特許 7298136 液晶組成物及び液晶表示素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2023-06-19

(45)【発行日】2023-06-27

(54)【発明の名称】液晶組成物及び液晶表示素子

(51)【国際特許分類】

   C09K 19/44 20060101AFI20230620BHJP

   C09K 19/12 20060101ALI20230620BHJP

   C09K 19/20 20060101ALI20230620BHJP

   C09K 19/30 20060101ALI20230620BHJP

   C09K 19/54 20060101ALI20230620BHJP

   G02F 1/13 20060101ALI20230620BHJP

   G02F 1/1337 20060101ALI20230620BHJP

   C09K 19/32 20060101ALI20230620BHJP

   C09K 19/24 20060101ALI20230620BHJP

   C09K 19/14 20060101ALI20230620BHJP

   C09K 19/16 20060101ALI20230620BHJP

   C09K 19/18 20060101ALI20230620BHJP

   C09K 19/38 20060101ALI20230620BHJP

【ＦＩ】

C09K19/44

C09K19/12

C09K19/20

C09K19/30

C09K19/54 Z

G02F1/13 500

G02F1/1337

C09K19/32

C09K19/24

C09K19/14

C09K19/16

C09K19/18

C09K19/38

【請求項の数】 9

(21)【出願番号】P 2018210525

(22)【出願日】2018-11-08

(65)【公開番号】P2020076012

(43)【公開日】2020-05-21

【審査請求日】2021-09-16

(73)【特許権者】

【識別番号】000002886

【氏名又は名称】ＤＩＣ株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100177471

【弁理士】

【氏名又は名称】小川 眞治

(74)【代理人】

【識別番号】100163290

【弁理士】

【氏名又は名称】岩本 明洋

(74)【代理人】

【識別番号】100149445

【弁理士】

【氏名又は名称】大野 孝幸

(72)【発明者】

【氏名】神田 僚

(72)【発明者】

【氏名】平田 真一

(72)【発明者】

【氏名】後藤 麻里奈

(72)【発明者】

【氏名】須藤 豪

【審査官】川嶋 宏毅

(56)【参考文献】

【文献】国際公開第２０１８／０７９３３３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２０１７／０８２０６２（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２０１７／０８２２３０（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２０１３／０２２０８８（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２０１７／１８８００２（ＷＯ，Ａ１）

【文献】特表２０１７－５２６７８６（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０９Ｋ １９／００－１９／６０

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

第一成分として、一般式（ｉ）

【化1】

（式中、Ｒ^ｉ１は、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ^ｉ２は、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数２から８のアルケニル基を表し、Ａ^ｉ１は、１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）を表し、ｎ^ｉ１は０、１又は２を表す。）で表される化合物を１種又は２種以上含有し、第二成分として、一般式（Ｌ）

【化2】

（式中、Ｒ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２はそれぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ_２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、Ａ^Ｌ１、Ａ^Ｌ２及びＡ^Ｌ３はそれぞれ独立して、
（ａ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）、
（ｂ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してアルキル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）、アルケニル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、Ｚ^Ｌ１及びＺ^Ｌ２はそれぞれ独立して、単結合、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－（ＣＨ_２）_４－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、ｎ^Ｌ１は０、１、２又は３を表すが、Ａ^Ｌ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ^Ｌ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、前記一般式（ｉ）で表される化合物を除く。）で表される化合物を１種又は２種以上含有し、第三成分として、一般式（Ｎ－１ｄ）及び／又は一般式（Ｎ－１）

【化3】

（式中、Ｒ^Ｎｄ１１及びＲ^Ｎｄ１２はそれぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ_２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、ｎ^Ｎｄ１１は１、２又は３を表す。）

【化4】

（式中、Ｒ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２はそれぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ_２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、ｎ^Ｎ１１及びｎ^Ｎ１２はそれぞれ独立して、０、１、２又は３を表すが、ｎ^Ｎ１１＋ｎ^Ｎ１２は１、２又は３を表し、Ａ^Ｎ１１及びＡ^Ｎ１２はそれぞれ独立して、
（ａ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）、
（ｂ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してアルキル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）、アルケニル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、Ｚ^Ｎ１１及びＺ^Ｎ１２はそれぞれ独立して、単結合、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－（ＣＨ_２）_４－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、Ａ^Ｎ１１及び／又はＡ^Ｎ１２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ^Ｎ１１及び／又はＺ^Ｎ１２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。但し、一般式（Ｎ－１ｄ）で表される化合物を除く。）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有し、第四成分として、一般式（ＩＩ）

【化5】

（式中、Ｒ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２０３、Ｒ^２０４、Ｒ^２０５、Ｒ^２０６、Ｒ^２０７、Ｒ^２０８、Ｒ^２０９及びＲ^２１０は、それぞれ独立して、Ｐ^２１－Ｓ^２１－、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１から１８のアルキル基、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１から１８のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表し、Ｐ^２１はそれぞれ独立して、式（Ｒ－１）から式（Ｒ－７）

【化6】

（式中、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立して、炭素原子数１から５のアルキル基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表し、ｍ^ｒ５、ｍ^ｒ７、ｎ^ｒ５及びｎ^ｒ７は、それぞれ独立して、０、１、又は２を表す。）から選ばれる重合性基を表し、Ｓ^２１は、単結合又は炭素数１から１５のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ_２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯＯ－で置換されてよく、ｎ^２１は、０、１又は２を表し、Ａ^２１は、
（ａ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）は、それぞれ独立して、炭素原子数１から１２のアルキル基、炭素原子数１から１２のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基又はＰ^２１－Ｓ^２１－で置換されていても良く、上記一般式（ＩＩ）の１分子内に少なくとも１個以上のＰ^２１－Ｓ^２１－を有し、Ｌ^２１は単結合、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－Ｃ_２Ｈ_４－、－ＯＣ_２Ｈ_４Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＲ^ａ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＲ^ａ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲ^ａ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＲ^ａ＝ＣＨ－、－（ＣＨ_２）_ｚ－ＣＯＯ－、－（ＣＨ_２）_ｚ－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－（ＣＨ_２）_ｚ－、－ＣＯＯ－（ＣＨ_２）_ｚ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－又は－Ｃ≡Ｃ－（式中、Ｒ^ａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１から３のアルキル基を表し、前記式中、ｚはそれぞれ独立して１から４の整数を表す。）を表すが、Ｐ^２１、Ｓ^２１、及びＡ^２１が複数存在する場合は、それぞれ同一であっても異なっていても良い。）で表される重合性化合物を含有する液晶組成物であって、
前記一般式（ｉ）で表される化合物として、式（ｉ－１．１）から式（ｉ－１．７）

【化7】

で表される化合物群から選ばれる化合物を１種または２種以上含有し、
前記一般式（Ｌ）で表される化合物として、一般式（Ｌ－２）

【化8】

（式中、Ｒ ^Ｌ２１ 及びＲ ^Ｌ２２ は、それぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ ^Ｌ１ 及びＲ ^Ｌ２ と同じ意味を表す。）で表される化合物を含有し、
前記液晶組成物の総量に対しての前記式（ｉ－１．１）から式（ｉ－１．７）で表される化合物全体の含有率は、３～１５質量％である、液晶組成物。

【請求項2】

一般式（Ｌ）で表される化合物として、一般式（Ｌ－１）、（Ｌ－３）から（Ｌ－５）

【化9】

（式中、Ｒ^Ｌ１１、Ｒ^Ｌ１２ 、Ｒ ^Ｌ３１、Ｒ^Ｌ３２、Ｒ^Ｌ４１、Ｒ^Ｌ４２、Ｒ^Ｌ５１及びＲ^Ｌ５２は、それぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表し、Ｒ^Ｌ３１、Ｒ^Ｌ３２及びＲ^Ｌ５２はアルコキシ基又はアルケニルオキシ基を表さない。）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物をさらに含有する請求項１記載の液晶組成物。

【請求項3】

一般式（Ｎ－１）で表される化合物として、一般式（Ｎ－１－３）

【化8】

（式中、Ｒ^Ｎ１３１は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、Ｒ^Ｎ１３２は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から４のアルコキシ基を表す。）で表される化合物を含有する請求項１又は２記載の液晶組成物。

【請求項4】

一般式（ｉ）で表される化合物として、式（ｉ－０．１）から式（ｉ－０．７）

【化10】

で表される化合物群から選ばれる化合物を１種または２種以上含有する請求項１から３のいずれか一項に記載の液晶組成物。

【請求項5】

一般式（ｉ）で表される化合物として、式（ｉ－２．１）から式（ｉ－２．７）

【化11】

で表される化合物群から選ばれる化合物を１種または２種以上含有する請求項１から４のいずれか一項に記載の液晶組成物。

【請求項6】

二つの基板と、該二つの基板の間に設けられた請求項１から５のいずれか一項に記載の液晶組成物を含む液晶相と、を備える液晶表示素子。

【請求項7】

アクティブマトリックス駆動用である請求項６に記載の液晶表示素子。

【請求項8】

ＰＳＡ型又はＰＳＶＡ型である請求項６又は７に記載の液晶表示素子。

【請求項9】

前記二つの基板のうち少なくとも一方の基板が配向膜を有さない請求項６～８のいずれか一項に記載の液晶表示素子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は重合性化合物を含有する液晶組成物及びこれを使用した液晶表示素子に関する。

【背景技術】

【0002】

液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、家庭用各種電気機器、工業用測定機器、自動車用パネル、携帯電話、スマートフォン、ノートＰＣ、タブレットＰＣ、テレビ等に用いられている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＧＨ（ゲスト・ホスト）型、ＩＰＳ（インプレーンスイッチング）型、ＦＦＳ（フリンジフィールドスイッチング）型、ＯＣＢ（光学補償複屈折）型、ＥＣＢ（電圧制御複屈折）型、ＶＡ（垂直配向）型、ＣＳＨ（カラースーパーホメオトロピック）型、ＦＬＣ（強誘電性液晶）等を挙げることができる。また駆動方式としてもスタティック駆動、マルチプレックス駆動、単純マトリックス方式、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）やＴＦＤ（薄膜ダイオード）等により駆動されるアクティブマトリックス（ＡＭ）方式を挙げることができる。これらの表示方式において、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型、ＥＣＢ型、ＶＡ型、ＣＳＨ型等は、誘電率異方性（Δε）が負の値を示す液晶組成物（ｎ型液晶組成物）を用いると有利な特性を示すことが知られている。

【0003】

ｎ型液晶組成物を用いた表示方式には、ＶＡ型や更に重合性化合物を液晶相中で重合させ配向を制御したＰＳＡ（Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｕｓｔａｉｎｅｄ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）型またはＰＳＶＡ（Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｔａｂｉｌｉｚｅｄ Ｖｅｒｔｉｖａｌ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）型に代表される垂直配向方式と、ＩＰＳ型やＦＦＳ型に代表される水平配向方式がある。垂直配向方式は、広い視野角、高い透過率、高いコントラスト、速い応答速度に特徴があり、主にＴＶやモニターなどの大型の表示素子に用いられている。一方、水平配向方式は、広い視野角、高い透過率、低い消費電力およびタッチパネルとの最適性の観点から、例えばスマートフォン、タブレットＰＣなどのモバイル機器で採用されており、更には液晶テレビへの採用も進んでいる。

【0004】

ＰＳＡ型またはＰＳＶＡ型の液晶表示装置は、液晶分子のプレチルト角を制御するためにセル内にポリマー構造物を形成するものであり、垂直配向方式の特徴の中でも特に高速応答や高コントラストが知られている。

【0005】

ＰＳＡ型またはＰＳＶＡ型の液晶表示素子の製造は、重合性化合物を含有する液晶組成物を基板間に注入し、電圧を印加して液晶分子を配向させた状態で紫外線を照射し、重合性化合物を重合させて液晶分子の配向を固定することにより行われる。そのため、液晶組成物中の重合性化合物を重合させる工程において、前記重合性化合物の重合速度は非常に重要である。重合速度が速いと、短い紫外線照射時間で重合性化合物の残留量が少なくなるため、紫外線による液晶組成物の劣化等が生じにくい。また、少ないエネルギーにより製造できるといった高生産性のメリットもある。

【0006】

一方、重合性化合物の重合速度が遅いと、重合性化合物の残留量を少なくするために、長い紫外線照射時間が必要になる。このように、重合させる工程において強い紫外線を長時間照射する場合、製造装置の大型化、製造効率の低下を招くことになるとともに、紫外線による液晶組成物の劣化等が生じてしまう。しかし、紫外線の照射時間を短くすると、重合性化合物の残留量が多くなり、残存した重合性化合物によって焼き付きと呼ばれる表示不良が発生する。

【0007】

以上のことから、重合性化合物の重合速度を改善した液晶組成物が望まれている。

【0008】

重合性化合物の重合速度を改善するためのアプローチとして、特許文献１の実施例で示されているように、式（Ａ）のような化合物を用い、使用する液晶材料の吸収波長を長波長側に伸長し重合性化合物の重合速度を改善する方法が提示されているが、プレチルト角の変化や電圧保持率に代表される信頼性に関しては充分なものではなかった。

【0009】

【化1】

【先行技術文献】

【特許文献】

【0010】

【文献】特表２０１３－５０３９５２号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0011】

本発明が解決しようとする課題は、重合性化合物の重合速度が十分に速く、かつ、プレチルト角の変化によって生じる焼き付き（ＩＳ：Ｉｍａｇｅ Ｓｔｉｃｋｉｎｇ）などの表示不良がないか、あるいは極めて少なく、ＶＨＲが高い、信頼性に優れたＰＳＡ型又はＰＳＶＡ型の液晶表示素子に最適な重合性化合物を含む液晶組成物を提供すること、及び、これを用いた液晶表示素子を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0012】

本発明者らが鋭意検討した結果、特定の化学構造を有する化合物と重合性化合物を含有する液晶組成物により、上記課題を解決できることを見出し、本願発明を完成するに至った。

【発明の効果】

【0013】

本発明の液晶組成物は、誘電率異方性（Δε）が負であり、大きな屈折率異方性（Δｎ）、高いネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）、小さい回転粘性（γ_１）を示し、重合性化合物の重合速度が十分に速い液晶組成物である。本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、重合性化合物の残留量が少ないため、駆動前後でのプレチルト角の変化が小さく、高い電圧保持率（ＶＨＲ）を示し、焼き付きといった表示不良がない又は抑制された、優れた表示品位を示す。

【発明を実施するための形態】

【0014】

本発明の液晶組成物は、第一成分として、一般式（ｉ）

【0015】

【化2】

【0016】

（式中、Ｒ^ｉ１及びＲ^ｉ２は、それぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ_２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、Ａ^ｉ１は、１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）を表し、ｎ^ｉ１は０、１又は２を表す。）で表される化合物を１種又は２種以上含有し、第二成分として、一般式（Ｌ）

【0017】

【化3】

【0018】

（式中、Ｒ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２はそれぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ_２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
Ａ^Ｌ１、Ａ^Ｌ２及びＡ^Ｌ３はそれぞれ独立して、
（ａ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）、
（ｂ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してアルキル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）、アルケニル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
Ｚ^Ｌ１及びＺ^Ｌ２はそれぞれ独立して、単結合、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－（ＣＨ_２）_４－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、
ｎ^Ｌ１は０、１、２又は３を表すが、
Ａ^Ｌ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ^Ｌ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、前記一般式（ｉ）、及び一般式（Ｎ－１ｄ）又は（Ｎ－１）で表される化合物を除く。）で表される化合物を１種又は２種以上を含有し、第三成分として、一般式（Ｎ－１ｄ）及び／又は一般式（Ｎ－１）

【0019】

【化4】

【0020】

（式中、Ｒ^Ｎｄ１１及びＲ^Ｎｄ１２はそれぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ_２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、ｎ^Ｎｄ１１は１、２又は３を表す。）

【0021】

【化5】

【0022】

（式中、Ｒ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２はそれぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ_２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、ｎ^Ｎ１１及びｎ^Ｎ１２はそれぞれ独立して、０、１、２又は３を表すが、ｎ^Ｎ１１＋ｎ^Ｎ１２は１、２又は３を表し、 Ａ^Ｎ１１及びＡ^Ｎ１２はそれぞれ独立して、
（ａ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）、
（ｂ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してアルキル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）、アルケニル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、Ｚ^Ｎ１１及びＺ^Ｎ１２はそれぞれ独立して、単結合、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－（ＣＨ_２）_４－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、Ａ^Ｎ１１及び／又はＡ^Ｎ１２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ^Ｎ１１及び／又はＺ^Ｎ１２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式（Ｎ－１ｄ）で表される化合物を除く。）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有し、第四成分として、一般式（ＩＩ）

【0023】

【化6】

【0024】

（式中、Ｒ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２０３、Ｒ^２０４、Ｒ^２０５、Ｒ^２０６、Ｒ^２０７、Ｒ^２０８、Ｒ^２０９及びＲ^２１０は、それぞれ独立して、Ｐ^２１－Ｓ^２１－、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１から１８のアルキル基、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１から１８のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表し、Ｐ^２１はそれぞれ独立して、式（Ｒ－１）から式（Ｒ－７）

【0025】

【化7】

【0026】

（式中、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立して、炭素原子数１から５のアルキル基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表し、ｍ^ｒ５、ｍ^ｒ７、ｎ^ｒ５及びｎ^ｒ７は、それぞれ独立して、０、１、又は２を表す。）から選ばれる重合性基を表し、Ｓ^２１は、単結合又は炭素数１から１５のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ_２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯＯ－で置換されてよく、ｎ^２１は、０、１又は２を表し、Ａ^２１は、
（ａ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）は、それぞれ独立して、炭素原子数１から１２のアルキル基、炭素原子数１から１２のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基又はＰ^２１－Ｓ^２１－で置換されていても良く、上記一般式（ＩＩ）の１分子内に少なくとも１個以上のＰ^２１－Ｓ^２１－を有し、Ｌ^２１は単結合、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－Ｃ_２Ｈ_４－、－ＯＣ_２Ｈ_４Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＲ^ａ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＲ^ａ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲ^ａ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＲ^ａ＝ＣＨ－、－（ＣＨ_２）_ｚ－ＣＯＯ－、－（ＣＨ_２）_ｚ－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－（ＣＨ_２）_ｚ－、－ＣＯＯ－（ＣＨ_２）_ｚ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－又は－Ｃ≡Ｃ－（式中、Ｒ^ａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１から３のアルキル基を表し、前記式中、ｚはそれぞれ独立して１から４の整数を表す。）を表すが、Ｐ^２１、Ｓ^２１、及びＡ^２１が複数存在する場合は、それぞれ同一であっても異なっていても良い。）で表される重合性化合物を含有する。

【0027】

一般式（ｉ）において、Ｒ^ｉ１は、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基を表すが、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数２から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基が更に好ましい。Ｒ^ｉ２は、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数２から８のアルケニル基が好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基が好ましく、炭素原子数１から３のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数１のアルキル基が特に好ましい。Ａ^ｉ１は、１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）を表すが、無置換の１，４－シクロヘキシレン基であることが好ましい。ｎ^ｉ１は０、１又は２を表すが、１又は２が好ましく、１が特に好ましい。

【0028】

一般式（ｉ）で表される化合物は、式（ｉ－０．１）から式（ｉ－０．７）、式（ｉ－１．１）から式（ｉ－１．７）及び式（ｉ－２．１）から式（ｉ－２．７）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0029】

式（ｉ－０．１）から式（ｉ－０．７）で表される化合物群においては、式（ｉ－０．３）、式（ｉ－０．５）、式（ｉ－０．７）が更に好ましく、式（ｉ－０．７）が特に好ましい。

【0030】

式（ｉ－１．１）から式（ｉ－１．７）で表される化合物群においては、式（ｉ－１．３）、式（ｉ－１．６）、式（ｉ－１．７）で表される化合物が更に好ましく、式（ｉ－１．３）で表される化合物が特に好ましい。

【0031】

式（ｉ－２．１）から式（ｉ－２．７）で表される化合物群においては、式（ｉ－２．３）、式（ｉ－２．６）、式（ｉ－２．７）で表される化合物が更に好ましく、式（ｉ－２．３）で表される化合物が特に好ましい。

【0032】

【化8】

【0033】

【化9】

【0034】

本発明の組成物の総量に対しての式（ｉ）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％である。好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、９％である。以下、特別な記載がない限り、％は質量％を意味する。

【0035】

式（ｉ）で表される化合物は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。式（ｉ）で表される化合物の２種以上を組み合わせて用いることにより、本発明の効果が顕著に得られる。式（ｉ）で表される化合物を２種以上用いる場合、式（ｉ－０．１）～（ｉ－０．７）で表される化合物と式（ｉ－１．１）～（ｉ－１．７）で表される化合物との組み合わせが好ましく、式（ｉ－１．１）～（ｉ－１．７）で表される化合物を２種組み合わせることも好ましい。

【0036】

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｌ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。一般式（Ｌ）で表される化合物は誘電的にほぼ中性の化合物（Δεの値が－２から２）に該当する。但し、一般式（ｉ）で表される化合物を除く。

【0037】

一般式（Ｌ）で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類である。あるいは本発明の別の実施形態では２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類であり、６種類であり、７種類であり、８種類であり、９種類であり、１０種類以上である。

【0038】

一般式（Ｌ）で表される化合物はΔεが０付近である、いわゆるノンポーラー化合物である。このため、分子内のハロゲン原子等の極性基の数は、２個以下であることが好ましく、１個以下であることが好ましく、他の液晶化合物との溶解性を改善するためには１個であることが好ましく、粘性に着目する場合には置換していないことが好ましい。

【0039】

本発明の組成物の総量に対しての一般式（Ｌ）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％である。

【0040】

本発明の組成物の総量に対しての一般式（ｉ）、一般式（Ｌ）、一般式（Ｎ－１ｄ）、一般式（Ｎ－１）及び一般式（ＩＩ）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％であり、８５％であり、９０％であり、９５％であり、９９％であり、１００％である。好ましい含有量の上限値は、１００％であり、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％である。

【0041】

本発明の課題を解決するためには、上記の下限値が高く、かつ、上限値が高いことが好ましい。

【0042】

信頼性を重視する場合にはＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２はともにアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合には少なくとも一方はアルケニル基であることが好ましい。

【0043】

分子内に存在するハロゲン原子は、フッ素原子であることが好ましく、その数は０、１、２又は３個が好ましく、０又は１が好ましい。

【0044】

Ｒ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２は、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１から５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１から４のアルコキシ基及び炭素原子数４から５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１から５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１から４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２から５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。

【0045】

アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。）

【0046】

【化10】

【0047】

ｎ^Ｌ１は応答速度を重視する場合には０が好ましく、ネマチック相の上限温度を改善するためには２又は３が好ましく、これらのバランスをとるためには１が好ましい。また、液晶組成物として求められる特性を満たすためには、異なる値の化合物を組み合わせることが好ましい。

【0048】

Ａ^Ｌ１、Ａ^Ｌ２及びＡ^Ｌ３はΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、それぞれ独立してトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、

【0049】

【化11】

【0050】

トランス－１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基を表すことがより好ましい。

【0051】

Ｚ^Ｌ１及びＺ^Ｌ２は応答速度を重視する場合には単結合であることが好ましい。

【0052】

一般式（Ｌ）で表される化合物は分子内のハロゲン原子数が０個又は１個であることが好ましい。

【0053】

一般式（Ｌ）で表される化合物は一般式（Ｌ－１）から（Ｌ－７）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0054】

一般式（Ｌ－１）で表される化合物は下記の化合物である。

【0055】

【化12】

【0056】

（式中、Ｒ^Ｌ１１及びＲ^Ｌ１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表す。）
Ｒ^Ｌ１１及びＲ^Ｌ１２は、直鎖状の炭素原子数１から５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１から４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２から５のアルケニル基が好ましい。

【0057】

一般式（Ｌ－１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0058】

好ましい含有量の下限値は、本発明の組成物の総量に対して、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、４０％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２５％である。

【0059】

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。視野角特性の向上には、上限値を大きくすることは好ましくない。

【0060】

一般式（Ｌ－１）で表される化合物は一般式（Ｌ－１－１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0061】

【化13】

【0062】

（式中Ｒ^Ｌ１２は一般式（Ｌ－１）におけるＲ^Ｌ２と同じ意味を表す。）
一般式（Ｌ－１－１）で表される化合物は、式（Ｌ－１－１．１）から式（Ｌ－１－１．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－１－１．２）又は式（Ｌ－１－１．３）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ－１－１．３）で表される化合物であることが好ましい。

【0063】

【化14】

【0064】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－１．３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。

【0065】

一般式（Ｌ－１）で表される化合物は一般式（Ｌ－１－２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0066】

【化15】

【0067】

（式中Ｒ^Ｌ１２は一般式（Ｌ－１）におけるＲ^Ｌ２と同じ意味を表す。）
本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４２％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％である。

【0068】

さらに、一般式（Ｌ－１－２）で表される化合物は、式（Ｌ－１－２．１）から式（Ｌ－１－２．４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－１－２．２）から式（Ｌ－１－２．４）で表される化合物であることが好ましい。特に、式（Ｌ－１－２．２）で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴｎｉを求めるときは、式（Ｌ－１－２．３）又は式（Ｌ－１－２．４）で表される化合物を用いることが好ましい。式（Ｌ－１－２．３）及び式（Ｌ－１－２．４）で表される化合物の含有量は、低温での溶解度を良くするために３０％以上にすることは好ましくない。

【0069】

【化16】

【0070】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－２．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１０％であり、１５％であり、１８％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％であり、３８％であり、４０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４３％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３２％であり、３０％であり、２７％であり、２５％であり、２２％である。

【0071】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－１．３）で表される化合物及び式（Ｌ－１－２．２）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、１０％であり、１５％であり、２０％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４３％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３２％であり、３０％であり、２７％であり、２５％であり、２２％である。

【0072】

一般式（Ｌ－１）で表される化合物は一般式（Ｌ－１－３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0073】

【化17】

【0074】

（式中Ｒ^Ｌ１３及びＲ^Ｌ１４はそれぞれ独立して炭素原子数１から８のアルキル基又は炭素原子数１から８のアルコキシ基を表す。）
Ｒ^Ｌ１３及びＲ^Ｌ１４は、直鎖状の炭素原子数１から５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１から４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２から５のアルケニル基が好ましい。

【0075】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、３０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３７％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２７％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％である。
さらに、一般式（Ｌ－１－３）で表される化合物は、式（Ｌ－１－３．１）から式（Ｌ－１－３．１２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－１－３．１）、式（Ｌ－１－３．３）又は式（Ｌ－１－３．４）で表される化合物であることが好ましい。特に、式（Ｌ－１－３．１）で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴｎｉを求めるときは、式（Ｌ－１－３．３）、式（Ｌ－１－３．４）、式（Ｌ－１－３．１１）及び式（Ｌ－１－３．１２）で表される化合物を用いることが好ましい。式（Ｌ－１－３．３）、式（Ｌ－１－３．４）、式（Ｌ－１－３．１１）及び式（Ｌ－１－３．１２）で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度を良くするために２０％以上にすることは好ましくない。

【0076】

【化18】

【0077】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－１－３．１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、２０％であり、１８％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％である。

【0078】

本発明の課題を解決するためには、式（Ｌ－１－３．１）、式（Ｌ－１－３．３）、式（Ｌ－１－３．４）、式（Ｌ－１－３．１１）及び式（Ｌ－１－３．１２）で表される化合物群から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましい。応答速度を重視する場合には、式（Ｌ－１－１．３）で表される化合物を用いることも好ましい。

【0079】

一般式（Ｌ－２）で表される化合物は下記の化合物である。

【0080】

【化19】

【0081】

（式中、Ｒ^Ｌ２１及びＲ^Ｌ２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表す。）
Ｒ^Ｌ２１は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基が好ましく、Ｒ^Ｌ２２は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数４から５のアルケニル基又は炭素原子数１から４のアルコキシ基が好ましい。

【0082】

一般式（Ｌ－２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0083】

低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、応答速度を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0084】

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ－２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。

【0085】

さらに、一般式（Ｌ－２）で表される化合物は、式（Ｌ－２．１）から式（Ｌ－２．６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－２．１）、式（Ｌ－２．３）、式（Ｌ－２．４）及び式（Ｌ－２．６）で表される化合物であることが好ましい。

【0086】

【化20】

【0087】

一般式（Ｌ－３）で表される化合物は下記の化合物である。

【0088】

【化21】

【0089】

（式中、Ｒ^Ｌ３１及びＲ^Ｌ３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表すが、Ｒ^Ｌ３２がアルコキシ基又はアルケニルオキシ基を表すことはない。なかでも、Ｒ^Ｌ３１及びＲ^Ｌ３２はそれぞれ独立して、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数４から５のアルケニル基が好ましい。）
一般式（Ｌ－３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0090】

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ－３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。

【0091】

高い複屈折率を得る場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、高いＴｎｉを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0092】

さらに、一般式（Ｌ－３）で表される化合物は、式（Ｌ－３．１）から式（Ｌ－３．４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－３．１）または式（Ｌ－３．４）で表される化合物であることが更に好ましい。

【0093】

【化22】

【0094】

一般式（Ｌ－４）で表される化合物は下記の化合物である。

【0095】

【化23】

【0096】

（式中、Ｒ^Ｌ４１及びＲ^Ｌ４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表す。）
Ｒ^Ｌ４１は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基が好ましく、Ｒ^Ｌ４２は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数４から５のアルケニル基又は炭素原子数１から４のアルコキシ基が好ましい。）
一般式（Ｌ－４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0097】

本発明の組成物において、一般式（Ｌ－４）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。

【0098】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％であり、２３％であり、２６％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－４）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２０％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。

【0099】

一般式（Ｌ－４）で表される化合物は、例えば式（Ｌ－４．１）から式（Ｌ－４．３）で表される化合物であることが好ましい。

【0100】

【化24】

【0101】

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式（Ｌ－４．１）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ－４．２）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ－４．１）で表される化合物と式（Ｌ－４．２）で表される化合物との両方を含有していても良いし、式（Ｌ－４．１）から式（Ｌ－４．３）で表される化合物を全て含んでいても良い。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－４．１）又は式（Ｌ－４．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、９％であり、１１％であり、１２％であり、１３％であり、１８％であり、２１％であり、好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％である。

【0102】

式（Ｌ－４．１）で表される化合物と式（Ｌ－４．２）で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、１５％であり、１９％であり、２４％であり、３０％であり、好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0103】

一般式（Ｌ－４）で表される化合物は、例えば式（Ｌ－４．４）から式（Ｌ－４．６）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ－４．４）で表される化合物であることが好ましい。

【0104】

【化25】

【0105】

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式（Ｌ－４．４）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ－４．５）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ－４．４）で表される化合物と式（Ｌ－４．５）で表される化合物との両方を含有していても良い。

【0106】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－４．４）又は式（Ｌ－４．５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、９％であり、１１％であり、１２％であり、１３％であり、１８％であり、２１％である。好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％である。

【0107】

式（Ｌ－４．４）で表される化合物と式（Ｌ－４．５）で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、１５％であり、１９％であり、２４％であり、３０％であり、好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0108】

一般式（Ｌ－４）で表される化合物は、式（Ｌ－４．７）から式（Ｌ－４．１０）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ－４．９）で表される化合物が好ましい。

【0109】

【化26】

【0110】

一般式（Ｌ－５）で表される化合物は下記の化合物である。

【0111】

【化27】

【0112】

（式中、Ｒ^Ｌ５１及びＲ^Ｌ５２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表すが、Ｒ^Ｌ５２がアルコキシ基又はアルケニルオキシ基を表すことはない。なかでも、Ｒ^Ｌ５１及びＲ^Ｌ５２はそれぞれ独立して、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基が好ましい。

【0113】

一般式（Ｌ－５）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0114】

本発明の組成物において、一般式（Ｌ－５）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。

【0115】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％であり、２３％であり、２６％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－５）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２０％であり、１５％であり、１０％であり、５％である
一般式（Ｌ－５）で表される化合物は、式（Ｌ－５．１）、式（Ｌ－５．２）又は式（Ｌ－５．３）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ－５．１）又は式（Ｌ－５．２）で表される化合物であることが特に好ましい。

【0116】

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、９％である。

【0117】

【化28】

【0118】

一般式（Ｌ－５）で表される化合物は、式（Ｌ－５．４）又は式（Ｌ－５．５）で表される化合物であることが好ましい。

【0119】

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、９％である。

【0120】

【化29】

【0121】

一般式（Ｌ－６）で表される化合物は下記の化合物である。

【0122】

【化30】

【0123】

（式中、Ｒ^Ｌ６１及びＲ^Ｌ６２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表し、Ｘ^Ｌ６１、Ｘ^Ｌ６２、Ｘ^Ｌ６３及びＸ^Ｌ６４は、それぞれ独立して、水素原子又はフッ素原子を表すが、Ｘ^Ｌ６１～Ｘ^Ｌ６４の２つ以上が同時にフッ素原子を表すことはない。）
一般式（Ｌ－６）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0124】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％であり、２３％であり、２６％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－６）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２０％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。Δｎを大きくすることに重点を置く場合には含有量を多くした方が好ましく、低温での析出に重点を置いた場合には含有量は少ない方が好ましい。

【0125】

一般式（Ｌ－６）で表される化合物は、式（Ｌ－６．１）から式（Ｌ－６．６）で表される化合物であることが好ましい。

【0126】

【化31】

【0127】

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から１種から３種類含有することが好ましく、１種から４種類含有することがさらに好ましい。

【0128】

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、９％である。

【0129】

一般式（Ｌ－７）で表される化合物は下記の化合物である。

【0130】

【化32】

【0131】

（式中、Ｒ^Ｌ７１及びＲ^Ｌ７２はそれぞれ独立して一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表し、Ａ^Ｌ７１及びＡ^Ｌ７２はそれぞれ独立して一般式（Ｌ）におけるＡ^Ｌ２及びＡ^Ｌ３と同じ意味を表すが、Ａ^Ｌ７１及びＡ^Ｌ７２上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、Ｚ^Ｌ７１は一般式（Ｌ）におけるＺ^Ｌ２と同じ意味を表し、Ｘ^Ｌ７１及びＸ^Ｌ７２はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表すが、同時にフッ素原子を表すことはない。）
式中、Ｒ^Ｌ７１及びＲ^Ｌ７２はそれぞれ独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数１から４のアルコキシ基が好ましく、Ａ^Ｌ７１及びＡ^Ｌ７２はそれぞれ独立して１,４-シクロヘキシレン基又は１,４-フェニレン基が好ましく、Ａ^Ｌ７１及びＡ^Ｌ７２上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、Ｚ^Ｌ７１は単結合又はＣＯＯ－が好ましく、単結合が好ましく、Ｘ^Ｌ７１及びＸ^Ｌ７２は水素原子が好ましい。

【0132】

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類である。

【0133】

本発明の組成物において、一般式（Ｌ－７）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。

【0134】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－７）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％である。本発明の組成物の総量に対しての式（Ｌ－７）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。

【0135】

本発明の組成物が高いＴ_ｎｉの実施形態が望まれる場合は式（Ｌ－７）で表される化合物の含有量を多めにすることが好ましく、低粘度の実施形態が望まれる場合は含有量を少なめにすることが好ましい。

【0136】

さらに、一般式（Ｌ－７）で表される化合物は、式（Ｌ－７．１１）から式（Ｌ－７．１３）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ－７．１１）で表される化合物であることが好ましい。

【0137】

【化33】

【0138】

さらに、一般式（Ｌ－７）で表される化合物は、式（Ｌ－７．２１）から式（Ｌ－７．２３）で表される化合物である。式（Ｌ－７．２１）で表される化合物であることが好ましい。

【0139】

【化34】

【0140】

さらに、一般式（Ｌ－７）で表される化合物は、式（Ｌ－７．３１）から式（Ｌ－７．３４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ－７．３１）又は／及び式（Ｌ－７．３２）で表される化合物であることが好ましい。

【0141】

【化35】

【0142】

さらに、一般式（Ｌ－７）で表される化合物は、式（Ｌ－７．４１）から式（Ｌ－７．４４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ－７．４１）又は／及び式（Ｌ－７．４２）で表される化合物であることが好ましい。

【0143】

【化36】

【0144】

さらに、一般式（Ｌ－７）で表される化合物は、式（Ｌ－７．５１）から式（Ｌ－７．５３）で表される化合物であることが好ましい。

【0145】

【化37】

【0146】

本発明の液晶組成物は、第三成分として、後述する一般式（Ｎ－１ｄ）及び／又は一般式（Ｎ－１）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する。

【0147】

一般式（Ｎ－１ｄ）で表される化合物は誘電的に負の化合物（Δεの符号が負で、その絶対値が２より大きい。）に該当する。一般式（Ｎ－１ｄ）で表される化合物は、１種だけを用いてもよいが、２種以上を使用してもよい。

【0148】

【化38】

【0149】

（式中、Ｒ^Ｎｄ１１及びＲ^Ｎｄ１２はそれぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ_２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、ｎ^Ｎｄ１１は１、２又は３を表す。）
一般式（Ｎ－１ｄ）において、Ｒ^Ｎｄ１１は、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２から５のアルキル基又は炭素原子数２から３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。直鎖状の炭素原子数１から５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１から４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２から５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。特に好ましいのは、プロピル基である。Ｒ^Ｎｄ１２は、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２から５のアルキル基又は炭素原子数２から３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。直鎖状の炭素原子数１から５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１から４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２から５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。特に好ましいのは、メトキシ基及びエトキシ基である。

【0150】

一般式（Ｎ－１ｄ）において、ｎ^Ｎｄ１１は１又は２が好ましく、ｎ^Ｎｄ１１が１である化合物及びｎ^Ｎｄ１１が２である化合物をともに含有することが好ましい、また、ｎ^Ｎｄ１１が２である化合物のみを含有することも好ましい。

【0151】

一般式（Ｎ－１ｄ）で表される化合物は、一般式（Ｎ－１－１０）で表される化合物及び一般式（Ｎ－１－１１）で表される化合物で表される化合物が好ましい。

【0152】

一般式（Ｎ－１－１０）で表される化合物は下記の化合物である。

【0153】

【化39】

【0154】

（式中、Ｒ^{Ｎ１１０１}及びＲ^{Ｎ１１０２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１ｄ）におけるＲ^Ｎｄ１１及びＲ^Ｎｄ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^{Ｎ１１０１}は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は１－プロペニル基が好ましい。Ｒ^{Ｎ１１０２}は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数４から５のアルケニル基又は炭素原子数１から４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。

【0155】

一般式（Ｎ－１－１０）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0156】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0157】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１０）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0158】

さらに、一般式（Ｎ－１－１０）で表される化合物は、式（Ｎ－１－１０．１）から式（Ｎ－１－１０．１４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１０．１）から（Ｎ－１－１０．５）で表される化合物であることがより好ましく、式（Ｎ－１－１０．１）、又は式（Ｎ－１－１０．２）で表される化合物がさらに好ましく、式（Ｎ－１－１０．２）で表される化合物が特に好ましい。

【0159】

【化40】

【0160】

一般式（Ｎ－１－１１）で表される化合物は下記の化合物である。

【0161】

【化41】

【0162】

（式中、Ｒ^{Ｎ１１１１}及びＲ^{Ｎ１１１２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１ｄ）におけるＲ^Ｎｄ１１及びＲ^Ｎｄ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^{Ｎ１１１１}は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は１－プロペニル基が好ましい。Ｒ^{Ｎ１１１２}は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数４から５のアルケニル基又は炭素原子数１から４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。

【0163】

一般式（Ｎ－１－１１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0164】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0165】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0166】

さらに、一般式（Ｎ－１－１１）で表される化合物は、式（Ｎ－１－１１．１）から式（Ｎ－１－１１．１４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１１．１）から（Ｎ－１－１１．４）で表される化合物であることがより好ましく、式（Ｎ－１－１１．２）及び式（Ｎ－１－１１．４）で表される化合物がさらに好ましい。

【0167】

【化42】

【0168】

式（Ｎ－１ｄ）で表される化合物としては、式（Ｎ－１－１０．１）、式（Ｎ－１－１０．２）、式（Ｎ－１－１１．２）、式（Ｎ－１－１１．４）及び式（Ｎ－１－１１．１４）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上用いることが好ましい。

【0169】

一般式（Ｎ－１）で表される化合物は誘電的に負の化合物（Δεの符号が負で、その絶対値が２より大きい。）に該当する。一般式（Ｎ－１）で表される化合物は、Δεが負でその絶対値が３よりも大きな化合物であることが好ましい。また、一般式（Ｎ－１）で表される化合物は、１種だけを用いてもよいが、２種以上を使用してもよい。

【0170】

【化43】

【0171】

（式中、Ｒ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２はそれぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ_２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、ｎ^Ｎ１１及びｎ^Ｎ１２はそれぞれ独立して、０、１、２又は３を表すが、ｎ^Ｎ１１＋ｎ^Ｎ１２は１、２又は３を表し、Ａ^Ｎ１１及びＡ^Ｎ１２はそれぞれ独立して、
（ａ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）、
（ｂ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してアルキル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）、アルケニル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、Ｚ^Ｎ１１及びＺ^Ｎ１２はそれぞれ独立して、単結合、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－（ＣＨ_２）_４－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、Ａ^Ｎ１１及び／又はＡ^Ｎ１２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ^Ｎ１１及び／又はＺ^Ｎ１２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式（Ｎ－１ｄ）で表される化合物を除く。）
一般式（Ｎ－１）中、Ｒ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２はそれぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２から５のアルキル基又は炭素原子数２から３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルキル基またはプロペニル基が特に好ましい。

【0172】

また、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１から５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１から４のアルコキシ基及び炭素原子数４から５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１から５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１から４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２から５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。

【0173】

アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。）

【0174】

【化44】

【0175】

好ましくは、炭素原子数１から５のアルキル基及び炭素原子数１から５のアルコキシ基であり、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基及びプロポキシ基である。

【0176】

Ａ^Ｎ１１及びＡ^Ｎ１２はそれぞれ独立してΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、

【0177】

【化45】

【0178】

トランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－シクロヘキセニレン基又は１，４－フェニレン基が好ましく、トランス－１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基がより好ましい。

【0179】

Ｚ^Ｎ１１及びＺ^Ｎ１２はそれぞれ独立して－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－又は単結合を表すことが好ましく、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－又は単結合が更に好ましく、－ＣＨ_２Ｏ－又は単結合が特に好ましい。

【0180】

ｎ^Ｎ１１＋ｎ^Ｎ１２は１又は２が好ましく、ｎ^Ｎ１１が１でありｎ^Ｎ１２が０である組み合わせ、ｎ^Ｎ１１が２でありｎ^Ｎ１２が０である組み合わせ、ｎ^Ｎ１１が１でありｎ^Ｎ１２が１である組み合わせ、ｎ^Ｎ１１が２でありｎ^Ｎ１２が１である組み合わせが好ましい。但し、一般式（Ｎ－１ｄ）で表される化合物を除く。また、ターフェニル骨格を有する誘電率異方性が負の液晶化合物を除く。

【0181】

本発明の組成物の総量に対しての一般式（Ｎ－１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％である。

【0182】

本発明の組成物の総量に対しての一般式（Ｎ－１ｄ）で表される化合物及び一般式（Ｎ－１）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％である。

【0183】

具体的には、一般式（Ｎ－１）で表される化合物は、一般式（Ｎ－１－１）から（Ｎ－１－１８）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0184】

一般式（Ｎ－１－１）で表される化合物は下記の化合物である。

【0185】

【化46】

【0186】

（式中、Ｒ^Ｎ１１１は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、Ｒ^Ｎ１１２は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から４のアルコキシ基を表す。）
Ｒ^Ｎ１１１は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基が好ましい。Ｒ^Ｎ１１２は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数４から５のアルケニル基又は炭素原子数１から４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。

【0187】

一般式（Ｎ－１－１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0188】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0189】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、５０％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。

【0190】

さらに、一般式（Ｎ－１－１）で表される化合物は、式（Ｎ－１－１．１）から式（Ｎ－１－１．２３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１．１）から（Ｎ－１－１．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１．１）及び式（Ｎ－１－１．３）で表される化合物が好ましい。

【0191】

【化47】

【0192】

式（Ｎ－１－１．１）から（Ｎ－１－１．２２）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、５０％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。

【0193】

一般式（Ｎ－１－２）で表される化合物は下記の化合物である。

【0194】

【化48】

【0195】

（式中、Ｒ^Ｎ１２１は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、Ｒ^Ｎ１２２は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から４のアルコキシ基を表す。）
Ｒ^Ｎ１２１は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基が好ましい。Ｒ^Ｎ１２２は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数４から５のアルケニル基又は炭素原子数１から４のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基が好ましい。

【0196】

一般式（Ｎ－１－２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0197】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0198】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％であり、３７％であり、４０％であり、４２％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、５０％であり、４８％であり、４５％であり、４３％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％である。

【0199】

さらに、一般式（Ｎ－１－２）で表される化合物は、式（Ｎ－１－２．１）から式（Ｎ－１－２．２２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－２．３）から式（Ｎ－１－２．７）、式（Ｎ－１－２．１０）、式（Ｎ－１－２．１１）、式（Ｎ－１－２．１３）及び式（Ｎ－１－２．２０）で表される化合物であることが好ましく、Δεの改良を重視する場合には式（Ｎ－１－２．３）から式（Ｎ－１－２．７）で表される化合物が好ましく、Ｔ_ＮＩの改良を重視する場合には式（Ｎ－１－２．１０）、式（Ｎ－１－２．１１）及び式（Ｎ－１－２．１３）で表される化合物であることが好ましく、応答速度の改良を重視する場合には式（Ｎ－１－２．２０）で表される化合物であることが好ましい。

【0200】

【化49】

【0201】

式（Ｎ－１－２．１）から式（Ｎ－１－２．２２）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、５０％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。

【0202】

一般式（Ｎ－１－３）で表される化合物は下記の化合物である。

【0203】

【化50】

【0204】

（式中、Ｒ^Ｎ１３１は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、Ｒ^Ｎ１３２は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から４のアルコキシ基を表す。）
Ｒ^Ｎ１３１は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。Ｒ^Ｎ１３２は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数３から５のアルケニル基又は炭素原子数１から４のアルコキシ基が好ましく、１－プロペニル基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。

【0205】

一般式（Ｎ－１－３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0206】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0207】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0208】

さらに、一般式（Ｎ－１－３）で表される化合物は、式（Ｎ－１－３．１）から式（Ｎ－１－３．２１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－３．１）から（Ｎ－１－３．７）及び式（Ｎ－１－３．２１）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－３．１）、式（Ｎ－１－３．２）、式（Ｎ－１－３．３）、式（Ｎ－１－３．４）及び式（Ｎ－１－３．６）で表される化合物が好ましい。

【0209】

【化51】

【0210】

式（Ｎ－１－３．１）から式（Ｎ－１－３．４）、式（Ｎ－１－３．６）及び式（Ｎ－１－３．２１）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、式（Ｎ－１－３．１）及び式（Ｎ－１－３．２）の組み合わせ、式（Ｎ－１－３．３）、式（Ｎ－１－３．４）及び式（Ｎ－１－３．６）から選ばれる２種又は３種の組み合わせが好ましい。本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0211】

一般式（Ｎ－１－４）で表される化合物は下記の化合物である。

【0212】

【化52】

【0213】

（式中、Ｒ^Ｎ１４１は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、Ｒ^Ｎ１４２は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から４のアルコキシ基を表す。）
Ｒ^Ｎ１４１及びＲ^Ｎ１４２はそれぞれ独立して、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数４から５のアルケニル基又は炭素原子数１から４のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。

【0214】

一般式（Ｎ－１－４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0215】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0216】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１１％であり、１０％であり、８％である。

【0217】

さらに、一般式（Ｎ－１－４）で表される化合物は、式（Ｎ－１－４．１）から式（Ｎ－１－４．１４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－４．１）から（Ｎ－１－４．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－４．１）、式（Ｎ－１－４．２）及び式（Ｎ－１－４．４）で表される化合物が好ましい。

【0218】

【化53】

【0219】

式（Ｎ－１－４．１）から（Ｎ－１－４．１４）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１１％であり、１０％であり、８％である。

【0220】

一般式（Ｎ－１－１６）で表される化合物は下記の化合物である。

【0221】

【化54】

【0222】

（式中、Ｒ^{Ｎ１１６１}は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、Ｒ^{Ｎ１１６２}は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から４のアルコキシ基を表す。）
Ｒ^{Ｎ１１６１}は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。Ｒ^{Ｎ１１６２}は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数４から５のアルケニル基又は炭素原子数１から４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。

【0223】

一般式（Ｎ－１－１６）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0224】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0225】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0226】

一般式（Ｎ－１－１８）で表される化合物は下記の化合物である。

【0227】

【化55】

【0228】

（式中、Ｒ^{Ｎ１１８１}は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、Ｒ^{Ｎ１１８２}は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から４のアルコキシ基を表す。）
Ｒ^{Ｎ１１８１}は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。Ｒ^{Ｎ１１８２}は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数４から５のアルケニル基又は炭素原子数１から４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。

【0229】

一般式（Ｎ－１－１８）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

【0230】

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

【0231】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｎ－１－１８）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0232】

さらに、一般式（Ｎ－１－１８）で表される化合物は、式（Ｎ－１－１８．１）から式（Ｎ－１－１８．５）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１８．１）から（Ｎ－１－１１．３）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１８．２及び式（Ｎ－１－１８．３）で表される化合物が好ましい。

【0233】

【化56】

【0234】

本発明の液晶組成物は、第四成分として、一般式（ＩＩ）で表される重合性化合物を含有する。

【0235】

【化57】

【0236】

（式中、Ｒ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２０３、Ｒ^２０４、Ｒ^２０５、Ｒ^２０６、Ｒ^２０７、Ｒ^２０８、Ｒ^２０９及びＲ^２１０は、それぞれ独立して、Ｐ^２１－Ｓ^２１－、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１から１８のアルキル基、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１から１８のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表し、Ｐ^２１はそれぞれ独立して、式（Ｒ－１）から式（Ｒ－７）

【0237】

【化58】

【0238】

（式中、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立して、炭素原子数１から５のアルキル基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表し、ｍ^ｒ５、ｍ^ｒ７、ｎ^ｒ５及びｎ^ｒ７は、それぞれ独立して、０、１、又は２を表すが、酸素原子が直接隣接することはない。）から選ばれる重合性基を表し、Ｓ^２１は、単結合又は炭素数１から１５のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ_２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯＯ－で置換されてよく、ｎ^２１は、０、１又は２を表し、 Ａ^２１は、
（ａ） １，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）
（ｂ） １，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ） ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）は、それぞれ独立して、炭素原子数１から１２のアルキル基、炭素原子数１から１２のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基又はＰ^２１－Ｓ^２１－で置換されていても良く、上記一般式（ＩＩ）の１分子内に少なくとも１以上のＰ^２１－Ｓ^２１－を有し、Ｌ^２１は単結合、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－Ｃ_２Ｈ_４－、－ＯＣ_２Ｈ_４Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＲ^ａ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＲ^ａ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲ^ａ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＲ^ａ＝ＣＨ－、－（ＣＨ_２）_ｚ－ＣＯＯ－、－（ＣＨ_２）_ｚ－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－（ＣＨ_２）_ｚ－、－ＣＯＯ－（ＣＨ_２）_ｚ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－又は－Ｃ≡Ｃ－（式中、Ｒ^ａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１から３のアルキル基を表し、前記式中、ｚはそれぞれ独立して１から４の整数を表す。）を表すが、Ｐ^２１、Ｓ^２１、及びＡ^２１が複数存在する場合は、それぞれ同一であっても異なっていても良い。）
一般式（ＩＩ）において、当該一般式（ＩＩ）で表される化合物の１分子内に１又は２以上のＰ^２１－Ｓ^２１－を有することが好ましく、４以下のＰ^２１－Ｓ^２１－を有することが好ましく、前記一般式（ＩＩ）の１分子内に存在するＰ^２１－Ｓ^２１－の数は、１以上４以下が好ましく、１以上３以下がより好ましく、上記一般式（ＩＩ）で表される化合物の分子内におけるＰ^２１－Ｓ^２１－の数は、２又は３であることが特に好ましい。すなわち、一般式（ＩＩ）で表される化合物は、少なくとも２つのベンゼン環と、必要により環Ａ^２１とが連結した構造であり、これら複数のベンゼン環および環Ａ^２１においてＰ^２１－Ｓ^２１－を少なくとも一つ有していることから、一般式（ＩＩ）で表される化合物は重合性化合物としての作用・効果を奏する。

【0239】

上記一般式（ＩＩ）において、Ｒ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２０３、Ｒ^２０４、Ｒ^２０５、Ｒ^２０６、Ｒ^２０７、Ｒ^２０８、Ｒ^２０９及びＲ^２１０からなる群から選択される１種または２種以上がＰ^２１－Ｓ^２１－である場合は、Ｒ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２０４、Ｒ^２０７、Ｒ^２０９又はＲ^２１０のいずれか１種または２種以上がＰ^２１－Ｓ^２１－であることが好ましく、Ｒ^２０１及びＲ^２１０がＰ^２１－Ｓ^２１－であることがより好ましい。

【0240】

上記一般式（ＩＩ）において、Ｒ^２０１及びＲ^２１０は、それぞれ独立して、Ｐ^２１－Ｓ^２１－であることが好ましく、この場合、Ｒ^２０１及びＲ^２１０は同一のＰ^２１－Ｓ^２１－であっても、異なるＰ^２１－Ｓ^２１－であってもよい。

【0241】

上記一般式（ＩＩ）において、Ｒ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２０３、Ｒ^２０４、Ｒ^２０５、Ｒ^２０６、Ｒ^２０７、Ｒ^２０８、Ｒ^２０９及びＲ^２１０は、それぞれ独立して、Ｐ^２１－Ｓ^２１－、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１から１８のアルキル基、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１から１８のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表すが、この場合、前記アルキル基およびアルコキシ基の好ましい炭素原子数は、１から１６であり、より好ましくは１から１０であり、さらに好ましくは１から８であり、よりさらに好ましくは１から６であり、さらにより好ましくは１から４であり、特に好ましくは１から３である。また、前記アルキル基およびアルコキシ基は、直鎖状または分岐状であってもよいが、直鎖状が特に好ましい。

【0242】

上記一般式（ＩＩ）において、Ｒ^２０２、Ｒ^２０３、Ｒ^２０４、Ｒ^２０５、Ｒ^２０６、Ｒ^２０７、Ｒ^２０８及びＲ^２０９は、それぞれ独立して、Ｐ^２１－Ｓ^２１－、炭素原子数１から３のアルキル基、炭素原子数１から３のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子であることが好ましく、Ｐ^２１－Ｓ^２１－、メチル基、メトキシ基、フッ素原子又は水素原子であることがより好ましく、メチル基、メトキシ基、フッ素原子又は水素原子であることがさらに好ましい。

【0243】

Ｐ^２１は式（Ｒ－１）であることが好ましく、アクリル基またはメタクリル基であることがより好ましく、メタクリル基であることがさらに好ましい。

【0244】

Ｓ^２１は、単結合又は炭素数１から３のアルキレン基であることが好ましく、単結合であることが更に好ましい。

【0245】

上記一般式（ＩＩ）において、ｎ^２１は、０又は１が好ましい。

【0246】

上記一般式（ＩＩ）において、Ａ^２１は、１，４－フェニレン基又はナフタレン－２，６－ジイル基であることが好ましく、１，４－フェニレン基であることが更に好ましい。

【0247】

上記一般式（ＩＩ）において、Ｌ^２１は、単結合、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－Ｃ_２Ｈ_４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ_２Ｈ_４－ＣＯＯ－、－Ｃ_２Ｈ_４－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－Ｃ_２Ｈ_４－、－ＣＯＯ－Ｃ_２Ｈ_４－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－又は－Ｃ≡Ｃ－が好ましい。

【0248】

一般式（ＩＩ）で表される重合性化合物の合計含有量は、０．０１から５質量％含有するが、含有量の下限は０．０２質量％が好ましく、０．０３質量％が好ましく、０．０４質量％が好ましく、０．０５質量％が好ましく、０．０６質量％が好ましく、０．０７質量％が好ましく、０．０８質量％が好ましく、０．０９質量％が好ましく、０．１質量％が好ましく、０．１５質量％が好ましく、０．２質量％が好ましく、０．２５質量％が好ましく、０．３質量％が好ましく、０．３５質量％が好ましく、０．４質量％が好ましく、０．５質量％が好ましく、０．５５質量％が好ましく、含有量の上限は、４．５質量％が好ましく、４質量％が好ましく、３．５質量％が好ましく、３質量％が好ましく、２．５質量％が好ましく、２質量％が好ましく、１．５質量％が好ましく、１質量％が好ましく、０．９５質量％が好ましく、０．９質量％が好ましく、０．８５質量％が好ましく、０．８質量％が好ましく、０．７５質量％が好ましく、０．７質量％が好ましく、０．６５質量％が好ましく、０．６質量％が好ましく、０．５５質量％が好ましい。

【0249】

本発明に係る一般式（ＩＩ）で表される化合物は、一般式（ＩＶ）で表される重合性化合物であることが好ましい。

【0250】

【化59】

【0251】

上記一般式（ＩＶ）中、Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれ独立して、上記の式（Ｒ－１）から式（Ｒ－７）のいずれかを表し、Ｘ^１からＸ^８は、それぞれ独立して、フッ素原子、水素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素原子数１から３のアルキル基又は炭素原子数１から３のアルコキシ基を表す。上記一般式（ＩＶ）中、Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれ独立して、メタクリル基またはアクリル基であることが好ましい。

【0252】

前記一般式（ＩＶ）で表される化合物は、一般式（ＩＶ－１１）から一般式（ＩＶ－１９）からなる群から選択される１種または２種以上であることが更に好ましく、一般式（ＩＶ－１１）、一般式（ＩＶ－１２）、一般式（ＩＶ－１６）、一般式（ＩＶ－１７）であることが特に好ましい。

【0253】

【化60】

【0254】

上記の一般式における１，４－フェニレン基中の水素原子は、更に、－Ｆ、－ＣＦ_３、－ＣＨ_３または式（Ｒ－１）から式（Ｒ－７）のいずれかによって置換されていても良い。

【0255】

一般式（ＩＶ）で表される重合性化合物の合計の含有量は、０．０１から５質量％含有するが、含有量の下限は０．０２質量％が好ましく、０．０３質量％が好ましく、０．０４質量％が好ましく、０．０５質量％が好ましく、０．０６質量％が好ましく、０．０７質量％が好ましく、０．０８質量％が好ましく、０．０９質量％が好ましく、０．１質量％が好ましく、０．１５質量％が好ましく、０．２質量％が好ましく、０．２５質量％が好ましく、０．３質量％が好ましく、０．３５質量％が好ましく、０．４質量％が好ましく、０．５質量％が好ましく、０．５５質量％が好ましく、含有量の上限は、４．５質量％が好ましく、４質量％が好ましく、３．５質量％が好ましく、３質量％が好ましく、２．５質量％が好ましく、２質量％が好ましく、１．５質量％が好ましく、１質量％が好ましく、０．９５質量％が好ましく、０．９質量％が好ましく、０．８５質量％が好ましく、０．８質量％が好ましく、０．７５質量％が好ましく、０．７質量％が好ましく、０．６５質量％が好ましく、０．６質量％が好ましく、０．５５質量％が好ましい。

【0256】

本発明の液晶組成物は、２０℃における誘電率異方性（Δε）が－２．０から－８．０であるが、－２．０から－６．０が好ましく、－２．０から－５．０がより好ましく、－２．５から－５．０が特に好ましい。

【0257】

本発明の液晶組成物は、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４であるが、０．０９から０．１３がより好ましく、０．０９から０．１２が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１３であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。

【0258】

本発明の液晶組成物は、２０℃における粘度（η）が１０から５０ｍＰａ・ｓであるが、１０から４５ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１０から４０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１０から３５ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１０から３０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１０から２５ｍＰａ・ｓであることが更に好ましく、１０から２２ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。

【0259】

本発明の液晶組成物は、２０℃における回転粘性（γ_１）が５０から１６０ｍＰａ・ｓであるが、５５から１６０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、６０から１６０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、６０から１５０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、６０から１４０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、６０から１３０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、６０から１２５ｍＰａ・ｓであることが好ましく、６０から１２０ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、６０から１１５ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、６０から１１０ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、６０から１００ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。

【0260】

本発明の液晶組成物は、ネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）が６０℃から１２０℃であるが、７０℃から１００℃がより好ましく、７０℃から８５℃が特に好ましい。

【0261】

本発明の組成物の総量に対しての一般式（ｉ）、一般式（Ｌ）、一般式（Ｎ－１ｄ）、一般式（Ｎ－１）及び一般式（ＩＩ）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、８０％であり、８５％であり、８８％であり、９０％であり、９２％であり、９３％であり、９４％であり、９５％であり、９６％であり、９７％であり、９８％であり、９９％であり、１００％である。好ましい含有量の上限値は、１００％であり、９９％であり、９８％であり、９５％である。

【0262】

中性の化合物（一般式（ｉ）で表される化合物及び一般式（Ｌ）で表される化合物）における一般式（ｉ）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、０．５％であり、１％であり、３％であり、５％であり、７％であり、９％であり、１２％であり、１５％である。好ましい上限値は２０％であり、１５％であり、１２％であり、１０％であり、８％であり、６％であり、５％である。

【0263】

本発明の液晶組成物の総量に対しての一般式（ｉ）及び一般式（Ｌ）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１５％であり、２０％であり、２５％、３０％である。好ましい含有量の上限値は、７０％であり、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４０％である。

【0264】

本発明の液晶組成物において、中性の化合物の組み合わせとしては、一般式（ｉ）、（Ｌ－１）、（Ｌ－４）及びまたは（Ｌ－５）で表される化合物を組み合わせることが好ましい。

【0265】

本発明の液晶組成物において、中性の化合物の組み合わせとしては、一般式（ｉ）、（Ｌ－１－３）および（Ｌ－２）で表される化合物を組み合わせることが好ましい。

【0266】

本発明の液晶組成物において、中性の化合物の組み合わせとしては、一般式（ｉ）、（Ｌ－１－３）および（Ｌ－３）で表される化合物を組み合わせることが好ましい。

【0267】

本発明の液晶組成物において、重合性化合物の重合速度を速めるためには、一般式（ｉ）及び（Ｌ－３．６）または（Ｌ－３．７）で表される化合物を組み合わせることが好ましい。

【0268】

応答速度を重視する場合は、アルケニル基を有する化合物を含むことが好ましい。本発明の組成物の総量に対してのアルケニル基を有する化合物の合計の好ましい含有量の上限値は、９５％であり、９０％であり、８５％であり、８０％であり、７５％であり、７０％であり、６５％であり、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２０％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。

【0269】

信頼性を重視する場合はアルケニル基を有する化合物を少なくすることが好ましい。本発明の組成物の総量に対してのアルケニル基を含有する化合物の合計の好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２５％であり、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、５％であり、３％であり、２％であり、１％であり、実質的に含有しないことが好ましい。

【0270】

本発明の液晶組成物は、分子内に過酸（－ＣＯ－ＯＯ－）構造等の酸素原子同士が結合した構造を持つ化合物を含有しないことが好ましい。

【0271】

本発明の液晶粗背物が信頼性及び長期安定性を重視する場合には、カルボニル基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して５％以下とすることが好ましく、３％以下とすることがより好ましく、１％以下とすることが更に好ましく、実質的に含有しないことが最も好ましい。

【0272】

ＵＶ照射による安定性を重視する場合、塩素原子が置換している化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して１５％以下とすることが好ましく、１０％以下とすることが好ましく、８％以下とすることが好ましく、５％以下とすることがより好ましく、３％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。

【0273】

分子内の環構造がすべて６員環である化合物の含有量を多くすることが好ましく、分子内の環構造がすべて６員環である化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して８０％以上とすることが好ましく、９０％以上とすることがより好ましく、９５％以上とすることが更に好ましく、実質的に分子内の環構造がすべて６員環である化合物のみで組成物を構成することが最も好ましい。

【0274】

組成物のチルト安定性を向上させるためには、側鎖がアルキル基及びアルコキシ基である化合物の含有量を多くすることが好ましく、側鎖がアルキル基及びアルコキシ基である化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して８５％以上とすることが好ましく、８７％以上とすることが好ましく、９０％以上とすることが好ましく、９３％以上とすることが好ましく、９５％以上とすることが好ましく、９８％以上とすることが好ましく、実質的に１００％とすることが更に好ましい。実質的に１００％とは、重合性化合物、安定剤及び付加的に混入する不純物を除き１００％ということを意味する。

【0275】

組成物の酸化による劣化を抑えるためには、環構造としてシクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を少なくすることが好ましく、シクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して１０％以下とすることが好ましく、８％以下とすることが好ましく、５％以下とすることがより好ましく、３％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。

【0276】

粘度の改善及びＴｎｉの改善を重視する場合には、水素原子がハロゲンに置換されていてもよい２－メチルベンゼン－１，４－ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を少なくすることが好ましく、前記２－メチルベンゼン－１，４－ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して１０％以下とすることが好ましく、８％以下とすることが好ましく、５％以下とすることがより好ましく、３％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。

【0277】

本発明の課題を解決するためには、第一成分である一般式（ｉ）で表される化合物と第二成分である一般式（Ｌ）で表される化合物と第三成分である一般式（Ｎ－１ｄ）及び／又は一般式（Ｎ－１）で表される化合物と第四成分である一般式（ＩＩ）で表される重合性化合物を組み合わせる必要がある。

【0278】

本願において実質的に含有しないとは、意図せずに含有する物を除いて含有しないという意味である。

【0279】

本発明の組成物にモノマーを添加する場合において、重合開始剤が存在しない場合でも重合は進行するが、重合を促進するために重合開始剤を含有していてもよい。重合開始剤としては、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類等が挙げられる。

【0280】

本発明の液晶組成物は、酸化防止剤として、式（Ｑ－１１）から式（Ｑ－１４）を含有しても良く、その含有量は１ｐｐｍから１０００ｐｐｍの範囲で適宜調整することが好ましい。

【0281】

【化61】

【0282】

本発明の液晶組成物は、光安定剤（ＨＡＬＳ）として、一般式（Ｉ－２）で表される化合物を少なくとも１種以上含有することもできる。

【0283】

【化62】

【0284】

（式中、Ｒ^Ｈ１及びＲ^Ｈ２は、それぞれ独立的に水素原子又は炭素原子数１から１０のアルキル基を表し、Ｍは炭素原子数１から１５のアルキレン基を表すが、Ｍ中に存在する１個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、トランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、ナフタレン－２，６－ジイル基で置換されても良い。）
一般式（Ｉ－２）中、Ｒ^Ｈ１及びＲ^Ｈ２は、水素原子であることが特に好ましい。アルキル基である場合は炭素原子数１から８であることが好ましく、炭素原子数１から５であることがより好ましく、炭素原子数１から３であることがさらに好ましく、炭素原子数１であることが特に好ましい。

【0285】

一般式（Ｉ－２）中、Ｍは炭素原子数１から１５のアルキレン基を表すが、液晶組成物へ与える粘性や自身の揮発性を考慮すると、Ｍは炭素原子数２から１０のアルキレンが好ましく、炭素原子数４から８のアルキレンがより好ましく、炭素原子数６又は８のアルキレンがさらに好ましい。

【0286】

具体的には、一般式（Ｉ－２４）、一般式（Ｉ－２６）及び一般式（Ｉ－２８）で表される化合物が挙げられる。これらの式中のＲ^Ｈ１及びＲ^Ｈ２は先述のとおりである。

【0287】

【化63】

【0288】

更に詳述すると、一般式（Ｉ－２４Ｈ）、一般式（Ｉ－２６Ｈ）及び一般式（Ｉ－２８Ｈ）で表される化合物が挙げられるが、一般式（Ｉ－２８Ｈ）で表されるビス（２，２，６，６，－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケートが最も適切である。

【0289】

【化64】

【0290】

また、一般式（Ｉ－３）で表される化合物も好ましい。一般式（Ｉ－３）で表される化合物は有効アミン濃度が高いため、より効果的に作用する化合物である。また、分子量の小さい光安定剤は、液晶表示素子中の配向膜に吸着してしまい、表示ムラを誘発するケースが多いが、一般式（Ｉ－３）で表される化合物は分子量が大きくなるため、表示ムラの誘発を防止することができる。

【0291】

【化65】

【0292】

（式中、Ｒ^Ｈ３、Ｒ^Ｈ４及びＲ^Ｈ５は、それぞれ独立的に水素原子又は炭素原子数１から１０のアルキル基を表す。ｎ^Ｈ１及びｎ^Ｈ２はそれぞれ独立的に０から２を表す。ｎ^Ｈ３は１又は２を表す。Ｒ^Ｈ５が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。）
一般式（Ｉ－３）中、Ｒ^Ｈ３、Ｒ^Ｈ４及びＲ^Ｈ５は、水素原子であることが特に好ましい。アルキル基である場合は炭素原子数１から８であることが好ましく、炭素原子数１から５であることがより好ましく、炭素原子数１から３であることがさらに好ましく、炭素原子数１であることが更に好ましい。

【0293】

具体的には、一般式（Ｉ－３１）、一般式（Ｉ－３２）及び一般式（Ｉ－３３）で表される化合物が好ましい。これらの式中のＲ^Ｈ３、Ｒ^Ｈ４及びＲ^Ｈ５は先述のとおりである。

【0294】

【化66】

【0295】

より具体的には、式（Ｉ－３１Ｈ）、式（Ｉ－３１Ｃ）、式（Ｉ－３２Ｈ）及び式（Ｉ－３３Ｈ）で表される化合物が好ましい。

【0296】

【化67】

【0297】

本発明の液晶組成物は、光安定剤（ＨＡＬＳ）を組成物中に下限値として、０．０１％以上含有することが好ましく、０．０２％以上含有することが好ましく、０．０３％以上含有することが好ましく、０．０５％以上含有することが好ましく、０．０７％以上含有することが好ましく、０．１％以上含有することが好ましく、０．１５％以上含有することが好ましく、０．２％以上含有することが好ましく、０．２５％以上含有することが好ましく、０．３％以上含有することが好ましく、０．５％以上含有することが好ましく、１％以上含有することが好ましい。また、上限値として５％以下含有することが好ましく、３％以下含有することが好ましく、１％以下含有することが好ましく、０．５％以下含有することが好ましく、０．４５％以下含有することが好ましく、０．４％以下含有することが好ましく、０．３５％以下含有することが好ましく、０．３％以下含有することが好ましく、０．２５％以下含有することが好ましく、０．２％以下含有することが好ましく、０．１５％以下含有することが好ましく、０．１％以下含有することが好ましく、０．０７％以下含有することが好ましく、０．０５％以下含有することが好ましく、０．０３％以下含有することが好ましい。

【0298】

より具体的には、０．０１から５質量％含有することが好ましく、０．０１から０．３質量％であることが好ましく、０．０２から０．３質量％であることが更に好ましく、０．０５から０．２５質量％であることが特に好ましい。更に詳述すると、低温における析出の抑制を重視する場合にはその含有量は０．０１から０．１質量％が好ましい。

【0299】

本発明の重合性化合物を含有した組成物は、これに含まれる重合性化合物が紫外線照射により重合することで液晶配向能が付与され、組成物の複屈折を利用して光の透過光量を制御する液晶表示素子に使用される。

【0300】

本発明の組成物を用いた液晶表示素子は、焼き付き（ＩＳ：Ｉｍａｇｅ Ｓｔｉｃｋｉｎｇ）などの表示不良がないか、あるいは極めて少なく、ＶＨＲが高い、信頼性に優れたものであり、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子のＰＳＶＡモードまたはＰＳＡモードに適用できる。また、配向膜を有さないことを特徴とする液晶表示素子にも適用できる。

【0301】

また、ＯＤＦ法による液晶表示素子の製造工程においては、液晶表示素子のサイズに応じて最適な液晶注入量を滴下する必要があるが、本願発明の液晶組成物は、例えば、液晶滴下時に生じる滴下装置内の急激な圧力変化や衝撃に対する影響が少なく、長時間にわたって安定的に液晶を滴下し続けることが可能であるため、液晶表示素子の歩留まりを高く保持することもできる。特に、最近流行しているスマートフォンに多用される小型液晶表示素子は、最適な液晶注入量が少ないために最適値からのずれを一定範囲内に制御すること自体が難しいが、本願発明の液晶組成物を用いることにより、小型液晶表示素子においても安定した液晶材料の吐出量を実現できる。

【0302】

本発明の液晶組成物によれば、重合性化合物の重合速度が十分に速く、かつ、プレチルト角の変化によって生じるＩＳなどの表示不良がないか、あるいは極めて少なく、ＶＨＲが高い、信頼性に優れた液晶表示素子を得ることができる。以上のことから、本発明の液晶組成物は、ＰＳＡ型又はＰＳＶＡ型の液晶表示素子の生産効率を顕著に向上でき、産業上の利用価値が非常に高い。

【0303】

本発明の液晶組成物は、ＰＳＡ型又はＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製する場合に好適であり、ＮＰＳ型の液晶表示素子を作製する場合にも好適である。また、配向膜を有さないことを特徴とするＰＩ－ｌｅｓｓ型液晶表示素子を作製する場合にも好適である。

【0304】

本発明の液晶組成物は、配向膜を有さない液晶表示素子、すなわち、ＰＩ－ｌｅｓｓと通称されているモードにも好適である。例えば、特願２０１３－５５２１２５、特願２０１４－５１７５１５、特許０６０８１３６１、特願２０１５－５４６８８８、特願２０１７－１２７１０、ＷＯ２０１７０４１８９３Ａ、特許０６０７０９７３、ＷＯ１７／０４７１７７等に記載の自発配向性を有する化合物を、本発明の液晶組成物と組み合わせて使用することが好ましい。

【0305】

本発明の液晶組成物は、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＰＳＡ、ＰＳＶＡ、ＰＳ－ＩＰＳ、ＰＳ－ＦＦＳ、ＮＰＳ等の液晶表示素子に用いることができる。

【0306】

本発明の液晶表示素子は、対向に配置された第１の基板及び第２の基板と、前記第１の基板又は前記第２の基板に設けられる共通電極と、前記第１の基板又は前記第２の基板に設けられ、薄膜トランジスタを有する画素電極と、前記第１の基板と第２の基板間に設けられる液晶組成物を含有する液晶層と、を有することが好ましい。必要により前記液晶層と当接するように第１の基板及び／又は第２の基板の少なくとも一つの基板の対向面側に、液晶分子の配向方向を制御する配向膜を設けてもよい。該配向膜としては、液晶表示素子の駆動モードに併せて、垂直配向膜や水平配向膜など適宜選択することができ、ラビング配向膜（例えば、ポリイミド）又は光配向膜（分解型ポリイミドなど）などの公知の配向膜を使用することができる。さらに、カラーフィルターを、第１の基板又は第２の基板上に適宜設けてもよく、また前記画素電極や共通電極上にカラーフィルターを設けることができる。

【0307】

本発明の液晶表示素子に使用される液晶セルの２枚の基板はガラス又はプラスチックの如き柔軟性をもつ透明な材料を用いることができ、一方はシリコン等の不透明な材料でも良い。透明電極層を有する透明基板は、例えば、ガラス板等の透明基板上にインジウムスズオキシド（ＩＴＯ）をスパッタリングすることにより得ることができる。

【0308】

カラーフィルターは、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は、染色法等によって作製することができる。顔料分散法によるカラーフィルターの作製方法を一例に説明すると、カラーフィルター用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の３色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルター用の画素部を作製することができる。その他、該基板上に、ＴＦＴ、薄膜ダイオード、金属絶縁体金属比抵抗素子等の能動素子を設けた画素電極を設置してもよい。

【0309】

前記第１の基板及び前記第２の基板を、共通電極や画素電極層が内側となるように対向させることが好ましい。

【0310】

第１の基板と第２の基板との間隔はスペーサーを介して、調整してもよい。このときは、得られる調光層の厚さが１～１００μｍとなるように調整するのが好ましい。１．５から１０μｍが更に好ましく、偏光板を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶の屈折率異方性Δｎとセル厚ｄとの積を調整することが好ましい。又、二枚の偏光板がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。更に、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。スペーサーとしては、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子、フォトレジスト材料等が挙げられる。その後、エポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を、必要に応じて液晶注入口を設けた形で該基板にスクリーン印刷し、該基板同士を貼り合わせ、加熱しシール剤を熱硬化させる。

【0311】

２枚の基板間に液晶組成物を狭持させる方法は、通常の真空注入法又はＯＤＦ法などを用いることができる。

【0312】

本発明の液晶組成物に含まれる重合性化合物を重合させる方法としては、液晶の良好な配向性能を得るためには、適度な重合速度で重合することが望ましいので、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を単一又は併用又は順番に照射することによって重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いても良いし、非偏光光源を用いても良い。また、液晶組成物を２枚の基板間に挟持させた状態で重合を行う場合には、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性が与えられていなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場又は温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、更に活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いても良い。特に紫外線露光する際には、液晶組成物に直流電界又は交流電界を印加しながら紫外線露光することが好ましい。なお、印加する交流電界は、周波数１Ｈｚから１０ｋＨｚの交流が好ましく、周波数６０Ｈｚから１０ｋＨｚがより好ましく、電圧は液晶表示素子の所望のプレチルト角に依存して選ばれる。つまり、印加する電圧により液晶表示素子のプレチルト角を制御することができる。ＰＳＡ型又はＰＳＶＡ型の液晶表示素子においては、配向安定性及びコントラストの観点からプレチルト角を８０度から８９．９度に制御することが好ましい。
ＰＳＡ型又はＰＳＶＡ型の液晶表示素子においては、素子の製造後に重合性化合物が重合せずにそのまま残存しているとＩＳが発生する。この残存している重合性化合物の量は２０ｐｐｍ以下が好ましく、１５ｐｐｍ以下が更に好ましく、１０ｐｐｍ以下が特に好ましく、検出下限以下又は０が特に好ましい。

【0313】

本発明の液晶組成物に含まれる重合性化合物を重合させる際に使用する紫外線又は電子線等の活性エネルギー線の照射時の温度は特に制限されることはない。例えば、配向膜を有する基板を備えた液晶表示素子に本発明の液晶組成物を適用する場合は、前記液晶組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。すなわち、１５～５０℃で重合させることが好ましい。

【0314】

紫外線を発生させるランプとしては、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ等を用いることができ、ＵＳＨＩＯ社の超高圧ＵＶランプ、ＴＯＳＨＩＢＡ社の蛍光形紫外線ランプが好ましい。また、照射する紫外線の波長としては、液晶組成物の吸収波長域でない波長領域の紫外線を照射することが好ましく、必要に応じて、紫外線をカットして使用することが好ましい。照射する紫外線の強度は、０．１ｍＷ／ｃｍ^２～１００Ｗ／ｃｍ^２が好ましく、２ｍＷ／ｃｍ^２～５０Ｗ／ｃｍ^２が更に好ましい。照射する紫外線のエネルギー量は、適宜調整することができるが、１０ｍＪ／ｃｍ^２から５００Ｊ／ｃｍ^２が好ましく、１００ｍＪ／ｃｍ^２から２００Ｊ／ｃｍ^２が更に好ましい。

【実施例】

【0315】

以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
尚、実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
（環構造）

【0316】

【化68】

【0317】

【表1】

【0318】

【表2】

【0319】

実施例中、測定した特性は以下の通りである。

【0320】

Δｎ ：２９３Ｋにおける屈折率異方性
Δε ：２９３Ｋにおける誘電率異方性
Ｔ_ｎｉ ：ネマチック相－等方性液体相転移温度（℃）
γ_１ ：２９３Ｋにおける回転粘度（ｍＰａ・ｓ)
（液晶表示素子の製造方法および評価方法）
まず、ＩＴＯ付き基板に対して垂直配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布した後、前記ポリイミド配向膜をラビング処理してＩＴＯ付き基板を含む液晶セルを得た。当該液晶セルにセルギャップ３．５μｍで真空注入法を用いて重合性化合物を含有する液晶組成物を注入した。垂直配向膜形成材料として、ＪＳＲ社製のＪＡＬＳ２０９６を用いた。

【0321】

その後、重合性化合物を含有する液晶組成物を注入した液晶セルに周波数１００Ｈｚで電圧を１０Ｖ印加した状態で高圧水銀灯を用いて、紫外線を照射した。このとき、中心波長３６５ｎｍの条件で測定した照度が１００ｍＷ／ｃｍ^２になるように調整し、積算光量２０Ｊ／ｃｍ^２の紫外線を照射した。前記の紫外線照射条件を照射条件１とした。この照射条件１により液晶セル中の液晶分子にプレチルト角が付与される。

【0322】

次に、蛍光ＵＶランプを用いて、中心波長３１３ｎｍの条件で測定した照度が３ｍＷ／ｃｍ^２になるように調整し、積算光量１０Ｊ／ｃｍ^２の紫外線を更に照射し、液晶表示素子を得た。前記の紫外線照射条件を照射条件２とした。照射条件２により、照射条件１で未反応の液晶セル中の重合性化合物の残留量を低減させる。

【0323】

紫外線照射後、プレチルト角の変化による表示不良（焼き付き）評価を行った。まず、液晶表示素子のプレチルト角を測定し、プレチルト角（初期）とした。この液晶表示素子に周波数１００Ｈｚで電圧を３０Ｖ印加しながらバックライトを２４時間照射した。その後、プレチルト角を測定し、プレチルト角（試験後）とした。測定したプレチルト角（初期）からプレチルト角（試験後）を引いた値をプレチルト角変化量（＝プレチルト角の変化の絶対値）［°］とした。プレチルト角は、シンテック製ＯＰＴＩＰＲＯを用いて測定した。

【0324】

プレチルト角変化量は、０［°］に近いほどプレチルト角の変化による表示不良が発生する可能性がより低くなり、０．５［°］以上となると、プレチルト角の変化による表示不良の発生する可能性がより高くなる。

【0325】

上述の照射条件１及び照射条件２の条件でそれぞれ紫外線を照射した後の液晶表示素子中の重合性化合物の残留量［ｐｐｍ］を測定した。この重合性化合物の残留量の測定方法を説明する。まず液晶表示素子を分解し、液晶組成物、重合物、未反応の重合性化合物を含む溶出成分のアセトニトリル溶液を得た。これを高速液体クロマトグラフで分析し、各成分のピーク面積を測定した。指標とする液晶化合物のピーク面積と未反応の重合性化合物のピーク面積比から、残存する重合性化合物の量を決定した。この値と当初添加した重合性化合物の量から重合性化合物の残留量を決定した。なお、重合性化合物の残留量の検出限界は３０ｐｐｍであった。照射条件１及び照射条件２の紫外線照射後に重合性化合物が残存している場合は、残存した重合性化合物による表示不良が発生する可能性が高くなる。

【0326】

上述の照射条件１及び照射条件２との条件でそれぞれ紫外線を照射した後の液晶表示素子の電圧保持率（ＶＨＲ）を周波数６０Ｈｚ、電圧１Ｖ、温度６０℃の条件で測定した。
（液晶組成物の調製と評価結果）
ＬＣ－１からＬＣ－４及びＬＣ－Ｒ１からＬＣ－Ｒ３の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は下表のとおりであった。

【0327】

【表3】

【0328】

（実施例１から実施例４及び比較例１から２）
調製した液晶組成物ＬＣ－１からＬＣ－４及びＬＣ－Ｒ１からＬＣ－Ｒ２に対して、重合性化合物としてＲＭ－４で表される重合性化合物を０．３％の配合比率で添加し、重合性化合物含有液晶組成物を調製した。各種評価を行い、実施例１から４及び比較例１から２とした。

【0329】

【化69】

【0330】

【表4】

【0331】

実施例１から４は、ＵＶ照射後の重合性化合物の残存量が顕著に少なく、プレチルト角変化量も非常に小さく、ＶＨＲが非常に高いことが確認された。一方、比較例１は重合性化合物の残存量が非常に多く、ＩＳ等の表示不良が発生し易いことが示唆された。実際にプレチルト角変化量を評価したところ、実施例よりも劣る結果であった。比較例２は、プレチルト角変化量が大きく、ＶＨＲが低いことが確認された。

【0332】

以上のことから、実施例１から４は本発明の課題を解決していることを確認した。

【0333】

実施例１から４に用いた重合性化合物ＲＭ－４をＲＭ－３に置換し、一連の評価を実施した結果、これらも本発明の課題を解決している優れた液晶組成物であり、優れた液晶表示素子が得られることを確認した。

【0334】

実施例１から４に用いた重合性化合物ＲＭ－４をＲＭ－２に置換し、一連の評価を実施した結果、若干劣る結果であったものの、これらも本発明の課題を解決している優れた液晶組成物であり、優れた液晶表示素子が得られることを確認した。

【0335】

実施例１から４に用いた重合性化合物ＲＭ－４をＲＭ－１に置換し、一連の評価を実施した結果、若干劣る結果であったものの、これらも本発明の課題を解決している優れた液晶組成物であり、優れた液晶表示素子が得られることを確認した。
（実施例５から実施例１０）
調製した液晶組成物ＬＣ－５からＬＣ－１０に対して、重合性化合物ＲＭ－３を添加し、重合性化合物含有液晶組成物を調製した。各種評価を行い、実施例５から１０とした。

【0336】

【表5】

【0337】

【表6】

【0338】

実施例５から１０は、重合性化合物の残存量が顕著に少なく、プレチルト角変化量も小さく、ＶＨＲも高いことが確認された。

【0339】

比較例１から８は、照射条件１及び２において重合性化合物の残存量が多いことが分かった。また、比較例８は、重合性化合物の残存量が少ないものの、プレチルト角変化量が大きく、ＶＨＲが低いことが確認された。

【0340】

以上のことから、本発明の液晶組成物は重合性化合物の重合速度が十分に速く、かつ、プレチルト角の変化によって生じる焼き付きなどの表示不良がなく、ＶＨＲが高く、信頼性に優れたＰＳＡ型又はＰＳＶＡ型の液晶表示素子に最適であることを確認した。