特許 7335974 感光性インク組成物、硬化物、ディスプレイパネル、及び硬化物の製造方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2023-08-22

(45)【発行日】2023-08-30

(54)【発明の名称】感光性インク組成物、硬化物、ディスプレイパネル、及び硬化物の製造方法

(51)【国際特許分類】

   C09D 11/101 20140101AFI20230823BHJP

   C08F 2/44 20060101ALI20230823BHJP

   C08F 2/50 20060101ALI20230823BHJP

   C08F 220/30 20060101ALI20230823BHJP

   C08F 220/36 20060101ALI20230823BHJP

   C09D 11/36 20140101ALI20230823BHJP

   C09D 11/38 20140101ALI20230823BHJP

   G02B 1/04 20060101ALI20230823BHJP

【ＦＩ】

C09D11/101

C08F2/44 A

C08F2/50

C08F220/30

C08F220/36

C09D11/36

C09D11/38

G02B1/04

【請求項の数】 11

(21)【出願番号】P 2021561331

(86)(22)【出願日】2020-11-17

(86)【国際出願番号】 JP2020042814

(87)【国際公開番号】W WO2021106683

(87)【国際公開日】2021-06-03

【審査請求日】2022-05-23

(31)【優先権主張番号】P 2019215870

(32)【優先日】2019-11-28

(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000220239

【氏名又は名称】東京応化工業株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100106002

【弁理士】

【氏名又は名称】正林 真之

(74)【代理人】

【識別番号】100120891

【弁理士】

【氏名又は名称】林 一好

(72)【発明者】

【氏名】千坂 博樹

(72)【発明者】

【氏名】鈴木 航

(72)【発明者】

【氏名】三隅 浩一

【審査官】桜田 政美

(56)【参考文献】

【文献】米国特許出願公開第２０１７／０２００９１９（ＵＳ，Ａ１）

【文献】特開２０１６－０７４８７３（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１７－０２１３４６（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２００３－１８５８２０（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０９Ｄ １１／１０１

Ｃ０８Ｆ ２／４４

Ｃ０８Ｆ ２／５０

Ｃ０８Ｆ ２２０／３０

Ｃ０８Ｆ ２２０／３６

Ｃ０９Ｄ １１／３６

Ｃ０９Ｄ １１／３８

Ｇ０２Ｂ １／０４

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

光重合性化合物（Ａ）と、金属化合物粒子（Ｂ）と、光重合開始剤（Ｃ）とを含む、感光性インク組成物であって、
前記感光性インク組成物は、溶媒（Ｓ）を含むか、又は含まず、
前記光重合性化合物が、下記式（ａ－１）で表されるスルフィド化合物（Ａ１）と、下記式（ａ－２）で表される（メタ）アクリレート化合物（Ａ２）とを含み、
前記金属化合物粒子（Ｂ）が、酸化チタン粒子、チタン酸バリウム粒子、酸化セリウム粒子、及び硫化亜鉛粒子からなる群より選択される少なくとも１種であり、
前記感光性インク組成物の質量に対する前記溶媒（Ｓ）の質量の比率が５質量％以下であり、
２５℃にて、Ｅ型粘度計を用いて測定される粘度が３０ｃＰ以下である、感光性インク組成物。

【化1】

（式（ａ－１）中、Ｒ^１、及びＲ^２は、それぞれ独立に水素原子、又はメチル基であり、Ｒ^３、及びＲ^４は、それぞれ独立に炭素原子数１以上５以下のアルキル基であり、ｐ、及びｑはそれぞれ独立に０又は１である。）

【化2】

（式（ａ－２）中、Ｒ^１０は、水素原子又はメチル基であり、Ｒ^１１は、炭素原子数１以上３以下のアルキレン基であり、Ｒ^１２は、単結合、酸素原子、又は硫黄原子であり、Ｒ^１３は炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基、フェノキシ基、又はフェニル基であり、ｓは０以上５以下の整数であり、ｔは、０、１又は２である。）

【請求項2】

前記感光性インク組成物の前記溶媒（Ｓ）の質量を除いた質量に対する、前記金属酸化物粒子の質量の比率が、５質量％以上７０質量％以下である、請求項１に記載の感光性インク組成物。

【請求項3】

前記光重合性化合物（Ａ）の質量に対する、前記スルフィド化合物（Ａ１）の質量と、前記（メタ）アクリレート化合物（Ａ２）の質量との合計の比率が８０質量％以上である、請求項１又は２に記載の感光性インク組成物。

【請求項4】

前記感光性インク組成物の前記溶媒（Ｓ）の質量を除いた質量に対する、前記スルフィド化合物（Ａ１）の質量の比率が、５質量％以上３０質量％以下である、請求項１～３のいずれか１項に記載の感光性インク組成物。

【請求項5】

前記感光性インク組成物の前記溶媒（Ｓ）の質量を除いた質量に対する、前記（メタ）アクリレート化合物（Ａ２）の質量の比率が、１０質量％以上５０質量％以下である、請求項１～４のいずれか１項に記載の感光性インク組成物。

【請求項6】

請求項１～５のいずれか１項に記載の感光性インク組成物の硬化物。

【請求項7】

波長５５０ｎｍにおける屈折率が１．６７以上である、請求項６に記載の硬化物。

【請求項8】

請求項６又は７に記載の硬化物からなる膜を備える、ディスプレイパネル。

【請求項9】

請求項１～５のいずれか１項に記載の感光性インク組成物を、形成される硬化物の形状に応じて成形することと、
成形された前記感光性インク組成物に対して露光することと、
を含む硬化物の製造方法。

【請求項10】

前記感光性インク組成物が、塗布により膜状に成形される、請求項９に記載の硬化物の製造方法。

【請求項11】

前記塗布がインクジェット印刷法により行われる、請求項１０に記載の硬化物の製造方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、感光性インク組成物と、当該感光性インク組成物の硬化物と、当該硬化物からなる膜を備えるディスプレイパネルと、前述の感光性インク組成物を用いる硬化物の製造方法とに関する。

【背景技術】

【0002】

従来より、光学部材の形成に、高屈折率材料が用いられている。高屈折材料として、例えば、酸化チタンや酸化ジルコニウム等の金属酸化物粒子を有機成分中に分散させた組成物が用いられている。
このような高屈折材料として、金属酸化物粒子と、加水分解性シリル基を有する特定の構造のフルオレン化合物と、有機溶媒とを含む組成物が、開示されている（特許文献１参照）。特許文献１に記載の組成物は、上記の特定の構造のフルオレン化合物を含むため、金属酸化物粒子の分散性に優れ、高屈折率の硬化物を与える。また、特許文献１に記載の組成物は、有機溶媒を含むことによって、種々の印刷法に適用され得る。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0003】

【文献】特開２０１２－２３３１４２号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

特許文献１に記載されるような組成物は、例えば、ＯＬＥＤ表示素子等のディスプレイ用途におけるディスプレイパネルにおける高屈折率膜の形成に用いられる。しかしながら、特許文献１に記載の組成物を用いて高屈折率膜を形成する場合、高屈折率膜の製造過程において有機溶媒が揮発したり、形成された高屈折率膜から有機溶媒に由来するアウトガスが発生したりする問題がある。

【0005】

かかる有機溶媒の揮発やアウトガスの問題は、高屈折率膜の形成に用いられる組成物における有機溶媒の含有量を低減することにより解消され得る。しかしながら、特許文献１に記載の組成物等において有機溶媒の含有量を低減する場合、組成物の塗布性が著しく損なわれ、特にインクジェット法の適用が困難である。

【0006】

上記の事情から、高屈折率の硬化物を形成可能であって、有機溶媒を含まないか少量しか含まないにもかかわらずインクジェット法を適用可能である液状の感光性インク組成物が求められている。

【0007】

本発明は、上記の課題に鑑みなされたものであって、高屈折率の硬化物を形成可能であって、有機溶媒を含まないか少量しか含まないにもかかわらずインクジェット法を適用可能である液状の感光性インク組成物と、当該感光性インク組成物の硬化物と、当該硬化物からなる膜を備えるディスプレイパネルと、前述の感光性インク組成物を用いる硬化物の製造方法とを提供することを目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0008】

本発明者らは、光重合性化合物（Ａ）と、金属化合物粒子（Ｂ）と、光重合開始剤（Ｃ）とを含む感光性インク組成物において、光重合性化合物（Ａ）として、特定の構造のスルフィド化合物（Ａ１）と、特定の構造の（メタ）アクリレート化合物（Ａ２）とを用い、金属化合物粒子（Ｂ）として、酸化チタン粒子、チタン酸バリウム粒子、酸化セリウム粒子、及び硫化亜鉛粒子からなる群より選択される少なくとも１種を用いることにより上記の課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。より具体的には、本発明は以下のものを提供する。

【0009】

本発明の第１の態様は、光重合性化合物（Ａ）と、金属化合物粒子（Ｂ）と、光重合開始剤（Ｃ）とを含む、感光性インク組成物であって、
感光性インク組成物は、溶媒（Ｓ）を含むか、又は含まず、
光重合性化合物（Ａ）が、下記式（ａ－１）で表されるスルフィド化合物（Ａ１）と、下記式（ａ－２）で表される（メタ）アクリレート化合物（Ａ２）とを含み、
金属化合物粒子（Ｂ）が、酸化チタン粒子、チタン酸バリウム粒子、酸化セリウム粒子、及び硫化亜鉛粒子からなる群より選択される少なくとも１種であり、
感光性インク組成物の質量に対する溶媒（Ｓ）の質量の比率が５質量％以下であり、
２５℃にて、Ｅ型粘度計を用いて測定される粘度が３０ｃＰ以下である、感光性インク組成物である。

【化1】

（式（ａ－１）中、Ｒ^１、及びＲ^２は、それぞれ独立に水素原子、又はメチル基であり、Ｒ^３、及びＲ^４は、それぞれ独立に炭素原子数１以上５以下のアルキル基であり、ｐ、及びｑはそれぞれ独立に０又は１である。）

【化2】

（式（ａ－２）中、Ｒ^１０は、水素原子又はメチル基であり、Ｒ^１１は、炭素原子数１以上３以下のアルキレン基であり、Ｒ^１２は、単結合、酸素原子、又は硫黄原子であり、Ｒ^１３は炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基、フェノキシ基、又はフェニル基であり、ｓは０以上５以下の整数であり、ｔは、０、１又は２である。）

【0010】

本発明の第２の態様は、第１の態様にかかる感光性インク組成物の硬化物である。

【0011】

本発明の第３の態様は、第２の態様にかかる硬化物からなる膜を備える、ディスプレイパネルである。

【0012】

本発明の第４の態様は、第１の態様にかかる感光性インク組成物を、形成される硬化物の形状に応じて成形することと、
成形された感光性インク組成物に対して露光することと、
を含む硬化物の製造方法である。

【発明の効果】

【0013】

本発明によれば、高屈折率の硬化物を形成可能であって、有機溶媒を含まないか少量しか含まないにもかかわらずインクジェット法を適用可能である液状の感光性インク組成物と、当該感光性インク組成物の硬化物と、当該硬化物からなる膜を備えるディスプレイパネルと、前述の感光性インク組成物を用いる硬化物の製造方法とを提供することができる。

【発明を実施するための形態】

【0014】

≪感光性インク組成物≫
感光性インク組成物は、光重合性化合物（Ａ）と、金属化合物粒子（Ｂ）と、光重合開始剤（Ｃ）とを含む。感光性インク組成物は、溶媒（Ｓ）を含むか、又は含まない。
光重合性化合物（Ａ）は、後述する式（ａ－１）で表されるスルフィド化合物（Ａ１）と、後述する式（ａ－２）で表される（メタ）アクリレート化合物（Ａ２）とを含む。
金属化合物粒子（Ｂ）は、酸化チタン粒子、チタン酸バリウム粒子、酸化セリウム粒子、及び硫化亜鉛粒子からなる群より選択される少なくとも１種である。

【0015】

なお、本出願の明細書及び特許請求の範囲において、「（メタ）アクリレート」は、アクリレート及びメタクリレートの双方を意味する。本出願の明細書及び特許請求の範囲において、「（メタ）アクリル」は、アクリル及びメタクリルの双方を意味する。本出願の明細書及び特許請求の範囲において、「（メタ）アクリロイル」は、アクリロイル及びメタクリロイルの双方を意味する。

【0016】

感光性インク組成物が、式（ａ－１）で表されるスルフィド化合物（Ａ１）と、後述する式（ａ－２）で表される（メタ）アクリレート化合物（Ａ２）とを組み合わせて含むとともに、上記の所定の種類の金属化合物粒子（Ｂ）を含むために、感光性インク組成物を用いて高屈折率の硬化物を形成でき、感光性インク組成物が５質量％以下の少量の溶媒（Ｓ）しか含んでいないにも関わらず、インクジェット法に適用可能な程度に感光性インク組成物の粘度が低い。

【0017】

感光性インク組成物の溶媒（Ｓ）の含有量は、３質量％以下が好ましく、２質量％以下がより好ましく、１質量％以下がさらに好ましく、０．５質量％以下がさらにより好ましく、０．３質量％以下が特に好ましい。
感光性インク組成物は、溶媒（Ｓ）を実質的に含まないのが最も好ましい。感光性インク組成物が溶媒（Ｓ）を実質的に含まないとは、原料等に付随してごく少量の溶媒（Ｓ）が不可避的に感光性インク組成物に持ち込まれる他、感光性インク組成物に意図的に溶媒（Ｓ）が加えられていないことを言う。
感光性インク組成物が溶媒（Ｓ）を実質的に含まない場合の、感光性インク組成物の溶媒（Ｓ）の含有量は、例えば０．２質量％以下であり、０．１５質量％以下が好ましく、０．１質量％以下がより好ましく、０．０５質量％以下がさらに好ましい。

【0018】

感光性インク組成物の粘度は、２５℃にて、Ｅ型粘度計を用いて測定される粘度としてい３０ｃＰ以下が好ましく、２８ｃＰ以下がより好ましく、２５ｃＰ以下がさらに好ましい。
感光性インク組成物の粘度は、例えば、光重合性化合物（Ａ）や金属化合物粒子（Ｂ）の含有量を調整したり、感光性インク組成物に少量の溶媒（Ｓ）を加えること等によって調整することができる。

【0019】

以下、感光性インク組成物が含む、必須、又は任意の成分について説明する。

【0020】

＜光重合性化合物＞
感光性インク組成物は、光重合性化合物（Ａ）を含む。光重合性化合物（Ａ）は、後述する式（ａ－１）で表されるスルフィド化合物（Ａ１）と、後述する式（ａ－２）で表される（メタ）アクリレート化合物（Ａ２）とを含む。

【0021】

〔スルフィド化合物（Ａ１）〕
スルフィド化合物（Ａ１）は、下記式（ａ－１）で表される化合物である。

【化3】

式（ａ－１）中、Ｒ^１、及びＲ^２は、それぞれ独立に水素原子、又はメチル基である。Ｒ^３、及びＲ^４は、それぞれ独立に炭素原子数１以上５以下のアルキル基である。ｐ、及びｑはそれぞれ独立に０又は１である。

【0022】

Ｒ^１、及びＲ^２は、それぞれ独立に水素原子、又はメチル基である。Ｒ^１、及びＲ^２は、互いに異なっていてもよく、同一であってもよい。スルフィド化合物（Ａ１）の、合成や入手が容易であることから、Ｒ^１、及びＲ^２が同一であるのが好ましい。

【0023】

Ｒ^３、及びＲ^４は、それぞれ独立に炭素原子数１以上５以下のアルキル基である。Ｒ^３、及びＲ^４は、互いに異なっていてもよく、同一であってもよい。スルフィド化合物（Ａ１）の、合成や入手が容易であることから、Ｒ^３、及びＲ^４が同一であるのが好ましい。

【0024】

Ｒ^３、及びＲ^４としての炭素原子数１以上５以下のアルキル基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。Ｒ^３、及びＲ^４としての炭素原子数１以上５以下のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基が挙げられる。

【0025】

スルフィド化合物（Ａ１）の好適な具体例としては、以下の化合物が挙げられる。

【化4】

【0026】

〔（メタ）アクリレート化合物（Ａ２）〕
（メタ）アクリレート化合物（Ａ２）は、下記式（ａ－２）で表される化合物である。

【化5】

式（ａ－２）中、Ｒ^１０は、水素原子又はメチル基である。Ｒ^１１は、炭素原子数１以上３以下のアルキレン基である。Ｒ^１２は、単結合、酸素原子、又は硫黄原子である。Ｒ^１３は炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基、フェノキシ基、又はフェニル基である。ｓは０以上５以下の整数である。ｔは、０、１又は２である。

【0027】

式（ａ－２）において、ｔが２である場合、複数のＲ^１１は、同一であっても異なっていてもよく、同一であるのが好ましい。ｔが２である場合、複数のＲ^１２は、同一であっても異なっていてもよく、同一であるのが好ましい。

【0028】

Ｒ^１１は炭素原子数１以上３以下のアルキレン基である。アルキレン基の具体例としては、メチレン基、エタン－１，２－ジイル基（エチレン基）、エタン－１，１－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基、プロパン－１，２－ジイル基、及びプロパン－２，２－ジイル基が挙げられる。これらの中では、メチレン基、エタン－１，２－ジイル基（エチレン基）、プロパン－１，３－ジイル基、及びプロパン－１，２－ジイル基が好ましく、エタン－１，２－ジイル基（エチレン基）がより好ましい。

【0029】

Ｒ^１２は、単結合、酸素原子、又は硫黄原子であり、単結合が好ましい。Ｒ^１２が単結合である場合、ｔは１が好ましい。

【0030】

Ｒ^１３は、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基、フェノキシ基、又はフェニル基であり、低粘度化の点で好ましくはアルキル基又は炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基である。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、及びｔｅｒｔ－ブチル基が挙げられる。これらの中では、メチル基、及びエチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、及びｔｅｒｔ－ブチルオキシ基が挙げられる。これらの中では、メトキシ基、及びエトキシ基が好ましく、メトキシ基がより好ましい。
ｓは、０以上５以下の整数であり、０又は１が好ましく、０がより好ましい。

【0031】

（メタ）アクリレート化合物（Ａ２）の好適な具体例としては、以下の化合物が挙げられる。

【化6】

【0032】

＜その他の光重合性化合物（Ａ３）＞
光重合性化合物（Ａ）は、本発明の目的を阻害しない範囲で、スルフィド化合物（Ａ１）、及び（メタ）アクリレート化合物（Ａ２）以外のその他の光重合性化合物（Ａ３）を含んでいてもよい。
その他の光重合性化合物（Ａ３）としては、特に限定されず、従来公知の単官能光重合性化合物、及び多官能光重合性化合物を用いることができる。

【0033】

単官能光重合性化合物としては、例えば、（メタ）アクリルアミド、メチロール（メタ）アクリルアミド、メトキシメチル（メタ）アクリルアミド、エトキシメチル（メタ）アクリルアミド、プロポキシメチル（メタ）アクリルアミド、ブトキシメトキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリル酸、フマル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、クロトン酸、２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸、ｔｅｒｔ－ブチルアクリルアミドスルホン酸、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２－フェノキシ－２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－（メタ）アクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロピルフタレート、グリセリンモノ（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノ（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、２，２，２－トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、フタル酸誘導体のハーフ（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらの単官能光重合性化合物は、単独又は２種以上組み合わせて用いることができる。

【0034】

多官能光重合性化合物としては、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロキシジエトキシフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－（メタ）アクリロキシポリエトキシフェニル）プロパン、２－ヒドロキシ－３－（メタ）アクリロイルオキシプロピル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、フタル酸ジグリシジルエステルジ（メタ）アクリレート、グリセリントリアクリレート、グリセリンポリグリシジルエーテルポリ（メタ）アクリレート、ウレタン（メタ）アクリレート（すなわち、トリレンジイソシアネート）、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートとヘキサメチレンジイソシアネートと２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートとの反応物、メチレンビス（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリルアミドメチレンエーテル、多価アルコールとＮ－メチロール（メタ）アクリルアミドとの縮合物等の多官能モノマーや、トリアクリルホルマール等が挙げられる。これらの多官能光重合性化合物は、単独又は２種以上組み合わせて用いることができる。

【0035】

光重合性化合物（Ａ）の質量に対する、スルフィド化合物（Ａ１）の質量と、（メタ）アクリレート化合物（Ａ２）の質量との合計の比率は、８０質量％以上が好ましく、９０質量％以上がより好ましく、９５質量％以上がさらに好ましく、１００質量％が最も好ましい。
感光性インク組成物の溶媒（Ｓ）の質量を除いた質量に対する、スルフィド化合物（Ａ１）の質量の比率は、５質量％以上３０質量％以下が好ましく、７質量％以上２５質量％以下がより好ましく、９質量％以上２０質量％以下がさらに好ましい。
感光性インク組成物の溶媒（Ｓ）の質量を除いた質量に対する、（メタ）アクリレート化合物（Ａ２）の質量の比率は、１０質量％以上５０質量％以下が好ましく、２０質量％以上４５質量％以下がより好ましく、３０質量％以上４０質量％以下がさらに好ましい。
光重合性化合物（Ａ）が、上記の範囲内の量のスルフィド化合物（Ａ１）及び（メタ）アクリレート化合物（Ａ２）を含むことにより、感光性インク組成物が光硬化性に優れ、且つ低粘度であり、感光性インク組成物を用いて高い屈折率の硬化物を形成できる。
また、スルフィド化合物（Ａ１）の質量ＭＡ１と（メタ）アクリレート化合物（Ａ２）の質量ＭＡ２との比（ＭＡ１：ＭＡ２）は、光硬化性、粘度、及び硬化物の屈折率のバランスの点で、１：９９～５９：４１が好ましく、５：９５～５５：４５がより好ましく、１０：９０～５３：４７がさらに好ましく、１５：８５～５０：５０が特に好ましい。

【0036】

なお、感光性インク組成物を用いて高屈折率の硬化物を形成しやすい点から、スルフィド化合物（Ａ１）の質量よりも、（メタ）アクリレート化合物（Ａ２）の質量が多いのが好ましい。

【0037】

〔金属化合物粒子（Ｂ）〕
感光性インク組成物は、金属化合物粒子（Ｂ）を含む。金属化合物粒子（Ｂ）は、酸化チタン粒子、チタン酸バリウム粒子、酸化セリウム粒子、及び硫化亜鉛粒子からなる群より選択される少なくとも１種である。感光性インク組成物は、これらの金属化合物粒子（Ｂ）のうちの１種を単独で含んでもよく、２種以上を組み合わせて含んでいてもよい。
感光性インク組成物が、上記の金属化合物粒子（Ｂ）を含むことにより高屈折率を示す硬化物を形成できる。

【0038】

金属化合物粒子（Ｂ）の平均粒子径は、硬化物の透明性の点から、５００ｎｍ以下が好ましく、２ｎｍ以上１００ｎｍ以下が好ましい。

【0039】

感光性インク組成物中の金属化合物粒子（Ｂ）の含有量は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。感光性インク組成物中の金属化合物粒子（Ｂ）の含有量は、感光性インク組成物の溶媒（Ｓ）の質量を除いた質量に対して、５質量％以上７０質量％以下が好ましく、３５質量％以上７０質量％以下がより好ましく、４５質量％以上６０質量％以下がさらに好ましい。
感光性インク組成物中の金属化合物粒子（Ｂ）の含有量が上記の範囲内であることにより、感光性インク組成物の粘度を所望する範囲内としつつ、高屈折率の硬化物を形成しやすい。

【0040】

＜光重合開始剤（Ｃ）＞
光重合開始剤（Ｃ）としては、特に限定されず、従来公知の光重合開始剤を用いることができる。

【0041】

光重合開始剤（Ｃ）として具体的には、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、１－〔４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル〕－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オン、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、１－（４－ドデシルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン、ビス（４－ジメチルアミノフェニル）ケトン、２－メチル－１－〔４－（メチルチオ）フェニル〕－２－モルフォリノプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタン－１－オン、Ｏ－アセチル－１－［６－（２－メチルベンゾイル）－９－エチル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタノンオキシム、Ｏ－アセチル－１－［６－（ピロール－２－イルカルボニル）－９－エチル－９Ｈカルバゾール－３－イル］エタノンオキシム、（９－エチル－６－ニトロ－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）［４－（２－メトキシ－１－メチルエトキシ）－２－メチルフェニル］メタノンＯ－アセチルオキシム、２－（ベンゾイルオキシイミノ）－１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１－オクタノン、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキシド、４－ベンゾイル－４’－メチルジメチルスルフィド、４－ジメチルアミノ安息香酸、４－ジメチルアミノ安息香酸メチル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸ブチル、４－ジメチルアミノ－２－エチルヘキシル安息香酸、４－ジメチルアミノ－２－イソアミル安息香酸、ベンジル－β－メトキシエチルアセタール、ベンジルジメチルケタール、１－フェニル－１，２－プロパンジオン－２－（Ｏ－エトキシカルボニル）オキシム、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、２，４－ジエチルチオキサントン、２－クロロチオキサントン、２，４－ジメチルチオキサントン、１－クロロ－４－プロポキシチオキサントン、チオキサンテン、２－クロロチオキサンテン、２，４－ジエチルチオキサンテン、２－メチルチオキサンテン、２－イソプロピルチオキサンテン、２－エチルアントラキノン、オクタメチルアントラキノン、１，２－ベンズアントラキノン、２，３－ジフェニルアントラキノン、アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキシド、クメンヒドロペルオキシド、２－メルカプトベンゾイミダゾール、２－メルカプトベンゾオキサゾール、２－メルカプトベンゾチアゾール、２－（ｏ－クロロフェニル）－４，５－ジ（ｍ－メトキシフェニル）－イミダゾリル二量体、ベンゾフェノン、２－クロロベンゾフェノン、ｐ，ｐ’－ビスジメチルアミノベンゾフェノン、４，４’－ビスジエチルアミノベンゾフェノン、４，４’－ジクロロベンゾフェノン、３，３－ジメチル－４－メトキシベンゾフェノン、ベンジル、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン－ｎ－ブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、アセトフェノン、２，２－ジエトキシアセトフェノン、ｐ－ジメチルアセトフェノン、ｐ－ジメチルアミノプロピオフェノン、ジクロロアセトフェノン、トリクロロアセトフェノン、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルアセトフェノン、ｐ－ジメチルアミノアセトフェノン、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルトリクロロアセトフェノン、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルジクロロアセトフェノン、α，α－ジクロロ－４－フェノキシアセトフェノン、チオキサントン、２－メチルチオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン、ジベンゾスベロン、ペンチル－４－ジメチルアミノベンゾエート、９－フェニルアクリジン、１，７－ビス－（９－アクリジニル）ヘプタン、１，５－ビス－（９－アクリジニル）ペンタン、１，３－ビス－（９－アクリジニル）プロパン、ｐ－メトキシトリアジン、２，４，６－トリス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－メチル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－［２－（５－メチルフラン－２－イル）エテニル］－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－［２－（フラン－２－イル）エテニル］－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－［２－（４－ジエチルアミノ－２－メチルフェニル）エテニル］－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）エテニル］－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－エトキシスチリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－ｎ－ブトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４－ビス－トリクロロメチル－６－（３－ブロモ－４－メトキシ）フェニル－ｓ－トリアジン、２，４－ビス－トリクロロメチル－６－（２－ブロモ－４－メトキシ）フェニル－ｓ－トリアジン、２，４－ビス－トリクロロメチル－６－（３－ブロモ－４－メトキシ）スチリルフェニル－ｓ－トリアジン、２，４－ビス－トリクロロメチル－６－（２－ブロモ－４－メトキシ）スチリルフェニル－ｓ－トリアジン等が挙げられる。

【0042】

これらの光重合開始剤は、単独又は２種以上組み合わせて用いることができる。

【0043】

これらの中でも、光重合開始剤（Ｃ）としてオキシムエステル化合物を用いることが、感度の面で特に好ましい。オキシムエステル化合物として、好ましい化合物の例としては、Ｏ－アセチル－１－［６－（２－メチルベンゾイル）－９－エチル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタノンオキシム、Ｏ－アセチル－１－［６－（ピロール－２－イルカルボニル）－９－エチル－９Ｈカルバゾール－３－イル］エタノンオキシム、及び、２－（ベンゾイルオキシイミノ）－１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１－オクタノンが挙げられる。

【0044】

オキシムエステル化合物として、下記式（ｃ１）で表されるオキシムエステル化合物を用いることも好ましい。

【化7】

（Ｒ^ｃ１は、１価の有機基、アミノ基、ハロゲン、ニトロ基、及びシアノ基からなる群より選択される基であり、
ｎ１は０以上４以下の整数であり、
ｎ２は０、又は１であり、
Ｒ^ｃ２は、置換基を有してもよいフェニル基、又は置換基を有してもよいカルバゾリル基であり、
Ｒ^ｃ３は、水素原子、又は炭素原子数１以上６以下のアルキル基である。）

【0045】

式（ｃ１）中、Ｒ^ｃ１は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されず、種々の有機基から適宜選択される。Ｒ^ｃ１が有機基である場合の好適な例としては、アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、飽和脂肪族アシル基、飽和脂肪族アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいフェノキシ基、置換基を有してもよいベンゾイル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよいベンゾイルオキシ基、置換基を有してもよいフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフトキシ基、置換基を有してもよいナフトイル基、置換基を有してもよいナフトキシカルボニル基、置換基を有してもよいナフトイルオキシ基、置換基を有してもよいナフチルアルキル基、置換基を有してもよいヘテロシクリル基、アミノ基、１、又は２の有機基で置換されたアミノ基、モルホリン－１－イル基、及びピペラジン－１－イル基、ハロゲン、ニトロ基、及びシアノ基等が挙げられる。ｎ１が２以上４以下の整数である場合、Ｒ^ｃ１は同一であっても異なっていてもよい。また、置換基の炭素原子数には、置換基がさらに有する置換基の炭素原子数を含まない。

【0046】

Ｒ^ｃ１がアルキル基である場合、炭素原子数１以上２０以下が好ましく、炭素原子数１以上６以下がより好ましい。また、Ｒ^ｃ１がアルキル基である場合、直鎖であっても、分岐鎖であってもよい。Ｒ^ｃ１がアルキル基である場合の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｎ－デシル基、及びイソデシル基等が挙げられる。また、Ｒ^ｃ１がアルキル基である場合、アルキル基は炭素鎖中にエーテル結合（－Ｏ－）を含んでいてもよい。炭素鎖中にエーテル結合を有するアルキル基の例としては、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、プロピルオキシエトキシエチル基、及びメトキシプロピル基等が挙げられる。

【0047】

Ｒ^ｃ１がアルコキシ基である場合、炭素原子数１以上２０以下が好ましく、炭素原子数１以上６以下がより好ましい。また、Ｒ^ｃ１がアルコキシ基である場合、直鎖であっても、分岐鎖であってもよい。Ｒ^ｃ１がアルコキシ基である場合の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｓｅｃ－ペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｎ－ヘプチルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、ｓｅｃ－オクチルオキシ基、ｔｅｒｔ－オクチルオキシ基、ｎ－ノニルオキシ基、イソノニルオキシ基、ｎ－デシルオキシ基、及びイソデシルオキシ基等が挙げられる。また、Ｒ^ｃ１がアルコキシ基である場合、アルコキシ基は炭素鎖中にエーテル結合（－Ｏ－）を含んでいてもよい。炭素鎖中にエーテル結合を有するアルコキシ基の例としては、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、エトキシエトキシエトキシ基、プロピルオキシエトキシエトキシ基、及びメトキシプロピルオキシ基等が挙げられる。

【0048】

Ｒ^ｃ１がシクロアルキル基、又はシクロアルコキシ基である場合、炭素原子数３以上１０以下が好ましく、炭素原子数３以上６以下がより好ましい。Ｒ^ｃ１がシクロアルキル基である場合の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、及びシクロオクチル基等が挙げられる。Ｒ^ｃ１がシクロアルコキシ基である場合の具体例としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、及びシクロオクチルオキシ基等が挙げられる。

【0049】

Ｒ^ｃ１が飽和脂肪族アシル基、又は飽和脂肪族アシルオキシ基である場合、炭素原子数２以上２０以下が好ましく、炭素原子数２以上７以下がより好ましい。Ｒ^ｃ１が飽和脂肪族アシル基である場合の具体例としては、アセチル基、プロパノイル基、ｎ－ブタノイル基、２－メチルプロパノイル基、ｎ－ペンタノイル基、２，２－ジメチルプロパノイル基、ｎ－ヘキサノイル基、ｎ－ヘプタノイル基、ｎ－オクタノイル基、ｎ－ノナノイル基、ｎ－デカノイル基、ｎ－ウンデカノイル基、ｎ－ドデカノイル基、ｎ－トリデカノイル基、ｎ－テトラデカノイル基、ｎ－ペンタデカノイル基、及びｎ－ヘキサデカノイル基等が挙げられる。Ｒ^ｃ１が飽和脂肪族アシルオキシ基である場合の具体例としては、アセチルオキシ基、プロパノイルオキシ基、ｎ－ブタノイルオキシ基、２－メチルプロパノイルオキシ基、ｎ－ペンタノイルオキシ基、２，２－ジメチルプロパノイルオキシ基、ｎ－ヘキサノイルオキシ基、ｎ－ヘプタノイルオキシ基、ｎ－オクタノイルオキシ基、ｎ－ノナノイルオキシ基、ｎ－デカノイルオキシ基、ｎ－ウンデカノイルオキシ基、ｎ－ドデカノイルオキシ基、ｎ－トリデカノイルオキシ基、ｎ－テトラデカノイルオキシ基、ｎ－ペンタデカノイルオキシ基、及びｎ－ヘキサデカノイルオキシ基等が挙げられる。

【0050】

Ｒ^ｃ１がアルコキシカルボニル基である場合、炭素原子数２以上２０以下が好ましく、炭素原子数２以上７以下がより好ましい。Ｒ^ｃ１がアルコキシカルボニル基である場合の具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ｎ－ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ－ブチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニル基、ｎ－ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ－ペンチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ペンチルオキシカルボニル基、ｎ－ヘキシルオキシカルボニル基、ｎ－ヘプチルオキシカルボニル基、ｎ－オクチルオキシカルボニル基、イソオクチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ－オクチルオキシルカルボニル基、ｔｅｒｔ－オクチルオキシカルボニル基、ｎ－ノニルオキシカルボニル基、イソノニルオキシカルボニル基、ｎ－デシルオキシカルボニル基、及びイソデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。

【0051】

Ｒ^ｃ１がフェニルアルキル基である場合、炭素原子数７以上２０以下が好ましく、炭素原子数７以上１０以下がより好ましい。またＲ^ｃ１がナフチルアルキル基である場合、炭素原子数１１以上２０以下が好ましく、炭素原子数１１以上１４以下がより好ましい。Ｒ^ｃ１がフェニルアルキル基である場合の具体例としては、ベンジル基、２－フェニルエチル基、３－フェニルプロピル基、及び４－フェニルブチル基が挙げられる。Ｒ^ｃ１がナフチルアルキル基である場合の具体例としては、α－ナフチルメチル基、β－ナフチルメチル基、２－（α－ナフチル）エチル基、及び２－（β－ナフチル）エチル基が挙げられる。Ｒ^ｃ１が、フェニルアルキル基、又はナフチルアルキル基である場合、Ｒ^ｃ１は、フェニル基、又はナフチル基上にさらに置換基を有していてもよい。

【0052】

Ｒ^ｃ１がヘテロシクリル基である場合、ヘテロシクリル基は、１以上のＮ、Ｓ、Ｏを含む５員又は６員の単環であるか、かかる単環同士、又はかかる単環とベンゼン環とが縮合したヘテロシクリル基である。ヘテロシクリル基が縮合環である場合は、縮合環を構成する単環の環数は３以下とする。かかるヘテロシクリル基を構成する複素環としては、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、フタラジン、シンノリン、及びキノキサリン等が挙げられる。Ｒ^ｃ１がヘテロシクリル基である場合、ヘテロシクリル基はさらに置換基を有していてもよい。

【0053】

Ｒ^ｃ１が１、又は２の有機基で置換されたアミノ基である場合、有機基の好適な例は、炭素原子数１以上２０以下のアルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素原子数２以上２０以下の飽和脂肪族アシル基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいベンゾイル基、置換基を有してもよい炭素原子数７以上２０以下のフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフトイル基、置換基を有してもよい炭素原子数１１以上２０以下のナフチルアルキル基、及びヘテロシクリル基等が挙げられる。これらの好適な有機基の具体例は、Ｒ^ｃ１と同様である。１、又は２の有機基で置換されたアミノ基の具体例としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ｎ－プロピルアミノ基、ジ－ｎ－プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ｎ－ブチルアミノ基、ジ－ｎ－ブチルアミノ基、ｎ－ペンチルアミノ基、ｎ－ヘキシルアミノ基、ｎ－ヘプチルアミノ基、ｎ－オクチルアミノ基、ｎ－ノニルアミノ基、ｎ－デシルアミノ基、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ｎ－ブタノイルアミノ基、ｎ－ペンタノイルアミノ基、ｎ－ヘキサノイルアミノ基、ｎ－ヘプタノイルアミノ基、ｎ－オクタノイルアミノ基、ｎ－デカノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、α－ナフトイルアミノ基、及びβ－ナフトイルアミノ基等が挙げられる。

【0054】

Ｒ^ｃ１に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基がさらに置換基を有する場合の置換基としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数２以上７以下の飽和脂肪族アシル基、炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２以上７以下の飽和脂肪族アシルオキシ基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有するモノアルキルアミノ基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有するジアルキルアミノ基、モルホリン－１－イル基、ピペラジン－１－イル基、ハロゲン、ニトロ基、及びシアノ基等が挙げられる。Ｒ^ｃ１に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基がさらに置換基を有する場合、その置換基の数は、本発明の目的を阻害しない範囲で限定されないが、１以上４以下が好ましい。Ｒ^ｃ１に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基が、複数の置換基を有する場合、複数の置換基は、同一であっても異なっていてもよい。

【0055】

Ｒ^ｃ１の中では、化学的に安定であることや、立体的な障害が少なく、オキシムエステル化合物の合成が容易であること等から、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、及び炭素原子数２以上７以下の飽和脂肪族アシル基からなる群より選択される基が好ましく、炭素原子数１以上６以下のアルキルがより好ましく、メチル基が特に好ましい。

【0056】

Ｒ^ｃ１がフェニル基に結合する位置は、Ｒ^ｃ１が結合するフェニル基について、フェニル基とオキシムエステル化合物の主骨格との結合手の位置を１位とし、メチル基の位置を２位とする場合に、４位、又は５位が好ましく、５位がよりに好ましい。また、ｎ１は、０以上３以下の整数が好ましく、０以上２以下の整数がより好ましく、０、又は１が特に好ましい。

【0057】

Ｒ^ｃ２は、置換基を有してもよいフェニル基、又は置換基を有してもよいカルバゾリル基である。また、Ｒ^ｃ２が置換基を有してもよいカルバゾリル基である場合、カルバゾリル基上の窒素原子は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基で置換されていてもよい。

【0058】

Ｒ^ｃ２において、フェニル基、又はカルバゾリル基が有する置換基は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。フェニル基、又はカルバゾリル基が、炭素原子上に有してもよい好適な置換基の例としては、炭素原子数１以上２０以下のアルキル基、炭素原子数１以上２０以下のアルコキシ基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルコキシ基、炭素原子数２以上２０以下の飽和脂肪族アシル基、炭素原子数２以上２０以下のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２以上２０以下の飽和脂肪族アシルオキシ基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいフェノキシ基、置換基を有してもよいフェニルチオ基、置換基を有してもよいベンゾイル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよいベンゾイルオキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数７以上２０以下のフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフトキシ基、置換基を有してもよいナフトイル基、置換基を有してもよいナフトキシカルボニル基、置換基を有してもよいナフトイルオキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数１１以上２０以下のナフチルアルキル基、置換基を有してもよいヘテロシクリル基、置換基を有してもよいヘテロシクリルカルボニル基、アミノ基、１、又は２の有機基で置換されたアミノ基、モルホリン－１－イル基、及びピペラジン－１－イル基、ハロゲン、ニトロ基、及びシアノ基等が挙げられる。

【0059】

Ｒ^ｃ２がカルバゾリル基である場合、カルバゾリル基が窒素原子上に有してもよい好適な置換基の例としては、炭素原子数１以上２０以下のアルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素原子数２以上２０以下の飽和脂肪族アシル基、炭素原子数２以上２０以下のアルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいベンゾイル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよい炭素原子数７以上２０以下のフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフトイル基、置換基を有してもよいナフトキシカルボニル基、置換基を有してもよい炭素原子数１１以上２０以下のナフチルアルキル基、置換基を有してもよいヘテロシクリル基、及び置換基を有してもよいヘテロシクリルカルボニル基等が挙げられる。これらの置換基の中では、炭素原子数１以上２０以下のアルキル基が好ましく、炭素原子数１以上６以下のアルキル基がより好ましく、エチル基が特に好ましい。

【0060】

フェニル基、又はカルバゾリル基が有してもよい置換基の具体例について、アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、飽和脂肪族アシル基、アルコキシカルボニル基、飽和脂肪族アシルオキシ基、置換基を有してもよいフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチルアルキル基、置換基を有してもよいヘテロシクリル基、及び１、又は２の有機基で置換されたアミノ基に関しては、Ｒ^ｃ１と同様である。

【0061】

Ｒ^ｃ２において、フェニル基、又はカルバゾリル基が有する置換基に含まれるフェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基がさらに置換基を有する場合の置換基の例としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基；炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基；炭素原子数２以上７以下の飽和脂肪族アシル基；炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基；炭素原子数２以上７以下の飽和脂肪族アシルオキシ基；フェニル基；ナフチル基；ベンゾイル基；ナフトイル基；炭素原子数１以上６以下のアルキル基、モルホリン－１－イル基、ピペラジン－１－イル基、及びフェニル基からなる群より選択される基により置換されたベンゾイル基；炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有するモノアルキルアミノ基；炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有するジアルキルアミノ基；モルホリン－１－イル基；ピペラジン－１－イル基；ハロゲン；ニトロ基；シアノ基が挙げられる。フェニル基、又はカルバゾリル基が有する置換基に含まれるフェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基がさらに置換基を有する場合、その置換基の数は、本発明の目的を阻害しない範囲で限定されないが、１以上４以下が好ましい。フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基が、複数の置換基を有する場合、複数の置換基は、同一であっても異なっていてもよい。

【0062】

Ｒ^ｃ２の中では、感度に優れる光重合開始剤を得やすい点から、下記式（ｃ２）、又は（ｃ３）で表される基が好ましく、下記式（ｃ２）で表される基がより好ましく、下記式（ｃ２）で表される基であって、ＡがＳである基が特に好ましい。

【0063】

【化8】

（Ｒ^ｃ４は、１価の有機基、アミノ基、ハロゲン、ニトロ基、及びシアノ基からなる群より選択される基であり、ＡはＳ又はＯであり、ｎ３は、０以上４以下の整数である。）

【0064】

【化9】

（Ｒ^ｃ５及びＲ^ｃ６は、それぞれ、１価の有機基である。）

【0065】

式（ｃ２）におけるＲ^ｃ４が有機基である場合、本発明の目的を阻害しない範囲で、種々の有機基から選択できる。式（ｃ２）においてＲ^ｃ４が有機基である場合の好適な例としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基；炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基；炭素原子数２以上７以下の飽和脂肪族アシル基；炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基；炭素原子数２以上７以下の飽和脂肪族アシルオキシ基；フェニル基；ナフチル基；ベンゾイル基；ナフトイル基；炭素原子数１以上６以下のアルキル基、モルホリン－１－イル基、ピペラジン－１－イル基、及びフェニル基からなる群より選択される基により置換されたベンゾイル基；炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有するモノアルキルアミノ基；炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有するジアルキルアミノ基；モルホリン－１－イル基；ピペラジン－１－イル基；ハロゲン；ニトロ基；シアノ基が挙げられる。

【0066】

Ｒ^ｃ４の中では、ベンゾイル基；ナフトイル基；炭素原子数１以上６以下のアルキル基、モルホリン－１－イル基、ピペラジン－１－イル基、及びフェニル基からなる群より選択される基により置換されたベンゾイル基；ニトロ基が好ましく、ベンゾイル基；ナフトイル基；２－メチルフェニルカルボニル基；４－（ピペラジン－１－イル）フェニルカルボニル基；４－（フェニル）フェニルカルボニル基がより好ましい。

【0067】

また、式（ｃ２）において、ｎ３は、０以上３以下の整数が好ましく、０以上２以下の整数がより好ましく、０、又は１であるのが特に好ましい。ｎ３が１である場合、Ｒ^ｃ４の結合する位置は、Ｒ^ｃ４が結合するフェニル基が酸素原子又は硫黄原子と結合する結合手に対して、パラ位であるのが好ましい。

【0068】

式（ｃ３）におけるＲ^ｃ５は、本発明の目的を阻害しない範囲で、種々の有機基から選択できる。Ｒ^ｃ５の好適な例としては、炭素原子数１以上２０以下のアルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素原子数２以上２０以下の飽和脂肪族アシル基、炭素原子数２以上２０以下のアルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいベンゾイル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよい炭素原子数７以上２０以下のフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフトイル基、置換基を有してもよいナフトキシカルボニル基、置換基を有してもよい炭素原子数１１以上２０以下のナフチルアルキル基、置換基を有してもよいヘテロシクリル基、及び置換基を有してもよいヘテロシクリルカルボニル基等が挙げられる。

【0069】

Ｒ^ｃ５の中では、炭素原子数１以上２０以下のアルキル基が好ましく、炭素原子数１以上６以下のアルキル基がより好ましく、エチル基が特に好ましい。

【0070】

式（ｃ３）におけるＲ^ｃ６は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されず、種々の有機基から選択できる。Ｒ^ｃ６として好適な基の具体例としては、炭素原子数１以上２０以下のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいナフチル基、及び置換基を有してもよいヘテロシクリル基が挙げられる。Ｒ^ｃ６として、これらの基の中では置換基を有してもよいフェニル基がより好ましく、２－メチルフェニル基が特に好ましい。

【0071】

Ｒ^ｃ４、Ｒ^ｃ５、又はＲ^ｃ６に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基がさらに置換基を有する場合の置換基としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数２以上７以下の飽和脂肪族アシル基、炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２以上７以下の飽和脂肪族アシルオキシ基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有するモノアルキルアミノ基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有するジアルキルアミノ基、モルホリン－１－イル基、ピペラジン－１－イル基、ハロゲン、ニトロ基、及びシアノ基等が挙げられる。Ｒ^ｃ４、Ｒ^ｃ５、又はＲ^ｃ６に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基がさらに置換基を有する場合、その置換基の数は、本発明の目的を阻害しない範囲で限定されないが、１以上４以下が好ましい。Ｒ^ｃ４、Ｒ^ｃ５、又はＲ^ｃ６に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基が、複数の置換基を有する場合、複数の置換基は、同一であっても異なっていてもよい。

【0072】

式（ｃ１）におけるＲ^ｃ３は、水素原子、又は炭素原子数１以上６以下のアルキル基である。Ｒ^ｃ３としては、メチル基、又はエチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。

【0073】

式（ｃ１）で表されるオキシムエステル化合物の中でも特に好適な化合物としては、下記のＰＩ－１～ＰＩ－４２が挙げられる。

【化10】

【0074】

【化11】

【0075】

【化12】

【0076】

【化13】

【0077】

【化14】

【0078】

【化15】

【0079】

また、下記式（ｃ４）で表されるオキシムエステル化合物も、光重合開始剤（Ｃ）として好ましい。

【0080】

【化16】

（Ｒ^ｃ７は水素原子、ニトロ基又は１価の有機基であり、Ｒ^ｃ８及びＲ^ｃ９は、それぞれ、置換基を有してもよい鎖状アルキル基、置換基を有してもよい環状有機基、又は水素原子であり、Ｒ^ｃ８とＲ^ｃ９とは相互に結合して環を形成してもよく、Ｒ^ｃ１０は１価の有機基であり、Ｒ^ｃ１１は、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上１１以下のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基であり、ｎ４は０以上４以下の整数であり、ｎ５は０又は１である。）

【0081】

式（ｃ４）中、Ｒ^ｃ７は、水素原子、ニトロ基又は１価の有機基である。Ｒ^ｃ７は、式（ｃ４）中のフルオレン環上で、－（ＣＯ）_ｎ５－で表される基に結合する６員芳香環とは、異なる６員芳香環に結合する。式（ｃ４）中、Ｒ^ｃ７のフルオレン環に対する結合位置は特に限定されない。式（ｃ４）で表される化合物が１以上のＲ^ｃ７を有する場合、式（ｃ４）で表される化合物の合成が容易であること等から、１以上のＲ^ｃ７のうちの１つがフルオレン環中の２位に結合するのが好ましい。Ｒ^ｃ７が複数である場合、複数のＲ^ｃ７は同一であっても異なっていてもよい。

【0082】

Ｒ^ｃ７が有機基である場合、Ｒ^ｃ７は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されず、種々の有機基から適宜選択される。Ｒ^ｃ７が有機基である場合の好適な例としては、アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、飽和脂肪族アシル基、飽和脂肪族アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいフェノキシ基、置換基を有してもよいベンゾイル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよいベンゾイルオキシ基、置換基を有してもよいフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフトキシ基、置換基を有してもよいナフトイル基、置換基を有してもよいナフトキシカルボニル基、置換基を有してもよいナフトイルオキシ基、置換基を有してもよいナフチルアルキル基、置換基を有してもよいヘテロシクリル基、置換基を有してもよいヘテロシクリルカルボニル基、１、又は２の有機基で置換されたアミノ基、モルホリン－１－イル基、及びピペラジン－１－イル基等が挙げられる。

【0083】

Ｒ^ｃ７がアルキル基である場合、アルキル基の炭素原子数は、１以上２０以下が好ましく、１以上６以下がより好ましい。また、Ｒ^ｃ７がアルキル基である場合、直鎖であっても、分岐鎖であってもよい。Ｒ^ｃ７がアルキル基である場合の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｎ－デシル基、及びイソデシル基等が挙げられる。また、Ｒ^ｃ７がアルキル基である場合、アルキル基は炭素鎖中にエーテル結合（－Ｏ－）を含んでいてもよい。炭素鎖中にエーテル結合を有するアルキル基の例としては、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、プロピルオキシエトキシエチル基、及びメトキシプロピル基等が挙げられる。

【0084】

Ｒ^ｃ７がアルコキシ基である場合、アルコキシ基の炭素原子数は、１以上２０以下が好ましく、１以上６以下がより好ましい。また、Ｒ^ｃ７がアルコキシ基である場合、直鎖であっても、分岐鎖であってもよい。Ｒ^ｃ７がアルコキシ基である場合の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｓｅｃ－ペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｎ－ヘプチルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、ｓｅｃ－オクチルオキシ基、ｔｅｒｔ－オクチルオキシ基、ｎ－ノニルオキシ基、イソノニルオキシ基、ｎ－デシルオキシ基、及びイソデシルオキシ基等が挙げられる。また、Ｒ^ｃ７がアルコキシ基である場合、アルコキシ基は炭素鎖中にエーテル結合（－Ｏ－）を含んでいてもよい。炭素鎖中にエーテル結合を有するアルコキシ基の例としては、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、エトキシエトキシエトキシ基、プロピルオキシエトキシエトキシ基、及びメトキシプロピルオキシ基等が挙げられる。

【0085】

Ｒ^ｃ７がシクロアルキル基又はシクロアルコキシ基である場合、シクロアルキル基又はシクロアルコキシ基の炭素原子数は、３以上１０以下が好ましく、３以上６以下がより好ましい。Ｒ^ｃ７がシクロアルキル基である場合の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、及びシクロオクチル基等が挙げられる。Ｒ^ｃ７がシクロアルコキシ基である場合の具体例としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、及びシクロオクチルオキシ基等が挙げられる。

【0086】

Ｒ^ｃ７が飽和脂肪族アシル基又は飽和脂肪族アシルオキシ基である場合、飽和脂肪族アシル基又は飽和脂肪族アシルオキシ基の炭素原子数は、２以上２１以下が好ましく、２以上７以下がより好ましい。Ｒ^ｃ７が飽和脂肪族アシル基である場合の具体例としては、アセチル基、プロパノイル基、ｎ－ブタノイル基、２－メチルプロパノイル基、ｎ－ペンタノイル基、２，２－ジメチルプロパノイル基、ｎ－ヘキサノイル基、ｎ－ヘプタノイル基、ｎ－オクタノイル基、ｎ－ノナノイル基、ｎ－デカノイル基、ｎ－ウンデカノイル基、ｎ－ドデカノイル基、ｎ－トリデカノイル基、ｎ－テトラデカノイル基、ｎ－ペンタデカノイル基、及びｎ－ヘキサデカノイル基等が挙げられる。Ｒ^ｃ７が飽和脂肪族アシルオキシ基である場合の具体例としては、アセチルオキシ基、プロパノイルオキシ基、ｎ－ブタノイルオキシ基、２－メチルプロパノイルオキシ基、ｎ－ペンタノイルオキシ基、２，２－ジメチルプロパノイルオキシ基、ｎ－ヘキサノイルオキシ基、ｎ－ヘプタノイルオキシ基、ｎ－オクタノイルオキシ基、ｎ－ノナノイルオキシ基、ｎ－デカノイルオキシ基、ｎ－ウンデカノイルオキシ基、ｎ－ドデカノイルオキシ基、ｎ－トリデカノイルオキシ基、ｎ－テトラデカノイルオキシ基、ｎ－ペンタデカノイルオキシ基、及びｎ－ヘキサデカノイルオキシ基等が挙げられる。

【0087】

Ｒ^ｃ７がアルコキシカルボニル基である場合、アルコキシカルボニル基の炭素原子数は、２以上２０以下が好ましく、２以上７以下がより好ましい。Ｒ^ｃ７がアルコキシカルボニル基である場合の具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ｎ－ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ－ブチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニル基、ｎ－ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ－ペンチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ペンチルオキシカルボニル基、ｎ－ヘキシルオキシカルボニル基、ｎ－ヘプチルオキシカルボニル基、ｎ－オクチルオキシカルボニル基、イソオクチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ－オクチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－オクチルオキシカルボニル基、ｎ－ノニルオキシカルボニル基、イソノニルオキシカルボニル基、ｎ－デシルオキシカルボニル基、及びイソデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。

【0088】

Ｒ^ｃ７がフェニルアルキル基である場合、フェニルアルキル基の炭素原子数は、７以上２０以下が好ましく、７以上１０以下がより好ましい。また、Ｒ^ｃ７がナフチルアルキル基である場合、ナフチルアルキル基の炭素原子数は、１１以上２０以下が好ましく、１１以上１４以下がより好ましい。Ｒ^ｃ７がフェニルアルキル基である場合の具体例としては、ベンジル基、２－フェニルエチル基、３－フェニルプロピル基、及び４－フェニルブチル基が挙げられる。Ｒ^ｃ７がナフチルアルキル基である場合の具体例としては、α－ナフチルメチル基、β－ナフチルメチル基、２－（α－ナフチル）エチル基、及び２－（β－ナフチル）エチル基が挙げられる。Ｒ^ｃ７が、フェニルアルキル基、又はナフチルアルキル基である場合、Ｒ^ｃ７は、フェニル基、又はナフチル基上にさらに置換基を有していてもよい。

【0089】

Ｒ^ｃ７がヘテロシクリル基である場合、ヘテロシクリル基は、１以上のＮ、Ｓ、Ｏを含む５員又は６員の単環であるか、かかる単環同士、又はかかる単環とベンゼン環とが縮合したヘテロシクリル基である。ヘテロシクリル基が縮合環である場合は、縮合環を構成する単環の環数は３以下とする。ヘテロシクリル基は、芳香族基（ヘテロアリール基）であっても、非芳香族基であってもよい。かかるヘテロシクリル基を構成する複素環としては、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、フタラジン、シンノリン、キノキサリン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、及びテトラヒドロフラン等が挙げられる。Ｒ^ｃ７がヘテロシクリル基である場合、ヘテロシクリル基はさらに置換基を有していてもよい。

【0090】

Ｒ^ｃ７がヘテロシクリルカルボニル基である場合、ヘテロシクリルカルボニル基に含まれるヘテロシクリル基は、Ｒ^ｃ７がヘテロシクリル基である場合と同様である。

【0091】

Ｒ^ｃ７が１又は２の有機基で置換されたアミノ基である場合、有機基の好適な例は、炭素原子数１以上２０以下のアルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素原子数２以上２１以下の飽和脂肪族アシル基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいベンゾイル基、置換基を有してもよい炭素原子数７以上２０以下のフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフトイル基、置換基を有してもよい炭素原子数１１以上２０以下のナフチルアルキル基、及びヘテロシクリル基等が挙げられる。これらの好適な有機基の具体例は、Ｒ^ｃ７と同様である。１、又は２の有機基で置換されたアミノ基の具体例としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ｎ－プロピルアミノ基、ジ－ｎ－プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ｎ－ブチルアミノ基、ジ－ｎ－ブチルアミノ基、ｎ－ペンチルアミノ基、ｎ－ヘキシルアミノ基、ｎ－ヘプチルアミノ基、ｎ－オクチルアミノ基、ｎ－ノニルアミノ基、ｎ－デシルアミノ基、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ｎ－ブタノイルアミノ基、ｎ－ペンタノイルアミノ基、ｎ－ヘキサノイルアミノ基、ｎ－ヘプタノイルアミノ基、ｎ－オクタノイルアミノ基、ｎ－デカノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、α－ナフトイルアミノ基、及びβ－ナフトイルアミノ基等が挙げられる。

【0092】

Ｒ^ｃ７に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基がさらに置換基を有する場合の置換基としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数２以上７以下の飽和脂肪族アシル基、炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２以上７以下の飽和脂肪族アシルオキシ基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有するモノアルキルアミノ基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有するジアルキルアミノ基、モルホリン－１－イル基、ピペラジン－１－イル基、ハロゲン、ニトロ基、及びシアノ基等が挙げられる。Ｒ^ｃ７に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基がさらに置換基を有する場合、その置換基の数は、本発明の目的を阻害しない範囲で限定されないが、１以上４以下が好ましい。Ｒ^ｃ７に含まれる、フェニル基、ナフチル基、及びヘテロシクリル基が、複数の置換基を有する場合、複数の置換基は、同一であっても異なっていてもよい。

【0093】

以上説明した基の中でも、Ｒ^ｃ７としては、ニトロ基、又はＲ^ｃ１２－ＣＯ－で表される基であると、感度が向上する傾向があり好ましい。Ｒ^ｃ１２は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されず、種々の有機基から選択できる。Ｒ^ｃ１２として好適な基の例としては、炭素原子数１以上２０以下のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいナフチル基、及び置換基を有してもよいヘテロシクリル基が挙げられる。Ｒ^ｃ１２として、これらの基の中では、２－メチルフェニル基、チオフェン－２－イル基、及びα－ナフチル基が特に好ましい。
また、Ｒ^ｃ７が水素原子であると、透明性が良好となる傾向があり好ましい。なお、Ｒ^ｃ７が水素原子であり且つＲ^ｃ１０が後述の式（ｃ４ａ）又は（ｃ４ｂ）で表される基であると透明性はより良好となる傾向がある。

【0094】

式（ｃ４）中、Ｒ^ｃ８及びＲ^ｃ９は、それぞれ、置換基を有してもよい鎖状アルキル基、置換基を有してもよい環状有機基、又は水素原子である。Ｒ^ｃ８とＲ^ｃ９とは相互に結合して環を形成してもよい。これらの基の中では、Ｒ^ｃ８及びＲ^ｃ９として、置換基を有してもよい鎖状アルキル基が好ましい。Ｒ^ｃ８及びＲ^ｃ９が置換基を有してもよい鎖状アルキル基である場合、鎖状アルキル基は直鎖アルキル基でも分岐鎖アルキル基でもよい。

【0095】

Ｒ^ｃ８及びＲ^ｃ９が置換基を持たない鎖状アルキル基である場合、鎖状アルキル基の炭素原子数は、１以上２０以下が好ましく、１以上１０以下がより好ましく、１以上６以下が特に好ましい。Ｒ^ｃ８及びＲ^ｃ９が鎖状アルキル基である場合の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｎ－デシル基、及びイソデシル基等が挙げられる。また、Ｒ^ｃ８及びＲ^ｃ９がアルキル基である場合、アルキル基は炭素鎖中にエーテル結合（－Ｏ－）を含んでいてもよい。炭素鎖中にエーテル結合を有するアルキル基の例としては、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、プロピルオキシエトキシエチル基、及びメトキシプロピル基等が挙げられる。

【0096】

Ｒ^ｃ８及びＲ^ｃ９が置換基を有する鎖状アルキル基である場合、鎖状アルキル基の炭素原子数は、１以上２０以下が好ましく、１以上１０以下がより好ましく、１以上６以下が特に好ましい。この場合、置換基の炭素原子数は、鎖状アルキル基の炭素原子数に含まれない。置換基を有する鎖状アルキル基は、直鎖状であるのが好ましい。
アルキル基が有してもよい置換基は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。置換基の好適な例としては、シアノ基、ハロゲン原子、環状有機基、及びアルコキシカルボニル基が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。これらの中では、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましい。環状有機基としては、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基、ヘテロシクリル基が挙げられる。シクロアルキル基の具体例としては、Ｒ^ｃ７がシクロアルキル基である場合の好適な例と同様である。芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、及びフェナントリル基等が挙げられる。ヘテロシクリル基の具体例としては、Ｒ^ｃ７がヘテロシクリル基である場合の好適な例と同様である。Ｒ^ｃ７がアルコキシカルボニル基である場合、アルコキシカルボニル基に含まれるアルコキシ基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、直鎖状が好ましい。アルコキシカルボニル基に含まれるアルコキシ基の炭素原子数は、１以上１０以下が好ましく、１以上６以下がより好ましい。

【0097】

鎖状アルキル基が置換基を有する場合、置換基の数は特に限定されない。好ましい置換基の数は鎖状アルキル基の炭素原子数に応じて変わる。置換基の数は、典型的には、１以上２０以下であり、１以上１０以下が好ましく、１以上６以下がより好ましい。

【0098】

Ｒ^ｃ８及びＲ^ｃ９が環状有機基である場合、環状有機基は、脂環式基であっても、芳香族基であってもよい。環状有機基としては、脂肪族環状炭化水素基、芳香族炭化水素基、ヘテロシクリル基が挙げられる。Ｒ^ｃ８及びＲ^ｃ９が環状有機基である場合に、環状有機基が有してもよい置換基は、Ｒ^ｃ８及びＲ^ｃ９が鎖状アルキル基である場合と同様である。

【0099】

Ｒ^ｃ８及びＲ^ｃ９が芳香族炭化水素基である場合、芳香族炭化水素基は、フェニル基であるか、複数のベンゼン環が炭素－炭素結合を介して結合して形成される基であるか、複数のベンゼン環が縮合して形成される基であるのが好ましい。芳香族炭化水素基が、フェニル基であるか、複数のベンゼン環が結合又は縮合して形成される基である場合、芳香族炭化水素基に含まれるベンゼン環の環数は特に限定されず、３以下が好ましく、２以下がより好ましく、１が特に好ましい。芳香族炭化水素基の好ましい具体例としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、及びフェナントリル基等が挙げられる。

【0100】

Ｒ^ｃ８及びＲ^ｃ９が脂肪族環状炭化水素基である場合、脂肪族環状炭化水素基は、単環式であっても多環式であってもよい。脂肪族環状炭化水素基の炭素原子数は特に限定されないが、３以上２０以下が好ましく、３以上１０以下がより好ましい。単環式の環状炭化水素基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基、イソボルニル基、トリシクロノニル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基、及びアダマンチル基等が挙げられる。

【0101】

Ｒ^ｃ８及びＲ^ｃ９がヘテロシクリル基である場合、ヘテロシクリル基は、１以上のＮ、Ｓ、Ｏを含む５員又は６員の単環であるか、かかる単環同士、又はかかる単環とベンゼン環とが縮合したヘテロシクリル基である。ヘテロシクリル基が縮合環である場合は、縮合環を構成する単環の環数は３以下とする。ヘテロシクリル基は、芳香族基（ヘテロアリール基）であっても、非芳香族基であってもよい。かかるヘテロシクリル基を構成する複素環としては、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、フタラジン、シンノリン、キノキサリン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、及びテトラヒドロフラン等が挙げられる。

【0102】

Ｒ^ｃ８とＲ^ｃ９とは相互に結合して環を形成してもよい。Ｒ^ｃ８とＲ^ｃ９とが形成する環からなる基は、シクロアルキリデン基であるのが好ましい。Ｒ^ｃ８とＲ^ｃ９とが結合してシクロアルキリデン基を形成する場合、シクロアルキリデン基を構成する環は、５員環又は６員環であるのが好ましく、５員環であるのがより好ましい。

【0103】

Ｒ^ｃ８とＲ^ｃ９とが結合して形成する基がシクロアルキリデン基である場合、シクロアルキリデン基は、１以上の他の環と縮合していてもよい。シクロアルキリデン基と縮合していてもよい環の例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環、フラン環、チオフェン環、ピロール環、ピリジン環、ピラジン環、及びピリミジン環等が挙げられる。

【0104】

以上説明したＲ^ｃ８及びＲ^ｃ９の中でも好適な基の例としては、式－Ａ^１－Ａ^２で表される基が挙げられる。式中、Ａ^１は直鎖アルキレン基であり、Ａ^２は、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、環状有機基、又はアルコキシカルボニル基である挙げられる。

【0105】

Ａ^１の直鎖アルキレン基の炭素原子数は、１以上１０以下が好ましく、１以上６以下がより好ましい。Ａ^２がアルコキシ基である場合、アルコキシ基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、直鎖状が好ましい。アルコキシ基の炭素原子数は、１以上１０以下が好ましく、１以上６以下がより好ましい。Ａ^２がハロゲン原子である場合、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましく、フッ素原子、塩素原子、臭素原子がより好ましい。Ａ^２がハロゲン化アルキル基である場合、ハロゲン化アルキル基に含まれるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましく、フッ素原子、塩素原子、臭素原子がより好ましい。ハロゲン化アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、直鎖状が好ましい。Ａ^２が環状有機基である場合、環状有機基の例は、Ｒ^ｃ８及びＲ^ｃ９が置換基として有する環状有機基と同様である。Ａ^２がアルコキシカルボニル基である場合、アルコキシカルボニル基の例は、Ｒ^ｃ８及びＲ^ｃ９が置換基として有するアルコキシカルボニル基と同様である。

【0106】

Ｒ^ｃ８及びＲ^ｃ９の好適な具体例としては、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、及びｎ－オクチル基等のアルキル基；２－メトキシエチル基、３－メトキシ－ｎ－プロピル基、４－メトキシ－ｎ－ブチル基、５－メトキシ－ｎ－ペンチル基、６－メトキシ－ｎ－ヘキシル基、７－メトキシ－ｎ－ヘプチル基、８－メトキシ－ｎ－オクチル基、２－エトキシエチル基、３－エトキシ－ｎ－プロピル基、４－エトキシ－ｎ－ブチル基、５－エトキシ－ｎ－ペンチル基、６－エトキシ－ｎ－ヘキシル基、７－エトキシ－ｎ－ヘプチル基、及び８－エトキシ－ｎ－オクチル基等のアルコキシアルキル基；２－シアノエチル基、３－シアノ－ｎ－プロピル基、４－シアノ－ｎ－ブチル基、５－シアノ－ｎ－ペンチル基、６－シアノ－ｎ－ヘキシル基、７－シアノ－ｎ－ヘプチル基、及び８－シアノ－ｎ－オクチル基等のシアノアルキル基；２－フェニルエチル基、３－フェニル－ｎ－プロピル基、４－フェニル－ｎ－ブチル基、５－フェニル－ｎ－ペンチル基、６－フェニル－ｎ－ヘキシル基、７－フェニル－ｎ－ヘプチル基、及び８－フェニル－ｎ－オクチル基等のフェニルアルキル基；２－シクロヘキシルエチル基、３－シクロヘキシル－ｎ－プロピル基、４－シクロヘキシル－ｎ－ブチル基、５－シクロヘキシル－ｎ－ペンチル基、６－シクロヘキシル－ｎ－ヘキシル基、７－シクロヘキシル－ｎ－ヘプチル基、８－シクロヘキシル－ｎ－オクチル基、２－シクロペンチルエチル基、３－シクロペンチル－ｎ－プロピル基、４－シクロペンチル－ｎ－ブチル基、５－シクロペンチル－ｎ－ペンチル基、６－シクロペンチル－ｎ－ヘキシル基、７－シクロペンチル－ｎ－ヘプチル基、及び８－シクロペンチル－ｎ－オクチル基等のシクロアルキルアルキル基；２－メトキシカルボニルエチル基、３－メトキシカルボニル－ｎ－プロピル基、４－メトキシカルボニル－ｎ－ブチル基、５－メトキシカルボニル－ｎ－ペンチル基、６－メトキシカルボニル－ｎ－ヘキシル基、７－メトキシカルボニル－ｎ－ヘプチル基、８－メトキシカルボニル－ｎ－オクチル基、２－エトキシカルボニルエチル基、３－エトキシカルボニル－ｎ－プロピル基、４－エトキシカルボニル－ｎ－ブチル基、５－エトキシカルボニル－ｎ－ペンチル基、６－エトキシカルボニル－ｎ－ヘキシル基、７－エトキシカルボニル－ｎ－ヘプチル基、及び８－エトキシカルボニル－ｎ－オクチル基等のアルコキシカルボニルアルキル基；２－クロロエチル基、３－クロロ－ｎ－プロピル基、４－クロロ－ｎ－ブチル基、５－クロロ－ｎ－ペンチル基、６－クロロ－ｎ－ヘキシル基、７－クロロ－ｎ－ヘプチル基、８－クロロ－ｎ－オクチル基、２－ブロモエチル基、３－ブロモ－ｎ－プロピル基、４－ブロモ－ｎ－ブチル基、５－ブロモ－ｎ－ペンチル基、６－ブロモ－ｎ－ヘキシル基、７－ブロモ－ｎ－ヘプチル基、８－ブロモ－ｎ－オクチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、及び３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－ｎ－ペンチル基等のハロゲン化アルキル基が挙げられる。

【0107】

Ｒ^ｃ８及びＲ^ｃ９として、上記の中でも好適な基は、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、２－メトキシエチル基、２－シアノエチル基、２－フェニルエチル基、２－シクロヘキシルエチル基、２－メトキシカルボニルエチル基、２－クロロエチル基、２－ブロモエチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、及び３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－ｎ－ペンチル基である。

【0108】

Ｒ^ｃ１０の好適な有機基の例としては、Ｒ^ｃ７と同様に、アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、飽和脂肪族アシル基、アルコキシカルボニル基、飽和脂肪族アシルオキシ基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいフェノキシ基、置換基を有してもよいベンゾイル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよいベンゾイルオキシ基、置換基を有してもよいフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフトキシ基、置換基を有してもよいナフトイル基、置換基を有してもよいナフトキシカルボニル基、置換基を有してもよいナフトイルオキシ基、置換基を有してもよいナフチルアルキル基、置換基を有してもよいヘテロシクリル基、置換基を有してもよいヘテロシクリルカルボニル基、１、又は２の有機基で置換されたアミノ基、モルホリン－１－イル基、及びピペラジン－１－イル基等が挙げられる。これらの基の具体例は、Ｒ^ｃ７について説明したこれらの基の具体例と同様である。また、Ｒ^ｃ１０としてはシクロアルキルアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェノキシアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基、も好ましい。フェノキシアルキル基、及びフェニルチオアルキル基が有していてもよい置換基は、Ｒ^ｃ７に含まれるフェニル基が有していてもよい置換基と同様である。

【0109】

有機基の中でも、Ｒ^ｃ１０としては、アルキル基、シクロアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又はシクロアルキルアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基が好ましい。アルキル基としては、炭素原子数１以上２０以下のアルキル基が好ましく、炭素原子数１以上８以下のアルキル基がより好ましく、炭素原子数１以上４以下のアルキル基が特に好ましく、メチル基が最も好ましい。置換基を有していてもよいフェニル基の中では、メチルフェニル基が好ましく、２－メチルフェニル基がより好ましい。シクロアルキルアルキル基に含まれるシクロアルキル基の炭素原子数は、５以上１０以下が好ましく、５以上８以下がより好ましく、５又は６が特に好ましい。シクロアルキルアルキル基に含まれるアルキレン基の炭素原子数は、１以上８以下が好ましく、１以上４以下がより好ましく、２が特に好ましい。シクロアルキルアルキル基の中では、シクロペンチルエチル基が好ましい。芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基に含まれるアルキレン基の炭素原子数は、１以上８以下が好ましく、１以上４以下がより好ましく、２が特に好ましい。芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基の中では、２－（４－クロロフェニルチオ）エチル基が好ましい。

【0110】

また、Ｒ^ｃ１０としては、－Ａ^３－ＣＯ－Ｏ－Ａ^４で表される基も好ましい。Ａ^３は、２価の有機基であり、２価の炭化水素基であるのが好ましく、アルキレン基であるのが好ましい。Ａ^４は、１価の有機基であり、１価の炭化水素基であるのが好ましい。

【0111】

Ａ^３がアルキレン基である場合、アルキレン基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、直鎖状が好ましい。Ａ^３がアルキレン基である場合、アルキレン基の炭素原子数は１以上１０以下が好ましく、１以上６以下がより好ましく、１以上４以下が特に好ましい。

【0112】

Ａ^４の好適な例としては、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、及び炭素原子数６以上２０以下の芳香族炭化水素基が挙げられる。Ａ^４の好適な具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、フェニル基、ナフチル基、ベンジル基、フェネチル基、α－ナフチルメチル基、及びβ－ナフチルメチル基等が挙げられる。

【0113】

－Ａ^３－ＣＯ－Ｏ－Ａ^４で表される基の好適な具体例としては、２－メトキシカルボニルエチル基、２－エトキシカルボニルエチル基、２－ｎ－プロピルオキシカルボニルエチル基、２－ｎ－ブチルオキシカルボニルエチル基、２－ｎ－ペンチルオキシカルボニルエチル基、２－ｎ－ヘキシルオキシカルボニルエチル基、２－ベンジルオキシカルボニルエチル基、２－フェノキシカルボニルエチル基、３－メトキシカルボニル－ｎ－プロピル基、３－エトキシカルボニル－ｎ－プロピル基、３－ｎ－プロピルオキシカルボニル－ｎ－プロピル基、３－ｎ－ブチルオキシカルボニル－ｎ－プロピル基、３－ｎ－ペンチルオキシカルボニル－ｎ－プロピル基、３－ｎ－ヘキシルオキシカルボニル－ｎ－プロピル基、３－ベンジルオキシカルボニル－ｎ－プロピル基、及び３－フェノキシカルボニル－ｎ－プロピル基等が挙げられる。

【0114】

以上、Ｒ^ｃ１０について説明したが、Ｒ^ｃ１０としては、下記式（ｃ４ａ）又は（ｃ４ｂ）で表される基が好ましい。

【化17】

（式（ｃ４ａ）及び（ｃ４ｂ）中、Ｒ^ｃ１３及びＲ^ｃ１４はそれぞれ有機基であり、ｎ６は０以上４以下の整数であり、Ｒ^ｃ１３及びＲ^８がベンゼン環上の隣接する位置に存在する場合、Ｒ^ｃ１３とＲ^ｃ１４とが互いに結合して環を形成してもよく、ｎ７は１以上８以下の整数であり、ｎ８は１以上５以下の整数であり、ｎ９は０以上（ｎ８＋３）以下の整数であり、Ｒ^ｃ１５は有機基である。）

【0115】

式（ｃ４ａ）中のＲ^ｃ１３及びＲ^ｃ１４についての有機基の例は、Ｒ^ｃ７と同様である。Ｒ^ｃ１３としては、アルキル基又はフェニル基が好ましい。Ｒ^ｃ１３がアルキル基である場合、その炭素原子数は、１以上１０以下が好ましく、１以上５以下がより好ましく、１以上３以下が特に好ましく、１が最も好ましい。つまり、Ｒ^ｃ１３はメチル基であるのが最も好ましい。Ｒ^ｃ１３とＲ^ｃ１４とが結合して環を形成する場合、当該環は、芳香族環でもよく、脂肪族環でもよい。式（ｃ４ａ）で表される基であって、Ｒ^ｃ１３とＲ^ｃ１４とが環を形成している基の好適な例としては、ナフタレン－１－イル基や、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－５－イル基等が挙げられる。上記式（ｃ４ａ）中、ｎ６は０以上４以下の整数であり、０又は１であるのが好ましく、０であるのがより好ましい。

【0116】

上記式（ｃ４ｂ）中、Ｒ^ｃ１５は有機基である。有機基としては、Ｒ^ｃ７について説明した有機基と同様の基が挙げられる。有機基の中では、アルキル基が好ましい。アルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよい。アルキル基の炭素原子数は１以上１０以下が好ましく、１以上５以下がより好ましく、１以上３以下が特に好ましい。Ｒ^ｃ１５としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等が好ましく例示され、これらの中でも、メチル基であることがより好ましい。

【0117】

上記式（ｃ４ｂ）中、ｎ８は１以上５以下の整数であり、１以上３以下の整数が好ましく、１又は２がより好ましい。上記式（ｃ４ｂ）中、ｎ９は０以上（ｎ８＋３）以下であり、０以上３以下の整数が好ましく、０以上２以下の整数がより好ましく、０が特に好ましい。上記式（ｃ４ｂ）中、ｎ７は１以上８以下の整数であり、１以上５以下の整数が好ましく、１以上３以下の整数がより好ましく、１又は２が特に好ましい。

【0118】

式（ｃ４）中、Ｒ^ｃ１１は、水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上１１以下のアルキル基、又は置換基を有してもよいアリール基である。Ｒ^ｃ１１がアルキル基である場合に有してもよい置換基としては、フェニル基、ナフチル基等が好ましく例示される。また、Ｒ^ｃ７がアリール基である場合に有してもよい置換基としては、炭素原子数１以上５以下のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子等が好ましく例示される。

【0119】

式（ｃ４）中、Ｒ^ｃ１１としては、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、フェニル基、ベンジル基、メチルフェニル基、ナフチル基等が好ましく例示され、これらの中でも、メチル基又はフェニル基がより好ましい。

【0120】

式（ｃ４）で表される化合物の好適な具体例としては、以下のＰＩ－４３～ＰＩ－８３が挙げられる。

【化18】

【0121】

【化19】

【0122】

光重合開始剤（Ｃ）は、２種以上の光重合開始剤を組合わせて含むのが好ましい。この場合、露光光に含まれる幅広い範囲の波長の光線を有効に利用しやすく、また、感光性インク組成物の感度を適切な範囲に調整しやすい。
前述の通り、光重合開始剤（Ｃ）としては、感度の点等からオキシムエステル化合物が好ましい。オキシムエステル化合物と組み合わせて使用される光重合開始剤としては、従来公知の任意の光重合開始剤を用いることができる。オキシムエステル化合物以外の任意の光重合開始剤の好適な例としては、フォスフィンオキサイド化合物が挙げられる。フォスフィンオキサイド化合物としては、下記式（ｃ５）で表される部分構造を含むフォスフィンオキサイド化合物が好ましい。

【化20】

式（ｃ５）中、Ｒ^ｃ２１及びＲ^ｃ２２は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、炭素原子数２以上２０以下の脂肪族アシル基、又は炭素原子数７以上２０以下の芳香族アシル基である。ただし、Ｒ^ｃ２１及びＲ^ｃ２２の双方が脂肪族アシル基又は芳香族アシル基ではない。

【0123】

Ｒ^ｃ２１及びＲ^ｃ２２としてのアルキル基の炭素原子数は、１以上１２以下が好ましく、１以上８以下がより好ましく、１以上４以下がさらに好ましい。Ｒ^ｃ２１及びＲ^ｃ２２としてのアルキル基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。
アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－へプチル基、ｎ－オクチル基、２，４，４，－トリメチルペンチル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、及びｎ－ドデシル基が挙げられる。

【0124】

Ｒ^ｃ２１及びＲ^ｃ２２としてのシクロアルキル基の炭素原子数は、５以上１２以下が好ましい。シクロアルキル基の具体例としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、及びシクロドデシル基が挙げられる。

【0125】

Ｒ^ｃ２１及びＲ^ｃ２２としてのアリール基の炭素原子数は、６以上１２以下が好ましい。アリール基は置換基を有してもよい。置換基の例としては、ハロゲン原子、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基等が挙げられる。アリール基の具体例としては、フェニル基、及びナフチル基が挙げられる。

【0126】

Ｒ^ｃ２１及びＲ^ｃ２２としての脂肪族アシル基の炭素原子数は、２以上２０以下であり、２以上１２以下が好ましく、２以上８以下がより好ましく、２以上６以下がさらに好ましい。脂肪族アシル基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。
脂肪族アシル基の具体例としては、アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、トリデカノイル基、テトラデカノイル基、ペンタデカノイル基、ヘキサデカノイル基、ヘプタデカノイル基、オクタデカノイル基、ノナデカノイル基、及びイコサノイル基が挙げられる。

【0127】

Ｒ^ｃ２１及びＲ^ｃ２２としての芳香族アシル基の炭素原子数は、７以上２０以下である。芳香族アシル基は置換基を有してもよい。置換基の例としては、ハロゲン原子、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基等が挙げられる。芳香族アシル基の具体例としては、ベンゾイル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、２，６－ジメチルベンゾイル基、２，６－ジメトキシベンゾイル基、２，４，６－トリメチルベンゾイル基、α－ナフトイル基、及びβ－ナフトイル基が挙げられる。

【0128】

式（ｃ５）で表される構造部分を含むフォスフィンオキサイド化合物の好ましい具体例としては、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルフォスフィンオキサイド、及びビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２，４，４－トリメチル－ペンチルフォスフィンオキサイド等が挙げられる。

【0129】

光重合開始剤（Ｃ）の含有量は、後述する有機溶剤（Ｓ）の質量を除いた感光性インク組成物の質量（固形分全体）に対して０．５質量％以上３０質量％以下が好ましく、１質量％以上２０質量％以下がより好ましい。光重合開始剤（Ｃ）の含有量を上記の範囲とすることにより、硬化性が良好である感光性インク組成物を得ることができる。

【0130】

感光性インク組成物が光重合開始剤（Ｃ）としてオキシムエステル化合物と、フォスフィンオキサイド化合物とを組み合わせて含む場合、フォスフィンオキサイド化合物の質量Ｗ１とオキシムエステル化合物の質量Ｗ２との合計に対する、オキシムエステル化合物の質量Ｗ２の質量の比率は、３０質量％以上が好ましく、３５質量％以上９５質量％以下がより好ましく、４０質量％以上９０質量％以下がさらに好ましい。

【0131】

光重合開始剤（Ｃ）に、光開始助剤を組み合わせてもよい。光開始助剤としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４－ジメチルアミノ安息香酸メチル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、４－ジメチルアミノ安息香酸２－エチルヘキシル、安息香酸２－ジメチルアミノエチル、Ｎ，Ｎ－ジメチルパラトルイジン、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、９，１０－ジメトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジメトキシアントラセン、９，１０－ジエトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジエトキシアントラセン、２－メルカプトベンゾチアゾール、２－メルカプトベンゾオキサゾール、２－メルカプトベンゾイミダゾール、２－メルカプト－５－メトキシベンゾチアゾール、３－メルカプトプロピオン酸、３－メルカプトプロピオン酸メチル、ペンタエリストールテトラメルカプトアセテート、３－メルカプトプロピオネート等のチオール化合物等が挙げられる。これらの光開始助剤は、単独又は２種以上組み合わせて用いることができる。

【0132】

〔溶媒（Ｓ）〕
感光性インク組成物は、感光性インク組成物の質量に対して５質量％以下の溶媒（Ｓ）を含んでいてもよい。溶媒（Ｓ）の種類は特に限定されないが、典型的には有機溶媒である。

【0133】

感光性インク組成物に配合され得る有機溶媒としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール－ｎ－プロピルエーテル、エチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル類；エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類；メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン等のケトン類；２－ヒドロキシプロピオン酸メチル、２－ヒドロキシプロピオン酸エチル等の乳酸アルキルエステル類；２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、２－ヒドロキシ－３－メチルブタン酸メチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルプロピオネート、酢酸エチル、酢酸ｎ－プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、蟻酸ｎ－ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ｎ－ブチル、酪酸エチル、酪酸ｎ－プロピル、酪酸イソプロピル、酪酸ｎ－ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸ｎ－プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２－オキソブタン酸エチル等の他のエステル類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド類等が挙げられる。

【0134】

〔その他の成分〕
感光性インク組成物は、本発明の目的を阻害しない範囲で、以上説明した成分の他に、従来から感光性組成物やインク組成物に配合されている種々の添加剤を含んでいてもよい。感光性インク祖組成物に配合される好ましい添加剤としては、分散剤、シランカップリング剤等の密着促進剤、酸化防止剤、凝集防止剤、消泡剤、界面活性剤等が挙げられる。界面活性剤としては、特に限定されず、フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤等の公知の成分を用いることができる。

【0135】

〔感光性インク組成物の製造方法〕
以上説明した成分を、それぞれ所定量混合したのち、混合物を均一に撹拌することにより感光性インク組成物が得られる。

【0136】

≪硬化物の製造方法≫
以上説明した感光性インク組成物は、典型的には、
感光性インク組成物を、形成される硬化物の形状に応じて成形することと、
成形された感光性インク組成物に対して露光することと、
を含む方法によって、硬化物とされる。

【0137】

上記の方法により製造される硬化物は、例えば、波長５５０ｎｍにおける屈折率として、１．６７以上、好ましくは１．７０以上の高屈折率を示す。このため、上記の方法により製造される硬化物は、高屈折率が要求される光学用途において好適に使用される。
例えば、前述の感光性インク組成物の硬化物からなる膜は、有機ＥＬディスプレイパネルや、液晶ディスプレイパネル等の種々のディスプレイパネルにおいて反射防止膜等を構成する高屈折率膜として好適に使用される。

【0138】

前述の感光性インク組成物の硬化物からなる高屈折率膜の膜厚は、特に限定されず、用途に応じて適宜選択される。高屈折率膜の膜厚は、典型的には、１ｎｍ以上２０μｍ以下が好ましく５０ｎｍ以上１０μｍ以下がより好ましい。

【0139】

感光性インク組成物を成形する方法は特に限定されず、硬化物の形状に応じて適宜選択される。硬化物の形状としては、これらに限定されないが、膜形状、レンズ形状、ライン形状、プリズム形状等が挙げられる。これらの形状の中では、膜形状が好ましい。
感光性インク組成物を成形する方法としては、特に限定されない。硬化物の形状がレンズ形状やプリズム形状等である場合には、硬化物の形状に応じた鋳型中に感光性インク組成物をスキージ等を用いて充填してもよい。
硬化物の形状がライン形状等である場合、硬化物の形状に応じて、基材上に感光性インク組成物を塗布すればよい。塗布方法としては、例えば、インクジェット法等の印刷法が挙げられる。
硬化物を膜形状に塗布する方法としては、ロールコータ、リバースコータ、バーコータ等の接触転写型塗布装置や、スピンナー（回転式塗布装置）、カーテンフローコータ等の非接触型塗布装置を用いる方法が挙げられる。また、インクジェット法等の印刷法によって感光性インク組成物を膜形状に塗布することもできる。

【0140】

感光性インク組成物が溶媒（Ｓ）を含む場合、感光性インク組成物を所望する形状に成形した後、加熱等の方法によって成形された感光性インク組成物から溶媒（Ｓ）を除去してもよい。

【0141】

なお、例えば、膜形状等の所望する形状に成形された感光性インク組成物に対して、感光性インク組成物が完全に硬化しない程度の露光を行った後に、インプリント法等の方法によって半硬化状態の感光性インク組成物に対して賦形してもよい。この場合、賦形された半硬化状態の感光性インク組成物に対して、さらに露光が行われ、感光性インク組成物を所望する程度まで十分に硬化させる。
また、前述の感光性インク組成物を、３Ｄプリンティング法に適用して、インクジェット印刷と、露光による硬化とを繰り返して薄膜状の硬化物を積層することにより、所望する形状の硬化物を形成してもよい。

【0142】

上記の方法により成形された感光性インク組成物を硬化されるための露光方法としては、感光性組成物の硬化方法として知られている種々の方法を適宜適用できる。
成形された感光性インク組成物に対する露光は、例えば、紫外線、エキシマレーザー光等の活性エネルギー線を照射して行われる。

【0143】

成形された感光性インク組成物に対する露光は、例えば、マスクを介する露光のような方法により、位置選択的に行われてもよい。露光を位置選択的に行う場合、露光された感光性インク組成物を、有機溶媒を用いて現像して未露光部を除去することで、パターン化された硬化物を形成することができる。
現像処理を行う場合、現像後に加熱による乾燥等の方法により、現像液を十分に除去するのが好ましい。

【0144】

以上説明した方法により、溶媒（Ｓ）を含まないか少量しか含まない前述の感光性インク組成物を用いて、所望する形状の高屈折率を示す硬化物が形成される。
また、前述の硬化性インク組成物を用いて得られる硬化物は、耐屈曲性に優れ、折り曲げても割れにくいため、フレキシブルデバイスにおいて好適に用いられる。例えば、上記の硬化物からなる厚さ１０μｍのフィルムを、半径６ｍｍ、好ましくは半径２ｍｍの円柱状のステンレス棒に巻き付けた場合に、割れが生じない。

【実施例】

【0145】

以下、実施例を示して本発明をさらに具体的に説明するが、本発明の範囲は、これらの実施例に限定されない。

【0146】

〔実施例１、実施例２、比較例１、及び比較例２〕
実施例において、スルフィド化合物（Ａ１）として、下記構造の化合物を用いた。

【化21】

【0147】

実施例及び比較例において、（メタ）アクリレート化合物（Ａ２）として、下記構造の化合物Ａ２－１と、化合物Ａ２－２とを用いた。

【化22】

【0148】

比較例において、その他の光重合性化合物（Ａ３）として、下記構造の化合物を用いた。

【化23】

【0149】

実施例、及び比較例において、金属化合物粒子（Ｂ）として、酸化チタン粒子（平均粒径１００ｎｍ）を用いた。

【0150】

実施例、及び比較例において、光重合開始剤（Ｃ）として、下記構造の化合物を用いた。

【化24】

【0151】

以上説明した各成分を、表１に記載される比率で均一に混合して、実施例１、実施例２、比較例１、及び比較例２の感光性インク組成物を得た。
得られた感光性インク組成物の、２５℃にて、Ｅ型粘度計を用いて測定した粘度を表１に記す。また、得られた感光性インク組成物を用いて形成された硬化膜の屈折率を下記処方に従って測定した。屈折率の測定結果を表１に記す。

【0152】

＜屈折率測定方法＞
ガラス基板上にインクジェット装置を用いて、各実施例、比較例の感光性インク組成物を塗布した。その後、３９５ｎｍのＵＶ－ＬＥＤ露光機を用いて、露光量２Ｊ／ｃｍ^２で塗布膜を露光して硬化させ、厚さ３μｍの硬化膜を得た。その膜についてＭｅｔｒｉｃｏｎ社製プリズムカプラを用いて光線波長５５０ｎｍでの屈折率を求め、実施例１の屈折率を基準として以下の基準で評価した。
Ａ：実施例１よりも屈折率が０．０５以上高い
Ｂ：実施例１と同等（変化が±０．０１以内）
Ｃ：比較例１よりも屈折率が０．０３以上低い

【0153】

【表1】

【0154】

実施例１、及び実施例２によれば、光重合性化合物（Ａ）と、所定の種類の金属化合物粒子（Ｂ）と、光重合開始剤（Ｃ）とを含み、それぞれ所定の構造のスルフィド化合物（Ａ１）と、（メタ）アクリレート化合物（Ａ２）とを組み合わせて含む感光性インク組成物であれば、溶媒（Ｓ）を含まないにもかかわらず、インクジェット法を適用可能な低粘度であり、高屈折率の硬化物を形成できることが分かる。

【0155】

比較例１によれば、光重合性化合物（Ａ）と、所定の種類の金属化合物粒子（Ｂ）と、光重合開始剤（Ｃ）とを含む感光性インク組成物であっても、当該感光性インク組成物が光重合性化合物（Ａ）としてスルフィド化合物（Ａ１）を含まない場合、高屈折率の硬化物を形成しにくいことが分かる。

【0156】

比較例２によれば、金属化合物粒子（Ｂ）に変えて、その他の光重合性化合物（Ａ３）を用いることによって、硬化物の高屈折率化を図っても、十分に屈折率の高い硬化物の形成は困難であり、また、得られる感光性インク組成物の粘度も高いことが分かる。