知財求人 - 知財ポータルサイト「IP Force」
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2023-09-25
(45)【発行日】2023-10-03
(54)【発明の名称】高周波装置用液晶化合物
(51)【国際特許分類】
C09K 19/40 20060101AFI20230926BHJP
C07C 391/00 20060101ALI20230926BHJP
C09K 19/12 20060101ALI20230926BHJP
C09K 19/16 20060101ALI20230926BHJP
C09K 19/18 20060101ALI20230926BHJP
C09K 19/30 20060101ALI20230926BHJP
C09K 19/32 20060101ALI20230926BHJP
C09K 19/34 20060101ALI20230926BHJP
C09K 19/54 20060101ALI20230926BHJP
C09K 19/60 20060101ALI20230926BHJP
G02F 1/13 20060101ALI20230926BHJP
【ＦＩ】
C09K19/40
C07C391/00 CSP
C09K19/12
C09K19/16
C09K19/18
C09K19/30
C09K19/32
C09K19/34
C09K19/54 Z
C09K19/54 C
C09K19/54 B
C09K19/60 Z
G02F1/13 500
G02F1/13 505
【請求項の数】
11
(21)【出願番号】P 2019200672
(22)【出願日】2019-11-05
(65)【公開番号】P2021075583
(43)【公開日】2021-05-20
【審査請求日】2022-09-15
(73)【特許権者】
【識別番号】000002886
【氏名又は名称】ＤＩＣ株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100177471
【弁理士】
【氏名又は名称】小川 眞治
(74)【代理人】
【識別番号】100163290
【弁理士】
【氏名又は名称】岩本 明洋
(74)【代理人】
【識別番号】100149445
【弁理士】
【氏名又は名称】大野 孝幸
(72)【発明者】
【氏名】小磯 彰宏
(72)【発明者】
【氏名】林 卓央
(72)【発明者】
【氏名】青木 良夫
【審査官】牟田 博一
(56)【参考文献】
【文献】特表２０１３－５４４２３３（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１６－３７６０７（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０９Ｋ１９／
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式（ｉ－１）【化1】
Ｒｉ１は水素原子、炭素原子数１～１２の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、
当該アルキル基中の任意の水素原子がハロゲン原子に置換されていても良く、
当該アルキル基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－に置き換えられても良いが、
酸素原子同士が結合することはなく、
Ａｉ１ は、
（ａ）１，４－シクロへキシレン基
（ｂ）１，４－フェニレン基
（ｃ）ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基
（ｄ）チオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２，５－ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、
Ａ ｉ２ は、
（ｂ）１，４－フェニレン基
（ｃ）ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基
（ｄ）チオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２，５－ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、
Ａ ｉ１ 又はＡ ｉ２ は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌｉ１によって置換されていても良く、
Ｌｉ１はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又は、１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－によって置換されていても良い炭素原子数１から６の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から６の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、
酸素原子同士が直接結合することはなく、
当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、
Ｚｉ１はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は炭素原子数２～６のアルキレン基を表し、
このアルキレン基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよいが
酸素原子同士が直接結合することはなく、
ｎｉ１は１から３の整数を表し、
ここでＡｉ１及びＺｉ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）
で表される化合物を含有する液晶組成物。
【請求項2】
下記式（Ｐ－７）
【化2】
【請求項3】
さらに、一般式（ＩＩ）【化3】
Ｒｉｉ１は水素原子、炭素原子数１～４０の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、
当該アルキル基中の任意の水素原子がハロゲン原子に置換されていても良く、当該アルキル基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられても良いが、
酸素原子同士が結合することはなく、
Ａｉｉ１及びＡｉｉ２は各々独立して
（ａ）１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられても良い。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｃ）１，４－シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基、（これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、また、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基又はフェナントレン－２，７－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｄ）チオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン－２，５－ジイル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、
これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌｉｉ１によって置換されていても良く、
Ｌｉｉ１はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、
酸素原子同士が直接結合することはなく、
当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、
Ｚｉｉ１はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ＝Ｎ－Ｎ＝Ｃ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－又は炭素原子数２～２０のアルキレン基を表し、
このアルキレン基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよいが酸素原子同士が直接結合することはなく、
Ｘｉｉ１は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、
酸素原子同士が直接結合することはなく、
当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、
ｎｉｉ１は１から８の整数を表し、
ここでＡｉｉ１及びＺｉｉ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）
で表される化合物を１種又は２種以上含有する、請求項１又は２に記載の液晶組成物。
【請求項4】
前記一般式（ＩＩ）で表される化合物において、Ａｉｉ１及びＡｉｉ２が（e）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｆ）ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基（これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、また、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基又はフェナントレン－２，７－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｇ）チオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン－２，５－ジイル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、
これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌｉｉ１によって置換されていても良い、請求項３に記載の液晶組成物。
【請求項5】
前記一般式（ＩＩ）で表される化合物において、存在する１つ以上のＺｉｉ１が－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ＝Ｎ－又は－Ｃ＝Ｎ－Ｎ＝Ｃ－を表す、請求項３又は４に記載の液晶組成物。
【請求項6】
屈折率異方性が０．１５以上である、請求項１～５のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項7】
誘電率異方性が２以上である、請求項１～６のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【請求項8】
酸化防止剤、紫外線防止剤、カイラル剤、帯電防止剤及び二色性色素の少なくともいずれか１つを１種又は２種以上含有する請求項１～７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項9】
請求項１～８のいずれか一項に記載の液晶組成物を使用した高周波数素子、アンテナ、液晶表示素子、液晶レンズ又は立体画像表示用複屈折レンズ。
【請求項10】
下記の一般式（ｉ－１）【化4】
Ｒｉ１は水素原子、炭素原子数１～１２の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、
当該アルキル基中の任意の水素原子がハロゲン原子に置換されていても良く、
当該アルキル基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－に置き換えられても良いが、
酸素原子同士が結合することはなく、
Ａｉ１ は、
（ａ）１，４－シクロへキシレン基
（ｂ）１，４－フェニレン基
（ｃ）ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基
（ｄ）チオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２，５－ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、
Ａ ｉ２ は、
（ｂ）１，４－フェニレン基
（ｃ）ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基
（ｄ）チオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、チエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２，５－ジイル基
からなる群より選ばれる基を表し、
Ａ ｉ１ 又はＡ ｉ２ は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌｉ１によって置換されていても良く、
Ｌｉ１はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又は、１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－によって置換されていても良い炭素原子数１から６の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から６の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、
酸素原子同士が直接結合することはなく、
当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、
Ｚi１はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は炭素原子数２～６のアルキレン基を表し、
このアルキレン基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよいが
酸素原子同士が直接結合することはなく、
ｎｉ１は１から３の整数を表し、
ここでＡｉ１及びＺｉ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）
で表される化合物。
【請求項11】
下記式（Ｐ－７）
【化5】
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、液晶化合物及びこれを含む液晶組成物、さらには当該液晶組成物を用いた高周波位相変換技術に関する。
【背景技術】
【0002】
液晶は、スマートフォンやタブレットデバイスなどのモバイル端末、TVやウィンドウディスプレイなどのディスプレイ用途に用いられている。この液晶の新規用途として、車等の移動体と通信衛星間で、電波の送受信を行う液晶を用いたアンテナが注目されている。
従来、衛星通信は、パラボラアンテナを用いているが、移動体で用いる場合、随時パラボラアンテナを衛星方向へ向けなければならず、大きな可動部が必要であった。しかし液晶を用いたアンテナは、液晶が動作することにより、電波の送受信方向を変える事が出来るため、アンテナ自体を動かす必要が無く、アンテナの形状も平面にすることが出来る。
自動車等の自動運転には、高精度3Dマップ情報の大量データダウンロードが必要であり、液晶を用いたアンテナを自動車に組み込むことにより、通信衛星から大量データダウンロードが機械的な可動部が無くても可能となる。衛星通信で用いられる周波数帯は、約13GHz帯であり、今までの液晶ディスプレイ用途で使用している周波数と大きく異なる。そのため液晶への要求物性も大きく異なり、アンテナ用の液晶に要求される屈折率異方性（Δｎ）は0.4程度、動作温度範囲は、-40～120℃以上（ネマチック相）となる。
また自動車の自動運転用センサーとして、液晶を用いた赤外線レーザー画像認識・測距装置も注目されている。この用途の液晶の要求特性は、高Δｎ（0.2～0.3）、高動作温度範囲(-40～120℃以上)となる。
このような高Δｎ及び動作温度範囲に関する要求特性に対応して、従来、下記のようなビストラン構造を有する化合物、あるいはNCS構造を有する化合物を用いて液晶組成物を製造する方法が報告されている（特許文献１，２）。しかし、これらの化合物におけるΔｎは未だ十分なものでは無い上、誘電率異方性（Δε）、液晶組成物への溶解性、粘度等の他の物性値についても実用に耐えうる値を示す液晶組成物を開発することはきわめて困難である。
従来、衛星通信は、パラボラアンテナを用いているが、移動体で用いる場合、随時パラボラアンテナを衛星方向へ向けなければならず、大きな可動部が必要であった。しかし液晶を用いたアンテナは、液晶が動作することにより、電波の送受信方向を変える事が出来るため、アンテナ自体を動かす必要が無く、アンテナの形状も平面にすることが出来る。
自動車等の自動運転には、高精度3Dマップ情報の大量データダウンロードが必要であり、液晶を用いたアンテナを自動車に組み込むことにより、通信衛星から大量データダウンロードが機械的な可動部が無くても可能となる。衛星通信で用いられる周波数帯は、約13GHz帯であり、今までの液晶ディスプレイ用途で使用している周波数と大きく異なる。そのため液晶への要求物性も大きく異なり、アンテナ用の液晶に要求される屈折率異方性（Δｎ）は0.4程度、動作温度範囲は、-40～120℃以上（ネマチック相）となる。
また自動車の自動運転用センサーとして、液晶を用いた赤外線レーザー画像認識・測距装置も注目されている。この用途の液晶の要求特性は、高Δｎ（0.2～0.3）、高動作温度範囲(-40～120℃以上)となる。
このような高Δｎ及び動作温度範囲に関する要求特性に対応して、従来、下記のようなビストラン構造を有する化合物、あるいはNCS構造を有する化合物を用いて液晶組成物を製造する方法が報告されている（特許文献１，２）。しかし、これらの化合物におけるΔｎは未だ十分なものでは無い上、誘電率異方性（Δε）、液晶組成物への溶解性、粘度等の他の物性値についても実用に耐えうる値を示す液晶組成物を開発することはきわめて困難である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【文献】特表２０１３－５４４２３３号広報
【文献】特開２０１６－３７６０７号広報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
本発明が解決しようとする課題は、高Δｎを実現しつつ、広い温度範囲の液晶相を有し、粘性が小さく、低温での溶解性が良好で、比抵抗や電圧保持率が高く、熱や光に対して安定な組成物を提供し、更にこれを用いることで高周波制御効果に優れ、化学的安定性に優れた液晶組成物、当該液晶組成物を用いた液晶表示素子及び液晶アンテナを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0005】
前記課題を解決するため、本願発明者らは種々の化合物の合成検討を行った結果、分子中にNCSe構造を含む化合物により、効果的に課題が解決できることを見出し本願発明の完成に至った。また、前記分子中にNCSe構造を含む化合物が、更にメソゲン構造とNCSe構造とを併せ持つことにより、液晶組成物中に添加した際に液晶性を低下させることなく良好に溶解しつつ、電子密度が高いNCSe構造の効果によって更にΔｎを増大させることができることを見出した。
【発明の効果】
【0006】
本発明により提供される、分子中にNCSe構造を含む化合物を用いて液晶組成物を製造すれば、広い液晶相温度範囲、低粘性、溶解性、比抵抗、電圧保持率、耐熱性、耐光性といった物性を維持しながら、Δｎ及びΔεが大きい液晶組成物を得ることができ、このような液晶組成物は高周波領域における電磁波制御効果に優れる。従って、当該液晶組成物は高周波数素子、アンテナ、液晶表示素子、液晶レンズ又は立体画像表示用複屈折レンズ等に好適に使用することができるが、特に液晶アンテナ用液晶組成物として有用である。
【発明を実施するための形態】
【0007】
以下、本発明の分子中にNCSe構造を含む化合物、及びこれを含む液晶組成物並びに液晶表示素子について詳細に説明する。
前記メソゲン構造の形態としては、下記の一般式（Ｉ）
前記メソゲン構造の形態としては、下記の一般式（Ｉ）
【0008】
【化1】
【0009】
（式中、A1は２価の芳香族基、２価の環式脂肪族基、又は２価の複素環式化合物基を表し、Ａ１中の水素原子はＬ１で置換されてもよく、Ｌ１はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、酸素原子同士が直接結合することはなく、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、
Ｚ１はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－N=N－、－C＝N－N＝C－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－又は炭素原子数２～２０のアルキレン基を表し、このアルキレン基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよいが酸素原子同士が直接結合することはなく、
n1は1から10の整数を表し、
ここでA1及びZ1が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）
で表される部分構造で表される。
Ｚ１はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－N=N－、－C＝N－N＝C－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－又は炭素原子数２～２０のアルキレン基を表し、このアルキレン基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよいが酸素原子同士が直接結合することはなく、
n1は1から10の整数を表し、
ここでA1及びZ1が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）
で表される部分構造で表される。
【0010】
更に、本願発明は、一般式（i-1）
【0011】
【化2】
【0012】
（式中、
Ｒi１は水素原子、炭素原子数１～４０の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、当該アルキル基中の任意の水素原子がハロゲン原子に置換されていても良く、当該アルキル基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられても良いが、酸素原子同士が結合することはなく、
Ａi１及びＡi２は各々独立して
（ａ）１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられても良い。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｃ）１，４－シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基、（これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、また、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基又はフェナントレン－２，７－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｄ）チオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン－２，５－ジイル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌi１によって置換されていても良く、
Ｌi１はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、酸素原子同士が直接結合することはなく、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、
Ｚi１はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－N=N－、－C＝N－N＝C－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－又は炭素原子数２～２０のアルキレン基を表し、このアルキレン基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよいが酸素原子同士が直接結合することはなく、
ni1は1から8の整数を表し、
ここでAi1及びZi1が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）
で表される化合物、及び当該化合物を含む液晶組成物に関する。
Ｒi１は水素原子、炭素原子数１～４０の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、当該アルキル基中の任意の水素原子がハロゲン原子に置換されていても良く、当該アルキル基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられても良いが、酸素原子同士が結合することはなく、
Ａi１及びＡi２は各々独立して
（ａ）１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられても良い。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｃ）１，４－シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基、（これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、また、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基又はフェナントレン－２，７－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｄ）チオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン－２，５－ジイル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌi１によって置換されていても良く、
Ｌi１はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、酸素原子同士が直接結合することはなく、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、
Ｚi１はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－N=N－、－C＝N－N＝C－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－又は炭素原子数２～２０のアルキレン基を表し、このアルキレン基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよいが酸素原子同士が直接結合することはなく、
ni1は1から8の整数を表し、
ここでAi1及びZi1が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）
で表される化合物、及び当該化合物を含む液晶組成物に関する。
【0013】
本願NCSe構造を有する化合物においては、NCSe構造が持つπ電子によってπ共役構造を広げることができるため、Δｎを増大させる効果がある。特に、メソゲン構造中のπ共役構造とNCSe構造のπ共役構造が結合することで分子全体にπ共役構造が広がり、効果的にΔｎを増大させることができる。とりわけ、メソゲン構造の分子長軸に対し平行に近い向きでNCSe構造が結合している場合、屈折率そのものに加えて屈折率異方性を増大させるため、Δｎが極めて大きくなる。
このことは他の物性値、例えばΔεについても効果的である。NCSe構造は環構造に対して結合した際に強力に電子を吸引すると共に、結合角度が１８０度に近い。したがって、メソゲン構造の分子長軸に対し平行に近い向きでNCSe構造が結合している場合、効果的にΔεを増大させｐ型液晶化合物とすることができる。一方で、メソゲン構造の分子長軸に対し垂直に近い向きでNCSe構造が結合している場合、効果的にΔεを減少させｎ型液晶化合物とすることができる。
一般式（i-1）で表される化合物としては、１種を使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用することもできる。
一般式（i-1）中、Ｒi１は水素原子又は炭素原子数１～４０の直鎖又は分岐のアルキル基であることが好ましく、水素原子又は炭素原子数１～２０の直鎖又は分岐のアルキル基であることが好ましく、水素原子又は炭素原子数１～１２の直鎖又は分岐のアルキル基であることが更に好ましく、水素原子又は炭素原子数１～６の直鎖又は分岐のアルキル基であることが特に好ましく、炭素原子数１～６の直鎖のアルキル基であることが液晶性と粘度低減の観点からとりわけ好ましい。また、当該アルキル基中の任意の水素原子がハロゲン原子に置換されていても良く、ここでハロゲン原子としてはフッ素原子または塩素原子が好ましく、フッ素原子が特に好ましい。また、当該アルキル基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－が置き換えられている場合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが好ましく、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが好ましく、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが更に好ましく、Δｎを増大させる観点から－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが特に好ましい。ただし、過酸化物はその爆発性から液晶組成物としての用途に適さないため、酸素原子同士が結合することは好ましくない。
一般式（i-1）中、Ａi１及びＡi２は
（ａ）１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられても良い。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｃ）１，４－シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基、（これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、また、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基又はフェナントレン－２，７－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｄ）チオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン－２，５－ジイル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基であることが好ましい。ここで、NCSe構造のπ電子との共役構造を形成し、Δｎを増大させる観点から、Ａi１及びＡi２は（ｂ）、（ｃ）又は（ｄ）で表される構造であることが好ましい。一方、耐光性及び液晶相の温度範囲を広げる観点からは（ａ）で表される構造であることが好ましい。
このことは他の物性値、例えばΔεについても効果的である。NCSe構造は環構造に対して結合した際に強力に電子を吸引すると共に、結合角度が１８０度に近い。したがって、メソゲン構造の分子長軸に対し平行に近い向きでNCSe構造が結合している場合、効果的にΔεを増大させｐ型液晶化合物とすることができる。一方で、メソゲン構造の分子長軸に対し垂直に近い向きでNCSe構造が結合している場合、効果的にΔεを減少させｎ型液晶化合物とすることができる。
一般式（i-1）で表される化合物としては、１種を使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用することもできる。
一般式（i-1）中、Ｒi１は水素原子又は炭素原子数１～４０の直鎖又は分岐のアルキル基であることが好ましく、水素原子又は炭素原子数１～２０の直鎖又は分岐のアルキル基であることが好ましく、水素原子又は炭素原子数１～１２の直鎖又は分岐のアルキル基であることが更に好ましく、水素原子又は炭素原子数１～６の直鎖又は分岐のアルキル基であることが特に好ましく、炭素原子数１～６の直鎖のアルキル基であることが液晶性と粘度低減の観点からとりわけ好ましい。また、当該アルキル基中の任意の水素原子がハロゲン原子に置換されていても良く、ここでハロゲン原子としてはフッ素原子または塩素原子が好ましく、フッ素原子が特に好ましい。また、当該アルキル基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－が置き換えられている場合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが好ましく、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが好ましく、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが更に好ましく、Δｎを増大させる観点から－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが特に好ましい。ただし、過酸化物はその爆発性から液晶組成物としての用途に適さないため、酸素原子同士が結合することは好ましくない。
一般式（i-1）中、Ａi１及びＡi２は
（ａ）１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられても良い。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｃ）１，４－シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基、（これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、また、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基又はフェナントレン－２，７－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｄ）チオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン－２，５－ジイル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基であることが好ましい。ここで、NCSe構造のπ電子との共役構造を形成し、Δｎを増大させる観点から、Ａi１及びＡi２は（ｂ）、（ｃ）又は（ｄ）で表される構造であることが好ましい。一方、耐光性及び液晶相の温度範囲を広げる観点からは（ａ）で表される構造であることが好ましい。
【0014】
Ａi１及びＡi２が（ｂ）の構造である場合、１，４－フェニレン基、ピリミジン－２，５－ジイル基又はピリジン－２，５－ジイル基であることが好ましく、１，４－フェニレン基であることが特に好ましい。（ｃ）の構造である場合、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基又はフェナントレン－２，７－ジイル基であることが好ましく、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基又はフェナントレン－２，７－ジイル基であることが特に好ましい。（ｄ）の構造である場合、チオフェン－２，５－ジイル基、チアゾール－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ベンゾチアゾール－２，５－ジイル基、ベンゾチアゾール－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基又はチエノ[3,2-b]チオフェン－２，５－ジイル基が好ましく、液晶性とΔｎ増大の観点からはベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ベンゾチアゾール－２，５－ジイル基、ベンゾチアゾール－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基又はチエノ[3,2-b]チオフェン－２，５－ジイル基が好ましく、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基又はチエノ[3,2-b]チオフェン－２，５－ジイル基が特に好ましい。
【0015】
また、上記（ａ）～（ｄ）の基は１つ以上の置換基Ｌi１によって置換されていても良い。置換されている場合、Ｌi１はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基又はチオイソシアノ基であることが好ましく、フッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基又はチオイソシアノ基であることがより好ましく、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、イソシアノ基、又はチオイソシアノ基であることがΔｎを増大させる観点からとりわけ好ましい。
Ｌi１はまた、炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基であることが好ましく、炭素原子数１から１２の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基であることが好ましく、炭素原子数１から６の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基であることが特に好ましい。また、溶解性の観点から、炭素原子数１から３の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から５の環状アルキル基であることが好ましい。また、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良い。また、当該アルキル基中の１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良く、置換されている場合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが好ましく、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが好ましく、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが更に好ましく、Δｎを増大させる観点から－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが特に好ましい。ただし、過酸化物はその爆発性から液晶組成物としての用途に適さないため、酸素原子同士が結合することは好ましくない。
NCSe構造のπ電子とメソゲン構造中のπ電子とが共役するためには、Ａi２が芳香族であることが好ましい。この場合、Ａi２としては
（e）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｆ）ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基（これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、また、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基又はフェナントレン－２，７－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｇ）チオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン－２，５－ジイル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基であることが好ましく、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌi１によって置換されていても良い。
一般式（i-1）中、Ｚi１はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－N=N－、－C＝N－N＝C－、－ＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨ－であることが好ましく、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－N=N－、－C＝N－N＝C－、－ＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨ－であることが好ましく、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－N=N－、－C＝N－N＝C－、－ＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨ－であることが更に好ましく、Δｎを増大させる観点から単結合、－Ｃ≡Ｃ－、－N=N－、－C＝N－N＝C－、－ＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨ－であることがとりわけ好ましい。
Ｚi１はまた、炭素原子数２～２０のアルキレン基であることも好ましく、炭素原子数２～１２のアルキレン基であることが好ましく、炭素原子数２～６のアルキレン基であることが特に好ましい。当該アルキレン基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されていることが好ましい。ただし、過酸化物はその爆発性から液晶組成物としての用途に適さないため、酸素原子同士が結合することは好ましくない。
ni1は1から8の整数であることが好ましく、１から６の整数であることが好ましく、１から３の整数であることが特に好ましい。また、溶解性を高めるとともに粘性を低減するという観点からは１から２の整数であることが好ましく、液晶相の温度範囲の上限値を高めるためには２から３の整数であることが好ましい。
Ｌi１はまた、炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基であることが好ましく、炭素原子数１から１２の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基であることが好ましく、炭素原子数１から６の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基であることが特に好ましい。また、溶解性の観点から、炭素原子数１から３の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から５の環状アルキル基であることが好ましい。また、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良い。また、当該アルキル基中の１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良く、置換されている場合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが好ましく、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが好ましく、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが更に好ましく、Δｎを増大させる観点から－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが特に好ましい。ただし、過酸化物はその爆発性から液晶組成物としての用途に適さないため、酸素原子同士が結合することは好ましくない。
NCSe構造のπ電子とメソゲン構造中のπ電子とが共役するためには、Ａi２が芳香族であることが好ましい。この場合、Ａi２としては
（e）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｆ）ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基（これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、また、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基又はフェナントレン－２，７－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｇ）チオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン－２，５－ジイル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基であることが好ましく、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌi１によって置換されていても良い。
一般式（i-1）中、Ｚi１はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－N=N－、－C＝N－N＝C－、－ＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨ－であることが好ましく、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－N=N－、－C＝N－N＝C－、－ＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨ－であることが好ましく、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－N=N－、－C＝N－N＝C－、－ＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨ－であることが更に好ましく、Δｎを増大させる観点から単結合、－Ｃ≡Ｃ－、－N=N－、－C＝N－N＝C－、－ＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨ－であることがとりわけ好ましい。
Ｚi１はまた、炭素原子数２～２０のアルキレン基であることも好ましく、炭素原子数２～１２のアルキレン基であることが好ましく、炭素原子数２～６のアルキレン基であることが特に好ましい。当該アルキレン基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されていることが好ましい。ただし、過酸化物はその爆発性から液晶組成物としての用途に適さないため、酸素原子同士が結合することは好ましくない。
ni1は1から8の整数であることが好ましく、１から６の整数であることが好ましく、１から３の整数であることが特に好ましい。また、溶解性を高めるとともに粘性を低減するという観点からは１から２の整数であることが好ましく、液晶相の温度範囲の上限値を高めるためには２から３の整数であることが好ましい。
【0016】
本発明の一般式（i-1）に示す化合物の好ましい化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0017】
一般式（i-1）で表される化合物は、一般式（i-1－１）で表される化合物が好ましい。
【0018】
【化3】
【0019】
一般式（i-1－１）中、Ｒi１１は水素原子又は炭素原子数１～６の直鎖又は分岐のアルキル基が好ましく、当該アルキル基中の任意の水素原子を置き換える場合、フッ素原子または塩素原子が好ましく、また当該アルキル基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－を置き換える場合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－が好ましいが、酸素原子同士が結合することは好ましくない。
一般式（i-1－１）中、Ａi１１及びＡi２１は各々独立して１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ベンゾチアゾール－２，５－ジイル基、ベンゾチアゾール－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基又はチエノ[3,2-b]チオフェン－２，５－ジイル基であることが好ましい。
一般式（i-1－１）中、Ａi１１及びＡi２１は各々独立して１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ベンゾチアゾール－２，５－ジイル基、ベンゾチアゾール－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基又はチエノ[3,2-b]チオフェン－２，５－ジイル基であることが好ましい。
【0020】
また、Ａi１１及びＡi２１は１つ以上の置換基Ｌi１１によって置換されていても良い。置換されている場合、Ｌi１１はフッ素原子、塩素原子、シアノ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基又は炭素原子数１から６の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基であることが好ましい。また、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良い。また、当該アルキル基中の１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることもまた好ましい。ただし、酸素原子同士が結合することは好ましくない。
一般式（i-1－１）中、Ｚi１１はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－N=N－、－C＝N－N＝C－、－ＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨ－であることが好ましい。
Ｚi１１はまた、炭素原子数２～６のアルキレン基であることが好ましい。当該アルキレン基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されていることもまた好ましい。ただし、酸素原子同士が結合することは好ましくない。
ni1１は１から３の整数であることが好ましい。
一般式（i-1－１）中、Ｚi１１はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－N=N－、－C＝N－N＝C－、－ＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨ－であることが好ましい。
Ｚi１１はまた、炭素原子数２～６のアルキレン基であることが好ましい。当該アルキレン基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されていることもまた好ましい。ただし、酸素原子同士が結合することは好ましくない。
ni1１は１から３の整数であることが好ましい。
【0021】
また、一般式（i-1）で表される化合物としては、一般式（i-1－２a）～一般式（i-1－2ｄ）で表される化合物が好ましい。
【0022】
【化4】
【0023】
（式中、Ｒi１２及びＡi２２は上記のＲi１１及びＡi２１と同じ意味を表し、Ａi１２及びＡi２４は上記のＡi１１と同じ意味を表す。）
一般式（i-1）で表される化合物としては、一般式（i-1-a1）～一般式（i-1-ｖ３）で表される化合物が特に好ましい。
一般式（i-1）で表される化合物としては、一般式（i-1-a1）～一般式（i-1-ｖ３）で表される化合物が特に好ましい。
【0024】
【化5】
【0025】
【化6】
【0026】
【化7】
【0027】
【化8】
【0028】
【化9】
【0029】
【化10】
【0030】
【化11】
【0031】
【化12】
【0032】
【化13】
【0033】
【化14】
【0034】
【化15】
【0035】
【化16】
【0036】
【化17】
【0037】
【化18】
【0038】
【化19】
【0039】
【化20】
【0040】
【化21】
【0041】
【化22】
【0042】
【化23】
【0043】
【化24】
【0044】
（式中、Ｒi１aは水素原子、炭素原子数１～６の直鎖若しくは分岐のアルキル基又は炭素原子数１～６の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基を表す。）
本発明において、分子中にNCSe構造を含む化合物のNCSe構造は以下の方法で製造することができる。勿論本発明の趣旨及び適用範囲は、これら製造例により制限されるものではない。
本発明において、分子中にNCSe構造を含む化合物のNCSe構造は以下の方法で製造することができる。勿論本発明の趣旨及び適用範囲は、これら製造例により制限されるものではない。
【0045】
【化25】
【0046】
アミノ基を有する化合物をホルミル基源と共に加熱し脱水反応させることで、（Ｓ－２）の部分構造を有する化合物を得ることができる。ホルミル基源としては例えば、ギ酸、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸酢酸無水物等が挙げられる。この際、有機溶媒を用いてもよく、有機溶媒としては例えば、トルエン、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。次に、（Ｓ－２）の部分構造を有する化合物に対して塩基及び脱水試薬を用い、脱水反応させることで（Ｓ－３）の部分構造を有する化合物を得ることができる。塩基としては例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等が挙げられる。脱水試薬としては例えば、トリホスゲン、ホスゲン、塩化ホスホリル等が挙げられる。最後に、（Ｓ－３）の部分構造を有する化合物を有機溶媒中でセレンと加熱し反応させることによりNCSe構造を有する化合物を得ることができる。有機溶媒としては例えば、トルエン、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン等が挙げられる。
一般式（i-1）で表される化合物は、以下のようにして製造することができる。
一般式（i-1）で表される化合物は、以下のようにして製造することができる。
【0047】
【化26】
【0048】
一般式（Ｓ－５）で表される化合物をホルミル基源と共に加熱し脱水反応させることで、一般式（Ｓ－６）で表される化合物を得ることができる。ホルミル基源としては例えば、ギ酸、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸酢酸無水物等が挙げられる。この際、有機溶媒を用いてもよく、有機溶媒としては例えば、トルエン、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。次に、（Ｓ－６）で表される化合物に対して塩基及び脱水試薬を用い、脱水反応させることで（Ｓ－７）で表される化合物を得ることができる。塩基としては例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン等が挙げられる。脱水試薬としては例えば、トリホスゲン、ホスゲン、塩化ホスホリル等が挙げられる。最後に、（Ｓ－７）で表される化合物を有機溶媒中でセレンと加熱し反応させることにより一般式（i-1）で表される化合物を得ることができる。有機溶媒としては例えば、トルエン、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン等が挙げられる。
前記各工程において記載した以外の反応条件として、例えば実験化学講座（日本化学会編、丸善株式会社発行）、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ（Ａ Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ）、Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ－Ｉｎｓｔｉｔｕｔ ｆｕｅｒ Ｌｉｔｅｒａｔｕｒ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ－Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌｉｎ ａｎｄ Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ ＧｍｂＨ ＆ Ｃｏ．Ｋ）、Ｆｉｅｓｅｒｓ’ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．）等の文献に記載のもの又はＳｃｉＦｉｎｄｅｒ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ Ｓｅｒｖｉｃｅ，Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ）、Ｒｅａｘｙｓ（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｌｔｄ．）等のデータベースに収載のものが挙げられる。
前記各工程において記載した以外の反応条件として、例えば実験化学講座（日本化学会編、丸善株式会社発行）、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ（Ａ Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ）、Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ－Ｉｎｓｔｉｔｕｔ ｆｕｅｒ Ｌｉｔｅｒａｔｕｒ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ－Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌｉｎ ａｎｄ Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ ＧｍｂＨ ＆ Ｃｏ．Ｋ）、Ｆｉｅｓｅｒｓ’ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．）等の文献に記載のもの又はＳｃｉＦｉｎｄｅｒ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ Ｓｅｒｖｉｃｅ，Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ）、Ｒｅａｘｙｓ（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｌｔｄ．）等のデータベースに収載のものが挙げられる。
【0049】
また、各工程において適宜反応溶媒を用いることができる。溶媒の具体例としてはエタノール、テトラヒドロフラン、トルエン、ジクロロメタン、水等が挙げられる。有機溶媒及び水の二相系で反応を行う場合、相間移動触媒を添加することも可能である。相間移動触媒の具体例としてはベンジルトリメチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムブロミド等が挙げられる。
【0050】
また、各工程において必要に応じて精製を行うことができる。精製方法としてはクロマトグラフィー、再結晶、蒸留、昇華、再沈殿、吸着、分液処理等が挙げられる。精製剤の具体例としてはシリカゲル、ＮＨ２シリカゲル、アルミナ、活性炭等が挙げられる。
【0051】
分子中にNCSe構造を含む化合物を１種又は２種以上含有する組成物は、室温において液晶相を示すことが好ましい。分子中にNCSe構造を含む化合物は、組成物中に下限値として、１％以上含有することが好ましく、２％以上含有することが好ましく、３％以上含有することが好ましく、５％以上含有することが好ましく、１０％以上含有することが好ましく、１５％以上含有することが好ましく、２０％以上含有することが好ましく、２５％以上含有することが好ましく、３０％以上含有することが好ましく、５０％以上含有することが好ましく、７０％以上含有することが好ましく、９０％以上含有することが好ましい。また、液晶組成物が幅広い温度領域において安定に液晶相を保つ観点から、液晶組成物の９０％以上を分子中にNCSe構造を含む化合物を用いて構成することが好ましく、この場合、分子中にNCSe構造を含む化合物を２種以上用いることが好ましく、3種以上用いることが好ましく、5種以上用いることが好ましく、7種以上用いることが好ましい。また、上限値として９０％以下含有することが好ましく、８０％以下含有することが好ましく、７０％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することが好ましく、５０％以下含有することが好ましく、４０％以下含有することが好ましく、３０％以下含有することが好ましく、２０％以下含有することが好ましく、１０％以下含有することが好ましく、５％以下含有することが好ましく、３％以下含有することが好ましい。
【0052】
より具体的には、１から９５質量％含有することが好ましく、２から９０質量％であることが好ましく、５から８０質量％であることが更に好ましく、１０から７０質量％であることが特に好ましい。
【0053】
分子中にNCSe構造を含む化合物を含有する組成物は、分子中にNCSe構造を含む化合物を以外に、液晶相を有する化合物を含有してもよいし、液晶相を有さない化合物を含有してもよい。ここで言う液晶相を有さない化合物とは、例えば酸化防止剤、紫外線防止剤、カイラル剤、帯電防止剤又は二色性色素等を挙げることができる。
【0054】
本願発明の分子中にNCSe構造を含む化合物を含有する組成物は、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物を含むことが好ましい。
【0055】
【化27】
【0056】
（式中、
Ｒii1は水素原子、炭素原子数１～４０の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、当該アルキル基中の任意の水素原子がハロゲン原子に置換されていても良く、当該アルキル基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられても良いが、酸素原子同士が結合することはなく、
Ａii1及びＡii２は各々独立して
（ａ）１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられても良い。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｃ）１，４－シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基、（これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、また、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基又はフェナントレン－２，７－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｄ）チオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン－２，５－ジイル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌii1によって置換されていても良く、
Ｌii1はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、酸素原子同士が直接結合することはなく、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、
Ｚii1はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－N=N－、－C＝N－N＝C－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－又は炭素原子数２～２０のアルキレン基を表し、このアルキレン基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよいが酸素原子同士が直接結合することはなく、
Ｘii1は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、酸素原子同士が直接結合することはなく、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、
nii1は1から8の整数を表し、
ここでAii1及びZii1が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）
Ｒii1は水素原子又は炭素原子数１～４０の直鎖又は分岐のアルキル基であることが好ましく、水素原子又は炭素原子数１～２０の直鎖又は分岐のアルキル基であることが好ましく、水素原子又は炭素原子数１～１２の直鎖又は分岐のアルキル基であることが更に好ましく、水素原子又は炭素原子数１～６の直鎖又は分岐のアルキル基であることが特に好ましく、炭素原子数１～６の直鎖のアルキル基であることが液晶性と粘度低減の観点からとりわけ好ましい。また、当該アルキル基中の任意の水素原子がハロゲン原子に置換されていても良く、ここでハロゲン原子としてはフッ素原子または塩素原子が好ましく、フッ素原子が特に好ましい。また、当該アルキル基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－が置き換えられている場合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが好ましく、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが好ましく、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが更に好ましく、Δｎを増大させる観点から－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが特に好ましい。ただし、過酸化物はその爆発性から液晶組成物としての用途に適さないため、酸素原子同士が結合することは好ましくない。
一般式（i-1）中、Ａii1及びＡii２は
（ａ）１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられても良い。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｃ）１，４－シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基、（これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、また、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基又はフェナントレン－２，７－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｄ）チオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン－２，５－ジイル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基であることが好ましい。ここで、NCSe構造のπ電子との共役構造を形成し、Δｎを増大させる観点から、Ａii1及びＡii２は（ｂ）、（ｃ）又は（ｄ）で表される構造であることが好ましい。一方、耐光性及び液晶相の温度範囲を広げる観点からは（ａ）で表される構造であることが好ましい。
Ｒii1は水素原子、炭素原子数１～４０の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、当該アルキル基中の任意の水素原子がハロゲン原子に置換されていても良く、当該アルキル基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられても良いが、酸素原子同士が結合することはなく、
Ａii1及びＡii２は各々独立して
（ａ）１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられても良い。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｃ）１，４－シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基、（これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、また、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基又はフェナントレン－２，７－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｄ）チオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン－２，５－ジイル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌii1によって置換されていても良く、
Ｌii1はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、酸素原子同士が直接結合することはなく、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、
Ｚii1はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－N=N－、－C＝N－N＝C－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－又は炭素原子数２～２０のアルキレン基を表し、このアルキレン基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されてもよいが酸素原子同士が直接結合することはなく、
Ｘii1は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基を表すが、酸素原子同士が直接結合することはなく、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、
nii1は1から8の整数を表し、
ここでAii1及びZii1が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）
Ｒii1は水素原子又は炭素原子数１～４０の直鎖又は分岐のアルキル基であることが好ましく、水素原子又は炭素原子数１～２０の直鎖又は分岐のアルキル基であることが好ましく、水素原子又は炭素原子数１～１２の直鎖又は分岐のアルキル基であることが更に好ましく、水素原子又は炭素原子数１～６の直鎖又は分岐のアルキル基であることが特に好ましく、炭素原子数１～６の直鎖のアルキル基であることが液晶性と粘度低減の観点からとりわけ好ましい。また、当該アルキル基中の任意の水素原子がハロゲン原子に置換されていても良く、ここでハロゲン原子としてはフッ素原子または塩素原子が好ましく、フッ素原子が特に好ましい。また、当該アルキル基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－が置き換えられている場合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが好ましく、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが好ましく、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが更に好ましく、Δｎを増大させる観点から－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが特に好ましい。ただし、過酸化物はその爆発性から液晶組成物としての用途に適さないため、酸素原子同士が結合することは好ましくない。
一般式（i-1）中、Ａii1及びＡii２は
（ａ）１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられても良い。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｃ）１，４－シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基、（これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、また、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基又はフェナントレン－２，７－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｄ）チオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン－２，５－ジイル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基であることが好ましい。ここで、NCSe構造のπ電子との共役構造を形成し、Δｎを増大させる観点から、Ａii1及びＡii２は（ｂ）、（ｃ）又は（ｄ）で表される構造であることが好ましい。一方、耐光性及び液晶相の温度範囲を広げる観点からは（ａ）で表される構造であることが好ましい。
【0057】
Ａii1及びＡii２が（ｂ）の構造である場合、１，４－フェニレン基、ピリミジン－２，５－ジイル基又はピリジン－２，５－ジイル基であることが好ましく、１，４－フェニレン基であることが特に好ましい。（ｃ）の構造である場合、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基又はフェナントレン－２，７－ジイル基であることが好ましく、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基又はフェナントレン－２，７－ジイル基であることが特に好ましい。（ｄ）の構造である場合、チオフェン－２，５－ジイル基、チアゾール－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ベンゾチアゾール－２，５－ジイル基、ベンゾチアゾール－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基又はチエノ[3,2-b]チオフェン－２，５－ジイル基が好ましく、液晶性とΔｎ増大の観点からはベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ベンゾチアゾール－２，５－ジイル基、ベンゾチアゾール－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基又はチエノ[3,2-b]チオフェン－２，５－ジイル基が好ましく、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基又はチエノ[3,2-b]チオフェン－２，５－ジイル基が特に好ましい。
【0058】
また、上記（ａ）～（ｄ）の基は１つ以上の置換基Ｌii1によって置換されていても良い。置換されている場合、Ｌii1は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基又はチオイソシアノ基であることが好ましく、フッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基又はチオイソシアノ基であることがより好ましく、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、イソシアノ基、又はチオイソシアノ基であることがΔｎを増大させる観点からとりわけ好ましい。
Ｌii1はまた、炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基であることが好ましく、炭素原子数１から１２の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基であることが好ましく、炭素原子数１から６の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基であることが特に好ましい。また、溶解性の観点から、炭素原子数１から３の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から５の環状アルキル基であることが好ましい。また、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良い。また、当該アルキル基中の１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良く、置換されている場合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが好ましく、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが好ましく、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが更に好ましく、Δｎを増大させる観点から－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが特に好ましい。ただし、過酸化物はその爆発性から液晶組成物としての用途に適さないため、酸素原子同士が結合することは好ましくない。
液晶組成物のΔｎを増大させるためには、Ａii1及びＡii２が芳香族であることが好ましい。この場合、Ａii1及びＡii２としては
（ｄ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（e）ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基（これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、また、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基又はフェナントレン－２，７－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｇ）チオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン－２，５－ジイル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基であることが好ましく、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌii1によって置換されていても良い。
一般式（i-1）中、Ｚii1はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－N=N－、－C＝N－N＝C－、－ＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨ－であることが好ましく、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－N=N－、－C＝N－N＝C－、－ＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨ－であることが好ましく、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－N=N－、－C＝N－N＝C－、－ＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨ－であることが更に好ましく、Δｎを増大させる観点から単結合、－Ｃ≡Ｃ－、－N=N－、－C＝N－N＝C－、－ＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨ－であることがとりわけ好ましい。
Ｚii1はまた、炭素原子数２～２０のアルキレン基であることも好ましく、炭素原子数２～１２のアルキレン基であることが好ましく、炭素原子数２～６のアルキレン基であることが特に好ましい。当該アルキレン基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されていることが好ましい。ただし、過酸化物はその爆発性から液晶組成物としての用途に適さないため、酸素原子同士が結合することは好ましくない。
Ｘii1はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基であることが好ましく、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良い炭素原子数１から１２の直鎖状アルキル基であることがさらに好ましく、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又はチオイソシアノ基であることが特に好ましく、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又はチオイソシアノ基であることがとりわけ好ましい。
nii1は1から8の整数であることが好ましく、１から６の整数であることが好ましく、１から３の整数であることが特に好ましい。また、粘性を低減するという観点からは１から２の整数であることが好ましく、液晶相の温度範囲の上限値を高めるためには２から３の整数であることが好ましい。
Ｌii1はまた、炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基であることが好ましく、炭素原子数１から１２の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基であることが好ましく、炭素原子数１から６の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基であることが特に好ましい。また、溶解性の観点から、炭素原子数１から３の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から５の環状アルキル基であることが好ましい。また、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良い。また、当該アルキル基中の１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良く、置換されている場合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが好ましく、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが好ましく、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが更に好ましく、Δｎを増大させる観点から－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられていることが特に好ましい。ただし、過酸化物はその爆発性から液晶組成物としての用途に適さないため、酸素原子同士が結合することは好ましくない。
液晶組成物のΔｎを増大させるためには、Ａii1及びＡii２が芳香族であることが好ましい。この場合、Ａii1及びＡii２としては
（ｄ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（e）ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基（これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、また、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基又はフェナントレン－２，７－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｇ）チオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、チエノ[3,2-b]チオフェン－２，５－ジイル基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基であることが好ましく、これらの基は無置換であるか又は１つ以上の置換基Ｌii1によって置換されていても良い。
一般式（i-1）中、Ｚii1はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）―ＣＨ２－、－ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ－、－N=N－、－C＝N－N＝C－、－ＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨ－であることが好ましく、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－N=N－、－C＝N－N＝C－、－ＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨ－であることが好ましく、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－N=N－、－C＝N－N＝C－、－ＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨ－であることが更に好ましく、Δｎを増大させる観点から単結合、－Ｃ≡Ｃ－、－N=N－、－C＝N－N＝C－、－ＣＨ＝Ｎ－又は－Ｎ＝ＣＨ－であることがとりわけ好ましい。
Ｚii1はまた、炭素原子数２～２０のアルキレン基であることも好ましく、炭素原子数２～１２のアルキレン基であることが好ましく、炭素原子数２～６のアルキレン基であることが特に好ましい。当該アルキレン基中の１個又は２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－で置換されていることが好ましい。ただし、過酸化物はその爆発性から液晶組成物としての用途に適さないため、酸素原子同士が結合することは好ましくない。
Ｘii1はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良い炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から２０の分岐状若しくは環状アルキル基であることが好ましく、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－若しくは－Ｃ≡Ｃ－によって置換されていても良い炭素原子数１から１２の直鎖状アルキル基であることがさらに好ましく、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又はチオイソシアノ基であることが特に好ましく、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又はチオイソシアノ基であることがとりわけ好ましい。
nii1は1から8の整数であることが好ましく、１から６の整数であることが好ましく、１から３の整数であることが特に好ましい。また、粘性を低減するという観点からは１から２の整数であることが好ましく、液晶相の温度範囲の上限値を高めるためには２から３の整数であることが好ましい。
【0059】
また、一般式（ＩＩ）で表される化合物としては、一般式（ＩＩ－２a）～一般式（ＩＩ－2ｄ）で表される化合物が好ましい。
【0060】
【化28】
【0061】
（式中、Ｒii１２、Ａii２２及びＸii1２は上記のＲii１、Ａii２及びＸii１と同じ意味を表し、Ａii１２及びＡii２４は上記のＡii１と同じ意味を表す。）
一般式（ＩＩ）で表される化合物としては、一般式（ＩＩ-a1）～一般式（ＩＩ-e8）で表される化合物が特に好ましい。
一般式（ＩＩ）で表される化合物としては、一般式（ＩＩ-a1）～一般式（ＩＩ-e8）で表される化合物が特に好ましい。
【0062】
【化29】
【0063】
【化30】
【0064】
【化31】
【0065】
【化32】
【0066】
【化33】
【0067】
（式中、Ｒii１aは水素原子、炭素原子数１～６の直鎖若しくは分岐のアルキル基又は炭素原子数１～６の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基を表す。）
本発明の組成物の総量に対しての一般式（i-1）又は一般式（ＩＩ）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、８０％であり、８５％であり、８８％であり、９０％であり、９２％であり、９３％であり、９４％であり、９５％であり、９６％であり、９７％であり、９８％であり、９９％であり、１００％である。好ましい含有量の上限値は、１００％であり、９９％であり、９８％であり、９５％である。
本発明の組成物の総量に対しての一般式（i-1）又は一般式（ＩＩ）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、８０％であり、８５％であり、８８％であり、９０％であり、９２％であり、９３％であり、９４％であり、９５％であり、９６％であり、９７％であり、９８％であり、９９％であり、１００％である。好ましい含有量の上限値は、１００％であり、９９％であり、９８％であり、９５％である。
【0068】
本願発明の組成物に対してさらに含まれる化合物として、下記一般式（A1）から（A3）で表される化合物であることが好ましい。
【0069】
【化34】
【0070】
上式中、Ｒｂは炭素原子数１～１２のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、３～６員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－により置換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数１～７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２～７の直鎖状１－アルケニル基、炭素原子数４～７の直鎖状３－アルケニル基、末端が炭素原子数１～３のアルコキシル基により置換された炭素原子数１～５のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよい。
【0071】
環Ａ、環Ｂ及び環Ｃはそれぞれ独立的にトランス－１，４－シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよい１，４－フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４－シクロヘキセニレン基、１，３－ジオキサン－トランス－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基またはピリジン－２，５－ジイル基を表すが、トランス－１，４－シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス－２，６－ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基又は１～２個のフッ素原子により置換されていてもよい１，４－フェニレン基が好ましい。特に環Ｂがトランス－１，４－シクロへキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基である場合に、環Ａはトランス－１，４－シクロへキシレン基であることが好ましく、環Ｃがトランス－１，４－シクロへキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基である場合に環Ｂ及び環Ａはトランス－１，４－シクロへキシレン基であることが好ましい。また、（Ａ３）において環Ａはトランス－１，４－シクロへキシレン基であることが好ましい。
Ｌａ、Ｌｂ及びＬｃは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基（－ＣＨ２ＣＨ２－）、１，２－プロピレン基（－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－及び－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－）、１，４－ブチレン基、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は－ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ－を表すが、単結合、エチレン基、１，４－ブチレン基、－ＣＯＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－が好ましく、単結合又はエチレン基が特に好ましい。また、（Ａ２）においてはその少なくとも１個が、（Ａ３）においてはその少なくとも２個が単結合を表すことが好ましい。
Ｌａ、Ｌｂ及びＬｃは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基（－ＣＨ２ＣＨ２－）、１，２－プロピレン基（－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－及び－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－）、１，４－ブチレン基、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は－ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ－を表すが、単結合、エチレン基、１，４－ブチレン基、－ＣＯＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－が好ましく、単結合又はエチレン基が特に好ましい。また、（Ａ２）においてはその少なくとも１個が、（Ａ３）においてはその少なくとも２個が単結合を表すことが好ましい。
【0072】
環Ｚは芳香環であり以下の一般式（Ｌａ）～（Ｌｃ）で表すことができる。
【0073】
【化35】
【0074】
式中、Ｙａ～Ｙｊはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表すが、（Ｌａ）において、Ｙａ及びＹｂの少なくとも1個はフッ素原子であることが好ましく、（Ｌｂ）において、Ｙｄ～Ｙｆの少なくとも1個はフッ素原子であることが好ましく、特にＹｄはフッ素原子であることがさらに好ましい。
【0075】
末端基Ｐａはフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基又はジフルオロメチル基あるいは２個以上のフッ素原子により置換された炭素原子数２又は３のアルコキシル基、アルキル基、アルケニル基又はアルケニルオキシ基を表すが、フッ素原子、トリフルオロメトキシ基又はジフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が特に好ましい。
【0076】
なお一般式（Ａ１）から（Ａ３）で表される化合物を組み合わせて使用する場合、異なる分子中の同一の選択肢（環ＡやＬａ等）は同一の置換基を表しても、異なる置換基を表してもよい。
【0077】
本発明の組成物の総量に対しての一般式（Ａ１）から（Ａ３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％であり、２２％であり、２５％であり、３０％である。好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、５％である。
【0078】
又、一般式（Ａ１）から（Ａ３）においては本発明の一般式（ｉ－１）及び（ｉｉ）を除く。
【0079】
本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、焼きつきの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
【0080】
一般式（Ａ１）～（Ａ３）におけるより好ましい形態は以下の一般式（Ａ１ａ）～（Ａ３ｃ）で表すことができる。
【0081】
【化36】
【0082】
（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｙａ及びＹｂは一般式（Ａ１）から（Ａ３）におけるＡ、Ｂ、Ｃ、Ｙａ及びＹｂと同じ意味を表す。）
さらに好ましくは、下記化合物である。
さらに好ましくは、下記化合物である。
【0083】
【化37】
【0084】
【化38】
【0085】
本願発明の組成物に対してさらに含まれる化合物として、下記一般式（Ｂ１）から（Ｂ３）で表される化合物であることが好ましい。
【0086】
【化39】
【0087】
上式中、Ｒｃは炭素原子数１～１２のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチル又はエチル分岐を有していてもよく、３～６員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子又はトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数１～７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２～７の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数４～７の直鎖状３－アルケニル基、末端が炭素原子数１～３のアルコキシル基により置換された炭素原子数１～５のアルキル基が好ましい。又、分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよい。
【0088】
環Ｄ、環Ｅ及び環Ｆはそれぞれ独立的にトランス－１，４－シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよい１，４－フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４－シクロヘキセニレン基、１，３－ジオキサン－トランス－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基又はピリジン－２，５－ジイル基を表すが、トランス－１，４－シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基又は１～２個のフッ素原子により置換されていてもよい１，４－フェニレン基が好ましい。特に環Ｅがトランス－１，４－シクロへキシレン基又はトランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基である場合に、環Ｄはトランス－１，４－シクロへキシレン基であることが好ましく、環Ｆがトランス－１，４－シクロへキシレン基又はトランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基である場合に環Ｄ及び環Ｅはトランス－１，４－シクロへキシレン基であることが好ましい。又、（Ｂ３）において環Ｄはトランス－１，４－シクロへキシレン基であることが好ましい。
【0089】
Ｌｄ、Ｌｅ及びＬｆは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基（－ＣＨ２ＣＨ２－）、１，２－プロピレン基（－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－及び）－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－）、１，４－ブチレン基、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－又は－ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ－を表すが、単結合、エチレン基、－ＣＯＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－が好ましく、単結合、エチレン基又は－ＣＯＯ－が特に好ましい。又、（Ｂ２）においてはその少なくとも１個が、（Ｂ３）においてはその少なくとも２個が単結合を表すことが好ましい。
【0090】
環Ｙは芳香環であり以下の一般式（Ｌｄ）～（Ｌｆ）で表すことができる。
【0091】
【化40】
【0092】
式中、Ｙｋ～Ｙｑはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表すが、（Ｌｅ）において、Ｙｍはフッ素原子であることが好ましい。
【0093】
末端基Ｐｂはシアノ基（－ＣＮ）、シアナト基（－ＯＣＮ）、－Ｃ≡ＣＣＮ又はイソチオシアノ基（－ＮＣＳ）を表すが、シアノ基又はイソチオシアノ基が好ましい。
【0094】
なお一般式（Ｂ１）から（Ｂ３）で表される化合物を組み合わせて使用する場合、異なる分子中の同一の選択肢（環ＤやＬｄ等）は同一の置換基を表しても、異なる置換基を表してもよい。
【0095】
又、一般式（Ｂ１）から（Ｂ３）においては本発明の一般式（ｉ－１）及び（ｉｉ）を除く。
【0096】
本発明の組成物の総量に対しての一般式（Ｂ１）から（Ｂ３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％であり、２２％であり、２５％であり、３０％である。好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、５％である。
【0097】
本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を高めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、焼きつきの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を高めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
【0098】
一般式（Ｂ１）～（Ｂ３）におけるより好ましい形態は以下の一般式（Ｂ１ａ）～（Ｂ２ｃ）で表すことができる。
【0099】
【化41】
【0100】
（式中、Ａ、Ｂ、Ｙｋ及びＹｌは一般式（Ｂ１）から（Ｂ３）におけるＡ、Ｂ、Ｙｋ及びＹｌと同じ意味を表す。）
さらに好ましくは、下記化合物である。
さらに好ましくは、下記化合物である。
【0101】
【化42】
【0102】
【化43】
【0103】
本願発明の組成物に対してさらに含まれる化合物として、下記一般式（Ｃ１）から（Ｃ３）で表される化合物を含むことが好ましい。
【0104】
【化44】
【0105】
上式中、Ｒｄ及びＰｅはそれぞれ独立的に炭素原子数１～１２のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチル又はエチル分岐を有していてもよく、３～６員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子又はトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数１～７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２～７の直鎖状１－アルケニル基、炭素原子数４～７の直鎖状３－アルケニル基、炭素原子数１～３の直鎖状アルコキシル基又は末端が炭素原子数１～３アルコキシル基により置換された炭素原子数１～５の直鎖状アルキル基が好ましく、更に少なくとも一方は炭素原子数１～７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２～７の直鎖状１－アルケニル基又は炭素原子数４～７の直鎖状３－アルケニル基であることが特に好ましい。又、分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよい。
【0106】
環Ｇ、環Ｈ、環Ｉ及び環Ｊはそれぞれ独立的に、トランス－１，４－シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい１，４－フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよい１，４－シクロヘキセニレン基、１，３－ジオキサン－トランス－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基又はピリジン－２，５－ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４－シクロヘキセニレン基、１，３－ジオキサン－トランス－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基又はピリジン－２，５－ジイル基は１個以内であることが好ましく、他の環はトランス－１，４－シクロへキシレン基あるいは１～２個のフッ素原子又はメチル基により置換されていてもよい１，４－フェニレン基であることが好ましい。
【0107】
Ｌｇ、Ｌｈ及びＬｉは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基（－ＣＨ２ＣＨ２－）、１，２－プロピレン基（－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－及び）－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－）、１，４－ブチレン基、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は－ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ－を表すが、単結合、エチレン基、１，４－ブチレン基、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は－ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ－が好ましく、（Ｃ２）においてはその少なくとも１個が、（Ｃ３）においてはその少なくとも２個が単結合を表すことが好ましい。
【0108】
なお一般式（Ｃ１）から（Ｃ３）で表される化合物を組み合わせて使用する場合、異なる分子中の同一の選択肢（環ＧやＬｇ等）は同一の置換基を表しても、異なる置換基を表してもよい。
【0109】
又、一般式（Ｃ１）から（Ｃ３）においては本発明の一般式（Ａ１）から（Ａ３）、（Ｂ１）から（Ｂ３）、（ｉ－１）及び（ｉｉ）を除く。
【0110】
本発明の組成物の総量に対しての一般式（Ｃ１）から（Ｃ３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％であり、２２％であり、２５％であり、３０％である。好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、５％である。
【0111】
本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を高めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、焼きつきの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。
【0112】
分子内に存在するハロゲン原子は０、１、２又は３個が好ましく、０又は１が好ましく、他の液晶分子との相溶性を重視する場合には１が好ましい。
【0113】
（Ｃ１）におけるより好ましい形態は以下の一般式（Ｃ１ａ）～（Ｃ１ｈ）で表すことができる。
【0114】
【化45】
【0115】
上記各式中、Ｒｆ及びＲｇはそれぞれ独立的に炭素原子数１～７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２～７の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数４～７の直鎖状３－アルケニル基、炭素原子数１～３の直鎖状アルコキシル基又は末端が炭素原子数１～３のアルコキシル基により置換された炭素原子数１～５の直鎖状アルキル基を表すが、少なくとも一方は炭素原子数１～７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２～７の直鎖状1-アルケニル基又は炭素原子数４～７の直鎖状３－アルケニル基を表す。ただし、環Ｇ１～環Ｇ８が芳香環の場合、対応するＲｆは１－アルケニル基及びアルコキシル基を除き、環Ｈ１～環Ｈ８が芳香環の場合、対応するＲｇは1-アルケニル基及びアルコキシル基を除く。
【0116】
環Ｇ１及び環Ｈ１はそれぞれ独立的にトランス－１，４－シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい１，４－フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよい１，４－シクロヘキセニレン基、１，３－ジオキサン－トランス－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基又はピリジン－２，５－ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス－２，６－ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４－シクロヘキセニレン基、１，３－ジオキサン-トランス－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基又はピリジン－２，５－ジイル基は１個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス－１，４－シクロへキシレン基あるいは１～２個のフッ素原子又はメチル基により置換されていてもよい１，４－フェニレン基である。環Ｇ２及び環Ｈ２はそれぞれ独立的にトランス－１，４－シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい１，４－フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス－１，４－シクロへキシレン基あるいは１～２個のフッ素原子又はメチル基により置換されていてもよい１，４－フェニレン基である。環Ｇ３及び環Ｈ３はそれぞれ独立的に１～２個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい１，４－フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表すが、各化合物において1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基は１個以内であることが好ましい。
【0117】
さらに好ましくは、下記化合物である。
【0118】
【化46】
【0119】
（Ｃ２）におけるより好ましい形態は以下の一般式（Ｃ２ａ)～（Ｃ２ｍ）で表すことができる。
【0120】
【化47】
【0121】
上式中、環Ｇ１、環Ｇ２、環Ｇ３、環Ｈ１、環Ｈ２及び環Ｈ３は前述の意味を表し、環Ｉ１は環Ｇ１と、環Ｉ２は環Ｇ２と、環Ｉ３は環Ｇ３とそれぞれおなじ意味を表す。又、上記各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４－シクロヘキセニレン基、１，３－ジオキサン－トランス－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基又はピリジン－２，５－ジイル基は１個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス－１，４－シクロへキシレン基あるいは１～２個のフッ素原子又はメチル基により置換されていてもよい１，４－フェニレン基である。
【0122】
さらに好ましくは、下記化合物である。
【0123】
【化48】
【0124】
次に（Ｃ３）におけるより好ましい形態は以下の一般式（Ｃ３ａ）～（Ｃ３ｆ）で表すことができる。
【0125】
【化49】
【0126】
上式中、環Ｇ１、環Ｇ２、環Ｈ１、環Ｈ２、環Ｉ１及び環Ｉ２は前述の意味を表し、環Ｊ１は環Ｇ１又環Ｊ２は環Ｇ２とそれぞれおなじ意味を表す。又、上記各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４－シクロヘキセニレン基、１，３－ジオキサン-トランス－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基又はピリジン－２，５－ジイル基は１個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス－１，４－シクロへキシレン基あるいは１～２個のフッ素原子又はメチル基により置換されていてもよい１，４－フェニレン基である。
【0127】
さらに好ましくは、下記化合物である。
【0128】
【化50】
【0129】
本発明の組成物の総量に対しての一般式（i-1）、一般式（Ａ１）から（Ａ３）、一般式（Ｂ１）から（Ｂ３）及び一般式（Ｃ１）から（Ｃ３）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、８０％であり、８５％であり、８８％であり、９０％であり、９２％であり、９３％であり、９４％であり、９５％であり、９６％であり、９７％であり、９８％であり、９９％であり、１００％である。好ましい含有量の上限値は、１００％であり、９９％であり、９８％であり、９５％である。
【0130】
本発明の組成物の総量に対しての一般式（i-1）、一般式（Ａ１ａ）から（Ａ３ｃ）、一般式（Ｂ１ａ）から（Ｂ２ｃ）及び一般式（Ｃ１ａ）から（Ｃ３ｆ）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、８０％であり、８５％であり、８８％であり、９０％であり、９２％であり、９３％であり、９４％であり、９５％であり、９６％であり、９７％であり、９８％であり、９９％であり、１００％である。好ましい含有量の上限値は、１００％であり、９９％であり、９８％であり、９５％である。
【0131】
本願発明の組成物は、分子内に過酸（－ＣＯ－ＯＯ－）構造等の酸素原子等のヘテロ原子同士が結合した構造を持つ化合物を含有しないことが好ましい。
【0132】
組成物の信頼性及び長期安定性を重視する場合にはカルボニル基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して５％以下とすることが好ましく、３％以下とすることがより好ましく、１％以下とすることが更に好ましく、実質的に含有しないことが最も好ましい。
【0133】
ＵＶ照射による安定性を重視する場合、塩素原子が置換している化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して１５％以下とすることが好ましく、１０％以下とすることが好ましく、８％以下とすることが好ましく、５％以下とすることがより好ましく、３％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。
【0134】
分子内の環構造がすべて６員環である化合物の含有量を多くすることが好ましく、分子内の環構造がすべて６員環である化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して８０％以上とすることが好ましく、９０％以上とすることがより好ましく、９５％以上とすることが更に好ましく、実質的に分子内の環構造がすべて６員環である化合物のみで組成物を構成することが最も好ましい。
【0135】
組成物の酸化による劣化を抑えるためには、環構造としてシクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を少なくすることが好ましく、シクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して１０％以下とすることが好ましく、８％以下とすることが好ましく、５％以下とすることがより好ましく、３％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。
【0136】
粘度の改善及びＴｎｉの改善を重視する場合には、水素原子がハロゲンに置換されていてもよい２－メチルベンゼン－１，４－ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を少なくすることが好ましく、前記２－メチルベンゼン－１，４－ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して１０％以下とすることが好ましく、８％以下とすることが好ましく、５％以下とすることがより好ましく、３％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。
【0137】
本願において実質的に含有しないとは、意図せずに含有する物を除いて含有しないという意味である。
【0138】
本発明の第一実施形態の組成物に含有される化合物が、側鎖としてアルケニル基を有する場合、前記アルケニル基がシクロヘキサンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は２～５であることが好ましく、前記アルケニル基がベンゼンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は４～５であることが好ましく、前記アルケニル基の不飽和結合とベンゼンは直接結合していないことが好ましい。
【0139】
本発明における液晶組成物の安定性を高めるため、酸化防止剤を添加することが好ましい。酸化防止剤としては、ヒドロキノン誘導体、ニトロソアミン系重合禁止剤、ヒンダードフェノール系酸化防止剤等が挙げられ、より具体的には、tert－ブチルハイドロキノン、メチルハイドロキノン、和光純薬工業株式会社製の「Ｑ－１３００」、「Ｑ－１３０１」、ＢＡＳＦ社の「ＩＲＧＡＮＯＸ１０１０」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１０３５」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１０７６」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１０９８」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１１３５」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１３３０」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１４２５」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１５２０」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１７２６」、「ＩＲＧＡＮＯＸ２４５」、「ＩＲＧＡＮＯＸ２５９」、「ＩＲＧＡＮＯＸ３１１４」、「ＩＲＧＡＮＯＸ３７９０」、「ＩＲＧＡＮＯＸ５０５７」、「ＩＲＧＡＮＯＸ５６５」等々があげられる。
【0140】
酸化防止剤の添加量は重合性液晶組成物に対して０．０１～２．０質量％であることが好ましく、０．０５～１．０質量％であることがより好ましい。
【0141】
本発明における液晶組成物の安定性を高めるため、ＵＶ吸収剤を添加することが好ましい。ＵＶ吸収剤としては、波長３７０ｎｍ以下の紫外線の吸収能に優れ、かつ良好な液晶表示性の観点から、波長４００ｎｍ以上の可視光の吸収が少ないものが好ましい。より具体的には、例えばヒンダードフェノール系化合物、ヒドロキシベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、サリチル酸エステル系化合物、ベンゾフェノン系化合物、シアノアクリレート系化合物、ニッケル錯塩系化合物、トリアジン系化合物が挙げられ、ヒンダードフェノール系化合物としては、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、ペンタエリスリチル－テトラキス〔３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、Ｎ，Ｎ’－ヘキサメチレンビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－ヒドロシンナミド）、１，３，５－トリメチル－２，４，６－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ベンゼン、トリス－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－イソシアヌレートが挙げられる。ベンゾトリアゾール系化合物としては、２－（２′－ヒドロキシ－５’－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２，２－メチレンビス（４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）－６－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）フェノール）、（２，４－ビス－（ｎ－オクチルチオ）－６－（４－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルアニリノ）－１，３，５－トリアジン、トリエチレングリコール－ビス〔３－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、Ｎ，Ｎ’－ヘキサメチレンビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－ヒドロシンナミド）、１，３，５－トリメチル－２，４，６－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ベンゼン、２－（２’－ヒドロキシ－３’，５’－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－５－クロルベンゾトリアゾール、（２－（２′－ヒドロキシ－３’，５’－ジ－ｔｅｒｔ－アミルフェニル）－５－クロルベンゾトリアゾール、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、ペンタエリスリチル－テトラキス〔３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕が挙げられ、ＢＡＳＦジャパン（株）製のＴＩＮＵＶＩＮ１０９、ＴＩＮＵＶＩＮ１７１、ＴＩＮＵＶＩＮ３２６、ＴＩＮＵＶＩＮ３２７、ＴＩＮＵＶＩＮ３２８、ＴＩＮＵＶＩＮ７７０、ＴＩＮＵＶＩＮ９００、ＴＩＮＵＶＩＮ９２８、ケミプロ化成（株）製の、ＫＥＭＩＳＯＲＢ ７１、ＫＥＭＩＳＯＲＢ ７３、ＫＥＭＩＳＯＲＢ ７４も好ましく用いることができる。
【0142】
本願発明の分子中にNCSe構造を含む化合物を含有する組成物は、２５℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．１５以上であることが好ましい。特に、高周波に対する用途に用いる場合、Δｎが０．２０以上であることが好ましく、０．２５以上であることが好ましく、０．３０以上であることが好ましく、０．３５以上であることが特に好ましい。
本願発明の分子中にNCSe構造を含む化合物を含有する組成物は、２５℃における誘電率異方性の絶対値（｜Δε｜）が１０以上であるのが好ましく、１０～４０であるのが好ましく、２０～４０がより好ましい。誘電率異方性の値は正の値、負の値いずれも好ましい。
また、２０℃におけるηが５～４５ｍＰａ・ｓであるのが好ましく、５～２５ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、１０～２０ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。また、Ｔｎｉが６０℃～２００℃であるのが好ましく、７０℃～１９０℃がより好ましく、８０℃～１８０℃が特に好ましい。
本願発明の分子中にNCSe構造を含む化合物を含有する組成物は、２５℃における誘電率異方性の絶対値（｜Δε｜）が１０以上であるのが好ましく、１０～４０であるのが好ましく、２０～４０がより好ましい。誘電率異方性の値は正の値、負の値いずれも好ましい。
また、２０℃におけるηが５～４５ｍＰａ・ｓであるのが好ましく、５～２５ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、１０～２０ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。また、Ｔｎｉが６０℃～２００℃であるのが好ましく、７０℃～１９０℃がより好ましく、８０℃～１８０℃が特に好ましい。
【実施例】
【0143】
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は特段の指定のない限り『質量%』を意味する。
以下、下記の略語を使用する。
Ｍｅ：メチル基
Ｅｔ：エチル基
Ｔｏｌ：トルエン
ＤＢＵ：１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
ＤＭＡＰ：Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン
ＤＩＣ：Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルカルボジイミド
ＭＥＨＱ：４－メトキシフェノール
ｐ－ＴｓＯＨ：ｐ－トルエンスルホン酸
Ｃｒ：結晶
Ｎ：ネマチック相
Ｓｍ：スメクチック相
Ｉｓｏ：等方性液体
（実施例１）
以下、下記の略語を使用する。
Ｍｅ：メチル基
Ｅｔ：エチル基
Ｔｏｌ：トルエン
ＤＢＵ：１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
ＤＭＡＰ：Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン
ＤＩＣ：Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルカルボジイミド
ＭＥＨＱ：４－メトキシフェノール
ｐ－ＴｓＯＨ：ｐ－トルエンスルホン酸
Ｃｒ：結晶
Ｎ：ネマチック相
Ｓｍ：スメクチック相
Ｉｓｏ：等方性液体
（実施例１）
【0144】
【化51】
【0145】
窒素雰囲気下、４－ヨードアニリン（１８．３ｇ、８４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１０．２ｇ、１００ｍｍｏｌ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（１２．７ｇ、８４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（１００ｍＬ）の混合物に対し、室温で１－ブチル－４－エチニルベンゼン（１４．６ｇ、９２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４０ｍＬ）溶液を滴下し、加熱還流させながら３時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、水層をトルエンで２回抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去後、ヘキサンで再結晶することにより、４－（（４－ブチルフェニル）エチニル）アニリン（１９．８ｇ、収率９５％）を得た。
【0146】
【化52】
【0147】
窒素雰囲気下、４－（（４－ブチルフェニル）エチニル）アニリン（１８．８ｇ、７６ｍｍｏｌ）、ギ酸（１０．４ｇ、２２７ｍｍｏｌ）、トルエン（２００ｍＬ）の混合物を８０℃に加熱して２時間撹拌した。反応液に水を加えた後水層をトルエンで２回抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去後、トルエン及びシリカゲル（２０ｇ）を加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル２０ｇ、移動相：トルエン）により精製した。溶媒を減圧留去後、トルエン／ヘキサンで再結晶することにより、Ｎ－（４－（（４－ブチルフェニル）エチニル）フェニル）ホルムアミド（９．０ｇ、収率４３％）を得た。
【0148】
【化53】
【0149】
窒素雰囲気下、Ｎ－（４－（（４－ブチルフェニル）エチニル）フェニル）ホルムアミド（９．０ｇ、３２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１４．４ｇ、１４３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）溶液に対し、氷冷下トリホスゲン（５．８ｇ、１９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４０ｍＬ）溶液を滴下し、加熱還流させながら４時間撹拌した。次に、反応液にセレン（５．１ｇ、６５ｍｍｏｌ）を加えて加熱還流させながら１０時間撹拌した。反応液に水を加えた後水層をジクロロメタンで２回抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去後、トルエン及びシリカゲル（２０ｇ）を加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル２０ｇ、移動相：トルエン、ヘキサン）により精製した。溶媒を減圧留去後、ヘキサンで再結晶することにより、１－ブチル－４－（（４－イソセレノシアナトフェニル）エチニル）ベンゼン（P-1）（３．５ｇ、収率３３％、Ｃｒ ９１ Ｉｓｏ）を得た。
（実施例２）
（実施例２）
【0150】
【化54】
【0151】
窒素雰囲気下、２－クロロ－４－ヨードアニリン（２１．３ｇ、８４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１０．２ｇ、１００ｍｍｏｌ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（１２．７ｇ、８４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（１００ｍＬ）の混合物に対し、室温で１－ブチル－４－エチニルベンゼン（１４．６ｇ、９２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４０ｍＬ）溶液を滴下し、加熱還流させながら３時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、水層をトルエンで２回抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去後、ヘキサンで再結晶することにより、４－（（４－ブチルフェニル）エチニル）－２－クロロアニリン（２２．６ｇ、収率９５％）を得た。
【0152】
【化55】
【0153】
窒素雰囲気下、４－（（４－ブチルフェニル）エチニル）－２－クロロアニリン（２２．６ｇ、８０ｍｍｏｌ）、ギ酸（１１．０ｇ、２３９ｍｍｏｌ）、トルエン（２００ｍＬ）の混合物を８０℃に加熱して２時間撹拌した。反応液に水を加えた後水層をトルエンで２回抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去後、トルエン及びシリカゲル（２０ｇ）を加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル２０ｇ、移動相：トルエン）により精製した。溶媒を減圧留去後、トルエン／ヘキサンで再結晶することにより、Ｎ－（４－（（４－ブチルフェニル）エチニル）－２－クロロフェニル）ホルムアミド（１２．０ｇ、収率４８％）を得た。
【0154】
【化56】
【0155】
窒素雰囲気下、Ｎ－（４－（（４－ブチルフェニル）エチニル）－２－クロロフェニル）ホルムアミド（１２．０ｇ、３８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１７．１ｇ、１６９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）溶液に氷冷下、トリホスゲン（６．９ｇ、２３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４０ｍＬ）溶液を滴下し、加熱還流させながら４時間撹拌した。反応液にセレン（６．１ｇ、７７ｍｍｏｌ）を加えて加熱還流させながら１０時間撹拌した。水を加え水層をジクロロメタンで２回抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去後、トルエン及びシリカゲル（２０ｇ）を加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル２０ｇ、移動相：トルエン、ヘキサン）により精製した。溶媒を減圧留去後、ヘキサンで再結晶することにより、４－（（４－ブチルフェニル）エチニル）－２－クロロ－１－イソセレノシアナトベンゼン（P-2）（４．２ｇ、収率２９％）を得た。
（実施例３）
（実施例３）
【0156】
【化57】
【0157】
窒素雰囲気下、４－ヨードアニリン（１８．３ｇ、８４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１０．２ｇ、１００ｍｍｏｌ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（１２．７ｇ、８４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（１００ｍＬ）の混合物に対し、室温で４－エチニル－２－フルオロ－１－プロポキシベンゼン（１６．４ｇ、９２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４０ｍＬ）溶液を滴下し、加熱還流させながら３時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、水層をトルエンで２回抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去後、ヘキサンで再結晶することにより、４－（（３－フルオロ－４－プロポキシフェニル）エチニル）アニリン（１９．４ｇ、収率８６％）を得た。
【0158】
【化58】
【0159】
窒素雰囲気下、４－（（３－フルオロ－４－プロポキシフェニル）エチニル）アニリン（１９．４ｇ、７２ｍｍｏｌ）、ギ酸（１０．０ｇ、２１６ｍｍｏｌ）、トルエン（２００ｍＬ）の混合物を８０℃に加熱して２時間撹拌した。反応液に水を加えた後水層をトルエンで２回抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去後、トルエン及びシリカゲル（２０ｇ）を加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル２０ｇ、移動相：トルエン）により精製した。溶媒を減圧留去後、トルエン／ヘキサンで再結晶することにより、Ｎ－（４－（（３－フルオロ－４－プロポキシフェニル）エチニル）フェニル）ホルムアミド（１０．２ｇ、収率４８％）を得た。
【0160】
【化59】
【0161】
窒素雰囲気下、Ｎ－（４－（（３－フルオロ－４－プロポキシフェニル）エチニル）フェニル）ホルムアミド（１０．２ｇ、３４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１５．３ｇ、１５１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）溶液に氷冷下、トリホスゲン（６．１ｇ、２１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４０ｍＬ）溶液を滴下し、加熱還流させながら４時間撹拌した。反応液にセレン（５．４ｇ、６９ｍｍｏｌ）を加えて加熱還流させながら１０時間撹拌した。水を加え水層をジクロロメタンで２回抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去後、トルエン及びシリカゲル（２０ｇ）を加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル２０ｇ、移動相：トルエン、ヘキサン）により精製した。溶媒を減圧留去後、ヘキサンで再結晶することにより、２－フルオロ－４－（（４－イソセレノシアナトフェニル）エチニル）－１－プロポキシベンゼン（P-3）（５．６ｇ、収率４６％）を得た。
（実施例４）
（実施例４）
【0162】
【化60】
【0163】
窒素雰囲気下、２－フルオロ－４－ヨードアニリン（１９．８ｇ、８４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１０．２ｇ、１００ｍｍｏｌ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（１２．７ｇ、８４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（１００ｍＬ）の混合物に対し、室温で１－ブチル－４－エチニルベンゼン（１４．６ｇ、９２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４０ｍＬ）溶液を滴下し、加熱還流させながら３時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、水層をトルエンで２回抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去後、ヘキサンで再結晶することにより、４－（（４－ブチルフェニル）エチニル）－２－フルオロアニリン（２０．１ｇ、収率９０％）を得た。
【0164】
【化61】
【0165】
窒素雰囲気下、４－（（４－ブチルフェニル）エチニル）－２－フルオロアニリン（２０．１ｇ、７５ｍｍｏｌ）、ギ酸（１０．４ｇ、２２６ｍｍｏｌ）、トルエン（２００ｍＬ）の混合物を８０℃に加熱して２時間撹拌した。反応液に水を加えた後水層をトルエンで２回抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去後、トルエン及びシリカゲル（２０ｇ）を加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル２０ｇ、移動相：トルエン）により精製した。溶媒を減圧留去後、トルエン／ヘキサンで再結晶することにより、Ｎ－（４－（（４－ブチルフェニル）エチニル）－２－フルオロフェニル）ホルムアミド（１２．０ｇ、収率５４％）を得た。
【0166】
【化62】
【0167】
窒素雰囲気下、Ｎ－（４－（（４－ブチルフェニル）エチニル）－２－フルオロフェニル）ホルムアミド（１２．０ｇ、４１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１８．１ｇ、１７９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）溶液に氷冷下、トリホスゲン（７．２ｇ、２４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４０ｍＬ）溶液を滴下し、加熱還流させながら４時間撹拌した。反応液にセレン（６．４ｇ、８１ｍｍｏｌ）を加えて加熱還流させながら１０時間撹拌した。反応液に水を加えた後水層をジクロロメタンで２回抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去後、トルエン及びシリカゲル（２０ｇ）を加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル２０ｇ、移動相：トルエン、ヘキサン）により精製した。溶媒を減圧留去後、ヘキサンで再結晶することにより、４－（（４－ブチルフェニル）エチニル）－２－フルオロ－１－イソセレノシアナトベンゼン（P-4）（５．６ｇ、収率３９％）を得た。
（実施例５）
（実施例５）
【0168】
【化63】
【0169】
窒素雰囲気下、２－フルオロ－４－ヨードアニリン（１９．８ｇ、８４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１０．２ｇ、１００ｍｍｏｌ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（１２．７ｇ、８４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（１００ｍＬ）の混合物に対し、室温で１－エチニル－４－（４－ヘキシルシクロヘキシル）ベンゼン（２４．７ｇ、９２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４０ｍＬ）溶液を滴下し、加熱還流させながら３時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、水層をトルエンで２回抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去後、ヘキサンで再結晶することにより、２－フルオロ－４－（（４－（４－ヘキシルシクロヘキシル）フェニル）エチニル）アニリン（３０．８ｇ、収率９７％）を得た。
【0170】
【化64】
【0171】
窒素雰囲気下、２－フルオロ－４－（（４－（４－ヘキシルシクロヘキシル）フェニル）エチニル）アニリン（３０．８ｇ、８２ｍｍｏｌ）、ギ酸（１１．２ｇ、２４５ｍｍｏｌ）、トルエン（２００ｍＬ）の混合物を８０℃に加熱して２時間撹拌した。反応液に水を加えた後水層をトルエンで２回抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去後、トルエン及びシリカゲル（２０ｇ）を加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル２０ｇ、移動相：トルエン）により精製した。溶媒を減圧留去後、トルエン／ヘキサンで再結晶することにより、Ｎ－（２－フルオロ－４－（（４－（４－ヘキシルシクロヘキシル）フェニル）エチニル）フェニル）ホルムアミド（１８．６ｇ、収率５６％）を得た。
【0172】
【化65】
【0173】
窒素雰囲気下、Ｎ－（２－フルオロ－４－（（４－（４－ヘキシルシクロヘキシル）フェニル）エチニル）フェニル）ホルムアミド（１８．６ｇ、４６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（２０．４ｇ、２０２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）溶液に氷冷下、トリホスゲン（８．２ｇ、２８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４０ｍＬ）溶液を滴下し、加熱還流させながら４時間撹拌した。反応液にセレン（７．２ｇ、９２ｍｍｏｌ）を加えて加熱還流させながら１０時間撹拌した。反応液に水を加えた後水層をジクロロメタンで２回抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去後、トルエン及びシリカゲル（２０ｇ）を加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル２０ｇ、移動相：トルエン、ヘキサン）により精製した。溶媒を減圧留去後、ヘキサンで再結晶することにより、２－フルオロ－４－（（４－（４－ヘキシルシクロヘキシル）フェニル）エチニル）－１－イソセレノシアナトベンゼン（P-5）（６．２ｇ、収率２９％）を得た。
（実施例６）
（実施例６）
【0174】
【化66】
【0175】
窒素雰囲気下、４－ヨードアニリン（１８．３ｇ、８４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１０．２ｇ、１００ｍｍｏｌ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（１２．７ｇ、８４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（１００ｍＬ）の混合物に対し、室温で２－エチニル－６－ヘキシルナフタレン（２１．７ｇ、９２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４０ｍＬ）溶液を滴下し、加熱還流させながら３時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、水層をトルエンで２回抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去後、ヘキサンで再結晶することにより、４－（（６－ヘキシルナフタレン－２－イル）エチニル）アニリン（２６．７ｇ、収率９８％）を得た。
【0176】
【化67】
【0177】
窒素雰囲気下、４－（（６－ヘキシルナフタレン－２－イル）エチニル）アニリン（２６．７ｇ、８２ｍｍｏｌ）、ギ酸（１１．３ｇ、２４５ｍｍｏｌ）、トルエン（２００ｍＬ）の混合物を８０℃に加熱して２時間撹拌した。反応液に水を加えた後水層をトルエンで２回抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去後、トルエン及びシリカゲル（２０ｇ）を加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル２０ｇ、移動相：トルエン）により精製した。溶媒を減圧留去後、トルエン／ヘキサンで再結晶することにより、Ｎ－（４－（（６－ヘキシルナフタレン－２－イル）エチニル）フェニル）ホルムアミド（１８．４ｇ、収率６４％）を得た。
【0178】
【化68】
【0179】
窒素雰囲気下、Ｎ－（４－（（６－ヘキシルナフタレン－２－イル）エチニル）フェニル）ホルムアミド（１８．４ｇ、５２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（２３．１ｇ、２２８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）溶液に氷冷下、トリホスゲン（９．２ｇ、３１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４０ｍＬ）溶液を滴下し、加熱還流させながら４時間撹拌した。反応液にセレン（８．２ｇ、１０４ｍｍｏｌ）を加えて加熱還流させながら１０時間撹拌した。反応液に水を加えた後水層をジクロロメタンで２回抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去後、トルエン及びシリカゲル（２０ｇ）を加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル２０ｇ、移動相：トルエン、ヘキサン）により精製した。溶媒を減圧留去後、ヘキサンで再結晶することにより、２－ヘキシル－６－（（４－イソセレノシアナトフェニル）エチニル）ナフタレン（P-6）（４．８ｇ、収率２２％）を得た。
（実施例７）
（実施例７）
【0180】
【化69】
【0181】
窒素雰囲気下、２－フルオロ－５－ヨードアニリン（１９．８ｇ、８４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１０．２ｇ、１００ｍｍｏｌ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（１２．７ｇ、８４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（１００ｍＬ）の混合物に対し、室温で１－ブチル－４－エチニルベンゼン（１４．６ｇ、９２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４０ｍＬ）溶液を滴下し、加熱還流させながら３時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、水層をトルエンで２回抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去後、ヘキサンで再結晶することにより、５－（（４－ブチルフェニル）エチニル）－２－フルオロアニリン（１６．３ｇ、収率７３％）を得た。
【0182】
【化70】
【0183】
窒素雰囲気下、５－（（４－ブチルフェニル）エチニル）－２－フルオロアニリン（１６．３ｇ、６１ｍｍｏｌ）、ギ酸（８．４ｇ、１８３ｍｍｏｌ）、トルエン（２００ｍＬ）の混合物を８０℃に加熱して２時間撹拌した。反応液に水を加えた後水層をトルエンで２回抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去後、トルエン及びシリカゲル（２０ｇ）を加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル２０ｇ、移動相：トルエン）により精製した。溶媒を減圧留去後、トルエン／ヘキサンで再結晶することにより、Ｎ－（５－（（４－ブチルフェニル）エチニル）－２－フルオロフェニル）ホルムアミド（８．８ｇ、収率４９％）を得た。
【0184】
【化71】
【0185】
窒素雰囲気下、Ｎ－（５－（（４－ブチルフェニル）エチニル）－２－フルオロフェニル）ホルムアミド（８．８ｇ、３０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１３．３ｇ、１３１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）溶液に氷冷下、トリホスゲン（５．３ｇ、１８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４０ｍＬ）溶液を滴下し、加熱還流させながら４時間撹拌した。反応液にセレン（４．７ｇ、６０ｍｍｏｌ）を加えて加熱還流させながら１０時間撹拌した。反応液に水を加えた後水層をジクロロメタンで２回抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去後、トルエン及びシリカゲル（２０ｇ）を加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル２０ｇ、移動相：トルエン、ヘキサン）により精製した。溶媒を減圧留去後、ヘキサンで再結晶することにより、４－（（４－ブチルフェニル）エチニル）－１－フルオロ－２－イソセレノシアナトベンゼン（P-7）（２．５ｇ、収率２４％）を得た。
（実施例８）
（実施例８）
【0186】
【化72】
【0187】
窒素雰囲気下、４－ヨードアニリン（１８．３ｇ、８４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１０．２ｇ、１００ｍｍｏｌ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（１２．７ｇ、８４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．１ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（１００ｍＬ）の混合物に対し、室温で３－エチニルジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン（１９．１ｇ、９２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４０ｍＬ）溶液を滴下し、加熱還流させながら３時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、水層をトルエンで２回抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去後、ヘキサンで再結晶することにより、４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－３－イルエチニル）アニリン（２４．０ｇ、収率９６％）を得た。
【0188】
【化73】
【0189】
窒素雰囲気下、４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－３－イルエチニル）アニリン（２４．０ｇ、８０ｍｍｏｌ）、ギ酸（１１．１ｇ、２４０ｍｍｏｌ）、トルエン（２００ｍＬ）の混合物を８０℃に加熱して２時間撹拌した。反応液に水を加えた後水層をトルエンで２回抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去後、トルエン及びシリカゲル（２０ｇ）を加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル２０ｇ、移動相：トルエン）により精製した。溶媒を減圧留去後、トルエン／ヘキサンで再結晶することにより、Ｎ－（４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－３－イルエチニル）フェニル）ホルムアミド（１８．２ｇ、収率６９％）を得た。
【0190】
【化74】
【0191】
窒素雰囲気下、Ｎ－（４－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－３－イルエチニル）フェニル）ホルムアミド（１８．２ｇ、５６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（２４．８ｇ、２４５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２００ｍＬ）溶液に氷冷下、トリホスゲン（９．９ｇ、３３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（８０ｍＬ）溶液を滴下し、加熱還流させながら４時間撹拌した。反応液にセレン（８．８ｇ、１１１ｍｍｏｌ）を加えて加熱還流させながら１０時間撹拌した。反応液に水を加えた後水層をジクロロメタンで２回抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去後、トルエン及びシリカゲル（３０ｇ）を加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル３０ｇ、移動相：トルエン、ヘキサン）により精製した。溶媒を減圧留去後、ヘキサンで再結晶することにより、３－（（４－イソセレノシアナトフェニル）エチニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン（P-8）（５．３ｇ、収率２５％）を得た。
（比較例１）
（比較例１）
【0192】
【化75】
【0193】
窒素雰囲気下、４－ヨード－１－イソチオシアナトベンゼン（８．９ｇ、３４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（４．１ｇ、４１ｍｍｏｌ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（５．２ｇ、３４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ、０．２ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（０．０４ｇ、０．２ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ（５０ｍＬ）の混合物に対し、室温で１－ブチル－４－エチニルベンゼン（５．９ｇ、３７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液を滴下し、加熱還流させながら３時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、水層をトルエンで２回抽出し、有機層をあわせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去後、ヘキサンで再結晶することにより、４－（（４－ブチルフェニル）エチニル）－１－イソチオシアナトベンゼン（３．１ｇ、収率３１％）を得た。
【0194】
以下の物性値を示す母体液晶（ＬＣ－１）を調製した。値はいずれも実測値である。
【0195】
Ｔｎ－ｉ（ネマチック相－等方性液体相転移温度）：７３．８℃
Δε（２５℃における誘電率異方性） ：－２．７９
Δｎ（２５℃における屈折率異方性） ：０．１０１
γ１ （２５℃における回転粘性係数）：１１８
この母体液晶（ＬＣ－１）に対して、実施例１～８及び比較例１で得た（Ｐ－１）～（Ｐ－８）及び化合物（Ｃ－１）を０％、５％、１０％加えた液晶組成物を調製した。最小二乗法を用いた１００％における外挿値を以下に示す。実施例９～１６及び比較例２を比較する事により、本願化合物はΔｎおよびΔεを効果的に上昇させる事が判明した。
Δε（２５℃における誘電率異方性） ：－２．７９
Δｎ（２５℃における屈折率異方性） ：０．１０１
γ１ （２５℃における回転粘性係数）：１１８
この母体液晶（ＬＣ－１）に対して、実施例１～８及び比較例１で得た（Ｐ－１）～（Ｐ－８）及び化合物（Ｃ－１）を０％、５％、１０％加えた液晶組成物を調製した。最小二乗法を用いた１００％における外挿値を以下に示す。実施例９～１６及び比較例２を比較する事により、本願化合物はΔｎおよびΔεを効果的に上昇させる事が判明した。
【0196】
【表1】