(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2023-10-03
(45)【発行日】2023-10-12
(54)【発明の名称】化合物及びその製造方法
(51)【国際特許分類】
C07F 7/21 20060101AFI20231004BHJP
【ＦＩ】
C07F7/21 CSP
【請求項の数】
4
(21)【出願番号】P 2021553657
(86)(22)【出願日】2020-10-28
(86)【国際出願番号】 JP2020040461
(87)【国際公開番号】W WO2021085482
(87)【国際公開日】2021-05-06
【審査請求日】2022-03-23
(31)【優先権主張番号】P 2019199334
(32)【優先日】2019-10-31
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
【国等の委託研究の成果に係る記載事項】（出願人による申告）平成２６年度独立行政法人新エネルギー・産業技術総合開発機構「有機ケイ素機能性化学品製造プロセス技術開発」委託研究、産業技術力強化法第１７条の適用を受ける特許出願
(73)【特許権者】
【識別番号】301021533
【氏名又は名称】国立研究開発法人産業技術総合研究所
(74)【代理人】
【識別番号】100161207
【弁理士】
【氏名又は名称】西澤 和純
(74)【代理人】
【識別番号】100147267
【弁理士】
【氏名又は名称】大槻 真紀子
(74)【代理人】
【識別番号】100140774
【弁理士】
【氏名又は名称】大浪 一徳
(72)【発明者】
【氏名】五十嵐 正安
(72)【発明者】
【氏名】野澤 竹志
(72)【発明者】
【氏名】松本 朋浩
(72)【発明者】
【氏名】八木橋 不二夫
(72)【発明者】
【氏名】佐藤 一彦
【審査官】星 浩臣
(56)【参考文献】
【文献】特開２０１８－１８４３９５（ＪＰ，Ａ）
【文献】J．J. LEBRUN et al.，“Polysiloxanes”，Comprehensive Polymer Scienceand Supplements，1989年，p.593-609，DOI: 10.1016/B978-0-08-096701-1.00175-0
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０７Ｆ ７／２１
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式（２）：【化1】
で表される化合物と、下記一般式（５）：
（Ｒ４Ｏ）ｎＳｉ（Ｒ５）４－ｎ （５）
（式中、ｎは、１～４の整数であり；Ｒ４は、水素原子、アルキル基、アルケニル基又はアリール基であり、ｎが２以上である場合、ｎ個のＲ４は、互いに同一でも異なっていてもよく、ただし、少なくとも１個のＲ４は、前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基であり、３個以上のＲ４が前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基である場合、これら基は、少なくとも１個を除いて、相互に結合して環を形成していてもよく；Ｒ５は、水素原子、アルキル基、アルケニル基又はアリール基であり、ｎが２以下である場合、４－ｎ個のＲ５は、互いに同一でも異なっていてもよく、２個以上のＲ５が前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基である場合、これら基は相互に結合して環を形成していてもよい。）
で表される化合物と、を反応させることにより、下記一般式（４）：
【化2】
で表される化合物を得る、化合物の製造方法であって、
一般式（２）の化合物として水和水を含まない結晶を用いる、化合物の製造方法。
【請求項2】
一般式（２）の化合物として水以外の溶媒成分の分子を含む結晶を用いる、請求項１に記載の化合物の製造方法。
【請求項3】
下記一般式（４０）：【化3】
で表される化合物。
【請求項4】
下記一般式（４０２１）：【化4】
で表される化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、化合物及びその製造方法に関する。
本願は、２０１９年１０月３１日に日本に出願された特願２０１９－１９９３３４号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
本願は、２０１９年１０月３１日に日本に出願された特願２０１９－１９９３３４号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
【背景技術】
【0002】
オルトケイ酸の縮合物又はその誘導体と見做せる、かご型の骨格を有する一群のシロキサン化合物は、機能性ケイ素材料として種々の分野で有望であり、新規化合物の探索と、その製造方法が種々検討されている。
【0003】
例えば、このようなかご型シロキサン化合物の１種として、以下に示す合成ルートによって、下記式（９０）で表される化合物を原料として、下記式（９１）で表される化合物（本明細書においては、「化合物（９１）」と称することがある）を得たことが開示されている（非特許文献１参照）。
【0004】
【化1】
【先行技術文献】
【非特許文献】
【0005】
【文献】Ｍａｉｎ Ｇｒｏｕｐ Ｍｅｔａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２０ （１９９７） ５１５．
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
非特許文献１には、新規のかご型シロキサン化合物として、化合物（９１）と、その製造方法が開示されているが、現状、かご型シロキサン化合物の探索は十分に為されているとは言えず、新規のかご型シロキサン化合物と、その製造方法の開発が望まれていた。
【0007】
本発明は、新規のかご型シロキサン化合物と、その製造方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【0008】
本発明は、下記一般式（２）：
【0009】
【化2】
で表される化合物と、下記一般式（５）：
（Ｒ４Ｏ）ｎＳｉ（Ｒ５）４－ｎ （５）
（式中、ｎは、１～４の整数であり；Ｒ４は、水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基若しくはアリール基であり、ｎが２以上である場合、ｎ個のＲ４は、互いに同一でも異なっていてもよく、ただし、少なくとも１個のＲ４は、前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基であり、３個以上のＲ４が前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基である場合、これら基は、少なくとも１個を除いて、相互に結合して環を形成していてもよく；Ｒ５は、水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基若しくはアリール基であり、ｎが２以下である場合、４－ｎ個のＲ５は、互いに同一でも異なっていてもよく、２個以上のＲ５が前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基である場合、これら基は相互に結合して環を形成していてもよい。）
で表される化合物と、を反応させることにより、下記一般式（４）：
【0010】
【化3】
で表される化合物を得る、化合物の製造方法を提供する。
【0011】
また、本発明は、下記一般式（４０）：
【0012】
【化4】
で表される化合物（ただし、ｐ１が１であり、８個のＺ４０がすべて式「－Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３」、式「－Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）２ＣＨ３」、又は式「－Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ３）２」で表される基である化合物を除く）を提供する。
【0013】
本発明の一般式（４０）で表される化合物は、前記Ｒ４０が、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基又は炭素数６～２０のアリール基であり、ｍが３以上である場合には、前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４０）ｍ－１（Ｒ５０）４－ｍ」中のｍ－１個のＲ４０は、互いに同一でも異なっていてもよく、前記Ｒ５０が、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基又は炭素数６～２０のアリール基であり、ｍが２である場合には、前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４０）ｍ－１（Ｒ５０）４－ｍ」中の２個のＲ５０は、互いに同一でも異なっていてもよい、化合物であってもよい。
本発明の一般式（４０）で表される化合物は、前記Ｒ４０が、水素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基又は炭素数６～１２のアリール基であり、ｍが３以上である場合には、前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４０）ｍ－１（Ｒ５０）４－ｍ」中のｍ－１個のＲ４０は、互いに同一でも異なっていてもよく、前記Ｒ５０が、水素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基又は炭素数６～１２のアリール基であり、ｍが２である場合には、前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４０）ｍ－１（Ｒ５０）４－ｍ」中の２個のＲ５０は、互いに同一でも異なっていてもよい、化合物であってもよい。
また、本発明は、下記一般式（４０２１）：
本発明の一般式（４０）で表される化合物は、前記Ｒ４０が、水素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基又は炭素数６～１２のアリール基であり、ｍが３以上である場合には、前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４０）ｍ－１（Ｒ５０）４－ｍ」中のｍ－１個のＲ４０は、互いに同一でも異なっていてもよく、前記Ｒ５０が、水素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基又は炭素数６～１２のアリール基であり、ｍが２である場合には、前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４０）ｍ－１（Ｒ５０）４－ｍ」中の２個のＲ５０は、互いに同一でも異なっていてもよい、化合物であってもよい。
また、本発明は、下記一般式（４０２１）：
【0014】
【化5】
で表される化合物（ただし、８個のＺ４１がすべて式「－Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３」、式「－Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）２ＣＨ３」、又は式「－Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ３）２」で表される基である化合物を除く）を提供する。
【発明の効果】
【0015】
本発明によれば、新規のかご型シロキサン化合物と、その製造方法が提供される。
【図面の簡単な説明】
【0016】
【図1】実施例２で得られた本発明の化合物の２９Ｓｉ－ＮＭＲデータである。
【図2】実施例３で得られた本発明の化合物の１Ｈ－ＮＭＲデータである。
【図3】実施例３で得られた本発明の化合物の２９Ｓｉ－ＮＭＲデータである。
【発明を実施するための形態】
【0017】
＜＜化合物の製造方法＞＞
本発明の一実施形態に係る化合物の製造方法は、下記一般式（２）：
本発明の一実施形態に係る化合物の製造方法は、下記一般式（２）：
【0018】
【化6】
で表される化合物（本明細書においては、「化合物（２）」と称することがある）と、下記一般式（５）：
（Ｒ４Ｏ）ｎＳｉ（Ｒ５）４－ｎ （５）
（式中、ｎは、１～４の整数であり；Ｒ４は、水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基若しくはアリール基であり、ｎが２以上である場合、ｎ個のＲ４は、互いに同一でも異なっていてもよく、ただし、少なくとも１個のＲ４は、前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基であり、３個以上のＲ４が前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基である場合、これら基は、少なくとも１個を除いて、相互に結合して環を形成していてもよく；Ｒ５は、水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基若しくはアリール基であり、ｎが２以下である場合、４－ｎ個のＲ５は、互いに同一でも異なっていてもよく、２個以上のＲ５が前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基である場合、これら基は相互に結合して環を形成していてもよい。）
で表される化合物（本明細書においては、「化合物（５）」と称することがある）と、を反応させることにより、下記一般式（４）：
【0019】
【化7】
で表される化合物（本明細書においては、「化合物（４）」と称することがある）を得る、化合物（４）の製造方法である。
【0020】
本実施形態の製造方法によれば、かご型シロキサン化合物を製造できる。
以下、まず、目的物である化合物（４）について説明する。
以下、まず、目的物である化合物（４）について説明する。
【0021】
＜化合物（４）＞
化合物（４）は、前記一般式（４）で表される。
一般式（４）中、ｐ１は、化合物（４）のかごのサイズを規定しており、０、１又は２である。
すなわち、ｐ１が０である場合の化合物（４）は、下記一般式（４１）で表され（本明細書においては、この化合物を「化合物（４１）」と称することがある）、ｐ１が１である場合の化合物（４）は、下記一般式（４２）で表され（本明細書においては、この化合物を「化合物（４２）」と称することがある）、ｐ１が２である場合の化合物（４）は、下記一般式（４３）で表される（本明細書においては、この化合物を「化合物（４３）」と称することがある）。
化合物（４）は、前記一般式（４）で表される。
一般式（４）中、ｐ１は、化合物（４）のかごのサイズを規定しており、０、１又は２である。
すなわち、ｐ１が０である場合の化合物（４）は、下記一般式（４１）で表され（本明細書においては、この化合物を「化合物（４１）」と称することがある）、ｐ１が１である場合の化合物（４）は、下記一般式（４２）で表され（本明細書においては、この化合物を「化合物（４２）」と称することがある）、ｐ１が２である場合の化合物（４）は、下記一般式（４３）で表される（本明細書においては、この化合物を「化合物（４３）」と称することがある）。
【0022】
【化8】
【0023】
すなわち、ｐ１が０である場合の化合物（４）（化合物（４１））の製造方法は、下記式（２１）：
【0024】
【化9】
（Ｒ４Ｏ）ｎＳｉ（Ｒ５）４－ｎ （５）
（式中、ｎ、Ｒ４及びＲ５は、上記と同じである。）
で表される化合物（化合物（５））と、を反応させることにより、下記一般式（４１）：
【0025】
【化10】
で表される化合物（化合物（４１））を得る、化合物（４１）の製造方法である。
【0026】
また、ｐ１が１である場合の化合物（４）（化合物（４２））の製造方法は、下記式（２２）：
【0027】
【化11】
（Ｒ４Ｏ）ｎＳｉ（Ｒ５）４－ｎ （５）
（式中、ｎ、Ｒ４及びＲ５は、上記と同じである。）
で表される化合物（化合物（５））と、を反応させることにより、下記一般式（４２）：
【0028】
【化12】
で表される化合物（化合物（４２））を得る、化合物（４２）の製造方法である。
【0029】
また、ｐ１が２である場合の化合物（４）（化合物（４３））の製造方法は、下記式（２３）：
【0030】
【化13】
（Ｒ４Ｏ）ｎＳｉ（Ｒ５）４－ｎ （５）
（式中、ｎ、Ｒ４及びＲ５は、上記と同じである。）
で表される化合物（化合物（５））と、を反応させることにより、下記一般式（４３）：
【0031】
【化14】
で表される化合物（化合物（４３））を得る、化合物（４３）の製造方法である。
【0032】
一般式（４）中、Ｚ４は、水素原子（－Ｈ）又は一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」で表される基である。
そして、Ｒ４は、水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基若しくはアリール基である。
そして、Ｒ４は、水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基若しくはアリール基である。
【0033】
Ｒ４における前記アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよい。
【0034】
Ｒ４における、直鎖状又は分岐鎖状の前記アルキル基の炭素数は、特に限定されないが、１～２０であることが好ましい。
このような直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、１－メチルブチル基、ｎ－ヘキシル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、２，２－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、２－メチルヘキシル基、３－メチルヘキシル基、２，２－ジメチルペンチル基、２，３－ジメチルペンチル基、２，４－ジメチルペンチル基、３，３－ジメチルペンチル基、３－エチルペンチル基、２，２，３－トリメチルブチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。
直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基の炭素数は、１～１０であることがより好ましく、例えば、１～６、及び１～３のいずれかであってもよい。
このような直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、１－メチルブチル基、ｎ－ヘキシル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、２，２－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、２－メチルヘキシル基、３－メチルヘキシル基、２，２－ジメチルペンチル基、２，３－ジメチルペンチル基、２，４－ジメチルペンチル基、３，３－ジメチルペンチル基、３－エチルペンチル基、２，２，３－トリメチルブチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。
直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基の炭素数は、１～１０であることがより好ましく、例えば、１～６、及び１～３のいずれかであってもよい。
【0035】
Ｒ４における、環状の前記アルキル基は、単環状及び多環状のいずれであってもよい。
環状の前記アルキル基の炭素数は、３以上であれば特に限定されないが、３～２０であることが好ましい。
環状の前記アルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、ノルボルニル基、イソボルニル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、トリシクロデシル基等が挙げられる。
環状のアルキル基の炭素数は、３～１５であることがより好ましく、例えば、３～１０、及び３～６のいずれかであってもよいし、５～１５及び５～１０のいずれかであってもよい。
環状の前記アルキル基の炭素数は、３以上であれば特に限定されないが、３～２０であることが好ましい。
環状の前記アルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、ノルボルニル基、イソボルニル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、トリシクロデシル基等が挙げられる。
環状のアルキル基の炭素数は、３～１５であることがより好ましく、例えば、３～１０、及び３～６のいずれかであってもよいし、５～１５及び５～１０のいずれかであってもよい。
【0036】
Ｒ４における前記アルキル基は、直鎖状又は分岐鎖状の鎖状構造と、環状構造と、が混在したものであってもよい。
このような鎖状構造と環状構造が混在した前記アルキル基としては、例えば、シクロペンチルメチル基、１－シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、１－シクロヘキシルエチル基等の、上述の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基における１個又は２個以上の水素原子が、上述の環状のアルキル基で置換された構造を有する基；メチルシクロペンチル基、エチルシクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基等の、上述の環状のアルキル基における１個又は２個以上の水素原子が、上述の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基で置換された構造を有する基等が挙げられる。
鎖状構造と環状構造が混在した前記アルキル基の炭素数は、４以上であれば特に限定されないが、４～２５であることが好ましく、例えば、６～１５であってもよい。
このような鎖状構造と環状構造が混在した前記アルキル基としては、例えば、シクロペンチルメチル基、１－シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、１－シクロヘキシルエチル基等の、上述の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基における１個又は２個以上の水素原子が、上述の環状のアルキル基で置換された構造を有する基；メチルシクロペンチル基、エチルシクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基等の、上述の環状のアルキル基における１個又は２個以上の水素原子が、上述の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基で置換された構造を有する基等が挙げられる。
鎖状構造と環状構造が混在した前記アルキル基の炭素数は、４以上であれば特に限定されないが、４～２５であることが好ましく、例えば、６～１５であってもよい。
【0037】
Ｒ４における前記アルケニル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよい。
前記アルケニル基としては、例えば、上述の炭素数２以上のアルキル基において、炭素原子間の１個の単結合（Ｃ－Ｃ）が二重結合（Ｃ＝Ｃ）で置換された構造を有する基が挙げられる。
前記アルケニル基において、炭素原子間の二重結合の位置は、特に限定されない。
前記アルケニル基としては、例えば、上述の炭素数２以上のアルキル基において、炭素原子間の１個の単結合（Ｃ－Ｃ）が二重結合（Ｃ＝Ｃ）で置換された構造を有する基が挙げられる。
前記アルケニル基において、炭素原子間の二重結合の位置は、特に限定されない。
【0038】
Ｒ４における、直鎖状又は分岐鎖状の前記アルケニル基の炭素数は、特に限定されないが、２～２０であることが好ましい。
このような直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基としては、例えば、ビニル基（エテニル基）、アリル基（２－プロペニル基、ａｌｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、３－ブテニル基、２－ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基等が挙げられる。
直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基の炭素数は、２～１０であることがより好ましく、例えば、２～６、及び２～３のいずれかであってもよい。
このような直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基としては、例えば、ビニル基（エテニル基）、アリル基（２－プロペニル基、ａｌｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）、３－ブテニル基、２－ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基等が挙げられる。
直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基の炭素数は、２～１０であることがより好ましく、例えば、２～６、及び２～３のいずれかであってもよい。
【0039】
Ｒ４における、環状の前記アルケニル基は、単環状及び多環状のいずれであってもよい。
環状の前記アルケニル基の炭素数は、３以上であれば特に限定されないが、３～２０であることが好ましい。
環状の前記アルケニル基としては、例えば、シクロプロぺニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基等が挙げられる。
環状のアルケニル基の炭素数は、３～１５であることがより好ましく、例えば、３～１０、及び３～６のいずれかであってもよいし、５～１５及び５～１０のいずれかであってもよい。
環状の前記アルケニル基の炭素数は、３以上であれば特に限定されないが、３～２０であることが好ましい。
環状の前記アルケニル基としては、例えば、シクロプロぺニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基等が挙げられる。
環状のアルケニル基の炭素数は、３～１５であることがより好ましく、例えば、３～１０、及び３～６のいずれかであってもよいし、５～１５及び５～１０のいずれかであってもよい。
【0040】
Ｒ４における前記アルケニル基は、直鎖状又は分岐鎖状の鎖状構造と、環状構造と、が混在したものであってもよい。
鎖状構造と環状構造が混在した前記アルケニル基の炭素数は、４以上であれば特に限定されないが、４～２５であることが好ましく、例えば、６～１５であってもよい。
鎖状構造と環状構造が混在した前記アルケニル基の炭素数は、４以上であれば特に限定されないが、４～２５であることが好ましく、例えば、６～１５であってもよい。
【0041】
Ｒ４における前記アリール基（ａｒｙｌ ｇｒｏｕｐ）は、単環状及び多環状のいずれであってもよい。
【0042】
前記アリール基の炭素数は、６～２０であることが好ましく、前記アリール基としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、キシリル基（ジメチルフェニル基）等が挙げられ、さらに、これらアリール基の１個又は２個以上の水素原子が、前記アリール基、又は、Ｒ４における前記アルキル基で置換された構造を有する基も挙げられる。これら置換基を有するアリール基の炭素数は、６～２０であることが好ましい。
アリール基の炭素数は、６～１２であることがより好ましい。
アリール基の炭素数は、６～１２であることがより好ましい。
【0043】
Ｒ４における、前記アルキル基、アルケニル基及びアリール基は、置換基を有していてもよい。
本明細書においては、Ｒ４の場合に限らず、アルキル基、アルケニル基及びアリール基が置換基を有するとは、特に断りのない限り、これらの基を構成している１個又は２個以上の水素原子が、水素原子以外の基で置換されていることを意味する。そして、本明細書において、「基」とは、特に断りのない限り、複数個の原子が結合してなる原子団だけでなく、１個の原子も包含するものとする。
本明細書においては、Ｒ４の場合に限らず、アルキル基、アルケニル基及びアリール基が置換基を有するとは、特に断りのない限り、これらの基を構成している１個又は２個以上の水素原子が、水素原子以外の基で置換されていることを意味する。そして、本明細書において、「基」とは、特に断りのない限り、複数個の原子が結合してなる原子団だけでなく、１個の原子も包含するものとする。
【0044】
Ｒ４における前記置換基としては、例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；水酸基；カルボキシ基；１個のメチレン基（－ＣＨ２－）、又は２個以上の互いに隣接していないメチレン基が、酸素原子（－Ｏ－）、カルボニルオキシ基（－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－）、又はオキシカルボニル基（－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－）で置換された構造を有するアルキル基及びアリール基等が挙げられる。
【0045】
上述の「メチレン基が、酸素原子、カルボニルオキシ基、又はオキシカルボニル基で置換された構造を有するアルキル基」におけるアルキル基としては、例えば、Ｒ４における前記アルキル基と同様のものが挙げられる。
【0046】
上述の「メチレン基が、酸素原子、カルボニルオキシ基、又はオキシカルボニル基で置換された構造を有するアルキル基」において、置換基（酸素原子、カルボニルオキシ基、又はオキシカルボニル基）によるメチレン基の置換位置は、特に限定されず、置換基の数は、１であってもよいし、２以上であってもよい。また、置換基の数が２以上である場合、これら置換基は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【0047】
一般式（４）中、Ｒ５は、水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基若しくはアリール基である。
Ｒ５における前記アルキル基、アルケニル基及びアリール基は、上述のＲ４におけるアルキル基、アルケニル基及びアリール基と同じである。ただし、Ｒ４におけるアルキル基、アルケニル基及びアリール基と、Ｒ５におけるアルキル基、アルケニル基及びアリール基は、それぞれ独立に設定される。
Ｒ５における前記アルキル基、アルケニル基及びアリール基は、上述のＲ４におけるアルキル基、アルケニル基及びアリール基と同じである。ただし、Ｒ４におけるアルキル基、アルケニル基及びアリール基と、Ｒ５におけるアルキル基、アルケニル基及びアリール基は、それぞれ独立に設定される。
【0048】
一般式（４）中、ｎは、１～４の整数（１、２、３又は４）である。
ｎが３以上である場合、一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」中のｎ－１個（２個又は３個）のＲ４は、互いに同一でも異なっていてもよい。すなわち、ｎ－１個のＲ４は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよいし、一部のみ同一であってもよい。
ｎが３以上である場合、一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」中のｎ－１個（２個又は３個）のＲ４は、互いに同一でも異なっていてもよい。すなわち、ｎ－１個のＲ４は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよいし、一部のみ同一であってもよい。
【0049】
ｎが２以上である場合、一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」中のｎ－１個のＲ４のうち、少なくとも１個（１個、２個又は３個）は、置換基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基又はアリール基であってもよい。
【0050】
ｎが３以上であり、一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」で表される基において、２個以上（２個又は３個）のＲ４が前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基である場合、これら基（アルキル基、アルケニル基又はアリール基）は相互に結合して、これら基が結合している酸素原子（Ｏ）と、前記酸素原子が結合しているケイ素原子（Ｓｉ）とともに、環を形成していてもよい。
【0051】
２個以上のＲ４が相互に結合して形成している前記環は、環骨格を形成している原子として酸素原子及びケイ素原子を含む、脂肪族環又は芳香族環である。
前記環を形成している場合の、Ｒ４の結合位置は、特に限定されない。例えば、Ｒ４が鎖状構造を有する場合には、前記結合位置は、前記鎖状構造の末端の炭素原子であってもよいし、非末端の炭素原子であってもよい。ただし、前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基が前記置換基を有する場合には、前記置換基は、環を形成する場合の前記結合位置とはならない。
前記環を形成している場合の、Ｒ４の結合部位の数は、１であってもよいし、２以上であってもよい。すなわち、前記環は、単環状及び多環状のいずれであってもよい。
前記環を形成している場合の、Ｒ４の結合位置は、特に限定されない。例えば、Ｒ４が鎖状構造を有する場合には、前記結合位置は、前記鎖状構造の末端の炭素原子であってもよいし、非末端の炭素原子であってもよい。ただし、前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基が前記置換基を有する場合には、前記置換基は、環を形成する場合の前記結合位置とはならない。
前記環を形成している場合の、Ｒ４の結合部位の数は、１であってもよいし、２以上であってもよい。すなわち、前記環は、単環状及び多環状のいずれであってもよい。
【0052】
ｎが２以下である場合、一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」中の４－ｎ個（２個又は３個）のＲ５は、互いに同一でも異なっていてもよい。すなわち、４－ｎ個のＲ５は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよいし、一部のみ同一であってもよい。
【0053】
ｎが２以下であり、一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」で表される基において、２個以上（２個又は３個）のＲ５が前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基である場合、これら基（アルキル基、アルケニル基又はアリール基）は相互に結合して、これら基が結合しているケイ素原子（Ｓｉ）とともに、環を形成していてもよい。
【0054】
２個以上のＲ５が相互に結合して形成している前記環は、環骨格を形成している原子としてケイ素原子を含む、含ケイ素脂肪族環又は含ケイ素芳香族環である。
前記環を形成している場合の、Ｒ５の結合位置は、特に限定されない。例えば、Ｒ５が鎖状構造を有する場合には、前記結合位置は、前記鎖状構造の末端の炭素原子であってもよいし、非末端の炭素原子であってもよい。ただし、前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基が前記置換基を有する場合には、前記置換基は、環を形成する場合の前記結合位置とはならない。
前記環を形成している場合の、Ｒ５の結合部位の数は、１であってもよいし、２以上であってもよい。すなわち、前記環は、単環状及び多環状のいずれであってもよい。
前記環を形成している場合の、Ｒ５の結合位置は、特に限定されない。例えば、Ｒ５が鎖状構造を有する場合には、前記結合位置は、前記鎖状構造の末端の炭素原子であってもよいし、非末端の炭素原子であってもよい。ただし、前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基が前記置換基を有する場合には、前記置換基は、環を形成する場合の前記結合位置とはならない。
前記環を形成している場合の、Ｒ５の結合部位の数は、１であってもよいし、２以上であってもよい。すなわち、前記環は、単環状及び多環状のいずれであってもよい。
【0055】
Ｒ４は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基（炭素数１～２０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、炭素数３～２０の環状のアルキル基）、炭素数２～２０のアルケニル基（炭素数２～２０の直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基、炭素数３～２０の環状のアルケニル基）又は炭素数６～２０のアリール基であることが好ましく、ｎが３以上（３又は４）である場合には、前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」中のｎ－１個（２個又は３個）のＲ４は、互いに同一でも異なっていてもよい。このようなＲ４においては、前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基が置換基を有していてもよい。
【0056】
Ｒ４は、水素原子、炭素数１～６のアルキル基（炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、炭素数３～６の環状のアルキル基）、炭素数２～６のアルケニル基（炭素数２～６の直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基、炭素数３～６の環状のアルケニル基）又は炭素数６～１２のアリール基であることがより好ましく、ｎが３以上（３又は４）である場合には、前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」中のｎ－１個（２個又は３個）個のＲ４は、互いに同一でも異なっていてもよい。このようなＲ４においては、前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基が置換基を有していてもよい。
【0057】
Ｒ５は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基（炭素数１～２０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、炭素数３～２０の環状のアルキル基）、炭素数２～２０のアルケニル基（炭素数２～２０の直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基、炭素数３～２０の環状のアルケニル基）又は炭素数６～２０のアリール基であることが好ましく、ｎが２以下（１又は２）である場合には、前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」中の４－ｎ個（２個又は３個）のＲ５は、互いに同一でも異なっていてもよい。このようなＲ５においては、前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基が置換基を有していてもよい。
【0058】
Ｒ５は、水素原子、炭素数１～６のアルキル基（炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、炭素数３～６の環状のアルキル基）、炭素数２～６のアルケニル基（炭素数２～６の直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基、炭素数３～６の環状のアルケニル基）又は炭素数６～１２のアリール基であることがより好ましく、ｎが２以下（１又は２）である場合には、前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」中の４－ｎ個（２個又は３個）のＲ５は、互いに同一でも異なっていてもよい。このようなＲ５においては、前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基が置換基を有していてもよい。
【0059】
Ｒ４及びＲ５は、いずれも上述の好ましいものであることがさらに好ましい。
さらに好ましい化合物（４）の一例としては、Ｒ４が、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基（炭素数１～２０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、炭素数３～２０の環状のアルキル基）、炭素数２～２０のアルケニル基（炭素数２～２０の直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基、炭素数３～２０の環状のアルケニル基）又は炭素数６～２０のアリール基であり、ｎが３以上（３又は４）である場合には、前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」中のｎ－１個（２個又は３個）のＲ４は、互いに同一でも異なっていてもよく、Ｒ５が、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基（炭素数１～２０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、炭素数３～２０の環状のアルキル基）、炭素数２～２０のアルケニル基（炭素数２～２０の直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基、炭素数３～２０の環状のアルケニル基）又は炭素数６～２０のアリール基であり、ｎが２以下（１又は２）である場合には、前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」中の４－ｎ個（２個又は３個）のＲ５は、互いに同一でも異なっていてもよい、ものが挙げられる。このような化合物（４）のＲ４及びＲ５においては、前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基が置換基を有していてもよい。
さらに好ましい化合物（４）の一例としては、Ｒ４が、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基（炭素数１～２０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、炭素数３～２０の環状のアルキル基）、炭素数２～２０のアルケニル基（炭素数２～２０の直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基、炭素数３～２０の環状のアルケニル基）又は炭素数６～２０のアリール基であり、ｎが３以上（３又は４）である場合には、前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」中のｎ－１個（２個又は３個）のＲ４は、互いに同一でも異なっていてもよく、Ｒ５が、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基（炭素数１～２０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、炭素数３～２０の環状のアルキル基）、炭素数２～２０のアルケニル基（炭素数２～２０の直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基、炭素数３～２０の環状のアルケニル基）又は炭素数６～２０のアリール基であり、ｎが２以下（１又は２）である場合には、前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」中の４－ｎ個（２個又は３個）のＲ５は、互いに同一でも異なっていてもよい、ものが挙げられる。このような化合物（４）のＲ４及びＲ５においては、前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基が置換基を有していてもよい。
【0060】
特に好ましい化合物（４）の一例としては、Ｒ４が、水素原子、炭素数１～６のアルキル基（炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、炭素数３～６の環状のアルキル基）、炭素数２～６のアルケニル基（炭素数２～６の直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基、炭素数３～６の環状のアルケニル基）又は炭素数６～１２のアリール基であり、ｎが３以上（３又は４）である場合には、前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」中のｎ－１個（２個又は３個）個のＲ４は、互いに同一でも異なっていてもよく、Ｒ５が、水素原子、炭素数１～６のアルキル基（炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、炭素数３～６の環状のアルキル基）、炭素数２～６のアルケニル基（炭素数２～６の直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基、炭素数３～６の環状のアルケニル基）又は炭素数６～１２のアリール基であり、ｎが２以下（１又は２）である場合には、前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」中の４－ｎ個（２個又は３個）のＲ５は、互いに同一でも異なっていてもよい、ものが挙げられる。このような化合物（４０）のＲ４及びＲ５においては、前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基が置換基を有していてもよい。
【0061】
一般式（４）中、（２ｐ１＋６）個（すなわち、ｐ１が０の場合には６個、ｐ１が１の場合には８個、ｐ１が２の場合には１０個）のＺ４は、互いに同一でも異なっていてもよい。すなわち、（２ｐ１＋６）個のＺ４は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよいし、一部のみ同一であってもよい。
【0062】
ただし、一般式（４）中、すべてのＺ４が水素原子であることはなく、１個又は２個以上のＺ４は、前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」で表される基であり、（２ｐ１＋６）個のＺ４がすべて、前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」で表される基であってもよい。
【0063】
一般式（４）中、１個又は２個以上のＺ４が水素原子である場合（すなわち、化合物（４）が、すべてのＺ４が前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」で表される基であるもの、ではない場合）、前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」で表される基の結合位置は、特に限定されない。
【0064】
一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」で表される基として、より具体的には、例えば、
トリアルコキシシリル基、ジアルコキシシリル基、モノアルコキシシリル基、トリアルケニルオキシシリル基、ジアルケニルオキシシリル基、モノアルケニルオキシシリル基、トリアリールオキシシリル基、ジアリールオキシシリル基、モノアリールオキシシリル基、
ジアルコキシモノアルケニルオキシシリル基、モノアルコキシジアルケニルオキシシリル基、ジアルコキシモノアリールオキシシリル基、モノアルコキシジアリールオキシシリル基、ジアルケニルオキシモノアリールオキシシリル基、モノアルケニルオキシジアリールオキシシリル基、
モノアルコキシモノアルケニルオキシシリル基、モノアルコキシモノアリールオキシシリル基、モノアルケニルオキシモノアリールオキシシリル基、
ジアルコキシモノアルキルシリル基、モノアルコキシジアルキルシリル基、モノアルコキシモノアルキルシリル基、ジアルケニルオキシモノアルキルシリル基、モノアルケニルオキシジアルキルシリル基、モノアルケニルオキシモノアルキルシリル基、ジアリールオキシモノアルキルシリル基、モノアリールオキシジアルキルシリル基、モノアリールオキシモノアルキルシリル基、
ジアルコキシモノアルケニルシリル基、モノアルコキシジアルケニルシリル基、モノアルコキシモノアルケニルシリル基、ジアルケニルオキシモノアルケニルシリル基、モノアルケニルオキシジアルケニルシリル基、モノアルケニルオキシモノアルケニルシリル基、ジアリールオキシモノアルケニルシリル基、モノアリールオキシジアルケニルシリル基、モノアリールオキシモノアルケニルシリル基、
ジアルコキシモノアリールシリル基、モノアルコキシジアリールシリル基、モノアルコキシモノアリールシリル基、ジアルケニルオキシモノアリールシリル基、モノアルケニルオキシジアリールシリル基、モノアルケニルオキシモノアリールシリル基、ジアリールオキシモノアリールシリル基、モノアリールオキシジアリールシリル基、モノアリールオキシモノアリールシリル基、
モノアルコキシモノアルケニルオキシモノアリールオキシシリル基、
トリアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、モノアルキルシリル基、トリアルケニルシリル基、ジアルケニルシリル基、モノアルケニルシリル基、トリアリールシリル基、ジアリールシリル基、モノアリールシリル基、
ジアルキルモノアルケニルシリル基、モノアルキルジアルケニルシリル基、ジアルキルモノアリールシリル基、モノアルキルジアリールシリル基、ジアルケニルモノアリールシリル基、モノアルケニルジアリールシリル基、
モノアルキルモノアルケニルシリル基、モノアルキルモノアリールシリル基、モノアルケニルモノアリールシリル基、
モノアルキルモノアルケニルモノアリールシリル基、
シリル基（－ＳｉＨ３）等が挙げられる。
トリアルコキシシリル基、ジアルコキシシリル基、モノアルコキシシリル基、トリアルケニルオキシシリル基、ジアルケニルオキシシリル基、モノアルケニルオキシシリル基、トリアリールオキシシリル基、ジアリールオキシシリル基、モノアリールオキシシリル基、
ジアルコキシモノアルケニルオキシシリル基、モノアルコキシジアルケニルオキシシリル基、ジアルコキシモノアリールオキシシリル基、モノアルコキシジアリールオキシシリル基、ジアルケニルオキシモノアリールオキシシリル基、モノアルケニルオキシジアリールオキシシリル基、
モノアルコキシモノアルケニルオキシシリル基、モノアルコキシモノアリールオキシシリル基、モノアルケニルオキシモノアリールオキシシリル基、
ジアルコキシモノアルキルシリル基、モノアルコキシジアルキルシリル基、モノアルコキシモノアルキルシリル基、ジアルケニルオキシモノアルキルシリル基、モノアルケニルオキシジアルキルシリル基、モノアルケニルオキシモノアルキルシリル基、ジアリールオキシモノアルキルシリル基、モノアリールオキシジアルキルシリル基、モノアリールオキシモノアルキルシリル基、
ジアルコキシモノアルケニルシリル基、モノアルコキシジアルケニルシリル基、モノアルコキシモノアルケニルシリル基、ジアルケニルオキシモノアルケニルシリル基、モノアルケニルオキシジアルケニルシリル基、モノアルケニルオキシモノアルケニルシリル基、ジアリールオキシモノアルケニルシリル基、モノアリールオキシジアルケニルシリル基、モノアリールオキシモノアルケニルシリル基、
ジアルコキシモノアリールシリル基、モノアルコキシジアリールシリル基、モノアルコキシモノアリールシリル基、ジアルケニルオキシモノアリールシリル基、モノアルケニルオキシジアリールシリル基、モノアルケニルオキシモノアリールシリル基、ジアリールオキシモノアリールシリル基、モノアリールオキシジアリールシリル基、モノアリールオキシモノアリールシリル基、
モノアルコキシモノアルケニルオキシモノアリールオキシシリル基、
トリアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、モノアルキルシリル基、トリアルケニルシリル基、ジアルケニルシリル基、モノアルケニルシリル基、トリアリールシリル基、ジアリールシリル基、モノアリールシリル基、
ジアルキルモノアルケニルシリル基、モノアルキルジアルケニルシリル基、ジアルキルモノアリールシリル基、モノアルキルジアリールシリル基、ジアルケニルモノアリールシリル基、モノアルケニルジアリールシリル基、
モノアルキルモノアルケニルシリル基、モノアルキルモノアリールシリル基、モノアルケニルモノアリールシリル基、
モノアルキルモノアルケニルモノアリールシリル基、
シリル基（－ＳｉＨ３）等が挙げられる。
【0065】
好ましい化合物（４）の例を以下に列挙する。ただし、化合物（４）はこれらに限定されない。
【0066】
【化15】
【0067】
【化16】
【0068】
【化17】
【0069】
【化18】
【0070】
【化19】
【0071】
【化20】
【0072】
【化21】
【0073】
【化22】
【0074】
【化23】
【0075】
【化24】
【0076】
【化25】
【0077】
【化26】
【0078】
【化27】
【0079】
【化28】
【0080】
【化29】
【0081】
【化30】
【0082】
【化31】
【0083】
【化32】
【0084】
【化33】
【0085】
【化34】
【0086】
【化35】
【0087】
【化36】
【0088】
【化37】
【0089】
【化38】
【0090】
【化39】
【0091】
【化40】
【0092】
【化41】
【0093】
【化42】
【0094】
【化43】
【0095】
【化44】
【0096】
【化45】
【0097】
【化46】
【0098】
好ましい化合物（４）の他の例としては、ここまでに列挙した化合物（４）中のアルキル基、アルケニル基又はアリール基において、１個又は２個以上の水素原子が先に説明した置換基で置換されているものも挙げられる。
【0099】
次に、原料である化合物（２）及び化合物（５）について、順次説明する。
【0100】
＜化合物（２）＞
化合物（２）は、前記一般式（２）で表される。
一般式（２）中のｐ１は、一般式（４）中のｐ１と同じである。
化合物（２）は、前記一般式（２）で表される。
一般式（２）中のｐ１は、一般式（４）中のｐ１と同じである。
【0101】
化合物（２）は、例えば、国際公開第２０１８／１９３７３２号に記載の方法で製造できる。
【0102】
化合物（２）としては、その製造時における操作（例えば、洗浄条件、取り出し条件、精製条件等）を適宜選択することで、水和水を含まないものを調製できる。このような、水和水を含まない化合物（２）（例えば結晶）を用いることで、化合物（４）の収率の向上が可能な場合がある。
【0103】
化合物（２）は、溶媒成分の分子を含まないものであってもよいし、水以外の溶媒成分の分子を含むものであってもよい。前記溶媒成分としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）等が挙げられる。ＤＭＡｃの分子を含む化合物（２）は、製造が容易で、かつ水和水を含まない化合物（２）として、好ましいものの一例である。
【0104】
１分子の化合物（２）が含む溶媒成分の分子数は、化合物（２）の製造時における操作条件によって、調節できる。
例えば、ＤＭＡｃの分子を含む化合物（２）において、１分子の化合物（２）が含むＤＭＡｃの分子数は、例えば、１～２０のいずれかであってもよいが、これは一例である。
例えば、ＤＭＡｃの分子を含む化合物（２）において、１分子の化合物（２）が含むＤＭＡｃの分子数は、例えば、１～２０のいずれかであってもよいが、これは一例である。
【0105】
＜化合物（５）＞
化合物（５）は、前記一般式（５）で表される。
化合物（５）中のケイ素原子に結合している１個の一般式「Ｒ４Ｏ－」で表される基が取り除かれた構造を有する１価の基は、化合物（４）中のＺ４における、一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」で表される基と同じである。
化合物（５）は、前記一般式（５）で表される。
化合物（５）中のケイ素原子に結合している１個の一般式「Ｒ４Ｏ－」で表される基が取り除かれた構造を有する１価の基は、化合物（４）中のＺ４における、一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」で表される基と同じである。
【0106】
一般式（５）中のｎ、Ｒ４及びＲ５は、一般式（４）中のｎ、Ｒ４及びＲ５と同じである。
【0107】
一般式（５）中、ｎが２以上である場合、ｎ個（２個、３個又は４個）のＲ４は、互いに同一でも異なっていてもよい。すなわち、ｎ個のＲ４は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよいし、一部のみ同一であってもよい。
ただし、一般式（５）中、少なくとも１個（１個、２個、３個又は４個）のＲ４は、前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基である。
ただし、一般式（５）中、少なくとも１個（１個、２個、３個又は４個）のＲ４は、前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基である。
【0108】
化合物（５）において、３個以上（３個又は４個）のＲ４が前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基である場合、これら基（アルキル基、アルケニル基又はアリール基）は、少なくとも１個（１個又は２個）を除いて、相互に結合して、これら基が結合している酸素原子（Ｏ）と、前記酸素原子が結合しているケイ素原子（Ｓｉ）とともに、環を形成していてもよい。
すなわち、３個のＲ４が前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基である場合、２個のこれら基は、相互に結合して前記環を形成していてもよく、４個のＲ４が前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基である場合、２個又は３個のこれら基は、相互に結合して前記環を形成していてもよい。
このときの環は、化合物（４）中の一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」で表される基において、２個以上のＲ４が相互に結合して形成していてもよい前記環と同じである。
すなわち、３個のＲ４が前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基である場合、２個のこれら基は、相互に結合して前記環を形成していてもよく、４個のＲ４が前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基である場合、２個又は３個のこれら基は、相互に結合して前記環を形成していてもよい。
このときの環は、化合物（４）中の一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」で表される基において、２個以上のＲ４が相互に結合して形成していてもよい前記環と同じである。
【0109】
一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」の場合と同様に、化合物（５）においては、ｎが２以下である場合、４－ｎ個のＲ５は、互いに同一でも異なっていてもよく、２個以上のＲ５が前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基である場合、これら基は相互に結合して環を形成していてもよい。
【0110】
化合物（５）としては、例えば、先に挙げた一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」で表される基中のケイ素原子が、アルコキシ基、アルケニルオキシ基又はアリールオキシ基に結合した構造を有する化合物が挙げられる。前記アルコキシ基、アルケニルオキシ基及びアリールオキシ基はそれぞれ、Ｒ４における前記アルキル基、アルケニル基及びアリール基が酸素原子に結合した構造を有する１価の基である。
【0111】
化合物（５）として、より具体的には、例えば、
テトラアルコキシシラン、トリアルコキシシラン、ジアルコキシシラン、モノアルコキシシラン、トリアルコキシモノアルキルシラン、ジアルコキシモノアルキルシラン、モノアルコキシモノアルキルシラン、ジアルコキシジアルキルシラン、モノアルコキシジアルキルシラン、モノアルコキシトリアルキルシラン、トリアルコキシモノアルケニルシラン、ジアルコキシモノアルケニルシラン、モノアルコキシモノアルケニルシラン、ジアルコキシジアルケニルシラン、モノアルコキシジアルケニルシラン、モノアルコキシトリアルケニルシラン、トリアルコキシモノアリールシラン、ジアルコキシモノアリールシラン、モノアルコキシモノアリールシラン、ジアルコキシジアリールシラン、モノアルコキシジアリールシラン、モノアルコキシトリアリールシラン、
テトラアルケニルオキシシラン、トリアルケニルオキシシラン、ジアルケニルオキシシラン、モノアルケニルオキシシラン、トリアルケニルオキシモノアルキルシラン、ジアルケニルオキシモノアルキルシラン、モノアルケニルオキシモノアルキルシラン、ジアルケニルオキシジアルキルシラン、モノアルケニルオキシジアルキルシラン、モノアルケニルオキシトリアルキルシラン、トリアルケニルオキシモノアルケニルシラン、ジアルケニルオキシモノアルケニルシラン、モノアルケニルオキシモノアルケニルシラン、ジアルケニルオキシジアルケニルシラン、モノアルケニルオキシジアルケニルシラン、モノアルケニルオキシトリアルケニルシラン、トリアルケニルオキシモノアリールシラン、ジアルケニルオキシモノアリールシラン、モノアルケニルオキシモノアリールシラン、ジアルケニルオキシジアリールシラン、モノアルケニルオキシジアリールシラン、
モノアルケニルオキシトリアリールシラン、
テトラアリールオキシシラン、トリアリールオキシシラン、ジアリールオキシシラン、モノアリールオキシシラン、トリアリールオキシモノアルキルシラン、ジアリールオキシモノアルキルシラン、モノアリールオキシモノアルキルシラン、ジアリールオキシジアルキルシラン、モノアリールオキシジアルキルシラン、
モノアリールオキシトリアルキルシラン、トリアリールオキシモノアルケニルシラン、ジアリールオキシモノアルケニルシラン、モノアリールオキシモノアルケニルシラン、ジアリールオキシジアルケニルシラン、モノアリールオキシジアルケニルシラン、モノアリールオキシトリアルケニルシラン、トリアリールオキシモノアリールシラン、ジアリールオキシモノアリールシラン、モノアリールオキシモノアリールシラン、ジアリールオキシジアリールシラン、モノアリールオキシジアリールシラン、モノアリールオキシトリアリールシラン、
トリアルコキシモノアルケニルオキシシラン、ジアルコキシモノアルケニルオキシシラン、モノアルコキシモノアルケニルオキシシラン、ジアルコキシジアルケニルオキシシラン、モノアルコキシトリアルケニルオキシシラン、ジアルコキシモノアルケニルオキシモノアルキルシラン、モノアルコキシモノアルケニルオキシモノアルキルシラン、モノアルコキシジアルケニルオキシモノアルキルシラン、モノアルコキシモノアルケニルオキシジアルキルシラン、ジアルコキシモノアルケニルオキシモノアルケニルシラン、モノアルコキシモノアルケニルオキシモノアルケニルシラン、モノアルコキシジアルケニルオキシモノアルケニルシラン、モノアルコキシモノアルケニルオキシジアルケニルシラン、ジアルコキシモノアルケニルオキシモノアリールシラン、モノアルコキシモノアルケニルオキシモノアリールシラン、モノアルコキシジアルケニルオキシモノアリールシラン、モノアルコキシモノアルケニルオキシジアリールシラン
トリアルコキシモノアリールオキシシラン、ジアルコキシモノアリールオキシシラン、モノアルコキシモノアリールオキシシラン、ジアルコキシジアリールオキシシラン、モノアルコキシトリアリールオキシシラン、ジアルコキシモノアリールオキシモノアルキルシラン、モノアルコキシモノアリールオキシモノアルキルシラン、モノアルコキシジアリールオキシモノアルキルシラン、モノアルコキシモノアリールオキシジアルキルシラン、ジアルコキシモノアリールオキシモノアルケニルシラン、モノアルコキシモノアリールオキシモノアルケニルシラン、モノアルコキシジアリールオキシモノアルケニルシラン、モノアルコキシモノアリールオキシジアルケニルシラン、ジアルコキシモノアリールオキシモノアリールシラン、モノアルコキシモノアリールオキシモノアリールシラン、モノアルコキシジアリールオキシモノアリールシラン、モノアルコキシモノアリールオキシジアリールシラン
トリアルケニルオキシモノアリールオキシシラン、ジアルケニルオキシモノアリールオキシシラン、モノアルケニルオキシモノアリールオキシシラン、ジアルケニルオキシジアリールオキシシラン、モノアルケニルオキシトリアリールオキシシラン、ジアルケニルオキシモノアリールオキシモノアルキルシラン、モノアルケニルオキシモノアリールオキシモノアルキルシラン、モノアルケニルオキシジアリールオキシモノアルキルシラン、モノアルケニルオキシモノアリールオキシジアルキルシラン、ジアルケニルオキシモノアリールオキシモノアルケニルシラン、モノアルケニルオキシモノアリールオキシモノアルケニルシラン、モノアルケニルオキシジアリールオキシモノアルケニルシラン、モノアルケニルオキシモノアリールオキシジアルケニルシラン、ジアルケニルオキシモノアリールオキシモノアリールシラン、モノアルケニルオキシモノアリールオキシモノアリールシラン、モノアルケニルオキシジアリールオキシモノアリールシラン、モノアルケニルオキシモノアリールオキシジアリールシラン
等が挙げられる。
テトラアルコキシシラン、トリアルコキシシラン、ジアルコキシシラン、モノアルコキシシラン、トリアルコキシモノアルキルシラン、ジアルコキシモノアルキルシラン、モノアルコキシモノアルキルシラン、ジアルコキシジアルキルシラン、モノアルコキシジアルキルシラン、モノアルコキシトリアルキルシラン、トリアルコキシモノアルケニルシラン、ジアルコキシモノアルケニルシラン、モノアルコキシモノアルケニルシラン、ジアルコキシジアルケニルシラン、モノアルコキシジアルケニルシラン、モノアルコキシトリアルケニルシラン、トリアルコキシモノアリールシラン、ジアルコキシモノアリールシラン、モノアルコキシモノアリールシラン、ジアルコキシジアリールシラン、モノアルコキシジアリールシラン、モノアルコキシトリアリールシラン、
テトラアルケニルオキシシラン、トリアルケニルオキシシラン、ジアルケニルオキシシラン、モノアルケニルオキシシラン、トリアルケニルオキシモノアルキルシラン、ジアルケニルオキシモノアルキルシラン、モノアルケニルオキシモノアルキルシラン、ジアルケニルオキシジアルキルシラン、モノアルケニルオキシジアルキルシラン、モノアルケニルオキシトリアルキルシラン、トリアルケニルオキシモノアルケニルシラン、ジアルケニルオキシモノアルケニルシラン、モノアルケニルオキシモノアルケニルシラン、ジアルケニルオキシジアルケニルシラン、モノアルケニルオキシジアルケニルシラン、モノアルケニルオキシトリアルケニルシラン、トリアルケニルオキシモノアリールシラン、ジアルケニルオキシモノアリールシラン、モノアルケニルオキシモノアリールシラン、ジアルケニルオキシジアリールシラン、モノアルケニルオキシジアリールシラン、
モノアルケニルオキシトリアリールシラン、
テトラアリールオキシシラン、トリアリールオキシシラン、ジアリールオキシシラン、モノアリールオキシシラン、トリアリールオキシモノアルキルシラン、ジアリールオキシモノアルキルシラン、モノアリールオキシモノアルキルシラン、ジアリールオキシジアルキルシラン、モノアリールオキシジアルキルシラン、
モノアリールオキシトリアルキルシラン、トリアリールオキシモノアルケニルシラン、ジアリールオキシモノアルケニルシラン、モノアリールオキシモノアルケニルシラン、ジアリールオキシジアルケニルシラン、モノアリールオキシジアルケニルシラン、モノアリールオキシトリアルケニルシラン、トリアリールオキシモノアリールシラン、ジアリールオキシモノアリールシラン、モノアリールオキシモノアリールシラン、ジアリールオキシジアリールシラン、モノアリールオキシジアリールシラン、モノアリールオキシトリアリールシラン、
トリアルコキシモノアルケニルオキシシラン、ジアルコキシモノアルケニルオキシシラン、モノアルコキシモノアルケニルオキシシラン、ジアルコキシジアルケニルオキシシラン、モノアルコキシトリアルケニルオキシシラン、ジアルコキシモノアルケニルオキシモノアルキルシラン、モノアルコキシモノアルケニルオキシモノアルキルシラン、モノアルコキシジアルケニルオキシモノアルキルシラン、モノアルコキシモノアルケニルオキシジアルキルシラン、ジアルコキシモノアルケニルオキシモノアルケニルシラン、モノアルコキシモノアルケニルオキシモノアルケニルシラン、モノアルコキシジアルケニルオキシモノアルケニルシラン、モノアルコキシモノアルケニルオキシジアルケニルシラン、ジアルコキシモノアルケニルオキシモノアリールシラン、モノアルコキシモノアルケニルオキシモノアリールシラン、モノアルコキシジアルケニルオキシモノアリールシラン、モノアルコキシモノアルケニルオキシジアリールシラン
トリアルコキシモノアリールオキシシラン、ジアルコキシモノアリールオキシシラン、モノアルコキシモノアリールオキシシラン、ジアルコキシジアリールオキシシラン、モノアルコキシトリアリールオキシシラン、ジアルコキシモノアリールオキシモノアルキルシラン、モノアルコキシモノアリールオキシモノアルキルシラン、モノアルコキシジアリールオキシモノアルキルシラン、モノアルコキシモノアリールオキシジアルキルシラン、ジアルコキシモノアリールオキシモノアルケニルシラン、モノアルコキシモノアリールオキシモノアルケニルシラン、モノアルコキシジアリールオキシモノアルケニルシラン、モノアルコキシモノアリールオキシジアルケニルシラン、ジアルコキシモノアリールオキシモノアリールシラン、モノアルコキシモノアリールオキシモノアリールシラン、モノアルコキシジアリールオキシモノアリールシラン、モノアルコキシモノアリールオキシジアリールシラン
トリアルケニルオキシモノアリールオキシシラン、ジアルケニルオキシモノアリールオキシシラン、モノアルケニルオキシモノアリールオキシシラン、ジアルケニルオキシジアリールオキシシラン、モノアルケニルオキシトリアリールオキシシラン、ジアルケニルオキシモノアリールオキシモノアルキルシラン、モノアルケニルオキシモノアリールオキシモノアルキルシラン、モノアルケニルオキシジアリールオキシモノアルキルシラン、モノアルケニルオキシモノアリールオキシジアルキルシラン、ジアルケニルオキシモノアリールオキシモノアルケニルシラン、モノアルケニルオキシモノアリールオキシモノアルケニルシラン、モノアルケニルオキシジアリールオキシモノアルケニルシラン、モノアルケニルオキシモノアリールオキシジアルケニルシラン、ジアルケニルオキシモノアリールオキシモノアリールシラン、モノアルケニルオキシモノアリールオキシモノアリールシラン、モノアルケニルオキシジアリールオキシモノアリールシラン、モノアルケニルオキシモノアリールオキシジアリールシラン
等が挙げられる。
【0112】
次に、化合物（２）と化合物（５）とを反応させる方法全般について、説明する。
【0113】
＜化合物（２）と化合物（５）との反応条件＞
化合物（４）は、化合物（２）と化合物（５）とを反応させることにより得られる。
反応に供する化合物（５）は、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよく、目的とする化合物（４）の構造に応じて、適宜選択すればよい。
化合物（５）を２種以上用いる場合には、それらの組み合わせ及び比率は、目的に応じて適宜調節できる。
化合物（４）は、化合物（２）と化合物（５）とを反応させることにより得られる。
反応に供する化合物（５）は、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよく、目的とする化合物（４）の構造に応じて、適宜選択すればよい。
化合物（５）を２種以上用いる場合には、それらの組み合わせ及び比率は、目的に応じて適宜調節できる。
【0114】
なお、本明細書においては、化合物（４）、（２）及び（５）の種類数に関する記載では、特に断りのない限り、立体異性体を考慮していない。
【0115】
化合物（５）の使用量は、目的とする化合物（４）の構造等に応じて、適宜調節できる。
例えば、化合物（５）の使用量は、目的とする化合物（４）中の、前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」で表される基の数に応じて、調節できる。
例えば、化合物（５）の使用量は、目的とする化合物（４）中の、前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」で表される基の数に応じて、調節できる。
【0116】
例えば、ｐ１の値によらず、化合物（５）の使用量が、化合物（２）の使用量に対して、１～２倍モル量である場合には、１分子中の前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」で表される基の数が１～２個である化合物（４）が好適に得られる。
例えば、ｐ１の値によらず、化合物（５）の使用量が、化合物（２）の使用量に対して、３～４倍モル量である場合には、１分子中の前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」で表される基の数が３～４個である化合物（４）が好適に得られる。
例えば、ｐ１の値によらず、化合物（５）の使用量が、化合物（２）の使用量に対して、５～６倍モル量である場合には、１分子中の前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」で表される基の数が５～６個である化合物（４）が好適に得られる。
例えば、ｐ１が０である場合、化合物（５）の使用量が、化合物（２）の使用量に対して、６倍モル量以上である場合には、１分子中の前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」で表される基の数が６個である化合物（４）が、より高収率で得られる。
例えば、ｐ１が１又は２である場合、化合物（５）の使用量が、化合物（２）の使用量に対して、６～８倍モル量である場合には、１分子中の前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」で表される基の数が６～８個である化合物（４）が好適に得られる。
例えば、ｐ１が１である場合、化合物（５）の使用量が、化合物（２）の使用量に対して、８倍モル量以上である場合には、１分子中の前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」で表される基の数が８個である化合物（４）が、より高収率で得られる。
例えば、ｐ１が２である場合、化合物（５）の使用量が、化合物（２）の使用量に対して、８～１０倍モル量である場合には、１分子中の前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」で表される基の数が８～１０個である化合物（４）が好適に得られる。
例えば、ｐ１が２である場合、化合物（５）の使用量が、化合物（２）の使用量に対して、１０倍モル量以上である場合には、１分子中の前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」で表される基の数が１０個である化合物（４）が、より高収率で得られる。
例えば、ｐ１の値によらず、化合物（５）の使用量が、化合物（２）の使用量に対して、３～４倍モル量である場合には、１分子中の前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」で表される基の数が３～４個である化合物（４）が好適に得られる。
例えば、ｐ１の値によらず、化合物（５）の使用量が、化合物（２）の使用量に対して、５～６倍モル量である場合には、１分子中の前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」で表される基の数が５～６個である化合物（４）が好適に得られる。
例えば、ｐ１が０である場合、化合物（５）の使用量が、化合物（２）の使用量に対して、６倍モル量以上である場合には、１分子中の前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」で表される基の数が６個である化合物（４）が、より高収率で得られる。
例えば、ｐ１が１又は２である場合、化合物（５）の使用量が、化合物（２）の使用量に対して、６～８倍モル量である場合には、１分子中の前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」で表される基の数が６～８個である化合物（４）が好適に得られる。
例えば、ｐ１が１である場合、化合物（５）の使用量が、化合物（２）の使用量に対して、８倍モル量以上である場合には、１分子中の前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」で表される基の数が８個である化合物（４）が、より高収率で得られる。
例えば、ｐ１が２である場合、化合物（５）の使用量が、化合物（２）の使用量に対して、８～１０倍モル量である場合には、１分子中の前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」で表される基の数が８～１０個である化合物（４）が好適に得られる。
例えば、ｐ１が２である場合、化合物（５）の使用量が、化合物（２）の使用量に対して、１０倍モル量以上である場合には、１分子中の前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４）ｎ－１（Ｒ５）４－ｎ」で表される基の数が１０個である化合物（４）が、より高収率で得られる。
【0117】
なお、ここまでで説明した化合物（５）の使用量は、目的とする化合物（４）を効率よく、良好な収率で得るための一例であり、化合物（５）の使用量は、化合物（４）の製造条件全般を考慮して、適宜調節できる。
また、ここまでで説明した化合物（５）の使用量は、２種以上の化合物（５）を用いる場合には、用いる化合物（５）の全種類の合計使用量を意味する。
また、ここまでで説明した化合物（５）の使用量は、２種以上の化合物（５）を用いる場合には、用いる化合物（５）の全種類の合計使用量を意味する。
【0118】
［溶媒］
化合物（２）と化合物（５）との反応は、溶媒を用いずに行ってもよいが、溶媒を用いて行うことが好ましい。溶媒を用いることにより、反応液の流動性が向上し、化合物（２）と化合物（５）との反応がより円滑に進行し、副生成物の生成量も低減できる。
化合物（２）と化合物（５）との反応は、溶媒を用いずに行ってもよいが、溶媒を用いて行うことが好ましい。溶媒を用いることにより、反応液の流動性が向上し、化合物（２）と化合物（５）との反応がより円滑に進行し、副生成物の生成量も低減できる。
【0119】
前記溶媒は、化合物（２）、化合物（５）等の、反応に用いる成分との反応性を有しないものが好ましい。
前記溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，４－ジオキサン、テトラヒドロピラン、ジブチルエーテル、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル（エーテル結合を有する化合物）；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）等のアミド；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル；１，２－ジクロロエタン、塩化メチレン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素（置換基としてハロゲン原子を有する炭化水素）；プロピオニトリル、アセトニトリル等のニトリル（シアノ基を有する化合物）；トルエン、ｎ－ヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素等が挙げられる。
前記溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，４－ジオキサン、テトラヒドロピラン、ジブチルエーテル、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル（エーテル結合を有する化合物）；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）等のアミド；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル；１，２－ジクロロエタン、塩化メチレン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素（置換基としてハロゲン原子を有する炭化水素）；プロピオニトリル、アセトニトリル等のニトリル（シアノ基を有する化合物）；トルエン、ｎ－ヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素等が挙げられる。
【0120】
溶媒を用いる場合、前記溶媒は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよく、２種以上を併用する場合、それらの組み合わせ及び比率は、目的に応じて適宜調節できる。
【0121】
溶媒の使用量は、特に限定されないが、例えば、化合物（２）の使用量１ｍｍｏｌに対して、０～１００ｍｌであることが好ましい。溶媒の前記使用量が１００ｍｌ以下であることで、溶媒の過剰使用が抑制される。
【0122】
［他の成分］
化合物（２）と化合物（５）との反応時には、本発明の効果を損なわない範囲内において、化合物（２）と、化合物（５）と、前記溶媒と、のいずれにも該当しない他の成分を用いてもよい。
前記他の成分の種類は、特に限定されず、目的に応じて任意に選択できる。
化合物（２）と化合物（５）との反応時には、本発明の効果を損なわない範囲内において、化合物（２）と、化合物（５）と、前記溶媒と、のいずれにも該当しない他の成分を用いてもよい。
前記他の成分の種類は、特に限定されず、目的に応じて任意に選択できる。
【0123】
前記他の成分を用いる場合、前記他の成分は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよく、２種以上を併用する場合、それらの組み合わせ及び比率は、目的に応じて適宜調節できる。
【0124】
前記他の成分を用いる場合、前記他の成分の使用量は、特に限定されず、前記他の成分の種類に応じて、任意に選択できる。
【0125】
［他の反応条件］
化合物（２）と化合物（５）との反応時における反応温度は、適宜調節すればよく、特に限定されない。
反応温度は、例えば、－３５～７０℃、及び－３５～４０℃のいずれかであってもよい。
化合物（２）と化合物（５）との反応時における反応温度は、適宜調節すればよく、特に限定されない。
反応温度は、例えば、－３５～７０℃、及び－３５～４０℃のいずれかであってもよい。
【0126】
化合物（２）と化合物（５）との反応時における反応時間は、化合物（４）の生成量が増大するように、反応温度等、他の条件に応じて適宜調節すればよく、特に限定されない。
反応時間は、例えば、１～１６８時間であることが好ましく、１～１００時間であることがより好ましい。
反応時間は、例えば、１～１６８時間であることが好ましく、１～１００時間であることがより好ましい。
【0127】
本実施形態においては、反応終了後、必要に応じて公知の手法によって後処理を行った後、公知の手法によって化合物（４）を取り出すことができる。
例えば、反応終了後、適宜必要に応じて、ろ過、洗浄、抽出、ｐＨ調整、脱水、濃縮等の後処理操作をいずれか単独で、又は２種以上組み合わせて行い、次いで、濃縮、結晶化、再沈殿、カラムクロマトグラフィー等により、化合物（４）を取り出すことができる。また、取り出した化合物（４）は、さらに必要に応じて、結晶化、再沈殿、カラムクロマトグラフィー、抽出、溶媒による結晶の撹拌洗浄等の操作をいずれか単独で、又は２種以上組み合わせて、１回又は２回以上行うことによって、精製してもよい。
反応終了後に、化合物（４）を用いる他の工程を引き続き行う場合には、反応終了後に、必要に応じて公知の手法によって後処理を行った後、化合物（４）を取り出すことなく、引き続き前記他の工程を行ってもよい。
例えば、反応終了後、適宜必要に応じて、ろ過、洗浄、抽出、ｐＨ調整、脱水、濃縮等の後処理操作をいずれか単独で、又は２種以上組み合わせて行い、次いで、濃縮、結晶化、再沈殿、カラムクロマトグラフィー等により、化合物（４）を取り出すことができる。また、取り出した化合物（４）は、さらに必要に応じて、結晶化、再沈殿、カラムクロマトグラフィー、抽出、溶媒による結晶の撹拌洗浄等の操作をいずれか単独で、又は２種以上組み合わせて、１回又は２回以上行うことによって、精製してもよい。
反応終了後に、化合物（４）を用いる他の工程を引き続き行う場合には、反応終了後に、必要に応じて公知の手法によって後処理を行った後、化合物（４）を取り出すことなく、引き続き前記他の工程を行ってもよい。
【0128】
化合物（２）と化合物（５）との反応によって、複数種の化合物（４）が生成している場合、上述の後処理操作及び精製操作のいずれか一方又は両方を、適宜選択して行うことにより、目的とする化合物（４）を得られる。複数種の化合物（４）が生成していても、化合物（４）の構造からその特性を推測できるため、その特性に適した後処理操作又は精製操作を選択することにより、目的とする化合物（４）の収率を向上させることができる。
また、化合物（５）の使用量、その他の反応条件等を調節することで、目的とする化合物（４）の生成率を向上させることによって、化合物（４）の収率を向上させることができる。
また、化合物（５）の使用量、その他の反応条件等を調節することで、目的とする化合物（４）の生成率を向上させることによって、化合物（４）の収率を向上させることができる。
【0129】
化合物（４）の構造は、例えば、核磁気共鳴（ＮＭＲ）分光法、質量分析法（ＭＳ）、赤外分光法（ＩＲ）、紫外・可視分光法（ＵＶ－ＶＩＳ吸収スペクトル）、元素分析法等の公知の手法によって、確認できる。
【0130】
＜＜化合物＞＞
本発明の一実施形態に係る化合物は、下記一般式（４０）：
本発明の一実施形態に係る化合物は、下記一般式（４０）：
【0131】
【化47】
で表される化合物（ただし、ｐ１が１であり、８個のＺ４０がすべて式「－Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３」、式「－Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）２ＣＨ３」、又は式「－Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ３）２」で表される基である化合物を除く）。
【0132】
本実施形態の化合物（本明細書においては、「化合物（４０）」と称することがある）は、機能性ケイ素材料として利用可能であり、有用性が高い。
【0133】
一般式（４０）中、ｐ１は、化合物（４０）のかごのサイズを規定しており、０、１又は２である。
一般式（４０）中のｐ１は、先に説明した一般式（４）中のｐ１と同じである。
一般式（４０）中のｐ１は、先に説明した一般式（４）中のｐ１と同じである。
【0134】
化合物（４０）は、ｐ１が１であり、８個のＺ４０がすべて式「－Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３」で表される基である化合物と、ｐ１が１であり、８個のＺ４０がすべて式「－Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）２ＣＨ３」で表される基である化合物と、ｐ１が１であり、８個のＺ４０がすべて式「－Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ３）２」で表される基である化合物と、を含まず、一般式「－ＯＲ４０」で表される基を必ず有する点を除けば、先に説明した化合物（４）と同じである。
すなわち、ｐ１が０である場合の化合物（４０）は、下記一般式（４０１）で表され、ｐ１が１である場合の化合物（４０）は、下記一般式（４０２）で表され、ｐ１が２である場合の化合物（４０）は、下記一般式（４０３）で表される。
すなわち、ｐ１が０である場合の化合物（４０）は、下記一般式（４０１）で表され、ｐ１が１である場合の化合物（４０）は、下記一般式（４０２）で表され、ｐ１が２である場合の化合物（４０）は、下記一般式（４０３）で表される。
【0135】
【化48】
【0136】
一般式（４０）中のＺ４０は、「ｐ１が１である場合に、８個のＺ４０がすべて式「－Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３」で表される基とはならない」、「ｐ１が１である場合に、８個のＺ４０がすべて式「－Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）２ＣＨ３」で表される基とはならない」、及び「ｐ１が１である場合に、８個のＺ４０がすべて式「－Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ３）２」で表される基とはならない」、「一般式「－ＯＲ４０」で表される基を必ず有する」というすべての条件を満たす点を除けば、先に説明した一般式（４）中のＺ４と同じである。
例えば、一般式（４０）中、（２ｐ１＋６）個のＺ４０は互いに同一でも異なっていてもよく、ただし、１個又は２個以上のＺ４０は、前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４０）ｍ－１（Ｒ５０）４－ｍ」で表される基である。
例えば、一般式（４０）中、（２ｐ１＋６）個のＺ４０は互いに同一でも異なっていてもよく、ただし、１個又は２個以上のＺ４０は、前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４０）ｍ－１（Ｒ５０）４－ｍ」で表される基である。
【0137】
一般式（４０）中のＲ４０は、先に説明した一般式（４）中のＲ４と同じである。
例えば、２個以上（２個又は３個）のＲ４０が前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基である場合、これら基（アルキル基、アルケニル基又はアリール基）は、これら基が結合している酸素原子（Ｏ）と、前記酸素原子が結合しているケイ素原子（Ｓｉ）とともに、環を形成していてもよい。
例えば、２個以上（２個又は３個）のＲ４０が前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基である場合、これら基（アルキル基、アルケニル基又はアリール基）は、これら基が結合している酸素原子（Ｏ）と、前記酸素原子が結合しているケイ素原子（Ｓｉ）とともに、環を形成していてもよい。
【0138】
一般式（４０）中のＲ５０は、先に説明した一般式（４）中のＲ５と同じである。
例えば、２個のＲ５０が前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基である場合、これら基（アルキル基、アルケニル基又はアリール基）は相互に結合して、これら基が結合しているケイ素原子（Ｓｉ）とともに、環を形成していてもよい。
例えば、２個のＲ５０が前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基である場合、これら基（アルキル基、アルケニル基又はアリール基）は相互に結合して、これら基が結合しているケイ素原子（Ｓｉ）とともに、環を形成していてもよい。
【0139】
好ましい化合物（４０）の一例としては、Ｒ４０が、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基（炭素数１～２０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、炭素数３～２０の環状のアルキル基）、炭素数２～２０のアルケニル基（炭素数２～２０の直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基、炭素数３～２０の環状のアルケニル基）又は炭素数６～２０のアリール基であり、ｍが３以上（３又は４）である場合には、前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４０）ｍ－１（Ｒ５０）４－ｍ」中のｍ－１個（２個又は３個）のＲ４０は、互いに同一でも異なっていてもよい、ものが挙げられる。このような化合物（４０）のＲ４０においては、前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基が置換基を有していてもよい。
【0140】
より好ましい化合物（４０）の一例としては、Ｒ４０が、水素原子、炭素数１～６のアルキル基（炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、炭素数３～６の環状のアルキル基）、炭素数２～６のアルケニル基（炭素数２～６の直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基、炭素数３～６の環状のアルケニル基）又は炭素数６～１２のアリール基であり、ｍが３以上（３又は４）である場合には、前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４０）ｍ－１（Ｒ５０）４－ｍ」中のｍ－１個（２個又は３個）個のＲ４０は、互いに同一でも異なっていてもよい、ものが挙げられる。このような化合物（４０）のＲ４０においては、前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基が置換基を有していてもよい。
【0141】
また、好ましい化合物（４０）の一例としては、Ｒ５０が、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基（炭素数１～２０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、炭素数３～２０の環状のアルキル基）、炭素数２～２０のアルケニル基（炭素数２～２０の直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基、炭素数３～２０の環状のアルケニル基）又は炭素数６～２０のアリール基であり、ｍが２である場合には、前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４０）ｍ－１（Ｒ５０）４－ｍ」中の２個のＲ５０は、互いに同一でも異なっていてもよい、ものが挙げられる。このような化合物（４０）のＲ５０においては、前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基が置換基を有していてもよい。
【0142】
また、より好ましい化合物（４０）の一例としては、Ｒ５０が、水素原子、炭素数１～６のアルキル基（炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、炭素数３～６の環状のアルキル基）、炭素数２～６のアルケニル基（炭素数２～６の直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基、炭素数３～６の環状のアルケニル基）又は炭素数６～１２のアリール基であり、ｍが２である場合には、前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４０）ｍ－１（Ｒ５０）４－ｍ」中の２個のＲ５０は、互いに同一でも異なっていてもよい、ものが挙げられる。このような化合物（４０）のＲ５０においては、前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基が置換基を有していてもよい。
【0143】
Ｒ４０及びＲ５０は、いずれも上述の好ましいものであることがさらに好ましい。
さらに好ましい化合物（４０）の一例としては、Ｒ４０が、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基（炭素数１～２０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、炭素数３～２０の環状のアルキル基）、炭素数２～２０のアルケニル基（炭素数２～２０の直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基、炭素数３～２０の環状のアルケニル基）又は炭素数６～２０のアリール基であり、ｍが３以上（３又は４）である場合には、前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４０）ｍ－１（Ｒ５０）４－ｍ」中のｍ－１個（２個又は３個）のＲ４０は、互いに同一でも異なっていてもよく、Ｒ５０が、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基（炭素数１～２０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、炭素数３～２０の環状のアルキル基）、炭素数２～２０のアルケニル基（炭素数２～２０の直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基、炭素数３～２０の環状のアルケニル基）又は炭素数６～２０のアリール基であり、ｍが２である場合には、前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４０）ｍ－１（Ｒ５０）４－ｍ」中の２個のＲ５０は、互いに同一でも異なっていてもよい、ものが挙げられる。このような化合物（４０）のＲ４０及びＲ５０においては、前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基が置換基を有していてもよい。
さらに好ましい化合物（４０）の一例としては、Ｒ４０が、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基（炭素数１～２０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、炭素数３～２０の環状のアルキル基）、炭素数２～２０のアルケニル基（炭素数２～２０の直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基、炭素数３～２０の環状のアルケニル基）又は炭素数６～２０のアリール基であり、ｍが３以上（３又は４）である場合には、前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４０）ｍ－１（Ｒ５０）４－ｍ」中のｍ－１個（２個又は３個）のＲ４０は、互いに同一でも異なっていてもよく、Ｒ５０が、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基（炭素数１～２０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、炭素数３～２０の環状のアルキル基）、炭素数２～２０のアルケニル基（炭素数２～２０の直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基、炭素数３～２０の環状のアルケニル基）又は炭素数６～２０のアリール基であり、ｍが２である場合には、前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４０）ｍ－１（Ｒ５０）４－ｍ」中の２個のＲ５０は、互いに同一でも異なっていてもよい、ものが挙げられる。このような化合物（４０）のＲ４０及びＲ５０においては、前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基が置換基を有していてもよい。
【0144】
特に好ましい化合物（４０）の一例としては、Ｒ４０が、水素原子、炭素数１～６のアルキル基（炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、炭素数３～６の環状のアルキル基）、炭素数２～６のアルケニル基（炭素数２～６の直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基、炭素数３～６の環状のアルケニル基）又は炭素数６～１２のアリール基であり、ｍが３以上（３又は４）である場合には、前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４０）ｍ－１（Ｒ５０）４－ｍ」中のｍ－１個（２個又は３個）個のＲ４０は、互いに同一でも異なっていてもよく、Ｒ５０が、水素原子、炭素数１～６のアルキル基（炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、炭素数３～６の環状のアルキル基）、炭素数２～６のアルケニル基（炭素数２～６の直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基、炭素数３～６の環状のアルケニル基）又は炭素数６～１２のアリール基であり、ｍが２である場合には、前記一般式「－Ｓｉ（ＯＲ４０）ｍ－１（Ｒ５０）４－ｍ」中の２個のＲ５０は、互いに同一でも異なっていてもよい、ものが挙げられる。このような化合物（４０）のＲ４０及びＲ５０においては、前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基が置換基を有していてもよい。
【0145】
特に好ましい化合物（４０）の一例としては、ｐ１が０である場合の、下記一般式（４０１１）：
【0146】
【化49】
で表される化合物が挙げられる。
【0147】
一般式（４０１１）中のＲ４１は、アルキル基、アルケニル基及びアリール基において、それぞれ炭素数が限定されている点と、それぞれ置換基を有しない点と、を除けば、先に説明した一般式（４）中のＲ４と同じである。
例えば、２個以上（２個又は３個）のＲ４１が前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基である場合、これら基（アルキル基、アルケニル基又はアリール基）は、これら基が結合している酸素原子（Ｏ）と、前記酸素原子が結合しているケイ素原子（Ｓｉ）とともに、環を形成していてもよい。
例えば、２個以上（２個又は３個）のＲ４１が前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基である場合、これら基（アルキル基、アルケニル基又はアリール基）は、これら基が結合している酸素原子（Ｏ）と、前記酸素原子が結合しているケイ素原子（Ｓｉ）とともに、環を形成していてもよい。
【0148】
一般式（４０１１）中のＲ５１は、アルキル基、アルケニル基及びアリール基において、それぞれ炭素数が限定されている点と、それぞれ置換基を有しない点と、を除けば、先に説明した一般式（４）中のＲ５と同じである。
例えば、２個のＲ５１が前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基である場合、これら基（アルキル基、アルケニル基又はアリール基）は相互に結合して、これら基が結合しているケイ素原子（Ｓｉ）とともに、環を形成していてもよい。
例えば、２個のＲ５１が前記アルキル基、アルケニル基又はアリール基である場合、これら基（アルキル基、アルケニル基又はアリール基）は相互に結合して、これら基が結合しているケイ素原子（Ｓｉ）とともに、環を形成していてもよい。
【0149】
一般式（４０１１）中のＺ４１は、アルキル基、アルケニル基及びアリール基において、それぞれ炭素数が限定されている点と、それぞれ置換基を有しない点と、を除けば、先に説明した一般式（４）中のＺ４と同じである。
【0150】
また、特に好ましい化合物（４０）の他の例としては、ｐ１が１である場合の、下記一般式（４０２１）：
【0151】
【化50】
で表される化合物（ただし、８個のＺ４１がすべて式「－Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）３」、式「－Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）２ＣＨ３」、又は式「－Ｓｉ（ＯＣＨ２ＣＨ３）（ＣＨ３）２」で表される基である化合物を除く）が挙げられる。
【0152】
また、特に好ましい化合物（４０）の他の例としては、ｐ１が２である場合の、下記一般式（４０３１）：
【0153】
【化51】
で表される化合物が挙げられる。
【0154】
好ましい化合物（４０）の例としては、先に列挙した好ましい化合物（４）と同じものが挙げられる。
【0155】
化合物（４０）は、先に説明した、本発明の一実施形態に係る化合物の製造方法によって製造できる。ただし、化合物（５）としては、ｎが２～４の整数であるものを用いる。
【実施例】
【0156】
以下、具体的実施例により、本発明についてより詳細に説明する。ただし、本発明は、以下に示す実施例に、何ら限定されるものではない。
【0157】
本実施例で用いている略称の意味を以下に示す。
ＤＭＡｃ：Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド
Ｍｅ：メチル基
Ｅｔ：エチル基
ＤＭＡｃ：Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド
Ｍｅ：メチル基
Ｅｔ：エチル基
【0158】
以下に示す化合物（４）の収率は、化合物（２）を基準としている。
以下において、「ｍｍｏｌ」は「１０－３モル」を示す。
以下においては、化合物（４）、化合物（２）の個々の化合物の名称を、これら化合物を表す式に付した符号を用いて決定している。例えば、後述する「式（４０２１）－１で表される化合物」は、「化合物（４０２１）－１」と称する。
以下において、「ｍｍｏｌ」は「１０－３モル」を示す。
以下においては、化合物（４）、化合物（２）の個々の化合物の名称を、これら化合物を表す式に付した符号を用いて決定している。例えば、後述する「式（４０２１）－１で表される化合物」は、「化合物（４０２１）－１」と称する。
【0159】
＜＜化合物（４）の製造＞＞
［実施例１］
化合物（２）として、ＤＭＡｃを含む混合結晶である化合物（２２）－４を用い、化合物（４）として化合物（４０２１）－１を製造した。より具体的には、以下のとおりである。
化合物（２２）－４（０．０２５ｍｍｏｌ、３７．６ｍｇ）をＤＭＦ（１ｍｌ）に溶解させ、得られた溶液を－３０℃で９０分冷却した。
トリエトキシシラン（３２９ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１ｍｌ）に溶解させた溶液を調製し、このトリエトキシシランのＤＭＦ溶液を、上記で得られた冷却後の化合物（２２）－４のＤＭＦ溶液中に、室温下で滴下した後、２時間撹拌することで、無色透明溶液を得た。この無色透明溶液の各種ＮＭＲスペクトルから、化合物（４０２１）－１（組成式：Ｓｉ１６Ｏ３６Ｃ３２Ｈ８８、「Ｓｉ８Ｏ１２［ＯＳｉ（ＯＥｔ）２Ｈ］８」）が生成していることを確認した。
この無色透明溶液を、その体積が約半分（重量１ｇ）となるまで濃縮することで、過剰量の原料を除き、ＤＭＡｃを含む化合物（４０２１）－１のＤＭＦ溶液を得た（収率６９％）。
得られた化合物（４０２１）－１のＮＭＲデータを以下に示す。
［実施例１］
化合物（２）として、ＤＭＡｃを含む混合結晶である化合物（２２）－４を用い、化合物（４）として化合物（４０２１）－１を製造した。より具体的には、以下のとおりである。
化合物（２２）－４（０．０２５ｍｍｏｌ、３７．６ｍｇ）をＤＭＦ（１ｍｌ）に溶解させ、得られた溶液を－３０℃で９０分冷却した。
トリエトキシシラン（３２９ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１ｍｌ）に溶解させた溶液を調製し、このトリエトキシシランのＤＭＦ溶液を、上記で得られた冷却後の化合物（２２）－４のＤＭＦ溶液中に、室温下で滴下した後、２時間撹拌することで、無色透明溶液を得た。この無色透明溶液の各種ＮＭＲスペクトルから、化合物（４０２１）－１（組成式：Ｓｉ１６Ｏ３６Ｃ３２Ｈ８８、「Ｓｉ８Ｏ１２［ＯＳｉ（ＯＥｔ）２Ｈ］８」）が生成していることを確認した。
この無色透明溶液を、その体積が約半分（重量１ｇ）となるまで濃縮することで、過剰量の原料を除き、ＤＭＡｃを含む化合物（４０２１）－１のＤＭＦ溶液を得た（収率６９％）。
得られた化合物（４０２１）－１のＮＭＲデータを以下に示す。
【0160】
１Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＦ－ｄ７）：１．４２ｐｐｍ、４．０７ｐｐｍ、４．４６ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（ＤＭＦ－ｄ７）：２１．８ｐｐｍ、５９．１ｐｐｍ．
２９Ｓｉ－ＮＭＲ（ＤＭＦ－ｄ７）：－６７．９ｐｐｍ、－１１０．２ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（ＤＭＦ－ｄ７）：２１．８ｐｐｍ、５９．１ｐｐｍ．
２９Ｓｉ－ＮＭＲ（ＤＭＦ－ｄ７）：－６７．９ｐｐｍ、－１１０．２ｐｐｍ．
【0161】
【化52】
【0162】
［実施例２］
化合物（２）として、ＤＭＡｃを含む混合結晶である化合物（２２）－５を用い、化合物（４）として化合物（４０２１）－２を製造した。より具体的には、以下のとおりである。
化合物（２２）－５（０．０１ｍｍｏｌ、１６．６ｍｇ）をＤＭＦ（０．３ｍｌ）に室温下で溶解させた。
テトラメトキシシラン（１５２ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）を、上記で得られた化合物（２２）－５のＤＭＦ溶液中に、室温下で滴下した後、そのまま室温下で撹拌した。この後、反応液の各種ＮＭＲスペクトルを、撹拌時間ごとに測定し、その測定データから、最終的に４日間撹拌した段階で、化合物（４０２１）－２（Ｓｉ８Ｏ１２［ＯＳｉ（ＯＭｅ）３］８）の生成反応が完結していることを確認した（ＮＭＲ収率：９４％）。このとき得られた化合物（４０２１）－２の２９Ｓｉ－ＮＭＲデータを図１に示す。図１には、撹拌時間が６時間、１日、２日、３日及び４日の段階でのＮＭＲデータを示している。
化合物（２）として、ＤＭＡｃを含む混合結晶である化合物（２２）－５を用い、化合物（４）として化合物（４０２１）－２を製造した。より具体的には、以下のとおりである。
化合物（２２）－５（０．０１ｍｍｏｌ、１６．６ｍｇ）をＤＭＦ（０．３ｍｌ）に室温下で溶解させた。
テトラメトキシシラン（１５２ｍｇ、１．００ｍｍｏｌ）を、上記で得られた化合物（２２）－５のＤＭＦ溶液中に、室温下で滴下した後、そのまま室温下で撹拌した。この後、反応液の各種ＮＭＲスペクトルを、撹拌時間ごとに測定し、その測定データから、最終的に４日間撹拌した段階で、化合物（４０２１）－２（Ｓｉ８Ｏ１２［ＯＳｉ（ＯＭｅ）３］８）の生成反応が完結していることを確認した（ＮＭＲ収率：９４％）。このとき得られた化合物（４０２１）－２の２９Ｓｉ－ＮＭＲデータを図１に示す。図１には、撹拌時間が６時間、１日、２日、３日及び４日の段階でのＮＭＲデータを示している。
【0163】
【化53】
【0164】
［実施例３］
化合物（２）として、ＤＭＡｃを含む混合結晶である化合物（２２）－４を用い、化合物（４）として化合物（４０２１）－３を製造した。より具体的には、以下のとおりである。
化合物（２２）－４（０．０２５ｍｍｏｌ、３７．６ｍｇ）をＤＭＦ（１ｍｌ）に溶解させ、得られた溶液を－３０℃で９０分冷却した。
ジエトキシメチルシラン（２６９ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１ｍｌ）に溶解させた溶液を調製し、このジエトキシメチルシランのＤＭＦ溶液を、上記で得られた冷却後の化合物（２２）－１のＤＭＦ溶液中に、室温下で滴下した後、２時間撹拌することで、無色透明溶液を得た。この無色透明溶液の各種ＮＭＲスペクトルから、化合物（４０２１）－３（Ｓｉ８Ｏ１２［ＯＳｉ（ＯＥｔ）２ＭｅＨ］８）が生成していることを確認した。
得られた無色透明溶液に対して、これ以上の単離操作は行わず、ＤＭＡｃを含む化合物（４０２１）－３のＤＭＦ溶液を得た（収率８５％）。
得られた化合物（４０２１）－３のＮＭＲデータを図２～図３に示す。化合物（４０２１）－３は、式「Ｑ８［ＳｉＨＭｅ（ＯＥｔ）］８」と表すことができ、図３中の「Ｑ骨格」とは、この式中のＱを意味する。
化合物（２）として、ＤＭＡｃを含む混合結晶である化合物（２２）－４を用い、化合物（４）として化合物（４０２１）－３を製造した。より具体的には、以下のとおりである。
化合物（２２）－４（０．０２５ｍｍｏｌ、３７．６ｍｇ）をＤＭＦ（１ｍｌ）に溶解させ、得られた溶液を－３０℃で９０分冷却した。
ジエトキシメチルシラン（２６９ｍｇ、２．００ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１ｍｌ）に溶解させた溶液を調製し、このジエトキシメチルシランのＤＭＦ溶液を、上記で得られた冷却後の化合物（２２）－１のＤＭＦ溶液中に、室温下で滴下した後、２時間撹拌することで、無色透明溶液を得た。この無色透明溶液の各種ＮＭＲスペクトルから、化合物（４０２１）－３（Ｓｉ８Ｏ１２［ＯＳｉ（ＯＥｔ）２ＭｅＨ］８）が生成していることを確認した。
得られた無色透明溶液に対して、これ以上の単離操作は行わず、ＤＭＡｃを含む化合物（４０２１）－３のＤＭＦ溶液を得た（収率８５％）。
得られた化合物（４０２１）－３のＮＭＲデータを図２～図３に示す。化合物（４０２１）－３は、式「Ｑ８［ＳｉＨＭｅ（ＯＥｔ）］８」と表すことができ、図３中の「Ｑ骨格」とは、この式中のＱを意味する。
【0165】
【化54】
【0166】
［実施例４］
化合物（２）として、ＤＭＡｃを含む混合結晶である化合物（２２）－６を用い、化合物（４）として化合物（４０２１）－４を製造した。より具体的には、以下のとおりである。
化合物（２２）－６（１．００ｍｍｏｌ、１．７３ｇ）をＤＭＦ（１０ｍｌ）に室温で溶解させた。
ビニルトリメトキシシラン（４．８６ｇ、３２．８ｍｍｏｌ）を上記で得られた化合物（２２）－６のＤＭＦ溶液中に、室温下で滴下した後、６０℃で６時間撹拌することで、無色透明溶液を得た。この無色透明溶液の各種ＮＭＲスペクトルから、化合物（４０２１）－４（Ｓｉ８Ｏ１２［ＯＳｉ（ＣＨ＝ＣＨ２）（ＯＭｅ）２］８）が生成していることを確認した。
上記で得られた無色透明溶液から、過剰量の原料と溶媒を留去することで、白色粉末を得た。
さらに、この白色粉末をヘキサンで洗浄することで精製し、化合物（４０２１）－４の白色粉末を得た（収量８３６ｍｇ、収率５６％）。
得られた化合物（４０２１）－４のＮＭＲデータを以下に示す。
化合物（２）として、ＤＭＡｃを含む混合結晶である化合物（２２）－６を用い、化合物（４）として化合物（４０２１）－４を製造した。より具体的には、以下のとおりである。
化合物（２２）－６（１．００ｍｍｏｌ、１．７３ｇ）をＤＭＦ（１０ｍｌ）に室温で溶解させた。
ビニルトリメトキシシラン（４．８６ｇ、３２．８ｍｍｏｌ）を上記で得られた化合物（２２）－６のＤＭＦ溶液中に、室温下で滴下した後、６０℃で６時間撹拌することで、無色透明溶液を得た。この無色透明溶液の各種ＮＭＲスペクトルから、化合物（４０２１）－４（Ｓｉ８Ｏ１２［ＯＳｉ（ＣＨ＝ＣＨ２）（ＯＭｅ）２］８）が生成していることを確認した。
上記で得られた無色透明溶液から、過剰量の原料と溶媒を留去することで、白色粉末を得た。
さらに、この白色粉末をヘキサンで洗浄することで精製し、化合物（４０２１）－４の白色粉末を得た（収量８３６ｍｇ、収率５６％）。
得られた化合物（４０２１）－４のＮＭＲデータを以下に示す。
【0167】
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：３．５２ｐｐｍ、５．８８ｐｐｍ、６．０１ｐｐｍ、６．１５ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：５１．０ｐｐｍ、１２８．９ｐｐｍ、１３８．６ｐｐｍ．
２９Ｓｉ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：－６３．１ｐｐｍ、－１１０．２ｐｐｍ．
１３Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：５１．０ｐｐｍ、１２８．９ｐｐｍ、１３８．６ｐｐｍ．
２９Ｓｉ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：－６３．１ｐｐｍ、－１１０．２ｐｐｍ．
【0168】
【化55】
【産業上の利用可能性】
【0169】
本発明は、機能性ケイ素材料又はその中間体として、さらに、これらの製造方法として、利用可能である。
【図1】
【図2】
【図3】