特許7379830環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子用電子輸送材料
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2023-11-07
(45)【発行日】2023-11-15
(54)【発明の名称】環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子用電子輸送材料
(51)【国際特許分類】
C07D 251/24 20060101AFI20231108BHJP
C07D 401/10 20060101ALI20231108BHJP
H10K 50/10 20230101ALI20231108BHJP
H10K 50/16 20230101ALI20231108BHJP
【ＦＩ】
C07D251/24 CSP
C07D401/10
H10K50/10
H10K50/16
【請求項の数】
12
(21)【出願番号】P 2019030488
(22)【出願日】2019-02-22
(65)【公開番号】P2019147791
(43)【公開日】2019-09-05
【審査請求日】2022-01-17
(31)【優先権主張番号】P 2018032548
(32)【優先日】2018-02-26
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(73)【特許権者】
【識別番号】000003300
【氏名又は名称】東ソー株式会社
(72)【発明者】
【氏名】服部 一希
(72)【発明者】
【氏名】田中 剛
(72)【発明者】
【氏名】野村 桂甫
(72)【発明者】
【氏名】森中 裕太
【審査官】神谷 昌克
(56)【参考文献】
【文献】特開２００４－０９５５５４（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表２００７－５２０８７５（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１０－０７４１１１（ＪＰ，Ａ）
【文献】国際公開第１０／０８２６２１（ＷＯ，Ａ１）
【文献】米国特許出願公開第２０１５／０１３７０８４（ＵＳ，Ａ１）
【文献】特開２０１１－０６３５８４（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１６－０３６０２５（ＪＰ，Ａ）
【文献】国際公開第１８／１７３８８２（ＷＯ，Ａ１）
【文献】ZHANG,C. et al.，Triptycene-Based Expanded Oxacalixarenes: Synthesis, Structure, and Tubular Assemblies in the Solid，Journal of Organic Chemistry，2007年，Vol.72, No.10，p.3880-3888，DOI 10.1021/jo0702490
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０７Ｄ
Ｈ１０Ｋ
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
式（１）で示される環状アジン化合物：【化1】
Ａｒ１は、各々独立に、フェニレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、または単結合を表す；
Ａｒ２は、各々独立に、
単環、縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、もしくは、
６員環のみからなる炭素数４～２５の含窒素ヘテロ芳香族基
を表す；
但し、２つのＡｒ２同士は互いに結合しない；
２価の基Ｌ１、およびＬ２におけるＹは、各々独立に、Ｃ－Ｈ、またはＮを表す；
Ａｒ３は、水素原子を表す；
Ａｒ４、およびＡｒ５は、各々独立に、
水素原子を表す；
ｍは０、または１を表す；
ｍが０の場合、ｎは０である；
ｍが１の場合、ｎは０、１、または２である；
ｎが２の場合、複数のＬ２は同一であってもよく、互いに異なっていてもよい；
Ａｒ１ 、Ｌ１、およびＬ２で表される各基は、各々独立に、フッ素原子、メチル基、またはフェニル基で置換されていてもよい；
Ａｒ２で表される各基は、各々独立に、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１～４のアルキル基、または炭素数１～４のアルコキシ基で置換されていてもよい。
【請求項2】
Ａｒ２は、各々独立に、単環、あるいはこれらが連結した構造である、
炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、もしくは、
６員環のみからなる炭素数４～２５の含窒素ヘテロ芳香族基
を表す。
但し、２つのＡｒ２同士は互いに結合しない、請求項１に記載の環状アジン化合物。
【請求項3】
Ａｒ１が、各々独立に、フェニレン基、または単結合である、請求項１または２に記載の環状アジン化合物。
【請求項4】
Ａｒ２が、各々独立に、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１～４のアルキル基もしくは炭素数１～４のアルコキシ基で置換されていてもよい、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、アセナフチル基、ピリミジル基、ピラジル基、ピリジル基、キノリル基、またはイソキノリル基である、請求項１～３のいずれか１項に記載の環状アジン化合物。
【請求項5】
－Ａｒ１－Ａｒ２が、各々独立に、フェニル基、トリル基、ビフェニル基、ピリジルフェニル基、ナフチルフェニル基、ピリジル基、ナフチル基、キノリル基、イソキノリル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、ピレニル基、またはトリフェニレニル基である請求項１～４のいずれか１項に記載の環状アジン化合物。
【請求項6】
－Ａｒ１－Ａｒ２が、各々独立に、フェニル基、ｐ－トリル基、ビフェニル－２－イル基、ビフェニル－３－イル基、ビフェニル－４－イル基、３－（２－ピリジル）フェニル基、４－（２－ピリジル）フェニル基、３－（３－ピリジル）フェニル基、４－（３－ピリジル）フェニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、２－フェニルピリジン－６－イル基、２－フェニルピリジン－５－イル基、２－フェニルピリジン－４－イル基、３－フェニルピリジン－５－イル基、３－フェニルピリジン－６－イル基、２，６－ジフェニルピリジン－４－イル基、４，６－ジフェニルピリジン－２－イル基、２－ピリミジル基、２－ピラジル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、３－キノリル基、４－キノリル基、３－イソキノリル基、２－フルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレン－２－イル基、９，９－ジメチルフルオレン－３－イル基、９，９－ジメチルフルオレン－４－イル基、９，９－ジフェニルフルオレン－２－イル基、９，９－ジフェニルフルオレン－３－イル基、９，９－ジフェニルフルオレン－４－イル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、９－フェナントリル基、３－フルオランテニル基、１－ピレニル基、または２－トリフェニレニル基である、請求項１～５のいずれか１項に記載の環状アジン化合物。
【請求項7】
－Ａｒ１－Ａｒ２が、各々独立に、フェニル基、ｐ－トリル基、ビフェニル－２－イル基、ビフェニル－３－イル基、ビフェニル－４－イル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－フルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレン－２－イル基、９，９－ジメチルフルオレン－３－イル基、９，９－ジメチルフルオレン－４－イル基、９，９－ジフェニルフルオレン－２－イル基、９，９－ジフェニルフルオレン－３－イル基、９，９－ジフェニルフルオレン－４－イル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、９－フェナントリル基、３－フルオランテニル基、１－ピレニル基、または２－トリフェニレニル基である、請求項１～６のいずれか１項に記載の環状アジン化合物。
【請求項8】
－Ａｒ１－Ａｒ２が、各々独立に、フェニル基、ｐ－トリル基、ビフェニル－２－イル基、ビフェニル－３－イル基、ビフェニル－４－イル基、１－ナフチル基、または２－ナフチル基である、請求項１～７のいずれか１項に記載の環状アジン化合物。
【請求項9】
下記（ｉ）または（ii）を満たす、請求項１～８のいずれか１項に記載の環状アジン化合物：（ｉ）Ｌ１、およびＬ２が、各々独立に、フェニレン基、またはピリジレン基である；
（ii）ｍ＝ｎ＝０である。
【請求項10】
請求項１～９のいずれか１項に記載の環状アジン化合物を含む有機電界発光素子用材料。
【請求項11】
請求項１～９のいずれか１項に記載の環状アジン化合物を含む有機電界発光素子用電子輸送材料。
【請求項12】
請求項１～９のいずれか１項に記載の環状アジン化合物を含む有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子用電子輸送材料に関する。
【背景技術】
【0002】
有機電界発光素子は、小型のディスプレイだけでなく大型テレビや照明等の用途へ用いられており、その開発が精力的に行われている。
【0003】
例えば特許文献１は、有機電界発光素子用材料として、耐熱性に優れ、駆動電圧を低減し、長寿命な有機電界発光素子の提供に資する、特定の置換基を有する環状アジン化合物を開示している。
特許文献２は、非平面構造を有する環状アジン化合物を開示している。
特許文献２は、非平面構造を有する環状アジン化合物を開示している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【文献】特開２０１１－０６３５８４号公報
【文献】特表２００７－５２０８７５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
ところが、近年の有機電界発光素子に対する市場からの要求は益々高くなり、電流効率特性、駆動電圧特性、長寿命特性のいずれにおいても優れた材料が求められている。
ここで、特許文献１～２で開示された環状アジン化合物を用いた有機電界発光素子は、優れた駆動電圧特性を発揮するものの、素子の寿命、および電流効率についてはさらなる改善が求められている。
ここで、特許文献１～２で開示された環状アジン化合物を用いた有機電界発光素子は、優れた駆動電圧特性を発揮するものの、素子の寿命、および電流効率についてはさらなる改善が求められている。
【0006】
本発明の一態様は、耐久性および電流効率に優れた環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子用電子輸送材料を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明の一態様にかかる環状アジン化合物は、式（１）で示される：
【0008】
【化1】
【0009】
式（１）中、
Ａｒ１は、各々独立に、フェニレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、または単結合を表す；
Ａｒ２は、各々独立に、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、
６員環のみからなる炭素数４～２５の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
Ｈ、Ｃ、Ｏ、およびＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３～２５のヘテロ芳香族基を表す；
２価の基Ｌ１、およびＬ２におけるＹは、各々独立に、Ｃ－Ｈ、またはＮを表す；
Ａｒ３は、水素原子、フェニル基、ナフチル基、またはピリジル基を表す；
Ａｒ４、およびＡｒ５は、各々独立に、
水素原子、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、または、
トリアジン環、前記２価の基Ｌ１およびＬ２のいずれか１つとの結合位置を表す；
ｍは０、または１を表す；
ｍが０の場合、ｎは０である；
ｍが１の場合、ｎは０、１、または２である；
ｎが２の場合、複数のＬ２は同一であってもよく、互いに異なっていてもよい；
Ａｒ１、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５、Ｌ１、およびＬ２で表される各基は、各々独立に、フッ素原子、メチル基、またはフェニル基で置換されていてもよい；
Ａｒ２で表される各基は、各々独立に、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１～４のアルキル基、または炭素数１～４のアルコキシ基で置換されていてもよい。
Ａｒ１は、各々独立に、フェニレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、または単結合を表す；
Ａｒ２は、各々独立に、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、
６員環のみからなる炭素数４～２５の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
Ｈ、Ｃ、Ｏ、およびＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３～２５のヘテロ芳香族基を表す；
２価の基Ｌ１、およびＬ２におけるＹは、各々独立に、Ｃ－Ｈ、またはＮを表す；
Ａｒ３は、水素原子、フェニル基、ナフチル基、またはピリジル基を表す；
Ａｒ４、およびＡｒ５は、各々独立に、
水素原子、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、または、
トリアジン環、前記２価の基Ｌ１およびＬ２のいずれか１つとの結合位置を表す；
ｍは０、または１を表す；
ｍが０の場合、ｎは０である；
ｍが１の場合、ｎは０、１、または２である；
ｎが２の場合、複数のＬ２は同一であってもよく、互いに異なっていてもよい；
Ａｒ１、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５、Ｌ１、およびＬ２で表される各基は、各々独立に、フッ素原子、メチル基、またはフェニル基で置換されていてもよい；
Ａｒ２で表される各基は、各々独立に、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１～４のアルキル基、または炭素数１～４のアルコキシ基で置換されていてもよい。
【0010】
本発明の他の態様にかかる有機電界発光素子用材料は、上記環状アジン化合物を含む。
【0011】
本発明のさらにその他の態様にかかる有機電界発光素子用電子輸送材料は、上記環状アジン化合物を含む。
【発明の効果】
【0012】
本発明の一態様によれば、耐久性および電流効率に優れた環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子用電子輸送材料を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【0013】
【図1】本発明の一態様にかかる環状アジン化合物を含む有機電界発光素子の積層構成の一例を示す概略断面図である。
【図2】本発明の一態様にかかる環状アジン化合物を含む有機電界発光素子の積層構成の他の一例（素子実施例－１）を示す概略断面図である。
【図3】本発明の一態様にかかる環状アジン化合物を含む有機電界発光素子の積層構成のさらに他の一例（素子実施例－３）を示す概略断面図である。
【発明を実施するための形態】
【0014】
以下、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物について詳細に説明する。
【0015】
＜環状アジン化合物＞
本発明の一態様にかかる環状アジン化合物は、式（１）で示される：
本発明の一態様にかかる環状アジン化合物は、式（１）で示される：
【0016】
【化2】
【0017】
式（１）中、
Ａｒ１は、各々独立に、フェニレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、または単結合を表す；
Ａｒ２は、各々独立に、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、
６員環のみからなる炭素数４～２５の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
Ｈ、Ｃ、Ｏ、およびＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３～２５のヘテロ芳香族基を表す；
２価の基Ｌ１、およびＬ２におけるＹは、各々独立に、Ｃ－Ｈ、またはＮを表す；
Ａｒ３は、水素原子、フェニル基、ナフチル基、またはピリジル基を表す；
Ａｒ４、およびＡｒ５は、各々独立に、
水素原子、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、または、
トリアジン環、前記２価の基Ｌ１およびＬ２のいずれか１つとの結合位置を表す；
ｍは０、または１を表す；
ｍが０の場合、ｎは０である；
ｍが１の場合、ｎは０、１、または２である；
ｎが２の場合、複数のＬ２は同一であってもよく、互いに異なっていてもよい；
Ａｒ１、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５、Ｌ１、およびＬ２で表される各基は、各々独立に、フッ素原子、メチル基、またはフェニル基で置換されていてもよい；
Ａｒ２で表される各基は、各々独立に、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１～４のアルキル基、または炭素数１～４のアルコキシ基で置換されていてもよい。
Ａｒ１は、各々独立に、フェニレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、または単結合を表す；
Ａｒ２は、各々独立に、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、
６員環のみからなる炭素数４～２５の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
Ｈ、Ｃ、Ｏ、およびＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３～２５のヘテロ芳香族基を表す；
２価の基Ｌ１、およびＬ２におけるＹは、各々独立に、Ｃ－Ｈ、またはＮを表す；
Ａｒ３は、水素原子、フェニル基、ナフチル基、またはピリジル基を表す；
Ａｒ４、およびＡｒ５は、各々独立に、
水素原子、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、または、
トリアジン環、前記２価の基Ｌ１およびＬ２のいずれか１つとの結合位置を表す；
ｍは０、または１を表す；
ｍが０の場合、ｎは０である；
ｍが１の場合、ｎは０、１、または２である；
ｎが２の場合、複数のＬ２は同一であってもよく、互いに異なっていてもよい；
Ａｒ１、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５、Ｌ１、およびＬ２で表される各基は、各々独立に、フッ素原子、メチル基、またはフェニル基で置換されていてもよい；
Ａｒ２で表される各基は、各々独立に、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１～４のアルキル基、または炭素数１～４のアルコキシ基で置換されていてもよい。
【0018】
以下、式（１）で示される環状アジン化合物を、環状アジン化合物（１）と称することもある。環状アジン化合物（１）における置換基の定義、およびその好ましい具体例は、それぞれ以下のとおりである。
【0019】
［Ａｒ１について］
式（１）中、Ａｒ１は、各々独立に、フェニレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、または単結合を表す。これらの基は、フッ素原子、メチル基、またはフェニル基で置換されていてもよい。
Ａｒ１は、電子輸送性材料特性に優れる点で、各々独立に、フェニレン基、または単結合であることがより好ましい。
２つのＡｒ１は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
式（１）中、Ａｒ１は、各々独立に、フェニレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、または単結合を表す。これらの基は、フッ素原子、メチル基、またはフェニル基で置換されていてもよい。
Ａｒ１は、電子輸送性材料特性に優れる点で、各々独立に、フェニレン基、または単結合であることがより好ましい。
２つのＡｒ１は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
【0020】
［Ａｒ２について］
Ａｒ２は、各々独立に、
（ｉ）連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、炭素数６～２４の芳香族炭化水素基；
（ii）連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、６員環のみからなる炭素数４～２５の含窒素ヘテロ芳香族基；
（iii）連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、Ｈ、Ｃ、Ｏ、およびＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３～２５のヘテロ芳香族基を表す。
Ａｒ２は、各々独立に、
（ｉ）連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、炭素数６～２４の芳香族炭化水素基；
（ii）連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、６員環のみからなる炭素数４～２５の含窒素ヘテロ芳香族基；
（iii）連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、Ｈ、Ｃ、Ｏ、およびＳからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数３～２５のヘテロ芳香族基を表す。
【0021】
Ａｒ２で表される（ｉ）～（iii）の各基は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１～４のアルキル基、または炭素数１～４のアルコキシ基を有していてもよい。
【0022】
前記（ｉ）の芳香族炭化水素基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、アセナフチル基等が好ましい例として挙げられる。なお、上述の通り、これらの置換基（芳香族炭化水素基）は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１～４のアルキル基、または炭素数１～４のアルコキシ基で置換されていてもよい。
【0023】
前記（ii）の含窒素ヘテロ芳香族基としては、特に限定されるものではないが、例えば、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、キノリル基、イソキノリル基、フェナントリジル基、ベンゾキノリル基、アクリジニル基等が好ましい例として挙げられる。なお、５員環を含むヘテロ芳香族基（例えば、カルバゾリル基等）は（ii）含窒素ヘテロ芳香族基には含まれず、式（１）で示される環状アジン化合物にも含まれない。また、上述の通り、これらの置換基（含窒素ヘテロ芳香族基）は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１～４のアルキル基、または炭素数１～４のアルコキシ基で置換されていてもよい。
【0024】
前記（iii）のヘテロ芳香族基としては、特に限定されるものではないが、例えば、チエニル基、フリル基、ビチエニル基、ビフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基等が好ましい例として挙げられる。なお、上述の通り、これらの置換基（ヘテロ芳香族基）は、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１～４のアルキル基、または炭素数１～４のアルコキシ基で置換されていてもよい。
【0025】
Ａｒ２における、炭素数１～４のアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基等が好ましい例として挙げられる。
Ａｒ２における、炭素数１～４のアルコキシ基としては、特に限定されるものではないが、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基等が好ましい例として挙げられる。
２つのＡｒ２は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
Ａｒ２における、炭素数１～４のアルコキシ基としては、特に限定されるものではないが、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基等が好ましい例として挙げられる。
２つのＡｒ２は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
【0026】
具体的には、Ａｒ２が、各々独立に、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数１～４のアルキル基もしくは炭素数１～４のアルコキシ基で置換されていてもよい、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、アセナフチル基、ピリミジル基、ピラジル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基であることが好ましい。Ａｒ２が、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリミジル基、ピラジル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ビフェニル基、またはピリジルフェニル基、であることがさらに好ましい。
【0027】
－Ａｒ１―Ａｒ２で表わされる基の具体例としては、特に限定されるものではないが、例えば、各々独立に、以下に示す（１）～（４４）の基等が好ましい例として挙げられる。
【0028】
（１）：フェニル基、ｐ－トリル基、ｍ－トリル基、ｏ－トリル基、２，４－ジメチルフェニル基、３，５－ジメチルフェニル基、メシチル基、２－エチルフェニル基、３－エチルフェニル基、４－エチルフェニル基、２，４－ジエチルフェニル基、３，５－ジエチルフェニル基、２－プロピルフェニル基、３－プロピルフェニル基、４－プロピルフェニル基、２，４－ジプロピルフェニル基、３，５－ジプロピルフェニル基、２－イソプロピルフェニル基、３－イソプロピルフェニル基、４－イソプロピルフェニル基、２，４－ジイソプロピルフェニル基、３，５－ジイソプロピルフェニル基、２－ブチルフェニル基、３－ブチルフェニル基、４－ブチルフェニル基、２，４－ジブチルフェニル基、３，５－ジブチルフェニル基、２－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、３－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基。
【0029】
（２）：ビフェニル－２－イル基、ビフェニル－３－イル基、ビフェニル－４－イル基、３－メチルビフェニル－４－イル基、２’－メチルビフェニル－４－イル基、４’－メチルビフェニル－４－イル基、２，２’－ジメチルビフェニル－４－イル基、６－メチルビフェニル－３－イル基、５－メチルビフェニル－３－イル基、２’－メチルビフェニル－３－イル基、４’－メチルビフェニル－３－イル基、６，２’－ジメチルビフェニル－３－イル基、５－メチルビフェニル－２－イル基、６－メチルビフェニル－２－イル基、２’－メチルビフェニル－２－イル基、４’－メチルビフェニル－２－イル基、６，２’－ジメチルビフェニル－２－イル基、３－エチルビフェニル－４－イル基、６－エチルビフェニル－３－イル基、５－エチルビフェニル－２－イル基、３－プロピルビフェニル－４－イル基、６－プロピルビフェニル－３－イル基、５－プロピルビフェニル－２－イル基、３－イソプロピルビフェニル－４－イル基、６－イソプロピルビフェニル－３－イル基、５－イソプロピルビフェニル－２－イル基、３－ブチルビフェニル－４－イル基、６－ブチルビフェニル－３－イル基、５－ブチルビフェニル－２－イル基、３－ｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－４－イル基、４’－ｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－４－イル基、６－ｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－３－イル基、５－ｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－２－イル基。
【0030】
（３）：２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、２－メチルピリジン－３－イル基、２－メチルピリジン－４－イル基、２－メチルピリジン－５－イル基、２－メチルピリジン－６－イル基、３－メチルピリジン－２－イル基、３－メチルピリジン－４－イル基、３－メチルピリジン－５－イル基、３－メチルピリジン－６－イル基、４－メチルピリジン－２－イル基、４－メチルピリジン－３－イル基、２，６－ジメチルピリジン－３－イル基、２，６－ジメチルピリジン－４－イル基、３，６－ジメチルピリジン－２－イル基、３，６－ジメチルピリジン－４－イル基、３，６－ジメチルピリジン－５－イル基。
【0031】
（４）：２－フェニルピリジン－６－イル基、３－フェニルピリジン－６－イル基、４－フェニルピリジン－６－イル基、５－フェニルピリジン－６－イル基、２－フェニルピリジン－３－イル基、２－フェニルピリジン－５－イル基、３－フェニルピリジン－５－イル基、４－フェニルピリジン－３－イル基、３－フェニルピリジン－４－イル基、２－フェニルピリジン－４－イル基、２－（２－ピリジル）フェニル基、３－（２－ピリジル）フェニル基、４－（２－ピリジル）フェニル基、２－（３－ピリジル）フェニル基、３－（３－ピリジル）フェニル基、４－（３－ピリジル）フェニル基、２－（４－ピリジル）フェニル基、３－（４－ピリジル）フェニル基、４－（４－ピリジル）フェニル基、２－（３－メチル－２－ピリジル）フェニル基、３－（３－メチル－２－ピリジル）フェニル基、４－（３－メチル－２－ピリジル）フェニル基、２－（４－メチル－２－ピリジル）フェニル基、３－（４－メチル－２－ピリジル）フェニル基、４－（４－メチル－２－ピリジル）フェニル基、２－（５－メチル－２－ピリジル）フェニル基、３－（５－メチル－２－ピリジル）フェニル基、４－（５－メチル－２－ピリジル）フェニル基、２－（６－メチル－２－ピリジル）フェニル基、３－（６－メチル－２－ピリジル）フェニル基、４－（６－メチル－２－ピリジル）フェニル基、２－（２－メチル－３－ピリジル）フェニル基、３－（２－メチル－３－ピリジル）フェニル基、４－（２－メチル－３－ピリジル）フェニル基、２－（４－メチル－３－ピリジル）フェニル基、３－（４－メチル－３－ピリジル）フェニル基、４－（４－メチル－３－ピリジル）フェニル基、２－（５－メチル－３－ピリジル）フェニル基、３－（５－メチル－３－ピリジル）フェニル基、４－（５－メチル－３－ピリジル）フェニル基、２－（６－メチル－３－ピリジル）フェニル基、３－（６－メチル－３－ピリジル）フェニル基、４－（６－メチル－３－ピリジル）フェニル基、２－（２－メチル－４－ピリジル）フェニル基、３－（２－メチル－４－ピリジル）フェニル基、４－（２－メチル－４－ピリジル）フェニル基、２－（３－メチル－４－ピリジル）フェニル基、３－（３－メチル－４－ピリジル）フェニル基、４－（３－メチル－４－ピリジル）フェニル基、２，６－ジフェニルピリジン－３－イル基、２，６－ジフェニルピリジン－４－イル基、４，６－ジフェニルピリジン－２－イル基、３，６－ジフェニルピリジン－４－イル基、３，６－ジフェニルピリジン－５－イル基。
【0032】
（５）：１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－フェニルナフタレン－２－イル基、１－フェニルナフタレン－３－イル基、１－フェニルナフタレン－４－イル基、１－フェニルナフタレン－５－イル基、１－フェニルナフタレン－６－イル基、１－フェニルナフタレン－７－イル基、１－フェニルナフタレン－８－イル基、２－フェニルナフタレン－１－イル基、２－フェニルナフタレン－３－イル基、２－フェニルナフタレン－４－イル基、２－フェニルナフタレン－５－イル基、２－フェニルナフタレン－６－イル基、２－フェニルナフタレン－７－イル基、２－フェニルナフタレン－８－イル基、１－メチルナフタレン－４－イル基、１－メチルナフタレン－５－イル基、１－メチルナフタレン－６－イル基、１－メチルナフタレン－７－イル基、１－メチルナフタレン－８－イル基、２－メチルナフタレン－１－イル基、２－メチルナフタレン－３－イル基、２－メチルナフタレン－４－イル基、２－メチルナフタレン－５－イル基、２－メチルナフタレン－６－イル基、２－メチルナフタレン－７－イル基、２－メチルナフタレン－８－イル基。
【0033】
（６）：１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－フェニルフェナントレン－２－イル基、１－フェニルフェナントレン－３－イル基、１－フェニルフェナントレン－４－イル基、１－フェニルフェナントレン－５－イル基、１－フェニルフェナントレン－６－イル基、１－フェニルフェナントレン－７－イル基、１－フェニルフェナントレン－８－イル基、１－フェニルフェナントレン－９－イル基、１－フェニルフェナントレン－１０－イル基、２－フェニルフェナントレン－１－イル基、２－フェニルフェナントレン－３－イル基、２－フェニルフェナントレン－４－イル基、２－フェニルフェナントレン－５－イル基、２－フェニルフェナントレン－６－イル基、２－フェニルフェナントレン－７－イル基、２－フェニルフェナントレン－８－イル基、２－フェニルフェナントレン－９－イル基、２－フェニルフェナントレン－１０－イル基、３－フェニルフェナントレン－１－イル基、３－フェニルフェナントレン－２－イル基、３－フェニルフェナントレン－４－イル基、３－フェニルフェナントレン－５－イル基、３－フェニルフェナントレン－６－イル基、３－フェニルフェナントレン－７－イル基、３－フェニルフェナントレン－８－イル基、３－フェニルフェナントレン－９－イル基、３－フェニルフェナントレン－１０－イル基、４－フェニルフェナントレン－１－イル基、４－フェニルフェナントレン－２－イル基、４－フェニルフェナントレン－３－イル基、４－フェニルフェナントレン－５－イル基、４－フェニルフェナントレン－６－イル基、４－フェニルフェナントレン－７－イル基、４－フェニルフェナントレン－８－イル基、４－フェニルフェナントレン－９－イル基、４－フェニルフェナントレン－１０－イル基、１－メチルフェナントレン－２－イル基、１－メチルフェナントレン－３－イル基、１－メチルフェナントレン－４－イル基、１－メチルフェナントレン－５－イル基、１－メチルフェナントレン－６－イル基、１－メチルフェナントレン－７－イル基、１－メチルフェナントレン－８－イル基、１－メチルフェナントレン－９－イル基、１－メチルフェナントレン－１０－イル基、２－メチルフェナントレン－１－イル基、２－メチルフェナントレン－３－イル基、２－メチルフェナントレン－４－イル基、２－メチルフェナントレン－５－イル基、２－メチルフェナントレン－６－イル基、２－メチルフェナントレン－７－イル基、２－メチルフェナントレン－８－イル基、２－メチルフェナントレン－９－イル基、２－メチルフェナントレン－１０－イル基、３－メチルフェナントレン－１－イル基、３－メチルフェナントレン－２－イル基、３－メチルフェナントレン－４－イル基、３－メチルフェナントレン－５－イル基、３－メチルフェナントレン－６－イル基、３－メチルフェナントレン－７－イル基、３－メチルフェナントレン－８－イル基、３－メチルフェナントレン－９－イル基、３－メチルフェナントレン－１０－イル基、４－メチルフェナントレン－１－イル基、４－メチルフェナントレン－２－イル基、４－メチルフェナントレン－３－イル基、４－メチルフェナントレン－５－イル基、４－メチルフェナントレン－６－イル基、４－メチルフェナントレン－７－イル基、４－メチルフェナントレン－８－イル基、４－メチルフェナントレン－９－イル基、４－メチルフェナントレン－１０－イル基。
【0034】
（７）：１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェニルアントラセン－２－イル基、１－フェニルアントラセン－３－イル基、１－フェニルアントラセン－４－イル基、１－フェニルアントラセン－５－イル基、１－フェニルアントラセン－６－イル基、１－フェニルアントラセン－７－イル基、１－フェニルアントラセン－８－イル基、１－フェニルアントラセン－９－イル基、１－フェニルアントラセン－１０－イル基、２－フェニルアントラセン－１－イル基、２－フェニルアントラセン－３－イル基、２－フェニルアントラセン－４－イル基、２－フェニルアントラセン－５－イル基、２－フェニルアントラセン－６－イル基、２－フェニルアントラセン－７－イル基、２－フェニルアントラセン－８－イル基、２－フェニルアントラセン－９－イル基、２－フェニルアントラセン－１０－イル基、９－フェニルアントラセン－１－イル基、９－フェニルアントラセン－２－イル基、９－フェニルアントラセン－３－イル基、９－フェニルアントラセン－４－イル基、９－フェニルアントラセン－５－イル基、９－（２－ピリジル）－アントラセン－１０－イル基、９－（３－ピリジル）－アントラセン－１０－イル基、９－（４－ピリジル）－アントラセン－１０－イル基。
【0035】
（８）：１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、１－フェニルピレン－２－イル基、１－フェニルピレン－３－イル基、１－フェニルピレン－４－イル基、１－フェニルピレン－５－イル基、１－フェニルピレン－６－イル基、１－フェニルピレン－７－イル基、１－フェニルピレン－８－イル基、１－フェニルピレン－９－イル基、１－フェニルピレン－１０－イル基、２－フェニルピレン－１－イル基、２－フェニルピレン－３－イル基、２－フェニルピレン－４－イル基、２－フェニルピレン－５－イル基、２－フェニルピレン－６－イル基、２－フェニルピレン－７－イル基、２－フェニルピレン－８－イル基、２－フェニルピレン－９－イル基、２－フェニルピレン－１０－イル基、９－フェニルピレン－１－イル基、９－フェニルピレン－２－イル基、９－フェニルピレン－３－イル基、９－フェニルピレン－４－イル基、９－フェニルピレン－５－イル基、９－フェニルピレン－６－イル基、９－フェニルピレン－７－イル基、９－フェニルピレン－８－イル基、９－フェニルピレン－１０－イル基、１－メチルピレン－２－イル基、１－メチルピレン－３－イル基、１－メチルピレン－４－イル基、１－メチルピレン－５－イル基、１－メチルピレン－６－イル基、１－メチルピレン－７－イル基、１－メチルピレン－８－イル基、１－メチルピレン－９－イル基、１－メチルピレン－１０－イル基、２－メチルピレン－１－イル基、２－メチルピレン－３－イル基、２－メチルピレン－４－イル基、２－メチルピレン－５－イル基、２－メチルピレン－６－イル基、２－メチルピレン－７－イル基、２－メチルピレン－８－イル基、２－メチルピレン－９－イル基、２－メチルピレン－１０－イル基、９－メチルピレン－１－イル基、９－メチルピレン－２－イル基、９－メチルピレン－３－イル基、９－メチルピレン－４－イル基、９－メチルピレン－５－イル基、９－メチルピレン－６－イル基、９－メチルピレン－７－イル基、９－メチルピレン－８－イル基、９－メチルピレン－１０－イル基。
【0036】
（９）：フルオランテン－１－イル基、フルオランテン－１－イル基、フルオランテン－２－イル基、フルオランテン－３－イル基、フルオランテン－４－イル基、フルオランテン－５－イル基、フルオランテン－６－イル基、フルオランテン－７－イル基、フルオランテン－８－イル基、フルオランテン－９－イル基、フルオランテン－１０－イル基。
【0037】
（１０）：トリフェニレン－１－イル基、トリフェニレン－２－イル基、アセナフチレン－１－イル基、アセナフチレン－３－イル基、アセナフチレン－４－イル基、アセナフチレン－５－イル基、クリセン－１－イル基、クリセン－２－イル基、クリセン－５－イル基、クリセン－６－イル基。
【0038】
（１１）：２－キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、７－キノリル基、８－キノリル基、１－イソキノリル基、３－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、６－イソキノリル基、７－イソキノリル基、８－イソキノリル基、キノキサリン－２－イル基、キノキサリン－５－イル基、キノキサリン－６－イル基、キナゾリン－２－イル基、キナゾリン－４－イル基、キナゾリン－５－イル基、キナゾリン－６－イル基、キナゾリン－７－イル基、キナゾリン－８－イル基、ピラジン－２－イル基、５－メチルピラジン－２－イル基、５，６－ジフェニルピラジン－２－イル基、ピリミジン－２－イル基、ピリミジン－４－イル基、ピリミジン－５－イル基、２，４－ジフェニルピリミジン－６－イル基、４，６－ジフェニルピリミジン－２－イル基、アクリジン－１－イル基、アクリジン－１－イル基、アクリジン－２－イル基、アクリジン－３－イル基、アクリジン－４－イル基、アクリジン－９－イル基、フェナントリジン－１－イル基、フェナントリジン－１－イル基、フェナントリジン－２－イル基、フェナントリジン－３－イル基、フェナントリジン－４－イル基、フェナントリジン－６－イル基、フェナントリジン－７－イル基、フェナントリジン－８－イル基、フェナントリジン－９－イル基、フェナントリジン－１０－イル基、フェナジン－１－イル基、フェナジン－２－イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン－２－イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン－３－イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン－４－イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン－５－イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン－６－イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン－７－イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン－８－イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン－９－イル基、ベンゾ［ｈ］キノリン－１０－イル基。
【0039】
（１２）：２－チエニル基、３－チエニル基、２－フリル基、３－フリル基、ベンゾチオフェン－２－イル基、ベンゾチオフェン－３－イル基、ベンゾチオフェン－４－イル基、ベンゾチオフェン－５－イル基、ベンゾチオフェン－６－イル基、ベンゾチオフェン－７－イル基、ベンゾフラン－２－イル基、ベンゾフラン－３－イル基、ベンゾフラン－４－イル基、ベンゾフラン－５－イル基、ベンゾフラン－６－イル基、ベンゾフラン－７－イル基、ジベンゾチオフェン－１－イル基、ジベンゾチオフェン－２－イル基、ジベンゾチオフェン－３－イル基、ジベンゾフラン－１－イル基、ジベンゾフラン－２－イル基、ジベンゾフラン－３－イル基、３－メチルチオフェン－２－イル基、４－メチルチオフェン－２－イル基、５－メチルチオフェン－２－イル基、２－メチルチオフェン－３－イル基、４－メチルチオフェン－３－イル基、５－メチルチオフェン－３－イル基、３－メチルフラン－２－イル基、４－メチルフラン－２－イル基、５－メチルフラン－２－イル基、２－メチルフラン－３－イル基、４－メチルフラン－３－イル基、５－メチルフラン－３－イル基。
【0040】
（１３）：３－メチルベンゾチオフェン－２－イル基、４－メチルベンゾチオフェン－２－イル基、５－メチルベンゾチオフェン－２－イル基、６－メチルベンゾチオフェン－２－イル基、７－メチルベンゾチオフェン－２－イル基、２－メチルベンゾチオフェン－３－イル基、４－メチルベンゾチオフェン－３－イル基、５－メチルベンゾチオフェン－３－イル基、６－メチルベンゾチオフェン－３－イル基、７－メチルベンゾチオフェン－３－イル基、２－メチルベンゾチオフェン－４－イル基、３－メチルベンゾチオフェン－４－イル基、５－メチルベンゾチオフェン－４－イル基、６－メチルベンゾチオフェン－４－イル基、７－メチルベンゾチオフェン－４－イル基、２－メチルベンゾチオフェン－５－イル基、３－メチルベンゾチオフェン－５－イル基、４－メチルベンゾチオフェン－５－イル基、６－メチルベンゾチオフェン－５－イル基、７－メチルベンゾチオフェン－５－イル基、２－メチルベンゾチオフェン－６－イル基、３－メチルベンゾチオフェン－６－イル基、４－メチルベンゾチオフェン－６－イル基、５－メチルベンゾチオフェン－６－イル基、７－メチルベンゾチオフェン－６－イル基、２－メチルベンゾチオフェン－７－イル基、３－メチルベンゾチオフェン－７－イル基、４－メチルベンゾチオフェン－７－イル基、５－メチルベンゾチオフェン－７－イル基、６－メチルベンゾチオフェン－７－イル基。
【0041】
（１４）：３－メチルベンゾフラン－２－イル基、４－メチルベンゾフラン－２－イル基、５－メチルベンゾフラン－２－イル基、６－メチルベンゾフラン－２－イル基、７－メチルベンゾフラン－２－イル基、２－メチルベンゾフラン－３－イル基、４－メチルベンゾフラン－３－イル基、５－メチルベンゾフラン－３－イル基、６－メチルベンゾフラン－３－イル基、７－メチルベンゾフラン－３－イル基、２－メチルベンゾフラン－４－イル基、３－メチルベンゾフラン－４－イル基、５－メチルベンゾフラン－４－イル基、６－メチルベンゾフラン－４－イル基、７－メチルベンゾフラン－４－イル基、２－メチルベンゾフラン－５－イル基、３－メチルベンゾフラン－５－イル基、４－メチルベンゾフラン－５－イル基、６－メチルベンゾフラン－５－イル基、７－メチルベンゾフラン－５－イル基、２－メチルベンゾフラン－６－イル基、３－メチルベンゾフラン－６－イル基、４－メチルベンゾフラン－６－イル基、５－メチルベンゾフラン－６－イル基、７－メチルベンゾフラン－６－イル基、２－メチルベンゾフラン－７－イル基、３－メチルベンゾフラン－７－イル基、４－メチルベンゾフラン－７－イル基、５－メチルベンゾフラン－７－イル基、６－メチルベンゾフラン－７－イル基。
【0042】
（１５）：２－メチルジベンゾチオフェン－１－イル基、３－メチルジベンゾチオフェン－１－イル基、４－メチルジベンゾチオフェン－１－イル基、６－メチルジベンゾチオフェン－１－イル基、７－メチルジベンゾチオフェン－１－イル基、８－メチルジベンゾチオフェン－１－イル基、９－メチルジベンゾチオフェン－１－イル基、１－メチルジベンゾチオフェン－２－イル基、３－メチルジベンゾチオフェン－２－イル基、４－メチルジベンゾチオフェン－２－イル基、６－メチルジベンゾチオフェン－２－イル基、７－メチルジベンゾチオフェン－２－イル基、８－メチルジベンゾチオフェン－２－イル基、９－メチルジベンゾチオフェン－２－イル基、１－メチルジベンゾチオフェン－３－イル基、２－メチルジベンゾチオフェン－３－イル基、４－メチルジベンゾチオフェン－３－イル基、６－メチルジベンゾチオフェン－３－イル基、７－メチルジベンゾチオフェン－３－イル基、８－メチルジベンゾチオフェン－３－イル基、９－メチルジベンゾチオフェン－３－イル基。
【0043】
（１６）：２－メチルジベンゾフラン－１－イル基、３－メチルジベンゾフラン－１－イル基、４－メチルジベンゾフラン－１－イル基、６－メチルジベンゾフラン－１－イル基、７－メチルジベンゾフラン－１－イル基、８－メチルジベンゾフラン－１－イル基、９－メチルジベンゾフラン－１－イル基、１－メチルジベンゾフラン－２－イル基、３－メチルジベンゾフラン－２－イル基、４－メチルジベンゾフラン－２－イル基、６－メチルジベンゾフラン－２－イル基、７－メチルジベンゾフラン－２－イル基、８－メチルジベンゾフラン－２－イル基、９－メチルジベンゾフラン－２－イル基、１－メチルジベンゾフラン－３－イル基、２－メチルジベンゾフラン－３－イル基、４－メチルジベンゾフラン－３－イル基、６－メチルジベンゾフラン－３－イル基、７－メチルジベンゾフラン－３－イル基、８－メチルジベンゾフラン－３－イル基、９－メチルジベンゾフラン－３－イル基。
【0044】
（１７）：３－フェニルチオフェン－２－イル基、４－フェニルチオフェン－２－イル基、５－フェニルチオフェン－２－イル基、２－フェニルチオフェン－３－イル基、４－フェニルチオフェン－３－イル基、５－フェニルチオフェン－３－イル基。
【0045】
（１８）：３－フェニルフラン－２－イル基、４－フェニルフラン－２－イル基、５－フェニルフラン－２－イル基、２－フェニルフラン－３－イル基、４－フェニルフラン－３－イル基、５－フェニルフラン－３－イル基。
【0046】
（１９）：３－フェニルベンゾチオフェン－２－イル基、４－フェニルベンゾチオフェン－２－イル基、５－フェニルベンゾチオフェン－２－イル基、６－フェニルベンゾチオフェン－２－イル基、７－フェニルベンゾチオフェン－２－イル基、２－フェニルベンゾチオフェン－３－イル基、４－フェニルベンゾチオフェン－３－イル基、５－フェニルベンゾチオフェン－３－イル基、６－フェニルベンゾチオフェン－３－イル基、７－フェニルベンゾチオフェン－３－イル基、２－フェニルベンゾチオフェン－４－イル基、３－フェニルベンゾチオフェン－４－イル基、５－フェニルベンゾチオフェン－４－イル基、６－フェニルベンゾチオフェン－４－イル基、７－フェニルベンゾチオフェン－４－イル基、２－フェニルベンゾチオフェン－５－イル基、３－フェニルベンゾチオフェン－５－イル基、４－フェニルベンゾチオフェン－５－イル基、６－フェニルベンゾチオフェン－５－イル基、７－フェニルベンゾチオフェン－５－イル基、２－フェニルベンゾチオフェン－６－イル基、３－フェニルベンゾチオフェン－６－イル基、４－フェニルベンゾチオフェン－６－イル基、５－フェニルベンゾチオフェン－６－イル基、７－フェニルベンゾチオフェン－６－イル基、２－フェニルベンゾチオフェン－７－イル基、３－フェニルベンゾチオフェン－７－イル基、４－フェニルベンゾチオフェン－７－イル基、５－フェニルベンゾチオフェン－７－イル基、６－フェニルベンゾチオフェン－７－イル基。
【0047】
（２０）：３－フェニルベンゾフラン－２－イル基、４－フェニルベンゾフラン－２－イル基、５－フェニルベンゾフラン－２－イル基、６－フェニルベンゾフラン－２－イル基、７－フェニルベンゾフラン－２－イル基、２－フェニルベンゾフラン－３－イル基、４－フェニルベンゾフラン－３－イル基、５－フェニルベンゾフラン－３－イル基、６－フェニルベンゾフラン－３－イル基、７－フェニルベンゾフラン－３－イル基、２－フェニルベンゾフラン－４－イル基、３－フェニルベンゾフラン－４－イル基、５－フェニルベンゾフラン－４－イル基、６－フェニルベンゾフラン－４－イル基、７－フェニルベンゾフラン－４－イル基、２－フェニルベンゾフラン－５－イル基、３－フェニルベンゾフラン－５－イル基、４－フェニルベンゾフラン－５－イル基、６－フェニルベンゾフラン－５－イル基、７－フェニルベンゾフラン－５－イル基、２－フェニルベンゾフラン－６－イル基、３－フェニルベンゾフラン－６－イル基、４－フェニルベンゾフラン－６－イル基、５－フェニルベンゾフラン－６－イル基、７－フェニルベンゾフラン－６－イル基、２－フェニルベンゾフラン－７－イル基、３－フェニルベンゾフラン－７－イル基、４－フェニルベンゾフラン－７－イル基、５－フェニルベンゾフラン－７－イル基、６－フェニルベンゾフラン－７－イル基。
【0048】
（２１）：２－フェニルジベンゾチオフェン－１－イル基、３－フェニルジベンゾチオフェン－１－イル基、４－フェニルジベンゾチオフェン－１－イル基、６－フェニルジベンゾチオフェン－１－イル基、７－フェニルジベンゾチオフェン－１－イル基、８－フェニルジベンゾチオフェン－１－イル基、９－フェニルジベンゾチオフェン－１－イル基、１－フェニルジベンゾチオフェン－２－イル基、３－フェニルジベンゾチオフェン－２－イル基、４－フェニルジベンゾチオフェン－２－イル基、６－フェニルジベンゾチオフェン－２－イル基、７－フェニルジベンゾチオフェン－２－イル基、８－フェニルジベンゾチオフェン－２－イル基、９－フェニルジベンゾチオフェン－２－イル基、１－フェニルジベンゾチオフェン－３－イル基、２－フェニルジベンゾチオフェン－３－イル基、４－フェニルジベンゾチオフェン－３－イル基、６－フェニルジベンゾチオフェン－３－イル基、７－フェニルジベンゾチオフェン－３－イル基、８－フェニルジベンゾチオフェン－３－イル基、９－フェニルジベンゾチオフェン－３－イル基。
【0049】
（２２）：２－フェニルジベンゾフラン－１－イル基、３－フェニルジベンゾフラン－１－イル基、４－フェニルジベンゾフラン－１－イル基、６－フェニルジベンゾフラン－１－イル基、７－フェニルジベンゾフラン－１－イル基、８－フェニルジベンゾフラン－１－イル基、９－フェニルジベンゾフラン－１－イル基、１－フェニルジベンゾフラン－２－イル基、３－フェニルジベンゾフラン－２－イル基、４－フェニルジベンゾフラン－２－イル基、６－フェニルジベンゾフラン－２－イル基、７－フェニルジベンゾフラン－２－イル基、８－フェニルジベンゾフラン－２－イル基、９－フェニルジベンゾフラン－２－イル基、１－フェニルジベンゾフラン－３－イル基、２－フェニルジベンゾフラン－３－イル基、４－フェニルジベンゾフラン－３－イル基、６－フェニルジベンゾフラン－３－イル基、７－フェニルジベンゾフラン－３－イル基、８－フェニルジベンゾフラン－３－イル基、９－フェニルジベンゾフラン－３－イル基。
【0050】
（２３）：３－（２－ピリジル）チオフェン－２－イル基、４－（２－ピリジル）チオフェン－２－イル基、５－（２－ピリジル）チオフェン－２－イル基、２－（２－ピリジル）チオフェン－３－イル基、４－（２－ピリジル）チオフェン－３－イル基、５－（２－ピリジル）チオフェン－３－イル基、３－（２－ピリジル）フラン－２－イル基、４－（２－ピリジル）フラン－２－イル基、５－（２－ピリジル）フラン－２－イル基、２－（２－ピリジル）フラン－３－イル基、４－（２－ピリジル）フラン－３－イル基、５－（２－ピリジル）フラン－３－イル基。
【0051】
（２４）：３－（２－ピリジル）ベンゾチオフェン－２－イル基、４－（２－ピリジル）ベンゾチオフェン－２－イル基、５－（２－ピリジル）ベンゾチオフェン－２－イル基、６－（２－ピリジル）ベンゾチオフェン－２－イル基、７－（２－ピリジル）ベンゾチオフェン－２－イル基、２－（２－ピリジル）ベンゾチオフェン－３－イル基、４－（２－ピリジル）ベンゾチオフェン－３－イル基、５－（２－ピリジル）ベンゾチオフェン－３－イル基、６－（２－ピリジル）ベンゾチオフェン－３－イル基、７－（２－ピリジル）ベンゾチオフェン－３－イル基、２－（２－ピリジル）ベンゾチオフェン－４－イル基、３－（２－ピリジル）ベンゾチオフェン－４－イル基、５－（２－ピリジル）ベンゾチオフェン－４－イル基、６－（２－ピリジル）ベンゾチオフェン－４－イル基、７－（２－ピリジル）ベンゾチオフェン－４－イル基、２－（２－ピリジル）ベンゾチオフェン－５－イル基、３－（２－ピリジル）ベンゾチオフェン－５－イル基、４－（２－ピリジル）ベンゾチオフェン－５－イル基、６－（２－ピリジル）ベンゾチオフェン－５－イル基、７－（２－ピリジル）ベンゾチオフェン－５－イル基、２－（２－ピリジル）ベンゾチオフェン－６－イル基、３－（２－ピリジル）ベンゾチオフェン－６－イル基、４－（２－ピリジル）ベンゾチオフェン－６－イル基、５－（２－ピリジル）ベンゾチオフェン－６－イル基、７－（２－ピリジル）ベンゾチオフェン－６－イル基、２－（２－ピリジル）ベンゾチオフェン－７－イル基、３－（２－ピリジル）ベンゾチオフェン－７－イル基、４－（２－ピリジル）ベンゾチオフェン－７－イル基、５－（２－ピリジル）ベンゾチオフェン－７－イル基、６－（２－ピリジル）ベンゾチオフェン－７－イル基。
【0052】
（２５）：３－（２－ピリジル）ベンゾフラン－２－イル基、４－（２－ピリジル）ベンゾフラン－２－イル基、５－（２－ピリジル）ベンゾフラン－２－イル基、６－（２－ピリジル）ベンゾフラン－２－イル基、７－（２－ピリジル）ベンゾフラン－２－イル基、２－（２－ピリジル）ベンゾフラン－３－イル基、４－（２－ピリジル）ベンゾフラン－３－イル基、５－（２－ピリジル）ベンゾフラン－３－イル基、６－（２－ピリジル）ベンゾフラン－３－イル基、７－（２－ピリジル）ベンゾフラン－３－イル基、２－（２－ピリジル）ベンゾフラン－４－イル基、３－（２－ピリジル）ベンゾフラン－４－イル基、５－（２－ピリジル）ベンゾフラン－４－イル基、６－（２－ピリジル）ベンゾフラン－４－イル基、７－（２－ピリジル）ベンゾフラン－４－イル基、２－（２－ピリジル）ベンゾフラン－５－イル基、３－（２－ピリジル）ベンゾフラン－５－イル基、４－（２－ピリジル）ベンゾフラン－５－イル基、６－（２－ピリジル）ベンゾフラン－５－イル基、７－（２－ピリジル）ベンゾフラン－５－イル基、２－（２－ピリジル）ベンゾフラン－６－イル基、３－（２－ピリジル）ベンゾフラン－６－イル基、４－（２－ピリジル）ベンゾフラン－６－イル基、５－（２－ピリジル）ベンゾフラン－６－イル基、７－（２－ピリジル）ベンゾフラン－６－イル基、２－（２－ピリジル）ベンゾフラン－７－イル基、３－（２－ピリジル）ベンゾフラン－７－イル基、４－（２－ピリジル）ベンゾフラン－７－イル基、５－（２－ピリジル）ベンゾフラン－７－イル基、６－（２－ピリジル）ベンゾフラン－７－イル基。
【0053】
（２６）：２－（２－ピリジル）ジベンゾチオフェン－１－イル基、３－（２－ピリジル）ジベンゾチオフェン－１－イル基、４－（２－ピリジル）ジベンゾチオフェン－１－イル基、６－（２－ピリジル）ジベンゾチオフェン－１－イル基、７－（２－ピリジル）ジベンゾチオフェン－１－イル基、８－（２－ピリジル）ジベンゾチオフェン－１－イル基、９－（２－ピリジル）ジベンゾチオフェン－１－イル基、１－（２－ピリジル）ジベンゾチオフェン－２－イル基、３－（２－ピリジル）ジベンゾチオフェン－２－イル基、４－（２－ピリジル）ジベンゾチオフェン－２－イル基、６－（２－ピリジル）ジベンゾチオフェン－２－イル基、７－（２－ピリジル）ジベンゾチオフェン－２－イル基、８－（２－ピリジル）ジベンゾチオフェン－２－イル基、９－（２－ピリジル）ジベンゾチオフェン－２－イル基、１－（２－ピリジル）ジベンゾチオフェン－３－イル基、２－（２－ピリジル）ジベンゾチオフェン－３－イル基、４－（２－ピリジル）ジベンゾチオフェン－３－イル基、６－（２－ピリジル）ジベンゾチオフェン－３－イル基、７－（２－ピリジル）ジベンゾチオフェン－３－イル基、８－（２－ピリジル）ジベンゾチオフェン－３－イル基、９－（２－ピリジル）ジベンゾチオフェン－３－イル基。
【0054】
（２７）：２－（２－ピリジル）ジベンゾフラン－１－イル基、３－（２－ピリジル）ジベンゾフラン－１－イル基、４－（２－ピリジル）ジベンゾフラン－１－イル基、６－（２－ピリジル）ジベンゾフラン－１－イル基、７－（２－ピリジル）ジベンゾフラン－１－イル基、８－（２－ピリジル）ジベンゾフラン－１－イル基、９－（２－ピリジル）ジベンゾフラン－１－イル基、１－（２－ピリジル）ジベンゾフラン－２－イル基、３－（２－ピリジル）ジベンゾフラン－２－イル基、４－（２－ピリジル）ジベンゾフラン－２－イル基、６－（２－ピリジル）ジベンゾフラン－２－イル基、７－（２－ピリジル）ジベンゾフラン－２－イル基、８－（２－ピリジル）ジベンゾフラン－２－イル基、９－（２－ピリジル）ジベンゾフラン－２－イル基、１－（２－ピリジル）ジベンゾフラン－３－イル基、２－（２－ピリジル）ジベンゾフラン－３－イル基、４－（２－ピリジル）ジベンゾフラン－３－イル基、６－（２－ピリジル）ジベンゾフラン－３－イル基、７－（２－ピリジル）ジベンゾフラン－３－イル基、８－（２－ピリジル）ジベンゾフラン－３－イル基、９－（２－ピリジル）ジベンゾフラン－３－イル基。
【0055】
（２８）：３－（３－ピリジル）チオフェン－２－イル基、４－（３－ピリジル）チオフェン－２－イル基、５－（３－ピリジル）チオフェン－２－イル基、２－（３－ピリジル）チオフェン－３－イル基、４－（３－ピリジル）チオフェン－３－イル基、５－（３－ピリジル）チオフェン－３－イル基。
【0056】
（２９）：３－（３－ピリジル）フラン－２－イル基、４－（３－ピリジル）フラン－２－イル基、５－（３－ピリジル）フラン－２－イル基、２－（３－ピリジル）フラン－３－イル基、４－（３－ピリジル）フラン－３－イル基、５－（３－ピリジル）フラン－３－イル基。
【0057】
（３０）：３－（３－ピリジル）ベンゾチオフェン－２－イル基、４－（３－ピリジル）ベンゾチオフェン－２－イル基、５－（３－ピリジル）ベンゾチオフェン－２－イル基、６－（３－ピリジル）ベンゾチオフェン－２－イル基、７－（３－ピリジル）ベンゾチオフェン－２－イル基、２－（３－ピリジル）ベンゾチオフェン－３－イル基、４－（３－ピリジル）ベンゾチオフェン－３－イル基、５－（３－ピリジル）ベンゾチオフェン－３－イル基、６－（３－ピリジル）ベンゾチオフェン－３－イル基、７－（３－ピリジル）ベンゾチオフェン－３－イル基、２－（３－ピリジル）ベンゾチオフェン－４－イル基、３－（３－ピリジル）ベンゾチオフェン－４－イル基、５－（３－ピリジル）ベンゾチオフェン－４－イル基、６－（３－ピリジル）ベンゾチオフェン－４－イル基、７－（３－ピリジル）ベンゾチオフェン－４－イル基、２－（３－ピリジル）ベンゾチオフェン－５－イル基、３－（３－ピリジル）ベンゾチオフェン－５－イル基、４－（３－ピリジル）ベンゾチオフェン－５－イル基、６－（３－ピリジル）ベンゾチオフェン－５－イル基、７－（３－ピリジル）ベンゾチオフェン－５－イル基、２－（３－ピリジル）ベンゾチオフェン－６－イル基、３－（３－ピリジル）ベンゾチオフェン－６－イル基、４－（３－ピリジル）ベンゾチオフェン－６－イル基、５－（３－ピリジル）ベンゾチオフェン－６－イル基、７－（３－ピリジル）ベンゾチオフェン－６－イル基、２－（３－ピリジル）ベンゾチオフェン－７－イル基、３－（３－ピリジル）ベンゾチオフェン－７－イル基、４－（３－ピリジル）ベンゾチオフェン－７－イル基、５－（３－ピリジル）ベンゾチオフェン－７－イル基、６－（３－ピリジル）ベンゾチオフェン－７－イル基。
【0058】
（３１）：３－（３－ピリジル）ベンゾフラン－２－イル基、４－（３－ピリジル）ベンゾフラン－２－イル基、５－（３－ピリジル）ベンゾフラン－２－イル基、６－（３－ピリジル）ベンゾフラン－２－イル基、７－（３－ピリジル）ベンゾフラン－２－イル基、２－（３－ピリジル）ベンゾフラン－３－イル基、４－（３－ピリジル）ベンゾフラン－３－イル基、５－（３－ピリジル）ベンゾフラン－３－イル基、６－（３－ピリジル）ベンゾフラン－３－イル基、７－（３－ピリジル）ベンゾフラン－３－イル基、２－（３－ピリジル）ベンゾフラン－４－イル基、３－（３－ピリジル）ベンゾフラン－４－イル基、５－（３－ピリジル）ベンゾフラン－４－イル基、６－（３－ピリジル）ベンゾフラン－４－イル基、７－（３－ピリジル）ベンゾフラン－４－イル基、２－（３－ピリジル）ベンゾフラン－５－イル基、３－（３－ピリジル）ベンゾフラン－５－イル基、４－（３－ピリジル）ベンゾフラン－５－イル基、６－（３－ピリジル）ベンゾフラン－５－イル基、７－（３－ピリジル）ベンゾフラン－５－イル基、２－（３－ピリジル）ベンゾフラン－６－イル基、３－（３－ピリジル）ベンゾフラン－６－イル基、４－（３－ピリジル）ベンゾフラン－６－イル基、５－（３－ピリジル）ベンゾフラン－６－イル基、７－（３－ピリジル）ベンゾフラン－６－イル基、２－（３－ピリジル）ベンゾフラン－７－イル基、３－（３－ピリジル）ベンゾフラン－７－イル基、４－（３－ピリジル）ベンゾフラン－７－イル基、５－（３－ピリジル）ベンゾフラン－７－イル基、６－（３－ピリジル）ベンゾフラン－７－イル基。
【0059】
（３２）：２－（３－ピリジル）ジベンゾチオフェン－１－イル基、３－（３－ピリジル）ジベンゾチオフェン－１－イル基、４－（３－ピリジル）ジベンゾチオフェン－１－イル基、６－（３－ピリジル）ジベンゾチオフェン－１－イル基、７－（３－ピリジル）ジベンゾチオフェン－１－イル基、８－（３－ピリジル）ジベンゾチオフェン－１－イル基、９－（３－ピリジル）ジベンゾチオフェン－１－イル基、１－（３－ピリジル）ジベンゾチオフェン－２－イル基、３－（３－ピリジル）ジベンゾチオフェン－２－イル基、４－（３－ピリジル）ジベンゾチオフェン－２－イル基、６－（３－ピリジル）ジベンゾチオフェン－２－イル基、７－（３－ピリジル）ジベンゾチオフェン－２－イル基、８－（３－ピリジル）ジベンゾチオフェン－２－イル基、９－（３－ピリジル）ジベンゾチオフェン－２－イル基、１－（３－ピリジル）ジベンゾチオフェン－３－イル基、２－（３－ピリジル）ジベンゾチオフェン－３－イル基、４－（３－ピリジル）ジベンゾチオフェン－３－イル基、６－（３－ピリジル）ジベンゾチオフェン－３－イル基、７－（３－ピリジル）ジベンゾチオフェン－３－イル基、８－（３－ピリジル）ジベンゾチオフェン－３－イル基、９－（３－ピリジル）ジベンゾチオフェン－３－イル基。
【0060】
（３３）：２－（３－ピリジル）ジベンゾフラン－１－イル基、３－（３－ピリジル）ジベンゾフラン－１－イル基、４－（３－ピリジル）ジベンゾフラン－１－イル基、６－（３－ピリジル）ジベンゾフラン－１－イル基、７－（３－ピリジル）ジベンゾフラン－１－イル基、８－（３－ピリジル）ジベンゾフラン－１－イル基、９－（３－ピリジル）ジベンゾフラン－１－イル基、１－（３－ピリジル）ジベンゾフラン－２－イル基、３－（３－ピリジル）ジベンゾフラン－２－イル基、４－（３－ピリジル）ジベンゾフラン－２－イル基、６－（３－ピリジル）ジベンゾフラン－２－イル基、７－（３－ピリジル）ジベンゾフラン－２－イル基、８－（３－ピリジル）ジベンゾフラン－２－イル基、９－（３－ピリジル）ジベンゾフラン－２－イル基、１－（３－ピリジル）ジベンゾフラン－３－イル基、２－（３－ピリジル）ジベンゾフラン－３－イル基、４－（３－ピリジル）ジベンゾフラン－３－イル基、６－（３－ピリジル）ジベンゾフラン－３－イル基、７－（３－ピリジル）ジベンゾフラン－３－イル基、８－（３－ピリジル）ジベンゾフラン－３－イル基、９－（３－ピリジル）ジベンゾフラン－３－イル基。
【0061】
（３４）：３－（４－ピリジル）チオフェン－２－イル基、４－（４－ピリジル）チオフェン－２－イル基、５－（４－ピリジル）チオフェン－２－イル基、２－（４－ピリジル）チオフェン－３－イル基、４－（４－ピリジル）チオフェン－３－イル基、５－（４－ピリジル）チオフェン－３－イル基。
【0062】
（３５）：３－（４－ピリジル）フラン－２－イル基、４－（４－ピリジル）フラン－２－イル基、５－（４－ピリジル）フラン－２－イル基、２－（４－ピリジル）フラン－３－イル基、４－（４－ピリジル）フラン－３－イル基、５－（４－ピリジル）フラン－３－イル基。
【0063】
（３６）：３－（４－ピリジル）ベンゾチオフェン－２－イル基、４－（４－ピリジル）ベンゾチオフェン－２－イル基、５－（４－ピリジル）ベンゾチオフェン－２－イル基、６－（４－ピリジル）ベンゾチオフェン－２－イル基、７－（４－ピリジル）ベンゾチオフェン－２－イル基、２－（４－ピリジル）ベンゾチオフェン－３－イル基、４－（４－ピリジル）ベンゾチオフェン－３－イル基、５－（４－ピリジル）ベンゾチオフェン－３－イル基、６－（４－ピリジル）ベンゾチオフェン－３－イル基、７－（４－ピリジル）ベンゾチオフェン－３－イル基、２－（４－ピリジル）ベンゾチオフェン－４－イル基、３－（４－ピリジル）ベンゾチオフェン－４－イル基、５－（４－ピリジル）ベンゾチオフェン－４－イル基、６－（４－ピリジル）ベンゾチオフェン－４－イル基、７－（４－ピリジル）ベンゾチオフェン－４－イル基、２－（４－ピリジル）ベンゾチオフェン－５－イル基、３－（４－ピリジル）ベンゾチオフェン－５－イル基、４－（４－ピリジル）ベンゾチオフェン－５－イル基、６－（４－ピリジル）ベンゾチオフェン－５－イル基、７－（４－ピリジル）ベンゾチオフェン－５－イル基、２－（４－ピリジル）ベンゾチオフェン－６－イル基、３－（４－ピリジル）ベンゾチオフェン－６－イル基、４－（４－ピリジル）ベンゾチオフェン－６－イル基、５－（４－ピリジル）ベンゾチオフェン－６－イル基、７－（４－ピリジル）ベンゾチオフェン－６－イル基、２－（４－ピリジル）ベンゾチオフェン－７－イル基、３－（４－ピリジル）ベンゾチオフェン－７－イル基、４－（４－ピリジル）ベンゾチオフェン－７－イル基、５－（４－ピリジル）ベンゾチオフェン－７－イル基、６－（４－ピリジル）ベンゾチオフェン－７－イル基。
【0064】
（３７）：３－（４－ピリジル）ベンゾフラン－２－イル基、４－（４－ピリジル）ベンゾフラン－２－イル基、５－（４－ピリジル）ベンゾフラン－２－イル基、６－（４－ピリジル）ベンゾフラン－２－イル基、７－（４－ピリジル）ベンゾフラン－２－イル基、２－（４－ピリジル）ベンゾフラン－３－イル基、４－（４－ピリジル）ベンゾフラン－３－イル基、５－（４－ピリジル）ベンゾフラン－３－イル基、６－（４－ピリジル）ベンゾフラン－３－イル基、７－（４－ピリジル）ベンゾフラン－３－イル基、２－（４－ピリジル）ベンゾフラン－４－イル基、３－（４－ピリジル）ベンゾフラン－４－イル基、５－（４－ピリジル）ベンゾフラン－４－イル基、６－（４－ピリジル）ベンゾフラン－４－イル基、７－（４－ピリジル）ベンゾフラン－４－イル基、２－（４－ピリジル）ベンゾフラン－５－イル基、３－（４－ピリジル）ベンゾフラン－５－イル基、４－（４－ピリジル）ベンゾフラン－５－イル基、６－（４－ピリジル）ベンゾフラン－５－イル基、７－（４－ピリジル）ベンゾフラン－５－イル基、２－（４－ピリジル）ベンゾフラン－６－イル基、３－（４－ピリジル）ベンゾフラン－６－イル基、４－（４－ピリジル）ベンゾフラン－６－イル基、５－（４－ピリジル）ベンゾフラン－６－イル基、７－（４－ピリジル）ベンゾフラン－６－イル基、２－（４－ピリジル）ベンゾフラン－７－イル基、３－（４－ピリジル）ベンゾフラン－７－イル基、４－（４－ピリジル）ベンゾフラン－７－イル基、５－（４－ピリジル）ベンゾフラン－７－イル基、６－（４－ピリジル）ベンゾフラン－７－イル基。
【0065】
（３８）：２－（４－ピリジル）ジベンゾチオフェン－１－イル基、３－（４－ピリジル）ジベンゾチオフェン－１－イル基、４－（４－ピリジル）ジベンゾチオフェン－１－イル基、６－（４－ピリジル）ジベンゾチオフェン－１－イル基、７－（４－ピリジル）ジベンゾチオフェン－１－イル基、８－（４－ピリジル）ジベンゾチオフェン－１－イル基、９－（４－ピリジル）ジベンゾチオフェン－１－イル基、１－（４－ピリジル）ジベンゾチオフェン－２－イル基、３－（４－ピリジル）ジベンゾチオフェン－２－イル基、４－（４－ピリジル）ジベンゾチオフェン－２－イル基、６－（４－ピリジル）ジベンゾチオフェン－２－イル基、７－（４－ピリジル）ジベンゾチオフェン－２－イル基、８－（４－ピリジル）ジベンゾチオフェン－２－イル基、９－（４－ピリジル）ジベンゾチオフェン－２－イル基、１－（４－ピリジル）ジベンゾチオフェン－３－イル基、２－（４－ピリジル）ジベンゾチオフェン－３－イル基、４－（４－ピリジル）ジベンゾチオフェン－３－イル基、６－（４－ピリジル）ジベンゾチオフェン－３－イル基、７－（４－ピリジル）ジベンゾチオフェン－３－イル基、８－（４－ピリジル）ジベンゾチオフェン－３－イル基、９－（４－ピリジル）ジベンゾチオフェン－３－イル基。
【0066】
（３９）：２－（４－ピリジル）ジベンゾフラン－１－イル基、３－（４－ピリジル）ジベンゾフラン－１－イル基、４－（４－ピリジル）ジベンゾフラン－１－イル基、６－（４－ピリジル）ジベンゾフラン－１－イル基、７－（４－ピリジル）ジベンゾフラン－１－イル基、８－（４－ピリジル）ジベンゾフラン－１－イル基、９－（４－ピリジル）ジベンゾフラン－１－イル基、１－（４－ピリジル）ジベンゾフラン－２－イル基、３－（４－ピリジル）ジベンゾフラン－２－イル基、４－（４－ピリジル）ジベンゾフラン－２－イル基、６－（４－ピリジル）ジベンゾフラン－２－イル基、７－（４－ピリジル）ジベンゾフラン－２－イル基、８－（４－ピリジル）ジベンゾフラン－２－イル基、９－（４－ピリジル）ジベンゾフラン－２－イル基、１－（４－ピリジル）ジベンゾフラン－３－イル基、２－（４－ピリジル）ジベンゾフラン－３－イル基、４－（４－ピリジル）ジベンゾフラン－３－イル基、６－（４－ピリジル）ジベンゾフラン－３－イル基、７－（４－ピリジル）ジベンゾフラン－３－イル基、８－（４－ピリジル）ジベンゾフラン－３－イル基、９－（４－ピリジル）ジベンゾフラン－３－イル基。
【0067】
（４０）：１－フルオレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基、４－フルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレン－１－イル基、９，９－ジメチルフルオレン－２－イル基、９，９－ジメチルフルオレン－３－イル基、９，９－ジメチルフルオレン－４－イル基、９，９－ジフェニルフルオレン－１－イル基、９，９－ジフェニルフルオレン－２－イル基、９，９－ジフェニルフルオレン－３－イル基、９，９－ジフェニルフルオレン－４－イル基。
【0068】
（４１）：２－（１－ナフチル）フェニル基、３－（１－ナフチル）フェニル基、４－（１－ナフチル）フェニル基、２－（２－ナフチル）フェニル基、３－（２－ナフチル）フェニル基、４－（２－ナフチル）フェニル基、２－（９－フェナントリル）フェニル基、３－（９－フェナントリル）フェニル基、４－（９－フェナントリル）フェニル基、２－（１－アントリル）フェニル基、３－（１－アントリル）フェニル基、４－（１－アントリル）フェニル基、２－（２－アントリル）フェニル基、３－（２－アントリル）フェニル基、４－（２－アントリル）フェニル基、２－（９－アントリル）フェニル基、３－（９－アントリル）フェニル基、４－（９－アントリル）フェニル基、２－（１－ピレニル）フェニル基、３－（１－ピレニル）フェニル基、４－（１－ピレニル）フェニル基、２－（２－ピレニル）フェニル基、３－（２－ピレニル）フェニル基、４－（２－ピレニル）フェニル基、２－（２－フルオランテニル）フェニル基、３－（２－フルオランテニル）フェニル基、４－（２－フルオランテニル）フェニル基、２－（３－フルオランテニル）フェニル基、３－（３－フルオランテニル）フェニル基、４－（３－フルオランテニル）フェニル基、２－（７－フルオランテニル）フェニル基、３－（７－フルオランテニル）フェニル基、４－（７－フルオランテニル）フェニル基、２－（８－フルオランテニル）フェニル基、３－（８－フルオランテニル）フェニル基、４－（８－フルオランテニル）フェニル基、２－（１－トリフェニレニル）フェニル基、３－（１－トリフェニレニル）フェニル基、４－（１－トリフェニレニル）フェニル基、２－（２－トリフェニレニル）フェニル基、３－（２－トリフェニレニル）フェニル基、４－（２－トリフェニレニル）フェニル基。
【0069】
（４２）：２－（２－キノリル）フェニル基、３－（２－キノリル）フェニル基、４－（２－キノリル）フェニル基、２－（３－キノリル）フェニル基、３－（３－キノリル）フェニル基、４－（３－キノリル）フェニル基、２－（４－キノリル）フェニル基、３－（４－キノリル）フェニル基、４－（４－キノリル）フェニル基、２－（５－キノリル）フェニル基、３－（５－キノリル）フェニル基、４－（５－キノリル）フェニル基、２－（６－キノリル）フェニル基、３－（６－キノリル）フェニル基、４－（６－キノリル）フェニル基、２－（７－キノリル）フェニル基、３－（７－キノリル）フェニル基、４－（７－キノリル）フェニル基、２－（８－キノリル）フェニル基、３－（８－キノリル）フェニル基、４－（８－キノリル）フェニル基、２－（１－イソキノリル）フェニル基、３－（１－イソキノリル）フェニル基、４－（１－イソキノリル）フェニル基、２－（３－イソキノリル）フェニル基、３－（３－イソキノリル）フェニル基、４－（３－イソキノリル）フェニル基、２－（４－イソキノリル）フェニル基、３－（４－イソキノリル）フェニル基、４－（４－イソキノリル）フェニル基、２－（５－イソキノリル）フェニル基、３－（５－イソキノリル）フェニル基、４－（５－イソキノリル）フェニル基、２－（６－イソキノリル）フェニル基、３－（６－イソキノリル）フェニル基、４－（６－イソキノリル）フェニル基、２－（７－イソキノリル）フェニル基、３－（７－イソキノリル）フェニル基、４－（７－イソキノリル）フェニル基、２－（８－イソキノリル）フェニル基、３－（８－イソキノリル）フェニル基、４－（８－イソキノリル）フェニル基。
【0070】
（４３）：２－（２－ベンゾチエニル）フェニル基、３－（２－ベンゾチエニル）フェニル基、４－（２－ベンゾチエニル）フェニル基、２－（３－ベンゾチエニル）フェニル基、３－（３－ベンゾチエニル）フェニル基、４－（３－ベンゾチエニル）フェニル基、２－（４－ベンゾチエニル）フェニル基、３－（４－ベンゾチエニル）フェニル基、４－（４－ベンゾチエニル）フェニル基、２－（５－ベンゾチエニル）フェニル基、３－（５－ベンゾチエニル）フェニル基、４－（５－ベンゾチエニル）フェニル基、２－（６－ベンゾチエニル）フェニル基、３－（６－ベンゾチエニル）フェニル基、４－（６－ベンゾチエニル）フェニル基、２－（７－ベンゾチエニル）フェニル基、３－（７－ベンゾチエニル）フェニル基、４－（７－ベンゾチエニル）フェニル基、２－（２－ベンゾフリル）フェニル基、３－（２－ベンゾフリル）フェニル基、４－（２－ベンゾフリル）フェニル基、２－（３－ベンゾフリル）フェニル基、３－（３－ベンゾフリル）フェニル基、４－（３－ベンゾフリル）フェニル基、２－（４－ベンゾフリル）フェニル基、３－（４－ベンゾフリル）フェニル基、４－（４－ベンゾフリル）フェニル基、２－（５－ベンゾフリル）フェニル基、３－（５－ベンゾフリル）フェニル基、４－（５－ベンゾフリル）フェニル基、２－（６－ベンゾフリル）フェニル基、３－（６－ベンゾフリル）フェニル基、４－（６－ベンゾフリル）フェニル基、２－（７－ベンゾフリル）フェニル基、３－（７－ベンゾフリル）フェニル基、４－（７－ベンゾフリル）フェニル基。
【0071】
（４４）：２－（１－ジベンゾチエニル）フェニル基、３－（１－ジベンゾチエニル）フェニル基、４－（１－ジベンゾチエニル）フェニル基、２－（２－ジベンゾチエニル）フェニル基、３－（２－ジベンゾチエニル）フェニル基、４－（２－ジベンゾチエニル）フェニル基、２－（３－ジベンゾチエニル）フェニル基、３－（３－ジベンゾチエニル）フェニル基、４－（３－ジベンゾチエニル）フェニル基、２－（４－ジベンゾチエニル）フェニル基、３－（４－ジベンゾチエニル）フェニル基、４－（４－ジベンゾチエニル）フェニル基、２－（１－ジベンゾフリル）フェニル基、３－（１－ジベンゾフリル）フェニル基、４－（１－ジベンゾフリル）フェニル基、２－（２－ジベンゾフリル）フェニル基、３－（２－ジベンゾフリル）フェニル基、４－（２－ジベンゾフリル）フェニル基、２－（３－ジベンゾフリル）フェニル基、３－（３－ジベンゾフリル）フェニル基、４－（３－ジベンゾフリル）フェニル基、２－（４－ジベンゾフリル）フェニル基、３－（４－ジベンゾフリル）フェニル基、４－（４－ジベンゾフリル）フェニル基。
【0072】
－Ａｒ１－Ａｒ２で表される基は、各々独立に、電子輸送性材料特性に優れる点で、フェニル基、トリル基、ビフェニル基、ピリジルフェニル基、ナフチルフェニル基、ピリジル基、ナフチル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、アントリル基、フェナントリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、フルオランテニル基、ピレニル基、またはトリフェニレニル基であることが好ましい。
また、これらの置換基のうち、電子輸送性材料特性に優れる点で、各々独立に、フェニル基、ｐ－トリル基、ビフェニル－２－イル基、ビフェニル－３－イル基、ビフェニル－４－イル基、３－（２－ピリジル）フェニル基、４－（２－ピリジル）フェニル基、３－（３－ピリジル）フェニル基、４－（３－ピリジル）フェニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、２－フェニルピリジン－６－イル基、２－フェニルピリジン－５－イル基、２－フェニルピリジン－４－イル基、３－フェニルピリジン－５－イル基、３－フェニルピリジン－６－イル基、２，６－ジフェニルピリジン－４－イル基、４，６－ジフェニルピリジン－２－イル基、２－ピリミジル基、２－ピラジル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、３－キノリル基、４－キノリル基、３－イソキノリル基、２－ベンゾチエニル基、２－ベンゾフリル基、２－フルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレン－２－イル基、９，９－ジメチルフルオレン－３－イル基、９，９－ジメチルフルオレン－４－イル基、９，９－ジフェニルフルオレン－２－イル基、９，９－ジフェニルフルオレン－３－イル基、９，９－ジフェニルフルオレン－４－イル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、９－フェナントリル基、２－ジベンゾチエニル基、２－ジベンゾフリル基、４－ジベンゾチエニル基、４－ジベンゾフリル基、３－フルオランテニル基、１－ピレニル基、または２－トリフェニレニル基等が好ましい。
さらに、これらの置換基のうち、合成が容易である点で、各々独立に、フェニル基、ｐ－トリル基、ビフェニル－２－イル基、ビフェニル－３－イル基、ビフェニル－４－イル基、１－ナフチル基、または２－ナフチル基であることがより好ましい。
また、これらの置換基のうち、電子輸送性材料特性に優れる点で、各々独立に、フェニル基、ｐ－トリル基、ビフェニル－２－イル基、ビフェニル－３－イル基、ビフェニル－４－イル基、３－（２－ピリジル）フェニル基、４－（２－ピリジル）フェニル基、３－（３－ピリジル）フェニル基、４－（３－ピリジル）フェニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基、２－フェニルピリジン－６－イル基、２－フェニルピリジン－５－イル基、２－フェニルピリジン－４－イル基、３－フェニルピリジン－５－イル基、３－フェニルピリジン－６－イル基、２，６－ジフェニルピリジン－４－イル基、４，６－ジフェニルピリジン－２－イル基、２－ピリミジル基、２－ピラジル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、３－キノリル基、４－キノリル基、３－イソキノリル基、２－ベンゾチエニル基、２－ベンゾフリル基、２－フルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレン－２－イル基、９，９－ジメチルフルオレン－３－イル基、９，９－ジメチルフルオレン－４－イル基、９，９－ジフェニルフルオレン－２－イル基、９，９－ジフェニルフルオレン－３－イル基、９，９－ジフェニルフルオレン－４－イル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、９－フェナントリル基、２－ジベンゾチエニル基、２－ジベンゾフリル基、４－ジベンゾチエニル基、４－ジベンゾフリル基、３－フルオランテニル基、１－ピレニル基、または２－トリフェニレニル基等が好ましい。
さらに、これらの置換基のうち、合成が容易である点で、各々独立に、フェニル基、ｐ－トリル基、ビフェニル－２－イル基、ビフェニル－３－イル基、ビフェニル－４－イル基、１－ナフチル基、または２－ナフチル基であることがより好ましい。
【0073】
［２価の基Ｌ１、Ｌ２について］
２価の基Ｌ１、およびＬ２におけるＹは、各々独立に、Ｃ－Ｈ、またはＮを表す。
ｍは０、または１を表す。
ｍが０の場合、ｎは０である。
ｍが１の場合、ｎは０、１、または２である。
ｎが２の場合、複数のＬ２は同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。
２価の基Ｌ１、およびＬ２は、各々独立に、フッ素原子、メチル基またはフェニル基で置換されていてもよい。
２価の基Ｌ１、およびＬ２におけるＹは、各々独立に、Ｃ－Ｈ、またはＮを表す。
ｍは０、または１を表す。
ｍが０の場合、ｎは０である。
ｍが１の場合、ｎは０、１、または２である。
ｎが２の場合、複数のＬ２は同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。
２価の基Ｌ１、およびＬ２は、各々独立に、フッ素原子、メチル基またはフェニル基で置換されていてもよい。
【0074】
２価の基Ｌ１、およびＬ２に関して、合成が容易である点で、下記（ｉ）または（ii）であることが好ましい。
（ｉ）：Ｌ１、およびＬ２が、各々独立して、フェニレン基、またはピリジレン基である。
（ii）：ｍ＝ｎ＝０である。
（ｉ）：Ｌ１、およびＬ２が、各々独立して、フェニレン基、またはピリジレン基である。
（ii）：ｍ＝ｎ＝０である。
【0075】
［Ａｒ３について］
Ａｒ３は、水素原子、フェニル基、ナフチル基、またはピリジル基を表す。Ａｒ３は、フッ素原子、メチル基またはフェニル基で置換されていてもよい。
Ａｒ３は、合成が容易である点で、水素原子であることが好ましい。
Ａｒ３は、水素原子、フェニル基、ナフチル基、またはピリジル基を表す。Ａｒ３は、フッ素原子、メチル基またはフェニル基で置換されていてもよい。
Ａｒ３は、合成が容易である点で、水素原子であることが好ましい。
【0076】
［Ａｒ４、Ａｒ５について］
Ａｒ４、およびＡｒ５は、各々独立に、
水素原子、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、または、
トリアジン環、２価の基Ｌ１およびＬ２のいずれか１つとの結合位置を表す。
Ａｒ４、およびＡｒ５は、合成が容易である点で、
水素原子、または、
トリアジン環、２価の基Ｌ１およびＬ２のいずれか１つとの結合位置であることが好ましい。
Ａｒ４、およびＡｒ５は、各々独立に、フッ素原子、メチル基またはフェニル基で置換されていてもよい。
Ａｒ４、およびＡｒ５は、各々独立に、
水素原子、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、または、
トリアジン環、２価の基Ｌ１およびＬ２のいずれか１つとの結合位置を表す。
Ａｒ４、およびＡｒ５は、合成が容易である点で、
水素原子、または、
トリアジン環、２価の基Ｌ１およびＬ２のいずれか１つとの結合位置であることが好ましい。
Ａｒ４、およびＡｒ５は、各々独立に、フッ素原子、メチル基またはフェニル基で置換されていてもよい。
【0077】
環状アジン化合物（１）は有機電界発光素子（ＯＬＥＤ；Organic Light Emitting Diode）の構成成分の一部として用いると、高電流効率化、長寿命化等の効果が得られる。特に、環状アジン化合物（１）を電子輸送層として用いた場合にこれらの効果がより一層発現する。
【0078】
［環状アジン化合物（１）の具体例］
式（１）で示される化合物のうち、特に好ましい化合物の具体例としては、次の（Ａ－１）から（Ａ－１２６６）を例示できるが、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物（１）はこれらに限定されるものではない。
式（１）で示される化合物のうち、特に好ましい化合物の具体例としては、次の（Ａ－１）から（Ａ－１２６６）を例示できるが、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物（１）はこれらに限定されるものではない。
【0079】
【化3】
【0080】
【化4】
【0081】
【化5】
【0082】
【化6】
【0083】
【化7】
【0084】
【化8】
【0085】
【化9】
【0086】
【化10】
【0087】
【化11】
【0088】
【化12】
【0089】
【化13】
【0090】
【化14】
【0091】
【化15】
【0092】
【化16】
【0093】
【化17】
【0094】
【化18】
【0095】
【化19】
【0096】
【化20】
【0097】
【化21】
【0098】
【化22】
【0099】
【化23】
【0100】
【化24】
【0101】
【化25】
【0102】
【化26】
【0103】
【化27】
【0104】
【化28】
【0105】
【化29】
【0106】
【化30】
【0107】
【化31】
【0108】
【化32】
【0109】
【化33】
【0110】
【化34】
【0111】
【化35】
【0112】
【化36】
【0113】
【化37】
【0114】
【化38】
【0115】
【化39】
【0116】
【化40】
【0117】
【化41】
【0118】
【化42】
【0119】
【化43】
【0120】
【化44】
【0121】
【化45】
【0122】
【化46】
【0123】
【化47】
【0124】
【化48】
【0125】
【化49】
【0126】
【化50】
【0127】
【化51】
【0128】
【化52】
【0129】
【化53】
【0130】
【化54】
【0131】
【化55】
【0132】
【化56】
【0133】
【化57】
【0134】
【化58】
【0135】
【化59】
【0136】
【化60】
【0137】
【化61】
【0138】
【化62】
【0139】
【化63】
【0140】
【化64】
【0141】
【化65】
【0142】
【化66】
【0143】
【化67】
【0144】
【化68】
【0145】
【化69】
【0146】
【化70】
【0147】
【化71】
【0148】
【化72】
【0149】
【化73】
【0150】
【化74】
【0151】
【化75】
【0152】
【化76】
【0153】
【化77】
【0154】
【化78】
【0155】
以下、環状アジン化合物（１）の用途について説明する。
【0156】
＜有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料＞
環状アジン化合物（１）は、特に限定されるものではないが、例えば、有機電界発光素子用材料として用いることができる。また、環状アジン化合物（１）は、例えば、有機電界発光素子用電子輸送材料として用いることができる。
すなわち、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子用材料は、環状アジン化合物（１）を含む。また、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子用電子輸送材料は、環状アジン化合物（１）を含む。環状アジン化合物（１）を含む有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子用電子輸送材料は、耐久性および電流効率に優れた有機電界発光素子の作製に資するものである。
環状アジン化合物（１）は、特に限定されるものではないが、例えば、有機電界発光素子用材料として用いることができる。また、環状アジン化合物（１）は、例えば、有機電界発光素子用電子輸送材料として用いることができる。
すなわち、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子用材料は、環状アジン化合物（１）を含む。また、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子用電子輸送材料は、環状アジン化合物（１）を含む。環状アジン化合物（１）を含む有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子用電子輸送材料は、耐久性および電流効率に優れた有機電界発光素子の作製に資するものである。
【0157】
＜有機電界発光素子＞
本発明の一態様にかかる有機電界発光素子は、環状アジン化合物（１）を含む。
有機電界発光素子の構成については特に限定されるものではないが、例えば、以下に示す（ｉ）～（vi）の構成が挙げられる。
（ｉ）：陽極／発光層／陰極
（ii）：陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
（iii）：陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（iv）：陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｖ）：陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（vi）：陽極／正孔注入層／電荷発生層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極。
本発明の一態様にかかる有機電界発光素子は、環状アジン化合物（１）を含む。
有機電界発光素子の構成については特に限定されるものではないが、例えば、以下に示す（ｉ）～（vi）の構成が挙げられる。
（ｉ）：陽極／発光層／陰極
（ii）：陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
（iii）：陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（iv）：陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｖ）：陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（vi）：陽極／正孔注入層／電荷発生層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極。
【0158】
以下、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子を、上記（vi）の構成を例に挙げて、図１を参照しながらより詳細に説明する。
図１は、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物を含む有機電界発光素子の積層構成の一例を示す概略断面図である。
図１は、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物を含む有機電界発光素子の積層構成の一例を示す概略断面図である。
【0159】
有機電界発光素子１００は、基板１、陽極２、正孔注入層３、電荷発生層４、正孔輸送層５、発光層６、電子輸送層７、および陰極８をこの順で備える。ただし、これらの層のうちの一部の層が省略されていてもよく、また逆に他の層が追加されていてもよい。例えば、電子輸送層７と陰極８との間に電子注入層が設けられていてもよく、電荷発生層４が省略され、正孔注入層３上に正孔輸送層５が直接設けられていてもよい。また、例えば電子注入層の機能と電子輸送層の機能とを単一の層で併せ持つ電子注入・輸送層のような、複数の層が有する機能を併せ持った単一の層を、当該複数の層の代わりに備えた構成であってもよい。さらに、例えば単層の正孔輸送層５、単層の電子輸送層７が、それぞれ複数層からなっていてもよい。
【0160】
［式（１）で表される環状アジン化合物を含む層］
有機電界発光素子は、発光層、および、該発光層と陰極との間の層からなる群より選ばれる１層以上に上記式（１）で示される環状アジン化合物を含む。したがって、図１に示される構成例において有機電界発光素子１００は、発光層６および電子輸送層７からなる群より選ばれる少なくとも１層に環状アジン化合物（１）を含む。特に、電子輸送層７が環状アジン化合物（１）を含むことが好ましい。なお、環状アジン化合物（１）は、有機電界発光素子が備える複数の層に含まれていてもよく、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられている場合、電子注入層が環状アジン化合物（１）を含んでいてもよい。
なお、以下においては、電子輸送層７が環状アジン化合物（１）を含む有機電界発光素子１００について説明する。
有機電界発光素子は、発光層、および、該発光層と陰極との間の層からなる群より選ばれる１層以上に上記式（１）で示される環状アジン化合物を含む。したがって、図１に示される構成例において有機電界発光素子１００は、発光層６および電子輸送層７からなる群より選ばれる少なくとも１層に環状アジン化合物（１）を含む。特に、電子輸送層７が環状アジン化合物（１）を含むことが好ましい。なお、環状アジン化合物（１）は、有機電界発光素子が備える複数の層に含まれていてもよく、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられている場合、電子注入層が環状アジン化合物（１）を含んでいてもよい。
なお、以下においては、電子輸送層７が環状アジン化合物（１）を含む有機電界発光素子１００について説明する。
【0161】
［基板１］
基板としては特に限定はなく、例えばガラス板、石英板、プラスチック板などが挙げられる。また、基板１側から発光が取り出される構成の場合、基板１は光の波長に対して透
明である。
基板としては特に限定はなく、例えばガラス板、石英板、プラスチック板などが挙げられる。また、基板１側から発光が取り出される構成の場合、基板１は光の波長に対して透
明である。
【0162】
光透過性を有するプラスチックフィルムとしては、例えばポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート（ＰＣ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）等からなるフィルム等が挙げられる。
【0163】
［陽極２］
基板１上（正孔注入層３側）には陽極２が設けられている。
発光が陽極を通過して取り出される構成の有機電界発光素子の場合、陽極は当該発光を通すかまたは実質的に通す材料で形成される。
基板１上（正孔注入層３側）には陽極２が設けられている。
発光が陽極を通過して取り出される構成の有機電界発光素子の場合、陽極は当該発光を通すかまたは実質的に通す材料で形成される。
【0164】
陽極に用いられる透明材料としては、特に限定されるものではないが、例えば、インジウム－錫酸化物（ＩＴＯ；Indium Tin Oxide）、インジウム－亜鉛酸化物（ＩＺＯ；Indium Zinc Oxide）、酸化錫、アルミニウム・ドープ型酸化錫、マグネシウム－インジウム酸化物、ニッケル－タングステン酸化物、その他の金属酸化物、窒化ガリウム等の金属窒化物、セレン化亜鉛等の金属セレン化物、および硫化亜鉛等の金属硫化物などが挙げられる。
なお、陰極側のみから光を取り出す構成の有機電界発光素子の場合、陽極の透過特性は重要ではない。したがって、この場合の陽極に用いられる材料の一例としては、金、イリジウム、モリブデン、パラジウム、白金等が挙げられる。
陽極上には、バッファー層（電極界面層）を設けてもよい。
なお、陰極側のみから光を取り出す構成の有機電界発光素子の場合、陽極の透過特性は重要ではない。したがって、この場合の陽極に用いられる材料の一例としては、金、イリジウム、モリブデン、パラジウム、白金等が挙げられる。
陽極上には、バッファー層（電極界面層）を設けてもよい。
【0165】
［正孔注入層３、正孔輸送層５］
陽極２と後述する発光層６との間には、陽極２側から、正孔注入層３、後述する電荷発生層４、正孔輸送層５がこの順で設けられている。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有し、この正孔注入層、正孔輸送層を陽極と発光層との間に介在させることによって、より低い電界で多くの正孔が発光層に注入される。
陽極２と後述する発光層６との間には、陽極２側から、正孔注入層３、後述する電荷発生層４、正孔輸送層５がこの順で設けられている。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有し、この正孔注入層、正孔輸送層を陽極と発光層との間に介在させることによって、より低い電界で多くの正孔が発光層に注入される。
【0166】
また、正孔注入層、正孔輸送層は、電子障壁性の層としても機能する。すなわち、陰極から注入され、電子注入層および／または電子輸送層から発光層に輸送された電子は、発光層と正孔注入層および／または正孔輸送層との界面に存在する電子の障壁により、正孔注入層および／または正孔輸送層に漏れることが抑制される。その結果、該電子が発光層内の界面に累積され、電流効率（発光効率）が向上する等の効果をもたらし、発光性能の優れた有機電界発光素子が得られる。
【0167】
正孔注入層、正孔輸送層の材料としては、正孔注入性、正孔輸送性、電子障壁性の少なくともいずれかを有するものである。正孔注入層、正孔輸送層の材料は、有機物、無機物のいずれであってもよい。
【0168】
正孔注入層、正孔輸送層の材料の具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物などが挙げられる。これらの中でも、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物が好ましく、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。
【0169】
芳香族第三級アミン化合物およびスチリルアミン化合物の具体例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニル－４，４’－ジアミノフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－〔１，１’－ビフェニル〕－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）、２，２－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）プロパン、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ－ｐ－トリル－４，４’－ジアミノビフェニル、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）－４－フェニルシクロヘキサン、ビス（４－ジメチルアミノ－２－メチルフェニル）フェニルメタン、ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）フェニルメタン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（４－メトキシフェニル）－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニル－４，４’－ジアミノジフェニルエーテル、４，４’－ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリ（ｐ－トリル）アミン、４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）－４’－〔４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル〕スチルベン、４－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ－（２－ジフェニルビニル）ベンゼン、３－メトキシ－４’－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノスチルベンゼン、Ｎ－フェニルカルバゾール、４，４’－ビス〔Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、４，４’，４’’－トリス〔Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）などが挙げられる。
また、ｐ型－Ｓｉ、ｐ型－ＳｉＣなどの無機化合物も正孔注入層の材料、正孔輸送層の材料の一例として挙げることができる。
また、ｐ型－Ｓｉ、ｐ型－ＳｉＣなどの無機化合物も正孔注入層の材料、正孔輸送層の材料の一例として挙げることができる。
【0170】
正孔注入層、正孔輸送層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
【0171】
［電荷発生層４］
正孔注入層３と正孔輸送層５との間には、電荷発生層４が設けられていてもよい。
電荷発生層の材料としては特に制限はないが、例えば、ジピラジノ[２，３－ｆ：２’，３’－ｈ]キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）が挙げられる。
電荷発生層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
正孔注入層３と正孔輸送層５との間には、電荷発生層４が設けられていてもよい。
電荷発生層の材料としては特に制限はないが、例えば、ジピラジノ[２，３－ｆ：２’，３’－ｈ]キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）が挙げられる。
電荷発生層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
【0172】
［発光層６］
正孔輸送層５と後述する電子輸送層７との間には、発光層６が設けられている。
発光層の材料としては、燐光発光材料、蛍光発光材料、熱活性化遅延蛍光発光材料が挙げられる。発光層では電子・正孔対が再結合し、その結果として発光が生じる。
発光層は、単一の低分子材料または単一のポリマー材料からなっていてもよいが、より一般的には、ゲスト化合物でドーピングされたホスト材料からなっている。発光は主としてドーパントから生じ、任意の色を有することができる。
正孔輸送層５と後述する電子輸送層７との間には、発光層６が設けられている。
発光層の材料としては、燐光発光材料、蛍光発光材料、熱活性化遅延蛍光発光材料が挙げられる。発光層では電子・正孔対が再結合し、その結果として発光が生じる。
発光層は、単一の低分子材料または単一のポリマー材料からなっていてもよいが、より一般的には、ゲスト化合物でドーピングされたホスト材料からなっている。発光は主としてドーパントから生じ、任意の色を有することができる。
【0173】
ホスト材料としては、例えば、ビフェニル基、フルオレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾール基、ピレニル基、アントリル基を有する化合物が挙げられる。より具体的には、ＤＰＶＢｉ（４，４’－ビス（２，２－ジフェニルビニル）－１，１’－ビフェニル）、ＢＣｚＶＢｉ（４，４’－ビス（９－エチル－３－カルバゾビニレン）１，１’－ビフェニル）、ＴＢＡＤＮ（２－ターシャルブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン）、ＡＤＮ（９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン）、ＣＢＰ（４，４’－ビス（カルバゾール－９－イル）ビフェニル）、ＣＤＢＰ（４，４’－ビス（カルバゾール－９－イル）－２，２’－ジメチルビフェニル）、２－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－９－［４－（４－フェニルフェニルキナゾリン－２－イル）カルバゾール、９，１０－ビス（ビフェニル）アントラセン等が挙げられる。
【0174】
蛍光ドーパントとしては、例えば、アントラセン、ピレン、テトラセン、キサンテン、ペリレン、ルブレン、クマリン、ローダミン、キナクリドン、ジシアノメチレンピラン化合物、チオピラン化合物、ポリメチン化合物、ピリリウム、チアピリリウム化合物、フルオレン誘導体、ペリフランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、ビス（アジニル）アミンホウ素化合物、ビス（アジニル）メタン化合物、カルボスチリル化合物、等が挙げられる。蛍光ドーパントはこれらから選ばれる２種以上を組み合わせたものであってもよい。
【0175】
燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム、白金、パラジウム、オスミウム等の遷移金属の有機金属錯体が挙げられる。
【0176】
蛍光ドーパント、燐光ドーパントの具体例としては、Ａｌｑ３（トリス（８－ヒドロキシキノリン）アルミニウム）、ＤＰＡＶＢｉ（４，４’－ビス［４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル］ビフェニル）、ペリレン、ビス［２－（４－ｎ－ヘキシルフェニル）キノリン］（アセチルアセトナート）イリジウム（ＩＩＩ）、Ｉｒ（ＰＰｙ）３（トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ））、及びＦＩｒＰｉｃ（ビス（３，５－ジフルオロ－２－（２－ピリジル）フェニル－（２－カルボキシピリジル）イリジウム（ＩＩＩ）））等が挙げられる。
【0177】
また、発光材料は発光層のみに含有されることに限定されるものではない。例えば、発光材料は、発光層に隣接した層（正孔輸送層５、または電子輸送層７）が含有していてもよい。これによってさらに有機電界発光素子の電流効率を高めることができる。
【0178】
発光層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
【0179】
［電子輸送層７］
発光層６と後述する陰極８との間には、電子輸送層７が設けられている。
電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子輸送層を陰極と発光層との間に介在させることによって、電子がより低い電界で発光層に注入される。
電子輸送層は、前述したとおり、上記式（１）で表される環状アジン化合物を含むことが好ましい。
発光層６と後述する陰極８との間には、電子輸送層７が設けられている。
電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子輸送層を陰極と発光層との間に介在させることによって、電子がより低い電界で発光層に注入される。
電子輸送層は、前述したとおり、上記式（１）で表される環状アジン化合物を含むことが好ましい。
【0180】
また、電子輸送層は、環状アジン化合物（１）に加えてさらに従来公知の電子輸送材料を含んでいてもよい。従来公知の電子輸送材料としては、例えば、８－ヒドロキシキノリナートリチウム（Ｌｉｑ）、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナート）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）（ｏ－クレゾラート）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）－１－ナフトラートアルミニウム、またはビス（２－メチル－８－キノリナート）－２－ナフトラートガリウム、２－［３－（９－フェナントレニル）－５－（３－ピリジニル）フェニル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン、および２－（４，’’－ジ－２－ピリジニル［１，１’：３’，１’’－テルフェニル］－５－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン、ＢＣＰ（２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、Ｂｐｈｅｎ（４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、ＢＡｌｑ（ビス（２－メチル－８－キノリノラート）－４－（フェニルフェノラート）アルミニウム）、およびビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム）等が挙げられる。
【0181】
電子輸送層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
【0182】
電子輸送層が、発光層側を第一電子輸送層、陰極側を第二電子輸送層とする二層構造である場合、第二電子輸送層が環状アジン化合物（１）を含むことが好ましい。
【0183】
［陰極８］
電子輸送層７上には陰極８が設けられている。
陽極を通過した発光のみが取り出される構成の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、陰極は任意の導電性材料から形成することができる。
陰極の材料としては、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
陰極上（電子輸送層側）には、バッファー層（電極界面層）を設けてもよい。
電子輸送層７上には陰極８が設けられている。
陽極を通過した発光のみが取り出される構成の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、陰極は任意の導電性材料から形成することができる。
陰極の材料としては、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
陰極上（電子輸送層側）には、バッファー層（電極界面層）を設けてもよい。
【0184】
［各層の形成方法］
以上説明した電極（陽極、陰極）を除く各層は、それぞれの層の材料（必要に応じて結着樹脂などの材料、溶剤と共に）を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ（Langmuir-Blodgett method）法などの公知の方法によって薄膜化することにより、形成することができる。各層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ～５μｍ程度である。
このようにして形成された各層の膜厚については特に制限はなく、状況に応じて適宜選択することができるが、通常は５ｎｍ～５μｍの範囲である。
以上説明した電極（陽極、陰極）を除く各層は、それぞれの層の材料（必要に応じて結着樹脂などの材料、溶剤と共に）を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ（Langmuir-Blodgett method）法などの公知の方法によって薄膜化することにより、形成することができる。各層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ～５μｍ程度である。
このようにして形成された各層の膜厚については特に制限はなく、状況に応じて適宜選択することができるが、通常は５ｎｍ～５μｍの範囲である。
【0185】
陽極および陰極は、電極材料を蒸着やスパッタリングなどの方法によって薄膜化することにより、形成することができる。蒸着やスパッタリングの際に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよく、蒸着やスパッタリングなどによって薄膜を形成した後、フォトリソグラフィーで所望の形状のパターンを形成してもよい。
陽極および陰極の膜厚は、１μｍ以下であることが好ましく、１０ｎｍ以上２００ｎｍ以下であることがより好ましい。
陽極および陰極の膜厚は、１μｍ以下であることが好ましく、１０ｎｍ以上２００ｎｍ以下であることがより好ましい。
【0186】
本発明の一態様にかかる有機電界発光素子は、照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用してもよい。動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。また、異なる発光色を有する本態様の有機電界発光素子を２種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。
【0187】
なお、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物（１）は、既知の反応（例えば、鈴木－宮浦クロスカップリング反応など）を適切に組み合わせることにより合成可能である。
【実施例】
【0188】
以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら限定して解釈されるものではない。
【0189】
１Ｈ－ＮＭＲ測定は、Ｇｅｍｉｎｉ２００（バリアン社製）を用いて行った。
有機電界発光素子の発光特性は、室温下、作製した素子に直流電流を印加し、輝度計（製品名：ＢＭ－９、トプコンテクノハウス社製）を用いて評価した。
有機電界発光素子の発光特性は、室温下、作製した素子に直流電流を印加し、輝度計（製品名：ＢＭ－９、トプコンテクノハウス社製）を用いて評価した。
【0190】
ガラス転移温度測定は、ＤＳＣ７０２０（日立ハイテクサイエンス社製）を用いてＤＳＣ（Differential Scanning Calorimetry）測定により行った。
上記ＤＳＣの測定条件は以下のとおりである。なお、測定は、窒素雰囲気下（流量５０ｍｌ／ｍｉｎ）にて行った。また、ファーストヒーティング、ファーストクーリング、セカンドヒーティングの順に行い、セカンドヒーティングの際のガラス転移温度を試料のガラス転移温度とした。
試料量 ：５～１０ｍｇ
測定条件：
＜ファーストヒーティング＞
昇温速度：１０℃／ｍｉｎ
測定温度範囲：３０℃～４００℃
＜ファーストクーリング＞
ドライアイスによる急冷
＜セカンドヒーティング＞
昇温速度：５℃／ｍｉｎ
測定温度範囲：３０℃～４００℃
上記ＤＳＣの測定条件は以下のとおりである。なお、測定は、窒素雰囲気下（流量５０ｍｌ／ｍｉｎ）にて行った。また、ファーストヒーティング、ファーストクーリング、セカンドヒーティングの順に行い、セカンドヒーティングの際のガラス転移温度を試料のガラス転移温度とした。
試料量 ：５～１０ｍｇ
測定条件：
＜ファーストヒーティング＞
昇温速度：１０℃／ｍｉｎ
測定温度範囲：３０℃～４００℃
＜ファーストクーリング＞
ドライアイスによる急冷
＜セカンドヒーティング＞
昇温速度：５℃／ｍｉｎ
測定温度範囲：３０℃～４００℃
【0191】
合成例－１
【0192】
【化79】
【0193】
アルゴン気流下、２－ブロモ－９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセン（２０．０ｇ，６０．０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２１．０ｇ，８２．５ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（２２．１ｇ，２２５．２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１７０ｍｇ，０．７６ｍｍｏｌ）、及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（７１５ｍｇ，１．５０ｍｍｏｌ；Ｘ－Ｐｈｏｓ）をテトラヒドロフラン（４００ｍＬ）に懸濁し、７５℃で２２時間撹拌した。室温まで放冷後、反応溶液を減圧濃縮した。得られたスラリーにメタノール（２００ｍＬ）を加え、室温で撹拌し、固体を濾別した。得られた固体をメタノールで洗浄することで、目的の２－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセンの白色固体（収量１９．１ｇ，収率８４％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．２２（ｓ，１２Ｈ），５．３６（ｓ，２Ｈ），６．８８－６．９２（ｍ，４Ｈ），７．２５－７．３４（ｍ，４Ｈ），７．３９－７．４２（ｍ，１Ｈ），７．７６（ｓ，２Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．２２（ｓ，１２Ｈ），５．３６（ｓ，２Ｈ），６．８８－６．９２（ｍ，４Ｈ），７．２５－７．３４（ｍ，４Ｈ），７．３９－７．４２（ｍ，１Ｈ），７．７６（ｓ，２Ｈ）。
【0194】
合成実施例－１
【0195】
【化80】
【0196】
アルゴン気流下、２－［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（２．００ｇ，５．８２ｍｍｏｌ）、２－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセン（２．４３ｇ，６．４０ｍｍｏｌ）、およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．２ｇ，０．１７５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に溶解させた。これに、２Ｍの炭酸カリウム水溶液（８．８ｍＬ，１７．６ｍｍｏｌ）を加え、７５℃で１９時間撹拌した。室温まで放冷後、反応溶液を減圧濃縮した。得られた濃縮液に水（５０ｍＬ）、およびメタノール（２０ｍＬ）を加え、室温で撹拌し、析出した固体を濾別した。得られた固体を水（３０ｍＬ）、メタノール（３０ｍＬ）、ヘキサン（３０ｍＬ）で洗浄した。この固体をトルエン（８０ｍＬ）に溶解し、シリカゲルを加えたのち、セライトろ過し、ろ液を減圧濃縮した。この濃縮液が乾固して得られた固体を再結晶（トルエン）で１回精製することで、目的の２－［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－４－（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセン－２－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－２）の白色固体（収量２．１９ｇ，収率６７％）を得た。
【0197】
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：５．５４（ｄ，Ｊ＝４６Ｈｚ，２Ｈ），６．９４－６．９９（ｍ，４Ｈ），７．３３－７．４６（ｍ，７Ｈ），７．４９－７．５７（ｍ，４Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６９－８．７２（ｍ，３Ｈ），８．７６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）。
化合物Ａ－２のガラス転移温度は、１４４℃であった。
化合物Ａ－２のガラス転移温度は、１４４℃であった。
【0198】
合成実施例－２
【0199】
【化81】
【0200】
２－［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジンを、２，４－ビス［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－６－クロロ－１，３，５－トリアジンに変更した以外は合成実施例－１と同様の実験操作を行って、目的の２，４－ビス［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－６－（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－８１）の白色固体（収量５．６０ｇ，収率７４％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：５．５５（ｄ，Ｊ＝４８Ｈｚ，２Ｈ），６．９４－６．９９（ｍ，４Ｈ），７．３３－７．４６（ｍ，１０Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，４Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，４Ｈ）。
化合物Ａ－８１のガラス転移温度は、１５９℃であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：５．５５（ｄ，Ｊ＝４８Ｈｚ，２Ｈ），６．９４－６．９９（ｍ，４Ｈ），７．３３－７．４６（ｍ，１０Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，４Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，４Ｈ）。
化合物Ａ－８１のガラス転移温度は、１５９℃であった。
【0201】
合成実施例－３
【0202】
【化82】
【0203】
２－［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジンを、２，４－ビス［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－６－（４－クロロフェニル）－１，３，５－トリアジンに、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムを、酢酸パラジウム／Ｘ－Ｐｈｏｓの混合物（モル比１：２）に変更した以外は合成実施例－１と同様の実験操作を行って、目的の２，４－ビス［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－６－［４－（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセン－２－イル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－４２５）の白色固体（収量２．６４ｇ，収率６７％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：５．４６（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，２Ｈ），６．９４－６．９８（ｍ，４Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３３－７．４６（ｍ，１１Ｈ），７．６４－７．６７（ｍ，７Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．８０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ）。
化合物Ａ－４２５のガラス転移温度は、１７０℃であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：５．４６（ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ，２Ｈ），６．９４－６．９８（ｍ，４Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３３－７．４６（ｍ，１１Ｈ），７．６４－７．６７（ｍ，７Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．８０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ）。
化合物Ａ－４２５のガラス転移温度は、１７０℃であった。
【0204】
合成例－２
【0205】
【化83】
【0206】
２－［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジンを、２－ブロモ－５－クロロピリジンに変更し、２－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセンを、４，６－ジフェニル－２－［４－｛（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル｝］－１，３，５－トリアジンに変更した以外は合成実施例－１と同様の実験操作を行って、目的の２－｛４－［（５－クロロピリジン）－２－イル］フェニル｝－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの白色固体（収量５．６６ｇ，収率５６％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．５７－７．６５（ｍ，６Ｈ），７．７８－７．８３（ｍ，２Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ），８．８８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．５７－７．６５（ｍ，６Ｈ），７．７８－７．８３（ｍ，２Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ），８．８８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
【0207】
合成実施例－４
【0208】
【化84】
【0209】
２－［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジンを、合成例－１で合成した２－｛４－［（５－クロロピリジン）－２－イル］フェニル｝－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンに変更し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムを、酢酸パラジウム／Ｘ－Ｐｈｏｓの混合物（モル比１：２）に変更した以外は合成実施例－１と同様の実験操作を行って、目的の２－（４－｛５－［（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセン－２－イル）］ピリジン－２－イル｝フェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－７７９）の白色固体（収量６．６４ｇ，収率７８％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：５．４４（ｓ，１Ｈ），５．４８（ｓ，１Ｈ），６．９４－６．９９（ｍ，４Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３４－７．４０（ｍ，４Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１－７．５８（ｍ，６Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．８１－７．８７（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，４Ｈ），８．８１－８．８５（ｍ，３Ｈ）。
化合物Ａ－７７９のガラス転移温度は、１５７℃であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：５．４４（ｓ，１Ｈ），５．４８（ｓ，１Ｈ），６．９４－６．９９（ｍ，４Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３４－７．４０（ｍ，４Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１－７．５８（ｍ，６Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．８１－７．８７（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，４Ｈ），８．８１－８．８５（ｍ，３Ｈ）。
化合物Ａ－７７９のガラス転移温度は、１５７℃であった。
【0210】
合成例－３
【0211】
【化85】
【0212】
２－［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジンを、２－ブロモ－６－クロロピリジンに変更し、２－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセンを、４，６－ジフェニル－２－［４－｛（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル｝］－１，３，５－トリアジンに変更した以外は合成実施例－１と同様の実験操作を行って、目的の２－｛４－［（６－クロロピリジン）－２－イル］フェニル｝－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンの白色固体（収量４．０６ｇ，収率８１％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３４（ｄｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５７－７．６３（ｍ，６Ｈ），７．７８（ｄｄ，２Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８０（ｍ，４Ｈ），８．８８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３４（ｄｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５７－７．６３（ｍ，６Ｈ），７．７８（ｄｄ，２Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８０（ｍ，４Ｈ），８．８８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
【0213】
合成実施例－５
【0214】
【化86】
【0215】
２－［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジンを、合成例－３で合成した２－｛４－［（６－クロロピリジン）－２－イル］フェニル｝－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンに変更した以外は合成実施例－１と同様の実験操作を行って、目的の２－（４－｛６－［（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセン－２－イル）］ピリジン－２－イル｝フェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－１２３１）の白色固体（収量４．６０ｇ，収率９９％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：５．５１（ｓ，１Ｈ），５．５９（ｓ，１Ｈ），６．９９－７．０４（ｍ，４Ｈ），７．４０－７．４６（ｍ，４Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５８－７．６８（ｍ，７Ｈ），７．７４－７．８４（ｍ，３Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．８３（ｍ，４Ｈ），８．９２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）。
化合物Ａ－１２３１のガラス転移温度は、１５６℃であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：５．５１（ｓ，１Ｈ），５．５９（ｓ，１Ｈ），６．９９－７．０４（ｍ，４Ｈ），７．４０－７．４６（ｍ，４Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５８－７．６８（ｍ，７Ｈ），７．７４－７．８４（ｍ，３Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．８３（ｍ，４Ｈ），８．９２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）。
化合物Ａ－１２３１のガラス転移温度は、１５６℃であった。
【0216】
合成例－４
【0217】
【化87】
【0218】
２－［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジンを、２－ブロモ－６－クロロピリジンに変更し、２－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセンを、２－［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－６－フェニル－４－［４－｛（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル｝］－１，３，５－トリアジンに変更した以外は合成実施例－１と同様の実験操作を行って、目的の２－｛４－［（６－クロロピリジン）－２－イル］フェニル｝－４－［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－６－フェニル－１，３，５－トリアジンの白色固体（収量４．０６ｇ，収率８１％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３４（ｄｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２．１Ｈｚ１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５８－７．６４（ｍ，３Ｈ），７．７２－７．７４（ｍ，２Ｈ），７．７８－７．８４（ｍ，４Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．８３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），８．９０（ｍ，４Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３４（ｄｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２．１Ｈｚ１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５８－７．６４（ｍ，３Ｈ），７．７２－７．７４（ｍ，２Ｈ），７．７８－７．８４（ｍ，４Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．８３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），８．９０（ｍ，４Ｈ）。
【0219】
合成実施例－６
【0220】
【化88】
【0221】
２－［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジンを、合成例－４で合成した２－｛４－［（６－クロロピリジン）－２－イル］フェニル｝－４－［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－６－フェニル－１，３，５－トリアジンに変更した以外は合成実施例－１と同様の実験操作を行って、目的の４－［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－２－（４－｛６－［（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセン－２－イル）］ピリジン－２－イル｝フェニル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－１２３４）の白色固体（収量８．６６ｇ，収率８７％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：５．５１（ｓ，１Ｈ），５．５９（ｓ，１Ｈ），６．９９－７．０４（ｍ，４Ｈ），７．４６－７．４１（ｍ，５Ｈ），７．５０－７．５４（ｍ，３Ｈ），７．５９－７．６８（ｍ，４Ｈ），７．７２－７．８４（ｍ，７Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８３（ｍ，２Ｈ），８．８８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．９３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）。
化合物Ａ－１２３４のガラス転移温度は、１６４℃であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：５．５１（ｓ，１Ｈ），５．５９（ｓ，１Ｈ），６．９９－７．０４（ｍ，４Ｈ），７．４６－７．４１（ｍ，５Ｈ），７．５０－７．５４（ｍ，３Ｈ），７．５９－７．６８（ｍ，４Ｈ），７．７２－７．８４（ｍ，７Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．８３（ｍ，２Ｈ），８．８８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．９３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ）。
化合物Ａ－１２３４のガラス転移温度は、１６４℃であった。
【0222】
合成例－５
【0223】
【化89】
【0224】
２－［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジンを、２－ブロモ－５－クロロピリジンに変更した以外は合成実施例－１と同様の実験操作を行って、目的の５－クロロ－２－（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセン－２－イル）ピリジンの白色固体（収量３．８３ｇ，収率５７％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：５．５０（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，２Ｈ），６．９８－７．０２（ｍ，４Ｈ），７．３７－７．４２（ｍ，４Ｈ），７．４５－７．６８（ｍ，４Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：５．５０（ｄ，Ｊ＝１６Ｈｚ，２Ｈ），６．９８－７．０２（ｍ，４Ｈ），７．３７－７．４２（ｍ，４Ｈ），７．４５－７．６８（ｍ，４Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ）。
【0225】
合成実施例－７
【0226】
【化90】
【0227】
２－［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－４－クロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジンを、合成例－５で合成した５－クロロ－２－（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセン－２－イル）ピリジンに変更し、２－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセンを、４，６－ジフェニル－２－［４’－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ビフェニル－４－イル］－１，３，５－トリアジンに変更し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムを、酢酸パラジウム／Ｘ－Ｐｈｏｓの混合物（モル比１：２）に変更した以外は合成実施例－１と同様の実験操作を行って、目的の２－（４’－｛６－（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセン－２－イル）ピリジン－３－イル］ビフェニル｝）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－８３６）の白色固体（収量１．５１ｇ，収率４３％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：５．４３（ｓ，１Ｈ），５．４９（ｓ，１Ｈ），６．９３－６．９７（ｍ，４Ｈ），７．３３－７．３７（ｍ，４Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１－７．６０（ｍ，７Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，３Ｈ），７．７８（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．８９（ｓ，１Ｈ）。
化合物Ａ－７７９のガラス転移温度は、１６８℃であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：５．４３（ｓ，１Ｈ），５．４９（ｓ，１Ｈ），６．９３－６．９７（ｍ，４Ｈ），７．３３－７．３７（ｍ，４Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１－７．６０（ｍ，７Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，３Ｈ），７．７８（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，４Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，４Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．８９（ｓ，１Ｈ）。
化合物Ａ－７７９のガラス転移温度は、１６８℃であった。
【0228】
【表1】
【0229】
特表２０１７－５１７４８６号公報に記載されている２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４－（９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－４－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（ＥＴＬ－２）と比較すると、本発明の一態様にかかるトリプチセン構造を有する基が結合した環状アジン化合物は、高いガラス転移温度を有していることが分かる。
【0230】
次に素子評価について記載する。
素子評価に用いた化合物の構造式およびその略称を以下に示す。
素子評価に用いた化合物の構造式およびその略称を以下に示す。
【0231】
【化91】
【0232】
素子実施例－１（図２参照）
（基板１、陽極２の用意）
陽極をその表面に備えた基板として、２ｍｍ幅の酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ）膜（膜厚１１０ｎｍ）がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用意した。ついで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。
（基板１、陽極２の用意）
陽極をその表面に備えた基板として、２ｍｍ幅の酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ）膜（膜厚１１０ｎｍ）がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用意した。ついで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。
【0233】
（真空蒸着の準備）
洗浄後の表面処理が施された基板上に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、各層を積層形成した。
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０－４Ｐａまで減圧した。そして、以下の順で、各層の成膜条件に従ってそれぞれ作製した。
洗浄後の表面処理が施された基板上に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、各層を積層形成した。
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０－４Ｐａまで減圧した。そして、以下の順で、各層の成膜条件に従ってそれぞれ作製した。
【0234】
（正孔注入層３の作製）
昇華精製したＨＩＬを０．１５ｎｍ／秒の速度で５５ｎｍ成膜し、正孔注入層を作製した。
昇華精製したＨＩＬを０．１５ｎｍ／秒の速度で５５ｎｍ成膜し、正孔注入層を作製した。
【0235】
（電荷発生層４の作製）
昇華精製したＨＡＴを０．０５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜し、電荷発生層を作製した。
昇華精製したＨＡＴを０．０５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜し、電荷発生層を作製した。
【0236】
（第一正孔輸送層５１の作製）
ＨＴＬ－１を０．１５ｎｍ／秒の速度で１０ｎｍ成膜し、第一正孔輸送層を作製した。
ＨＴＬ－１を０．１５ｎｍ／秒の速度で１０ｎｍ成膜し、第一正孔輸送層を作製した。
【0237】
（第二正孔輸送層５２の作製）
ＨＴＬ－２を０．１５ｎｍ／秒の速度で１０ｎｍ成膜し、第二正孔輸送層を作製した。
ＨＴＬ－２を０．１５ｎｍ／秒の速度で１０ｎｍ成膜し、第二正孔輸送層を作製した。
【0238】
（発光層６の作製）
ＥＭＬ－１およびＥＭＬ－２を９５：５（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜し、発光層を作製した。成膜速度は０．１８ｎｍ／秒であった。
ＥＭＬ－１およびＥＭＬ－２を９５：５（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜し、発光層を作製した。成膜速度は０．１８ｎｍ／秒であった。
【0239】
（第一電子輸送層７１の作製）
ＥＴＬ－１を０．１５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜し、第一電子輸送層７を作製した。
ＥＴＬ－１を０．１５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜し、第一電子輸送層７を作製した。
【0240】
（第二電子輸送層７２の作製）
合成実施例－１で合成した２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４－（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセン－２－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－２）およびＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜し、第二電子輸送層７１を作製した。成膜速度は０．１５ｎｍ／秒であった。
合成実施例－１で合成した２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４－（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセン－２－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－２）およびＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜し、第二電子輸送層７１を作製した。成膜速度は０．１５ｎｍ／秒であった。
【0241】
（陰極８の作製）
最後に、基板上のＩＴＯストライプと直交するようにメタルマスクを配し、陰極８を成膜した。陰極は、銀／マグネシウム（質量比１／１０）と銀とを、この順番で、それぞれ８０ｎｍと２０ｎｍとで成膜し、２層構造とした。銀／マグネシウムの成膜速度は０．５ｎｍ／秒、銀の成膜速度は成膜速度０．２ｎｍ／秒であった。
最後に、基板上のＩＴＯストライプと直交するようにメタルマスクを配し、陰極８を成膜した。陰極は、銀／マグネシウム（質量比１／１０）と銀とを、この順番で、それぞれ８０ｎｍと２０ｎｍとで成膜し、２層構造とした。銀／マグネシウムの成膜速度は０．５ｎｍ／秒、銀の成膜速度は成膜速度０．２ｎｍ／秒であった。
【0242】
以上により、図２に示すような発光面積４ｍｍ２有機電界発光素子１００を作製した。なお、それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計（ＤＥＫＴＡＫ、Ｂｒｕｋｅｒ社製）で測定した。
【0243】
さらに、この素子を酸素および水分濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと成膜基板（素子）とを、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ナガセケムテックス社製）を用いて行った。
【0244】
上記のようにして作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、輝度計（製品名：ＢＭ－９、トプコンテクノハウス社製）を用いて発光特性を評価した。発光特性として、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２を流した時の電流効率（ｃｄ／Ａ）を測定し、連続点灯時の素子寿命（ｈ）を測定した。なお、表１の素子寿命（ｈ）は、作製した素子を初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２で駆動したときの連続点灯時の輝度減衰時間を測定し、輝度（ｃｄ／ｍ２）が２０％減じるまでに要した時間を測定した。なお、電流効率、および素子寿命は、後述の素子参考例１における結果を基準値（１００）とした相対値である。得られた測定結果を表２に示す。
【0245】
素子実施例－２
素子実施例－１において、化合物Ａ－２の代わりに、合成実施例－２で合成した２，４－ビス（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－８１）を用いた以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表２に示す。
素子実施例－１において、化合物Ａ－２の代わりに、合成実施例－２で合成した２，４－ビス（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－６－（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセン－２－イル）－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－８１）を用いた以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表２に示す。
【0246】
素子参考例－１
素子実施例－１において、化合物Ａ－２の代わりに特表２０１７－５１７４８６号公報に記載されている２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４－（９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－４－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（ＥＴＬ－２）を用いた以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表２に示す。
素子実施例－１において、化合物Ａ－２の代わりに特表２０１７－５１７４８６号公報に記載されている２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４－（９，９－ジフェニル－９Ｈ－フルオレン－４－イル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（ＥＴＬ－２）を用いた以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表２に示す。
【0247】
【表2】
【0248】
素子実施例－３（図３参照）
（基板１０１、陽極１０２の用意）
陽極をその表面に備えた基板として、２ｍｍ幅の酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ）膜（膜厚１１０ｎｍ）がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用意した。ついで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。
（基板１０１、陽極１０２の用意）
陽極をその表面に備えた基板として、２ｍｍ幅の酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ）膜（膜厚１１０ｎｍ）がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用意した。ついで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。
【0249】
（真空蒸着の準備）
洗浄後の表面処理が施された基板上に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、各層を積層形成した。
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０－４Ｐａまで減圧した。そして、以下の順で、各層の成膜条件に従ってそれぞれ作製した。
洗浄後の表面処理が施された基板上に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、各層を積層形成した。
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０－４Ｐａまで減圧した。そして、以下の順で、各層の成膜条件に従ってそれぞれ作製した。
【0250】
（正孔注入層１０３の作製）
昇華精製したＮ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－９，９－ジメチル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン－２－アミンと１，２，３－トリス［（４－シアノ－２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）メチレン］シクロプロパンを０．１５ｎｍ／秒の速度で１０ｎｍ成膜し、正孔注入層１０３を作製した。
昇華精製したＮ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－９，９－ジメチル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン－２－アミンと１，２，３－トリス［（４－シアノ－２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）メチレン］シクロプロパンを０．１５ｎｍ／秒の速度で１０ｎｍ成膜し、正孔注入層１０３を作製した。
【0251】
（第一正孔輸送層１０５１の作製）
昇華精製したＮ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－９，９－ジメチル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン－２－アミンを０．１５ｎｍ／秒の速度で８５ｎｍ成膜し、第一正孔輸送層１０５１を作製した。
昇華精製したＮ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－９，９－ジメチル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン－２－アミンを０．１５ｎｍ／秒の速度で８５ｎｍ成膜し、第一正孔輸送層１０５１を作製した。
【0252】
（第二正孔輸送層１０５２の作製）
昇華精製したＮ－フェニル－Ｎ－（９，９－ジフェニルフルオレン－２－イル）－Ｎ－（１，１’－ビフェニル－４－イル）アミンを０．１５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜し、第二正孔輸送層１０５２を作製した。
昇華精製したＮ－フェニル－Ｎ－（９，９－ジフェニルフルオレン－２－イル）－Ｎ－（１，１’－ビフェニル－４－イル）アミンを０．１５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜し、第二正孔輸送層１０５２を作製した。
【0253】
（発光層１０６の作製）
昇華精製した３－（１０－フェニル－９－アントリル）－ジベンゾフランと２，７－ビス［Ｎ，Ｎ－ジ－（４－ｔｅｒｔブチルフェニル）］アミノ－ビスベンゾフラノ－９，９’－スピロフルオレンを９５：５（質量比）の割合で２０ｎｍ成膜し、発光層１０６を作製した。成膜速度は０．１８ｎｍ／秒であった。
昇華精製した３－（１０－フェニル－９－アントリル）－ジベンゾフランと２，７－ビス［Ｎ，Ｎ－ジ－（４－ｔｅｒｔブチルフェニル）］アミノ－ビスベンゾフラノ－９，９’－スピロフルオレンを９５：５（質量比）の割合で２０ｎｍ成膜し、発光層１０６を作製した。成膜速度は０．１８ｎｍ／秒であった。
【0254】
（第一電子輸送層１０７１の作製）
昇華精製した２－［３’－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）［１，１’－ビフェニル］－３－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンを０．０５ｎｍ／秒の速度で６ｎｍ成膜し、第一電子輸送層１０７１を作製した。
昇華精製した２－［３’－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）［１，１’－ビフェニル］－３－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンを０．０５ｎｍ／秒の速度で６ｎｍ成膜し、第一電子輸送層１０７１を作製した。
【0255】
（第二電子輸送層１０７２の作製）
合成実施例－３で合成した２，４－ビス［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－６－［４－（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセン－２－イル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－４２５）およびＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜し、第二電子輸送層１０７２を作製した。成膜速度は０．１５ｎｍ／秒であった。
合成実施例－３で合成した２，４－ビス［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－６－［４－（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセン－２－イル）フェニル］－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－４２５）およびＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜し、第二電子輸送層１０７２を作製した。成膜速度は０．１５ｎｍ／秒であった。
【0256】
（陰極１０８の作製）
最後に、基板上のＩＴＯストライプと直交するようにメタルマスクを配し、陰極１０８を成膜した。陰極は、銀／マグネシウム（質量比１／１０）と銀とを、この順番で、それぞれ８０ｎｍと２０ｎｍとで成膜し、２層構造とした。銀／マグネシウムの成膜速度は０．５ｎｍ／秒、銀の成膜速度は成膜速度０．２ｎｍ／秒であった。
最後に、基板上のＩＴＯストライプと直交するようにメタルマスクを配し、陰極１０８を成膜した。陰極は、銀／マグネシウム（質量比１／１０）と銀とを、この順番で、それぞれ８０ｎｍと２０ｎｍとで成膜し、２層構造とした。銀／マグネシウムの成膜速度は０．５ｎｍ／秒、銀の成膜速度は成膜速度０．２ｎｍ／秒であった。
【0257】
以上により、図３に示すような発光面積４ｍｍ２有機電界発光素子１００を作製した。なお、それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計（ＤＥＫＴＡＫ、Ｂｒｕｋｅｒ社製）で測定した。
【0258】
さらに、この素子を酸素および水分濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと成膜基板（素子）とを、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ナガセケムテックス社製）を用いて行った。
【0259】
上記のようにして作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、輝度計（製品名：ＢＭ－９、トプコンテクノハウス社製）を用いて発光特性を評価した。発光特性として、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２を流した時の電流効率（ｃｄ／Ａ）を測定し、連続点灯時の素子寿命（ｈ）を測定した。なお、表３の素子寿命（ｈ）は、作製した素子を初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２で駆動したときの連続点灯時の輝度減衰時間を測定し、輝度（ｃｄ／ｍ２）が５％減じるまでに要した時間を測定した。なお、駆動電圧、電流効率、および素子寿命は、後述の素子参考例２における結果を基準値（１００）とした相対値である。得られた測定結果を表３に示す。
【0260】
素子実施例－４
素子実施例－３において、化合物Ａ－４２５の代わりに、合成実施例－４で合成した２－（４－｛５－［（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセン－２－イル）］ピリジン－２－イル｝フェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－７７９）を用いた以外は、素子実施例－３と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表２に示す。
素子実施例－３において、化合物Ａ－４２５の代わりに、合成実施例－４で合成した２－（４－｛５－［（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセン－２－イル）］ピリジン－２－イル｝フェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－７７９）を用いた以外は、素子実施例－３と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表２に示す。
【0261】
素子実施例－５
素子実施例－３において、化合物Ａ－４２５の代わりに、合成実施例－５で合成した２－（４－｛６－［（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセン－２－イル）］ピリジン－２－イル｝フェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－１２３１）を用いた以外は、素子実施例－３と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表３に示す。
素子実施例－３において、化合物Ａ－４２５の代わりに、合成実施例－５で合成した２－（４－｛６－［（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセン－２－イル）］ピリジン－２－イル｝フェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－１２３１）を用いた以外は、素子実施例－３と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表３に示す。
【0262】
素子実施例－６
素子実施例－３において、化合物Ａ－４２５の代わりに、合成実施例－６で合成した４－［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－２－（４－｛６－［（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセン－２－イル）］ピリジン－２－イル｝フェニル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－１２３４）を用いた以外は、素子実施例－３と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表３に示す。
素子実施例－３において、化合物Ａ－４２５の代わりに、合成実施例－６で合成した４－［（１，１’－ビフェニル）－４－イル］－２－（４－｛６－［（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセン－２－イル）］ピリジン－２－イル｝フェニル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－１２３４）を用いた以外は、素子実施例－３と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表３に示す。
【0263】
素子実施例－７
素子実施例－３において、化合物Ａ－４２５の代わりに、合成実施例－７で合成した４２－（４’－｛６－（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセン－２－イル）ピリジン－３－イル］ビフェニル｝）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－８３６）を用いた以外は、素子実施例－３と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表３に示す。
素子実施例－３において、化合物Ａ－４２５の代わりに、合成実施例－７で合成した４２－（４’－｛６－（９，１０－ジヒドロ－９，１０－［１，２］ベンゼノアントラセン－２－イル）ピリジン－３－イル］ビフェニル｝）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（化合物Ａ－８３６）を用いた以外は、素子実施例－３と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表３に示す。
【0264】
素子参考例－２
素子実施例－３において、化合物Ａ－４２５の代わりに特開２０１１－０６３５８４号公報に記載されている２－［５－（９－フェナントリル）－４’－（２－ピリミジル）ビフェニル－３－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（ＥＴＬ－３）を用いた以外は、素子実施例－３と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表３に示す。
素子実施例－３において、化合物Ａ－４２５の代わりに特開２０１１－０６３５８４号公報に記載されている２－［５－（９－フェナントリル）－４’－（２－ピリミジル）ビフェニル－３－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（ＥＴＬ－３）を用いた以外は、素子実施例－３と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表３に示す。
【0265】
【表3】
【0266】
本発明の一態様にかかる環状アジン化合物（１）は膜質の耐熱性に極めて優れ、該化合物を用いることによって長寿命性および電流効率に優れる有機電界発光素子を提供することができる。
また、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物（１）は、低駆動電圧に優れる有機電界発光素子用電子輸送材料として利用される。さらに、環状アジン化合物（１）によれば、低消費電力の有機電界発光素子を提供することができる。
また、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物は、昇華精製時の熱安定性がよいために昇華精製の操作性に優れ、有機電界発光素子の素子劣化の原因となる不純物の少ない材料を提供することができる。また、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物は蒸着膜の安定性に優れるために長寿命な有機電界発光素子を提供することができる。
また、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物（１）からなる薄膜は、電子輸送能、正孔ブロック能、酸化還元耐性、耐水性、耐酸素性、電子注入特性等に優れるため、有機電界発光素子の材料として有用であり、電子輸送材、正孔ブロック材、発光ホスト材等として有用である。とりわけ電子輸送材に用いた際に有用である。
また本発明の一態様にかかる環状アジン化合物（１）はワイドバンドギャップであり、かつ高い三重項励起準位を有するため、従来の蛍光素子用途のみならず、燐光素子や熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）を利用した有機電界発光素子へ好適に用いることができる。
また、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物（１）は、低駆動電圧に優れる有機電界発光素子用電子輸送材料として利用される。さらに、環状アジン化合物（１）によれば、低消費電力の有機電界発光素子を提供することができる。
また、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物は、昇華精製時の熱安定性がよいために昇華精製の操作性に優れ、有機電界発光素子の素子劣化の原因となる不純物の少ない材料を提供することができる。また、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物は蒸着膜の安定性に優れるために長寿命な有機電界発光素子を提供することができる。
また、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物（１）からなる薄膜は、電子輸送能、正孔ブロック能、酸化還元耐性、耐水性、耐酸素性、電子注入特性等に優れるため、有機電界発光素子の材料として有用であり、電子輸送材、正孔ブロック材、発光ホスト材等として有用である。とりわけ電子輸送材に用いた際に有用である。
また本発明の一態様にかかる環状アジン化合物（１）はワイドバンドギャップであり、かつ高い三重項励起準位を有するため、従来の蛍光素子用途のみならず、燐光素子や熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）を利用した有機電界発光素子へ好適に用いることができる。
【符号の説明】
【0267】
１，１０１ 基板
２，１０２ 陽極
３，１０３ 正孔注入層
４ 電荷発生層
５，１０５ 正孔輸送層
６，１０６ 発光層
７，１０７ 電子輸送層
８，１０８ 陰極
５１，１０５１ 第一正孔輸送層
５２，１０５２ 第二正孔輸送層
７１，１０７１ 第一電子輸送層
７２，１０７２ 第二電子輸送層
１００ 有機電界発光素子
２，１０２ 陽極
３，１０３ 正孔注入層
４ 電荷発生層
５，１０５ 正孔輸送層
６，１０６ 発光層
７，１０７ 電子輸送層
８，１０８ 陰極
５１，１０５１ 第一正孔輸送層
５２，１０５２ 第二正孔輸送層
７１，１０７１ 第一電子輸送層
７２，１０７２ 第二電子輸送層
１００ 有機電界発光素子
【図1】
【図2】
【図3】