特許 7394765 Ｑｏ阻害剤に対して耐性を有するダイズさび病菌の防除方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2023-11-30

(45)【発行日】2023-12-08

(54)【発明の名称】Ｑｏ阻害剤に対して耐性を有するダイズさび病菌の防除方法

(51)【国際特許分類】

   A01N 37/36 20060101AFI20231201BHJP

   A01N 37/44 20060101ALI20231201BHJP

   A01N 37/50 20060101ALI20231201BHJP

   A01N 43/10 20060101ALI20231201BHJP

   A01N 43/12 20060101ALI20231201BHJP

   A01N 43/40 20060101ALI20231201BHJP

   A01N 43/54 20060101ALI20231201BHJP

   A01N 43/56 20060101ALI20231201BHJP

   A01N 43/653 20060101ALI20231201BHJP

   A01N 43/88 20060101ALI20231201BHJP

   A01N 55/10 20060101ALI20231201BHJP

   A01P 3/00 20060101ALI20231201BHJP

   C07C 69/712 20060101ALI20231201BHJP

   C07C 69/734 20060101ALI20231201BHJP

   C07C 229/30 20060101ALI20231201BHJP

   C07C 251/40 20060101ALI20231201BHJP

   C07C 251/48 20060101ALI20231201BHJP

   C07F 7/08 20060101ALI20231201BHJP

   C07F 7/10 20060101ALI20231201BHJP

【ＦＩ】

A01N37/36

A01N37/44

A01N37/50

A01N43/10 B

A01N43/12 Z

A01N43/40 101A

A01N43/40 101E

A01N43/54 B

A01N43/56 D

A01N43/653 Q

A01N43/88

A01N55/10 300

A01P3/00

C07C69/712 Z CSP

C07C69/734 Z

C07C229/30

C07C251/40

C07C251/48

C07F7/08 J

C07F7/10 H

C07F7/10 U

【請求項の数】 10

(21)【出願番号】P 2020534712

(86)(22)【出願日】2019-07-31

(86)【国際出願番号】 JP2019030058

(87)【国際公開番号】W WO2020027214

(87)【国際公開日】2020-02-06

【審査請求日】2022-06-02

(31)【優先権主張番号】P 2018143528

(32)【優先日】2018-07-31

(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000002093

【氏名又は名称】住友化学株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100106518

【弁理士】

【氏名又は名称】松谷 道子

(74)【代理人】

【識別番号】100150500

【弁理士】

【氏名又は名称】森本 靖

(72)【発明者】

【氏名】松崎 雄一

(72)【発明者】

【氏名】飛田 英克

(72)【発明者】

【氏名】玉島 博人

(72)【発明者】

【氏名】仙波 優子

【審査官】藤代 亮

(56)【参考文献】

【文献】特開平０７－１１２９５４（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０００－１０３７７２（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２００１－０６４２３７（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２００１－１１４７３７（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０００－２３９２６１（ＪＰ，Ａ）

【文献】石井英夫，ＱｏＩ剤耐性菌の現状，植物防疫，2015年，p.469-474

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ａ０１Ｎ ３７／３６

Ａ０１Ｎ ３７／４４

Ａ０１Ｎ ３７／５０

Ａ０１Ｎ ４３／１０

Ａ０１Ｎ ４３／１２

Ａ０１Ｎ ４３／４０

Ａ０１Ｎ ４３／５４

Ａ０１Ｎ ４３／５６

Ａ０１Ｎ ４３／６５３

Ａ０１Ｎ ４３／８８

Ａ０１Ｎ ５５／１０

Ａ０１Ｐ ３／００

Ｃ０７Ｃ ６９／７１２

Ｃ０７Ｃ ６９／７３４

Ｃ０７Ｃ ２２９／３０

Ｃ０７Ｃ ２５１／４０

Ｃ０７Ｃ ２５１／４８

Ｃ０７Ｆ ７／０８

Ｃ０７Ｆ ７／１０

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

式（Ｉ）：

【化1】

〔式中、
Ｑは、Ｑ１、Ｑ２、またはＱ３で示される基（●はベンゼン環との結合部位を表す）を表し、

【化2】

Ｘは、酸素原子又はＮＨを表し、
Ｌは、ＣＨ₂、酸素原子又はＮＣＨ₃を表し、
Ｅは、Ｒ⁴Ｒ⁵Ｃ＝Ｃ（Ｒ⁶）－、Ｒ⁷－Ｃ≡Ｃ－、Ｒ¹⁴Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁹）－、フェニル基、チエニル基又はピリジル基｛該フェニル基、該チエニル及び該ピリジル基は各々、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝であり、
Ｒ¹は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
ｎは、０、１、２又は３を表し、
ｎが２又は３である場合、複数のＲ²は同一又は異なっていてもよく、
Ｒ²は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ³は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３アルコキシ基、又は１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基を表し、
Ｒ⁴及びＲ⁶は、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、又は水素原子を表し、
Ｒ⁵は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は各々、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基又は水素原子を表し、
Ｒ⁷は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は各々、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝又はＳｉＲ²⁰Ｒ²¹Ｒ²²を表し、
Ｒ ⁹ 、及びＲ¹⁷は、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
Ｒ¹⁴は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｒ¹⁵Ｃ（Ｏ）－、Ｒ¹⁶ＯＣ（Ｏ）－、Ｒ¹⁵Ｒ¹⁷ＮＣ（Ｏ）－、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、又は５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は各々、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、
Ｒ¹⁵は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は各々、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝又は水素原子を表し、
Ｒ¹⁶は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、又は５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は各々、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、
Ｒ²⁰、Ｒ²¹及びＲ²²は、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基又はフェニル基を表す。
群Ａ：Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、及び該Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び５－６員芳香族複素環基｛該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該５－６員芳香族複素環基は各々、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝からなる群。
群Ｂ：Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、及び該Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び５－６員芳香族複素環基｛該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該５－６員芳香族複素環基は各々、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝からなる群。
群Ｃ：Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、及びＣ１－Ｃ６アルキルチオ基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、及び該Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシ基からなる群。
群Ｄ：群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、ＯＲ¹¹、Ｓ（Ｏ）_mＲ¹³、ＯＳ（Ｏ）₂Ｒ¹³、Ｃ（Ｏ）Ｒ¹¹、Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹¹、ＮＲ¹¹Ｒ¹²、Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹¹Ｒ¹²、Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹¹Ｒ¹²、ＮＲ¹²Ｃ（Ｏ）Ｒ¹¹、ＮＲ¹²Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹³、ＮＲ¹²Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹³、Ｃ（Ｒ¹²）＝Ｎ－ＯＲ¹¹、フェニル基、ナフチル基、５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基、該ナフチル基及び該５－６員芳香族複素環基は各々、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、オキソ基、チオキソ基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。
Ｒ¹¹及びＲ¹²は、同一又は相異なり、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基、該ナフチル基、及び該５－６員芳香族複素環基は各々、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝又は水素原子を表し、
Ｒ¹³は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、又は５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基、該ナフチル基、及び該５－６員芳香族複素環基は各々、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、
ｍは、０、１又は２を表す。〕
で示される化合物、又はそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌の防除方法。

【請求項2】

請求項１において式（Ｉ）で示される化合物、又はそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩が、
Ｌが、ＣＨ₂又は酸素原子であり、
Ｅが、Ｒ⁷－Ｃ≡Ｃ－、Ｒ⁸Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁹）－、フェニル基、チエニル基、又はピリジル基｛該フェニル基、該チエニル基、及び該ピリジル基は各々、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝であり、
Ｒ¹が、メチル基又は塩素原子であり、
ｎが０であり、
Ｒ³が、ジフルオロメチル基又はメトキシ基であり、
Ｒ⁷が、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、又はＳｉＲ²⁰Ｒ²¹Ｒ²²であり、
Ｒ⁸が、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
Ｒ⁹が、メチル基である、化合物、又はそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩である請求項１に記載の方法。

【請求項3】

ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌を防除するための、請求項１若しくは請求項２において式（Ｉ）で示される化合物、又はそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩の使用。

【請求項4】

式（ＩＩ）：

【化3】

〔式中、
Ｌは、ＣＨ₂、酸素原子又はＮＣＨ₃を表し、
Ｅ^Aは、Ｒ⁴Ｒ⁵Ｃ＝Ｃ（Ｒ⁶）－、又はＲ^7A－Ｃ≡Ｃ－を表し、
Ｒ¹は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
ｎは、０、１、２又は３を表し、
ｎが２又は３である場合、複数のＲ²は同一又は異なっていてもよく、
Ｒ²は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ⁴及びＲ⁶は、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、又は水素原子を表し、
Ｒ⁵は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基、及び該５－１０員芳香族複素環基は各々、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、又は水素原子を表し、
Ｒ^7Aは、シクロプロピル基又はシクロブチル基｛該シクロプロピル基、及び該シクロブチル基は各々、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表す。
群Ａ：Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、及び該Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び５－６員芳香族複素環基｛該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該５－６員芳香族複素環基は各々、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝からなる群。
群Ｂ：Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、及び該Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び５－６員芳香族複素環基｛該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該５－６員芳香族複素環基は各々、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝からなる群。
群Ｃ：Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、及びＣ１－Ｃ６アルキルチオ基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、及び該Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシ基からなる群。
群Ｄ：群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、ＯＲ¹¹、Ｓ（Ｏ）_mＲ¹³、ＯＳ（Ｏ）₂Ｒ¹³、Ｃ（Ｏ）Ｒ¹¹、Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹¹、ＮＲ¹¹Ｒ¹²、Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹¹Ｒ¹²、Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹¹Ｒ¹²、ＮＲ¹²Ｃ（Ｏ）Ｒ¹¹、ＮＲ¹²Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹³、ＮＲ¹²Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹³、Ｃ（Ｒ¹²）＝Ｎ－ＯＲ¹¹、フェニル基、ナフチル基、５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基、該ナフチル基、及び該５－６員芳香族複素環基は各々、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、オキソ基、チオキソ基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
Ｒ¹¹及びＲ¹²は、同一又は相異なり、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基、該ナフチル基、及び該５－６員芳香族複素環基は各々、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝又は水素原子を表し、
Ｒ¹³は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、又は５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基、該ナフチル基、及び該５－６員芳香族複素環基は各々、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、
ｍは、０、１又は２を表す。〕
で示される化合物、又はそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩。

【請求項5】

Ｌが、ＣＨ₂又は酸素原子であり、
Ｒ¹が、メチル基又は塩素原子であり、
ｎが０であり、
Ｒ⁴及びＲ⁶が、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基又は水素原子であり、
Ｒ⁵が、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は水素原子であり、
Ｒ^7Aが、シクロプロピル基である、請求項４に記載の化合物、又はそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩。

【請求項6】

請求項４又は請求項５に記載の化合物、又はそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩と不活性担体とを含有する農薬組成物。

【請求項7】

群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１以上の成分を含む請求項６に記載の農薬組成物：
群（ａ）：殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群；
群（ｂ）：殺菌活性成分；
群（ｃ）：植物成長調整成分；
群（ｄ）：忌避成分。

【請求項8】

式（ＩＩＩ）：

【化4】

〔式中、
Ｌは、ＣＨ₂、酸素原子又はＮＣＨ₃を表し、
Ｅ^Bは、Ｒ⁴Ｒ⁵Ｃ＝Ｃ（Ｒ⁶）－又はＲ^7A－Ｃ≡Ｃ－を表し、
Ｒ¹は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
ｎは、０、１、２又は３を表し、
ｎが２又は３である場合、複数のＲ²は同一又は異なっていてもよく、
Ｒ²は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ⁴及びＲ⁶は、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、又は水素原子を表し、
Ｒ⁵は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基、及び該５－１０員芳香族複素環基は各々、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、又は水素原子を表し、
Ｒ^7Aは、シクロプロピル基、又はシクロブチル基｛該シクロプロピル基、及び該シクロブチル基は各々、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表す。
群Ａ：Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、及び該Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び５－６員芳香族複素環基｛該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該５－６員芳香族複素環基は各々、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝からなる群。
群Ｂ：Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、及び該Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基は、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び５－６員芳香族複素環基｛該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該５－６員芳香族複素環基は各々、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝からなる群。
群Ｃ：Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、及びＣ１－Ｃ６アルキルチオ基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、及び該Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、及びヒドロキシ基からなる群。
群Ｄ：群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、ＯＲ¹¹、Ｓ（Ｏ）_mＲ¹³、ＯＳ（Ｏ）₂Ｒ¹³、Ｃ（Ｏ）Ｒ¹¹、Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹¹、ＮＲ¹¹Ｒ¹²、Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹¹Ｒ¹²、Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹¹Ｒ¹²、ＮＲ¹²Ｃ（Ｏ）Ｒ¹¹、ＮＲ¹²Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹³、ＮＲ¹²Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹³、Ｃ（Ｒ¹²）＝Ｎ－ＯＲ¹¹、フェニル基、ナフチル基、５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基、該ナフチル基、及び該５－６員芳香族複素環基は各々、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、オキソ基、チオキソ基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
Ｒ¹¹及びＲ¹²は、同一又は相異なり、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基、該ナフチル基、及び該５－６員芳香族複素環基は各々、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝又は水素原子を表し、
Ｒ¹³は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、又は５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基、該ナフチル基、及び該５－６員芳香族複素環基は各々、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、
ｍは、０、１又は２を表す。〕
で示される化合物。

【請求項9】

Ｌが、ＣＨ₂又は酸素原子であり、
Ｒ¹が、メチル基又は塩素原子であり、
ｎが０であり、
Ｒ⁴及びＲ⁶が、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基又は水素原子であり、
Ｒ⁵が、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は水素原子であり、
Ｒ^7Aが、シクロプロピル基である請求項８に記載の化合物。

【請求項10】

式（ＩＶ）：

【化5】

〔式中、
Ｌは、ＣＨ ₂ 又は酸素原子を表し、
Ｅ^Bは、Ｒ⁴Ｒ⁵Ｃ＝Ｃ（Ｒ⁶）－又はＲ^7A－Ｃ≡Ｃ－を表し、
Ｒ¹は、メチル基又は塩素原子を表し、
ｎは、０であり、
Ｒ²は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ⁴及びＲ⁶は、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
Ｒ⁵は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
Ｒ^7Aは、シクロプロピル基を表す。
群Ａ：Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、及び該Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び５－６員芳香族複素環基｛該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該５－６員芳香族複素環基は各々、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝からなる群。
群Ｃ：Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、及びＣ１－Ｃ６アルキルチオ基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、及び該Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシ基からなる群。〕
で示される化合物。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本特許出願は、日本国特許出願２０１８－１４３５２８号（２０１８年７月３１日出願）に基づくパリ条約上の優先権および利益を主張するものであり、ここに引用することによって、上記出願に記載された内容の全体が、本明細書中に組み込まれるものとする。
本発明は、ミトコンドリアチトクロームbタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌を防除する方法に関する。

【背景技術】

【0002】

農業用殺菌剤に対して抵抗性の獲得形質を示す植物病原性真菌の蔓延が大きな問題となっている。このような状況下、既存の農業用殺菌剤に対する抵抗性の獲得、及び抵抗性を獲得した菌の蔓延を抑止、遅延させるためのガイドラインを提供する組織として、FRAC（殺菌剤抵抗性作用委員会；Fungicide Resistance Action Committee）が設けられた。FRACの提供するウェブサイトでは、農業用殺菌剤に対し抵抗性を示す植物病原性真菌に対する種々情報が入手可能である（http://www.frac.info/）。
植物病原性真菌の場合、抵抗性獲得の主たる原因は、殺菌剤の標的酵素をコードする植物病原性真菌の遺伝子が変異することにより、殺菌剤の標的酵素中のアミノ酸が部分的に置換し、殺菌剤と標的酵素との親和性が低下することであることが知られている。

【0003】

QoI殺菌剤は別名ストロビルリン系殺菌剤、もしくはその特徴的な構造からメトキシアクリレート系殺菌剤とも呼ばれる。QoI殺菌剤はダイズさび病を含む植物病原性真菌を防除するために広く使用されている農業用殺菌剤の1群である。QoI殺菌剤は通常、ミトコンドリア中のチトクロームbc1複合体(電子伝達複合体III)のユビヒドロキノン酸化中心に結合し、呼吸を抑制することによって植物病原性真菌を死滅、もしくは生育を停止させる。上記の酸化中心は、ミトコンドリア内膜の外側に位置している（非特許文献１参照）。
農業用殺菌剤として実際にQoI殺菌剤が広範に使用される以前から、植物病原性真菌がQoI殺菌剤による淘汰圧を受けることにより、標的酵素であるチトクロームbc1複合体中のチトクロームb遺伝子中に、G143A等の特定の単一アミノ酸置換が起こるような遺伝子変異を獲得したQoI殺菌剤に抵抗性を有する菌が容易に生じることが、実験室内でのモデル研究により明らかとなっていた（非特許文献２～４参照）。

【0004】

一方、ダイズさび病菌（学名：Phakopsora pachyrhizi）はダイズに被害をもたらす植物病原性真菌である。QoI殺菌剤が農業用殺菌剤としてダイズさび病菌防除に広く使用されて以降、QoI殺菌剤に抵抗性を示すダイズさび病菌の出現が報告された（非特許文献５参照）。
ダイズさび病菌では、同チトクロームb遺伝子中に、F129Lの単一アミノ酸置換が生じる遺伝子変異を獲得した菌株がQoI殺菌剤に対する耐性菌として問題となっている。従来からダイズさび病菌に使用されているQoI殺菌剤、即ちピラクロストロビン、アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、オリサストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、ピリベンカルブ等の効力は、当該耐性菌に対して実用上問題のあるレベルまで低下している（非特許文献６参照）。

【先行技術文献】

【非特許文献】

【0005】

【文献】Sauter、"Modern Crop Protection Compounds"、第2巻、Wiley-VCH Verlag、2007年、p.457-495：第13.2章 Strobilurins and other complex III inhibitors

【文献】"Journal of Biological Chemistry"、1989年、第264巻、第24号、p.14543-14548

【文献】"Genetics"、1991年、第127巻、p.335-343

【文献】"Current Genetics"、2000年、第38巻、p.148-155

【文献】"Pest Management Science"、2014年、第70巻、第3号、p.378-388

【文献】"Pesq. agropec. bras." (Brasilia)、2016年、第51巻、第5号、p.407-421

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

これら事実に基づき本発明では、ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌の防除方法を提供することを目的とした。

【課題を解決するための手段】

【0007】

本発明は以下のとおりである。
〔１〕 式（Ｉ）：

【化1】

〔式中、
Ｑは、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４又はＱ５で示される基（●はベンゼン環との結合部位を表す）を表し、

【化2】

【化3】

Ｘは、酸素原子又はＮＨを表し、
Ｌは、ＣＨ₂、酸素原子又はＮＣＨ₃を表し、
Ｅは、Ｒ⁴Ｒ⁵Ｃ＝Ｃ（Ｒ⁶）－、Ｒ⁷－Ｃ≡Ｃ－、Ｒ¹⁴Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁹）－、Ｒ⁸Ｒ⁹Ｃ＝Ｎ－Ｏ－ＣＨ₂－、Ｒ⁸Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁹）－Ｃ（Ｒ¹⁰）＝Ｎ－Ｏ－ＣＨ₂－、Ｒ⁸Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ⁹）＝Ｎ－Ｏ－ＣＨ₂－、Ｒ⁸Ｃ（＝Ｎ－Ｏ－Ｒ⁹）－Ｃ（Ｒ¹⁰）＝Ｎ－Ｏ－ＣＨ₂－、Ｃ５－Ｃ６シクロアルケニル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基又は５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ５－Ｃ６シクロアルケニル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は各々、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、
Ｒ¹は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
ｎは、０、１、２又は３を表し、
ｎが２又は３である場合、複数のＲ²は同一又は異なっていてもよく、
Ｒ²は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ³は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３アルコキシ基、又は１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基を表し、
Ｒ⁴及びＲ⁶は、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、又は水素原子を表し、
Ｒ⁵は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は各々、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基又は水素原子を表し、
Ｒ⁷は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は各々、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝又はＳｉＲ²⁰Ｒ²¹Ｒ²²を表し、
Ｒ⁸は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、又は５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は各々、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、
Ｒ⁹、Ｒ¹⁰及びＲ¹⁷は、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
Ｒ¹⁴は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｒ¹⁵Ｃ（Ｏ）－、Ｒ¹⁶ＯＣ（Ｏ）－、Ｒ¹⁵Ｒ¹⁷ＮＣ（Ｏ）－、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、又は５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は各々、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、
Ｒ¹⁵は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は各々、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝又は水素原子を表し、
Ｒ¹⁶は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、又は５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は各々、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、
Ｒ²⁰、Ｒ²¹及びＲ²²は、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基又はフェニル基を表す。
群Ａ：Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、及び該Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び５－６員芳香族複素環基｛該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該５－６員芳香族複素環基は各々、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝からなる群。
群Ｂ：Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、及び該Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び５－６員芳香族複素環基｛該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該５－６員芳香族複素環基は各々、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝からなる群。
群Ｃ：Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、及びＣ１－Ｃ６アルキルチオ基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、及び該Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシ基からなる群。
群Ｄ：群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、ＯＲ¹¹、Ｓ（Ｏ）_mＲ¹³、ＯＳ（Ｏ）₂Ｒ¹³、Ｃ（Ｏ）Ｒ¹¹、Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹¹、ＮＲ¹¹Ｒ¹²、Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹¹Ｒ¹²、Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹¹Ｒ¹²、ＮＲ¹²Ｃ（Ｏ）Ｒ¹¹、ＮＲ¹²Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹³、ＮＲ¹²Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹³、Ｃ（Ｒ¹²）＝Ｎ－ＯＲ¹¹、フェニル基、ナフチル基、５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基、該ナフチル基及び該５－６員芳香族複素環基は各々、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、オキソ基、チオキソ基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。
Ｒ¹¹及びＲ¹²は、同一又は相異なり、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基、該ナフチル基、及び該５－６員芳香族複素環基は各々、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝又は水素原子を表し、
Ｒ¹³は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、又は５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基、該ナフチル基、及び該５－６員芳香族複素環基は各々、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、
ｍは、０、１又は２を表す。〕
で示される化合物（以下、「本化合物Ｚ」と記す）、又はそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩（以下、式（Ｉ）で示される化合物、又はそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩を「本化合物」と記す）の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌の防除方法。
〔２〕 〔１〕において式（Ｉ）で示される化合物、又はそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩が、
Ｑが、Ｑ１、Ｑ２又はＱ３で示される基であり、
Ｌが、ＣＨ₂又は酸素原子であり、
Ｅが、Ｒ⁷－Ｃ≡Ｃ－、Ｒ⁸Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁹）－、フェニル基、チエニル基、ピリジル基又はピラゾリル基｛該フェニル基、該チエニル基、該ピリジル基、及び該ピラゾリル基は各々、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝であり、
Ｒ¹が、メチル基又は塩素原子であり、
ｎが０であり、
Ｒ³が、ジフルオロメチル基又はメトキシ基であり、
Ｒ⁷が、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、又はＳｉＲ²⁰Ｒ²¹Ｒ²²であり、
Ｒ⁸が、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
Ｒ⁹が、メチル基である、化合物、又はそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩である〔１〕に記載の方法。
〔３〕 ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌を防除するための、〔１〕若しくは〔２〕において式（Ｉ）で示される化合物、又はそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩の使用。
〔４〕 式（ＩＩ）：

【化4】

〔式中、
Ｌは、ＣＨ₂、酸素原子又はＮＣＨ₃を表し、
Ｅ^Aは、Ｒ⁴Ｒ⁵Ｃ＝Ｃ（Ｒ⁶）－、Ｒ^7A－Ｃ≡Ｃ－、又は１－ピラゾリル基｛該１－ピラゾリル基は、群Ｅより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、
Ｒ¹は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
ｎは、０、１、２又は３を表し、
ｎが２又は３である場合、複数のＲ²は同一又は異なっていてもよく、
Ｒ²は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ⁴及びＲ⁶は、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、又は水素原子を表し、
Ｒ⁵は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基、及び該５－１０員芳香族複素環基は各々、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、又は水素原子を表し、
Ｒ^7Aは、シクロプロピル基又はシクロブチル基｛該シクロプロピル基、及び該シクロブチル基は各々、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表す。
群Ａ：Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、及び該Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び５－６員芳香族複素環基｛該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該５－６員芳香族複素環基は各々、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝からなる群。
群Ｂ：Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、及び該Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び５－６員芳香族複素環基｛該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該５－６員芳香族複素環基は各々、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝からなる群。
群Ｃ：Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、及びＣ１－Ｃ６アルキルチオ基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、及び該Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシ基からなる群。
群Ｄ：群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、ＯＲ¹¹、Ｓ（Ｏ）_mＲ¹³、ＯＳ（Ｏ）₂Ｒ¹³、Ｃ（Ｏ）Ｒ¹¹、Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹¹、ＮＲ¹¹Ｒ¹²、Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹¹Ｒ¹²、Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹¹Ｒ¹²、ＮＲ¹²Ｃ（Ｏ）Ｒ¹¹、ＮＲ¹²Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹³、ＮＲ¹²Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹³、Ｃ（Ｒ¹²）＝Ｎ－ＯＲ¹¹、フェニル基、ナフチル基、５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基、該ナフチル基、及び該５－６員芳香族複素環基は各々、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、オキソ基、チオキソ基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
Ｒ¹¹及びＲ¹²は、同一又は相異なり、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基、該ナフチル基、及び該５－６員芳香族複素環基は各々、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝又は水素原子を表し、
Ｒ¹³は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、又は５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基、該ナフチル基、及び該５－６員芳香族複素環基は各々、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、
ｍは、０、１又は２を表す。
群Ｅ：群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、ＯＲ¹¹、Ｓ（Ｏ）_mＲ¹³、ＯＳ（Ｏ）₂Ｒ¹³、Ｃ（Ｏ）Ｒ¹¹、Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹¹、ＮＲ¹¹Ｒ¹²、Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹¹Ｒ¹²、Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹¹Ｒ¹²、ＮＲ¹²Ｃ（Ｏ）Ｒ¹¹、ＮＲ¹²Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹³、ＮＲ¹²Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹³、Ｃ（Ｒ¹²）＝Ｎ－ＯＲ¹¹、フェニル基、ナフチル基、５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基、該ナフチル基、及び該５－６員芳香族複素環基は各々、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。〕
で示される化合物（以下、「本発明化合物Ｚ」と記す）、又はそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩（以下、式（ＩＩ）で示される化合物、又はそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩を「本発明化合物」と記す）。
〔５〕 Ｌが、ＣＨ₂又は酸素原子であり、
Ｒ¹が、メチル基又は塩素原子であり、
ｎが０であり、
Ｒ⁴及びＲ⁶が、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基又は水素原子であり、
Ｒ⁵が、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は水素原子であり、
Ｒ^7Aが、シクロプロピル基である、〔４〕に記載の化合物、又はそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩。
〔６〕 〔４〕又は〔５〕に記載の化合物、又はそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩と不活性担体とを含有する農薬組成物。
〔７〕 群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１以上の成分を含む〔６〕に記載の農薬組成物：
群（ａ）：殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群；
群（ｂ）：殺菌活性成分；
群（ｃ）：植物成長調整成分；
群（ｄ）：忌避成分。
〔８〕 式（ＩＩＩ）：

【化5】

〔式中、
Ｌは、ＣＨ₂、酸素原子又はＮＣＨ₃を表し、
Ｅ^Bは、Ｒ⁴Ｒ⁵Ｃ＝Ｃ（Ｒ⁶）－又はＲ^7A－Ｃ≡Ｃ－を表し、
Ｒ¹は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
ｎは、０、１、２又は３を表し、
ｎが２又は３である場合、複数のＲ²は同一又は異なっていてもよく、
Ｒ²は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ⁴及びＲ⁶は、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、又は水素原子を表し、
Ｒ⁵は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基、及び該５－１０員芳香族複素環基は各々、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、又は水素原子を表し、
Ｒ^7Aは、シクロプロピル基、又はシクロブチル基｛該シクロプロピル基、及び該シクロブチル基は各々、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表す。
群Ａ：Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、及び該Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び５－６員芳香族複素環基｛該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該５－６員芳香族複素環基は各々、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝からなる群。
群Ｂ：Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、及び該Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基は、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び５－６員芳香族複素環基｛該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該５－６員芳香族複素環基は各々、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝からなる群。
群Ｃ：Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、及びＣ１－Ｃ６アルキルチオ基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、及び該Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、及びヒドロキシ基からなる群。
群Ｄ：群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、ＯＲ¹¹、Ｓ（Ｏ）_mＲ¹³、ＯＳ（Ｏ）₂Ｒ¹³、Ｃ（Ｏ）Ｒ¹¹、Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹¹、ＮＲ¹¹Ｒ¹²、Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹¹Ｒ¹²、Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹¹Ｒ¹²、ＮＲ¹²Ｃ（Ｏ）Ｒ¹¹、ＮＲ¹²Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹³、ＮＲ¹²Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹³、Ｃ（Ｒ¹²）＝Ｎ－ＯＲ¹¹、フェニル基、ナフチル基、５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基、該ナフチル基、及び該５－６員芳香族複素環基は各々、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、オキソ基、チオキソ基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
Ｒ¹¹及びＲ¹²は、同一又は相異なり、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基、該ナフチル基、及び該５－６員芳香族複素環基は各々、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝又は水素原子を表し、
Ｒ¹³は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、又は５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基、該ナフチル基、及び該５－６員芳香族複素環基は各々、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、
ｍは、０、１又は２を表す。〕
で示される化合物（以下、「中間体Ａ」と記す）。
〔９〕 Ｌが、ＣＨ₂又は酸素原子であり、
Ｒ¹が、メチル基又は塩素原子であり、
ｎが０であり、
Ｒ⁴及びＲ⁶が、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基又は水素原子であり、
Ｒ⁵が、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は水素原子であり、
Ｒ^7Aが、シクロプロピル基である〔８〕に記載の化合物。
〔１０〕 式（ＩＶ）：

【化6】

〔式中、
Ｌは、ＣＨ₂、酸素原子又はＮＣＨ₃を表し、
Ｅ^Bは、Ｒ⁴Ｒ⁵Ｃ＝Ｃ（Ｒ⁶）－又はＲ^7A－Ｃ≡Ｃ－を表し、
Ｒ¹は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
ｎは、０、１、２又は３を表し、
ｎが２又は３である場合、複数のＲ²は同一又は異なっていてもよく、
Ｒ²は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ⁴及びＲ⁶は、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、又は水素原子を表し、
Ｒ⁵は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基、及び該５－１０員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、又は水素原子を表し、
Ｒ^7Aは、シクロプロピル基又はシクロブチル基｛該シクロプロピル基、及び該シクロブチル基は各々、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表す。
群Ａ：Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、及び該Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び５－６員芳香族複素環基｛該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該５－６員芳香族複素環基は各々、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝からなる群。
群Ｂ：Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、及び該Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基は、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び５－６員芳香族複素環基｛該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該５－６員芳香族複素環基は各々、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝からなる群。
群Ｃ：Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、及びＣ１－Ｃ６アルキルチオ基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、及び該Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシ基からなる群。
群Ｄ：群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、ＯＲ¹¹、Ｓ（Ｏ）_mＲ¹³、ＯＳ（Ｏ）₂Ｒ¹³、Ｃ（Ｏ）Ｒ¹¹、Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹¹、ＮＲ¹¹Ｒ¹²、Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹¹Ｒ¹²、Ｓ（Ｏ）₂ＮＲ¹¹Ｒ¹²、ＮＲ¹²Ｃ（Ｏ）Ｒ¹¹、ＮＲ¹²Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹³、ＮＲ¹²Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹³、Ｃ（Ｒ¹²）＝Ｎ－ＯＲ¹¹、フェニル基、ナフチル基、５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基、該ナフチル基、及び該５－６員芳香族複素環基は各々、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、オキソ基、チオキソ基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
Ｒ¹¹及びＲ¹²は、同一又は相異なり、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基、該ナフチル基、及び該５－６員芳香族複素環基は各々、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝又は水素原子を表し、
Ｒ¹³は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、又は５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基、該ナフチル基、及び該５－６員芳香族複素環基は各々、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、
ｍは、０、１又は２を表す。〕
で示される化合物（以下、「中間体Ｂ」と記す）。
〔１１〕 Ｌが、ＣＨ₂又は酸素原子であり、
Ｒ¹が、メチル基又は塩素原子であり、
ｎが０であり、
Ｒ⁴及びＲ⁶が、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基又は水素原子であり、
Ｒ⁵が、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は水素原子であり、
Ｒ^7Aが、シクロプロピル基である、〔１０〕に記載の化合物。

【発明の効果】

【0008】

本発明により、ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌を防除することができる。

【発明を実施するための形態】

【0009】

本発明における置換基について説明する。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を意味する。
置換基が２以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は各々同一でも異なっていてもよい。
本明細書における「ＣＸ－ＣＹ」との表記は、炭素原子数がＸ乃至Ｙであることを意味する。例えば「Ｃ１－Ｃ６」との表記は、炭素原子数が１乃至６であることを意味する。
鎖式炭化水素基とは、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。
アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、１，１－ジメチルプロピル基、１，２－ジメチルプロピル基、１－エチルプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。
アルケニル基としては、例えばビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－メチル－１－プロペニル基、１－メチル－２－プロペニル基、１，２－ジメチル－１－プロペニル基、１－エチル－２－プロペニル基、３－ブテニル基、４－ペンテニル基及び５－ヘキセニル基が挙げられる。
アルキニル基としては、例えばエチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－メチル－２－プロピニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、１－エチル－２－プロピニル基、２－ブチニル基、４－ペンチニル基及び５－ヘキシニル基が挙げられる。

【0010】

シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
シクロアルケニル基としては、例えばシクロペンテニル基及びシクロヘキセニル基が挙げられる。

【0011】

アリール基としては、例えばフェニル基、ナフチル基、インダニル基及びテトラヒドロナフチル基が挙げられる。

【0012】

芳香族複素環基としては、例えばピロリル基、フラニル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基及びチアジアゾリル基等の５員芳香族複素環基；ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基及びテトラジニル基の６員芳香族複素環基；インダゾリル基、インドリジニル基、イミダゾピリジル基及び１，３－ベンゾジオキソリル基等の９員芳香族複素環基；キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ナフチリジニル基、ベンゾピラニル基及びジヒドロベンゾピラニル基等の１０員芳香族複素環基が挙げられる。

【0013】

本化合物、本発明化合物、中間体Ａ、及び中間体Ｂは、一つ以上の立体異性体が存在する場合がある。立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体などが挙げられる。本化合物、本発明化合物、中間体Ａ、及び中間体Ｂには各立体異性体及び任意の比率の立体異性体混合物が含まれる。

【0014】

本明細書における用語について説明する。
ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌とは、ミトコンドリアチトクロームタンパク質をコードするミトコンドリアチトクロームｂ遺伝子中に変異を有し、該変異の結果としてＦ１２９Ｌのアミノ酸置換が起こったことにより、QoI殺菌剤に抵抗性を示すダイズさび病菌（学名：Phakopsora pachyrhizi）である。

【0015】

農業上許容可能な塩としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、スルホン酸塩、酢酸塩、安息香酸塩等の酸付加塩が挙げられる。

【0016】

本化合物Ｚの態様としては、以下の化合物が挙げられる。

【0017】

〔態様１〕本化合物Ｚにおいて、Ｒ⁴、Ｒ⁶及びＲ⁹が、同一又は相異なり、水素原子又はメチル基であり、Ｒ⁵が、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又は水素原子であり、Ｒ⁷が、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、又はＳｉＲ²⁰Ｒ²¹Ｒ²²であり、Ｒ⁸及びＲ¹⁴が、同一又は相異なり、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様２〕本化合物Ｚにおいて、Ｒ⁴、Ｒ⁶及びＲ⁹が、同一又は相異なり、水素原子又はメチル基であり、Ｒ⁵が、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、又は水素原子であり、Ｒ⁷が、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基又はＳｉＲ²⁰Ｒ²¹Ｒ²²であり、Ｒ⁸及びＲ¹⁴が、同一又は相異なり、群Ｆより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
群Ｆ：フェニル基｛該フェニル基は、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、及びハロゲン原子からなる群
〔態様３〕態様２において、Ｒ⁴、Ｒ⁶及びＲ⁹がメチル基である化合物。
〔態様４〕本化合物Ｚにおいて、Ｅが、Ｒ⁴Ｒ⁵Ｃ＝Ｃ（Ｒ⁶）－、Ｒ⁷－Ｃ≡Ｃ－、Ｒ¹⁴Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁹）－、Ｒ⁸Ｒ⁹Ｃ＝Ｎ－Ｏ－ＣＨ₂－、フェニル基、又は５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基及び該５－６員芳香族複素環基は各々、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝である化合物。
〔態様５〕態様１において、Ｅが、Ｒ⁴Ｒ⁵Ｃ＝Ｃ（Ｒ⁶）－、Ｒ⁷－Ｃ≡Ｃ－、Ｒ¹⁴Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁹）－、Ｒ⁸Ｒ⁹Ｃ＝Ｎ－Ｏ－ＣＨ₂－、フェニル基、又は５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基及び該５－６員芳香族複素環基は各々、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝である化合物。
〔態様６〕態様２において、Ｅが、Ｒ⁴Ｒ⁵Ｃ＝Ｃ（Ｒ⁶）－、Ｒ⁷－Ｃ≡Ｃ－、Ｒ¹⁴Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁹）－、Ｒ⁸Ｒ⁹Ｃ＝Ｎ－Ｏ－ＣＨ₂－、フェニル基、又は５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基及び該５－６員芳香族複素環基は各々、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝である化合物。
〔態様７〕態様３において、Ｅが、Ｒ⁴Ｒ⁵Ｃ＝Ｃ（Ｒ⁶）－、Ｒ⁷－Ｃ≡Ｃ－、Ｒ¹⁴Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁹）－、Ｒ⁸Ｒ⁹Ｃ＝Ｎ－Ｏ－ＣＨ₂－、フェニル基、又は５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基及び該５－６員芳香族複素環基は各々、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝である化合物。
〔態様８〕本化合物Ｚにおいて、Ｅが、Ｒ⁷－Ｃ≡Ｃ－、Ｒ¹⁴Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁹）－、フェニル基、チエニル基、ピリジル基、又はピラゾリル基｛該フェニル基、該チエニル基、該ピリジル基、及び該ピラゾリル基は各々、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝である化合物。
〔態様９〕態様８において、Ｒ⁹が、水素原子又はメチル基であり、Ｒ⁷が、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、又はＳｉＲ²⁰Ｒ²¹Ｒ²²であり、Ｒ¹⁴が、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様１０〕態様８において、Ｒ⁹が、水素原子又はメチル基であり、Ｒ⁷が、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基又はＳｉＲ²⁰Ｒ²¹Ｒ²²であり、Ｒ¹⁴が群Ｆより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様１１〕態様１０において、Ｒ⁹がメチル基である化合物。
〔態様１２〕本化合物Ｚにおいて、Ｅが、Ｒ⁷－Ｃ≡Ｃ－、Ｒ¹⁴Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁹）－、フェニル基、又はピリジル基｛該フェニル基及び該ピリジル基は各々、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝である化合物。
〔態様１３〕態様１２において、Ｒ⁹が、水素原子又はメチル基であり、Ｒ⁷が、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、又はＳｉＲ²⁰Ｒ²¹Ｒ²²であり、Ｒ¹⁴が、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様１４〕態様１２において、Ｒ⁹が、水素原子又はメチル基であり、Ｒ⁷が、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基又はＳｉＲ²⁰Ｒ²¹Ｒ²²であり、Ｒ¹⁴が群Ｆより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様１５〕態様１４において、Ｒ⁹がメチル基である化合物。
〔態様１６〕本化合物Ｚにおいて、ＥがＲ⁷－Ｃ≡Ｃ－である化合物。
〔態様１７〕態様１６において、Ｒ⁷が、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、又はＳｉＲ²⁰Ｒ²¹Ｒ²²である化合物。
〔態様１８〕態様１６において、Ｒ⁷が、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基又はＳｉＲ²⁰Ｒ²¹Ｒ²²である化合物。
〔態様１９〕本化合物Ｚにおいて、Ｑが、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３又はＱ４で示される基である化合物。
〔態様２０〕態様１において、Ｑが、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３又はＱ４で示される基である化合物。
〔態様２１〕態様２において、Ｑが、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３又はＱ４で示される基である化合物。
〔態様２２〕態様３において、Ｑが、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３又はＱ４で示される基である化合物。
〔態様２３〕態様４において、Ｑが、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３又はＱ４で示される基である化合物。
〔態様２４〕態様５において、Ｑが、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３又はＱ４で示される基である化合物。
〔態様２５〕態様６において、Ｑが、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３又はＱ４で示される基である化合物。
〔態様２６〕態様７において、Ｑが、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３又はＱ４で示される基である化合物。
〔態様２７〕態様８において、Ｑが、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３又はＱ４で示される基である化合物。
〔態様２８〕態様９において、Ｑが、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３又はＱ４で示される基である化合物。
〔態様２９〕態様１０において、Ｑが、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３又はＱ４で示される基である化合物。
〔態様３０〕態様１１において、Ｑが、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３又はＱ４で示される基である化合物。
〔態様３１〕態様１２において、Ｑが、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３又はＱ４で示される基である化合物。
〔態様３２〕態様１３において、Ｑが、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３又はＱ４で示される基である化合物。
〔態様３３〕態様１４において、Ｑが、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３又はＱ４で示される基である化合物。
〔態様３４〕態様１５において、Ｑが、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３又はＱ４で示される基である化合物。
〔態様３５〕態様１６において、Ｑが、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３又はＱ４で示される基である化合物。
〔態様３６〕態様１７において、Ｑが、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３又はＱ４で示される基である化合物。
〔態様３７〕態様１８において、Ｑが、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３又はＱ４で示される基である化合物。
〔態様３８〕本化合物Ｚにおいて、Ｑが、Ｑ１、Ｑ２又はＱ３で示される基であり、ＬがＣＨ₂又は酸素原子であり、Ｒ³がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様３９〕態様１において、Ｑが、Ｑ１、Ｑ２又はＱ３で示される基であり、ＬがＣＨ₂又は酸素原子であり、Ｒ³がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様４０〕態様２において、Ｑが、Ｑ１、Ｑ２又はＱ３で示される基であり、ＬがＣＨ₂又は酸素原子であり、Ｒ³がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様４１〕態様３において、Ｑが、Ｑ１、Ｑ２又はＱ３で示される基であり、ＬがＣＨ₂又は酸素原子であり、Ｒ³がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様４２〕態様４において、Ｑが、Ｑ１、Ｑ２又はＱ３で示される基であり、ＬがＣＨ₂又は酸素原子であり、Ｒ³がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様４３〕態様５において、Ｑが、Ｑ１、Ｑ２又はＱ３で示される基であり、ＬがＣＨ₂又は酸素原子であり、Ｒ³がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様４４〕態様６において、Ｑが、Ｑ１、Ｑ２又はＱ３で示される基であり、ＬがＣＨ₂又は酸素原子であり、Ｒ³がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様４５〕態様７において、Ｑが、Ｑ１、Ｑ２又はＱ３で示される基であり、ＬがＣＨ₂又は酸素原子であり、Ｒ³がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様４６〕態様８において、Ｑが、Ｑ１、Ｑ２又はＱ３で示される基であり、ＬがＣＨ₂又は酸素原子であり、Ｒ³がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様４７〕態様９において、Ｑが、Ｑ１、Ｑ２又はＱ３で示される基であり、ＬがＣＨ₂又は酸素原子であり、Ｒ³がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様４８〕態様１０において、Ｑが、Ｑ１、Ｑ２又はＱ３で示される基であり、ＬがＣＨ₂又は酸素原子であり、Ｒ³がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様４９〕態様１１において、Ｑが、Ｑ１、Ｑ２又はＱ３で示される基であり、ＬがＣＨ₂又は酸素原子であり、Ｒ³がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様５０〕態様１２において、Ｑが、Ｑ１、Ｑ２又はＱ３で示される基であり、ＬがＣＨ₂又は酸素原子であり、Ｒ³がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様５１〕態様１３において、Ｑが、Ｑ１、Ｑ２又はＱ３で示される基であり、ＬがＣＨ₂又は酸素原子であり、Ｒ³がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様５２〕態様１４において、Ｑが、Ｑ１、Ｑ２又はＱ３で示される基であり、ＬがＣＨ₂又は酸素原子であり、Ｒ³がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様５３〕態様１５において、Ｑが、Ｑ１、Ｑ２又はＱ３で示される基であり、ＬがＣＨ₂又は酸素原子であり、Ｒ³がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様５４〕態様１６において、Ｑが、Ｑ１、Ｑ２又はＱ３で示される基であり、ＬがＣＨ₂又は酸素原子であり、Ｒ³がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様５５〕態様１７において、Ｑが、Ｑ１、Ｑ２又はＱ３で示される基であり、ＬがＣＨ₂又は酸素原子であり、Ｒ³がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様５６〕態様１８において、Ｑが、Ｑ１、Ｑ２又はＱ３で示される基であり、ＬがＣＨ₂又は酸素原子であり、Ｒ³がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様５７〕態様３８において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様５８〕態様３９において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様５９〕態様４０において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様６０〕態様４１において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様６１〕態様４２において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様６２〕態様４３において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様６３〕態様４４において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様６４〕態様４５において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様６５〕態様４６において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様６６〕態様４７において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様６７〕態様４８において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様６８〕態様４９において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様６９〕態様５０において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様７０〕態様５１において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様７１〕態様５２において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様７２〕態様５３において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様７３〕態様５４において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様７４〕態様５５において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様７５〕態様５６において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様７６〕本化合物Ｚにおいて、ｎが０である化合物。
〔態様７７〕態様１において、ｎが０である化合物。
〔態様７８〕態様２において、ｎが０である化合物。
〔態様７９〕態様３において、ｎが０である化合物。
〔態様８０〕態様４において、ｎが０である化合物。
〔態様８１〕態様５において、ｎが０である化合物。
〔態様８２〕態様６において、ｎが０である化合物。
〔態様８３〕態様７において、ｎが０である化合物。
〔態様８４〕態様８において、ｎが０である化合物。
〔態様８５〕態様９において、ｎが０である化合物。
〔態様８６〕態様１０において、ｎが０である化合物。
〔態様８７〕態様１１において、ｎが０である化合物。
〔態様８８〕態様１２において、ｎが０である化合物。
〔態様８９〕態様１３において、ｎが０である化合物。
〔態様９０〕態様１４において、ｎが０である化合物。
〔態様９１〕態様１５において、ｎが０である化合物。
〔態様９２〕態様１６において、ｎが０である化合物。
〔態様９３〕態様１７において、ｎが０である化合物。
〔態様９４〕態様１８において、ｎが０である化合物。
〔態様９５〕態様１９において、ｎが０である化合物。
〔態様９６〕態様２０において、ｎが０である化合物。
〔態様９７〕態様２１において、ｎが０である化合物。
〔態様９８〕態様２２において、ｎが０である化合物。
〔態様９９〕態様２３において、ｎが０である化合物。
〔態様１００〕態様２４において、ｎが０である化合物。
〔態様１０１〕態様２５において、ｎが０である化合物。
〔態様１０２〕態様２６において、ｎが０である化合物。
〔態様１０３〕態様２７において、ｎが０である化合物。
〔態様１０４〕態様２８において、ｎが０である化合物。
〔態様１０５〕態様２９において、ｎが０である化合物。
〔態様１０６〕態様３０において、ｎが０である化合物。
〔態様１０７〕態様３１において、ｎが０である化合物。
〔態様１０８〕態様３２において、ｎが０である化合物。
〔態様１０９〕態様３３において、ｎが０である化合物。
〔態様１１０〕態様３４において、ｎが０である化合物。
〔態様１１１〕態様３５において、ｎが０である化合物。
〔態様１１２〕態様３６において、ｎが０である化合物。
〔態様１１３〕態様３７において、ｎが０である化合物。
〔態様１１４〕態様３８において、ｎが０である化合物。
〔態様１１５〕態様３９において、ｎが０である化合物。
〔態様１１６〕態様４０において、ｎが０である化合物。
〔態様１１７〕態様４１において、ｎが０である化合物。
〔態様１１８〕態様４２において、ｎが０である化合物。
〔態様１１９〕態様４３において、ｎが０である化合物。
〔態様１２０〕態様４４において、ｎが０である化合物。
〔態様１２１〕態様４５において、ｎが０である化合物。
〔態様１２２〕態様４６において、ｎが０である化合物。
〔態様１２３〕態様４７において、ｎが０である化合物。
〔態様１２４〕態様４８において、ｎが０である化合物。
〔態様１２５〕態様４９において、ｎが０である化合物。
〔態様１２６〕態様５０において、ｎが０である化合物。
〔態様１２７〕態様５１において、ｎが０である化合物。
〔態様１２８〕態様５２において、ｎが０である化合物。
〔態様１２９〕態様５３において、ｎが０である化合物。
〔態様１３０〕態様５４において、ｎが０である化合物。
〔態様１３１〕態様５５において、ｎが０である化合物。
〔態様１３２〕態様５６において、ｎが０である化合物。
〔態様１３３〕態様５７において、ｎが０である化合物。
〔態様１３４〕態様５８において、ｎが０である化合物。
〔態様１３５〕態様５９において、ｎが０である化合物。
〔態様１３６〕態様６０において、ｎが０である化合物。
〔態様１３７〕態様６１において、ｎが０である化合物。
〔態様１３８〕態様６２において、ｎが０である化合物。
〔態様１３９〕態様６３において、ｎが０である化合物。
〔態様１４０〕態様６４において、ｎが０である化合物。
〔態様１４１〕態様６５において、ｎが０である化合物。
〔態様１４２〕態様６６において、ｎが０である化合物。
〔態様１４３〕態様６７において、ｎが０である化合物。
〔態様１４４〕態様６８において、ｎが０である化合物。
〔態様１４５〕態様６９において、ｎが０である化合物。
〔態様１４６〕態様７０において、ｎが０である化合物。
〔態様１４７〕態様７１において、ｎが０である化合物。
〔態様１４８〕態様７２において、ｎが０である化合物。
〔態様１４９〕態様７３において、ｎが０である化合物。
〔態様１５０〕態様７４において、ｎが０である化合物。
〔態様１５１〕態様７５において、ｎが０である化合物。
〔態様１５２〕本化合物Ｚ又は態様１～態様１５１のいずれかにおいて、Ｒ¹が、メチル基、塩素原子又は水素原子である化合物。
〔態様１５３〕本化合物Ｚ又は態様１～態様１５１のいずれかにおいて、Ｒ¹が、メチル基又は塩素原子である化合物。
〔態様１５４〕本化合物Ｚ又は態様１～態様１５１のいずれかにおいて、Ｒ¹がメチル基である化合物。
〔態様１５５〕本化合物Ｚ又は態様１～態様１８のいずれかにおいて、ＱがＱ１であり、ｎが０であり、Ｒ¹がメチル基である化合物。
〔態様１５６〕本化合物Ｚ又は態様１～態様１８のいずれかにおいて、ＱがＱ１であり、ＬがＣＨ₂又は酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ¹がメチル基である化合物。
〔態様１５７〕本化合物Ｚ又は態様１～態様１８のいずれかにおいて、ＱがＱ１であり、Ｌが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ¹がメチル基である化合物。
〔態様１５８〕本化合物Ｚ又は態様１～態様１８のいずれかにおいて、ＱがＱ１であり、ＬがＣＨ₂であり、ｎが０であり、Ｒ¹がメチル基である化合物。
〔態様１５９〕本化合物Ｚ又は態様１～態様１８のいずれかにおいて、ＱがＱ２であり、ｎが０であり、Ｒ¹がメチル基である化合物。
〔態様１６０〕本化合物Ｚ又は態様１～態様１８のいずれかにおいて、ＱがＱ２であり、Ｘが酸素原子であり、ｎが０であり、Ｒ¹がメチル基である化合物。
〔態様１６１〕本化合物Ｚ又は態様１～態様１８のいずれかにおいて、ＱがＱ２であり、ＸがＮＨであり、ｎが０であり、Ｒ¹がメチル基である化合物。
〔態様１６２〕本化合物Ｚ又は態様１～態様１８のいずれかにおいて、ＱがＱ３であり、ｎが０であり、Ｒ¹がメチル基である化合物。
〔態様１６３〕本化合物Ｚ又は態様１～態様１８のいずれかにおいて、ＱがＱ３であり、Ｒ³がジフルオロメチル基又はメトキシ基であり、ｎが０であり、Ｒ¹がメチル基である化合物。
〔態様１６４〕本化合物Ｚ又は態様１～態様１８のいずれかにおいて、ＱがＱ３であり、Ｒ³がジフルオロメチル基であり、ｎが０であり、Ｒ¹がメチル基である化合物。
〔態様１６５〕本化合物Ｚ又は態様１～態様１８のいずれかにおいて、ＱがＱ３であり、Ｒ³がメトキシ基であり、ｎが０であり、Ｒ¹がメチル基である化合物。

【0018】

本発明化合物Ｚの態様としては、以下の化合物が挙げられる。

【0019】

〔態様１６６〕本発明化合物Ｚにおいて、Ｒ⁴及びＲ⁶が、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基又は水素原子であり、Ｒ⁵が、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又は水素原子であり、Ｒ^7Aがシクロプロピル基である化合物。
〔態様１６７〕本発明化合物Ｚにおいて、Ｒ⁴及びＲ⁶が、同一又は相異なり、メチル基又は水素原子であり、Ｒ⁵が、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基又は水素原子であり、Ｒ^7Aがシクロプロピル基である化合物。
〔態様１６８〕本発明化合物Ｚにおいて、Ｅ^AがＲ⁴Ｒ⁵Ｃ＝Ｃ（Ｒ⁶）－である化合物。
〔態様１６９〕態様１６８において、Ｒ⁴及びＲ⁶が、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基又は水素原子であり、Ｒ⁵が、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又は水素原子である化合物。
〔態様１７０〕態様１６８において、Ｒ⁴及びＲ⁶が、同一又は相異なり、メチル基又は水素原子であり、Ｒ⁵が、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基又は水素原子である化合物。
〔態様１７１〕本発明化合物Ｚにおいて、Ｅ^AがＲ^7A－Ｃ≡Ｃ－である化合物。
〔態様１７２〕態様１７１において、Ｒ^7Aがシクロプロピル基である化合物。
〔態様１７３〕本発明化合物Ｚにおいて、Ｅ^Aが、群Ｅより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい１－ピラゾリル基である化合物。
〔態様１７４〕態様１７３において、Ｅ^Aが、１以上のＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基｛該Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基は１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝で置換されていてもよい１－ピラゾリル基である化合物。
〔態様１７５〕本発明化合物Ｚにおいて、ｎが０である化合物。
〔態様１７６〕態様１６６において、ｎが０である化合物。
〔態様１７７〕態様１６７において、ｎが０である化合物。
〔態様１７８〕態様１６８において、ｎが０である化合物。
〔態様１７９〕態様１６９において、ｎが０である化合物。
〔態様１８０〕態様１７０において、ｎが０である化合物。
〔態様１８１〕態様１７１において、ｎが０である化合物。
〔態様１８２〕態様１７２において、ｎが０である化合物。
〔態様１８３〕態様１７３において、ｎが０である化合物。
〔態様１８４〕態様１７４において、ｎが０である化合物。
〔態様１８５〕本発明化合物Ｚにおいて、ＬがＣＨ₂又は酸素原子である化合物。
〔態様１８６〕態様１６６において、ＬがＣＨ₂又は酸素原子である化合物。
〔態様１８７〕態様１６７において、ＬがＣＨ₂又は酸素原子である化合物。
〔態様１８８〕態様１６８において、ＬがＣＨ₂又は酸素原子である化合物。
〔態様１８９〕態様１６９において、ＬがＣＨ₂又は酸素原子である化合物。
〔態様１９０〕態様１７０において、ＬがＣＨ₂又は酸素原子である化合物。
〔態様１９１〕態様１７１において、ＬがＣＨ₂又は酸素原子である化合物。
〔態様１９２〕態様１７２において、ＬがＣＨ₂又は酸素原子である化合物。
〔態様１９３〕態様１７３において、ＬがＣＨ₂又は酸素原子である化合物。
〔態様１９４〕態様１７４において、ＬがＣＨ₂又は酸素原子である化合物。
〔態様１９５〕態様１７５において、ＬがＣＨ₂又は酸素原子である化合物。
〔態様１９６〕態様１７６において、ＬがＣＨ₂又は酸素原子である化合物。
〔態様１９７〕態様１７７において、ＬがＣＨ₂又は酸素原子である化合物。
〔態様１９８〕態様１７８において、ＬがＣＨ₂又は酸素原子である化合物。
〔態様１９９〕態様１７９において、ＬがＣＨ₂又は酸素原子である化合物。
〔態様２００〕態様１８０において、ＬがＣＨ₂又は酸素原子である化合物。
〔態様２０１〕態様１８１において、ＬがＣＨ₂又は酸素原子である化合物。
〔態様２０２〕態様１８２において、ＬがＣＨ₂又は酸素原子である化合物。
〔態様２０３〕態様１８３において、ＬがＣＨ₂又は酸素原子である化合物。
〔態様２０４〕態様１８４において、ＬがＣＨ₂又は酸素原子である化合物。
〔態様２０５〕本発明化合物Ｚにおいて、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様２０６〕態様１６６において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様２０７〕態様１６７において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様２０８〕態様１６８において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様２０９〕態様１６９において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様２１０〕態様１７０において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様２１１〕態様１７１において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様２１２〕態様１７２において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様２１３〕態様１７３において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様２１４〕態様１７４において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様２１５〕態様１７５において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様２１６〕態様１７６において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様２１７〕態様１７７において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様２１８〕態様１７８において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様２１９〕態様１７９において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様２２０〕態様１８０において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様２２１〕態様１８１において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様２２２〕態様１８２において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様２２３〕態様１８３において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様２２４〕態様１８４において、Ｌが酸素原子である化合物。
〔態様２２５〕本発明化合物Ｚ又は態様１６６～態様２２４のいずれかにおいて、Ｒ¹が、メチル基、塩素原子又は水素原子である化合物。
〔態様２２６〕本発明化合物Ｚ又は態様１６６～態様２２４のいずれかにおいて、Ｒ¹が、メチル基又は塩素原子である化合物。

【0020】

次に、本化合物及び本発明化合物の製造法について説明する。

【0021】

本化合物は、国際公開第２０００／０４１９９９号、国際公開第１９９６／０３２３９９号、国際公開第２０００／００７９９９号、国際公開第１９９８／００３４６４号、国際公開第２００１／０４２２２７号、国際公開第２００１／０００５６２号、欧州特許第２１２８５９号、国際公開第２０００／０１８７２７号、国際公開第１９９８／０４３９４９号等に記載の方法に準じて製造することができる。また、以下の製造法等により製造することもできる。

【0022】

製造法Ａ
式（Ａ１）で示される化合物（以下、化合物（Ａ１）と記す）は、式（Ｂ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ１）と記す）と式（Ｍ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１）と記す）とをパラジウム触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

【化7】

〔式中、Ｅ¹はＲ⁴Ｒ⁵Ｃ＝Ｃ（Ｒ⁶）－、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、又は５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は各々、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、Ｍ¹はＢ（ＯＨ）₂、又は４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル基を表し、Ｘ¹は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフリルオキシ基等の脱離基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素（以下、炭化水素類と記す）；メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す）、テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す）、ジメトキシエタン等のエーテル（以下、エーテル類と記す）；クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素（以下、ハロゲン化炭化水素類と記す）；ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す）、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド（以下、アミド類と記す）；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル（以下、エステル類と記す）；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル（以下、ニトリル類と記す）；水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるパラジウム触媒としては、例えば、｛１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム（ＩＩ）塩化メチレン錯体が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基（以下、有機塩基類と記す）；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩（以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す）；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩（以下、アルカリ金属炭酸水素塩類と記す）；フッ化ナトリウム及びリン酸三カリウムが挙げられる。
反応には、化合物（Ｂ１）１モルに対して、化合物（Ｍ１）が通常１～１０モルの割合、パラジウム触媒が通常０．０１～１モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０～１５０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１～１２０時間の範囲内である。
反応終了後は、濃縮、乾燥等の後処理操作に付すことにより化合物（Ａ１）を単離することができる。
化合物（Ｂ１）及び化合物（Ｍ１）は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。

【0023】

製造法Ｂ
式（Ａ２）で示される化合物（以下、化合物（Ａ２）と記す）は、化合物（Ｂ１）と式（Ｍ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ２）と記す）とを金属触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

【化8】

〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる金属触媒としては、例えば、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（以下、PdCl₂(PPh₃)₂と記す）及びヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類が挙げられる。
反応には、化合物（Ｂ１）１モルに対して、化合物（Ｍ２）が通常１～１０モルの割合、金属触媒が通常０．０１～１モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０～１５０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１～１２０時間の範囲内である。
反応終了後は、濃縮、乾燥等の後処理操作に付すことにより化合物（Ａ２）を単離することができる。
化合物（Ｂ１）及び化合物（Ｍ２）は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。

【0024】

製造法Ｃ
式（Ａ３）で示される化合物（以下、化合物（Ａ３）と記す）は、式（Ｂ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ２）と記す）と式（Ｍ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ３）と記す）又はその塩とを反応させることにより製造することができる。

【化9】

〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物（Ｍ３）の塩としては例えば、塩酸塩及び硫酸塩が挙げられる。
反応は、国際公開第１９９８／０４３９４９号、国際公開第２０００／０４１９９９号、国際公開第２０００／００７９９９号等に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物（Ｂ２）及び化合物（Ｍ３）は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。

【0025】

製造法Ｄ
式（Ａ４）で示される化合物（以下、化合物（Ａ４）と記す）は、式（Ｂ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ３）と記す）と式（Ｍ４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ４）と記す）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

【化10】

〔式中、Ｅ²はＲ⁸Ｒ⁹Ｃ＝Ｎ－Ｏ－、Ｒ⁸Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ⁹）－Ｃ（Ｒ¹⁰）＝Ｎ－Ｏ－、Ｒ⁸Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ⁹）＝Ｎ－Ｏ－又はＲ⁸Ｃ（＝Ｎ－Ｏ－Ｒ⁹）－Ｃ（Ｒ¹⁰）＝Ｎ－Ｏ－を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、国際公開第１９９０／０７４９３号、国際公開第１９９５／１８７８９号等に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物（Ｂ３）及び化合物（Ｍ４）は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。

【0026】

製造法Ｅ
式（Ａ５）で示される化合物（以下、化合物（Ａ５）と記す）は、式（Ｂ４）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ４）と記す）と式（Ｍ５）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ５）と記す）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

【化11】

〔式中、Ｘ²およびＸ³は、同一又は相異なり、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、国際公開第２０１７／００５７２５号等に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物（Ｍ５）は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。

【0027】

次に、本化合物の中間体の製造法について説明する。

【0028】

製造法Ｆ
式（Ｆ１－１）で示される化合物（以下、化合物（Ｆ１－１）と記す）は、式（Ｅ１－１）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ１－１）と記す）とヨードメタンとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

【化12】

〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す）等のスルホキシド類（以下、スルホキシド類と記す。）、ニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類、炭酸ナトリウム、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、水素化ナトリウム及びその混合物が挙げられる。
反応には、化合物（Ｅ１－１）１モルに対して、ヨードメタンが通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～２０モルの割合で用いられる。
反応温度は通常－２０～１５０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１～１２０時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｆ１－１）を単離することができる。

【0029】

参考製造法Ａ
式（Ｂ１－１）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ１－１）と記す）は、式（Ｃ１－１）で示される化合物（以下、化合物（Ｃ１－１）と記す）とヨードメタンとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

【化13】

〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、化合物（Ｅ１－１）に代えて化合物（Ｃ１－１）を用い、製造法Ｆに準じて実施することができる。

【0030】

参考製造法Ｂ
化合物（Ｃ１－１）は、式（Ｄ１－１）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ１－１）と記す）とギ酸メチルとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

【化14】

〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、スルホキシド類、ニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ－ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、ナトリウムアミド、リチウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属アミド及びその混合物が挙げられる。
反応には、化合物（Ｄ１－１）１モルに対して、ギ酸メチルが通常１～１００モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
反応温度は通常－２０～８０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１～１２０時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に希塩酸などの酸性水溶液を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｃ１－１）を単離することができる。

【0031】

参考製造法Ｃ
化合物（Ｆ１－１）は、式（Ｇ１－１）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ１－１）と記す）とギ酸メチルとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

【化15】

〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、化合物（Ｄ１－１）に代えて化合物（Ｇ１－１）を用い、参考製造法Ｂに準じて実施することができる。

【0032】

参考製造法Ｄ
式（Ｇ１－２）で示される化合物は、式（Ｈ１－１）で示される化合物（以下、化合物（Ｈ１－１）と記す）と式（Ｍ６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ６）と記す）とをパラジウム触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

【化16】

〔式中、Ｅ^CはＲ⁴Ｒ⁵Ｃ＝Ｃ（Ｒ⁶）－を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、化合物（Ｂ１）に代えて化合物（Ｈ１－１）を用い、製造法Ａに準じて実施することができる。

【0033】

参考製造法Ｅ
化合物（Ｇ１－３）は、化合物（Ｈ１－１）と式（Ｍ７）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ７）と記す）とを金属触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

【化17】

〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、化合物（Ｂ１）に代えて化合物（Ｈ１－１）を用い、製造法Ｂに準じて実施することができる。

【0034】

参考製造法Ｆ
化合物（Ｂ４）は、式（Ａ６）で示される化合物とヒドロキシルアミン又はその塩とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。

【化18】

〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
ヒドロキシルアミンの塩としては例えば、塩酸塩又は硫酸塩が挙げられる。
反応は、例えば国際公開第２００９／０３６０２０号又はOrg. Biomol. Chem., 2016, 14, 9046-9054等に記載の方法に準じて実施することができる。

【0035】

本発明化合物は、下記群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）、及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１以上の成分（以下、本成分と記す）と混用又は併用することができる。
前記混用又は併用とは、本発明化合物と本成分とを、同時に、別々に又は時間間隔をおいて使用することを意味する。
本発明化合物と本成分とを同時に使用する場合、本発明化合物及び本成分が、それぞれ別個の製剤に含まれていてもよく、１つの製剤に含まれていてもよい。
本発明の１つの側面は、群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）、及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１以上の成分、並びに本発明化合物を含有する組成物（以下、組成物Ａと記す）である。

【0036】

群（ａ）は、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤（例えばカーバメート系殺虫剤、有機リン系殺虫剤）、GABA作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト（例えばフェニルピラゾール系殺虫剤）、ナトリウムチャネルモジュレーター（例えば、ピレスロイド系殺虫剤）、ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗モジュレーター（例えば、ネオニコチノイド系殺虫剤）、ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター、グルタミン酸作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター（例えば、マクロライド系殺虫剤）、幼若ホルモンミミック、マルチサイト阻害剤、弦音器官TRPVチャネルモジュレーター、ダニ類生育阻害剤、ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤、酸化的リン酸化脱共役剤、ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー（例えば、ネライストキシン系殺虫剤）、キチン合成阻害剤、脱皮阻害剤、エクダイソン受容体アゴニスト、オクトパミン受容体アゴニスト、ミトコンドリア電子伝達系複合体I, II, III及びIVの阻害剤、電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、リアノジン受容体モジュレーター（例えば、ジアミド系殺虫剤）、弦音器官モジュレーター、微生物殺虫剤の各々の活性成分、及びその他の殺虫・殺ダニ・殺線虫活性成分からなる群である。これらは、IRACの作用機構に基づく分類に記載されている。

【0037】

群（ｂ）は、核酸合成阻害剤（例えば、フェニルアミド系殺菌剤、アシルアミノ酸系殺菌剤）、細胞分裂及び細胞骨格阻害剤（例えば、MBC殺菌剤）、呼吸阻害剤（例えば、QoI殺菌剤、QiI殺菌剤）、アミノ酸合成及びタンパク質合成阻害剤（例えば、アニリノピリジン系殺菌剤）、シグナル伝達阻害剤、脂質合成及び膜合成阻害剤、ステロール生合成阻害剤（例えば、トリアゾール系等のDMI殺菌剤）、細胞壁合成阻害剤、メラニン合成阻害剤、植物防御誘導剤、多作用点接触活性殺菌剤、微生物殺菌剤、及びその他の殺菌活性成分からなる群である。これらは、FRACの作用機構に基づく分類に記載されている。

【0038】

群（ｃ）は、植物成長調整成分（菌根菌及び根粒菌を含む）の群である。

【0039】

群（ｄ）は、鳥忌避成分及び昆虫忌避成分からなる忌避成分の群である。

【0040】

以下に、本成分と本発明化合物の組合せの例を記載する。例えば、アラニカルブ(alanycarb) + SXはアラニカルブ(alanycarb)とSXとの組合せを意味する。
なお、SXの略号は、実施例に記載の化合物群SX1～SX135から選ばれるいずれか１つの本発明化合物を意味する。また、以下に記載する本成分はいずれも公知の成分であり、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することができる。本成分が微生物の場合は、菌寄託機関から入手することもできる。なお、括弧内の数字はCAS RN（登録商標）を表す。

【0041】

上記群（ａ）の本成分と本発明化合物との組み合わせ：
アバメクチン(abamectin) + SX, アセフェート(acephate) + SX, アセキノシル(acequinocyl) + SX, アセタミプリド(acetamiprid) + SX, アセトプロール(acetoprole) +SX, アクリナトリン(acrinathrin) + SX, アシノナピル(acynonapyr) + SX, アフィドピロペン(afidopyropen) + SX, アフォキソラネル(afoxolaner) + SX, アラニカルブ(alanycarb) + SX, アルジカルブ(aldicarb) + SX, アレスリン(allethrin) + SX, アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin) + SX, アルファエンドスルファン(alpha-endosulfan) + SX, リン化アルミニウム(aluminium phosphide) + SX, アミトラズ(amitraz) + SX, アザジラクチン(azadirachtin) + SX, アザメチホス(azamethiphos) + SX, アジンホスエチル(azinphos-ethyl) + SX, アジンホスメチル(azinphos-methyl) + SX, アゾシクロチン(azocyclotin) + SX, Celastrus angulatus樹皮(bark of Celastrus angulatus) + SX, ベンダイオカルブ(bendiocarb) + SX, ベンフルトリン(benfluthrin) + SX, ベンフラカルブ(benfuracarb) + SX, ベンスルタップ(bensultap) + SX, ベンゾキシメート(benzoximate) + SX, ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan) + SX, ベータシフルトリン(beta-cyfluthrin) + SX, べータシペルメトリン(beta-cypermethrin) + SX, ビフェナゼート(bifenazate) + SX, ビフェントリン(bifenthrin) + SX, ビオアレスリン(bioallethrin) + SX, ビオレスメトリン(bioresmethrin) + SX, ビストリフルロン(bistrifluron) + SX, ホウ砂(borax) + SX, ホウ酸(boric acid) + SX, ブロフラニリド(broflanilide) + SX, ブロモプロピレート(bromopropylate) + SX, ブプロフェジン(buprofezin) + SX, ブトカルボキシム(butocarboxim) + SX, ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim) + SX, カズサホス(cadusafos) + SX, リン化カルシウム(calcium phosphide) + SX, カルバリル(carbaryl) + SX, カルボフラン(carbofuran) + SX, カルボスルファン(carbosulfan) + SX, カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride) + SX, カルタップ(cartap) + SX, キノメチオナート(chinomethionat) + SX, クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole) + SX, クロルデン(chlordane) + SX, クロレトキシホス(chlorethoxyfos) + SX, クロルフェナピル(chlorfenapyr) + SX, クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos) + SX, クロルフルアズロン(chlorfluazuron) + SX, クロルメホス(chlormephos) + SX, クロルピクリン(chloropicrin) + SX, クロルピリホス(chlorpyrifos) + SX, クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl) + SX, クロマフェノジド(chromafenozide) + SX, クロフェンテジン(clofentezine) + SX, クロチアニジン(clothianidin) + SX, コンカナマイシンＡ(concanamycin A) + SX, クマホス(coumaphos) + SX, クリオライト(cryolite) + SX, シアノホス(cyanophos) + SX, シアントラニリプロール(cyantraniliprole) + SX, シクラニリプロール(cycloniliprole) + SX, シクロプロトリン(cycloprothrin) + SX, シクロキサプリド(cycloxaprid) + SX, シエノピラフェン(cyenopyrafen) + SX, シフルメトフェン(cyflumetofen) + SX, シフルトリン(cyfluthrin) + SX, シハロジアミド(cyhalodiamide) + SX, シハロトリン(cyhalothrin) + SX, シヘキサチン(cyhexatin) + SX, シペルメトリン(cypermethrin) + SX, シフェノトリン(cyphenothrin) + SX, シロマジン(cyromazine) + SX, ダゾメット(dazomet) + SX, デルタメトリン(deltamethrin) + SX, デメトン－S－メチル(demeton-S-methyl) + SX, ジアフェンチウロン(diafenthiuron) + SX, ダイアジノン(diazinon) + SX, ジクロルボス(dichlorvos) + SX, ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz) + SX, ジコホル(dicofol) + SX, ジクロトホス(dicrotophos) + SX, ジフロビダジン(diflovidazin) + SX, ジフルベンズロン(diflubenzuron) + SX, ジメフルトリン(dimefluthrin) + SX, ジメトエート(dimethoate) + SX, ジメチルビンホス(dimethylvinphos) + SX, dimpropyridaz + SX, ジノテフラン(dinotefuran) + SX, 八ホウ酸二ナトリウム(disodium octaborate) + SX, ジスルホトン(disulfoton) + SX, DNOC(2-methyl-4,6-dinitrophenol) + SX, ドラメクチン(doramectin) + SX, セイヨウオシダ乾燥葉(dried leaves of Dryopteris filix-mas) + SX,
エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate) + SX, エンペントリン(empenthrin) + SX, エンドスルファン(endosulfan) + SX, EPN(O-ethyl O-(4-nitrophenyl) phenylphosphonothioate) + SX, イプシロンメトフルトリン(epsilon-metofluthrin) + SX, イプシロンモンフルオロトリン(epsilon-momfluorothrin) + SX, エスフェンバレレート(esfenvalerate) + SX, エチオフェンカルブ(ethiofencarb) + SX, エチオン(ethion) + SX, エチプロール(ethiprole) + SX, エトプロホス(ethoprophos) + SX, エトフェンプロックス(etofenprox) + SX , エトキサゾール(etoxazole) + SX, ニガヨモギ抽出物(extract of Artemisia absinthium) + SX, Cassia nigricans抽出物(extract of Cassia nigricans) + SX, クリトリア・テルナテアの抽出物(extract of clitoria ternatea) + SX, ヒレハリソウ抽出物(extract of Symphytum officinale) + SX, アリタソウ抽出物(extracts or simulated blend of Chenopodium ambrosioides) + SX, タンジー抽出物(extract of Tanacetum vulgare) + SX, セイヨウイラクサ抽出物(extract of Urtica dioica) + SX, ヤドリギ抽出物(extract of Viscum album) + SX, ファンフル(famphur) + SX, フェナミホス(fenamiphos) + SX, フェナザキン(fenazaquin) + SX, 酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide) + SX, フェニトロチオン(fenitrothion) + SX, フェノブカルブ(fenobucarb) + SX, フェノキシカルブ(fenoxycarb) + SX, フェンプロパトリン(fenpropathrin) + SX, フェンピロキシメート(fenpyroximate) + SX, フェンチオン(fenthion) + SX, フェンバレレート(fenvalerate) + SX, フィプロニル(fipronil) + SX, フロメトキン(flometoquin) + SX, フロニカミド(flonicamid) + SX, フルアクリピリム(fluacrypyrim) + SX, フルアザインドリジン(fluazaindolizine) + SX, フルアズロン(fluazuron) + SX, フルベンジアミド(flubendiamide) + SX, フルシクロクスロン(flucycloxuron) + SX, フルシトリネート(flucythrinate) + SX, フルエンスルホン(fluensulfone) + SX, フルフェンプロックス(flufenoprox) + SX, フルフェノクスロン(flufenoxuron) + SX, フルフィプロール(flufiprole) + SX, フルメトリン(flumethrin) + SX, フルピラジフロン(flupyradifurone) + SX, フルピリミン(flupyrimin) + SX, フルララネル(fluralaner) + SX, フルバリネート(fluvalinate) + SX, フルキサメタミド(fluxametamide) + SX, ホルメタネート(formetanate) + SX, ホスチアゼート(fosthiazate) + SX, フラメトリン(furamethrin) + SX, フラチオカルブ(furathiocarb) + SX, ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin) + SX, GS-オメガ/カッパHXTX-Hv1aペプチド(GS-omega/kappa HXTX-Hv1a peptide) + SX, ハルフェンプロックス(halfenprox) + SX, ハロフェノジド(halofenozide) + SX, ヘプタフルトリン(heptafluthrin) + SX, ヘプテノホス(heptenophos) + SX, ヘキサフルムロン(hexaflumuron) + SX, ヘキシチアゾクス(hexythiazox) + SX, ホップベータ酸のカリウム塩(potassium salt of hop beta acid) + SX, ヒドラメチルノン(hydramethylnon) + SX, ヒドロプレン(hydroprene) + SX, イミシアホス(imicyafos) + SX, イミダクロプリド(imidacloprid) + SX, イミダクロチズ(imidaclothiz) + SX, イミプロトリン(imiprothrin) + SX, インドキサカルブ(indoxacarb) + SX, イソシクロセラム(isocycloseram) + SX, イソフェンホス(isofenphos) + SX, イソプロカルブ(isoprocarb) + SX, イソプロピルＯ－(メトキシアミノチオホスホリル) サリチラート(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl) salicylate) + SX, イソキサチオン(isoxathion) + SX, イベルメクチン(ivermectin) + SX, カデスリン(kadethrin) + SX, カッパテフルトリン(kappa-tefluthrin) + SX, カッパビフェントリン(kappa-bifenthrin) + SX, キノプレン(kinoprene) + SX, ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin) + SX, レノレマイシン(lenoremycin) + SX, レピメクチン(lepimectin) + SX, 石灰硫黄合剤(lime sulfur) + SX, ロチラネル(lotilaner) +SX, ルフェヌロン(lufenuron) + SX,
マシン油(machine oil) + SX, マラチオン(malathion) + SX, メカルバム(mecarbam) + SX, メペルフルトリン(meperfluthrin) + SX, メタフルミゾン(metaflumizone) + SX, メタム(metam) + SX, メタミドホス(methamidophos) + SX, メチダチオン(methidathion) + SX, メチオカルブ(methiocarb) + SX, メソミル(methomyl) + SX, メトプレン(methoprene) + SX, メトキシクロル(methoxychlor) + SX, メトキシフェノジド(methoxyfenozide) + SX, 臭化メチル(methyl bromide) + SX, メトフルトリン(metofluthrin) + SX, メトルカルブ(metolcarb) + SX, メトキサジアゾン(metoxadiazone) + SX, メビンホス(mevinphos) + SX, ミルベメクチン(milbemectin) + SX, ミルベマイシンオキシム(milbemycin oxime) + SX, モンフルオロトリン(momfluorothrin) + SX, モノクロトホス(monocrotophos) + SX, モキシデクチン(moxidectin) + SX, ナレッド(naled) + SX, ニーム油(neem oil) + SX, ニコチン(nicotine) + SX, 硫酸ニコチン(nicotine-sulfate) + SX, ニテンピラム(nitenpyram) + SX, ノバルロン(novaluron) + SX, ノビフルムロン(noviflumuron) + SX, アメリカアリタソウ種子油(oil of the seeds of Chenopodium anthelminticum) + SX, オメトエート(omethoate) + SX, オキサミル(oxamyl) + SX, オキサゾスルフィル(oxazosulfyl) + SX, オキシジメトンメチル(oxydemeton-methyl) + SX, パラチオン(parathion) + SX, パラチオンメチル(parathion-methyl) + SX, ペルメトリン(permethrin) + SX, フェノトリン(phenothrin) + SX, フェントエート(phenthoate) + SX, ホレート(phorate) + SX, ホサロン(phosalone) + SX, ホスメット(phosmet) + SX, ホスファミドン(phosphamidon) + SX, ホスフィン(phosphine) + SX, ホキシム(phoxim) + SX, ピリミカーブ(pirimicarb) + SX, ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl) + SX, プラレトリン(prallethrin) + SX, プロフェノホス(profenofos) + SX, プロフルトリン(profluthrin) + SX, プロパルギット(propargite) + SX, プロペタムホス(propetamphos) + SX, プロポキスル(propoxur) + SX, アルギニン酸プロピレングリコール(propylene glycol alginate) + SX, プロチオホス(prothiofos) + SX, ピフルブミド(pyflubumide) + SX, ピメトロジン(pymetrozine) + SX, ピラクロホス(pyraclofos) + SX, ピレトリン(pyrethrins) + SX, ピリダベン(pyridaben) + SX, ピリダリル(pyridalyl) + SX, ピリダフェンチオン(pyridaphenthion) + SX, ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone) + SX, ピリミジフェン(pyrimidifen) + SX, ピリミノストロビン(pyriminostrobin) + SX, ピリプロール(pyriprole) + SX, ピリプロキシフェン(pyriproxyfen) + SX, キナルホス(quinalphos) + SX, レスメトリン(resmethrin) + SX, ロテノン(rotenone) + SX, リアノジン(ryanodine) + SX, サロラネル(sarolaner) +SX, セラメクチン(selamectin) + SX, シグマシペルメトリン(sigma-cypermethrin) + SX, シラフルオフェン(silafluofen) + SX, ホウ酸ナトリウム(sodium borate) + SX, メタホウ酸ナトリウム(sodium metaborate) + SX, スピネトラム(spinetoram) + SX, スピノサド(spinosad) + SX, スピロジクロフェン(spirodiclofen) + SX, スピロメシフェン(spiromesifen) + SX, スピロピジオン(spiropidion) + SX, スピロテトラマト(spirotetramat) + SX, スルフルラミド(sulfluramid) + SX, スルホテップ(sulfotep) + SX, スルホキサフロル(sulfoxaflor) + SX, 硫黄(sulfur) + SX, フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride) + SX, 吐酒石(tartar emetic) + SX, タウフルバリネート(tau-fluvalinate) + SX, テブフェノジド(tebufenozide) + SX, テブフェンピラド(tebufenpyrad) + SX, テブピリムホス(tebupirimfos) + SX, テフルベンズロン(teflubenzuron) + SX, テフルトリン(tefluthrin) + SX, テメホス(temephos) + SX, テルブホス(terbufos) + SX, アリタソウから抽出したテルペン成分(terpene constituents of the extract of chenopodium ambrosioides near ambrosioides, Brand name: Terpenoid blend QRD 460) + SX, テトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole) + SX, テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos) + SX, テトラジホン(tetradifon) + SX, テトラメトリン(tetramethrin) + SX, テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin) + SX, テトラニリプロール(tetraniliprole) + SX, シータシペルメトリン(theta-cypermethrin) + SX, チアクロプリド(thiacloprid) + SX, チアメトキサム(thiamethoxam) + SX, チオシクラム(thiocyclam) + SX, チオジカルブ(thiodicarb) + SX, チオファノックス(thiofanox) + SX, チオメトン(thiometon) + SX, チオスルタップ二ナトリウム塩(thiosultap-disodium) + SX, チオスルタップ一ナトリウム塩(thiosultap-monosodium) + SX, チオキサザフェン(tioxazafen) + SX, トルフェンピラド(tolfenpyrad) + SX, トラロメトリン(tralomethrin) + SX, トランスフルトリン(transfluthrin) + SX, トリアザメート(triazamate) + SX, トリアゾホス(triazophos) + SX, トリクロルホン(trichlorfon) + SX, トリフルメゾピリム(triflumezopyrim) + SX, トリフルムロン(triflumuron) + SX, トリメタカルブ(trimethacarb) + SX, チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor) + SX, バミドチオン(vamidothion) + SX, スリナムニガキ木材抽出成分(wood extract of Quassia amara) + SX, XMC (3,5-dimethylphenyl N-methylcarbamate) + SX, キシリルカルブ(xylylcarb) + SX, ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin) + SX, リン化亜鉛(zinc phosphide) + SX,
BT作物のタンパク質Cry1Ab (BT crop protein Cry1Ab) + SX, BT作物のタンパク質Cry1Ac (BT crop protein Cry1Ac) + SX, BT作物のタンパク質Cry1Fa (BT crop protein Cry1Fa) + SX, BT作物のタンパク質Cry1A.105 (BT crop protein Cry1A.105) + SX, BT作物のタンパク質Cry2Ab (BT crop protein Cry2Ab) + SX, BT作物のタンパク質Vip3A (BT crop protein Vip3A) + SX, BT作物のタンパク質Cry3A (BT crop protein Cry3A) + SX, BT作物のタンパク質Cry3Ab (BT crop protein Cry3Ab) + SX, BT作物のタンパク質Cry3Bb (BT crop protein Cry3Bb) + SX, BT作物のタンパク質Cry34Ab1/Cry35Ab1 (BT crop protein Cry34Ab1/Cry35Ab1) + SX, アドクソフィエス・オラナ顆粒病ウイルス(Adoxophyes orana granulosis virus) + SX, アンチカルシア・ゲマタリス核多角体病ウイルス(Anticarsia gemmatalis mNPV) + SX, オートグラファ・カリフォルニア核多角体病ウイルスFV#11(Autographa californica mNPV FV#11) + SX, シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV15(Cydia pomonella GV V15) + SX, シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV22(Cydia pomonella GV V22) + SX, クリプトフレビア・ロイコトレタ顆粒病ウイルス(Cryptophlebia leucotreta GV) + SX, デンドロリムス・プンクタタス細胞質多面体ウイルス(Dendrolimus punctatus cypovirus) + SX, ヘリコベルパ・アルミゲラ核多角体病ウイルスBV-0003株(Helicoverpa armigera NPV BV-0003) + SX, ヘリコベルパ・ゼア核多角体病ウイルス(Helicoverpa zea NPV) + SX, リュマントリア・ディスパル核多角体病ウイルス(Lymantria dispar NPV) + SX, マメストラ・ブラシカエ核多角体病ウイルス(Mamestra brassicae NPV) + SX, マメストラ・コンフィグラタ核多角体病ウイルス(Mamestra configurata NPV) + SX, ネオディプリオン・アビエンティス核多角体病ウイルス(Neodiprion abietis NPV) + SX, ネオディプリオン・レコンテイ核多角体病ウイルス(Neodiprion lecontei NPV) + SX, ネオディプリオン・セルティファー核多角体病ウイルス(Neodiprion sertifer NPV) + SX, ノゼマ・ロクスタエ(Nosema locustae) + SX, オルギイア・プソイドツガタ核多角体病ウイルス(Orgyia pseudotsugata NPV) + SX, ピエリス・ラパエ顆粒病ウイルス(Pieris rapae GV) + SX, プロジア・インテルプンクテラ顆粒病ウイルス(Plodia interpunctella GV) + SX, スポドプテラ・エクシグア核多角体病ウイルス(Spodoptera exigua mNPV) + SX, スポドプテラ・リットラリス核多角体病ウイルス(Spodoptera littoralis mNPV) + SX, スポドプテラ・リツラ核多角体病ウイルス(Spodoptera litura NPV) + SX,
Arthrobotrys dactyloides + SX, Bacillus firmus GB-126 + SX, Bacillus firmus I-1582 + SX, Bacillus megaterium + SX, Bacillus sp.AQ175 + SX, Bacillus sp.AQ177 + SX, Bacillus sp.AQ178 + SX, Bacillus sphaericus 2362 + SX, Bacillus sphaericus ABTS1743 + SX, Bacillus sphaericus Serotype H5a5b + SX, Bacillus thuringiensis AQ52 + SX, Bacillus thuringiensis BD#32 + SX, Bacillus thuringiensis CR-371 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai ABTS-1857 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai AM65-52 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai GC-91 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai Serotype H-7 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki ABTS351 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki BMP123 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EG234 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EG7841 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EVB113-19 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki F810 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki HD-1 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki PB54 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki SA-11 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki SA-12 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Tenebriosis NB176 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Thuringiensis MPPL002 + SX, Bacillus thuringiensis subsp.morrisoni + SX, Bacillus thuringiensis var. colmeri + SX, Bacillus thuringiensis var. darmstadiensis 24-91 + SX, Bacillus thuringiensis var. dendrolimus + SX, Bacillus thuringiensis var. galleriae + SX, Bacillus thuringiensis var. israelensis BMP144 + SX, Bacillus thuringiensis var. israelensis serotype H-14 + SX, Bacillus thuringiensis var. japonensis buibui + SX, Bacillus thuringiensis var. san diego M-7 + SX, Bacillus thuringiensis var.7216 + SX, Bacillus thuringiensis var.aegypti + SX, Bacillus thuringiensis var. T36 + SX, Beauveria bassiana ANT-03 + SX, Beauveria bassiana ATCC74040 + SX, Beauveria bassiana GHA + SX, Beauveria brongniartii + SX, Burkholderia rinojensis A396 + SX, Chromobacterium subtsugae PRAA4-1T + SX, Dactyllela ellipsospora + SX, Dectylaria thaumasia + SX, Hirsutella minnesotensis + SX, Hirsutella rhossiliensis + SX, Hirsutella thompsonii + SX, Lagenidium giganteum + SX, Lecanicillium lecanii KV01 + SX, Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM198499 + SX, Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM216596 + SX, Lecanicillium muscarium Ve6 + SX, Metarhizium anisopliae F52 + SX, Metarhizium anisopliae var. acridum + SX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae BIPESCO 5/F52 + SX, Metarhizium flavoviride + SX, Monacrosporium phymatopagum + SX, Paecilomyces fumosoroseus Apopka97 + SX, Paecilomyces lilacinus 251 + SX, Paecilomyces tenuipes T1 + SX, Paenibacillus popilliae + SX, Pasteuria nishizawae Pn1 + SX, Pasteuria penetrans + SX, Pasteuria usgae + SX, Pasteuria thoynei + SX, Serratia entomophila + SX, Verticillium chlamydosporium + SX, Verticillium lecani NCIM1312 + SX。

【0042】

上記群（ｂ）の本成分と本発明化合物との組み合わせ：
アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl) + SX, アルジモルフ(aldimorph) + SX, アメトクトラジン(ametoctradin) + SX, アミノピリフェン(aminopyrifen) + SX, アミスルブロム(amisulbrom) + SX, アニラジン(anilazine) + SX, アザコナゾール(azaconazole) + SX, アゾキシストロビン(azoxystrobin) + SX, 塩基性硫酸銅(basic copper sulfate) + SX, ベナラキシル(benalaxyl) + SX, ベナラキシルM(benalaxyl-M) + SX, ベノダニル(benodanil) + SX, ベノミル(benomyl) + SX, ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb) + SX, ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb-isopropyl) + SX, ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr) + SX, ビナパクリル(binapacryl) + SX, ビフェニル(biphenyl) + SX, ビテルタノール(bitertanol) + SX, ビキサフェン(bixafen) + SX, ブラストサイジンS(blasticidin-S) + SX, ボルドー液(Bordeaux mixture) + SX, ボスカリド(boscalid) + SX, ブロモタロニル(bromothalonil) + SX, ブロムコナゾール(bromuconazole) + SX, ブピリメート(bupirimate) + SX, キャプタホール(captafol) + SX, キャプタン(captan) + SX, カルベンダジム(carbendazim) + SX, カルボキシン(carboxin) + SX, カルプロパミド(carpropamid) + SX, キノメチオナート(chinomethionat) + SX, キチン(chitin) + SX, クロロネブ(chloroneb) + SX, クロロタロニル(chlorothalonil) + SX, クロゾリネート(chlozolinate) + SX, コレトクロリンＢ(colletochlorin B) + SX, 酢酸銅(II) (copper(II) acetate) + SX, 水酸化銅(II) (copper(II) hydroxide) + SX, 塩基性塩化銅(copper oxychloride) + SX, 硫酸銅(II) (copper(II) sulfate) + SX, クモキシストロビン(coumoxystrobin) + SX, シアゾファミド(cyazofamid) + SX, シフルフェナミド(cyflufenamid) + SX, シモキサニル(cymoxanil) + SX, シプロコナゾール(cyproconazole) + SX, シプロジニル(cyprodinil) + SX, ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox) + SX, ジクロフルアニド(dichlofluanid) + SX, ジクロシメット(diclocymet) + SX, ジクロメジン(diclomezine) + SX, ジクロラン(dicloran) + SX, ジエトフェンカルブ(diethofencarb) + SX, ジフェノコナゾール(difenoconazole) + SX, ジフルメトリム(diflumetorim) + SX, ジメタクロン(dimethachlone) + SX, ジメチリモール(dimethirimol) + SX, ジメトモルフ(dimethomorph) + SX, ジモキシストロビン(dimoxystrobin) + SX, ジニコナゾール(diniconazole) + SX, ジニコナゾールM(diniconazole-M) + SX, ジノカップ(dinocap) + SX, 亜リン酸水素二カリウム(dipotassium hydrogenphosphite) + SX, ジピメティトロン(dipymetitrone) + SX, ジチアノン(dithianon) + SX, ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅(II)錯塩(dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper(II) salt) + SX, ドデモルフ(dodemorph) + SX, ドジン(dodine) + SX, エジフェンホス(edifenphos) + SX, エノキサストロビン(enoxastrobin) + SX, エポキシコナゾール(epoxiconazole) + SX, エタコナゾール(etaconazole) + SX, エタボキサム(ethaboxam) + SX, エチリモール(ethirimol) + SX, エトリジアゾール(etridiazole) + SX, ティーツリー抽出物(extract from Melaleuca alternifolia) + SX, オオイタドリ抽出物(extract from Reynoutria sachalinensis) + SX, ハウチワマメ苗木の子葉からの抽出物(extract from the cotyledons of lupine plantlets("BLAD")) + SX, ニンニク抽出成分(extract of Allium sativum) + SX, スギナ抽出成分(extract of Equisetum arvense) + SX, キンレンカ抽出成分(extract of Tropaeolum majus) + SX, ファモキサドン(famoxadone) + SX, フェンアミドン(fenamidone) + SX, フェナミンストロビン(fenaminstrobin) + SX, フェナリモル(fenarimol) + SX, フェンブコナゾール(fenbuconazole) + SX, フェンフラム(fenfuram) + SX, フェンヘキサミド(fenhexamid) + SX, フェノキサニル(fenoxanil) + SX, フェンピクロニル(fenpiclonil) + SX, フェンピコキサミド(fenpicoxamid) + SX, フェンプロピジン(fenpropidin) + SX, フェンプロピモルフ(fenpropimorph) + SX, フェンピラザミン(fenpyrazamine) + SX, 酢酸トリフェニル錫(fentin acetate) + SX, 塩化トリフェニル錫(fentin chloride) + SX, 水酸化トリフェニル錫(fentin hydroxide) + SX, フェルバム(ferbam) + SX, フェリムゾン(ferimzone) + SX, フロリルピコキサミド(florylpicoxamid) + SX, フルアジナム(fluazinam) + SX, フルジオキソニル(fludioxonil) + SX, フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin) + SX, フルインダピル(fluindapyr) + SX, フルモルフ(flumorph) + SX, フルオピコリド(fluopicolide) + SX, フルオピラム(fluopyram) + SX, フルオピモミド(fluopimomide) + SX, フルオルイミド(fluoroimide) + SX, フルオキサストロビン(fluoxastrobin) + SX, フルキンコナゾール(fluquinconazole) + SX, フルシラゾール(flusilazole) + SX, フルスルファミド(flusulfamide) + SX, フルチアニル(flutianil) + SX, フルトラニル(flutolanil) + SX, フルトリアホール(flutriafol) + SX, フルキサピロキサド(fluxapyroxad) + SX, ホルペット(folpet) + SX, ホセチル(fosetyl) + SX, ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium) + SX, フベリダゾール(fuberidazole) + SX, フララキシル(furalaxyl) + SX, フラメトピル(furametpyr) + SX, グアザチン(guazatine) + SX, ヘキサコナゾール(hexaconazole) + SX, ヒメキサゾール(hymexazole) + SX,
イマザリル(imazalil) + SX, イミベンコナゾール(imibenconazole) + SX, イミノクタジン(iminoctadine) + SX, イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate) + SX, インピルフルキサム(inpyrfluxam) + SX, ヨードカルブ(iodocarb) + SX, イプコナゾール(ipconazole) + SX, イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole) + SX, イプフルフェノキン(ipflufenoquin) + SX, イプロベンホス(iprobenfos) + SX, イプロジオン(iprodione) + SX, イプロバリカルブ(iprovalicarb) + SX, イソフェタミド(isofetamid) + SX, イソフルシプラム(isoflucypram) + SX, イソプロチオラン(isoprothiolane) + SX, イソピラザム(isopyrazam) + SX, イソチアニル(isotianil) + SX, カスガマイシン(kasugamycin) + SX, クレソキシムメチル(kresoxim-methyl) + SX, ラミナリン(laminarin) + SX, オークの葉及び樹皮(leaves and bark of Quercus) + SX, マンコゼブ(mancozeb) + SX, マンデストロビン(mandestrobin) + SX, マンジプロパミド(mandipropamid) + SX, マンネブ(maneb) + SX, メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole) + SX, メパニピリム(mepanipyrim) + SX, メプロニル(mepronil) + SX, メプチルジノカップ(meptyldinocap) + SX, メタラキシル(metalaxyl) + SX, メタラキシルM(metalaxyl-M) + SX, メトコナゾール(metconazole) + SX, メタスルホカルブ(methasulfocarb) + SX, メチラム(metiram) + SX, メトミノストロビン(metominostrobin) + SX, メトラフェノン(metrafenone) + SX, メチルテトラプロール(metyltetraprole) + SX, マシン油(mineral oils) + SX, ミクロブタニル(myclobutanil) + SX, ナフチフィン(naftifine) + SX, ヌアリモール(nuarimol) + SX, オクチリノン(octhilinone) + SX, オフラセ(ofurace) + SX, オリサストロビン(orysastrobin) + SX, オキサジキシル(oxadixyl) + SX, オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin) + SX, oxine-copper + SX, オキソリニック酸(oxolinic acid) + SX, オキスポコナゾール(oxpoconazole) + SX, オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate) + SX, オキシカルボキシン(oxycarboxin) + SX, オキシテトラサイクリン(oxytetracycline) + SX, ペフラゾエート(pefurazoate) + SX, ペンコナゾール(penconazole) + SX, ペンシクロン(pencycuron) + SX, ペンフルフェン(penflufen) + SX, ペンチオピラド(penthiopyrad) + SX, フェナマクリル(phenamacril) + SX, 亜リン酸(phosphorous acid) + SX, フサライド(phthalide) + SX, ピカルブトラゾクス(picarbutrazox) + SX, ピコキシストロビン(picoxystrobin) + SX, ピペラリン(piperalin) + SX, ポリオキシン(polyoxins) + SX, 炭酸水素カリウム(potassium hydrogencarbonate) + SX, 亜リン酸二水素カリウム(potassium dihydrogenphosphite) + SX, プロベナゾール(probenazole) + SX, プロクロラズ(prochloraz) + SX, プロシミドン(procymidone) + SX, プロパミジン(propamidine) + SX, プロパモカルブ(propamocarb) + SX, プロピコナゾール(propiconazole) + SX, プロピネブ(propineb) + SX, プロキナジド(proquinazid) + SX, プロチオカルブ(prothiocarb) + SX, プロチオコナゾール(prothioconazole) + SX, ピジフルメトフェン(pydiflumetofen) + SX, ピラクロストロビン(pyraclostrobin) + SX, ピラメトストロビン(pyrametostrobin) + SX, ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin) + SX, ピラプロポイン(pyrapropoyne) + SX, ピラジフルミド(pyraziflumid) + SX, ピラゾホス(pyrazophos) + SX, ピリベンカルブ(pyribencarb) + SX, ピリブチカルブ(pyributicarb) + SX, ピリダクロメチル(pyridachlometyl) + SX, ピリフェノックス(pyrifenox) + SX, ピリメタニル(pyrimethanil) + SX, ピリモルフ(pyrimorph) + SX, ピリオフェノン(pyriofenone) + SX, ピリソキサゾール(pyrisoxazole) + SX, ピロキロン(pyroquilon) + SX, キラヤ科植物抽出成分(Quillaja extract) + SX, キンコナゾール(quinconazole) + SX, キノフメリン(quinofumelin) + SX, キノキシフェン(quinoxyfen) + SX, キントゼン(quintozene) + SX, キヌアのサポニン(Saponins of Chenopodium quinoa) + SX, セダキサン(sedaxane) + SX, シルチオファム(silthiofam) + SX, シメコナゾール(simeconazole) + SX, 炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogencarbonate) + SX, スピロキサミン(spiroxamine) + SX, ストレプトマイシン(streptomycin) + SX, 硫黄(sulfur) + SX, テブコナゾール(tebuconazole) + SX, テブフロキン(tebufloquin) + SX, テクロフタラム(teclofthalam) + SX, テクナゼン(tecnazene) + SX, テルビナフィン(terbinafine) + SX, テトラコナゾール(tetraconazole) + SX, チアベンダゾール(thiabendazole) + SX, チフルザミド(thifluzamide) + SX, チオファネート(thiophanate) + SX, チオファネートメチル(thiophanate-methyl) + SX, チウラム(thiram) + SX, チモール(thymol) + SX, チアジニル(tiadinil) + SX, トルクロホスメチル(tolclofos-methyl) + SX, トルフェンピラド(tolfenpyrad) + SX, トルプロカルブ(tolprocarb) + SX, トリルフルアニド(tolylfluanid) + SX, トリアジメホン(triadimefon) + SX, トリアジメノール(triadimenol) + SX, トリアゾキシド(triazoxide) + SX, トリクロピリカルブ(triclopyricarb) + SX, トリシクラゾール(tricyclazole) + SX, トリデモルフ(tridemorph) + SX, トリフロキシストロビン(trifloxystrobin) + SX, トリフルミゾール(triflumizole) + SX, トリホリン(triforine) + SX, トリチコナゾール(triticonazole) + SX, バリダマイシン(validamycin) + SX, バリフェナレート(valifenalate) + SX, ビンクロゾリン(vinclozolin) + SX, マスタードパウダー(yellow mustard powder) + SX, zinc thiazole + SX, ジネブ(zineb) + SX, ジラム(ziram) + SX, ゾキサミド(zoxamide) + SX,
N'-[4-({3-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,2,4-thiadiazol-5-yl}oxy)-2,5-dimethylphenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1202781-91-6) + SX, 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl}-3-chlorophenyl methanesulfonate (1360819-11-9) + SX, 4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-N-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine (1362477-26-6) + SX, 2-[6-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-5-methylpyridin-2-yl]quinazoline (1257056-97-5) + SX, 5-fluoro-2-[(4-methylphenyl)methoxy]pyrimidin-4-amine (1174376-25-0) + SX, 5-fluoro-4-imino-3-methyl-1-tosyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one (1616664-98-2) + SX, N'-(2,5-dimethyl-4-phenoxyphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1052688-31-9) + SX, N'-{4-[(4,5-dichlorothiazol-2-yl)oxy]-2,5-dimethylphenyl}-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (929908-57-6) + SX, ethyl (2Z)-3-amino-2-cyano-3-phenylacrylate (39491-78-6) + SX, N-[(2-chlorothiazol-5-yl)methyl]-N-ethyl-6-methoxy-3-nitropyridin-2-amine (1446247-98-8) + SX, 5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentane-1-ol (1394057-11-4) + SX, (1R, 2S, 5S)-5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentane-1-ol (1801930-06-2) + SX, (1S, 2R, 5R)-5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentane-1-ol (1801930-07-3) + SX, methyl 3-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-hydroxy-1-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentane-1-carboxylate(1791398-02-1) + SX, 2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1394057-13-6) + SX, (1R, 2S, 5S)-2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-08-4) + SX, (1S, 2R, 5R)-2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-09-5) + SX, methyl ({2-methyl-5-[1-(4-methoxy-2-methylphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]phenyl}methyl)carbamate (1605879-98-8) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1616239-21-4) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[3-ethyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1847460-02-9) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[3-propyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1847460-05-2) + SX, (2E,3Z)-5-{[1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-methoxyimino-N,3-dimethylpent-3-enamide (1445331-27-0) + SX,
Agrobacterium radiobactor K1026 + SX, Agrobacterium radiobactor K84 + SX, Bacillus amyloliquefaciens (Aveo(商標) EZ Nematicide) + SX, Bacillus amyloliquefaciens AT332 + SX, Bacillus amyloliquefaciens B3 + SX, Bacillus amyloliquefaciens D747 + SX, Bacillus amyloliquefaciens DB101 + SX, Bacillus amyloliquefaciens DB102 + SX, Bacillus amyloliquefaciens GB03 + SX, Bacillus amyloliquefaciens FZB24 + SX, Bacillus amyloliquefaciens FZB42 + SX, Bacillus amyloliquefaciens IN937a + SX, Bacillus amyloliquefaciens MBI600 + SX, Bacillus amyloliquefaciens QST713 + SX, Bacillus amyloliquefaciens isolate B246 + SX, Bacillus amyloliquefaciens F727 + SX, Bacillus amyloliquefaciens subsp. plantarum strain D747 + SX, Bacillus licheniformis HB-2 + SX, Bacillus licheniformis SB3086 + SX, Bacillus pumilus AQ717 + SX, Bacillus pumilus BUF-33 + SX, Bacillus pumilus GB34 + SX, Bacillus pumilus QST2808 + SX, Bacillus simplex CGF2856 + SX, Bacillus subtilis AQ153 + SX, Bacillus subtilis AQ743 + SX, Bacillus subtilis BU1814 + SX, Bacillus subtilis D747 + SX, Bacillus subtilis DB101 + SX, Bacillus subtilis FZB24 + SX, Bacillus subtilis GB03 + SX, Bacillus subtilis HAI0404 + SX, Bacillus subtilis IAB/BS03 + SX, Bacillus subtilis MBI600 + SX, Bacillus subtilis QST30002/AQ30002 + SX, Bacillus subtilis QST30004/AQ30004 + SX, Bacillus subtilis QST713 + SX, Bacillus subtilis QST714 + SX, Bacillus subtilis var. Amyloliquefaciens FZB24 + SX, Bacillus subtilis Y1336 + SX, Burkholderia cepacia + SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin J82 + SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin M54 + SX, Candida oleophila O + SX, Candida saitoana + SX, Chaetomium cupreum + SX, Clonostachys rosea + SX, Coniothyrium minitans CGMCC8325 + SX, Coniothyrium minitans CON/M/91-8 + SX, cryptococcus albidus + SX, Erwinia carotovora subsp.carotovora CGE234M403 + SX, Fusarium oxysporum Fo47 + SX, Gliocladium catenulatum J1446 + SX, Paenibacillus polymyxa AC-1 + SX, Paenibacillus polymyxa BS-0105 + SX, Pantoea agglomerans E325 + SX, Phlebiopsis gigantea VRA1992 + SX, Pseudomonas aureofaciens TX-1 + SX, Pseudomonas chlororaphis 63-28 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain AFS009 + SX, Pseudomonas chlororaphis MA342 + SX, Pseudomonas fluorescens 1629RS + SX, Pseudomonas fluorescens A506 + SX, Pseudomonas fluorescens CL145A + SX, Pseudomonas fluorescens G7090 + SX, Pseudomonas sp. CAB-02 + SX, Pseudomonas syringae 742RS + SX, Pseudomonas syringae MA-4 + SX, Pseudozyma flocculosa PF-A22UL + SX, Pseudomonas rhodesiae HAI-0804 + SX, Pythium oligandrum DV74 + SX, Pythium oligandrum strain M1 + SX, Streptomyces griseoviridis K61 + SX, Streptomyces lydicus WYCD108US + SX, Streptomyces lydicus WYEC108 + SX, Talaromyces flavus SAY-Y-94-01 + SX, Talaromyces flavus V117b + SX, Trichoderma asperellum ICC012 + SX, Trichoderma asperellum SKT-1 + SX, Trichoderma asperellum strain T25 + SX, Trichoderma asperellum T34 + SX, Trichoderma asperellum strain TV1 + SX, Trichoderma atroviride CNCM 1-1237 + SX, Trichoderma atroviride LC52 + SX, Trichoderma atroviride strain IMI 206040 + SX, Trichoderma atroviride SC1 + SX, Trichoderma atroviride SKT-1 + SX, Trichoderma atroviride strain T11 + SX, Trichoderma gamsii ICC080 + SX, Trichoderma harzianum 21 + SX, Trichoderma harzianum DB104 + SX, Trichoderma harzianum DSM 14944 + SX, Trichoderma harzianum ESALQ-1303 + SX, Trichoderma harzianum ESALQ-1306 + SX, Trichoderma harzianum IIHR-Th-2 + SX, Trichoderma harzianum ITEM908 + SX, Trichoderma harzianum kd + SX, Trichoderma harzianum MO1 + SX, Trichoderma harzianum SF + SX, Trichoderma harzianum T22 + SX, Trichoderma harzianum T39 + SX, Trichoderma harzianum T78 + SX, Trichoderma harzianum TH35 + SX, Trichoderma polysporum IMI206039 + SX, trichoderma stromaticum + SX, Trichoderma virens G-41 + SX, Trichoderma virens GL-21 + SX, Trichoderma viride + SX, Variovorax paradoxus CGF4526 + SX, Harpin protein + SX。

【0043】

上記群（ｃ）の本成分と本発明化合物との組み合わせ：
１－メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene) + SX, １，３－ジフェニルウレア(1,3-diphenylurea) + SX, ２，３，５－トリヨード安息香酸(2,3,5-triiodobenzoic acid) + SX, IAA ((1H-indol-3-yl)acetic acid) + SX, IBA (4-(1H-indol-3-yl)butyric acid) + SX, MCPA (2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid) + SX, MCPB (4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butyric acid) + SX, 4-CPA (4-chlorophenoxyacetic acid) + SX, ５－アミノレブリン酸塩酸塩(5-aminolevulinic acid hydrochloride) + SX, ６－ベンジルアミノプリン(6-benzylaminopurine) + SX, アブシシン酸(abscisic acid) + SX, AVG (aminoethoxyvinylglycine) + SX, アンシミドール(ancymidol) + SX, ブトルアリン(butralin) + SX, 炭酸カルシウム(calcium carbonate) + SX, 塩化カルシウム(calcium chloride) + SX, ギ酸カルシウム(calcium formate) + SX, 過酸化カルシウム(calcium peroxide) + SX, 石灰硫黄(calcium polysulfide) + SX, 硫酸カルシウム(calcium sulfate) + SX, クロルメコートクロリド(chlormequat-chloride) + SX, クロロプロファム(chlorpropham) + SX, 塩化コリン(choline chloride) + SX, クロプロップ(cloprop) + SX, シアナミド(cyanamide) + SX, シクラニリド(cyclanilide) + SX, ダミノジッド(daminozide) + SX, デカン－１－オール(decan-1-ol) + SX, ジクロプロップ(dichlorprop) + SX, ジケグラック(dikegulac) + SX, ジメチピン(dimethipin) + SX, ジクワット(diquat) + SX, エテホン(ethephon) + SX, エチクロゼート(ethychlozate) + SX, フルメトラリン(flumetralin) + SX, フルルプリミドール(flurprimidol) + SX, ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron) + SX, ホルモノネチン(formononetin) + SX, ジベレリンＡ(Gibberellin A) + SX, ジベレリンＡ３(Gibberellin A3) + SX, イナベンフィド(inabenfide) + SX, カイネチン(Kinetin) + SX, lipochitooligosaccharide SP104 + SX, マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide) + SX, メフルイジド(mefluidide) + SX, メピコートクロリド(mepiquat-chloride) + SX, 酸化型グルタチオン(oxidized glutathione) + SX, パクロブトラゾール(pacrobutrazol) + SX, ペンディメタリン(pendimethalin) + SX, プロヘキサジオンカルシウム(prohexandione-calcium) + SX, プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon) + SX, ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl) + SX, シントフェン(sintofen) + SX, １－ナフタレン酢酸ナトリウム(sodium 1-naphthaleneacetate) + SX, シアン酸ナトリウム(sodium cyanate) + SX, ストレプトマイシン(streptmycin) + SX, チジアズロン(thidiazuron) + SX, トリアペンテノール(triapenthenol) + SX, トリブホス(Tribufos) + SX, トリネキサパックエチル(trinexapac-ethyl) + SX, ウニコナゾールP (uniconazole-P) + SX, ２－（ナフタレン－１－イル）アセトアミド(2-(naphthalen-1-yl)acetamide) + SX, ［４－オキソ－４－（２－フェニルエチル）アミノ］酪酸+ SX, ５－（トリフルオロメチル）ベンゾ［b］チオフェン－２－カルボン酸メチル+ SX, ３－［（６－クロロ－４－フェニルキナゾリン－２－イル）アミノ］－１－プロパノール+ SX, Claroideoglomus etunicatum + SX, Claroideoglomus claroideum + SX, Funneliformis mosseae + SX, Gigaspora margarita + SX, Gigaspora rosea + SX, Glomus aggregatum + SX, Glomus deserticola + SX, Glomus monosporum + SX, Paraglomus brasillianum + SX, Rhizophagus clarus + SX, Rhizophagus intraradices RTI-801 + SX, Rhizophagus irregularis DAOM 197198 + SX, Azorhizobium caulinodans + SX, Azospirillum amazonense + SX, Azospirillum brasilense XOH + SX, Azospirillum brasilense Ab-V5 + SX, Azospirillum brasilense Ab-V6 + SX, Azospirillum caulinodans + SX, Azospirillum halopraeferens + SX, Azospirillum irakense + SX, Azospirillum lipoferum + SX, Bradyrhizobium elkanii SEMIA 587 + SX, Bradyrhizobium elkanii SEMIA 5019 + SX, Bradyrhizobium japonicum TA-11 + SX, Bradyrhizobium japonicum USDA 110 + SX, Bradyrhizobium liaoningense + SX, Bradyrhizobium lupini + SX, Delftia acidovorans RAY209 + SX, Mesorhizobium ciceri + SX, Mesorhizobium huakii + SX, Mesorhizobium loti + SX, Rhizobium etli + SX, Rhizobium galegae + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Phaseoli + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Trifolii + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Viciae + SX, Rhizobium trifolii + SX, Rhizobium tropici + SX, Sinorhizobium fredii + SX, Sinorhizobium meliloti + SX, Zucchini Yellow Mosaik Virus weak + SX。

【0044】

上記群（ｄ）の本成分と本発明化合物との組み合わせ：
アントラキノン(anthraquinone) + SX, ディート(deet) + SX, イカリジン(icaridin) + SX。

【0045】

本発明化合物と本成分との比は、特に限定されるものではないが、重量比（本発明化合物：本成分）で１０００：１～１：１０００、５００：１～１：５００、１００：１～１：１００、５０：１、２０：１、１０：１、９：１、８：１、７：１、６：１、５：１、４：１、３：１、２：１、１：１、１：２、１：３、１：４、１：５、１：６、１：７、１：８、１：９、１：１０、１：２０、１：５０等が挙げられる。

【0046】

本化合物、本発明化合物又は組成物Ａは通常、固体担体、液体担体、オイル、及び／又は界面活性剤等と混合し、必要に応じてその他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いられる。これらの製剤には本化合物、本発明化合物又は組成物Ａが重量比で通常０．１～９９％、好ましくは０．２～９０％含有される。

【0047】

固体担体としては、例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、酸性白土等）、乾式シリカ、湿式シリカ、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン－６、ナイロン－１１、ナイロン－６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル－プロピレン共重合体等）が挙げられる。

【0048】

液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール等）、アミド類（ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等）、スルホキシド類（ＤＭＳＯ等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。

【0049】

界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。具体的には、Nimbus（登録商標）、Assist（登録商標）、Aureo（登録商標）、Iharol（登録商標）、Silwet L-77（登録商標）、BreakThru（登録商標）、SundanceII（登録商標）、Induce（登録商標）、Penetrator（登録商標）、AgriDex（登録商標）、Lutensol A8（登録商標）、NP-7（登録商標）、Triton（登録商標）、Nufilm（登録商標）、Emulgator NP7（登録商標）、Emulad（登録商標）、TRITON X 45（登録商標）、AGRAL 90（登録商標）、AGROTIN（登録商標）、ARPON（登録商標）、EnSpray N（登録商標）、及びBANOLE（登録商標）等が挙げられる。

【0050】

その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、酸性リン酸イソプロピル、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール、ＢＨＡ（２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールと３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。

【0051】

本化合物、本発明化合物又は組成物Ａを施用する方法としては、例えばダイズの茎葉に散布する方法、種子に処理する方法及びダイズを生育する土壌に施用する方法が挙げられる。

【0052】

本化合物又は本発明化合物の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、ダイズの茎葉に散布する場合又はダイズを生育する土壌に施用する場合は、１０００ｍ²あたり、通常１～５００ｇ、好ましくは２～２００ｇである。種子に処理する場合は、種子１Ｋｇに対して、通常０．００１～１００ｇ、好ましくは０．０１～５０ｇである。組成物Ａの施用量は、ダイズの茎葉に散布する場合又はダイズを生育する土壌に施用する場合は、１０００ｍ²あたり、通常１～５００ｇである。種子に処理する場合は、種子１Ｋｇあたり、通常０．００１～１００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本化合物、本発明化合物又は組成物Ａの濃度は、通常０．０００５～２重量％、好ましくは０．００５～２重量％である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。

【0053】

前記ダイズは、自然交配で作出しうるダイズ、突然変異により発生しうるダイズ、F1ハイブリッドダイズ、トランスジェニックダイズ（遺伝子組換えダイズとも言う）であってもよい。これらのダイズは、一般に、除草剤に対する耐性、有害生物に対する毒性物質の蓄積（害虫抵抗性とも言う）、病害に対する感性抑制（病害抵抗性とも言う）、収量ポテンシャルの増加、生物的及び非生物的ストレス因子に対する抵抗性の向上、生産物の品質改変（例えば、成分の含有量増減、組成の変化、又は保存性若しくは加工性の向上）等の特性を有する。上記のダイズを作出するための技術としては、例えば、従来型の品種改良技術；遺伝子組換え技術；ゲノム育種技術；新育種技術（new breeding techniques）；及びゲノム編集技術が挙げられる。

【0054】

除草剤に対する耐性を有するダイズ（除草剤耐性ダイズ）としては、例えば、2,4-D又はジカンバ等のオーキシン型除草剤耐性ダイズ；グリホシネート耐性ダイズ、グリホサート耐性ダイズ、イソキサフルトール耐性ダイズ、メソトリオン等の４－ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ阻害型除草剤耐性ダイズ；イミダゾリノン系除草剤、スルホニルウレア系除草剤等のアセト乳酸合成酵素（ALS）阻害型除草剤耐性ダイズ；及びフルミオキサジン等のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害型除草剤耐性ダイズが挙げられる。
遺伝子組換え技術により除草剤耐性が付与されたダイズは、外来遺伝子（例えば、微生物等の他の生物の遺伝子）を導入することにより得ることができる。例えば、2,4-Dに対する耐性は、Delftia acidovorans由来の遺伝子「aad-12」；ジカンバに対する耐性は、Stenotrophomonas maltophilia strain DI-6由来の遺伝子「dmo」；グリホシネートに対する耐性は、Streptomyces hygroscopicus由来の遺伝子「bar」又はStreptomyes viridochromogenes由来の遺伝子「pat」;グリホサートに対する耐性は、Zea mays由来の遺伝子「2mepsps」、Agrobacterium tumefaciens strain CP4由来の遺伝子「CP4 epsps」、又はBacillus licheniformis由来の遺伝子「gat4601」；イソキサフルトールに対する耐性は、Pseudomonas fluorescens strain A32由来の遺伝子「hppdPF W336」；メソトリオンに対する耐性は、Oat (Avena sativa)由来の遺伝子「avhppd-03」；イミダゾリノン系除草剤に対する耐性は、Arabidopsis thaliana由来の遺伝子「csr1-2」；スルホニルウレア系除草剤に対する耐性は、Glycine max由来の遺伝子「gm-hra」を導入することにより得ることができる。
従来型の品種改良技術又はゲノム育種技術により除草剤耐性が付与されたダイズとしては、例えば、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性を有するダイズ「STS（登録商標） soybean」が挙げられる。
新育種技術により除草剤耐性が付与されたダイズとしては、例えば、グリホサート耐性を有するRoundup Ready（登録商標）ダイズを台木として用いて、非トランスジェニックダイズ穂木にグリホサート耐性を付与したダイズが挙げられる（Weed Technology, 2013, 27, 412.参照）。

【0055】

害虫抵抗性ダイズとしては、例えば鱗翅目害虫（例えば、Pseuoplusia includes、Helicoverpa zea、Spodoptera frugiperda）抵抗性ダイズ、半翅目害虫(例えば、Aphis glycines)抵抗性ダイズ及び線虫（例えば、Heterodera glycines、Meloidogyne incognita）抵抗性ダイズが挙げられる。
遺伝子組換え技術により害虫抵抗性が付与されたダイズは、外来遺伝子（例えば、Bacillus thuringiensis由来の殺虫性タンパク質であるδ-endotoxinをコードする遺伝子）を導入することにより得ることができる。例えば、鱗翅目害虫に対する耐性は、Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain HD73由来の遺伝子「cry1Ac」、Bacillus thuringiensis var. aizawai由来の遺伝子「cry1F」、Bacillus thuringiensis subsp. kumamotoensis由来の遺伝子「cry1A.105」、Bacillus thuringiensis subsp. kumamotoensis由来の遺伝子「cry2Ab2」を導入することにより得ることができる。
従来型の品種改良技術又はゲノム育種技術により害虫抵抗性が付与されたダイズとしては、例えば、アブラムシ抵抗性遺伝子である「Rag1（Resistance to Aphis glycines 1）」又は「Rag2（Resistance to Aphis glycines 2）」遺伝子を有し、ダイズアブラムシ（Aphis glycines）に抵抗性を示すダイズ(J. Econ. Entomol., 2015, 108, 326.参照)；ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）に抵抗性を示すダイズ（Phytopathology, 2016, 106, 1444. 参照）；及びハスモンヨトウ（Spodoptera litura）に抵抗性を示すダイズ「フクミノリ」が挙げられる。

【0056】

病害抵抗性が付与されたダイズとしては、例えば、従来型の品種改良技術又は遺伝子組み換え技術によってダイズさび病抵抗性が付与された品種が挙げられる。よく使用される抵抗性遺伝子の例としては、以下に限定されるものではないが、例えば、Rpp1、Rpp2、Rpp3、Rpp4、Rpp5、Rpp6がある。これらの遺伝子は単独でダイズに挿入されていてもよいが、複数組み合わせて挿入されていてもよい。これらの遺伝子については、以下の学術文献等に記載されている。Crop Science, 2007, 47, 837.; Theoretical and Applied Genetics, 2008, 117, 57.; Theoretical and Applied Genetics, 117, 545.; Crop Science, 2009, 49, 783.; Theoretical and Applied Genetics, 2009, 119, 271.; Theoretical and Applied Genetics, 2010, 121, 1023.; Theoretical and Applied Genetics, 2012, 125, 133.。
ゲノム編集技術により病害抵抗性が付与されたダイズは、例えば、CRISPR-Cas9を用いて、RXLR エフェクター遺伝子（Avr4/6）の破壊により、Phytophthora sojaeによって引き起こされるダイズ茎疫病に抵抗性を示すダイズ（Mol. Plant. Pathol., 2016, 17, 127.参照）が挙げられる。
また、ダイズさび病以外のダイズ病害（例えば、斑点病、褐色輪紋病、茎疫病、及び突然死症候群）に対して抵抗性を付与されたダイズがある。

【0057】

遺伝子組換え技術により生産物の品質が改変されたダイズとしては、例えば、脂肪酸の不飽和化酵素であるGlycine max 由来のω－6デサチュラーゼの部分遺伝子「gm-fad2-1」を導入することによって同遺伝子発現を抑制し、オレイン酸含量が増加したダイズ「Plenish（商標）」又は、「Treus（商標）」；Glycine max由来のアシル－アシル キャリア・プロテイン・チオエステラーゼ遺伝子「fatb1-A」の二重鎖RNAを生成する遺伝子と、Glycine max由来のδ－12デサチュラーゼ遺伝子「fad2-1A」の二重鎖RNAを生成する遺伝子を導入することによって飽和脂肪酸含量が低下したダイズ「Vistive Gold（商標）」；Primula juliae由来のδ－6デサチュラーゼ遺伝子「Pj．D6D」及びNeurospora crassa由来のδ－12デサチュラーゼ遺伝子「Nc．Fad3」を導入することによってω３脂肪酸の１つであるステアリドン酸が産生されたダイズ；油含有量が改変されたダイズ；アレルゲン含有量が低下したダイズ(米国特許第6864362号参照)；リジン含有量が増加したダイズ(Bio/Technology, 1995, 13, 577.参照)；メチオニン、ロイシン、イソロイシン及びバリンの組成が改変されたダイズ；硫黄アミノ酸含有量が増加したダイズ(国際公開1997/041239号参照)；フェノール性化合物含有量が改変されたダイズ(米国出願公開2008/235829号参照)；ビタミンE含有量が増加したダイズ（国際公開第2004/058934号参照）がある。
ゲノム育種技術により生産物の品質が改変されたダイズとしては、例えば、アレルゲン含有量が低下したダイズ「ゆめみのり」がある。
植物の生長や収量に関する形質が改変されたダイズとしては、例えば、シロイヌナズナ由来の日周性を制御する転写因子をコードする遺伝子「bbx32」を導入することで植物の生長が強化され、結果として高収量が見込めるダイズが挙げられる。

【0058】

その他の特性を有するダイズとしては、例えば、リンの取り込みが改善されたダイズ；稔性形質が付与されたダイズ；乾燥に対する耐性が付与されたダイズ；低温に対する耐性が付与されたダイズ；高塩分に対する耐性が付与されたダイズ；鉄欠乏クロロシス（iron chlorosis）が改善されたダイズ；クロライド感受性（chloride sensitivity）が改変されたダイズが挙げられる。

【0059】

前記ダイズには、先に述べたような除草剤耐性、害虫抵抗性、病害抵抗性、非生物的ストレス耐性、生長や収量に関する形質、栄養取り込みに関する形質、生産物の品質に関する形質、稔性形質等が２種以上付与されたダイズも含まれる。例えば、グリホサート耐性；グリホシネート耐性;ダイズ斑点病（frogeye leaf spot）、ダイズ突然死症候群（Sudden Death Syndrome）、ダイズ茎かいよう病（southern stem canker）、ダイズ茎疫病（Phytophthora root rot）、サツマイモネコブセンチュウ（southern root-knot nematode）、ダイズ白絹病（Sclerotinia white mold）、ダイズ落葉病（brown stem rot）、ダイズシストセンチュウ（soybean cyst nematode）に対する抵抗性；鉄欠乏クロロシス（iron chlorosis）の改善、及びクロライド感受性（chloride sensitivity）が改変されたダイズ「Credenz(登録商標)soybean」がある。

【0060】

以下、市販あるいは開発されているダイズを列挙する。以下、[Event Name, Event code, Tread name]と記す。また、NAは、情報がない又は入手不可能な情報を意味する。これらのダイズの多くは、国際アグリバイオ事業団（INTERNATINAL SERVICE for the ACQUISITION of AGRI－BIOTECH APPLICATIONS, ISAAA）のウェブサイト（http://www.isaaa.org/）中の登録データベース（GM APPROVAL DATABASE）に収載されている。
[260-05(G94-1, G94-19, G168), DD-026005-3, NA], [A2704-12, ACS-GM005-3, Liberty Link(商標）soybean], [A2704-21, ACS-GM004-2, Liberty Link(商標）soybean], [A5547-127, ACS-GM006-4, Liberty Link(商標）soybean], [A5547-35, ACS-GM008-6, Liberty Link(商標）soybean], [CV127, BPS-CV127-9, Cultivance], [DAS44406-6, DAS-44406-6, NA], [DAS68416-4, DAS-68416-4, Enlist(商標）Soybean], [DAS68416-4xMON89788, DAS-68416-4xMON-89788-1, NA], [DAS81419, DAS-81419-2, NA], [DAS81419xDAS44406-6, DAS-81419-2xDAS-44406-6, NA], [DP305423, DP-305423-1, Treus(商標）又はPlenish(商標）], [DP305423xGTS40-3-2, DP-305423-1xMON-04032-6, NA], [DP356043, DP-356043-5, Optimum GAT(商標）], [FG72(FG072-2,FG072-3), MST-FG072-3, NA], [FG72xA5547-127, MST-FG072-3xACS-GM006-4, NA], [GTS40-3-2(40-3-2), MON-04032-6, Roundup Ready(商標）soybean], [GU262, ACS-GM003-1, Liberty Link(商標）soybean], [IND-00410-5, IND-00410-5, Verdeca HB4 Soybean], [MON87701, MON-87701-2, NA], [MON87701xMON89788, MON-87701-2xMON-89788-1, Intacta(商標）Roundup Ready(商標）2 Pro], [MON87705, MON-87705-6, Vistive Gold(商標）], [MON87705xMON87708, MON-87705-6xMON-87708-9, NA], [MON87705xMON87708xMON89788, MON-87705-6xMON-87708-9xMON-89788-1, NA], [MON87705xMON89788, MON-87705-6xMON-89788-1, NA], [MON87708, MON-87708-9, Genuity(登録商標）Roundup Ready(商標）2 Xtend(商標）], [MON87708xMON89788, MON-87708-9xMON-89788-1, Roundup Ready 2 Xtend(登録商標)], [MON87712, MON-87712-4, NA], [MON87751, MON-87751-7, NA], [MON87751xMON87701xMON87708xMON89788, MON-87751-7xMON-87701-2xMON87708xMON89788, NA], [MON87769, MON87769-7, NA], [, MON87769xMON89788, MON-87769-7xMON-89788-1, NA], [MON89788, MON-89788-1, Genuity(登録商標）Roundup Ready 2 Yield(商標）], [SYHT0H2, SYN-000H2-5, Herbicide-tolerant Soybean line], [W62, ACS-GM002-9, Liberty Link(商標）soybean], [W98, ACS-GM001-8, Liberty Link(商標）soybean], [OT96-15, OT96-15, NA], [NA, NA, STS(登録商標) soybean」, [NA, NA, Credenz(登録商標) soybean], [NA, NA, Enlist E3(商標)], [NA, NA, Enlist(商標) Roundup Ready 2 Yield（登録商標）], [NA, NA, フクミノリ], [NA, NA, ゆめみのり], [DP305423 x MOV87708, DP-305423-1 x MON-87708-9, NA], [DP305423 x MOV87708 x MON89788, DP-305423-1 x MON-87708-9 x MON-89788-1, NA], [DP305423 x MON89788, DP-305423-1 x MON-89788-1, NA]

【0061】

本化合物、本発明化合物又は組成物Ａをダイズに処理することにより、苗立ち率向上、健全葉数増加、草丈増、植物体重量増加、葉面積増加、種子数又は重量の増加、着花数又は着果数の増加、根部生長の増加等の、植物の成長を促進する効果が得られる。また、本化合物、本発明化合物又は組成物Ａをダイズに処理することにより、高温ストレスもしくは低温ストレス等の温度ストレス、乾燥ストレスもしくは過湿ストレス等の水分ストレス、又は塩ストレス等の非生物的ストレスに対する耐性が向上される。

【実施例】

【0062】

以下に製造例、製剤例及び試験例を示して、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。

【0063】

本明細書中、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Prはプロピル基を表し、i-Prはイソプロピル基を表し、Buはブチル基を表し、i-Buはイソブチル基を表し、t-Buはｔ－ブチル基を表し、Penはペンチル基を表し、Hexはヘキシル基を表し、c-Prはシクロプロピル基を表し、c-Buはシクロブチル基を表し、c-Penはシクロペンチル基を表し、c-Hexはシクロヘキシル基を表し、Phはフェニル基を表す。Phが置換基を有する場合は、置換基を記号の前に置換位置とともに記す。例えば、3,4-Me₂-Phは３，４－ジメチルフェニル基を表す。

【0064】

本化合物及び本発明化合物の製造例を示す。

【0065】

参考製造例１
国際公開第２００１／０００５６２号に記載の方法で製造した（３Ｚ）－２－（５－ブロモ－２－メチルフェノキシ）－３－メトキシアクリル酸メチル（以下、中間体１と記す）５．０ｇ、トリエチルアミン１５ｍＬ、ヨウ化銅（Ｉ）０．３２ｇ、１．１７ｇのPdCl₂(PPh₃)₂、トリメチルシリルアセチレン１１．５ｍＬ及びアセトニトリル２５ｍＬの混合物を、窒素雰囲気下８０℃で４時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、（３Ｚ）－２－［５－（２－トリメチルシリルエチニル）－２－メチルフェノキシ］－３－メトキシアクリル酸メチル（以下、中間体２と記す）を得た。１．５ｇの中間体２及びＴＨＦ２０ｍＬの混合物に、０℃でテトラブチルアンモニウムフルオリド（１Ｍテトラヒドロフラン溶液）４．０ｍＬを加え、室温で１６時間撹拌した。得られた混合物に水、４Ｎ塩酸を順次加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体３を０．７２ｇ得た。

【化19】

中間体３：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.33 (1H, s), 7.12-7.03 (2H, m), 6.84 (1H, d), 3.88 (3H, s), 3.71 (3H, s), 3.00 (1H, s), 2.35 (3H, s).

【0066】

参考製造例２
国際公開第２０１０／０３８０８１号に記載の方法で製造したＮ－（３－ブロモフェニル）－Ｎ－メチルグリシンメチルエステル４．６ｇ、ＴＨＦ２２ｍＬ及びＤＭＦ６６ｍＬの混合物に、０℃で水素化ナトリウム（６０％、油状）１．６ｇを加え、１時間撹拌した。得られた混合物にギ酸メチル３．４ｍＬを加え、室温で１６時間撹拌した。得られた混合物に１Ｎ塩酸を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣にＴＨＦ６０ｍＬ及びＤＭＦ３０ｍＬを加えて撹拌し、次に０℃で炭酸カリウム２．７ｇ及びヨードメタン１．３ｍＬを順次加え、室温で１６時間撹拌した。得られた混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体４を２．０ｇ得た。

【化20】

中間体４：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.42 (1H, s), 7.03 (1H, t), 6.85-6.81 (1H, m), 6.78 (1H, t), 6.57-6.53 (1H, m), 3.88 (3H, s), 3.69 (3H, s), 3.04 (3H, s).

【0067】

参考製造例３
１．０ｇの中間体１、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．０７ｇ、トリエチルシラン０．６８ｍＬ、１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン０．２１ｇ、炭酸ナトリウム０．５２ｇ、Ｎ－ホルミルサッカリン１．０５ｇ及びＤＭＦ１２ｍＬの混合物を８０℃で５時間撹拌した。得られた混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体５を０．３８ｇ得た。

【化21】

中間体５：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 9.88 (1H, s), 7.42 (1H, dd), 7.36 (1H, s), 7.33 (1H, d), 7.23 (1H, d), 3.88 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.43 (3H, s).

【0068】

製造例１
０．５０ｇの中間体１、２－メチルフェニルボロン酸０．２７ｇ、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．１１ｇ、リン酸三カリウム０．８５ｇ、ジメトキシエタン１５ｍＬ及び水１ｍＬの混合物を８０℃で５時間撹拌した。得られた混合物を室温に冷却後、ろ過した。ろ液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、次式で示される本化合物５２を０．４２ｇ得た。

【化22】

本化合物５２：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.28 (1H, s), 7.25-7.17 (5H, m), 6.87 (1H, dd), 6.69 (1H, d), 3.85 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.40 (3H, s), 2.23 (3H, s).

【0069】

製造例１－１
製造例１に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（１ｄ）：

【化23】

で示される化合物において、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵、Ｒ³⁶、Ｒ³⁷、Ｒ³⁸、Ｒ³⁹及びＬが［表１］に記載のいずれかの組み合わせである化合物。

【0070】

【表1】

本化合物５３：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.41-7.35 (1H, m), 7.33 (1H, s), 7.31-7.07 (5H, m), 6.93-6.91 (1H, m), 3.87 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.40 (3H, s).
本化合物５４：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.46-7.42 (1H, m), 7.31 (1H, s), 7.31-7.20 (4H, m), 6.97 (1H, dd), 6.84 (1H, d), 3.86 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.40 (3H, s).
本化合物５５：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.50 (1H, t), 7.42-7.30 (4H, m), 7.27-7.24 (1H, m), 7.13 (1H, dd), 6.90 (1H, d), 3.92 (3H, s), 3.75 (3H, s), 2.42 (3H, s).
本化合物５６：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.47-7.37 (5H, m), 7.25 (1H, d), 7.12 (1H, dd), 6.90 (1H, d), 3.91 (3H, s), 3.74 (3H, s), 2.41 (3H, s).
本化合物５７：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.51-7.47 (2H, m), 7.45-7.40 (3H, m), 7.38 (1H, s), 7.37-7.33 (1H, m), 7.16 (1H, dd), 7.01 (1H, d), 3.89 (3H, s), 3.74 (3H, s).
本化合物５８：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.34 (1H, s), 7.26-7.22 (1H, m), 7.16-7.05 (4H, m), 6.92-6.89 (1H, m), 3.88 (3H, s), 3.72 (3H, s), 2.40 (3H, s).
本化合物５９：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.37-7.29 (2H, m), 7.22 (1H, d), 7.05-7.01 (1H, m), 6.94-6.83 (3H, m), 3.87 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.39 (3H, s).
本化合物６０：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.34 (1H, s), 7.24 (1H, d), 7.11-7.03 (3H, m), 7.00-6.92 (1H, m), 6.90-6.88 (1H, m), 3.88 (3H, s), 3.72 (3H, s), 2.40 (3H, s).
本化合物６１：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.31 (1H, s), 7.26-7.20 (2H, m), 7.05-7.01 (1H, m), 6.97-6.92 (2H, m), 6.83-6.81 (1H, m), 3.86 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.40 (3H, s).
本化合物６２：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.34 (1H, s), 7.25-7.21 (1H, m), 7.12-6.94 (3H, m), 6.86-6.81 (1H, m), 3.88 (3H, s), 3.72 (3H, s), 2.40 (3H, s).
本化合物６３：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.37 (1H, s), 7.23 (1H, d), 7.13-7.02 (3H, m), 6.80 (1H, d), 3.90 (3H, s), 3.73 (3H, s), 2.39 (3H, s).
本化合物８７：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.38-7.31 (4H, m), 7.26-7.15 (3H, m), 7.11 (2H, t), 7.05 (2H, d), 6.96-6.87 (2H, m), 3.86 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.38 (3H, s).

【0071】

式（１ｊ）：

【化24】

で示される化合物において、Ｒ⁶⁴、Ｒ⁶⁵及びＬが［表２］及び［表３］に記載のいずれかの組み合わせである化合物。

【0072】

【表2】

【0073】

【表3】

本化合物６４：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.38 (1H, s), 7.27-7.21 (2H, m), 7.19-7.17 (2H, m), 7.09-7.05 (1H, m), 6.96 (1H, s), 3.92 (3H, s), 3.73 (3H, s), 2.39 (3H, s).
本化合物６５：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.39-7.36 (3H, m), 7.34-7.31 (1H, m), 7.20-7.17 (2H, m), 6.95 (1H, d), 3.91 (3H, s), 3.74 (3H, s), 2.39 (3H, s).
本化合物６６：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.59 (1H, t), 8.42 (1H, d), 7.53-7.48 (1H, m), 7.37 (1H, s), 7.29-7.25 (1H, m), 7.12 (1H, dd), 6.89 (1H, d), 3.90 (3H, s), 3.73 (3H, s), 2.41 (3H, s).
本化合物６７：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.18-8.13 (1H, m), 7.85-7.77 (1H, m), 7.34 (1H, s), 7.26-7.22 (2H, m), 7.12-7.08 (1H, m), 6.95-6.92 (1H, m), 3.89 (3H, s), 3.72 (3H, s), 2.41 (3H, s).
本化合物６８：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.58 (1H, d), 7.67 (1H, dd), 7.58 (1H, d), 7.48 (1H, dd), 7.38-7.36 (2H, m), 7.26-7.23 (1H, m), 3.89 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.40 (3H, s).
本化合物６９：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.63 (1H, d), 8.51 (1H, d), 7.77 (1H, t), 7.37 (1H, s), 7.29-7.27 (1H, m), 7.11 (1H, dd), 6.87 (1H, d), 3.90 (3H, s), 3.73 (3H, s), 2.41 (3H, s).
本化合物７０：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.92-7.88 (1H, m), 7.87-7.83 (1H, m), 7.38-7.34 (2H, m), 7.34 (1H, s), 7.31 (1H, s), 7.28-7.27 (1H, m), 7.13 (1H, dd), 6.94 (1H, d), 3.88 (3H, s), 3.73 (3H, s), 2.43 (3H, s).
本化合物８８：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.88-7.80 (2H, m), 7.57 (1H, dd), 7.52 (1H, dd), 7.45 (1H, d), 7.40 (1H, s), 7.27 (1H, d), 3.92 (3H, s), 3.72 (3H, s), 2.42 (3H, s).
本発明化合物１：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.33 (1H, s), 7.07 (1H, d), 6.91 (1H, dd), 6.67 (1H, d), 6.27 (1H, d), 6.10 (1H, td), 3.87 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.32 (3H, s), 2.17-2.12 (2H, m), 1.52-1.43 (2H, m), 0.94 (3H, t).
本発明化合物２：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.32 (1H, s), 7.08 (1H, d), 6.91 (1H, dd), 6.72 (1H, d), 5.79-5.71 (1H, m), 3.87 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.32 (3H, s), 1.96 (3H, s), 1.76 (3H, d).
本発明化合物３：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.32 (1H, d), 7.05 (1H, d), 6.86 (1H, dd), 6.63 (1H, d), 6.36 (1H, d), 5.61 (1H, dd), 3.87 (3H, d), 3.70 (3H, d), 2.31 (3H, s), 1.52 (1H, m), 0.81-0.77 (2H, m), 0.50-0.46 (2H, m).

【0074】

次式で示される本化合物７１及び本化合物７２。

【化25】

本化合物７１：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.84-7.76 (2H, m), 7.62 (1H, dd), 7.30-7.23 (2H, m), 6.68 (1H, dd), 4.13 (3H, s), 4.05 (3H, s), 4.00 (2H, s), 3.84 (3H, s), 2.43 (3H, s).

【0075】

【化26】

本化合物７２：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.71-7.61 (6H, m), 7.52-7.44 (4H, m), 7.41-7.36 (1H, m), 7.30-7.26 (1H, m), 4.82 (2H, s), 3.97 (3H, s), 3.43 (3H, s), 2.48 (3H, s).

【0076】

製造例２
０．４０ｇの中間体１、４－（トリフルオロメチル）－１Ｈ－ピラゾール０．２７ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．２０ｇ、炭酸カリウム０．３６ｇ、トランス－Ｎ，Ｎ’－ジメチルシクロヘキサン－１，２－ジアミン０．２０ｍＬ及びＤＭＦ８ｍＬの混合物を、窒素雰囲気下１３０℃で１５時間撹拌した。得られた混合物にヨウ化銅（Ｉ）０．２０ｇ及びトランス－Ｎ，Ｎ’－ジメチルシクロヘキサン－１，２－ジアミン０．２０ｍＬを加え、１３０℃で５時間撹拌した。得られた混合物に室温で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、次式で示される本発明化合物４を０．０４ｇ得た。

【化27】

本発明化合物４： ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 8.08 (1H, s), 7.85 (1H, s), 7.37 (1H, s), 7.28-7.23 (1H, m), 7.15 (1H, dd), 7.08 (1H, d), 3.90 (3H, s), 3.72 (3H, s), 2.38 (3H, s).

【0077】

製造例２－１
製造例２に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。

【化28】

本発明化合物５：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.69 (1H, d), 7.35 (1H, s), 7.19-7.17 (2H, m), 7.05-7.03 (1H, m), 6.26 (1H, d), 3.89 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.35 (3H, s), 1.35 (9H, s).

【0078】

製造例３
０．４０ｇの中間体３及びＴＨＦ１０ｍＬの混合物に、０℃でブチルリチウム（２．６Ｍヘキサン溶液）１．２５ｍＬを加え、１時間撹拌した。得られた混合物に、０℃でヨードメタン０．２１ｍＬを加え、２時間撹拌した。得られた混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）に付し、次式で示される本化合物７３を０．０４ｇ得た。

【化29】

本化合物７３：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.31 (1H, s), 7.06 (1H, d), 6.95 (1H, d), 6.75 (1H, s), 3.87 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.32 (3H, s), 2.02 (3H, s).

【0079】

製造例３－１
製造例３に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。

【化30】

本化合物７４： ¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.33 (1H, s), 7.07 (1H, d), 7.03 (1H, d), 6.79 (1H, s), 3.88 (3H, s), 3.71 (3H, s) , 2.33 (3H, s), 1.42-1.49 (2H, m), 1.01 (3H, t), 0.66-0.70 (2H, m), 0.20 (6H, s).

【0080】

製造例４
０．５０ｇの中間体１、３－メチル－１－ブチン０．６８ｍＬ、０．０６ｇのPdCl₂(PPh₃)₂、テトラブチルアンモニウムフルオリド（１Ｍテトラヒドロフラン溶液）５．０ｍＬ及びＴＨＦ５ｍＬの混合物を８０℃で７時間撹拌した。得られた混合物を室温に冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）に付し、次式で示される本化合物７５を０．２６ｇ得た。

【化31】

本化合物７５：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.32 (1H, s), 7.05 (1H, d), 6.95 (1H, d), 6.73 (1H, s), 3.87 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.80-2.69 (1H, m), 2.32 (3H, s), 1.24 (6H, d).

【0081】

製造例４－１
製造例４に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（１ａ）：

【化32】

で示される化合物において、Ｒ³⁰、Ｒ³¹及びＬが以下に示される組み合わせである本化合物７６～８０及び本発明化合物６～９。
本化合物７６（R³⁰:(CH₂)₂CH(CH₃)₂, R³¹:Me, L:O）：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.32 (1H, s), 7.05 (1H, d), 6.95 (1H, d), 6.74 (1H, s), 3.87 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.38 (2H, t), 2.32 (3H, s), 1. 76-1. 69 (1H, m), 1.49 (2H, dt), 0.92 (6H, d).
本化合物７７（R³⁰:CH₂(c-Hex), R³¹:Me, L:O）：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.32 (1H, s), 7.05 (1H, d), 6.96 (1H, d), 6.74 (1H, s), 3.87 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.32 (3H, s), 2.26 (2H, d), 1.87-1.83 (2H, m), 1.75-1.65 (3H, m), 1.26-1.14 (6H, m).
本化合物７８（R³⁰:Ph, R³¹:Me, L:O）：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.53-7.49 (2H, m), 7.36-7.29 (4H, m), 7.14-7.09 (2H, m), 6.88 (1H, d), 3.89 (3H, s), 3.72 (3H, s), 2.37 (3H, s).
本化合物７９（R³⁰:Ph, R³¹:H, L:NMe）：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.54-7.51 (2H, m), 7.43 (1H, s), 7.36-7.29 (3H, m), 7.16 (1H, t), 6.91 (1H, d), 6.82 (1H, m), 6.63 (1H, dd), 3.89 (3H, d), 3.69 (3H, d), 3.08 (3H, s).
本化合物８０（R³⁰:2-Cl-Ph, R³¹:H, L:NMe）：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.56 (1H, m), 7.43 (1H, s), 7.44-7.40 (3H, m), 7.17 (1H, t), 6.95 (1H, d), 6.85 (1H, m), 6.65 (1H, dd), 3.88 (3H, s), 3.69 (3H, s), 3.08 (3H, s).
本発明化合物６（R³⁰:c-Pr, R³¹:Me, L:O）：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.31 (1H, s), 7.04 (1H, d), 6.93 (1H, d), 6.73 (1H, s), 3.87 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.32 (3H, s), 1.45-1.39 (1H, ｍ), 0.87-0.76 (4H, ｍ).
本発明化合物７（R³⁰:c-Pr, R³¹:Cl, L:O）：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.34 (1H, s), 7.26 (1H, d), 6.95 (1H, dd), 6.81 (1H, d), 3.88 (3H, s), 3.72 (3H, s), 1.46-1.38 (1H, m), 0.91-0.77 (4H, m).
本発明化合物８（R³⁰:c-Pr, R³¹:Me, L:CH₂）：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.48 (1H, s), 7.11-7.07 (2H, m), 7.01 (1H, d), 3.84 (3H, s), 3.67 (3H, s), 3.49 (2H, s), 2.32 (3H, s), 1.47-1.39 (1H, m), 0.87-0.75 (4H, m).
本発明化合物９（R³⁰:c-Pr, R³¹:H, L:NMe）：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.41 (1H, s), 7.09 (1H, t), 6.76 (1H, d), 6.69 (1H, s), 6.57 (1H, d), 3.88 (3H, s), 3.68 (3H, s), 3.05 (3H, s), 1.49-1.39 (1H, m), 0.95-0.78 (4H, m).

【0082】

製造例５
国際公開第２０００／０４１９９９号に記載の方法で製造した（２Ｅ）－３－（５－ブロモ－２－メチルフェニル）－２－（メトキシイミノ）プロパン酸メチル０．４０ｇ、１－オクチン０．３９ｍＬ、０．０９ｇのPdCl₂(PPh₃)₂、ヨウ化銅（Ｉ）０．０３ｇ、トリエチルアミン４．０ｍＬ及びアセトニトリル６．０ｍＬの混合物を７５℃で３時間撹拌した。得られた混合物を室温に冷却後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）に付し、次式で示される本化合物８１を０．２０ｇ得た。

【化33】

本化合物８１：¹H-NMR (CDCl₃)δ: 7.17-7.13 (1H, m), 7.07-7.01 (2H, m), 4.08 (3H, s), 3.85 (2H, s), 3.83 (3H, s), 2.37 (2H, t), 2.32 (3H, s), 1.62-1.53 (2H, m), 1.48-1.38 (2H, m), 1.35-1.27 (4H, m), 0.90 (3H, t).

【0083】

製造例６
国際公開第１９９８／０４３９４９号に記載の方法で製造した２－｛５－［（１Ｅ）－１－（ヒドロキシイミノ）エチル］－２－メチルフェノキシ｝－３－メトキシアクリル酸メチル０．５０ｇ及びＤＭＦ５．０ｍＬの混合物に、水素化ナトリウム（６０％、油状）０．１０ｇを加え、室温で１時間撹拌した。得られた混合物に１，１，１－トリフルオロ－４－ヨードブタン０．３６ｇを加えて、室温で４時間撹拌した。得られた混合物に水、１Ｎ塩酸を順次加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、次式で示される本化合物８２を０．２０ｇ得た。

【化34】

本化合物８２：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.33 (1H, s), 7.15 (2H, d), 7.02 (1H, s), 4.12 (2H, t), 3.87 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.26-2.15 (2H, m), 2.15 (3H, s), 1.99-1.95 (2H, ｍ).

【0084】

製造例６－１
製造例６に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（１ｋ）で示される化合物において、Ｒ⁶⁶が以下に示される置換基である本化合物８３～８５。

【化35】

本化合物８３（R⁶⁶:CH₂c-Pr）：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.33 (1H, s), 7.17 (1H, d), 7.14 (1H, d), 7.04 (1H, s), 4.12 (2H, d), 3.87 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.18 (3H, s), 1.18 (1H, ｍ), 0.56-0.53 (2H, ｍ), 0.31-0.33 (2H, ｍ).
本化合物８４（R⁶⁶:CH₂c-Bu）：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.33 (1H, s), 7.17 (1H, d), 7.14 (1H, d), 7.03 (1H, s), 4.13 (2H, d), 3.87 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.69 (1H, m), 2.35 (3H, s), 2.17 (3H, s), 2.09-2.04 (2H, ｍ), 1.91-1.81 (4H, ｍ).
本化合物８５（R⁶⁶:CH₂C≡CEt）：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.33 (1H, s), 7.17 (1H, d), 7.14 (1H, d), 7.02 (1H, s), 4.75 (2H, s), 3.88 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.25 (2H, q), 2.19 (3H, s), 1.16 (3H, t).

【0085】

製造例７
０．１８ｇの中間体５、Ｏ－（イソプロピル）ヒドロキシルアミン塩酸塩０．１２ｇ及びエタノール１０．０ｍＬの混合物を８０℃で１時間撹拌した。得られた混合物に水を加えて減圧下でエタノールを留去した。得られた残渣を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、次式で示される本化合物８６を０．１８ｇ得た。

【化36】

本化合物８６：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.94 (1H, s), 7.33 (1H, s), 7.16-7.08 (2H, m), 6.94 (1H, s), 4.47-4.38 (1H, m), 3.87 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.35 (3H, s), 1.27 (6H, d).

【0086】

参考製造例４
２－（５－ブロモ－２－メチルフェノキシ）酢酸メチル１．０ｇ、シクロプロピルアセチレン５．０ｇ、０．２７ｇのPdCl₂(PPh₃)₂、ヨウ化銅（Ｉ）０．０７４ｇ、トリメチルアミン５ｍＬ及びアセトニトリル５ｍＬの混合物を、窒素雰囲気下５０℃で１２時間、さらに７０℃で３時間撹拌した。得られた混合物を室温に冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９）に付し、次式で示される中間体６を０．７１ｇ得た。

【化37】

中間体６：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.04 (1H, d), 6.94 (1H, dd), 6.71 (1H, s), 4.63 (2H, s), 3.80 (3H, s), 2.26 (3H, s), 1.43 (1H, m), 0.91-0.76 (4H, m).

【0087】

参考製造例５
１．０ｇの中間体６、ギ酸メチル０．８０ｇ及びジメトキシエタン１０ｍＬの混合物に、氷冷下カリウムtert-ブトキシド１．１０ｇを加え、室温で５時間撹拌した。得られた混合物に１Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、次式で示される中間体７を１．３ｇ得た。

【化38】

中間体７：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.52 (1H, br s), 7.08 (1H, d), 6.98 (1H, dd), 6.75 (1H, d), 5.77 (1H, br s), 3.69 (3H, s), 2.33 (3H, s), 1.42 (1H, m), 0.90-0.76 (4H, m).

【0088】

製造例８
０．７４ｇの中間体７、炭酸カリウム０．４２ｇ及びＤＭＦ１０ｍＬの混合物に、氷冷下でヨウ化メチル０．１９ｍＬを加え、室温で３時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、次式で示される本発明化合物６を０．２２ｇ得た。

【化39】

【0089】

製造例９
０．６２ｇの本化合物７、水酸化カリウム０．３０ｇ及びメタノール５ｍＬの混合物に、ヒドロキシルアミン塩酸塩０．２３ｇを加え、室温で２０時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を減圧下で濃縮した。得られた残渣に、１，２－ジブロモエタン０．２０ｍＬ、炭酸カリウム０．４７ｇ、メタノール８ｍＬ及び水２ｍＬを順次加え、室温で終夜撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）に付し、次式で示される本化合物９８を０．０１ｇ得た。

【化40】

本化合物９８：¹H-NMR (CDCl₃) δ: 7.13 (1H, dd), 7.05-7.01 (2H, m), 4.45 (2H, t), 4.14 (2H, t), 4.02 (3H, s), 3.83 (2H, s), 2.31 (3H, s), 1.48-1.39 (1H, m), 0.89-0.76 (4H, m).

【0090】

上記製造法及び製造例に準じて製造される本化合物及び本発明化合物の例を以下に示す。

【0091】

式（１Ａ）

【化41】

で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、Ｌが酸素原子であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X1、Ｒ^X2及びＲ^X3が組み合わせＡに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX1と記す）。

【0092】

組み合わせＡは、置換基番号ＺＡ１～ＺＡ７６０からなる。置換基番号ＺＡ１～ＺＡ７６０とは、式（１Ａ）で示される化合物におけるＲ^X1、Ｒ^X2及びＲ^X3の組み合わせを表すものであり、以下、[置換基番号；Ｒ^X1,Ｒ^X2,Ｒ^X3]と記す。例えば、置換基番号ＺＡ２とは、Ｒ^X2がエチル基であり、Ｒ^X1及びＲ^X3が水素原子である組み合わせを意味する。

【0093】

組み合わせＡ
[ZA1;H,Me,H],[ZA2;H,Et,H],[ZA3;H,Pr,H],[ZA4;H,Bu,H],[ZA5;H,Pen,H],[ZA6;H,Hex,H],[ZA7;H,i-Pr,H],[ZA8;H,i-Bu,H],[ZA9;H,t-Bu,H],[ZA10;H,c-Pr,H],[ZA11;H,c-Bu,H],[ZA12;H,c-Pen,H],[ZA13;H,c-Hex,H],[ZA14;H,CH₂c-Pr,H],[ZA15;H,CH₂c-Pen,H],[ZA16;H,CH₂c-Hex,H],[ZA17;H,CH₂Ph,H],[ZA18;H,CH=CH₂,H],[ZA19;H,CH(Cl)Me,H],[ZA20;H,CH(Cl)Et,H],[ZA21;H,CH(Cl)Pr,H],[ZA22;H,CH(Cl)i-Pr,H],[ZA23;H,Ph,H],[ZA24;H,2-F-Ph,H],[ZA25;H,3-F-Ph,H],[ZA26;H,4-F-Ph,H],[ZA27;H,2-Cl-Ph,H],[ZA28;H,3-Cl-Ph,H],[ZA29;H,4-Cl-Ph,H],[ZA30;H,2-Me-Ph,H],[ZA31;H,3-Me-Ph,H],[ZA32;H,4-Me-Ph,H],[ZA33;H,2-OMe-Ph,H],[ZA34;H,3-OMe-Ph,H],[ZA35;H,4-OMe-Ph,H],[ZA36;H,2-Pyridyl,H],[ZA37;H,3-Pyridyl,H],[ZA38;H,4-Pyridyl,H],[ZA39;H,2-Thienyl,H],[ZA40;H,3-Thienyl,H],[ZA41;H,2-pyrimidinyl,H],[ZA42;H,4-pyrimidinyl,H],[ZA43;H,5-pyrimidinyl,H],[ZA44;H,3-pyridazinyl,H],[ZA45;H,4-pyridazinyl,H],[ZA46;H,F,H],[ZA47;H,Cl,H],[ZA48;H,Br,H],[ZA49;H,I,H],[ZA50;H,CN,H],[ZA51;H,CF₃,H],[ZA52;Me,H,H],[ZA53;Me,Me,H],[ZA54;Me,Et,H],[ZA55;Me,Pr,H],[ZA56;Me,Bu,H],[ZA57;Me,Pen,H],[ZA58;Me,Hex,H],[ZA59;Me,i-Pr,H],[ZA60;Me,i-Bu,H],[ZA61;Me,t-Bu,H],[ZA62;Me,c-Pr,H],[ZA63;Me,c-Bu,H],[ZA64;Me,c-Pen,H],[ZA65;Me,c-Hex,H],[ZA66;Me,CH₂c-Pr,H],[ZA67;Me,CH₂c-Pen,H],[ZA68;Me,CH₂c-Hex,H],[ZA69;Me,CH₂Ph,H],[ZA70;Me,CH=CH₂,H],[ZA71;Me,CH(Cl)Me,H],[ZA72;Me,CH(Cl)Et,H],[ZA73;Me,CH(Cl)Pr,H],[ZA74;Me,CH(Cl)i-Pr,H],[ZA75;Me,Ph,H],[ZA76;Me,2-F-Ph,H],[ZA77;Me,3-F-Ph,H],[ZA78;Me,4-F-Ph,H],[ZA79;Me,2-Cl-Ph,H],[ZA80;Me,3-Cl-Ph,H],[ZA81;Me,4-Cl-Ph,H],[ZA82;Me,2-Me-Ph,H],[ZA83;Me,3-Me-Ph,H],[ZA84;Me,4-Me-Ph,H],[ZA85;Me,2-OMe-Ph,H],[ZA86;Me,3-OMe-Ph,H],[ZA87;Me,4-OMe-Ph,H],[ZA88;Me,2-Pyridyl,H],[ZA89;Me,3-Pyridyl,H],[ZA90;Me,4-Pyridyl,H],[ZA91;Me,2-Thienyl,H],[ZA92;Me,3-Thienyl,H],[ZA93;Me,2-pyrimidinyl,H],[ZA94;Me,4-pyrimidinyl,H],[ZA95;Me,5-pyrimidinyl,H],[ZA96;Me,3-pyridazinyl,H],[ZA97;Me,4-pyridazinyl,H],[ZA98;Me,F,H],[ZA99;Me,Cl,H],[ZA100;Me,Br,H],[ZA101;Me,I,H],[ZA102;Me,CN,H],[ZA103;Me,CF₃,H],[ZA104;Et,H,H],[ZA105;Et,Me,H],[ZA106;Et,Et,H],[ZA107;Et,Pr,H],[ZA108;Et,Bu,H],[ZA109;Et,Pen,H],[ZA110;Et,Hex,H],[ZA111;Et,i-Pr,H],[ZA112;Et,i-Bu,H],[ZA113;Et,t-Bu,H],[ZA114;Et,c-Pr,H],[ZA115;Et,c-Bu,H],[ZA116;Et,c-Pen,H],[ZA117;Et,c-Hex,H],[ZA118;Et,CH₂c-Pr,H],[ZA119;Et,CH₂c-Pen,H],[ZA120;Et,CH₂c-Hex,H],[ZA121;Et,CH₂Ph,H],[ZA122;Et,CH=CH₂,H],[ZA123;Et,CH(Cl)Me,H],[ZA124;Et,CH(Cl)Et,H],[ZA125;Et,CH(Cl)Pr,H],[ZA126;Et,CH(Cl)i-Pr,H],[ZA127;Et,Ph,H],[ZA128;Et,2-F-Ph,H],[ZA129;Et,3-F-Ph,H],[ZA130;Et,4-F-Ph,H],[ZA131;Et,2-Cl-Ph,H],[ZA132;Et,3-Cl-Ph,H],[ZA133;Et,4-Cl-Ph,H],[ZA134;Et,2-Me-Ph,H],[ZA135;Et,3-Me-Ph,H],[ZA136;Et,4-Me-Ph,H],[ZA137;Et,2-OMe-Ph,H],[ZA138;Et,3-OMe-Ph,H],[ZA139;Et,4-OMe-Ph,H],[ZA140;Et,2-Pyridyl,H],[ZA141;Et,3-Pyridyl,H],[ZA142;Et,4-Pyridyl,H],[ZA143;Et,2-Thienyl,H],[ZA144;Et,3-Thienyl,H],[ZA145;Et,2-pyrimidinyl,H],[ZA146;Et,4-pyrimidinyl,H],[ZA147;Et,5-pyrimidinyl,H],[ZA148;Et,3-pyridazinyl,H],[ZA149;Et,4-pyridazinyl,H],[ZA150;Et,F,H],[ZA151;Et,Cl,H],[ZA152;Et,Br,H],[ZA153;Et,I,H],[ZA154;Et,CN,H],[ZA155;Et,CF₃,H],[ZA156;CF₃,H,H],[ZA157;CF₃,Me,H],[ZA158;CF₃,Et,H],[ZA159;CF₃,Pr,H],[ZA160;CF₃,Bu,H],[ZA161;CF₃,Pen,H],[ZA162;CF₃,Hex,H],[ZA163;CF₃,i-Pr,H],[ZA164;CF₃,i-Bu,H],[ZA165;CF₃,t-Bu,H],[ZA166;CF₃,c-Pr,H],[ZA167;CF₃,c-Bu,H],[ZA168;CF₃,c-Pen,H],[ZA169;CF₃,c-Hex,H],[ZA170;CF₃,CH₂c-Pr,H],[ZA171;CF₃,CH₂c-Pen,H],[ZA172;CF₃,CH₂c-Hex,H],[ZA173;CF₃,CH₂Ph,H],[ZA174;CF₃,CH=CH₂,H],[ZA175;CF₃,CH(Cl)Me,H],[ZA176;CF₃,CH(Cl)Et,H],[ZA177;CF₃,CH(Cl)Pr,H],[ZA178;CF₃,CH(Cl)i-Pr,H],[ZA179;CF₃,Ph,H],[ZA180;CF₃,2-F-Ph,H],[ZA181;CF₃,3-F-Ph,H],[ZA182;CF₃,4-F-Ph,H],[ZA183;CF₃,2-Cl-Ph,H],[ZA184;CF₃,3-Cl-Ph,H],[ZA185;CF₃,4-Cl-Ph,H],[ZA186;CF₃,2-Me-Ph,H],[ZA187;CF₃,3-Me-Ph,H],[ZA188;CF₃,4-Me-Ph,H],[ZA189;CF₃,2-OMe-Ph,H],[ZA190;CF₃,3-OMe-Ph,H],[ZA191;CF₃,4-OMe-Ph,H],[ZA192;CF₃,2-Pyridyl,H],[ZA193;CF₃,3-Pyridyl,H],[ZA194;CF₃,4-Pyridyl,H],[ZA195;CF₃,2-Thienyl,H],[ZA196;CF₃,3-Thienyl,H],[ZA197;CF₃,2-pyrimidinyl,H],[ZA198;CF₃,4-pyrimidinyl,H],[ZA199;CF₃,5-pyrimidinyl,H],[ZA200;CF₃,3-pyridazinyl,H],
[ZA201;CF₃,4-pyridazinyl,H],[ZA202;CF₃,F,H],[ZA203;CF₃,Cl,H],[ZA204;CF₃,Br,H],[ZA205;CF₃,I,H],[ZA206;CF₃,CN,H],[ZA207;CF₃,CF₃,H],[ZA208;H,Me,Me],[ZA209;H,Et,Me],[ZA210;H,Pr,Me],[ZA211;H,Bu,Me],[ZA212;H,Pen,Me],[ZA213;H,Hex,Me],[ZA214;H,i-Pr,Me],[ZA215;H,i-Bu,Me],[ZA216;H,t-Bu,Me],[ZA217;H,c-Pr,Me],[ZA218;H,c-Bu,Me],[ZA219;H,c-Pen,Me],[ZA220;H,c-Hex,Me],[ZA221;H,CH₂c-Pr,Me],[ZA222;H,CH₂c-Pen,Me],[ZA223;H,CH₂c-Hex,Me],[ZA224;H,CH₂Ph,Me],[ZA225;H,CH=CH₂,Me],[ZA226;H,CH(Cl)Me,Me],[ZA227;H,CH(Cl)Et,Me],[ZA228;H,CH(Cl)Pr,Me],[ZA229;H,CH(Cl)i-Pr,Me],[ZA230;H,Ph,Me],[ZA231;H,2-F-Ph,Me],[ZA232;H,3-F-Ph,Me],[ZA233;H,4-F-Ph,Me],[ZA234;H,2-Cl-Ph,Me],[ZA235;H,3-Cl-Ph,Me],[ZA236;H,4-Cl-Ph,Me],[ZA237;H,2-Me-Ph,Me],[ZA238;H,3-Me-Ph,Me],[ZA239;H,4-Me-Ph,Me],[ZA240;H,2-OMe-Ph,Me],[ZA241;H,3-OMe-Ph,Me],[ZA242;H,4-OMe-Ph,Me],[ZA243;H,2-Pyridyl,Me],[ZA244;H,3-Pyridyl,Me],[ZA245;H,4-Pyridyl,Me],[ZA246;H,2-Thienyl,Me],[ZA247;H,3-Thienyl,Me],[ZA248;H,2-pyrimidinyl,Me],[ZA249;H,4-pyrimidinyl,Me],[ZA250;H,5-pyrimidinyl,Me],[ZA251;H,3-pyridazinyl,Me],[ZA252;H,4-pyridazinyl,Me],[ZA253;H,F,Me],[ZA254;H,Cl,Me],[ZA255;H,Br,Me],[ZA256;H,I,Me],[ZA257;H,CN,Me],[ZA258;H,CF₃,Me],[ZA259;Me,H,Me],[ZA260;Me,Me,Me],[ZA261;Me,Et,Me],[ZA262;Me,Pr,Me],[ZA263;Me,Bu,Me],[ZA264;Me,Pen,Me],[ZA265;Me,Hex,Me],[ZA266;Me,i-Pr,Me],[ZA267;Me,i-Bu,Me],[ZA268;Me,t-Bu,Me],[ZA269;Me,c-Pr,Me],[ZA270;Me,c-Bu,Me],[ZA271;Me,c-Pen,Me],[ZA272;Me,c-Hex,Me],[ZA273;Me,CH₂c-Pr,Me],[ZA274;Me,CH₂c-Pen,Me],[ZA275;Me,CH₂c-Hex,Me],[ZA276;Me,CH₂Ph,Me],[ZA277;Me,CH=CH₂,Me],[ZA278;Me,CH(Cl)Me,Me],[ZA279;Me,CH(Cl)Et,Me],[ZA280;Me,CH(Cl)Pr,Me],[ZA281;Me,CH(Cl)i-Pr,Me],[ZA282;Me,Ph,Me],[ZA283;Me,2-F-Ph,Me],[ZA284;Me,3-F-Ph,Me],[ZA285;Me,4-F-Ph,Me],[ZA286;Me,2-Cl-Ph,Me],[ZA287;Me,3-Cl-Ph,Me],[ZA288;Me,4-Cl-Ph,Me],[ZA289;Me,2-Me-Ph,Me],[ZA290;Me,3-Me-Ph,Me],[ZA291;Me,4-Me-Ph,Me],[ZA292;Me,2-OMe-Ph,Me],[ZA293;Me,3-OMe-Ph,Me],[ZA294;Me,4-OMe-Ph,Me],[ZA295;Me,2-Pyridyl,Me],[ZA296;Me,3-Pyridyl,Me],[ZA297;Me,4-Pyridyl,Me],[ZA298;Me,2-Thienyl,Me],[ZA299;Me,3-Thienyl,Me],[ZA300;Me,2-pyrimidinyl,Me],[ZA301;Me,4-pyrimidinyl,Me],[ZA302;Me,5-pyrimidinyl,Me],[ZA303;Me,3-pyridazinyl,Me],[ZA304;Me,4-pyridazinyl,Me],[ZA305;Me,F,Me],[ZA306;Me,Cl,Me],[ZA307;Me,Br,Me],[ZA308;Me,I,Me],[ZA309;Me,CN,Me],[ZA310;Me,CF₃,Me],[ZA311;Et,H,Me],[ZA312;Et,Me,Me],[ZA313;Et,Et,Me],[ZA314;Et,Pr,Me],[ZA315;Et,Bu,Me],[ZA316;Et,Pen,Me],[ZA317;Et,Hex,Me],[ZA318;Et,i-Pr,Me],[ZA319;Et,i-Bu,Me],[ZA320;Et,t-Bu,Me],[ZA321;Et,c-Pr,Me],[ZA322;Et,c-Bu,Me],[ZA323;Et,c-Pen,Me],[ZA324;Et,c-Hex,Me],[ZA325;Et,CH₂c-Pr,Me],[ZA326;Et,CH₂c-Pen,Me],[ZA327;Et,CH₂c-Hex,Me],[ZA328;Et,CH₂Ph,Me],[ZA329;Et,CH=CH₂,Me],[ZA330;Et,CH(Cl)Me,Me],[ZA331;Et,CH(Cl)Et,Me],[ZA332;Et,CH(Cl)Pr,Me],[ZA333;Et,CH(Cl)i-Pr,Me],[ZA334;Et,Ph,Me],[ZA335;Et,2-F-Ph,Me],[ZA336;Et,3-F-Ph,Me],[ZA337;Et,4-F-Ph,Me],[ZA338;Et,2-Cl-Ph,Me],[ZA339;Et,3-Cl-Ph,Me],[ZA340;Et,4-Cl-Ph,Me],[ZA341;Et,2-Me-Ph,Me],[ZA342;Et,3-Me-Ph,Me],[ZA343;Et,4-Me-Ph,Me],[ZA344;Et,2-OMe-Ph,Me],[ZA345;Et,3-OMe-Ph,Me],[ZA346;Et,4-OMe-Ph,Me],[ZA347;Et,2-Pyridyl,Me],[ZA348;Et,3-Pyridyl,Me],[ZA349;Et,4-Pyridyl,Me],[ZA350;Et,2-Thienyl,Me],[ZA351;Et,3-Thienyl,Me],[ZA352;Et,2-pyrimidinyl,Me],[ZA353;Et,4-pyrimidinyl,Me],[ZA354;Et,5-pyrimidinyl,Me],[ZA355;Et,3-pyridazinyl,Me],[ZA356;Et,4-pyridazinyl,Me],[ZA357;Et,F,Me],[ZA358;Et,Cl,Me],[ZA359;Et,Br,Me],[ZA360;Et,I,Me],[ZA361;Et,CN,Me],[ZA362;Et,CF₃,Me],[ZA363;CF₃,H,Me],[ZA364;CF₃,Me,Me],[ZA365;CF₃,Et,Me],[ZA366;CF₃,Pr,Me],[ZA367;CF₃,Bu,Me],[ZA368;CF₃,Pen,Me],[ZA369;CF₃,Hex,Me],[ZA370;CF₃,i-Pr,Me],[ZA371;CF₃,i-Bu,Me],[ZA372;CF₃,t-Bu,Me],[ZA373;CF₃,c-Pr,Me],[ZA374;CF₃,c-Bu,Me],[ZA375;CF₃,c-Pen,Me],[ZA376;CF₃,c-Hex,Me],[ZA377;CF₃,CH₂c-Pr,Me],[ZA378;CF₃,CH₂c-Pen,Me],[ZA379;CF₃,CH₂c-Hex,Me],[ZA380;CF₃,CH₂Ph,Me],[ZA381;CF₃,CH=CH₂,Me],[ZA382;CF₃,CH(Cl)Me,Me],[ZA383;CF₃,CH(Cl)Et,Me],[ZA384;CF₃,CH(Cl)Pr,Me],[ZA385;CF₃,CH(Cl)i-Pr,Me],[ZA386;CF₃,Ph,Me],[ZA387;CF₃,2-F-Ph,Me],[ZA388;CF₃,3-F-Ph,Me],[ZA389;CF₃,4-F-Ph,Me],[ZA390;CF₃,2-Cl-Ph,Me],[ZA391;CF₃,3-Cl-Ph,Me],[ZA392;CF₃,4-Cl-Ph,Me],[ZA393;CF₃,2-Me-Ph,Me],[ZA394;CF₃,3-Me-Ph,Me],[ZA395;CF₃,4-Me-Ph,Me],[ZA396;CF₃,2-OMe-Ph,Me],[ZA397;CF₃,3-OMe-Ph,Me],[ZA398;CF₃,4-OMe-Ph,Me],[ZA399;CF₃,2-Pyridyl,Me],[ZA400;CF₃,3-Pyridyl,Me],
[ZA401;CF₃,4-Pyridyl,Me],[ZA402;CF₃,2-Thienyl,Me],[ZA403;CF₃,3-Thienyl,Me],[ZA404;CF₃,2-pyrimidinyl,Me],[ZA405;CF₃,4-pyrimidinyl,Me],[ZA406;CF₃,5-pyrimidinyl,Me],[ZA407;CF₃,3-pyridazinyl,Me],[ZA408;CF₃,4-pyridazinyl,Me],[ZA409;CF₃,F,Me],[ZA410;CF₃,Cl,Me],[ZA411;CF₃,Br,Me],[ZA412;CF₃,I,Me],[ZA413;CF₃,CN,Me],[ZA414;CF₃,CF₃,Me],[ZA415;H,Me,Et],[ZA416;H,Et,Et],[ZA417;H,Pr,Et],[ZA418;H,Bu,Et],[ZA419;H,Pen,Et],[ZA420;H,Hex,Et],[ZA421;H,i-Pr,Et],[ZA422;H,i-Bu,Et],[ZA423;H,t-Bu,Et],[ZA424;H,c-Pr,Et],[ZA425;H,c-Bu,Et],[ZA426;H,c-Pen,Et],[ZA427;H,c-Hex,Et],[ZA428;H,CH₂c-Pr,Et],[ZA429;H,CH₂c-Pen,Et],[ZA430;H,CH₂c-Hex,Et],[ZA431;H,CH₂Ph,Et],[ZA432;H,CH=CH₂,Et],[ZA433;H,CH(Cl)Me,Et],[ZA434;H,CH(Cl)Et,Et],[ZA435;H,CH(Cl)Pr,Et],[ZA436;H,CH(Cl)i-Pr,Et],[ZA437;H,Ph,Et],[ZA438;H,2-F-Ph,Et],[ZA439;H,3-F-Ph,Et],[ZA440;H,4-F-Ph,Et],[ZA441;H,2-Cl-Ph,Et],[ZA442;H,3-Cl-Ph,Et],[ZA443;H,4-Cl-Ph,Et],[ZA444;H,2-Me-Ph,Et],[ZA445;H,3-Me-Ph,Et],[ZA446;H,4-Me-Ph,Et],[ZA447;H,2-OMe-Ph,Et],[ZA448;H,3-OMe-Ph,Et],[ZA449;H,4-OMe-Ph,Et],[ZA450;H,2-Pyridyl,Et],[ZA451;H,3-Pyridyl,Et],[ZA452;H,4-Pyridyl,Et],[ZA453;H,2-Thienyl,Et],[ZA454;H,3-Thienyl,Et],[ZA455;H,2-pyrimidinyl,Et],[ZA456;H,4-pyrimidinyl,Et],[ZA457;H,5-pyrimidinyl,Et],[ZA458;H,3-pyridazinyl,Et],[ZA459;H,4-pyridazinyl,Et],[ZA460;H,F,Et],[ZA461;H,Cl,Et],[ZA462;H,Br,Et],[ZA463;H,I,Et],[ZA464;H,CN,Et],[ZA465;H,CF₃,Et],[ZA466;Me,H,Et],[ZA467;Me,Me,Et],[ZA468;Me,Et,Et],[ZA469;Me,Pr,Et],[ZA470;Me,Bu,Et],[ZA471;Me,Pen,Et],[ZA472;Me,Hex,Et],[ZA473;Me,i-Pr,Et],[ZA474;Me,i-Bu,Et],[ZA475;Me,t-Bu,Et],[ZA476;Me,c-Pr,Et],[ZA477;Me,c-Bu,Et],[ZA478;Me,c-Pen,Et],[ZA479;Me,c-Hex,Et],[ZA480;Me,CH₂c-Pr,Et],[ZA481;Me,CH₂c-Pen,Et],[ZA482;Me,CH₂c-Hex,Et],[ZA483;Me,CH₂Ph,Et],[ZA484;Me,CH=CH₂,Et],[ZA485;Me,CH(Cl)Me,Et],[ZA486;Me,CH(Cl)Et,Et],[ZA487;Me,CH(Cl)Pr,Et],[ZA488;Me,CH(Cl)i-Pr,Et],[ZA489;Me,Ph,Et],[ZA490;Me,2-F-Ph,Et],[ZA491;Me,3-F-Ph,Et],[ZA492;Me,4-F-Ph,Et],[ZA493;Me,2-Cl-Ph,Et],[ZA494;Me,3-Cl-Ph,Et],[ZA495;Me,4-Cl-Ph,Et],[ZA496;Me,2-Me-Ph,Et],[ZA497;Me,3-Me-Ph,Et],[ZA498;Me,4-Me-Ph,Et],[ZA499;Me,2-OMe-Ph,Et],[ZA500;Me,3-OMe-Ph,Et],[ZA501;Me,4-OMe-Ph,Et],[ZA502;Me,2-Pyridyl,Et],[ZA503;Me,3-Pyridyl,Et],[ZA504;Me,4-Pyridyl,Et],[ZA505;Me,2-Thienyl,Et],[ZA506;Me,3-Thienyl,Et],[ZA507;Me,2-pyrimidinyl,Et],[ZA508;Me,4-pyrimidinyl,Et],[ZA509;Me,5-pyrimidinyl,Et],[ZA510;Me,3-pyridazinyl,Et],[ZA511;Me,4-pyridazinyl,Et],[ZA512;Me,F,Et],[ZA513;Me,Cl,Et],[ZA514;Me,Br,Et],[ZA515;Me,I,Et],[ZA516;Me,CN,Et],[ZA517;Me,CF₃,Et],[ZA518;Et,H,Et],[ZA519;Et,Me,Et],[ZA520;Et,Et,Et],[ZA521;Et,Pr,Et],[ZA522;Et,Bu,Et],[ZA523;Et,Pen,Et],[ZA524;Et,Hex,Et],[ZA525;Et,i-Pr,Et],[ZA526;Et,i-Bu,Et],[ZA527;Et,t-Bu,Et],[ZA528;Et,c-Pr,Et],[ZA529;Et,c-Bu,Et],[ZA530;Et,c-Pen,Et],[ZA531;Et,c-Hex,Et],[ZA532;Et,CH₂c-Pr,Et],[ZA533;Et,CH₂c-Pen,Et],[ZA534;Et,CH₂c-Hex,Et],[ZA535;Et,CH₂Ph,Et],[ZA536;Et,CH=CH₂,Et],[ZA537;Et,CH(Cl)Me,Et],[ZA538;Et,CH(Cl)Et,Et],[ZA539;Et,CH(Cl)Pr,Et],[ZA540;Et,CH(Cl)i-Pr,Et],[ZA541;Et,Ph,Et],[ZA542;Et,2-F-Ph,Et],[ZA543;Et,3-F-Ph,Et],[ZA544;Et,4-F-Ph,Et],[ZA545;Et,2-Cl-Ph,Et],[ZA546;Et,3-Cl-Ph,Et],[ZA547;Et,4-Cl-Ph,Et],[ZA548;Et,2-Me-Ph,Et],[ZA549;Et,3-Me-Ph,Et],[ZA550;Et,4-Me-Ph,Et],[ZA551;Et,2-OMe-Ph,Et],[ZA552;Et,3-OMe-Ph,Et],[ZA553;Et,4-OMe-Ph,Et],[ZA554;Et,2-Pyridyl,Et],[ZA555;Et,3-Pyridyl,Et],[ZA556;Et,4-Pyridyl,Et],[ZA557;Et,2-Thienyl,Et],[ZA558;Et,3-Thienyl,Et],[ZA559;Et,2-pyrimidinyl,Et],[ZA560;Et,4-pyrimidinyl,Et],[ZA561;Et,5-pyrimidinyl,Et],[ZA562;Et,3-pyridazinyl,Et],[ZA563;Et,4-pyridazinyl,Et],[ZA564;Et,F,Et],[ZA565;Et,Cl,Et],[ZA566;Et,Br,Et],[ZA567;Et,I,Et],[ZA568;Et,CN,Et],[ZA569;Et,CF₃,Et],[ZA570;CF₃,H,Et],[ZA571;CF₃,Me,Et],[ZA572;CF₃,Et,Et],[ZA573;CF₃,Pr,Et],[ZA574;CF₃,Bu,Et],[ZA575;CF₃,Pen,Et],[ZA576;CF₃,Hex,Et],[ZA577;CF₃,i-Pr,Et],[ZA578;CF₃,i-Bu,Et],[ZA579;CF₃,t-Bu,Et],[ZA580;CF₃,c-Pr,Et],[ZA581;CF₃,c-Bu,Et],[ZA582;CF₃,c-Pen,Et],[ZA583;CF₃,c-Hex,Et],[ZA584;CF₃,CH₂c-Pr,Et],[ZA585;CF₃,CH₂c-Pen,Et],[ZA586;CF₃,CH₂c-Hex,Et],[ZA587;CF₃,CH₂Ph,Et],[ZA588;CF₃,CH=CH₂,Et],[ZA589;CF₃,CH(Cl)Me,Et],[ZA590;CF₃,CH(Cl)Et,Et],[ZA591;CF₃,CH(Cl)Pr,Et],[ZA592;CF₃,CH(Cl)i-Pr,Et],[ZA593;CF₃,Ph,Et],[ZA594;CF₃,2-F-Ph,Et],[ZA595;CF₃,3-F-Ph,Et],[ZA596;CF₃,4-F-Ph,Et],[ZA597;CF₃,2-Cl-Ph,Et],[ZA598;CF₃,3-Cl-Ph,Et],[ZA599;CF₃,4-Cl-Ph,Et],[ZA600;CF₃,2-Me-Ph,Et],
[ZA601;CF₃,3-Me-Ph,Et],[ZA602;CF₃,4-Me-Ph,Et],[ZA603;CF₃,2-OMe-Ph,Et],[ZA604;CF₃,3-OMe-Ph,Et],[ZA605;CF₃,4-OMe-Ph,Et],[ZA606;CF₃,2-Pyridyl,Et],[ZA607;CF₃,3-Pyridyl,Et],[ZA608;CF₃,4-Pyridyl,Et],[ZA609;CF₃,2-Thienyl,Et],[ZA610;CF₃,3-Thienyl,Et],[ZA611;CF₃,2-pyrimidinyl,Et],[ZA612;CF₃,4-pyrimidinyl,Et],[ZA613;CF₃,5-pyrimidinyl,Et],[ZA614;CF₃,3-pyridazinyl,Et],[ZA615;CF₃,4-pyridazinyl,Et],[ZA616;CF₃,F,Et],[ZA617;CF₃,Cl,Et],[ZA618;CF₃,Br,Et],[ZA619;CF₃,I,Et],[ZA620;CF₃,CN,Et],[ZA621;CF₃,CF₃,Et],[ZA622;H,H,F],[ZA623;Me,Me,F],[ZA624;F,F,F],[ZA625;Cl,Cl,F],[ZA626;H,Me,F],[ZA627;H,Et,F],[ZA628;H,Pr,F],[ZA629;H,i-Pr,F],[ZA630;H,c-Pr,F],[ZA631;H,Bu,F],[ZA632;H,i-Bu,F],[ZA633;H,t-Bu,F],[ZA634;H,Pen,F],[ZA635;H,Hex,F],[ZA636;H,F,F],[ZA637;H,Cl,F],[ZA638;H,Br,F],[ZA639;H,I,F],[ZA640;H,Ph,F],[ZA641;Me,H,F],[ZA642;Et,H,F],[ZA643;Pr,H,F],[ZA644;i-Pr,H,F],[ZA645;c-Pr,H,F],[ZA646;Bu,H,F],[ZA647;i-Bu,H,F],[ZA648;t-Bu,H,F],[ZA649;Pen,H,F],[ZA650;Hex,H,F],[ZA651;F,H,F],[ZA652;Cl,H,F],[ZA653;Br,H,F],[ZA654;I,H,F],[ZA655;Ph,H,F],[ZA656;H,H,Cl],[ZA657;Me,Me,Cl],[ZA658;F,F,Cl],[ZA659;Cl,Cl,Cl],[ZA660;H,Me,Cl],[ZA661;H,Et,Cl],[ZA662;H,Pr,Cl],[ZA663;H,i-Pr,Cl],[ZA664;H,c-Pr,Cl],[ZA665;H,Bu,Cl],[ZA666;H,i-Bu,Cl],[ZA667;H,t-Bu,Cl],[ZA668;H,Pen,Cl],[ZA669;H,Hex,Cl],[ZA670;H,F,Cl],[ZA671;H,Cl,Cl],[ZA672;H,Br,Cl],[ZA673;H,I,Cl],[ZA674;H,Ph,Cl],[ZA675;Me,H,Cl],[ZA676;Et,H,Cl],[ZA677;Pr,H,Cl],[ZA678;i-Pr,H,Cl],[ZA679;c-Pr,H,Cl],[ZA680;Bu,H,Cl],[ZA681;i-Bu,H,Cl],[ZA682;t-Bu,H,Cl],[ZA683;Pen,H,Cl],[ZA684;Hex,H,Cl],[ZA685;F,H,Cl],[ZA686;Cl,H,Cl],[ZA687;Br,H,Cl],[ZA688;I,H,Cl],[ZA689;Ph,H,Cl],[ZA690;H,H,Br],[ZA691;Me,Me,Br],[ZA692;F,F,Br],[ZA693;Cl,Cl,Br],[ZA694;H,Me,Br],[ZA695;H,Et,Br],[ZA696;H,Pr,Br],[ZA697;H,i-Pr,Br],[ZA698;H,c-Pr,Br],[ZA699;H,Bu,Br],[ZA700;H,i-Bu,Br],[ZA701;H,t-Bu,Br],[ZA702;H,Pen,Br],[ZA703;H,Hex,Br],[ZA704;H,F,Br],[ZA705;H,Cl,Br],[ZA706;H,Br,Br],[ZA707;H,I,Br],[ZA708;H,Ph,Br],[ZA709;Me,H,Br],[ZA710;Et,H,Br],[ZA711;Pr,H,Br],[ZA712;i-Pr,H,Br],[ZA713;c-Pr,H,Br],[ZA714;Bu,H,Br],[ZA715;i-Bu,H,Br],[ZA716;t-Bu,H,Br],[ZA717;Pen,H,Br],[ZA718;Hex,H,Br],[ZA719;F,H,Br],[ZA720;Cl,H,Br],[ZA721;Br,H,Br],[ZA722;I,H,Br],[ZA723;Ph,H,Br],[ZA724;H,H,CN],[ZA725;Me,Me,CN],[ZA726;Cl,Cl,CN],[ZA727;CN,CN,CN],[ZA728;H,OMe,CN],[ZA729;H,OEt,CN],[ZA730;H,OPr,CN],[ZA731;H,Me,CN],[ZA732;H,Et,CN],[ZA733;H,Pr,CN],[ZA734;H,i-Pr,CN],[ZA735;H,c-Pr,CN],[ZA736;H,Bu,CN],[ZA737;H,i-Bu,CN],[ZA738;H,t-Bu,CN],[ZA739;H,Pen,CN],[ZA740;H,Hex,CN],[ZA741;H,F,CN],[ZA742;H,Cl,CN],[ZA743;H,Br,CN],[ZA744;H,I,CN],[ZA745;H,Ph,CN],[ZA746;Me,H,CN],[ZA747;Et,H,CN],[ZA748;Pr,H,CN],[ZA749;i-Pr,H,CN],[ZA750;c-Pr,H,CN],[ZA751;Bu,H,CN],[ZA752;i-Bu,H,CN],[ZA753;t-Bu,H,CN],[ZA754;Pen,H,CN],[ZA755;Hex,H,CN],[ZA756;F,H,CN],[ZA757;Cl,H,CN],[ZA758;Br,H,CN],[ZA759;I,H,CN],[ZA760;Ph,H,CN]

【0094】

式（１Ａ）で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、Ｌが酸素原子であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X1、Ｒ^X2及びＲ^X3が組み合わせＡに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX2と記す）。

【0095】

式（１Ａ）で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ＬがＣＨ₂であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X1、Ｒ^X2及びＲ^X3が組み合わせＡに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX3と記す）。

【0096】

式（１Ａ）で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ＬがＣＨ₂であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X1、Ｒ^X2及びＲ^X3が組み合わせＡに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX4と記す）。

【0097】

式（１Ａ）で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ＬがＮＣＨ₃であり、Ｒ¹が水素原子であり、Ｒ^X1、Ｒ^X2及びＲ^X3が組み合わせＡに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX5と記す）。

【0098】

式（１Ａ）で示される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X1、Ｒ^X2及びＲ^X3が組み合わせＡに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX6と記す）。

【0099】

式（１Ａ）で示される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X1、Ｒ^X2及びＲ^X3が組み合わせＡに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX7と記す）。

【0100】

式（１Ａ）で示される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、ＸがＮＨであり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X1、Ｒ^X2及びＲ^X3が組み合わせＡに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX8と記す）。

【0101】

式（１Ａ）で示される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、ＸがＮＨであり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X1、Ｒ^X2及びＲ^X3が組み合わせＡに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX9と記す）。

【0102】

式（１Ａ）で示される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、Ｒ³がジフルオロメチル基であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X1、Ｒ^X2及びＲ^X3が組み合わせＡに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX10と記す）。

【0103】

式（１Ａ）で示される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、Ｒ³がジフルオロメチル基であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X1、Ｒ^X2及びＲ^X3が組み合わせＡに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX11と記す）。

【0104】

式（１Ａ）で示される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、Ｒ³がメトキシ基であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X1、Ｒ^X2及びＲ^X3が組み合わせＡに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX12と記す）。

【0105】

式（１Ａ）で示される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、Ｒ³がメトキシ基であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X1、Ｒ^X2及びＲ^X3が組み合わせＡに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX13と記す）。

【0106】

式（１Ａ）で示される化合物において、ＱがＱ４で示される基であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X1、Ｒ^X2及びＲ^X3が組み合わせＡに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX14と記す）。

【0107】

式（１Ａ）で示される化合物において、ＱがＱ４で示される基であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X1、Ｒ^X2及びＲ^X3が組み合わせＡに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX15と記す）。

【0108】

式（１Ｂ）：

【化42】

で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、Ｌが酸素原子であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X4が群Ｚから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX16と記す）。

【0109】

群Ｚ：Me,Et,Pr,Bu,Pen,Hex,i-Pr,i-Bu,t-Bu,c-Pr,c-Bu,c-Pen,c-Hex,1-OH-c-Pen,1-OH-c-Hex,1-OMe-c-Pen,1-OMe-c-Hex,CH₂c-Pr,CH₂c-Pen,CH₂c-Hex,CH₂Ph,CH=CH₂,CH(Et)₂,CH(OH)Me,CH(OH)Et,CH(OH)Pr,CH(OH)i-Pr,CH(OH)Bu,CH(OH)i-Bu,CH(OH)Ph,CH(OMe)Me,CH(OMe)Et,CH(OMe)Pr,CH(OMe)i-Pr,CH(OMe)Bu,CH(OMe)i-Bu,CH(OMe)Ph,CH(OEt)Me,CH(Cl)Me,CH(Cl)Et,CH(Cl)Pr,CH(Cl)i-Pr,C(Me)=CH₂,C(Me)=CHMe,C(Me)=CMe₂,C(Me)₂OH,C(Me)₂OMe,C(Me)₂OEt,C(Me)₂OPr,C(Me)₂Oi-Pr,C(Me)₂Ot-Bu,C(Me)₂OPen,C(Me)₂OCH₂CH=CH₂,C(Me)₂OCH₂C≡CH,C(Me)₂OCH₂CH=CMe₂,C(Me)₂OCH₂CH=CHMe,C(Me)₂OCH₂C(Me)=CH₂,C(Me)₂OCH₂Ph,C(Me)₂OC(O)Me,C(Me)₂O(4-Cl-Ph),C(Me)₂Et,C(Me)₂Pr,C(Me)₂Bu,C(Me)₂Ph,C(Me)₂(4-Cl-Ph),C(Me)₂(3,4-Cl₂-Ph),C(Me)(Et)OH,C(Me)(Et)OMe,C(Me)(Et)OEt,C(Me)(Et)OPr,C(Me)(Et)Oi-Pr,C(Me)(Et)OBu,C(Me)(Et)Ot-Bu,C(Me)(Et)OCH₂CH=CH₂,C(Me)(Et)Ph,C(Me)(i-Pr)OMe,C(Me)(i-Pr)OEt,C(Me)(i-Pr)OPr,C(Me)(i-Pr)OBu,C(Me)(i-Pr)Ot-Bu,C(Me)(i-Pr)OCH₂CH=CH₂,C(Me)(i-Bu)OMe,C(Me)(i-Bu)OEt,C(Me)(i-Bu)OPr,C(Me)(i-Bu)OBu,C(Me)(i-Bu)Ot-Bu,C(Me)(i-Bu)OCH₂CH=CH₂,C(Me)(CF₃)F,C(Me)(CF₃)OMe,C(Me)(CF₃)OEt,C(Me)(CF₃)OPr,C(Me)(CF₃)Oi-Pr,C(Me)(CF₃)OBu,C(Me)(CF₃)Ot-Bu,C(Me)(CF₃)OCH₂CH=CH₂,C(Et)=CH₂,C(Et)=CHMe,C(Et)=CMe₂,C(Et)₂F,C(Et)₂Me,C(Et)₂Pr,C(Et)₂Ph,C(Et)₂OH,C(Et)₂OEt,C(Et)₂OPr,C(Et)₂OBu,C(Et)₂Ot-Bu,CEt₃,C(CF₃)=CH₂,C(CF₃)=CHMe,C(CF₃)=CMe₂,C(F)=CH(F)CF₃,CH₂F,CHF₂,CF(Et)₂,CF(Me)i-Pr,SiMe₃,Si(Me)₂Et,Si(Me)₂Pr,Si(Me)₂Bu,Si(Me)₂Ph,Si(Me)₂t-Bu,Ph,2-F-Ph,3-F-Ph,4-F-Ph,2-Cl-Ph,3-Cl-Ph,4-Cl-Ph,2-Me-Ph,3-Me-Ph,4-Me-Ph,2-OMe-Ph,3-OMe-Ph,4-OMe-Ph,2-Pyridyl,3-Pyridyl,4-Pyridyl,2-Thienyl,3-Thienyl,2-pyrimidinyl,4-pyrimidinyl,5-pyrimidinyl,3-pyridazinyl及び4-pyridazinylからなる群

【0110】

式（１Ｂ）で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、Ｌが酸素原子であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X4が群Ｚから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX17と記す）。

【0111】

式（１Ｂ）で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ＬがＣＨ₂であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X4が群Ｚから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX18と記す）。

【0112】

式（１Ｂ）で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ＬがＣＨ₂であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X4が群Ｚから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX19と記す）。

【0113】

式（１Ｂ）で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ＬがＮＣＨ₃であり、Ｒ¹が水素原子であり、Ｒ^X4が群Ｚから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX20と記す）。

【0114】

式（１Ｂ）で示される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X4が群Ｚから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX21と記す）。

【0115】

式（１Ｂ）で示される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X4が群Ｚから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX22と記す）。

【0116】

式（１Ｂ）で示される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、ＸがＮＨであり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X4が群Ｚから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX23と記す）。

【0117】

式（１Ｂ）で示される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、ＸがＮＨであり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X4が群Ｚから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX24と記す）。

【0118】

式（１Ｂ）で示される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、Ｒ³がジフルオロメチル基であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X4が群Ｚから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX25と記す）。

【0119】

式（１Ｂ）で示される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、Ｒ³がジフルオロメチル基であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X4が群Ｚから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX26と記す）。

【0120】

式（１Ｂ）で示される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、Ｒ³がメトキシ基であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X4が群Ｚから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX27と記す）。

【0121】

式（１Ｂ）で示される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、Ｒ³がメトキシ基であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X4が群Ｚから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX28と記す）。

【0122】

式（１Ｂ）で示される化合物において、ＱがＱ４で示される基であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X4が群Ｚから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX29と記す）。

【0123】

式（１Ｂ）で示される化合物において、ＱがＱ４で示される基であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X4が群Ｚから選ばれるいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX30と記す）。

【0124】

式（１Ｃ）：

【化43】

で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、Ｌが酸素原子であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X5、Ｒ^X6、Ｒ^X7、Ｒ^X8及びＲ^X9が組み合わせＣに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX31と記す）。

【0125】

組み合わせＣは、置換基番号ＺＣ１～ＺＣ３１１からなる。置換基番号ＺＣ１～ＺＣ３１１とは、式（１Ｃ）で示される化合物におけるＲ^X5、Ｒ^X6、Ｒ^X7、Ｒ^X8及びＲ^X9の組み合わせを表すものであり、以下、[置換基番号；Ｒ^X5,Ｒ^X6,Ｒ^X7,Ｒ^X8,Ｒ^X9]と記す。例えば、置換基番号ＺＣ２とは、Ｒ^X5がメチル基であり、Ｒ^X6、Ｒ^X7、Ｒ^X8及びＲ^X9が水素原子である組み合わせを意味する。

【0126】

組み合わせＣ
[ZC1;H,H,H,H,H],[ZC2;Me,H,H,H,H],[ZC3;F,H,H,H,H],[ZC4;Cl,H,H,H,H],[ZC5;OMe,H,H,H,H],[ZC6;CF₃,H,H,H,H],[ZC7;H,Me,H,H,H],[ZC8;H,Et,H,H,H],[ZC9;H,Pr,H,H,H],[ZC10;H,i-Pr,H,H,H],[ZC11;H,t-Bu,H,H,H],[ZC12;H,OMe,H,H,H],[ZC13;H,OEt,H,H,H],[ZC14;H,OPr,H,H,H],[ZC15;H,Oi-Pr,H,H,H],[ZC16;H,CF₃,H,H,H],[ZC17;H,CF₂H,H,H,H],[ZC18;H,CFH₂,H,H,H],[ZC19;H,F,H,H,H],[ZC20;H,Cl,H,H,H],[ZC21;H,Br,H,H,H],[ZC22;H,CN,H,H,H],[ZC23;H,Ph,H,H,H],[ZC24;H,OPh,H,H,H],[ZC25;H,c-Pr,H,H,H],[ZC26;H,c-Pen,H,H,H],[ZC27;H,c-Hex,H,H,H],[ZC28;H,H,Me,H,H],[ZC29;H,H,Et,H,H],[ZC30;H,H,Pr,H,H],[ZC31;H,H,i-Pr,H,H],[ZC32;H,H,t-Bu,H,H],[ZC33;H,H,OMe,H,H],[ZC34;H,H,OEt,H,H],[ZC35;H,H,OPr,H,H],[ZC36;H,H,Oi-Pr,H,H],[ZC37;H,H,CF₃,H,H],[ZC38;H,H,CF₂H,H,H],[ZC39;H,H,CFH₂,H,H],[ZC40;H,H,F,H,H],[ZC41;H,H,Cl,H,H],[ZC42;H,H,Br,H,H],[ZC43;H,H,CN,H,H],[ZC44;H,H,Ph,H,H],[ZC45;H,H,OPh,H,H],[ZC46;H,H,c-Pr,H,H],[ZC47;H,H,c-Pen,H,H],[ZC48;H,H,c-Hex,H,H],[ZC49;H,H,H,H,F],[ZC50;Me,H,H,H,F],[ZC51;F,H,H,H,F],[ZC52;Cl,H,H,H,F],[ZC53;H,Me,H,H,F],[ZC54;H,Et,H,H,F],[ZC55;H,Pr,H,H,F],[ZC56;H,i-Pr,H,H,F],[ZC57;H,t-Bu,H,H,F],[ZC58;H,OMe,H,H,F],[ZC59;H,OEt,H,H,F],[ZC60;H,OPr,H,H,F],[ZC61;H,Oi-Pr,H,H,F],[ZC62;H,CF₃,H,H,F],[ZC63;H,CF₂H,H,H,F],[ZC64;H,CFH₂,H,H,F],[ZC65;H,F,H,H,F],[ZC66;H,Cl,H,H,F],[ZC67;H,Br,H,H,F],[ZC68;H,CN,H,H,F],[ZC69;H,Ph,H,H,F],[ZC70;H,OPh,H,H,F],[ZC71;H,c-Pr,H,H,F],[ZC72;H,c-Pen,H,H,F],[ZC73;H,c-Hex,H,H,F],[ZC74;H,H,Me,H,F],[ZC75;H,H,Et,H,F],[ZC76;H,H,Pr,H,F],[ZC77;H,H,i-Pr,H,F],[ZC78;H,H,t-Bu,H,F],[ZC79;H,H,OMe,H,F],[ZC80;H,H,OEt,H,F],[ZC81;H,H,OPr,H,F],[ZC82;H,H,Oi-Pr,H,F],[ZC83;H,H,CF₃,H,F],[ZC84;H,H,CF₂H,H,F],[ZC85;H,H,CFH₂,H,F],[ZC86;H,H,F,H,F],[ZC87;H,H,Cl,H,F],[ZC88;H,H,Br,H,F],[ZC89;H,H,CN,H,F],[ZC90;H,H,Ph,H,F],[ZC91;H,H,OPh,H,F],[ZC92;H,H,c-Pr,H,F],[ZC93;H,H,c-Pen,H,F],[ZC94;H,H,c-Hex,H,F],[ZC95;H,H,H,H,Cl],[ZC96;Me,H,H,H,Cl],[ZC97;F,H,H,H,Cl],[ZC98;Cl,H,H,H,Cl],[ZC99;H,Me,H,H,Cl],[ZC100;H,Et,H,H,Cl],[ZC101;H,Pr,H,H,Cl],[ZC102;H,i-Pr,H,H,Cl],[ZC103;H,t-Bu,H,H,Cl],[ZC104;H,OMe,H,H,Cl],[ZC105;H,OEt,H,H,Cl],[ZC106;H,OPr,H,H,Cl],[ZC107;H,Oi-Pr,H,H,Cl],[ZC108;H,CF₃,H,H,Cl],[ZC109;H,CF₂H,H,H,Cl],[ZC110;H,CFH₂,H,H,Cl],[ZC111;H,F,H,H,Cl],[ZC112;H,Cl,H,H,Cl],[ZC113;H,Br,H,H,Cl],[ZC114;H,CN,H,H,Cl],[ZC115;H,Ph,H,H,Cl],[ZC116;H,OPh,H,H,Cl],[ZC117;H,c-Pr,H,H,Cl],[ZC118;H,c-Pen,H,H,Cl],[ZC119;H,c-Hex,H,H,Cl],[ZC120;H,H,Me,H,Cl],[ZC121;H,H,Et,H,Cl],[ZC122;H,H,Pr,H,Cl],[ZC123;H,H,i-Pr,H,Cl],[ZC124;H,H,t-Bu,H,Cl],[ZC125;H,H,OMe,H,Cl],[ZC126;H,H,OEt,H,Cl],[ZC127;H,H,OPr,H,Cl],[ZC128;H,H,Oi-Pr,H,Cl],[ZC129;H,H,CF₃,H,Cl],[ZC130;H,H,CF₂H,H,Cl],[ZC131;H,H,CFH₂,H,Cl],[ZC132;H,H,F,H,Cl],[ZC133;H,H,Cl,H,Cl],[ZC134;H,H,Br,H,Cl],[ZC135;H,H,CN,H,Cl],[ZC136;H,H,Ph,H,Cl],[ZC137;H,H,OPh,H,Cl],[ZC138;H,H,c-Pr,H,Cl],[ZC139;H,H,c-Pen,H,Cl],[ZC140;H,H,c-Hex,H,Cl],[ZC141;H,H,H,H,Me],[ZC142;Me,H,H,H,Me],[ZC143;F,H,H,H,Me],[ZC144;Cl,H,H,H,Me],[ZC145;H,Me,H,H,Me],[ZC146;H,Et,H,H,Me],[ZC147;H,Pr,H,H,Me],[ZC148;H,i-Pr,H,H,Me],[ZC149;H,t-Bu,H,H,Me],[ZC150;H,OMe,H,H,Me],[ZC151;H,OEt,H,H,Me],[ZC152;H,OPr,H,H,Me],[ZC153;H,Oi-Pr,H,H,Me],[ZC154;H,CF₃,H,H,Me],[ZC155;H,CF₂H,H,H,Me],[ZC156;H,CFH₂,H,H,Me],[ZC157;H,F,H,H,Me],[ZC158;H,Cl,H,H,Me],[ZC159;H,Br,H,H,Me],[ZC160;H,CN,H,H,Me],[ZC161;H,Ph,H,H,Me],[ZC162;H,OPh,H,H,Me],[ZC163;H,c-Pr,H,H,Me],[ZC164;H,c-Pen,H,H,Me],[ZC165;H,c-Hex,H,H,Me],[ZC166;H,H,Me,H,Me],[ZC167;H,H,Et,H,Me],[ZC168;H,H,Pr,H,Me],[ZC169;H,H,i-Pr,H,Me],[ZC170;H,H,t-Bu,H,Me],[ZC171;H,H,OMe,H,Me],[ZC172;H,H,OEt,H,Me],[ZC173;H,H,OPr,H,Me],[ZC174;H,H,Oi-Pr,H,Me],[ZC175;H,H,CF₃,H,Me],[ZC176;H,H,CF₂H,H,Me],[ZC177;H,H,CFH₂,H,Me],[ZC178;H,H,F,H,Me],[ZC179;H,H,Cl,H,Me],[ZC180;H,H,Br,H,Me],[ZC181;H,H,CN,H,Me],[ZC182;H,H,Ph,H,Me],[ZC183;H,H,OPh,H,Me],[ZC184;H,H,c-Pr,H,Me],[ZC185;H,H,c-Pen,H,Me],[ZC186;H,H,c-Hex,H,Me],[ZC187;H,H,H,H,OMe],[ZC188;Me,H,H,H,OMe],[ZC189;F,H,H,H,OMe],[ZC190;Cl,H,H,H,OMe],[ZC191;H,Me,H,H,OMe],[ZC192;H,Et,H,H,OMe],[ZC193;H,Pr,H,H,OMe],[ZC194;H,i-Pr,H,H,OMe],[ZC195;H,t-Bu,H,H,OMe],[ZC196;H,OMe,H,H,OMe],[ZC197;H,OEt,H,H,OMe],[ZC198;H,OPr,H,H,OMe],[ZC199;H,Oi-Pr,H,H,OMe],[ZC200;H,CF₃,H,H,OMe],
[ZC201;H,CF₂H,H,H,OMe],[ZC202;H,CFH₂,H,H,OMe],[ZC203;H,F,H,H,OMe],[ZC204;H,Cl,H,H,OMe],[ZC205;H,Br,H,H,OMe],[ZC206;H,CN,H,H,OMe],[ZC207;H,Ph,H,H,OMe],[ZC208;H,OPh,H,H,OMe],[ZC209;H,c-Pr,H,H,OMe],[ZC210;H,c-Pen,H,H,OMe],[ZC211;H,c-Hex,H,H,OMe],[ZC212;H,H,Me,H,OMe],[ZC213;H,H,Et,H,OMe],[ZC214;H,H,Pr,H,OMe],[ZC215;H,H,i-Pr,H,OMe],[ZC216;H,H,t-Bu,H,OMe],[ZC217;H,H,OMe,H,OMe],[ZC218;H,H,OEt,H,OMe],[ZC219;H,H,OPr,H,OMe],[ZC220;H,H,Oi-Pr,H,OMe],[ZC221;H,H,CF₃,H,OMe],[ZC222;H,H,CF₂H,H,OMe],[ZC223;H,H,CFH₂,H,OMe],[ZC224;H,H,F,H,OMe],[ZC225;H,H,Cl,H,OMe],[ZC226;H,H,Br,H,OMe],[ZC227;H,H,CN,H,OMe],[ZC228;H,H,Ph,H,OMe],[ZC229;H,H,OPh,H,OMe],[ZC230;H,H,c-Pr,H,OMe],[ZC231;H,H,c-Pen,H,OMe],[ZC232;H,H,c-Hex,H,OMe],[ZC233;H,H,H,H,CF₃],[ZC234;Me,H,H,H,CF₃],[ZC235;F,H,H,H,CF₃],[ZC236;Cl,H,H,H,CF₃],[ZC237;H,Me,H,H,CF₃],[ZC238;H,Et,H,H,CF₃],[ZC239;H,Pr,H,H,CF₃],[ZC240;H,i-Pr,H,H,CF₃],[ZC241;H,t-Bu,H,H,CF₃],[ZC242;H,OMe,H,H,CF₃],[ZC243;H,OEt,H,H,CF₃],[ZC244;H,OPr,H,H,CF₃],[ZC245;H,Oi-Pr,H,H,CF₃],[ZC246;H,CF₃,H,H,CF₃],[ZC247;H,CF₂H,H,H,CF₃],[ZC248;H,CFH₂,H,H,CF₃],[ZC249;H,F,H,H,CF₃],[ZC250;H,Cl,H,H,CF₃],[ZC251;H,Br,H,H,CF₃],[ZC252;H,CN,H,H,CF₃],[ZC253;H,Ph,H,H,CF₃],[ZC254;H,OPh,H,H,CF₃],[ZC255;H,c-Pr,H,H,CF₃],[ZC256;H,c-Pen,H,H,CF₃],[ZC257;H,c-Hex,H,H,CF₃],[ZC258;H,H,Me,H,CF₃],[ZC259;H,H,Et,H,CF₃],[ZC260;H,H,Pr,H,CF₃],[ZC261;H,H,i-Pr,H,CF₃],[ZC262;H,H,t-Bu,H,CF₃],[ZC263;H,H,OMe,H,CF₃],[ZC264;H,H,OEt,H,CF₃],[ZC265;H,H,OPr,H,CF₃],[ZC266;H,H,Oi-Pr,H,CF₃],[ZC267;H,H,CF₃,H,CF₃],[ZC268;H,H,CF₂H,H,CF₃],[ZC269;H,H,CFH₂,H,CF₃],[ZC270;H,H,F,H,CF₃],[ZC271;H,H,Cl,H,CF₃],[ZC272;H,H,Br,H,CF₃],[ZC273;H,H,CN,H,CF₃],[ZC274;H,H,Ph,H,CF₃],[ZC275;H,H,OPh,H,CF₃],[ZC276;H,H,c-Pr,H,CF₃],[ZC277;H,H,c-Pen,H,CF₃],[ZC278;H,H,c-Hex,H,CF₃],[ZC279;H,F,F,H,H],[ZC280;H,F,H,F,H],[ZC281;H,F,F,F,H],[ZC282;F,F,F,H,H],[ZC283;F,F,H,F,H],[ZC284;F,H,F,H,F],[ZC285;F,F,F,F,F],[ZC286;H,Cl,H,Cl,H],[ZC287;H,OMe,H,OMe,H],[ZC288;H,F,Cl,H,H],[ZC289;H,F,Me,H,H],[ZC290;H,F,OMe,H,H],[ZC291;H,F,CF₃,H,H],[ZC292;H,Cl,F,H,H],[ZC293;H,Cl,Cl,H,H],[ZC294;H,Cl,Me,H,H],[ZC295;H,Cl,OMe,H,H],[ZC296;H,Cl,CF₃,H,H],[ZC297;H,Me,F,H,H],[ZC298;H,Me,Cl,H,H],[ZC299;H,Me,Me,H,H],[ZC300;H,Me,OMe,H,H],[ZC301;H,Me,CF₃,H,H],[ZC302;H,OMe,F,H,H],[ZC303;H,OMe,Cl,H,H],[ZC304;H,OMe,Me,H,H],[ZC305;H,OMe,OMe,H,H],[ZC306;H,OMe,CF₃,H,H],[ZC307;H,CF₃,F,H,H],[ZC308;H,CF₃,Cl,H,H],[ZC309;H,CF₃,F,H,H],[ZC310;H,CF₃,Cl,H,H],[ZC311;H,CF₃,F,H,H]

【0127】

式（１Ｃ）で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、Ｌが酸素原子であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X5、Ｒ^X6、Ｒ^X7、Ｒ^X8及びＲ^X9が組み合わせＣに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX32と記す）。

【0128】

式（１Ｃ）で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ＬがＣＨ₂であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X5、Ｒ^X6、Ｒ^X7、Ｒ^X8及びＲ^X9が組み合わせＣに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX33と記す）。

【0129】

式（１Ｃ）で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ＬがＣＨ₂であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X5、Ｒ^X6、Ｒ^X7、Ｒ^X8及びＲ^X9が組み合わせＣに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX34と記す）。

【0130】

式（１Ｃ）で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ＬがＮＣＨ₃であり、Ｒ¹が水素原子であり、Ｒ^X5、Ｒ^X6、Ｒ^X7、Ｒ^X8及びＲ^X9が組み合わせＣに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX35と記す）。

【0131】

式（１Ｃ）で示される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X5、Ｒ^X6、Ｒ^X7、Ｒ^X8及びＲ^X9が組み合わせＣに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX36と記す）。

【0132】

式（１Ｃ）で示される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X5、Ｒ^X6、Ｒ^X7、Ｒ^X8及びＲ^X9が組み合わせＣに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX37と記す）。

【0133】

式（１Ｃ）で示される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、ＸがＮＨであり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X5、Ｒ^X6、Ｒ^X7、Ｒ^X8及びＲ^X9が組み合わせＣに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX38と記す）。

【0134】

式（１Ｃ）で示される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、ＸがＮＨであり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X5、Ｒ^X6、Ｒ^X7、Ｒ^X8及びＲ^X9が組み合わせＣに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX39と記す）。

【0135】

式（１Ｃ）で示される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、Ｒ³がジフルオロメチル基であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X5、Ｒ^X6、Ｒ^X7、Ｒ^X8及びＲ^X9が組み合わせＣに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX40と記す）。

【0136】

式（１Ｃ）で示される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、Ｒ³がジフルオロメチル基であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X5、Ｒ^X6、Ｒ^X7、Ｒ^X8及びＲ^X9が組み合わせＣに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX41と記す）。

【0137】

式（１Ｃ）で示される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、Ｒ³がメトキシ基であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X5、Ｒ^X6、Ｒ^X7、Ｒ^X8及びＲ^X9が組み合わせＣに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX42と記す）。

【0138】

式（１Ｃ）で示される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、Ｒ³がメトキシ基であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X5、Ｒ^X6、Ｒ^X7、Ｒ^X8及びＲ^X9が組み合わせＣに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX43と記す）。

【0139】

式（１Ｃ）で示される化合物において、ＱがＱ４で示される基であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X5、Ｒ^X6、Ｒ^X7、Ｒ^X8及びＲ^X9が組み合わせＣに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX44と記す）。

【0140】

式（１Ｃ）で示される化合物において、ＱがＱ４で示される基であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X5、Ｒ^X6、Ｒ^X7、Ｒ^X8及びＲ^X9が組み合わせＣに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX45と記す）。

【0141】

式（１Ｄ）:

【化44】

で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、Ｌが酸素原子であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X10、Ｒ^X11及びＲ^X12が組み合わせＤに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX46と記す）。

【0142】

組み合わせＤは、置換基番号ＺＤ１～ＺＤ１９８からなる。置換基番号ＺＤ１～ＺＤ１９８とは、式（１Ｄ）で示される化合物におけるＲ^X10、Ｒ^X11及びＲ^X12の組み合わせを表すものであり、以下、[置換基番号；Ｒ^X10,Ｒ^X11,Ｒ^X12]と記す。例えば、置換基番号ＺＤ２とは、Ｒ^X11がメチル基であり、Ｒ^X10及びＲ^X12が水素原子である組み合わせを意味する。

【0143】

組み合わせＤ
[ZD1;H,H,H],[ZD2;H,Me,H],[ZD3;H,Et,H],[ZD4;H,OMe,H],[ZD5;H,OEt,H],[ZD6;H,CF₃,H],[ZD7;H,CF₂H,H],[ZD8;H,CFH₂,H],[ZD9;H,F,H],[ZD10;H,Cl,H],[ZD11;H,Br,H],[ZD12;H,CN,H],[ZD13;H,Ph,H],[ZD14;H,OPh,H],[ZD15;H,c-Pr,H],[ZD16;H,c-Pen,H],[ZD17;H,c-Hex,H],[ZD18;F,H,H],[ZD19;F,Me,H],[ZD20;F,Et,H],[ZD21;F,OMe,H],[ZD22;F,OEt,H],[ZD23;F,CF₃,H],[ZD24;F,CF₂H,H],[ZD25;F,CFH₂,H],[ZD26;F,F,H],[ZD27;F,Cl,H],[ZD28;F,Br,H],[ZD29;F,CN,H],[ZD30;F,Ph,H],[ZD31;F,OPh,H],[ZD32;F,c-Pr,H],[ZD33;F,c-Pen,H],[ZD34;F,c-Hex,H],[ZD35;H,H,F],[ZD36;H,Me,F],[ZD37;H,Et,F],[ZD38;H,OMe,F],[ZD39;H,OEt,F],[ZD40;H,CF₃,F],[ZD41;H,CF₂H,F],[ZD42;H,CFH₂,F],[ZD43;H,F,F],[ZD44;H,Cl,F],[ZD45;H,Br,F],[ZD46;H,CN,F],[ZD47;H,Ph,F],[ZD48;H,OPh,F],[ZD49;H,c-Pr,F],[ZD50;H,c-Pen,F],[ZD51;H,c-Hex,F],[ZD52;Cl,H,H],[ZD53;Cl,Me,H],[ZD54;Cl,Et,H],[ZD55;Cl,OMe,H],[ZD56;Cl,OEt,H],[ZD57;Cl,CF₃,H],[ZD58;Cl,CF₂H,H],[ZD59;Cl,CFH₂,H],[ZD60;Cl,F,H],[ZD61;Cl,Cl,H],[ZD62;Cl,Br,H],[ZD63;Cl,CN,H],[ZD64;Cl,Ph,H],[ZD65;Cl,OPh,H],[ZD66;Cl,c-Pr,H],[ZD67;Cl,c-Pen,H],[ZD68;Cl,c-Hex,H],[ZD69;H,H,Cl],[ZD70;H,Me,Cl],[ZD71;H,Et,Cl],[ZD72;H,OMe,Cl],[ZD73;H,OEt,Cl],[ZD74;H,CF₃,Cl],[ZD75;H,CF₂H,Cl],[ZD76;H,CFH₂,Cl],[ZD77;H,F,Cl],[ZD78;H,Cl,Cl],[ZD79;H,Br,Cl],[ZD80;H,CN,Cl],[ZD81;H,Ph,Cl],[ZD82;H,OPh,Cl],[ZD83;H,c-Pr,Cl],[ZD84;H,c-Pen,Cl],[ZD85;H,c-Hex,Cl],[ZD86;Me,H,H],[ZD87;Me,Me,H],[ZD88;Me,Et,H],[ZD89;Me,OMe,H],[ZD90;Me,OEt,H],[ZD91;Me,CF₃,H],[ZD92;Me,CF₂H,H],[ZD93;Me,CFH₂,H],[ZD94;Me,F,H],[ZD95;Me,Cl,H],[ZD96;Me,Br,H],[ZD97;Me,CN,H],[ZD98;Me,Ph,H],[ZD99;Me,OPh,H],[ZD100;Me,c-Pr,H],[ZD101;Me,c-Pen,H],[ZD102;Me,c-Hex,H],[ZD103;H,H,Me],[ZD104;H,Me,Me],[ZD105;H,Et,Me],[ZD106;H,OMe,Me],[ZD107;H,OEt,Me],[ZD108;H,CF₃,Me],[ZD109;H,CF₂H,Me],[ZD110;H,CFH₂,Me],[ZD111;H,F,Me],[ZD112;H,Cl,Me],[ZD113;H,Br,Me],[ZD114;H,CN,Me],[ZD115;H,Ph,Me],[ZD116;H,OPh,Me],[ZD117;H,c-Pr,Me],[ZD118;H,c-Pen,Me],[ZD119;H,c-Hex,Me],[ZD120;OMe,H,H],[ZD121;OMe,Me,H],[ZD122;OMe,Et,H],[ZD123;OMe,OMe,H],[ZD124;OMe,OEt,H],[ZD125;OMe,CF₃,H],[ZD126;OMe,CF₂H,H],[ZD127;OMe,CFH₂,H],[ZD128;OMe,F,H],[ZD129;OMe,Cl,H],[ZD130;OMe,Br,H],[ZD131;OMe,CN,H],[ZD132;OMe,Ph,H],[ZD133;OMe,OPh,H],[ZD134;OMe,c-Pr,H],[ZD135;OMe,c-Pen,H],[ZD136;OMe,c-Hex,H],[ZD137;H,H,OMe],[ZD138;H,Me,OMe],[ZD139;H,Et,OMe],[ZD140;H,OMe,OMe],[ZD141;H,OEt,OMe],[ZD142;H,CF₃,OMe],[ZD143;H,CF₂H,OMe],[ZD144;H,CFH₂,OMe],[ZD145;H,F,OMe],[ZD146;H,Cl,OMe],[ZD147;H,Br,OMe],[ZD148;H,CN,OMe],[ZD149;H,Ph,OMe],[ZD150;H,OPh,OMe],[ZD151;H,c-Pr,OMe],[ZD152;H,c-Pen,OMe],[ZD153;H,c-Hex,OMe],[ZD154;CF₃,H,H],[ZD155;CF₃,Me,H],[ZD156;CF₃,Et,H],[ZD157;CF₃,OMe,H],[ZD158;CF₃,OEt,H],[ZD159;CF₃,CF₃,H],[ZD160;CF₃,CF₂H,H],[ZD161;CF₃,CFH₂,H],[ZD162;CF₃,F,H],[ZD163;CF₃,Cl,H],[ZD164;CF₃,Br,H],[ZD165;CF₃,CN,H],[ZD166;CF₃,Ph,H],[ZD167;CF₃,OPh,H],[ZD168;CF₃,c-Pr,H],[ZD169;CF₃,c-Pen,H],[ZD170;CF₃,c-Hex,H],[ZD171;H,H,CF₃],[ZD172;H,Me,CF₃],[ZD173;H,Et,CF₃],[ZD174;H,OMe,CF₃],[ZD175;H,OEt,CF₃],[ZD176;H,CF₃,CF₃],[ZD177;H,CF₂H,CF₃],[ZD178;H,CFH₂,CF₃],[ZD179;H,F,CF₃],[ZD180;H,Cl,CF₃],[ZD181;H,Br,CF₃],[ZD182;H,CN,CF₃],[ZD183;H,Ph,CF₃],[ZD184;H,OPh,CF₃],[ZD185;H,c-Pr,CF₃],[ZD186;H,c-Pen,CF₃],[ZD187;H,c-Hex,CF₃],[ZD188;H,CHO,H],[ZD189;H,C(O)Me,H],[ZD190;H,CN,H],[ZD191;CHO,H,H],[ZD192;C(O)Me,H,H],[ZD193;CN,H,H],[ZD194;H,H,CHO],[ZD195;H,H,C(O)Me],[ZD196;H,H,CN],[ZD197;Me,Me,H],[ZD198;Cl,Cl,H]

【0144】

式（１Ｄ）で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、Ｌが酸素原子であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X10、Ｒ^X11及びＲ^X12が組み合わせＤに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX47と記す）。

【0145】

式（１Ｄ）で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ＬがＣＨ₂であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X10、Ｒ^X11及びＲ^X12が組み合わせＤに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX48と記す）。

【0146】

式（１Ｄ）で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ＬがＣＨ₂であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X10、Ｒ^X11及びＲ^X12が組み合わせＤに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX49と記す）。

【0147】

式（１Ｄ）で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ＬがＮＣＨ₃であり、Ｒ¹が水素原子であり、Ｒ^X10、Ｒ^X11及びＲ^X12が組み合わせＤに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX50と記す）。

【0148】

式（１Ｄ）で示される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X10、Ｒ^X11及びＲ^X12が組み合わせＤに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX51と記す）。

【0149】

式（１Ｄ）で示される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X10、Ｒ^X11及びＲ^X12が組み合わせＤに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX52と記す）。

【0150】

式（１Ｄ）で示される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、ＸがＮＨであり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X10、Ｒ^X11及びＲ^X12が組み合わせＤに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX53と記す）。

【0151】

式（１Ｄ）で示される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、ＸがＮＨであり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X10、Ｒ^X11及びＲ^X12が組み合わせＤに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX54と記す）。

【0152】

式（１Ｄ）で示される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、Ｒ³がジフルオロメチル基であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X10、Ｒ^X11及びＲ^X12が組み合わせＤに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX55と記す）。

【0153】

式（１Ｄ）で示される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、Ｒ³がジフルオロメチル基であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X10、Ｒ^X11及びＲ^X12が組み合わせＤに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX56と記す）。

【0154】

式（１Ｄ）で示される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、Ｒ³がメトキシ基であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X10、Ｒ^X11及びＲ^X12が組み合わせＤに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX57と記す）。

【0155】

式（１Ｄ）で示される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、Ｒ³がメトキシ基であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X10、Ｒ^X11及びＲ^X12が組み合わせＤに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX58と記す）。

【0156】

式（１Ｄ）で示される化合物において、ＱがＱ４で示される基であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X10、Ｒ^X11及びＲ^X12が組み合わせＤに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX59と記す）。

【0157】

式（１Ｄ）で示される化合物において、ＱがＱ４で示される基であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X10、Ｒ^X11及びＲ^X12が組み合わせＤに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX60と記す）。

【0158】

式（１Ｅ）:

【化45】

で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、Ｌが酸素原子であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X13、Ｒ^X14及びＲ^X15が組み合わせＥに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX61と記す）。

【0159】

組み合わせＥは、置換基番号ＺＥ１～ＺＥ２１４からなる。置換基番号ＺＥ１～ＺＥ２１４とは、式（１Ｅ）で示される化合物におけるＲ^X13、Ｒ^X14及びＲ^X15の組み合わせを表すものであり、以下、[置換基番号；Ｒ^X13,Ｒ^X14,Ｒ^X15]と記す。例えば、置換基番号ＺＥ２とは、Ｒ^X13がメチル基であり、Ｒ^X14及びＲ^X15が水素原子である組み合わせを意味する。

【0160】

組み合わせＥ
[ZE1;H,H,H],[ZE2;Me,H,H],[ZE3;Et,H,H],[ZE4;OMe,H,H],[ZE5;OEt,H,H],[ZE6;CF₃,H,H],[ZE7;CF₂H,H,H],[ZE8;CFH₂,H,H],[ZE9;F,H,H],[ZE10;Cl,H,H],[ZE11;Br,H,H],[ZE12;CN,H,H],[ZE13;Ph,H,H],[ZE14;OPh,H,H],[ZE15;c-Pr,H,H],[ZE16;c-Pen,H,H],[ZE17;c-Hex,H,H],[ZE18;H,Me,H],[ZE19;H,Et,H],[ZE20;H,OMe,H],[ZE21;H,OEt,H],[ZE22;H,CF₃,H],[ZE23;H,CF₂H,H],[ZE24;H,CFH₂,H],[ZE25;H,F,H],[ZE26;H,Cl,H],[ZE27;H,Br,H],[ZE28;H,CN,H],[ZE29;H,Ph,H],[ZE30;H,OPh,H],[ZE31;H,c-Pr,H],[ZE32;H,c-Pen,H],[ZE33;H,c-Hex,H],[ZE34;H,H,F],[ZE35;Me,H,F],[ZE36;Et,H,F],[ZE37;OMe,H,F],[ZE38;OEt,H,F],[ZE39;CF₃,H,F],[ZE40;CF₂H,H,F],[ZE41;CFH₂,H,F],[ZE42;F,H,F],[ZE43;Cl,H,F],[ZE44;Br,H,F],[ZE45;CN,H,F],[ZE46;Ph,H,F],[ZE47;OPh,H,F],[ZE48;c-Pr,H,F],[ZE49;c-Pen,H,F],[ZE50;c-Hex,H,F],[ZE51;H,Me,F],[ZE52;H,Et,F],[ZE53;H,OMe,F],[ZE54;H,OEt,F],[ZE55;H,CF₃,F],[ZE56;H,CF₂H,F],[ZE57;H,CFH₂,F],[ZE58;H,F,F],[ZE59;H,Cl,F],[ZE60;H,Br,F],[ZE61;H,CN,F],[ZE62;H,Ph,F],[ZE63;H,OPh,F],[ZE64;H,c-Pr,F],[ZE65;H,c-Pen,F],[ZE66;H,c-Hex,F],[ZE67;H,H,Cl],[ZE68;Me,H,Cl],[ZE69;Et,H,Cl],[ZE70;OMe,H,Cl],[ZE71;OEt,H,Cl],[ZE72;CF₃,H,Cl],[ZE73;CF₂H,H,Cl],[ZE74;CFH₂,H,Cl],[ZE75;F,H,Cl],[ZE76;Cl,H,Cl],[ZE77;Br,H,Cl],[ZE78;CN,H,Cl],[ZE79;Ph,H,Cl],[ZE80;OPh,H,Cl],[ZE81;c-Pr,H,Cl],[ZE82;c-Pen,H,Cl],[ZE83;c-Hex,H,Cl],[ZE84;H,Me,Cl],[ZE85;H,Et,Cl],[ZE86;H,OMe,Cl],[ZE87;H,OEt,Cl],[ZE88;H,CF₃,Cl],[ZE89;H,CF₂H,Cl],[ZE90;H,CFH₂,Cl],[ZE91;H,F,Cl],[ZE92;H,Cl,Cl],[ZE93;H,Br,Cl],[ZE94;H,CN,Cl],[ZE95;H,Ph,Cl],[ZE96;H,OPh,Cl],[ZE97;H,c-Pr,Cl],[ZE98;H,c-Pen,Cl],[ZE99;H,c-Hex,Cl],[ZE100;H,H,Me],[ZE101;Me,H,Me],[ZE102;Et,H,Me],[ZE103;OMe,H,Me],[ZE104;OEt,H,Me],[ZE105;CF₃,H,Me],[ZE106;CF₂H,H,Me],[ZE107;CFH₂,H,Me],[ZE108;F,H,Me],[ZE109;Cl,H,Me],[ZE110;Br,H,Me],[ZE111;CN,H,Me],[ZE112;Ph,H,Me],[ZE113;OPh,H,Me],[ZE114;c-Pr,H,Me],[ZE115;c-Pen,H,Me],[ZE116;c-Hex,H,Me],[ZE117;H,Me,Me],[ZE118;H,Et,Me],[ZE119;H,OMe,Me],[ZE120;H,OEt,Me],[ZE121;H,CF₃,Me],[ZE122;H,CF₂H,Me],[ZE123;H,CFH₂,Me],[ZE124;H,F,Me],[ZE125;H,Cl,Me],[ZE126;H,Br,Me],[ZE127;H,CN,Me],[ZE128;H,Ph,Me],[ZE129;H,OPh,Me],[ZE130;H,c-Pr,Me],[ZE131;H,c-Pen,Me],[ZE132;H,c-Hex,Me],[ZE133;H,H,OMe],[ZE134;Me,H,OMe],[ZE135;Et,H,OMe],[ZE136;OMe,H,OMe],[ZE137;OEt,H,OMe],[ZE138;CF₃,H,OMe],[ZE139;CF₂H,H,OMe],[ZE140;CFH₂,H,OMe],[ZE141;F,H,OMe],[ZE142;Cl,H,OMe],[ZE143;Br,H,OMe],[ZE144;CN,H,OMe],[ZE145;Ph,H,OMe],[ZE146;OPh,H,OMe],[ZE147;c-Pr,H,OMe],[ZE148;c-Pen,H,OMe],[ZE149;c-Hex,H,OMe],[ZE150;H,Me,OMe],[ZE151;H,Et,OMe],[ZE152;H,OMe,OMe],[ZE153;H,OEt,OMe],[ZE154;H,CF₃,OMe],[ZE155;H,CF₂H,OMe],[ZE156;H,CFH₂,OMe],[ZE157;H,F,OMe],[ZE158;H,Cl,OMe],[ZE159;H,Br,OMe],[ZE160;H,CN,OMe],[ZE161;H,Ph,OMe],[ZE162;H,OPh,OMe],[ZE163;H,c-Pr,OMe],[ZE164;H,c-Pen,OMe],[ZE165;H,c-Hex,OMe],[ZE166;H,H,CF₃],[ZE167;Me,H,CF₃],[ZE168;Et,H,CF₃],[ZE169;OMe,H,CF₃],[ZE170;OEt,H,CF₃],[ZE171;CF₃,H,CF₃],[ZE172;CF₂H,H,CF₃],[ZE173;CFH₂,H,CF₃],[ZE174;F,H,CF₃],[ZE175;Cl,H,CF₃],[ZE176;Br,H,CF₃],[ZE177;CN,H,CF₃],[ZE178;Ph,H,CF₃],[ZE179;OPh,H,CF₃],[ZE180;c-Pr,H,CF₃],[ZE181;c-Pen,H,CF₃],[ZE182;c-Hex,H,CF₃],[ZE183;H,Me,CF₃],[ZE184;H,Et,CF₃],[ZE185;H,OMe,CF₃],[ZE186;H,OEt,CF₃],[ZE187;H,CF₃,CF₃],[ZE188;H,CF₂H,CF₃],[ZE189;H,CFH₂,CF₃],[ZE190;H,F,CF₃],[ZE191;H,Cl,CF₃],[ZE192;H,Br,CF₃],[ZE193;H,CN,CF₃],[ZE194;H,Ph,CF₃],[ZE195;H,OPh,CF₃],[ZE196;H,c-Pr,CF₃],[ZE197;H,c-Pen,CF₃],[ZE198;H,c-Hex,CF₃],[ZE199;CHO,H,H],[ZE200;C(O)Me,H,H],[ZE201;CN,H,H],[ZE202;H,CHO,H],[ZE203;H,C(O)Me,H],[ZE204;H,CN,H],[ZE205;H,H,CHO],[ZE206;H,H,C(O)Me],[ZE207;H,H,CN],[ZE208;2-thienyl,H,H],[ZE209;C(O)OMe,H,H],[ZE210;Et,H,H],[ZE211;CN,Me,H],[ZE212;Br,Me,H],[ZE213;CHO,Me,H],[ZE214;Cl,Br,H]

【0161】

式（１Ｅ）で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、Ｌが酸素原子であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X13、Ｒ^X14及びＲ^X15が組み合わせＥに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX62と記す）。

【0162】

式（１Ｅ）で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ＬがＣＨ₂であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X13、Ｒ^X14及びＲ^X15が組み合わせＥに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX63と記す）。

【0163】

式（１Ｅ）で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ＬがＣＨ₂であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X13、Ｒ^X14及びＲ^X15が組み合わせＥに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX64と記す）。

【0164】

式（１Ｅ）で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ＬがＮＣＨ₃であり、Ｒ¹が水素原子であり、Ｒ^X13、Ｒ^X14及びＲ^X15が組み合わせＥに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX65と記す）。

【0165】

式（１Ｅ）で示される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X13、Ｒ^X14及びＲ^X15が組み合わせＥに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX66と記す）。

【0166】

式（１Ｅ）で示される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X13、Ｒ^X14及びＲ^X15が組み合わせＥに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX67と記す）。

【0167】

式（１Ｅ）で示される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、ＸがＮＨであり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X13、Ｒ^X14及びＲ^X15が組み合わせＥに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX68と記す）。

【0168】

式（１Ｅ）で示される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、ＸがＮＨであり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X13、Ｒ^X14及びＲ^X15が組み合わせＥに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX69と記す）。

【0169】

式（１Ｅ）で示される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、Ｒ³がジフルオロメチル基であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X13、Ｒ^X14及びＲ^X15が組み合わせＥに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX70と記す）。

【0170】

式（１Ｅ）で示される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、Ｒ³がジフルオロメチル基であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X13、Ｒ^X14及びＲ^X15が組み合わせＥに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX71と記す）。

【0171】

式（１Ｅ）で示される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、Ｒ³がメトキシ基であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X13、Ｒ^X14及びＲ^X15が組み合わせＥに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX72と記す）。

【0172】

式（１Ｅ）で示される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、Ｒ³がメトキシ基であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X13、Ｒ^X14及びＲ^X15が組み合わせＥに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX73と記す）。

【0173】

式（１Ｅ）で示される化合物において、ＱがＱ４で示される基であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X13、Ｒ^X14及びＲ^X15が組み合わせＥに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX74と記す）。

【0174】

式（１Ｅ）で示される化合物において、ＱがＱ４で示される基であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X13、Ｒ^X14及びＲ^X15が組み合わせＥに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX75と記す）。

【0175】

式（１Ｆ）：

【化46】

で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、Ｌが酸素原子であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X16、Ｒ^X17、Ｒ^X18及びＲ^X19が組み合わせＦに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX76と記す）。

【0176】

組み合わせＥは、置換基番号ＺＦ１～ＺＦ４４４からなる。置換基番号ＺＦ１～ＺＦ４４４とは、式（１Ｆ）で示される化合物におけるＲ^X16、Ｒ^X17、Ｒ^X18及びＲ^X19の組み合わせを表すものであり、以下、[置換基番号；Ｒ^X16,Ｒ^X17,Ｒ^X18,Ｒ^X19]と記す。例えば、置換基番号ＺＦ２とは、Ｒ^X16がメチル基であり、Ｒ^X17、Ｒ^X18及びＲ^X19が水素原子である組み合わせを意味する。

【0177】

組み合わせＦ
[ZF1;H,H,H,H],[ZF2;Me,H,H,H],[ZF3;Et,H,H,H],[ZF4;Pr,H,H,H],[ZF5;i-Pr,H,H,H],[ZF6;t-Bu,H,H,H],[ZF7;OMe,H,H,H],[ZF8;OEt,H,H,H],[ZF9;OPr,H,H,H],[ZF10;Oi-Pr,H,H,H],[ZF11;CF₃,H,H,H],[ZF12;CF₂H,H,H,H],[ZF13;CFH₂,H,H,H],[ZF14;F,H,H,H],[ZF15;Cl,H,H,H],[ZF16;Br,H,H,H],[ZF17;CN,H,H,H],[ZF18;Ph,H,H,H],[ZF19;OPh,H,H,H],[ZF20;c-Pr,H,H,H],[ZF21;c-Pen,H,H,H],[ZF22;c-Hex,H,H,H],[ZF23;H,Me,H,H],[ZF24;H,Et,H,H],[ZF25;H,Pr,H,H],[ZF26;H,i-Pr,H,H],[ZF27;H,t-Bu,H,H],[ZF28;H,OMe,H,H],[ZF29;H,OEt,H,H],[ZF30;H,OPr,H,H],[ZF31;H,Oi-Pr,H,H],[ZF32;H,CF₃,H,H],[ZF33;H,CF₂H,H,H],[ZF34;H,CFH₂,H,H],[ZF35;H,F,H,H],[ZF36;H,Cl,H,H],[ZF37;H,Br,H,H],[ZF38;H,CN,H,H],[ZF39;H,Ph,H,H],[ZF40;H,OPh,H,H],[ZF41;H,c-Pr,H,H],[ZF42;H,c-Pen,H,H],[ZF43;H,c-Hex,H,H],[ZF44;H,H,Me,H],[ZF45;H,H,Et,H],[ZF46;H,H,Pr,H],[ZF47;H,H,i-Pr,H],[ZF48;H,H,t-Bu,H],[ZF49;H,H,OMe,H],[ZF50;H,H,OEt,H],[ZF51;H,H,OPr,H],[ZF52;H,H,Oi-Pr,H],[ZF53;H,H,CF₃,H],[ZF54;H,H,CF₂H,H],[ZF55;H,H,CFH₂,H],[ZF56;H,H,F,H],[ZF57;H,H,Cl,H],[ZF58;H,H,Br,H],[ZF59;H,H,CN,H],[ZF60;H,H,Ph,H],[ZF61;H,H,OPh,H],[ZF62;H,H,c-Pr,H],[ZF63;H,H,c-Pen,H],[ZF64;H,H,c-Hex,H],[ZF65;H,H,H,F],[ZF66;Me,H,H,F],[ZF67;Et,H,H,F],[ZF68;Pr,H,H,F],[ZF69;i-Pr,H,H,F],[ZF70;t-Bu,H,H,F],[ZF71;OMe,H,H,F],[ZF72;OEt,H,H,F],[ZF73;OPr,H,H,F],[ZF74;Oi-Pr,H,H,F],[ZF75;CF₃,H,H,F],[ZF76;CF₂H,H,H,F],[ZF77;CFH₂,H,H,F],[ZF78;F,H,H,F],[ZF79;Cl,H,H,F],[ZF80;Br,H,H,F],[ZF81;CN,H,H,F],[ZF82;Ph,H,H,F],[ZF83;OPh,H,H,F],[ZF84;c-Pr,H,H,F],[ZF85;c-Pen,H,H,F],[ZF86;c-Hex,H,H,F],[ZF87;H,Me,H,F],[ZF88;H,Et,H,F],[ZF89;H,Pr,H,F],[ZF90;H,i-Pr,H,F],[ZF91;H,t-Bu,H,F],[ZF92;H,OMe,H,F],[ZF93;H,OEt,H,F],[ZF94;H,OPr,H,F],[ZF95;H,Oi-Pr,H,F],[ZF96;H,CF₃,H,F],[ZF97;H,CF₂H,H,F],[ZF98;H,CFH₂,H,F],[ZF99;H,F,H,F],[ZF100;H,Cl,H,F],[ZF101;H,Br,H,F],[ZF102;H,CN,H,F],[ZF103;H,Ph,H,F],[ZF104;H,OPh,H,F],[ZF105;H,c-Pr,H,F],[ZF106;H,c-Pen,H,F],[ZF107;H,c-Hex,H,F],[ZF108;H,H,Me,F],[ZF109;H,H,Et,F],[ZF110;H,H,Pr,F],[ZF111;H,H,i-Pr,F],[ZF112;H,H,t-Bu,F],[ZF113;H,H,OMe,F],[ZF114;H,H,OEt,F],[ZF115;H,H,OPr,F],[ZF116;H,H,Oi-Pr,F],[ZF117;H,H,CF₃,F],[ZF118;H,H,CF₂H,F],[ZF119;H,H,CFH₂,F],[ZF120;H,H,F,F],[ZF121;H,H,Cl,F],[ZF122;H,H,Br,F],[ZF123;H,H,CN,F],[ZF124;H,H,Ph,F],[ZF125;H,H,OPh,F],[ZF126;H,H,c-Pr,F],[ZF127;H,H,c-Pen,F],[ZF128;H,H,c-Hex,F],[ZF129;H,H,H,Cl],[ZF130;Me,H,H,Cl],[ZF131;Et,H,H,Cl],[ZF132;Pr,H,H,Cl],[ZF133;i-Pr,H,H,Cl],[ZF134;t-Bu,H,H,Cl],[ZF135;OMe,H,H,Cl],[ZF136;OEt,H,H,Cl],[ZF137;OPr,H,H,Cl],[ZF138;Oi-Pr,H,H,Cl],[ZF139;CF₃,H,H,Cl],[ZF140;CF₂H,H,H,Cl],[ZF141;CFH₂,H,H,Cl],[ZF142;F,H,H,Cl],[ZF143;Cl,H,H,Cl],[ZF144;Br,H,H,Cl],[ZF145;CN,H,H,Cl],[ZF146;Ph,H,H,Cl],[ZF147;OPh,H,H,Cl],[ZF148;c-Pr,H,H,Cl],[ZF149;c-Pen,H,H,Cl],[ZF150;c-Hex,H,H,Cl],[ZF151;H,Me,H,Cl],[ZF152;H,Et,H,Cl],[ZF153;H,Pr,H,Cl],[ZF154;H,i-Pr,H,Cl],[ZF155;H,t-Bu,H,Cl],[ZF156;H,OMe,H,Cl],[ZF157;H,OEt,H,Cl],[ZF158;H,OPr,H,Cl],[ZF159;H,Oi-Pr,H,Cl],[ZF160;H,CF₃,H,Cl],[ZF161;H,CF₂H,H,Cl],[ZF162;H,CFH₂,H,Cl],[ZF163;H,F,H,Cl],[ZF164;H,Cl,H,Cl],[ZF165;H,Br,H,Cl],[ZF166;H,CN,H,Cl],[ZF167;H,Ph,H,Cl],[ZF168;H,OPh,H,Cl],[ZF169;H,c-Pr,H,Cl],[ZF170;H,c-Pen,H,Cl],[ZF171;H,c-Hex,H,Cl],[ZF172;H,H,Me,Cl],[ZF173;H,H,Et,Cl],[ZF174;H,H,Pr,Cl],[ZF175;H,H,i-Pr,Cl],[ZF176;H,H,t-Bu,Cl],[ZF177;H,H,OMe,Cl],[ZF178;H,H,OEt,Cl],[ZF179;H,H,OPr,Cl],[ZF180;H,H,Oi-Pr,Cl],[ZF181;H,H,CF₃,Cl],[ZF182;H,H,CF₂H,Cl],[ZF183;H,H,CFH₂,Cl],[ZF184;H,H,F,Cl],[ZF185;H,H,Cl,Cl],[ZF186;H,H,Br,Cl],[ZF187;H,H,CN,Cl],[ZF188;H,H,Ph,Cl],[ZF189;H,H,OPh,Cl],[ZF190;H,H,c-Pr,Cl],[ZF191;H,H,c-Pen,Cl],[ZF192;H,H,c-Hex,Cl],[ZF193;H,H,H,Me],[ZF194;Me,H,H,Me],[ZF195;Et,H,H,Me],[ZF196;Pr,H,H,Me],[ZF197;i-Pr,H,H,Me],[ZF198;t-Bu,H,H,Me],[ZF199;OMe,H,H,Me],[ZF200;OEt,H,H,Me],
[ZF201;OPr,H,H,Me],[ZF202;Oi-Pr,H,H,Me],[ZF203;CF₃,H,H,Me],[ZF204;CF₂H,H,H,Me],[ZF205;CFH₂,H,H,Me],[ZF206;F,H,H,Me],[ZF207;Cl,H,H,Me],[ZF208;Br,H,H,Me],[ZF209;CN,H,H,Me],[ZF210;Ph,H,H,Me],[ZF211;OPh,H,H,Me],[ZF212;c-Pr,H,H,Me],[ZF213;c-Pen,H,H,Me],[ZF214;c-Hex,H,H,Me],[ZF215;H,Me,H,Me],[ZF216;H,Et,H,Me],[ZF217;H,Pr,H,Me],[ZF218;H,i-Pr,H,Me],[ZF219;H,t-Bu,H,Me],[ZF220;H,OMe,H,Me],[ZF221;H,OEt,H,Me],[ZF222;H,OPr,H,Me],[ZF223;H,Oi-Pr,H,Me],[ZF224;H,CF₃,H,Me],[ZF225;H,CF₂H,H,Me],[ZF226;H,CFH₂,H,Me],[ZF227;H,F,H,Me],[ZF228;H,Cl,H,Me],[ZF229;H,Br,H,Me],[ZF230;H,CN,H,Me],[ZF231;H,Ph,H,Me],[ZF232;H,OPh,H,Me],[ZF233;H,c-Pr,H,Me],[ZF234;H,c-Pen,H,Me],[ZF235;H,c-Hex,H,Me],[ZF236;H,H,Me,Me],[ZF237;H,H,Et,Me],[ZF238;H,H,Pr,Me],[ZF239;H,H,i-Pr,Me],[ZF240;H,H,t-Bu,Me],[ZF241;H,H,OMe,Me],[ZF242;H,H,OEt,Me],[ZF243;H,H,OPr,Me],[ZF244;H,H,Oi-Pr,Me],[ZF245;H,H,CF₃,Me],[ZF246;H,H,CF₂H,Me],[ZF247;H,H,CFH₂,Me],[ZF248;H,H,F,Me],[ZF249;H,H,Cl,Me],[ZF250;H,H,Br,Me],[ZF251;H,H,CN,Me],[ZF252;H,H,Ph,Me],[ZF253;H,H,OPh,Me],[ZF254;H,H,c-Pr,Me],[ZF255;H,H,c-Pen,Me],[ZF256;H,H,c-Hex,Me],[ZF257;H,H,H,OMe],[ZF258;Me,H,H,OMe],[ZF259;Et,H,H,OMe],[ZF260;Pr,H,H,OMe],[ZF261;i-Pr,H,H,OMe],[ZF262;t-Bu,H,H,OMe],[ZF263;OMe,H,H,OMe],[ZF264;OEt,H,H,OMe],[ZF265;OPr,H,H,OMe],[ZF266;Oi-Pr,H,H,OMe],[ZF267;CF₃,H,H,OMe],[ZF268;CF₂H,H,H,OMe],[ZF269;CFH₂,H,H,OMe],[ZF270;F,H,H,OMe],[ZF271;Cl,H,H,OMe],[ZF272;Br,H,H,OMe],[ZF273;CN,H,H,OMe],[ZF274;Ph,H,H,OMe],[ZF275;OPh,H,H,OMe],[ZF276;c-Pr,H,H,OMe],[ZF277;c-Pen,H,H,OMe],[ZF278;c-Hex,H,H,OMe],[ZF279;H,Me,H,OMe],[ZF280;H,Et,H,OMe],[ZF281;H,Pr,H,OMe],[ZF282;H,i-Pr,H,OMe],[ZF283;H,t-Bu,H,OMe],[ZF284;H,OMe,H,OMe],[ZF285;H,OEt,H,OMe],[ZF286;H,OPr,H,OMe],[ZF287;H,Oi-Pr,H,OMe],[ZF288;H,CF₃,H,OMe],[ZF289;H,CF₂H,H,OMe],[ZF290;H,CFH₂,H,OMe],[ZF291;H,F,H,OMe],[ZF292;H,Cl,H,OMe],[ZF293;H,Br,H,OMe],[ZF294;H,CN,H,OMe],[ZF295;H,Ph,H,OMe],[ZF296;H,OPh,H,OMe],[ZF297;H,c-Pr,H,OMe],[ZF298;H,c-Pen,H,OMe],[ZF299;H,c-Hex,H,OMe],[ZF300;H,H,Me,OMe],[ZF301;H,H,Et,OMe],[ZF302;H,H,Pr,OMe],[ZF303;H,H,i-Pr,OMe],[ZF304;H,H,t-Bu,OMe],[ZF305;H,H,OMe,OMe],[ZF306;H,H,OEt,OMe],[ZF307;H,H,OPr,OMe],[ZF308;H,H,Oi-Pr,OMe],[ZF309;H,H,CF₃,OMe],[ZF310;H,H,CF₂H,OMe],[ZF311;H,H,CFH₂,OMe],[ZF312;H,H,F,OMe],[ZF313;H,H,Cl,OMe],[ZF314;H,H,Br,OMe],[ZF315;H,H,CN,OMe],[ZF316;H,H,Ph,OMe],[ZF317;H,H,OPh,OMe],[ZF318;H,H,c-Pr,OMe],[ZF319;H,H,c-Pen,OMe],[ZF320;H,H,c-Hex,OMe],[ZF321;H,H,H,CF₃],[ZF322;Me,H,H,CF₃],[ZF323;Et,H,H,CF₃],[ZF324;Pr,H,H,CF₃],[ZF325;i-Pr,H,H,CF₃],[ZF326;t-Bu,H,H,CF₃],[ZF327;OMe,H,H,CF₃],[ZF328;OEt,H,H,CF₃],[ZF329;OPr,H,H,CF₃],[ZF330;Oi-Pr,H,H,CF₃],[ZF331;CF₃,H,H,CF₃],[ZF332;CF₂H,H,H,CF₃],[ZF333;CFH₂,H,H,CF₃],[ZF334;F,H,H,CF₃],[ZF335;Cl,H,H,CF₃],[ZF336;Br,H,H,CF₃],[ZF337;CN,H,H,CF₃],[ZF338;Ph,H,H,CF₃],[ZF339;OPh,H,H,CF₃],[ZF340;c-Pr,H,H,CF₃],[ZF341;c-Pen,H,H,CF₃],[ZF342;c-Hex,H,H,CF₃],[ZF343;H,Me,H,CF₃],[ZF344;H,Et,H,CF₃],[ZF345;H,Pr,H,CF₃],[ZF346;H,i-Pr,H,CF₃],[ZF347;H,t-Bu,H,CF₃],[ZF348;H,OMe,H,CF₃],[ZF349;H,OEt,H,CF₃],[ZF350;H,OPr,H,CF₃],[ZF351;H,Oi-Pr,H,CF₃],[ZF352;H,CF₃,H,CF₃],[ZF353;H,CF₂H,H,CF₃],[ZF354;H,CFH₂,H,CF₃],[ZF355;H,F,H,CF₃],[ZF356;H,Cl,H,CF₃],[ZF357;H,Br,H,CF₃],[ZF358;H,CN,H,CF₃],[ZF359;H,Ph,H,CF₃],[ZF360;H,OPh,H,CF₃],[ZF361;H,c-Pr,H,CF₃],[ZF362;H,c-Pen,H,CF₃],[ZF363;H,c-Hex,H,CF₃],[ZF364;H,H,Me,CF₃],[ZF365;H,H,Et,CF₃],[ZF366;H,H,Pr,CF₃],[ZF367;H,H,i-Pr,CF₃],[ZF368;H,H,t-Bu,CF₃],[ZF369;H,H,OMe,CF₃],[ZF370;H,H,OEt,CF₃],[ZF371;H,H,OPr,CF₃],[ZF372;H,H,Oi-Pr,CF₃],[ZF373;H,H,CF₃,CF₃],[ZF374;H,H,CF₂H,CF₃],[ZF375;H,H,CFH₂,CF₃],[ZF376;H,H,F,CF₃],[ZF377;H,H,Cl,CF₃],[ZF378;H,H,Br,CF₃],[ZF379;H,H,CN,CF₃],[ZF380;H,H,Ph,CF₃],[ZF381;H,H,OPh,CF₃],[ZF382;H,H,c-Pr,CF₃],[ZF383;H,H,c-Pen,CF₃],[ZF384;H,H,c-Hex,CF₃],[ZF385;F,H,F,H],[ZF386;F,H,Cl,H],[ZF387;F,H,Me,H],[ZF388;F,H,OMe,H],[ZF389;F,H,CF₃,H],[ZF390;F,H,CN,H],[ZF391;F,F,H,H],[ZF392;F,Cl,H,H],[ZF393;F,Me,H,H],[ZF394;F,OMe,H,H],[ZF395;F,CF₃,H,H],[ZF396;F,CN,H,H],[ZF397;Cl,H,F,H],[ZF398;Cl,H,Cl,H],[ZF399;Cl,H,Me,H],[ZF400;Cl,H,OMe,H],
[ZF401;Cl,H,CF₃,H],[ZF402;Cl,H,CN,H],[ZF403;Cl,F,H,H],[ZF404;Cl,Cl,H,H],[ZF405;Cl,Me,H,H],[ZF406;Cl,OMe,H,H],[ZF407;Cl,CF₃,H,H],[ZF408;Cl,CN,H,H],[ZF409;Me,H,F,H],[ZF410;Me,H,Cl,H],[ZF411;Me,H,Me,H],[ZF412;Me,H,OMe,H],[ZF413;Me,H,CF₃,H],[ZF414;Me,H,CN,H],[ZF415;Me,F,H,H],[ZF416;Me,Cl,H,H],[ZF417;Me,Me,H,H],[ZF418;Me,OMe,H,H],[ZF419;Me,CF₃,H,H],[ZF420;Me,CN,H,H],[ZF421;OMe,H,F,H],[ZF422;OMe,H,Cl,H],[ZF423;OMe,H,Me,H],[ZF424;OMe,H,OMe,H],[ZF425;OMe,H,CF₃,H],[ZF426;OMe,H,CN,H],[ZF427;OMe,F,H,H],[ZF428;OMe,Cl,H,H],[ZF429;OMe,Me,H,H],[ZF430;OMe,OMe,H,H],[ZF431;OMe,CF₃,H,H],[ZF432;OMe,CN,H,H],[ZF433;CF₃,H,F,H],[ZF434;CF₃,H,Cl,H],[ZF435;CF₃,H,Me,H],[ZF436;CF₃,H,OMe,H],[ZF437;CF₃,H,CF₃,H],[ZF438;CF₃,H,CN,H],[ZF439;CF₃,F,H,H],[ZF440;CF₃,Cl,H,H],[ZF441;CF₃,Me,H,H],[ZF442;CF₃,OMe,H,H],[ZF443;CF₃,CF₃,H,H],[ZF444;CF₃,CN,H,H]

【0178】

式（１Ｆ）で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、Ｌが酸素原子であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X16、Ｒ^X17、Ｒ^X18及びＲ^X19が組み合わせＦに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX77と記す）。

【0179】

式（１Ｆ）で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ＬがＣＨ₂であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X16、Ｒ^X17、Ｒ^X18及びＲ^X19が組み合わせＦに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX78と記す）。

【0180】

式（１Ｆ）で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ＬがＣＨ₂であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X16、Ｒ^X17、Ｒ^X18及びＲ^X19が組み合わせＦに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX79と記す）。

【0181】

式（１Ｆ）で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ＬがＮＣＨ₃であり、Ｒ¹が水素原子であり、Ｒ^X16、Ｒ^X17、Ｒ^X18及びＲ^X19が組み合わせＦに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX80と記す）。

【0182】

式（１Ｆ）で示される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X16、Ｒ^X17、Ｒ^X18及びＲ^X19が組み合わせＦに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX81と記す）。

【0183】

式（１Ｆ）で示される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X16、Ｒ^X17、Ｒ^X18及びＲ^X19が組み合わせＦに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX82と記す）。

【0184】

式（１Ｆ）で示される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、ＸがＮＨであり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X16、Ｒ^X17、Ｒ^X18及びＲ^X19が組み合わせＦに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX83と記す）。

【0185】

式（１Ｆ）で示される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、ＸがＮＨであり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X16、Ｒ^X17、Ｒ^X18及びＲ^X19が組み合わせＦに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX84と記す）。

【0186】

式（１Ｆ）で示される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、Ｒ³がジフルオロメチル基であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X16、Ｒ^X17、Ｒ^X18及びＲ^X19が組み合わせＦに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX85と記す）。

【0187】

式（１Ｆ）で示される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、Ｒ³がジフルオロメチル基であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X16、Ｒ^X17、Ｒ^X18及びＲ^X19が組み合わせＦに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX86と記す）。

【0188】

式（１Ｆ）で示される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、Ｒ³がメトキシ基であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X16、Ｒ^X17、Ｒ^X18及びＲ^X19が組み合わせＦに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX87と記す）。

【0189】

式（１Ｆ）で示される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、Ｒ³がメトキシ基であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X16、Ｒ^X17、Ｒ^X18及びＲ^X19が組み合わせＦに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX88と記す）。

【0190】

式（１Ｆ）で示される化合物において、ＱがＱ４で示される基であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X16、Ｒ^X17、Ｒ^X18及びＲ^X19が組み合わせＦに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX89と記す）。

【0191】

式（１Ｆ）で示される化合物において、ＱがＱ４で示される基であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X16、Ｒ^X17、Ｒ^X18及びＲ^X19が組み合わせＦに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX90と記す）。

【0192】

式（１Ｇ）：

【化47】

で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、Ｌが酸素原子であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X20、Ｒ^X21、Ｒ^X22及びＲ^X23が組み合わせＧに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX91と記す）。

【0193】

組み合わせＧは、置換基番号ＺＧ１～ＺＧ３８９からなる。置換基番号ＺＧ１～ＺＧ３８９とは、式（１Ｇ）で示される化合物におけるＲ^X20、Ｒ^X21、Ｒ^X22及びＲ^X23の組み合わせを表すものであり、以下、[置換基番号；Ｒ^X20,Ｒ^X21,Ｒ^X22,Ｒ^X23]と記す。例えば、置換基番号ＺＧ２とは、Ｒ^X20がメチル基であり、Ｒ^X21、Ｒ^X22及びＲ^X23が水素原子である組み合わせを意味する。

【0194】

組み合わせＧ
[ZG1;H,H,H,H],[ZG2;Me,H,H,H],[ZG3;F,H,H,H],[ZG4;Cl,H,H,H],[ZG5;OMe,H,H,H],[ZG6;CF₃,H,H,H],[ZG7;H,Me,H,H],[ZG8;H,Et,H,H],[ZG9;H,Pr,H,H],[ZG10;H,i-Pr,H,H],[ZG11;H,t-Bu,H,H],[ZG12;H,OMe,H,H],[ZG13;H,OEt,H,H],[ZG14;H,OPr,H,H],[ZG15;H,Oi-Pr,H,H],[ZG16;H,CF₃,H,H],[ZG17;H,CF₂H,H,H],[ZG18;H,CFH₂,H,H],[ZG19;H,F,H,H],[ZG20;H,Cl,H,H],[ZG21;H,Br,H,H],[ZG22;H,CN,H,H],[ZG23;H,Ph,H,H],[ZG24;H,OPh,H,H],[ZG25;H,c-Pr,H,H],[ZG26;H,c-Pen,H,H],[ZG27;H,c-Hex,H,H],[ZG28;H,H,Me,H],[ZG29;H,H,Et,H],[ZG30;H,H,Pr,H],[ZG31;H,H,i-Pr,H],[ZG32;H,H,t-Bu,H],[ZG33;H,H,OMe,H],[ZG34;H,H,OEt,H],[ZG35;H,H,OPr,H],[ZG36;H,H,Oi-Pr,H],[ZG37;H,H,CF₃,H],[ZG38;H,H,CF₂H,H],[ZG39;H,H,CFH₂,H],[ZG40;H,H,F,H],[ZG41;H,H,Cl,H],[ZG42;H,H,Br,H],[ZG43;H,H,CN,H],[ZG44;H,H,Ph,H],[ZG45;H,H,OPh,H],[ZG46;H,H,c-Pr,H],[ZG47;H,H,c-Pen,H],[ZG48;H,H,c-Hex,H],[ZG49;H,H,H,H],[ZG50;H,H,H,Me],[ZG51;H,H,H,F],[ZG52;H,H,H,Cl],[ZG53;H,H,H,OMe],[ZG54;H,H,H,CF₃],[ZG55;H,H,H,F],[ZG56;Me,H,H,F],[ZG57;F,H,H,F],[ZG58;Cl,H,H,F],[ZG59;H,Me,H,F],[ZG60;H,Et,H,F],[ZG61;H,Pr,H,F],[ZG62;H,i-Pr,H,F],[ZG63;H,t-Bu,H,F],[ZG64;H,OMe,H,F],[ZG65;H,OEt,H,F],[ZG66;H,OPr,H,F],[ZG67;H,Oi-Pr,H,F],[ZG68;H,CF₃,H,F],[ZG69;H,CF₂H,H,F],[ZG70;H,CFH₂,H,F],[ZG71;H,F,H,F],[ZG72;H,Cl,H,F],[ZG73;H,Br,H,F],[ZG74;H,CN,H,F],[ZG75;H,Ph,H,F],[ZG76;H,OPh,H,F],[ZG77;H,c-Pr,H,F],[ZG78;H,c-Pen,H,F],[ZG79;H,c-Hex,H,F],[ZG80;H,H,Me,F],[ZG81;H,H,Et,F],[ZG82;H,H,Pr,F],[ZG83;H,H,i-Pr,F],[ZG84;H,H,t-Bu,F],[ZG85;H,H,OMe,F],[ZG86;H,H,OEt,F],[ZG87;H,H,OPr,F],[ZG88;H,H,Oi-Pr,F],[ZG89;H,H,CF₃,F],[ZG90;H,H,CF₂H,F],[ZG91;H,H,CFH₂,F],[ZG92;H,H,F,F],[ZG93;H,H,Cl,F],[ZG94;H,H,Br,F],[ZG95;H,H,CN,F],[ZG96;H,H,Ph,F],[ZG97;H,H,OPh,F],[ZG98;H,H,c-Pr,F],[ZG99;H,H,c-Pen,F],[ZG100;H,H,c-Hex,F],[ZG101;H,H,H,Cl],[ZG102;Me,H,H,Cl],[ZG103;F,H,H,Cl],[ZG104;Cl,H,H,Cl],[ZG105;H,Me,H,Cl],[ZG106;H,Et,H,Cl],[ZG107;H,Pr,H,Cl],[ZG108;H,i-Pr,H,Cl],[ZG109;H,t-Bu,H,Cl],[ZG110;H,OMe,H,Cl],[ZG111;H,OEt,H,Cl],[ZG112;H,OPr,H,Cl],[ZG113;H,Oi-Pr,H,Cl],[ZG114;H,CF₃,H,Cl],[ZG115;H,CF₂H,H,Cl],[ZG116;H,CFH₂,H,Cl],[ZG117;H,F,H,Cl],[ZG118;H,Cl,H,Cl],[ZG119;H,Br,H,Cl],[ZG120;H,CN,H,Cl],[ZG121;H,Ph,H,Cl],[ZG122;H,OPh,H,Cl],[ZG123;H,c-Pr,H,Cl],[ZG124;H,c-Pen,H,Cl],[ZG125;H,c-Hex,H,Cl],[ZG126;H,H,Me,Cl],[ZG127;H,H,Et,Cl],[ZG128;H,H,Pr,Cl],[ZG129;H,H,i-Pr,Cl],[ZG130;H,H,t-Bu,Cl],[ZG131;H,H,OMe,Cl],[ZG132;H,H,OEt,Cl],[ZG133;H,H,OPr,Cl],[ZG134;H,H,Oi-Pr,Cl],[ZG135;H,H,CF₃,Cl],[ZG136;H,H,CF₂H,Cl],[ZG137;H,H,CFH₂,Cl],[ZG138;H,H,F,Cl],[ZG139;H,H,Cl,Cl],[ZG140;H,H,Br,Cl],[ZG141;H,H,CN,Cl],[ZG142;H,H,Ph,Cl],[ZG143;H,H,OPh,Cl],[ZG144;H,H,c-Pr,Cl],[ZG145;H,H,c-Pen,Cl],[ZG146;H,H,c-Hex,Cl],[ZG147;H,H,H,Me],[ZG148;Me,H,H,Me],[ZG149;F,H,H,Me],[ZG150;Cl,H,H,Me],[ZG151;H,Me,H,Me],[ZG152;H,Et,H,Me],[ZG153;H,Pr,H,Me],[ZG154;H,i-Pr,H,Me],[ZG155;H,t-Bu,H,Me],[ZG156;H,OMe,H,Me],[ZG157;H,OEt,H,Me],[ZG158;H,OPr,H,Me],[ZG159;H,Oi-Pr,H,Me],[ZG160;H,CF₃,H,Me],[ZG161;H,CF₂H,H,Me],[ZG162;H,CFH₂,H,Me],[ZG163;H,F,H,Me],[ZG164;H,Cl,H,Me],[ZG165;H,Br,H,Me],[ZG166;H,CN,H,Me],[ZG167;H,Ph,H,Me],[ZG168;H,OPh,H,Me],[ZG169;H,c-Pr,H,Me],[ZG170;H,c-Pen,H,Me],[ZG171;H,c-Hex,H,Me],[ZG172;H,H,Me,Me],[ZG173;H,H,Et,Me],[ZG174;H,H,Pr,Me],[ZG175;H,H,i-Pr,Me],[ZG176;H,H,t-Bu,Me],[ZG177;H,H,OMe,Me],[ZG178;H,H,OEt,Me],[ZG179;H,H,OPr,Me],[ZG180;H,H,Oi-Pr,Me],[ZG181;H,H,CF₃,Me],[ZG182;H,H,CF₂H,Me],[ZG183;H,H,CFH₂,Me],[ZG184;H,H,F,Me],[ZG185;H,H,Cl,Me],[ZG186;H,H,Br,Me],[ZG187;H,H,CN,Me],[ZG188;H,H,Ph,Me],[ZG189;H,H,OPh,Me],[ZG190;H,H,c-Pr,Me],[ZG191;H,H,c-Pen,Me],[ZG192;H,H,c-Hex,Me],[ZG193;H,H,H,OMe],[ZG194;Me,H,H,OMe],[ZG195;F,H,H,OMe],[ZG196;Cl,H,H,OMe],[ZG197;H,Me,H,OMe],[ZG198;H,Et,H,OMe],[ZG199;H,Pr,H,OMe],[ZG200;H,i-Pr,H,OMe],
[ZG201;H,t-Bu,H,OMe],[ZG202;H,OMe,H,OMe],[ZG203;H,OEt,H,OMe],[ZG204;H,OPr,H,OMe],[ZG205;H,Oi-Pr,H,OMe],[ZG206;H,CF₃,H,OMe],[ZG207;H,CF₂H,H,OMe],[ZG208;H,CFH₂,H,OMe],[ZG209;H,F,H,OMe],[ZG210;H,Cl,H,OMe],[ZG211;H,Br,H,OMe],[ZG212;H,CN,H,OMe],[ZG213;H,Ph,H,OMe],[ZG214;H,OPh,H,OMe],[ZG215;H,c-Pr,H,OMe],[ZG216;H,c-Pen,H,OMe],[ZG217;H,c-Hex,H,OMe],[ZG218;H,H,Me,OMe],[ZG219;H,H,Et,OMe],[ZG220;H,H,Pr,OMe],[ZG221;H,H,i-Pr,OMe],[ZG222;H,H,t-Bu,OMe],[ZG223;H,H,OMe,OMe],[ZG224;H,H,OEt,OMe],[ZG225;H,H,OPr,OMe],[ZG226;H,H,Oi-Pr,OMe],[ZG227;H,H,CF₃,OMe],[ZG228;H,H,CF₂H,OMe],[ZG229;H,H,CFH₂,OMe],[ZG230;H,H,F,OMe],[ZG231;H,H,Cl,OMe],[ZG232;H,H,Br,OMe],[ZG233;H,H,CN,OMe],[ZG234;H,H,Ph,OMe],[ZG235;H,H,OPh,OMe],[ZG236;H,H,c-Pr,OMe],[ZG237;H,H,c-Pen,OMe],[ZG238;H,H,c-Hex,OMe],[ZG239;H,H,H,CF₃],[ZG240;Me,H,H,CF₃],[ZG241;F,H,H,CF₃],[ZG242;Cl,H,H,CF₃],[ZG243;H,Me,H,CF₃],[ZG244;H,Et,H,CF₃],[ZG245;H,Pr,H,CF₃],[ZG246;H,i-Pr,H,CF₃],[ZG247;H,t-Bu,H,CF₃],[ZG248;H,OMe,H,CF₃],[ZG249;H,OEt,H,CF₃],[ZG250;H,OPr,H,CF₃],[ZG251;H,Oi-Pr,H,CF₃],[ZG252;H,CF₃,H,CF₃],[ZG253;H,CF₂H,H,CF₃],[ZG254;H,CFH₂,H,CF₃],[ZG255;H,F,H,CF₃],[ZG256;H,Cl,H,CF₃],[ZG257;H,Br,H,CF₃],[ZG258;H,CN,H,CF₃],[ZG259;H,Ph,H,CF₃],[ZG260;H,OPh,H,CF₃],[ZG261;H,c-Pr,H,CF₃],[ZG262;H,c-Pen,H,CF₃],[ZG263;H,c-Hex,H,CF₃],[ZG264;H,H,Me,CF₃],[ZG265;H,H,Et,CF₃],[ZG266;H,H,Pr,CF₃],[ZG267;H,H,i-Pr,CF₃],[ZG268;H,H,t-Bu,CF₃],[ZG269;H,H,OMe,CF₃],[ZG270;H,H,OEt,CF₃],[ZG271;H,H,OPr,CF₃],[ZG272;H,H,Oi-Pr,CF₃],[ZG273;H,H,CF₃,CF₃],[ZG274;H,H,CF₂H,CF₃],[ZG275;H,H,CFH₂,CF₃],[ZG276;H,H,F,CF₃],[ZG277;H,H,Cl,CF₃],[ZG278;H,H,Br,CF₃],[ZG279;H,H,CN,CF₃],[ZG280;H,H,Ph,CF₃],[ZG281;H,H,OPh,CF₃],[ZG282;H,H,c-Pr,CF₃],[ZG283;H,H,c-Pen,CF₃],[ZG284;H,H,c-Hex,CF₃],[ZG285;H,F,Me,H],[ZG286;H,F,Et,H],[ZG287;H,F,Pr,H],[ZG288;H,F,i-Pr,H],[ZG289;H,F,t-Bu,H],[ZG290;H,F,OMe,H],[ZG291;H,F,OEt,H],[ZG292;H,F,OPr,H],[ZG293;H,F,Oi-Pr,H],[ZG294;H,F,CF₃,H],[ZG295;H,F,CF₂H,H],[ZG296;H,F,CFH₂,H],[ZG297;H,F,F,H],[ZG298;H,F,Cl,H],[ZG299;H,F,Br,H],[ZG300;H,F,CN,H],[ZG301;H,F,Ph,H],[ZG302;H,F,OPh,H],[ZG303;H,F,c-Pr,H],[ZG304;H,F,c-Pen,H],[ZG305;H,F,c-Hex,H],[ZG306;H,Cl,Me,H],[ZG307;H,Cl,Et,H],[ZG308;H,Cl,Pr,H],[ZG309;H,Cl,i-Pr,H],[ZG310;H,Cl,t-Bu,H],[ZG311;H,Cl,OMe,H],[ZG312;H,Cl,OEt,H],[ZG313;H,Cl,OPr,H],[ZG314;H,Cl,Oi-Pr,H],[ZG315;H,Cl,CF₃,H],[ZG316;H,Cl,CF₂H,H],[ZG317;H,Cl,CFH₂,H],[ZG318;H,Cl,F,H],[ZG319;H,Cl,Cl,H],[ZG320;H,Cl,Br,H],[ZG321;H,Cl,CN,H],[ZG322;H,Cl,Ph,H],[ZG323;H,Cl,OPh,H],[ZG324;H,Cl,c-Pr,H],[ZG325;H,Cl,c-Pen,H],[ZG326;H,Cl,c-Hex,H],[ZG327;H,Me,Me,H],[ZG328;H,Me,Et,H],[ZG329;H,Me,Pr,H],[ZG330;H,Me,i-Pr,H],[ZG331;H,Me,t-Bu,H],[ZG332;H,Me,OMe,H],[ZG333;H,Me,OEt,H],[ZG334;H,Me,OPr,H],[ZG335;H,Me,Oi-Pr,H],[ZG336;H,Me,CF₃,H],[ZG337;H,Me,CF₂H,H],[ZG338;H,Me,CFH₂,H],[ZG339;H,Me,F,H],[ZG340;H,Me,Cl,H],[ZG341;H,Me,Br,H],[ZG342;H,Me,CN,H],[ZG343;H,Me,Ph,H],[ZG344;H,Me,OPh,H],[ZG345;H,Me,c-Pr,H],[ZG346;H,Me,c-Pen,H],[ZG347;H,Me,c-Hex,H],[ZG348;H,OMe,Me,H],[ZG349;H,OMe,Et,H],[ZG350;H,OMe,Pr,H],[ZG351;H,OMe,i-Pr,H],[ZG352;H,OMe,t-Bu,H],[ZG353;H,OMe,OMe,H],[ZG354;H,OMe,OEt,H],[ZG355;H,OMe,OPr,H],[ZG356;H,OMe,Oi-Pr,H],[ZG357;H,OMe,CF₃,H],[ZG358;H,OMe,CF₂H,H],[ZG359;H,OMe,CFH₂,H],[ZG360;H,OMe,F,H],[ZG361;H,OMe,Cl,H],[ZG362;H,OMe,Br,H],[ZG363;H,OMe,CN,H],[ZG364;H,OMe,Ph,H],[ZG365;H,OMe,OPh,H],[ZG366;H,OMe,c-Pr,H],[ZG367;H,OMe,c-Pen,H],[ZG368;H,OMe,c-Hex,H],[ZG369;H,CF₃,Me,H],[ZG370;H,CF₃,Et,H],[ZG371;H,CF₃,Pr,H],[ZG372;H,CF₃,i-Pr,H],[ZG373;H,CF₃,t-Bu,H],[ZG374;H,CF₃,OMe,H],[ZG375;H,CF₃,OEt,H],[ZG376;H,CF₃,OPr,H],[ZG377;H,CF₃,Oi-Pr,H],[ZG378;H,CF₃,CF₃,H],[ZG379;H,CF₃,CF₂H,H],[ZG380;H,CF₃,CFH₂,H],[ZG381;H,CF₃,F,H],[ZG382;H,CF₃,Cl,H],[ZG383;H,CF₃,Br,H],[ZG384;H,CF₃,CN,H],[ZG385;H,CF₃,Ph,H],[ZG386;H,CF₃,OPh,H],[ZG387;H,CF₃,c-Pr,H],[ZG388;H,CF₃,c-Pen,H],[ZG389;H,CF₃,c-Hex,H]

【0195】

式（１Ｇ）で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、Ｌが酸素原子であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X20、Ｒ^X21、Ｒ^X22及びＲ^X23が組み合わせＧに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX92と記す）。

【0196】

式（１Ｇ）で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ＬがＣＨ₂であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X20、Ｒ^X21、Ｒ^X22及びＲ^X23が組み合わせＧに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX93と記す）。

【0197】

式（１Ｇ）で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ＬがＣＨ₂であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X20、Ｒ^X21、Ｒ^X22及びＲ^X23が組み合わせＧに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX94と記す）。

【0198】

式（１Ｇ）で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ＬがＮＣＨ₃であり、Ｒ¹が水素原子であり、Ｒ^X20、Ｒ^X21、Ｒ^X22及びＲ^X23が組み合わせＧに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX95と記す）。

【0199】

式（１Ｇ）で示される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X20、Ｒ^X21、Ｒ^X22及びＲ^X23が組み合わせＧに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX96と記す）。

【0200】

式（１Ｇ）で示される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X20、Ｒ^X21、Ｒ^X22及びＲ^X23が組み合わせＧに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX97と記す）。

【0201】

式（１Ｇ）で示される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、ＸがＮＨであり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X20、Ｒ^X21、Ｒ^X22及びＲ^X23が組み合わせＧに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX98と記す）。

【0202】

式（１Ｇ）で示される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、ＸがＮＨであり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X20、Ｒ^X21、Ｒ^X22及びＲ^X23が組み合わせＧに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX99と記す）。

【0203】

式（１Ｇ）で示される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、Ｒ³がジフルオロメチル基であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X20、Ｒ^X21、Ｒ^X22及びＲ^X23が組み合わせＧに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX100と記す）。

【0204】

式（１Ｇ）で示される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、Ｒ³がジフルオロメチル基であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X20、Ｒ^X21、Ｒ^X22及びＲ^X23が組み合わせＧに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX101と記す）。

【0205】

式（１Ｇ）で示される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、Ｒ³がメトキシ基であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X20、Ｒ^X21、Ｒ^X22及びＲ^X23が組み合わせＧに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX102と記す）。

【0206】

式（１Ｇ）で示される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、Ｒ³がメトキシ基であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X20、Ｒ^X21、Ｒ^X22及びＲ^X23が組み合わせＧに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX103と記す）。

【0207】

式（１Ｇ）で示される化合物において、ＱがＱ４で示される基であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X20、Ｒ^X21、Ｒ^X22及びＲ^X23が組み合わせＧに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX104と記す）。

【0208】

式（１Ｇ）で示される化合物において、ＱがＱ４で示される基であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X20、Ｒ^X21、Ｒ^X22及びＲ^X23が組み合わせＧに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX105と記す）。

【0209】

式（１Ｈ）：

【化48】

で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、Ｌが酸素原子であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X24、Ｒ^X25及びＲ^X26が組み合わせＨに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX106と記す）。

【0210】

組み合わせＨは、置換基番号ＺＨ１～ＺＨ２３８からなる。置換基番号ＺＨ１～ＺＨ２３８とは、式（１Ｈ）で示される化合物におけるＲ^X24、Ｒ^X25及びＲ^X26の組み合わせを表すものであり、以下、[置換基番号；Ｒ^X24,Ｒ^X25,Ｒ^X26]と記す。例えば、置換基番号ＺＨ２とは、Ｒ^X24がメチル基であり、Ｒ^X25及びＲ^X26が水素原子である組み合わせを意味する。

【0211】

組み合わせＨ
[ZH1;H,H,H],[ZH2;Me,H,H],[ZH3;Et,H,H],[ZH4;t-Bu,H,H],[ZH5;OMe,H,H],[ZH6;OEt,H,H],[ZH7;CF₃,H,H],[ZH8;CF₂H,H,H],[ZH9;CFH₂,H,H],[ZH10;F,H,H],[ZH11;Cl,H,H],[ZH12;Br,H,H],[ZH13;CN,H,H],[ZH14;Ph,H,H],[ZH15;OPh,H,H],[ZH16;c-Pr,H,H],[ZH17;c-Pen,H,H],[ZH18;c-Hex,H,H],[ZH19;H,H,H],[ZH20;H,Me,H],[ZH21;H,Et,H],[ZH22;H,t-Bu,H],[ZH23;H,OMe,H],[ZH24;H,OEt,H],[ZH25;H,CF₃,H],[ZH26;H,CF₂H,H],[ZH27;H,CFH₂,H],[ZH28;H,F,H],[ZH29;H,Cl,H],[ZH30;H,Br,H],[ZH31;H,CN,H],[ZH32;H,Ph,H],[ZH33;H,OPh,H],[ZH34;H,c-Pr,H],[ZH35;H,c-Pen,H],[ZH36;H,c-Hex,H],[ZH37;H,H,F],[ZH38;Me,H,F],[ZH39;Et,H,F],[ZH40;t-Bu,H,F],[ZH41;OMe,H,F],[ZH42;OEt,H,F],[ZH43;CF₃,H,F],[ZH44;CF₂H,H,F],[ZH45;CFH₂,H,F],[ZH46;F,H,F],[ZH47;Cl,H,F],[ZH48;Br,H,F],[ZH49;CN,H,F],[ZH50;Ph,H,F],[ZH51;OPh,H,F],[ZH52;c-Pr,H,F],[ZH53;c-Pen,H,F],[ZH54;c-Hex,H,F],[ZH55;H,H,F],[ZH56;H,Me,F],[ZH57;H,Et,F],[ZH58;H,t-Bu,F],[ZH59;H,OMe,F],[ZH60;H,OEt,F],[ZH61;H,CF₃,F],[ZH62;H,CF₂H,F],[ZH63;H,CFH₂,F],[ZH64;H,F,F],[ZH65;H,Cl,F],[ZH66;H,Br,F],[ZH67;H,CN,F],[ZH68;H,Ph,F],[ZH69;H,OPh,F],[ZH70;H,c-Pr,F],[ZH71;H,c-Pen,F],[ZH72;H,c-Hex,F],[ZH73;H,H,Cl],[ZH74;Me,H,Cl],[ZH75;Et,H,Cl],[ZH76;t-Bu,H,Cl],[ZH77;OMe,H,Cl],[ZH78;OEt,H,Cl],[ZH79;CF₃,H,Cl],[ZH80;CF₂H,H,Cl],[ZH81;CFH₂,H,Cl],[ZH82;F,H,Cl],[ZH83;Cl,H,Cl],[ZH84;Br,H,Cl],[ZH85;CN,H,Cl],[ZH86;Ph,H,Cl],[ZH87;OPh,H,Cl],[ZH88;c-Pr,H,Cl],[ZH89;c-Pen,H,Cl],[ZH90;c-Hex,H,Cl],[ZH91;H,H,Cl],[ZH92;H,Me,Cl],[ZH93;H,Et,Cl],[ZH94;H,t-Bu,Cl],[ZH95;H,OMe,Cl],[ZH96;H,OEt,Cl],[ZH97;H,CF₃,Cl],[ZH98;H,CF₂H,Cl],[ZH99;H,CFH₂,Cl],[ZH100;H,F,Cl],[ZH101;H,Cl,Cl],[ZH102;H,Br,Cl],[ZH103;H,CN,Cl],[ZH104;H,Ph,Cl],[ZH105;H,OPh,Cl],[ZH106;H,c-Pr,Cl],[ZH107;H,c-Pen,Cl],[ZH108;H,c-Hex,Cl],[ZH109;H,H,Me],[ZH110;Me,H,Me],[ZH111;Et,H,Me],[ZH112;t-Bu,H,Me],[ZH113;OMe,H,Me],[ZH114;OEt,H,Me],[ZH115;CF₃,H,Me],[ZH116;CF₂H,H,Me],[ZH117;CFH₂,H,Me],[ZH118;F,H,Me],[ZH119;Cl,H,Me],[ZH120;Br,H,Me],[ZH121;CN,H,Me],[ZH122;Ph,H,Me],[ZH123;OPh,H,Me],[ZH124;c-Pr,H,Me],[ZH125;c-Pen,H,Me],[ZH126;c-Hex,H,Me],[ZH127;H,H,Me],[ZH128;H,Me,Me],[ZH129;H,Et,Me],[ZH130;H,t-Bu,Me],[ZH131;H,OMe,Me],[ZH132;H,OEt,Me],[ZH133;H,CF₃,Me],[ZH134;H,CF₂H,Me],[ZH135;H,CFH₂,Me],[ZH136;H,F,Me],[ZH137;H,Cl,Me],[ZH138;H,Br,Me],[ZH139;H,CN,Me],[ZH140;H,Ph,Me],[ZH141;H,OPh,Me],[ZH142;H,c-Pr,Me],[ZH143;H,c-Pen,Me],[ZH144;H,c-Hex,Me],[ZH145;H,H,OMe],[ZH146;Me,H,OMe],[ZH147;Et,H,OMe],[ZH148;t-Bu,H,OMe],[ZH149;OMe,H,OMe],[ZH150;OEt,H,OMe],[ZH151;CF₃,H,OMe],[ZH152;CF₂H,H,OMe],[ZH153;CFH₂,H,OMe],[ZH154;F,H,OMe],[ZH155;Cl,H,OMe],[ZH156;Br,H,OMe],[ZH157;CN,H,OMe],[ZH158;Ph,H,OMe],[ZH159;OPh,H,OMe],[ZH160;c-Pr,H,OMe],[ZH161;c-Pen,H,OMe],[ZH162;c-Hex,H,OMe],[ZH163;H,H,OMe],[ZH164;H,Me,OMe],[ZH165;H,Et,OMe],[ZH166;H,t-Bu,OMe],[ZH167;H,OMe,OMe],[ZH168;H,OEt,OMe],[ZH169;H,CF₃,OMe],[ZH170;H,CF₂H,OMe],[ZH171;H,CFH₂,OMe],[ZH172;H,F,OMe],[ZH173;H,Cl,OMe],[ZH174;H,Br,OMe],[ZH175;H,CN,OMe],[ZH176;H,Ph,OMe],[ZH177;H,OPh,OMe],[ZH178;H,c-Pr,OMe],[ZH179;H,c-Pen,OMe],[ZH180;H,c-Hex,OMe],[ZH181;H,H,CF₃],[ZH182;Me,H,CF₃],[ZH183;Et,H,CF₃],[ZH184;t-Bu,H,CF₃],[ZH185;OMe,H,CF₃],[ZH186;OEt,H,CF₃],[ZH187;CF₃,H,CF₃],[ZH188;CF₂H,H,CF₃],[ZH189;CFH₂,H,CF₃],[ZH190;F,H,CF₃],[ZH191;Cl,H,CF₃],[ZH192;Br,H,CF₃],[ZH193;CN,H,CF₃],[ZH194;Ph,H,CF₃],[ZH195;OPh,H,CF₃],[ZH196;c-Pr,H,CF₃],[ZH197;c-Pen,H,CF₃],[ZH198;c-Hex,H,CF₃],[ZH199;H,H,CF₃],[ZH200;H,Me,CF₃],[ZH201;H,Et,CF₃],[ZH202;H,t-Bu,CF₃],[ZH203;H,OMe,CF₃],[ZH204;H,OEt,CF₃],[ZH205;H,CF₃,CF₃],[ZH206;H,CF₂H,CF₃],[ZH207;H,CFH₂,CF₃],[ZH208;H,F,CF₃],[ZH209;H,Cl,CF₃],[ZH210;H,Br,CF₃],[ZH211;H,CN,CF₃],[ZH212;H,Ph,CF₃],[ZH213;H,OPh,CF₃],[ZH214;H,c-Pr,CF₃],[ZH215;H,c-Pen,CF₃],[ZH216;H,c-Hex,CF₃],[ZH217;Me,Me,H],[ZH218;Me,F,H],[ZH219;Me,Cl,H],[ZH220;Me,OMe,H],[ZH221;Me,CF₃,H],[ZH222;Me,CN,H],[ZH223;F,Me,H],[ZH224;Cl,Me,H],[ZH225;OMe,Me,H],[ZH226;CF₃,Me,H],[ZH227;CN,Me,H],[ZH228;Me,Me,Me],[ZH229;Me,F,Me],[ZH230;Me,Cl,Me],[ZH231;Me,OMe,Me],[ZH232;Me,CF₃,Me],[ZH233;Me,CN,Me],[ZH234;F,Me,Me],[ZH235;Cl,Me,Me],[ZH236;OMe,Me,Me],[ZH237;CF₃,Me,Me],[ZH238;CN,Me,Me]

【0212】

式（１Ｈ）で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、Ｌが酸素原子であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X24、Ｒ^X25及びＲ^X26が組み合わせＨに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX107と記す）。

【0213】

式（１Ｈ）で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ＬがＣＨ₂であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X24、Ｒ^X25及びＲ^X26が組み合わせＨに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX108と記す）。

【0214】

式（１Ｈ）で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ＬがＣＨ₂であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X24、Ｒ^X25及びＲ^X26が組み合わせＨに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX109と記す）。

【0215】

式（１Ｈ）で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ＬがＮＣＨ₃であり、Ｒ¹が水素原子であり、Ｒ^X24、Ｒ^X25及びＲ^X26が組み合わせＨに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX110と記す）。

【0216】

式（１Ｈ）で示される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X24、Ｒ^X25及びＲ^X26が組み合わせＨに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX111と記す）。

【0217】

式（１Ｈ）で示される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X24、Ｒ^X25及びＲ^X26が組み合わせＨに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX112と記す）。

【0218】

式（１Ｈ）で示される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、ＸがＮＨであり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X24、Ｒ^X25及びＲ^X26が組み合わせＨに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX113と記す）。

【0219】

式（１Ｈ）で示される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、ＸがＮＨであり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X24、Ｒ^X25及びＲ^X26が組み合わせＨに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX114と記す）。

【0220】

式（１Ｈ）で示される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、Ｒ³がジフルオロメチル基であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X24、Ｒ^X25及びＲ^X26が組み合わせＨに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX115と記す）。

【0221】

式（１Ｈ）で示される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、Ｒ³がジフルオロメチル基であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X24、Ｒ^X25及びＲ^X26が組み合わせＨに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX116と記す）。

【0222】

式（１Ｈ）で示される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、Ｒ³がメトキシ基であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X24、Ｒ^X25及びＲ^X26が組み合わせＨに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX117と記す）。

【0223】

式（１Ｈ）で示される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、Ｒ³がメトキシ基であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X24、Ｒ^X25及びＲ^X26が組み合わせＨに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX118と記す）。

【0224】

式（１Ｈ）で示される化合物において、ＱがＱ４で示される基であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X24、Ｒ^X25及びＲ^X26が組み合わせＨに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX119と記す）。

【0225】

式（１Ｈ）で示される化合物において、ＱがＱ４で示される基であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X24、Ｒ^X25及びＲ^X26が組み合わせＨに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX120と記す）。

【0226】

式（１Ｉ）：

【化49】

で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、Ｌが酸素原子であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X27及びＲ^X28が組み合わせＩに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX121と記す）。

【0227】

組み合わせＩは、置換基番号ＺＩ１～ＺＩ５３４からなる。置換基番号ＺＩ１～ＺＩ５３４とは、式（１Ｉ）で示される化合物におけるＲ^X27及びＲ^X28の組み合わせを表すものであり、以下、[置換基番号；Ｒ^X27,Ｒ^X28]と記す。例えば、置換基番号ＺＩ２とは、Ｒ^X27がエチル基であり、Ｒ^X28が水素原子である組み合わせを意味する。

【0228】

組み合わせＩ
[ZI1;Me,H],[ZI2;Et,H],[ZI3;Pr,H],[ZI4;Bu,H],[ZI5;Pen,H],[ZI6;Hex,H],[ZI7;i-Pr,H],[ZI8;i-Bu,H],[ZI9;t-Bu,H],[ZI10;c-Pr,H],[ZI11;c-Bu,H],[ZI12;c-Pen,H],[ZI13;c-Hex,H],[ZI14;CH₂c-Pr,H],[ZI15;CH₂c-Pen,H],[ZI16;CH₂c-Hex,H],[ZI17;CH₂CH=CH₂,H],[ZI18;CH₂CH=CHMe,H],[ZI19;CH₂CH=CMe₂,H],[ZI20;CH₂C≡CH,H],[ZI21;CH₂C≡CMe,H],[ZI22;CH₂Ph,H],[ZI23;CH₂(2-F-Ph),H],[ZI24;CH₂(3-F-Ph),H],[ZI25;CH₂(4-F-Ph),H],[ZI26;CH₂(2-Cl-Ph),H],[ZI27;CH₂(3-Cl-Ph),H],[ZI28;CH₂(4-Cl-Ph),H],[ZI29;CH₂(2-Br-Ph),H],[ZI30;CH₂(3-Br-Ph),H],[ZI31;CH₂(4-Br-Ph),H],[ZI32;CH₂(2-Me-Ph),H],[ZI33;CH₂(3-Me-Ph),H],[ZI34;CH₂(4-Me-Ph),H],[ZI35;CH₂(2-Et-Ph),H],[ZI36;CH₂(3-Et-Ph),H],[ZI37;CH₂(4-Et-Ph),H],[ZI38;CH₂(2-t-Bu-Ph),H],[ZI39;CH₂(3-t-Bu-Ph),H],[ZI40;CH₂(4-t-Bu-Ph),H],[ZI41;CH₂(2-CF₃-Ph),H],[ZI42;CH₂(3-CF₃-Ph),H],[ZI43;CH₂(4-CF₃-Ph),H],[ZI44;CH₂(2-OMe-Ph),H],[ZI45;CH₂(3-OMe-Ph),H],[ZI46;CH₂(4-OMe-Ph),H],[ZI47;CH₂(2-SMe-Ph),H],[ZI48;CH₂(3-SMe-Ph),H],[ZI49;CH₂(4-SMe-Ph),H],[ZI50;CH₂(2-CN-Ph),H],[ZI51;CH₂(3-CN-Ph),H],[ZI52;CH₂(4-CN-Ph),H],[ZI53;CH₂(2,4-F₂-Ph),H],[ZI54;CH₂(2,5-F₂-Ph),H],[ZI55;CH₂(3,4-F₂-Ph),H],[ZI56;CH₂(3,5-F₂-Ph),H],[ZI57;CH₂(2,4-Cl₂-Ph),H],[ZI58;CH₂(2,5-Cl₂-Ph),H],[ZI59;CH₂(3,4-Cl₂-Ph),H],[ZI60;CH₂(3,5-Cl₂-Ph),H],[ZI61;CH₂(2,4-Me₂-Ph),H],[ZI62;CH₂(2,5-Me₂-Ph),H],[ZI63;CH₂(3,4-Me₂-Ph),H],[ZI64;CH₂(3,5-Me₂-Ph),H],[ZI65;CH₂(2-F-4-Cl-Ph),H],[ZI66;CH₂(2-Cl-4-F-Ph),H],[ZI67;CH₂(2-F-4-Me-Ph),H],[ZI68;CH₂(2-Me-4-F-Ph),H],[ZI69;CH₂(2-F-4-OMe-Ph),H],[ZI70;CH₂(2-OMe-4-F-Ph),H],[ZI71;CH₂(2-Me-4-Cl-Ph),H],[ZI72;CH₂(2-Cl-4-Me-Ph),H],[ZI73;CH₂(2-Me-4-OMe-Ph),H],[ZI74;CH₂(2-OMe-4-Me-Ph),H],[ZI75;CH₂(2-Cl-4-OMe-Ph),H],[ZI76;CH₂(2-OMe-4-Cl-Ph),H],[ZI77;CH₂(2,4,6-F₃-Ph),H],[ZI78;CH₂(3,4,5-F₃-Ph),H],[ZI79;CH₂(2-pyridyl),H],[ZI80;CH₂(3-pyridyl),H],[ZI81;CH₂(4-pyridyl),H],[ZI82;CH₂(3-F-pyridin-2-yl),H],[ZI83;CH₂(4-F-pyridin-2-yl),H],[ZI84;CH₂(5-F-pyridin-2-yl),H],[ZI85;CH₂(6-F-pyridin-2-yl),H],[ZI86;CH₂(3-Cl-pyridin-2-yl),H],[ZI87;CH₂(4-Cl-pyridin-2-yl),H],[ZI88;CH₂(5-Cl-pyridin-2-yl),H],[ZI89;CH₂(6-Cl-pyridin-2-yl),H],[ZI90;CH₂(3-Me-pyridin-2-yl),H],[ZI91;CH₂(4-Me-pyridin-2-yl),H],[ZI92;CH₂(5-Me-pyridin-2-yl),H],[ZI93;CH₂(6-Me-pyridin-2-yl),H],[ZI94;CH₂(3-OMe-pyridin-2-yl),H],[ZI95;CH₂(4-OMe-pyridin-2-yl),H],[ZI96;CH₂(5-OMe-pyridin-2-yl),H],[ZI97;CH₂(6-OMe-pyridin-2-yl),H],[ZI98;CH₂(3-CF₃-pyridin-2-yl),H],[ZI99;CH₂(4-CF₃-pyridin-2-yl),H],[ZI100;CH₂(5-CF₃-pyridin-2-yl),H],[ZI101;CH₂(6-CF₃-pyridin-2-yl),H],[ZI102;CH₂(3-CN-pyridin-2-yl),H],[ZI103;CH₂(4-CN-pyridin-2-yl),H],[ZI104;CH₂(5-CN-pyridin-2-yl),H],[ZI105;CH₂(6-CN-pyridin-2-yl),H],[ZI106;CH₂(2-F-pyridin-3-yl),H],[ZI107;CH₂(4-F-pyridin-3-yl),H],[ZI108;CH₂(5-F-pyridin-3-yl),H],[ZI109;CH₂(6-F-pyridin-3-yl),H],[ZI110;CH₂(2-Cl-pyridin-3-yl),H],[ZI111;CH₂(4-Cl-pyridin-3-yl),H],[ZI112;CH₂(5-Cl-pyridin-3-yl),H],[ZI113;CH₂(6-Cl-pyridin-3-yl),H],[ZI114;CH₂(2-Me-pyridin-3-yl),H],[ZI115;CH₂(4-Me-pyridin-3-yl),H],[ZI116;CH₂(5-Me-pyridin-3-yl),H],[ZI117;CH₂(6-Me-pyridin-3-yl),H],[ZI118;CH₂(2-OMe-pyridin-3-yl),H],[ZI119;CH₂(4-OMe-pyridin-3-yl),H],[ZI120;CH₂(5-OMe-pyridin-3-yl),H],[ZI121;CH₂(6-OMe-pyridin-3-yl),H],[ZI122;CH₂(2-CF₃-pyridin-3-yl),H],[ZI123;CH₂(4-CF₃-pyridin-3-yl),H],[ZI124;CH₂(5-CF₃-pyridin-3-yl),H],[ZI125;CH₂(6-CF₃-pyridin-3-yl),H],[ZI126;CH₂(2-CN-pyridin-3-yl),H],[ZI127;CH₂(4-CN-pyridin-3-yl),H],[ZI128;CH₂(5-CN-pyridin-3-yl),H],[ZI129;CH₂(6-CN-pyridin-3-yl),H],[ZI130;CH₂(2-F-pyridin-4-yl),H],[ZI131;CH₂(3-F-pyridin-4-yl),H],[ZI132;CH₂(2-Cl-pyridin-4-yl),H],[ZI133;CH₂(3-Cl-pyridin-4-yl),H],[ZI134;CH₂(2-Me-pyridin-4-yl),H],[ZI135;CH₂(3-Me-pyridin-4-yl),H],[ZI136;CH₂(2-OMe-pyridin-4-yl),H],[ZI137;CH₂(3-OMe-pyridin-4-yl),H],[ZI138;CH₂(2-CF₃-pyridin-4-yl),H],[ZI139;CH₂(3-CF₃-pyridin-4-yl),H],[ZI140;CH₂(2-CN-pyridin-4-yl),H],[ZI141;CH₂(3-CN-pyridin-4-yl),H],[ZI142;CH₂(2-Thienyl),H],[ZI143;CH₂(3-Thienyl),H],[ZI144;CH₂(2-pyrimidinyl),H],[ZI145;CH₂(4-pyrimidinyl),H],[ZI146;CH₂(5-pyrimidinyl),H],[ZI147;CH₂(3-pyridazinyl),H],[ZI148;CH₂(4-pyridazinyl),H],[ZI149;(CH₂)₂Ph,H],[ZI150;(CH₂)₃Ph,H],[ZI151;CH₂OMe,H],[ZI152;CH₂OEt,H],[ZI153;CH₂OPr,H],[ZI154;CH₂OPh,H],[ZI155;CH₂CN,H],[ZI156;Ph,H],[ZI157;2-F-Ph,H],[ZI158;3-F-Ph,H],[ZI159;4-F-Ph,H],[ZI160;2-Cl-Ph,H],[ZI161;3-Cl-Ph,H],[ZI162;4-Cl-Ph,H],[ZI163;2-Me-Ph,H],[ZI164;3-Me-Ph,H],[ZI165;4-Me-Ph,H],[ZI166;2-OMe-Ph,H],[ZI167;3-OMe-Ph,H],[ZI168;4-OMe-Ph,H],[ZI169;2-Pyridyl,H],[ZI170;3-Pyridyl,H],[ZI171;4-Pyridyl,H],[ZI172;2-Thienyl,H],[ZI173;3-Thienyl,H],[ZI174;2-pyrimidinyl,H],[ZI175;4-pyrimidinyl,H],[ZI176;5-pyrimidinyl,H],[ZI177;3-pyridazinyl,H],[ZI178;4-pyridazinyl,H],[ZI179;Me,Me],[ZI180;Et,Me],[ZI181;Pr,Me],[ZI182;Bu,Me],[ZI183;Pen,Me],[ZI184;Hex,Me],[ZI185;i-Pr,Me],[ZI186;i-Bu,Me],[ZI187;t-Bu,Me],[ZI188;c-Pr,Me],[ZI189;c-Bu,Me],[ZI190;c-Pen,Me],[ZI191;c-Hex,Me],[ZI192;CH₂c-Pr,Me],[ZI193;CH₂c-Pen,Me],[ZI194;CH₂c-Hex,Me],[ZI195;CH₂CH=CH₂,Me],[ZI196;CH₂CH=CHMe,Me],[ZI197;CH₂CH=CMe₂,Me],[ZI198;CH₂C≡CH,Me],[ZI199;CH₂C≡CMe,Me],[ZI200;CH₂Ph,Me],
[ZI201;CH₂(2-F-Ph),Me],[ZI202;CH₂(3-F-Ph),Me],[ZI203;CH₂(4-F-Ph),Me],[ZI204;CH₂(2-Cl-Ph),Me],[ZI205;CH₂(3-Cl-Ph),Me],[ZI206;CH₂(4-Cl-Ph),Me],[ZI207;CH₂(2-Br-Ph),Me],[ZI208;CH₂(3-Br-Ph),Me],[ZI209;CH₂(4-Br-Ph),Me],[ZI210;CH₂(2-Me-Ph),Me],[ZI211;CH₂(3-Me-Ph),Me],[ZI212;CH₂(4-Me-Ph),Me],[ZI213;CH₂(2-Et-Ph),Me],[ZI214;CH₂(3-Et-Ph),Me],[ZI215;CH₂(4-Et-Ph),Me],[ZI216;CH₂(2-t-Bu-Ph),Me],[ZI217;CH₂(3-t-Bu-Ph),Me],[ZI218;CH₂(4-t-Bu-Ph),Me],[ZI219;CH₂(2-CF₃-Ph),Me],[ZI220;CH₂(3-CF₃-Ph),Me],[ZI221;CH₂(4-CF₃-Ph),Me],[ZI222;CH₂(2-OMe-Ph),Me],[ZI223;CH₂(3-OMe-Ph),Me],[ZI224;CH₂(4-OMe-Ph),Me],[ZI225;CH₂(2-SMe-Ph),Me],[ZI226;CH₂(3-SMe-Ph),Me],[ZI227;CH₂(4-SMe-Ph),Me],[ZI228;CH₂(2-CN-Ph),Me],[ZI229;CH₂(3-CN-Ph),Me],[ZI230;CH₂(4-CN-Ph),Me],[ZI231;CH₂(2,4-F₂-Ph),Me],[ZI232;CH₂(2,5-F₂-Ph),Me],[ZI233;CH₂(3,4-F₂-Ph),Me],[ZI234;CH₂(3,5-F₂-Ph),Me],[ZI235;CH₂(2,4-Cl₂-Ph),Me],[ZI236;CH₂(2,5-Cl₂-Ph),Me],[ZI237;CH₂(3,4-Cl₂-Ph),Me],[ZI238;CH₂(3,5-Cl₂-Ph),Me],[ZI239;CH₂(2,4-Me₂-Ph),Me],[ZI240;CH₂(2,5-Me₂-Ph),Me],[ZI241;CH₂(3,4-Me₂-Ph),Me],[ZI242;CH₂(3,5-Me₂-Ph),Me],[ZI243;CH₂(2-F-4-Cl-Ph),Me],[ZI244;CH₂(2-Cl-4-F-Ph),Me],[ZI245;CH₂(2-F-4-Me-Ph),Me],[ZI246;CH₂(2-Me-4-F-Ph),Me],[ZI247;CH₂(2-F-4-OMe-Ph),Me],[ZI248;CH₂(2-OMe-4-F-Ph),Me],[ZI249;CH₂(2-Me-4-Cl-Ph),Me],[ZI250;CH₂(2-Cl-4-Me-Ph),Me],[ZI251;CH₂(2-Me-4-OMe-Ph),Me],[ZI252;CH₂(2-OMe-4-Me-Ph),Me],[ZI253;CH₂(2-Cl-4-OMe-Ph),Me],[ZI254;CH₂(2-OMe-4-Cl-Ph),Me],[ZI255;CH₂(2,4,6-F₃-Ph),Me],[ZI256;CH₂(3,4,5-F₃-Ph),Me],[ZI257;CH₂(2-pyridyl),Me],[ZI258;CH₂(3-pyridyl),Me],[ZI259;CH₂(4-pyridyl),Me],[ZI260;CH₂(3-F-pyridin-2-yl),Me],[ZI261;CH₂(4-F-pyridin-2-yl),Me],[ZI262;CH₂(5-F-pyridin-2-yl),Me],[ZI263;CH₂(6-F-pyridin-2-yl),Me],[ZI264;CH₂(3-Cl-pyridin-2-yl),Me],[ZI265;CH₂(4-Cl-pyridin-2-yl),Me],[ZI266;CH₂(5-Cl-pyridin-2-yl),Me],[ZI267;CH₂(6-Cl-pyridin-2-yl),Me],[ZI268;CH₂(3-Me-pyridin-2-yl),Me],[ZI269;CH₂(4-Me-pyridin-2-yl),Me],[ZI270;CH₂(5-Me-pyridin-2-yl),Me],[ZI271;CH₂(6-Me-pyridin-2-yl),Me],[ZI272;CH₂(3-OMe-pyridin-2-yl),Me],[ZI273;CH₂(4-OMe-pyridin-2-yl),Me],[ZI274;CH₂(5-OMe-pyridin-2-yl),Me],[ZI275;CH₂(6-OMe-pyridin-2-yl),Me],[ZI276;CH₂(3-CF₃-pyridin-2-yl),Me],[ZI277;CH₂(4-CF₃-pyridin-2-yl),Me],[ZI278;CH₂(5-CF₃-pyridin-2-yl),Me],[ZI279;CH₂(6-CF₃-pyridin-2-yl),Me],[ZI280;CH₂(3-CN-pyridin-2-yl),Me],[ZI281;CH₂(4-CN-pyridin-2-yl),Me],[ZI282;CH₂(5-CN-pyridin-2-yl),Me],[ZI283;CH₂(6-CN-pyridin-2-yl),Me],[ZI284;CH₂(2-F-pyridin-3-yl),Me],[ZI285;CH₂(4-F-pyridin-3-yl),Me],[ZI286;CH₂(5-F-pyridin-3-yl),Me],[ZI287;CH₂(6-F-pyridin-3-yl),Me],[ZI288;CH₂(2-Cl-pyridin-3-yl),Me],[ZI289;CH₂(4-Cl-pyridin-3-yl),Me],[ZI290;CH₂(5-Cl-pyridin-3-yl),Me],[ZI291;CH₂(6-Cl-pyridin-3-yl),Me],[ZI292;CH₂(2-Me-pyridin-3-yl),Me],[ZI293;CH₂(4-Me-pyridin-3-yl),Me],[ZI294;CH₂(5-Me-pyridin-3-yl),Me],[ZI295;CH₂(6-Me-pyridin-3-yl),Me],[ZI296;CH₂(2-OMe-pyridin-3-yl),Me],[ZI297;CH₂(4-OMe-pyridin-3-yl),Me],[ZI298;CH₂(5-OMe-pyridin-3-yl),Me],[ZI299;CH₂(6-OMe-pyridin-3-yl),Me],[ZI300;CH₂(2-CF₃-pyridin-3-yl),Me],[ZI301;CH₂(4-CF₃-pyridin-3-yl),Me],[ZI302;CH₂(5-CF₃-pyridin-3-yl),Me],[ZI303;CH₂(6-CF₃-pyridin-3-yl),Me],[ZI304;CH₂(2-CN-pyridin-3-yl),Me],[ZI305;CH₂(4-CN-pyridin-3-yl),Me],[ZI306;CH₂(5-CN-pyridin-3-yl),Me],[ZI307;CH₂(6-CN-pyridin-3-yl),Me],[ZI308;CH₂(2-F-pyridin-4-yl),Me],[ZI309;CH₂(3-F-pyridin-4-yl),Me],[ZI310;CH₂(2-Cl-pyridin-4-yl),Me],[ZI311;CH₂(3-Cl-pyridin-4-yl),Me],[ZI312;CH₂(2-Me-pyridin-4-yl),Me],[ZI313;CH₂(3-Me-pyridin-4-yl),Me],[ZI314;CH₂(2-OMe-pyridin-4-yl),Me],[ZI315;CH₂(3-OMe-pyridin-4-yl),Me],[ZI316;CH₂(2-CF₃-pyridin-4-yl),Me],[ZI317;CH₂(3-CF₃-pyridin-4-yl),Me],[ZI318;CH₂(2-CN-pyridin-4-yl),Me],[ZI319;CH₂(3-CN-pyridin-4-yl),Me],[ZI320;CH₂(2-Thienyl),Me],[ZI321;CH₂(3-Thienyl),Me],[ZI322;CH₂(2-pyrimidinyl),Me],[ZI323;CH₂(4-pyrimidinyl),Me],[ZI324;CH₂(5-pyrimidinyl),Me],[ZI325;CH₂(3-pyridazinyl),Me],[ZI326;CH₂(4-pyridazinyl),Me],[ZI327;(CH₂)₂Ph,Me],[ZI328;(CH₂)₃Ph,Me],[ZI329;CH₂OMe,Me],[ZI330;CH₂OEt,Me],[ZI331;CH₂OPr,Me],[ZI332;CH₂OPh,Me],[ZI333;CH₂CN,Me],[ZI334;Ph,Me],[ZI335;2-F-Ph,Me],[ZI336;3-F-Ph,Me],[ZI337;4-F-Ph,Me],[ZI338;2-Cl-Ph,Me],[ZI339;3-Cl-Ph,Me],[ZI340;4-Cl-Ph,Me],[ZI341;2-Me-Ph,Me],[ZI342;3-Me-Ph,Me],[ZI343;4-Me-Ph,Me],[ZI344;2-OMe-Ph,Me],[ZI345;3-OMe-Ph,Me],[ZI346;4-OMe-Ph,Me],[ZI347;2-Pyridyl,Me],[ZI348;3-Pyridyl,Me],[ZI349;4-Pyridyl,Me],[ZI350;2-Thienyl,Me],[ZI351;3-Thienyl,Me],[ZI352;2-pyrimidinyl,Me],[ZI353;4-pyrimidinyl,Me],[ZI354;5-pyrimidinyl,Me],[ZI355;3-pyridazinyl,Me],[ZI356;4-pyridazinyl,Me],[ZI357;Me,Et],[ZI358;Et,Et],[ZI359;Pr,Et],[ZI360;Bu,Et],[ZI361;Pen,Et],[ZI362;Hex,Et],[ZI363;i-Pr,Et],[ZI364;i-Bu,Et],[ZI365;t-Bu,Et],[ZI366;c-Pr,Et],[ZI367;c-Bu,Et],[ZI368;c-Pen,Et],[ZI369;c-Hex,Et],[ZI370;CH₂c-Pr,Et],[ZI371;CH₂c-Pen,Et],[ZI372;CH₂c-Hex,Et],[ZI373;CH₂CH=CH₂,Et],[ZI374;CH₂CH=CHMe,Et],[ZI375;CH₂CH=CMe₂,Et],[ZI376;CH₂C≡CH,Et],[ZI377;CH₂C≡CMe,Et],[ZI378;CH₂Ph,Et],[ZI379;CH₂(2-F-Ph),Et],[ZI380;CH₂(3-F-Ph),Et],[ZI381;CH₂(4-F-Ph),Et],[ZI382;CH₂(2-Cl-Ph),Et],[ZI383;CH₂(3-Cl-Ph),Et],[ZI384;CH₂(4-Cl-Ph),Et],[ZI385;CH₂(2-Br-Ph),Et],[ZI386;CH₂(3-Br-Ph),Et],[ZI387;CH₂(4-Br-Ph),Et],[ZI388;CH₂(2-Me-Ph),Et],[ZI389;CH₂(3-Me-Ph),Et],[ZI390;CH₂(4-Me-Ph),Et],[ZI391;CH₂(2-Et-Ph),Et],[ZI392;CH₂(3-Et-Ph),Et],[ZI393;CH₂(4-Et-Ph),Et],[ZI394;CH₂(2-t-Bu-Ph),Et],[ZI395;CH₂(3-t-Bu-Ph),Et],[ZI396;CH₂(4-t-Bu-Ph),Et],[ZI397;CH₂(2-CF₃-Ph),Et],[ZI398;CH₂(3-CF₃-Ph),Et],[ZI399;CH₂(4-CF₃-Ph),Et],[ZI400;CH₂(2-OMe-Ph),Et],
[ZI401;CH₂(3-OMe-Ph),Et],[ZI402;CH₂(4-OMe-Ph),Et],[ZI403;CH₂(2-SMe-Ph),Et],[ZI404;CH₂(3-SMe-Ph),Et],[ZI405;CH₂(4-SMe-Ph),Et],[ZI406;CH₂(2-CN-Ph),Et],[ZI407;CH₂(3-CN-Ph),Et],[ZI408;CH₂(4-CN-Ph),Et],[ZI409;CH₂(2,4-F₂-Ph),Et],[ZI410;CH₂(2,5-F₂-Ph),Et],[ZI411;CH₂(3,4-F₂-Ph),Et],[ZI412;CH₂(3,5-F₂-Ph),Et],[ZI413;CH₂(2,4-Cl₂-Ph),Et],[ZI414;CH₂(2,5-Cl₂-Ph),Et],[ZI415;CH₂(3,4-Cl₂-Ph),Et],[ZI416;CH₂(3,5-Cl₂-Ph),Et],[ZI417;CH₂(2,4-Me₂-Ph),Et],[ZI418;CH₂(2,5-Me₂-Ph),Et],[ZI419;CH₂(3,4-Me₂-Ph),Et],[ZI420;CH₂(3,5-Me₂-Ph),Et],[ZI421;CH₂(2-F-4-Cl-Ph),Et],[ZI422;CH₂(2-Cl-4-F-Ph),Et],[ZI423;CH₂(2-F-4-Me-Ph),Et],[ZI424;CH₂(2-Me-4-F-Ph),Et],[ZI425;CH₂(2-F-4-OMe-Ph),Et],[ZI426;CH₂(2-OMe-4-F-Ph),Et],[ZI427;CH₂(2-Me-4-Cl-Ph),Et],[ZI428;CH₂(2-Cl-4-Me-Ph),Et],[ZI429;CH₂(2-Me-4-OMe-Ph),Et],[ZI430;CH₂(2-OMe-4-Me-Ph),Et],[ZI431;CH₂(2-Cl-4-OMe-Ph),Et],[ZI432;CH₂(2-OMe-4-Cl-Ph),Et],[ZI433;CH₂(2,4,6-F₃-Ph),Et],[ZI434;CH₂(3,4,5-F₃-Ph),Et],[ZI435;CH₂(2-pyridyl),Et],[ZI436;CH₂(3-pyridyl),Et],[ZI437;CH₂(4-pyridyl),Et],[ZI438;CH₂(3-F-pyridin-2-yl),Et],[ZI439;CH₂(4-F-pyridin-2-yl),Et],[ZI440;CH₂(5-F-pyridin-2-yl),Et],[ZI441;CH₂(6-F-pyridin-2-yl),Et],[ZI442;CH₂(3-Cl-pyridin-2-yl),Et],[ZI443;CH₂(4-Cl-pyridin-2-yl),Et],[ZI444;CH₂(5-Cl-pyridin-2-yl),Et],[ZI445;CH₂(6-Cl-pyridin-2-yl),Et],[ZI446;CH₂(3-Me-pyridin-2-yl),Et],[ZI447;CH₂(4-Me-pyridin-2-yl),Et],[ZI448;CH₂(5-Me-pyridin-2-yl),Et],[ZI449;CH₂(6-Me-pyridin-2-yl),Et],[ZI450;CH₂(3-OMe-pyridin-2-yl),Et],[ZI451;CH₂(4-OMe-pyridin-2-yl),Et],[ZI452;CH₂(5-OMe-pyridin-2-yl),Et],[ZI453;CH₂(6-OMe-pyridin-2-yl),Et],[ZI454;CH₂(3-CF₃-pyridin-2-yl),Et],[ZI455;CH₂(4-CF₃-pyridin-2-yl),Et],[ZI456;CH₂(5-CF₃-pyridin-2-yl),Et],[ZI457;CH₂(6-CF₃-pyridin-2-yl),Et],[ZI458;CH₂(3-CN-pyridin-2-yl),Et],[ZI459;CH₂(4-CN-pyridin-2-yl),Et],[ZI460;CH₂(5-CN-pyridin-2-yl),Et],[ZI461;CH₂(6-CN-pyridin-2-yl),Et],[ZI462;CH₂(2-F-pyridin-3-yl),Et],[ZI463;CH₂(4-F-pyridin-3-yl),Et],[ZI464;CH₂(5-F-pyridin-3-yl),Et],[ZI465;CH₂(6-F-pyridin-3-yl),Et],[ZI466;CH₂(2-Cl-pyridin-3-yl),Et],[ZI467;CH₂(4-Cl-pyridin-3-yl),Et],[ZI468;CH₂(5-Cl-pyridin-3-yl),Et],[ZI469;CH₂(6-Cl-pyridin-3-yl),Et],[ZI470;CH₂(2-Me-pyridin-3-yl),Et],[ZI471;CH₂(4-Me-pyridin-3-yl),Et],[ZI472;CH₂(5-Me-pyridin-3-yl),Et],[ZI473;CH₂(6-Me-pyridin-3-yl),Et],[ZI474;CH₂(2-OMe-pyridin-3-yl),Et],[ZI475;CH₂(4-OMe-pyridin-3-yl),Et],[ZI476;CH₂(5-OMe-pyridin-3-yl),Et],[ZI477;CH₂(6-OMe-pyridin-3-yl),Et],[ZI478;CH₂(2-CF₃-pyridin-3-yl),Et],[ZI479;CH₂(4-CF₃-pyridin-3-yl),Et],[ZI480;CH₂(5-CF₃-pyridin-3-yl),Et],[ZI481;CH₂(6-CF₃-pyridin-3-yl),Et],[ZI482;CH₂(2-CN-pyridin-3-yl),Et],[ZI483;CH₂(4-CN-pyridin-3-yl),Et],[ZI484;CH₂(5-CN-pyridin-3-yl),Et],[ZI485;CH₂(6-CN-pyridin-3-yl),Et],[ZI486;CH₂(2-F-pyridin-4-yl),Et],[ZI487;CH₂(3-F-pyridin-4-yl),Et],[ZI488;CH₂(2-Cl-pyridin-4-yl),Et],[ZI489;CH₂(3-Cl-pyridin-4-yl),Et],[ZI490;CH₂(2-Me-pyridin-4-yl),Et],[ZI491;CH₂(3-Me-pyridin-4-yl),Et],[ZI492;CH₂(2-OMe-pyridin-4-yl),Et],[ZI493;CH₂(3-OMe-pyridin-4-yl),Et],[ZI494;CH₂(2-CF₃-pyridin-4-yl),Et],[ZI495;CH₂(3-CF₃-pyridin-4-yl),Et],[ZI496;CH₂(2-CN-pyridin-4-yl),Et],[ZI497;CH₂(3-CN-pyridin-4-yl),Et],[ZI498;CH₂(2-Thienyl),Et],[ZI499;CH₂(3-Thienyl),Et],[ZI500;CH₂(2-pyrimidinyl),Et],[ZI501;CH₂(4-pyrimidinyl),Et],[ZI502;CH₂(5-pyrimidinyl),Et],[ZI503;CH₂(3-pyridazinyl),Et],[ZI504;CH₂(4-pyridazinyl),Et],[ZI505;(CH₂)₂Ph,Et],[ZI506;(CH₂)₃Ph,Et],[ZI507;CH₂OMe,Et],[ZI508;CH₂OEt,Et],[ZI509;CH₂OPr,Et],[ZI510;CH₂OPh,Et],[ZI511;CH₂CN,Et],[ZI512;Ph,Et],[ZI513;2-F-Ph,Et],[ZI514;3-F-Ph,Et],[ZI515;4-F-Ph,Et],[ZI516;2-Cl-Ph,Et],[ZI517;3-Cl-Ph,Et],[ZI518;4-Cl-Ph,Et],[ZI519;2-Me-Ph,Et],[ZI520;3-Me-Ph,Et],[ZI521;4-Me-Ph,Et],[ZI522;2-OMe-Ph,Et],[ZI523;3-OMe-Ph,Et],[ZI524;4-OMe-Ph,Et],[ZI525;2-Pyridyl,Et],[ZI526;3-Pyridyl,Et],[ZI527;4-Pyridyl,Et],[ZI528;2-Thienyl,Et],[ZI529;3-Thienyl,Et],[ZI530;2-pyrimidinyl,Et],[ZI531;4-pyrimidinyl,Et],[ZI532;5-pyrimidinyl,Et],[ZI533;3-pyridazinyl,Et],[ZI534;4-pyridazinyl,Et]

【0229】

式（１Ｉ）で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、Ｌが酸素原子であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X27及びＲ^X28が組み合わせＩに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX122と記す）。

【0230】

式（１Ｉ）で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ＬがＣＨ₂であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X27及びＲ^X28が組み合わせＩに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX123と記す）。

【0231】

式（１Ｉ）で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ＬがＣＨ₂であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X27及びＲ^X28が組み合わせＩに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX124と記す）。

【0232】

式（１Ｉ）で示される化合物において、ＱがＱ１で示される基であり、ＬがＮＣＨ₃であり、Ｒ¹が水素原子であり、Ｒ^X27及びＲ^X28が組み合わせＩに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX125と記す）。

【0233】

式（１Ｉ）で示される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X27及びＲ^X28が組み合わせＩに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX126と記す）。

【0234】

式（１Ｉ）で示される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、Ｘが酸素原子であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X27及びＲ^X28が組み合わせＩに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX127と記す）。

【0235】

式（１Ｉ）で示される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、ＸがＮＨであり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X27及びＲ^X28が組み合わせＩに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX128と記す）。

【0236】

式（１Ｉ）で示される化合物において、ＱがＱ２で示される基であり、ＸがＮＨであり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X27及びＲ^X28が組み合わせＩに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX129と記す）。

【0237】

式（１Ｉ）で示される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、Ｒ³がジフルオロメチル基であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X27及びＲ^X28が組み合わせＩに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX130と記す）。

【0238】

式（１Ｉ）で示される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、Ｒ³がジフルオロメチル基であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X27及びＲ^X28が組み合わせＩに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX131と記す）。

【0239】

式（１Ｉ）で示される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、Ｒ³がメトキシ基であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X27及びＲ^X28が組み合わせＩに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX132と記す）。

【0240】

式（１Ｉ）で示される化合物において、ＱがＱ３で示される基であり、Ｒ³がメトキシ基であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X27及びＲ^X28が組み合わせＩに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX133と記す）。

【0241】

式（１Ｉ）で示される化合物において、ＱがＱ４で示される基であり、Ｒ¹がメチル基であり、Ｒ^X27及びＲ^X28が組み合わせＩに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX134と記す）。

【0242】

式（１Ｉ）で示される化合物において、ＱがＱ４で示される基であり、Ｒ¹が塩素原子であり、Ｒ^X27及びＲ^X28が組み合わせＩに記載のいずれかの組み合わせである化合物（以下、化合物群SX135と記す）。

【0243】

式（ＩＩＩ）で示される化合物において、Ｅ^Bがシクロプロピルエチニル基であり、ｎが０であり、Ｒ^１及びＬが組み合わせＪに記載のいずれかの組み合わせである化合物。

【0244】

組み合わせＪは、置換基番号ＺＪ１～ＺＪ５３４からなる。置換基番号ＺＪ１～ＺＪ５３４とは、式（ＩＩＩ）で示される化合物におけるＲ^１及びＬの組み合わせを表すものであり、以下、[置換基番号；Ｒ^１,Ｌ]と記す。例えば、置換基番号ＺＪ１とは、Ｒ^１がメチル基であり、Ｌが酸素原子である組み合わせを意味する。

【0245】

組み合わせＪ
[ZJ1;Me,O],[ZJ2;Me,CH₂],[ZJ3;Me,NMe],[ZJ4;Cl,O],[ZJ5;Cl,CH₂],[ZJ6;Cl,NMe],[ZJ7;H,O],[ZJ8;H,CH₂],[ZJ9;H,NMe],

【0246】

式（ＩＩＩ）で示される化合物において、Ｅ^Bがシクロブチルエチニル基であり、ｎが０であり、Ｒ^１及びＬが組み合わせＪに記載のいずれかの組み合わせである化合物。

【0247】

式（ＩＩＩ）で示される化合物において、Ｅ^Bが２－シクロプロピルビニル基であり、ｎが０であり、Ｒ^１及びＬが組み合わせＪに記載のいずれかの組み合わせである化合物。

【0248】

式（ＩＩＩ）で示される化合物において、Ｅ^Bが１－メチル－１－プロペニル基であり、ｎが０であり、Ｒ^１及びＬが組み合わせＪに記載のいずれかの組み合わせである化合物。

【0249】

式（ＩＶ）で示される化合物において、Ｅ^Bがシクロプロピルエチニル基であり、ｎが０であり、Ｒ^１及びＬが組み合わせＪに記載のいずれかの組み合わせである化合物。

【0250】

式（ＩＶ）で示される化合物において、Ｅ^Bがシクロブチルエチニル基であり、ｎが０であり、Ｒ^１及びＬが組み合わせＪに記載のいずれかの組み合わせである化合物。

【0251】

式（ＩＶ）で示される化合物において、Ｅ^Bが２－シクロプロピルビニル基であり、ｎが０であり、Ｒ^１及びＬが組み合わせＪに記載のいずれかの組み合わせである化合物。

【0252】

式（ＩＶ）で示される化合物において、Ｅ^Bが１－メチル－１－プロペニル基であり、ｎが０であり、Ｒ^１及びＬが組み合わせＪに記載のいずれかの組み合わせである化合物。

【0253】

本化合物１～５１は、以下に示される化合物である。

【0254】

次式で示される本化合物１。

【化50】

本化合物１

【0255】

式（１ａ）で示される化合物において、Ｒ³⁰、Ｒ³¹及びＬがそれぞれ以下の組み合わせである本化合物２～４。
本化合物２（R³⁰:SiMe₃, R³¹:Me, L:O）
本化合物３（R³⁰:SiMe₂Ph, R³¹:Me, L:O）
本化合物４（R³⁰:t-Bu, R³¹:Me, L:O）

【0256】

式（１ｂ）

【化51】

で示される化合物において、Ｒ³²及びＸがそれぞれ以下の組み合わせである本化合物５～１２。
本化合物５（R³²:SiMe₃, X:O）
本化合物６（R³²:t-Bu, X:O）
本化合物７（R³²:c-Pr, X:O）
本化合物８（R³²:Si(t-Bu)Me₂, X:NH）
本化合物９（R³²:t-Bu, X:NH）
本化合物１０（R³²:c-Pr, X:NH）
本化合物１１（R³²:c-Hex, X:NH）
本化合物１２（R³²:CMe₂(OMe), X:NH）

【0257】

式（１ｃ）

【化52】

で示される化合物において、Ｒ³³がそれぞれ以下に示される置換基である本化合物１３及び１４。
本化合物１３（Ｒ³³:SiMe₃）
本化合物１４（Ｒ³³:c-Pr）

【0258】

式（１ｄ）で示される化合物において、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵、Ｒ³⁶、Ｒ³⁷、Ｒ³⁸、Ｒ³⁹及びＬが［表１ｄ］に記載のいずれかの組み合わせである化合物。
［表１ｄ］

【表4】

【0259】

式（１ｅ）：

【化53】

で示される化合物において、Ｒ⁴⁰、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁴³、Ｒ⁴⁴、Ｒ⁴⁵及びＸが［表１ｅ］に記載のいずれかの組み合わせである化合物。
［表１ｅ］

【表5】

【0260】

式（１ｆ）：

【化54】

で示される化合物において、Ｒ⁴⁶、Ｒ⁴⁷、Ｒ⁴⁸、Ｒ⁴⁹、Ｒ⁵⁰及びＸが［表１ｆ］に記載のいずれかの組み合わせである化合物。
［表１ｆ］

【表6】

【0261】

式（１ｇ）：

【化55】

で示される化合物において、Ｒ⁵¹、Ｒ⁵²、Ｒ⁵³、Ｒ⁵⁴、Ｒ⁵⁵、Ｒ⁵⁶及びＲ⁵⁷が［表１ｇ］に記載の組み合わせである化合物。
［表１ｇ］

【表7】

【0262】

式（１ｈ）：

【化56】

で示される化合物において、Ｒ⁵⁸、Ｒ⁵⁹、Ｒ⁶⁰及びＬが［表１ｈ］に記載のいずれかの組み合わせである化合物。
［表１ｈ］

【表8】

【0263】

式（１ｉ）：

【化57】

で示される化合物において、Ｒ⁶¹、Ｒ⁶²、Ｒ⁶³及びＸが［表１ｉ］に記載の組み合わせである化合物。
［表１ｉ］

【表9】

【0264】

式（１ｊ）：

【化58】

で示される化合物において、Ｒ⁷⁰がそれぞれ以下に示される置換基である本化合物９５及び９６。
本化合物９５（Ｒ⁷⁰:Cl）
本化合物９６（Ｒ⁷⁰:OPh）

【0265】

次式で示される本化合物９７。

【化59】

本化合物９７

【0266】

次に製剤例を示す。なお、製剤例において部とは重量部を表す。本化合物Ｓは、化合物群SX1～SX135に記載の化合物を表す。

【0267】

製剤例１
本化合物Ｓのいずれか１化合物５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び湿式シリカ４５部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。

【0268】

製剤例２
本化合物Ｓのいずれか１化合物２０部とソルビタントリオレエート１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ－ト０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。

【0269】

製剤例３
本化合物Ｓのいずれか１化合物２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。

【0270】

製剤例４
本化合物Ｓのいずれか１化合物５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、製剤を得る。

【0271】

製剤例５
本化合物Ｓのいずれか１化合物２部、湿式シリカ１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。

【0272】

製剤例６
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及び湿式シリカの混合物（重量比１：１）３５部と、本化合物Ｓのいずれか１化合物２０部と、水４５部とを十分に混合し、製剤を得る。

【0273】

次に、試験例を示す。

【0274】

試験例１
ダイズ（品種：黒千石）の本葉を直径1 cmに切り抜きリーフディスクを作製した。24ウェルマイクロプレートに寒天培地（寒天濃度１．２％）を1 mLずつ分注した後、各ウェルの上に、当該リーフディスクを１枚ずつ置いた。0.5 μLのソルポール（登録商標）1200KX、DMSO 4.5 μL及びキシレン5 μLの混合物に、供試化合物を10000 ppm含有するDMSO溶液20 μLを加えて混合した。得られた混合物をイオン交換水で希釈して、供試化合物を所定濃度含有する散布液を調製した。この散布液を、リーフディスク1枚につき10 μL散布した。1日後に、ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌（Phakopsora pachyrhizi）の胞子の水懸濁液 (1.0×10⁵/mL)を、リーフディスク上に噴霧接種した。接種後、人工気象器内(6時間点灯、18時間消灯、温度23℃、湿度60%)に置いた。1日後、リーフディスクの表面の水滴が無くなるまで風乾させ、再び人工気象器内に12日間置いた。その後、ダイズさび病の病斑面積を調査した。その結果、所定濃度を12.5 ppmとし、供試化合物として本化合物１～９８又は本発明化合物１～９のいずれか１つを処理したリーフディスクの病斑面積は、いずれも無処理のリーフディスクの病斑面積の30%以下であった。なお、ここで無処理とは、供試化合物を含む散布液をリーフディスクへ散布しなかったことを意味する。

【0275】

比較試験例１
供試化合物として、本発明化合物３若しくは８、本化合物６、１２、１３、２２、３８、４０、４８、５１、６４若しくは８４、ピラクロストロビン、アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、オリサストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン又はピリベンカルブを用い、所定濃度を12.5 ppm又は3.1 ppmとし、試験例１に従って試験を行った。その結果を［表Ａ］、［表Ｂ］及び［表Ｃ］に示す。

【0276】

［表Ａ］

【表10】

【0277】

［表Ｂ］

【表11】

【0278】

［表Ｃ］

【表12】

【0279】

上記結果は、各種の市販のQoI殺菌剤と比較して、本化合物又は本発明化合物が、F129Lのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌に対して優れた活性を有することを示すものである。

【産業上の利用可能性】

【0280】

本化合物、本発明化合物又は組成物Ａは、ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌に対して防除効果を示す。