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特許7394860液晶組成物、二色性物質、光吸収異方性膜、積層体および画像表示装置
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2023-11-30
(45)【発行日】2023-12-08
(54)【発明の名称】液晶組成物、二色性物質、光吸収異方性膜、積層体および画像表示装置
(51)【国際特許分類】
G02B 5/30 20060101AFI20231201BHJP
H10K 50/86 20230101ALI20231201BHJP
H10K 59/10 20230101ALI20231201BHJP
G02F 1/1335 20060101ALI20231201BHJP
G02F 1/1337 20060101ALI20231201BHJP
C09B 31/20 20060101ALI20231201BHJP
C09B 31/062 20060101ALI20231201BHJP
G09F 9/00 20060101ALI20231201BHJP
【ＦＩ】
G02B5/30
H10K50/86
H10K59/10
G02F1/1335 510
G02F1/1337
C09B31/20 CSP
C09B31/062
G09F9/00 313
【請求項の数】
19
(21)【出願番号】P 2021543684
(86)(22)【出願日】2020-08-19
(86)【国際出願番号】 JP2020031232
(87)【国際公開番号】W WO2021044843
(87)【国際公開日】2021-03-11
【審査請求日】2022-02-25
(31)【優先権主張番号】P 2019162243
(32)【優先日】2019-09-05
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(73)【特許権者】
【識別番号】306037311
【氏名又は名称】富士フイルム株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100152984
【弁理士】
【氏名又は名称】伊東 秀明
(74)【代理人】
【識別番号】100148080
【弁理士】
【氏名又は名称】三橋 史生
(72)【発明者】
【氏名】加藤 隆志
(72)【発明者】
【氏名】▲高▼田 佳明
(72)【発明者】
【氏名】志賀 渓伍
(72)【発明者】
【氏名】齋藤 健吾
【審査官】小西 隆
(56)【参考文献】
【文献】国際公開第２０１８／１６４２５２（ＷＯ，Ａ１）
【文献】米国特許出願公開第２０１８／０３５５１７９（ＵＳ，Ａ１）
【文献】特開２０１９－１２０９４９（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１９－０９１０８８（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｇ０２Ｂ ５／３０
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
液晶性化合物と、下記式（１）で表される構造を有する二色性物質と、を含有する液晶組成物。【化1】
前記式（１）中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、１価の置換基を表す。ｎ１≧２である場合には複数のＲ１は互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ２≧２である場合には複数のＲ２は互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ３≧２である場合には複数のＲ３は互いに同一でも異なっていてもよい。
前記式（１）中、ｋは、１または２である。ｋ＝２の場合には、複数のＡｒ２は互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ２は互いに同一でも異なっていてもよい。
前記式（１）中、ｎ１、ｎ２およびｎ３は、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。ただし、ｋ＝１の場合にはｎ１＋ｎ２＋ｎ３≧０であり、ｋ＝２の場合にはｎ１＋ｎ２＋ｎ３≧１である。
前記式（１）中、ｍ１およびｍ２は、それぞれ独立に、０または１を表す。ただし、ｍ１＋ｍ２は１または２である。
前記式（１）中、ｍ１＝１の場合にはＲ４は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、ｍ２＝１の場合にはＲ５は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基または複素環基を表す。
前記式（１）中、ｍ１＝０の場合にはＬ１は１価の置換基を表し、ｍ１＝１の場合にはＬ１は２価の連結基を表し、ｍ２＝０の場合にはＬ２は１価の置換基を表し、ｍ２＝１の場合にはＬ２は２価の連結基を表す。
【請求項2】
前記式（１）において、ｋが２である、請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項3】
前記式（１）において、ｍ１＝１の場合においてＬ１が炭素数２～６の直鎖または分岐のアルキレン基であり、ｍ２＝１の場合においてＬ２が炭素数２～６の直鎖または分岐のアルキレン基である、請求項１または２に記載の液晶組成物。
【請求項4】
前記式（１）において、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３がいずれも、フェニレン基である、請求項１～３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項5】
前記式（１）において、ｍ１＝１の場合においてＲ４が炭素数１～６のアルキル基であり、ｍ２＝１の場合においてＲ５が炭素数１～６のアルキル基である、請求項１～４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項6】
前記液晶性化合物が高分子液晶性化合物であり、末端に架橋性基を有する、請求項１～５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項7】
さらに、前記式（１）で表される構造を有する二色性物質以外の他の二色性物質を１種以上含有する、請求項１～６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項8】
前記式（１）において、ｍ１およびｍ２がいずれも１である、請求項１～７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項9】
下記式（１）で表される構造を有する、二色性物質。【化2】
前記式（１）中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、１価の置換基を表す。ｎ１≧２である場合には複数のＲ１は互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ２≧２である場合には複数のＲ２は互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ３≧２である場合には複数のＲ３は互いに同一でも異なっていてもよい。
前記式（１）中、ｋは、１または２である。ｋ＝２の場合には、複数のＡｒ２は互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ２は互いに同一でも異なっていてもよい。
前記式（１）中、ｎ１、ｎ２およびｎ３は、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。ただし、ｋ＝１の場合にはｎ１＋ｎ２＋ｎ３≧０であり、ｋ＝２の場合にはｎ１＋ｎ２＋ｎ３≧１である。
前記式（１）中、ｍ１およびｍ２は、それぞれ独立に、０または１を表す。ただし、ｍ１＋ｍ２は１または２である。
前記式（１）中、ｍ１＝１の場合にはＲ４は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、ｍ２＝１の場合にはＲ５は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基または複素環基を表す。
前記式（１）中、ｍ１＝０の場合にはＬ１は１価の置換基を表し、ｍ１＝１の場合にはＬ１は２価の連結基を表し、ｍ２＝０の場合にはＬ２は１価の置換基を表し、ｍ２＝１の場合にはＬ２は２価の連結基を表す。
【請求項10】
前記式（１）において、ｋが２である、請求項９に記載の二色性物質。
【請求項11】
前記式（１）において、ｍ１＝１の場合においてＬ１が炭素数２～６の直鎖または分岐のアルキレン基であり、ｍ２＝１の場合においてＬ２が炭素数２～６の直鎖または分岐のアルキレン基である、請求項９または１０に記載の二色性物質。
【請求項12】
前記式（１）において、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３がいずれも、フェニレン基である、請求項９～１１のいずれか１項に記載の二色性物質。
【請求項13】
前記式（１）において、ｍ１＝１の場合においてＲ４が炭素数１～６のアルキル基であり、ｍ２＝１の場合においてＲ５が炭素数１～６のアルキル基である、請求項９～１２のいずれか１項に記載の二色性物質。
【請求項14】
前記式（１）において、ｍ１およびｍ２がいずれも１である、請求項９～１３のいずれか１項に記載の二色性物質。
【請求項15】
請求項１～８のいずれか１項に記載の液晶組成物を硬化した光吸収異方性膜。
【請求項16】
基材と、前記基材上に形成された請求項１５に記載の光吸収異方性膜と、を有する、積層体。
【請求項17】
さらに、前記光吸収異方性膜上に形成されたλ／４板を有する、請求項１６に記載の積層体。
【請求項18】
さらに、前記光吸収異方性膜上に形成されたバリア層を有する、請求項１６または１７に記載の積層体。
【請求項19】
請求項１５に記載の光吸収異方性膜、または、請求項１６～１８のいずれか１項に記載の積層体を有する、画像表示装置。【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、液晶組成物、二色性物質、光吸収異方性膜、積層体および画像表示装置に関する。
【背景技術】
【0002】
従来、レーザー光または自然光を含む照射光の減衰機能、偏光機能、散乱機能、または、遮光機能等が必要となった際には、それぞれの機能ごとに異なった原理によって作動する装置を利用していた。そのため、上記の機能に対応する製品も、それぞれの機能別に異なった製造工程によって製造されていた。
例えば、画像表示装置（例えば、液晶表示装置）では、表示における旋光性または複屈折性を制御するために直線偏光子または円偏光子が用いられている。また、有機発光ダイオード（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅ：ＯＬＥＤ）においても、外光の反射防止のために円偏光子が使用されている。
例えば、画像表示装置（例えば、液晶表示装置）では、表示における旋光性または複屈折性を制御するために直線偏光子または円偏光子が用いられている。また、有機発光ダイオード（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅ：ＯＬＥＤ）においても、外光の反射防止のために円偏光子が使用されている。
【0003】
従来、これらの偏光子には、ヨウ素が二色性物質として広く使用されてきたが、ヨウ素の代わりに有機色素を二色性物質として使用する偏光子についても検討されている。
例えば、特許文献１および２には、二色性物質と液晶性化合物とを含有する液晶組成物を用いて光吸収異方性膜を形成することが開示されている。
例えば、特許文献１および２には、二色性物質と液晶性化合物とを含有する液晶組成物を用いて光吸収異方性膜を形成することが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【文献】特開２０１９－１２０９４９号公報
【文献】特開２０１９－９１０８８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
近年、二色性物質を含有する液晶組成物を用いて形成される光吸収異方性膜は、より一層の性能向上が求められており、そのような性能の一つとして耐光性が挙げられる。
本発明者らは、特許文献１および２の実施例欄に記載された二色性物質を含む液晶組成物を用いて形成された光吸収異方性膜を評価したところ、耐光性に改善の余地があることを明らかとした。
本発明者らは、特許文献１および２の実施例欄に記載された二色性物質を含む液晶組成物を用いて形成された光吸収異方性膜を評価したところ、耐光性に改善の余地があることを明らかとした。
【0006】
そこで、本発明は、耐光性に優れた光吸収異方性膜を形成できる液晶組成物、二色性物質、光吸収異方性膜、積層体および画像表示装置の提供を課題とする。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明者らは、上記課題を達成すべく鋭意検討した結果、後述の式（１）で表される構造を有する二色性物質を含有する液晶組成物を用いれば、耐光性に優れた光吸収異方性膜を形成できることを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明者らは、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。
すなわち、本発明者らは、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。
【0008】
［１］
液晶性化合物と、後述の式（１）で表される構造を有する二色性物質と、を含有する液晶組成物。
後述の式（１）中、Ａｒ１は（ｎ１＋２）価の芳香族炭化水素基または複素環基を表し、Ａｒ２は（ｎ２＋２）価の芳香族炭化水素基または複素環基を表し、Ａｒ３は（ｎ３＋２）価の芳香族炭化水素基または複素環基を表す。
後述の式（１）中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、１価の置換基を表す。ｎ１≧２である場合には複数のＲ１は互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ２≧２である場合には複数のＲ２は互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ３≧２である場合には複数のＲ３は互いに同一でも異なっていてもよい。
後述の式（１）中、ｋは、１または２である。ｋ＝２の場合には、複数のＡｒ２は互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ２は互いに同一でも異なっていてもよい。
後述の式（１）中、ｎ１、ｎ２およびｎ３は、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。ただし、ｋ＝１の場合にはｎ１＋ｎ２＋ｎ３≧０であり、ｋ＝２の場合にはｎ１＋ｎ２＋ｎ３≧１である。
後述の式（１）中、ｍ１およびｍ２は、それぞれ独立に、０または１を表す。ただし、ｍ１＋ｍ２は１または２である。
後述の式（１）中、ｍ１＝１の場合にはＲ４は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、ｍ２＝１の場合にはＲ５は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基または複素環基を表す。
後述の式（１）中、ｍ１＝０の場合にはＬ１は１価の置換基を表し、ｍ１＝１の場合にはＬ１は２価の連結基を表し、ｍ２＝０の場合にはＬ２は１価の置換基を表し、ｍ２＝１の場合にはＬ２は２価の連結基を表す。
［２］
上記式（１）において、ｋが２である、［１］に記載の液晶組成物。
［３］
上記式（１）において、ｍ１＝１の場合においてＬ１が炭素数２～６の直鎖または分岐のアルキレン基であり、ｍ２＝１の場合においてＬ２が炭素数２～６の直鎖または分岐のアルキレン基である、［１］または［２］に記載の液晶組成物。
［４］
上記式（１）において、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３がいずれも、フェニレン基である、［１］～［３］のいずれかに記載の液晶組成物。
［５］
上記式（１）において、ｍ１＝１の場合においてＲ４が炭素数１～６のアルキル基であり、ｍ２＝１の場合においてＲ５が炭素数１～６のアルキル基である、［１］～［４］のいずれかに記載の液晶組成物。
［６］
上記液晶性化合物が高分子液晶性化合物であり、末端に架橋性基を有する、［１］～［５］のいずれかに記載の液晶組成物。
［７］
さらに、上記式（１）で表される構造を有する二色性物質以外の他の二色性物質を１種以上含有する、［１］～［６］のいずれかに記載の液晶組成物。
［８］
後述の式（１）で表される構造を有する、二色性物質。
後述の式（１）中、Ａｒ１は（ｎ１＋２）価の芳香族炭化水素基または複素環基を表し、Ａｒ２は（ｎ２＋２）価の芳香族炭化水素基または複素環基を表し、Ａｒ３は（ｎ３＋２）価の芳香族炭化水素基または複素環基を表す。
後述の式（１）中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、１価の置換基を表す。ｎ１≧２である場合には複数のＲ１は互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ２≧２である場合には複数のＲ２は互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ３≧２である場合には複数のＲ３は互いに同一でも異なっていてもよい。
後述の式（１）中、ｋは、１または２である。ｋ＝２の場合には、複数のＡｒ２は互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ２は互いに同一でも異なっていてもよい。
後述の式（１）中、ｎ１、ｎ２およびｎ３は、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。ただし、ｋ＝１の場合にはｎ１＋ｎ２＋ｎ３≧０であり、ｋ＝２の場合にはｎ１＋ｎ２＋ｎ３≧１である。
後述の式（１）中、ｍ１およびｍ２は、それぞれ独立に、０または１を表す。ただし、ｍ１＋ｍ２は１または２である。
後述の式（１）中、ｍ１＝１の場合にはＲ４は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、ｍ２＝１の場合にはＲ５は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基または複素環基を表す。
後述の式（１）中、ｍ１＝０の場合にはＬ１は１価の置換基を表し、ｍ１＝１の場合にはＬ１は２価の連結基を表し、ｍ２＝０の場合にはＬ２は１価の置換基を表し、ｍ２＝１の場合にはＬ２は２価の連結基を表す。
［９］
上記式（１）において、ｋが２である、［８］に記載の二色性物質。
［１０］
上記式（１）において、ｍ１＝１の場合においてＬ１が炭素数２～６の直鎖または分岐のアルキレン基であり、ｍ２＝１の場合においてＬ２が炭素数２～６の直鎖または分岐のアルキレン基である、［８］または［９］に記載の二色性物質。
［１１］
上記式（１）において、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３がいずれも、フェニレン基である、［８］～［１０］のいずれかに記載の二色性物質。
［１２］
上記式（１）において、ｍ１＝１の場合においてＲ４が炭素数１～６のアルキル基であり、ｍ２＝１の場合においてＲ５が炭素数１～６のアルキル基である、［８］～［１１］のいずれかに記載の二色性物質。
［１３］
［１］～［７］のいずれかに記載の液晶組成物を用いて形成される、光吸収異方性膜。
［１４］
基材と、上記基材上に形成された［１３］に記載の光吸収異方性膜と、を有する、積層体。
［１５］
さらに、上記光吸収異方性膜上に形成されたλ／４板を有する、［１４］に記載の積層体。
［１６］
さらに、上記光吸収異方性膜上に形成されたバリア層を有する、［１４］または［１５］に記載の積層体。
［１７］
［１３］に記載の光吸収異方性膜、または、［１４］～［１６］のいずれかに記載の積層体を有する、画像表示装置。
液晶性化合物と、後述の式（１）で表される構造を有する二色性物質と、を含有する液晶組成物。
後述の式（１）中、Ａｒ１は（ｎ１＋２）価の芳香族炭化水素基または複素環基を表し、Ａｒ２は（ｎ２＋２）価の芳香族炭化水素基または複素環基を表し、Ａｒ３は（ｎ３＋２）価の芳香族炭化水素基または複素環基を表す。
後述の式（１）中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、１価の置換基を表す。ｎ１≧２である場合には複数のＲ１は互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ２≧２である場合には複数のＲ２は互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ３≧２である場合には複数のＲ３は互いに同一でも異なっていてもよい。
後述の式（１）中、ｋは、１または２である。ｋ＝２の場合には、複数のＡｒ２は互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ２は互いに同一でも異なっていてもよい。
後述の式（１）中、ｎ１、ｎ２およびｎ３は、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。ただし、ｋ＝１の場合にはｎ１＋ｎ２＋ｎ３≧０であり、ｋ＝２の場合にはｎ１＋ｎ２＋ｎ３≧１である。
後述の式（１）中、ｍ１およびｍ２は、それぞれ独立に、０または１を表す。ただし、ｍ１＋ｍ２は１または２である。
後述の式（１）中、ｍ１＝１の場合にはＲ４は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、ｍ２＝１の場合にはＲ５は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基または複素環基を表す。
後述の式（１）中、ｍ１＝０の場合にはＬ１は１価の置換基を表し、ｍ１＝１の場合にはＬ１は２価の連結基を表し、ｍ２＝０の場合にはＬ２は１価の置換基を表し、ｍ２＝１の場合にはＬ２は２価の連結基を表す。
［２］
上記式（１）において、ｋが２である、［１］に記載の液晶組成物。
［３］
上記式（１）において、ｍ１＝１の場合においてＬ１が炭素数２～６の直鎖または分岐のアルキレン基であり、ｍ２＝１の場合においてＬ２が炭素数２～６の直鎖または分岐のアルキレン基である、［１］または［２］に記載の液晶組成物。
［４］
上記式（１）において、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３がいずれも、フェニレン基である、［１］～［３］のいずれかに記載の液晶組成物。
［５］
上記式（１）において、ｍ１＝１の場合においてＲ４が炭素数１～６のアルキル基であり、ｍ２＝１の場合においてＲ５が炭素数１～６のアルキル基である、［１］～［４］のいずれかに記載の液晶組成物。
［６］
上記液晶性化合物が高分子液晶性化合物であり、末端に架橋性基を有する、［１］～［５］のいずれかに記載の液晶組成物。
［７］
さらに、上記式（１）で表される構造を有する二色性物質以外の他の二色性物質を１種以上含有する、［１］～［６］のいずれかに記載の液晶組成物。
［８］
後述の式（１）で表される構造を有する、二色性物質。
後述の式（１）中、Ａｒ１は（ｎ１＋２）価の芳香族炭化水素基または複素環基を表し、Ａｒ２は（ｎ２＋２）価の芳香族炭化水素基または複素環基を表し、Ａｒ３は（ｎ３＋２）価の芳香族炭化水素基または複素環基を表す。
後述の式（１）中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、１価の置換基を表す。ｎ１≧２である場合には複数のＲ１は互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ２≧２である場合には複数のＲ２は互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ３≧２である場合には複数のＲ３は互いに同一でも異なっていてもよい。
後述の式（１）中、ｋは、１または２である。ｋ＝２の場合には、複数のＡｒ２は互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ２は互いに同一でも異なっていてもよい。
後述の式（１）中、ｎ１、ｎ２およびｎ３は、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。ただし、ｋ＝１の場合にはｎ１＋ｎ２＋ｎ３≧０であり、ｋ＝２の場合にはｎ１＋ｎ２＋ｎ３≧１である。
後述の式（１）中、ｍ１およびｍ２は、それぞれ独立に、０または１を表す。ただし、ｍ１＋ｍ２は１または２である。
後述の式（１）中、ｍ１＝１の場合にはＲ４は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、ｍ２＝１の場合にはＲ５は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基または複素環基を表す。
後述の式（１）中、ｍ１＝０の場合にはＬ１は１価の置換基を表し、ｍ１＝１の場合にはＬ１は２価の連結基を表し、ｍ２＝０の場合にはＬ２は１価の置換基を表し、ｍ２＝１の場合にはＬ２は２価の連結基を表す。
［９］
上記式（１）において、ｋが２である、［８］に記載の二色性物質。
［１０］
上記式（１）において、ｍ１＝１の場合においてＬ１が炭素数２～６の直鎖または分岐のアルキレン基であり、ｍ２＝１の場合においてＬ２が炭素数２～６の直鎖または分岐のアルキレン基である、［８］または［９］に記載の二色性物質。
［１１］
上記式（１）において、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３がいずれも、フェニレン基である、［８］～［１０］のいずれかに記載の二色性物質。
［１２］
上記式（１）において、ｍ１＝１の場合においてＲ４が炭素数１～６のアルキル基であり、ｍ２＝１の場合においてＲ５が炭素数１～６のアルキル基である、［８］～［１１］のいずれかに記載の二色性物質。
［１３］
［１］～［７］のいずれかに記載の液晶組成物を用いて形成される、光吸収異方性膜。
［１４］
基材と、上記基材上に形成された［１３］に記載の光吸収異方性膜と、を有する、積層体。
［１５］
さらに、上記光吸収異方性膜上に形成されたλ／４板を有する、［１４］に記載の積層体。
［１６］
さらに、上記光吸収異方性膜上に形成されたバリア層を有する、［１４］または［１５］に記載の積層体。
［１７］
［１３］に記載の光吸収異方性膜、または、［１４］～［１６］のいずれかに記載の積層体を有する、画像表示装置。
【発明の効果】
【0009】
本発明によれば、耐光性に優れた光吸収異方性膜を形成できる液晶組成物、二色性物質、光吸収異方性膜、積層体および画像表示装置を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【0010】
【図1】本発明の二色性物質における水素結合様式を示す概念図である。
【発明を実施するための形態】
【0011】
以下、本発明について詳細に説明する。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。
なお、本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
また、本明細書において、（メタ）アクリル酸とは、「アクリル酸」および「メタクリル酸」の総称であり、（メタ）アクリロイルとは、「アクリロイル」および「メタクリロイル」の総称である。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。
なお、本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
また、本明細書において、（メタ）アクリル酸とは、「アクリル酸」および「メタクリル酸」の総称であり、（メタ）アクリロイルとは、「アクリロイル」および「メタクリロイル」の総称である。
【0012】
［液晶組成物］
本発明の液晶組成物は、液晶性化合物と、後述する式（１）で表される構造を有する二色性物質と、を含有する液晶組成物。本明細書において、後述する式（１）で表される構造を有する二色性物質を、「特定二色性物質」と称する場合がある。
本発明の液晶組成物によれば、耐光性に優れた光吸収異方性膜を形成できる。この理由の詳細は明らかではないが、概ね以下のように推定している。
本発明の液晶組成物は、液晶性化合物と、後述する式（１）で表される構造を有する二色性物質と、を含有する液晶組成物。本明細書において、後述する式（１）で表される構造を有する二色性物質を、「特定二色性物質」と称する場合がある。
本発明の液晶組成物によれば、耐光性に優れた光吸収異方性膜を形成できる。この理由の詳細は明らかではないが、概ね以下のように推定している。
【0013】
従来のアゾ系の二色性物質は、液晶性化合物と相溶することで高い配向度を実現していると考えられ、この場合、二色性物質は、液晶性化合物中においてモノマー状態で分散していると推定される。
これに対して、特定二色性物質は、液晶性化合物との相溶性が低く、液晶性化合物と相分離していると考えられる。
ここで、特定二色性物質におけるエステル結合を含む末端基は、従来のアゾ系の二色性物質におけるエステル結合を含む末端基と比較して、アゾ基側に結合するエステル結合の向きが逆向きになっている。具体的には、末端基としてＲ４－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－またはＲ５－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－を有する特定二色性物質は、末端基のエステル結合を構成する－Ｃ（Ｏ）－がアゾ基側に位置している。これに対して、実施例欄で使用した末端基としてアクリロイルオキシ基（ＣＨ２＝ＣＨ－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－）を有する二色性物質Ｈ１は、末端基のエステル結合における－Ｏ－がアゾ基側に位置している。
そこで、後述の実施例欄で使用した二色性物質Ｄ１（特定二色性物質に相当）を用いた単結晶Ｘ線構造解析を行ったところ、二色性物質Ｄ１が、単結晶における配列状態において互いのエステル結合の側鎖同士に２個の水素結合を形成していることを、本発明者らは見出した（図１）。この水素結合の寄与により、特定二色性物質は自分自身で強く会合することで、液晶性化合物との相溶性が低くなると考えられる。従来の二色性物質では、このような水素結合がないので液晶性化合物と相溶していると考えられる。
このように、特定二色性物質が液晶組成物中において会合体を形成することで、これを用いて形成される光吸収異方性膜の耐光性が優れたものになったと推測される。
これに対して、特定二色性物質は、液晶性化合物との相溶性が低く、液晶性化合物と相分離していると考えられる。
ここで、特定二色性物質におけるエステル結合を含む末端基は、従来のアゾ系の二色性物質におけるエステル結合を含む末端基と比較して、アゾ基側に結合するエステル結合の向きが逆向きになっている。具体的には、末端基としてＲ４－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－またはＲ５－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－を有する特定二色性物質は、末端基のエステル結合を構成する－Ｃ（Ｏ）－がアゾ基側に位置している。これに対して、実施例欄で使用した末端基としてアクリロイルオキシ基（ＣＨ２＝ＣＨ－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－）を有する二色性物質Ｈ１は、末端基のエステル結合における－Ｏ－がアゾ基側に位置している。
そこで、後述の実施例欄で使用した二色性物質Ｄ１（特定二色性物質に相当）を用いた単結晶Ｘ線構造解析を行ったところ、二色性物質Ｄ１が、単結晶における配列状態において互いのエステル結合の側鎖同士に２個の水素結合を形成していることを、本発明者らは見出した（図１）。この水素結合の寄与により、特定二色性物質は自分自身で強く会合することで、液晶性化合物との相溶性が低くなると考えられる。従来の二色性物質では、このような水素結合がないので液晶性化合物と相溶していると考えられる。
このように、特定二色性物質が液晶組成物中において会合体を形成することで、これを用いて形成される光吸収異方性膜の耐光性が優れたものになったと推測される。
【0014】
以下において、本発明の液晶組成物に含まれる成分および含まれ得る成分について説明する。
【0015】
〔特定二色性物質〕
本発明の二色性物質は、下記式（１）で表される構造を有する二色性物質（特定二色性物質）である。本発明の液晶組成物は、上述したように特定二色性物質を含有する。
本発明の二色性物質は、下記式（１）で表される構造を有する二色性物質（特定二色性物質）である。本発明の液晶組成物は、上述したように特定二色性物質を含有する。
【0016】
【化1】
【0017】
式（１）中、Ａｒ１は（ｎ１＋２）価の芳香族炭化水素基または複素環基を表し、Ａｒ２は（ｎ２＋２）価の芳香族炭化水素基または複素環基を表し、Ａｒ３は（ｎ３＋２）価の芳香族炭化水素基または複素環基を表す。
式（１）中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、１価の置換基を表す。ｎ１≧２である場合には複数のＲ１は互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ２≧２である場合には複数のＲ２は互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ３≧２である場合には複数のＲ３は互いに同一でも異なっていてもよい。
式（１）中、ｋは、１または２である。ｋ＝２の場合には、複数のＡｒ２は互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ２は互いに同一でも異なっていてもよい。
式（１）中、ｎ１、ｎ２およびｎ３は、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。ただし、ｋ＝１の場合にはｎ１＋ｎ２＋ｎ３≧０であり、ｋ＝２の場合にはｎ１＋ｎ２＋ｎ３≧１である。
式（１）中、ｍ１およびｍ２は、それぞれ独立に、０または１を表す。ただし、ｍ１＋ｍ２は１または２である。
式（１）中、ｍ１＝１の場合にはＲ４は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、ｍ２＝１の場合にはＲ５は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基または複素環基を表す。
式（１）中、ｍ１＝０の場合にはＬ１は１価の置換基を表し、ｍ１＝１の場合にはＬ１は２価の連結基を表し、ｍ２＝０の場合にはＬ２は１価の置換基を表し、ｍ２＝１の場合にはＬ２は２価の連結基を表す。
式（１）中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、１価の置換基を表す。ｎ１≧２である場合には複数のＲ１は互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ２≧２である場合には複数のＲ２は互いに同一でも異なっていてもよく、ｎ３≧２である場合には複数のＲ３は互いに同一でも異なっていてもよい。
式（１）中、ｋは、１または２である。ｋ＝２の場合には、複数のＡｒ２は互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ２は互いに同一でも異なっていてもよい。
式（１）中、ｎ１、ｎ２およびｎ３は、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。ただし、ｋ＝１の場合にはｎ１＋ｎ２＋ｎ３≧０であり、ｋ＝２の場合にはｎ１＋ｎ２＋ｎ３≧１である。
式（１）中、ｍ１およびｍ２は、それぞれ独立に、０または１を表す。ただし、ｍ１＋ｍ２は１または２である。
式（１）中、ｍ１＝１の場合にはＲ４は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基または複素環基を表し、ｍ２＝１の場合にはＲ５は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基または複素環基を表す。
式（１）中、ｍ１＝０の場合にはＬ１は１価の置換基を表し、ｍ１＝１の場合にはＬ１は２価の連結基を表し、ｍ２＝０の場合にはＬ２は１価の置換基を表し、ｍ２＝１の場合にはＬ２は２価の連結基を表す。
【0018】
式（１）において、Ａｒ１は（ｎ１＋２）価（例えば、ｎ１が１である場合は３価）、Ａｒ２は（ｎ２＋２）価（例えば、ｎ２が１である場合は３価）、Ａｒ３は（ｎ３＋２）価（例えば、ｎ３が１である場合は３価）、の芳香族炭化水素基または複素環基を表す。ここで、Ａｒ１～Ａｒ３はそれぞれ、ｎ１～ｎ３個の置換基（後述するＲ１～Ｒ３）で置換された２価の芳香族炭化水素基または２価の複素環基と換言できる。
Ａｒ１～Ａｒ３が表す２価の芳香族炭化水素基としては、単環であっても、２環以上の縮環構造を有していてもよい。２価の芳香族炭化水素基の環数は、光吸収異方性膜の耐光性がより向上するという観点から、１～４が好ましく、１～２がより好ましく、１（すなわちフェニレン基であること）がさらに好ましい。
２価の芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニレン基、アズレン－ジイル基、ナフチレン基、フルオレン－ジイル基、アントラセン－ジイル基およびテトラセン－ジイル基などが挙げられ、光吸収異方性膜の耐光性がより向上するという観点から、フェニレン基およびナフチレン基が好ましく、フェニレン基がより好ましい。
２価の複素環基としては、芳香族または非芳香族のいずれであってもよいが、配向度がより向上するという観点から、２価の芳香族複素環基であることが好ましい。
２価の芳香族複素環基は、単環であってもよいし、２環以上の縮環構造を有していてもよい。芳香族複素環基を構成する炭素以外の原子としては、窒素原子、硫黄原子および酸素原子が挙げられる。芳香族複素環基が炭素以外の環を構成する原子を複数有する場合、これらは同一であっても異なっていてもよい。
芳香族複素環基の具体例としては、例えば、ピリジレン基（ピリジン－ジイル基）、チエニレン（チオフェン－ジイル基）、キノリレン基（キノリン－ジイル基）、イソキノリレン基（イソキノリン－ジイル基）、チアゾール－ジイル基、ベンゾチアジアゾール－ジイル基、フタルイミド－ジイル基、チエノチアゾール－ジイル基（本発明において、「チエノチアゾール基」という。）、チエノチオフェン－ジイル基、および、チエノオキサゾール－ジイル基等が挙げられる。
上記の中でも、２価の芳香族複素環基としては、単環または下記構造式で表される２環の縮環構造を有する基が好ましく用いることができる。なお、下記構造式において、「＊」は、一般式（１）におけるアゾ基または酸素原子との結合位置を示す。
Ａｒ１～Ａｒ３が表す２価の芳香族炭化水素基としては、単環であっても、２環以上の縮環構造を有していてもよい。２価の芳香族炭化水素基の環数は、光吸収異方性膜の耐光性がより向上するという観点から、１～４が好ましく、１～２がより好ましく、１（すなわちフェニレン基であること）がさらに好ましい。
２価の芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニレン基、アズレン－ジイル基、ナフチレン基、フルオレン－ジイル基、アントラセン－ジイル基およびテトラセン－ジイル基などが挙げられ、光吸収異方性膜の耐光性がより向上するという観点から、フェニレン基およびナフチレン基が好ましく、フェニレン基がより好ましい。
２価の複素環基としては、芳香族または非芳香族のいずれであってもよいが、配向度がより向上するという観点から、２価の芳香族複素環基であることが好ましい。
２価の芳香族複素環基は、単環であってもよいし、２環以上の縮環構造を有していてもよい。芳香族複素環基を構成する炭素以外の原子としては、窒素原子、硫黄原子および酸素原子が挙げられる。芳香族複素環基が炭素以外の環を構成する原子を複数有する場合、これらは同一であっても異なっていてもよい。
芳香族複素環基の具体例としては、例えば、ピリジレン基（ピリジン－ジイル基）、チエニレン（チオフェン－ジイル基）、キノリレン基（キノリン－ジイル基）、イソキノリレン基（イソキノリン－ジイル基）、チアゾール－ジイル基、ベンゾチアジアゾール－ジイル基、フタルイミド－ジイル基、チエノチアゾール－ジイル基（本発明において、「チエノチアゾール基」という。）、チエノチオフェン－ジイル基、および、チエノオキサゾール－ジイル基等が挙げられる。
上記の中でも、２価の芳香族複素環基としては、単環または下記構造式で表される２環の縮環構造を有する基が好ましく用いることができる。なお、下記構造式において、「＊」は、一般式（１）におけるアゾ基または酸素原子との結合位置を示す。
【0019】
【化2】
【0020】
式（１）において、Ａｒ１～Ａｒ３はいずれも、光吸収異方性膜の耐光性がより向上するという観点から、２価の芳香族炭化水素基が好ましく、フェニレン基が好ましい。
ここで、Ａｒ１がフェニレン基である場合には、光吸収異方性膜の配向度がより向上する観点から、Ａｒ１に結合する酸素原子が、Ａｒ１に結合するアゾ基に対して、メタ位またはパラ位に位置することが好ましく、パラ位に位置することが好ましい。同様の観点から、Ａｒ２がフェニレン基である場合には、Ａｒ２に結合する一方のアゾ基が、Ａｒ２に結合する他方のアゾ基に対して、メタ位またはパラ位に位置することが好ましく、パラ位に位置することが好ましい。同様の観点からに、Ａｒ３がフェニレン基である場合には、Ａｒ３に結合する酸素原子が、Ａｒ３に結合するアゾ基に対して、メタ位またはパラ位に位置することが好ましく、パラ位に位置することが好ましい。
ここで、Ａｒ１がフェニレン基である場合には、光吸収異方性膜の配向度がより向上する観点から、Ａｒ１に結合する酸素原子が、Ａｒ１に結合するアゾ基に対して、メタ位またはパラ位に位置することが好ましく、パラ位に位置することが好ましい。同様の観点から、Ａｒ２がフェニレン基である場合には、Ａｒ２に結合する一方のアゾ基が、Ａｒ２に結合する他方のアゾ基に対して、メタ位またはパラ位に位置することが好ましく、パラ位に位置することが好ましい。同様の観点からに、Ａｒ３がフェニレン基である場合には、Ａｒ３に結合する酸素原子が、Ａｒ３に結合するアゾ基に対して、メタ位またはパラ位に位置することが好ましく、パラ位に位置することが好ましい。
【0021】
式（１）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立に、１価の置換基を表す。
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が表す１価の置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、オキシカルボニル基、チオアルキル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、スルフィニル基、および、ウレイド基が挙げられる。これらの置換基は、さらにこれらの置換基で置換されていてもよい。
これらの中でも、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が表す１価の置換基としては、特定二色性物質の耐光性がより向上するという観点から、フッ素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、－Ｏ－（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｍ－Ｒ’、および、－Ｏ－（Ｃ３Ｈ６Ｏ）ｍ－Ｒ’が好ましく、フッ素原子、塩素原子、メチル基、エチル基がより好ましく、塩素原子、メチル基、エチル基がさらに好ましい。ここで、Ｒ’は水素原子、メチル基またはエチル基を表し、ｍは０～６の整数を表す。
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が表す１価の置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、オキシカルボニル基、チオアルキル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、スルフィニル基、および、ウレイド基が挙げられる。これらの置換基は、さらにこれらの置換基で置換されていてもよい。
これらの中でも、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が表す１価の置換基としては、特定二色性物質の耐光性がより向上するという観点から、フッ素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、－Ｏ－（Ｃ２Ｈ４Ｏ）ｍ－Ｒ’、および、－Ｏ－（Ｃ３Ｈ６Ｏ）ｍ－Ｒ’が好ましく、フッ素原子、塩素原子、メチル基、エチル基がより好ましく、塩素原子、メチル基、エチル基がさらに好ましい。ここで、Ｒ’は水素原子、メチル基またはエチル基を表し、ｍは０～６の整数を表す。
【0022】
式（１）において、ｋは１または２であり、耐光性により優れるという観点から、ｋが２であることが好ましい。
【0023】
式（１）において、ｎ１、ｎ２およびｎ３は、それぞれ独立に、０～４の整数を表すが、０～３が好ましい。
ここで、ｋ＝１の場合にはｎ１＋ｎ２＋ｎ３≧０である。すなわち、式（１）がビスアゾ構造を有する場合には、置換基（式（１）のＲ１～Ｒ３）の有無に関わらず、溶媒に対する十分な溶解性が得られるが、溶媒に対する溶解性をより向上する観点からは置換基を有していることが好ましい。
ｋ＝１の場合には、ｎ１＋ｎ２＋ｎ３は、０～９が好ましく、１～９がより好ましく、１～５がさらに好ましい。
一方で、ｋ＝２の場合にはｎ１＋ｎ２＋ｎ３≧１である。すなわち、式（１）がトリスアゾ構造を有する場合には、置換基（式（１）のＲ１～Ｒ３）を少なくとも１つ有する。
ｋ＝２の場合には、ｎ１＋ｎ２＋ｎ３は、１～９が好ましく、１～５がより好ましい。
ここで、ｋ＝１の場合にはｎ１＋ｎ２＋ｎ３≧０である。すなわち、式（１）がビスアゾ構造を有する場合には、置換基（式（１）のＲ１～Ｒ３）の有無に関わらず、溶媒に対する十分な溶解性が得られるが、溶媒に対する溶解性をより向上する観点からは置換基を有していることが好ましい。
ｋ＝１の場合には、ｎ１＋ｎ２＋ｎ３は、０～９が好ましく、１～９がより好ましく、１～５がさらに好ましい。
一方で、ｋ＝２の場合にはｎ１＋ｎ２＋ｎ３≧１である。すなわち、式（１）がトリスアゾ構造を有する場合には、置換基（式（１）のＲ１～Ｒ３）を少なくとも１つ有する。
ｋ＝２の場合には、ｎ１＋ｎ２＋ｎ３は、１～９が好ましく、１～５がより好ましい。
【0024】
式（１）中、ｍ１およびｍ２は、それぞれ独立に、０または１を表す。ただし、ｍ１＋ｍ２は１または２であり、光吸収異方性膜の耐光性がより向上するという観点から、２であるのが好ましい（すなわち、ｍ１＝ｍ２＝１）。
【0025】
Ｒ４およびＲ５が表す脂肪族炭化水素基は、飽和の脂肪族炭化水素基であっても不飽和の脂肪族炭化水素基であってもよいが、光吸収異方性膜の耐光性がより向上するという観点から、飽和の脂肪族炭化水素基であるのが好ましい。
【0026】
Ｒ４およびＲ５が表す飽和の脂肪族炭化水素基としては、アルキル基が挙げられ、直鎖状、分岐状および環状のいずれの構造であってもよいが、光吸収異方性膜の耐光性がより向上するという観点から、直鎖状または分岐状であるのが好ましく、直鎖状であるのがより好ましい。
飽和の脂肪族炭化水素基（好ましくはアルキル基）の炭素数は、光吸収異方性膜の耐光性がより向上するという観点から、１～２０が好ましく、１～１２がより好ましく、１～８がさらに好ましく、１～６が特に好ましく、１～３が最も好ましい。
飽和の脂肪族炭化水素基の具体例としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－デシル基、ｎ－ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が挙げられる。
飽和の脂肪族炭化水素基（好ましくはアルキル基）の炭素数は、光吸収異方性膜の耐光性がより向上するという観点から、１～２０が好ましく、１～１２がより好ましく、１～８がさらに好ましく、１～６が特に好ましく、１～３が最も好ましい。
飽和の脂肪族炭化水素基の具体例としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－デシル基、ｎ－ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が挙げられる。
【0027】
Ｒ４およびＲ５が表す不飽和の脂肪族炭化水素基としては、アルケニル基およびアルキニル基が挙げられ、アルケニル基が好ましい。アルケニル基は、直鎖状、分岐状および環状のいずれの構造であってもよいが、直鎖状であるのが好ましい。アルキニル基は、直鎖状、分岐状であってもよい。
不飽和の脂肪族炭化水素基（好ましくはアルケニル基およびアルキニル基）の炭素数は、光吸収異方性膜の耐光性がより向上するという観点から、２～２０が好ましく、２～１２がより好ましく、２～８がさらに好ましく、２～６が特に好ましく、２～３が最も好ましい。
不飽和の脂肪族炭化水素基のうち、アルケニル基の具体例としては、ビニル基、アリール基、２-ブテニル基、３-ペンテニル基が挙げられ、アルキニル基の具体例としては、プロパルギル基、３－ペンチニル基が挙げられる。
不飽和の脂肪族炭化水素基（好ましくはアルケニル基およびアルキニル基）の炭素数は、光吸収異方性膜の耐光性がより向上するという観点から、２～２０が好ましく、２～１２がより好ましく、２～８がさらに好ましく、２～６が特に好ましく、２～３が最も好ましい。
不飽和の脂肪族炭化水素基のうち、アルケニル基の具体例としては、ビニル基、アリール基、２-ブテニル基、３-ペンテニル基が挙げられ、アルキニル基の具体例としては、プロパルギル基、３－ペンチニル基が挙げられる。
【0028】
Ｌ１およびＬ２が表す１価の置換基としては、
アルキル基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１２、特に好ましくは炭素数１～８のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ-ブチル基、ｎ-オクチル基、ｎ-デシル基、ｎ-ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる）、
アルケニル基（好ましくは炭素数２～２０、より好ましくは炭素数２～１２、特に好ましくは炭素数２～８のアルケニル基であり、例えば、ビニル基、アリール基、２-ブテニル基、３-ペンテニル基などが挙げられる）、
アルキニル基（好ましくは炭素数２～２０、より好ましくは炭素数２～１２、特に好ましくは炭素数２～８のアルキニル基であり、例えば、プロパルギル基、３－ペンチニル基などが挙げられる）、
アリール基（好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２のアリール基であり、例えば、フェニル基、２，６-ジエチルフェニル基、３，５-ジトリフルオロメチルフェニル基、ナフチル基、および、ビフェニル基などが挙げられる）、
置換もしくは無置換のアミノ基（好ましくは炭素数０～２０、より好ましくは炭素数０～１０、特に好ましくは炭素数０～６のアミノ基であり、例えば、無置換アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、アニリノ基などが挙げられる）、
アルコキシ基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１５であり、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基などが挙げられる）、
オキシカルボニル基（好ましくは炭素数２～２０、より好ましくは炭素数２～１５、特に好ましくは２～１０であり、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基などが挙げられる）、
アシルオキシ基（好ましくは炭素数２～２０、より好ましくは炭素数２～１０、特に好ましくは２～６であり、例えば、アセトキシ基およびベンゾイルオキシ基などが挙げられる）、
アシルアミノ基（好ましくは炭素数２～２０、より好ましくは炭素数２～１０、特に好ましくは炭素数２～６であり、例えばアセチルアミノ基およびベンゾイルアミノ基などが挙げられる）、
アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２～２０、より好ましくは炭素数２～１０、特に好ましくは炭素数２～６であり、例えば、メトキシカルボニルアミノ基などが挙げられる）、
アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７～２０、より好ましくは炭素数７～１６、特に好ましくは炭素数７～１２であり、例えば、フェニルオキシカルボニルアミノ基などが挙げられる）、
スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１０、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えば、メタンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基などが挙げられる）、
スルファモイル基（好ましくは炭素数０～２０、より好ましくは炭素数０～１０、特に好ましくは炭素数０～６であり、例えば、スルファモイル基、メチルスルファモイル基、ジメチルスルファモイル基、フェニルスルファモイル基などが挙げられる）、
カルバモイル基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１０、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えば、無置換のカルバモイル基、メチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基などが挙げられる）、
アルキルチオ基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１０、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基などが挙げられる）、
アリールチオ基（好ましくは炭素数６～２０、より好ましくは炭素数６～１６、特に好ましくは炭素数６～１２であり、例えば、フェニルチオ基などが挙げられる）、
スルホニル基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１０、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えば、メシル基、トシル基などが挙げられる）、
スルフィニル基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１０、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えば、メタンスルフィニル基、ベンゼンスルフィニル基などが挙げられる）、
ウレイド基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１０、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えば、無置換のウレイド基、メチルウレイド基、フェニルウレイド基などが挙げられる）、
リン酸アミド基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１０、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えば、ジエチルリン酸アミド基、フェニルリン酸アミド基などが挙げられる）、
ヘテロ環基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは１～１２のヘテロ環基であり、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を有するヘテロ環基であり、例えば、イミダゾリル基、ピリジル基、キノリル基、フリル基、ピペリジル基、モルホリノ基、ベンゾオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズチアゾリル基などが挙げられる）、
シリル基（好ましくは、炭素数３～４０、より好ましくは炭素数３～３０、特に好ましくは、炭素数３～２４のシリル基であり、例えば、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基などが挙げられる）、
ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、
ヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、および、アゾ基、などを用いることができる。
これらの置換基はさらにこれらの置換基によって置換されていてもよい。また、置換基を２つ以上有する場合は、同じでも異なってもよい。また、可能な場合には互いに結合して環を形成していてもよい。
上記置換基がさらに上記置換基によって置換された基としては、例えば、アルコキシ基がアルキル基で置換された基である、ＲＢ－（Ｏ－ＲＡ）ｎａ－基が挙げられる。ここで、式中、ＲＡは炭素数１～５のアルキレン基を表し、ＲＢは炭素数１～５のアルキル基を表し、ｎａは１～１０（好ましくは１～５、より好ましくは１～３）の整数を表す。
これらの中でも、Ｌ１およびＬ２が表す１価の置換基としては、アルキル基、アルケニル基、および、これらの基がさらにこれらの基によって置換された基（例えば、上述したＲＢ－（Ｏ－ＲＡ）ｎａ－基）が好ましく、アルキル基がより好ましい。
アルキル基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１２、特に好ましくは炭素数１～８のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ-ブチル基、ｎ-オクチル基、ｎ-デシル基、ｎ-ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる）、
アルケニル基（好ましくは炭素数２～２０、より好ましくは炭素数２～１２、特に好ましくは炭素数２～８のアルケニル基であり、例えば、ビニル基、アリール基、２-ブテニル基、３-ペンテニル基などが挙げられる）、
アルキニル基（好ましくは炭素数２～２０、より好ましくは炭素数２～１２、特に好ましくは炭素数２～８のアルキニル基であり、例えば、プロパルギル基、３－ペンチニル基などが挙げられる）、
アリール基（好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２のアリール基であり、例えば、フェニル基、２，６-ジエチルフェニル基、３，５-ジトリフルオロメチルフェニル基、ナフチル基、および、ビフェニル基などが挙げられる）、
置換もしくは無置換のアミノ基（好ましくは炭素数０～２０、より好ましくは炭素数０～１０、特に好ましくは炭素数０～６のアミノ基であり、例えば、無置換アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、アニリノ基などが挙げられる）、
アルコキシ基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１５であり、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基などが挙げられる）、
オキシカルボニル基（好ましくは炭素数２～２０、より好ましくは炭素数２～１５、特に好ましくは２～１０であり、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基などが挙げられる）、
アシルオキシ基（好ましくは炭素数２～２０、より好ましくは炭素数２～１０、特に好ましくは２～６であり、例えば、アセトキシ基およびベンゾイルオキシ基などが挙げられる）、
アシルアミノ基（好ましくは炭素数２～２０、より好ましくは炭素数２～１０、特に好ましくは炭素数２～６であり、例えばアセチルアミノ基およびベンゾイルアミノ基などが挙げられる）、
アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２～２０、より好ましくは炭素数２～１０、特に好ましくは炭素数２～６であり、例えば、メトキシカルボニルアミノ基などが挙げられる）、
アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７～２０、より好ましくは炭素数７～１６、特に好ましくは炭素数７～１２であり、例えば、フェニルオキシカルボニルアミノ基などが挙げられる）、
スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１０、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えば、メタンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基などが挙げられる）、
スルファモイル基（好ましくは炭素数０～２０、より好ましくは炭素数０～１０、特に好ましくは炭素数０～６であり、例えば、スルファモイル基、メチルスルファモイル基、ジメチルスルファモイル基、フェニルスルファモイル基などが挙げられる）、
カルバモイル基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１０、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えば、無置換のカルバモイル基、メチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基などが挙げられる）、
アルキルチオ基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１０、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基などが挙げられる）、
アリールチオ基（好ましくは炭素数６～２０、より好ましくは炭素数６～１６、特に好ましくは炭素数６～１２であり、例えば、フェニルチオ基などが挙げられる）、
スルホニル基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１０、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えば、メシル基、トシル基などが挙げられる）、
スルフィニル基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１０、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えば、メタンスルフィニル基、ベンゼンスルフィニル基などが挙げられる）、
ウレイド基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１０、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えば、無置換のウレイド基、メチルウレイド基、フェニルウレイド基などが挙げられる）、
リン酸アミド基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１０、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えば、ジエチルリン酸アミド基、フェニルリン酸アミド基などが挙げられる）、
ヘテロ環基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは１～１２のヘテロ環基であり、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を有するヘテロ環基であり、例えば、イミダゾリル基、ピリジル基、キノリル基、フリル基、ピペリジル基、モルホリノ基、ベンゾオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズチアゾリル基などが挙げられる）、
シリル基（好ましくは、炭素数３～４０、より好ましくは炭素数３～３０、特に好ましくは、炭素数３～２４のシリル基であり、例えば、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基などが挙げられる）、
ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、
ヒドロキシ基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、および、アゾ基、などを用いることができる。
これらの置換基はさらにこれらの置換基によって置換されていてもよい。また、置換基を２つ以上有する場合は、同じでも異なってもよい。また、可能な場合には互いに結合して環を形成していてもよい。
上記置換基がさらに上記置換基によって置換された基としては、例えば、アルコキシ基がアルキル基で置換された基である、ＲＢ－（Ｏ－ＲＡ）ｎａ－基が挙げられる。ここで、式中、ＲＡは炭素数１～５のアルキレン基を表し、ＲＢは炭素数１～５のアルキル基を表し、ｎａは１～１０（好ましくは１～５、より好ましくは１～３）の整数を表す。
これらの中でも、Ｌ１およびＬ２が表す１価の置換基としては、アルキル基、アルケニル基、および、これらの基がさらにこれらの基によって置換された基（例えば、上述したＲＢ－（Ｏ－ＲＡ）ｎａ－基）が好ましく、アルキル基がより好ましい。
【0029】
ここで、Ｌ１が１価の置換基である場合、Ｌ１は、Ｒ４－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－で表される基（Ｒ４の定義は上述の通りである。）を含まない。同様に、Ｌ２が１価の置換基である場合、Ｌ２は、Ｒ５－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－で表される基（Ｒ５の定義は上述の通りである。）を含まない。
【0030】
Ｌ１およびＬ２が表す２価の連結基としては、例えば、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－、－Ｃ（Ｏ）－ＮＲＮ－、－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－ＮＲＮ－、－ＮＲＮ－Ｃ（Ｏ）－ＮＲＮ－、－Ｓ（Ｏ）２－、－Ｓ（Ｏ）－、アルキレン基、および、アルケニレン基、ならびに、これらの基を２つ以上組み合わせた基などが挙げられる。ＲＮは、水素原子またはアルキル基を表す。ＲＮが複数存在する場合には、複数のＲＮは互いに同一でも異なっていてもよい。
上記２価の連結基の具体例において、結合順序は特に限定されず、例えば、Ｌ１が－Ｃ（Ｏ）－ＮＲＮ－で表される基である場合、左側の結合手が式（１）のＡｒ１側に結合してもよいし、右側の結合手が式（１）のＡｒ１側に結合してもよい。
アルキレン基は、直鎖状、分岐状および環状のいずれの構造であってもよいが、光吸収異方性膜の耐光性がより向上するという観点から、直鎖状または分岐状であるのが好ましく、直鎖状であるのがより好ましい。
アルキレン基の炭素数は、光吸収異方性膜の耐光性がより向上するという観点から、２～１２が好ましく、２～８がさらに好ましく、２～６が特に好ましく、３～５が最も好ましい。
アルケニレン基は、直鎖状、分岐状および環状のいずれの構造であってもよいが、光吸収異方性膜の耐光性がより向上するという観点から、直鎖状または分岐状であるのが好ましく、直鎖状であるのがより好ましい。
アルケニレン基の炭素数は、光吸収異方性膜の耐光性がより向上するという観点から、２～１２が好ましく、２～８がさらに好ましく、２～６が特に好ましく、３～５が最も好ましい。
上記２価の連結基の具体例において、結合順序は特に限定されず、例えば、Ｌ１が－Ｃ（Ｏ）－ＮＲＮ－で表される基である場合、左側の結合手が式（１）のＡｒ１側に結合してもよいし、右側の結合手が式（１）のＡｒ１側に結合してもよい。
アルキレン基は、直鎖状、分岐状および環状のいずれの構造であってもよいが、光吸収異方性膜の耐光性がより向上するという観点から、直鎖状または分岐状であるのが好ましく、直鎖状であるのがより好ましい。
アルキレン基の炭素数は、光吸収異方性膜の耐光性がより向上するという観点から、２～１２が好ましく、２～８がさらに好ましく、２～６が特に好ましく、３～５が最も好ましい。
アルケニレン基は、直鎖状、分岐状および環状のいずれの構造であってもよいが、光吸収異方性膜の耐光性がより向上するという観点から、直鎖状または分岐状であるのが好ましく、直鎖状であるのがより好ましい。
アルケニレン基の炭素数は、光吸収異方性膜の耐光性がより向上するという観点から、２～１２が好ましく、２～８がさらに好ましく、２～６が特に好ましく、３～５が最も好ましい。
【0031】
これらの中でも、Ｌ１およびＬ２が表す２価の連結基は、光吸収異方性膜の耐光性がより向上するという観点から、アルキレン基、または、アルキレン基と、－Ｏ－、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－および－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－からなる群より選択される１種以上の基と、を組み合わせた基が好ましく、アルキレン基がより好ましい。
【0032】
特定二色性物質は、光吸収異方性膜の耐光性がより向上するという観点から、下記式（１－１）で表される構造を有する二色性物質であるのが好ましい。
【0033】
【化3】
【0034】
式（１－１）中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｎ１、ｎ３、Ｌ１およびＬ２の定義はそれぞれ、式（１）のＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｎ１、ｎ３、Ｌ１およびＬ２と同義である。
式（１－１）中、Ｒ２１およびＲ２２の定義はそれぞれ独立に、式（１）のＲ２と同義である。
式（１－１）中、ｎ２１およびｎ２２の定義はそれぞれ独立に、式（１）のｎ２と同義である。
ｎ１＋ｎ２１＋ｎ２２＋ｎ３≧１であり、ｎ１＋ｎ２１＋ｎ２２＋ｎ３は、１～９が好ましく、１～５がより好ましい。
式（１－１）中、Ｒ２１およびＲ２２の定義はそれぞれ独立に、式（１）のＲ２と同義である。
式（１－１）中、ｎ２１およびｎ２２の定義はそれぞれ独立に、式（１）のｎ２と同義である。
ｎ１＋ｎ２１＋ｎ２２＋ｎ３≧１であり、ｎ１＋ｎ２１＋ｎ２２＋ｎ３は、１～９が好ましく、１～５がより好ましい。
【0035】
以下に、特定二色性物質の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0036】
【化4】
【0037】
【化5】
【0038】
【化6】
【0039】
特定二色性物質は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
特定二色性物質の含有量は、液晶組成物の全固形分に対して、０．１～５０質量％が好ましく、０．５～４０質量％がより好ましく、１～２０質量％がさらに好ましい。
特定二色性物質の含有量は、液晶組成物の全固形分に対して、０．１～５０質量％が好ましく、０．５～４０質量％がより好ましく、１～２０質量％がさらに好ましい。
【0040】
本発明において、二色性物質とは、方向によって吸光度が異なる色素を意味する。
特定二色性物質は、液晶性を示してもよいし、液晶性を示さなくてもよい。
特定二色性物質が液晶性を示す場合には、ネマチック性またはスメクチック性のいずれを示してもよい。液晶相を示す温度範囲は、室温（約２０℃～２８℃）～３００℃が好ましく、取扱い性および製造適性の観点から、５０℃～２００℃であることがより好ましい。
特定二色性物質は、液晶性を示してもよいし、液晶性を示さなくてもよい。
特定二色性物質が液晶性を示す場合には、ネマチック性またはスメクチック性のいずれを示してもよい。液晶相を示す温度範囲は、室温（約２０℃～２８℃）～３００℃が好ましく、取扱い性および製造適性の観点から、５０℃～２００℃であることがより好ましい。
【0041】
〔液晶性化合物〕
本発明の液晶組成物は、液晶性化合物を含有する。液晶性化合物を含有することで、二色性物質の析出を抑止しながら、二色性物質を高い配向度で配向させることができる。
液晶性化合物は、二色性を示さない液晶性化合物である。
液晶性化合物としては、低分子液晶性化合物および高分子液晶性化合物のいずれも用いることができる。ここで、「低分子液晶性化合物」とは、化学構造中に繰り返し単位を有さない液晶性化合物のことをいう。また、「高分子液晶性化合物」とは、化学構造中に繰り返し単位を有する液晶性化合物のことをいう。
本発明の液晶組成物は、液晶性化合物を含有する。液晶性化合物を含有することで、二色性物質の析出を抑止しながら、二色性物質を高い配向度で配向させることができる。
液晶性化合物は、二色性を示さない液晶性化合物である。
液晶性化合物としては、低分子液晶性化合物および高分子液晶性化合物のいずれも用いることができる。ここで、「低分子液晶性化合物」とは、化学構造中に繰り返し単位を有さない液晶性化合物のことをいう。また、「高分子液晶性化合物」とは、化学構造中に繰り返し単位を有する液晶性化合物のことをいう。
【0042】
低分子液晶性化合物としては、例えば、特開２０１３－２２８７０６号公報に記載されている液晶性化合物が挙げられる。
【0043】
高分子液晶性化合物としては、例えば、特開２０１１－２３７５１３号公報に記載されているサーモトロピック液晶性高分子が挙げられる。また、高分子液晶性化合物は、光吸収異方性膜の強度（特に、耐屈曲性）が優れるという観点から、末端に架橋性基を有するのが好ましい。架橋性基としては、例えば、特開２０１０－２４４０３８号公報の［００４０］～［００５０］段落に記載された重合性基が挙げられる。これらの中でも、反応性および合成適性の向上の観点から、アクリロイル基、メタクリロイル基、エポキシ基、オキセタニル基、および、スチリル基が好ましく、アクリロイル基およびメタクリロイル基がより好ましい。
【0044】
液晶性化合物の含有量は、液晶組成物中の二色性物質の含有量１００質量部に対して、２５～２０００質量部が好ましく、３３～１０００質量部がより好ましく、５０～５００質量部がさらに好ましい。液晶性化合物の含有量が上記範囲内にあることで、偏光子の配向度がより向上する。
液晶性化合物は、１種単独で含まれていてもよいし、２種以上含まれていてもよい。液晶性化合物が２種以上含まれる場合、上記液晶性化合物の含有量は、液晶性化合物の含有量の合計を意味する。
液晶性化合物は、１種単独で含まれていてもよいし、２種以上含まれていてもよい。液晶性化合物が２種以上含まれる場合、上記液晶性化合物の含有量は、液晶性化合物の含有量の合計を意味する。
【0045】
液晶性化合物は、本発明の効果がより優れる理由から、下記式（１Ｌ）で表される繰り返し単位（以下、「繰り返し単位（１Ｌ）」とも言う）を含む高分子液晶性化合物であることが好ましい。
【0046】
【化7】
【0047】
上記式（１Ｌ）中、Ｐ１は繰り返し単位の主鎖を表し、Ｌ１は単結合または２価の連結基を表し、ＳＰ１はスペーサー基を表し、Ｍ１はメソゲン基を表し、Ｔ１は末端基を表す。
【0048】
Ｐ１が表す繰り返し単位の主鎖としては、具体的には、例えば、下記式（Ｐ１－Ａ）～（Ｐ１－Ｄ）で表される基が挙げられ、なかでも、原料となる単量体の多様性および取り扱いが容易である観点から、下記式（Ｐ１－Ａ）で表される基が好ましい。
【0049】
【化8】
【0050】
式（Ｐ１－Ａ）～（Ｐ１－Ｄ）において、「＊」は、式（１Ｌ）におけるＬ１との結合位置を表す。式（Ｐ１－Ａ）～（Ｐ１－Ｄ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基または炭素数１～１０のアルコキシ基を表す。上記アルキル基は、直鎖または分岐のアルキル基であってもよいし、環状構造を有するアルキル基（シクロアルキル基）であってもよい。また、上記アルキル基の炭素数は、１～５が好ましい。
式（Ｐ１－Ａ）で表される基は、（メタ）アクリル酸エステルの重合によって得られるポリ（メタ）アクリル酸エステルの部分構造の一単位であることが好ましい。
式（Ｐ１－Ｂ）で表される基は、エポキシ基を有する化合物のエポキシ基を開環重合して形成されるエチレングリコール単位であることが好ましい。
式（Ｐ１－Ｃ）で表される基は、オキセタン基を有する化合物のオキセタン基を開環重合して形成されるプロピレングリコール単位であることが好ましい。
式（Ｐ１－Ｄ）で表される基は、アルコキシシリル基およびシラノール基の少なくとも一方の基を有する化合物の縮重合によって得られるポリシロキサンのシロキサン単位であることが好ましい。ここで、アルコキシシリル基およびシラノール基の少なくとも一方の基を有する化合物としては、式ＳｉＲ４（ＯＲ５）２－で表される基を有する化合物が挙げられる。式中、Ｒ４は、（Ｐ１－Ｄ）におけるＲ４と同義であり、複数のＲ５はそれぞれ独立に、水素原子または炭素数１～１０のアルキル基を表す。
式（Ｐ１－Ａ）で表される基は、（メタ）アクリル酸エステルの重合によって得られるポリ（メタ）アクリル酸エステルの部分構造の一単位であることが好ましい。
式（Ｐ１－Ｂ）で表される基は、エポキシ基を有する化合物のエポキシ基を開環重合して形成されるエチレングリコール単位であることが好ましい。
式（Ｐ１－Ｃ）で表される基は、オキセタン基を有する化合物のオキセタン基を開環重合して形成されるプロピレングリコール単位であることが好ましい。
式（Ｐ１－Ｄ）で表される基は、アルコキシシリル基およびシラノール基の少なくとも一方の基を有する化合物の縮重合によって得られるポリシロキサンのシロキサン単位であることが好ましい。ここで、アルコキシシリル基およびシラノール基の少なくとも一方の基を有する化合物としては、式ＳｉＲ４（ＯＲ５）２－で表される基を有する化合物が挙げられる。式中、Ｒ４は、（Ｐ１－Ｄ）におけるＲ４と同義であり、複数のＲ５はそれぞれ独立に、水素原子または炭素数１～１０のアルキル基を表す。
【0051】
Ｌ１は、単結合または２価の連結基である。
Ｌ１が表す２価の連結基としては、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（Ｏ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ３－、－ＮＲ３Ｃ（Ｏ）－、－ＳＯ２－、および、－ＮＲ３Ｒ４－などが挙げられる。式中、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に、水素原子、置換基Ｗ（後述）を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表わす。
Ｐ１が式（Ｐ１－Ａ）で表される基である場合には、本発明の効果がより優れる理由から、Ｌ１は－Ｃ（Ｏ）Ｏ－で表される基が好ましい。
Ｐ１が式（Ｐ１－Ｂ）～（Ｐ１－Ｄ）で表される基である場合には、本発明の効果がより優れる理由から、Ｌ１は単結合が好ましい。
Ｌ１が表す２価の連結基としては、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（Ｏ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ３－、－ＮＲ３Ｃ（Ｏ）－、－ＳＯ２－、および、－ＮＲ３Ｒ４－などが挙げられる。式中、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に、水素原子、置換基Ｗ（後述）を有していてもよい炭素数１～６のアルキル基を表わす。
Ｐ１が式（Ｐ１－Ａ）で表される基である場合には、本発明の効果がより優れる理由から、Ｌ１は－Ｃ（Ｏ）Ｏ－で表される基が好ましい。
Ｐ１が式（Ｐ１－Ｂ）～（Ｐ１－Ｄ）で表される基である場合には、本発明の効果がより優れる理由から、Ｌ１は単結合が好ましい。
【0052】
ＳＰ１が表すスペーサー基は、液晶性を発現しやすいことや、原材料の入手性などの理由から、オキシエチレン構造、オキシプロピレン構造、ポリシロキサン構造およびフッ化アルキレン構造からなる群より選択される少なくとも１種の構造を含むことが好ましい。
ここで、ＳＰ１が表すオキシエチレン構造は、＊－（ＣＨ２－ＣＨ２Ｏ）ｎ１－＊で表される基が好ましい。式中、ｎ１は１～２０の整数を表し、＊は、上記式（１Ｌ）中のＬ１またはＭ１との結合位置を表す。ｎ１は、本発明の効果がより優れる理由から、２～１０の整数であることが好ましく、２～４の整数であることがより好ましく、３であることが最も好ましい。
また、ＳＰ１が表すオキシプロピレン構造は、本発明の効果がより優れる理由から、＊－（ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨ２Ｏ）ｎ２－＊で表される基が好ましい。式中、ｎ２は１～３の整数を表し、＊はＬ１またはＭ１との結合位置を表す。
また、ＳＰ１が表すポリシロキサン構造は、本発明の効果がより優れる理由から、＊－（Ｓｉ（ＣＨ３）２－Ｏ）ｎ３－＊で表される基が好ましい。式中、ｎ３は６～１０の整数を表し、＊はＬ１またはＭ１との結合位置を表す。
また、ＳＰ１が表すフッ化アルキレン構造は、本発明の効果がより優れる理由から、＊－（ＣＦ２－ＣＦ２）ｎ４－＊で表される基が好ましい。式中、ｎ４は６～１０の整数を表し、＊はＬ１またはＭ１との結合位置を表す。
ここで、ＳＰ１が表すオキシエチレン構造は、＊－（ＣＨ２－ＣＨ２Ｏ）ｎ１－＊で表される基が好ましい。式中、ｎ１は１～２０の整数を表し、＊は、上記式（１Ｌ）中のＬ１またはＭ１との結合位置を表す。ｎ１は、本発明の効果がより優れる理由から、２～１０の整数であることが好ましく、２～４の整数であることがより好ましく、３であることが最も好ましい。
また、ＳＰ１が表すオキシプロピレン構造は、本発明の効果がより優れる理由から、＊－（ＣＨ（ＣＨ３）－ＣＨ２Ｏ）ｎ２－＊で表される基が好ましい。式中、ｎ２は１～３の整数を表し、＊はＬ１またはＭ１との結合位置を表す。
また、ＳＰ１が表すポリシロキサン構造は、本発明の効果がより優れる理由から、＊－（Ｓｉ（ＣＨ３）２－Ｏ）ｎ３－＊で表される基が好ましい。式中、ｎ３は６～１０の整数を表し、＊はＬ１またはＭ１との結合位置を表す。
また、ＳＰ１が表すフッ化アルキレン構造は、本発明の効果がより優れる理由から、＊－（ＣＦ２－ＣＦ２）ｎ４－＊で表される基が好ましい。式中、ｎ４は６～１０の整数を表し、＊はＬ１またはＭ１との結合位置を表す。
【0053】
Ｍ１が表すメソゲン基とは、液晶形成に寄与する液晶分子の主要骨格を示す基である。液晶分子は、結晶状態と等方性液体状態の中間の状態（メソフェーズ）である液晶性を示す。メソゲン基については特に制限はなく、例えば、「Ｆｌｕｓｓｉｇｅ Ｋｒｉｓｔａｌｌｅ ｉｎ Ｔａｂｅｌｌｅｎ ＩＩ」（ＶＥＢ Ｄｅｕｔｓｃｈｅ Ｖｅｒｌａｇ ｆｕｒ Ｇｒｕｎｄｓｔｏｆｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅ，Ｌｅｉｐｚｉｇ、１９８４年刊）、特に第７頁～第１６頁の記載、および、液晶便覧編集委員会編、液晶便覧（丸善、２０００年刊）、特に第３章の記載、を参照することができる。
メソゲン基としては、例えば、芳香族炭化水素基、複素環基、および脂環式基からなる群より選択される少なくとも１種の環状構造を有する基が好ましい。
メソゲン基は、本発明の効果がより優れる理由から、芳香族炭化水素基を有するのが好ましく、２～４個の芳香族炭化水素基を有するのがより好ましく、３個の芳香族炭化水素基を有するのがさらに好ましい。
メソゲン基としては、例えば、芳香族炭化水素基、複素環基、および脂環式基からなる群より選択される少なくとも１種の環状構造を有する基が好ましい。
メソゲン基は、本発明の効果がより優れる理由から、芳香族炭化水素基を有するのが好ましく、２～４個の芳香族炭化水素基を有するのがより好ましく、３個の芳香族炭化水素基を有するのがさらに好ましい。
【0054】
メソゲン基としては、液晶性の発現、液晶相転移温度の調整、原料入手性および合成適性という観点、並びに、本発明の効果がより優れるから、下記式（Ｍ１－Ａ）または下記式（Ｍ１－Ｂ）で表される基が好ましく、式（Ｍ１－Ｂ）で表される基がより好ましい。
【0055】
【化9】
【0056】
式（Ｍ１－Ａ）中、Ａ１は、芳香族炭化水素基、複素環基および脂環式基からなる群より選択される２価の基である。これらの基は、アルキル基、フッ化アルキル基、アルコキシ基または置換基Ｗで置換されていてもよい。
Ａ１で表される２価の基は、４～６員環であることが好ましい。また、Ａ１で表される２価の基は、単環でも、縮環であってもよい。
＊は、ＳＰ１またはＴ１との結合位置を表す。
Ａ１で表される２価の基は、４～６員環であることが好ましい。また、Ａ１で表される２価の基は、単環でも、縮環であってもよい。
＊は、ＳＰ１またはＴ１との結合位置を表す。
【0057】
Ａ１が表す２価の芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレン－ジイル基、アントラセン－ジイル基およびテトラセン－ジイル基などが挙げられ、メソゲン骨格の設計の多様性や原材料の入手性などの観点から、フェニレン基またはナフチレン基が好ましく、フェニレン基がより好ましい。
【0058】
Ａ１が表す２価の複素環基としては、芳香族または非芳香族のいずれであってもよいが、配向度がより向上するという観点から、２価の芳香族複素環基であることが好ましい。
２価の芳香族複素環基を構成する炭素以外の原子としては、窒素原子、硫黄原子および酸素原子が挙げられる。芳香族複素環基が炭素以外の環を構成する原子を複数有する場合、これらは同一であっても異なっていてもよい。
２価の芳香族複素環基の具体例としては、例えば、ピリジレン基（ピリジン－ジイル基）、ピリダジン－ジイル基、イミダゾール－ジイル基、チエニレン（チオフェン－ジイル基）、キノリレン基（キノリン－ジイル基）、イソキノリレン基（イソキノリン－ジイル基）、オキサゾール－ジイル基、チアゾール－ジイル基、オキサジアゾール－ジイル基、ベンゾチアゾール－ジイル基、ベンゾチアジアゾール－ジイル基、フタルイミド－ジイル基、チエノチアゾール－ジイル基、チアゾロチアゾール－ジイル基、チエノチオフェン－ジイル基、および、チエノオキサゾール－ジイル基などが挙げられる。
２価の芳香族複素環基を構成する炭素以外の原子としては、窒素原子、硫黄原子および酸素原子が挙げられる。芳香族複素環基が炭素以外の環を構成する原子を複数有する場合、これらは同一であっても異なっていてもよい。
２価の芳香族複素環基の具体例としては、例えば、ピリジレン基（ピリジン－ジイル基）、ピリダジン－ジイル基、イミダゾール－ジイル基、チエニレン（チオフェン－ジイル基）、キノリレン基（キノリン－ジイル基）、イソキノリレン基（イソキノリン－ジイル基）、オキサゾール－ジイル基、チアゾール－ジイル基、オキサジアゾール－ジイル基、ベンゾチアゾール－ジイル基、ベンゾチアジアゾール－ジイル基、フタルイミド－ジイル基、チエノチアゾール－ジイル基、チアゾロチアゾール－ジイル基、チエノチオフェン－ジイル基、および、チエノオキサゾール－ジイル基などが挙げられる。
【0059】
Ａ１が表す２価の脂環式基の具体例としては、シクロペンチレン基およびシクロへキシレン基などが挙げられる。
【0060】
式（Ｍ１－Ａ）中、ａ１は１～１０の整数を表す。ａ１が２以上である場合には、複数のＡ１は同一でも異なっていてもよい。
【0061】
式（Ｍ１－Ｂ）中、Ａ２およびＡ３はそれぞれ独立に、芳香族炭化水素基、複素環基および脂環式基からなる群より選択される２価の基である。Ａ２およびＡ３の具体例および好適態様は、式（Ｍ１－Ａ）のＡ１と同様であるので、その説明を省略する。
式（Ｍ１－Ｂ）中、ａ２は１～１０の整数を表し、ａ２が２以上である場合には、複数のＡ２は同一でも異なっていてもよく、複数のＡ３は同一でも異なっていてもよく、複数のＬＡ１は同一でも異なっていてもよい。ａ２は、本発明の効果がより優れる理由から、２以上の整数であることが好ましく、２であることがより好ましい。
式（Ｍ１－Ｂ）中、ａ２が１である場合には、ＬＡ１は２価の連結基である。ａ２が２以上である場合には、複数のＬＡ１はそれぞれ独立に、単結合または２価の連結基であり、複数のＬＡ１のうち少なくとも１つが２価の連結基である。ａ２が２である場合、本発明の効果がより優れる理由から、２つのＬＡ１のうち、一方が２価の連結基であり、他方が単結合であることが好ましい。
式（Ｍ１－Ｂ）中、ａ２は１～１０の整数を表し、ａ２が２以上である場合には、複数のＡ２は同一でも異なっていてもよく、複数のＡ３は同一でも異なっていてもよく、複数のＬＡ１は同一でも異なっていてもよい。ａ２は、本発明の効果がより優れる理由から、２以上の整数であることが好ましく、２であることがより好ましい。
式（Ｍ１－Ｂ）中、ａ２が１である場合には、ＬＡ１は２価の連結基である。ａ２が２以上である場合には、複数のＬＡ１はそれぞれ独立に、単結合または２価の連結基であり、複数のＬＡ１のうち少なくとも１つが２価の連結基である。ａ２が２である場合、本発明の効果がより優れる理由から、２つのＬＡ１のうち、一方が２価の連結基であり、他方が単結合であることが好ましい。
【0062】
式（Ｍ１－Ｂ）中、ＬＡ１が表す２価の連結基としては、－Ｏ－、－（ＣＨ２）ｇ－、－（ＣＦ２）ｇ－、－Ｓｉ（ＣＨ３）２－、－（Ｓｉ（ＣＨ３）２Ｏ）ｇ－、－（ＯＳｉ（ＣＨ３）２）ｇ－（ｇは１～１０の整数を表す。）、－Ｎ（Ｚ）－、－Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ’）－、－Ｃ（Ｚ）＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｃ（Ｚ）－、－Ｃ（Ｚ）２－Ｃ（Ｚ’）２－、－Ｃ（Ｏ）－、－ＯＣ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－Ｎ（Ｚ）Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｚ）－、－Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ’）－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ’）－、－Ｃ（Ｚ）＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｃ（Ｚ）－、－Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ’）－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｚ”）－、－Ｎ（Ｚ”）－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ’）－、－Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ’）－Ｃ（Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｚ）＝Ｃ（Ｚ’）－、－Ｃ（Ｚ）＝Ｎ－Ｎ＝Ｃ（Ｚ’）－（Ｚ、Ｚ’、Ｚ”は独立に、水素、炭素数１～４のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、シアノ基、または、ハロゲン原子を表す。）、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｓ－、－Ｓ（Ｏ）－、－Ｓ（Ｏ）（Ｏ）－、－（Ｏ）Ｓ（Ｏ）Ｏ－、－Ｏ（Ｏ）Ｓ（Ｏ）Ｏ－、－ＳＣ（Ｏ）－、および、－Ｃ（Ｏ）Ｓ－などが挙げられる。なかでも、本発明の効果がより優れる理由から、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－が好ましい。ＬＡ１は、これらの基を２つ以上組み合わせた基であってもよい。
【0063】
Ｍ１の具体例としては、例えば以下の構造が挙げられる。なお、下記具体例において、「Ａｃ」は、アセチル基を表す。
【0064】
【化10】
【0065】
【化11】
【0066】
Ｔ１が表す末端基としては、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数１～１０のアルキルチオ基、炭素数１～１０のアルコキシカルボニルオキシ基、炭素数１～１０のアルコキシカルボニル基（ＲＯＣ（Ｏ）－：Ｒはアルキル基）、炭素数１～１０のアシルオキシ基、炭素数１～１０のアシルアミノ基、炭素数１～１０のアルコキシカルボニルアミノ基、炭素数１～１０のスルホニルアミノ基、炭素数１～１０のスルファモイル基、炭素数１～１０のカルバモイル基、炭素数１～１０のスルフィニル基、および、炭素数１～１０のウレイド基、（メタ）アクリロイルオキシ基含有基などが挙げられる。上記（メタ）アクリロイルオキシ基含有基としては、例えば、－Ｌ－Ａ（Ｌは単結合または連結基を表す。連結基の具体例は上述したＬ１及びＳＰ１と同じである。Ａは（メタ）アクリロイルオキシ基を表す）で表される基が挙げられる。
Ｔ１は、本発明の効果がより優れる理由から、炭素数１～１０のアルコキシ基が好ましく、炭素数１～５のアルコキシがより好ましく、メトキシ基がさらに好ましい。これらの末端基は、これらの基、または、上述の架橋性基によって、さらに置換されていてもよい。
Ｔ１の主鎖の原子数は、本発明の効果がより優れる理由から、１～２０が好ましく、１～１５がより好ましく、１～１０がさらに好ましく、１～７が特に好ましい。Ｔ１の主鎖の原子数が２０以下であることで、偏光子の配向度がより向上する。ここで、Ｔ１おける「主鎖」とは、Ｍ１と結合する最も長い分子鎖を意味し、水素原子はＴ１の主鎖の原子数にカウントしない。例えば、Ｔ１がｎ－ブチル基である場合には主鎖の原子数は４であり、Ｔ１がｓｅｃ－ブチル基である場合の主鎖の原子数は３である。
Ｔ１は、本発明の効果がより優れる理由から、炭素数１～１０のアルコキシ基が好ましく、炭素数１～５のアルコキシがより好ましく、メトキシ基がさらに好ましい。これらの末端基は、これらの基、または、上述の架橋性基によって、さらに置換されていてもよい。
Ｔ１の主鎖の原子数は、本発明の効果がより優れる理由から、１～２０が好ましく、１～１５がより好ましく、１～１０がさらに好ましく、１～７が特に好ましい。Ｔ１の主鎖の原子数が２０以下であることで、偏光子の配向度がより向上する。ここで、Ｔ１おける「主鎖」とは、Ｍ１と結合する最も長い分子鎖を意味し、水素原子はＴ１の主鎖の原子数にカウントしない。例えば、Ｔ１がｎ－ブチル基である場合には主鎖の原子数は４であり、Ｔ１がｓｅｃ－ブチル基である場合の主鎖の原子数は３である。
【0067】
繰り返し単位（１Ｌ）の含有量は、本発明の効果がより優れる理由から、高分子液晶性化合物が有する全繰り返し単位１００質量％に対して、２０～１００質量％が好ましい。
本発明において、高分子液晶性化合物に含まれる各繰り返し単位の含有量は、各繰り返し単位を得るために使用される各単量体の仕込み量（質量）に基づいて算出される。
繰り返し単位（１Ｌ）は、高分子液晶性化合物中において、１種単独で含まれていてもよいし、２種以上含まれていてもよい。なかでも、本発明の効果がより優れる理由から、繰り返し単位（１Ｌ）が高分子液晶性化合物中に２種含まれているのがよい。
本発明において、高分子液晶性化合物に含まれる各繰り返し単位の含有量は、各繰り返し単位を得るために使用される各単量体の仕込み量（質量）に基づいて算出される。
繰り返し単位（１Ｌ）は、高分子液晶性化合物中において、１種単独で含まれていてもよいし、２種以上含まれていてもよい。なかでも、本発明の効果がより優れる理由から、繰り返し単位（１Ｌ）が高分子液晶性化合物中に２種含まれているのがよい。
【0068】
高分子液晶性化合物が繰り返し単位（１Ｌ）を２種含む場合、本発明の効果がより優れる理由から、一方（繰り返し単位Ａ）においてＴ１が表す末端基がアルコキシ基であり、他方（繰り返し単位Ｂ）においてＴ１が表す末端基がアルコキシ基以外の基であることが好ましい。
上記繰り返し単位ＢにおいてＴ１が表す末端基は、本発明の効果がより優れる理由から、アルコキシカルボニル基、シアノ基、または、（メタ）アクリロイルオキシ基含有基であることが好ましく、アルコキシカルボニル基、または、シアノ基であることがより好ましい。
高分子液晶性化合物中の上記繰り返し単位Ａの含有量と高分子液晶性化合物中の上記繰り返し単位Ｂの含有量との割合（Ａ／Ｂ）は、本発明の効果がより優れる理由から、５０／５０～９５／５であることが好ましく、６０／４０～９３／７であることがより好ましく、７０／３０～９０／１０であることがさらに好ましい。
上記繰り返し単位ＢにおいてＴ１が表す末端基は、本発明の効果がより優れる理由から、アルコキシカルボニル基、シアノ基、または、（メタ）アクリロイルオキシ基含有基であることが好ましく、アルコキシカルボニル基、または、シアノ基であることがより好ましい。
高分子液晶性化合物中の上記繰り返し単位Ａの含有量と高分子液晶性化合物中の上記繰り返し単位Ｂの含有量との割合（Ａ／Ｂ）は、本発明の効果がより優れる理由から、５０／５０～９５／５であることが好ましく、６０／４０～９３／７であることがより好ましく、７０／３０～９０／１０であることがさらに好ましい。
【0069】
また、高分子液晶化合物は、繰り返し単位（１Ｌ）とともに、メソゲン基を有しない繰り返し単位を有していてもよい。メソゲン基を有しない繰り返し単位としては、式（１Ｌ）におけるＭ１が単結合である繰り返し単位が挙げられる。
高分子液晶化合物がメソゲン基を有しない繰り返し単位を有する場合、高分子液晶性化合物が有する全繰り返し単位１００質量％に対して、０質量％超２０質量％以下が好ましい。
高分子液晶化合物がメソゲン基を有しない繰り返し単位を有する場合、高分子液晶性化合物が有する全繰り返し単位１００質量％に対して、０質量％超２０質量％以下が好ましい。
【0070】
（重量平均分子量）
高分子液晶性化合物の重量平均分子量（Ｍｗ）は、本発明の効果がより優れる理由から、１０００～５０００００が好ましく、２０００～３０００００がより好ましい。高分子液晶性化合物のＭｗが上記範囲内にあれば、高分子液晶性化合物の取り扱いが容易になる。
特に、塗布時のクラック抑制の観点から、高分子液晶性化合物の重量平均分子量（Ｍｗ）は、１００００以上が好ましく、１００００～３０００００がより好ましい。
また、配向度の温度ラチチュードの観点から、高分子液晶性化合物の重量平均分子量（Ｍｗ）は、１００００未満が好ましく、２０００以上１００００未満が好ましい。
ここで、本発明における重量平均分子量および数平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフ（ＧＰＣ）法により測定された値である。
・溶媒（溶離液）：Ｎ－メチルピロリドン
・装置名：ＴＯＳＯＨ ＨＬＣ－８２２０ＧＰＣ
・カラム：ＴＯＳＯＨ ＴＳＫｇｅｌＳｕｐｅｒＡＷＭ－Ｈ（６ｍｍ×１５ｃｍ）を３本接続して使用
・カラム温度：２５℃
・試料濃度：０．１質量％
・流速：０．３５ｍＬ／ｍｉｎ
・校正曲線：ＴＯＳＯＨ製ＴＳＫ標準ポリスチレン Ｍｗ＝２８０００００～１０５０（Ｍｗ／Ｍｎ＝１．０３～１．０６）までの７サンプルによる校正曲線を使用
高分子液晶性化合物の重量平均分子量（Ｍｗ）は、本発明の効果がより優れる理由から、１０００～５０００００が好ましく、２０００～３０００００がより好ましい。高分子液晶性化合物のＭｗが上記範囲内にあれば、高分子液晶性化合物の取り扱いが容易になる。
特に、塗布時のクラック抑制の観点から、高分子液晶性化合物の重量平均分子量（Ｍｗ）は、１００００以上が好ましく、１００００～３０００００がより好ましい。
また、配向度の温度ラチチュードの観点から、高分子液晶性化合物の重量平均分子量（Ｍｗ）は、１００００未満が好ましく、２０００以上１００００未満が好ましい。
ここで、本発明における重量平均分子量および数平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフ（ＧＰＣ）法により測定された値である。
・溶媒（溶離液）：Ｎ－メチルピロリドン
・装置名：ＴＯＳＯＨ ＨＬＣ－８２２０ＧＰＣ
・カラム：ＴＯＳＯＨ ＴＳＫｇｅｌＳｕｐｅｒＡＷＭ－Ｈ（６ｍｍ×１５ｃｍ）を３本接続して使用
・カラム温度：２５℃
・試料濃度：０．１質量％
・流速：０．３５ｍＬ／ｍｉｎ
・校正曲線：ＴＯＳＯＨ製ＴＳＫ標準ポリスチレン Ｍｗ＝２８０００００～１０５０（Ｍｗ／Ｍｎ＝１．０３～１．０６）までの７サンプルによる校正曲線を使用
【0071】
本明細書における置換基Ｗについて説明する。
置換基Ｗとしては、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１２、特に好ましくは炭素数１～８のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－デシル基、ｎ－ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、および、シクロヘキシル基などが挙げられる）、アルケニル基（好ましくは炭素数２～２０、より好ましくは炭素数２～１２、特に好ましくは炭素数２～８のアルケニル基であり、例えば、ビニル基、アリール基、２－ブテニル基、および、３－ペンテニル基などが挙げられる）、アルキニル基（好ましくは炭素数２～２０、より好ましくは炭素数２～１２、特に好ましくは炭素数２～８のアルキニル基であり、例えば、プロパルギル基、および、３－ペンチニル基などが挙げられる）、アリール基（好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２のアリール基であり、例えば、フェニル基、２，６－ジエチルフェニル基、３，５－ジトリフルオロメチルフェニル基、スチリル基、ナフチル基、および、ビフェニル基などが挙げられる）、置換もしくは無置換のアミノ基（好ましくは炭素数０～２０、より好ましくは炭素数０～１０、特に好ましくは炭素数０～６のアミノ基であり、例えば、無置換アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、および、アニリノ基などが挙げられる）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１５であり、例えば、メトキシ基、エトキシ基、および、ブトキシ基などが挙げられる）、オキシカルボニル基（好ましくは炭素数２～２０、より好ましくは炭素数２～１５、特に好ましくは２～１０であり、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、および、フェノキシカルボニル基などが挙げられる）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２～２０、より好ましくは炭素数２～１０、特に好ましくは２～６であり、例えば、アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基、アクリロイル基、および、メタクリロイル基などが挙げられる）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２～２０、より好ましくは炭素数２～１０、特に好ましくは炭素数２～６であり、例えば、アセチルアミノ基、および、ベンゾイルアミノ基などが挙げられる）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２～２０、より好ましくは炭素数２～１０、特に好ましくは炭素数２～６であり、例えば、メトキシカルボニルアミノ基などが挙げられる）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７～２０、より好ましくは炭素数７～１６、特に好ましくは炭素数７～１２であり、例えば、フェニルオキシカルボニルアミノ基などが挙げられる）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１０、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えば、メタンスルホニルアミノ基、および、ベンゼンスルホニルアミノ基などが挙げられる）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０～２０、より好ましくは炭素数０～１０、特に好ましくは炭素数０～６であり、例えば、スルファモイル基、メチルスルファモイル基、ジメチルスルファモイル基、および、フェニルスルファモイル基などが挙げられる）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１０、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えば、無置換のカルバモイル基、メチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、および、フェニルカルバモイル基などが挙げられる）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１０、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えば、メチルチオ基、および、エチルチオ基などが挙げられる）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６～２０、より好ましくは炭素数６～１６、特に好ましくは炭素数６～１２であり、例えば、フェニルチオ基などが挙げられる）、スルホニル基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１０、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えば、メシル基、および、トシル基などが挙げられる）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１０、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えば、メタンスルフィニル基、および、ベンゼンスルフィニル基などが挙げられる）、ウレイド基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１０、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えば、無置換のウレイド基、メチルウレイド基、および、フェニルウレイド基などが挙げられる）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１０、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えば、ジエチルリン酸アミド基、および、フェニルリン酸アミド基などが挙げられる）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、および、ヨウ素原子）、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、アゾ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～１２のヘテロ環基であり、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を有するヘテロ環基であり、例えば、エポキシ基、オキセタニル基、イミダゾリル基、ピリジル基、キノリル基、フリル基、ピペリジル基、モルホリノ基、マレイミド基、ベンゾオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、および、ベンズチアゾリル基などが挙げられる）、シリル基（好ましくは、炭素数３～４０、より好ましくは炭素数３～３０、特に好ましくは、炭素数３～２４のシリル基であり、例えば、トリメチルシリル基、および、トリフェニルシリル基などが挙げられる）、カルボキシ基、スルホン酸基、および、リン酸基などが挙げられる。
置換基Ｗとしては、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１２、特に好ましくは炭素数１～８のアルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－デシル基、ｎ－ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、および、シクロヘキシル基などが挙げられる）、アルケニル基（好ましくは炭素数２～２０、より好ましくは炭素数２～１２、特に好ましくは炭素数２～８のアルケニル基であり、例えば、ビニル基、アリール基、２－ブテニル基、および、３－ペンテニル基などが挙げられる）、アルキニル基（好ましくは炭素数２～２０、より好ましくは炭素数２～１２、特に好ましくは炭素数２～８のアルキニル基であり、例えば、プロパルギル基、および、３－ペンチニル基などが挙げられる）、アリール基（好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２のアリール基であり、例えば、フェニル基、２，６－ジエチルフェニル基、３，５－ジトリフルオロメチルフェニル基、スチリル基、ナフチル基、および、ビフェニル基などが挙げられる）、置換もしくは無置換のアミノ基（好ましくは炭素数０～２０、より好ましくは炭素数０～１０、特に好ましくは炭素数０～６のアミノ基であり、例えば、無置換アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、および、アニリノ基などが挙げられる）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１５であり、例えば、メトキシ基、エトキシ基、および、ブトキシ基などが挙げられる）、オキシカルボニル基（好ましくは炭素数２～２０、より好ましくは炭素数２～１５、特に好ましくは２～１０であり、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、および、フェノキシカルボニル基などが挙げられる）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２～２０、より好ましくは炭素数２～１０、特に好ましくは２～６であり、例えば、アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基、アクリロイル基、および、メタクリロイル基などが挙げられる）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２～２０、より好ましくは炭素数２～１０、特に好ましくは炭素数２～６であり、例えば、アセチルアミノ基、および、ベンゾイルアミノ基などが挙げられる）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２～２０、より好ましくは炭素数２～１０、特に好ましくは炭素数２～６であり、例えば、メトキシカルボニルアミノ基などが挙げられる）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７～２０、より好ましくは炭素数７～１６、特に好ましくは炭素数７～１２であり、例えば、フェニルオキシカルボニルアミノ基などが挙げられる）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１０、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えば、メタンスルホニルアミノ基、および、ベンゼンスルホニルアミノ基などが挙げられる）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０～２０、より好ましくは炭素数０～１０、特に好ましくは炭素数０～６であり、例えば、スルファモイル基、メチルスルファモイル基、ジメチルスルファモイル基、および、フェニルスルファモイル基などが挙げられる）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１０、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えば、無置換のカルバモイル基、メチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、および、フェニルカルバモイル基などが挙げられる）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１０、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えば、メチルチオ基、および、エチルチオ基などが挙げられる）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６～２０、より好ましくは炭素数６～１６、特に好ましくは炭素数６～１２であり、例えば、フェニルチオ基などが挙げられる）、スルホニル基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１０、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えば、メシル基、および、トシル基などが挙げられる）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１０、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えば、メタンスルフィニル基、および、ベンゼンスルフィニル基などが挙げられる）、ウレイド基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１０、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えば、無置換のウレイド基、メチルウレイド基、および、フェニルウレイド基などが挙げられる）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１０、特に好ましくは炭素数１～６であり、例えば、ジエチルリン酸アミド基、および、フェニルリン酸アミド基などが挙げられる）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、および、ヨウ素原子）、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、アゾ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～１２のヘテロ環基であり、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を有するヘテロ環基であり、例えば、エポキシ基、オキセタニル基、イミダゾリル基、ピリジル基、キノリル基、フリル基、ピペリジル基、モルホリノ基、マレイミド基、ベンゾオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、および、ベンズチアゾリル基などが挙げられる）、シリル基（好ましくは、炭素数３～４０、より好ましくは炭素数３～３０、特に好ましくは、炭素数３～２４のシリル基であり、例えば、トリメチルシリル基、および、トリフェニルシリル基などが挙げられる）、カルボキシ基、スルホン酸基、および、リン酸基などが挙げられる。
【0072】
〔溶媒〕
本発明の液晶組成物は、作業性等の観点から、溶媒を含有するのが好ましい。
溶媒としては、例えば、ケトン類（例えば、アセトン、２－ブタノン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノンなど）、エーテル類（例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロピラン、ジオキソランなど）、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサンなど）、脂環式炭化水素類（例えば、シクロヘキサンなど）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼンなど）、ハロゲン化炭素類（例えば、ジクロロメタン、トリクロロメタン、ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロトルエンなど）、エステル類（例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチルなど）、アルコール類（例えば、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、イソペンチルアルコール、ネオペンチルアルコール、ジアセトンアルコール、ベンジルアルコールなど）、セロソルブ類（例えば、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、１，２－ジメトキシエタンなど）、セロソルブアセテート類、スルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシドなど）、アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ－エチルピロリドンなど）、および、ヘテロ環化合物（例えば、ピリジンなど）などの有機溶媒、ならびに、水が挙げられる。これの溶媒は、１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
これらの溶媒のうち、ケトン類（特にシクロペンタノン、シクロヘキサノン）、エーテル類（特にテトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロピラン、ジオキソラン）、および、アミド類（特に、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ－エチルピロリドン）が好ましい。
本発明の液晶組成物が溶媒を含有する場合、溶媒の含有量は、液晶組成物の全質量に対して、８０～９９質量％が好ましく、８３～９８質量％がより好ましく、８５～９６質量％がさらに好ましい。
溶媒が２種以上含まれる場合、上記溶媒の含有量は、溶媒の含有量の合計を意味する。
本発明の液晶組成物は、作業性等の観点から、溶媒を含有するのが好ましい。
溶媒としては、例えば、ケトン類（例えば、アセトン、２－ブタノン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノンなど）、エーテル類（例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロピラン、ジオキソランなど）、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサンなど）、脂環式炭化水素類（例えば、シクロヘキサンなど）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼンなど）、ハロゲン化炭素類（例えば、ジクロロメタン、トリクロロメタン、ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロトルエンなど）、エステル類（例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチルなど）、アルコール類（例えば、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、イソペンチルアルコール、ネオペンチルアルコール、ジアセトンアルコール、ベンジルアルコールなど）、セロソルブ類（例えば、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、１，２－ジメトキシエタンなど）、セロソルブアセテート類、スルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシドなど）、アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ－エチルピロリドンなど）、および、ヘテロ環化合物（例えば、ピリジンなど）などの有機溶媒、ならびに、水が挙げられる。これの溶媒は、１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
これらの溶媒のうち、ケトン類（特にシクロペンタノン、シクロヘキサノン）、エーテル類（特にテトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロピラン、ジオキソラン）、および、アミド類（特に、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ－エチルピロリドン）が好ましい。
本発明の液晶組成物が溶媒を含有する場合、溶媒の含有量は、液晶組成物の全質量に対して、８０～９９質量％が好ましく、８３～９８質量％がより好ましく、８５～９６質量％がさらに好ましい。
溶媒が２種以上含まれる場合、上記溶媒の含有量は、溶媒の含有量の合計を意味する。
【0073】
〔界面改良剤〕
本発明の液晶組成物は、界面改良剤を含むことが好ましい。界面改良剤を含むことにより、塗布表面の平滑性が向上し、配向度が向上したり、ハジキおよびムラを抑制して、面内の均一性の向上が見込まれる。
界面改良剤としては、液晶性化合物を塗布表面側で水平にさせるものが好ましく、特開２０１１－２３７５１３号公報の［０２５３］～［０２９３］段落に記載の化合物（水平配向剤）を用いることができる。また、特開２００７－２７２１８５号公報の［００１８］～［００４３］等に記載のフッ素（メタ）アクリレート系ポリマーも用いることができる。界面改良剤としては、これら以外の化合物を用いてもよい。
本発明の液晶組成物が界面改良剤を含有する場合、界面改良剤の含有量は、液晶組成物中の上記二色性物質と上記高分子液晶性化合物との合計１００質量部に対し、０．００１～５質量部が好ましく、０．０１～３質量部がより好ましい。
界面改良剤は、１種単独で含まれていてもよいし、２種以上含まれていてもよい。界面改良剤が２種以上含まれる場合、上記界面改良剤の含有量は、界面改良剤の含有量の合計を意味する。
本発明の液晶組成物は、界面改良剤を含むことが好ましい。界面改良剤を含むことにより、塗布表面の平滑性が向上し、配向度が向上したり、ハジキおよびムラを抑制して、面内の均一性の向上が見込まれる。
界面改良剤としては、液晶性化合物を塗布表面側で水平にさせるものが好ましく、特開２０１１－２３７５１３号公報の［０２５３］～［０２９３］段落に記載の化合物（水平配向剤）を用いることができる。また、特開２００７－２７２１８５号公報の［００１８］～［００４３］等に記載のフッ素（メタ）アクリレート系ポリマーも用いることができる。界面改良剤としては、これら以外の化合物を用いてもよい。
本発明の液晶組成物が界面改良剤を含有する場合、界面改良剤の含有量は、液晶組成物中の上記二色性物質と上記高分子液晶性化合物との合計１００質量部に対し、０．００１～５質量部が好ましく、０．０１～３質量部がより好ましい。
界面改良剤は、１種単独で含まれていてもよいし、２種以上含まれていてもよい。界面改良剤が２種以上含まれる場合、上記界面改良剤の含有量は、界面改良剤の含有量の合計を意味する。
【0074】
〔重合開始剤〕
本発明の液晶組成物は、重合開始剤を含有することが好ましい。
重合開始剤としては特に制限はないが、感光性を有する化合物、すなわち光重合開始剤であることが好ましい。
光重合開始剤としては、各種の化合物を特に制限なく使用できる。光重合開始剤の例には、α－カルボニル化合物（米国特許第２３６７６６１号、同２３６７６７０号の各明細書）、アシロインエーテル（米国特許第２４４８８２８号明細書）、α－炭化水素置換芳香族アシロイン化合物（米国特許第２７２２５１２号明細書）、多核キノン化合物（米国特許第３０４６１２７号および同２９５１７５８号の各明細書）、トリアリールイミダゾールダイマーとｐ－アミノフェニルケトンとの組み合わせ（米国特許第３５４９３６７号明細書）、アクリジンおよびフェナジン化合物（特開昭６０－１０５６６７号公報および米国特許第４２３９８５０号明細書）、オキサジアゾール化合物（米国特許第４２１２９７０号明細書）、および、アシルフォスフィンオキシド化合物（特公昭６３－４０７９９号公報、特公平５－２９２３４号公報、特開平１０－９５７８８号公報および特開平１０－２９９９７号公報）などが挙げられる。
このような光重合開始剤としては、市販品も用いることができ、ＢＡＳＦ社製のイルガキュア（ＩＲＧＡＣＵＲＥ）１８４、９０７、３６９、６５１、８１９、ＯＸＥ－０１およびＯＸＥ－０２などが挙げられる。
本発明の液晶組成物が重合開始剤を含有する場合、重合開始剤の含有量は、液晶組成物中の上記二色性物質と上記高分子液晶性化合物との合計１００質量部に対し、０．０１～３０質量部が好ましく、０．１～１５質量部がより好ましい。重合開始剤の含有量が０．０１質量部以上であることで、光吸収異方性膜の耐久性が良好となり、３０質量部以下であることで、光吸収異方性膜の配向が良好となる。
重合開始剤は、１種単独で含まれていてもよいし、２種以上含まれていてもよい。重合開始剤が２種以上含まれる場合、上記重合開始剤の含有量は、重合開始剤の含有量の合計を意味する。
本発明の液晶組成物は、重合開始剤を含有することが好ましい。
重合開始剤としては特に制限はないが、感光性を有する化合物、すなわち光重合開始剤であることが好ましい。
光重合開始剤としては、各種の化合物を特に制限なく使用できる。光重合開始剤の例には、α－カルボニル化合物（米国特許第２３６７６６１号、同２３６７６７０号の各明細書）、アシロインエーテル（米国特許第２４４８８２８号明細書）、α－炭化水素置換芳香族アシロイン化合物（米国特許第２７２２５１２号明細書）、多核キノン化合物（米国特許第３０４６１２７号および同２９５１７５８号の各明細書）、トリアリールイミダゾールダイマーとｐ－アミノフェニルケトンとの組み合わせ（米国特許第３５４９３６７号明細書）、アクリジンおよびフェナジン化合物（特開昭６０－１０５６６７号公報および米国特許第４２３９８５０号明細書）、オキサジアゾール化合物（米国特許第４２１２９７０号明細書）、および、アシルフォスフィンオキシド化合物（特公昭６３－４０７９９号公報、特公平５－２９２３４号公報、特開平１０－９５７８８号公報および特開平１０－２９９９７号公報）などが挙げられる。
このような光重合開始剤としては、市販品も用いることができ、ＢＡＳＦ社製のイルガキュア（ＩＲＧＡＣＵＲＥ）１８４、９０７、３６９、６５１、８１９、ＯＸＥ－０１およびＯＸＥ－０２などが挙げられる。
本発明の液晶組成物が重合開始剤を含有する場合、重合開始剤の含有量は、液晶組成物中の上記二色性物質と上記高分子液晶性化合物との合計１００質量部に対し、０．０１～３０質量部が好ましく、０．１～１５質量部がより好ましい。重合開始剤の含有量が０．０１質量部以上であることで、光吸収異方性膜の耐久性が良好となり、３０質量部以下であることで、光吸収異方性膜の配向が良好となる。
重合開始剤は、１種単独で含まれていてもよいし、２種以上含まれていてもよい。重合開始剤が２種以上含まれる場合、上記重合開始剤の含有量は、重合開始剤の含有量の合計を意味する。
【0075】
〔他の二色性物質〕
本発明の液晶組成物は、さらに上記特定二色性物質以外の二色性物質（以下、「他の二色性物質」ともいう。）を１種以上含有してもよい。
このような他の二色性物質としては、例えば、特開２０１３－２２８７０６号公報の［００６７］～［００７１］段落、特開２０１３－２２７５３２号公報の［０００８］～［００２６］段落、特開２０１３－２０９３６７号公報の［０００８］～［００１５］段落、特開２０１３－１４８８３号公報の［００４５］～［００５８］段落、特開２０１３－１０９０９０号公報の［００１２］～［００２９］段落、特開２０１３－１０１３２８号公報の［０００９］～［００１７］段落、特開２０１３－３７３５３号公報の［００５１］～［００６５］段落、特開２０１２－６３３８７号公報の［００４９］～［００７３］段落、特開平１１－３０５０３６号公報の［００１６］～［００１８］段落、特開２００１－１３３６３０号公報の［０００９］～［００１１］段落、特開２０１１－２１５３３７号公報の［００３０］～［０１６９］段落、特開２０１０－１０６２４２号公報の［００２１］～［００７５］段落、特開２０１０－２１５８４６号公報の［００１１］～［００２５］段落、特開２０１１－０４８３１１号公報の［００１７］～［００６９］段落、特開２０１１－２１３６１０号公報の［００１３］～［０１３３］段落、特開２０１１－２３７５１３号公報の［００７４］～［０２４６］段落、特開２０１６－００６５０２号公報の［０００５］～［００５１］段落、ＷＯ２０１６／０６０１７３号の［０００５］～［００４１］段落、ＷＯ２０１６／１３６５６１号の［０００８］～［００６２］段落、ＷＯ２０１７／１５４８３５号の［００１４］～［００３３］段落、ＷＯ２０１７／１５４６９５号の［００１４］～［００３３］段落、ＷＯ２０１７／１９５８３３号の［００１３］～［００３７］段落、ＷＯ２０１８／１６４２５２号の［００１４］～［００３４］段落などに記載されたものが挙げられる。
本発明の液晶組成物が他の二色性物質を含有する場合、他の二色性物質の含有量は、液晶組成物中の特定二色性物質１００質量部に対し、２０～５００質量部が好ましく、３０～３００質量部がより好ましい。
他の二色性物質は、１種単独で含まれていてもよいし、２種以上含まれていてもよい。他の二色性物質が２種以上含まれる場合、上記他の二色性物質の含有量は、他の二色性物質の含有量の合計を意味する。
本発明の液晶組成物は、さらに上記特定二色性物質以外の二色性物質（以下、「他の二色性物質」ともいう。）を１種以上含有してもよい。
このような他の二色性物質としては、例えば、特開２０１３－２２８７０６号公報の［００６７］～［００７１］段落、特開２０１３－２２７５３２号公報の［０００８］～［００２６］段落、特開２０１３－２０９３６７号公報の［０００８］～［００１５］段落、特開２０１３－１４８８３号公報の［００４５］～［００５８］段落、特開２０１３－１０９０９０号公報の［００１２］～［００２９］段落、特開２０１３－１０１３２８号公報の［０００９］～［００１７］段落、特開２０１３－３７３５３号公報の［００５１］～［００６５］段落、特開２０１２－６３３８７号公報の［００４９］～［００７３］段落、特開平１１－３０５０３６号公報の［００１６］～［００１８］段落、特開２００１－１３３６３０号公報の［０００９］～［００１１］段落、特開２０１１－２１５３３７号公報の［００３０］～［０１６９］段落、特開２０１０－１０６２４２号公報の［００２１］～［００７５］段落、特開２０１０－２１５８４６号公報の［００１１］～［００２５］段落、特開２０１１－０４８３１１号公報の［００１７］～［００６９］段落、特開２０１１－２１３６１０号公報の［００１３］～［０１３３］段落、特開２０１１－２３７５１３号公報の［００７４］～［０２４６］段落、特開２０１６－００６５０２号公報の［０００５］～［００５１］段落、ＷＯ２０１６／０６０１７３号の［０００５］～［００４１］段落、ＷＯ２０１６／１３６５６１号の［０００８］～［００６２］段落、ＷＯ２０１７／１５４８３５号の［００１４］～［００３３］段落、ＷＯ２０１７／１５４６９５号の［００１４］～［００３３］段落、ＷＯ２０１７／１９５８３３号の［００１３］～［００３７］段落、ＷＯ２０１８／１６４２５２号の［００１４］～［００３４］段落などに記載されたものが挙げられる。
本発明の液晶組成物が他の二色性物質を含有する場合、他の二色性物質の含有量は、液晶組成物中の特定二色性物質１００質量部に対し、２０～５００質量部が好ましく、３０～３００質量部がより好ましい。
他の二色性物質は、１種単独で含まれていてもよいし、２種以上含まれていてもよい。他の二色性物質が２種以上含まれる場合、上記他の二色性物質の含有量は、他の二色性物質の含有量の合計を意味する。
【0076】
［光吸収異方性膜］
本発明の光吸収異方性膜は、上述した本発明の液晶組成物を用いて形成される光吸収異方性膜である。
本発明の光吸収異方性膜の製造方法の一例としては、上記液晶組成物を基材上に塗布して塗布膜を形成する工程（以下、「塗布膜形成工程」ともいう。）と、塗布膜に含まれる二色性物質を配向させる工程（以下、「配向工程」ともいう。）と、をこの順に含む方法が挙げられる。
以下、本発明の光吸収異方性膜を作製する製造方法の各工程について説明する。
本発明の光吸収異方性膜は、上述した本発明の液晶組成物を用いて形成される光吸収異方性膜である。
本発明の光吸収異方性膜の製造方法の一例としては、上記液晶組成物を基材上に塗布して塗布膜を形成する工程（以下、「塗布膜形成工程」ともいう。）と、塗布膜に含まれる二色性物質を配向させる工程（以下、「配向工程」ともいう。）と、をこの順に含む方法が挙げられる。
以下、本発明の光吸収異方性膜を作製する製造方法の各工程について説明する。
【0077】
〔塗布膜形成工程〕
塗布膜形成工程は、上記液晶組成物を基材上に塗布して塗布膜を形成する工程である。
上述した溶媒を含有する液晶組成物を用いたり、液晶組成物を加熱などによって溶融液などの液状物としたものを用いたりすることにより、基材上に液晶組成物を塗布することが容易になる。
液晶組成物の塗布方法としては、ロールコーティング法、グラビア印刷法、スピンコート法、ワイヤーバーコーティング法、押し出しコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、ダイコーティング法、スプレー法、および、インクジェット法などの公知の方法が挙げられる。
本態様では、液晶組成物が基材上に塗布されている例を示したが、これに限定されず、例えば、基材上に設けられた配向膜上に液晶組成物を塗布してもよい。基材および配向膜の詳細については後述する。
塗布膜形成工程は、上記液晶組成物を基材上に塗布して塗布膜を形成する工程である。
上述した溶媒を含有する液晶組成物を用いたり、液晶組成物を加熱などによって溶融液などの液状物としたものを用いたりすることにより、基材上に液晶組成物を塗布することが容易になる。
液晶組成物の塗布方法としては、ロールコーティング法、グラビア印刷法、スピンコート法、ワイヤーバーコーティング法、押し出しコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、ダイコーティング法、スプレー法、および、インクジェット法などの公知の方法が挙げられる。
本態様では、液晶組成物が基材上に塗布されている例を示したが、これに限定されず、例えば、基材上に設けられた配向膜上に液晶組成物を塗布してもよい。基材および配向膜の詳細については後述する。
【0078】
〔配向工程〕
配向工程は、塗布膜に含まれる二色性物質を配向させる工程である。これにより、光吸収異方性膜が得られる。
配向工程は、乾燥処理を有していてもよい。乾燥処理によって、溶媒などの成分を塗布膜から除去することができる。乾燥処理は、塗布膜を室温下において所定時間放置する方法（例えば、自然乾燥）によって行われてもよいし、加熱および／または送風する方法によって行われてもよい。
ここで、液晶組成物に含まれる二色性物質は、上述した塗布膜形成工程または乾燥処理によって、配向する場合がある。例えば、液晶組成物が溶媒を含む塗布液として調製されている態様では、塗布膜を乾燥して、塗布膜から溶媒を除去することで、光吸収異方性を持つ塗布膜（すなわち、光吸収異方性膜）が得られる。
配向工程は、塗布膜に含まれる二色性物質を配向させる工程である。これにより、光吸収異方性膜が得られる。
配向工程は、乾燥処理を有していてもよい。乾燥処理によって、溶媒などの成分を塗布膜から除去することができる。乾燥処理は、塗布膜を室温下において所定時間放置する方法（例えば、自然乾燥）によって行われてもよいし、加熱および／または送風する方法によって行われてもよい。
ここで、液晶組成物に含まれる二色性物質は、上述した塗布膜形成工程または乾燥処理によって、配向する場合がある。例えば、液晶組成物が溶媒を含む塗布液として調製されている態様では、塗布膜を乾燥して、塗布膜から溶媒を除去することで、光吸収異方性を持つ塗布膜（すなわち、光吸収異方性膜）が得られる。
【0079】
配向工程は、加熱処理を有することが好ましい。これにより、塗布膜に含まれる二色性物質を配向させることができるため、加熱処理後の塗布膜を光吸収異方性膜として好適に使用できる。
加熱処理は、製造適性などの面から１０～２５０℃が好ましく、２５～１９０℃がより好ましい。また、加熱時間は、１～３００秒が好ましく、１～６０秒がより好ましい。
加熱処理は、製造適性などの面から１０～２５０℃が好ましく、２５～１９０℃がより好ましい。また、加熱時間は、１～３００秒が好ましく、１～６０秒がより好ましい。
【0080】
配向工程は、加熱処理後に実施される冷却処理を有していてもよい。冷却処理は、加熱後の塗布膜を室温（２０～２５℃）程度まで冷却する処理である。これにより、塗布膜に含まれる二色性物質の配向を固定することができる。冷却手段としては、特に限定されず、公知の方法により実施できる。
以上の工程によって、光吸収異方性膜を得ることができる。
なお、本態様では、塗布膜に含まれる二色性物質を配向する方法として、乾燥処理および加熱処理などを挙げているが、これに限定されず、公知の配向処理によって実施できる。
以上の工程によって、光吸収異方性膜を得ることができる。
なお、本態様では、塗布膜に含まれる二色性物質を配向する方法として、乾燥処理および加熱処理などを挙げているが、これに限定されず、公知の配向処理によって実施できる。
【0081】
〔他の工程〕
光吸収異方性膜の製造方法は、上記配向工程後に、光吸収異方性膜を硬化させる工程（以下、「硬化工程」ともいう。）を有していてもよい。
硬化工程は、例えば、加熱および／または光照射（露光）によって実施される。このなかでも、硬化工程は光照射によって実施されることが好ましい。
硬化に用いる光源は、赤外線、可視光または紫外線など、種々の光源を用いることが可能であるが、紫外線であることが好ましい。また、硬化時に加熱しながら紫外線を照射してもよいし、特定の波長のみを透過するフィルターを介して紫外線を照射してもよい。
また、露光は、窒素雰囲気下で行われてもよい。ラジカル重合によって光吸収異方性膜の硬化が進行する場合において、酸素による重合の阻害が低減されるため、窒素雰囲気下で露光することが好ましい。
光吸収異方性膜の製造方法は、上記配向工程後に、光吸収異方性膜を硬化させる工程（以下、「硬化工程」ともいう。）を有していてもよい。
硬化工程は、例えば、加熱および／または光照射（露光）によって実施される。このなかでも、硬化工程は光照射によって実施されることが好ましい。
硬化に用いる光源は、赤外線、可視光または紫外線など、種々の光源を用いることが可能であるが、紫外線であることが好ましい。また、硬化時に加熱しながら紫外線を照射してもよいし、特定の波長のみを透過するフィルターを介して紫外線を照射してもよい。
また、露光は、窒素雰囲気下で行われてもよい。ラジカル重合によって光吸収異方性膜の硬化が進行する場合において、酸素による重合の阻害が低減されるため、窒素雰囲気下で露光することが好ましい。
【0082】
光吸収異方性膜の膜厚は、０．１～５．０μｍが好ましく、０．３～１．５μｍであることがより好ましい。液晶組成物中の二色性物質の濃度によるが、膜厚が０．１μｍ以上であると、優れた吸光度の光吸収異方性膜が得られ、膜厚が５．０μｍ以下であると、優れた透過率の光吸収異方性膜が得られる。
【0083】
［積層体］
本発明の積層体は、基材と、基材上に設けられる本発明の光吸収異方性膜とを有する。
また、本発明の積層体は、上記光吸収異方性膜上にλ／４板を有していてもよく、上記光吸収異方性膜上にバリア層を有していてもよい。また、本発明の積層体は、λ／４板およびバリア層の両方を有していてもよく、この場合、上記光吸収異方性膜とλ／４板との間に、バリア層を有することが好ましい。
さらに、本発明の積層体は、上記基材と上記光吸収異方性膜との間に、配向膜を有していてもよい。
以下、本発明の積層体を構成する各層について説明する。
本発明の積層体は、基材と、基材上に設けられる本発明の光吸収異方性膜とを有する。
また、本発明の積層体は、上記光吸収異方性膜上にλ／４板を有していてもよく、上記光吸収異方性膜上にバリア層を有していてもよい。また、本発明の積層体は、λ／４板およびバリア層の両方を有していてもよく、この場合、上記光吸収異方性膜とλ／４板との間に、バリア層を有することが好ましい。
さらに、本発明の積層体は、上記基材と上記光吸収異方性膜との間に、配向膜を有していてもよい。
以下、本発明の積層体を構成する各層について説明する。
【0084】
〔基材〕
基材としては、光吸収異方性膜の用途に応じて選択することができ、例えば、ガラスおよびポリマーフィルムが挙げられる。基材の光透過率は、８０％以上であるのが好ましい。
基材としてポリマーフィルムを用いる場合には、光学的等方性のポリマーフィルムを用いるのが好ましい。ポリマーの具体例および好ましい態様は、特開２００２－２２９４２号公報の［００１３］段落の記載を適用できる。また、従来知られているポリカーボネートやポリスルホンのような複屈折の発現しやすいポリマーであっても国際公開第２０００／２６７０５号公報に記載の分子を修飾することで発現性を低下させたものを用いることもできる。
基材としては、光吸収異方性膜の用途に応じて選択することができ、例えば、ガラスおよびポリマーフィルムが挙げられる。基材の光透過率は、８０％以上であるのが好ましい。
基材としてポリマーフィルムを用いる場合には、光学的等方性のポリマーフィルムを用いるのが好ましい。ポリマーの具体例および好ましい態様は、特開２００２－２２９４２号公報の［００１３］段落の記載を適用できる。また、従来知られているポリカーボネートやポリスルホンのような複屈折の発現しやすいポリマーであっても国際公開第２０００／２６７０５号公報に記載の分子を修飾することで発現性を低下させたものを用いることもできる。
【0085】
〔光吸収異方性膜〕
光吸収異方性膜については、上述した通りであるので、その説明を省略する。
光吸収異方性膜については、上述した通りであるので、その説明を省略する。
【0086】
〔λ／４板〕
「λ／４板」とは、λ／４機能を有する板であり、具体的には、ある特定の波長の直線偏光を円偏光に（または円偏光を直線偏光に）変換する機能を有する板である。
例えば、λ／４板が単層構造である態様としては、具体的には、延伸ポリマーフィルムや、支持体上にλ／４機能を有する光学異方性層を設けた位相差フィルムなどが挙げられ、また、λ／４板が複層構造である態様としては、具体的には、λ／４板とλ／２板とを積層してなる広帯域λ／４板が挙げられる。
λ／４板と光吸収異方性膜とは、接して設けられていてもよいし、λ／４板と光吸収異方性膜との間に、他の層が設けられていてもよい。このような層としては、密着性担保のための粘着層または接着層、およびバリア層が挙げられる。
「λ／４板」とは、λ／４機能を有する板であり、具体的には、ある特定の波長の直線偏光を円偏光に（または円偏光を直線偏光に）変換する機能を有する板である。
例えば、λ／４板が単層構造である態様としては、具体的には、延伸ポリマーフィルムや、支持体上にλ／４機能を有する光学異方性層を設けた位相差フィルムなどが挙げられ、また、λ／４板が複層構造である態様としては、具体的には、λ／４板とλ／２板とを積層してなる広帯域λ／４板が挙げられる。
λ／４板と光吸収異方性膜とは、接して設けられていてもよいし、λ／４板と光吸収異方性膜との間に、他の層が設けられていてもよい。このような層としては、密着性担保のための粘着層または接着層、およびバリア層が挙げられる。
【0087】
〔バリア層〕
本発明の積層体がバリア層を有する場合、バリア層は、光吸収異方性膜とλ／４板との間に設けられることが好ましい。なお、光吸収異方性膜とλ／４板との間に、バリア層以外の他の層（例えば、粘着層または接着層）を有する場合には、バリア層は、例えば、光吸収異方性膜と他の層との間に設けることができる。
バリア層は、ガス遮断層（酸素遮断層）とも呼ばれ、大気中の酸素等のガス、水分、または、隣接する層に含まれる化合物等から光吸収異方性膜を保護する機能を有する。
バリア層については、特開２０１４－１５９１２４号公報の［００１４］～［００５４］段落、特開２０１７－１２１７２１号公報の［００４２］～［００７５］段落、特開２０１７－１１５０７６号公報の［００４５］～［００５４］段落、特開２０１２－２１３９３８号公報の［００１０］～［００６１］段落、特開２００５－１６９９９４号公報の［００２１］～［００３１］段落の記載を参照できる。
本発明の積層体がバリア層を有する場合、バリア層は、光吸収異方性膜とλ／４板との間に設けられることが好ましい。なお、光吸収異方性膜とλ／４板との間に、バリア層以外の他の層（例えば、粘着層または接着層）を有する場合には、バリア層は、例えば、光吸収異方性膜と他の層との間に設けることができる。
バリア層は、ガス遮断層（酸素遮断層）とも呼ばれ、大気中の酸素等のガス、水分、または、隣接する層に含まれる化合物等から光吸収異方性膜を保護する機能を有する。
バリア層については、特開２０１４－１５９１２４号公報の［００１４］～［００５４］段落、特開２０１７－１２１７２１号公報の［００４２］～［００７５］段落、特開２０１７－１１５０７６号公報の［００４５］～［００５４］段落、特開２０１２－２１３９３８号公報の［００１０］～［００６１］段落、特開２００５－１６９９９４号公報の［００２１］～［００３１］段落の記載を参照できる。
【0088】
〔配向膜〕
本発明の積層体は、基材と光吸収異方性膜との間に、配向膜を有していてもよい。
配向膜は、配向膜上において本発明の液晶組成物に含まれる二色性物質を所望の配向状態とすることができるのであれば、どのような層でもよい。
有機化合物（好ましくはポリマー）の膜表面へのラビング処理、無機化合物の斜方蒸着、マイクログルーブを有する層の形成、あるいはラングミュアブロジェット法（ＬＢ膜）による有機化合物（例、ω－トリコサン酸、ジオクタデシルメチルアンモニウムクロライド、ステアリル酸メチル）の累積のような手段で、設けることができる。さらに、電場の付与、磁場の付与あるいは光照射により、配向機能が生じる配向膜も知られている。なかでも、本発明では、配向膜のプレチルト角の制御し易さの点からはラビング処理により形成する配向膜が好ましく、配向の均一性の点からは光照射により形成する光配向膜も好ましい。
なお、配向膜は、上述のバリア層として機能する場合がある。
本発明の積層体は、基材と光吸収異方性膜との間に、配向膜を有していてもよい。
配向膜は、配向膜上において本発明の液晶組成物に含まれる二色性物質を所望の配向状態とすることができるのであれば、どのような層でもよい。
有機化合物（好ましくはポリマー）の膜表面へのラビング処理、無機化合物の斜方蒸着、マイクログルーブを有する層の形成、あるいはラングミュアブロジェット法（ＬＢ膜）による有機化合物（例、ω－トリコサン酸、ジオクタデシルメチルアンモニウムクロライド、ステアリル酸メチル）の累積のような手段で、設けることができる。さらに、電場の付与、磁場の付与あるいは光照射により、配向機能が生じる配向膜も知られている。なかでも、本発明では、配向膜のプレチルト角の制御し易さの点からはラビング処理により形成する配向膜が好ましく、配向の均一性の点からは光照射により形成する光配向膜も好ましい。
なお、配向膜は、上述のバリア層として機能する場合がある。
【0089】
＜ラビング処理配向膜＞
ラビング処理により形成される配向膜に用いられるポリマー材料としては、多数の文献に記載があり、多数の市販品を入手することができる。本発明においては、ポリビニルアルコールまたはポリイミド、およびその誘導体が好ましく用いられる。配向膜については国際公開第２００１／８８５７４Ａ１号公報の４３頁２４行～４９頁８行の記載を参照することができる。配向膜の厚さは、０．０１～１０μｍであることが好ましく、０．０１～１μｍであることがさらに好ましい。
ラビング処理により形成される配向膜に用いられるポリマー材料としては、多数の文献に記載があり、多数の市販品を入手することができる。本発明においては、ポリビニルアルコールまたはポリイミド、およびその誘導体が好ましく用いられる。配向膜については国際公開第２００１／８８５７４Ａ１号公報の４３頁２４行～４９頁８行の記載を参照することができる。配向膜の厚さは、０．０１～１０μｍであることが好ましく、０．０１～１μｍであることがさらに好ましい。
【0090】
＜光配向膜＞
光照射により形成される配向膜に用いられる光配向材料としては、多数の文献などに記載がある。本発明においては、例えば、特開２００６－２８５１９７号公報、特開２００７－７６８３９号公報、特開２００７－１３８１３８号公報、特開２００７－９４０７１号公報、特開２００７－１２１７２１号公報、特開２００７－１４０４６５号公報、特開２００７－１５６４３９号公報、特開２００７－１３３１８４号公報、特開２００９－１０９８３１号公報、特許第３８８３８４８号、特許第４１５１７４６号に記載のアゾ化合物、特開２００２－２２９０３９号公報に記載の芳香族エステル化合物、特開２００２－２６５５４１号公報、特開２００２－３１７０１３号公報に記載の光配向性単位を有するマレイミドおよび／またはアルケニル置換ナジイミド化合物、特許第４２０５１９５号、特許第４２０５１９８号に記載の光架橋性シラン誘導体、特表２００３－５２０８７８号公報、特表２００４－５２９２２０号公報、または、特許第４１６２８５０号に記載の光架橋性ポリイミド、ポリアミドもしくはエステルが好ましい例として挙げられる。より好ましくは、アゾ化合物、光架橋性ポリイミド、ポリアミド、または、エステルである。
光照射により形成される配向膜に用いられる光配向材料としては、多数の文献などに記載がある。本発明においては、例えば、特開２００６－２８５１９７号公報、特開２００７－７６８３９号公報、特開２００７－１３８１３８号公報、特開２００７－９４０７１号公報、特開２００７－１２１７２１号公報、特開２００７－１４０４６５号公報、特開２００７－１５６４３９号公報、特開２００７－１３３１８４号公報、特開２００９－１０９８３１号公報、特許第３８８３８４８号、特許第４１５１７４６号に記載のアゾ化合物、特開２００２－２２９０３９号公報に記載の芳香族エステル化合物、特開２００２－２６５５４１号公報、特開２００２－３１７０１３号公報に記載の光配向性単位を有するマレイミドおよび／またはアルケニル置換ナジイミド化合物、特許第４２０５１９５号、特許第４２０５１９８号に記載の光架橋性シラン誘導体、特表２００３－５２０８７８号公報、特表２００４－５２９２２０号公報、または、特許第４１６２８５０号に記載の光架橋性ポリイミド、ポリアミドもしくはエステルが好ましい例として挙げられる。より好ましくは、アゾ化合物、光架橋性ポリイミド、ポリアミド、または、エステルである。
【0091】
上記材料から形成した光配向膜に、直線偏光または非偏光照射を施し、光配向膜を製造する。
本明細書において、「直線偏光照射」「非偏光照射」とは、光配向材料に光反応を生じせしめるための操作である。用いる光の波長は、用いる光配向材料により異なり、その光反応に必要な波長であれば特に限定されるものではない。光照射に用いる光のピーク波長は、２００ｎｍ～７００ｎｍが好ましく、光のピーク波長が４００ｎｍ以下の紫外光がより好ましい。
本明細書において、「直線偏光照射」「非偏光照射」とは、光配向材料に光反応を生じせしめるための操作である。用いる光の波長は、用いる光配向材料により異なり、その光反応に必要な波長であれば特に限定されるものではない。光照射に用いる光のピーク波長は、２００ｎｍ～７００ｎｍが好ましく、光のピーク波長が４００ｎｍ以下の紫外光がより好ましい。
【0092】
光照射に用いる光源は、通常使われる光源、例えばタングステンランプ、ハロゲンランプ、キセノンランプ、キセノンフラッシュランプ、水銀ランプ、水銀キセノンランプおよびカーボンアークランプなどのランプ、各種のレーザー［例、半導体レーザー、ヘリウムネオンレーザー、アルゴンイオンレーザー、ヘリウムカドミウムレーザーおよびＹＡＧ（イットリウム・アルミニウム・ガーネット）レーザー］、発光ダイオード、ならびに、陰極線管などを挙げることができる。
【0093】
直線偏光を得る手段としては、偏光板（例えば、ヨウ素偏光板、二色色素偏光板、および、ワイヤーグリッド偏光板）を用いる方法、プリズム系素子（例えば、グラントムソンプリズム）もしくはブリュースター角を利用した反射型偏光子を用いる方法、または、偏光を有するレーザー光源から出射される光を用いる方法が採用できる。また、フィルターまたは波長変換素子などを用いて必要とする波長の光のみを選択的に照射してもよい。
【0094】
照射する光は、直線偏光の場合には、配向膜に対して上面、または裏面から配向膜表面に対して垂直、または斜めから光を照射する方法が採用される。光の入射角度は、光配向材料によって異なるが、０～９０°（垂直）が好ましく、４０～９０°が好ましい。
非偏光の場合には、配向膜に対して、斜めから非偏光を照射する。その入射角度は、１０～８０°が好ましく、２０～６０°がより好ましく、３０～５０°がさらに好ましい。
照射時間は、１分～６０分が好ましく、１分～１０分がより好ましい。
非偏光の場合には、配向膜に対して、斜めから非偏光を照射する。その入射角度は、１０～８０°が好ましく、２０～６０°がより好ましく、３０～５０°がさらに好ましい。
照射時間は、１分～６０分が好ましく、１分～１０分がより好ましい。
【0095】
パターン化が必要な場合には、フォトマスクを用いた光照射をパターン作製に必要な回数施す方法、または、レーザー光走査によるパターンの書き込みによる方法を採用できる。
【0096】
〔用途〕
本発明の積層体は、偏光素子（偏光板）として使用でき、例えば、直線偏光板または円偏光板として使用できる。
本発明の積層体が上記λ／４板などの光学異方性層を有さない場合には、積層体は直線偏光板として使用できる。
一方、本発明の積層体が上記λ／４板を有する場合には、積層体は円偏光板として使用できる。
本発明の積層体は、偏光素子（偏光板）として使用でき、例えば、直線偏光板または円偏光板として使用できる。
本発明の積層体が上記λ／４板などの光学異方性層を有さない場合には、積層体は直線偏光板として使用できる。
一方、本発明の積層体が上記λ／４板を有する場合には、積層体は円偏光板として使用できる。
【0097】
［画像表示装置］
本発明の画像表示装置は、上述した光吸収異方性膜または上述した積層体を有する。
本発明の画像表示装置に用いられる表示素子は特に限定されず、例えば、液晶セル、有機エレクトロルミネッセンス（以下、「ＥＬ」と略す。）表示パネル、および、プラズマディスプレイパネルなどが挙げられる。
これらのうち、液晶セルまたは有機ＥＬ表示パネルであるのが好ましく、液晶セルであるのがより好ましい。すなわち、本発明の画像表示装置としては、表示素子として液晶セルを用いた液晶表示装置、表示素子として有機ＥＬ表示パネルを用いた有機ＥＬ表示装置であるのが好ましく、液晶表示装置であるのがより好ましい。
本発明の画像表示装置は、上述した光吸収異方性膜または上述した積層体を有する。
本発明の画像表示装置に用いられる表示素子は特に限定されず、例えば、液晶セル、有機エレクトロルミネッセンス（以下、「ＥＬ」と略す。）表示パネル、および、プラズマディスプレイパネルなどが挙げられる。
これらのうち、液晶セルまたは有機ＥＬ表示パネルであるのが好ましく、液晶セルであるのがより好ましい。すなわち、本発明の画像表示装置としては、表示素子として液晶セルを用いた液晶表示装置、表示素子として有機ＥＬ表示パネルを用いた有機ＥＬ表示装置であるのが好ましく、液晶表示装置であるのがより好ましい。
【0098】
〔液晶表示装置〕
本発明の画像表示装置の一例である液晶表示装置としては、上述した光吸収異方性膜と、液晶セルと、を有する態様が好ましく挙げられる。より好適には、上述した積層体（ただし、λ／４板を含まない）と、液晶セルと、を有する液晶表示装置である。
なお、本発明においては、液晶セルの両側に設けられる光吸収異方性膜（積層体）のうち、フロント側の偏光素子として本発明の光吸収異方性膜（積層体）を用いるのが好ましく、フロント側およびリア側の偏光素子として本発明の光吸収異方性膜（積層体）を用いるのがより好ましい。
以下に、液晶表示装置を構成する液晶セルについて詳述する。
本発明の画像表示装置の一例である液晶表示装置としては、上述した光吸収異方性膜と、液晶セルと、を有する態様が好ましく挙げられる。より好適には、上述した積層体（ただし、λ／４板を含まない）と、液晶セルと、を有する液晶表示装置である。
なお、本発明においては、液晶セルの両側に設けられる光吸収異方性膜（積層体）のうち、フロント側の偏光素子として本発明の光吸収異方性膜（積層体）を用いるのが好ましく、フロント側およびリア側の偏光素子として本発明の光吸収異方性膜（積層体）を用いるのがより好ましい。
以下に、液晶表示装置を構成する液晶セルについて詳述する。
【0099】
＜液晶セル＞
液晶表示装置に利用される液晶セルは、ＶＡ（Ｖｅｒｔｉｃａｌ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）モード、ＯＣＢ（Ｏｐｔｉｃａｌｌｙ Ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ Ｂｅｎｄ）モード、ＩＰＳ（Ｉｎ－Ｐｌａｎｅ－Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）モード、またはＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）モードであることが好ましいが、これらに限定されるものではない。
ＴＮモードの液晶セルでは、電圧無印加時に棒状液晶性分子が実質的に水平配向し、更に６０～１２０゜にねじれ配向している。ＴＮモードの液晶セルは、カラーＴＦＴ（Ｔｈｉｎ Ｆｉｌｍ Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ）液晶表示装置として最も多く利用されており、多数の文献に記載がある。
ＶＡモードの液晶セルでは、電圧無印加時に棒状液晶性分子が実質的に垂直に配向している。ＶＡモードの液晶セルには、（１）棒状液晶性分子を電圧無印加時に実質的に垂直に配向させ、電圧印加時に実質的に水平に配向させる狭義のＶＡモードの液晶セル（特開平２－１７６６２５号公報記載）に加えて、（２）視野角拡大のため、ＶＡモードをマルチドメイン化した（ＭＶＡモードの）液晶セル（ＳＩＤ９７、Ｄｉｇｅｓｔ ｏｆ ｔｅｃｈ．Ｐａｐｅｒｓ（予稿集）２８（１９９７）８４５記載）、（３）棒状液晶性分子を電圧無印加時に実質的に垂直配向させ、電圧印加時にねじれマルチドメイン配向させるモード（ｎ－ＡＳＭモード）の液晶セル（日本液晶討論会の予稿集５８～５９（１９９８）記載）および（４）ＳＵＲＶＩＶＡＬモードの液晶セル（ＬＣＤインターナショナル９８で発表）が含まれる。また、ＰＶＡ（Ｐａｔｔｅｒｎｅｄ Ｖｅｒｔｉｃａｌ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）型、光配向型（Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）、およびＰＳＡ（Ｐｏｌｙｍｅｒ－Ｓｕｓｔａｉｎｅｄ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）のいずれであってもよい。これらのモードの詳細については、特開２００６－２１５３２６号公報、および特表２００８－５３８８１９号公報に詳細な記載がある。
ＩＰＳモードの液晶セルは、棒状液晶性分子が基板に対して実質的に平行に配向しており、基板面に平行な電界が印加することで液晶分子が平面的に応答する。ＩＰＳモードは電界無印加状態で黒表示となり、上下一対の偏光板の吸収軸は直交している。光学補償シートを用いて、斜め方向での黒表示時の漏れ光を低減させ、視野角を改良する方法が、特開平１０－５４９８２号公報、特開平１１－２０２３２３号公報、特開平９－２９２５２２号公報、特開平１１－１３３４０８号公報、特開平１１－３０５２１７号公報、特開平１０－３０７２９１号公報などに開示されている。
液晶表示装置に利用される液晶セルは、ＶＡ（Ｖｅｒｔｉｃａｌ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）モード、ＯＣＢ（Ｏｐｔｉｃａｌｌｙ Ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ Ｂｅｎｄ）モード、ＩＰＳ（Ｉｎ－Ｐｌａｎｅ－Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）モード、またはＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）モードであることが好ましいが、これらに限定されるものではない。
ＴＮモードの液晶セルでは、電圧無印加時に棒状液晶性分子が実質的に水平配向し、更に６０～１２０゜にねじれ配向している。ＴＮモードの液晶セルは、カラーＴＦＴ（Ｔｈｉｎ Ｆｉｌｍ Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ）液晶表示装置として最も多く利用されており、多数の文献に記載がある。
ＶＡモードの液晶セルでは、電圧無印加時に棒状液晶性分子が実質的に垂直に配向している。ＶＡモードの液晶セルには、（１）棒状液晶性分子を電圧無印加時に実質的に垂直に配向させ、電圧印加時に実質的に水平に配向させる狭義のＶＡモードの液晶セル（特開平２－１７６６２５号公報記載）に加えて、（２）視野角拡大のため、ＶＡモードをマルチドメイン化した（ＭＶＡモードの）液晶セル（ＳＩＤ９７、Ｄｉｇｅｓｔ ｏｆ ｔｅｃｈ．Ｐａｐｅｒｓ（予稿集）２８（１９９７）８４５記載）、（３）棒状液晶性分子を電圧無印加時に実質的に垂直配向させ、電圧印加時にねじれマルチドメイン配向させるモード（ｎ－ＡＳＭモード）の液晶セル（日本液晶討論会の予稿集５８～５９（１９９８）記載）および（４）ＳＵＲＶＩＶＡＬモードの液晶セル（ＬＣＤインターナショナル９８で発表）が含まれる。また、ＰＶＡ（Ｐａｔｔｅｒｎｅｄ Ｖｅｒｔｉｃａｌ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）型、光配向型（Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）、およびＰＳＡ（Ｐｏｌｙｍｅｒ－Ｓｕｓｔａｉｎｅｄ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）のいずれであってもよい。これらのモードの詳細については、特開２００６－２１５３２６号公報、および特表２００８－５３８８１９号公報に詳細な記載がある。
ＩＰＳモードの液晶セルは、棒状液晶性分子が基板に対して実質的に平行に配向しており、基板面に平行な電界が印加することで液晶分子が平面的に応答する。ＩＰＳモードは電界無印加状態で黒表示となり、上下一対の偏光板の吸収軸は直交している。光学補償シートを用いて、斜め方向での黒表示時の漏れ光を低減させ、視野角を改良する方法が、特開平１０－５４９８２号公報、特開平１１－２０２３２３号公報、特開平９－２９２５２２号公報、特開平１１－１３３４０８号公報、特開平１１－３０５２１７号公報、特開平１０－３０７２９１号公報などに開示されている。
【0100】
〔有機ＥＬ表示装置〕
本発明の画像表示装置の一例である有機ＥＬ表示装置としては、例えば、視認側から、光吸収異方性膜と、λ／４板と、有機ＥＬ表示パネルと、をこの順で有する態様が好適に挙げられる。
より好適には、視認側から、λ／４板を有する上述した積層体と、有機ＥＬ表示パネルと、をこの順に有する態様である。この場合には、積層体は、視認側から、基材、必要に応じて設けられる配向膜、光吸収異方性膜、必要に応じて設けられるバリア層、および、λ／４板の順に配置されている。
また、有機ＥＬ表示パネルは、電極間（陰極および陽極間）に有機発光層（有機エレクトロルミネッセンス層）を挟持してなる有機ＥＬ素子を用いて構成された表示パネルである。有機ＥＬ表示パネルの構成は特に制限されず、公知の構成が採用される。
本発明の画像表示装置の一例である有機ＥＬ表示装置としては、例えば、視認側から、光吸収異方性膜と、λ／４板と、有機ＥＬ表示パネルと、をこの順で有する態様が好適に挙げられる。
より好適には、視認側から、λ／４板を有する上述した積層体と、有機ＥＬ表示パネルと、をこの順に有する態様である。この場合には、積層体は、視認側から、基材、必要に応じて設けられる配向膜、光吸収異方性膜、必要に応じて設けられるバリア層、および、λ／４板の順に配置されている。
また、有機ＥＬ表示パネルは、電極間（陰極および陽極間）に有機発光層（有機エレクトロルミネッセンス層）を挟持してなる有機ＥＬ素子を用いて構成された表示パネルである。有機ＥＬ表示パネルの構成は特に制限されず、公知の構成が採用される。
【実施例】
【0101】
以下に実施例に基づいて本発明をさらに詳細に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容および処理手順などは、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す実施例により限定的に解釈されるべきものではない。
【0102】
［合成例１］
二色性物質Ｄ１は、次のようにして合成した。
二色性物質Ｄ１は、次のようにして合成した。
【0103】
【化12】
【0104】
文献（Ｃｈｅｍ． Ｅｕｒ． Ｊ． ２００４． １０． ２０１１）にしたがって、式Ａで表される化合物Ａを合成した。
化合物Ａ（１０ｇ）を水（３００ｍＬ）および塩酸（１７ｍＬ）に溶解させ氷浴で冷却し、亜硝酸ナトリウム（３．３ｇ）を添加し３０分撹拌した。さらにアミド硫酸（０．５ｇ）を添加後、ｍ－トルイジン（５．１ｇ）を加え室温で１時間撹拌した。撹拌後、塩酸で中和し得られた固体を吸引ろ過で回収し、式Ｂで表される化合物Ｂ（３．２ｇ）を得た。
次に、化合物Ｂ（１ｇ）をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）、水（１０ｍＬ）、塩酸（１．６ｍＬ）に溶解させ、氷浴で冷却し、亜硝酸ナトリウム（０．３ｇ）を添加し３０分間撹拌後、さらにアミド硫酸（０．５ｇ）を添加した。別途、フェノール（０．４ｇ）を炭酸カリウム（２．７６ｇ）、水（５０ｍＬ）に溶解させ氷浴で冷却した後、上記のＴＨＦ溶液を滴下し室温で１時間撹拌した。撹拌後、水（２００ｍＬ）を添加し、得られた化合物Ｃ（１．７ｇ）を吸引ろ過した。
次に、化合物Ｃ（０．６ｇ）、エチル－５－ブロモバレレート（０．７ｇ）（東京化成工業社製）、炭酸カリウム（０．５ｇ）をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）（１０ｍＬ）に溶解させ、８５℃で３．５時間撹拌した。撹拌後、メタノール（１００ｍＬ）を添加し、得られた固体を吸引ろ過し、二色性物質Ｄ１（０．９ｇ）を得た。
二色性物質Ｄ１は、黄色粉体であり、極大吸収波長が４２０ｎｍであった。なお、二色性物質Ｄ１の極大吸収波長は、二色性物質Ｄ１をクロロホルムに溶解させたサンプルを用いて、分光光度計（製品名ＵＶ－３１００、島津社製）によって測定した。
化合物Ａ（１０ｇ）を水（３００ｍＬ）および塩酸（１７ｍＬ）に溶解させ氷浴で冷却し、亜硝酸ナトリウム（３．３ｇ）を添加し３０分撹拌した。さらにアミド硫酸（０．５ｇ）を添加後、ｍ－トルイジン（５．１ｇ）を加え室温で１時間撹拌した。撹拌後、塩酸で中和し得られた固体を吸引ろ過で回収し、式Ｂで表される化合物Ｂ（３．２ｇ）を得た。
次に、化合物Ｂ（１ｇ）をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）、水（１０ｍＬ）、塩酸（１．６ｍＬ）に溶解させ、氷浴で冷却し、亜硝酸ナトリウム（０．３ｇ）を添加し３０分間撹拌後、さらにアミド硫酸（０．５ｇ）を添加した。別途、フェノール（０．４ｇ）を炭酸カリウム（２．７６ｇ）、水（５０ｍＬ）に溶解させ氷浴で冷却した後、上記のＴＨＦ溶液を滴下し室温で１時間撹拌した。撹拌後、水（２００ｍＬ）を添加し、得られた化合物Ｃ（１．７ｇ）を吸引ろ過した。
次に、化合物Ｃ（０．６ｇ）、エチル－５－ブロモバレレート（０．７ｇ）（東京化成工業社製）、炭酸カリウム（０．５ｇ）をＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）（１０ｍＬ）に溶解させ、８５℃で３．５時間撹拌した。撹拌後、メタノール（１００ｍＬ）を添加し、得られた固体を吸引ろ過し、二色性物質Ｄ１（０．９ｇ）を得た。
二色性物質Ｄ１は、黄色粉体であり、極大吸収波長が４２０ｎｍであった。なお、二色性物質Ｄ１の極大吸収波長は、二色性物質Ｄ１をクロロホルムに溶解させたサンプルを用いて、分光光度計（製品名ＵＶ－３１００、島津社製）によって測定した。
【0105】
［合成例２］
二色性物質Ｄ２は、次のようにして合成した。
二色性物質Ｄ２は、次のようにして合成した。
【0106】
【化13】
【0107】
上述の方法によって得られた化合物Ｃ（０．８ｇ）、メチル－５－ブロモバレレート（０．８ｇ）（東京化成工業社製）、炭酸カリウム（０．６ｇ）をＤＭＡｃ（１０ｍＬ）に溶解させ、８５℃で３．５時間撹拌した。撹拌後、メタノール（１００ｍＬ）を添加し、得られた固体を吸引ろ過し、二色性物質Ｄ２（０．９ｇ）を得た。
二色性物質Ｄ２は、黄色粉体であり、極大吸収波長が４２０ｎｍであった。なお、二色性物質Ｄ２の極大吸収波長は、二色性物質Ｄ１と同様にして測定した。
二色性物質Ｄ２は、黄色粉体であり、極大吸収波長が４２０ｎｍであった。なお、二色性物質Ｄ２の極大吸収波長は、二色性物質Ｄ１と同様にして測定した。
【0108】
［合成例３］
二色性物質Ｄ７は、次のようにして合成した。
二色性物質Ｄ７は、次のようにして合成した。
【0109】
【化14】
【0110】
上述の方法によって得られた化合物Ｃ（０．８ｇ）、エチル－４－ブロモブタノエート（０．８ｇ）（東京化成工業社製）、炭酸カリウム（０．６ｇ）をＤＭＡｃ（１０ｍＬ）に溶解させ、８５℃で３．５時間撹拌した。撹拌後、メタノール（１００ｍＬ）を添加し、得られた固体を吸引ろ過し、二色性物質Ｄ７（０．９ｇ）を得た。
二色性物質Ｄ７は、黄色粉体であり、極大吸収波長が４１９ｎｍであった。なお、二色性物質Ｄ７の極大吸収波長は、二色性物質Ｄ１と同様にして測定した。
二色性物質Ｄ７は、黄色粉体であり、極大吸収波長が４１９ｎｍであった。なお、二色性物質Ｄ７の極大吸収波長は、二色性物質Ｄ１と同様にして測定した。
【0111】
［合成例４］
二色性物質Ｄ９は、次のようにして合成した。
二色性物質Ｄ９は、次のようにして合成した。
【0112】
【化15】
【0113】
原料のエチル－１０－ブロモデカノエートは、Ｊｏｕｒｎａｌ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ 第５５巻、第７１６３－７１７２頁、２０１２年、に記載の方法に準じて合成した。
上述の方法によって得られた化合物Ｃ（０．８ｇ）、エチル－１０－ブロモデカノエート（１．４ｇ）、炭酸カリウム（０．６ｇ）をＤＭＡｃ（１０ｍＬ）に溶解させ、８５℃で３．５時間撹拌した。撹拌後、メタノール（１００ｍＬ）を添加し、得られた固体を吸引ろ過し、二色性物質Ｄ９（１．１ｇ）を得た。
二色性物質Ｄ９は、黄色粉体であり、極大吸収波長が４２０ｎｍであった。なお、二色性物質Ｄ９の極大吸収波長は、二色性物質Ｄ１と同様にして測定した。
上述の方法によって得られた化合物Ｃ（０．８ｇ）、エチル－１０－ブロモデカノエート（１．４ｇ）、炭酸カリウム（０．６ｇ）をＤＭＡｃ（１０ｍＬ）に溶解させ、８５℃で３．５時間撹拌した。撹拌後、メタノール（１００ｍＬ）を添加し、得られた固体を吸引ろ過し、二色性物質Ｄ９（１．１ｇ）を得た。
二色性物質Ｄ９は、黄色粉体であり、極大吸収波長が４２０ｎｍであった。なお、二色性物質Ｄ９の極大吸収波長は、二色性物質Ｄ１と同様にして測定した。
【0114】
［合成例５］
二色性物質Ｄ１２は、次のようにして合成した。
二色性物質Ｄ１２は、次のようにして合成した。
【0115】
【化16】
【0116】
上述の方法によって得られた化合物Ｃ（０．８ｇ）、エチル－４－クロロベンゾエート（１．３ｇ）（東京化成工業社製）、炭酸カリウム（０．６ｇ）をＤＭＡｃ（１０ｍＬ）に溶解させ、８５℃で３．５時間撹拌した。撹拌後、メタノール（１００ｍＬ）を添加し、得られた固体を吸引ろ過し、二色性物質Ｄ１２（１．０ｇ）を得た。
二色性物質Ｄ１２は、黄色粉体であり、極大吸収波長が４１２ｎｍであった。なお、二色性物質Ｄ１２の極大吸収波長は、二色性物質Ｄ１と同様にして測定した。
二色性物質Ｄ１２は、黄色粉体であり、極大吸収波長が４１２ｎｍであった。なお、二色性物質Ｄ１２の極大吸収波長は、二色性物質Ｄ１と同様にして測定した。
【0117】
［合成例６］
二色性物質Ｅ１は、次のようにして合成した。
二色性物質Ｅ１は、次のようにして合成した。
【0118】
【化17】
【0119】
上記式Ｍで表される化合物Ｍは、ＷＯ２０１７／１９５８３３号に記載の方法にしたがって合成した。
化合物Ｍ（０．５ｇ）、エチル－５－ブロモバレレート（０．７ｇ）（東京化成工業社製）、炭酸カリウム（０．５ｇ）をＤＭＡｃ（１０ｍＬ）に溶解させ、８５℃で３．５時間撹拌した。撹拌後、メタノール（１００ｍＬ）を添加し、得られた固体を吸引ろ過して、二色性物質Ｅ１（０．７ｇ）を得た。
二色性物質Ｅ１は、黄色粉体であり、極大吸収波長が３９５ｎｍであった。なお、二色性物質Ｅ１の極大吸収波長は、二色性物質Ｄ１と同様にして測定した。
化合物Ｍ（０．５ｇ）、エチル－５－ブロモバレレート（０．７ｇ）（東京化成工業社製）、炭酸カリウム（０．５ｇ）をＤＭＡｃ（１０ｍＬ）に溶解させ、８５℃で３．５時間撹拌した。撹拌後、メタノール（１００ｍＬ）を添加し、得られた固体を吸引ろ過して、二色性物質Ｅ１（０．７ｇ）を得た。
二色性物質Ｅ１は、黄色粉体であり、極大吸収波長が３９５ｎｍであった。なお、二色性物質Ｅ１の極大吸収波長は、二色性物質Ｄ１と同様にして測定した。
【0120】
［合成例７］
二色性物質Ｅ２は、次のようにして合成した。
二色性物質Ｅ２は、次のようにして合成した。
【0121】
【化18】
【0122】
化合物Ｍ（０．５ｇ）、メチル－５－ブロモバレレート（０．６ｇ）（東京化成工業社製）、炭酸カリウム（０．５ｇ）をＤＭＡｃ（１０ｍＬ）に溶解させ、８５℃で３．５時間撹拌した。撹拌後、メタノール（１００ｍＬ）を添加し、得られた固体を吸引ろ過して、二色性物質Ｅ２（０．６ｇ）を得た。
二色性物質Ｅ２は、黄色粉体であり、極大吸収波長が３９５ｎｍであった。なお、二色性物質Ｅ２の極大吸収波長は、二色性物質Ｄ１と同様にして測定した。
二色性物質Ｅ２は、黄色粉体であり、極大吸収波長が３９５ｎｍであった。なお、二色性物質Ｅ２の極大吸収波長は、二色性物質Ｄ１と同様にして測定した。
【0123】
［合成例８］
二色性物質Ｆ１は、次のようにして合成した。
二色性物質Ｆ１は、次のようにして合成した。
【0124】
【化19】
【0125】
原料のＬは、Ｊｏｕｒｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｓｏｃｉｅｔｙ 第４３巻、第４３９頁、１８８３年、に記載の方法に準じて合成した。
上述の方法によって得られた化合物Ｌ（１．０ｇ）、エチル－５－ブロモバレレート（０．６ｇ）（東京化成工業社製）、炭酸カリウム（０．６ｇ）をＤＭＡｃ（１０ｍＬ）に溶解させ、８５℃で３．５時間撹拌した。撹拌後、メタノール（１００ｍＬ）を添加し、得られた固体を吸引ろ過し、二色性物質Ｆ１（１．２ｇ）を得た。
二色性物質Ｆ１は、黄色粉体であり、極大吸収波長が４３０ｎｍであった。なお、二色性物質Ｆ１の極大吸収波長は、二色性物質Ｄ１と同様にして測定した。
上述の方法によって得られた化合物Ｌ（１．０ｇ）、エチル－５－ブロモバレレート（０．６ｇ）（東京化成工業社製）、炭酸カリウム（０．６ｇ）をＤＭＡｃ（１０ｍＬ）に溶解させ、８５℃で３．５時間撹拌した。撹拌後、メタノール（１００ｍＬ）を添加し、得られた固体を吸引ろ過し、二色性物質Ｆ１（１．２ｇ）を得た。
二色性物質Ｆ１は、黄色粉体であり、極大吸収波長が４３０ｎｍであった。なお、二色性物質Ｆ１の極大吸収波長は、二色性物質Ｄ１と同様にして測定した。
【0126】
［実施例１］
以下のようにして作製した配向膜上に、後述する実施例１の液晶組成物を用いて光吸収異方性膜を作製した。
以下のようにして作製した配向膜上に、後述する実施例１の液晶組成物を用いて光吸収異方性膜を作製した。
【0127】
〔配向膜の作製〕
ガラス基材（セントラル硝子社製、青板ガラス、サイズ３００ｍｍ×３００ｍｍ、厚み１．１ｍｍ）をアルカリ洗剤で洗浄し、次いで純水を注いだ後、ガラス基材を乾燥させた。
下記の配向膜形成用組成物１を＃１２のバーを用いて乾燥後のガラス基材上に塗布し、塗布した配向膜形成用組成物１を１１０℃で２分間乾燥して、ガラス基材上に塗布膜を形成した。
得られた塗布膜にラビング処理（ローラーの回転数：１０００回転／スペーサー厚２．９ｍｍ、ステージ速度１．８ｍ／分）を１回施して、ガラス基材上に配向膜を作製した。
ガラス基材（セントラル硝子社製、青板ガラス、サイズ３００ｍｍ×３００ｍｍ、厚み１．１ｍｍ）をアルカリ洗剤で洗浄し、次いで純水を注いだ後、ガラス基材を乾燥させた。
下記の配向膜形成用組成物１を＃１２のバーを用いて乾燥後のガラス基材上に塗布し、塗布した配向膜形成用組成物１を１１０℃で２分間乾燥して、ガラス基材上に塗布膜を形成した。
得られた塗布膜にラビング処理（ローラーの回転数：１０００回転／スペーサー厚２．９ｍｍ、ステージ速度１．８ｍ／分）を１回施して、ガラス基材上に配向膜を作製した。
【0128】
―――――――――――――――――――――――――――――――――
配向膜形成用組成物１の組成
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・変性ビニルアルコール（下記式（ＰＶＡ－１）参照） ２．００質量部
・水 ７４．０８質量部
・メタノール ２３．８６質量部
・光重合開始剤
（ＩＲＧＡＣＵＲＥ２９５９、ＢＡＳＦ社製） ０．０６質量部
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配向膜形成用組成物１の組成
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・変性ビニルアルコール（下記式（ＰＶＡ－１）参照） ２．００質量部
・水 ７４．０８質量部
・メタノール ２３．８６質量部
・光重合開始剤
（ＩＲＧＡＣＵＲＥ２９５９、ＢＡＳＦ社製） ０．０６質量部
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【0129】
【化20】
【0130】
〔光吸収異方性膜の作製〕
得られた配向膜上に、実施例１の着色組成物１（下記組成を参照）を、スピンコーターを用いて、回転速度５００回転／３０秒でスピンコートした後、室温で３０秒乾燥させることで、配向膜上に塗布膜を形成した。続いて、塗布膜を１４０℃で１５秒間加熱した後、ＵＶ（紫外線）露光（３００ｍJ）を行って、配向膜上に光吸収異方性膜が形成された積層体を得た。
得られた配向膜上に、実施例１の着色組成物１（下記組成を参照）を、スピンコーターを用いて、回転速度５００回転／３０秒でスピンコートした後、室温で３０秒乾燥させることで、配向膜上に塗布膜を形成した。続いて、塗布膜を１４０℃で１５秒間加熱した後、ＵＶ（紫外線）露光（３００ｍJ）を行って、配向膜上に光吸収異方性膜が形成された積層体を得た。
【0131】
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実施例１の液晶組成物の組成
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・液晶性化合物Ｌ１（下記式（Ｌ１）参照） ２．３３質量部
・二色性物質Ｄ１（上述した式（Ｄ１）参照） ０．９３質量部
・二色性物質Ｃ１（下記式（Ｃ１）参照） ０．７７質量部
・二色性物質Ｃ２（下記式（Ｃ２）参照） １．０６質量部
・光重合開始剤
（イルガキュア８１９、ＢＡＳＦ社製） ０．３７質量部
・界面改良剤Ｓ１（下記式（Ｓ１）参照） ０．２０質量部
・シクロペンタノン（溶媒） ５４．３５質量部
・テトラヒドロフラン（溶媒） ４０．００質量部
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実施例１の液晶組成物の組成
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・液晶性化合物Ｌ１（下記式（Ｌ１）参照） ２．３３質量部
・二色性物質Ｄ１（上述した式（Ｄ１）参照） ０．９３質量部
・二色性物質Ｃ１（下記式（Ｃ１）参照） ０．７７質量部
・二色性物質Ｃ２（下記式（Ｃ２）参照） １．０６質量部
・光重合開始剤
（イルガキュア８１９、ＢＡＳＦ社製） ０．３７質量部
・界面改良剤Ｓ１（下記式（Ｓ１）参照） ０．２０質量部
・シクロペンタノン（溶媒） ５４．３５質量部
・テトラヒドロフラン（溶媒） ４０．００質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
【0132】
【化21】
【0133】
なお、式（Ｌ１）中、繰り返し単位の括弧に付した数値は、液晶性化合物Ｌ１に含まれる繰り返し単位の含有量（質量％）を意味する。
【0134】
【化22】
【0135】
【化23】
【0136】
［実施例２～９、比較例１～３］
実施例２～１６および比較例１～３の液晶組成物を用いた以外は、実施例１と同様にして、実施例２～９および比較例１～３の光吸収異方性膜を有する積層体を作製した。
ここで、実施例２～９および比較例１～３の液晶組成物はそれぞれ、実施例１の液晶組成物に含まれる二色性物質および液晶性化合物の種類を表１に示すように変更した以外は、実施例１の液晶組成物と同様の組成である。
なお、液晶性化合物Ｌ２および二色性物質Ｈ１～Ｈ３の構造は、以下の通りである。
実施例２～１６および比較例１～３の液晶組成物を用いた以外は、実施例１と同様にして、実施例２～９および比較例１～３の光吸収異方性膜を有する積層体を作製した。
ここで、実施例２～９および比較例１～３の液晶組成物はそれぞれ、実施例１の液晶組成物に含まれる二色性物質および液晶性化合物の種類を表１に示すように変更した以外は、実施例１の液晶組成物と同様の組成である。
なお、液晶性化合物Ｌ２および二色性物質Ｈ１～Ｈ３の構造は、以下の通りである。
【0137】
【化24】
【0138】
【化25】
【0139】
なお、式（Ｌ２）中、繰り返し単位の括弧に付した数値は、液晶性化合物Ｌ２に含まれる繰り返し単位の含有量（質量％）を意味する。
また、式（Ｈ３）中、ｎ－Ｂｕは、ノルマルブチル基を意味する。
また、式（Ｈ３）中、ｎ－Ｂｕは、ノルマルブチル基を意味する。
【0140】
［耐光性試験前の配向度の測定］
実施例および比較例の積層体の光吸収異方性膜の上に、上述の配向膜形成用組成物１をさらに＃１２のバーを用いて塗布し、塗布した膜を１１０℃で２分間乾燥して、評価サンプルを作製した。
光学顕微鏡（株式会社ニコン製、製品名「ＥＣＬＩＰＳＥ Ｅ６００ ＰＯＬ」）の光源側に直線偏光子を挿入した状態で、サンプル台に評価サンプルをセットし、マルチチャンネル分光器（Ｏｃｅａｎ Ｏｐｔｉｃｓ社製、製品名「ＱＥ６５０００」）を用いて、３８０ｎｍ～７８０ｎｍの波長域における光吸収異方性膜の吸光度を１ｎｍピッチで測定し、以下の式により配向度を４００～５００ｎｍの波長域における平均値として算出した。結果を表１に示す。
配向度：Ｓ＝（（Ａｚ０／Ａｙ０）－１）／（（Ａｚ０／Ａｙ０）＋２）
Ａｚ０：光吸収異方性膜の吸収軸方向の偏光に対する吸光度
Ａｙ０：光吸収異方性膜の偏光軸方向の偏光に対する吸光度
実施例および比較例の積層体の光吸収異方性膜の上に、上述の配向膜形成用組成物１をさらに＃１２のバーを用いて塗布し、塗布した膜を１１０℃で２分間乾燥して、評価サンプルを作製した。
光学顕微鏡（株式会社ニコン製、製品名「ＥＣＬＩＰＳＥ Ｅ６００ ＰＯＬ」）の光源側に直線偏光子を挿入した状態で、サンプル台に評価サンプルをセットし、マルチチャンネル分光器（Ｏｃｅａｎ Ｏｐｔｉｃｓ社製、製品名「ＱＥ６５０００」）を用いて、３８０ｎｍ～７８０ｎｍの波長域における光吸収異方性膜の吸光度を１ｎｍピッチで測定し、以下の式により配向度を４００～５００ｎｍの波長域における平均値として算出した。結果を表１に示す。
配向度：Ｓ＝（（Ａｚ０／Ａｙ０）－１）／（（Ａｚ０／Ａｙ０）＋２）
Ａｚ０：光吸収異方性膜の吸収軸方向の偏光に対する吸光度
Ａｙ０：光吸収異方性膜の偏光軸方向の偏光に対する吸光度
【0141】
［耐光性試験後の配向度の測定］
実施例および比較例の積層体を、耐光性試験機（スガ試験機社製、商品名「サンシャインカーボンアーク灯式促進耐候試験機」）にセットして、積層体における光吸収異方性膜の形成面に対して、カーボンアーク光源から１２万ｌｕｘで２００時間（積算光量２４００万ｌｕｘ・ｈ相当）の条件にて光を照射して、耐光性試験を実施した。なお、カーボンアーク光源には、３７０ｎｍの紫外線カットフィルターを装着した。
耐光性試験後の積層体を用いた以外は、上述の「耐光性試験前の配向度の測定」と同様の手順で評価サンプルを作製して、得られた評価サンプルについて上述の「耐光性試験前の配向度の測定」と同様の手順で配向度を算出した。結果を表１に示す。
なお、耐光性試験後の配向度の低下率が小さいほど、光吸収異方性膜の耐光性が優れることを示す。
実施例および比較例の積層体を、耐光性試験機（スガ試験機社製、商品名「サンシャインカーボンアーク灯式促進耐候試験機」）にセットして、積層体における光吸収異方性膜の形成面に対して、カーボンアーク光源から１２万ｌｕｘで２００時間（積算光量２４００万ｌｕｘ・ｈ相当）の条件にて光を照射して、耐光性試験を実施した。なお、カーボンアーク光源には、３７０ｎｍの紫外線カットフィルターを装着した。
耐光性試験後の積層体を用いた以外は、上述の「耐光性試験前の配向度の測定」と同様の手順で評価サンプルを作製して、得られた評価サンプルについて上述の「耐光性試験前の配向度の測定」と同様の手順で配向度を算出した。結果を表１に示す。
なお、耐光性試験後の配向度の低下率が小さいほど、光吸収異方性膜の耐光性が優れることを示す。
【0142】
【表1】
【0143】
表１に示すように、上述した式（１）で表される構造を有する二色性物質を含む液晶組成物を用いれば、耐光性に優れた光吸収異方性膜が得られることが示された（実施例）。
実施例１～８の対比から、式（１）におけるＡｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３がいずれもフェニレン基である二色性物質（実施例１～７）を用いれば、これを満たさない二色性物質（実施例８）を用いた場合と比較して、耐光性試験前後の配向度の変化が小さく、耐光性に優れた光吸収異方性膜が得られることが示された。
実施例１～７の対比から、式（１）におけるｋが２である二色性物質を用いれば（実施例１～５）、これを満たさない二色性物質（実施例６および７）を用いた場合と比較して、耐光性試験前後の配向度の変化が小さく、耐光性に優れた光吸収異方性膜が得られることが示された。
実施例１～５の対比から、式（１）において、ｍ１＝１の場合にＬ１が炭素数２～６の直鎖または分岐のアルキレン基であり、ｍ２＝１の場合においてＬ２が炭素数２～６の直鎖または分岐のアルキレン基である二色性物質（実施例１～３）を用いた場合、これを満たさない二色性物質（実施例４および５）を用いた場合と比較して、耐光性試験前後の配向度の変化が小さく、耐光性に優れた光吸収異方性膜が得られることが示された。
これに対して、上述した式（１）で表される構造を有する二色性物質を含まない液晶組成物を用いると、光吸収異方性膜の耐光性が劣ることが示された（比較例）。
実施例１～８の対比から、式（１）におけるＡｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３がいずれもフェニレン基である二色性物質（実施例１～７）を用いれば、これを満たさない二色性物質（実施例８）を用いた場合と比較して、耐光性試験前後の配向度の変化が小さく、耐光性に優れた光吸収異方性膜が得られることが示された。
実施例１～７の対比から、式（１）におけるｋが２である二色性物質を用いれば（実施例１～５）、これを満たさない二色性物質（実施例６および７）を用いた場合と比較して、耐光性試験前後の配向度の変化が小さく、耐光性に優れた光吸収異方性膜が得られることが示された。
実施例１～５の対比から、式（１）において、ｍ１＝１の場合にＬ１が炭素数２～６の直鎖または分岐のアルキレン基であり、ｍ２＝１の場合においてＬ２が炭素数２～６の直鎖または分岐のアルキレン基である二色性物質（実施例１～３）を用いた場合、これを満たさない二色性物質（実施例４および５）を用いた場合と比較して、耐光性試験前後の配向度の変化が小さく、耐光性に優れた光吸収異方性膜が得られることが示された。
これに対して、上述した式（１）で表される構造を有する二色性物質を含まない液晶組成物を用いると、光吸収異方性膜の耐光性が劣ることが示された（比較例）。
【0144】
［耐屈曲性試験］
配向膜を形成する際に用いる基材として、ガラス基材の代わりにポリエステルフィルムを用いた以外は、実施例１と同様にして、実施例Ａ１の積層体を製造した。
また、配向膜を形成する際に用いる基材として、ガラス基材の代わりにポリエステルフィルムを用いた以外は、実施例９と同様にして、実施例Ａ９の積層体を製造した。
そして、実施例Ａ１および実施例Ａ９の積層体を幅１５ｍｍ、長さ１５０ｍｍのサイズに切断した評価サンプルを準備した。
耐折度試験機（テスター産業（株）製、ＭＩＴ、ＢＥ－２０１型、折り曲げ曲率半径０．３８ｍｍ）を用いて、温度２５℃、荷重５００ｇの条件の下、ＪＩＳ Ｐ８１１５（２００１）に準拠する方法にて、評価サンプルが破断するまでの回数を測定した。破断するまでの回数が多いほど耐屈曲性に優れていることを表し、繰り返しの折り曲げ耐性に優れていることを表す。
配向膜を形成する際に用いる基材として、ガラス基材の代わりにポリエステルフィルムを用いた以外は、実施例１と同様にして、実施例Ａ１の積層体を製造した。
また、配向膜を形成する際に用いる基材として、ガラス基材の代わりにポリエステルフィルムを用いた以外は、実施例９と同様にして、実施例Ａ９の積層体を製造した。
そして、実施例Ａ１および実施例Ａ９の積層体を幅１５ｍｍ、長さ１５０ｍｍのサイズに切断した評価サンプルを準備した。
耐折度試験機（テスター産業（株）製、ＭＩＴ、ＢＥ－２０１型、折り曲げ曲率半径０．３８ｍｍ）を用いて、温度２５℃、荷重５００ｇの条件の下、ＪＩＳ Ｐ８１１５（２００１）に準拠する方法にて、評価サンプルが破断するまでの回数を測定した。破断するまでの回数が多いほど耐屈曲性に優れていることを表し、繰り返しの折り曲げ耐性に優れていることを表す。
【0145】
実施例Ａ１の積層体は、屈曲回数が１０００回未満で破断したのに対して、実施例Ａ９の積層体は、屈曲回数が１０００回の時点でも破断しなかった。このことから、末端に架橋性基を有する液晶性化合物を含有する液晶組成物を用いた場合（実施例Ａ９）、末端に架橋性基を有しない液晶性化合物を含有する液晶組成物を用いた場合（実施例Ａ１）と比較して、耐屈曲性に優れた光吸収異方性膜が得られることが示された。
【図1】
