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特許7404261フェニルピラゾール化合物及び植物病害防除方法
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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2023-12-15
(45)【発行日】2023-12-25
(54)【発明の名称】フェニルピラゾール化合物及び植物病害防除方法
(51)【国際特許分類】
   C07D 231/12 20060101AFI20231218BHJP
   C07D 405/04 20060101ALI20231218BHJP
   C07D 413/04 20060101ALI20231218BHJP
   C07D 417/04 20060101ALI20231218BHJP
   A01N 25/00 20060101ALI20231218BHJP
   A01N 43/12 20060101ALI20231218BHJP
   A01N 43/30 20060101ALI20231218BHJP
   A01N 43/56 20060101ALI20231218BHJP
   A01N 43/76 20060101ALI20231218BHJP
   A01N 43/78 20060101ALI20231218BHJP
   A01N 43/832 20060101ALI20231218BHJP
   A01N 43/84 20060101ALI20231218BHJP
   A01N 47/02 20060101ALI20231218BHJP
   A01P 3/00 20060101ALI20231218BHJP
   A01C 1/08 20060101ALI20231218BHJP
【ＦＩ】
C07D231/12 A
C07D231/12 B
C07D231/12 Z
C07D405/04 CSP
C07D413/04
C07D417/04
A01N25/00 102
A01N43/12 A
A01N43/30
A01N43/56 B
A01N43/76 101
A01N43/78 101
A01N43/832
A01N43/84 101
A01N47/02
A01P3/00
A01C1/08
【請求項の数】 8
(21)【出願番号】P 2020553347
(86)(22)【出願日】2019-10-18
(86)【国際出願番号】 JP2019041139
(87)【国際公開番号】W WO2020080534
(87)【国際公開日】2020-04-23
【審査請求日】2022-05-27
(31)【優先権主張番号】P 2018196428
(32)【優先日】2018-10-18
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(73)【特許権者】
【識別番号】000002093
【氏名又は名称】住友化学株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100106518
【弁理士】
【氏名又は名称】松谷 道子
(74)【代理人】
【識別番号】100150500
【弁理士】
【氏名又は名称】森本 靖
(72)【発明者】
【氏名】前畑 奈央
(72)【発明者】
【氏名】阪口 裕史
(72)【発明者】
【氏名】東 修平
(72)【発明者】
【氏名】太田 祐介
【審査官】早乙女 智美
(56)【参考文献】
【文献】特開平１１－１７１８７７（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開平０６－００１７６９（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表平１０－５０２６６１（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１５－０２７９７８（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表２０１０－５２３５７０（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表２００１－５０６５８１（ＪＰ，Ａ）
【文献】国際公開第０３／０１６２８６（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特表２００２－５４０１５５（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表２００６－５２３７１９（ＪＰ，Ａ）
【文献】米国特許第０３５６０４８５（ＵＳ，Ａ）
【文献】DUDFIELD, P. J. et al.，A Convenient Synthesis of 2-Cyanoimidazoles，Synlett，1990年，(5)，pp. 277-278，ISSN: 0936-5214
【文献】ANTELEEV, J. et al.，Alkylation of Nitrogen-Containing Heterocycles via In Situ Sulfonyl Transfer，Synlett，2015年，26(7)，pp. 953-959, S3，ISSN: 0936-5214
【文献】DATABASE REGISTRY [ONLINE] Retrieved from STN，2019年12月17日，Entered STN: 23 May 2008， CAS登録番号1022100-48-6
【文献】DATABASE REGISTRY [ONLINE] Retrieved from STN，2019年12月17日，Entered STN: 26 Dec 2007，CAS登録番号959578-95-1, 959569-06-3
【文献】DATABASE REGISTRY [ONLINE] Retrieved from STN，2019年12月17日，Entered STN: 19 Feb 2001，CAS登録番号321998-84-9
【文献】DATABASE REGISTRY [ONLINE] Retrieved from STN，2019年12月17日，Entered STN: 12 Feb 2001，CAS登録番号321385-88-0
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０７Ｄ
Ａ０１Ｎ
Ａ０１Ｐ
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
式（ＩＩ）：
【化1】
ＺAは、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、環を構成する窒素原子がＳ（Ｏ）2と結合している３－５員含窒素非芳香族複素環基、又は－ＮＲ8AＲ9Aを表し、
Ｒ8A及びＲ9Aは、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A及びＲ7Aは、水素原子を表し、
Ｒ4A、Ｒ5A及びＲ6Aの組み合わせは、以下のａ又はｂの組み合わせを表す。
ａ：Ｒ5Aが水素原子であり、Ｒ4Aが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、群ＫＢより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、シアノ基、－ＯＲ15B、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ22BＲ23B、又は－ＮＲ24BＣ（Ｏ）Ｒ25Bであり、Ｒ6Aが、水素原子、又はハロゲン原子である組み合わせ。
ｂ：Ｒ5Aが、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、及び該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は各々、１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝、ハロゲン原子、ニトロ基、－ＯＲ10A、又は－Ｓ（Ｏ）２Ｒ１１Aであり、Ｒ4A及びＲ6Aが、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、ニトロ基、又は水素原子であり、
Ｒ4A及びＲ5Aが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環基、又は５－７員複素環基｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環基、及び該５－７員複素環基は各々、ハロゲン原子及びＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成していてもよい組み合わせ。
Ｒ15Bは、群ＬＢより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基（但し、ピリジル基を除く）｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基（但し、ピリジル基を除く）は各々、群ＫＢより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝又は水素原子を表し、
Ｒ10Aは、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
Ｒ11Aは、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基を表し、
Ｒ22B、Ｒ23B、Ｒ24B、及びＲ25Bは、同一又は相異なり、群ＬAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は各々、群ＫAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝又は水素原子を表す。
群ＫA：Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ基｛該Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、及び該Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
群ＬA：Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ基｛該Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、及び該Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ基は各々、１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は各々、群ＫAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
群ＫＢ：Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ基｛該Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、及び該Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
群ＬＢ：Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、群ＫAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、及びハロゲン原子からなる群。〕で示される化合物。
【請求項2】
Ｒ5Aが水素原子であり、Ｒ4Aが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、群ＫAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、ハロゲン原子、シアノ基、－ＯＲ15B、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ22BＲ23B、又は－ＮＲ24BＣ（Ｏ）Ｒ25Bであり、
Ｒ6Aが、水素原子、又はハロゲン原子である、請求項１に記載の化合物。
【請求項3】
ＺAが、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、環を構成する窒素原子がＳ（Ｏ）2と結合している３－５員含窒素非芳香族複素環基、又は－ＮＲ8AＲ9Aであり、
Ｒ8A及びＲ9Aが、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A、及びＲ7Aが水素原子であり、
Ｒ5Aが、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、及び該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は各々、１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝、ハロゲン原子、ニトロ基、又は－Ｓ（Ｏ）2Ｒ11Aであり、
Ｒ11Aが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基であり、
Ｒ4A及びＲ6Aが、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、ニトロ基、又は水素原子であり、
Ｒ4A及びＲ5Aが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環基、又は５－７員複素環基｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環基、及び該５－７員複素環基は各々、ハロゲン原子及びＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成していてもよい、請求項１に記載の化合物。
【請求項4】
請求項１～請求項３のいずれかに記載の化合物を含有する植物病害防除組成物。
【請求項5】
請求項１～請求項３のいずれかに記載の化合物の有効量を植物又は土壌に処理することによる、植物病害の防除方法。
【請求項6】
植物妨害を防除するための、請求項１～請求項３のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項7】
群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１以上の成分、並びに、請求項１において式（ＩＩ）で示される化合物を含有する組成物：
群（ａ）：殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群；
群（ｂ）：殺菌活性成分；
群（ｃ）：植物成長調整成分；
群（ｄ）：忌避成分。
【請求項8】
請求項１～請求項３のいずれかに記載の化合物、又は請求項７に記載の組成物の有効量を保持している種子又は栄養生殖器官。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本特許出願は、日本国特許出願２０１８－１９６４２８号（２０１８年１０月１８日出願）に基づくパリ条約上の優先権および利益を主張するものであり、ここに引用することによって、上記出願に記載された内容の全体が本明細書中に組み込まれるものとする。
【0002】
本発明はフェニルピラゾール化合物及び植物病害防除方法に関する。
【背景技術】
【0003】
特許文献１～３には、フェニルピラゾール化合物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【文献】国際公開第９８／１２１８２号
【文献】国際公開第９６／０２１３８号
【文献】欧州特許出願公開第５３８１５６号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
本発明は、植物病害に対して優れた防除方法を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明者らは、植物病害に対して優れた防除方法を見出すべく検討した結果、下記式（Ｉ）で示される化合物が植物病害に対して優れた防除効力を有することを見出した。
すなわち、本発明は以下のとおりである。
〔１〕 式（Ｉ）：
【化1】
〔式中、
Ｚは、群Ｉより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、３－７員非芳香族複素環基｛該３－７員非芳香族複素環基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、又は－ＮＲ８Ｒ９を表し、
Ｒ8及びＲ9は、同一又は相異なり、群Ｉより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又は水素原子を表し、
Ｒ１及びＲ２は、同一又は相異なり、水素原子又はフッ素原子を表し、
Ｒ３、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は、同一又は相異なり、群Ｉより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基、及び該５－１０員芳香族複素環基は、群Ｋより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲ１５、－ＣＲ39Ｒ４０ＯＲ４１、－ＣＲ４３Ｒ４４ＳＲ４５、－Ｓ（Ｏ）ｎＲ16、－Ｃ（Ｏ）Ｒ17、－ＣＲ18＝Ｎ－Ｏ－Ｒ19、－Ｏ－Ｎ＝ＣＲ20Ｒ46、－Ｎ＝Ｎ－ＣＲ21Ｒ47、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ22Ｒ23、－ＮＲ24Ｃ（Ｏ）Ｒ25、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ26）Ｒ27、－Ｎ（ＯＲ28）Ｃ（Ｏ）Ｒ29、－ＮＲ30Ｃ（Ｏ）ＮＲ31Ｒ32、－ＯＣ（Ｏ）ＮＲ33Ｒ34、－ＮＲ35Ｃ（Ｏ）ＯＲ36、－ＮＲ48Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ49Ｒ５０、－ＣＲ５１Ｒ５２ＮＲ５３Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４Ｒ５５、又は－ＮＲ５６Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ５７）Ｒ５８を表し、
Ｒ15、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ39、Ｒ40、Ｒ41、Ｒ43、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ47、Ｒ48、Ｒ49、Ｒ50、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54、Ｒ55、Ｒ56、Ｒ57、及びＲ58は、同一又は相異なり、群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基、及び該５－１０員芳香族複素環基は各々、群Ｋより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝又は水素原子を表し、
Ｒ36は、群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、又は５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基、及び該５－１０員芳香族複素環基は各々、群Ｋより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を表し、
Ｒ16は、群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はＣ３－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を表し、
ｎは、０、１又は２を表し、
Ｒ3及びＲ4は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環基、又は５－７員複素環基｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環基、及び該５－７員複素環基は各々、群Ｊより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成していてもよく、
Ｒ4及びＲ5は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環基、又は５－７員複素環基｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環基、及び該５－７員複素環基は各々、群Ｊより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成していてもよい。
群Ｉ：ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、及びＣ１－Ｃ３アルキルチオ基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、及び該Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ基は各々、１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝からなる群。
群Ｊ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、及びシアノ基からなる群。
群Ｋ：Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ基｛該Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、及び該Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
群Ｌ：Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ基｛該Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、及び該Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は各々、群Ｋより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。〕
で示される化合物（以下、本化合物Ｘと記す）を植物又は土壌に処理することによる植物病害防除方法。
〔２〕 〔１〕において式（Ｉ）で示される化合物が、
Ｒ5が、群Ｉより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲ10、－Ｓ（Ｏ）ｍＲ11、－Ｃ（Ｏ）Ｒ12、又は－ＣＲ13＝Ｎ－Ｏ－Ｒ14であり、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6及びＲ7が、同一又は相異なり、群Ｉより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲ15、－Ｓ（Ｏ）nＲ16、－Ｃ（Ｏ）Ｒ17、又は－ＣＲ18＝Ｎ－Ｏ－Ｒ19であり、
Ｒ10、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ17、Ｒ18、及びＲ19が、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子であり、
Ｒ11及びＲ16が、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
ｍ及びｎが、それぞれ独立して、０、１又は２であり、
Ｒ3及びＲ4が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環基、又は５－７員複素環基｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環基、及び該５－７員複素環基は、群Ｊより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成していてもよく、
Ｒ4及びＲ5が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環基、又は５－７員複素環基｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環基、及び該５－７員複素環基は、群Ｊより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成していてもよい化合物（以下、本化合物と記す）である、〔１〕に記載の方法。
〔３〕 式（ＩＩ）：
【化2】
〔式中、
ＺAは、群ＩAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、３－７員非芳香族複素環基｛該３－７員非芳香族複素環基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、又は－ＮＲ8AＲ9Aを表し、
Ｒ8A及びＲ9Aは、同一又は相異なり、群ＩAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又は水素原子を表し、
Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A及びＲ7Aは、同一又は相異なり、水素原子又はフッ素原子を表し、
Ｒ4A、Ｒ5A及びＲ6Aの組み合わせは、以下のａ又はｂの組み合わせを表す。
ａ：Ｒ5Aが水素原子であり、Ｒ4Aが、群ＩBより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は各々、群ＫＢより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、－ＯＲ15B、－ＣＲ39BＲ40BＯＲ41B、－ＣＲ43BＲ44BＳＲ45B、－Ｓ（Ｏ）qＲ16B、－Ｃ（Ｏ）Ｒ17B、－ＣＲ18B＝Ｎ－Ｏ－Ｒ19Ｂ、－Ｏ－Ｎ＝ＣＲ20BＲ46B、－Ｎ＝Ｎ－ＣＲ21BＲ47B、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ22BＲ23B、－ＮＲ24BＣ（Ｏ）Ｒ25B、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ26B）Ｒ27B、－Ｎ（ＯＲ28B）Ｃ（Ｏ）Ｒ29B、－ＮＲ30ＢＣ（Ｏ）ＮＲ31BＲ32B、－ＯＣ（Ｏ）ＮＲ33BＲ34B、－ＮＲ35BＣ（Ｏ）ＯＲ36B、－ＮＲ48BＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ49BＲ５０Ｂ、－ＣＲ５１ＢＲ５２ＢＮＲ５３ＢＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４ＢＲ５５Ｂ、又は－ＮＲ５６ＢＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ５７Ｂ）Ｒ５８Ｂであり、Ｒ6Aが、群ＩBより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は各々、群ＫBより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、－ＯＲ15B、－ＣＲ39BＲ40BＯＲ41B、－ＣＲ43BＲ44BＳＲ45B、－Ｓ（Ｏ）qＲ16B、－Ｃ（Ｏ）Ｒ17B、－ＣＲ18B＝Ｎ－Ｏ－Ｒ19B、－Ｏ－Ｎ＝ＣＲ20BＲ46B、－Ｎ＝Ｎ－ＣＲ21BＲ47B、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ22BＲ23B、－ＮＲ24BＣ（Ｏ）Ｒ25B、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ26B）Ｒ27B、－Ｎ（ＯＲ28B）Ｃ（Ｏ）Ｒ29B、－ＮＲ30BＣ（Ｏ）ＮＲ31BＲ32B、－ＯＣ（Ｏ）ＮＲ33BＲ34B、－ＮＲ35BＣ（Ｏ）ＯＲ36B、－ＮＲ48BＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ49BＲ５０Ｂ、－ＣＲ５１ＢＲ５２ＢＮＲ５３ＢＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４ＢＲ５５Ｂ、又は－ＮＲ５６ＢＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ５７Ｂ）Ｒ５８Ｂである組み合わせ。
ｂ：Ｒ5Aが、群ＩAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は各々、群ＫAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲ10A、－ＣＲ39AＲ40AＯＲ41A、－ＣＲ43AＲ44AＳＲ45A、－Ｓ（Ｏ）pＲ16A、－Ｃ（Ｏ）Ｒ17A、－ＣＲ18A＝Ｎ－Ｏ－Ｒ19A、－Ｏ－Ｎ＝ＣＲ20AＲ46A、－Ｎ＝Ｎ－ＣＲ21AＲ47A、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ22AＲ23A、－ＮＲ24AＣ（Ｏ）Ｒ25A、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ26A）Ｒ27A、－Ｎ（ＯＲ28A）Ｃ（Ｏ）Ｒ29A、－ＮＲ30AＣ（Ｏ）ＮＲ31AＲ32A、－ＯＣ（Ｏ）ＮＲ33AＲ34A、－ＮＲ35AＣ（Ｏ）ＯＲ36A、－ＮＲ48AＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ49AＲ５０Ａ、－ＣＲ５１ＡＲ５２ＡＮＲ５３ＡＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４ＡＲ５５Ａ、又は－ＮＲ５６ＡＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ５７Ａ）Ｒ５８Ａであり、Ｒ4A及びＲ6Aが、同一又は相異なり、群ＩAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は各々、群ＫAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲ15A、－ＣＲ39AＲ40AＯＲ41A、－ＣＲ43AＲ44AＳＲ45A、－Ｓ（Ｏ）pＲ16A、－Ｃ（Ｏ）Ｒ17A、－ＣＲ18A＝Ｎ－Ｏ－Ｒ19A、－Ｏ－Ｎ＝ＣＲ20AＲ46A、－Ｎ＝Ｎ－ＣＲ21AＲ47A、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ22AＲ23A、－ＮＲ24AＣ（Ｏ）Ｒ25A、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ26A）Ｒ27A、－Ｎ（ＯＲ28A）Ｃ（Ｏ）Ｒ29A、－ＮＲ30AＣ（Ｏ）ＮＲ31AＲ32A、－ＯＣ（Ｏ）ＮＲ33AＲ34A、－ＮＲ35AＣ（Ｏ）ＯＲ36A、－ＮＲ48AＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ49AＲ５０Ａ、－ＣＲ５１ＡＲ５２ＡＮＲ５３ＡＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４ＡＲ５５Ａ、又は－ＮＲ５６ＡＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ５７Ａ）Ｒ５８Ａであり、
Ｒ3A及びＲ4Aが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環基、又は５－７員複素環基｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環基、及び該５－７員複素環基は各々、群ＪAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成していてもよく、
Ｒ4A及びＲ5Aが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環基、又は５－７員複素環基｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環基、及び該５－７員複素環基は各々、群ＪAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成していてもよい組み合わせ。
Ｒ15Aは、群ＬAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は各々、群ＫAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝又は水素原子を表し、
Ｒ15Bは、群ＬＢより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基（但し、ピリジル基を除く）｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基（但し、ピリジル基を除く）は各々、群ＫＢより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝又は水素原子を表し、
Ｒ10Aは、群ＬAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
Ｒ17A、Ｒ18A、Ｒ19A、Ｒ20A、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A、Ｒ24A、Ｒ25A、Ｒ26A、Ｒ27A、Ｒ28A、Ｒ29A、Ｒ30A、Ｒ31A、Ｒ32A、Ｒ33A、Ｒ34A、Ｒ35A、Ｒ39A、Ｒ40A、Ｒ41A、Ｒ43A、Ｒ44A、Ｒ45A、Ｒ46A、Ｒ47A、Ｒ48A、Ｒ49A、Ｒ50A、Ｒ51A、Ｒ52A、Ｒ53A、Ｒ54A、Ｒ55A、Ｒ56A、Ｒ57A、Ｒ58A、Ｒ17B、Ｒ18B、Ｒ19B、Ｒ20B、Ｒ21B、Ｒ22B、Ｒ23B、Ｒ24B、Ｒ25B、Ｒ26B、Ｒ27B、Ｒ28B、Ｒ29B、Ｒ30B、Ｒ31B、Ｒ32B、Ｒ33B、Ｒ34B、Ｒ35B、Ｒ39B、Ｒ40B、Ｒ41B、Ｒ43B、Ｒ44B、Ｒ45B、Ｒ46B、Ｒ47B、Ｒ48B、Ｒ49B、Ｒ50B、Ｒ51B、Ｒ52B、Ｒ53B、Ｒ54B、Ｒ55B、Ｒ56B、Ｒ57B、及びＲ58Bは、同一又は相異なり、群ＬAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は各々、群ＫAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝又は水素原子を表し、
Ｒ36A及びＲ36Bは、同一又は相異なり、群ＬAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、又は５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は各々、群ＫAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を表し、
Ｒ16A及びＲ16Bは、同一又は相異なり、群ＬAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はＣ３－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を表し、
ｐ及びｑは、同一又は相異なり、０、１又は２を表し、
群ＩA：ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、及びＣ１－Ｃ３アルキルチオ基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、及び該Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ基は各々、１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝からなる群。
群ＪA：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、及びシアノ基からなる群。
群ＫA：Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ基｛該Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、及び該Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
群ＬA：Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ基｛該Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、及び該Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ基は各々、１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は各々、群ＫAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
群ＩＢ：ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、及びＣ１－Ｃ３アルキルチオ基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、及び該Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ基は各々、１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝からなる群。
群ＫＢ：Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ基｛該Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、及び該Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
群ＬＢ：Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ基｛該Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基、及び該Ｃ１－Ｃ３アルキルチオ基は各々、１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は各々、群ＫAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。〕で示される化合物（以下、本発明化合物Ｘと記す）。
〔４〕 Ｒ5Aが水素原子であり、Ｒ4Aが、群ＩAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は各々、群ＫAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、－ＯＲ15B、－ＣＲ39BＲ40BＯＲ41B、－ＣＲ43BＲ44BＳＲ45B、－Ｓ（Ｏ）qＲ16B、－Ｃ（Ｏ）Ｒ17B、－ＣＲ18B＝Ｎ－Ｏ－Ｒ19B、－Ｏ－Ｎ＝ＣＲ20BＲ46B、－Ｎ＝Ｎ－ＣＲ21BＲ47B、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ22BＲ23B、－ＮＲ24BＣ（Ｏ）Ｒ25B、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ26B）Ｒ27B、－Ｎ（ＯＲ28B）Ｃ（Ｏ）Ｒ29B、－ＮＲ30BＣ（Ｏ）ＮＲ31BＲ32B、－ＯＣ（Ｏ）ＮＲ33BＲ34B、－ＮＲ35BＣ（Ｏ）ＯＲ36B、－ＮＲ48BＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ49BＲ50B、－ＣＲ５１ＢＲ５２ＢＮＲ５３ＢＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４ＢＲ５５Ｂ、又は－ＮＲ５６ＢＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ５７Ｂ）Ｒ５８Ｂであり、
Ｒ6Aが、群ＩAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は各々、群ＫAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、－ＯＲ15B、－ＣＲ39BＲ40BＯＲ41B、－ＣＲ43BＲ44BＳＲ45B、－Ｓ（Ｏ）qＲ16B、－Ｃ（Ｏ）Ｒ17B、－ＣＲ18B＝Ｎ－Ｏ－Ｒ19B、－Ｏ－Ｎ＝ＣＲ20BＲ46B、－Ｎ＝Ｎ－ＣＲ21BＲ47B、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ22BＲ23B、－ＮＲ24BＣ（Ｏ）Ｒ25B、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ26B）Ｒ27B、－Ｎ（ＯＲ28B）Ｃ（Ｏ）Ｒ29B、－ＮＲ30BＣ（Ｏ）ＮＲ31BＲ32B、－ＯＣ（Ｏ）ＮＲ33BＲ34B、－ＮＲ35BＣ（Ｏ）ＯＲ36B、－ＮＲ48BＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ49BＲ５０Ｂ、－ＣＲ５１ＢＲ５２ＢＮＲ５３ＢＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４ＢＲ５５Ｂ、又は－ＮＲ５６ＢＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ５７Ｂ）Ｒ５８Ｂである、〔３〕に記載の化合物。
〔５〕 Ｒ5Aが、群ＩAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は各々、群ＫAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲ10A、－ＣＲ39AＲ40AＯＲ41A、－ＣＲ43AＲ44AＳＲ45A、－Ｓ（Ｏ）pＲ16A、－Ｃ（Ｏ）Ｒ17A、－ＣＲ18A＝Ｎ－Ｏ－Ｒ19A、－Ｏ－Ｎ＝ＣＲ20AＲ46A、－Ｎ＝Ｎ－ＣＲ21AＲ47A、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ22AＲ23A、－ＮＲ24AＣ（Ｏ）Ｒ25A、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ26A）Ｒ27A、－Ｎ（ＯＲ28A）Ｃ（Ｏ）Ｒ29A、－ＮＲ30AＣ（Ｏ）ＮＲ31AＲ32A、－ＯＣ（Ｏ）ＮＲ33AＲ34A、－ＮＲ35AＣ（Ｏ）ＯＲ36A、－ＮＲ48AＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ49AＲ５０Ａ、－ＣＲ５１ＡＲ５２ＡＮＲ５３ＡＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４ＡＲ５５Ａ、又は－ＮＲ５６ＡＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ５７Ａ）Ｒ５８Ａであり、
Ｒ4A及びＲ6Aが、同一又は相異なり、群ＩAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は各々、群ＫAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲ15A、－ＣＲ39AＲ40AＯＲ41A、－ＣＲ43AＲ44AＳＲ45A、－Ｓ（Ｏ）pＲ16A、－Ｃ（Ｏ）Ｒ17A、－ＣＲ18A＝Ｎ－Ｏ－Ｒ19A、－Ｏ－Ｎ＝ＣＲ20AＲ46A、－Ｎ＝Ｎ－ＣＲ21AＲ47A、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ22AＲ23A、－ＮＲ24AＣ（Ｏ）Ｒ25A、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ26A）Ｒ27A、－Ｎ（ＯＲ28A）Ｃ（Ｏ）Ｒ29A、－ＮＲ30AＣ（Ｏ）ＮＲ31AＲ32A、－ＯＣ（Ｏ）ＮＲ33AＲ34A、－ＮＲ35AＣ（Ｏ）ＯＲ36A、－ＮＲ48AＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ49AＲ５０Ａ、－ＣＲ５１ＡＲ５２ＡＮＲ５３ＡＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）ＮＲ５４ＡＲ５５Ａ、又は－ＮＲ５６ＡＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ５７Ａ）Ｒ５８Ａであり、
Ｒ3A及びＲ4Aが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環基、又は５－７員複素環基｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環基、及び該５－７員複素環基は各々、群ＪAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成していてもよく、
Ｒ4A及びＲ5Aが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環基、又は５－７員複素環基｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環基、及び該５－７員複素環基は各々、群ＪAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成していてもよい、〔３〕に記載の化合物。
〔６〕 Ｒ5Aが、群ＩAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲ10A、－Ｓ（Ｏ）ｍＲ11A、－Ｃ（Ｏ）Ｒ12A、又は－ＣＲ13A＝Ｎ－Ｏ－Ｒ14Aであり、
Ｒ4A及びＲ6Aが、同一又は相異なり、群ＩAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲ15A、－Ｓ（Ｏ）ｎＲ16A、－Ｃ（Ｏ）Ｒ17A、又は－ＣＲ18A＝Ｎ－Ｏ－Ｒ19Aであり、
Ｒ10A、Ｒ12A、Ｒ13A、Ｒ14A、Ｒ15A、Ｒ17A、Ｒ18A、及びＲ19Aが、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子であり、
Ｒ11A及びＲ16Aが、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
ｍ及びｎは、同一又は相異なり、０、１又は２であり、
Ｒ3A及びＲ4Aが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環基、又は５－７員複素環基｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環基、及び該５－７員複素環基は各々、群ＪAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成していてもよく、
Ｒ4A及びＲ5Aが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環基、又は５－７員複素環基｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環基、及び該５－７員複素環基は各々、群ＪAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成していてもよい、〔５〕に記載の化合物（以下、本発明化合物と記す）。
〔７〕 ＺAが、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、環を構成する窒素原子がＳ（Ｏ）2と結合している３－５員含窒素非芳香族複素環基、又は－ＮＲ8AＲ9Aであり、
Ｒ8A及びＲ9Aが、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、
Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A、及びＲ7Aが水素原子であり、
Ｒ5Aが、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、及び該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は各々、１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝、ハロゲン原子、ニトロ基、又は－Ｓ（Ｏ）2Ｒ11Aであり、
Ｒ11Aが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基であり、
Ｒ4A及びＲ6Aが、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、ニトロ基、又は水素原子であり、
Ｒ4A及びＲ5Aが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環基、又は５－７員複素環基｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環基、及び該５－７員複素環基は各々、ハロゲン原子及びＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成していてもよい、〔６〕に記載の化合物。
〔８〕 〔３〕～〔７〕のいずれかに記載の化合物を含有する植物病害防除組成物。
〔９〕 〔３〕～〔７〕のいずれかに記載の化合物の有効量を植物又は土壌に処理することによる、植物病害の防除方法。
〔１０〕 植物妨害を防除するための、〔３〕～〔７〕のいずれかに記載の化合物の使用。
〔１１〕 群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１以上の成分、並びに、〔１〕において式（Ｉ）で示される化合物を含有する組成物：
群（ａ）：殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群；
群（ｂ）：殺菌活性成分；
群（ｃ）：植物成長調整成分；
群（ｄ）：忌避成分。
〔１２〕 〔１〕又は〔２〕において式（Ｉ）で示される化合物、〔３〕～〔７〕のいずれかに記載の化合物、又は〔１１〕に記載の組成物、の有効量を保持している種子又は栄養生殖器官。
【0007】
本発明により、植物病害を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【0008】
本発明における置換基について説明する。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を意味する。
置換基が２以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は各々同一でも異なっていてもよいことを表す。
本明細書における「ＣＹ－ＣＷ」との表記は、炭素原子数がＹ乃至Ｗであることを意味する。例えば「Ｃ１－Ｃ６」の表記は、炭素原子数が１乃至６であることを意味する。
鎖式炭化水素基とは、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。
アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、１，１－ジメチルプロピル基、１，２－ジメチルプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、及びヘキシル基が挙げられる。
アルケニル基としては、例えばビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－メチル－１－プロペニル基、１－メチル－２－プロペニル基、１，２－ジメチル－１－プロペニル基、３－ブテニル基、４－ペンテニル基、及び５－ヘキセニル基が挙げられる。
アルキニル基としては、例えばエチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－メチル－２－プロピニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、２－ブチニル基、４－ペンチニル基、及び５－ヘキシニル基が挙げられる。
シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、およびシクロヘキシル基が挙げられる。
アルコキシ基としては、上記で定義されるアルキル基が酸素原子に結合した基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、およびイソプロポキシ基が挙げられる。
アルキルチオ基としては、上記で定義されるアルキル基が硫黄原子に結合した基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、およびイソプロピルチオ基が挙げられる。
アリール基としては、例えばフェニル基、およびナフチル基が挙げられる。
３－７員非芳香族複素環基としては、例えば、アジリジニル基、オキシラニル基、チイラニル基、アゼチジニル基、オキセタニル基、チエタニル基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチエニル基、ピペリジル基、ピラニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、アゼパニル基、オキセパニル基、チエパニル基、ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、イミダゾリニル基、イミダゾリジニル基、オキサゾリニル基、チアゾリニル基、オキサゾリジニル基、チアゾリジニル基、イソオキサゾリニル基、イソオキサゾリジニル基、イソチアゾリニル基、イソチアゾリジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、及びピペラジニル基が挙げられる。
３－５員含窒素非芳香族複素環基としては、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、イミダゾリニル基、又はイミダゾリジニル基を表す。
【0009】
５－１０員芳香族複素環基としては、例えば、フリル基、チエニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基、プテリジニル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、及びベンゾフラニル基が挙げられる。
５－１０員芳香族複素環基（但し、ピリジル基を除く）としては、例えば、フリル基、チエニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基、プテリジニル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、及びベンゾフラニル基が挙げられる。
【0010】
Ｃ４－Ｃ７炭素環基としては、例えば、シクロブテン環、シクロペンテン環、シクロペンタジエン環、シクロヘキセン環、シクロヘキサジエン環、ベンゼン環、及びシクロヘプテン環が挙げられる。
５－７員複素環基としては、例えば、フラン環、ジヒドロフラン環、チオフェン環、ジヒドロチオフェン環、ピロール環、ジヒドロピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、１，３－ジオキソール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピラン環、及びジヒドロピラン環が挙げられる。
【0011】
本化合物、本化合物Ｘ、本発明化合物、及び本発明化合物Ｘは、一つ以上の立体異性体が存在する場合がある。立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体及び幾何異性体が挙げられる。本発明には各立体異性体及び任意の比率の立体異性体混合物が含まれる。
【0012】
本化合物、本化合物Ｘ、本発明化合物、及び本発明化合物Ｘは、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、酢酸、安息香酸等の酸と混合することにより、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、酢酸塩、安息香酸塩等の酸付加塩を形成することがある。
【0013】
本発明化合物の態様としては、以下の化合物が挙げられる。
【0014】
〔態様１〕本発明化合物において、
Ｒ3A及びＲ7Aが水素原子であり、
Ｒ4A及びＲ5Aの組み合わせが、
Ｒ4Aが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、ニトロ基、若しくは水素原子であり、Ｒ5Aが、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、及び該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は各々、１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝、ハロゲン原子、ニトロ基、若しくは－Ｓ（Ｏ）2Ｒ16Aである組み合わせ；
又は、Ｒ4A及びＲ5Aが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環基、若しくは５－７員複素環基｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環基、及び該５－７員複素環基は各々、ハロゲン原子及びＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成する組み合わせであり、
Ｒ16Aが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基であり、
Ｒ6Aが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、ニトロ基、又は水素原子である化合物。
〔態様２〕本発明化合物において、Ｒ3A及びＲ7Aが水素原子であり、
Ｒ5Aが、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、及び該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は各々、１以上のハロゲン原子を有していてもよい｝、ハロゲン原子、ニトロ基、又は－Ｓ（Ｏ）2Ｒ16Aであり、
Ｒ16Aが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基であり、
Ｒ4A及びＲ6Aが、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、ニトロ基、又は水素原子である化合物。
〔態様３〕本発明化合物において、Ｒ3A及びＲ7Aが水素原子であり、
Ｒ4A及びＲ6Aが、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子又は水素原子であり、
Ｒ5Aが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様４〕本発明化合物において、Ｒ1A及びＲ2Aが水素原子である化合物。
〔態様５〕態様１において、Ｒ1A及びＲ2Aが水素原子である化合物。
〔態様６〕態様２において、Ｒ1A及びＲ2Aが水素原子である化合物。
〔態様７〕態様３において、Ｒ1A及びＲ2Aが水素原子である化合物。
〔態様８〕態様１～態様７又は本発明化合物のいずれかにおいて、ＺAが、群ＩAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基である化合物。
〔態様９〕態様１～態様７又は本発明化合物のいずれかにおいて、ＺAが、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はＣ３－Ｃ６シクロアルキル基である化合物。
〔態様１０〕態様１～態様７又は本発明化合物のいずれかにおいて、ＺAが、群ＩAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様１１〕態様１～態様７又は本発明化合物のいずれかにおいて、ＺAが、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様１２〕態様１～態様７又は本発明化合物のいずれかにおいて、ＺAが、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基である化合物。
〔態様１３〕態様１～態様７又は本発明化合物のいずれかにおいて、ＺAが、３－７員非芳香族複素環基又は－ＮＲ8AＲ9Aである化合物。
〔態様１４〕態様１～態様７又は本発明化合物のいずれかにおいて、ＺAが、３－７員非芳香族複素環基である化合物。
〔態様１５〕態様１～態様７又は本発明化合物のいずれかにおいて、ＺAが、環を構成する窒素原子がＳ（Ｏ）2と結合している３－５員含窒素非芳香族複素環基である化合物。
〔態様１６〕態様１～態様７又は本発明化合物のいずれかにおいて、ＺAが、－ＮＲ8AＲ9Aである化合物。
〔態様１７〕態様１～態様７又は本発明化合物のいずれかにおいて、ＺAが、－ＮＲ8AＲ9Aであり、Ｒ8A及びＲ9Aが、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又は水素原子である化合物。
〔態様１８〕態様１～態様７又は本発明化合物のいずれかにおいて、ＺAが、－ＮＲ8AＲ9Aであり、Ｒ8A及びＲ9Aが、同一又は相異なり、群ＩAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は水素原子である化合物。
〔態様１９〕本発明化合物において、ＺAが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、３－７員非芳香族複素環基又は－ＮＲ8AＲ9Aであり、Ｒ8A及びＲ9Aが、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は水素原子であり、
Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ6A、及びＲ7Aが水素原子であり、
Ｒ3A、Ｒ4A及びＲ5Aの組み合わせが、
Ｒ3Aが、水素原子若しくはフッ素原子であり、Ｒ4Aが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、若しくは－ＯＲ10Aであり、Ｒ5Aが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲ15A、若しくは－Ｓ（Ｏ）2Ｒ16Aである組み合わせ；
又は、Ｒ3Aが水素原子であり、Ｒ4A及びＲ5Aは、それらが結合する炭素原子と一緒になって、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ４－Ｃ７炭素環基、若しくは５－７員複素環基を形成する組み合わせであり、
Ｒ10A、Ｒ15A、及びＲ16Aが、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
【0015】
本発明化合物Ｘの態様としては、以下の化合物が挙げられる。
【0016】
〔態様１－１〕本発明化合物Ｘにおいて、Ｒ5Aが水素原子であり、ＺAが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ4Aが－Ｃ（Ｏ）ＮＲ22BＲ23Bであり、Ｒ22B及びＲ23Bが、同一又は相異なり、群ＬAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、及び該Ｃ６－Ｃ１０アリール基は各々、群ＫAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝又は水素原子である化合物。
〔態様１－２〕態様１－１において、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A及びＲ7Aが水素原子である化合物。
〔態様１－３〕態様１－１において、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A、Ｒ6A及びＲ7Aが水素原子である化合物。
〔態様１－４〕態様１－１において、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A及びＲ7Aが水素原子であり、Ｒ6Aがハロゲン原子である化合物。
〔態様１－５〕本発明化合物Ｘにおいて、Ｒ5Aが水素原子であり、ＺAが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ4Aが－Ｃ（Ｏ）ＮＲ22BＲ23Bであり、Ｒ22B及びＲ23Bが、同一又は相異なり、群ＬAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、群ＫAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝又は水素原子である化合物。
〔態様１－６〕態様１－５において、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A及びＲ7Aが水素原子である化合物。
〔態様１－７〕態様１－５において、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A、Ｒ6A及びＲ7Aが水素原子である化合物。
〔態様１－８〕態様１－５において、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A及びＲ7Aが水素原子であり、Ｒ6Aがハロゲン原子である化合物。
〔態様１－９〕本発明化合物Ｘにおいて、Ｒ5Aが水素原子であり、ＺAが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ4Aが－Ｃ（Ｏ）ＮＲ22BＲ23Bであり、Ｒ22B及びＲ23Bが、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、又は水素原子である化合物。
〔態様１－１０〕態様１－９において、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A及びＲ7Aが水素原子である化合物。
〔態様１－１１〕態様１－９において、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A、Ｒ6A及びＲ7Aが水素原子である化合物。
〔態様１－１２〕態様１－９において、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A及びＲ7Aが水素原子であり、Ｒ6Aがハロゲン原子である化合物。
〔態様１－１３〕本発明化合物Ｘにおいて、Ｒ5Aが水素原子であり、ＺAが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ4Aがハロゲン原子である化合物。
〔態様１－１４〕態様１－１３において、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A及びＲ7Aが水素原子である化合物。
〔態様１－１５〕態様１－１３において、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A、Ｒ6A及びＲ7Aが水素原子である化合物。
〔態様１－１６〕態様１－１３において、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A及びＲ7Aが水素原子であり、Ｒ6Aがハロゲン原子である化合物。
〔態様１－１７〕本発明化合物Ｘにおいて、Ｒ5Aが水素原子であり、ＺAが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ4Aが－ＯＲ15Bであり、Ｒ15Bは群ＬＢより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様１－１８〕態様１－１７において、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A及びＲ7Aが水素原子である化合物。
〔態様１－１９〕態様１－１７において、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A、Ｒ6A及びＲ7Aが水素原子である化合物。
〔態様１－２０〕態様１－１７において、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A及びＲ7Aが水素原子であり、Ｒ6Aがハロゲン原子である化合物。
〔態様１－２１〕本発明化合物Ｘにおいて、Ｒ5Aが水素原子であり、ＺAが３－７員非芳香族複素環基｛該３－７員非芳香族複素環基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝であり、Ｒ4Aが－ＯＲ15Bであり、Ｒ15Bは群ＬＢより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様１－２２〕態様１－２１において、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A及びＲ7Aが水素原子である化合物。
〔態様１－２３〕態様１－２１において、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A、Ｒ6A及びＲ7Aが水素原子である化合物。
〔態様１－２４〕態様１－２１において、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A及びＲ7Aが水素原子であり、Ｒ6Aがハロゲン原子である化合物。
〔態様１－２５〕本発明化合物Ｘにおいて、Ｒ5Aが水素原子であり、ＺAが群ＩＢより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ4Aが－ＯＲ15Bであり、Ｒ15Bは群ＬＢより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様１－２６〕態様１－２５において、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A及びＲ7Aが水素原子である化合物。
〔態様１－２７〕態様１－２５において、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A、Ｒ4A、Ｒ6A及びＲ7Aが水素原子であある化合物。
〔態様１－２８〕態様１－２５において、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A及びＲ7Aが水素原子であり、Ｒ6Aがハロゲン原子である化合物。
〔態様１－２９〕本発明化合物Ｘにおいて、Ｒ5Aが水素原子であり、ＺAが－ＮＲ8AＲ9Aであり、Ｒ8A及びＲ9Aが、同一又は相異なり、群ＩＢより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又は水素原子であり、Ｒ6Aが－ＯＲ15Bであり、Ｒ15Bは群ＬＢより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様１－３０〕態様１－２９において、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A及びＲ7Aが水素原子である化合物。
〔態様１－３１〕態様１－２９において、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A、Ｒ4A、Ｒ6A及びＲ7Aが水素原子である化合物。
〔態様１－３２〕態様１－２９において、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A、Ｒ4A及びＲ7Aが水素原子であり、Ｒ6Aがハロゲン原子である化合物。
〔態様１－３３〕本発明化合物Ｘにおいて、ＺAが群ＩAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ4Aが－ＯＲ15Aであり、Ｒ15Aは群ＬAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様１－３４〕態様１－３３において、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A及びＲ7Aが水素原子である化合物。
〔態様１－３５〕態様１－３３において、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A、Ｒ5A、Ｒ6A及びＲ7Aが水素原子である化合物。
〔態様１－３６〕態様１－３３において、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A、Ｒ6A及びＲ7Aが水素原子であり、Ｒ5Aがハロゲン原子である化合物。
〔態様１－３７〕態様１－３３において、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A及びＲ7Aが水素原子であり、Ｒ5A及びＲ6Aがハロゲン原子である化合物。
〔態様１－３８〕態様１－３３において、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A及びＲ7Aが水素原子であり、Ｒ3A及びＲ4Aが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環基、又は５－７員複素環基｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環基、及び該５－７員複素環基は各々、群ＪAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成していてもよく、Ｒ4A及びＲ5Aが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環基、又は５－７員複素環基｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環基、及び該５－７員複素環基は各々、群ＪAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成していてもよい化合物。
〔態様１－３９〕態様１－３３において、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A及びＲ7Aが水素原子であり、Ｒ4A及びＲ5Aは、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環基、又は５－７員複素環基｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環基、及び該５－７員複素環基は各々、群ＪAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成していてもよい化合物。
〔態様１－４０〕態様１－３３において、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A及びＲ7Aが水素原子であり、Ｒ3A及びＲ4Aが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環基、又は５－７員複素環基｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環基、及び該５－７員複素環基は各々、群ＪAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成していてもよい化合物。
〔態様１－４１〕本発明化合物Ｘにおいて、ＺAが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ4Aが－ＯＲ15Bであり、Ｒ15BがＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基は、群ＫＢより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝である化合物。
〔態様１－４２〕態様１－４１において、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A及びＲ7Aが水素原子である化合物。
〔態様１－４３〕態様１－４１において、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A及びＲ7Aが水素原子であり、Ｒ5Aがハロゲン原子である化合物。
〔態様１－４４〕本発明化合物Ｘにおいて、ＺAが－ＮＲ8AＲ9Aであり、Ｒ8A及びＲ9Aが、同一又は相異なり、群ＩAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又は水素原子であり、Ｒ4Aが－ＯＲ15Bであり、Ｒ15Bが群ＬAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様１－４５〕態様１－４４において、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A及びＲ7Aが水素原子である化合物。
〔態様１－４６〕態様１－４４において、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A、Ｒ5A、Ｒ6A及びＲ7Aが水素原子である化合物。
〔態様１－４７〕態様１－４４において、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A、Ｒ6A及びＲ7Aが水素原子であり、Ｒ5Aがハロゲン原子である化合物。
〔態様１－４８〕態様１－４４において、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A及びＲ7Aが水素原子であり、Ｒ5A及びＲ6Aが同一又は相異なり、ハロゲン原子である化合物。
〔態様１－４９〕態様１－４４において、Ｒ1A、Ｒ2A、Ｒ3A及びＲ7Aが水素原子であり、Ｒ3A及びＲ4Aが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環基、又は５－７員複素環基｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環基、及び該５－７員複素環基は各々、群ＪAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成していてもよく、Ｒ4A及びＲ5Aは、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環基、又は５－７員複素環基｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環基、及び該５－７員複素環基は、群ＪAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成していてもよい化合物。
〔態様１－５０〕本発明化合物Ｘにおいて、ＺAが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、ピロリジル基、又は－ＮＲ8AＲ9Aであり、Ｒ8A及びＲ9Aが、メチル基であり、Ｒ1A及びＲ2Aが、水素原子であり、Ｒ4A、Ｒ5A及びＲ6Aの組み合わせが、以下のａ１又はｂ１の組み合わせであり、
ａ１：Ｒ5Aが水素原子であり、Ｒ4Aが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、フェニル基、ハロゲン原子、－ＯＲ15B、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ22BＲ23B、－ＮＲ24BＣ（Ｏ）Ｒ25B、又は－Ｎ（ＯＲ28B）Ｃ（Ｏ）Ｒ29Bであり、Ｒ6Aが、水素原子である組み合わせ；
ｂ１：Ｒ5Aが、群ＩAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲ10A、又は－Ｓ（Ｏ）2Ｒ16Aであり、Ｒ4Aが、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、又は－ＯＲ15Aであり、Ｒ6Aが、水素原子、又はハロゲン原子であり、Ｒ4A及びＲ5Aが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環基、又は５－７員複素環基｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環基、及び該５－７員複素環基は各々、群ＪA1より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成していてもよい組み合わせ；
Ｒ15Aが、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は水素原子であり、Ｒ15Bが、群ＬＢ1より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、又は水素原子であり、Ｒ10Aが、群ＬA1より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、Ｒ22B、Ｒ23B、Ｒ24B、Ｒ25B、Ｒ28B、及びＲ29Bが、同一又は相異なり、群ＬA1より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は各々、群ＫAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝又は水素原子であり、Ｒ16Aが、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
群ＪA1：Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基及びハロゲン原子からなる群。
群ＬA1：Ｃ６－Ｃ１０アリール基及びハロゲン原子からなる群。
群ＬB1：Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基は、ハロゲン原子、シアノ基及びＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
〔態様１－５１〕本発明化合物Ｘにおいて、ＺAが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、５－７員非芳香族複素環基、又は－ＮＲ8AＲ9Aであり、Ｒ8A及びＲ9Aが、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ4A、Ｒ5A及びＲ6Aの組み合わせが、以下のａ２又はｂ２の組み合わせであり、
ａ２：Ｒ5Aが水素原子であり、Ｒ4Aが、群ＩＢより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、－ＯＲ15B、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ22BＲ23B、－ＮＲ24BＣ（Ｏ）Ｒ25B、又は－Ｎ（ＯＲ28B）Ｃ（Ｏ）Ｒ29Bであり、Ｒ6Aが、水素原子又はハロゲン原子である組み合わせ；
ｂ２：Ｒ5Aが、群ＩAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、群ＫAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲ10A、又は－Ｓ（Ｏ）pＲ16Aであり、Ｒ4A及びＲ6Aが、同一又は相異なり、群ＩAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、又は－ＯＲ15Aであり、Ｒ4A及びＲ5Aが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環基、又は５－７員複素環基｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環基、及び該５－７員複素環基は各々、群ＪAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成していてもよい組み合わせ；
Ｒ15Aが、群ＬAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基は、群ＫAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝又は水素原子であり、Ｒ15Bが、群ＬＢより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基は、群ＫＢより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝又は水素原子であり、Ｒ10Aが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は水素原子であり、Ｒ22B、Ｒ23B、Ｒ24B、Ｒ25B、Ｒ28B、Ｒ29B、Ｒ30B、Ｒ31B、及びＲ32Bが、同一又は相異なり、群ＬBより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、群ＫAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝又は水素原子であり、Ｒ16Aが、群ＬAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様１－５２〕本発明化合物Ｘにおいて、ＺAが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、５－７員非芳香族複素環基、又は－ＮＲ8AＲ9Aであり、Ｒ8A及びＲ9Aが、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ5Aが水素原子であり、Ｒ4Aが、群ＩＢより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、－ＯＲ15B、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ22BＲ23B、－ＮＲ24BＣ（Ｏ）Ｒ25B、又は－Ｎ（ＯＲ28B）Ｃ（Ｏ）Ｒ29Bであり、Ｒ6Aが、水素原子、又はハロゲン原子であり、Ｒ15Bが、群ＬＢより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基は、群ＫＢより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝又は水素原子であり、Ｒ22B、Ｒ23B、Ｒ24B、Ｒ25B、Ｒ28B、Ｒ29B、Ｒ30B、Ｒ31B、及びＲ32Bが、同一又は相異なり、群ＬAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、群ＫAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝又は水素原子である化合物。
〔態様１－５３〕本発明化合物Ｘにおいて、ＺAが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、５－７員非芳香族複素環基、又は－ＮＲ8AＲ9Aであり、Ｒ8A及びＲ9Aが、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ5Aが、群ＩAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、群ＫAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲ10A、又は－Ｓ（Ｏ）pＲ16Aであり、Ｒ4A及びＲ6Aが、同一又は相異なり、群ＩAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、又は－ＯＲ15Aであり、Ｒ4A及びＲ5Aが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環基、又は５－７員複素環基｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環基、及び該５－７員複素環基は各々、群ＪAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成していてもよく、Ｒ15Aが、群ＬAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基は、群ＫAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝又は水素原子であり、Ｒ10Aが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は水素原子であり、Ｒ22B、Ｒ23B、Ｒ24B、Ｒ25B、Ｒ26B、Ｒ27B、Ｒ28B、Ｒ29B、Ｒ30B、Ｒ31B、及びＲ32Bが、同一又は相異なり、群ＬAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、群ＫAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝又は水素原子であり、Ｒ16Aが、群ＬAより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
【0017】
〔態様１－５４〕本発明化合物Ｘの有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌の防除方法。
〔態様１－５５〕本発明化合物Ｘの有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ダイズさび病菌の防除方法。
〔態様１－５６〕本発明化合物Ｘの有効量をコムギ又はコムギを生育する土壌に施用することによる、コムギ葉枯病菌の防除方法。
〔態様１－５７〕本発明化合物Ｘの有効量をトマト又はトマトを生育する土壌に施用することによる、トマト葉かび病菌の防除方法。
〔態様１－５８〕本発明化合物Ｘの有効量をイネ又はイネを生育する土壌に施用することによる、イネいもち病菌の防除方法。
〔態様１－５９〕本発明化合物Ｘの有効量をコムギ又はコムギを生育する土壌に施用することによる、コムギさび病菌の防除方法。
〔態様１－６０〕本発明化合物Ｘの有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ダイズうどんこ病菌の防除方法。
〔態様１－６１〕本発明化合物Ｘの有効量をオオムギ又はオオムギを生育する土壌に施用することによる、オオムギ網斑病菌の防除方法。
〔態様１－６２〕本発明化合物Ｘの有効量をオオムギ又はオオムギを生育する土壌に施用することによる、オオムギ雲形病菌の防除方法。
〔態様１－６３〕本発明化合物Ｘの有効量をインゲン又はインゲンを生育する土壌に施用することによる、インゲン菌核病菌の防除方法。
〔態様１－６４〕本発明化合物Ｘの有効量をキュウリ又はキュウリを生育する土壌に施用することによる、キュウリうどんこ病菌の防除方法。
〔態様１－６５〕本発明化合物Ｘの有効量をキュウリ又はキュウリを生育する土壌に施用することによる、キュウリ褐斑病菌の防除方法。
〔態様１－６６〕本発明化合物Ｘの有効量をキュウリ又はキュウリを生育する土壌に施用することによる、キュウリ炭そ病菌の防除方法。
〔態様１－６７〕態様１－５２に示す化合物の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌の防除方法。
〔態様１－６８〕態様１－５２に示す化合物の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ダイズさび病菌の防除方法。
〔態様１－６９〕態様１－５２に示す化合物の有効量をコムギ又はコムギを生育する土壌に施用することによる、コムギ葉枯病菌の防除方法。
〔態様１－７０〕態様１－５１に示す化合物の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌の防除方法。
〔態様１－７１〕態様１－５１に示す化合物の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ダイズさび病菌の防除方法。
〔態様１－７２〕態様１－５１に示す化合物の有効量をコムギ又はコムギを生育する土壌に施用することによる、コムギ葉枯病菌の防除方法。
〔態様１－７３〕態様１－５０に示す化合物の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌の防除方法。
〔態様１－７４〕態様１－５０に示す化合物の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ダイズさび病菌の防除方法。
〔態様１－７５〕態様１－５０に示す化合物の有効量をコムギ又はコムギを生育する土壌に施用することによる、コムギ葉枯病菌の防除方法。
〔態様１－７６〕態様１－４３に示す化合物の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌の防除方法。
〔態様１－７７〕態様１－４３に示す化合物の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ダイズさび病菌の防除方法。
〔態様１－７８〕態様１－４３に示す化合物の有効量をコムギ又はコムギを生育する土壌に施用することによる、コムギ葉枯病菌の防除方法。
〔態様１－７９〕態様１－４９に示す化合物の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌の防除方法。
〔態様１－８０〕態様１－４９に示す化合物の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ダイズさび病菌の防除方法。
〔態様１－８１〕態様１－４９に示す化合物の有効量をコムギ又はコムギを生育する土壌に施用することによる、コムギ葉枯病菌の防除方法。
〔態様１－８２〕態様１－３８に示す化合物の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌の防除方法。
〔態様１－８３〕態様１－３８に示す化合物の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ダイズさび病菌の防除方法。
〔態様１－８４〕態様１－３８に示す化合物の有効量をコムギ又はコムギを生育する土壌に施用することによる、コムギ葉枯病菌の防除方法。
〔態様１－８５〕態様１－２９に示す化合物の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌の防除方法。
〔態様１－８６〕態様１－２９に示す化合物の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ダイズさび病菌の防除方法。
〔態様１－８７〕態様１－２９に示す化合物の有効量をコムギ又はコムギを生育する土壌に施用することによる、コムギ葉枯病菌の防除方法。
〔態様１－８８〕態様１－５３に示す化合物の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌の防除方法。
〔態様１－８９〕態様１－５３に示す化合物の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ダイズさび病菌の防除方法。
〔態様１－９０〕態様１－５３に示す化合物の有効量をコムギ又はコムギを生育する土壌に施用することによる、コムギ葉枯病菌の防除方法。
【0018】
本化合物の態様としては、以下の化合物が挙げられる。
【0019】
〔態様２－1〕本化合物において、Ｒ5が、群Ｉより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲ10、又は－Ｓ（Ｏ）mＲ11であり、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6及びＲ7が、同一又は相異なり、群Ｉより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、又は－ＯＲ15であり、Ｒ10が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基又は水素原子であり、Ｒ1及びＲ2が、水素原子であり、ｍが２であり、Ｒ4及びＲ5が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環基、又は５－７員複素環基｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環基、及び該５－７員複素環基は各々、群Ｊより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成していてもよい化合物。
〔態様２－２〕態様２－１に示す化合物の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ダイズさび病菌の防除方法。
〔態様２－３〕態様２－１に示す化合物の有効量をコムギ又はコムギを生育する土壌に施用することによる、コムギ葉枯病菌の防除方法。
〔態様２－４〕態様２－１に示す化合物の有効量をトマト又はトマトを生育する土壌に施用することによる、トマト葉かび病菌の防除方法。
〔態様２－５〕態様２－１に示す化合物の有効量をイネ又はイネを生育する土壌に施用することによる、イネいもち病菌の防除方法。
〔態様２－６〕態様２－１に示す化合物の有効量をコムギ又はコムギを生育する土壌に施用することによる、コムギさび病菌の防除方法。
〔態様２－７〕態様２－１に示す化合物の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ダイズうどんこ病菌の防除方法。
〔態様２－８〕態様２－１に示す化合物の有効量をオオムギ又はオオムギを生育する土壌に施用することによる、オオムギ網斑病菌の防除方法。
〔態様２－９〕態様２－１に示す化合物の有効量をオオムギ又はオオムギを生育する土壌に施用することによる、オオムギ雲形病菌の防除方法。
〔態様２－１０〕態様２－１に示す化合物の有効量をインゲン又はインゲンを生育する土壌に施用することによる、インゲン菌核病菌の防除方法。
〔態様２－１１〕態様２－１に示す化合物の有効量をキュウリ又はキュウリを生育する土壌に施用することによる、キュウリうどんこ病菌の防除方法。
〔態様２－１２〕態様２－１に示す化合物の有効量をキュウリ又はキュウリを生育する土壌に施用することによる、キュウリ褐斑病菌の防除方法。
〔態様２－１３〕態様２－１に示す化合物の有効量をキュウリ又はキュウリを生育する土壌に施用することによる、キュウリ炭そ病菌の防除方法。
〔態様２－１４〕態様２－１に示す化合物の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌の防除方法。
【0020】
本化合物Ｘの態様としては、以下の化合物が挙げられる。
【0021】
〔態様３－１〕本化合物Ｘにおいて、Ｒ5が水素原子であり、Ｚが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ4が－Ｃ（Ｏ）ＮＲ22Ｒ23であり、Ｒ22及びＲ23が、同一又は相異なり、群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、及び該Ｃ６－Ｃ１０アリール基は、群Ｋより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝又は水素原子である化合物。
〔態様３－２〕態様３－１において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ7が水素原子である化合物。
〔態様３－３〕態様３－１において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6及びＲ7が水素原子である化合物。
〔態様３－４〕態様３－１において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ7が水素原子であり、Ｒ6がハロゲン原子である化合物。
〔態様３－５〕本化合物Ｘにおいて、Ｒ5が水素原子であり、Ｚが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ4が－Ｃ（Ｏ）ＮＲ22Ｒ23であり、Ｒ22及びＲ23が、同一又は相異なり、群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、群Ｋより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝又は水素原子である化合物。
〔態様３－６〕態様３－５において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ7が水素原子である化合物。
〔態様３－７〕態様３－５において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6及びＲ7が水素原子である化合物。
〔態様３－８〕態様３－５において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ7が水素原子であり、Ｒ6がハロゲン原子である化合物。
〔態様３－９〕本化合物Ｘにおいて、Ｒ5が水素原子であり、Ｚが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ4が－Ｃ（Ｏ）ＮＲ22Ｒ23であり、Ｒ22及びＲ23が、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基又は水素原子である化合物。
〔態様３－１０〕態様３－９において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ7が水素原子である化合物。
〔態様３－１１〕態様３－９において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6及びＲ7が水素原子である化合物。
〔態様３－１２〕態様３－９において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ7が水素原子であり、Ｒ6がハロゲン原子である化合物。
〔態様３－１３〕本化合物Ｘにおいて、Ｒ5が水素原子であり、Ｚが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ4がハロゲン原子である化合物。
〔態様３－１４〕態様３－１３において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ7が水素原子である化合物。
〔態様３－１５〕態様３－１３において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6及びＲ7が水素原子である化合物。
〔態様３－１６〕態様３－１３において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ7が水素原子であり、Ｒ6がハロゲン原子である化合物。
〔態様３－１７〕本化合物Ｘにおいて、Ｒ5が水素原子であり、Ｚが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ4が－ＯＲ15であり、Ｒ15は群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様３－１８〕態様３－１７において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ7が水素原子である化合物。
〔態様３－１９〕態様３－１７において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6及びＲ7が水素原子である化合物。
〔態様３－２０〕態様３－１７において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ7が水素原子であり、Ｒ6がハロゲン原子である化合物。
〔態様３－２１〕本化合物Ｘにおいて、Ｒ5が水素原子であり、Ｚが３－７員非芳香族複素環基｛該３－７員非芳香族複素環基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝であり、Ｒ4が－ＯＲ15であり、Ｒ15は群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様３－２２〕態様３－２１において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ7が水素原子である化合物。
〔態様３－２３〕態様３－２１において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6及びＲ7が水素原子である化合物。
〔態様３－２４〕態様３－２１において、Ｒ1、ＲA、Ｒ3及びＲ7が水素原子であり、Ｒ6がハロゲン原子である化合物。
〔態様３－２５〕本化合物Ｘにおいて、Ｒ5が水素原子であり、Ｚが群Ｉより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ4が－ＯＲ15であり、Ｒ15は群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様３－２６〕態様３－２５において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ7が水素原子である化合物。
〔態様３－２７〕態様３－２５において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6及びＲ7が水素原子である化合物。
〔態様３－２８〕態様３－２５において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ7が水素原子であり、Ｒ6がハロゲン原子である化合物。
〔態様３－２９〕本化合物Ｘにおいて、Ｒ5が水素原子であり、Ｚが－ＮＲ8Ｒ9であり、Ｒ8及びＲ9が、同一又は相異なり、群Ｉより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又は水素原子であり、Ｒ6が－ＯＲ15であり、Ｒ15は群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様３－３０〕態様３－２９において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ7が水素原子である化合物。
〔態様３－３１〕態様３－２９において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6及びＲ7が水素原子である化合物。
〔態様３－３２〕態様３－２９において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ7が水素原子であり、Ｒ6がハロゲン原子である化合物。
〔態様３－３３〕本化合物Ｘにおいて、Ｚが群Ｉより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ4が－ＯＲ15であり、Ｒ15は群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様３－３４〕態様３－３３において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ7が水素原子である化合物。
〔態様３－３５〕態様３－３３において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が水素原子である化合物。
〔態様３－３６〕態様３－３３において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6及びＲ7が水素原子であり、Ｒ5がハロゲン原子である化合物。
〔態様３－３７〕態様３－３３において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ7が水素原子であり、Ｒ5及びＲ6がハロゲン原子である化合物。
〔態様３－３８〕態様３－３３において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ7が水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環基、又は５－７員複素環基｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環基、及び該５－７員複素環基は各々、群Ｊより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成していてもよく、Ｒ4及びＲ5が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環基、又は５－７員複素環基｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環基、及び該５－７員複素環基は各々、群Ｊより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成していてもよい化合物。
〔態様３－３９〕態様３－３３において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ7が水素原子であり、Ｒ4及びＲ5が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環基、又は５－７員複素環基｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環基、及び該５－７員複素環基は各々、群Ｊより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成していてもよい化合物。
〔態様３－４０〕態様３－３３において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ7が水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環基、又は５－７員複素環基｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環基、及び該５－７員複素環基は各々、群Ｊより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成していてもよい化合物。
〔態様３－４１〕本化合物Ｘにおいて、Ｚが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ4が－ＯＲ15であり、Ｒ15がＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基は、群Ｋより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝である化合物。
〔態様３－４２〕態様３－４１において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ7が水素原子である化合物。
〔態様３－４３〕態様３－４１において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ7が水素原子であり、Ｒ5がハロゲン原子である化合物。
〔態様３－４４〕本化合物Ｘにおいて、Ｚが－ＮＲ8Ｒ9であり、Ｒ8及びＲ9が、同一又は相異なり、群Ｉより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、又は水素原子であり、Ｒ4が－ＯＲ15であり、Ｒ15が群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様３－４５〕態様３－４４において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ7が水素原子である化合物。
〔態様３－４６〕態様３－４４において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6及びＲ7が水素原子である化合物。
〔態様３－４７〕態様３－４４において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ6及びＲ7が水素原子であり、Ｒ5がハロゲン原子である化合物。
〔態様３－４８〕態様３－４４において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ7が水素原子であり、Ｒ5及びＲ6が同一又は相異なり、ハロゲン原子である化合物。
〔態様３－４９〕態様３－４４において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ7が水素原子であり、Ｒ3及びＲ4が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環基、又は５－７員複素環基｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環基、及び該５－７員複素環基は、群Ｊより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成していてもよく、Ｒ4及びＲ5が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環基、又は５－７員複素環基｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環基、及び該５－７員複素環基は各々、群Ｊより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成していてもよい化合物。
〔態様３－５０〕本化合物Ｘにおいて、Ｚが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、ピロリジル基、又は－ＮＲ8Ｒ9であり、Ｒ8及びＲ9が、メチル基であり、Ｒ1及びＲ2が、水素原子であり、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6の組み合わせが、以下のａ１又はｂ１の組み合わせであり、
ａ１：Ｒ5が水素原子であり、Ｒ4が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、フェニル基、ハロゲン原子、－ＯＲ15、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ22Ｒ23、－ＮＲ24Ｃ（Ｏ）Ｒ25、又は－Ｎ（ＯＲ28）Ｃ（Ｏ）Ｒ29であり、Ｒ6が、水素原子である組み合わせ；
ｂ１：Ｒ5が、群Ｉより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲ10、又は－Ｓ（Ｏ）2Ｒ16であり、Ｒ4が、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、又はシアノ基、－ＯＲ15であり、Ｒ6が、水素原子、又はハロゲン原子であり、Ｒ4及びＲ5が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環基、又は５－７員複素環基｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環基、及び該５－７員複素環基は各々、群Ｊ1より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成していてもよい組み合わせ；
Ｒ15が、群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、又は水素原子であり、Ｒ10が、群Ｌ1より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は水素原子であり、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ28、及びＲ29が、同一又は相異なり、群Ｌ1より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、該Ｃ６－Ｃ１０アリール基、及び該５－１０員芳香族複素環基は各々、群Ｋ1より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝又は水素原子であり、Ｒ16が、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
群Ｊ1：Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｋ1：Ｃ６－Ｃ１０アリール基、及びハロゲン原子からなる群。
群Ｌ1：Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
〔態様３－５１〕本化合物Ｘにおいて、Ｚが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、５－７員非芳香族複素環基、又は－ＮＲ8Ｒ9であり、Ｒ8及びＲ9が、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6の組み合わせが、以下のａ２又はｂ２の組み合わせであり、
ａ２：Ｒ5が水素原子であり、Ｒ4が、群Ｉより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、－ＯＲ15、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ22Ｒ23、－ＮＲ24Ｃ（Ｏ）Ｒ25、又は－Ｎ（ＯＲ28）Ｃ（Ｏ）Ｒ29であり、Ｒ6が、水素原子又はハロゲン原子である組み合わせ；
ｂ２：Ｒ5が、群Ｉより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、群Ｋより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲ10、又は－Ｓ（Ｏ）pＲ16であり、Ｒ4及びＲ6が、同一又は相異なり、群Ｉより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、又は－ＯＲ15であり、Ｒ4及びＲ5が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環基、又は５－７員複素環基｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環基、及び該５－７員複素環基は各々、群Ｊより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成していてもよい組み合わせ；
Ｒ15が、群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基は、群Ｋより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝又は水素原子であり、Ｒ10が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は水素原子であり、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31、及びＲ32が、同一又は相異なり、群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、群Ｋより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝又は水素原子であり、Ｒ16が、群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様３－５２〕本化合物Ｘにおいて、Ｚが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、５－７員非芳香族複素環基、又は－ＮＲ8Ｒ9であり、Ｒ8及びＲ9が、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ5が水素原子であり、Ｒ4が、群Ｉより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、－ＯＲ15、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ22Ｒ23、－ＮＲ24Ｃ（Ｏ）Ｒ25、又は－Ｎ（ＯＲ28）Ｃ（Ｏ）Ｒ29であり、Ｒ6が、水素原子、又はハロゲン原子であり、Ｒ15が、群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基は、群Ｋより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝又は水素原子であり、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31、及びＲ32が、同一又は相異なり、群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、群Ｋより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝又は水素原子である化合物。
〔態様３－５３〕本化合物Ｘにおいて、Ｚが、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、５－７員非芳香族複素環基、又は－ＮＲ8Ｒ9であり、Ｒ8及びＲ9が、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基であり、Ｒ5が、群Ｉより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、群Ｋより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、－ＯＲ10、又は－Ｓ（Ｏ）pＲ16であり、Ｒ4及びＲ6が、同一又は相異なり、群Ｉより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、又は－ＯＲ15であり、Ｒ4及びＲ5が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ４－Ｃ７炭素環基、又は５－７員複素環基｛該Ｃ４－Ｃ７炭素環基、及び該５－７員複素環基は各々、群Ｊより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝を形成していてもよく、Ｒ15が、群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基は、群Ｋより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝又は水素原子であり、Ｒ10が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は水素原子であり、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31、及びＲ32が、同一又は相異なり、群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基、｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、群Ｋより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい｝又は水素原子であり、Ｒ16が、群Ｌより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
【0022】
〔態様３－５４〕本化合物Ｘの有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌の防除方法。
〔態様３－５５〕本化合物Ｘの有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ダイズさび病菌の防除方法。
〔態様３－５６〕本化合物Ｘの有効量をコムギ又はコムギを生育する土壌に施用することによる、コムギ葉枯病菌の防除方法。
〔態様３－５７〕本化合物Ｘの有効量をトマト又はトマトを生育する土壌に施用することによる、トマト葉かび病菌の防除方法。
〔態様３－５８〕本化合物Ｘの有効量をイネ又はイネを生育する土壌に施用することによる、イネいもち病菌の防除方法。
〔態様３－５９〕本化合物Ｘの有効量をコムギ又はコムギを生育する土壌に施用することによる、コムギさび病菌の防除方法。
〔態様３－６０〕本化合物Ｘの有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ダイズうどん病菌の防除方法。
〔態様３－６１〕本化合物Ｘの有効量をオオムギ又はオオムギを生育する土壌に施用することによる、オオムギ網斑病菌の防除方法。
〔態様３－６２〕本化合物Ｘの有効量をオオムギ又はオオムギを生育する土壌に施用することによる、オオムギ雲形病菌の防除方法。
〔態様３－６３〕本化合物Ｘの有効量をインゲン又はインゲンを生育する土壌に施用することによる、インゲン菌核病菌の防除方法。
〔態様３－６４〕本化合物Ｘの有効量をキュウリ又はキュウリを生育する土壌に施用することによる、キュウリうどんこ病菌の防除方法。
〔態様３－６５〕本化合物Ｘの有効量をキュウリ又はキュウリを生育する土壌に施用することによる、キュウリ褐斑病菌の防除方法。
〔態様３－６６〕本化合物Ｘの有効量をキュウリ又はキュウリを生育する土壌に施用することによる、キュウリ炭そ病菌の防除方法。
〔態様３－６７〕態様３－５２に示す化合物の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌の防除方法。
〔態様３－６８〕態様３－５２に示す化合物の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ダイズさび病菌の防除方法。
〔態様３－６９〕態様３－５２に示す化合物の有効量をコムギ又はコムギを生育する土壌に施用することによる、コムギ葉枯病菌の防除方法。
〔態様３－７０〕態様３－５１に示す化合物の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌の防除方法。
〔態様３－７１〕態様３－５１に示す化合物の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ダイズさび病菌の防除方法。
〔態様３－７２〕態様３－５１に示す化合物の有効量をコムギ又はコムギを生育する土壌に施用することによる、コムギ葉枯病菌の防除方法。
〔態様３－７３〕態様３－５０に示す化合物の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌の防除方法。
〔態様３－７４〕態様３－５０に示す化合物の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ダイズさび病菌の防除方法。
〔態様３－７５〕態様３－５０に示す化合物の有効量をコムギ又はコムギを生育する土壌に施用することによる、コムギ葉枯病菌の防除方法。
〔態様３－７６〕態様３－４３に示す化合物の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌の防除方法。
〔態様３－７７〕態様３－４３に示す化合物の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ダイズさび病菌の防除方法。
〔態様３－７８〕態様３－４３に示す化合物の有効量をコムギ又はコムギを生育する土壌に施用することによる、コムギ葉枯病菌の防除方法。
〔態様３－７９〕態様３－４９に示す化合物の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌の防除方法。
〔態様３－８０〕態様３－４９に示す化合物の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ダイズさび病菌の防除方法。
〔態様３－８１〕態様３－４９に示す化合物の有効量をコムギ又はコムギを生育する土壌に施用することによる、コムギ葉枯病菌の防除方法。
〔態様３－８２〕態様３－３８に示す化合物の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌の防除方法。
〔態様３－８３〕態様３－３８に示す化合物の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ダイズさび病菌の防除方法。
〔態様３－８４〕態様３－３８に示す化合物の有効量をコムギ又はコムギを生育する土壌に施用することによる、コムギ葉枯病菌の防除方法。
〔態様３－８５〕態様３－２９に示す化合物の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌の防除方法。
〔態様３－８６〕態様３－２９に示す化合物の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ダイズさび病菌の防除方法。
〔態様３－８７〕態様３－２９に示す化合物の有効量をコムギ又はコムギを生育する土壌に施用することによる、コムギ葉枯病菌の防除方法。
〔態様３－８８〕態様３－５３に示す化合物の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌の防除方法。
〔態様３－８９〕態様３－５３に示す化合物の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ダイズさび病菌の防除方法。
〔態様３－９０〕態様３－５３に示す化合物の有効量をコムギ又はコムギを生育する土壌に施用することによる、コムギ葉枯病菌の防除方法。
【0023】
次に、本化合物Ｘの製造法について説明する。
【0024】
製造法Ａ
式（Ｉ－Ａ）で示される化合物（以下、化合物（Ｉ－Ａ）と記す）は、式（Ａ１）で示される化合物（以下、化合物（Ａ１）と記す）と式（Ａ２）で示される化合物（以下、化合物（Ａ２）と記す）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化3】
〔式中、Ｘ1は塩素原子又はＯＳ（Ｏ）2Ｚを表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素（以下、炭化水素類と記す）；メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す）、テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す）、ジメトキシエタン等のエーテル（以下、エーテル類と記す）；クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素（以下、ハロゲン化炭化水素類と記す）；ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す）、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド（以下、アミド類と記す）；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル（以下、エステル類と記す）；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル（以下、ニトリル類と記す）；水及びこれらの２種類以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基（以下、有機塩基類と記す）；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩（以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す）；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩（以下、アルカリ金属炭酸水素塩類と記す）；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物（以下、アルカリ金属水酸化物類と記す）；水素化リチウム、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物（以下、アルカリ金属水素化物類と記す）；ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド（以下、アルカリ金属アルコキシド類と記す）等が挙げられる。
反応には、化合物（Ａ１）１モルに対して、化合物（Ａ２）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
反応温度は通常－２０～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～１２０時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を、乾燥、濃縮等の後処理操作に付すことにより化合物（Ｉ－Ａ）を単離することができる。
化合物（Ａ２）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
【0025】
製造法Ｂ
本化合物Ｘは、式（Ｂ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ１）と記す）と、式（Ｂ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ２）と記す）とをパラジウム触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化4】
〔式中、Ｘ2は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表し、Ｍ1は、Ｂ（ＯＨ）2、又は４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類；エーテル類；ハロゲン化炭化水素類；アミド類；エステル類；ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す）等のスルホキシド（以下、スルホキシド類と記す）；アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン（以下、ケトン類と記す）；ニトリル類；メタノール、エタノール等のアルコール（以下、アルコール類と記す）；水及びこれらの２種類以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられるパラジウム触媒としては、例えば、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、及びトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、有機塩基類；アルカリ金属炭酸塩類；アルカリ金属炭酸水素塩類；アルカリ金属水酸化物類；フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属フッ化物（以下、アルカリ金属フッ化物類と記す）；アルカリ金属水素化物類；アルカリ金属アルコキシド類及びリン酸三カリウムが挙げられる。
反応には、化合物（Ｂ１）１モルに対して、化合物（Ｂ２）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合、触媒が通常０．０００１～１モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０～１５０℃の範囲である。反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を、乾燥、濃縮等の後処理操作に付すことにより本化合物を単離することができる。
化合物（Ｂ２）は市販の化合物であるか、又はChem. Rev., 1995, 95, 2457.に記載の方法に準じて製造することができる。
【0026】
製造法Ｃ
本化合物Ｘは、式（Ｃ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｃ１）と記す）と、式（Ｃ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｃ２）と記す）とをパラジウム触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することもできる。
【化5】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、化合物（Ｂ１）に代えて化合物（Ｃ２）を用い、化合物（Ｂ２）に代えて化合物（Ｃ１）を用い、製造法Ｂに準じて実施することができる。
化合物（Ｃ１）は市販の化合物であるか、又はChem. Rev., 1995, 95, 2457.に記載の方法に準じて製造することができる。化合物（Ｃ２）は市販の化合物であるか、又はTetrahedron Letters, 2003, 44, 8781.に記載の方法に準じて製造することができる。
【0027】
製造法Ｄ
式（Ｄ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ１）と記す）は、式（ＭＱ１）で示される化合物（以下、化合物（ＭＱ１）と記す）と式（ＭＤ１）で示される化合物（以下、化合物（ＭＤ１）と記す）とを反応させることにより製造することができる。
【化6】
〔式中、Ｒ28Ｙは、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はＣ３－Ｃ６シクロアルキル基を表し、Ｘ7は、ハロゲン原子、ＯＳ(Ｏ)2(ＯＲ28Y)、ＯＳ(Ｏ)2ＣＦ3、ＯＳ(Ｏ)2ＣＨ3又はＯＳ(Ｏ)2(４－ＭｅＰｈ)を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類；エーテル類；ハロゲン化炭化水素類；アミド類；エステル類；スルホキシド類；ケトン類；ニトリル類；アルコール類；水及びこれらの２種類以上の混合物が挙げられる。
反応には塩基を用いてもよい。塩基としては、例えば、有機塩基類；アルカリ金属炭酸塩類；アルカリ金属炭酸水素塩類；アルカリ金属水酸化物類；アルカリ金属フッ化物類；アルカリ金属水素化物類；アルカリ金属アルコキシド類及びリン酸三カリウムが挙げられる。
反応には、化合物（ＭＱ１）１モルに対して、化合物（ＭＤ１）が通常１～１０モルの割合で用いられる。反応に塩基を用いる場合、化合物（ＭＱ１）１モルに対して、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
反応温度は通常－７８～１５０℃の範囲である。反応の反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水と混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を、乾燥、濃縮等の後処理操作に付すことにより化合物（Ｄ１）を単離することができる。
反応は、例えばOrg. Lett. 2017, 19, 3059.、Org. Synth. 1989, 67, 187.又はAngew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 14559.に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物（ＭＤ１）は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【0028】
製造法Ｅ
式（Ｅ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ１）と記す）は、式（ＭＨ２）で示される化合物（以下、化合物（ＭＨ２）と記す）と式（ＭＪ１）で示される化合物（以下、化合物（ＭＪ１）と記す）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化7】
〔式中、Ｘ6は塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類；エーテル類；アミド類；エステル類；スルホキシド類；ケトン類；ニトリル類及びこれらの２種類以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、有機塩基類；アルカリ金属炭酸塩類；アルカリ金属水酸化物類；アルカリ金属水素化物類；及びアルカリ金属アルコキシド類が挙げられる。
反応には化合物（ＭＨ２）１モルに対して、化合物（ＭＪ１）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
反応温度は通常－７８～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウム等を加えて行ってもよく、これらの化合物は、化合物（ＭＨ２）１モルに対して、通常０．００１～１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｅ１）を単離することができる。
化合物（ＭＪ１）は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【0029】
製造法Ｆ
式（Ｆ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｆ１）と記す）は、化合物（ＭＩ２）で示される化合物（以下、化合物（ＭＩ２）と記す）と化合物（ＭＪ１）とを反応させることにより製造することができる。
【化8】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、化合物（ＭＨ２）に代えて化合物（ＭＩ２）を用い、製造法Ｅに準じて実施することができる。
【0030】
製造法Ｇ
式（Ｇ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｇ１）と記す）は、式（ＭＧ２）で示される化合物（以下、化合物（ＭＧ２）と記す）と式（ＭＪ２）で示される化合物（以下、化合物（ＭＪ２）と記す）とを反応させることにより製造することができる。
【化9】
〔式中の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類；エーテル類；アミド類；エステル類；スルホキシド類；ケトン類；ニトリル類及びこれらの２種類以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば、有機塩基類；アルカリ金属炭酸塩類；アルカリ金属水酸化物類；アルカリ金属水素化物類；及びアルカリ金属アルコキシド類が挙げられる。
反応には化合物（ＭＧ２）１モルに対して、化合物（ＭＪ２）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
反応温度は通常０～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウム等を加えて行ってもよく、これらの化合物は、化合物（ＭＧ２）１モルに対して、通常０．００１～１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｇ１）を単離することができる。
化合物（ＭＪ２）は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
化合物（ＭＧ２）は、製造法Ａ、Ｂ又はＣのいずれかの方法にて製造することができる。
【0031】
次に、本化合物Ｘの中間体の製造法について説明する。
【0032】
参考製造法Ａ
化合物（Ａ１）は、式（ＭＡ１）で示される化合物（以下、化合物（ＭＡ１）と記す）とヒドラジンとを反応させることにより製造することができる。
【化10】
〔式中、Ｒ21はヒドロキシ基、ジメチルアミノ基又はジエチルアミノ基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、例えばBioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, 22, 4189.又はJ. Med. Chem., 2003, 46, 5416.に記載の方法に準じて実施することができる。
【0033】
参考製造法Ｂ
式（ＭＡ２）で示される化合物（以下、化合物（ＭＡ２）と記す）は、式（ＭＢ１）で示される化合物（以下、化合物（ＭＢ１）と記す）と式（ＭＢ２）で示される化合物（以下、化合物（ＭＢ２）と記す）とを反応させることにより製造することができる。
【化11】
〔式中、Ｒ22はメチル基又はエチル基を表し、Ｒ23はＣ１－Ｃ４アルキル基又はベンジル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、例えばEuropian Jounal of Medicinal Chemistry, 2011, 46, 5817.に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物（ＭＢ２）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
【0034】
参考製造法Ｃ
式（ＭＡ３）で示される化合物（以下、化合物（ＭＡ３）と記す）は、化合物（ＭＢ１）と式（ＭＣ１）で示される化合物（以下、化合物（ＭＣ１）と記す）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化12】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、例えばJ. Am. Chem. Soc., 2017, 139, 2421.に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物（ＭＣ１）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
【0035】
参考製造法Ｄ
化合物（ＭＢ１）は、式（ＭＤ１）で示される化合物（以下、化合物（ＭＤ１）と記す）と式（ＭＤ２）で示される化合物（以下、化合物（ＭＤ２）と記す）とを反応させることにより製造することができる。
【化13】
〔式中、Ｒ24は、シアノ基、クロロカルボニル基、ジ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ－メトキシ－Ｎ－メチルカルバモイル基、モルホリノカルボニル基、ピロール－１－イルカルボニル基、ピラゾール－１－イルカルボニル基、イミダゾール－１－イルカルボニル基、又はベンゾトリアゾール－１－イルカルボニル基を表し、Ｘ3は塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、例えばSynthesis, 2008, 28, 3707.に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物（ＭＤ１）は、市販の化合物であるか、又はSynthesis, 2008, 28, 3707.に記載の方法に準じて製造することができる。化合物（ＭＤ２）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
【0036】
参考製造法Ｅ
化合物（ＭＢ１）は、下記のスキームに従って製造することができる。
【化14】
〔式中、Ｘ4はＨＳＯ4又はＣｌを表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
【0037】
式（ＭＥ２）で示される化合物（以下、化合物（ＭＥ２）と記す）は、式（ＭＥ１）で示される化合物（以下、化合物（ＭＥ１）と記す）と亜硝酸ナトリウムとを強酸の存在下で反応させることにより製造することができる。反応は、米国特許出願公開第2017/137385号に記載の方法に準じて実施することができる。
【0038】
化合物（ＭＢ１）は、化合物（ＭＥ２）と式（ＭＥ３）で示される化合物（以下、化合物（ＭＥ３）と記す）とをハロゲン化銅（Ｉ）の存在下で反応させることにより製造することができる。反応は、米国特許出願公開第2017/137385号明細書に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物（ＭＥ１）及び化合物（ＭＥ３）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
【0039】
参考製造法Ｆ
式（ＭＢ３）で示される化合物（以下、化合物（ＭＢ３）と記す）は、下記のスキームに従って製造することができる。
【化15】
〔式中、Ｘ5は臭素原子又はヨウ素原子を表し、Ｍ2はリチウム原子、ＭｇＢｒ又はＭｇＣｌを表し、Ｒ3B、Ｒ4B、Ｒ5B、Ｒ6B、及びＲ7Bは、同一又は相異なり、１以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、フッ素原子、塩素原子、又は水素原子を表し、Ｒ25は、シアノ基、クロロカルボニル基、ジ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）カルバモイル基、Ｎ－メトキシ－Ｎ－メチルカルバモイル基、モルホリノカルボニル基、（ピロール－１－イル）カルボニル基、（ピラゾール－１－イル）カルボニル基、（イミダゾール－１－イル）カルボニル基、（ベンゾトリアゾール－１－イル）カルボニル基、－Ｃ（Ｏ）ＯＣ（Ｏ）ＣＨ2Ｒ2、又はＣ２－Ｃ４アルコキシカルボニル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
式（ＭＦ２）で示される化合物（以下、化合物（ＭＦ２）と記す）は、式（ＭＦ１）で示される化合物（以下、化合物（ＭＦ１）と記す）と、ブチルリチウム，イソプロピルマグネシウムブロミド又はイソプロピルマグネシウムクロリドとを反応させることにより製造することができる。
化合物（ＭＢ３）は、化合物（ＭＦ２）と式（ＭＦ３）で示される化合物（以下、化合物（ＭＦ３）と記す）とを反応させることにより製造することができる。
これらの反応は、例えば中国特許出願公開第105461538号に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物（ＭＦ１）は、市販の化合物であるか、又はJ. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 20597.に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物（ＭＦ３）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
【0040】
参考製造法Ｇ
化合物（Ｂ１）は、式（ＭＧ１）で示される化合物（以下、化合物（ＭＧ１）と記す）と化合物（Ａ２）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化16】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、製造法Ａに準じて実施することができる。
化合物（ＭＧ１）は、市販の化合物であるか、又はMedicinal Chemistry Letters, 2007, 17, 6274.に記載の方法に準じて製造することができる。
【0041】
参考製造法Ｈ
化合物（ＭＨ２）は、式（ＭＨ１）で示される化合物（以下、化合物（ＭＨ１）と記す）で示される化合物から製造することができる。
【化17】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、例えばTetrahedron Lett., 1998, 39, 7127.、Synlett, 2001, 1590.、TetrahedronLett., 1997, 38, 399.、J. Org. Chem., 1978, 43, 4194に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物（ＭＨ１）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
【0042】
参考製造法Ｉ
化合物（ＭＩ２）は、式（ＭＩ１）で示される化合物から参考製造法Ｈに準じて製造することができる。
【化18】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
【0043】
参考製造法Ｋ
式（ＭＫ２）で示される化合物（以下、化合物（ＭＫ２）と記す）は、式（ＭＫ１）で示される化合物（以下、化合物（ＭＫ１）と記す）から製造することができる。
【化19】
〔式中、naは１～３までの整数を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物（ＭＫ２）は、化合物（ＭＫ１）と、エチレングリコール、プロパンジオール又はブタンジオールとを、強酸の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、例えばOrgnic Letters, 2013, 15, 6190.に記載の方法に準じて実施することができる。
【0044】
参考製造法Ｌ
式（ＭＬ２）で示される化合物（以下、化合物（ＭＬ２）と記す）は、下記のスキームに従って製造することができる。
【化20】
〔式中、R5cは１以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
式（ＭＬ１）で示される化合物（以下、化合物（ＭＬ１）と記す）は、化合物（ＭＫ２）と、ブチルリチウム、イソプロピルマグネシウムブロミド又はイソプロピルマグネシウムクロリドとを反応させることにより製造することができる。
反応は、例えば国際特許出願公開第2008/021851号に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物（ＭＬ２）は、化合物（ＭＬ１）と式（ＭＬ３）で示される化合物（以下、化合物（ＭＬ３）と記す）とを反応させることにより製造することができる。化合物（ＭＬ１）及び化合物（ＭＬ３）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
【0045】
参考製造法Ｍ
式（ＭＭ２）で示される化合物（以下、化合物（ＭＭ２）と記す）は、化合物（ＭＬ１）とハロゲン化剤とを反応させることで製造することができる。
【化21】
〔式中、Ｒ５ｄはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
ハロゲン化剤は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。ハロゲン化剤として、例えば、ヨウ素、臭素、Ｎ－ブロモスクシンイミド、Ｎ－クロロスクシンイミドなどが挙げられるが、これらに限定されない。
反応は、例えば国際特許出願公開第2008/021851号に記載の方法に準じて実施することができる。
【0046】
参考製造法Ｎ
式（ＭＮ１）で示される化合物（以下、化合物（ＭＮ１）と記す）は、下記のスキームに従って製造することができる。
【化22】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物（ＭＮ１）は、化合物（ＭＭ２）と水を酸の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、例えばAngew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 8668. に記載の方法に準じて実施することができる。
【0047】
参考製造法Ｏ
式（ＭＰ１）で示される化合物（以下、化合物（ＭＰ１）と記す）は、下記のスキームに従って製造することができる。
【化23】
〔式中、Bnはベンジル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物（ＭＰ１）は、化合物（ＭＯ１）とベンジルハライドとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、例えばJ. Med. Chem. 1988, 31, 2132. 、Synth. Commun. 1996, 26, 593.、Org. Lett. 2002, 4, 3087.、J. Org. Chem. 1983, 48, 1469.、J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12897.又はJ. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7359.に記載の方法に準じて実施することができる。
【0048】
参考製造法Ｐ
式（ＭＰ２）で示される化合物（以下、化合物（ＭＰ２）と記す）は、下記のスキームに従って製造することができる。
【化24】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物（ＭＰ２）は、化合物（ＭＰ１）と還元剤を反応させることにより製造することができる。
反応は、例えばAngew. Chem. Int. Ed.2018, 57, 8714.、Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 1158.、Synth. Commun. 2017, 47, 1085.、又はOrg. Lett. 2017, 19, 3059.に記載の方法に準じて実施することができる。
【0049】
参考製造法Ｑ
式（ＭＱ１）で示される化合物（以下、化合物（ＭＱ１）と記す）は、下記のスキームに従って製造することができる。
【化25】
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物（ＭＱ１）は、化合物（ＭＰ２）と酸ハライドや酸無水物を反応させることにより製造することができる。
反応は、例えばEur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 1158.、Tetrahedron Lett. 2015, 56, 5282.、Synth. Comun. 2017, 47, 1085.、Org. Lett. 2017, 19, 3059.又はOrg. Synth. 1989, 67, 187.に記載の方法に準じて実施することができる。
【0050】
参考製造法Ｒ
式（ＭＲ１）で示される化合物（以下、化合物（ＭＲ１）と記す）は、下記のスキームに従って製造することができる。
【化26】
〔式中、Ｒ２２ｒは群Ｋより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ６－Ｃ１０アリール基、又は群Ｋより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５－１０員芳香族複素環基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物（ＭＲ１）は、式（ＭＲ２）で示される化合物（以下、化合物（ＭＲ２）と記す）と式（ＭＲ３）で示される化合物（以下、化合物（ＭＲ３）と記す）を反応させることにより製造することができる。
反応は、例えばEur. Org. Lett. 2011, 13, 2818.に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物（ＭＲ２）及び化合物（ＭＲ３）は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
【0051】
本化合物又は本化合物Ｘは、下記群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）、及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１以上の成分（以下、本成分と記す）と混用又は併用することができる。
前記混用又は併用とは、本化合物又は本化合物Ｘと本成分とを、同時に、別々に又は時間間隔をおいて使用することを意味する。
本化合物又は本化合物Ｘと本成分とを同時に使用する場合、本化合物又は本化合物Ｘと本成分とが、それぞれ別個の製剤に含まれていてもよく、１つの製剤に含まれていてもよい。
本発明の１つの側面は、群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）、及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１以上の成分、並びに本化合物を含有する組成物である。
本発明の１つの側面は、群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）、及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１以上の成分、並びに本化合物Ｘを含有する組成物（以下、組成物Ａと記す）である。
【0052】
群（ａ）は、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤（例えばカーバメート系殺虫剤、有機リン系殺虫剤）、GABA作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト（例えばフェニルピラゾール系殺虫剤）、ナトリウムチャネルモジュレーター（例えば、ピレスロイド系殺虫剤）、ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗モジュレーター（例えば、ネオニコチノイド系殺虫剤）、ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター、グルタミン酸作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター（例えば、マクロライド系殺虫剤）、幼若ホルモンミミック、マルチサイト阻害剤、弦音器官TRPVチャネルモジュレーター、ダニ類生育阻害剤、ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤、酸化的リン酸化脱共役剤、ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー（例えば、ネライストキシン系殺虫剤）、キチン合成阻害剤、脱皮阻害剤、エクダイソン受容体アゴニスト、オクトパミン受容体アゴニスト、ミトコンドリア電子伝達系複合体I, II, III及びIVの阻害剤、電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、リアノジン受容体モジュレーター（例えば、ジアミド系殺虫剤）、弦音器官モジュレーター、微生物殺虫剤の各々の活性成分、及びその他の殺虫・殺ダニ・殺線虫活性成分からなる群である。これらは、IRACの作用機構に基づく分類に記載されている。
【0053】
群（ｂ）は、核酸合成阻害剤（例えば、フェニルアミド系殺菌剤、アシルアミノ酸系殺菌剤）、細胞分裂及び細胞骨格阻害剤（例えば、MBC殺菌剤）、呼吸阻害剤（例えば、QoI殺菌剤、QiI殺菌剤）、アミノ酸合成及びタンパク質合成阻害剤（例えば、アニリノピリジン系殺菌剤）、シグナル伝達阻害剤、脂質合成及び膜合成阻害剤、ステロール生合成阻害剤（例えば、トリアゾール系等のDMI殺菌剤）、細胞壁合成阻害剤、メラニン合成阻害剤、植物防御誘導剤、他作用点接触活性殺菌剤、微生物殺菌剤、及びその他の殺菌活性成分からなる群である。これらは、FRACの作用機構に基づく分類に記載されている。
【0054】
群（ｃ）は、植物成長調整成分（菌根菌及び根粒菌を含む）の群である。
【0055】
群（ｄ）は、鳥忌避成分及び昆虫忌避成分からなる忌避成分の群である。
【0056】
以下に、本成分と本化合物Ｘの組合せの例を記載する。例えば、アラニカルブ(alanycarb) + SXはアラニカルブ(alanycarb)とSXとの組合せを意味する。
なお、SXの略号は、実施例に記載の本化合物Ｔより選ばれるいずれか１つの本化合物を意味する。また、以下に記載する本成分はいずれも公知の成分であり、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することができる。本成分が微生物の場合は、菌寄託機関から入手することもできる。なお、括弧内の数字はCAS RN（登録商標）を表す。
【0057】
上記群（ａ）の本成分と本化合物Ｘとの組み合わせ：
アバメクチン(abamectin) + SX, アセフェート(acephate) + SX, アセキノシル(acequinocyl) + SX, アセタミプリド(acetamiprid) + SX, アセトプロール(acetoprole) + SX, アクリナトリン(acrinathrin) + SX, アシノナピル(acynonapyr) + SX, アフィドピロペン(afidopyropen) + SX, アフォキソラネル(afoxolaner) + SX, アラニカルブ(alanycarb) + SX, アルジカルブ(aldicarb) + SX, アレスリン(allethrin) + SX, アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin) + SX, アルファエンドスルファン(alpha-endosulfan) + SX, リン化アルミニウム(aluminium phosphide) + SX, アミトラズ(amitraz) + SX, アザジラクチン(azadirachtin) + SX, アザメチホス(azamethiphos) + SX, アジンホスエチル(azinphos-ethyl) + SX, アジンホスメチル(azinphos-methyl) + SX, アゾシクロチン(azocyclotin) + SX, Celastrus angulatus樹皮(bark of Celastrus angulatus) + SX, ベンダイオカルブ(bendiocarb) + SX, ベンフルトリン(benfluthrin) + SX, ベンフラカルブ(benfuracarb) + SX, ベンスルタップ(bensultap) + SX, ベンゾキシメート(benzoximate) + SX, ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan) + SX, ベータシフルトリン(beta-cyfluthrin) + SX, べータシペルメトリン(beta-cypermethrin) + SX, ビフェナゼート(bifenazate) + SX, ビフェントリン(bifenthrin) + SX, ビオアレスリン(bioallethrin) + SX, ビオレスメトリン(bioresmethrin) + SX, ビストリフルロン(bistrifluron) + SX, ホウ砂(borax) + SX, ホウ酸(boric acid) + SX, ブロフラニリド(broflanilide) + SX, ブロモプロピレート(bromopropylate) + SX, ブプロフェジン(buprofezin) + SX, ブトカルボキシム(butocarboxim) + SX, ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim) + SX, カズサホス(cadusafos) + SX, リン化カルシウム(calcium phosphide) + SX, カルバリル(carbaryl) + SX, カルボフラン(carbofuran) + SX, カルボスルファン(carbosulfan) + SX, カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride) + SX, カルタップ(cartap) + SX, キノメチオナート(chinomethionat) + SX, クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole) + SX, クロルデン(chlordane) + SX, クロレトキシホス(chlorethoxyfos) + SX, クロルフェナピル(chlorfenapyr) + SX, クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos) + SX, クロルフルアズロン(chlorfluazuron) + SX, クロルメホス(chlormephos) + SX, クロルピクリン(chloropicrin) + SX, クロルピリホス(chlorpyrifos) + SX, クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl) + SX, クロマフェノジド(chromafenozide) + SX, クロフェンテジン(clofentezine) + SX, クロチアニジン(clothianidin) + SX, コンカナマイシンＡ(concanamycin A) + SX, クマホス(coumaphos) + SX, クリオライト(cryolite) + SX, シアノホス(cyanophos) + SX, シアントラニリプロール(cyantraniliprole) + SX, シクラニリプロール(cycloniliprole) + SX, シクロプロトリン(cycloprothrin) + SX, シクロキサプリド(cycloxaprid) + SX, シエノピラフェン(cyenopyrafen) + SX, シフルメトフェン(cyflumetofen) + SX, シフルトリン(cyfluthrin) + SX, シハロジアミド(cyhalodiamide) + SX, シハロトリン(cyhalothrin) + SX, シヘキサチン(cyhexatin) + SX, シペルメトリン(cypermethrin) + SX, シフェノトリン(cyphenothrin) + SX, シロマジン(cyromazine) + SX, ダゾメット(dazomet) + SX, デルタメトリン(deltamethrin) + SX, デメトン－S－メチル(demeton-S-methyl) + SX, ジアフェンチウロン(diafenthiuron) + SX, ダイアジノン(diazinon) + SX, ジクロルボス(dichlorvos) + SX, ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz) + SX , ジコホル(dicofol) + SX, ジクロトホス(dicrotophos) + SX, ジフロビダジン(diflovidazin) + SX, ジフルベンズロン(diflubenzuron) + SX, ジメフルトリン(dimefluthrin) + SX, ジメトエート(dimethoate) + SX, ジメチルビンホス(dimethylvinphos) + SX, ジノテフラン(dinotefuran) + SX, 八ホウ酸二ナトリウム(disodium octaborate) + SX, ジスルホトン(disulfoton) + SX, DNOC(2-methyl-4,6-dinitrophenol) + SX, ドラメクチン(doramectin) + SX, セイヨウオシダ乾燥葉(dried leaves of Dryopteris filix-mas) + SX, エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate) + SX, エンペントリン(empenthrin) + SX, エンドスルファン(endosulfan) + SX, EPN(O-ethyl O-(4-nitrophenyl) phenylphosphonothioate) + SX, イプシロンメトフルトリン(epsilon-metofluthrin) + SX, イプシロンモンフルオロトリン(epsilon-momfluorothrin) + SX, エスフェンバレレート(esfenvalerate) + SX, エチオフェンカルブ(ethiofencarb) + SX, エチオン(ethion) + SX, エチプロール(ethiprole) + SX, エトプロホス(ethoprophos) + SX, エトフェンプロックス(etofenprox) + SX, エトキサゾール(etoxazole) + SX, ニガヨモギ抽出物(extract of Artemisia absinthium) + SX, Cassia nigricans抽出物(extract of Cassia nigricans) + SX, クリトリア・テルナテアの抽出物(extract of clitoria ternatea) + SX, ヒレハリソウ抽出物(extract of Symphytum officinale) + SX, アリタソウ抽出物(extracts or simulated blend of Chenopodium ambrosioides) + SX, タンジー抽出物(extract of Tanacetum vulgare) + SX, セイヨウイラクサ抽出物(extract of Urtica dioica) + SX, ヤドリギ抽出物(extract of Viscum album) + SX, ファンフル(famphur) + SX, フェナミホス(fenamiphos) + SX, フェナザキン(fenazaquin) + SX, 酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide) + SX, フェニトロチオン(fenitrothion) + SX, フェノブカルブ(fenobucarb) + SX, フェノキシカルブ(fenoxycarb) + SX, フェンプロパトリン(fenpropathrin) + SX, フェンピロキシメート(fenpyroximate) + SX, フェンチオン(fenthion) + SX, フェンバレレート(fenvalerate) + SX, フィプロニル(fipronil) + SX, フロメトキン(flometoquin) + SX, フロニカミド(flonicamid) + SX, フルアクリピリム(fluacrypyrim) + SX, フルアザインドリジン(fluazaindolizine) + SX, フルアズロン(fluazuron) + SX, フルベンジアミド(flubendiamide) + SX, フルシクロクスロン(flucycloxuron) + SX, フルシトリネート(flucythrinate) + SX, フルエンスルホン(fluensulfone) + SX, フルフェンプロックス(flufenoprox) + SX, フルフェノクスロン(flufenoxuron) + SX, フルフィプロール(flufiprole) + SX, フルメトリン(flumethrin) + SX, フルピラジフロン(flupyradifurone) + SX, フルピリミン(flupyrimin) + SX, フルララネル(fluralaner) + SX, フルバリネート(fluvalinate) + SX, フルキサメタミド(fluxametamide) + SX, ホルメタネート(formetanate) + SX, ホスチアゼート(fosthiazate) + SX, フラメトリン(furamethrin) + SX, フラチオカルブ(furathiocarb) + SX, ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin) + SX, GS-オメガ/カッパHXTX-Hv1aペプチド(GS-omega/kappa HXTX-Hv1a peptide) + SX, ハルフェンプロックス(halfenprox) + SX, ハロフェノジド(halofenozide) + SX, ヘプタフルトリン(heptafluthrin) + SX, ヘプテノホス(heptenophos) + SX, ヘキサフルムロン(hexaflumuron) + SX, ヘキシチアゾクス(hexythiazox) + SX, ホップベータ酸のカリウム塩(potassium salt of hop beta acid) + SX, ヒドラメチルノン(hydramethylnon) + SX, ヒドロプレン(hydroprene) + SX, イミシアホス(imicyafos) + SX, イミダクロプリド(imidacloprid) + SX, イミダクロチズ(imidaclothiz) + SX, イミプロトリン(imiprothrin) + SX, インドキサカルブ(indoxacarb) + SX, イソシクロセラム(isocycloseram) + SX, イソフェンホス(isofenphos) + SX, イソプロカルブ(isoprocarb) + SX, イソプロピルＯ－(メトキシアミノチオホスホリル) サリチラート(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl) salicylate) + SX, イソキサチオン(isoxathion) + SX, イベルメクチン(ivermectin) + SX, カデスリン(kadethrin) + SX, カッパテフルトリン(kappa-tefluthrin) + SX, カッパビフェントリン(kappa-bifenthrin) + SX, キノプレン(kinoprene) + SX, ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin) + SX, レノレマイシン(lenoremycin) + SX, レピメクチン(lepimectin) + SX, 石灰硫黄合剤(lime sulfur) + SX, ロチラネル(lotilaner) + SX, ルフェヌロン(lufenuron) + SX, マシン油(machine oil) + SX, マラチオン(malathion) + SX, メカルバム(mecarbam) + SX, メペルフルトリン(meperfluthrin) + SX, メタフルミゾン(metaflumizone) + SX, メタム(metam) + SX, メタミドホス(methamidophos) + SX, メチダチオン(methidathion) + SX, メチオカルブ(methiocarb) + SX, メソミル(methomyl) + SX, メトプレン(methoprene) + SX, メトキシクロル(methoxychlor) + SX, メトキシフェノジド(methoxyfenozide) + SX, 臭化メチル(methyl bromide) + SX, メトフルトリン(metofluthrin) + SX, メトルカルブ(metolcarb) + SX, メトキサジアゾン(metoxadiazone) + SX, メビンホス(mevinphos) + SX, ミルベメクチン(milbemectin) + SX, ミルベマイシンオキシム(milbemycin oxime) + SX, モンフルオロトリン(momfluorothrin) + SX, モノクロトホス(monocrotophos) + SX, モキシデクチン(moxidectin) + SX, ナレッド(naled) + SX, ニーム油(neem oil) + SX, ニコチン(nicotine) + SX, 硫酸ニコチン(nicotine-sulfate) + SX, ニテンピラム(nitenpyram) + SX, ノバルロン(novaluron) + SX, ノビフルムロン(noviflumuron) + SX, アメリカアリタソウ種子油(oil of the seeds of Chenopodium anthelminticum) + SX, オメトエート(omethoate) + SX, オキサミル(oxamyl) + SX, オキサゾスルフィル(oxazosulfyl) + SX, オキシジメトンメチル(oxydemeton-methyl) + SX, パラチオン(parathion) + SX, パラチオンメチル(parathion-methyl) + SX, ペルメトリン(permethrin) + SX, フェノトリン(phenothrin) + SX, フェントエート(phenthoate) + SX, ホレート(phorate) + SX, ホサロン(phosalone) + SX, ホスメット(phosmet) + SX, ホスファミドン(phosphamidon) + SX, ホスフィン(phosphine) + SX, ホキシム(phoxim) + SX, ピリミカーブ(pirimicarb) + SX, ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl) + SX, プラレトリン(prallethrin) + SX, プロフェノホス(profenofos) + SX, プロフルトリン(profluthrin) + SX, プロパルギット(propargite) + SX, プロペタムホス(propetamphos) + SX, プロポキスル(propoxur) + SX, アルギニン酸プロピレングリコール(propylene glycol alginate) + SX, プロチオホス(prothiofos) + SX, ピフルブミド(pyflubumide) + SX, ピメトロジン(pymetrozine) + SX, ピラクロホス(pyraclofos) + SX, ピレトリン(pyrethrins) + SX, ピリダベン(pyridaben) + SX, ピリダリル(pyridalyl) + SX, ピリダフェンチオン(pyridaphenthion) + SX, ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone) + SX, ピリミジフェン(pyrimidifen) + SX, ピリミノストロビン(pyriminostrobin) + SX, ピリプロール(pyriprole) + SX, ピリプロキシフェン(pyriproxyfen) + SX, キナルホス(quinalphos) + SX, レスメトリン(resmethrin) + SX, ロテノン(rotenone) + SX, リアノジン(ryanodine) + SX, サロラネル(sarolaner) + SX, セラメクチン(selamectin) + SX, シグマシペルメトリン(sigma-cypermethrin) + SX, シラフルオフェン(silafluofen) + SX, ホウ酸ナトリウム(sodium borate) + SX, メタホウ酸ナトリウム(sodium metaborate) + SX, スピネトラム(spinetoram) + SX, スピノサド(spinosad) + SX, スピロジクロフェン(spirodiclofen) + SX, スピロメシフェン(spiromesifen) + SX, スピロピジオン(spiropidion) + SX, スピロテトラマト(spirotetramat) + SX, スルフルラミド(sulfluramid) + SX, スルホテップ(sulfotep) + SX, スルホキサフロル(sulfoxaflor) + SX, 硫黄(sulfur) + SX, フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride) + SX, 吐酒石(tartar emetic) + SX, タウフルバリネート(tau-fluvalinate) + SX, テブフェノジド(tebufenozide) + SX, テブフェンピラド(tebufenpyrad) + SX, テブピリムホス(tebupirimfos) + SX, テフルベンズロン
(teflubenzuron) + SX, テフルトリン(tefluthrin) + SX, テメホス(temephos) + SX, テルブホス(terbufos) + SX, アリタソウから抽出したテルペン成分(terpene constituents of the extract of chenopodium ambrosioides near ambrosioides) + SX, テトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole) + SX, テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos) + SX, テトラジホン(tetradifon) + SX, テトラメトリン(tetramethrin) + SX, テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin) + SX, テトラニリプロール(tetraniliprole) + SX, シータシペルメトリン(theta-cypermethrin) + SX, チアクロプリド(thiacloprid) + SX, チアメトキサム(thiamethoxam) + SX, チオシクラム(thiocyclam) + SX, チオジカルブ(thiodicarb) + SX, チオファノックス(thiofanox) + SX, チオメトン(thiometon) + SX, チオスルタップ二ナトリウム塩(thiosultap-disodium) + SX, チオスルタップ一ナトリウム塩(thiosultap-monosodium) + SX, チオキサザフェン(tioxazafen) + SX, トルフェンピラド(tolfenpyrad) + SX, トラロメトリン(tralomethrin) + SX, トランスフルトリン(transfluthrin) + SX, トリアザメート(triazamate) + SX, トリアゾホス(triazophos) + SX, トリクロルホン(trichlorfon) + SX, トリフルメゾピリム(triflumezopyrim) + SX, トリフルムロン(triflumuron) + SX, トリメタカルブ(trimethacarb) + SX, チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor) + SX, バミドチオン(vamidothion) + SX, スリナムニガキ木材抽出成分(wood extract of Quassia amara) + SX, XMC (3,5-dimethylphenyl N-methylcarbamate) + SX, キシリルカルブ(xylylcarb) + SX, ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin) + SX, リン化亜鉛(zinc phosphide) + SX, N-[3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-(3,3,3-trifluoropropanesulfinyl)propanamide (1477923-37-7) + SX, 4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-2-methyl-N-(1-oxothietan-3-yl)benzamide (1241050-20-3) + SX, 3-methoxy-N-(5-{5-(trifluoromethyl)-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl}indan-1-yl)propanamide (1118626-57-5) + SX, N-[2-bromo-6-chloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)phenyl]-3-{ethyl[(pyridin-4-yl)carbonyl]amino}-2-methoxybenzamide (1429513-53-0) + SX, N-[2-bromo-6-chloro-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)phenyl]-3-[ethyl(4-cyanobenzoyl)amino]-2-methoxybenzamide (1609007-65-9) + SX, N-[2-bromo-6-(difluoromethoxy)-4-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)phenyl]-3-{methyl[(pyridin-4-yl)carbonyl]amino}-2-methoxybenzamide (1630969-78-6) + SX, 1-{2-fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl)sulfanyl]phenyl}-3-(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine (885026-50-6) + SX, N-ethyl-5-methyl-1-(3-methylbutan-2-yl)-N-(pyridazin-4-yl)-1H-pyrazole-4-carboxamide (1403615-77-9) + SX, (1Z)-2-(4-tert-butylphenyl)-2-cyano-1-(1-ethyl-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)ethenyl 2,2-dimethylpropanoate (1253429-01-4) + SX, N-[(1S,2S)-2-(2,4-dichlorophenyl)cyclobutyl]-2-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxamide (1644251-74-0) + SX, 2-chloro-4-fluoro-5-{[5-(trifluoromethylthio)pentyl]oxy}phenyl 2,2,2-trifluoroethyl sulfoxide (1472050-04-6) + SX, 4-chloro-5-[2,2-difluoro-2-(3,4,5-trifluorophenyl)ethoxy]-2-methylphenyl 2,2,2-trifluoroethyl sulfoxide (1632218-00-8) + SX, 4-fluoro-5-[2,2-difluoro-2-(3,4,5-trifluorophenyl)ethoxy]-2-methylphenyl 2,2,2-trifluoroethyl sulfoxide (1632217-98-1) + SX, (3R)-3-(2-chlorothiazol-5-yl)-8-methyl-7-oxo-6-phenyl-2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyrimidin-4-ium-5-olate (2249718-27-0) + SX, BT作物のタンパク質Cry1Ab (BT crop protein Cry1Ab) + SX, BT作物のタンパク質Cry1Ac (BT crop protein Cry1Ac) + SX, BT作物のタンパク質Cry1Fa (BT crop protein Cry1Fa) + SX, BT作物のタンパク質Cry1A.105 (BT crop protein Cry1A.105) + SX, BT作物のタンパク質Cry2Ab (BT crop protein Cry2Ab) + SX, BT作物のタンパク質Vip3A (BT crop protein Vip3A) + SX, BT作物のタンパク質ｍCry3A (BT crop protein Cry3A) + SX, BT作物のタンパク質Cry3Ab (BT crop protein Cry3Ab) + SX, BT作物のタンパク質Cry3Bb (BT crop protein Cry3Bb) + SX, BT作物のタンパク質Cry34Ab1/Cry35Ab1 (BT crop protein Cry34Ab1/Cry35Ab1) + SX, アドクソフィエス・オラナ顆粒病ウイルスBV-0001株(Adoxophyes orana granulosis virus strain BV-0001) + SX, アンチカルシア・ゲマタリス核多角体病ウイルス(Anticarsia gemmatalis mNPV) + SX, オートグラファ・カリフォルニア核多角体病ウイルス(Autographa californica mNPV) + SX, シジア・ポモネラ顆粒病ウイルス V15株(Cydia pomonella GV strain V15) + SX, シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV22株(Cydia pomonella GV strain V22) + SX, クリプトフレビア・ロイコトレタ顆粒病ウイルス(Cryptophlebia leucotreta GV) + SX, デンドロリムス・プンクタタス細胞質多面体ウイルス(Dendrolimus punctatus cypovirus) + SX, ヘリコベルパ・アルミゲラ核多角体病ウイルスBV-0003株(Helicoverpa armigera NPV strain BV-0003) + SX, ヘリコベルパ・ゼア核多角体病ウイルス(Helicoverpa zea NPV) + SX, リュマントリア・ディスパル核多角体病ウイルス(Lymantria dispar NPV) + SX, マメストラ・ブラシカエ核多角体病ウイルス(Mamestra brassicae NPV) + SX, マメストラ・コンフィグラタ核多角体病ウイルス(Mamestra configurata NPV) + SX, ネオディプリオン・アビエンティス核多角体病ウイルス(Neodiprion abietis NPV) + SX, ネオディプリオン・レコンテイ核多角体病ウイルス(Neodiprion lecontei NPV) + SX, ネオディプリオン・セルティファー核多角体病ウイルス(Neodiprion sertifer NPV) + SX, ノゼマ・ロクスタエ(Nosema locustae) + SX, オルギイア・プソイドツガタ核多角体病ウイルス(Orgyia pseudotsugata NPV) + SX, ピエリス・ラパエ顆粒病ウイルス(Pieris rapae GV) + SX, プロジア・インテルプンクテラ顆粒病ウイルス(Plodia interpunctella GV) + SX, スポドプテラ・エクシグア核多角体病ウイルス(Spodoptera exigua mNPV) + SX, スポドプテラ・リットラリス核多角体病ウイルス(Spodoptera littoralis mNPV) + SX, スポドプテラ・リツラ核多角体病ウイルス(Spodoptera litura NPV) + SX, Arthrobotrys dactyloides + SX, Bacillus firmus strain GB-126 + SX, Bacillus firmus strain I-1582 + SX, Bacillus megaterium + SX, Bacillus sp. strain AQ175 + SX, Bacillus sp. strain AQ177 + SX, Bacillus sp. strain AQ178 + SX, Bacillus sphaericus strain 2362 + SX, Bacillus sphaericus strain ABTS1743 + SX, Bacillus sphaericus Serotype strain H5a5b + SX, Bacillus thuringiensis strain AQ52 + SX, Bacillus thuringiensis strain BD#32 + SX, Bacillus thuringiensis strain CR-371 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain ABTS-1857 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain AM65-52 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain GC-91 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai Serotype strain H-7 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain ABTS351 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain BMP123 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EG234 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EG7841 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EVB113-19 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain F810 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain HD-1 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain PB54 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain SA-11 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain SA-12 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Tenebriosis strain NB176 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Thuringiensis strain MPPL002 + SX, Bacillus thuringiensis subsp.morrisoni + SX, Bacillus thuringiensis var. colmeri + SX, Bacillus thuringiensis var. darmstadiensis strain 24-91 + SX, Bacillus thuringiensis var. dendrolimus + SX, Bacillus thuringiensis var. galleriae + SX, Bacillus thuringiensis var. israelensis strain BMP144 + SX, Bacillus thuringiensis var. israelensis serotype strain H-14 + SX, Bacillus thuringiensis var. japonensis strain buibui + SX, Bacillus thuringiensis var. san diego strain M-7 + SX, Bacillus thuringiensis var.7216 + SX, Bacillus thuringiensis var.aegypti + SX, Bacillus thuringiensis var. T36 + SX, Beauveria bassiana strain ANT-03 + SX, Beauveria bassiana strain ATCC74040 + SX, Beauveria bassiana strain GHA + SX, Beauveria brongniartii + SX, Burkholderia rinojensis strain A396 + SX, Chromobacterium subtsugae strain PRAA4-1T + SX, Dactyllela ellipsospora + SX, Dectylaria thaumasia + SX, Hirsutella minnesotensis + SX, Hirsutella rhossiliensis + SX, Hirsutella thompsonii + SX, Lagenidium giganteum + SX, Lecanicillium lecanii strain KV01 + SX, Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM198499 + SX, Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM216596 + SX, Lecanicillium muscarium strain Ve6 + SX, Metarhizium anisopliae strain F52 + SX, Metarhizium anisopliae var. acridum + SX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae BIPESCO 5/F52 + SX, Metarhizium flavoviride + SX, Monacrosporium phymatopagum + SX, Paecilomyces fumosoroseus Apopka strain 97 + SX, Paecilomyces lilacinus strain 251 + SX, Paecilomyces tenuipes strain T1 + SX, Paenibacillus popilliae + SX, Pasteuria nishizawae strain Pn1 + SX, Pasteuria penetrans + SX, Pasteuria usgae + SX, Pasteuria thoynei + SX, Serratia entomophila + SX, Verticillium chlamydosporium + SX, Verticillium lecani strain NCIM1312 + SX。
【0058】
上記群（ｂ）の本成分と本化合物Ｘとの組み合わせ：
アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl) + SX, アルジモルフ(aldimorph) + SX, アメトクトラジン(ametoctradin) + SX, アミノピリフェン(aminopyrifen) + SX, アミスルブロム(amisulbrom) + SX, アニラジン(anilazine) + SX, アザコナゾール(azaconazole) + SX, アゾキシストロビン(azoxystrobin) + SX, 塩基性硫酸銅(basic copper sulfate) + SX, ベナラキシル(benalaxyl) + SX, ベナラキシルM(benalaxyl-M) + SX, ベノダニル(benodanil) + SX, ベノミル(benomyl) + SX, ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb) + SX, ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb-isopropyl) + SX, ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr) + SX, ビナパクリル(binapacryl) + SX, ビフェニル(biphenyl) + SX, ビテルタノール(bitertanol) + SX, ビキサフェン(bixafen) + SX, ブラストサイジンS(blasticidin-S) + SX, ボルドー液(Bordeaux mixture) + SX, ボスカリド(boscalid) + SX, ブロモタロニル(bromothalonil) + SX, ブロムコナゾール(bromuconazole) + SX, ブピリメート(bupirimate) + SX, キャプタホール(captafol) + SX, キャプタン(captan) + SX, カルベンダジム(carbendazim) + SX, カルボキシン(carboxin) + SX, カルプロパミド(carpropamid) + SX, キノメチオナート(chinomethionat) + SX, キチン(chitin) + SX, クロロネブ(chloroneb) + SX, クロロタロニル(chlorothalonil) + SX, クロゾリネート(chlozolinate) + SX, コレトクロリンＢ(colletochlorin B) + SX, 酢酸銅(II) (copper(II) acetate) + SX, 水酸化銅(II) (copper(II) hydroxide) + SX, 塩基性塩化銅(copper oxychloride) + SX, 硫酸銅(II) (copper(II) sulfate) + SX, クモキシストロビン(coumoxystrobin) + SX, シアゾファミド(cyazofamid) + SX, シフルフェナミド(cyflufenamid) + SX, シモキサニル(cymoxanil) + SX, シプロコナゾール(cyproconazole) + SX, シプロジニル(cyprodinil) + SX, ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox) + SX, ジクロフルアニド(dichlofluanid) + SX, ジクロシメット(diclocymet) + SX, ジクロメジン(diclomezine) + SX, ジクロラン(dicloran) + SX, ジエトフェンカルブ(diethofencarb) + SX, ジフェノコナゾール(difenoconazole) + SX, ジフルメトリム(diflumetorim) + SX, ジメタクロン(dimethachlone) + SX, ジメチリモール(dimethirimol) + SX, ジメトモルフ(dimethomorph) + SX, ジモキシストロビン(dimoxystrobin) + SX, ジニコナゾール(diniconazole) + SX, ジニコナゾールM(diniconazole-M) + SX, ジノカップ(dinocap) + SX, 亜リン酸水素二カリウム(dipotassium hydrogenphosphite) + SX, ジピメティトロン(dipymetitrone) + SX, ジチアノン(dithianon) + SX, ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅(II) 錯塩(dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper(II) salt) + SX, ドデモルフ(dodemorph) + SX, ドジン(dodine) + SX, エジフェンホス(edifenphos) + SX, エノキサストロビン(enoxastrobin) + SX, エポキシコナゾール(epoxiconazole) + SX, エタコナゾール(etaconazole) + SX, エタボキサム(ethaboxam) + SX, エチリモール(ethirimol) + SX, エトリジアゾール(etridiazole) + SX, ティーツリー抽出物(extract from Melaleuca alternifolia) + SX, オオイタドリ抽出物(extract from Reynoutria sachalinensis) + SX, ハウチワマメ苗木の子葉からの抽出物(extract from the cotyledons of lupine plantlets("BLAD")) + SX, ニンニク抽出成分(extract of Allium sativum) + SX, スギナ抽出成分(extract of Equisetum arvense) + SX, キンレンカ抽出成分(extract of Tropaeolum majus) + SX, ファモキサドン(famoxadone) + SX, フェンアミドン(fenamidone) + SX, フェナミンストロビン(fenaminstrobin) + SX, フェナリモル(fenarimol) + SX, フェンブコナゾール(fenbuconazole) + SX, フェンフラム(fenfuram) + SX, フェンヘキサミド(fenhexamid) + SX, フェノキサニル(fenoxanil) + SX, フェンピクロニル(fenpiclonil) + SX, フェンピコキサミド(fenpicoxamid) + SX, フェンプロピジン(fenpropidin) + SX, フェンプロピモルフ(fenpropimorph) + SX, フェンピラザミン(fenpyrazamine) + SX, 酢酸トリフェニル錫(fentin acetate) + SX, 塩化トリフェニル錫(fentin chloride) + SX, 水酸化トリフェニル錫(fentin hydroxide) + SX, フェルバム(ferbam) + SX, フェリムゾン(ferimzone) + SX, フロリルピコキサミド(florylpicoxamid) + SX, フルアジナム(fluazinam) + SX, フルジオキソニル(fludioxonil) + SX, フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin) + SX, フルインダピル(fluindapyr) + SX, フルモルフ(flumorph) + SX, フルオピコリド(fluopicolide) + SX, フルオピラム(fluopyram) + SX, フルオピモミド(fluopimomide) + SX, フルオルイミド(fluoroimide) + SX, フルオキサストロビン(fluoxastrobin) + SX, フルキンコナゾール(fluquinconazole) + SX, フルシラゾール(flusilazole) + SX, フルスルファミド(flusulfamide) + SX, フルチアニル(flutianil) + SX, フルトラニル(flutolanil) + SX, フルトリアホール(flutriafol) + SX, フルキサピロキサド(fluxapyroxad) + SX, ホルペット(folpet) + SX, ホセチル(fosetyl) + SX, ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium) + SX, フベリダゾール(fuberidazole) + SX, フララキシル(furalaxyl) + SX, フラメトピル(furametpyr) + SX, グアザチン(guazatine) + SX, ヘキサコナゾール(hexaconazole) + SX, ヒメキサゾール(hymexazole) + SX, イマザリル(imazalil) + SX, イミベンコナゾール(imibenconazole) + SX, イミノクタジン(iminoctadine) + SX, イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate) + SX, インピルフルキサム(inpyrfluxam) + SX, ヨードカルブ(iodocarb) + SX, イプコナゾール(ipconazole) + SX, イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole) + SX, イプフルフェノキン(ipflufenoquin) + SX, イプロベンホス(iprobenfos) + SX, イプロジオン(iprodione) + SX, イプロバリカルブ(iprovalicarb) + SX, イソフェタミド(isofetamid) + SX, イソフルシプラム(isoflucypram) + SX, イソプロチオラン(isoprothiolane) + SX, イソピラザム(isopyrazam) + SX, イソチアニル(isotianil) + SX, カスガマイシン(kasugamycin) + SX, クレソキシムメチル(kresoxim-methyl) + SX, ラミナリン(laminarin) + SX, オークの葉及び樹皮(leaves and bark of Quercus) + SX, マンコゼブ(mancozeb) + SX, マンデストロビン(mandestrobin) + SX, マンジプロパミド(mandipropamid) + SX, マンネブ(maneb) + SX, メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole) + SX, メパニピリム(mepanipyrim) + SX, メプロニル(mepronil) + SX, メプチルジノカップ(meptyldinocap) + SX, メタラキシル(metalaxyl) + SX, メタラキシルM(metalaxyl-M) + SX, メトコナゾール(metconazole) + SX, メタスルホカルブ(methasulfocarb) + SX, メチラム(metiram) + SX, メトミノストロビン(metominostrobin) + SX, メトラフェノン(metrafenone) + SX, メチルテトラプロール(metyltetraprole) + SX, マシン油(mineral oils) + SX, ミクロブタニル(myclobutanil) + SX, ナフチフィン(naftifine) + SX, ヌアリモール(nuarimol) + SX, オクチリノン(octhilinone) + SX, オフラセ(ofurace) + SX, オリサストロビン(orysastrobin) + SX, オキサジキシル(oxadixyl) + SX, オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin) + SX, oxine-copper + SX, オキソリニック酸(oxolinic acid) + SX, オキスポコナゾール(oxpoconazole) + SX, オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate) + SX, オキシカルボキシン(oxycarboxin) + SX, オキシテトラサイクリン(oxytetracycline) + SX, ペフラゾエート(pefurazoate) + SX, ペンコナゾール(penconazole) + SX, ペンシクロン(pencycuron) + SX, ペンフルフェン(penflufen) + SX, ペンチオピラド(penthiopyrad) + SX, フェナマクリル(phenamacril) + SX, 亜リン酸(phosphorous acid) + SX, フサライド(phthalide) + SX, ピカルブトラゾクス(picarbutrazox) + SX, ピコキシストロビン(picoxystrobin) + SX, ピペラリン(piperalin) + SX, ポリオキシン(polyoxins) + SX, 炭酸水素カリウム(potassium hydrogencarbonate) + SX, 亜リン酸二水素カリウム(potassium dihydrogenphosphite) + SX, プロベナゾール(probenazole) + SX, プロクロラズ(prochloraz) + SX, プロシミドン(procymidone) + SX, プロパミジン(propamidine) + SX, プロパモカルブ(propamocarb) + SX, プロピコナゾール(propiconazole) + SX, プロピネブ(propineb) + SX, プロキナジド(proquinazid) + SX, プロチオカルブ(prothiocarb) + SX, プロチオコナゾール(prothioconazole) + SX, ピジフルメトフェン(pydiflumetofen) + SX, ピラクロストロビン(pyraclostrobin) + SX, ピラメトストロビン(pyrametostrobin) + SX, ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin) + SX, ピラプロポイン(pyrapropoyne) + SX, ピラジフルミド(pyraziflumid) + SX, ピラゾホス(pyrazophos) + SX, ピリベンカルブ(pyribencarb) + SX, ピリブチカルブ(pyributicarb) + SX, ピリダクロメチル(pyridachlometyl) + SX, ピリフェノックス(pyrifenox) + SX, ピリメタニル(pyrimethanil) + SX, ピリモルフ(pyrimorph) + SX, ピリオフェノン(pyriofenone) + SX, ピリソキサゾール(pyrisoxazole) + SX, ピロキロン(pyroquilon) + SX, キラヤ科植物抽出成分(Quillaja extract) + SX, キンコナゾール(quinconazole) + SX, キノフメリン(quinofumelin) + SX, キノキシフェン(quinoxyfen) + SX, キントゼン(quintozene) + SX, キヌアのサポニン(Saponins of Chenopodium quinoa) + SX, セダキサン(sedaxane) + SX, シルチオファム(silthiofam) + SX, シメコナゾール(simeconazole) + SX, 炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogencarbonate) + SX, スピロキサミン(spiroxamine) + SX, ストレプトマイシン(streptomycin) + SX, 硫黄(sulfur) + SX, テブコナゾール(tebuconazole) + SX, テブフロキン(tebufloquin) + SX, テクロフタラム(teclofthalam) + SX, テクナゼン(tecnazene) + SX, テルビナフィン(terbinafine) + SX, テトラコナゾール(tetraconazole) + SX, チアベンダゾール(thiabendazole) + SX, チフルザミド(thifluzamide) + SX, チオファネート(thiophanate) + SX, チオファネートメチル(thiophanate-methyl) + SX, チウラム(thiram) + SX, チモール(thymol) + SX, チアジニル(tiadinil) + SX, トルクロホスメチル(tolclofos-methyl) + SX, トルフェンピラド(tolfenpyrad) + SX, トルプロカルブ(tolprocarb) + SX, トリルフルアニド(tolylfluanid) + SX, トリアジメホン(triadimefon) + SX, トリアジメノール(triadimenol) + SX, トリアゾキシド(triazoxide) + SX, トリクロピリカルブ(triclopyricarb) + SX, トリシクラゾール(tricyclazole) + SX, トリデモルフ(tridemorph) + SX, トリフロキシストロビン(trifloxystrobin) + SX, トリフルミゾール(triflumizole) + SX, トリホリン(triforine) + SX, トリチコナゾール(triticonazole) + SX, バリダマイシン(validamycin) + SX, バリフェナレート(valifenalate) + SX, ビンクロゾリン(vinclozolin) + SX, マスタードパウダー(yellow mustard powder) + SX, zinc thiazole + SX, ジネブ(zineb) + SX, ジラム(ziram) + SX, ゾキサミド(zoxamide) + SX, N'-[4-({3-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,2,4-thiadiazol-5-yl}oxy)-2,5-dimethylphenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1202781-91-6) + SX, 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl}-3-chlorophenyl methanesulfonate (1360819-11-9) + SX, 4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-N-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine (1362477-26-6) + SX, 2-[6-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-5-methylpyridin-2-yl]quinazoline (1257056-97-5) + SX, 5-fluoro-2-[(4-methylphenyl)methoxy]pyrimidin-4-amine (1174376-25-0) + SX, 5-fluoro-4-imino-3-methyl-1-tosyl-3,4-dihydropy
rimidin-2(1H)-one (1616664-98-2) + SX, N'-(2,5-dimethyl-4-phenoxyphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1052688-31-9) + SX, N'-{4-[(4,5-dichlorothiazol-2-yl)oxy]-2,5-dimethylphenyl}-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (929908-57-6) + SX, ethyl (2Z)-3-amino-2-cyano-3-phenylacrylate (39491-78-6) + SX, N-[(2-chlorothiazol-5-yl)methyl]-N-ethyl-6-methoxy-3-nitropyridin-2-amine (1446247-98-8) + SX, 5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1394057-11-4) + SX, (1R, 2S, 5S)-5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-06-2) + SX, (1S, 2R, 5R)-5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-07-3) + SX, 2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1394057-13-6) + SX, (1R, 2S, 5S)-2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-08-4) + SX, (1S, 2R, 5R)-2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-09-5) + SX, methyl 3-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-hydroxy-1-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-carboxylate (1791398-02-1) + SX, methyl ({2-methyl-5-[1-(4-methoxy-2-methylphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]phenyl}methyl)carbamate (1605879-98-8) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1616239-21-4) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[3-ethyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1847460-02-9) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[3-propyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1847460-05-2) + SX, (2E,3Z)-5-{[1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamide (1445331-27-0) + SX, N'-[5-choro-4-(2-fluorophenoxy)-2-methylphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (2055589-28-9) + SX, N'-[2-choro-4-(2-fluorophenoxy)-5-methylphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (2055756-21-1) + SX, N'-[4-(1-hydroxy-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethyl)-2-methyl-5-methoxyphenyl)-N-isopropyl-N-methylmethanimidamide (2101814-55-3) + SX, N'-[5-bromo-6-(1-methyl-2-propoxyethoxy)-2-methylpyridin-3-yl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1817828-69-5) + SX, 1-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-[1-(4-bromo-2,6-difluorophenoxy)cyclopropyl]ethanol (2019215-86-0) + SX, 1-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-[1-(4-chloro-2,6-difluorophenoxy)cyclopropyl]ethanol (2019215-84-8) + SX, 1-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-fluorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-imidazole-5-carbonitrile (2018316-13-5) + SX, 1-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2,3-difluorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-imidazole-5-carbonitrile (2018317-25-2) + SX, 4-({6-[2-(2,4-difluorophenyl)-1,1-difluoro-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]pyridin-3-yl}oxy)benzonitrile (2046300-61-0) + SX, 2-[6-(4-bromophenoxy)-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol (2082661-43-4) + SX, 2-[6-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol (2082660-27-1) + SX, (2E,3Z)-5-{[1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamide (1445331-54-3) + SX, 5-chloro-4-({2-[6-(4-chlorophenoxy)pyridin-3-yl]ethyl}amino)-6-methylpyrimidine (1605340-92-8) + SX, N-(1-benzyl-1,3-dimethylbutyl)-8-fluoroquinoline-3-carboxamide (2132414-04-9) + SX, N-(1-benzyl-3,3,3-trifluoro-1-methylpropyl)-8-fluoroquinoline-3-carboxamide (2132414-00-5) + SX, 4,4-dimethyl-2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)isoxazolidin-3-one (2098918-25-1) + SX, 5,5-dimethyl-2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)isoxazolidin-3-one (2098918-26-2) + SX,
Agrobacterium radiobactor strain K1026 + SX, Agrobacterium radiobactor strain K84 + SX, Bacillus amyloliquefaciens (Aveo(商標) EZ Nematicide) + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain AT332 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain B3 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain D747 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain DB101 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain DB102 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain GB03 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain FZB24 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain FZB42 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain IN937a + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain MBI600 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain QST713 + SX, Bacillus amyloliquefaciens isolate strain B246 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain F727 + SX, Bacillus amyloliquefaciens subsp. plantarum strain D747 + SX, Bacillus licheniformis strain HB-2 + SX, Bacillus licheniformis strain SB3086 + SX, Bacillus pumilus strain AQ717 + SX, Bacillus pumilus strain BUF-33 + SX, Bacillus pumilus strain GB34 + SX, Bacillus pumilus strain QST2808 + SX, Bacillus simplex strain CGF2856 + SX, Bacillus subtilis strain AQ153 + SX, Bacillus subtilis strain AQ743 + SX, Bacillus subtilis strain BU1814 + SX, Bacillus subtilis strain D747 + SX, Bacillus subtilis strain DB101 + SX, Bacillus subtilis strain FZB24 + SX, Bacillus subtilis strain GB03 + SX, Bacillus subtilis strain HAI0404 + SX, Bacillus subtilis strain IAB/BS03 + SX, Bacillus subtilis strain MBI600 + SX, Bacillus subtilis strain QST30002/AQ30002 + SX, Bacillus subtilis strain QST30004/AQ30004 + SX, Bacillus subtilis strain QST713 + SX, Bacillus subtilis strain QST714 + SX, Bacillus subtilis var. Amyloliquefaciens strain FZB24 + SX, Bacillus subtilis strain Y1336 + SX, Burkholderia cepacia + SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin strain J82 + SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin strain M54 + SX, Candida oleophila strain O + SX, Candida saitoana + SX, Chaetomium cupreum + SX, Clonostachys rosea + SX, Coniothyrium minitans strain CGMCC8325 + SX, Coniothyrium minitans strain CON/M/91-8 + SX, cryptococcus albidus + SX, Erwinia carotovora subsp.carotovora strain CGE234M403 + SX, Fusarium oxysporum strain Fo47 + SX, Gliocladium catenulatum strain J1446 + SX, Paenibacillus polymyxa strain AC-1 + SX, Paenibacillus polymyxa strain BS-0105 + SX, Pantoea agglomerans strain E325 + SX, Phlebiopsis gigantea strain VRA1992 + SX, Pseudomonas aureofaciens strain TX-1 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain 63-28 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain AFS009 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain MA342 + SX, Pseudomonas fluorescens strain 1629RS + SX, Pseudomonas fluorescens strain A506 + SX, Pseudomonas fluorescens strain CL145A + SX, Pseudomonas fluorescens strain G7090 + SX, Pseudomonas sp. strain CAB-02 + SX, Pseudomonas syringae strain 742RS + SX, Pseudomonas syringae strain MA-4 + SX, Pseudozyma flocculosa strain PF-A22UL + SX, Pseudomonas rhodesiae strain HAI-0804 + SX, Pythium oligandrum strain DV74 + SX, Pythium oligandrum strain M1 + SX, Streptomyces griseoviridis strain K61 + SX, Streptomyces lydicus strain WYCD108US + SX, Streptomyces lydicus strain WYEC108 + SX, Talaromyces flavus strain SAY-Y-94-01 + SX, Talaromyces flavus strain V117b + SX, Trichoderma asperellum strain ICC012 + SX, Trichoderma asperellum SKT-1 + SX, Trichoderma asperellum strain T25 + SX, Trichoderma asperellum strain T34 + SX, Trichoderma asperellum strain TV1 + SX, Trichoderma atroviride strain CNCM 1-1237 + SX, Trichoderma atroviride strain LC52 + SX, Trichoderma atroviride strain IMI 206040 + SX, Trichoderma atroviride strain SC1 + SX, Trichoderma atroviride strain SKT-1 + SX, Trichoderma atroviride strain T11 + SX, Trichoderma gamsii strain ICC080 + SX, Trichoderma harzianum strain 21 + SX, Trichoderma harzianum strain DB104 + SX, Trichoderma harzianum strain DSM 14944 + SX, Trichoderma harzianum strain ESALQ-1303 + SX, Trichoderma harzianum strain ESALQ-1306 + SX, Trichoderma harzianum strain IIHR-Th-2 + SX, Trichoderma harzianum strain ITEM908 + SX, Trichoderma harzianum strain kd + SX, Trichoderma harzianum strain MO1 + SX, Trichoderma harzianum strain SF + SX, Trichoderma harzianum strain T22 + SX, Trichoderma harzianum strain T39 + SX, Trichoderma harzianum strain T78 + SX, Trichoderma harzianum strain TH35 + SX, Trichoderma polysporum strain IMI206039 + SX, trichoderma stromaticum + SX, Trichoderma virens strain G-41 + SX, Trichoderma virens strain GL-21 + SX, Trichoderma viride + SX, Variovorax paradoxus strain CGF4526 + SX, Harpin protein + SX。
【0059】
上記群（ｃ）の本成分と本化合物Ｘとの組み合わせ：
１－メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene) + SX, １，３－ジフェニルウレア(1,3-diphenylurea) + SX, ２，３，５－トリヨード安息香酸(2,3,5-triiodobenzoic acid) + SX, IAA ((1H-indol-3-yl)acetic acid) + SX, IBA (4-(1H-indol-3-yl)butyric acid) + SX, MCPA (2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid) + SX, MCPB (4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butyric acid) + SX, 4-CPA (4-chlorophenoxyacetic acid) + SX, ５－アミノレブリン酸塩酸塩(5-aminolevulinic acid hydrochloride) + SX, ６－ベンジルアミノプリン(6-benzylaminopurine) + SX, アブシシン酸(abscisic acid) + SX, AVG (aminoethoxyvinylglycine) + SX, アンシミドール(ancymidol) + SX, ブトルアリン(butralin) + SX, 炭酸カルシウム(calcium carbonate) + SX, 塩化カルシウム(calcium chloride) + SX, ギ酸カルシウム(calcium formate) + SX, 過酸化カルシウム(calcium peroxide) + SX, 石灰硫黄(calcium polysulfide) + SX, 硫酸カルシウム(calcium sulfate) + SX, クロルメコートクロリド(chlormequat-chloride) + SX, クロロプロファム(chlorpropham) + SX, 塩化コリン(choline chloride) + SX, クロプロップ(cloprop) + SX, シアナミド(cyanamide) + SX, シクラニリド(cyclanilide) + SX, ダミノジッド(daminozide) + SX, デカン－１－オール(decan-1-ol) + SX, ジクロプロップ(dichlorprop) + SX, ジケグラック(dikegulac) + SX, ジメチピン(dimethipin) + SX, ジクワット(diquat) + SX, エテホン(ethephon) + SX, エチクロゼート(ethychlozate) + SX, フルメトラリン(flumetralin) + SX, フルルプリミドール(flurprimidol) + SX, ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron) + SX, ホルモノネチン(formononetin) + SX, ジベレリンＡ(Gibberellin A) + SX, ジベレリンＡ３(Gibberellin A3) + SX, イナベンフィド(inabenfide) + SX, カイネチン(Kinetin) + SX, lipochitooligosaccharide SP104 + SX, マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide) + SX, メフルイジド(mefluidide) + SX, メピコートクロリド(mepiquat-chloride) + SX, 酸化型グルタチオン(oxidized glutathione) + SX, パクロブトラゾール(pacrobutrazol) + SX, ペンディメタリン(pendimethalin) + SX, プロヘキサジオンカルシウム(prohexandione-calcium) + SX, プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon) + SX, ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl) + SX, シントフェン(sintofen) + SX, １－ナフタレン酢酸ナトリウム(sodium 1-naphthaleneacetate) + SX, シアン酸ナトリウム(sodium cyanate) + SX, ストレプトマイシン(streptmycin) + SX, チジアズロン(thidiazuron) + SX, トリアペンテノール(triapenthenol) + SX, トリブホス(Tribufos) + SX, トリネキサパックエチル(trinexapac-ethyl) + SX, ウニコナゾールP (uniconazole-P) + SX, ２－（ナフタレン－１－イル）アセトアミド(2-(naphthalen-1-yl)acetamide) + SX, ［４－オキソ－４－（２－フェニルエチル）アミノ］酪酸+ SX, ５－（トリフルオロメチル）ベンゾ［b］チオフェン－２－カルボン酸メチル+ SX, ３－［（６－クロロ－４－フェニルキナゾリン－２－イル）アミノ］－１－プロパノール+ SX, Claroideoglomus etunicatum + SX, Claroideoglomus claroideum + SX, Funneliformis mosseae + SX, Gigaspora margarita + SX, Gigaspora rosea + SX, Glomus aggregatum + SX, Glomus deserticola + SX, Glomus monosporum + SX, Paraglomus brasillianum + SX, Rhizophagus clarus + SX, Rhizophagus intraradices RTI-801 + SX, Rhizophagus irregularis DAOM 197198 + SX, Azorhizobium caulinodans + SX, Azospirillum amazonense + SX, Azospirillum brasilense XOH + SX, Azospirillum brasilense Ab-V5 + SX, Azospirillum brasilense Ab-V6 + SX, Azospirillum caulinodans + SX, Azospirillum halopraeferens + SX, Azospirillum irakense + SX, Azospirillum lipoferum + SX, Bradyrhizobium elkanii SEMIA 587 + SX, Bradyrhizobium elkanii SEMIA 5019 + SX, Bradyrhizobium japonicum TA-11 + SX, Bradyrhizobium japonicum USDA 110 + SX, Bradyrhizobium liaoningense + SX, Bradyrhizobium lupini + SX, Delftia acidovorans RAY209 + SX, Mesorhizobium ciceri + SX, Mesorhizobium huakii + SX, Mesorhizobium loti + SX, Rhizobium etli + SX, Rhizobium galegae + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Phaseoli + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Trifolii + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Viciae + SX, Rhizobium trifolii + SX, Rhizobium tropici + SX, Sinorhizobium fredii + SX, Sinorhizobium meliloti + SX, Zucchini Yellow Mosaik Virus weak strain + SX。
【0060】
上記群（ｄ）の本成分と本化合物Ｘとの組み合わせ：
アントラキノン(anthraquinone) + SX, ディート(deet) + SX, イカリジン(icaridin) + SX。
【0061】
本化合物Ｘと本成分との比は、特に限定されるものではないが、重量比（本化合物Ｘ：本成分）で１０００：１～１：１０００、５００：１～１：５００、１００：１～１：１００、５０：１、２０：１、１０：１、９：１、８：１、７：１、６：１、５：１、４：１、３：１、２：１、１：１、１：２、１：３、１：４、１：５、１：６、１：７、１：８、１：９、１：１０、１：２０、１：５０等が挙げられる。
【0062】
本化合物Ｘは、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）と混用又は併用することができる。
【0063】
本化合物、本化合物Ｘ、本発明化合物、本発明化合物Ｘ又は組成物Ａは、植物病原性微生物が引き起こす植物病害を防除することができる。植物病害としては、以下のものが挙げられる。括弧内は、その病害を引き起こす植物病原性微生物の学名を示す。
【0064】
イネの病害：いもち病（Pyricularia oryzae）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、黄化萎縮病（Sclerophthora macrospora）、にせいもち病及び穂枯病（Epicoccum nigrum）、苗立枯病（Trichoderma viride、Rhizopus oryzae）；
コムギの病害：うどんこ病（Blumeria graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、Fusarium avenaceum、Fusarium culmorum、Microdochium nivale）、黄さび病（Puccinia striiformis）、黒さび病（Puccinia graminis）、赤さび病（Puccinia recondita）、紅色雪腐病（Microdochium nivale、 Microdochium majus）、雪腐小粒菌核病（Typhula incarnata、Typhula ishikariensis）、裸黒穂病（Ustilago tritici）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries、 Tilletia controversa）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Stagonospora nodorum）、黄斑病（Pyrenophora tritici-repentis）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）、立枯病（Gaeumannomyces graminis）、いもち病（Pyricularia graminis-tritici）；
オオムギの病害：うどんこ病（Blumeria graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、Fusarium avenaceum、Fusarium culmorum、Microdochium nivale）、黄さび病（Puccinia striiformis）、黒さび病（Puccinia graminis）、小さび病（Puccinia hordei）、裸黒穂病（Ustilago nuda）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、網斑病（Pyrenophora teres）、斑点病（Cochliobolus sativus）、斑葉病（Pyrenophora graminea）、ラムラリアリーフスポット病（Ramularia collo-cygni）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）；
トウモロコシの病害：さび病（Puccinia sorghi）、南方さび病（Puccinia polysora）、すす紋病（Setosphaeria turcica）、熱帯性さび病（Physopella zeae）、ごま葉枯病（Cochliobolus heterostrophus）、炭疽病（Colletotrichum graminicola）、グレーリーフスポット病（Cercospora zeae-maydis）、褐斑病（Kabatiella zeae）、ファエオスファエリアリーフスポット病（Phaeosphaeria maydis）、Diplodia病（Stenocarpella maydis、Stenocarpella macrospora）、ストークロット病（Fusarium graminearum、Fusarium verticilioides、Colletotrichum graminicola）、黒穂病（Ustilago maydis）、フイソデルマ病（Physoderma maydis）；
ワタの病害：炭疽病（Colletotrichum gossypii）、白かび病（Ramularia areola）、黒斑病（Alternaria macrospora、Alternaria gossypii）、Black root rot病 (Thielaviopsis basicola）；
コーヒーの病害：さび病（Hemileia vastatrix）、リーフスポット病（Cercospora coffeicola)；
ナタネの病害：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、黒斑病（Alternaria brassicae）、根朽病（Phoma lingam）、light leaf spot病（Pyrenopeziza brassicae）；
サトウキビの病害：さび病 (Puccinia melanocephela、Puccinia kuehnii）、黒穂病 (Ustilago scitaminea）；
ヒマワリの病害：さび病 (Puccinia helianthi）、べと病（Plasmopara halstedii）；
カンキツ類の病害：黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、緑かび病（Penicillium digitatum）、青かび病（Penicillium italicum）、疫病 (Phytophthora parasitica、Phytophthora citrophthora）、こうじかび病（Aspergillus niger）；
リンゴの病害：モニリア病（Monilinia mali）、腐らん病（Valsa ceratosperma）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria alternata apple pathotype）、黒星病（Venturia inaequalis）、炭疽病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、褐斑病（Diplocarpon mali）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、疫病 (Phytophtora cactorum）、赤星病（Gymnosporangium juniperi-virginianae、Gymnosporangium yamadae）；
ナシの病害：黒星病（Venturia nashicola、Venturia pirina）、黒斑病（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）；
モモの病害：灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、ホモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）、縮葉病（Taphrina deformans）；
ブドウの病害：黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病（Plasmopara viticola）；
カキの病害：炭疽病（Gloeosporium kaki、Colletotrichum acutatum）、落葉病（Cercospora kaki、Mycosphaerella nawae）；
ウリ類の病害：炭疽病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Didymella bryoniae）、褐斑病（Corynespora cassiicola）、つる割病（Fusarium oxysporum）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora capsici）、苗立枯病（Pythium sp.）；
トマトの病害：輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、すすかび病（Pseudocercospora fuligena）、疫病（Phytophthora infestans）、うどんこ病（Leveillula taurica）；
ナスの病害：褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）；
アブラナ科野菜の病害：黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）、根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、べと病（Peronospora parasitica）、白さび病（Albugo candida）；
ネギの病害：さび病（Puccinia allii）；
ダイズの病害：紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、さび病（Phakopsora pachyrhizi)、褐色輪紋病（Corynespora cassiicola）、炭疽病（Colletotrichum glycines、Colletotrichum truncatum）、葉腐病（Rhizoctonia solani）、褐紋病（Septoria glycines）、斑点病（Cercospora sojina）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、うどんこ病（Microsphaera diffusa）、茎疫病 (Phytophthora sojae）、べと病（Peronospora manshurica）、突然死病（Fusarium virguliforme）、黒根腐病（Calonectria ilicicola）、Diaporthe/Phomopsis complex（Diaporthe longicolla）；
インゲンの病害：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、さび病（Uromyces appendiculatus）、角斑病（Phaeoisariopsis griseola）、炭疽病（Colletotrichum lindemuthianum）、根腐病（Fusarium solani）；
ラッカセイの病害：黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、白絹病（Sclerotium rolfsii）、黒根腐病（Calonectria ilicicola）；
エンドウの病害：うどんこ病（Erysiphe pisi）、根腐病（Fusarium solani）；
ジャガイモの病害：夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）、緋色腐敗病 (Phytophthora erythroseptica）、粉状そうか病 (Spongospora subterranea f. sp. subterranea）、半身萎凋病（Verticillium albo－atrum、Verticillium dahliae、Verticillium nigrescens）、乾腐病（Fusarium solani）、がん腫病（Synchytrium endobioticum）；
イチゴの病害：うどんこ病（Sphaerotheca humuli）；
チャの病害：網もち病（Exobasidium reticulatum）、白星病（Elsinoe leucospila）、輪斑病（Pestalotiopsis sp.）、炭疽病（Colletotrichum theae－sinensis）；
タバコの病害：赤星病（Alternaria longipes）、炭疽病（Colletotrichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytophthora nicotianae）；
テンサイの病害：褐斑病（Cercospora beticola）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、黒根病（Aphanomyces cochlioides）、さび病（Uromyces betae）；
バラの病害：黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）；
キクの病害：褐斑病（Septoria chrysanthemi－indici）、白さび病（Puccinia horiana）；
タマネギの病害：白斑葉枯病（Botrytis cinerea、Botrytis byssoidea、Botrytis squamosa)、灰色腐敗病（Botrytis allii）、小菌核性腐敗病（Botrytis squamosa）；
種々の作物の病害：灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、苗立枯病（Pythium aphanidermatum、Pythium irregulare、Pythium ultimum）；
ダイコンの病害：黒斑病（Alternaria brassicicola）；
シバの病害：ダラースポット病（Sclerotinia homoeocarpa）、ブラウンパッチ病、ラージパッチ病（Rhizoctonia solani）、赤焼病（Pythium aphanidermatum）；
バナナの病害：シガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola）；
レンズマメの病害：Ascochyta病（Ascochyta lentis）；
ヒヨコマメの病害：Ascochyta病（Ascochyta rabiei）；
ピーマンの病害：炭疽病（Colletotrichum scovillei）；
マンゴーの病害：炭疽病（Colletotrichum acutatum）；
果樹の病害：白紋羽病（Rosellinia necatrix）、紫紋羽病（Helicobasidium mompa）；
収穫後のリンゴ、ナシ等の果実の病害：ムコールロット病（Mucor piriformis）；
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、Diplodia属等によって引き起こされる種子病害又は生育初期の病害；
ウイルス病：Olpidium brassicaeによって媒介されるレタスのビッグベイン病、Polymyxa属（例えば、Polymyxa betae及びPolymyxa graminis）によって媒介される各種作物のウイルス病；
細菌(bacteria)が引き起こす病害：イネの苗立枯細菌病（Burkholderia plantarii）、キュウリの斑点細菌病（Pseudomonas syringae pv. Lachrymans）、ナスの青枯病（Ralstonia solanacearum）、カンキツのかいよう病（Xanthomonas citri）、ハクサイの軟腐病（Erwinia carotovora）、ジャガイモのそうか病（Streptomyces scabiei）、トウモロコシのGoss's wilt病（Clavibacter michiganensis）、ブドウ、オリーブ、モモ等のピアス病（Xylella fastidiosa）、リンゴ、モモ、サクランボ等のバラ科植物の根頭がんしゅ病（Agrobacterium tumefaciens）。
【0065】
本発明の植物病害防除方法としては、本化合物、本化合物Ｘ、本発明化合物、本発明化合物Ｘ又は組成物Ａの有効量を、植物又は土壌に処理することにより行われる。処理方法としては、例えば、茎葉処理、土壌処理及び種子処理が挙げられる。
【0066】
本化合物、本化合物Ｘ、本発明化合物、本発明化合物Ｘ又は組成物Ａは、通常、固体担体、液体担体等と混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いられる。これらの製剤には本化合物、本化合物Ｘ、本発明化合物、本発明化合物Ｘ又は組成物Ａが重量比で通常０．１～９９％含有される。
【0067】
固体担体としては、例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、酸性白土等）、乾式シリカ、湿式シリカ、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン－６、ナイロン－１１、ナイロン－６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル－プロピレン共重合体等）が挙げられる。
【0068】
液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール等）、アミド類（ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等）、スルホキシド類（ＤＭＳＯ等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
【0069】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。具体的には、Nimbus（登録商標）、Assist（登録商標）、Aureo（登録商標）、Iharol（登録商標）、Silwet L-77（登録商標）、BreakThru（登録商標）、SundanceII（登録商標）、Induce（登録商標）、Penetrator（登録商標）、AgriDex（登録商標）、Lutensol A8（登録商標）、NP-7（登録商標）、Triton（登録商標）、Nufilm（登録商標）、Emulgator NP7（登録商標）、Emulad（登録商標）、TRITON X 45（登録商標）、AGRAL 90（登録商標）、AGROTIN（登録商標）、ARPON（登録商標）、EnSpray N（登録商標）、及びBANOLE（登録商標）等が挙げられる。
【0070】
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、酸性リン酸イソプロピル、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール、ＢＨＡ（２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールと３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
【0071】
本発明において、植物には、植物全体及び、植物の特定の部分が含まれる。植物の特定の部分としては、例えば、茎葉、花、穂、果実、樹幹、枝、樹冠、種子、栄養生殖器官及び苗が挙げられる。
【0072】
栄養生殖器官とは、植物の根、茎、葉などのうち、その部位を本体から切り離して土壌に設置した場合に、成長する能力を持つものを意味する。栄養生殖器官としては、例えば、塊根（tuberous root）、横走根（creeping root）、鱗茎（bulb）、球茎（corm又はsolid bulb）、塊茎（tuber）、根茎（rhizome）、匍匐枝（stolon）、担根体（rhizophore）、茎断片（cane cuttings）、むかご（propagule）及びつる（vine cutting）が挙げられる。なお、匍匐枝は、ランナー（runner）と呼ばれることもあり、むかごは、珠芽とも呼ばれ、肉芽（broad bud）及び鱗芽（bulbil）に分けられる。つるとは、サツマイモやヤマノイモ等の苗条（葉及び茎の総称、shoot）を意味する。鱗茎、球茎、塊茎、根茎、茎断片、担根体又は塊根を総称して、球根とも呼ばれている。イモの栽培は塊茎を土壌に植え付けることで始めるが、用いられる塊茎は一般に種芋と呼ばれる。
【0073】
種子処理としては、例えば、種子又は栄養生殖器官への本化合物、本化合物Ｘ、本発明化合物、本発明化合物Ｘ又は組成物Ａの処理が挙げられ、詳しくは、例えば、本化合物、本化合物Ｘ、本発明化合物、本発明化合物Ｘ又は組成物Ａの懸濁液を霧状にして種子表面又は栄養生殖器官表面に吹きつける吹きつけ処理、本化合物、本化合物Ｘ、本発明化合物、本発明化合物Ｘ又は組成物Ａを種子又は栄養生殖器官に塗布する塗沫処理、本化合物、本化合物Ｘ、本発明化合物、本発明化合物Ｘ又は組成物Ａの薬液に一定時間種子を浸漬する浸漬処理、本化合物、本化合物Ｘ、本発明化合物、本発明化合物Ｘ又は組成物Ａを含有する担体で種子又は栄養生殖器官をコートする方法（フィルムコート処理、ペレットコート処理等）が挙げられる。上記の栄養生殖器官としては、特に種芋が挙げられる。
組成物Ａを種子又は栄養生殖器官に処理する場合、組成物Ａを１つの製剤として種子又は栄養生殖器官に処理することもできるし、組成物Ａを異なる複数の製剤として複数回に分けて種子又は栄養生殖器官に処理することもできる。組成物Ａを異なる複数の製剤として複数回に分けて処理する方法としては、例えば、有効成分として本化合物Ｘのみを含む製剤を処理し、種子又は栄養生殖器官を風乾させた後、本成分を含む製剤を処理する方法；及び、有効成分として本化合物Ｘ及び本成分を含む製剤を処理し、種子又は栄養生殖器官を風乾させた後、処理済みの本成分以外の本成分を含む製剤を処理する方法、が挙げられる。
本発明における本化合物、本化合物Ｘ、本発明化合物、本発明化合物Ｘ又は組成物Ａを保持している種子又は栄養生殖器官とは、種子又は栄養生殖器官の表面に、本化合物、本化合物Ｘ、本発明化合物、本発明化合物Ｘ又は組成物Ａが付着している状態のものを意味する。上記の本化合物、本化合物Ｘ、本発明化合物、本発明化合物Ｘ又は組成物Ａを保持している種子又は栄養生殖器官は、種子又は栄養生殖器官へ本化合物、本化合物Ｘ、本発明化合物、本発明化合物Ｘ又は組成物Ａが付着される前後に、本化合物、本化合物Ｘ、本発明化合物、本発明化合物Ｘ又は組成物Ａ以外の資材が付着されていてもよい。
また、組成物Ａが種子又は栄養生殖器官の表面に層となって付着している場合、該層は、１つの層又は複数の層からなる。また、複数の層からなる場合、各々の層は、１以上の有効成分を含んでいる層であるか、又は、１以上の有効成分を含んでいる層と有効成分を含んでいない層とからなる。
本化合物、本化合物Ｘ、本発明化合物、本発明化合物Ｘ又は組成物Ａを保持している種子又は栄養生殖器官は、例えば、本化合物、本化合物Ｘ、本発明化合物、本発明化合物Ｘ又は組成物Ａ含む製剤を前記の種子処理の方法により、種子又は栄養生殖器官に施用することによって得ることができる。
【0074】
本化合物、本化合物Ｘ、本発明化合物、本発明化合物Ｘ又は組成物Ａの施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、茎葉処理又は土壌処理の場合は、１０００ｍ2あたり、通常１～５００ｇである。種子処理の場合は、種子１Ｋｇに対して、本化合物、本化合物Ｘ、本発明化合物、本発明化合物Ｘ又は組成物Ａの量が、通常０．００１～１００ｇである。本化合物、本化合物Ｘ、本発明化合物、本発明化合物Ｘ又は組成物Ａが乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１～１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粉剤、粒剤等は通常そのまま施用される。
【0075】
本化合物、本化合物Ｘ、本発明化合物、本発明化合物Ｘ又は組成物Ａは、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。植物としては、例えば以下のものが挙げられる。
【0076】
トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ、ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、チャ、クワ、観賞植物、森林植物、シバ類、牧草類。
【0077】
上記植物には遺伝子組換え作物も含まれる。
【実施例】
【0078】
以下に製造例、参考製造例、製剤例及び試験例を示して、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。本明細書中、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Prはプロピル基を表し、i-Prはイソプロピル基を表し、c-Prはシクロプロピル基を表し、Buはブチル基を表し、Phはフェニル基を表し、Bnはベンジル基を表し、●は結合部を表す。Phが置換基を有する場合は、置換基を記号の前に置換位置とともに記す。例えば、2-CN-Phは２－シアノフェニル基を表し、3,4-F2-Phは３，４－ジフルオロフェニル基を表す。
【0079】
本化合物Ｘ（本化合物、本発明化合物Ｘ及び本発明化合物を含む）の製造例を示す。
【0080】
参考製造例１
１－（４－ブチルフェニル）エタン－１－オン４．０ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタール５．０ｍＬ、及びＤＭＦ５ｍＬの混合物を還流下で４時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。得られた固体にエタノール５ｍＬ及びヒドラジン一水和物１．８７ｇを順次加え、６０℃で４時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体１－６を４．２ｇ得た。
【化27】
中間体１－６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.65 (2H, d), 7.61 (1H, d), 7.23 (2H, d), 6.58 (1H, d), 2.64 (2H, t), 1.66-1.58 (2H, m), 1.42-1.33 (2H, m), 0.94 (3H, t).
【0081】
参考製造例１－１
参考製造例１に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（ｒＥ１）
【化28】
で示される化合物において、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7が［表ｒＥ１］及び［表ｒＥ２］に記載のいずれかの組み合わせである化合物。
【0082】
【表1】
【0083】
中間体１－１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.63-7.61 (3H, m), 7.14-7.10 (2H, m), 6.57 (1H, d), 1.96-1.89 (1H, m), 1.02-0.97 (2H, m), 0.75-0.71 (2H, m).
中間体１－２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.66 (1H, d), 7.58 (1H, d), 7.43 (1H, d), 6.78 (1H, d).
中間体１－３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.63 (1H, s), 7.61 (1H, d), 7.51 (1H, d), 7.35 (1H, d), 6.59 (1H, d), 2.40 (3H, s).
中間体１－４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.60 (1H, d), 7.52 (1H, s), 7.46 (1H, d), 7.16 (1H, d), 6.57 (1H, d), 2.29 (6H, s).
中間体１－５：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.66 (2H, d), 7.61 (1H, d), 7.29 (2H, d), 6.58 (1H, d), 2.94 (1H, m), 1.28 (6H, d).
中間体１－７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.76-7.73 (2H, m), 7.62 (1H, d), 7.53 (2H, d), 6.62 (1H, d).
中間体１－９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.76 (1H, d), 7.62 (1H, d), 7.55 (1H, dd), 7.27-7.25 (1H, m), 6.59 (1H, d), 2.40 (3H, s).
中間体１－１０：1H-NMR (CDCl3) δ: 10.77 (1H, br s), 8.31 (1H, d), 7.95 (1H, dd), 7.67 (1H, d), 7.57 (1H, d), 6.68 (1H, d).
中間体１－１１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.05 (1H, d), 7.99-7.96 (1H, m), 7.65 (1H, d), 7.27-7.22 (1H, m), 6.64 (1H, d).
中間体１－１２：1H-NMR (CDCl3) δ: 10.3 (1H, br s), 7.63 (1H, d), 7.47-7.39 (2H, m), 6.58 (1H, d).
中間体１－１３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.83 (1H, dd), 7.66-7.61 (2H, m), 7.17 (1H, t), 6.58 (1H, d).
中間体１－１４：1H-NMR (CDCl3) δ: 10.56 (1H, br s), 7.68-7.61 (4H, m), 6.69 (1H, d).
中間体１－１５：1H-NMR (CDCl3) δ: 11.20 (1H, br s), 7.62 (1H, d), 7.57 (1H, dd), 7.50 (1H, dd), 7.41 (1H, t), 6.61 (1H, d).
【0084】
【表2】
【0085】
中間体１－１６：1H-NMR (CDCl3) δ: 10.86 (1H, br s), 7.61 (1H, d), 7.44-7.40 (2H, m), 7.21 (1H, t), 6.58 (1H, d), 2.30 (3H, d).
中間体１－１７：1H-NMR (CDCl3) δ: 11.89 (1H, br s), 7.57 (2H, dd), 7.53-7.49 (1H, m), 7.00 (1H, t), 6.54 (1H, d), 2.28 (3H, d).
中間体１－１８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.66-7.60 (2H, m), 7.06-6.99 (1H, m), 6.74 (1H, t).
中間体１－１９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.63 (1H, d), 7.43 (1H, m), 7.38-7.33 (2H, m), 6.45 (1H, d), 2.42 (3H, s).
中間体１－２０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.28 (1H, d), 7.88 (1H, dd), 7.76 (1H, d), 7.67 (1H, d), 6.69 (1H, d).
中間体１－２１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.39 (1H, d), 7.95 (1H, dd), 7.66 (1H, d), 7.39 (1H, d), 6.69 (1H, d), 2.63 (3H, s).
中間体１－２２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.91 (1H, d), 7.66-7.63 (2H, m), 7.56 (1H, dd), 6.63 (1H, d).
中間体１－２３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.63 (1H, d), 7.60-7.56 (2H, m), 7.47 (1H, dd), 6.62 (1H, d).
中間体１－２４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.00 (1H, dd), 7.73-7.69 (1H, m), 7.63 (1H, d), 7.16 (1H, t), 6.59 (1H, d).
中間体１－２５：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.64 (1H, d), 7.44-7.40 (2H, m), 6.63 (1H, d).
中間体１－２６：1H-NMR (CDCl3) δ: 10.32 (1H, br s), 7.67 (1H, d), 7.46 (2H, d), 6.68 (1H, d).
中間体１－２７：1H-NMR (CDCl3) δ: 10.19 (1H, br s), 7.64 (1H, d), 7.46-7.41 (2H, m), 6.62 (1H, d).
中間体１－２８：1H-NMR (CDCl3) δ: 10.36 (1H, br s), 7.62 (1H, dd), 7.28 (2H, d), 6.59 (1H, d), 2.21 (3H, s).
中間体１－２９：1H-NMR (CDCl3) δ: 10.66 (1H, br s), 7.65 (1H, d), 7.38-7.31 (2H, m), 6.64 (1H, d).
中間体１－３０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (1H, d), 7.66-7.59 (3H, m), 6.63 (1H, d).
中間体１－３１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.14 (1H, d), 7.82 (1H, dd), 7.75 (1H, d), 7.66 (1H, d), 6.68 (1H, d).
中間体１－３２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.31 (1H, s), 7.64 (3H, dd), 6.62 (1H, d).
中間体１－３３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.23 (1H, d), 7.79-7.64 (4H, m), 6.67 (1H, d), 3.97 (3H, d).
中間体１－３４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.97 (1H, d), 7.69 (1H, dd), 7.61 (1H, d), 6.95 (1H, d), 6.56 (1H, d), 3.94 (3H, s).
中間体１－３５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (1H, d), 7.90 (1H, dd), 7.72 (1H, d), 7.66 (1H, d), 6.66 (1H, d).
中間体１－３６：1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.60 (1H, d), 8.23 (1H, s), 8.21 (1H, br s), 7.94 (1H, s), 7.76-7.71 (2H, m), 7.50 (1H, t), 6.78 (1H, d), 2.89-2.84 (1H, m), 0.76-0.72 (2H, m), 0.62-0.58 (2H, m).
中間体１－３７：1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.21 (1H, s), 8.03-7.97 (3H, m), 7.74-7.68 (2H, m), 7.64-7.52 (4H, m), 7.41 (1H, dd), 6.67 (1H, d), 6.36 (1H, s).
中間体１－３８：1H-NMR (DMSO-D6) δ: 10.34 (1H, s), 8.37 (1H, s), 8.32 (1H, s), 8.02 (1H, s), 7.87-7.84 (2H, m), 7.81-7.79 (2H, m), 7.56 (1H, t), 7.38-7.36 (2H, m), 7.11 (1H, t), 6.83 (1H, s).
中間体１－３９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.02 (1H, s), 7.62 (1H, br s), 7.47-7.31 (7H, m), 6.97-6.94 (1H, m), 6.62 (1H, br s), 5.12 (2H, s).
中間体１－４０：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.71 (2H, d), 7.62 (1H, d), 7.40-7.36 (4H, m), 7.34-7.24 (3H, m), 6.61 (1H, d).
中間体１－４１：1H-NMR (CDCl3) δ: 10.31 (1H, br s), 8.31-8.27 (2H, m), 7.99 (2H, d), 7.69 (1H, d), 6.76 (1H, d).
中間体１－４２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.66 (1H, s), 8.19-8.16 (2H, m), 7.69 (1H, d), 7.59 (1H, t), 6.75 (1H, d).
中間体１－４３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.62 (1H, d), 7.34-7.32 (3H, m), 6.91-6.88 (1H, m), 6.62 (1H, d), 3.87 (3H, s).
中間体１－４４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (1H, s), 7.98 (1H, d), 7.66 (1H, s), 7.59-7.52 (2H, m), 6.70 (1H, s).
中間体１－４５：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.95 (1H, s), 7.72 (1H, d), 7.63 (1H, d), 7.46 (1H, d), 7.30 (1H, d), 6.63 (1H, d).
中間体１－４６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.62-7.54 (3H, m), 7.34 (1H, t), 7.18 (1H, d), 6.62 (1H, s), 2.70 (2H, q), 1.28 (3H, t).
中間体１－４７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.63 (1H, d), 7.56 (1H, d), 7.50 (1H, d), 7.41-7.35 (1H, m), 7.05-7.00 (1H, m), 6.63 (1H, d).
中間体１－４８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.60 (1H, d), 7.51 (1H, d), 7.43 (1H, s), 7.40-7.33 (3H, m), 7.11 (1H, t), 7.05 (2H, d), 6.98 (1H, dd), 6.59 (1H, d).
中間体１－５１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.99 (1H, s), 7.64 (1H, d), 7.60 (1H, d), 7.49 (2H, d), 7.40 (2H, t), 7.34-7.29 (1H, m), 6.98 (1H, d), 6.55 (1H, d), 5.20 (2H, s).
【0086】
参考製造例２
参考製造例１に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（ｒＥ２）
【化29】
で示される化合物において、Ａｒが［表ｒＥ３］に記載のいずれかである化合物。
【0087】
【表3】
【0088】
中間体２－１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.59 (2H, d), 7.51 (1H, d), 7.24 (1H, d), 6.56 (1H, d), 2.94-2.89 (4H, m), 2.13-2.05 (2H, m).
中間体２－２：1H-NMR (CDCl3) δ: 10.81 (1H, br s), 7.61 (1H, d), 7.51-7.48 (2H, m), 7.08 (1H, d), 6.57 (1H, d).
中間体２－３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.59-7.58 (2H, m), 7.49-7.47 (1H, m), 6.82 (1H, d), 6.50 (1H, d), 4.60 (2H, t), 3.23 (2H, t).
中間体２－４：1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.37 (1H, d), 8.24 (1H, d), 8.10 (1H, d), 7.90 (1H, s), 7.08 (1H, d).
中間体２－５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.99 (1H, s), 8.37 (1H, d), 8.15 (1H, dd), 7.95 (1H, dd), 7.66 (1H, d), 6.70 (1H, d).
【0089】
参考製造例３
ベンゾチアゾール－６－カルボン酸５．０ｇ、塩化チオニル５０ｍＬ、触媒量のＤＭＦの混合物を還流下で３時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣にＴＨＦ５５ｍＬ及びトリエチルアミン６．５ｇを順次加えて撹拌した。得られた混合物に０℃でＮ，Ｏ－ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩３．１ｇを加え、室温で１８時間撹拌した。得られた混合物に２Ｍ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和重曹水と飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、下式で示される中間体３－１を３．４７ｇ得た。
【化30】
中間体３－１：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.10 (1H, s), 8.36 (1H, d), 8.16 (1H, d), 7.87 (1H, dd), 3.56 (3H, s), 3.42 (3H, s).
【0090】
参考製造例３－１
参考製造例３に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（ｒＥ３）
【化31】
で示される化合物において、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7が［表ｒＥ４］に記載のいずれかの組み合わせである化合物。
【0091】
【表4】
【0092】
中間体３－２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.36 (2H, d), 3.58 (3H, s), 3.38 (3H, s).
中間体３－３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.42-7.38 (2H, m), 3.57 (3H, s), 3.37 (3H, s).
中間体３－４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.28-7.22 (2H, m), 3.57 (3H, s), 3.36 (3H, s), 2.23 (3H, t).
【0093】
参考製造例４
３．４７ｇの中間体３－１及びＴＨＦ２１ｍＬの混合物に、０℃でメチルマグネシウムブロミド（１Ｍ，ＴＨＦ溶液）１８ｍＬを滴下し、室温で２時間撹拌した。得られた混合物に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体４－１を１．６９ｇ得た。
【化32】
中間体４－１：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.17 (1H, s), 8.62 (1H, d), 8.20 (1H, d), 8.12 (1H, dd), 2.71 (3H, s).
【0094】
参考製造例４－２
参考製造例４に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（ｒＥ４）
【化33】
で示される化合物において、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7が［表ｒＥ５］に記載のいずれかの組み合わせである化合物。
【0095】
【表5】
中間体４－２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.56 (2H, d), 2.62 (3H, s).
中間体４－３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.59-7.54 (2H, m), 2.59 (3H, s).
中間体４－４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46-7.40 (2H, m), 2.57 (3H, s), 2.26 (3H, t).
【0096】
参考製造例５
５－ブロモ－１，１－ジメチル－１，３－ジヒドロ－２－ベンゾフラン１．６０ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン１．６５ｇ、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド０．７３ｇ、酢酸カリウム１．４７ｇ、及びＤＭＳＯ２０ｍＬの混合物を９０℃で５時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体５－１を０．８５ｇ得た。
【化34】
中間体５－１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.74 (1H, d), 7.66 (1H, s), 7.14 (1H, d), 5.06 (2H, s), 1.49 (6H, s), 1.34 (12H, s).
【0097】
参考製造例６
製造例１に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
【化35】
中間体６－１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.85 (1H, d), 6.61 (1H, d), 3.54 (2H, q), 1.28 (3H, t).
【化36】
中間体６－２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.85 (1H, d), 6.60 (1H, d), 3.49-3.45 (2H, m), 1.79-1.69 (2H, m), 1.03 (3H, t).
【0098】
参考製造例７
３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－１Ｈ－ピラゾール１．２ｇ、トリエチルアミン０．８４ｍＬ、及びＴＨＦ１０ｍＬの混合物にエタンスルホニルクロリド１．６４ｍＬを０℃で滴下した後、室温で３時間撹拌した。得られた混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体７－１を１．１ｇ得た。
【化37】
中間体７－１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (1H, d), 6.77 (1H, d), 3.59 (2H, q), 1.37 (12H, s), 1.23 (3H, t).
【0099】
参考製造例７－１
参考製造例７に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
【化38】
中間体７－２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (1H, d), 6.76 (1H, d), 3.54-3.50 (2H, m), 1.75-1.65 (2H, m), 1.37 (12H, s), 1.00 (3H, t).
【0100】
参考製造例８
３－［３－（ベンジロキシ）フェニル］－１Ｈ－ピラゾール１ｇ、トリエチルアミン１．１２ｍＬ、テトラヒドロフラン１０ｍＬの混合物にエタンスルホニルクロリド０．４５ｍＬを０℃で滴下し、室温で３時間撹拌した。得られた混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３－｛３－（ベンジロキシ）フェニル｝－１－［エチルスルホニル］－１Ｈ－ピラゾールを１．３ｇ得た。続いて、３－｛３－（ベンジロキシ）フェニル｝－１－［エチルスルホニル］－１Ｈ－ピラゾール１．３ｇ、パラジウム－炭素０．１６ｇ、及びエタノール１０ｍＬの混合物を水素雰囲気下で４０℃に加熱し、１０時間撹拌した。得られた混合物をセライト（登録商標）でろ過して濃縮し、下式で示される中間体１－４９を１．１ｇ得た。
【化39】
中間体１－４９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (1H, d), 7.42-7.40 (2H, m), 7.31 (1H, t), 6.90-6.87 (1H, m), 6.74 (1H, d), 3.55 (2H, q), 1.29 (3H, t).
【0101】
参考製造例９
参考製造例８に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
【化40】
中間体１－５０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.05 (1H, d), 7.41-7.39 (2H, m), 7.31 (1H, t), 6.91-6.88 (1H, m), 6.73 (1H, d), 5.36 (1H, br s), 3.51-3.47 (2H, m), 1.78-1.73 (2H, m), 1.02 (3H, t).
【0102】
【化41】
中間体１－５２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.03 (1H, d), 7.78 (1H, t), 7.76 (1H, t), 6.91 (1H, t), 6.88 (1H, t), 6.68 (1H, d), 4.93 (1H, br s), 3.50-3.46 (2H, m), 1.80-1.70 (2H, m), 1.02 (3H, t).
【0103】
参考製造例１０
１－（３，５－ジフルオロフェニル）エタン－１－オン１．６ｇ、エチレングリコール２．３ｍＬ及びトルエン２０ｍＬの混合物にｐ－トルエンスルホン酸一水和物０．２ｇを加え、１１０℃で８時間撹拌した。得られた混合物に飽和重曹水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体９を１．８ｇ得た。
【化42】
中間体９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.04-6.96 (2H, m), 6.77-6.69 (1H, m), 4.08-4.00 (2H, m), 3.82-3.73 (2H, m), 1.62 (3H, s).
【0104】
参考製造例１０－１
１．８ｇの中間体９及びＴＨＦ２０ｍＬの混合物に、－７８℃でブチルリチウム（１．６Ｍ，ヘキサン溶液）６．５ｍＬを滴下し、－７８℃で３０分撹拌した後、２．８ｇのヨウ素を加え、室温で４時間撹拌した。得られた混合物に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体９－１を２．２ｇ得た。
【化43】
中間体９－１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.05-7.00 (2H, m), 4.08-4.00 (2H, m), 3.82-3.72 (2H, m), 1.61 (3H, s).
【0105】
参考製造例１０－２
２．２ｇの中間体９－１、酢酸３．０ｍＬ、塩酸３．０ｍＬ及びＴＨＦ２０ｍＬの混合物を６０℃で６時間撹拌した。得られた混合物に飽和重曹水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体９－２を１．７ｇ得た。
【化44】
中間体９－２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47-7.42 (2H, m), 2.59 (3H, s).
【0106】
参考製造例１１
１－（４－ブロモ－３－ヒドロキシフェニル）エタノン１ｇ、ベンジルブロミド０．６ｍＬ、炭酸カリウム１．１ｇ及びアセトン２０ｍＬの混合物を７０℃で６時間撹拌し、得られた混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体１１－１を１．４ｇ得た。
【化45】
中間体１１－１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.19 (1H, d), 7.87 (1H, dd), 7.48-7.46 (2H, m), 7.43-7.32 (3H, m), 6.97 (1H, d), 5.24 (2H, s), 2.55 (3H, s).
【0107】
参考製造例１２－１
０．９ｇの本化合物１３８、亜鉛０．４５ｇ、塩化アンモニウム０．２０ｇ、テトラヒドロフラン１４ｍＬ及び水１４ｍＬの混合物を０℃で１時間撹拌した後、亜鉛０．４５ｇ及び塩化アンモニウム０．２０ｇを追加して０℃で２時間撹拌した。得られた混合物をセライト（登録商標）でろ過し、得られたろ液に飽和食塩水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体１２－１を０．９ｇ得た。
【化46】
中間体１２－１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06-8.05 (1H, m), 7.56 (1H, s), 7.45 (1H, d), 7.35 (1H, t), 7.04 (1H, d), 6.75 (1H, m), 5.24 (1H, br s), 3.51-3.47 (2H, m), 1.80-1.71 (2H, m), 1.02 (3H, t).
【0108】
参考製造例１２－２
０．９ｇの中間体１２－１、ピリジン０．３１ｍＬ、及びクロロホルム５ｍＬの混合物に塩化ベンゾイル０．３７ｍＬを０℃で滴下した後、０℃で２時間撹拌した。得られた混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体１２－２を０．３ｇ得た。
【化47】
中間体１２－２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.05 (1H, d), 7.79-7.77 (2H, m), 7.48-7.47 (2H, m), 7.40 (1H, t), 7.35-7.27 (3H, m), 7.13 (1H, d), 6.62 (1H, d), 3.51-3.47 (2H, m), 1.77-1.74 (2H, m), 1.03 (3H, t).
【0109】
参考製造例１３－１
３－アセチル安息香酸４ｇ、ジメチルホルムアミド０．０２ｍＬ、及びテトラヒドロフラン２５ｍＬの混合物に塩化オキサリル２．１ｍＬを室温で滴下した。得られた混合物を室温で３時間撹拌した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣にトリエチルアミン１０ｍＬ、シクロプロピルアミン１．７ｍＬ、及びテトラヒドロフラン２５ｍＬを加え、室温で１２時間撹拌した。得られた混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた固体を酢酸エチルで洗浄して減圧下で乾燥し、下式で示される中間体１３－１を１ｇ得た。
【化48】
中間体１３－１：1H-NMR (CDCl3)δ: 8.28 (1H, s), 8.08 (1H, d), 8.00 (1H, d), 7.55 (1H, t), 6.34 (1H, s), 2.93 (1H, dq), 2.65 (3H, s), 0.90 (2H, dd), 0.66 (2H, m).
【0110】
参考製造例１３－２
１ｇの中間体１３－１、ヨードベンゼン０．７３ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１７ｇ、ジピバロイルメタン０．３３ｇ、リン酸三カリウム１．５３ｇ、及びトルエン４ｍＬの混合物を１３０℃で１０時間攪拌した。得られた混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体１３－２を０．４ｇ得た。
【化49】
中間体１３－２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.88 (1H, s), 7.84 (1H, d), 7.53 (1H, d), 7.32-7.23 (3H, m), 7.18 (1H, t), 7.05-7.03 (2H, m), 3.35-3.29 (1H, m), 2.47 (3H, s), 0.89 (2H, dd), 0.61-0.57 (2H, m).
【0111】
参考製造例１３－３
０．４ｇの中間体１３－２を用い、参考製造例１に準じて中間体１３－３を０．４ｇ得た。
【化50】
中間体１３－３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.76 (1H, s), 7.69-7.66 (1H, m), 7.59 (1H, d), 7.26-7.22 (5H, m), 7.19-7.15 (1H, m), 7.09-7.06 (2H, m), 6.50 (1H, s), 3.35-3.29 (1H, m), 0.90-0.85 (2H, m), 0.61-0.57 (2H, m).
【0112】
参考製造例１４－１
Ｎ－シクロプロピルベンズアミド０．５ｇ、ヨードベンゼン０．６４ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１２ｇ、ジピバロイルメタン０．２４ｇ、リン酸三カリウム１．１ｇ、及びトルエン３ｍLの混合物を１３０℃で８時間攪拌した。得られた混合物に飽和食塩水を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体１４－１を０．６ｇ得た。
【化51】
中間体１４－１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.76-7.74 (1H, m), 7.69 (1H, t), 7.37-7.34 (3H, m), 7.31-7.22 (4H, m), 3.29-3.23 (1H, m), 2.53 (3H, s), 0.91-0.85 (2H, m), 0.58-0.54 (2H, m).
【0113】
参考製造例１４－２
０．６ｇの中間体１４－１を用い、参考製造例１に準じて中間体１４－２を０．３ｇ得た。
【化52】
中間体１４－２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.61-7.60 (1H, m), 7.57 (1H, d), 7.52 (1H, s), 7.39-7.37 (2H, m), 7.29-7.19 (5H, m), 6.97 (1H, d), 6.54 (1H, d), 3.33-3.28 (1H, m), 0.91-0.86 (2H, m), 0.64-0.59 (2H, m).
【0114】
製造例１
３－（ｐ－トルイル）－１Ｈ－ピラゾール０．４ｇ、トリエチルアミン０．３３ｇ、及びＴＨＦ５ｍＬの混合物にエタンスルホニルクロリド０．３９ｇを滴下し、室温で３時間撹拌した。得られた混合物に酢酸エチルを加えて濾過し、得られたろ液を減圧下で濃縮した。得られた残渣を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及びヘキサンで順次洗浄し、減圧下で濃縮し、下式で示される本化合物１７を０．４６ｇ得た。
【化53】
本化合物１７：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (1H, d), 7.79-7.76 (2H, m), 7.26-7.23 (2H, m), 6.73 (1H, d), 3.55 (2H, q), 2.40 (3H, s), 1.28 (3H, t).
【0115】
製造例１－１
製造例１に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（ｐＥ１－１）
【化54】
で示される化合物において、Ｚ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7が［表ｐＥ１］、［表ｐＥ２］、［表ｐＥ３］、［表ｐＥ４］、［表ｐＥ５］、［表ｐＥ６］、及び［表ｐＥ１０］に記載のいずれかの組み合わせである化合物。
【0116】
【表6】
【0117】
本化合物１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.13 (1H, d), 8.01-7.98 (2H, m), 7.76-7.73 (2H, m), 6.82 (1H, d), 3.59 (2H, q), 1.32 (3H, t).
本化合物２： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (1H, d), 7.83-7.80 (2H, m), 7.43-7.40 (2H, m), 6.74 (1H, d), 3.39 (3H, s).
本化合物３： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (1H, d), 7.83-7.80 (2H, m), 7.43-7.39 (2H, m), 6.74 (1H, d), 3.85-3.78 (1H, m), 1.38 (6H, d).
本化合物４： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (1H, d), 7.83-7.80 (2H, m), 7.43-7.40 (2H, m), 6.73 (1H, d), 3.51-3.47 (2H, m), 1.81-1.72 (2H, m), 1.03 (3H, t).
本化合物５： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (1H, d), 7.83-7.80 (2H, m), 7.43-7.40 (2H, m), 6.73 (1H, d), 3.53-3.49 (2H, m), 1.73-1.66 (2H, m), 1.47-1.37 (2H, m), 0.91 (3H, t).
本化合物６： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (1H, d), 7.83-7.79 (2H, m), 7.42-7.39 (2H, m), 6.73 (1H, d), 3.56 (2H, q), 1.30 (3H, t).
本化合物７： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (1H, d), 7.83-7.79 (2H, m), 7.44-7.40 (2H, m), 6.75 (1H, d), 3.73-3.69 (2H, m), 3.62 (2H, t), 2.27-2.20 (2H, m).
本化合物８： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12 (1H, d), 7.86-7.83 (2H, m), 7.47-7.43 (2H, m), 6.94 (1H, d).
本化合物９： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (1H, d), 7.89-7.84 (2H, m), 7.16-7.10 (2H, m), 6.72 (1H, d), 3.56 (2H, q), 1.30 (3H, t).
本化合物１０： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (1H, d), 7.77-7.74 (2H, m), 7.59-7.55 (2H, m), 6.74 (1H, d), 3.56 (2H, q), 1.30 (3H, t).
本化合物１１： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10 (1H, d), 7.99 (1H, d), 7.70 (1H, dd), 7.51 (1H, d), 6.74 (1H, d), 3.58 (2H, q), 1.31 (3H, t).
本化合物１２： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.13 (1H, d), 6.82-6.75 (2H, m), 6.73-6.71 (1H, m), 3.57 (2H, q), 1.32 (3H, t).
本化合物１３： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10 (1H, d), 7.55-7.48 (2H, m), 6.69 (1H, d), 3.57 (2H, q), 1.31 (3H, t).
本化合物１４： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10 (1H, d), 7.99 (1H, d), 7.70 (1H, dd), 7.52 (1H, d), 6.74 (1H, d), 3.41 (3H, s).
本化合物１５： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.03 (1H, d), 7.84-7.81 (2H, m), 7.43-7.40 (2H, m), 6.73 (1H, d), 2.86-2.80 (1H, m), 1.54-1.49 (2H, m), 1.22-1.17 (2H, m).
【0118】
【表7】
【0119】
本化合物１６： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12 (1H, d), 8.00 (2H, d), 7.70 (2H, d), 6.81 (1H, d), 3.58 (2H, q), 1.31 (3H, t).
本化合物１８：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.05 (1H, d), 7.83-7.80 (2H, m), 6.98-6.94 (2H, m), 6.70 (1H, d), 3.86 (3H, s), 3.55 (2H, q), 1.28 (3H, t).
本化合物１９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (1H, d), 7.68 (1H, d), 7.47 (1H, d), 6.94 (1H, d), 3.57 (2H, q), 1.32 (3H, t).
本化合物２０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (1H, d), 7.78 (1H, d), 7.61 (1H, dd), 7.40 (1H, d), 6.73 (1H, d), 3.56 (2H, q), 2.43 (3H, s), 1.29 (3H, t).
本化合物２１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.09 (1H, d), 7.73 (1H, ddd), 7.61-7.57 (1H, m), 7.24-7.20 (1H, m), 6.71 (1H, d), 3.57 (2H, q), 1.31 (3H, t).
本化合物２２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.05 (1H, d), 7.69 (1H, s), 7.58 (1H, dd), 7.20 (1H, d), 6.73 (1H, d), 3.55 (2H, q), 2.32 (3H, s), 2.30 (3H, s), 1.28 (3H, t).
本化合物２３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (1H, d), 7.82-7.79 (2H, m), 7.32-7.29 (2H, m), 6.74 (1H, d), 3.55 (2H, q), 2.95 (1H, m), 1.30-1.24 (9H, m).
本化合物２４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (1H, d), 7.81-7.78 (2H, m), 7.29-7.26 (2H, m), 6.74 (1H, d), 3.55 (2H, q), 2.69 (2H, q), 1.29-1.24 (6H, m).
本化合物２５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (1H, d), 7.79 (2H, d), 7.25 (2H, d), 6.74 (1H, d), 3.55 (2H, q), 2.65 (2H, t), 1.64-1.58 (2H, m), 1.41-1.32 (2H, m), 1.27 (3H, t), 0.93 (3H, t).
本化合物２６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (1H, d), 7.80-7.76 (2H, m), 7.63-7.60 (2H, m), 6.74 (1H, d), 3.56 (2H, q), 1.30 (3H, t).
本化合物２７：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (1H, d), 7.90 (2H, s), 6.74 (1H, d), 3.58 (2H, q), 1.31 (3H, t).
本化合物２８：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.09 (1H, d), 7.99 (1H, d), 7.70 (1H, dd), 7.51 (1H, d), 6.73 (1H, d), 3.53-3.49 (2H, m), 1.82-1.72 (2H, m), 1.04 (3H, t).
本化合物２９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.05 (1H, d), 7.76 (2H, dt), 7.13 (2H, dt), 6.72 (1H, d), 3.54 (2H, q), 1.96-1.90 (1H, m), 1.28 (3H, t), 1.04-0.99 (2H, m), 0.76-0.72 (2H, m).
本化合物３０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.01 (1H, d), 7.81-7.78 (2H, m), 7.42-7.38 (2H, m), 6.68 (1H, d), 3.00 (6H, s).
【0120】
【表8】
【0121】
本化合物３１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12 (1H, d), 7.86-7.82 (2H, m), 7.47-7.43 (2H, m), 6.93 (1H, d).
本化合物３２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.33-8.29 (2H, m), 8.15 (1H, d), 8.08-8.04 (2H, m), 6.86 (1H, d), 3.60 (2H, q), 1.33 (3H, t).
本化合物３３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.18 (1H, s), 8.13-8.12 (1H, m), 7.98 (1H, d), 7.58 (1H, d), 6.79-6.78 (1H, m), 3.59 (2H, q), 1.31 (3H, t).
本化合物３４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (1H, d), 7.87 (1H, d), 7.64 (1H, dd), 7.29 (1H, d), 6.72 (1H, d), 3.56 (2H, q), 2.41 (3H, s), 1.29 (3H, t).
本化合物３５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.05 (1H, d), 7.47 (1H, d), 7.37 (1H, dd), 6.92 (1H, d), 6.71 (1H, d), 3.97 (3H, s), 3.93 (3H, s), 3.55 (2H, q), 1.29 (3H, t).
本化合物３６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.36 (1H, d), 8.14 (1H, d), 8.02 (1H, dd), 7.63 (1H, d), 6.80 (1H, d), 3.59 (2H, q), 1.32 (3H, t).
本化合物３７：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10 (1H, d), 7.79 (1H, d), 7.50 (1H, d), 7.33 (1H, dd), 6.96 (1H, d), 3.56 (2H, q), 1.31 (3H, t).
本化合物３８： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.09 (1H, d), 7.93-7.89 (2H, m), 7.30-7.27 (2H, m), 6.75 (1H, d), 3.57 (2H, q), 1.30 (3H, t).
本化合物３９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.13-8.10 (2H, m), 8.07-8.03 (1H, m), 7.30 (1H, d), 6.76 (1H, d), 3.58 (2H, q), 1.31 (3H, t).
本化合物４０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (1H, d), 7.77-7.73 (2H, m), 7.59-7.55 (2H, m), 6.73 (1H, d), 3.51-3.47 (2H, m), 1.81-1.72 (2H, m), 1.03 (3H, t).
本化合物４１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (1H, d), 8.01-7.99 (2H, m), 7.71-7.69 (2H, m), 6.81 (1H, d), 3.54-3.50 (2H, m), 1.83-1.73 (2H, m), 1.04 (3H, t).
本化合物４２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (1H, d), 7.75-7.70 (1H, m), 7.61-7.57 (1H, m), 7.24-7.20 (1H, m), 6.70 (1H, d), 3.52-3.48 (2H, m), 1.82-1.72 (2H, m), 1.04 (3H, t).
本化合物４３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (1H, d), 7.78 (1H, d), 7.61 (1H, dd), 7.40 (1H, d), 6.72 (1H, d), 3.52-3.47 (2H, m), 2.43 (3H, s), 1.81-1.71 (2H, m), 1.03 (3H, t).
本化合物４４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.09 (1H, d), 7.55-7.47 (2H, m), 6.68 (1H, d), 3.52-3.48 (2H, m), 1.82-1.73 (2H, m), 1.04 (3H, t).
本化合物４５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (1H, d), 7.95 (1H, dd), 7.75-7.71 (1H, m), 7.21 (1H, t), 6.71 (1H, d), 3.57 (2H, q), 1.31 (3H, t).
【0122】
【表9】
【0123】
本化合物４６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.13 (1H, d), 7.75-7.72 (2H, m), 7.69-7.65 (1H, m), 6.79 (1H, d), 3.59 (2H, q), 1.32 (3H, t).
本化合物４７：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.09 (1H, d), 7.68 (1H, dd), 7.60-7.58 (1H, m), 7.46 (1H, t), 6.73 (1H, d), 3.57 (2H, q), 1.31 (3H, t).
本化合物４８：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (1H, d), 7.55-7.52 (2H, m), 7.26-7.22 (1H, m), 6.71 (1H, d), 3.56 (2H, q), 2.31 (3H, d), 1.30 (3H, t).
本化合物４９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (1H, d), 7.74 (1H, dd), 7.65-7.61 (1H, m), 7.06 (1H, t), 6.70 (1H, d), 3.55 (2H, q), 2.33 (3H, d), 1.29 (3H, t).
本化合物５０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12 (1H, d), 7.85-7.79 (1H, m), 7.09-7.02 (1H, m), 6.87 (1H, dd), 3.56 (2H, q), 1.31 (3H, t).
本化合物５１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10 (1H, d), 7.68-7.60 (2H, m), 7.53 (1H, ddd), 6.73 (1H, d), 3.57 (2H, q), 1.31 (3H, t).
本化合物５２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10 (1H, d), 7.45-7.38 (3H, m), 6.61 (1H, d), 3.56 (2H, q), 2.47 (3H, s), 1.31 (3H, t).
本化合物５３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.33 (1H, d), 8.14 (1H, d), 7.93 (1H, dd), 7.81 (1H, d), 6.80 (1H, d), 3.59 (2H, q), 1.32 (3H, t).
本化合物５４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, d), 8.12 (1H, d), 8.03 (1H, dd), 7.43 (1H, d), 6.80 (1H, d), 3.59 (2H, q), 2.65 (3H, s), 1.32 (3H, t).
本化合物５５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.09 (1H, d), 7.99 (1H, d), 7.68 (1H, d), 7.61 (1H, dd), 6.74 (1H, d), 3.57 (2H, q), 1.31 (3H, t).
本化合物５６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (1H, d), 7.79-7.76 (2H, m), 7.63-7.60 (2H, m), 6.73 (1H, d), 3.51-3.47 (2H, m), 1.81-1.72 (2H, m), 1.03 (3H, t).
本化合物５８：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.02 (1H, d), 7.65-7.58 (2H, m), 7.50 (1H, ddd), 6.68 (1H, d), 3.01 (6H, s).
本化合物５９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (1H, d), 7.68-7.60 (2H, m), 7.53 (1H, dd), 6.73 (1H, d), 3.52-3.48 (2H, m), 1.82-1.71 (2H, m), 1.04 (3H, t).
本化合物６０： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (1H, dd), 8.09 (1H, d), 7.79-7.76 (1H, m), 7.19 (1H, t), 6.71 (1H, d), 3.57 (2H, q), 1.30 (3H, t).
【0124】
【表10】
【0125】
本化合物６１： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (1H, dd), 8.08 (1H, d), 7.80-7.76 (1H, m), 7.19 (1H, t), 6.71 (1H, d), 3.52-3.48 (2H, m), 1.82-1.72 (2H, m), 1.04 (3H, t).
本化合物６２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (1H, d), 7.69 (1H, dd), 7.60-7.58 (1H, m), 7.48-7.44 (1H, m), 6.72 (1H, d), 3.52-3.48 (2H, m), 1.82-1.73 (2H, m), 1.04 (3H, t).
本化合物６３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (1H, d), 7.56-7.52 (2H, m), 7.23 (1H, d), 6.71 (1H, d), 3.51-3.47 (2H, m), 2.32 (3H, d), 1.81-1.71 (2H, m), 1.03 (3H, t).
本化合物６４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (1H, dd), 8.01 (1H, d), 7.78-7.74 (1H, m), 7.18 (1H, t), 6.65 (1H, d), 3.00 (6H, s).
本化合物６５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.03 (1H, d), 7.50-7.45 (2H, m), 6.64 (1H, d), 3.01 (6H, s).
本化合物６６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.00 (1H, d), 7.53-7.50 (2H, m), 7.25-7.21 (1H, m), 6.66 (1H, d), 3.00 (6H, s), 2.31 (3H, d).
本化合物６７：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.01 (1H, d), 7.78-7.75 (2H, m), 7.61-7.58 (2H, m), 6.68 (1H, d), 2.99 (6H, s).
本化合物６８：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.02 (1H, d), 7.66 (1H, dd), 7.58-7.55 (1H, m), 7.47-7.43 (1H, m), 6.67 (1H, d), 3.01 (6H, s).
本化合物６９： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (1H, d), 7.50-7.46 (2H, m), 6.73 (1H, d), 3.58 (2H, q), 1.32 (3H, t).
本化合物７０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10 (1H, d), 7.50-7.46 (2H, m), 6.72 (1H, d), 3.53-3.49 (2H, m), 1.83-1.73 (2H, m), 1.04 (3H, t).
本化合物７１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.03 (1H, d), 7.47-7.43 (2H, m), 6.67 (1H, d), 3.01 (6H, s).
本化合物７２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.00 (1H, d), 7.74 (1H, d), 7.62-7.59 (1H, m), 7.39 (1H, d), 6.67 (1H, d), 2.99 (6H, s), 2.43 (3H, s).
本化合物７３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.04 (1H, d), 7.64-7.58 (2H, m), 7.49 (1H, dd), 6.66 (1H, d), 3.55-3.51 (4H, m), 1.91-1.87 (4H, m).
本化合物７４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.04 (1H, d), 7.68-7.52 (3H, m), 6.70 (1H, d), 5.77-5.66 (1H, m), 5.38 (1H, dd), 5.24 (1H, dq), 4.23 (2H, d).
本化合物７５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (1H, d), 7.66-7.58 (2H, m), 7.51 (1H, dd), 7.26-7.18 (1H, m), 6.71 (1H, d), 6.49 (1H, dq), 2.01 (3H, dd).
【0126】
【表11】
【0127】
本化合物７６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.14 (1H, d), 8.10-8.07 (2H, m), 8.03-8.00 (2H, m), 6.84 (1H, d), 3.59 (2H, q), 3.09 (3H, s), 1.33 (3H, t).
本化合物７７：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (1H, dd), 7.50-7.46 (2H, m), 6.73 (1H, d), 3.41 (3H, s).
本化合物７８：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10 (1H, d), 7.68-7.60 (2H, m), 7.53 (1H, dd), 6.74 (1H, d), 3.40 (3H, s).
本化合物７９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.05 (1H, d), 7.45-7.41 (2H, m), 6.65 (1H, d), 3.55-3.52 (4H, m), 1.92-1.88 (4H, m).
本化合物８０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (1H, d), 7.68-7.60 (2H, m), 7.53 (1H, dd), 6.73 (1H, d), 3.54-3.50 (2H, m), 1.74-1.66 (2H, m), 1.43 (2H, td), 0.91 (3H, t).
本化合物８１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.05 (1H, d), 7.68-7.60 (2H, m), 7.54 (1H, dd), 6.73 (1H, d), 2.86-2.80 (1H, m), 1.55-1.50 (2H, m), 1.24-1.18 (2H, m).
本化合物８２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.01 (1H, d), 7.65-7.59 (2H, m), 7.50 (1H, dd), 6.70 (1H, d), 3.78-3.75 (4H, m), 3.41-3.38 (4H, m).
本化合物８３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.00 (1H, d), 7.63-7.57 (2H, m), 7.49 (1H, dd), 6.64 (1H, d), 3.47 (4H, q), 1.17 (6H, t).
本化合物８４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.14 (1H, d), 7.52 (2H, d), 6.77 (1H, d), 3.59 (2H, q), 1.32 (3H, t).
本化合物８５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.13 (1H, d), 7.55-7.50 (2H, m), 6.77 (1H, d), 3.54-3.50 (2H, m), 1.83-1.74 (2H, m), 1.05 (3H, t).
本化合物８６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (1H, d), 7.53-7.48 (2H, m), 6.72 (1H, d), 3.58 (2H, q), 1.32 (3H, t).
本化合物８７：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10 (1H, d), 7.53-7.49 (2H, m), 6.71 (1H, d), 3.53-3.49 (2H, m), 1.82-1.73 (2H, m), 1.04 (3H, t).
本化合物８８：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12 (1H, d), 7.75-7.73 (2H, m), 7.67 (1H, t), 6.79 (1H, d), 3.54-3.50 (2H, m), 1.83-1.74 (2H, m), 1.04 (3H, t).
本化合物８９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (1H, d), 7.40-7.34 (2H, m), 6.70 (1H, d), 3.57 (2H, q), 2.23 (3H, s), 1.30 (3H, t).
本化合物９０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (1H, d), 7.39-7.33 (2H, m), 6.69 (1H, d), 3.52-3.48 (2H, m), 2.23 (3H, s), 1.82-1.72 (2H, m), 1.03 (3H, t).
本化合物９１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.14 (1H, s), 7.48 (2H, d), 6.78 (1H, s), 4.35 (2H, q).
本化合物９２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (1H, d), 7.68-7.62 (2H, m), 7.53 (1H, d), 6.79 (1H, d), 4.34 (2H, q).
本化合物９３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.09 (1H, d), 7.68-7.60 (2H, m), 7.54-7.51 (1H, m), 6.72 (1H, d), 3.42 (2H, d), 2.32-2.22 (1H, m), 1.09 (6H, d).
本化合物９４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (1H, d), 7.39-7.44 (2H, m), 6.74 (1H, d), 3.58 (2H, q), 1.31 (3H, t).
本化合物９５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10 (1H, d), 7.39-7.44 (2H, m), 6.73 (1H, d), 3.48-3.54 (2H, m), 1.72-1.83 (2H, m), 1.04 (3H, t).
【0128】
【表12】
【表13】
【0129】
本化合物１１７：1H-NMR(CDCl3) δ: 8.10 (1H, d), 7.51-7.45 (2H, m), 6.73 (1H, d), 3.88-3.77 (1H, m), 1.38 (6H, d).
本化合物１１９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.38 (1H, d), 8.09 (1H, d), 7.69-7.68 (2H, m), 6.73 (1H, d), 3.58 (2H, q), 1.30 (3H, t).
本化合物１２０： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.38 (1H, s), 8.08 (1H, dd), 7.70-7.67 (2H, m), 6.73 (1H, dd), 3.55-3.47 (2H, m), 1.81-1.71 (2H, m), 1.04 (3H, t).
本化合物１２１：1H-NMR (CDCl3)δ: 8.28 (1H, d), 8.11 (1H, d), 7.84 (1H, dd), 7.74 (1H, d), 6.79 (1H, d), 3.98 (3H, s), 3.58 (2H, q), 1.31 (3H, t).
本化合物１２２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.28 (1H, d), 8.10 (1H, d), 7.84 (1H, dd), 7.74 (1H, d), 6.78 (1H, d), 3.98 (3H, s), 3.53-3.49 (2H, m), 1.81-1.72 (2H, m), 1.04 (3H, t).
本化合物１２３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.09 (1H, d), 8.05 (1H, d), 7.78 (1H, dd), 6.95 (1H, d), 6.68 (1H, d), 3.95 (3H, s), 3.51-3.47 (2H, m), 1.82-1.71 (2H, m), 1.03 (3H, t).
本化合物１２４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.18 (1H, d), 8.12 (1H, d), 7.89 (1H, dd), 7.79 (1H, d), 6.79 (1H, d), 3.59 (2H, q), 1.31 (3H, t).
本化合物１２５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.15 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.70-7.63 (2H, m), 6.73 (1H, d), 3.52-3.48 (2H, m), 1.82-1.72 (2H, m), 1.04 (3H, t).
本化合物１２６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.16 (1H, d), 8.09 (1H, d), 7.70-7.63 (2H, m), 6.74 (1H, d), 3.57 (2H, q), 1.31 (3H, t).
本化合物１２７：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.09 (1H, dd), 8.06 (1H, dd), 7.78 (1H, dd), 6.95 (1H, d), 6.69 (1H, dd), 3.95 (3H, s), 3.56 (2H, q), 1.29 (3H, t).
本化合物１２８：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.16 (1H, d), 8.13 (1H, d), 7.95 (1H, dd), 7.76 (1H, d), 6.77 (1H, d), 3.58 (2H, q), 1.32 (3H, t).
本化合物１２９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.18 (1H, d), 8.11 (1H, d), 7.89 (1H, dd), 7.79 (1H, d), 6.78 (1H, d), 3.54-3.50 (2H, m), 1.82-1.73 (2H, m), 1.04 (3H, t).
本化合物１３０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.16 (1H, d), 8.12 (1H, d), 7.95 (1H, dd), 7.76 (1H, d), 6.76 (1H, d), 3.54-3.50 (2H, m), 1.83-1.74 (2H, m), 1.05 (3H, t).
本化合物１３３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (1H, d), 7.81-7.77 (2H, m), 7.42-7.39 (2H, m), 7.37-7.28 (5H, m), 6.73 (1H, d), 3.55 (2H, q), 1.29 (3H, t).
本化合物１３４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (1H, m), 7.79 (2H, m), 7.43-7.29 (7H, m), 6.72 (1H, m), 3.51-3.47 (2H, m), 1.80-1.71 (2H, m), 1.02 (3H, t).
本化合物１３５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.31 (2H, d), 8.15 (1H, d), 8.05 (2H, d), 6.85 (1H, d), 3.60 (2H, q), 1.33 (3H, t).
本化合物１３６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.31 (2H, d), 8.14 (1H, d), 8.06 (2H, d), 6.85 (1H, d), 3.55-3.51 (2H, m), 1.84-1.75 (2H, m), 1.05 (3H, t).
本化合物１３７：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.71 (1H, s), 8.27-8.23 (2H, m), 8.15 (1H, d), 7.64 (1H, t), 6.86 (1H, d), 3.61 (2H, q), 1.33 (3H, t).
本化合物１３８：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.71 (1H, s), 8.28-8.22 (2H, m), 8.14 (1H, d), 7.64 (1H, t), 6.85 (1H, d), 3.56-3.52 (2H, m), 1.84-1.75 (2H, m), 1.05 (3H, t).
本化合物１３９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (1H, d), 7.45-7.42 (2H, m), 7.35 (1H, t), 6.97-6.94 (1H, m), 6.75 (1H, d), 3.88 (3H, s), 3.56 (2H, q), 1.29 (3H, t).
本化合物１４０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (1H, d), 7.46-7.43 (2H, m), 7.35 (1H, t), 6.99-6.92 (1H, m), 6.74 (1H, d), 3.89 (3H, s), 3.53-3.48 (2H, m), 1.81-1.71 (2H, m), 1.03 (3H, t).
本化合物１４１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.14 (1H, s), 8.12 (1H, d), 8.06 (1H, d), 7.66 (1H, d), 7.57 (1H, t), 6.81 (1H, d), 3.59 (2H, q), 1.31 (3H, t).
本化合物１４２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.14 (1H, s), 8.11 (1H, dd), 8.06 (1H, d), 7.66 (1H, d), 7.57 (1H, t), 6.80 (1H, dd), 3.54-3.50 (2H, m), 1.83-1.73 (2H, m), 1.04 (3H, t).
本化合物１４３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (1H, d), 7.54 (1H, dd), 7.48-7.32 (7H, m), 7.02 (1H, ddd), 6.74 (1H, d), 5.14 (2H, s), 3.56 (2H, q), 1.29 (3H, t).
本化合物１４４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (1H, d), 7.55 (1H, d), 7.47-7.32 (7H, m), 7.02 (1H, d), 6.73 (1H, d), 5.14 (2H, s), 3.52-3.47 (2H, m), 1.80-1.70 (2H, m), 1.02 (3H, t).
本化合物１４５：1H-NMR(CDCl3) δ: 8.09 (1H, d), 8.05 (1H, t), 7.79 (1H, d), 7.53 (1H, d), 7.31 (1H, t), 6.75 (1H, d), 3.57 (2H, q), 1.30 (3H, t).
本化合物１４６：1H-NMR(CDCl3) δ: 8.08 (1H, d), 8.05 (1H, t), 7.79 (1H, d), 7.53 (1H, d), 7.31 (1H, t), 6.74 (1H, d), 3.52-3.49 (2H, m), 1.81-1.72 (2H, m), 1.03 (3H, t).
本化合物１４７：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (1H, d) 7.74 (1H, s), 7.66 (1H, d), 7.36 (1H, t), 7.26-7.24 (1H, m), 6.76 (1H, d), 3.56 (2H, q), 2.71 (2H, q), 1.30-1.26 (6H, m).
本化合物１４８： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (1H, d), 7.74 (1H, s), 7.67 (1H, d), 7.36 (1H, t), 7.26-7.24 (1H, m), 6.75 (1H, d), 3.51-3.47 (2H, m), 2.71 (2H, q), 1.80-1.70 (2H, m), 1.28 (3H, t), 1.02 (3H, t).
本化合物１４９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.09 (1H, d), 7.64 (1H, d), 7.62-7.58 (1H, m), 7.41 (1H, m), 7.10 (1H, m), 6.75 (1H, d), 3.57 (2H, q), 1.30 (3H, t).
本化合物１５０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (1H, d), 7.64 (1H, m), 7.61-7.59 (1H, m), 7.41 (1H, m), 7.10 (1H, m), 6.74 (1H, d), 3.52-3.48 (2H, m), 1.82-1.72 (2H, m), 1.03 (3H, t).
本化合物１５１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (1H, d), 7.63 (1H, d), 7.55 (1H, s), 7.42-7.33 (3H, m), 7.12 (1H, t), 7.04 (3H, d), 6.72 (1H, d), 3.55 (2H, q), 1.29 (3H, t).
本化合物１５２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.05 (1H, d), 7.63 (1H, d), 7.55 (1H, s), 7.42-7.33 (3H, m), 7.12 (1H, t), 7.05-7.03 (3H, m), 6.71 (1H, d), 3.51-3.47 (2H, m), 1.80-1.71 (2H, m), 1.02 (3H, t).
本化合物１５９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.22 (1H, s), 8.10 (1H, d), 7.97 (1H, d), 7.81 (1H, d), 7.51 (1H, t), 6.82 (1H, d), 6.36 (1H, s), 3.57 (2H, q), 2.97-2.91 (1H, m), 1.30 (3H, t), 0.93-0.88 (2H, m), 0.69-0.65 (2H, m).
本化合物１６０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.23 (1H, s), 8.10 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.81 (1H, d), 7.51 (1H, t), 6.82 (1H, d), 6.35 (1H, s), 3.40 (3H, s), 2.97-2.91 (1H, m), 0.93-0.88 (2H, m), 0.69-0.65 (2H, m).
本化合物１６１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.23 (1H, d), 8.09 (1H, d), 7.97 (1H, d), 7.81 (1H, d), 7.51 (1H, t), 6.81 (1H, d), 6.37 (1H, s), 3.53-3.48 (2H, m), 2.98-2.91 (1H, m), 1.82-1.72 (2H, m), 1.03 (3H, t), 0.93-0.88 (2H, m), 0.70-0.66 (2H, m).
本化合物１６２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.20 (1H, t), 8.08 (1H, d), 7.96 (1H, m), 7.80 (1H, m), 7.50 (1H, t), 6.86-6.78 (2H, m), 6.65 (1H, d), 6.37 (1H, s), 6.25 (1H, d), 2.97-2.90 (1H, m), 0.92-0.88 (2H, m), 0.69-0.65 (2H, m).
本化合物１６３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12 (1H, t), 8.09 (1H, d), 7.92-7.89 (3H, m), 7.84 (1H, m), 7.65 (1H, m), 7.61-7.56 (1H, m), 7.55-7.50 (2H, m), 7.46 (1H, t), 6.81 (1H, d), 3.56 (2H, q), 1.30 (3H, t).
本化合物１６４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.89-7.86 (1H, m), 7.81 (1H, dt), 7.63 (1H, dt), 7.48 (1H, t), 6.48 (1H, d), 6.34 (1H, br s), 4.88 (2H, s), 2.96-2.88 (1H, m), 0.90-0.86 (2H, m), 0.67-0.62 (2H, m).
本化合物１６５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (1H, s), 8.11 (1H, d), 8.04 (1H, d), 7.95-7.93 (2H, m), 7.69 (2H, d), 7.59 (1H, t), 7.41 (2H, t), 7.19 (1H, t), 6.84 (1H, d), 3.54-3.50 (2H, m), 1.83-1.73 (2H, m), 1.04 (3H, t).
本化合物１６６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.36 (1H, s), 8.09 (1H, d), 8.02-8.00 (2H, m), 7.93 (1H, d), 7.68 (2H, d), 7.56 (1H, t), 7.40 (2H, t), 7.18 (1H, t), 6.86-6.79 (2H, m), 6.66 (1H, d), 6.26 (1H, d).
本化合物１８３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.04 (1H, d), 7.81 (2H, dt), 7.46-7.32 (5H, m), 7.04 (2H, dt), 6.69 (1H, d), 5.12 (2H, s), 3.54 (2H, q), 1.28 (3H, t).
本化合物１８４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (1H, s), 8.06-8.05 (1H, m), 7.73 (1H, d), 7.49 (2H, d), 7.40 (2H, t), 7.33 (1H, t), 6.98 (1H, d), 6.68-6.67 (1H, m), 5.22 (2H, s), 3.55 (2H, q), 1.29 (3H, t).
本化合物１９６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.38 (1H, s), 8.12 (1H, d), 8.04 (1H, d), 7.94-7.92 (2H, m), 7.70-7.68 (2H, m), 7.58 (1H, t), 7.40 (2H, t), 7.18 (1H, t), 6.84 (1H, d), 3.59 (2H, q), 1.31 (3H, t).
【0130】
製造例１－２
製造例１に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（ｐＥ１－２）
【化55】
で示される化合物において、Ｚ及びＡｒが［表ｐＥ７］に記載のいずれかの組み合わせである化合物。
【0131】
【表14】
【0132】
本化合物１０１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.33 (1H, s), 8.13 (1H, d), 8.04 (1H, dd), 7.93-7.84 (3H, m), 7.54-7.50 (2H, m), 6.91 (1H, d), 3.60 (2H, q), 1.32 (3H, t).
本化合物１０２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.04 (1H, d), 7.40 (1H, d), 7.34 (1H, dd), 6.87 (1H, d), 6.66 (1H, d), 6.01 (2H, s), 3.54 (2H, q), 1.29 (3H, t).
本化合物１０３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.04 (1H, d), 7.60 (1H, s), 7.56 (1H, dd), 7.13 (1H, d), 6.72 (1H, d), 3.54 (2H, q), 2.83-2.78 (4H, m), 1.85-1.79 (4H, m), 1.27 (3H, t).
本化合物１０４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (1H, d), 7.64 (1H, d), 7.58 (1H, dd), 7.12 (1H, d), 6.70 (1H, d), 3.56 (2H, q), 1.31 (3H, t).
本化合物１０５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.04 (1H, d), 7.76 (1H, s), 7.64-7.61 (1H, m), 7.28 (1H, d), 6.72 (1H, d), 3.54 (2H, q, 2.94 (4H, q), 2.14-2.07 (2H, m), 1.27 (3H, t).
本化合物１０６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.03 (1H, d), 7.77 (1H, s), 7.60 (1H, d), 6.83 (1H, d), 6.66 (1H, d), 4.62 (2H, t), 3.53 (2H, q), 3.25 (2H, t), 1.28 (3H, t).
本化合物１０７：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.22 (1H, t), 8.17 (1H, d), 8.15 (1H, dd), 7.92 (1H, dd), 6.91 (1H, d), 3.61 (2H, q), 1.35 (3H, t).
本化合物１０８：1H-NMR (CDCl3) δ: 9.05 (1H, s), 8.53 (1H, d), 8.19 (1H, d), 8.12 (1H, d), 8.02 (1H, dd), 6.84 (1H, d), 3.59 (2H, q), 1.32 (3H, t).
本化合物１０９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.01 (1H, d), 7.61 (1H, m), 7.57-7.54 (1H, m), 7.11 (1H, d), 6.64 (1H, d), 3.00 (6H, s).
【0133】
製造例１－３
製造例１に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
【化56】
本化合物１９０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (1H, d), 7.68-7.63 (2H, m), 7.40 (2H, d), 7.34-7.23 (4H, m), 7.08 (1H, d), 6.66 (1H, d), 3.56 (2H, q), 3.31-3.26 (1H, m), 1.30 (3H, t), 0.87 (2H, q), 0.60 (2H, m).
【0134】
【化57】
本化合物１９１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.05 (1H, d), 7.67 (1H, d), 7.63-7.62 (1H, m), 7.41-7.39 (2H, m), 7.32 (1H, t), 7.28-7.21 (3H, m), 7.09 (1H, d), 6.65 (1H, d), 3.51-3.47 (2H, m), 3.31-3.26 (1H, m), 1.81-1.72 (2H, m), 1.04 (3H, t), 0.87 (2H, dd), 0.62-0.58 (2H, m).
【0135】
【化58】
本化合物１９２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.04 (1H, d), 7.88 (1H, t), 7.79 (1H, dt), 7.29-7.22 (4H, m), 7.18-7.15 (1H, m), 7.08-7.07 (2H, m), 6.63 (1H, d), 3.55 (2H, q), 3.35-3.29 (1H, m), 1.27 (3H, q), 0.91-0.86 (2H, m), 0.61-0.57 (2H, m).
【0136】
【化59】
本化合物１９３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.03 (1H, d), 7.88 (1H, s), 7.79 (1H, t), 7.29-7.22 (4H, m), 7.17 (1H, t), 7.08-7.06 (2H, m), 6.62 (1H, d), 3.50-3.46 (2H, m), 3.35-3.29 (1H, m), 1.79-1.69 (2H, m), 1.03 (3H, t), 0.89 (2H, dd), 0.61-0.57 (2H, m).
【0137】
製造例２
０．４１ｇの中間体５－１、０．４３ｇの中間体６－１、炭酸ナトリウム０．２２ｇ、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド０．１１ｇ、トルエン１５ｍL、エタノール１５ｍL、及び水７．５ｍLの混合物を還流下で５時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される本化合物１１６を０．３６ｇ得た。
【化60】
本化合物１１６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (1H, d), 7.77 (1H, d), 7.74 (1H, s), 7.19 (1H, d), 6.75 (1H, d), 5.11 (2H, s), 3.56 (2H, q), 1.52 (6H, s), 1.28 (3H, t).
【0138】
製造例２－１
製造例２に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（ｐＥ１－１）
【化61】
で示される化合物において、Ｚ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7が［表ｐＥ８］に記載のいずれかの組み合わせである化合物。
【0139】
【表15】
【0140】
本化合物１１０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10 (1H, d), 8.05 (1H, t), 7.28-7.14 (2H, m), 6.88 (1H, d), 3.56 (2H, q), 1.30 (3H, t).
本化合物１１１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (1H, d), 7.97 (2H, d), 7.59 (2H, d), 6.80 (1H, d), 6.69 (1H, t), 3.58 (2H, q), 1.31 (3H, t).
本化合物１１２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.13 (1H, d), 8.05 (1H, s), 7.84 (1H, d), 7.76 (1H, d), 6.80 (1H, d), 3.59 (2H, q), 1.32 (3H, t).
本化合物１１３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.04 (1H, d), 7.98 (1H, d), 7.02 (1H, dd), 6.98-6.97 (2H, m), 3.92 (3H, s), 3.54 (2H, q), 1.29 (3H, t).
本化合物１１４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10 (1H, d), 7.99-7.92 (1H, m), 7.07-6.99 (1H, m), 6.88 (1H, dd), 3.57 (2H, q), 1.31 (3H, t).
【0141】
製造例２－２
製造例２に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（ｐＥ２－２）
【化62】
で示される化合物において、Ａｒが［表ｐＥ９］に記載の化合物。
【0142】
【表16】
【0143】
本化合物１１５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.25 (1H, d), 8.14 (1H, s), 8.11 (1H, d), 8.01 (1H, dd), 7.65 (1H, dd), 6.81 (1H, d), 3.59 (2H, q), 1.32 (3H, t).
【0144】
製造例３
３－（４－クロロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール０．２５ｇ、ＴＨＦ５ｍＬの混合物に、０℃で式（ａｄ）
【化63】
で示される化合物０．４７ｇを加え、室温で３時間撹拌した。得られた混合物に塩酸を加えて酸性にし、室温で３０分間撹拌した。得られた混合物をＭＴＢＥで抽出し、得られた有機層を減圧下で濃縮した。得られた残渣をクロロホルム及びヘキサンの混合溶媒で洗浄し、下式で示される本化合物５７を０．２９ｇ得た。
【化64】
本化合物５７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.70 (2H, d), 7.61 (1H, d), 7.37 (2H, d), 6.60 (1H, d).
【0145】
製造例４
１，３－ジフルオロ－５－ヨードベンゼン０．２ｇ、０．２６ｇの中間体７－１、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１ｇ、ＸＰｈｏｓ(ジシクロヘキシル(2',4',6'-トリイソプロピル-[1,1'-ビフェニル]-2-イル)ホスフィン)０．２ｇ、炭酸ナトリウム０．１５ｇ、及びトルエン５ｍＬの混合物を１５０℃で５時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される本化合物１１８を０．０５ｇ得た。
【化65】
本化合物１１８：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10 (1H, d), 7.44-7.37 (2H, m), 6.88-6.81 (1H, m), 6.73 (1H, d), 3.58 (2H, q), 1.31 (3H, t).
【0146】
製造例４－１
製造例４に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（ｐＥ１－１）
【化66】
で示される化合物において、Ｚ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7が［表ｐＥ８］に記載のいずれかの組み合わせである化合物。
【0147】
【表17】
【0148】
本化合物１３１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10 (1H, d), 7.80 (1H, d), 7.74 (1H, s), 7.47 (1H, t), 7.27-7.25 (1H, m), 6.76 (1H, d), 3.58 (2H, q), 1.31 (3H, t).
本化合物１３２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.09 (1H, d), 7.80 (1H, dt), 7.74 (1H, s), 7.47 (1H, t), 7.27-7.25 (1H, m), 6.76 (1H, d), 3.53-3.49 (2H, m), 1.82-1.73 (2H, m), 1.04 (3H, t).
本化合物１５３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (1H, d), 7.44-7.40 (2H, m), 7.33 (1H, t), 6.96-6.94 (1H, m), 6.74 (1H, d), 3.88 (2H, d), 3.56 (2H, q), 1.31-1.24 (4H, m), 0.69-0.64 (2H, m), 0.40-0.36 (2H, m).
本化合物１５４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.05 (1H, d), 7.45-7.40 (2H, m), 7.34 (1H, t), 6.97-6.94 (1H, m), 6.73 (1H, d), 3.88 (2H, d), 3.51-3.47 (2H, m), 1.80-1.68 (2H, m), 1.31-1.24 (1H, m), 1.02 (3H, t), 0.69-0.64 (2H, m), 0.40-0.36 (2H, m).
本化合物１５５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (1H, d), 7.45-7.40 (2H, m), 7.34 (1H, t), 6.96-6.93 (1H, m), 6.74 (1H, d), 3.99 (2H, t), 3.56 (2H, q), 1.88-1.79 (2H, m), 1.31-1.26 (3H, m), 1.06 (3H, t).
本化合物１５６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.05 (1H, d), 7.43 (2H, d), 7.34 (1H, t), 6.96-6.93 (1H, m), 6.74 (1H, d), 3.99 (2H, t), 3.49 (2H, t), 1.88-1.70 (4H, m), 1.08-1.00 (6H, m).
本化合物１５７：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (1H, d), 7.43-7.41 (2H, m), 7.33 (1H, t), 6.95-6.92 (1H, m), 6.73 (1H, d), 4.67-4.61 (1H, m), 3.56 (2H, q), 1.36 (6H, d), 1.28 (3H, t).
本化合物１５８：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.05 (1H, d), 7.43-7.41 (2H, m), 7.33 (1H, t), 6.95-6.92 (1H, m), 6.73 (1H, d), 4.67-4.61 (1H, m), 3.51-3.47 (2H, m), 1.78-1.70 (2H, m), 1.36 (6H, d), 1.02 (3H, t).
【0149】
製造例５
０．２ｇの中間体１－４９、炭酸カリウム０．２２ｇ、４－メチルベンジルブロミド０．１６ｍＬ及びアセトン５ｍＬの混合物を７０℃で４時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される本化合物１６７を０．２ｇ得た。
【化67】
本化合物１６７：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (1H, d), 7.53 (1H, t), 7.46-7.43 (1H, m), 7.37-7.33 (3H, m), 7.21 (2H, d), 7.01 (1H, dq), 6.73 (1H, d), 5.09 (2H, s), 3.56 (2H, q), 2.37 (3H, s), 1.29 (3H, t).
【0150】
製造例５に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（ｐＥ１－１）
【化68】
で示される化合物において、Ｚ、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、及びＲ7が［表ｐＥ１１］に記載のいずれかの組み合わせである化合物。
【0151】
【表18】
【0152】
本化合物１６８：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (1H, d), 7.61-7.58 (1H, m), 7.56-7.55 (1H, m), 7.49-7.47 (1H, m), 7.43-7.41 (1H, m), 7.37 (1H, t), 7.31-7.28 (2H, m), 7.04-7.01 (1H, m), 6.74 (1H, d), 5.24 (2H, s), 3.52-3.48 (2H, m), 1.81-1.71 (2H, m), 1.03 (3H, t).
本化合物１６９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (1H, d), 7.52-7.49 (2H, m), 7.37 (1H, t), 7.05-7.02 (1H, m), 6.74 (1H, d), 4.77 (2H, d), 3.52-3.48 (2H, m), 2.54 (1H, t), 1.80-1.71 (2H, m), 1.02 (3H, t).
本化合物１７０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (1H, d), 7.47-7.43 (2H, m), 7.35 (1H, t), 6.98-6.95 (1H, m), 6.73 (1H, d), 6.13-6.04 (1H, m), 5.45 (1H, dq), 5.31 (1H, dq), 4.61 (2H, dt), 3.51-3.47 (2H, m), 1.80-1.71 (2H, m), 1.02 (3H, t).
本化合物１７１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (1H, d), 7.56-7.55 (1H, m), 7.48-7.42 (2H, m), 7.37 (1H, t), 7.29-7.21 (3H, m), 7.05-7.02 (1H, m), 6.74 (1H, d), 5.11 (2H, s), 3.52-3.48 (2H, m), 2.41 (3H, s), 1.80-1.71 (2H, m), 1.02 (3H, t).
本化合物１７２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (1H, d), 7.74-7.71 (2H, m), 7.65 (1H, td), 7.58-7.57 (1H, m), 7.51-7.43 (2H, m), 7.38 (1H, t), 7.06-7.03 (1H, m), 6.75 (1H, d), 5.33 (2H, s), 3.53-3.49 (2H, m), 1.81-1.72 (2H, m), 1.03 (3H, t).
本化合物１７３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (1H, d), 7.54-7.53 (1H, m), 7.45 (1H, dt), 7.40-7.33 (3H, m), 7.28-7.26 (2H, m), 7.04-7.01 (1H, m), 6.73 (1H, d), 5.09 (2H, s), 3.51-3.47 (2H, m), 2.98-2.88 (1H, m), 1.80-1.71 (2H, m), 1.26 (6H, d), 1.02 (3H, t).
本化合物１７４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (1H, d), 7.58 (1H, s), 7.50 (1H, d), 7.41-7.37 (3H, m), 7.30-7.25 (2H, m), 7.07 (1H, dd), 6.75 (1H, d), 5.36 (2H, s), 3.52-3.48 (2H, m), 1.80-1.71 (2H, m), 1.03 (3H, t).
本化合物１７５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (1H, d), 7.55-7.54 (1H, m), 7.52-7.48 (2H, m), 7.46 (1H, dt), 7.37 (1H, t), 7.26-7.24 (2H, m), 7.03-7.00 (1H, m), 6.74 (1H, d), 5.13 (2H, s), 3.51-3.47 (2H, m), 1.80-1.71 (2H, m), 1.02 (3H, t).
本化合物１７６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (1H, d), 7.79 (1H, s), 7.70 (1H, d), 7.64 (1H, d), 7.55-7.50 (2H, m), 7.47 (1H, d), 7.38 (1H, t), 7.02-6.99 (1H, m), 6.75 (1H, d), 5.17 (2H, s), 3.52-3.48 (2H, m), 1.81-1.72 (2H, m), 1.03 (3H, t).
本化合物１７７：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (1H, d), 7.70 (2H, d), 7.60-7.54 (3H, m), 7.47 (1H, d), 7.37 (1H, t), 7.01-6.98 (1H, m), 6.74 (1H, d), 5.20 (2H, s), 3.51-3.47 (2H, m), 1.81-1.71 (2H, m), 1.03 (3H, t).
本化合物１７８：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (1H, d), 7.54 (1H, s), 7.48-7.45 (2H, m), 7.38-7.31 (4H, m), 7.02-6.99 (1H, m), 6.74 (1H, d), 5.11 (2H, s), 3.52-3.48 (2H, m), 1.80-1.71 (2H, m), 1.02 (3H, t).
本化合物１７９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (1H, d), 7.54-7.52 (1H, m), 7.46-7.43 (1H, m), 7.36-7.33 (3H, m), 7.21 (2H, d), 7.03-7.00 (1H, m), 6.73 (1H, d), 5.09 (2H, s), 3.51-3.47 (2H, m), 2.37 (3H, s), 1.80-1.70 (2H, m), 1.02 (3H, t).
本化合物１８０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (1H, d), 7.55-7.54 (1H, m), 7.51-7.48 (1H, m), 7.38 (1H, t), 7.02-6.99 (1H, m), 6.74 (1H, d), 5.21 (2H, s), 3.52-3.48 (2H, m), 1.81-1.71 (2H, m), 1.03 (3H, t).
本化合物１８１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (1H, d), 7.53-7.52 (1H, m), 7.46 (1H, d), 7.37 (1H, t), 7.10 (2H, t), 6.98 (1H, dd), 6.74 (1H, d), 5.07 (2H, s), 3.51-3.48 (2H, m), 1.81-1.71 (2H, m), 1.03 (3H, t).
本化合物１８２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (1H, d), 7.59-7.52 (2H, m), 7.47-7.45 (1H, m), 7.36 (1H, t), 7.28-7.25 (1H, m), 7.13 (1H, dd), 7.00-6.97 (1H, m), 6.74 (1H, d), 5.10 (2H, s), 3.51-3.47 (2H, m), 1.80-1.71 (2H, m), 1.02 (3H, t).
本化合物１８５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.03 (1H, d), 7.83-7.79 (2H, m), 7.46-7.32 (5H, m), 7.06-7.02 (2H, m), 6.68 (1H, d), 5.12 (2H, s), 3.50-3.46 (2H, m), 1.79-1.70 (2H, m), 1.02 (3H, t).
本化合物１８６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.04 (1H, d), 7.84 (1H, t), 7.82 (1H, t), 7.05 (1H, t), 7.03 (1H, t), 6.69 (1H, d), 4.74 (2H, d), 3.50-3.46 (2H, m), 2.54 (1H, t), 1.80-1.70 (2H, m), 1.02 (3H, t).
本化合物１８７：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.03 (1H, d), 7.82 (1H, t), 7.79 (1H, t), 7.33 (2H, d), 7.20 (2H, d), 7.04 (1H, t), 7.01 (1H, t), 6.68 (1H, d), 5.07 (2H, s), 3.49-3.45 (2H, m), 2.37 (3H, s), 1.79-1.70 (2H, m), 1.02 (3H, t).
本化合物１８８：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.03 (1H, d), 7.82 (1H, t), 7.80 (1H, t), 7.30-7.23 (3H, m), 7.15 (1H, d), 7.05 (1H, t), 7.01 (1H, dd), 6.68 (1H, d), 5.08 (2H, s), 3.49-3.46 (2H, m), 2.38 (3H, s), 1.80-1.70 (2H, m), 1.05-0.98 (3H, m).
本化合物１８９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.04 (1H, d), 7.84 (1H, t), 7.81 (1H, t), 7.41 (1H, d), 7.30-7.21 (3H, m), 7.06 (1H, t), 7.04 (1H, t), 6.69 (1H, d), 5.09 (2H, s), 3.50-3.46 (2H, m), 2.39 (3H, s), 1.80-1.70 (2H, m), 1.02 (3H, t).
【0153】
製造例６
０．３ｇの中間体１２－２、炭酸カリウム１．４ｇ、ヨウ化メチル０．３２ｍＬ及びジメチルホルミアミド５ｍＬの混合物を室温で１２時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される本化合物１９４を０．２ｇ得た。
【化69】
本化合物１９４：1H-NMR (CDCl3)δ: 8.07 (1H, d), 8.03 (1H, s), 7.77 (1H, d), 7.69-7.67 (2H, m), 7.51-7.37 (5H, m), 6.74 (1H, d), 3.70 (3H, s), 3.52-3.48 (2H, m), 1.81-1.72 (2H, m), 1.04 (3H, t).
【0154】
製造例７
０．２ｇの本化合物１９６、炭酸セシウム０．５５ｇ、ヨウ化メチル０．１０ｍＬ及びジメチルホルミアミド５ｍＬの混合物を室温で２時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式で示される本化合物１９５を０．１ｇ得た。
【化70】
本化合物１９５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.03 (1H, d), 7.86 (1H, s), 7.79 (1H, dt), 7.26-7.20 (4H, m), 7.15 (1H, dd), 7.08 (2H, d), 6.59 (1H, d), 3.54 (2H, q), 3.53 (3H, s), 1.27 (3H, t).
【0155】
本化合物１～１９６をまとめて本化合物Ｑと表す。
【0156】
本明細書中、Pyrroはピロリジン－１イル基を表す。
【0157】
式（ＩＩＩ）
【化71】
で表される化合物において、Ｒ3C、Ｒ4C、Ｒ5C、Ｒ6C、Ｒ7C及びＺCの組み合わせが、下記に示される置換基番号Ｒ１～Ｒ４５３５のいずれかに記載の組み合わせである化合物（以下、置換基番号Ｒ１～Ｒ４５３５の化合物をそれぞれ本化合物Ｒ１～Ｒ４５３５と表し、本化合物Ｒ１～Ｒ４５３５をまとめて本化合物Ｒと表す）は、上記の製造法に準じて得ることができる。
なお、置換基番号Ｒ１～Ｒ４５３５とは、式（ＩＩＩ）で表される化合物における、Ｒ3C、Ｒ4C、Ｒ5C、Ｒ6C、Ｒ7C及びＺCの組み合わせを表すものであり、以下、[置換基番号;R3C,R4C,R5C,R6C,R7C,ZC]と記す。
例えば、置換基番号Ｒ５とは、Ｒ3C、Ｒ4C、Ｒ6C及びＲ7Cが水素原子であり、Ｒ5Cがメチル基であり、ＺCがメチル基である組み合わせを表す。
【0158】
例えば、本化合物Ｒ５とは、式（ＩＩＩ）で表される化合物において置換基番号がＲ５である化合物を意味し、式（ＩＩＩ）で表される化合物においてＲ3C、Ｒ4C、Ｒ6C及びＲ7Cが水素原子であり、Ｒ5Cがメチル基であり、ＺCがメチル基である下記の化合物を表す。
【化72】
【0159】
[置換基番号;
R3C,R4C,R5C,R6C,R7C,ZC]:[R1;H,H,F,H,H,Me],[R2;H,H,Cl,H,H,Me],[R3;H,H,Br,H,H,Me],[R4;H,H,I,H,H,Me],[R5;H,H,Me,H,H,Me],[R6;H,H,CHF2,H,H,Me],[R7;H,H,CF3,H,H,Me],[R8;H,H,NO2,H,H,Me],[R9;H,H,F,H,H,Et],[R10;H,H,Cl,H,H,Et],[R11;H,H,Br,H,H,Et],[R12;H,H,I,H,H,Et],[R13;H,H,Me,H,H,Et],[R14;H,H,CHF2,H,H,Et],[R15;H,H,CF3,H,H,Et],[R16;H,H,NO2,H,H,Et],[R17;H,H,F,H,H,Pr],[R18;H,H,Cl,H,H,Pr],[R19;H,H,Br,H,H,Pr],[R20;H,H,I,H,H,Pr],[R21;H,H,Me,H,H,Pr],[R22;H,H,CHF2,H,H,Pr],[R23;H,H,CF3,H,H,Pr],[R24;H,H,NO2,H,H,Pr],[R25;H,H,F,H,H,Bu],[R26;H,H,Cl,H,H,Bu],[R27;H,H,Br,H,H,Bu],[R28;H,H,I,H,H,Bu],[R29;H,H,Me,H,H,Bu],[R30;H,H,CHF2,H,H,Bu],[R31;H,H,CF3,H,H,Bu],[R32;H,H,NO2,H,H,Bu],[R33;H,H,F,H,H,c-Pr],[R34;H,H,Cl,H,H,c-Pr],[R35;H,H,Br,H,H,c-Pr],[R36;H,H,I,H,H,c-Pr],[R37;H,H,Me,H,H,c-Pr],[R38;H,H,CHF2,H,H,c-Pr],[R39;H,H,CF3,H,H,c-Pr],[R40;H,H,NO2,H,H,c-Pr],[R41;H,H,F,H,H,CH2CF3],[R42;H,H,Cl,H,H,CH2CF3],[R43;H,H,Br,H,H,CH2CF3],[R44;H,H,I,H,H,CH2CF3],[R45;H,H,Me,H,H,CH2CF3],[R46;H,H,CHF2,H,H,CH2CF3],[R47;H,H,CF3,H,H,CH2CF3],[R48;H,H,NO2,H,H,CH2CF3],[R49;H,H,F,H,H,CH2CHF2],[R50;H,H,Cl,H,H,CH2CHF2],[R51;H,H,Br,H,H,CH2CHF2],[R52;H,H,I,H,H,CH2CHF2],[R53;H,H,Me,H,H,CH2CHF2],[R54;H,H,CHF2,H,H,CH2CHF2],[R55;H,H,CF3,H,H,CH2CHF2],[R56;H,H,NO2,H,H,CH2CHF2],[R57;H,H,F,H,H,CF2CH3],[R58;H,H,Cl,H,H,CF2CH3],[R59;H,H,Br,H,H,CF2CH3],[R60;H,H,I,H,H,CF2CH3],[R61;H,H,Me,H,H,CF2CH3],[R62;H,H,CHF2,H,H,CF2CH3],[R63;H,H,CF3,H,H,CF2CH3],[R64;H,H,NO2,H,H,CF2CH3],[R65;H,H,F,H,H,NMe2],[R66;H,H,Cl,H,H,NMe2],[R67;H,H,Br,H,H,NMe2],[R68;H,H,I,H,H,NMe2],[R69;H,H,Me,H,H,NMe2],[R70;H,H,CHF2,H,H,NMe2],[R71;H,H,CF3,H,H,NMe2],[R72;H,H,NO2,H,H,NMe2],[R73;H,H,F,H,H,Pyrro],[R74;H,H,Cl,H,H,Pyrro],[R75;H,H,Br,H,H,Pyrro],[R76;H,H,I,H,H,Pyrro],[R77;H,H,Me,H,H,Pyrro],[R78;H,H,CHF2,H,H,Pyrro],[R79;H,H,CF3,H,H,Pyrro],[R80;H,H,NO2,H,H,Pyrro],[R81;H,F,F,H,H,Me],[R82;H,F,Cl,H,H,Me],[R83;H,F,Br,H,H,Me],[R84;H,F,I,H,H,Me],[R85;H,F,Me,H,H,Me],[R86;H,F,CHF2,H,H,Me],[R87;H,F,CF3,H,H,Me],[R88;H,F,NO2,H,H,Me],[R89;H,F,F,H,H,Et],[R90;H,F,Cl,H,H,Et],[R91;H,F,Br,H,H,Et],[R92;H,F,I,H,H,Et],[R93;H,F,Me,H,H,Et],[R94;H,F,CHF2,H,H,Et],[R95;H,F,CF3,H,H,Et],[R96;H,F,NO2,H,H,Et],[R97;H,F,F,H,H,Pr],[R98;H,F,Cl,H,H,Pr],[R99;H,F,Br,H,H,Pr],[R100;H,F,I,H,H,Pr],[R101;H,F,Me,H,H,Pr],[R102;H,F,CHF2,H,H,Pr],[R103;H,F,CF3,H,H,Pr],[R104;H,F,NO2,H,H,Pr],[R105;H,F,F,H,H,Bu],[R106;H,F,Cl,H,H,Bu],[R107;H,F,Br,H,H,Bu],[R108;H,F,I,H,H,Bu],[R109;H,F,Me,H,H,Bu],[R110;H,F,CHF2,H,H,Bu],[R111;H,F,CF3,H,H,Bu],[R112;H,F,NO2,H,H,Bu],[R113;H,F,F,H,H,c-Pr],[R114;H,F,Cl,H,H,c-Pr],[R115;H,F,Br,H,H,c-Pr],[R116;H,F,I,H,H,c-Pr],[R117;H,F,Me,H,H,c-Pr],[R118;H,F,CHF2,H,H,c-Pr],[R119;H,F,CF3,H,H,c-Pr],[R120;H,F,NO2,H,H,c-Pr],[R121;H,F,F,H,H,CH2CF3],[R122;H,F,Cl,H,H,CH2CF3],[R123;H,F,Br,H,H,CH2CF3],[R124;H,F,I,H,H,CH2CF3],[R125;H,F,Me,H,H,CH2CF3],[R126;H,F,CHF2,H,H,CH2CF3],[R127;H,F,CF3,H,H,CH2CF3],[R128;H,F,NO2,H,H,CH2CF3],[R129;H,F,F,H,H,CH2CHF2],[R130;H,F,Cl,H,H,CH2CHF2],[R131;H,F,Br,H,H,CH2CHF2],[R132;H,F,I,H,H,CH2CHF2],[R133;H,F,Me,H,H,CH2CHF2],[R134;H,F,CHF2,H,H,CH2CHF2],[R135;H,F,CF3,H,H,CH2CHF2],[R136;H,F,NO2,H,H,CH2CHF2],[R137;H,F,F,H,H,CF2CH3],[R138;H,F,Cl,H,H,CF2CH3],[R139;H,F,Br,H,H,CF2CH3],[R140;H,F,I,H,H,CF2CH3],[R141;H,F,Me,H,H,CF2CH3],[R142;H,F,CHF2,H,H,CF2CH3],[R143;H,F,CF3,H,H,CF2CH3],[R144;H,F,NO2,H,H,CF2CH3],[R145;H,F,F,H,H,NMe2],[R146;H,F,Cl,H,H,NMe2],[R147;H,F,Br,H,H,NMe2],[R148;H,F,I,H,H,NMe2],[R149;H,F,Me,H,H,NMe2],[R150;H,F,CHF2,H,H,NMe2],
【0160】
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【0161】
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【0163】
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【0164】
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【0172】
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【0173】
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【0174】
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【0175】
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【0179】
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【0180】
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,[R3289;H,OCH2(4-Me-Ph),Br,H,H,Pr],[R3290;H,OCH2(4-Me-Ph),I,H,H,Pr],[R3291;H,OCH2(4-Me-Ph),Me,H,H,Pr],[R3292;H,OCH2(4-Me-Ph),CHF2,H,H,Pr],[R3293;H,OCH2(4-Me-Ph),CF3,H,H,Pr],[R3294;H,OCH2(4-Me-Ph),H,H,H,Pr],[R3295;H,OCH2(4-Me-Ph),F,H,H,Bu],[R3296;H,OCH2(4-Me-Ph),Cl,H,H,Bu],[R3297;H,OCH2(4-Me-Ph),Br,H,H,Bu],[R3298;H,OCH2(4-Me-Ph),I,H,H,Bu],[R3299;H,OCH2(4-Me-Ph),Me,H,H,Bu],[R3300;H,OCH2(4-Me-Ph),CHF2,H,H,Bu],
【0181】
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【0182】
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【0184】
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【0186】
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【0188】
[R4351;H,OCH2(3-Br-4-Br-Ph),CHF2,H,H,CH2CHF2],[R4352;H,OCH2(3-Br-4-Br-Ph),CF3,H,H,CH2CHF2],[R4353;H,OCH2(3-Br-4-Br-Ph),H,H,H,CH2CHF2],[R4354;H,OCH2(3-Br-4-Br-Ph),F,H,H,CF2CH3],[R4355;H,OCH2(3-Br-4-Br-Ph),Cl,H,H,CF2CH3],[R4356;H,OCH2(3-Br-4-Br-Ph),Br,H,H,CF2CH3],[R4357;H,OCH2(3-Br-4-Br-Ph),I,H,H,CF2CH3],[R4358;H,OCH2(3-Br-4-Br-Ph),Me,H,H,CF2CH3],[R4359;H,OCH2(3-Br-4-Br-Ph),CHF2,H,H,CF2CH3],[R4360;H,OCH2(3-Br-4-Br-Ph),CF3,H,H,CF2CH3],[R4361;H,OCH2(3-Br-4-Br-Ph),H,H,H,CF2CH3],[R4362;H,OCH2(3-Br-4-Br-Ph),F,H,H,NMe2],[R4363;H,OCH2(3-Br-4-Br-Ph),Cl,H,H,NMe2],[R4364;H,OCH2(3-Br-4-Br-Ph),Br,H,H,NMe2],[R4365;H,OCH2(3-Br-4-Br-Ph),I,H,H,NMe2],[R4366;H,OCH2(3-Br-4-Br-Ph),Me,H,H,NMe2],[R4367;H,OCH2(3-Br-4-Br-Ph),CHF2,H,H,NMe2],[R4368;H,OCH2(3-Br-4-Br-Ph),CF3,H,H,NMe2],[R4369;H,OCH2(3-Br-4-Br-Ph),H,H,H,NMe2],[R4370;H,OCH2(3-Br-4-Br-Ph),F,H,H,Pyrro],[R4371;H,OCH2(3-Br-4-Br-Ph),Cl,H,H,Pyrro],[R4372;H,OCH2(3-Br-4-Br-Ph),Br,H,H,Pyrro],[R4373;H,OCH2(3-Br-4-Br-Ph),I,H,H,Pyrro],[R4374;H,OCH2(3-Br-4-Br-Ph),Me,H,H,Pyrro],[R4375;H,OCH2(3-Br-4-Br-Ph),CHF2,H,H,Pyrro],[R4376;H,OCH2(3-Br-4-Br-Ph),CF3,H,H,Pyrro],[R4377;H,OCH2(3-Br-4-Br-Ph),H,H,H,Pyrro],[R4378;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Cl,H,H,Me],[R4379;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Br,H,H,Me],[R4380;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),I,H,H,Me],[R4381;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Me,H,H,Me],[R4382;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),CHF2,H,H,Me],[R4383;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),CF3,H,H,Me],[R4384;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),H,H,H,Me],[R4385;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),F,H,H,Et],[R4386;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Cl,H,H,Et],[R4387;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Br,H,H,Et],[R4388;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),I,H,H,Et],[R4389;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Me,H,H,Et],[R4390;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),CHF2,H,H,Et],[R4391;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),CF3,H,H,Et],[R4392;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),H,H,H,Et],[R4393;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),F,H,H,Pr],[R4394;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Cl,H,H,Pr],[R4395;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Br,H,H,Pr],[R4396;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),I,H,H,Pr],[R4397;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Me,H,H,Pr],[R4398;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),CHF2,H,H,Pr],[R4399;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),CF3,H,H,Pr],[R4400;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),H,H,H,Pr],[R4401;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),F,H,H,Bu],[R4402;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Cl,H,H,Bu],[R4403;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Br,H,H,Bu],[R4404;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),I,H,H,Bu],[R4405;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Me,H,H,Bu],[R4406;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),CHF2,H,H,Bu],[R4407;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),CF3,H,H,Bu],[R4408;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),H,H,H,Bu],[R4409;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),F,H,H,c-Pr],[R4410;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Cl,H,H,c-Pr],[R4411;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Br,H,H,c-Pr],[R4412;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),I,H,H,c-Pr],[R4413;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Me,H,H,c-Pr],[R4414;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),CHF2,H,H,c-Pr],[R4415;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),CF3,H,H,c-Pr],[R4416;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),H,H,H,c-Pr],[R4417;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),F,H,H,CH2CF3],[R4418;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Cl,H,H,CH2CF3],[R4419;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Br,H,H,CH2CF3],[R4420;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),I,H,H,CH2CF3],[R4421;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Me,H,H,CH2CF3],[R4422;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),CHF2,H,H,CH2CF3],[R4423;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),CF3,H,H,CH2CF3],[R4424;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),H,H,H,CH2CF3],[R4425;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),F,H,H,CH2CHF2],[R4426;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Cl,H,H,CH2CHF2],[R4427;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Br,H,H,CH2CHF2],[R4428;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),I,H,H,CH2CHF2],[R4429;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Me,H,H,CH2CHF2],[R4430;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),CHF2,H,H,CH2CHF2],[R4431;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),CF3,H,H,CH2CHF2],[R4432;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),H,H,H,CH2CHF2],[R4433;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),F,H,H,CF2CH3],[R4434;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Cl,H,H,CF2CH3],[R4435;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Br,H,H,CF2CH3],[R4436;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),I,H,H,CF2CH3],[R4437;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Me,H,H,CF2CH3],[R4438;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),CHF2,H,H,CF2CH3],[R4439;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),CF3,H,H,CF2CH3],[R4440;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),H,H,H,CF2CH3],[R4441;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),F,H,H,NMe2],[R4442;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Cl,H,H,NMe2],[R4443;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Br,H,H,NMe2],[R4444;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),I,H,H,NMe2],[R4445;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Me,H,H,NMe2],[R4446;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),CHF2,H,H,NMe2],[R4447;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),CF3,H,H,NMe2],[R4448;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),H,H,H,NMe2],[R4449;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),F,H,H,Pyrro],[R4450;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Cl,H,H,Pyrro],[R4451;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Br,H,H,Pyrro],[R4452;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),I,H,H,Pyrro],[R4453;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Me,H,H,Pyrro],[R4454;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),CHF2,H,H,Pyrro],[R4455;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),CF3,H,H,Pyrro],[R4456;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),H,H,H,Pyrro],[R4457;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Cl,H,H,Me],[R4458;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Br,H,H,Me],[R4459;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),I,H,H,Me],[R4460;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Me,H,H,Me],[R4461;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),CHF2,H,H,Me],[R4462;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),CF3,H,H,Me],[R4463;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),H,H,H,Me],[R4464;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),F,H,H,Et],[R4465;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Cl,H,H,Et],[R4466;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Br,H,H,Et],[R4467;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),I,H,H,Et],[R4468;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Me,H,H,Et],[R4469;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),CHF2,H,H,Et],[R4470;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),CF3,H,H,Et],[R4471;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),H,H,H,Et],[R4472;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),F,H,H,Pr],[R4473;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Cl,H,H,Pr],[R4474;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Br,H,H,Pr],[R4475;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),I,H,H,Pr],[R4476;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Me,H,H,Pr],[R4477;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),CHF2,H,H,Pr],[R4478;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),CF3,H,H,Pr],[R4479;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),H,H,H,Pr],[R4480;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),F,H,H,Bu],[R4481;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Cl,H,H,Bu],[R4482;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Br,H,H,Bu],[R4483;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),I,H,H,Bu],[R4484;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Me,H,H,Bu],[R4485;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),CHF2,H,H,Bu],[R4486;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),CF3,H,H,Bu],[R4487;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),H,H,H,Bu],[R4488;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),F,H,H,c-Pr],[R4489;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Cl,H,H,c-Pr],[R4490;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Br,H,H,c-Pr],[R4491;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),I,H,H,c-Pr],[R4492;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Me,H,H,c-Pr],[R4493;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),CHF2,H,H,c-Pr],[R4494;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),CF3,H,H,c-Pr],[R4495;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),H,H,H,c-Pr],[R4496;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),F,H,H,CH2CF3],[R4497;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Cl,H,H,CH2CF3],[R4498;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Br,H,H,CH2CF3],[R4499;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),I,H,H,CH2CF3],[R4500;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Me,H,H,CH2CF3],
【0189】
[R4501;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),CHF2,H,H,CH2CF3],[R4502;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),CF3,H,H,CH2CF3],[R4503;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),H,H,H,CH2CF3],[R4504;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),F,H,H,CH2CHF2],[R4505;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Cl,H,H,CH2CHF2],[R4506;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Br,H,H,CH2CHF2],[R4507;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),I,H,H,CH2CHF2],[R4508;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Me,H,H,CH2CHF2],[R4509;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),CHF2,H,H,CH2CHF2],[R4510;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),CF3,H,H,CH2CHF2],[R4511;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),H,H,H,CH2CHF2],[R4512;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),F,H,H,CF2CH3],[R4513;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Cl,H,H,CF2CH3],[R4514;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Br,H,H,CF2CH3],[R4515;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),I,H,H,CF2CH3],[R4516;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Me,H,H,CF2CH3],[R4517;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),CHF2,H,H,CF2CH3],[R4518;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),CF3,H,H,CF2CH3],[R4519;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),H,H,H,CF2CH3],[R4520;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),F,H,H,NMe2],[R4521;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Cl,H,H,NMe2],[R4522;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Br,H,H,NMe2],[R4523;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),I,H,H,NMe2],[R4524;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Me,H,H,NMe2],[R4525;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),CHF2,H,H,NMe2],[R4526;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),CF3,H,H,NMe2],[R4527;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),H,H,H,NMe2],[R4528;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),F,H,H,Pyrro],[R4529;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Cl,H,H,Pyrro],[R4530;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Br,H,H,Pyrro],[R4531;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),I,H,H,Pyrro],[R4532;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),Me,H,H,Pyrro],[R4533;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),CHF2,H,H,Pyrro],[R4534;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),CF3,H,H,Pyrro],[R4535;H,OCH2(3-Br-4-F-Ph),H,H,H,Pyrro].
【0190】
式（ＩＶ）
【化73】
で表される化合物において、Ｒ6D、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＺDの組み合わせが、下記に示される置換基番号Ｓ１～Ｓ２３１のいずれかに記載の組み合わせである化合物（以下、置換基番号Ｓ１～Ｓ２３１の化合物をそれぞれ本化合物Ｓ１～Ｓ２３１と表し、本化合物Ｓ１～Ｓ２３１をまとめて本化合物Ｓと表す）は、上記の製造法に準じて得ることができる。
なお、置換基番号Ｓ１～Ｓ２３１とは、式（ＩＶ）で表される化合物における、Ｒ6D、Ａ1、Ａ2、Ａ3及びＺDの組み合わせを表すものであり、以下、[置換基番号;R6D,A1,A2,A3,ZD]と記す。
例えば、置換基番号Ｓ１とは、Ｒ6Dが水素原子であり、Ａ1、Ａ2、及びＡ3がＣＨ2であり、ＺDがメチル基である組み合わせを表す。
【0191】
例えば、本化合物Ｓ１とは、式（ＩＶ）で表される化合物において置換基番号がＳ１である化合物を意味し、式（ＩＶ）で表される化合物においてＲ6Dが水素原子であり、Ａ1、Ａ2、及びＡ3がＣＨ2であり、ＺDがメチル基である下記の化合物を表す。
【化74】
[置換基番号;
R6D,A1,A2,A3,ZD]:[S1;H,CH2,CH2,CH2,Me],[S2;H,CH2,CH2,CH2,Et],[S3;H,CH2,CH2,CH2,Pr],[S4;H,CH2,CH2,CH2,i-Pr],[S5;H,CH2,CH2,CH2,c-Pr],[S6;H,CH2,CH2,CH2,Bu],[S7;H,CH2,CH2,CH2,CH2CF3],[S8;H,CH2,CH2,CH2,CH2CHF2],[S9;H,CH2,CH2,CH2,CF2CH3],[S10;H,CH2,CH2,CH2,NMe2],[S11;H,CH2,CH2,CH2,Pyrro],[S12;F,CH2,CH2,CH2,Me],[S13;F,CH2,CH2,CH2,Et],[S14;F,CH2,CH2,CH2,Pr],[S15;F,CH2,CH2,CH2,i-Pr],[S16;F,CH2,CH2,CH2,c-Pr],[S17;F,CH2,CH2,CH2,Bu],[S18;F,CH2,CH2,CH2,CH2CF3],[S19;F,CH2,CH2,CH2,CH2CHF2],[S20;F,CH2,CH2,CH2,CF2CH3],[S21;F,CH2,CH2,CH2,NMe2],[S22;F,CH2,CH2,CH2,Pyrro],[S23;Me,CH2,CH2,CH2,Me],[S24;Me,CH2,CH2,CH2,Et],[S25;Me,CH2,CH2,CH2,Pr],[S26;Me,CH2,CH2,CH2,i-Pr],[S27;Me,CH2,CH2,CH2,c-Pr],[S28;Me,CH2,CH2,CH2,Bu],[S29;Me,CH2,CH2,CH2,CH2CF3],[S30;Me,CH2,CH2,CH2,CH2CHF2],[S31;Me,CH2,CH2,CH2,CF2CH3],[S32;Me,CH2,CH2,CH2,NMe2],[S33;Me,CH2,CH2,CH2,Pyrro],[S34;H,O,CH2,O,Me],[S35;H,O,CH2,O,Et],[S36;H,O,CH2,O,Pr],[S37;H,O,CH2,O,i-Pr],[S38;H,O,CH2,O,c-Pr],[S39;H,O,CH2,O,Bu],[S40;H,O,CH2,O,CH2CF3],[S41;H,O,CH2,O,CH2CHF2],[S42;H,O,CH2,O,CF2CH3],[S43;H,O,CH2,O,NMe2],[S44;H,O,CH2,O,Pyrro],[S45;F,O,CH2,O,Me],[S46;F,O,CH2,O,Et],[S47;F,O,CH2,O,Pr],[S48;F,O,CH2,O,i-Pr],[S49;F,O,CH2,O,c-Pr],[S50;F,O,CH2,O,Bu],[S51;F,O,CH2,O,CH2CF3],[S52;F,O,CH2,O,CH2CHF2],[S53;F,O,CH2,O,CF2CH3],[S54;F,O,CH2,O,NMe2],[S55;F,O,CH2,O,Pyrro],[S56;Me,O,CH2,O,Me],[S57;Me,O,CH2,O,Et],[S58;Me,O,CH2,O,Pr],[S59;Me,O,CH2,O,i-Pr],[S60;Me,O,CH2,O,c-Pr],[S61;Me,O,CH2,O,Bu],[S62;Me,O,CH2,O,CH2CF3],[S63;Me,O,CH2,O,CH2CHF2],[S64;Me,O,CH2,O,CF2CH3],[S65;Me,O,CH2,O,NMe2],[S66;Me,O,CH2,O,Pyrro],[S67;H,O,CF2,O,Me],[S68;H,O,CF2,O,Et],[S69;H,O,CF2,O,Pr],[S70;H,O,CF2,O,i-Pr],[S71;H,O,CF2,O,c-Pr],[S72;H,O,CF2,O,Bu],[S73;H,O,CF2,O,CH2CF3],[S74;H,O,CF2,O,CH2CHF2],[S75;H,O,CF2,O,CF2CH3],[S76;H,O,CF2,O,NMe2],[S77;H,O,CF2,O,Pyrro],[S78;F,O,CF2,O,Me],[S79;F,O,CF2,O,Et],[S80;F,O,CF2,O,Pr],[S81;F,O,CF2,O,i-Pr],[S82;F,O,CF2,O,c-Pr],[S83;F,O,CF2,O,Bu],[S84;F,O,CF2,O,CH2CF3],[S85;F,O,CF2,O,CH2CHF2],[S86;F,O,CF2,O,CF2CH3],[S87;F,O,CF2,O,NMe2],[S88;F,O,CF2,O,Pyrro],[S89;Me,O,CF2,O,Me],[S90;Me,O,CF2,O,Et],[S91;Me,O,CF2,O,Pr],[S92;Me,O,CF2,O,i-Pr],[S93;Me,O,CF2,O,c-Pr],[S94;Me,O,CF2,O,Bu],[S95;Me,O,CF2,O,CH2CF3],[S96;Me,O,CF2,O,CH2CHF2],[S97;Me,O,CF2,O,CF2CH3],[S98;Me,O,CF2,O,NMe2],[S99;Me,O,CF2,O,Pyrro],[S100;H,CH2,O,CH2,Me],[S101;H,CH2,O,CH2,Et],[S102;H,CH2,O,CH2,Pr],[S103;H,CH2,O,CH2,i-Pr],[S104;H,CH2,O,CH2,c-Pr],[S105;H,CH2,O,CH2,Bu],[S106;H,CH2,O,CH2,CH2CF3],[S107;H,CH2,O,CH2,CH2CHF2],[S108;H,CH2,O,CH2,CF2CH3],[S109;H,CH2,O,CH2,NMe2],[S110;H,CH2,O,CH2,Pyrro],[S111;F,CH2,O,CH2,Me],[S112;F,CH2,O,CH2,Et],[S113;F,CH2,O,CH2,Pr],[S114;F,CH2,O,CH2,i-Pr],[S115;F,CH2,O,CH2,c-Pr],[S116;F,CH2,O,CH2,Bu],[S117;F,CH2,O,CH2,CH2CF3],[S118;F,CH2,O,CH2,CH2CHF2],[S119;F,CH2,O,CH2,CF2CH3],[S120;F,CH2,O,CH2,NMe2],[S121;F,CH2,O,CH2,Pyrro],[S122;Me,CH2,O,CH2,Me],[S123;Me,CH2,O,CH2,Et],[S124;Me,CH2,O,CH2,Pr],[S125;Me,CH2,O,CH2,i-Pr],[S126;Me,CH2,O,CH2,c-Pr],[S127;Me,CH2,O,CH2,Bu],[S128;Me,CH2,O,CH2,CH2CF3],[S129;Me,CH2,O,CH2,CH2CHF2],[S130;Me,CH2,O,CH2,CF2CH3],[S131;Me,CH2,O,CH2,NMe2],[S132;Me,CH2,O,CH2,Pyrro],[S133;H,CF2,O,CH2,Me],[S134;H,CF2,O,CH2,Et],[S135;H,CF2,O,CH2,Pr],[S136;H,CF2,O,CH2,i-Pr],[S137;H,CF2,O,CH2,c-Pr],[S138;H,CF2,O,CH2,Bu],[S139;H,CF2,O,CH2,CH2CF3],[S140;H,CF2,O,CH2,CH2CHF2],[S141;H,CF2,O,CH2,CF2CH3],[S142;H,CF2,O,CH2,NMe2],[S143;H,CF2,O,CH2,Pyrro],[S144;F,CF2,O,CH2,Me],[S145;F,CF2,O,CH2,Et],[S146;F,CF2,O,CH2,Pr],[S147;F,CF2,O,CH2,i-Pr],[S148;F,CF2,O,CH2,c-Pr],[S149;F,CF2,O,CH2,Bu],[S150;F,CF2,O,CH2,CH2CF3],
【0192】
[S151;F,CF2,O,CH2,CH2CHF2],[S152;F,CF2,O,CH2,CF2CH3],[S153;F,CF2,O,CH2,NMe2],[S154;F,CF2,O,CH2,Pyrro],[S155;Me,CF2,O,CH2,Me],[S156;Me,CF2,O,CH2,Et],[S157;Me,CF2,O,CH2,Pr],[S158;Me,CF2,O,CH2,i-Pr],[S159;Me,CF2,O,CH2,c-Pr],[S160;Me,CF2,O,CH2,Bu],[S161;Me,CF2,O,CH2,CH2CF3],[S162;Me,CF2,O,CH2,CH2CHF2],[S163;Me,CF2,O,CH2,CF2CH3],[S164;Me,CF2,O,CH2,NMe2],[S165;Me,CF2,O,CH2,Pyrro],[S166;H,CH2,O,CF2,Me],[S167;H,CH2,O,CF2,Et],[S168;H,CH2,O,CF2,Pr],[S169;H,CH2,O,CF2,i-Pr],[S170;H,CH2,O,CF2,c-Pr],[S171;H,CH2,O,CF2,Bu],[S172;H,CH2,O,CF2,CH2CF3],[S173;H,CH2,O,CF2,CH2CHF2],[S174;H,CH2,O,CF2,CF2CH3],[S175;H,CH2,O,CF2,NMe2],[S176;H,CH2,O,CF2,Pyrro],[S177;F,CH2,O,CF2,Me],[S178;F,CH2,O,CF2,Et],[S179;F,CH2,O,CF2,Pr],[S180;F,CH2,O,CF2,i-Pr],[S181;F,CH2,O,CF2,c-Pr],[S182;F,CH2,O,CF2,Bu],[S183;F,CH2,O,CF2,CH2CF3],[S184;F,CH2,O,CF2,CH2CHF2],[S185;F,CH2,O,CF2,CF2CH3],[S186;F,CH2,O,CF2,NMe2],[S187;F,CH2,O,CF2,Pyrro],[S188;Me,CH2,O,CF2,Me],[S189;Me,CH2,O,CF2,Et],[S190;Me,CH2,O,CF2,Pr],[S191;Me,CH2,O,CF2,i-Pr],[S192;Me,CH2,O,CF2,c-Pr],[S193;Me,CH2,O,CF2,Bu],[S194;Me,CH2,O,CF2,CH2CF3],[S195;Me,CH2,O,CF2,CH2CHF2],[S196;Me,CH2,O,CF2,CF2CH3],[S197;Me,CH2,O,CF2,NMe2],[S198;Me,CH2,O,CF2,Pyrro],[S199;H,CF2,O,CF2,Me],[S200;H,CF2,O,CF2,Et],[S201;H,CF2,O,CF2,Pr],[S202;H,CF2,O,CF2,i-Pr],[S203;H,CF2,O,CF2,c-Pr],[S204;H,CF2,O,CF2,Bu],[S205;H,CF2,O,CF2,CH2CF3],[S206;H,CF2,O,CF2,CH2CHF2],[S207;H,CF2,O,CF2,CF2CH3],[S208;H,CF2,O,CF2,NMe2],[S209;H,CF2,O,CF2,Pyrro],[S210;F,CF2,O,CF2,Me],[S211;F,CF2,O,CF2,Et],[S212;F,CF2,O,CF2,Pr],[S213;F,CF2,O,CF2,i-Pr],[S214;F,CF2,O,CF2,c-Pr],[S215;F,CF2,O,CF2,Bu],[S216;F,CF2,O,CF2,CH2CF3],[S217;F,CF2,O,CF2,CH2CHF2],[S218;F,CF2,O,CF2,CF2CH3],[S219;F,CF2,O,CF2,NMe2],[S220;F,CF2,O,CF2,Pyrro],[S221;Me,CF2,O,CF2,Me],[S222;Me,CF2,O,CF2,Et],[S223;Me,CF2,O,CF2,Pr],[S224;Me,CF2,O,CF2,i-Pr],[S225;Me,CF2,O,CF2,c-Pr],[S226;Me,CF2,O,CF2,Bu],[S227;Me,CF2,O,CF2,CH2CF3],[S228;Me,CF2,O,CF2,CH2CHF2],[S229;Me,CF2,O,CF2,CF2CH3],[S230;Me,CF2,O,CF2,NMe2],[S231;Me,CF2,O,CF2,Pyrro]
【0193】
本化合物Ｔとは、本化合物Ｑ、本化合物Ｒ及び本化合物Ｓを意味する。
【0194】
次に製剤例を示す。なお、製剤例において部とは重量部を表す。
【0195】
製剤例１ 本化合物Ｔのいずれか１化合物５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び湿式シリカ４５部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
【0196】
製剤例２ 本化合物Ｔのいずれか１化合物２０部とソルビタントリオレエート１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ－ト０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて撹拌混合し、製剤を得る。
【0197】
製剤例３ 本化合物Ｔのいずれか１化合物２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
【0198】
製剤例４ 本化合物Ｔのいずれか１化合物５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、製剤を得る。
【0199】
製剤例５ 本化合物Ｔのいずれか１化合物２部、湿式シリカ１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。
【0200】
製剤例６ ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及び湿式シリカの混合物（重量比１：１）３５部と、本化合物Ｔのいずれか１化合物２０部と、水４５部とを十分に混合し、製剤を得る。
【0201】
次に、試験例を示す。
試験例１～試験例４における無処理区とは、本化合物を含有するジメチルスルホキシド希釈液の代わりにジメチルスルホキシドを分注する以外は各々の試験例に記載されたのと同じ条件で行った試験区を表す。また、試験例５～試験例２１における無処理とは、本化合物を含む製剤の水希釈液の茎葉散布を行わなかったことを意味する。試験例２２における無処理とは、供試化合物を含むジメチルスルホキシドをプラスチックシャーレへ分注しなかったことを意味する。試験例２３における無処理とは、供試化合物を含む散布液をリーフディスクへ散布しなかったことを意味する。
【0202】
試験例１ トマト葉かび病菌（Cladosporium fulvum）に対する防除試験
本化合物４５、４６、４７、４８、４９、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５８、５９、６１、６２、６４、６９、７０、７２、７４、７５、又は１１２を１５００ｐｐｍ含有するようにジメチルスルホキシドで希釈し、タイタープレート（９６ウェル）に１μＬ分注した後、あらかじめトマト葉かび病菌（チトクロームｂをコードする遺伝子のうち、チトクロームｂの１２９番目のアミノ酸残基がフェニルアラニンからロイシンに置換されるよう塩基配列が変異したＱｏＩ耐性株）の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地（ＰＤＢ培地）を１５０μＬ分注した。このプレートを５日間、１８℃で培養しトマト葉かび病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの５５０ｎｍの吸光度を測定し、その値をトマト葉かび病菌の生育度とした。その結果、各々の化合物を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の５０％以下であった。
【0203】
試験例２ トマト葉かび病菌（Cladosporium fulvum）に対する防除試験
本化合物３２、３３、３４、３７、３８、３９、４０、４２、４３、４４、又は１０３を１５０ｐｐｍ含有するようにジメチルスルホキシドで希釈し、タイタープレート（９６ウェル）に１μＬ分注した後、あらかじめトマト葉かび病菌（チトクロームｂをコードする遺伝子のうち、チトクロームｂの１２９番目のアミノ酸残基がフェニルアラニンからロイシンに置換されるよう塩基配列が変異したＱｏＩ耐性株）の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地（ＰＤＢ培地）を１５０μＬ分注した。このプレートを５日間、１８℃で培養しトマト葉かび病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの５５０ｎｍの吸光度を測定し、その値をトマト葉かび病菌の生育度とした。その結果、各々の化合物を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の５０％以下であった。
【0204】
試験例３ コムギ葉枯病菌（Septoria tritici）に対する防除試験
本化合物２、６、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５５、５６、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６９、７０、７２、７４、７５、７７、７８、８０、８１、８３、８４、８５、８６、８７、８８、８９、９０、９２、９３、９４、９５、１０６、１０７、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１７、１１９、１２１～１２８、１３０、１３１、１３３、１３５、１３６、１３８、１４１、１４２、１４５～１５１、１６９、又は１７０を１５００ｐｐｍ含有するようにジメチルスルホキシドで希釈し、タイタープレート（９６ウェル）に１μＬ分注した後、あらかじめコムギ葉枯病菌の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地（ＰＤＢ培地）を１５０μＬ分注した。このプレートを５日間、１８℃で培養しコムギ葉枯病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの５５０ｎｍの吸光度を測定し、その値をコムギ葉枯病菌の生育度とした。その結果、各々の化合物を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の５０％以下であった。
【0205】
試験例４ コムギ葉枯病菌（Septoria tritici）に対する防除試験
本化合物１１、１７、１９、２０、２１、２３、２４、２５、２６、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３６、３７、３８、４０、４２、４３、４４、５７、１０１、１０３、又は１０５を１５０ｐｐｍ含有するようにジメチルスルホキシドで希釈し、タイタープレート（９６ウェル）に１μＬ分注した後、あらかじめコムギ葉枯病菌の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地（ＰＤＢ培地）を１５０μＬ分注した。このプレートを５日間、１８℃で培養しコムギ葉枯病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの５５０ｎｍの吸光度を測定し、その値をコムギ葉枯病菌の生育度とした。その結果、各々の化合物を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の５０％以下であった。
【0206】
試験例５ ダイズさび病（Phakopsora pachyrhizi）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ（品種；黒千石）を播種し、温室内で１０～１４日間生育させた。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本化合物２、３、４、５、６、７、９、１０、１１、１３、１６、１７、２０、２１、２２、２９、３３、３４、３６、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５１、５３、５４、５５、５６、５８、５９、６０、６２、６３、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７７、７８、７９、８０、８１、８２、８４、８５、９３、９４、９５、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０８、１１１、１１５、１１７、１３０、１４３、１４４、１４５、１４９、１６１、１６２、１６７、又は１６８を濃度が２００ｐｐｍとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、２～５日後にダイズさび病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後ダイズを昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に１～２日間置き、次に温室内で１０～１４日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の３０％以下であった。
【0207】
試験例６ イネいもち病（Magnaporthe grisea）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；ヒノヒカリ）を播種し、温室内で２０日間栽培した。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本化合物１４、又は２７を濃度が５００ｐｐｍとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、イネを風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌に罹病したイネ苗（品種；ヒノヒカリ）とを接触させながら６～７日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したイネにおける病斑面積はいずれも、無処理のイネにおける病斑面積の３０％以下であった。
【0208】
試験例７ イネいもち病（Magnaporthe grisea）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；ヒノヒカリ）を播種し、温室内で２０日間栽培した。その後、製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本化合物３、７、２０、２８、又は３３を濃度が２００ｐｐｍとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、イネを風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌に罹病したイネ苗（品種；ヒノヒカリ）とを接触させながら６～７日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したイネにおける病斑面積はいずれも、無処理のイネにおける病斑面積の３０％以下であった。
【0209】
試験例８ コムギ葉枯病（Septoria tritici）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジー）を播種し、温室内で１０日間栽培した。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本化合物２、４、６、１０、１１、１５、１６、２３、２６、３１、３４、３７、４０、４１、４５、４７、４８、４９、５１、５５、５６、５７、５８、５９、６１、６３、６４、６５、６８、７２、７７、７９、８０、８１、１０４、１０５、１０８、１１０、１１２、１１３、又は１１６を濃度が５００ｐｐｍとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌の胞子を含む水懸濁液を噴霧接種した。接種後コムギを１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下で１４日から１８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の３０％以下であった。
【0210】
試験例９ コムギ葉枯病（Septoria tritici）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジー）を播種し、温室内で１０日間栽培した。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本化合物１、２、３、４、６、７、８、１０、１１、１３、１４、１５、１６、２０、２１、２２、２６、２８、２９、３０、３３、３４、３７、４０、４４、４５、４７、４９、５１、５２、５７、５８、５９、６１、６４、６７、６８、７７、７９、８５、１０４、１１０、１１１、１１５、１１６、１２０、１２４、１２５、１２７、１２８、１３１、１３７～１３９、１４１～１４３、１４５、１４７～１５０、１５１、１５９、１６８、１７０、１７３～１７７、１７９、１８０、又は１８１を濃度が２００ｐｐｍとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌の胞子を含む水懸濁液を噴霧接種した。接種後コムギを１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下で１４日から１８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の３０％以下であった。
【0211】
試験例１０ コムギ葉枯病（Septoria tritici）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジー）を播種し、温室内で１０日間栽培し、コムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後コムギを１８℃多湿下に３日間置いた後、製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本化合物６、１０、１１、１２、２３、２４、１６８、又は１７３を濃度が２００ｐｐｍとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したコムギにおける病斑面積は、無処理のコムギにおける病斑面積の３０％以下であった。
【0212】
試験例１１ コムギさび病（Puccinia recondita）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間栽培した。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本化合物１３、又は２７を濃度が５００ｐｐｍとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、２０℃、照明下で５～７日間栽培した後、コムギさび病菌の胞子をふりかけ接種した。接種後コムギを２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の３０％以下であった。
【0213】
試験例１２ コムギさび病（Puccinia recondita）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間栽培した。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本化合物３１、１１２、１１９、１２０、１２７、１３６、１４４、１４８、１５３、１５４、１５９、又は１７３を濃度が２００ｐｐｍとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、２０℃、照明下で５～７日間栽培した後、コムギさび病菌の胞子をふりかけ接種した。接種後コムギを２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の３０％以下であった。
【0214】
試験例１３ ダイズうどんこ病（Microsphaera diffusa）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ（品種；黒千石）を播種し、温室内で７～１３日間栽培し、ダイズうどんこ病菌に罹病したダイズ苗（品種；黒千石）の胞子をふりかけ接種した。ダイズを昼間２４℃、夜間２０℃の温室で２日間栽培した後、製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本化合物３６を濃度が２００ｐｐｍとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、温室内で７～１１日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の３０％以下であった。
【0215】
試験例１４ オオムギ網斑病（Pyrenophora teres）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ニシノホシ）を播種し、温室で７日間栽培した。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本化合物４、５６、７５、７９、８０、又は１７３を、濃度が５００ｐｐｍとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後オオムギを風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後オオムギを昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したオオムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のオオムギにおける病斑面積の３０％以下であった。
【0216】
試験例１５ オオムギ網斑病（Pyrenophora teres）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ニシノホシ）を播種し、温室で７日間栽培した。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本化合物１、１５、２９、３２、５７、７２、又は１４１を、濃度が２００ｐｐｍとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後オオムギを風乾し、１日後にオオムギ網斑病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後オオムギを昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したオオムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のオオムギにおける病斑面積の３０％以下であった。
【0217】
試験例１６ オオムギ雲形病（Rhynchosporium secalis）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ニシノホシ）を播種し、温室で７日間生育させた。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本化合物１、５、７、９、１５、２３、２６、２９、３２、又は５７を、濃度が２００ｐｐｍとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後オオムギを風乾し、１日後にオオムギ雲形病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後オオムギを昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したオオムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のオオムギにおける病斑面積の３０％以下であった。
【0218】
試験例１７ インゲン菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、インゲン（品種；長鶉菜豆）を播種し、温室内で８日間生育させた。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本化合物２７、又は２８を、濃度が５００ｐｐｍとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後インゲンを風乾し、インゲン菌核病菌の菌糸含有ＰＤＡ培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種４日後に病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したインゲンにおける病斑面積はいずれも、無処理のインゲンにおける病斑面積の３０％以下であった。
【0219】
試験例１８ キュウリうどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本化合物１７、又は２８を、濃度が５００ｐｐｍとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後キュウリを風乾し、キュウリうどんこ病菌（チトクロームｂをコードする遺伝子のうち、チトクロームｂの１４３番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したＱｏＩ耐性株）胞子をふりかけ接種した。キュウリを昼間２４℃、夜間２０℃の温室で８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したキュウリにおける病斑面積はいずれも、無処理のキュウリにおける病斑面積の３０％以下であった。
【0220】
試験例１９ キュウリうどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本化合物１４７、１６６又は１６７を、濃度が２００ｐｐｍとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後キュウリを風乾し、キュウリうどんこ病菌（チトクロームｂをコードする遺伝子のうち、チトクロームｂの１４３番目のアミノ酸残基がグリシンからアラニンに変異したＱｏＩ耐性株）胞子をふりかけ接種した。キュウリを昼間２４℃、夜間２０℃の温室で８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、化合物を処理したキュウリにおける病斑面積は、無処理のキュウリにおける病斑面積の３０％以下であった。
【0221】
試験例２０ キュウリ褐斑病（Corynespora cassiicola）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させた。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本化合物６、１１、１６、２１、２５、又は２７を濃度が２００ｐｐｍとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後キュウリを風乾し、１日後にキュウリ褐斑病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。キュウリを昼間２４℃、夜間２０℃の温室で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したキュウリにおける病斑面積はいずれも、無処理のキュウリにおける病斑面積の３０％以下であった。
【0222】
試験例２１ キュウリ炭そ病（Colletotrichum lagenarium）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させた。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本化合物１８、又は２０を、濃度が２００ｐｐｍとなるように水と混合し、得られた混合物を、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後キュウリを風乾し、１日後にキュウリ炭そ病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後キュウリを２３℃多湿下に１日間置き、続いて昼間２４℃、夜間２０℃の温室で６日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、各々の化合物を処理したキュウリにおける病斑面積はいずれも、無処理のキュウリにおける病斑面積の３０％以下であった。
【0223】
試験例２２ ダイズさび病菌（Phakopsora pachyrhizi）に対する防除試験
直径３．５ｃｍのプラスチックシャーレに寒天培地（寒天濃度１．２％）を３ｍＬ入れ固めた。本化合物を１００００ppm含有するようにジメチルスルホキシドで希釈し、プラスチックシャーレに１μＬ分注した後、イオン交換水５００μＬをプラスチックシャーレに分注し、さらにダイズさび病菌の胞子を懸濁したダイズさび病菌胞子の水懸濁液（１．０×１０４/ｍＬ）４９９μＬをプラスチックシャーレに分注した。このプラスチックシャーレを１日間２３℃で培養した後、ダイズさび病菌の発芽胞子を数えた。その結果、処理濃度１０ｐｐｍにおいて、供試化合物として本化合物２、４、６、７、１０、１１、１６、２２、２４、２９、３０、３４、３６～５９、６２、６３、６９～７１、７３～８２、８４～９５、１０４～１０９、１１１、１１２、１１７～１２０、１２３～１２６、１２８～１３０、１３５～１３８、１４０～１５０、１５４、１５５、１５６、１５８、１６８、又は１７２のいずれか１つを用いた発芽胞子数は、いずれも無処理の発芽胞子数の４０％以下であった。
【0224】
試験例２３
ダイズ（品種：黒千石）の本葉を直径１ｃｍに切り抜きリーフディスクを作製した。２４ウェルマイクロプレートに寒天培地（寒天濃度１．２％）を１ｍＬずつ分注した後、各ウェルの上に、当該リーフディスクを１枚ずつ置いた。０．５μＬのソルポール（登録商標）１２００ＫＸ、ＤＭＳＯ４．５μＬ及びキシレン５μＬの混合物に、供試化合物を１００００ｐｐｍ含有するＤＭＳＯ溶液２０μＬを加えて混合した。得られた混合物をイオン交換水で希釈して供試化合物を所定濃度含有する散布液を調製した。この散布液を、リーフディスク１枚につき１０μＬ散布した。１日後に、ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）の胞子の水懸濁液（１．０×１０５／ｍＬ）を、リーフディスク上に噴霧接種した。接種後、人工気象器内（６時間点灯、１８時間消灯、温度２３℃、湿度６０％）に置いた。１日後、リーフディスクの表面の水滴が無くなるまで風乾させ、再び人工気象器内に１２日間置いた。その後、ダイズさび病の病斑面積を調査した。
【0225】
次に、比較試験例を示す。
【0226】
比較試験例
【化75】
【0227】
国際公開第９６／０２１３８号に記載の式（ｃｆ１）で示される化合物、欧州特許出願公開第５３８１５６号明細書に記載の式（ｃｆ２）で示される化合物、欧州特許出願公開第５３８１５６号明細書に記載の式（ｃｆ３）で示される化合物又は国際公開第９８／１２１８２号に記載の式（ｃｆ４）で示される化合物を用い、試験例５に従って試験を行った結果、各々の化合物を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の７０％以上であった。
【産業上の利用可能性】
【0228】
本化合物Ｘは、植物病害に対して防除効力を有し、植物病害防除に用いることができる。
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