(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2023-12-18
(45)【発行日】2023-12-26
(54)【発明の名称】発光素子及び組成物
(51)【国際特許分類】
H10K 85/60 20230101AFI20231219BHJP
C09K 11/06 20060101ALI20231219BHJP
H10K 50/12 20230101ALI20231219BHJP
H10K 50/15 20230101ALI20231219BHJP
H10K 50/16 20230101ALI20231219BHJP
H10K 85/10 20230101ALI20231219BHJP
H10K 85/30 20230101ALI20231219BHJP
H10K 101/30 20230101ALN20231219BHJP
H10K 101/40 20230101ALN20231219BHJP
【ＦＩ】
H10K85/60
C09K11/06 660
H10K50/12
H10K50/15
H10K50/16
H10K85/10
H10K85/30
H10K101:30
H10K101:40
【請求項の数】
14
(21)【出願番号】P 2020064377
(22)【出願日】2020-03-31
(65)【公開番号】P2021163871
(43)【公開日】2021-10-11
【審査請求日】2022-10-05
(73)【特許権者】
【識別番号】000002093
【氏名又は名称】住友化学株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100088155
【弁理士】
【氏名又は名称】長谷川 芳樹
(74)【代理人】
【識別番号】100128381
【弁理士】
【氏名又は名称】清水 義憲
(74)【代理人】
【識別番号】100124062
【弁理士】
【氏名又は名称】三上 敬史
(72)【発明者】
【氏名】松本 龍二
【審査官】内村 駿介
(56)【参考文献】
【文献】特開２０１８－０６１０２９（ＪＰ，Ａ）
【文献】米国特許出願公開第２０１９／０２１４５６９（ＵＳ，Ａ１）
【文献】特開２０１８－０６１０２８（ＪＰ，Ａ）
【文献】米国特許出願公開第２０１５／０２７４８９０（ＵＳ，Ａ１）
【文献】国際公開第２０１９／０４９２２５（ＷＯ，Ａ１）
【文献】国際公開第２０１９／００４２４７（ＷＯ，Ａ１）
【文献】中国特許出願公開第１０６４６７５５３（ＣＮ，Ａ）
【文献】特開２０１７－１２６６０６（ＪＰ，Ａ）
【文献】国際公開第２０１３／１９１０８６（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特開２０１５－１４４２６０（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｈ１０Ｋ ８５／６０
Ｈ１０Ｋ ５０／１２
Ｈ１０Ｋ ５０／１５
Ｈ１０Ｋ ５０／１６
Ｈ１０Ｋ ８５／１０
Ｈ１０Ｋ ８５／３０
Ｈ１０Ｋ １０１／３０
Ｈ１０Ｋ １０１／４０
Ｃ０９Ｋ １１／０６
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
陽極、陰極、並びに、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第１の層及び第２の層を備え、前記第１の層が、架橋基を有する第１の化合物（Ｐ１）の架橋体を含み、
前記第２の層が、ホスト材料（Ｐ２）と、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格（ｂ）を有する低分子化合物（Ｂ）を含み、
前記第１の化合物（Ｐ１）の励起三重項状態のエネルギー準位をＴ１（Ｐ１）、前記低分子化合物（Ｂ）の励起三重項状態のエネルギー準位をＴ１（Ｂ）としたとき、式（１）の関係を満たす、発光素子。
Ｔ１（Ｐ１）－Ｔ１（Ｂ）≧０．０１ｅＶ …（１）
【請求項2】
前記ホスト材料（Ｐ２）の励起三重項状態のエネルギー準位をＴ１（Ｐ２）としたとき、式（２）の関係を満たす、請求項１に記載の発光素子。Ｔ１（Ｐ２）－Ｔ１（Ｂ）＞－０．０８ｅＶ …（２）
【請求項3】
前記第１の化合物（Ｐ１）が、式（Ｚ）で表される構成単位及び式（Ｚ’）で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも１種の構成単位を有する高分子化合物である、請求項１又は２に記載の発光素子。【化1】
ｎＡは０～５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ３は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ（Ｒ’）－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、下記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化2】
ｍＡは０～５の整数を表し、ｍは１～４の整数を表し、ｃは０又は１を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ５は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、芳香族炭化水素環と複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ４及びＡｒ６は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ４、Ａｒ５及びＡｒ６はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
ＫＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ（Ｒ’）－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＫＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、下記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、下記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
（架橋基Ａ群）
【化3】
【請求項4】
前記高分子化合物が、式（Ｘ’）で表される構成単位を更に有する、請求項３に記載の発光素子。【化4】
ａＸ１及びａＸ２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒＸ１’及びＡｒＸ３’は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表す。但し、ＡｒＸ１’及びＡｒＸ３’における隣接する構成単位と結合を形成する原子の隣の原子の少なくとも一つは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を置換基として有し、これらの置換基は更に置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ２’は、フェニレン基を表し、このフェニレン基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ４は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＸ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＸ２及びＲＸ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【請求項5】
前記Ａｒ
Ｘ１’
及び前記Ａｒ
Ｘ３’
が、隣接する構成単位と結合を形成する原子の隣の原子の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を置換基として有するフェニレン基である、請求項４に記載の発光素子。
【請求項6】
前記Ａｒ
Ｘ１’
及び前記Ａｒ
Ｘ３’
において、隣接する構成単位と結合を形成する原子の隣の原子の少なくとも１つが、アルキル基又はシクロアルキル基を置換基として有する、請求項４又は５に記載の発光素子。
【請求項7】
前記低分子化合物（Ｂ）が、式（Ｄ）で表される化合物である、請求項１～６のいずれか一項に記載の発光素子。【化5】
Ａ環、Ｂ環及びＣ環は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。
Ｘは、ホウ素原子を表す。
Ｙ１は、－Ｎ（－Ｒｙ）－を表す。
Ｙ２及びＹ３は、それぞれ独立に、酸素原子、－Ｎ（－Ｒｙ）－、硫黄原子又はセレン原子を表す。
Ｒｙは、水素原子、アリール基、１価の複素環基、又はアルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒｙが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。Ｒｙは、直接又は連結基を介して前記Ａ環、前記Ｂ環又は前記Ｃ環と結合して環を形成していてもよい。
ｎ３は、０又は１である。］
【請求項8】
前記ホスト材料（Ｐ２）が、式（Ｘ）で表される構成単位及び式（Ｙ）で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも１種の構成単位を有する高分子化合物（Ｐ２’）を含む、請求項１～７のいずれか一項に記載の発光素子。【化6】
ａＸ１及びａＸ２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒＸ１及びＡｒＸ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＸ２及びＡｒＸ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＸ２及びＲＸ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化7】
【請求項9】
前記ホスト材料（Ｐ２）が、式（Ｈ－１）で表される化合物を含む、請求項１～７のいずれか一項に記載の発光素子。【化8】
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ｎＨ１は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【請求項10】
正孔輸送材料を含む第３の層を更に備える、請求項１～９のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項11】
前記正孔輸送材料が、架橋基を有する第２の化合物（Ｐ３）の架橋体を含む、請求項１０に記載の発光素子。
【請求項12】
電子輸送材料を含む第４の層を更に備える、請求項１～１１のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項13】
前記第１の層と前記第２の層とが隣接している、請求項１～１２のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項14】
高分子化合物（Ｐ２’）と、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格（ｂ）を有する低分子化合物（Ｂ）と、
を含有し、
前記高分子化合物（Ｐ２’）の励起三重項状態のエネルギー準位をＴ１（Ｐ２’）、前記低分子化合物（Ｂ）の励起三重項状態のエネルギー準位をＴ１（Ｂ）としたとき、式（２’）の関係を満たす、組成物。
Ｔ１（Ｐ２’）－Ｔ１（Ｂ）≧０．０５ｅＶ …（２’）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、発光素子、及び、発光素子用に好適な組成物に関する。
【背景技術】
【0002】
有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、例えば、ディスプレイ及び照明に好適に使用することが可能である。発光素子の発光層に用いられる発光材料として、例えば、特許文献１には、下記式で表される化合物を含有する層を備える発光素子が提案されている。
【0003】
【化1】
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【文献】国際公開第２０１８／０６２２７８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
しかし、上述した発光素子は、外部量子効率が必ずしも十分ではなかった。
そこで、本発明は、外部量子効率が優れる発光素子を提供することを目的とする。また本発明は、外部量子効率が優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することを目的とする。
そこで、本発明は、外部量子効率が優れる発光素子を提供することを目的とする。また本発明は、外部量子効率が優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討を行った結果、架橋基を有する第１の化合物（Ｐ１）の架橋体を含む第１の層と、ホスト材料（Ｐ２）及び特定の低分子化合物（Ｂ）含む第２の層とを有する発光素子において、第１の化合物（Ｐ１）の励起三重項状態のエネルギー準位と低分子化合物（Ｂ）の励起三重項状態のエネルギー準位とが、特定の条件を満たす場合に、外部量子効率が優れることを見出した。
また、本発明者らは、高分子化合物（Ｐ２’）及び特定の低分子化合物（Ｂ）を含む組成物において、高分子化合物（Ｐ２’）の励起三重項状態のエネルギー準位と低分子化合物（Ｂ）の励起三重項状態のエネルギー準位とが、特定の条件を満たす場合に、当該組成物を用いて形成された発光素子が外部量子効率に優れることを見出した。
また、本発明者らは、高分子化合物（Ｐ２’）及び特定の低分子化合物（Ｂ）を含む組成物において、高分子化合物（Ｐ２’）の励起三重項状態のエネルギー準位と低分子化合物（Ｂ）の励起三重項状態のエネルギー準位とが、特定の条件を満たす場合に、当該組成物を用いて形成された発光素子が外部量子効率に優れることを見出した。
【0007】
本発明は、以下の［１］～［１４］を提供する。
［１］
陽極、陰極、並びに、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第１の層及び第２の層を備え、
前記第１の層が、架橋基を有する第１の化合物（Ｐ１）の架橋体を含み、
前記第２の層が、ホスト材料（Ｐ２）と、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格（ｂ）を有する低分子化合物（Ｂ）を含み、
前記第１の化合物（Ｐ１）の励起三重項状態のエネルギー準位をＴ１（Ｐ１）、前記低分子化合物（Ｂ）の励起三重項状態のエネルギー準位をＴ１（Ｂ）としたとき、式（１）の関係を満たす、発光素子。
Ｔ１（Ｐ１）－Ｔ１（Ｂ）≧０．０１ｅＶ …（１）
［２］
前記ホスト材料（Ｐ２）の励起三重項状態のエネルギー準位をＴ１（Ｐ２）としたとき、式（２）の関係を満たす、［１］に記載の発光素子。
Ｔ１（Ｐ２）－Ｔ１（Ｂ）＞－０．０８ｅＶ …（２）
［３］
前記第１の化合物（Ｐ１）が、式（Ｚ）で表される構成単位及び式（Ｚ’）で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも１種の構成単位を有する高分子化合物である、［１］又は［２］に記載の発光素子。
［式中、
ｎＡは０～５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ３は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ（Ｒ’）－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、下記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［式中、
ｍＡは０～５の整数を表し、ｍは１～４の整数を表し、ｃは０又は１を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ５は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、芳香族炭化水素環と複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ４及びＡｒ６は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ４、Ａｒ５及びＡｒ６はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
ＫＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ（Ｒ’）－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＫＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、下記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、下記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
（架橋基Ａ群）
［式中、ＲＸＬは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎＸＬは、０～５の整数を表す。ＲＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよく、該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
［４］
前記高分子化合物が、式（Ｘ’）で表される構成単位を更に有する、［３］に記載の発光素子。
［式中、
ａＸ１及びａＸ２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒＸ１’及びＡｒＸ３’は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表す。但し、ＡｒＸ１’及びＡｒＸ３’における隣接する構成単位と結合を形成する原子の隣の原子の少なくとも一つは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を置換基として有し、これらの置換基は更に置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ２’は、フェニレン基を表し、このフェニレン基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ４は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＸ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＸ２及びＲＸ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［５］
前記Ａｒ Ｘ１’ 及び前記Ａｒ Ｘ３’ が、隣接する構成単位と結合を形成する原子の隣の原子の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を置換基として有するフェニレン基である、［４］に記載の発光素子。
［６］
前記Ａｒ Ｘ１’ 及び前記Ａｒ Ｘ３’ において、隣接する構成単位と結合を形成する原子の隣の原子の少なくとも１つが、アルキル基又はシクロアルキル基を置換基として有する、［４］又は［５］に記載の発光素子。
［７］
前記低分子化合物（Ｂ）が、式（Ｄ）で表される化合物である、［１］～［６］のいずれかに記載の発光素子。
［式中、
Ａ環、Ｂ環及びＣ環は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。
Ｘは、ホウ素原子を表す。
Ｙ１は、－Ｎ（－Ｒｙ）－を表す。
Ｙ２及びＹ３は、それぞれ独立に、酸素原子、－Ｎ（－Ｒｙ）－、硫黄原子又はセレン原子を表す。
Ｒｙは、水素原子、アリール基、１価の複素環基、又はアルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒｙが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。Ｒｙは、直接又は連結基を介して前記Ａ環、前記Ｂ環又は前記Ｃ環と結合して環を形成していてもよい。
ｎ３は、０又は１である。］
［８］
前記ホスト材料（Ｐ２）が、式（Ｘ）で表される構成単位及び式（Ｙ）で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも１種の構成単位を有する高分子化合物（Ｐ２’）を含む、請求項１～７のいずれか一項に記載の発光素子。
［式中、
ａＸ１及びａＸ２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒＸ１及びＡｒＸ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＸ２及びＡｒＸ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＸ２及びＲＸ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［式中、ＡｒＹ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［９］
前記ホスト材料（Ｐ２）が、式（Ｈ－１）で表される化合物を含む、［１］～［７］のいずれかに記載の発光素子。
［式中、
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ｎＨ１は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［１０］
正孔輸送材料を含む第３の層を更に備える、［１］～［９］のいずれかに記載の発光素子。
［１１］
前記正孔輸送材料が、架橋基を有する第２の化合物（Ｐ３）の架橋体を含む、［１０］に記載の発光素子。
［１２］
電子輸送材料を含む第４の層を更に備える、［１］～［１１］のいずれかに記載の発光素子。
［１３］
前記第１の層と前記第２の層とが隣接している、［１］～［１２］のいずれかに記載の発光素子。
［１４］
高分子化合物（Ｐ２’）と、
ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格（ｂ）を有する低分子化合物（Ｂ）と、
を含有し、
前記高分子化合物（Ｐ２’）の励起三重項状態のエネルギー準位をＴ１（Ｐ２’）、前記低分子化合物（Ｂ）の励起三重項状態のエネルギー準位をＴ１（Ｂ）としたとき、式（２’）の関係を満たす、組成物。
Ｔ１（Ｐ２’）－Ｔ１（Ｂ）≧０．０５ｅＶ …（２’）
［１］
陽極、陰極、並びに、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第１の層及び第２の層を備え、
前記第１の層が、架橋基を有する第１の化合物（Ｐ１）の架橋体を含み、
前記第２の層が、ホスト材料（Ｐ２）と、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格（ｂ）を有する低分子化合物（Ｂ）を含み、
前記第１の化合物（Ｐ１）の励起三重項状態のエネルギー準位をＴ１（Ｐ１）、前記低分子化合物（Ｂ）の励起三重項状態のエネルギー準位をＴ１（Ｂ）としたとき、式（１）の関係を満たす、発光素子。
Ｔ１（Ｐ１）－Ｔ１（Ｂ）≧０．０１ｅＶ …（１）
［２］
前記ホスト材料（Ｐ２）の励起三重項状態のエネルギー準位をＴ１（Ｐ２）としたとき、式（２）の関係を満たす、［１］に記載の発光素子。
Ｔ１（Ｐ２）－Ｔ１（Ｂ）＞－０．０８ｅＶ …（２）
［３］
前記第１の化合物（Ｐ１）が、式（Ｚ）で表される構成単位及び式（Ｚ’）で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも１種の構成単位を有する高分子化合物である、［１］又は［２］に記載の発光素子。
【化2】
ｎＡは０～５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ３は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ（Ｒ’）－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、下記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化3】
ｍＡは０～５の整数を表し、ｍは１～４の整数を表し、ｃは０又は１を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ５は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、芳香族炭化水素環と複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ４及びＡｒ６は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ４、Ａｒ５及びＡｒ６はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
ＫＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ（Ｒ’）－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＫＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、下記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、下記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
（架橋基Ａ群）
【化4】
［４］
前記高分子化合物が、式（Ｘ’）で表される構成単位を更に有する、［３］に記載の発光素子。
【化5】
ａＸ１及びａＸ２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒＸ１’及びＡｒＸ３’は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表す。但し、ＡｒＸ１’及びＡｒＸ３’における隣接する構成単位と結合を形成する原子の隣の原子の少なくとも一つは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を置換基として有し、これらの置換基は更に置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ２’は、フェニレン基を表し、このフェニレン基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ４は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＸ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＸ２及びＲＸ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［５］
前記Ａｒ Ｘ１’ 及び前記Ａｒ Ｘ３’ が、隣接する構成単位と結合を形成する原子の隣の原子の少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を置換基として有するフェニレン基である、［４］に記載の発光素子。
［６］
前記Ａｒ Ｘ１’ 及び前記Ａｒ Ｘ３’ において、隣接する構成単位と結合を形成する原子の隣の原子の少なくとも１つが、アルキル基又はシクロアルキル基を置換基として有する、［４］又は［５］に記載の発光素子。
［７］
前記低分子化合物（Ｂ）が、式（Ｄ）で表される化合物である、［１］～［６］のいずれかに記載の発光素子。
【化6】
Ａ環、Ｂ環及びＣ環は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。
Ｘは、ホウ素原子を表す。
Ｙ１は、－Ｎ（－Ｒｙ）－を表す。
Ｙ２及びＹ３は、それぞれ独立に、酸素原子、－Ｎ（－Ｒｙ）－、硫黄原子又はセレン原子を表す。
Ｒｙは、水素原子、アリール基、１価の複素環基、又はアルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒｙが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。Ｒｙは、直接又は連結基を介して前記Ａ環、前記Ｂ環又は前記Ｃ環と結合して環を形成していてもよい。
ｎ３は、０又は１である。］
［８］
前記ホスト材料（Ｐ２）が、式（Ｘ）で表される構成単位及び式（Ｙ）で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも１種の構成単位を有する高分子化合物（Ｐ２’）を含む、請求項１～７のいずれか一項に記載の発光素子。
【化7】
ａＸ１及びａＸ２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒＸ１及びＡｒＸ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＸ２及びＡｒＸ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＸ２及びＲＸ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化8】
［９］
前記ホスト材料（Ｐ２）が、式（Ｈ－１）で表される化合物を含む、［１］～［７］のいずれかに記載の発光素子。
【化9】
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ｎＨ１は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［１０］
正孔輸送材料を含む第３の層を更に備える、［１］～［９］のいずれかに記載の発光素子。
［１１］
前記正孔輸送材料が、架橋基を有する第２の化合物（Ｐ３）の架橋体を含む、［１０］に記載の発光素子。
［１２］
電子輸送材料を含む第４の層を更に備える、［１］～［１１］のいずれかに記載の発光素子。
［１３］
前記第１の層と前記第２の層とが隣接している、［１］～［１２］のいずれかに記載の発光素子。
［１４］
高分子化合物（Ｐ２’）と、
ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格（ｂ）を有する低分子化合物（Ｂ）と、
を含有し、
前記高分子化合物（Ｐ２’）の励起三重項状態のエネルギー準位をＴ１（Ｐ２’）、前記低分子化合物（Ｂ）の励起三重項状態のエネルギー準位をＴ１（Ｂ）としたとき、式（２’）の関係を満たす、組成物。
Ｔ１（Ｐ２’）－Ｔ１（Ｂ）≧０．０５ｅＶ …（２’）
【発明の効果】
【0008】
本発明によれば、外部量子効率が優れる発光素子が提供される。また本発明によれば、外部量子効率が優れる発光素子の製造に有用な組成物が提供される。
【発明を実施するための形態】
【0009】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
【0010】
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、ｉ－Ｐｒはイソプロピル基、ｔ－Ｂｕはｔｅｒｔ－ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
金属錯体を表す式中、金属との結合を表す実線は、イオン結合、共有結合又は配位結合を意味する。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、ｉ－Ｐｒはイソプロピル基、ｔ－Ｂｕはｔｅｒｔ－ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
金属錯体を表す式中、金属との結合を表す実線は、イオン結合、共有結合又は配位結合を意味する。
【0011】
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０３以上（例えば１×１０３～１×１０８）である重合体を意味する。
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合、発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。高分子化合物の末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素－炭素結合を介して高分子化合物の主鎖と結合するアリール基又は１価の複素環基が挙げられる。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０４以下の化合物を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。高分子化合物中に２個以上含まれる構成単位は、一般に、「繰り返し単位」とも呼ばれる。
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合、発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。高分子化合物の末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素－炭素結合を介して高分子化合物の主鎖と結合するアリール基又は１価の複素環基が挙げられる。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０４以下の化合物を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。高分子化合物中に２個以上含まれる構成単位は、一般に、「繰り返し単位」とも呼ばれる。
【0012】
「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～２０である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～２０である。
アルキル基は、置換基を有していてもよい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、２－エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、３－プロピルヘプチル基、デシル基、３，７－ジメチルオクチル基、２－エチルオクチル基、２－ヘキシルデシル基及びドデシル基が挙げられる。また、アルキル基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、置換基（例えば、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等）で置換された基（例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、３－フェニルプロピル基、３－（４－メチルフェニル）プロピル基、３－（３，５－ジ－ヘキシルフェニル）プロピル基、６－エチルオキシヘキシル基）であってもよい。
アルキル基は、置換基を有していてもよい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、２－エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、３－プロピルヘプチル基、デシル基、３，７－ジメチルオクチル基、２－エチルオクチル基、２－ヘキシルデシル基及びドデシル基が挙げられる。また、アルキル基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、置換基（例えば、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等）で置換された基（例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、３－フェニルプロピル基、３－（４－メチルフェニル）プロピル基、３－（３，５－ジ－ヘキシルフェニル）プロピル基、６－エチルオキシヘキシル基）であってもよい。
【0013】
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～２０である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。シクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基（例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等）で置換された基が挙げられる。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。シクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基（例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等）で置換された基が挙げられる。
【0014】
「芳香族炭化水素基」は、芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基を意味する。芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基を「アリール基」ともいう。芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基を「アリーレン基」ともいう。
芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～４０であり、より好ましくは６～２０である。
「芳香族炭化水素基」は、例えば、単環式の芳香族炭化水素（例えば、ベンゼンが挙げられる。）、又は、多環式の芳香族炭化水素（例えば、ナフタレン及びインデン等の２環式の芳香族炭化水素；アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン及びフルオレン等の３環式の芳香族炭化水素；ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ピレン及びフルオランテン等の４環式の芳香族炭化水素；ジベンゾアントラセン、ジベンゾフェナントレン、ジベンゾフルオレン、ペリレン及びベンゾフルオランテン等の５環式の芳香族炭化水素；スピロビフルオレン等の６環式の芳香族炭化水素；並びに、ベンゾスピロビフルオレン及びアセナフトフルオランテン等の７環式の芳香族炭化水素が挙げられる。）から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられる。芳香族炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。芳香族炭化水素基は、置換基を有していてもよい。
芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～４０であり、より好ましくは６～２０である。
「芳香族炭化水素基」は、例えば、単環式の芳香族炭化水素（例えば、ベンゼンが挙げられる。）、又は、多環式の芳香族炭化水素（例えば、ナフタレン及びインデン等の２環式の芳香族炭化水素；アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン及びフルオレン等の３環式の芳香族炭化水素；ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ピレン及びフルオランテン等の４環式の芳香族炭化水素；ジベンゾアントラセン、ジベンゾフェナントレン、ジベンゾフルオレン、ペリレン及びベンゾフルオランテン等の５環式の芳香族炭化水素；スピロビフルオレン等の６環式の芳香族炭化水素；並びに、ベンゾスピロビフルオレン及びアセナフトフルオランテン等の７環式の芳香族炭化水素が挙げられる。）から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられる。芳香族炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。芳香族炭化水素基は、置換基を有していてもよい。
【0015】
アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～２０であり、より好ましくは６～１０である。アリール基は、置換基を有していてもよい。アリール基としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基、４－フルオレニル基、２－フェニルフェニル基、３－フェニルフェニル基、４－フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基（例えばアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等）で置換された基が挙げられる。
【0016】
アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、６～６０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。アリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。アリーレン基としては、式（Ａ－１）～式（Ａ－２０）で表される基が好ましい。アリーレン基としては、これらの基が複数結合した基を含む。
【0017】
【化10】
【0018】
【化11】
【0019】
【化12】
【0020】
【化13】
【0021】
式中、Ｒ及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。複数存在するＲ及びＲａは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒａ同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。
【0022】
「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～４０であり、好ましくは４～１０である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～４０であり、好ましくは４～１０である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７－ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基（例えばシクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等）で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～４０であり、好ましくは４～１０である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７－ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基（例えばシクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等）で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～４０であり、好ましくは４～１０である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
【0023】
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～４８である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、１－アントラセニルオキシ基、９－アントラセニルオキシ基、１－ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子一部又は全部が置換基（例えばアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等）で置換された基が挙げられる。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、１－アントラセニルオキシ基、９－アントラセニルオキシ基、１－ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子一部又は全部が置換基（例えばアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等）で置換された基が挙げられる。
【0024】
「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
【0025】
１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２～６０であり、好ましくは４～２０である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基（例えばアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等）で置換された基が挙げられる。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基（例えばアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等）で置換された基が挙げられる。
【0026】
２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、２～６０であり、好ましくは、３～２０であり、より好ましくは、４～１５である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよい。２価の複素環基は、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール又はトリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられる。２価の複素環基は、好ましくは、式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－３４）で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよい。２価の複素環基は、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール又はトリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられる。２価の複素環基は、好ましくは、式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－３４）で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【0027】
【化14】
【0028】
【化15】
【0029】
【化16】
【0030】
【化17】
【0031】
【化18】
【0032】
【化19】
【0033】
【化20】
【0034】
式中、Ｒ及びＲａは、前記と同じ意味を表す。
【0035】
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
【0036】
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基（即ち、第２級アミノ基又は第３級アミノ基、より好ましくは第３級アミノ基）が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。アミノ基が有する置換基が複数存在する場合、それらは同一で異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する窒素原子とともに環を形成していてもよい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
置換アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（４－メチルフェニル）アミノ基、ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミノ基、ビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
置換アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（４－メチルフェニル）アミノ基、ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミノ基、ビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。
【0037】
「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～３０であり、好ましくは３～２０である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～３０であり、好ましくは４～２０である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～３０であり、好ましくは４～２０である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよい。アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、７－オクテニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルケニル基としては、例えば、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロオクタトリエニル基、ノルボルニレニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～３０であり、好ましくは４～２０である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよい。アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、７－オクテニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルケニル基としては、例えば、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロオクタトリエニル基、ノルボルニレニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
【0038】
「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２～２０であり、好ましくは３～２０である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４～３０であり、好ましくは４～２０である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４～３０であり、好ましくは４～２０である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよい。アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、５－ヘキシニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルキニル基としては、例えば、シクロオクチニル基、及び、この基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４～３０であり、好ましくは４～２０である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよい。アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、５－ヘキシニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルキニル基としては、例えば、シクロオクチニル基、及び、この基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
【0039】
「架橋基」とは、加熱処理、紫外線照射処理、近紫外線照射処理、可視光照射処理、赤外線照射処理、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、架橋基Ａ群の式（ＸＬ－１）～式（ＸＬ－１９）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ－１）、式（ＸＬ－３）、式（ＸＬ－９）、式（ＸＬ－１０）、式（ＸＬ－１６）又は式（ＸＬ－１７）～式（ＸＬ－１９）で表される架橋基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ－１）、式（ＸＬ－１６）又は式（ＸＬ－１７）～式（ＸＬ－１９）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ－１）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基である。
【0040】
「置換基」としては、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基が好ましい。置換基は架橋基であってもよい。
【0041】
＜式（Ｙ）で表される構成単位＞
ＡｒＹ１で表されるアリーレン基は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、式（Ａ－１）～式（１－１０）、式（Ａ－１９）又は式（Ａ－２０）で表される基であり、より好ましくは、式（Ａ－１）～式（Ａ－３）、式（Ａ－６）～式（Ａ－１０）、式（Ａ－１９）又は式（Ａ－２０）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ａ－１）、式（Ａ－２）、式（Ａ－７）、式（Ａ－９）又は式（Ａ－１９）で表される基である。
ＡｒＹ１で表される２価の複素環基は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）～式（ＡＡ－１５）、式（ＡＡ－１８）～式（ＡＡ－２２）、式（ＡＡ－３３）又は式（ＡＡ－３４）で表される基であり、より好ましくは、式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）、式（ＡＡ－１２）又は式（ＡＡ－１４）で表される基である。
ＡｒＹ１で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基の好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒＹ１で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の好ましい範囲と同様である。
ＡｒＹ１で表されるアリーレン基は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、式（Ａ－１）～式（１－１０）、式（Ａ－１９）又は式（Ａ－２０）で表される基であり、より好ましくは、式（Ａ－１）～式（Ａ－３）、式（Ａ－６）～式（Ａ－１０）、式（Ａ－１９）又は式（Ａ－２０）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ａ－１）、式（Ａ－２）、式（Ａ－７）、式（Ａ－９）又は式（Ａ－１９）で表される基である。
ＡｒＹ１で表される２価の複素環基は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）～式（ＡＡ－１５）、式（ＡＡ－１８）～式（ＡＡ－２２）、式（ＡＡ－３３）又は式（ＡＡ－３４）で表される基であり、より好ましくは、式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）、式（ＡＡ－１２）又は式（ＡＡ－１４）で表される基である。
ＡｒＹ１で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基の好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒＹ１で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の好ましい範囲と同様である。
【0042】
「アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
［式中、ＲＸＸは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【化21】
［式中、ＲＸＸは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【0043】
ＲＸＸは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0044】
ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
【0045】
式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ－１）～式（Ｙ－７）で表される構成単位が挙げられ、本実施形態の発光素子の外部量子効率の観点からは、好ましくは式（Ｙ－１）又は式（Ｙ－２）で表される構成単位であり、電子輸送性の観点からは、好ましくは式（Ｙ－３）又は式（Ｙ－４）で表される構成単位であり、正孔輸送性の観点からは、好ましくは式（Ｙ－５）～式（Ｙ－７）で表される構成単位である。
【0046】
【化22】
［式中、
ＲＹ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
ＸＹ１は、－Ｃ（ＲＹ２）２－、－Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）－又は－Ｃ（ＲＹ２）２－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基を表す。ＲＹ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ２は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【0047】
ＲＹ１は、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＹ２は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＹ１及びＲＹ２が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＲＹ２は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＹ１及びＲＹ２が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0048】
ＸＹ１において、－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、双方がアリール基、双方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基もしくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲＹ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲＹ２が環を形成する場合、－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基としては、好ましくは式（Ｙ－Ａ１）～式（Ｙ－Ａ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ－Ａ４）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【化23】
【0049】
ＸＹ１において、－Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）－で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0050】
ＸＹ１において、－Ｃ（ＲＹ２）２－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基中の４個のＲＹ２は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又はシクロアルキル基である。複数あるＲＹ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲＹ２が環を形成する場合、－Ｃ（ＲＹ２）２－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基は、好ましくは式（Ｙ－Ｂ１）～式（Ｙ－Ｂ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ－Ｂ３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
［式中、ＲＹ２は前記と同じ意味を表す。］
【化24】
［式中、ＲＹ２は前記と同じ意味を表す。］
【0051】
式（Ｙ－１）で表される構成単位は、好ましくは、式（Ｙ－１’）で表される構成単位である。式（Ｙ－２）で表される構成単位は、好ましくは、式（Ｙ－２’）で表される構成単位である。
［式中、ＲＹ１及びＸＹ１は、前記と同じ意味を表す。ＲＹ１１は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ１１は、同一でも異なっていてもよい。］
【化25】
［式中、ＲＹ１及びＸＹ１は、前記と同じ意味を表す。ＲＹ１１は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ１１は、同一でも異なっていてもよい。］
【0052】
ＲＹ１１は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＹ１１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＲＹ１１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0053】
【化26】
［式中、
ＲＹ１は前記と同じ意味を表す。
ＲＹ３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【0054】
ＲＹ３は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＹ３が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＲＹ３が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0055】
【化27】
［式中、
ＲＹ１は前記を同じ意味を表す。
ＲＹ４は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【0056】
ＲＹ４は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＹ４が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＲＹ４が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0057】
式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ－１１）～式（Ｙ－５５）で表される構成単位が挙げられる。
【0058】
【化28】
【0059】
【化29】
【0060】
【化30】
【0061】
【化31】
【0062】
【化32】
【0063】
【化33】
【0064】
【化34】
【0065】
【化35】
【0066】
【化36】
【0067】
【化37】
【0068】
【化38】
【0069】
【化39】
【0070】
【化40】
【0071】
＜式（Ｘ）で表される構成単位＞
ａ１は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０又は１であり、更に好ましくは０である。
ａ２は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０である。
ａ１は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０又は１であり、更に好ましくは０である。
ａ２は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０である。
【0072】
ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0073】
ＡｒＸ１、ＡｒＸ２、ＡｒＸ３及びＡｒＸ４で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＹ１で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＹ１で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式（Ｙ）のＡｒＹ１で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
ＡｒＸ１、ＡｒＸ２、ＡｒＸ３及びＡｒＸ４は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＹ１で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式（Ｙ）のＡｒＹ１で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
ＡｒＸ１、ＡｒＸ２、ＡｒＸ３及びＡｒＸ４は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【0074】
ＡｒＸ１～ＡｒＸ４及びＲＸ１～ＲＸ３で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0075】
式（Ｘ）で表される構成単位としては、好ましくは式（Ｘ－１）～式（Ｘ－７）で表される構成単位である。
［式中、ＲＸ４及びＲＸ５は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＸ４は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。複数存在するＲＸ５は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【化41】
【化42】
【化43】
【化44】
［式中、ＲＸ４及びＲＸ５は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＸ４は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。複数存在するＲＸ５は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【0076】
式（Ｘ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｘ１－１）～式（Ｘ１－１６）で表される構成単位が挙げられる。
【化45】
【化46】
【化47】
【化48】
【化49】
【化50】
【化51】
【0077】
＜架橋基を有する構成単位＞
架橋基を有する構成単位は、好ましくは、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する構成単位であり、より好ましくは、式（Ｚ）で表される構成単位又は式（Ｚ’）で表される構成単位である。
架橋基を有する構成単位は、好ましくは、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する構成単位であり、より好ましくは、式（Ｚ）で表される構成単位又は式（Ｚ’）で表される構成単位である。
【0078】
［式（Ｚ）で表される構成単位］
ｎＡは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは０～３の整数であり、より好ましくは０～２の整数である。
ｎは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは２である。
ｎＡは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは０～３の整数であり、より好ましくは０～２の整数である。
ｎは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは２である。
【0079】
Ａｒ３は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
Ａｒ３で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
Ａｒ３で表される芳香族炭化水素基のｎ個の置換基を除いたアリーレン基部分の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ａｒ３で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～６０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～１８である。
Ａｒ３で表される複素環基のｎ個の置換基を除いた２価の複素環基部分の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ａｒ３で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ａｒ３で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
Ａｒ３で表される芳香族炭化水素基のｎ個の置換基を除いたアリーレン基部分の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ａｒ３で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～６０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～１８である。
Ａｒ３で表される複素環基のｎ個の置換基を除いた２価の複素環基部分の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ａｒ３で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0080】
アルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～２０であり、好ましくは１～１５であり、より好ましくは１～１０である。シクロアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～２０である。
アルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、フッ素原子等で置換された基が好ましい。
アルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、フッ素原子等で置換された基が好ましい。
【0081】
ＬＡで表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じであるが、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、ＬＡで表されるアリーレン基は、好ましくは、フェニレン基又はフルオレンジイル基であり、より好ましくは、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、フルオレン－２，７－ジイル基、フルオレン－９，９－ジイル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ＬＡで表される２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＬＡで表される２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0082】
ＬＡは、本実施形態の高分子化合物の製造が容易になるので、好ましくは、アリーレン基又はアルキレン基であり、より好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、更に好ましくは、アルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＡで表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基、フッ素原子、シアノ基又は架橋基Ａ群から選ばれる架橋基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は架橋基Ａ群から選ばれる架橋基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、特に好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ＬＡで表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基、フッ素原子、シアノ基又は架橋基Ａ群から選ばれる架橋基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は架橋基Ａ群から選ばれる架橋基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、特に好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【0083】
Ｘは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、式（ＸＬ－１）～式（ＸＬ－４）、式（ＸＬ－７）～式（ＸＬ－１０）又は式（ＸＬ－１６）～式（ＸＬ－１９）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ－１）、式（ＸＬ－３）、式（ＸＬ－９）、式（ＸＬ－１０）、式（ＸＬ－１６）又は式（ＸＬ－１７）～式（ＸＬ－１９）で表される架橋基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ－１）、式（ＸＬ－１６）又は式（ＸＬ－１７）～式（ＸＬ－１９）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ－１）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基である。
【0084】
［式（Ｚ’）で表される構成単位］
ｍＡは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは０～３の整数であり、より好ましくは０～２の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
ｍは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは１又は２であり、より好ましくは２である。
ｃは、高分子化合物の製造が容易になり、且つ、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは０である。
ｍＡは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは０～３の整数であり、より好ましくは０～２の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
ｍは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは１又は２であり、より好ましくは２である。
ｃは、高分子化合物の製造が容易になり、且つ、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは０である。
【0085】
Ａｒ５は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
Ａｒ５で表される芳香族炭化水素基のｍ個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義及び例は、式（Ｘ）におけるＡｒＸ２で表されるアリーレン基の定義及び例と同じである。
Ａｒ５で表される複素環基のｍ個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義及び例は、式（Ｘ）におけるＡｒＸ２で表される２価の複素環基部分の定義及び例と同じである。
Ａｒ５で表される芳香族炭化水素環と複素環とが直接結合した基のｍ個の置換基を除いた２価の基の定義及び例は、式（Ｘ）におけるＡｒＸ２で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義及び例と同じである。
Ａｒ４及びＡｒ６は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
Ａｒ４及びＡｒ６で表されるアリーレン基の定義及び例は、式（Ｘ）におけるＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表されるアリーレン基の定義及び例と同じである。
Ａｒ４及びＡｒ６で表される２価の複素環基の定義及び例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表される２価の複素環基の定義及び例と同じである。
Ａｒ４～Ａｒ６で表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ａｒ５で表される芳香族炭化水素基のｍ個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義及び例は、式（Ｘ）におけるＡｒＸ２で表されるアリーレン基の定義及び例と同じである。
Ａｒ５で表される複素環基のｍ個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義及び例は、式（Ｘ）におけるＡｒＸ２で表される２価の複素環基部分の定義及び例と同じである。
Ａｒ５で表される芳香族炭化水素環と複素環とが直接結合した基のｍ個の置換基を除いた２価の基の定義及び例は、式（Ｘ）におけるＡｒＸ２で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義及び例と同じである。
Ａｒ４及びＡｒ６は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
Ａｒ４及びＡｒ６で表されるアリーレン基の定義及び例は、式（Ｘ）におけるＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表されるアリーレン基の定義及び例と同じである。
Ａｒ４及びＡｒ６で表される２価の複素環基の定義及び例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表される２価の複素環基の定義及び例と同じである。
Ａｒ４～Ａｒ６で表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0086】
ＫＡで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義及び例は、それぞれ、ＬＡで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義及び例と同じである。
ＫＡは、第２の有機層の高分子化合物の製造が容易になるので、好ましくは、アリーレン基又はアルキレン基であり、より好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、更に好ましくはフェニレン基又はメチレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＫＡで表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＬＡで表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＫＡは、第２の有機層の高分子化合物の製造が容易になるので、好ましくは、アリーレン基又はアルキレン基であり、より好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、更に好ましくはフェニレン基又はメチレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＫＡで表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＬＡで表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0087】
Ｘ’で表される架橋基の定義及び例は、前述のＸの定義及び例と同じである。
【0088】
架橋基を有する構成単位としては、例えば、下記式で表される構成単位が挙げられる。
【0089】
【化52】
【0090】
【化53】
【0091】
【化54】
【0092】
【化55】
【0093】
【化56】
【0094】
［高分子化合物の製造方法］
高分子化合物は、ケミカルレビュー（Ｃｈｅｍ． Ｒｅｖ．），第１０９巻，８９７－１０９１頁（２００９年）等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Ｓｕｚｕｋｉ反応、Ｙａｍａｍｏｔｏ反応、Ｂｕｃｈｗａｌｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅ反応、Ｎｅｇｉｓｈｉ反応及びＫｕｍａｄａ反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
高分子化合物は、ケミカルレビュー（Ｃｈｅｍ． Ｒｅｖ．），第１０９巻，８９７－１０９１頁（２００９年）等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Ｓｕｚｕｋｉ反応、Ｙａｍａｍｏｔｏ反応、Ｂｕｃｈｗａｌｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅ反応、Ｎｅｇｉｓｈｉ反応及びＫｕｍａｄａ反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
【0095】
前記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続又は分割して仕込む方法、単量体を連続又は分割して仕込む方法等が挙げられる。
【0096】
遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。
【0097】
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独又は組み合わせて行う。架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物の純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
【0098】
＜第１の層＞
＜架橋基を有する第１の化合物（Ｐ１）の架橋体＞
架橋基を有する第１の化合物（Ｐ１）としては、例えば、架橋基を有する低分子化合物（以下、低分子化合物（ＳＭ１）と呼ぶ）及び架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物（以下、高分子化合物（Ｐ１’）と呼ぶ）が挙げられ、好ましくは、高分子化合物（Ｐ１’）である。
＜架橋基を有する第１の化合物（Ｐ１）の架橋体＞
架橋基を有する第１の化合物（Ｐ１）としては、例えば、架橋基を有する低分子化合物（以下、低分子化合物（ＳＭ１）と呼ぶ）及び架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物（以下、高分子化合物（Ｐ１’）と呼ぶ）が挙げられ、好ましくは、高分子化合物（Ｐ１’）である。
【0099】
＜高分子化合物（Ｐ１’）＞
高分子化合物（Ｐ１’）は、架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物であり、式（Ｚ）で表される構成単位及び式（Ｚ’）で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも１種の構成単位を有する高分子化合物であることが好ましい。
高分子化合物（Ｐ１’）は、架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物であり、式（Ｚ）で表される構成単位及び式（Ｚ’）で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも１種の構成単位を有する高分子化合物であることが好ましい。
【0100】
高分子化合物（Ｐ１’）中の式（Ｚ）で表される構成単位及び式（Ｚ’）で表される構成単位の合計の含有量は、安定性及び架橋性が優れるので、高分子化合物（Ｐ１’）に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５モル％～８０モル％であり、より好ましくは３モル％～６５モル％であり、更に好ましくは５モル％～５０モル％である。式（Ｚ）で表される構成単位及び式（Ｚ’）で表される構成単位は、高分子化合物中（Ｐ１’）に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【0101】
高分子化合物（Ｐ１’）は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、式（Ｙ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
【0102】
高分子化合物（Ｐ１’）は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、式（Ｘ）で表される構成単位を含むことが好ましい。式（Ｘ）は、好ましくは、式（Ｘ’）である。
【0103】
式（Ｘ’）において、ＡｒＸ１’及びＡｒＸ３’は、好ましくは、アリーレン基であり、更に好ましくは、フェニレン基である。
【0104】
高分子化合物（Ｐ１’）は、正孔輸送性が優れ、且つ、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、式（Ｘ）で表される構成単位及び式（Ｙ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
【0105】
高分子化合物（Ｐ１’）が式（Ｘ）で表される構成単位を含む場合、高分子化合物（Ｐ１’）中の式（Ｘ）で表される構成単位の含有量は、正孔輸送性が優れるので、高分子化合物（Ｐ１’）に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは１モル％～８０モル％であり、より好ましくは１０モル％～７０モル％であり、更に好ましくは３０モル％～６０モル％である。
式（Ｘ）で表される構成単位は、高分子化合物中（Ｐ１’）に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
式（Ｘ）で表される構成単位は、高分子化合物中（Ｐ１’）に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【0106】
高分子化合物（Ｐ１’）が式（Ｙ）で表される構成単位を含み、ＡｒＹ１がアリーレン基である場合、高分子化合物（Ｐ１’）中の式（Ｙ）で表される構成単位の含有量は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、高分子化合物（Ｐ１’）の合計量に対して、好ましくは０．５モル％～９０モル％であり、より好ましくは３０モル％～８０モル％である。
【0107】
高分子化合物（Ｐ１’）が式（Ｙ）で表される構成単位を含み、ＡｒＹ１が２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基である場合、高分子化合物（Ｐ１’）中の式（Ｙ）で表される構成単位の含有量は、高分子化合物（Ｐ１’）の電荷輸送性が優れるので、高分子化合物（Ｐ１’）に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５モル％～４０モル％であり、より好ましくは３モル％～３０モル％である。
式（Ｙ）で表される構成単位は、高分子化合物中（Ｐ１’）に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
式（Ｙ）で表される構成単位は、高分子化合物中（Ｐ１’）に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【0108】
高分子化合物（Ｐ１’）としては、例えば、高分子化合物Ｐ－１～Ｐ－８が挙げられる。ここで、「その他」とは、式（Ｚ）、式（Ｚ’）、式（Ｘ）及び式（Ｙ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
【0109】
【表1】
［表中、ｐ’、ｑ’、ｒ’、ｓ’及びｔ’は、各構成単位のモル比率（モル％）を表す。
ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’＋ｔ’＝１００であり、且つ、７０≦ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’≦１００である。］
【0110】
高分子化合物（Ｐ１’）は、好ましくは、高分子化合物Ｐ－１～Ｐ－３及び高分子化合物Ｐ－６～Ｐ－８であり、更に好ましくは高分子化合物Ｐ－２及びＰ－３である。
【0111】
高分子化合物（Ｐ１’）は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
高分子化合物（Ｐ１’）のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは５×１０３～１×１０６であり、より好ましくは１×１０４～５×１０５であり、更に好ましくは１．５×１０４～１×１０５である。
高分子化合物（Ｐ１’）のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは５×１０３～１×１０６であり、より好ましくは１×１０４～５×１０５であり、更に好ましくは１．５×１０４～１×１０５である。
【0112】
＜低分子化合物（ＳＭ１）＞
低分子化合物（ＳＭ１）は、式（Ｚ’’）で表される低分子化合物が好ましい。
［式中、
ｍＢ１、ｍＢ２及びｍＢ３は、それぞれ独立に、０以上１０以下の整数を表す。複数存在するｍＢ１は、同一でも異なっていてもよい。ｍＢ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ７は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、芳香族炭化水素環と複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ７が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＢ１は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ（Ｒ’’’）－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＢ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＸ’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＸ’’のうち、少なくとも１つは、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
低分子化合物（ＳＭ１）は、式（Ｚ’’）で表される低分子化合物が好ましい。
【化57】
［式中、
ｍＢ１、ｍＢ２及びｍＢ３は、それぞれ独立に、０以上１０以下の整数を表す。複数存在するｍＢ１は、同一でも異なっていてもよい。ｍＢ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ７は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、芳香族炭化水素環と複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ７が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＢ１は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ（Ｒ’’’）－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＢ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＸ’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＸ’’のうち、少なくとも１つは、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
【0113】
ｍＢ１は、低分子化合物（ＳＭ１）の合成が容易になるので、好ましくは０～５の整数であり、より好ましくは０～２の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
ｍＢ２は、低分子化合物（ＳＭ１）の合成が容易となり、且つ、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは０～５の整数であり、より好ましくは０～３の整数であり、更に好ましくは１又は２であり、特に好ましくは１である。
ｍＢ３は、通常、０～５の整数であり、低分子化合物（ＳＭ１）の合成が容易であるので、好ましくは０～４の整数であり、より好ましくは０～２の整数であり、更に好ましくは０である。
ｍＢ２は、低分子化合物（ＳＭ１）の合成が容易となり、且つ、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは０～５の整数であり、より好ましくは０～３の整数であり、更に好ましくは１又は２であり、特に好ましくは１である。
ｍＢ３は、通常、０～５の整数であり、低分子化合物（ＳＭ１）の合成が容易であるので、好ましくは０～４の整数であり、より好ましくは０～２の整数であり、更に好ましくは０である。
【0114】
Ａｒ７で表される芳香族炭化水素基のｍＢ３個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義や例は、式（Ｘ）におけるＡｒＸ２で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
Ａｒ７で表される複素環基のｍＢ３個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義や例は、式（Ｘ）におけるＡｒＸ２で表される２価の複素環基部分の定義や例と同じである。
Ａｒ７で表される芳香族炭化水素環と複素環とが直接結合した基のｍＢ３個の置換基を除いた２価の基の定義や例は、式（Ｘ）におけるＡｒＸ２で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義や例と同じである。
Ａｒ７で表される基が有してもよい置換基の定義や例は、式（Ｘ）におけるＡｒＸ２で表される基が有してもよい置換基の定義や例と同じである。
Ａｒ７は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは芳香族炭化水素基であり、この芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ７で表される複素環基のｍＢ３個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義や例は、式（Ｘ）におけるＡｒＸ２で表される２価の複素環基部分の定義や例と同じである。
Ａｒ７で表される芳香族炭化水素環と複素環とが直接結合した基のｍＢ３個の置換基を除いた２価の基の定義や例は、式（Ｘ）におけるＡｒＸ２で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義や例と同じである。
Ａｒ７で表される基が有してもよい置換基の定義や例は、式（Ｘ）におけるＡｒＸ２で表される基が有してもよい置換基の定義や例と同じである。
Ａｒ７は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは芳香族炭化水素基であり、この芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよい。
【0115】
ＬＢ１で表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義及び例は、それぞれ、ＬＡで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義及び例と同じである。
ＬＢ１は、低分子化合物（ＳＭ１）の合成が容易になるので、好ましくは、アルキレン基、アリーレン基又は酸素原子であり、より好ましくはアルキレン基又はアリーレン基であり、更に好ましくはフェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、特に好ましくはフェニレン基又はアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＢ１は、低分子化合物（ＳＭ１）の合成が容易になるので、好ましくは、アルキレン基、アリーレン基又は酸素原子であり、より好ましくはアルキレン基又はアリーレン基であり、更に好ましくはフェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、特に好ましくはフェニレン基又はアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0116】
Ｘ’’は、好ましくは、式（ＸＬ－１）～式（ＸＬ－１９）のいずれかで表される架橋基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、式（ＸＬ－１）、式（ＸＬ－３）、式（ＸＬ－７）～式（ＸＬ－１０）若しくは式（ＸＬ－１６）～式（ＸＬ－１９）で表される架橋基、又は、アリール基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ－１）若しくは式（ＸＬ－１６）～式（ＸＬ－１９）で表される架橋基、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ－１６）若しくは式（ＸＬ－１７）で表される架橋基、フェニル基又はナフチル基であり、とりわけ好ましくは、式（ＸＬ－１６）で表される架橋基、又は、ナフチル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0117】
低分子化合物（ＳＭ１）としては、例えば、式（３－１）～式（３－１６）で表される低分子化合物が挙げられる。
【化58】
【化59】
【0118】
低分子化合物（ＳＭ１）は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｄｙｅ Ｓｏｕｒｃｅ等から入手可能である。その他には、例えば、国際公開第１９９７／０３３１９３号、国際公開第２００５／０３５２２１号、国際公開第２００５／０４９５４８号に記載されている方法に従って合成することができる。
【0119】
本実施形態の第１の層は、第１の化合物（Ｐ１）の架橋体を含む発光素子用膜ということもできる。
【0120】
本実施形態の第１の層は、例えば、第１の化合物（Ｐ１）を含む第１の層形成用組成物に加熱、光照射等の外部刺激を与えて、第１の化合物（Ｐ１）を架橋させて得られる。
【0121】
第１の化合物（Ｐ１）は、分子内及び／又は分子間で架橋した状態（架橋体）で第１の層に含有されていてもよい。また、第１の化合物（Ｐ１）は、別の化合物と架橋した状態（架橋体）で第１の層に含有されていてもよい。
【0122】
本実施形態の第１の層は、第１の化合物（Ｐ１）が架橋体を形成することで、溶媒に対して実質的に不溶化されていてよく、この場合、後述する発光素子の積層化がより容易となる。
【0123】
第１の化合物（Ｐ１）を架橋させるための加熱の温度は、通常、２５℃～３００℃であり、好ましくは５０℃～２６０℃であり、より好ましくは１３０℃～２３０℃であり、更に好ましくは１９０℃～２２０℃である。
第１の化合物（Ｐ１）を架橋させるための光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。
第１の化合物（Ｐ１）を架橋させるための光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。
【0124】
＜第２の層＞
＜ホスト材料（Ｐ２）＞
第２の層に含まれるホスト材料（Ｐ２）は、高分子化合物（以下、高分子化合物（Ｐ２’））であっても、低分子化合物（以下、低分子化合物（ＳＭ２））であってもよい。
＜ホスト材料（Ｐ２）＞
第２の層に含まれるホスト材料（Ｐ２）は、高分子化合物（以下、高分子化合物（Ｐ２’））であっても、低分子化合物（以下、低分子化合物（ＳＭ２））であってもよい。
【0125】
＜高分子化合物（Ｐ２’）＞
高分子化合物（Ｐ２’）は式（Ｘ）で表される構成単位を有する高分子化合物であってもよく、式（Ｙ）で表される構成単位を有する高分子化合物であってもよく、式（Ｘ）で表される構成単位及び式（Ｙ）で表される構成単位を有する高分子化合物であってもよい。
高分子化合物（Ｐ２’）は式（Ｘ）で表される構成単位を有する高分子化合物であってもよく、式（Ｙ）で表される構成単位を有する高分子化合物であってもよく、式（Ｘ）で表される構成単位及び式（Ｙ）で表される構成単位を有する高分子化合物であってもよい。
【0126】
高分子化合物（Ｐ２’）としては、例えば、高分子化合物Ｐ－１～Ｐ－８及び高分子化合物Ｐ－１１～Ｐ－１４が挙げられ、好ましくは、高分子化合物Ｐ－１１～Ｐ－１４であり、更に好ましくは、高分子化合物Ｐ－１１～Ｐ－１３であり、特に好ましくは、高分子化合物Ｐ－１１である。
【0127】
【表2】
［表中、ｐ’、ｑ’、ｒ’、ｓ’及びｔ’の定義は、表１における定義と同じである。］
【0128】
高分子化合物（Ｐ２’）が式（Ｘ）で表される構成単位を有するとき、ａ１、ａ２、ＡｒＸ１、ＡｒＸ２、ＡｒＸ３、ＡｒＸ４、ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３の好ましい範囲は、高分子化合物（Ｐ１’）における式（Ｘ）のａ１、ａ２、ＡｒＸ１、ＡｒＸ２、ＡｒＸ３、ＡｒＸ４、ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３の好ましい範囲と同じである。
【0129】
高分子化合物（Ｐ２’）が式（Ｙ）で表される構成単位を有するとき、ＡｒＹ１の好ましい範囲は、高分子化合物（Ｐ１’）における式（Ｙ）のＡｒＹ１の好ましい範囲と同じである。
【0130】
高分子化合物（Ｐ２’）は、式（Ｚ）又は（Ｚ’）で表される構成単位を含んでいてもよい。高分子化合物（Ｐ２’）の式（Ｚ）及び式（Ｚ’）の定義及び好ましい範囲は、高分子化合物（Ｐ１’）における式（Ｚ）及び式（Ｚ’）の定義及び好ましい範囲と同じである。
【0131】
＜低分子化合物（ＳＭ２）＞
ＡｒＨ１は、好ましくはアリーレン基又は２価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＨ２は、好ましくはアリーレン基又は２価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎＨ１は、好ましくは０～５の整数であり、更に好ましくは、０～３の整数であり、特に好ましくは、０又は１である。
ＬＨ１は、好ましくはアリーレン基又は２価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＨ１は、好ましくはアリーレン基又は２価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＨ２は、好ましくはアリーレン基又は２価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎＨ１は、好ましくは０～５の整数であり、更に好ましくは、０～３の整数であり、特に好ましくは、０又は１である。
ＬＨ１は、好ましくはアリーレン基又は２価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0132】
＜低分子化合物（Ｂ）＞
低分子化合物（Ｂ）は、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格（ｂ）を有する。低分子化合物（Ｂ）において、縮合複素環骨格（ｂ）に含まれる窒素原子のうち、少なくとも１つは、二重結合を形成していない窒素原子であることが好ましく、縮合複素環骨格（ｂ）に含まれる窒素原子の全てが二重結合を形成していない窒素原子であることがより好ましい。
低分子化合物（Ｂ）は、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格（ｂ）を有する。低分子化合物（Ｂ）において、縮合複素環骨格（ｂ）に含まれる窒素原子のうち、少なくとも１つは、二重結合を形成していない窒素原子であることが好ましく、縮合複素環骨格（ｂ）に含まれる窒素原子の全てが二重結合を形成していない窒素原子であることがより好ましい。
【0133】
縮合複素環骨格（ｂ）の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～６０であり、好ましくは５～４０であり、より好ましくは１０～２５である。
縮合複素環骨格（ｂ）のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、通常２～３０であり、好ましくは２～１５であり、より好ましくは２～１０であり、更に好ましくは２～５であり、特に好ましくは２又は３である。
縮合複素環骨格（ｂ）のホウ素原子数は、置換基のホウ素原子数を含めないで、通常１～１０であり、好ましくは１～５であり、より好ましくは１～３であり、更に好ましくは１である。
縮合複素環骨格（ｂ）の窒素原子数は、置換基の窒素原子数を含めないで、通常１～２０であり、好ましくは１～１０であり、より好ましくは１～５であり、更に好ましくは１～３であり、特に好ましくは２である。
縮合複素環骨格（ｂ）は、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは３～１２環式縮合複素環骨格であり、より好ましくは３～６環式縮合複素環骨格であり、更に好ましくは５環式縮合複素環骨格である。
縮合複素環骨格（ｂ）のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、通常２～３０であり、好ましくは２～１５であり、より好ましくは２～１０であり、更に好ましくは２～５であり、特に好ましくは２又は３である。
縮合複素環骨格（ｂ）のホウ素原子数は、置換基のホウ素原子数を含めないで、通常１～１０であり、好ましくは１～５であり、より好ましくは１～３であり、更に好ましくは１である。
縮合複素環骨格（ｂ）の窒素原子数は、置換基の窒素原子数を含めないで、通常１～２０であり、好ましくは１～１０であり、より好ましくは１～５であり、更に好ましくは１～３であり、特に好ましくは２である。
縮合複素環骨格（ｂ）は、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは３～１２環式縮合複素環骨格であり、より好ましくは３～６環式縮合複素環骨格であり、更に好ましくは５環式縮合複素環骨格である。
【0134】
低分子化合物（Ｂ）は、縮合複素環骨格（ｂ）を含む複素環基（ｂ’）を有する化合物ということもできる。
【0135】
複素環基（ｂ’）は、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む、多環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であってよく、該基は置換基を有していてもよい。
【0136】
複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、アリール基又は置換アミノ基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【0137】
複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基における、アリール基としては、好ましくは、単環式又は２環式～６環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、２環式又は３環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン又はフルオレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくは、フェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0138】
複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基における、１価の複素環基としては、好ましくは、単環式又は２環式～６環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、単環式、２環式又は３環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン又はフェノチアジンから環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン又はトリアジンから環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0139】
複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0140】
複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
【0141】
複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基（ｂ’）が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0142】
「二重結合を形成していない窒素原子」とは、他の３つの原子とそれぞれ単結合で結合する窒素原子を意味する。
「環内に二重結合を形成していない窒素原子を含む」とは、環内に－Ｎ（－ＲＮ）－（式中、ＲＮは水素原子又は置換基を表す。）、又は、式：
で表される基を含むことを意味する。
「環内に二重結合を形成していない窒素原子を含む」とは、環内に－Ｎ（－ＲＮ）－（式中、ＲＮは水素原子又は置換基を表す。）、又は、式：
【化60】
で表される基を含むことを意味する。
【0143】
低分子化合物（Ｂ）の分子量は、好ましくは１×１０２～５×１０３であり、より好ましくは２×１０２～３×１０３であり、更に好ましくは３×１０２～１．５×１０３であり、特に好ましくは４×１０２～１×１０３である。
【0144】
低分子化合物（Ｂ）は、好ましくは、式（Ｄ）で表される化合物である。
【0145】
式（Ｄ）おける、Ａ環、Ｂ環及びＣ環が有していてもよい置換基としては、本実施形態の発光素子の外部量子効率優れるので、好ましくは、アルキル基、アリール基、１価の複素環基、又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基、又は置換アミノ基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式（Ｄ）おける、Ａ環、Ｂ環及びＣ環のより詳しい構造（ＣＡ、ＣＢ及びＣＣ）を説明する。
式（Ｄ）おける、Ａ環、Ｂ環及びＣ環のより詳しい構造（ＣＡ、ＣＢ及びＣＣ）を説明する。
【化61】
【0146】
Ａ環の詳しい構造（ＣＡ）としては、例えば、式（ＣＡ０１）～式（ＣＡ３８）で表される構造が挙げられ、本実施形態の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは、式（ＣＡ０１）～式（ＣＡ１９）で表される構造であり、より好ましくは、式（ＣＡ０１）～式（ＣＡ０５）で表される構造であり、更に好ましくは、式（ＣＡ０１）で表される構造である。
【0147】
【化62】
【0148】
【化63】
【0149】
【化64】
【0150】
【化65】
【0151】
式中、ＲＹ２、ＲＹ４及びＲａは、前記と同じ意味を表す。水素原子は、Ａ環が有していてもよい置換基に置き換わっていてもよい。
【0152】
Ｂ環の詳しい構造（ＣＢ）としては、例えば、式（ＣＢ０１）～式（ＣＢ２４）で表される構造が挙げられ、本実施形態の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは、式（ＣＢ０１）～式（ＣＢ１３）で表される構造であり、より好ましくは、式（ＣＢ０１）～式（ＣＢ０５）で表される構造であり、特に好ましくは、式（ＣＢ０１）で表される構造である。
【0153】
【化66】
【0154】
【化67】
【0155】
【化68】
【0156】
式中、ＲＹ２、ＲＹ４及びＲａは、前記と同じ意味を表す。水素原子は、Ｂ環が有していてもよい置換基に置き換わっていてもよい。
【0157】
Ｃ環の詳しい構造（ＣＣ）としては、例えば、式（ＣＣ０１）～式（ＣＣ２４）で表される構造が挙げられ、好ましくは、式（ＣＣ０１）～式（ＣＣ１３）で表される構造であり、より好ましくは、式（ＣＣ０１）～式（ＣＣ０５）で表される構造であり、更に好ましくは、式（ＣＣ０１）で表される構造である。
【0158】
【化69】
【0159】
【化70】
【0160】
【化71】
【0161】
式中、ＲＹ２、ＲＹ４及びＲａは、前記と同じ意味を表す。水素原子は、Ｃ環が有していてもよい置換基に置き換わっていてもよい。
【0162】
式（ＣＡ０２）～式（ＣＡ０５）、式（ＣＢ０２）～式（ＣＢ０５）、及び式（ＣＣ０２）～式（ＣＣ０５）において、－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、両方がアリール基、両方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基における２個のＲＹ２が互いに結合して、該炭素原子と共に環を形成する場合、－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基としては、好ましくは式（Ｙ－Ａ１）～式（Ｙ－Ａ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ－Ａ４）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【化72】
【0163】
式（ＣＡ０９）～式（ＣＡ１２）、式（ＣＢ０８）～式（ＣＢ１０）及び式（ＣＣ０８）～式（ＣＣ１０）において、－Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）－で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0164】
式（ＣＡ１３）～式（ＣＡ１６）、式（ＣＢ１１）、式（ＣＢ１２）、式（ＣＣ１１）及び式（ＣＣ１２）において、－Ｃ（ＲＹ２）２－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基中の４個のＲＹ２は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいシクロアルキル基である。複数あるＲＹ２は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよく、ＲＹ２が環を形成する場合、－Ｃ（ＲＹ２）２－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基は、好ましくは式（Ｙ－Ｂ１）～式（Ｙ－Ｂ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ－Ｂ３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【化73】
【0165】
式中、ＲＹ２は前記と同じ意味を表す。
【0166】
式（ＣＡ２０）～式（ＣＡ２６）、式（ＣＢ１４）～式（ＣＢ１８）及び式（ＣＣ１４）～式（ＣＣ１８）において、ＲＹ４は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0167】
化合物（Ｂ）において、Ａ環、Ｂ環及びＣ環の組み合わせとしては、本実施形態の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは、Ａ環が式（ＣＡ０１）～式（ＣＡ０５）で表される構造であり、Ｂ環が式（ＣＢ０１）～式（ＣＢ０５）で表される構造であり、且つ、Ｃ環が式（ＣＣ０１）～式（ＣＣ０５）で表される構造であり、より好ましくは、Ａ環が式（ＣＡ０１）で表される構造であり、Ｂ環が式（ＣＢ０１）～式（ＣＢ０５）で表される構造であり、且つ、Ｃ環が式（ＣＣ０１）～式（ＣＣ０５）で表される構造であり、更に好ましくは、Ａ環が式（ＣＡ０１）で表される構造であり、Ｂ環が式（ＣＢ０１）で表される構造であり、且つ、Ｃ環が式（ＣＣ０１）で表される構造である。
【0168】
ｎ３は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは０である。
【0169】
Ｙ２及びＹ３は、好ましくは、－Ｎ（－Ｒｙ）－又は硫黄原子であり、より好ましくは、－Ｎ（－Ｒｙ）－である。
【0170】
Ｙ２及びＹ３の少なくとも一つは、本実施形態の高分子化合物の安定性が良好になるので、－Ｎ（－Ｒｙ）－であることが好ましく、Ｙ２及びＹ３の双方が－Ｎ（－Ｒｙ）－であることがより好ましい。但し、ｎ３が０である場合、Ｙ２は、－Ｎ（－Ｒｙ）－が好ましい。
【0171】
Ｒｙは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよいアリール基、又は、置換基を有していてもよい１価の複素環基であり、より好ましくは、水素原子、又は、置換基を有していてもよいアリール基であり、更に好ましくは、置換基を有していてもよいアリール基である。
【0172】
Ｒｙが連結基を介して、Ａ環、Ｂ環又はＣ環と結合している場合、連結基としては、例えば、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ２－等の２価の基、ホウ素原子等の３価の基が挙げられる。
【0173】
Ｒｙが３価の基を介してＡ環、Ｂ環又はＣ環と結合する場合、通常、Ａ環とＡ環上の置換基と連結するか、Ｂ環とＢ環上の置換基と連結するか、Ｃ環とＣ環上の置換基と連結する。
【0174】
式（Ｄ）で表される化合物としては、例えば、式（１－２０１）～式（１－２１０）、式（１－２１２）～式（１－２１５）、式（１－３０１）～式（１－３０５）、及び、式（１－４０１）～式（１－４２９）で表される化合物が挙げられる。
【0175】
【化74】
【0176】
【化75】
【0177】
【化76】
【0178】
【化77】
【0179】
【化78】
【0180】
【化79】
【0181】
【化80】
【0182】
【化81】
【0183】
【化82】
【0184】
【化83】
【0185】
化合物（Ｂ）は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．等から入手可能である。その他には、例えば、国際公開第２０１６／１５２５４４号、国際公開第２０１９／００４２４８号、アンゲヴァンテ・ケミー・インターナショナル・エディション（Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ， Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎ），２０１８年，第５７巻，１１３１６－１１３２０頁に記載の方法に従って合成することができる。
【0186】
本実施形態の発光素子において、第１の化合物（Ｐ１）の励起三重項状態のエネルギー準位（Ｔ１（Ｐ１））は、低分子化合物（Ｂ）の励起三重項状態のエネルギー準位（Ｔ１（Ｂ））より大きいことが好ましい。これにより、第１の化合物（Ｐ１）と低分子化合物（Ｂ）とが、より効率的に、物理的、化学的又は電気的に相互作用しやすくなり、本実施形態の発光素子の外部量子効率より優れる。上記観点から、式（１）の関係は、Ｔ１（Ｐ１）－Ｔ１（Ｂ）≧０．０３ｅＶであってもよく、Ｔ１（Ｐ１）－Ｔ１（Ｂ）≧０．０５ｅＶであってもよいし、Ｔ１（Ｐ１）－Ｔ１（Ｂ）≧０．１０ｅＶであってもよい。
【0187】
本実施形態の発光素子において、ホスト材料（Ｐ２）の励起三重項状態のエネルギー準位（Ｔ１（Ｐ２））は、低分子化合物（Ｂ）の励起三重項状態のエネルギー準位（Ｔ１（Ｂ））に対して、特定の関係を有することが好ましい。これにより、ホスト材料（Ｐ２）と低分子化合物（Ｂ）とが、より効率的に、物理的、化学的又は電気的に相互作用しやすくなり、本実施形態の発光素子の外部量子効率より優れる。上記観点から、式（２）の関係は、Ｔ１（Ｐ２）－Ｔ１（Ｂ）≧－０．０８ｅＶが好ましく、Ｔ１（Ｐ２）－Ｔ１（Ｂ）＞－０．０８ｅＶがより好ましく、Ｔ１（Ｐ２）－Ｔ１（Ｂ）≧－０．０５ｅＶであってもよく、Ｔ１（Ｐ２）－Ｔ１（Ｂ）≧０．００ｅＶであってもよく、Ｔ１（Ｐ２）－Ｔ１（Ｂ）≧０．０１ｅＶであってもよく、Ｔ１（Ｐ２）－Ｔ１（Ｂ）≧０．０５ｅＶであってもよく、Ｔ１（Ｐ２）－Ｔ１（Ｂ）≧０．１０ｅＶであってもよい。
【0188】
本実施形態の発光素子において、ホスト材料（Ｐ２）は、好ましくは、高分子化合物（Ｐ２’）であり、該高分子化合物（Ｐ２’）の励起三重項状態のエネルギー準位（Ｔ１（Ｐ２’））は、低分子化合物（Ｂ）の励起三重項状態のエネルギー準位（Ｔ１（Ｂ））に対して、特定の関係（式（２’）の関係）を有することが好ましい。これにより、高分子化合物（Ｐ２’）と低分子化合物（Ｂ）とが、より効率的に、物理的、化学的又は電気的に相互作用しやすくなり、本実施形態の発光素子の外部量子効率より優れる。
Ｔ１（Ｐ２’）－Ｔ１（Ｂ）≧０．０５ｅＶ …（２’）
Ｔ１（Ｐ２’）－Ｔ１（Ｂ）≧０．０５ｅＶ …（２’）
【0189】
式（２’）は、Ｔ１（Ｐ２’）－Ｔ１（Ｂ）≧０．０７ｅＶであってもよく、Ｔ１（Ｐ２’）－Ｔ１（Ｂ）≧０．１０ｅＶであってもよい。
【0190】
第１の化合物（Ｐ１）の励起三重項状態のエネルギー準位（Ｔ１（Ｐ１））、低分子化合物（Ｂ）の励起三重項状態のエネルギー準位（Ｔ１（Ｂ））、及び、ホスト材料（Ｐ２）の励起三重項状態のエネルギー準位（Ｔ１（Ｐ２））は、７７Ｋにおける燐光スペクトルを測定した後、得られた燐光スペクトルにおける最も高いエネルギー側のピーク波長をエネルギー値に換算し、小数点第３位を四捨五入することで求めることができる。
【0191】
低分子化合物（Ｂ）の７７Ｋにおける燐光スペクトルは、低分子化合物（Ｂ）を２－メチルテトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、測定用の溶液（１×１０－６質量％～１×１０－３質量％）を調製し、該溶液の燐光スペクトルを７７Ｋで測定することで評価できる。
【0192】
第１の化合物（Ｐ１）及びホスト材料（Ｐ２）の燐光スペクトルは、測定したい材料を、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン、又はクロロホルム等の有機溶媒に溶解させ、成膜用の溶液（２×１０－５質量％～２×１０－２質量％）を調製し、該溶液を石英等の透明な基板上にスピンコート法又はドロップキャスト法で塗布し、その後、十分に乾燥させて得られる膜の燐光スペクトルを７７Ｋで測定することで評価できる。
【0193】
第１の化合物（Ｐ１）は、１種単独で用いても２種以上用いてもよい。２種以上用いる場合の励起三重項状態のエネルギー準位の算出方法は、各々の第１の化合物単独の励起三重項状態のエネルギー準位を算出し、質量分率分の寄与率を掛けることによって算出できる。
【0194】
具体的には、第１の化合物（Ｐ１）として化合物Ｐ１－ａ及び化合物Ｐ１－ｂの２種を用いる場合、Ｔ１（Ｐ１）は次のよう算出できる。例えば、化合物Ｐ１－ａ及び化合物Ｐ１－ｂの合計質量に対する化合物Ｐ１－ａ及び化合物Ｐ１－ｂの質量分率がそれぞれ９０質量％及び１０質量％であり、化合物Ｐ１－ａ及び化合物Ｐ１－ｂの励起三重項状態のエネルギー準位がそれぞれ２．５０ｅＶ及び２．３０ｅＶである場合、Ｔ１（Ｐ１）は次のように算出される。
２．５０［ｅＶ］×０．９０＋２．３０［ｅＶ］×０．１０＝２．４８［ｅＶ］
２．５０［ｅＶ］×０．９０＋２．３０［ｅＶ］×０．１０＝２．４８［ｅＶ］
【0195】
ホスト材料（Ｐ２）は、１種単独で用いても２種以上用いてもよい。２種以上用いる場合の励起三重項状態のエネルギー準位の算出方法は、各々のホスト材料（Ｐ２）単独の励起三重項状態のエネルギー準位を算出し、質量分率分の寄与率を掛けることによって算出できる。
【0196】
具体的には、ホスト材料（Ｐ２）としてホスト化合物Ｈ１及びホスト化合物Ｈ２の２種を用いる場合、Ｔ１（Ｐ２）は次のように算出できる。例えば、ホスト化合物Ｈ１及びホスト化合物Ｈ２の合計質量に対するホスト化合物Ｈ１及びホスト化合物Ｈ２の質量分率がそれぞれ９０質量％及び１０質量％であり、ホスト化合物Ｈ１及びホスト化合物Ｈ２の励起三重項状態のエネルギー準位がそれぞれ２．５０ｅＶ及び２．３０ｅＶである場合、Ｔ１（Ｐ２）は次のように算出される。
２．５０［ｅＶ］×０．９０＋２．３０［ｅＶ］×０．１０＝２．４８［ｅＶ］
２．５０［ｅＶ］×０．９０＋２．３０［ｅＶ］×０．１０＝２．４８［ｅＶ］
【0197】
低分子化合物（Ｂ）は、１種単独で用いても２種以上用いてもよい。２種以上用いる場合の励起三重項状態のエネルギー準位の算出方法は、各々の低分子化合物（Ｂ）単独の励起三重項状態のエネルギー準位を算出し、質量分率分の寄与率を掛けることによって算出できる。
【0198】
具体的には、低分子化合物（Ｂ）として低分子化合物Ｂ１及び低分子化合物Ｂ２の２種を用いる場合、Ｔ１（Ｂ）は次のように算出できる。例えば、低分子化合物Ｂ１及び低分子化合物Ｂ２の合計質量に対する低分子化合物Ｂ１及び低分子化合物Ｂ２の質量分率がそれぞれ９０質量％及び１０質量％であり、低分子化合物Ｂ１及び低分子化合物Ｂ２の励起三重項状態のエネルギー準位がそれぞれ２．７０ｅＶ及び２．６０ｅＶである場合、Ｔ１（Ｂ）は次のように算出される。
２．７０［ｅＶ］×０．９０＋２．６０［ｅＶ］×０．１０＝２．６９［ｅＶ］
２．７０［ｅＶ］×０．９０＋２．６０［ｅＶ］×０．１０＝２．６９［ｅＶ］
【0199】
＜第３の層＞
本実施形態の発光素子は、更に第３の層を有していてもよい。本実施形態の発光素子において、第３の層は、通常、発光層、正孔輸送層又は正孔注入層であり、好ましくは、発光層又は正孔輸送層であり、より好ましくは正孔輸送層である。
本実施形態の発光素子は、更に第３の層を有していてもよい。本実施形態の発光素子において、第３の層は、通常、発光層、正孔輸送層又は正孔注入層であり、好ましくは、発光層又は正孔輸送層であり、より好ましくは正孔輸送層である。
【0200】
第３の層は、好ましくは、陽極と第１の層との間に備わり、更に好ましくは、正孔注入層と第１の層との間に備わる。第３の層は、正孔輸送材料を含有することが好ましく、該正孔輸送材料（以下、第２の化合物（Ｐ３）と呼ぶ）は、高分子化合物（以下、高分子化合物（Ｐ３’）と呼ぶ）でも低分子化合物（以下、低分子化合物（ＳＭ３）と呼ぶ）でもよい。さらに、該第２の化合物（Ｐ３）は、例えば、架橋基を有する第２の化合物（Ｐ３）の架橋体であってよい。
【0201】
＜高分子化合物（Ｐ３’）＞
高分子化合物（Ｐ３’）は、高分子化合物であり、好ましくは架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物であり、より好ましくは、式（Ｚ）で表される構成単位及び式（Ｚ’）で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも一種を含む高分子化合物である。
高分子化合物（Ｐ３’）は、高分子化合物であり、好ましくは架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物であり、より好ましくは、式（Ｚ）で表される構成単位及び式（Ｚ’）で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも一種を含む高分子化合物である。
【0202】
高分子化合物（Ｐ３’）は、正孔輸送性が優れるので、式（Ｘ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
高分子化合物（Ｐ３’）が式（Ｘ）で表される構成単位を含む場合、高分子化合物（Ｐ３’）中の式（Ｘ）で表される構成単位の含有量は、正孔輸送性が優れるので、高分子化合物（Ｐ３’）に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは１モル％～１００モル％であり、より好ましくは１モル％～８０モル％であり、更に好ましくは１０モル％～７０モル％であり、特に好ましくは３０モル％～６０モル％である。式（Ｘ）で表される構成単位は、高分子化合物（Ｐ３’）中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
高分子化合物（Ｐ３’）が式（Ｘ）で表される構成単位を含む場合、高分子化合物（Ｐ３’）中の式（Ｘ）で表される構成単位の含有量は、正孔輸送性が優れるので、高分子化合物（Ｐ３’）に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは１モル％～１００モル％であり、より好ましくは１モル％～８０モル％であり、更に好ましくは１０モル％～７０モル％であり、特に好ましくは３０モル％～６０モル％である。式（Ｘ）で表される構成単位は、高分子化合物（Ｐ３’）中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【0203】
高分子化合物（Ｐ３’）は、更に、式（Ｚ）で表される構成単位及び式（Ｚ’）で表される構成単位を含んでいてもよい。該高分子化合物（Ｐ３’）中の式（Ｚ）で表される構成単位及び式（Ｚ’）で表される構成単位の合計の含有量は、安定性及び架橋性が優れるので、高分子化合物（Ｐ３’）に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５モル％～８０モル％であり、より好ましくは３モル％～６５モル％であり、更に好ましくは５モル％～５０モル％である。式（Ｚ）で表される構成単位及び式（Ｚ’）で表される構成単位は、高分子化合物（Ｐ３’）中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【0204】
高分子化合物（Ｐ３’）は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、更に、式（Ｙ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
高分子化合物（Ｐ３’）が式（Ｙ）で表される構成単位を含み、ＡｒＹ１がアリーレン基である場合、高分子化合物（Ｐ３’）中の式（Ｙ）で表される構成単位の含有量は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、高分子化合物（Ｐ３’）に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５モル％～９０モル％であり、より好ましくは３０モル％～８０モル％である。
高分子化合物（Ｐ３’）が式（Ｙ）で表される構成単位を含み、ＡｒＹ１が２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基である場合、高分子化合物（Ｐ３’）中の式（Ｙ）で表される構成単位の含有量は、高分子化合物（Ｐ３’）の電荷輸送性が優れるので、高分子化合物（Ｐ３’）に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５モル％～４０モル％であり、より好ましくは３モル％～３０モル％である。
式（Ｙ）で表される構成単位は、高分子化合物（Ｐ３’）中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
高分子化合物（Ｐ３’）が式（Ｙ）で表される構成単位を含み、ＡｒＹ１がアリーレン基である場合、高分子化合物（Ｐ３’）中の式（Ｙ）で表される構成単位の含有量は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、高分子化合物（Ｐ３’）に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５モル％～９０モル％であり、より好ましくは３０モル％～８０モル％である。
高分子化合物（Ｐ３’）が式（Ｙ）で表される構成単位を含み、ＡｒＹ１が２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基である場合、高分子化合物（Ｐ３’）中の式（Ｙ）で表される構成単位の含有量は、高分子化合物（Ｐ３’）の電荷輸送性が優れるので、高分子化合物（Ｐ３’）に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５モル％～４０モル％であり、より好ましくは３モル％～３０モル％である。
式（Ｙ）で表される構成単位は、高分子化合物（Ｐ３’）中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【0205】
高分子化合物（Ｐ３’）としては、例えば、高分子化合物Ｐ－１～Ｐ－８及び高分子化合物Ｐ－１２～Ｐ－１４が挙げられるが、好ましくは、高分子化合物Ｐ－２、高分子化合物Ｐ－４、高分子化合物Ｐ－６、高分子化合物Ｐ－８及び高分子化合物Ｐ－１２～Ｐ－１４であり、より好ましくは、高分子化合物Ｐ－２、高分子化合物Ｐ－４及び高分子化合物Ｐ－１４である。
【0206】
＜低分子化合物（ＳＭ３）＞
低分子化合物（ＳＭ３）は、式（Ｚ’’）で表される低分子化合物が好ましい。
低分子化合物（ＳＭ３）は、式（Ｚ’’）で表される低分子化合物が好ましい。
【0207】
低分子化合物（ＳＭ３）において、式（Ｚ’’）中のｍＢ１、ｍＢ２、ｍＢ３、Ａｒ７、ＬＢ１及びＸ’’の好ましい範囲は、低分子化合物（ＳＭ１）におけるｍＢ１、ｍＢ２、ｍＢ３、Ａｒ７、ＬＢ１及びＸ’’のそれぞれの好ましい範囲と同じである。
【0208】
低分子化合物（ＳＭ３）としては、例えば、式（３－１）～式（３－１６）で表される低分子化合物が挙げられる。
【0209】
第３の層は、第２の化合物（Ｐ３）の架橋体を含む発光素子用膜ということもできる。
【0210】
第３の層は、例えば、第２の化合物（Ｐ３）を含む第３の層形成用組成物に加熱、光照射等の外部刺激を与えて、第２の化合物（Ｐ３）を架橋させて得られる。
【0211】
第２の化合物（Ｐ３）は、分子内及び／又は分子間で架橋した状態（架橋体）で第３の層に含有されていてもよい。また、第２の化合物（Ｐ３）は、別の化合物と架橋した状態（架橋体）で第３の層に含有されていてもよい。
【0212】
第３の層は、第２の化合物（Ｐ３）が架橋体を形成することで、溶媒に対して実質的に不溶化されていてよく、この場合、後述する発光素子の積層化がより容易となる。
【0213】
＜第４の層＞
本実施形態の発光素子は、更に第４の層を有していてもよい。本実施形態の発光素子において、第４の層は、通常、発光層、電子輸送層又は電子注入層であり、好ましくは、発光層又は電子輸送層であり、より好ましくは電子輸送層である。
本実施形態の発光素子は、更に第４の層を有していてもよい。本実施形態の発光素子において、第４の層は、通常、発光層、電子輸送層又は電子注入層であり、好ましくは、発光層又は電子輸送層であり、より好ましくは電子輸送層である。
【0214】
第４の層は、好ましくは、陰極と第２の層との間に備わり、更に好ましくは、電子注入層と第２の層との間に備わる。第４の層は、電子輸送材料を含有することが好ましい。
【0215】
電子輸送材料としては、公知のものが使用でき、ホスフィンオキシド誘導体、トリアゾール及びその誘導体、オキサゾール及びその誘導体、オキサジアゾール及びその誘導体、イミダゾール及びその誘導体、フルオレン及びその誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン及びその誘導体、アントラキノジメタン及びその誘導体、アントロン及びその誘導体、チオピランジオキシド及びその誘導体、カルボジイミド及びその誘導体、フルオレニリデンメタン及びその誘導体、ジスチリルピラジン及びその誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン及びその誘導体、８－キノリノール及びその誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン及びその誘導体、８－ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体等が挙げられる。これらのうち、ホスフィンオキシド及びその誘導体、トリアゾール及びその誘導体、オキサジアゾール及びその誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、並びに８－ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体、ポリキノリン及びその誘導体、ポリキノキサリン及びその誘導体、ポリフルオレン及びその誘導体が好ましい。
【0216】
電子輸送材料としては、式（Ｙ－４０１）～式（Ｙ－４０９）で表される化合物が挙げられる。
【化84】
【0217】
これらの電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【0218】
本実施形態の発光素子における第１の層、第２の層、第３の層及び第４の層の厚さは、通常、１ｎｍ～１０μｍである。
【0219】
本実施形態の発光素子における第１の層、第２の層及び第３の層は、それぞれの層に用いる化合物と溶媒とを含有する組成物（以下、「インク」と言う。）を用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ－コート法及びノズルコート法等の湿式法により作製することができる。インクの粘度は、湿式法の種類によって調整すればよいが、好ましくは２５℃において１ｍＰａ・ｓ～２０ｍＰａ・ｓである。
インクに含まれる溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、塩素系溶媒、エーテル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、多価アルコール系溶媒、アルコール系溶媒、スルホキシド系溶媒、アミド系溶媒及び水が挙げられる。
インクに含まれる溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、塩素系溶媒、エーテル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、多価アルコール系溶媒、アルコール系溶媒、スルホキシド系溶媒、アミド系溶媒及び水が挙げられる。
【0220】
本実施形態の発光素子における第４の層は、第４の層に用いる化合物と溶媒とを含有する組成物を用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ－コート法及びノズルコート法等の湿式法により作製することができる。インクの粘度は、湿式法の種類によって調整すればよいが、好ましくは２５℃において１ｍＰａ・ｓ～２０ｍＰａ・ｓである。
溶媒としては、高極性溶媒が好ましく、少なくとも１種のプロトン性溶媒を含むことがより好ましい。また、隣接する下層への溶解性が高い場合は隣接する下層が溶解し、積層構造が成膜できないことから隣接する下層への溶解性が低い溶媒を使用することが好ましい。
溶媒としては、高極性溶媒が好ましく、少なくとも１種のプロトン性溶媒を含むことがより好ましい。また、隣接する下層への溶解性が高い場合は隣接する下層が溶解し、積層構造が成膜できないことから隣接する下層への溶解性が低い溶媒を使用することが好ましい。
【0221】
溶液からの成膜に用いる溶媒は、水、アルコール、フッ素化アルコール、エーテル、エステル、ニトリル化合物、ニトロ化合物、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アリール、チオール、スルフィド、スルホキシド、チオケトン、アミド、カルボン酸が挙げられ、水、アルコール、フッ素化アルコール、エーテル、スルホキシド又はアミドの少なくとも１種を含むことが好ましい。より具体的には、溶媒としては、水、メタノール、エタノール、２－プロパノール、１－ブタノール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、アセトニトリル、１，２－エタンジオール、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、酢酸、ニトロベンゼン、ニトロメタン、１，２－ジクロロエタン、ジクロロメタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、１，４－ジオキサン、炭酸プロピレン、ピリジン、及び、二硫化炭素、２，２，３，３－テトラフルオロプロパノール、１，１，１－トリフルオロ－２－プロパノール、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロパノール、２，２，３，３，４，４－ヘキサフルオロブタノール、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブタノール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－プロパノール、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－ペンタノール、２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ－１－ペンタノール、３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロ－１－ヘキサノール、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７－ドデカフルオロヘプタノールが例示される。これらの溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
インクにおいて、溶媒の含有量は、架橋基を有する架橋材料を１００質量部とした場合、通常、１０００質量部～１０００００質量部であり、好ましくは２０００質量部～２００００質量部である。
インクにおいて、溶媒の含有量は、架橋基を有する架橋材料を１００質量部とした場合、通常、１０００質量部～１０００００質量部であり、好ましくは２０００質量部～２００００質量部である。
【0222】
本実施形態の発光素子において、第１の層は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選択される少なくとも１種の材料を更に含む層であってもよい。但し、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料及び電子注入材料は、第１の化合物（Ｐ１）の架橋体、ホスト材料（Ｐ２）、低分子化合物（Ｂ）とは異なる。
【0223】
本実施形態の発光素子において、第２の層は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選択される少なくとも１種の材料を更に含む層であってもよい。但し、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料及び電子注入材料は、第１の化合物（Ｐ１）の架橋体、ホスト材料（Ｐ２）、低分子化合物（Ｂ）とは異なる。
【0224】
本実施形態の発光素子において、第３の層は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選択される少なくとも１種の材料を更に含む層であってもよい。但し、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料及び電子注入材料は、第２の化合物（Ｐ３）の架橋体とは異なる。
【0225】
本実施形態の発光素子において、第４の層は、正孔輸送材料、正孔注入材料、発光材料、電子注入材料及び酸化防止剤からなる群より選択される少なくとも１種の材料を更に含む層であってもよい。
【0226】
［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン及びトリニトロフルオレノン等の電子受容性部位が結合された化合物でもよい。
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン及びトリニトロフルオレノン等の電子受容性部位が結合された化合物でもよい。
【0227】
［正孔注入材料及び電子注入材料］
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【0228】
第１の層に正孔注入材料及び電子注入材料を配合する場合、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、第１の層に配合された第１の化合物（Ｐ１）の量を１００質量部とした場合、それぞれ、１質量部～４００質量部であってよい。
【0229】
第２の層に正孔注入材料及び電子注入材料を配合する場合、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、第２の層に配合されたホスト材料（Ｐ２）及び低分子化合物（Ｂ）の合計量を１００質量部とした場合、それぞれ、１質量部～４００質量部であってよい。
【0230】
第３の層に正孔注入材料及び電子注入材料を配合する場合、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、第３の層に配合された第２の化合物（Ｐ３）の量を１００質量部とした場合、それぞれ、１質量部～４００質量部であってよい。
【0231】
第４の層に電子注入材料を配合する場合、電子注入材料の配合量は、第４の層に配合された電子輸送材料の量を１００質量部とした場合、それぞれ、１質量部～４００質量部であってよい。
【0232】
［イオンドープ］
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは１×１０－５Ｓ／ｃｍ～１×１０３Ｓ／ｃｍである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは１×１０－５Ｓ／ｃｍ～１×１０３Ｓ／ｃｍである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【0233】
［発光材料］
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、アントラセンジイル基及びピレンジイル基等のアリーレン基；芳香族アミンから２個の水素原子を取り除いてなる基等の芳香族アミン残基；並びに、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基及びフェノチアジンジイル基等の２価の複素環基を含む高分子化合物が挙げられる。
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、アントラセンジイル基及びピレンジイル基等のアリーレン基；芳香族アミンから２個の水素原子を取り除いてなる基等の芳香族アミン残基；並びに、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基及びフェノチアジンジイル基等の２価の複素環基を含む高分子化合物が挙げられる。
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【0234】
第１の層に発光材料を配合する場合、発光材料の配合量は、第１の層に配合された第１の化合物の量を１００質量部とした場合、０．１質量部～４００質量部であってよい。
【0235】
第２の層に発光材料を配合する場合、発光材料の含有量は、第２の層に配合されたホスト材料（Ｐ２）及び低分子化合物（Ｂ）の合計量を１００質量部とした場合、０．１質量部～４００質量部であってよい。
【0236】
第３の層に発光材料を配合する場合、発光材料の含有量は、第３の層に配合された第２の化合物（Ｐ３）の量を１００質量部とした場合、０．１質量部～４００質量部であってよい。
【0237】
第４の層に発光材料を配合する場合、発光材料の含有量は、第４の層に配合された電子輸送材料の合計量を１００質量部とした場合、０．１質量部～４００質量部であってよい。
【0238】
［酸化防止剤］
酸化防止剤は、架橋基を有する架橋材料と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
酸化防止剤は、架橋基を有する架橋材料と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【0239】
第１の層に酸化防止剤を配合する場合、酸化防止剤の配合量は、第１の層に配合された第１の化合物の量を１００質量部とした場合、０．００１質量部～１０質量部であってよい。
【0240】
第２の層に酸化防止剤を配合する場合、酸化防止剤の配合量は、第２の層に配合されたホスト材料（Ｐ２）及び低分子化合物（Ｂ）の合計量を１００質量部とした場合、０．００１質量部～１０質量部であってよい。
【0241】
第３の層に酸化防止剤を配合する場合、酸化防止剤の配合量は、第３の層に配合された第２の化合物（Ｐ３）の量を１００質量部とした場合、０．００１質量部～１０質量部であってよい。
【0242】
第４の層に酸化防止剤を配合する場合、酸化防止剤の配合量は、第４の層に配合された電子輸送材料の量を１００質量部とした場合、０．００１質量部～１０質量部であってよい。
【0243】
＜発光素子＞
本実施形態の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた有機層とを有する発光素子である。
［層構成］
本実施形態の発光素子の具体的な層構成としては、例えば、（Ｄ１）～（Ｄ１６）で表される層構成が挙げられる。本実施形態の発光素子は、通常、基板を有するが、基板上に陽極から積層されていてもよく、基板上に陰極から積層されていてもよい。
本実施形態の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた有機層とを有する発光素子である。
［層構成］
本実施形態の発光素子の具体的な層構成としては、例えば、（Ｄ１）～（Ｄ１６）で表される層構成が挙げられる。本実施形態の発光素子は、通常、基板を有するが、基板上に陽極から積層されていてもよく、基板上に陰極から積層されていてもよい。
【0244】
（Ｄ１）陽極／第１の層／第２の層／陰極
（Ｄ２）陽極／第１の層／第２の層／第４の層／陰極
（Ｄ３）陽極／第１の層／第２の層／電子注入層／陰極
（Ｄ４）陽極／第１の層／第２の層／第４の層／電子注入層／陰極
（Ｄ５）陽極／正孔注入層／第１の層／第２の層／陰極
（Ｄ６）陽極／正孔注入層／第１の層／第２の層／第４の層／陰極
（Ｄ７）陽極／正孔注入層／第１の層／第２の層／電子注入層／陰極
（Ｄ８）陽極／正孔注入層／第１の層／第２の層／第４の層／電子注入層／陰極
（Ｄ９）陽極／第３の層／第１の層／第２の層／陰極
（Ｄ１０）陽極／第３の層／第１の層／第２の層／第４の層／陰極
（Ｄ１１）陽極／第３の層／第１の層／第２の層／電子注入層／陰極
（Ｄ１２）陽極／第３の層／第１の層／第２の層／第４の層／電子注入層／陰極
（Ｄ１３）陽極／正孔注入層／第３の層／第１の層／第２の層／陰極
（Ｄ１４）陽極／正孔注入層／第３の層／第１の層／第２の層／第４の層／陰極
（Ｄ１５）陽極／正孔注入層／第３の層／第１の層／第２の層／電子注入層／陰極
（Ｄ１６）陽極／正孔注入層／第３の層／第１の層／第２の層／第４の層／電子注入層／陰極
（Ｄ２）陽極／第１の層／第２の層／第４の層／陰極
（Ｄ３）陽極／第１の層／第２の層／電子注入層／陰極
（Ｄ４）陽極／第１の層／第２の層／第４の層／電子注入層／陰極
（Ｄ５）陽極／正孔注入層／第１の層／第２の層／陰極
（Ｄ６）陽極／正孔注入層／第１の層／第２の層／第４の層／陰極
（Ｄ７）陽極／正孔注入層／第１の層／第２の層／電子注入層／陰極
（Ｄ８）陽極／正孔注入層／第１の層／第２の層／第４の層／電子注入層／陰極
（Ｄ９）陽極／第３の層／第１の層／第２の層／陰極
（Ｄ１０）陽極／第３の層／第１の層／第２の層／第４の層／陰極
（Ｄ１１）陽極／第３の層／第１の層／第２の層／電子注入層／陰極
（Ｄ１２）陽極／第３の層／第１の層／第２の層／第４の層／電子注入層／陰極
（Ｄ１３）陽極／正孔注入層／第３の層／第１の層／第２の層／陰極
（Ｄ１４）陽極／正孔注入層／第３の層／第１の層／第２の層／第４の層／陰極
（Ｄ１５）陽極／正孔注入層／第３の層／第１の層／第２の層／電子注入層／陰極
（Ｄ１６）陽極／正孔注入層／第３の層／第１の層／第２の層／第４の層／電子注入層／陰極
【0245】
上記の（Ｄ１）～（Ｄ１６）中、「／」は、その前後の層が隣接して積層していることを意味する。具体的には、「第１の層／第２の層」とは、第１の層と第２の層とが隣接して積層していることを意味する。
【0246】
本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは、（Ｄ５）～（Ｄ１６）であり、より好ましくは、（Ｄ５）～（Ｄ８）及び（Ｄ１３）～（Ｄ１６）である。
積層する層の順番、数及び厚さは、発光効率及び輝度寿命を勘案して調整する。
積層する層の順番、数及び厚さは、発光効率及び輝度寿命を勘案して調整する。
【0247】
［基板／電極］
本実施形態の発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、インジウム－銀合金、リチウム－アルミニウム合金、リチウム－マグネシウム合金、リチウム－インジウム合金、カルシウム－アルミニウム合金が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。
本実施形態の発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、インジウム－銀合金、リチウム－アルミニウム合金、リチウム－マグネシウム合金、リチウム－インジウム合金、カルシウム－アルミニウム合金が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。
【0248】
［用途］
本実施形態の発光素子は、例えば、ディスプレイ、照明に有用である。
本実施形態の発光素子は、例えば、ディスプレイ、照明に有用である。
【実施例】
【0249】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【0250】
実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）及びポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、移動相にテトラヒドロフランを用い、下記のサイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）により求めた。
測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ ＭＩＸＥＤ－Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ－ＶＩＳ検出器（東ソー製、商品名：ＵＶ－８３２０ＧＰＣ）を用いた。
測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ ＭＩＸＥＤ－Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ－ＶＩＳ検出器（東ソー製、商品名：ＵＶ－８３２０ＧＰＣ）を用いた。
【0251】
実施例において、第１の化合物（Ｐ１）の励起三重項状態のエネルギー準位（Ｔ１（Ｐ１））は、第１の化合物（Ｐ１）の７７Ｋにおける燐光発光スペクトルを測定することにより算出した。
具体的には、第１の化合物（Ｐ１）を、キシレンに１．０質量％の濃度で溶解させた。第１の化合物（Ｐ１）の膜は、前記キシレン溶液を石英基板上にドロップキャスト法にて成膜し、室温で真空乾燥を行うことによって得られた。燐光スぺクトル測定用の試料は、前記基板を、酸素濃度５ｐｐｍ未満の窒素雰囲気下において、石英製の管に入れ封管することで得られた。
燐光スぺクトル測定用の試料を液体窒素を用いて７７Ｋに冷却し、励起光（励起波長：３２５ｎｍ）を照射し、第１の化合物（Ｐ１）燐光発光スペクトルを測定した。そして、Ｔ１（Ｐ１）は、第１の化合物（Ｐ１）の燐光発光スペクトルにおける、最も短波長の極大ピーク波長をエネルギーに換算することで算出した（小数点第３位を四捨五入）。
なお、燐光発光スペクトルの測定では、回転式のオプティカルチョッパーを用いた。励起光源にはＨｅ－Ｃｄレーザー（金門光波社製）を用いた。検出器には浜松ホトニクス社製マルチチャンネル分光器（商品名：ＰＭＡ－１２）を用いた。
具体的には、第１の化合物（Ｐ１）を、キシレンに１．０質量％の濃度で溶解させた。第１の化合物（Ｐ１）の膜は、前記キシレン溶液を石英基板上にドロップキャスト法にて成膜し、室温で真空乾燥を行うことによって得られた。燐光スぺクトル測定用の試料は、前記基板を、酸素濃度５ｐｐｍ未満の窒素雰囲気下において、石英製の管に入れ封管することで得られた。
燐光スぺクトル測定用の試料を液体窒素を用いて７７Ｋに冷却し、励起光（励起波長：３２５ｎｍ）を照射し、第１の化合物（Ｐ１）燐光発光スペクトルを測定した。そして、Ｔ１（Ｐ１）は、第１の化合物（Ｐ１）の燐光発光スペクトルにおける、最も短波長の極大ピーク波長をエネルギーに換算することで算出した（小数点第３位を四捨五入）。
なお、燐光発光スペクトルの測定では、回転式のオプティカルチョッパーを用いた。励起光源にはＨｅ－Ｃｄレーザー（金門光波社製）を用いた。検出器には浜松ホトニクス社製マルチチャンネル分光器（商品名：ＰＭＡ－１２）を用いた。
【0252】
実施例において、低分子化合物（Ｂ）の励起三重項状態のエネルギー準位Ｔ１（Ｂ）は、低分子化合物（Ｂ）の７７Ｋにおける燐光発光スペクトルを測定することにより求めた。
具体的には、低分子化合物（Ｂ）を、２－メチルテトラヒドロフランに８×１０－４質量％の濃度で溶解させた。燐光スぺクトル測定用の試料は、前記２－メチルテトラヒドロフラン溶液を石英管に入れることで得られた。
液体窒素を用いて、燐光スぺクトル測定用の試料を７７Ｋに冷却し、励起光（励起波長：３２５ｎｍ）を照射し、低分子化合物（Ｂ）の燐光発光スペクトルを測定した。そして、Ｔ１（Ｂ）は、低分子化合物（Ｂ）の燐光発光スペクトルにおける、最も短波長の極大ピーク波長をエネルギーに換算することで、算出した（小数点第３位を四捨五入）。
なお、燐光発光スペクトルの測定では、回転式のオプティカルチョッパーを用いた。励起光源にはＨｅ－Ｃｄレーザー（金門光波社製）を用いた。検出器には浜松ホトニクス社製マルチチャンネル分光器（商品名：ＰＭＡ－１２）を用いた。
具体的には、低分子化合物（Ｂ）を、２－メチルテトラヒドロフランに８×１０－４質量％の濃度で溶解させた。燐光スぺクトル測定用の試料は、前記２－メチルテトラヒドロフラン溶液を石英管に入れることで得られた。
液体窒素を用いて、燐光スぺクトル測定用の試料を７７Ｋに冷却し、励起光（励起波長：３２５ｎｍ）を照射し、低分子化合物（Ｂ）の燐光発光スペクトルを測定した。そして、Ｔ１（Ｂ）は、低分子化合物（Ｂ）の燐光発光スペクトルにおける、最も短波長の極大ピーク波長をエネルギーに換算することで、算出した（小数点第３位を四捨五入）。
なお、燐光発光スペクトルの測定では、回転式のオプティカルチョッパーを用いた。励起光源にはＨｅ－Ｃｄレーザー（金門光波社製）を用いた。検出器には浜松ホトニクス社製マルチチャンネル分光器（商品名：ＰＭＡ－１２）を用いた。
【0253】
実施例において、ホスト材料（Ｐ２）の励起三重項状態のエネルギー準位（Ｔ１（Ｐ２））は、前記Ｔ１（Ｐ１）と同様の手法で算出した。
【0254】
＜合成例＞ 化合物Ｍ１～Ｍ２０の入手方法
化合物Ｍ１及びＭ２は、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ３は、特表２００２－５３９２９２号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ４は、国際公開第２０１５／０１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ６及びＭ１３は、国際公開第２０１６／０３１６３９号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ７及びＭ９は、特開２０１０－１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ８及びＭ１１は、国際公開第２０１３／１９１０８８号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１０及びＭ１６は、国際公開第２０１２／０８６６７１号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１２、Ｍ１５及びＭ１７は、市販品を用いた。
化合物Ｍ１４は、特開２０１１－１７４０６２号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１８は、特開２００４－１４３４１９号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１９は、特表２００７－５１２２４９号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ２０は、特開２００８－１０６２４１号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１及びＭ２は、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ３は、特表２００２－５３９２９２号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ４は、国際公開第２０１５／０１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ６及びＭ１３は、国際公開第２０１６／０３１６３９号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ７及びＭ９は、特開２０１０－１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ８及びＭ１１は、国際公開第２０１３／１９１０８８号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１０及びＭ１６は、国際公開第２０１２／０８６６７１号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１２、Ｍ１５及びＭ１７は、市販品を用いた。
化合物Ｍ１４は、特開２０１１－１７４０６２号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１８は、特開２００４－１４３４１９号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１９は、特表２００７－５１２２４９号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ２０は、特開２００８－１０６２４１号公報に記載の方法に従って合成した。
【0255】
【化85】
【0256】
【化86】
【0257】
【化87】
【0258】
【化88】
【0259】
化合物（１－２０６）及び化合物（１－２１５）は、国際公開第２０１５／１０２１１８号に記載の方法に従って合成した。化合物（１－２０６）及び化合物（１－２１５）の励起三重項状態のエネルギー準位は、それぞれ、２．５９ｅＶ及び２．５１ｅＶであった。
【化89】
【0260】
＜合成例Ｍ１＞ 化合物（１－２１４）の合成
【0261】
【化90】
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、Ａｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ． Ｉｎｔ． Ｅｄ． ２０１８， ５７， １１３１６－１１３２０に記載の方法で合成した化合物（Ａ－２１４）（２２．５ｇ）とクロロベンゼンを加え攪拌したところに、三ヨウ化ホウ素（１６．４ｇ）を加え、９０℃で６時間加熱撹拌した。その後、室温まで冷却し、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１４．３ｍＬ）を滴下し、室温で１５分攪拌を継続した。得られた溶液に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液（７０ｍＬ）を加えた。以上の操作を二度繰り返し、得られた有機層を合一し、１０質量％亜硫酸ナトリウム水溶液及びイオン交換で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、フロリジル４５ｇを積んだ濾過器でろ過した。得られたろ液を濃縮した後、そこにアセトニトリル（３４０ｍＬ）を加え、１時間撹拌し、得られた固体を濾過した。得られた固体をトルエン（７９０ｍＬ）に溶解させた。得られた溶液にカルボラフィン（３３ｇ）を加えて１時間攪拌した後、セライトを敷いた濾過器で濾過をする操作を３回行った。得られた溶液を減圧濃縮し、得られた固体をトルエン及びアセトニトリルの混合溶媒、トルエン及びエタノールの混合溶媒を用いて複数回再結晶し、５０℃で減圧乾燥させることで化合物（１－２１４）（３０．９ｇ、黄色固体）を得た。化合物（１－２１４）のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
【0262】
ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：「Ｍ＋Ｈ」＋ ９２２．
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）：９．０５（ｄ，１Ｈ），９．００（ｄ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｔｄ，２Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ）７．３８（ｄ，１Ｈ），７．３２－７．２２（ｍ，６Ｈ），７．２０（ｔｄ，２Ｈ）７．１３（ｔｄ，４Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），６．１６（ｄ，１Ｈ），１．６２（ｓ，９Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ），１．４３（ｓ，９Ｈ），１．３６（ｓ，１８Ｈ），１．３４（ｓ，９Ｈ）．
化合物（１－２１４）の励起三重項状態のエネルギー準位は、２．５３ｅＶであった。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）：９．０５（ｄ，１Ｈ），９．００（ｄ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｔｄ，２Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ）７．３８（ｄ，１Ｈ），７．３２－７．２２（ｍ，６Ｈ），７．２０（ｔｄ，２Ｈ）７．１３（ｔｄ，４Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），６．１６（ｄ，１Ｈ），１．６２（ｓ，９Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ），１．４３（ｓ，９Ｈ），１．３６（ｓ，１８Ｈ），１．３４（ｓ，９Ｈ）．
化合物（１－２１４）の励起三重項状態のエネルギー準位は、２．５３ｅＶであった。
【0263】
化合物（Ｙ－４０５）及び化合物（Ｙ－４０９）は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
【化91】
【0264】
＜合成例１＞ 高分子化合物ＰＣ１－１の合成
高分子化合物ＰＣ１－１は、化合物Ｍ１、化合物Ｍ２及び化合物Ｍ３を用いて、国際公開第２０１８／０６２２７８号に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物ＰＣ１－１のＭｎは６．４×１０４であり、Ｍｗは２．０×１０５であった。
高分子化合物ＰＣ１－１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位とが、４０：１０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物ＰＣ１－１の励起三重項状態のエネルギー準位は、２．４６ｅＶであった。
高分子化合物ＰＣ１－１は、化合物Ｍ１、化合物Ｍ２及び化合物Ｍ３を用いて、国際公開第２０１８／０６２２７８号に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物ＰＣ１－１のＭｎは６．４×１０４であり、Ｍｗは２．０×１０５であった。
高分子化合物ＰＣ１－１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位とが、４０：１０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物ＰＣ１－１の励起三重項状態のエネルギー準位は、２．４６ｅＶであった。
【0265】
＜合成例２＞ 高分子化合物ＰＣ１－２の合成
高分子化合物ＰＣ１－２は、化合物Ｍ４、化合物Ｍ２、及び、化合物Ｍ５を用いて、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物ＰＣ１－２のＭｎは２．７×１０４であり、Ｍｗは２．３×１０５であった。
高分子化合物ＰＣ１－２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位とが、４０：１０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物ＰＣ１－２の励起三重項状態のエネルギー準位は、２．６３ｅＶであった。
高分子化合物ＰＣ１－２は、化合物Ｍ４、化合物Ｍ２、及び、化合物Ｍ５を用いて、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物ＰＣ１－２のＭｎは２．７×１０４であり、Ｍｗは２．３×１０５であった。
高分子化合物ＰＣ１－２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位とが、４０：１０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物ＰＣ１－２の励起三重項状態のエネルギー準位は、２．６３ｅＶであった。
【0266】
＜合成例３＞ 高分子化合物ＰＣ１－３の合成
高分子化合物ＰＣ１－３は、化合物Ｍ４、化合物Ｍ２、及び、化合物Ｍ６を用いて、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物ＰＣ１－３のＭｎは２．８×１０４であり、Ｍｗは１．１×１０５であった。
高分子化合物ＰＣ１－３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ６から誘導される構成単位とが、４０：１０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物ＰＣ１－３の励起三重項状態のエネルギー準位は、２．６９ｅＶであった。
高分子化合物ＰＣ１－３は、化合物Ｍ４、化合物Ｍ２、及び、化合物Ｍ６を用いて、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物ＰＣ１－３のＭｎは２．８×１０４であり、Ｍｗは１．１×１０５であった。
高分子化合物ＰＣ１－３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ６から誘導される構成単位とが、４０：１０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物ＰＣ１－３の励起三重項状態のエネルギー準位は、２．６９ｅＶであった。
【0267】
＜合成例４＞ 高分子化合物ＰＣ２－１の合成
高分子化合物ＰＣ２－１は、化合物Ｍ７、化合物Ｍ８、及び、化合物Ｍ１１を用いて、国際公開第２０１５／００８８５１号に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物ＰＣ２－１のＭｎは８．５×１０４であり、Ｍｗは２．２×１０５であった。
高分子化合物ＰＣ２－１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ８から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１１から誘導される構成単位とが、５０：２６：２４のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物ＰＣ１－２の励起三重項状態のエネルギー準位は、２．５９ｅＶであった。
高分子化合物ＰＣ２－１は、化合物Ｍ７、化合物Ｍ８、及び、化合物Ｍ１１を用いて、国際公開第２０１５／００８８５１号に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物ＰＣ２－１のＭｎは８．５×１０４であり、Ｍｗは２．２×１０５であった。
高分子化合物ＰＣ２－１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ８から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１１から誘導される構成単位とが、５０：２６：２４のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物ＰＣ１－２の励起三重項状態のエネルギー準位は、２．５９ｅＶであった。
【0268】
＜合成例５＞ 高分子化合物ＰＣ２－２の合成
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ７（０．７４５ｇ）、化合物Ｍ１１（１．２６３ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．３ｍｇ）及びトルエン（３０ｇ）を加え、８５℃に加熱した。
その後、そこへ、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８ｍＬ）を滴下し、５時間還流させた。
その後、そこへ、フェニルボロン酸（３６．９ｍｇ）及びジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（８．０ｍｇ）を加え、１９時間還流させた。
その後、そこへ、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８５℃で２時間撹拌した。得られた反応混合物を冷却した後、水で２回、３質量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄した。得られた溶液をメタノールに滴下し、攪拌したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番に通液することにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＰＣ２－２を１．１５ｇ得た。高分子化合物ＰＣ２－２のＭｎは１．１×１０５であり、Ｍｗは３．４×１０５であった。
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ７（０．７４５ｇ）、化合物Ｍ１１（１．２６３ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．３ｍｇ）及びトルエン（３０ｇ）を加え、８５℃に加熱した。
その後、そこへ、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８ｍＬ）を滴下し、５時間還流させた。
その後、そこへ、フェニルボロン酸（３６．９ｍｇ）及びジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（８．０ｍｇ）を加え、１９時間還流させた。
その後、そこへ、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８５℃で２時間撹拌した。得られた反応混合物を冷却した後、水で２回、３質量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄した。得られた溶液をメタノールに滴下し、攪拌したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番に通液することにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＰＣ２－２を１．１５ｇ得た。高分子化合物ＰＣ２－２のＭｎは１．１×１０５であり、Ｍｗは３．４×１０５であった。
【0269】
高分子化合物ＰＣ２－２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１１から誘導される構成単位から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物ＰＣ２－２の励起三重項状態のエネルギー準位は、２．６２ｅＶであった。
【0270】
＜合成例６＞ 高分子化合物ＰＣ２－３の合成
高分子化合物ＰＣ２－３は、化合物Ｍ７、化合物Ｍ１０、及び、化合物Ｍ９を用いて、特開２０１０－０３６３８８号公報に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物ＰＣ２－３のＭｎは９．６×１０４であり、Ｍｗは２．２×１０５であった。
高分子化合物ＰＣ２－３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１０から誘導される構成単位と、化合物Ｍ９から誘導される構成単位とが、５０：４０：１０のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物ＰＣ２－３の励起三重項状態のエネルギー準位は、２．４５ｅＶであった。
高分子化合物ＰＣ２－３は、化合物Ｍ７、化合物Ｍ１０、及び、化合物Ｍ９を用いて、特開２０１０－０３６３８８号公報に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物ＰＣ２－３のＭｎは９．６×１０４であり、Ｍｗは２．２×１０５であった。
高分子化合物ＰＣ２－３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１０から誘導される構成単位と、化合物Ｍ９から誘導される構成単位とが、５０：４０：１０のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物ＰＣ２－３の励起三重項状態のエネルギー準位は、２．４５ｅＶであった。
【0271】
＜合成例７＞高分子化合物ＰＣ２－４の合成
高分子化合物ＰＣ２－４は、化合物Ｍ１２、化合物Ｍ１３、及び、化合物Ｍ１０を用いて、国際公開第２０１９／００４２４８号に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物ＰＣ２－４のＭｎは５．０×１０４であり、Ｍｗは１．１×１０５であった。
高分子化合物ＰＣ２－４は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１３から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１０から誘導される構成単位とが、４５：５：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物ＰＣ２－４の励起三重項状態のエネルギー準位は、２．１３ｅＶであった。
高分子化合物ＰＣ２－４は、化合物Ｍ１２、化合物Ｍ１３、及び、化合物Ｍ１０を用いて、国際公開第２０１９／００４２４８号に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物ＰＣ２－４のＭｎは５．０×１０４であり、Ｍｗは１．１×１０５であった。
高分子化合物ＰＣ２－４は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１３から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１０から誘導される構成単位とが、４５：５：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物ＰＣ２－４の励起三重項状態のエネルギー準位は、２．１３ｅＶであった。
【0272】
＜合成例８＞高分子化合物ＰＣ２－５の合成
高分子化合物ＰＣ２－５は、化合物Ｍ１４及び化合物Ｍ１５を用いて、特開２０１２－１４４７２２号公報に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物ＰＣ２－５のＭｎは２．９×１０４であり、Ｍｗは８．６×１０４であった。
高分子化合物ＰＣ２－５は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１５から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物ＰＣ２－５の励起三重項状態のエネルギー準位は、１．６５ｅＶであった。
高分子化合物ＰＣ２－５は、化合物Ｍ１４及び化合物Ｍ１５を用いて、特開２０１２－１４４７２２号公報に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物ＰＣ２－５のＭｎは２．９×１０４であり、Ｍｗは８．６×１０４であった。
高分子化合物ＰＣ２－５は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１５から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物ＰＣ２－５の励起三重項状態のエネルギー準位は、１．６５ｅＶであった。
【0273】
＜合成例９＞高分子化合物ＰＣ２－６の合成
高分子化合物ＰＣ２－６は、化合物Ｍ１６、化合物Ｍ１７、及び化合物Ｍ１８を用いて、特開２０１２－２１６８１５号公報に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物ＰＣ２－６のＭｎは１．１×１０５であり、Ｍｗは３．１×１０５であった。
高分子化合物ＰＣ２－６は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１６から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１８から誘導される構成単位とが、５０：４５：５のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物ＰＣ２－６の励起三重項状態のエネルギー準位は、２．１５ｅＶであった。
高分子化合物ＰＣ２－６は、化合物Ｍ１６、化合物Ｍ１７、及び化合物Ｍ１８を用いて、特開２０１２－２１６８１５号公報に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物ＰＣ２－６のＭｎは１．１×１０５であり、Ｍｗは３．１×１０５であった。
高分子化合物ＰＣ２－６は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１６から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１８から誘導される構成単位とが、５０：４５：５のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物ＰＣ２－６の励起三重項状態のエネルギー準位は、２．１５ｅＶであった。
【0274】
＜合成例１０＞高分子化合物ＰＣ３－１の合成
高分子化合物ＰＣ３－１は、化合物Ｍ１４、化合物Ｍ１９、化合物Ｍ１７、及び化合物Ｍ２０を用いて、特開２０１２－１４４７２２号公報に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物ＰＣ３－１のＭｎは８．０×１０４であり、Ｍｗは２．６×１０５であった。
高分子化合物ＰＣ３－１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１９から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２０から誘導される構成単位とが、５０：３０：１２．５：７．５のモル比で構成されてなる共重合体である。
高分子化合物ＰＣ３－１は、化合物Ｍ１４、化合物Ｍ１９、化合物Ｍ１７、及び化合物Ｍ２０を用いて、特開２０１２－１４４７２２号公報に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物ＰＣ３－１のＭｎは８．０×１０４であり、Ｍｗは２．６×１０５であった。
高分子化合物ＰＣ３－１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１９から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２０から誘導される構成単位とが、５０：３０：１２．５：７．５のモル比で構成されてなる共重合体である。
【0275】
＜合成例１１＞高分子化合物ＰＣ３－２の合成
高分子化合物ＰＣ３－２は、化合物Ｍ７及び化合物Ｍ１９を用いて、国際公開第２０１５／１９４４４８号に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物ＰＣ３－２のＭｎは４．５×１０４であり、Ｍｗは１．５×１０５であった。
高分子化合物ＰＣ３－２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１９から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
高分子化合物ＰＣ３－２は、化合物Ｍ７及び化合物Ｍ１９を用いて、国際公開第２０１５／１９４４４８号に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物ＰＣ３－２のＭｎは４．５×１０４であり、Ｍｗは１．５×１０５であった。
高分子化合物ＰＣ３－２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１９から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
【0276】
表３に、各々の高分子化合物を製造に用いたモノマー、モノマーのモル分率、及び、製造された高分子化合物の数平均分子量Ｍｎ、及び重量平均分子量Ｍｗを示す。また、高分子化合物ＰＣ１－１、高分子化合物ＰＣ１－２、高分子化合物ＰＣ１－３、高分子化合物ＰＣ２－１、高分子化合物ＰＣ２－２、高分子化合物ＰＣ２－３、高分子化合物ＰＣ２－４、高分子化合物ＰＣ２－５、及び高分子化合物ＰＣ２－６については、励起三重項状態のエネルギー準位（Ｔ１）が示される。
【0277】
【表3】
【0278】
＜実施例Ｄ１＞ 発光素子Ｄ１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板に、ＩＴＯ膜をスパッタ法により４５ｎｍの厚みで形成することで陽極を形成した。正孔注入材料（製品名：ＮＤ－３２０２、日産化学工業製）を陽極の上にスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で２４０℃、１５分間加熱した。これにより正孔注入層を形成した。
（第３の層の形成）
高分子化合物ＰＣ３－１をキシレンに０．３質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で２００℃、１５分間加熱した。これにより、第３の層が形成された。
（第１の層の形成）
高分子化合物ＰＣ１－２をキシレンに０．９質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、第３の層の上にスピンコート法により３０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１９０℃、３０分間加熱した。これにより、第１の層が形成された。
（第２の層の形成）
高分子化合物ＰＣ２－１、及び化合物（１－２０６）（高分子化合物ＰＣ２－１：化合物（１－２０６）＝９８質量％：２質量％）をキシレンに１．０質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、第１の層の上にスピンコート法により４０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１５０℃、１０分間加熱した。これにより、第２の層が形成された。
（第４の層の形成）
化合物（Ｙ－４０５）、及び化合物（Ｙ－４０９）（化合物（Ｙ－４０５）：化合物（Ｙ－４０９）＝５０質量％：５０質量％）を、２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ－１－ペンタノールに０．８質量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ－１－ペンタノール溶液を用いて、第２の層の上にスピンコート法により３０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１３０℃、１０分間加熱した。これにより、第４の層が形成された。
（陰極の形成）
第４の層を形成した後、基板を蒸着機内において、１×１０－４Ｐａ以下にまで減圧した後、アルミニウムを約１２０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板に、ＩＴＯ膜をスパッタ法により４５ｎｍの厚みで形成することで陽極を形成した。正孔注入材料（製品名：ＮＤ－３２０２、日産化学工業製）を陽極の上にスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で２４０℃、１５分間加熱した。これにより正孔注入層を形成した。
（第３の層の形成）
高分子化合物ＰＣ３－１をキシレンに０．３質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で２００℃、１５分間加熱した。これにより、第３の層が形成された。
（第１の層の形成）
高分子化合物ＰＣ１－２をキシレンに０．９質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、第３の層の上にスピンコート法により３０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１９０℃、３０分間加熱した。これにより、第１の層が形成された。
（第２の層の形成）
高分子化合物ＰＣ２－１、及び化合物（１－２０６）（高分子化合物ＰＣ２－１：化合物（１－２０６）＝９８質量％：２質量％）をキシレンに１．０質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、第１の層の上にスピンコート法により４０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１５０℃、１０分間加熱した。これにより、第２の層が形成された。
（第４の層の形成）
化合物（Ｙ－４０５）、及び化合物（Ｙ－４０９）（化合物（Ｙ－４０５）：化合物（Ｙ－４０９）＝５０質量％：５０質量％）を、２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ－１－ペンタノールに０．８質量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロ－１－ペンタノール溶液を用いて、第２の層の上にスピンコート法により３０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１３０℃、１０分間加熱した。これにより、第４の層が形成された。
（陰極の形成）
第４の層を形成した後、基板を蒸着機内において、１×１０－４Ｐａ以下にまで減圧した後、アルミニウムを約１２０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
【0279】
（発光素子Ｄ１の評価）
発光素子Ｄ１に電圧を印加することにより、４５５ｎｍに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するＥＬ発光が観測された。電流密度０．２ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率（ＥＱＥ）は、１１．０％となった。
発光素子Ｄ１に電圧を印加することにより、４５５ｎｍに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するＥＬ発光が観測された。電流密度０．２ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率（ＥＱＥ）は、１１．０％となった。
【0280】
ここで、第１の層に含まれる高分子化合物ＰＣ１－２の励起三重項状態のエネルギー準位Ｔ１（Ｐ１）は、２．６３ｅＶ、第２の層に含まれる化合物（１－２０６）の励起三重項状態のエネルギー準位Ｔ１（Ｂ）は、２．５９ｅＶである。したがって、式（１）は、次のように算出される。
Ｔ１（Ｐ１）－Ｔ１（Ｂ）＝２．６３－２．５９＝０．０４［ｅＶ］
また、第２の層に含まれるホスト材料（高分子化合物ＰＣ２－１）の励起三重項状態のエネルギー準位Ｔ１（Ｐ２）は、２．５９ｅＶである。したがって、式（２）は、次のように算出される。
Ｔ１（Ｐ２）－Ｔ１（Ｂ）＝２．５９－２．５９＝０．００［ｅＶ］
Ｔ１（Ｐ１）－Ｔ１（Ｂ）＝２．６３－２．５９＝０．０４［ｅＶ］
また、第２の層に含まれるホスト材料（高分子化合物ＰＣ２－１）の励起三重項状態のエネルギー準位Ｔ１（Ｐ２）は、２．５９ｅＶである。したがって、式（２）は、次のように算出される。
Ｔ１（Ｐ２）－Ｔ１（Ｂ）＝２．５９－２．５９＝０．００［ｅＶ］
【0281】
＜実施例Ｄ２～Ｄ２５及び比較例ＣＤ１～ＣＤ７＞発光素子Ｄ２～発光素子Ｄ２５及び発光素子ＣＤ１～ＣＤ７の作製及び評価
発光素子Ｄ２、発光素子Ｄ３、発光素子Ｄ５～発光素子Ｄ７、発光素子Ｄ９～発光素子Ｄ１１、発光素子Ｄ１３～発光素子Ｄ２５、及び、発光素子ＣＤ１～発光素子ＣＤ７は、発光素子Ｄ１における、＜第３の層＞、＜第１の層＞、＜第２の層＞を、下記表に記載した材料に変更した点を除き、発光素子Ｄ１と同様の方法で作製した。
発光素子Ｄ４は、発光素子Ｄ３における＜第３の層＞を形成しないで、＜第１の層＞、＜第２の層＞及び＜第４の層＞を、発光素子Ｄ３と同様の手法で作製した。
発光素子Ｄ８は、発光素子Ｄ７における＜第３の層＞を形成しないで、＜第１の層＞、＜第２の層＞及び＜第４の層＞を、発光素子Ｄ７と同様の手法で作製した。
発光素子Ｄ１２は、発光素子Ｄ１１における＜第３の層＞を形成しないで、＜第１の層＞、＜第２の層＞及び＜第４の層＞を、発光素子Ｄ１１と同様の手法で作製した。
発光素子Ｄ２、発光素子Ｄ３、発光素子Ｄ５～発光素子Ｄ７、発光素子Ｄ９～発光素子Ｄ１１、発光素子Ｄ１３～発光素子Ｄ２５、及び、発光素子ＣＤ１～発光素子ＣＤ７は、発光素子Ｄ１における、＜第３の層＞、＜第１の層＞、＜第２の層＞を、下記表に記載した材料に変更した点を除き、発光素子Ｄ１と同様の方法で作製した。
発光素子Ｄ４は、発光素子Ｄ３における＜第３の層＞を形成しないで、＜第１の層＞、＜第２の層＞及び＜第４の層＞を、発光素子Ｄ３と同様の手法で作製した。
発光素子Ｄ８は、発光素子Ｄ７における＜第３の層＞を形成しないで、＜第１の層＞、＜第２の層＞及び＜第４の層＞を、発光素子Ｄ７と同様の手法で作製した。
発光素子Ｄ１２は、発光素子Ｄ１１における＜第３の層＞を形成しないで、＜第１の層＞、＜第２の層＞及び＜第４の層＞を、発光素子Ｄ１１と同様の手法で作製した。
【0282】
得られた各発光素子について、実施例Ｄ１と同様に評価した。結果を表４～表９に示す。
【0283】
【表4】
【0284】
【表5】
【0285】
【表6】
【0286】
【表7】
【0287】
【表8】
【0288】
【表9】
【0289】
なお、実施例Ｄ２３、実施例Ｄ２４及び比較例ＣＤ６では、第２の層において、化合物ＰＣ２－４、化合物ＰＣ２－５及び化合物（１－２０６）を、化合物ＰＣ２－４：化合物ＰＣ２－５：化合物（１－２０６）＝８８質量％：１０質量％：２質量％の割合で配合した。
【0290】
また、実施例Ｄ２５及び比較例ＣＤ７では、第２の層において、化合物ＰＣ２－６、化合物ＰＣ２－５及び化合物（１－２１４）を、化合物ＰＣ２－６：化合物ＰＣ２－５：化合物（１－２１４）＝８８質量％：１０質量％：２質量％の割合で配合した。
【0291】
実施例Ｄ１８の電流密度０．２ｍＡ／ｃｍ２におけるＥＱＥは、比較例ＣＤ３のＥＱＥを１．０とした相対値で示した。
実施例Ｄ１９及びＤ２０の電流密度０．２ｍＡ／ｃｍ２におけるＥＱＥは、比較例ＣＤ４のＥＱＥを１．０とした相対値で示した。
実施例Ｄ２１及びＤ２２の電流密度０．２ｍＡ／ｃｍ２におけるＥＱＥは、比較例ＣＤ５のＥＱＥを１．０とした相対値で示した。
実施例Ｄ２３及びＤ２４の電流密度０．２ｍＡ／ｃｍ２におけるＥＱＥは、比較例ＣＤ６のＥＱＥを１．０とした相対値で示した。
実施例Ｄ２５の電流密度０．２ｍＡ／ｃｍ２におけるＥＱＥは、比較例ＣＤ７のＥＱＥを１．０とした相対値で示した。
実施例Ｄ１９及びＤ２０の電流密度０．２ｍＡ／ｃｍ２におけるＥＱＥは、比較例ＣＤ４のＥＱＥを１．０とした相対値で示した。
実施例Ｄ２１及びＤ２２の電流密度０．２ｍＡ／ｃｍ２におけるＥＱＥは、比較例ＣＤ５のＥＱＥを１．０とした相対値で示した。
実施例Ｄ２３及びＤ２４の電流密度０．２ｍＡ／ｃｍ２におけるＥＱＥは、比較例ＣＤ６のＥＱＥを１．０とした相対値で示した。
実施例Ｄ２５の電流密度０．２ｍＡ／ｃｍ２におけるＥＱＥは、比較例ＣＤ７のＥＱＥを１．０とした相対値で示した。