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特許7413764液晶組成物及び液晶表示素子

書誌要約請求の範囲詳細な説明課題実施例実施するための形態図面の説明

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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2024-01-05

(45)【発行日】2024-01-16

(54)【発明の名称】液晶組成物及び液晶表示素子

(51)【国際特許分類】

C09K 19/38 20060101AFI20240109BHJP

C09K 19/54 20060101ALI20240109BHJP

C09K 19/12 20060101ALI20240109BHJP

C09K 19/30 20060101ALI20240109BHJP

C09K 19/34 20060101ALI20240109BHJP

C09K 19/14 20060101ALI20240109BHJP

C09K 19/20 20060101ALI20240109BHJP

C09K 19/16 20060101ALI20240109BHJP

C09K 19/18 20060101ALI20240109BHJP

G02F 1/13 20060101ALI20240109BHJP

【ＦＩ】

C09K19/38

C09K19/54 Z

C09K19/12

C09K19/30

C09K19/34

C09K19/14

C09K19/20

C09K19/16

C09K19/18

G02F1/13 500

【請求項の数】 9

(21)【出願番号】P 2019231477

(22)【出願日】2019-12-23

(65)【公開番号】P2021098814

(43)【公開日】2021-07-01

【審査請求日】2022-10-20

(73)【特許権者】

【識別番号】000002886

【氏名又は名称】ＤＩＣ株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100177471

【弁理士】

【氏名又は名称】小川眞治

(74)【代理人】

【識別番号】100163290

【弁理士】

【氏名又は名称】岩本明洋

(74)【代理人】

【識別番号】100149445

【弁理士】

【氏名又は名称】大野孝幸

(72)【発明者】

【氏名】呉偉

(72)【発明者】

【氏名】櫻井宗矩

【審査官】井上恵理

(56)【参考文献】

【文献】国際公開第２０１６／０１３４４９（ＷＯ，Ａ１）

【文献】特開２０１５－０７８２８２（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１４－０９７９３８（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０９Ｋ１９／００

Ｇ０２Ｆ１／１３

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

第一成分として、一般式（Ｘ）

【化1】

（式中、Ｒ^ｉ１は、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基を表し、Ｒ^ｉ２は、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数２から８のアルケニル基を表し、Ａ^ｉ１は、１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）を表し、ｎ^ｉ１は０、１又は２を表す。）で表される化合物を１種又は２種以上含有し、
第二成分として、一般式（i-Np-1）

【化2】

（式中、
Ｘ ^ｉn２、Ｘ ^ｉn３、Ｘ ^ｉn４、Ｘ ^ｉn５、Ｘ ^ｉn６及びＸ ^ｉn７はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１～８のアルキル基を表し、Ｘ ^ｉｎ２、Ｘ ^ｉｎ３、Ｘ ^ｉｎ４、Ｘ ^ｉｎ５、Ｘ ^ｉｎ６又はＸ ^ｉｎ７がアルキル基を表す場合、該アルキル基中に存在する１個の－ＣＨ _２－又は２個以上の－ＣＨ _２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－又は－Ｓ－で置き換えられてもよく、また、該アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されてもよく、
Ｍ ^ｉn１、Ｍ ^ｉｎ２及びＭ ^ｉn３はそれぞれ独立して、１，４－フェニレン基、２－メチル－１，４－フェニレン基、３－メチル－１，４－フェニレン基、２－メトキシ－１，４－フェニレン基、３－メトキシ－１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基又はナフタレン－２，６－ジイル基を表し、
Ｌ ^ｉn１及びＬ ^ｉｎ２はそれぞれ独立して、単結合、－Ｃ _２Ｈ _４－、－Ｃ _３Ｈ _６－、－Ｃ _４Ｈ _８－、－ＯＣＨ _２－、－ＣＨ _２Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯＣＨ _２－、－ＣＨ _２ＯＣＯＯ－、－ＯＣＨ _２ＣＨ _２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＲａ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＲａ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＨ _２ＯＣＯ－、－ＣＯＯＣＨ _２－、－ＯＣＯＣＨ _２－、－Ｃ _２Ｈ _４ＯＣＯ－、－Ｃ _２Ｈ _４ＣＯＯ－、－ＣＯＯＣ _２Ｈ _４－、－ＯＣＯＣ _２Ｈ _４－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ _２Ｏ－、－ＯＣＦ _２－、－ＣＦ _２ＣＨ _２－、－ＣＨ _２ＣＦ _２－、－ＣＦ _２ＣＦ _２－又は－Ｃ≡Ｃ－（式中、Ｒａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表す）を表し、
ｍ ^ｉｎ２は０、１又は２を表し、
Ｓ ^ｉn１及びＳ ^ｉn２は単結合又は炭素原子数１～１５のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１個の－ＣＨ _２－又は２個以上の－ＣＨ _２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯＯ－又は－Ｓ－で置き換えられてもよく、
Ｐ ^ｉn１及びＰ ^ｉn２はそれぞれ独立して、式（Ｒ－１）

【化3】

（式中、Ｒ ^１１は炭素原子数１から５のアルキル基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表す。）を表し、
ｑ ^ｉn１は０又は１を表し、
Ｍ ^ｉn２及びＬ ^ｉn２が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良い。）
で表される重合性化合物を１種又は２種以上含有し、
第三成分として下記一般式（ＲＭ）

【化4】

（式中、Ｒ^１０１、Ｒ^１０２、Ｒ^１０３、Ｒ^１０４、Ｒ^１０５、Ｒ^１０６、Ｒ^１０７及びＲ^１０８は、それぞれ独立して、Ｐ^１３－Ｓ^１３－、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１から１８のアルキル基、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１から１８のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表し、Ｐ^１１、Ｐ^１２及びＰ^１３は、それぞれ独立して、上記式（Ｒ－１）から式（Ｒ－９）で表される重合性基を表し、Ｓ^１１、Ｓ^１２及びＳ^１３は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１～１５のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯＯ－で置換されても良く、Ｐ^１３及びＳ^１３が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良い。）
で表される重合性化合物を１種又は２種以上含有する液晶組成物。

【請求項2】

一般式（Ｘ）で表される化合物として、式（Ｘ－１．１）から式（Ｘ－１．７）

【化5】

で表される化合物群から選ばれる化合物を１種または２種以上含有する請求項１に記載の液晶組成物。

【請求項3】

一般式（Ｘ）で表される化合物として、式（Ｘ－０．１）から式（Ｘ－０．７）

【化6】

で表される化合物群から選ばれる化合物を１種または２種以上含有する請求項１又は２に記載の液晶組成物。

【請求項4】

一般式（Ｎ－０１）、（Ｎ－０２）、（Ｎ－０３）、（Ｎ－０４）及び（Ｎ－０５）

【化7】

（式中、Ｒ^２１及びＲ^２２は、それぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基を表し、該基中の１個又は２個以上の－ＣＨ_２－はそれぞれ独立して、酸素原子が隣り合わない限りにおいて－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていても良く、
Ｚ^１は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、
ｍは、それぞれ独立して、１又は２を表す。）
で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から３のいずれか一項に記載の液晶組成物。

【請求項5】

一般式（ＮＵ－０１）から一般式（ＮＵ－０６）

【化8】

【請求項6】

二つの基板と、該二つの基板の間に設けられた請求項１から５のいずれか一項に記載の液晶組成物を含む液晶層と、を備える液晶表示素子。

【請求項7】

アクティブマトリックス駆動用である請求項６に記載の液晶表示素子。

【請求項8】

ＰＳＡ型又はＰＳＶＡ型である請求項６又は７に記載の液晶表示素子。

【請求項9】

前記二つの基板のうち少なくとも一方の基板が配向膜を有さない請求項６から８のいずれか一項に記載の液晶表示素子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は重合性化合物を含有する液晶組成物及びこれを使用した液晶表示素子に関する。

【背景技術】

【0002】

液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、家庭用各種電気機器、工業用測定機器、自動車用パネル、携帯電話、スマートフォン、ノートＰＣ、タブレットＰＣ、テレビ等に用いられている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩れネマチック）型、ＧＨ（ゲスト・ホスト）型、ＩＰＳ（インプレーンスイッチング）型、ＦＦＳ（フリンジフィールドスイッチング）型、ＯＣＢ（光学補償複屈折）型、ＥＣＢ（電圧制御複屈折）型、ＶＡ（垂直配向）型、ＣＳＨ（カラースーパーホメオトロピック）型、ＦＬＣ（強誘電性液晶）等を挙げることができる。また駆動方式としてもスタティック駆動、マルチプレックス駆動、単純マトリックス方式、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）やＴＦＤ（薄膜ダイオード）等により駆動されるアクティブマトリックス（ＡＭ）方式を挙げることができる。これらの表示方式において、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型、ＥＣＢ型、ＶＡ型、ＣＳＨ型等は、誘電率異方性（Δε）が負の値を示す液晶組成物（ｎ型液晶組成物）を用いると有利な特性を示すことが知られている。

【0003】

ｎ型液晶組成物を用いた表示方式には、ＶＡ型や更に重合性化合物を液晶相中で重合させ配向を制御したＰＳＡ（ＰｏｌｙｍｅｒＳｕｓｔａｉｎｅｄＡｌｉｇｎｍｅｎｔ）型またはＰＳＶＡ（ＰｏｌｙｍｅｒＳｔａｂｉｌｉｚｅｄＶｅｒｔｉｖａｌＡｌｉｇｎｍｅｎｔ）型に代表される垂直配向方式と、ＩＰＳ型やＦＦＳ型に代表される水平配向方式がある。垂直配向方式は、広い視野角、高い透過率、高いコントラスト、速い応答速度に特徴があり、主にＴＶやモニターなどの大型の表示素子に用いられている。一方、水平配向方式は、広い視野角、高い透過率、低い消費電力およびタッチパネルとの最適性の観点から、例えばスマートフォン、タブレットＰＣなどのモバイル機器で採用されており、更には液晶テレビへの採用も進んでいる。

【0004】

ＰＳＡ型またはＰＳＶＡ型の液晶表示装置は、液晶分子のプレチルト角を制御するためにセル内にポリマー構造物を形成するものであり、垂直配向方式の特徴の中でも特に高速応答や高コントラストが知られている。

【0005】

ＰＳＡ型またはＰＳＶＡ型の液晶表示素子の製造は、重合性化合物を含有する液晶組成物を基板間に注入し、電圧を印加して液晶分子を配向させた状態で紫外線を照射し、重合性化合物を重合させて液晶分子の配向を固定することにより行われる。ＰＳＡ型またはＰＳＶＡ型の液晶表示素子の表示不良である焼き付き（ＩＳ：ＩｍａｇｅＳｔｉｃｋｉｎｇ）の原因としては、不純物によるもの及び液晶分子の配向の変化（プレチルト角の変化）が知られている。

【0006】

液晶分子のプレチルト角の変化に起因する焼き付きは、表示素子を構成した場合において同一のパターンを長時間表示し続けたときにポリマーの構造が変化し、その結果としてプレチルト角が変化してしまうものである。このためポリマー構造が変化しない剛直な構造を持つポリマーを形成する重合性化合物が必要となる。

【0007】

従来、ポリマーの剛直性を向上させることにより焼き付きを防止するために、特許文献１では、環構造としてビフェニル構造を有する重合性化合物を用いて表示素子を構成するもの、特許文献２では、環構造としてターフェニル構造を有する重合性化合物を用いて表示素子を構成するものが開示されている。

【0008】

上記特許文献１や上記特許文献２の実施例でも示されているように、以下のようなビフェニル骨格を備えた化合物（Ａ）やターフェニル骨格を備えた化合物（Ｂ）を使用することによって、プレチルト角の変化に起因する焼き付きを改善する試みがなされてきた。

【0009】

【化1】

【先行技術文献】

【特許文献】

【0010】

【文献】国際公開第２０１０／０８４８２３号

【文献】特開２０１２－２４１１２５号公報

【文献】特表２０１３－５０３９５２号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0011】

近年、液晶素子の製造において、生産効率の向上を目的に重合速度が適度に速い液晶組成物が求められている。しかし、化合物（Ａ）や化合物（Ｂ）を含む液晶組成物は、重合速度が十分でないため、改善が求められていた。また、従来の重合性化合物は、プレチルト角付与及び溶解性についても、更なる改善が求められていた。

【0012】

液晶組成物中の重合性化合物を重合させる工程において、前記重合性化合物の重合速度は非常に重要である。重合速度が速いと、短い紫外線照射時間で重合性化合物の残留量が少なくなるため、紫外線による液晶組成物の劣化等が生じにくい。また、少ないエネルギーにより製造できるといった高生産性のメリットもある。

【0013】

一方、重合性化合物の重合速度が遅いと、重合性化合物の残留量を少なくするために、長い紫外線照射時間が必要になる。このように、重合させる工程において強い紫外線を長時間照射する場合、製造装置の大型化、製造効率の低下を招くことになるとともに、紫外線による液晶組成物の劣化等が生じてしまう。しかし、紫外線の照射時間を短くすると、重合性化合物の残留量が多くなり、残存した重合性化合物によってムラと呼ばれる表示不良が発生する。

【0014】

以上のことから、重合性化合物の重合速度を改善した液晶組成物が望まれている。

【0015】

重合性化合物の重合速度を改善するためのアプローチとして、特許文献３の実施例で示されているように、式（Ｃ）のような化合物を用い、使用する液晶材料の吸収波長を長波長側に伸長し重合性化合物の重合速度を改善する方法が提示されているが、大きなプレチルト角形成や、プレチルト角安定性に代表される信頼性、表示不良に関しては充分なものではなかった。また、重合速度についてもさらなる改善が望まれていた。

【0016】

【化2】

【0017】

本発明が解決しようとする課題は、重合速度が十分に速く、また、より短い紫外線照射時間でプレチルト角を形成できる重合性化合物を含む液晶組成物及び液晶表示素子を提供することで、プレチルト角の変化による表示不良が無いか、あるいは極めて少なく、未反応の重合性化合物が残留することによるムラが無いか、あるいは極めて少なく、十分なプレチルト角を有するＰＳＡ型又はＰＳＶＡ型液晶表示素子を製造するための重合性化合物を含む液晶組成物を提供すること、及び、これを用いた液晶表示素子を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0018】

本発明者は、種々の液晶化合物及び種々の化学物質を検討し、特定の液晶化合物を組み合わせることにより前記課題が解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。

【0019】

即ち、本発明は、第一成分として、一般式（Ｘ）

【0020】

【化3】

【0021】

【0022】

【化4】

【0023】

（式中、Ｘ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｘ^ｉ３、Ｘ^ｉ４、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６及びＸ^ｉ７はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数１～８のアルキル基又は式（ｉ－Ｚ）

【0024】

【化5】

【0025】

で表される基を表し、Ｘ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｘ^ｉ３、Ｘ^ｉ４、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６又はＸ^ｉ７がアルキル基を表す場合、該アルキル基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は２個以上の－ＣＨ_２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－又は－Ｓ－で置き換えられてもよく、また、アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されてもよく、但し、Ｘ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｘ^ｉ３、Ｘ^ｉ４、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６及びＸ^ｉ７の少なくとも１つは式（ｉ－Ｚ）で表される基を表し、
Ｍ^ｉ１及びＭ^ｉ２はそれぞれ独立して、
（ａ）１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ）ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、炭素原子数１～８のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１～８のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は－Ｓ^ｉ３－Ｐ^ｉ３で置き換えられてもよく、
Ｌ^ｉ１及びＬ^ｉ２はそれぞれ独立して、単結合、－Ｃ_２Ｈ_４－、－Ｃ_３Ｈ_６－、－Ｃ_４Ｈ_８－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＯＣＯＯ－、－ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＲａ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＲａ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＨ_２ＯＣＯ－、－ＣＯＯＣＨ_２－、－ＯＣＯＣＨ_２－、－Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯ－、－Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ－、－ＣＯＯＣ_２Ｈ_４－、－ＯＣＯＣ_２Ｈ_４－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－又は－Ｃ≡Ｃ－、（式中、Ｒａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表す）を表し、
Ｚ^ｉ１はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－Ｓ^ｉ２－Ｐ^ｉ２又は炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は２個以上の－ＣＨ_２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－又は－Ｓ－で置き換えられてもよく、また、アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置き換えられてもよく、
Ｓ^ｉ１、Ｓ^ｉ２及びＳ^ｉ３はそれぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１～１５のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１個の－ＣＨ_２－又は２個以上の－ＣＨ_２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯＯ－又は－Ｓ－で置き換えられてもよく、
Ｐ^ｉ１、Ｐ^ｉ２及びＰ^ｉ３は、それぞれ独立して、式（Ｒ－１）から式（Ｒ－９）

【0026】

【化6】

【0027】

（式中、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立して、炭素原子数１から５のアルキル基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表し、ｍ^ｒ５、ｍ^ｒ７、ｎ^ｒ５及びｎ^ｒ７は、それぞれ独立して、０、１、又は２を表す。）から選ばれる基を表し、
ｍ^ｉ１は０、１又は２を表し、ｍ^ｉ２は０、１又は２を表し、
Ｍ^ｉ１、Ｍ^ｉ２、Ｌ^ｉ１、Ｌ^ｉ２、Ｚ^ｉ１、Ｓ^ｉ２、Ｓ^ｉ３、Ｐ^ｉ２、又はＰ^ｉ３が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良い。）
で表される重合性化合物を１種又は２種以上含有し、
第三成分として下記一般式（ＲＭ）

【0028】

【化7】

【0029】

【発明の効果】

【0030】

本発明の重合性化合物を含有する液晶組成物は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を低下させることなく、重合性化合物の重合速度とプレチルト角の形成が十分に速く、未反応の重合性化合物の残留が少ない液晶組成物である。また、本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、プレチルト角が十分に得られ、重合性化合物の残留量が少なく、ムラ等の表示不良がない又は抑制された、優れた表示品位を示す。

【発明を実施するための形態】

【0031】

（式（Ｘ）で表される化合物）

【0032】

【化8】

【0033】

一般式（Ｘ）において、Ｒ^ｉ１は、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基を表すが、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数２から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基が更に好ましい。Ｒ^ｉ２は、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数２から８のアルケニル基が好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基が好ましく、炭素原子数１から３のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数１のアルキル基が特に好ましい。Ａ^ｉ１は、１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）を表すが、無置換の１，４－シクロヘキシレン基であることが好ましい。ｎ^ｉ１は０、１又は２を表すが、１又は２が好ましく、１が特に好ましい。

【0034】

本発明の一般式（Ｘ）で表される化合物は、式（Ｘ－０．１）から式（Ｘ－０．７）、式（Ｘ－１．１）から式（Ｘ－１．７）及び式（Ｘ－２．１）から式（Ｘ－２．７）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0035】

式（Ｘ－０．１）から式（Ｘ－０．７）で表される化合物群においては、式（Ｘ－０．３）、式（Ｘ－０．５）、式（Ｘ－０．７）が更に好ましく、式（Ｘ－０．７）が特に好ましい。

【0036】

式（Ｘ－１．１）から式（Ｘ－１．７）で表される化合物群においては、式（Ｘ－１．３）、式（Ｘ－１．６）、式（Ｘ－１．７）で表される化合物が更に好ましく、式（Ｘ－１．３）で表される化合物が特に好ましい。

【0037】

式（Ｘ－２．１）から式（Ｘ－２．７）で表される化合物群においては、式（Ｘ－２．３）、式（Ｘ－２．６）、式（Ｘ－２．７）で表される化合物が更に好ましく、式（Ｘ－２．３）で表される化合物が特に好ましい。

【0038】

【化9】

【0039】

【化10】

【0040】

【化11】

【0041】

本発明の組成物の総量に対しての式（Ｘ）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％である。好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、９％である。以下、特別な記載がない限り、％は質量％を意味する。

【0042】

式（Ｘ）で表される化合物は１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。式（Ｘ）で表される化合物の２種以上を組み合わせて用いることにより、本発明の効果が顕著に得られる。式（Ｘ）で表される化合物を２種以上用いる場合、式（Ｘ－０．１）～（Ｘ－０．７）で表される化合物と式（Ｘ－１．１）～（Ｘ－１．７）で表される化合物との組み合わせが好ましく、式（Ｘ－１．１）～（Ｘ－１．７）で表される化合物を２種組み合わせることも好ましい。
（式（Ｉ）で表される重合性化合物；第一の重合性化合物）

【0043】

【化12】

【0044】

一般式（Ｉ）で表される化合物は、Ｘ^ｉ６がＸ^ｉ７に隣接する位置に結合する一般式（ｉａ）で表される化合物（Ｘ^ｉ６がナフタレンの２位に置換される場合）と、Ｘ^ｉ６がＸ^ｉ５に隣接する位置に結合する一般式（ｉｂ）で表される化合物（Ｘ^ｉ６がナフタレンの１位に置換される場合）とを包含する。

【0045】

【化13】

【0046】

上記一般式（Ｉ）、一般式（ｉａ）及び一般式（ｉｂ）において、Ｘ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｘ^ｉ３、Ｘ^ｉ４、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６及びＸ^ｉ７はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１～８のアルキル基、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１～８のアルコキシ基、又は式（ｉ－Ｚ）

【0047】

【化14】

【0048】

で表される基を表すことが好ましい。前記アルキル基及びアルコキシ基の好ましい炭素原子数は、１～６であり、より好ましくは１～４であり、さらに好ましくは１～３である。また、前記アルキル基及びアルコキシ基は、直鎖状又は分岐状であってもよいが、直鎖状が特に好ましい。Ｘ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｘ^ｉ３、Ｘ^ｉ４、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６及びＸ^ｉ７は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１から３のアルキル基又は式（ｉ－Ｚ）のいずれかを表すことがより好ましく、水素原子、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１から３のアルキル基又は式（ｉ－Ｚ）を表すことが更に好ましい。

【0049】

前記フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１から８のアルキル基としては、直鎖状のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基もしくはブチル基又はこれらの基の水素原子がフッ素原子に置換されたフッ化アルキル基などが挙げられ、その内、メチル基、エチル基、プロピル基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基が好ましく、メチル基又はエチル基が更により好ましく、メチル基が特に好ましい。電子共役の観点、及び炭素原子数が増えるごとに置換基が嵩高くなり、重合速度及び重合度の低下を引き起こしやすくなるため、メチル基であることが特に好ましい。

【0050】

【0051】

Ｘ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｘ^ｉ３、Ｘ^ｉ４、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６及びＸ^ｉ７の２以上の基が式（ｉ－Ｚ）で表される基を表す場合、複数存在するｍ^ｉ２のうち、１つのみが０、１又は２を表し、他のｍ^ｉ２は０を表すことが好ましい。

【0052】

上記一般式（Ｉ）、一般式（ｉａ）及び一般式（ｉｂ）において、Ｘ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｘ^ｉ３、Ｘ^ｉ４、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６及びＸ^ｉ７のうち、水素原子以外の基を表すものの数が、１以上３以下であることが好ましく、１又は２であることがより好ましく、１であることが特に好ましい。

【0053】

上記一般式（Ｉ）、一般式（ｉａ）及び一般式（ｉｂ）において、Ｘ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｘ^ｉ３、Ｘ^ｉ４、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６及びＸ^ｉ７のうち、－Ｓ^ｉ２－Ｐ^ｉ２を有する基の数は、０、１、２又は３であることが好ましく、１又は２であることがより好ましく、１であることが特に好ましい。また、上記一般式（Ｉ）、一般式（ｉａ）及び一般式（ｉｂ）において、－Ｓ^ｉ２－Ｐ^ｉ２を有する基の数、及び、－Ｓ^ｉ３－Ｐ^ｉ３を有する基の数の合計数は、０、１、２又は３であることが好ましく、１又は２であることがより好ましく、１であることが特に好ましい。

【0054】

上記一般式（Ｉ）、一般式（ｉａ）及び一般式（ｉｂ）において、Ｍ^ｉ１及びＭ^ｉ２はそれぞれ独立して、
（ａ）１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ）ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）は、それぞれ独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基又はＰ^ｉ３－Ｓ^ｉ３－で置換されていても良いが、下記の構造を表すことが好ましく、

【0055】

【化15】

【0056】

（式中、Ｒ^ｉｍ１及びＲ^ｉｍ２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、フッ素原子又はＰ^ｉ３－Ｓ^ｉ３－を表す。）
１，４－フェニレン基、２－メチル－１，４－フェニレン基、３－メチル－１，４－フェニレン基、２－メトキシ－１，４－フェニレン基、３－メトキシ－１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基又はナフタレン－２，６－ジイル基であることがより好ましく、１，４－フェニレン基、２－メチル－１，４－フェニレン基、３－メチル－１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、又は３－フルオロ－１，４－フェニレン基であることが更に好ましく、１，４－フェニレン基、２－メチル－１，４－フェニレン基又は２－フルオロ－１，４－フェニレン基であることがより更に好ましく、１，４－フェニレン基であることが特に好ましい。

【0057】

上記一般式（Ｉ）、一般式（ｉａ）及び一般式（ｉｂ）において、Ｌ^ｉ１及びＬ^ｉ２はそれぞれ独立して、単結合、－Ｃ_２Ｈ_４－、－Ｃ_３Ｈ_６－、－Ｃ_４Ｈ_８－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＯＣＯＯ－、－ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＲａ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＲａ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＨ_２ＯＣＯ－、－ＣＯＯＣＨ_２－、－ＯＣＯＣＨ_２－、－Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯ－、－Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ－、－ＣＯＯＣ_２Ｈ_４－、－ＯＣＯＣ_２Ｈ_４－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－又は－Ｃ≡Ｃ－、（式中、Ｒａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表す）を表すが、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ_２Ｈ_４－又は炭素原子数1～１０のアルキレン基を表すことが好ましく、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ_２Ｈ_４－又は炭素原子数１～６の直鎖状又は分岐状のアルキレン基を表すことがより好ましく、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ_２Ｈ_４－又は炭素原子数２のアルキレン基（エチレン基（－ＣＨ_２ＣＨ_２－））を表すことが更に好ましく、単結合が特に好ましい。

【0058】

上記一般式（Ｉ）、一般式（ｉａ）及び一般式（ｉｂ）において、ｍ^ｉ１及びｍ^ｉ２はそれぞれ独立して、０、１又は２を表すが、０又は１を表すことが特に好ましい。ｍ^ｉ１＋ｍ^ｉ２は０、１又は２を表すことが好ましい。短い紫外線照射時間で十分なプレチルト角を有し、重合性化合物の残留量を少なくするためには、ｍ^ｉ１＋ｍ^ｉ２が０又は１を表すことが好ましく、１を表すことがより好ましい。また、一般式（Ｉ）、一般式（ｉａ）及び一般式（ｉｂ）で表される化合物以外の重合性化合物と混合して用いた場合、重合性化合物の残留量を少なくし、高い電圧保持率（ＶＨＲ）を得るためには、ｍ^ｉ１＋ｍ^ｉ２が０又は１を表すことが好ましい。

【0059】

上記一般式（Ｉ）、一般式（ｉａ）及び一般式（ｉｂ）において、Ｐ^i１、Ｐ^i２及びＰ^i３は、全て同一の重合性基（式（Ｒ－１）～（Ｒ－９））であっても、異なる重合性基でもよい。

【0060】

上記一般式（Ｉ）、一般式（ｉａ）及び一般式（ｉｂ）において、Ｐ^i１、Ｐ^i２及びＰ^i３は、それぞれ独立して、式（Ｒ－１）、式（Ｒ－２）、式（Ｒ－３）、式（Ｒ－４）、式（Ｒ－５）又は式（Ｒ－７）であることが好ましく、式（Ｒ－１）、式（Ｒ－２）、式（Ｒ－３）又は式（Ｒ－４）であることがより好ましく、式（Ｒ－１）であることが更に好ましく、アクリルオキシ基又はメタクリルオキシ基であることが特に好ましい。

【0061】

Ｐ^ｉ１及びＰ^i２の少なくとも一方は、式（Ｒ－１）であることが好ましく、アクリルオキシ基又はメタクリルオキシ基であることがより好ましく、メタクリルオキシ基であることがさらに好ましく、Ｐ^ｉ１及びＰ^i２の両方がメタクリルオキシ基であるか、或いは、Ｐ^ｉ１、Ｐ^i２がそれぞれアクリルオキシ基とメタクリルオキシ基とであることが特に好ましい。

【0062】

Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立して、メチル基又は水素原子であることが好ましく、重合性化合物の重合速度を重視する場合は水素原子であることが好ましく、プレチルト角の変化による表示不良の低減を重視する場合はメチル基であることが好ましい。

【0063】

上記一般式（Ｉ）、一般式（ｉａ）及び一般式（ｉｂ）において、Ｓ^ｉ１、Ｓ^ｉ２及びＳ^ｉ３は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１～１０の直鎖状アルキレン基を表すことが好ましく、炭素原子数２～８の直鎖状アルキレン基又は単結合を表すことがより好ましい。該アルキル基の－ＣＨ_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、又は－ＯＣＯ－で置換されてもよく、－ＣＨ_２－の水素はフッ素に置換されてもよい。Ｓ^ｉ１、Ｓ^ｉ２及びＳ^ｉ３は、単結合又は炭素原子数１～５のアルキレン基であることが更に好ましく、単結合であることが特に好ましい。Ｓ^ｉ１、Ｓ^ｉ２及びＳ^ｉ３が単結合である場合、紫外線照射後の重合性化合物の残留量が十分に少なく、プレチルト角の変化による表示不良が発生しにくくなる。

【0064】

上記一般式（Ｉ）、一般式（ｉａ）及び一般式（ｉｂ）においてＺ^ｉ１は、シアノ基、ニトロ基、－Ｓ^ｉ２－Ｐ^ｉ２又は炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の－ＣＨ_２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＯＣＯＯ－で置換されてもよいが－Ｏ－は連続にはならないことが好ましく、－Ｓ^ｉ２－Ｐ^ｉ２、炭素原子数１～８の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の－ＣＨ_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｏ－、－ＯＣＯ－で置換（ただし－Ｏ－は連続にはならない）されても良い基を表すことが好ましい。液晶表示素子の信頼性を向上させる観点から、Ｚ^ｉ１は、－Ｓ^ｉ２－Ｐ^ｉ２、炭素原子数２～６のアルキル基、アルコキシ基を表すことが特に好ましい。

【0065】

また、上記一般式（Ｉ）で表される化合物は、一般式（Ｉ－Ｎｐ）で表される化合物であることが好ましい。

【0066】

【化16】

【0067】

【0068】

【化17】

【0069】

で表される基を表し、Ｘ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｘ^ｉ３、Ｘ^ｉ４、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６又はＸ^ｉ７がアルキル基を表す場合、該アルキル基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は２個以上の－ＣＨ_２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－又は－Ｓ－で置き換えられてもよく、また、アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されてもよく、但し、Ｘ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｘ^ｉ３、Ｘ^ｉ４、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６及びＸ^ｉ７の少なくとも１つは式（ｉ－Ｚ）で表される基を表し、
Ｍ^ｉ１、Ｍ^ｉ２及びＭ^ｉ３はそれぞれ独立して、
（ａ）１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ）ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、炭素原子数１～８のハロゲン化アルキル基、炭素原子数１～８のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は－Ｓ^ｉ３－Ｐ^ｉ３で置き換えられてもよく、
Ｌ^ｉ１及びＬ^ｉ２はそれぞれ独立して、単結合、－Ｃ_２Ｈ_４－、－Ｃ_３Ｈ_６－、－Ｃ_４Ｈ_８－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＯＣＯＯ－、－ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＲａ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＲａ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＨ_２ＯＣＯ－、－ＣＯＯＣＨ_２－、－ＯＣＯＣＨ_２－、－Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯ－、－Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ－、－ＣＯＯＣ_２Ｈ_４－、－ＯＣＯＣ_２Ｈ_４－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－又は－Ｃ≡Ｃ－、（式中、Ｒａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表す）を表し、
Ｚ^ｉ１はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－Ｓ^ｉ２－Ｐ^ｉ２又は炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は２個以上の－ＣＨ^２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－又は－Ｓ－で置き換えられてもよく、また、アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置き換えられてもよく、
Ｓ^ｉ１は単結合を表し、
Ｓ^ｉ２及びＳ^ｉ３はそれぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１～１５のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１個の－ＣＨ_２－又は２個以上の－ＣＨ_２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯＯ－又は－Ｓ－で置き換えられてもよく、
Ｐ^ｉ１、Ｐ^ｉ２及びＰ^ｉ３は、それぞれ独立して、式（Ｒ－１）から式（Ｒ－９）

【0070】

【化18】

【0071】

（式中、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立して、炭素原子数１から５のアルキル基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表し、ｍ^ｒ５、ｍ^ｒ７、ｎ^ｒ５及びｎ^ｒ７は、それぞれ独立して、０、１、又は２を表す。）から選ばれる基を表し、
ｑ^ｉ１は０又は１を表し、ｍ^ｉ２は０、１又は２を表し、
Ｍ^ｉ１、Ｍ^ｉ２、Ｌ^ｉ１、Ｌ^ｉ２、Ｚ^ｉ１、Ｓ^ｉ２、Ｓ^ｉ３、Ｐ^ｉ２、又はＰ^ｉ３が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良く、
一般式（I）に含まれるＰ^ｉ１、Ｐ^ｉ２及びＰ^ｉ３数の合計数は２又は３である。）
上記一般式（Ｉ－Ｎｐ）において、Ｘ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｘ^ｉ３、Ｘ^ｉ４、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６及びＸ^ｉ７はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１～８のアルキル基、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１～８のアルコキシ基、又は式（ｉ－Ｚ）

【0072】

【化19】

【0073】

【0074】

【0075】

ここで、Ｘ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｘ^ｉ３、Ｘ^ｉ４、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６及びＸ^ｉ７の少なくとも１つは式（ｉ－Ｚ）で表される基を表す。より好ましくは、Ｘ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｘ^ｉ３及びＸ^ｉ７の少なくとも１つが式（ｉ－Ｚ）で表される基を表すことが好ましく、Ｘ^ｉ１及びＸ^ｉ２の少なくとも１つが式（ｉ－Ｚ）で表される基を表すことがより好ましい。特に、Ｚ^ｉ１が－Ｓ^ｉ２－Ｐ^ｉ２を表す場合、Ｘ^ｉ１及びＸ^ｉ２の少なくとも１つが式（ｉ－Ｚ）で表される基を表すことが好ましい。
Ｘ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｘ^ｉ３、Ｘ^ｉ４、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６及びＸ^ｉ７の２以上の基が式（ｉ－Ｚ）で表される基を表す場合、複数存在するｍ^ｉ２のうち、１つのみが０、１又は２を表し、他のｍ^ｉ２は０を表すことが好ましい。

【0076】

上記一般式（Ｉ－Ｎｐ）において、Ｘ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｘ^ｉ３、Ｘ^ｉ４、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６及びＸ^ｉ７のうち、水素原子以外の基を表すものの数が、１以上３以下であることが好ましく、１又は２であることがより好ましく、１であることが特に好ましい。

【0077】

上記一般式（Ｉ－Ｎｐ）において、Ｘ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｘ^ｉ３、Ｘ^ｉ４、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６及びＸ^ｉ７のうち、－Ｓ^ｉ２－Ｐ^ｉ２を有する基の数は、０、１、２又は３であることが好ましく、１又は２であることがより好ましく、１であることが特に好ましい。また、上記一般式（Ｉ－Ｎｐ）において、Ｐ^ｉ１、Ｐ^ｉ２及びＰ^ｉ３の数の合計数は、２又は３であることが好ましく、２であることが特に好ましい。Ｐ^ｉ１、Ｐ^ｉ２及びＰ^ｉ３の数の合計数が１以下の場合、プレチルト角の変化による表示不良が生じることから好ましくない。また、Ｐ^ｉ１、Ｐ^ｉ２及びＰ^ｉ３の数の合計数が４以上の場合、液晶組成物への溶解性が低下し十分な量の重合性化合物を添加できなくなることから好ましくない。

【0078】

上記一般式（Ｉ－Ｎｐ）において、Ｍ^ｉ１、Ｍ^ｉ２及びＭ^ｉ３はそれぞれ独立して、
（ａ）１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ）ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）においてそれぞれ独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基又はＰ^ｉ３－Ｓ^ｉ３－で置換されていても良い構造が好ましく、上記の基（ｂ）及び基（ｃ）からなる群より選ばれる基であって、それぞれ独立して炭素原子数１～６のアルキル基、炭素原子数１～６のアルコキシ基、ハロゲン又はＰ^ｉ３－Ｓ^ｉ３－で置換されていても良い構造がより好ましく、中でも下記の構造を表すことがさらに好ましく、

【0079】

【化20】

【0080】

（式中、Ｒ^ｉｍ１及びＲ^ｉｍ２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、フッ素原子又はＰ^ｉ３－Ｓ^ｉ３－を表す。）
１，４－フェニレン基、２－メチル－１，４－フェニレン基、３－メチル－１，４－フェニレン基、２－メトキシ－１，４－フェニレン基、３－メトキシ－１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基又はナフタレン－２，６－ジイル基であることがより好ましく、１，４－フェニレン基、２－メチル－１，４－フェニレン基、３－メチル－１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、又は３－フルオロ－１，４－フェニレン基であることが更に好ましく、１，４－フェニレン基、２－メチル－１，４－フェニレン基又は２－フルオロ－１，４－フェニレン基であることが特に好ましく、１，４－フェニレン基であることがとりわけ好ましい。特に、Ｍ^ｉ３が上記の好ましい基、特に芳香族である場合、Ｍ^ｉ３とナフタレン環とが共役構造を取るために重合性化合物の吸収波長を長波長領域へと広げることができ、重合速度が速くなるために重合性化合物の残留量を低減することができる。

【0081】

上記一般式（Ｉ－Ｎｐ）において、Ｌ^ｉ１及びＬ^ｉ２はそれぞれ独立して、単結合、－Ｃ_２Ｈ_４－、－Ｃ_３Ｈ_６－、－Ｃ_４Ｈ_８－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＯＣＯＯ－、－ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＲａ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＲａ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＲａ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＨ_２ＯＣＯ－、－ＣＯＯＣＨ_２－、－ＯＣＯＣＨ_２－、－Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＯ－、－Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ－、－ＣＯＯＣ_２Ｈ_４－、－ＯＣＯＣ_２Ｈ_４－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－又は－Ｃ≡Ｃ－、（式中、Ｒａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表す）を表すが、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ_２Ｈ_４－又は炭素原子数1～１０のアルキレン基を表すことが好ましく、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ_２Ｈ_４－又は炭素原子数１～６の直鎖状又は分岐状のアルキレン基を表すことがより好ましく、単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－Ｃ_２Ｈ_４ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣ_２Ｈ_４－又は炭素原子数２のアルキレン基（エチレン基（－ＣＨ_２ＣＨ_２－））を表すことが更に好ましく、単結合が特に好ましい。

【0082】

上記一般式（Ｉ－Ｎｐ）において、ｑ^ｉ１は０又は１を表し、０を表すことが好ましい。ｍ^ｉ２はそれぞれ独立して０、１又は２を表すが、０又は１を表すことが好ましく、１を表すことが特に好ましい。ｑ^ｉ１＋ｍ^ｉ２は０、１又は２を表すことが好ましい。短い紫外線照射時間で十分なプレチルト角を有し、重合性化合物の残留量を少なくするためには、ｑ^ｉ１＋ｍ^ｉ２が０又は１を表すことが好ましく、１を表すことがより好ましい。また、一般式（Ｉ－Ｎｐ）で表される化合物以外の重合性化合物と混合して用いた場合、重合性化合物の残留量を少なくし、高い電圧保持率（ＶＨＲ）を得るためには、ｑ^ｉ１＋ｍ^ｉ２が０又は１を表すことが好ましい。

【0083】

上記一般式（Ｉ－Ｎｐ）において、Ｐ^i１、Ｐ^i２及びＰ^i３は式（Ｒ－１）～（Ｒ－９）からなる群より選ばれる重合性基を表す。Ｐ^i１、Ｐ^i２及びＰ^i３は、全て同一の重合性基であっても、異なる重合性基であってもよい。

【0084】

上記一般式（Ｉ－Ｎｐ）において、Ｐ^i１、Ｐ^i２及びＰ^i３は、それぞれ独立して、式（Ｒ－１）、式（Ｒ－２）、式（Ｒ－３）、式（Ｒ－４）、式（Ｒ－５）又は式（Ｒ－７）であることが好ましく、式（Ｒ－１）、式（Ｒ－２）、式（Ｒ－３）又は式（Ｒ－４）であることがより好ましく、式（Ｒ－１）であることが更に好ましく、アクリルオキシ基又はメタクリルオキシ基であることが特に好ましい。

【0085】

Ｐ^ｉ１及びＰ^i２の少なくとも一方が、式（Ｒ－１）であることが好ましく、アクリルオキシ基又はメタクリルオキシ基であることがより好ましく、Ｐ^ｉ１及びＰ^i２の両方がアクリルオキシ基又はメタクリルオキシ基であることがさらに好ましく、Ｐ^ｉ１及びＰ^i２の両方がメタクリルオキシ基であるか、あるいはＰ^ｉ１及びＰ^i２の一方がアクリルオキシ基でありもう一方がメタクリルオキシ基であることが特に好ましい。

【0086】

上記式（Ｒ－１）～（Ｒ－９）において、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４及びＲ^１５は、それぞれ独立して、メチル基又は水素原子であることが好ましく、重合性化合物の重合速度を重視する場合は水素原子であることが好ましく、プレチルト角の変化による表示不良の低減を重視する場合はメチル基であることが好ましい。

【0087】

上記一般式（Ｉ－Ｎｐ）において、Ｓ^ｉ１は単結合を表すことから、Ｍ^ｉ３とナフタレン環とが直接結合し、効果的に共役構造を取ることができるため、重合性化合物の吸収波長を長波長領域へと広げることができ、重合速度を速め重合性化合物の残留量を低減することができる。

【0088】

上記一般式（Ｉ－Ｎｐ）において、Ｓ^ｉ２及びＳ^ｉ３は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１～１０の直鎖状アルキレン基を表すことが好ましく、炭素原子数２～８の直鎖状アルキレン基又は単結合を表すことがより好ましい。該アルキル基の－ＣＨ_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、又は－ＯＣＯ－で置換されてもよく、－ＣＨ_２－の水素はフッ素に置換されてもよい。Ｓ^ｉ２及びＳ^ｉ３は、単結合又は炭素原子数１～５のアルキレン基であることが更に好ましく、単結合であることが特に好ましい。Ｓ^ｉ２及びＳ^ｉ３が単結合である場合、紫外線照射後の重合性化合物の残留量が十分に少なく、プレチルト角の変化による表示不良が発生しにくくなる。

【0089】

上記一般式（Ｉ－Ｎｐ）においてＺ^ｉ１は、シアノ基、ニトロ基、－Ｓ^ｉ２－Ｐ^ｉ２又は炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の－ＣＨ_２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＯＣＯＯ－で置換されてもよいが－Ｏ－は連続にはならないことが好ましく、－Ｓ^ｉ２－Ｐ^ｉ２、炭素原子数１～８の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、該アルキル基中の－ＣＨ_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｏ－、－ＯＣＯ－で置換（ただし－Ｏ－は連続にはならない）されても良い基を表すことが好ましい。液晶表示素子の信頼性を向上させる観点から、Ｚ^ｉ１は、－Ｓ^ｉ２－Ｐ^ｉ２、炭素原子数２～６のアルキル基、アルコキシ基を表すことが好ましく、－Ｓ^ｉ２－Ｐ^ｉ２を表すことが特に好ましい。

【0090】

また、上記一般式（Ｉ－Ｎｐ）で表される化合物は、一般式（ｉ－Ｎｐ－１）又は一般式（ｉ－Ｎｐ－２）で表されることが好ましい。

【0091】

【化21】

【0092】

（式中、Ｍ^ｉn１、Ｍ^ｉn３、Ｌ^ｉn１、Ｓ^ｉn１、Ｓ^ｉn２、Ｐ^ｉn１、Ｐ^ｉn２及びｑ^ｉn１は、一般式（Ｉ－Ｎｐ）中のＭ^ｉ１、Ｍ^ｉ３、Ｌ^ｉ１、Ｓ^ｉ１、Ｓ^ｉ２、Ｐ^ｉ１、Ｐ^ｉ２及びｑ^ｉ１とそれぞれ同じ意味を表し、
Ｘ^ｉn１、Ｘ^ｉn２、Ｘ^ｉn３、Ｘ^ｉn４、Ｘ^ｉn５、Ｘ^ｉn６及びＸ^ｉn７はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数１～８のアルキル基又は式（ｉ－ｎＺ）

【0093】

【化22】

【0094】

で表される基を表し、Ｘ^ｉｎ１、Ｘ^ｉｎ２、Ｘ^ｉｎ３、Ｘ^ｉｎ４、Ｘ^ｉｎ５、Ｘ^ｉｎ６又はＸ^ｉｎ７がアルキル基を表す場合、該アルキル基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は２個以上の－ＣＨ_２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－又は－Ｓ－で置き換えられてもよく、また、アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されてもよく、
Ｍ^ｉｎ２及びＭ^ｉｎ４はそれぞれ独立して式（ｉ－Ｚ）中のＭ^ｉ２と同じ意味を表し、
Ｌ^ｉｎ２及びＬ^ｉｎ４はそれぞれ独立して式（ｉ－Ｚ）中のＬ^ｉ２と同じ意味を表し、
ｍ^ｉｎ２及びｍ^ｉｎ４はそれぞれ独立して式（ｉ－Ｚ）中のｍ^ｉ２と同じ意味を表し、
Ｚ^ｉｎ２はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－Ｓ^ｉn4－Ｐ^ｉn4又は炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は２個以上の－ＣＨ^２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－又は－Ｓ－で置き換えられてもよく、また、アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置き換えられてもよく、Ｓ^ｉn４及びＰ^ｉn４は式（ｉ－ｎＺ）中のＳ^ｉ２及びＰ^ｉ２とそれぞれ同じ意味を表し、
Ｍ^ｉn１、Ｍ^ｉn２、Ｍ^ｉn４、Ｌ^ｉn１、Ｌ^ｉn２、Ｌ^ｉn４、ｍ^ｉｎ４、Ｚ^ｉｎ２、Ｓ^ｉn４及びＰ^ｉn４が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良く、
ただし、一般式（ｉ－Ｎｐ－１）又は一般式（ｉ－Ｎｐ－２）に含まれるＰ^ｉｎ１、Ｐ^ｉｎ２及びＰ^ｉｎ４数の合計数は２又は３である。）
上記一般式（ｉ－Ｎｐ－１）又は一般式（ｉ－Ｎｐ－２）において、Ｍ^ｉn１、Ｍ^ｉn３、Ｌ^ｉn１、Ｓ^ｉn１、Ｓ^ｉn２、Ｐ^ｉn１、Ｐ^ｉn２及びｑ^ｉn１の好ましい構造は、それぞれ上記一般式（Ｉ－Ｎｐ）中のＭ^ｉ１、Ｍ^ｉ３、Ｌ^ｉ１、Ｓ^ｉ１、Ｓ^ｉ２、Ｐ^ｉ１、Ｐ^ｉ２及びｑ^ｉ１における好ましい構造と同様である。上記一般式（ｉ－Ｎｐ－１）又は一般式（ｉ－Ｎｐ－２）において、Ｘ^ｉn１、Ｘ^ｉn２、Ｘ^ｉn３、Ｘ^ｉn４、Ｘ^ｉn５、Ｘ^ｉn６及びＸ^ｉn７の好ましい構造は、それぞれ上記一般式（Ｉ－Ｎｐ）中のＸ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｘ^ｉ３、Ｘ^ｉ４、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６及びＸ^ｉ７における好ましい構造と同様である。上記一般式（ｉ－Ｎｐ－１）又は一般式（ｉ－Ｎｐ－２）において、Ｍ^ｉｎ２、Ｌ^ｉｎ２及びｍ^ｉｎ２の好ましい構造は、それぞれ上記式（ｉ－Ｚ）中のＭ^ｉ２、Ｌ^ｉ２及びｍ^ｉ２における好ましい構造と同様である。上記式（ｉ－ｎＺ）において、Ｍ^ｉｎ４、Ｌ^ｉｎ４及びｍ^ｉｎ４の好ましい構造は、それぞれ上記式（ｉ－Ｚ）中のＭ^ｉ２、Ｌ^ｉ２及びｍ^ｉ２における好ましい構造と同様である。上記式（ｉ－ｎＺ）において、Ｚ^ｉｎ２の好ましい構造は、それぞれ上記式（ｉ－Ｚ）中のＺ^ｉ２における好ましい構造と同様である。上記式（ｉ－ｎＺ）において、Ｓ^ｉn４及びＰ^ｉn４の好ましい構造は、それぞれ上記式（ｉ－Ｚ）中のＳ^ｉ２及びＰ^ｉ２における好ましい構造と同様である。

【0095】

本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物としては、一般式（ｉａ－１）、一般式（ｉｂ－１）、一般式（ｉａ－２）、一般式（ｉｂ－２）、一般式（ｉａ－３）、一般式（ｉｂ－３）、一般式（ｉａ－４）及び一般式（ｉｂ－４）で表される化合物が好ましい。

【0096】

【化23】

【0097】

【0098】

【化24】

【0099】

（式中、Ｘ^ｉａ１、Ｘ^ｉａ２、Ｘ^ｉａ３、Ｘ^ｉａ４、Ｘ^ｉａ５、Ｘ^ｉａ６、Ｘ^ｉａ７、Ｘ^ｉｂ１、Ｘ^ｉｂ２、Ｘ^ｉｂ３、Ｘ^ｉｂ４、Ｘ^ｉｂ５、Ｘ^ｉｂ６及びＸ^ｉｂ７はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－Ｓ^ｉ４－Ｐ^ｉ４又は炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は２個以上の－ＣＨ_２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－又は－Ｓ－で置き換えられてもよく、また、アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されてもよく、
Ｍ^ｉ１、Ｍ^ｉ２、Ｌ^ｉ１、Ｌ^ｉ２、Ｐ^ｉ１、Ｓ^ｉ１及びＺ^ｉ１は、一般式（Ｉ）中のＭ^ｉ１、Ｍ^ｉ２、Ｌ^ｉ１、Ｌ^ｉ２、Ｐ^ｉ１、Ｓ^ｉ１及びＺ^ｉ１とそれぞれ同じ意味を表し、Ｓ^ｉ４及びＰ^ｉ４は一般式（Ｉ）中のＳ^ｉ２及びＰ^ｉ２とそれぞれ同じ意味を表し、
ｍ^ｉａ１及びｍ^ｉｂ１は０、１又は２を表し、ｍ^ｉａ２及びｍ^ｉｂ２は０、１又は２を表が、但し、ｍ^ｉａ１＋ｍ^ｉａ２≧１を表し、また、ｍ^ｉｂ１＋ｍ^ｉｂ２≧１を表す。）
一般式（ｉａ－１）、一般式（ｉｂ－１）、一般式（ｉａ－２）、一般式（ｉｂ－２）、一般式（ｉａ－３）、一般式（ｉｂ－３）、一般式（ｉａ－４）又は一般式（ｉｂ－４）において、Ｘ^ｉａ１、Ｘ^ｉａ２、Ｘ^ｉａ３、Ｘ^ｉａ４、Ｘ^ｉａ５、Ｘ^ｉａ６、Ｘ^ｉａ７、Ｘ^ｉｂ１、Ｘ^ｉｂ２、Ｘ^ｉｂ３、Ｘ^ｉｂ４、Ｘ^ｉｂ５、Ｘ^ｉｂ６及びＸ^ｉｂ７はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１～８のアルキル基、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１～８のアルコキシ基又は－Ｓ^ｉ４－Ｐ^ｉ４を表すことが好ましい。

【0100】

一般式（ｉａ－３）、一般式（ｉｂ－３）、一般式（ｉａ－４）又は一般式（ｉｂ－４）中のＺ^ｉ１が－Ｓ^ｉ２－Ｐ^ｉ２以外の基を表す場合、Ｘ^ｉａ１、Ｘ^ｉａ２、Ｘ^ｉａ３、Ｘ^ｉａ４、Ｘ^ｉａ５、Ｘ^ｉａ６、Ｘ^ｉａ７、Ｘ^ｉｂ１、Ｘ^ｉｂ２、Ｘ^ｉｂ３、Ｘ^ｉｂ４、Ｘ^ｉｂ５、Ｘ^ｉｂ６及びＸ^ｉｂ７のいずれか一つ以上の基は－Ｓ^ｉ４－Ｐ^ｉ４を表すことが好ましい。なお、Ｍ^ｉ１、Ｍ^ｉ２、Ｌ^ｉ１、Ｌ^ｉ２、Ｐ^ｉ１、Ｓ^ｉ１、Ｚ^ｉ１、Ｓ^ｉ４及びＰ^ｉ４の好ましい基は一般式（Ｉ）中のＭ^ｉ１、Ｍ^ｉ２、Ｌ^ｉ１、Ｌ^ｉ２、Ｐ^ｉ１、Ｓ^ｉ１、Ｚ^ｉ１と同じである。

【0101】

上記一般式（Ｉ）で表される化合物は、十分なプレチルト角を有し、電圧保持率（ＶＨＲ）を高くする観点からは、一般式（ＩＩ）で表される化合物であることが好ましい。

【0102】

【化25】

【0103】

一般式（ＩＩ）で表される化合物は、Ｘ^ｉｉ６がＸ^ｉｉ７に隣接する位置に結合する一般式（ｉｉａ）で表される化合物（Ｘ^ｉｉ６がナフタレンの２位に置換される場合）と、Ｘ^ｉｉ６がＸ^ｉｉ５に隣接する位置に結合する一般式（ｉｉｂ）で表される化合物（Ｘ^ｉｉ６がナフタレンの１位に置換される場合）とを包含する。

【0104】

【化26】

【0105】

（式中、Ｍ^ｉ１、Ｌ^ｉ１、Ｓ^ｉ１、Ｐ^ｉ１及びｍ^ｉ１は、一般式（Ｉ）中のＭ^ｉ１、Ｌ^ｉ１、Ｓ^ｉ１、Ｐ^ｉ１及びｍ^ｉ１とそれぞれ同じ意味を表し、
Ｘ^ｉｉ１、Ｘ^ｉｉ２、Ｘ^ｉｉ３、Ｘ^ｉｉ４、Ｘ^ｉｉ５、Ｘ^ｉｉ６及びＸ^ｉｉ７はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数１～８のアルキル基又は式（ｉｉ－Ｚ）

【0106】

【化27】

【0107】

で表される基を表し、Ｘ^ｉｉ１、Ｘ^ｉｉ２、Ｘ^ｉｉ３、Ｘ^ｉｉ４、Ｘ^ｉｉ５、Ｘ^ｉｉ６又はＸ^ｉｉ７がアルキル基を表す場合、該アルキル基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は２個以上の－ＣＨ_２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－又は－Ｓ－で置き換えられてもよく、また、アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されてもよく、但し、Ｘ^ｉｉ１、Ｘ^ｉｉ２、Ｘ^ｉｉ３、Ｘ^ｉｉ４、Ｘ^ｉｉ５、Ｘ^ｉｉ６及びＸ^ｉｉ７の少なくとも１つは式（ｉｉ－Ｚ）で表される基を表し、
Ｍ^ｉｉ２、Ｌ^ｉｉ２及びＺ^ｉｉ１は式（ｉ－Ｚ）中のＭ^ｉ２、Ｌ^ｉ２及びＺ^ｉ１とそれぞれ同じ意味を表し、
ｍ^ｉｉ２は０、１又は２を表すが、但し、ｍ^ｉ１＋ｍ^ｉｉ２≧１を表す。）
一般式（ＩＩ）、一般式（ｉｉａ）及び一般式（ｉｉｂ）中のＸ^ｉｉ１、Ｘ^ｉｉ２、Ｘ^ｉｉ３、Ｘ^ｉｉ４、Ｘ^ｉｉ５、Ｘ^ｉｉ６、Ｘ^ｉｉ７、Ｍ^ｉ１、Ｍ^ｉｉ２、Ｌ^ｉ１、Ｌ^ｉｉ２、Ｚ^ｉｉ１、Ｓ^ｉ１及びＰ^ｉ１の好ましい基は、一般式（Ｉ）中のＸ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｘ^ｉ３、Ｘ^ｉ４、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６、Ｘ^ｉ７、Ｍ^ｉ１、Ｍ^ｉ２、Ｌ^ｉ１、Ｌ^ｉ２、Ｚ^ｉ１、Ｓ^ｉ１及びＰ^ｉ１と同じである。

【0108】

環の数が増えると紫外線の極大吸収波長が長波長領域にシフトする傾向にあるため、短い紫外線照射時間で十分なプレチルト角を有し、重合性化合物の残留量が少なくなる点で好ましい。

【0109】

一般式（ＩＩ）、一般式（ｉｉａ）及び一般式（ｉｉｂ）において、ｍ^ｉｉ１＋ｍ^ｉｉ２は１又は２を表すことが好ましい。

【0110】

本発明に係る一般式（Ｉ）で表される重合性化合物として、具体的には、一般式（ｉ－１）から一般式（ｉ－５１５）で表される化合物が好ましい。一般式（ｉ－１）から一般式（ｉ－５１５）で表される化合物の中でも、一般式（ｉ－１）～一般式（ｉ－１２０）、一般式（ｉ－１６１）～一般式（ｉ－１９３）、一般式（ｉ－２０１）～一般式（ｉ－２９０）及び一般式（ｉ－３３１）～一般式（ｉ－５０５）が好ましく、一般式（ｉ－１）～一般式（ｉ－１２）、一般式（ｉ－１８）～一般式（ｉ－２０）、一般式（ｉ－３１）～一般式（ｉ－４２）、一般式（ｉ－４８）～一般式（ｉ－５０）、一般式（ｉ－１６１）～一般式（ｉ－１７３）、一般式（ｉ－１８１）～一般式（ｉ－１９３）、一般式（ｉ－２０１）～一般式（ｉ－２２０）、一般式（ｉ－２３１）～一般式（ｉ－２５０）、一般式（ｉ－３３１）～一般式（ｉ－５０５）がより好ましい。溶解性を重視する場合は一般式（ｉ－１）～一般式（ｉ－１２）、一般式（ｉ－１８）～一般式（ｉ－２０）、一般式（ｉ－３１）～一般式（ｉ－４２）、一般式（ｉ－４８）～一般式（ｉ－５０）、一般式（ｉ－２０１）～一般式（ｉ－２２０）及び一般式（ｉ－２３１）～一般式（ｉ－２５０）が好ましく、重合性化合物の重合速度を重視する場合は、一般式（ｉ－１６１）～一般式（ｉ－１７３）、一般式（ｉ－１８１）～一般式（ｉ－１９３）及び一般式（ｉ－３３１）～一般式（ｉ－５０５）が好ましい。下記の各式中、Ｍｅはメチル基を表す。

【0111】

【化28】

【0112】

【化29】

【0113】

【化30】

【0114】

【化31】

【0115】

【化32】

【0116】

【化33】

【0117】

【化34】

【0118】

【化35】

【0119】

【化36】

【0120】

【化37】

【0121】

【化38】

【0122】

【化39】

【0123】

【化40】

【0124】

【化41】

【0125】

【化42】

【0126】

【化43】

【0127】

【化44】

【0128】

【化45】

【0129】

【化46】

【0130】

【化47】

【0131】

【化48】

【0132】

【化49】

【0133】

【化50】

【0134】

【化51】

【0135】

【化52】

【0136】

【化53】

【0137】

【化54】

【0138】

【化55】

【0139】

【化56】

【0140】

【化57】

【0141】

【化58】

【0142】

【化59】

【0143】

【化60】

【0144】

【化61】

【0145】

【化62】

【0146】

【化63】

【0147】

【化64】

【0148】

【化65】

【0149】

【化66】

【0150】

【化67】

【0151】

【化68】

【0152】

【化69】

【0153】

【化70】

【0154】

【化71】

【0155】

【化72】

【0156】

【化73】

【0157】

【化74】

【0158】

【化75】

【0159】

【化76】

【0160】

【化77】

【0161】

【化78】

【0162】

【化79】

【0163】

【化80】

【0164】

（式（Ｉ）で表される化合物の製造方法）
式（Ｉ）で表される化合物の製造方法は特に限定されるものではなく、公知慣用の手法を用いて製造することができるが、例えば以下のような製法が挙げられる。

【0165】

一般式（Ｉ）で表される化合物は、一般式（Ｉｍ）

【0166】

【化81】

【0167】

（式中、Ｍ^ｉ１、Ｌ^ｉ１、Ｓ^ｉ１及びｍ^ｉ１は、一般式（Ｉ）中のＭ^ｉ１、Ｌ^ｉ１、Ｓ^ｉ１及びｍ^ｉ１とそれぞれ同じ意味を表し、
Ｘ^ｉｍ１、Ｘ^ｉｍ２、Ｘ^ｉｍ３、Ｘ^ｉｍ４、Ｘ^ｉｍ５、Ｘ^ｉｍ６及びＸ^ｉｍ７はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数１～８のアルキル基又は式（ｉ－Ｚｍ）

【0168】

【化82】

【0169】

で表される基を表し、Ｘ^ｉｍ１、Ｘ^ｉｍ２、Ｘ^ｉｍ３、Ｘ^ｉｍ４、Ｘ^ｉｍ５、Ｘ^ｉｍ６又はＸ^ｉｍ７がアルキル基を表す場合、該アルキル基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は２個以上の－ＣＨ_２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－又は－Ｓ－で置き換えられてもよく、また、アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されてもよく、但し、Ｘ^ｉｍ１、Ｘ^ｉｍ２、Ｘ^ｉｍ３、Ｘ^ｉｍ４、Ｘ^ｉｍ５、Ｘ^ｉｍ６及びＸ^ｉｍ７の少なくとも１つは式（ｉ－Ｚｍ）で表される基を表し、
Ｙ^ｉｍ１及びＹ^ｉｍ２はそれぞれ独立して水酸基、保護された水酸基又はマスクされた水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－Ｐ^ｉｍ２又は炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は２個以上の－ＣＨ^２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－又は－Ｓ－で置き換えられてもよく、また、アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置き換えられてもよく、但し、Ｙ^ｉｍ１又はＹ^ｉｍ２の少なくとも１つは水酸基、保護された水酸基又はマスクされた水酸基を表し、
Ｓ^ｉｍ２はＳ^ｉ１と同じ意味を表し、
Ｐ^ｉｍ２は一般式（Ｉ）中のＰ^ｉ１と同じ意味を表し、
Ｍ^ｉ２、Ｌ^ｉ２及びｍ^ｉ２は式（ｉ－Ｚ）中のＭ^ｉ２、Ｌ^ｉ２及びｍ^ｉ２とそれぞれ同じ意味を表す。）
で表される化合物から製造することができる。

【0170】

一般式（ＩＩ）で表される化合物は、一般式（ＩＩｍ）で表される化合物から製造することができる。

【0171】

【化83】

【0172】

一般式（ＩＩｍ）で表される化合物は、Ｘ^ｉｉｍ６がＸ^ｉｉｍ７に隣接する位置に結合する一般式（ｉｉａｍ）で表される化合物（Ｘ^ｉｉｍ６がナフタレンの２位に置換される場合）と、Ｘ^ｉｉｍ６がＸ^ｉｉｍ５に隣接する位置に結合する一般式（ｉｉｂｍ）で表される化合物（Ｘ^ｉｉｍ６がナフタレンの１位に置換される場合）とを包含する。

【0173】

【化84】

【0174】

（式中、Ｍ^ｉ１、Ｌ^ｉ１、Ｓ^ｉ１及びｍ^ｉ１は、一般式（ＩＩ）中のＭ^ｉ１、Ｌ^ｉ１、Ｓ^ｉ１及びｍ^ｉ１とそれぞれ同じ意味を表し、
Ｘ^ｉｉｍ１、Ｘ^ｉｉｍ２、Ｘ^ｉｉｍ３、Ｘ^ｉｉｍ４、Ｘ^ｉｉｍ５、Ｘ^ｉｉｍ６及びＸ^ｉｉｍ７はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数１～８のアルキル基又は式（ｉｉ－Ｚｍ）

【0175】

【化85】

【0176】

で表される基を表し、Ｘ^ｉｉｍ１、Ｘ^ｉｉｍ２、Ｘ^ｉｉｍ３、Ｘ^ｉｉｍ４、Ｘ^ｉｉｍ５、Ｘ^ｉｉｍ６又はＸ^ｉｉｍ７がアルキル基を表す場合、該アルキル基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は２個以上の－ＣＨ_２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－又は－Ｓ－で置き換えられてもよく、また、アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されてもよく、但し、Ｘ^ｉｉｍ１、Ｘ^ｉｉｍ２、Ｘ^ｉｉｍ３、Ｘ^ｉｉｍ４、Ｘ^ｉｉｍ５、Ｘ^ｉｉｍ６及びＸ^ｉｉｍ７の少なくとも１つは式（ｉｉ－Ｚｍ）で表される基を表し、
Ｙ^ｉｉｍ１及びＹ^ｉｉｍ２はそれぞれ独立して水酸基、保護された水酸基又はマスクされた水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－Ｐ^ｉｉｍ２又は炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は２個以上の－ＣＨ^２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－又は－Ｓ－で置き換えられてもよく、また、アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置き換えられてもよく、但し、Ｙ^ｉｉｍ１又はＹ^ｉｉｍ２の少なくとも１つは水酸基、保護された水酸基又はマスクされた水酸基を表し、
Ｓ^ｉｉｍ２はＳ^ｉ１と同じ意味を表し、
Ｐ^ｉｉｍ２は一般式（ＩＩ）中のＰ^ｉ１と同じ意味を表し、
Ｍ^ｉｉ２、Ｌ^ｉｉ２及びｍ^ｉｉ２は式（ｉｉ－Ｚ）中のＭ^ｉｉ２、Ｌ^ｉｉ２及びｍ^ｉｉ２とそれぞれ同じ意味を表す。）
で表される化合物から製造することができる。

【0177】

一般式（Ｉｍ）中のＸ^ｉｍ１、Ｘ^ｉｍ２、Ｘ^ｉｍ３、Ｘ^ｉｍ４、Ｘ^ｉｍ５、Ｘ^ｉｍ６、Ｘ^ｉｍ７、Ｍ^ｉ１、Ｍ^ｉ２、Ｌ^ｉ１、Ｌ^ｉ２、Ｓ^ｉ１、Ｓ^ｉｍ２、Ｐ^ｉｍ２、ｍ^ｉ１及びｍ^ｉ２の好ましい基は、一般式（Ｉ）中のＸ^ｉ１、Ｘ^ｉ２、Ｘ^ｉ３、Ｘ^ｉ４、Ｘ^ｉ５、Ｘ^ｉ６、Ｘ^ｉ７、Ｍ^ｉ１、Ｍ^ｉ２、Ｌ^ｉ１、Ｌ^ｉ２、Ｓ^ｉ１、Ｓ^ｉ２、Ｐ^ｉ２、ｍ^ｉ１及びｍ^ｉ２の好ましい基と同じである。また、一般式（ＩＩｍ）、一般式（ｉｉａｍ）、一般式（ｉｉｂｍ）中のＸ^ｉｉｍ１、Ｘ^ｉｉｍ２、Ｘ^ｉｉｍ３、Ｘ^ｉｉｍ４、Ｘ^ｉｉｍ５、Ｘ^ｉｉｍ６、Ｘ^ｉｉｍ７、Ｍ^ｉ１、Ｍ^ｉｉ２、Ｌ^ｉ１、Ｌ^ｉｉ２、Ｓ^ｉ１、Ｓ^ｉｉｍ２、Ｐ^ｉｉｍ２、ｍ^ｉ１及びｍ^ｉｉ２の好ましい基は、一般式（ＩＩ）中のＸ^ｉｉ１、Ｘ^ｉｉ２、Ｘ^ｉｉ３、Ｘ^ｉｉ４、Ｘ^ｉｉ５、Ｘ^ｉｉ６、Ｘ^ｉｉ７、Ｍ^ｉ１、Ｍ^ｉｉ２、Ｌ^ｉ１、Ｌ^ｉｉ２、Ｓ^ｉ１、Ｓ^ｉ２、Ｐ^ｉ２、ｍ^ｉ１及びｍ^ｉｉ２の好ましい基と同じである。

【0178】

一般式（Ｉ－Ｎｐ）で表される化合物は、一般式（Ｉ－Ｎｐｍ）で表される化合物から製造することができる。

【0179】

【化86】

【0180】

（式中、Ｍ^ｉ１、Ｍ^ｉ３、Ｌ^ｉ１、Ｓ^ｉ１及びｑ^ｉ１は、一般式（Ｉ－Ｎｐ）中のＭ^ｉ１、Ｍ^ｉ３、Ｌ^ｉ１、Ｓ^ｉ１及びｑ^ｉ１とそれぞれ同じ意味を表し、
Ｘ^ｉｍ１、Ｘ^ｉｍ２、Ｘ^ｉｍ３、Ｘ^ｉｍ４、Ｘ^ｉｍ５、Ｘ^ｉｍ６及びＸ^ｉｍ７はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数１～８のアルキル基又は式（ｉ－Ｚｍ）

【0181】

【化87】

【0182】

で表される基を表し、Ｘ^ｉｍ１、Ｘ^ｉｍ２、Ｘ^ｉｍ３、Ｘ^ｉｍ４、Ｘ^ｉｍ５、Ｘ^ｉｍ６又はＸ^ｉｍ７がアルキル基を表す場合、該アルキル基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は２個以上の－ＣＨ_２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－又は－Ｓ－で置き換えられてもよく、また、アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されてもよく、但し、Ｘ^ｉｍ１、Ｘ^ｉｍ２、Ｘ^ｉｍ３、Ｘ^ｉｍ４、Ｘ^ｉｍ５、Ｘ^ｉｍ６及びＸ^ｉｍ７の少なくとも１つは式（ｉ－Ｚｍ）で表される基を表し、
Ｙ^ｉｍ１及びＹ^ｉｍ２はそれぞれ独立して水酸基、保護された水酸基又はマスクされた水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－Ｐ^ｉｍ２又は炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は２個以上の－ＣＨ^２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－又は－Ｓ－で置き換えられてもよく、また、アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置き換えられてもよく、但し、Ｙ^ｉｍ１又はＹ^ｉｍ２の少なくとも１つは水酸基、保護された水酸基又はマスクされた水酸基を表し、
Ｓ^ｉｍ２は式（ｉ－Ｚ）中のＳ^ｉ２と同じ意味を表し、
Ｐ^ｉｍ２は式（ｉ－Ｚ）中のＰ^ｉ２と同じ意味を表し、
Ｍ^ｉ２、Ｌ^ｉ２及びｍ^ｉ２は式（ｉ－Ｚ）中のＭ^ｉ２、Ｌ^ｉ２及びｍ^ｉ２とそれぞれ同じ意味を表し、
Ｍ^ｉ１、Ｍ^ｉ２、Ｌ^ｉ１、Ｌ^ｉ２、Ｚ^ｉ１、Ｓ^ｉｍ２、Ｓ^ｉ３、Ｐ^ｉｍ２、又はＰ^ｉ３が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良く、
一般式（Ｉ－Ｎｐｍ）に含まれるＹ^ｉｍ１、Ｙ^ｉｍ２、Ｐ^ｉｍ２及びＰ^ｉ３の数の合計数は２又は３である。）
で表される化合物から製造することができる。

【0183】

一般式（ｉ－Ｎｐ－１）又は一般式（ｉ－Ｎｐ－２）で表される化合物は、一般式（ｉ－Ｎｐ－１ｍ）又は一般式（ｉ－Ｎｐ－２ｍ）で表される化合物から製造することができる。

【0184】

【化88】

【0185】

（式中、Ｍ^ｉn１、Ｍ^ｉn３、Ｌ^ｉn１、Ｓ^ｉn１、Ｓ^ｉn２及びｑ^ｉn１は、一般式（ｉ―Ｎｐ－１）又は一般式（ｉ－Ｎｐ－２）中のＭ^ｉn１、Ｍ^ｉn３、Ｌ^ｉn１、Ｓ^ｉn１、Ｓ^ｉn２及びｑ^ｉn１とそれぞれ同じ意味を表し、
Ｘ^ｉn１ｍ、Ｘ^ｉn２ｍ、Ｘ^ｉn３ｍ、Ｘ^ｉn４ｍ、Ｘ^ｉn５ｍ、Ｘ^ｉn６ｍ及びＸ^ｉn７ｍはそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数１～８のアルキル基又は式（ｉ－ｎＺｍ）

【0186】

【化89】

【0187】

で表される基を表し、Ｘ^ｉn１ｍ、Ｘ^ｉn２ｍ、Ｘ^ｉn３ｍ、Ｘ^ｉn４ｍ、Ｘ^ｉn５ｍ、Ｘ^ｉn６ｍ又はＸ^ｉn７ｍがアルキル基を表す場合、該アルキル基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は２個以上の－ＣＨ_２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－又は－Ｓ－で置き換えられてもよく、また、アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置換されてもよく、
Ｍ^ｉｎ２、Ｌ^ｉｎ２及びｍ^ｉｎ２は一般式（ｉ－Ｎｐ－１）又は一般式（ｉ－Ｎｐ－２）中のＭ^ｉｎ２、Ｌ^ｉｎ２及び式ｍ^ｉｎ２とそれぞれ同じ意味を表し、
Ｍ^ｉｎ４、Ｌ^ｉｎ４及びｍ^ｉｎ４は式（ｉ－ｎＺ）中のＭ^ｉｎ４、Ｌ^ｉｎ４及びｍ^ｉｎ４とそれぞれ同じ意味を表し、
Ｙ^ｉｉｍ１、Ｙ^ｉｉｍ２及びＹ^ｉｉｍ４はそれぞれ独立して水酸基、保護された水酸基又はマスクされた水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－Ｐ^ｉn４又は炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は２個以上の－ＣＨ^２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－又は－Ｓ－で置き換えられてもよく、また、アルキル基中の水素原子はフッ素原子に置き換えられてもよく、但し、Ｙ^ｉｉｍ１又はＹ^ｉｉｍ２の少なくとも１つは水酸基、保護された水酸基又はマスクされた水酸基を表し、Ｓ^ｉn４及びＰ^ｉn４は式（ｉ－ｎＺ）中のＳ^ｉn４及びＰ^ｉn４とそれぞれ同じ意味を表し、
Ｍ^ｉn１、Ｍ^ｉn２、Ｍ^ｉn４、Ｌ^ｉn１、Ｌ^ｉn２、Ｌ^ｉn４、ｍ^ｉｎ４、Ｚ^ｉｎ２、Ｓ^ｉn４及びＰ^ｉn４が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良く、
ただし、一般式（ｉ-Ｎｐ-1ｍ）又は一般式（ｉ-Ｎｐ-2ｍ）に含まれるＹ^ｉｉｍ１、Ｙ^ｉｉｍ２、Ｙ^ｉｉｍ４及びＰ^ｉn４の数の合計数は２又は３である。）
一般式（Ｉｍ）、一般式（ＩＩｍ）、一般式（ｉｉｍａ）、一般式（ｉｉｍｂ）、一般式（Ｉ－Ｎｐｍ）、一般式（ｉ－Ｎｐ－１ｍ）又は一般式（ｉ－Ｎｐ－２ｍ）中のＹ^ｉｍ１、Ｙ^ｉｍ２、Ｙ^ｉｉｍ１、Ｙ^ｉｉｍ２又はＹ^ｉｉｍ４はそれぞれ独立して、水酸基、保護された水酸基又はマスクされた水酸基を表す。保護された水酸基又はマスクされた水酸基とは、水酸基を不活性な官能基に変換させた公知のものであれば特に限定されないが、例えば、エーテル系、アセタール系、エステル系、シリルエーテル系等の官能基があげられる。より具体的には、エーテル系の官能基としてメチル基、ベンジル基、メトキシメチル等があげられる。また、アセタール系の官能基としてテトラヒドロピラニル基等があげられる。また、エステル系の官能基としてホルミル基、アセチル基等があげられる。また、シリルエーテル系の官能基としてトリメチルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基等があげられる。

【0188】

一般式（Ｉｍ）、一般式（ＩＩｍ）、一般式（ｉｉｍａ）、一般式（ｉｉｍｂ）、一般式（Ｉ－Ｎｐｍ）、一般式（ｉ－Ｎｐ－１ｍ）又は一般式（ｉ－Ｎｐ－２ｍ）で表される化合物は、例えば、一般式（Ｉｍ）、一般式（ＩＩｍ）、一般式（ｉｉｍａ）、一般式（ｉｉｍｂ）、一般式（ｉ－Ｎｐ－１ｍ）又は一般式（ｉ－Ｎｐ－２ｍ）で表される化合物においてＹ^ｉｍ１、Ｙ^ｉｍ２、Ｙ^ｉｉｍ１、Ｙ^ｉｉｍ２又はＹ^ｉｉｍ４で表される基が水酸基を表す化合物と、一般式（ｉｉｉｍ）と

【0189】

【化90】

【0190】

（式中、Ｐ^ｉ１は、一般式（ｉ）、一般式（ｉｉ）又は一般式（Ｉ－Ｎｐ）中のＰ^ｉ１と同じ意味を表す。）とから製造できる。

【0191】

具体的には、以下の方法で製造できる。
（製法１）一般式（ｉａ－３－１）で表される化合物の製造
エタノール溶媒中、炭酸カリウムとテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)存在下、４－ブロモ－１－ナフトールと末端にメトキシ基を持つホウ酸との鈴木カップリングによりフェニルナフタレン誘導体（Ｓ－１）を得て、次いで酢酸中、臭化水素酸によりメトキシ基をフェノール性水酸基に変換したジヒドロキシ化合物（Ｓ－２）を得る。更にジクロロメタン溶媒中、ジメチルアミノピリジン存在下、メタクリル酸を用いたジイソプロピルカルボジイミドによる縮合反応により、目的化合物（ｉａ－３－１）を得ることができる。

【0192】

【化91】

【0193】

（上記式中、Ｍ^ｉ１、Ｍ^ｉ２、Ｌ^ｉ１、Ｌ^ｉ２、ｍ^ｉ１及びｍ^ｉ２は一般式（Ｉ）中のＭ^ｉ１、Ｍ^ｉ２、Ｌ^ｉ１、Ｌ^ｉ２、ｍ^ｉ１及びｍ^ｉ２と同じ意味を表す。）
（製法２）一般式（ｉａ－３－１）で表される化合物の製造
ジクロロメタン溶媒中、パラトルエンスルホン酸ピリジニウム存在下、４－ブロモ－１－ナフトールと３，４－ジヒドロ-２Ｈ-ピランを反応させて、ナフタレンの水酸基保護体（Ｓ－３）を得て次いでエタノール溶媒中、炭酸カリウムとテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)存在下、末端に水酸基を持つホウ酸との鈴木カップリングによりフェニルナフタレン誘導体（Ｓ－４）を得て、さらにＴＨＦ中、塩酸水溶液を加えて反応させてジヒドロキシ化合物（Ｓ－２）を得る。そしてジクロロメタン溶媒中、ジメチルアミノピリジン存在下、メタクリル酸を用いたジイソプロピルカルボジイミドによる縮合反応により、目的化合物（ｉａ－３－１）を得ることができる。

【0194】

【化92】

【0195】

（上記式中、Ｍ^ｉ１、Ｍ^ｉ２、Ｌ^ｉ１、Ｌ^ｉ２、ｍ^ｉ１及びｍ^ｉ２は一般式（Ｉ）中のＭ^ｉ１、Ｍ^ｉ２、Ｌ^ｉ１、Ｌ^ｉ２、ｍ^ｉ１及びｍ^ｉ２と同じ意味を表す。）
（製法３）一般式（ｉｉａ－３－２）で表される化合物の製造
ジクロロメタン溶媒中、ジメチルアミノピリジン存在下、メタクリル酸を用いたジイソプロピルカルボジイミドによる縮合反応により、（S-4）から（S-5）を得る。さらにＴＨＦ中、塩酸水溶液を加えて反応させてヒドロキシ化合物（Ｓ－６）を得る。そしてジクロロメタン溶媒中、ジイソプロピルエチルアミン存在下、アクリル酸クロリドを用いたエステル化反応により、目的化合物（ｉａ－３－２）を得ることができる。

【0196】

【化93】

【0197】

（上記式中、Ｍ^ｉ１、Ｍ^ｉ２、Ｌ^ｉ１、Ｌ^ｉ２、ｍ^ｉ１及びｍ^ｉ２は一般式（Ｉ）中のＭ^ｉ１、Ｍ^ｉ２、Ｌ^ｉ１、Ｌ^ｉ２、ｍ^ｉ１及びｍ^ｉ２と同じ意味を表す。）
本発明の液晶組成物における一般式（Ｉ）で表される重合性化合物の含有量は、下限値として、０．００１質量％であることが好ましく、０．００５質量％であることが好ましく、０．０１０質量％であることが好ましく、０．０１５質量％であることが好ましく、０．０２０質量％であることが好ましく、０．０２５質量％であることが好ましく、０．０３０質量％であることが好ましく、０．０４０質量％であることが好ましく、０．０５０質量％であることが好ましく、０．１００質量％であることが好ましく、０．２００質量％であることが好まし。上限値として、３質量％であることが好ましく、２質量％であることがより好ましく、１質量％であることがより好ましく、０．５質量％であることがより好ましく、０．４質量％であることがより好ましく、０．３質量％であることがより好ましく、０．２質量％であることがより好ましく、０．１質量％であることが更に好ましく、０．０５質量％であることが特に好ましい。以下、質量％を％と記載することもある。
（式（ＲＭ）で表される重合性化合物；第二の重合性化合物）

【0198】

【化94】

【0199】

本発明の一般式（ＲＭ）において、Ｒ^１０１、Ｒ^１０２、Ｒ^１０３、Ｒ^１０４、Ｒ^１０５、Ｒ^１０６、Ｒ^１０７及びＲ^１０８は、それぞれ独立して、Ｐ^１３－Ｓ^１３－、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１から１８のアルキル基、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１から１８のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表すが、アルキル基およびアルコキシ基である場合の好ましい炭素原子数は、１～１６であり、より好ましくは１～１０であり、さらに好ましくは１～８であり、よりさらに好ましくは１～６であり、さらにより好ましくは１～３である。また、前記アルキル基およびアルコキシ基は、直鎖状または分岐状であってもよいが、直鎖状が特に好ましい。

【0200】

上記一般式（ＲＭ）において、Ｒ^１０１、Ｒ^１０２、Ｒ^１０３、Ｒ^１０４、Ｒ^１０５、Ｒ^１０６、Ｒ^１０７及びＲ^１０８は、Ｐ^１３－Ｓ^１３－、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１から３のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表すことが好ましく、Ｐ^１３－Ｓ^１３－、炭素原子数１から３のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表すことが更に好ましい。このアルコキシ基は、炭素原子数が１以上３以下であることが好ましく、１以上２以下であることがより好ましく、１であることが特に好ましい。

【0201】

また、Ｐ^１１、Ｐ^１２及びＰ^１３は、全て同一の重合性基（式（Ｒｅ－１）～式（Ｒｅ－９））であっても、異なる重合性基でもよい。

【0202】

上記一般式（ＲＭ）において、Ｐ^１１、Ｐ^１２及びＰ^１３は、それぞれ独立して、式（Ｒｅ－１）、式（Ｒｅ－２）、式（Ｒｅ－３）、式（Ｒｅ－４）、式（Ｒｅ－５）または式（Ｒｅ－７）であることが好ましく、式（Ｒｅ－１）、式（Ｒｅ－２）、式（Ｒｅ－３）または式（Ｒｅ－４）であることがより好ましく、式（Ｒｅ－１）であることがより好ましく、アクリル基またはメタクリル基であることが更に好ましい。

【0203】

Ｐ^１１及びＰ^１２の少なくとも一方が、式（Ｒｅ－１）であることが好ましく、アクリル基又はメタクリル基であることがより好ましく、メタクリル基であることがさらに好ましく、Ｐ^１１及びＰ^１２がメタクリル基であることが特に好ましい。

【0204】

上記一般式（ＲＭ）において、Ｓ^１１、Ｓ^１２及びＳ^１３は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数１～５のアルキレン基であることが好ましく、単結合であることが特に好ましい。Ｓ^１１、Ｓ^１２及びＳ^１３が単結合である場合、紫外線照射後の重合性化合物の残留量が十分に少なく、プレチルト角の変化による表示不良が発生しにくくなり、ＰＳＡ型またはＰＳＶＡ型の液晶表示素子の表示不良が発生しないか、または、極めて少なくなる。Ｓ^１１、Ｓ^１２及びＳ^１３が炭素原子数１から３である場合、ＮＰＳ型の液晶表示素子に好適である。

【0205】

本発明の液晶組成物における一般式（ＲＭ）で表される重合性化合物の含有量の下限は、０．０１質量％が好ましく、０．０２質量％が好ましく、０．０３質量％が好ましく、０．０４質量％が好ましく、０．０５質量％が好ましく、０．０６質量％が好ましく、０．０７質量％が好ましく、０．０８質量％が好ましく、０．０９質量％が好ましく、０．１質量％が好ましく、０．１２質量％が好ましく、０．１５質量％が好ましく、０．１７質量％が好ましく、０．２質量％が好ましく、０．２２質量％が好ましく、０．２５質量％が好ましく、０．２７質量％が好ましく、０．３質量％が好ましく、０．３２質量％が好ましく、０．３５質量％が好ましく、０．３７質量％が好ましく、０．４質量％が好ましく、０．４２質量％が好ましく、０．４５質量％が好ましく、０．５質量％が好ましく、０．５５質量％が好ましい。本発明の液晶組成物における一般式（ＲＭ）で表される重合性化合物の含有量の上限は、５質量％が好ましく、４．５質量％が好ましく、４質量％が好ましく、３．５質量％が好ましく、３質量％が好ましく、２．５質量％が好ましく、２質量％が好ましく、１．５質量％が好ましく、１質量％が好ましく、０．９５質量％が好ましく、０．９質量％が好ましく、０．８５質量％が好ましく、０．８質量％が好ましく、０．７５質量％が好ましく、０．７質量％が好ましく、０．６５質量％が好ましく、０．６質量％が好ましく、０．５５質量％が好ましく、０．５質量％が好ましく、０．４５質量％が好ましく、０．４質量％が好ましい。

【0206】

更に詳述すると、十分なプレチルト角又は重合性化合物の少ない残留量又は高い電圧保持率（ＶＨＲ）を得るには、その含有量は０．２から０．６質量％が好ましいが、低温における析出の抑制を重視する場合にはその含有量は０．０１から０．４質量％が好ましい。特別に速い応答速度を得る場合には、その含有量を２質量％まで増量することも好ましい。

【0207】

本発明の液晶組成物中の一般式（Ｉ）で表される化合物と一般式（ＲＭ）で表される化合物との合計の含有量は、下限値として、０．００２質量％であることが好ましく、０．００５質量％であることが好ましく、０．０１質量％であることが好ましく、０．０２質量％であることが好ましく、０．０３質量％であることが好ましく、０．１質量％であることが好ましく、０．２質量％であることが好ましく、０．３質量％であることが好ましく、０．４質量％であることが好ましく、上限値として、６質量％であることが好ましく、３質量％であることが好ましく、２質量％であることがより好ましく、１質量％であることがより好ましく、０．５質量％であることがより好ましく、０．４質量％であることがより好ましく、０．３質量％であることが更に好ましい。また、一般式（ＲＭ）で表される重合性化合物を複数含有する場合は、それぞれの含有量が０．０１から０．４質量％であることが好ましい。従って、これら全ての課題を解決するためには、一般式（ＲＭ）で表される重合性化合物を０．１から０．６質量％の範囲で調整することが特に好ましい。

【0208】

本発明に係る一般式（ＲＭ）で表される重合性化合物として、具体的には、一般式（ＲＭ－１）から（ＲＭ－１０）で表される化合物が好ましく、これらを用いたＰＳＡ型液晶表示素子は、重合性化合物の残留量が少なく、十分なプレチルト角を有し、プレチルトの変化等に起因した配向不良や表示不良といった不具合が無いか、あるいは極めて少ない。

【0209】

【化95】

【0210】

【化96】

【0211】

式中、Ｒ^Ｍ１及びＲ^Ｍ２は、それぞれ独立して、炭素原子数１から５のアルキル基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表すが、炭素原子数１のアルキル基又は水素原子を表すことがより好ましい。

【0212】

本発明の一般式（ＲＭ）で表される重合性化合物を含む液晶組成物は、ＰＳＡ型またはＰＳＶＡ型の液晶表示素子を作製する場合に好適である。ＮＰＳ型の液晶表示素子を作製する場合にも好適である。また、配向膜を有さないことを特徴とするＰＩ－ｌｅｓｓ型液晶表示素子を作成する場合にも好適である。

【0213】

一般式（Ｘ）で表される化合物、一般式（Ｉ）で表される重合性化合物及び一般式（ＲＭ）で表される重合性化合物を含む液晶組成物は、適度に速い重合速度であるため、短い紫外線照射時間で目的のプレチルト角を付与することができる。更に、重合後の重合性化合物の残留量を少なくできる。これにより、ＰＳＡ型またはＰＳＶＡ型の液晶表示素子製造の生産効率を向上できる。また、プレチルト角の変化による表示不良（例えば、焼き付きなどの不具合）が生じないか、又は極めて少ないといった効果を奏する。なお、本明細書における表示不良は、プレチルト角が経時的に変化することによる表示不良、未反応の重合性化合物の残留量に起因する表示不良、電圧保持率の低下による表示不良を意味している。
（任意成分）
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｎ－０１）、（Ｎ－０２）、（Ｎ－０３）、（Ｎ－０４）及び（Ｎ－０５）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に負の異方性を有する化合物に該当する。これらの化合物は、Δεの符号が負で、その絶対値が２より大きい値を示す。なお、化合物のΔεは、２５℃において誘電的にほぼ中性の組成物に該化合物を添加した組成物の誘電率異方性の測定値から外挿した値である。

【0214】

【化97】

【0215】

式中、Ｒ^２１及びＲ^２２は、それぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基、炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基を表し、該基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ_２－はそれぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていても良く、Ｚ^１は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、ｍは、それぞれ独立して、１又は２を表す。

【0216】

Ｒ^２１は、炭素原子数１から８のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基がより好ましく、炭素原子数１から４のアルキル基が更に好ましい。但し、Ｚ^１が単結合以外を表す場合は、Ｒ^２１は、炭素原子数１～３のアルキル基が好ましい。

【0217】

Ｒ^２２は、炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数１から８のアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数１から４のアルコキシ基がより好ましく、炭素原子数１～４のアルコキシ基が更に好ましい。

【0218】

Ｒ^２１及びＲ^２２は、アルケニル基であることもでき、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。）から選ばれることが好ましく、式（Ｒ１）又は式（Ｒ２）が好ましいが、Ｒ^２１及びＲ^２２がアルケニル基である化合物の含有量はできる限り少ない方が良く、含有しない方が好ましい場合が多い。

【0219】

【化98】

【0220】

Ｚ^１は、それぞれ独立して、単結合、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表すが、単結合、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－が好ましく、単結合又は－ＣＨ_２Ｏ－がより好ましい。

【0221】

ｍが１のとき、Ｚ^１は単結合であることが好ましい。

【0222】

ｍが２のとき、Ｚ^１は－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、であることが好ましい。

【0223】

一般式（Ｎ－０１）、（Ｎ－０２）、（Ｎ－０３）、（Ｎ－０４）及び（Ｎ－０５）で表される化合物のフッ素原子は、同じハロゲン族である塩素原子で置換されていても良い。但し、塩素原子で置換された化合物の含有量はできる限り少ない方が良く、含有しない方が好ましい。

【0224】

一般式（Ｎ－０１）、（Ｎ－０２）、（Ｎ－０３）、（Ｎ－０４）及び（Ｎ－０５）で表される化合物の環上に存在する水素原子は、更にフッ素原子又は塩素原子で置換されていても良い。但し、塩素原子で置換された化合物の含有量はできる限り少ない方が良く、含有しない方が好ましい。

【0225】

一般式（Ｎ－０１）、（Ｎ－０２）、（Ｎ－０３）、（Ｎ－０４）及び（Ｎ－０５）で表される化合物は、Δεが負でその絶対値が３よりも大きな化合物であることが好ましい。具体的には、Ｒ^２２は、炭素原子数１から８のアルコキシ基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基を表すことが好ましい。

【0226】

一般式（Ｎ－０１）で表される化合物として、一般式（Ｎ－０１－１）、一般式（Ｎ－０１－２）、一般式（Ｎ－０１－３）及び一般式（Ｎ－０１－４）

【0227】

【化99】

【0228】

（式中、Ｒ^２１は先述と同じ意味を表し、Ｒ^２３は、それぞれ独立して、炭素原子数１から４のアルコキシ基を表す。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。

【0229】

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｘ）で表される化合物、一般式（Ｉ）で表される重合性化合物、及び一般式（ＲＭ）で表される重合性化合物、並びに一般式（Ｎ－０１－１）および一般式（Ｎ－０１－４）で表される化合物を含有することが好ましい。
高いＶＨＲを必要とする場合、すなわち、高信頼性を必要とする場合、さらに言い換えると、表示不良がない液晶表示素子を得ることを重視する場合は、一般式（Ｎ－０１－３）で表される化合物を含まないことが好ましい。

【0230】

一般式（Ｎ－０２）で表される化合物として、一般式（Ｎ－０２－１）、一般式（Ｎ－０２－２）、及び一般式（Ｎ－０２－３）

【0231】

【化100】

【0232】

【0233】

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｘ）で表される化合物、一般式（Ｉ）で表される重合性化合物、一般式（ＲＭ）で表される重合性化合物、及び一般式（Ｎ－０２－１）で表される化合物を含有することが好ましい。

【0234】

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｘ）で表される化合物、一般式（Ｉ）で表される重合性化合物、一般式（ＲＭ）で表される重合性化合物、及び一般式（Ｎ－０２－３）で表される化合物を含有することが好ましい。

【0235】

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｘ）で表される化合物、一般式（Ｉ）で表される重合性化合物、一般式（ＲＭ）で表される重合性化合物、一般式（Ｎ－０１－１）で表される化合物、一般式（Ｎ－０１－４）で表される化合物及び一般式（Ｎ－０２－１）で表される化合物を同時に含有することが特に好ましい。

【0236】

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｘ）で表される化合物、一般式（Ｉ）で表される重合性化合物、一般式（ＲＭ）で表される重合性化合物、一般式（Ｎ－０１－１）で表される化合物、一般式（Ｎ－０１－４）で表される化合物及び一般式（Ｎ－０２－３）で表される化合物を同時に含有することが特に好ましい。

【0237】

一般式（Ｎ－０３）で表される化合物として、一般式（Ｎ－０３－１）

【0238】

【化101】

【0239】

（式中、Ｒ^２１は先述と同じ意味を表し、Ｒ^２３は、炭素原子数１から４のアルコキシ基を表す。）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。

【0240】

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｘ）で表される化合物、一般式（Ｉ）で表される重合性化合物、一般式（ＲＭ）で表される重合性化合物、及び一般式（Ｎ－０３－１）で表される化合物を組み合わせることが好ましい。

【0241】

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｘ）で表される化合物、一般式（Ｉ）で表される重合性化合物、一般式（ＲＭ）で表される重合性化合物、一般式（Ｎ－０１－１）で表される化合物、一般式（Ｎ－０１－４）で表される化合物及び一般式（Ｎ－０３－１）で表される化合物を同時に含有することが特に好ましい。

【0242】

一般式（Ｎ－０４）で表される化合物として、一般式（Ｎ－０４－１）

【0243】

【化102】

【0244】

【0245】

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｘ）で表される化合物、一般式（Ｉ）で表される重合性化合物、一般式（ＲＭ）で表される重合性化合物、一般式（Ｎ－０１－１）で表される化合物、一般式（Ｎ－０１－４）で表される化合物及び一般式（Ｎ－０４－１）で表される化合物を同時に含有することが特に好ましい。

【0246】

一般式（Ｎ－０５）で表される化合物は、式（Ｎ－０５－１）から式（Ｎ－０５－３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

【0247】

【化103】

【0248】

本発明の液晶組成物の総量に対して、一般式（Ｎ－０１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０％であり、１％であり、５％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％であり、１５％であり、１０％である。

【0249】

本発明の液晶組成物の総量に対して、一般式（Ｎ－０２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０％であり、１％であり、５％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％であり、１５％であり、１０％である。

【0250】

本発明の液晶組成物の総量に対して、一般式（Ｎ－０３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０％であり、１％であり、５％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％であり、１５％であり、１０％である。

【0251】

本発明の液晶組成物の総量に対して、一般式（Ｎ－０４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０％であり、１％であり、５％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％であり、１５％であり、１０％である。

【0252】

本発明の液晶組成物の総量に対して、式（Ｎ－０５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０％であり、２％であり、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

【0253】

本発明の液晶組成物は、更に、一般式（Ｎ－０６）で表される化合物を１種又は２種以上含有しても良い。

【0254】

【化104】

【0255】

（式中、Ｒ^２１及びＲ^２２は先述と同じ意味を表す。）
一般式（Ｎ－０６）で表される化合物は、種々の物性を調整したい場合に有効であるが、大きなΔｎ、高いＴｎｉ、大きなΔεを得るために使用することができる。

【0256】

本発明の液晶組成物の総量に対して、式（Ｎ－０６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０％であり、２％であり、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、５％である。

【0257】

本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ－０１）から一般式（ＮＵ－０６）

【0258】

【化105】

【0259】

（式中、Ｒ^ＮＵ１１、Ｒ^ＮＵ１２、Ｒ^ＮＵ２１、Ｒ^ＮＵ２２、Ｒ^ＮＵ３１、Ｒ^ＮＵ３２、Ｒ^ＮＵ４１、Ｒ^ＮＵ４２、Ｒ^ＮＵ５１、Ｒ^ＮＵ５２、Ｒ^ＮＵ６１及びＲ^ＮＵ６２は、それぞれ独立して、炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシ基を表し、該基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ_２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていても良い。ただし、一般式（Ｘ）で表される化合物を除く。）、で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する。
更に詳述すると、Ｒ^ＮＵ１１、Ｒ^ＮＵ１２、Ｒ^ＮＵ２１、Ｒ^ＮＵ２２、Ｒ^ＮＵ３１、Ｒ^ＮＵ３２、Ｒ^ＮＵ４１、Ｒ^ＮＵ４２、Ｒ^ＮＵ５１、Ｒ^ＮＵ５２、Ｒ^ＮＵ６１及びＲ^ＮＵ６２は、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から５のアルコキシ基又は炭素原子数２から３のアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から３のアルケニル基が更に好ましい。応答速度を重視する場合には、少なくとも１個のＲ^ＮＵ１１、Ｒ^ＮＵ２１、Ｒ^ＮＵ３１、Ｒ^ＮＵ４１、Ｒ^ＮＵ５１及びＲ^ＮＵ６１は、炭素原子数２から３のアルケニル基であることが好ましく、このようなアルケニル基を有する化合物は、本発明の液晶組成物の総量に対して、１０％以上が好ましく、２０％以上が好ましく、２５％以上が好ましく、３０％以上が好ましく、４０％以上が好ましく、４５％以上が好ましく、５０％以上が好ましい。高いＶＨＲを重視する場合には、アルケニル基を有する化合物は４０％以下が好ましく、３５％以下が好ましく、３０％以下が好ましい。
高速速度と高信頼性を両立するためには、アルケニル基を有する化合物として一般式（ＮＵ－０１）のみを用いることが好ましく、このとき、Ｒ^ＮＵ１１は炭素原子数２から４のアルキル基、Ｒ^ＮＵ１２は炭素原子数２から３のアルケニル基であることが特に好ましい。
高速速度と高信頼性を両立するためには、アルケニル基を有する化合物として一般式（ＮＵ－０１）及び一般式（ＮＵ－０５）を用いることが好ましく、このとき、Ｒ^ＮＵ１１は炭素原子数２から４のアルキル基、Ｒ^ＮＵ１２は炭素原子数２から３のアルケニル基であることが特に好ましく、Ｒ^ＮＵ５１は炭素原子数２から３のアルケニル基、Ｒ^ＮＵ５２は炭素原子数２から３のアルキル基であることが好ましい。
高速速度と高信頼性を両立するためには、アルケニル基を有する化合物として一般式（ＮＵ－０１）及び一般式（ＮＵ－０５）及び一般式（ＮＵ－０４）を用いることが好ましく、このとき、Ｒ^ＮＵ１１は炭素原子数２から４のアルキル基、Ｒ^ＮＵ１２は炭素原子数２から３のアルケニル基であることが特に好ましく、Ｒ^ＮＵ５１及びＲ^ＮＵ４１は炭素原子数２から３のアルケニル基、Ｒ^ＮＵ５２及びＲ^ＮＵ４２は炭素原子数２から３のアルキル基であることが好ましい。

【0260】

本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ－０１）及び一般式（ＮＵ－０２）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ－０１）及び一般式（ＮＵ－０３）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ－０４）及び一般式（ＮＵ－０５）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ－０５）及び一般式（ＮＵ－０６）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ－０１）及び一般式（ＮＵ－０５）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ－０１）及び一般式（ＮＵ－０６）で表される化合物を含有することが好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式（ＮＵ－０１）、一般式（ＮＵ－０５）及び一般式（ＮＵ－０６）で表される化合物を含有することが好ましい。

【0261】

一般式（ＮＵ－０１）で表される化合物の含有量は、５～６０質量％であることが好ましく、１０～５０質量％であることがより好ましく、２５～４５質量％であることが更に好ましい。

【0262】

一般式（ＮＵ－０２）で表される化合物の含有量は、３～３０質量％であることが好ましく、５～２５質量％であることがより好ましく、５～２０質量％であることが更に好ましい。

【0263】

一般式（ＮＵ－０３）で表される化合物の含有量は、０～２０質量％であることが好ましく、０～１５質量％であることがより好ましく、０～１０質量％であることが更に好ましい。

【0264】

一般式（ＮＵ－０４）で表される化合物の含有量は、３～３０質量％であることが好ましく、３～２０質量％であることがより好ましく、３～１０質量％であることが更に好ましい。

【0265】

一般式（ＮＵ－０５）で表される化合物の含有量は、０～３０質量％であることが好ましく、１～２０質量％であることがより好ましく、３～２０質量％であることが更に好ましい。

【0266】

一般式（ＮＵ－０６）で表される化合物の含有量は、１～３０質量％であることが好ましく、３～２０質量％であることがより好ましく、３～１０質量％であることが更に好ましい。

【0267】

本発明の液晶組成物は、さらに重合性化合物を１種又は２種以上含有しても良い。

【0268】

本発明の液晶組成物は、ターフェニル構造又はテトラフェニル構造を有し、誘電率異方性Δεが＋２より大きい化合物、すなわち、誘電率異方性が正の化合物を１種類又は２種類以上含有することができる。なお、化合物のΔεは、２５℃において誘電的にほぼ中性の組成物に該化合物を添加した組成物の誘電率異方性の測定値から外挿した値である。該化合物は、例えば、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、屈折率異方性などの所望の性能に応じて組み合わせて使用するが、特に、重合性化合物を含有された液晶組成物中の重合性化合物の反応性を加速させることができる。

【0269】

ターフェニル構造又はテトラフェニル構造を有し、誘電率異方性Δεが＋２より大きい化合物は、本発明の液晶組成物の総量に対して、好ましい含有量の下限値は、０．１％であり、０．５％であり、１％であり、１．５％であり、２％であり、２．５％であり、３％であり、４％であり、５％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では２０％であり、１５％であり、１０％であり、９％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、４％であり、３％である。

【0270】

本発明の液晶組成物に用いることができるターフェニル構造又はテトラフェニル構造を有し、誘電率異方性が＋２より大きい化合物として、例えば、式（Ｍ－８．５１）から式（Ｍ－８．５４）で表される化合物、式（Ｍ－７．１）から式（Ｍ－７．４）で表される化合物、式（Ｍ－７．１１）から式（Ｍ－７．１４）で表される化合物、式（Ｍ－７．２１）から式（Ｍ－７．２４）で表される化合物を含有することが好ましい。

【0271】

【化106】

【0272】

【化107】

【0273】

【化108】

【0274】

【化109】

【0275】

本発明に係る液晶組成物は、液晶組成物のＴ_ｎｉを高くするために、式（Ｌ－７．１）から式（Ｌ－７．４）、式（Ｌ－７．１１）から式（Ｌ－７．１３）、式（Ｌ－７．２１）から式（Ｌ－７．２３）、式（Ｌ－７．３１）から式（Ｌ－７．３４）、式（Ｌ－７．４１）から式（Ｌ－７．４４）、式（Ｌ－７．５１）から式（Ｌ－７．５３）の４環の誘電的にほぼゼロ（概ね、－２から＋２の範囲）の化合物を含有しても良い。

【0276】

【化110】

【0277】

【化111】

【0278】

【化112】

【0279】

【化113】

【0280】

【化114】

【0281】

【化115】

【0282】

本発明の液晶組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤又は赤外線吸収剤、式（Ｉ）及び式（ＲＭ）以外の重合性化合物等を含有しても良い。

【0283】

酸化防止剤として、一般式（Ｈ－１）から一般式（Ｈ－４）で表されるヒンダードフェノールが挙げられる。

【0284】

【化116】

【0285】

一般式（Ｈ－１）から一般式（Ｈ－３）中、Ｒ^Ｈ１は、それぞれ独立して、炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシ基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表すが、基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は非隣接の２個以上の－ＣＨ_２－はそれぞれ独立的に－Ｏ－又は－Ｓ－に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。更に具体的には、炭素原子数２から７のアルキル基、炭素原子数２から７のアルコキシ基、炭素原子数２から７のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基であることが好ましく、炭素原子数３から７のアルキル基又は炭素原子数２から７のアルケニル基であることが更に好ましい。

【0286】

一般式（Ｈ－４）中、Ｍ^Ｈ４は炭素原子数１から１５のアルキレン基（該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ_２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－に置換されていても良い。）、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、単結合、１，４－フェニレン基（１，４－フェニレン基中の任意の水素原子はフッ素原子により置換されていても良い。）又はトランス－１，４－シクロヘキシレン基を表すが、炭素原子数１から１４のアルキレン基であることが好ましく、揮発性を考慮すると炭素原子数は大きい数値が好ましいが、粘度を考慮すると炭素原子数は大き過ぎない方が好ましいことから、炭素原子数２から１２が更に好ましく、炭素原子数３から１０が更に好ましく、炭素原子数４から１０が更に好ましく、炭素原子数５から１０が更に好ましく、炭素原子数６から１０が更に好ましい。

【0287】

一般式（Ｈ－１）から一般式（Ｈ－４）中、１，４－フェニレン基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝によって置換されていても良い。また、１，４－フェニレン基中の水素原子はそれぞれ独立的に、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良い。

【0288】

一般式（Ｈ－２）および一般式（Ｈ－４）の中の、１，４－シクロヘキシレン基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－又は－Ｓ－によって置換されていても良い。また、１，４－シクロヘキシレン基中の水素原子はそれぞれ独立的に、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良い。

【0289】

更に具体的には、例えば、式（Ｈ－１１）から式（Ｈ－１５）が挙げられる。

【0290】

【化117】

【0291】

本発明の液晶組成物に酸化防止剤が含有する場合、１０質量ｐｐｍ以上が好ましく、２０質量ｐｐｍ以上が好ましく、５０質量ｐｐｍ以上が好ましい。酸化防止剤の含有する場合の上限は１００００質量ｐｐｍであるが、１０００質量ｐｐｍが好ましく、５００質量ｐｐｍが好ましく、１００質量ｐｐｍが好ましい。

【0292】

本発明の液晶組成物は、Ｔ_ｎｉが８０℃から１２０℃であるが、９０℃から１２０℃がより好ましく、１００℃から１１０℃が特に好ましい。なお、本発明においては、８０℃以上をＴ_ｎｉが高いと表現している。

【0293】

本発明の液晶組成物は、２５℃におけるΔｎが０．０８から０．１４であるが、０．０９から０．１３がより好ましく、０．０９から０．１２が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１３であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。なお、本発明においては、０．０９以上をΔｎが大きいと表現している。

【0294】

本発明の液晶組成物は、２５℃における回転粘性（γ_１）が５０から１６０ｍＰａ・ｓであるが、５５から１６０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、６０から１６０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、６５から１５０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、７０から１４０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、７５から１３０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、８０から１２０ｍＰａ・ｓであることが好ましい。

【0295】

本発明の液晶組成物は、２５℃におけるΔεが－２．０から－８．０であるが、－２．０から－６．０が好ましく、－２．０から－５．０がより好ましく、－２．５から－４．０がより好ましく、－２．５から－３．５が特に好ましい。

【0296】

本発明の液晶組成物は一般式（Ｘ）で表される化合物、一般式（Ｉ）で表される重合性化合物、一般式（ＲＭ）で表される重合性化合物に加えて、一般式（Ｎ－０１）、一般式（Ｎ－０２）、一般式（Ｎ－０３）、一般式（Ｎ－０４）、一般式（Ｎ－０５）及び一般式（Ｎ－０６）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上含有し、更に一般式（ＮＵ－０１）から（ＮＵ－０６）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、これらの含有量の合計の上限値は、１００質量％、９９質量％、９８質量％、９７質量％、９６質量％、９５質量％、９４質量％、９３質量％、９２質量％、９１質量％、９０質量％、８９質量％、８８質量％、８７質量％、８６質量％、８５質量％、８４質量％であることが好ましく、これらの含有量の合計の下限値が、７８質量％、８０質量％、８１質量％、８３質量％、８５質量％、８６質量％、８７質量％、８８質量％、８９質量％、９０質量％、９１質量％、９２質量％、９３質量％、９４質量％、９５質量％、９６質量％、９７質量％、９８質量％、９９質量％であることが好ましい。

【0297】

本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＶＡ、ＦＦＳ、ＩＰＳ、ＰＳＡ、ＰＳＶＡ、ＰＳ－ＩＰＳ又はＰＳ－ＦＦＳ、ＮＰＳ、ＰＩ－ｌｅｓｓ等の液晶表示素子に適宜用いることができる。

【実施例】

【0298】

実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。なお、ｎは自然数を表す。
（側鎖）
－ｎ－Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１炭素原子数ｎの直鎖状のアルキル基
ｎ－Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１－炭素原子数ｎの直鎖状のアルキル基
－Ｏｎ－ＯＣ_ｎＨ_２ｎ＋１炭素原子数ｎの直鎖状のアルコキシル基
ｎＯ－Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１Ｏ－炭素原子数ｎの直鎖状のアルコキシル基
－Ｖ－ＣＨ＝ＣＨ_２
Ｖ－ＣＨ_２＝ＣＨ－
－Ｖ１－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ_３
１Ｖ－ＣＨ_３－ＣＨ＝ＣＨ－
－２Ｖ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＣＨ＝ＣＨ_２
Ｖ２－ＣＨ_２＝ＣＨ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－
－２Ｖ１－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ_３
１Ｖ２－ＣＨ_３－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－
（連結基）
－ｎ－－Ｃ_ｎＨ_２ｎ－
－ｎＯ－－Ｃ_ｎＨ_２ｎ－Ｏ－
－Ｏｎ－－Ｏ－Ｃ_ｎＨ_２ｎ－
－ＣＯＯ－－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－
－ＯＣＯ－－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－
－ＣＦ２Ｏ－－ＣＦ_２－Ｏ－
－ＯＣＦ２－－Ｏ－ＣＦ_２－
（環構造）

【0299】

【化118】

【0300】

（第一の重合性化合物）
第一の重合性化合物として下記式で表される化合物を用いた。

【0301】

【化119】

【0302】

（第二の重合性化合物）
第二の重合性化合物として下記式で表される化合物を用いた。

【0303】

【化120】

【0304】

比較用の重合性化合物として下記式で表される化合物を用いた。

【0305】

【化121】

【0306】

実施例中、測定した特性は以下の通りである。

【0307】

Ｔ_ｎｉ：ネマチック相－等方性液体相転移温度（℃）
Δｎ：２５℃における屈折率異方性
Δε ：２５℃における誘電率異方性
γ_１：２５℃における回転粘度（ｍＰａ・ｓ）
Ｋ_１１：スプレイの弾性定数（ｐＮ）
Ｋ_３３：ベンドの弾性定数（ｐＮ）
低温保存性：液晶組成物を約０．５ｇとりバイアル瓶に入れ、温度－２５℃で保管した。結果、２週間経過時点で析出が確認されない場合は「Ａ」、１週間経過時点で析出が確認された場合は「Ｂ」、３日経過時点で析出が確認された場合は「Ｃ」とした。

【0308】

ＵＶ後チルト角：垂直配向膜を具備するＶＡセルに液晶組成物を注入し液晶セルを作製した後、当該セルに１５Ｖの電圧を印加した状態で３１３ｎｍの波長のＵＶ３３０ｍＪ／ｃｍ^２を照射し、電圧無印加の状態で３６５ｎｍの波長のＵＶ２１．６Ｊ／ｃｍ^２を照射した。その後ＳＨＩＮＴＥＣＨ社製ＯｐｔｉＰｒｏにてチルト角（°）を測定した。

【0309】

ストレス後チルト変化：ＳＨＩＮＴＥＣＨ社製ＯｐｔｉＰｒｏにて電圧印加（６０Ｖｐ－ｐ、３０Ｈｚ、４８ｈｒ）のストレスをかけた前後のチルト変化（°）を測定した。

【0310】

残留モノマー量：上記ＵＶ照射前後の液晶組成物のＨＰＬＣによるモノマーのピークのエリア％から算出した、ＵＶ前のモノマーに対する未反応の残留モノマー量（％）を測定した。

【0311】

ムラ観察結果：液晶組成物を垂直配向膜を具備するセルに真空注入した後、上記ＵＶ照射を実施し、目視確認を行った結果、ほとんどムラが無いと判断できる場合Ａ、一部ムラがあるように判断できる場合Ｂ、明らかにムラがあると判断できる場合Ｃと評価した。
（実施例１～２２及び比較例１～５）
実施例及び比較例のために以下の組成物を調製し上記測定項目を測定した。

【0312】

【表1】