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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-01-10
(45)【発行日】2024-01-18
(54)【発明の名称】液状農薬組成物
(51)【国際特許分類】
A01N 25/02 20060101AFI20240111BHJP
A01N 43/713 20060101ALI20240111BHJP
A01P 3/00 20060101ALI20240111BHJP
【ＦＩ】
A01N25/02
A01N43/713
A01P3/00
【請求項の数】
9
(21)【出願番号】P 2019220624
(22)【出願日】2019-12-05
(65)【公開番号】P2021088540
(43)【公開日】2021-06-10
【審査請求日】2022-10-14
(73)【特許権者】
【識別番号】000002093
【氏名又は名称】住友化学株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110001195
【氏名又は名称】弁理士法人深見特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】多田 啓人
【審査官】神野 将志
(56)【参考文献】
【文献】特開２０１６－０６５０４３（ＪＰ，Ａ）
【文献】国際公開第２０１９／０５２８９８（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特表２０００－５０８２９１（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１９－１１９７１４（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開平０８－２２５４１３（ＪＰ，Ａ）
【文献】国際公開第２０１４／１１９５１９（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特開２０１６－０５６０９９（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ａ０１Ｎ
Ａ０１Ｐ
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
（ａ）メチルテトラプロール、（ｂ）ε－カプロラクトンである第１溶媒、
（ｃ）２５℃における水溶解度が１質量％以下である第２溶媒、及び
（ｄ）界面活性剤
を含有し、
前記第１溶媒の含有量がメチルテトラプロールの含有量の１．２質量倍以上１５質量倍以下であり、
前記第２溶媒の含有量がメチルテトラプロールの含有量の６．５質量倍以上２５質量倍以下である液状農薬組成物。
【請求項2】
メチルテトラプロールの含有量が３質量％以上１０質量％以下である請求項１に記載の液状農薬組成物。
【請求項3】
前記第１溶媒の含有量が３．６質量％以上６０質量％以下である請求項１又は２に記載の液状農薬組成物。
【請求項4】
前記第２溶媒の含有量が１９．５質量％以上８５質量％以下である請求項１～３のいずれか１項に記載の液状農薬組成物。
【請求項5】
前記界面活性剤の含有量が１質量％以上３０質量％以下である請求項１～４のいずれか１項に記載の液状農薬組成物。
【請求項6】
前記第１溶媒の含有量がメチルテトラプロールの含有量の１．３質量倍以上１５質量倍以下である請求項１～５のいずれか１項に記載の液状農薬組成物。
【請求項7】
前記第２溶媒の含有量がメチルテトラプロールの含有量の６．５質量倍以上２１質量倍以下である請求項１～６のいずれか１項に記載の液状農薬組成物。
【請求項8】
前記第２溶媒が芳香族炭化水素を含む請求項１～７のいずれか１項に記載の液状農薬組成物。
【請求項9】
前記芳香族炭化水素が、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレンからなる群より選ばれる１種以上を含む請求項８に記載の液状農薬組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、液状農薬組成物に関する。
【背景技術】
【0002】
特開２０１６－０６５０４３号公報（特許文献１）には、特定のテトラゾリノン化合物と、特定のアミド化合物とを含有する植物病害防除組成物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【文献】特開２０１６－０６５０４３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
本発明の目的は、メチルテトラプロールを含有する液状農薬組成物であって、低温において良好な保存安定性を有するとともに、水と混合したときの乳化安定性が良好な液状農薬組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明は、以下に示す液状農薬組成物を提供する。
［１］ （ａ）メチルテトラプロール、
（ｂ）ε－カプロラクトンである第１溶媒、
（ｃ）２５℃における水溶解度が１質量％以下である第２溶媒、及び
（ｄ）界面活性剤
を含有し、
前記第１溶媒の含有量がメチルテトラプロールの含有量の１．２質量倍以上１５質量倍以下であり、
前記第２溶媒の含有量がメチルテトラプロールの含有量の６．５質量倍以上２５質量倍以下である液状農薬組成物。
［２］ メチルテトラプロールの含有量が３質量％以上１０質量％以下、好ましくは４質量％以上１０質量％以下である［１］に記載の液状農薬組成物。
［３］ 前記第１溶媒の含有量が３．６質量％以上６０質量％以下、好ましくは５質量％以上６０質量％以下である［１］又は［２］に記載の液状農薬組成物。
［４］ 前記第２溶媒の含有量が１９．５質量％以上８５質量％以下、好ましくは２５質量％以上８５質量％以下である［１］～［３］のいずれかに記載の液状農薬組成物。
［５］ 前記界面活性剤の含有量が１質量％以上３０質量％以下、好ましくは５質量％以上２０質量％以下である［１］～［４］のいずれかに記載の液状農薬組成物。
［６］ 前記第１溶媒の含有量がメチルテトラプロールの含有量の１．３質量倍以上１５質量倍以下である［１］～［５］のいずれかに記載の液状農薬組成物。
［７］ 前記第２溶媒の含有量がメチルテトラプロールの含有量の６．５質量倍以上２１質量倍以下である［１］～［６］のいずれかに記載の液状農薬組成物。
［８］ 前記第２溶媒が芳香族炭化水素を含む［１］～［７］のいずれかに記載の液状農薬組成物。
［９］ 前記芳香族炭化水素が、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレンからなる群より選ばれる１種以上を含む［８］に記載の液状農薬組成物。
［１］ （ａ）メチルテトラプロール、
（ｂ）ε－カプロラクトンである第１溶媒、
（ｃ）２５℃における水溶解度が１質量％以下である第２溶媒、及び
（ｄ）界面活性剤
を含有し、
前記第１溶媒の含有量がメチルテトラプロールの含有量の１．２質量倍以上１５質量倍以下であり、
前記第２溶媒の含有量がメチルテトラプロールの含有量の６．５質量倍以上２５質量倍以下である液状農薬組成物。
［２］ メチルテトラプロールの含有量が３質量％以上１０質量％以下、好ましくは４質量％以上１０質量％以下である［１］に記載の液状農薬組成物。
［３］ 前記第１溶媒の含有量が３．６質量％以上６０質量％以下、好ましくは５質量％以上６０質量％以下である［１］又は［２］に記載の液状農薬組成物。
［４］ 前記第２溶媒の含有量が１９．５質量％以上８５質量％以下、好ましくは２５質量％以上８５質量％以下である［１］～［３］のいずれかに記載の液状農薬組成物。
［５］ 前記界面活性剤の含有量が１質量％以上３０質量％以下、好ましくは５質量％以上２０質量％以下である［１］～［４］のいずれかに記載の液状農薬組成物。
［６］ 前記第１溶媒の含有量がメチルテトラプロールの含有量の１．３質量倍以上１５質量倍以下である［１］～［５］のいずれかに記載の液状農薬組成物。
［７］ 前記第２溶媒の含有量がメチルテトラプロールの含有量の６．５質量倍以上２１質量倍以下である［１］～［６］のいずれかに記載の液状農薬組成物。
［８］ 前記第２溶媒が芳香族炭化水素を含む［１］～［７］のいずれかに記載の液状農薬組成物。
［９］ 前記芳香族炭化水素が、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレンからなる群より選ばれる１種以上を含む［８］に記載の液状農薬組成物。
【発明の効果】
【0006】
メチルテトラプロールを含有する液状農薬組成物であって、低温において良好な保存安定性を有するとともに、水と混合したときの乳化安定性が良好な液状農薬組成物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【0007】
本発明に係る液状農薬組成物（以下、単に「液状農薬組成物」ともいう。）は、
（ａ）メチルテトラプロール、
（ｂ）ε－カプロラクトンである第１溶媒、
（ｃ）２５℃における水溶解度が１質量％以下である第２溶媒、及び
（ｄ）界面活性剤
を含有する。
（ａ）メチルテトラプロール、
（ｂ）ε－カプロラクトンである第１溶媒、
（ｃ）２５℃における水溶解度が１質量％以下である第２溶媒、及び
（ｄ）界面活性剤
を含有する。
【0008】
本明細書において「液状」とは、２５℃において流動性を示すことをいう。液状農薬組成物は、好ましくは、それが含有する成分のうち、少なくとも農薬活性成分が溶媒に完全に又はほぼ完全に溶解している液体である。液状農薬組成物は、より好ましくは、それが含有する成分のうち、少なくとも農薬活性成分及び界面活性剤が溶媒に完全に又はほぼ完全に溶解している液体である。液状農薬組成物は、さらに好ましくは、それが含有する成分のすべてが溶媒に完全に又はほぼ完全に溶解している液体である。
液状農薬組成物は、農薬分野において乳剤（ＥＣ：Emulsifiable Concentrate）と称される液体農薬製剤として好適に用いることができる。
以下、本発明に係る液状農薬組成物が含有する又は含有し得る成分について詳細に説明する。
液状農薬組成物は、農薬分野において乳剤（ＥＣ：Emulsifiable Concentrate）と称される液体農薬製剤として好適に用いることができる。
以下、本発明に係る液状農薬組成物が含有する又は含有し得る成分について詳細に説明する。
【0009】
（ａ）メチルテトラプロール
液状農薬組成物は、メチルテトラプロール（metyltetraprole）を含有する。本発明によれば、難水溶性であるメチルテトラプロールを含有するにもかかわらず、低温において良好な保存安定性を有するとともに、水と混合したときの乳化安定性が良好な液状農薬組成物を提供することができる。
液状農薬組成物は、メチルテトラプロール（metyltetraprole）を含有する。本発明によれば、難水溶性であるメチルテトラプロールを含有するにもかかわらず、低温において良好な保存安定性を有するとともに、水と混合したときの乳化安定性が良好な液状農薬組成物を提供することができる。
【0010】
メチルテトラプロールは、下記式（Ａ）：
で表される化合物であり、化学名は、１－［２－（｛［１－（４－クロロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝メチル）－３－メチルフェニル］－４－メチル－１，４－ジヒドロ－５Ｈ－テトラゾール－５－オンである。
【化1】
で表される化合物であり、化学名は、１－［２－（｛［１－（４－クロロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝メチル）－３－メチルフェニル］－４－メチル－１，４－ジヒドロ－５Ｈ－テトラゾール－５－オンである。
【0011】
液状農薬組成物の全量を１００質量％とするとき、液状農薬組成物中におけるメチルテトラプロールの含有量は、好ましくは３質量％以上１０質量％以下であり、より好ましくは３．５質量％以上１０質量％以下であり、さらに好ましくは４質量％以上１０質量％以下であり、なおさらに好ましくは４質量％以上８質量％以下である。該含有量の他の好ましい範囲は、例えば、３質量％以上８質量％以下、３質量％以上６質量％以下、３．５質量％以上８質量％以下、５質量％以上１０質量％以下又は５質量％以上８質量％以下である。
メチルテトラプロールの含有量を上記範囲内に調整することは、液状農薬組成物中のメチルテトラプロールの含有量を適度に高めつつ、液状農薬組成物の低温における保存安定性及び水と混合したときの乳化安定性を良好なものとするうえで好適である。
メチルテトラプロールの含有量を上記範囲内に調整することは、液状農薬組成物中のメチルテトラプロールの含有量を適度に高めつつ、液状農薬組成物の低温における保存安定性及び水と混合したときの乳化安定性を良好なものとするうえで好適である。
【0012】
（ｂ）第１溶媒
液状農薬組成物は、ε－カプロラクトンである第１溶媒を含有する。
液状農薬組成物の全量を１００質量％とするとき、液状農薬組成物中における第１溶媒の含有量は、好ましくは３．６質量％以上６０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上６０質量％以下であり、さらに好ましくは５質量％以上４０質量％以下であり、なおさらに好ましくは１０質量％以上４０質量％以下であり、特に好ましくは１０質量％以上３０質量％以下である。該含有量の他の好ましい範囲は、例えば、３．６質量％以上５０質量％以下、３．６質量％以上４０質量％以下、３．６質量％以上３０質量％以下、５質量％以上５０質量％以下、５質量％以上３０質量％以下、６質量％以上６０質量％以下、６質量％以上５０質量％以下、６質量％以上４０質量％以下又は６質量％以上３０質量％以下である。
液状農薬組成物は、ε－カプロラクトンである第１溶媒を含有する。
液状農薬組成物の全量を１００質量％とするとき、液状農薬組成物中における第１溶媒の含有量は、好ましくは３．６質量％以上６０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上６０質量％以下であり、さらに好ましくは５質量％以上４０質量％以下であり、なおさらに好ましくは１０質量％以上４０質量％以下であり、特に好ましくは１０質量％以上３０質量％以下である。該含有量の他の好ましい範囲は、例えば、３．６質量％以上５０質量％以下、３．６質量％以上４０質量％以下、３．６質量％以上３０質量％以下、５質量％以上５０質量％以下、５質量％以上３０質量％以下、６質量％以上６０質量％以下、６質量％以上５０質量％以下、６質量％以上４０質量％以下又は６質量％以上３０質量％以下である。
【0013】
第１溶媒の含有量は、メチルテトラプロールの含有量の通常１．２質量倍以上１５質量倍以下であり、好ましくは１．２質量倍以上１０質量倍以下であり、より好ましくは１．２質量倍以上９．０質量倍以下であり、さらに好ましくは１．２質量倍以上８．０質量倍以下であり、なおさらに好ましくは１．３質量倍以上６．０質量倍以下であり、特に好ましくは１．３質量倍以上３．３質量倍以下である。メチルテトラプロールの含有量に対する第１溶媒の含有量の比（質量比）の他の好ましい範囲は、１．２質量倍以上６．０質量倍以下、１．２質量倍以上３．３質量倍以下、１．３質量倍以上１５質量倍以下、１．３質量倍以上１０質量倍以下、１．３質量倍以上９．０質量倍以下又は１．３質量倍以上８．０質量倍以下である。
【0014】
メチルテトラプロールの含有量に対する第１溶媒の含有量の比（質量比）を上記範囲内に調整することは、メチルテトラプロールの含有量に対する第２溶媒の含有量の比（質量比）を特定の範囲内に調整することを前提として、液状農薬組成物の低温における保存安定性及び水と混合したときの乳化安定性を良好なものとするうえで好適である。
【0015】
（ｃ）第２溶媒
液状農薬組成物は、１種又は２種以上の第２溶媒を含有する。第２溶媒は、２５℃における水溶解度が１質量％以下である溶媒である。
液状農薬組成物は、１種又は２種以上の第２溶媒を含有する。第２溶媒は、２５℃における水溶解度が１質量％以下である溶媒である。
【0016】
第２溶媒としては、例えば、
オクタノール及びポリプロピレングリコール等のアルコール；
カプリル酸メチル、ラウリン酸メチル、ミリスチン酸メチル、サリチル酸メチル、パルミチン酸メチル、オレイン酸メチル、酢酸エチル、パルミチン酸エチル、酢酸オクチル、酢酸ベンジル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、２－メチルグルタル酸ジメチル、２－エチルコハク酸ジメチル、アジピン酸ジメチル、コハク酸ジオクチル、アジピン酸ジデシル、アセト酢酸ｔｅｒｔ－ブチル、アセト酢酸アリル及び乳酸２－エチルヘキシル等のエステル；
プロピレングリコールフェニルエーテル等のエーテル；
アセトフェノン等のケトン；
Ｎ，Ｎ－ジメチルオクタンアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルドデカンアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルテトラデカンアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルオクタデカンアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル－９－デセンアミド、脂肪酸ジメチルアミド等のアミド；
Ｎ－オクチル－カプロラクタム、Ｎ－デシル－カプロラクタム、Ｎ－ドデシル－カプロラクタム、Ｎ－オクチル－ピロリドン、Ｎ－デシル－ピロリドン、Ｎ－ドデシル－ピロリドン、Ｎ－オクチル－バレロラクタム、Ｎ－デシル－バレロラクタム及びＮ－ドデシル－バレロラクタム等のラクタム；
イミダゾリジノン；
環状尿素誘導体；
環状の炭酸エステル；
デカン、トリデカン、テトラデカン、ヘキサデカン、オクタデカン、ノルマルパラフィン、イソパラフィン、シクロパラフィン、１－ウンデセン及び１－ヘンエイコセン等の脂肪族炭化水素；
トルエン、キシレン、エチルベンゼン、オクタデシルベンゼン、ジアルキルベンゼン及びトリアルキルベンゼン等のアルキルベンゼン、メチルナフタレン、ジメチルナフタレン、ドデシルナフタレン及びトリデシルナフタレン等のアルキルナフタレン、並びにフェニルキシリルエタン及び１－フェニル－１－エチルフェニルエタン、並びにこれらの混合物等の芳香族炭化水素；
オレイン酸、カプリン酸及びエナント酸等の脂肪酸；
オリーブ油、大豆油、菜種油、ヒマシ油、亜麻仁油、綿実油、パーム油、アボカド油及びサメ肝油等の動植物油；
マシン油等の鉱物油
等が挙げられる。
オクタノール及びポリプロピレングリコール等のアルコール；
カプリル酸メチル、ラウリン酸メチル、ミリスチン酸メチル、サリチル酸メチル、パルミチン酸メチル、オレイン酸メチル、酢酸エチル、パルミチン酸エチル、酢酸オクチル、酢酸ベンジル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、２－メチルグルタル酸ジメチル、２－エチルコハク酸ジメチル、アジピン酸ジメチル、コハク酸ジオクチル、アジピン酸ジデシル、アセト酢酸ｔｅｒｔ－ブチル、アセト酢酸アリル及び乳酸２－エチルヘキシル等のエステル；
プロピレングリコールフェニルエーテル等のエーテル；
アセトフェノン等のケトン；
Ｎ，Ｎ－ジメチルオクタンアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルドデカンアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルテトラデカンアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルオクタデカンアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル－９－デセンアミド、脂肪酸ジメチルアミド等のアミド；
Ｎ－オクチル－カプロラクタム、Ｎ－デシル－カプロラクタム、Ｎ－ドデシル－カプロラクタム、Ｎ－オクチル－ピロリドン、Ｎ－デシル－ピロリドン、Ｎ－ドデシル－ピロリドン、Ｎ－オクチル－バレロラクタム、Ｎ－デシル－バレロラクタム及びＮ－ドデシル－バレロラクタム等のラクタム；
イミダゾリジノン；
環状尿素誘導体；
環状の炭酸エステル；
デカン、トリデカン、テトラデカン、ヘキサデカン、オクタデカン、ノルマルパラフィン、イソパラフィン、シクロパラフィン、１－ウンデセン及び１－ヘンエイコセン等の脂肪族炭化水素；
トルエン、キシレン、エチルベンゼン、オクタデシルベンゼン、ジアルキルベンゼン及びトリアルキルベンゼン等のアルキルベンゼン、メチルナフタレン、ジメチルナフタレン、ドデシルナフタレン及びトリデシルナフタレン等のアルキルナフタレン、並びにフェニルキシリルエタン及び１－フェニル－１－エチルフェニルエタン、並びにこれらの混合物等の芳香族炭化水素；
オレイン酸、カプリン酸及びエナント酸等の脂肪酸；
オリーブ油、大豆油、菜種油、ヒマシ油、亜麻仁油、綿実油、パーム油、アボカド油及びサメ肝油等の動植物油；
マシン油等の鉱物油
等が挙げられる。
【0017】
第２溶媒として、市販されている溶媒を用いてもよい。第２溶媒の市販品としては、例えば、いずれも商品名で、Ａｇｎｉｑｕｅ ＡＭＤ８１０（Ｎ，Ｎ－ジメチルオクタンアミドとＮ，Ｎ－ジメチルデカンアミドとの混合物、ＢＡＳＦ社製）、Ａｇｎｉｑｕｅ ＡＭＤ１０（Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド、ＢＡＳＦ社製）、Ａｇｎｉｑｕｅ ＡＭＤ１２（Ｎ，Ｎ－ジメチルドデカンアミド、ＢＡＳＦ社製）、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ ＡＤＭＡ８１０（Ｎ，Ｎ－ジメチルオクタンアミドとＮ，Ｎ－ジメチルデカンアミドとの混合物、ソルベイ日華製）、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ ＡＤＭＡ－１０（Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド、ソルベイ日華製）、Ｈａｌｌｃｏｍｉｄ Ｍ－８－１０（Ｎ，Ｎ－ジメチルオクタンアミドとＮ，Ｎ－ジメチルデカンアミドとの混合物、Ｓｔｅｐａｎ社製）、Ｈａｌｌｃｏｍｉｄ Ｍ－１０（Ｎ，Ｎ－ジメチルデカンアミド、Ｓｔｅｐａｎ社製）、Ｈａｌｌｃｏｍｉｄ Ｍ－１２（Ｎ，Ｎ－ジメチルドデカンアミド、Ｓｔｅｐａｎ社製）、Ｈａｌｌｃｏｍｉｄ Ｍ－１８（Ｎ，Ｎ－ジメチルオクタデカンアミド、Ｓｔｅｐａｎ社製）、Ｈａｌｌｃｏｍｉｄ １０２５（Ｎ，Ｎ－ジメチル－９－デセンアミド、Ｓｔｅｐａｎ社製）、Ｇｅｎａｇｅｎ ４１６６（脂肪酸ジメチルアミド、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、Ｇｅｎａｇｅｎ ４２９６（脂肪酸ジメチルアミド、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ Ｉｒｉｓ（２－メチルグルタル酸ジメチル、２－エチルコハク酸ジメチル及びアジピン酸ジメチルの混合物、ソルベイ社製）、ＰＵＲＡＳＯＬＶ ＥＨＬ（Ｌ－乳酸２－エチルヘキシル、Ｃｏｒｂｉｏｎ ｐｕｒａｃ社製）、ＡＧＳＯＬＥＸ ８（Ｎ－オクチル－ピロリドン、Ａｓｈｌａｎｄ社製）、ＡＧＳＯＬＥＸ １２（Ｎ－ドデシル－ピロリドン、Ａｓｈｌａｎｄ社製）、Ｓｔｅｐａｎ Ｃ－２５（カプリル酸メチル、Ｓｔｅｐａｎ社製）、Ｓｔｅｐａｎ Ｃ－４２（ラウリン酸メチル及びミリスチン酸メチルの混合物、Ｓｔｅｐａｎ社製）、Ｓｔｅｐａｎ Ｃ－６５（パルミチン酸メチル及びオレイン酸メチルの混合物、Ｓｔｅｐａｎ社製）、Ｄｏｗａｎｏｌ ＰＰｈ（プロピレングリコールフェニルエーテル、ダウケミカル社製）、日石ハイゾールＳＡＳ－２９６（１－フェニル－１－キシリルエタンと１－フェニル－１－エチルフェニルエタンの混合物、ＪＸ日鉱日石エネルギー製）、ソルベッソ １００（芳香族炭化水素として主にＣ９－Ｃ１０のジアルキル及びトリアルキルベンゼン、エクソンモービルケミカル製）、ソルベッソ １５０（芳香族炭化水素として主にＣ１０－Ｃ１１のアルキルベンゼン、エクソンモービルケミカル製）、ソルベッソ １５０ＮＤ（芳香族炭化水素として主にＣ１０－Ｃ１１のアルキルベンゼン、エクソンモービルケミカル製）、ソルベッソ ２００（芳香族炭化水素として主にＣ１０－Ｃ１３のアルキルナフタレン、エクソンモービルケミカル製）、ソルベッソ ２００ＮＤ（芳香族炭化水素として主にＣ１０－Ｃ１３のアルキルナフタレン、エクソンモービルケミカル製）等が挙げられる。
【0018】
第２溶媒は、液状農薬組成物の低温における保存安定性及び水と混合したときの乳化安定性の観点から、好ましくは芳香族炭化水素を含む。芳香族炭化水素は、好ましくは、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレンからなる群より選ばれる１種以上を含み、より好ましくは、Ｃ９－Ｃ１２のアルキルベンゼン及びＣ１０－Ｃ１５のアルキルナフタレンからなる群より選ばれる１種以上を含む。第２溶媒は、芳香族炭化水素からなっていてもよい。
【0019】
液状農薬組成物の低温における保存安定性及び水と混合したときの乳化安定性の観点から、第２溶媒が上記芳香族炭化水素とアミドとを含むことも好ましい。アミドは、好ましくは、アルキル鎖長がＣ６－Ｃ１８のＮ，Ｎ－ジメチルアルカンアミドである。アルキル鎖長がＣ６－Ｃ１８のＮ，Ｎ－ジメチルアルカンアミドとしては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルオクタンアミド及びＮ，Ｎ－ジメチルデカンアミドからなる群より選ばれる１種以上が挙げられる。第２溶媒は、芳香族炭化水素とアミドとからなっていてもよい。
【0020】
第２溶媒の２５℃における水溶解度は１質量％以下であり、例えば０．９質量％以下であってもよく、さらには０．８質量％以下であってもよい。液状農薬組成物が該範囲内の水溶解度を有する第２溶媒を含有することは、乳剤としての液状農薬組成物を水と混合させたときにエマルションを形成しやすくなるため好ましい。第２溶媒の２５℃における水溶解度は、通常０質量％以上であり、１０－５質量％以上であってもよい。
【0021】
本明細書において、２５℃における水溶解度とは、温度が２５℃であり、ｐＨが７である水への溶解度をいう。２５℃における水溶解度が例えば１質量％であるとは、温度が２５℃であり、ｐＨが７である水１ｇへの溶解度が１×１０－２ｇであることを意味する。
【0022】
第２溶媒の水溶解度としては、国際純正・応用化学連合（ＩＵＰＡＣ）又はアメリカ国立標準技術研究所（ＮＩＳＴ）のデータベース（Ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ Ｄａｔａｂａｓｅ）に記載の数値を採用することができる。該データベースに記載されていない場合、第２溶媒の水溶解度は、高速液体クロマトグラフィを用い、温度が２５℃であり、ｐＨが７である水への飽和溶解量を定量することによって測定することができる。
【0023】
液状農薬組成物の全量を１００質量％とするとき、液状農薬組成物中における第２溶媒の含有量は、好ましくは１９．５質量％以上８５質量％以下であり、より好ましくは２５質量％以上８５質量％以下であり、さらに好ましくは２５質量％以上８０質量％以下であり、なおさらに好ましくは３０質量％以上８０質量％以下であり、とりわけ好ましくは４０質量％以上８０質量％以下であり、特に好ましくは５０質量％以上７５質量％以下である。該含有量の他の好ましい範囲は、例えば、１９．５質量％以上８０質量％以下、１９．５質量％以上７５質量％以下、２５質量％以上７５質量％以下、３０質量％以上８５質量％以下、３０質量％以上７５質量％以下、４０質量％以上８５質量％以下、４０質量％以上７５質量％以下、５０質量％以上８５質量％以下又は５０質量％以上８０質量％以下である。
【0024】
第２溶媒の含有量は、メチルテトラプロールの含有量の通常６．５質量倍以上２５質量倍以下であり、好ましくは６．５質量倍以上２１質量倍以下であり、より好ましくは６．５質量倍以上１６質量倍以下であり、さらに好ましくは６．６質量倍以上１５質量倍以下であり、なおさらに好ましくは６．６質量倍以上１３質量倍以下であり、特に好ましくは７．０質量倍以上１１質量倍以下である。メチルテトラプロールの含有量に対する第２溶媒の含有量の比（質量比）の他の好ましい範囲は、６．５質量倍以上１５質量倍以下、６．５質量倍以上１３質量倍以下、６．５質量倍以上１１質量倍以下、６．６質量倍以上１１質量倍以下、６．６質量倍以上９質量倍以下、７．０質量倍以上２５質量倍以下、７．０質量倍以上２１質量倍以下、７．０質量倍以上１６質量倍以下、７．０質量倍以上１５質量倍以下又は７．０質量倍以上１３質量倍以下である。
【0025】
液状農薬組成物が第２溶媒を２種以上含有する場合、上述の第２溶媒の含有量は、該２種以上の第２溶媒の合計含有量である。液状農薬組成物が含有する又は含有し得る、他の成分についても同様であり、該成分の含有量は、２種以上を含有する場合には、特記しない限りそれらの合計含有量である。
【0026】
メチルテトラプロールの含有量に対する第２溶媒の含有量の比（質量比）を上記範囲内に調整することは、メチルテトラプロールの含有量に対する第１溶媒の含有量の比（質量比）を上記特定の範囲内に調整することを前提として、液状農薬組成物の低温における保存安定性及び水と混合したときの乳化安定性を良好なものとするうえで好適である。
【0027】
液状農薬組成物の低温における保存安定性及び水と混合したときの乳化安定性の観点から、液状農薬組成物は、好ましくは、以下示すメチルテトラプロールの含有量に対する第１溶媒の含有量の質量比（以下、「第１溶媒／メチルテトラプロール」ともいう。）及びメチルテトラプロールの含有量に対する第２溶媒の含有量の質量比（以下、「第２溶媒／メチルテトラプロール」ともいう。）を有する。
（１）第１溶媒／メチルテトラプロール：１．２以上１５以下
第２溶媒／メチルテトラプロール：６．５以上２５以下、６．５以上２１以下、６．５以上１６以下、６．６以上１５以下、６．６以上１３以下若しくは７．０以上１１以下、又は
（２）第１溶媒／メチルテトラプロール：１．２以上１０以下
第２溶媒／メチルテトラプロール：６．５以上２５以下、６．５以上２１以下、６．５以上１６以下、６．６以上１５以下、６．６以上１３以下若しくは７．０以上１１以下、又は
（３）第１溶媒／メチルテトラプロール：１．２以上９．０以下
第２溶媒／メチルテトラプロール：６．５以上２５以下、６．５以上２１以下、６．５以上１６以下、６．６以上１５以下、６．６以上１３以下若しくは７．０以上１１以下、又は
（４）第１溶媒／メチルテトラプロール：１．２以上８．０以下
第２溶媒／メチルテトラプロール：６．５以上２５以下、６．５以上２１以下、６．５以上１６以下、６．６以上１５以下、６．６以上１３以下若しくは７．０以上１１以下、又は
（５）第１溶媒／メチルテトラプロール：１．３以上１５以下
第２溶媒／メチルテトラプロール：６．５以上２５以下、６．５以上２１以下、６．５以上１６以下、６．６以上１５以下、６．６以上１３以下若しくは７．０以上１１以下、又は
（６）第１溶媒／メチルテトラプロール：１．３以上６．０以下
第２溶媒／メチルテトラプロール：６．５以上２５以下、６．５以上２１以下、６．５以上１６以下、６．６以上１５以下、６．６以上１３以下若しくは７．０以上１１以下、又は
（７）第１溶媒／メチルテトラプロール：１．３以上３．３以下
第２溶媒／メチルテトラプロール：６．５以上２５以下、６．５以上２１以下、６．５以上１６以下、６．６以上１５以下、６．６以上１３以下若しくは７．０以上１１以下。
（１）第１溶媒／メチルテトラプロール：１．２以上１５以下
第２溶媒／メチルテトラプロール：６．５以上２５以下、６．５以上２１以下、６．５以上１６以下、６．６以上１５以下、６．６以上１３以下若しくは７．０以上１１以下、又は
（２）第１溶媒／メチルテトラプロール：１．２以上１０以下
第２溶媒／メチルテトラプロール：６．５以上２５以下、６．５以上２１以下、６．５以上１６以下、６．６以上１５以下、６．６以上１３以下若しくは７．０以上１１以下、又は
（３）第１溶媒／メチルテトラプロール：１．２以上９．０以下
第２溶媒／メチルテトラプロール：６．５以上２５以下、６．５以上２１以下、６．５以上１６以下、６．６以上１５以下、６．６以上１３以下若しくは７．０以上１１以下、又は
（４）第１溶媒／メチルテトラプロール：１．２以上８．０以下
第２溶媒／メチルテトラプロール：６．５以上２５以下、６．５以上２１以下、６．５以上１６以下、６．６以上１５以下、６．６以上１３以下若しくは７．０以上１１以下、又は
（５）第１溶媒／メチルテトラプロール：１．３以上１５以下
第２溶媒／メチルテトラプロール：６．５以上２５以下、６．５以上２１以下、６．５以上１６以下、６．６以上１５以下、６．６以上１３以下若しくは７．０以上１１以下、又は
（６）第１溶媒／メチルテトラプロール：１．３以上６．０以下
第２溶媒／メチルテトラプロール：６．５以上２５以下、６．５以上２１以下、６．５以上１６以下、６．６以上１５以下、６．６以上１３以下若しくは７．０以上１１以下、又は
（７）第１溶媒／メチルテトラプロール：１．３以上３．３以下
第２溶媒／メチルテトラプロール：６．５以上２５以下、６．５以上２１以下、６．５以上１６以下、６．６以上１５以下、６．６以上１３以下若しくは７．０以上１１以下。
【0028】
（ｄ）界面活性剤
液状農薬組成物は、１種又は２種以上の界面活性剤を含有する。界面活性剤としては、非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤及び両性界面活性剤が挙げられる。液状農薬組成物は、非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤及び両性界面活性剤からなる群より選ばれる１種又は２種以上の界面活性剤を含有することができる。
液状農薬組成物は、１種又は２種以上の界面活性剤を含有する。界面活性剤としては、非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤及び両性界面活性剤が挙げられる。液状農薬組成物は、非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤及び両性界面活性剤からなる群より選ばれる１種又は２種以上の界面活性剤を含有することができる。
【0029】
非イオン性界面活性剤としては、例えば、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー；
ポリオキシエチレン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレン脂肪酸エステル等のポリオキシアルキレン脂肪酸エステル；
ポリオキシエチレンアルキルエーテル及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル等のポリオキシアルキレンアルキルエーテル；
ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリアリールエーテル及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリアリールエーテル等のポリオキシアルキレンポリアリールエーテル；
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルアリールエーテル等のポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテル；
ポリオキシエチレンヒマシ油及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンヒマシ油等のポリオキシアルキレン植物油；
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等のポリオキシアルキレン硬化植物油；
グリセリン脂肪酸エステル；
ソルビタンラウレート、ソルビタンステアレート、ソルビタンオレエート及びソルビタントリオレエート等のソルビタン脂肪酸エステル；
ポリオキシエチレンソルビタンラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンオレエート及びポリオキシエチレンソルビタントリオレエート等のポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル
等が挙げられる。
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー；
ポリオキシエチレン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレン脂肪酸エステル等のポリオキシアルキレン脂肪酸エステル；
ポリオキシエチレンアルキルエーテル及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル等のポリオキシアルキレンアルキルエーテル；
ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリアリールエーテル及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリアリールエーテル等のポリオキシアルキレンポリアリールエーテル；
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルアリールエーテル等のポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテル；
ポリオキシエチレンヒマシ油及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンヒマシ油等のポリオキシアルキレン植物油；
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等のポリオキシアルキレン硬化植物油；
グリセリン脂肪酸エステル；
ソルビタンラウレート、ソルビタンステアレート、ソルビタンオレエート及びソルビタントリオレエート等のソルビタン脂肪酸エステル；
ポリオキシエチレンソルビタンラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンオレエート及びポリオキシエチレンソルビタントリオレエート等のポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル
等が挙げられる。
【0030】
アニオン性界面活性剤としては、例えば、
ドデシルベンゼンスルホン酸塩及びアルキルナフタレンスルホン酸塩等のアルキルアリールスルホン酸塩；
ジ（２－エチルヘキシル）スルホコハク酸塩等のジアルキルスルホコハク酸塩；
ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸エステル塩等のポリオキシアルキレンポリアリールエーテル硫酸エステル塩
等が挙げられる。
上記スルホン酸塩、上記硫酸エステル塩における塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩等が挙げられる。
ドデシルベンゼンスルホン酸塩及びアルキルナフタレンスルホン酸塩等のアルキルアリールスルホン酸塩；
ジ（２－エチルヘキシル）スルホコハク酸塩等のジアルキルスルホコハク酸塩；
ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸エステル塩等のポリオキシアルキレンポリアリールエーテル硫酸エステル塩
等が挙げられる。
上記スルホン酸塩、上記硫酸エステル塩における塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩等が挙げられる。
【0031】
カチオン性界面活性剤としては、例えば、
ドデシルアミン塩酸塩等のアルキルアミン塩酸塩；
ドデシルトリメチルアンモニウム塩、アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、アルキルピリジニウム塩、アルキルイソキノリニウム塩及びジアルキルモルホリニウム塩等のアルキル四級アンモニウム塩；
塩化ベンゼトニウム；
ポリアルキルビニルピリジニウム塩
等が挙げられる。
ドデシルアミン塩酸塩等のアルキルアミン塩酸塩；
ドデシルトリメチルアンモニウム塩、アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、アルキルピリジニウム塩、アルキルイソキノリニウム塩及びジアルキルモルホリニウム塩等のアルキル四級アンモニウム塩；
塩化ベンゼトニウム；
ポリアルキルビニルピリジニウム塩
等が挙げられる。
【0032】
両性界面活性剤としては、例えば、Ｎ－ラウリルアラニン、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメチルアミノプロピオン酸、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリヒドロキシエチルアミノプロピオン酸、Ｎ－ヘキシル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ酢酸、１－（２－カルボキシエチル）ピリミジニウムベタイン、及びレシチン等が挙げられる。
【0033】
界面活性剤として、市販されている界面活性剤を用いてもよい。
市販されている非イオン性界面活性剤としては、例えば、いずれも商品名で、Ｔｏｘｉｍｕｌ ８３２３（ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、Ｓｔｅｐａｎ社製）、Ａｔｌａｓ Ｇ５０００（ブチルブロックコポリマー、Ｃｒｏｄａ社製）、Ａｔｌａｓ Ｇ５００２Ｌ（ブチルブロックコポリマー、Ｃｒｏｄａ社製）、Ａｎｔａｒｏｘ Ｂ／８４８（ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルベイ社製）、ペグノール２４－Ｏ（ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、東邦化学工業製）、ペグノール１４－Ｓ（ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、東邦化学工業製）、ペグノールＳＴ－７（ポリオキシエチレンアルキルエーテル、東邦化学工業製）、ＡＴＰＬＵＳ２４５（ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、Ｃｒｏｄａ社製）、Ｓｙｎｐｅｒｏｎｉｃ ＡＢ６（ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ＨＬＢ：１２、Ｃｒｏｄａ社製）、Ｂｒｉｊ Ｏ３（ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ＨＬＢ：７、Ｃｒｏｄａ社製）、Ｇｅｎａｐｏｌ Ｘ０６０（ポリオキシエチレンアルキルエーテル、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、Ｇｅｎａｐｏｌ Ｘ１５０（ポリオキシエチレンアルキルエーテル、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＴＳ２００（ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＴＳ２９０（ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＴＳ５４０（ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＴＳ６００（ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＥＬ３６０（ポリオキシエチレンヒマシ油、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＥＬ４００（ポリオキシエチレンヒマシ油、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＥＬ５４０（ポリオキシエチレンヒマシ油、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、ソルポール Ｔ２６（ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、東邦化学工業製）、Ａｌｋａｍｕｌｓ ＯＲ／４０（ポリオキシエチレンヒマシ油、ソルベイ社製）、ＮＩＫＫＯＬ ＨＣＯ－２０（ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、日光ケミカルズ製）、Ｇｅｒｏｎｏｌ ＴＥ／２５０（ポリオキシエチレンヒマシ油とポリオキシエチレンポリオキシプロピレンモノブチルエーテルの混合物、ソルベイ社製）、ＮＩＫＫＯＬ ＭＧＵ（グリセリン脂肪酸エステル、日光ケミカルズ製）、ＮＩＫＫＯＬ ＤＧＳ－８０（グリセリン脂肪酸エステル、日光ケミカルズ製）、ニューコール２０（ソルビタンラウレート、日本乳化剤製）、ニューコール２５（ポリオキシエチレンソルビタンラウレート、日本乳化剤製）等が挙げられる。
市販されている非イオン性界面活性剤としては、例えば、いずれも商品名で、Ｔｏｘｉｍｕｌ ８３２３（ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、Ｓｔｅｐａｎ社製）、Ａｔｌａｓ Ｇ５０００（ブチルブロックコポリマー、Ｃｒｏｄａ社製）、Ａｔｌａｓ Ｇ５００２Ｌ（ブチルブロックコポリマー、Ｃｒｏｄａ社製）、Ａｎｔａｒｏｘ Ｂ／８４８（ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルベイ社製）、ペグノール２４－Ｏ（ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、東邦化学工業製）、ペグノール１４－Ｓ（ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、東邦化学工業製）、ペグノールＳＴ－７（ポリオキシエチレンアルキルエーテル、東邦化学工業製）、ＡＴＰＬＵＳ２４５（ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、Ｃｒｏｄａ社製）、Ｓｙｎｐｅｒｏｎｉｃ ＡＢ６（ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ＨＬＢ：１２、Ｃｒｏｄａ社製）、Ｂｒｉｊ Ｏ３（ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ＨＬＢ：７、Ｃｒｏｄａ社製）、Ｇｅｎａｐｏｌ Ｘ０６０（ポリオキシエチレンアルキルエーテル、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、Ｇｅｎａｐｏｌ Ｘ１５０（ポリオキシエチレンアルキルエーテル、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＴＳ２００（ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＴＳ２９０（ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＴＳ５４０（ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＴＳ６００（ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＥＬ３６０（ポリオキシエチレンヒマシ油、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＥＬ４００（ポリオキシエチレンヒマシ油、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＥＬ５４０（ポリオキシエチレンヒマシ油、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、ソルポール Ｔ２６（ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、東邦化学工業製）、Ａｌｋａｍｕｌｓ ＯＲ／４０（ポリオキシエチレンヒマシ油、ソルベイ社製）、ＮＩＫＫＯＬ ＨＣＯ－２０（ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、日光ケミカルズ製）、Ｇｅｒｏｎｏｌ ＴＥ／２５０（ポリオキシエチレンヒマシ油とポリオキシエチレンポリオキシプロピレンモノブチルエーテルの混合物、ソルベイ社製）、ＮＩＫＫＯＬ ＭＧＵ（グリセリン脂肪酸エステル、日光ケミカルズ製）、ＮＩＫＫＯＬ ＤＧＳ－８０（グリセリン脂肪酸エステル、日光ケミカルズ製）、ニューコール２０（ソルビタンラウレート、日本乳化剤製）、ニューコール２５（ポリオキシエチレンソルビタンラウレート、日本乳化剤製）等が挙げられる。
【0034】
市販されているアニオン性界面活性剤としては、例えば、いずれも商品名で、Ｒｈｏｄａｃａｌ ７０（分岐鎖ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、ソルベイ社製）、Ｒｈｏｄａｃａｌ ７０／Ｂ（直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、ソルベイ社製）、Ｒｈｏｄａｃａｌ ＬＤＳ－２５／ＡＰ（直鎖ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩、ソルベイ社製）、Ｃａｌｓｏｇｅｎ ４８１４（ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、Ｐｈｅｎｙｌｓｕｌｆｏｎａｔ ｃａｌ（ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製）、Ｇｅｒｏｐｏｎ ＣＹＡ／７５（ジ（２－エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウム塩、ソルベイ社製）、Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ ＤＳＳ／７（ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩、ソルベイ社製）等が挙げられる。
【0035】
液状農薬組成物は、好ましくは、非イオン性界面活性剤を含有する。例えば、液状農薬組成物は、好ましくは、１種又は２種以上の非イオン性界面活性剤を含有するか、１種以上の非イオン性界面活性剤と１種以上のアニオン性界面活性剤とを含有する。
１種以上の非イオン性界面活性剤と１種以上のアニオン性界面活性剤との組み合わせを用いる場合、それらの含有量比は、例えば１：０．１～１：４０（質量比）である。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル及びポリオキシアルキレン植物油からなる群より選ばれる１種以上である。
アニオン性界面活性剤は、好ましくはアルキルアリールスルホン酸塩である。
１種以上の非イオン性界面活性剤と１種以上のアニオン性界面活性剤との組み合わせを用いる場合、それらの含有量比は、例えば１：０．１～１：４０（質量比）である。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル及びポリオキシアルキレン植物油からなる群より選ばれる１種以上である。
アニオン性界面活性剤は、好ましくはアルキルアリールスルホン酸塩である。
【0036】
液状農薬組成物の全量を１００質量％とするとき、液状農薬組成物中における界面活性剤の含有量は、好ましくは１質量％以上３０質量％以下であり、より好ましくは４質量％以上２８質量％以下であり、さらに好ましくは５質量％以上２５質量％以下であり、なおさらに好ましくは５質量％以上２０質量％以下であり、特に好ましくは７質量％以上２０質量％以下である。
界面活性剤の含有量は、メチルテトラプロールの含有量の好ましくは０．３質量倍以上１０質量倍以下であり、より好ましくは１質量倍以上１０質量倍以下であり、さらに好ましくは１質量倍以上７質量倍以下である。
界面活性剤の含有量は、メチルテトラプロールの含有量の好ましくは０．３質量倍以上１０質量倍以下であり、より好ましくは１質量倍以上１０質量倍以下であり、さらに好ましくは１質量倍以上７質量倍以下である。
【0037】
液状農薬組成物の全量を１００質量％とするとき、液状農薬組成物中におけるメチルテトラプロール、第１溶媒、第２溶媒、及び界面活性剤の合計含有量は、好ましくは６０質量％以上であり、より好ましくは７０質量％以上であり、さらに好ましくは７５質量％以上である。該合計含有量は、１００質量％であってもよく、９５質量％以下であってもよく、９０質量％以下であってもよく、８５質量％以下であってもよい。
【0038】
（ｅ）その他の成分
液状農薬組成物は、必要に応じて、上記以外の他の成分を含有することができる。
他の成分としては、例えば、メチルテトラプロール以外の農薬活性成分、第１溶媒及び第２溶媒以外の溶媒、並びに製剤用助剤等が挙げられる。
液状農薬組成物は、必要に応じて、上記以外の他の成分を含有することができる。
他の成分としては、例えば、メチルテトラプロール以外の農薬活性成分、第１溶媒及び第２溶媒以外の溶媒、並びに製剤用助剤等が挙げられる。
【0039】
液状農薬組成物に含有される農薬活性成分の全量を１００質量％とするとき、液状農薬組成物に含有されるすべての農薬活性成分におけるメチルテトラプロールの含有量は、例えば２０質量％以上１００質量％以下又は３０質量％以上１００質量％以下であってもよい。該含有量は、例えば、５０質量％以上１００質量％以下、６０質量％以上１００質量％以下、８０質量％以上１００質量％以下、９０質量％以上１００質量％以下又は９５質量％以上１００質量％以下である。
【0040】
メチルテトラプロール以外の農薬活性成分としては、特に制限されず、殺虫活性成分、殺菌活性成分及び除草活性成分が挙げられる。液状農薬組成物は、メチルテトラプロール以外の農薬活性成分として、殺虫活性成分、殺菌活性成分及び除草活性成分からなる群より選ばれる１種以上の農薬活性成分を含有することができる。殺虫活性成分、殺菌活性成分及び除草活性成分は、それぞれ、１種又は２種以上の成分を含んでいてもよい。
【0041】
メチルテトラプロール以外の農薬活性成分の融点は、通常１０℃以上であり、例えば２０℃以上であってもよく、さらには３０℃以上であってもよい。該融点は、通常３００℃以下であり、２００℃以下であってもよく、１８０℃以下であってもよい。該融点は、好ましくは２０℃以上３００℃以下であり、より好ましくは３０℃以上２００℃以下であり、さらに好ましくは３０℃以上１８０℃以下である。
農薬活性成分の融点としては、文献値を採用することができる。文献値が存在しない場合、農薬活性成分の融点は、毛管に充填した試料を加熱し、試料が毛管内で溶融して固体が認められなくなった温度として融点を測定することができる。
農薬活性成分の融点としては、文献値を採用することができる。文献値が存在しない場合、農薬活性成分の融点は、毛管に充填した試料を加熱し、試料が毛管内で溶融して固体が認められなくなった温度として融点を測定することができる。
【0042】
液状農薬組成物の低温における保存安定性及び水と混合したときの乳化安定性の観点から、液状農薬組成物に含有される溶媒の全量を１００質量％とするとき、液状農薬組成物に含有されるすべての溶媒における第１溶媒及び第２溶媒の合計含有量は、好ましくは７０質量％以上であり、より好ましくは８０質量％以上であり、さらに好ましくは９０質量％以上であり、なおさらに好ましくは９５質量％以上であり、とりわけ好ましくは９８質量％以上であり、特に好ましくは１００質量％である。
【0043】
製剤用助剤としては、消泡剤及び増粘剤等が挙げられる。消泡剤としては、シリコーン系消泡剤等が挙げられる。
【0044】
消泡剤として、市販されている消泡剤を用いてもよい。消泡剤の市販品としては、例えば、いずれも商品名で、Ａｎｔｉｆｏａｍ Ｃ ｅｍｕｌｓｉｏｎ（シリコーン系消泡剤、東レ・ダウコーニング製）、Ａｎｔｉｆｏａｍ Ａ ｃｏｍｐｏｕｎｄ（シリコーン系消泡剤、東レ・ダウコーニング製）、ＴＳＡ７３０（シリコーン系消泡剤、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン製）、ＴＳＡ７２０（シリコーン系消泡剤、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン製）、ＳＡＧ１５７２（シリコーン系消泡剤、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン製）、ＳＡＧ１５３８（シリコーン系消泡剤、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン製）、ＫＳ－５３８（シリコーン系消泡剤、信越化学工業製）、ＢＹＫ－０１９（シリコーン系消泡剤、ビックケミー・ジャパン製）等が挙げられる。
【0045】
液状農薬組成物が消泡剤を含有する場合、その含有量は、液状農薬組成物の全量を１００質量％とするとき、通常０．００１質量％以上１質量％以下であり、好ましくは０．００２質量％以上０．８質量％以下である。
【0046】
増粘剤としては、有機溶媒溶解性又は有機溶媒分散性の増粘剤が挙げられる。有機溶媒溶解性又は有機溶媒分散性の増粘剤としては、例えば、有機粘土、有機ベントナイト、有機モンモリロナイト、有機修飾されたヒマシ油誘導体等が挙げられる。
【0047】
増粘剤として、市販されている有機溶媒溶解性又は有機溶媒分散性の増粘剤を用いてもよい。有機溶媒溶解性又は有機溶媒分散性の増粘剤の市販品としては、例えば、いずれも商品名で、ＢＥＮＴＯＮＥ ＳＤ－１（有機ベントナイト、ＥＬＥＭＥＮＴＩＳ ＳＰＥＣＩＡＬＴＩＥＳ社製）、ＢＥＮＴＯＮＥ ＳＤ－２（有機ベントナイト、ＥＬＥＭＥＮＴＩＳ ＳＰＥＣＩＡＬＴＩＥＳ社製）、ＢＥＮＴＯＮＥ ３４（有機ベントナイト、ＥＬＥＭＥＮＴＩＳ ＳＰＥＣＩＡＬＴＩＥＳ社製）、ＢＥＮＴＯＮＥ ３８（有機ベントナイト、ＥＬＥＭＥＮＴＩＳ ＳＰＥＣＩＡＬＴＩＥＳ社製）、ＴＨＩＸＡＴＲＯＬ ＳＴ（有機修飾されたヒマシ油誘導体、ＥＬＥＭＥＮＴＩＳ ＳＰＥＣＩＡＬＴＩＥＳ社製）、ＴＨＩＸＣＩＮ Ｒ（ヒマシ油誘導体、ＥＬＥＭＥＮＴＩＳ ＳＰＥＣＩＡＬＴＩＥＳ社製）、ＴＨＩＸＡＴＲＯＬ ５３Ｘ（有機修飾されたヒマシ油誘導体、ＥＬＥＭＥＮＴＩＳ ＳＰＥＣＩＡＬＴＩＥＳ社製）等が挙げられる。
【0048】
液状農薬組成物が増粘剤を含有する場合、その含有量は、液状農薬組成物の全量を１００質量％とするとき、通常０．０１質量％以上５質量％以下である。
【0049】
（ｆ）液状農薬組成物の製造及び使用
液状農薬組成物は、農薬分野において乳剤と称される液体農薬製剤として好適に用いることができる。
液状農薬組成物は、乳剤の製造方法として一般的な方法で製造することができ、例えば、メチルテトラプロール、第１溶媒、第２溶媒及び界面活性剤、並びに必要に応じて添加される成分を混合することによって製造することができる。
液状農薬組成物は、農薬分野において乳剤と称される液体農薬製剤として好適に用いることができる。
液状農薬組成物は、乳剤の製造方法として一般的な方法で製造することができ、例えば、メチルテトラプロール、第１溶媒、第２溶媒及び界面活性剤、並びに必要に応じて添加される成分を混合することによって製造することができる。
【0050】
液状農薬組成物は、乳剤として通常用いられる方法で、病害虫や雑草を防除するために施用される。具体的には、液状農薬組成物を水と混合して乳濁液を調製し、該乳濁液を植物又は植物を栽培する土壌に施用する。
該乳濁液は、乳剤の体積に対して、通常２～１００００倍、好ましくは１０～８０００倍、より好ましくは１５～６０００倍の水と混合して調製される。
該乳濁液は、乳剤の体積に対して、通常２～１００００倍、好ましくは１０～８０００倍、より好ましくは１５～６０００倍の水と混合して調製される。
【実施例】
【0051】
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
【0052】
＜製造例１～２５：液状農薬組成物の調製及び評価＞
（１）液状農薬組成物の調製
表１～６に記載の配合成分を、表１～６に記載の質量割合（％）で混合し、均一な溶液となるまで撹拌して、液状農薬組成物をそれぞれ得た。
表１～６中、「第１溶媒／メチルテトラプロール」とは、メチルテトラプロールの含有量に対する第１溶媒の含有量の質量比を示し、「第２溶媒／メチルテトラプロール」とは、メチルテトラプロールの含有量に対する第２溶媒の含有量の質量比を示す。
（１）液状農薬組成物の調製
表１～６に記載の配合成分を、表１～６に記載の質量割合（％）で混合し、均一な溶液となるまで撹拌して、液状農薬組成物をそれぞれ得た。
表１～６中、「第１溶媒／メチルテトラプロール」とは、メチルテトラプロールの含有量に対する第１溶媒の含有量の質量比を示し、「第２溶媒／メチルテトラプロール」とは、メチルテトラプロールの含有量に対する第２溶媒の含有量の質量比を示す。
【0053】
（２）液状農薬組成物の評価
（２－１）低温での保存安定性
室温環境下で、液状農薬組成物２０ｍＬと、メチルテトラプロールの結晶３粒（結晶の大きさ：約１ｍｍ）とをガラス容器に入れた後、直ちに０℃で保管した。保管開始から５日後に、結晶の大きさ及び数の変化を目視観察し、下記評価基準に従って液状農薬組成物の低温での保存安定性を評価した。結果を表１～６に示す。評価がＡ又はＢであれば、低温において結晶が析出又は成長しにくいといえ、低温での保存安定性が良好であると評価できる。
Ａ：結晶の大きさが元の大きさより小さいか、溶解して消失している
Ｂ：結晶の大きさ及び数に変化がない
Ｃ：結晶の数に変化はないが、結晶の大きさが元の大きさより大きい
Ｄ：結晶の数が増加しており、かつ結晶の大きさが元の大きさより大きい
（２－１）低温での保存安定性
室温環境下で、液状農薬組成物２０ｍＬと、メチルテトラプロールの結晶３粒（結晶の大きさ：約１ｍｍ）とをガラス容器に入れた後、直ちに０℃で保管した。保管開始から５日後に、結晶の大きさ及び数の変化を目視観察し、下記評価基準に従って液状農薬組成物の低温での保存安定性を評価した。結果を表１～６に示す。評価がＡ又はＢであれば、低温において結晶が析出又は成長しにくいといえ、低温での保存安定性が良好であると評価できる。
Ａ：結晶の大きさが元の大きさより小さいか、溶解して消失している
Ｂ：結晶の大きさ及び数に変化がない
Ｃ：結晶の数に変化はないが、結晶の大きさが元の大きさより大きい
Ｄ：結晶の数が増加しており、かつ結晶の大きさが元の大きさより大きい
【0054】
（２－２）水と混合したときの乳化安定性
室温環境下で、１００ｍＬ容栓付きメスシリンダーに３０℃のＣＩＰＡＣ標準水Ｄ（硬度：３４２ｐｐｍ）９９ｍＬを加え、水面から約８ｃｍの高さから液状農薬組成物１ｍＬをゆっくりと滴下した。メスシリンダーに栓をして、メスシリンダーを１秒で１８０°転倒させ１秒で元に戻す操作を１０回繰り返し、次いで３０℃の恒温水槽中でメスシリンダーを２４時間静置した。静置後、メスシリンダー内の状態を目視観察し、下記評価基準に従って水と混合したときの乳化安定性を評価した。結果を表１～６に示す。評価がＡ、Ｂ又はＣであれば、結晶が析出及び成長しにくいといえ、水と混合したときの乳化安定性が良好であると評価できる。
Ａ：結晶析出が認められない
Ｂ：微小な結晶が析出しており、その数が１０粒未満
Ｃ：微小な結晶が析出しており、その数が１０粒以上１００粒未満
Ｄ：微小な結晶が析出しており、その数が１００粒以上
Ｅ：Ｂ～Ｄと比較して大きな結晶が析出している
室温環境下で、１００ｍＬ容栓付きメスシリンダーに３０℃のＣＩＰＡＣ標準水Ｄ（硬度：３４２ｐｐｍ）９９ｍＬを加え、水面から約８ｃｍの高さから液状農薬組成物１ｍＬをゆっくりと滴下した。メスシリンダーに栓をして、メスシリンダーを１秒で１８０°転倒させ１秒で元に戻す操作を１０回繰り返し、次いで３０℃の恒温水槽中でメスシリンダーを２４時間静置した。静置後、メスシリンダー内の状態を目視観察し、下記評価基準に従って水と混合したときの乳化安定性を評価した。結果を表１～６に示す。評価がＡ、Ｂ又はＣであれば、結晶が析出及び成長しにくいといえ、水と混合したときの乳化安定性が良好であると評価できる。
Ａ：結晶析出が認められない
Ｂ：微小な結晶が析出しており、その数が１０粒未満
Ｃ：微小な結晶が析出しており、その数が１０粒以上１００粒未満
Ｄ：微小な結晶が析出しており、その数が１００粒以上
Ｅ：Ｂ～Ｄと比較して大きな結晶が析出している
【0055】
【表1】
【0056】
【表2】
【0057】
【表3】
【0058】
【表4】
【0059】
【表5】
【0060】
【表6】
【0061】
表１～６に記載の配合成分の詳細は次のとおりである。
〔１〕ソルベッソ ２００ＮＤ：芳香族炭化水素として主にＣ１０－Ｃ１３のアルキルナフタレン、エクソンモービルケミカル製
〔２〕Ａｇｎｉｑｕｅ ＡＭＤ８１０：Ｎ，Ｎ－ジメチルオクタンアミドとＮ，Ｎ－ジメチルデカンアミドとの混合物、ＢＡＳＦ社製
〔３〕Ｐｈｅｎｙｌｓｕｌｆｏｎａｔ ｃａｌ：ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製
〔４〕Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＥＬ３６０：ポリオキシエチレンヒマシ油、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製
〔５〕ＡＴＰＬＵＳ２４５：ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、Ｃｒｏｄａ社製
〔６〕Ｇｅｒｏｎｏｌ ＴＥ／２５０：ポリオキシエチレンヒマシ油とポリオキシエチレンポリオキシプロピレンモノブチルエーテルの混合物、ソルベイ社製
〔７〕Ａｔｌａｓ Ｇ５０００：ブチルブロックコポリマー、Ｃｒｏｄａ社製
〔８〕ＢＹＫ－０１９：シリコーン系消泡剤、ビックケミー・ジャパン製
〔１〕ソルベッソ ２００ＮＤ：芳香族炭化水素として主にＣ１０－Ｃ１３のアルキルナフタレン、エクソンモービルケミカル製
〔２〕Ａｇｎｉｑｕｅ ＡＭＤ８１０：Ｎ，Ｎ－ジメチルオクタンアミドとＮ，Ｎ－ジメチルデカンアミドとの混合物、ＢＡＳＦ社製
〔３〕Ｐｈｅｎｙｌｓｕｌｆｏｎａｔ ｃａｌ：ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製
〔４〕Ｅｍｕｌｓｏｇｅｎ ＥＬ３６０：ポリオキシエチレンヒマシ油、Ｃｌａｒｉａｎｔ社製
〔５〕ＡＴＰＬＵＳ２４５：ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、Ｃｒｏｄａ社製
〔６〕Ｇｅｒｏｎｏｌ ＴＥ／２５０：ポリオキシエチレンヒマシ油とポリオキシエチレンポリオキシプロピレンモノブチルエーテルの混合物、ソルベイ社製
〔７〕Ａｔｌａｓ Ｇ５０００：ブチルブロックコポリマー、Ｃｒｏｄａ社製
〔８〕ＢＹＫ－０１９：シリコーン系消泡剤、ビックケミー・ジャパン製