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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-01-26
(45)【発行日】2024-02-05
(54)【発明の名称】有機エレクトロルミネッセンス素子
(51)【国際特許分類】
H10K 85/30 20230101AFI20240129BHJP
H10K 50/10 20230101ALI20240129BHJP
C09K 11/06 20060101ALI20240129BHJP
H10K 101/10 20230101ALN20240129BHJP
【ＦＩ】
H10K85/30
H10K50/10
C09K11/06 660
H10K101:10
【請求項の数】
5
(21)【出願番号】P 2021509506
(86)(22)【出願日】2020-03-25
(86)【国際出願番号】 JP2020013340
(87)【国際公開番号】W WO2020196624
(87)【国際公開日】2020-10-01
【審査請求日】2023-03-09
(31)【優先権主張番号】P 2019059192
(32)【優先日】2019-03-26
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(73)【特許権者】
【識別番号】504176911
【氏名又は名称】国立大学法人大阪大学
(74)【代理人】
【識別番号】100168583
【弁理士】
【氏名又は名称】前井 宏之
(72)【発明者】
【氏名】直田 健
(72)【発明者】
【氏名】川守田 創一郎
(72)【発明者】
【氏名】中山 健一
(72)【発明者】
【氏名】有泉 恒亮
【審査官】酒井 康博
(56)【参考文献】
【文献】特表２００７－５３５８０７（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１５－１７２００７（ＪＰ，Ａ）
【文献】国際公開第２０１５／０５３２９１（ＷＯ，Ａ１）
【文献】KOMIYA, N et al.，Highly Phosphorescent Crystals of Vaulted trans-Bis(salicylaldiminato)platinum(II) Complexes，J. Am. Chem. Soc.，米国，American Chemical Society，2011年04月08日，vol. 133，6493-6496
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｈ１０Ｋ ８５／３０
Ｈ１０Ｋ ５０／１０
Ｃ０９Ｋ １１／０６
Ｈ１０Ｋ １０１／１０
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた発光層とを備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層は、下記一般式（Ｉ）、下記一般式（ＩＩ）、下記一般式（ＩＩＩ）又は下記一般式（ＩＶ）で表される白金錯体のみを含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化1】
ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立して、２以上２０以下の整数であり、
Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素原子数１以上３２以下のアルキル基、炭素原子数２以上１６以下のアルケニル基、炭素原子数２以上１６以下のアルキニル基、炭素原子数５以上８以下のシクロアルキル基、炭素原子数１以上１６以下のアルコキシ基、アミノ基、炭素原子数１以上１６以下のアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素原子数２以上１７以下のアルコキシカルボニル基、フェニル基、フェノキシ基、ニトリル基、ニトロ基又はチオール基であり、
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素原子数１以上１６以下のアルキル基、炭素原子数２以上１６以下のアルケニル基、炭素原子数２以上１６以下のアルキニル基、炭素原子数５以上８以下のシクロアルキル基、炭素原子数１以上１６以下のアルコキシ基、アミノ基、炭素原子数１以上１６以下のアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素原子数２以上１７以下のアルコキシカルボニル基、フェニル基、フェノキシ基、ニトリル基、ニトロ基又はチオール基であり、
ａ及びｃは、それぞれ独立して、０以上２以下の整数であり、
ｂ及びｄは、それぞれ独立して、０以上４以下の整数である。）
【請求項2】
前記一般式（Ｉ）、前記一般式（ＩＩ）、前記一般式（ＩＩＩ）及び前記一般式（ＩＶ）中、ａ、ｂ、ｃ及びｄは、０である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項3】
前記発光層は、前記一般式（Ｉ）又は前記一般式（ＩＩ）で表される白金錯体を含む、請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項4】
前記発光層は、前記一般式（ＩＩＩ）又は前記一般式（ＩＶ）で表される白金錯体を含み、前記一般式（ＩＩＩ）及び前記一般式（ＩＶ）中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して、炭素原子数１以上３２以下のアルキル基である、請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項5】
前記発光層は、下記化学式（１）で表される白金錯体を含む、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。【化2】
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と記載することがある）に関する。
【背景技術】
【0002】
電荷輸送性材料であるホスト化合物と、燐光発光性材料とを発光層中に含む有機ＥＬ素子が知られている（例えば、特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【文献】国際公開第２００５／１１２５２０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
ホスト化合物と燐光発光性材料とを発光層中に含む有機ＥＬ素子（以下、ホスト化合物含有素子と記載することがある）では、発光層中の燐光発光性材料の濃度を高めると、有機ＥＬ素子の発光効率（以下、単に「発光効率」と記載することがある）が低下する場合がある。一方、ホスト化合物含有素子では、発光層中の燐光発光性材料の濃度が低くなるほど、ホスト化合物と燐光発光性材料との間のエネルギー移動の効率が低下する傾向がある。
【0005】
よって、ホスト化合物含有素子において、発光層中の燐光発光性材料の最適な濃度は、６質量％以上８質量％以下程度とされている。従って、ホスト化合物含有素子では、発光層を形成する際、燐光発光性材料の濃度の許容範囲（プロセスマージン）が狭くなる傾向があるため、生産性を向上させることが困難となる場合がある。
【0006】
本発明は上記の課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、生産性の高い有機ＥＬ素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明に係る有機ＥＬ素子は、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた発光層とを備える。前記発光層は、下記一般式（Ｉ）、下記一般式（ＩＩ）、下記一般式（ＩＩＩ）又は下記一般式（ＩＶ）で表される白金錯体を含む。
【0008】
【化1】
【0009】
前記一般式（Ｉ）、前記一般式（ＩＩ）、前記一般式（ＩＩＩ）及び前記一般式（ＩＶ）中、ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立して、２以上２０以下の整数である。Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素原子数１以上３２以下のアルキル基、炭素原子数２以上１６以下のアルケニル基、炭素原子数２以上１６以下のアルキニル基、炭素原子数５以上８以下のシクロアルキル基、炭素原子数１以上１６以下のアルコキシ基、アミノ基、炭素原子数１以上１６以下のアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素原子数２以上１７以下のアルコキシカルボニル基、フェニル基、フェノキシ基、ニトリル基、ニトロ基又はチオール基である。Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素原子数１以上１６以下のアルキル基、炭素原子数２以上１６以下のアルケニル基、炭素原子数２以上１６以下のアルキニル基、炭素原子数５以上８以下のシクロアルキル基、炭素原子数１以上１６以下のアルコキシ基、アミノ基、炭素原子数１以上１６以下のアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素原子数２以上１７以下のアルコキシカルボニル基、フェニル基、フェノキシ基、ニトリル基、ニトロ基又はチオール基である。ａ及びｃは、それぞれ独立して、０以上２以下の整数である。ｂ及びｄは、それぞれ独立して、０以上４以下の整数である。
【0010】
ある実施形態では、前記一般式（Ｉ）、前記一般式（ＩＩ）、前記一般式（ＩＩＩ）及び前記一般式（ＩＶ）中のａ、ｂ、ｃ及びｄは、０である。
【0011】
ある実施形態では、前記発光層は、前記一般式（Ｉ）又は前記一般式（ＩＩ）で表される白金錯体を含む。
【0012】
ある実施形態では、前記発光層は、前記一般式（ＩＩＩ）又は前記一般式（ＩＶ）で表される白金錯体を含み、前記一般式（ＩＩＩ）及び前記一般式（ＩＶ）中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して、炭素原子数１以上３２以下のアルキル基である。
【0013】
ある実施形態では、前記発光層は、下記化学式（１）で表される白金錯体を含む。
【0014】
【化2】
【0015】
ある実施形態では、前記発光層は、ホスト化合物を更に含む。
【発明の効果】
【0016】
本発明によれば、生産性の高い有機ＥＬ素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【0017】
【図1】本発明の実施形態に係る有機ＥＬ素子の構造の一例を示す断面図である。
【図2】実施例の有機ＥＬ素子における電圧と電流密度との関係を示すグラフである。
【図3】実施例の有機ＥＬ素子の発光スペクトルを示すグラフである。
【図4】実施例の有機ＥＬ素子における電圧と輝度との関係を示すグラフである。
【図5】実施例の有機ＥＬ素子における電流密度と外部量子効率との関係を示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【0018】
以下、本発明の好適な実施形態について説明する。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨を限定するものではない。
【0019】
まず、本明細書中で使用される用語について説明する。「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を意味する。ハロゲン原子としては、フッ素原子が好ましい。
【0020】
「炭素原子数１以上１６以下のアルキル基」は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上１６以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基及びヘキサデシル基が挙げられる。炭素原子数１以上１６以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上１３以下のアルキル基が好ましく、炭素原子数１以上８以下のアルキル基がより好ましく、炭素原子数１以上５以下のアルキル基が更に好ましい。
【0021】
「炭素原子数１以上３２以下のアルキル基」は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上３２以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基、ヘントリアコンチル基及びドトリアコンチル基が挙げられる。炭素原子数１以上３２以下のアルキル基としては、炭素原子数４以上２４以下のアルキル基が好ましく、炭素原子数４以上２０以下のアルキル基がより好ましく、炭素原子数５以上１６以下のアルキル基が更に好ましい。
【0022】
「炭素原子数２以上１６以下のアルケニル基」は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数２以上１６以下のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、へキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デシニル基、ウンデシニル基、ドデシニル基、トリドデシニル基、テトラデシニル基、ペンタデシニル基及びヘキサデシニル基が挙げられる。炭素原子数２以上１６以下のアルケニル基としては、炭素原子数２以上１２以下のアルケニル基が好ましく、炭素原子数２以上１０以下のアルケニル基がより好ましく、炭素原子数２以上８以下のアルケニル基が更に好ましい。なお、炭素原子数２以上１６以下のアルケニル基において、二重結合の位置は限定されない。
【0023】
「炭素原子数２以上１６以下のアルキニル基」は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数２以上１６以下のアルキニル基としては、例えば、アセチレニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、ヘプチニル基及びオクチニル基が挙げられる。炭素原子数２以上１６以下のアルキニル基としては、炭素原子数２以上１２以下のアルキニル基が好ましく、炭素原子数２以上１０以下のアルキニル基がより好ましく、炭素原子数２以上８以下のアルキニル基が更に好ましい。なお、炭素原子数２以上１６以下のアルキニル基において、三重結合の位置は限定されない。
【0024】
「炭素原子数５以上８以下のシクロアルキル基」は、炭素原子数５以上８以下の非置換かつ環状のアルキル基である。炭素原子数５以上８以下のシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基及びシクロオクチル基が挙げられる。炭素原子数５以上８以下のシクロアルキル基としては、炭素原子数５以上７以下のシクロアルキル基が好ましく、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基がより好ましい。
【0025】
「炭素原子数１以上１６以下のアルコキシ基」は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上１６以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ペンタデシルオキシ基及びヘキサデシルオキシ基が挙げられる。「炭素原子数１以上１６以下のアルコキシ基」としては、炭素原子数１以上１３以下のアルコキシ基が好ましく、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基がより好ましく、炭素原子数１以上５以下のアルコキシ基が更に好ましい。
【0026】
「炭素原子数１以上１６以下のアルキルアミノ基」は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上１６以下のアルキルアミノ基としては、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、ウンデシルアミノ基、ドデシルアミノ基、トリデシルアミノ基、テトラデシルアミノ基、ペンタデシルアミノ基及びヘキサデシルアミノ基が挙げられる。炭素原子数１以上１６以下のアルキルアミノ基としては、炭素原子数１以上１３以下のアルキルアミノ基が好ましく、炭素原子数１以上８以下のアルキルアミノ基がより好ましい。
【0027】
「炭素原子数２以上１７以下のアルコキシカルボニル基」とは、アルコキシ基とカルボニル基とが結合した基のうち、合計の炭素原子数が２以上１７以下の基を意味する。炭素原子数２以上１７以下のアルコキシカルボニル基は、非置換であり、かつアルコキシ基部分が直鎖状又は分枝鎖状である。炭素原子数２以上１７以下のアルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、ウンデシルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、トリデシルオキシカルボニル基、テトラデシルオキシカルボニル基、ペンタデシルオキシカルボニル基及びヘキサデシルオキシカルボニル基が挙げられる。炭素原子数２以上１７以下のアルコキシカルボニル基としては、炭素原子数２以上１４以下のアルコキシカルボニル基が好ましく、炭素原子数２以上９以下のアルコキシカルボニル基がより好ましく、炭素原子数２以上６以下のアルコキシカルボニル基が更に好ましい。
【0028】
「ホスト化合物」は、電荷輸送性能を有する材料であり、発光層中において、例えばエネルギーを燐光発光性材料（白金錯体）に供与する役割を担う化合物である。
【0029】
＜有機ＥＬ素子＞
本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた発光層とを備える。発光層は、下記一般式（Ｉ）、下記一般式（ＩＩ）、下記一般式（ＩＩＩ）又は下記一般式（ＩＶ）で表される白金錯体を含む。
本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた発光層とを備える。発光層は、下記一般式（Ｉ）、下記一般式（ＩＩ）、下記一般式（ＩＩＩ）又は下記一般式（ＩＶ）で表される白金錯体を含む。
【0030】
【化3】
【0031】
一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ）、一般式（ＩＩＩ）及び一般式（ＩＶ）中、ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立して、２以上２０以下の整数である。Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素原子数１以上３２以下のアルキル基、炭素原子数２以上１６以下のアルケニル基、炭素原子数２以上１６以下のアルキニル基、炭素原子数５以上８以下のシクロアルキル基、炭素原子数１以上１６以下のアルコキシ基、アミノ基、炭素原子数１以上１６以下のアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素原子数２以上１７以下のアルコキシカルボニル基、フェニル基、フェノキシ基、ニトリル基、ニトロ基又はチオール基である。Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素原子数１以上１６以下のアルキル基、炭素原子数２以上１６以下のアルケニル基、炭素原子数２以上１６以下のアルキニル基、炭素原子数５以上８以下のシクロアルキル基、炭素原子数１以上１６以下のアルコキシ基、アミノ基、炭素原子数１以上１６以下のアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、炭素原子数２以上１７以下のアルコキシカルボニル基、フェニル基、フェノキシ基、ニトリル基、ニトロ基又はチオール基である。ａ及びｃは、それぞれ独立して、０以上２以下の整数である。ｂ及びｄは、それぞれ独立して、０以上４以下の整数である。
【0032】
以下、一般式（Ｉ）、一般式（ＩＩ）、一般式（ＩＩＩ）及び一般式（ＩＶ）で表される白金錯体を、それぞれ白金錯体（Ｉ）、白金錯体（ＩＩ）、白金錯体（ＩＩＩ）及び白金錯体（ＩＶ）と記載することがある。また、白金錯体（Ｉ）、白金錯体（ＩＩ）、白金錯体（ＩＩＩ）及び白金錯体（ＩＶ）からなる群より選ばれる少なくとも１種の白金錯体を、特定白金錯体と記載することがある。本実施形態の有機ＥＬ素子は、発光層中に、燐光発光性材料として特定白金錯体のうちの１種又は複数種を含む。
【0033】
本実施形態によれば、生産性の高い有機ＥＬ素子を提供できる。その理由は、以下のように推測される。
【0034】
本実施形態に係る有機ＥＬ素子では、発光層が特定白金錯体を含む。特定白金錯体が有する配位子は、イミノピラゾール骨格を有するキレート配位子である。より具体的には、特定白金錯体が有する配位子は、下記一般式（Ｖ）で表される構造（又は、部分構造）を有する。以下、一般式（Ｖ）で表される構造（又は、部分構造）を有する配位子を、ＩＰ配位子と記載することがある。なお、一般式（Ｖ）中、ＲAは、一般式（Ｉ）中の－（ＣＨ2）n1－の一部、一般式（ＩＩ）中の－（ＣＨ2）n2－の一部、一般式（ＩＩＩ）中のＲ1又は一般式（ＩＶ）中のＲ2である。
【0035】
【化4】
【0036】
特定白金錯体は、ＩＰ配位子を２つ有するため、発光層中に高濃度で含まれていても、失活（消光）しにくい傾向がある。このため、本実施形態の有機ＥＬ素子は、発光層中の特定白金錯体の濃度に依らず、高い発光効率を示す。よって、本実施形態の有機ＥＬ素子は、発光層を形成する際に特定白金錯体の濃度を厳密に調整する必要がないため、プロセスマージンを広く確保できる。従って、本実施形態によれば、生産性の高い有機ＥＬ素子を提供できる。
【0037】
［特定白金錯体］
以下、特定白金錯体について詳細に説明する。
以下、特定白金錯体について詳細に説明する。
【0038】
発光効率をより高めるためには、一般式（Ｖ）中のＲAが水素原子を含む基（より具体的には、炭素原子数１以上３２以下のアルキル基、－（ＣＨ2）n1－の一部、－（ＣＨ2）n2－の一部等）であることが好ましい。ＲAが水素原子を含む基である特定白金錯体が、発光効率をより高めることができる理由は、以下のように推測される。ＲAが水素原子を含む基である場合、特定白金錯体において、一方のＩＰ配位子におけるＲAが有する水素原子と、他方のＩＰ配位子のピラゾール環を構成する窒素原子との間で分子内水素結合が形成されるため、特定白金錯体の平面性が高まると考えられる。平面性が高い燐光発光性材料は失活（消光）しにくい傾向があるため、ＲAが水素原子を含む基である特定白金錯体は、発光効率をより高めることができると考えられる。
【0039】
発光効率をより高めるためには、特定白金錯体としては、一般式（Ｉ）中のａが０である白金錯体（Ｉ）、一般式（ＩＩ）中のｂが０である白金錯体（ＩＩ）、一般式（ＩＩＩ）中のｃが０である白金錯体（ＩＩＩ）、又は一般式（ＩＶ）中のｄが０である白金錯体（ＩＶ）が好ましい。
【0040】
発光効率を更に高めるためには、特定白金錯体としては、白金錯体（Ｉ）又は白金錯体（ＩＩ）が好ましく、一般式（Ｉ）中のｎ１が８以上１５以下の整数である白金錯体（Ｉ）、又は一般式（ＩＩ）中のｎ２が８以上１５以下の整数である白金錯体（ＩＩ）がより好ましい。特定白金錯体として白金錯体（Ｉ）又は白金錯体（ＩＩ）を用いると発光効率が更に高くなる理由は、以下のように推測される。白金錯体（Ｉ）は、２個のＩＰ配位子の窒素原子間を、一般式（Ｉ）中の－（ＣＨ2）n1－で表されるアルキレン基で架橋させた渡環型錯体である。また、白金錯体（ＩＩ）は、２個のＩＰ配位子の窒素原子間を、一般式（ＩＩ）中の－（ＣＨ2）n2－で表されるアルキレン基で架橋させた渡環型錯体である。白金錯体（Ｉ）及び白金錯体（ＩＩ）は、結晶状態において、架橋構造部分により、各錯体分子の互いの位置が固定されることで平面性がより高くなると共に、分子振動による熱失活も抑制できると考えられる。このため、特定白金錯体として白金錯体（Ｉ）又は白金錯体（ＩＩ）を用いると、発光効率が更に高くなるものと考えられる。なお、特定白金錯体として、一般式（Ｉ）中のｎ１が８以上１５以下の整数である白金錯体（Ｉ）、及び一般式（ＩＩ）中のｎ２が８以上１５以下の整数である白金錯体（ＩＩ）を併用する場合、ｎ１とｎ２とは、同一であっても異なっていてもよい。
【0041】
また、発光層が白金錯体（ＩＩＩ）又は白金錯体（ＩＶ）を含む場合、発光効率をより高めるためには、発光層は、一般式（ＩＩＩ）中のＲ1が炭素原子数１以上３２以下のアルキル基である白金錯体（ＩＩＩ）、又は一般式（ＩＶ）中のＲ2が炭素原子数１以上３２以下のアルキル基である白金錯体（ＩＶ）を含むことが好ましく、一般式（ＩＩＩ）中のＲ1が炭素原子数１以上３２以下のアルキル基である白金錯体（ＩＩＩ）を含むことがより好ましい。なお、特定白金錯体として、一般式（ＩＩＩ）中のＲ1が炭素原子数１以上３２以下のアルキル基である白金錯体（ＩＩＩ）、及び一般式（ＩＶ）中のＲ2が炭素原子数１以上３２以下のアルキル基である白金錯体（ＩＶ）を併用する場合、Ｒ1とＲ2とは、同一であっても異なっていてもよい。
【0042】
発光層が白金錯体（Ｉ）を含む場合、発光効率をより高めるためには、発光層中に含まれる白金錯体（Ｉ）としては、一般式（Ｉ）中のｎ１が８以上１５以下の整数である白金錯体（Ｉ）が好ましく、一般式（Ｉ）中のｎ１が９以上１３以下の整数である白金錯体（Ｉ）がより好ましく、一般式（Ｉ）中のｎ１が９以上１２以下の整数である白金錯体（Ｉ）が更に好ましい。
【0043】
また、発光層が白金錯体（Ｉ）を含む場合、発光効率を更に高めるためには、発光層中に含まれる白金錯体（Ｉ）としては、一般式（Ｉ）中のｎ１が８以上１５以下の整数であり、かつ一般式（Ｉ）中のａが０である白金錯体（Ｉ）が好ましく、一般式（Ｉ）中のｎ１が９以上１３以下の整数であり、かつ一般式（Ｉ）中のａが０である白金錯体（Ｉ）がより好ましく、一般式（Ｉ）中のｎ１が９以上１２以下の整数であり、かつ一般式（Ｉ）中のａが０である白金錯体（Ｉ）が更に好ましく、下記化学式（１）で表される白金錯体（以下、化合物（１）と記載することがある）が特に好ましい。
【0044】
【化5】
【0045】
発光層が白金錯体（ＩＩ）を含む場合、発光効率をより高めるためには、発光層中に含まれる白金錯体（ＩＩ）としては、一般式（ＩＩ）中のｎ２が８以上１５以下の整数である白金錯体（ＩＩ）が好ましく、一般式（ＩＩ）中のｎ２が９以上１３以下の整数である白金錯体（ＩＩ）がより好ましく、一般式（ＩＩ）中のｎ２が９以上１２以下の整数である白金錯体（ＩＩ）が更に好ましい。
【0046】
また、発光層が白金錯体（ＩＩ）を含む場合、発光効率を更に高めるためには、発光層中に含まれる白金錯体（ＩＩ）としては、一般式（ＩＩ）中のｎ２が８以上１５以下の整数であり、かつ一般式（ＩＩ）中のｂが０である白金錯体（ＩＩ）が好ましく、一般式（ＩＩ）中のｎ２が９以上１３以下の整数であり、かつ一般式（ＩＩ）中のｂが０である白金錯体（ＩＩ）がより好ましく、一般式（ＩＩ）中のｎ２が９以上１２以下の整数であり、かつ一般式（ＩＩ）中のｂが０である白金錯体（ＩＩ）が更に好ましく、下記化学式（２）で表される白金錯体が特に好ましい。
【0047】
【化6】
【0048】
発光層が白金錯体（ＩＩＩ）を含む場合、発光効率をより高めるためには、発光層中に含まれる白金錯体（ＩＩＩ）としては、一般式（ＩＩＩ）中のＲ1が炭素原子数１以上３２以下のアルキル基である白金錯体（ＩＩＩ）が好ましく、一般式（ＩＩＩ）中のＲ1が炭素原子数４以上２４以下のアルキル基である白金錯体（ＩＩＩ）がより好ましく、一般式（ＩＩＩ）中のＲ1が炭素原子数４以上２０以下のアルキル基である白金錯体（ＩＩＩ）が更に好ましい。
【0049】
また、発光層が白金錯体（ＩＩＩ）を含む場合、発光効率を更に高めるためには、発光層中に含まれる白金錯体（ＩＩＩ）としては、一般式（ＩＩＩ）中のＲ1が炭素原子数１以上３２以下のアルキル基であり、かつ一般式（ＩＩＩ）中のｃが０である白金錯体（ＩＩＩ）が好ましく、一般式（ＩＩＩ）中のＲ1が炭素原子数４以上２４以下のアルキル基であり、かつ一般式（ＩＩＩ）中のｃが０である白金錯体（ＩＩＩ）がより好ましく、一般式（ＩＩＩ）中のＲ1が炭素原子数４以上２０以下のアルキル基であり、かつ一般式（ＩＩＩ）中のｃが０である白金錯体（ＩＩＩ）が更に好ましく、下記化学式（３）で表される白金錯体（以下、化合物（３）と記載することがある）又は下記化学式（４）で表される白金錯体（以下、化合物（４）と記載することがある）が特に好ましい。
【0050】
【化7】
【0051】
発光層が白金錯体（ＩＶ）を含む場合、発光効率をより高めるためには、発光層中に含まれる白金錯体（ＩＶ）としては、一般式（ＩＶ）中のＲ2が炭素原子数１以上３２以下のアルキル基である白金錯体（ＩＶ）が好ましく、一般式（ＩＶ）中のＲ2が炭素原子数４以上２４以下のアルキル基である白金錯体（ＩＶ）がより好ましく、一般式（ＩＶ）中のＲ2が炭素原子数４以上２０以下のアルキル基である白金錯体（ＩＶ）が更に好ましい。
【0052】
また、発光層が白金錯体（ＩＶ）を含む場合、発光効率を更に高めるためには、発光層中に含まれる白金錯体（ＩＶ）としては、一般式（ＩＶ）中のＲ2が炭素原子数１以上３２以下のアルキル基であり、かつ一般式（ＩＶ）中のｄが０である白金錯体（ＩＶ）が好ましく、一般式（ＩＶ）中のＲ2が炭素原子数４以上２４以下のアルキル基であり、かつ一般式（ＩＶ）中のｄが０である白金錯体（ＩＶ）がより好ましく、一般式（ＩＶ）中のＲ2が炭素原子数４以上２０以下のアルキル基であり、かつ一般式（ＩＶ）中のｄが０である白金錯体（ＩＶ）が更に好ましい。
【0053】
発光効率を特に高めるためには、特定白金錯体としては、白金錯体（Ｉ）が好ましく、一般式（Ｉ）中のｎ１が８以上１５以下の整数である白金錯体（Ｉ）がより好ましく、一般式（Ｉ）中のｎ１が８以上１５以下の整数であり、かつ一般式（Ｉ）中のａが０である白金錯体（Ｉ）が更に好ましく、化合物（１）が特に好ましい。
【0054】
白金錯体（Ｉ）は、例えば、下記反応式（ＲＡ－１）及び（ＲＡ－２）に従って、又はこれに準ずる方法によって合成される。以下、反応式（ＲＡ－１）及び（ＲＡ－２）で表される反応を、それぞれ、反応（ＲＡ－１）及び（ＲＡ－２）と記載することがある。なお、反応式（ＲＡ－１）で示される一般式（ＸＡ）、（ＸＩＡ）及び（ＸＩＩ）中のＲ11、ａ及びｎ１は、それぞれ、一般式（Ｉ）中のＲ11、ａ及びｎ１と同義である。また、反応式（ＲＡ－２）で示されるＰｔ－Ｃоｍは、白金化合物を意味する。
【0055】
【化8】
【0056】
反応（ＲＡ－１）では、一般式（ＸＡ）で表されるアルデヒド誘導体（以下、アルデヒド誘導体（ＸＡ）と記載する）と、アルデヒド誘導体（ＸＡ）に対して０．５モル当量のジアミン（より詳しくは、一般式（ＸＩＡ）で表される化合物）とを、溶媒中で加熱することにより、一般式（ＸＩＩ）で表される化合物（以下、化合物（ＸＩＩ）と記載する）を得る。反応（ＲＡ－１）の反応温度は、例えば２０℃以上１００℃以下である。反応（ＲＡ－１）の反応時間は、例えば１時間以上４８時間以下である。反応（ＲＡ－１）で使用される溶媒としては、特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記載することがある）とメタノールとの混合物、及びジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記載することがある）が挙げられる。
【0057】
反応（ＲＡ－２）では、化合物（ＸＩＩ）と、白金化合物とを、塩基存在下、溶媒中で反応させて、白金錯体（Ｉ）を得る。白金化合物としては、例えば、ＰｔＣｌ2（ＣＨ3ＣＮ）2及びＫ2ＰｔＣｌ4が挙げられる。塩基としては、例えば、Ｋ2ＣＯ3、ＮａＨ及びトリエチルアミンが挙げられる。反応（ＲＡ－２）の反応温度は、例えば２０℃以上１３０℃以下である。反応（ＲＡ－２）の反応時間は、例えば１時間以上４８時間以下である。反応（ＲＡ－２）で使用される溶媒としては、特に限定されないが、例えば、ＤＭＦとメタノールとの混合物、ＤＭＳＯ、及びトルエンとＤＭＳＯとの混合物が挙げられる。
【0058】
白金錯体（ＩＩ）は、例えば、下記反応式（ＲＢ－１）及び（ＲＢ－２）に従って、又はこれに準ずる方法によって合成される。以下、反応式（ＲＢ－１）及び（ＲＢ－２）で表される反応を、それぞれ、反応（ＲＢ－１）及び（ＲＢ－２）と記載することがある。なお、反応式（ＲＢ－１）で示される一般式（ＸＶＩＡ）、（ＸＩＢ）及び（ＸＩＩＩ）中のＲ12、ｂ及びｎ２は、それぞれ、一般式（ＩＩ）中のＲ12、ｂ及びｎ２と同義である。また、反応式（ＲＢ－２）で示されるＰｔ－Ｃоｍは、白金化合物を意味する。
【0059】
【化9】
【0060】
反応（ＲＢ－１）では、一般式（ＸＶＩＡ）で表されるアルデヒド誘導体（以下、アルデヒド誘導体（ＸＶＩＡ）と記載する）と、アルデヒド誘導体（ＸＶＩＡ）に対して０．５モル当量のジアミン（より詳しくは、一般式（ＸＩＢ）で表される化合物）とを、溶媒中で加熱することにより、一般式（ＸＩＩＩ）で表される化合物（以下、化合物（ＸＩＩＩ）と記載する）を得る。反応（ＲＢ－１）の反応温度は、例えば２０℃以上１００℃以下である。反応（ＲＢ－１）の反応時間は、例えば１時間以上４８時間以下である。反応（ＲＢ－１）で使用される溶媒としては、特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、ＤＭＦとメタノールとの混合物、及びＤＭＳＯが挙げられる。
【0061】
反応（ＲＢ－２）では、化合物（ＸＩＩＩ）と、白金化合物とを、塩基存在下、溶媒中で反応させて、白金錯体（ＩＩ）を得る。白金化合物としては、例えば、ＰｔＣｌ2（ＣＨ3ＣＮ）2及びＫ2ＰｔＣｌ4が挙げられる。塩基としては、例えば、Ｋ2ＣＯ3、ＮａＨ及びトリエチルアミンが挙げられる。反応（ＲＢ－２）の反応温度は、例えば２０℃以上１３０℃以下である。反応（ＲＢ－２）の反応時間は、例えば１時間以上４８時間以下である。反応（ＲＢ－２）で使用される溶媒としては、特に限定されないが、例えば、ＤＭＦとメタノールとの混合物、ＤＭＳＯ、及びトルエンとＤＭＳＯとの混合物が挙げられる。
【0062】
白金錯体（ＩＩＩ）は、例えば、下記反応式（ＲＣ－１）及び（ＲＣ－２）に従って、又はこれに準ずる方法によって合成される。以下、反応式（ＲＣ－１）及び（ＲＣ－２）で表される反応を、それぞれ、反応（ＲＣ－１）及び（ＲＣ－２）と記載することがある。なお、反応式（ＲＣ－１）で示される一般式（ＸＢ）、（ＸＩＶＡ）及び（ＸＶ）中のＲ13及びｃは、それぞれ、一般式（ＩＩＩ）中のＲ13及びｃと同義である。また、反応式（ＲＣ－２）で示されるＰｔ－Ｃоｍは、白金化合物を意味する。
【0063】
【化10】
【0064】
反応（ＲＣ－１）では、一般式（ＸＢ）で表されるアルデヒド誘導体（以下、アルデヒド誘導体（ＸＢ）と記載する）と、アルデヒド誘導体（ＸＢ）に対して１モル当量のアミン（より詳しくは、一般式（ＸＩＶＡ）で表される化合物）とを、溶媒中で加熱することにより、一般式（ＸＶ）で表される化合物（以下、化合物（ＸＶ）と記載する）を得る。反応（ＲＣ－１）の反応温度は、例えば２０℃以上１００℃以下である。反応（ＲＣ－１）の反応時間は、例えば１時間以上４８時間以下である。反応（ＲＣ－１）で使用される溶媒としては、特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、ＤＭＦとメタノールとの混合物、及びＤＭＳＯが挙げられる。
【0065】
反応（ＲＣ－２）では、化合物（ＸＶ）と、白金化合物とを、塩基存在下、溶媒中で反応させて、白金錯体（ＩＩＩ）を得る。白金化合物としては、例えば、ＰｔＣｌ2（ＣＨ3ＣＮ）2及びＫ2ＰｔＣｌ4が挙げられる。塩基としては、例えば、Ｋ2ＣＯ3、ＮａＨ及びトリエチルアミンが挙げられる。反応（ＲＣ－２）の反応温度は、例えば２０℃以上１３０℃以下である。反応（ＲＣ－２）の反応時間は、例えば１時間以上４８時間以下である。反応（ＲＣ－２）で使用される溶媒としては、特に限定されないが、例えば、ＤＭＦとメタノールとの混合物、ＤＭＳＯ、及びトルエンとＤＭＳＯとの混合物が挙げられる。
【0066】
白金錯体（ＩＶ）は、例えば、下記反応式（ＲＤ－１）及び（ＲＤ－２）に従って、又はこれに準ずる方法によって合成される。以下、反応式（ＲＤ－１）及び（ＲＤ－２）で表される反応を、それぞれ、反応（ＲＤ－１）及び（ＲＤ－２）と記載することがある。なお、反応式（ＲＤ－１）で示される一般式（ＸＶＩＢ）、（ＸＩＶＢ）及び（ＸＶＩ）中のＲ14及びｄは、それぞれ、一般式（ＩＶ）中のＲ14及びｄと同義である。また、反応式（ＲＤ－２）で示されるＰｔ－Ｃоｍは、白金化合物を意味する。
【0067】
【化11】
【0068】
反応（ＲＤ－１）では、一般式（ＸＶＩＢ）で表されるアルデヒド誘導体（以下、アルデヒド誘導体（ＸＶＩＢ）と記載する）と、アルデヒド誘導体（ＸＶＩＢ）に対して１モル当量のアミン（より詳しくは、一般式（ＸＩＶＢ）で表される化合物）とを、溶媒中で加熱することにより、一般式（ＸＶＩ）で表される化合物（以下、化合物（ＸＶＩ）と記載する）を得る。反応（ＲＤ－１）の反応温度は、例えば２０℃以上１００℃以下である。反応（ＲＤ－１）の反応時間は、例えば１時間以上４８時間以下である。反応（ＲＤ－１）で使用される溶媒としては、特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、ＤＭＦとメタノールとの混合物、及びＤＭＳＯが挙げられる。
【0069】
反応（ＲＤ－２）では、化合物（ＸＶＩ）と、白金化合物とを、塩基存在下、溶媒中で反応させて、白金錯体（ＩＶ）を得る。白金化合物としては、例えば、ＰｔＣｌ2（ＣＨ3ＣＮ）2及びＫ2ＰｔＣｌ4が挙げられる。塩基としては、例えば、Ｋ2ＣＯ3、ＮａＨ及びトリエチルアミンが挙げられる。反応（ＲＤ－２）の反応温度は、例えば２０℃以上１３０℃以下である。反応（ＲＤ－２）の反応時間は、例えば１時間以上４８時間以下である。反応（ＲＤ－２）で使用される溶媒としては、特に限定されないが、例えば、ＤＭＦとメタノールとの混合物、ＤＭＳＯ、及びトルエンとＤＭＳＯとの混合物が挙げられる。
【0070】
［有機ＥＬ素子の構成］
次に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。
次に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。
【0071】
（層構成）
本実施形態に係る有機ＥＬ素子の層構成は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた発光層とを備える層構成である限り、特に限定されない。本実施形態に係る有機ＥＬ素子の層構成としては、例えば、以下に示すＣ１～Ｃ７の層構成が挙げられる。
本実施形態に係る有機ＥＬ素子の層構成は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた発光層とを備える層構成である限り、特に限定されない。本実施形態に係る有機ＥＬ素子の層構成としては、例えば、以下に示すＣ１～Ｃ７の層構成が挙げられる。
【0072】
Ｃ１：陽極／発光層／陰極
Ｃ２：陽極／発光層／電子輸送層／陰極
Ｃ３：陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
Ｃ４：陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
Ｃ５：陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層（陰極バッファー層）／陰極
Ｃ６：陽極／正孔注入層（陽極バッファー層）／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
Ｃ７：陽極／正孔注入層（陽極バッファー層）／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層（陰極バッファー層）／陰極
Ｃ２：陽極／発光層／電子輸送層／陰極
Ｃ３：陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
Ｃ４：陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
Ｃ５：陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層（陰極バッファー層）／陰極
Ｃ６：陽極／正孔注入層（陽極バッファー層）／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
Ｃ７：陽極／正孔注入層（陽極バッファー層）／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層（陰極バッファー層）／陰極
【0073】
また、本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、陽極又は陰極を支持する基板を有していてもよい。本実施形態に係る有機ＥＬ素子が基板を有する場合、本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、基板と反対側に光を取り出すトップエミッション型であってもよいし、基板側に光を取り出すボトムエミッション型であってもよい。
【0074】
以下、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例として、Ｃ７の層構成と陽極を支持する基板とを有し、かつボトムエミッション型の有機ＥＬ素子について、図面を参照しながら説明する。参照する図１は、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の構造の一例を示す断面図である。なお、参照する図１は、理解しやすくするために、それぞれの構成要素を主体に模式的に示しており、図示された各構成要素の大きさ、個数、形状等は、図面作成の都合上から実際とは異なる場合がある。
【0075】
図１に示される有機ＥＬ素子１０は、基板１１と、陽極１２と、正孔注入層１３と、正孔輸送層１４と、発光層１５と、電子輸送層１６と、電子注入層１７と、陰極１８とを含む。陽極１２、正孔注入層１３、正孔輸送層１４、発光層１５、電子輸送層１６、電子注入層１７及び陰極１８は、この順に基板１１上に積層されている。
【0076】
基板１１の厚さは、例えば０．１ｍｍ以上３０ｍｍ以下であり、好ましくは０．５ｍｍ以上５ｍｍ以下である。陽極１２の厚さは、例えば１０ｎｍ以上１０００ｎｍ以下であり、好ましくは３０ｎｍ以上２００ｎｍ以下である。正孔注入層１３の厚さは、例えば１ｎｍ以上１０００ｎｍ以下であり、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。正孔輸送層１４の厚さは、例えば１０ｎｍ以上１５０ｎｍ以下であり、好ましくは２０ｎｍ以上１００ｎｍ以下である。発光層１５の厚さは、例えば３ｎｍ以上１００ｎｍ以下であり、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。電子輸送層１６の厚さは、例えば１０ｎｍ以上１５０ｎｍ以下であり、好ましくは２０ｎｍ以上１００ｎｍ以下である。電子注入層１７の厚さは、例えば０．１ｎｍ以上１０ｎｍ以下であり、好ましくは０．５ｎｍ以上５ｎｍ以下である。陰極１８の厚さは、例えば１０ｎｍ以上５００ｎｍ以下であり、好ましくは５０ｎｍ以上２００ｎｍ以下である。
【0077】
有機ＥＬ素子１０は、例えば、基板１１上に、陽極１２、正孔注入層１３、正孔輸送層１４、発光層１５、電子輸送層１６、電子注入層１７及び陰極１８を、この順に積層させることにより得られる。基板１１上に各層を積層させる際の積層方法は、特に限定されず、各層を構成する材料に応じて、例えば公知の積層方法（より具体的には、スパッタ法、スピンコート法、真空蒸着法、印刷法等）を採用できる。
【0078】
次に、有機ＥＬ素子１０の各層を構成する好適な材料について説明する。
【0079】
（基板１１）
有機ＥＬ素子１０がボトムエミッション型の有機ＥＬ素子であるため、基板１１の材料としては、透明性の高い材料（透明性材料）が好ましい。基板１１に好適な透明性材料としては、例えば、ガラス材料及び樹脂材料が挙げられる。ガラス材料としては、例えば、石英ガラス及びソーダガラスが挙げられる。樹脂材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリカーボネート及びポリアリレートが挙げられる。基板１１の材料は、１種のみを使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
有機ＥＬ素子１０がボトムエミッション型の有機ＥＬ素子であるため、基板１１の材料としては、透明性の高い材料（透明性材料）が好ましい。基板１１に好適な透明性材料としては、例えば、ガラス材料及び樹脂材料が挙げられる。ガラス材料としては、例えば、石英ガラス及びソーダガラスが挙げられる。樹脂材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリカーボネート及びポリアリレートが挙げられる。基板１１の材料は、１種のみを使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【0080】
（陽極１２）
陽極１２は、正孔注入層１３に正孔を注入する。このため、陽極１２の材料としては、仕事関数が比較的大きい材料が用いられる。また、有機ＥＬ素子１０がボトムエミッション型の有機ＥＬ素子であるため、陽極１２の材料としては、透明性の高い材料が好ましい。陽極１２に好適な材料（仕事関数が比較的大きく、透明性の高い材料）としては、例えば、スズがドープされた酸化インジウム（以下、ＩＴＯと記載することがある）、及びフッ素がドープされた酸化スズが挙げられる。陽極１２の材料は、１種のみを使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。発光効率をより高めるためには、陽極１２の材料としては、ＩＴＯが好ましい。
陽極１２は、正孔注入層１３に正孔を注入する。このため、陽極１２の材料としては、仕事関数が比較的大きい材料が用いられる。また、有機ＥＬ素子１０がボトムエミッション型の有機ＥＬ素子であるため、陽極１２の材料としては、透明性の高い材料が好ましい。陽極１２に好適な材料（仕事関数が比較的大きく、透明性の高い材料）としては、例えば、スズがドープされた酸化インジウム（以下、ＩＴＯと記載することがある）、及びフッ素がドープされた酸化スズが挙げられる。陽極１２の材料は、１種のみを使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。発光効率をより高めるためには、陽極１２の材料としては、ＩＴＯが好ましい。
【0081】
（正孔注入層１３）
正孔注入層１３の材料としては、例えば、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）（ＰＥＤＯＴ）とポリスチレンスルホン酸（ＰＳＳ）とからなる複合物（以下、ＰＥＤＯＴ－ＰＳＳと記載することがある）、銅フタロシアニン、及びポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）が挙げられる。正孔注入層１３の材料は、１種のみを使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。発光効率をより高めるためには、正孔注入層１３の材料としては、ＰＥＤＯＴ－ＰＳＳが好ましい。
正孔注入層１３の材料としては、例えば、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）（ＰＥＤＯＴ）とポリスチレンスルホン酸（ＰＳＳ）とからなる複合物（以下、ＰＥＤＯＴ－ＰＳＳと記載することがある）、銅フタロシアニン、及びポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）が挙げられる。正孔注入層１３の材料は、１種のみを使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。発光効率をより高めるためには、正孔注入層１３の材料としては、ＰＥＤＯＴ－ＰＳＳが好ましい。
【0082】
（正孔輸送層１４）
正孔輸送層１４の材料としては、例えば、芳香族アミン誘導体、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾール誘導体、ポリシラン、ポリシラン誘導体、ポリシロキサン誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン誘導体、ポリアニリン、ポリアニリン誘導体、ポリチオフェン、ポリチオフェン誘導体、ポリピロール、及びポリピロール誘導体が挙げられる。正孔輸送層１４の材料は、１種のみを使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。発光効率をより高めるためには、正孔輸送層１４の材料としては、芳香族アミン誘導体が好ましく、Ｎ，Ｎ’－ジ－１－ナフチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン（以下、ＮＰＢと記載することがある）がより好ましい。
正孔輸送層１４の材料としては、例えば、芳香族アミン誘導体、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾール誘導体、ポリシラン、ポリシラン誘導体、ポリシロキサン誘導体、ピラゾリン誘導体、スチルベン誘導体、ポリアニリン、ポリアニリン誘導体、ポリチオフェン、ポリチオフェン誘導体、ポリピロール、及びポリピロール誘導体が挙げられる。正孔輸送層１４の材料は、１種のみを使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。発光効率をより高めるためには、正孔輸送層１４の材料としては、芳香族アミン誘導体が好ましく、Ｎ，Ｎ’－ジ－１－ナフチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン（以下、ＮＰＢと記載することがある）がより好ましい。
【0083】
（発光層１５）
発光層１５は、上述した特定白金錯体を含む。また、発光層１５は、特定白金錯体に加えて、ホスト化合物を含んでいてもよい。発光効率をより高めるためには、発光層１５が特定白金錯体及びホスト化合物を含むことが好ましく、発光層１５が特定白金錯体及びホスト化合物から構成される（特定白金錯体及びホスト化合物だけで構成される）ことがより好ましい。なお、発光層１５がホスト化合物を含む場合、発光層１５は、１種のホスト化合物のみを含んでいてもよく、２種以上のホスト化合物を含んでいてもよい。
発光層１５は、上述した特定白金錯体を含む。また、発光層１５は、特定白金錯体に加えて、ホスト化合物を含んでいてもよい。発光効率をより高めるためには、発光層１５が特定白金錯体及びホスト化合物を含むことが好ましく、発光層１５が特定白金錯体及びホスト化合物から構成される（特定白金錯体及びホスト化合物だけで構成される）ことがより好ましい。なお、発光層１５がホスト化合物を含む場合、発光層１５は、１種のホスト化合物のみを含んでいてもよく、２種以上のホスト化合物を含んでいてもよい。
【0084】
また、発光層１５は、特定白金錯体から構成されてもよい。発光層１５が特定白金錯体から構成される（特定白金錯体だけで構成される）場合、例えば、発光層１５を形成する際に共蒸着が不要となる。よって、有機ＥＬ素子１０の生産性をより向上させるためには、発光層１５が特定白金錯体から構成されることが好ましい。
【0085】
発光層１５がホスト化合物を含む場合、発光効率を更に高めるためには、発光層１５中の特定白金錯体の濃度は、発光層１５の全質量に対して、１質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、５質量％以上５０質量％以下であることがより好ましく、５質量％以上３５質量％以下であることが更に好ましい。
【0086】
発光層１５がホスト化合物を含む場合、発光効率を更に高めるためには、発光層１５中に含まれるホスト化合物としては、４，４’－ビス（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ビフェニル（以下、ＣＢＰと記載することがある）、１，３－ビス（９－カルバゾリル）ベンゼン、４，４’－ビス（カルバゾール－９－イル）－２，２’－ジメチルビフェニル、ポリビニルカルバゾール、ポリフェニレン及びポリフルオレンからなる群より選ばれる１種以上が好ましく、ＣＢＰがより好ましい。
【0087】
（電子輸送層１６）
電子輸送層１６の材料としては、例えば、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（以下、ＴＰＢｉと記載することがある）、２－フェニル－４，６－ビス（３，５－ジピリジルフェニル）ピリミジン、ピラジン誘導体、及びフェナントロリン誘導体が挙げられる。電子輸送層１６の材料は、１種のみを使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。発光効率をより高めるためには、電子輸送層１６の材料としては、ＴＰＢｉが好ましい。
電子輸送層１６の材料としては、例えば、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（以下、ＴＰＢｉと記載することがある）、２－フェニル－４，６－ビス（３，５－ジピリジルフェニル）ピリミジン、ピラジン誘導体、及びフェナントロリン誘導体が挙げられる。電子輸送層１６の材料は、１種のみを使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。発光効率をより高めるためには、電子輸送層１６の材料としては、ＴＰＢｉが好ましい。
【0088】
（電子注入層１７）
電子注入層１７の材料としては、例えば、フッ化リチウム、フッ化マグネシウム及び酸化アルミニウムが挙げられる。電子注入層１７の材料は、１種のみを使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。発光効率をより高めるためには、電子注入層１７の材料としては、フッ化リチウムが好ましい。
電子注入層１７の材料としては、例えば、フッ化リチウム、フッ化マグネシウム及び酸化アルミニウムが挙げられる。電子注入層１７の材料は、１種のみを使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。発光効率をより高めるためには、電子注入層１７の材料としては、フッ化リチウムが好ましい。
【0089】
（陰極１８）
陰極１８は、電子注入層１７に電子を注入する。このため、陰極１８の材料としては、仕事関数の比較的小さい材料が用いられる。陰極１８の材料としては、例えば、アルミニウム、銀、マグネシウム、カルシウム及び金が挙げられる。陰極１８の材料は、１種のみを使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。発光効率をより高めるためには、陰極１８の材料としては、アルミニウムが好ましい。
陰極１８は、電子注入層１７に電子を注入する。このため、陰極１８の材料としては、仕事関数の比較的小さい材料が用いられる。陰極１８の材料としては、例えば、アルミニウム、銀、マグネシウム、カルシウム及び金が挙げられる。陰極１８の材料は、１種のみを使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。発光効率をより高めるためには、陰極１８の材料としては、アルミニウムが好ましい。
【0090】
【0091】
例えば、本発明の有機ＥＬ素子は、上述したＣ１～Ｃ６のいずれかの層構成を有していてもよい。本発明の有機ＥＬ素子の層構成として、Ｃ１～Ｃ６のいずれかの層構成を採用する場合、有機ＥＬ素子を構成する各層の材料としては、例えば、有機ＥＬ素子１０における同一名称の層の材料として例示した材料が使用できる。
【0092】
また、本発明の有機ＥＬ素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた発光層とを備える層構成である限り、上述したＣ１～Ｃ７の層構成とは異なる層構成を有していてもよい。
【0093】
また、本発明の有機ＥＬ素子では、発光層の材料として使用される特定白金錯体以外の材料は特に限定されない。よって、本発明の有機ＥＬ素子における特定白金錯体以外の材料は、有機ＥＬ素子１０を構成する材料として例示した材料とは異なっていてもよい。
【実施例】
【0094】
以下、本発明の実施例について説明するが、本発明は実施例の範囲に何ら限定されるものではない。なお、白金錯体の核磁気共鳴スペクトル（1Ｈ－ＮＭＲスペクトル）は、核磁気共鳴装置（バリアン社製「ＵＮＩＴＹ－ＩＮＯＶＡ」、共鳴周波数：５００ＭＨｚ）を用いて測定した。白金錯体の1Ｈ－ＮＭＲスペクトルの測定では、測定溶媒（ＣＤＣｌ3）の残存シグナルを内部基準として使用した。また、白金錯体の固体発光量子収率φは、分光蛍光光度計（日本分光株式会社製「ＦＰ－６５００Ｎ」）、及び積分球ユニット（日本分光株式会社製「ＩＮＫ－５３３」）を用いて測定した。
【0095】
また、以下で説明する合成方法で得られた化合物（１）、化合物（３）、化合物（４）、化合物（５）及び化合物（６）の分子構造は、いずれもイメージングプレート単結晶自動Ｘ線構造解析装置（株式会社リガク製「ＰＡＰＩＤ－ＡＵＴＯ」）を用い、Ｍｏ－Ｋα線（λ＝０．７１０７５Å）により単結晶Ｘ線構造解析を行うことで確認した。
【0096】
＜白金錯体の合成＞
［化合物（１）の合成］
下記反応式（Ｒ１－１）及び（Ｒ１－２）に従って、化合物（１）を合成した。以下、反応式（Ｒ１－１）及び（Ｒ１－２）で表される反応を、それぞれ、反応（Ｒ１－１）及び（Ｒ１－２）と記載することがある。
［化合物（１）の合成］
下記反応式（Ｒ１－１）及び（Ｒ１－２）に従って、化合物（１）を合成した。以下、反応式（Ｒ１－１）及び（Ｒ１－２）で表される反応を、それぞれ、反応（Ｒ１－１）及び（Ｒ１－２）と記載することがある。
【0097】
【化12】
【0098】
反応（Ｒ１－１）では、ピラゾール－３－カルボアルデヒド（０．４８０ｇ、５．０ｍｍｏｌ）と、１，１２－ドデカンジアミン（０．５０１ｇ、２．５ｍｍｏｌ）とを、エタノール（５０ｍＬ）に加え、得られた混合物を加熱して還流させた（還流時間：２０時間）。その後、減圧下で反応液から溶媒（エタノール）を除去し、配位子であるＮ，Ｎ’－（ドデカン－１，１２－ジイル）ビス［１－（１Ｈ－ピラゾール－５－イル）メタンイミン］（以下、配位子１－１と記載することがある）を黄色液体として得た。得られた配位子１－１は、精製せずに次の反応である反応（Ｒ１－２）に使用した。
【0099】
反応（Ｒ１－２）では、アルゴン雰囲気下、配位子１－１（０．８９１ｇ、２．５ｍｍｏｌ）、ＰｔＣｌ2（ＣＨ3ＣＮ）2（０．８７０ｇ、２．５ｍｍｏｌ）及びＫ2ＣＯ3（４．１４６ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）を、トルエン（３００ｍＬ）とＤＭＳＯ（７５ｍＬ）との混合溶媒中で、温度１２０℃の条件で２４時間加熱した。その後、減圧下で反応液からトルエンを除去し、析出した固体をろ過（固液分離）により分離した。次いで、分離した固体を酢酸エチル（４００ｍＬ）中に溶解させた。次いで、得られた溶液を飽和食塩水（２００ｍＬ）で３回洗浄した後、洗浄後の液から有機層を分離した。次いで、分離した有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥させた後、乾燥させた有機層をろ過した。次いで、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。次いで、展開溶媒としてＣＨ2Ｃｌ2／ヘキサン（体積比：ＣＨ2Ｃｌ2／ヘキサン＝３／７）を用いて、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（充填剤：アミノ修飾シリカゲル）にて精製することにより、化合物（１）を黄色固体として得た（収量：０．３４５ｇ、収率：２５％）。得られた化合物（１）の1Ｈ－ＮＭＲスペクトルの化学シフト値δ（単位：ｐｐｍ）を以下に示す。
【0100】
化合物（１）：1Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3） δ＝０．９３－１．０５（ｍ，２Ｈ），１．１２－１．４１（ｍ，１４Ｈ），１．５５－１．６５（ｍ，２Ｈ），２．２０－２．３１（ｍ，２Ｈ），３．３９（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．１，１１．１，３．０Ｈｚ，２Ｈ），５．３４（ｄｄｄｄ，Ｊ＝１１．１，４．７，３．９，１．１Ｈｚ，２Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｓ，２Ｈ）．
【0101】
［化合物（３）の合成］
下記反応式（Ｒ３－１）及び（Ｒ３－２）に従って、化合物（３）を合成した。以下、反応式（Ｒ３－１）及び（Ｒ３－２）で表される反応を、それぞれ、反応（Ｒ３－１）及び（Ｒ３－２）と記載することがある。
下記反応式（Ｒ３－１）及び（Ｒ３－２）に従って、化合物（３）を合成した。以下、反応式（Ｒ３－１）及び（Ｒ３－２）で表される反応を、それぞれ、反応（Ｒ３－１）及び（Ｒ３－２）と記載することがある。
【0102】
【化13】
【0103】
反応（Ｒ３－１）では、ピラゾール－３－カルボアルデヒド（０．４８０ｇ、５．０ｍｍｏｌ）と、ペンチルアミン（０．４３６ｇ、５．０ｍｍｏｌ）とを、エタノール（３０ｍＬ）に加え、得られた混合物を加熱して還流させた（還流時間：２４時間）。その後、減圧下で反応液から溶媒（エタノール）を除去し、配位子であるＮ－ペンチル－１－（１Ｈ－ピラゾール－５－イル）メタンイミン（以下、配位子３－１と記載することがある）を黄色液体として得た。得られた配位子３－１は、精製せずに次の反応である反応（Ｒ３－２）に使用した。
【0104】
反応（Ｒ３－２）では、アルゴン雰囲気下、配位子３－１（０．３６０ｇ、２．０ｍｍｏｌ）、ＰｔＣｌ2（ＣＨ3ＣＮ）2（０．３４８ｇ、１．０ｍｍｏｌ）及びＫ2ＣＯ3（１．６５８ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）を、トルエン（１２０ｍＬ）とＤＭＳＯ（３０ｍＬ）との混合溶媒中で、温度１２０℃の条件で２４時間加熱した。その後、減圧下で反応液からトルエンを除去し、析出した固体をろ過（固液分離）により分離した。次いで、分離した固体を酢酸エチル（２００ｍＬ）中に溶解させた。次いで、得られた溶液を飽和食塩水（２００ｍＬ）で３回洗浄した後、洗浄後の液から有機層を分離した。次いで、分離した有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥させた後、乾燥させた有機層をろ過した。次いで、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。次いで、展開溶媒としてＣＨ2Ｃｌ2／ヘキサン（体積比：ＣＨ2Ｃｌ2／ヘキサン＝２／３）を用いて、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（充填剤：アミノ修飾シリカゲル）にて精製することにより、化合物（３）をオレンジ色固体として得た（収量：０．３３０ｇ、収率：６３％）。得られた化合物（３）の1Ｈ－ＮＭＲスペクトルの化学シフト値δ（単位：ｐｐｍ）を以下に示す。
【0105】
化合物（３）：1Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3） δ＝０．９０（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，６Ｈ），１．３２－１．４３（ｍ，８Ｈ），１．７８－１．８６（ｍ，４Ｈ），４．２６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，４Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｓ，２Ｈ）．
【0106】
［化合物（４）の合成］
下記反応式（Ｒ４－１）及び（Ｒ４－２）に従って、化合物（４）を合成した。以下、反応式（Ｒ４－１）及び（Ｒ４－２）で表される反応を、それぞれ、反応（Ｒ４－１）及び（Ｒ４－２）と記載することがある。
下記反応式（Ｒ４－１）及び（Ｒ４－２）に従って、化合物（４）を合成した。以下、反応式（Ｒ４－１）及び（Ｒ４－２）で表される反応を、それぞれ、反応（Ｒ４－１）及び（Ｒ４－２）と記載することがある。
【0107】
【化14】
【0108】
反応（Ｒ４－１）では、ピラゾール－３－カルボアルデヒド（０．３８０ｇ、４．０ｍｍｏｌ）と、ヘキサデカンアミン（０．９７０ｇ、４．０ｍｍｏｌ）とを、エタノール（５０ｍＬ）に加え、得られた混合物を加熱して還流させた（還流時間：２４時間）。その後、減圧下で反応液から溶媒（エタノール）を除去し、配位子であるＮ－ヘキサデカン－１－（１Ｈ－ピラゾール－５－イル）メタンイミン（以下、配位子４－１と記載することがある）を黄色液体として得た。得られた配位子４－１は、精製せずに次の反応である反応（Ｒ４－２）に使用した。
【0109】
反応（Ｒ４－２）では、アルゴン雰囲気下、配位子４－１（１．２８０ｇ、４．０ｍｍｏｌ）、ＰｔＣｌ2（ＣＨ3ＣＮ）2（０．７００ｇ、２．０ｍｍｏｌ）及びＫ2ＣＯ3（３．３２０ｇ、２４．０ｍｍｏｌ）を、トルエン（４００ｍＬ）とＤＭＳＯ（１００ｍＬ）との混合溶媒中で、温度１２０℃の条件で２４時間加熱した。その後、減圧下で反応液からトルエンを除去し、析出した固体をろ過（固液分離）により分離した。次いで、分離した固体を酢酸エチル（１５０ｍＬ）中に溶解させた。次いで、得られた溶液を飽和食塩水（２００ｍＬ）で３回洗浄した後、洗浄後の液から有機層を分離した。次いで、分離した有機層をＮａ2ＳＯ4で乾燥させた後、乾燥させた有機層をろ過した。次いで、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。次いで、展開溶媒としてＣＨ2Ｃｌ2／ヘキサン（体積比：ＣＨ2Ｃｌ2／ヘキサン＝２／８）を用いて、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（充填剤：アミノ修飾シリカゲル）にて精製することにより、化合物（４）をオレンジ色固体として得た（収量：０．２７０ｇ、収率：２１％）。得られた化合物（４）の1Ｈ－ＮＭＲスペクトルの化学シフト値δ（単位：ｐｐｍ）を以下に示す。
【0110】
化合物（４）：1Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3） δ＝０．８９（ｔ，６Ｈ），１．２０－１．３６（ｍ，４８Ｈ），１．３６－１．４４（ｍ，４Ｈ），１．８１－１．９０（ｍ，４Ｈ），４．３７（ｔ，４Ｈ），６．６２（ｄ，２Ｈ），７．６６（ｄ，２Ｈ），７．８７（ｓ，２Ｈ）．
【0111】
［比較化合物の合成］
比較化合物として、下記化学式（５）で表される化合物（以下、化合物（５）と記載することがある）、及び下記化学式（６）で表される化合物（以下、化合物（６）と記載することがある）を、それぞれ合成した。
比較化合物として、下記化学式（５）で表される化合物（以下、化合物（５）と記載することがある）、及び下記化学式（６）で表される化合物（以下、化合物（６）と記載することがある）を、それぞれ合成した。
【0112】
【化15】
【0113】
化合物（５）は、配位子を合成する際、ピラゾール－３－カルボアルデヒド（５．０ｍｍｏｌ）の代わりに下記化学式（５Ａ）で表される化合物（５．０ｍｍｏｌ）を使用したこと以外は、化合物（１）の合成と同じ方法で合成した。また、化合物（６）は、配位子を合成する際、ピラゾール－３－カルボアルデヒド（５．０ｍｍｏｌ）の代わりに下記化学式（６Ａ）で表される化合物（５．０ｍｍｏｌ）を使用したこと以外は、化合物（１）の合成と同じ方法で合成した。
【0114】
【化16】
【0115】
＜固体発光量子収率φの測定＞
得られた化合物（１）、化合物（３）、化合物（４）、化合物（５）及び化合物（６）を、それぞれ再結晶化した後、得られた結晶のそれぞれについて、温度２９８Ｋ及び温度７７Ｋにおける固体発光量子収率φ（単位：％）を測定した。再結晶化する際の再結晶溶媒としては、化合物（３）についてはクロロホルムを用い、化合物（１）、化合物（４）、化合物（５）及び化合物（６）についてはトルエンを用いた。
得られた化合物（１）、化合物（３）、化合物（４）、化合物（５）及び化合物（６）を、それぞれ再結晶化した後、得られた結晶のそれぞれについて、温度２９８Ｋ及び温度７７Ｋにおける固体発光量子収率φ（単位：％）を測定した。再結晶化する際の再結晶溶媒としては、化合物（３）についてはクロロホルムを用い、化合物（１）、化合物（４）、化合物（５）及び化合物（６）についてはトルエンを用いた。
【0116】
固体発光量子収率φの測定は、励起光として波長４２０ｎｍの光を使用し、絶対法により行った。また、測定する際、酸素の影響を除くため、サンプル（化合物（１）の結晶、化合物（３）の結晶、化合物（４）の結晶、化合物（５）の結晶及び化合物（６）の結晶のいずれか）を、石英セル中に入れて、石英セル内においてアルゴンガスを１分間流通させた後、アルゴンガス雰囲気下で測定した。更に、温度７７Ｋにおける測定では、石英製デュワー冷却器を用いて、結晶を入れた上記石英セルを液体窒素で冷やしながら測定した。測定で得られた発光スペクトルは、標準光源を利用することにより補正を行った。固体発光量子収率φの算出には、固体量子効率計算プログラム（日本分光株式会社製）を用いた。また、サンプル（化合物（１）の結晶、化合物（３）の結晶、化合物（４）の結晶、化合物（５）の結晶及び化合物（６）の結晶のいずれか）が発する光の極大波長（固体発光極大波長）も、併せて測定した。固体発光量子収率φ及び固体発光極大波長の結果を表１に示す。
【0117】
【表1】
【0118】
表１に示すように、化合物（１）、化合物（３）及び化合物（４）は、比較化合物である化合物（５）及び化合物（６）に比べ、温度２９８Ｋ（室温）における固体発光量子収率φが高かった。この結果から、化合物（１）、化合物（３）及び化合物（４）が固体発光素子である有機ＥＬ素子に好適であることが示された。
【0119】
＜有機ＥＬ素子の作製＞
実施例の有機ＥＬ素子として、上述した合成方法により得られた化合物（１）を用いて有機ＥＬ素子Ｄ－１～Ｄ－３を作製した。以下、有機ＥＬ素子Ｄ－１～Ｄ－３の作製方法について説明する。なお、以下の説明において、「蒸着速度」は、単位時間あたりに形成される膜の厚さ（成膜速度）である。
実施例の有機ＥＬ素子として、上述した合成方法により得られた化合物（１）を用いて有機ＥＬ素子Ｄ－１～Ｄ－３を作製した。以下、有機ＥＬ素子Ｄ－１～Ｄ－３の作製方法について説明する。なお、以下の説明において、「蒸着速度」は、単位時間あたりに形成される膜の厚さ（成膜速度）である。
【0120】
［有機ＥＬ素子Ｄ－１の作製］
まず、以下に示す材料を準備した。
まず、以下に示す材料を準備した。
【0121】
透明基材Ｄ－１ａ：ガラス基板（厚さ：０．７ｍｍ）上に、スパッタ法により１５０ｎｍの厚さでＩＴＯからなる膜（陽極）が形成された透明基材
正孔注入層用塗布液Ｄ－１ｂ：ＰＥＤＯＴ－ＰＳＳ（Ｂａｙｅｒ社製「Ｂａｙｔｒｏｎ Ｐ Ａｌ４０８３」）
正孔輸送層用材料Ｄ－１ｃ：ＮＰＢ
燐光発光性材料Ｄ－１ｄ：化合物（１）
ホスト化合物Ｄ－１ｅ：ＣＢＰ
電子輸送層用材料Ｄ－１ｆ：ＴＰＢｉ
電子注入層用材料Ｄ－１ｇ：フッ化リチウム
陰極用材料Ｄ－１ｈ：アルミニウム
正孔注入層用塗布液Ｄ－１ｂ：ＰＥＤＯＴ－ＰＳＳ（Ｂａｙｅｒ社製「Ｂａｙｔｒｏｎ Ｐ Ａｌ４０８３」）
正孔輸送層用材料Ｄ－１ｃ：ＮＰＢ
燐光発光性材料Ｄ－１ｄ：化合物（１）
ホスト化合物Ｄ－１ｅ：ＣＢＰ
電子輸送層用材料Ｄ－１ｆ：ＴＰＢｉ
電子注入層用材料Ｄ－１ｇ：フッ化リチウム
陰極用材料Ｄ－１ｈ：アルミニウム
【0122】
準備した透明基材Ｄ－１ａを、アセトン中で１０分間超音波洗浄した後、２－プロパノール中で１０分間超音波洗浄した。次いで、超音波洗浄した透明基材Ｄ－１ａを、２－プロパノール中で５分間煮沸洗浄し、窒素ガスで乾燥させた後、ＵＶオゾン洗浄した。
【0123】
次いで、ＵＶオゾン洗浄した透明基材Ｄ－１ａの陽極上に、スピンコート法により正孔注入層用塗布液Ｄ－１ｂを塗布した。スピンコート法による塗布条件は、回転速度が５０００ｒｐｍであり、回転時間が４０秒であった。次いで、塗布された正孔注入層用塗布液Ｄ－１ｂを、温度１２０℃で２０分間加熱することにより、陽極上に正孔注入層（厚さ：２０ｎｍ）を形成した。
【0124】
次いで、上記正孔注入層上に、真空蒸着法（真空度：１×１０-4Ｐａ）により正孔輸送層用材料Ｄ－１ｃを蒸着し、正孔輸送層（厚さ：３０ｎｍ）を得た。正孔輸送層用材料Ｄ－１ｃを蒸着する際の蒸着速度は、１．５Å／秒であった。
【0125】
次いで、上記正孔輸送層上に、真空蒸着法（真空度：１×１０-4Ｐａ）により、燐光発光性材料Ｄ－１ｄとホスト化合物Ｄ－１ｅとを共蒸着し、燐光発光性材料Ｄ－１ｄ及びホスト化合物Ｄ－１ｅから構成される発光層（厚さ：１５ｎｍ、発光層中の燐光発光性材料Ｄ－１ｄの濃度：発光層の全質量に対して２０質量％）を得た。燐光発光性材料Ｄ－１ｄとホスト化合物Ｄ－１ｅとを共蒸着する際の燐光発光性材料Ｄ－１ｄの蒸着速度は、０．４Å／秒であった。また、燐光発光性材料Ｄ－１ｄとホスト化合物Ｄ－１ｅとを共蒸着する際のホスト化合物Ｄ－１ｅの蒸着速度は、１．６Å／秒であった。なお、燐光発光性材料Ｄ－１ｄ及びホスト化合物Ｄ－１ｅの上記蒸着速度は、いずれも単独で蒸着した場合の蒸着速度に換算した値である。
【0126】
次いで、上記発光層上に、真空蒸着法（真空度：１×１０-4Ｐａ）により電子輸送層用材料Ｄ－１ｆを蒸着し、電子輸送層（厚さ：５０ｎｍ）を得た。電子輸送層用材料Ｄ－１ｆを蒸着する際の蒸着速度は、２．０Å／秒であった。
【0127】
次いで、上記電子輸送層上に、真空蒸着法（真空度：１×１０-4Ｐａ）により電子注入層用材料Ｄ－１ｇを蒸着し、電子注入層（厚さ：０．８ｎｍ）を得た。電子注入層用材料Ｄ－１ｇを蒸着する際の蒸着速度は、０．１Å／秒であった。
【0128】
次いで、上記電子注入層上に、真空蒸着法（真空度：１×１０-4Ｐａ）により陰極用材料Ｄ－１ｈを蒸着し、陰極（厚さ：１００ｎｍ）を得た。陰極用材料Ｄ－１ｈを蒸着する際の蒸着速度は、８．０Å／秒であった。以上の工程により、有機ＥＬ素子Ｄ－１を得た。
【0129】
［有機ＥＬ素子Ｄ－２の作製］
発光層の形成方法を以下に示す方法に変更したこと以外は、有機ＥＬ素子Ｄ－１の作製と同じ方法により有機ＥＬ素子Ｄ－２を得た。
発光層の形成方法を以下に示す方法に変更したこと以外は、有機ＥＬ素子Ｄ－１の作製と同じ方法により有機ＥＬ素子Ｄ－２を得た。
【0130】
（有機ＥＬ素子Ｄ－２の発光層の形成方法）
正孔輸送層上に、真空蒸着法（真空度：１×１０-4Ｐａ）により燐光発光性材料Ｄ－１ｄを蒸着し、燐光発光性材料Ｄ－１ｄから構成される（燐光発光性材料Ｄ－１ｄだけで構成される）発光層（厚さ：１０ｎｍ）を得た。燐光発光性材料Ｄ－１ｄを蒸着する際の蒸着速度は、２．０Å／秒であった。
正孔輸送層上に、真空蒸着法（真空度：１×１０-4Ｐａ）により燐光発光性材料Ｄ－１ｄを蒸着し、燐光発光性材料Ｄ－１ｄから構成される（燐光発光性材料Ｄ－１ｄだけで構成される）発光層（厚さ：１０ｎｍ）を得た。燐光発光性材料Ｄ－１ｄを蒸着する際の蒸着速度は、２．０Å／秒であった。
【0131】
［有機ＥＬ素子Ｄ－３の作製］
発光層の形成方法を以下に示す方法に変更したこと以外は、有機ＥＬ素子Ｄ－１の作製と同じ方法により有機ＥＬ素子Ｄ－３を得た。
発光層の形成方法を以下に示す方法に変更したこと以外は、有機ＥＬ素子Ｄ－１の作製と同じ方法により有機ＥＬ素子Ｄ－３を得た。
【0132】
（有機ＥＬ素子Ｄ－３の発光層の形成方法）
正孔輸送層上に、真空蒸着法（真空度：１×１０-4Ｐａ）により燐光発光性材料Ｄ－１ｄを蒸着し、燐光発光性材料Ｄ－１ｄから構成される（燐光発光性材料Ｄ－１ｄだけで構成される）発光層（厚さ：３０ｎｍ）を得た。燐光発光性材料Ｄ－１ｄを蒸着する際の蒸着速度は、２．０Å／秒であった。
正孔輸送層上に、真空蒸着法（真空度：１×１０-4Ｐａ）により燐光発光性材料Ｄ－１ｄを蒸着し、燐光発光性材料Ｄ－１ｄから構成される（燐光発光性材料Ｄ－１ｄだけで構成される）発光層（厚さ：３０ｎｍ）を得た。燐光発光性材料Ｄ－１ｄを蒸着する際の蒸着速度は、２．０Å／秒であった。
【0133】
＜評価方法＞
以下、有機ＥＬ素子Ｄ－１～Ｄ－３の評価方法について説明する。なお、以下で説明する評価は、いずれも室温（２９８Ｋ）下で行った。
以下、有機ＥＬ素子Ｄ－１～Ｄ－３の評価方法について説明する。なお、以下で説明する評価は、いずれも室温（２９８Ｋ）下で行った。
【0134】
［電流密度］
直流電圧／電流源（ケースレー・インスツルメンツ社製「Ｍｏｄｅｌ ２４００」）を用いて、有機ＥＬ素子Ｄ－１～Ｄ－３のそれぞれに直流電圧を印加した際の電流密度を測定した。結果を図２に示す。図２に示すように、電圧６Ｖ以上８Ｖ以下の範囲において、発光層中にホスト化合物を含有しない有機ＥＬ素子Ｄ－２及びＤ－３は、発光層中にホスト化合物を含有する有機ＥＬ素子Ｄ－１よりも電流密度が高かった。
直流電圧／電流源（ケースレー・インスツルメンツ社製「Ｍｏｄｅｌ ２４００」）を用いて、有機ＥＬ素子Ｄ－１～Ｄ－３のそれぞれに直流電圧を印加した際の電流密度を測定した。結果を図２に示す。図２に示すように、電圧６Ｖ以上８Ｖ以下の範囲において、発光層中にホスト化合物を含有しない有機ＥＬ素子Ｄ－２及びＤ－３は、発光層中にホスト化合物を含有する有機ＥＬ素子Ｄ－１よりも電流密度が高かった。
【0135】
［発光スペクトル］
直流電圧／電流源（ケースレー・インスツルメンツ社製「Ｍｏｄｅｌ ２４００」）を用いて有機ＥＬ素子Ｄ－１～Ｄ－３のそれぞれに７Ｖの電圧を印加した際の発光スペクトルを、分光放射計（株式会社トプコン製「ＳＲ－３」）により測定した。結果を図３に示す。なお、図３の縦軸の規格化発光強度とは、波長４５０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の範囲で測定した波長ごとの発光強度を、波長４５０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の範囲の最大発光強度により除して規格化した発光強度を意味する。図３に示すように、有機ＥＬ素子Ｄ－１～Ｄ－３のそれぞれの発光スペクトルのピーク位置は、一致していた。また、別途、ガラス基板上に化合物（１）からなる薄膜（厚さ：６０ｎｍ）を設けたサンプル（以下、サンプルＴＦと記載する）を作製し、波長４００ｎｍの励起光を上記薄膜に照射した際の発光スペクトルを、紫外・可視分光光度計（大塚電子株式会社製「ＭＣＰＤ－３７００」）により測定した。測定したサンプルＴＦの発光スペクトル（図示せず）のピーク位置は、有機ＥＬ素子Ｄ－１～Ｄ－３の発光スペクトルのピーク位置と一致していた。
直流電圧／電流源（ケースレー・インスツルメンツ社製「Ｍｏｄｅｌ ２４００」）を用いて有機ＥＬ素子Ｄ－１～Ｄ－３のそれぞれに７Ｖの電圧を印加した際の発光スペクトルを、分光放射計（株式会社トプコン製「ＳＲ－３」）により測定した。結果を図３に示す。なお、図３の縦軸の規格化発光強度とは、波長４５０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の範囲で測定した波長ごとの発光強度を、波長４５０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の範囲の最大発光強度により除して規格化した発光強度を意味する。図３に示すように、有機ＥＬ素子Ｄ－１～Ｄ－３のそれぞれの発光スペクトルのピーク位置は、一致していた。また、別途、ガラス基板上に化合物（１）からなる薄膜（厚さ：６０ｎｍ）を設けたサンプル（以下、サンプルＴＦと記載する）を作製し、波長４００ｎｍの励起光を上記薄膜に照射した際の発光スペクトルを、紫外・可視分光光度計（大塚電子株式会社製「ＭＣＰＤ－３７００」）により測定した。測定したサンプルＴＦの発光スペクトル（図示せず）のピーク位置は、有機ＥＬ素子Ｄ－１～Ｄ－３の発光スペクトルのピーク位置と一致していた。
【0136】
［輝度及び外部量子効率］
直流電圧／電流源（ケースレー・インスツルメンツ社製「Ｍｏｄｅｌ ２４００」）を用いて有機ＥＬ素子Ｄ－１～Ｄ－３のそれぞれに電圧を印加した際の輝度を、輝度計（コニカミノルタ株式会社製「ＬＳ－１１０」）を用いて測定することにより、電流密度－電圧－輝度特性を評価した。また、直流電圧／電流源（ケースレー・インスツルメンツ社製「Ｍｏｄｅｌ ２４００」）を用いて有機ＥＬ素子Ｄ－１～Ｄ－３のそれぞれに電圧を印加した際の発光スペクトルを、輝度計（コニカミノルタ株式会社製「ＬＳ－１１０」）を用いて測定した。得られた電流密度－電圧－輝度特性及び発光スペクトルに基づいて、輝度換算法により有機ＥＬ素子Ｄ－１～Ｄ－３の外部量子効率を算出した。結果を図４及び図５に示す。図４は、有機ＥＬ素子Ｄ－１～Ｄ－３における電圧と輝度との関係を示すグラフである。また、図５は、有機ＥＬ素子Ｄ－１～Ｄ－３における電流密度と外部量子効率との関係を示すグラフである。
直流電圧／電流源（ケースレー・インスツルメンツ社製「Ｍｏｄｅｌ ２４００」）を用いて有機ＥＬ素子Ｄ－１～Ｄ－３のそれぞれに電圧を印加した際の輝度を、輝度計（コニカミノルタ株式会社製「ＬＳ－１１０」）を用いて測定することにより、電流密度－電圧－輝度特性を評価した。また、直流電圧／電流源（ケースレー・インスツルメンツ社製「Ｍｏｄｅｌ ２４００」）を用いて有機ＥＬ素子Ｄ－１～Ｄ－３のそれぞれに電圧を印加した際の発光スペクトルを、輝度計（コニカミノルタ株式会社製「ＬＳ－１１０」）を用いて測定した。得られた電流密度－電圧－輝度特性及び発光スペクトルに基づいて、輝度換算法により有機ＥＬ素子Ｄ－１～Ｄ－３の外部量子効率を算出した。結果を図４及び図５に示す。図４は、有機ＥＬ素子Ｄ－１～Ｄ－３における電圧と輝度との関係を示すグラフである。また、図５は、有機ＥＬ素子Ｄ－１～Ｄ－３における電流密度と外部量子効率との関係を示すグラフである。
【0137】
図４に示すように、電圧６Ｖ以上８Ｖ以下の範囲において、発光層中にホスト化合物を含有しない有機ＥＬ素子Ｄ－２及びＤ－３は、発光層中にホスト化合物を含有する有機ＥＬ素子Ｄ－１よりも輝度が高かった。
【0138】
図５に示すように、有機ＥＬ素子Ｄ－２及びＤ－３では、発光層中にホスト化合物が含有されていなくても０．４％程度の外部量子効率が得られた。また、発光層中にホスト化合物を含有する有機ＥＬ素子Ｄ－１では、２．０％程度の外部量子効率が得られた。
【0139】
以上の結果から、本発明によれば、発光層中の特定白金錯体の濃度に依らず、発光効率の高い有機ＥＬ素子（即ち、生産性の高い有機ＥＬ素子）を提供できることが示された。
【産業上の利用可能性】
【0140】
本発明に係る有機ＥＬ素子は、生産性の高い有機ＥＬ素子として有用である。
【符号の説明】
【0141】
１０ ：有機ＥＬ素子（有機エレクトロルミネッセンス素子）
１２ ：陽極
１５ ：発光層
１８ ：陰極
１２ ：陽極
１５ ：発光層
１８ ：陰極
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】