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特許7435589含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-02-13
(45)【発行日】2024-02-21
(54)【発明の名称】含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体
(51)【国際特許分類】
C08G 65/331 20060101AFI20240214BHJP
C10M 107/38 20060101ALI20240214BHJP
C10M 107/46 20060101ALI20240214BHJP
G11B 5/725 20060101ALI20240214BHJP
C10N 30/06 20060101ALN20240214BHJP
C10N 40/18 20060101ALN20240214BHJP
【ＦＩ】
C08G65/331
C10M107/38
C10M107/46
G11B5/725
C10N30:06
C10N40:18
【請求項の数】
8
(21)【出願番号】P 2021505124
(86)(22)【出願日】2020-03-12
(86)【国際出願番号】 JP2020010759
(87)【国際公開番号】W WO2020184653
(87)【国際公開日】2020-09-17
【審査請求日】2022-12-08
(31)【優先権主張番号】P 2019044942
(32)【優先日】2019-03-12
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(73)【特許権者】
【識別番号】000004455
【氏名又は名称】株式会社レゾナック
(74)【代理人】
【識別番号】100141139
【弁理士】
【氏名又は名称】及川 周
(74)【代理人】
【識別番号】100163496
【弁理士】
【氏名又は名称】荒 則彦
(74)【代理人】
【識別番号】100134359
【弁理士】
【氏名又は名称】勝俣 智夫
(74)【代理人】
【識別番号】100137017
【弁理士】
【氏名又は名称】眞島 竜一郎
(72)【発明者】
【氏名】芝田 夏実
(72)【発明者】
【氏名】加藤 剛
(72)【発明者】
【氏名】柳生 大輔
(72)【発明者】
【氏名】鈴木 俊也
(72)【発明者】
【氏名】南口 晋毅
(72)【発明者】
【氏名】福本 直也
【審査官】内田 靖恵
(56)【参考文献】
【文献】国際公開第２０１７／１５４４０３（ＷＯ，Ａ１）
【文献】国際公開第２０１８／１３９０５８（ＷＯ，Ａ１）
【文献】国際公開第２０１５／１９９０３７（ＷＯ，Ａ１）
【文献】国際公開第２００９／１２３０４３（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特開２０１２－００９０９０（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０８Ｇ ６５／３３１
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記式（１）で表されることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。Ｒ１－Ｘ－Ｒ２－ＣＨ２－Ｒ３－ＣＨ２－Ｒ４ （１）
（式（１）中、Ｒ１は炭素数２～８のアルケニルオキシ基または炭素数３～８のアルキニルオキシ基である。Ｒ２は下記式（２）で表される。式（２）中のａは１～３の整数である。Ｘは下記式（３）で表される。式（３）中のｂは１～５の整数であり、Ｙは式（２）中の炭素原子に結合される２価の連結基でＯ、Ｓ、ＣＨ ２ のいずれかであり、Ｒは炭素数１～６のアルキル基またはＨである。Ｒ３はパーフルオロポリエーテル鎖である。Ｒ４は下記式（７）～（１０）のいずれかの末端基である。）
【化1】
【化2】
（式（８）中、ｉは２～５の整数を表す。）
（式（９）中、ｊは１～５の整数を表す。）
（式（１０）中、ｋは２～５の整数を表す。）
【請求項2】
前記式（３）におけるＲがメチル基又はＨである請求項１に記載の含フッ素エーテル化合物。
【請求項3】
前記式（１）におけるＲ１が、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、３－ブテニルオキシ基、４－ペンテニルオキシ基、プロパルギルオキシ基のいずれかである請求項１又は請求項２に記載の含フッ素エーテル化合物。
【請求項4】
前記式（１）におけるＲ３が、下記式（４）～（６）のいずれかである請求項１～請求項３のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。－ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃ－（ＣＦ２Ｏ）ｄ－ＣＦ２－ （４）
（式（４）中のｃ、ｄは平均重合度を示し、それぞれ０～３０を表す。但し、ｃ、ｄが同時に０となることは無い。）
－ＣＦ（ＣＦ３）－（ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２）ｅ－ＯＣＦ（ＣＦ３）－ （５）
（式（５）中のｅは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
－ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｆ－ＣＦ２ＣＦ２－ （６）
（式（６）中のｆは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
【請求項5】
数平均分子量が５００～１００００の範囲内にある請求項１～請求項４のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
【請求項6】
請求項１～請求項５のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体用潤滑剤。
【請求項7】
基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層が順次設けられた磁気記録媒体であって、前記潤滑層が、請求項１～請求項５のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体。
【請求項8】
前記潤滑層の平均膜厚が０．５ｎｍ～２ｎｍである請求項７に記載の磁気記録媒体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体に関する。
本願は、２０１９年３月１２日に、日本に出願された特願２０１９－０４４９４２号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
本願は、２０１９年３月１２日に、日本に出願された特願２０１９－０４４９４２号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
【背景技術】
【0002】
磁気記録再生装置の記録密度を向上させるために、高記録密度に適した磁気記録媒体の開発が進められている。
従来、磁気記録媒体として、基板上に記録層を形成し、記録層上にカーボン等の保護層を形成したものがある。保護層は、記録層に記録された情報を保護するとともに、磁気ヘッドの摺動性を高める。しかし、記録層上に保護層を設けただけでは、磁気記録媒体の耐久性は十分に得られない。このため、一般に、保護層の表面に潤滑剤を塗布して潤滑層を形成している。
従来、磁気記録媒体として、基板上に記録層を形成し、記録層上にカーボン等の保護層を形成したものがある。保護層は、記録層に記録された情報を保護するとともに、磁気ヘッドの摺動性を高める。しかし、記録層上に保護層を設けただけでは、磁気記録媒体の耐久性は十分に得られない。このため、一般に、保護層の表面に潤滑剤を塗布して潤滑層を形成している。
【0003】
磁気記録媒体の潤滑層を形成する際に用いられる潤滑剤としては、例えば、ＣＦ２を含む繰り返し構造を有するフッ素系のポリマーの末端に、ヒドロキシ基等の極性基を有する化合物を含有するものが提案されている（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。
例えば、特許文献１には、二重結合または三重結合を少なくとも一つ有する有機基を含む末端基および極性基を有する含フッ素エーテル化合物が開示されている。また、特許文献２には、両末端にアルケニル基またはアルキニル基と極性基を有する含フッ素エーテル化合物が開示されている。
例えば、特許文献１には、二重結合または三重結合を少なくとも一つ有する有機基を含む末端基および極性基を有する含フッ素エーテル化合物が開示されている。また、特許文献２には、両末端にアルケニル基またはアルキニル基と極性基を有する含フッ素エーテル化合物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【文献】国際公開第２０１７／１５４４０３号
【文献】国際公開第２０１８／１３９０５８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
磁気記録再生装置においては、より一層、磁気ヘッドの浮上量を小さくすることが要求されている。このため、磁気記録媒体における潤滑層の厚みを、より薄くすることが求められている。
しかし、一般的に潤滑層の厚みを薄くすると、潤滑層の被覆性が低下して、磁気記録媒体の耐摩耗性が低下する傾向がある。
しかし、一般的に潤滑層の厚みを薄くすると、潤滑層の被覆性が低下して、磁気記録媒体の耐摩耗性が低下する傾向がある。
【0006】
本発明は、上記事情を鑑みてなされたものであり、厚みが薄くても優れた耐摩耗性が得られる潤滑層を形成できる磁気記録媒体用潤滑剤の材料として、好適な含フッ素エーテル化合物を提供することを課題とする。
また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む磁気記録媒体用潤滑剤を提供することを課題とする。
また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層を有する優れた信頼性および耐久性を有する磁気記録媒体を提供することを課題とする。
また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む磁気記録媒体用潤滑剤を提供することを課題とする。
また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層を有する優れた信頼性および耐久性を有する磁気記録媒体を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明者は、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた。
その結果、アルケニルオキシ基またはアルキニルオキシ基である一方の末端基と、パーフルオロポリエーテル鎖との間に、特定の構造を有する連結基と、極性基を有する連結基とが末端基側から順に配置されることにより、極性基を有する連結基と末端基との間が適切な距離とされている含フッ素エーテル化合物とすればよいことを見出し、本発明を想到した。
すなわち、本発明は以下の事項に関する。
その結果、アルケニルオキシ基またはアルキニルオキシ基である一方の末端基と、パーフルオロポリエーテル鎖との間に、特定の構造を有する連結基と、極性基を有する連結基とが末端基側から順に配置されることにより、極性基を有する連結基と末端基との間が適切な距離とされている含フッ素エーテル化合物とすればよいことを見出し、本発明を想到した。
すなわち、本発明は以下の事項に関する。
【0008】
［１］下記式（１）で表されることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。
Ｒ１－Ｘ－Ｒ２－ＣＨ２－Ｒ３－ＣＨ２－Ｒ４ （１）
（式（１）中、Ｒ１は炭素数２～８のアルケニルオキシ基または炭素数３～８のアルキニルオキシ基である。Ｒ２は下記式（２）で表される。式（２）中のａは１～３の整数である。Ｘは下記式（３）で表される。式（３）中のｂは１～５の整数であり、Ｙは式（２）中の炭素原子に結合される２価の連結基であり、Ｒは炭素数１～６のアルキル基またはＨである。Ｒ３はパーフルオロポリエーテル鎖である。Ｒ４は２つまたは３つの極性基を含み、各極性基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、前記極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している末端基である。）
Ｒ１－Ｘ－Ｒ２－ＣＨ２－Ｒ３－ＣＨ２－Ｒ４ （１）
（式（１）中、Ｒ１は炭素数２～８のアルケニルオキシ基または炭素数３～８のアルキニルオキシ基である。Ｒ２は下記式（２）で表される。式（２）中のａは１～３の整数である。Ｘは下記式（３）で表される。式（３）中のｂは１～５の整数であり、Ｙは式（２）中の炭素原子に結合される２価の連結基であり、Ｒは炭素数１～６のアルキル基またはＨである。Ｒ３はパーフルオロポリエーテル鎖である。Ｒ４は２つまたは３つの極性基を含み、各極性基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、前記極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している末端基である。）
【0009】
【化1】
【0010】
［２］前記式（３）におけるＹがＯ、Ｓ、ＣＨ２のいずれかである［１］に記載の含フッ素エーテル化合物。
［３］前記式（３）におけるＲがメチル基又はＨである［１］又は［２］に記載の含フッ素エーテル化合物。
［３］前記式（３）におけるＲがメチル基又はＨである［１］又は［２］に記載の含フッ素エーテル化合物。
【0011】
［４］前記式（１）におけるＲ１が、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、３－ブテニルオキシ基、４－ペンテニルオキシ基、プロパルギルオキシ基のいずれかである［１］～［３］のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
【0012】
［５］前記式（１）におけるＲ３が、下記式（４）～（６）のいずれかである［１］～［４］のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
－ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃ－（ＣＦ２Ｏ）ｄ－ＣＦ２－ （４）
（式（４）中のｃ、ｄは平均重合度を示し、それぞれ０～３０を表す。但し、ｃ、ｄが同時に０となることは無い。）
－ＣＦ（ＣＦ３）－（ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２）ｅ－ＯＣＦ（ＣＦ３）－ （５）
（式（５）中のｅは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
－ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｆ－ＣＦ２ＣＦ２－ （６）
（式（６）中のｆは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
－ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃ－（ＣＦ２Ｏ）ｄ－ＣＦ２－ （４）
（式（４）中のｃ、ｄは平均重合度を示し、それぞれ０～３０を表す。但し、ｃ、ｄが同時に０となることは無い。）
－ＣＦ（ＣＦ３）－（ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２）ｅ－ＯＣＦ（ＣＦ３）－ （５）
（式（５）中のｅは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
－ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｆ－ＣＦ２ＣＦ２－ （６）
（式（６）中のｆは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
【0013】
［６］前記式（１）におけるＲ４の極性基が水酸基である［１］～［５］のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
【0014】
［７］前記式（１）におけるＲ４は下記式（７）～（１０）のいずれかの末端基である［１］～［６］のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
【0015】
【化2】
（式（８）中、ｉは２～５の整数を表す。）
（式（９）中、ｊは１～５の整数を表す。）
（式（１０）中、ｋは２～５の整数を表す。）
【0016】
［８］数平均分子量が５００～１００００の範囲内にある［１］～［７］のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物。
［９］［１］～［８］のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体用潤滑剤。
［９］［１］～［８］のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体用潤滑剤。
【0017】
［１０］基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層が順次設けられた磁気記録媒体であって、前記潤滑層が、［１］～［８］のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体。
［１１］前記潤滑層の平均膜厚が０．５ｎｍ～２ｎｍである［１０］に記載の磁気記録媒体。
［１１］前記潤滑層の平均膜厚が０．５ｎｍ～２ｎｍである［１０］に記載の磁気記録媒体。
【発明の効果】
【0018】
本発明の含フッ素エーテル化合物は、磁気記録媒体用潤滑剤の材料として好適である。
本発明の磁気記録媒体用潤滑剤は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含むため、厚みが薄くても、優れた耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる。
本発明の磁気記録媒体は、優れた耐摩耗性を有する潤滑層が設けられているため、優れた信頼性および耐久性を有する。
本発明の磁気記録媒体用潤滑剤は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含むため、厚みが薄くても、優れた耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる。
本発明の磁気記録媒体は、優れた耐摩耗性を有する潤滑層が設けられているため、優れた信頼性および耐久性を有する。
【図面の簡単な説明】
【0019】
【図1】本発明の磁気記録媒体の一実施形態を示した概略断面図である。
【発明を実施するための形態】
【0020】
以下、本発明の含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤（以下、「潤滑剤」と略記する場合がある。）および磁気記録媒体について詳細に説明する。なお、本発明は、以下に示す実施形態のみに限定されるものではない。
【0021】
［含フッ素エーテル化合物］
本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、下記式（１）で表される。
Ｒ１－Ｘ－Ｒ２－ＣＨ２－Ｒ３－ＣＨ２－Ｒ４ （１）
（式（１）中、Ｒ１は炭素数２～８のアルケニルオキシ基または炭素数３～８のアルキニルオキシ基である。Ｒ２は下記式（２）で表される。式（２）中のａは１～３の整数である。Ｘは下記式（３）で表される。式（３）中のｂは１～５の整数であり、Ｙは式（２）中の炭素原子に結合される２価の連結基であり、Ｒは炭素数１～６のアルキル基またはＨである。Ｒ３はパーフルオロポリエーテル鎖である。Ｒ４は２つまたは３つの極性基を含み、各極性基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、前記極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している末端基である。）
本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、下記式（１）で表される。
Ｒ１－Ｘ－Ｒ２－ＣＨ２－Ｒ３－ＣＨ２－Ｒ４ （１）
（式（１）中、Ｒ１は炭素数２～８のアルケニルオキシ基または炭素数３～８のアルキニルオキシ基である。Ｒ２は下記式（２）で表される。式（２）中のａは１～３の整数である。Ｘは下記式（３）で表される。式（３）中のｂは１～５の整数であり、Ｙは式（２）中の炭素原子に結合される２価の連結基であり、Ｒは炭素数１～６のアルキル基またはＨである。Ｒ３はパーフルオロポリエーテル鎖である。Ｒ４は２つまたは３つの極性基を含み、各極性基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、前記極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している末端基である。）
【0022】
【化3】
【0023】
上記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ１は炭素原子数２～８のアルケニルオキシ基、または炭素原子数３～８のアルキニルオキシ基である。本実施形態の含フッ素エーテル化合物では、Ｒ１中のアルケニルオキシ基またはアルキニルオキシ基と、Ｒ２中の水酸基（－ＯＨ）が、これを含む潤滑層において保護層との良好な相互作用を示す。本実施形態の含フッ素エーテル化合物において、Ｒ１である炭素原子数２～８のアルケニルオキシ基または炭素原子数３～８のアルキニルオキシ基は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能等に応じて適宜選択できる。
【0024】
Ｒ１の炭素原子数２～８のアルケニルオキシ基は、炭素－炭素二重結合を１つ有する基である。Ｒ１がアルケニルオキシ基である場合、アルケニルオキシ基の炭素原子数が８以下であると、アルケニルオキシ基の構造が如何なる構造であっても、Ｒ１の有する二重結合とＲ２の有する水酸基との距離が、式（３）で表されるＸが存在することによって適切となる。このことにより、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、これを含む潤滑層において保護層との良好な相互作用を示す。
【0025】
Ｒ１の炭素原子数２～８のアルケニルオキシ基としては、特に限定されるものではなく、例えば、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、クロチルオキシ基、ブテニルオキシ基、ベータメタリルオキシ基、メチルブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基、ヘキセニルオキシ基、ヘプテニルオキシ基、及びオクテニルオキシ基等が挙げられる。これらの中でも、磁気記録媒体の保護層との良好な親和性を示す潤滑層が得られるため、炭素原子数２～５のアルケニルオキシ基であることが好ましい。具体的には、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、３－ブテニルオキシ基、及び４－ペンテニルオキシ基が好ましく、特にアリルオキシ基が好ましい。Ｒ１が炭素原子数３以上のアルケニルオキシ基である場合、磁気記録媒体の保護層とより良好な相互作用を示す潤滑層が得られる含フッ素エーテル化合物となるため、含フッ素エーテル化合物の最末端に二重結合が配置されていることが好ましい。
【0026】
Ｒ１の炭素原子数３～８のアルキニルオキシ基は、炭素－炭素三重結合を１つ有する基である。Ｒ１がアルキニルオキシ基である場合、アルキニルオキシ基の炭素原子数が８以下であると、アルキニルオキシ基の構造が如何なる構造であっても、Ｒ１の有する三重結合とＲ２の有する水酸基との距離が、式（３）で表されるＸが存在することによって適切となる。このことにより、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、これを含む潤滑層において保護層との良好な相互作用を示す。
【0027】
Ｒ１の炭素原子数３～８のアルキニルオキシ基としては、特に限定されるものではなく、例えば、１－プロピニルオキシ基、プロパルギルオキシ基、ブチニルオキシ基、メチルブチニルオキシ基、ペンチニルオキシ基、メチルペンチニルオキシ基、ヘキシニルオキシ基、メチルヘキシニルオキシ基、ヘプチニルオキシ基、及びオクチニルオキシ基等が挙げられる。これらの中でも、磁気記録媒体の保護層との良好な親和性を示す潤滑層が得られるため、炭素原子数３～５のアルキニルオキシ基であることが好ましい。具体的には、１－プロピニルオキシ基、プロパルギルオキシ基、ブチニルオキシ基、及びペンチニルオキシ基が好ましく、特にプロパルギルオキシ基が好ましい。また、アルキニルオキシ基は、ビニルペンチニルオキシ基のように分子中にアルケニルオキシ基を含む形態であってもよい。Ｒ１が炭素原子数３以上のアルキニルオキシ基である場合、磁気記録媒体の保護層とより良好な相互作用を示す潤滑層が得られる含フッ素エーテル化合物となるため、含フッ素エーテル化合物の最末端に三重結合が配置されていることが好ましい。
【0028】
上記式（１）におけるＲ２は、下記式（２）で表される。
【0029】
【化4】
【0030】
Ｒ２は、式（２）で表されるように、水酸基を有する２価の連結基である。上記式（２）におけるａは１～３の整数であるため、Ｒ２は１つ～３つの水酸基を有する。Ｒ２が極性基である水酸基を有するため、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて、保護層上に潤滑層を形成した場合、潤滑層と保護層との間に好適な相互作用が発生する。したがって、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層では、Ｒ１の炭素原子数２～８のアルケニルオキシ基または炭素原子数３～８のアルキニルオキシ基と保護層との相互作用に加えて、Ｒ２の有する水酸基と保護層との相互作用が得られる。よって、潤滑層と保護層との親和性が良好で、優れた耐摩耗性を有する潤滑層となる。
【0031】
上記式（２）におけるａは１、２又は３の何れかの整数であり、好ましくは２である。
上記式（２）におけるａが１以上であるので、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて保護層上に潤滑層を形成した場合に、Ｒ２の有する水酸基と保護層との相互作用が得られる。ａが２以上であると、Ｒ２の有する水酸基と保護層との相互作用がより顕著となる。
また、上記式（２）におけるａが３以下であるので、Ｒ２の有する水酸基が多すぎることによって含フッ素エーテル化合物の極性が高くなり過ぎることがない。このため、含フッ素エーテル化合物が異物（スメア）として磁気ヘッドに付着するピックアップの発生を抑制できる。
上記式（２）におけるａが１以上であるので、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて保護層上に潤滑層を形成した場合に、Ｒ２の有する水酸基と保護層との相互作用が得られる。ａが２以上であると、Ｒ２の有する水酸基と保護層との相互作用がより顕著となる。
また、上記式（２）におけるａが３以下であるので、Ｒ２の有する水酸基が多すぎることによって含フッ素エーテル化合物の極性が高くなり過ぎることがない。このため、含フッ素エーテル化合物が異物（スメア）として磁気ヘッドに付着するピックアップの発生を抑制できる。
【0032】
上記式（１）におけるＸは、下記式（３）で表される。
【0033】
【化5】
【0034】
式（３）中のｂは１～５の整数であり、Ｒ１とＲ２の距離をより適切なものにできることから、１～３の整数であることが好ましく、特に２または３の整数であることが好ましい。
【0035】
式（３）中のＹは、式（２）中の炭素原子に結合される２価の連結基であり、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能等に応じて適宜選択できる。式（３）中のＹとしては、例えば、Ｏ（酸素）、Ｓ、ＣＨ２が挙げられる。これらの中でも、磁気記録媒体の保護層と良好な親和性を示す含フッ素エーテル化合物となるため、式（３）中のＹは、ＯまたはＣＨ２であることが好ましく、特にＯが好ましい。
【0036】
式（３）中のＲは、炭素数１～６のアルキル基またはＨである。炭素数１～６のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基が挙げられる。式（３）中のＲとしては、これらの中でも、メチル基またはＨであることが好ましく、特にＨが好ましい。
【0037】
上記式（１）におけるＸの具体例としては、例えば、式（３）中のＹがＯ（酸素）である場合、－（ＣＨ２）ｂ－Ｏ－、－｛Ｃ（ＣＨ３）Ｈ｝ｂ－Ｏ－、－｛Ｃ（Ｃ２Ｈ５）Ｈ｝ｂ－Ｏ－、－｛Ｃ（Ｃ３Ｈ７）Ｈ｝ｂ－Ｏ－、－｛Ｃ（Ｃ４Ｈ９）Ｈ｝ｂ－Ｏ－、－｛Ｃ（Ｃ５Ｈ１１）Ｈ｝ｂ－Ｏ－、－｛Ｃ（Ｃ６Ｈ１３）Ｈ｝ｂ－Ｏ－などの構造が挙げられる。
また、式（３）中のＹがＳである場合、－（ＣＨ２）ｂ－Ｓ－、－｛Ｃ（ＣＨ３）Ｈ｝ｂ－Ｓ－、－｛Ｃ（Ｃ２Ｈ５）Ｈ｝ｂ－Ｓ－、－｛Ｃ（Ｃ３Ｈ７）Ｈ｝ｂ－Ｓ－、－｛Ｃ（Ｃ４Ｈ９）Ｈ｝ｂ－Ｓ－、－｛Ｃ（Ｃ５Ｈ１１）Ｈ｝ｂ－Ｓ－、－｛Ｃ（Ｃ６Ｈ１３）Ｈ｝ｂ－Ｓ－などの構造が挙げられる。
また、式（３）中のＹがＣＨ２である場合、－（ＣＨ２）ｂ－ＣＨ２－、－｛Ｃ（ＣＨ３）Ｈ｝ｂ－ＣＨ２－、－｛Ｃ（Ｃ２Ｈ５）Ｈ｝ｂ－ＣＨ２－、－｛Ｃ（Ｃ３Ｈ７）Ｈ｝ｂ－ＣＨ２－、－｛Ｃ（Ｃ４Ｈ９）Ｈ｝ｂ－ＣＨ２－、－｛Ｃ（Ｃ５Ｈ１１）Ｈ｝ｂ－ＣＨ２－、－｛Ｃ（Ｃ６Ｈ１３）Ｈ｝ｂ－ＣＨ２－などの構造が挙げられる。
なお、Ｘの具体例としての上記構造において、ｂは１～５の整数である。
式（１）におけるＸとしては、上記構造の中でも、－ＣＨ２－Ｏ－、－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－（ＣＨ２）３－Ｏ－、－（ＣＨ２）２－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）３－ＣＨ２－、－Ｃ（ＣＨ３）Ｈ－Ｏ－のいずれかであることが好ましく、特に－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－（ＣＨ２）３－Ｏ－であることが好ましい。
また、式（３）中のＹがＳである場合、－（ＣＨ２）ｂ－Ｓ－、－｛Ｃ（ＣＨ３）Ｈ｝ｂ－Ｓ－、－｛Ｃ（Ｃ２Ｈ５）Ｈ｝ｂ－Ｓ－、－｛Ｃ（Ｃ３Ｈ７）Ｈ｝ｂ－Ｓ－、－｛Ｃ（Ｃ４Ｈ９）Ｈ｝ｂ－Ｓ－、－｛Ｃ（Ｃ５Ｈ１１）Ｈ｝ｂ－Ｓ－、－｛Ｃ（Ｃ６Ｈ１３）Ｈ｝ｂ－Ｓ－などの構造が挙げられる。
また、式（３）中のＹがＣＨ２である場合、－（ＣＨ２）ｂ－ＣＨ２－、－｛Ｃ（ＣＨ３）Ｈ｝ｂ－ＣＨ２－、－｛Ｃ（Ｃ２Ｈ５）Ｈ｝ｂ－ＣＨ２－、－｛Ｃ（Ｃ３Ｈ７）Ｈ｝ｂ－ＣＨ２－、－｛Ｃ（Ｃ４Ｈ９）Ｈ｝ｂ－ＣＨ２－、－｛Ｃ（Ｃ５Ｈ１１）Ｈ｝ｂ－ＣＨ２－、－｛Ｃ（Ｃ６Ｈ１３）Ｈ｝ｂ－ＣＨ２－などの構造が挙げられる。
なお、Ｘの具体例としての上記構造において、ｂは１～５の整数である。
式（１）におけるＸとしては、上記構造の中でも、－ＣＨ２－Ｏ－、－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－（ＣＨ２）３－Ｏ－、－（ＣＨ２）２－ＣＨ２－、－（ＣＨ２）３－ＣＨ２－、－Ｃ（ＣＨ３）Ｈ－Ｏ－のいずれかであることが好ましく、特に－（ＣＨ２）２－Ｏ－、－（ＣＨ２）３－Ｏ－であることが好ましい。
【0038】
本実施形態の含フッ素エーテル化合物では、式（１）に示すようにＲ１とＲ２との間にＸが結合している。このため、本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、Ｒ１とＲ２とが直接結合している化合物と比較して、Ｒ１の有する二重結合または三重結合と、Ｒ２の有する水酸基との距離が離れている。このことにより、Ｒ１の炭素原子数２～８のアルケニルオキシ基または炭素原子数３～８のアルキニルオキシ基と、Ｒ２の有する水酸基との分子内相互作用が適切となり、優れた耐摩耗性が得られると推定される。
【0039】
上記式（１）におけるＲ３は、パーフルオロポリエーテル鎖（以下、「ＰＦＰＥ鎖」と略記する場合がある。）である。ＰＦＰＥ鎖は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層において、保護層表面を被覆するとともに、磁気ヘッドと保護層との摩擦力を低減させる。ＰＦＰＥ鎖は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能等に応じて適宜選択される。
ＰＦＰＥ鎖としては、例えば、パーフルオロメチレンオキシド重合体、パーフルオロエチレンオキシド重合体、パーフルオロ－ｎ－プロピレンオキシド重合体、及びパーフルオロイソプロピレンオキシド重合体等からなるもの、これらの重合体に基づくもの、これら重合体を構成する単量体の共重合体からなるもの等が挙げられる。
ＰＦＰＥ鎖としては、例えば、パーフルオロメチレンオキシド重合体、パーフルオロエチレンオキシド重合体、パーフルオロ－ｎ－プロピレンオキシド重合体、及びパーフルオロイソプロピレンオキシド重合体等からなるもの、これらの重合体に基づくもの、これら重合体を構成する単量体の共重合体からなるもの等が挙げられる。
【0040】
具体的には、式（１）におけるＲ３は、下記式（４）～（６）のいずれかで表されるものであることが好ましい。なお、式（４）における繰り返し単位である（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）と（ＣＦ２Ｏ）との配列順序には、特に制限はない。式（４）は、モノマー単位である（ＣＦ２－ＣＦ２－Ｏ）と（ＣＦ２－Ｏ）とからなるランダム共重合体、ブロック共重合体、交互共重合体のいずれを含むものであってもよい。
【0041】
－ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｃ－（ＣＦ２Ｏ）ｄ－ＣＦ２－ （４）
（式（４）中のｃ、ｄは平均重合度を示し、それぞれ０～３０を表す。但し、ｃ、ｄが同時に０となることはない。）
－ＣＦ（ＣＦ３）－（ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２）ｅ－ＯＣＦ（ＣＦ３）－ （５）
（式（５）中のｅは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
－ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｆ－ＣＦ２ＣＦ２－ （６）
（式（６）中のｆは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
（式（４）中のｃ、ｄは平均重合度を示し、それぞれ０～３０を表す。但し、ｃ、ｄが同時に０となることはない。）
－ＣＦ（ＣＦ３）－（ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２）ｅ－ＯＣＦ（ＣＦ３）－ （５）
（式（５）中のｅは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
－ＣＦ２ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｆ－ＣＦ２ＣＦ２－ （６）
（式（６）中のｆは平均重合度を示し、０．１～３０を表す。）
【0042】
Ｒ３が上記式（４）～（６）のいずれかで表されるＰＦＰＥ鎖であると、良好な耐摩耗性を有する潤滑層が得られる含フッ素エーテル化合物となる。ｃ、ｄ、ｅ、ｆが３０以下であると、含フッ素エーテル化合物の粘度が高くなりすぎず、これを含む潤滑剤が塗布しにくい物とはならない。ｃ、ｄ、ｅ、ｆは２０以下であることがより好ましく、１０以下であることがさらに好ましい。ｃ、ｄ、ｅ、ｆは１以上であることが好ましく、３以上であることがより好ましい。
【0043】
上記式（１）におけるＲ３が、式（４）～式（６）のいずれかである場合、含フッ素エーテル化合物の合成が容易であり好ましい。Ｒ３が式（４）である場合、原料入手が容易であるため、より好ましい。
また、Ｒ３が、式（４）～式（６）のいずれかである場合、パーフルオロポリエーテル鎖中の炭素原子数に対する酸素原子数（エーテル結合（－Ｏ－）数）の割合が適正である。このため、適度な硬さを有する含フッ素エーテル化合物となる。よって、保護層上に塗布された含フッ素エーテル化合物が、保護層上で凝集しにくく、より一層厚みの薄い潤滑層を十分な被覆率で形成できる。
また、Ｒ３が、式（４）～式（６）のいずれかである場合、パーフルオロポリエーテル鎖中の炭素原子数に対する酸素原子数（エーテル結合（－Ｏ－）数）の割合が適正である。このため、適度な硬さを有する含フッ素エーテル化合物となる。よって、保護層上に塗布された含フッ素エーテル化合物が、保護層上で凝集しにくく、より一層厚みの薄い潤滑層を十分な被覆率で形成できる。
【0044】
上記式（１）におけるＲ４は、２つまたは３つの極性基を含み、各極性基がそれぞれ異なる炭素原子に結合し、前記極性基の結合している炭素原子同士が、極性基の結合していない炭素原子を含む連結基を介して結合している末端基である。Ｒ４で表される末端基を有する含フッ素エーテル化合物は、例えば、末端基に含まれる２つの極性基が、それぞれ異なる炭素原子に結合し、極性基の結合している炭素原子同士が結合しているフッ素エーテル化合物と比較して、凝集しにくい。よって、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層では、保護層に密着（吸着）せずに存在している含フッ素エーテル化合物が凝集して、異物（スメア）として磁気ヘッドに付着することを防止でき、ピックアップが抑制される。また、含フッ素エーテル化合物同士が凝集しにくいため、潤滑層中の含フッ素エーテル化合物が、保護層上で面方向に広がって延在した状態で配置されやすい。よって、上記の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤では、厚みを薄くしても、高い被覆率で保護層の表面を被覆でき、優れた化学物質耐性を有する潤滑層を形成できると推定される。
【0045】
Ｒ４で表される末端基は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤の塗布される保護層と、潤滑剤を塗布して形成した潤滑層との密着性に寄与する。式（１）におけるＲ４は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能などに応じて適宜選択できる。
【0046】
Ｒ４における極性基としては、例えば、水酸基、アミノ基、カルボキシ基およびメルカプト基などが挙げられる。なお、エーテル結合（－Ｏ－）は、Ｒ４における極性基には含まれない。
Ｒ４の２つまたは３つの極性基を含む末端基における極性基は、保護層との密着性が良好な含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層が得られるため、水酸基であることが好ましい。
Ｒ４の２つまたは３つの極性基を含む末端基における極性基は、保護層との密着性が良好な含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層が得られるため、水酸基であることが好ましい。
【0047】
式（１）におけるＲ４は、下記式（７）～（１０）のいずれかの末端基であることが好ましい。このようなＲ４は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤の塗布される保護層と、潤滑剤を塗布して形成した潤滑層との高い密着性および被覆率に寄与する。
【0048】
【化6】
（式（８）中、ｉは２～５の整数を表す。）
（式（９）中、ｊは１～５の整数を表す。）
（式（１０）中、ｋは２～５の整数を表す。）
【0049】
式（７）において、ｇは１～２の整数である。
式（７）において、ｈが１～５の整数である場合、式（７）で表される末端基中の水酸基間の距離が適正となり、保護層との密着性に優れ、被覆率の高い潤滑層を形成できるものとなる。ｈは１～２であることが好ましく、１であることが最も好ましい。
式（７）において、ｈが１～５の整数である場合、式（７）で表される末端基中の水酸基間の距離が適正となり、保護層との密着性に優れ、被覆率の高い潤滑層を形成できるものとなる。ｈは１～２であることが好ましく、１であることが最も好ましい。
【0050】
式（８）において、ｉが２～５の整数である場合、Ｒ３側の水酸基と末端の水酸基との間の距離が適正となり、保護層との密着性に優れ、被覆率の高い潤滑層を形成できるものとなる。ｉは２～３であることが好ましく、２であることが最も好ましい。
【0051】
式（９）において、ｊが１～５の整数である場合、Ｒ３側の水酸基と末端の水酸基との間の距離が適正となり、保護層との密着性に優れ、被覆率の高い潤滑層を形成できるものとなる。ｊは１～２であることが好ましく、１であることが最も好ましい。
【0052】
式（１０）において、ｋが２～５の整数である場合、Ｒ３側の水酸基と末端の水酸基との間の距離が適正となり、保護層との密着性に優れ、被覆率の高い潤滑層を形成できるものとなる。ｋは２～３であることが好ましい。
【0053】
本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、具体的には、下記式（Ａ）～（Ｋ）または（Ｍ）～（Ｐ）で表される化合物であることが好ましい。なお、式（Ａ）～（Ｋ）中のｍａ～ｍｋ、ｎａ～ｎｋ、及び式（Ｍ）～（Ｐ）中のｍｍ～ｍｐ、ｎｍ、ｎｎは、平均重合度を示す値であるため、必ずしも整数とはならない。
また、式（Ａ）～（Ｋ）中のｍａ～ｍｋは式（４）のｃであり、ｎａ～ｎｋは式（４）のｄである。
また、式（Ａ）～（Ｋ）中のｍａ～ｍｋは式（４）のｃであり、ｎａ～ｎｋは式（４）のｄである。
【0054】
下記式（Ａ）～（Ｋ）で表される化合物は、いずれも上記式（１）におけるＲ２が上記式（２）で表わされる連結基（ａが２）であり、Ｒ３が上記式（４）で表されるＰＦＰＥ鎖であり、Ｒ４が上記式（７）（ｇが１、ｈが１）である。
下記式（Ａ）で表される化合物は、上記式（１）におけるＲ１が炭素原子数３のアルケニルオキシ基であるアリルオキシ基であり、Ｘが上記式（３）で表される連結基（ｂが２、ＹがＯ（酸素）、ＲがＨ）である。
下記式（Ａ）で表される化合物は、上記式（１）におけるＲ１が炭素原子数３のアルケニルオキシ基であるアリルオキシ基であり、Ｘが上記式（３）で表される連結基（ｂが２、ＹがＯ（酸素）、ＲがＨ）である。
【0055】
【化7】
【0056】
下記式（Ｂ）で表される化合物は、上記式（１）におけるＲ１が炭素原子数３のアルケニルオキシ基であるアリルオキシ基であり、Ｘが上記式（３）で表される連結基（ｂが１、ＹがＯ（酸素）、ＲがＨ）である。
【0057】
【化8】
【0058】
下記式（Ｃ）で表される化合物は、上記式（１）におけるＲ１が炭素原子数３のアルケニルオキシ基であるアリルオキシ基であり、Ｘが上記式（３）で表される連結基（ｂが３、ＹがＯ（酸素）、ＲがＨ）である。
【0059】
【化9】
【0060】
下記式（Ｄ）で表される化合物は、上記式（１）におけるＲ１が炭素原子数４のアルケニルオキシ基である３－ブテニルオキシ基であり、Ｘが上記式（３）で表される連結基（ｂが１、ＹがＯ（酸素）、ＲがＨ）である。
【0061】
【化10】
【0062】
下記式（Ｅ）で表される化合物は、上記式（１）におけるＲ１が炭素原子数４のアルケニルオキシ基である３－ブテニルオキシ基であり、Ｘが上記式（３）で表される連結基（ｂが２、ＹがＯ（酸素）、ＲがＨ）である。
【0063】
【化11】
【0064】
下記式（Ｆ）で表される化合物は、上記式（１）におけるＲ１が炭素原子数４のアルケニルオキシ基である３－ブテニルオキシ基であり、Ｘが上記式（３）で表される連結基（ｂが３、ＹがＯ（酸素）、ＲがＨ）である。
【0065】
【化12】
【0066】
下記式（Ｇ）で表される化合物は、上記式（１）におけるＲ１が炭素原子数３のアルケニルオキシ基であるアリルオキシ基であり、Ｘが上記式（３）で表される連結基（ｂが１、ＹがＯ（酸素）、ＲがＣＨ３）である。
【0067】
【化13】
【0068】
下記式（Ｈ）で表される化合物は、上記式（１）におけるＲ１が炭素原子数３のアルケニルオキシ基であるアリルオキシ基であり、Ｘが上記式（３）で表される連結基（ｂが１、ＹがＣＨ２、ＲがＨ）である。
【0069】
【化14】
【0070】
下記式（Ｉ）で表される化合物は、上記式（１）におけるＲ１が炭素原子数３のアルケニルオキシ基であるアリルオキシ基であり、Ｘが上記式（３）で表される連結基（ｂが２、ＹがＣＨ２、ＲがＨ）である。
【0071】
【化15】
【0072】
下記式（Ｊ）で表される化合物は、上記式（１）におけるＲ１が炭素原子数４のアルケニルオキシ基である３－ブテニルオキシ基であり、Ｘが上記式（３）で表される連結基（ｂが１、ＹがＣＨ２、ＲがＨ）である。
【0073】
【化16】
【0074】
下記式（Ｋ）で表される化合物は、上記式（１）におけるＲ１が炭素原子数４のアルケニルオキシ基である３－ブテニルオキシ基であり、Ｘが上記式（３）で表される連結基（ｂが２、ＹがＣＨ２、ＲがＨ）である。
【0075】
【化17】
【0076】
下記式（Ｍ）で表される化合物は、上記式（１）におけるＲ１が炭素原子数３のアルケニルオキシ基であるアリルオキシ基であり、Ｘが上記式（３）で表される連結基（ｂが２、ＹがＯ（酸素）、ＲがＨ）であり、Ｒ２が上記式（２）で表わされる連結基（ａが２）であり、Ｒ３が上記式（４）で表されるＰＦＰＥ鎖であり、Ｒ４が上記式（７）で表される基（ｇが２、ｈが１）である。
【0077】
【化18】
【0078】
下記式（Ｎ）で表される化合物は、上記式（１）におけるＲ１が炭素原子数３のアルキニルオキシ基であるプロパルギルオキシ基であり、Ｘが上記式（３）で表される連結基（ｂが２、ＹがＯ（酸素）、ＲがＨ）であり、Ｒ２が上記式（２）で表わされる連結基（ａが２）であり、Ｒ３が上記式（４）で表されるＰＦＰＥ鎖であり、Ｒ４が上記式（７）で表される基（ｇが１、ｈが１）である。
【0079】
【化19】
【0080】
下記式（Ｏ）で表される化合物は、上記式（１）におけるＲ１が炭素原子数３のアルケニルオキシ基であるアリルオキシ基であり、Ｘが上記式（３）で表される連結基（ｂが２、ＹがＯ（酸素）、ＲがＨ）であり、Ｒ２が上記式（２）で表わされる連結基（ａが２）であり、Ｒ３が上記式（４）で表される基（ｃが１～３０、ｄが０）であり、Ｒ４が上記式（７）で表される基（ｇが１、ｈが１）である。
【0081】
【化20】
【0082】
下記式（Ｐ）で表される化合物は、上記式（１）におけるＲ１が炭素原子数３のアルケニルオキシ基であるアリルオキシ基であり、Ｘが上記式（３）で表される連結基（ｂが２、ＹがＯ（酸素）、ＲがＨ）であり、Ｒ２が上記式（２）で表わされる連結基（ａが２）であり、Ｒ３が上記式（６）で表される基（ｆが０．１～３０）であり、Ｒ４が上記式（７）で表される基（ｇが１、ｈが１）である。
【0083】
【化21】
【0084】
なお、式（Ｍ）～（Ｏ）中のｍｍ～ｍｏは式（４）のｃであり、ｎｍ、ｎｎは式（４）のｄである。また、式（Ｐ）中のｍｐは式（６）のｆである。
【0085】
式（１）で表わされる化合物が上記式（Ａ）～（Ｋ）、（Ｍ）～（Ｐ）で表される化合物であると、原料が入手しやすく、厚みが薄くても優れた耐摩耗性が得られる潤滑層を形成できるため好ましい。
【0086】
本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、数平均分子量（Ｍｎ）が５００～１００００の範囲内であることが好ましい。数平均分子量が５００以上であると、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤が蒸散しにくいものとなり、潤滑剤が蒸散して磁気ヘッドに移着することを防止できる。含フッ素エーテル化合物の数平均分子量は、１０００以上であることがより好ましい。また、数平均分子量が１００００以下であると、含フッ素エーテル化合物の粘度が適正なものとなり、これを含む潤滑剤を塗布することによって、容易に厚みの薄い潤滑層を形成できる。含フッ素エーテル化合物の数平均分子量は、潤滑剤に適用した場合に扱いやすい粘度となるため、３０００以下であることが好ましい。
【0087】
含フッ素エーテル化合物の数平均分子量（Ｍｎ）は、ブルカー・バイオスピン社製ＡＶＡＮＣＥＩＩＩ４００による１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲによって測定された値である。ＮＭＲ（核磁気共鳴）の測定において、試料をヘキサフルオロベンゼン、ｄ－アセトン、ｄ－テトラヒドロフランなどの単独または混合溶媒へ希釈し、測定に使用した。１９Ｆ－ＮＭＲケミカルシフトの基準は、ヘキサフルオロベンゼンのピークを－１６４．７ｐｐｍとし、１Ｈ－ＮＭＲケミカルシフトの基準は、アセトンのピークを２．２ｐｐｍとした。
【0088】
「製造方法」
本実施形態の含フッ素エーテル化合物の製造方法は、特に限定されるものではなく、従来公知の製造方法を用いて製造できる。本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、例えば、以下に示す製造方法を用いて製造できる。
まず、式（１）におけるＲ３に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の両末端に、それぞれヒドロキシメチル基（－ＣＨ２ＯＨ）が配置されたフッ素系化合物を用意する。
本実施形態の含フッ素エーテル化合物の製造方法は、特に限定されるものではなく、従来公知の製造方法を用いて製造できる。本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、例えば、以下に示す製造方法を用いて製造できる。
まず、式（１）におけるＲ３に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の両末端に、それぞれヒドロキシメチル基（－ＣＨ２ＯＨ）が配置されたフッ素系化合物を用意する。
【0089】
次いで、前記フッ素系化合物の一方の末端に配置されたヒドロキシメチル基の水酸基を、式（１）における－Ｒ４からなる基に置換する（第１反応）。その後、他方の末端に配置されたヒドロキシメチル基の水酸基を、式（１）におけるＲ１－Ｘ－Ｒ２－からなる基に置換する（第２反応）。
第１反応および第２反応は、従来公知の方法を用いて行うことができ、式（１）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｘの種類などに応じて適宜決定できる。また、第１反応と第２反応のうち、どちらの反応を先に行ってもよい。
以上の方法により、式（１）で表される化合物が得られる。
第１反応および第２反応は、従来公知の方法を用いて行うことができ、式（１）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｘの種類などに応じて適宜決定できる。また、第１反応と第２反応のうち、どちらの反応を先に行ってもよい。
以上の方法により、式（１）で表される化合物が得られる。
【0090】
本実施形態において、例えば、Ｒ４が式（７）～（１０）で表される含フッ素エーテル化合物を製造する場合、第１反応においては、前記フッ素系化合物の片末端のヒドロキシメチル基の水酸基と、式（７）～（１０）に対応するエポキシ化合物を反応させることが好ましい。第２反応において前記フッ素系化合物にＲ１－Ｘ－Ｒ２－からなる基を導入するには、前記フッ素系化合物の片末端のヒドロキシメチル基の水酸基と、Ｒ１－Ｘ－Ｒ２－に対応するエポキシ化合物を反応させることが好ましい。
エポキシ化合物としては、例えば、製造する含フッ素エーテル化合物のＲ１－ＸまたはＲ４で表される末端基に対応する構造を有するアルコールと、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、２－ブロモエチルオキシランから選ばれるいずれかのエポキシ基を有する化合物とを反応させることにより、合成したものなどを用いることができる。このようなエポキシ化合物は、不飽和結合を酸化する方法により合成してもよいし、市販品を購入して使用してもよい。
エポキシ化合物としては、例えば、製造する含フッ素エーテル化合物のＲ１－ＸまたはＲ４で表される末端基に対応する構造を有するアルコールと、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、２－ブロモエチルオキシランから選ばれるいずれかのエポキシ基を有する化合物とを反応させることにより、合成したものなどを用いることができる。このようなエポキシ化合物は、不飽和結合を酸化する方法により合成してもよいし、市販品を購入して使用してもよい。
【0091】
本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、上記式（１）で表される化合物である。したがって、これを含む潤滑剤を用いて保護層上に潤滑層を形成すると、式（１）においてＲ３で表されるＰＦＰＥ鎖によって、保護層の表面が被覆されるとともに、磁気ヘッドと保護層との摩擦力が低減される。
また、本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、Ｘで表される基によって、Ｒ１の有する二重結合または三重結合と、Ｒ２の有する水酸基との距離が適正とされている。このため、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて形成した潤滑層では、Ｒ１で表される末端基と、Ｒ２の有する１以上の水酸基とにおける分子内相互作用が適切となり、優れた耐摩耗性が得られる。
また、本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、Ｘで表される基によって、Ｒ１の有する二重結合または三重結合と、Ｒ２の有する水酸基との距離が適正とされている。このため、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて形成した潤滑層では、Ｒ１で表される末端基と、Ｒ２の有する１以上の水酸基とにおける分子内相互作用が適切となり、優れた耐摩耗性が得られる。
【0092】
また、本実施形態の含フッ素エーテル化合物では、ＰＦＰＥ鎖が、ＰＦＰＥ鎖の末端に連結されたＲ２の有する水酸基およびＲ４の有する極性基と保護層との結合によって、保護層上に密着される。したがって、本実施形態の含フッ素エーテル化合物によれば、潤滑層と保護層とが強固に結合され、優れた耐摩耗性を有する潤滑層が得られる。
【0093】
［磁気記録媒体用潤滑剤］
本実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む。
本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むことによる特性を損なわない範囲内であれば、潤滑剤の材料として使用されている公知の材料を、必要に応じて混合して用いることができる。
本実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む。
本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むことによる特性を損なわない範囲内であれば、潤滑剤の材料として使用されている公知の材料を、必要に応じて混合して用いることができる。
【0094】
公知の材料の具体例としては、例えば、ＦＯＭＢＬＩＮ（登録商標） ＺＤＩＡＣ、ＦＯＭＢＬＩＮ ＺＤＥＡＬ、ＦＯＭＢＬＩＮ ＡＭ－２００１（以上、Ｓｏｌｖａｙ Ｓｏｌｅｘｉｓ社製）、Ｍｏｒｅｓｃｏ Ａ２０Ｈ（Ｍｏｒｅｓｃｏ社製）などが挙げられる。本実施形態の潤滑剤と混合して用いる公知の材料は、数平均分子量が１０００～１００００であることが好ましい。
【0095】
本実施形態の潤滑剤が、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の他の材料を含む場合、本実施形態の潤滑剤中の式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の含有量が５０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上であることがより好ましい。
【0096】
本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むため、厚みを薄くしても、高い被覆率で保護層の表面を被覆でき、保護層との密着性に優れる潤滑層を形成できる。よって、本実施形態の潤滑剤によれば、厚みが薄くても、優れた耐摩耗性を有する潤滑層が得られる。
【0097】
また、本実施形態の潤滑剤は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むため、保護層に密着（吸着）せずに存在している潤滑剤層中の含フッ素エーテル化合物が、凝集しにくい。よって、含フッ素エーテル化合物が凝集して、異物（スメア）として磁気ヘッドに付着することを防止でき、ピックアップが抑制される。
【0098】
また、本実施形態の潤滑剤は、これに含まれる式（１）で表される含フッ素エーテル化合物が、Ｘで表される基によって、Ｒ１の有する二重結合または三重結合と、Ｒ２の有する水酸基との距離が適正とされたものであり、Ｒ１で表される末端基と、Ｒ２の有する水酸基との間における分子内相互作用が適切である。このため、本実施形態の潤滑剤によれば、優れた耐摩耗性を有する潤滑層が得られる。
【0099】
［磁気記録媒体］
本実施形態の磁気記録媒体は、基板上に、少なくとも磁性層と保護層と潤滑層が順次設けられたものである。
本実施形態の磁気記録媒体では、基板と磁性層との間に、必要に応じて１層または２層以上の下地層を設けることができる。また、下地層と基板との間に付着層および／または軟磁性層を設けることもできる。
本実施形態の磁気記録媒体は、基板上に、少なくとも磁性層と保護層と潤滑層が順次設けられたものである。
本実施形態の磁気記録媒体では、基板と磁性層との間に、必要に応じて１層または２層以上の下地層を設けることができる。また、下地層と基板との間に付着層および／または軟磁性層を設けることもできる。
【0100】
図１は、本発明の磁気記録媒体の一実施形態を示した概略断面図である。
本実施形態の磁気記録媒体１０は、基板１１上に、付着層１２と、軟磁性層１３と、第１下地層１４と、第２下地層１５と、磁性層１６と、保護層１７と、潤滑層１８とが順次設けられた構造をなしている。
本実施形態の磁気記録媒体１０は、基板１１上に、付着層１２と、軟磁性層１３と、第１下地層１４と、第２下地層１５と、磁性層１６と、保護層１７と、潤滑層１８とが順次設けられた構造をなしている。
【0101】
「基板」
基板１１としては、例えば、ＡｌもしくはＡｌ合金などの金属または合金材料からなる基体上に、ＮｉＰまたはＮｉＰ合金からなる膜が形成された非磁性基板等を用いることができる。
また、基板１１としては、ガラス、セラミックス、シリコン、シリコンカーバイド、カーボン、樹脂などの非金属材料からなる非磁性基板を用いてもよいし、これらの非金属材料からなる基体上にＮｉＰまたはＮｉＰ合金の膜を形成した非磁性基板を用いてもよい。
基板１１としては、例えば、ＡｌもしくはＡｌ合金などの金属または合金材料からなる基体上に、ＮｉＰまたはＮｉＰ合金からなる膜が形成された非磁性基板等を用いることができる。
また、基板１１としては、ガラス、セラミックス、シリコン、シリコンカーバイド、カーボン、樹脂などの非金属材料からなる非磁性基板を用いてもよいし、これらの非金属材料からなる基体上にＮｉＰまたはＮｉＰ合金の膜を形成した非磁性基板を用いてもよい。
【0102】
「付着層」
付着層１２は、基板１１と、付着層１２上に設けられる軟磁性層１３とを接して配置した場合に生じる、基板１１の腐食の進行を防止する。
付着層１２の材料は、例えば、Ｃｒ、Ｃｒ合金、Ｔｉ、Ｔｉ合金、ＣｒＴｉ、ＮｉＡｌ、ＡｌＲｕ合金等から適宜選択できる。付着層１２は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
付着層１２は、基板１１と、付着層１２上に設けられる軟磁性層１３とを接して配置した場合に生じる、基板１１の腐食の進行を防止する。
付着層１２の材料は、例えば、Ｃｒ、Ｃｒ合金、Ｔｉ、Ｔｉ合金、ＣｒＴｉ、ＮｉＡｌ、ＡｌＲｕ合金等から適宜選択できる。付着層１２は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
【0103】
「軟磁性層」
軟磁性層１３は、第１軟磁性膜と、Ｒｕ膜からなる中間層と、第２軟磁性膜とが順に積層された構造を有していることが好ましい。すなわち、軟磁性層１３は、２層の軟磁性膜の間にＲｕ膜からなる中間層を挟み込むことによって、中間層の上下の軟磁性膜がアンチ・フェロ・カップリング（ＡＦＣ）結合した構造を有していることが好ましい。
軟磁性層１３は、第１軟磁性膜と、Ｒｕ膜からなる中間層と、第２軟磁性膜とが順に積層された構造を有していることが好ましい。すなわち、軟磁性層１３は、２層の軟磁性膜の間にＲｕ膜からなる中間層を挟み込むことによって、中間層の上下の軟磁性膜がアンチ・フェロ・カップリング（ＡＦＣ）結合した構造を有していることが好ましい。
【0104】
第１軟磁性膜および第２軟磁性膜の材料としては、ＣｏＺｒＴａ合金、ＣｏＦｅ合金などが挙げられる。
第１軟磁性膜および第２軟磁性膜に使用されるＣｏＦｅ合金には、Ｚｒ、Ｔａ、Ｎｂの何れかを添加することが好ましい。これにより、第１軟磁性膜および第２軟磁性膜の非晶質化が促進され、第１下地層（シード層）の配向性を向上させることが可能になるとともに、磁気ヘッドの浮上量を低減することが可能となる。
軟磁性層１３は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
第１軟磁性膜および第２軟磁性膜に使用されるＣｏＦｅ合金には、Ｚｒ、Ｔａ、Ｎｂの何れかを添加することが好ましい。これにより、第１軟磁性膜および第２軟磁性膜の非晶質化が促進され、第１下地層（シード層）の配向性を向上させることが可能になるとともに、磁気ヘッドの浮上量を低減することが可能となる。
軟磁性層１３は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
【0105】
「第１下地層」
第１下地層１４は、その上に設けられる第２下地層１５および磁性層１６の配向や結晶サイズを制御するための層である。
第１下地層１４としては、例えば、Ｃｒ層、Ｔａ層、Ｒｕ層、あるいはＣｒＭｏ、ＣｏＷ、ＣｒＷ、ＣｒＶ、ＣｒＴｉ合金層などが挙げられる。
第１下地層１４は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
第１下地層１４は、その上に設けられる第２下地層１５および磁性層１６の配向や結晶サイズを制御するための層である。
第１下地層１４としては、例えば、Ｃｒ層、Ｔａ層、Ｒｕ層、あるいはＣｒＭｏ、ＣｏＷ、ＣｒＷ、ＣｒＶ、ＣｒＴｉ合金層などが挙げられる。
第１下地層１４は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
【0106】
「第２下地層」
第２下地層１５は、磁性層１６の配向が良好になるように制御する層である。第２下地層１５は、ＲｕまたはＲｕ合金からなる層であることが好ましい。
第２下地層１５は、１層からなる層であってもよいし、複数層から構成されていてもよい。第２下地層１５が複数層からなる場合、全ての層が同じ材料から構成されていてもよいし、少なくとも一層が異なる材料から構成されていてもよい。
第２下地層１５は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
第２下地層１５は、磁性層１６の配向が良好になるように制御する層である。第２下地層１５は、ＲｕまたはＲｕ合金からなる層であることが好ましい。
第２下地層１５は、１層からなる層であってもよいし、複数層から構成されていてもよい。第２下地層１５が複数層からなる場合、全ての層が同じ材料から構成されていてもよいし、少なくとも一層が異なる材料から構成されていてもよい。
第２下地層１５は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
【0107】
「磁性層」
磁性層１６は、磁化容易軸が基板面に対して垂直または水平方向を向いた磁性膜からなる。磁性層１６は、ＣｏとＰｔを含む層であり、さらにＳＮＲ特性を改善するために、酸化物や、Ｃｒ、Ｂ、Ｃｕ、Ｔａ、Ｚｒ等を含む層であってもよい。
磁性層１６に含有される酸化物としては、ＳｉＯ２、ＳｉＯ、Ｃｒ２Ｏ３、ＣｏＯ、Ｔａ２Ｏ３、ＴｉＯ２等が挙げられる。
磁性層１６は、磁化容易軸が基板面に対して垂直または水平方向を向いた磁性膜からなる。磁性層１６は、ＣｏとＰｔを含む層であり、さらにＳＮＲ特性を改善するために、酸化物や、Ｃｒ、Ｂ、Ｃｕ、Ｔａ、Ｚｒ等を含む層であってもよい。
磁性層１６に含有される酸化物としては、ＳｉＯ２、ＳｉＯ、Ｃｒ２Ｏ３、ＣｏＯ、Ｔａ２Ｏ３、ＴｉＯ２等が挙げられる。
【0108】
磁性層１６は、１層から構成されていてもよいし、組成の異なる材料からなる複数の磁性層から構成されていてもよい。
例えば、磁性層１６が、下から順に積層された第１磁性層と第２磁性層と第３磁性層の３層からなる場合、第１磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔを含み、さらに酸化物を含んだ材料からなるグラニュラー構造であることが好ましい。第１磁性層に含有される酸化物としては、例えば、Ｃｒ、Ｓｉ、Ｔａ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｍｇ、Ｃｏ等の酸化物を用いることが好ましい。その中でも、特に、ＴｉＯ２、Ｃｒ２Ｏ３、ＳｉＯ２等を好適に用いることができる。また、第１磁性層は、酸化物を２種類以上添加した複合酸化物からなることが好ましい。その中でも、特に、Ｃｒ２Ｏ３－ＳｉＯ２、Ｃｒ２Ｏ３－ＴｉＯ２、ＳｉＯ２－ＴｉＯ２等を好適に用いることができる。
例えば、磁性層１６が、下から順に積層された第１磁性層と第２磁性層と第３磁性層の３層からなる場合、第１磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔを含み、さらに酸化物を含んだ材料からなるグラニュラー構造であることが好ましい。第１磁性層に含有される酸化物としては、例えば、Ｃｒ、Ｓｉ、Ｔａ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｍｇ、Ｃｏ等の酸化物を用いることが好ましい。その中でも、特に、ＴｉＯ２、Ｃｒ２Ｏ３、ＳｉＯ２等を好適に用いることができる。また、第１磁性層は、酸化物を２種類以上添加した複合酸化物からなることが好ましい。その中でも、特に、Ｃｒ２Ｏ３－ＳｉＯ２、Ｃｒ２Ｏ３－ＴｉＯ２、ＳｉＯ２－ＴｉＯ２等を好適に用いることができる。
【0109】
第１磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔ、酸化物の他に、Ｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｕ、Ｎｄ、Ｗ、Ｎｂ、Ｓｍ、Ｔｂ、Ｒｕ、Ｒｅの中から選ばれる１種類以上の元素を含むことができる。
第２磁性層には、第１磁性層と同様の材料を用いることができる。第２磁性層は、グラニュラー構造であることが好ましい。
第２磁性層には、第１磁性層と同様の材料を用いることができる。第２磁性層は、グラニュラー構造であることが好ましい。
【0110】
第３磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔを含み、酸化物を含まない材料からなる非グラニュラー構造であることが好ましい。第３磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔの他に、Ｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｕ、Ｎｄ、Ｗ、Ｎｂ、Ｓｍ、Ｔｂ、Ｒｕ、Ｒｅ、Ｍｎの中から選ばれる１種類以上の元素を含むことができる。
【0111】
磁性層１６が複数の磁性層で形成されている場合、隣接する磁性層の間には、非磁性層を設けることが好ましい。磁性層１６が、第１磁性層と第２磁性層と第３磁性層の３層からなる場合、第１磁性層と第２磁性層との間と、第２磁性層と第３磁性層との間に、非磁性層を設けることが好ましい。
【0112】
磁性層１６の隣接する磁性層間に設けられる非磁性層は、例えば、Ｒｕ、Ｒｕ合金、ＣｏＣｒ合金、ＣｏＣｒＸ１合金（Ｘ１は、Ｐｔ、Ｔａ、Ｚｒ、Ｒｅ、Ｒｕ、Ｃｕ、Ｎｂ、Ｎｉ、Ｍｎ、Ｇｅ、Ｓｉ、Ｏ、Ｎ、Ｗ、Ｍｏ、Ｔｉ、Ｖ、Ｂの中から選ばれる１種または２種以上の元素を表す。）等を好適に用いることができる。
【0113】
磁性層１６の隣接する磁性層間に設けられる非磁性層には、酸化物、金属窒化物、または金属炭化物を含んだ合金材料を使用することが好ましい。具体的には、酸化物として、例えば、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、Ｔａ２Ｏ５、Ｃｒ２Ｏ３、ＭｇＯ、Ｙ２Ｏ３、ＴｉＯ２等を用いることができる。金属窒化物として、例えば、ＡｌＮ、Ｓｉ３Ｎ４、ＴａＮ、ＣｒＮ等を用いることができる。金属炭化物として、例えば、ＴａＣ、ＢＣ、ＳｉＣ等を用いることができる。
非磁性層は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
非磁性層は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
【0114】
磁性層１６は、より高い記録密度を実現するために、磁化容易軸が基板面に対して垂直方向を向いた垂直磁気記録の磁性層であることが好ましい。磁性層１６は、面内磁気記録の磁性層であってもよい。
磁性層１６は、蒸着法、イオンビームスパッタ法、マグネトロンスパッタ法等、従来公知のいかなる方法によって形成してもよい。磁性層１６は、通常、スパッタリング法により形成される。
磁性層１６は、蒸着法、イオンビームスパッタ法、マグネトロンスパッタ法等、従来公知のいかなる方法によって形成してもよい。磁性層１６は、通常、スパッタリング法により形成される。
【0115】
「保護層」
保護層１７は、磁性層１６を保護する。保護層１７は、一層から構成されていてもよいし、複数層から構成されていてもよい。保護層１７の材料としては、炭素、窒素を含む炭素、炭化ケイ素などが挙げられる。
保護層１７としては、炭素系保護層を好ましく用いることができ、特にアモルファス炭素保護層が好ましい。保護層１７が炭素系保護層であると、潤滑層１８中の含フッ素エーテル化合物に含まれる極性基（特に水酸基）との相互作用が一層高まるため、好ましい。
保護層１７は、磁性層１６を保護する。保護層１７は、一層から構成されていてもよいし、複数層から構成されていてもよい。保護層１７の材料としては、炭素、窒素を含む炭素、炭化ケイ素などが挙げられる。
保護層１７としては、炭素系保護層を好ましく用いることができ、特にアモルファス炭素保護層が好ましい。保護層１７が炭素系保護層であると、潤滑層１８中の含フッ素エーテル化合物に含まれる極性基（特に水酸基）との相互作用が一層高まるため、好ましい。
【0116】
炭素系保護層と潤滑層１８との付着力は、炭素系保護層を水素化炭素および／または窒素化炭素とし、炭素系保護層中の水素含有量および／または窒素含有量を調節することにより制御可能である。炭素系保護層中の水素含有量は、水素前方散乱法（ＨＦＳ）で測定したときに３～２０原子％であることが好ましい。また、炭素系保護層中の窒素含有量はＸ線光電子分光分析法（ＸＰＳ）で測定したときに、４～１５原子％であることが好ましい。
【0117】
炭素系保護層に含まれる水素および／または窒素は、炭素系保護層全体に均一に含有される必要はない。炭素系保護層は、例えば、保護層１７の潤滑層１８側に窒素を含有させ、保護層１７の磁性層１６側に水素を含有させた組成傾斜層とすることが好適である。この場合、磁性層１６および潤滑層１８と、炭素系保護層との付着力が、より一層向上する。
【0118】
保護層１７の膜厚は、１ｎｍ～７ｎｍとするのがよい。保護層１７の膜厚が１ｎｍ以上であると、保護層１７としての性能が充分に得られる。保護層１７の膜厚が７ｎｍ以下であると、保護層１７の薄膜化の観点から好ましい。
【0119】
保護層１７の成膜方法としては、炭素を含むターゲット材を用いるスパッタ法や、エチレンやトルエン等の炭化水素原料を用いるＣＶＤ（化学蒸着法）法、ＩＢＤ（イオンビーム蒸着）法等を用いることができる。
保護層１７として炭素系保護層を形成する場合、例えばＤＣマグネトロンスパッタリング法により成膜することができる。特に、保護層１７として炭素系保護層を形成する場合、プラズマＣＶＤ法により、アモルファス炭素保護層を成膜することが好ましい。プラズマＣＶＤ法により成膜したアモルファス炭素保護層は、表面が均一で、粗さが小さいものとなる。
保護層１７として炭素系保護層を形成する場合、例えばＤＣマグネトロンスパッタリング法により成膜することができる。特に、保護層１７として炭素系保護層を形成する場合、プラズマＣＶＤ法により、アモルファス炭素保護層を成膜することが好ましい。プラズマＣＶＤ法により成膜したアモルファス炭素保護層は、表面が均一で、粗さが小さいものとなる。
【0120】
「潤滑層」
潤滑層１８は、磁気記録媒体１０の汚染を防止する。また、潤滑層１８は、磁気記録媒体１０上を摺動する磁気記録再生装置の磁気ヘッドの摩擦力を低減させて、磁気記録媒体１０の耐久性を向上させる。
潤滑層１８は、図１に示すように、保護層１７上に接して形成されている。潤滑層１８は、上述の含フッ素エーテル化合物を含む。
潤滑層１８は、磁気記録媒体１０の汚染を防止する。また、潤滑層１８は、磁気記録媒体１０上を摺動する磁気記録再生装置の磁気ヘッドの摩擦力を低減させて、磁気記録媒体１０の耐久性を向上させる。
潤滑層１８は、図１に示すように、保護層１７上に接して形成されている。潤滑層１８は、上述の含フッ素エーテル化合物を含む。
【0121】
潤滑層１８は、潤滑層１８の下に配置されている保護層１７が、炭素系保護層である場合、特に、保護層１７と高い結合力で結合される。その結果、潤滑層１８の厚みが薄くても、高い被覆率で保護層１７の表面が被覆された磁気記録媒体１０が得られやすくなり、磁気記録媒体１０の表面の汚染を効果的に防止できる。
【0122】
潤滑層１８の平均膜厚は、０．５ｎｍ（５Å）～２ｎｍ（２０Å）であることが好ましく、０．５ｎｍ（５Å）～１ｎｍ（１０Å）であることがより好ましい。潤滑層１８の平均膜厚が０．５ｎｍ以上であると、潤滑層１８がアイランド状または網目状とならずに均一の膜厚で形成される。このため、潤滑層１８によって、保護層１７の表面を高い被覆率で被覆できる。また、潤滑層１８の平均膜厚を２ｎｍ以下にすることで、潤滑層１８を充分に薄膜化でき、磁気ヘッドの浮上量を十分小さくできる。
【0123】
保護層１７の表面が潤滑層１８によって十分に高い被覆率で被覆されていない場合、磁気記録媒体１０の表面に吸着した環境物質が、潤滑層１８の隙間を通り抜けて、潤滑層１８の下に侵入する。潤滑層１８の下層に侵入した環境物質は、保護層１７と吸着、結合し汚染物質を生成する。そして、磁気記録再生の際に、この汚染物質（凝集成分）がスメアとして磁気ヘッドに付着（転写）して、磁気ヘッドを破損したり、磁気記録再生装置の磁気記録再生特性を低下させたりする。
【0124】
汚染物質を生成させる環境物質としては、例えば、シロキサン化合物（環状シロキサン、直鎖シロキサン）、イオン性不純物、オクタコサン等の比較的分子量の高い炭化水素、フタル酸ジオクチル等の可塑剤等が挙げられる。イオン性不純物に含まれる金属イオンとしては、例えば、ナトリウムイオン、カリウムイオン等を挙げることができる。イオン性不純物に含まれる無機イオンとしては、例えば、塩素イオン、臭素イオン、硝酸イオン、硫酸イオン、アンモニウムイオン等を挙げることができる。イオン性不純物に含まれる有機物イオンとしては、例えば、シュウ酸イオン、蟻酸イオン等を挙げることができる。
【0125】
「潤滑層の形成方法」
潤滑層１８を形成する方法としては、例えば、基板１１上に保護層１７までの各層が形成された製造途中の磁気記録媒体を用意し、保護層１７上に潤滑層形成用溶液を塗布し、乾燥させる方法が挙げられる。
潤滑層１８を形成する方法としては、例えば、基板１１上に保護層１７までの各層が形成された製造途中の磁気記録媒体を用意し、保護層１７上に潤滑層形成用溶液を塗布し、乾燥させる方法が挙げられる。
【0126】
潤滑層形成用溶液は、上述の実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤を必要に応じて、溶媒に分散溶解させ、塗布方法に適した粘度および濃度とすることにより得られる。
潤滑層形成用溶液に用いられる溶媒としては、例えば、バートレル（登録商標）ＸＦ（商品名、三井デュポンフロロケミカル社製）等のフッ素系溶媒等が挙げられる。
潤滑層形成用溶液に用いられる溶媒としては、例えば、バートレル（登録商標）ＸＦ（商品名、三井デュポンフロロケミカル社製）等のフッ素系溶媒等が挙げられる。
【0127】
潤滑層形成用溶液の塗布方法は、特に限定されないが、例えば、スピンコート法、スプレイ法、ペーパーコート法、ディップ法等が挙げられる。
ディップ法を用いる場合、例えば、以下に示す方法を用いることができる。まず、ディップコート装置の浸漬槽に入れられた潤滑層形成用溶液中に、保護層１７までの各層が形成された基板１１を浸漬する。次いで、浸漬槽から基板１１を所定の速度で引き上げる。
このことにより、潤滑層形成用溶液を基板１１の保護層１７上の表面に塗布する。
ディップ法を用いることで、潤滑層形成用溶液を保護層１７の表面に均一に塗布することができ、保護層１７上に均一な膜厚で潤滑層１８を形成できる。
ディップ法を用いる場合、例えば、以下に示す方法を用いることができる。まず、ディップコート装置の浸漬槽に入れられた潤滑層形成用溶液中に、保護層１７までの各層が形成された基板１１を浸漬する。次いで、浸漬槽から基板１１を所定の速度で引き上げる。
このことにより、潤滑層形成用溶液を基板１１の保護層１７上の表面に塗布する。
ディップ法を用いることで、潤滑層形成用溶液を保護層１７の表面に均一に塗布することができ、保護層１７上に均一な膜厚で潤滑層１８を形成できる。
【0128】
本実施形態においては、潤滑層１８を形成した基板１１に熱処理を施すことが好ましい。熱処理を施すことにより、潤滑層１８と保護層１７との密着性が向上し、潤滑層１８と保護層１７との付着力が向上する。
熱処理温度は１００～１８０℃とすることが好ましい。熱処理温度が１００℃以上であると、潤滑層１８と保護層１７との密着性を向上させる効果が十分に得られる。また、熱処理温度を１８０℃以下にすることで、潤滑層１８の熱分解を防止できる。熱処理時間は１０～１２０分とすることが好ましい。
熱処理温度は１００～１８０℃とすることが好ましい。熱処理温度が１００℃以上であると、潤滑層１８と保護層１７との密着性を向上させる効果が十分に得られる。また、熱処理温度を１８０℃以下にすることで、潤滑層１８の熱分解を防止できる。熱処理時間は１０～１２０分とすることが好ましい。
【0129】
本実施形態の磁気記録媒体１０は、基板１１上に、少なくとも磁性層１６と、保護層１７と、潤滑層１８とが順次設けられたものである。本実施形態の磁気記録媒体１０では、保護層１７上に接して上述の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層１８が形成されている。この潤滑層１８は、厚みが薄くても、高い被覆率で保護層１７の表面を被覆している。
よって、本実施形態の磁気記録媒体１０では、イオン性不純物などの汚染物質を生成させる環境物質が、潤滑層１８の隙間から侵入することが防止されている。したがって、本実施形態の磁気記録媒体１０は、表面上に存在する汚染物質が少ないものである。また、本実施形態の磁気記録媒体１０における潤滑層１８は、異物（スメア）を生じさせにくく、ピックアップを抑制できる。また、本実施形態の磁気記録媒体１０における潤滑層１８は、優れた耐摩耗性を有する。このため、本実施形態の磁気記録媒体１０は、優れた信頼性および耐久性を有する。
よって、本実施形態の磁気記録媒体１０では、イオン性不純物などの汚染物質を生成させる環境物質が、潤滑層１８の隙間から侵入することが防止されている。したがって、本実施形態の磁気記録媒体１０は、表面上に存在する汚染物質が少ないものである。また、本実施形態の磁気記録媒体１０における潤滑層１８は、異物（スメア）を生じさせにくく、ピックアップを抑制できる。また、本実施形態の磁気記録媒体１０における潤滑層１８は、優れた耐摩耗性を有する。このため、本実施形態の磁気記録媒体１０は、優れた信頼性および耐久性を有する。
【実施例】
【0130】
以下、実施例および比較例により本発明をさらに具体的に説明する。なお、本発明は、以下の実施例のみに限定されない。
【0131】
「潤滑剤の製造」
（実施例１）
以下に示す方法により、上記式（Ａ）で示される化合物を製造した。
（実施例１）
以下に示す方法により、上記式（Ａ）で示される化合物を製造した。
【0132】
窒素ガス雰囲気下、１００ｍＬナスフラスコにＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）４０ｇと、下記式（１１）で表される化合物４．９ｇ（分子量２０２．３、２４ｍｍｏｌ）と、ｔ－ブタノール３８ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。この均一の液にさらにカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド１．４ｇ（分子量１１２．２１、１２ｍｍｏｌ）加え、７０℃で１６時間撹拌して反応させた。
【0133】
なお、式（１１）で表される化合物は、ジヒドロピランを用いて、エチレングリコールモノアリルエーテルを保護した化合物を、酸化することで合成した。
【0134】
【化22】
【0135】
反応後に得られた反応生成物を２５℃に冷却し、水１００ｍＬが入った分液漏斗へ移し、酢酸エチル１００ｍＬで３回抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムによって脱水した。乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体として下記式（１２）で示される化合物１９．２ｇ（分子量１２０２．３、１５．９ｍｍｏｌ）を得た。
【0136】
【化23】
【0137】
窒素ガス雰囲気下で１００ｍＬナスフラスコに、上記で得られた中間体である式（１２）で示される化合物５．９５ｇ（分子量１２０２．３、５．０ｍｍｏｌ）と、下記式（１３）で示される化合物１．５１ｇ（分子量２７６．３、５．５ｍｍｏｌ）と、ｔ－ブタノール２．４ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。この均一の液にカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを１．８７ｇ（分子量１１２．２１、２５．２ｍｍｏｌ）加え、７０℃で２２．５時間撹拌して反応させた。
【0138】
【化24】
【0139】
式（１３）で表される化合物は、以下に示す方法により合成した。エチレングリコールモノアリルエーテルの１級水酸基に、エピブロモヒドリンを反応させ、得られた化合物に、硫酸を反応させてジアルコールを得た。得られたジアルコールの１級水酸基を、ｔ－ブチルジメチルシリルクロライドを用いて、ｔ－ブチルジメチルシリル基で保護した後、メトキシメチルクロライドを用いて、２級水酸基をメトキシメチル（ＭＯＭ）基で保護した。得られた化合物のｔ－ブチルジメチルシリル基を除去し、生じた１級水酸基にエピブロモヒドリンを反応させた。以上の工程により、式（１３）で表される化合物を得た。
【0140】
反応後に得られた反応液を室温に戻し、１０％の塩化水素・メタノール溶液２６ｇを加え、室温で３．５時間撹拌した。反応液を食塩水１００ｍＬが入った分液漏斗に少しずつ移し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。有機層を食塩水１００ｍＬ、飽和重曹水１００ｍＬ、食塩水１００ｍＬの順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムによる脱水を行った。乾燥剤を濾別後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、化合物（Ａ）（式（Ａ）中、平均重合度を示すｍａは４．５であり、平均重合度を示すｎａは４．５である。）を４．４１ｇ（分子量１３５０、３．３ｍｍｏｌ）得た。
【0141】
得られた化合物（Ａ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ａ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］３．４５～３．７６（２１Ｈ）、３．８５～４．００（６Ｈ）、４．０７～４．１４（６Ｈ）、５．１０～５．１３（１Ｈ）、５．２８～５．２９（１Ｈ）、５．８５～５．９５（１Ｈ）
化合物（Ａ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］３．４５～３．７６（２１Ｈ）、３．８５～４．００（６Ｈ）、４．０７～４．１４（６Ｈ）、５．１０～５．１３（１Ｈ）、５．２８～５．２９（１Ｈ）、５．８５～５．９５（１Ｈ）
【0142】
（実施例２）
式（１３）で表される化合物の代わりに、下記式（１４）で表される化合物を１．４４ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｂ）で表される化合物（式（Ｂ）中、平均重合度を示すｍｂは４．５であり、平均重合度を示すｎｂは４．５である。）を４．４１ｇ得た。
式（１４）で表される化合物は、エチレングリコールモノアリルエーテルの代わりに、下記式（１５）で表される化合物を用いたこと以外は、式（１３）で表される化合物と同様な操作を行い合成した。
式（１３）で表される化合物の代わりに、下記式（１４）で表される化合物を１．４４ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｂ）で表される化合物（式（Ｂ）中、平均重合度を示すｍｂは４．５であり、平均重合度を示すｎｂは４．５である。）を４．４１ｇ得た。
式（１４）で表される化合物は、エチレングリコールモノアリルエーテルの代わりに、下記式（１５）で表される化合物を用いたこと以外は、式（１３）で表される化合物と同様な操作を行い合成した。
【0143】
【化25】
【0144】
得られた化合物（Ｂ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｂ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］３．４２～４．１７（３１Ｈ）、５．１１～５．１２（１Ｈ）、５．２７～５．２９（１Ｈ）、５．８４～５．９５（１Ｈ）
化合物（Ｂ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］３．４２～４．１７（３１Ｈ）、５．１１～５．１２（１Ｈ）、５．２７～５．２９（１Ｈ）、５．８４～５．９５（１Ｈ）
【0145】
（実施例３）
式（１３）で表される化合物の代わりに、下記式（１６）で表される化合物を１．６０ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｃ）で表される化合物（式（Ｃ）中、平均重合度を示すｍｃは４．５であり、平均重合度を示すｎｃは４．５である。）を４．５１ｇ得た。
式（１６）で表される化合物は、エチレングリコールモノアリルエーテルの代わりに下記式（１７）で表される化合物を用いたこと以外は、式（１３）で表される化合物と同様な操作を行い合成した。
式（１３）で表される化合物の代わりに、下記式（１６）で表される化合物を１．６０ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｃ）で表される化合物（式（Ｃ）中、平均重合度を示すｍｃは４．５であり、平均重合度を示すｎｃは４．５である。）を４．５１ｇ得た。
式（１６）で表される化合物は、エチレングリコールモノアリルエーテルの代わりに下記式（１７）で表される化合物を用いたこと以外は、式（１３）で表される化合物と同様な操作を行い合成した。
【0146】
【化26】
【0147】
得られた化合物（Ｃ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｃ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］１．４２～１．５１（２Ｈ）、３．４４～４．１２（３３Ｈ）、５．０９～５．１２（１Ｈ）、５．２８～５．２９（１Ｈ）、５．８５～５．９６（１Ｈ）
化合物（Ｃ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］１．４２～１．５１（２Ｈ）、３．４４～４．１２（３３Ｈ）、５．０９～５．１２（１Ｈ）、５．２８～５．２９（１Ｈ）、５．８５～５．９６（１Ｈ）
【0148】
（実施例４）
式（１３）で表される化合物の代わりに、下記式（１８）で表される化合物を１．５２ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｄ）で表される化合物（式（Ｄ）中、平均重合度を示すｍｄは４．５であり、平均重合度を示すｎｄは４．５である。）を４．４６ｇ得た。
式（１８）で表される化合物は、エチレングリコールモノアリルエーテルの代わりにメチレングリコールと４－ブロモ－１－ブテンから合成されるアルコールを用いたこと以外は、式（１３）で表される化合物と同様な操作を行い合成した。
式（１３）で表される化合物の代わりに、下記式（１８）で表される化合物を１．５２ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｄ）で表される化合物（式（Ｄ）中、平均重合度を示すｍｄは４．５であり、平均重合度を示すｎｄは４．５である。）を４．４６ｇ得た。
式（１８）で表される化合物は、エチレングリコールモノアリルエーテルの代わりにメチレングリコールと４－ブロモ－１－ブテンから合成されるアルコールを用いたこと以外は、式（１３）で表される化合物と同様な操作を行い合成した。
【0149】
【化27】
【0150】
得られた化合物（Ｄ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｄ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］２．３４～２．４０（２Ｈ）、３．４４～４．２０（３１Ｈ）、５．０９～５．１３（１Ｈ）、５．２８～５．３０（１Ｈ）、５．８５～５．９７（１Ｈ）
化合物（Ｄ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］２．３４～２．４０（２Ｈ）、３．４４～４．２０（３１Ｈ）、５．０９～５．１３（１Ｈ）、５．２８～５．３０（１Ｈ）、５．８５～５．９７（１Ｈ）
【0151】
（実施例５）
式（１３）で表される化合物の代わりに、下記式（１９）で表される化合物を１．６０ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｅ）で表される化合物（式（Ｅ）中、平均重合度を示すｍｅは４．５であり、平均重合度を示すｎｅは４．５である。）を４．５０ｇ得た。
式（１９）で表される化合物は、エチレングリコールモノアリルエーテルの代わりに下記式（２０）で表される化合物を用いたこと以外は、式（１３）で表される化合物と同様な操作を行い合成した。
式（１３）で表される化合物の代わりに、下記式（１９）で表される化合物を１．６０ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｅ）で表される化合物（式（Ｅ）中、平均重合度を示すｍｅは４．５であり、平均重合度を示すｎｅは４．５である。）を４．５０ｇ得た。
式（１９）で表される化合物は、エチレングリコールモノアリルエーテルの代わりに下記式（２０）で表される化合物を用いたこと以外は、式（１３）で表される化合物と同様な操作を行い合成した。
【0152】
【化28】
【0153】
得られた化合物（Ｅ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｅ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］２．３１～２．３８（２Ｈ）、３．４２～４．１６（３３Ｈ）、５．１０～５．１２（１Ｈ）、５．２９～５．３１（１Ｈ）、５．８２～５．９２（１Ｈ）
化合物（Ｅ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］２．３１～２．３８（２Ｈ）、３．４２～４．１６（３３Ｈ）、５．１０～５．１２（１Ｈ）、５．２９～５．３１（１Ｈ）、５．８２～５．９２（１Ｈ）
【0154】
（実施例６）
式（１３）で表される化合物の代わりに、下記式（２１）で表される化合物を１．６７ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｆ）で表される化合物（式（Ｆ）中、平均重合度を示すｍｆは４．５であり、平均重合度を示すｎｆは４．５である。）を４．５４ｇ得た。
式（２１）で表される化合物は、エチレングリコールモノアリルエーテルの代わりに下記式（２２）で表される化合物を用いたこと以外は、式（１３）で表される化合物と同様な操作を行い合成した。
式（１３）で表される化合物の代わりに、下記式（２１）で表される化合物を１．６７ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｆ）で表される化合物（式（Ｆ）中、平均重合度を示すｍｆは４．５であり、平均重合度を示すｎｆは４．５である。）を４．５４ｇ得た。
式（２１）で表される化合物は、エチレングリコールモノアリルエーテルの代わりに下記式（２２）で表される化合物を用いたこと以外は、式（１３）で表される化合物と同様な操作を行い合成した。
【0155】
【化29】
【0156】
得られた化合物（Ｆ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｆ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］１．４７～１．５２（２Ｈ）、２．３２～２．４１（２Ｈ）、３．４２～４．１９（３３Ｈ）、５．１０～５．１１（１Ｈ）、５．２５～５．２９（１Ｈ）、５．８５～５．９７（１Ｈ）
化合物（Ｆ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］１．４７～１．５２（２Ｈ）、２．３２～２．４１（２Ｈ）、３．４２～４．１９（３３Ｈ）、５．１０～５．１１（１Ｈ）、５．２５～５．２９（１Ｈ）、５．８５～５．９７（１Ｈ）
【0157】
（実施例７）
式（１３）で表される化合物の代わりに、下記式（２３）で表される化合物を１．５２ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｇ）で表される化合物（式（Ｇ）中、平均重合度を示すｍｇは４．５であり、平均重合度を示すｎｇは４．５である。）を４．４６ｇ得た。
式（２３）で表される化合物は、エチレングリコールモノアリルエーテルの代わりに下記式（２４）で表される化合物を用いたこと以外は、式（１３）で表される化合物と同様な操作を行い合成した。
式（１３）で表される化合物の代わりに、下記式（２３）で表される化合物を１．５２ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｇ）で表される化合物（式（Ｇ）中、平均重合度を示すｍｇは４．５であり、平均重合度を示すｎｇは４．５である。）を４．４６ｇ得た。
式（２３）で表される化合物は、エチレングリコールモノアリルエーテルの代わりに下記式（２４）で表される化合物を用いたこと以外は、式（１３）で表される化合物と同様な操作を行い合成した。
【0158】
【化30】
【0159】
得られた化合物（Ｇ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｇ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］３．４１～４．１３（３３Ｈ）、５．１２～５．１４（１Ｈ）、５．２６～５．２８（１Ｈ）、５．８２～５．９４（１Ｈ）
化合物（Ｇ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］３．４１～４．１３（３３Ｈ）、５．１２～５．１４（１Ｈ）、５．２６～５．２８（１Ｈ）、５．８２～５．９４（１Ｈ）
【0160】
（実施例８）
式（１３）で表される化合物の代わりに、下記式（２５）で表される化合物を１．４３ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｈ）で表される化合物（式（Ｈ）中、平均重合度を示すｍｈは４．５であり、平均重合度を示すｎｈは４．５である。）を４．４２ｇ得た。
式（２５）で表される化合物は、以下に示す方法により合成した。アリルアルコールの１級水酸基に、下記式（２６）で表される化合物を反応させ、得られた化合物に、硫酸を反応させてジアルコールを得た。得られたジアルコールの１級水酸基を、ｔ－ブチルジメチルシリルクロライドを用いてｔ－ブチルジメチルシリル基で保護した後、２級水酸基を、メトキシメチルクロライドを用いてメトキシメチル（ＭＯＭ）基で保護した。得られた化合物のｔ－ブチルジメチルシリル基を除去し、生じた１級水酸基にエピブロモヒドリンを反応させることで合成した。
式（１３）で表される化合物の代わりに、下記式（２５）で表される化合物を１．４３ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｈ）で表される化合物（式（Ｈ）中、平均重合度を示すｍｈは４．５であり、平均重合度を示すｎｈは４．５である。）を４．４２ｇ得た。
式（２５）で表される化合物は、以下に示す方法により合成した。アリルアルコールの１級水酸基に、下記式（２６）で表される化合物を反応させ、得られた化合物に、硫酸を反応させてジアルコールを得た。得られたジアルコールの１級水酸基を、ｔ－ブチルジメチルシリルクロライドを用いてｔ－ブチルジメチルシリル基で保護した後、２級水酸基を、メトキシメチルクロライドを用いてメトキシメチル（ＭＯＭ）基で保護した。得られた化合物のｔ－ブチルジメチルシリル基を除去し、生じた１級水酸基にエピブロモヒドリンを反応させることで合成した。
【0161】
【化31】
【0162】
得られた化合物（Ｈ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｈ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］１．５６～１．７８（２Ｈ）、３．４３～４．１６（３１Ｈ）、５．１１～５．１２（１Ｈ）、５．２６～５．２７（１Ｈ）、５．８３～５．９３（１Ｈ）
化合物（Ｈ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］１．５６～１．７８（２Ｈ）、３．４３～４．１６（３１Ｈ）、５．１１～５．１２（１Ｈ）、５．２６～５．２７（１Ｈ）、５．８３～５．９３（１Ｈ）
【0163】
（実施例９）
式（１３）で表される化合物の代わりに、下記式（２７）で表される化合物を１．５１ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｉ）で表される化合物（式（Ｉ）中、平均重合度を示すｍｉは４．５であり、平均重合度を示すｎｉは４．５である。）を４．４４ｇ得た。
式（２７）で表される化合物は、以下に示す方法により合成した。アリルアルコールの１級水酸基に、下記式（２８）で表される化合物を反応させ、得られた化合物に、硫酸を反応させてジアルコールを得た。得られたジアルコールの１級水酸基を、ｔ－ブチルジメチルシリルクロライドを用いてｔ－ブチルジメチルシリル基で保護した後、２級水酸基を、メトキシメチルクロライドを用いてメトキシメチル（ＭＯＭ）基で保護した。得られた化合物のｔ－ブチルジメチルシリル基を除去し、生じた１級水酸基にエピブロモヒドリンを反応させることで合成した。
式（１３）で表される化合物の代わりに、下記式（２７）で表される化合物を１．５１ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｉ）で表される化合物（式（Ｉ）中、平均重合度を示すｍｉは４．５であり、平均重合度を示すｎｉは４．５である。）を４．４４ｇ得た。
式（２７）で表される化合物は、以下に示す方法により合成した。アリルアルコールの１級水酸基に、下記式（２８）で表される化合物を反応させ、得られた化合物に、硫酸を反応させてジアルコールを得た。得られたジアルコールの１級水酸基を、ｔ－ブチルジメチルシリルクロライドを用いてｔ－ブチルジメチルシリル基で保護した後、２級水酸基を、メトキシメチルクロライドを用いてメトキシメチル（ＭＯＭ）基で保護した。得られた化合物のｔ－ブチルジメチルシリル基を除去し、生じた１級水酸基にエピブロモヒドリンを反応させることで合成した。
【0164】
【化32】
【0165】
得られた化合物（Ｉ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｉ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］１．３６～１．７６（６Ｈ）、３．４０～４．１１（２９Ｈ）、５．１１～５．１４（１Ｈ）、５．２５～５．２９（１Ｈ）、５．８５～５．９５（１Ｈ）
化合物（Ｉ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］１．３６～１．７６（６Ｈ）、３．４０～４．１１（２９Ｈ）、５．１１～５．１４（１Ｈ）、５．２５～５．２９（１Ｈ）、５．８５～５．９５（１Ｈ）
【0166】
（実施例１０）
式（１３）で表される化合物の代わりに、下記式（２９）で表される化合物を１．５１ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｊ）で表される化合物（式（Ｊ）中、平均重合度を示すｍｊは４．５であり、平均重合度を示すｎｊは４．５である。）を４．４５ｇ得た。
式（２９）で表される化合物は、アリルアルコールの代わりに３－ブテン－１－オールを用いたこと以外は、式（２５）で表される化合物と同様な操作を行い合成した。
式（１３）で表される化合物の代わりに、下記式（２９）で表される化合物を１．５１ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｊ）で表される化合物（式（Ｊ）中、平均重合度を示すｍｊは４．５であり、平均重合度を示すｎｊは４．５である。）を４．４５ｇ得た。
式（２９）で表される化合物は、アリルアルコールの代わりに３－ブテン－１－オールを用いたこと以外は、式（２５）で表される化合物と同様な操作を行い合成した。
【0167】
【化33】
【0168】
得られた化合物（Ｊ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｊ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］１．３６～１．６６（４Ｈ）、２．３０～２．４５（２Ｈ）、３．４７～４．２２（２９Ｈ）、５．０８～５．１０（１Ｈ）、５．２７～５．２８（１Ｈ）、５．８８～５．９７（１Ｈ）
化合物（Ｊ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］１．３６～１．６６（４Ｈ）、２．３０～２．４５（２Ｈ）、３．４７～４．２２（２９Ｈ）、５．０８～５．１０（１Ｈ）、５．２７～５．２８（１Ｈ）、５．８８～５．９７（１Ｈ）
【0169】
（実施例１１）
式（１３）で表される化合物の代わりに、下記式（３０）で表される化合物を１．５９ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｋ）で表される化合物（式（Ｋ）中、平均重合度を示すｍｋは４．５であり、平均重合度を示すｎｋは４．５である。）を４．４９ｇ得た。
式（３０）で表される化合物は、アリルアルコールの代わりに３－ブテン－１－オールを用いたこと以外は、式（２７）で表される化合物と同様な操作を行い合成した。
式（１３）で表される化合物の代わりに、下記式（３０）で表される化合物を１．５９ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｋ）で表される化合物（式（Ｋ）中、平均重合度を示すｍｋは４．５であり、平均重合度を示すｎｋは４．５である。）を４．４９ｇ得た。
式（３０）で表される化合物は、アリルアルコールの代わりに３－ブテン－１－オールを用いたこと以外は、式（２７）で表される化合物と同様な操作を行い合成した。
【0170】
【化34】
【0171】
得られた化合物（Ｋ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｋ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］１．３６～１．７０（６Ｈ）、２．３５～２．３９（２Ｈ）、３．４０～４．１４（２９Ｈ）、５．０９～５．１０（１Ｈ）、５．２７～５．２８（１Ｈ）、５．８２～５．９２（１Ｈ）
化合物（Ｋ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］１．３６～１．７０（６Ｈ）、２．３５～２．３９（２Ｈ）、３．４０～４．１４（２９Ｈ）、５．０９～５．１０（１Ｈ）、５．２７～５．２８（１Ｈ）、５．８２～５．９２（１Ｈ）
【0172】
（比較例１）
下記式（Ｌ）で表される化合物を以下の方法により合成した。
窒素ガス雰囲気下、１００ｍＬナスフラスコにＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ（ＣＦ２Ｏ）ｑＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｐは４．５であり、平均重合度を示すｑは４．５である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）２５．０ｇと、下記式（３１）で示される化合物２．８２ｇと、ｔ－ブタノール２４ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。この均一の液にさらにカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを０．８４０ｇ加え、７０℃で１７時間撹拌して反応させた。
下記式（Ｌ）で表される化合物を以下の方法により合成した。
窒素ガス雰囲気下、１００ｍＬナスフラスコにＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐ（ＣＦ２Ｏ）ｑＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｐは４．５であり、平均重合度を示すｑは４．５である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）２５．０ｇと、下記式（３１）で示される化合物２．８２ｇと、ｔ－ブタノール２４ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。この均一の液にさらにカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを０．８４０ｇ加え、７０℃で１７時間撹拌して反応させた。
【0173】
【化35】
【0174】
得られた反応生成物を２５℃に冷却し、０．５ｍｏｌ／Ｌの塩酸で中和後、三井デュポンフロロケミカル社製バートレルＸＦ（以下、バートレルＸＦ）で抽出し、有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムによって脱水した。乾燥剤を濾別後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、下記式（３２）で示される化合物１１．８ｇを得た。
【0175】
【化36】
【0176】
窒素ガス雰囲気下で２００ｍＬナスフラスコに、上記で得られた式（３２）で示される化合物１１．８ｇと、下記式（３３）で示される化合物２．０８ｇと、ｔ－ＢｕＯＨ９４ｍＬを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。この均一の液にｔ－ＢｕＯＫを０．５６ｇ加え、７０℃で１６時間撹拌して反応させた。
【0177】
得られた反応生成物を２５℃に冷却し、０．１ｍｏｌ／Ｌの塩酸で中和後、バートレルＸＦで抽出し、有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムによって脱水した。乾燥剤を濾別後、濾液を濃縮した。
【0178】
【化37】
【0179】
得られた残渣に水２．３ｍＬ、トリフルオロ酢酸１５ｍＬを加え、室温で６時間撹拌した。水およびトリフルオロ酢酸を３５℃以下で留去した。得られた残渣に５％重曹水を２００ｍＬ加え、バートレルＸＦで抽出し、有機層を水洗し、濃縮した。得られた残渣にメタノール４０ｍＬと１ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液１．１ｍＬとを加え、室温で１時間撹拌した。メタノールを留去し、バートレルＸＦで抽出し、有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムによる脱水を行った。乾燥剤を濾別後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、下記式（Ｌ）で示される化合物を９．５４ｇ得た。
【0180】
【化38】
【0181】
得られた化合物（Ｌ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｌ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］３．３５～３．９５（１９Ｈ）、３．９５～４．１５（６Ｈ）、５．０５～５．１５（１Ｈ）、５．２０～５．３０（１Ｈ）、５．８０～６．００（１Ｈ）
化合物（Ｌ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］３．３５～３．９５（１９Ｈ）、３．９５～４．１５（６Ｈ）、５．０５～５．１５（１Ｈ）、５．２０～５．３０（１Ｈ）、５．８０～６．００（１Ｈ）
【0182】
このようにして得られた実施例１～１１、比較例１の化合物を、式（１）に当てはめたときのＲ１の構造、式（２）中のａ、式（３）中のｂ、Ｙ、Ｒ、Ｒ３の構造、Ｒ４の構造を表１に示す。また、実施例１～１１、比較例１の化合物の数平均分子量（Ｍｎ）を、上述した１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲの測定により求めた。その結果を表１に示す。
【0183】
【表1】
【0184】
（実施例１２）
式（１１）で表される化合物の代わりに、下記式（３４）で表される化合物を１．６０ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｍ）で表される化合物（式（Ｍ）中、平均重合度を示すｍｍは４．５であり、平均重合度を示すｎｍは４．５である。）を４．６０ｇ得た。
反応に使用した式（３４）で表される化合物は、以下に示す方法を用いて合成した。３－アリルオキシ－１，２－プロパンジオールの有する１級水酸基に、保護基としてｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル（ＴＢＳ）基を導入し、得られた化合物の２級水酸基に保護基としてメトキシメチル（ＭＯＭ）基を導入した。その後、化合物からＴＢＳ基を除去し、生じた１級水酸基に２－ブロモエトキシテトラヒドロピランを反応させた。得られた化合物の二重結合を酸化した。以上の工程により、式（３４）で表される化合物を得た。
式（１１）で表される化合物の代わりに、下記式（３４）で表される化合物を１．６０ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｍ）で表される化合物（式（Ｍ）中、平均重合度を示すｍｍは４．５であり、平均重合度を示すｎｍは４．５である。）を４．６０ｇ得た。
反応に使用した式（３４）で表される化合物は、以下に示す方法を用いて合成した。３－アリルオキシ－１，２－プロパンジオールの有する１級水酸基に、保護基としてｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル（ＴＢＳ）基を導入し、得られた化合物の２級水酸基に保護基としてメトキシメチル（ＭＯＭ）基を導入した。その後、化合物からＴＢＳ基を除去し、生じた１級水酸基に２－ブロモエトキシテトラヒドロピランを反応させた。得られた化合物の二重結合を酸化した。以上の工程により、式（３４）で表される化合物を得た。
【0185】
【化39】
【0186】
得られた化合物（Ｍ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｍ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］３．４５～４．２１（３９Ｈ）、５．１０～５．１３（１Ｈ）、５．２８～５．２９（１Ｈ）、５．８５～５．９５（１Ｈ）
化合物（Ｍ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］３．４５～４．２１（３９Ｈ）、５．１０～５．１３（１Ｈ）、５．２８～５．２９（１Ｈ）、５．８５～５．９５（１Ｈ）
【0187】
（実施例１３）
式（１３）で表される化合物の代わりに、下記式（３５）で表される化合物を１．５１ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｎ）で表される化合物（式（Ｎ）中、平均重合度を示すｍｎは４．５であり、平均重合度を示すｎｎは４．５である。）を４．４５ｇ得た。
式（３５）で表される化合物は、エチレングリコールモノアリルエーテルの代わりに２－（２－プロピニルオキシ）エタノールを用いたこと以外は、式（１３）で表される化合物と同様な操作を行い合成した。
式（１３）で表される化合物の代わりに、下記式（３５）で表される化合物を１．５１ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、上記式（Ｎ）で表される化合物（式（Ｎ）中、平均重合度を示すｍｎは４．５であり、平均重合度を示すｎｎは４．５である。）を４．４５ｇ得た。
式（３５）で表される化合物は、エチレングリコールモノアリルエーテルの代わりに２－（２－プロピニルオキシ）エタノールを用いたこと以外は、式（１３）で表される化合物と同様な操作を行い合成した。
【0188】
【化40】
【0189】
得られた化合物（Ｎ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｎ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］２．４８（１Ｈ）、３．１６～４．１９（３３Ｈ）
化合物（Ｎ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］２．４８（１Ｈ）、３．１６～４．１９（３３Ｈ）
【0190】
（実施例１４）
ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表される化合物の代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｒＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｒは７．１である。）で表される化合物を４０ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様の操作を行い、上記式（Ｏ）で表される化合物（式（Ｏ）中、平均重合度を示すｍｏは７．１である。）を４．４１ｇ得た。
ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表される化合物の代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｒＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｒは７．１である。）で表される化合物を４０ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様の操作を行い、上記式（Ｏ）で表される化合物（式（Ｏ）中、平均重合度を示すｍｏは７．１である。）を４．４１ｇ得た。
【0191】
得られた化合物（Ｏ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｏ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］３．４４～３．７７（２１Ｈ）、３．８３～４．０１（６Ｈ）、４．０７～４．１３（６Ｈ）、５．１０～５．１３（１Ｈ）、５．２８～５．２９（１Ｈ）、５．８５～５．９４（１Ｈ）
化合物（Ｏ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］３．４４～３．７７（２１Ｈ）、３．８３～４．０１（６Ｈ）、４．０７～４．１３（６Ｈ）、５．１０～５．１３（１Ｈ）、５．２８～５．２９（１Ｈ）、５．８５～５．９４（１Ｈ）
【0192】
（実施例１５）
ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表される化合物の代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｓＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｓは４．４である。）で表される化合物を４０ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様の操作を行い、上記式（Ｐ）で表される化合物（式（Ｐ）中、平均重合度を示すｍｐは４．４である。）を４．４１ｇ得た。
ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表される化合物の代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）ｓＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｓは４．４である。）で表される化合物を４０ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様の操作を行い、上記式（Ｐ）で表される化合物（式（Ｐ）中、平均重合度を示すｍｐは４．４である。）を４．４１ｇ得た。
【0193】
得られた化合物（Ｐ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｐ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］３．４６～３．７６（２１Ｈ）、３．８６～３．９９（６Ｈ）、４．０８～４．１４（６Ｈ）、５．１１～５．１３（１Ｈ）、５．２７～５．２９（１Ｈ）、５．８５～５．９４（１Ｈ）
化合物（Ｐ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］３．４６～３．７６（２１Ｈ）、３．８６～３．９９（６Ｈ）、４．０８～４．１４（６Ｈ）、５．１１～５．１３（１Ｈ）、５．２７～５．２９（１Ｈ）、５．８５～５．９４（１Ｈ）
【0194】
このようにして得られた実施例１２～１５の化合物を、式（１）に当てはめたときのＲ１の構造、式（２）中のａ、式（３）中のｂ、Ｙ、Ｒ、Ｒ３の構造、Ｒ４の構造を表２に示す。また、実施例１２～１５の化合物の数平均分子量（Ｍｎ）を、上述した１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲの測定により求めた。その結果を表２に示す。
【0195】
（比較例２）
下記式（Ｑ）で表される化合物を以下の方法により合成した。
式（３３）で表される化合物の代わりに、上記式（３４）で表される化合物を１．６０ｇ用いたこと以外は、比較例１と同様な操作を行い、下記式（Ｑ）で表される化合物（式（Ｑ）中、平均重合度を示すｍｑは４．５であり、平均重合度を示すｎｑは４．５である。）を４．５５ｇ得た。
下記式（Ｑ）で表される化合物を以下の方法により合成した。
式（３３）で表される化合物の代わりに、上記式（３４）で表される化合物を１．６０ｇ用いたこと以外は、比較例１と同様な操作を行い、下記式（Ｑ）で表される化合物（式（Ｑ）中、平均重合度を示すｍｑは４．５であり、平均重合度を示すｎｑは４．５である。）を４．５５ｇ得た。
【0196】
【化41】
【0197】
得られた化合物（Ｑ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｑ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］３．３５～３．９５（３５Ｈ）、５．０５～５．１６（１Ｈ）、５．２１～５．３２（１Ｈ）、５．８０～５．９９（１Ｈ）
化合物（Ｑ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］３．３５～３．９５（３５Ｈ）、５．０５～５．１６（１Ｈ）、５．２１～５．３２（１Ｈ）、５．８０～５．９９（１Ｈ）
【0198】
（比較例３）
下記式（Ｒ）で表される化合物を以下の方法により合成した。
式（１３）で表される化合物の代わりに、下記式（３６）で表される化合物を１．２６ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、下記式（Ｒ）で表される化合物（式（Ｒ）中、平均重合度を示すｍｒは４．５であり、平均重合度を示すｎｒは４．５である。）を４．３０ｇ得た。
式（３６）で表される化合物は、以下に示す方法により合成した。２－プロピン－１－オールの１級水酸基とアリルグリシジルエーテルを反応させて得られた化合物の２級水酸基に保護基としてメトキシメチル（ＭＯＭ）基を導入した。得られた化合物の二重結合を酸化することで、式（３６）で表される化合物を得た。
下記式（Ｒ）で表される化合物を以下の方法により合成した。
式（１３）で表される化合物の代わりに、下記式（３６）で表される化合物を１．２６ｇ用いたこと以外は、実施例１と同様な操作を行い、下記式（Ｒ）で表される化合物（式（Ｒ）中、平均重合度を示すｍｒは４．５であり、平均重合度を示すｎｒは４．５である。）を４．３０ｇ得た。
式（３６）で表される化合物は、以下に示す方法により合成した。２－プロピン－１－オールの１級水酸基とアリルグリシジルエーテルを反応させて得られた化合物の２級水酸基に保護基としてメトキシメチル（ＭＯＭ）基を導入した。得られた化合物の二重結合を酸化することで、式（３６）で表される化合物を得た。
【0199】
【化42】
【0200】
【化43】
【0201】
得られた化合物（Ｒ）の１Ｈ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
化合物（Ｒ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］２．５０（１Ｈ）、３．１２～４．２６（２９Ｈ）
化合物（Ｒ）；１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）；
δ［ｐｐｍ］２．５０（１Ｈ）、３．１２～４．２６（２９Ｈ）
【0202】
このようにして得られた比較例２～３の化合物を、式（１）に当てはめたときのＲ１の構造、式（２）中のａ、式（３）中のｂ、Ｙ、Ｒ、Ｒ３の構造、Ｒ４の構造を表２に示す。また、比較例２～３の化合物の数平均分子量（Ｍｎ）を、上述した１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲの測定により求めた。その結果を表２に示す。
【0203】
【表2】
【0204】
次に、以下に示す方法により、実施例１～１１、比較例１、実施例１２～１５、比較例２～３で得られた化合物を用いて潤滑層形成用溶液を調製した。そして、得られた潤滑層形成用溶液を用いて、以下に示す方法により、磁気記録媒体の潤滑層を形成し、実施例１～１１、比較例１、実施例１２～１５、比較例２～３の磁気記録媒体を得た。
【0205】
「潤滑層形成用溶液」
実施例１～１１、比較例１、実施例１２～１５、比較例２～３で得られた化合物を、それぞれフッ素系溶媒であるバートレル（登録商標）ＸＦ（商品名、三井デュポンフロロケミカル社製）に溶解し、保護層上に塗布した時の膜厚が９Å～１０ÅになるようにバートレルＸＦで希釈し、潤滑層形成用溶液とした。
実施例１～１１、比較例１、実施例１２～１５、比較例２～３で得られた化合物を、それぞれフッ素系溶媒であるバートレル（登録商標）ＸＦ（商品名、三井デュポンフロロケミカル社製）に溶解し、保護層上に塗布した時の膜厚が９Å～１０ÅになるようにバートレルＸＦで希釈し、潤滑層形成用溶液とした。
【0206】
「磁気記録媒体」
直径６５ｍｍの基板上に、付着層と軟磁性層と第１下地層と第２下地層と磁性層と保護層とを順次設けた磁気記録媒体を用意した。保護層は、炭素からなるものとした。
保護層までの各層の形成された磁気記録媒体の保護層上に、実施例１～１１、比較例１、実施例１２～１５、比較例２～３の潤滑層形成用溶液を、それぞれディップ法により塗布した。なお、ディップ法は、浸漬速度１０ｍｍ／ｓｅｃ、浸漬時間３０ｓｅｃ、引き上げ速度１．２ｍｍ／ｓｅｃの条件で行った。
その後、潤滑層形成用溶液を塗布した磁気記録媒体を、１２０℃の恒温槽に入れ、１０分間加熱して潤滑層形成用溶液中の溶媒を除去することにより、保護層上に潤滑層を形成し、磁気記録媒体を得た。
直径６５ｍｍの基板上に、付着層と軟磁性層と第１下地層と第２下地層と磁性層と保護層とを順次設けた磁気記録媒体を用意した。保護層は、炭素からなるものとした。
保護層までの各層の形成された磁気記録媒体の保護層上に、実施例１～１１、比較例１、実施例１２～１５、比較例２～３の潤滑層形成用溶液を、それぞれディップ法により塗布した。なお、ディップ法は、浸漬速度１０ｍｍ／ｓｅｃ、浸漬時間３０ｓｅｃ、引き上げ速度１．２ｍｍ／ｓｅｃの条件で行った。
その後、潤滑層形成用溶液を塗布した磁気記録媒体を、１２０℃の恒温槽に入れ、１０分間加熱して潤滑層形成用溶液中の溶媒を除去することにより、保護層上に潤滑層を形成し、磁気記録媒体を得た。
【0207】
このようにして得られた実施例１～１１、比較例１、実施例１２～１５、比較例２～３の磁気記録媒体の有する潤滑層の膜厚を、ＦＴ－ＩＲ（商品名：Ｎｉｃｏｌｅｔ ｉＳ５０、Ｔｈｅｒｍｏ Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製）を用いて測定した。その結果を表３～４に示す。
【0208】
【表3】
【0209】
【表4】
【0210】
次に、実施例１～１１、比較例１、実施例１２～１５、比較例２～３の磁気記録媒体に対して、以下に示す耐摩耗性試験を行なった。
【0211】
（耐摩耗性試験）
ピンオンディスク型摩擦摩耗試験機を用い、接触子としての直径２ｍｍのアルミナの球を、荷重４０ｇｆ、摺動速度０．２５ｍ／ｓｅｃで、磁気記録媒体の潤滑層上で摺動させ、潤滑層の表面の摩擦係数を測定した。そして、潤滑層の表面の摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間を測定した。摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間は、各磁気記録媒体の潤滑層について４回ずつ測定し、その平均値（時間）を潤滑剤塗膜の耐摩耗性の指標とした。実施例１～１１、比較例１、実施例１２～１５、比較例２～３の化合物を用いた磁気記録媒体の結果を表３～４に示す。摩擦係数増大時間の評価は、以下のとおりとした。
ピンオンディスク型摩擦摩耗試験機を用い、接触子としての直径２ｍｍのアルミナの球を、荷重４０ｇｆ、摺動速度０．２５ｍ／ｓｅｃで、磁気記録媒体の潤滑層上で摺動させ、潤滑層の表面の摩擦係数を測定した。そして、潤滑層の表面の摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間を測定した。摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間は、各磁気記録媒体の潤滑層について４回ずつ測定し、その平均値（時間）を潤滑剤塗膜の耐摩耗性の指標とした。実施例１～１１、比較例１、実施例１２～１５、比較例２～３の化合物を用いた磁気記録媒体の結果を表３～４に示す。摩擦係数増大時間の評価は、以下のとおりとした。
【0212】
Ａ：８５０ｓｅｃ以上
Ｂ：７５０ｓｅｃ以上、８５０ｓｅｃ未満
Ｃ：６５０ｓｅｃ以上、７５０ｓｅｃ未満
Ｄ：６５０ｓｅｃ未満
Ｂ：７５０ｓｅｃ以上、８５０ｓｅｃ未満
Ｃ：６５０ｓｅｃ以上、７５０ｓｅｃ未満
Ｄ：６５０ｓｅｃ未満
【0213】
なお、摩擦係数が急激に増大するまでの時間は、以下に示す理由により、潤滑層の耐摩耗性の指標として用いることができる。磁気記録媒体の潤滑層は、磁気記録媒体を使用することにより摩耗が進行し、摩耗により潤滑層が無くなると、接触子と保護層とが直接接触して、摩擦係数が急激に増大するためである。本摩擦係数が急激に増大するまでの時間は、フリクション試験とも相関があると考えられる。
【0214】
表３～４に示すように、実施例１～１５の磁気記録媒体は、比較例１～３の磁気記録媒体と比較して、摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間が長く、耐摩耗性が良好であった。特に、式（１）に当てはめたときの式（３）中のＹがＯ（酸素）であって、ｂが２である実施例１、実施例５、及び実施例１２～１５、ｂが３である実施例３および実施例６、ＲがＣＨ３である実施例７では、耐摩耗性が良好であった。
これは、実施例１～１５の磁気記録媒体では、潤滑層を形成している式（１）で表される化合物が、Ｘで表される基により、Ｒ１の炭素原子数２～８のアルケニルオキシ基または炭素原子数３～８のアルキニルオキシ基と、Ｒ２の有する水酸基との距離が適正とされたものであるため、Ｒ１で表される末端基と、Ｒ２の有する水酸基との分子内相互作用が適切であることによって達成されたものと推定される。
これは、実施例１～１５の磁気記録媒体では、潤滑層を形成している式（１）で表される化合物が、Ｘで表される基により、Ｒ１の炭素原子数２～８のアルケニルオキシ基または炭素原子数３～８のアルキニルオキシ基と、Ｒ２の有する水酸基との距離が適正とされたものであるため、Ｒ１で表される末端基と、Ｒ２の有する水酸基との分子内相互作用が適切であることによって達成されたものと推定される。
【産業上の利用可能性】
【0215】
本発明の含フッ素エーテル化合物を含む磁気記録媒体用潤滑剤を用いることにより、厚みが薄くても、優れた耐摩耗性を実現できる潤滑層を形成できる。
【符号の説明】
【0216】
１０・・・磁気記録媒体、１１・・・基板、１２・・・付着層、１３・・・軟磁性層、１４・・・第１下地層、１５・・・第２下地層、１６・・・磁性層、１７・・・保護層、１８・・・潤滑層。
【図1】