特許 7439877 重合性化合物の製造方法

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2024-02-19

(45)【発行日】2024-02-28

(54)【発明の名称】重合性化合物の製造方法

(51)【国際特許分類】

   C07D 277/82 20060101AFI20240220BHJP

   G02B 5/30 20060101ALN20240220BHJP

   C08F 20/38 20060101ALN20240220BHJP

【ＦＩ】

C07D277/82

G02B5/30

C08F20/38

【請求項の数】 12

(21)【出願番号】P 2022150736

(22)【出願日】2022-09-21

(62)【分割の表示】P 2019509354の分割

【原出願日】2018-03-19

(65)【公開番号】P2022191262

(43)【公開日】2022-12-27

【審査請求日】2022-09-21

(31)【優先権主張番号】P 2017061659

(32)【優先日】2017-03-27

(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000229117

【氏名又は名称】日本ゼオン株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100147485

【弁理士】

【氏名又は名称】杉村 憲司

(74)【代理人】

【識別番号】230118913

【弁護士】

【氏名又は名称】杉村 光嗣

(74)【代理人】

【識別番号】100150360

【弁理士】

【氏名又は名称】寺嶋 勇太

(74)【代理人】

【識別番号】100175477

【弁理士】

【氏名又は名称】高橋 林太郎

(72)【発明者】

【氏名】奥山 久美

(72)【発明者】

【氏名】坂本 圭

(72)【発明者】

【氏名】美馬 孝則

【審査官】前田 憲彦

(56)【参考文献】

【文献】特開平１０－２０４０２６（ＪＰ，Ａ）

【文献】国際公開第２０１５／１４１７８４（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２０１５／０２５７９３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２０１２／１４７９０４（ＷＯ，Ａ１）

【文献】国際公開第２０１６／１５９１９３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】中国特許出願公開第１６５１３９７（ＣＮ，Ａ）

【文献】中国特許出願公開第１０１９８７８３０（ＣＮ，Ａ）

【文献】特開２０１０－０３１２２３（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２００９－２４９５２６（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０７Ｄ ２７７／

Ｇ０２Ｂ ５／

Ｃ０８Ｆ ２０／

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

２，６－ルチジンが存在する有機溶媒中において、下記式（Ｉ）で示される化合物と、下記式（ＩＩ）で示される化合物とを－１５℃～＋３０℃の反応温度で反応させて、下記式（ＩＩＩ）で示される重合性化合物を含む反応液を得る工程を含み、
前記有機溶媒が、クロロホルム、塩化メチレン、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、１，４－ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，３－ジオキソラン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、アセトニトリル、酢酸エチル、酢酸プロピル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－オクタン、シクロペンタン、及びシクロヘキサンからなる群から選択される少なくとも1種である、重合性化合物の製造方法。

【化1】

（上記式（Ｉ）中、
Ｙ^ｘは、単結合、－ＣＨ_２－、または－ＣＨ_２－ＣＨ_２－を表し、
Ａ^１およびＢ^１は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
Ｙ^１およびＹ^２は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ_２－、－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－、－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、または－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－を表し、
Ｌ^１は、炭素数１～２０のアルキレン基であり、
Ｐ^１は、下記式（ＩＶ）で示される基であり、

【化2】

〔上記式（ＩＶ）中、Ｒｃは、水素原子、メチル基または塩素原子を表す。〕
ｐは、０または１であり、
Ｇは塩素原子を表す。）

【化3】

（上記式（ＩＩ）中、
Ａｒ^１およびＡｒ^２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、または、置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、
Ｘ^１およびＸ^２は、－ＣＨＯを表し、
Ｙ^３は、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、または、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－を表し、
ｎは０または１であり、ｍは０であり、
Ｒ^ｎおよびＲ^ｍは、水酸基を表す。〕

【化4】

（上記式（ＩＩＩ）中、
Ａ^１、Ａ^２、Ｂ^１およびＢ^２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
Ａｒ^１およびＡｒ^２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、または、置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、
Ｘ^１およびＸ^２は、－ＣＨＯを表し、
Ｚ^１は、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－を表し、Ｚ^２は、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－を表し、
Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^５およびＹ^６は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ_２－、－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－、－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、または－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－を表し、
Ｙ^３は、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、または、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－を表し、
Ｌ^１は、炭素数１～２０のアルキレン基であり、Ｌ^２は、炭素数１～２０のアルキレン基であり、
Ｐ^１およびＰ^２は、それぞれ独立して、下記式（ＩＶ）で示される基であり、

【化5】

〔上記式（ＩＶ）中、Ｒｃは、水素原子、メチル基または塩素原子を表す。〕
ｐおよびｑは、０または１であり、
ｎは０または１であり、ｍは０である。）

【請求項2】

前記Ａｒ^１－Ｘ^１およびＡｒ^２－Ｘ^２が、それぞれ独立して、下記式（ＶＩＩＩ－１）～（ＶＩＩＩ－７）のいずれかで示される、請求項１に記載の重合性化合物の製造方法。

【化6】

〔上記式（ＶＩＩＩ－１）～（ＶＩＩＩ－７）中、
Ｗは、水素原子を表し、
Ｒ^０は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、炭素数１～６のアルコキシ基、ニトロ基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ａ１、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ａ１、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ^ａ１、または－ＳＯ_２Ｒ^ａ１を表し、Ｒ^ａ１は、炭素数１～６のアルキル基、または、炭素数１～６のアルキル基若しくは炭素数１～６のアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基を表し、ｒ１は、０～３の整数であり、ｒ２は０～４の整数であり、ｒ３は０または１であり、ｒ４は０～２の整数である。
ただし、Ｒ^０が複数存在する場合、それぞれ同一であっても、相異なっていてもよい。〕

【請求項3】

前記式（ＩＩＩ）で示される重合性化合物が、下記式（ＩＩＩ－１）～（ＩＩＩ－６）のいずれかで示される、請求項１または２に記載の重合性化合物の製造方法。

【化7】

〔上記式（ＩＩＩ－１）～（ＩＩＩ－６）中、
Ｗ^１およびＷ^２は、水素原子を表し、
ｎ１は、０または１であり、
ｍ１は、０であり、
Ｒ^０は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、炭素数１～６のアルコキシ基、ニトロ基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ａ１、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ａ１、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ^ａ１、または－ＳＯ_２Ｒ^ａ１を表し、Ｒ^ａ１は、炭素数１～６のアルキル基、または、炭素数１～６のアルキル基若しくは炭素数１～６のアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基を表し、ｒ１およびｒ５は、それぞれ独立して、０～３の整数であり、ｒ２およびｒ６は、それぞれ独立して、０～４の整数であり、ｒ３およびｒ７は、それぞれ独立して、０または１であり、ｒ４およびｒ８は、それぞれ独立して、０～２の整数であり、ここで、Ｒ^０が複数存在する場合、それぞれ同一であっても、相異なっていてもよく、
Ａ^１、Ａ^２、Ｂ^１、Ｂ^２、Ｙ^１～Ｙ^３、Ｙ^５～Ｙ^６、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｐ^１、Ｐ^２、Ｚ^１、Ｚ^２、ｐ、およびｑは、前記と同じ意味を表す。〕

【請求項4】

下記式（ＸＩＩ）で示される重合性化合物の存在下で、前記式（Ｉ）で示される化合物と、前記式（ＩＩ）で示される化合物とを反応させる、請求項１～３のいずれかに記載の重合性化合物の製造方法。

【化8】

（上記式（ＸＩＩ）中、
Ａ^１、Ｂ^１ａおよびＢ^１ｂは、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
Ｙ^１ａ、Ｙ^１ｂ、Ｙ^２ａおよびＹ^２ｂは、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ_２－、－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－、－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、または－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－を表し
Ｌ^１ａおよびＬ^１ｂは、それぞれ独立して、炭素数１～２０のアルキレン基であり、
Ｐ^１ａおよびＰ^１ｂは、それぞれ独立して、下記式（ＩＶ）で示される基であり、

【化9】

〔上記式（ＩＶ）中、Ｒｃは、水素原子、メチル基または塩素原子を表す。〕
ｐ１およびｐ２は、それぞれ独立して、０または１を表す。）

【請求項5】

請求項１～４のいずれかに記載の重合性化合物の製造方法を用いて前記式（ＩＩＩ）で示される重合性化合物を得る工程１と、該工程１で得られた前記式（ＩＩＩ）で示される重合性化合物と、下記（Ｖ）で示される化合物とを反応させて、下記式（ＶＩ）で示される重合性化合物を得る工程２とを含む、重合性化合物の製造方法。

【化10】

（上記式（Ｖ）中、
Ｄは、下記式（Ｖ－Ｉ）または（Ｖ－ＩＩ）で示され、

【化11】

【化12】

ここで、＊は、アミノ基を表し、
Ａｘは、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環および炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する有機基を表し、Ａｘが有する芳香環は置換基を有していてもよく、
Ａｙは、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数１～３０の有機基を表し、
Ｒ^ｘは、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数１～３０の有機基を表す。）

【化13】

（上記式（ＶＩ）中、
Ｗ^１およびＷ^２は、水素原子を表し、
Ａｒ^３およびＡｒ^４は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、または、置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、
Ｄ^１およびＤ^２は、それぞれ独立して、下記式（Ｖ－Ｉ）または（Ｖ－ＩＩ）で示され、

【化14】

【化15】

ここで、＊は、アミノ基を表し、
Ａｘは、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環および炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する有機基を表し、Ａｘが有する芳香環は置換基を有していてもよく、
Ａｙは、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数１～３０の有機基を表し、
Ｒ^ｘは、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数１～３０の有機基を表し、
Ａ^１、Ａ^２、Ｂ^１、Ｂ^２、Ｙ^１～Ｙ^３、Ｙ^５～Ｙ^６、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｐ^１、Ｐ^２、Ｚ^１、Ｚ^２、ｐ、ｑ、ｎ、およびｍは、前記と同じ意味を表す。）

【請求項6】

前記Ａｒ^３－Ｗ^１Ｃ＝Ｎ－Ｄ^１およびＡｒ^４－Ｗ^２Ｃ＝Ｎ－Ｄ^２が、それぞれ独立して、下記式（ＩＸ－１）～（ＩＸ～１４）のいずれかで示される、請求項５に記載の重合性化合物の製造方法。

【化16】

〔上記式（ＩＸ－１）～（ＩＸ－１４）中、
Ａｘは、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環および炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する有機基を表し、Ａｘが有する芳香環は置換基を有していてもよく、
Ａｙは、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数１～３０の有機基を表し、
Ｒ^ｘは、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数１～３０の有機基を表し、
Ｗは、水素原子を表し、
Ｒ^０は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、炭素数１～６のアルコキシ基、ニトロ基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ａ１、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ａ１、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ^ａ１、または－ＳＯ_２Ｒ^ａ１を表し、Ｒ^ａ１は、炭素数１～６のアルキル基、または、炭素数１～６のアルキル基若しくは炭素数１～６のアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基を表し、ｒ１は、０～３の整数であり、ｒ２は０～４の整数であり、ｒ３は０または１であり、ｒ４は０～２の整数である。
ただし、Ｒ^０が複数存在する場合、それぞれ同一であっても、相異なっていてもよい。〕

【請求項7】

前記Ａｘは、それぞれ独立して、下記式（ＸＩ）で示される、請求項５または６に記載の重合性化合物の製造方法。

【化17】

〔上記式（ＸＩ）中、
Ｒ^２～Ｒ^５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、－ＯＣＦ_３、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ｂ１、または、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ^ｂ１を表し、
Ｒ^ｂ１は、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数５～１８の芳香族炭化水素環基を表し、
複数のＲ^２～Ｒ^５同士は、すべて同一であっても、相異なっていてもよく、環を構成する少なくとも１つのＣ－Ｒ^２～Ｃ－Ｒ^５は、窒素原子に置き換えられていてもよい。〕

【請求項8】

前記式（ＶＩ）で示される重合性化合物が、下記式（ＶＩ－１）～（ＶＩ－１２）のいずれかで示される、請求項５～７のいずれかに記載の重合性化合物の製造方法。

【化18】

【化19】

〔上記式（ＶＩ－１）～（ＶＩ－１２）中、
Ｗ^１およびＷ^２は、水素原子を表し、
Ａｙ^１およびＡｙ^２は、それぞれ独立して、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数１～３０の有機基を表し、
ｎ１は、０または１であり、
ｍ１は、０であり、
Ｒ^２～Ｒ^９は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、－ＯＣＦ_３、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ｂ１、または、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ^ｂ１を表し、
Ｒ^ｂ１は、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数５～１８の芳香族炭化水素環基を表し、
複数のＲ^２～Ｒ^９同士は、すべて同一であっても、相異なっていてもよく、環を構成する少なくとも１つのＣ－Ｒ^２～Ｃ－Ｒ^９は、窒素原子に置き換えられていてもよく、
Ｒ^０は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、炭素数１～６のアルコキシ基、ニトロ基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ａ１、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ａ１、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ^ａ１、または－ＳＯ_２Ｒ^ａ１を表し、Ｒ^ａ１は、炭素数１～６のアルキル基、または、炭素数１～６のアルキル基若しくは炭素数１～６のアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基を表し、ｒ１およびｒ５は、それぞれ独立して、０～３の整数であり、ｒ２およびｒ６は、それぞれ独立して、０～４の整数であり、ｒ３およびｒ７は、それぞれ独立して、０または１であり、ｒ４およびｒ８は、それぞれ独立して、０～２の整数であり、ここで、Ｒ^０が複数存在する場合、それぞれ同一であっても、相異なっていてもよく、
ｈ、ｌ、ｊ、ｋは、それぞれ独立して、１～１８の整数を表し、
Ｙ^３は、前記と同じ意味を表す。〕

【請求項9】

前記工程２において、前記工程１で得られた反応液に、前記式（Ｖ）で示される化合物と酸とを添加して反応を行う、請求項５～８の何れかに記載の重合性化合物の製造方法。

【請求項10】

前記酸が、無機酸または炭素数１～２０の有機酸である、請求項９に記載の重合性化合物の製造方法。

【請求項11】

前記酸が酸性水溶液であり、前記有機溶媒が水非混和性有機溶媒である、請求項９または１０に記載の重合性化合物の製造方法。

【請求項12】

前記酸が、塩酸、硫酸、リン酸、ホウ酸、スルホン酸類、スルフィン酸類、ギ酸、酢酸およびシュウ酸からなる群から選ばれる少なくとも一種である、請求項９～１１のいずれかに記載の重合性化合物の製造方法。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、重合性化合物の製造方法および溶液に関し、特に、光学フィルム等を作製するために用いられる重合性化合物を高収率で製造することができる重合性化合物の製造方法、並びに、当該製造方法により製造された重合性化合物を含む溶液に関するものである。

【背景技術】

【0002】

フラットパネル表示装置（ＦＰＤ）等に用いられる位相差板には、直線偏光を円偏光に変換する１／４波長板や、直線偏光の偏光振動面を９０度変換する１／２波長板等がある。これらの位相差板は、ある特定の単色光に対しては正確に光線波長の１／４λあるいは１／２λの位相差に変換可能なものである。近年においては、広い波長域の光に対して均一な位相差を与え得る広帯域位相差板、いわゆる逆波長分散性を有する位相差板が種々検討されている。

【0003】

一方、モバイルパソコン、携帯電話等携帯型の情報端末の高機能化および普及に伴い、フラットパネル表示装置の厚みを極力薄く抑えることが求められてきている。その結果、構成部材である位相差板の薄層化も求められている。
薄層化の方法としては、フィルム基材に低分子重合性化合物を含有する重合性組成物を塗布することにより位相差板を作成する方法が近年有力視されている。そして、優れた波長分散性を有する低分子重合性化合物又はそれを用いた重合性組成物の開発が多く行われている（例えば、特許文献１～３参照）。

【0004】

具体的には、実用的な低い融点を有し、汎用溶媒に対する溶解性に優れ、かつ、広い波長域において一様の偏光変換が可能な光学フィルムを得ることができる化合物が提供されてきた（例えば、特許文献４参照）。

【0005】

また、例えば特許文献５では、下記の化合物（Ａ）と、２，５－ジヒドロキシベンズアルデヒドとをトリエチルアミンなどの塩基の存在下で反応させることにより、特許文献４に記載の化合物を高収率で製造する技術が提案されている。

【化1】

【先行技術文献】

【特許文献】

【0006】

【文献】国際公開第２０１２／１４７９０４号

【文献】国際公開第２０１２／１４１２４５号

【文献】国際公開第２０１４／１２６１１３号

【文献】国際公開第２０１４／０１０３２５号

【文献】国際公開第２０１５／１４１７８４号

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0007】

しかし、特許文献５に記載されたような、塩基としてトリエチルアミンを用いた従来の製造方法には、化合物を更に高収率で製造するという点において改善の余地があった。

【0008】

本発明は、上記した実情に鑑みてなされたものであり、光学フィルム等を作製するために用いられる重合性化合物を高収率で製造することができる重合性化合物の製造方法を提供することを目的とする。
また、本発明は、上記製造方法により製造された重合性化合物を含む溶液を提供することを目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0009】

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、ｐＫａが６．１以上９．５以下である塩基が存在する有機溶媒中において、下記式（Ｉ）で示される化合物と下記式（ＩＩ）で示される化合物とを反応させれば、光学フィルム等を作製するために用いられる下記式（ＩＩＩ）で示される重合性化合物を高収率で製造することができることを見出し、本発明を完成するに至った。

【化2】

【化3】

【化4】

【0010】

かくして本発明によれば、下記に示す重合性化合物の製造方法および溶液が提供される。
〔１〕ｐＫａが６．１以上９．５以下である塩基が存在する有機溶媒中において、下記式（Ｉ）で示される化合物と、下記式（ＩＩ）で示される化合物とを反応させて、下記式（ＩＩＩ）で示される重合性化合物を含む反応液を得る工程を含む、重合性化合物の製造方法。

【化5】

（上記式（Ｉ）中、
Ｙ^ｘは、単結合、－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、または－ＣＨ＝ＣＨ－を表し、
Ａ^１およびＢ^１は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
Ｙ^１およびＹ^２は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２１－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２１－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－、－Ｏ－ＣＨ_２－、－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－、－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２１－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２１－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－ＣＨ_２－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－、－ＣＨ_２－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－ＣＨ_２－、または、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－ＣＨ_２－ＣＨ_２－を表し、Ｒ^２１およびＲ^２２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、
Ｌ^１は、炭素数１～２０のアルキレン基、および、炭素数３～２０のアルキレン基に含まれるメチレン基（－ＣＨ_２－）の少なくとも一つが－Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基のいずれかの有機基であり、Ｌ^１の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数１～５のアルキル基、炭素数１～５のアルコキシ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよく、ただし、Ｌ^１の両末端のメチレン基（－ＣＨ_２－）が－Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）－に置換されることはなく、
Ｐ^１は、水素原子または重合性基を表し、
ｐは、０～３の整数であり、
Ｇは脱離基を表す。）

【化6】

（上記式（ＩＩ）中、
Ａｒ^１およびＡｒ^２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、または、置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、
Ｘ^１およびＸ^２は、それぞれ独立して、－ＣＨＯ、または、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ａを表し、ここでＲ^ａは置換基を有していてもよい炭素数１～２０の有機基を表し、
Ｙ^３およびＹ^４は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２１－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２１－、または、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－を表し、Ｒ^２１およびＲ^２２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、
Ｑは、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の有機基を表し、
ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０～３の整数であり、
Ｒ^ｎおよびＲ^ｍは、それぞれ独立して、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＯＲ^ｂ、－ＣＨ_２－ＯＲ^ｂ、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＯＨ、－ＣＨ_２－ＯＨ、－ＯＲ^ｂ、－ＣＯＯＲ^ｂ、－ＮＨＲ^２０、－ＳＨ、水酸基、またはカルボキシル基を表す。ここでＲ^２０は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｒ^ｂは、保護基を表し、Ｒ^ｎまたはＲ^ｍが、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＯＲ^ｂ、－ＣＨ_２－ＯＲ^ｂ、－ＯＲ^ｂ、または－ＣＯＯＲ^ｂである時には、ＲｎおよびＲｍの少なくとも一方は、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＯＨ、－ＣＨ_２－ＯＨ、－ＮＨＲ^２０、－ＳＨ、水酸基、またはカルボキシル基である。〕

【化7】

（上記式（ＩＩＩ）中、
Ａ^１、Ａ^２、Ｂ^１およびＢ^２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
Ａｒ^１およびＡｒ^２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、または、置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、
Ｘ^１およびＸ^２は、それぞれ独立して－ＣＨＯ、または、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ａを表し、ここでＲ^ａは置換基を有していてもよい炭素数１～２０の有機基を表し、
Ｚ^１およびＺ^２は、それぞれ独立して、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ^２０－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２０－、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－を表し、Ｒ^２０は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、
Ｙ^１～Ｙ^６は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２１－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２１－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－、－Ｏ－ＣＨ_２－、－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－、－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２１－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２１－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－ＣＨ_２－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－、－ＣＨ_２－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－ＣＨ_２－、または、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－ＣＨ_２－ＣＨ_２－を表し、Ｒ^２１およびＲ^２２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、
Ｌ^１およびＬ^２は、炭素数１～２０のアルキレン基、および、炭素数３～２０のアルキレン基に含まれるメチレン基（－ＣＨ_２－）の少なくとも一つが－Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基のいずれかの有機基であり、Ｌ^１およびＬ^２の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数１～５のアルキル基、炭素数１～５のアルコキシ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよく、ただし、Ｌ^１およびＬ^２の両末端のメチレン基（－ＣＨ_２－）が－Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）－に置換されることはない、
Ｑは、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の有機基を表し、
Ｐ^１およびＰ^２は、それぞれ独立して、水素原子または重合性基を表し、Ｐ^１およびＰ^２の少なくとも一方は重合性基を表し、
ｐ、ｑ、ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０～３の整数である。）

【0011】

〔２〕前記塩基が、第３級アミンである、前記〔１〕に記載の重合性化合物の製造方法。

【0012】

〔３〕前記塩基が、ｐＫａが６．５以上７．５以下である、前記〔１〕または〔２〕に記載の重合性化合物の製造方法。

【0013】

〔４〕前記塩基として、炭素数１～６のアルキル基を少なくとも２つ有するピリジン類を少なくとも１種を使用する、前記〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の重合性化合物の製造方法。

【0014】

〔５〕前記塩基として、ピリジンにおける２位、４位および６位の水素原子のうち少なくとも２つの水素原子が炭素数１～６のアルキル基で置換されたピリジン類を少なくとも１種を使用する、前記〔１〕～〔４〕のいずれかに記載の重合性化合物の製造方法。

【0015】

〔６〕前記塩基として、２、４－ルチジン、２、６－ルチジン、および２、４、６－コリジンからなる群から選択される少なくとも１種を使用する、前記〔１〕～〔５〕のいずれかに記載の重合性化合物の製造方法。

【0016】

〔７〕前記Ａｒ^１－Ｘ^１およびＡｒ^２－Ｘ^２が、それぞれ独立して、下記式（ＶＩＩＩ－１）～（ＶＩＩＩ－７）のいずれかで示される、前記〔１〕～〔６〕のいずれかに記載の重合性化合物の製造方法。

【化8】

〔上記式（ＶＩＩＩ－１）～（ＶＩＩＩ－７）中、
Ｗは、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、
Ｒ^０は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、炭素数１～６のアルコキシ基、ニトロ基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ａ１、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ａ１、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ^ａ１、または－ＳＯ_２Ｒ^ａ１を表し、Ｒ^ａ１は、炭素数１～６のアルキル基、または、炭素数１～６のアルキル基若しくは炭素数１～６のアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基を表し、ｒ１は、０～３の整数であり、ｒ２は０～４の整数であり、ｒ３は０または１であり、ｒ４は０～２の整数である。
ただし、Ｒ^０が複数存在する場合、それぞれ同一であっても、相異なっていてもよい。〕

【0017】

〔８〕前記式（ＩＩＩ）で示される重合性化合物が、下記式（ＩＩＩ－１）～（ＩＩＩ－６）のいずれかで示される、前記〔１〕～〔７〕のいずれかに記載の重合性化合物の製造方法。

【化9】

〔上記式（ＩＩＩ－１）～（ＩＩＩ－６）中、
Ｗ^１およびＷ^２は、それぞれ独立して、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数１～２０の有機基を表し、
ｎ１は、０～１の整数であり、
ｍ１は、０～１の整数であり、
Ｒ^０は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、炭素数１～６のアルコキシ基、ニトロ基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ａ１、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ａ１、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ^ａ１、または－ＳＯ_２Ｒ^ａ１を表し、Ｒ^ａ１は、炭素数１～６のアルキル基、または、炭素数１～６のアルキル基若しくは炭素数１～６のアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基を表し、ｒ１およびｒ５は、それぞれ独立して、０～３の整数であり、ｒ２およびｒ６は、それぞれ独立して、０～４の整数であり、ｒ３およびｒ７は、それぞれ独立して、０または１であり、ｒ４およびｒ８は、それぞれ独立して、０～２の整数であり、ここで、Ｒ^０が複数存在する場合、それぞれ同一であっても、相異なっていてもよく、
Ａ^１、Ａ^２、Ｂ^１、Ｂ^２、Ｙ^１～Ｙ^６、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｐ^１、Ｐ^２、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｑ、ｐ、およびｑは、前記と同じ意味を表す。〕

【0018】

〔９〕前記Ｐ^１およびＰ^２は、それぞれ独立して、下記式（ＩＶ）で示される、前記〔１〕～〔８〕のいずれかに記載の重合性化合物の製造方法。

【化10】

〔上記式（ＩＶ）中、Ｒｃは、水素原子、メチル基または塩素原子を表す。〕

【0019】

〔１０〕前記Ｑが下記式（ＶＩＩ－１）～（ＶＩＩ－２９）のいずれかで示される、前記〔１〕～〔９〕のいずれかに記載の重合性化合物の製造方法。

【化11】

【0020】

〔１１〕下記式（ＸＩＩ）で示される重合性化合物の存在下で、前記式（Ｉ）で示される化合物と、前記式（ＩＩ）で示される化合物とを反応させる、前記〔１〕～〔１０〕のいずれかに記載の重合性化合物の製造方法。

【化12】

（上記式（ＸＩＩ）中、
Ａ^１、Ｂ^１ａおよびＢ^１ｂは、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
Ｙ^１ａ、Ｙ^１ｂ、Ｙ^２ａおよびＹ^２ｂは、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２１－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２１－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－、－Ｏ－ＣＨ_２－、－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－、－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２１－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２１－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－ＣＨ_２－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－、－ＣＨ_２－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－ＣＨ_２－、または、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－ＣＨ_２－ＣＨ_２－を表し、Ｒ^２１およびＲ^２２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、
Ｌ^１ａおよびＬ^１ｂは、それぞれ独立して、炭素数１～２０のアルキレン基、および、炭素数３～２０のアルキレン基に含まれるメチレン基（－ＣＨ_２－）の少なくとも一つが－Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基のいずれかの有機基であり、Ｌ^１ａおよびＬ^１ｂの前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数１～５のアルキル基、炭素数１～５のアルコキシ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよく、ただし、Ｌ^１ａおよびＬ^１ｂの両末端のメチレン基（－ＣＨ_２－）が－Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）－に置換されることはない、
Ｐ^１ａおよびＰ^１ｂは、それぞれ独立して、重合性基を表し、
ｐ１およびｐ２は、それぞれ独立して、０～３の整数を表す。）

【0021】

〔１２〕前記〔１〕～〔１１〕のいずれかに記載の重合性化合物の製造方法を用いて前記式（ＩＩＩ）で示される重合性化合物を得る工程１と、該工程１で得られた前記式（ＩＩＩ）で示される重合性化合物と、下記（Ｖ）で示される化合物とを反応させて、下記式（ＶＩ）で示される重合性化合物を得る工程２とを含む、重合性化合物の製造方法。

【化13】

（上記式（Ｖ）中、
Ｄは、下記式（Ｖ－Ｉ）または（Ｖ－ＩＩ）で示され、

【化14】

【化15】

ここで、＊は、アミノ基を表し、
Ａｘは、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環および炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する有機基を表し、Ａｘが有する芳香環は置換基を有していてもよく、
Ａｙは、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数１～３０の有機基を表し、
Ｒ^ｘは、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数１～３０の有機基を表す。）

【化16】

（上記式（ＶＩ）中、
Ｗ^１およびＷ^２は、それぞれ独立して、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数１～２０の有機基を表し、
Ａｒ^３およびＡｒ^４は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、または、置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、
Ｄ^１およびＤ^２は、それぞれ独立して、下記式（Ｖ－Ｉ）または（Ｖ－ＩＩ）で示され、

【化17】

【化18】

ここで、＊は、アミノ基を表し、
Ａｘは、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環および炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する有機基を表し、Ａｘが有する芳香環は置換基を有していてもよく、
Ａｙは、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数１～３０の有機基を表し、
Ｒ^ｘは、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数１～３０の有機基を表し、
Ａ^１、Ａ^２、Ｂ^１、Ｂ^２、Ｙ^１～Ｙ^６、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｐ^１、Ｐ^２、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｑ、ｐ、ｑ、ｎ、およびｍは、前記と同じ意味を表す。）

【0022】

〔１３〕前記Ａｒ^３－Ｗ^１Ｃ＝Ｎ－Ｄ^１およびＡｒ^４－Ｗ^２Ｃ＝Ｎ－Ｄ^２が、それぞれ独立して、下記式（ＩＸ－１）～（ＩＸ～１４）のいずれかで示される、前記〔１２〕に記載の重合性化合物の製造方法。

【化19】

〔上記式（ＩＸ－１）～（ＩＸ－１４）中、
Ａｘは、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環および炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する有機基を表し、Ａｘが有する芳香環は置換基を有していてもよく、
Ａｙは、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数１～３０の有機基を表し、
Ｒ^ｘは、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数１～３０の有機基を表し、
Ｗは、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、
Ｒ^０は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、炭素数１～６のアルコキシ基、ニトロ基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ａ１、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ａ１、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ^ａ１、または－ＳＯ_２Ｒ^ａ１を表し、Ｒ^ａ１は、炭素数１～６のアルキル基、または、炭素数１～６のアルキル基若しくは炭素数１～６のアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基を表し、ｒ１は、０～３の整数であり、ｒ２は０～４の整数であり、ｒ３は０または１であり、ｒ４は０～２の整数である。
ただし、Ｒ^０が複数存在する場合、それぞれ同一であっても、相異なっていてもよい。〕

【0023】

〔１４〕前記Ａｘは、それぞれ独立して、下記式（ＸＩ）で示される、前記〔１２〕または〔１３〕に記載の重合性化合物の製造方法。

【化20】

〔上記式（ＸＩ）中、
Ｒ^２～Ｒ^５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、－ＯＣＦ_３、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ｂ１、または、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ^ｂ１を表し、
Ｒ^ｂ１は、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数５～１８の芳香族炭化水素環基を表し、
複数のＲ^２～Ｒ^５同士は、すべて同一であっても、相異なっていてもよく、環を構成する少なくとも１つのＣ－Ｒ^２～Ｃ－Ｒ^５は、窒素原子に置き換えられていてもよい。〕

【0024】

〔１５〕前記式（ＶＩ）で示される重合性化合物が、下記式（ＶＩ－１）～（ＶＩ－１２）のいずれかで示される、前記〔１２〕～〔１４〕のいずれかに記載の重合性化合物の製造方法。

【化21】

【化22】

〔上記式（ＶＩ－１）～（ＶＩ－１２）中、
Ｗ^１およびＷ^２は、それぞれ独立して、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数１～２０の有機基を表し、
Ａｙ^１およびＡｙ^２は、それぞれ独立して、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数１～３０の有機基を表し、
ｎ１は、０～１の整数であり、
ｍ１は、０～１の整数であり、
Ｒ^２～Ｒ^９は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、－ＯＣＦ_３、、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ｂ１、または、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ^ｂ１を表し、
Ｒ^ｂ１は、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数５～１８の芳香族炭化水素環基を表し、
複数のＲ^２～Ｒ^９同士は、すべて同一であっても、相異なっていてもよく、環を構成する少なくとも１つのＣ－Ｒ^２～Ｃ－Ｒ^９は、窒素原子に置き換えられていてもよく、
Ｒ^０は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～６のアルケニル基、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、炭素数１～６のアルコキシ基、ニトロ基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ａ１、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ａ１、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ^ａ１、または－ＳＯ_２Ｒ^ａ１を表し、Ｒ^ａ１は、炭素数１～６のアルキル基、または、炭素数１～６のアルキル基若しくは炭素数１～６のアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基を表し、ｒ１およびｒ５は、それぞれ独立して、０～３の整数であり、ｒ２およびｒ６は、それぞれ独立して、０～４の整数であり、ｒ３およびｒ７は、それぞれ独立して、０または１であり、ｒ４およびｒ８は、それぞれ独立して、０～２の整数であり、ここで、Ｒ^０が複数存在する場合、それぞれ同一であっても、相異なっていてもよく、
ｈ、ｌ、ｊ、ｋは、それぞれ独立して、１～１８の整数を表し、
Ｙ^３、Ｙ^４、およびＱは、前記と同じ意味を表す。〕

【0025】

〔１６〕前記工程２において、前記工程１で得られた反応液に、前記式（Ｖ）で示される化合物と酸とを添加して反応を行う、前記〔１２〕～〔１５〕に記載の重合性化合物の製造方法。

【0026】

〔１７〕前記酸が、無機酸または炭素数１～２０の有機酸である、前記〔１６〕に記載の重合性化合物の製造方法。

【0027】

〔１８〕前記酸が酸性水溶液であり、前記有機溶媒が水非混和性有機溶媒である、前記〔１６〕または〔１７〕に記載の重合性化合物の製造方法。

【0028】

〔１９〕前記酸が、塩酸、硫酸、リン酸、ホウ酸、スルホン酸類、スルフィン酸類、ギ酸、酢酸およびシュウ酸からなる群から選ばれる少なくとも一種である、前記〔１６〕～〔１８〕のいずれかに記載の重合性化合物の製造方法。

【0029】

〔２０〕前記〔１〕～〔１１〕のいずれかに記載の製造方法を用いて得られた前記式（ＩＩＩ）で示される重合性化合物と、下記式（ＸＩＩ）で示される重合性化合物とを含む溶液。

【化23】

（上記式（ＸＩＩ）中、
Ａ^１、Ｂ^１ａおよびＢ^１ｂは、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
Ｙ^１ａ、Ｙ^１ｂ、Ｙ^２ａおよびＹ^２ｂは、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２１－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２１－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－、－Ｏ－ＣＨ_２－、－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－、－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２１－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２１－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－ＣＨ_２－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－、－ＣＨ_２－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－ＣＨ_２－、または、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－ＣＨ_２－ＣＨ_２－を表し、Ｒ^２１およびＲ^２２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、
Ｌ^１ａおよびＬ^１ｂは、それぞれ独立して、炭素数１～２０のアルキレン基、および、炭素数３～２０のアルキレン基に含まれるメチレン基（－ＣＨ_２－）の少なくとも一つが－Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基のいずれかの有機基であり、Ｌ^１ａおよびＬ^１ｂの前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数１～５のアルキル基、炭素数１～５のアルコキシ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよく、ただし、Ｌ^１ａおよびＬ^１ｂの両末端のメチレン基（－ＣＨ_２－）が－Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）－に置換されることはない、
Ｐ^１ａおよびＰ^１ｂは、それぞれ独立して、重合性基を表し、
ｐ１およびｐ２は、それぞれ独立して、０～３の整数を表す。）

【0030】

〔２１〕前記〔１２〕～〔１９〕のいずれかに記載の製造方法を用いて得られた前記式（ＶＩ）で示される重合性化合物と、下記式（ＸＩＩ）で示される重合性化合物とを含む溶液。

【化24】

（上記式（ＸＩＩ）中、
Ａ^１、Ｂ^１ａおよびＢ^１ｂは、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
Ｙ^１ａ、Ｙ^１ｂ、Ｙ^２ａおよびＹ^２ｂは、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２１－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２１－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－、－Ｏ－ＣＨ_２－、－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－、－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２１－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２１－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－ＣＨ_２－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－、－ＣＨ_２－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－ＣＨ_２－、または、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－ＣＨ_２－ＣＨ_２－を表し、Ｒ^２１およびＲ^２２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表し、
Ｌ^１ａおよびＬ^１ｂは、それぞれ独立して、炭素数１～２０のアルキレン基、および、炭素数３～２０のアルキレン基に含まれるメチレン基（－ＣＨ_２－）の少なくとも一つが－Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基のいずれかの有機基であり、Ｌ^１ａおよびＬ^１ｂの前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数１～５のアルキル基、炭素数１～５のアルコキシ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよく、ただし、Ｌ^１ａおよびＬ^１ｂの両末端のメチレン基（－ＣＨ_２－）が－Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）－に置換されることはない、
Ｐ^１ａおよびＰ^１ｂは、それぞれ独立して、重合性基を表し、
ｐ１およびｐ２は、それぞれ独立して、０～３の整数を表す。）

【発明の効果】

【0031】

本発明によれば、光学フィルム等を作製するために用いられる重合性化合物を高収率で製造することができる重合性化合物の製造方法が提供される。
また、本発明によれば、上記製造方法により製造された重合性化合物を含む溶液が提供される。

【発明を実施するための形態】

【0032】

以下、本発明を詳細に説明する。なお、本発明において、「置換基を有していてもよい」とは、「無置換の、または、置換基を有する」の意味である。また、一般式中に含まれるアルキル基や芳香族炭化水素環基等の有機基が置換基を有する場合、当該置換基を有する有機基の炭素数には、置換基の炭素数を含まないものとする。例えば、炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基が置換基を有する場合、炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基の炭素数には、このような置換基の炭素数を含まないものとする。さらに、本発明において、「アルキル基」とは、鎖状（直鎖状または分岐状）の飽和炭化水素基を意味し、「アルキル基」には、環状の飽和炭化水素基である、「シクロアルキル基」は含まれないものとする。

【0033】

（（１－１）重合性化合物の製造方法（第１の化合物の製造方法））
本発明の化合物の製造方法（第１の化合物の製造方法）は、ｐＫａが６．１以上９．５以下である塩基が存在する有機溶媒中において、下記式（Ｉ）で示される化合物（以下、「化合物（Ｉ）」ということがある。）と、下記式（ＩＩ）で示される化合物（以下、「化合物（ＩＩ）」ということがある。）とを反応させて、下記式（ＩＩＩ）で示される重合性化合物（以下、「化合物（ＩＩＩ）」ということがある。）を含む反応液を得る工程１を含む。

【0034】

＜＜式（Ｉ）で示される化合物＞＞
以下、式（Ｉ）で示される化合物について説明する。

【化25】

【0035】

上記式（Ｉ）中、Ｙ^ｘは、単結合、－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、または－ＣＨ＝ＣＨ－である。

【0036】

上記式（Ｉ）中、Ａ^１およびＢ^１は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、置換基を有していてもよい炭素数５～２０の環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい炭素数２～２０の芳香族基が好ましい。さらにＡ^１が置換基を有していてもよい炭素数５～２０の環状脂肪族基であり、Ｂ^１が置換基を有していてもよい炭素数２～２０の芳香族基であることが好ましい。Ｂ^１が複数存在する場合、それぞれ同一であっても、相異なっていてもよい。

【0037】

環状脂肪族基の具体例としては、シクロペンタン－１，３－ジイル基、シクロヘキサン－１，４－ジイル基、シクロヘプタン－１，４－ジイル基、シクロオクタン－１，５－ジイル基等の炭素数５～２０のシクロアルカンジイル基；デカヒドロナフタレン－１，５－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基等の炭素数５～２０のビシクロアルカンジイル基等が挙げられる。中でも、環状脂肪族基としては、置換されていてもよい炭素数５～２０のシクロアルカンジイル基が好ましく、シクロヘキサンジイル基がより好ましく、特に、下記式（ａ）で表されるシクロヘキサン－１，４－ジイル基が好ましい。環状脂肪族基としては、式（ａ１）で表されるトランス体であっても、式（ａ２）で表されるシス体であっても、或いは、シス体とトランス体の混合物であってもよいが、式（ａ１）で表されるトランス体がより好ましい。

【0038】

【化26】

【0039】

上記式（ａ）、（ａ１）および（ａ２）中、Ｒ^０は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ターシャリーブチル基等の炭素数１～６のアルキル基；炭素数２～６のアルケニル基；少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１～６のアルキル基；炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；ニトロ基；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ａ１；－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ａ１；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ^ａ１；または－ＳＯ_２Ｒ^ａ１を表し、Ｒ^ａ１は、メチル基、エチル基等の炭素数１～６のアルキル基、または、フェニル基、４－メチルフェニル基、４－メトキシフェニル基等の、炭素数１～６のアルキル基若しくは炭素数１～６のアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基を表す。置換基が複数の場合は、複数の置換基は互いに同一でも異なっていてもよい。Ｒ^０としては、溶解性向上の観点から、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ニトロ基が好ましい。Ｒ^０が複数の場合は、複数の置換基は互いに同一でも異なっていてもよい。
さらに、上記式（ａ）、（ａ１）および（ａ２）中、ｎ２は０～４の整数である。そして、ｎ２＝０であることが好ましい。

【0040】

芳香族基の具体例としては、１，２－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、４，４’－ビフェニレン基等の、炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基；フラン－２，５－ジイル基、チオフェン－２，５－ジイル基、ピリジン－２，５－ジイル基、ピラジン－２，５－ジイル基等の、炭素数２～２０の芳香族複素環基；等が挙げられる。中でも、芳香族基としては、炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基が好ましく、フェニレン基がさらに好ましく、特に、下記式（ｂ）で表される１，４－フェニレン基が好ましい。

【0041】

【化27】

（式中、Ｒ^０およびｎ２は前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。）
また、Ａ^１とＢ^１の組合せは、Ａ^１が上記式（ａ）、（ａ１）または（ａ２）であり、Ｂ^１が上記式（ｂ）であることが好ましく、さらにＡ^１が上記式（ａ１）であり、Ｂ^１が上記式（ｂ）であることが特に好ましい。

【0042】

上記式（Ｉ）中、Ｙ^１およびＹ^２は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２１－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２１－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－、－Ｏ－ＣＨ_２－、－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－、－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２１－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２１－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－ＣＨ_２－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－、－ＣＨ_２－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－、－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－ＣＨ_２－、または、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ＮＲ^２１－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２２－ＣＨ_２－ＣＨ_２－を表す。ここで、Ｒ^２１およびＲ^２２は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す。
中でも、Ｙ^１およびＹ^２は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－であることが好ましい。
Ｙ^１が複数存在する場合、それぞれ同一であっても、相異なっていてもよい。

【0043】

上記式（Ｉ）中、Ｌ^１は、炭素数１～２０のアルキレン基、および、炭素数３～２０のアルキレン基に含まれるメチレン基（－ＣＨ_２－）の少なくとも一つが－Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基のいずれかの有機基であり、Ｌ^１の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数１～５のアルキル基、炭素数１～５のアルコキシ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよい。なお、「炭素数３～２０のアルキレン基に含まれるメチレン基（－ＣＨ_２－）の少なくとも一つが－Ｏ－または－Ｃ（＝Ｏ）－に置換された基」において、－Ｏ－は、アルキレン基中の連続したメチレン基を置換しない（すなわち、－Ｏ－Ｏ－の構造を形成しない）ことが好ましく、－Ｃ（＝Ｏ）－は、アルキレン基中の連続したメチレン基を置換しない（すなわち、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｃ（＝Ｏ）－の構造を形成しない）ことが好ましい。

【0044】

ここで、Ｌ^１の有機基としては、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数１～２０のアルキレン基、または、フッ素原子で置換されていてもよい－（ＣＨ_２）_ｘ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｙ－で表される基（式中、ｘ、ｙはそれぞれ２～１２の整数を表し、好ましくは２～８の整数を表す。）が好ましく、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数２～１２のアルキレン基がより好ましく、無置換の炭素数２～１２のアルキレン基が更に好ましく、－（ＣＨ_２）ｚ－で表される基（式中、ｚは２～１２の整数を表し、好ましくは２～８の整数を表す。）が特に好ましい。

【0045】

上記式（Ｉ）中、Ｐ^１は、水素原子または重合性基を表す。ここで、Ｐ^１は、重合性基を表すことが好ましい。
ここで、Ｐ^１の重合性基としては、例えば、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基等のＣＨ_２＝ＣＲ¹－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－で表される基（Ｒ¹は、水素原子、メチル基、または塩素原子を表す。）、ビニル基、ビニルエーテル基、ｐ－スチルベン基、アクリロイル基、メタクリロイル基、カルボキシル基、メチルカルボニル基、水酸基、アミド基、炭素数１～４のアルキルアミノ基、アミノ基、エポキシ基、オキセタニル基、アルデヒド基、イソシアネート基またはチオイソシアネート基などが例示される。中でも、下式（ＩＶ）のような、ＣＨ_２＝ＣＲｃ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－で表される基が好ましく、ＣＨ_２＝ＣＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－（アクリロイルオキシ基）、ＣＨ_２＝Ｃ（ＣＨ_３）－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－（メタクリロイルオキシ基）がより好ましく、アクリロイルオキシ基がさらに好ましい。

【化28】

〔式（ＩＶ）中、Ｒｃは、水素原子、メチル基または塩素原子を表す〕

【0046】

上記式（Ｉ）中、ｐは、０～３の整数であり、０～２の整数が好ましく、０または１がより好ましい。

【0047】

上記式（Ｉ）中、Ｇは脱離基を表す。
ここで、Ｇの脱離基としては、例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メタンスルホニルオキシ基、ｐ－トルエンスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、カンファースルホニルオキシ基等の有機スルホニルオキシ基；などが例示される。低コストで、収率よく目的物が得られる観点から、ハロゲン原子が好ましく、塩素原子がより好ましい。

【0048】

上記式（Ｉ）で示される化合物は、下記式（ＸＩＩ）で示される重合性化合物を含有する混合物中であってもよい。

【化29】

【0049】

上記式（ＸＩＩ）中、Ａ^１は、前記と同じ意味を表し、その好適例も同じであり、Ｂ^１ａおよびＢ^１ｂは、Ｂ^１と同じ意味を表し、その好適例も同じであり、Ｙ^１ａ、Ｙ^１ｂ、Ｙ^２ａおよびＹ^２ｂは、前記Ｙ^１およびＹ^２と同じ意味を表し、その好適例も同じであり、Ｌ^１ａおよびＬ^１ｂは、Ｌ^１と同じ意味を表し、その好適例も同じであり、Ｐ^１ａおよびＰ^１ｂは、Ｐ^１と同じ意味を表し、その好適例も同じであり、ｐ１およびｐ２は、ｐと同じ意味を表し、その好適例も同じである。

【0050】

＜＜式（ＩＩ）で示される化合物＞＞
以下、式（ＩＩ）で示される化合物について説明する。

【化30】

【0051】

上記式（ＩＩ）中、Ａｒ^１およびＡｒ^２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、または、置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。

【0052】

そして、Ａｒ^１およびＡｒ^２の芳香族炭化水素環基としては、１，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，２－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、アントラセニル－９，１０－ジイル基、アントラセニル－１，４－ジイル基、およびアントラセニル－２，６－ジイル基等が挙げられる。
これらの中でも、芳香族炭化水素環基としては、１，４－フェニレン基、１，４－ナフチレン基または２，６－ナフチレン基が好ましく、１，４－フェニレン基が特に好ましい。

【0053】

また、Ａｒ^１およびＡｒ^２の芳香族複素環基としては、ベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、１，２－ベンゾイソチアゾール－４，７－ジイル基、ベンゾオキサゾール－４，７－ジイル基、インドール－４，７－ジイル基、ベンゾイミダゾール－４，７－ジイル基、ベンゾピラゾール－４，７－ジイル基、１－ベンゾフラン－４，７－ジイル基、２－ベンゾフラン－４，７－ジイル基、ベンゾ［１，２－ｄ：４，５－ｄ’］ジチアゾリル－４，８－ジイル基、ベンゾ［１，２－ｄ：５，４－ｄ’］ジチアゾリル－４，８－ジイル基、ベンゾチオフェニル－４，７－ジイル基、１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン－４，７－ジイル基、ベンゾ［１，２－ｂ：５，４－ｂ’］ジチオフェニル－４，８－ジイル基、ベンゾ［１，２－ｂ：４，５－ｂ’］ジチオフェニル－４，８－ジイル基、ベンゾ［１，２－ｂ：５，４－ｂ’］ジフラニル－４，８－ジイル基、ベンゾ［１，２－ｂ：４，５－ｂ’］ジフラニル－４，８－ジイル基、ベンゾ［２，１－ｂ：４，５－ｂ’］ジピロール－４，８－ジイル基、ベンゾ［１，２－ｂ：５，４－ｂ’］ジピロール－４，８－ジイル基、およびベンゾ［１，２－ｄ：４，５－ｄ’］ジイミダゾール－４，８－ジイル基等が挙げられる。
これらの中でも、芳香族複素環基としては、ベンゾチアゾール－４，７－ジイル基、ベンゾオキサゾール－４，７－ジイル基、１－ベンゾフラン－４，７－ジイル基、２－ベンゾフラン－４，７－ジイル基、ベンゾ［１，２－ｄ：４，５－ｄ’］ジチアゾリル－４，８－ジイル基、ベンゾ［１，２－ｄ：５，４－ｄ’］ジチアゾリル－４，８－ジイル基、ベンゾチオフェニル－４，７－ジイル基、１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン－４，７－ジイル基、ベンゾ［１，２－ｂ：５，４－ｂ’］ジチオフェニル－４，８－ジイル基、ベンゾ［１，２－ｂ：４，５－ｂ’］ジチオフェニル－４，８－ジイル基、ベンゾ［１，２－ｂ：５，４－ｂ’］ジフラニル－４，８－ジイル基またはベンゾ［１，２－ｂ：４，５－ｂ’］ジフラニル－４，８－ジイル基が好ましい。

【0054】

芳香族炭化水素環基および芳香族複素環基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ターシャリーブチル基等の炭素数１～６のアルキル基；炭素数２～６のアルケニル基；少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１～６のアルキル基；炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；ニトロ基；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ａ１；－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ａ１；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ^ａ１；または－ＳＯ_２Ｒ^ａ１を表し、Ｒ^ａ１は、メチル基、エチル基等の炭素数１～６のアルキル基、または、フェニル基、４－メチルフェニル基、４－メトキシフェニル基等の、炭素数１～６のアルキル基若しくは炭素数１～６のアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基を表す。なお、置換基を複数有する場合は、各置換基は同一でも相異なっていてもよい。

【0055】

上記式（ＩＩ）中、Ｘ^１およびＸ^２は、それぞれ独立して、－ＣＨＯ、または、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ａを表し、ここでＲ^ａは置換基を有していてもよい炭素数１～２０の有機基を表す。
Ｒ^ａの炭素数１～２０の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基等の炭素数１～６のアルキル基などが挙げられる。これらの中でも、メチル基が好ましい。

【0056】

上記（ＩＩ）中、Ｙ^３およびＹ^４は、前記Ｙ^１およびＹ^２と同じ意味を表し、その好適例も同じである。

【0057】

上記式（ＩＩ）中、Ｑは、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の有機基を表す。
Ｑの炭素数１～２０の有機基としては、置換基を有していてもよい炭素数１～１８のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素数３～１８の環状脂肪族基、置換基を有していてもよい炭素数６～１８の芳香族炭化水素環基が挙げられる。

【0058】

Ｑの置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ターシャリーブチル基等の炭素数１～６のアルキル基；ビニル基、アリル基等の炭素数２～６のアルケニル基；トリフルオロメチル基等の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１～６のアルキル基；ジメチルアミノ基等の炭素数２～１２のＮ，Ｎ-ジアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基；－ＯＣＦ_３；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ｂ1；－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ｂ１；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ^ｂ1；－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ｂ1または－ＳＯ_２Ｒ^a１が挙げられる。
Ｒ^a１は、前記と同じ意味を表し、その好適例も同じである。
Ｒ^ｂ1は、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数５～１８の芳香族炭化水素環基を表す。
置換基が複数の場合は、複数の置換基は互いに同一でも異なっていてもよい。
Ｑの置換基としては、溶解性向上の観点から、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ニトロ基が好ましい。
Ｑが上述した置換基を複数有する場合は、置換基は同一でも相異なっていてもよい。

【0059】

Ｒ^ｂ1の、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基である場合における炭素数１～２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、１－メチルペンチル基、１－エチルペンチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－へキシル基、イソヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－ノナデシル基、およびｎ－イコシル基等が挙げられる。なお、置換基を有してもよい炭素数１～２０のアルキル基の炭素数は、１～１２であることが好ましく、４～１０であることが更に好ましい。

【0060】

Ｒ^ｂ1の、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基の炭素数２～２０である場合におけるアルケニル基としては、ビニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、イソブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、およびイコセニル基等が挙げられる。
置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基の炭素数は、２～１２であることが好ましい。

【0061】

Ｒ^ｂ1の炭素数１～２０のアルキル基および炭素数２～２０のアルケニル基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；ジメチルアミノ基等の炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数１～２０のアルコキシ基；メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基等の、炭素数１～１２のアルコキシ基で置換された炭素数１～１２のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基；トリアゾリル基、ピロリル基、フラニル基、チオフェニル基、ベンゾチアゾール－２－イルチオ基等の、炭素数２～２０の芳香族複素環基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３～８のシクロアルキル基；シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の炭素数３～８のシクロアルキルオキシ基；テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基等の炭素数２～１２の環状エーテル基；フェノキシ基、ナフトキシ基等の炭素数６～１４のアリールオキシ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、－ＣＨ_２ＣＦ_３等の、少なくとも１個の水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１～１２のフルオロアルキル基；ベンゾフリル基；ベンゾピラニル基；ベンゾジオキソリル基；およびベンゾジオキサニル基等が挙げられる。これらの中でも、Ｒ^ｂ1の炭素数１～２０のアルキル基および炭素数２～２０のアルケニル基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数１～２０のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基；フラニル基、チオフェニル基等の、炭素数２～２０の芳香族複素環基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３～８のシクロアルキル基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、－ＣＨ_２ＣＦ_３等の、少なくとも１個の水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１～１２のフルオロアルキル基が好ましい。
なお、Ｒ^ｂ1の炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基は、上述した置換基から選ばれる複数の置換基を有していてもよい。Ｒ^ｂ1の炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基が複数の置換基を有する場合、複数の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。

【0062】

Ｒ^ｂ1の、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基である場合における炭素数３～１２のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基等が挙げられる。これらの中でも、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
Ｒ^ｂ1の炭素数３～１２のシクロアルキル基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；ジメチルアミノ基等の炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；ニトロ基；および、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基等が挙げられる。中でも、Ｒ^ｂ1の炭素数３～１２のシクロアルキル基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；ニトロ基；および、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基が好ましい。
なお、Ｒ^ｂ1の炭素数３～１２のシクロアルキル基は、複数の置換基を有していてもよい。Ｒ^ｂ1の炭素数３～１２のシクロアルキル基が複数の置換基を有する場合、複数の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。

【0063】

Ｒ^ｂ1の、置換基を有していてもよい炭素数５～１８の芳香族炭化水素環基である場合における炭素数５～１８の芳香族炭化水素環基としては、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基等が挙げられる。これらの中でも、フェニル基が好ましい。
置換基を有していてもよい炭素数５～１８の芳香族炭化水素環基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；ジメチルアミノ基等の炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数１～２０のアルコキシ基；メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基等の、炭素数１～１２のアルコキシ基で置換された炭素数１～１２のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基；トリアゾリル基、ピロリル基、フラニル基、チオフェニル基等の、炭素数２～２０の芳香族複素環基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３～８のシクロアルキル基；シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の炭素数３～８のシクロアルキルオキシ基；テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基等の炭素数２～１２の環状エーテル基；フェノキシ基、ナフトキシ基等の炭素数６～１４のアリールオキシ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、－ＣＨ_２ＣＦ_３等の、少なくとも１個の水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１～１２のフルオロアルキル基；－ＯＣＦ_３；ベンゾフリル基；ベンゾピラニル基；ベンゾジオキソリル基；ベンゾジオキサニル基等が挙げられる。中でも、炭素数５～１８の芳香族炭化水素環基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数１～２０のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基；フラニル基、チオフェニル基等の、炭素数２～２０の芳香族複素環基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３～８のシクロアルキル基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、－ＣＨ_２ＣＦ_３等の、少なくとも１個の水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１～１２のフルオロアルキル基；－ＯＣＦ_３から選ばれる少なくとも１つの置換基が好ましい。
なお、炭素数５～１８の芳香族炭化水素環基は、複数の置換基を有していてもよい。炭素数５～１８の芳香族炭化水素環基が複数の置換基を有する場合、置換基は同一でも相異なっていてもよい。

【0064】

Ｑは、下記式（ＶＩＩ－１）～（ＶＩＩ－２９）のいずれかで表される基であることが好ましく、下記式で表される基は、上述した置換基を有していてもよい。

【化31】

【0065】

上記式（ＩＩ）中、ｎおよびｍは、それぞれ独立して０～３の整数であり、それぞれ独立して０～２の整数が好ましく、それぞれ独立して０または１がより好ましい。また、ｎ＝ｍ＝０である場合、ｎ＝０、ｍ＝１である場合、ｎ＝１、ｍ＝１である場合のいずれかが特に好ましい。

【0066】

上記式（ＩＩ）中、Ｒ^ｎおよびＲ^ｍは、それぞれ独立して、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＯＲ^ｂ、－ＣＨ_２－ＯＲ^ｂ、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＯＨ、－ＣＨ_２－ＯＨ、－ＯＲ^ｂ、－ＣＯＯＲ^ｂ、－ＮＨＲ^２０、－ＳＨ、水酸基、またはカルボキシル基を表す。

【0067】

ここで、Ｒ^２０は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表される。中でも、水素原子が好ましい。

【0068】

また、Ｒ^ｂは、保護基を表す。
ここで、Ｒ^ｂの保護基としては、特に限定されることなく、水酸基またはカルボキシル基の保護基、例えば、テトラヒドロピラニル基、メトキシメチル基、２－メトキシエトキシメチル基、ターシャリブチルジメチルシリル基、トリメチルシリル基、ベンジル基等が挙げられる。それらの中でも、テトラヒドロピラニル基、２－メトキシエトキシメチル基、ターシャリブチルジメチルシリル基が好ましい。

【0069】

Ｒ^ｎおよびＲ^ｍは、それぞれ独立して、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＯＲ^ｂ、－ＣＨ_２－ＯＲ^ｂ、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＯＨ、－ＣＨ_２－ＯＨ、－ＯＲ^ｂ、－ＣＯＯＲ^ｂ、水酸基、またはカルボキシル基であることが好ましい。この中でも－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＯＲ^ｂ、－ＣＨ_２－ＯＲ^ｂ、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＯＨ、－ＣＨ_２－ＯＨ、－ＯＲ^ｂまたは水酸基が更に好ましく、－ＯＲ^ｂまたは水酸基が特に好ましい。

【0070】

さらに、Ｒ^ｎまたはＲ^ｍが、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＯＲ^ｂ、－ＣＨ_２－ＯＲ^ｂ、－ＯＲ^ｂ、または－ＣＯＯＲ^ｂである時には、Ｒ^ｎおよびＲ^ｍの少なくとも一方は、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＯＨ、－ＣＨ_２－ＯＨ、－ＮＨＲ^２０、－ＳＨ、水酸基、またはカルボキシル基である。

【0071】

＜＜式（ＩＩＩ）で示される重合性化合物＞＞
以下、式（ＩＩＩ）で示される重合性化合物について説明する。ここで、重合性化合物（ＩＩＩ）は、化合物（ＩＩ）と、一種の化合物（Ｉ）または構造の異なる二種の化合物（Ｉ）とが反応して形成されたものである。
式（ＩＩＩ）で示される重合性化合物において、「Ｐ^１－Ｌ^１－Ｙ^２・・・・Ａ^１－（※）」と「（※）－Ａ^２－・・・Ｙ^６－Ｌ^２－Ｐ^２」とは（※）を対称中心とした対称構造であってもよいし、対称構造でなくてもよい。

【化32】

【0072】

上記式（ＩＩＩ）中、Ａ^１およびＢ^１は、それぞれ独立して、前記と同じ意味を表し、その好適例も同じであり、Ａ^２およびＢ^２は、それぞれ独立して、前記Ａ^１およびＢ^１と同じ意味を表し、その好適例も同じであり、Ａｒ^１およびＡｒ^２は、それぞれ独立して、前記と同じ意味を表し、その好適例も同じであり、Ｘ^１およびＸ^２は、それぞれ独立して、前記と同じ意味を表し、その好適例も同じである。

【0073】

上記式（ＩＩＩ）中、Ｚ^１およびＺ^２は、化合物（Ｉ）の－Ｙｘ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｇと化合物（ＩＩ）のＲｎまたはＲｍとが反応して形成される基であり、それぞれ独立して、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－、－Ｓ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ^２０－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ^２０－、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－を表す。ここで、Ｒ^２０は、水素原子または炭素数１～６のアルキル基を表す。
中でも、Ｚ^１およびＺ^２は、それぞれ独立して、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、または、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－であることが好ましく、特に－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－であることが好ましい。

【0074】

上記式（ＩＩＩ）中、Ｙ^１～Ｙ^４は、それぞれ独立して、前記と同じ意味を表し、その好適例も同じであり、Ｙ^５およびＹ^６は、それぞれ独立して、前記Ｙ^１およびＹ^２と同じ意味を表し、その好適例も同じである。

【0075】

上記式（ＩＩＩ）中、Ｌ^１は、前記と同じ意味を表し、その好適例も同じであり、Ｌ^２は、前記Ｌ^１と同じ意味を表し、その好適例も同じである。

【0076】

上記式（ＩＩＩ）中、Ｑは、前記と同じ意味を表し、その好適例も同じである。

【0077】

上記式（ＩＩＩ）中、Ｐ^１は、前記と同じ意味を表し、その好適例も同じであり、Ｐ^２は、前記Ｐ^１と同じ意味を表し、その好適例も同じである。Ｐ^１およびＰ^２の少なくとも一方は重合性基を表す。

【0078】

上記式（ＩＩＩ）中、ｐ、ｎおよびｍは、それぞれ独立して、前記と同じ意味を表し、その好適例も同じであり、ｑは、前記ｐと同じ意味を表し、その好適例も同じである。

【0079】

上記式（ＩＩＩ）中、前記Ａｒ^１－Ｘ^１およびＡｒ^２－Ｘ^２は、それぞれ独立して、下記式（ＶＩＩＩ－１）～（ＶＩＩＩ－７）のいずれかで示されることが好ましい。

【化33】

【0080】

上記式（ＶＩＩＩ－１）～（ＶＩＩＩ－７）中、Ｗは、水素原子、または、炭素数１～６のアルキル基を表す。ここで、Ｗの炭素数１～６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ターシャリーブチル基等が挙げられる。

【0081】

上記式（ＶＩＩＩ－１）～（ＶＩＩＩ－７）中、Ｒ^０は、前記と同じ意味を表し、その好適例も同じである。
ただし、Ｒ^０が複数存在する場合、それぞれ同一であっても、相異なっていてもよい。

【0082】

上記式（ＶＩＩＩ－１）～（ＶＩＩＩ－７）中、ｒ１は、０～３の整数であり、０～２の整数であることが好ましく、０または１であることがより好ましく、０であることが特に好ましい。
上記式（ＶＩＩＩ－１）～（ＶＩＩＩ－７）中、ｒ２は、０～４の整数であり、０～３の整数であることが好ましく、０～２の整数であることがより好ましく、０または１であることが特に好ましく、０であることが最も好ましい。
上記式（ＶＩＩＩ－１）～（ＶＩＩＩ－７）中、ｒ３は、０または１であり、０であることが好ましい。
上記式（ＶＩＩＩ－１）～（ＶＩＩＩ－７）中、ｒ４は、０～２の整数であり、０または１であることが好ましく、０であることがより好ましい。

【0083】

上記式（ＩＩＩ）で示される重合性化合物が、下記式（ＩＩＩ－１）～（ＩＩＩ－６）のいずれかで示されることが好ましい。

【化34】

【0084】

上記式（ＩＩＩ－１）～（ＩＩＩ－６）中、Ｗ^１およびＷ^２は、それぞれ独立して、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数１～２０の有機基を表す。これらの中でも、Ｗ^１およびＷ^２は、水素原子、炭素数１～６のアルキル基、が好ましく、水素原子がより好ましい。

【0085】

上記式（ＩＩＩ－１）～（ＩＩＩ－６）中、ｎ１およびｍ１は、それぞれ独立して０～３の整数であり、それぞれ独立して０～２の整数が好ましく、それぞれ独立して０または１がより好ましい。また、ｎ＝ｍ＝０である場合、ｎ＝０、ｍ＝１である場合、ｎ＝１、ｍ＝１である場合のいずれかが特に好ましい。

【0086】

上記式（ＩＩＩ－１）～（ＩＩＩ－６）中、Ｒ^０は、前記と同じ意味を表し、その好適例も同じである。

【0087】

上記式（ＩＩＩ－１）～（ＩＩＩ－６）中、ｒ１は、前記と同じ意味を表し、その好適例も同じであり、ｒ５は、前記ｒ１と同じ意味を表し、その好適例も同じである。
上記式（ＩＩＩ－１）～（ＩＩＩ－６）中、ｒ２は、前記と同じ意味を表し、その好適例も同じであり、ｒ６は、前記ｒ２と同じ意味を表し、その好適例も同じである。
上記式（ＩＩＩ－１）～（ＩＩＩ－６）中、ｒ３は、前記と同じ意味を表し、その好適例も同じであり、ｒ７は、前記ｒ３と同じ意味を表し、その好適例も同じである。
上記式（ＩＩＩ－１）～（ＩＩＩ－６）中、ｒ４は、前記と同じ意味を表し、その好適例も同じであり、ｒ８は、前記ｒ４と同じ意味を表し、その好適例も同じである。

【0088】

上記式（ＩＩＩ－１）～（ＩＩＩ－６）中、Ａ^１、Ａ^２、Ｂ^１、Ｂ^２、Ｙ^１～Ｙ^６、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｐ^１、Ｐ^２、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｑ、ｐ、およびｑは、前記と同じ意味を表し、その好適例も同じである。

【0089】

＜＜塩基＞＞
前記塩基のｐＫａとしては、６．１以上９．５以下であり、６．１５以上であることが好ましく、６．５以上であることがより好ましく、６．６５以上であることが特に好ましく、７．５以下であることが好ましく、６．９９以下であることがより好ましい。
前記塩基のｐＫａが、６．１以上、好ましくは６．５以上であることにより、上記式（ＩＩＩ）で示される重合性化合物を高収率で製造することができ、９．５以下、好ましくは７．５以下であることにより、上記式（ＩＩＩ）で示される重合性化合物を高収率で製造することができる。
ここで、ｐＫａは、水中、２５℃での値であり、ＣＲＣ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ ８７ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ（ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ）に記載の値であり、当該文献に記載が無い場合は、ＳｃｉＦｉｎｄｅｒ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ Ｓｅｒｖｉｃｅ，Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ）に記載のシミュレーションの値である。

【0090】

また、前記塩基としては、炭素数１～６のアルキル基を少なくとも２つ有するピリジン類が好ましく、ピリジンにおける少なくとも２つの水素原子が炭素数１～６のアルキル基で置換されたピリジン類（例えば、２、４－ルチジン、２、６－ルチジン、２、４、６－コリジン、３，５－ルチジン、３，４－ルチジン、など）がより好ましく、ピリジンにおける２位、４位および６位の水素原子のうち少なくとも２つの水素原子が炭素数１～６のアルキル基で置換されたピリジン類がさらにより好ましく、２、４－ルチジン、２、６－ルチジン、２、４、６－コリジンが特に好ましい。

【0091】

塩基の使用量は、化合物（Ｉ）１モルに対し、通常１～３モルである。

【0092】

＜＜有機溶媒＞＞
前記有機溶媒としては、反応に不活性なものであれば、特に限定されない。例えば、クロロホルム、塩化メチレン等の塩素系溶媒；Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド系溶媒；１，４－ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，３－ジオキソラン等のエーテル系溶媒；ジメチルスルホキシド、スルホラン等の含硫黄系溶媒；アセトニトリル等のニトリル系溶媒；酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒；シクロペンタン、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素系溶媒；及びこれらの溶媒の２種以上からなる混合溶媒；等が挙げられる。
これらの中でも、収率よく目的物が得られる観点から、アミド系溶媒、エーテル系溶媒等の極性溶媒が好ましい。

【0093】

有機溶媒の使用量は、特に限定されず、用いる化合物の種類や反応規模等を考慮して適宜定めることができるが、化合物（Ｉ）１ｇに対し、通常１～５０ｇである。

【0094】

＜工程１＞
上記工程１は、有機溶媒中、塩基の存在下、化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）とを反応させて化合物（ＩＩＩ）を含む反応液を得る工程である。
化合物（ＩＩ）と化合物（Ｉ）との使用割合は、（化合物（ＩＩ）：化合物（Ｉ））のモル比で、１：２～１：４であることが好ましく、１：２～１：３であることがより好ましく、１：２～１：２．５であることが特に好ましい。
なお、化合物（Ｉ）の異なる２種を用い、段階的に反応を行えば、左右に異なる基を有する化合物を得ることができる。すなわち、化合物（ＩＩ）の１モルに、化合物（Ｉ）の１モルを反応させた後、他の化合物（Ｉ）の１モルを反応させ、左右に異なる基を有する化合物を得ることができる。

【0095】

反応方法としては、（α）化合物（ＩＩ）および塩基の有機溶媒溶液に、化合物（Ｉ）または化合物（Ｉ）の有機溶媒溶液を添加する方法、（β）化合物（Ｉ）および塩基の有機溶媒溶液に、化合物（ＩＩ）又は化合物（ＩＩ）の有機溶媒溶液を添加する方法、（γ）化合物（ＩＩ）または化合物（Ｉ）の有機溶媒溶液に塩基を添加する方法；等が挙げられ、収率よく目的物が得られることから、（α）の方法が好ましい。

【0096】

反応温度は、－２０℃から用いる溶媒の沸点までの温度範囲、好ましくは－１５℃～＋３０℃であり、より好ましくは０℃～１０℃である。
反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分から数時間である。
得られる反応液は、上記温度を保ったまま、洗浄・抽出操作等することなく、そのまま後述する次の工程２に供される。

【0097】

なお、化合物（ＩＩ）および化合物（Ｉ）の多くは公知物質であり、公知の方法（例えば、国際公開第２０１４／０１０３２５号および国際公開第２０１２／１４７９０４号に記載の方法）で製造し、入手することができる。化合物（ＩＩ）は、市販されているものをそのまま、又は所望により精製して用いることができる。
化合物（Ｉ）のうち、Ｇがハロゲン原子（ｈａｌ）である化合物は、例えば、下記に示す方法により製造することができる。
先ず、トランス－１，４－シクロヘキサンジカルボン酸に、スルホニルクロライドを、トリエチルアミン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基存在下で反応させる。
次いで、得られた反応混合物に、下記化合物（ＸＩＩ－ｂ）と、トリエチルアミン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン等の塩基を加えて反応を行うことで、下記化合物Ｍを得る。
スルホニルクロライドの使用量は、トランス－１，４－シクロヘキサンジカルボン酸１当量に対して、通常０．５～１．０当量であり、０．５～０．６当量であることが好ましい。ここで、当量とは、「モル当量」を意味する。
化合物（ＸＩＩ－ｂ）の使用量は、トランス－１，４－シクロヘキサンジカルボン酸１当量に対して、通常０．５～１．０当量である。
塩基の使用量は、トランス－１，４－シクロヘキサンジカルボン酸１当量に対して、通常１．０～２．５当量であり、１．０～１．４当量であることが好ましい。
反応温度は、２０～３０℃であり、反応時間は反応規模等にもよるが、数分から数時間である。
その後、得られた化合物Ｍに、塩化チオニル、臭化チオニル、塩化スルフリル等のハロゲン化剤を作用させることにより、化合物（ＸＩＩ－ｂ－ｘ）（式（Ｉ）で示される化合物の一例）を得ることができる。

【化35】

【化36】

【化37】

【0098】

上記化合物Ｍを得る反応に用いる溶媒としては、上記化合物（ＩＩＩ）を製造する際に用いることができる溶媒を用いることができる。中でも、エーテル系溶媒が好ましい。
また、式（ＩＩ－ｂ－ｘ）で表される化合物を得る反応に用いる溶媒としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセタミド等のアミド系溶媒；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒；これらの２種以上からなる混合溶媒；等が挙げられる。
溶媒の使用量は、特に限定されず、用いる化合物の種類や反応規模等を考慮して適宜定めることができるが、トランス－１，４－シクロヘキサンジカルボン酸１ｇに対し、通常１～５０ｇである。

【0099】

（（１－２）重合性化合物の製造方法（第２の化合物の製造方法））
本発明の化合物の製造方法（第２の化合物の製造方法）は、上記工程１と、該工程１で得られた化合物（ＩＩＩ）と、下記（Ｖ）で示される化合物（以下、「化合物（Ｖ）」ということがある。）とを反応させて、下記式（ＶＩ）で示される重合性化合物（以下、「化合物（ＶＩ）」ということがある。）を得る工程２とを含む。

【0100】

【化38】

【0101】

上記式（Ｖ）中、Ｄは、下記式（Ｖ－Ｉ）または（Ｖ－ＩＩ）で示される。

【化39】

【化40】

【0102】

上記式（Ｖ－Ｉ）および式（Ｖ－ＩＩ）中、＊は、アミノ基を表す。
上記式（Ｖ－Ｉ）および式（Ｖ－ＩＩ）中、Ａｘは、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環および炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する有機基を表し、Ａｘが有する芳香環は置換基を有していてもよく、ＡｙおよびＲ^ｘは、それぞれ独立して、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数１～３０の有機基を表す。

【0103】

Ａｘが有する炭素数６～３０の芳香族炭化水素環および炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する有機基は、芳香環を複数個有するものであってもよく、芳香族炭化水素環および芳香族複素環を有するものであってもよい。また、芳香族炭化水素環および芳香族複素環を複数有する場合は、それぞれが同じであっても異なっていてもよい。

【0104】

なお、Ａｘが有する芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、フルオレン環等が挙げられる。
これらの中でも、芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環が好ましい。

【0105】

また、Ａｘが有する芳香族複素環としては、例えば、１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン環、１－ベンゾフラン環、２－ベンゾフラン環、アクリジン環、イソキノリン環、イミダゾール環、インドール環、オキサジアゾール環、オキサゾール環、オキサゾロピラジン環、オキサゾロピリジン環、オキサゾロピリダジン環、オキサゾロピリミジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、キノリン環、シンノリン環、チアジアゾール環、チアゾール環、チアゾロピラジン環、チアゾロピリジン環、チアゾロピリダジン環、チアゾロピリミジン環、チオフェン環、トリアジン環、トリアゾール環、ナフチリジン環、ピラジン環、ピラゾール環、ピラノン環、ピラン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピロール環、フェナントリジン環、フタラジン環、フラン環、ベンゾ［ｃ］チオフェン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾチオフェン環、ベンゾトリアジン環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾピラゾール環、ペンゾピラノン環等が挙げられる。
これらの中でも、芳香族複素環としては、フラン環、ピラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環等の単環の芳香族複素環；およびベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノリン環、１－ベンゾフラン環、２－ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、１Ｈ－イソインドール－１，３（２Ｈ）－ジオン環、ベンゾ［ｃ］チオフェン環、チアゾロピリジン環、チアゾロピラジン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、およびベンゾチアジアゾール環等の縮合環の芳香族複素環が好ましい。

【0106】

Ａｘが有する芳香環は置換基を有していてもよい。かかる置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基；ビニル基、アリル基等の炭素数２～６のアルケニル基；トリフルオロメチル基等の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１～６のアルキル基；ジメチルアミノ基等の炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基；－ＯＣＦ_３；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ｂ１；－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ｂ１；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ^ｂ１；および－ＳＯ_２Ｒ^a１；等が挙げられる。ここで、Ｒ^ｂ１およびＲ^ａ１は、前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。
これらの中でも、Ａｘが有する芳香環の置換基としては、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、－ＯＣＦ_３、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ｂ１、または、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ^ｂ１が好ましく、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、および、炭素数１～６のアルコキシ基がより好ましい。
なお、Ａｘは、上述した置換基から選ばれる複数の置換基を有していてもよい。Ａｘが複数の置換基を有する場合、置換基は同一でも相異なっていてもよい。

【0107】

ここで、Ａｘが有する芳香環は、同一の、または、相異なる置換基を複数有していてもよく、隣り合った二つの置換基が一緒になって結合して環を形成していてもよい。形成される環は単環であっても、縮合多環であってもよく、不飽和環であっても、飽和環であってもよい。
なお、Ａｘの炭素数６～３０の芳香族炭化水素環および炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する有機基の「炭素数」は、置換基の炭素原子を含まない芳香族炭化水素環および芳香族複素環自体の炭素数を意味する。

【0108】

そして、Ａｘの、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環および炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する有機基としては、例えば、以下の１）～５）：
１）少なくとも一つの炭素数６～３０の芳香族炭化水素環を有する、炭素数６～４０の炭化水素環基、
２）炭素数６～３０の芳香族炭化水素環および炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数２～４０の複素環基、
３）炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基の少なくとも１つで置換された、炭素数１～１２のアルキル基、
４）炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基の少なくとも１つで置換された、炭素数２～１２のアルケニル基、および
５）炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基の少なくとも１つで置換された、炭素数２～１２のアルキニル基、
が挙げられる。

【0109】

上述した１）の、「少なくとも一つの炭素数６～３０の芳香族炭化水素環を有する、炭素数６～４０の炭化水素環基」における芳香族炭化水素環の具体例としては、Ａｘが有する芳香族炭化水素環の具体例として列記したものと同じものが挙げられる。そして、上述した１）の炭化水素環基としては、例えば、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基（フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、およびフルオレニル基等）、インダニル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフチル基、並びに、１，４－ジヒドロナフチル基が挙げられる。

【0110】

上述した２）の、「炭素数６～３０の芳香族炭化水素環および炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数２～４０の複素環基」における芳香族炭化水素環および芳香族複素環の具体例としては、Ａｘが有する芳香族炭化水素環および芳香族複素環の具体例として列記したものと同じものが挙げられる。そして、上述した２）の複素環基としては、例えば、炭素数２～３０の芳香族複素環基（フタルイミド基、１－ベンゾフラニル基、２－ベンゾフラニル基、アクリジニル基、イソキノリニル基、イミダゾリル基、インドリニル基、フラザニル基、オキサゾリル基、オキサゾロピラジニル基、オキサゾロピリジニル基、オキサゾロピリダジニル基、オキサゾロピリミジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、キノリル基、シンノリニル基、チアジアゾリル基、チアゾリル基、チアゾロピラジニル基、チアゾロピリジニル基、チアゾロピリダジニル基、チアゾロピリミジニル基、チエニル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、ナフチリジニル基、ピラジニル基、ピラゾリル基、ピラノニル基、ピラニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピロリル基、フェナントリジニル基、フタラジニル基、フラニル基、ベンゾ［ｃ］チエニル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾトリアジニル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾピラゾリル基、ペンゾピラノニル基、ジヒドロピラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジヒドロフラニル基、およびテトラヒドロフラニル基等）、２，３－ジヒドロインドリル基、９，１０－ジヒドロアクリジニル基、１，２，３，４－テトラヒドロキノリル基、ジヒドロピラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジヒドロフラニル基、およびテトラヒドロフラニル基が挙げられる。

【0111】

上述した３）の、「炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基の少なくとも１つで置換された、炭素数１～１２のアルキル基」における炭素数１～１２のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基などが挙げられる。そして、上述した３）における炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基の具体例としては、上述した１）および２）において、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基の具体例として列記したものと同じものが挙げられる。

【0112】

上述した４）の、「炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基の少なくとも１つで置換された、炭素数２～１２のアルケニル基」における炭素数２～１２のアルケニル基の具体例としては、ビニル基、アリル基などが挙げられる。そして、上述した４）における炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基の具体例としては、上述した１）および２）において、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基の具体例として列記したものと同じものが挙げられる。

【0113】

上述した５）の、「炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基の少なくとも１つで置換された、炭素数２～１２のアルキニル基」における炭素数２～１２のアルキニル基の具体例としては、エチニル基、プロピニル基などが挙げられる。そして、上述した５）における炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基の具体例としては、上述した１）および２）において、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基の具体例として列記したものと同じものが挙げられる。

【0114】

なお、上記１）～５）において列挙した有機基は、１または複数の置換基を有していてもよい。複数の置換基を有する場合は、複数の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。

【0115】

かかる置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基；ビニル基、アリル基等の炭素数２～６のアルケニル基；トリフルオロメチル基等の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１～６のアルキル基；ジメチルアミノ基等の炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基；－ＯＣＦ_３；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ｂ１；－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ｂ１；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ^ｂ１；および－ＳＯ_２Ｒ^ａ１；等が挙げられる。ここでＲ^ｂ１、Ｒ^ａ１は、前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。
これらの中でも、上記１）～５）において列挙した有機基が有する置換基としては、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、－ＯＣＦ_３、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ｂ１、または、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ^ｂ１が好ましく、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、および炭素数１～６のアルコキシ基がより好ましい。

【0116】

Ａｘとしての、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環および炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する有機基の好ましい具体例を以下に示す。但し、本発明は以下に示すものに限定されるものではない。なお、下記式中、「－」は環の任意の位置からのびるＮ原子（即ち、式（Ｖ－Ｉ）においてＡｘと結合するＮ原子）との結合手を表す。

【0117】

１）少なくとも一つの炭素数６～３０の芳香族炭化水素環を有する、炭素数６～４０の炭化水素環基の具体例としては、下記式（１－１）～（１－２１）で表される構造が挙げられ、式（１－９）～（１－２１）等で表される炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基が好ましい。

【化41】

【化42】

【0118】

２）炭素数６～３０の芳香族炭化水素環および炭素数２～３０の芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つの芳香環を有する、炭素数２～４０の複素環基の具体例としては、下記式（２－１）～（２－５１）で表される構造が挙げられ、式（２－１２）～（２－５１）等で表される炭素数２～３０の芳香族複素環基が好ましい。

【化43】

【化44】

【化45】

【化46】

〔各式中、Ｘは、－ＣＨ_２－、－ＮＲ^ｃ－、酸素原子、硫黄原子、－ＳＯ－または－ＳＯ_２－を表し、
ＹおよびＺは、それぞれ独立して、－ＮＲ^ｃ－、酸素原子、硫黄原子、－ＳＯ－または－ＳＯ_２－を表し、
Ｅは、－ＮＲ^ｃ－、酸素原子または硫黄原子を表す。
ここで、Ｒ^ｃは、水素原子、または、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基を表す。（但し、各式中において酸素原子、硫黄原子、－ＳＯ－、－ＳＯ_２－は、それぞれ隣接しないものとする。）〕

【0119】

３）炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基の少なくとも一つで置換された、炭素数１～１２のアルキル基の具体例としては、下記式（３－１）～（３－８）で表される構造が挙げられる。

【化47】

【0120】

４）炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基および炭素数２～３０の芳香族複素環基の少なくとも一つで置換された、炭素数２～１２のアルケニル基の具体例としては、下記式（４－１）～（４－５）で表される構造が挙げられる。

【化48】

【0121】

５）芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも一つで置換された、炭素数２～１２のアルキニル基の具体例としては、下記式（５－１）～（５－２）で表される構造が挙げられる。

【化49】

【0122】

なお、上述したＡｘの好ましい具体例が有する環は、１または複数の置換基を有していてもよい。そして、複数の置換基を有する場合は、複数の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。かかる置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基；ビニル基、アリル基等の炭素数２～６のアルケニル基；トリフルオロメチル基等の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１～６のアルキル基；ジメチルアミノ基等の炭素数１～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基；－ＯＣＦ_３；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ｂ１；－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ｂ１；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ^ｂ１；および－ＳＯ_２Ｒ^ａ１；等が挙げられる。ここで、Ｒ^ｂ１およびＲ^ａ１は前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。
これらの中でも、Ａｘが有する上記環が有する置換基としては、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、－ＯＣＦ_３、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ｂ１、または、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ^ｂ１が好ましく、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、および炭素数１～６のアルコキシ基から選ばれる少なくとも１つの置換基がより好ましい。

【0123】

上述した中でも、Ａｘは、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基、炭素数２～３０の芳香族複素環基、又は前記式（１－９）で示される基であることが好ましい。
そして、Ａｘは、炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基、又は、炭素数４～２０の芳香族複素環基であることがより好ましく、上記式（１－１４）、式（１－２０）、式（２－２７）～式（２－３３）、式（２－３５）～式（２－４３）、および、式（２－５０）～（２－５１）で示される基のいずれかであることが一層好ましい。

【0124】

なお、前述した通り、上記の環は１または複数の置換基を有していてもよい。複数の置換基を有する場合は、複数の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。かかる置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数１～６のアルキル基；ビニル基、アリル基等の炭素数２～６のアルケニル基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等の少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１～６のアルキル基；ジメチルアミノ基等の炭素数１～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ｂ１；－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ｂ１；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ^ｂ１；－ＳＯ_２Ｒ^ａ１；等が挙げられる。
ここで、Ｒ^ｂ１およびＲ^ａ１は、前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。
これらの中でも、上記環が有する置換基としてはハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～６のアルキル基、および、炭素数１～６のアルコキシ基が好ましい。

【0125】

そして、Ａｘとしては、下記式（ＸＩ）で表される基が更に好ましい。

【化50】

【0126】

ここで、式（ＸＩ）中、Ｒ^２～Ｒ^５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、－ＯＣＦ_３、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ｂ１、または、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ^ｂ１を表し、Ｒ^ｂ１は、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数５～１２の芳香族炭化水素環基を表す。なかでも、Ｒ^２～Ｒ^５が全て水素原子であるか、Ｒ^２～Ｒ^５のうちの少なくとも一つが置換基を有していてもよい炭素数１～６のアルコキシ基であり、且つ残りが水素原子であることが好ましい。

【0127】

そして、Ｃ－Ｒ^２～Ｃ－Ｒ^５同士は、すべて同一であっても、相異なっていてもよく、環を構成する少なくとも１つのＣ－Ｒ^２～Ｃ－Ｒ^５は、窒素原子に置き換えられていてもよい。

【0128】

ここで、上記式（ＸＩ）で表される基のＣ－Ｒ^２～Ｃ－Ｒ^５のうちの少なくとも１つが窒素原子に置き換えられた基の具体例を下記に示す。但し、Ｃ－Ｒ^２～Ｃ－Ｒ^５のうちの少なくとも１つが窒素原子に置き換えられた基はこれらに限定されるものではない。

【化51】

〔各式中、Ｒ^２～Ｒ^５は、前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。〕

【0129】

また、上記式（Ｖ－Ｉ）および式（Ｖ－ＩＩ）中におけるＡｙおよびＲ^ｘの、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の有機基としては、特に制限されることなく、例えば、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、－ＳＯ_２Ｒ^ａ１、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ｂ１、－ＣＳ－ＮＨ－Ｒ^ｂ１、置換基を有していてもよい炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基、または、置換基を有していてもよい炭素数２～３０の芳香族複素環基が挙げられる。
ここで、Ｒ^ａ１およびＲ^ｂ１は、前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。

【0130】

なお、ＡｙおよびＲ^ｘの、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基である場合における炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基である場合における炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基である場合における炭素数３～１２のシクロアルキル基としては、上述したＲ^ｂ１の置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基である場合における炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基である場合における炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基である場合における炭素数３～１２のシクロアルキル基の具体例として列記したものと同じものが挙げられる。さらに、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基の炭素数は、１～１０であることが好ましく、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基の炭素数は、２～１０であることが好ましく、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基の炭素数は、３～１０であることが好ましい。

【0131】

更に、ＡｙおよびＲ^ｘの、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルキニル基である場合における炭素数２～２０のアルキニル基としては、エチニル基、プロピニル基、２－プロピニル基（プロパルギル基）、ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、ペンチニル基、２－ペンチニル基、ヘキシニル基、５－ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、２－オクチニル基、ノナニル基、デカニル基、７－デカニル基等が挙げられる。

【0132】

そして、ＡｙおよびＲ^ｘの、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基である場合、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基である場合、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基である場合、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルキニル基である場合の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子；シアノ基；ジメチルアミノ基等の炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数１～２０のアルコキシ基；メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基等の、炭素数１～１２のアルコキシ基で置換された炭素数１～１２のアルコキシ基；ニトロ基；フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～２０の芳香族炭化水素環基；トリアゾリル基、ピロリル基、フラニル基、チオフェニル基等の、炭素数２～２０の芳香族複素環基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３～８のシクロアルキル基；シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の炭素数３～８のシクロアルキルオキシ基；テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基等の炭素数２～１２の環状エーテル基；フェノキシ基、ナフトキシ基等の炭素数６～１４のアリールオキシ基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、－ＣＨ_２ＣＦ_３等の、少なくとも１個の水素原子がフッ素原子で置換された炭素数１～１２のフルオロアルキル基；ベンゾフリル基；ベンゾピラニル基；ベンゾジオキソリル基；ベンゾジオキサニル基；－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ｂ１；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ｂ１；－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^ｂ１；－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ^ｂ１；－ＳＯ_２Ｒ^ａ１；－ＳＲ^ｂ１；－ＳＲ^ｂ１で置換された炭素数１～１２のアルコキシ基；水酸基；等が挙げられる。ここで、Ｒ^ａ１およびＲ^ｂ１は、前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。
なお、ＡｙおよびＲ^ｘが炭素数１～２０のアルキル基である場合、炭素数２～２０のアルケニル基である場合、炭素数３～１２のシクロアルキル基である場合、炭素数２～２０のアルキニル基である場合は、上述した置換基を複数有していてもよく、複数の置換基を有する場合は、複数の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。

【0133】

また、ＡｙおよびＲ^ｘが、炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基である場合および炭素数２～３０の芳香族複素環基である場合、それらの置換基としては、それぞれＡｘの芳香族炭化水素環基および芳香族複素環基、並びに、それらの置換基として列記したものと同じものが挙げられる。ＡｙおよびＲ^ｘが炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基である場合および炭素数２～３０の芳香族複素環基である場合、上記列記したものから選ばれる複数の置換基を有していてもよい。ＡｙおよびＲ^ｘが芳香族炭化水素環基である場合および芳香族複素環基である場合において、それらが複数の置換基を有する場合は、複数の置換基は互いに同一でも相異なっていてもよい。さらに、ＡｙおよびＲ^ｘの上記芳香族炭化水素環基の炭素数は、６～２０であることが好ましく、６～１８であることがより好ましく、６～１２であることがさらに好ましい。また、ＡｙおよびＲ^ｘの上記芳香族複素環基の炭素数は、２～２０であることが好ましく、２～１８であることがより好ましい。

【0134】

上述した中でも、ＡｙおよびＲ^ｘとしては、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１２のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～１８の芳香族炭化水素環基、または、置換基を有していてもよい炭素数２～１８の芳香族複素環基が好ましい。さらに、ＡｙおよびＲ^ｘとしては、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～１８のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～１８のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数２～１８のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数３～１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～１２の芳香族炭化水素環基、または、置換基を有していてもよい炭素数２～１８の芳香族複素環基がより好ましい。なかでも、ＡｙおよびＲ^ｘとしては、置換基を有していてもよい炭素数１～１８のアルキル基が特に好ましく、中でも、置換基を有していてもよい炭素数２～１２のアルキル基がさらに特に好ましい。

【0135】

以下、式（ＶＩ）で示される重合性化合物について説明する。ここで、化合物（ＶＩ）は、化合物（ＩＩＩ）と、一種の化合物（Ｖ）または構造の異なる二種の化合物（Ｖ）とが反応して形成されたものである。化合物（ＶＩ）を光学フィルム等の材料として良好に使用し得る。

【化52】

【0136】

上記式（ＶＩ）中、Ｗ^１およびＷ^２は、前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じであり、Ａｒ^３およびＡｒ^４は、前記Ａｒ^１およびＡｒ^２と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じであり、Ｄ^１およびＤ^２は、前記Ｄと同じ意味を表し、その好適例も前記と同じであり、Ａ^１、Ａ^２、Ｂ^１、Ｂ^２、Ｙ^１～Ｙ^６、Ｌ^１、Ｌ^２、Ｐ^１、Ｐ^２、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｑ、ｐ、ｑ、ｎ、およびｍは、前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。

【0137】

上記式（ＶＩ）中、Ａｒ^３－Ｗ^１Ｃ＝Ｎ－Ｄ^１およびＡｒ^４－Ｗ^２Ｃ＝Ｎ－Ｄ^２は、Ａｒ^１－Ｘ^１またはＡｒ^２－Ｘ^２と化合物（Ｖ）とが反応して形成される基であり、それぞれ独立して、下記式（ＩＸ－１）～（ＩＸ～１４）のいずれかで示されることが好ましい。

【化53】

【0138】

上記式（ＩＸ－１）～（ＩＸ－１４）中、Ａｘは、前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じであり、ＡｙおよびＲ^ｘは、前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じであり、Ｗは、前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じであり、Ｒ^０は、前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。ただし、Ｒ^０が複数存在する場合、それぞれ同一であっても、相異なっていてもよい。
上記式（ＩＸ－１）～（ＩＸ－１４）中、ｒ１は、前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じであり、ｒ２は、前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じであり、ｒ３は、前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じであり、ｒ４は、前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。

【0139】

上記式（ＶＩ）で示される重合性化合物が、下記式（ＶＩ－１）～（ＶＩ－１２）のいずれかで示されることが好ましい。

【化54】

【化55】

【0140】

上記式（ＶＩ－１）～（ＶＩ－１２）中、Ｗ^１およびＷ^２は、前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じであり、Ａｙ^１およびＡｙ^２は、前記Ａｙと同じ意味を表し、その好適例も前記と同じであり、ｎおよびｍは、前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じであり、Ｒ^２～Ｒ^５は、前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じであり、Ｒ^６～Ｒ^９は、前記Ｒ^２～Ｒ^５と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。複数のＲ^２～Ｒ^９同士は、すべて同一であっても、相異なっていてもよく、環を構成する少なくとも１つのＣ－Ｒ^２～Ｃ－Ｒ^９は、窒素原子に置き換えられていてもよい。
上記式（ＶＩ－１）～（ＶＩ－１２）中、Ｒ^０は、前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。ここで、Ｒ^０が複数存在する場合、それぞれ同一であっても、相異なっていてもよい。
上記式（ＶＩ－１）～（ＶＩ－１２）中、ｒ１～ｒ４は、前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じであり、ｒ５～ｒ８は、前記ｒ１～ｒ４と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。
上記式（ＶＩ－１）～（ＶＩ－１２）中、ｈ、ｌ、ｊ、ｋは、それぞれ独立して、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数１～２０のアルキレン基、または、フッ素原子で置換されていてもよい－（ＣＨ_２）_ｘ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｙ－で表される基（式中、ｘ、ｙはそれぞれ２～１２の整数を表し、好ましくは２～８の整数を表す。）が好ましく、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数２～１２のアルキレン基がより好ましく、無置換の炭素数２～１２のアルキレン基が更に好ましく、－（ＣＨ_２）ｚ－で表される基（式中、ｚは２～１２の整数を表し、好ましくは２～８の整数を表す。）が特に好ましい。
上記式（ＶＩ－１）～（ＶＩ－１２）中、Ｙ^３、Ｙ^４、およびＱは、前記と同じ意味を表し、その好適例も前記と同じである。

【0141】

＜酸添加＞
上記工程２において、上記工程１で得られた反応液に、上記式（Ｖ）で示される化合物と酸とを添加して反応を行うことが好ましい。

【0142】

酸としては、塩酸、硫酸、リン酸、炭酸、ホウ酸、過塩素酸、硝酸等の無機酸；ギ酸、酢酸、シュウ酸、クエン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類；ｐ－トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、１０－カンファースルホン酸等のスルホン酸類；ベンゼンスルフィン酸等のスルフィン酸類；等の有機酸が挙げられる。これらは一種単独で、あるいは二種以上を組み合わせて用いることができる。
これらの中でも、収率よく目的物が得られる観点から、無機酸、炭素数１～２０の有機酸が好ましく、塩酸、硫酸、リン酸、ホウ酸、スルホン酸類、スルフィン酸類、ギ酸、酢酸、シュウ酸が好ましく、塩酸、スルホン酸類が特に好ましい。
また、酸が酸性水溶液の形態で使用されることが好ましい。用いる酸性水溶液としては特に制限されないが、酸性水溶液のｐＨは、６以下が好ましく、２以下がより好ましい。ここで、酸が酸性水溶液の形態で含まれており、有機溶媒が後述する水非混和性有機溶媒であることにより、高純度の目的物をより高収率で得ることができる。
酸性水溶液の濃度は、０．１モル／リットル以上２モル／リットル以下であるのが好ましい。
酸性水溶液の使用量は、反応液に、化合物（Ｖ）と酸性水溶液を添加して、前記反応で生成する塩類を酸性水溶液に一旦完全に溶解させながら反応を行うことができるだけの量であることが好ましい。例えば、１．０規定の酸性水溶液であれば、化合物（Ｉ）１０質量部に対し、１～２０質量部、好ましくは５～１５質量部である。

【0143】

＜工程２＞
上記工程２は、前記工程１で得られた反応液に、化合物（Ｖ）を添加して、化合物（ＩＩＩ）と化合物（Ｖ）とを反応させる工程である。
この反応により、目的とする化合物（ＶＩ）を、高収率、高純度で得ることができる。
化合物（Ｖ）の使用量は、化合物（ＩＩＩ）との割合が、（化合物（ＩＩＩ）：化合物（Ｖ））のモル比で、１：１～１：２であることが好ましく、１：１～１：１．５であることがより好ましく、１：１．２～１：１．５であることが特に好ましい。

【0144】

工程２の反応は、工程１で得られた反応液に、化合物（Ｖ）を添加して行う。前述の通り、工程１で得られた反応液は、洗浄、抽出等の後処理操作等することなく、そのまま使用されるため、コスト削減が図られる。

【0145】

化合物（Ｖ）は、所望により、適当な有機溶媒に溶解してから添加してもよい。用いる有機溶媒は、前記工程１で例示したのと同様のものを使用することができる。

【0146】

工程１で得られた反応液に、化合物（Ｖ）と酸性水溶液を添加して、前記反応で生成する塩類を酸性水溶液に一旦完全に溶解させながら反応を行うと、イオン性不純物の含有量が極めて少ない、高純度の化合物（ＶＩ）を高収率で得ることができる。すなわち、化合物（ＩＩＩ）を含有する反応液に、酸性水溶液を添加することで、反応液中の、工程１の反応によって副生した塩類が完全に溶解され、反応系外に除かれるため、化合物（ＩＩＩ）と化合物（Ｖ）との反応によって得られる化合物（ＶＩ）における、イオン性不純物の含有量を低減することができ、高純度で目的物を得ることができると考えられる。

【0147】

工程１で用いる有機溶媒（第１の有機溶媒）、または、工程２で化合物（Ｖ）を有機溶媒溶液の形態で添加する場合に用いる有機溶媒（第２の有機溶媒）の少なくとも一方、好ましくは両方が、水非混和性有機溶媒であることが好ましい。第１の有機溶媒及び／又は第２の有機溶媒として水非混和性有機溶媒を用いることで、イオン性不純物の含有量がより少ない、より高純度の化合物（ＶＩ）をより高収率で得ることができる。

【0148】

ここで、「水非混和性有機溶媒」は、２０℃の水への溶解度が、１０ｇ（有機溶媒）／１００ｍｌ（水）以下、好ましくは１ｇ（有機溶媒）／１００ｍｌ（水）以下、更に好ましくは０．１ｇ（有機溶媒）／１００ｍｌ（水）以下の有機溶媒である。
水非混和性有機溶媒としては、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル等のエステル類；塩化メチレン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の飽和炭化水素類；ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル類；シクロペンタン、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類；等が挙げられる。

【0149】

工程２の反応温度は、－２０℃から用いる溶媒の沸点まで、好ましくは０℃～８０℃である。反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分から１０時間である。

【0150】

反応終了後、反応液が有機層と水層の２層に分離する場合には、必要に応じて、水（食塩水）及び水非混和性有機溶媒を添加し、分液して有機層を分取する。
また、反応液が２層に分離しない場合には、必要に応じて、水（食塩水）及び水非混和性有機溶媒を添加し、分液して有機層を分取する。
いずれの場合にも、得られた有機層を有機合成化学における通常の後処理操作を行い、所望により、沈澱法、再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー等の公知の分離・精製手段を施すことにより、目的とする化合物（ＶＩ）を単離することができる。

【0151】

イオン性不純物の低減、不溶分（高分子量体）を除去するため、吸着剤、及び、濾過助剤あるいは両方組み合わせて使用することができる。
ここで用いられる吸着剤としては、活性炭、シリカゲル（主成分ＳｉＯ_２）、合成吸着剤（主成分ＭｇＯ、Ａｌ_２Ｏ_３、ＳｉＯ_２）、活性白土、アルミナ、イオン交換樹脂、吸着樹脂等が挙げられる。
濾過助剤としては珪藻土、シリカゲル（主成分ＳｉＯ_２）、合成ゼオライト、パーライト、ラジオライト等が挙げられる。

【0152】

これらの中でも、簡便な操作により収率よく、高純度の目的物を得ることができる観点から、得られた有機層を濃縮して、濃縮液から目的物の結晶を析出させる方法、又は、得られた有機層を濃縮し、濃縮液に貧溶媒を添加して目的物の結晶を析出させる方法のいずれかが好ましい。
後者の方法で用いる貧溶媒としては、水；メタノール、エタノール等のアルコール類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素等が挙げられる。

【0153】

また、得られた結晶を更に再結晶法あるいは、沈殿法により精製することも好ましい。
再結晶法は、得られた（粗）結晶を、少量の溶媒に溶かし（溶け残りがあるようにする）、このものを加熱して完全に溶かし、熱時ろ過して不溶物を除去し、その後、ろ液を冷却して、結晶を析出させる方法である。
再結晶法に用いる溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；テトラヒドロフラン等のエーテル類；酢酸エチル等のエステル類が挙げられる。
沈殿法は、得られた（粗）結晶を、少量の良溶媒に溶かして、そこに、貧溶媒を加えて、結晶を析出させる方法である。沈殿法に用いる良溶媒としては、テトラヒドロフラン等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類が挙げられ、貧溶媒としては、水；メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類が挙げられる。
また、再結晶溶媒や沈殿法における良溶媒に、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール等の酸化防止剤を添加することも、高純度品を得る上で好ましい。酸化防止剤の添加量は、目的物の結晶１００ｇに対して、１～５００ｍｇである。
再結晶法や沈殿法で、結晶を析出又は成長させる温度は、結晶が析出する温度であれば特に制限されないが、通常－２０℃～５０℃であり、－５℃～４０℃が好ましく、０℃～２５℃が特に好ましい。

【0154】

目的物の構造は、ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトル、マススペクトル等の測定、元素分析等により、同定することができる。

【0155】

（（２－１）溶液（第１の溶液））
本発明の溶液（第１の溶液）は、本発明の重合性化合物の製造方法を用いて得られた上記式（ＩＩＩ）で示される重合性化合物を含み、必要に応じて、上記式（ＸＩＩ）で示される重合性化合物を含む溶液である。
前記溶液は、上記有機溶媒や、その他の配合物を含んでいてもよい。

【0156】

（（２－２）溶液（第２の溶液））
本発明の溶液（第２の溶液）は、本発明の重合性化合物の製造方法を用いて得られた上記式（ＶＩ）で示される重合性化合物を含み、必要に応じて、上記式（ＸＩＩ）で示される重合性化合物を含む溶液である。
前記溶液は、上記有機溶媒や、その他の配合物を含んでいてもよい。

【実施例】

【0157】

以下、本発明を、実施例によりさらに詳細に説明する。但し、本発明は以下の実施例により何ら制限されるものではない。

【0158】

（合成例１）化合物Ｂ（式（ＩＩ）で示される化合物の一例）の合成

【化56】

【0159】

＜ステップ１：中間体ａの合成＞

【化57】

【0160】

温度計を備えた４つ口反応器において、窒素気流中、１，４－ジヒドロキシナフタレン２０．０ｇ（１２５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２００ｍｌに溶解した。この溶液に、炭酸カリウム５１．８ｇ（３７５ｍｍｏｌ）、沃化メチル１９．４ｍｌ（３１２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２０時間撹拌した。反応終了後、反応液をセライト濾過した。濾液を水５００ｍｌに投入し、酢酸エチル５００ｍｌで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにて酢酸エチルを減圧留去して、白色固体を得た。この白色固体をヘキサン（１２５ｍｌ）より再結晶することにより、無色結晶として中間体ａを２０．３ｇ得た。収率は８６．３モル％であった。中間体ａの構造は^１Ｈ－ＮＭＲで同定した。^１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。

【0161】

^１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：８．１９－８．２２（ｍ、２Ｈ）、７．５２－７．４８（ｍ、２Ｈ）、６．６９（ｓ、２Ｈ）、３．９５（ｓ、６Ｈ）。

【0162】

＜ステップ２：中間体ｂの合成＞

【化58】

温度計を備えた４つ口反応器において、窒素気流中、前記ステップ１で合成した中間体ａ１５．０ｇ（７９．７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１００ｍｌに溶解し、０℃に冷却した。この溶液に四塩化チタン（１．０Ｍジクロロメタン溶液）９１．７ｍｌ（９１．７ｍｍｏｌ）、ジクロロメチルメチルエーテルに８．１１ｍｌ（９１．７ｍｍｏｌ）を滴下し、０℃で１時間撹拌した。反応終了後、反応液を氷水３００ｍｌに投入し、酢酸エチル５００ｍｌで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにて酢酸エチルを減圧留去して、白色固体を得た。この白色固体をヘキサン２６０ｍｌより再結晶することにより、無色結晶として中間体ｂを１６．６ｇ得た。収率は９６．４モル％であった。中間体ｂの構造は^１Ｈ－ＮＭＲで同定した。^１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。

【0163】

^１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１０．５８（ｓ、１Ｈ）、８．２８－８．３１（ｍ、１Ｈ）、８．２０－８．２２（ｍ、１Ｈ）、７．６１－７．６７（ｍ、２Ｈ）、７．１３（ｓ、１Ｈ）、４．１０（ｓ、３Ｈ）、４．０３（ｓ、３Ｈ）。

【0164】

＜ステップ３：化合物Ｂ（式（ＩＩ）で示される化合物の一例）の合成＞
温度計を備えた４つ口反応器において、窒素気流中、前記ステップ２で合成した中間体ｂ１６．６ｇ（７６．８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１００ｍｌに溶解し、－４０℃に冷却した。この溶液に三臭化ほう素（１７％ジクロロメタン溶液)２３０ｍｌ（２３０ｍｍｏｌ）を滴下した後、室温に昇温し２時間撹拌した。反応終了後、反応液を氷水５００ｍｌに投入し、ジクロロメタン５００ｍｌで抽出した。ジクロロメタン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。硫酸マグネシウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにてジクロロメタンを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝７０：３０)により精製し、黄色固体として化合物Ｂを１２．７ｇ得た。収率は８７．９モル％であった。目的物（化合物Ｂ）の構造は^１Ｈ－ＮＭＲで同定した。^１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。

【0165】

^１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１２．３１（ｓ、１Ｈ）、９．８８（ｓ、１Ｈ）、８．４５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、８．１６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．７２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、８．５Ｈｚ）、７．６１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、８．５Ｈｚ）、６．８３（ｓ、１Ｈ）、５．１７（ｓ、１Ｈ）。

【0166】

（合成例２）化合物Ｃ（式（ＩＩ）で示される化合物の他の一例）の合成

【化59】

【0167】

＜ステップ１：中間体ｃの合成＞

【化60】

温度計を備えた３つ口反応器において、窒素気流中、４－ヒドロキシ安息香酸２０ｇ（１４５ｍｍｏｌ）と、３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン１４．６２ｇ（１４５ｍｍｏｌ）とをテトラヒドロフラン２００ｍｌに加えて、均一な溶液とした。反応器を冷水浴に浸して反応液内温を１５℃とした。そこへ、（±）－１０－カンファースルホン酸３３６ｍｇ（１．４５ｍｍｏｌ）を加えた。その後、全容を２５℃に戻して６時間攪拌した。反応終了後、得られた反応液に、蒸留水１リットルと飽和食塩水１００ｍｌとを加え、酢酸エチル３００ｍｌで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにて溶媒を除去した後、得られた残留物を、酢酸エチルを溶媒として再結晶を行った。析出した結晶をろ取した。得られた結晶を冷酢酸エチルで洗浄後、真空乾燥させて、白色固体として中間体ｃを９．０ｇ得た。収率は２８モル％であった。中間体ｃの構造は^１Ｈ－ＮＭＲで同定した。^１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。

【0168】

^１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１２．６６（ｓ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．０９（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、５．５８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝３．５Ｈｚ）、３．７５－３．７０（ｍ、１Ｈ）、３．５９－３．５５（ｍ、１Ｈ）、１．９２－１．４８（ｍ，６Ｈ）。

【0169】

＜ステップ２：中間体ｄの合成＞

【化61】

【0170】

温度計を備えた３つ口反応器において、窒素気流中、前記ステップ１で合成した中間体ｃ：６．０ｇ（２７ｍｍｏｌ）と、２，５－ジヒドロキシベンズアルデヒド３．７３ｇ（２７ｍｍｏｌ）と、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン３３０ｍｇ（２．７ｍｍｏｌ）とをクロロホルム１１０ｍｌに加えた。そこへ、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド４．０９ｇ（３２．４ｍｍｏｌ）を２５℃にて、強撹拌しながらゆっくり滴下した。その後、２５℃にて２時間撹拌して反応を行った。反応終了後、得られた反応液に蒸留水１リットルと飽和食塩水１００ｍｌを加え、酢酸エチル５００ｍｌで２回抽出した。有機層を集め、飽和食塩水５００ｍｌで洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにて溶媒を除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝９７：３（容積比）)により精製して、白色固体として中間体ｄを４．５ｇ得た。収率は４９モル％であった。中間体ｄの構造は^１Ｈ－ＮＭＲで同定した。^１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。

【0171】

^１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１０．９４（ｓ、１Ｈ）、９．８７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝０．５Ｈｚ）、８．１３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．４４（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．３７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、９．０Ｈｚ）、７．１５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．０２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、５．５５（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、３．８９－３．８４（ｍ、１Ｈ）、３．６６－３．６２（ｍ、１Ｈ）、２．０７－１．９５（ｍ、１Ｈ）、１．９３－１．８３（ｍ、２Ｈ）、１．７７－１．５７（ｍ、３Ｈ）。

【0172】

＜ステップ３：化合物Ｃ（式（ＩＩ）で示される化合物の他の一例）の合成＞
温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、前記ステップ２で合成した中間体ｄ：３．０ｇ（８．７６ｍｍｏｌ）を酢酸／テトラヒドロフラン／水＝４／２／１（質量比）の混合溶液４０ｍｌに加えた。その後、全容を４５℃に加温して６時間攪拌した。反応終了後、得られた反応液に蒸留水５００ｍｌを加え、酢酸エチル２００ｍｌで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにて溶媒を除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝８０：２０（容積比）)により精製して、白色固体として化合物Ｃを１．５ｇ得た。収率は６６モル％であった。目的物（化合物Ｃ）の構造は^１Ｈ－ＮＭＲで同定した。^１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。

【0173】

^１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＴＨＦ－ｄ_８，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１０．９１（ｓ、１Ｈ）、１０．０７（ｓ、１Ｈ）、９．３６（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．６９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．５１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、９．０Ｈｚ）、７．１０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）。

【0174】

（合成例３）化合物Ｄ（式（ＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成

【化62】

【0175】

温度計を備えた３つ口反応器において、窒素気流中、ｔｒａｎｓ－４－ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸：５．０ｇ（３４．７ｍｍｏｌ）と、２，５－ジヒドロキシベンズアルデヒド４．７９ｇ（３４．７ｍｍｏｌ）と、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン４２４ｍｇ（３．４７ｍｍｏｌ）とを、クロロホルム１００ｍｌに加えた。そこへ、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド５．２５ｇ（４１．６ｍｍｏｌ）を１５℃にて、強撹拌しながらゆっくり滴下した。その後、２５℃にて８時間撹拌して反応を行った。反応終了後、得られた反応液に、蒸留水１リットルと、飽和食塩水１００ｍｌとを加え、酢酸エチル５００ｍｌで２回抽出した。有機層を集め、飽和食塩水５００ｍｌで洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにて溶媒を除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝７５：２５（容積比）)により精製して、白色固体として化合物Ｄを５．０ｇ得た。収率は５５モル％であった。目的物（化合物Ｄ）の構造は^１Ｈ－ＮＭＲで同定した。^１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。

【0176】

^１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１０．７７（ｓ、１Ｈ）、１０．２５（ｓ、１Ｈ）、７．３１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．２６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、９．０Ｈｚ）、７．０２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、４．６２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝４．０Ｈｚ）、３．４４－３．３６（ｍ、１Ｈ）、２．４９－２．４５（ｍ、１Ｈ）、２．０４－１．９９（ｍ、２Ｈ）、１．９０－１．８６（ｍ、２Ｈ）、１．５２－１．４３（ｍ、２Ｈ）、１．２７－１．１９（ｍ、２Ｈ）。

【0177】

（合成例４）化合物Ｅ（式（ＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成

【0178】

【化63】

【0179】

温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、アジピン酸１０ｇ（６８．４ｍｍｏｌ）と、２，５－ジヒドロキシベンズアルデヒド１８．９ｇ（１３６．９ｍｍｏｌ）と、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン８３６ｍｇ（６．８４ｍｍｏｌ）と、クロロホルム２５０ｍｌとを投入した。そこへ、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド２０．７ｇ（１６４．３ｍｍｏｌ）を加えた。その後、２５℃にて２０時間攪拌した。反応終了後、得られた反応液に蒸留水５００ｍｌと飽和食塩水１００ｍｌを加え、酢酸エチル３００ｍｌで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにて溶媒を除去した後、得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝９０：１０（容積比）)により精製して、淡黄色固体として化合物Ｅを１８ｇ得た。収率は６８．１モル％であった。目的物（化合物Ｅ）の構造は^１Ｈ－ＮＭＲで同定した。¹Ｈ-ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。

【0180】

^１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１０．８４（ｓ、２Ｈ）、１０．２５（ｓ、２Ｈ）、７．３５（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．２９（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、９．０Ｈｚ）、７．０２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、２．６５－２．６０（ｍ、４Ｈ）、１．７５－１．６９（ｍ、４Ｈ）。

【0181】

（合成例５）化合物Ｆ（式（ＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成

【化64】

【0182】

温度計を備えた３つ口反応器において、窒素気流中、トランス－１，４－シクロヘキサンジカルボン酸１０ｇ（５８．１ｍｍｏｌ）と、２，５－ジヒドロキシベンズアルデヒド１６．０ｇ（１１６ｍｍｏｌ）と、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン７１０ｍｇ（５．８ｍｍｏｌ）とをクロロホルム３５０ｍｌに加えた。そこへ、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド１７．６ｇ（１３９ｍｍｏｌ）を１５℃にて、強撹拌しながらゆっくり滴下した。その後、２５℃にて６時間撹拌して反応を行った。反応終了後、セライトを敷いたキリヤマロートを用いて、析出物をろ別、除去した。得られた反応液を０．１規定の塩酸水溶液３００ｍｌで洗浄した。さらに、有機層に飽和食塩水２００ｍｌを加え、洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにて溶媒を除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝９０：１０（容積比）)により精製して、淡黄色固体として化合物Ｆを１８ｇ得た。収率は７５．１モル％であった。目的物（化合物Ｆ）の構造は^１Ｈ－ＮＭＲで同定した。¹Ｈ-ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。

【0183】

^１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１０．７８（ｓ、２Ｈ）、１０．２６（ｓ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．２９（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、９．０Ｈｚ）、７．０３（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、２．６５－２．５８（ｍ、２Ｈ）、２．１８－２．１２（ｍ、４Ｈ）、１．６２－１．５２（ｍ、４Ｈ）。

【0184】

（合成例６）化合物Ｇ（式（ＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成

【化65】

【0185】

温度計を備えた３つ口反応器において、窒素気流中、テレフタル酸１０ｇ（６０．２ｍｍｏｌ）と、２，５－ジヒドロキシベンズアルデヒド１６．６ｇ（１２０ｍｍｏｌ）と、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン７３５ｍｇ（６．０ｍｍｏｌ）とをクロロホルム３００ｍｌに加えた。そこへ、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド１８．２ｇ（１４４．５ｍｍｏｌ）を１５℃にて、強撹拌しながらゆっくり滴下した。その後、２５℃にて１２時間撹拌して反応を行った。反応終了後、セライトを敷いたキリヤマロートを用いて、析出物をろ別、除去した。得られた反応液を０．１規定の塩酸水溶液１００ｍｌで洗浄した。さらに、有機層に飽和食塩水１００ｍｌを加え、洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにて溶媒を除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル＝８５：１５（容積比）)により精製して、淡黄色固体として化合物Ｇを１２．３ｇ得た。収率は５０．３モル％であった。目的物（化合物Ｇ）の構造は^１Ｈ－ＮＭＲで同定した。¹Ｈ-ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。

【0186】

^１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１０．８８（ｓ、２Ｈ）、１０．３０（ｓ、２Ｈ）、８．３１（ｓ、４Ｈ）、７．５８（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．５２（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、９．０Ｈｚ）、７．１０（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）。

【0187】

（合成例７）化合物Ｈ（式（ＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成

【化66】

【0188】

温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、こはく酸１０ｇ（８４．７ｍｍｏｌ）と、２，５－ジヒドロキシベンズアルデヒド２３．４ｇ（１６９．４ｍｍｏｌ）と、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン１．０４ｇ（８．５ｍｍｏｌ）とをクロロホルム２５０ｍｌに加えた。この溶液を氷浴下にて、０℃に冷却した後、そこへＮ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド２５．７ｇ（２０３．３ｍｍｏｌ）を加えた。その後、２５℃にて２０時間攪拌して反応を行った。反応終了後、生じた沈殿物をろ過した。得られたろ物を５００ｍｌのメタノールに投入して、室温下にて、１時間撹拌洗浄した。再びろ過を行い、メタノール５００ｍｌでろ物を洗浄して、白色固体として化合物Ｈを１９．６ｇ得た。収率は６４．６モル％であった。目的物（化合物Ｈ）の構造は^１Ｈ－ＮＭＲで同定した。¹Ｈ-ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。

【0189】

^１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）： １０．９３（ｓ、２Ｈ）、９．８５（ｓ、２Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝２．５Ｈｚ）、７．２７（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、９．０Ｈｚ）、７．０１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、３．０１（ｓ、４Ｈ）。

【0190】

（合成例８）化合物Ｊ（式（ＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成

【化67】

温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、グルタル酸１０ｇ（７５．７ｍｍｏｌ）と、２，５－ジヒドロキシベンズアルデヒド２０．９ｇ（１５１．４ｍｍｏｌ）と、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン９２８ｍｇ（７．６ｍｍｏｌ）とをクロロホルム２５０ｍｌに加えた。この溶液を氷浴下にて、０℃に冷却した後、そこへ、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド２２．９ｇ（１８１．７ｍｍｏｌ）を加えた。その後、２５℃にて２０時間攪拌した。反応終了後、反応液をロータリーエバポレーターにて溶媒を蒸発させて濃縮した。この反応液にメタノール５００ｍｌを加えて固体を析出させ、生じた固体をろ過した。得られたろ物を５００ｍｌのメタノールに投入して、室温下にて、１時間撹拌洗浄した。再びろ過を行い、メタノール５００ｍｌでろ物を洗浄して、白色固体として化合物Ｊを１８．３ｇ得た。収率は６４．９モル％であった。目的物（化合物Ｊ）の構造は^１Ｈ－ＮＭＲで同定した。¹Ｈ-ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。

【0191】

^１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）： １０．９３（ｂｒｓ、２Ｈ）、９．８５（ｓ、１Ｈ）、９．８５（ｓ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．２８－７．２５（ｍ、２Ｈ）、７．０１（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、２．７５（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、２．２１（ｑｕｉｎ、２Ｈ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）。

【0192】

（合成例９）化合物Ｋ（式（ＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成

【化68】

温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、ピメリン酸１０ｇ（６２．４ｍｍｏｌ）と、２，５－ジヒドロキシベンズアルデヒド１７．２ｇ（１２４．９ｍｍｏｌ）と、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン７５７ｍｇ（６．２ｍｍｏｌ）とを、クロロホルム２５０ｍｌに加えた。この溶液を氷浴下にて、０℃に冷却した後、そこへ、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド１８．９ｇ（１４９．９ｍｍｏｌ）を加えた。その後、２５℃にて２０時間攪拌した。反応終了後、得られた反応液に蒸留水５００ｍｌと飽和食塩水１００ｍｌを加え、クロロホルム３００ｍｌで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。得られた有機層をロータリーエバポレーターにて溶媒を蒸発させて濃縮した。この溶液にメタノール５００ｍｌを加えて固体を析出させ、生じた固体をろ過した。得られたろ物を５００ｍｌのメタノールに投入して、室温下にて、１時間撹拌洗浄した。再びろ過を行い、メタノール５００ｍｌでろ物を洗浄して、白色固体として化合物Ｋを１６．７ｇ得た。収率は６６．７モル％であった。目的物（化合物Ｋ）の構造は^１Ｈ－ＮＭＲで同定した。¹Ｈ-ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。

【0193】

^１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）： １０．９１（ｓ、２Ｈ）、９．８３（ｓ、２Ｈ）、７．３２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ）、７．２４（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝３．０Ｈｚ、９．０Ｈｚ）、７．００（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、２．６２（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．８６－１．８０（ｍ、４Ｈ）、１．５９－１．５３（ｍ、２Ｈ）。

【0194】

（合成例１０）化合物Ｌ（式（ＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成

【化69】

温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、１，６－ヘキサンジカルボン酸１０ｇ（５７．４ｍｍｏｌ）と、２，５－ジヒドロキシベンズアルデヒド１５．９ｇ（１１４．８ｍｍｏｌ）と、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン６９６ｍｇ（５．７ｍｍｏｌ）とを、クロロホルム２５０ｍｌに加えた。この溶液を氷浴下にて、０℃に冷却した後、そこへ、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド１７．４ｇ（１３７．８ｍｍｏｌ）を加えた。その後、２５℃にて２０時間攪拌した。反応終了後、得られた反応液に蒸留水５００ｍｌと飽和食塩水１００ｍｌを加え、クロロホルム３００ｍｌで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。得られた有機層をロータリーエバポレーターにて溶媒を蒸発させて濃縮した。この溶液にメタノール５００ｍｌを加えて固体を析出させ、生じた固体をろ過した。得られたろ物を５００ｍｌのメタノールに投入して、室温下にて、１時間撹拌洗浄した。再びろ過を行い、メタノール５００ｍｌでろ物を洗浄して、灰色固体として化合物Ｌを１３．８ｇ得た。収率は５８．２モル％であった。目的物（化合物Ｌ）の構造は^１Ｈ－ＮＭＲで同定した。¹Ｈ-ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。

【0195】

^１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）： １０．９１（ｓ、２Ｈ）、９．８５（ｓ、１Ｈ）、９．８５（ｓ、１Ｈ）、７．３２（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝２．５Ｈｚ）、７．２４（ｄｄ、２Ｈ、Ｊ＝２．５Ｈｚ、９．０Ｈｚ）、７．００（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）、２．５９（ｔ、４Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．８１－１．７８（ｍ、４Ｈ）、１．５１－１．４８（ｍ、４Ｈ）。

【0196】

（合成例１１）化合物Ｍの合成

【化70】

【0197】

温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、トランス－１，４－シクロヘキサンジカルボン酸１７．９８ｇ（１０４．４２ｍｍｏｌ）と、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１８０ｍｌとを投入した。そこへ、メタンスルホニルクロリド６．５８ｇ（５７．４３ｍｍｏｌ）を加え、反応器を水浴に浸して反応液内温を２０℃とした。次いで、トリエチルアミン６．３４ｇ（６２．６５ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０～３０℃に保持しながら、１０分間かけて滴下した。滴下終了後、全容を２５℃で２時間さらに攪拌した。
得られた反応液に、４－（ジメチルアミノ）ピリジン０．６４ｇ（５．２２ｍｍｏｌ）と、４－（６－アクリロイルオキシ－ヘクス－１－イルオキシ）フェノール（ＤＫＳＨ社製）１３．８０ｇ（５２．２１ｍｍｏｌ）とを加え、再度反応器を水浴に浸して反応液内温を１５℃とした。そこへ、トリエチルアミン６．３４ｇ（６２．６５ｍｍｏｌ）を、反応液内温を２０℃以上３０℃以下に保持しながら、１０分間かけて滴下し、滴下終了後、全容を２５℃でさらに２時間攪拌した。反応終了後、反応液に、蒸留水１０００ｍｌと飽和食塩水１００ｍｌとを加え、酢酸エチル４００ｍｌで２回抽出した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにて、ろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＴＨＦ：トルエン＝１：９（体積比））により精製することで、白色固体として化合物Ｍを１４．１１ｇ得た。収率は６５モル％であった。目的物（化合物Ｍ）の構造は^１Ｈ－ＮＭＲで同定した。¹Ｈ-ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。

【0198】

^１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：１２．１２（ｓ，１Ｈ）、６．９９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．９２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、６．３２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、６．１７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．０Ｈｚ，１７．５Ｈｚ）、５．９３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１０．０Ｈｚ）、４．１１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、３．９４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、２．４８－２．５６（ｍ，１Ｈ）、２．１８－２．２６（ｍ，１Ｈ）、２．０４－２．１０（ｍ，２Ｈ）、１．９３－２．００（ｍ，２Ｈ）、１．５９－１．７５（ｍ，４Ｈ）、１．３５－１．５２（ｍ，８Ｈ）。

【0199】

（合成例１２）混合物Ｏ（式（Ｉ）で示される化合物と式（ＸＩＩ）で示される重合性化合物との混合物の一例）の合成

【化71】

・・・混合物Ｏ

【0200】

温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、式（ＸＩＩ－ａ）で表されるｔｒａｎｓ－１，４－シクロヘキサンジカルボン酸ジクロライド１０．０ｇ（４７．８３ｍｍｏｌ）と、シクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）８４ｍｌと、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３１ｍｌとを加えた。そこへ、式（ＸＩＩ－ｂ）で表される４－（６－アクリロイルオキシ－ヘクス－１－イルオキシ）フェノール（ＤＫＳＨ社製）１２．０４ｇ（４５．５５ｍｍｏｌ）を加え、反応器を氷浴に浸して反応液内温を０℃とした。次いで、トリエチルアミン４．８３ｇ（４７．８３ｍｍｏｌ）を、反応液内温を１０℃以下に保持しながら、５分間かけてゆっくり滴下した。滴下終了後、全容を１０℃以下に保持しながら１時間さらに攪拌した。
得られた反応液に、蒸留水３０ｍｌを加えた。この反応液を５０℃に昇温した後、２時間洗浄（加水分解反応）した後、水層を抜き出した。さらに、得られた有機層に、蒸留水３０ｍｌを加えた後、全容を５０℃にて２時間洗浄（加水分解反応）を行い、水層を抜き出した。得られた有機層を４０℃に冷却した後、さらに、濃度１ｍｏｌ／リットルの酢酸と酢酸ナトリウムからなる緩衝溶液（ｐＨ：５．５）５０ｇを加えて、撹拌することで洗浄した。その後、緩衝溶液水層を抜き出し、有機層を得た。この緩衝溶液による洗浄操作を合計５回行った。得られた有機層にさらに、蒸留水３０ｍｌで洗浄を行った後、水層を抜き出した。
得られた有機層に、４０℃にてｎ－ヘキサン２１４ｍｌを加えた後、０℃まで冷却して結晶を析出させた。その後、析出した結晶をろ過によりろ取した。ろ過物をｎ－ヘキサンで洗浄後、真空乾燥させて、白色固体として混合物Ｏを１６．７８ｇ得た。
得られた結晶をＨＰＬＣにて分析を行い、検量線にて定量を行ったところ、化合物Ｍ１１．４９ｇ（２７．４５ｍｍｏｌ）と、前記式（ＸＩＩ-Ｉ）で示される化合物（式（ＸＩＩ）で示される重合性化合物の一例）５．２９ｇ（７．９６ｍｍｏｌ）とが含まれており、目的物（混合物Ｏ）が得られたことが分かった。また、得られた結晶を^１３Ｃ－ＮＭＲ（ＤＭＦ－ｄ_７）にて分析を行い、シクロヘキサンジカルボン酸の含量を算出したところ、検出限界以下であった。それぞれの組成比からモル含量を計算すると、モノエステルの含量：７７．５２ｍｏｌ％、ジエステルの含量：２２．４８ｍｏｌ％であった。

【0201】

（合成例１３）化合物Ｐ（式（Ｖ－Ｉ）で示される化合物の一例）の合成

【化72】

温度計を備えた４つ口反応器において、窒素気流中、２-ヒドラジノベンゾチアゾール２．００ｇ（１２．１ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解した。この溶液に、炭酸カリウム８．３６ｇ（６０．５ｍｍｏｌ）と、１－ヨードヘキサン３．０８ｇ（１４．５ｍｍｏｌ）とを加え、５０℃で７時間撹拌した。反応終了後、反応液を２０℃まで冷却し、反応液を水２００ｍｌに投入し、酢酸エチル３００ｍｌで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにて酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝７５：２５（容積比）)により精製し、白色固体として化合物Ｐを２．１０ｇ得た。収率は６９．６モル％であった。目的物（化合物Ｐ）の構造は^１Ｈ－ＮＭＲで同定した。¹Ｈ-ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。

【0202】

^１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３、ＴＭＳ、δｐｐｍ）：７．６０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０、８．０Ｈｚ）、７．５３（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０、８．０Ｈｚ）、７．２７（ｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０、８．０、８．０Ｈｚ）、７．０６（ｄｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０、８．０、８．０Ｈｚ）、４．２２（ｓ、２Ｈ）、３．７４（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．６９－１．７６（ｍ、２Ｈ）、１．２９－１．４２（ｍ、６Ｈ）、０．８９（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）。

【0203】

（合成例１４）化合物Ｒ（式（Ｖ－Ｉ）で示される化合物の他の一例）の合成

【化73】

【0204】

＜ステップ１：中間体ｅの合成＞

【化74】

【0205】

温度計を備えた４つ口反応器において、窒素気流中、２-アミノ－４－メトキシベンゾチアゾール４．００ｇ（２２．２ｍｍｏｌ）をエチレングリコール４０ｍｌおよび水１５ｍｌに溶解した。この溶液に、ヒドラジン１水和物１１．１ｇ（２２２ｍｍｏｌ）および１２Ｎ塩酸２．８ｍｌ（３３．３ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で１５時間撹拌した。反応終了後、反応液を２０℃まで冷却し、反応液を１０％重曹水２００ｍｌに投入し、酢酸エチル８００ｍｌで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにて酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体を酢酸エチルから再結晶して中間体ｅを２．３ｇ得た。収率は５３．１モル％であった。目的物（中間体ｅ）の構造は^１Ｈ－ＮＭＲで同定した。¹Ｈ-ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。

【0206】

^１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：８．９３（ｓ、１Ｈ）、７．２７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、８．０Ｈｚ）、６．９４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、８．０Ｈｚ）、６．８２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、８．０Ｈｚ）、５．００（ｓ、２Ｈ）、３．８２（ｓ、３Ｈ）。

【0207】

＜ステップ２：化合物Ｒ（式（Ｖ－Ｉ）で示される化合物の他の一例）の合成＞
温度計を備えた４つ口反応器において、窒素気流中、前記ステップ１で合成した中間体ｅ：２．００ｇ（１０．２ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド２０ｍｌに溶解した。この溶液に、炭酸セシウム６．６８ｇ（２０．４ｍｍｏｌ）および１－ブロモヘキサン２．０ｇ（１２．２ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で６時間撹拌した。反応終了後、反応液を２０℃まで冷却し、反応液を水２００ｍｌに投入し、酢酸エチル３００ｍｌで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにて酢酸エチルを減圧留去して、黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＴＨＦ＝８０：２０（容積比）)により精製し、白色固体として化合物Ｒを２．０ｇ得た。収率は７０．２モル％であった。化合物Ｒの構造は^１Ｈ－ＮＭＲで同定した。¹Ｈ-ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。

【0208】

^１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：７．２２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、８．０Ｈｚ）、７．０４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、８．０Ｈｚ）、６．８１（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．０Ｈｚ、８．０Ｈｚ）、４．２６（ｓ、２Ｈ）、３．９８（ｓ、３Ｈ）、３．７３（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．７５－１．６９（ｍ、２Ｈ）、１．４１－１．２７（ｍ、６Ｈ）、０．８９（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）。

【0209】

（実施例１）重合性化合物（１－１）（式（ＶＩ）で示される重合性化合物の一例）の合成

【化75】

【0210】

温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、前記合成例１１で合成した化合物Ｍ１０．００ｇ（２３．９０ｍｍｏｌ）、クロロホルム１００ｇ、およびジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）３．４９ｇを加えて、１０℃以下に冷却した。そこへ、塩化チオニル３．２７ｇ（２７．４８ｍｍｏｌ）を反応温度が１０℃以下になるように制御して滴下した。滴下終了後、反応液を２５℃に戻して１時間撹拌した。反応終了後、エバポレーターにて反応液の量が四分の１になるまで濃縮した。その後、クロロホルム２５ｇを加えて、クロロホルム溶液を得た。
別途、温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、上記式（Ａ）で示される２，５－ジヒドロキシベンズアルデヒド１．５０ｇ（１０．８６ｍｍｏｌ）、および塩基としての２，６－ルチジン（ｐＫａ：６．６５）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）を、５０ｇのクロロホルムに溶解させ、１０℃以下まで冷却した。この溶液に、前記クロロホルム溶液を、反応液内温を１０℃以下に保持しながらゆっくりと滴下した。滴下終了後、反応液を１０℃以下に保持しながらさらに１時間反応を行った（工程１）。
得られた反応液を高速液体クロマトグラフ（ＨＰＬＣ）にて分析を行い、検量線にて定量を行ったところ、上記式（１）で示される重合性化合物（重合性化合物（１）：式（ＩＩＩ）で示される化合物の一例）が９．７７ｇ（１０．４０ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は９５．７５モル％であった。
さらに、１０℃以下のまま、得られた反応液に、前記合成例１３で合成した化合物Ｐ（式（Ｖ－Ｉ）で示される化合物の一例）３．５２ｇ（１４．１２ｍｍｏｌ）を加え、さらに、１．０規定の塩酸水溶液４０ｇを加えた。その後、反応液を４０℃に昇温して３時間反応を行った（工程２）。
得られた反応液をＨＰＬＣにて分析を行い、検量線にて定量を行ったところ、上記式（１－１）で示される重合性化合物（重合性化合物（１－１）：式（ＶＩ）で示される化合物の一例）が１１．７６ｇ（１０．０５ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は９２．４９モル％であった。
反応終了後、反応液を２５℃まで冷却し、分液操作を行った。
得られた有機層にロカヘルプ＃４７９（三井金属鉱業社製）０．５０ｇを加え、３０分間撹拌した後、ロカヘルプ＃４７９をろ別した。次いで、得られた反応液から、総重量の約８０％をエバポレーターにて抜き出して濃縮した。この溶液にＴＨＦ２０ｇを加えた後、１時間攪拌した。次いで、この溶液にｎ－ヘキサン８０ｇを滴下した後、０℃まで冷却して結晶を析出させた。その後、析出した結晶をろ過によりろ取した。
得られた結晶にＴＨＦ１０８ｇ、ロカヘルプ＃４７９：１．８ｇ、および２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール１００ｍｇを加えて３０分間撹拌した後、ロカヘルプ＃４７９をろ別した。次いで、得られた反応液から、エバポレーターにてＴＨＦ３６ｇを留去した。得られた溶液にメタノール１１７ｇを滴下した後、０℃まで冷却して結晶を析出させた。その後、析出した結晶をろ過によりろ取した。ろ過物をメタノールで洗浄後、真空乾燥させて、重合性化合物（１－１）（式（ＶＩ）で示される化合物の一例）を１１．４５ｇ得た（工程３）。単離収率は９０．０３モル％であった。

【0211】

（実施例２）重合性化合物（１－１）（式（ＶＩ）で示される化合物の一例）の合成
実施例１の工程１において、塩基である２，６－ルチジン（ｐＫａ：６．６５）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）を、２，４－ルチジン（ｐＫａ：６．９９）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、重合性化合物（１）（式（ＩＩＩ）で示される化合物の一例）が９．５７ｇ（１０．２０ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は９３．８６モル％であった。
実施例１の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、目的物である重合性化合物（１－１）（式（ＶＩ）で示される化合物の一例）が１１．５６ｇ（９．８７ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は９０．９１モル％であった。
さらに、実施例１の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（１－１）（式（ＶＩ）で示される化合物の一例）を１１．２５ｇ得た。単離収率は８８．４９モル％であった。

【0212】

（実施例３）重合性化合物（１－１）（式（ＶＩ）で示される化合物の一例）の合成
実施例１の工程１において、塩基である２，６－ルチジン（ｐＫａ：６．６５）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）を、２，４，６－コリジン（ｐＫａ：７．４３）７．９０ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、重合性化合物（１）（式（ＩＩＩ）で示される化合物の一例）が９．６３ｇ（１０．２５ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は９４．３９モル％であった。
実施例１の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、目的物である重合性化合物（１－１）（式（ＶＩ）で示される化合物の一例）が１１．５７ｇ（９．８９ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は９１．０１モル％であった。
さらに、実施例１の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（１－１）（式（ＶＩ）で示される化合物の一例）を１１．２６ｇ得た。単離収率は８８．５９モル％であった。

【0213】

（実施例４）重合性化合物（１－１）（式（ＶＩ）で示される化合物の一例）の合成
実施例１の工程１において、塩基である２，６－ルチジン（ｐＫａ：６．６５）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）を、３，５－ルチジン（ｐＫａ：６．１５）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、目的物である重合性化合物（１）（式（ＩＩＩ）で示される化合物の一例）が９．１９ｇ（９．７９ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は９０．１２モル％であった。
実施例１の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、目的物である重合性化合物（１－１）（式（ＶＩ）で示される化合物の一例）が１１．１８ｇ（９．５６ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８７．９８モル％であった。
さらに、実施例１の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（１－１）（式（ＶＩ）で示される化合物の一例）を１０．８９ｇ得た。単離収率は８５．６３モル％であった。

【0214】

（実施例５）重合性化合物（１－１）（式（ＶＩ）で示される化合物の一例）の合成
実施例１の工程１において、塩基である２，６－ルチジン（ｐＫａ：６．６５）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）を、３，４－ルチジン（ｐＫａ：６．４６）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、目的物である重合性化合物（１）（式（ＩＩＩ）で示される化合物の一例）が９．２６ｇ（９．８６ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は９０．７７モル％であった。
実施例１の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、目的物である重合性化合物（１－１）（式（ＶＩ）で示される化合物の一例）が１０．９６ｇ（９．３７ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８６．２２モル％であった。
さらに、実施例１の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（１－１）（式（ＶＩ）で示される化合物の一例）を１０．６７ｇ得た。単離収率は８３．９２モル％であった。

【0215】

（実施例６）重合性化合物（１－１）（式（ＶＩ）で示される化合物の一例）の合成
実施例１の工程１において、化合物Ｍ１０．００ｇ（２３．９０ｍｍｏｌ）を、前記合成例１２で合成した混合物Ｏ（式（Ｉ）で示される化合物と式（ＸＩＩ）で示される化合物との混合物の一例）１４．６０ｇ代えたこと以外は実施例１と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、目的物である重合性化合物（１）（式（ＩＩＩ）で示される化合物の一例）が９．６８ｇ（１０．３１ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった（式（ＩＩＩ）で示される化合物と、式（ＸＩＩ）で示される化合物とを含む溶液が得られたことが分かった）。収率は９４．８８モル％であった。
実施例１の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、目的物である重合性化合物（１－１）（式（ＶＩ）で示される化合物の一例）が１１．６５ｇ（９．９６ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった（式（ＶＩ）で示される化合物と、式（ＸＩＩ）で示される化合物とを含む溶液が得られたことが分かった）。収率は９１．６６モル％であった。
さらに、実施例１の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（１－１）（式（ＶＩ）で示される化合物の一例）を１１．３４ｇ得た。単離収率は８９．２１モル％であった。

【0216】

（実施例７）重合性化合物（１－１）（式（ＶＩ）で示される化合物の一例）の合成
実施例１の工程１と同様の操作を行った後、同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、目的物である重合性化合物（１）（式（ＩＩＩ）で示される化合物の一例）が９．７７ｇ（１０．４０ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は９５．７５モル％であった。
実施例１の工程２において、１．０規定の塩酸水溶液４０ｇを（±）－１０－カンファースルホン酸５０５ｍｇ（２．１７ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、目的物である重合性化合物（１－１）（式（ＶＩ）で示される化合物の一例）が１１．５８ｇ（９．９０ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は９１．１１モル％であった。
さらに、実施例１の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（１－１）（式（ＶＩ）で示される化合物の一例）を１１．２７ｇ得た。単離収率は８８．６８モル％であった。

【0217】

（実施例８）重合性化合物（２－１）（式（ＶＩ）で示される化合物の他の一例）の合成

【化76】

【0218】

実施例１の工程１において、化合物Ｍ１０．００ｇ（２３．９０ｍｍｏｌ）を、上記式（Ｎ）で示される４－（６－アクリロイル－ヘクス－１－イルオキシ）安息香酸（ＤＫＳＨ社製）（式（Ｉ）で示される化合物の他の一例）６．９９ｇ（２３．９０ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、上記式（２）で示される重合性化合物（重合性化合物（２）：式（ＩＩＩ）で示される化合物の他の一例）が７．００ｇ（１０.２０ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は９３．９１モル％であった。
実施例１の工程２において、化合物Ｐ（式（Ｖ－Ｉ）で示される化合物の一例）３．５２ｇ（１４．１２ｍｍｏｌ）を、上記式（Ｑ）で示される２－ヒドラジノベンゾチアゾール２．３３ｇ（１４．１２ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、目的物である上記式（２－１）で示される重合性化合物（２－１）（式（ＶＩ）で示される化合物の他の一例）が８．２２ｇ（９．８５ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は９０．７２モル％であった。
さらに、実施例１の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（２－１）（式（ＶＩ）で示される化合物の他の一例）を８．００ｇ得た。単離収率は８８．３０モル％であった。

【0219】

（実施例９）重合性化合物（３－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成

【化77】

実施例１の工程１において、化合物Ｍ１０．００ｇ（２３．９０ｍｍｏｌ）を、上記式（Ｎ）で示される４－（６－アクリロイル－ヘクス－１－イルオキシ）安息香酸（ＤＫＳＨ社製）（式（Ｉ）で示される化合物の他の一例）６．９９ｇ（２３．９０ｍｍｏｌ）に代えて、２，５－ジヒドロキシベンズアルデヒド１．５０ｇ（１０．８６ｍｍｏｌ）を、合成例１で合成した化合物Ｂ（式（ＩＩ）で示される化合物の一例）２．０４ｇ（１０．８６ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、上記式（３）で示される重合性化合物（重合性化合物（３）：式（ＩＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が７．２５ｇ（９．８３ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は９０．５４モル％であった。
実施例１の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、目的物である上記式（３－１）で示される重合性化合物（３－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が９．２０ｇ（９．５０ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８７.４６モル％であった。
さらに、実施例１の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（３－１）を８．９５ｇ得た。単離収率は８５．１３モル％であった。

【0220】

（実施例１０）重合性化合物（４－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成

【化78】

【0221】

実施例１の工程１において、２，５－ジヒドロキシベンズアルデヒド１．５０ｇ（１０．８６ｍｍｏｌ）を、前記合成例２で合成した化合物Ｃ（式（ＩＩ）で示される化合物の他の一例）２．８０ｇ（１０．８６ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、上記式（４）で示される重合性化合物（重合性化合物（４）：式（ＩＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が１０．８３ｇ（１０．２２ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は９４．１２モル％）であった。
実施例１の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、目的物である上記式（４－１）で示される重合性化合物（４－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が１２．７４ｇ（９．８８ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は９０．９２モル％であった。
さらに、実施例１の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（４－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）を１２．４１ｇ得た。単離収率は８８．５０モル％であった。

【0222】

（実施例１１）重合性化合物（４－２）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成

【化79】

【0223】

実施例１の工程１において、２，５－ジヒドロキシベンズアルデヒド１．５０ｇ（１０．８６ｍｍｏｌ）を、前記合成例２で合成した化合物Ｃ（式（ＩＩ）で示される化合物の他の一例）２．８０ｇ（１０．８６ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、上記式（４）で示される重合性化合物（重合性化合物（４）：式（ＩＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が１０．８３ｇ（１０．２２ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は９４．１モル％）であった。
実施例１の工程２において、化合物Ｐ（式（Ｖ－Ｉ）で示される化合物の一例）３．５２ｇ（１４．１２ｍｍｏｌ）を、前記合成例１４で合成した化合物Ｒ（式（Ｖ－Ｉ）で示される化合物の他の一例）３．９５ｇ（１４．１２ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、目的物である上記式（４－２）で示される重合性化合物（４－２）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が１２．９８ｇ（９．８３ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は９０．４８モル％であった。
さらに、実施例１の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（４－２）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）を１２．５６ｇ得た。単離収率は８７．５６モル％であった。

【0224】

（実施例１２）重合性化合物（５－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成

【化80】

【0225】

実施例１の工程１において、２，５－ジヒドロキシベンズアルデヒド１．５０ｇ（１０．８６ｍｍｏｌ）を、前記合成例３で合成した化合物Ｄ（式（ＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）２．８７ｇ（１０．８６ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、上記式（５）で示される重合性化合物（重合性化合物（５）：式（ＩＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が１０．５０ｇ（９．８６ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は９０．７９モル％であった。
実施例１の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、目的物である上記式（５－１）で示される重合性化合物（５－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が１２．３５ｇ（９．５３ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８７．７０モル％であった。
さらに、実施例１の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（５－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）を１２．０２ｇ得た。単離収率は８５．３７モル％であった。

【0226】

（実施例１３）重合性化合物（６－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成

【化81】

【0227】

実施例１の工程１において、２，５－ジヒドロキシベンズアルデヒド１．５０ｇ（１０．８６ｍｍｏｌ）を、前記合成例４で合成した化合物Ｅ（式（ＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）４．２０ｇ（１０．８６ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、上記式（６）で示される重合性化合物（重合性化合物（６）：式（ＩＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が１２．０５ｇ（１０．１５ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は９３．４５モル％であった。
実施例１の工程２において、化合物Ｐ（式（Ｖ－Ｉ）で示される化合物の一例）の添加量を３．５２ｇ（１４．１２ｍｍｏｌ）から６．７７ｇ（２７．１５ｍｍｏｌ）に変えたこと以外は、実施例１と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、目的物である上記式（６－１）で示される重合性化合物（６－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が１６．１８ｇ（９．８１ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は９０．２７モル％であった。
さらに、実施例１の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（６－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）を１５．７５ｇ得た。単離収率は８７．８７モル％であった。

【0228】

（実施例１４）重合性化合物（７－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成

【化82】

【0229】

実施例１の工程１において、２，５－ジヒドロキシベンズアルデヒド１．５０ｇ（１０．８６ｍｍｏｌ）を、前記合成例５で合成した化合物Ｆ（式（ＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）４．４８ｇ（１０．８６ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、上記式（７）で示される重合性化合物（７）（重合性化合物（７）：式（ＩＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が１２．４４ｇ（１０．２６ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は９４．４２モル％であった。
実施例１の工程２において、化合物Ｐ（式（Ｖ－Ｉ）で示される化合物の一例）の添加量３．５２ｇ（１４．１２ｍｍｏｌ）を６．７７ｇ（２７．１５ｍｍｏｌ）に変えたこと以外は、実施例１と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、目的物である上記式（７－１）で示される重合性化合物（７－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が１６．６０ｇ（９．９１ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は９１．２１モル％であった。
さらに、実施例１の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（７－１）を１６．１６ｇ得た。単離収率は８８．７８モル％であった。

【0230】

（実施例１５）重合性化合物（８－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成

【化83】

【0231】

実施例１の工程１において、２，５－ジヒドロキシベンズアルデヒド１．５０ｇ（１０．８６ｍｍｏｌ）を、前記合成例６で合成した化合物Ｇ（式（ＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）４．４１ｇ（１０．８６ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、上記式（８）で示される重合性化合物（８）（重合性化合物（８）：式（ＩＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が１２．０９ｇ（１０．０１ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は９２．１９モル％であった。
実施例１の工程２において、化合物Ｐ（式（Ｖ－Ｉ）で示される化合物の一例）の添加量を３．５２ｇ（１４．１２ｍｍｏｌ）から６．７７ｇ（２７．１５ｍｍｏｌ）に変えたこと以外は、実施例１と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、目的物である上記式（８－１）で示される重合性化合物（８－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が１６．１５ｇ（９．６７ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８９．０６モル％であった。
さらに、実施例１の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（８－１）を１５．７２ｇ得た。単離収率は８６．６８モル％であった。

【0232】

（実施例１６）重合性化合物（９－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成

【化84】

【0233】

実施例１の工程１において、化合物Ｍ１０．００ｇ（２３．９０ｍｍｏｌ）を、上記式（Ｎ）で示される４－（６－アクリロイル－ヘクス－１－イルオキシ）安息香酸（ＤＫＳＨ社製）（式（Ｉ）で示される化合物の他の一例）６．９９ｇ（２３．９０ｍｍｏｌ）に代え、２，５－ジヒドロキシベンズアルデヒド１．５０ｇ（１０．８６ｍｍｏｌ）を、前記合成例４で合成した化合物Ｅ（式（ＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）４．２０ｇ（１０．８６ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、上記式（９）で示される重合性化合物（重合性化合物（９）：式（ＩＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が９．６３ｇ（１０．２９ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は９４．７８モル％であった。
実施例１の工程２において、化合物Ｐ（式（Ｖ－Ｉ）で示される化合物の一例）の添加量３．５２ｇ（１４．１２ｍｍｏｌ）を、６．７７ｇ（２７．１５ｍｍｏｌ）に変えたこと以外は、実施例１と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、目的物である上記式（９－１）で示される重合性化合物（９－１）が１３．９０ｇ（９．９４ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は９１．５６モル％であった。
さらに、実施例１の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（９－１）を１３．５３ｇ得た。単離収率は８９．１２モル％であった。

【0234】

（実施例１７）重合性化合物（９－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
実施例１６の工程１において、塩基である２，６－ルチジン（ｐＫａ：６．６５）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）を、２，４－ルチジン（ｐＫａ：６．９９）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１６と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、上記式（９）で示される重合性化合物（重合性化合物（９）：式（ＩＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が９．５８ｇ（１０．２５ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は９４．３４モル％であった。
実施例１６の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、目的物である上記式（９－１）で示される重合性化合物（９－１）が１３．８４ｇ（９．９０ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は９１．１３モル％であった。
さらに、実施例１６の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（９－１）を１３．４７ｇ得た。単離収率は８８．７１モル％であった。

【0235】

（実施例１８）重合性化合物（９－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
実施例１６の工程１において、塩基である２，６－ルチジン（ｐＫａ：６．６５）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）を、２，４，６－コリジン（ｐＫａ：７．４３）７．９０ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１６と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、上記式（９）で示される重合性化合物（重合性化合物（９）：式（ＩＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が９．４０ｇ（１０．０５ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は９２．５２モル％であった。
実施例１６の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、目的物である上記式（９－１）で示される重合性化合物（９－１）が１３．５７ｇ（９．７１ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８９．３８モル％であった。
さらに、実施例１６の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（９－１）を１３．２１ｇ得た。単離収率は８６．９９モル％であった。

【0236】

（実施例１９）重合性化合物（９－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
実施例１６の工程１において、塩基である２，６－ルチジン（ｐＫａ：６．６５）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）を、３，５－ルチジン（ｐＫａ：６．１５）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１６と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、上記式（９）で示される重合性化合物（重合性化合物（９）：式（ＩＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が９．４７ｇ（１０．１３ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は９３．２６モル％であった。
実施例１６の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、目的物である上記式（９－１）で示される重合性化合物（９－１）が１３．６８ｇ（９．７９ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は９０．０９モル％であった。
さらに、実施例１６の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（９－１）を１３．３１ｇ得た。単離収率は８７．６９モル％であった。

【0237】

（実施例２０）重合性化合物（９－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
実施例１６の工程１において、塩基である２，６－ルチジン（ｐＫａ：６．６５）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）を、３，４－ルチジン（ｐＫａ：６．４６）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１６と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、上記式（９）で示される重合性化合物（重合性化合物（９）：式（ＩＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が９．３２ｇ（９．９７ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は９１．７９モル％であった。
実施例１６の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、目的物である上記式（９－１）で示される重合性化合物（９－１）が１３．４６ｇ（９．６３ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８８．６７モル％であった。
さらに、実施例１６の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（９－１）を１３．１０ｇ得た。単離収率は８６．３１モル％であった。

【0238】

（実施例２１）重合性化合物（１０－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成

【化85】

【0239】

実施例１６の工程１において、前記合成例４で合成した化合物Ｅ（式（ＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）４．２０ｇ（１０．８６ｍｍｏｌ）を、前記合成例７で合成した化合物Ｈ（式（ＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）３．８９ｇ（１０．８６ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１６と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、上記式（１０）で示される重合性化合物（重合性化合物（１０）：式（ＩＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が９．２８ｇ（１０．２４ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は９４．２５モル％であった。
実施例１６の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、目的物である上記式（１０－１）で示される重合性化合物（１０－１）が１３．５４ｇ（９．８９ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は９１．０５モル％であった。
さらに、実施例１６の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（１０－１）を１３．１８ｇ得た。単離収率は８８．６２モル％であった。

【0240】

（実施例２２）重合性化合物（１１－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成

【化86】

実施例１６の工程１において、前記合成例４で合成した化合物Ｅ（式（ＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）４．２０ｇ（１０．８６ｍｍｏｌ）を、前記合成例８で合成した化合物Ｊ（式（ＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）４．０４ｇ（１０．８６ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１６と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、上記式（１１）で示される重合性化合物（重合性化合物（１１）：式（ＩＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が９．４０ｇ（１０．２１ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は９３．９６モル％であった。
実施例１６の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、目的物である上記式（１１－１）で示される重合性化合物（１１－１）が１３．６４ｇ（９．８６ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は９０．７７モル％であった。
さらに、実施例１６の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（１１－１）を１３．２８ｇ得た。単離収率は８８．３５モル％であった。

【0241】

（実施例２３）重合性化合物（１２－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成

【化87】

実施例１６の工程１において、前記合成例４で合成した化合物Ｅ（式（ＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）４．２０ｇ（１０．８６ｍｍｏｌ）を、前記合成例９で合成した化合物Ｋ（式（ＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）４．３５ｇ（１０．８６ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１６と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、上記式（１２）で示される重合性化合物（重合性化合物（１２）：式（ＩＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が９．７９ｇ（１０．３１ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は９４．９４モル％であった。
実施例１６の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、目的物である上記式（１２－１）で示される重合性化合物（１２－１）が１４．０６ｇ（９．９６ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は９１．７１モル％であった。
さらに、実施例１６の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（１２－１）を１３．６９ｇ得た。単離収率は８９．２７モル％であった。

【0242】

（実施例２４）重合性化合物（１３－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成

【化88】

【0243】

実施例１６の工程１において、前記合成例４で合成した化合物Ｅ（式（ＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）４．２０ｇ（１０．８６ｍｍｏｌ）を、前記合成例１０で合成した化合物Ｌ（式（ＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）４．５０ｇ（１０．８６ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１６と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、上記式（１３）で示される重合性化合物（重合性化合物（１３）：式（ＩＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が９．６８ｇ（１０．０６ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は９２．５８モル％であった。
実施例１６の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、目的物である上記式（１３－１）で示される重合性化合物（１３－１）が１３．８５ｇ（９．７１ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８９．４３モル％であった。
さらに、実施例１６の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（１３－１）を１３．４８ｇ得た。単離収率は８７．０５モル％であった。

【0244】

（実施例２５）重合性化合物（１４－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成

【化89】

【0245】

実施例１６の工程１において、前記合成例４で合成した化合物Ｅ（式（ＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）４．２０ｇ（１０．８６ｍｍｏｌ）を、前記合成例５で合成した化合物Ｆ（式（ＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）４．４８ｇ（１０．８６ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１６と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、上記式（１４）で示される重合性化合物（重合性化合物（１４）：式（ＩＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が９．７４ｇ（１０．１４ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は９３．３５モル％であった。
実施例１６の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、目的物である上記式（１４－１）で示される重合性化合物（１４－１）が１３．９５ｇ（９．７９ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は９０．１８モル％であった。
さらに、実施例１６の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（１４－１）を１３．５７ｇ得た。単離収率は８７．７７モル％であった。

【0246】

（実施例２６）重合性化合物（１５－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成

【化90】

【0247】

実施例１６の工程１において、前記合成例４で合成した化合物Ｅ（式（ＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）４．２０ｇ（１０．８６ｍｍｏｌ）を、前記合成例６で合成した化合物Ｇ（式（ＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）４．４１ｇ（１０．８６ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１６と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、上記式（１５）で示される重合性化合物（重合性化合物（１５）：式（ＩＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が９．５１ｇ（９．９６ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は９１．７１モル％であった。
実施例１６の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、目的物である上記式（１５－１）で示される重合性化合物（１５－１）が１３．６４ｇ（９．６２ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８８．５９モル％であった。
さらに、実施例１６の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（１５－１）を１３．２８ｇ得た。単離収率は８６．２３モル％であった。

【0248】

（実施例２７）重合性化合物（１６－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成

【化90-2】

・・・重合性化合物（１６－１）

【0249】

＜ステップ１：中間体ｆの合成＞

【化90-3】

【0250】

温度計を備えた３口反応器に、窒素気流中、１－ナフチル酢酸５０ｇ（２６８．５ｍｍｏｌ）をトルエン１１０ｇに加えた。さらに、６－クロロ－１－ヘキサノール３４．８ｇ（２５５ｍｏｌ）、パラトルエンスルホン酸１水和物４．０９ｇ（２１．５ｍｍｏｌ）を加えて、溶液を調製した。ディーンスターク装置を用いて、調製した溶液を加熱し、生成する水を反応系外に排出しながら共沸脱水（内温約９５℃）を５時間行った。反応終了後、２５℃まで冷却した反応液に、６重量％の重曹水７５ｇを加えて、分液して洗浄した。分液後、さらに有機層を水８０ｇで洗浄した。洗浄後、有機層をろ過した。有機層をロータリーエバポレーターにて溶媒を留去して、中間体ｆを含む淡茶色オイルを７５ｇ得た。この淡茶色オイルの精製は行わず、そのまま次の反応（ステップ２：化合物Ｓの合成）に用いた。中間体ｆの構造は^１Ｈ－ＮＭＲで同定した。^１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
^１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）： ８．００（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ、８．５Ｈｚ）、７．８６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．５Ｈｚ）、７．７９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．５４－７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．４５－７．４１（ｍ，２Ｈ）、４．０９－４．０６（ｍ，４Ｈ）、３．４３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．６７－１．６１（ｍ，２Ｈ）、１．５８－１．５３（ｍ，２Ｈ）、１．３５－１．２９（ｍ，２Ｈ）、１．２２－１．１５（ｍ，２Ｈ）。

【0251】

＜ステップ２：化合物Ｓの合成＞

【化90-4】

【0252】

温度計を備えた３口反応器において、窒素気流中、２－ヒドラジノベンゾチアゾール６．００ｇ（３６．３２ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド６５ｍＬに溶解させた。この溶液に、炭酸セシウム２３．６７ｇ（７２．６３ｍｍｏｌ）、前記ステップ１で合成した中間体ｆを含む茶色オイル２０ｇを加え、全容を２５℃で１５時間撹拌した。反応終了後、反応液に蒸留水２５０ｍＬを投入し、酢酸エチル２５０ｍＬで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナ卜リウムで乾燥した後、硫酸ナトリウムをろ別した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去した後、得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：ＴＨＦ＝８０：２０（容積比））により精製することで、化合物Ｓを白色固体として８．０ｇ得た。収率は５１．０モル％であった。化合物Ｓの構造は^１Ｈ－ＮＭＲで同定した。^１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
^１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，ＴＭＳ，δｐｐｍ）：８．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．８５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．０Ｈｚ）、７．７８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ、７．５Ｈｚ）、７．６０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．５４－７．５１（ｍ，２Ｈ）、７．４９－７．４０（ｍ，３Ｈ）、７．２８（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ、７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、７．０７（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ，７．５Ｈｚ）、４．１６（ｂｒ，２Ｈ）、４．０８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．０６（ｓ，２Ｈ）、３．６６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１．６３－１．５４（ｍ，４Ｈ）、１．３２－１．２２（ｍ，４Ｈ）。

【0253】

＜ステップ３：重合性化合物１６－１（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）
の合成＞
実施例６の工程１と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析したところ、目的物である重合性化合物（１）（式（ＩＩＩ）で示される化合物の一例）が９．６８ｇ（１０．３１ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった（式（ＩＩＩ）で示される化合物と、式（ＸＩＩ）で示される化合物とを含む溶液が得られたことが分かった）。収率は９４．８８モル％であった。
実施例６の工程２において、化合物Ｐ（式（Ｖ－Ｉ）で示される化合物の一例）３．５２ｇ（１４．１２ｍｍｏｌ）を、上記ステップ２で合成した化合物Ｓ：５．６６ｇ（１３．０５ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例６と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、目的物である上記式（１６－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が１３．４６ｇ（９．９４ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった（式（ＶＩ）で示される化合物と、式（ＸＩＩ）で示される化合物とを含む溶液が得られたことが分かった）。収率は９１．５０モル％であった。
反応終了後、反応液を２５℃まで冷却し、分液操作を行った。
得られた有機層にロカヘルプ＃４７９（三井金属鉱業社製）０．５０ｇを加え、３０分間撹拌した後、ロカヘルプ＃４７９をろ別した。次いで、得られた反応液から、総重量の約６０％をエバポレーターにて抜き出して濃縮した。この溶液にＴＨＦ１８ｇを加えた後、１５℃まで冷却して３０分攪拌した。次いで、１５℃のまま、この溶液にｎ－ヘキサン７０ｇを滴下して結晶を析出させた。その後、析出した結晶をろ過によりろ取した。
得られた結晶にＴＨＦ７２ｇ、ロカヘルプ＃４７９：１．２ｇ、および２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール１００ｍｇを加えて３０分間撹拌した後、ロカヘルプ＃４７９をろ別した。次いで、得られた反応液から、エバポレーターにてＴＨＦ３６ｇを留去した。得られた溶液にメタノール６６ｇを滴下した後、０℃まで冷却して結晶を析出させた。その後、析出した結晶をろ過によりろ取した。ろ過物をメタノールで洗浄後、真空乾燥させて、重合性化合物（１６－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）を１３．２４ｇ得た（工程３）。単離収率は９０．０１モル％であった。

【0254】

（比較例１）重合性化合物（１－１）（式（ＶＩ）で示される化合物の一例）の合成
実施例１の工程１において、塩基である２，６－ルチジン（ｐＫａ：６．６５）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）を、トリエチルアミン（ｐＫａ：１０．７５）６．５９ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、重合性化合物（１）（式（ＩＩＩ）で示される化合物の一例）が８．８２ｇ（９．３９ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８６．４５モル％であった。
実施例１の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、目的物である重合性化合物（１－１）が１０．７６ｇ（９．１９ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８４．６２モル％であった。
さらに、実施例１の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（１－１）を１０．４７ｇ得た。単離収率は８２．３７モル％であった。

【0255】

（比較例２）重合性化合物（１－１）（式（ＶＩ）で示される化合物の一例）の合成
実施例１の工程１において、塩基である２，６－ルチジン（ｐＫａ：６．６５）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）を、Ｎ、Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（ｐＫａ：１０．９８）８．４２ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、重合性化合物（１）（式（ＩＩＩ）で示される化合物の一例）が８．６９ｇ（９．２６ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８５．２１モル％であった。
実施例１の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、目的物である重合性化合物（１－１）が１０．４１ｇ（８．８９ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８１．８６モル％であった。
さらに、実施例１の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（１－１）を１０．１３ｇ得た。単離収率は７９．６８モル％であった。

【0256】

（比較例３）重合性化合物（１－１）（式（ＶＩ）で示される化合物の一例）の合成
実施例１の工程１において、塩基である２，６－ルチジン（ｐＫａ：６．６５）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）を、２－メチルピリジン（ｐＫａ：６．００）６．０７ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、重合性化合物（１）（式（ＩＩＩ）で示される化合物の一例）が４．０４ｇ（４．３０ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は３９．５８モル％であった。
実施例１の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、目的物である重合性化合物（１－１）が４．５３ｇ（３．８７ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は３５．６２モル％であった。
さらに、実施例１の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（１－１）を４．４１ｇ得た。単離収率は３４．６７モル％であった。

【0257】

（比較例４）重合性化合物（１－１）（式（ＶＩ）で示される化合物の一例）の合成
実施例１の工程１において、塩基である２，６－ルチジン（ｐＫａ：６．６５）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）を、ピリジン（ｐＫａ：５．２３）５．１６ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、重合性化合物（１）（式（ＩＩＩ）で示される化合物の一例）が８．２３ｇ（８．７７ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８０．７３モル％であった。
実施例１の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、目的物である重合性化合物（１－１）が９．８２ｇ（８．３９ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は７７．２１モル％であった。
さらに、実施例１の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（１－１）を９．５５ｇ得た。単離収率は７５．１５モル％であった。

【0258】

（比較例５）重合性化合物（１－１）（式（ＶＩ）で示される化合物の一例）の合成
実施例１の工程１において、塩基である２，６－ルチジン（ｐＫａ：６．６５）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）を、キノリン（ｐＫａ：４．９３）８．４２ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、重合性化合物（１）（式（ＩＩＩ）で示される化合物の一例）が８．４９ｇ（９．０４ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８３．２１モル％であった。
実施例１の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、目的物である重合性化合物（１－１）が１０．１９ｇ（８．７１ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８０．１７モル％であった。
さらに、実施例１の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（１－１）を９．９２ｇ得た。単離収率は７８．０３モル％であった。

【0259】

（比較例６）重合性化合物（１－１）（式（ＶＩ）で示される化合物の一例）の合成
実施例１の工程１において、塩基である２，６－ルチジン（ｐＫａ：６．６５）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）を、ジアザビシクロウンデセン（ｐＫａ：１３．２０）９．９２ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、重合性化合物（１）（式（ＩＩＩ）で示される化合物の一例）が０．１９ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は１．８６モル％であった。
実施例１の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析したところ、目的物である重合性化合物（１－１）が０．１５ｇ（０．１３ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は１．１６モル％であった。
さらに、実施例１の工程３と同様の操作を行ったが、重合性化合物（１－１）を単離できなかった。

【0260】

（比較例７）重合性化合物（１－１）（式（ＶＩ）で示される化合物の一例）の合成
実施例１の工程１において、塩基である２，６－ルチジン（ｐＫａ：６．６５）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）を、ジアザビシクロノネン（ｐＫａ：１３．４０）８．０９ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、重合性化合物（１）（式（ＩＩＩ）で示される化合物の一例）が０．２２ｇ（０．２４ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は２．１９モル％であった。
実施例１の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析したところ、目的物である重合性化合物（１－１）が０．２４ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は１．８５モル％であった。
さらに、実施例１の工程３と同様の操作を行ったが、重合性化合物（１－１）を単離できなかった。

【0261】

（比較例８）重合性化合物（１－１）（式（ＶＩ）で示される化合物の一例）の合成
実施例１の工程１において、塩基である２，６－ルチジン（ｐＫａ：６．６５）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）を、４－ジメチルアミノピリジン（ｐＫａ：９．５２）７．９６ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、目的物である重合性化合物（１）（式（ＩＩＩ）で示される化合物の一例）が８．０６ｇ（８．５８ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は７９．０１モル％であった。
実施例１の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、目的物である重合性化合物（１－１）（式（ＶＩ）で示される化合物の一例）が９．６６ｇ（８．２５ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は７５．９９モル％であった。
さらに、実施例１の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（１－１）（式（ＶＩ）で示される化合物の一例）を９．１８ｇ得た。単離収率は７２．１８モル％であった。

【0262】

（比較例９）重合性化合物（１－１）（式（ＶＩ）で示される化合物の一例）の合成
実施例６の工程１において、塩基である２，６－ルチジン（ｐＫａ：６．６５）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）を、トリエチルアミン（ｐＫａ：１０．７５）６．５９ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例６と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、重合性化合物（１）（式（ＩＩＩ）で示される化合物の一例）が８．６７ｇ（９．２３ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８５．０２モル％であった。
実施例６の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析したところ、目的物である重合性化合物（１－１）が１０．４９ｇ（８．９７ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８２．５４モル％であった。
さらに、実施例６の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（１－１）を１０．２１ｇ得た。単離収率は８０．３４モル％であった。

【0263】

（比較例１０）重合性化合物（１－１）（式（ＶＩ）で示される化合物の一例）の合成
実施例７の工程１において、塩基である２，６－ルチジン（ｐＫａ：６．６５）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）を、トリエチルアミン（ｐＫａ：１０．７５）６．５９ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例７と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、重合性化合物（１）（式（ＩＩＩ）で示される化合物の一例）が８．８２ｇ（９．３９ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８６．４５モル％であった。
実施例７の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析したところ、目的物である重合性化合物（１－１）が１０．３２ｇ（８．８２ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８１．２１モル％であった。
さらに、実施例７の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（１－１）を１０．０５ｇ得た。単離収率は７９．０５モル％であった。

【0264】

（比較例１１）重合性化合物（２－１）（式（ＶＩ）で示される化合物の他の一例）の合成
実施例８の工程１において、塩基である２，６－ルチジン（ｐＫａ：６．６５）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）を、トリエチルアミン（ｐＫａ：１０．７５）６．５９ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例８と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、重合性化合物（２）（式（ＩＩＩ）で示される化合物の他の一例）が６．４７ｇ（９．４２ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８６．７２モル％であった。
実施例８の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析したところ、目的物である重合性化合物（２－１）が７．５９ｇ（９．１０ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８３．７７モル％であった。
さらに、実施例８の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（２－１）を７．３９ｇ得た。単離収率は８１．５４モル％であった。

【0265】

（比較例１２）重合性化合物（３－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
実施例９の工程１において、塩基である２，６－ルチジン（ｐＫａ：６．６５）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）を、トリエチルアミン（ｐＫａ：１０．７５）６．５９ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例９と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、重合性化合物（３）（式（ＩＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が６．８１ｇ（９．２５ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８５．１４モル％であった。
実施例９の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析したところ、目的物である重合性化合物（３－１）が８．６５ｇ（８．９３ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８２．２５モル％であった。
さらに、実施例９の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（３－１）を８．４２ｇ得た。単離収率は８０．０６モル％であった。

【0266】

（比較例１３）重合性化合物（４－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
実施例１０の工程１において、塩基である２，６－ルチジン（ｐＫａ：６．６５）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）を、トリエチルアミン（ｐＫａ：１０．７５）６．５９ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１０と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、重合性化合物（４）（式（ＩＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が９．８０ｇ（９．２５ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８５．１５モル％であった。
実施例１０の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析したところ、目的物である重合性化合物（４－１）が１１．３９ｇ（８．８３ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８１．２６モル％であった。
さらに、実施例１０の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（４－１）を１１．２０ｇ得た。単離収率は７９．８８モル％であった。

【0267】

（比較例１４）重合性化合物（４－２）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
実施例１１の工程１において、塩基である２，６－ルチジン（ｐＫａ：６．６５）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）を、トリエチルアミン（ｐＫａ：１０．７５）６．５９ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１１と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、重合性化合物（４）（式（ＩＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が９．８０ｇ（９．２５ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８５．１５モル％であった。
実施例１１の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析したところ、目的物である重合性化合物（４－２）が１１．６２ｇ（８．８０ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８０．９８モル％であった。
さらに、実施例１１の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（４－２）を１１．１４ｇ得た。単離収率は７７．６９モル％であった。

【0268】

（比較例１５）重合性化合物（５－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
実施例１２の工程１において、塩基である２，６－ルチジン（ｐＫａ：６．６５）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）を、トリエチルアミン（ｐＫａ：１０．７５）６．５９ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１２と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、重合性化合物（５）（式（ＩＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が９．８２ｇ（９．２２ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８４．８９モル％であった。
実施例１２の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析したところ、目的物である重合性化合物（５－１）が１１．５５ｇ（８．９１ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８２．００モル％であった。
さらに、実施例１２の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（５－１）を１１．２４ｇ得た。単離収率は７９．８２モル％であった。

【0269】

（比較例１６）重合性化合物（６－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
実施例１３の工程１において、塩基である２，６－ルチジン（ｐＫａ：６．６５）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）を、トリエチルアミン（ｐＫａ：１０．７５）６．５９ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１３と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、重合性化合物（６）（式（ＩＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が１１．０９ｇ（９．３４ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８６．０１モル％であった。
実施例１３の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析したところ、目的物である重合性化合物（６－１）が１４．８９ｇ（９．０２ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８３．０９モル％であった。
さらに、実施例１３の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（６－１）を１４．４９ｇ得た。単離収率は８０．８７モル％であった。

【0270】

（比較例１７）重合性化合物（７－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
実施例１４の工程１において、塩基である２，６－ルチジン（ｐＫａ：６．６５）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）を、トリエチルアミン（ｐＫａ：１０．７５）６．５９ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１４と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、重合性化合物（７）（式（ＩＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が１１．２９ｇ（９．３１ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８５．６７モル％であった。
実施例１４の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析したところ、目的物である重合性化合物（７－１）が１５．４２ｇ（９．２０ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８４．６９モル％であった。
さらに、実施例１４の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（７－１）を１５．０１ｇ得た。単離収率は８２．４３モル％であった。

【0271】

（比較例１８）重合性化合物（８－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
実施例１５の工程１において、塩基である２，６－ルチジン（ｐＫａ：６．６５）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）を、トリエチルアミン（ｐＫａ：１０．７５）６．５９ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１５と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、重合性化合物（８）（式（ＩＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が１１．４１ｇ（９．４５ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８６．９９モル％であった。
実施例１５の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析したところ、目的物である重合性化合物（８－１）が１５．２４ｇ（９．１３ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８４．０３モル％であった。
さらに、実施例１５の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（８－１）を１４．８４ｇ得た。単離収率は８１．７９モル％であった。

【0272】

（比較例１９）重合性化合物（９－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
実施例１６の工程１において、塩基である２，６－ルチジン（ｐＫａ：６．６５）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）を、トリエチルアミン（ｐＫａ：１０．７５）６．５９ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１６と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、重合性化合物（９）（式（ＩＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が８．７５ｇ（９．３５ｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８６．１２モル％であった。
実施例１６の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析したところ、目的物である重合性化合物（９－１）が１２．６３ｇ（９．０４ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８３．１９モル％であった。
さらに、実施例１６の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（９－１）を１２．２９ｇ得た。単離収率は８０．９８モル％であった。

【0273】

（比較例２０）重合性化合物（９－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
実施例１６の工程１において、塩基である２，６－ルチジン（ｐＫａ：６．６５）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）を、Ｎ、Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（ｐＫａ：１０．９８）８．４２ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１６と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、重合性化合物（９）（式（ＩＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が８．５９ｇ（９．１８ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８４．５６モル％であった。
実施例１６の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析したところ、目的物である重合性化合物（９－１）が１２．４０ｇ（８．８７ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８１．６９モル％であった。
さらに、実施例１６の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（９－１）を１２．０７ｇ得た。単離収率は７９．５１モル％であった。

【0274】

（比較例２１）重合性化合物（９－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
実施例１６の工程１において、塩基である２，６－ルチジン（ｐＫａ：６．６５）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）を、２－メチルピリジン（ｐＫａ：６．００）６．０７ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１６と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、重合性化合物（９）（式（ＩＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が３．５９ｇ（３．８４ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は３５．３４モル％であった。
実施例１６の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析したところ、目的物である重合性化合物（９－１）が５．１８ｇ（３．７１ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は３４．１４モル％であった。
さらに、実施例１６の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（９－１）を５．０４ｇ得た。単離収率は３３．２３モル％であった。

【0275】

（比較例２２）重合性化合物（９－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
実施例１６の工程１において、塩基である２，６－ルチジン（ｐＫａ：６．６５）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）を、ピリジン（ｐＫａ：５．２３）５．１６ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１６と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、重合性化合物（９）（式（ＩＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が７．１５ｇ（７．６５ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は７０．４１モル％であった。
実施例１６の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析したところ、目的物である重合性化合物（９－１）が１０．３３ｇ（７．３９ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は６８．０２モル％であった。
さらに、実施例１６の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（９－１）を１０．０５ｇ得た。単離収率は６６．２０モル％であった。

【0276】

（比較例２３）重合性化合物（９－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
実施例１６の工程１において、塩基である２，６－ルチジン（ｐＫａ：６．６５）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）を、キノリン（ｐＫａ：４．９３）８．４２ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１６と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、重合性化合物（９）（式（ＩＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が７．９２ｇ（８．４７ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は７８．００モル％であった。
実施例１６の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析したところ、目的物である重合性化合物（９－１）が１１．４４ｇ（８．１８ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は７５．３５モル％であった。
さらに、実施例１６の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（９－１）を１１．１３ｇ得た。単離収率は７３．３４モル％であった。

【0277】

（比較例２４）重合性化合物（９－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
実施例１６の工程１において、塩基である２，６－ルチジン（ｐＫａ：６．６５）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）を、ジアザビシクロウンデセン（ｐＫａ：１３．２０）９．９２ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１６と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、重合性化合物（９）（式（ＩＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が０．０９ｇ（０．１０ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は０．８９モル％であった。
実施例１６の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析したところ、目的物である重合性化合物（９－１）が０．０７ｇ（０．０５ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は０．４４モル％であった。
さらに、実施例１６の工程３と同様の操作を行ったが、重合性化合物（９－１）を単離できなかった。

【0278】

（比較例２５）重合性化合物（９－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
実施例１６の工程１において、塩基である２，６－ルチジン（ｐＫａ：６．６５）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）を、ジアザビシクロノネン（ｐＫａ：１３．４０）８．０９ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１６と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、重合性化合物（９）（式（ＩＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が０．０７ｇ（０．０７ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は０．６５モル％であった。
実施例１６の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析したところ、目的物である重合性化合物（９－１）が０．０２ｇ（０．０１ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は０．１２モル％であった。
さらに、実施例１６の工程３と同様の操作を行ったが、重合性化合物（９－１）を単離できなかった。

【0279】

（比較例２６）重合性化合物（９－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
実施例１６の工程１において、塩基である２，６－ルチジン（ｐＫａ：６．６５）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）を、４－ジメチルアミノピリジン（ｐＫａ：９．５２）７．９６ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例１６と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、上記式（９）で示される重合性化合物（重合性化合物（９）：式（ＩＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が８．２０ｇ（８．７７ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８０．７８モル％であった。
実施例１６の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、目的物である上記式（９－１）で示される重合性化合物（９－１）が１１．８０ｇ（８．４４ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は７７．６９モル％であった。
さらに、実施例１６の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（９－１）を１１．４４ｇ得た。単離収率は７５．３６モル％であった。

【0280】

（比較例２７）重合性化合物（１０－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
実施例２１の工程１において、塩基である２，６－ルチジン（ｐＫａ：６．６５）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）を、トリエチルアミン（ｐＫａ：１０．７５）６．５９ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例２１と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、重合性化合物（１０）（式（ＩＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が８．４８ｇ（９．３５ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８６．１０モル％であった。
実施例２１の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析したところ、目的物である重合性化合物（１０－１）が１２．３７ｇ（９．０３ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８３．１７モル％であった。
さらに、実施例２１の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（１０－１）を１２．０４ｇ得た。単離収率は８０．９６モル％であった。

【0281】

（比較例２８）重合性化合物（１１－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
実施例２２の工程１において、塩基である２，６－ルチジン（ｐＫａ：６．６５）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）を、トリエチルアミン（ｐＫａ：１０．７５）６．５９ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例２２と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、重合性化合物（１１）（式（ＩＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が８．５１ｇ（９．２４ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８５．０４モル％であった。
実施例２２の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析したところ、目的物である重合性化合物（１１－１）が１２．３５ｇ（８．９２ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８２．１５モル％であった。
さらに、実施例２２の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（１１－１）を１２．０２ｇ得た。単離収率は７９．９６モル％であった。

【0282】

（比較例２９）重合性化合物（１２－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
実施例２３の工程１において、塩基である２，６－ルチジン（ｐＫａ：６．６５）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）を、トリエチルアミン（ｐＫａ：１０．７５）６．５９ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例２３と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、重合性化合物（１２）（式（ＩＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が８．７７ｇ（９．２４ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８５．０６モル％であった。
実施例２３の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析したところ、目的物である重合性化合物（１２－１）が１２．９０ｇ（９．１３ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８４．１０モル％であった。
さらに、実施例２３の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（１２－１）を１２．５５ｇ得た。単離収率は８１．８６モル％であった。

【0283】

（比較例３０）重合性化合物（１３－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
実施例２４の工程１において、塩基である２，６－ルチジン（ｐＫａ：６．６５）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）を、トリエチルアミン（ｐＫａ：１０．７５）６．５９ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例２４と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、重合性化合物（１３）（式（ＩＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が９．０１ｇ（９．３５ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８６．１２モル％であった。
実施例２４の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析したところ、目的物である重合性化合物（１３－１）が１２．８８ｇ（９．０４ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８３．１９モル％であった。
さらに、実施例２４の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（１３－１）を１２．５４ｇ得た。単離収率は８０．９８モル％であった。

【0284】

（比較例３１）重合性化合物（１４－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
実施例２５の工程１において、塩基である２，６－ルチジン（ｐＫａ：６．６５）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）を、トリエチルアミン（ｐＫａ：１０．７５）６．５９ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例２５と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、重合性化合物（１４）（式（ＩＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が８．９０ｇ（９．２６ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８５．２４モル％であった。
実施例２５の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析したところ、目的物である重合性化合物（１４－１）が１２．７３ｇ（８．９４ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８２．３４モル％であった。
さらに、実施例２５の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（１４－１）を１２．３９ｇ得た。単離収率は８０．１５モル％であった。

【0285】

（比較例３２）重合性化合物（１５－１）（式（ＶＩ）で示される化合物のさらに他の一例）の合成
実施例２６の工程１において、塩基である２，６－ルチジン（ｐＫａ：６．６５）６．９８ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）を、トリエチルアミン（ｐＫａ：１０．７５）６．５９ｇ（６５．１７ｍｍｏｌ）に代えたこと以外は、実施例２６と同様の操作を行った。同様の方法で反応液を分析し、検量線にて定量を行ったところ、重合性化合物（１５）（式（ＩＩＩ）で示される化合物のさらに他の一例）が８．７１ｇ（９．１２ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８３．９５モル％であった。
実施例２６の工程２と同様の操作を行い、同様の方法で反応液を分析したところ、目的物である重合性化合物（１５－１）が１２．４９ｇ（８．８１ｍｍｏｌ）含まれていることが分かった。収率は８１．１０モル％であった。
さらに、実施例２６の工程３と同様の操作を行ったところ、重合性化合物（１５－１）を１２．１６ｇ得た。単離収率は７８．９４モル％であった。

【0286】

以上の結果を下記表１および表１－２にまとめた。
なお、表中塩基の「ｐＫａ」の値に関して、４－ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネンはＳｃｉＦｉｎｄｅｒ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ Ｓｅｒｖｉｃｅ，Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ）に記載の値を示し、その他の塩基はＣＲＣ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ ８７ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ（ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ）に記載の値を示す。
また、工程１～３全てにおける収率は、工程１で使用した式（ＩＩ）で示される化合物を基準として算出した。

【0287】

【表1】

【0288】

【表1-2】

【0289】

表１および表１－２から、ｐＫａが６．１以上９．５以下である塩基を用いて反応を行うと、重合性化合物１～１６および重合性化合物１－１～１６－１が収率よく得られることが分かる（実施例１～２７）。
一方、ｐＫａが６．１未満または９．５より大きい塩基を用いて反応を行うと、重合性化合物１～１５および重合性化合物１－１～１５－１を収率よく得ることができないことが分かる（比較例１～３２）。