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特許7440863カルボン酸エステル合成用触媒、およびカルボン酸エステルの製造方法
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-02-20
(45)【発行日】2024-02-29
(54)【発明の名称】カルボン酸エステル合成用触媒、およびカルボン酸エステルの製造方法
(51)【国際特許分類】
B01J 31/12 20060101AFI20240221BHJP
C07C 67/03 20060101ALI20240221BHJP
C07C 69/653 20060101ALI20240221BHJP
C07D 307/42 20060101ALI20240221BHJP
C07D 317/54 20060101ALI20240221BHJP
C07D 333/16 20060101ALI20240221BHJP
C07D 493/04 20060101ALI20240221BHJP
C07B 61/00 20060101ALN20240221BHJP
【ＦＩ】
B01J31/12 Z
C07C67/03
C07C69/653
C07D307/42
C07D317/54
C07D333/16
C07D493/04 101A
C07B61/00 300
【請求項の数】
5
(21)【出願番号】P 2020037262
(22)【出願日】2020-03-04
(65)【公開番号】P2021137728
(43)【公開日】2021-09-16
【審査請求日】2023-01-25
(73)【特許権者】
【識別番号】504139662
【氏名又は名称】国立大学法人東海国立大学機構
(73)【特許権者】
【識別番号】000006035
【氏名又は名称】三菱ケミカル株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100161207
【弁理士】
【氏名又は名称】西澤 和純
(74)【代理人】
【識別番号】100152272
【弁理士】
【氏名又は名称】川越 雄一郎
(74)【代理人】
【識別番号】100153763
【弁理士】
【氏名又は名称】加藤 広之
(72)【発明者】
【氏名】石原 一彰
(72)【発明者】
【氏名】波多野 学
【審査官】森坂 英昭
(56)【参考文献】
【文献】特公昭４７－００２０８２（ＪＰ，Ｂ２）
【文献】特開２００２－１７９６１９（ＪＰ，Ａ）
【文献】米国特許出願公開第２００２／０１２３６４３（ＵＳ，Ａ１）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｂ０１Ｊ ２１／００ － ３８／７４
Ｃ０７Ｃ ６７／０３
Ｃ０７Ｃ ６９／６５３
Ｃ０７Ｄ ３０７／４２
Ｃ０７Ｄ ３１７／５４
Ｃ０７Ｄ ３３３／１６
Ｃ０７Ｄ ４９３／０４
Ｃ０７Ｂ ６１／００
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
（メタ）アクリル酸エステルとアルコールとでエステル交換反応を行ってカルボン酸エステルを得るためのカルボン酸エステル合成用触媒であって、下記式（２）で表されるフェノキシドからなる、カルボン酸エステル合成用触媒。
【化1】
【請求項2】
前記Ｘ２は分岐状のアルキル基である、請求項１に記載のカルボン酸エステル合成用触媒。
【請求項3】
下記式（２）のフェノキシドの存在下に、（メタ）アクリル酸エステルとアルコールとでエステル交換反応を行ってカルボン酸エステルを得る、カルボン酸エステルの製造方法。【化2】
【請求項4】
前記アルコールは第１級アルコールまたは第２級アルコールである、請求項３に記載のカルボン酸エステルの製造方法。
【請求項5】
反応温度は－２０℃以上１００℃以下である、請求項３または４に記載のカルボン酸エステルの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、カルボン酸エステル合成用触媒およびカルボン酸エステルの製造方法に関する。
【背景技術】
【0002】
カルボン酸エステルは、医薬品、香料、化成品等の様々な分野に用いられている。カルボン酸エステルの製造方法としては、例えば、メチルエステルとアルコールとでエステル交換反応を行ってカルボン酸エステルを得る方法が用いられる。エステル交換反応には、触媒が用いられている。エステル交換反応の触媒としては、例えば、フェノール性水酸基の少なくとも１つのオルト位に置換基を有するフェノール類の有機オニウム塩を含むものが挙げられる（例えば、特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【文献】特開２０１６－２０３１７１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
しかしながら、特許文献１の触媒では、目的とするカルボン酸エステルの収率が低いという課題があった。
【0005】
本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであって、目的とするカルボン酸エステルを高収率で合成することができるカルボン酸エステル合成用触媒およびカルボン酸エステルの製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明は、以下の態様を有する。
［１］（メタ）アクリル酸エステルとアルコールとでエステル交換反応を行ってカルボン酸エステルを得るためのカルボン酸エステル合成用触媒であって、下記式（２）で表されるフェノキシドからなる、カルボン酸エステル合成用触媒。
［１］（メタ）アクリル酸エステルとアルコールとでエステル交換反応を行ってカルボン酸エステルを得るためのカルボン酸エステル合成用触媒であって、下記式（２）で表されるフェノキシドからなる、カルボン酸エステル合成用触媒。
【0007】
【化1】
【0008】
［３］前記Ｘ２は分岐状のアルキル基である、［１］に記載のカルボン酸エステル合成用触媒。
【0009】
［３］下記式（２）のフェノキシドの存在下に、（メタ）アクリル酸エステルとアルコールとでエステル交換反応を行ってカルボン酸エステルを得る、カルボン酸エステルの製造方法。
【0010】
【化2】
【0011】
［４］前記アルコールは第１級アルコールまたは第２級アルコールである、［３］に記載のカルボン酸エステルの製造方法。
【0012】
［６］反応温度は－２０℃以上１００℃以下である、［３］または［４］に記載のカルボン酸エステルの製造方法。
【発明の効果】
【0016】
本発明によれば、目的とするカルボン酸エステルを高収率で合成することができるカルボン酸エステル合成用触媒およびカルボン酸エステルの製造方法を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【0017】
本発明のカルボン酸エステル合成用触媒およびカルボン酸エステルの製造方法の実施の形態について説明する。
なお、本実施の形態は、発明の趣旨をより良く理解させるために具体的に説明するものであり、特に指定のない限り、本発明を限定するものではない。
なお、本実施の形態は、発明の趣旨をより良く理解させるために具体的に説明するものであり、特に指定のない限り、本発明を限定するものではない。
【0018】
［カルボン酸エステル合成用触媒］
本実施形態に係るカルボン酸エステル合成用触媒は、（メタ）アクリル酸エステルとアルコールとでエステル交換反応を行ってカルボン酸エステルを得るためのカルボン酸エステル合成用触媒であって、下記式（１）若しくは下記式（２）で表されるフェノキシドからなる。
本実施形態に係るカルボン酸エステル合成用触媒は、（メタ）アクリル酸エステルとアルコールとでエステル交換反応を行ってカルボン酸エステルを得るためのカルボン酸エステル合成用触媒であって、下記式（１）若しくは下記式（２）で表されるフェノキシドからなる。
【0019】
【化5】
【0020】
式（１）中、ＭはＮａ、ＫまたはＬｉであり、Ｘ１は置換基を有していてもよい炭化水素基であり、Ｙ１は水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基である。なお、２つのＸ１基は同じ基であってもよいし、異なる基であってもよい。
【0021】
なお、ＭがＮａの時、メタクリル酸エステルとアルコールとのエステル交換反応において特に優れた触媒活性を示す。
【0022】
式（１）中、Ｘ１は、置換基を有していてもよい炭化水素基である。炭化水素基は、脂肪族炭化水素基または芳香族炭化水素基が挙げられる。また、炭化水素基は、直鎖状であってもよいし、分岐状であってもよいし、あるいは環構造を有していてもよい。
【0023】
脂肪族炭化水素基は、特段の制限はないが、不飽和結合を含んでいてもよい。具体的には、アルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基が挙げられる。芳香族炭化水素基は、特段の制限はないが、アリール基が挙げられる。
【0024】
また、炭化水素基が有していてもよい置換基としては、特段の制限はなく、任意の置換基が挙げられる。なかでも、置換基を有していてもよい炭化水素基としては、エステル結合、アミド結合、エーテル結合、スルフィド結合、ジスルフィド結合、ウレタン結合、ニトロ基、シアノ基、ケトン基、ホルミル基、アセタール基、チオアセタール基、スルホニル基、ハロゲン原子、ケイ素原子およびリン原子等から選択される１以上の、結合、基またまたは原子を有する炭化水素基であることが好ましい。
【0025】
炭化水素基の炭素原子数は、反応性および入手容易性の観点から、１以上であることが好ましく、一方、２０以下であることが好ましく、１０以下であることがより好ましく、７以下であることがさらに好ましく、４以下であることが特に好ましい。
【0026】
上記のなかでもＸ１はアルキル基であることが好ましく、また、上述の炭素原子数を有するアルキル基がより好ましい。このようなアルキル基としては、メチル基、エチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等のアルキル基等が挙げられる。これらのなかでも、Ｘ１は分岐状のアルキル基（分岐アルキル基）であることが最も好ましい。分岐アルキル基としては、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチルが好ましく、ｔｅｒｔ－ブチルがより好ましい。
【0027】
式（１）中、Ｙ１は、水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基である。置換基を有していてもよい炭化水素基としては、特に限定されないが、Ｘ１と同じ基が挙げられ、好ましい基も同じ基が挙げられるが、最も好ましい基としては、水素原子、直鎖状のアルキル基または分岐状のアルキル基が挙げられ、具体的には、水素原子、メチル基、またはｔｅｒｔ－ブチル基が挙げられる。
【0028】
上記式（１）で表されるフェノキシドの好ましい形態としては、具体的には、下記式（３）で表されるナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシド、下記式（４）で表されるナトリウム２，４，６－トリ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシド、下記式（５）で表されるナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシド、下記式（６）で表されるナトリウム２，６－ジイソプロピルフェノキシド、下記式（７）で表されるナトリウム２，６－ジメチルフェノキシド、下記式（８）で表されるカリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシド、下記式（９）で表されるリチウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシド等が挙げられる。
【0029】
【化6】
【0030】
【化7】
【0031】
【化8】
【0032】
【化9】
【0033】
【化10】
【0034】
【化11】
【0035】
【化12】
【0036】
なお、式（３）～（９）中、Ｍｅはメチル基を表し、ｔ－Ｂｕはｔｅｒｔ－ブチル基を表し、ｉ－Ｐｒはイソプロピル基を表す。
【0037】
上記式（３）～（９）で表されるフェノキシドは、メタクリル酸エステルとアルコールとのエステル交換反応において特に優れた触媒活性を示す。なかでも、上記式（３）で表されるナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシド、上記式（８）で表されるカリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドが最も優れた触媒活性を示すため好ましい。
【0038】
【化13】
【0039】
式（２）中、Ｘ２は置換基を有していてもよい炭化水素基であり、Ｙ２は水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基である。なお、２つのＸ２基は同じ基であってもよいし、異なる基であってもよい。
【0040】
Ｘ２に関して、置換基を有していてもよい炭化水素基としては、式（１）中のＸ１で挙げた置換基を有していてもよい炭化水素基が挙げられ、好ましい基もＸ１と同じであり分岐アルキル基が最も好ましい。
【0041】
式（２）中、Ｙ２は、水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基であるが、置換基を有していてもよい炭化水素基としては、式（１）中のＹ１と同じ基が挙げられ、好ましい基もＹ１と同じである。
【0042】
なお、式（２）で表されるフェノキシドはアクリル酸エステルとアルコールとのエステル交換反応において優れた触媒活性を示す。
【0043】
上記式（２）で表されるフェノキシドの好ましい形態としては、具体的には、下記式（１０）で表されるマグネシウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシド等が挙げられる。
【0044】
【化14】
【0045】
なお、式（１０）中、Ｍｅはメチル基を表し、ｔ－Ｂｕはｔｅｒｔ－ブチル基を表す。
上記式（１０）で表されるマグネシウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドは、アクリル酸エステルとアルコールとのエステル交換反応において特に優れた触媒活性を示す。
上記式（１０）で表されるマグネシウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドは、アクリル酸エステルとアルコールとのエステル交換反応において特に優れた触媒活性を示す。
【0046】
本実施形態に係るカルボン酸エステル合成用触媒によれば、目的とするカルボン酸エステルを高収率で合成することができる。
【0047】
［カルボン酸エステル合成用触媒の製造方法］
（式（１）で表されるフェノキシドの製造方法）
式（１）で表されるフェノキシドの製造方法としては、目的とするフェノキシドが得られる限りにおいて特段の制限はなく、公知の方法により製造することができる。例えば、アルコキシドと、２，４位に上記のＸ１に相当する置換基を有し、６位に上記のＹ１に相当する置換基を有するフェノールとをアルコールに溶解し、乾燥させることにより得ることができる。なお、該アルコキシドと、該フェノールと、該アルコールを混合する際には、得られた溶液を室温（２５℃）で３０分～２４時間撹拌することが好ましい。
アルコキシドと置換基を有するフェノールとの混合比は、特段の制限はないが、等モルとなるようにすることが好ましい。
アルコキシドとしては、例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、リチウムメトキシドが用いられる。
アルコールとしては、メタノール、エタノール等が用いられる。
（式（１）で表されるフェノキシドの製造方法）
式（１）で表されるフェノキシドの製造方法としては、目的とするフェノキシドが得られる限りにおいて特段の制限はなく、公知の方法により製造することができる。例えば、アルコキシドと、２，４位に上記のＸ１に相当する置換基を有し、６位に上記のＹ１に相当する置換基を有するフェノールとをアルコールに溶解し、乾燥させることにより得ることができる。なお、該アルコキシドと、該フェノールと、該アルコールを混合する際には、得られた溶液を室温（２５℃）で３０分～２４時間撹拌することが好ましい。
アルコキシドと置換基を有するフェノールとの混合比は、特段の制限はないが、等モルとなるようにすることが好ましい。
アルコキシドとしては、例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、リチウムメトキシドが用いられる。
アルコールとしては、メタノール、エタノール等が用いられる。
【0048】
撹拌終了後、減圧下で溶液から揮発性物質を除去した後、残留物を室温（２５℃）にて減圧下で２時間～２４時間乾燥し、白色化合物を得る。
得られた白色化合物が上記式（１）で表されるフェノキシドである。
得られた白色化合物が上記式（１）で表されるフェノキシドである。
【0049】
（式（２）で表されるフェノキシドの製造方法）
式（２）で表されるフェノキシドの製造方法としては、目的とするフェノキシドが得られる限りにおいて特段の制限はなく、公知の方法により製造することができる。例えば、アルコキシドと、２，４位に上記のＸ２に相当する置換基を有し、６位に上記のＹ２に相当する置換基を有するフェノールとをアルコールに溶解し、乾燥させることにより得ることができる。なお、該アルコキシドと、該フェノールと、該アルコールを混合する際には、得られた溶液を室温（２５℃）で３０分～２４時間撹拌することが好ましい。
アルコキシドと置換基を有するフェノールとの混合比は、特段の制限はないが、モル比で、（アルコキシド）：（置換基を有するフェノール）＝１：２となるようにすることが好ましい。
アルコキシドとしては、例えば、マグネシウムエトキシド、カルシウムエトキシドが用いられる。
アルコールとしては、メタノール、エタノール等が用いられる。
式（２）で表されるフェノキシドの製造方法としては、目的とするフェノキシドが得られる限りにおいて特段の制限はなく、公知の方法により製造することができる。例えば、アルコキシドと、２，４位に上記のＸ２に相当する置換基を有し、６位に上記のＹ２に相当する置換基を有するフェノールとをアルコールに溶解し、乾燥させることにより得ることができる。なお、該アルコキシドと、該フェノールと、該アルコールを混合する際には、得られた溶液を室温（２５℃）で３０分～２４時間撹拌することが好ましい。
アルコキシドと置換基を有するフェノールとの混合比は、特段の制限はないが、モル比で、（アルコキシド）：（置換基を有するフェノール）＝１：２となるようにすることが好ましい。
アルコキシドとしては、例えば、マグネシウムエトキシド、カルシウムエトキシドが用いられる。
アルコールとしては、メタノール、エタノール等が用いられる。
【0050】
撹拌終了後、減圧下で溶液から揮発性物質を除去した後、残留物を室温（２５℃）にて減圧下で２時間～２４時間乾燥し、白色化合物を得る。
得られた白色化合物が上記式（２）で表されるフェノキシドである。
得られた白色化合物が上記式（２）で表されるフェノキシドである。
【0051】
［カルボン酸エステルの製造方法］
本発明に係るカルボン酸エステルの製造方法は、上記式（１）および上記式（２）で表されるフェノキシドのうち少なくとも１種のフェノキシド存在下に、（メタ）アクリル酸エステルとアルコールとでエステル交換反応を行ってカルボン酸エステルを得る方法である。
本発明に係るカルボン酸エステルの製造方法は、上記式（１）および上記式（２）で表されるフェノキシドのうち少なくとも１種のフェノキシド存在下に、（メタ）アクリル酸エステルとアルコールとでエステル交換反応を行ってカルボン酸エステルを得る方法である。
【0052】
（メタ）アクリル酸エステルとアルコールとのエステル交換反応として、例えば、下記式（１１）に、メタクリル酸エステルと第１級アルコールとのエステル交換反応に関する化学式を示す。下記式（１２）に、アクリル酸エステルと第１級アルコールとのエステル交換反応に関する化学式を示す。
【0053】
【化15】
【0054】
【化16】
【0055】
上記式（１１）及び（１２）中、Ｒ１およびＲ３は、それぞれ、炭素原子数１以上のアルキル基である。なかでも、Ｒ１およびＲ３は、それぞれ、炭素数１以上のアルキル基であることが好ましく、一方、１０以下のアルキル基であることが好ましく、６以下のアルキル基であることがさらに好ましく、２以下のアルキル基であることが特に好ましい。
上記式（１１）及び（１２）中、Ｒ２はアルキル基を表す。なかでも、Ｒ２－ＯＨが第１級アルコールの場合、Ｒ２は炭素数２以上のアルキル基であることが好ましく、炭素数３以上のアルキル基であることがさらに好ましく、炭素数４以上のアルキル基であることが特に好ましく、一方、炭素数３０以下のアルキル基であることが好ましく、炭素数２０以下のアルキル基であることがさらに好ましく、炭素数２０以下のアルキル基であることが特に好ましい。
上記式（１１）及び（１２）中、Ｒ２はアルキル基を表す。なかでも、Ｒ２－ＯＨが第１級アルコールの場合、Ｒ２は炭素数２以上のアルキル基であることが好ましく、炭素数３以上のアルキル基であることがさらに好ましく、炭素数４以上のアルキル基であることが特に好ましく、一方、炭素数３０以下のアルキル基であることが好ましく、炭素数２０以下のアルキル基であることがさらに好ましく、炭素数２０以下のアルキル基であることが特に好ましい。
【0056】
Ｒ２－ＯＨが第２級アルコールの場合、Ｒ２は炭素数３以上のアルキル基であることが好ましく、炭素数４以上のアルキル基であることがさらに好ましく、炭素数５以上のアルキル基であることが特に好ましく、一方、炭素数３０以下のアルキル基であることが好ましく、炭素数２５以下のアルキル基であることがさらに好ましく、炭素数２０以下のアルキル基であることが特に好ましい。
【0057】
Ｒ２－ＯＨが第３級アルコールの場合、Ｒ２は炭素数４以上のアルキル基であることが好ましく、一方、炭素数３０以下のアルキル基であることが好ましく、炭素数２５以下のアルキル基であることがさらに好ましく、炭素数２０以下のアルキル基であることが特に好ましい。
【0058】
以下、本実施形態に係るカルボン酸エステルの製造方法の詳細を説明する。
まず、フラスコ等の反応容器に、乾燥処理済みのモレキュラーシーブ、上記式（１）若しくは上記式（２）で表されるフェノキシド、および（メタ）アクリル酸エステルを所定量加え、その混合物を室温（２５℃）で１分～５分撹拌した後、アルコールを加えて懸濁液を得る。
次いで、その懸濁液を所定の反応温度で３０分～９６時間撹拌して、（メタ）アクリル酸エステルとアルコールとでエステル交換反応を行った後、その懸濁液を精製し、カルボン酸エステルを得る。
まず、フラスコ等の反応容器に、乾燥処理済みのモレキュラーシーブ、上記式（１）若しくは上記式（２）で表されるフェノキシド、および（メタ）アクリル酸エステルを所定量加え、その混合物を室温（２５℃）で１分～５分撹拌した後、アルコールを加えて懸濁液を得る。
次いで、その懸濁液を所定の反応温度で３０分～９６時間撹拌して、（メタ）アクリル酸エステルとアルコールとでエステル交換反応を行った後、その懸濁液を精製し、カルボン酸エステルを得る。
【0059】
（メタ）アクリル酸エステルとしては、特段の制限はないが、エステル部分の炭素数が１以上１０以下の（メタ）アクリル酸エステルであることが好ましく、エステル部分の炭素数が６以下の（メタ）アクリル酸エステルであることがさらに好ましく、エステル部分の炭素数が２以下の（メタ）アクリル酸エステルであることが特に好ましく、メタクリル酸メチルまたはアクリル酸メチルが最も好ましい。
【0060】
アルコールとしては、特段の制限はなく、１価のアルコールまたは２価以上の多価アルコールが挙げられる。
【0061】
１価のアルコールとしては、第１級アルコール、第２級アルコールまたは第３級アルコールが挙げられる。また、多価アルコールとしては、ジオール、トリオール、テトラオール、不安定アルコール等が挙げられ、いずれも使用することができる。
【0062】
第１級アルコールとしては、特段の制限はないが、炭素数２以上の第１級アルコールであることが好ましく、一方、目的とするカルボン酸エステルの精製負荷を低減させるために、炭素数３０以下の第１級アルコールであることが好ましい。このような第１級アルコールとしては、例えば、メタノール、エタノール、プロパン－１－オール、ブタン－１－オール、ペンタン－１－オール、ヘキサン－１－オール、ヘプタン－１－オール、オクタン－１－オール、ノナン－１－オール、デカン－１－オール、ウンデカン－１－オール、ドデカン－１－オール、トリデカン－１－オール、テトラデカン－１－オール、ペンタデカン－１－オール、ヘキサデカン－１－オール、ヘプタデカン－１－オール、オクタデカン－１－オール、ノナデカン－１－オール、イコサン－１－オール、ヘネイコサン－１－オール、ドコサン－１－オール、トリコサン－１－オール、テトラコサン－１－オール、ペンタコサン－１－オール、ヘキサコサン－１－オール、ヘプタコサン－１－オール、オクタコサン－１－オール、ノナコサン－１－オール、トリアコンタン－１－オール、ポリコサノール、２－メチル：２－メチルプロパン－１－オール、３－メチル：３－メチルブタン－１－オール等が挙げられる。これらのなかでも、第１級アルコールは、炭素数３以上の第１級アルコールであることがより好ましく、炭素数４以上の第１級アルコールであることが特に好ましく、一方、炭素数２０以下の第１級アルコールであることがより好ましく、炭素数１０以下の第１級アルコールであることが特に好ましい。
【0063】
第２級アルコールとしては、特段の制限はないが、第２級アルコールとしては、特段の制限はないが、炭素数３以上の第２級アルコールであることが好ましく、炭素数４以上の第２級アルコールであることがより好ましく、炭素数５以上の第２級アルコールであることが特に好ましく、一方、炭素数３０以下の第２級アルコールであることが好ましく、炭素数２５以下の第２級アルコールであることがより好ましく、炭素数２０以下の第２級アルコールであることが特に好ましい。このような第２級アルコールとしては、例えば、プロパン－２－オール、ブタン－２－オール、ペンタン－２－オール、ヘキサン－２－オール、ヘプタン－２－オール、２－メチル：２－メチルブタン－１－オール等が挙げられる。
【0064】
第３級アルコールとしては、特段の制限はないが、炭素数４以上の第３級アルコールであることが好ましく一方、炭素数３０以下の第３級アルコールであることが好ましく、炭素数２５以下の第３級アルコールであることがより好ましく、炭素数２０以下の第３級アルコールであることが特に好ましい。このような第３級アルコールとしては、１－アダマンタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール等が挙げられる。
【0065】
ジオールとしては、特段の制限はないが、炭素数１以上のジオールであることが好ましく、炭素数２以上のジオールであることがより好ましく、一方、炭素数３０以下のジオールであることが好ましく、炭素数２５以下のジオールであることがより好ましく、炭素数２０以下のジオールであることが特に好ましい。このようなジオールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、下記式（１３）で表される１，４－ベンゼンジメタノール、下記式（１４）で表される１，６－ヘキサンジオール、下記式（１５）で表される１，４－ブチンジオール等が挙げられる。
【0066】
【化17】
【0067】
【化18】
【0068】
【化19】
【0069】
トリオールとしては、特段の制限はないが、炭素数１以上のトリオールであることが好ましく、炭素数２以上のトリオールであることがより好ましく、一方、炭素数３０以下のトリオールであることが好ましく、炭素数２５以下のトリオールであることがより好ましい。このようなトリオールとしては、下記式（１６）で表されるトリメチロールプロパン等が挙げられる。
【0070】
【化20】
【0071】
テトラオールとしては、特段の制限はないが、炭素数１以上のテトラオールであることが好ましく、炭素数２以上のテトラオールであることがより好ましく、一方、炭素数３０以下のテトラオールであることが好ましく、炭素数２５以下のテトラオールであることがより好ましい。このようなテトラオールとしては、ヘキサン－１、２、３、６－テトラオール等が挙げられる。
【0072】
不安定アルコールとしては、分子内に化学反応を起こしやすい構造を持つアルコールを意味する。これらについて特段の制限はないが、炭素数２以上の不安定アルコールであることが好ましく、炭素数３以上の不安定アルコールであることがより好ましく、一方、炭素数３０以下の不安定アルコールであることが好ましく、炭素数２５以下の不安定アルコールであることがより好ましい。このような不安定アルコールとしては、下記式（１７）で表される（Ｒ）－オキシラン－２－メタノール、下記式（１８）で表されるアリルアルコール等が挙げられる。
【0073】
【化21】
【0074】
【化22】
【0075】
上記のアルコールのなかでも、反応性に優れるために、第１級アルコールまたは第２級アルコールが好ましい。
【0076】
（メタ）アクリル酸エステルとアルコールとの配合比、言い換えれば、アルコールに対する（メタ）アクリル酸エステルのモル比は、特段の制限はないが、１以上であることが好ましく、５以上であることがより好ましく、一方、５０以下であることが好ましく、３０以下であることがより好ましい。アルコールに対する（メタ）アクリル酸エステルのモル比が１以上５０以下であれば、（メタ）アクリル酸エステルとアルコールとでエステル交換反応が進行しやすくなる。（メタ）アクリル酸エステルとアルコールは、それぞれ１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。なお、（メタ）アクリル酸および／またはアルコールをそれぞれ２種以上用いる場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
【0077】
（メタ）アクリル酸エステルとアルコールとのエステル交換反応温度は、－２０℃以上であることが好ましく、１０℃以上であることがさらに好ましく、一方、１００℃以下であることが好ましく、８０℃以下であることがより好ましい。反応温度が－２０℃以上であれば、（メタ）アクリル酸エステルとアルコールとでエステル交換反応が進行しやすくなる。また、反応温度が１００℃以下であれば、加温によるエネルギーの消費量を抑制することができる。
【0078】
（メタ）アクリル酸エステルとアルコールとのエステル交換反応は溶媒中で行ってもよいし、無溶媒で行ってもよい。ただし、生産性および溶媒回収の負荷を考慮すると、無溶媒で行うことが好ましい。なお、無溶媒とは、アルコールに対する溶媒量が３０質量％以下であることを意味するものとする。
【0079】
一方、溶媒を使用する場合、溶媒としては、特段の制限はないが、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ｎ－ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ－ヘプタン、ｎ－オクタン、ｎ－ノナン、ｎ－デカン、１，４－ジオキサン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、アニソール、メチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテル、ジブチルエーテル、ジフェニルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、メチル－ｎ－ブチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、２－メチルシクロヘキサノン、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルアセトアミド等が挙げられる。溶媒は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【0080】
フェノキシドとしては、上述の通り、上記式（１）および上記式（２）で表されるフェノキシドのうち少なくとも１種のフェノキシドが挙げられるが、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。例えば、上記式（１）から選択される１種以上のフェノキシドと上記式（２）から選択される１種以上のフェノキシドを用いてもよいし、上記式（１）から選択されるフェノキシドの中から２種以上を用いてもよいし、上記式（２）から選択されるフェノキシドの中から２種以上のフェノキシドを用いてもよい。
【0081】
アルコールに対する上記式（１）および上記式（２）で表されるフェノキシドの合計量は特段の制限はないが、エステル交換反応を効率よく促進させるために、アルコール１ｍｏｌに対して、０．００１ｍｏｌ以上であることが好ましく、０．００５以上であることがさらに好ましく、０．０１以上であることが特に好ましく、一方、反応後の精製負荷を低減させるために０．２０ｍｏｌ以下であることが好ましく、０．１５ｍｏｌ以下であることがより好ましく、０．１０以下であることが特に好ましい。
【0082】
なお、本実施形態において、上記フェノキシドが触媒として作用するが、本発明の効果を損なわない限りにおいて、該フェノキシド以外に他の触媒を併用してもよい。
【0083】
また、反応系中には上記化合物以外の化合物が存在していてもよい。例えば、重合禁止剤を用いてもよい。重合禁止剤としては特段の制限はなく、例えば、４－アセチルアミノ－２，２，６，６－テトラメチルピぺリジン－１－オキシル（４－アセトアミド－ＴＥＭＰＯ）、ジメチルジチオカルバミン酸銅（ＩＩ）、フェノチアジン、メトキノン、ハイドロキノン等の公知の重合禁止剤を用いることができる。
【0084】
上記の懸濁液の精製方法としては、特に限定されないが、シリカゲルカラム（移動相：ヘキサン・酢酸メチル）を用いて精製する方法、洗浄、濾過、蒸留等が挙げられ、それらの精製方法は、特に制限されず、一般的に開示されている方法で行えばよい。
【0085】
本発明に係るカルボン酸エステルの製造方法によれば、目的とするカルボン酸エステルを高収率で合成することができる。
【実施例】
【0086】
以下、実施例および比較例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
【0087】
［触媒製造例１］
（カルボン酸エステル合成用触媒の製造）
ナトリウムメトキシド１０８ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）と、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール４４０ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）とを、メタノール５ｍＬに溶解し、室温（２５℃）で３０分間撹拌した。
撹拌終了後、減圧下で溶液から揮発性物質を除去した後、残留物を室温（２５℃）にて減圧下（６６５Ｐａ未満）で２時間乾燥し、白色化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよび融点（Ｍ．ｐ．）の測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．３０（ｓ，１８Ｈ）、２．００（ｓ，３Ｈ）、６．４２（ｓ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２１．６、３０．２（６Ｃ）、３４．６（２Ｃ）、１０９．５、１２３．６（２Ｃ）、１３４．９（２Ｃ）、１６７．９。
ＩＲ（ＫＢｒ）２９５５、２９１４、２８７１、１４３２、１１５０ｃｍ－１。
Ｍ．ｐ．６３－８７℃（ｄｅｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）。
上記の測定データから、上記式（３）で表されるナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシド（以下、「ＮａＯＡｒ－１」と略す。）が得られていることが確認された。
得られた化合物の融点の測定方法は、キャピラリーに封入した試料に対して、標準的な融点測定装置を用いて測定した。
（カルボン酸エステル合成用触媒の製造）
ナトリウムメトキシド１０８ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）と、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール４４０ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）とを、メタノール５ｍＬに溶解し、室温（２５℃）で３０分間撹拌した。
撹拌終了後、減圧下で溶液から揮発性物質を除去した後、残留物を室温（２５℃）にて減圧下（６６５Ｐａ未満）で２時間乾燥し、白色化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよび融点（Ｍ．ｐ．）の測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．３０（ｓ，１８Ｈ）、２．００（ｓ，３Ｈ）、６．４２（ｓ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２１．６、３０．２（６Ｃ）、３４．６（２Ｃ）、１０９．５、１２３．６（２Ｃ）、１３４．９（２Ｃ）、１６７．９。
ＩＲ（ＫＢｒ）２９５５、２９１４、２８７１、１４３２、１１５０ｃｍ－１。
Ｍ．ｐ．６３－８７℃（ｄｅｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）。
上記の測定データから、上記式（３）で表されるナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシド（以下、「ＮａＯＡｒ－１」と略す。）が得られていることが確認された。
得られた化合物の融点の測定方法は、キャピラリーに封入した試料に対して、標準的な融点測定装置を用いて測定した。
【0088】
［触媒製造例２］
（カルボン酸エステル合成用触媒の製造）
２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノールの代わりに、２，４，６－トリ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール５２５ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は触媒製造例１と同様にして、白色化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲおよび１３Ｃ－ＮＭＲの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．１７（ｓ，９Ｈ）、１．３３（ｓ，１８Ｈ）、６．７５（ｓ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：３０．３（６Ｃ）、３２．４（３Ｃ）、３３．５、３５．０（２Ｃ）、１１９．３（２Ｃ）、１２４．５、１３４．１（２Ｃ）、１６７．０。
上記の測定データから、上記式（４）で表されるナトリウム２，４，６－トリ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシド（以下、「ＮａＯＡｒ－２」と略す。）が得られていることが確認された。
（カルボン酸エステル合成用触媒の製造）
２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノールの代わりに、２，４，６－トリ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール５２５ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は触媒製造例１と同様にして、白色化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲおよび１３Ｃ－ＮＭＲの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．１７（ｓ，９Ｈ）、１．３３（ｓ，１８Ｈ）、６．７５（ｓ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：３０．３（６Ｃ）、３２．４（３Ｃ）、３３．５、３５．０（２Ｃ）、１１９．３（２Ｃ）、１２４．５、１３４．１（２Ｃ）、１６７．０。
上記の測定データから、上記式（４）で表されるナトリウム２，４，６－トリ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシド（以下、「ＮａＯＡｒ－２」と略す。）が得られていることが確認された。
【0089】
［触媒製造例３］
（カルボン酸エステル合成用触媒の製造）
２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノールの代わりに、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール４１２ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は触媒製造例１と同様にして、白色化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲおよび１３Ｃ－ＮＭＲの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．３１（ｓ，１８Ｈ）、５．５９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：３０．６（６Ｃ）、３５．２（２Ｃ）、１０３．４、１２３．１（２Ｃ）、１３５．９（２Ｃ）、１７１．０。
上記の測定データから、上記式（５）で表されるナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシド（以下、「ＮａＯＡｒ－３」と略す。）が得られていることが確認された。
（カルボン酸エステル合成用触媒の製造）
２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノールの代わりに、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール４１２ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は触媒製造例１と同様にして、白色化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲおよび１３Ｃ－ＮＭＲの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．３１（ｓ，１８Ｈ）、５．５９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．５８（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：３０．６（６Ｃ）、３５．２（２Ｃ）、１０３．４、１２３．１（２Ｃ）、１３５．９（２Ｃ）、１７１．０。
上記の測定データから、上記式（５）で表されるナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシド（以下、「ＮａＯＡｒ－３」と略す。）が得られていることが確認された。
【0090】
［触媒製造例４］
（カルボン酸エステル合成用触媒の製造）
２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノールの代わりに、２，６－ジイソプロピルフェノール３５６ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は触媒製造例１と同様にして、白色化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲおよび１３Ｃ－ＮＭＲの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．０１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１２Ｈ）、３．３４（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、５．８０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．５３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２３．７（４Ｃ）、２５．７（２Ｃ）、１０５．８、１２１．２（２Ｃ）、１３４．５（２Ｃ）、１６６．２。
上記の測定データから、上記式（６）で表されるナトリウム２，６－ジイソプロピルフェノキシド（以下、「ＮａＯＡｒ－４」と略す。）が得られていることが確認された。
（カルボン酸エステル合成用触媒の製造）
２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノールの代わりに、２，６－ジイソプロピルフェノール３５６ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は触媒製造例１と同様にして、白色化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲおよび１３Ｃ－ＮＭＲの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．０１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１２Ｈ）、３．３４（ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、５．８０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．５３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２３．７（４Ｃ）、２５．７（２Ｃ）、１０５．８、１２１．２（２Ｃ）、１３４．５（２Ｃ）、１６６．２。
上記の測定データから、上記式（６）で表されるナトリウム２，６－ジイソプロピルフェノキシド（以下、「ＮａＯＡｒ－４」と略す。）が得られていることが確認された。
【0091】
［触媒製造例５］
（カルボン酸エステル合成用触媒の製造）
２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノールの代わりに、２，６－ジメチルフェノール２４４ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は触媒製造例１と同様にして、白色化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲおよび１３Ｃ－ＮＭＲの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．９１（ｓ，６Ｈ）、５．７４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．５３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１８．５（２Ｃ）、１０６．４、１２３．７（２Ｃ）、１２７．１（２Ｃ）、１６８．４。
上記の測定データから、上記式（７）で表されるナトリウム２，６－ジメチルフェノキシド（以下、「ＮａＯＡｒ－５」と略す。）が得られていることが確認された。
（カルボン酸エステル合成用触媒の製造）
２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノールの代わりに、２，６－ジメチルフェノール２４４ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は触媒製造例１と同様にして、白色化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲおよび１３Ｃ－ＮＭＲの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．９１（ｓ，６Ｈ）、５．７４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．５３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１８．５（２Ｃ）、１０６．４、１２３．７（２Ｃ）、１２７．１（２Ｃ）、１６８．４。
上記の測定データから、上記式（７）で表されるナトリウム２，６－ジメチルフェノキシド（以下、「ＮａＯＡｒ－５」と略す。）が得られていることが確認された。
【0092】
［触媒製造例６］
（カルボン酸エステル合成用触媒の製造）
ナトリウムメトキシドの代わりにカリウムメトキシド１０８ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は触媒製造例１と同様にして、白色化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよび融点（Ｍ．ｐ．）の測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．３０（ｓ，１８Ｈ）、１．９９（ｓ，３Ｈ）、６．３８（ｓ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２１．７、３０．０（６Ｃ）、３４．７（２Ｃ）、１０７．５、１２３．５（２Ｃ）、１３４．４（２Ｃ）、１６９．０。
ＩＲ（ＫＢｒ）２９５５、２８７０、１５９６、１４１９、１３７２、１２９７、１２３０、１２１３、１１５１ｃｍ－１。
Ｍ．ｐ．５０－５６℃（ｄｅｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）。
上記の測定データから、上記式（８）で表されるカリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシド（以下、「ＫＯＡｒ－１」と略す。）が得られていることが確認された。
（カルボン酸エステル合成用触媒の製造）
ナトリウムメトキシドの代わりにカリウムメトキシド１０８ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は触媒製造例１と同様にして、白色化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよび融点（Ｍ．ｐ．）の測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．３０（ｓ，１８Ｈ）、１．９９（ｓ，３Ｈ）、６．３８（ｓ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２１．７、３０．０（６Ｃ）、３４．７（２Ｃ）、１０７．５、１２３．５（２Ｃ）、１３４．４（２Ｃ）、１６９．０。
ＩＲ（ＫＢｒ）２９５５、２８７０、１５９６、１４１９、１３７２、１２９７、１２３０、１２１３、１１５１ｃｍ－１。
Ｍ．ｐ．５０－５６℃（ｄｅｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）。
上記の測定データから、上記式（８）で表されるカリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシド（以下、「ＫＯＡｒ－１」と略す。）が得られていることが確認された。
【0093】
［触媒製造例７］
（カルボン酸エステル合成用触媒の製造）
ナトリウムメトキシドの代わりにリチウムメトキシド１０８ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は触媒製造例１と同様にして、白色化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲおよび１３Ｃ－ＮＭＲの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．３３（ｓ，１８Ｈ）、２．０４（ｓ，３Ｈ）、６．５２（ｓ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２１．５、３０．４（６Ｃ）、３４．６（２Ｃ）、１１２．６、１２３．８（２Ｃ）、１３５．６（２Ｃ）、１６５．２。
上記の測定データから、上記式（９）で表されるリチウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシド（以下、「ＬｉＯＡｒ－１」と略す。）が得られていることが確認された。
（カルボン酸エステル合成用触媒の製造）
ナトリウムメトキシドの代わりにリチウムメトキシド１０８ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は触媒製造例１と同様にして、白色化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲおよび１３Ｃ－ＮＭＲの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．３３（ｓ，１８Ｈ）、２．０４（ｓ，３Ｈ）、６．５２（ｓ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２１．５、３０．４（６Ｃ）、３４．６（２Ｃ）、１１２．６、１２３．８（２Ｃ）、１３５．６（２Ｃ）、１６５．２。
上記の測定データから、上記式（９）で表されるリチウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシド（以下、「ＬｉＯＡｒ－１」と略す。）が得られていることが確認された。
【0094】
［触媒製造例８］
（カルボン酸エステル合成用触媒の製造）
マグネシウムエトキシド２２８．９ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）と、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール８８１ｍｇ（４．０ｍｍｏｌ）とを、メタノール５ｍＬに溶解し、室温（２５℃）で３０分間撹拌した。
撹拌終了後、減圧下で溶液から揮発性物質を除去した後、残留物を室温（２５℃）にて減圧下（６６５Ｐａ未満）で２時間乾燥し、白色化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよび融点（Ｍ．ｐ．）の測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ｂｅｎｚｅｎｅ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．３８（ｓ，３６Ｈ）、２．２５（ｓ，６Ｈ）、７．０６（ｓ，４Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ｂｅｎｚｅｎｅ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２１．５（２Ｃ）、３０．５（１２Ｃ）、３４．４（４Ｃ）、１２５．９（４Ｃ）、１２８．５（２Ｃ）、１３６．０（４Ｃ）、１５２．１（２Ｃ）。
ＩＲ（ＫＢｒ）３６２６、２９５６、２８７１、１４３３、１３９６、１３６２、１２３０、１２１４、１１５０、１１２０ｃｍ－１。
Ｍ．ｐ．１０１－１０４℃（ｄｅｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）。
上記の測定データから、上記式（１０）で表されるマグネシウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシド（以下、「Ｍｇ（ＯＡｒ）２」と略す。）が得られていることが確認された。
（カルボン酸エステル合成用触媒の製造）
マグネシウムエトキシド２２８．９ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）と、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール８８１ｍｇ（４．０ｍｍｏｌ）とを、メタノール５ｍＬに溶解し、室温（２５℃）で３０分間撹拌した。
撹拌終了後、減圧下で溶液から揮発性物質を除去した後、残留物を室温（２５℃）にて減圧下（６６５Ｐａ未満）で２時間乾燥し、白色化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよび融点（Ｍ．ｐ．）の測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ｂｅｎｚｅｎｅ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．３８（ｓ，３６Ｈ）、２．２５（ｓ，６Ｈ）、７．０６（ｓ，４Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ｂｅｎｚｅｎｅ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２１．５（２Ｃ）、３０．５（１２Ｃ）、３４．４（４Ｃ）、１２５．９（４Ｃ）、１２８．５（２Ｃ）、１３６．０（４Ｃ）、１５２．１（２Ｃ）。
ＩＲ（ＫＢｒ）３６２６、２９５６、２８７１、１４３３、１３９６、１３６２、１２３０、１２１４、１１５０、１１２０ｃｍ－１。
Ｍ．ｐ．１０１－１０４℃（ｄｅｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）。
上記の測定データから、上記式（１０）で表されるマグネシウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシド（以下、「Ｍｇ（ＯＡｒ）２」と略す。）が得られていることが確認された。
【0095】
［触媒製造例９］
（カルボン酸エステル合成用触媒の製造）
２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノールの代わりに、フェノール１８８ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は触媒製造例１と同様にして、白色化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲおよび１３Ｃ－ＮＭＲの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ａｓｅｔｏｎｅ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：６．１８（ｍ，１Ｈ）、６．４５－６．４７（ｍ，２Ｈ）、６．８３－６．８７（ｍ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ａｓｅｔｏｎｅ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１１１．７、１２０．１（２Ｃ）、１２９．５（２Ｃ）、１７０．４。
上記の測定データから、下記式（１９）で表されるナトリウムフェノキシド（以下、「ＮａＯＡｒ－１１」と略す。）が得られていることが確認された。
（カルボン酸エステル合成用触媒の製造）
２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノールの代わりに、フェノール１８８ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は触媒製造例１と同様にして、白色化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲおよび１３Ｃ－ＮＭＲの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ａｓｅｔｏｎｅ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：６．１８（ｍ，１Ｈ）、６．４５－６．４７（ｍ，２Ｈ）、６．８３－６．８７（ｍ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ａｓｅｔｏｎｅ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１１１．７、１２０．１（２Ｃ）、１２９．５（２Ｃ）、１７０．４。
上記の測定データから、下記式（１９）で表されるナトリウムフェノキシド（以下、「ＮａＯＡｒ－１１」と略す。）が得られていることが確認された。
【0096】
【化23】
【0097】
［触媒製造例１０］
（カルボン酸エステル合成用触媒の製造）
２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノールの代わりに、４－メチルフェノール２１６ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は触媒製造例１と同様にして、白色化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲおよび１３Ｃ－ＮＭＲの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２．０２（ｓ，３Ｈ）、６．０３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）、６．５３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２０．４、１１５．１、１１８．６（２Ｃ）、１２９．２（２Ｃ）、１６９．０。
上記の測定データから、下記式（２０）で表されるナトリウム４－メチルフェノキシド（以下、「ＮａＯＡｒ－１２」と略す。）が得られていることが確認された。
（カルボン酸エステル合成用触媒の製造）
２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノールの代わりに、４－メチルフェノール２１６ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は触媒製造例１と同様にして、白色化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲおよび１３Ｃ－ＮＭＲの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２．０２（ｓ，３Ｈ）、６．０３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）、６．５３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２０．４、１１５．１、１１８．６（２Ｃ）、１２９．２（２Ｃ）、１６９．０。
上記の測定データから、下記式（２０）で表されるナトリウム４－メチルフェノキシド（以下、「ＮａＯＡｒ－１２」と略す。）が得られていることが確認された。
【0098】
【化24】
【0099】
［触媒製造例１１］
（カルボン酸エステル合成用触媒の製造）
２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノールの代わりに、４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェノール３００ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は触媒製造例１と同様にして、白色化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ａｓｅｔｏｎｅ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．２０（ｓ，９Ｈ）、６．４２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）、６．９２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
上記の測定データから、下記式（２１）で表されるナトリウム４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェノキシド（以下、「ＮａＯＡｒ－１３」と略す。）が得られていることが確認された。
（カルボン酸エステル合成用触媒の製造）
２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノールの代わりに、４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェノール３００ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は触媒製造例１と同様にして、白色化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ａｓｅｔｏｎｅ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．２０（ｓ，９Ｈ）、６．４２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）、６．９２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
上記の測定データから、下記式（２１）で表されるナトリウム４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェノキシド（以下、「ＮａＯＡｒ－１３」と略す。）が得られていることが確認された。
【0100】
【化25】
【0101】
［触媒製造例１２］
（カルボン酸エステル合成用触媒の製造）
ナトリウムメトキシドの代わりにカルシウムエトキシド２６０ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は触媒製造例１と同様にして、白色化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよび融点（Ｍ．ｐ．）の測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．３６（ｓ，３６Ｈ）、２．１８（ｓ，６Ｈ）、６．８６（ｓ，４Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２１．１（２Ｃ）、３０．４（１２Ｃ）、３４．４（４Ｃ）、１２４．９（４Ｃ）、１２７．７（２Ｃ）、１３９．１（４Ｃ）、１５１．７（２Ｃ）。
ＩＲ（ＫＢｒ）２９５６、２８０９、１６０４、１４３３、１３９６、１３６２、１２３０、１２１４、１１５１ｃｍ－１。
Ｍ．ｐ．７０－７６℃（ｄｅｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）。
上記の測定データから、下記式（２２）で表されるカルシウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシド（以下、「Ｃａ（ＯＡｒ）２」と略す。）が得られていることが確認された。
（カルボン酸エステル合成用触媒の製造）
ナトリウムメトキシドの代わりにカルシウムエトキシド２６０ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は触媒製造例１と同様にして、白色化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよび融点（Ｍ．ｐ．）の測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．３６（ｓ，３６Ｈ）、２．１８（ｓ，６Ｈ）、６．８６（ｓ，４Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２１．１（２Ｃ）、３０．４（１２Ｃ）、３４．４（４Ｃ）、１２４．９（４Ｃ）、１２７．７（２Ｃ）、１３９．１（４Ｃ）、１５１．７（２Ｃ）。
ＩＲ（ＫＢｒ）２９５６、２８０９、１６０４、１４３３、１３９６、１３６２、１２３０、１２１４、１１５１ｃｍ－１。
Ｍ．ｐ．７０－７６℃（ｄｅｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）。
上記の測定データから、下記式（２２）で表されるカルシウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシド（以下、「Ｃａ（ＯＡｒ）２」と略す。）が得られていることが確認された。
【0102】
【化26】
【0103】
［触媒製造例１３］
（カルボン酸エステル合成用触媒の製造）
ナトリウムメトキシド１０８ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）と、３，５－ジメチルフェノール２４４ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）とを、メタノール５ｍＬに溶解し、室温（２５℃）で３０分間撹拌した。
撹拌終了後、減圧下で溶液から揮発性物質を除去した後、残留物を室温（２５℃）にて減圧下（６６５Ｐａ未満）で２時間乾燥し、白色化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲおよび１３Ｃ－ＮＭＲの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．９６（ｓ，６Ｈ）、５．５７（ｓ，１Ｈ）、５．７６（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２１．６（２Ｃ）、１１０．４、１１７．３（２Ｃ）、１３６．４（２Ｃ）、１７１．６。
上記の測定データから、上記式（２３）で表されるナトリウム３，５－ジメチルフェノキシド（以下、「ＮａＯＡｒ－１４」と略す。）が得られていることが確認された。
（カルボン酸エステル合成用触媒の製造）
ナトリウムメトキシド１０８ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）と、３，５－ジメチルフェノール２４４ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）とを、メタノール５ｍＬに溶解し、室温（２５℃）で３０分間撹拌した。
撹拌終了後、減圧下で溶液から揮発性物質を除去した後、残留物を室温（２５℃）にて減圧下（６６５Ｐａ未満）で２時間乾燥し、白色化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲおよび１３Ｃ－ＮＭＲの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：１．９６（ｓ，６Ｈ）、５．５７（ｓ，１Ｈ）、５．７６（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＤＭＳＯ－ｄ６）δ（ｐｐｍ）：２１．６（２Ｃ）、１１０．４、１１７．３（２Ｃ）、１３６．４（２Ｃ）、１７１．６。
上記の測定データから、上記式（２３）で表されるナトリウム３，５－ジメチルフェノキシド（以下、「ＮａＯＡｒ－１４」と略す。）が得られていることが確認された。
【0104】
【化27】
【0105】
［実施例１］
（カルボン酸エステルの製造）
フラスコに、乾燥処理済みのモレキュラーシーブ５Åを４００ｍｇ、上記ＮａＯＡｒ－１を２４．２ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、メタクリル酸メチル（以下、「ＭＭＡ」と略すこともある。）１．４９ｍＬ（室温（２５℃））（１４ｍｍｏｌ）、重合禁止剤として４－アセチルアミノ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－１－オキシル４．３ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）および内部標準物質として４，４’－ジメチルビフェニル３６．５ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温（２５℃）で３分間撹拌した後、ベンジルアルコール（以下、「ＢｎＯＨ」と略すこともある。）０．２０６ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を加えて懸濁液を得た。
次いで、その懸濁液を室温（２５℃）で３０分間撹拌した。
懸濁液の一部をサンプリングして、収率を１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で求めたところ、９９％を超えていた。
収率を求めるために用いたサンプルを懸濁液に戻して、得られた懸濁液をそのままシリカゲルカラム（移動相：ヘキサン・酢酸メチル）で精製し、実施例１の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．９７（ｓ，３Ｈ）、５．２０（ｓ，２Ｈ）、５．５９（ｓ，１Ｈ）、６．１６（ｓ，１Ｈ）、７．３０－７．４０（ｍ，５Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．５、６６．５、１２５．９、１２８．１（２Ｃ）、１２８．２、１２８．６（２Ｃ）、１３６．２、１３６．３、１６７．３。
ＩＲ（ｎｅａｔ）３０３４、２９５７、１７１９、１６３７、１４５４、１３１９、１２９４、１１５９ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１１Ｈ１３Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ １７７．０９１６、ｆｏｕｎｄ １７７．０９１２。
上記の測定データから、下記式（２４）で表されるベンジルメタクリレートが得られていることが確認された。下記式（２５）にメタクリル酸メチルとベンジルアルコールのエステル交換反応によりベンジルメタクリレートを合成する反応式を示す。
目的生成物の収率はシリカゲルカラムクロマトグラフィーで副生成物と分離した上で、電子天びんで質量を直接計量することにより目的生成物の収率を算出したところ９９％であった。
なお、以下の記載において、実施例１、実施例３～９、実施例１１，１２、実施例１４、実施例１６、実施例１８、実施例２０、実施例２２～２４、実施例２６，２７、実施例２９，３０、実施例３２，３３、実施例３５～４０、実施例４２～５０、実施例５４、実施例５８，５９、実施例６１、実施例６３，６４、実施例６６を参考例とする。
（カルボン酸エステルの製造）
フラスコに、乾燥処理済みのモレキュラーシーブ５Åを４００ｍｇ、上記ＮａＯＡｒ－１を２４．２ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、メタクリル酸メチル（以下、「ＭＭＡ」と略すこともある。）１．４９ｍＬ（室温（２５℃））（１４ｍｍｏｌ）、重合禁止剤として４－アセチルアミノ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－１－オキシル４．３ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）および内部標準物質として４，４’－ジメチルビフェニル３６．５ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）を加え、その混合物を室温（２５℃）で３分間撹拌した後、ベンジルアルコール（以下、「ＢｎＯＨ」と略すこともある。）０．２０６ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を加えて懸濁液を得た。
次いで、その懸濁液を室温（２５℃）で３０分間撹拌した。
懸濁液の一部をサンプリングして、収率を１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で求めたところ、９９％を超えていた。
収率を求めるために用いたサンプルを懸濁液に戻して、得られた懸濁液をそのままシリカゲルカラム（移動相：ヘキサン・酢酸メチル）で精製し、実施例１の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．９７（ｓ，３Ｈ）、５．２０（ｓ，２Ｈ）、５．５９（ｓ，１Ｈ）、６．１６（ｓ，１Ｈ）、７．３０－７．４０（ｍ，５Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．５、６６．５、１２５．９、１２８．１（２Ｃ）、１２８．２、１２８．６（２Ｃ）、１３６．２、１３６．３、１６７．３。
ＩＲ（ｎｅａｔ）３０３４、２９５７、１７１９、１６３７、１４５４、１３１９、１２９４、１１５９ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１１Ｈ１３Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ １７７．０９１６、ｆｏｕｎｄ １７７．０９１２。
上記の測定データから、下記式（２４）で表されるベンジルメタクリレートが得られていることが確認された。下記式（２５）にメタクリル酸メチルとベンジルアルコールのエステル交換反応によりベンジルメタクリレートを合成する反応式を示す。
目的生成物の収率はシリカゲルカラムクロマトグラフィーで副生成物と分離した上で、電子天びんで質量を直接計量することにより目的生成物の収率を算出したところ９９％であった。
なお、以下の記載において、実施例１、実施例３～９、実施例１１，１２、実施例１４、実施例１６、実施例１８、実施例２０、実施例２２～２４、実施例２６，２７、実施例２９，３０、実施例３２，３３、実施例３５～４０、実施例４２～５０、実施例５４、実施例５８，５９、実施例６１、実施例６３，６４、実施例６６を参考例とする。
【0106】
【化28】
【0107】
【化29】
【0108】
［実施例２］
（カルボン酸エステルの製造）
メタクリル酸メチルの代わりにアクリル酸メチル（以下、「ＭＡ」と略すこともある。）１．２６ｍＬ（１４ｍｍｏｌ）、上記Ｍｇ（ＯＡｒ）２を４６．２ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、重合禁止剤としてジメチルジチオカルバミン酸銅（ＩＩ）１．２ｍｇ（０．００４ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例２の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：５．１９（ｓ，２Ｈ）、５．８４（ｄｄ，Ｊ＝１０．４，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．１６（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１０．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．４４（ｄｄ，Ｊ＝１７．２，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３１－７．４１（ｍ，５Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：６６．４、１２８．３（２Ｃ）、１２８．４（２Ｃ）、１２８．７（２Ｃ）、１３１．２、１３５．９、１６６．１。
ＩＲ（ｎｅａｔ）３０３４、２９５４、１９５３、１７２５、１６３４、１４５５、１４０６、１２９５、１２６９、１１８６、１０４９ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１０Ｈ１０Ｏ２ ［Ｍ］＋ １６２．０６８１、ｆｏｕｎｄ １６２．０６８０。
上記の測定データから、下記式（２６）で表されるベンジルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
メタクリル酸メチルの代わりにアクリル酸メチル（以下、「ＭＡ」と略すこともある。）１．２６ｍＬ（１４ｍｍｏｌ）、上記Ｍｇ（ＯＡｒ）２を４６．２ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、重合禁止剤としてジメチルジチオカルバミン酸銅（ＩＩ）１．２ｍｇ（０．００４ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例２の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：５．１９（ｓ，２Ｈ）、５．８４（ｄｄ，Ｊ＝１０．４，１．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．１６（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１０．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．４４（ｄｄ，Ｊ＝１７．２，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、７．３１－７．４１（ｍ，５Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：６６．４、１２８．３（２Ｃ）、１２８．４（２Ｃ）、１２８．７（２Ｃ）、１３１．２、１３５．９、１６６．１。
ＩＲ（ｎｅａｔ）３０３４、２９５４、１９５３、１７２５、１６３４、１４５５、１４０６、１２９５、１２６９、１１８６、１０４９ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１０Ｈ１０Ｏ２ ［Ｍ］＋ １６２．０６８１、ｆｏｕｎｄ １６２．０６８０。
上記の測定データから、下記式（２６）で表されるベンジルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
【0109】
【化30】
【0110】
［実施例３］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに４－メトキシベンジルアルコール（以下、「ＲＯＨ－２」と略すこともある。）０．２４９ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例３の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．９５（ｓ，３Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、５．１２（ｓ，２Ｈ）、５．５６（ｍ，１Ｈ）、６．１２（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．８９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）、７．３２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．５、５５．４、６６．３、１１４．０（２Ｃ）、１２５．５８、１２８．３、１３０．０（２Ｃ）、１３６．４、１５９．７、１６７．４。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９５７、２８３７、１７１５、１６３７、１６１４、１５１６、１４５４、１３１９、１２９５、１２５０、１１６２、１０３５ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＥＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１２Ｈ１４Ｏ３ ［Ｍ］＋ ２０６．０９４３、ｆｏｕｎｄ ２０６．０９４１。
上記の測定データから、下記式（２７）で表される４－メトシキベンジルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに４－メトキシベンジルアルコール（以下、「ＲＯＨ－２」と略すこともある。）０．２４９ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例３の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．９５（ｓ，３Ｈ）、３．８０（ｓ，３Ｈ）、５．１２（ｓ，２Ｈ）、５．５６（ｍ，１Ｈ）、６．１２（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ）、６．８９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）、７．３２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．５、５５．４、６６．３、１１４．０（２Ｃ）、１２５．５８、１２８．３、１３０．０（２Ｃ）、１３６．４、１５９．７、１６７．４。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９５７、２８３７、１７１５、１６３７、１６１４、１５１６、１４５４、１３１９、１２９５、１２５０、１１６２、１０３５ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＥＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１２Ｈ１４Ｏ３ ［Ｍ］＋ ２０６．０９４３、ｆｏｕｎｄ ２０６．０９４１。
上記の測定データから、下記式（２７）で表される４－メトシキベンジルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
【0111】
【化31】
【0112】
［実施例４］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに４－ブロモベンジルアルコール（以下、「ＲＯＨ－３」と略すこともある。）０．３７４ｇ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例４の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．９６（ｓ，３Ｈ）、５．１４（ｓ，２Ｈ）、５．６０（ｍ，１Ｈ）、６．１５（ｓ、１Ｈ）、７．２５（ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４９（ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．５、６５．７、１２２．３、１２６．２、１２９．９（２Ｃ）、１３１．８（２Ｃ）、１３５．２、１３６．２、１６７．２。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９５７、１７１９、１６３７、１４８９、１４５３、１３１９、１２９４、１１５８、１０７１、１０１１ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＥＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１１Ｈ１１ＢｒＯ２ ［Ｍ］＋ ２５３．９９４２、ｆｏｕｎｄ ２５３．９９５０。
上記の測定データから、下記式（２８）で表される４－ブロモベンジルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに４－ブロモベンジルアルコール（以下、「ＲＯＨ－３」と略すこともある。）０．３７４ｇ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例４の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．９６（ｓ，３Ｈ）、５．１４（ｓ，２Ｈ）、５．６０（ｍ，１Ｈ）、６．１５（ｓ、１Ｈ）、７．２５（ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４９（ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．５、６５．７、１２２．３、１２６．２、１２９．９（２Ｃ）、１３１．８（２Ｃ）、１３５．２、１３６．２、１６７．２。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９５７、１７１９、１６３７、１４８９、１４５３、１３１９、１２９４、１１５８、１０７１、１０１１ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＥＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１１Ｈ１１ＢｒＯ２ ［Ｍ］＋ ２５３．９９４２、ｆｏｕｎｄ ２５３．９９５０。
上記の測定データから、下記式（２８）で表される４－ブロモベンジルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
【0113】
【化32】
【0114】
［実施例５］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに１，３－ベンゾオキソール－５－オール（以下、「ＲＯＨ－４」と略すこともある。）０．３０４ｇ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例５の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．９５（ｓ，３Ｈ）、５．０８（ｓ，２Ｈ）、５．５７（ｍ，１Ｈ）、５．９６（ｓ，２Ｈ）、６．１３（ｓ，１Ｈ）、６．７８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．８５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．８６（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．４、６６．５、１０１．２、１０８．３、１０９．０、１２２．２、１２５．９、１３０．０、１３６．３、１４７．６、１４７．９、１６７．３。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９５８、２８９４、１７１５、１６３６、１４９３、１４４６、１３１８、１２９５、１２５４、１１６３、１１０１、１０４０ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＥＩ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１２Ｈ１２Ｏ４ ［Ｍ］＋ ２２０．０７３６、ｆｏｕｎｄ ２２０．０７３８。
上記の測定データから、下記式（２９）で表されるベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－５－イルメチルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに１，３－ベンゾオキソール－５－オール（以下、「ＲＯＨ－４」と略すこともある。）０．３０４ｇ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例５の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．９５（ｓ，３Ｈ）、５．０８（ｓ，２Ｈ）、５．５７（ｍ，１Ｈ）、５．９６（ｓ，２Ｈ）、６．１３（ｓ，１Ｈ）、６．７８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．８５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．８６（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．４、６６．５、１０１．２、１０８．３、１０９．０、１２２．２、１２５．９、１３０．０、１３６．３、１４７．６、１４７．９、１６７．３。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９５８、２８９４、１７１５、１６３６、１４９３、１４４６、１３１８、１２９５、１２５４、１１６３、１１０１、１０４０ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＥＩ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１２Ｈ１２Ｏ４ ［Ｍ］＋ ２２０．０７３６、ｆｏｕｎｄ ２２０．０７３８。
上記の測定データから、下記式（２９）で表されるベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール－５－イルメチルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
【0115】
【化33】
【0116】
［実施例６］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりにシンナミルアルコール（以下、「ＲＯＨ－５」と略すこともある。）０．２５８ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例６の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．９７（ｓ，３Ｈ）、４．８１（ｄｄ，Ｊ＝６．４，１．４Ｈｚ，２Ｈ）、５．５９（ｍ，１Ｈ）、６．１６（ｓ、１Ｈ）、６．３３（ｄｔ，Ｊ＝１６．０，６．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、７．４０（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．５、６５．４、１２３．４、１２５．９、１２６．７（２Ｃ）、１２８．２、１２８．７（２Ｃ）、１３４．２、１３６．３、１３６．４、１６７．３。
ＩＲ（ｎｅａｔ）３０２７、２９５６、１７１９、１６３７、１４９６、１４４９、１３１８、１２９６、１１６３、１０１０ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＥＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ１４Ｏ２ ［Ｍ］＋ ２０２．０９９４、ｆｏｕｎｄ ２０２．１００４。
上記の測定データから、下記式（３０）で表されるシンナミルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９８％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりにシンナミルアルコール（以下、「ＲＯＨ－５」と略すこともある。）０．２５８ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例６の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．９７（ｓ，３Ｈ）、４．８１（ｄｄ，Ｊ＝６．４，１．４Ｈｚ，２Ｈ）、５．５９（ｍ，１Ｈ）、６．１６（ｓ、１Ｈ）、６．３３（ｄｔ，Ｊ＝１６．０，６．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．６７（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．２５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．３２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、７．４０（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．５、６５．４、１２３．４、１２５．９、１２６．７（２Ｃ）、１２８．２、１２８．７（２Ｃ）、１３４．２、１３６．３、１３６．４、１６７．３。
ＩＲ（ｎｅａｔ）３０２７、２９５６、１７１９、１６３７、１４９６、１４４９、１３１８、１２９６、１１６３、１０１０ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＥＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ１４Ｏ２ ［Ｍ］＋ ２０２．０９９４、ｆｏｕｎｄ ２０２．１００４。
上記の測定データから、下記式（３０）で表されるシンナミルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９８％であった。
【0117】
【化34】
【0118】
［実施例７］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに３－シクロヘキセニルメタノール（以下、「ＲＯＨ－６」と略すこともある。）０．２３１ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例７の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．３５（ｍ，１Ｈ）、１．７７－１．８６（ｍ，２Ｈ）、１．９５（ｍ，３Ｈ）、２．００（ｍ，１Ｈ）、２．０５－２．１９（ｍ，３Ｈ）、４．０６（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）、５．５６（ｍ，１Ｈ）、５．６４－５．７２（ｍ，２Ｈ）、６．１１（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．５、２４．６、２５．５、２８．３、３３．２、６９．１、１２５．４、１２５．７、１２７．２、１３６．６、１６７．７。
ＩＲ（ｎｅａｔ）３０２５、２９２４、２８４０、１７２０、１６３７、１３２１、１２９８、１１６５ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１１Ｈ１７Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ １８１．１２２９、ｆｏｕｎｄ １８１．１２２２。
上記の測定データから、下記式（３１）で表されるシクロヘックス－３－エン－１－イルメチルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに３－シクロヘキセニルメタノール（以下、「ＲＯＨ－６」と略すこともある。）０．２３１ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例７の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．３５（ｍ，１Ｈ）、１．７７－１．８６（ｍ，２Ｈ）、１．９５（ｍ，３Ｈ）、２．００（ｍ，１Ｈ）、２．０５－２．１９（ｍ，３Ｈ）、４．０６（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）、５．５６（ｍ，１Ｈ）、５．６４－５．７２（ｍ，２Ｈ）、６．１１（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．５、２４．６、２５．５、２８．３、３３．２、６９．１、１２５．４、１２５．７、１２７．２、１３６．６、１６７．７。
ＩＲ（ｎｅａｔ）３０２５、２９２４、２８４０、１７２０、１６３７、１３２１、１２９８、１１６５ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１１Ｈ１７Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ １８１．１２２９、ｆｏｕｎｄ １８１．１２２２。
上記の測定データから、下記式（３１）で表されるシクロヘックス－３－エン－１－イルメチルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
【0119】
【化35】
【0120】
［実施例８］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに２－（２－フェノキシエトキシ）エタノール（以下、「ＲＯＨ－７」と略すこともある。）０．３２８ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例８の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．９４（ｓ，３Ｈ）、３．８２（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．８７（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ）、４．１２（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ）、４．３３（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ）、５．５７（ｍ，１Ｈ）、６．１３（ｓ，１Ｈ）、６．９１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、６．９４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．４、６３．９、６７．４、６９．４、６９．８、１１４．７（２Ｃ）、１２１．０、１２５．９、１２９．５（２Ｃ）、１３６．２、１５８．８、１６７．５。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９２７、２８７６、１７１９、１６３７、１６００、１５８７、１４９７、１４５５、１３１９、１２９７、１２４７、１１７１、１１３５ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＥＩ－Ｄｉｒｅｃｔ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１４Ｈ１８Ｏ４ ［Ｍ］＋ ２５０．１２０５、ｆｏｕｎｄ ２５０．１２０９。
上記の測定データから、下記式（３２）で表される２－（２－フェノキシエトキシ）エチルメチルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに２－（２－フェノキシエトキシ）エタノール（以下、「ＲＯＨ－７」と略すこともある。）０．３２８ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例８の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．９４（ｓ，３Ｈ）、３．８２（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ）、３．８７（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ）、４．１２（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ）、４．３３（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ）、５．５７（ｍ，１Ｈ）、６．１３（ｓ，１Ｈ）、６．９１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、６．９４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）、７．２７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．４、６３．９、６７．４、６９．４、６９．８、１１４．７（２Ｃ）、１２１．０、１２５．９、１２９．５（２Ｃ）、１３６．２、１５８．８、１６７．５。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９２７、２８７６、１７１９、１６３７、１６００、１５８７、１４９７、１４５５、１３１９、１２９７、１２４７、１１７１、１１３５ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＥＩ－Ｄｉｒｅｃｔ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１４Ｈ１８Ｏ４ ［Ｍ］＋ ２５０．１２０５、ｆｏｕｎｄ ２５０．１２０９。
上記の測定データから、下記式（３２）で表される２－（２－フェノキシエトキシ）エチルメチルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
【0121】
【化36】
【0122】
［実施例９］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりにチオフェン－２－イルメタノール（以下、「ＲＯＨ－８」と略すこともある。）０．１９０ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例９の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．９５（ｓ，３Ｈ）、５．３３（ｓ，２Ｈ）、５．５７（ｍ，１Ｈ）、６．１４（ｓ，１Ｈ）、６．９８（ｄｄ，Ｊ＝５．０，３．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．３１（ｄｄ，Ｊ＝５．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．４、６０．９、１２６．１、１２６．８、１２６．９、１２８．１、１３６．１、１３８．２、１６７．１。
ＩＲ（ｎｅａｔ）３１０８、２９５６、２９２７、１７１８、１６３７、１４５２、１３１６、１２９３、１１５４、１０１０ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＥＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ９Ｈ１０Ｏ２Ｓ ［Ｍ］＋ １８２．０４０２、ｆｏｕｎｄ １８２．０４０１。
上記の測定データから、下記式（３３）で表されるチオフェン－２－イルメチルメタクリレートが得られていることが確認された。
また、収率は９９％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりにチオフェン－２－イルメタノール（以下、「ＲＯＨ－８」と略すこともある。）０．１９０ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例９の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．９５（ｓ，３Ｈ）、５．３３（ｓ，２Ｈ）、５．５７（ｍ，１Ｈ）、６．１４（ｓ，１Ｈ）、６．９８（ｄｄ，Ｊ＝５．０，３．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．１０（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．３１（ｄｄ，Ｊ＝５．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．４、６０．９、１２６．１、１２６．８、１２６．９、１２８．１、１３６．１、１３８．２、１６７．１。
ＩＲ（ｎｅａｔ）３１０８、２９５６、２９２７、１７１８、１６３７、１４５２、１３１６、１２９３、１１５４、１０１０ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＥＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ９Ｈ１０Ｏ２Ｓ ［Ｍ］＋ １８２．０４０２、ｆｏｕｎｄ １８２．０４０１。
上記の測定データから、下記式（３３）で表されるチオフェン－２－イルメチルメタクリレートが得られていることが確認された。
また、収率は９９％であった。
【0123】
【化37】
【0124】
［実施例１０］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりにチオフェン－２－イルメタノール（ＲＯＨ－８）０．１９０ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例２と同様にして、実施例１０の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：５．３５（ｓ，２Ｈ）、５．８５（ｄｄ，Ｊ＝１０．６，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．１４（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１０．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．４５（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．９９（ｄｄ，Ｊ＝５．０，３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．１２（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．３３（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．４Ｈｚ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：６０．７、１２６．９、１２７．０、１２８．２、１２８．４、１３１．５、１３７．９、１６５．９。
ＩＲ（ｎｅａｔ）３１０８、２９５４、１７２５、１６３４、１４４１、１４０７、１２９５、１２６１、１１８３ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ８Ｈ８Ｏ２Ｓ ［Ｍ］＋ １６８．０２４５、ｆｏｕｎｄ １６８．０２４６。
上記の測定データから、下記式（３４）で表されるチオフェン－２－イルメチルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりにチオフェン－２－イルメタノール（ＲＯＨ－８）０．１９０ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例２と同様にして、実施例１０の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：５．３５（ｓ，２Ｈ）、５．８５（ｄｄ，Ｊ＝１０．６，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．１４（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１０．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．４５（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．９９（ｄｄ，Ｊ＝５．０，３．２Ｈｚ，１Ｈ）、７．１２（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ）、７．３３（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．４Ｈｚ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：６０．７、１２６．９、１２７．０、１２８．２、１２８．４、１３１．５、１３７．９、１６５．９。
ＩＲ（ｎｅａｔ）３１０８、２９５４、１７２５、１６３４、１４４１、１４０７、１２９５、１２６１、１１８３ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ８Ｈ８Ｏ２Ｓ ［Ｍ］＋ １６８．０２４５、ｆｏｕｎｄ １６８．０２４６。
上記の測定データから、下記式（３４）で表されるチオフェン－２－イルメチルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
【0125】
【化38】
【0126】
［実施例１１］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに３－フランメタノール（以下、「ＲＯＨ－９」と略すこともある。）０．１７３ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例１１の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．９５（ｔ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，３Ｈ）、５．０６（ｓ，２Ｈ）、５．５７（ｍ，１Ｈ）、６．１２（ｍ，１Ｈ）、６．４５（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，１Ｈ）、７．４９（ｍ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．５、５８．１、１１０．７、１２０．６、１２５．９、１３６．３、１４１．６、１４３．５、１６７．４。
ＩＲ（ｎｅａｔ）３１３７、２９５９、２９２９、１７１８、１６３７、１４５３、１３２２、１２９８、１１５６、１０２２ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＥＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ９Ｈ１０Ｏ３ ［Ｍ］＋ １６６．０６３０、ｆｏｕｎｄ １６６．０６３５。
上記の測定データから、下記式（３５）で表されるフラン－３－イルメチルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９３％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに３－フランメタノール（以下、「ＲＯＨ－９」と略すこともある。）０．１７３ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例１１の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．９５（ｔ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，３Ｈ）、５．０６（ｓ，２Ｈ）、５．５７（ｍ，１Ｈ）、６．１２（ｍ，１Ｈ）、６．４５（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．４０（ｍ，１Ｈ）、７．４９（ｍ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．５、５８．１、１１０．７、１２０．６、１２５．９、１３６．３、１４１．６、１４３．５、１６７．４。
ＩＲ（ｎｅａｔ）３１３７、２９５９、２９２９、１７１８、１６３７、１４５３、１３２２、１２９８、１１５６、１０２２ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＥＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ９Ｈ１０Ｏ３ ［Ｍ］＋ １６６．０６３０、ｆｏｕｎｄ １６６．０６３５。
上記の測定データから、下記式（３５）で表されるフラン－３－イルメチルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９３％であった。
【0127】
【化39】
【0128】
［実施例１２］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに１－ドデカノール（以下、「ＲＯＨ－１０」と略すこともある。）０．４４９ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例１２の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）、１．２４－１．４２（ｍ，１８Ｈ）、１．６３－１．７０（ｍ，２Ｈ）、１．９５（ｓ，３Ｈ）、４．１４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、５．５５（ｍ，１Ｈ）、６．１０（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１４．３、１８．５、２２．８、２６．１、２８．７、２９．４、２９．５、２９．８（３Ｃ）、２９．９、３２．１、６５．０、１２５．３、１３６．７、１６７．６。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９２１、２８５４、１７１９、１６３８、１４６７、１３２１、１２９６、１１６５ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１６Ｈ３１Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２５５．２３２４、ｆｏｕｎｄ ２５５．２３２４。
上記の測定データから、下記式（３６）で表されるドデシルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに１－ドデカノール（以下、「ＲＯＨ－１０」と略すこともある。）０．４４９ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例１２の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）、１．２４－１．４２（ｍ，１８Ｈ）、１．６３－１．７０（ｍ，２Ｈ）、１．９５（ｓ，３Ｈ）、４．１４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）、５．５５（ｍ，１Ｈ）、６．１０（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１４．３、１８．５、２２．８、２６．１、２８．７、２９．４、２９．５、２９．８（３Ｃ）、２９．９、３２．１、６５．０、１２５．３、１３６．７、１６７．６。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９２１、２８５４、１７１９、１６３８、１４６７、１３２１、１２９６、１１６５ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１６Ｈ３１Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２５５．２３２４、ｆｏｕｎｄ ２５５．２３２４。
上記の測定データから、下記式（３６）で表されるドデシルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
【0129】
【化40】
【0130】
［実施例１３］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに１－ドデカノール（ＲＯＨ－１０）０．４４９ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例２と同様にして、実施例１３の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８８（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）、１．２６－１．３８（ｍ，１８Ｈ）、１．６３－１．７０（ｍ，２Ｈ）、４．１５（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）、５．８１（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．１２（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１０．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．４０（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．４Ｈｚ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１４．３、２２．８、２６．１、２８．８、２９．４、２９．５、２９．６、２９．７、２９．８（２Ｃ）、３２．１、６４．９、１２８．８、１３０．６、１６６．５。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９２５、２８５４、１７２９、１６３６、１４６７、１４０７、１２９５、１２７２、１１９２、１０５９ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１５Ｈ２９Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２４１．２１６８、ｆｏｕｎｄ ２４１．２１６５。
上記の測定データから、下記式（３７）で表されるドデシルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに１－ドデカノール（ＲＯＨ－１０）０．４４９ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例２と同様にして、実施例１３の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８８（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）、１．２６－１．３８（ｍ，１８Ｈ）、１．６３－１．７０（ｍ，２Ｈ）、４．１５（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）、５．８１（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．１２（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１０．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．４０（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．４Ｈｚ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１４．３、２２．８、２６．１、２８．８、２９．４、２９．５、２９．６、２９．７、２９．８（２Ｃ）、３２．１、６４．９、１２８．８、１３０．６、１６６．５。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９２５、２８５４、１７２９、１６３６、１４６７、１４０７、１２９５、１２７２、１１９２、１０５９ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１５Ｈ２９Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２４１．２１６８、ｆｏｕｎｄ ２４１．２１６５。
上記の測定データから、下記式（３７）で表されるドデシルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
【0131】
【化41】
【0132】
［実施例１４］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりにゲラニオール（以下、「ＲＯＨ－１１」と略すこともある。）０．３５０ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例１４の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．６０（ｓ，３Ｈ）、１．６８（ｓ，３Ｈ）、１．７２（ｓ，３Ｈ）、１．９４－１．９６（ｍ，３Ｈ）、２．０３－２．１４（ｍ，４Ｈ）、４．６７（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、５．０８（ｔｍ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．３８（ｔｍ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．５５（ｍ，１Ｈ）、６．１０（ｍ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１６．６、１７．８、１８．５、２５．８、２６．４、３９．６、６１．８、１１８．６、１２３．９、１２５．４、１３１．９、１３６．７、１４２．１、１６７．７。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９２６、１７１９、１６３８、１４５１、１３７７、１３１３、１２９３、１１６２、１０１０ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１４Ｈ２３Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２２３．１６９８、ｆｏｕｎｄ ２２３．１６９６。
上記の測定データから、下記式（３８）で表されるゲラニルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりにゲラニオール（以下、「ＲＯＨ－１１」と略すこともある。）０．３５０ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例１４の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．６０（ｓ，３Ｈ）、１．６８（ｓ，３Ｈ）、１．７２（ｓ，３Ｈ）、１．９４－１．９６（ｍ，３Ｈ）、２．０３－２．１４（ｍ，４Ｈ）、４．６７（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ）、５．０８（ｔｍ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．３８（ｔｍ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）、５．５５（ｍ，１Ｈ）、６．１０（ｍ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１６．６、１７．８、１８．５、２５．８、２６．４、３９．６、６１．８、１１８．６、１２３．９、１２５．４、１３１．９、１３６．７、１４２．１、１６７．７。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９２６、１７１９、１６３８、１４５１、１３７７、１３１３、１２９３、１１６２、１０１０ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１４Ｈ２３Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２２３．１６９８、ｆｏｕｎｄ ２２３．１６９６。
上記の測定データから、下記式（３８）で表されるゲラニルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
【0133】
【化42】
【0134】
［実施例１５］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりにゲラニオール（ＲＯＨ－１１）０．３５０ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例２と同様にして、実施例１５の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．６０（ｓ，３Ｈ）、１．６８（ｓ，３Ｈ）、１．７２（ｓ，３Ｈ）、２．０３－２．１４（ｍ，４Ｈ）、４．６８（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ）、５．０８（ｍ，１Ｈ）、５．３８（ｍ，１Ｈ）、５．８２（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．１３（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１０．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．４１（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．４Ｈｚ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１６．６、１７．８、２５．８、２６．４、３９．７、６１．６、１１８．３、１２３．８、１２８．７、１３０．７、１３２．０、１４２．５、１６６．４。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９６８、２９２５、２８５７、１７２５、１６３６、１４４５、１４０７、１３７８、１２９４、１２７０、１１８４、１０４５ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１４Ｈ２３Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２２３．１６９８、ｆｏｕｎｄ ２２３．１６９６。
上記の測定データから、下記式（３９）で表されるゲラニルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりにゲラニオール（ＲＯＨ－１１）０．３５０ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例２と同様にして、実施例１５の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．６０（ｓ，３Ｈ）、１．６８（ｓ，３Ｈ）、１．７２（ｓ，３Ｈ）、２．０３－２．１４（ｍ，４Ｈ）、４．６８（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ）、５．０８（ｍ，１Ｈ）、５．３８（ｍ，１Ｈ）、５．８２（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．１３（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１０．０Ｈｚ，１Ｈ）、６．４１（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．４Ｈｚ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１６．６、１７．８、２５．８、２６．４、３９．７、６１．６、１１８．３、１２３．８、１２８．７、１３０．７、１３２．０、１４２．５、１６６．４。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９６８、２９２５、２８５７、１７２５、１６３６、１４４５、１４０７、１３７８、１２９４、１２７０、１１８４、１０４５ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１４Ｈ２３Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２２３．１６９８、ｆｏｕｎｄ ２２３．１６９６。
上記の測定データから、下記式（３９）で表されるゲラニルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
【0135】
【化43】
【0136】
［実施例１６］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに１，２：３，４－ジ－Ｏ－イソプロピリデン－α－Ｄ－ガラクトピラノース（以下、「ＲＯＨ－１２」と略すこともある。）０．４５６ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例１６の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲ、およびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．３４（ｓ，３Ｈ）、１．３５（ｓ，３Ｈ）、１．４６（ｓ，３Ｈ）、１．５１（ｓ，３Ｈ）、１．９５（ｓ，３Ｈ）、４．０８（ｍ，１Ｈ）、４．２５－４．２９（ｍ，２Ｈ）、４．３２－４．３７（ｍ，２Ｈ）、４．６３（ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．５４（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．５８（ｍ，１Ｈ）、６．１４（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．４、２４．６、２５．１、２６．０、２６．１、６３．８、６６．２、７０．６、７０．８、７１．２、９６．４、１０８．９、１０９．８、１２６．０、１３６．２、１６７．４。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９８８、２９３５、１７１９、１６３７、１４５５、１３８３、１３２９、１２９７、１２５５、１１６６、１０７２、１００７ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１６Ｈ２５Ｏ７ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ３２９．１６００、ｆｏｕｎｄ ３２９．１６０２。
上記の測定データから、下記式（４０）で表される６－Ｏ－メタクリロイル－１，２：３，４－ジ－Ｏ－イソプロピリデン－Ｄ－ガラクトピラノースが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに１，２：３，４－ジ－Ｏ－イソプロピリデン－α－Ｄ－ガラクトピラノース（以下、「ＲＯＨ－１２」と略すこともある。）０．４５６ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例１６の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲ、およびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．３４（ｓ，３Ｈ）、１．３５（ｓ，３Ｈ）、１．４６（ｓ，３Ｈ）、１．５１（ｓ，３Ｈ）、１．９５（ｓ，３Ｈ）、４．０８（ｍ，１Ｈ）、４．２５－４．２９（ｍ，２Ｈ）、４．３２－４．３７（ｍ，２Ｈ）、４．６３（ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．５４（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．５８（ｍ，１Ｈ）、６．１４（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．４、２４．６、２５．１、２６．０、２６．１、６３．８、６６．２、７０．６、７０．８、７１．２、９６．４、１０８．９、１０９．８、１２６．０、１３６．２、１６７．４。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９８８、２９３５、１７１９、１６３７、１４５５、１３８３、１３２９、１２９７、１２５５、１１６６、１０７２、１００７ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１６Ｈ２５Ｏ７ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ３２９．１６００、ｆｏｕｎｄ ３２９．１６０２。
上記の測定データから、下記式（４０）で表される６－Ｏ－メタクリロイル－１，２：３，４－ジ－Ｏ－イソプロピリデン－Ｄ－ガラクトピラノースが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
【0137】
【化44】
【0138】
［実施例１７］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに１，２：３，４－ジ－Ｏ－イソプロピリデン－α－Ｄ－ガラクトピラノース（ＲＯＨ－１２）０．４５６ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例２と同様にして、実施例１７の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．３３（ｓ，３Ｈ）、１．３５（ｓ，３Ｈ）、１．４６（ｓ，３Ｈ）、１．５１（ｓ，３Ｈ）、４．０７（ｍ，１Ｈ）、４．２５－４．３０（ｍ，２Ｈ）、４．３４（ｄｄ，Ｊ＝５．０，２．７Ｈｚ，１Ｈ）、４．３８（ｄｄ，Ｊ＝１１．５，４．６Ｈｚ，１Ｈ）、４．６３（ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．５５（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．８４（ｄｄ，Ｊ＝１０．６，１．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．１７（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１０．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．４４（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．４Ｈｚ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２４．６、２５．１、２６．０、２６．１、６３．６、６６．１、７０．６、７０．８、７１．２、９６．４、１０８．９、１０９．８、１２８．３、１３１．３、１６６．２。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９８９、２９３６、２９１７、１７２８、１６３５、１４５６、１４１０、１３８４、１２５６、１２１２、１０８５ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１５Ｈ２３Ｏ７ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ３１５．１４４４、ｆｏｕｎｄ ３１５．１４４７。
上記の測定データから、下記式（４１）で表される１，２：３，４－ジ－Ｏ－イソプロピリデンガラクトピラノースアクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに１，２：３，４－ジ－Ｏ－イソプロピリデン－α－Ｄ－ガラクトピラノース（ＲＯＨ－１２）０．４５６ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例２と同様にして、実施例１７の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．３３（ｓ，３Ｈ）、１．３５（ｓ，３Ｈ）、１．４６（ｓ，３Ｈ）、１．５１（ｓ，３Ｈ）、４．０７（ｍ，１Ｈ）、４．２５－４．３０（ｍ，２Ｈ）、４．３４（ｄｄ，Ｊ＝５．０，２．７Ｈｚ，１Ｈ）、４．３８（ｄｄ，Ｊ＝１１．５，４．６Ｈｚ，１Ｈ）、４．６３（ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．５５（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．８４（ｄｄ，Ｊ＝１０．６，１．８Ｈｚ，１Ｈ）、６．１７（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１０．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．４４（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．４Ｈｚ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２４．６、２５．１、２６．０、２６．１、６３．６、６６．１、７０．６、７０．８、７１．２、９６．４、１０８．９、１０９．８、１２８．３、１３１．３、１６６．２。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９８９、２９３６、２９１７、１７２８、１６３５、１４５６、１４１０、１３８４、１２５６、１２１２、１０８５ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１５Ｈ２３Ｏ７ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ３１５．１４４４、ｆｏｕｎｄ ３１５．１４４７。
上記の測定データから、下記式（４１）で表される１，２：３，４－ジ－Ｏ－イソプロピリデンガラクトピラノースアクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
【0139】
【化45】
【0140】
［実施例１８］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりにシクロヘキサノール（以下、「ＲＯＨ－１３」と略すこともある。）０．２１２ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例１８の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．２０－１．６１（ｍ，６Ｈ）、１．６７－１．８０（ｍ，２Ｈ）、１．８０－１．９１（ｍ，２Ｈ）、１．９４（ｓ，３Ｈ）、４．７６－４．９２（ｍ，１Ｈ）、５．５３（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．０９（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．３、２３．５（２Ｃ）、２５．４、３１．４（２Ｃ）、７２．５、１２４．８、１３６．９、１６６．８。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９３６、２８５８、１７１７、１４５０、１１６９、１０１６ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１０Ｈ１６ＮａＯ２ ［Ｍ＋Ｎａ］＋ １９１．１０４８、ｆｏｕｎｄ １９１．１０４７。
上記の測定データから、下記式（４２）で表されるシクロヘキシルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりにシクロヘキサノール（以下、「ＲＯＨ－１３」と略すこともある。）０．２１２ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例１８の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．２０－１．６１（ｍ，６Ｈ）、１．６７－１．８０（ｍ，２Ｈ）、１．８０－１．９１（ｍ，２Ｈ）、１．９４（ｓ，３Ｈ）、４．７６－４．９２（ｍ，１Ｈ）、５．５３（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．０９（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．３、２３．５（２Ｃ）、２５．４、３１．４（２Ｃ）、７２．５、１２４．８、１３６．９、１６６．８。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９３６、２８５８、１７１７、１４５０、１１６９、１０１６ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１０Ｈ１６ＮａＯ２ ［Ｍ＋Ｎａ］＋ １９１．１０４８、ｆｏｕｎｄ １９１．１０４７。
上記の測定データから、下記式（４２）で表されるシクロヘキシルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
【0141】
【化46】
【0142】
［実施例１９］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりにシクロヘキサノール（ＲＯＨ－１３）０．２１２ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例２と同様にして、実施例１９の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲ、およびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．２０－１．６１（ｍ，６Ｈ）、１．７４（ｍ，２Ｈ）、１．８８（ｍ，２Ｈ）、４．８３（ｍ，１Ｈ）、５．７９（ｄｄ，Ｊ＝１０．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．１１（ｄｄ，Ｊ＝１７．２，１０．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．３８（ｄｄ，Ｊ＝１７．６，１．４Ｈｚ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２３．８（２Ｃ）、２５．５、３１．７（２Ｃ）、７２．８、１２９．３、１３０．２、１６５．８。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９３８、２８５９、１７２１、１６３７、１４５１、１４０５、１２９５、１２７５、１１９６、１０５３ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ９Ｈ１５Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ １５５．１０７２、ｆｏｕｎｄ １５５．１０６６。
上記の測定データから、下記式（４３）で表されるシクロヘキシルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は９４％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりにシクロヘキサノール（ＲＯＨ－１３）０．２１２ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例２と同様にして、実施例１９の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲ、およびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．２０－１．６１（ｍ，６Ｈ）、１．７４（ｍ，２Ｈ）、１．８８（ｍ，２Ｈ）、４．８３（ｍ，１Ｈ）、５．７９（ｄｄ，Ｊ＝１０．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．１１（ｄｄ，Ｊ＝１７．２，１０．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．３８（ｄｄ，Ｊ＝１７．６，１．４Ｈｚ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２３．８（２Ｃ）、２５．５、３１．７（２Ｃ）、７２．８、１２９．３、１３０．２、１６５．８。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９３８、２８５９、１７２１、１６３７、１４５１、１４０５、１２９５、１２７５、１１９６、１０５３ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ９Ｈ１５Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ １５５．１０７２、ｆｏｕｎｄ １５５．１０６６。
上記の測定データから、下記式（４３）で表されるシクロヘキシルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は９４％であった。
【0143】
【化47】
【0144】
［実施例２０］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりにイソボルネオール（以下、「ＲＯＨ－１４」と略すこともある。）０．３０８ｇ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例２０の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８５（ｓ，３Ｈ）、０．８６（ｓ，３Ｈ）、１．０２（ｓ，３Ｈ）、１．０７－１．２１（ｍ，２Ｈ）、１．５７（ｍ，１Ｈ）、１．６７－１．８８（ｍ，４Ｈ）、１．９３（ｓ，３Ｈ）、４．７１（ｍ，１Ｈ）、５．５２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．０７（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１１．５、１８．４、１９．９、２０．１、２７．１、３３．７、３８．９、４５．１、４７．０、４８．９、８１．２、１２５．０、１３６．９、１６６．９。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９５５、２８７９、１７１７、１６３８、１４５５、１３２７、１２９８、１１６３、１０５４ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１４Ｈ２２ＮａＯ２ ［Ｍ＋Ｎａ］＋ ２４５．１５１７、ｆｏｕｎｄ ２４５．１５０９。
上記の測定データから、下記式（４４）で表されるイソボルニルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９５％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりにイソボルネオール（以下、「ＲＯＨ－１４」と略すこともある。）０．３０８ｇ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例２０の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８５（ｓ，３Ｈ）、０．８６（ｓ，３Ｈ）、１．０２（ｓ，３Ｈ）、１．０７－１．２１（ｍ，２Ｈ）、１．５７（ｍ，１Ｈ）、１．６７－１．８８（ｍ，４Ｈ）、１．９３（ｓ，３Ｈ）、４．７１（ｍ，１Ｈ）、５．５２（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．０７（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１１．５、１８．４、１９．９、２０．１、２７．１、３３．７、３８．９、４５．１、４７．０、４８．９、８１．２、１２５．０、１３６．９、１６６．９。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９５５、２８７９、１７１７、１６３８、１４５５、１３２７、１２９８、１１６３、１０５４ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１４Ｈ２２ＮａＯ２ ［Ｍ＋Ｎａ］＋ ２４５．１５１７、ｆｏｕｎｄ ２４５．１５０９。
上記の測定データから、下記式（４４）で表されるイソボルニルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９５％であった。
【0145】
【化48】
【0146】
［実施例２１］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりにイソボルネオール（ＲＯＨ－１４）０．３０８ｇ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例２と同様にして、実施例２１の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８５（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，６Ｈ）、１．０１（ｓ，３Ｈ）、１．０７－１．２１（ｍ，２Ｈ）、１．５７（ｍ，１Ｈ）、１．６７－１．８７（ｍ，４Ｈ）、４．７５（ｄｄ，Ｊ＝７．３，３．７Ｈｚ，１Ｈ）、５．７９（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．０９（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１０．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．３４（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．４Ｈｚ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１１．５、１９．９、２０．２、２７．１、３３．８、３８．８、４５．１、４７．０、４８．９、８１．２、１２９．３、１３０．０、１６５．８。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９５６、２８７９、１７２０、１６３６、１６１９、１４５５、１４０６、１３９０、１２９６、１１９９、１１０９ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ２０ＮａＯ２ ［Ｍ＋Ｎａ］＋ ２３１．１３５６、ｆｏｕｎｄ ２３１．１３５３。
上記の測定データから、下記式（４５）で表されるイソボルニルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は８３％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりにイソボルネオール（ＲＯＨ－１４）０．３０８ｇ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例２と同様にして、実施例２１の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８５（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，６Ｈ）、１．０１（ｓ，３Ｈ）、１．０７－１．２１（ｍ，２Ｈ）、１．５７（ｍ，１Ｈ）、１．６７－１．８７（ｍ，４Ｈ）、４．７５（ｄｄ，Ｊ＝７．３，３．７Ｈｚ，１Ｈ）、５．７９（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．０９（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１０．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．３４（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．４Ｈｚ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１１．５、１９．９、２０．２、２７．１、３３．８、３８．８、４５．１、４７．０、４８．９、８１．２、１２９．３、１３０．０、１６５．８。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９５６、２８７９、１７２０、１６３６、１６１９、１４５５、１４０６、１３９０、１２９６、１１９９、１１０９ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ２０ＮａＯ２ ［Ｍ＋Ｎａ］＋ ２３１．１３５６、ｆｏｕｎｄ ２３１．１３５３。
上記の測定データから、下記式（４５）で表されるイソボルニルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は８３％であった。
【0147】
【化49】
【0148】
［実施例２２］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりにボルネオール（以下、「ＲＯＨ－１５」と略すこともある。）０．３０８ｇ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例２２の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８６（ｓ，３Ｈ）、０．８９（ｓ，３Ｈ）、０．９３（ｓ，３Ｈ）、１．０１（ｄｄ，Ｊ＝１３．７，３．２Ｈｚ，１Ｈ）、１．２１－１．３８（ｍ，２Ｈ）、１．７０（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）、１．７６（ｍ，１Ｈ）、１．９６（ｓ，３Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、２．４０（ｍ，１Ｈ）、４．９２（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．１，３．２，２．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．５５（ｔ，Ｊ＝１．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．１２（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１３．６、１８．４、１８．９、１９．８、２７．３、２８．１、３６．９、４５．０、４７．８、４９．０、８０．２、１２５．０、１３６．９、１６７．８。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９５５、２８８０、１７１８、１４５４、１３２６、１３０３、１１７３ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１２Ｈ２０ＮａＯ２ ［Ｍ＋Ｎａ］＋ ２４５．１５１７、ｆｏｕｎｄ ２４５．１５２３。
上記の測定データから、下記式（４６）で表されるボルニルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりにボルネオール（以下、「ＲＯＨ－１５」と略すこともある。）０．３０８ｇ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例２２の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８６（ｓ，３Ｈ）、０．８９（ｓ，３Ｈ）、０．９３（ｓ，３Ｈ）、１．０１（ｄｄ，Ｊ＝１３．７，３．２Ｈｚ，１Ｈ）、１．２１－１．３８（ｍ，２Ｈ）、１．７０（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）、１．７６（ｍ，１Ｈ）、１．９６（ｓ，３Ｈ）、１．９８（ｍ，１Ｈ）、２．４０（ｍ，１Ｈ）、４．９２（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．１，３．２，２．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．５５（ｔ，Ｊ＝１．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．１２（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１３．６、１８．４、１８．９、１９．８、２７．３、２８．１、３６．９、４５．０、４７．８、４９．０、８０．２、１２５．０、１３６．９、１６７．８。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９５５、２８８０、１７１８、１４５４、１３２６、１３０３、１１７３ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１２Ｈ２０ＮａＯ２ ［Ｍ＋Ｎａ］＋ ２４５．１５１７、ｆｏｕｎｄ ２４５．１５２３。
上記の測定データから、下記式（４６）で表されるボルニルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
【0149】
【化50】
【0150】
［実施例２３］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに８－メチル－８－アゾビシクロ３．２．１オクタン－３－オール（以下、「ＲＯＨ－１６」と略すこともある。）０．２８２ｇ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例２３の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．７３（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，２Ｈ）、１．９１－２．１０（ｍ，４Ｈ）、１．９６（ｓ，３Ｈ）、２．１５（ｄｔ，Ｊ＝１５．０，４．１Ｈｚ，２Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、３．１１（ｂｒｓ，２Ｈ）、５．０６（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．５７（ｓ，１Ｈ）、６．０９（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．３、２５．７（２Ｃ）、３６．７（２Ｃ）、４０．５（２Ｃ）、５９．８、６７．７、１２５．２、１３６．９、１６６．７。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９４３、１７１５、１４４８、１３１６、１２９６、１１７０、１０６３、１０３６ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１２Ｈ２０ＮＯ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２１０．１４９４、ｆｏｕｎｄ ２１０．１４８５。
上記の測定データから、下記式（４７）で表される（１Ｒ，３ｒ，５Ｓ）－８－メチル－８－アゾビシクロ［３．２．１］オクタン－３－イルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は８８％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに８－メチル－８－アゾビシクロ３．２．１オクタン－３－オール（以下、「ＲＯＨ－１６」と略すこともある。）０．２８２ｇ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例２３の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．７３（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，２Ｈ）、１．９１－２．１０（ｍ，４Ｈ）、１．９６（ｓ，３Ｈ）、２．１５（ｄｔ，Ｊ＝１５．０，４．１Ｈｚ，２Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、３．１１（ｂｒｓ，２Ｈ）、５．０６（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）、５．５７（ｓ，１Ｈ）、６．０９（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．３、２５．７（２Ｃ）、３６．７（２Ｃ）、４０．５（２Ｃ）、５９．８、６７．７、１２５．２、１３６．９、１６６．７。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９４３、１７１５、１４４８、１３１６、１２９６、１１７０、１０６３、１０３６ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１２Ｈ２０ＮＯ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２１０．１４９４、ｆｏｕｎｄ ２１０．１４８５。
上記の測定データから、下記式（４７）で表される（１Ｒ，３ｒ，５Ｓ）－８－メチル－８－アゾビシクロ［３．２．１］オクタン－３－イルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は８８％であった。
【0151】
【化51】
【0152】
［実施例２４］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりにコレステロール（以下、「ＲＯＨ－１７」と略すこともある。）０．７７３ｇ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例２４の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．６８（ｓ，３Ｈ）、０．８６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）、０．８７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）、０．９２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）、０．９５－１．６９（ｍ，２４Ｈ）、１．７７－２．０４（ｍ，８Ｈ）、２．３６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）、４．６７（ｍ，１Ｈ）、５．３８（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）、５．５３（ｍ，１Ｈ）、６．０８（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１２．０、１８．５、１８．９、１９．５、２１．２、２２．７、２３．０、２４．０、２４．４、２７．９、２８．２、２８．４、３２．０、３２．１、３６．０、３６．３、３６．８、３７．２，３８．３、３９．７、３９．９、４２．５、５０．２、５６．３、５６．８、７４．４、１２２．８、１２５．１、１３７．０、１３９．９、１６７．０。
ＩＲ（ＫＢｒ）２９４７、１７１８、１６３８、１４６７、１３７５、１３２４、１２９５、１１７１、１０１２ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＥＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３１Ｈ５０Ｏ２ ［Ｍ］＋ ４５４．３８１１、ｆｏｕｎｄ ４５４．３８１８。
上記の測定データから、下記式（４８）で表されるコレステリルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９４％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりにコレステロール（以下、「ＲＯＨ－１７」と略すこともある。）０．７７３ｇ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例２４の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．６８（ｓ，３Ｈ）、０．８６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）、０．８７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）、０．９２（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）、０．９５－１．６９（ｍ，２４Ｈ）、１．７７－２．０４（ｍ，８Ｈ）、２．３６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）、４．６７（ｍ，１Ｈ）、５．３８（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）、５．５３（ｍ，１Ｈ）、６．０８（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１２．０、１８．５、１８．９、１９．５、２１．２、２２．７、２３．０、２４．０、２４．４、２７．９、２８．２、２８．４、３２．０、３２．１、３６．０、３６．３、３６．８、３７．２，３８．３、３９．７、３９．９、４２．５、５０．２、５６．３、５６．８、７４．４、１２２．８、１２５．１、１３７．０、１３９．９、１６７．０。
ＩＲ（ＫＢｒ）２９４７、１７１８、１６３８、１４６７、１３７５、１３２４、１２９５、１１７１、１０１２ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＥＩ） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３１Ｈ５０Ｏ２ ［Ｍ］＋ ４５４．３８１１、ｆｏｕｎｄ ４５４．３８１８。
上記の測定データから、下記式（４８）で表されるコレステリルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９４％であった。
【0153】
【化52】
【0154】
［実施例２５］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりにコレステロール（ＲＯＨ－１７）０．７７３ｇ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例２と同様にして、実施例２５の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲ、ＨＲＭＳおよび融点（Ｍ．ｐ．）の測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．６８（ｓ，３Ｈ）、０．８６（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）、０．８７（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）、０．９２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）、０．９４－１．６９（ｍ，２４Ｈ）、１．７８－２．０４（ｍ，５Ｈ）、２．３６（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ）、４．７０（ｍ，１Ｈ）、５．３９（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）、５．８０（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．１０（ｄｄ，Ｊ＝１６．９，１０．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．３９（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．４Ｈｚ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１２．０、１８．９、１９．５、２１．２、２２．７、２３．０、２４．０、２４．４、２７．９、２８．２、２８．４、３１．９、３２．０、３５．９、３６．３、３６．７、３７．１、３８．２、３９．７、３９．９、４２．４、５０．１、５６．２、５６．８、７４．３、１２２．９、１２９．２、１３０．５、１３９．７、１６５．８。
ＩＲ（ＫＢｒ）２９３４、１７２０、１６３８、１４６６、１４１０、１３８２、１３６６、１２９８、１２０４ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３０Ｈ４８Ｏ２ ［Ｍ］＋ ４４０．３６５４、ｆｏｕｎｄ ４４０．３６６４。
Ｍ．ｐ．１１８－１２３℃（ｄｅｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）。
上記の測定データから、下記式（４９）で表されるコレステリルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は７０％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりにコレステロール（ＲＯＨ－１７）０．７７３ｇ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例２と同様にして、実施例２５の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲ、ＨＲＭＳおよび融点（Ｍ．ｐ．）の測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．６８（ｓ，３Ｈ）、０．８６（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）、０．８７（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）、０．９２（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）、０．９４－１．６９（ｍ，２４Ｈ）、１．７８－２．０４（ｍ，５Ｈ）、２．３６（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ）、４．７０（ｍ，１Ｈ）、５．３９（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）、５．８０（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．１０（ｄｄ，Ｊ＝１６．９，１０．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．３９（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．４Ｈｚ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１２．０、１８．９、１９．５、２１．２、２２．７、２３．０、２４．０、２４．４、２７．９、２８．２、２８．４、３１．９、３２．０、３５．９、３６．３、３６．７、３７．１、３８．２、３９．７、３９．９、４２．４、５０．１、５６．２、５６．８、７４．３、１２２．９、１２９．２、１３０．５、１３９．７、１６５．８。
ＩＲ（ＫＢｒ）２９３４、１７２０、１６３８、１４６６、１４１０、１３８２、１３６６、１２９８、１２０４ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ３０Ｈ４８Ｏ２ ［Ｍ］＋ ４４０．３６５４、ｆｏｕｎｄ ４４０．３６６４。
Ｍ．ｐ．１１８－１２３℃（ｄｅｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）。
上記の測定データから、下記式（４９）で表されるコレステリルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は７０％であった。
【0155】
【化53】
【0156】
［実施例２６］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに１，４－ベンゼンジメタノール（以下、「ＲＯＨ－１８」と略すこともある。）０．２７６ｇ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例２６の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲ、ＨＲＭＳおよび融点（Ｍ．ｐ．）の測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．９７（ｓ，６Ｈ）、５．２０（ｓ，４Ｈ）、５．５９（ｍ，２Ｈ）、６．１６（ｓ，２Ｈ）、７．３８（ｓ，４Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．５（２Ｃ）、６６．２（２Ｃ）、１２６．１（２Ｃ）、１２８．４（４Ｃ）、１３６．２（２Ｃ）、１３６．３（２Ｃ）、１６７．３（２Ｃ）。
ＩＲ（ＫＢｒ）２９６６、２９３１、１７０１、１６３５、１４５６、１３７３、１３１９、１２９５、１１５６ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１６Ｈ１８ＮａＯ４ ［Ｍ＋Ｎａ］＋ ２９７．１１０３、ｆｏｕｎｄ ２９７．１０９９。
Ｍ．ｐ．６８－７０℃（ｄｅｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）。
上記の測定データから、下記式（５０）で表される１，４－フェニレンビス（メチレン）ビス（２－メタクリレート）が得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに１，４－ベンゼンジメタノール（以下、「ＲＯＨ－１８」と略すこともある。）０．２７６ｇ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例２６の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲ、ＨＲＭＳおよび融点（Ｍ．ｐ．）の測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．９７（ｓ，６Ｈ）、５．２０（ｓ，４Ｈ）、５．５９（ｍ，２Ｈ）、６．１６（ｓ，２Ｈ）、７．３８（ｓ，４Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．５（２Ｃ）、６６．２（２Ｃ）、１２６．１（２Ｃ）、１２８．４（４Ｃ）、１３６．２（２Ｃ）、１３６．３（２Ｃ）、１６７．３（２Ｃ）。
ＩＲ（ＫＢｒ）２９６６、２９３１、１７０１、１６３５、１４５６、１３７３、１３１９、１２９５、１１５６ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１６Ｈ１８ＮａＯ４ ［Ｍ＋Ｎａ］＋ ２９７．１１０３、ｆｏｕｎｄ ２９７．１０９９。
Ｍ．ｐ．６８－７０℃（ｄｅｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）。
上記の測定データから、下記式（５０）で表される１，４－フェニレンビス（メチレン）ビス（２－メタクリレート）が得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
【0157】
【化54】
【0158】
［実施例２７］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに１，６－ヘキサンジオール（以下、「ＲＯＨ－１９」と略すこともある。）０．２３６ｇ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例２７の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．４２－１．４６（ｍ，４Ｈ）、１．６７－１．７４（ｍ，４Ｈ）、１．９５（ｓ，６Ｈ）、４．１３－４．１７（ｍ，４Ｈ）、５．５４－５．５６（ｍ，２Ｈ）、６．０９－６．１０（ｍ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．４（２Ｃ）、２５．８（２Ｃ）、２８．６（２Ｃ）、６４．７（２Ｃ）、１２５．３（２Ｃ）、１３６．５（２Ｃ）、１６７．６（２Ｃ）。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９３９、２８６１、１７１９、１６３７、１４５４、１３２１、１２９７、１１６６ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１４Ｈ２３Ｏ４ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２５５．１５９６、ｆｏｕｎｄ ２５５．１５９７。
上記の測定データから、下記式（５１）で表されるヘキサン－１，６－ジイルビス（２－メチルアクリレート）が得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに１，６－ヘキサンジオール（以下、「ＲＯＨ－１９」と略すこともある。）０．２３６ｇ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例２７の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．４２－１．４６（ｍ，４Ｈ）、１．６７－１．７４（ｍ，４Ｈ）、１．９５（ｓ，６Ｈ）、４．１３－４．１７（ｍ，４Ｈ）、５．５４－５．５６（ｍ，２Ｈ）、６．０９－６．１０（ｍ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．４（２Ｃ）、２５．８（２Ｃ）、２８．６（２Ｃ）、６４．７（２Ｃ）、１２５．３（２Ｃ）、１３６．５（２Ｃ）、１６７．６（２Ｃ）。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９３９、２８６１、１７１９、１６３７、１４５４、１３２１、１２９７、１１６６ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１４Ｈ２３Ｏ４ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２５５．１５９６、ｆｏｕｎｄ ２５５．１５９７。
上記の測定データから、下記式（５１）で表されるヘキサン－１，６－ジイルビス（２－メチルアクリレート）が得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
【0159】
【化55】
【0160】
［実施例２８］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに１，６－ヘキサンジオール（ＲＯＨ－１９）０．２３６ｇ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例２と同様にして、実施例２８の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．４１－１．４４（ｍ，４Ｈ）、１．６６－１．７３（ｍ，４Ｈ）、４．１６（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，４Ｈ）、５．８２（ｄｄ，Ｊ＝１０．１，１．４Ｈｚ，２Ｈ）、６．１２（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１０．５Ｈｚ，２Ｈ）、６．４０（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．４Ｈｚ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２５．７（２Ｃ）、２８．６（２Ｃ）、６４．６（２Ｃ）、１２８．６（２Ｃ）、１３０．７（２Ｃ）、１６６．４（２Ｃ）。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９４１、２８６２、１７１８、１６３６、１６２０、１４６７、１４０９、１２７４、１１９７ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１２Ｈ１９Ｏ４ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２２７．１２８３、ｆｏｕｎｄ ２２７．１２８４。
上記の測定データから、下記式（５２）で表されるヘキサン－１，６－ジイルジアクリレート（３ｒ）が得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに１，６－ヘキサンジオール（ＲＯＨ－１９）０．２３６ｇ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例２と同様にして、実施例２８の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．４１－１．４４（ｍ，４Ｈ）、１．６６－１．７３（ｍ，４Ｈ）、４．１６（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，４Ｈ）、５．８２（ｄｄ，Ｊ＝１０．１，１．４Ｈｚ，２Ｈ）、６．１２（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１０．５Ｈｚ，２Ｈ）、６．４０（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．４Ｈｚ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２５．７（２Ｃ）、２８．６（２Ｃ）、６４．６（２Ｃ）、１２８．６（２Ｃ）、１３０．７（２Ｃ）、１６６．４（２Ｃ）。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９４１、２８６２、１７１８、１６３６、１６２０、１４６７、１４０９、１２７４、１１９７ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１２Ｈ１９Ｏ４ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２２７．１２８３、ｆｏｕｎｄ ２２７．１２８４。
上記の測定データから、下記式（５２）で表されるヘキサン－１，６－ジイルジアクリレート（３ｒ）が得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
【0161】
【化56】
【0162】
［実施例２９］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに１，４－ブチンジオール（以下、「ＲＯＨ－２０」と略すこともある。）０．１７２ｇ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、下記式（５１）で表される実施例２９の化合物（２－ブチン－１，４－ジイルビス（２－メチルアクリレート））を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．９７（ｓ，６Ｈ）、４．８１（ｓ，４Ｈ）、５．６３（ｓ，２Ｈ）、６．１８（ｓ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．４（２Ｃ）、５２．５（２Ｃ）、８０．９（２Ｃ）、１２６．７（２Ｃ）、１３５．７（２Ｃ）、１６６．７（２Ｃ）。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９５８、１７２６、１６３７、１４５２、１３７０、１３１５、１２９３、１１５２、１０１２ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１２Ｈ１５Ｏ４ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２２３．０９７０、ｆｏｕｎｄ ２２３．０９７０。
上記の測定データから、下記式（５３）で表される（２－ブチン－１，４－ジイルビス（２－メチルアクリレート））が得られていることが確認された。
収率は８０％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに１，４－ブチンジオール（以下、「ＲＯＨ－２０」と略すこともある。）０．１７２ｇ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、下記式（５１）で表される実施例２９の化合物（２－ブチン－１，４－ジイルビス（２－メチルアクリレート））を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．９７（ｓ，６Ｈ）、４．８１（ｓ，４Ｈ）、５．６３（ｓ，２Ｈ）、６．１８（ｓ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．４（２Ｃ）、５２．５（２Ｃ）、８０．９（２Ｃ）、１２６．７（２Ｃ）、１３５．７（２Ｃ）、１６６．７（２Ｃ）。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９５８、１７２６、１６３７、１４５２、１３７０、１３１５、１２９３、１１５２、１０１２ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１２Ｈ１５Ｏ４ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２２３．０９７０、ｆｏｕｎｄ ２２３．０９７０。
上記の測定データから、下記式（５３）で表される（２－ブチン－１，４－ジイルビス（２－メチルアクリレート））が得られていることが確認された。
収率は８０％であった。
【0163】
【化57】
【0164】
［実施例３０］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりにトリメチロールプロパン（以下、「ＲＯＨ－２１」と略すこともある。）０．２６８ｇ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例３０の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，３Ｈ）、１．５８（ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、１．９４（ｓ，９Ｈ）、４．１６（ｓ，６Ｈ）、５．５８（ｓ，３Ｈ）、６．０９（ｓ，３Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．５、１８．３（３Ｃ）、２３．５、４１．２、６４．４（３Ｃ）、１２６．１（３Ｃ）、１３６．０（３Ｃ）、１６７．０（３Ｃ）。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９６７、１７２４、１６３８、１４５５、１３２２、１２９４、１１５４ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１８Ｈ２６ＮａＯ６ ［Ｍ＋Ｎａ］＋ ３６１．１６２７、ｆｏｕｎｄ ３６１．１６２３。
上記の測定データから、下記式（５４）で表される２－エチル－２－（（メタクリロイロキシ）メチル）プロパン－１，３－ジイルビス（２－メチルアクリレート）が得られていることが確認された。
収率は９４％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりにトリメチロールプロパン（以下、「ＲＯＨ－２１」と略すこともある。）０．２６８ｇ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例３０の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，３Ｈ）、１．５８（ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、１．９４（ｓ，９Ｈ）、４．１６（ｓ，６Ｈ）、５．５８（ｓ，３Ｈ）、６．０９（ｓ，３Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．５、１８．３（３Ｃ）、２３．５、４１．２、６４．４（３Ｃ）、１２６．１（３Ｃ）、１３６．０（３Ｃ）、１６７．０（３Ｃ）。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９６７、１７２４、１６３８、１４５５、１３２２、１２９４、１１５４ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１８Ｈ２６ＮａＯ６ ［Ｍ＋Ｎａ］＋ ３６１．１６２７、ｆｏｕｎｄ ３６１．１６２３。
上記の測定データから、下記式（５４）で表される２－エチル－２－（（メタクリロイロキシ）メチル）プロパン－１，３－ジイルビス（２－メチルアクリレート）が得られていることが確認された。
収率は９４％であった。
【0165】
【化58】
【0166】
［実施例３１］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりにトリメチロールプロパン（ＲＯＨ－２１）０．２６８ｇ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例２と同様にして、実施例３１の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，３Ｈ）、１．５６（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．１８（ｓ，６Ｈ）、５．８６（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，３Ｈ）、６．１１（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１０．０Ｈｚ，３Ｈ）、６．４１（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，３Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．６、２３．３、４１．０、６４．３（３Ｃ）、１２８．１（３Ｃ）、１３１．３（３Ｃ）、１６６．０（３Ｃ）。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９７０、１７２５、１６３５、１６１９、１４６７、１４０８、１２７０、１１８２、１０６１ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１５Ｈ２１Ｏ６ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２９７．１３３８、ｆｏｕｎｄ ２９７．１３４０。
上記の測定データから、下記式（５５）で表される２－（（アクリロイロキシ）メチル）－２－エチルプロパン－１，３－ジイルジアクリレートが得られていることが確認された。
収率は７１％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりにトリメチロールプロパン（ＲＯＨ－２１）０．２６８ｇ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例２と同様にして、実施例３１の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．９３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，３Ｈ）、１．５６（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．１８（ｓ，６Ｈ）、５．８６（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，３Ｈ）、６．１１（ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１０．０Ｈｚ，３Ｈ）、６．４１（ｄ，Ｊ＝１７．４Ｈｚ，３Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．６、２３．３、４１．０、６４．３（３Ｃ）、１２８．１（３Ｃ）、１３１．３（３Ｃ）、１６６．０（３Ｃ）。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９７０、１７２５、１６３５、１６１９、１４６７、１４０８、１２７０、１１８２、１０６１ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１５Ｈ２１Ｏ６ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２９７．１３３８、ｆｏｕｎｄ ２９７．１３４０。
上記の測定データから、下記式（５５）で表される２－（（アクリロイロキシ）メチル）－２－エチルプロパン－１，３－ジイルジアクリレートが得られていることが確認された。
収率は７１％であった。
【0167】
【化59】
【0168】
［実施例３２］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりにオキシラン－２－メタノール（以下、「ＲＯＨ－２２」と略すこともある。）０．１３２ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例３２の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲおよびＩＲの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．９７（ｓ，３Ｈ）、２．６８（ｄｄ，Ｊ＝４．６，２．５Ｈｚ，１Ｈ）、２．８７（ｄｄ，Ｊ＝４．６，４．１Ｈｚ，１Ｈ）、３．２６（ｍ，１Ｈ）、４．０１（ｄｄ，Ｊ＝６．０，１２．４Ｈｚ，１Ｈ）、４．４９（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１２．４Ｈｚ，１Ｈ）、５．６２（ｍ，１Ｈ）、６．１７（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．４、４４．７、４９．５、６５．２、１２６．３、１３５．９、１６７．１。
ＩＲ（ｎｅａｔ）３００２、２９５８、２９３０、１７２２、１６３７、１４５４、１３４９、１３１７、１２９６、１１７０ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ７Ｈ１１Ｏ３ ［Ｍ＋Ｈ］＋ １４３．０７０８、ｆｏｕｎｄ １４３．０７０７。
上記の測定データから、下記式（５６）で表されるオキシラン－２－イルメチルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は７６％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりにオキシラン－２－メタノール（以下、「ＲＯＨ－２２」と略すこともある。）０．１３２ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例３２の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲおよびＩＲの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．９７（ｓ，３Ｈ）、２．６８（ｄｄ，Ｊ＝４．６，２．５Ｈｚ，１Ｈ）、２．８７（ｄｄ，Ｊ＝４．６，４．１Ｈｚ，１Ｈ）、３．２６（ｍ，１Ｈ）、４．０１（ｄｄ，Ｊ＝６．０，１２．４Ｈｚ，１Ｈ）、４．４９（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１２．４Ｈｚ，１Ｈ）、５．６２（ｍ，１Ｈ）、６．１７（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．４、４４．７、４９．５、６５．２、１２６．３、１３５．９、１６７．１。
ＩＲ（ｎｅａｔ）３００２、２９５８、２９３０、１７２２、１６３７、１４５４、１３４９、１３１７、１２９６、１１７０ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ７Ｈ１１Ｏ３ ［Ｍ＋Ｈ］＋ １４３．０７０８、ｆｏｕｎｄ １４３．０７０７。
上記の測定データから、下記式（５６）で表されるオキシラン－２－イルメチルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は７６％であった。
【0169】
【化60】
【0170】
［実施例３３］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりにアリルアルコール（以下、「ＲＯＨ－２３」と略すこともある。）０．１３６ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例３３の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．９６（ｓ，３Ｈ）、４．６６（ｄｔ，Ｊ＝５．５，１．４Ｈｚ，２Ｈ）、５．２４（ｄｑ，Ｊ＝１０．５，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、５．３４（ｄｑ，Ｊ＝１７．４，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、５．５８（ｍ，１Ｈ）、５．９６（ｍ，１Ｈ）、６．１５（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．４、６５．３、１１８．０、１２５．７、１３２．３、１３６．３、１６７．１。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９８４、２９３０、１７２２、１６３８、１４５４、１３１８、１２９７、１１６４ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ７Ｈ１１Ｏ３ ［Ｍ＋Ｈ］＋ １４３．０７０８、ｆｏｕｎｄ １４３．０７０７。
上記の測定データから、下記式（５７）で表されるアリルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９０％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりにアリルアルコール（以下、「ＲＯＨ－２３」と略すこともある。）０．１３６ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例３３の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．９６（ｓ，３Ｈ）、４．６６（ｄｔ，Ｊ＝５．５，１．４Ｈｚ，２Ｈ）、５．２４（ｄｑ，Ｊ＝１０．５，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、５．３４（ｄｑ，Ｊ＝１７．４，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、５．５８（ｍ，１Ｈ）、５．９６（ｍ，１Ｈ）、６．１５（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．４、６５．３、１１８．０、１２５．７、１３２．３、１３６．３、１６７．１。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９８４、２９３０、１７２２、１６３８、１４５４、１３１８、１２９７、１１６４ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ７Ｈ１１Ｏ３ ［Ｍ＋Ｈ］＋ １４３．０７０８、ｆｏｕｎｄ １４３．０７０７。
上記の測定データから、下記式（５７）で表されるアリルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９０％であった。
【0171】
【化61】
【0172】
［実施例３４］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりにアリルアルコール（ＲＯＨ－２３）０．１３６ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例２と同様にして、実施例３４の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４．６７（ｄｔ，Ｊ＝６．０，１．４Ｈｚ，２Ｈ）、５．２６（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．１，２．７，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、５．３５（ｄｄｄ，Ｊ＝１７．４，２．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、５．８５（ｄｄ，Ｊ＝１０．６，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、５．９５（ｍ，１Ｈ）、６．１５（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１０．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．４４（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．４Ｈｚ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：６５．３、１１８．４、１２８．４、１３１．１、１３２．２、１６５．９。
ＩＲ（ｎｅａｔ）３０８８、２９８８、２９４８、１７２９、１６３５、１４０７、１２９６、１２７２、１１８９ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ６Ｈ９Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ １１３．０６０３、ｆｏｕｎｄ １１３．０６０４。
上記の測定データから、下記式（５８）で表されるアリルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は６５％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりにアリルアルコール（ＲＯＨ－２３）０．１３６ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例２と同様にして、実施例３４の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：４．６７（ｄｔ，Ｊ＝６．０，１．４Ｈｚ，２Ｈ）、５．２６（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．１，２．７，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、５．３５（ｄｄｄ，Ｊ＝１７．４，２．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、５．８５（ｄｄ，Ｊ＝１０．６，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、５．９５（ｍ，１Ｈ）、６．１５（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１０．６Ｈｚ，１Ｈ）、６．４４（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．４Ｈｚ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：６５．３、１１８．４、１２８．４、１３１．１、１３２．２、１６５．９。
ＩＲ（ｎｅａｔ）３０８８、２９８８、２９４８、１７２９、１６３５、１４０７、１２９６、１２７２、１１８９ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ６Ｈ９Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ １１３．０６０３、ｆｏｕｎｄ １１３．０６０４。
上記の測定データから、下記式（５８）で表されるアリルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は６５％であった。
【0173】
【化62】
【0174】
［実施例３５］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりにシクロヘキサノール（ＲＯＨ－１３）０．２１２ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用い、メタクリル酸メチルの代わりに安息香酸メチル（以下、「ＰｈＣＯＯＭｅ」と略すこともある。）１．７４ｍＬ（１４ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例３５の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．００－２．１０（ｍ，１０Ｈ）、５．０３（ｍ，１Ｈ）、７．４０－７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．５２－７．６０（ｍ，１Ｈ）、８．０２－８．０８（ｍ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２３．６（２Ｃ）、２５．４、３１．６（２Ｃ）、７３．０、１２８．２（２Ｃ）、１２９．４（２Ｃ）、１３０．９、１３２．６、１６５．９。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２８５８、２３９７、１７１５、１４５１、１２７７、１１１２ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ１６ＮａＯ２ ［Ｍ＋Ｎａ］＋ ２２７．１０４８、ｆｏｕｎｄ ２２７．１０５１。
上記の測定データから、下記式（５９）で表されるシクロヘキシルベンゾエートが得られていることが確認された。
収率は９８％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりにシクロヘキサノール（ＲＯＨ－１３）０．２１２ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用い、メタクリル酸メチルの代わりに安息香酸メチル（以下、「ＰｈＣＯＯＭｅ」と略すこともある。）１．７４ｍＬ（１４ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例３５の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．００－２．１０（ｍ，１０Ｈ）、５．０３（ｍ，１Ｈ）、７．４０－７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．５２－７．６０（ｍ，１Ｈ）、８．０２－８．０８（ｍ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２３．６（２Ｃ）、２５．４、３１．６（２Ｃ）、７３．０、１２８．２（２Ｃ）、１２９．４（２Ｃ）、１３０．９、１３２．６、１６５．９。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２８５８、２３９７、１７１５、１４５１、１２７７、１１１２ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ１６ＮａＯ２ ［Ｍ＋Ｎａ］＋ ２２７．１０４８、ｆｏｕｎｄ ２２７．１０５１。
上記の測定データから、下記式（５９）で表されるシクロヘキシルベンゾエートが得られていることが確認された。
収率は９８％であった。
【0175】
【化63】
【0176】
［実施例３６］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりにシクロヘキサノール（ＲＯＨ－１３）０．２１２ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用い、メタクリル酸メチルの代わりに２－フランカルボン酸メチル（以下、「ｆｕｒａｎＣＯＯＭｅ」と略すこともある。）１．４９ｍＬ（１４ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例３６の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．２５－１．６２（ｍ，６Ｈ）、１．７８（ｍ，２Ｈ）、１．９５（ｍ，２Ｈ）、４．９９（ｍ，１Ｈ）、６．４９（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．５６（ｍ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２３．８（２Ｃ）、２５．４、３１．７（２Ｃ）、７３．５、１１１．７、１１７．５、１４５．３、１４６．１、１５８．１。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９４２、２８５８、１７０７、１５７９、１４７８、１４５３、１２９５、１１７５、１１１９，１０１２ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１１Ｈ１５Ｏ３ ［Ｍ＋Ｈ］＋ １９５．１０２１、ｆｏｕｎｄ １９５．１０２１。
上記の測定データから、下記式（６０）で表されるシクロヘキシルフラン－２－カルボキシレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりにシクロヘキサノール（ＲＯＨ－１３）０．２１２ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用い、メタクリル酸メチルの代わりに２－フランカルボン酸メチル（以下、「ｆｕｒａｎＣＯＯＭｅ」と略すこともある。）１．４９ｍＬ（１４ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例３６の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．２５－１．６２（ｍ，６Ｈ）、１．７８（ｍ，２Ｈ）、１．９５（ｍ，２Ｈ）、４．９９（ｍ，１Ｈ）、６．４９（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．５６（ｍ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２３．８（２Ｃ）、２５．４、３１．７（２Ｃ）、７３．５、１１１．７、１１７．５、１４５．３、１４６．１、１５８．１。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９４２、２８５８、１７０７、１５７９、１４７８、１４５３、１２９５、１１７５、１１１９，１０１２ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１１Ｈ１５Ｏ３ ［Ｍ＋Ｈ］＋ １９５．１０２１、ｆｏｕｎｄ １９５．１０２１。
上記の測定データから、下記式（６０）で表されるシクロヘキシルフラン－２－カルボキシレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
【0177】
【化64】
【0178】
［実施例３７］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりにシクロヘキサノール（ＲＯＨ－１３）０．２１２ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用い、メタクリル酸の代わりにシクロヘキサンカルボン酸メチル（以下、「ＣｙＣＯＯＭｅ」と略すこともある。）２．０３ｍＬ（１４ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例３７の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．１７－１．９３（ｍ，２０Ｈ）、２．２５（ｍ，１Ｈ）、４．７５（ｍ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２３．７（２Ｃ）、２５．６（３Ｃ）、２５．９、２９．２（２Ｃ）、３１．７（２Ｃ）、４３．５、７２．０、１７５．７。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９３３、２８５６、１７２９、１４５１、１３０９、１２４６、１１７２、１１３２、１０４０、１０１９ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ２３Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２１１．１６９８、ｆｏｕｎｄ ２１１．１６８８。
上記の測定データから、下記式（６１）で表されるシクロヘキシルシクロヘキサンカルボキシレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりにシクロヘキサノール（ＲＯＨ－１３）０．２１２ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用い、メタクリル酸の代わりにシクロヘキサンカルボン酸メチル（以下、「ＣｙＣＯＯＭｅ」と略すこともある。）２．０３ｍＬ（１４ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例３７の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．１７－１．９３（ｍ，２０Ｈ）、２．２５（ｍ，１Ｈ）、４．７５（ｍ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２３．７（２Ｃ）、２５．６（３Ｃ）、２５．９、２９．２（２Ｃ）、３１．７（２Ｃ）、４３．５、７２．０、１７５．７。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９３３、２８５６、１７２９、１４５１、１３０９、１２４６、１１７２、１１３２、１０４０、１０１９ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ２３Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２１１．１６９８、ｆｏｕｎｄ ２１１．１６８８。
上記の測定データから、下記式（６１）で表されるシクロヘキシルシクロヘキサンカルボキシレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
【0179】
【化65】
【0180】
実施例１～実施例３７で用いた触媒、エステルおよびアルコールと、実施例１～実施例３７における触媒量、反応温度、反応時間および収率とを表１に示す。
【0181】
【表1】
【0182】
［実施例３８］
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（３）で表されるナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの添加量を４．８ｍｇ（１ｍｏｌ％）としたこと以外は実施例１と同様にして、実施例３８の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例１と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２４）で表されるベンジルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（３）で表されるナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの添加量を４．８ｍｇ（１ｍｏｌ％）としたこと以外は実施例１と同様にして、実施例３８の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例１と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２４）で表されるベンジルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
【0183】
［実施例３９］
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（３）で表されるナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの添加量を４．８ｍｇ（１ｍｏｌ％）とし、室温（２５℃）における懸濁液の撹拌時間を５分間としたこと以外は実施例１と同様にして、実施例３９の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例１と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２４）で表されるベンジルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（３）で表されるナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの添加量を４．８ｍｇ（１ｍｏｌ％）とし、室温（２５℃）における懸濁液の撹拌時間を５分間としたこと以外は実施例１と同様にして、実施例３９の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例１と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２４）で表されるベンジルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
【0184】
［実施例４０］
（カルボン酸エステルの製造）
ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの代わりに、上記式（８）で表されるカリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドを５．１ｍｇ（１ｍｏｌ％）用い、室温（２５℃）における懸濁液の撹拌時間を５分間としたこと以外は実施例１と同様にして、実施例４０の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例１と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２４）で表されるベンジルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの代わりに、上記式（８）で表されるカリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドを５．１ｍｇ（１ｍｏｌ％）用い、室温（２５℃）における懸濁液の撹拌時間を５分間としたこと以外は実施例１と同様にして、実施例４０の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例１と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２４）で表されるベンジルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
【0185】
［実施例４１］
（カルボン酸エステルの製造）
ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの代わりに、上記式（１０）で表されるマグネシウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシド（以下、「Ｍｇ（ＯＡｒ）２」と略すことがある。）を４６．３ｍｇ（５ｍｏｌ％）用い、室温（２５℃）における懸濁液の撹拌時間を３時間としたこと以外は実施例１と同様にして、実施例４１の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例１と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２４）で表されるベンジルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの代わりに、上記式（１０）で表されるマグネシウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシド（以下、「Ｍｇ（ＯＡｒ）２」と略すことがある。）を４６．３ｍｇ（５ｍｏｌ％）用い、室温（２５℃）における懸濁液の撹拌時間を３時間としたこと以外は実施例１と同様にして、実施例４１の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例１と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２４）で表されるベンジルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
【0186】
［比較例１］
（カルボン酸エステルの製造）
ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの代わりに、触媒として［Ｍｅ４Ｎ］［ＯＣＯ２Ｍｅ］を１４．９ｍｇ（５ｍｏｌ％）用いたこと以外は実施例１と同様にして、比較例１の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例１と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２４）で表されるベンジルメタクリレートが得られていることが確認されたものの、収率は１２％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの代わりに、触媒として［Ｍｅ４Ｎ］［ＯＣＯ２Ｍｅ］を１４．９ｍｇ（５ｍｏｌ％）用いたこと以外は実施例１と同様にして、比較例１の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例１と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２４）で表されるベンジルメタクリレートが得られていることが確認されたものの、収率は１２％であった。
【0187】
実施例３８～実施例４１および比較例１で用いた触媒、エステルおよびアルコールと、実施例３８～実施例４１および比較例１における触媒量、反応温度、反応時間および収率とを表２に示す。
【0188】
【表2】
【0189】
実施例３８～実施例４１および比較例１の結果から、実施例３８～実施例４１は、反応温度が室温におけるベンジルメタクリレートの収率が高いことが分かった。
【0190】
［実施例４２］
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（３）で表されるナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの添加量を２４．２ｍｇ（５ｍｏｌ％）とし、懸濁液を撹拌する際の温度（反応温度）を６３℃としたこと以外は実施例１と同様にして、実施例４２の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例１と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２４）で表されるベンジルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９５％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（３）で表されるナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの添加量を２４．２ｍｇ（５ｍｏｌ％）とし、懸濁液を撹拌する際の温度（反応温度）を６３℃としたこと以外は実施例１と同様にして、実施例４２の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例１と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２４）で表されるベンジルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９５％であった。
【0191】
［実施例４３］
（カルボン酸エステルの製造）
ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの代わりに、上記式（８）で表されるカリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドを２５．８ｍｇ（５ｍｏｌ％）用い、懸濁液を撹拌する際の温度（反応温度）を６３℃としたこと以外は実施例１と同様にして、実施例４３の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例１と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２４）で表されるベンジルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は８３％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの代わりに、上記式（８）で表されるカリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドを２５．８ｍｇ（５ｍｏｌ％）用い、懸濁液を撹拌する際の温度（反応温度）を６３℃としたこと以外は実施例１と同様にして、実施例４３の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例１と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２４）で表されるベンジルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は８３％であった。
【0192】
［実施例４４］
（カルボン酸エステルの製造）
ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの代わりに、上記式（９）で表されるリチウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドを２２．６ｍｇ（５ｍｏｌ％）用い、懸濁液を撹拌する際の温度（反応温度）を６３℃としたこと以外は実施例１と同様にして、実施例４４の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例１と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２４）で表されるベンジルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は８７％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの代わりに、上記式（９）で表されるリチウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドを２２．６ｍｇ（５ｍｏｌ％）用い、懸濁液を撹拌する際の温度（反応温度）を６３℃としたこと以外は実施例１と同様にして、実施例４４の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例１と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２４）で表されるベンジルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は８７％であった。
【0193】
［比較例２］
（カルボン酸エステルの製造）
ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの代わりに、上記式（２２）で表されるカルシウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドを４７．８ｍｇ（５ｍｏｌ％）用い、懸濁液を撹拌する際の温度（反応温度）を６３℃としたこと以外は実施例１と同様にして、比較例４の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例１と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２４）で表されるベンジルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は３％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの代わりに、上記式（２２）で表されるカルシウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドを４７．８ｍｇ（５ｍｏｌ％）用い、懸濁液を撹拌する際の温度（反応温度）を６３℃としたこと以外は実施例１と同様にして、比較例４の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例１と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２４）で表されるベンジルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は３％であった。
【0194】
実施例４２～実施例４４および比較例２で用いた触媒、エステルおよびアルコールと、実施例４２～実施例４４および比較例２における触媒量、反応温度、反応時間および収率とを表３に示す。
【0195】
【表3】
【0196】
実施例４２～実施例４４よび比較例２の結果から、実施例４２～実施例４４は、反応温度が６３℃におけるベンジルメタクリレートの収率が高いことが分かった。
【0197】
［実施例４５］
（カルボン酸エステルの製造）
モレキュラーシーブを用いなかったこと以外は実施例１と同様にして、実施例４５の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例９と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２４）で表されるベンジルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は８６％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
モレキュラーシーブを用いなかったこと以外は実施例１と同様にして、実施例４５の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例９と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２４）で表されるベンジルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は８６％であった。
【0198】
実施例４５で用いた触媒、エステルおよびアルコールと、実施例４５における触媒量、反応温度、反応時間および収率とを表４に示す。
【0199】
【表4】
【0200】
実施例４５と実施例１を比較すると、モレキュラーシーブを用いた方がベンジルメタクリレートの収率が高いことが分かった。これは、モレキュラーシーブを用いないと、エステル交換反応が直ぐに平衡に到達してしまい、反応時間の経過とともに、副生成物が多くなることが原因であると考えられる。
【0201】
［実施例４６］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりにシクロヘキサノール０．２１２ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用い、メタクリル酸メチルの代わりに安息香酸メチル１．７４ｍＬ（１４ｍｍｏｌ）を用い、室温（２５℃）における懸濁液の撹拌時間を１時間としたこと以外は実施例１と同様にして、実施例４６の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例３５と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（５９）で表されるシクロヘキシルベンゾエートが得られていることが確認された。
収率は８４％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりにシクロヘキサノール０．２１２ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用い、メタクリル酸メチルの代わりに安息香酸メチル１．７４ｍＬ（１４ｍｍｏｌ）を用い、室温（２５℃）における懸濁液の撹拌時間を１時間としたこと以外は実施例１と同様にして、実施例４６の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例３５と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（５９）で表されるシクロヘキシルベンゾエートが得られていることが確認された。
収率は８４％であった。
【0202】
［実施例４７］
（カルボン酸エステルの製造）
ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの代わりに、上記式（４）で表されるナトリウム２，４，６－トリ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシドを用いたこと以外は実施例４７と同様にして、実施例４８の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例３５と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（５９）で表されるシクロヘキシルベンゾエートが得られていることが確認された。
収率は８０％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの代わりに、上記式（４）で表されるナトリウム２，４，６－トリ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシドを用いたこと以外は実施例４７と同様にして、実施例４８の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例３５と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（５９）で表されるシクロヘキシルベンゾエートが得られていることが確認された。
収率は８０％であった。
【0203】
［比較例３］
（カルボン酸エステルの製造）
ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの代わりに、上記式（１９）で表されるナトリウムフェノキシドを用いたこと以外は実施例４６と同様にして、比較例３の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例３５と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（５９）で表されるシクロヘキシルベンゾエートが得られていることが確認された。
収率は７％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの代わりに、上記式（１９）で表されるナトリウムフェノキシドを用いたこと以外は実施例４６と同様にして、比較例３の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例３５と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（５９）で表されるシクロヘキシルベンゾエートが得られていることが確認された。
収率は７％であった。
【0204】
［比較例４］
（カルボン酸エステルの製造）
ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの代わりに、上記式（２０）で表されるナトリウム４－メチルフェノキシドを用いたこと以外は実施例４６と同様にして、比較例４の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例３５と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（５９）で表されるシクロヘキシルベンゾエートが得られていることが確認された。
収率は１８％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの代わりに、上記式（２０）で表されるナトリウム４－メチルフェノキシドを用いたこと以外は実施例４６と同様にして、比較例４の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例３５と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（５９）で表されるシクロヘキシルベンゾエートが得られていることが確認された。
収率は１８％であった。
【0205】
［比較例５］
（カルボン酸エステルの製造）
ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの代わりに、上記式（２１）で表されるナトリウム４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェノキシドを用いたこと以外は実施例４６と同様にして、比較例５の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例３５と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（５９）で表されるシクロヘキシルベンゾエートが得られていることが確認された。
収率は１７％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの代わりに、上記式（２１）で表されるナトリウム４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェノキシドを用いたこと以外は実施例４６と同様にして、比較例５の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例３５と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（５９）で表されるシクロヘキシルベンゾエートが得られていることが確認された。
収率は１７％であった。
【0206】
［比較例６］
（カルボン酸エステルの製造）
ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの代わりに、上記式（２３）で表されるナトリウム３，５－ジメチルフェノキシドを用いたこと以外は実施例４６と同様にして、比較例６の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例３５と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（５９）で表されるシクロヘキシルベンゾエートが得られていることが確認された。
収率は１４％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの代わりに、上記式（２３）で表されるナトリウム３，５－ジメチルフェノキシドを用いたこと以外は実施例４６と同様にして、比較例６の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例３５と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（５９）で表されるシクロヘキシルベンゾエートが得られていることが確認された。
収率は１４％であった。
【0207】
実施例４６～実施例４７および比較例３～比較例６で用いた触媒、エステルおよびアルコールと、実施例４６～実施例４７および比較例３～比較例６における触媒量、反応温度、反応時間および収率とを表５に示す。
【0208】
【表5】
【0209】
実施例４６～実施例４７および比較例３～比較例６の結果から、ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドは、シクロヘキシルベンゾエートの収率が最も高いことが分かった。
【0210】
［実施例４８］
（カルボン酸エステルの製造）
メタクリル酸メチルの代わりにアクリル酸メチル１．２６ｍＬ（１４ｍｍｏｌ）を用い、上記式（３）で表されるナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの添加量を２４．２ｍｇ（５ｍｏｌ％）とし、懸濁液を撹拌する際の温度（反応温度）を－２０℃としたこと以外は実施例１と同様にして、実施例４８の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例２と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２６）で表されるベンジルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は８９％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
メタクリル酸メチルの代わりにアクリル酸メチル１．２６ｍＬ（１４ｍｍｏｌ）を用い、上記式（３）で表されるナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの添加量を２４．２ｍｇ（５ｍｏｌ％）とし、懸濁液を撹拌する際の温度（反応温度）を－２０℃としたこと以外は実施例１と同様にして、実施例４８の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例２と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２６）で表されるベンジルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は８９％であった。
【0211】
［実施例４９］
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（３）で表されるナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの添加量を４．８ｍｇ（１ｍｏｌ％）としたこと以外は実施例４８と同様にして、実施例４９の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例２と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２６）で表されるベンジルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は８１％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
上記式（３）で表されるナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの添加量を４．８ｍｇ（１ｍｏｌ％）としたこと以外は実施例４８と同様にして、実施例４９の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例２と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２６）で表されるベンジルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は８１％であった。
【0212】
［比較例７］
（カルボン酸エステルの製造）
触媒として［Ｍｅ４Ｎ］［ＯＣＯ２Ｍｅ］を用いたこと以外は実施例４８と同様にして、比較例７の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例２と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２６）で表されるベンジルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は３４％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
触媒として［Ｍｅ４Ｎ］［ＯＣＯ２Ｍｅ］を用いたこと以外は実施例４８と同様にして、比較例７の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例２と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２６）で表されるベンジルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は３４％であった。
【0213】
［比較例８］
懸濁液を撹拌する際の温度（反応温度）を－２０℃とし、懸濁液を撹拌する時間（反応時間）を２４時間としたこと以外は実施例４８と同様にして、比較例８の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例２と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２６）で表されるベンジルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は３％であった。
懸濁液を撹拌する際の温度（反応温度）を－２０℃とし、懸濁液を撹拌する時間（反応時間）を２４時間としたこと以外は実施例４８と同様にして、比較例８の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例２と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２６）で表されるベンジルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は３％であった。
【0214】
［比較例９］
（カルボン酸エステルの製造）
触媒として［Ｍｅ４Ｎ］＋［ＯＡｒ］－を用い、懸濁液を撹拌する際の温度（反応温度）を－２０℃としたこと以外は実施例４８と同様にして、比較例９の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例２と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２６）で表されるベンジルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は３５％であった。
なお、［Ｍｅ４Ｎ］［ＯＡｒ］における［ＯＡｒ］とは、下記式（６２）を表す。
（カルボン酸エステルの製造）
触媒として［Ｍｅ４Ｎ］＋［ＯＡｒ］－を用い、懸濁液を撹拌する際の温度（反応温度）を－２０℃としたこと以外は実施例４８と同様にして、比較例９の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例２と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２６）で表されるベンジルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は３５％であった。
なお、［Ｍｅ４Ｎ］［ＯＡｒ］における［ＯＡｒ］とは、下記式（６２）を表す。
【0215】
【化66】
【0216】
実施例４８～実施例４９および比較例７～比較例９で用いた触媒、エステルおよびアルコールと、実施例４８～実施例４９および比較例７～比較例９における触媒量、反応温度、反応時間および収率とを表６に示す。
【0217】
【表6】
【0218】
実施例４８～実施例４９および比較例７～比較例９の結果から、ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドは、反応温度が低温の場合（－２０℃）に、ベンジルアクリレートの収率を高くできることが分かった。一方、［Ｍｅ４Ｎ］［ＯＣＯ２Ｍｅ］や［Ｍｅ４Ｎ］＋［ＯＡｒ］－は、反応温度が室温の場合にも、低温の場合（－２０℃）の場合にも、ベンジルアクリレートの収率を高くできないことが分かった。
【0219】
［実施例５０］
ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの代わりに、上記式（９）で表されるリチウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドを２２．６ｍｇ（５ｍｏｌ％）用いたこと以外は実施例４８と同様にして、実施例５０の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例２と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２６）で表されるベンジルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は７４％であった。
ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの代わりに、上記式（９）で表されるリチウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドを２２．６ｍｇ（５ｍｏｌ％）用いたこと以外は実施例４８と同様にして、実施例５０の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例２と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２６）で表されるベンジルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は７４％であった。
【0220】
［実施例５１］
ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの代わりに、上記式（１０）で表されるマグネシウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドを４６．３ｍｇ（５ｍｏｌ％）用い、懸濁液を撹拌する温度（反応温度）を室温（２５℃）とし、懸濁液を撹拌する時間（反応時間）を１時間としたこと以外は実施例４８と同様にして、実施例５１の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例２と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２６）で表されるベンジルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの代わりに、上記式（１０）で表されるマグネシウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドを４６．３ｍｇ（５ｍｏｌ％）用い、懸濁液を撹拌する温度（反応温度）を室温（２５℃）とし、懸濁液を撹拌する時間（反応時間）を１時間としたこと以外は実施例４８と同様にして、実施例５１の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例２と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２６）で表されるベンジルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
【0221】
［実施例５２］
ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの代わりに、上記式（１０）で表されるマグネシウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドを９．２ｍｇ（１ｍｏｌ％）用い、懸濁液を撹拌する温度（反応温度）を室温（２５℃）とし、懸濁液を撹拌する時間（反応時間）を７時間としたこと以外は実施例４８と同様にして、実施例５２の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例２と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２６）で表されるベンジルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は９８％であった。
ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの代わりに、上記式（１０）で表されるマグネシウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドを９．２ｍｇ（１ｍｏｌ％）用い、懸濁液を撹拌する温度（反応温度）を室温（２５℃）とし、懸濁液を撹拌する時間（反応時間）を７時間としたこと以外は実施例４８と同様にして、実施例５２の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例２と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２６）で表されるベンジルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は９８％であった。
【0222】
［実施例５３］
ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの代わりに、上記式（１０）で表されるマグネシウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドを４６．３ｍｇ（５ｍｏｌ％）用い、モレキュラーシーブを用いることなく、懸濁液を撹拌する温度（反応温度）を室温（２５℃）とし、懸濁液を撹拌する時間（反応時間）を３時間としたこと以外は実施例４８と同様にして、実施例５３の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例２と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２６）で表されるベンジルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は７２％であった。
ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの代わりに、上記式（１０）で表されるマグネシウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドを４６．３ｍｇ（５ｍｏｌ％）用い、モレキュラーシーブを用いることなく、懸濁液を撹拌する温度（反応温度）を室温（２５℃）とし、懸濁液を撹拌する時間（反応時間）を３時間としたこと以外は実施例４８と同様にして、実施例５３の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例２と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２６）で表されるベンジルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は７２％であった。
【0223】
［比較例１０］
ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの代わりに、ナトリウムメトキシドを２４．２ｍｇ（５ｍｏｌ％）用いたこと以外は実施例４８と同様にして、比較例１０の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例２と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２６）で表されるベンジルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は３１％であった。
ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの代わりに、ナトリウムメトキシドを２４．２ｍｇ（５ｍｏｌ％）用いたこと以外は実施例４８と同様にして、比較例１０の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例２と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２６）で表されるベンジルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は３１％であった。
【0224】
実施例５０～実施例５３および比較例１０で用いた触媒、エステルおよびアルコールと、実施例５０～実施例５３および比較例１０における触媒量、反応温度、反応時間および収率とを表７に示す。
【0225】
【表7】
【0226】
実施例５０～実施例５３および比較例１０の結果から、ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドやリチウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドは、反応温度が低温の場合（－２０℃）にも、ベンジルアクリレートの収率を高くできることが分かった。また、マグネシウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドは、反応温度が低温の場合（－２０℃）には、ベンジルアクリレートの収率が低くなるものの、反応温度が室温の場合には、ベンジルアクリレートの収率を高くできることが分かった。一方、ナトリウムメトキシドやマグネシウムｔ－ブトキシドは、ベンジルアクリレートの収率が低くなることが分かった。
【0227】
［実施例５４］
メタクリル酸メチルの添加量を４．２６ｍＬ（４０ｍｍｏｌ）とし、ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの添加量を２４．２ｍｇ（５ｍｏｌ％）とし、懸濁液を撹拌する温度（反応温度）を１００℃としたこと以外は実施例１と同様にして、実施例５４の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例１と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２４）で表されるベンジルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は７３％であった。
メタクリル酸メチルの添加量を４．２６ｍＬ（４０ｍｍｏｌ）とし、ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの添加量を２４．２ｍｇ（５ｍｏｌ％）とし、懸濁液を撹拌する温度（反応温度）を１００℃としたこと以外は実施例１と同様にして、実施例５４の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例１と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２４）で表されるベンジルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は７３％であった。
【0228】
［実施例５５］
ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの代わりに、上記式（１０）で表されるマグネシウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドを４６．３ｍｇ（５ｍｏｌ％）用いたこと以外は実施例５４と同様にして、実施例５５の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例１と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２４）で表されるベンジルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は８９％であった。
ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの代わりに、上記式（１０）で表されるマグネシウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドを４６．３ｍｇ（５ｍｏｌ％）用いたこと以外は実施例５４と同様にして、実施例５５の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例１と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２４）で表されるベンジルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は８９％であった。
【0229】
［比較例１１］
ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの代わりに、ナトリウムメトキシドを５．４ｍｇ（５ｍｏｌ％）用いたこと以外は実施例５４と同様にして、比較例１１の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例１と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２４）で表されるベンジルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は４６％であった。
ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの代わりに、ナトリウムメトキシドを５．４ｍｇ（５ｍｏｌ％）用いたこと以外は実施例５４と同様にして、比較例１１の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例１と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（２４）で表されるベンジルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は４６％であった。
【0230】
実施例５４～実施例５５および比較例１１で用いた触媒、エステルおよびアルコールと、実施例５４～実施例５５および比較例１１における触媒量、反応温度、反応時間および収率とを表８に示す。
【0231】
【表8】
【0232】
実施例５４～実施例５５および比較例１１の結果から、マグネシウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドは、反応温度が１００℃の場合にも、ベンジルメタクリレートの収率を高くできることが分かった。ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドによる収率が低くなるのは、ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドは活性が高すぎて、副反応が多くなるからであると考えられる。
【0233】
［実施例５６］
メタクリル酸メチルの代わりにアクリル酸メチル３．６０ｍＬ（４０ｍｍｏｌ）を用い、ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの代わりに、上記式（１０）で表されるマグネシウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドを４６．３ｍｇ（５ｍｏｌ％）用い、懸濁液を撹拌する温度（反応温度）を１００℃としたこと以外は実施例１と同様にして、実施例５６の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例１と同様の結果が得られた。
上記の測定データから、上記式（２６）で表されるベンジルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は８８％であった。
メタクリル酸メチルの代わりにアクリル酸メチル３．６０ｍＬ（４０ｍｍｏｌ）を用い、ナトリウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドの代わりに、上記式（１０）で表されるマグネシウム２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノキシドを４６．３ｍｇ（５ｍｏｌ％）用い、懸濁液を撹拌する温度（反応温度）を１００℃としたこと以外は実施例１と同様にして、実施例５６の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの分析結果は実施例１と同様の結果が得られた。
上記の測定データから、上記式（２６）で表されるベンジルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は８８％であった。
【0234】
［実施例５７］
ベンジルアルコールの代わりにシクロヘキサノール０．２１２ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例５６と同様にして、実施例５７の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲ、およびＨＲＭＳの分析結果は実施例１９と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（４３）で表されるシクロヘキシルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は８２％であった。
ベンジルアルコールの代わりにシクロヘキサノール０．２１２ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例５６と同様にして、実施例５７の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲ、およびＨＲＭＳの分析結果は実施例１９と同様の結果が得られた。
測定データから、上記式（４３）で表されるシクロヘキシルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は８２％であった。
【0235】
実施例５６、実施例５７で用いた触媒、エステルおよびアルコールと、実施例５６、実施例５７における触媒量、反応温度、反応時間および収率とを表９に示す。
【0236】
【表9】
【0237】
［実施例５８］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに、下記式（６３）で表される２，２，２－トリフルオロエタノール（以下、「ＲＯＨ－２４」と略すこともある。）０．１４３ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例５８の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．９９（ｓ，３Ｈ）、４．５４（ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、５．７１（ｓ，１Ｈ）、６．２３（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．２、６０．７（ｑ，Ｊ＝３６．２Ｈｚ）、１２３．２（ｑ，Ｊ＝２７５Ｈｚ）、１２７．８、１３４．９、１６５．７。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９７４、１７５８、１２８４、１１８３、１１５０ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ６Ｈ８Ｆ３Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ １６９．０４７６、ｆｏｕｎｄ １６９．０４７６。
上記の測定データから、下記式（６４）で表される２，２，２－トリフルオロメチルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は８８％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに、下記式（６３）で表される２，２，２－トリフルオロエタノール（以下、「ＲＯＨ－２４」と略すこともある。）０．１４３ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例５８の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．９９（ｓ，３Ｈ）、４．５４（ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ）、５．７１（ｓ，１Ｈ）、６．２３（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．２、６０．７（ｑ，Ｊ＝３６．２Ｈｚ）、１２３．２（ｑ，Ｊ＝２７５Ｈｚ）、１２７．８、１３４．９、１６５．７。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９７４、１７５８、１２８４、１１８３、１１５０ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ６Ｈ８Ｆ３Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ １６９．０４７６、ｆｏｕｎｄ １６９．０４７６。
上記の測定データから、下記式（６４）で表される２，２，２－トリフルオロメチルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は８８％であった。
【0238】
【化67】
【0239】
【化68】
【0240】
［実施例５９］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに、下記式（６５）で表されるＬ－メントール（以下、「ＲＯＨ－２５」と略すこともある。）０．３１２ｇ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例５９の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．７７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）、０．８２－０．９３（ｍ，１Ｈ）、０．８９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）、０．９１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）、０．９５－１．１４（ｍ，２Ｈ）、１．４０－１．５８（ｍ，２Ｈ）、１．６６－１．７３（ｍ，２Ｈ）、１．８８（ｍ，１Ｈ）、１．９４（ｍ，３Ｈ）、２．０３（ｍ，１Ｈ）、４．７３（ｔｄ，Ｊ＝１１．０，４．１Ｈｚ，１Ｈ）、５．５３（ｍ，１Ｈ）、６．０８（ｍ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１６．６、１８．６、２０．９、２２．２、２３．７、２６．５、３１．５、３４．４、４１．０、４７．３、７４．６、１２５．１、１３７．０、１６７．１。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９５６、２８７１、１７１５、１６３８、１４５６、１３１６、１２９７、１１７１ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１４Ｈ２５Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２２５．１８５５、ｆｏｕｎｄ ２２５．１８５６。
上記の測定データから、下記式（６６）で表されるＬ－メンチルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに、下記式（６５）で表されるＬ－メントール（以下、「ＲＯＨ－２５」と略すこともある。）０．３１２ｇ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例５９の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．７７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）、０．８２－０．９３（ｍ，１Ｈ）、０．８９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）、０．９１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ）、０．９５－１．１４（ｍ，２Ｈ）、１．４０－１．５８（ｍ，２Ｈ）、１．６６－１．７３（ｍ，２Ｈ）、１．８８（ｍ，１Ｈ）、１．９４（ｍ，３Ｈ）、２．０３（ｍ，１Ｈ）、４．７３（ｔｄ，Ｊ＝１１．０，４．１Ｈｚ，１Ｈ）、５．５３（ｍ，１Ｈ）、６．０８（ｍ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１６．６、１８．６、２０．９、２２．２、２３．７、２６．５、３１．５、３４．４、４１．０、４７．３、７４．６、１２５．１、１３７．０、１６７．１。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９５６、２８７１、１７１５、１６３８、１４５６、１３１６、１２９７、１１７１ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１４Ｈ２５Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２２５．１８５５、ｆｏｕｎｄ ２２５．１８５６。
上記の測定データから、下記式（６６）で表されるＬ－メンチルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
【0241】
【化69】
【0242】
【化70】
【0243】
［実施例６０］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに、上記式（６５）で表されるＬ－メントール（以下、「ＲＯＨ－２５」と略すこともある。）０．３１２ｇ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例２と同様にして、実施例６０の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．７７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）、０．８５－０．９２（ｍ，１Ｈ）、０．８９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）、０．９１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）、０．９６－１．１４（ｍ，２Ｈ）、１．３８－１．５６（ｍ，２Ｈ）、１．６６－１．７２（ｍ，２Ｈ）、１．８７（ｍ，１Ｈ）、２．０３（ｍ，１Ｈ）、４．７６（ｔｄ，Ｊ＝１０．６，４．１Ｈｚ，１Ｈ）、５．８０（ｄｄ，Ｊ＝１０．１，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．１１（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１０．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．３９（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．４Ｈｚ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１６．５、２０．９、２２．２、２３．６、２６．４、３１．５、３４．４、４１．０、４７．２、７４．５、１２９．２、１３０．４、１６６．０。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９５６、２８７１、１７２３、１６３３、１４５６、１４０５、１２９６、１２７０、１１９９、１０４６ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ２３Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２１１．１６９８、ｆｏｕｎｄ ２１１．１７００。
上記の測定データから、下記式（６７）で表されるＬ－メンチルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は９０％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに、上記式（６５）で表されるＬ－メントール（以下、「ＲＯＨ－２５」と略すこともある。）０．３１２ｇ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例２と同様にして、実施例６０の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．７７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）、０．８５－０．９２（ｍ，１Ｈ）、０．８９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）、０．９１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）、０．９６－１．１４（ｍ，２Ｈ）、１．３８－１．５６（ｍ，２Ｈ）、１．６６－１．７２（ｍ，２Ｈ）、１．８７（ｍ，１Ｈ）、２．０３（ｍ，１Ｈ）、４．７６（ｔｄ，Ｊ＝１０．６，４．１Ｈｚ，１Ｈ）、５．８０（ｄｄ，Ｊ＝１０．１，１．４Ｈｚ，１Ｈ）、６．１１（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１０．１Ｈｚ，１Ｈ）、６．３９（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．４Ｈｚ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１６．５、２０．９、２２．２、２３．６、２６．４、３１．５、３４．４、４１．０、４７．２、７４．５、１２９．２、１３０．４、１６６．０。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９５６、２８７１、１７２３、１６３３、１４５６、１４０５、１２９６、１２７０、１１９９、１０４６ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ２３Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２１１．１６９８、ｆｏｕｎｄ ２１１．１７００。
上記の測定データから、下記式（６７）で表されるＬ－メンチルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は９０％であった。
【0244】
【化71】
【0245】
［実施例６１］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに、下記式（６８）で表されるノナン－５－オール（以下、「ＲＯＨ－２６」と略すこともある。）０．３５０ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例６１の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）、１．２３－１．３７（ｍ，８Ｈ）、１．５２－１．６５（ｍ，４Ｈ）、１．９５（ｓ，３Ｈ）、４．９３（ｍ，１Ｈ）、５．５３（ｍ，１Ｈ）、６．０９（ｍ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１４．２（２Ｃ）、１８．６、２２．８（２Ｃ）、２７．６（２Ｃ）、３３．９（２Ｃ）、７４．８、１２４．９、１３７．０、１６７．４。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９５８、２９３２、２８６２、１７１７、１６３８、１４５６、１３１９、１２９６、１１７０、１１２０ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ２５Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２１３．１８５５、ｆｏｕｎｄ ２１３．１８５３。
上記の測定データから、下記式（６９）で表されるノナン－５－イルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに、下記式（６８）で表されるノナン－５－オール（以下、「ＲＯＨ－２６」と略すこともある。）０．３５０ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例６１の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）、１．２３－１．３７（ｍ，８Ｈ）、１．５２－１．６５（ｍ，４Ｈ）、１．９５（ｓ，３Ｈ）、４．９３（ｍ，１Ｈ）、５．５３（ｍ，１Ｈ）、６．０９（ｍ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１４．２（２Ｃ）、１８．６、２２．８（２Ｃ）、２７．６（２Ｃ）、３３．９（２Ｃ）、７４．８、１２４．９、１３７．０、１６７．４。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９５８、２９３２、２８６２、１７１７、１６３８、１４５６、１３１９、１２９６、１１７０、１１２０ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ２５Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２１３．１８５５、ｆｏｕｎｄ ２１３．１８５３。
上記の測定データから、下記式（６９）で表されるノナン－５－イルメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
【0246】
【化72】
【0247】
【化73】
【0248】
［実施例６２］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに、上記式（６８）で表されるノナン－５－オール（以下、「ＲＯＨ－２６」と略すこともある。）０．３５０ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例２と同様にして、実施例６２の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８４－０．９３（ｍ，６Ｈ）、１．２０－１．３８（ｍ，８Ｈ）、１．５０－１．６２（ｍ，４Ｈ）、４．９５（ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．８０（ｄｄ，Ｊ＝１０．４，１．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．１１（ｄｄ，Ｊ＝１７．２，１０．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．３８（ｄｄ，Ｊ＝１７．２，１．８Ｈｚ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１４．１（２Ｃ）、２２．７（２Ｃ）、２７．６（２Ｃ）、３３．９（２Ｃ）、７４．７、１２９．１、１３０．３、１６６．２。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９５７、２８６１、１７２４、１４６６、１４０４、１２９５、１２７２、１１９６、１０４６ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１２Ｈ２３Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ １９９．１６９８、ｆｏｕｎｄ １９９．１７０６。
上記の測定データから、下記式（７０）で表されるノナン－５－イルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は９４％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに、上記式（６８）で表されるノナン－５－オール（以下、「ＲＯＨ－２６」と略すこともある。）０．３５０ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例２と同様にして、実施例６２の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０．８４－０．９３（ｍ，６Ｈ）、１．２０－１．３８（ｍ，８Ｈ）、１．５０－１．６２（ｍ，４Ｈ）、４．９５（ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ）、５．８０（ｄｄ，Ｊ＝１０．４，１．３Ｈｚ，１Ｈ）、６．１１（ｄｄ，Ｊ＝１７．２，１０．５Ｈｚ，１Ｈ）、６．３８（ｄｄ，Ｊ＝１７．２，１．８Ｈｚ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１４．１（２Ｃ）、２２．７（２Ｃ）、２７．６（２Ｃ）、３３．９（２Ｃ）、７４．７、１２９．１、１３０．３、１６６．２。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９５７、２８６１、１７２４、１４６６、１４０４、１２９５、１２７２、１１９６、１０４６ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１２Ｈ２３Ｏ２ ［Ｍ＋Ｈ］＋ １９９．１６９８、ｆｏｕｎｄ １９９．１７０６。
上記の測定データから、下記式（７０）で表されるノナン－５－イルアクリレートが得られていることが確認された。
収率は９４％であった。
【0249】
【化74】
【0250】
［実施例６３］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに、下記式（７１）で表されるキニーネ（以下、「ＲＯＨ－２７」と略すこともある。）０．６８９ｇ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例６３の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．５０－１．６５（ｍ，１Ｈ）、１．７２（ｍ，１Ｈ）、１．８３－１．９１（ｍ，２Ｈ）、１．９８（ｓ，３Ｈ）、２．２８（ｍ，１Ｈ）、２．５８－２．７３（ｍ，２Ｈ）、３．０６（ｄｄ，Ｊ＝１３．７，１０．１Ｈｚ，１Ｈ）、３．１５（ｍ，１Ｈ）、３．４１（ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、３．９６（ｓ，３Ｈ）、４．９８－５．０３（ｍ，２Ｈ）、５．６６（ｍ，１Ｈ）、５．８３（ｍ，１Ｈ）、６．２３（ｓ，１Ｈ）、６．３４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．３４（ｄｄ，Ｊ＝９．２，２．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．７３（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．５、２４．３、２７．７、２８．０、３９．８、４２．６、５５．７、５６．８、５９．４、７４．５、１０１．５、１１４．６、１１８．８、１２１．９、１２６．５、１２７．０、１３１．９、１３６．２、１４１．９、１４３．８、１４４．９、１４７．６、１５８．０、１６６．４。
ＩＲ（ＫＢｒ）２９２５、１７１５、１６２２、１５９４、１５０８、１４６９、１４４６、１３７５、１３２４、１３０３、１２３０、１１５６ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２４Ｈ２９Ｏ３ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ３９３．２１７８、ｆｏｕｎｄ ３９３．２１７８。
上記の測定データから、下記式（７２）で表されるキニーネメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに、下記式（７１）で表されるキニーネ（以下、「ＲＯＨ－２７」と略すこともある。）０．６８９ｇ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例６３の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．５０－１．６５（ｍ，１Ｈ）、１．７２（ｍ，１Ｈ）、１．８３－１．９１（ｍ，２Ｈ）、１．９８（ｓ，３Ｈ）、２．２８（ｍ，１Ｈ）、２．５８－２．７３（ｍ，２Ｈ）、３．０６（ｄｄ，Ｊ＝１３．７，１０．１Ｈｚ，１Ｈ）、３．１５（ｍ，１Ｈ）、３．４１（ｑ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）、３．９６（ｓ，３Ｈ）、４．９８－５．０３（ｍ，２Ｈ）、５．６６（ｍ，１Ｈ）、５．８３（ｍ，１Ｈ）、６．２３（ｓ，１Ｈ）、６．３４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．３４（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．３４（ｄｄ，Ｊ＝９．２，２．８Ｈｚ，１Ｈ）、７．４４（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）、８．７３（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．５、２４．３、２７．７、２８．０、３９．８、４２．６、５５．７、５６．８、５９．４、７４．５、１０１．５、１１４．６、１１８．８、１２１．９、１２６．５、１２７．０、１３１．９、１３６．２、１４１．９、１４３．８、１４４．９、１４７．６、１５８．０、１６６．４。
ＩＲ（ＫＢｒ）２９２５、１７１５、１６２２、１５９４、１５０８、１４６９、１４４６、１３７５、１３２４、１３０３、１２３０、１１５６ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２４Ｈ２９Ｏ３ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ３９３．２１７８、ｆｏｕｎｄ ３９３．２１７８。
上記の測定データから、下記式（７２）で表されるキニーネメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
【0251】
【化75】
【0252】
【化76】
【0253】
［実施例６４］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに、下記式（７３）で表されるトリエチレングリコール（以下、「ＲＯＨ－２８」と略すこともある。）０．２６７ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例６４の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．９５（ｓ，６Ｈ）、３．６８（ｓ，４Ｈ）、３．７４－３．７７（ｍ，４Ｈ）、４．２９－４．３２（ｍ，４Ｈ）、５．５７－５．５９（ｍ，２Ｈ）、６．１３－６．１４（ｍ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．４（２Ｃ）、６３．９（２Ｃ）、６９．３（２Ｃ）、７０．７（２Ｃ）、１２５．９（２Ｃ）、１３６．２（２Ｃ）、１６７．５（２Ｃ）。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９５５、２８７４、１７１９、１６３７、１４５４、１３１９、１２９７、１１７１、１０４３ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１４Ｈ２３Ｏ６ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２８７．１４９５、ｆｏｕｎｄ ２８７．１４９５。
上記の測定データから、下記式（７４）で表されるトリエチレングリコールジメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに、下記式（７３）で表されるトリエチレングリコール（以下、「ＲＯＨ－２８」と略すこともある。）０．２６７ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例６４の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．９５（ｓ，６Ｈ）、３．６８（ｓ，４Ｈ）、３．７４－３．７７（ｍ，４Ｈ）、４．２９－４．３２（ｍ，４Ｈ）、５．５７－５．５９（ｍ，２Ｈ）、６．１３－６．１４（ｍ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．４（２Ｃ）、６３．９（２Ｃ）、６９．３（２Ｃ）、７０．７（２Ｃ）、１２５．９（２Ｃ）、１３６．２（２Ｃ）、１６７．５（２Ｃ）。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９５５、２８７４、１７１９、１６３７、１４５４、１３１９、１２９７、１１７１、１０４３ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１４Ｈ２３Ｏ６ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２８７．１４９５、ｆｏｕｎｄ ２８７．１４９５。
上記の測定データから、下記式（７４）で表されるトリエチレングリコールジメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
【0254】
【化77】
【0255】
【化78】
【0256】
［実施例６５］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに、上記式（７３）で表されるトリエチレングリコール（以下、「ＲＯＨ－２８」と略すこともある。）０．２６７ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例２と同様にして、実施例６５の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．６８（ｓ，４Ｈ）、３．７４－３．７６（ｍ，４Ｈ）、４．３１－４．３３（ｍ，４Ｈ）、５．８４（ｄｄ，Ｊ＝１０．６，１．４Ｈｚ，２Ｈ）、６．１６（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１０．６Ｈｚ，２Ｈ）、６．４３（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．４Ｈｚ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：６３．８（２Ｃ）、６９．３（２Ｃ）、７０．７（２Ｃ）、１２８．４（２Ｃ）、１３１．２（２Ｃ）、１６６．３（２Ｃ）。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９５２、２８７５、１７２５、１６３６、１６１９、１４５４、１４０９、１３５２、１２９８、１１９７、１１３１、１０６７ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１２Ｈ１９Ｏ６ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２５９．１１８２、ｆｏｕｎｄ ２５９．１１８９。
上記の測定データから、下記式（７５）で表されるトリエチレングリコールジアクリレートが得られていることが確認された。
収率は９６％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに、上記式（７３）で表されるトリエチレングリコール（以下、「ＲＯＨ－２８」と略すこともある。）０．２６７ｍＬ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例２と同様にして、実施例６５の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：３．６８（ｓ，４Ｈ）、３．７４－３．７６（ｍ，４Ｈ）、４．３１－４．３３（ｍ，４Ｈ）、５．８４（ｄｄ，Ｊ＝１０．６，１．４Ｈｚ，２Ｈ）、６．１６（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１０．６Ｈｚ，２Ｈ）、６．４３（ｄｄ，Ｊ＝１７．４，１．４Ｈｚ，２Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：６３．８（２Ｃ）、６９．３（２Ｃ）、７０．７（２Ｃ）、１２８．４（２Ｃ）、１３１．２（２Ｃ）、１６６．３（２Ｃ）。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９５２、２８７５、１７２５、１６３６、１６１９、１４５４、１４０９、１３５２、１２９８、１１９７、１１３１、１０６７ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ１２Ｈ１９Ｏ６ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ２５９．１１８２、ｆｏｕｎｄ ２５９．１１８９。
上記の測定データから、下記式（７５）で表されるトリエチレングリコールジアクリレートが得られていることが確認された。
収率は９６％であった。
【0257】
【化79】
【0258】
［実施例６６］
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに、下記式（７６）で表されるペンタエリスリトール（以下、「ＲＯＨ－２９」と略すこともある。）０．２７２ｍｇ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例６６の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲ、ＨＲＭＳおよび融点（Ｍ．ｐ．）の測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．９４（ｓ，１２Ｈ）、４．２９（ｓ，８Ｈ）、５．６０（ｍ，４Ｈ）、６．１０（ｓ，４Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．４（４Ｃ）、４２．６、６２．９（４Ｃ）、１２６．６（４Ｃ）、１３５．７（４Ｃ）、１６６．８（４Ｃ）。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９５９、２９２７、１７２２、１６３８、１４８２、１４０４、１３２７、１３０４、１２８６、１１７２、１０１４ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２１Ｈ２９Ｏ８ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ４０９．１８６２、ｆｏｕｎｄ ４０９．１８７７。
Ｍ．ｐ．７０－７２℃（ｄｅｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）。
上記の測定データから、下記式（７７）で表されるペンタエリスリトールテトラメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
（カルボン酸エステルの製造）
ベンジルアルコールの代わりに、下記式（７６）で表されるペンタエリスリトール（以下、「ＲＯＨ－２９」と略すこともある。）０．２７２ｍｇ（２ｍｍｏｌ）を用いたこと以外は実施例１と同様にして、実施例６６の化合物を得た。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲ、ＨＲＭＳおよび融点（Ｍ．ｐ．）の測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１．９４（ｓ，１２Ｈ）、４．２９（ｓ，８Ｈ）、５．６０（ｍ，４Ｈ）、６．１０（ｓ，４Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１８．４（４Ｃ）、４２．６、６２．９（４Ｃ）、１２６．６（４Ｃ）、１３５．７（４Ｃ）、１６６．８（４Ｃ）。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９５９、２９２７、１７２２、１６３８、１４８２、１４０４、１３２７、１３０４、１２８６、１１７２、１０１４ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＤＡＲＴ＋） ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ２１Ｈ２９Ｏ８ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ４０９．１８６２、ｆｏｕｎｄ ４０９．１８７７。
Ｍ．ｐ．７０－７２℃（ｄｅｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）。
上記の測定データから、下記式（７７）で表されるペンタエリスリトールテトラメタクリレートが得られていることが確認された。
収率は９９％であった。
【0259】
【化80】
【0260】
【化81】
【0261】
実施例５８～実施例６６で用いた触媒、エステルおよびアルコールと、実施例５８～実施例６６における触媒量、反応温度、反応時間および収率とを表１０に示す。
【0262】
【表10】