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特許7444282コーティング剤組成物、該組成物を含む表面処理剤、及び該表面処理剤で表面処理された物品
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-02-27
(45)【発行日】2024-03-06
(54)【発明の名称】コーティング剤組成物、該組成物を含む表面処理剤、及び該表面処理剤で表面処理された物品
(51)【国際特許分類】
C09D 201/10 20060101AFI20240228BHJP
C09D 183/04 20060101ALI20240228BHJP
C09D 167/00 20060101ALI20240228BHJP
C09K 3/00 20060101ALI20240228BHJP
【ＦＩ】
C09D201/10
C09D183/04
C09D167/00
C09K3/00 R
【請求項の数】
11
(21)【出願番号】P 2022561833
(86)(22)【出願日】2021-11-01
(86)【国際出願番号】 JP2021040250
(87)【国際公開番号】W WO2022102455
(87)【国際公開日】2022-05-19
【審査請求日】2023-05-16
(31)【優先権主張番号】P 2020189284
(32)【優先日】2020-11-13
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(73)【特許権者】
【識別番号】000002060
【氏名又は名称】信越化学工業株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110002240
【氏名又は名称】弁理士法人英明国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】森 聖矢
【審査官】福山 駿
(56)【参考文献】
【文献】国際公開第２０１９／１５９４７６（ＷＯ，Ａ１）
【文献】国際公開第２０１９／０８２５８３（ＷＯ，Ａ１）
【文献】国際公開第２０１８／００８５０５（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特開２０１３－１９４０５５（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０９Ｄ １／００－２０１／１０
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
（Ａ）式（－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1）で表される基、式（－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ1）で表される基、式（－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ1
2）で表される基、式（－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ1）で表される基、及び式（－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ1）2）で表される基（前記式中、Ｒ1は独立に水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基又は炭素数７～３０のアラルキル基である。）から選ばれる親油性基とシラノール基もしくは加水分解性シリル基とを含有する親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物と、（Ｂ）２～６価のアルコールと炭素数３～２２の脂肪酸との縮合物からなるポリオールエステル
を必須成分として含有し、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の質量比が０．１＜（Ａ）／（Ｂ）＜１０の範囲内であるコーティング剤組成物。
【請求項2】
（Ａ）成分が、下記一般式（１）【化1】
で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物である請求項１に記載のコーティング剤組成物。
【請求項3】
（Ａ）成分の一般式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物において、Ｙが独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ－（Ｒは炭素数１～４のアルキル基又はフェニル基である）、シルアルキレン基、シルアリーレン基、及びケイ素原子数２～１０個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基から選ばれる２価の基を含んでいてもよく、また炭素数６～２０のアリーレン基を含んでいてもよい炭素数２～３０のアルキレン基である請求項２に記載のコーティング剤組成物。【請求項4】
（Ａ）成分の一般式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物において、Ｗが独立に、炭素数１～４のアルキル基、フェニル基、水酸基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数２～１０のアルコキシ置換アルコキシ基、炭素数１～１０のアシロキシ基、炭素数２～１０のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基、及びシアネート基からなる群より選ばれるものである請求項２又は３に記載のコーティング剤組成物。【請求項5】
（Ａ）成分が、下記一般式（２）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物である請求項１～４のいずれか１項に記載のコーティング剤組成物。【化2】
【請求項6】
（Ｂ）成分が、ネオペンチルグリコール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、グリセロール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールから選ばれる多価アルコールと炭素数３～２２の脂肪酸との縮合物からなるポリオールエステルである請求項１～５のいずれか１項に記載のコーティング剤組成物。【請求項7】
請求項１～６のいずれか１項に記載のコーティング剤組成物を含有する表面処理剤。【請求項8】
更に、溶剤を含むものである請求項７に記載の表面処理剤。【請求項9】
更に、加水分解縮合触媒を含むものである請求項７又は８に記載の表面処理剤。【請求項10】
２５℃、相対湿度４０％におけるオレイン酸接触角が３０°以下の硬化被膜を与えるものである請求項７～９のいずれか１項に記載の表面処理剤。【請求項11】
請求項７～１０のいずれか１項に記載の表面処理剤の硬化被膜を表面に有する物品。【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、親油性、耐摩耗性に優れるコーティング剤組成物、該組成物を含む表面処理剤、及び該表面処理剤で表面処理された物品に関する。
【背景技術】
【0002】
近年、携帯電話をはじめ、ディスプレイのタッチパネル化が加速している。これらは指で触れて操作をするため、指紋等の汚れが付着し、見苦しいことが問題となっている。そこで、外観や視認性を良くするためにディスプレイの表面に指紋を付きにくくする技術や、指紋を目立たなくする技術の要求が年々高まってきており、これらの要求に応えることのできる材料の開発が望まれている。
【0003】
一般に、ガラスや布などの基材の表面改質剤として、シランカップリング剤が良く知られており、各種基材表面のコーティング剤として幅広く利用されている。シランカップリング剤は、１分子中に有機官能基と反応性シリル基（一般にはアルコキシシリル基等の加水分解性シリル基）を有し、この加水分解性シリル基が、空気中の水分などによって自己縮合反応を起こして被膜を形成する。該被膜は、加水分解性シリル基がガラスや金属などの表面と化学的・物理的に結合することにより耐久性を有する強固な被膜となる。
【0004】
そこで、フルオロポリエーテル基含有化合物に加水分解性シリル基を導入したフルオロポリエーテル基含有ポリマーを用いることによって、基材表面に、撥水撥油性、防汚性等を有する被膜を形成しうる組成物が数多く開示されている（特許文献１～６：特表２００８－５３４６９６号公報、特表２００８－５３７５５７号公報、特開２０１２－０７２２７２号公報、特開２０１２－１５７８５６号公報、特開２０１３－１３６８３３号公報、特開２０１５－１９９９０６号公報）。
【0005】
しかし、従来のフルオロポリエーテル基含有ポリマーを用いて作製した被膜層は、その高い撥水撥油性から汚れ拭取り性に優れるものの、指紋に含有する皮脂が表面に弾かれることで微小な油滴を形成し、光が散乱するために指紋が目立ちやすいという問題点があった。
【0006】
また、親油性化合物に加水分解性シリル基を導入したシラン化合物を用いることによって、基材表面に密着し、且つ基材表面に、親油性を有する被膜を形成しうる組成物も開示されている（特許文献７：特開２００１－３５３８０８号公報）。
該親油性化合物に加水分解性シリル基を導入したシラン化合物を含有する組成物は、親油性に優れた硬化被膜を形成することができるため、指紋等が付着したときに皮脂が光を散乱することなく指紋が目立ちにくくなる。
該親油性化合物に加水分解性シリル基を導入したシラン化合物を含有する組成物は、親油性に優れた硬化被膜を形成することができるため、指紋等が付着したときに皮脂が光を散乱することなく指紋が目立ちにくくなる。
【0007】
しかし、従来の親油性に優れた硬化被膜を形成することができるコーティング剤組成物は、実使用に伴う摩耗により消耗し、親油性が低下してしまうため、実用上満足できる性能を有するものではない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0008】
【文献】特表２００８－５３４６９６号公報
【文献】特表２００８－５３７５５７号公報
【文献】特開２０１２－０７２２７２号公報
【文献】特開２０１２－１５７８５６号公報
【文献】特開２０１３－１３６８３３号公報
【文献】特開２０１５－１９９９０６号公報
【文献】特開２００１－３５３８０８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0009】
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、親油性、耐摩耗性に優れた硬化被膜を形成し得るコーティング剤組成物、該組成物を含む表面処理剤、及び該表面処理剤で表面処理された物品を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0010】
本発明者は、上記目的を解決すべく鋭意検討した結果、下記の（Ａ）成分と（Ｂ）成分とを必須成分として含有し、該（Ａ）成分と（Ｂ）成分の質量比が０．１＜（Ａ）／（Ｂ）＜１０の範囲内であるコーティング剤組成物が、親油性、耐摩耗性に優れた硬化被膜を形成し得、上記従来技術の課題を解決し得ることを見出し、本発明をなすに至った。
（Ａ）式（－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1）で表される基、式（－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ1）で表される基、式（－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ1 2）で表される基、式（－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ1）で表される基、及び式（－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ1）2）で表される基（前記式中、Ｒ1は独立に水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基又は炭素数７～３０のアラルキル基である。）から選ばれる親油性基とシラノール基もしくは加水分解性シリル基とを含有する親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物、
（Ｂ）２～６価のアルコールと炭素数３～２２の脂肪酸との縮合物からなるポリオールエステル。
（Ａ）式（－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1）で表される基、式（－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ1）で表される基、式（－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ1 2）で表される基、式（－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ1）で表される基、及び式（－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ1）2）で表される基（前記式中、Ｒ1は独立に水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基又は炭素数７～３０のアラルキル基である。）から選ばれる親油性基とシラノール基もしくは加水分解性シリル基とを含有する親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物、
（Ｂ）２～６価のアルコールと炭素数３～２２の脂肪酸との縮合物からなるポリオールエステル。
【0011】
従って、本発明は、下記のコーティング剤組成物、該組成物を含む表面処理剤、及び該表面処理剤で表面処理された物品を提供する。
１．
（Ａ）式（－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1）で表される基、式（－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ1）で表される基、式（－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ1 2）で表される基、式（－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ1）で表される基、及び式（－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ1）2）で表される基（前記式中、Ｒ1は独立に水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基又は炭素数７～３０のアラルキル基である。）から選ばれる親油性基とシラノール基もしくは加水分解性シリル基とを含有する親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物と、
（Ｂ）２～６価のアルコールと炭素数３～２２の脂肪酸との縮合物からなるポリオールエステル
を必須成分として含有し、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の質量比が０．１＜（Ａ）／（Ｂ）＜１０の範囲内であるコーティング剤組成物。
２．
（Ａ）成分が、下記一般式（１）
［式中、Ａは－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ1、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ1
2、－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ1又は－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ1）2（Ｒ1は独立に水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基又は炭素数７～３０のアラルキル基である。）であり、Ｙは独立に２価の有機基であり、Ｗは独立に炭素数１～４のアルキル基、フェニル基、水酸基又は加水分解性基であり、Ｒは独立に炭素数１～４のアルキル基又はフェニル基であり、Ｘは独立に水酸基又は加水分解性基であり、ｎは１～３の整数であり、ｑは１～３の整数である。］
で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物である１に記載のコーティング剤組成物。
３．
（Ａ）成分の一般式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物において、Ｙが独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ－（Ｒは炭素数１～４のアルキル基又はフェニル基である）、シルアルキレン基、シルアリーレン基、及びケイ素原子数２～１０個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基から選ばれる２価の基を含んでいてもよく、また炭素数６～２０のアリーレン基を含んでいてもよい炭素数２～３０のアルキレン基である２に記載のコーティング剤組成物。
４．
（Ａ）成分の一般式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物において、Ｗが独立に、炭素数１～４のアルキル基、フェニル基、水酸基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数２～１０のアルコキシ置換アルコキシ基、炭素数１～１０のアシロキシ基、炭素数２～１０のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基、及びシアネート基からなる群より選ばれるものである２又は３に記載のコーティング剤組成物。
５．
（Ａ）成分が、下記一般式（２）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物である１～４のいずれかに記載のコーティング剤組成物。
（式中、Ｒ2は炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基又は炭素数７～２０のアラルキル基であり、Ｑは単結合、又はシルアルキレン基、シルアリーレン基、及びケイ素原子数２～１０個の直鎖状、分岐状もしくは環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基から選ばれる２価の基であり、ｍは独立に１～２０の整数であり、Ｘは独立に水酸基又は加水分解性基である。）
６．
（Ｂ）成分が、ネオペンチルグリコール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、グリセロール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールから選ばれる多価アルコールと炭素数３～２２の脂肪酸との縮合物からなるポリオールエステルである１～５のいずれかに記載のコーティング剤組成物。
７．
１～６のいずれかに記載のコーティング剤組成物を含有する表面処理剤。
８．
更に、溶剤を含むものである７に記載の表面処理剤。
９．
更に、加水分解縮合触媒を含むものである７又は８に記載の表面処理剤。
１０．
２５℃、相対湿度４０％におけるオレイン酸接触角が３０°以下の硬化被膜を与えるものである７～９のいずれかに記載の表面処理剤。
１１．
７～１０のいずれかに記載の表面処理剤の硬化被膜を表面に有する物品。
１．
（Ａ）式（－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1）で表される基、式（－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ1）で表される基、式（－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ1 2）で表される基、式（－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ1）で表される基、及び式（－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ1）2）で表される基（前記式中、Ｒ1は独立に水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基又は炭素数７～３０のアラルキル基である。）から選ばれる親油性基とシラノール基もしくは加水分解性シリル基とを含有する親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物と、
（Ｂ）２～６価のアルコールと炭素数３～２２の脂肪酸との縮合物からなるポリオールエステル
を必須成分として含有し、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の質量比が０．１＜（Ａ）／（Ｂ）＜１０の範囲内であるコーティング剤組成物。
２．
（Ａ）成分が、下記一般式（１）
【化1】
で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物である１に記載のコーティング剤組成物。
３．
（Ａ）成分の一般式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物において、Ｙが独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ－（Ｒは炭素数１～４のアルキル基又はフェニル基である）、シルアルキレン基、シルアリーレン基、及びケイ素原子数２～１０個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基から選ばれる２価の基を含んでいてもよく、また炭素数６～２０のアリーレン基を含んでいてもよい炭素数２～３０のアルキレン基である２に記載のコーティング剤組成物。
４．
（Ａ）成分の一般式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物において、Ｗが独立に、炭素数１～４のアルキル基、フェニル基、水酸基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数２～１０のアルコキシ置換アルコキシ基、炭素数１～１０のアシロキシ基、炭素数２～１０のアルケニルオキシ基、ハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基、及びシアネート基からなる群より選ばれるものである２又は３に記載のコーティング剤組成物。
５．
（Ａ）成分が、下記一般式（２）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物である１～４のいずれかに記載のコーティング剤組成物。
【化2】
６．
（Ｂ）成分が、ネオペンチルグリコール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、グリセロール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールから選ばれる多価アルコールと炭素数３～２２の脂肪酸との縮合物からなるポリオールエステルである１～５のいずれかに記載のコーティング剤組成物。
７．
１～６のいずれかに記載のコーティング剤組成物を含有する表面処理剤。
８．
更に、溶剤を含むものである７に記載の表面処理剤。
９．
更に、加水分解縮合触媒を含むものである７又は８に記載の表面処理剤。
１０．
２５℃、相対湿度４０％におけるオレイン酸接触角が３０°以下の硬化被膜を与えるものである７～９のいずれかに記載の表面処理剤。
１１．
７～１０のいずれかに記載の表面処理剤の硬化被膜を表面に有する物品。
【発明の効果】
【0012】
本発明のコーティング剤組成物は、親油性基と水酸基含有シリル基（シラノール基）もしくは加水分解性シリル基とを含有する特定のオルガノシロキサン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物と、特定のポリオールエステルとを特定割合で含有してなるものであり、基材表面上に該組成物を含有する表面処理剤にてコーティングされた硬化被膜は、指紋が付着した際に指紋が含有する皮脂を基材上に濡れ広げることができる。また、該コーティング剤組成物は、潤滑性に優れたポリオールエステルを含有することで、摩擦が低減され、耐摩耗性に優れた硬化被膜を与えることができる。これにより該コーティング剤組成物を含有する表面処理剤にて表面処理された硬化被膜を有する物品は、親油性、耐摩耗性に優れる。
【発明を実施するための形態】
【0013】
本発明のコーティング剤組成物は、親油性基とシラノール基もしくは加水分解性シリル基とを含有する特定の親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物（以下、（Ａ）成分という。）と、特定のポリオールエステル（以下、（Ｂ）成分という。）を必須成分として含有し、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の質量比が０．１＜（Ａ）／（Ｂ）＜１０の範囲内であることを特徴とするものである。
【0014】
本発明者は、基材との密着性を発現する（Ａ）成分の親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物及び／又はその部分（加水分解）縮合物と、表面の潤滑性を発現する（Ｂ）成分のポリオールエステルとを特定割合で配合した場合、該コーティング剤組成物が、親油性、耐摩耗性に優れた硬化被膜を形成できることを見出した。
【0015】
本発明のコーティング剤組成物における第一の必須成分である（Ａ）成分は、式（－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1）で表される基、式（－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ1）で表される基、式（－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ1
2）で表される基、式（－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ1）で表される基、及び式（－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ1）2）で表される基から選ばれる親油性基とシラノール基もしくは加水分解性シリル基とを含有する親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物であり、その部分（加水分解）縮合物でもよく、それらの１種又は２種以上の混合物でもよい。
【0016】
ここで、Ｒ1は独立に水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基又は炭素数７～３０のアラルキル基であり、アルキル基としては、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、またこれらの組み合わせでもよい。好ましくは炭素数１～８の直鎖状のアルキル基であり、より好ましくは炭素数２～４の直鎖状のアルキル基である。
Ｒ1として、具体的には、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、テキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ノルボルニル基、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、アダマンチルメチル基等のアルキル基、フェニル基、トリル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基などが挙げられる。Ｒ1として、好ましくはメチル基、エチル基、ブチル基、オクチル基である。
Ｒ1として、具体的には、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、テキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ノルボルニル基、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、アダマンチルメチル基等のアルキル基、フェニル基、トリル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基などが挙げられる。Ｒ1として、好ましくはメチル基、エチル基、ブチル基、オクチル基である。
【0017】
（Ａ）成分の親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物は、下記一般式（１）で表されるものが望ましい。
［式中、Ａは－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ1、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ1
2、－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ1又は－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ1）2（Ｒ1は独立に水素原子、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基又は炭素数７～３０のアラルキル基である。）であり、Ｙは独立に２価の有機基であり、Ｗは独立に炭素数１～４のアルキル基、フェニル基、水酸基又は加水分解性基であり、Ｒは独立に炭素数１～４のアルキル基又はフェニル基であり、Ｘは独立に水酸基又は加水分解性基であり、ｎは１～３の整数であり、ｑは１～３の整数である。］
【化3】
【0018】
上記式（１）において、Ａは－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ1で示されるエステル、カルボン酸又はアルデヒド、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ1
2で示される非置換又は置換アミド、－Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ1で示されるチオエステル又はチオ酸、及び－Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ1）2で示されるホスホン酸エステル又はホスホン酸のいずれかであり、本発明における親油性末端基である。
なお、Ｒ1は上述したＲ1と同じであり、同様のものが例示でき、好ましくはメチル基、エチル基、ブチル基、オクチル基である。
なお、Ｒ1は上述したＲ1と同じであり、同様のものが例示でき、好ましくはメチル基、エチル基、ブチル基、オクチル基である。
【0019】
Ａとしては、例えば、下記に示すものを例示することができる。
【化4】
【化5】
【0020】
上記式（１）において、Ｗは互いに異なっていてよい炭素数１～４のアルキル基、フェニル基、水酸基又は加水分解性基である。このようなＷとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基、フェニル基、水酸基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基などの炭素数１～１０のアルコキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基などの炭素数２～１０のアルコキシ置換アルコキシ基、アセトキシ基などの炭素数１～１０のアシロキシ基、イソプロペノキシ基などの炭素数２～１０のアルケニルオキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基、シアネート基などが挙げられる。中でもメチル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロペノキシ基、塩素原子が好適である。
【0021】
上記式（１）において、Ｘは互いに異なっていてよい水酸基又は加水分解性基である。このようなＸとしては、水酸基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基などの炭素数１～１０のアルコキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基などの炭素数２～１０のアルコキシ置換アルコキシ基、アセトキシ基などの炭素数１～１０のアシロキシ基、イソプロペノキシ基などの炭素数２～１０のアルケニルオキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、オキシム基、イソシアネート基、シアネート基などが挙げられる。中でもメトキシ基、エトキシ基、イソプロペノキシ基、塩素原子が好適である。
【0022】
上記式（１）において、Ｒは独立に、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等の炭素数１～４のアルキル基、又はフェニル基であり、中でもメチル基が好適である。
【0023】
上記式（１）において、Ｙは独立に２価の有機基で、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ－（Ｒは上記と同じ）、シルアルキレン基、シルアリーレン基、及びケイ素原子数２～１０個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基から選ばれる２価の基を含んでいてもよく、また炭素数６～２０のアリーレン基を含んでいてもよい炭素数２～３０、特に炭素数２～２０のアルキレン基であることが好ましく、より好ましくは下記式（３）で表される２価の基である。
【化6】
【0024】
上記式（３）において、Ｒ3は独立に２価の炭化水素基であり、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基（トリメチレン基、メチルエチレン基）、ブチレン基（テトラメチレン基、メチルプロピレン基）、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基等の炭素数１～３０のアルキレン基、フェニレン基等の炭素数６～２０のアリーレン基を含む炭素数７～３０のアルキレン基が挙げられ、好ましくは炭素数２～２０のアルキレン基である。
【0025】
上記式（３）において、Ｚは単結合、又は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ－、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ－、シルアルキレン基、シルアリーレン基、及びケイ素原子数２～１０個、好ましくは２～５個の直鎖状、分岐状もしくは環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基から選ばれる２価の基であり、Ｒは上記と同じである。
【0026】
ここで、シルアルキレン基、シルアリーレン基としては、下記に示すものが例示できる。
（式中、Ｒ4はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭素数１～４のアルキル基、フェニル基等の炭素数６～１０のアリール基であり、Ｒ4は同一でも異なっていてもよい。Ｒ5はメチレン基、エチレン基、プロピレン基（トリメチレン基、メチルエチレン基）、ブチレン基（テトラメチレン基、メチルプロピレン基）、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基等の炭素数１～１２のアルキレン基、フェニレン基等の炭素数６～１２のアリーレン基である。）
【化7】
【0027】
また、ケイ素原子数２～１０個、好ましくは２～５個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基としては、下記に示すものが例示できる。
（式中、Ｒ4は上記と同じである。ｇは１～９、好ましくは１～４の整数であり、ｈは１～８、好ましくは１～３の整数である。）
【化8】
【0028】
上記式（３）において、ａは０又は１である。なお、ａが１の場合、Ｒ3のアルキレン基の炭素数の合計は２～３０であることが好ましい。また、ａが０の場合、Ｚは単結合であることが好ましい。
【0029】
Ｙの具体例としては、例えば、下記の基が挙げられる。
【化9】
【0030】
【化10】
【0031】
【化11】
【0032】
【化12】
【化13】
【0033】
上記式（１）において、ｎは１～３の整数であり、ｑは１～３の整数であり、好ましくは、ｎは２又は３、ｑは２又は３であり、より好ましくは、ｎは３、ｑは３である。
【0034】
上記式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物としては、下記式で表されるものが例示できる。
【化14】
【化15】
【0035】
【化16】
【化17】
【0036】
【化18】
【化19】
【0037】
【化20】
【化21】
【0038】
【化22】
【化23】
【0039】
上記式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物として、更に好ましくは下記一般式（２）で表されるものである。
（式中、Ｒ2は炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基又は炭素数７～２０のアラルキル基であり、Ｑは単結合、又はシルアルキレン基、シルアリーレン基、及びケイ素原子数２～１０個の直鎖状、分岐状もしくは環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基から選ばれる２価の基であり、ｍは独立に１～２０、好ましくは２～１０の整数であり、Ｘは上記と同じである。）
【化24】
【0040】
上記式（２）において、Ｒ2は炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基又は炭素数７～２０のアラルキル基であり、好ましくは炭素数１～８の直鎖状のアルキル基である。
Ｒ2として、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、テキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ノルボルニル基、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、アダマンチルメチル基等のアルキル基、フェニル基、トリル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基などが挙げられる。Ｒ2として、好ましくはメチル基、エチル基、ブチル基、オクチル基である。
Ｒ2として、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ネオペンチル基、テキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ノルボルニル基、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、アダマンチルメチル基等のアルキル基、フェニル基、トリル基、ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基などが挙げられる。Ｒ2として、好ましくはメチル基、エチル基、ブチル基、オクチル基である。
【0041】
上記式（２）において、Ｑは単結合、又はシルアルキレン基、シルアリーレン基、及びケイ素原子数２～１０個、好ましくは２～５個の直鎖状、分岐状もしくは環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基から選ばれる２価の基である。
【0042】
ここで、シルアルキレン基、シルアリーレン基、ケイ素原子数２～１０個、好ましくは２～５個の直鎖状、分岐状もしくは環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基は、上述した式（３）のＺ中のシルアルキレン基、シルアリーレン基、もしくはケイ素原子数２～１０個、好ましくは２～５個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基として例示したものと同様のものが例示できる。
【0043】
ｍは独立に１～２０、好ましくは２～１０の整数である。なお、Ｑが単結合である場合、Ｑの両隣に存在する２つのｍの合計は２～２０、特に２～１０の整数であることが好ましい。
【0044】
上記式（２）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物としては、下記式で表されるものが例示できる。
【化25】
【化26】
【0045】
【化27】
【化28】
【0046】
【化29】
【0047】
上記式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物、特にＲがメチル基である親油性基含有加水分解性オルガノシロキサン化合物の調製方法としては、例えば、下記のような方法が挙げられる。
分子鎖末端に上記式（１）におけるＡと複数のＳｉＨ基（ケイ素原子に結合した水素原子）とをそれぞれ有するシロキサン化合物（オルガノハイドロジェンシロキサン化合物）を４０～１２０℃、好ましくは６０～１００℃、より好ましくは約８０℃の温度で加熱撹拌し、ヒドロシリル化反応触媒、例えば塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液を添加する。続いて分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位（例えば、アルケニル基）をそれぞれ有するシラン化合物を滴下し、４０～１２０℃、好ましくは６０～１００℃、より好ましくは約８０℃の温度で、１０分～１２時間、好ましくは１～６時間、より好ましくは約３時間熟成させる。また、反応を行う際、有機溶剤で希釈してもよい。
分子鎖末端に上記式（１）におけるＡと複数のＳｉＨ基（ケイ素原子に結合した水素原子）とをそれぞれ有するシロキサン化合物（オルガノハイドロジェンシロキサン化合物）を４０～１２０℃、好ましくは６０～１００℃、より好ましくは約８０℃の温度で加熱撹拌し、ヒドロシリル化反応触媒、例えば塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液を添加する。続いて分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位（例えば、アルケニル基）をそれぞれ有するシラン化合物を滴下し、４０～１２０℃、好ましくは６０～１００℃、より好ましくは約８０℃の温度で、１０分～１２時間、好ましくは１～６時間、より好ましくは約３時間熟成させる。また、反応を行う際、有機溶剤で希釈してもよい。
【0048】
ここで、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡと複数のＳｉＨ基とをそれぞれ有するシロキサン化合物（オルガノハイドロジェンシロキサン化合物）としては、下記一般式（４）で表されるシロキサン化合物が例示できる。
（式中、Ａ、Ｙ、Ｗ、ｑは上記と同じである。）
【化30】
【0049】
式（４）で表されるシロキサン化合物として、具体的には、下記一般式（ａ）～（ｈ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物が例示できる。
（式中、Ｒ2、Ｗ、ｍ、ｑは上記と同じである。ｍ’は２～２０、好ましくは２～１０の整数であり、Ｑ’はシルアルキレン基、シルアリーレン基、及びケイ素原子数２～１０個の直鎖状、分岐状もしくは環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基から選ばれる２価の基である。）
【化31】
【化32】
【化33】
【化34】
【化35】
【化36】
【化37】
【化38】
【0050】
式（ａ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
【化39】
【化40】
【0051】
【化41】
【0052】
式（ｂ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
【化42】
【0053】
【化43】
【0054】
【化44】
【0055】
式（ｃ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
【化45】
【化46】
【0056】
式（ｄ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
【化47】
【0057】
【化48】
【0058】
【化49】
【0059】
式（ｅ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
【化50】
【化51】
【0060】
式（ｆ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
【化52】
【0061】
【化53】
【0062】
【化54】
【0063】
式（ｇ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
【化55】
【化56】
【0064】
式（ｈ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
【化57】
【0065】
【化58】
【0066】
【化59】
【0067】
上記式（４）、特に式（ａ）～（ｈ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物の調製方法としては、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡと加水分解性シリル基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物を－２０～４０℃、好ましくは－１０～２０℃、より好ましくは０～１０℃の温度で撹拌し、テトラメチルジシロキサン（１，３－ジヒドロ－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサン）等のテトラオルガノジシロキサン（１，３－ジヒドロ－１，１，３，３－テトラオルガノジシロキサン）及び共加水分解反応触媒、例えば塩酸又は硫酸を滴下し、－２０～４０℃、好ましくは－１０～２０℃、より好ましくは０～１０℃の温度で、１０分～１２時間、好ましくは１～６時間熟成させる。また、反応を行う際、有機溶剤で希釈してもよい。
【0068】
ここで、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡと加水分解性シリル基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物としては、下記一般式（５）で表されるシラン又はシロキサン化合物が例示できる。
（式中、Ａ、Ｙ、Ｗ、ｑは上記と同じである。）
【化60】
【0069】
式（５）で表されるシラン又はシロキサン化合物として、具体的には、下記に示すものが挙げられる。
【化61】
【0070】
【化62】
【0071】
【化63】
【0072】
【化64】
【0073】
【化65】
【0074】
【化66】
【0075】
【化67】
【0076】
【化68】
【0077】
【化69】
【0078】
【化70】
【0079】
【化71】
【0080】
【化72】
【0081】
【化73】
【0082】
【化74】
【0083】
【化75】
【0084】
【化76】
【0085】
【化77】
【0086】
【化78】
【0087】
【化79】
【0088】
【化80】
【0089】
【化81】
【0090】
式（５）で表される分子鎖末端に上記式（１）におけるＡと加水分解性シリル基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物、特に式（５）において、Ｙがシルアルキレン基、シルアリーレン基、及びケイ素原子数２～１０個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基から選ばれる２価の基を含むアルキレン基であるシラン又はシロキサン化合物の調製方法としては、分子鎖末端に２個のＳｉＨ基を有する化合物、例えば、１，４－ビス（ジメチルシリル）ベンゼンを４０～１２０℃、好ましくは６０～１００℃、より好ましくは約８０℃の温度で加熱撹拌し、ヒドロシリル化反応触媒、例えば塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液を添加する。続いて分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとオレフィン部位（例えば、アルケニル基）をそれぞれ有する化合物を、ゆっくり時間をかけて滴下し、４０～１２０℃、好ましくは６０～１００℃、より好ましくは約８０℃の温度で、１０分～１２時間、好ましくは１～６時間熟成させることにより、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡと末端ＳｉＨ基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物を得ることができる。また、反応を行う際、有機溶剤で希釈してもよい。
続いて、上記で得られた分子鎖末端に上記式（１）におけるＡと末端ＳｉＨ基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物を４０～１２０℃、好ましくは６０～１００℃、より好ましくは約８０℃の温度で加熱撹拌し、ヒドロシリル化反応触媒、例えば塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液を添加する。続いて分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位（例えば、アルケニル基）をそれぞれ有するシラン化合物を滴下し、４０～１２０℃、好ましくは６０～１００℃、より好ましくは約８０℃の温度で、１０分～１２時間、好ましくは１～６時間、より好ましくは３～６時間熟成させる。また、反応を行う際、有機溶剤で希釈してもよい。
続いて、上記で得られた分子鎖末端に上記式（１）におけるＡと末端ＳｉＨ基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物を４０～１２０℃、好ましくは６０～１００℃、より好ましくは約８０℃の温度で加熱撹拌し、ヒドロシリル化反応触媒、例えば塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液を添加する。続いて分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位（例えば、アルケニル基）をそれぞれ有するシラン化合物を滴下し、４０～１２０℃、好ましくは６０～１００℃、より好ましくは約８０℃の温度で、１０分～１２時間、好ましくは１～６時間、より好ましくは３～６時間熟成させる。また、反応を行う際、有機溶剤で希釈してもよい。
【0091】
ここで、分子鎖末端に２個のＳｉＨ基を有する化合物として、具体的には、下記に示すものが挙げられる。
【化82】
【0092】
また、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとオレフィン部位をそれぞれ有する化合物として、具体的には、下記に示すものが挙げられる。
【化83】
【0093】
【化84】
【0094】
分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとオレフィン部位をそれぞれ有する化合物の使用量は、分子鎖末端に２個のＳｉＨ基を有する化合物１当量に対して０．０５～０．５当量、より好ましくは０．１～０．４当量、更に好ましくは０．２当量用いることができる。
【0095】
上記式（５）で表されるシラン又はシロキサン化合物の調製において、ヒドロシリル化反応触媒としては、白金黒、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール変性物、塩化白金酸とオレフィン、アルデヒド、ビニルシロキサン、アセチレンアルコール類等との錯体等、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、クロロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム等の白金族金属系触媒が挙げられる。好ましくはビニルシロキサン配位化合物等の白金系化合物である。
【0096】
分子鎖末端に２個のＳｉＨ基を有する化合物と、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとオレフィン部位をそれぞれ有する化合物との反応に用いるヒドロシリル化反応触媒の使用量は、分子鎖末端に２個のＳｉＨ基を有する化合物と、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとオレフィン部位をそれぞれ有する化合物との合計質量に対して、遷移金属換算（質量）で０．１～１００ｐｐｍ、より好ましくは０．２～５０ｐｐｍとなる量で使用する。
【0097】
上記式（５）で表されるシラン又はシロキサン化合物の調製には、有機溶剤を用いてもよい。用いられる有機溶剤としては、エーテル系溶剤（ジブチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど）、炭化水素系溶剤（石油ベンジン、トルエン、キシレンなど）を例示することができる。これらの中では特にトルエンが好ましい。
【0098】
分子鎖末端に２個のＳｉＨ基を有する化合物と、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとオレフィン部位をそれぞれ有する化合物との反応に用いる有機溶剤の使用量は、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとオレフィン部位をそれぞれ有する化合物１００質量部に対して、１０～３００質量部、好ましくは５０～１５０質量部、更に好ましくは約１００質量部用いることができる。
【0099】
続いて、反応を停止し、有機溶剤を留去することで、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡと末端ＳｉＨ基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物が得られる。
【0100】
上記式（５）で表されるシラン又はシロキサン化合物の調製において、分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位（例えば、アルケニル基）をそれぞれ有するシラン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
【化85】
【0101】
分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位をそれぞれ有するシラン化合物の使用量は、上記で得られた分子鎖末端に上記式（１）におけるＡと末端ＳｉＨ基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物１当量に対して１～５当量、より好ましくは１．１～２．５当量用いることができる。
【0102】
上記式（５）で表されるシラン又はシロキサン化合物の調製において、上記で得られた分子鎖末端に上記式（１）におけるＡと末端ＳｉＨ基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物と、分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位をそれぞれ有するシラン化合物との反応に用いるヒドロシリル化反応触媒としては上記と同様のものが例示でき、このヒドロシリル化反応触媒の使用量は、上記分子鎖末端に上記式（１）におけるＡと末端ＳｉＨ基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物と、分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位をそれぞれ有するシラン化合物との合計質量に対して、遷移金属換算（質量）で０．１～１００ｐｐｍ、より好ましくは０．２～５０ｐｐｍとなる量で使用する。
【0103】
上記式（５）で表されるシラン又はシロキサン化合物の調製において、上記で得られた分子鎖末端に上記式（１）におけるＡと末端ＳｉＨ基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物と、分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位をそれぞれ有するシラン化合物との反応に有機溶剤を用いる場合、有機溶剤としては上記と同様のものが例示でき、この有機溶剤の使用量は、上記で得られた分子鎖末端に上記式（１）におけるＡと末端ＳｉＨ基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物１００質量部に対して、１０～３００質量部、好ましくは５０～１５０質量部、更に好ましくは約１００質量部用いることができる。
【0104】
続いて、反応を停止し、有機溶剤及び未反応成分を留去することで、上記式（５）で表されるシラン又はシロキサン化合物、特に式（５）において、Ｙがシルアルキレン基、シルアリーレン基、及びケイ素原子数２～１０個の直鎖状、分岐状又は環状の２価のオルガノ（ポリ）シロキサン残基から選ばれる２価の基を含むアルキレン基であるシラン又はシロキサン化合物を得ることができる。
【0105】
また、式（５）で表される分子鎖末端に上記式（１）におけるＡと加水分解性シリル基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物、特に式（５）において、Ｙがアルキレン基であるシラン又はシロキサン化合物の調製方法としては、上述した分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとオレフィン部位（例えば、アルケニル基）をそれぞれ有する化合物を４０～１２０℃、好ましくは６０～１００℃、より好ましくは約８０℃の温度で加熱撹拌し、ヒドロシリル化反応触媒、例えば塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液を添加する。続いて分子鎖末端に加水分解性シリル基とＳｉＨ基をそれぞれ有するシラン化合物を、ゆっくり時間をかけて滴下し、４０～１２０℃、好ましくは６０～１００℃、より好ましくは約８０℃の温度で、１０分～１２時間、好ましくは１～６時間、より好ましくは１～３時間熟成させることにより、上記式（１）におけるＡと加水分解性シリル基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物、特に式（５）において、Ｙがアルキレン基であるシラン又はシロキサン化合物を得ることができる。また、反応を行う際、有機溶剤で希釈してもよい。
【0106】
ここで、分子鎖末端に加水分解性シリル基とＳｉＨ基をそれぞれ有するシラン化合物として、具体的には、下記に示すものが挙げられる。
【化86】
【0107】
分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとオレフィン部位（例えば、アルケニル基）をそれぞれ有する化合物の使用量は、分子鎖末端に加水分解性シリル基とＳｉＨ基をそれぞれ有するシラン化合物１当量に対して０．２～１当量、より好ましくは０．４～１当量用いることができる。
【0108】
上記式（５）において、Ｙがアルキレン基であるシラン又はシロキサン化合物の調製において、ヒドロシリル化反応触媒としては上記と同様のものが例示でき、このヒドロシリル化反応触媒の使用量は、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとオレフィン部位をそれぞれ有する化合物と、分子鎖末端に加水分解性シリル基とＳｉＨ基をそれぞれ有するシラン化合物との合計質量に対して、遷移金属換算（質量）で０．１～１００ｐｐｍ、より好ましくは０．２～５０ｐｐｍとなる量で使用する。
【0109】
上記式（５）において、Ｙがアルキレン基であるシラン又はシロキサン化合物の調製において、有機溶剤を用いる場合、有機溶剤としては上記と同様のものが例示でき、この有機溶剤の使用量は、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡとオレフィン部位をそれぞれ有する化合物１００質量部に対して、１０～３００質量部、好ましくは５０～１５０質量部、更に好ましくは約１００質量部用いることができる。
【0110】
上記式（４）、特に式（ａ）～（ｈ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物の調製において、式（５）で表される分子鎖末端に上記式（１）におけるＡと加水分解性シリル基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物の使用量は、テトラオルガノジシロキサン１当量に対して０．２～０．６当量、より好ましくは０．３～０．５当量、更に好ましくは０．４～０．５当量用いることができる。
【0111】
上記式（４）、特に式（ａ）～（ｈ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物の調製において、共加水分解反応触媒としては、有機錫化合物（ジブチル錫ジメトキシド、ジラウリン酸ジブチル錫など）、有機チタン化合物（テトラｎ－ブチルチタネートなど）、有機酸（酢酸、メタンスルホン酸など）、無機酸（塩酸、硫酸、リン酸など）が挙げられる。これらの中では、塩酸、硫酸が好ましい。
共加水分解反応触媒の使用量は、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡと加水分解性シリル基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物１当量に対して、１～５当量、より好ましくは２～４当量、更に好ましくは２～３当量用いることができる。
共加水分解反応触媒の使用量は、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡと加水分解性シリル基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物１当量に対して、１～５当量、より好ましくは２～４当量、更に好ましくは２～３当量用いることができる。
【0112】
上記式（４）、特に式（ａ）～（ｈ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物の調製には有機溶剤を用いてもよい。用いられる有機溶剤としては、エーテル系溶剤（ジブチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど）、炭化水素系溶剤（石油ベンジン、トルエン、キシレンなど）、フッ素系溶剤（パーフルオロヘキサン、１，４－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンなど）を例示することができる。これらの中では特にトルエン、１，４－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンが好ましい。
有機溶剤の使用量は、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡと加水分解性シリル基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物１００質量部に対して、１０～３００質量部、好ましくは５０～１５０質量部用いることができる。
有機溶剤の使用量は、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡと加水分解性シリル基をそれぞれ有するシラン又はシロキサン化合物１００質量部に対して、１０～３００質量部、好ましくは５０～１５０質量部用いることができる。
【0113】
続いて、反応を停止し、有機溶剤を留去することで、上記式（４）、特に式（ａ）～（ｈ）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物が得られる。
【0114】
式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物の調製において、分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位（例えば、アルケニル基）をそれぞれ有するシラン化合物として、具体的には、下記に示すものが例示できる。
【化87】
【0115】
分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位をそれぞれ有するシラン化合物の使用量は、上記分子鎖末端に上記式（１）におけるＡと複数のＳｉＨ基とをそれぞれ有するオルガノハイドロジェンシロキサン化合物１当量に対して３～５当量、より好ましくは３．５～４．５当量、更に好ましくは４．０～４．３当量用いることができる。
【0116】
上記式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物の調製において、ヒドロシリル化反応触媒としては、白金黒、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール変性物、塩化白金酸とオレフィン、アルデヒド、ビニルシロキサン、アセチレンアルコール類等との錯体等、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、クロロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム等の白金族金属系触媒が挙げられる。好ましくはビニルシロキサン配位化合物等の白金系化合物である。
ヒドロシリル化反応触媒の使用量は、上記分子鎖末端に上記式（１）におけるＡと複数のＳｉＨ基とをそれぞれ有するオルガノハイドロジェンシロキサン化合物と分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位をそれぞれ有するシラン化合物の合計質量に対して、遷移金属換算（質量）で０．１～１００ｐｐｍ、より好ましくは０．２～５０ｐｐｍとなる量で使用する。
ヒドロシリル化反応触媒の使用量は、上記分子鎖末端に上記式（１）におけるＡと複数のＳｉＨ基とをそれぞれ有するオルガノハイドロジェンシロキサン化合物と分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位をそれぞれ有するシラン化合物の合計質量に対して、遷移金属換算（質量）で０．１～１００ｐｐｍ、より好ましくは０．２～５０ｐｐｍとなる量で使用する。
【0117】
上記式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物の調製には有機溶剤を用いてもよい。用いられる有機溶剤としては、エーテル系溶剤（ジブチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど）、炭化水素系溶剤（石油ベンジン、トルエン、キシレンなど）を例示することができる。これらの中では特にトルエンが好ましい。
有機溶剤の使用量は、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡと複数のＳｉＨ基とをそれぞれ有するオルガノハイドロジェンシロキサン化合物１００質量部に対して、１０～３００質量部、好ましくは５０～１５０質量部、更に好ましくは約１００質量部用いることができる。
有機溶剤の使用量は、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡと複数のＳｉＨ基とをそれぞれ有するオルガノハイドロジェンシロキサン化合物１００質量部に対して、１０～３００質量部、好ましくは５０～１５０質量部、更に好ましくは約１００質量部用いることができる。
【0118】
続いて、反応を停止し、有機溶剤及び未反応成分を留去することで、上記式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物が得られる。
【0119】
例えば、分子鎖末端に上記式（１）におけるＡと複数のＳｉＨ基とをそれぞれ有するオルガノハイドロジェンシロキサン化合物として、下記式で表される化合物
を使用し、分子鎖末端に加水分解性シリル基とオレフィン部位をそれぞれ有するシラン化合物として、下記式で表される化合物
を使用した場合には、下記式で表されるシロキサン化合物が得られる。
【化88】
【化89】
【化90】
【0120】
以上のような反応で得られる一般式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物は、濃縮、カラム精製、蒸留、抽出等の精製単離操作を行い、また反応溶液をそのまま一般式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物を含む混合物として、あるいは有機溶剤等で更に希釈して使用することもできる。
【0121】
（Ａ）成分は、上記式（１）で表される親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物の水酸基、又は該シロキサン化合物の末端加水分解性基を予め公知の方法により部分的に加水分解した水酸基を縮合させて得られる部分（加水分解）縮合物を含んでいてもよい。
【0122】
本発明のコーティング剤組成物における第二の必須成分である（Ｂ）成分のポリオールエステルは、２～６価のアルコールと炭素数３～２２の飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸との縮合物からなるものであり、１種又は２種以上の混合物でもよい。
【0123】
前記２～６価のアルコールの好ましい例として、具体的には、ネオペンチルグリコール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、グリセロール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等の多価アルコールを挙げることができる。このような多価アルコールと炭素数３～２２の脂肪酸との縮合物からなるポリオールエステルは、入手性と潤滑性の点で優れている。
【0124】
前記炭素数３～２２、好ましくは炭素数６～１８の飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸の好ましい例として、具体的には、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、カプリン酸、ウンデシル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、２－エチルヘキサン酸、オレイン酸、ステアリン酸等を挙げることができる。このような炭素数３～２２の飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸と多価アルコールとの縮合物からなるポリオールエステルは、入手性と潤滑性の点で優れている。
【0125】
（Ｂ）成分の好ましい例として、具体的には、ジ（２－エチルヘキサン酸）ネオペンチルグリコールエステル、ジ（オレイン酸）ネオペンチルグリコールエステル、ジ（ステアリン酸）ネオペンチルグリコールエステル、トリ（２－エチルヘキサン酸）トリメチロールエタンエステル、トリ（オレイン酸）トリメチロールエタンエステル、トリ（ステアリン酸）トリメチロールエタンエステル、トリ（２－エチルヘキサン酸）トリメチロールプロパンエステル、トリ（オレイン酸）トリメチロールプロパンエステル、トリ（ステアリン酸）トリメチロールプロパンエステル、トリ（２－エチルヘキサン酸）グリセロールエステル、トリ（オレイン酸）グリセロールエステル、トリ（ステアリン酸）グリセロールエステル、テトラ（２－エチルヘキサン酸）ペンタエリスリトールエステル、テトラ（オレイン酸）ペンタエリスリトールエステル、テトラ（ステアリン酸）ペンタエリスリトールエステル、ヘキサ（２－エチルヘキサン酸）ジペンタエリスリトールエステル、ヘキサ（オレイン酸）ジペンタエリスリトールエステル、ヘキサ（ステアリン酸）ジペンタエリスリトールエステル等を挙げることができる。
【0126】
（Ｂ）成分は単一でもあるいは上記定義に当てはまる複数の化合物の混合物でもよく、混合物の場合は（Ｂ）成分に該当する化合物の含有量の合計を（Ｂ）成分の含有量として計算すればよい。（Ｂ）成分に該当する化合物は、必要に応じて公知の方法で合成可能であるが、試薬メーカー等から各種のものが市販されており、これをそのまま使用することもできる。
【0127】
本発明のコーティング剤組成物は、上記（Ａ）成分と、上記（Ｂ）成分を所定の割合、即ち（Ａ）成分と（Ｂ）成分の質量比が０．１＜（Ａ）／（Ｂ）＜１０、好ましくは０．５＜（Ａ）／（Ｂ）＜１０、より好ましくは１≦（Ａ）／（Ｂ）≦９の範囲内で含有するものである。基材への密着性を担保する（Ａ）成分が少なすぎると耐摩耗性が低下してしまい、潤滑性を担保する（Ｂ）成分が少なすぎると十分な耐摩耗性向上効果が得られない。
【0128】
本発明は、更に上記コーティング剤組成物を含有する表面処理剤を提供する。
該表面処理剤は、適当な溶剤を含んでもよい。このような溶剤としては、アルコール系溶剤（プロピレングリコールモノメチルエーテル、ブタノール、イソプロパノールなど）、エーテル系溶剤（ジブチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど）、炭化水素系溶剤（石油ベンジン、トルエン、キシレンなど）、ケトン系溶剤（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなど）を例示することができる。これらの中では、溶解性、濡れ性などの点で、アルコール系溶剤、エーテル系溶剤が望ましく、特には、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジブチルエーテルが好ましい。
該表面処理剤は、適当な溶剤を含んでもよい。このような溶剤としては、アルコール系溶剤（プロピレングリコールモノメチルエーテル、ブタノール、イソプロパノールなど）、エーテル系溶剤（ジブチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなど）、炭化水素系溶剤（石油ベンジン、トルエン、キシレンなど）、ケトン系溶剤（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなど）を例示することができる。これらの中では、溶解性、濡れ性などの点で、アルコール系溶剤、エーテル系溶剤が望ましく、特には、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジブチルエーテルが好ましい。
【0129】
上記溶剤は、その２種以上を混合してもよく、上記（Ａ）成分と（Ｂ）成分とを均一に溶解させることが好ましい。なお、溶剤に溶解させる（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の合計質量の最適濃度は、処理方法により異なり、秤量しやすい量であればよいが、直接塗工する場合は、溶剤及び（Ａ）、（Ｂ）成分の混合物（表面処理剤）の合計１００質量部中０．０１～１０質量部（０．０１～１０質量％）、特に０．０５～５質量部（０．０５～５質量％）であることが好ましく、蒸着処理をする場合は、溶剤及び（Ａ）、（Ｂ）成分の混合物（表面処理剤）の合計１００質量部中１～１００質量部（１～１００質量％）、特に３～３０質量部（３～３０質量％）であることが好ましく、ウェット処理する場合は、溶剤及び（Ａ）、（Ｂ）成分の混合物（表面処理剤）の合計１００質量部中０．０１～１０質量部（０．０１～１０質量％）、特に０．０５～１質量部（０．０５～１質量％）であることが好ましい。
【0130】
表面処理剤には、加水分解縮合触媒、例えば、有機錫化合物（ジブチル錫ジメトキシド、ジラウリン酸ジブチル錫など）、有機チタン化合物（テトラｎ－ブチルチタネートなど）、有機酸（酢酸、メタンスルホン酸など）、無機酸（塩酸、硫酸、リン酸など）を添加してもよい。これらの中では、特に酢酸、テトラｎ－ブチルチタネート、ジラウリン酸ジブチル錫などが望ましい。
加水分解縮合触媒を添加する場合の添加量は、（Ａ）、（Ｂ）成分の混合物（表面処理剤）１００質量部に対して０．１～１５０質量部であることが好ましく、特に２５～１２５質量部であることが好ましく、更に５０～１１０質量部であることが好ましい。
加水分解縮合触媒を添加する場合の添加量は、（Ａ）、（Ｂ）成分の混合物（表面処理剤）１００質量部に対して０．１～１５０質量部であることが好ましく、特に２５～１２５質量部であることが好ましく、更に５０～１１０質量部であることが好ましい。
【0131】
本発明の表面処理剤は、刷毛塗り、ディッピング、スプレー、蒸着処理など公知の方法で基材に施与することができる。蒸着処理時の加熱方法は、抵抗加熱方式でも、電子ビーム加熱方式のどちらでもよく、特に限定されるものではない。また、硬化温度は、硬化方法によって異なるが、例えば、直接塗工（刷毛塗り、ディッピング、スプレー等）の場合は、２５～２００℃、特に２５～１５０℃にて１５分～３６時間、特に３０分～２４時間とすることが好ましい。加湿下で硬化させてもよい。また、蒸着処理で施与する場合は、２０～２００℃の範囲が望ましい。加湿下で硬化させてもよい。硬化被膜の膜厚は、基材の種類により適宜選定されるが、通常０．１～１００ｎｍ、特に１～２０ｎｍである。また、例えばスプレー塗工では予め水分を添加した有機溶剤に希釈し、加水分解、つまりＳｉ－ＯＨを生成させた後にスプレー塗工すると塗工後の硬化が速い。
【0132】
本発明の表面処理剤は、接触角計Ｄｒｏｐ Ｍａｓｔｅｒ（協和界面科学社製）を用いて測定した、２５℃、相対湿度４０％におけるオレイン酸に対する接触角が、好ましくは３０°以下、より好ましくは２５°以下である硬化被膜を形成することができる。従って、皮脂が付着した場合、接触角が小さく、視認性が低くなり、指紋が目立たない。
【0133】
本発明の表面処理剤は、スチールウールにより摩耗した場合も基材に目視で確認できる傷がつかない耐摩耗性に優れた硬化被膜を形成できる。
【0134】
本発明の表面処理剤で処理される基材は特に制限されず、紙、布、金属及びその酸化物、ガラス、プラスチック、セラミック、石英など各種材質のものであってよい。本発明の表面処理剤は、前記基材に撥水撥油性を付与することができる。特に、ＳｉＯ2処理されたガラスやフイルムの表面処理剤として好適に使用することができる。
【0135】
本発明の表面処理剤で処理される物品としては、カーナビゲーション、携帯電話、スマートフォン、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、ＰＤＡ、ポータブルオーディオプレーヤー、カーオーディオ、ゲーム機器、眼鏡レンズ、カメラレンズ、レンズフィルター、サングラス、胃カメラ等の医療用器機、複写機、ＰＣ、液晶ディスプレイ、有機ＥＬディスプレイ、プラズマディスプレイ、タッチパネルディスプレイ、保護フイルム、反射防止フイルムなどの光学物品が挙げられる。本発明の表面処理剤により形成される硬化被膜は、前記物品に指紋及び皮脂が付着しても視認しづらく、特にタッチパネルディスプレイ、反射防止フイルムなどの親油層として有用である。
【実施例】
【0136】
以下、合成例、実施例及び比較例を示し、本発明をより詳細に説明するが、本発明は下記実施例によって限定されるものではない。
【0137】
［合成例１］
反応容器に入れたウンデセン酸エチル１０．０ｇ（４．７１×１０-2ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として０．３×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、トリメトキシシラン８．６ｇ（７．０６×１０-2ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、８０℃にて１時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ａ）
で示される化合物を１２．１ｇ得た。
反応容器に入れたウンデセン酸エチル１０．０ｇ（４．７１×１０-2ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として０．３×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、トリメトキシシラン８．６ｇ（７．０６×１０-2ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、８０℃にて１時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ａ）
【化91】
【0138】
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．８（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２Ｈ
δ１．２－１．４（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）１７Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．５（－Ｓｉ（ＯＣＨ 3 ）3）９Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ０．８（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２Ｈ
δ１．２－１．４（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）１７Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．５（－Ｓｉ（ＯＣＨ 3 ）3）９Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
【0139】
反応容器に入れたテトラメチルジシロキサン４．５ｇ（３．４×１０-2ｍｏｌ）、１２規定塩酸水溶液３．６ｇ、１，４－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン２．５ｇの混合物を０℃まで冷却した。続いて、上記で得られた下記式（Ａ）
で表される化合物５．０ｇ（１．５×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、０℃で６時間熟成した。その後、分液操作により下層を回収し、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｂ）
で示される生成物を５．８ｇ得た。
【化92】
【化93】
【0140】
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．１－０．２（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１８Ｈ
δ０．５（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ（Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ3）2－）3）２Ｈ
δ１．２－１．５（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）１７Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ４．７（－Ｓｉ－Ｈ）３Ｈ
δ０．１－０．２（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１８Ｈ
δ０．５（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ（Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ3）2－）3）２Ｈ
δ１．２－１．５（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）１７Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ４．７（－Ｓｉ－Ｈ）３Ｈ
【0141】
反応容器に入れた、上記で得られた下記式（Ｂ）
で表される化合物５．０ｇ（１．１×１０-2ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液５．０×１０-3ｇ（Ｐｔ単体として１．５×１０-8ｍｏｌを含有）を添加した後、アリルトリメトキシシラン７．３ｇ（４．５×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、８０℃にて３時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｃ）
で示される生成物（親油性基含有加水分解性オルガノシロキサン化合物１）を８．８ｇ得た。
【化94】
【化95】
【0142】
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．１－０．２（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１８Ｈ
δ０．５（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ（Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ3）2－）3）２Ｈ
δ０．６－０．８（－ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ 2 －Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，－ＳｉＣＨ 2 ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）１２Ｈ
δ１．２－１．４（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）１７Ｈ
δ１．５（－ＳｉＣＨ2ＣＨ 2 ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）６Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．５（－ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ 3 ）3）２７Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ０．１－０．２（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１８Ｈ
δ０．５（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ（Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ3）2－）3）２Ｈ
δ０．６－０．８（－ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ 2 －Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，－ＳｉＣＨ 2 ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）１２Ｈ
δ１．２－１．４（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）１７Ｈ
δ１．５（－ＳｉＣＨ2ＣＨ 2 ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）６Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．５（－ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ 3 ）3）２７Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
【0143】
［合成例２］
反応容器に入れた１，８－ビス（ジメチルシリル）オクタン１０．０ｇ（４．３４×１０-2ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として０．３×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、ウンデセン酸エチル１．９ｇ（８．９５×１０-3ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、８０℃にて１時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｄ）
で示される生成物を４．１ｇ得た。
反応容器に入れた１，８－ビス（ジメチルシリル）オクタン１０．０ｇ（４．３４×１０-2ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として０．３×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、ウンデセン酸エチル１．９ｇ（８．９５×１０-3ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、８０℃にて１時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｄ）
【化96】
【0144】
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．２－０．４（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．７（－ＣＨ 2 －Ｓｉ－）６Ｈ
δ１．２－１．５（－（ＣＨ 2 ）7－，－（ＣＨ 2 ）6－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）２９Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ４．４（－Ｓｉ－Ｈ）１Ｈ
δ０．２－０．４（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．７（－ＣＨ 2 －Ｓｉ－）６Ｈ
δ１．２－１．５（－（ＣＨ 2 ）7－，－（ＣＨ 2 ）6－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）２９Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ４．４（－Ｓｉ－Ｈ）１Ｈ
【0145】
反応容器に入れた、上記で得られた下記式（Ｄ）
で表される化合物４．０ｇ（９．０３×１０-3ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として０．３×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、７－オクテニルトリメトキシシラン２．９ｇ（１．２６×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、８０℃にて３時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｅ）
で示される化合物を５．０ｇ得た。
【化97】
【化98】
【0146】
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．２（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．６（－ＣＨ 2 －Ｓｉ－）１０Ｈ
δ０．７（－ＣＨ 2 －Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２Ｈ
δ１．２－１．４（－（ＣＨ 2 ）7－，－（ＣＨ 2 ）6－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）４１Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．５（－ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ 3 ）3）９Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ０．２（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．６（－ＣＨ 2 －Ｓｉ－）１０Ｈ
δ０．７（－ＣＨ 2 －Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２Ｈ
δ１．２－１．４（－（ＣＨ 2 ）7－，－（ＣＨ 2 ）6－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）４１Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．５（－ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ 3 ）3）９Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
【0147】
反応容器に入れたテトラメチルジシロキサン１．８ｇ（１．３６×１０-2ｍｏｌ）、１２規定塩酸水溶液１．５ｇ、１，４－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン５．０ｇの混合物を０℃まで冷却した。続いて、上記で得られた下記式（Ｅ）
で表される化合物４．０ｇ（５．９２×１０-3ｍｏｌ）を滴下し、０℃で６時間熟成した。その後、分液操作により下層を回収し、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｆ）
で示される生成物を３．３ｇ得た。
【化99】
【化100】
【0148】
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．１－０．２（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）３０Ｈ
δ０．５（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ（Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ3）2－）3）２Ｈ
δ０．７－０．８（－Ｓｉ－ＣＨ 2 －）８Ｈ
δ１．２－１．５（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3,－Ｓｉ－ＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ2－Ｓｉ－）４１Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ４．７（－Ｓｉ－Ｈ）３Ｈ
δ０．１－０．２（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）３０Ｈ
δ０．５（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ（Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ3）2－）3）２Ｈ
δ０．７－０．８（－Ｓｉ－ＣＨ 2 －）８Ｈ
δ１．２－１．５（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3,－Ｓｉ－ＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ2－Ｓｉ－）４１Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ４．７（－Ｓｉ－Ｈ）３Ｈ
【0149】
反応容器に入れた、上記で得られた下記式（Ｆ）
で表される化合物２．０ｇ（２．４８×１０-3ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液５．０×１０-3ｇ（Ｐｔ単体として１．５×１０-8ｍｏｌを含有）を添加した後、７－オクテニルトリメトキシシラン２．４ｇ（１．０４×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、８０℃にて３時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｇ）
で示される生成物（親油性基含有加水分解性オルガノシロキサン化合物２）を３．８ｇ得た。
【化101】
【化102】
【0150】
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．１－０．２（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）３０Ｈ
δ０．５（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ（Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ3）2－）3）２Ｈ
δ０．６－０．８（－Ｓｉ－ＣＨ 2 －，－ＣＨ 2 －Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２０Ｈ
δ１．２－１．４（－（ＣＨ 2 ）6－，－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）７７Ｈ
δ１．５（－ＳｉＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）３６Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．５（－ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ 3 ）3）２７Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ０．１－０．２（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）３０Ｈ
δ０．５（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ（Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ3）2－）3）２Ｈ
δ０．６－０．８（－Ｓｉ－ＣＨ 2 －，－ＣＨ 2 －Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２０Ｈ
δ１．２－１．４（－（ＣＨ 2 ）6－，－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）７７Ｈ
δ１．５（－ＳｉＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）３６Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．５（－ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ 3 ）3）２７Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
【0151】
［合成例３］
反応容器に入れたテトラメチルジシロキサン３１．６ｇ（２．３５×１０-1ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として０．３×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、ウンデセン酸エチル１０．０ｇ（４．７１×１０-2ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、８０℃にて１時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｈ）
で示される生成物を１６．４ｇ得た。
反応容器に入れたテトラメチルジシロキサン３１．６ｇ（２．３５×１０-1ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として０．３×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、ウンデセン酸エチル１０．０ｇ（４．７１×１０-2ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、８０℃にて１時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｈ）
【化103】
【0152】
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．２－０．４（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－）２Ｈ
δ１．２－１．５（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）１７Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ４．４（－Ｓｉ－Ｈ）１Ｈ
δ０．２－０．４（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－）２Ｈ
δ１．２－１．５（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）１７Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ４．４（－Ｓｉ－Ｈ）１Ｈ
【0153】
反応容器に入れた、上記で得られた下記式（Ｈ）
で表される化合物１０．０ｇ（２．８８×１０-2ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として０．３×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、７－オクテニルトリメトキシシラン９．４ｇ（４．０４×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、８０℃にて３時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｉ）
で示される化合物を１５．１ｇ得た。
【化104】
【化105】
【0154】
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．２－０．３（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－，－ＳｉＣＨ 2 （ＣＨ2）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）４Ｈ
δ０．８（－ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ 2 －Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２Ｈ
δ１．２－１．４（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＳｉＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）２９Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．５（－ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ 3 ）3）９Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ０．２－０．３（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－，－ＳｉＣＨ 2 （ＣＨ2）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）４Ｈ
δ０．８（－ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ 2 －Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２Ｈ
δ１．２－１．４（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＳｉＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）２９Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．５（－ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ 3 ）3）９Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
【0155】
反応容器に入れたテトラメチルジシロキサン５．１ｇ（３．８×１０-2ｍｏｌ）、１２規定塩酸水溶液４．１ｇ、１，４－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン５．０ｇの混合物を０℃まで冷却した。続いて、上記で得られた下記式（Ｉ）
で表される化合物１０．０ｇ（１．７×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、０℃で６時間熟成した。その後、分液操作により下層を回収し、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｊ）
で示される生成物を８．６ｇ得た。
【化106】
【化107】
【0156】
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．１－０．２（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）３０Ｈ
δ０．５－０．６（－Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ3）2－ＣＨ 2 －）６Ｈ
δ１．２－１．５（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3,－Ｓｉ－ＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ2－Ｓｉ－）２９Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ４．７（－Ｓｉ－Ｈ）３Ｈ
δ０．１－０．２（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）３０Ｈ
δ０．５－０．６（－Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ3）2－ＣＨ 2 －）６Ｈ
δ１．２－１．５（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3,－Ｓｉ－ＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ2－Ｓｉ－）２９Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ４．７（－Ｓｉ－Ｈ）３Ｈ
【0157】
反応容器に入れた、上記で得られた下記式（Ｊ）
で表される化合物５．０ｇ（７．０×１０-3ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液５．０×１０-3ｇ（Ｐｔ単体として１．５×１０-8ｍｏｌを含有）を添加した後、７－オクテニルトリメトキシシラン６．５ｇ（２．８×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、８０℃にて３時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｋ）
で示される生成物（親油性基含有加水分解性オルガノシロキサン化合物３）を７．６ｇ得た。
【化108】
【化109】
【0158】
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．１－０．２（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）３０Ｈ
δ０．５－０．７（－Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ3）2－ＣＨ 2 －，－ＳｉＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ 2 －Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，－ＳｉＣＨ 2 （ＣＨ2）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）１８Ｈ
δ１．２－１．４（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）１７Ｈ
δ１．５（－ＳｉＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）３６Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．５（－ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ 3 ）3）２７Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ０．１－０．２（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）３０Ｈ
δ０．５－０．７（－Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ3）2－ＣＨ 2 －，－ＳｉＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ 2 －Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，－ＳｉＣＨ 2 （ＣＨ2）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）１８Ｈ
δ１．２－１．４（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）１７Ｈ
δ１．５（－ＳｉＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）３６Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．５（－ＳｉＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ 3 ）3）２７Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
【0159】
［合成例４］
反応容器に入れた１，４－ビス（ジメチルシリル）ベンゼン４５．７ｇ（２．３５×１０-1ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として０．３×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、ウンデセン酸エチル１０．０ｇ（４．７１×１０-2ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、８０℃にて１時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｌ）
で示される生成物を１８．０ｇ得た。
反応容器に入れた１，４－ビス（ジメチルシリル）ベンゼン４５．７ｇ（２．３５×１０-1ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として０．３×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、ウンデセン酸エチル１０．０ｇ（４．７１×１０-2ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、８０℃にて１時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｌ）
【化110】
【0160】
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．２－０．４（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－）２Ｈ
δ１．２－１．５（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）１７Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ４．４（－Ｓｉ－Ｈ）１Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
δ０．２－０．４（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－）２Ｈ
δ１．２－１．５（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）１７Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ４．４（－Ｓｉ－Ｈ）１Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
【0161】
反応容器に入れた、上記で得られた下記式（Ｌ）
で表される化合物１０．０ｇ（２．４６×１０-2ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として０．３×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、７－オクテニルトリメトキシシラン９．１０ｇ（３．９４×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、８０℃にて４時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｍ）
で示される化合物を１４．０ｇ得た。
【化111】
【化112】
【0162】
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．２（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．６（－ＳｉＣＨ 2 （ＣＨ2）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－，－ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ 2 －Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）４Ｈ
δ１．２－１．４（－（ＣＨ 2 ）7－，－（ＣＨ 2 ）6－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）２９Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．５（－ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ 3 ）3）９Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
δ０．２（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．６（－ＳｉＣＨ 2 （ＣＨ2）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－，－ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ 2 －Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）４Ｈ
δ１．２－１．４（－（ＣＨ 2 ）7－，－（ＣＨ 2 ）6－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）２９Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．５（－ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ 3 ）3）９Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
【0163】
反応容器に入れたテトラメチルジシロキサン３．３ｇ（２．５×１０-2ｍｏｌ）、１２規定塩酸水溶液２．６ｇ、１，４－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン３．５ｇの混合物を０℃まで冷却した。続いて、上記で得られた下記式（Ｍ）
で表される化合物７．０ｇ（１．１×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、０℃で６時間熟成した。その後、分液操作により下層を回収し、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｎ）
で示される生成物を５．６ｇ得た。
【化113】
【化114】
【0164】
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．１－０．２（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）３０Ｈ
δ０．５（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ（Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ3）2－）3）２Ｈ
δ０．７－０．８（－Ｃ6Ｈ4－Ｓｉ－ＣＨ 2 －）４Ｈ
δ１．２－１．５（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3,－Ｓｉ－ＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ2－Ｓｉ－）２９Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ４．７（－Ｓｉ－Ｈ）３Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
δ０．１－０．２（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）３０Ｈ
δ０．５（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ（Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ3）2－）3）２Ｈ
δ０．７－０．８（－Ｃ6Ｈ4－Ｓｉ－ＣＨ 2 －）４Ｈ
δ１．２－１．５（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3,－Ｓｉ－ＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ2－Ｓｉ－）２９Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ４．７（－Ｓｉ－Ｈ）３Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
【0165】
反応容器に入れた、上記で得られた下記式（Ｎ）
で表される化合物１．８ｇ（２．３×１０-3ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液２．０×１０-3ｇ（Ｐｔ単体として６．０×１０-9ｍｏｌを含有）を添加した後、７－オクテニルトリメトキシシラン２．３ｇ（９．８×１０-3ｍｏｌ）を滴下し、８０℃にて３時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｏ）
で示される生成物（親油性基含有加水分解性オルガノシロキサン化合物４）を２．７ｇ得た。
【化115】
【化116】
【0166】
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．１－０．２（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）３０Ｈ
δ０．５（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ（Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ3）2－）3）２Ｈ
δ０．６－０．８（－Ｃ6Ｈ4－Ｓｉ－ＣＨ 2 －，－ＳｉＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ 2 －Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，－ＳｉＣＨ 2 （ＣＨ2）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）１６Ｈ
δ１．２－１．４（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）１７Ｈ
δ１．５（－ＳｉＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）３６Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．５（－ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ 3 ）3）２７Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
δ０．１－０．２（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）３０Ｈ
δ０．５（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ（Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ3）2－）3）２Ｈ
δ０．６－０．８（－Ｃ6Ｈ4－Ｓｉ－ＣＨ 2 －，－ＳｉＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ 2 －Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，－ＳｉＣＨ 2 （ＣＨ2）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）１６Ｈ
δ１．２－１．４（－（ＣＨ 2 ）7－，－ＯＣＨ2ＣＨ 3 ）１７Ｈ
δ１．５（－ＳｉＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）３６Ｈ
δ１．６（－ＯＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＯＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．５（－ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ 3 ）3）２７Ｈ
δ４．１（－ＯＣＨ 2 ＣＨ3）２Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
【0167】
［合成例５］
反応容器に入れた１，４－ビス（ジメチルシリル）ベンゼン４０．６ｇ（２．０９×１０-1ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として０．３×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、下記式（Ｐ）
で示される化合物１０．０ｇ（４．１８×１０-2ｍｏｌ）を３時間かけて滴下し、８０℃にて６時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｑ）
で示される生成物を１７．１ｇ得た。
反応容器に入れた１，４－ビス（ジメチルシリル）ベンゼン４０．６ｇ（２．０９×１０-1ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として０．３×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、下記式（Ｐ）
【化117】
【化118】
【0168】
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．２－０．４（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－）２Ｈ
δ１．０－１．２（－Ｎ（ＣＨ2ＣＨ 3 ）2）６Ｈ
δ１．２－１．５（－（ＣＨ 2 ）7－）１４Ｈ
δ１．６（－ＮＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＮＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．２－３．４（－Ｎ（ＣＨ 2 ＣＨ3）2）４Ｈ
δ４．４（－Ｓｉ－Ｈ）１Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
δ０．２－０．４（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－）２Ｈ
δ１．０－１．２（－Ｎ（ＣＨ2ＣＨ 3 ）2）６Ｈ
δ１．２－１．５（－（ＣＨ 2 ）7－）１４Ｈ
δ１．６（－ＮＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＮＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．２－３．４（－Ｎ（ＣＨ 2 ＣＨ3）2）４Ｈ
δ４．４（－Ｓｉ－Ｈ）１Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
【0169】
反応容器に入れた、上記で得られた下記式（Ｑ）
で表される化合物１０．０ｇ（２．３１×１０-2ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液１．０×１０-2ｇ（Ｐｔ単体として０．３×１０-7ｍｏｌを含有）を添加した後、７－オクテニルトリメトキシシラン７．５ｇ（３．２３×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、８０℃にて６時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｒ）
で示される化合物を１２．６ｇ得た。
【化119】
【化120】
【0170】
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．２－０．３（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－，－ＳｉＣＨ 2 （ＣＨ2）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）４Ｈ
δ０．８（－ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ 2 －Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２Ｈ
δ１．０－１．２（－Ｎ（ＣＨ2ＣＨ 3 ）2）６Ｈ
δ１．２－１．４（－（ＣＨ 2 ）7－）１４Ｈ
δ１．５（－ＳｉＣＨ 2 （ＣＨ2）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２Ｈ
δ１．６（－ＮＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＮＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．２－３．４（－Ｎ（ＣＨ 2 ＣＨ3）2）４Ｈ
δ３．５（－ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ 3 ）3）９Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
δ０．２－０．３（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）１２Ｈ
δ０．７（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ－，－ＳｉＣＨ 2 （ＣＨ2）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）４Ｈ
δ０．８（－ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ 2 －Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２Ｈ
δ１．０－１．２（－Ｎ（ＣＨ2ＣＨ 3 ）2）６Ｈ
δ１．２－１．４（－（ＣＨ 2 ）7－）１４Ｈ
δ１．５（－ＳｉＣＨ 2 （ＣＨ2）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）２Ｈ
δ１．６（－ＮＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＮＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．２－３．４（－Ｎ（ＣＨ 2 ＣＨ3）2）４Ｈ
δ３．５（－ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ 3 ）3）９Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
【0171】
反応容器に入れたテトラメチルジシロキサン４．５ｇ（３．４×１０-2ｍｏｌ）、１２規定塩酸水溶液３．６ｇ、１，４－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン５．０ｇの混合物を０℃まで冷却した。続いて、上記で得られた下記式（Ｒ）
で表される化合物１０．０ｇ（１．５×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、０℃で６時間熟成した。その後、分液操作により下層を回収し、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｓ）
で示される生成物を８．６ｇ得た。
【化121】
【化122】
【0172】
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．１－０．２（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）３０Ｈ
δ０．５（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ（Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ3）2－）3）２Ｈ
δ０．７－０．８（－Ｃ6Ｈ4－Ｓｉ－ＣＨ 2 －）４Ｈ
δ１．０－１．２（－Ｎ（ＣＨ2ＣＨ 3 ）2）６Ｈ
δ１．２－１．５（－（ＣＨ 2 ）7－，－Ｓｉ－ＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ2－Ｓｉ－）２６Ｈ
δ１．６（－ＮＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＮＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．２－３．４（－Ｎ（ＣＨ 2 ＣＨ3）2）４Ｈ
δ４．７（－Ｓｉ－Ｈ）３Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
δ０．１－０．２（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）３０Ｈ
δ０．５（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ（Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ3）2－）3）２Ｈ
δ０．７－０．８（－Ｃ6Ｈ4－Ｓｉ－ＣＨ 2 －）４Ｈ
δ１．０－１．２（－Ｎ（ＣＨ2ＣＨ 3 ）2）６Ｈ
δ１．２－１．５（－（ＣＨ 2 ）7－，－Ｓｉ－ＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ2－Ｓｉ－）２６Ｈ
δ１．６（－ＮＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＮＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．２－３．４（－Ｎ（ＣＨ 2 ＣＨ3）2）４Ｈ
δ４．７（－Ｓｉ－Ｈ）３Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
【0173】
反応容器に入れた、上記で得られた下記式（Ｓ）
で表される化合物５．０ｇ（６．３×１０-3ｍｏｌ）を８０℃まで加熱した。続いて、塩化白金酸／ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液５．０×１０-3ｇ（Ｐｔ単体として１．５×１０-8ｍｏｌを含有）を添加した後、７－オクテニルトリメトキシシラン５．９ｇ（２．５×１０-2ｍｏｌ）を滴下し、８０℃にて３時間加熱撹拌した。その後、溶剤及び未反応物を減圧留去することで、下記式（Ｔ）
で示される生成物（親油性基含有加水分解性オルガノシロキサン化合物５）を８．１ｇ得た。
【化123】
【化124】
【0174】
1Ｈ－ＮＭＲ
δ０．１－０．２（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）３０Ｈ
δ０．５（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ（Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ3）2－）3）２Ｈ
δ０．６－０．８（－Ｃ6Ｈ4－Ｓｉ－ＣＨ 2 －，－ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ 2 －Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，－ＳｉＣＨ 2 （ＣＨ2）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）１６Ｈ
δ１．０－１．２（－Ｎ（ＣＨ2ＣＨ 3 ）2）６Ｈ
δ１．２－１．４（－（ＣＨ 2 ）7－，－Ｓｉ－ＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ2－Ｓｉ－）２６Ｈ
δ１．５（－ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ 2 －Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）６Ｈ
δ１．６（－ＮＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＮＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．２－３．４（－Ｎ（ＣＨ 2 ＣＨ3）2）４Ｈ
δ３．５（－ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ 3 ）3）２７Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
δ０．１－０．２（－Ｓｉ－ＣＨ 3 ）３０Ｈ
δ０．５（－（ＣＨ2）7ＣＨ 2 －Ｓｉ（Ｏ－Ｓｉ（ＣＨ3）2－）3）２Ｈ
δ０．６－０．８（－Ｃ6Ｈ4－Ｓｉ－ＣＨ 2 －，－ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ 2 －Ｓｉ（ＯＣＨ3）3，－ＳｉＣＨ 2 （ＣＨ2）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）１６Ｈ
δ１．０－１．２（－Ｎ（ＣＨ2ＣＨ 3 ）2）６Ｈ
δ１．２－１．４（－（ＣＨ 2 ）7－，－Ｓｉ－ＣＨ2（ＣＨ 2 ）6ＣＨ2－Ｓｉ－）２６Ｈ
δ１．５（－ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ 2 －Ｓｉ（ＯＣＨ3）3）６Ｈ
δ１．６（－ＮＯＣ－ＣＨ2ＣＨ 2 （ＣＨ2）7ＣＨ2－Ｓｉ－）２Ｈ
δ２．３（－ＮＯＣ－ＣＨ 2 －）２Ｈ
δ３．２－３．４（－Ｎ（ＣＨ 2 ＣＨ3）2）４Ｈ
δ３．５（－ＳｉＣＨ2（ＣＨ2）6ＣＨ2－Ｓｉ（ＯＣＨ 3 ）3）２７Ｈ
δ７．５（－Ｓｉ－Ｃ6 Ｈ 4 －Ｓｉ－）４Ｈ
【0175】
［実施例１～１４、比較例１～３］
上記で得られた親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物（化合物１）～（化合物５）と以下のポリオールエステル（Ｂ－１）～（Ｂ－６）を用いて、表１～３に示す比率で混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解させて０．２質量％溶液を調製し、表面処理剤を調製した。その後、コーニング社製Ｇｏｒｉｌｌａガラスにスプレー塗工し、４０℃、８０％ＲＨで１２時間硬化させ、厚さ約５ｎｍの硬化被膜を作製した。
（Ｂ－１）ジ（オレイン酸）ネオペンチルグリコールエステル
（Ｂ－２）トリ（２－エチルヘキサン酸）トリメチロールプロパンエステル
（Ｂ－３）トリ（オレイン酸）トリメチロールプロパンエステル
（Ｂ－４）トリ（オレイン酸）グリセロールエステル
（Ｂ－５）トリ（ステアリン酸）グリセロールエステル
（Ｂ－６）テトラ（２－エチルヘキサン酸）ペンタエリスリトールエステル
上記で得られた親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物（化合物１）～（化合物５）と以下のポリオールエステル（Ｂ－１）～（Ｂ－６）を用いて、表１～３に示す比率で混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテルに溶解させて０．２質量％溶液を調製し、表面処理剤を調製した。その後、コーニング社製Ｇｏｒｉｌｌａガラスにスプレー塗工し、４０℃、８０％ＲＨで１２時間硬化させ、厚さ約５ｎｍの硬化被膜を作製した。
（Ｂ－１）ジ（オレイン酸）ネオペンチルグリコールエステル
（Ｂ－２）トリ（２－エチルヘキサン酸）トリメチロールプロパンエステル
（Ｂ－３）トリ（オレイン酸）トリメチロールプロパンエステル
（Ｂ－４）トリ（オレイン酸）グリセロールエステル
（Ｂ－５）トリ（ステアリン酸）グリセロールエステル
（Ｂ－６）テトラ（２－エチルヘキサン酸）ペンタエリスリトールエステル
【0176】
［指紋視認性の評価］
上記にて作製した硬化被膜を形成したガラスに１ｋｇ荷重で皮脂を付着させ、その視認性について以下４段階にて目視による官能評価を行った。なお、「指紋がほとんど見えない」とは一見して指紋が見えず目を凝らしてようやく指紋が見える程度のことをいい、「指紋がわずかに見える」とは一見して指紋がかすかにあることが見える程度をいう。結果を表１～３に示す。
４：指紋がほとんど見えない～指紋が見えない
３：指紋がわずかに見える
２：指紋が薄いがはっきり見える
１：指紋がはっきり見える
上記にて作製した硬化被膜を形成したガラスに１ｋｇ荷重で皮脂を付着させ、その視認性について以下４段階にて目視による官能評価を行った。なお、「指紋がほとんど見えない」とは一見して指紋が見えず目を凝らしてようやく指紋が見える程度のことをいい、「指紋がわずかに見える」とは一見して指紋がかすかにあることが見える程度をいう。結果を表１～３に示す。
４：指紋がほとんど見えない～指紋が見えない
３：指紋がわずかに見える
２：指紋が薄いがはっきり見える
１：指紋がはっきり見える
【0177】
［親油性の評価］
上記にて作製した硬化被膜を形成したガラスについて、接触角計Ｄｒｏｐ Ｍａｓｔｅｒ（協和界面科学社製）を用いて、硬化被膜のオレイン酸に対する接触角（オレイン酸接触角）を測定した（液滴：２μｌ、温度：２５℃、湿度（ＲＨ）：４０％、測定時間：４０秒）。結果を表１～３に示す。
上記にて作製した硬化被膜を形成したガラスについて、接触角計Ｄｒｏｐ Ｍａｓｔｅｒ（協和界面科学社製）を用いて、硬化被膜のオレイン酸に対する接触角（オレイン酸接触角）を測定した（液滴：２μｌ、温度：２５℃、湿度（ＲＨ）：４０％、測定時間：４０秒）。結果を表１～３に示す。
【0178】
［耐摩耗性の評価］
上記にて作製した硬化被膜を形成したガラスについて、ラビングテスター（新東科学社製）を用いて、下記条件で５０回摩耗し、目視で表面の傷の有無を確認するという工程を傷が確認できるまで繰り返し、耐摩耗性の評価とした。傷が確認できるまでの回数が多いほど耐摩耗性が高く、傷が確認できるまでの回数が少ないほど耐摩耗性が低い。試験環境条件は２５℃、湿度４０％である。目視で傷が確認された時の摩耗回数（耐スチールウール耐久回数）を表１～３に示す。
耐スチールウール摩耗性
スチールウール：ＢＯＮＳＴＡＲ＃００００（日本スチールウール株式会社製）
接触面積：１０ｍｍφ
移動距離（片道）：４０ｍｍ
移動速度：３，２００ｍｍ／分
荷重：１．５ｋｇ／ｃｍ
上記にて作製した硬化被膜を形成したガラスについて、ラビングテスター（新東科学社製）を用いて、下記条件で５０回摩耗し、目視で表面の傷の有無を確認するという工程を傷が確認できるまで繰り返し、耐摩耗性の評価とした。傷が確認できるまでの回数が多いほど耐摩耗性が高く、傷が確認できるまでの回数が少ないほど耐摩耗性が低い。試験環境条件は２５℃、湿度４０％である。目視で傷が確認された時の摩耗回数（耐スチールウール耐久回数）を表１～３に示す。
耐スチールウール摩耗性
スチールウール：ＢＯＮＳＴＡＲ＃００００（日本スチールウール株式会社製）
接触面積：１０ｍｍφ
移動距離（片道）：４０ｍｍ
移動速度：３，２００ｍｍ／分
荷重：１．５ｋｇ／ｃｍ
【0179】
【表1】
【0180】
【表2】
【0181】
【表3】
【0182】
実施例は、優れた指紋低視認性、親油性、耐摩耗性を示した。一方、親油性基含有（加水分解性）オルガノシロキサン化合物（（Ａ）成分）のみを有する比較例１は極めて低い耐摩耗性を示した。また、ポリオールエステル（（Ｂ）成分）のみを有する比較例２は低い耐摩耗性を示した。また、ポリオールエステル（（Ｂ）成分）の配合量が本発明で規定する量より少ない比較例３は耐摩耗性の改善効果が十分ではなかった。