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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-03-07
(45)【発行日】2024-03-15
(54)【発明の名称】トリアジン化合物
(51)【国際特許分類】
C07D 401/10 20060101AFI20240308BHJP
C09K 11/06 20060101ALI20240308BHJP
H10K 50/10 20230101ALI20240308BHJP
H10K 50/16 20230101ALI20240308BHJP
【ＦＩ】
C07D401/10 CSP
C09K11/06 690
H05B33/14 A
H05B33/22 B
【請求項の数】
10
(21)【出願番号】P 2020059303
(22)【出願日】2020-03-30
(65)【公開番号】P2021155378
(43)【公開日】2021-10-07
【審査請求日】2023-02-15
(73)【特許権者】
【識別番号】000003300
【氏名又は名称】東ソー株式会社
(73)【特許権者】
【識別番号】000173762
【氏名又は名称】公益財団法人相模中央化学研究所
(72)【発明者】
【氏名】平野 雅也
(72)【発明者】
【氏名】新屋 宏和
(72)【発明者】
【氏名】新井 信道
(72)【発明者】
【氏名】野村 桂甫
(72)【発明者】
【氏名】相原 秀典
(72)【発明者】
【氏名】山縣 拓也
(72)【発明者】
【氏名】西浦 利紀
【審査官】鳥居 福代
(56)【参考文献】
【文献】特開２００７－３１４５０３（ＪＰ，Ａ）
【文献】国際公開第２０１５／１２５８１４（ＷＯ，Ａ１）
【文献】国際公開第２０１４／１７１５４１（ＷＯ，Ａ１）
【文献】国際公開第２０２１／０７９９１５（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特開２０２１－０７０６８２（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０２１－１０２６０１（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０７Ｄ
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
式（１）で表されるトリアジン化合物：【化1】
Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、またはビフェニリル基を表す；
Ａｒ３は、炭素数６から１８の芳香族炭化水素基を表す；
Ａｒ４は、フェニル基、ナフチル基、またはビフェニリル基を表す；
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４は、各々独立に、メチル基、フェニル基およびシアノ基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい；
Ｘ１およびＸ２は、いずれか一方がＮを表し、他方がＣ－Ｈを表す。
【請求項2】
Ａｒ１およびＡｒ２が、同一の基である請求項１に記載のトリアジン化合物。
【請求項3】
Ａｒ１およびＡｒ２が、フェニル基または４－ビフェニリル基である請求項２に記載のトリアジン化合物。
【請求項4】
Ａｒ４が、フェニル基である請求項１から３のいずれか１項に記載のトリアジン化合物。
【請求項5】
Ａｒ３が、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、ピレニル基、フルオレニル基、またはトリフェニレニル基である請求項１から４のいずれか１項に記載のトリアジン化合物。
【請求項6】
Ａｒ３がフェニル基、またはフェナントリル基である請求項１から５のいずれか１項に記載のトリアジン化合物。
【請求項7】
式（１－１０３）、または（１－３７）で表されるトリアジン化合物。【化2】
【請求項8】
請求項１から７のいずれか１項に記載のトリアジン化合物を含有する、有機電界発光素子用材料。
【請求項9】
請求項１から７のいずれか１項に記載のトリアジン化合物を含有する、有機電界発光素子用電子輸送材料。
【請求項10】
請求項１から７のいずれか１項に記載のトリアジン化合物を含有する、有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、トリアジン化合物、有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用電子輸送材料、および有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【0002】
有機電界発光素子は、小型モバイル等の用途で実用化が始まっている。しかしながら、更なる用途拡大には性能向上が必須であり、高い発光効率特性、長寿命特性を有する材料が求められている。また、有機電界発光素子に用いられる材料においては、当該材料を薄膜にした際の結晶化がしばしば問題となるため、使用可能な環境の拡大の観点から高い結晶化温度を有する材料が求められる。
特許文献１は、長寿命で発光特性の優れた有機電界発光素子用の材料であるトリアジン化合物を開示している。
特許文献１は、長寿命で発光特性の優れた有機電界発光素子用の材料であるトリアジン化合物を開示している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【文献】特開２００７－３１４５０３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
用途の拡大や、使用可能な環境の拡大に関しては、高い発光効率特性および優れた寿命特性を有し、かつ高い結晶化温度を有する材料の開発が期待されているものの、特許文献１にかかるトリアジン化合物はこれらを十分に満たしているとはいえず、高発光効率、長寿命、高結晶化温度の３つの特性をさらに改良したものが求められている。
【0005】
そこで、本発明の一態様は、高発光効率で、長寿命な有機電界発光素子の形成に資する、高い結晶化温度を有するトリアジン化合物、該トリアジン化合物を含む有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子用電子輸送材料を提供することに向けられている。さらに、本発明のさらに他の態様は、高発光効率で、長寿命な有機電界発光素子を提供することに向けられている。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明の一態様によれば、式（１）で表されるトリアジン化合物が提供される：
【0007】
【化1】
【0008】
式中、
Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、またはビフェニリル基を表す；
Ａｒ３は、炭素数６から１８の芳香族炭化水素基を表す；
Ａｒ４は、フェニル基、ナフチル基、またはビフェニリル基を表す；
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４は、各々独立に、メチル基、フェニル基およびシアノ基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい；
Ｘ１およびＸ２は、いずれか一方がＮを表し、他方がＣ－Ｈを表す。
Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、またはビフェニリル基を表す；
Ａｒ３は、炭素数６から１８の芳香族炭化水素基を表す；
Ａｒ４は、フェニル基、ナフチル基、またはビフェニリル基を表す；
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４は、各々独立に、メチル基、フェニル基およびシアノ基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい；
Ｘ１およびＸ２は、いずれか一方がＮを表し、他方がＣ－Ｈを表す。
【0009】
本発明の他の態様によれば、上記トリアジン化合物を含有する有機電界発光素子用材料が提供される。
本発明のさらに他の態様によれば、上記トリアジン化合物を含有する有機電界発光素子用電子輸送材料が提供される。
本発明のまたさらに他の態様によれば、上記トリアジン化合物を含有する有機電界発光素子が提供される。
本発明のさらに他の態様によれば、上記トリアジン化合物を含有する有機電界発光素子用電子輸送材料が提供される。
本発明のまたさらに他の態様によれば、上記トリアジン化合物を含有する有機電界発光素子が提供される。
【発明の効果】
【0010】
本発明の一態様によれば、高発光効率で、長寿命な有機電界発光素子の形成に資する、高い結晶化温度を有するトリアジン化合物を提供することができる。また、本発明の他の態様によれば、上記トリアジン化合物を含む有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子用電子輸送材料を提供することができる。さらに、本発明のさらに他の態様によれば、高発光効率で、長寿命な有機電界発光素子を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【0011】
【図1】本開示の一態様にかかる有機電界発光素子の積層構成の一例を示す概略断面図である。
【図2】本開示の一態様にかかる有機電界発光素子の他の積層構成の例（素子実施例－１の構成）を示す概略断面図である。
【発明を実施するための形態】
【0012】
以下、本発明の一態様にかかるトリアジン化合物について詳細に説明する。
＜トリアジン化合物＞
本発明の一態様にかかるトリアジン化合物は、式（１）で表されるトリアジン化合物である：
＜トリアジン化合物＞
本発明の一態様にかかるトリアジン化合物は、式（１）で表されるトリアジン化合物である：
【0013】
【化2】
【0014】
式中、
Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、またはビフェニリル基を表す；
Ａｒ３は、炭素数６から１８の芳香族炭化水素基を表す；
Ａｒ４は、フェニル基、ナフチル基、またはビフェニリル基を表す；
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４は、各々独立に、メチル基、フェニル基およびシアノ基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい；
Ｘ１およびＸ２は、いずれか一方がＮを表し、他方がＣ－Ｈを表す。
Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、またはビフェニリル基を表す；
Ａｒ３は、炭素数６から１８の芳香族炭化水素基を表す；
Ａｒ４は、フェニル基、ナフチル基、またはビフェニリル基を表す；
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３およびＡｒ４は、各々独立に、メチル基、フェニル基およびシアノ基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい；
Ｘ１およびＸ２は、いずれか一方がＮを表し、他方がＣ－Ｈを表す。
【0015】
以下、式（１）で示されるトリアジン化合物を、トリアジン化合物（１）と称することもある。トリアジン化合物（１）における置換基の定義及びその好ましい具体例は、それぞれ以下のとおりである。
【0016】
［Ａｒ１、およびＡｒ２について］
Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、またはビフェニリル基を表す。Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に、メチル基、フェニル基およびシアノ基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい。
Ａｒ１としては、例えば、フェニル基、２－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基、４－メチルフェニル基、３，５－ジメチルフェニル基、２－シアノフェニル基、３－シアノフェニル基、４－シアノフェニル基、３，５－ジシアノフェニル基、１－ナフチル基、４－フェニル－１－ナフチル基、４－メチル－１－ナフチル基、４－シアノ－１－ナフチル基、２－ナフチル基、５－フェニル－２－ナフチル基、５－シアノ－２－ナフチル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－２’－イル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ビフェニル－２－イル基、ビフェニル－３－イル基、ビフェニル－４－イル基、３’－メチル－ビフェニル－３－イル基、３’－シアノ－ビフェニル－３－イル基、４’－メチル－ビフェニル－３－イル基、４’－シアノ－ビフェニル－３－イル基、３’－メチル－ビフェニル－４－イル基、３’－シアノ－ビフェニル－４－イル基、４’－メチル－ビフェニル－４－イル基、４’－シアノ－ビフェニル－４－イル基等が挙げられる。
Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に、フェニル基、ナフチル基、またはビフェニリル基を表す。Ａｒ１およびＡｒ２は、各々独立に、メチル基、フェニル基およびシアノ基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい。
Ａｒ１としては、例えば、フェニル基、２－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基、４－メチルフェニル基、３，５－ジメチルフェニル基、２－シアノフェニル基、３－シアノフェニル基、４－シアノフェニル基、３，５－ジシアノフェニル基、１－ナフチル基、４－フェニル－１－ナフチル基、４－メチル－１－ナフチル基、４－シアノ－１－ナフチル基、２－ナフチル基、５－フェニル－２－ナフチル基、５－シアノ－２－ナフチル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－２’－イル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ビフェニル－２－イル基、ビフェニル－３－イル基、ビフェニル－４－イル基、３’－メチル－ビフェニル－３－イル基、３’－シアノ－ビフェニル－３－イル基、４’－メチル－ビフェニル－３－イル基、４’－シアノ－ビフェニル－３－イル基、３’－メチル－ビフェニル－４－イル基、３’－シアノ－ビフェニル－４－イル基、４’－メチル－ビフェニル－４－イル基、４’－シアノ－ビフェニル－４－イル基等が挙げられる。
【0017】
トリアジン化合物（１）の合成が容易な点で、Ａｒ１およびＡｒ２が同一の基であることが好ましい。
電子輸送性材料特性に優れる点で、Ａｒ１およびＡｒ２が、同一の基であって、フェニル基または４－ビフェニリル基であることがさらに好ましい。
電子輸送性材料特性に優れる点で、Ａｒ１およびＡｒ２が、同一の基であって、フェニル基または４－ビフェニリル基であることがさらに好ましい。
【0018】
［Ａｒ３について］
Ａｒ３は炭素数６から１８の芳香族炭化水素基を表す。Ａｒ３は、メチル基、フェニル基、およびシアノ基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい。
Ａｒ３は炭素数６から１８の芳香族炭化水素基を表す。Ａｒ３は、メチル基、フェニル基、およびシアノ基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい。
【0019】
Ａｒ３としては、例えばフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－フェナントレニル基、２－フェナントレニル基、３－フェナントレニル基、４－フェナントレニル基、９－フェナントレニル基、１－フルオレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基、４－フルオレニル基、９－フルオレニル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、９，９－ジメチルフルオレン－１－イル基、９，９－ジメチルフルオレン－２－イル基、９，９－ジメチルフルオレン－３－イル基、９，９－ジメチルフルオレン－４－イル基、１－トリフェニレニル基、２－トリフェニレニル基、ピレニル基、フルオレニル基、１－トリフェニレニル基、２－トリフェニレニル基、２－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基、４－メチルフェニル基、３，５－ジメチルフェニル基、２－シアノフェニル基、３－シアノフェニル基、４－シアノフェニル基、３，５－ジシアノフェニル基、１－ナフチル基、４－フェニル－１－ナフチル基、４－メチル－１－ナフチル基、４－シアノ－１－ナフチル基、２－ナフチル基、５－フェニル－２－ナフチル基、５－シアノ－２－ナフチル基等が挙げられる。
トリアジン化合物（１）が電子輸送性材料特性に優れる点で、Ａｒ３がフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、ピレニル基、フルオレニル基、またはトリフェニレニル基であることが好ましい。また、Ａｒ３がフェニル基、またはフェナントリル基であることがより好ましい。
トリアジン化合物（１）が電子輸送性材料特性に優れる点で、Ａｒ３がフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、ピレニル基、フルオレニル基、またはトリフェニレニル基であることが好ましい。また、Ａｒ３がフェニル基、またはフェナントリル基であることがより好ましい。
【0020】
［Ａｒ４ついて］
Ａｒ４は、フェニル基、ナフチル基、またはビフェニリル基を表す。Ａｒ４は、メチル基、フェニル基およびシアノ基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい。
Ａｒ４は、フェニル基、ナフチル基、またはビフェニリル基を表す。Ａｒ４は、メチル基、フェニル基およびシアノ基からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい。
【0021】
Ａｒ４としては、例えば、フェニル基、２－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基、４－メチルフェニル基、３，５－ジメチルフェニル基、２－シアノフェニル基、３－シアノフェニル基、４－シアノフェニル基、３，５－ジシアノフェニル基、１－ナフチル基、４－フェニル－１－ナフチル基、４－メチル－１－ナフチル基、４－シアノ－１－ナフチル基、２－ナフチル基、５－フェニル－２－ナフチル基、５－シアノ－２－ナフチル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－２’－イル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ビフェニル－２－イル基、ビフェニル－３－イル基、ビフェニル－４－イル基、３’－メチル－ビフェニル－３－イル基、３’－シアノ－ビフェニル－３－イル基、４’－メチル－ビフェニル－３－イル基、４’－シアノ－ビフェニル－３－イル基、３’－メチル－ビフェニル－４－イル基、３’－シアノ－ビフェニル－４－イル基、４’－メチル－ビフェニル－４－イル基、４’－シアノ－ビフェニル－４－イル基等が挙げられる。
トリアジン化合物（１）が電子輸送性材料特性に優れる点で、フェニル基であることが好ましい。
トリアジン化合物（１）が電子輸送性材料特性に優れる点で、フェニル基であることが好ましい。
【0022】
［Ｘ１およびＸ２］
Ｘ１およびＸ２は、いずれか一方がＮを表し、他方がＣ－Ｈを表す。
Ｘ１およびＸ２は、いずれか一方がＮを表し、他方がＣ－Ｈを表す。
【0023】
［トリアジン化合物（１）の具体例］
トリアジン化合物（１）の具体例としては、以下の（１－１）から（１－２７６）を例示できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
トリアジン化合物（１）の具体例としては、以下の（１－１）から（１－２７６）を例示できるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0024】
【化3】
【0025】
【化4】
【0026】
【化5】
【0027】
【化6】
【0028】
【化7】
【0029】
【化8】
【0030】
【化9】
【0031】
【化10】
【0032】
【化11】
【0033】
【化12】
【0034】
【化13】
【0035】
【化14】
【0036】
【化15】
【0037】
【化16】
【0038】
【化17】
【0039】
【化18】
【0040】
【化19】
【0041】
【化20】
【0042】
【化21】
【0043】
【化22】
【0044】
【化23】
【0045】
【化24】
【0046】
【化25】
【0047】
有機電界発光素子における電子輸送材としての性能がよい点で、トリアジン化合物（１）としては１－３７、１－６７、または１－１０３で表される化合物が好ましく、１－３７または１－１０３で表される化合物が更に好ましい。
【0048】
次に、トリアジン化合物（１）の製造方法について説明する。
トリアジン化合物（１）は、以下の合成経路（ｉ）～（ii）に示される方法で製造可能である。
トリアジン化合物（１）は、以下の合成経路（ｉ）～（ii）に示される方法で製造可能である。
【0049】
【化26】
【0050】
【化27】
【0051】
式（２）～（１０）中、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ｘ１およびＸ２の定義は、それぞれ、式（１）におけるＡｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ｘ１およびＸ２の定義と同じである；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４およびＹ５は、各々独立に、ハロゲン原子を表す；
Ｒ１は、水素原子、炭素数１～４のアルキル基又はフェニル基を表す；
Ｂ（ＯＲ１）２の２つのＲ１は、同一であっても相異なっていてもよい；
２つのＯＲ１基と、ホウ素原子と、が一体となって環を形成していてもよい。
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ｘ１およびＸ２の定義は、それぞれ、式（１）におけるＡｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ｘ１およびＸ２の定義と同じである；
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４およびＹ５は、各々独立に、ハロゲン原子を表す；
Ｒ１は、水素原子、炭素数１～４のアルキル基又はフェニル基を表す；
Ｂ（ＯＲ１）２の２つのＲ１は、同一であっても相異なっていてもよい；
２つのＯＲ１基と、ホウ素原子と、が一体となって環を形成していてもよい。
【0052】
Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を例示することができ、トリアジン化合物（１）の収率がよい点で、塩素原子又は臭素原子が好ましい。
【0053】
Ｂ（ＯＲ１）２としては、例えば、Ｂ（ＯＨ）２、Ｂ（ＯＭｅ）２、Ｂ（ＯｉＰｒ）２、Ｂ（ＯＢｕ）２、Ｂ（ＯＰｈ）２等を例示することができる。なお、Ｍｅはメチル基、ｉＰｒはイソプロピル基、Ｂｕはブチル基、Ｐｈはフェニル基を示す。
２つのＯＲ１基と、ホウ素原子と、が一体となって環を形成している場合のＢ（ＯＲ１）２の例としては、例えば、次の（Ｉ）から（VI）で示される基が例示でき、収率がよい点で（II）で示される基が好ましい。
２つのＯＲ１基と、ホウ素原子と、が一体となって環を形成している場合のＢ（ＯＲ１）２の例としては、例えば、次の（Ｉ）から（VI）で示される基が例示でき、収率がよい点で（II）で示される基が好ましい。
【0054】
【化28】
【0055】
合成経路（ｉ）～（ii）におけるカップリング反応は、式（２）、（４）、（７）、（８）、または（９）で表されるハロゲン化アリール化合物と、式（３）、（５）、（６）、または（１０）で表されるホウ素化合物とをパラジウム触媒及び塩基存在下に反応させる方法であり、一般的な鈴木－宮浦反応の反応条件を適用することができる。
【0056】
ホウ素化合物は、例えばＴｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６０巻，７５０８頁，１９９５年又はＴｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６５巻，１６４頁，２０００年に開示されている方法に従い製造することができる。
【0057】
ハロゲン化アリール化合物（２）、（４）、（７）、（８）、または（９）は、例えばＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，７４巻，６２８９頁，１９５２年又はＳｙｎｌｅｔｔ，８０８頁，２００２年に従い、製造することができる。また、市販品を用いてもよい。該ハロゲン化アリール化合物は、反応収率がよい点で、ホウ素化合物に対して０．５～３．０モル当量を用いることが好ましい。
【0058】
合成経路（ｉ）～（ii）におけるホウ素化反応は、式（４）で表されるハロゲン化アリール化合物を、パラジウム触媒及び塩基存在下でホウ素試薬（例えばピナコラートボラン、ビスピナコラートジボロンなど）を反応させて式（６）で表されるホウ素化合物を製造する方法である。これらのホウ素化合物は、例えばＴｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６０巻，７５０８頁，１９９５年又はＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，３８巻，３４４７頁，１９９７年に開示されている方法に従い製造することができる。
【0059】
前述のカップリング反応及びホウ素化反応に用いるパラジウム触媒としては、例えば、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パラジウム、硝酸パラジウム等のパラジウム塩が挙げられる。さらに、π－アリルパラジウムクロリドダイマー、パラジウムアセチルアセトナト、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム等の錯化合物；及び、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロ（１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン）パラジウム、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム等の第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体；が挙げられる。これらはパラジウム塩又は錯化合物に第三級ホスフィンを添加し、反応系中で調製することもできる。
【0060】
第三級ホスフィンとしては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリシクロへキシルホスフィン、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルホスフィン、９，９－ジメチル－４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン、２－（ジフェニルホスフィノ）－２’－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ビフェニル、２－（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）ビフェニル、２－（ジシクロへキシルホスフィノ）ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）メタン、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリ（２－フリル）ホスフィン、トリ（ｏ－トリル）ホスフィン、トリス（２，５－キシリル）ホスフィン、２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル等が挙げられる。
中でも、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体が、収率がよい点で好ましく、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル又はトリシクロヘキシルホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体がさらに好ましい。
中でも、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体が、収率がよい点で好ましく、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル又はトリシクロヘキシルホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体がさらに好ましい。
【0061】
第三級ホスフィンとパラジウム塩又は錯化合物とのモル比は１：１０～１０：１の範囲であることが好ましく、収率がよい点で１：２～３：１の範囲であることがさらに好ましい。前述のカップリング反応及びホウ素化反応で用いるパラジウム触媒の量に制限はないが、収率がよい点で、パラジウム触媒のモル当量はホウ素化合物に対して０．００５～０．５モル当量の範囲にあることが好ましい。
【0062】
前述のカップリング反応及びホウ素化反応に用いる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム等の金属炭酸塩、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム等の金属酢酸塩、リン酸カリウム、リン酸ナトリウム等の金属リン酸塩、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等の金属フッ化物塩、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムイソプロピルオキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等の金属アルコキシド等を挙げることができる。中でも反応収率がよい点で、金属炭酸塩又は金属リン酸塩が好ましく、炭酸カリウム又はリン酸カリウムがさらに好ましい。用いる塩基の量に特に制限はない。反応収率がよい点で、塩基とホウ素化合物とのモル比は、１：２～１０：１の範囲であることが好ましく、１：１～４：１の範囲であることがさらに好ましい。
【0063】
前述のカップリング反応及びホウ素化反応は溶媒中で実施することができる。溶媒としては、水、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン等の芳香族炭化水素；エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチルメチルカーボネート、４－フルオロエチレンカーボネート等の炭酸エステル；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、酪酸メチル、γ－ラクトン等のエステル；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウレア（ＴＭＵ）、Ｎ，Ｎ’－ジメチルプロピレンウレア（ＤＭＰＵ）等のウレア；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、オクタノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、２，２，２－トリフルオロエタノール等のアルコール；等が挙げられる。これらは１種のみで用いてもよく、任意の比で混合して用いてもよい。溶媒の使用量に特に制限はない。これらのうち、反応収率がよい点で水、エーテル、アミド、アルコール、及びこれらの混合溶媒が好ましく、ＴＨＦと水との混合溶媒、または、トルエンとブタノールとの混合溶媒がさらに好ましい。
【0064】
前述のカップリング反応及びホウ素化反応は、０℃～２００℃から適宜選択された温度にて実施することができ、反応収率がよい点で６０℃～１６０℃から適宜選択された温度にて実施することが好ましい。
【0065】
前述のカップリング反応及びホウ素化反応は、反応の終了後に再結晶、カラムクロマトグラフィー、昇華精製、分取ＨＰＬＣなどの一般的な精製処理を必要に応じて適宜組み合わせることによって、目的物を得ることができる。
合成経路（ｉ）で表されるカップリング反応及びホウ素化反応は、式（２）で表される化合物に、式（５）で表される化合物、式（７）で表される化合物を反応させた後、式（３）で表される化合物を反応させても目的物を得ることができる。
合成経路（ｉ）で表されるカップリング反応及びホウ素化反応は、式（２）で表される化合物に、式（５）で表される化合物、式（７）で表される化合物を反応させた後、式（３）で表される化合物を反応させても目的物を得ることができる。
【0066】
また合成経路（ii）で表されるカップリング反応及びホウ素化反応は、式（２）であらわされる化合物に、式（５）で表される化合物、式（８）で表される化合物、式（１０）で表される化合物を反応させた後、式（３）で表される化合物を反応させても目的物を得ることができる。
【0067】
トリアジン化合物（１）は、例えば、有機電界発光素子や光電素子等の有機電子素子用途に用いることができる。
【0068】
＜有機電界発光素子用材料＞
本発明の一態様にかかる有機電界発光素子用材料は、トリアジン化合物（１）を含有する。
トリアジン化合物（１）は、例えば、有機電界発光素子用電子輸送材料として用いることができる。トリアジン化合物（１）を含む有機電界発光素子用材料は、高い発光効率及び低電圧特性を発揮し、長寿命であり、種々の用途又は様々な環境下で利用可能な有機電界発光素子の作製に資するものである。
本発明の一態様にかかる有機電界発光素子用材料は、トリアジン化合物（１）を含有する。
トリアジン化合物（１）は、例えば、有機電界発光素子用電子輸送材料として用いることができる。トリアジン化合物（１）を含む有機電界発光素子用材料は、高い発光効率及び低電圧特性を発揮し、長寿命であり、種々の用途又は様々な環境下で利用可能な有機電界発光素子の作製に資するものである。
【0069】
＜有機電界発光素子＞
以下、トリアジン化合物（１）を含む有機電界発光素子（以下、単に有機電界発光素子と称することがある）について説明する。
以下、トリアジン化合物（１）を含む有機電界発光素子（以下、単に有機電界発光素子と称することがある）について説明する。
【0070】
本発明の一態様にかかる有機電界発光素子は、トリアジン化合物（１）を含有する。
有機電界発光素子の構成については特に限定されるものではないが、例えば、以下に示す（ｉ）～（ｖ）の構成が挙げられる。
（ｉ）：陽極／発光層／陰極
（ii）：陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
（iii）：陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（iv）：陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｖ）：陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
トリアジン化合物（１）は、上記のいずれの層に含まれていてもよいが、有機電界発光素子の発光特性に優れる点で、発光層及び該発光層と陰極との間の層からなる群より選ばれる１層以上に含まれることが好ましい。したがって、上記（ｉ）～（ｖ）に示された構成の場合、トリアジン化合物（１）が、発光層、電子輸送層、及び電子注入層からなる群より選ばれる１層以上に含まれることが好ましい。
有機電界発光素子の構成については特に限定されるものではないが、例えば、以下に示す（ｉ）～（ｖ）の構成が挙げられる。
（ｉ）：陽極／発光層／陰極
（ii）：陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
（iii）：陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（iv）：陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｖ）：陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
トリアジン化合物（１）は、上記のいずれの層に含まれていてもよいが、有機電界発光素子の発光特性に優れる点で、発光層及び該発光層と陰極との間の層からなる群より選ばれる１層以上に含まれることが好ましい。したがって、上記（ｉ）～（ｖ）に示された構成の場合、トリアジン化合物（１）が、発光層、電子輸送層、及び電子注入層からなる群より選ばれる１層以上に含まれることが好ましい。
【0071】
以下、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子を、上記（ｖ）の構成を例に挙げて、図１を参照しながらより詳細に説明する。
なお、図１に示す有機電界発光素子は、いわゆるボトムエミッション型の素子構成を有するものの一例であるが、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子はボトムエミッション型の素子構成に限定されるものではない。すなわち、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子は、トップエミッション型など、他の公知の素子構成であってもよい。
なお、図１に示す有機電界発光素子は、いわゆるボトムエミッション型の素子構成を有するものの一例であるが、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子はボトムエミッション型の素子構成に限定されるものではない。すなわち、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子は、トップエミッション型など、他の公知の素子構成であってもよい。
【0072】
図１は、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子の積層構成の一例を示す概略断面図である。
有機電界発光素子１００は、基板１、陽極２、正孔注入層３、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送層６、電子注入層７、及び陰極８をこの順で備える。ただし、これらの層のうちの一部の層が省略されていてもよく、また逆に他の層が追加されていてもよい。例えば、発光層５と電子輸送層６との間に正孔阻止層が設けられていてもよく、正孔注入層３が省略され、陽極２上に正孔輸送層４が直接設けられていてもよい。また、例えば電子注入層の機能と電子輸送層の機能とを単一の層で併せ持つ電子注入・輸送層のような、複数の層が有する機能を併せ持った単一の層を、当該複数の層の代わりに備えた構成であってもよい。さらに、例えば単層の正孔輸送層４、単層の電子輸送層６が、それぞれ複数層からなっていてもよい。
有機電界発光素子１００は、基板１、陽極２、正孔注入層３、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送層６、電子注入層７、及び陰極８をこの順で備える。ただし、これらの層のうちの一部の層が省略されていてもよく、また逆に他の層が追加されていてもよい。例えば、発光層５と電子輸送層６との間に正孔阻止層が設けられていてもよく、正孔注入層３が省略され、陽極２上に正孔輸送層４が直接設けられていてもよい。また、例えば電子注入層の機能と電子輸送層の機能とを単一の層で併せ持つ電子注入・輸送層のような、複数の層が有する機能を併せ持った単一の層を、当該複数の層の代わりに備えた構成であってもよい。さらに、例えば単層の正孔輸送層４、単層の電子輸送層６が、それぞれ複数層からなっていてもよい。
【0073】
＜＜トリアジン化合物（１）を含有する層＞＞
図１に示される構成例において有機電界発光素子１００は、発光層５、電子輸送層６及び電子注入層７からなる群より選ばれる１層以上にトリアジン化合物（１）を含む。特に、電子輸送層６がトリアジン化合物（１）を含むことが好ましい。なお、トリアジン化合物（１）は、有機電界発光素子が備える複数の層に含まれていてもよい。
なお、以下においては、電子輸送層６がトリアジン化合物（１）を含む有機電界発光素子１００について説明する。
図１に示される構成例において有機電界発光素子１００は、発光層５、電子輸送層６及び電子注入層７からなる群より選ばれる１層以上にトリアジン化合物（１）を含む。特に、電子輸送層６がトリアジン化合物（１）を含むことが好ましい。なお、トリアジン化合物（１）は、有機電界発光素子が備える複数の層に含まれていてもよい。
なお、以下においては、電子輸送層６がトリアジン化合物（１）を含む有機電界発光素子１００について説明する。
【0074】
［基板１］
基板１としては特に限定はなく、例えばガラス板、石英板、プラスチック板などが挙げられる。基板１としては、例えば、ガラス板、石英板、プラスチック板、プラスチックフィルムなどが挙げられる。これらの中でも、ガラス板、石英板、光透過性プラスチックフィルムが好ましい。光透過性プラスチックフィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート（ＰＣ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）等からなるフィルムが挙げられる。なお、基板１側から発光が取り出される構成の場合、基板１は光の波長に対して透明である。
基板１としては特に限定はなく、例えばガラス板、石英板、プラスチック板などが挙げられる。基板１としては、例えば、ガラス板、石英板、プラスチック板、プラスチックフィルムなどが挙げられる。これらの中でも、ガラス板、石英板、光透過性プラスチックフィルムが好ましい。光透過性プラスチックフィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート（ＰＣ）、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）等からなるフィルムが挙げられる。なお、基板１側から発光が取り出される構成の場合、基板１は光の波長に対して透明である。
【0075】
［陽極２］
基板１上（正孔注入層３側）には陽極２が設けられている。
陽極の材料としては、例えば仕事関数の大きい（例えば４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物が挙げられる。陽極の材料の具体例としては、Ａｕなどの金属；ＣｕＩ、酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、ＳｎＯ２、ＺｎＯなどの導電性透明材料が挙げられる。
発光が陽極を通過して取り出される構成の有機電界発光素子の場合、陽極は当該発光を通すか又は実質的に通す導電性透明材料で形成される。
基板１上（正孔注入層３側）には陽極２が設けられている。
陽極の材料としては、例えば仕事関数の大きい（例えば４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物が挙げられる。陽極の材料の具体例としては、Ａｕなどの金属；ＣｕＩ、酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、ＳｎＯ２、ＺｎＯなどの導電性透明材料が挙げられる。
発光が陽極を通過して取り出される構成の有機電界発光素子の場合、陽極は当該発光を通すか又は実質的に通す導電性透明材料で形成される。
【0076】
［正孔注入層３、正孔輸送層４］
陽極２と後述する発光層５との間には、陽極２側から、正孔注入層３、正孔輸送層４がこの順で設けられている。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有し、この正孔注入層、正孔輸送層を陽極と発光層の間に介在させることによって、より低い電界で多くの正孔が発光層に注入される。
また、正孔注入層、正孔輸送層は、電子障壁性の層としても機能する。すなわち、陰極から注入され、電子注入層及び／又は電子輸送層より発光層に輸送された電子は、発光層と正孔注入層及び／又は正孔輸送層との界面に存在する電子の障壁により、正孔注入層及び／又は正孔輸送層に漏れることが抑制される。その結果、該電子が発光層内の界面に累積され、発光効率が向上する等の効果をもたらし、発光性能の優れた有機電界発光素子が得られる。
陽極２と後述する発光層５との間には、陽極２側から、正孔注入層３、正孔輸送層４がこの順で設けられている。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有し、この正孔注入層、正孔輸送層を陽極と発光層の間に介在させることによって、より低い電界で多くの正孔が発光層に注入される。
また、正孔注入層、正孔輸送層は、電子障壁性の層としても機能する。すなわち、陰極から注入され、電子注入層及び／又は電子輸送層より発光層に輸送された電子は、発光層と正孔注入層及び／又は正孔輸送層との界面に存在する電子の障壁により、正孔注入層及び／又は正孔輸送層に漏れることが抑制される。その結果、該電子が発光層内の界面に累積され、発光効率が向上する等の効果をもたらし、発光性能の優れた有機電界発光素子が得られる。
【0077】
正孔注入層、正孔輸送層の材料としては、正孔注入性、正孔輸送性、電子障壁性の少なくとも一つを有するものである。正孔注入層、正孔輸送層の材料は、有機物、無機物のいずれであってもよい。
【0078】
正孔注入層、正孔輸送層の材料の具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物などが挙げられる。これらの中でも、有機電界発光素子の性能がよい点で、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物が好ましく、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。
【0079】
芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の具体例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニル－４，４’－ジアミノフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（ｍ－トリル）－（１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）、２，２－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）プロパン、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ－ｐ－トリル－４，４’－ジアミノビフェニル、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）－４－フェニルシクロヘキサン、ビス（４－ジメチルアミノ－２－メチルフェニル）フェニルメタン、ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）フェニルメタン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（４－メトキシフェニル）－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニル－４，４’－ジアミノジフェニルエーテル、４，４’－ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリ（ｐ－トリル）アミン、４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）－４’－〔４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル〕スチルベン、４－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ－（２－ジフェニルビニル）ベンゼン、３－メトキシ－４’－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノスチルベンゼン、Ｎ－フェニルカルバゾール、４，４’－ビス〔Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、４，４’，４’’－トリス〔Ｎ－（ｍ－トリル）－Ｎ－フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）などが挙げられる。
【0080】
また、ｐ型－Ｓｉ、ｐ型－ＳｉＣなどの無機化合物も正孔注入層の材料、正孔輸送層の材料の一例として挙げることができる。
【0081】
正孔注入層、正孔輸送層は、一種又は二種以上の材料からなる単構造であってもよく、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
【0082】
［発光層５］
正孔輸送層４と後述する電子輸送層６との間には、発光層５が設けられている。
発光層の材料としては、燐光発光材料、蛍光発光材料、熱活性化遅延蛍光発光材料が挙げられる。発光層では電子・正孔対が再結合し、その結果として発光が生じる。
発光層は、単一の低分子材料又は単一のポリマー材料からなっていてもよいが、ゲスト化合物でドーピングされたホスト材料からなっていてもよい。発光は主としてドーパントから生じ、任意の色を有することができる。
正孔輸送層４と後述する電子輸送層６との間には、発光層５が設けられている。
発光層の材料としては、燐光発光材料、蛍光発光材料、熱活性化遅延蛍光発光材料が挙げられる。発光層では電子・正孔対が再結合し、その結果として発光が生じる。
発光層は、単一の低分子材料又は単一のポリマー材料からなっていてもよいが、ゲスト化合物でドーピングされたホスト材料からなっていてもよい。発光は主としてドーパントから生じ、任意の色を有することができる。
【0083】
ホスト材料としては、例えば、ビフェニリル基、フルオレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾール基、ピレニル基、アントリル基を有する化合物が挙げられる。より具体的には、ＤＰＶＢｉ（４，４’－ビス（２，２－ジフェニルビニル）－１，１’－ビフェニル）、ＢＣｚＶＢｉ（４，４’－ビス（９－エチル－３－カルバゾビニレン）－１，１’－ビフェニル）、ＴＢＡＤＮ（２－ターシャリーブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン）、ＡＤＮ（９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン）、ＣＢＰ（４，４’－ビス（カルバゾール－９－イル）ビフェニル）、ＣＤＢＰ（４，４’－ビス（カルバゾール－９－イル）－２，２’－ジメチルビフェニル）、２－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－９－［４－（４－フェニルフェニルキナゾリン－２－イル）カルバゾール、９，１０－ビス（ビフェニル）アントラセン等が挙げられる。
【0084】
蛍光ドーパントとしては、例えば、アントラセン、ピレン、テトラセン、キサンテン、ペリレン、ルブレン、クマリン、ローダミン、キナクリドン、ジシアノメチレンピラン化合物、チオピラン化合物、ポリメチン化合物、ピリリウム、チアピリリウム化合物、フルオレン誘導体、ペリフランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、ビス（アジニル）アミンホウ素化合物、ビス（アジニル）メタン化合物、カルボスチリル化合物、ホウ素化合物、環状アミン化合物等が挙げられる。蛍光ドーパントはこれらから選ばれる２種以上を組み合わせたものであってもよい。
【0085】
燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム、白金、パラジウム、オスミウム等の金属錯体が挙げられる。
【0086】
蛍光ドーパント、燐光ドーパントの具体例としては、Ａｌｑ３（トリス（８－ヒドロキシキノリン）アルミニウム）、ＤＰＡＶＢｉ（４，４’－ビス［４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル］ビフェニル）、ペリレン、ビス［２－（４－ヘキシルフェニル）キノリン］（アセチルアセトナート）イリジウム（ＩＩＩ）、Ｉｒ（ＰＰｙ）３（トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ））、及びＦＩｒＰｉｃ［ビス［３，５－ジフルオロ－２－（２－ピリジル）フェニル］（２－カルボキシピリジル）イリジウム（ＩＩＩ）］等が挙げられる。
【0087】
また、発光材料は発光層のみに含有されることに限定されるものではない。例えば、発光材料は、発光層に隣接した層（正孔輸送層４、又は電子輸送層６）が含有していてもよい。これによってさらに有機電界発光素子の発光効率を高めることができる。
発光層は、一種又は二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
発光層は、一種又は二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
【0088】
［電子輸送層６］
発光層５と後述する電子注入層７との間には、電子輸送層６が設けられている。
電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子輸送層を陰極と発光層との間に介在させることによって、電子がより低い電界で発光層に注入される。
電子輸送層は、トリアジン化合物（１）を含むことが好ましい。また、電子輸送層は、トリアジン化合物（１）に加えてさらに従来公知の電子輸送材料から選ばれる１種以上を含んでいてもよい。
発光層５と後述する電子注入層７との間には、電子輸送層６が設けられている。
電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子輸送層を陰極と発光層との間に介在させることによって、電子がより低い電界で発光層に注入される。
電子輸送層は、トリアジン化合物（１）を含むことが好ましい。また、電子輸送層は、トリアジン化合物（１）に加えてさらに従来公知の電子輸送材料から選ばれる１種以上を含んでいてもよい。
【0089】
なお、トリアジン化合物（１）が電子輸送層に含まれず、他の層に含まれる場合は、従来公知の電子輸送材料から選ばれる１種以上を、電子輸送層を構成する電子輸送材料として用いることができる。
従来公知の電子輸送性材料としては、典型金属錯体、遷移金属錯体等が挙げられる。典型金属錯体、遷移金属錯体としては、例えば、８－ヒドロキシキノリナートリチウム（Ｌｉｑ）、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナート）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）（ｏ－クレゾラート）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）－１－ナフトラートアルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）－２－ナフトラートガリウム等が挙げられる。
従来公知の電子輸送性材料としては、典型金属錯体、遷移金属錯体等が挙げられる。典型金属錯体、遷移金属錯体としては、例えば、８－ヒドロキシキノリナートリチウム（Ｌｉｑ）、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナート）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）（ｏ－クレゾラート）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）－１－ナフトラートアルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）－２－ナフトラートガリウム等が挙げられる。
【0090】
電子輸送層は、一種又は二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
【0091】
本態様にかかる有機電界発光素子においては、電子注入性を向上させ、素子特性（例えば、発光効率、低電圧駆動、又は高耐久性）を向上させる目的で、電子注入層を設けてもよい。
【0092】
［電子注入層７］
電子輸送層６と後述する陰極８との間には、電子注入層７が設けられている。
電子注入層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子注入層を陰極と発光層との間に介在させることによって、電子がより低い電界で発光層に注入される。
電子注入層の材料としては、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、アントロン等の有機化合物が挙げられる。また、電子注入層の材料としては、ＳｉＯ２、ＡｌＯ、ＳｉＮ、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯ、ＬｉＯ、ＬｉＯＮ、ＴｉＯ、ＴｉＯＮ、ＴａＯ、ＴａＯＮ、ＴａＮ、ＬｉＦ、Ｃ、Ｙｂなどの各種酸化物、フッ化物、窒化物、酸化窒化物等の無機化合物も挙げられる。
電子輸送層６と後述する陰極８との間には、電子注入層７が設けられている。
電子注入層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子注入層を陰極と発光層との間に介在させることによって、電子がより低い電界で発光層に注入される。
電子注入層の材料としては、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、アントロン等の有機化合物が挙げられる。また、電子注入層の材料としては、ＳｉＯ２、ＡｌＯ、ＳｉＮ、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯ、ＬｉＯ、ＬｉＯＮ、ＴｉＯ、ＴｉＯＮ、ＴａＯ、ＴａＯＮ、ＴａＮ、ＬｉＦ、Ｃ、Ｙｂなどの各種酸化物、フッ化物、窒化物、酸化窒化物等の無機化合物も挙げられる。
【0093】
［陰極８］
電子注入層７上には陰極８が設けられている。
陽極を通過した発光のみが取り出される構成の有機電界発光素子の場合、陰極は任意の導電性材料から形成することができる。
電子注入層７上には陰極８が設けられている。
陽極を通過した発光のみが取り出される構成の有機電界発光素子の場合、陰極は任意の導電性材料から形成することができる。
【0094】
陰極の材料としては、例えば、仕事関数の小さい金属（以下、電子注入性金属とも称する）、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物が挙げられる。ここで、仕事関数の小さい金属とは、例えば、４ｅＶ以下の金属である。
陰極の材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属などが挙げられる。
これらの中で、電子注入性及び酸化などに対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物などが好ましい。
陰極の材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属などが挙げられる。
これらの中で、電子注入性及び酸化などに対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物などが好ましい。
【0095】
［各層の形成方法］
以上説明した、電極（陽極、陰極）を除く各層は、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ ｍｅｔｈｏｄ）法などの公知の方法によって薄膜化することにより、形成することができる。各層の材料は、それ単独で用いてもよく、必要に応じて結着樹脂などの材料、溶剤と共に用いてもよい。 このようにして形成された各層の膜厚については特に制限はなく、状況に応じて適宜選択することができるが、通常は５ｎｍ～５μｍの範囲である。
陽極及び陰極は、電極材料を蒸着やスパッタリングなどの方法によって薄膜化することにより、形成することができる。蒸着やスパッタリングの際に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよく、蒸着やスパッタリングなどによって薄膜を形成した後、フォトリソグラフィーで所望の形状のパターンを形成してもよい。
陽極及び陰極の膜厚は、１μｍ以下であることが好ましく、１０ｎｍ以上２００ｎｍ以下であることがより好ましい。
以上説明した、電極（陽極、陰極）を除く各層は、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ ｍｅｔｈｏｄ）法などの公知の方法によって薄膜化することにより、形成することができる。各層の材料は、それ単独で用いてもよく、必要に応じて結着樹脂などの材料、溶剤と共に用いてもよい。 このようにして形成された各層の膜厚については特に制限はなく、状況に応じて適宜選択することができるが、通常は５ｎｍ～５μｍの範囲である。
陽極及び陰極は、電極材料を蒸着やスパッタリングなどの方法によって薄膜化することにより、形成することができる。蒸着やスパッタリングの際に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよく、蒸着やスパッタリングなどによって薄膜を形成した後、フォトリソグラフィーで所望の形状のパターンを形成してもよい。
陽極及び陰極の膜厚は、１μｍ以下であることが好ましく、１０ｎｍ以上２００ｎｍ以下であることがより好ましい。
【0096】
なお、トリアジン化合物（１）を含む層を形成するときには、上記の従来公知の電子輸送性材料と併用してもよい。したがって、例えば、トリアジン化合物（１）と従来公知の電子輸送性材料とを共蒸着してもよく、トリアジン化合物（１）の層に従来公知の電子輸送性材料の層を積層してもよい。
【0097】
有機電界発光素子は、照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像をスクリーン等に投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用してもよい。動画再生用の表示装置として有機電界発光素を使用する場合、駆動方式としては、単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式であってもよく、アクティブマトリクス方式であってもよい。また、異なる発光色を有する有機電界発光素子を２種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。
【0098】
トリアジン化合物（１）は、電子輸送層として用いた際に従来公知のトリアジン化合物に比べて、発光効率が顕著に優れる有機電界発光素子を提供することができる。更に、トリアジン化合物（１）はその適度に立体障害を有する分子構造によってアモルファス性が高く、高い膜質安定性を有する。このため有機電界発光素子の駆動安定性の向上や、発光効率の向上等の効果が期待される。なおかつ、トリアジン化合物（１）は、その特徴的な分子構造から、化学的安定性が高く、有機電界発光素子の長寿命化に寄与することが可能である。
【0099】
トリアジン化合物（１）は、有機電界発光素子の電子輸送層として用いることで素子の高効率化及び長寿命化のいずれも高次元に達成可能なトリアジン化合物を提供することができる。さらに、トリアジン化合物（１）を用いた、高効率化及び長寿命化を発揮し得る有機電界発光素子を提供することができる。
【実施例】
【0100】
以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例により何ら限定して解釈されるものではない。
【0101】
［１Ｈ－ＮＭＲ測定］
１Ｈ－ＮＭＲの測定には、Ｂｒｕｋｅｒ ＡＳＣＥＮＤ ＨＤ（４００ＭＨｚ；ＢＲＵＫＥＲ製）を用いた。１Ｈ－ＮＭＲは、重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）を測定溶媒とし、内部標準物質としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いて測定した。また、試薬類は市販品を用いた。
１Ｈ－ＮＭＲの測定には、Ｂｒｕｋｅｒ ＡＳＣＥＮＤ ＨＤ（４００ＭＨｚ；ＢＲＵＫＥＲ製）を用いた。１Ｈ－ＮＭＲは、重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）を測定溶媒とし、内部標準物質としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いて測定した。また、試薬類は市販品を用いた。
【0102】
［ＤＳＣ測定（ガラス転移温度、結晶化温度）］
ガラス転移温度、結晶化温度、及び融点の測定はＤＳＣ（Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ ｓｃａｎｎｉｎｇ ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ）装置 ＤＳＣ７０２０（日立ハイテクサイエンス社製）を用いて行った。ＤＳＣ測定におけるリファレンスは酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）を使用し、試料は１０ｍｇで測定を行った。
測定の前処理として、３０℃から融点以上の温度まで１０℃／分の速度で昇温し、試料を融解させた後、ドライアイスに試料を接触させて急冷を行った。続いて、前処理した試料を３０℃から１０℃／分の速度で昇温し、ガラス転移温度および結晶化温度を測定した。
ガラス転移温度、結晶化温度、及び融点の測定はＤＳＣ（Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ ｓｃａｎｎｉｎｇ ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ）装置 ＤＳＣ７０２０（日立ハイテクサイエンス社製）を用いて行った。ＤＳＣ測定におけるリファレンスは酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）を使用し、試料は１０ｍｇで測定を行った。
測定の前処理として、３０℃から融点以上の温度まで１０℃／分の速度で昇温し、試料を融解させた後、ドライアイスに試料を接触させて急冷を行った。続いて、前処理した試料を３０℃から１０℃／分の速度で昇温し、ガラス転移温度および結晶化温度を測定した。
【0103】
［発光特性測定］
有機電界発光素子の発光特性は、２５℃環境下、各実施例（後述）で作製した素子に直流電流を印加し、輝度計 ＢＭ－９（トプコンテクノハウス社製）を用いて評価した。
有機電界発光素子の発光特性は、２５℃環境下、各実施例（後述）で作製した素子に直流電流を印加し、輝度計 ＢＭ－９（トプコンテクノハウス社製）を用いて評価した。
【0104】
合成実施例－１
【化29】
【0105】
窒素雰囲気下、２－フェニル－３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ピリジン（７．５９ｇ，２７ｍｍｏｌ）、４－ブロモクロロベンゼン（５．３２ｇ，２８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４７０ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）、及び２Ｍ－リン酸カリウム水溶液（４１ｍＬ）をＴＨＦ（５４ｍＬ）中に懸濁させ、７０℃で２４時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物をトルエンで抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧蒸留を行った。得られたオイル状固体をシリカゲルクロマトグラフィにて精製することで白色固体の目的物である２－フェニル－３－（４－クロロフェニル）ピリジンを得た（収量７．００ｇ，収率９８％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．７０（ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３２－７．３５（ｍ，３Ｈ），７．２９－７．２７（ｍ，３Ｈ），７．２５（ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，２．４，２．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１１（ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，２．４，２．１Ｈｚ，２Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．７０（ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３２－７．３５（ｍ，３Ｈ），７．２９－７．２７（ｍ，３Ｈ），７．２５（ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，２．４，２．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１１（ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，２．４，２．１Ｈｚ，２Ｈ）．
【0106】
【化30】
【0107】
窒素雰囲気下、２，４－ビス（４－ビフェニリル）－６－（５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（７．３０ｇ，１１ｍｍｏｌ）、２－フェニル－３－（４－クロロフェニル）ピリジン（３．３６ｇ，１３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（４９．０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’,６’－トリイソプロピルビフェニル（２１０ｍｇ，０．４４ｍｍｏｌ）、及び２Ｍ－リン酸カリウム水溶液（１７ｍＬ）をＴＨＦ（１１０ｍＬ）中に懸濁させ、７０℃で１８時間撹拌した。室温まで放冷後、析出した固体をろ取し、水、メタノール、で洗浄した。得られた固体をトルエン（５００ｍＬ）に溶かして活性炭を加えて１００℃でしばらく撹拌した後、セライトろ過を行った。得られた溶液から溶媒を留去し、トルエン（３００ｍＬ）で再結晶を行うことで白色固体の目的物である２，４－ビス（４－ビフェニリル）－６－[４－（２－フェニルピリジン－３－イル）－ｍ－ターフェニル－５－イル]－１，３，５－トリアジン（化合物１－１０３）を得た（収量６．６０ｇ，収率７８％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．９７（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，２Ｈ），８．８５（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．８Ｈｚ，４Ｈ），８．７５（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ＝１．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８４－７．８０（ｍ，７Ｈ），７．７５－７．７１（ｍ，６Ｈ），７．５７－７．２６（ｍ，１７Ｈ）．
得られた化合物１－１０３のガラス転移温度（Ｔｇ）は１２９℃、結晶化温度（Ｔｃ）は３０～３５０℃の範囲で検出されなかった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．９７（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，２Ｈ），８．８５（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．８Ｈｚ，４Ｈ），８．７５（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ＝１．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８４－７．８０（ｍ，７Ｈ），７．７５－７．７１（ｍ，６Ｈ），７．５７－７．２６（ｍ，１７Ｈ）．
得られた化合物１－１０３のガラス転移温度（Ｔｇ）は１２９℃、結晶化温度（Ｔｃ）は３０～３５０℃の範囲で検出されなかった。
【0108】
合成実施例－２
【化31】
【0109】
窒素雰囲気下、２－（３－（９－フェナントレニル）－５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（６．７３ｇ，１１ｍｍｏｌ）、２－フェニル－３－（４－クロロフェニル）ピリジン（３．３６ｇ，１３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（４９．０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’,６’－トリイソプロピルビフェニル（２１０ｍｇ，０．４４ｍｍｏｌ）、及び２Ｍ－リン酸カリウム水溶液（１７ｍＬ）をＴＨＦ（１１０ｍＬ）中に懸濁させ、７０℃で１８時間撹拌した。室温まで放冷後、析出した固体をろ取し、水、メタノール、で洗浄した。得られた固体をトルエン（５００ｍＬ）に溶かして活性炭を加えて１００℃でしばらく撹拌した後、セライトろ過を行った。得られた溶液から溶媒を留去し、トルエン（２００ｍＬ）で再結晶を行うことで白色固体の目的物である２－[５－（９－フェナントレニル）－４’－（２－フェニルピリジン－３－イル）ビフェニル－３－イル]－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（化合物１－３７）を得た（収量５．４０ｇ，収率６９％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．１１（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．９１（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．８４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，５Ｈ），８．７３（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０２－７．９６（ｍ，３Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７８－７．７１（ｍ，４Ｈ），７．６９－７．６５（ｍ，１Ｈ），７．６１－７．５４（ｍ，７Ｈ），７．４５－４４（ｍ，２Ｈ），７．３８－７．３５（ｍ，３Ｈ），７．２９－２５（ｍ，３Ｈ）．
ＦＤＭＳ：７１４
得られた化合物１－３７のガラス転移温度は１４４℃、結晶化温度は３０～３５０℃の範囲で検出されなかった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９．１１（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．９１（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．８４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，５Ｈ），８．７３（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）、８．０２－７．９６（ｍ，３Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７８－７．７１（ｍ，４Ｈ），７．６９－７．６５（ｍ，１Ｈ），７．６１－７．５４（ｍ，７Ｈ），７．４５－４４（ｍ，２Ｈ），７．３８－７．３５（ｍ，３Ｈ），７．２９－２５（ｍ，３Ｈ）．
ＦＤＭＳ：７１４
得られた化合物１－３７のガラス転移温度は１４４℃、結晶化温度は３０～３５０℃の範囲で検出されなかった。
【0110】
合成実施例－３
【化32】
【0111】
アルゴン雰囲気下、２，４－ジフェニル－６－［５－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－ｏ－ターフェニル－３－イル］－１，３，５－トリアジン（８．５３ｇ，１５ｍｍｏｌ）、２－フェニル－３－（４－クロロフェニル）ピリジン（５．０１ｇ，１９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（２１８ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（４１７ｍｇ，０．８７ｍｍｏｌ）、及び２Ｍ－リン酸カリウム水溶液（２２ｍＬ）をＴＨＦ（１９０ｍＬ）中に懸濁させ、８０℃で２３時間撹拌した。反応混合物にクロロホルム及び水を加えた後、有機層を抽出し、さらに有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層に硫酸ナトリウム及び活性炭を加えて撹拌した後、セライトろ過を行い、低沸点留分を減圧除去した。得られた固体をメタノール（４００ｍＬ）で洗浄し、トルエン（１０００ｍＬ）に１１０℃で懸濁させた。室温まで放冷後、不溶成分をろ過により除去し、ろ液を減圧除去後、シリカゲルクロマトグラフィ－（ヘキサン：クロロホルム＝１００：０～０：１００）にて精製することにより、４，６－ジフェニル－［４－（２－フェニルピリジン－３－イル）－１，１’：３’，１”：２”、１’’’－クォーターフェニル－５’－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物１－６７）を得た（４．１３ｇ，収率４１％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．８１（ｄｄ，Ｊ＝１．６４，１．６０Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｂｒｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ）），８．７２（ｄｄ，Ｊ＝５．９，１．６４Ｈｚ，１Ｈ），８．６５（ｄｄ，Ｊ＝１．６０，１．５６Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６８－７．５１（ｍ，１１Ｈ），７．４３－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３８－７．３５（ｍ，３Ｈ），７．３２－７．２５（ｍ，９Ｈ），７．２２－７．１８（ｍ，１Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：８．８１（ｄｄ，Ｊ＝１．６４，１．６０Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｂｒｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，４Ｈ）），８．７２（ｄｄ，Ｊ＝５．９，１．６４Ｈｚ，１Ｈ），８．６５（ｄｄ，Ｊ＝１．６０，１．５６Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６８－７．５１（ｍ，１１Ｈ），７．４３－７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３８－７．３５（ｍ，３Ｈ），７．３２－７．２５（ｍ，９Ｈ），７．２２－７．１８（ｍ，１Ｈ）．
【0112】
参考例－１
【化33】
【0113】
参考例として、２，４－ビス（４－ビフェニリル）－６－［４’－（４－ピリジル）ビフェニル－４－イル］－１，３，５－トリアジン（化合物 ＥＴＬ－１）を合成した。尚、ＥＴＬ－１は特開２００７－３１４５０３号公報の実施例２２に記載の方法と同様の方法で合成した。
得られた化合物ＥＴＬ－１のガラス転移温度は１２５℃、結晶化度は１７４℃だった。尚、ＤＳＣ測定は合成実施例－１と同じ条件にて行った。
得られた化合物ＥＴＬ－１のガラス転移温度は１２５℃、結晶化度は１７４℃だった。尚、ＤＳＣ測定は合成実施例－１と同じ条件にて行った。
【0114】
以上の結果より、本実施例で得られた化合物１－３７および化合物１－１０３は、参考例－１で得られた従来公知のトリアジン化合物と比べて高い結晶化温度を有することがわかった。
【0115】
ついで、得られた化合物を用いて素子評価を実施した。
素子実施例－１（図２参照）
素子実施例－１（図２参照）
【0116】
（基板１、陽極２の用意）
陽極２をその表面に備えた基板１として、２ｍｍ幅の酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ）膜（膜厚１１０ｎｍ）がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用意した。ついで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。
陽極２をその表面に備えた基板１として、２ｍｍ幅の酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ）膜（膜厚１１０ｎｍ）がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用意した。ついで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。
【0117】
（真空蒸着の準備）
洗浄後の表面処理が施された基板上に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、各層を積層形成した。
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０－４Ｐａまで減圧した。
そして、以下の順で、各層の成膜条件に従ってそれぞれ作製した。なお、各有機材料は抵抗加熱方式により成膜した。
洗浄後の表面処理が施された基板上に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、各層を積層形成した。
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０－４Ｐａまで減圧した。
そして、以下の順で、各層の成膜条件に従ってそれぞれ作製した。なお、各有機材料は抵抗加熱方式により成膜した。
【0118】
（正孔注入層３の作製）
昇華精製したＮ－（１，１’－ビフェニル）－４－イル－９，９－ジメチル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン－２－アミンと１，２，３－トリス［（４－シアノ－２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）メチレン］シクロプロパンとを９９：１（質量比）の割合で１０ｎｍ成膜し、正孔注入層３を作製した。成膜速度は０．１ｎｍ／秒の速度であった。
昇華精製したＮ－（１，１’－ビフェニル）－４－イル－９，９－ジメチル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン－２－アミンと１，２，３－トリス［（４－シアノ－２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）メチレン］シクロプロパンとを９９：１（質量比）の割合で１０ｎｍ成膜し、正孔注入層３を作製した。成膜速度は０．１ｎｍ／秒の速度であった。
【0119】
（第一正孔輸送層４１の作製）
昇華精製したＮ－（１，１’－ビフェニル）－４－イル－９，９－ジメチル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン－２－アミンを０．２ｎｍ／秒の速度で８５ｎｍ成膜し、第一正孔輸送層４１を作製した。
昇華精製したＮ－（１，１’－ビフェニル）－４－イル－９，９－ジメチル－Ｎ－［４－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン－２－アミンを０．２ｎｍ／秒の速度で８５ｎｍ成膜し、第一正孔輸送層４１を作製した。
【0120】
（第二正孔輸送層４２の作製）
昇華精製したＮ－フェニル－Ｎ－（９，９－ジフェニルフルオレン－２－イル）－Ｎ－（１，１’－ビフェニル－４－イル）アミンを０．１５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜し、第二正孔輸送層４２を作製した。
昇華精製したＮ－フェニル－Ｎ－（９，９－ジフェニルフルオレン－２－イル）－Ｎ－（１，１’－ビフェニル－４－イル）アミンを０．１５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜し、第二正孔輸送層４２を作製した。
【0121】
（発光層５の作製）
昇華精製した３－（１０－フェニル－９－アントリル）－ジベンゾフランと２，７－ビス［Ｎ，Ｎ－ジ－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）］アミノ－ビスベンゾフラノ－９，９’－スピロフルオレンとを９５：５（質量比）の割合で２０ｎｍ成膜し、発光層５を作製した。成膜速度は０．１ｎｍ／秒であった。
昇華精製した３－（１０－フェニル－９－アントリル）－ジベンゾフランと２，７－ビス［Ｎ，Ｎ－ジ－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）］アミノ－ビスベンゾフラノ－９，９’－スピロフルオレンとを９５：５（質量比）の割合で２０ｎｍ成膜し、発光層５を作製した。成膜速度は０．１ｎｍ／秒であった。
【0122】
（正孔阻止層９の作製）
昇華精製した２－［３’－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）（１，１’－ビフェニル）－３－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンを０．０５ｎｍ／秒の速度で６ｎｍ成膜し、正孔阻止層９を作製した。
昇華精製した２－［３’－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）（１，１’－ビフェニル）－３－イル］－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンを０．０５ｎｍ／秒の速度で６ｎｍ成膜し、正孔阻止層９を作製した。
【0123】
（電子輸送層６の作製）
合成実施例－２で合成した２－[５－（９－フェナントレニル）－４’－（２－フェニルピリジン－３－イル）ビフェニル－３－イル]－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（化合物 １－３７）およびＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜し、電子輸送層６を作製した。成膜速度は０．１５ｎｍ／秒であった。
合成実施例－２で合成した２－[５－（９－フェナントレニル）－４’－（２－フェニルピリジン－３－イル）ビフェニル－３－イル]－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（化合物 １－３７）およびＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜し、電子輸送層６を作製した。成膜速度は０．１５ｎｍ／秒であった。
【0124】
（電子注入層７の作製）
Ｌｉｑを０．０２ｎｍ／秒の速度で１ｎｍ成膜し、電子注入層７を作製した。
Ｌｉｑを０．０２ｎｍ／秒の速度で１ｎｍ成膜し、電子注入層７を作製した。
【0125】
（陰極８の作製）
最後に、基板１上のＩＴＯストライプ（陽極２）と直交するようにメタルマスクを配し、陰極８を成膜した。陰極は、銀／マグネシウム（質量比１／１０）と銀とを、この順番で、それぞれ８０ｎｍと２０ｎｍとで成膜し、２層構造とした。銀／マグネシウムの成膜速度は０．５ｎｍ／秒、銀の成膜速度は成膜速度０．２ｎｍ／秒であった。
最後に、基板１上のＩＴＯストライプ（陽極２）と直交するようにメタルマスクを配し、陰極８を成膜した。陰極は、銀／マグネシウム（質量比１／１０）と銀とを、この順番で、それぞれ８０ｎｍと２０ｎｍとで成膜し、２層構造とした。銀／マグネシウムの成膜速度は０．５ｎｍ／秒、銀の成膜速度は成膜速度０．２ｎｍ／秒であった。
【0126】
以上により、図２に示すような発光面積４ｍｍ２有機電界発光素子１００を作製した。
なお、それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計（ＤＥＫＴＡＫ、Ｂｒｕｋｅｒ社製）で測定した。
なお、それぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計（ＤＥＫＴＡＫ、Ｂｒｕｋｅｒ社製）で測定した。
【0127】
さらに、この素子を酸素及び水分濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと成膜基板（素子）とを、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ナガセケムテックス社製）を用いて行った。
【0128】
素子実施例－２
素子実施例－１において、電子輸送層６に、２－[５－（９－フェナントレニル）－４’－（２－フェニルピリジン－３－イル）ビフェニル－３－イル]－４，６－ビスフェニル－１，３，５－トリアジン（化合物 １－３７）及びＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）する代わりに、合成実施例－４で合成した２，４－ビス（４－ビフェニリル）－６－[４－（２－フェニルピリジン－３－イル）－ｍ－ターフェニル－５－イル]－１，３，５－トリアジン（化合物 Ａ－１０３）及びＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）した以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
素子実施例－１において、電子輸送層６に、２－[５－（９－フェナントレニル）－４’－（２－フェニルピリジン－３－イル）ビフェニル－３－イル]－４，６－ビスフェニル－１，３，５－トリアジン（化合物 １－３７）及びＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）する代わりに、合成実施例－４で合成した２，４－ビス（４－ビフェニリル）－６－[４－（２－フェニルピリジン－３－イル）－ｍ－ターフェニル－５－イル]－１，３，５－トリアジン（化合物 Ａ－１０３）及びＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）した以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
【0129】
素子参考例－１
素子実施例－１において、電子輸送層６に、２－[５－（９－フェナントレニル）－４’－（２－フェニルピリジン－３－イル）ビフェニル－３－イル]－４，６－ビスフェニル－１，３，５－トリアジン（化合物 １－３７）及びＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）する代わりに、参考例－１で合成したＥＴＬ－１及びＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）した以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
素子実施例－１において、電子輸送層６に、２－[５－（９－フェナントレニル）－４’－（２－フェニルピリジン－３－イル）ビフェニル－３－イル]－４，６－ビスフェニル－１，３，５－トリアジン（化合物 １－３７）及びＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）する代わりに、参考例－１で合成したＥＴＬ－１及びＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜（成膜速度０．１５ｎｍ／秒）した以外は、素子実施例－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。
【0130】
作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、上記発光特性測定に記載した方法に従って発光特性を評価した。
【0131】
発光特性として、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２を流した時の電圧（Ｖ）、電力効率（ｌｍ／Ａ）を測定し、連続点灯時の素子寿命を測定した。当該素子寿命は初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２で駆動したときの連続点灯時の輝度減衰時間を測定し、輝度（ｃｄ／ｍ２）が３％減じるまでに要した時間を測定した。なお、電圧（Ｖ）、電力効率（ｌｍ／Ａ）及び寿命の値は、素子参考例－１を１００としたときの相対値で表した。結果を表１に示す。
【0132】
【表1】
【0133】
表１中、Ｔｇはガラス転移温度（℃）、Ｔｃは結晶化温度（℃）、ｍｐは融点（℃）を表す。
表１より、参考例に比べて、トリアジン化合物（１）を用いた有機電界発光素子は、電圧を維持したまま電力効率および素子寿命において高次元に優れることが見出された。
表１より、参考例に比べて、トリアジン化合物（１）を用いた有機電界発光素子は、電圧を維持したまま電力効率および素子寿命において高次元に優れることが見出された。
【符号の説明】
【0134】
１．基板
２．陽極
３．正孔注入層
４．正孔輸送層
５．発光層
６．電子輸送層
７．電子注入層
８．陰極
９．正孔阻止層
５１．第一の正孔輸送層
５２．第二の正孔輸送層
１００．有機電界発光素子
２．陽極
３．正孔注入層
４．正孔輸送層
５．発光層
６．電子輸送層
７．電子注入層
８．陰極
９．正孔阻止層
５１．第一の正孔輸送層
５２．第二の正孔輸送層
１００．有機電界発光素子
【図1】
【図2】