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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-03-12
(45)【発行日】2024-03-21
(54)【発明の名称】水性顔料分散体及びインク組成物
(51)【国際特許分類】
C09D 17/00 20060101AFI20240313BHJP
C09D 11/03 20140101ALI20240313BHJP
C09D 11/326 20140101ALN20240313BHJP
C09B 67/20 20060101ALN20240313BHJP
【ＦＩ】
C09D17/00
C09D11/03
C09D11/326
C09B67/20 L
【請求項の数】
3
(21)【出願番号】P 2019234212
(22)【出願日】2019-12-25
(65)【公開番号】P2021102698
(43)【公開日】2021-07-15
【審査請求日】2022-10-20
【前置審査】
(73)【特許権者】
【識別番号】000002886
【氏名又は名称】ＤＩＣ株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100149445
【弁理士】
【氏名又は名称】大野 孝幸
(74)【代理人】
【識別番号】100163290
【弁理士】
【氏名又は名称】岩本 明洋
(74)【代理人】
【識別番号】100186646
【弁理士】
【氏名又は名称】丹羽 雅裕
(72)【発明者】
【氏名】新海 智照
(72)【発明者】
【氏名】山本 辰弥
【審査官】高崎 久子
(56)【参考文献】
【文献】特開２００２－２２０５５６（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００４－０５１６８７（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００２－３７１２０７（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００２－１７３６２０（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表２０１５－５０１１９７（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１７－００２０９７（ＪＰ，Ａ）
【文献】国際公開第２００４／０３９４８３（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特開２００２－３３８８５０（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開昭６０－２４３１５９（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１８－０９５７６８（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００２－１８００２８（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０９Ｃ１／００－３／１２
Ｃ０９Ｄ１１／００－１３／００；１５／００－１７／００
Ｃ０９Ｋ２３／００－２３／５６
Ｃ０９Ｂ１／００－６９／１０
Ｃ０７Ｂ３１／００－６３／０４；Ｃ０７Ｃ１／００－４０９／４４
Ｃ０８Ｇ８１／００－８５／００
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
顔料（Ａ）、顔料分散剤（Ｂ）、有機溶剤（Ｃ）及び水（Ｄ）を含み、前記顔料分散剤（Ｂ）が、式（１－１）～（１－１５）、（１－１９）～（１－４５）及び（１－４９）～（１－６０）で表される化合物からなる群より選ばれる１種以上を含むものである水性顔料分散体であって、
前記化合物の含有率が、前記顔料分散剤（Ｂ）中８０質量％以上であり、
前記有機溶剤（Ｃ）の含有量が、前記顔料（Ａ）１００質量部に対して、１～３００質量部であることを特徴とする水性顔料分散体。
【化1】
【化2】
【化3】
【化4】
【請求項2】
前記顔料分散剤（Ｂ）と前記顔料（Ａ）との質量比が、０．００１以上０．１以下である請求項１記載の水性顔料分散体。
【請求項3】
請求項１又は２記載の水性顔料分散体を含むインク組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、水性顔料分散体及びインク組成物に関する。
【背景技術】
【0002】
インクジェット印刷法等で使用されるインクには、印刷の際に、顔料等の凝集に起因したインクの不吐出や、吐出の異常を起こすことなく、長期間にわたり安定してインクを吐出可能な性能（吐出安定性）が求められている。また、こうしたインクには、長期間保存した後であっても、顔料等の凝集や沈降を引き起こすことがない保存安定性も求められている。
【0003】
吐出安定性と保存安定性とを両立可能なインクを得るため、インクの原料である水性顔料分散体において、顔料の凝集や沈降を抑制する試みがなされている。こうしたインクとしては、例えば、顔料分散樹脂と顔料と有機溶剤と水とを含有し、該顔料分散樹脂及び有機溶剤のハンセン溶解度パラメータが所定の関係にある水性顔料分散体が提案されている（例えば、特許文献１参照）。また、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１５０、水溶性有機溶剤、芳香環又は複素環を有する酸価５０～１２０ｍｇＫＯＨ／ｇのラジカル重合体を含有する水性顔料分散体などが提案されている（例えば、特許文献２参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【文献】特開２０１９－１８９８５２号公報
【文献】特開２０１３－２５７６７２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
ところが、本発明者らの検討によれば、従来から用いられる顔料分散樹脂では、用いる有機溶剤の種類によって、顔料の分散性が十分に満足することができないものである場合があった。本発明は、前記事情に鑑みてなされたものであり、用いる有機溶剤の種類によらず、顔料分散性が良好である顔料分散体を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明者らは、鋭意検討した結果、顔料分散剤として、特定の化合物を用いることで、前記課題を解決できることを見出し、本発明を完成した。すなわち本発明の水性顔料分散体は、顔料（Ａ）、顔料分散剤（Ｂ）、有機溶剤（Ｃ）及び水（Ｄ）を含み、前記顔料分散剤（Ｂ）が、以下の式（１）で表される化合物を含むものである。
【0007】
【化1】
Ｒ2は、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素原子数７～２０のアラルキル基を表す。
Ｒ3は、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素基又は水素原子を表す。
ｎは、２～１０の整数を表す。
ただし、Ｒ1及びＲ2の少なくとも１つは、置換基として親水性基を有する。
【0008】
【化2】
【0009】
［式（２）中、
Ｒ4は、炭素原子数１～１５のアルカンジイル基を表す。
Ｒ5は、炭素原子数６～１９の芳香族炭化水素基、炭素原子数３～２０の脂環式炭化水素基又は炭素原子数２～２０の複素環基を表す。
ただし、Ｒ4とＲ5の炭素原子数の合計は、７～２０である。］］
Ｒ4は、炭素原子数１～１５のアルカンジイル基を表す。
Ｒ5は、炭素原子数６～１９の芳香族炭化水素基、炭素原子数３～２０の脂環式炭化水素基又は炭素原子数２～２０の複素環基を表す。
ただし、Ｒ4とＲ5の炭素原子数の合計は、７～２０である。］］
【発明の効果】
【0010】
本発明の顔料分散体では、顔料の分散性が良好である。
【発明を実施するための形態】
【0011】
本発明の水性顔料分散体は、顔料（Ａ）、顔料分散剤（Ｂ）、有機溶剤（Ｃ）及び水（Ｄ）を含む。
【0012】
前記顔料（Ａ）としては、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメントに分類されている化合物を用いることができ、無機顔料や有機顔料が挙げられる。
【0013】
前記無機顔料としては、酸化鉄；カーボンブラック（コンタクト法、ファーネス法、サーマル法等により製造されたカーボンブラック）；酸化チタン等が挙げられる。
【0014】
前記カーボンブラックとしては、例えば、＃２３００、＃２２００Ｂ、＃９９０、＃９００、＃９６０、＃９８０、＃３３、＃４０、＃４５、＃４５Ｌ、＃５２、ＨＣＦ８８、ＭＡ７、ＭＡ８、ＭＡ１００等（以上、三菱ケミカル株式会社製）；Ｒａｖｅｎシリーズ（５７５０、５２５０、５０００、３５００、１２５５、７００等）（以上、コロンビア社製）；Ｒｅｇａｌシリーズ（４００Ｒ、３３０Ｒ、６６０Ｒ等）、Ｍｏｇｕｌシリーズ（Ｌ、７００等）、Ｍｏｎａｒｃｈシリーズ（８００、８８０、９００、１０００、１００、１３００、１４００等）（以上、キャボット社製）；Ｃｏｌｏｒ Ｂｌａｃｋシリーズ（ＦＷ１、ＦＷ２、ＦＷ２Ｖ、ＦＷ１８、ＦＷ２００、Ｓ１５０、Ｓ１６０、Ｓ１７０）、Ｐｒｉｎｔｅｘシリーズ（３５、Ｕ、Ｖ、１４００Ｕ等）、Ｓｐｅｃｉａｌ Ｂｌａｃｋシリーズ（６、５、４、４Ａ等）、ＮＩＰＥＸシリーズ（１５０、１６０、１７０、１８０、９５、９０、８５、８０、７５等）（以上、オリオン・エンジニアドカーボンズ株式会社製）などが挙げられる。
【0015】
前記有機顔料としては、１種又は２種以上を用いることができ、化学構造によれば、アゾレーキ顔料、不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料、キレートアゾ顔料等のアゾ顔料；フタロシアニン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、アントラキノン顔料、キナクリドン顔料、ジオキサジン顔料、チオインジゴ顔料、イソインドリン顔料、キノフタロン顔料等の多環式顔料；塩基性染料型キレート、酸性染料型キレート等の染料キレート；ニトロ顔料；ニトロソ顔料；アニリンブラック等が挙げられる。
【0016】
前記有機顔料としては、具体的には、
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、２、１２、１３、１４、１６、１７、７３、７４、７５、８３、９３、９５、９７、９８、１０９、１１０、１１４、１２０、１２８、１２９、１３８、１５０、１５１、１５４、１５５、１７４、１８０、１８５等のイエロー顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５、７、１２、４８（Ｃａ）、４８（Ｍｎ）、５７（Ｃａ）、５７：１、１１２、１２２、１２３、１４６、１５０、１６８、１７６、１８４、１８５、２０２、２０９、２１３、２６９、２８２等のマゼンダ顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１、２、３、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、６０、６３、６６等のシアン顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５、１３、１６、１７、３４、３６、４３、５１、６４、７１等のオレンジ顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、３、５：１、１６、１９、２３、３８等のバイオレット顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１、４、７、８、１０、１７、１８、３６等のグリーン顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１、２、３、５、１７、２２、２３、３１、３８、４８：２、４８：３、４８：４、４９：１、５２：２、５３：１、５７：１、６０：１、６３：１、６３：２、６４：１、８１、８３、８８、１０１、１０４、１０５、１０６、１０８、１１２、１１４、１２２、１２３、１４６、１４９、１５０、１６６、１６８、１７０、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１８５、１９０、１９３、２０２、２０７、２０８、２０９、２１３、２１９、２２４、２５４、２６４等のレッド顔料などが挙げられる。
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、２、１２、１３、１４、１６、１７、７３、７４、７５、８３、９３、９５、９７、９８、１０９、１１０、１１４、１２０、１２８、１２９、１３８、１５０、１５１、１５４、１５５、１７４、１８０、１８５等のイエロー顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５、７、１２、４８（Ｃａ）、４８（Ｍｎ）、５７（Ｃａ）、５７：１、１１２、１２２、１２３、１４６、１５０、１６８、１７６、１８４、１８５、２０２、２０９、２１３、２６９、２８２等のマゼンダ顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１、２、３、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、６０、６３、６６等のシアン顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ５、１３、１６、１７、３４、３６、４３、５１、６４、７１等のオレンジ顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、３、５：１、１６、１９、２３、３８等のバイオレット顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１、４、７、８、１０、１７、１８、３６等のグリーン顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１、２、３、５、１７、２２、２３、３１、３８、４８：２、４８：３、４８：４、４９：１、５２：２、５３：１、５７：１、６０：１、６３：１、６３：２、６４：１、８１、８３、８８、１０１、１０４、１０５、１０６、１０８、１１２、１１４、１２２、１２３、１４６、１４９、１５０、１６６、１６８、１７０、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１８５、１９０、１９３、２０２、２０７、２０８、２０９、２１３、２１９、２２４、２５４、２６４等のレッド顔料などが挙げられる。
【0017】
前記顔料（Ａ）の含有率は、前記水性顔料分散体中、好ましくは１質量％以上、より好ましくは５質量％以上、さらに好ましくは１０質量％以上であり、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは３０質量％以下、さらに好ましくは２０質量％以下である。
【0018】
前記顔料（Ａ）の一次粒子径は、分散性の観点から、好ましくは２５μｍ以下、より好ましくは１０μｍ以下、さらに好ましくは１μｍ以下であり、安定性の観点から、例えば１０ｎｍ以上、３０ｎｍ以上であってもよい。前記一次粒子径は、透過型電子顕微鏡（ＴＥＭ）により測定できる。
【0019】
前記顔料（Ａ）の体積平均粒子径は、分散性の観点から、好ましくは１μｍ以下、より好ましくは２５０ｎｍ以下、さらに好ましくは２００ｎｍ以下であり、安定性の観点から、例えば１０ｎｍ以上、５０ｎｍ以上であってもよい。前記顔料（Ａ）の体積平均粒子径は、レーザー回折法により測定できる。
【0020】
前記顔料分散剤（Ｂ）は、親水部と疎水部とを有する化合物であり、水（Ｄ）中における顔料（Ａ）の分散性を向上する作用を有する。前記顔料分散剤（Ｂ）は、以下の式（１）で表される化合物（以下、「化合物（１）」という場合がある。）を含む。
【0021】
【化3】
Ｒ2は、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素原子数７～２０のアラルキル基を表す。
Ｒ3は、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素基又は水素原子を表す。
ｎは、２～１０の整数を表す。
ただし、Ｒ1及びＲ2の少なくとも１つは、置換基として親水性基を有する。
【0022】
【化4】
【0023】
［式（２）中、
Ｒ4は、炭素原子数１～１５のアルカンジイル基を表す。
Ｒ5は、炭素原子数６～１９の芳香族炭化水素基、炭素原子数３～２０の脂環式炭化水素基又は炭素原子数２～２０の複素環基を表す。
ただし、Ｒ4とＲ5の炭素原子数の合計は、７～２０である。］］
Ｒ4は、炭素原子数１～１５のアルカンジイル基を表す。
Ｒ5は、炭素原子数６～１９の芳香族炭化水素基、炭素原子数３～２０の脂環式炭化水素基又は炭素原子数２～２０の複素環基を表す。
ただし、Ｒ4とＲ5の炭素原子数の合計は、７～２０である。］］
【0024】
式（１）中、Ｒ1で表される脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等のアルキル基などが挙げられる。前記脂肪族炭化水素基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよく、直鎖状であることが好ましい。前記脂肪族炭化水素基の炭素原子数は、１～２０であり、好ましくは３～１８、より好ましくは４～１５である。
【0025】
Ｒ1で表される脂肪族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、カルボキシ基、水酸基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、ハロゲン原子等が挙げられ、カルボキシ基が好ましい。
【0026】
式（２）中、Ｒ4で表されるアルカンジイル基としては、メタンジイル基、エタンジイル基、プロパンジイル基、ブタンジイル基、ペンタンジイル基、ヘキサンジイル基、ヘプタンジイル基、オクタンジイル基、ノナンジイル基、デカンジイル基、ウンデカンジイル基、ドデカンジイル基、トリデカンジイル基、ブタデカンジイル基、ペンタデカンジイル基などが挙げられる。前記アルカンジイル基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよく、直鎖状であることが好ましい。前記アルカンジイル基の炭素原子数は、１～１５であり、好ましくは１～１０、より好ましくは１～５である。
【0027】
Ｒ5で表される芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基などが挙げられる。前記芳香族炭化水素基は、単環であっても多環であってもよい。前記芳香族炭化水素基の炭素原子数は、６～１９であり、好ましくは６～１０である。
【0028】
Ｒ5で表される脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の単環の脂環式炭化水素基；ノルボルニル基、イソボルニル基、ジシクロペンタニル基等の橋掛け環の脂環式炭化水素基などが挙げられる。前記脂環式炭化水素基の炭素原子数は、３以上であり、好ましくは５以上であり、好ましくは２０以下、より好ましくは１５以下、さらに好ましくは１０以下である。
【0029】
Ｒ5で表される複素環基としては、オキシラニル基、オキセタニル基、ピロリジニル基、イミダゾリル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、ジオキサニル基、等の飽和複素環基；ピロリル基、フルフリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ピリジニウム基、トリアジニル基、テトラジニル基等の不飽和複素環などが挙げられる。前記複素環基の炭素原子数は、２以上であり、好ましくは２０以下、より好ましくは１０以下、よりさらに好ましくは５以下である。
【0030】
なかでも、Ｒ5としては、芳香族炭化水素基が好ましい。
【0031】
前記式（２）で表される基の炭素原子数は、７～２０であり、好ましくは７～１５、より好ましくは７～１２である。
【0032】
Ｒ1で表される親水性基としては、アニオン性基、カチオン性基及びノニオン性基が挙げられる。前記アニオン性基としては、例えば、カルボキシ基、スルホン酸基、リン酸基等が挙げられ、前記カチオン性基としては、例えば、置換又は無置換のアミノ基等が挙げられ、前記ノニオン性基としては、オキシエチレン単位を有する基等が挙げられる。
【0033】
前記親水性基がアニオン性基である場合、前記水性顔料分散体は、塩基性化合物を含んでいてもよい。前記塩基性化合物を含むことで、前記カチオン性基を中和し、さらに分散安定性を高めることができる。前記塩基性化合物としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属水酸化物；カリウム炭酸塩、ナトリウム炭酸塩等のアルカリ金属炭酸塩；カルシウム炭酸塩、バリウム炭酸塩等のアルカリ土類金属炭酸塩；水酸化アンモニウム；トリエタノールアミン、Ｎ，Ｎ－ジメタノールアミン、Ｎ－アミノエチルエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン、Ｎ－Ｎ－ブチルジエタノールアミン等のアミノアルコール化合物；モルホリン、Ｎ－メチルモルホリン、Ｎ－エチルモルホリン等のモルホリン化合物；Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）ピペラジン、ピペラジンヘキサハイドレード等のピペラジン化合物などが挙げられる。なかでも、前記塩基性化合物としては、前記水性顔料分散体の粘度を引き下げる観点から、アルカリ金属酸化物が好ましく、水酸化カリウムがより好ましい。
【0034】
前記アニオン性基の中和率は、好ましくは８０％以上、好ましくは１２０％以下である。前記中和率は、以下の式で表される。
中和率（％）＝［｛塩基性化合物の質量（ｇ）×５６．１１×１，０００｝／｛顔料分散剤（Ｂ）の酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）×塩基性化合物の当量×顔料分散剤（Ｂ）の質量（ｇ）｝］×１００
中和率（％）＝［｛塩基性化合物の質量（ｇ）×５６．１１×１，０００｝／｛顔料分散剤（Ｂ）の酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）×塩基性化合物の当量×顔料分散剤（Ｂ）の質量（ｇ）｝］×１００
【0035】
前記親水性基がカチオン性基である場合、前記水性顔料分散体は、酸性化合物を含んでいてもよい。前記酸性化合物としては、塩酸、硝酸、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、コハク酸、グルタル酸、酒石酸、アジピン酸、リン酸等が挙げられる。
【0036】
また、前記親水性基が第３級アミノ基である場合、前記第３級アミノ基は、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、メチルクロライド、エチルクロライド等の４級化剤により４級化されていてもよい。
【0037】
前記カチオン性基の中和率は、好ましくは８０％以上、好ましくは１２０％以下である。前記中和率は、以下の式で表される。
中和率（％）＝［｛酸性化合物の質量（ｇ）×５６．１１×１，０００｝／｛顔料分散剤（Ｂ）のアミン価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）×酸性化合物の当量×顔料分散剤（Ｂ）の質量（ｇ）｝］×１００
中和率（％）＝［｛酸性化合物の質量（ｇ）×５６．１１×１，０００｝／｛顔料分散剤（Ｂ）のアミン価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）×酸性化合物の当量×顔料分散剤（Ｂ）の質量（ｇ）｝］×１００
【0038】
Ｒ1で表される親水性基としては、アニオン性基であることが好ましく、カルボキシ基であることがより好ましい。
【0039】
なかでも、Ｒ1は、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよいアラルキル基又は親水性基であることが好ましく、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基又は親水性基であることが好ましく、親水性基であることがより好ましく、カルボキシ基であることがさらに好ましい。
【0040】
式（１）中、Ｒ2で表される脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等のアルキル基などが挙げられる。前記脂肪族炭化水素基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよく、直鎖状であることが好ましい。前記脂肪族炭化水素基の炭素原子数は、１～２０であり、好ましくは３～１８、より好ましくは４～１５である。
【0041】
Ｒ2で表される脂肪族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、カルボキシ基、水酸基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、ハロゲン原子等が挙げられ、カルボキシ基が好ましい。
【0042】
Ｒ2で表されるアラルキル基としては、例えば、Ｒ1で表されるアラルキル基として例示した基などが挙げられる。
【0043】
式（１）中、Ｒ3で表される脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等のアルキル基などが挙げられる。前記脂肪族炭化水素基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよい。前記脂肪族炭化水素基の炭素原子数は、１～２０であり、好ましくは１～１０、より好ましくは１～５である。
【0044】
Ｒ3で表される脂肪族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、水酸基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、ハロゲン原子等（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）が挙げられる。
【0045】
式（１）中、Ｒ3で表される芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基地、アントリル基などが挙げられる。前記芳香族炭化水素基は、単環であっても多環であってもよい。前記芳香族炭化水素基の炭素原子数は、６～２０であり、好ましくは６～１５、より好ましくは６～１０である。
【0046】
Ｒ3で表される芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、水酸基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
【0047】
なかでも、Ｒ3としては、水素原子が好ましい。
【0048】
ｎは、２～１０の整数を表し、好ましくは３～８の整数、より好ましくは４～６の整数である。ｎが前記範囲にあると、構造安定性を維持することができる。
【0049】
式（１）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3の組合せとしては、Ｒ1が親水性基（好ましくはアニオン性基、より好ましくはカルボキシ基）であり、Ｒ2が炭素原子数１～２０の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ3が水素原子である組合せ；Ｒ1が親水性基（好ましくはアニオン性基、より好ましくはカルボキシ基）であり、Ｒ2が炭素原子数７～２０のアラルキル基であり、Ｒ3が水素原子である組合せ；Ｒ1が炭素原子数１～２０の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ2がカルボキシ基を有する炭素原子数１～２０の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ3が水素原子である組合せ等が挙げられる。
【0050】
式（１）において、ベンゼン環上の－Ｒ1、－ＯＲ2、及び主鎖骨格を形成する結合の置換位置は、例えば、以下の式（２）において、－Ｒ1及び－ＯＲ2が、それぞれ＊ａの位置に一つずつ置換し、＊１、＊２が、それぞれ、＊ｂ又は＊ｃのいずれかの位置に一つずつ置換していることが好ましく；－Ｒ1及び－ＯＲ2が、それぞれ＊ａの位置に一つずつ置換し、＊１、＊２が、それぞれ＊ｂのいずれかの位置に一つずつ置換しているか、－Ｒ1及び－ＯＲ2が、それぞれ＊ａの位置に一つずつ置換し、＊１、＊２が、それぞれ＊ｃのいずれかの位置に一つずつ置換していることがより好ましく；－Ｒ1及び－ＯＲ2が、それぞれ＊ａの位置に一つずつ置換し、＊１、＊２が、それぞれ、－Ｒ1の置換位置に対してメタ位に置換していることがさらに好ましい。
【0051】
【化5】
【0052】
前記化合物（１）としては、具体的には、以下の式で表される化合物などが挙げられる。式中、ｎ１は、４～８の整数を表す。Ｐｈはフェニル基を表す。
【0053】
【化6】
【0054】
【化7】
【0055】
【化8】
【0056】
【化9】
【0057】
【化10】
【0058】
【化11】
【0059】
【化12】
【0060】
【化13】
【0061】
【化14】
【0062】
前記化合物（１）の含有率は、前記顔料分散剤（Ｂ）中、好ましくは８０質量％以上、より好ましくは９０質量％以上、さらに好ましくは９５質量％以上であり、上限は１００質量％である。
【0063】
前記顔料分散剤（Ｂ）と前記顔料（Ａ）との質量比（Ｂ／Ａ）は、好ましくは０．００１以上、より好ましくは０．００５以上、さらに好ましくは０．０１以上、いっそう好ましくは０．０２以上であり、例えば、０．１以下、０．０７以下であってもよい。
【0064】
前記化合物（１）の製造方法の概要は、例えば、以下のスキームで表される。
【0065】
【化15】
【0066】
［上記スキーム中、
Ｒ1～Ｒ3は、上記と同義である。
Ｒ6は、炭素原子数１～１９の脂肪族炭化水素基を表す。
Ｒ7は、置換基を有していてもよい炭素原子数１～１９の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素原子数７～１９のアラルキル基を表す。
Ｘ1、Ｘ2は、それぞれ独立に、ハロゲン原子を表す。
ｎ２は、２～１０の整数を表す。］
Ｒ1～Ｒ3は、上記と同義である。
Ｒ6は、炭素原子数１～１９の脂肪族炭化水素基を表す。
Ｒ7は、置換基を有していてもよい炭素原子数１～１９の脂肪族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素原子数７～１９のアラルキル基を表す。
Ｘ1、Ｘ2は、それぞれ独立に、ハロゲン原子を表す。
ｎ２は、２～１０の整数を表す。］
【0067】
Ｒ6、Ｒ7で表される脂肪族炭化水素基としては、Ｒ1として例示した脂肪族炭化水素基のうち、炭素原子数１～１９の基が挙げられる。
【0068】
Ｒ7で表されるアラルキル基としては、Ｒ2として例示したアラルキル基のうち、炭素原子数７～１９の基が挙げられる。
【0069】
Ｒ7で表される脂肪族炭化水素基、Ｒ7で表されるアラルキル基が有していてもよい置換基としては、カルボキシ基、炭素原子数２～５のアルキルオキシカルボニル基、水酸基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
【0070】
Ｘ1、Ｘ2で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、塩素原子、臭素原子が好ましい。
【0071】
式（ａ）で表される化合物に、ルイス酸触媒（塩化アルミニウム等）、必要に応じて用いる助触媒（ニトロベンゼン等）の存在下、化合物（ｂ）を反応させ、さらに強塩基（水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等）の存在下、ヒドラジンと反応させることで化合物（ｃ）を得て（工程１）、得られた化合物（ｃ）に、強塩基（水酸化ナトリウム等）の存在下、化合物（ｄ）を反応させ、さらに強塩基（水酸化ナトリウム等）の存在下、加水分解することで製造することができる（工程２）。また、前記化合物（１）は、例えば、式（ａ）で表される化合物に、強塩基（水素化ナトリウム等）の存在下、化合物（ｅ）を反応させることで化合物（ｆ）を得て（工程３）、得られた化合物（ｆ）に、酸（トリフルオロ酢酸等）の存在下、ヘキサメチレントリアミンを反応させ、さらに酸触媒（亜塩素酸ナトリウム）及び塩素捕捉剤（スルファミン酸等）の存在下、酸化することで製造することもできる（工程４）。
【0072】
前記顔料分散剤（Ｂ）は、前記化合物（１）以外に、その他の顔料分散剤を含んでいてもよい。該その他の顔料分散剤としては、スチレン－（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン－（メタ）アクリル酸エステル－（メタ）アクリル酸共重合体、（メタ）アクリル酸エステル－（メタ）アクリル酸共重合体等のスチレン－アクリル酸共重合体などが挙げられる。前記スチレン－アクリル酸共重合体を用いる場合、前記水性顔料分散体には、水酸化カリウム等の塩基性化合物が共存していてもよい。
【0073】
前記有機溶剤（Ｃ）としては、１種又は２種類以上を用いることができ、親水性有機溶剤（２５℃において水と混和しうる有機溶剤）が好ましく、具体的には、アセトン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン溶剤；メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール、２－メチル－１－プロパノール、１－ブタノール、２－ブタノール、ペンチルアルコール、２－メトキシエタノール等のアルコール溶剤；テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル溶剤；ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド溶剤；エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のグリコール溶剤；ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、およびこれらと同族のジオール等のジオール溶剤；ラウリン酸プロピレングリコール等のグリコールエステル溶剤；ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル等のグリコールエーテル溶剤；スルホラン；γ－ブチロラクトン等のラクトン溶剤；Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）ピロリドン、２－ピロリドン等のラクタム溶剤；アセトニトリル等のニトリル溶剤；グリセリン；ポリオキシアルキレンを付加したグリセリン等のグリセリン誘導体等；これらの１種又は２種以上の混合溶剤などが挙げられる。
【0074】
前記顔料（Ａ）としてシアン顔料を用いる場合、前記有機溶剤（Ｃ）としては、グリコール溶剤；ラクタム溶剤；エーテル溶剤；ジオール溶剤；ラクタム溶剤とアルコール溶剤との混合溶剤；ラクタム溶剤とグリコール溶剤との混合溶剤などが好ましく、トリエチレングリコール；Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）ピロリドン；ジプロピレングリコール；Ｎ－メチルピロリドン；２－ピロリドン；テトラヒドロフラン；１，２－ヘキサンジオール；Ｎ－メチルピロリドンとメタノールとの混合溶剤；２－ピロリドンとジプロピレングリコールとの混合溶剤などがより好ましい。前記混合溶剤において、体積比（ラクタム溶剤／アルコール溶剤、ラクタム溶剤／グリコール溶剤）は、好ましくは１／９～９／１、より好ましくは３／７～７／３、さらに好ましくは４／６～６／４である。
【0075】
前記顔料（Ａ）としてマゼンダ顔料を用いる場合、前記有機溶剤（Ｃ）としては、グリコール溶剤；ラクタム溶剤；エーテル溶剤とアルコール溶剤との混合溶剤；ラクタム溶剤とアルコール溶剤との混合溶剤などが好ましく、ジプロピレングリコール；トリエチレングリコール；Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）ピロリドン；Ｎ－メチルピロリドン；テトラヒドロフランとメタノールとの混合溶剤；２－ピロリドンとジプロピレングリコールとの混合溶剤などがより好ましい。前記混合溶剤において、体積比（エーテル溶剤／アルコール溶剤、ラクタム溶剤／アルコール溶剤）は、好ましくは１／９～９／１、より好ましくは３／７～７／３、さらに好ましくは４／６～６／４である。
【0076】
前記顔料（Ａ）としてイエロー顔料を使用する場合、前記有機溶剤（Ｃ）としては、ケトン溶剤；ニトリル溶剤；グリコール溶剤；ラクタム溶剤；ラクタム溶剤とグリコール溶剤との混合溶剤などが好ましく、メチルエチルケトン；アセトニトリル；プロピレングリコール；トリエチレングリコール；Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）ピロリドン；Ｎ－メチルピロリドン；２－ピロリドンとジプロピレングリコールとの混合溶剤などがより好ましい。前記混合溶剤において、体積比（ラクタム溶剤／グリコール溶剤）は、好ましくは１／９～９／１、より好ましくは３／７～７／３、さらに好ましくは４／６～６／４である。
【0077】
前記顔料（Ｂ）としてブラック顔料を使用する場合、前記有機溶剤（Ｃ）としては、ラクタム溶剤；ケトン溶剤；アミド溶剤が好ましく、トリエチレングリコール；Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）ピロリドン；２－ピロリドン、Ｎ－メチルピロリドン、メチルエチルケトンがより好ましい。
【0078】
前記顔料（Ｂ）としてオレンジ顔料を使用する場合、前記有機溶剤（Ｃ）としては、エーテル溶剤；ラクタム溶剤；ラクタム溶剤とグリコール溶剤との混合溶剤などが好ましく、トリエチレングリコール；Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）ピロリドン；テトラヒドロフラン；２－ピロリドン；２－ピロリドンとジプロピレングリコールとの混合溶剤；Ｎ－メチルピロリドンとジプロピレングリコールとの混合溶剤などがより好ましく、トリエチレングリコール；Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）ピロリドンがさらに好ましい。前記混合溶剤において、体積比（ラクタム溶剤／グリコール溶剤）は、好ましくは１／９～９／１、より好ましくは３／７～７／３、さらに好ましくは４／６～６／４である。
【0079】
前記顔料（Ｂ）としてバイオレット顔料を使用する場合、前記有機溶剤（Ｃ）としては、ラクタム溶剤；アルコール溶剤；ラクタム溶剤とグリコール溶剤との混合溶剤などが好ましく、トリエチレングリコール；Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）ピロリドン；Ｎ－メチルピロリドン；２－ピロリドン；２－プロパノール；２－ピロリドンとジプロピレングリコールとの混合溶剤がより好ましい。前記混合溶剤において、体積比（ラクタム溶剤／グリコール溶剤）は、好ましくは１／９～９／１、より好ましくは３／７～７／３、さらに好ましくは４／６～６／４である。
【0080】
前記顔料（Ｂ）としてグリーン顔料を使用する場合、前記有機溶剤（Ｃ）としては、グリコール溶剤；ラクタム溶剤；アルコール溶剤；ジオール溶剤；ラクタム溶剤とグリコール溶剤との混合溶剤などが好ましく、ジプロピレングリコール；トリエチレングリコール；Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）ピロリドン；Ｎ－メチルピロリドン；２－プロパノール；１，２－ヘキサンジオール；２－ピロリドンとジプロピレングリコールとの混合溶剤などがより好ましい。前記混合溶剤において、体積比（ラクタム溶剤／グリコール溶剤）は、好ましくは１／９～９／１、より好ましくは３／７～７／３、さらに好ましくは４／６～６／４である。
【0081】
前記顔料（Ｂ）としてレッド顔料を使用する場合、前記有機溶剤（Ｃ）としては、グリコール溶剤；アルコール溶剤；ジオール溶剤；ラクタム溶剤とグリコール溶剤との混合溶剤などが好ましく、トリエチレングリコール；Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）ピロリドン；ジプロピレングリコール；２－プロパノール：１，２－ヘキサンジオール；２－ピロリドンとジプロピレングリコールとの混合溶剤などがより好ましい。前記混合溶剤において、体積比（ラクタム溶剤／グリコール溶剤）は、好ましくは１／９～９／１、より好ましくは３／７～７／３、さらに好ましくは４／６～６／４である。
【0082】
前記有機溶剤（Ｃ）は、分散性及び保存安定性の観点から、前記顔料（Ａ）１００質量部に対して、好ましくは１～３００質量部、より好ましくは４～２００質量部である。
【0083】
前記水（Ｄ）としては、イオン交換水、限外濾過水、逆浸透水、蒸留水等の純水；超純水などを用いることができる。前記水（Ｄ）は、カビやバクテリアの発生を抑制し、長期保存安定性を向上する観点から、紫外線照射、過酸化水素添加等により滅菌されていてもよい。前記水（Ｄ）は、分散性及び保存安定性の観点から、前記顔料（Ｂ）１００質量部に対して、好ましくは１００質量部以上、１０，０００質量部以下である。
【0084】
前記水性顔料分散体は、前記顔料（Ａ）、前記顔料分散剤（Ｂ）、前記有機溶剤（Ｃ）及び水（Ｄ）以外に、必要に応じて、その他の成分（Ｅ）を含んでいてもよい。前記その他の成分としては、例えば、防腐剤、粘度調整剤、ｐＨ調整剤、キレート剤、可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等が挙げられる。
【0085】
前記その他の成分（Ｅ）の含有率は、前記水性顔料分散体中、例えば５０質量％以下、好ましくは３０質量％以下、より好ましく２０質量％以下であり、下限は０質量％であり、例えば０．１質量％以上、１質量％以上であってもよい。
【0086】
前記水性顔料分散体は、前記顔料（Ａ）、前記顔料分散剤（Ｂ）、前記有機溶剤（Ｃ）、水（Ｄ）及び必要に応じて用いるその他の成分（Ｅ）を混合分散することによって製造することができる。前記混合分散法としては、湿式分散法、混練分散法等が挙げられ、分散性の観点から、湿式分散法が好ましい。
【0087】
前記湿式分散法としては、例えば水（Ｄ）や前記有機溶剤（Ｃ）を含む水性媒体中に、顔料（Ａ）と顔料分散樹脂（Ｂ）と必要に応じて用いるその他の成分（Ｅ）とを供給、混合し、分散させる方法などが挙げられる。前記混合の際には、ペイントコンディショナなどを用いてもよい。
【0088】
また、前記混練分散法としては、例えば前記顔料（Ａ）、前記顔料分散樹脂（Ｂ）と有機溶剤（Ｃ）や、必要に応じて用いる塩基性化合物等を混合し、混練機等を用いることによって混練物を製造し、前記混練物と水（Ｄ）とを混合する方法などが挙げられる。前記前記顔料（Ａ）、顔料分散樹脂（Ｂ）、有機溶剤（Ｃ）及び必要に応じて用いる塩基性化合物は、全量を同時に仕込んで混練を開始してもよいし、各々を少量ずつ仕込んでもよい。
【0089】
前記混練物を混練する際は、混練機を用いてもよく、該混練機としては、例えば、ペイントコンディショナ、ビーズミル、サンドミル、ボールミル等のメディアミル；超音波ホモジナイザー、高圧ホモジナイザー、ナノマイザー、アルティマイザー等のメディアレス攪拌機；ロールミル；ヘンシェルミキサー；加圧ニーダー；インテンシブミキサー、バンバリーミキサー、プラネタリーミキサー等のミキサー；トリミックスなどが挙げられる。を使用することができる。なかでも、混練機としては、撹拌槽と撹拌羽根を有し撹拌槽を密閉可能な混練装置を用いることが好ましい。こうした混練装置としては、ヘンシェルミキサー、加圧ニーダー、バンバリーミキサー、プラネタリーミキサー、トリミックス等が挙げられ、特にプラネタリーミキサーが好ましい。
【0090】
前記混練物に水（Ｄ）を供給し、混合・分散することによって、前記混練物を水（Ｄ）に分散させることができる。
【0091】
得られた水性顔料分散体は、さらに、分散処理を行ってもよい。該分散処理に用いられる分散機としては、１種又は２種以上を用いることができ、例えば、ペイントシェーカー、ペイントコンディショナ、ボールミル、ビーズミル、ロールミル、サンドミル、サンドグラインダー、アトライター、ナノミル、バスケットミル、サンドミル、サンドグラインダー、ダイノーミル、ディスパーマット、ＳＣミル、スパイクミル、アジテーターミル等のメディアを用いた分散機；ジュースミキサー、高圧ホモジナイザー、超音波ホモジナイザー、ナノマイザー、デゾルバー、ディスパー、高速インペラー分散機、ニーダー（加圧ニーダーなど）、プラネタリーミキサー、ロールミル、ヘンシェルミキサー、インテンシブミキサー、バンバリーミキサー、トリミックス等のメディアを用いない分散機が挙げられる。これらのなかでも、分散能力が高いことから、メディアを用いた分散機が好ましい。
【0092】
前記水性顔料分散体中、顔料粒子の体積平均粒子径は、分散性及び保存安定性の観点から、好ましくは２５０ｎｍ以下、より好ましくは２００ｎｍ以下であり、例えば１０ｎｍ以上、好ましくは５０ｎｍ以上である。
【0093】
前記水性顔料分散体を任意の濃度に希釈等することによって、インク組成物を調製することができ、オフセットインキ、グラビアインキ、フレキソインキ、シルクスクリーンインキ等の印刷インキ分野、あるいはインクジェット記録用インク分野等に使用することができる。
【0094】
前記インク組成物は、例えば前記水性顔料分散体と、必要に応じて用いる水溶性溶媒；水；アクリル系樹脂やポリウレタン系樹脂等の樹脂；乾燥抑止剤、浸透剤、界面活性剤等の添加剤を混合することによって製造することができる。
【0095】
前記乾燥抑止剤としては、水（Ｄ）との混和性があり、インクジェットプリンターのヘッドの目詰まり防止効果が得られるものを使用することが好ましく、例えば、グリセリン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、分子量２０００以下のポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、１，３－プロピレングリコール、イソプロピレングリコール、イソブチレングリコール、１，４－ブタンジオール、１，３－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、メソエリスリトール、ペンタエリスリトール、等が挙げられる。なかでも、前記乾燥抑止剤としては、グリセリン、トリエチレングリコールを使用することが、安全性が高く、インクの乾燥性、吐出性能に優れた効果を付与できるため好ましい。前記乾燥抑止剤の含有率は、前記インク組成物中、３～５０質量％であることが好ましい。
【0096】
前記浸透剤としては、例えばエタノール、イソプロピルアルコール等の低級アルコール；エチレングリコールヘキシルエーテル、ジエチレングリコールブチルエーテル、プロピレングリコールプロピルエーテル等のアルキルアルコールのグリコールモノエーテルが挙げられる。前記浸透剤の含有率は、記録媒体へのインクの浸透性の改良や、記録媒体上でのインクのドット径を調整する観点から、前記インク組成物中、０．０１～１０質量％であることが好ましい。
【0097】
前記界面活性剤としては、例えば、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤等が挙げられ、表面張力等のインク特性を調整する観点から、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤が好ましい。
【0098】
アニオン性界面活性剤としては、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルフェニルスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、高級脂肪酸塩、高級脂肪酸エステルの硫酸エステル塩、高級脂肪酸エステルのスルホン酸塩、高級アルコールエーテルの硫酸エステル塩及びスルホン酸塩、高級アルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルカルボン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、アルキルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩等が挙げられ、これらの具体例として、ドデシルベンゼンスルホン酸塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸塩、モノブチルフェニルフェノールモノスルホン酸塩、モノブチルビフェニルスルホン酸塩、ジブチルフェニルフェノールジスルホン酸塩等が好ましい。
【0099】
ノニオン性界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、脂肪酸アルキロールアミド、アルキルアルカノールアミド、アセチレングリコール、アセチレングリコールのオキシエチレン付加物、ポリエチレングリコールポリプロピレングリコールブロックコポリマー等を挙げることができ、これらの中では、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンドデシルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、脂肪酸アルキロールアミド、アセチレングリコール、アセチレングリコールのオキシエチレン付加物、ポリエチレングリコールポリプロピレングリコールブロックコポリマーが好ましい。
【0100】
その他の界面活性剤として、ポリシロキサンオキシエチレン付加物のようなシリコーン系界面活性剤；パーフルオロアルキルカルボン酸塩、パーフルオロアルキルスルホン酸塩、オキシエチレンパーフルオロアルキルエーテルのようなフッ素系界面活性剤；スピクリスポール酸、ラムノリピド、リゾレシチンのようなバイオサーファクタント等を使用してもよい。
【0101】
前記界面活性剤の含有率は、印刷画像等のにじみ等を効果的に防止する観点から、前記インク組成物中、好ましくは０．００１～２質量％であり、より好ましくは０．００１～１．５質量％であり、さらに好ましくは０．０１～１質量％である。
【0102】
また、前記その他の添加剤としては、必要に応じて防腐剤、粘度調整剤、ｐＨ調整剤、キレート剤、可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等を添加することができる。
【0103】
（記録媒体）
インクジェット記録用水性インクは、各種記録媒体への印刷に使用することができる。前記記録媒体としては、複写機で一般的に使用されているコピー用紙（ＰＰＣ紙）等の吸収性の記録媒体、インクの吸収層を有する記録媒体、インクの吸収性を有しない非吸水性の記録媒体、インクの吸水性の低い難吸収性の記録媒体等がありうる。
インクジェット記録用水性インクは、各種記録媒体への印刷に使用することができる。前記記録媒体としては、複写機で一般的に使用されているコピー用紙（ＰＰＣ紙）等の吸収性の記録媒体、インクの吸収層を有する記録媒体、インクの吸収性を有しない非吸水性の記録媒体、インクの吸水性の低い難吸収性の記録媒体等がありうる。
【実施例】
【0104】
以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はもとより下記実施例によって制限を受けるものではなく、前・後記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。
【0105】
（合成例１：化合物（Ｉ）の合成）
フラスコにカリックス（４）アレーン１５．０質量部、５５質量％水素化ナトリウム（関東化学製）６．７質量部、Ｎ－ジメチルホルムアミド２２５．０質量部を氷浴につけた状態で仕込み、室温で３０分撹拌した。その後、１－ブロモドデカン（富士フィルム和光純薬製）７０．０質量部を加え、６０℃に加温し６時間反応させた。その後、フラスコを氷浴につけた状態でイオン交換水１０質量部を加え、水素化ナトリウムを失活させた。その後、イオン交換水１，０００質量部に反応液を注ぎ、５Ｎ塩酸を加え溶液を中和したのち、析出物をろ過により取り出した。析出物をイオン交換水およびメタノールで洗浄したのち、酢酸エチル／メタノール混合溶媒を用いて再結晶を行い、化合物（Ｉ）を収率７０％で得た。
フラスコにカリックス（４）アレーン１５．０質量部、５５質量％水素化ナトリウム（関東化学製）６．７質量部、Ｎ－ジメチルホルムアミド２２５．０質量部を氷浴につけた状態で仕込み、室温で３０分撹拌した。その後、１－ブロモドデカン（富士フィルム和光純薬製）７０．０質量部を加え、６０℃に加温し６時間反応させた。その後、フラスコを氷浴につけた状態でイオン交換水１０質量部を加え、水素化ナトリウムを失活させた。その後、イオン交換水１，０００質量部に反応液を注ぎ、５Ｎ塩酸を加え溶液を中和したのち、析出物をろ過により取り出した。析出物をイオン交換水およびメタノールで洗浄したのち、酢酸エチル／メタノール混合溶媒を用いて再結晶を行い、化合物（Ｉ）を収率７０％で得た。
【0106】
【化16】
【0107】
（合成例２：化合物（ＩＩ）の合成）
フラスコに化合物（Ｉ）１５．０質量部、トリフルオロ酢酸（関東化学製）９００質量部を仕込み、懸濁液とした。フラスコを氷浴につけた状態でヘキサメチレンテトラミン（関東化学製）７６．６質量部を少しずつ加え、９０℃に加熱し５０時間反応させた。その後、反応液をイオン交換水２，０００質量部に注ぎ、１０時間撹拌した。目的物をクロロホルムにより抽出し、クロロホルム相を飽和炭酸水素化ナトリウム溶液、水、飽和食塩水により洗浄した。その後、クロロホルム相に硫酸マグネシウムを加え、ろ過したのちにロータリーエバポレーターによりクロロホルムを留去した。その後、酢酸エチル／メタノール混合溶媒を用いて再結晶を行い、化合物（ＩＩ）を収率６８％で得た。
フラスコに化合物（Ｉ）１５．０質量部、トリフルオロ酢酸（関東化学製）９００質量部を仕込み、懸濁液とした。フラスコを氷浴につけた状態でヘキサメチレンテトラミン（関東化学製）７６．６質量部を少しずつ加え、９０℃に加熱し５０時間反応させた。その後、反応液をイオン交換水２，０００質量部に注ぎ、１０時間撹拌した。目的物をクロロホルムにより抽出し、クロロホルム相を飽和炭酸水素化ナトリウム溶液、水、飽和食塩水により洗浄した。その後、クロロホルム相に硫酸マグネシウムを加え、ろ過したのちにロータリーエバポレーターによりクロロホルムを留去した。その後、酢酸エチル／メタノール混合溶媒を用いて再結晶を行い、化合物（ＩＩ）を収率６８％で得た。
【0108】
【化17】
【0109】
（合成例３；化合物（ＩＩＩ）の合成）
フラスコに化合物（ＩＩ）１２．０質量部を仕込み、アセトン６００質量部／クロロホルム５００質量部の混合溶媒に溶解させた。フラスコを氷浴につけた状態で、アミド硫酸（関東化学製）９．６質量部／イオン交換水８０．０質量部の水溶液を加え、次いで亜塩素酸ナトリウム（関東化学製）９．０質量部／イオン交換水４０．０質量部の水溶液を加えた。その後は室温で５時間反応させた。反応後はロータリーエバポレーターによりアセトンおよびクロロホルムを留去し、２Ｎ塩酸水溶液を２００質量部加えた。析出物をろ過により取り出し、イオン交換水およびメタノールにより洗浄した。その後析出物をジエチルエーテル／テトラヒドロフラン混合溶媒に溶かし、有機相をイオン交換水および飽和食塩水で洗浄した。その後、有機相に硫酸マグネシウムを加え、ろ過したのちにロータリーエバポレーターによりジエチルエーテル／テトラヒドロフランを留去した。その後、酢酸エチルを用いて再結晶を行い、化合物（ＩＩＩ）を収率７８％で得た。
フラスコに化合物（ＩＩ）１２．０質量部を仕込み、アセトン６００質量部／クロロホルム５００質量部の混合溶媒に溶解させた。フラスコを氷浴につけた状態で、アミド硫酸（関東化学製）９．６質量部／イオン交換水８０．０質量部の水溶液を加え、次いで亜塩素酸ナトリウム（関東化学製）９．０質量部／イオン交換水４０．０質量部の水溶液を加えた。その後は室温で５時間反応させた。反応後はロータリーエバポレーターによりアセトンおよびクロロホルムを留去し、２Ｎ塩酸水溶液を２００質量部加えた。析出物をろ過により取り出し、イオン交換水およびメタノールにより洗浄した。その後析出物をジエチルエーテル／テトラヒドロフラン混合溶媒に溶かし、有機相をイオン交換水および飽和食塩水で洗浄した。その後、有機相に硫酸マグネシウムを加え、ろ過したのちにロータリーエバポレーターによりジエチルエーテル／テトラヒドロフランを留去した。その後、酢酸エチルを用いて再結晶を行い、化合物（ＩＩＩ）を収率７８％で得た。
【0110】
【化18】
【0111】
（合成例４：化合物（ＩＶ）の合成）
前記１－ブロモドデカンを３－フェニルプロピルブロミド（東京化成工業株式会社製）５６．０質量部に変更した以外は、合成例１と同様の方法で化合物（ＩＶ）を収率７８％で得た。
前記１－ブロモドデカンを３－フェニルプロピルブロミド（東京化成工業株式会社製）５６．０質量部に変更した以外は、合成例１と同様の方法で化合物（ＩＶ）を収率７８％で得た。
【0112】
【化19】
【0113】
（合成例５：化合物（Ｖ）の合成）
前記化合物（Ｉ）を化合物（ＩＶ）に変更した以外は、合成例２と同様の方法で化合物（Ｖ）を収率９０％で得た。
前記化合物（Ｉ）を化合物（ＩＶ）に変更した以外は、合成例２と同様の方法で化合物（Ｖ）を収率９０％で得た。
【0114】
【化20】
【0115】
（合成例６：化合物（ＶＩ）の合成）
前記化合物（ＩＩ）を化合物（Ｖ）に変更し、再結晶の溶媒を酢酸エチル／クロロホルム混合溶媒に変更した以外は、合成例２と同様の方法で化合物（ＶＩ）を収率７０％で得た。
前記化合物（ＩＩ）を化合物（Ｖ）に変更し、再結晶の溶媒を酢酸エチル／クロロホルム混合溶媒に変更した以外は、合成例２と同様の方法で化合物（ＶＩ）を収率７０％で得た。
【0116】
【化21】
【0117】
（合成例７：化合物（ＶＩＩ）の合成） フラスコにカリックス（４）アレーン１０．０質量部、濃硫酸（関東化学製）２３０．０質量部を加え、６０℃で１６時間反応させた。フラスコを室温まで徐冷した後、氷浴中のジエチルエーテル１０００質量部に滴下し、反応を終了させた。析出物をろ過により取り出し、ジエチルエーテルにより繰り返し洗浄することにより、化合物（ＶＩＩ）を収率９３％で得た。
【0118】
【化22】
【0119】
（合成例８：化合物（ＶＩＩＩ）の合成） フラスコに化合物（ＶＩＩ）１０．０質量部、４８質量％水酸化ナトリウム（関東化学製）２２．４質量部、ジメチルスルホキシド１５０質量部を氷浴につけた状態で仕込み、室温で３０分撹拌した。その後、１－ブロモドデカン（富士フィルム和光純薬製）２６．７質量部を加え、６０℃に加温し２４時間反応させた。反応後、反応液をイソプロパノール１０００質量部に滴下し、析出物をろ過により取り出した。析出物を１ｍоｌ／Ｌ塩酸５０．０質量部に溶かしたのち、イソプロパノール２００質量部を加え、析出物を取り出した。イオン交換水への溶解およびイソプロパノールによる析出をさらに２回繰り返すことにより、化合物（ＶＩＩＩ）を収率７３％で得た。
【0120】
【化23】
【0121】
（合成例９：化合物（ＩＸ）の合成 １－ブロモドデカンを３－フェニルプロピルブロミド（東京化成工業株式会社製）２１．３質量部に変更した以外は、合成例８と同様の方法で化合物（ＩＸ）を収率７１％で得た。
【0122】
【化24】
【0123】
（合成例１０：化合物（Ｘ）の合成 文献（Ｏｒｇ．Ｂｉｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．，２０１５，１３，１７０８－１７２３）に示される方法において、５，１１，１７，２３－テトラホルミル－２５，２６，２７，２８，テトラキス（ｎ－ヘキシルオキシ）カリックス（４）アレーンを化合物（ＩＩ）に変更した以外は同様の方法で、化合物（Ｘ）を収率６５％で得た。
【0124】
【化25】
【0125】
（合成例１１：化合物（ＸＩ）の合成）
化合物（ＩＩ）を化合物（Ｖ）に変更した以外は、合成例１０と同様の方法で化合物（ＸＩ）を収率５９％で得た。
化合物（ＩＩ）を化合物（Ｖ）に変更した以外は、合成例１０と同様の方法で化合物（ＸＩ）を収率５９％で得た。
【0126】
【化26】
【0127】
［顔料分散体作製方法］
ミニプラネタリーミキサー（株式会社愛工舎ｍｉｎｉ-ＰＬＭ）の０．５Ｌジャケット付タンクに、５０質量部のＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３（ＤＩＣ株式会社製「ＳＢＧ－ＳＤ」。以下「ＰＢ１５：３」という場合がある。）、１．５質量部のカリックスアレーン誘導体を順番に投入し、ジャケット付タンクの温度を８０℃に加温した状態で、自転回転数８０ｒｐｍ、公転回転数２５ｒｐｍで１０分間撹拌した。
ミニプラネタリーミキサー（株式会社愛工舎ｍｉｎｉ-ＰＬＭ）の０．５Ｌジャケット付タンクに、５０質量部のＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３（ＤＩＣ株式会社製「ＳＢＧ－ＳＤ」。以下「ＰＢ１５：３」という場合がある。）、１．５質量部のカリックスアレーン誘導体を順番に投入し、ジャケット付タンクの温度を８０℃に加温した状態で、自転回転数８０ｒｐｍ、公転回転数２５ｒｐｍで１０分間撹拌した。
【0128】
次に、ジャケット付タンクの温度を８０℃に保温した状態で、３４質量％の水酸化カリウム水溶液、３０質量部の溶剤を前記組成物に加え、自転回転数８０ｒｐｍ、公転回転数２５ｒｐｍで６０分間混練を行うことによって、固形状の混練物を得た。
【0129】
前記混練物に、イオン交換水１００ｍｌとトリエチレングリコール１０ｇを加え、ジューサーミキサーで１０分間攪拌混合した。イオン交換水とＰｒｏｘｅｌ－ＧＸＬ（ロンザジャパン株式会社）を供給し、混合することによって、顔料濃度が１５．５質量％、トリエチレングリコール濃度が１２．４質量％、Ｐｒｏｘｅｌ－ＧＸＬ濃度が０．１質量％、不揮発分が１６．３質量％の水性顔料分散体を得た。
【0130】
［分散体物性値測定方法］
１．体積平均粒子径測定方法
はじめに、実施例及び比較例で調製した水性顔料分散体を、イオン交換水で１００００倍に希釈した。次に、希釈後の水性顔料分散体の約４ｍｌをセルにいれ、マイクロトラック・ベル（株）社製ナノトラック粒度分布計「ＵＰＡ１５０」を用い、２５℃環境下で、レーザー光の散乱光を検出することにより、体積平均粒子径（ＭＶ）を測定した。前記体積平均粒子径を３回測定し、それらの平均値を体積平均粒子径の値（単位：ｎｍ）とした。ＭＶが小さいほど、顔料分散性が高いため高評価とした。
１．体積平均粒子径測定方法
はじめに、実施例及び比較例で調製した水性顔料分散体を、イオン交換水で１００００倍に希釈した。次に、希釈後の水性顔料分散体の約４ｍｌをセルにいれ、マイクロトラック・ベル（株）社製ナノトラック粒度分布計「ＵＰＡ１５０」を用い、２５℃環境下で、レーザー光の散乱光を検出することにより、体積平均粒子径（ＭＶ）を測定した。前記体積平均粒子径を３回測定し、それらの平均値を体積平均粒子径の値（単位：ｎｍ）とした。ＭＶが小さいほど、顔料分散性が高いため高評価とした。
【0131】
２. 粗大粒子数測定方法
実施例及び比較例で得られた水性顔料分散体をイオン交換水で希釈したものを測定試料とした。前記測定試料に含まれる直径０．５μｍ以上の粗大粒子の数を、個数カウント方式粒度分布計（Ｐａｒｔｉｃｌｅ Ｓｉｚｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍｓ社製：アキュサイザー７８０ＡＰＳ）を用いて測定した。前記方法で測定された粗大粒子の数に、前記希釈倍率を乗じることによって、実施例及び比較例の水性顔料分散体１ｍＬに含まれる粗大粒子数を算出した。なお、水性顔料分散体の希釈倍率は、毎秒当たりに検出器を通過する粒子径０．５μｍ以上の粗大粒子数が１０００～４０００個／ｍｌとなるように希釈を行った。通常得られる値の桁数は高く比較が困難になるので、１０6で除し単位を×１０6個／ｍｌとする。粗大粒子数が小さいほど、顔料分散性が高いため高評価とした。
実施例及び比較例で得られた水性顔料分散体をイオン交換水で希釈したものを測定試料とした。前記測定試料に含まれる直径０．５μｍ以上の粗大粒子の数を、個数カウント方式粒度分布計（Ｐａｒｔｉｃｌｅ Ｓｉｚｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍｓ社製：アキュサイザー７８０ＡＰＳ）を用いて測定した。前記方法で測定された粗大粒子の数に、前記希釈倍率を乗じることによって、実施例及び比較例の水性顔料分散体１ｍＬに含まれる粗大粒子数を算出した。なお、水性顔料分散体の希釈倍率は、毎秒当たりに検出器を通過する粒子径０．５μｍ以上の粗大粒子数が１０００～４０００個／ｍｌとなるように希釈を行った。通常得られる値の桁数は高く比較が困難になるので、１０6で除し単位を×１０6個／ｍｌとする。粗大粒子数が小さいほど、顔料分散性が高いため高評価とした。
【0132】
（実施例１）
ミニプラネタリーミキサー（株式会社愛工舎ｍｉｎｉ-ＰＬＭ）の０．５Ｌジャケット付タンクに、５０質量部のＰＢ１５：３、１．５質量部の化合物（３）を順番に投入し、ジャケット付タンクの温度を８０℃に加温した状態で、自転回転数８０ｒｐｍ、公転回転数２５ｒｐｍで１０分間撹拌した。
次に、ジャケット付タンクの温度を８０℃に保温した状態で、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液、３０質量部のトリエチレングリコールを前記組成物に加え、自転回転数８０ｒｐｍ、公転回転数２５ｒｐｍで６０分間混練を行うことによって、固形状の混練物を得た。
ミニプラネタリーミキサー（株式会社愛工舎ｍｉｎｉ-ＰＬＭ）の０．５Ｌジャケット付タンクに、５０質量部のＰＢ１５：３、１．５質量部の化合物（３）を順番に投入し、ジャケット付タンクの温度を８０℃に加温した状態で、自転回転数８０ｒｐｍ、公転回転数２５ｒｐｍで１０分間撹拌した。
次に、ジャケット付タンクの温度を８０℃に保温した状態で、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液、３０質量部のトリエチレングリコールを前記組成物に加え、自転回転数８０ｒｐｍ、公転回転数２５ｒｐｍで６０分間混練を行うことによって、固形状の混練物を得た。
【0133】
前記混練物に、イオン交換水１００質量部とトリエチレングリコール１０質量部を加え、ジューサーミキサーで１０分間攪拌混合した。イオン交換水とＰｒｏｘｅｌ－ＧＸＬ（ロンザジャパン株式会社）を混合することによって、顔料濃度が１５．５質量％、トリエチレングリコール濃度が１２．４質量％、Ｐｒｏｘｅｌ－ＧＸＬ濃度が０．１質量％、不揮発分が１６．３質量％の水性顔料分散体を得た。
【0134】
（実施例２）
前記トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0135】
（実施例３）
前記化合物（３）を化合物（６）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．９２質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記化合物（３）を化合物（６）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．９２質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0136】
（実施例４）
前記化合物（３）を化合物（６）に変更し、トリエチレングリコールを１－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．９２質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記化合物（３）を化合物（６）に変更し、トリエチレングリコールを１－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．９２質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0137】
（実施例５）
前記化合物（３）を化合物（８）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．７０質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記化合物（３）を化合物（８）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．７０質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0138】
（実施例６）
前記化合物（３）を化合物（８）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．７０質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更し、トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記化合物（３）を化合物（８）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．７０質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更し、トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0139】
（実施例７）
前記化合物（３）を化合物（９）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．８２質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記化合物（３）を化合物（９）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．８２質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0140】
（実施例８）
前記化合物（３）を化合物（９）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．８２質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更し、トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記化合物（３）を化合物（９）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．８２質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更し、トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0141】
（実施例９）
前記化合物（３）を化合物（１０）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を１．０ｍｌの５ｍоｌ／Ｌ塩酸水溶液に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記化合物（３）を化合物（１０）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を１．０ｍｌの５ｍоｌ／Ｌ塩酸水溶液に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0142】
（実施例１０）
前記化合物（３）を化合物（１０）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を１．０ｍｌの５ｍоｌ／Ｌ塩酸水溶液に変更し、トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記化合物（３）を化合物（１０）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を１．０ｍｌの５ｍоｌ／Ｌ塩酸水溶液に変更し、トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0143】
（実施例１１）
前記化合物（３）を化合物（１１）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を１．２ｍｌの５ｍоｌ／Ｌ塩酸水溶液に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記化合物（３）を化合物（１１）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を１．２ｍｌの５ｍоｌ／Ｌ塩酸水溶液に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0144】
（実施例１２）
前記化合物（３）を化合物（１１）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を１．２ｍｌの５ｍоｌ／Ｌ塩酸水溶液に変更し、トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記化合物（３）を化合物（１１）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を１．２ｍｌの５ｍоｌ／Ｌ塩酸水溶液に変更し、トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0145】
（実施例１３）
前記ＰＢ１５：３をＣ．Ｉ．ピグメントレッド１２２（ＤＩＣ株式会社製「ＦＡＳＴＯＧＥＮ Ｓｕｐｅｒ Ｍａｇｅｎｔａ ＲＹ」。以下、「ＰＲ１２２」という場合がある。）に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記ＰＢ１５：３をＣ．Ｉ．ピグメントレッド１２２（ＤＩＣ株式会社製「ＦＡＳＴＯＧＥＮ Ｓｕｐｅｒ Ｍａｇｅｎｔａ ＲＹ」。以下、「ＰＲ１２２」という場合がある。）に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0146】
（実施例１４）
前記ＰＢ１５：３をＰＲ１２２に変更し、トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記ＰＢ１５：３をＰＲ１２２に変更し、トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0147】
（実施例１５）
前記ＰＢ１５：３をＰＲ１２２に変更し、化合物（３）を化合物（６）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．９２質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記ＰＢ１５：３をＰＲ１２２に変更し、化合物（３）を化合物（６）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．９２質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0148】
（実施例１６）
前記ＰＢ１５：３をＰＲ１２２に変更し、化合物（３）を化合物（６）に変更し、トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．９２質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記ＰＢ１５：３をＰＲ１２２に変更し、化合物（３）を化合物（６）に変更し、トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．９２質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0149】
（実施例１７）
前記ＰＢ１５：３をＰＲ１２２に変更し、化合物（３）を化合物（８）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．７０質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記ＰＢ１５：３をＰＲ１２２に変更し、化合物（３）を化合物（８）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．７０質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0150】
（実施例１８）
前記ＰＢ１５：３をＰＲ１２２に変更し、化合物（３）を化合物（８）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．７０質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更し、トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記ＰＢ１５：３をＰＲ１２２に変更し、化合物（３）を化合物（８）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．７０質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更し、トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0151】
（実施例１９）
前記ＰＢ１５：３をＰＲ１２２に変更し、化合物（３）を化合物（９）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．８２質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記ＰＢ１５：３をＰＲ１２２に変更し、化合物（３）を化合物（９）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．８２質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0152】
（実施例２０）
前記ＰＢ１５：３をＰＲ１２２に変更し、化合物（３）を化合物（９）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．８２質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更し、トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記ＰＢ１５：３をＰＲ１２２に変更し、化合物（３）を化合物（９）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．８２質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更し、トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0153】
（実施例２１）
前記ＰＢ１５：３をＰＲ１２２に変更し、化合物（３）を化合物（１０）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を１．０ｍｌの５ｍоｌ／Ｌ塩酸水溶液に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記ＰＢ１５：３をＰＲ１２２に変更し、化合物（３）を化合物（１０）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を１．０ｍｌの５ｍоｌ／Ｌ塩酸水溶液に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0154】
（実施例２２）
前記ＰＢ１５：３をＰＲ１２２に変更し、化合物（３）を化合物（１０）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を１．０ｍｌの５ｍоｌ／Ｌ塩酸水溶液に変更し、トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記ＰＢ１５：３をＰＲ１２２に変更し、化合物（３）を化合物（１０）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を１．０ｍｌの５ｍоｌ／Ｌ塩酸水溶液に変更し、トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0155】
（実施例２３）
前記ＰＢ１５：３をＰＲ１２２に変更し、化合物（３）を化合物（１１）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を１．２ｍｌの５ｍоｌ／Ｌ塩酸水溶液に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記ＰＢ１５：３をＰＲ１２２に変更し、化合物（３）を化合物（１１）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を１．２ｍｌの５ｍоｌ／Ｌ塩酸水溶液に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0156】
（実施例２４）
前記ＰＢ１５：３をＰＲ１２２に変更し、化合物（３）を化合物（１１）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を１．２ｍｌの５ｍоｌ／Ｌ塩酸水溶液に変更し、トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記ＰＢ１５：３をＰＲ１２２に変更し、化合物（３）を化合物（１１）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を１．２ｍｌの５ｍоｌ／Ｌ塩酸水溶液に変更し、トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0157】
（実施例２５）
前記ＰＢ１５：３をＣ．Ｉ．ピグメントイエロー７４（山陽色素社製「ＦＡＳＴ ＹＥＬＬＯＷ ７４２８」。以下、「ＰＹ７４」という場合がある。）に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記ＰＢ１５：３をＣ．Ｉ．ピグメントイエロー７４（山陽色素社製「ＦＡＳＴ ＹＥＬＬＯＷ ７４２８」。以下、「ＰＹ７４」という場合がある。）に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0158】
（実施例２６）
前記ＰＢ１５：３をＰＹ７４に変更し、トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記ＰＢ１５：３をＰＹ７４に変更し、トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0159】
（実施例２７）
前記ＰＢ１５：３をＰＹ７４に変更し、化合物（３）を化合物（６）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．９２質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記ＰＢ１５：３をＰＹ７４に変更し、化合物（３）を化合物（６）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．９２質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0160】
（実施例２８）
前記ＰＢ１５：３をＰＹ７４に変更し、化合物（３）を化合物（６）に変更し、トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．９２質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記ＰＢ１５：３をＰＹ７４に変更し、化合物（３）を化合物（６）に変更し、トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．９２質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0161】
（実施例２９）
前記ＰＢ１５：３をＰＹ７４に変更し、化合物（３）を化合物（８）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．７０質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記ＰＢ１５：３をＰＹ７４に変更し、化合物（３）を化合物（８）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．７０質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0162】
（実施例３０）
前記ＰＢ１５：３をＰＹ７４に変更し、化合物（３）を化合物（８）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．７０質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更し、トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記ＰＢ１５：３をＰＹ７４に変更し、化合物（３）を化合物（８）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．７０質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更し、トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0163】
（実施例３１）
前記ＰＢ１５：３をＰＹ７４に変更し、化合物（３）を化合物（９）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．８２質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記ＰＢ１５：３をＰＹ７４に変更し、化合物（３）を化合物（９）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．８２質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0164】
（実施例３２）
前記ＰＢ１５：３をＰＹ７４に変更し、化合物（３）を化合物（９）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．８２質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更し、トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記ＰＢ１５：３をＰＹ７４に変更し、化合物（３）を化合物（９）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．８２質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更し、トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0165】
（実施例３３）
前記ＰＢ１５：３をＰＹ７４に変更し、化合物（３）を化合物（１０）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を１．０ｍｌの５ｍоｌ／Ｌ塩酸水溶液に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記ＰＢ１５：３をＰＹ７４に変更し、化合物（３）を化合物（１０）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を１．０ｍｌの５ｍоｌ／Ｌ塩酸水溶液に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0166】
（実施例３４）
前記ＰＢ１５：３をＰＹ７４に変更し、化合物（３）を化合物（１０）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を１．０ｍｌの５ｍоｌ／Ｌ塩酸水溶液に変更し、トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記ＰＢ１５：３をＰＹ７４に変更し、化合物（３）を化合物（１０）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を１．０ｍｌの５ｍоｌ／Ｌ塩酸水溶液に変更し、トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0167】
（実施例３５）
前記ＰＢ１５：３をＰＹ７４に変更し、化合物（３）を化合物（１１）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を１．２ｍｌの５ｍоｌ／Ｌ塩酸水溶液に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記ＰＢ１５：３をＰＹ７４に変更し、化合物（３）を化合物（１１）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を１．２ｍｌの５ｍоｌ／Ｌ塩酸水溶液に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0168】
（実施例３６）
前記ＰＢ１５：３をＰＹ７４に変更し、化合物（３）を化合物（１１）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を１．２ｍｌの５ｍоｌ／Ｌ塩酸水溶液に変更し、トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記ＰＢ１５：３をＰＹ７４に変更し、化合物（３）を化合物（１１）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を１．２ｍｌの５ｍоｌ／Ｌ塩酸水溶液に変更し、トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0169】
（比較例１）
前記化合物（３）をスチレン－アクリル酸共重合体（重量平均分子量１１，０００、酸価１８０ ｍｇＫＯＨ／ｇ）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．７９質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記化合物（３）をスチレン－アクリル酸共重合体（重量平均分子量１１，０００、酸価１８０ ｍｇＫＯＨ／ｇ）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．７９質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0170】
（比較例２）
前記トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更した以外は、比較例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更した以外は、比較例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0171】
（比較例３）
前記スチレン－アクリル酸共重合体を４－（ドデシルオキシ）安息香酸（東京化成工業株式会社製）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．８１質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、比較例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記スチレン－アクリル酸共重合体を４－（ドデシルオキシ）安息香酸（東京化成工業株式会社製）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．８１質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、比較例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0172】
（比較例４）
前記スチレン－アクリル酸共重合体を４－（ドデシルオキシ）安息香酸に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．８１質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更し、トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更した以外は、比較例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記スチレン－アクリル酸共重合体を４－（ドデシルオキシ）安息香酸に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．８１質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更し、トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更した以外は、比較例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0173】
（比較例５）
前記ＰＢ１５：３をＰＲ１２２に変更し、化合物（３）をスチレン－アクリル酸共重合体（重量平均分子量１１，０００、酸価１８０ ｍｇＫＯＨ／ｇ）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．７９質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記ＰＢ１５：３をＰＲ１２２に変更し、化合物（３）をスチレン－アクリル酸共重合体（重量平均分子量１１，０００、酸価１８０ ｍｇＫＯＨ／ｇ）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．７９質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0174】
（比較例６）
前記ＰＢ１５：３をＰＲ１２２に変更し、トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更した以外は、比較例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記ＰＢ１５：３をＰＲ１２２に変更し、トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更した以外は、比較例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0175】
（比較例７）
前記ＰＢ１５：３をＰＲ１２２に変更し、スチレン－アクリル酸共重合体を４－（ドデシルオキシ）安息香酸（東京化成工業株式会社製）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．８１質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、比較例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記ＰＢ１５：３をＰＲ１２２に変更し、スチレン－アクリル酸共重合体を４－（ドデシルオキシ）安息香酸（東京化成工業株式会社製）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．８１質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、比較例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0176】
（比較例８）
前記ＰＢ１５：３をＰＲ１２２に変更し、スチレン－アクリル酸共重合体を４－（ドデシルオキシ）安息香酸に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．８１質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更し、トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更した以外は、比較例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記ＰＢ１５：３をＰＲ１２２に変更し、スチレン－アクリル酸共重合体を４－（ドデシルオキシ）安息香酸に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．８１質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更し、トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更した以外は、比較例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0177】
（比較例９）
前記ＰＢ１５：３をＰＹ７４に変更し、化合物（３）をスチレン－アクリル酸共重合体（重量平均分子量１１，０００、酸価１８０ ｍｇＫＯＨ／ｇ）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．７９質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記ＰＢ１５：３をＰＹ７４に変更し、化合物（３）をスチレン－アクリル酸共重合体（重量平均分子量１１，０００、酸価１８０ ｍｇＫＯＨ／ｇ）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．７９質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、実施例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0178】
（比較例１０）
前記ＰＢ１５：３をＰＹ７４に変更し、トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更した以外は、比較例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記ＰＢ１５：３をＰＹ７４に変更し、トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更した以外は、比較例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0179】
（比較例１１）
前記ＰＢ１５：３をＰＹ７４に変更し、スチレン－アクリル酸共重合体を４－（ドデシルオキシ）安息香酸（東京化成工業株式会社製）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．８１質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、比較例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記ＰＢ１５：３をＰＹ７４に変更し、スチレン－アクリル酸共重合体を４－（ドデシルオキシ）安息香酸（東京化成工業株式会社製）に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．８１質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更した以外は、比較例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0180】
（比較例１２）
前記ＰＢ１５：３をＰＹ７４に変更し、スチレン－アクリル酸共重合体を４－（ドデシルオキシ）安息香酸に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．８１質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更し、トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更した以外は、比較例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
前記ＰＢ１５：３をＰＹ７４に変更し、スチレン－アクリル酸共重合体を４－（ドデシルオキシ）安息香酸に変更し、０．７８質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液を０．８１質量部の３４質量％の水酸化カリウム水溶液に変更し、トリエチレングリコールをＮ－（２－ヒドロキシエチル）－２－ピロリドンに変更した以外は、比較例１と同様の方法で水性顔料分散体を得た。
【0181】
【表1】
【0182】
実施例１～３６は、本発明の実施例であり、化学構造や親水性が大きく異なる溶剤であるグリコール溶剤のトリエチレングリコール（表中ではＴＥＧと表記）、ラクタム溶剤のＮ－（２－ヒドロキシエチル）ピロリドン（表中ではＨＥＰと表記）のいずれを用いた場合にも、ＭＶ、粗大粒子数とも低く抑えられており、顔料の分散性が良好であった。
【0183】
一方、樹脂型分散剤を使用した場合、比較例１、５、９に示すように、トリエチレングリコールを用いた場合には、ＭＶ、粗大粒子数とも良好であったものの、比較例２、６、１０に示すように、有機溶剤をＮ－（２－ヒドロキシエチル）ピロリドンに変更した場合は、粗大粒子数が増加し、溶剤の種類によって顔料分散性が著しく低下した。また、本発明の顔料分散体の１単位である低分子化合物を使用した場合、比較例３、４、７、８、１１、１２に示すように、ＭＶ、粗大粒子数のいずれかまたは両方が増大し、顔料の分散性が不良であった。