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特許7475119有機発光素子封止用組成物及びこれから製造された有機層を含む有機発光素子表示装置

書誌要約請求の範囲詳細な説明課題実施例実施するための形態図面の説明

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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2024-04-18

(45)【発行日】2024-04-26

(54)【発明の名称】有機発光素子封止用組成物及びこれから製造された有機層を含む有機発光素子表示装置

(51)【国際特許分類】

H10K 50/844 20230101AFI20240419BHJP

H10K 59/10 20230101ALI20240419BHJP

H10K 85/10 20230101ALI20240419BHJP

H10K 85/60 20230101ALI20240419BHJP

C08F 220/20 20060101ALI20240419BHJP

C08F 230/08 20060101ALI20240419BHJP

G09F 9/30 20060101ALI20240419BHJP

【ＦＩ】

H10K50/844

H10K59/10

H10K85/10

H10K85/60

C08F220/20

C08F230/08

G09F9/30 365

【請求項の数】 8

(21)【出願番号】P 2019153025

(22)【出願日】2019-08-23

(65)【公開番号】P2020035743

(43)【公開日】2020-03-05

【審査請求日】2022-06-20

(31)【優先権主張番号】10-2018-0103066

(32)【優先日】2018-08-30

(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR

(73)【特許権者】

【識別番号】590002817

【氏名又は名称】三星エスディアイ株式会社

【氏名又は名称原語表記】ＳＡＭＳＵＮＧＳＤＩＣｏ．，ＬＴＤ．

【住所又は居所原語表記】１５０－２０Ｇｏｎｇｓｅ－ｒｏ，Ｇｉｈｅｕｎｇ－ｇｕ，Ｙｏｎｇｉｎ－ｓｉ，Ｇｙｅｏｎｇｇｉ－ｄｏ，４４６－９０２ＲｅｐｕｂｌｉｃｏｆＫｏｒｅａ

(74)【代理人】

【識別番号】110000671

【氏名又は名称】ＩＢＣ一番町弁理士法人

(72)【発明者】

【氏名】南成龍

(72)【発明者】

【氏名】韓明淑

(72)【発明者】

【氏名】李知娟

【審査官】中山佳美

(56)【参考文献】

【文献】特開２０１７－１７１７３４（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２００９－０４０８１１（ＪＰ，Ａ）

【文献】特表２００８－５２８６５７（ＪＰ，Ａ）

【文献】特表２０１６－５１４７５６（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１４－１９４８８１（ＪＰ，Ａ）

【文献】国際公開第２０１５／０９８６４７（ＷＯ，Ａ１）

【文献】特開２０１８－１０９９６２（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１８－０８８４２３（ＪＰ，Ａ）

【文献】特表２０１７－５２３５４９（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｈ１０Ｋ５０／００－９９／００

Ｈ０５Ｂ３３／００－３３／２８

Ｃ０８Ｆ２２０／２０

Ｃ０８Ｆ２３０／０８

Ｇ０９Ｆ９／３０

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

（Ａ）下記の化学式１の化合物、下記の化学式２の化合物、及び下記の化学式３の化合物のうち１種以上；（Ｂ）非シリコン系光硬化性多官能モノマー、及びシリコン系光硬化性多官能モノマーのうち１種以上；（Ｃ）光硬化性単官能モノマー；及び（Ｄ）開始剤；を含み、
前記（Ｃ）光硬化性単官能モノマーは、非シリコン系光硬化性単官能モノマーであって、前記非シリコン系光硬化性単官能モノマーは、芳香族基を有する芳香族系モノ（メタ）アクリレートであり、
前記芳香族系モノ（メタ）アクリレートは、２－フェニルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、フェノキシ（メタ）アクリレート、２－エチルフェノキシ（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２－フェニルエチル（メタ）アクリレート、３－フェニルプロピル（メタ）アクリレート、４－フェニルブチル（メタ）アクリレート、２－（２－メチルフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（３－メチルフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（４－メチルフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（４－プロピルフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（４－（１－メチルエチル）フェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（４－メトキシフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（４－シクロへキシルフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（２－クロロフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（３－クロロフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（４－クロロフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（４－ブロモフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（３－フェニルフェニル）エチル（メタ）アクリレート、４－（ビフェニル－２－イルオキシ）ブチル（メタ）アクリレート、３－（ビフェニル－２－イルオキシ）ブチル（メタ）アクリレート、２－（ビフェニル－２－イルオキシ）ブチル（メタ）アクリレート、１－（ビフェニル－２－イルオキシ）ブチル（メタ）アクリレート、４－（ビフェニル－２－イルオキシ）プロピル（メタ）アクリレート、３－（ビフェニル－２－イルオキシ）プロピル（メタ）アクリレート、２－（ビフェニル－２－イルオキシ）プロピル（メタ）アクリレート、１－（ビフェニル－２－イルオキシ）プロピル（メタ）アクリレート、４－（ビフェニル－２－イルオキシ）エチル（メタ）アクリレート、３－（ビフェニル－２－イルオキシ）エチル（メタ）アクリレート、２－（ビフェニル－２－イルオキシ）エチル（メタ）アクリレート、１－（ビフェニル－２－イルオキシ）エチル（メタ）アクリレート、２－（４－ベンジルフェニル）エチル（メタ）アクリレート、１－（４－ベンジルフェニル）エチル（メタ）アクリレート又はこれらの構造異性体のうち一つ以上を含み、
前記（Ａ）下記の化学式１の化合物、下記の化学式２の化合物、及び下記の化学式３の化合物のうち１種以上は、前記（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）の合計（Ａ）＋（Ｂ）＋（Ｃ）＋（Ｄ）１００重量部のうち０．０１重量部～１０重量部で含まれるものである、有機発光素子封止用組成物：

【化1】

（前記化学式１において、
Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ_９、Ｒ_１０は、同一又は異なり、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～１０のアリール基、アミン基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、下記の化学式１－１、下記の化学式１－２、下記の化学式１－３、又は水酸基を有する炭素数１－１０のアルキル基であり、

【化2】

（前記各化学式１－１～１－３において、
＊は、化学式１の芳香族炭素に対する連結部位であり、
Ｒ_１１は、水素原子又は炭素数１～５のアルキル基であり、
Ｒ_１２は、単一結合、炭素数１～１０のアルキレン基、又は炭素数６～２０のアリーレン基であり、
Ｒ_１３、Ｒ_１４、Ｒ_１５は、同一又は異なり、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキレン基、又は炭素数６～２０のアリーレン基であり、
Ｘ_１、Ｘ_２は、同一又は異なり、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、又はＮＲ（Ｒは、水素原子又は炭素数１～５のアルキル基である）であり、
ｍは、１～６の整数である。）
ｎは、１～６の整数である。）；

【化3】

（前記化学式２において、
Ｒ_２０は、下記の化学式ａ

【化4】

で表される基、又は下記の化学式ｂ

【化5】

で表される基であり、
Ｒ_２１は、水素原子、置換又は非置換のＣ_１～Ｃ_５０の炭化水素基、下記の化学式ｃ

【化6】

で表される基、又は下記の化学式ｄ

【化7】

で表される基であり、
Ｒ_２２、Ｒ_２３及びＲ_２４は、置換又は非置換のＣ_１～Ｃ_５０の炭化水素基、又は一つ以上のＯ、Ｎ又はＳ原子団を含有する置換又は非置換のＣ_１～Ｃ_５０の炭化水素基であり、
前記Ｒ_２５、Ｒ_２６、Ｒ_２７及びＲ_２８は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ＣＮ、ＮＯ_２又はＮＨ_２であり、
前記Ｘは、＊－Ｏ－＊又は＊－Ｎ（－Ｅ_１）－＊であり、前記Ｅ_１は、水素原子、置換又は非置換のＣ_１～Ｃ_５０の炭化水素基、一つ以上のＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｐ又はＳｉ原子団を含有する置換又は非置換のＣ_１～Ｃ_５０の炭化水素基、下記の化学式ｅ

【化8】

で表される基、又は下記の化学式ｆ

【化9】

で表される基であり、
前記Ｑは、直鎖又は分枝鎖であるＣ_２～Ｃ_２０のアルキレン基、一つ以上の－Ｏ－、ＮＨ又はＮＲ_３４が介在した直鎖又は分枝鎖であるＣ_２～Ｃ_２０のアルキレン基、Ｃ_５～Ｃ_１０のシクロアルキレン基、パラ－フェニレン基、下記の化学式ｇ、化学式ｈ、化学式ｉ、化学式ｊ、化学式ｋ、化学式ｌ

【化10】

で表される基（＊は結合部位）であり、前記Ｒ_３４は、水素原子、直鎖又は分枝鎖であるＣ_１～Ｃ_２４アルキル基であり、
Ｌは、Ｃ_１～Ｃ_１２のアルキレン基、Ｃ_２～Ｃ_１２のアルキリデン基、Ｃ_５～Ｃ_７のシクロアルキレン基、ベンジリデン基又はｐ－キシリレン基であり、
＊は、連結部位である。）；

【化11】

（前記化学式３において、
Ｒ^１は、置換又は非置換のＣ_１～Ｃ_１０のアルキル基、置換又は非置換のＣ_６～Ｃ_２０のアリール基、又は置換又は非置換のＣ_７～Ｃ_２０のアリールアルキル基であり、
Ｒ^２は、置換又は非置換のＣ_６～Ｃ_２０のアリール基であり、
Ｒ^３は、置換又は非置換のＣ_１～Ｃ_１０のアルキレン基、又は置換又は非置換のＣ_１～Ｃ_１０のアルキレンオキシ基であり、
Ｒ^４は、水素原子、又は置換又は非置換のＣ_１～Ｃ_５のアルキル基である。）。

【請求項2】

前記芳香族系モノ（メタ）アクリレートは、２－フェニルフェノキシエチル（メタ）アクリレートである、請求項１に記載の有機発光素子封止用組成物。

【請求項3】

前記有機発光素子封止用組成物を光硬化させることによって形成された有機層は、波長４２０ｎｍで光透過率が２０％以下である、請求項１または２に記載の有機発光素子封止用組成物。

【請求項4】

前記化学式１において、Ｒ_５、Ｒ_１０は、それぞれ前記化学式１－２である、請求項１～３のいずれか１項に記載の有機発光素子封止用組成物。

【請求項5】

前記化学式１の化合物は、下記の化学式１－４及び下記の化学式１－５のうち１種以上を含むものである、請求項１～４のいずれか１項に記載の有機発光素子封止用組成物。

【化12】

【請求項6】

前記シリコン系光硬化性多官能モノマーは、下記の化学式５で表示されるものである、請求項１～５のいずれか１項に記載の有機発光素子封止用組成物：

【化13】

（前記化学式５において、
Ｒ^１１、Ｒ^１２は、同一又は異なり、単一結合、置換又は非置換の炭素数１～２０のアルキレン基、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルキレンエーテル基、＊－Ｎ（Ｒ’）－Ｒ”－＊（＊は元素の連結部位、Ｒ’は、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルキル基、Ｒ”は、置換又は非置換の炭素数１～２０のアルキレン基）、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリーレン基、置換又は非置換の炭素数７～３０のアリールアルキレン基、又は＊－Ｏ－Ｒ”－＊（このとき、＊は元素の連結部位、Ｒ”は、置換又は非置換の炭素数１～２０のアルキレン基）であり、
Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６は、同一又は異なり、水素原子、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルキルエーテル基、＊－Ｎ（Ｒ’）（Ｒ”）（このとき、＊は元素の連結部位、Ｒ’及びＲ”は、同一又は異なり、水素原子、又は置換又は非置換の炭素数１～３０のアルキル基）、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルキルスルフィド基、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリール基、又は置換又は非置換の炭素数７～３０のアリールアルキル基であり、
Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６のうち一つ以上は、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリール基であり、
Ｙ^１、Ｙ^２は、同一又は異なり、下記の化学式６で表される基であり、

【化14】

（前記化学式６において、
＊は元素の連結部位であり、
Ｚ^１は、水素原子、又は置換又は非置換の炭素数１～３０のアルキル基である。）
ｎは、０～３０の整数であるか、その平均値が０～３０である。）。

【請求項7】

前記有機発光素子封止用組成物は、前記（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）の合計（Ａ）＋（Ｂ）＋（Ｃ）＋（Ｄ）１００重量部のうち前記（Ａ）０．０１重量部～１０重量部、前記（Ｂ）１０重量部～８０重量部、前記（Ｃ）１０重量部～６０重量部、及び前記（Ｄ）１重量部～４０重量部を含むものである、請求項１～６のいずれか１項に記載の有機発光素子封止用組成物。

【請求項8】

請求項１～７のいずれか１項に記載の有機発光素子封止用組成物で形成された有機層を含む有機発光素子表示装置。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、有機発光素子封止用組成物及びこれから製造された有機層を含む有機発光素子表示装置に関する。

【背景技術】

【0002】

有機発光素子は、外部の水分、酸素などが浸透すると、損傷しやすくなり、機能がなくなるので、信頼性が低下し得る。よって、有機発光素子は、有機発光素子封止用組成物で封止されなければならない。

【0003】

一方、有機発光素子は、太陽光の露出時に外部ＵＶによって損傷するおそれがあり、その結果、有機発光素子の寿命を短縮させ得る。特に、車両に使用される有機発光素子の場合は、太陽光に相当な時間露出するので、特にＵＶによる損傷が問題となり得る。また、有機発光素子上に形成される偏光板及び粘着剤にＵＶ吸収剤を含ませることによって外部ＵＶを遮断する方法があるが、有機発光素子と最も隣接して形成された有機層からＵＶ遮断効果を得ることによって、有機発光素子の太陽光による損傷をさらに防止することができる。

【0004】

また、一般に、有機発光素子を封止する封止層は、無機層と有機層の複層構造となっている。無機層と有機層は互いに異なる物性を有するので、無機層と有機層とが交互に積層されることによって、有機発光素子の保護効果をさらに高めることができる。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0005】

【文献】韓国公開特許第２０１７－００９０２１９号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0006】

本発明の目的は、ＵＶ遮断効果に優れた有機層を形成できる有機発光素子封止用組成物を提供することにある。

【0007】

本発明の他の目的は、プラズマエッチング率が低い有機層を具現できる有機発光素子封止用組成物を提供することにある。

【課題を解決するための手段】

【0008】

本発明の有機発光素子封止用組成物は、（Ａ）下記の化学式１の化合物、下記の化学式２の化合物、及び下記の化学式３の化合物のうち１種以上；（Ｂ）非シリコン系光硬化性多官能モノマー、及びシリコン系光硬化性多官能モノマーのうち１種以上；（Ｃ）光硬化性単官能モノマー；及び（Ｄ）開始剤；を含み、前記（Ａ）下記の化学式１の化合物、下記の化学式２の化合物、及び下記の化学式３の化合物のうち１種以上は、前記（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）の合計１００重量部のうち０．０１重量部～１０重量部で含まれてもよい。

【0009】

【化1】

【0010】

前記化学式１において、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ_９、Ｒ_１０、ｎは、下記の発明の説明で定義した通りである。

【0011】

【化2】

【0012】

前記化学式２において、Ｒ_２０、Ｒ_２１、Ｒ_２２は、発明の説明で定義した通りである。

【0013】

【化3】

【0014】

前記化学式３において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４は、下記の発明の詳細な説明で定義した通りである。

【0015】

本発明の有機発光素子表示装置は、本発明の有機発光素子封止用組成物で形成された有機層を含んでもよい。

【発明の効果】

【0016】

本発明は、ＵＶ遮断効果に優れた有機層を形成できる有機発光素子封止用組成物を提供することができる。

【0017】

本発明は、プラズマエッチング率が低い有機層を具現できる有機発光素子封止用組成物を提供することができる。

【0018】

本発明は、ＵＶ遮断効果に優れ、プラズマエッチング率が低い有機層を具現できる有機発光素子封止用組成物を提供することができる。

【図面の簡単な説明】

【0019】

【図1】本発明の一実施形態に係る有機発光表示装置の断面図である。

【図2】本発明の他の実施形態に係る有機発光表示装置の断面図である。

【発明を実施するための形態】

【0020】

以下では、添付の図面を参考にして、実施形態によって本発明の属する技術分野で通常の知識を有する者が容易に実施できるように詳細に説明する。本発明は、様々な異なる形態に具現可能であり、ここで説明する実施形態に限定されない。図面において、本発明を明確に説明するために説明と関係のない部分は省略し、明細書全体にわたって同一又は類似する構成要素に対しては同一の図面符号を付した。

【0021】

本明細書において、「（メタ）アクリル」は、アクリル及び／又はメタクリルを意味し得る。

【0022】

本明細書において、「置換の」とは、別途の定義がない限り、本発明の官能基のうち一つ以上の水素原子が、ハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩ）、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、イミノ基（＝ＮＨ、＝ＮＲ、Ｒは、炭素数１～１０のアルキル基である。）、アミノ基（－ＮＨ_２、－ＮＨ（Ｒ’）、－Ｎ（Ｒ”）（Ｒ’”）、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ’”は、それぞれ独立して炭素数１～１０のアルキル基である。）、アミジノ基、ヒドラジン基又はヒドラゾン基、カルボキシ基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、炭素数３～３０のシクロアルキル基、炭素数３～３０のヘテロアリール基、又は炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基に置換されることを意味し得る。

【0023】

本明細書において、「アリール基」は、環状である置換基の全ての元素がｐ－オービタルを有しており、これらのｐ－オービタルが共役（ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ）を形成している官能基を意味する。アリール基は、単環、非融合型多環又は融合型多環官能基を含む。このとき、融合は、各炭素原子が隣接した各ペアを分けて持つ環状を意味する。アリール基は、２以上のアリール基がシグマ結合を通じて連結された形態であるビフェニル基、テルフェニル基、又はクアテルフェニル基なども含む。アリール基は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを意味し得る。

【0024】

本明細書において、「アルキレンオキシ基」は、１個以上のアルキレン基と、１個以上の酸素とが連結されている官能基を全て含み得る。例えば、「アルキレンオキシ基」は、（アルキレン基－酸素）ｎ－アルキレン基、（アルキレン基－酸素－アルキレン）ｎ－アルキレン基、アルキレン基－酸素、又は－（酸素－アルキレン基）ｎ－（以上、ｎは、１～１０の整数）を含んでもよい。

【0025】

本発明の一実施形態に係る有機発光素子封止用組成物は、（Ａ）下記の化学式１の化合物、下記の化学式２の化合物、及び下記の化学式３の化合物のうち１種以上；（Ｂ）非シリコン系光硬化性多官能モノマー、及びシリコン系光硬化性多官能モノマーのうち１種以上；（Ｃ）光硬化性単官能モノマー；及び（Ｄ）開始剤；を含み、前記（Ａ）下記の化学式１の化合物、下記の化学式２の化合物、及び下記の化学式３の化合物のうち１種以上は、前記（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）の合計（Ａ）＋（Ｂ）＋（Ｃ）＋（Ｄ）１００重量部のうち０．０１重量部～１０重量部で含まれてもよい。前記含量範囲で、波長４２０ｎｍ、好ましくは波長４１０ｎｍ、さらに好ましくは波長４０５ｎｍで光透過率を低下させることによって外部ＵＶからの有機発光素子の損傷を防止することができ、耐プラズマ性を高めることができる。好ましくは、（Ａ）下記の化学式１の化合物、下記の化学式２の化合物、及び下記の化学式３の化合物のうち１種以上は、（Ａ）＋（Ｂ）＋（Ｃ）＋（Ｄ）１００重量部のうち１重量部～１０重量部、１重量部～８重量部、３重量部～８重量部、例えば、０．０１重量部、０．１重量部、１重量部、２重量部、３重量部、４重量部、５重量部、６重量部、７重量部、８重量部、９重量部、１０重量部で含まれてもよい。

【0026】

以下、本発明の組成物の各成分に対して詳細に説明する。

【0027】

（Ａ－１）化学式１の化合物
本発明の有機発光素子封止用組成物は、下記の化学式１の化合物を含んでもよい。

【0028】

【化4】

【0029】

前記化学式１において、
Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ_９、Ｒ_１０は、同一又は異なり、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～１０のアリール基、アミン基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、下記の化学式１－１、下記の化学式１－２、下記の化学式１－３、又は水酸基を有する炭素数１～１０のアルキル基であり、
ｎは、１～６の整数である。

【0030】

【化5】

【0031】

【化6】

【0032】

【化7】

【0033】

前記各化学式１－１～１－３において、
＊は、化学式１の芳香族炭素に対する連結部位であり、
Ｒ_１１は、水素原子又は炭素数１～５のアルキル基であり、
Ｒ_１２は、単一結合、炭素数１～１０のアルキレン基、又は炭素数６～２０のアリーレン基であり、
Ｒ_１３、Ｒ_１４、Ｒ_１５は、同一又は異なり、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキレン基、又は炭素数６～２０のアリーレン基であり、
Ｘ_１、Ｘ_２は、同一又は異なり、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、又はＮＲ（Ｒは、水素原子又は炭素数１～５のアルキル基である。）であり、
ｍは、１～６の整数である。

【0034】

好ましくは、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｒ_９、Ｒ_１０のうち一つ以上は、前記化学式１－１、前記化学式１－２又は前記化学式１－３になってもよい。また、Ｒ_５、Ｒ_１０は、それぞれ前記化学式１－２になってもよい。

【0035】

一具体例において、化学式１の化合物は、下記の化学式１－４及び１－５のうちいずれか一つで表示されてもよい。

【0036】

【化8】

【0037】

【化9】

【0038】

化学式１の化合物は、当業者に知られている通常の方法で製造することができる。

【0039】

（Ａ－２）化学式２の化合物
本発明の有機発光素子封止用組成物は、下記の化学式２の化合物を含んでもよい。

【0040】

【化10】

【0041】

前記化学式２において、
Ｒ_２０は、下記の化学式ａ

【0042】

【化11】

【0043】

で表される基、又は下記の化学式ｂ

【0044】

【化12】

【0045】

で表される基であり、
Ｒ_２１は、水素原子、置換又は非置換のＣ_１～Ｃ_５０の炭化水素基、下記の化学式ｃ

【0046】

【化13】

【0047】

で表される基、又は下記の化学式ｄ

【0048】

【化14】

【0049】

で表される基であり、
Ｒ_２３は、置換又は非置換のＣ_１～Ｃ_５０の炭化水素基、又は一つ以上のＯ、Ｎ又はＳ原子団（ａｔｏｍｉｃｇｒｏｕｐ）を含有する置換又は非置換のＣ_１～Ｃ_５０の炭化水素基であり、
前記Ｒ_２５、Ｒ_２６、Ｒ_２７及びＲ_２８は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ＣＮ、ＮＯ_２又はＮＨ_２であり、
前記Ｘは、＊－Ｏ－＊又は＊－Ｎ（－Ｅ_１）－＊であり、前記Ｅ_１は、水素原子、置換又は非置換のＣ_１～Ｃ_５０の炭化水素基、一つ以上のＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｐ又はＳｉ原子団を含有する置換又は非置換のＣ_１～Ｃ_５０の炭化水素基、下記の化学式ｅ

【0050】

【化15】

【0051】

で表される基、又は下記の化学式ｆ

【0052】

【化16】

【0053】

で表される基であり、
Ｒ_２４は、置換又は非置換のＣ_１～Ｃ_５０の炭化水素基、又は一つ以上のＯ、Ｎ又はＳ原子団（ａｔｏｍｉｃｇｒｏｕｐ）を含有する置換又は非置換のＣ_１～Ｃ_５０の炭化水素基であり、
前記Ｑは、直鎖又は分枝鎖であるＣ_２～Ｃ_２０のアルキレン基、一つ以上の－Ｏ－、ＮＨ又はＮＲ_３４が介在した直鎖又は分枝鎖であるＣ_２～Ｃ_２０のアルキレン基、Ｃ_５～Ｃ_１０のシクロアルキレン基、パラ－フェニレン基、下記の化学式ｇ、化学式ｈ、化学式ｉ、化学式ｊ、化学式ｋ、化学式ｌ

【0054】

【化17】

【0055】

で表される基（＊は結合部位）であり、
前記Ｒ_３４は、水素原子、直鎖又は分枝鎖であるＣ_１～Ｃ_２４アルキル基であり、
Ｌは、Ｃ_１～Ｃ_１２のアルキレン基、Ｃ_２～Ｃ_１２のアルキリデン基、Ｃ_５～Ｃ_７のシクロアルキレン基、ベンジリデン基又はｐ－キシリレン基であり、
Ｒ_２２は、置換又は非置換のＣ_１～Ｃ_５０の炭化水素基、又は一つ以上のＯ、Ｎ又はＳ原子団（ａｔｏｍｉｃｇｒｏｕｐ）を含有する置換又は非置換のＣ_１～Ｃ_５０の炭化水素基であり、
＊は、連結部位である。

【0056】

前記化学式２のＲ_２０は、下記の化学式ａ

【0057】

【化18】

【0058】

で表される基、又は下記の化学式ｂ

【0059】

【化19】

【0060】

で表される基であり、
前記＊は、化学式２の芳香族炭素に対する連結部位である。具体的には、前記化学式２のＲ_２０は、下記の化学式ａ

【0061】

【化20】

【0062】

で表される基であってもよい。

【0063】

前記化学式２のＲ_２０において、前記Ｒ_２５、Ｒ_２６、Ｒ_２７及びＲ_２８は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、－ＣＮ、－ＮＯ_２又は－ＮＨ_２である。具体的には、前記化学式２のＲ_２０において、Ｒ_２５、Ｒ_２６、Ｒ_２７及びＲ_２８は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃｌ又はＢｒであってもよい。より具体的には、前記化学式２のＲ_２０において、Ｒ_２５及びＲ_２６は、全て水素原子であるか、水素原子及びＣｌ、水素原子及びＢｒであり、Ｒ_２７及びＲ_２８は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃｌ又はＢｒであってもよい。

【0064】

前記化学式２のＲ_２１は、水素原子、置換又は非置換のＣ_１～Ｃ_５０の炭化水素基、下記の化学式ｃ

【0065】

【化21】

【0066】

で表される基、又は下記の化学式ｄ

【0067】

【化22】

【0068】

で表される基である。

【0069】

前記化学式２のＲ_２１において、前記炭化水素基は、直鎖又は分枝鎖アルキル基、直鎖又は分枝鎖アルケニル基、シクロアルキル基、アリールアルキル基、アリール基などを含んでもよい。

【0070】

具体的には、前記化学式２のＲ_２１において、前記置換又は非置換のＣ_１～Ｃ_５０の炭化水素基は、Ｃ_１～Ｃ_２４の直鎖又は分枝鎖であるアルキル基、Ｃ_２～Ｃ_１８の直鎖又は分枝鎖であるアルケニル基、Ｃ_５～Ｃ_１２のシクロアルキル基、Ｃ_７～Ｃ_１５のフェニルアルキル基、フェニル基、フェニル環上にＣ_１～Ｃ_４のアルキル基１個～４個が置換されたフェニル基、又はフェニル環上にＣ_１～Ｃ_４のアルキル基１個～４個が置換されたＣ_７～Ｃ_１５のフェニルアルキル基であってもよい。

【0071】

前記Ｃ_１～Ｃ_２４の直鎖又は分枝鎖であるアルキル基は、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｔｅｒｔ－アミル基、２－エチルへキシル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ラウリル基、ｔｅｒｔ－ドデシル基、トリデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－オクタデシル基又はエイコシル基などであってもよい。

【0072】

前記Ｃ_２～Ｃ_１８の直鎖又は分枝鎖であるアルケニル基は、例えば、アリール基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ドセネイル基又はオレイル基である。３個～１６個、特に、３個～１２個、例えば、２個～６個の炭素原子を有するアルケニル基であってもよい。

【0073】

前記Ｃ_５～Ｃ_１２のシクロアルキル基は、例えば、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基及びシクロドデシル基である。Ｃ_１～Ｃ_４アルキル基で置換されたＣ_５～Ｃ_８シクロアルキル基は、例えば、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、メチルシクロへキシル基、ジメチルシクロへキシル基、トリメチルシクロへキシル基又はｔｅｒｔ－ブチルシクロへキシル基であってもよい。

【0074】

前記Ｃ_７～Ｃ_１５のフェニルアルキル基は、例えば、ベンジル基、フェネチル基、α－メチルベンジル基又はα，α－ジメチルベンジル基であってもよい。

【0075】

前記フェニル環上にＣ_１～Ｃ_４のアルキル基１個～４個が置換されたフェニル基は、例えば、トリル基及びキシリル基であってもよい。

【0076】

前記化学式２のＲ_２１において、前記Ｒ_２３及びＲ_２４は、置換又は非置換のＣ_１～Ｃ_５０の炭化水素基、又は一つ以上のＯ、Ｎ又はＳ原子団（ａｔｏｍｉｃｇｒｏｕｐ）を含有する置換又は非置換のＣ_１～Ｃ_５０の炭化水素基であってもよい。

【0077】

前記化学式２のＲ_２１において、前記Ｒ_２５、Ｒ_２６、Ｒ_２７及びＲ_２８は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、－ＣＮ、－ＮＯ_２又は－ＮＨ_２である。具体的には、前記化学式２のＲ_２１において、Ｒ_２５、Ｒ_２６、Ｒ_２７及びＲ_２８は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃｌ又はＢｒであってもよい。より具体的には、前記化学式２のＲ_２１において、Ｒ_２５及びＲ_２６は、全て水素原子であるか、水素原子及びＣｌ、水素原子及びＢｒであり、Ｒ_２７及びＲ_２８は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃｌ又はＢｒであってもよい。

【0078】

前記化学式２のＲ_２１において、前記Ｌは、Ｃ_１～Ｃ_１２のアルキレン基、Ｃ_２～Ｃ_１２のアルキリデン基、Ｃ_５～Ｃ_７のシクロアルキレン基、ベンジリデン基又はｐ－キシリレン基であってもよい。

【0079】

前記化学式２のＲ_２２、Ｒ_２３及びＲ_２４は、置換又は非置換のＣ_１～Ｃ_５０の炭化水素基、又は一つ以上のＯ、Ｎ又はＳ原子団を含有する置換又は非置換のＣ_１～Ｃ_５０の炭化水素基である。

【0080】

前記化学式２のＲ_２２、Ｒ_２３及びＲ_２４において、前記炭化水素基は、直鎖又は分枝鎖アルキル基、直鎖又は分枝鎖アルケニル基、シクロアルキル基、アリールアルキル基、アリール基などを含んでもよい。

【0081】

具体的には、前記化学式２のＲ_２２、Ｒ_２３及びＲ_２４において、前記置換又は非置換のＣ_１～Ｃ_５０の炭化水素基は、Ｃ_１～Ｃ_２４の直鎖又は分枝鎖アルキル基、Ｃ_２～Ｃ_１８の直鎖又は分枝鎖アルケニル基、Ｃ_５～Ｃ_１２のシクロアルキル基、Ｃ_７～Ｃ_１５のフェニルアルキル基、フェニル基、フェニル環上にＣ_１～Ｃ_４のアルキル基１個～４個が置換されたフェニル基、又はフェニル環上にＣ_１～Ｃ_４のアルキル基１個～３個が置換されたＣ_７～Ｃ_１５のフェニルアルキル基であってもよい。

【0082】

具体的には、前記化学式２のＲ_２２、Ｒ_２３及びＲ_２４において、前記一つ以上のＯ、Ｎ又はＳ原子団を含有する置換又は非置換のＣ_１～Ｃ_５０の炭化水素基は、一つ以上のＯ、Ｎ又はＳ原子団が官能基として置換されたり；又は一つ以上のＯ、Ｎ又はＳ原子団が炭化水素骨格内に介在したもの；を含む。

【0083】

具体的には、前記化学式２のＲ_２２、Ｒ_２３及びＲ_２４において、Ｏ、Ｎ又はＳ原子団は、－ＯＨ、－ＯＣＯ－Ｒ_３１、－ＯＲ_３４、－ＮＣＯ、－ＮＨ_２、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＮＲ_３４－、－ＯＲ_３４、－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｒ_３４、－Ｃ（Ｏ）－ＮＨＲ_３４、－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ_３４Ｒ’_３４、－ＳＲ_３３、－ＮＨＲ_３３、－Ｎ（Ｒ_３３）_２、－（ＣＨ_２）_ｍ－ＣＯ－Ｘ_１－（Ｚ）_ｐ－Ｙ－Ｒ_３５などを含んでもよい。

【0084】

このとき、前記化学式２のＲ_２２、Ｒ_２３及びＲ_２４において、Ｒ_３１は、水素原子、直鎖又は分枝鎖であるＣ_１～Ｃ_１８のアルキル基、Ｃ_５～Ｃ_１２のシクロアルキル基、直鎖又は分枝鎖であるＣ_３～Ｃ_８のアルケニル基、フェニル基、ナフチル基又はＣ_７～Ｃ_１５のフェニルアルキル基である。

【0085】

このとき、前記化学式２のＲ_２２、Ｒ_２３及びＲ_２４において、Ｒ_３３は、直鎖又は分枝鎖であるＣ_１～Ｃ_２０のアルキル基、直鎖又は分枝鎖であるＣ_２～Ｃ_２０のヒドロキシアルキル基、直鎖又は分枝鎖であるＣ_３～Ｃ_１８のアルケニル基、Ｃ_５～Ｃ_１２のシクロアルキル基、Ｃ_７～Ｃ_１５のフェニルアルキル基、フェニル基、ナフチル基、Ｃ_１～Ｃ_４のアルキル基１個又は２個によって置換されたアルキルフェニル基、又はＣ_１～Ｃ_４のアルキル基１個又は２個によって置換されたナフチル基である。

【0086】

このとき、前記化学式２のＲ_２２、Ｒ_２３及びＲ_２４において、Ｒ_３４及びＲ’_３４は、水素原子、直鎖又は分枝鎖であるＣ_１～Ｃ_２４アルキル基である。

【0087】

より具体的には、前記化学式２のＲ_２２、Ｒ_２３及びＲ_２４は、－ＯＨ、－ＯＣＯ－Ｒ_３１、－ＯＲ_３４、－ＮＣＯ、－ＮＨ_２又はこれらの組み合わせのうち一つ以上の官能基として置換されたＣ_１～Ｃ_２４の直鎖又は分枝鎖アルキル基であってもよい。

【0088】

より具体的には、前記化学式２のＲ_２２、Ｒ_２３及びＲ_２４は、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＮＲ_３４－又はこれらの組み合わせのうち一つ以上が介在したＣ_１～Ｃ_２４の直鎖又は分枝鎖アルキル基であってもよい。

【0089】

一具体例において、一つ以上の－Ｏ－が介在したアルキル基は、エチレンオキシド単位又はプロピレンオキシド単位、又はこれらの二つの混合から由来し得る。

【0090】

一具体例において、一つ以上の－ＮＨ－又は－ＮＲ_３４－が介在したアルキル基は、エチレンジアミンの反復単位であってもよい。

【0091】

より具体的には、前記化学式２のＲ_２２、Ｒ_２３及びＲ_２４は、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＮＲ_３４－又はこれらの組み合わせのうち一つ以上が介在したＣ_２～Ｃ_１８の直鎖又は分枝鎖アルケニル基であってもよい。

【0092】

【0093】

より具体的には、前記化学式２のＲ_２２、Ｒ_２３及びＲ_２４は、－ＯＨ、ＯＲ_３４、－ＮＨ_２又はこれらの組み合わせのうち一つ以上の官能基として置換されたＣ_１～Ｃ_２４の直鎖又は分枝鎖アルキル基であってもよい。

【0094】

より具体的には、前記化学式２のＲ_２２、Ｒ_２３及びＲ_２４は、－ＯＲ_３４、－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－Ｒ_３４、－Ｃ（Ｏ）－ＮＨＲ_３４、－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ_３４Ｒ’_３４であってもよい。

【0095】

より具体的には、前記化学式２のＲ_２２、Ｒ_２３及びＲ_２４は、－ＳＲ_３３、－ＮＨＲ_３３、－Ｎ（Ｒ_３３）_２であってもよい。

【0096】

より具体的には、前記化学式２のＲ_２２、Ｒ_２３及びＲ_２４は、－（ＣＨ_２）_ｍ－ＣＯ－Ｘ_１－（Ｚ）_ｐ－Ｙ－Ｒ_３５であってもよい。

【0097】

このとき、前記化学式２のＲ_２２、Ｒ_２３及びＲ_２４において、Ｘ_１は、－Ｏ－又は－Ｎ（－Ｒ_３６）－である。

【0098】

このとき、前記化学式２のＲ_２２、Ｒ_２３及びＲ_２４において、Ｙは、－Ｏ－又は－Ｎ（－Ｒ_３７）－又は直接結合部位（ｄｉｒｅｃｔｂｏｎｄ）である。

【0099】

このとき、前記化学式２のＲ_２２、Ｒ_２３及びＲ_２４において、Ｚは、Ｃ_２～Ｃ_１２のアルキレン基；１個～３個のＮ、Ｏ又はこれらの組み合わせが介在したＣ_４～Ｃ_１２アルキレン基；Ｃ_３～Ｃ_１２のアルキレン基、ブテニレン基、ブチニレン基、シクロへキシレン基又はフェニレン基；それぞれヒドロキシル基に置換されたＣ_３～Ｃ_１２のアルキレン基、ブテニレン基、ブチニレン基、シクロへキシレン基又はフェニレン基；下記の化学式ｇ、化学式ｈ、化学式ｉ、化学式ｊ、化学式ｋ、化学式ｌ

【0100】

【化23】

【0101】

で表される基（ここで、＊は結合を示す。）；である。

【0102】

具体例において、前記化学式２のＲ_２２、Ｒ_２３及びＲ_２４において、Ｙが直接結合である場合、Ｚが追加的に直接結合であってもよい。

【0103】

このとき、前記化学式２のＲ_２２、Ｒ_２３及びＲ_２４において、ｍは、０、１又は２である。

【0104】

このとき、前記化学式２のＲ_２２、Ｒ_２３及びＲ_２４において、ｐは１であるか；又はＸ及びＹがそれぞれ－Ｎ（－Ｒ_３６）－及び－Ｎ（－Ｒ_３７）－である場合、ｐは０である。

【0105】

このとき、前記化学式２のＲ_２２、Ｒ_２３及びＲ_２４において、Ｒ_３５は、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_１２のアルキル基、下記の化学式ｍ

【0106】

【化24】

【0107】

で表される基、下記の化学式ｎ

【0108】

【化25】

【0109】

で表される基（Ｒ_２４、Ｒ_２５、Ｒ_２６、Ｒ_２７、Ｒ_２８、ｍは、上記した通りである）、又は－ＣＯ－Ｃ（Ｒ_３８）＝Ｃ（Ｈ）Ｒ_３９、又は、Ｙが－Ｎ（－Ｒ_３７）－である場合、Ｒ_３７と共に、－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－を形成する。

【0110】

このとき、前記化学式２のＲ_２において、Ｒ_３８は、水素原子又はメチル基であり、Ｒ_３９は、水素原子、メチル基又は－ＣＯ－Ｘ_１－Ｒ_４０である。

【0111】

このとき、前記化学式２のＲ_２において、Ｒ_４０は、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_１２のアルキル基、下記の化学式ｏ

【0112】

【化26】

【0113】

で表される基、又は下記の化学式ｐ

【0114】

【化27】

【0115】

で表される基（上記の化学式ｍ、化学式ｎ、化学式ｏ、化学式ｐ中のＲ_２１、Ｒ_２５、Ｒ_２６、Ｒ_２７、Ｒ_２８、Ｘ_１、Ｚ、ｍ、ｐは、上述した通りである）である。

【0116】

このとき、前記化学式２のＲ_２２において、Ｒ_３６及びＲ_３７は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_１２のアルキル基、１個～３個の酸素原子が介在したＣ_１～Ｃ_１２のアルキル基、１個～３個の酸素原子が介在したＣ_３～Ｃ_１２のアルキル基、シクロへキシル基、Ｃ_７～Ｃ_１５フェニルアルキル基であってもよく、Ｚがエチレン基である場合、Ｒ_３６は、Ｒ_３７と共にエチレン基を形成する。

【0117】

前記化学式２の（上記の化学式ａ、化学式ｂ、化学式ｃ、化学式ｄ、化学式ｍ、化学式ｎ、化学式ｏ、化学式ｐ中の）Ｘは、＊－Ｏ－＊又は＊－Ｎ（－Ｅ_１）－＊で、前記Ｅ_１は、水素原子、置換又は非置換のＣ_１～Ｃ_５０の炭化水素基、又は一つ以上のＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｐ又はＳｉ原子団を含有する置換又は非置換のＣ_１～Ｃ_５０の炭化水素基、下記の化学式ｅ

【0118】

【化28】

【0119】

で表される基、又は下記の化学式ｆ

【0120】

【化29】

【0121】

で表される基である。

【0122】

前記化学式２のＥ_１において、前記炭化水素基は、直鎖又は分枝鎖アルキル基、直鎖又は分枝鎖アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アリールアルキル基、アリール基などを含んでもよい。

【0123】

具体的には、前記化学式２のＥ_１において、前記置換又は非置換のＣ_１～Ｃ_５０の炭化水素基は、Ｃ_１～Ｃ_２４の直鎖又は分枝鎖アルキル基、Ｃ_２～Ｃ_１８の直鎖又は分枝鎖アルケニル基、Ｃ_２～Ｃ_６のアルキニル基、Ｃ_５～Ｃ_１２のシクロアルキル基、Ｃ_７～Ｃ_１５のフェニルアルキル基、フェニル基、ナフチル基、フェニル環上にＣ_１～Ｃ_４のアルキル基１個～４個が置換されたフェニル基、又はフェニル環上にＣ_１～Ｃ_４のアルキル基１個～３個が置換されたＣ_７～Ｃ_１５のフェニルアルキル基であってもよい。

【0124】

具体的には、前記化学式２のＥ_１において、前記一つ以上のＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｐ又はＳｉ原子団を含有する置換又は非置換のＣ_１～Ｃ_５０の炭化水素基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｐ又はＳｉ原子団が官能基として置換されたり；又は一つ以上のＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｐ又はＳｉ原子団が炭化水素骨格内に介在したもの；を含む。

【0125】

具体的には、前記化学式２のＥ_１において、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｐ又はＳｉ原子団は、－Ｆ、－ＯＨ、－ＮＨ_２、－ＮＨＣＯＲ_４３、－ＮＲ_４２ＣＯＲ_４３、－ＯＣＯＲ_４４、－Ｓｉ（Ｒ_４９）_ｎ（Ｒ_５０）_３－ｎ、－Ｓｉ（Ｒ_４２）_３、－Ｎ^＋（Ｒ_４２）_３Ａ^－、－Ｓ^＋（Ｒ_４２）_２Ａ^－、オキシラニル基、－ＣＮ、－ＣＦ_３、－ＮＯ_２、－Ｒ_４５などを含んでもよい。

【0126】

このとき、前記化学式２のＥ_１において、ｎは、０、１又は２であり；Ａ^－は、－Ｎ^＋又は－Ｓ^＋と結合が可能な一般的な陰イオン；を意味する。

【0127】

このとき、前記化学式２のＥ_１において、Ｒ_４２は、直鎖又は分枝鎖であるＣ_１～Ｃ_１８のアルキル基、直鎖又は分枝鎖であるＣ_２～Ｃ_１８のアルケニル基、Ｃ_５～Ｃ_１０のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、Ｃ_７～Ｃ_１５のフェニルアルキル基、又は２個のＲ_４２がＮ又はＳｉ原子に結合された場合、これらが結合されている原子と共に環を作って形成されたピロリジン、ピペリジン又はモルホリン構造の基である。

【0128】

このとき、前記化学式２のＥ_１において、Ｒ_４３は、水素原子、ＯＲ_４２、ＮＨＲ_４２、Ｎ（Ｒ_４２）_２であるか、又はＲ_４２である。

【0129】

このとき、前記化学式２のＥ_１において、Ｒ_４４は、ＯＲ_４２、ＮＨＲ_４２、Ｎ（Ｒ_４２）_２又はＲ_４２である。

【0130】

このとき、前記化学式２のＥ_１において、Ｒ_４５は、水素原子、ＯＨ、ＯＲ_４２、ＮＨＲ_４２、Ｎ（Ｒ_４２）_２、Ｏ－グリシジル基又はＲ_４２である。

【0131】

このとき、前記化学式２のＥ_１において、Ｒ_４６は、ＯＨ、ＯＲ_４２、ＮＨＲ_４２又はＮ（Ｒ_４２）_２である。

【0132】

このとき、前記化学式２のＥ_１において、Ｒ_４７は、ＮＨ_２、ＮＨＲ_４２又はＮ（Ｒ_４２）_２である。

【0133】

このとき、前記化学式２のＥ_１において、Ｒ_４８は、ＯＨ又はＯＲ_４２である。

【0134】

このとき、前記化学式２のＥ_１において、Ｒ_４９は、Ｃｌ又はＯＲ_４２である。

【0135】

このとき、前記化学式２のＥ_１において、Ｒ_５０は、直鎖又は分枝鎖であるＣ_１～Ｃ_１８のアルキル基である。

【0136】

より具体的には、前記化学式２のＥ_１は、水素原子、Ｃ_１～Ｃ_２４の直鎖又は分枝鎖であるアルキル基、Ｃ_２～Ｃ_１８の直鎖又は分枝鎖であるアルケニル基、Ｃ_２～Ｃ_６のアルキニル基、Ｃ_５～Ｃ_１２のシクロアルキル基、Ｃ_７～Ｃ_１５のフェニルアルキル基、フェニル基、ナフチル基であってもよい。

【0137】

より具体的には、前記化学式２のＥ_１は、一つ以上の－Ｆ、－ＯＨ、－ＯＲ_４２、－ＮＨ_２、－ＮＨＲ_４２、－Ｎ（Ｒ_４２）_２、－ＮＨＣＯＲ_４３、－ＮＲ_４２ＣＯＲ_４３、－ＯＣＯＲ_４４、－ＣＯＲ_４５、－ＳＯ_２Ｒ_４６、－ＰＯ（Ｒ_４７）_ｎ（Ｒ_４８）_２－ｎ、－Ｓｉ（Ｒ_４９）_ｎ（Ｒ_５０）_３－ｎ、－Ｓｉ（Ｒ_４２）_３、－Ｎ^＋（Ｒ_４２）_３Ａ^－、－Ｓ^＋（Ｒ_４２）_２Ａ^－、－オキシラニル基又はこれらの組み合わせのうち一つ以上の官能基として置換された、Ｃ_１～Ｃ_２４の直鎖又は分枝鎖であるアルキル基、Ｃ_２～Ｃ_１８の直鎖又は分枝鎖であるアルケニル基、Ｃ_２～Ｃ_６のアルキニル基であってもよい。このとき、ｎは、０、１又は２であり；Ａ^－は、－Ｎ^＋又は－Ｓ^＋と結合が可能な陰イオン；である。

【0138】

より具体的には、前記化学式２のＥ_１は、一つ以上の－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－又は－ＮＲ_４２－_、又はこれらの組み合わせのうち一つ以上が介在した、Ｃ_１～Ｃ_２４の直鎖又は分枝鎖であるアルキル基、Ｃ_２～Ｃ_１８の直鎖又は分枝鎖であるアルケニル基、Ｃ_２～Ｃ_６のアルキニル基、Ｃ_５～Ｃ_１２のシクロアルキル基、Ｃ_７～Ｃ_１５のフェニルアルキル基、フェニル基、ナフチル基であってもよい。

【0139】

より具体的には、前記化学式２のＥ_１は、一つ以上のハロゲン原子（－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ）、－ＣＮ、－ＣＦ_３、－ＮＯ_２、－ＮＨＲ_４２、－Ｎ（Ｒ_４２）_２、－ＳＯ_２Ｒ_４６、－ＰＯ（Ｒ_４７）_ｎ（Ｒ_４８）_２－ｎ、－ＯＨ、－ＯＲ_４２、－ＣＯＲ_４５、－Ｒ_４５又はこれらの組み合わせのうち一つ以上の官能基として置換された、Ｃ_７～Ｃ_１５のフェニルアルキル基、フェニル基、ナフチル基であってもよい。

【0140】

前記化学式２のＥ_１において、Ｒ_２１、Ｒ_２２、Ｒ_２５、Ｒ_２６、Ｒ_２７及びＲ_２８は上述した通りである。
前記化学式２のＱは、直鎖又は分枝鎖であるＣ_２～Ｃ_２０のアルキレン基、一つ以上の－Ｏ－、ＮＨ又はＮＲ_３４が介在した直鎖又は分枝鎖であるＣ_２～Ｃ_２０のアルキレン基、Ｃ_５～Ｃ_１０のシクロアルキレン基、パラ－フェニレン基、下記の化学式ｇ、化学式ｈ、化学式ｉ、化学式ｊ、化学式ｋ、化学式ｌ

【0141】

【化30】

【0142】

で表される基（＊は結合部位）であり、前記Ｒ_３４は、水素原子、直鎖又は分枝鎖であるＣ_１～Ｃ_２４アルキル基である。

【0143】

化学式２の化合物は、当業者に知られている通常の方法で製造したり、商業的に販売されている製品を用いて製造してもよい。

【0144】

具体的には、化学式２の化合物は、下記の化学式２－１～下記の化学式２－１２のうちいずれか一つで表示されてもよい。

【0145】

【化31】

【0146】

【化32】

【0147】

【化33】

【0148】

化学式２の化合物は、当業者に知られている通常の方法で製造したり、商業的に販売されている製品を用いて製造してもよい。

【0149】

（Ａ－３）化学式３の化合物
本発明の有機発光素子封止用組成物は、下記の化学式３の化合物を含んでもよい。

【0150】

【化34】

【0151】

前記化学式３において、
Ｒ^１は、置換又は非置換のＣ_１～Ｃ_１０のアルキル基、置換又は非置換のＣ_６～Ｃ_２０のアリール基、又は置換又は非置換のＣ_７～Ｃ_２０のアリールアルキル基であり、
Ｒ^２は、置換又は非置換のＣ_６～Ｃ_２０のアリール基であり、
Ｒ^３は、置換又は非置換のＣ_１～Ｃ_１０のアルキレン基、置換又は非置換のＣ_１～Ｃ_１０のアルキレンオキシ基、又はＣ_１～Ｃ_１０のアルキレンオキシアルキレン基であり、
Ｒ^４は、水素原子、又は置換又は非置換のＣ_１～Ｃ_５のアルキル基である。

【0152】

具体的には、前記化学式３において、Ｒ^１は、置換又は非置換のＣ_１～Ｃ_１０のアルキル基、好ましくは、置換又は非置換のＣ_１～Ｃ_５のアルキル基になってもよい。具体的には、前記化学式３において、Ｒ^２は、置換又は非置換のＣ_６～Ｃ_１８のアリール基、好ましくは、置換又は非置換のＣ_６～Ｃ_１２のアリール基になってもよい。具体的には、前記化学式３において、Ｒ^３は、置換又は非置換のＣ_１～Ｃ_５のアルキレン基になってもよい。

【0153】

具体的には、化学式３の化合物は、下記の化学式３－１～下記の化学式３－４のうちいずれか一つで表示されてもよい。

【0154】

【化35】

【0155】

化学式３の化合物は、当業者に知られている通常の方法で製造することができる。

【0156】

（Ｂ）非シリコン系光硬化性多官能モノマー及びシリコン系光硬化性多官能モノマーのうち１種以上
非シリコン系光硬化性多官能モノマーは、シリコン（Ｓｉ）がない非シリコン系であって、（メタ）アクリレート基間に、置換又は非置換のＣ_１～Ｃ_２０のアルキレン基、好ましくは、非置換のＣ_１～Ｃ_１５のアルキレン基を有するジ（メタ）アクリレートを含んでもよい。このとき、アルキレン基の炭素数は、ジ（メタ）アクリレート基にある炭素を除いたアルキレン基自体にある炭素数のみを意味する。例えば、ジ（メタ）アクリレートは、下記の化学式４で表示されてもよい。

【0157】

【化36】

【0158】

前記化学式４において、
Ｒ^７、Ｒ^８は、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基であり、
Ｒ^９は、置換又は非置換のＣ_１～Ｃ_２０のアルキレン基である。

【0159】

例えば、前記化学式４において、Ｒ^９は、非置換のＣ_８～Ｃ_１２のアルキレン基になってもよい。より具体的には、ジ（メタ）アクリレートは、オクタンジオールジ（メタ）アクリレート、ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、デカンジオールジ（メタ）アクリレート、ウンデカンジオールジ（メタ）アクリレート、及びドデカンジオールジ（メタ）アクリレートのうち一つ以上を含んでもよい。

【0160】

他の具体例において、非シリコン系光硬化性多官能モノマーは、前記ジ（メタ）アクリレート以外に、シリコンがない非シリコン系として、トリ（メタ）アクリレート、テトラ（メタ）アクリレート、ペンタ（メタ）アクリレート、及びヘキサ（メタ）アクリレートのうち一つ以上をさらに含んでもよい。トリ（メタ）アクリレートは、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレートなどを含む炭素数３～２０のトリオール、テトラオール、ペンタオール又はヘキサオールのトリ（メタ）アクリレートを含んでもよい。テトラ（メタ）アクリレートは、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレートなどを含む炭素数４～２０のテトラオール、ペンタオール又はヘキサオールのテトラ（メタ）アクリレートを含んでもよい。ペンタ（メタ）アクリレートは、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートなどを含む炭素数４～２０のペンタオール又はヘキサオールのペンタ（メタ）アクリレートを含んでもよい。ヘキサ（メタ）アクリレートは、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートなどを含む炭素数４～２０のヘキサオールのヘキサ（メタ）アクリレートを含んでもよい。

【0161】

非シリコン系光硬化性多官能モノマーは、（Ａ）＋（Ｂ）＋（Ｃ）＋（Ｄ）１００重量部のうち１０重量部～７０重量部、好ましくは、２０重量部～６０重量部、さらに好ましくは、３０重量部～６０重量部、例えば、１０重量部、２０重量部、３０重量部、４０重量部、５０重量部、６０重量部、７０重量部で含まれてもよい。前記範囲で、クロスリンキング密度を増加させ、膜の強度を上昇させるという効果があり得る。

【0162】

シリコン系光硬化性多官能モノマーは、シリコン（Ｓｉ）を有するシリコン系ジ（メタ）アクリレートを含んでもよい。組成物は、ジ（メタ）アクリレートとして前記非シリコン系ジ（メタ）アクリレートとシリコン系ジ（メタ）アクリレートとの混合物を含むことによって、組成物の粘度を低下させ、硬化収縮率を低下させるという効果がさらにあり得る。

【0163】

シリコン系ジ（メタ）アクリレートは、下記の化学式５で表示されてもよい。

【0164】

【化37】

【0165】

前記化学式５において、
Ｒ^１１、Ｒ^１２は、同一又は異なり、単一結合、置換又は非置換の炭素数１～２０のアルキレン基、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルキレンエーテル基、＊－Ｎ（Ｒ’）－Ｒ”－＊（＊は元素の連結部位、Ｒ’は、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルキル基、Ｒ”は、置換又は非置換の炭素数１～２０のアルキレン基）、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリーレン基、置換又は非置換の炭素数７～３０のアリールアルキレン基、又は＊－Ｏ－Ｒ”－＊（このとき、＊は元素の連結部位、Ｒ”は、置換又は非置換の炭素数１～２０のアルキレン基）であり、
Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６は、同一又は異なり、水素原子、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルキルエーテル基、＊－Ｎ（Ｒ’）（Ｒ”）（このとき、＊は元素の連結部位、Ｒ’及びＲ”は、同一又は異なり、水素原子、又は置換又は非置換の炭素数１～３０のアルキル基）、置換又は非置換の炭素数１～３０のアルキルスルフィド基、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリール基、又は置換又は非置換の炭素数７～３０のアリールアルキル基であり、
Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６のうち一つ以上は、置換又は非置換の炭素数６～３０のアリール基であり、
Ｙ^１、Ｙ^２は、同一又は異なり、下記の化学式６で表される基であり、
ｎは、０～３０の整数であるか、その平均値が０～３０である。

【0166】

【化38】

【0167】

前記化学式６において、
＊は、元素の連結部位であり、
Ｚ^１は、水素原子、又は置換又は非置換の炭素数１～３０のアルキル基である。

【0168】

前記「単一結合」は、ＳｉとＹ^１とが如何なる元素も介在せずに直接連結（Ｙ^１－Ｓｉ）されたり、ＳｉとＹ^２とが如何なる元素も介在せずに直接連結（Ｓｉ－Ｙ^２）されたことを意味する。

【0169】

具体的には、Ｒ^１１、Ｒ^１２は、炭素数１～５のアルキレン基又は単一結合であってもよい。具体的には、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６は、炭素数１～５のアルキル基又は炭素数６～１０のアリール基であり、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６のうち一つ以上は、炭素数６～１０のアリール基であってもよい。さらに具体的には、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６は、炭素数１～５のアルキル基又は炭素数６～１０のアリール基であり、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６のうち１個、２個、３個又は６個は、炭素数６～１０のアリール基であってもよい。より具体的には、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、フェニル基、又はナフチル基であり、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６のうち１個、２個、３個又は６個は、フェニル基又はナフチル基になってもよい。ｎは１～５の整数になってもよい。

【0170】

具体的には、シリコン系ジ（メタ）アクリレートは、下記の化学式５－１～５－６のうちいずれか一つで表示されてもよい：

【0171】

【化39】

【0172】

シリコン系ジ（メタ）アクリレートは、分子量が１００ｇ／ｍｏｌ～２０００ｇ／ｍｏｌ、具体的には、２００ｇ／ｍｏｌ～１０００ｇ／ｍｏｌ、例えば、１００ｇ／ｍｏｌ、２００ｇ／ｍｏｌ、３００ｇ／ｍｏｌ、４００ｇ／ｍｏｌ、５００ｇ／ｍｏｌ、６００ｇ／ｍｏｌ、７００ｇ／ｍｏｌ、８００ｇ／ｍｏｌ、９００ｇ／ｍｏｌ、１０００ｇ／ｍｏｌ、１１００ｇ／ｍｏｌ、１２００ｇ／ｍｏｌ、１３００ｇ／ｍｏｌ、１４００ｇ／ｍｏｌ、１５００ｇ／ｍｏｌ、１６００ｇ／ｍｏｌ、１７００ｇ／ｍｏｌ、１８００ｇ／ｍｏｌ、１９００ｇ／ｍｏｌ、２０００ｇ／ｍｏｌになってもよい。前記範囲で、蒸着特性が良好であり、プラズマによるエッチング率が低い有機層を具現することができる。

【0173】

シリコン系ジ（メタ）アクリレートは、通常の方法で製造したり、商業的に市販される製品を用いて製造してもよい。例えば、シリコン系ジ（メタ）アクリレートは、一つ以上のシリコンが連結されたアリール基を有するシロキサン化合物と炭素数を延長させる化合物（例：アリールアルコール）とを反応させた後、（メタ）アクリロイルクロリドを反応させて製造されてもよいが、これに制限されない。又は、シリコン系ジ（メタ）アクリレートは、一つ以上のシリコンが連結されたアリール基を有するシロキサン化合物と（メタ）アクリロイルクロリドとを反応させて製造されてもよいが、これに制限されない。

【0174】

シリコン系光硬化性多官能モノマーは、（Ａ）＋（Ｂ）＋（Ｃ）＋（Ｄ）１００重量部のうち１０重量部～５０重量部、好ましくは１０重量部～４０重量部、さらに好ましくは１０重量部～３０重量部、例えば、１０重量部、２０重量部、３０重量部、４０重量部、５０重量部で含まれてもよい。前記範囲で、クロスリンキング密度を増加させ、膜の強度を上昇させるという効果があり得る。

【0175】

非シリコン系光硬化性多官能モノマー及びシリコン系光硬化性多官能モノマーのうち１種以上は、（Ａ）＋（Ｂ）＋（Ｃ）＋（Ｄ）１００重量部のうち１０重量部～８０重量部、好ましくは２０重量部～８０重量部、さらに好ましくは５０重量部～８０重量部、例えば、１０重量部、２０重量部、３０重量部、４０重量部、５０重量部、６０重量部、７０重量部、８０重量部で含まれてもよい。前記範囲で、クロスリンキング密度を増加させ、膜の強度を上昇させるという効果があり得る。

【0176】

（Ｃ）光硬化性単官能モノマー
光硬化性単官能モノマーは、有機発光素子封止用組成物に含まれ、封止用組成物の光硬化率を高めることができる。また、光硬化性単官能モノマーは、有機層の光透過率を高め、封止用組成物の粘度を低下させ得る。

【0177】

好ましくは、光硬化性単官能モノマーは、シリコンを含まない非シリコン系光硬化性単官能モノマーを含んでもよい。

【0178】

非シリコン系光硬化性単官能モノマーは、（Ｃ１）芳香族基を有する芳香族系モノ（メタ）アクリレート、及び（Ｃ２）芳香族基を有さない非芳香族系モノ（メタ）アクリレートのうち一つ以上を含んでもよい。好ましくは、非シリコン系光硬化性単官能モノマーは、（Ｃ１）芳香族基を有する芳香族系モノ（メタ）アクリレートであってもよい。芳香族系モノ（メタ）アクリレートは、非芳香族系モノ（メタ）アクリレートに比べてＵＶ遮断効果がさらに優秀であり、耐プラズマ性がさらに優秀になり得る。

【0179】

（Ｃ１）芳香族系モノ（メタ）アクリレートは、置換又は非置換の芳香族基を有するモノ（メタ）アクリレートを含んでもよい。このとき、「芳香族基」は、単環（ｍｏｎｏｃｙｃｌｉｃ）又は融合された（ｆｕｓｅｄ）形態などを含む多環の（ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ）芳香族基を意味したり、単環がシグマ結合で連結された形態を意味する。但し、芳香族基は、インドール基を含まない非インドール系である。例えば、芳香族基は、置換又は非置換のＣ_６～Ｃ_５０のアリール基、置換又は非置換のＣ_７～Ｃ_５０のアリールアルキル基、置換又は非置換のＣ_３～Ｃ_５０のヘテロアリール基、及び置換又は非置換のＣ_３～Ｃ_５０のヘテロアリールアルキル基のうち一つ以上を意味し得る。さらに具体的には、芳香族基は、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、クアテルフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、テトラセニル基、ピレニル基、ベンゾピレニル基、ペンタセニル基、コロネニル基、オバレニル基、コランニュレニル基、ベンジル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、アクリジニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソキサゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ピュリニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、及びイソベンゾフラニル基のうち一つ以上になってもよい。

【0180】

例えば、芳香族系モノ（メタ）アクリレートは、下記の化学式７で表示されてもよい。

【0181】

【化40】

【0182】

前記化学式７において、
Ｒ^５は、水素原子又はメチル基であり、
ｓは０～１０の整数であり、
Ｒ^６は、置換又は非置換のＣ_６～Ｃ_５０のアリール基、又は置換又は非置換のＣ_６～Ｃ_５０のアリールオキシ基である。

【0183】

例えば、Ｒ^６は、フェニルフェノキシエチル基、フェノキシエチル基、ベンジル基、フェニル基、フェニルフェノキシ基、フェノキシ基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、メチルフェニルエチル基、プロピルフェニルエチル基、メトキシフェニルエチル基、シクロへキシルフェニルエチル基、クロロフェニルエチル基、ブロモフェニルエチル基、メチルフェニル基、メチルエチルフェニル基、メトキシフェニル基、プロピルフェニル基、シクロへキシルフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、フェニルフェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、クアテルフェニル基、アントラセニル基、ナフタレニル基、トリフェニレニル基、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、メチルエチルフェノキシ基、メトキシフェニルオキシ基、プロピルフェノキシ基、シクロへキシルフェノキシ基、クロロフェノキシ基、ブロモフェノキシ基、ビフェニルオキシ基、テルフェニルオキシ基、クアテルフェニルオキシ基、アントラセニルオキシ基、ナフタレニルオキシ基、トリフェニレニルオキシ基になってもよい。

【0184】

具体的には、芳香族系モノ（メタ）アクリレートは、２－フェニルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、フェノキシ（メタ）アクリレート、２－エチルフェノキシ（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２－フェニルエチル（メタ）アクリレート、３－フェニルプロピル（メタ）アクリレート、４－フェニルブチル（メタ）アクリレート、２－（２－メチルフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（３－メチルフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（４－メチルフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（４－プロピルフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（４－（１－メチルエチル）フェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（４－メトキシフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（４－シクロへキシルフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（２－クロロフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（３－クロロフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（４－クロロフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（４－ブロモフェニル）エチル（メタ）アクリレート、２－（３－フェニルフェニル）エチル（メタ）アクリレート、４－（ビフェニル－２－イルオキシ）ブチル（メタ）アクリレート、３－（ビフェニル－２－イルオキシ）ブチル（メタ）アクリレート、２－（ビフェニル－２－イルオキシ）ブチル（メタ）アクリレート、１－（ビフェニル－２－イルオキシ）ブチル（メタ）アクリレート、４－（ビフェニル－２－イルオキシ）プロピル（メタ）アクリレート、３－（ビフェニル－２－イルオキシ）プロピル（メタ）アクリレート、２－（ビフェニル－２－イルオキシ）プロピル（メタ）アクリレート、１－（ビフェニル－２－イルオキシ）プロピル（メタ）アクリレート、４－（ビフェニル－２－イルオキシ）エチル（メタ）アクリレート、３－（ビフェニル－２－イルオキシ）エチル（メタ）アクリレート、２－（ビフェニル－２－イルオキシ）エチル（メタ）アクリレート、１－（ビフェニル－２－イルオキシ）エチル（メタ）アクリレート、２－（４－ベンジルフェニル）エチル（メタ）アクリレート、１－（４－ベンジルフェニル）エチル（メタ）アクリレート又はこれらの構造異性体のうち一つ以上を含んでもよいが、これに制限されることはない。すなわち、本発明で言及した（メタ）アクリレートは、一例に該当するものに過ぎなく、これに限定されることはない。さらに、本発明は、構造異性体に対応する全てのアクリレートを含む。例えば、本発明の一例として２－フェニルエチル（メタ）アクリレートのみが言及されていたとしても、本発明は、３－フェニルエチル（メタ）アクリレート及び４－フェニル（メタ）アクリレートを全て含む。

【0185】

具体的には、化学式７において、ｓは１～５の整数で、Ｒ^６は、置換又は非置換のフェニルフェノキシ基、置換又は非置換のフェニルチオール基、置換又は非置換のビフェニルフェノキシ基、置換又は非置換のテルフェニルフェノキシ基になってもよく、「置換又は非置換」における置換体は、重水素原子、Ｃ_１～Ｃ_１０のアルキル基、Ｃ_１～Ｃ_１０のアルコキシ基、Ｃ_６～Ｃ_１８のアリール基、Ｃ_３～Ｃ_１８のヘテロアリール基、又はチオール基であってもよい。

【0186】

（Ｃ２）非芳香族系モノ（メタ）アクリレートは、置換又は非置換のＣ_１～Ｃ_２０のアルキル基を有するモノ（メタ）アクリレートであってもよい。具体的には、非芳香族系モノ（メタ）アクリレートは、非置換の直鎖状のＣ_１～Ｃ_２０のアルキル基を有するモノ（メタ）アクリレート、さらに具体的には、非置換の直鎖状のＣ_１０～Ｃ_２０のアルキル基を有するモノ（メタ）アクリレートになってもよい。例えば、非芳香族系モノ（メタ）アクリレートは、デシル（メタ）アクリレート、ウンデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、テトラデシル（メタ）アクリレート、ペンタデシル（メタ）アクリレート、ヘキサデシル（メタ）アクリレート、ヘプタデシル（メタ）アクリレート、オクタデシル（メタ）アクリレート、ノナデシル（メタ）アクリレート、及びアラキジル（メタ）アクリレートのうち一つ以上を含んでもよいが、これに制限されない。

【0187】

光硬化性単官能モノマー、好ましくは、非シリコン系光硬化性単官能モノマーは、（Ａ）＋（Ｂ）＋（Ｃ）＋（Ｄ）１００重量部のうち１０重量部～６０重量部、具体的には１５重量部～５０重量部、より具体的には１５重量部～４０重量部、例えば、１０重量部、２０重量部、３０重量部、４０重量部、５０重量部、６０重量部で含まれてもよい。前記範囲で、組成物の粘度を低下させ、接着力を増加させるという効果があり得る。

【0188】

（Ｄ）開始剤
開始剤は、光硬化性反応を行える通常の光重合開始剤を制限なく含み得る。例えば、光重合開始剤は、トリアジン系、アセトフェノン系、ベンゾフェノン系、チオキサントン系、ベンゾイン系、リン系、オキシム系又はこれらの混合物を含んでもよい。

【0189】

リン系は、ジフェニル（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィンオキシド、ベンジル（ジフェニル）ホスフィンオキシド、又はこれらの混合物になってもよい。例えば、リン系開始剤を使用する場合、本発明の組成物において長波長のＵＶでより良い開始性能を示すことができる。開始剤は、単独で含まれてもよく、２種以上が混合されて含まれてもよい。

【0190】

開始剤は、（Ａ）＋（Ｂ）＋（Ｃ）＋（Ｄ）１００重量部のうち１重量部～４０重量部、具体的には１重量部～１０重量部、より具体的には１重量部～９重量部、１重量部～８重量部、例えば、１重量部、２重量部、３重量部、４重量部、５重量部、６重量部、７重量部、８重量部、９重量部、１０重量部、２０重量部、３０重量部、４０重量部で含まれてもよい。前記範囲で、露光時に光重合が十分に起こり得ると共に、光重合後に残った未反応開始剤によって透過率が低下することを防止することができる。

【0191】

有機発光素子封止用組成物は、前記（Ａ）～（Ｄ）を混合して形成してもよい。例えば、有機発光素子封止用組成物は、溶剤を含まない無溶剤タイプで形成してもよい。有機発光素子組成物が無溶剤タイプである場合、１００重量部は前記（Ａ）～（Ｄ）の総重量に基づく。

【0192】

有機発光素子封止用組成物の光硬化によって形成された有機層は、波長４２０ｎｍ、好ましくは波長４１０ｎｍ、さらに好ましくは波長４０５ｎｍで光透過率が２０％以下、具体的には１５％以下、より具体的には１０％以下であってもよい。前記範囲で、太陽光の露出による有機発光素子パネルの寿命減少を遮断することができる。

【0193】

有機発光素子封止用組成物は、光硬化型組成物であって、ＵＶ波長で１０ｍＷ／ｃｍ^２～５００ｍＷ／ｃｍ^２で１秒～５０秒間の照射によって硬化され得る。

【0194】

有機発光素子封止用組成物は、２５±２℃で粘度が７ｃｐｓ～５０ｃｐｓになってもよい。前記範囲で、封止用組成物の蒸着が可能になる。

【0195】

有機発光素子封止用組成物は、下記の数式２のプラズマによる有機層のエッチング率が１０％以下、例えば、１０％以下、９％以下、８％以下、７％以下、６％以下、５％以下、４％以下、３％以下になってもよい。前記範囲で、無機層の蒸着時に損傷しなくなるので、有機発光素子の信頼性を高めることができる。

【0196】

有機発光素子封止用組成物は、有機発光素子を封止するのに使用されてもよい。具体的には、無機層と有機層とが順次形成される封止構造で有機層を形成してもよい。特に、有機発光素子封止用組成物は、フレキシブル有機発光素子表示装置に使用されてもよい。

【0197】

有機発光素子封止用組成物は、装置用部材、特に、ディスプレイ装置用部材であって、周辺環境の気体又は液体、例えば、大気中の酸素及び／又は水分及び／又は水蒸気と電子製品として加工するときに使用された化学物質の透過によって分解されたり不良になり得る装置用部材の封止用途にも使用可能である。例えば、装置用部材は、照明装置、金属センサーパッド、マイクロディスクレーザー、電気変色装置、光変色装置、マイクロ電子機械システム、太陽電池、集積回路、電荷結合装置、発光重合体、発光ダイオードなどになってもよいが、これに制限されない。

【0198】

本発明の有機発光素子表示装置は、本発明の実施形態に係る有機発光素子封止用組成物で形成された有機層を含んでもよい。具体的には、有機発光素子表示装置は、有機発光素子と、有機発光素子上に形成され、無機層及び有機層を含む障壁スタックとを含み、有機層は、本発明の実施形態に係る有機発光素子封止用組成物で形成されてもよい。その結果、有機発光素子表示装置の信頼性が良好になり得る。

【0199】

以下では、図１を参考にして、本発明の一実施形態に係る有機発光素子表示装置を説明する。図１は、本発明の一実施形態に係る有機発光素子表示装置の断面図である。

【0200】

図１を参照すると、本発明の一実施形態に係る有機発光素子表示装置１００は、基板１０と、基板１０上に形成された有機発光素子２０と、有機発光素子２０上に形成され、無機層３１及び有機層３２を含む障壁スタック３０とを含み、無機層３１は、有機発光素子２０と接触する状態となっており、有機層３２は、本発明の実施形態に係る有機発光素子封止用組成物で形成されてもよい。

【0201】

基板１０は、有機発光素子が形成され得る基板であれば特に制限されなく、例えば、透明ガラス、プラスチックシート、シリコン又は金属基板などの物質からなってもよい。

【0202】

有機発光素子２０は、有機発光素子表示装置で通常的に使用されるものであって、図１に示してはいないが、第１電極、第２電極、及び第１電極と第２電極との間に形成された有機発光膜を含み、有機発光膜は、ホール注入層、ホール輸送層、発光層、電子輸送層、及び電子注入層が順次積層されたものであってもよいが、これに制限されない。

【0203】

障壁スタック３０は、有機層及び無機層を含み、有機層と無機層は、それぞれ層を構成する成分が互いに異なるので、それぞれ有機発光素子の封止機能を具現することができる。

【0204】

無機層は、有機層と異なる成分を有することによって、有機層の効果を補完することができる。例えば、無機層は、金属、非金属、金属間化合物又は合金、非金属間化合物又は合金、金属又は非金属の酸化物、金属又は非金属のフッ化物、金属又は非金属の窒化物、金属又は非金属の炭化物、金属又は非金属の酸素窒化物、金属又は非金属のホウ素化物、金属又は非金属の酸素ホウ素化物、金属又は非金属のシリサイド、又はこれらの混合物になってもよい。金属又は非金属は、シリコン（Ｓｉ）、アルミニウム（Ａｌ）、セレニウム（Ｓｅ）、亜鉛（Ｚｎ）、アンチモン（Ｓｂ）、インジウム（Ｉｎ）、ゲルマニウム（Ｇｅ）、スズ（Ｓｎ）、ビスマス（Ｂｉ）、遷移金属、ランタン族金属などになってもよいが、これに制限されない。具体的には、無機層は、シリコン酸化物（ＳｉＯ_ｘ）、シリコン窒化物（ＳｉＮ_ｘ）、シリコン酸素窒化物（ＳｉＯ_ｘＮ_ｙ）、ＺｎＳｅ、ＺｎＯ、Ｓｂ_２Ｏ_３、Ａｌ_２Ｏ_３などを含むＡｌＯ_ｘ、Ｉｎ_２Ｏ_３、ＳｎＯ_２になってもよい。

【0205】

無機層は、プラズマ工程、真空工程、例えば、スパッタリング、化学気相蒸着、プラズマ化学気相蒸着、蒸発、昇華、電子サイクロトロン共鳴－プラズマ蒸気蒸着及びその組み合わせで蒸着されてもよい。

【0206】

有機層は、無機層と交互に蒸着するとき、無機層の平滑化特性を確保し、無機層の欠陥が他の無機層に伝播されることを防止することができる。

【0207】

有機層は、本発明の実施形態に係る有機発光素子封止用組成物のコーティング、蒸着、硬化などの組み合わせによって形成されてもよい。例えば、有機発光素子封止用組成物を１μｍ～５０μｍの厚さでコーティングし、１０ｍＷ／ｃｍ^２～５００ｍＷ／ｃｍ^２で１秒～５０秒間の照射によって硬化させてもよい。

【0208】

障壁スタックは有機層及び無機層を含み、有機層と無機層の総個数は制限されない。有機層と無機層の総個数は、酸素及び／又は水分及び／又は水蒸気及び／又は化学物質に対する透過抵抗性の水準によって変更可能である。例えば、有機層と無機層の総個数は、１０層以下、例えば、２層～７層になってもよく、具体的には、無機層／有機層／無機層／有機層／無機層／有機層／無機層の順に７層で形成されてもよい。

【0209】

障壁スタックにおいて、有機層と無機層とは交互に蒸着されてもよい。これは、上述した組成物が有する物性によって生成された有機層に対する効果のためである。これによって、有機層と無機層は、装置に対する封止効果を補完又は強化することができる。

【0210】

以下では、図２を参考にして、本発明の他の実施形態に係る有機発光素子表示装置を説明する。図２は、本発明の他の実施形態に係る有機発光素子表示装置の断面図である。

【0211】

図２を参照すると、本発明の他の実施形態に係る有機発光素子表示装置２００は、基板１０と、基板１０上に形成された有機発光素子２０と、有機発光素子２０上に形成され、無機層３１及び有機層３２を含む障壁スタック３０とを含み、無機層３１は、有機発光素子２０が収容された内部空間４０を封止し、有機層３２は、本発明の実施形態に係る有機発光素子封止用組成物で形成されてもよい。本発明の他の実施形態に係る有機発光素子表示装置２００は、無機層が有機発光素子と接触しない点を除いては、本発明の一実施形態に係る有機発光素子表示装置と実質的に同一である。

【実施例】

【0212】

以下では、本発明の好ましい実施例を通じて本発明の構成及び作用をさらに詳細に説明する。但し、これは、本発明の好ましい例示として提示されたものであって、如何なる意味でも、これによって本発明が制限されると解釈してはならない。

【0213】

（製造例１：化学式１－４の化合物の製造）
冷却管及び撹拌機を備えた１０００ｍｌフラスコにアセトン３００ｍｌを入れ、２，２’－［９，１０－アントラセンジイルビス（オキシ）］ビスエタノール（ＡｔｏｍａｘＣｏ．，Ｌｔｄ．）５０ｇにトリエチルアミン３９ｇを追加し、０℃で撹拌しながらメタクリロイルクロリド３０．２ｇをゆっくり添加した。フラスコ内の温度を４０℃に上げた後、この混合物を１時間にわたって撹拌した。残留溶媒を蒸留で除去し、前記化学式１－４の化合物をＨＰＬＣ純度９６％で得た。

【0214】

（製造例２：化学式３－１の化合物の製造）
冷却管及び撹拌機を備えた１０００ｍｌフラスコにシアノ酢酸２００ｇを入れ、２－ヒドロキシエチルメタクリレート３２０ｇ、トルエン６００ｍｌ、濃い硫酸３ｇ（大井化金株式会社製）を入れて３０分間窒素パージを行った後、１６０℃で加熱しながら水を除去した。蒸留を通じて、２－プロペン酸－２－メチル－２－［（シアノカルボニル）オキシ］エチルエステル（２－シアノアセトキシエチルメタクリレート、分子量：１９７．１９ｇ／ｍｏｌ）をＨＰＬＣ純度９６％で得た。（^１ＨＮＭＲ：δ６．１２、ｓ、１Ｈ；δ５．６２、ｓ、１Ｈ；δ４．４５、ｍ、２Ｈ；δ４．３８、ｍ、２Ｈ；δ３．０１、ｓ、２Ｈ；δ１．９４、ｓ、３Ｈ）。

【0215】

冷却管及び撹拌機を備えた５００ｍｌフラスコにＫＯＨ１５．２ｇ、ヨードメタン３８ｇ、２－フェニル－１Ｈ－インドール－３－カルボキシアルデヒド５０ｇ、ＤＭＦ１５０ｇを入れて常温で１２時間にわたって撹拌した。蒸留を通じて溶媒を除去し、１－メチル－２－フェニル－１Ｈ－インドール－３－カルボキシアルデヒド（分子量：２３５．２８ｇ／ｍｏｌ）をＨＰＬＣ純度９６％で得た。（^１ＨＮＭＲ：δ９．７６、ｓ、１Ｈ；δ８．４６、ｍ、１Ｈ；δ７．５９、ｍ、３Ｈ；δ７．５２、ｍ、２Ｈ；δ７．４２、ｍ、３Ｈ；δ３．７９、ｓ、３Ｈ）。

【0216】

冷却管及び撹拌機を備えた５００ｍｌフラスコに１－メチル－２－フェニル－１Ｈ－インドール－３－カルボキシアルデヒド２１ｇ、２－プロペン酸－２－メチル－２－［（シアノカルボニル）オキシ］エチルエステル（２－シアノアセトキシエチルメタクリレート）２１．２ｇ、ピペリジン２．３ｇ、ピリジン２３０ｇを入れて常温で１２時間にわたって撹拌した。蒸留を通じて溶媒を除去した後、エタノールで再結晶し、化学式３－１の化合物（分子量：４１４．４５ｇ／ｍｏｌ）をＨＰＬＣ純度９８％で得た。（^１ＨＮＭＲ：δ８．４６、ｍ、１Ｈ；δ８．１７、ｓ、１Ｈ；δ７．５９、ｍ、３Ｈ；δ７．４２、ｍ、５Ｈ；δ６．１５、ｓ、１Ｈ；δ５．６２、ｓ、１Ｈ；δ４．５１、ｍ、２Ｈ；δ４．４２、ｍ、２Ｈ；δ３．７５、ｓ、３Ｈ；δ１．９６、ｓ、３Ｈ）。

【0217】

（製造例３：化学式５－２の化合物の製造）
冷却管及び撹拌機を備えた１０００ｍｌフラスコにエチルアセテート３００ｍｌを入れ、３，３－ジフェニル－１，１，５，５－テトラメチルトリシロキサン２１ｇ及びアリルアルコール４３ｇ（大井化金株式会社製）を入れて３０分間窒素パージを行った後、Ｐｔ－ｏｎ－ｃａｒｂｏｎｂｌａｃｋｐｏｗｄｅｒ（ＡｌｄｒｉｃｈＧｍｂＨ）７２ｐｐｍを追加し、フラスコ内の温度を８０℃に上げた後、この混合物を４時間にわたって撹拌した。残留溶媒を蒸留で除去した。得られた化合物７１．５ｇをジクロロメタン３００ｍｌに入れ、トリエチルアミン３９ｇを追加し、０℃で撹拌しながらメタクリロイルクロリド３０．２ｇをゆっくり添加した。残留溶媒を蒸留で除去し、化学式５－２の化合物をＨＰＬＣ純度９６％で得た。（^１ＨＮＭＲ：δ７．５２、ｍ、６Ｈ；δ７．４２、ｍ、４Ｈ；δ６．２５、ｄ、２Ｈ；δ６．０２、ｄｄ、２Ｈ；δ５．８２、ｔ、１Ｈ；δ５．５９、ｄ、２Ｈ；δ３．８６、ｍ、４Ｈ；δ１．５２、ｍ、４Ｈ；δ０．５８、ｍ、４Ｈ；δ０．０４、ｍ、１２Ｈ）。

【0218】

以下では、実施例及び比較例で使用した成分の具体的な仕様を説明する。

【0219】

（Ａ１）製造例１の化合物（化学式１－４の化合物）
（Ａ２）化学式２の化合物としてＴｉｎｕｖｉｎ９７０（ＢＡＳＦ社、６－ブチル－２－［２－ヒドロキシ－３－（１－メチル－１－フェニルエチル）－５－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェニル］ピロロ［３，４－ｆ］ベンゾトリアゾール－５，７（２Ｈ，６Ｈ）－ジオン）
（Ａ３）製造例２の化合物（化学式３－１の化合物）
（Ａ４）Ｔｉｎｕｖｉｎ４７７（ＢＡＳＦ社、２，４，６－トリス［４－（１－オクチルオキシカルボニル）エチルオキシ－２－ヒドロキシフェニル］－１，３，５－トリアジン）
（Ｂ１）１，１２－ドデカンジオールジアクリレート（ＳａｒｔｏｍｅｒＣｏ．，Ｌｔｄ．）
（Ｂ２）１，９－ノナンジオールジアクリレート（ＳａｒｔｏｍｅｒＣｏ．，Ｌｔｄ．）
（Ｂ３）製造例３の化合物（化学式５－２の化合物）
（Ｃ１）芳香族系モノ（メタ）アクリレート（Ｍ１１４２、ＭｉｗｏｎＣｏ．，Ｌｔｄ．）
（Ｃ２）ラウリルアクリレート（ＳａｒｔｏｍｅｒＣｏ．，Ｌｔｄ．）
（Ｄ）開始剤：Ｄａｒｏｃｕｒ（登録商標）ＴＰＯ（ＢＡＳＦ社製）（リン系開始剤）。

【0220】

（実施例１）
（Ａ）（Ａ１）製造例１の化合物３重量部、（Ｂ１）１，１２－ドデカンジオールジアクリレート４７重量部、（Ｂ３）製造例３の化合物２８重量部、（Ｃ１）芳香族系モノ（メタ）アクリレート１９重量部、及び（Ｄ）開始剤３重量部を１２５ｍｌの褐色ポリプロピレン瓶に入れ、シェイカーを用いて３時間にわたって室温で混合することによって封止用組成物を製造した。

【0221】

（実施例２～実施例６及び比較例１～比較例４）
実施例１における各成分の含量を下記の表１（単位：重量部）のように変更したことを除いては、実施例１と同一の方法で封止用組成物を製造した。

【0222】

実施例及び比較例で製造した封止用組成物に対して下記の物性を測定し、その結果を表１に示した。

【0223】

（１）粘度（単位：ｃｐｓ）：実施例及び比較例の封止用組成物に対して２５℃で粘度測定器ＬＶＤＶ－ＩＩＰｒｏ（ＢｒｏｏｋｆｉｅｌｄＣｏ．，Ｌｔｄ．）を用いてスピンドル番号（Ｎｏ．ｓｐｉｎｄｌｅ）４０で測定した。

【0224】

（２）光硬化率（単位：％）：封止用組成物に対してＦＴ－ＩＲ（ＮＩＣＯＬＥＴ４７００、ＴｈｅｒｍｏＣｏ．，Ｌｔｄ．）を用いて１６３５ｃｍ^－１付近（Ｃ＝Ｃ）、１７２０ｃｍ^－１付近（Ｃ＝Ｏ）での吸収ピークの強度を測定した。ガラス基板上に封止用組成物をスプレーで塗布し、１００ｍＷ／ｃｍ^２での１０秒間の照射によってＵＶ硬化させ、２０ｃｍ×２０ｃｍ×３μｍ（横×縦×厚さ）の試験片を得た。硬化されたフィルムを分取し、ＦＴ－ＩＲ（ＮＩＣＯＬＥＴ４７００、ＴｈｅｒｍｏＣｏ．，Ｌｔｄ．）を用いて１６３５ｃｍ^－１付近（Ｃ＝Ｃ）、１７２０ｃｍ^－１付近（Ｃ＝Ｏ）での吸収ピークの強度を測定した。光硬化率は、下記の数式１によって計算した。

【0225】

【数1】

【0226】

前記数式１において、
Ａは、硬化されたフィルムに対して１７２０ｃｍ^－１付近での吸収ピークの強度に対する１６３５ｃｍ^－１付近での吸収ピークの強度の比であり、
Ｂは、封止用組成物に対して１７２０ｃｍ^－１付近での吸収ピークの強度に対する１６３５ｃｍ^－１付近での吸収ピークの強度の比である。

【0227】

（３）プラズマエッチング率（単位：％）：封止用組成物をＳｉウェハーに蒸着及び光硬化させることによって有機層を形成した。光硬化によって有機層の初期蒸着高さ（Ｔ１、単位：μｍ）を測定した。ＩＣＰパワー：２５００Ｗ、ＲＥパワー：３００Ｗ、ＤＣバイアス：２００Ｖ、Ａｒフロー：５０ｓｃｃｍ、エッチング時間：１ｍｉｎ、圧力：１０ｍｔｏｒｒで有機層にＩＣＰＣＶＤ（ＢＭＲＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製）を用いて誘導結合（ＩＣＰ）プラズマを処理した後、有機層の高さ（Ｔ２、単位：μｍ）を測定した。数式２により、プラズマによる有機層のエッチング率を計算した。前記有機層の高さ（厚さ）は、ＦＥ－ＳＥＭ（株式会社日立ハイテクノロジーズ製）によって測定した。

【0228】

【数2】