特許 7489251 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2024-05-15

(45)【発行日】2024-05-23

(54)【発明の名称】着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置

(51)【国際特許分類】

   C08F 2/44 20060101AFI20240516BHJP

   C08F 265/06 20060101ALI20240516BHJP

   C08G 59/42 20060101ALI20240516BHJP

   G03F 7/004 20060101ALI20240516BHJP

   G03F 7/027 20060101ALI20240516BHJP

   G02B 5/20 20060101ALI20240516BHJP

   C09B 25/00 20060101ALI20240516BHJP

   C09B 67/20 20060101ALI20240516BHJP

【ＦＩ】

C08F2/44 C

C08F265/06

C08G59/42

G03F7/004 505

G03F7/004 502

G03F7/004 501

G03F7/027

G02B5/20 101

C09B25/00 B

C09B25/00 D

C09B67/20 F

【請求項の数】 10

(21)【出願番号】P 2020122442

(22)【出願日】2020-07-16

(65)【公開番号】P2022018965

(43)【公開日】2022-01-27

【審査請求日】2023-05-15

(73)【特許権者】

【識別番号】000002093

【氏名又は名称】住友化学株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】110002837

【氏名又は名称】弁理士法人アスフィ国際特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】森脇 章太

(72)【発明者】

【氏名】栂井 学

(72)【発明者】

【氏名】土谷 崇夫

【審査官】中村 英司

(56)【参考文献】

【文献】特開２０２０－０８６２２２（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１３－１０１１６６（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１１－１４１３５６（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１８－２０３７９４（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２００６－１２６３１５（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１４－０３５３５１（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０８Ｆ ２／４４

Ｃ０８Ｆ ２６５／０６

Ｃ０８Ｇ ５９／４２

Ｇ０３Ｆ ７／００４

Ｇ０３Ｆ ７／０２７

Ｇ０２Ｂ ５／２０

Ｃ０９Ｂ ２５／００

Ｃ０９Ｂ ６７／２０

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

着色剤、樹脂、重合性化合物、重合開始剤及び酸化防止剤（ただし、酸化防止剤に一重項酸素クエンチャーは含まない）を含有し、前記着色剤が式（Ｉ）で表される化合物を含む着色硬化性樹脂組成物。

【化1】

［式中、
Ｒ¹～Ｒ⁵は、水素原子を表す。
Ｑ¹及びＱ²は、それぞれ独立して、２価の炭化水素基又は２価の複素環基を表し、
該２価の炭化水素基及び該２価の複素環基を構成する－Ｃ（－）（－）－は、－Ｓｉ（－）（－）－に置き換わっていてもよく、
該２価の炭化水素基及び該２価の複素環基を構成する－ＣＨ（－）－は、－Ｎ（－）－に置き換わっていてもよく、
該２価の炭化水素基及び該２価の複素環基を構成する－ＣＨ＝は、－Ｎ＝に置き換わっていてもよく、
該２価の炭化水素基及び該２価の複素環基を構成する－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（Ｏ）₂－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよく、
該２価の炭化水素基及び該２価の複素環基を構成する水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＳＯ₃Ｍ、－ＣＯ₂Ｍ又はＭＭに置き換わっていてもよい。
Ｍは、水素原子、アルカリ金属原子、配位子を有していてもよい金属原子又はＮ（Ｚ ¹ ）（Ｚ ² ）（Ｚ ³ ）（Ｚ ⁴ ）を表す。
ＭＭは、アルカリ金属原子、配位子を有していてもよい金属原子又はＮ（Ｚ ¹ ）（Ｚ ² ）（Ｚ ³ ）（Ｚ ⁴ ）を表す。
Ｚ ¹ ～Ｚ ⁴ は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～４０の１価の炭化水素基又は炭素数１～４０の１価の複素環基を表し、
該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する－Ｃ（－）（－）－は、－Ｓｉ（－）（－）－に置き換わっていてもよく、
該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する－ＣＨ（－）－は、－Ｎ（－）－に置き換わっていてもよく、
該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する－ＣＨ＝は、－Ｎ＝に置き換わっていてもよく、
該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する－ＣＨ ₂ －は、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（Ｏ） ₂ －又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよく、
該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＳＯ ₃ Ｍ、－ＣＯ ₂ Ｍ又はＭＭに置き換わっていてもよい。
Ｚ ¹ ～Ｚ ⁴ 、Ｍ及びＭＭがそれぞれ複数存在する場合、それらは互いに同一又は異なっていてよい。］

【請求項2】

前記酸化防止剤が、フェノール骨格を１個又は２個有するフェノール系酸化防止剤である請求項１に記載の着色硬化性樹脂組成物。

【請求項3】

さらに一重項酸素クエンチャーを含む請求項１又は２に記載の着色硬化性樹脂組成物。

【請求項4】

前記一重項酸素クエンチャーが遷移金属錯体である請求項３に記載の着色硬化性樹脂組成物。

【請求項5】

前記一重項酸素クエンチャーがニッケル錯体、銅錯体及びコバルト錯体から選ばれる少なくとも１種を含む遷移金属錯体である請求項４に記載の着色硬化性樹脂組成物。

【請求項6】

前記式（Ｉ）におけるＱ¹及びＱ²が、それぞれ独立して、式（ＱＱ１）又は式（ＱＱ２）で表される基である請求項１～５のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。

【化2】

［式中、
Ｒ^Q1～Ｒ^Q10は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＳＯ₃Ｍ、－ＣＯ₂Ｍ、ＭＭ、炭素数１～４０の１価の炭化水素基又は炭素数１～４０の１価の複素環基を表し、
該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する－Ｃ（－）（－）－は、－Ｓｉ（－）（－）－に置き換わっていてもよく、
該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する－ＣＨ（－）－は、－Ｎ（－）－に置き換わっていてもよく、
該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する－ＣＨ＝は、－Ｎ＝に置き換わっていてもよく、
該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（Ｏ）₂－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよく、
該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＳＯ₃Ｍ、－ＣＯ₂Ｍ又はＭＭに置き換わっていてもよい。
Ｒ^Q1～Ｒ^Q4は、それぞれ互いにＲ^Q1～Ｒ^Q4から選ばれる１つ以上と結合して環を形成してもよく、
Ｒ^Q5～Ｒ^Q10は、それぞれ互いにＲ^Q5～Ｒ^Q10から選ばれる１つ以上と結合して環を形成してもよい。
Ｍ及びＭＭは、前記と同一の意味を表す。
※は、結合手を表す。］

【請求項7】

前記式（Ｉ）におけるＱ¹及びＱ²の少なくとも一方が、式（ＱＱ１）で表される基である請求項６に記載の着色硬化性樹脂組成物。

【請求項8】

前記式（Ｉ）におけるＱ¹又はＱ²が、少なくとも１つの－ＣＯ₂Ｈを有する請求項１～７のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。

【請求項9】

請求項１～８のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。

【請求項10】

請求項９に記載のカラーフィルタを含む表示装置。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置に関する。

【背景技術】

【0002】

着色樹脂組成物は、液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置に使用されるカラーフィルタの製造に用いられる。着色樹脂組成物としては、下記式（ｘ）で表されるキノフタロン化合物を含む組成物が知られている（特許文献１）。

【0003】

【化1】

【先行技術文献】

【特許文献】

【0004】

【文献】特開２００３－１６７１１２号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

しかし、従来から知られる上記のキノフタロン化合物を含む着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタは、耐光性が十分に満足できない場合があった。そこで本発明は、耐光性に優れたカラーフィルタを形成可能な着色硬化性樹脂組成物を提供することを課題とする。

【課題を解決するための手段】

【0006】

本発明の要旨は、以下の通りである。
［１］ 着色剤、樹脂、重合性化合物、重合開始剤及び酸化防止剤を含有し、前記着色剤が式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物から選択される少なくとも１種を含む着色硬化性樹脂組成物。

【化2】

［式中、
Ｒ¹～Ｒ⁶は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＳＯ₃Ｍ、－ＣＯ₂Ｍ、ＭＭ、炭素数１～４０の１価の炭化水素基又は炭素数１～４０の１価の複素環基を表し、
該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する－Ｃ（－）（－）－は、－Ｓｉ（－）（－）－に置き換わっていてもよく、
該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する－ＣＨ（－）－は、－Ｎ（－）－に置き換わっていてもよく、
該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する－ＣＨ＝は、－Ｎ＝に置き換わっていてもよく、
該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（Ｏ）₂－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよく、
該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＳＯ₃Ｍ、－ＣＯ₂Ｍ又はＭＭに置き換わっていてもよい。
Ｒ¹及びＲ²、Ｒ²及びＲ³、Ｒ³及びＲ⁴、Ｒ⁴及びＲ⁶、及びＲ⁶及びＲ⁵は、それぞれ互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｍは、水素原子、アルカリ金属原子、配位子を有していてもよい金属原子又はＮ（Ｚ¹）（Ｚ²）（Ｚ³）（Ｚ⁴）を表す。
ＭＭは、アルカリ金属原子、配位子を有していてもよい金属原子又はＮ（Ｚ¹）（Ｚ²）（Ｚ³）（Ｚ⁴）を表す。
Ｚ¹～Ｚ⁴は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～４０の１価の炭化水素基又は炭素数１～４０の１価の複素環基を表し、
該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する－Ｃ（－）（－）－は、－Ｓｉ（－）（－）－に置き換わっていてもよく、
該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する－ＣＨ（－）－は、－Ｎ（－）－に置き換わっていてもよく、
該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する－ＣＨ＝は、－Ｎ＝に置き換わっていてもよく、
該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（Ｏ）₂－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよく、
該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＳＯ₃Ｍ、－ＣＯ₂Ｍ又はＭＭに置き換わっていてもよい。
Ｑ¹及びＱ²は、それぞれ独立して、２価の炭化水素基又は２価の複素環基を表し、
該２価の炭化水素基及び該２価の複素環基を構成する－Ｃ（－）（－）－は、－Ｓｉ（－）（－）－に置き換わっていてもよく、
該２価の炭化水素基及び該２価の複素環基を構成する－ＣＨ（－）－は、－Ｎ（－）－に置き換わっていてもよく、
該２価の炭化水素基及び該２価の複素環基を構成する－ＣＨ＝は、－Ｎ＝に置き換わっていてもよく、
該２価の炭化水素基及び該２価の複素環基を構成する－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（Ｏ）₂－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよく、
該２価の炭化水素基及び該２価の複素環基を構成する水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＳＯ₃Ｍ、－ＣＯ₂Ｍ又はＭＭに置き換わっていてもよい。
Ｚ¹～Ｚ⁴、Ｍ及びＭＭがそれぞれ複数存在する場合、それらは互いに同一又は異なっていてよい。］
［２］ 前記酸化防止剤が、フェノール骨格を１個又は２個有するフェノール系酸化防止剤である［１］に記載の着色硬化性樹脂組成物。
［３］ さらに一重項酸素クエンチャーを含む［１］又は［２］に記載の着色硬化性樹脂組成物。
［４］ 前記一重項酸素クエンチャーが遷移金属錯体である［３］に記載の着色硬化性樹脂組成物。
［５］ 前記一重項酸素クエンチャーがニッケル錯体、銅錯体及びコバルト錯体から選ばれる少なくとも１種を含む遷移金属錯体である［４］に記載の着色硬化性樹脂組成物。
［６］ 前記式（Ｉ）又は式（ＩＩ）におけるＱ¹及びＱ²が、それぞれ独立して、式（ＱＱ１）又は式（ＱＱ２）で表される基である［１］～［５］のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。

【化3】

［式中、
Ｒ^Q1～Ｒ^Q10は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＳＯ₃Ｍ、－ＣＯ₂Ｍ、ＭＭ、炭素数１～４０の１価の炭化水素基又は炭素数１～４０の１価の複素環基を表し、
該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する－Ｃ（－）（－）－は、－Ｓｉ（－）（－）－に置き換わっていてもよく、
該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する－ＣＨ（－）－は、－Ｎ（－）－に置き換わっていてもよく、
該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する－ＣＨ＝は、－Ｎ＝に置き換わっていてもよく、
該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、
－Ｓ（Ｏ）₂－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよく、
該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＳＯ₃Ｍ、－ＣＯ₂Ｍ又はＭＭに置き換わっていてもよい。
Ｒ^Q1～Ｒ^Q4は、それぞれ互いにＲ^Q1～Ｒ^Q4から選ばれる１つ以上と結合して環を形成してもよく、
Ｒ^Q5～Ｒ^Q10は、それぞれ互いにＲ^Q5～Ｒ^Q10から選ばれる１つ以上と結合して環を形成してもよい。
Ｍ及びＭＭは、前記と同一の意味を表す。
※は、結合手を表す。］
［７］ 前記式（Ｉ）又は式（ＩＩ）におけるＱ¹及びＱ²の少なくとも一方が、式（ＱＱ１）で表される基である［６］に記載の着色硬化性樹脂組成物。
［８］ 前記着色剤が式（Ｉ）で表される化合物を含む［１］～［７］のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
［９］ 前記式（Ｉ）におけるＱ¹又はＱ²が、少なくとも１つの－ＣＯ₂Ｈを有する［８］に記載の着色硬化性樹脂組成物。
［１０］ ［１］～［９］のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［１１］ ［１０］に記載のカラーフィルタを含む表示装置。

【発明の効果】

【0007】

本発明によれば、耐光性に優れたカラーフィルタの形成に用いることができる着色硬化性樹脂組成物を提供することができる。

【発明を実施するための形態】

【0008】

本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（以下、着色剤（Ａ）という場合がある）、樹脂（以下、樹脂（Ｂ）という場合がある）、重合性化合物（以下、重合性化合物（Ｃ）という場合がある）、重合開始剤（以下、重合開始剤（Ｄ）という場合がある）及び酸化防止剤（以下、酸化防止剤（Ｇ）という場合がある）を含む。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに一重項酸素クエンチャー（以下、一重項酸素クエンチャー（Ｈ）という場合がある）を含んでいてもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに溶剤（以下、溶剤（Ｅ）という場合がある）を含んでいてもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに重合開始助剤（以下、重合開始助剤（Ｄ１）という場合がある）を含んでいてもよい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらにレベリング剤（以下、レベリング剤（Ｆ）という場合がある）を含んでいてもよい。
なお本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組み合わせて使用することができる。

【0009】

＜着色剤（Ａ）＞
着色剤（Ａ）は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）という場合がある）及び式（ＩＩ）で表される化合物（以下、化合物（ＩＩ）という場合がある）から選択される少なくとも１種を含む。

【0010】

＜＜化合物（Ｉ）、化合物（ＩＩ）＞＞

【化4】

［式中、
Ｒ¹～Ｒ⁶は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＳＯ₃Ｍ、－ＣＯ₂Ｍ、ＭＭ、炭素数１～４０の１価の炭化水素基又は炭素数１～４０の１価の複素環基を表し、
該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する－Ｃ（－）（－）－は、－Ｓｉ（－）（－）－に置き換わっていてもよく、
該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する－ＣＨ（－）－は、－Ｎ（－）－に置き換わっていてもよく、
該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する－ＣＨ＝は、－Ｎ＝に置き換わっていてもよく、
該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（Ｏ）₂－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよく、
該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＳＯ₃Ｍ、－ＣＯ₂Ｍ又はＭＭに置き換わっていてもよい。
Ｒ¹及びＲ²、Ｒ²及びＲ³、Ｒ³及びＲ⁴、Ｒ⁴及びＲ⁶、及びＲ⁶及びＲ⁵は、それぞれ互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｍは、水素原子、アルカリ金属原子、配位子を有していてもよい金属原子又はＮ（Ｚ¹）（Ｚ²）（Ｚ³）（Ｚ⁴）を表す。
ＭＭは、アルカリ金属原子、配位子を有していてもよい金属原子又はＮ（Ｚ¹）（Ｚ²）（Ｚ³）（Ｚ⁴）を表す。
Ｚ¹～Ｚ⁴は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～４０の１価の炭化水素基又は炭素数１～４０の１価の複素環基を表し、
該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する－Ｃ（－）（－）－は、－Ｓｉ（－）（－）－に置き換わっていてもよく、
該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する－ＣＨ（－）－は、－Ｎ（－）－に置き換わっていてもよく、
該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する－ＣＨ＝は、－Ｎ＝に置き換わっていてもよく、
該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（Ｏ）₂－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよく、
該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＳＯ₃Ｍ、－ＣＯ₂Ｍ又はＭＭに置き換わっていてもよい。
Ｑ¹及びＱ²は、それぞれ独立して、２価の炭化水素基又は２価の複素環基を表し、
該２価の炭化水素基及び該２価の複素環基を構成する－Ｃ（－）（－）－は、－Ｓｉ（－）（－）－に置き換わっていてもよく、
該２価の炭化水素基及び該２価の複素環基を構成する－ＣＨ（－）－は、－Ｎ（－）－に置き換わっていてもよく、
該２価の炭化水素基及び該２価の複素環基を構成する－ＣＨ＝は、－Ｎ＝に置き換わっていてもよく、
該２価の炭化水素基及び該２価の複素環基を構成する－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（Ｏ）₂－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよく、
該２価の炭化水素基及び該２価の複素環基を構成する水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＳＯ₃Ｍ、－ＣＯ₂Ｍ又はＭＭに置き換わっていてもよい。
Ｚ¹～Ｚ⁴、Ｍ及びＭＭがそれぞれ複数存在する場合、それらは互いに同一又は異なっていてよい。］

【0011】

ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子が好ましく、より好ましくは塩素原子である。

【0012】

Ｒ¹～Ｒ⁶及びＺ¹～Ｚ⁴で表される１価の炭化水素基の炭素数は、１～４０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～２０であり、さらに好ましくは１～１８であり、よりさらに好ましくは１～１２である。
Ｒ¹～Ｒ⁶及びＺ¹～Ｚ⁴で表される炭素数１～４０の１価の炭化水素基は、脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基であってもよく、該脂肪族炭化水素基は、飽和又は不飽和であってもよく、鎖状又は環状（脂環式炭化水素基）であってもよい。

【0013】

Ｒ¹～Ｒ⁶及びＺ¹～Ｚ⁴で表される飽和又は不飽和鎖状炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、及びデシル基等の直鎖状アルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、２－エチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基、１，１，３，３－テトラメチルブチル基、１－メチルブチル基、１－エチルプロピル基、３－メチルブチル基、ネオペンチル基、１，１－ジメチルプロピル基、２－メチルペンチル基、３－エチルペンチル基、１，３－ジメチルブチル基、及び２－エチルヘキシル基等の分枝鎖状アルキル基；
エテニル基（ビニル基）、プロペニル基（例えば、１－プロペニル基、２－プロペニル基（アリル基））、１－メチルエテニル基、ブテニル基（例えば、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基）、３－メチル－１－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、１－（２－プロペニル）エテニル基、１－（１－メチルエテニル）エテニル基、１，２－ジメチル－１－プロペニル基、ペンテニル基（例えば、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基）、及びヘキセニル基（例えば、１－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基）等のアルケニル基；
エチニル基、プロピニル基（例えば、１－プロピニル基、２－プロピニル基）、オクチニル基（例えば、１－オクチニル基、７－オクチニル基）、ブチニル基、ペンチニル基、及びヘキシニル基等のアルキニル基；等が挙げられる。

【0014】

飽和又は不飽和鎖状炭化水素基の炭素数は、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～２０であり、さらに好ましくは１～１８であり、よりさらに好ましくは１～１２である。中でも、炭素数１～１２の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基であることが特に好ましい。

【0015】

Ｒ¹～Ｒ⁶及びＺ¹～Ｚ⁴で表される飽和又は不飽和脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、１－メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基；
シクロヘキセニル基（例えば、シクロヘキサ－１－エン－１－イル基、シクロヘキサ－２－エン－１－イル基、シクロヘキサ－３－エン－１－イル基）、シクロヘプテニル基及びシクロオクテニル基等のシクロアルケニル基；
ノルボルニル基、ノルボルネニル基、アダマンチル基及びビシクロ［２．２．２］オクチル基等の飽和又は不飽和多環式炭化水素基；等が挙げられる。

【0016】

飽和又は不飽和脂環式炭化水素基の炭素数は、好ましくは３～３０であり、より好ましくは３～２０であり、さらに好ましくは３～１８であり、よりさらに好ましくは３～１２である。中でも、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基、アダマンチル基であることが特に好ましい。

【0017】

Ｒ¹～Ｒ⁶及びＺ¹～Ｚ⁴で表される芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、２，４－ジメチルフェニル基、２，６－ジメチルフェニル基、２，４，６－トリメチルフェニル基、ｏ－プロピルフェニル基、ｍ－プロピルフェニル基、ｐ－プロピルフェニル基、２，４－ジイソプロピルフェニル基、２，６－ジイソプロピルフェニル基、４－ビニルフェニル基、ｏ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ｍ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、３，５－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、６－メチル－２－ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントリル基、ペリレン基及びピレニル基等が挙げられる。

【0018】

芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～２０であり、さらに好ましくは６～１８であり、よりさらに好ましくは６～１２である。

【0019】

Ｒ¹～Ｒ⁶及びＺ¹～Ｚ⁴で表される炭化水素基は、上記に挙げた炭化水素基を組合せた基であってもよい。上記に挙げた炭化水素基を組合せた基としては、例えば、芳香族炭化水素基、鎖状炭化水素基、及び脂環式炭化水素基から選ばれる少なくとも１つと、芳香族炭化水素基とを組み合わせた基；鎖状炭化水素基と脂環式炭化水素基を組合せた基；等が挙げられる。

【0020】

芳香族炭化水素基、鎖状炭化水素基、及び脂環式炭化水素基から選ばれる少なくとも１つと、芳香族炭化水素基とを組み合わせた基としては、例えば、ベンジル基、（４－メチルフェニル）メチル基、及びフェネチル基等のアラルキル基；１－フェニルエテニル基、２－フェニルエテニル基（フェニルビニル基）、２，２－ジフェニルエテニル基、２－フェニル－２－（１－ナフチル）エテニル基等のアリールアルケニル基；フェニルエチニル基等のアリールアルキニル基；（フェニルエチニル）フェニル基等のアリールアルキニル基が結合したアリール（好ましくはフェニル）基；ビフェニリル基、ターフェニリル基等の１つ以上のフェニル基が結合したフェニル基；シクロヘキシルメチルフェニル基、ベンジルフェニル基、（ジメチル（フェニル）メチル）フェニル基等が挙げられる。これらの炭素数は、好ましくは７～３０であり、より好ましくは７～２０であり、さらに好ましくは７～１８であり、よりさらに好ましくは７～１５である。

【0021】

また、鎖状炭化水素基と脂環式炭化水素基を組合せた基としては、例えば、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、（２－メチルシクロヘキシル）メチル基、シクロヘキシルエチル基、アダマンチルメチル基等の１つ以上の脂環式炭化水素基が結合したアルキル基であってもよい。これらの炭素数は、好ましくは４～３０であり、より好ましくは４～２０であり、さらに好ましくは４～１８であり、とりわけ好ましくは４～１２である。

【0022】

Ｒ¹～Ｒ⁶及びＺ¹～Ｚ⁴で表される炭素数１～４０の１価の複素環基は、環の構成要素としてヘテロ原子を含む基を表す。なお、１価の複素環基とは、複素環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基を意味する。炭素数１～４０の１価の複素環基としては、単環であってもよいし多環であってもよい。ヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等が挙げられる。

【0023】

複素環基の炭素数は、好ましくは３～３０であり、より好ましくは３～２０であり、さらに好ましくは３～１８であり、よりさらに好ましくは３～１２である。

【0024】

窒素原子を含む複素環としては、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン及びピペラジン等の単環系飽和複素環；ピロール、ピラゾール、イミダゾール、１，２，３－トリアゾール及び１，２，４－トリアゾール等の５員環系不飽和複素環；ピリジン、ピリダジン、ピリジミン、ピラジン及び１，３，５－トリアジン等の６員環系不飽和複素環；インダゾール、インドリン、イソインドリン、インドール、インドリジン、ベンゾイミダゾール、キノリン、イソキノリン、３－メチルキノキサリン等のキノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フタラジン、ナフチリジン、プリン、プテリジン、ベンゾピラゾール、ベンゾピペリジン等の縮合二環系複素環；カルバゾール、アクリジン及びフェナジン等の縮合三環系複素環；等が挙げられる。

【0025】

酸素原子を含む複素環としては、オキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，３－ジオキサン、１，４－ジオキサン等の単環系飽和複素環；１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカン、１，４－ジオキサスピロ［４．５］ノナン、１，４－ジオキサスピロ［４．４］ノナン等の二環系飽和複素環；α－アセトラクトン、β－プロピオラクトン、γ－ブチロラクトン、γ－バレロラクトン及びδ－バレロラクトン等のラクトン系複素環；フラン、２，３－ジメチルフラン、２，５－ジメチルフラン等のフラン等の５員環系不飽和複素環；２Ｈ－ピラン、４Ｈ－ピラン等の６員環系不飽和複素環；ベンゾフラン、ベンゾピラン、ベンゾジオキソール、１，３－ベンゾジオキソール、ベンゾジオキサン、クロマン及びイソクロマン等の縮合二環系複素環；キサンテン、ジベンゾフラン等の縮合三環系複素環；等が挙げられる。

【0026】

硫黄原子を含む複素環としては、ジチオラン等の５員環系飽和複素環；チアン、１，３－ジチアン、２－メチル－１，３－ジチアン等の６員環系飽和複素環；チオフェン、チオピラン、ベンゾチオピラン等の５員環系不飽和複素環及び６員環系不飽和複素環；ベンゾチオピラン、ベンゾチオフェン等の縮合二環系複素環等；チアントレン、ジベンゾチオフェン等の縮合三環系複素環；等が挙げられる。

【0027】

窒素原子及び酸素原子を含む複素環としては、モルホリン、２－ピロリドン、１－メチル－２－ピロリドン、２－メチル－２－ピロリドン、２－ピペリドン、１－メチル－２－ピペリドン及び２－メチル－２－ピペリドン等の単環系飽和複素環；オキサゾール、イソオキサゾール等の単環系不飽和複素環；ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾオキサジン、ベンゾジオキサン、ベンゾイミダゾリン等の縮合二環系複素環；フェノキサジン等の縮合三環系複素環；等が挙げられる。

【0028】

窒素原子及び硫黄原子を含む複素環としては、チアゾール等の単環系複素環；ベンゾチアゾール等の縮合二環系複素環；フェノチアジン等の縮合三環系複素環；等が挙げられる。

【0029】

該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する－Ｃ（－）（－）－は、－Ｓｉ（－）（－）－に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する－ＣＨ（－）－は、－Ｎ（－）－に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する－ＣＨ＝は、－Ｎ＝に置き換わっていてもよく、該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（Ｏ）₂－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。このような基としては、

【0030】

－ＳｉＨ₃；
－Ｓｉ（ＣＨ₃)₃、－Ｓｉ（ＣＨ₂ＣＨ₃)₃、－Ｓｉ（ＣＨ₃)₂（ＣＨ₂ＣＨ₃)等の１～３つの炭化水素基を有するシリル基；
－Ｓｉ（ＯＨ）₃、－Ｓｉ（ＯＣＨ₃)₃、－Ｓｉ（ＯＣＨ₂ＣＨ₃)₃、－Ｓｉ（Ｏ（ＣＨ₂)₂ＣＨ₃)₃、－ＳｉＨ₂（ＯＨ）、－Ｓｉ（ＣＨ₃）₂（ＯＣＨ₃）等のヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基から選択される少なくとも１種を１～３つ有するシリル基；
アミノ基；
Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ－プロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルアミノ基、Ｎ－イソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミノ基、Ｎ－ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノ基、Ｎ－イソブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジイソブチルアミノ基、Ｎ－ｓｅｃ－ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジｓｅｃ－ブチルアミノ基、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ
－ジｔｅｒｔ－ブチルアミノ基、Ｎ－フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－エチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－プロピルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－イソプロピルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ブチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルメチルアミノ基及びＮ，Ｎ－フェニルメチルアミノ基等の１つ又は２つの炭化水素基を有するアミノ基；
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、（２－エチル）ヘキシルオキシ基、フェニルオキシ基、ｍ－トリルオキシ基、及び３，４－キシリルオキシ基等の炭化水素基が結合したオキシ基（アルコキシ基及びアリールオキシ基）；
オキシラニル基；
ホルミル基；
アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、ｔｅｒｔ－ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、（２－エチル）ヘキサノイル基、ベンゾイル基等のアルカノイル基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、（２－エチル）ヘキシルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、ｏ－トリルオキシカルボニル基等の炭化水素基が結合したオキシカルボニル基；
メルカプト基；
メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、（２－エチルヘキシル）チオ基、フェニルチオ基、ｏ－トリルチオ基等の炭化水素基が結合したメルカプト基；
スルファモイル基；
Ｎ－メチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルスルファモイル基、Ｎ－エチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジエチルスルファモイル基、Ｎ－プロピルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルスルファモイル基、Ｎ－イソプロピルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルスルファモイル基、Ｎ－ブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジブチルスルファモイル基、Ｎ－イソブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジイソブチルスルファモイル基、Ｎ－ｓｅｃ－ブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジｓｅｃ－ブチルスルファモイル基、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジｔｅｒｔ－ブチルスルファモイル基、Ｎ－フェニルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジフェニルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルメチルスルファモイル基及びＮ，Ｎ－フェニルメチルスルファモイル基等の１つ又は２つの炭化水素基を有するスルファモイル基；
Ｎ－ホルミルアミノ基；
Ｎ－アセチルアミノ基、Ｎ－プロパノイルアミノ基、Ｎ－ブタノイルアミノ基、Ｎ－２，２－ジメチルプロパノイルアミノ基、Ｎ－ペンタノイルアミノ基、Ｎ－ヘキサノイルアミノ基、Ｎ－（２－エチル）ヘキサノイルアミノ基、Ｎ－ベンゾイルアミノ基等のＮ－アルカノイルアミノ基；
ヒドロキシ基；
ホルミルオキシ基、アセトキシ基、プロパノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、２，２－ジメチルプロパノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、（２－エチル）ヘキサノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアルカノイルオキシ基；
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、（２－エチル）ヘキシルスルホニル基、フェニルスルホニル基及びｐ－トリルスルホニル基等の炭化水素基が置換したスルホニル基；
カルバモイル基；
Ｎ－メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル基、Ｎ－エチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジエチルカルバモイル基、Ｎ－プロピルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルカルバモイル基、Ｎ－イソプロピルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルカルバモイル基、Ｎ－ブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジブチルカルバモイル基、Ｎ－イソブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジイソブチルカルバモイル基、Ｎ－ｓｅｃ－ブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジｓｅｃ－ブチルカルバモイル基、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジｔｅｒｔ－ブチルカルバモイル基、Ｎ－フェニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジフェニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－エチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－プロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－イソプロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ブチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルメチルカルバモイル基及びＮ，Ｎ－フェニルメチルカルバモイル基等の１つ又は２つの炭化水素基を有するカルバモイル基；等が挙げられる。

【0031】

また、該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＳＯ₃Ｍ、－ＣＯ₂Ｍ又はＭＭに置き換わっていてもよい。

【0032】

Ｍ及びＭＭで表されるアルカリ金属原子としては、リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子等のアルカリ金属原子が挙げられる。

【0033】

Ｍ及びＭＭで表される配位子を有していてもよい金属原子の金属原子としては、元素の周期律表の２族～１５族に属する金属原子が挙げられる。当該金属原子としては、より好ましくは、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｃｄ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｈｇ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ｍｎ、Ａｌ、Ｃｒ、Ｒｈ、Ｉｒ、Ｐｄ、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｓｉ、Ｇｅであり、さらに好ましくは、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｓｎ、Ｍｎ、Ａｌ、Ｃｒであり、とりわけ好ましくは、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｍｎ、Ａｌ、Ｃｒである。

【0034】

配位子を有していてもよい金属原子の配位子としては、特に制限されず、例えば、ハロゲン原子、ＮＯ、ＮＯ₃、ＳＯ₄、ＣＨ₃ＣＯ₂、ＯＨ等であってもよく、
該金属原子に配位している配位子と、同一の配位子に含まれる炭素原子、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子等が、同一の金属原子に配位していてもよく、
該金属原子に、複数の異なる配位子が、同一の金属原子へ配位していてもよく、
オリゴマー又はポリマーを形成していてもよい。
該配位子には、化合物（Ｉ）又は化合物（ＩＩ）が配位子を有していてもよい金属原子を含む場合、配位子を有していてもよい金属原子を除いた化合物（Ｉ）又は化合物（ＩＩ）も含有される。
化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）には、このようなオリゴマー又はポリマーも含有される。
ただし、化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）の電荷は０である。

【0035】

Ｚ¹～Ｚ⁴は同一であってもよく異なっていてもよく、同一であることが好ましい。
Ｚ¹～Ｚ⁴としては、
それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～４０の１価の炭化水素基であることが好ましく、
それぞれ独立して、水素原子、或いは直鎖状アルキル基又は分枝鎖状アルキル基（以下、単に「アルキル基」という場合がある）であることがより好ましく、
それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～１２のアルキル基であることがさらに好ましく、
水素原子であることが特に好ましい。

【0036】

Ｍ及びＭＭで表されるＮ（Ｚ¹）（Ｚ²）（Ｚ³）（Ｚ⁴）としては、例えば、ＮＨ₄；ＮＨ₃（ＣＨ₂ＣＨ₃）、ＮＨ₃（（ＣＨ₂）₇ＣＨ₃）等のＺ¹～Ｚ⁴のうち３つが水素原子であり、１つがアルキル基である基；ＮＨ₂（ＣＨ₃）₂、ＮＨ₂（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂等のＺ¹～Ｚ⁴のうち２つが水素原子であり、２つがアルキル基である基；ＮＨ（ＣＨ₃）₃、ＮＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₃等のＺ¹～Ｚ⁴のうち１つが水素原子であり、３つがアルキル基である基；Ｎ（ＣＨ₃）₄、Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₄等のＺ¹～Ｚ⁴の全てがアルキル基である基；等が挙げられ、中でもＮＨ₄が好ましい。

【0037】

Ｍとしては、水素原子、アルカリ金属原子が好ましく、より好ましくは、水素原子、ナトリウム原子又はカリウム原子である。

【0038】

ＭＭとしては、アルカリ金属原子、配位子を有していてもよいＭｇ、配位子を有していてもよいＣａ、配位子を有していてもよいＳｒ、配位子を有していてもよいＢａ、配位子を有していてもよいＮｉ、配位子を有していてもよいＺｎ、配位子を有していてもよいＣｕ、配位子を有していてもよいＦｅ、配位子を有していてもよいＣｏ、配位子を有していてもよいＳｎ、配位子を有していてもよいＭｎ、配位子を有していてもよいＡｌ、又は配位子を有していてもよいＣｒが好ましい。

【0039】

Ｒ¹及びＲ²、Ｒ²及びＲ³、Ｒ³及びＲ⁴、Ｒ^4.及びＲ⁶、及びＲ⁶及びＲ⁵は、それぞれ互いに結合して環を形成していてもよい。

【0040】

Ｒ¹～Ｒ⁶としては、
それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～４０の１価の炭化水素基であることが好ましく、
それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１２のアルキル基であることがより好ましく、
水素原子であることが特に好ましい。

【0041】

Ｑ¹及びＱ²は、それぞれ独立して、２価の炭化水素基又は２価の複素環基を表す。なお、２価の炭化水素基とは、上記１価の炭化水素基を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基等が挙げられ、その好ましい態様は上記で説明した炭素数１～４０の１価の炭化水素基の好ましい態様から水素原子１個を除いた基であり、２価の複素環基とは、上記１価の複素環基を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基等が挙げられ、その好ましい態様は、上記で説明した炭素数１～４０の１価の複素環基の好ましい態様から水素原子１個を除いた基である。

【0042】

該２価の炭化水素基及び該２価の複素環基を構成する－Ｃ（－）（－）－は、－Ｓｉ（－）（－）－に置き換わっていてもよく、
該２価の炭化水素基及び該２価の複素環基を構成する－ＣＨ（－）－は、－Ｎ（－）－に置き換わっていてもよく、
該２価の炭化水素基及び該２価の複素環基を構成する－ＣＨ＝は、－Ｎ＝に置き換わっていてもよく、
該２価の炭化水素基及び該２価の複素環基を構成する－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（Ｏ）₂－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよく、
該２価の炭化水素基及び該２価の複素環基を構成する水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＳＯ₃Ｍ、－ＣＯ₂Ｍ又はＭＭに置き換わっていてもよい。

【0043】

該２価の炭化水素基及び該２価の複素環基を構成する水素原子を置き換える基としては、好ましくはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＳＯ₃Ｈ、又は－ＣＯ₂Ｍであり、より好ましくはハロゲン原子、ニトロ基、－ＣＯ₂Ｍであり、さらに好ましくはニトロ基、－ＣＯ₂Ｍであり、よりさらに好ましくはニトロ基、－ＣＯ₂Ｈであり、特に好ましくは－ＣＯ₂Ｈである。

【0044】

化合物（Ｉ）におけるＱ¹又はＱ²は、少なくとも１つの水素原子が－ＣＯ₂Ｍに置き換えられることにより、少なくとも１つの－ＣＯ₂Ｍを有していることが好ましく、少なくとも１つの水素原子が－ＣＯ₂Ｈに置き換えられることにより、少なくとも１つの－ＣＯ₂Ｈを有していることがより好ましい。

【0045】

Ｑ¹及びＱ²は、同一であってもよく異なっていてもよく、同一であることが好ましい。

【0046】

Ｑ¹及びＱ²は、それぞれ独立して、式（ＱＱ１）～式（ＱＱ１９）で表される基のいずれかであることが好ましい。

【0047】

【化5】

【0048】

【化6】

【0049】

［式中、
Ｒ^Q1～Ｒ^Q94は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＳＯ₃Ｍ、－ＣＯ₂Ｍ、ＭＭ、炭素数１～４０の１価の炭化水素基又は炭素数１～４０の１価の複素環基を表し、
該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する－Ｃ（－）（－）－は、－Ｓｉ（－）（－）－に置き換わっていてもよく、
該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する－ＣＨ（－）－は、－Ｎ（－）－に置き換わっていてもよく、
該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する－ＣＨ＝は、－Ｎ＝に置き換わっていてもよく、
該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｓ－、
－Ｓ（Ｏ）₂－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよく、
該１価の炭化水素基及び該１価の複素環基を構成する水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＳＯ₃Ｍ、－ＣＯ₂Ｍ又はＭＭに置き換わっていてもよい。
Ｒ^Q1～Ｒ^Q94は、それぞれ互いにＲ^Q1～Ｒ^Q94から選ばれる１つ以上と結合して環を形成してもよい。
Ｍ及びＭＭは、前記と同一の意味を表す。
※は、結合手を表す。］

【0050】

ハロゲン原子としては、上記で説明したハロゲン原子と同様の原子が挙げられ、その好ましい態様も同様である。

【0051】

Ｒ^Q1～Ｒ^Q94で表される炭素数１～４０の１価の炭化水素基及び炭素数１～４０の１価の複素環基としては、上記で説明した炭素数１～４０の１価の炭化水素基及び炭素数１～４０の１価の複素環基と同様の基が挙げられ、その好ましい態様も同様である。

【0052】

Ｍ及びＭＭは、前記と同一の意味を表し、好ましい態様も同様である。

【0053】

化合物（Ｉ）におけるＲ^Q1～Ｒ^Q94としては、
それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＣＯ₂Ｍ、炭素数１～４０の１価の炭化水素基であることが好ましく、
それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、－ＣＯ₂Ｍ、炭素数１～４０のアルキル基、炭素数８～４０のアリールアルキニル基であることがより好ましく、
それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、－ＣＯ₂Ｍ、炭素数８～１８のアリールアルキニル基であることがさらに好ましく、
それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、－ＣＯ₂Ｍ、炭素数８～１２のアリールアルキニル基であることがよりさらに好ましく、
それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、－ＣＯ₂Ｍ、フェニルエチニル基であることがとりわけ好ましく、
それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、－ＣＯ₂Ｍであることがいっそう好ましく、
それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、－ＣＯ₂Ｈであることが特に好ましく、
それぞれ独立して、水素原子、－ＣＯ₂Ｈであることが最も好ましい。

【0054】

化合物（ＩＩ）におけるＲ^Q1～Ｒ^Q94としては、
それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＣＯ₂Ｍ、炭素数１～４０の１価の炭化水素基であることが好ましく、
それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、－ＣＯ₂Ｍ、炭素数１～４０のアルキル基、炭素数８～４０のアリールアルキニル基であることがより好ましく、
それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、－ＣＯ₂Ｍ、炭素数８～１８のアリールアルキニル基であることがさらに好ましく、
それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、－ＣＯ₂Ｍ、炭素数８～１２のアリールアルキニル基であることがよりさらに好ましく、
それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、－ＣＯ₂Ｈ、フェニルエチニル基であることがとりわけ好ましく、
それぞれ独立して、水素原子、フェニルエチニル基であることがいっそう好ましい。

【0055】

Ｑ¹及びＱ²としては、
それぞれ独立して、式（ＱＱ１）～式（ＱＱ１２）で表される基であることがより好ましく、
それぞれ独立して、式（ＱＱ１）～式（ＱＱ５）で表される基であることがさらに好ましく、
それぞれ独立して、式（ＱＱ１）又は式（ＱＱ２）で表される基であることがよりさらに好ましい。
またＱ¹及びＱ²としては、Ｑ¹及びＱ²の少なくとも一方が式（ＱＱ１）で表される基であることが好ましく、Ｑ²が式（ＱＱ１）で表される基であることがより好ましく、Ｑ¹及びＱ²がいずれも式（ＱＱ１）で表される基であることがさらに好ましい。

【0056】

化合物（Ｉ）における式（ＱＱ１）で表される基としては、
Ｒ^Q1～Ｒ^Q4のいずれか１つがハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＣＯ₂Ｍ、又は炭素数１～４０の１価の炭化水素基であり、残り全てが水素原子である基が好ましく、
Ｒ^Q1～Ｒ^Q4のいずれか１つがニトロ基、－ＣＯ₂Ｍ、又は炭素数８～４０のアリールアルキニル基であり、残り全てが水素原子である基がより好ましく、
Ｒ^Q1～Ｒ^Q4のいずれか１つがニトロ基、－ＣＯ₂Ｍ、又は炭素数８～１８のアリールアルキニル基であり、残り全てが水素原子である基がさらに好ましく、
Ｒ^Q1～Ｒ^Q4のいずれか１つがニトロ基、－ＣＯ₂Ｍ、又は炭素数８～１２のアリールアルキニル基であり、残り全てが水素原子である基がよりさらに好ましく、
Ｒ^Q1～Ｒ^Q4のいずれか１つがニトロ基、－ＣＯ₂Ｍ、又はフェニルエチニル基であり、残り全てが水素原子である基がとりわけ好ましく、
Ｒ^Q1～Ｒ^Q4のいずれか１つがニトロ基、又は－ＣＯ₂Ｍであり、残り全てが水素原子である基がいっそう好ましく、
Ｒ^Q1～Ｒ^Q4のいずれか１つがニトロ基、又は－ＣＯ₂Ｈであり、残り全てが水素原子である基が特に好ましく、
Ｒ^Q1～Ｒ^Q4のいずれか１つが－ＣＯ₂Ｈであり、残り全てが水素原子である基が最も好ましい。

【0057】

化合物（ＩＩ）における式（ＱＱ１）で表される基としては、
Ｒ^Q1～Ｒ^Q4のいずれか１つがハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＣＯ₂Ｍ、又は炭素数１～４０の１価の炭化水素基であり、残り全てが水素原子である基が好ましく、
Ｒ^Q1～Ｒ^Q4のいずれか１つがニトロ基、－ＣＯ₂Ｍ、又は炭素数８～４０のアリールアルキニル基であり、残り全てが水素原子である基がより好ましく、
Ｒ^Q1～Ｒ^Q4のいずれか１つがニトロ基、－ＣＯ₂Ｍ、又は炭素数８～１８のアリールアルキニル基であり、残り全てが水素原子である基がさらに好ましく、
Ｒ^Q1～Ｒ^Q4のいずれか１つがニトロ基、－ＣＯ₂Ｍ、又は炭素数８～１２のアリールアルキニル基であり、残り全てが水素原子である基がよりさらに好ましく、
Ｒ^Q1～Ｒ^Q4のいずれか１つがニトロ基、－ＣＯ₂Ｈ、又はフェニルエチニル基であり、残り全てが水素原子である基がとりわけ好ましく、
Ｒ^Q1～Ｒ^Q4のいずれか１つがフェニルエチニル基、残り全てが水素原子である基がいっそう好ましい。

【0058】

式（ＱＱ２）で表される基としては、
Ｒ^Q5～Ｒ^Q10が全て水素原子である基；Ｒ^Q5～Ｒ^Q10のいずれか１つがハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は－ＣＯ₂Ｍであり、残り全てが水素原子である基；が好ましく、
Ｒ^Q5～Ｒ^Q10が全て水素原子である基が特に好ましい。

【0059】

式（ＱＱ３）で表される基としては、
Ｒ^Q11～Ｒ^Q16が全て水素原子である基；Ｒ^Q11～Ｒ^Q16のいずれか１つがハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は－ＣＯ₂Ｍであり、残り全てが水素原子である基；が好ましく、
Ｒ^Q11～Ｒ^Q16が全て水素原子である基が特に好ましい。

【0060】

式（ＱＱ４）で表される基としては、
Ｒ^Q17～Ｒ^Q24が全て水素原子である基；Ｒ^Q17～Ｒ^Q24のいずれか１つがハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は－ＣＯ₂Ｍであり、残り全てが水素原子である基；が好ましく、
Ｒ^Q17～Ｒ^Q24が全て水素原子である基が特に好ましい。

【0061】

式（ＱＱ５）で表される基としては、
Ｒ^Q25～Ｒ^Q30が全て水素原子である基；Ｒ^Q25～Ｒ^Q30のいずれか１つがハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は－ＣＯ₂Ｍであり、残り全てが水素原子である基；が好ましく、
Ｒ^Q25～Ｒ^Q30が全て水素原子である基が特に好ましい。

【0062】

化合物（Ｉ）又は化合物（ＩＩ）としては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＣＯ₂Ｍ、及びアリールアルキニル基から選ばれる少なくとも１種、好ましくはニトロ基、－ＣＯ₂Ｍ、及び炭素数８～１２のアリールアルキニル基から選ばれる少なくとも１種を有する化合物（以下、修飾型化合物（Ｉ）又は修飾型化合物（ＩＩ）という場合がある）が好ましい。修飾型化合物（Ｉ）又は修飾型化合物（ＩＩ）を着色剤（Ａ）として含有する着色硬化性樹脂組成物によれば、得られるカラーフィルタの耐光性をさらに向上させることができる。

【0063】

前記ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、－ＣＯ₂Ｍ、及びアリールアルキニル基は、Ｒ¹～Ｒ⁶及びＲ^Q1～Ｒ^Q94のいずれかとして修飾型化合物（Ｉ）、（ＩＩ）に導入可能であり、Ｒ^Q1～Ｒ^Q94のいずれかとして修飾型化合物（Ｉ）、（ＩＩ）に導入されることが好ましい。

【0064】

化合物（Ｉ）としては、例えば、下記表１～表２に示す式（Ｉａ）で表される化合物（Ｉａ１）～化合物（Ｉａ１４４）が挙げられる。

【0065】

【化7】

【0066】

【表1】

【0067】

【表2】

【0068】

化合物（ＩＩ）としては、例えば、下記表３～表４に示す式（ＩＩａ）で表される化合物（ＩＩａ１）～化合物（ＩＩａ１４４）が挙げられる。

【0069】

【化8】

【0070】

【表3】

【0071】

【表4】

【0072】

表１～４中、Ｑａ１～Ｑａ１２は、それぞれ、下記式（Ｑａ１）～式（Ｑａ１２）で表される基を意味する。

【0073】

【化9】

［式中、※は結合手を表す。］

【0074】

化合物（Ｉ）としては、
化合物（Ｉａ１）～化合物（Ｉａ１２）、化合物（Ｉａ９０）～化合物（Ｉａ１００）、化合物（Ｉａ１２３）～化合物（Ｉａ１４４）が好ましく、
化合物（Ｉａ１）～化合物（Ｉａ１２）、化合物（Ｉａ９１）～化合物（Ｉａ９４）、化合物（Ｉａ９６）、化合物（Ｉａ９８）～化合物（Ｉａ１００）、化合物（Ｉａ１２４）～化合物（Ｉａ１２７）、化合物（Ｉａ１２９）、化合物（Ｉａ１３０）、化合物（Ｉａ１３２）、化合物（Ｉａ１３３）がより好ましく、
化合物（Ｉａ７）、化合物（Ｉａ８）、化合物（Ｉａ１０）、化合物（Ｉａ１１）、化合物（Ｉａ１２）、化合物（Ｉａ９１）、化合物（Ｉａ９９）、化合物（Ｉａ１２４）、化合物（Ｉａ１３０）がさらに好ましく、
化合物（Ｉａ７）、化合物（Ｉａ１１）、化合物（Ｉａ１２４）がよりさらに好ましく、
化合物（Ｉａ１１）がとりわけ好ましい。

【0075】

化合物（ＩＩ）としては、
化合物（ＩＩａ１）～化合物（ＩＩａ１２）、化合物（ＩＩａ９０）～化合物（ＩＩａ１００）、化合物（ＩＩａ１２３）～化合物（ＩＩａ１３３）が好ましく、
化合物（ＩＩａ１）～化合物（ＩＩａ１２）、化合物（ＩＩａ９１）～化合物（ＩＩａ９４）、化合物（ＩＩａ９６）、化合物（ＩＩａ９８）～化合物（ＩＩａ１００）、化合物（ＩＩａ１２４）～化合物（ＩＩａ１２７）、化合物（ＩＩａ１２９）、化合物（ＩＩａ１３０）、化合物（ＩＩａ１３２）、化合物（ＩＩａ１３３）、化合物（ＩＩａ１３５）～化合物（ＩＩａ１３８）、化合物（ＩＩａ１４０）、化合物（ＩＩａ１４１）、化合物（ＩＩａ１４３）、化合物（ＩＩａ１４４）がより好ましく、
化合物（ＩＩａ７）、化合物（ＩＩａ８）、化合物（ＩＩａ１０）、化合物（ＩＩａ１１）、化合物（ＩＩａ１２）、化合物（ＩＩａ９１）、化合物（ＩＩａ９９）、化合物（ＩＩａ１２４）、化合物（ＩＩａ１３０）、化合物（ＩＩａ９９）、化合物（ＩＩａ１２４）、化合物（ＩＩａ１３０）、化合物（ＩＩａ１３５）、化合物（ＩＩａ１４１）、化合物（ＩＩａ１４４）がさらに好ましく、
化合物（ＩＩａ１２）がよりさらに好ましい。

【0076】

化合物（Ｉ）の製造方法は特に限定されないが、例えば、式（ｐｔ１）で表される化合物と、式（ｐｔ２）で表される化合物及び式（ｐｔ３）で表される化合物との反応により製造することができる。以下、この製造方法を製造方法１という場合がある。

【0077】

【化10】

［式中、Ｒ¹～Ｒ⁵、Ｑ¹及びＱ²は、前記と同一の意味を表す。］

【0078】

製造方法１の反応における、式（ｐｔ２）で表される化合物の使用量は、式（ｐｔ１）で表される化合物１モルに対して、通常、０．１～３０モルであり、好ましくは１～２０モルであり、より好ましくは１～１６モルであり、さらに好ましくは１～１０モルである。

【0079】

製造方法１の反応における、式（ｐｔ３）で表される化合物の使用量は、式（ｐｔ１）で表される化合物１モルに対して、通常、０．１～３０モルであり、好ましくは１～２０モルであり、より好ましくは１～１６モルであり、さらに好ましくは１～１０モルである。

【0080】

反応温度は、通常－１００～３００℃であり、好ましくは０～２８０℃であり、より好ましくは５０～２５０℃であり、さらに好ましくは１００～２３０℃であり、よりさらに好ましくは１５０～２００℃である。

【0081】

反応時間は、通常０．５時間～５００時間である。

【0082】

製造方法１の反応は、通常、溶媒の存在下に実施される。

【0083】

溶媒としては、水；アセトニトリル等のニトリル溶媒；メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール、１－ブタノール、１－ペンタノール、１－ヘキサノール、１－ヘプタノール、２－エチル－１－ヘキサノール、１－オクタノール、フェノール等のアルコール溶媒；アミン溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル溶媒；アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；酢酸エチル、安息香酸メチル等のエステル溶媒；ヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒；トルエン、トリメチルベンゼン（例えば、１，３，５－トリメチルベンゼン）、デカリン、テトラリン等の芳香族炭化水素溶媒；塩化メチレン、クロロホルム、１，２－ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン（例えば、１，３，５－トリクロロベンゼン）、１－クロロナフタレン、２－クロロナフタレン等のハロゲン化炭化水素溶媒；ニトロベンゼン等のニトロ化炭化水素溶媒；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド溶媒が挙げられ、中でも安息香酸メチルが好ましい。

【0084】

溶媒の使用量は、式（ｐｔ１）で表される化合物と、式（ｐｔ２）で表される化合物及び式（ｐｔ３）で表される化合物との反応における、式（ｐｔ１）で表される化合物１質量部に対して、通常１～１０００質量部である。

【0085】

式（ｐｔ１）で表される化合物と、式（ｐｔ２）で表される化合物及び式（ｐｔ３）で表される化合物との反応では、酸が共存することが好ましい。

【0086】

酸としては、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素、硫酸、硝酸、フルオロスルホン酸、リン酸等の無機酸；メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸及びｐ－トルエンスルホン酸等のスルホン酸；酢酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、ギ酸、グルコン酸、乳酸、シュウ酸、安息香酸及び酒石酸等のカルボン酸；等が挙げられ、好ましくは塩化水素、臭化水素、硫酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸及びカルボン酸が挙げられ、より好ましくはカルボン酸が挙げられ、さらに好ましくは安息香酸が挙げられる。

【0087】

製造方法１の反応における酸の使用量は、式（ｐｔ１）で表される化合物１モルに対して、通常１～９０モルであり、好ましくは１～７０モルであり、より好ましくは１～５０モルであり、さらに好ましくは１～３０モルである。

【0088】

なお、化合物（Ｉ）が構造中にカルボン酸及び／又はエステルを有する場合に、当該化合物（Ｉ）の製造工程に溶媒等としてアルコール、エーテル、又はエステル等が存在する際には、当該化合物（Ｉ）が有するカルボン酸及び／又はエステルが、エステル化及び／又はエステル交換された化合物が目的の化合物（Ｉ）とともに混合物として製造されてもよい。例えば、下記化合物（Ｉａ１１）を製造する工程に、溶媒として安息香酸メチルを用いる場合には、式（Ｉａ１１－ａ）で表される化合物、式（Ｉａ１１－ｂ）で表される化合物、及び式（Ｉａ１１－ｃ）で表される化合物が、化合物（Ｉａ１１）とともに含まれていてもよい。

【0089】

【化11】

【0090】

【化12】

【0091】

反応混合物から、化合物（Ｉ）を取り出す方法は特に限定されず、公知の種々の方法で取り出すことができる。
例えば、反応終了後、反応混合物中の化合物（Ｉ）は溶解しにくい場合があるが、化合物（Ｉ）以外の化合物が溶解しやすい、メタノール等の溶媒と、反応混合物とを、よく混合した後、ろ過することによって、化合物（Ｉ）を取り出すことができる。さらに、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド溶媒又はそれらの混合溶媒で、水酸化ナトリウム水溶液等のアルカリ性水溶液で、及び／又は塩酸等の酸性水溶液で、得られた残渣を洗浄した後、水、メタノール等の低沸点アルコール又はそれらの混合溶媒で洗浄し、化合物（Ｉ）を取り出してもよい。さらに、カラムクロマトグラフィー及び／又は再結晶等で精製してもよい。
または、反応終了後、反応混合物の溶媒を留去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー及び／又は再結晶等で精製してもよいし、
反応終了後、反応混合物をカラムクロマトグラフィー及び／又は再結晶等で精製してもよい。

【0092】

また、式（Ｉ）で表される化合物は、式（ｐｔ１）で表される化合物と、式（ｐｔ２）で表される化合物との反応により、式（Ｉ’）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ’）という場合がある）を製造し、続いて、
化合物（Ｉ’）を、塩基存在下、加水分解して、式（ＩＭ１）で表される化合物（以下、化合物（ＩＭ１）という場合がある。）を製造し、さらに、
化合物（ＩＭ１）と、式（ｐｔ３）で表される化合物との反応により、製造することができる。

【0093】

【化13】

［式中、Ｒ¹～Ｒ⁵、Ｑ¹、Ｑ²は、前記と同一の意味を表す。］

【0094】

式（ｐｔ１）で表される化合物と、式（ｐｔ２）で表される化合物の反応における、式（ｐｔ２）で表される化合物の使用量は、式（ｐｔ１）で表される化合物１モルに対して、通常、０．１～６０モルであり、好ましくは１～４０モルであり、より好ましくは１～３２モルであり、さらに好ましくは２～２０モルである。

【0095】

式（ＩＭ１）で表される化合物と、式（ｐｔ３）で表される化合物との反応における、式（ｐｔ３）で表される化合物の使用量は、式（ＩＭ１）で表される化合物１モルに対して、通常、０．１～３０モルであり、好ましくは１～２０モルであり、より好ましくは１～１６モルであり、さらに好ましくは１～１０モルである。

【0096】

式（ｐｔ１）で表される化合物と、式（ｐｔ２）で表される化合物の反応における反応温度及び反応時間、並びに、式（ＩＭ１）で表される化合物と、式（ｐｔ３）で表される化合物との反応における反応温度及び反応時間は、製造方法１での反応温度及び反応時間と同様であり、それらの好ましい態様も同様である。

【0097】

式（ｐｔ１）で表される化合物と、式（ｐｔ２）で表される化合物の反応、並びに式（ＩＭ１）で表される化合物と、式（ｐｔ３）で表される化合物との反応は、通常、溶媒の存在下に実施される。溶媒としては、製造方法１に例示した溶媒が挙げられ、好ましい態様も同様である。

【0098】

式（ｐｔ１）で表される化合物と、式（ｐｔ２）で表される化合物の反応における溶媒の使用量は、式（ｐｔ１）で表される化合物１質量部に対して、通常１～１０００質量部である。

【0099】

式（ＩＭ１）で表される化合物と、式（ｐｔ３）で表される化合物との反応における溶媒の使用量は、式（ＩＭ１）で表される化合物１質量部に対して、通常１～１０００質量部である。

【0100】

式（ｐｔ１）で表される化合物と、式（ｐｔ２）で表される化合物の反応、並びに式（ＩＭ１）で表される化合物と、式（ｐｔ３）で表される化合物との反応では、酸が共存することが好ましい。酸としては、製造方法１に例示した酸が挙げられ、好ましい態様も同様である。

【0101】

式（ｐｔ１）で表される化合物と、式（ｐｔ２）で表される化合物の反応における酸の使用量は、式（ｐｔ１）で表される化合物１モルに対して、通常１～９０モルであり、好ましくは１～７０モルであり、より好ましくは１～５０モルであり、さらに好ましくは１～３０モルである。

【0102】

式（ＩＭ１）で表される化合物と、式（ｐｔ３）で表される化合物との反応における酸の使用量は、式（ＩＭ１）で表される化合物１モルに対して、通常１～９０モルであり、好ましくは１～７０モルであり、より好ましくは１～５０モルであり、さらに好ましくは１～３０モルである。

【0103】

なお、製造方法１と同様に、化合物（Ｉ）が構造中にカルボン酸及び／又はエステルを有する場合、当該化合物（Ｉ）が有するカルボン酸及び／又はエステルが、エステル化及び／又はエステル交換された化合物が目的の化合物（Ｉ）とともに混合物として製造されてもよい。

【0104】

式（ｐｔ１）で表される化合物と、式（ｐｔ２）で表される化合物の反応における反応混合物から、式（Ｉ’）で表される化合物を取り出す方法、並びに、式（ＩＭ１）で表される化合物と、式（ｐｔ３）で表される化合物との反応における反応混合物から、式（Ｉ）で表される化合物を取り出す方法は特に限定されず、公知の種々の方法で取り出すことができ、例えば、製造方法１に例示した方法が挙げられる。

【0105】

塩基存在下での式（Ｉ’）で表される化合物の加水分解反応における塩基としては、トリエチルアミン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、ピリジン、ピペリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン、１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ－５－エン等の有機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等の金属アルコキシド、メチルリチウム、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ－ブチルリチウム及びフェニルリチウム等の有機金属化合物、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、及び水酸化カリウム等の無機塩基等が挙げられ、無機塩基が好ましく、水酸化カリウムがより好ましい。

【0106】

塩基存在下での式（Ｉ’）で表される化合物の加水分解反応における塩基の使用量は、式（Ｉ’）で表される化合物１モルに対して、通常、０．１～１００モルであり、好ましくは１～７０モルであり、より好ましくは２～４０モルである。

【0107】

塩基存在下での式（Ｉ’）で表される化合物の加水分解反応における水の使用量は、式（Ｉ’）で表される化合物１質量部に対して、通常１～１０００質量部であり、好ましくは１～２００質量部であり、より好ましくは１～１００質量部であり、さらに好ましくは１～５０質量部である。

【0108】

塩基存在下での式（Ｉ’）で表される化合物の加水分解反応における反応温度は、通常０～１００℃であり、好ましくは５～１００℃であり、より好ましくは２０～１００℃であり、さらに好ましくは４０～１００℃であり、よりさらに好ましくは６０～１００℃である。

【0109】

塩基存在下での式（Ｉ’）で表される化合物の加水分解反応における反応時間としては、式（Ｉ’）で表される化合物の消失が確認されるまで続けることが好ましく、通常０．５～１２０時間であり、好ましくは１～７２時間であり、より好ましくは１～２４時間である。

【0110】

塩基存在下での式（Ｉ’）で表される化合物の加水分解反応における反応混合物から、式（ＩＭ１）で表される化合物を取り出す方法は特に限定されず、公知の種々の方法で取り出すことができ、例えば、製造方法１に例示した方法が挙げられる。

【0111】

化合物（ＩＩ）の製造方法は特に限定されないが、上述の化合物（Ｉ）の製造方法を参考に、式（ｐｔ１）で表される化合物を下記式（ｐｔ１’）で表される化合物に置き換えて製造することができる。

【0112】

【化14】

［式中、Ｒ²～Ｒ⁶は、前記と同一の意味を表す。］

【0113】

着色剤（Ａ）が化合物（Ｉ）を含む場合、化合物（Ｉ）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量に対して、１００質量％であってもよく、下限としては例えば、０．１質量％以上であってもよく、５質量％以上が好ましく、１０質量％以上がより好ましく、２０質量％以上がさらに好ましく、３０質量％以上がよりさらに好ましく、５０質量％以上がいっそう好ましい。

【0114】

着色剤（Ａ）が化合物（ＩＩ）を含む場合、化合物（ＩＩ）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量に対して、１００質量％であってもよく、下限としては例えば、０．１質量％以上であってもよく、５質量％以上が好ましく、１０質量％以上がより好ましく、２０質量％以上がさらに好ましく、３０質量％以上がよりさらに好ましく、５０質量％以上がいっそう好ましい。

【0115】

着色剤（Ａ）は、化合物（Ｉ）を含んでいることが好ましく、化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）とをともに含んでいてもよい。

【0116】

着色剤（Ａ）として化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）を、それぞれ１種以上含む場合、化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）の合計での含有率は、着色剤（Ａ）の総量に対して、１００質量％であってもよく、下限としては例えば、０．１質量％以上であってもよく、５質量％以上が好ましく、１０質量％以上がより好ましく、２０質量％以上がさらに好ましく、３０質量％以上がよりさらに好ましく、５０質量％以上がいっそう好ましい。

【0117】

着色剤（Ａ）として化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）を、それぞれ１種以上含む場合、化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）との含有量比（化合物（ＩＩ）／化合物（Ｉ））は、モル基準で０．０１以上１００以下であることが好ましく、０．０５以上５０以下であることがより好ましい。

【0118】

＜＜着色剤（Ａ１）＞＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）として、化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）以外の染料（以下、染料（Ａ１－１）という場合がある）及び／又は顔料（以下、顔料（Ａ１－２）という場合がある）を含んでいてもよい（以下、染料（Ａ１－１）及び顔料（Ａ１－２）を合わせて着色剤（Ａ１）という場合がある）。これらは単独で用いてもよく、又は２種以上を組み合わせて使用してもよい。

【0119】

染料（Ａ１－１）は、化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）を包含しない限り、公知の染料を使用することができ、例えば、溶剤染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等が挙げられる。染料としては、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）で染料に分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料、ニトロ染料、フタロシアニン染料、ペリレン染料、キノフタロン染料、イソインドリン染料等が挙げられる。

【0120】

具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の染料が挙げられる。
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４、１４、１５、２３、２４、２５、３８、６２、６３、６８、７９、８１、８２、８３、８９、９４、９８、９９、１１７、１６２、１６３、１６７、１８９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４、４５、４９、９０，９１、１１１、１１８、１１９、１２２、１２４、１２５、１２７、１３０、１３２、１４３、１４５、１４６、１５０、１５１、１５５、１６０、１６８、１６９、１７２、１７５、１８１、２０７、２１８、２２２、２２７、２３０、２４５、２４７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、４１、５４、５６、７７、８６、９９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１１、１３、１４、２６、３１、３６、３７、３８、４５、４７、４８、５１、５９、６０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４、５、１４、１８、３５、３６、３７、３８、４４、４５、５８、５９、５９：１、６３、６７、６８、６９、７０、７８、７９、８３、９０、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、４、５、７、２８、２９、３２、３３、３４、３５；等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３３、３４、３５、３７、４０、４２、４４、５０、５１、５２、５７、６６、７３、７６、８０、８７、８８、９１、９２、９４、９５、９７、９８、１０３、１０６、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５５、１５８、１６０、１７２、１７６、１８２、１８３、１９５、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、２８９、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３８８、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１４９、１６２、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、９、１５、１６、１７、１９、２１、２３、２４、２５、３０、３４、３８、４９、７２、１０２；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、３、５、７、９、１１、１３、１５、１７、１８、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３４、３８、４０、４１、４２、４３、４５、４８、５１、５４、５９、６０、６２、７０、７２、７４、７５、７８、８０、８２、８３、８６、８７、８８、９０、９０：１、９１、９２、９３、９３：１、９６、９９、１００、１０２、１０３、１０４、１０８、１０９、１１０、１１２、１１３、１１７、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２９、１３０、１３１、１３８、１４０、１４２、１４３、１４７、１５０、１５１、１５４、１５８、１６１、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７５、１８２、１８３、１８４、１８７、１９２、１９９、２０３、２０４、２０５、２１０、２１３、２２９、２３４、２３６、２４２、２４３、２４９、２５６、２５９、２６７、２６９、２７８、２８０、２８５、２９０、２９６、３１５、３２４：１、３３５、３４０；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１、３、５、６、７、８、９、１１、１３、１４、１５、１６、２２、２５、２７、２８、４１、５０、５０：１、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９；等のＣ．Ｉ．アシッド染料、
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、４、２８、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４４、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３２、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１、２、３、６、８、１５、２２、２５、２８、２９、４０、４１、４２、４７、５２、５５、５７、７１、７６、７７、７８、８０、８１、８４、８５、８６、８７、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１２０、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２５、２２６、２２８、２２９、２３６、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７９、８２；等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、５４、７６；
Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、２７；
Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、１４、５６、６；０等のＣ．Ｉ．ディスパース染料、
Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１、１０；
Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー１、３、５、７、９、１９、２１、２２、２４、２５、２６、２８、２９、４０、４１、４５、４７、５４、５８、５９、６０、６４、６５、６６、６７、６８、８１、８３、８８、８９；
Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット２；
Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド９；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；等のＣ．Ｉ．ベーシック染料、
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２、７６、１１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６；等のＣ．Ｉ．リアクティブ染料、
Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、３、４、９、１１、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４２、４３、４５、４６、４８、５２、５３、５６、６２、６３、７１、７４、７６、７８、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；
Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、１：１、２、３、４、５、６、７、８、１０、１１、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２１、２２、２３、２４、２７、２８、３０、３１、３２、３３、３６、３７、３９、４０、４１、４４、４５、４７、４８、４９、５３、５８；
Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、８、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２６、３０、３１、３２、３９、４０、４１、４３、４４、４８、４９、５３、６１、７４、７７、８３、８４；
Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１３、１５、１９、２１、２３、２６、２９、３１、３３、３４、３５、４１、４３、５３；等のＣ．Ｉ．モーダント染料、
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１；等のＣ．Ｉ．バット染料等

【0121】

さらに、ＢＡＳＦ社の製品であるルモゲン（登録商標）が挙げられ、ルモゲン（登録商標） Ｆ イエロー ０８３（ＢＡＳＦ社製）、ルモゲン（登録商標） Ｆ イエロー １７０（ＢＡＳＦ社製）、ルモゲン（登録商標） Ｆ オレンジ ２４０（ＢＡＳＦ社製）及びルモゲン（登録商標） Ｆ レッド ３０５（ＢＡＳＦ社製）が挙げられる。

【0122】

顔料（Ａ１－２）としては、化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）を包含しない限り、公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。

【0123】

ピグメントに分類されている顔料としては、具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１８５、１９４、２１４、２３１等の黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３等のオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１９０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５、２６６、２６８、２６９、２７３等の赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、６０等の青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、３２、３６、３８等のバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８、５９、６２、６３等の緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５等のブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７、３１、３２等の黒色顔料；等が挙げられる。

【0124】

着色剤（Ａ１）としては、黄色染料及び黄色顔料（以下、これらを総称して「黄色着色剤」という場合がある）、橙色染料及び橙色顔料（以下、これらを総称して「橙色着色剤」という場合がある）、赤色染料及び赤色顔料（以下、これらを総称して「赤色着色剤」という場合がある）、緑色染料及び緑色顔料（以下、これらを総称して「緑色着色剤」という場合がある）が好ましく、黄色着色剤、緑色着色剤がより好ましく、黄色顔料、緑色顔料がさらに好ましく、緑色顔料がよりさらに好ましい。

【0125】

黄色染料としては、上記染料のうち、色相が黄に分類されている染料が挙げられ、黄色顔料としては、上記顔料のうち、色相が黄に分類されている顔料が挙げられる。
黄色着色剤としては、黄色染料、黄色顔料が好ましく、黄色顔料がより好ましく、キノフタロン顔料、金属含有顔料、イソインドリン顔料がさらに好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９、１３８、１３９、１５０、１８５、２３１がよりさらに好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０、１８５、２３１が特に好ましい。

【0126】

橙色染料としては、上記染料のうち、色相が橙に分類されている染料が挙げられ、橙色顔料としては、上記顔料のうち、色相が橙に分類されている顔料が挙げられる。
橙色着色剤としては、橙色染料、橙色顔料が好ましく、橙色顔料がより好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３がさらに好ましい。

【0127】

赤色染料としては、上記染料のうち、色相が赤に分類されている染料が挙げられ、赤色顔料としては、上記顔料のうち、色相が赤に分類されている顔料が挙げられる。
赤色着色剤としては、赤色染料、赤色顔料が好ましく、アゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、ペリレン染料、アゾ顔料、ジケトピロロピロール顔料、アントラキノン顔料、トリフェニルメタン顔料、キサンテン顔料、ペリレン顔料がより好ましく、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４、１７７、１７９、２４２、２５４、２６９がさらに好ましい。

【0128】

また、黄色着色剤、橙色着色剤又は赤色着色剤として、特開２０１３－２３５２５７号公報に記載のキサンテン化合物等を使用してもよい。

【0129】

緑色染料としては、上記染料のうち、色相が緑に分類されている染料が挙げられ、緑色顔料としては、上記顔料のうち、色相が緑に分類されている顔料が挙げられる。
緑色着色剤としては、緑色染料、緑色顔料が好ましく、緑色顔料がより好ましく、フタロシアニン顔料がさらに好ましく、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料、ハロゲン化アルミニウム亜鉛フタロシアニン顔料がよりさらに好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８、５９、６２、６３が特に好ましい。

【0130】

着色剤（Ａ）が着色剤（Ａ１）をさらに含む場合、着色剤（Ａ）中の化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）の合計含有率の下限は、着色剤（Ａ）の総量に対して、例えば、１質量％以上であり、好ましくは１０質量％以上であり、より好ましくは３０質量％以上であり、さらに好ましくは５０質量％以上であり、特に好ましくは６０質量％以上である。一方、着色剤（Ａ）が着色剤（Ａ１）をさらに含む場合、着色剤（Ａ）中の化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）の合計含有率の上限は、着色剤（Ａ）の総量に対して、例えば、１００質量％未満である。

【0131】

着色硬化性樹脂組成物が溶剤（Ｅ）を含む場合、予め着色剤（Ａ）と溶剤（Ｅ）とを含む着色組成物（以下、着色剤含有液と称する場合もある）を調製した後、該着色組成物を使用して着色硬化性樹脂組成物を調製してもよい。着色剤（Ａ）が溶剤（Ｅ）に溶解しない場合、例えば着色剤（Ａ）が顔料（Ａ１－２）を含む場合等には、着色組成物は、着色剤（Ａ）を溶剤（Ｅ）に分散させて混合することにより調製できる（この場合の着色組成物を以下、着色分散液と称する場合もある）。着色組成物は、着色硬化性樹脂組成物に含有される溶剤（Ｅ）の一部又は全部を含んでいてもよい。

【0132】

着色組成物中の固形分の含有率は、着色組成物の総量に対して、１００質量％未満であり、好ましくは０．０１質量％以上９９．９９質量％以下であり、より好ましくは０．１質量％以上９９．９質量％以下であり、さらに好ましくは０．１質量％以上９９質量％以下であり、よりさらに好ましくは１質量％以上９０質量％以下であり、とりわけ好ましくは１質量％以上８０質量％以下であり、いっそう好ましくは１質量％以上７０質量％以下であり、特に好ましくは１質量％以上６０質量％以下であり、最も好ましくは１質量％以上５０質量％以下である。

【0133】

着色組成物中の着色剤（Ａ）の含有率は、着色組成物中の固形分の総量に対して、１００質量％以下であり、好ましくは０．０００１質量％以上９９．９９９９質量％以下であり、より好ましくは０．００１質量％以上９９質量％以下であり、さらに好ましくは１質量％以上９５質量％以下であり、よりさらに好ましくは３質量％以上９０質量％以下であり、特に好ましくは５質量％以上９０質量％以下である。

【0134】

着色剤（Ａ）は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による着色剤（Ａ）表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法、ソルトミリング法等による微粒化処理、不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。
また、着色剤（Ａ）は、必要に応じて、結晶構造変換、粒子の整形及び／又は粒径の略均一化処理；
着色剤（Ａ）と、水及び／又は有機溶剤とを混合し、撹拌及び／又は加熱しながら撹拌して、懸濁液を得た後、該懸濁液をろ過して、結晶構造が変わった着色剤（Ａ）を得る処理；
再結晶することにより、着色剤（Ａ）の結晶構造を変える処理；
着色剤（Ａ）と、水、硫酸又は有機溶剤とを混合し、撹拌及び／又は加熱しながら撹拌して、溶液又は懸濁液を得た後、該溶液又は該懸濁液を、着色剤（Ａ）の貧溶剤と混合し、懸濁液を得た後、該懸濁液をろ過して、結晶構造が変わった、着色剤（Ａ）を得る処理；
着色剤（Ａ）と、誘導体と、水及び／又は有機溶剤とを混合し、撹拌及び／又は加熱しながら撹拌して、懸濁液を得た後、該懸濁液をろ過して、結晶構造が変わった、着色剤（Ａ）を含む混合物を得る処理及び／又は、着色剤（Ａ）と誘導体とを混合する処理；
着色剤（Ａ）と誘導体の混合物を再結晶することにより、結晶構造が変わった、着色剤（Ａ）を含む混合物を得る処理及び／又は、着色剤（Ａ）と誘導体とを混合する処理；
着色剤（Ａ）と、誘導体と、水、硫酸又は有機溶剤とを混合し、撹拌及び／又は加熱しながら撹拌して、溶液又は懸濁液を得た後、該溶液又は該懸濁液を、着色剤（Ａ）の貧溶剤と混合し、懸濁液を得た後、該懸濁液をろ過して、結晶構造が変わった着色剤（Ａ）を含む混合物を得る処理及び／又は着色剤（Ａ）と誘導体とを混合する処理；
等が施されていてもよい。
着色剤（Ａ）又は誘導体を複数種使用する場合、それぞれ単独でこれらの処理をしてもよいし、複数種を混合してこれらの処理をしてもよい。
着色剤（Ａ）の粒径は、略均一であることが好ましい。

【0135】

着色組成物が誘導体を含有する場合、該誘導体の含有率は、着色剤（Ａ）１００質量部に対して、０．０１質量部以上１００質量部以下であり、０．０１質量部以上７０質量部以下が好ましく、０．１質量部以上５０質量部以下がより好ましく、０．１質量部以上３０質量部以下がさらに好ましく、０．１質量部以上２０質量部以下がとりわけ好ましい。

【0136】

着色剤（Ａ）は、分散剤を含有させて分散処理を行うことで、着色剤（Ａ）が溶液中で均一に分散した状態にすることができる。着色剤（Ａ）として２種以上を組み合わせて使用する場合は、それぞれを単独で分散処理してもよく、複数種を混合して分散処理してもよい。

【0137】

分散剤としては、例えば、界面活性剤等が挙げられ、カチオン系、アニオン系、ノニオン系及び両性のいずれの界面活性剤であってもよい。具体的にはポリエステル系、ポリアミン系及びアクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの分散剤は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。分散剤としては、商品名で表すと、ＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（登録商標）（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（登録商標）（ＢＡＳＦ社製）、アジスパー（登録商標）（味の素ファインテクノ（株）製）及びＤｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）（ＢＹＫ社製）、ＢＹＫ（登録商標）（ＢＹＫ社製）等が挙げられる。

【0138】

分散剤を用いる場合、該分散剤（固形分）の使用量は、着色組成物中の着色剤（Ａ）１００質量部に対して、通常１質量部以上１００００質量部以下であり、好ましくは５質量部以上５０００質量部以下であり、より好ましくは１０質量部以上３０００質量部以下であり、さらに好ましくは１５質量部以上１０００質量部以下であり、よりさらに好ましくは１８質量部以上５００質量部以下であり、特に好ましくは２０質量部以上３５０質量部以下である。該分散剤の使用量が前記の範囲にあると、より均一な分散状態の着色組成物が得られる傾向がある。

【0139】

着色剤（Ａ）と溶剤（Ｅ）とを含む着色組成物を予め調製した後、該着色組成物を使用して着色硬化性樹脂組成物を調製する場合、着色組成物は、着色硬化性樹脂組成物に含有される樹脂（Ｂ）の一部又は全部、好ましくは一部を予め含んでいてもよい。樹脂（Ｂ）を予め含ませておくことで、着色組成物の分散安定性をさらに改善できる。

【0140】

着色組成物が樹脂（Ｂ）を含有する場合、樹脂（Ｂ）の含有量は、着色組成物中の着色剤（Ａ）１００質量部に対して、例えば、０．０１質量部以上１００００質量部以下であり、０．０１質量部以上５０００質量部以下が好ましく、０．０１質量部以上１０００質量部以下がより好ましく、０．１質量部以上５００質量部以下がさらに好ましく、０．１質量部以上３００質量部以下がよりさらに好ましい。

【0141】

着色剤（Ａ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量中、好ましくは０．１質量％以上５０質量％以下であり、より好ましくは０．５質量％以上４０質量％以下であり、さらに好ましくは０．８質量％以上３０質量％以下であり、よりさらに好ましくは１質量％以上２０質量％以下である。着色剤（Ａ）の含有率が前記の範囲にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中に樹脂（Ｂ）を必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なパターンを形成することができることから好ましい。
ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色硬化性樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。

【0142】

＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種の単量体（以下、「単量体（ａ）」という場合がある）に由来する構造単位を有する重合体であることがより好ましい。
樹脂（Ｂ）は、炭素数２～４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（以下、「単量体（ｂ）」という場合がある）に由来する構造単位、及びその他の構造単位を有する共重合体であることが好ましい。
その他の構造単位としては、単量体（ａ）と共重合可能な単量体（ただし、単量体（ａ）及び単量体（ｂ）とは異なる。以下、「単量体（ｃ）」という場合がある）に由来する構造単位、エチレン性不飽和結合を有する構造単位等が挙げられる。

【0143】

本明細書において「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸からなる群より選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。

【0144】

単量体（ａ）としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸及びｏ－、ｍ－、ｐ－ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３－ビニルフタル酸、４－ビニルフタル酸、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸及び１，４－シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸；
メチル－５－ノルボルネン－２，３－ジカルボン酸、５－カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－６－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン及び５－カルボキシ－６－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３－ビニルフタル酸無水物、４－ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン無水物等の不飽和ジカルボン酸無水物；
こはく酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕及びフタル酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル；
α－（ヒドロキシメチル）アクリル酸等、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート；等が挙げられる。

【0145】

これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、ｏ－、ｍ－、ｐ－ビニル安息香酸及び無水マレイン酸等が好ましい。

【0146】

単量体（ｂ）は、炭素数２～４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環（オキソラン環）からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。
単量体（ｂ）は、炭素数２～４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体であることが好ましい。

【0147】

単量体（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（以下、「単量体（ｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（以下、「単量体（ｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（以下、「単量体（ｂ３）」という場合がある）等が挙げられる。

【0148】

単量体（ｂ１）としては、例えば、直鎖状又は分枝鎖状の不飽和脂肪族炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（以下、「単量体（ｂ１－１）」という場合がある）、不飽和脂環式炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（以下、「単量体（ｂ１－２）」という場合がある）が挙げられる。

【0149】

単量体（ｂ１－１）としては、グリシジル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体が好ましい。
単量体（ｂ１－１）としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、β－メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β－エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｏ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｍ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。

【0150】

単量体（ｂ１－２）としては、例えば、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２－エポキシ－４－ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド（登録商標）２０００；（株）ダイセル製）、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマー（登録商標）Ａ４００；（株）ダイセル製）、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマー（登録商標）Ｍ１００；（株）ダイセル製）、式（ＢＩ）で表される化合物及び式（ＢＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。

【0151】

【化15】

［式（ＢＩ）及び式（ＢＩＩ）中、Ｒ^a及びＲ^bは、互いに独立に、水素原子、又は炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘ^a及びＸ^bは、互いに独立に、単結合、＊－Ｒ^c－、＊－Ｒ^c－Ｏ－、＊－Ｒ^c－Ｓ－又は＊－Ｒ^c－ＮＨ－を表す。
Ｒ^cは、炭素数１～６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］

【0152】

炭素数１～４のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等が挙げられる。

【0153】

水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、１－ヒドロキシプロピル基、２－ヒドロキシプロピル基、３－ヒドロキシプロピル基、１－ヒドロキシ－１－メチルエチル基、２－ヒドロキシ－１－メチルエチル基、１－ヒドロキシブチル基、２－ヒドロキシブチル基、３－ヒドロキシブチル基、４－ヒドロキシブチル基等が挙げられる。

【0154】

Ｒ^a及びＲ^bとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。

【0155】

アルカンジイル基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基等が挙げられる。

【0156】

Ｘ^a及びＸ^bとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊－ＣＨ₂－Ｏ－、＊－ＣＨ₂ＣＨ₂－Ｏ－が挙げられ、より好ましくは単結合、＊－ＣＨ₂ＣＨ₂－Ｏ－が挙げられる（＊はＯとの結合手を表す）。

【0157】

式（ＢＩ）で表される化合物としては、式（ＢＩ－１）～式（ＢＩ－１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（ＢＩ－１）、式（ＢＩ－３）、式（ＢＩ－５）、式（ＢＩ－７）、式（ＢＩ－９）及び式（ＢＩ－１１）～式（ＢＩ－１５）で表される化合物が好ましく、式（ＢＩ－１）、式（ＢＩ－７）、式（ＢＩ－９）及び式（ＢＩ－１５）で表される化合物がより好ましい。

【0158】

【化16】

【0159】

式（ＢＩＩ）で表される化合物としては、式（ＢＩＩ－１）～式（ＢＩＩ－１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられ、中でも、好ましくは式（ＢＩＩ－１）、式（ＢＩＩ－３）、式（ＢＩＩ－５）、式（ＢＩＩ－７）、式（ＢＩＩ－９）及び式（ＢＩＩ－１１）～式（ＢＩＩ－１５）で表される化合物が挙げられ、より好ましくは式（ＢＩＩ－１）、式（ＢＩＩ－７）、式（ＢＩＩ－９）及び式（ＢＩＩ－１５）で表される化合物が挙げられる。

【0160】

【化17】

【0161】

式（ＢＩ）で表される化合物及び式（ＢＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。式（ＢＩ）で表される化合物及び式（ＢＩＩ）で表される化合物を併用してもよい。式（ＢＩ）で表される化合物及び式（ＢＩＩ）で表される化合物を併用する場合、これらの含有比率〔式（ＢＩ）で表される化合物：式（ＢＩＩ）で表される化合物〕はモル基準で、好ましくは５：９５～９５：５であり、より好ましくは１０：９０～９０：１０であり、さらに好ましくは２０：８０～８０：２０である。

【0162】

オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。
単量体（ｂ２）としては、例えば、３－メチル－３－（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－（メタ）アクリロイルオキシエチルオキセタン、３－エチル－３－（メタ）アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。

【0163】

テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。
単量体（ｂ３）としては、例えば、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。

【0164】

単量体（ｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、単量体（ｂ１）であることが好ましい。さらに、着色組成物の保存安定性が優れるという点で、単量体（ｂ１－２）がより好ましい。

【0165】

単量体（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ－ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２－メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン－８－イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある）、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン－９－イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デセン－８－イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている）、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デセン－９－イル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート及びベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル；
２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート及び２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル；
２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート等のハロゲン原子含有（メタ）アクリル酸エステル；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル及びイタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－（２’－ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジ（２’－ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシ－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシ－５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシメチル－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン及び５，６－ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等のビシクロ不飽和化合物；
Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドベンゾエート、Ｎ－スクシンイミジル－４－マレイミドブチレート、Ｎ－スクシンイミジル－６－マレイミドカプロエート、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドプロピオネート及びＮ－（９－アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体；
スチレン、ｏ－メチルスチレン、ｍ－メチルスチレン、ｐ－メチルスチレン、ビニルトルエン、９－ビニルカルバゾール及びｐ－メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物；（メタ）アクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル；塩化ビニル及び塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素；（メタ）アクリルアミド等のビニル基含有アミド；酢酸ビニル等のエステル；１，３－ブタジエン、イソプレン及び２，３－ジメチル－１，３－ブタジエン等のジエン；等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン－８－イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン－９－イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デセン－８－イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デセン－９－イル（メタ）アクリレート、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、フェニル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、９－ビニルカルバゾール、ベンジル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アククリレート及び２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート等が好ましい。

【0166】

樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート／９－ビニルカルバゾール／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート／フェニル（メタ）アクリレート／ｏ－ビニル安息香酸共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート／フェニル（メタ）アクリレート／ｍ－ビニル安息香酸共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート／フェニル（メタ）アクリレート／ｐ－ビニル安息香酸共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート／フェニル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート／２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ－シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ－シクロヘキシルマレイミド／２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／ビニルトルエン共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート／トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デセニル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ－シクロヘキシルマレイミド共重合体、３－メチル－３－（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体、ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体並びに特開平９－１０６０７１号公報、特開２００４－２９５１８号公報及び特開２００４－３６１４５５号公報の各公報記載の樹脂等が挙げられる。
中でも、樹脂（Ｂ）としては、単量体（ａ）に由来する構造単位及び単量体（ｂ）に由来する構造単位を含む共重合体が好ましい。

【0167】

樹脂（Ｂ）は２種以上を組み合わせてもよく、この場合は、樹脂（Ｂ）は、少なくとも、
単量体（ａ）に由来する構造単位及び単量体（ｂ）に由来する構造単位を含む共重合体を少なくとも１種含むことが好ましく、
単量体（ａ）に由来する構造単位及び単量体（ｂ１）に由来する構造単位を含む共重合体を少なくとも１種含むことがより好ましく、
単量体（ａ）に由来する構造単位及び単量体（ｂ１－２）に由来する構造単位を含む共重合体を少なくとも１種含むことがさらに好ましく、
３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ－シクロヘキシルマレイミド／２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／ビニルトルエン共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート共重合体から選ばれる１以上を含むことがよりさらに好ましい。

【0168】

樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは１，０００以上１００，０００以下であり、より好ましくは２，０００以上５０，０００以下であり、さらに好ましくは３，０００以上３０，０００以下であり、よりさらに好ましくは５，０００以上３０，０００以下である。重量平均分子量が前記の範囲にあると、未露光部の現像液に対する溶解性が高く、得られるパターンの残膜率や硬度も高い傾向がある。

【0169】

樹脂（Ｂ）の分散度［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１以上６以下であり、より好ましくは１以上５以下であり、さらに好ましくは１以上４以下である。

【0170】

樹脂（Ｂ）の酸価（固形分換算値）は、好ましくは１０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以上３００ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以下であり、より好ましくは２０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以上２５０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以下であり、さらに好ましくは２５ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以上２００ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以下であり、よりさらに好ましくは３０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以上１８０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以下であり、特に好ましくは４０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以上１５０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以下である。ここで酸価は樹脂１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。

【0171】

樹脂（Ｂ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の固形分１００質量％に対して、好ましくは５～９０質量％であり、より好ましくは１０～８０質量％であり、さらに好ましくは１３～７０質量％であり、よりさらに好ましくは１５～６０質量％である。樹脂（Ｂ）の含有率が、前記の範囲にあると、未露光部の現像液に対する溶解性が高い傾向がある。

【0172】

＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。

【0173】

エチレン性不飽和結合を１つ有する重合性化合物としては、例えば、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピルアクリレート、２－エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２－ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ－ビニルピロリドン等、並びに、上述の単量体（ａ）、単量体（ｂ）及び単量体（ｃ）が挙げられる。

【0174】

エチレン性不飽和結合を２つ有する重合性化合物としては、例えば、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテル及び３－メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。

【0175】

中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２－（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート及びカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられ、好ましくはジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが挙げられる。

【0176】

重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは５０以上４０００以下であり、より好ましくは７０以上３５００以下であり、さらに好ましくは１００以上３０００以下であり、よりさらに好ましくは１５０以上２９００以下であり、特に好ましくは２５０以上１５００以下である。

【0177】

重合性化合物（Ｃ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量に対して、例えば、１質量％以上９９質量％以下であってよく、好ましくは５質量％以上９０質量％以下であり、より好ましくは１０質量％以上８０質量％以下であり、さらに好ましくは１５質量％以上７０質量％以下である。

【0178】

＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。

【0179】

重合開始剤（Ｄ）としては、オキシム化合物（例えば、Ｏ－アシルオキシム化合物等）、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。

【0180】

Ｏ－アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセチルオキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン、Ｎ－アセチルオキシ－１－［９－エチル－６－｛２－メチル－４－（３，３－ジメチル－２，４－ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン、Ｎ－アセチルオキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－３－シクロペンチルプロパン－１－イミン及びＮ－ベンゾイルオキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン等が挙げられる。また、Ｏ－アシルオキシム化合物として、イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）及びＮ－１９１９（（株）ＡＤＥＫＡ製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ－アシルオキシム化合物としては、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセチルオキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン、Ｎ－アセチルオキシ－１－｛９－エチル－６－［２－メチル－４－（３，３－ジメチル－２，４－ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル］－９Ｈ－カルバゾール－３－イル｝エタン－１－イミン及びＮ－アセチルオキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－３－シクロペンチルプロパン－１－イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミンがより好ましい。

【0181】

アルキルフェノン化合物としては、２－メチル－２－モルホリノ－１－（４－メチルスルファニルフェニル）プロパン－１－オン、２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－２－ベンジルブタン－１－オン及び２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルホリニル）フェニル］ブタン－１－オン等が挙げられる。アルキルフェノン化合物として、イルガキュア（登録商標）３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
アルキルフェノン化合物としては、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－［４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル］プロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－（４－イソプロペニルフェニル）プロパン－１－オンのオリゴマー、α，α－ジエトキシアセトフェノン及びベンジルジメチルケタールも挙げられる。

【0182】

ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２，３－ジクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６－７５３７２号公報、特開平６－７５３７３号公報等参照）、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８－３８４０３号公報、特開昭６２－１７４２０４号公報等参照）及び４，４’，５，５’－位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているビイミダゾール化合物（例えば、特開平７－１０９１３号公報等参照）等が挙げられる。

【0183】

トリアジン化合物としては、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシナフチル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ピペロニル－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシスチリル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－［２－（５－メチルフラン－２－イル）エテニル］－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－［２－（フラン－２－イル）エテニル］－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－［２－（４－ジエチルアミノ－２－メチルフェニル）エテニル］－１，３，５－トリアジン及び２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）エテニル］－１，３，５－トリアジン等が挙げられる。

【0184】

アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）８１９（ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。

【0185】

さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’－テトラ（ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン及び２，４，６－トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０－フェナンスレンキノン、２－エチルアントラキノン及びカンファーキノン等のキノン化合物；１０－ブチル－２－クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル及びチタノセン化合物等が挙げられる。
これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）、特にアミン類と組み合わせて用いることが好ましい。

【0186】

重合開始剤（Ｄ）は、好ましくはアルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、オキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む重合開始剤であり、より好ましくはオキシム化合物を含む重合開始剤であり、さらに好ましくはＯ－アシルオキシム化合物を含む重合開始剤である。

【0187】

重合開始剤（Ｄ）の含有量は、着色硬化性樹脂組成物に含まれる全樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．０１質量部以上３０質量部以下であり、より好ましくは０．１質量部以上２０質量部以下である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるためカラーフィルタの生産性が向上する。

【0188】

＜酸化防止剤（Ｇ）＞
酸化防止剤（Ｇ）としては、工業的に一般に使用される酸化防止剤であれば特に限定はなく、例えば、ラジカル連鎖禁止剤、過酸化物分解剤及び金属不活性化剤が挙げられ、好ましくは、ラジカル連鎖禁止剤又は過酸化物分解剤であり、より好ましくはラジカル連鎖禁止剤である。なお、酸化防止剤（Ｇ）に後述の一重項酸素クエンチャー（Ｈ）は含まないものとする。これらの酸化防止剤（Ｇ）としては、例えば、フェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤及び硫黄系酸化防止剤等が挙げられる。本発明の着色硬化性樹脂組成物は、酸化防止剤（Ｇ）を含有することにより耐光性に優れたカラーフィルタを形成することができる。

【0189】

フェノール系酸化防止剤は、分子内にフェノール性ヒドロキシ基を有する酸化防止剤であり、例えば、ペンタエリスリトールテトラキス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、オクタデシル－３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート３，３’，３’’，５，５’，５’’－ヘキサ－ｔｅｒｔ－ブチル－ａ，ａ’，ａ’’－（メシチレン－２，４，６－トルイル）トリ－ｐ－クレゾール、１，３，５－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、１，３，５－トリス［（４－ｔｅｒｔ－ブチル－３－ヒドロキシ－２，６－キシリル）メチル］－１，３，５－トリアジン－２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、チオジエチレンビス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、オクチル－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－ヒドロ肉桂酸、４，６－ビス（オクチルチオメチル）－ｏ－クレゾール、１，３，５－トリス｛２－［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロパノイルオキシ］エチル｝ヘキサヒドロ－１，３，５－トリアジン－２，４，６－トリオン、２，４－ビス（ｎ－オクチルチオ）－６－（４－ヒドロキシ３’，５’－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルアニリノ）－１，３，５－トリアジン、３，９－ビス｛２－［３－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオニルオキシ］－１，１－ジメチルエチル｝－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカン、及びビタミンＥ等が挙げられる。

【0190】

フェノール系酸化防止剤としては市販品を用いてもよく、具体的には、イルガノックス（登録商標）５６５、同１０１０、同１０３５、同１０７６、同１１３５、同１３３０、同１５２０Ｌ、同３１１４、同３１２５、同３７９０（以上、ＢＡＳＦ社製）、アデカスタブ（登録商標）ＡＯ－８０（株）ＡＤＥＫＡ製）、スミライザー（登録商標）ＢＨＴ、同ＧＡ－８０、同ＧＳ（以上、住友化学（株）製）、シアノックス（登録商標）１７９０（（株）サイテック製）等が挙げられる。

【0191】

得られるカラーフィルタの耐光性向上の観点から、フェノール系酸化防止剤としては、フェノール骨格を１個以上１０個以下有する化合物が好ましく、フェノール骨格を１個以上５個以下有する化合物がより好ましく、フェノール骨格を１個又は２個有する化合物がさらに好ましく、フェノール骨格を２個有する化合物がよりさらに好ましい。また、フェノール系酸化防止剤は、フェノール性ヒドロキシ基のオルト位がアルキル基であるフェノール骨格を少なくとも１つ有する化合物が好ましく、フェノール性ヒドロキシ基の２つのオルト位の一方が炭素数３～５の分枝鎖状アルキル基であり、もう一方が炭素数１～３の直鎖状アルキル基であるフェノール骨格を少なくとも１つ有する化合物がより好ましく、フェノール性ヒドロキシ基の２つのオルト位の一方が炭素数３～５の分枝鎖状アルキル基であり、もう一方が炭素数１～３の直鎖状アルキル基であるフェノール骨格を２つ有する化合物がさらに好ましい。

【0192】

フェノール系酸化防止剤の分子量は、好ましくは４００以上１２００以下であり、より好ましく５００以上１０００以下であり、さらに好ましくは６００以上９００以下である。

【0193】

フェノール系酸化防止剤としては、３，９－ビス｛２－［３－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオニルオキシ］－１，１－ジメチルエチル｝－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカンが特に好ましい。

【0194】

アミン系酸化防止剤は、分子内にアミノ基を有する酸化防止剤であり、ヒンダードアミン系、芳香族アミン系等が挙げられ、アミン系酸化防止剤としてはヒンダードアミン系が好ましい。

【0195】

ヒンダードアミン系酸化防止剤としては、例えば、セバシン酸ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）エステル、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルメタクリレート、ポリ｛［６－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）アミノ－１，３，５－トリアジン－２，４－ジイル］［（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ］－１，６－ヘキサメチレン［（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ］｝等が挙げられる。

【0196】

ヒンダードアミン系酸化防止剤としては市販品を用いてもよく、具体的には、アデカスタブ（登録商標）ＬＡシリーズ（（株）ＡＤＥＫＡ製）及びチヌビン（登録商標）シリーズ（ＢＡＳＦ社製）等が挙げられる。

【0197】

得られるカラーフィルタの耐光性向上の観点から、ヒンダードアミン系酸化防止剤としては、分子内にさらにアクリロイル基又はメタクリロイル基を有する化合物が好ましく、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルメタクリレートが特に好ましい。

【0198】

芳香族アミン系酸化防止剤としては、例えば、１－ナフチルアミン、フェニル－１－ナフチルアミン、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピル－ｐ－フェニレンジアミン、Ｎ－シクロヘキシル－Ｎ’－フェニル－ｐ－フェニレンジアミン、Ｎ－１，３－ジメチルブチル－Ｎ’－フェニル－ｐ－フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ－フェニル－ｐ－トルイジン、ン、ビス－ｐ－トルイルアミン、ｐ，ｐ’－ジオクチルジフェニルアミン、フェニル－α－ナフチルアミン、フェノチアジン等が挙げられる。

【0199】

リン系酸化防止剤は、分子内にリン原子を有する酸化防止剤であり、ホスファイト系、ホスフィン系等が挙げられ、リン系酸化防止剤としてはホスフィン系が好ましい。

【0200】

ホスファイト系酸化防止剤としては、例えば、トリフェニルホスファイト、ジフェニルノニルホスファイト、ジフェニル（２－エチルヘキシル）ホスファイト、トリス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ホスファイト、トリスノニルフェニルホスファイト、ジフェニルイソオクチルホスファイト、２，２’－メチレンビス（４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）オクチルホスファイト、ジフェニルイソデシルホスファイト、ジフェニルモノ（トリデシル）ホスファイト、フェニルジイソデシルホスファイト、フェニルジ（トリデシル）ホスファイト、トリス（２－エチルヘキシル）ホスファイト、トリス（イソデシル）ホスファイト、トリス（トリデシル）ホスファイト、ジブチルハイドロジェンホスファイト、トリラウリルトリチオホスファイト、テトラキス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４，４’－ビフェニレンジホスホナイト、４，４’－イソプロピリデンジフェノールドデシルホスファイト、４，４’－イソプロピリデンジフェノールトリデシルホスファイト、４，４’－イソプロピリデンジフェノールテトラデシルホスファイト、４，４’－イソプロピリデンジフェノールペンタデシルホスファイト、４，４’－ブチリデンビス（３－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ジトリデシルホスファイト、１，１，３－トリス（２－メチル－４－トリデシルホスファイト－５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ブタン、ビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、３，４，５，６－ジベンゾ－１，２－オキサホスファン－２－オキシド等が挙げられる。

【0201】

ホスフィン系酸化防止剤としては、例えば、トリフェニルホスフィン、ジフェニルブチルホスフィン、ジフェニルオクタデシルホスフィン、トリス（ｐ－トリル）ホスフィン、トリス（ｐ－ノニルフェニル）ホスフィン、トリス（ナフチル）ホスフィン、ジフェニル（ヒドロキシメチル）ホスフィン、ジフェニル（アセトキシメチル）ホスフィン、ジフェニル（β－エチルカルボキシエチル）ホスフィン、トリス（ｐ－クロロフェニル）ホスフィン、トリス（ｐ－フルオロフェニル）ホスフィン、ジフェニルベンジルホスフィン、ジフェニル－β－シアノエチルホスフィン、ジフェニル（ｐ－ヒドロキシフェニル）ホスフィン、ジフェニル－１，４－ジヒドロキシフェニル－２－ホスフィン、フェニルナフチルベンジルホスフィン等が挙げられる。

【0202】

得られるカラーフィルタの耐光性向上の観点から、ホスフィン系酸化防止剤としては、置換基を有していてもよいフェニル基がリン原子に３つ結合した化合物（３つの置換基を有していてもよいフェニル基は同一であっても、異なっていてもよく、該置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１～１０の炭化水素基、炭素数１～１０のアルコキシ基等が挙げられる）が好ましく、トリフェニルホスフィンが特に好ましい。

【0203】

硫黄系酸化防止剤は、分子内に硫黄原子を有する酸化防止剤であり、例えば、チオジプロピオン酸ジラウリル、ジミリスチル、ジステアリル等のジアルキルチオジプロピオネート化合物；テトラキス［メチレン（３－ドデシルチオ）プロピオネート］メタン等のポリオールのβ-アルキルメルカプトプロピオン酸エステル化合物；等が挙げられる。

【0204】

酸化防止剤（Ｇ）は、好ましくはフェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤及びリン系酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む酸化防止剤であり、より好ましくはフェノール系酸化防止剤又はリン系酸化防止剤のいずれか一種を少なくとも含む酸化防止剤であり、さらに好ましくはフェノール系酸化防止剤を含む酸化防止剤である。

【0205】

酸化防止剤（Ｇ）の含有量は、着色硬化性樹脂組成物に含まれる全重合開始剤（Ｄ）１００質量部に対して、好ましくは１質量部以上５００質量部以下であり、より好ましくは１０質量部以上４００質量部以下であり、さらに好ましくは１５質量部以上３００質量部以下であり、よりさらに好ましくは２０質量部以上２５０質量部以下である。酸化防止剤（Ｇ）の含有量が、前記の範囲内にあると、得られるカラーフィルタの耐光性がより向上する。
また酸化防止剤（Ｇ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量に対して、好ましくは０．０５質量％以上２５質量％以下であり、より好ましくは０．１０質量％以上２０質量％以下であり、さらに好ましくは０．５０質量％以上１５質量％以下であり、よりさらに好ましくは１．０質量％以上１０質量％以下である。酸化防止剤（Ｇ）の含有率が、前記の範囲内にあると、得られるカラーフィルタの耐光性がより向上する。

【0206】

＜一重項酸素クエンチャー（Ｈ）＞
一重項酸素クエンチャー（Ｈ）としては、一重項状態の酸素からのエネルギー移動により一重項酸素を不活性化させ得る化合物であれば特に限定されることなく、公知の一重項酸素クエンチャーを用いることができる。

【0207】

一重項酸素クエンチャー（Ｈ）としては、遷移金属錯体、アジ化ナトリウム等のアジ化物、アスコルビン酸等の抗酸化剤、イソベンゾフラン、ジヒドロキノン、ヘモグロビン等のヘムを含む遷移金属、４－オキソ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン１－オキシル等が挙げられる。なお、一重項酸素クエンチャー（Ｈ）としての遷移金属錯体は、前述の化合物（Ｉ）及び／又は化合物（ＩＩ）の構造を有するものは含まないものとする。

【0208】

一重項酸素クエンチャー（Ｈ）としては、特に遷移金属錯体が好ましい。遷移金属錯体を一重項酸素（Ｈ）クエンチャーとして含有する着色硬化性樹脂組成物によれば、形成されるカラーフィルタの耐光性がさらに向上する。特に一重項酸素クエンチャー（Ｈ）としての遷移金属錯体を、化合物（Ｉ）又は化合物（ＩＩ）としての前記修飾型化合物（Ｉ）、又は修飾型化合物（ＩＩ）と組み合わせることが、形成されるカラーフィルタの耐光性がよりさらに向上するため、最も好ましい。

【0209】

前記遷移金属錯体の中心金属原子としては、元素の周期律表の３族～１１族に属する種々の金属原子が挙げられ、第１遷移元素又は第３遷移元素である金属原子が好ましく、第１遷移元素である金属原子がより好ましく、Ｃｏ、Ｎｉ又はＣｕがさらに好ましく、Ｃｏ又はＮｉがよりさらに好ましく、Ｃｏが特に好ましい。

【0210】

遷移金属錯体としては、中心金属原子がＣｏの遷移金属錯体（以下、コバルト錯体という場合がある）、中心金属原子がＮｉの遷移金属錯体（以下、ニッケル錯体という場合がある）及び中心金属原子がＣｕの遷移金属錯体（以下、銅錯体という場合がある）から選ばれる少なくとも１種を含むことが好ましい。

【0211】

前記遷移金属錯体の配位子としては、中心金属原子との間に、配位結合及び共有結合からなる群から選ばれる少なくとも１種の結合を形成する、中性若しくはアニオン性の単座配位子、又は中性若しくはアニオン性の多座配位子が挙げられ、好ましくは中性若しくはアニオン性の単座配位子、又は中性若しくはアニオン性の２座配位子である。中心金属原子と配位子との間の結合としては、例えば、金属－窒素結合、金属－炭素結合、金属－酸素結合、金属－リン結合、金属－硫黄結合及び金属－ハロゲン結合が挙げられ、好ましくは、金属－炭素結合、金属－酸素結合、金属－硫黄結合又は金属－ハロゲン結合である。

【0212】

コバルト錯体としては、２，４－ペンタンジオナト基、２，２，６，６－テトラメチル－３，５－ヘプタンジオナト、ベンゾイルアセトナト基、１，３－ブタンジオナト基、１，１，１－トリフルオロ－２，４－ペンタンジオナト基等のβ－ジケトナト基を配位子として有する錯体が好ましく、下記の式（Ｃｏ－ｘ）で表される錯体がより好ましい。

【0213】

【化18】

［式中、
Ｒ^Co1及びＲ^Co3は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又は炭素数１～１５の１価の炭化水素基を表し、
該１価の炭化水素基を構成する－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換わっていてもよい。
Ｒ^Co2は、水素原子又は炭素数１～１５の１価の炭化水素基を表し、
該１価の炭化水素基を構成する－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換わっていてもよい。］

【0214】

ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられる。

【0215】

Ｒ^Co1～Ｒ^Co3で表される炭素数１～１５の１価の炭化水素基としては、炭素数が１６以上となる例を含まない以外は、上記のＲ¹～Ｒ⁶で表される炭化水素基と同じ例が挙げられる。

【0216】

該１価の炭化水素基を構成する－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換わっていてもよい。

【0217】

Ｒ^Co1及びＲ^Co3としては、炭素数１～１５の１価の炭化水素基であることが好ましく、炭素数１～１０の１価の炭化水素基であることがより好ましく、炭素数１～５の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基であることがさらに好ましく、炭素数１～３の直鎖状アルキル基であることがよりさらに好ましい。

【0218】

Ｒ^Co2としては、水素原子であることが好ましい。

【0219】

コバルト錯体としては、ビス（２，４－ペンタンジオナト）コバルト（ＩＩ）が特に好ましい。

【0220】

ニッケル錯体としては、ビス（ジチオベンジル）ニッケル（ＩＩ）、ビス（テトラブチルアンモニウム）ビス（マレオニトリルジチオラト）ニッケル（ＩＩ）、ビス［４，４’－ジメトキシ（ジチオベンジル）］ニッケル（ＩＩ）、ビス（４－ジメチルアミノジチオベンジル）ニッケル（ＩＩ）、テトラブチルアンモニウムビス（１，３－ジチオール－２－チオン－４，５－ジチオラト）ニッケル（ＩＩＩ）、テトラブチルアンモニウムビス（マレオニトリルジチオラト）ニッケル（ＩＩＩ）、テトラブチルアンモニウムビス（３，６－ジクロロ－１，２－ベンゼンジチオラト）ニッケル（ＩＩＩ）、テトラメチルアンモニウムビス（３，４，６－トリクロロ－１，２－ベンゼンジチオラト）ニッケル（ＩＩＩ）、テトラブチルアンモニウムビス（４－メチル－１，２－ベンゼンジチオラト）ニッケル（ＩＩＩ）が挙げられ、テトラメチルアンモニウムビス（３，４，６－トリクロロー１，２－ベンゼンジチオラト）ニッケル（ＩＩＩ）等のジチオレン錯体が好ましく、ベンゼンジチオラト配位子を有する錯体がより好ましく、下記の式（Ｎｉ－ｘ）で表される錯体がさらに好ましい。

【0221】

【化19】

［式中、
Ｒ^Ni1～Ｒ^Ni8は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１～１５の１価の炭化水素基を表し、
該１価の炭化水素基を構成する－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換わっていてもよい。
Ｒ^Ni1～Ｒ^Ni4は、それぞれ互いにＲ^Ni1～Ｒ^Ni4から選ばれる１つ以上と結合して環を形成してもよく、
Ｒ^Ni5～Ｒ^Ni8は、それぞれ互いにＲ^Ni5～Ｒ^Ni8から選ばれる１つ以上と結合して環を形成してもよい。
Ｙ⁺はカチオンを表す。］

【0222】

ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられ、塩素原子が好ましい。

【0223】

Ｒ^Ni1～Ｒ^Ni8で表される炭素数１～１５の１価の炭化水素基としては、炭素数が１６以上となる例を含まない以外は、上記のＲ¹～Ｒ⁶で表される炭化水素基と同じ例が挙げられる。

【0224】

該１価の炭化水素基を構成する－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換わっていてもよい。

【0225】

Ｒ^Ni1～Ｒ^Ni4は、それぞれ互いにＲ^Ni1～Ｒ^Ni4から選ばれる１つ以上と結合して環を形成してもよく、
Ｒ^Ni5～Ｒ^Ni8は、それぞれ互いにＲ^Ni5～Ｒ^Ni8から選ばれる１つ以上と結合して環を形成してもよい。

【0226】

Ｒ^Ni1～Ｒ^Ni8としては、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１～１０の１価の炭化水素基であることが好ましく、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１～５の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基であることがより好ましく、水素原子又はハロゲン原子であることがさらに好ましく、水素原子又は塩素原子であることがよりさらに好ましい。

【0227】

Ｒ^Ni1～Ｒ^Ni8としては、Ｒ^Ni1～Ｒ^Ni8のうち２～８つがハロゲン原子であり、残り全てが水素原子であることが好ましく、Ｒ^Ni1～Ｒ^Ni8のうち４～８つがハロゲン原子であり、残り全てが水素原子であることがより好ましく、Ｒ^Ni1～Ｒ^Ni4のうち２～４つがハロゲン原子であり、且つＲ^Ni5～Ｒ^Ni8のうち２～４つがハロゲン原子であり、残り全てが水素原子であることがさらに好ましく、Ｒ^Ni1～Ｒ^Ni4のうち２～４つが塩素原子であり、且つＲ^Ni5～Ｒ^Ni8のうち２～４つが塩素原子であり、残り全てが水素原子であることがよりさらに好ましい。

【0228】

Ｙ⁺で表されるカチオンとしては、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン等が挙げられ、アンモニウムカチオンが好ましい。

【0229】

アンモニウムカチオンとしては、例えば、ピリジニウムイオン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジニウムイオン、トリエチルアンモニウムイオン、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラエチルアンモニウムカチオン、ピペリジニウムイオン、Ｎ－メチルピペリジニウムイオン、モルホリニウムイオン等が挙げられ、テトラメチルアンモニウムイオンが好ましい。

【0230】

ホスホニウムカチオンとしては、例えば、テトラエチルホスホニウムイオン、テトラブチルホスホニウムイオン、テトラフェニルホスホニウムイオン等が挙げられる。

【0231】

ニッケル錯体としては、テトラメチルアンモニウムビス（３，４，６－トリクロロー１，２－ベンゼンジチオラト）ニッケル（ＩＩＩ）が特に好ましい。

【0232】

銅錯体としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等のヘテロ原子を含有するカルベン化合物を配位子として有する錯体が好ましく、カルベン炭素原子の両側にヘテロ原子が隣接して結合した構造を有するカルベン化合物を配位子として有する錯体がより好ましく、カルベン炭素原子とその両側のヘテロ原子とを含んでヘテロ環が形成された構造を有するカルベン化合物を配位子として有する錯体がさらに好ましく、窒素原子をヘテロ原子として含有するＮ－ヘテロ環状カルベン化合物を配位子として有する錯体がよりさらに好ましく、下記の式（Ｃｕ－ｘ）で表される錯体がとりわけ好ましい。

【0233】

【化20】

［式中、
Ｒ^Cu1～Ｒ^Cu4は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１～２０の１価の炭化水素基を表し、
該１価の炭化水素基を構成する－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換わっていてもよい。
Ｒ^Cu1～Ｒ^Cu4は、それぞれ互いにＲ^Cu1～Ｒ^Cu4から選ばれる１つ以上と結合して環を形成してもよい。
Ｘ^Cuはハロゲン原子を表す。］

【0234】

ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられ、塩素原子が好ましい。

【0235】

Ｒ^Cu1～Ｒ^Cu4で表される炭素数１～２０の１価の炭化水素基としては、炭素数が２１以上となる例を含まない以外は、上記のＲ¹～Ｒ⁶で表される炭化水素基と同じ例が挙げられる。

【0236】

該１価の炭化水素基を構成する－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換わっていてもよい。

【0237】

Ｒ^Cu1～Ｒ^Cu4は、それぞれ互いにＲ^Cu1～Ｒ^Cu4から選ばれる１つ以上と結合して環を形成してもよい。

【0238】

Ｒ^Cu1及びＲ^Cu4としては、炭素数６～２０の１価の炭化水素基であることが好ましく、炭素数１～１０の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が少なくとも１つ結合したフェニル基であることがより好ましく、炭素数１～１０の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が２つ以上結合したフェニル基であることがさらに好ましく、炭素数１～５の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が２つ以上結合したフェニル基であることがよりさらに好ましく、２，４，６－トリメチルフェニル基又は２，６－ジイソプロピルフェニル基がとりわけ好ましい。

【0239】

Ｒ^Cu2及びＲ^Cu3としては、水素原子又は炭素数１～５の１価の炭化水素基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。

【0240】

Ｘ^Cuとしては塩素原子であることが好ましい。

【0241】

銅錯体としては、クロロ［１，３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾール－２－イリデン］銅（Ｉ）が特に好ましい。

【0242】

本発明の着色硬化性樹脂組成物は、酸化防止剤（Ｇ）に加えてさらに一重項酸素クエンチャー（Ｈ）を含有することにより、より耐光性に優れたカラーフィルタを形成することができる。

【0243】

一重項酸素クエンチャー（Ｈ）を含む場合、一重項酸素クエンチャー（Ｈ）の含有量は、着色硬化性樹脂組成物に含まれる全重合開始剤（Ｄ）１００質量部に対して、好ましくは１質量部以上５００質量部以下であり、より好ましくは１０質量部以上４００質量部以下であり、さらに好ましくは２０質量部以上３００質量部以下であり、よりさらに好ましくは２５質量部以上２５０質量部以下である。
一重項酸素クエンチャー（Ｈ）を含む場合、一重項酸素クエンチャー（Ｈ）の含有量は、着色硬化性樹脂組成物に含まれる全酸化防止剤（Ｇ）１００質量部に対して、好ましくは１質量部以上５００質量部以下であり、より好ましくは１０質量部以上４００質量部以下であり、さらに好ましくは２０質量部以上３００質量部以下であり、よりさらに好ましくは３０質量部以上２５０質量部以下であり、とりわけ好ましくは４０質量部以上２００質量部以下である。
また一重項酸素クエンチャー（Ｈ）を含む場合、一重項酸素クエンチャー（Ｈ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量に対して、好ましくは０．０５質量％以上２５質量％以下であり、より好ましくは０．１０質量％以上２０質量％以下であり、さらに好ましくは０．５０質量％以上１５質量％以下であり、よりさらに好ましくは１．０質量％以上１２質量％以下である。

【0244】

＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤（Ｄ）によって重合が開始された重合性化合物（Ｃ）の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。

【0245】

アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４－ジメチルアミノ安息香酸メチル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２－ジメチルアミノエチル、４－ジメチルアミノ安息香酸２－エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ－ジメチルパラトルイジン、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン及び４，４’－ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、好ましくは４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが挙げられる。また、アミン化合物として、ＥＡＢ－Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。

【0246】

アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０－ジメトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジメトキシアントラセン、９，１０－ジエトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジエトキシアントラセン、９，１０－ジブトキシアントラセン及び２－エチル－９，１０－ジブトキシアントラセン等が挙げられる。

【0247】

チオキサントン化合物としては、２－イソプロピルチオキサントン、４－イソプロピルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジクロロチオキサントン及び１－クロロ－４－プロポキシチオキサントン等が挙げられる。

【0248】

カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ－フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ－ナフチルグリシン及びナフトキシ酢酸等が挙げられる。

【0249】

これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、着色硬化性樹脂組成物に含まれる樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．０１質量部以上３０質量部以下、より好ましくは０．１質量部以上２０質量部以下である。

【0250】

＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。
溶剤（Ｅ）は、例えば、エステル溶剤（分子内に－ＣＯ－Ｏ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯ－Ｏ－を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯ－Ｏ－と－Ｏ－とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯ－Ｏ－を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯ－Ｏ－を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。

【0251】

エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２－ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ－ブチロラクトン等が挙げられる。

【0252】

エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３－メトキシ－１－ブタノール、３－メトキシ－３－メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４－ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソール等が挙げられる。

【0253】

エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸メチル、２－メトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸プロピル、２－エトキシプロピオン酸メチル、２－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－エトキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート及びジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられる。

【0254】

ケトン溶剤としては、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、アセトン、２－ブタノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン、４－ヘプタノン、４－メチル－２－ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロン等が挙げられる。

【0255】

アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリン等が挙げられる。

【0256】

芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレン等が挙げられる。

【0257】

アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びＮ－メチルピロリドン等が挙げられる。

【0258】

これらの溶剤は、２種以上を併用してもよい。

【0259】

上記の溶剤のうち、塗布性、乾燥性の点から、１ａｔｍにおける沸点が１２０℃以上１８０℃以下である有機溶剤が好ましい。溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、シクロヘキサノン及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン及びシクロヘキサノンがより好ましい。

【0260】

溶剤（Ｅ）を含む場合、溶剤（Ｅ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、通常１００質量％未満であり、好ましくは９９．９９質量％以下であり、より好ましくは１質量％以上９９．９質量％以下であり、さら好ましくは１０質量％以上９９質量％以下であり、よりさらに好ましくは２０質量％以上９７質量％以下であり、とりわけ好ましくは３０質量％以上９５質量％以下であり、いっそう好ましくは４０質量％以上９５質量％以下であり、特に好ましくは５０質量％以上９５質量％以下である。溶剤（Ｅ）の含有率が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。

【0261】

＜レベリング剤（Ｆ）＞
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。

【0262】

シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。

【0263】

フッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ－７１８－Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。

【0264】

フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。

【0265】

レベリング剤（Ｆ）を含有する場合、レベリング剤（Ｆ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．００００１質量％以上３質量％以下であり、より好ましくは０．０００１質量％以上１質量％以下であり、さらに好ましくは０．０００５質量％以上０．５質量％以下である。なおこの含有率に、顔料分散剤の含有率は含まれない。レベリング剤（Ｆ）の含有率が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。

【0266】

＜その他の成分＞
着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。

【0267】

＜着色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）及び酸化防止剤（Ｇ）、並びに必要に応じて用いられる重合開始助剤（Ｄ１）、溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）、一重項酸素クエンチャー（Ｈ）及び／又はその他の成分を混合することにより調製できる。混合は公知又は慣用の装置や条件により行うことができる。
着色剤（Ａ）は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させた状態で用いてもよい。この際、必要に応じて前記分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。ビーズミルを用いるビーズの直径は０．０５ｍｍ以上０．５ｍｍ以下が好ましく、ビーズの材質はガラス、セラミック、金属等が挙げられる。
着色剤（Ａ）は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部に溶解させた溶液（着色組成物）の状態で用いてもよい。
上記のようにして得られた着色組成物に、残りの成分を所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。

【0268】

＜カラーフィルタ＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを形成する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて組成物層を形成し、フォトマスクを介して該組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜は、本発明のカラーフィルタである。

【0269】

作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、３０μｍ以下であることが好ましく、２０μｍ以下であることがより好ましく、６μｍ以下であることがさらに好ましく、３μｍ以下であることがよりさらに好ましく、下限は特に限定されないが、通常０．１μｍ以上である。

【0270】

基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラス等のガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等の樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜等を形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。また、シリコン基板上にＨＭＤＳ（１，１，１，３，３，３－ヘキサメチルジシラザン）処理を施した基板を使用してもよい。

【0271】

フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、３０℃以上１２０℃以下が好ましく、５０℃以上１１０℃以下がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間以上６０分間以下であることが好ましく、３０秒間以上３０分間以下であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、５０Ｐａ以上１５０Ｐａ以下の圧力下、２０℃以上２５℃以下の温度範囲で行うことが好ましい。
組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。

【0272】

次に、組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。露光に用いられる光源としては、２５０ｎｍ以上４５０ｎｍ以下の波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。また、露光面全体に均一に平行光線を照射することや、フォトマスクと組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、ステッパ（縮小投影露光機）、プロキシミティ露光機等の露光装置（マスクアライナ）を使用することが好ましい。

【0273】

露光後の組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１質量％以上１０質量％以下であり、より好ましくは０．０３質量％以上５質量％以下である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後の基板は、水洗されることが好ましい。

【0274】

さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、８０℃以上が好ましく、１００℃以上がより好ましく、２５０℃以下が好ましく、２４５℃以下がより好ましい。ポストベーク時間は、１分間以上が好ましく、２分間以上がより好ましく、１２０分間以下が好ましく、６０分間以下がより好ましく、３０分間以下がさらに好ましい。
このようにして得られた着色パターンや着色塗膜であるカラーフィルタは、種々の特性を付与する為、さらに表面コート処理に供してもよい。

【0275】

＜表示装置＞
前記カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置等）、電子ペーパー、固体撮像素子等に用いられるカラーフィルタとして、中でもＤＣＩ（Ｄｉｇｉｔａｌ Ｃｉｎｅｍａ Ｉｎｉｔｉａｔｉｖｅｓ）規格等の高色域の規格に準拠した表示装置に用いられるカラーフィルタとして有用である。

【0276】

本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、耐光性に優れたカラーフィルタを形成することが可能である。なお、本発明においてカラーフィルタの耐光性が優れるとは、光照射試験前後での色の変化が小さいこと、及び光照射試験前後での吸光度の変化が小さい（つまり吸光度の維持率が高い）ことのうち少なくとも一方を満足することをいう。

【実施例】

【0277】

以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はもとより下記実施例によって制限を受けるものではなく、前・後記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。なお、以下においては、特に断りのない限り、「部」は「質量部」を、「％」は「質量％」を意味する。

【0278】

以下の合成例において、化合物の構造は、質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ６１３０型）で確認した。

【0279】

（合成例１）
〔式（Ｉａ１１）で表される化合物の作製〕
４－アミノ－２－メチルキノリン（東京化成工業（株）製）４．０４部、トリメリット酸無水物（東京化成工業（株）製）１０．８部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１５．６部及び安息香酸メチル（東京化成工業（株）製）９２．３部を混合した。
この混合物を、１６７℃に保ちながら、５時間撹拌した。
この混合物に、安息香酸メチル（東京化成工業（株）製）４０．２部を加えた。
この混合物を、１６７℃に保ちながら、９時間撹拌した。
この混合物に、安息香酸メチル（東京化成工業（株）製）２８．０部を加えた。
この混合物を、１７０℃に保ちながら、１１時間撹拌した。
この混合物を室温まで冷却し、この混合物に、メタノール２０００部を加えた。
この混合物を室温で撹拌した。
得られた混合物にメタノール１７３部を加えた。
この混合物をろ過し、得られた残渣を、メタノール１２４部で１回、１６０部で１回、４００部で１回洗浄した。
得られた残渣を６０℃で減圧乾燥させて、式（Ｉａ１１）で表される化合物を得た（乾燥重量９．９１部；以下、着色剤（Ｉａ１１）という場合がある）。

【0280】

【化21】

【0281】

＜式（Ｉａ１１）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］⁺ ５０７
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ－： ｍ／ｚ＝［Ｍ－Ｈ］^- ５０５
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５０６

【0282】

（合成例２）
〔式（Ｉａ７）で表される化合物の作製〕
４－アミノ－２－メチルキノリン（東京化成工業（株）製）５．２３部、３－ニトロフタル酸無水物（東京化成工業（株）製）１４．２部、安息香酸（東京化成工業（株）製）２０．２部及び安息香酸メチル（東京化成工業（株）製）１１９部を混合した。
この混合物を、１６８℃に保ちながら、１２時間撹拌した。
この混合物に、３－ニトロフタル酸無水物（東京化成工業（株）製）７．１２部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１０．３部及び安息香酸メチル（東京化成工業（株）製）１６．０部を加えた。
この混合物を、１７０℃に保ちながら、２６時間撹拌した。
この混合物を室温まで冷却し、この混合物に、メタノール２４００部を加えた。
得られた混合物を室温で撹拌した後、ろ過した。
得られた残渣を、メタノール４００部で５回洗浄した。
得られた残渣を６０℃で減圧乾燥させて、式（Ｉａ７）で表される化合物１３．０部を得た（以下、着色剤（Ｉａ７）という場合がある）。

【0283】

【化22】

【0284】

＜式（Ｉａ７）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］⁺ ５０９
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ－： ｍ／ｚ＝［Ｍ－Ｈ］^- ５０７
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５０８

【0285】

（合成例３）
〔式（Ｉａ１２４）で表される化合物の作製〕
４－アミノ－２－メチルキノリン（東京化成工業（株）製）３．０２部、２，３－ナフタレンジカルボン酸無水物（東京化成工業（株）製）８．３３部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１１．７部及び安息香酸メチル（東京化成工業（株）製）６６．７部を混合した。
この混合物を、１７０℃に保ちながら、９時間撹拌した。
この混合物に、２，３－ナフタレンジカルボン酸無水物（東京化成工業（株）製）１３．６部、安息香酸（東京化成工業（株）製）２２．９部及び安息香酸メチル（東京化成工業（株）製）６６．４部を加えた。
この混合物を、１７０℃に保ちながら、４９時間撹拌した。
この混合物に、２，３－ナフタレンジカルボン酸無水物（東京化成工業（株）製）８．３２部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１１．７部及び安息香酸メチル（東京化成工業（株）製）４３．５部を加えた。
この混合物を、１７０℃に保ちながら、２８時間撹拌した。
この混合物を室温まで冷却し、この混合物に、メタノール１３００部を加えた。
この混合物を室温で撹拌した後、ろ過し、得られた残渣を、メタノール４００部で７回洗浄した。
得られた残渣を６０℃で減圧乾燥させた。
この残渣に、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド８７５部を加えた。
この混合物を室温で撹拌した後、ろ過し、得られた残渣を、得られた残渣と同じ体積のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドで３回洗浄した。
この残渣をメタノール２００部で３回洗浄した。
得られた残渣を６０℃で減圧乾燥させて、式（Ｉａ２）で表される化合物７．２５部を得た。

【0286】

【化23】

【0287】

＜式（Ｉａ２）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］⁺ ５１９
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ－： ｍ／ｚ＝［Ｍ－Ｈ］^- ５１７
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５１８

【0288】

式（Ｉａ２）で表される化合物１モル及び、水酸化カリウム２０モルと式（Ｉａ２）で表される化合物１モルの重量の１０倍の重量の水との混合物を混合した。
この混合物を、９０℃に保ちながら、式（Ｉａ２）で表される化合物が消失するまで撹拌した。
この混合物と３６％塩酸を混合し、中和した。
この混合物をろ過した。
得られた残渣を、水で洗浄した。
この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（ＩＭ１－１）で表される化合物を得た。

【0289】

【化24】

【0290】

＜式（ＩＭ１－１）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］⁺ ３３９
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ－： ｍ／ｚ＝［Ｍ－Ｈ］^- ３３７
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ３３８

【0291】

式（ＩＭ１－１）で表される化合物１モル、トリメリット酸無水物（東京化成工業（株）製）８モル、安息香酸（東京化成工業（株）製）２１モル及び式（ＩＭ１－１）で表される化合物１モルの重量の７３倍の重量の安息香酸メチル（東京化成工業（株）製）を混合した。
この混合物を、１７０℃に保ちながら、１２０時間撹拌した。
この混合物を室温まで冷却し、この混合物に、この混合物の重量の１３倍の重量のメタノールを加えた。
得られた混合物を室温で撹拌した後、ろ過した。
得られた残渣を、メタノールで洗浄した。
得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式（Ｉａ１２４）で表される化合物を得た（以下、着色剤（Ｉａ１２４）という場合がある）。

【0292】

【化25】

【0293】

＜式（Ｉａ１２４）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］⁺ ５１３
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ－： ｍ／ｚ＝［Ｍ－Ｈ］^- ５１１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ５１２

【0294】

（合成例４）
〔式（ＩＩａ１２）で表される化合物の作製〕
８－アミノ－２－メチルキノリン（東京化成工業（株）製）１．０１部、４－フェニルエチニルフタル酸無水物（東京化成工業（株）製）３．４９部、安息香酸（東京化成工業（株）製）３．９５部及び安息香酸メチル（東京化成工業（株）製）２８．７部を混合した。
この混合物を、１７０℃に保ちながら、２０時間撹拌した。
この混合物に、４－フェニルエチニルフタル酸無水物（東京化成工業（株）製）０．４７６部、安息香酸（東京化成工業（株）製）１．３２部及び安息香酸メチル（東京化成工業（株）製）３．３部を加えた。
この混合物を、１７０℃に保ちながら、１０時間撹拌した。
この混合物に、４－フェニルエチニルフタル酸無水物（東京化成工業（株）製）０．８０１部、安息香酸（東京化成工業（株）製）２．９０部及び安息香酸メチル（東京化成工業（株）製）９．１３部を加えた。
この混合物を、１７０℃に保ちながら、２９時間撹拌した。
この混合物を室温まで冷却し、この混合物に、メタノール４００部を加え、１時間撹拌した。
この混合物をろ過し、得られた残渣を、メタノール１４０部で６回洗浄した。
得られた残渣を６０℃で減圧乾燥させて、式（ＩＩａ１２）で表される化合物３．１２部を得た（以下、着色剤（ＩＩａ１２）という場合がある）。

【0295】

【化26】

【0296】

＜式（ＩＩａ１２）で表される化合物の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋： ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］⁺ ６１９
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ－： ｍ／ｚ＝［Ｍ－Ｈ］^- ６１７
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ６１８

【0297】

（合成例５）
〔樹脂Ｂ－１の作製〕
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２８０部を入れ、撹拌しながら８０℃まで加熱した。次いで、アクリル酸３８部、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン－８－イルアクリレート及び３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン－９－イルアクリレートの混合物（含有比はモル比で１：１）２８９部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２５部の混合溶液を５時間かけて滴下した。一方、２，２－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）３３部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２３５部に溶解させた溶液を６時間かけて滴下した。滴下終了後、８０℃で４時間保持した後、室温まで冷却して、固形分３５．１％、Ｂ型粘度計（２３℃）で測定した粘度１２５ｍＰａｓの共重合体（樹脂Ｂ－１）溶液を得た。得られた共重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は９．２×１０³、分散度２．０８、固形分換算の酸価は７７ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであった。樹脂Ｂ－１は、以下の構造単位を有する。

【0298】

【化27】

【0299】

樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法により以下の条件で行った。
装置 ；ＨＬＣ－８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム ；ＴＳＫ－ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度 ；４０℃
溶媒 ；ＴＨＦ
流速 ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固形分濃度；０．００１～０．０１質量％
注入量 ；５０μＬ
検出器 ；ＲＩ
校正用標準物質 ；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ－４０、Ｆ－４、Ｆ－２８８、Ａ－２５００、Ａ－５００
（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分散度とした。

【0300】

（合成例６）
〔着色分散液（ＣＤ－１）の作製〕
以下の割合で各成分を混合し、直径０．２ｍｍのジルコニアビーズ３００部を加えて振盪した後、ろ過によりジルコニアビーズを除去して着色分散液（ＣＤ－１）を作製した。
着色剤（Ａ）：着色剤（Ｉａ１１） ４部；
分散剤：ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１６１（ＢＹＫ社製；固形分換算） ７．５部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ－１（固形分換算） ４部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ８４．５部；

【0301】

（合成例７）
〔着色分散液（ＣＤ－２）の作製〕
以下の割合で各成分を混合し、直径０．２ｍｍのジルコニアビーズ３００部を加えて振盪した後、ろ過によりジルコニアビーズを除去して着色分散液（ＣＤ－２）を作製した。
着色剤（Ａ）：着色剤（Ｉａ７） ４部；
分散剤：ＢＹＫ－ＬＰ Ｎ ２１３２４（ＢＹＫ社製；固形分換算） ７．５部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ－１（固形分換算） ４部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ８４．５部；

【0302】

（合成例８）
〔着色分散液（ＣＤ－３）の作製〕
以下の割合で各成分を混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズ３００部を加えて振盪した後、ろ過によりジルコニアビーズを除去して着色分散液（ＣＤ－３）を作製した。
着色剤（Ａ）：着色剤（Ｉａ１２４） ４部；
分散剤：ＢＹＫ－ＬＰ Ｎ ６９１９（ＢＹＫ社製；固形分換算） ７．５部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ－１（固形分換算） ４部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ８４．５部；

【0303】

（合成例９）
〔着色分散液（ＣＤ－４）の作製〕
以下の割合で各成分を混合し、直径０．２ｍｍのジルコニアビーズ３００部を加えて振盪した後、ろ過によりジルコニアビーズを除去して着色分散液（ＣＤ－４）を作製した。
着色剤（Ａ）：着色剤（ＩＩａ１２） ４部；
分散剤：ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１６１（ＢＹＫ社製；固形分換算） ７．５部；
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ－１（固形分換算） ４部；
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ８４．５部；

【0304】

（合成例１０）
〔樹脂Ｂ－２の作製〕
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、乳酸エチル１４１部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１７８部を入れ、撹拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、アクリル酸３８部、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン－８－イルアクリレート及び３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン－９－イルアクリレートの混合物（含有比はモル比で１：１）２５部、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド１３７部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート５０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３３８部の混合溶液を５時間かけて滴下した。一方、２，２－アゾビスイソブチロニトリル５部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８８部に溶解した溶液を６時間かけて滴下した。滴下終了後、８５℃で４時間保持した後、室温まで冷却して、Ｂ型粘度計（２３℃）で測定した粘度２３ｍＰａｓ、固形分２５．６％の共重合体（樹脂Ｂ－２）溶液を得た。得られた共重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は８．０×１０³、分散度２．１、固形分換算の酸価は１０９ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであった。樹脂Ｂ－２は、以下の構造単位を有する。

【0305】

【化28】

【0306】

（実施例１～９、比較例１～４）
〔着色硬化性樹脂組成物の作製〕
表５に示す組成となるように各成分を混合して、各々の着色硬化性樹脂組成物を得た。

【0307】

【表5】

【0308】

表５中、各成分は以下の化合物を表す。
酸化防止剤（Ｐｈ－１）：３，９－Ｂｉｓ｛２－［３－（３－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－４－ｈｙｄｒｏｘｙ－５－ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｐｒｏｐｉｏｎｙｌｏｘｙ］－１，１－ｄｉｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ｝－２，４，８，１０－ｔｅｔｒａｏｘａｓｐｉｒｏ［５．５］ｕｎｄｅｃａｎｅ（ＧＡ－８０：住友化学（株）製）
酸化防止剤（Ａｍ－１）：２，２，６，６－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－４－ｐｉｐｅｒｉｄｙｌ ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ（ＬＡ－８７：（株）ＡＤＥＫＡ製）
酸化防止剤（Ｐ－１）：トリフェニルホスフィン
一重項酸素クエンチャー（Ｃｕ－１）：クロロ［１，３－ビス（２，６－ジイソプロピルフェニル）イミダゾール－２－イリデン］銅（Ｉ）
樹脂（Ｂ－２）：樹脂Ｂ－２（固形分換算）
重合性化合物（Ｃ－１）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（カヤラッド（登録商標）ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）
重合開始剤（Ｄ－１）：Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン（ＰＢＧ－３２７；オキシム化合物；常州強力電子新材料（株）製）
溶剤（Ｅ－１）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
溶剤（Ｅ－２）：ジアセトンアルコール
溶剤（Ｅ－３）：シクロヘキサノン
レベリング剤（Ｆ－１）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（東レ・ダウコーニング（株）製「トーレシリコーンＳＨ８４００」）

【0309】

〔カラーフィルタ（着色塗膜）の作製〕
５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色硬化性樹脂組成物をポストベーク後の膜厚が２．０μｍになるようにスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして、組成物層を形成した。放冷後、基板上に形成された組成物層に、露光機（ＴＭＥ－１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１００ｍＪ／ｃｍ²の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。光照射後、オーブン中、２３０℃で３０分間ポストベークを行い、着色塗膜を得た。得られた着色塗膜について、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製）を用いて膜厚を測定したところ、２．０μｍであることを確認した。

【0310】

〔色度の測定〕
着色塗膜の色度は、測色機（ＯＳＰ－ＳＰ－２００；オリンパス（株）製）を用いて測定した分光と、Ｃ光源の特性関数とから、ＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）と刺激値Ｙとして求めた。

【0311】

〔耐光性評価〕
得られた着色塗膜上に紫外線カットフィルター（ＣＯＬＯＲＥＤ ＯＰＴＩＣＡＬ ＧＬＡＳＳ Ｌ３８；ホヤ社製；３８０ｎｍ以下の光をカットする）を配置し、耐光性試験機（ＳＵＮＴＥＳＴ ＣＰＳ＋：東洋精機社製）にてキセノンランプ光を４８時間照射した。
耐光性試験前後で色度の測定を行い、該測定値からＪＩＳ Ｚ ８７３０：２００９（７．色差の計算方法）に記載される方法で色差△Ｅａｂ^*を計算した。なお色差△Ｅａｂ^*はその小さいほど色変化が小さいことを意味し、耐光性が高いことを意味する。結果を表６に示す。
また、耐光性試験前後において測色機（ＯＳＰ－ＳＰ－２００；オリンパス（株）製）で測定した分光から極大吸光度を求め、下記式に従って極大吸光度の維持率を計算した。
吸光度維持率（ΔＡｂｓ．Ｍａｘ）＝耐光性試験後の極大吸光度／耐光性試験前の極大吸光度×１００（％）
吸光度維持率が高いほど耐光性が高いことを意味する。結果を表７に示す。

【0312】

【表6】

【0313】

【表7】

【産業上の利用可能性】

【0314】

本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、耐光性に優れるカラーフィルタを形成することができる。