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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-07-19
(45)【発行日】2024-07-29
(54)【発明の名称】着色樹脂組成物
(51)【国際特許分類】
G02B 5/20 20060101AFI20240722BHJP
C08L 25/18 20060101ALI20240722BHJP
C08L 33/14 20060101ALI20240722BHJP
C09B 67/20 20060101ALI20240722BHJP
【ＦＩ】
G02B5/20 101
C08L25/18
C08L33/14
C09B67/20 F
【請求項の数】
4
(21)【出願番号】P 2019029658
(22)【出願日】2019-02-21
(65)【公開番号】P2019147949
(43)【公開日】2019-09-05
【審査請求日】2021-12-13
(31)【優先権主張番号】P 2018032373
(32)【優先日】2018-02-26
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
【前置審査】
(73)【特許権者】
【識別番号】000002093
【氏名又は名称】住友化学株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】110001195
【氏名又は名称】弁理士法人深見特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】河西 裕
【審査官】前田 孝泰
(56)【参考文献】
【文献】特開２００１－３４３７４３（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１６－１３３５７５（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００８－２５０１９１（ＪＰ，Ａ）
【文献】国際公開第２０１５／１４７３１２（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特開２０１１－１５８５０１（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１５－０８６３７９（ＪＰ，Ａ）
【文献】特許第７１９９９９８（ＪＰ，Ｂ２）
【文献】特許第７３５８０５７（ＪＰ，Ｂ２）
【文献】特許第７１３２０１７（ＪＰ，Ｂ２）
【文献】特許第７２９２８９７（ＪＰ，Ｂ２）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０８Ｆ ２／００－２９９／０８
Ｃ０８Ｇ ５９／００－ ５９／７２
Ｃ０８Ｌ １／００－１０１／１６
Ｃ０９Ｄ １／００－２０１／１０
Ｇ０２Ｂ ５／００－ ５／３２
Ｃ０９Ｂ １／００－ ６９／１０
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
エチレン性不飽和結合を有する芳香族カルボン酸に由来する構造単位（Ａａ）と、式（Ｚ）で表される構造単位（Ａｂ）と、炭素数２～４の環状エーテル構造を有する不飽和化合物に由来する構造単位（Ａｃ）とを含む共重合体を樹脂として含み、さらに着色剤を含む着色樹脂組成物であり、前記エチレン性不飽和結合を有する芳香族カルボン酸に由来する構造単位（Ａａ）は、ｏ－ビニル安息香酸、ｍ－ビニル安息香酸、及びｐ－ビニル安息香酸からなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物から導かれる構造単位を含み、
前記炭素数２～４の環状エーテル構造を有する不飽和化合物に由来する構造単位（Ａｃ）は、式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種に由来する構造単位（Ａｃ）を含み、
［式（Ｉ）及び式（ＩＩ）中、Ｒｂ１及びＲｂ２は、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘｂ１及びＸｂ２は、単結合、＊－Ｒｂ３－、＊－Ｒｂ３－Ｏ－、＊－Ｒｂ３－Ｓ－又は＊－Ｒｂ３－ＮＨ－を表す。
Ｒｂ３は、炭素数１～６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］
前記着色剤は第１染料を含み、
前記第１染料はスクアリリウム染料であり、
前記スクアリリウム染料は、式（ＩＶ）で表される化合物を含む、着色樹脂組成物。
［式（Ｚ）中、Ｌは－ＣＯ－Ｏ－を表し、Ａはカルボキシ基以外の置換基を有していてもよいフェニル基又はカルボキシ基以外の置換基を有していてもよいナフチル基を表し、Ｒａは、水素原子、又は炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子はヒドロキシ基で置換されていてもよい。］
［式（ＩＶ）中、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又は炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表す。該１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子またはメチル基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又は炭素数１～８のアルキルアミノ基に置き換わっていてもよく、該１価の飽和炭化水素基を構成する炭素原子間に、酸素原子または硫黄原子が挿入されていてもよい。
Ｒ５～Ｒ８は、互いに独立に、水素原子またはヒドロキシ基を表す。
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、下式（i）で表される基を表す。
式（ｉ）中、Ｒ１２は、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基または炭素数２～２０の１価の不飽和の炭化水素基を表し、ｍは１～５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＲ１２は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。＊は、窒素原子との結合の手を表す。
Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立に、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基または式（ｉ）で表される基を表す。該１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子またはメチル基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は１つもしくは２つの炭素数１～８のアルキル基で置換されたアミノ基に置き換わっていてもよく、該１価の飽和炭素基を構成する炭素原子間に、酸素原子または硫黄原子が挿入されていてもよい。］
【請求項2】
前記構造単位（Ａａ）と前記構造単位（Ａｂ）との合計の含有率が、全ての構造単位の全量に対して、４０モル％以上９０モル％以下である、請求項１に記載の着色樹脂組成物。
【請求項3】
請求項１又は２に記載の着色樹脂組成物から形成される硬化膜。
【請求項4】
請求項１又は２に記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、共重合体及び当該共重合体を含む着色樹脂組成物に関し、当該着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタにも関する。
【背景技術】
【0002】
液晶表示装置や固体撮像素子等に含まれているカラーフィルタを形成する着色樹脂組成物に含まれる着色剤として、種々の染料が知られている。特許文献１には、スクアリリウム染料を含む着色樹脂組成物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【文献】特開２０１５－８６３７９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
従来の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタよりも耐溶剤性に優れたカラーフィルタ、当該カラーフィルタを作製することができる着色樹脂組成物、及び当該着色樹脂組成物に含まれる共重合体を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明は、以下の［１］～［６］を提供するものである。
【0006】
［１］ エチレン性不飽和結合を有する芳香族カルボン酸に由来する構造単位（Ａａ）と、式（Ｚ）で表される構造単位（Ａｂ）と、炭素数２～４の環状エーテル構造を有する不飽和化合物に由来する構造単位（Ａｃ）とを含む共重合体。
［式（Ｚ）中、Ｌは単結合又は２価の連結基を表し、Ａはカルボキシ基以外の置換基を有していてもよいフェニル基又はカルボキシ基以外の置換基を有していてもよいナフチル基を表し、Ｒａは、水素原子、又は炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子はヒドロキシ基で置換されていてもよい。］
［２］ 前記構造単位（Ａａ）と前記構造単位（Ａｂ）との合計の含有率が、全ての構造単位の全量に対して、４０モル％以上９０モル％以下である、［１］に記載の共重合体。
［３］ ［１］又は［２］に記載の共重合体、及び着色剤を含む、着色樹脂組成物。
［４］ 前記着色剤は第１染料を含み、前記第１染料はスクアリリウム染料である、［３］に記載の着色樹脂組成物。
［５］ ［３］又は［４］に記載の着色樹脂組成物から形成される硬化膜。
［６］ ［３］又は［４］に記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［式（Ｚ）中、Ｌは単結合又は２価の連結基を表し、Ａはカルボキシ基以外の置換基を有していてもよいフェニル基又はカルボキシ基以外の置換基を有していてもよいナフチル基を表し、Ｒａは、水素原子、又は炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子はヒドロキシ基で置換されていてもよい。］
［２］ 前記構造単位（Ａａ）と前記構造単位（Ａｂ）との合計の含有率が、全ての構造単位の全量に対して、４０モル％以上９０モル％以下である、［１］に記載の共重合体。
［３］ ［１］又は［２］に記載の共重合体、及び着色剤を含む、着色樹脂組成物。
［４］ 前記着色剤は第１染料を含み、前記第１染料はスクアリリウム染料である、［３］に記載の着色樹脂組成物。
［５］ ［３］又は［４］に記載の着色樹脂組成物から形成される硬化膜。
［６］ ［３］又は［４］に記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
【発明の効果】
【0007】
本発明の共重合体によると、耐溶剤性に優れたカラーフィルタを作製することができる。
【発明を実施するための形態】
【0008】
［共重合体］
本発明の共重合体（Ａ）は、エチレン性不飽和結合を有する芳香族カルボン酸に由来する構造単位（Ａａ）と、式（Ｚ）で表される構造単位（Ａｂ）と、炭素数２～４の環状エーテル構造を有する不飽和化合物に由来する構造単位（Ａｃ）とを含む。
本発明の共重合体（Ａ）は、エチレン性不飽和結合を有する芳香族カルボン酸に由来する構造単位（Ａａ）と、式（Ｚ）で表される構造単位（Ａｂ）と、炭素数２～４の環状エーテル構造を有する不飽和化合物に由来する構造単位（Ａｃ）とを含む。
【0009】
［式（Ｚ）中、Ｌは単結合又は２価の連結基を表し、Ａはカルボキシ基以外の置換基を有していてもよいフェニル基又はカルボキシ基以外の置換基を有していてもよいナフチル基を表し、Ｒａは、水素原子、又は炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子はヒドロキシ基で置換されていてもよい。］
【0010】
本発明の共重合体（Ａ）は、さらに構造単位（Ａａ）、構造単位（Ａｂ）及び構造単位（Ａｃ）以外の構造単位（以下、「構造単位（Ａｄ）」ともいう）を含んでいてもよい。
【0011】
＜構造単位（Ａａ）＞
エチレン性不飽和結合を有する芳香族カルボン酸に由来する構造単位（Ａａ）は、エチレン性不飽和結合を有する芳香族カルボン酸及びエチレン性不飽和結合を有する芳香族カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物（以下、「化合物（Ａａ）」ともいう）から導かれる構造単位である。構造単位（Ａａ）は、化合物（Ａａ）を単量体として用いて共重合体を合成することにより得ることができる。あるいは、他の構造単位（Ａａ’）に、芳香族カルボン酸を有する化合物（Ａａ’’）を反応させることにより得ることもできる。
エチレン性不飽和結合を有する芳香族カルボン酸に由来する構造単位（Ａａ）は、エチレン性不飽和結合を有する芳香族カルボン酸及びエチレン性不飽和結合を有する芳香族カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物（以下、「化合物（Ａａ）」ともいう）から導かれる構造単位である。構造単位（Ａａ）は、化合物（Ａａ）を単量体として用いて共重合体を合成することにより得ることができる。あるいは、他の構造単位（Ａａ’）に、芳香族カルボン酸を有する化合物（Ａａ’’）を反応させることにより得ることもできる。
【0012】
化合物（Ａａ）としては、具体的には、ｏ－ビニル安息香酸、ｍ－ビニル安息香酸、ｐ－ビニル安息香酸、３－ビニルフタル酸、４－ビニルフタル酸等の芳香族カルボン酸類；３－ビニルフタル酸無水物、４－ビニルフタル酸無水物等の芳香族カルボン酸無水物類が挙げられる。
【0013】
＜構造単位（Ａｂ）＞
式（Ｚ）で表される構造単位（Ａｂ）は、式（Ｚ’）で表される化合物（以下、「化合物（Ａｂ）」ともいう）を単量体として重合することにより得ることができる。あるいは、他の構造単位（Ａｂ’）に、－Ｌ－Ａを有する化合物（Ａｂ’’）を反応させることにより得ることもできる。
式（Ｚ）で表される構造単位（Ａｂ）は、式（Ｚ’）で表される化合物（以下、「化合物（Ａｂ）」ともいう）を単量体として重合することにより得ることができる。あるいは、他の構造単位（Ａｂ’）に、－Ｌ－Ａを有する化合物（Ａｂ’’）を反応させることにより得ることもできる。
【0014】
【0015】
式（Ｚ’）中、Ｌ、Ａ及びＲａは、式（Ｚ）と同じである。
式（Ｚ）及び式（Ｚ’）のＬは、単結合又は２価の連結基を表し、２価の連結基としては、炭素数１～２０の２価の炭化水素基等が例示され、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ２
－は、－ＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＮＨ－で置き換わっていてもよい。２価の連結基としては、好ましくは、－ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＮＨＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＮＨ－である。
式（Ｚ）及び式（Ｚ’）のＬは、単結合又は２価の連結基を表し、２価の連結基としては、炭素数１～２０の２価の炭化水素基等が例示され、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ２
－は、－ＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＮＨ－で置き換わっていてもよい。２価の連結基としては、好ましくは、－ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－Ｏ－、－ＮＨＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＮＨ－である。
【0016】
式（Ｚ）及び式（Ｚ’）のＡは、カルボキシ基以外の置換基を有していてもよいフェニル基、ナフチル基を表す。Ａが有していてもよい置換基としては、ヒドロキシ基、炭素数１～１２のアルキル基、炭素数１～１２のアルコキシ基、置換基を有していてもよいフェニル基、炭素数３～１２の脂環式炭化水素基及びこれらを組み合わせた基が挙げられる。
【0017】
炭素数１～１２のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等が挙げられる。
【0018】
炭素数１～１２のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基等が挙げられる。
【0019】
炭素数３～１２の脂環式炭化水素基としては、下記に示す基が挙げられる。＊は環との結合手である。
【0020】
これら置換基のうち、ヒドロキシ基、炭素数１～１２のアルキル基又は炭素数１～１２のアルコキシ基であることが好ましく、ヒドロキシ基又は炭素数１～１２のアルキル基であることがより好ましく、炭素数１～１２のアルキル基であることがさらに好ましく、炭素数１～６のアルキル基がさらにより好ましい。
【0021】
式（Ｚ）及び式（Ｚ’）のＲａは、水素原子、又は炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子はヒドロキシ基で置換されていてもよい。
【0022】
炭素数１～４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等が挙げられる。
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、１－ヒドロキシプロピル基、２－ヒドロキシプロピル基、３－ヒドロキシプロピル基、１－ヒドロキシ－１－メチルエチル基、２－ヒドロキシ－１－メチルエチル基、１－ヒドロキシブチル基、２－ヒドロキシブチル基、３－ヒドロキシブチル基、４－ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、１－ヒドロキシプロピル基、２－ヒドロキシプロピル基、３－ヒドロキシプロピル基、１－ヒドロキシ－１－メチルエチル基、２－ヒドロキシ－１－メチルエチル基、１－ヒドロキシブチル基、２－ヒドロキシブチル基、３－ヒドロキシブチル基、４－ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
【0023】
Ｒａとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基及び２－ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子及びメチル基が挙げられる。
【0024】
式（Ｚ’）で表される化合物としては、以下の式（Ｚ－１）、式（Ｚ－２）、式（Ｚ－３）、式（Ｚ－４）、式（Ｚ－５）、及び式（Ｚ－６）で表される化合物が例示される。
【0025】
【0026】
＜構造単位（Ａｃ）＞
炭素数２～４の環状エーテル構造を有する不飽和化合物に由来する構造単位（Ａｃ）は、炭素数２～４の環状エーテル構造を有する不飽和化合物（以下、「化合物（Ａｃ）」ともいう）を単量体として用いて共重合体を合成することにより得ることができる。あるいは、他の構造単位（Ａｃ’）に、炭素数２～４の環状エーテル構造を有する化合物（Ａｃ’’）を反応させることにより得ることもできる。
炭素数２～４の環状エーテル構造を有する不飽和化合物に由来する構造単位（Ａｃ）は、炭素数２～４の環状エーテル構造を有する不飽和化合物（以下、「化合物（Ａｃ）」ともいう）を単量体として用いて共重合体を合成することにより得ることができる。あるいは、他の構造単位（Ａｃ’）に、炭素数２～４の環状エーテル構造を有する化合物（Ａｃ’’）を反応させることにより得ることもできる。
【0027】
化合物（Ａｃ）は、炭素数２～４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）を有する不飽和化合物である。化合物（Ａｃ）は、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する化合物（Ａｃ１）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する化合物（Ａｃ２）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する化合物（Ａｃ３）が挙げられる。
【0028】
化合物（Ａｃ１）は、例えば、直鎖状又は分枝鎖状の不飽和脂肪族炭化水素がエポキシ化された構造を有する化合物（Ａｃ１－１）、及び不飽和脂環式炭化水素がエポキシ化された構造を有する化合物（Ａｃ１－２）が挙げられる。構造単位（Ａｃ）を導く化合物としては、得られる膜の耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、化合物（Ａｃ１）であることが好ましい。さらに、共重合体の保存安定性が優れるという点で、単量体（Ａｃ１－２）がより好ましい。
【0029】
化合物（Ａｃ１－１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート、β－メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β－エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｏ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｍ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。
【0030】
化合物（Ａｃ１－２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２－エポキシ－４－ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド２０００；（株）ダイセル製）、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＡ４００；（株）ダイセル製）、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＭ１００；（株）ダイセル製）、式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。
【0031】
【0032】
［式（Ｉ）及び式（ＩＩ）中、Ｒｂ１及びＲｂ２は、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘｂ１及びＸｂ２は、単結合、＊－Ｒｂ３－、＊－Ｒｂ３－Ｏ－、＊－Ｒｂ３－Ｓ－又は＊－Ｒｂ３－ＮＨ－を表す。
Ｒｂ３は、炭素数１～６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］
Ｘｂ１及びＸｂ２は、単結合、＊－Ｒｂ３－、＊－Ｒｂ３－Ｏ－、＊－Ｒｂ３－Ｓ－又は＊－Ｒｂ３－ＮＨ－を表す。
Ｒｂ３は、炭素数１～６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］
【0033】
炭素数１～４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等が挙げられる。
水素原子がヒドロキシ基で置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、１－ヒドロキシプロピル基、２－ヒドロキシプロピル基、３－ヒドロキシプロピル基、１－ヒドロキシ－１－メチルエチル基、２－ヒドロキシ－１－メチルエチル基、１－ヒドロキシブチル基、２－ヒドロキシブチル基、３－ヒドロキシブチル基、４－ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
水素原子がヒドロキシ基で置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、１－ヒドロキシプロピル基、２－ヒドロキシプロピル基、３－ヒドロキシプロピル基、１－ヒドロキシ－１－メチルエチル基、２－ヒドロキシ－１－メチルエチル基、１－ヒドロキシブチル基、２－ヒドロキシブチル基、３－ヒドロキシブチル基、４－ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
【0034】
Ｒｂ１及びＲｂ２としては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基及び２－ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子及びメチル基が挙げられる。
【0035】
アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基等が挙げられる。
【0036】
Ｘｂ１及びＸｂ２としては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊－ＣＨ２－Ｏ－、＊－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－が挙げられ、より好ましくは単結合、＊－ＣＨ２ＣＨ２
－Ｏ－が挙げられる。＊はＯとの結合手を表す。
－Ｏ－が挙げられる。＊はＯとの結合手を表す。
【0037】
式（Ｉ）で表される化合物としては、式（Ｉ－１）～式（Ｉ－１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられ、好ましくは式（Ｉ－１）、式（Ｉ－３）、式（Ｉ－５）、式（Ｉ－７）、式（Ｉ－９）又は式（Ｉ－１１）～式（Ｉ－１５）で表される化合物が挙げられ、より好ましくは式（Ｉ－１）、式（Ｉ－７）、式（Ｉ－９）又は式（Ｉ－１５）で表される化合物が挙げられる。
【0038】
【0039】
【0040】
式（ＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＩ－１）～式（ＩＩ－１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられ、好ましくは式（ＩＩ－１）、式（ＩＩ－３）、式（ＩＩ－５）、式（ＩＩ－７）、式（ＩＩ－９）又は式（ＩＩ－１１）～式（ＩＩ－１５）で表される化合物が挙げられ、より好ましくは式（ＩＩ－１）、式（ＩＩ－７）、式（ＩＩ－９）又は式（ＩＩ－１５）で表される化合物が挙げられる。
【0041】
【0042】
【0043】
式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いても、２種以上を併用してもよい。これらを併用する場合、これらの含有比率〔式（Ｉ）で表される化合物：式（ＩＩ）で表される化合物〕はモル基準で、好ましくは５：９５～９５：５、より好ましくは２０：８０～８０：２０である。例えば、式（Ｉ－１）で表される化合物と、式（ＩＩ－１）で表される化合物とを５０：５０で含む混合物を用いることができる。
【0044】
化合物（Ａｃ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する化合物がより好ましい。化合物（Ａｃ２）としては、３－メチル－３－メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３－メチル－３－アクリロイルオキシエチルオキセタン、３－エチル－３－メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３－エチル－３－アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
【0045】
化合物（Ａｃ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する化合物が好ましい。化合物（Ａｃ３）としては、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
【0046】
構造単位（Ａｃ）としては、共重合体の保存安定性、得られる膜の耐薬品性、耐熱性及び機械強度に優れる点で、式（Ａｃ－１）又は式（Ａｃ－２）で表される構造単位であることが好ましい。式（Ａｃ－１）で表される構造単位は式（Ｉ）で表される化合物より導かれ、式（Ａｃ－２）で表される構成単位は式（ＩＩ）で表される化合物より導かれる。
【0047】
【0048】
［式（Ａｃ－１）及び式（Ａｃ－２）中、Ｒｂ１及びＲｂ２は、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘｂ１及びＸｂ２は、単結合、＊－Ｒｂ３－、＊－Ｒｂ３－Ｏ－、＊－Ｒｂ３－Ｓ－又は＊－Ｒｂ３－ＮＨ－を表す。
Ｒｂ３は、炭素数１～６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］
Ｘｂ１及びＸｂ２は、単結合、＊－Ｒｂ３－、＊－Ｒｂ３－Ｏ－、＊－Ｒｂ３－Ｓ－又は＊－Ｒｂ３－ＮＨ－を表す。
Ｒｂ３は、炭素数１～６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］
【0049】
＜構造単位（Ａｄ）＞
構造単位（Ａｄ）は、例えば、以下の化合物（Ａｄ）を単量体として用いて共重合体を合成することにより得ることができる構造単位が挙げられる。
構造単位（Ａｄ）は、例えば、以下の化合物（Ａｄ）を単量体として用いて共重合体を合成することにより得ることができる構造単位が挙げられる。
【0050】
化合物（Ａｄ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ－ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２－メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デ
カン－８－イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン－８－イル
（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト
－２－エン、５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－（２’－ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジ（２’－ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシ－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシ－５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシメチル－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドベンゾエート、Ｎ－スクシンイミジル－４－マレイミドブチレート、Ｎ－スクシンイミジル－６－マレイミドカプロエート、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドプロピオネート、Ｎ－（９－アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α－メチルスチレン、ｍ－メチルスチレン、ｐ－メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ－メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３－ブタジエン、イソプレン、２，３－ジメチル－１，３－ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等が好ましい。
カン－８－イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン－８－イル
（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト
－２－エン、５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－（２’－ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジ（２’－ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシ－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシ－５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシメチル－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドベンゾエート、Ｎ－スクシンイミジル－４－マレイミドブチレート、Ｎ－スクシンイミジル－６－マレイミドカプロエート、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドプロピオネート、Ｎ－（９－アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α－メチルスチレン、ｍ－メチルスチレン、ｐ－メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ－メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３－ブタジエン、イソプレン、２，３－ジメチル－１，３－ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等が好ましい。
【0051】
＜各構造単位の比率＞
共重合体（Ａ）は、例えば、以下共重合体［Ｋ１］または共重合体［Ｋ２］である。
共重合体［Ｋ１］：化合物（Ａａ）、化合物（Ａｂ）及び化合物（Ａｃ）の共重合体；
共重合体［Ｋ２］：化合物（Ａａ）、化合物（Ａｂ）、化合物（Ａｃ）及び化合物（Ａｄ）の共重合体。
共重合体（Ａ）は、例えば、以下共重合体［Ｋ１］または共重合体［Ｋ２］である。
共重合体［Ｋ１］：化合物（Ａａ）、化合物（Ａｂ）及び化合物（Ａｃ）の共重合体；
共重合体［Ｋ２］：化合物（Ａａ）、化合物（Ａｂ）、化合物（Ａｃ）及び化合物（Ａｄ）の共重合体。
【0052】
共重合体［Ｋ１］において、各構造単位の比率は、共重合体［Ｋ１］を構成する全構造単位に対して、
化合物（Ａａ）に由来する構造単位；５～４０モル％、
化合物（Ａｂ）に由来する構造単位；５～９０モル％、
化合物（Ａｃ）に由来する構造単位；５～４０モル％であることが好ましく、
化合物（Ａａ）に由来する構造単位；１０～３５モル％、
化合物（Ａｂ）に由来する構造単位；１０～８０モル％、
化合物（Ａｃ）に由来する構造単位；１０～３５モル％であることがより好ましい。
化合物（Ａａ）に由来する構造単位；５～４０モル％、
化合物（Ａｂ）に由来する構造単位；５～９０モル％、
化合物（Ａｃ）に由来する構造単位；５～４０モル％であることが好ましく、
化合物（Ａａ）に由来する構造単位；１０～３５モル％、
化合物（Ａｂ）に由来する構造単位；１０～８０モル％、
化合物（Ａｃ）に由来する構造単位；１０～３５モル％であることがより好ましい。
【0053】
共重合体［Ｋ１］を構成する構造単位の比率が、上記の範囲内にあると、共重合体を含む着色樹脂組成物により得られる塗膜について耐溶剤性に優れる傾向がある。
【0054】
共重合体［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著 発行所：（株）化学同人 第１版第１刷 １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
【0055】
具体的には、化合物（Ａａ）、化合物（Ａｂ）及び化合物（Ａｃ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、攪拌しながら、加熱及び保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。重合開始剤としては、例えば、アゾ化合物（２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、着色樹脂組成物に用いられる後述の溶剤等が挙げられる。
【0056】
なお、上記方法により得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、重合溶剤として、本発明の着色樹脂組成物に用いる溶剤を使用することにより、反応後の溶液を着色樹脂組成物の製造にそのまま使用することができるため、着色樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。
【0057】
共重合体［Ｋ２］において、各構造単位の比率は、共重合体［Ｋ２］を構成する全構造単位に対して、
化合物（Ａａ）に由来する構造単位；５～４０モル％、
化合物（Ａｂ）に由来する構造単位；５～９０モル％、
化合物（Ａｃ）に由来する構造単位；５～４０モル％、
化合物（Ａｄ）に由来する構造単位；１～４０モル％であることが好ましく、
化合物（Ａａ）に由来する構造単位；１０～３５モル％、
化合物（Ａｂ）に由来する構造単位；１０～８０モル％、
化合物（Ａｃ）に由来する構造単位；１０～３５モル％、
化合物（Ａｄ）に由来する構造単位；５～３５モル％であることがより好ましい。
化合物（Ａａ）に由来する構造単位；５～４０モル％、
化合物（Ａｂ）に由来する構造単位；５～９０モル％、
化合物（Ａｃ）に由来する構造単位；５～４０モル％、
化合物（Ａｄ）に由来する構造単位；１～４０モル％であることが好ましく、
化合物（Ａａ）に由来する構造単位；１０～３５モル％、
化合物（Ａｂ）に由来する構造単位；１０～８０モル％、
化合物（Ａｃ）に由来する構造単位；１０～３５モル％、
化合物（Ａｄ）に由来する構造単位；５～３５モル％であることがより好ましい。
【0058】
共重合体［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記の範囲内にあると、共重合体を含む着色樹脂組成物により得られる塗膜について耐溶剤性に優れる傾向がある。樹脂［Ｋ２］は、樹脂［Ｋ１］と同様の方法により製造することができる。
【0059】
共重合体［Ｋ１］としては、ｐ－ビニル安息香酸／式（Ｚ－１）で表される化合物／式（Ｉ－１）で表される化合物と式（ＩＩ－１）で表される化合物とを５０：５０で含む混合物の共重合体、ｐ－ビニル安息香酸／式（Ｚ－２）で表される化合物／式（Ｉ－１）で表される化合物と式（ＩＩ－１）で表される化合物とを５０：５０で含む混合物の共重合体等が挙げられる。
【0060】
共重合体［Ｋ２］としては、上記例示した樹脂［Ｋ１］に、さらに化合物（Ａｄ）に由来する構造単位を含むものが挙げられる。
【0061】
共重合体（Ａ）のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは３０００～１０００００、より好ましくは５０００～５００００、さらに好ましくは５０００～２００００、とりわけ好ましくは５０００～１００００である。共重合体（Ａ）の重量平均分子量（Ｍｗ）が前記の範囲内にあると、樹脂組成物の塗布性が良好となる傾向がある。
共重合体（Ａ）の分散度［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１～６．０、より好ましくは１．２～４．０である。分散度が前記の範囲内にあると、得られる塗膜は耐溶剤性に優れる傾向がある。
共重合体（Ａ）の分散度［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１～６．０、より好ましくは１．２～４．０である。分散度が前記の範囲内にあると、得られる塗膜は耐溶剤性に優れる傾向がある。
【0062】
共重合体（Ａ）の酸価は、好ましくは１ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以上１８０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは５ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以上１５０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以下、さらに好ましくは１０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以上１３５ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以下である。ここで酸価は樹脂１ｇを中和するために必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。共重合体（Ａ）の酸価が前記の範囲内にあると、得られる塗膜は基板との密着性に優れる傾向がある。
【0063】
また、共重合体（Ａ）としては、構造単位（Ａａ）及び構造単位（Ａｂ）との合計の含有率が、共重合体（Ａ）を構成するすべての構造単位の全量に対して、４０～９０モル％であることが好ましい。
【0064】
［着色樹脂組成物］
本発明の着色樹脂組成物は、共重合体（Ａ）、着色剤（Ｂ）、及び溶剤（Ｅ）を含み、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）から選択される少なくとも一方を含んでいてもよい。本発明の着色樹脂組成物は、必要に応じて、重合開始助剤（Ｄ１）、レベリング剤（Ｆ）を含んでいてもよい。以下、各成分の詳細を説明する。本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
本発明の着色樹脂組成物は、共重合体（Ａ）、着色剤（Ｂ）、及び溶剤（Ｅ）を含み、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）から選択される少なくとも一方を含んでいてもよい。本発明の着色樹脂組成物は、必要に応じて、重合開始助剤（Ｄ１）、レベリング剤（Ｆ）を含んでいてもよい。以下、各成分の詳細を説明する。本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
【0065】
＜共重合体（Ａ）＞
共重合体（Ａ）は、上記したとおりである。共重合体（Ａ）の含有率は、本発明の着色樹脂組成物の固形分に対して、好ましくは３０～９０質量％、より好ましくは３５～８０質量％、さらに好ましくは４０～７０質量％である。共重合体（Ａ）の含有率が前記の範囲内にあると、得られる塗膜は耐熱性に優れ、かつ基板との密着性及び耐薬品性に優れる傾向がある。ここで、着色樹脂組成物の固形分とは、本発明の着色樹脂組成物の総量から溶剤（Ｅ）の含有量を除いた量のことをいう。
共重合体（Ａ）は、上記したとおりである。共重合体（Ａ）の含有率は、本発明の着色樹脂組成物の固形分に対して、好ましくは３０～９０質量％、より好ましくは３５～８０質量％、さらに好ましくは４０～７０質量％である。共重合体（Ａ）の含有率が前記の範囲内にあると、得られる塗膜は耐熱性に優れ、かつ基板との密着性及び耐薬品性に優れる傾向がある。ここで、着色樹脂組成物の固形分とは、本発明の着色樹脂組成物の総量から溶剤（Ｅ）の含有量を除いた量のことをいう。
【0066】
＜着色剤（Ｂ）＞
着色剤（Ｂ）は染料を含む。着色剤（Ｂ）は、以下で詳述する第１染料（Ｂ－１）を含むことが好ましい。着色剤（Ｂ）が第１染料（Ｂ－１）を含む場合は、着色樹脂組成物により得られる塗膜の耐溶剤性が低下しやすい傾向にあり、したがって優れた耐溶剤性が得られるという本発明の効果がより顕著となるからである。着色剤（Ｂ）は、染料として、第１染料（Ｂ－１）とは異なる第２染料（Ｂ－２）を第１染料（Ｂ－１）とともに含んでいてもよく、また第２染料（Ｂ－２）のみを含んでいてもよい。
着色剤（Ｂ）は染料を含む。着色剤（Ｂ）は、以下で詳述する第１染料（Ｂ－１）を含むことが好ましい。着色剤（Ｂ）が第１染料（Ｂ－１）を含む場合は、着色樹脂組成物により得られる塗膜の耐溶剤性が低下しやすい傾向にあり、したがって優れた耐溶剤性が得られるという本発明の効果がより顕著となるからである。着色剤（Ｂ）は、染料として、第１染料（Ｂ－１）とは異なる第２染料（Ｂ－２）を第１染料（Ｂ－１）とともに含んでいてもよく、また第２染料（Ｂ－２）のみを含んでいてもよい。
【0067】
（第１染料（Ｂ－１））
第１染料（Ｂ－１）はスクアリリウム染料である。スクアリリウム染料としては、式（ＩＩＩ）で表される化合物であれば、特に限定されることなく、使用することができる。
第１染料（Ｂ－１）はスクアリリウム染料である。スクアリリウム染料としては、式（ＩＩＩ）で表される化合物であれば、特に限定されることなく、使用することができる。
【0068】
【0069】
式（ＩＩＩ）中、Ａ及びＡ’は、各々独立に、芳香族環又は複素環を含む有機基を表す。式（ＩＩＩ）で表される化合物には、式（ＩＩＩ）で示される構造について可能性のあるあらゆる共鳴構造を有する化合物も包含される。
【0070】
式（ＩＩＩ）で表されるスクアリリウム染料としては、例えば、特開２０１３－７６９２６号記載の化合物などが例示される。スクアリリウム染料としては、式（ＩＩＩ）で表される化合物の中でも、式（ＩＶ）で表される化合物（以下「化合物（ＩＶ）」と記載することもある。）が好ましい。
【0071】
【0072】
式（ＩＶ）中、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又は炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表す。該１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子またはメチル基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又は炭素数１～８のアルキルアミノ基に置き換わっていてもよく、該１価の飽和炭化水素基を構成する炭素原子間に、酸素原子または硫黄原子が挿入されていてもよい。
Ｒ５～Ｒ８は、互いに独立に、水素原子またはヒドロキシ基を表す。
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、下式（i）で表される基を表す。
Ｒ５～Ｒ８は、互いに独立に、水素原子またはヒドロキシ基を表す。
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、下式（i）で表される基を表す。
【0073】
【0074】
式（ｉ）中、Ｒ１２は、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基または炭素数２～２０の１価の不飽和の炭化水素基を表し、ｍは１～５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＲ１２は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。＊は、窒素原子との結合の手を表す。
Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立に、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基または式（ｉ）で表される基を表す。該１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子またはメチル基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は１つもしくは２つの炭素数１～８のアルキル基で置換されたアミノ基に置き換わっていてもよく、該１価の飽和炭素基を構成する炭素原子間に、酸素原子または硫黄原子が挿入されていてもよい。
Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立に、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基または式（ｉ）で表される基を表す。該１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子またはメチル基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は１つもしくは２つの炭素数１～８のアルキル基で置換されたアミノ基に置き換わっていてもよく、該１価の飽和炭素基を構成する炭素原子間に、酸素原子または硫黄原子が挿入されていてもよい。
【0075】
式（ＩＩ）中、Ｒ１～Ｒ４におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子が挙げられる。
【0076】
Ｒ１～Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１２における炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基及びイコシル基等の炭素数１～２０の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基及び２－エチルヘキシル基等の炭素数３～２０の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基及びトリシクロデシル基等の炭素数３～２０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。
【0077】
これらの飽和炭化水素基に含まれる水素原子またはメチル基が、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又は１つもしくは２つの炭素数１～８のアルキル基で置換されたアミノ基に置き換わった基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。ここで、１つもしくは２つの炭素数１～８のアルキル基で置換されたアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ－プロピルアミノ基、n－ブチルアミノ基、ｎ－ペンチルアミノ基、ジメチ
ルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、メチルエチルアミノ基等が挙げられる。下記式中、＊は結合手を表す。
ルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、メチルエチルアミノ基等が挙げられる。下記式中、＊は結合手を表す。
【0078】
【0079】
これらの飽和炭素基を構成する炭素原子間に、酸素原子または硫黄原子が挿入されている基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は結合手を表す。
【0080】
【0081】
Ｒ１２における炭素数２～２０の１価の不飽和炭化水素基としては、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基が挙げられる。
【0082】
式（i）で表される基としては、例えば、次のような基が挙げられる。＊は、窒素原子
との結合の手を表す。
との結合の手を表す。
【0083】
【0084】
Ｒ１～Ｒ４としては、水素原子、ヒドロキシ基及びメチル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
【0085】
Ｒ９及びＲ１０としては、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、２－エチルヘキシル基及び式（ｉ）で表される基が好ましく、２－エチルヘキシル基がより好ましい。
【0086】
Ｒ１２としては、炭素数１～４のアルキル基が好ましく、メチル基及びエチル基がより好ましい。
【0087】
式（ＩＶ）中、
で表される基をＸ１、
で表される基をＸ２としたとき、Ｘ１及びＸ２で表される基としては、例えば、式（Ａ２－１）～（Ａ２－７）で表される基が挙げられる。＊は、炭素原子との結合の手を表す。
で表される基をＸ１、
で表される基をＸ２としたとき、Ｘ１及びＸ２で表される基としては、例えば、式（Ａ２－１）～（Ａ２－７）で表される基が挙げられる。＊は、炭素原子との結合の手を表す。
【0088】
【0089】
式（ＩＶ）で表される化合物として、例えば、表１に示す化合物（ＡＩＩ－１）～化合物（ＡＩＩ－２１）が挙げられる。
【0090】
【表1】
【0091】
原料入手性の観点から、化合物（ＡＩＩ－８）～化合物（ＡＩＩ－１４）がより好ましく、中でも化合物（ＡＩＩ－８）がより好ましい。
【0092】
本発明の化合物（ＩＶ）は、例えば、特開２００２－３６３４３４号公報記載の方法、式（ＩＶ－１）で表される化合物とスクエア酸（３，４－ジヒドロキシ－３－シクロブテン－１，２ジオン）とを反応させる方法により製造することができる。
【0093】
【0094】
式（ＩＶ－１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９およびＡｒ１は、それぞれ上記と同じ意味を表す。
【0095】
スクエア酸の使用量は、式（ＩＶ－Ｉ）で表される化合物１モルに対して、好ましくは０．５モル以上０．８モル以下であり、より好ましくは０．５５モル以上０．６モル以下である。
【0096】
反応温度は、３０℃～１８０℃が好ましく、８０℃～１４０℃がより好ましい。反応時間は、１時間～１２時間が好ましく、３時間～８時間がより好ましい。
【0097】
反応は、収率の点から、有機溶媒中でおこなうことが好ましい。有機溶媒としては、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール溶媒；ニトロベンゼン等のニトロ炭化水素溶媒；メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；１－メチル－２－ピロリドン等のアミド溶媒；等が挙げられ、これらを混合して使用してもよい。中でもブタノールおよびトルエンの混合溶媒が好ましい。有機溶媒の使用量は、式（ＩＶ－Ｉ）で表される化合物１質量部に対して、好ましくは３０質量部以上２００質量部以下であり、より好ましくは５０質量部以上１５０質量部以下である。
【0098】
反応混合物から目的化合物である化合物（ＩＩ）を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。例えば冷却後、析出した結晶を濾取する方法を挙げることができる。濾取した結晶は、水などで洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、再結晶などの公知の手法によってさらに精製してもよい。
【0099】
式（ＩＶ－２）で表される化合物と式（ＩＶ－３）で表される化合物とを反応させて、式（ＩＶ－４）で表される化合物を製造した後、式（ＩＶ－４）で表される化合物と式（ＩＶ－５）で表される化合物とを反応させることにより、式（ＩＶ－Ｉ）で表される化合物を製造することができる。
【0100】
【0101】
式（ＩＶ-２）～式（ＩＶ－５）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１２およびｍ
は、それぞれ上記と同じ意味を表す。
は、それぞれ上記と同じ意味を表す。
【0102】
式（ＩＶ－２）で表される化合物と式（ＩＶ－３）で表される化合物とから、式（ＩＶ－４）で表される化合物を製造する方法としては、公知の種々の方法、例えば、Ｅｕｒ. Ｊ. Ｏｒｇ. Ｃｈｅｍ. 2012, 3105－3111.に記載されている方法が挙げられる。
【0103】
式（ＩＶ－４）で表される化合物と式（ＩＶ－５）で表される化合物とから、式（ＩＶ－１）で表される化合物を製造する方法としては、公知の種々の方法、例えばＪ．Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｐａｒｔ Ａ：Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２０１２，５０，３７８８－３７９６に記載されている方法が挙げられる。
【0104】
着色剤（Ｂ）中に第１染料（Ｂ－１）が含まれる場合、第１染料（Ｂ－１）の含有量は、着色剤の総量に対して、好ましくは１～１００質量％であり、さらに好ましくは３～９９．９質量％である。
【0105】
（第２染料）
第２染料（Ｂ－２）は、スクアリリウム染料以外の染料であれば限定されることはなく、油溶性染料、酸性染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体などの染料が挙げられ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists
出版）で染料に分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、クマリン染料、含金アゾ染料、ピリドンアゾ染料、バルビツールアゾ染料、キノフタロン染料、メチン染料、シアニン染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、及びフタロシアニン染料等が挙げられる。これらの染料は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
第２染料（Ｂ－２）は、スクアリリウム染料以外の染料であれば限定されることはなく、油溶性染料、酸性染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体などの染料が挙げられ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists
出版）で染料に分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、クマリン染料、含金アゾ染料、ピリドンアゾ染料、バルビツールアゾ染料、キノフタロン染料、メチン染料、シアニン染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、及びフタロシアニン染料等が挙げられる。これらの染料は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【0106】
具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４（以下、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。）、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、８２、９４、９８、９９、１６２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６；等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１６９、１７３；等のＣ．Ｉ．アシッド染料、
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６；等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１６９、１７３；等のＣ．Ｉ．アシッド染料、
【0107】
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、
Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；等のＣ．Ｉ．モーダント染料等が挙げられる。
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、
Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；等のＣ．Ｉ．モーダント染料等が挙げられる。
【0108】
第２染料（Ｂ－２）としては、クマリン染料、含金アゾ染料、ピリドンアゾ染料、バルビツールアゾ染料、キノフタロン染料、メチン染料、シアニン染料等の黄色染料が好ましい。黄色染料を含むことにより、カラーフィルタとしたときの明度を高くすることができるので好ましい。
【0109】
黄色染料としては、以下に示す化合物が例示される。
【0110】
着色樹脂組成物の着色剤（Ｂ）において、第２染料（Ｂ－２）を含む場合、第２染料（Ｂ－２）の含有量は、着色剤の総量に対して、３～９９質量％であり、好ましくは４～９８質量％である。第２染料（Ｂ－２）が前記の範囲内にあると色彩値を調整しやすいので好ましい。また第２染料（Ｂ－２）として黄色染料を含み、黄色染料の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタとしたときの明度を高くすることができるので好ましい。
【0111】
（その他の着色剤成分）
着色樹脂組成物着色剤（Ｂ）は、第１染料（Ｂ－１）、第２染料（Ｂ－２）のほかに、調色のため、即ち分光特性を調整するために、さらに顔料（Ｐ）を含んでいてもよい。
顔料（Ｐ）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類され
ている顔料が挙げられる。
例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色の顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料が挙げられる。
着色樹脂組成物着色剤（Ｂ）は、第１染料（Ｂ－１）、第２染料（Ｂ－２）のほかに、調色のため、即ち分光特性を調整するために、さらに顔料（Ｐ）を含んでいてもよい。
顔料（Ｐ）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類され
ている顔料が挙げられる。
例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色の顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料が挙げられる。
【0112】
顔料（Ｐ）としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；及び
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料が好ましく、
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、１８５及びＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８がより好ましい。
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料が好ましく、
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、１８５及びＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８がより好ましい。
【0113】
着色剤（Ｂ）の含有率は、着色樹脂組成物の固形分の総量に対して、好ましくは０．１～６０質量％であり、より好ましくは１～５５質量％であり、さらに好ましくは２～５０質量％である。着色剤（Ｂ）の含有率が前記の範囲内にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中に共重合体（Ａ）を必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なカラーフィルタを形成することができる。ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
【0114】
＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
【0115】
中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２－（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
中でも、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが好ましい。
中でも、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが好ましい。
【0116】
重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０～１，５００以下である。
【0117】
本発明に係る着色樹脂組成物中、重合性化合物（Ｃ）は含まれていてもよく、含まれていなくてもよい。重合性化合物（Ｃ）が含まれている場合、共重合体（Ａ）１００質量部に対して５０質量部以下であり、好ましくは３０質量部以下であり、より好ましくは１０質量部以下である。重合性化合物（Ｃ）の含有量が、前記の範囲内にあると、より優れた耐溶剤性を有する塗膜を作製することができる着色樹脂組成物を得ることができる。
【0118】
＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、Ｏ－アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物及びビイミダゾール化合物が挙げられる。
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、Ｏ－アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物及びビイミダゾール化合物が挙げられる。
【0119】
前記Ｏ－アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－｛２－メチル－４－（３，３－ジメチル－２，４－ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－３－シクロペンチルプロパン－１－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ－１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ－アシルオキシム化合物は、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン及びＮ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミンがより好ましい。これらのＯ－アシルオキシム化合物であると、高明度なカラーフィルタが得られる傾向にある。
【0120】
前記アルキルフェノン化合物としては、例えば、２－メチル－２－モルホリノ－１－（４－メチルスルファニルフェニル）プロパン－１－オン、２－ジメチルアミノ－１－（４
－モルホリノフェニル）－２－ベンジルブタン－１－オン、２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルホリニル）フェニル］ブタン－１－オン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－〔４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－（４－イソプロペニルフェニル）プロパン－１－オンのオリゴマー、α，α－ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
－モルホリノフェニル）－２－ベンジルブタン－１－オン、２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルホリニル）フェニル］ブタン－１－オン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－〔４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－（４－イソプロペニルフェニル）プロパン－１－オンのオリゴマー、α，α－ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
【0121】
前記トリアジン化合物としては、例えば、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシナフチル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ピペロニル－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－(４－メトキシスチリル)－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（５－メチルフラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（フラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（４－ジエチルアミノ－２－メチルフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（３，４－ジメトキシフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン等が挙げられる。
【0122】
前記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）８１９（ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
【0123】
前記ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２，３－ジクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６－７５３７２号公報、特開平６－７５３７３号公報等参照。）、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８－３８４０３号公報、特開昭６２－１７４２０４号公報等参照。）、４，４’,５，５’－
位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７－１０９１３号公報等参照）等が挙げられる。
位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７－１０９１３号公報等参照）等が挙げられる。
【0124】
さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’－テトラ（ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６－トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０－フェナンスレンキノン、２－エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０－ブチル－２－クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。
【0125】
酸を発生する重合開始剤としては、例えば、４－ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ－トルエンスルホナート、４－ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４－アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ－トルエンスルホナート、４－アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ－トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ－トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等が挙げられる。
【0126】
本発明に係る着色樹脂組成物中、重合開始剤（Ｄ）は含まれていてもよく、含まれていなくてもよい。重合開始剤（Ｄ）が含まれている場合、共重合体（Ａ）１００質量部に対して５０質量部以下であり、好ましくは３０質量部以下であり、より好ましくは１０質量部以下である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、より優れた耐溶剤性を有する塗膜を作製することができる着色樹脂組成物を得ることができる。
【0127】
本発明に係る着色樹脂組成物中、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を合計した
含有量は、共重合体（Ａ）の含有量１００質量部に対して、５０質量部以下であり、好ましくは３０質量部以下であり、より好ましくは１０質量部以下である。重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を合計した含有量が前記の範囲内にあると、より優れた保存安定性を有する着色樹脂組成物を得ることができる。本発明に係る着色樹脂組成物は、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）をともに含まなくてもよい。
含有量は、共重合体（Ａ）の含有量１００質量部に対して、５０質量部以下であり、好ましくは３０質量部以下であり、より好ましくは１０質量部以下である。重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を合計した含有量が前記の範囲内にあると、より優れた保存安定性を有する着色樹脂組成物を得ることができる。本発明に係る着色樹脂組成物は、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）をともに含まなくてもよい。
【0128】
＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
【0129】
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２－ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ－ブチロラクトンなどが挙げられる。
【0130】
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３－メトキシ－１－ブタノール、３－メトキシ－３－メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４－ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソールなどが挙げられる。
【0131】
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸メチル、２－メトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸プロピル、２－エトキシプロピオン酸メチル、２－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－エトキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどが挙げられる。
【0132】
ケトン溶剤としては、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、アセトン、２－ブタノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン、４－ヘプタノン、４－メチル－２－ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロンなどが挙げられる。
【0133】
アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリンなどが挙げられる。
【0134】
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレンなどが挙げられる。
【0135】
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びＮ－メチルピロリドンなどが挙げられる。
【0136】
上記の溶剤のうち、塗布性、乾燥性の点から、１ａｔｍにおける沸点が１２０℃以上２１０℃以下である有機溶剤が好ましい。溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、及び３－エトキシプロピオン酸エチルがより好ましい。
【0137】
溶剤（Ｅ）の含有量は、本発明の着色樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０～９５質量％であり、より好ましくは７５～９２質量％である。言い換えると、着色樹脂組成物の固形分の総量は、好ましくは５～３０質量％、より好ましくは８～２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
【0138】
溶剤（Ｅ）の含有量は、本発明の着色樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０～９５質量％であり、より好ましくは７５～９２質量％である。言い換えると、着色樹脂組成物の固形分の総量は、好ましくは５～３０質量％、より好ましくは８～２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になる傾向がある。
【0139】
＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤（Ｄ）によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）は、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤（Ｄ）によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）は、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
【0140】
前記アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン等のアルカノールアミン；４－ジメチルアミノ安息香酸メチル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２－ジメチルアミノエチル、４－ジメチルアミノ安息香酸２－エチルヘキシル等のアミノ安息香酸エステル；Ｎ，Ｎ－ジメチルパラトルイジン、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等のアルキルアミノベンゾフェノン；等が挙げられ、中でも、アルキルアミノベンゾフェノンが好ましく、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ－Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
【0141】
前記アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０－ジメトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジメトキシアントラセン、９，１０－ジエトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジエトキシアントラセン、９，１０－ジブトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
【0142】
前記チオキサントン化合物としては、２－イソプロピルチオキサントン、４－イソプロピルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジクロロチオキサントン、１－クロロ－４－プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
【0143】
前記カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ－フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ－ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。
【0144】
これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、重合開始剤（Ｄ）の含有量１００質量部に対して、１００質量部以下である。
【0145】
＜レベリング剤（Ｆ）＞
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ－４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ－４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
【0146】
前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ－７１８－Ｋ（
ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
【0147】
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
【0148】
レベリング剤（Ｆ）の含有量は、共重合体（Ａ）の含有量１００質量部に対して、好ましくは０．００１質量部以上０.２質量部以下であり、好ましくは０.００２質量部以上０．１質量部以下、より好ましくは０.００５質量部以上０．０５質量部以下である。レベ
リング剤（Ｆ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
リング剤（Ｆ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
【0149】
＜その他の着色樹脂組成物成分＞
本発明の着色樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
本発明の着色樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
【0150】
＜着色樹脂組成物の製造方法＞
本発明の着色樹脂組成物は、例えば、共重合体（Ａ）、着色剤（Ｂ）、溶剤（Ｅ）、並びに必要に応じて用いられる重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、レベリング剤（Ｆ）、重合開始助剤（Ｄ１）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
顔料（Ｐ）を含む場合、顔料（Ｐ）は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、共重合体（Ａ）の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色樹脂組成物を調製できる。
染料は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部にそれぞれ溶解させて溶液を調製してもよい。該溶液を、孔径０．０１～１μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色樹脂組成物を、孔径０．１～１０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
本発明の着色樹脂組成物は、例えば、共重合体（Ａ）、着色剤（Ｂ）、溶剤（Ｅ）、並びに必要に応じて用いられる重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、レベリング剤（Ｆ）、重合開始助剤（Ｄ１）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
顔料（Ｐ）を含む場合、顔料（Ｐ）は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、共重合体（Ａ）の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色樹脂組成物を調製できる。
染料は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部にそれぞれ溶解させて溶液を調製してもよい。該溶液を、孔径０．０１～１μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色樹脂組成物を、孔径０．１～１０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
【0151】
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色樹脂組成物からカラーフィルタを製造する方法としては、例えば着色樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を形成し、次いでポストベークを行う方法等が挙げられる。このように形成した硬化膜である着色塗膜が本発明のカラーフィルタであってよい。
本発明の着色樹脂組成物からカラーフィルタを製造する方法としては、例えば着色樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を形成し、次いでポストベークを行う方法等が挙げられる。このように形成した硬化膜である着色塗膜が本発明のカラーフィルタであってよい。
【0152】
基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。
【0153】
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
【0154】
加熱乾燥を行う場合の温度は、３０～１２０℃が好ましく、５０～１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間～６０分間であることが好ましく、３０秒間～３０分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、５０～１５０Ｐａの圧力下、２０～２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色樹脂組成物の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
さらに、得られた着色樹脂組成物の膜に、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、１５０～２５０℃が好ましく、１６０～２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１～１２０分間が好ましく、１０～６０分間がより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、５０～１５０Ｐａの圧力下、２０～２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色樹脂組成物の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
さらに、得られた着色樹脂組成物の膜に、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、１５０～２５０℃が好ましく、１６０～２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１～１２０分間が好ましく、１０～６０分間がより好ましい。
【0155】
得られるカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、０．１～３０μｍ、好ましくは０．１～２０μｍ、さらに好ましくは０．５～６μｍである。
【0156】
このようにして得られた硬化塗膜は、例えばエッチング法等によりパターニングすることもできる。
【0157】
本発明の着色樹脂組成物を用いて、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等により着色パターンを製造することもできる。中でも、着色樹脂組成物が重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含む場合には、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。塗布、乾燥は、上述の条件で行うことができる。
【0158】
着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。
露光に用いられる光源としては、２５０～４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
露光に用いられる光源としては、２５０～４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
【0159】
露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１～１０質量％であり、より好ましくは０．０３～５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
【0160】
得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度及び時間は、上述した温度及び時間と同じであってよい。
【0161】
本発明の着色樹脂組成物によれば、優れた耐溶剤性を有する塗膜を作製することができるので、カラーフィルタの作製に有用である。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。
【実施例】
【0162】
以下、実施例によって本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。例中、含有量ないし使用量を表す％および部は、特に断らないかぎり質量基準である。
以下の合成例において、化合物の構造は、ＮＭＲ（ＪＮＭ－ＥＸ－２７０；（日本電子(株)製））で同定した。
以下の合成例において、化合物の構造は、ＮＭＲ（ＪＮＭ－ＥＸ－２７０；（日本電子(株)製））で同定した。
【0163】
＜合成例１：共重合体ａ１の合成＞
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２９０部を入れ、攪拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン－８－イルアクリレート及び３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン－９－イルアクリレート（含有比率は１：１）の混合物９４部、４－ビニル安息香酸６１部、フェニルメタクリレート１５７部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２５０部の混合溶液を４時間かけて滴下した。
一方、２，２－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）９部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１１０部に溶解した混合溶液を５時間かけて滴下した。滴下終了後、フラスコ内を８５℃で３時間保持した後、室温まで冷却して、Ｂ型粘度（２３℃）７０ｍＰａｓ、固形分２８．２重量％の共重合体（共重合体ａ１）溶液を得た。生成した共重合体ａ１の重量平均分子量（Ｍｗ）は１７０００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．２３であった。共重合体ａ１は下記に示す構造単位を有する。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２９０部を入れ、攪拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン－８－イルアクリレート及び３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン－９－イルアクリレート（含有比率は１：１）の混合物９４部、４－ビニル安息香酸６１部、フェニルメタクリレート１５７部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２５０部の混合溶液を４時間かけて滴下した。
一方、２，２－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）９部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１１０部に溶解した混合溶液を５時間かけて滴下した。滴下終了後、フラスコ内を８５℃で３時間保持した後、室温まで冷却して、Ｂ型粘度（２３℃）７０ｍＰａｓ、固形分２８．２重量％の共重合体（共重合体ａ１）溶液を得た。生成した共重合体ａ１の重量平均分子量（Ｍｗ）は１７０００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．２３であった。共重合体ａ１は下記に示す構造単位を有する。
【0164】
【0165】
共重合体ａ１のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法により以下の条件で行った。
装置 ；ＨＬＣ－８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム ；ＴＳＫ－ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度 ；４０℃
溶媒 ；ＴＨＦ
流速 ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固形分濃度；０．００１～０．０１質量％
注入量 ；５０μＬ検出器 ；ＲＩ
校正用標準物質 ；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ－４０、Ｆ－４、Ｆ－２８８、Ａ－２５００、Ａ－５００
（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分子量分布とした。以下の共重合体ａ２，ａ３，ａ４においても同様である。
装置 ；ＨＬＣ－８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム ；ＴＳＫ－ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度 ；４０℃
溶媒 ；ＴＨＦ
流速 ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固形分濃度；０．００１～０．０１質量％
注入量 ；５０μＬ検出器 ；ＲＩ
校正用標準物質 ；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ－４０、Ｆ－４、Ｆ－２８８、Ａ－２５００、Ａ－５００
（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分子量分布とした。以下の共重合体ａ２，ａ３，ａ４においても同様である。
【0166】
＜合成例２：共重合体ａ２の合成＞
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２９０部を入れ、攪拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン－８－イルアクリレート及び３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン－９－イルアクリレート（含有比率は１：１）の混合物６０部、４－ビニル安息香酸４０部、フェニルメタクリレート２０５部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２５０部の混合溶液を４時間かけて滴下した。
一方、２，２－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）９部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１１０部に溶解した混合溶液を５時間かけて滴下した。滴下終了後、フラスコ内を８５℃で３時間保持した後、室温まで冷却して、Ｂ型粘度（２３℃）７０ｍＰａｓ、固形分２８．２重量％の共重合体（共重合体ａ２）溶液を得た。生成した共重合体ａ２の重量平均分子量（Ｍｗ）は１７０００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．２３であった。共重合体ａ２は上述の共重合体ａ１と同じ構造単位を有する。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２９０部を入れ、攪拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン－８－イルアクリレート及び３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン－９－イルアクリレート（含有比率は１：１）の混合物６０部、４－ビニル安息香酸４０部、フェニルメタクリレート２０５部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２５０部の混合溶液を４時間かけて滴下した。
一方、２，２－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）９部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１１０部に溶解した混合溶液を５時間かけて滴下した。滴下終了後、フラスコ内を８５℃で３時間保持した後、室温まで冷却して、Ｂ型粘度（２３℃）７０ｍＰａｓ、固形分２８．２重量％の共重合体（共重合体ａ２）溶液を得た。生成した共重合体ａ２の重量平均分子量（Ｍｗ）は１７０００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．２３であった。共重合体ａ２は上述の共重合体ａ１と同じ構造単位を有する。
【0167】
＜合成例３：共重合体ａ３の合成＞
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２９０部を入れ、攪拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン－８－イルアクリレート及び３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン－９－イルアクリレート（含有比率は１：１）の混合物１１５部、４－ビニル安息香酸７８部、フェニルメタクリレート１１３部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２５０部の混合溶液を４時間かけて滴下した。
一方、２，２－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）９部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１１０部に溶解した混合溶液を５時間かけて滴下した。滴下終了後、フラスコ内を８５℃で３時間保持した後、室温まで冷却して、Ｂ型粘度（２３℃）７０ｍＰａｓ、固形分２４．５重量％の共重合体（共重合体ａ３）溶液を得た。生成した共重合体ａ３の重量平均分子量（Ｍｗ）は１６０００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．４０であった。共重合体ａ３は上述の共重合体ａ１と同じ構造単位を有する。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２９０部を入れ、攪拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン－８－イルアクリレート及び３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン－９－イルアクリレート（含有比率は１：１）の混合物１１５部、４－ビニル安息香酸７８部、フェニルメタクリレート１１３部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２５０部の混合溶液を４時間かけて滴下した。
一方、２，２－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）９部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１１０部に溶解した混合溶液を５時間かけて滴下した。滴下終了後、フラスコ内を８５℃で３時間保持した後、室温まで冷却して、Ｂ型粘度（２３℃）７０ｍＰａｓ、固形分２４．５重量％の共重合体（共重合体ａ３）溶液を得た。生成した共重合体ａ３の重量平均分子量（Ｍｗ）は１６０００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．４０であった。共重合体ａ３は上述の共重合体ａ１と同じ構造単位を有する。
【0168】
＜合成例４：共重合体ａ４の合成＞
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２８３部を入れ、攪拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン－８－イルアクリレート及び３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン－９－イルアクリレート（含有比率は１：１）の混合物９３部、アクリル酸３１部、フェニルメタクリレート８３部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２４０部の混合溶液を４時間かけて滴下した。
一方、２，２－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）９部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１１０部に溶解した混合溶液を５時間かけて滴下した。滴下終了後、フラスコ内を８５℃で３時間保持した後、室温まで冷却して、Ｂ型粘度（２３℃）１６７ｍＰａｓ、固形分２８．２％の共重合体（共重合体ａ４）溶液を得た。生成した共重合体ａ４の重量平均分子量（Ｍｗ）は１７０００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．４１であった。共重合体ａ４は下記に示す構造単位を有する。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２８３部を入れ、攪拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン－８－イルアクリレート及び３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン－９－イルアクリレート（含有比率は１：１）の混合物９３部、アクリル酸３１部、フェニルメタクリレート８３部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２４０部の混合溶液を４時間かけて滴下した。
一方、２，２－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）９部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１１０部に溶解した混合溶液を５時間かけて滴下した。滴下終了後、フラスコ内を８５℃で３時間保持した後、室温まで冷却して、Ｂ型粘度（２３℃）１６７ｍＰａｓ、固形分２８．２％の共重合体（共重合体ａ４）溶液を得た。生成した共重合体ａ４の重量平均分子量（Ｍｗ）は１７０００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．４１であった。共重合体ａ４は下記に示す構造単位を有する。
【0169】
【0170】
＜合成例５：スクアリリウム染料ｂ１の合成＞
２，４－ジメチルアニリン（東京化成工業（株）製）１０．０部、２－エチルヘキサンブロミド（東京化成工業（株）製）１７．０部、テトラブチルアンモニウムブロミド（和光化学工業（株）製）４４．０部を混合した。得られた混合物を、９０℃で８時間攪拌した。反応終了後、５０部の１０％重曹水を加えた後、酢酸エチル１００部を加えて水層を廃棄した。水、１０％塩酸で洗う操作を２回繰り返した後、溶媒を溜去した。得られたオイルを６０℃で２４時間減圧乾燥し、下式（ｄ－１）で表される化合物９．３部を得た。
２，４－ジメチルアニリン（東京化成工業（株）製）１０．０部、２－エチルヘキサンブロミド（東京化成工業（株）製）１７．０部、テトラブチルアンモニウムブロミド（和光化学工業（株）製）４４．０部を混合した。得られた混合物を、９０℃で８時間攪拌した。反応終了後、５０部の１０％重曹水を加えた後、酢酸エチル１００部を加えて水層を廃棄した。水、１０％塩酸で洗う操作を２回繰り返した後、溶媒を溜去した。得られたオイルを６０℃で２４時間減圧乾燥し、下式（ｄ－１）で表される化合物９．３部を得た。
【0171】
【0172】
式（ｄ－１）で示される化合物の１Ｈ－ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、δ値（ｐｐｍ、ＴＭＳ基準）、DMSO－d6） ０．８５（ｍ，６Ｈ）、１．２３－１．４２（ｂｒ，８Ｈ）、１．５９（ｂｒ，１Ｈ）、２．０４（ｓ， ３Ｈ）、２．１２（ｓ， ３Ｈ）、２．９１（ｄ，
２Ｈ）、４．３７（ｂｒ， １Ｈ）、６．３８（ｄ，１Ｈ）、６．７５（ｓ，１Ｈ）、６．７７（ｄ，１Ｈ）
２Ｈ）、４．３７（ｂｒ， １Ｈ）、６．３８（ｄ，１Ｈ）、６．７５（ｓ，１Ｈ）、６．７７（ｄ，１Ｈ）
【0173】
上記で得られた式（ｄ－１）で表される化合物３．０部、３－ブロモフェノール（東京化成工業（株）製）２．２部、酢酸パラジウム０．０１５部、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム（東京化成工業（株）製）３．２部、トリｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（東京化成工業（株）製）０．０５５部、トルエン２５．６部を混合し、１００℃で１５時間攪拌した。得られた混合物に、酢酸エチル３０部、水１００部を加えて水層を廃棄した。水で洗う操作を２回繰り返した後、溶媒を溜去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム／ヘキサン＝１／１）で精製し、得られたオイルを６０℃で２４時間減圧乾燥し、下式（ｄ－２）で表される化合物で示される化合物１．９部を得た。
【0174】
【0175】
式（ｄ－２）で示される化合物の１Ｈ－ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、δ値（ｐｐｍ、ＴＭＳ基準）、DMSO－d6） ０．８５（ｍ，６Ｈ）、１．２３－１．４２（ｂｒ，８Ｈ）、１．５５（ｂｒ，１Ｈ）、１．９４（ｓ， ３Ｈ）、２．２７（ｓ， ３Ｈ）、２．９０（ｄ，
２Ｈ）、６．３７（ｄ，１Ｈ）、６．７５（ｓ，１Ｈ）、６．７６（ｄ，１Ｈ）、６．
９２－７．１４（ｍ，４Ｈ）、８．９３（ｓ，１Ｈ）
２Ｈ）、６．３７（ｄ，１Ｈ）、６．７５（ｓ，１Ｈ）、６．７６（ｄ，１Ｈ）、６．
９２－７．１４（ｍ，４Ｈ）、８．９３（ｓ，１Ｈ）
【0176】
前記で得られた中間体である式（ｄ－２）で示される化合物 ４．４部、３，４－ジヒドロキシ－３－シクロブテン－１，２－ジオン（東京化成工業（株）製）０．８部、１－ブタノール９０．０部およびトルエン６０．０部を混合した。得られた混合物を、Ｄｅａｎ－Ｓｔａｒｋ管を用いて生成した水を除きながら１２５℃で３時間攪拌した。反応終了後、溶媒を溜去し、酢酸を１５部加えた後、１８％食塩水１００部に滴下し、析出した固体を濾取した。濾取した固体をヘキサンで洗浄した。得られた固体を６０℃で２４時間減圧乾燥し、式（ＡＩＩ－８）で示される化合物（スクアリリウム染料ｂ１）４．９部を得た。
【0177】
【0178】
式（ＡＩＩ－８）で示される化合物の１Ｈ－ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、δ値（ｐｐｍ、ＴＭＳ基準）、DMSO－d6） ０．８７（ｍ，１２Ｈ）、１．２１－１．５７（ｍ，１６Ｈ）
、１．７２（ｂｒ，２Ｈ）、２．０５（ｓ， ６Ｈ）、２．３６（ｓ， ６Ｈ）、３．３７（ｂｒ， ２Ｈ）、３．７８（ｂｒ，２Ｈ）、６．００（ｂｒ，４Ｈ）、６．９７－７．
１２（ｍ，６Ｈ）、７．７７－７．９５（ｍ，２Ｈ）、１１．３５（ｓ，１Ｈ）、１２．０６（ｓ，１Ｈ）
、１．７２（ｂｒ，２Ｈ）、２．０５（ｓ， ６Ｈ）、２．３６（ｓ， ６Ｈ）、３．３７（ｂｒ， ２Ｈ）、３．７８（ｂｒ，２Ｈ）、６．００（ｂｒ，４Ｈ）、６．９７－７．
１２（ｍ，６Ｈ）、７．７７－７．９５（ｍ，２Ｈ）、１１．３５（ｓ，１Ｈ）、１２．０６（ｓ，１Ｈ）
【0179】
＜合成例６：黄色染料ｂ２の合成＞
下記の式で示される化合物（黄色染料ｂ２）を、特開２０１６－１１４１９号公報に記載されている、式（Ａｄ２－１４）で表される化合物の製造方法により製造した。下記の式で示される化合物は、特開２０１６－１１４１９号公報の式（Ａｄ２－１４）で表される化合物と同じ化合物である。
下記の式で示される化合物（黄色染料ｂ２）を、特開２０１６－１１４１９号公報に記載されている、式（Ａｄ２－１４）で表される化合物の製造方法により製造した。下記の式で示される化合物は、特開２０１６－１１４１９号公報の式（Ａｄ２－１４）で表される化合物と同じ化合物である。
【0180】
【0181】
[着色樹脂組成物の調製］
下記表２に示す組成となるように各成分を混合して実施例１～５及び比較例１の着色樹脂組成物を得た。表２に示す組成は、溶剤（Ｅ）以外は固形分換算量である。表２に示す各成分の数値は質量部である。
下記表２に示す組成となるように各成分を混合して実施例１～５及び比較例１の着色樹脂組成物を得た。表２に示す組成は、溶剤（Ｅ）以外は固形分換算量である。表２に示す各成分の数値は質量部である。
【0182】
表２における各成分を下記に示す。
共重合体ａ１：合成例１により合成された化合物
共重合体ａ２：合成例２により合成された化合物
共重合体ａ３：合成例３により合成された化合物
共重合体ａ４：合成例４により合成された化合物
スクアリリウム染料ｂ１：合成例５により合成された化合物
黄色染料ｂ２：合成例６により合成された化合物
溶剤ｅ１：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
レベリング剤ｆ１：メガファック（登録商標）Ｆ５５４（ＤＩＣ（株）製）
共重合体ａ１：合成例１により合成された化合物
共重合体ａ２：合成例２により合成された化合物
共重合体ａ３：合成例３により合成された化合物
共重合体ａ４：合成例４により合成された化合物
スクアリリウム染料ｂ１：合成例５により合成された化合物
黄色染料ｂ２：合成例６により合成された化合物
溶剤ｅ１：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
レベリング剤ｆ１：メガファック（登録商標）Ｆ５５４（ＤＩＣ（株）製）
【0183】
［塗膜の形成］
５ｃｍ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、ポストベーク後の膜厚が０．５μｍになるように、スピンコート法で、実施例１～５及び比較例１で調整した着色樹脂組成物を塗布したのち、ホットプレート上、７０℃で１分間プリベークして着色塗膜を得た。その後、ホットプレート上、２４０℃で９分間ポストベークを行うことにより、着色塗膜を得た（以下、「ポストベーク後の着色塗膜」とする）。
５ｃｍ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、ポストベーク後の膜厚が０．５μｍになるように、スピンコート法で、実施例１～５及び比較例１で調整した着色樹脂組成物を塗布したのち、ホットプレート上、７０℃で１分間プリベークして着色塗膜を得た。その後、ホットプレート上、２４０℃で９分間ポストベークを行うことにより、着色塗膜を得た（以下、「ポストベーク後の着色塗膜」とする）。
【0184】
＜耐溶剤性評価＞
ポストベーク後の着色塗膜上に、溶剤（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ））を５ｍｌ滴下して１分間放置し、その後乾燥により溶剤を蒸発させた。そして、波長λ（ｎｍ）の光に対する、溶剤滴下前の着色塗膜の透過率Ｔλ（％）と、溶剤滴下の後に乾燥した後の着色塗膜の透過率をＴ’λ（％）とを測定した。透過率は、分光光度計（紫外可視近赤外分光光度計Ｖ－７７０、日本分光株式会社製）を用いて測定した。波長λ（ｎｍ）を４０１～７００ｎｍの範囲で１ｎｍ毎にスキャンし、すなわち４０１ｎｍ、４０２ｎｍ、４０３ｎｍ、・・・７００ｎｍの３００点で測定を行い、３００点での透過率Ｔλと透過率Ｔ’λとを用いて、以下の式により、平均透過率変化量Δ
Ｔを算出した。算出結果を表２に示す。
ポストベーク後の着色塗膜上に、溶剤（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ））を５ｍｌ滴下して１分間放置し、その後乾燥により溶剤を蒸発させた。そして、波長λ（ｎｍ）の光に対する、溶剤滴下前の着色塗膜の透過率Ｔλ（％）と、溶剤滴下の後に乾燥した後の着色塗膜の透過率をＴ’λ（％）とを測定した。透過率は、分光光度計（紫外可視近赤外分光光度計Ｖ－７７０、日本分光株式会社製）を用いて測定した。波長λ（ｎｍ）を４０１～７００ｎｍの範囲で１ｎｍ毎にスキャンし、すなわち４０１ｎｍ、４０２ｎｍ、４０３ｎｍ、・・・７００ｎｍの３００点で測定を行い、３００点での透過率Ｔλと透過率Ｔ’λとを用いて、以下の式により、平均透過率変化量Δ
Ｔを算出した。算出結果を表２に示す。
【0185】
【数1】
【0186】
【表2】
【0187】
表２に示されるように、本発明の共重合体を含む着色樹脂組成物を用いた実施例１～５の塗膜は、比較例１の塗膜と比較して、溶剤滴下による平均透過率変化量が小さかった。