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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-08-05
(45)【発行日】2024-08-14
(54)【発明の名称】活性エネルギー線硬化性組成物、その硬化物、及び積層体
(51)【国際特許分類】
C08F 289/00 20060101AFI20240806BHJP
C08F 290/06 20060101ALI20240806BHJP
B32B 27/30 20060101ALI20240806BHJP
【ＦＩ】
C08F289/00
C08F290/06
B32B27/30 A
【請求項の数】
12
(21)【出願番号】P 2020063903
(22)【出願日】2020-03-31
(65)【公開番号】P2021161235
(43)【公開日】2021-10-11
【審査請求日】2023-03-24
(73)【特許権者】
【識別番号】000006035
【氏名又は名称】三菱ケミカル株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100123788
【弁理士】
【氏名又は名称】宮崎 昭夫
(74)【代理人】
【識別番号】100127454
【弁理士】
【氏名又は名称】緒方 雅昭
(72)【発明者】
【氏名】真田 美希
(72)【発明者】
【氏名】佐藤 嘉秀
【審査官】中村 英司
(56)【参考文献】
【文献】再公表特許第２００４／０７９４５４（ＪＰ，Ａ１）
【文献】特開２０００－３０９６１６（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１８－１００３５０（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１５－１２０８５２（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１９－１８９７９３（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１９－１９９５７８（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００５－０３６２２０（ＪＰ，Ａ）
【文献】国際公開第２０１４／２０００２８（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特開２００４－００１３９３（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００２－００２１０９（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開平０２－１４１７２２（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０８Ｆ ２８９／００
Ｃ０８Ｆ ２９０／０６
Ｂ３２Ｂ ２７／３０
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
シリコーンマクロマー（Ｘ）由来の構成単位、及び少なくとも１種類以上の芳香環又は脂環骨格を有する重合性単量体（Ｙ）由来の構成単位を含む共重合体（Ａ）と、２官能以上の（メタ）アクリレート（Ｂ）とを含み、前記シリコーンマクロマー（Ｘ）が、主鎖又は側鎖にオルガノポリシロキサン構造を含み、
前記芳香環を有する重合性単量体（Ｙ）が、芳香族ビニル化合物であり、
前記共重合体（Ａ）が、架橋性官能基として芳香族ケトン基を含む、
活性エネルギー線硬化性組成物。
【請求項2】
前記シリコーンマクロマー（Ｘ）の重量平均分子量が、５００～２００００である請求項１に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
【請求項3】
前記共重合体（Ａ）の重量平均分子量が、１００００～１０００００である請求項１又は２に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
【請求項4】
前記２官能以上の（メタ）アクリレート（Ｂ）１００質量部に対して、前記共重合体（Ａ）を０．１～６０質量部含む請求項１～３のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
【請求項5】
前記２官能以上の（メタ）アクリレート（Ｂ）としてウレタン（メタ）アクリレートを含む請求項１～４のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
【請求項6】
前記ウレタン（メタ）アクリレートが、ジイソシアネートと、ポリオールと、ヒドロキシル基を含有するモノ（メタ）アクリレートとの反応物である請求項５に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
【請求項7】
前記２官能以上の（メタ）アクリレート（Ｂ）の総量に対して前記ウレタン（メタ）アクリレートを１～４０質量％含む請求項５または６に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
【請求項8】
前記２官能以上の（メタ）アクリレート（Ｂ）として３官能以上の（メタ）アクリレートを含む請求項１～７のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
【請求項9】
前記２官能以上の（メタ）アクリレート（Ｂ）の総量に対して前記３官能以上の（メタ）アクリレートを３０～８５質量％含む請求項８に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
【請求項10】
請求項１～９のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性組成物を硬化してなる硬化物。
【請求項11】
基材の表面に請求項１０に記載の硬化物からなる硬化膜を有する積層体。
【請求項12】
前記積層体が電磁波レーダーカバーである請求項１１に記載の積層体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、活性エネルギー線硬化性組成物、当該組成物からなる硬化物、及び当該硬化物からなる硬化膜を有する電磁波レーダーカバー等の積層体に関する。
【背景技術】
【0002】
ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリメタクリルイミド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリロニトリルスチレン樹脂等から製造された樹脂成形品は、軽量で耐衝撃性に優れ、透明性も良好である。これらの樹脂は、自動車用の各種ランプレンズ、グレージング、外装、計器類のカバー等の部材の材料に用いられている。
【0003】
また近年、自動車などの車両において、前方の障害物を検知したり、対象物との距離を測定したりするために、車輌前面のエンブレムやフロントグリルの裏側にミリ波等の各種の電磁波を用いたレーダー装置が設置されている。これらの電磁波は水による減衰が大きいため、電磁波が通過するエンブレムやフロントグリル等の最表面は水滴が付着しにくく、また水滴が容易に滑落する滑水性という機能が求められている。これらの要求を満足すべく、ポリジメチルシロキサン構造を有する樹脂を含む組成物で樹脂成形品の表面をコーティングすることにより滑水性を付与する方法が知られている。
【0004】
例えば、特許文献１には、活性エネルギー線硬化性組成物にシリコーンオイルを配合することでスリップ性に優れた塗膜が形成できることが記載されている。特許文献２には、ポリジメチルシロキサン構造を有する単量体と架橋性反応基との共重合体を有する樹脂組成物が、耐傷付性、硬度、耐クラック性、耐衝撃性、低カール性及び透明性等に優れた塗膜を形成できることが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
【文献】特開２００４－２９９１９９号公報
【文献】特開２０１５－１９９３３３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
しかし、特許文献１に記載の塗膜は滑水性が不十分であった。また特許文献２に記載の塗膜も滑水性が不十分で、滑水性に寄与する重合体を増やすと当該重合体とモノマーとの相溶性が悪いため塗膜の外観が低下するという課題があった。
【0007】
本発明の課題は、外観が良好で滑水性能に優れた硬化膜等の硬化物を形成できる活性エネルギー線硬化性組成物、及びその硬化物からなる硬化膜を有する積層体を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0008】
すなわち、本発明の上記目的は、以下の［１］～［１５］の手段により解決できる。
［１］シリコーンマクロマー（Ｘ）由来の構成単位、及び少なくとも１種類以上の芳香環又は脂環骨格を有する重合性単量体（Ｙ）由来の構成単位を含む共重合体（Ａ）と、２官能以上の（メタ）アクリレート（Ｂ）とを含み、
前記シリコーンマクロマー（Ｘ）が、主鎖又は側鎖にオルガノポリシロキサン構造を含み、
前記芳香環を有する重合性単量体（Ｙ）が、芳香族ビニル化合物であり、
前記共重合体（Ａ）が、架橋性官能基として芳香族ケトン基を含む、
活性エネルギー線硬化性組成物。
［２］前記シリコーンマクロマー（Ｘ）の重量平均分子量が、５００～２００００である前記［１］に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
［３］前記共重合体（Ａ）の重量平均分子量が、１００００～１０００００である前記［１］又は［２］に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
［４］前記２官能以上の（メタ）アクリレート（Ｂ）１００質量部に対して、前記共重合体（Ａ）を０．１～６０質量部含む前記［１］～［３］のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
［５］前記２官能以上の（メタ）アクリレート（Ｂ）としてウレタン（メタ）アクリレートを含む前記［１］～［４］のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
［６］前記ウレタン（メタ）アクリレートが、ジイソシアネートと、ポリオールと、ヒドロキシル基を含有するモノ（メタ）アクリレートとの反応物である前記［５］に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
［７］前記２官能以上の（メタ）アクリレート（Ｂ）の総量に対して前記ウレタン（メタ）アクリレートを１～４０質量％含む前記［５］または［６］に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
［８］前記２官能以上の（メタ）アクリレート（Ｂ）として３官能以上の（メタ）アクリレートを含む前記［１］～［７］のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
［９］前記２官能以上の（メタ）アクリレート（Ｂ）の総量に対して前記３官能以上の（メタ）アクリレートを３０～８５質量％含む前記［８］に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
［１０］前記［１］～［９］のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性組成物を硬化してなる硬化物。
［１１］基材の表面に前記［１０］に記載の硬化物からなる硬化膜を有する積層体。
［１２］前記積層体が電磁波レーダーカバーである前記［１１］に記載の成形品。
［１］シリコーンマクロマー（Ｘ）由来の構成単位、及び少なくとも１種類以上の芳香環又は脂環骨格を有する重合性単量体（Ｙ）由来の構成単位を含む共重合体（Ａ）と、２官能以上の（メタ）アクリレート（Ｂ）とを含み、
前記シリコーンマクロマー（Ｘ）が、主鎖又は側鎖にオルガノポリシロキサン構造を含み、
前記芳香環を有する重合性単量体（Ｙ）が、芳香族ビニル化合物であり、
前記共重合体（Ａ）が、架橋性官能基として芳香族ケトン基を含む、
活性エネルギー線硬化性組成物。
［２］前記シリコーンマクロマー（Ｘ）の重量平均分子量が、５００～２００００である前記［１］に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
［３］前記共重合体（Ａ）の重量平均分子量が、１００００～１０００００である前記［１］又は［２］に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
［４］前記２官能以上の（メタ）アクリレート（Ｂ）１００質量部に対して、前記共重合体（Ａ）を０．１～６０質量部含む前記［１］～［３］のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
［５］前記２官能以上の（メタ）アクリレート（Ｂ）としてウレタン（メタ）アクリレートを含む前記［１］～［４］のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
［６］前記ウレタン（メタ）アクリレートが、ジイソシアネートと、ポリオールと、ヒドロキシル基を含有するモノ（メタ）アクリレートとの反応物である前記［５］に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
［７］前記２官能以上の（メタ）アクリレート（Ｂ）の総量に対して前記ウレタン（メタ）アクリレートを１～４０質量％含む前記［５］または［６］に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
［８］前記２官能以上の（メタ）アクリレート（Ｂ）として３官能以上の（メタ）アクリレートを含む前記［１］～［７］のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
［９］前記２官能以上の（メタ）アクリレート（Ｂ）の総量に対して前記３官能以上の（メタ）アクリレートを３０～８５質量％含む前記［８］に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
［１０］前記［１］～［９］のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性組成物を硬化してなる硬化物。
［１１］基材の表面に前記［１０］に記載の硬化物からなる硬化膜を有する積層体。
［１２］前記積層体が電磁波レーダーカバーである前記［１１］に記載の成形品。
【発明の効果】
【0009】
本発明によれば、外観が良好で滑水性能に優れた硬化膜等の硬化物を形成できる活性エネルギー線硬化性組成物、及びその硬化物からなる外観が良好で滑水性能に優れた硬化膜を有する積層体を提供できる。
【発明を実施するための形態】
【0010】
以下に本発明の実施の形態を詳細に説明するが、以下の説明は、本発明の実施の形態の一例であり、本発明はその要旨を超えない限り、以下の記載内容に限定されるものではない。なお、本明細書において「～」という表現を用いる場合、その前後の数値又は物性値を含む表現として用いるものとする。また、本発明において、「（メタ）アクリル」という表現を用いた場合、「アクリル」と「メタクリル」の一方又は両方を意味するものとする。「（メタ）アクリレート」、「（メタ）アクリロイル」等についても同様である。
【0011】
＜活性エネルギー線硬化性組成物＞
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物［以下、本組成物という］は、共重合体（Ａ）と２官能以上の（メタ）アクリレート（Ｂ）［以下、（メタ）アクリレート（Ｂ）という］とを含む。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物［以下、本組成物という］は、共重合体（Ａ）と２官能以上の（メタ）アクリレート（Ｂ）［以下、（メタ）アクリレート（Ｂ）という］とを含む。
【0012】
＜共重合体（Ａ）＞
本組成物の成分である共重合体（Ａ）は、シリコーンマクロマー（Ｘ）［以下、マクロマー（Ｘ）という］由来の構成単位、及び少なくとも１種類以上の芳香環又は脂環骨格を有する重合性単量体（Ｙ）［以下、単量体（Ｙ）という］由来の構成単位を含む。つまり、共重合体（Ａ）は、その主鎖または側鎖のいずれかもしくは両方にマクロマー（Ｘ）由来の構成単位を含み、さらに、その主鎖または側鎖のいずれかもしくは両方に単量体（Ｙ）由来の構成単位を含む。
本組成物の成分である共重合体（Ａ）は、シリコーンマクロマー（Ｘ）［以下、マクロマー（Ｘ）という］由来の構成単位、及び少なくとも１種類以上の芳香環又は脂環骨格を有する重合性単量体（Ｙ）［以下、単量体（Ｙ）という］由来の構成単位を含む。つまり、共重合体（Ａ）は、その主鎖または側鎖のいずれかもしくは両方にマクロマー（Ｘ）由来の構成単位を含み、さらに、その主鎖または側鎖のいずれかもしくは両方に単量体（Ｙ）由来の構成単位を含む。
【0013】
＜共重合体（Ａ）の製造＞
共重合体（Ａ）は、例えば、マクロマー（Ｘ）と単量体（Ｙ）とを共重合する方法により製造できる。その際、マクロマー（Ｘ）及び単量体（Ｙ）以外の単量体と共重合してもよい。以下、この方法により共重合体（Ａ）を製造する方法について説明する。
共重合体（Ａ）は、例えば、マクロマー（Ｘ）と単量体（Ｙ）とを共重合する方法により製造できる。その際、マクロマー（Ｘ）及び単量体（Ｙ）以外の単量体と共重合してもよい。以下、この方法により共重合体（Ａ）を製造する方法について説明する。
【0014】
＜マクロマーＸ＞
マクロマー（Ｘ）は、本組成物の硬化膜の滑水性に寄与する。マクロマー（Ｘ）のシリコーン骨格は、直鎖構造であっても分岐鎖構造を有していてもよい。マクロマー（Ｘ）のシリコーン骨格は、その末端もしくは内部にアルキル基やアルキレン基等の炭化水素骨格が導入されていてもよい。また、マクロマー（Ｘ）の不飽和結合とシロキサン骨格は、炭素数１～６のアルキレン基等の炭化水素骨格を介して結合していてもよい。
マクロマー（Ｘ）は、本組成物の硬化膜の滑水性に寄与する。マクロマー（Ｘ）のシリコーン骨格は、直鎖構造であっても分岐鎖構造を有していてもよい。マクロマー（Ｘ）のシリコーン骨格は、その末端もしくは内部にアルキル基やアルキレン基等の炭化水素骨格が導入されていてもよい。また、マクロマー（Ｘ）の不飽和結合とシロキサン骨格は、炭素数１～６のアルキレン基等の炭化水素骨格を介して結合していてもよい。
【0015】
マクロマー（Ｘ）としては、例えば、直鎖型シリコーンマクロマー（Ｘ１）［以下、マクロマー（Ｘ１）という］及び分岐鎖型のシリコーンマクロマー（Ｘ２）［以下、マクロマー（Ｘ２）という］が挙げられる。マクロマー（Ｘ）は、主鎖又は側鎖にオルガノポリシロキサン構造を持つことが好ましい。オルガノポリシロキサン構造としては、例えば、ポリジメチルシロキサン構造等のアルキルポリシロキサン構造が挙げられる。マクロマー（Ｘ）としては、原料の入手のしやすさの観点からマクロマー（Ｘ１）が好ましい。マクロマー（Ｘ１）の不飽和結合は、例えば、（メタ）アクリロイル基、ビニル基、（メタ）アクリルアミド基が挙げられる。これらの中でも、（メタ）アクリロイル基が他の単量体との共重合のしやすさの観点から好ましい。
【0016】
マクロマー（Ｘ１）としては、例えば、ＪＮＣ製のサイラプレーン（登録商標）ＦＭ－０７１１（数平均分子量カタログ掲載値：１０００）、同サイラプレーンＦＭ－０７２１（数平均分子量カタログ掲載値：５０００）、同サイラプレーンＦＭ－０７２５（数平均分子量カタログ掲載値：１００００）；信越化学工業製のＸ－２２－１７４ＡＳＸ（数平均分子量カタログ掲載値：９００）、同Ｘ－２２－１７４ＢＸ（数平均分子量カタログ掲載値：２３００）、同ＫＦ－２０１２（数平均分子量カタログ掲載値：４６００）、同Ｘ－２２－２４２６（数平均分子量カタログ掲載値：１２０００）が挙げられる。
【0017】
マクロマー（Ｘ２）としては、例えば、次の構造式（１）～（４）で表されるシリコーンデンドリマーが挙げられる。
【0018】
【化1】
【0019】
マクロマー（Ｘ）としては、例えば、サイラプレーンＦＭ－０７２、サイラプレーンＦＭ－０７２１、サイラプレーンＦＭ－０７２５、Ｘ－２２－１７４ＡＳＸ、Ｘ－２２－１７４ＢＸ、ＫＦ－２０１２、Ｘ－２２－２４２６に代表されるモノ（メタ）アクリロイルオキシプロピル変性ポリジメチルシロキサンが工業的に入手しやすいので好適である。
【0020】
マクロマー（Ｘ）の分子量は、５００～４００００が好ましく、７００～３００００がより好ましく、８００～２００００がさらに好ましい。この分子量は、小さいほどマクロマー（Ｘ）が他の単量体と相溶しやすくなるので、共重合体（Ａ）を製造しやすくなる傾向がある。また、この分子量は大きいほど本組成物の硬化膜の滑水性が良好になる傾向がある。
【0021】
共重合体（Ａ）中のマクロマー（Ｘ）の導入量は、５質量％以上、７０質量％未満が好ましく、１０質量％以上、６０質量％未満がより好ましく、２０質量％以上、５０質量％未満がさらに好ましい。この導入量は、多いほど硬化膜の滑水性が良好になり、少ないほど未重合のマクロマー（Ｘ）を少なくすることができるので、硬化膜の透明性が良好になる傾向がある。
【0022】
＜単量体（Ｙ）＞
単量体（Ｙ）は、芳香環又は脂環骨格を有する重合性単量体であり、硬化膜の滑水性と外観に寄与する。
芳香環を有する単量体（Ｙ）としては、例えば、スチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルナフタレン、ビニルビフェニル、ビニルアントラセン、ビニルキシレンなど芳香族ビニル化合物；ベンジル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート等の芳香環を有する（メタ）アクリレートが挙げられる。
脂環骨格を有する単量体（Ｙ）としては、例えば、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリメチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート等のシクロアルキル（シクロアルケニル）（メタ）アクリレートが挙げられる。
単量体（Ｙ）は、芳香環又は脂環骨格を有する重合性単量体であり、硬化膜の滑水性と外観に寄与する。
芳香環を有する単量体（Ｙ）としては、例えば、スチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルナフタレン、ビニルビフェニル、ビニルアントラセン、ビニルキシレンなど芳香族ビニル化合物；ベンジル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート等の芳香環を有する（メタ）アクリレートが挙げられる。
脂環骨格を有する単量体（Ｙ）としては、例えば、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリメチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート等のシクロアルキル（シクロアルケニル）（メタ）アクリレートが挙げられる。
【0023】
共重合体（Ａ）中の単量体（Ｙ）の導入量は、３０質量％以上、９０質量％未満が好ましく、４０質量％以上、８５質量％未満がより好ましく、５０質量％以上８０質量％未満がさらに好ましい。この導入量は、多いほど共重合体（Ａ）を製造する際の共重合性が良好になり、少ないほど相対的にマクロマー（Ｘ）が多くなるので滑水性が良好になる傾向がある。
【0024】
＜単量体（Ｚ１）＞
共重合体（Ａ）は、マクロマー（Ｘ）及び単量体（Ｙ）以外に、性能を損なわない範囲で、芳香族ケトン基、エポキシ基及びビニルエーテル基から選ばれる少なくとも一種の架橋性官能基を有する単量体（Ｚ１）［以下、単量体（Ｚ１）という］由来の構成単位を有していてもよい。この場合、共重合体（Ａ）は、芳香族ケトン基、エポキシ基及びビニルエーテル基からなる群から選ばれる少なくとも一種の架橋性官能基を有する。本組成物の硬化に用いる活性エネルギー線が紫外線の場合、共重合体（Ａ）が当該架橋性官能基を含むことで硬化膜中でより強固な結合を形成することができる。
共重合体（Ａ）に単量体（Ｚ１）由来の構成単位を導入する方法としては、例えば、マクロマー（Ｘ）および単量体（Ｙ）と共重合可能な重合性官能基を有する単量体（Ｚ１）と、マクロマー（Ｘ）及び単量体（Ｙ）とを共重合する方法が挙げられる。マクロマー（Ｘ）および単量体（Ｙ）と共重合可能な重合性官能基としては、（メタ）アクリロイル基が好ましい。
共重合体（Ａ）は、マクロマー（Ｘ）及び単量体（Ｙ）以外に、性能を損なわない範囲で、芳香族ケトン基、エポキシ基及びビニルエーテル基から選ばれる少なくとも一種の架橋性官能基を有する単量体（Ｚ１）［以下、単量体（Ｚ１）という］由来の構成単位を有していてもよい。この場合、共重合体（Ａ）は、芳香族ケトン基、エポキシ基及びビニルエーテル基からなる群から選ばれる少なくとも一種の架橋性官能基を有する。本組成物の硬化に用いる活性エネルギー線が紫外線の場合、共重合体（Ａ）が当該架橋性官能基を含むことで硬化膜中でより強固な結合を形成することができる。
共重合体（Ａ）に単量体（Ｚ１）由来の構成単位を導入する方法としては、例えば、マクロマー（Ｘ）および単量体（Ｙ）と共重合可能な重合性官能基を有する単量体（Ｚ１）と、マクロマー（Ｘ）及び単量体（Ｙ）とを共重合する方法が挙げられる。マクロマー（Ｘ）および単量体（Ｙ）と共重合可能な重合性官能基としては、（メタ）アクリロイル基が好ましい。
【0025】
芳香族ケトン基をもつ単量体（Ｚ１）としては、例えば、４－（メタ）アクリロイルオキシベンゾフェノン、４－（メタ）アクリロイルオキシエトキシベンゾフェノン、４－（メタ）アクリロイルオキシ－４’－メトキシベンゾフェノン、４－（メタ）アクリロイルオキシエトキシ－４’－メトキシベンゾフェノン、４－（メタ）アクリロイルオキシ－４’－ブロモベンゾフェノン、４－（メタ）アクリロイルオキシエトキシ－４’－ブロモベンゾフェノン、２－［４－（２－ヒドロキシ－２－メチル－１－オキソプロピル）フェノキシ］エチル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレートが挙げられる。
【0026】
エポキシ基を持つ単量体（Ｚ１）としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル等の（メタ）アクリレートが挙げられる。
【0027】
ビニルエーテル基を持つ単量体（Ｚ１）としては、例えば、（メタ）アクリル酸２－（２－ビニロキシエトキシ）エチル等の（メタ）アクリレートが挙げられる。
【0028】
単量体（Ｚ１）としては、紫外線による表面硬化性の観点から芳香族ケトン基を使用するのが好ましい。その中でも４－（メタ）アクリロイルオキシベンゾフェノンを用いるのが特に好ましい。
共重合体（Ａ）において単量体（Ｚ１）由来の構成単位を含む場合、その種類は１種のみであっても２種以上であってもよい。
共重合体（Ａ）において単量体（Ｚ１）由来の構成単位を含む場合、その種類は１種のみであっても２種以上であってもよい。
【0029】
共重合体（Ａ）における単量体（Ｚ１）の共重合量（当該単量体由来の構成単位の割合）は、０質量％以上、８０質量％未満が好ましく、０質量％以上、６０質量％未満がより好ましく、５質量％以上、４０質量％未満がさらに好ましい。本組成物の硬化に用いる活性エネルギー線が紫外線の場合、この共重合量は、多いほど硬化膜の硬度が高くなり、少ないほど硬化膜の滑水性が良好になる傾向がある。
【0030】
＜単量体（Ｚ２）＞
共重合体（Ａ）は、マクロマー（Ｘ）及び単量体（Ｙ）以外に、性能を損なわない範囲で、アルコキシシリル基、水酸基、イソシアネート基含有及びカルボキシル基からなる群から選ばれる少なくとも一種の官能基を有する単量体（Ｚ２）［以下、単量体（Ｚ２）という］由来の構成単位を有していてもよい。この場合、共重合体（Ａ）は、アルコキシシリル基、水酸基、イソシアネート基含有及びカルボキシル基からなる群から選ばれる少なくとも一種の官能基を有する。本組成物が硬化時に加熱工程を含む場合、共重合体（Ａ）が当該官能基を含むことで硬化膜中でより強固な結合を形成することができる。
共重合体（Ａ）に単量体（Ｚ２）由来の構成単位を導入する方法としては、例えば、マクロマー（Ｘ）および単量体（Ｙ）と共重合可能な重合性官能基を有する単量体（Ｚ２）と、マクロマー（Ｘ）及び単量体（Ｙ）とを共重合する方法が挙げられる。
アルコキシシリル基を有する単量体（Ｚ２）としては、例えば、β－（メタ）アクリロイルオキシエチルメチルジメトキシシラン、β－（メタ）アクリロイルオキシエチルメチルジエトキシシラン、β－（メタ）アクリロイルオキシエチルジメチルメトキシシラン、β－（メタ）アクリロイルオキシエチルジメチルエトキシシラン、β－（メタ）アクリロイルオキシエチルトリメトキシシラン、β－（メタ）アクリロイルオキシエチルトリエトキシシラン、γ－（メタ）アクリロイルオキシプロピルジメチルメトキシシラン、γ－（メタ）アクリロイルオキシプロピルジメチルエトキシシラン、γ－（メタ）アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ－（メタ）アクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ－（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ－（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン等を挙げることができる。
水酸基を有する単量体（Ｚ２）としては、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、６－ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、プロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールモノ（メタ）アクリレート及びグリセリンモノ（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル；Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アクリルアミド、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）メタクリルアミド、Ｎ－（２－ヒドロキシプロピル）アクリルアミド、Ｎ－（２－ヒドロキシプロピル）メタクリルアミド、Ｎ－（１－ヒドロキシプロピル）アクリルアミド、Ｎ－（１－ヒドロキシプロピル）メタクリルアミド、Ｎ－（３－ヒドロキシプロピル）アクリルアミド、Ｎ－（３－ヒドロキシプロピル）メタクリルアミド、Ｎ－（２－ヒドロキシブチル）アクリルアミド、Ｎ－（２－ヒドロキシブチル）メタクリルアミド、Ｎ－（３－ヒドロキシブチル）アクリルアミド、Ｎ－（３－ヒドロキシブチル）メタクリルアミド、Ｎ－（４－ヒドロキシブチル）アクリルアミド及びＮ－（４－ヒドロキシブチル）メタクリルアミド等のＮ－置換（メタ）アクリルアミド等が挙げられる。ここで（メタ）アクリル酸エステルとしては、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート及び３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートが好ましく、Ｎ－置換（メタ）アクリルアミドとしては、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アクリルアミド及びＮ－（２－ヒドロキシエチル）メタクリルアミドが好ましい。これらの中でも、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート及び４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートが特に好ましい。
イソシアネート基を有する単量体（Ｚ２）としては、例えば、２－イソシアナトエチル（メタ）アクリレート、３－イソシアナトプロピル（メタ）アクリレート、２－イソシアナト－１－メチルエチル（メタ）アクリレート、メタクリロイルオキシエトキシエチルイソシアネートが挙げられる。
カルボキシル基を有する単量体（Ｚ２）としては、例えば、（メタ）アクリル酸、カルボキシエチル（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレートと無水コハク酸の付加物、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレートと無水コハク酸の付加物、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレートと無水フタル酸の付加物が挙げられる。
共重合体（Ａ）において単量体（Ｚ２）由来の構成単位を含む場合、その種類は１種のみであっても２種以上であってもよい。
共重合体（Ａ）は、マクロマー（Ｘ）及び単量体（Ｙ）以外に、性能を損なわない範囲で、アルコキシシリル基、水酸基、イソシアネート基含有及びカルボキシル基からなる群から選ばれる少なくとも一種の官能基を有する単量体（Ｚ２）［以下、単量体（Ｚ２）という］由来の構成単位を有していてもよい。この場合、共重合体（Ａ）は、アルコキシシリル基、水酸基、イソシアネート基含有及びカルボキシル基からなる群から選ばれる少なくとも一種の官能基を有する。本組成物が硬化時に加熱工程を含む場合、共重合体（Ａ）が当該官能基を含むことで硬化膜中でより強固な結合を形成することができる。
共重合体（Ａ）に単量体（Ｚ２）由来の構成単位を導入する方法としては、例えば、マクロマー（Ｘ）および単量体（Ｙ）と共重合可能な重合性官能基を有する単量体（Ｚ２）と、マクロマー（Ｘ）及び単量体（Ｙ）とを共重合する方法が挙げられる。
アルコキシシリル基を有する単量体（Ｚ２）としては、例えば、β－（メタ）アクリロイルオキシエチルメチルジメトキシシラン、β－（メタ）アクリロイルオキシエチルメチルジエトキシシラン、β－（メタ）アクリロイルオキシエチルジメチルメトキシシラン、β－（メタ）アクリロイルオキシエチルジメチルエトキシシラン、β－（メタ）アクリロイルオキシエチルトリメトキシシラン、β－（メタ）アクリロイルオキシエチルトリエトキシシラン、γ－（メタ）アクリロイルオキシプロピルジメチルメトキシシラン、γ－（メタ）アクリロイルオキシプロピルジメチルエトキシシラン、γ－（メタ）アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ－（メタ）アクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ－（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ－（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン等を挙げることができる。
水酸基を有する単量体（Ｚ２）としては、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、６－ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、プロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールモノ（メタ）アクリレート及びグリセリンモノ（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル；Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アクリルアミド、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）メタクリルアミド、Ｎ－（２－ヒドロキシプロピル）アクリルアミド、Ｎ－（２－ヒドロキシプロピル）メタクリルアミド、Ｎ－（１－ヒドロキシプロピル）アクリルアミド、Ｎ－（１－ヒドロキシプロピル）メタクリルアミド、Ｎ－（３－ヒドロキシプロピル）アクリルアミド、Ｎ－（３－ヒドロキシプロピル）メタクリルアミド、Ｎ－（２－ヒドロキシブチル）アクリルアミド、Ｎ－（２－ヒドロキシブチル）メタクリルアミド、Ｎ－（３－ヒドロキシブチル）アクリルアミド、Ｎ－（３－ヒドロキシブチル）メタクリルアミド、Ｎ－（４－ヒドロキシブチル）アクリルアミド及びＮ－（４－ヒドロキシブチル）メタクリルアミド等のＮ－置換（メタ）アクリルアミド等が挙げられる。ここで（メタ）アクリル酸エステルとしては、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート及び３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートが好ましく、Ｎ－置換（メタ）アクリルアミドとしては、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アクリルアミド及びＮ－（２－ヒドロキシエチル）メタクリルアミドが好ましい。これらの中でも、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート及び４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートが特に好ましい。
イソシアネート基を有する単量体（Ｚ２）としては、例えば、２－イソシアナトエチル（メタ）アクリレート、３－イソシアナトプロピル（メタ）アクリレート、２－イソシアナト－１－メチルエチル（メタ）アクリレート、メタクリロイルオキシエトキシエチルイソシアネートが挙げられる。
カルボキシル基を有する単量体（Ｚ２）としては、例えば、（メタ）アクリル酸、カルボキシエチル（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレートと無水コハク酸の付加物、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレートと無水コハク酸の付加物、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレートと無水フタル酸の付加物が挙げられる。
共重合体（Ａ）において単量体（Ｚ２）由来の構成単位を含む場合、その種類は１種のみであっても２種以上であってもよい。
【0031】
共重合体（Ａ）における単量体（Ｚ２）の共重合量は、０質量％以上、８０質量％未満が好ましく、０質量％以上、６０質量％未満がより好ましく、０質量％以上、４０質量％未満がさらに好ましい。本組成物が硬化時に加熱工程を含む場合、この共重合量は、多いほど硬化膜の硬度が高くなり、少ないほど硬化膜の滑水性が良好になる傾向がある。
【0032】
＜単量体（Ｚ３）＞
共重合体（Ａ）は、マクロマー（Ｘ）及び単量体（Ｙ）以外に、性能を損なわない範囲で単量体（Ｚ１）及び単量体（Ｚ２）以外の単量体（Ｚ３）［以下、単量体（Ｚ３）という］由来の構成単位を有していてもよい。
単量体（Ｚ３）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、テトラデシル（メタ）アクリレート、ヘキサデシル（メタ）アクリレート、オクタデシル（メタ）アクリレート、べへニル（メタ）アクリレート及びアリル（メタ）アクリレート等のアルキル（アルケニル）（メタ）アクリレート；テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート等の酸素原子含有（メタ）アクリレート；（メタ）アクリルアミド、ジメチル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロイルモルホリン、イソプロピル（メタ）アクリルアミド及びジメチルアミノプロピルアクリルアミド等のＮ－置換（メタ）アクリルアミド；トリフルオロエチル（メタ）アクリレート及びヘプタデカフルオロデシル（メタ）アクリレート等のハロゲン原子含有（メタ）アクリレート；トリメチルシリル（メタ）アクリレート、３－（トリメトキシシリル）プロピル（メタ）アクリレート、３－（メチルジエトキシ）プロピル（メタ）アクリレート及び３－（トリエトキシ）プロピル（メタ）アクリレート等のケイ素原子含有（メタ）アクリレート；２－（４－ベンゾキシ－３－ヒドロキシフェノキシ）エチルメタクリレート及び２－（２’－ヒドロキシ－５－メタクリロイロキシエチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール等の紫外線吸収基を有する（メタ）アクリレート；テトラメチルピペリジニル（メタ）アクリレート及びジエチルアミノエチル（メタ）アクリレートなどの窒素原子含有（メタ）アクリレート；アルカン酸ビニル化合物；マレイン酸系モノマーを挙げることができる。
共重合体（Ａ）において単量体（Ｚ３）由来の構成単位を含む場合、その種類は１種のみであっても２種以上であってもよい。
共重合体（Ａ）は、マクロマー（Ｘ）及び単量体（Ｙ）以外に、性能を損なわない範囲で単量体（Ｚ１）及び単量体（Ｚ２）以外の単量体（Ｚ３）［以下、単量体（Ｚ３）という］由来の構成単位を有していてもよい。
単量体（Ｚ３）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、テトラデシル（メタ）アクリレート、ヘキサデシル（メタ）アクリレート、オクタデシル（メタ）アクリレート、べへニル（メタ）アクリレート及びアリル（メタ）アクリレート等のアルキル（アルケニル）（メタ）アクリレート；テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート等の酸素原子含有（メタ）アクリレート；（メタ）アクリルアミド、ジメチル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロイルモルホリン、イソプロピル（メタ）アクリルアミド及びジメチルアミノプロピルアクリルアミド等のＮ－置換（メタ）アクリルアミド；トリフルオロエチル（メタ）アクリレート及びヘプタデカフルオロデシル（メタ）アクリレート等のハロゲン原子含有（メタ）アクリレート；トリメチルシリル（メタ）アクリレート、３－（トリメトキシシリル）プロピル（メタ）アクリレート、３－（メチルジエトキシ）プロピル（メタ）アクリレート及び３－（トリエトキシ）プロピル（メタ）アクリレート等のケイ素原子含有（メタ）アクリレート；２－（４－ベンゾキシ－３－ヒドロキシフェノキシ）エチルメタクリレート及び２－（２’－ヒドロキシ－５－メタクリロイロキシエチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール等の紫外線吸収基を有する（メタ）アクリレート；テトラメチルピペリジニル（メタ）アクリレート及びジエチルアミノエチル（メタ）アクリレートなどの窒素原子含有（メタ）アクリレート；アルカン酸ビニル化合物；マレイン酸系モノマーを挙げることができる。
共重合体（Ａ）において単量体（Ｚ３）由来の構成単位を含む場合、その種類は１種のみであっても２種以上であってもよい。
【0033】
共重合体（Ａ）における単量体（Ｚ３）の共重合量は、０質量％以上、４０質量％未満が好ましく、０質量％以上、２０質量％未満がより好ましく、０質量％以上、１０質量％未満がさらに好ましい。この共重合量は、多いほど共重合体（Ａ）を製造する際の共重合性が良好になり、低いほど硬化膜の滑水性が良好になる傾向がある。
【0034】
＜側鎖に重合性二重結合を導入する方法＞
本組成物の硬化に用いる活性エネルギー線が紫外線の場合、共重合体（Ａ）は側鎖に（メタ）アクリロイル基等の重合性二重結合を有していることが好ましい。共重合体（Ａ）の側鎖に重合性二重結合を導入する方法としては、例えば、エポキシ基を有するアクリル系重合体に二重結合及びカルボキシル基を有する化合物を反応させる方法（方法１）、カルボキシル基を有するアクリル系重合体に二重結合及びエポキシ基を有する化合物を反応させる方法（方法２）、水酸基を有するアクリル系重合体に二重結合及びカルボキシル基を有する化合物を反応させる方法（方法３）、カルボキシル基を有するアクリル系重合体に二重結合及び水酸基を有する化合物を反応させる方法（方法４）、イソシアネート基を有するアクリル系重合体に二重結合及び水酸基を有する化合物を反応させる方法（方法５）、水酸基を有するアクリル系重合体に二重結合及びイソシアネート基を有する化合物を反応させる方法（方法６）が挙げられる。また、以上の方法は組み合わせて使用してもよい。
本組成物の硬化に用いる活性エネルギー線が紫外線の場合、共重合体（Ａ）は側鎖に（メタ）アクリロイル基等の重合性二重結合を有していることが好ましい。共重合体（Ａ）の側鎖に重合性二重結合を導入する方法としては、例えば、エポキシ基を有するアクリル系重合体に二重結合及びカルボキシル基を有する化合物を反応させる方法（方法１）、カルボキシル基を有するアクリル系重合体に二重結合及びエポキシ基を有する化合物を反応させる方法（方法２）、水酸基を有するアクリル系重合体に二重結合及びカルボキシル基を有する化合物を反応させる方法（方法３）、カルボキシル基を有するアクリル系重合体に二重結合及び水酸基を有する化合物を反応させる方法（方法４）、イソシアネート基を有するアクリル系重合体に二重結合及び水酸基を有する化合物を反応させる方法（方法５）、水酸基を有するアクリル系重合体に二重結合及びイソシアネート基を有する化合物を反応させる方法（方法６）が挙げられる。また、以上の方法は組み合わせて使用してもよい。
【0035】
（方法１）において、エポキシ基を有するアクリル系重合体を得るために用いられるエポキシ基を有する単量体としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４－エポキシシクロヘキシル（メタ）アクリレート、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレートが挙げられる。これらの中でも、反応性が高く、取り扱いが容易なグリシジル（メタ）アクリレートが好ましく、グリシジルメタクリレートが特に好ましい。これらは１種のみを用いてもよいし、２種以上を組み合わせてもよい。
【0036】
（方法１）及び（方法３）における二重結合及びカルボキシル基を有する化合物としては、例えば、（メタ）アクリル酸、カルボキシエチル（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレートと無水コハク酸の付加物、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレートと無水コハク酸の付加物、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレートと無水フタル酸の付加物が挙げられる。これらの中でも、（メタ）アクリル酸、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレートと無水コハク酸の付加物が好ましく、（メタ）アクリル酸が特に好ましい。なお、二重結合及びカルボキシル基を有する化合物は１種のみを用いてもよいし、２種以上を組み合わせてもよい。
【0037】
（方法２）及び（方法４）において、カルボキシル基を有するアクリル系重合体を得るために用いられるカルボキシル基を有する単量体としては、例えば、（メタ）アクリル酸、カルボキシエチル（メタ）アクリレート、多塩基酸変性（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらの中でも（メタ）アクリル酸が好ましい。これらは１種のみを用いてもよいし、２種以上を組み合わせてもよい。
【0038】
（方法２）において、二重結合及びエポキシ基を有する化合物としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテルが挙げられる。これらの中でもグリシジル（メタ）アクリレートが好ましく、グリシジルメタクリレートが特に好ましい。これらは１種のみを用いてもよいし、２種以上を組み合わせてもよい。
【0039】
（方法３）及び（方法６）において、水酸基を有するアクリル系重合体を得るために用いられる水酸基を有する単量体としては、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートが挙げられる。これらは１種のみを用いてもよいし、２種以上を組み合わせてもよい。
【0040】
（方法４）及び（方法５）において、二重結合及び水酸基を有する化合物としては、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートが挙げられる。これらは１種のみを用いてもよいし、２種以上を組み合わせてもよい。
【0041】
（方法５）において、イソシアネート基を有するアクリル系重合体を得るために用いられるイソシアネート基を有する単量体としては、例えば、イソシアネートエチル（メタ）アクリレートが挙げられる。これらは１種のみを用いてもよいし、２種以上を組み合わせてもよい。
【0042】
（方法６）において、二重結合及びイソシアネート基を有する化合物としては、例えば、イソシアネートエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらは１種のみを用いてもよいし、２種以上を組み合わせてもよい。
【0043】
以上の方法の中でも、反応を制御しやすい（方法１）が好ましい。（方法１）では、二重結合は、エポキシ基を有するアクリル系重合体のエポキシ基と、二重結合及びカルボキシル基を有する化合物におけるカルボキシル基との間の開環・付加反応により導入される。
【0044】
（方法１）において、使用する二重結合及びカルボキシル基を有する化合物の量は、エポキシ基を有するアクリル系重合体中のエポキシ基のモル数に対して、当該カルボキシル基の量が１０～１５０モル％とすることが好ましく、３０～１３０モル％が好ましく、５０～１１０モル％がさらに好ましい。当該範囲で使用することで、反応を過不足なく進行させ、また原料の残渣を少なくすることができる。
【0045】
＜開始剤＞
共重合体（Ａ）の製造において、マクロマー（Ｘ）及び単量体（Ｙ）、並びにその他の任意の単量体を共重合する際には開始剤を用いることが好ましい。また、（方法１）乃至（方法６）において、エポキシ基、カルボキシル基、水酸基及びイソシアネート基を有するアクリル系重合体、すなわち側鎖に二重結合を導入する前の共重合体（Ａ）を製造する場合も同様である。
共重合体（Ａ）の製造において、マクロマー（Ｘ）及び単量体（Ｙ）、並びにその他の任意の単量体を共重合する際には開始剤を用いることが好ましい。また、（方法１）乃至（方法６）において、エポキシ基、カルボキシル基、水酸基及びイソシアネート基を有するアクリル系重合体、すなわち側鎖に二重結合を導入する前の共重合体（Ａ）を製造する場合も同様である。
【0046】
開始剤としては各種の開始剤を用いることができる。油溶性ラジカル重合開始剤としては、例えば、２，２－アゾビス（４－メトキシ－２，４－ジメチルバレロニトリル）（Ｖ－７０、富士フィルム和光純薬製）、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）（Ｖ－６５、富士フィルム和光純薬製）２，２’－アゾビスイソブチロニトリル（Ｖ－６０、富士フィルム和光純薬製）、２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）（Ｖ－５９、富士フィルム和光純薬製）等のアゾニトリル化合物；オクタノイルパーオキシド（パーロイル（登録商標）Ｏ、日油製）、ラウロイルパーオキシド（パーロイルＬ、日油製）、ステアロイルパーオキシド（パーロイルＳ、日油製）、スクシニックアシッドパーオキシド（パーロイルＳＡ、日油製）、ベンゾイルパーオキサイド（ナイパー（登録商標）ＢＷ、日油製）、イソブチリルパーオキサイド（パーロイルＩＢ、日油製）、２，４－ジクロロベンゾイルパーオキシド（ナイパーＣＳ、日油製）、３，５，５－トリメチルヘキサノイルパーオキシド（パーロイル３５５、日油製）等のジアシルパーオキサイド；ジ－ｎ－プロピルパーオキシジカーボネート（パーロイルＮＰＰ－５０Ｍ、日油製）、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート（パーロイルＩＰＰ－５０、日油製）、ビス（４－ｔ－ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート（パーロイルＴＣＰ、日油製）、ジ－２－エトキシエチルパーオキシジカーボネート（パーロイルＥＥＰ、日油製）、ジ－２－エトキシヘキシルパーオキシジカーボネート（パーロイルＯＰＰ、日油製）、ジ－２－メトキシブチルパーオキシジカーボネート（パーロイルＭＢＰ、日油製）、ジ（３－メチル－３－メトキシブチル）パーオキシジカーボネート（パーロイルＳＯＰ、日油製）等のパーオキシジカーボネート；ｔ－ブチルヒドロパーオキサイド（パーブチル（登録商標）Ｈ－６９、日油製）、１，１，３，３－テトラメチルブチルヒドロパーオキサイド（パーオクタ（登録商標）Ｈ、日油製）、等のヒドロパーオキサイド；ジ－ｔ－ブチルパーオキサイド（パーブチルＤ、日油製）、２，５－ジメチル－２，５－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ヘキサン（パーヘキサ（登録商標）２５Ｂ、日油製）等のジアルキルパーオキサイド；α，α’－ビス（ネオデカノイルパーオキシ）ジイソプロピルベンゼン（ダイパー（登録商標）ＮＤ、日油製）、クミルパーオキシネオデカノエート（パークミル（登録商標）ＮＤ、日油製）、１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシネオデカノエート（パーオクタＮＤ、日油製）、１－シクロヘキシル－１－メチルエチルパーオキシネオデカノエート（パーシクロ（登録商標）ＮＤ、日油製）、ｔ－ヘキシルパーオキシネオデカノエート（パーヘキシル（登録商標）ＮＤ、日油製）、ｔ－ブチルパーオキシネオデカノエート（パーブチルＮＤ、日油製）、ｔ－ヘキシルパーオキシピバレート（パーヘキシルＰＶ、日油製）、ｔ－ブチルパーオキシピバレート（パーブチルＰＶ、日油製）、１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート（パーオクタＯ、日油製）２，５－ジメチル－２，５－ビス（２－エチルヘキサノイルパーオキシ）ヘキサン（パーヘキサ２５０、日油製）、１－シクロヘキシル－１－メチルエチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート（パーシクロＯ、日油製）、ｔ－ヘキシルパーオキシ２－エチルヘキサノエート（パーヘキシルＯ、日油製）、ｔ－ブチルパーオキシ２－エチルヘキサノエート（パーブチルＯ、日油製）、ｔ－ブチルパーオキシイソブチレート（パーブチルＩＢ、日油製）、ｔ－ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート（パーヘキシルＩ、日油製）、ｔ－ブチルパーオキシマレイックアシッド（パーブチルＭＡ、日油製）等のパーオキシエステル等の有機過酸化物が挙げられる。開始剤は特にこれらに限定されるものではない。
【0047】
共重合体（Ａ）を製造する際の開始剤の好ましい添加量は、マクロマー（Ｘ）及び単量体（Ｙ）及びその他の任意の単量体の総量に対し、０．１質量％以上１０質量％未満が好ましく、０．３質量％以上６質量％未満がより好ましく、０．５質量％以上３質量％未満がさらに好ましい。開始剤添加量は、多いほど塗工性が良好になり、少ないほど滑水性が良好になる傾向がある。
【0048】
共重合体（Ａ）は、例えば、溶液重合、塊状重合、懸濁重合、乳化重合等の重合方法により製造できる。開始剤は、重合方法ごとに適切な方法で使用すればよい。
【0049】
＜共重合体（Ａ）の分子量＞
共重合体（Ａ）の重量平均分子量は１０００～４０００００が好ましく、５０００～３０００００がさらに好ましく、１００００～２０００００が特に好ましい。重量平均分子量は、小さいほど本組成物において共重合体（Ａ）が（メタ）アクリレート（Ｂ）等の他の成分との相溶性が向上するので硬化膜の外観が向上し、大きいほど共重合体（Ａ）が硬化膜に強固に固定化されることにより滑水性が向上する傾向がある。
共重合体（Ａ）の重量平均分子量は１０００～４０００００が好ましく、５０００～３０００００がさらに好ましく、１００００～２０００００が特に好ましい。重量平均分子量は、小さいほど本組成物において共重合体（Ａ）が（メタ）アクリレート（Ｂ）等の他の成分との相溶性が向上するので硬化膜の外観が向上し、大きいほど共重合体（Ａ）が硬化膜に強固に固定化されることにより滑水性が向上する傾向がある。
【0050】
なお、共重合体（Ａ）の分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法（ＧＰＣ法）により測定した標準ポリスチレン換算よる重量平均分子量（Ｍｗ）である。
【0051】
＜共重合体（Ａ）の含有量＞
本組成物中の共重合体（Ａ）の含有量は、（メタ）アクリレート（Ｂ）１００質量部に対して、０．１質量％以上が好ましく、０．５質量部以上がより好ましく、１質量部以上がさらに好ましく、３質量部以上が特に好ましい。また、共重合体（Ａ）の含有量は、８０質量部以下が好ましく、７０質量部以下がより好ましく、６０質量部以下がさらに好ましい。共重合体（Ａ）の含有量は、多いほど硬化膜の滑水性が向上し、少ないほど硬化膜の外観と硬度が向上する傾向がある。
本組成物中の共重合体（Ａ）の含有量は、（メタ）アクリレート（Ｂ）１００質量部に対して、０．１質量％以上が好ましく、０．５質量部以上がより好ましく、１質量部以上がさらに好ましく、３質量部以上が特に好ましい。また、共重合体（Ａ）の含有量は、８０質量部以下が好ましく、７０質量部以下がより好ましく、６０質量部以下がさらに好ましい。共重合体（Ａ）の含有量は、多いほど硬化膜の滑水性が向上し、少ないほど硬化膜の外観と硬度が向上する傾向がある。
【0052】
＜（メタ）アクリレート（Ｂ）＞
本組成物は、２官能以上の（メタ）アクリレートである（メタ）アクリレート（Ｂ）を含む。（メタ）アクリレート（Ｂ）は硬化膜の耐擦傷性の向上に寄与する。本組成物は、（メタ）アクリレート（Ｂ）を含むことにより活性エネルギー線の照射により良好な重合活性を示し、また高度な架橋密度を有する優れた硬化膜を形成できる。
本組成物は、２官能以上の（メタ）アクリレートである（メタ）アクリレート（Ｂ）を含む。（メタ）アクリレート（Ｂ）は硬化膜の耐擦傷性の向上に寄与する。本組成物は、（メタ）アクリレート（Ｂ）を含むことにより活性エネルギー線の照射により良好な重合活性を示し、また高度な架橋密度を有する優れた硬化膜を形成できる。
【0053】
２官能の（メタ）アクリレート（Ｂ）としては、例えば、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、シクロヘキサンジメタノールジ（メタ）アクリレート、水添ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート及びビスフェノキシフルオレンエタノールジ（メタ）アクリレート等の環骨格を有する（メタ）アクリレート；１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，５－ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、３－メチル－１，５－ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、２，４－ジエチル－１，５－ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，７－ヘプタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，８－オクタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９－ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、２－メチル－１，８－オクタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１０－デカンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１１－ウンデカンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１２－ドデカンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１３－トリデカンジオールジ（メタ）アクリレート及び１，１４－テトラデカンジオールジ（メタ）アクリレート等の炭化水素骨格を有する（メタ）アクリレート；ビスフェノールＡのアクリル酸付加物（具体的には、新中村化学製のＥＡ－１０２５）等のエポキシ（メタ）アクリレート；トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート及びポリブチレングリコールジ（メタ）アクリレート等のポリアルキレン骨格を有する（メタ）アクリレート、これらのアルキレンオキサイド変性物；これらのポリカプロラクトン変性物が挙げられる。
【0054】
３官能以上の（メタ）アクリレート（Ｂ）としては、例えば、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート等のトリメチロールプロパン由来の骨格を有する（メタ）アクリレート；ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ビス（２－アクリロイルオキシエチル）－２－ヒドロキシエチルイソシアヌレート等のイソシアヌレート骨格を有する（メタ）アクリレート；無水コハク酸へのペンタエリスリトールトリアクリレート付加物、無水コハク酸へのジペンタエリスリトールペンタアクリレート付加物などの多官能アクリレート；側鎖又は側鎖と末端にアクリロイル基を有するポリエステルオリゴマー（具体的には、東亞合成製のＭ８０３０、Ｍ７１００等）等のポリエステル（メタ）アクリレート；イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）のイソシアヌレート体、ポリテトラメチレングリコール（ＰＴＭＧ）及びヒドロキシエチルアクリレート（ＨＥＡ）の反応物、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）とＰＴＭＧ反応物へのペンタエリスリトールトリアクリレートの反応物等の多官能ウレタン（メタ）アクリレート；ポリカーボネートジオールを用いたオリゴエステルとペンタエリスリトールトリアクリレートの反応物等のカーボネート結合を有するポリエステル（メタ）アクリレート；ジイソシアネートと３官能以上のポリオールの反応物と、水酸基含有（メタ）アクリレートの反応物などのポリウレタン（メタ）アクリレート；トリエトキシイソシアヌル酸トリアクリレート等のイソシアヌレート環を有するトリエトキシ（メタ）アクリレート；これらのアルキレンオキサイド変性物；これらのポリカプロラクトン変性物等が挙げられる。
【0055】
これらの中でも、本組成物の粘度及び硬化性、並びに硬化膜の硬度の観点から、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールトリアクリレート；これらのアルキレンオキサイド変性体；これらのカプロラクトン変性体を含むことが好ましい。また、本組成物の粘度、付着性の観点から、多官能ウレタン（メタ）アクリレート及びポリウレタン（メタ）アクリレート等のウレタン（メタ）アクリレートを含むことが好ましい。
（メタ）アクリレート（Ｂ）は１種のみで用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
（メタ）アクリレート（Ｂ）は１種のみで用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【0056】
＜単官能モノマー＞
本組成物は（メタ）アクリル酸、単官能（メタ）アクリレート及びその誘導体等の単官能モノマーを含んでいてもよい。このような任意成分である単官能モノマーとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、ｉｓｏ－プロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｉｓｏ－ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ－ブチル（メタ）アクリレート、ｎ－ヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ－デシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ｎ－トリデシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メタ）アクリレート、エチルカルビトール（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びそのカチオン化剤による変性体、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びそのカチオン化剤による変性体、シアノエチル（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート等のアルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、２－（メタ）アクリロイルオキシエチル－２－ヒドロキシエチルフタレート、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルフタレート、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタレート、２－（メタ）アクリロイルプロピルフタレート、（メタ）アクリロイルオキシエチルサクシネート、２－イソシアネートエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらは１種のみで用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
本組成物は（メタ）アクリル酸、単官能（メタ）アクリレート及びその誘導体等の単官能モノマーを含んでいてもよい。このような任意成分である単官能モノマーとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、ｉｓｏ－プロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｉｓｏ－ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ－ブチル（メタ）アクリレート、ｎ－ヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ－デシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ｎ－トリデシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メタ）アクリレート、エチルカルビトール（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びそのカチオン化剤による変性体、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びそのカチオン化剤による変性体、シアノエチル（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート等のアルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、２－（メタ）アクリロイルオキシエチル－２－ヒドロキシエチルフタレート、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルフタレート、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタレート、２－（メタ）アクリロイルプロピルフタレート、（メタ）アクリロイルオキシエチルサクシネート、２－イソシアネートエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらは１種のみで用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【0057】
＜光重合開始剤＞
本組成物の硬化に紫外線を用いる場合、本組成物は光重合開始剤を含むことが好ましい。光重合開始剤としては、例えば、光ラジカル発生剤、光酸発生剤が挙げられる。光重合開始剤は、紫外線の照射により（メタ）アクリレート（Ｂ）等の重合性成分の重合を開始させ得るものであれば特に限定されない。光重合開始剤は、本組成物の他の成分との相溶性が良いものが好ましい。
本組成物の硬化に紫外線を用いる場合、本組成物は光重合開始剤を含むことが好ましい。光重合開始剤としては、例えば、光ラジカル発生剤、光酸発生剤が挙げられる。光重合開始剤は、紫外線の照射により（メタ）アクリレート（Ｂ）等の重合性成分の重合を開始させ得るものであれば特に限定されない。光重合開始剤は、本組成物の他の成分との相溶性が良いものが好ましい。
【0058】
光重合開始剤としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、アセトイン、ブチロイン、トルオイン、ベンジル、ベンゾフェノン、ｐ－メトキシベンゾフェノン、ジエトキシアセトフェノン、２，２－ジメトキシ－２－フェニルアセトフェノン、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン、メチルフェニルグリオキシレート、エチルフェニルグリオキシレート、４，４－ビス（ジメチルアミノベンゾフェノン）、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン等のカルボニル化合物；テトラメチルチウラムジスルフィド等の硫黄化合物；アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス－２，４－ジメチルバレロニトリル等のアゾ化合物；ベンゾイルパーオキシド、ジターシャリーブチルパーオキシド等のパーオキシド化合物；２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス（２，６－ジメトキシベンゾイル）－２，４，４－トリメチルペンチルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド化合物を挙げることができる。
本組成物を紫外線で硬化する場合、光重合開始剤としては３６０～４００ｎｍに吸収極大を有するものが好ましい。このような光重合開始剤は紫外線によりラジカルを発生し、塗膜の表面だけでなくその深部、すなわち基材側においても重合性成分を効果的に重合させることができるので、硬化膜と基材との密着性が向上する。
これらの光重合開始剤は１種を単独で使用しても、２種以上を併用してもよい。
本組成物を紫外線で硬化する場合、光重合開始剤としては３６０～４００ｎｍに吸収極大を有するものが好ましい。このような光重合開始剤は紫外線によりラジカルを発生し、塗膜の表面だけでなくその深部、すなわち基材側においても重合性成分を効果的に重合させることができるので、硬化膜と基材との密着性が向上する。
これらの光重合開始剤は１種を単独で使用しても、２種以上を併用してもよい。
【0059】
＜光重合開始剤の含有量＞
本組成物を電子線等の紫外線以外の活性エネルギー線で硬化させる場合、光重合開始剤は必ずしも必要でない。しかし、紫外線で硬化させる場合、本組成物中の重合開始剤の含有量は、共重合体（Ａ）及び（メタ）アクリレート（Ｂ）の合計１００質量部に対して、過剰な添加による悪影響を防ぐ点から１０質量部以下が好ましく、５質量部以下がより好ましく、３質量部以下がさらに好ましい。一方、十分な添加効果を得る点から、０．０５質量部以上が好ましく、０．１質量部以上がより好ましい。
本組成物を電子線等の紫外線以外の活性エネルギー線で硬化させる場合、光重合開始剤は必ずしも必要でない。しかし、紫外線で硬化させる場合、本組成物中の重合開始剤の含有量は、共重合体（Ａ）及び（メタ）アクリレート（Ｂ）の合計１００質量部に対して、過剰な添加による悪影響を防ぐ点から１０質量部以下が好ましく、５質量部以下がより好ましく、３質量部以下がさらに好ましい。一方、十分な添加効果を得る点から、０．０５質量部以上が好ましく、０．１質量部以上がより好ましい。
【0060】
＜有機溶剤＞
本組成物は有機溶媒を含んでいてもよい。有機溶剤は本組成物の粘度を低下させるのに寄与する。有機溶媒として、例えば、メタノール、イソプロピルアルコール、ｎ－ブタノール、ジアセトンアルコール、２－メトキシエタノール（メチルセロソルブ）、２－エトキシエタノール（エチルセロソルブ）、２－ブトキシエタノール（ブチルセロソルブ）及びターシャリーアミルアルコール等のアルコール系溶媒；酢酸エチル、酢酸ｎ－プロピル、酢酸ブチル及びギ酸ブチル等のカルボン酸エステル系溶媒；メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトン及びシクロヘキサノン等のケトン系溶媒；ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒；ジエチルエーテル、メトキシトルエン、１，２－ジメトキシエタン、１，２－ジブトキシエタン、１，１－ジメトキシメタン、１，１－ジメトキシエタン、１，４－ジオキサン及びテトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒；ヘキサン、ペンタンキシレン、トルエン及びベンゼン等の脂肪族及び芳香族炭化水素系溶媒が挙げられる。これらは、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
本組成物は有機溶媒を含んでいてもよい。有機溶剤は本組成物の粘度を低下させるのに寄与する。有機溶媒として、例えば、メタノール、イソプロピルアルコール、ｎ－ブタノール、ジアセトンアルコール、２－メトキシエタノール（メチルセロソルブ）、２－エトキシエタノール（エチルセロソルブ）、２－ブトキシエタノール（ブチルセロソルブ）及びターシャリーアミルアルコール等のアルコール系溶媒；酢酸エチル、酢酸ｎ－プロピル、酢酸ブチル及びギ酸ブチル等のカルボン酸エステル系溶媒；メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトン及びシクロヘキサノン等のケトン系溶媒；ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒；ジエチルエーテル、メトキシトルエン、１，２－ジメトキシエタン、１，２－ジブトキシエタン、１，１－ジメトキシメタン、１，１－ジメトキシエタン、１，４－ジオキサン及びテトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒；ヘキサン、ペンタンキシレン、トルエン及びベンゼン等の脂肪族及び芳香族炭化水素系溶媒が挙げられる。これらは、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【0061】
＜紫外線吸収剤、光安定剤＞
本組成物には、硬化膜に耐候性を付与するため、紫外線吸収剤、光安定剤等の耐候性付与剤を含んでいてもよい。耐候性付与剤としては、基材劣化を促進する紫外線波長領域に極大吸収スペクトルを有する紫外線吸収剤が好ましい。
本組成物には、硬化膜に耐候性を付与するため、紫外線吸収剤、光安定剤等の耐候性付与剤を含んでいてもよい。耐候性付与剤としては、基材劣化を促進する紫外線波長領域に極大吸収スペクトルを有する紫外線吸収剤が好ましい。
【0062】
紫外線吸収剤としてはトリアジン系、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、サリチル酸フェニル系及び安息香酸フェニル系化合物から誘導された化合物が好ましく、組成物中に多量に含有させることが可能という点からベンゾフェノン系の化合物が好ましく、ポリカーボネート等の基材の黄変を防ぐことができるという点からトリアジン系及びベンゾトリアゾール系の化合物が好ましい。紫外線吸収剤は、最大吸収波長が２４０～３８０ｎｍの範囲のものがさらに好ましい。
【0063】
紫外線吸収剤としては、例えば、ＢＡＳＦ製の２－［４－（２－ヒドロキシ－３－ドデシロキシ－プロピル）オキシ－２－ヒドロキシフェニル］－４，６－［ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン］及び２－［４－（２－ヒドロキシ－３－トリデシロキシ－プロピル）オキシ－２－ヒドロキシフェニル］－４，６－［ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン］の混合物｛商品名「チヌビン（登録商標）４００」｝、２－［４－（オクチル－２－メチルエタノエート）オキシ－２－ヒドロキシフェニル］－４，６－［ビス（２，４－ジメチルフェニル）］－１，３，５－トリアジン｛商品名：「チヌビン４７９」｝、トリス［２，４，６－［２－｛４－（オクチル－２－メチルエタノエート）オキシ－２－ヒドロキシフェニル｝］－１，３，５－トリアジン］｛商品名：「チヌビン７７７」｝、その他、市販品の２－ヒドロキシベンゾフェノン、５－クロロ－２－ヒドロキシベンゾフェノン、２，４－ジヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－オクチロキシベンゾフェノン、４－ドデシロキシ－２－ヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－オクタデシロキシベンゾフェノン、２，２’－ジヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２，２’－ジヒドロキシ－４，４’－ジメトキシベンゾフェノン、フェニルサリシレート、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルサリシレート、ｐ－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェニルサリシレート、３－ヒドロキシフェニルベンゾエート、フェニレン－１，３－ジベンゾエート、２－（２－ヒドロキシ－５’－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－４－オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール及び２－（２’－ヒドロキシ－５’－メタクリロキシエチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾ－ル物が挙げられる。これらは、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【0064】
本組成物における紫外線吸収剤の含有量は、共重合体（Ａ）及び（メタ）アクリレート（Ｂ）の合計質量に対し、１～４０質量％が好ましく、５～３０質量％がより好ましい。紫外線吸収剤の含有量は多いほど硬化膜の耐候性が向上する傾向がある。この含有量は少ないほど本組成物の硬化性、硬化膜の強靭性、耐熱性及び耐摩耗性が向上する傾向がある。
【0065】
＜その他の成分＞
本組成物は、（Ａ）以外の重合体、シランカップリング剤、無機微粒子、酸化防止剤、黄変防止剤、ブル－イング剤、顔料、レベリング剤、消泡剤、増粘剤、沈降防止剤、帯電防止剤及び防曇剤等の成分を配合してもよい。
本組成物は、（Ａ）以外の重合体、シランカップリング剤、無機微粒子、酸化防止剤、黄変防止剤、ブル－イング剤、顔料、レベリング剤、消泡剤、増粘剤、沈降防止剤、帯電防止剤及び防曇剤等の成分を配合してもよい。
【0066】
＜硬化物＞
本組成物を硬化してなるからなる硬化物は、例えば、本組成物を基材に公知の方法で塗工して得られる。
本組成物を硬化してなるからなる硬化物は、例えば、本組成物を基材に公知の方法で塗工して得られる。
【0067】
＜基材＞
基材としては、亜鉛メッキ鋼板、亜鉛合金メッキ鋼板、ステンレス鋼板、錫メッキ鋼板等の金属、ポリメタクリル酸メチル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリスチレン樹脂、ＡＢＳ樹脂、ＡＳ樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリメタクリルイミド樹脂及びポリアリルジグリコールカーボネート樹脂等が挙げられる。
特に、ポリメタクリル酸メチル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂及びポリメタクリルイミド樹脂の表面の耐擦傷性向上に有効である。
基材としては、亜鉛メッキ鋼板、亜鉛合金メッキ鋼板、ステンレス鋼板、錫メッキ鋼板等の金属、ポリメタクリル酸メチル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリスチレン樹脂、ＡＢＳ樹脂、ＡＳ樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリメタクリルイミド樹脂及びポリアリルジグリコールカーボネート樹脂等が挙げられる。
特に、ポリメタクリル酸メチル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂及びポリメタクリルイミド樹脂の表面の耐擦傷性向上に有効である。
【0068】
＜塗工方法＞
基材への塗工は、ハケ塗り、グラビアコーター法、ダイコーター法、バーコーター法、スプレーコート法、フローコート法、ディップコート法、スピンコート法及びカーテンコート法等の公知の方法で行うことができる。本組成物の塗工作業性、塗膜の平滑性及び均一性、並びに、硬化膜の基材に対する密着性が向上するので、本組成物には有機溶剤を配合することが好ましい。また、塗工の際には、本組成物の粘度を下げるために加温してもよい。また、必要であれば本組成物は複数回に亘り塗工することができる。紫外線で硬化する場合、塗工する本組成物の膜厚は１～５０μｍが好ましく、３～２０μｍがより好ましい。
基材への塗工は、ハケ塗り、グラビアコーター法、ダイコーター法、バーコーター法、スプレーコート法、フローコート法、ディップコート法、スピンコート法及びカーテンコート法等の公知の方法で行うことができる。本組成物の塗工作業性、塗膜の平滑性及び均一性、並びに、硬化膜の基材に対する密着性が向上するので、本組成物には有機溶剤を配合することが好ましい。また、塗工の際には、本組成物の粘度を下げるために加温してもよい。また、必要であれば本組成物は複数回に亘り塗工することができる。紫外線で硬化する場合、塗工する本組成物の膜厚は１～５０μｍが好ましく、３～２０μｍがより好ましい。
【0069】
＜硬化方法＞
基材に塗工された本組成物は、活性エネルギー線の照射により架橋して硬化膜を形成する。紫外線で硬化する場合、高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ等の光源を用いて、波長３４０～３８０ｎｍの紫外線の積算照射量が２００～６０００ｍＪ／ｃｍ２になるように照射することが好ましく、４００～４０００ｍＪ／ｃｍ２がより好ましい。紫外線を照射する雰囲気は、空気中でもよいし、窒素、アルゴン等の不活性ガス中でもよい。
基材に塗工された本組成物は、活性エネルギー線の照射により架橋して硬化膜を形成する。紫外線で硬化する場合、高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ等の光源を用いて、波長３４０～３８０ｎｍの紫外線の積算照射量が２００～６０００ｍＪ／ｃｍ２になるように照射することが好ましく、４００～４０００ｍＪ／ｃｍ２がより好ましい。紫外線を照射する雰囲気は、空気中でもよいし、窒素、アルゴン等の不活性ガス中でもよい。
【0070】
基材に塗工された本組成物は、紫外線等の活性エネルギー線を照射する前に加熱処理を施してもよい。この加熱処理は、近赤外線ランプによる照射、温風の循環等によって行うことができる。加熱処理した後に活性エネルギー線を照射して得られた硬化膜は、硬化膜の内部に有機溶剤が残り難いので加熱処理を行わなかったものに比べて屋外での長期に亘る密着性が向上する傾向がある。加熱処理の条件は、硬化膜の外観や密着性の観点から、基材の表面温度（以下、加熱温度という）が４０～９０℃、加熱時間が６０～１８０秒が好ましく、加熱温度が５０～７０℃、加熱時間が９０～１２０秒がより好ましい。
【0071】
＜硬化膜の厚み＞
本組成物を硬化してなる硬化膜の厚さは１～５０μｍが好ましい。この厚さは、厚いほど本発明の効果が発現し易く、薄いほどクラックが低減する傾向がある。
本組成物を硬化してなる硬化膜の厚さは１～５０μｍが好ましい。この厚さは、厚いほど本発明の効果が発現し易く、薄いほどクラックが低減する傾向がある。
【0072】
＜積層体＞
本発明の積層体は、基材に本組成物を硬化してなる硬化膜からなる層を有する積層体である。本発明の積層体は滑水性及び外観に優れているので、自動車用の各種ランプレンズ、グレージング、並びに電磁波波レーダー装置の前面のエンブレムやフロントグリル等のレドーム部に好適であり、ミリ波レーダーカバーに特に好適に用いることができる。
本発明の積層体は、基材に本組成物を硬化してなる硬化膜からなる層を有する積層体である。本発明の積層体は滑水性及び外観に優れているので、自動車用の各種ランプレンズ、グレージング、並びに電磁波波レーダー装置の前面のエンブレムやフロントグリル等のレドーム部に好適であり、ミリ波レーダーカバーに特に好適に用いることができる。
【実施例】
【0073】
以下に実施例及び比較例を掲げ、本発明についてさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。説明中の「部」は「質量部」を表す。なお、測定及び評価は以下の方法で行った。なお、架橋性官能基として芳香族ケトン基を含まない共重合体（Ａ）を用いた実施例１及び３は、参考例である。
【0074】
［測定・評価方法］
＜分子量＞
本発明で作製した重合体の分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法（ＧＰＣ法）により以下の条件で測定した標準ポリスチレン換算による重量平均分子量（Ｍｗ）である。
機器：Ｗａｔｅｒｓ製「ｅ２６９５」、
カラム：東ソー製「ＴＳＫｇｅｌ Ｓｕｐｅｒ Ｈ３０００＋Ｈ４０００＋Ｈ６０００」、
検出器：示差屈折率検出器（ＲＩ検出器／内蔵）、
溶媒：テトラヒドロフラン、
温度：４０℃、
流速：０．５ｍＬ／分、
注入量：１０μＬ、
濃度：０．２質量％、
校正試料：単分散ポリスチレン、
校正法：ポリスチレン換算
＜分子量＞
本発明で作製した重合体の分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法（ＧＰＣ法）により以下の条件で測定した標準ポリスチレン換算による重量平均分子量（Ｍｗ）である。
機器：Ｗａｔｅｒｓ製「ｅ２６９５」、
カラム：東ソー製「ＴＳＫｇｅｌ Ｓｕｐｅｒ Ｈ３０００＋Ｈ４０００＋Ｈ６０００」、
検出器：示差屈折率検出器（ＲＩ検出器／内蔵）、
溶媒：テトラヒドロフラン、
温度：４０℃、
流速：０．５ｍＬ／分、
注入量：１０μＬ、
濃度：０．２質量％、
校正試料：単分散ポリスチレン、
校正法：ポリスチレン換算
【0075】
＜評価用サンプル＞
ポリカーボネート樹脂射出成形板（タキロンシーアイ製、商品名：「タキロンシーアイＰＣ－１６００」、クリア、厚さ３ｍｍ）に、硬化膜の膜厚が１２～１４μｍになるよう活性エネルギー線硬化性組成物をスプレー塗工し、熱風乾燥機を用いて６０℃で１８０秒間乾燥した。次いで乾燥した試料を空気雰囲気中において高圧水銀灯を用いて１０００ｍＪ／ｃｍ２（波長３４０～３８０ｎｍの紫外線積算エネルギー、オーク製作所製の紫外線光量計ＵＶ－３５１（商品名）にて測定）の紫外線を照射し、ポリカーボネート樹脂板上に活性エネルギー線硬化性組成物の硬化膜が形成された積層体を作製し、これを評価用サンプルとして以下の評価を行った。
ポリカーボネート樹脂射出成形板（タキロンシーアイ製、商品名：「タキロンシーアイＰＣ－１６００」、クリア、厚さ３ｍｍ）に、硬化膜の膜厚が１２～１４μｍになるよう活性エネルギー線硬化性組成物をスプレー塗工し、熱風乾燥機を用いて６０℃で１８０秒間乾燥した。次いで乾燥した試料を空気雰囲気中において高圧水銀灯を用いて１０００ｍＪ／ｃｍ２（波長３４０～３８０ｎｍの紫外線積算エネルギー、オーク製作所製の紫外線光量計ＵＶ－３５１（商品名）にて測定）の紫外線を照射し、ポリカーボネート樹脂板上に活性エネルギー線硬化性組成物の硬化膜が形成された積層体を作製し、これを評価用サンプルとして以下の評価を行った。
【0076】
＜外観＞
評価用サンプルの外観は、ＪＩＳ Ｋ７１３６：２０００に準拠してヘイズメーター（ＨＭ－６５Ｗ、村上色彩技術研究所製）にて拡散透過率（ヘイズ値）を測定することにより評価した。外観の判定基準は次の通りである。
・判定基準
Ａ：ヘイズ値が２％未満
Ｂ：ヘイズ値が２％以上、５％未満
Ｃ：ヘイズ値が５％以上
評価用サンプルの外観は、ＪＩＳ Ｋ７１３６：２０００に準拠してヘイズメーター（ＨＭ－６５Ｗ、村上色彩技術研究所製）にて拡散透過率（ヘイズ値）を測定することにより評価した。外観の判定基準は次の通りである。
・判定基準
Ａ：ヘイズ値が２％未満
Ｂ：ヘイズ値が２％以上、５％未満
Ｃ：ヘイズ値が５％以上
【0077】
＜滑水性＞
評価用サンプルについて、接触角計（ＤＭ－５００、協和界面科学製）を用いて、滑落法により２０μＬの水の滑落角を測定することにより滑水性を評価した。滑水性の判定基準は次の通りである。
・判定基準
Ａ：２０μＬの水の滑落角が１°より大きく４０°以下。
Ｂ：２０μＬの水の滑落角が４０°より大きく９０°以下。
Ｃ：２０μＬの水の滑落角が９０°でも滑落しない。
評価用サンプルについて、接触角計（ＤＭ－５００、協和界面科学製）を用いて、滑落法により２０μＬの水の滑落角を測定することにより滑水性を評価した。滑水性の判定基準は次の通りである。
・判定基準
Ａ：２０μＬの水の滑落角が１°より大きく４０°以下。
Ｂ：２０μＬの水の滑落角が４０°より大きく９０°以下。
Ｃ：２０μＬの水の滑落角が９０°でも滑落しない。
【0078】
［重合体の調製］
本発明の実施例及び比較例で使用した重合体の調製方法について説明する。以下の例において調製した、共重合体（Ａ－１）～（Ａ－７）は、共重合体（Ａ）に該当するものである。また、以下の例において調製した共重合体（Ｂ－１）と（Ｂ－２）は、共重合体（Ａ）に該当しないものである。表１に各例における原料の使用量をまとめて示した。
本発明の実施例及び比較例で使用した重合体の調製方法について説明する。以下の例において調製した、共重合体（Ａ－１）～（Ａ－７）は、共重合体（Ａ）に該当するものである。また、以下の例において調製した共重合体（Ｂ－１）と（Ｂ－２）は、共重合体（Ａ）に該当しないものである。表１に各例における原料の使用量をまとめて示した。
【0079】
合成例１＜共重合体（Ａ－１）の調製＞
攪拌機、滴下ロート、冷却コンデンサー、温度計を備えた３００ｍｌの５つ口セパラブルフラスコに、トルエン１２７．０ｇ、スチレン３５．０ｇ、片末端にメタクリロイル基を有するポリジメチルシロキサン（ＪＮＣ製、サイラプレーンＦＭ－０７２１）を２０．０ｇ、２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．２５ｇ投入した。また、滴下ロートへは、トルエン１０５．０ｇ、スチレン３５．０ｇ、片末端にメタクリロイル基を有するポリジメチルシロキサン（ＪＮＣ製、サイラプレーンＦＭ－０７２１）を１０．０ｇ、２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．２５ｇ投入した。次いで、オイルバス中にフラスコをセットし、窒素雰囲気下にて撹拌を開始し、内温が８５℃になるまで昇温した。内温が８５℃になってから３０分後に滴下ロートより単量体混合物を２時間かけて滴下し１時間保持した後、２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．１ｇ投入し、この１時間後にさらに２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．１ｇ投入し、５時間反応を行った後に冷却し、トルエン３．０ｇを投入することで共重合体（Ａ－１）溶液を調製した。この溶液は不揮発分３０質量％、共重合体（Ａ－１）の重量平均分子量は５３９００であった。
攪拌機、滴下ロート、冷却コンデンサー、温度計を備えた３００ｍｌの５つ口セパラブルフラスコに、トルエン１２７．０ｇ、スチレン３５．０ｇ、片末端にメタクリロイル基を有するポリジメチルシロキサン（ＪＮＣ製、サイラプレーンＦＭ－０７２１）を２０．０ｇ、２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．２５ｇ投入した。また、滴下ロートへは、トルエン１０５．０ｇ、スチレン３５．０ｇ、片末端にメタクリロイル基を有するポリジメチルシロキサン（ＪＮＣ製、サイラプレーンＦＭ－０７２１）を１０．０ｇ、２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．２５ｇ投入した。次いで、オイルバス中にフラスコをセットし、窒素雰囲気下にて撹拌を開始し、内温が８５℃になるまで昇温した。内温が８５℃になってから３０分後に滴下ロートより単量体混合物を２時間かけて滴下し１時間保持した後、２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．１ｇ投入し、この１時間後にさらに２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．１ｇ投入し、５時間反応を行った後に冷却し、トルエン３．０ｇを投入することで共重合体（Ａ－１）溶液を調製した。この溶液は不揮発分３０質量％、共重合体（Ａ－１）の重量平均分子量は５３９００であった。
【0080】
合成例２＜共重合体（Ａ－２）の調製＞
攪拌機、滴下ロート、冷却コンデンサー、温度計を備えた３００ｍｌの５つ口セパラブルフラスコに、トルエン１２７．０ｇ、スチレン２９．０ｇ、４－メタクリロイルオキシベンゾフェノン（ＭＣＣユニテック製 ＭＢＰ）６．０ｇ、片末端にメタクリロイル基を有するポリジメチルシロキサン（ＪＮＣ製、サイラプレーンＦＭ－０７２１）を２０．０ｇ、２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．２５ｇ投入した。また、滴下ロートへは、トルエン１０５．０ｇ、スチレン２９．０ｇ、４－メタクリロイルオキシベンゾフェノン（ＭＣＣユニテック製 ＭＢＰ）６．０ｇ、片末端にメタクリロイル基を有するポリジメチルシロキサン（ＪＮＣ製、サイラプレーンＦＭ－０７２１）を１０．０ｇ、２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．２５ｇ投入した。これ以外は合成例１と同様の操作により共重合体（Ａ－２）溶液を調製した。この溶液は不揮発分３０質量％、共重合体（Ａ－２）の重量平均分子量は３７２００であった。
攪拌機、滴下ロート、冷却コンデンサー、温度計を備えた３００ｍｌの５つ口セパラブルフラスコに、トルエン１２７．０ｇ、スチレン２９．０ｇ、４－メタクリロイルオキシベンゾフェノン（ＭＣＣユニテック製 ＭＢＰ）６．０ｇ、片末端にメタクリロイル基を有するポリジメチルシロキサン（ＪＮＣ製、サイラプレーンＦＭ－０７２１）を２０．０ｇ、２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．２５ｇ投入した。また、滴下ロートへは、トルエン１０５．０ｇ、スチレン２９．０ｇ、４－メタクリロイルオキシベンゾフェノン（ＭＣＣユニテック製 ＭＢＰ）６．０ｇ、片末端にメタクリロイル基を有するポリジメチルシロキサン（ＪＮＣ製、サイラプレーンＦＭ－０７２１）を１０．０ｇ、２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．２５ｇ投入した。これ以外は合成例１と同様の操作により共重合体（Ａ－２）溶液を調製した。この溶液は不揮発分３０質量％、共重合体（Ａ－２）の重量平均分子量は３７２００であった。
【0081】
合成例３＜共重合体（Ａ－３）の調製＞
攪拌機、滴下ロート、冷却コンデンサー、温度計を備えた３００ｍｌの５つ口セパラブルフラスコに、トルエン２６．０ｇ、スチレン３１．０ｇ、グリシジルメタクリレート４．０ｇ、片末端にメタクリロイル基を有するポリジメチルシロキサン（ＪＮＣ製、サイラプレーンＦＭ－０７２１）を２０．０ｇ、２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．２５ｇ投入した。また、滴下ロートへは、トルエン３６．０ｇ、スチレン３１．０ｇ、グリシジルメタクリレート４．０ｇ、片末端にメタクリロイル基を有するポリジメチルシロキサン（ＪＮＣ製、サイラプレーンＦＭ－０７２１）を１０．０ｇ、２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．２５ｇ投入した。次いで、オイルバス中にフラスコをセットし、窒素雰囲気下にて撹拌を開始し、内温が８５℃になるまで昇温した。内温が８５℃になってから３０分後に滴下ロートより単量体混合物を２時間かけて滴下し１時間保持した後、２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．１ｇ投入し、この１時間後にさらに２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．１ｇ投入し、５時間反応を行った後、トルエン７７．５ｇを投入し内温が１１０℃になるまで昇温し、さらに３時間撹拌した。次いで、４－メトキシフェノール０．２６ｇ、トリフェニルホスフィン０．３９ｇ、アクリル酸４．１ｇを投入し６時間反応を行った後、トルエン１０７ｇ投入し冷却することで共重合体（Ａ－３）溶液を調製した。この溶液は不揮発分３０質量％、共重合体（Ａ－３）の重量平均分子量は５６３００であった。また、酸価滴定により添加したアクリル酸の転化率（エポキシ基への反応率）は９５％であった。
攪拌機、滴下ロート、冷却コンデンサー、温度計を備えた３００ｍｌの５つ口セパラブルフラスコに、トルエン２６．０ｇ、スチレン３１．０ｇ、グリシジルメタクリレート４．０ｇ、片末端にメタクリロイル基を有するポリジメチルシロキサン（ＪＮＣ製、サイラプレーンＦＭ－０７２１）を２０．０ｇ、２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．２５ｇ投入した。また、滴下ロートへは、トルエン３６．０ｇ、スチレン３１．０ｇ、グリシジルメタクリレート４．０ｇ、片末端にメタクリロイル基を有するポリジメチルシロキサン（ＪＮＣ製、サイラプレーンＦＭ－０７２１）を１０．０ｇ、２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．２５ｇ投入した。次いで、オイルバス中にフラスコをセットし、窒素雰囲気下にて撹拌を開始し、内温が８５℃になるまで昇温した。内温が８５℃になってから３０分後に滴下ロートより単量体混合物を２時間かけて滴下し１時間保持した後、２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．１ｇ投入し、この１時間後にさらに２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．１ｇ投入し、５時間反応を行った後、トルエン７７．５ｇを投入し内温が１１０℃になるまで昇温し、さらに３時間撹拌した。次いで、４－メトキシフェノール０．２６ｇ、トリフェニルホスフィン０．３９ｇ、アクリル酸４．１ｇを投入し６時間反応を行った後、トルエン１０７ｇ投入し冷却することで共重合体（Ａ－３）溶液を調製した。この溶液は不揮発分３０質量％、共重合体（Ａ－３）の重量平均分子量は５６３００であった。また、酸価滴定により添加したアクリル酸の転化率（エポキシ基への反応率）は９５％であった。
【0082】
合成例４＜共重合体（Ａ－４）の調製＞
攪拌機、滴下ロート、冷却コンデンサー、温度計を備えた３００ｍｌの５つ口セパラブルフラスコに、トルエン１２７．０ｇ、スチレン４２．０ｇ、４－メタクリロイルオキシベンゾフェノン（ＭＣＣユニテック製 ＭＢＰ）６．０ｇ、片末端にメタクリロイル基を有するポリジメチルシロキサン（ＪＮＣ製、サイラプレーンＦＭ－０７２１）を７．０ｇ、２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．２５ｇ投入した。また、滴下ロートへは、トルエン１０５．０ｇ、スチレン３６．０ｇ、４－メタクリロイルオキシベンゾフェノン（ＭＣＣユニテック製 ＭＢＰ）６．０ｇ、片末端にメタクリロイル基を有するポリジメチルシロキサン（ＪＮＣ製、サイラプレーンＦＭ－０７２１）を３．０ｇ、２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．２５ｇ投入した。これ以外は合成例１と同様の操作により共重合体（Ａ－４）溶液を調製した。この溶液は不揮発分３０質量％、共重合体（Ａ－４）の重量平均分子量は３６４００であった。
攪拌機、滴下ロート、冷却コンデンサー、温度計を備えた３００ｍｌの５つ口セパラブルフラスコに、トルエン１２７．０ｇ、スチレン４２．０ｇ、４－メタクリロイルオキシベンゾフェノン（ＭＣＣユニテック製 ＭＢＰ）６．０ｇ、片末端にメタクリロイル基を有するポリジメチルシロキサン（ＪＮＣ製、サイラプレーンＦＭ－０７２１）を７．０ｇ、２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．２５ｇ投入した。また、滴下ロートへは、トルエン１０５．０ｇ、スチレン３６．０ｇ、４－メタクリロイルオキシベンゾフェノン（ＭＣＣユニテック製 ＭＢＰ）６．０ｇ、片末端にメタクリロイル基を有するポリジメチルシロキサン（ＪＮＣ製、サイラプレーンＦＭ－０７２１）を３．０ｇ、２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．２５ｇ投入した。これ以外は合成例１と同様の操作により共重合体（Ａ－４）溶液を調製した。この溶液は不揮発分３０質量％、共重合体（Ａ－４）の重量平均分子量は３６４００であった。
【0083】
合成例５＜共重合体（Ａ－５）の調製＞
攪拌機、滴下ロート、冷却コンデンサー、温度計を備えた３００ｍｌの５つ口セパラブルフラスコに、トルエン１２７．０ｇ、スチレン１９．０ｇ、４－メタクリロイルオキシベンゾフェノン（ＭＣＣユニテック製 ＭＢＰ）６．０ｇ、片末端にメタクリロイル基を有するポリジメチルシロキサン（ＪＮＣ製、サイラプレーンＦＭ－０７２１）を３０．０ｇ、２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．２５ｇ投入した。また、滴下ロートへは、トルエン１０５．０ｇ、スチレン１９．０ｇ、４－メタクリロイルオキシベンゾフェノン（ＭＣＣユニテック製 ＭＢＰ）６．０ｇ、片末端にメタクリロイル基を有するポリジメチルシロキサン（ＪＮＣ製、サイラプレーンＦＭ－０７２１）を２０．０ｇ、２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．２５ｇ投入した。これ以外は合成例１と同様の操作により共重合体（Ａ－５）溶液を調製した。この溶液は不揮発分３０質量％、共重合体（Ａ－５）の重量平均分子量は３４５００であった。
攪拌機、滴下ロート、冷却コンデンサー、温度計を備えた３００ｍｌの５つ口セパラブルフラスコに、トルエン１２７．０ｇ、スチレン１９．０ｇ、４－メタクリロイルオキシベンゾフェノン（ＭＣＣユニテック製 ＭＢＰ）６．０ｇ、片末端にメタクリロイル基を有するポリジメチルシロキサン（ＪＮＣ製、サイラプレーンＦＭ－０７２１）を３０．０ｇ、２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．２５ｇ投入した。また、滴下ロートへは、トルエン１０５．０ｇ、スチレン１９．０ｇ、４－メタクリロイルオキシベンゾフェノン（ＭＣＣユニテック製 ＭＢＰ）６．０ｇ、片末端にメタクリロイル基を有するポリジメチルシロキサン（ＪＮＣ製、サイラプレーンＦＭ－０７２１）を２０．０ｇ、２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．２５ｇ投入した。これ以外は合成例１と同様の操作により共重合体（Ａ－５）溶液を調製した。この溶液は不揮発分３０質量％、共重合体（Ａ－５）の重量平均分子量は３４５００であった。
【0084】
合成例６＜共重合体（Ａ－６）の調製＞
攪拌機、滴下ロート、冷却コンデンサー、温度計を備えた３００ｍｌの５つ口セパラブルフラスコに、トルエン１２７．０ｇ、スチレン２９．０ｇ、４－メタクリロイルオキシベンゾフェノン（ＭＣＣユニテック製 ＭＢＰ）６．０ｇ、片末端にメタクリロイル基を有する前記構造式（１）で表されるシリコーンデンドリマー（ケイ素材料開発製）を２０．０ｇ、２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．２５ｇ投入した。また、滴下ロートへは、トルエン１０５．０ｇ、スチレン２９．０ｇ、４－メタクリロイルオキシベンゾフェノン（ＭＣＣユニテック製 ＭＢＰ）６．０ｇ、片末端にメタクリロイル基を有する前記構造式（１）で表されるシリコーンデンドリマー（ケイ素材料開発製）を１０．０ｇ、２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．２５ｇ投入した。これ以外は合成例１と同様の操作により共重合体（Ａ－６）溶液を調製した。この溶液は不揮発分３０質量％、共重合体（Ａ－６）の重量平均分子量は４７９００であった。
攪拌機、滴下ロート、冷却コンデンサー、温度計を備えた３００ｍｌの５つ口セパラブルフラスコに、トルエン１２７．０ｇ、スチレン２９．０ｇ、４－メタクリロイルオキシベンゾフェノン（ＭＣＣユニテック製 ＭＢＰ）６．０ｇ、片末端にメタクリロイル基を有する前記構造式（１）で表されるシリコーンデンドリマー（ケイ素材料開発製）を２０．０ｇ、２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．２５ｇ投入した。また、滴下ロートへは、トルエン１０５．０ｇ、スチレン２９．０ｇ、４－メタクリロイルオキシベンゾフェノン（ＭＣＣユニテック製 ＭＢＰ）６．０ｇ、片末端にメタクリロイル基を有する前記構造式（１）で表されるシリコーンデンドリマー（ケイ素材料開発製）を１０．０ｇ、２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．２５ｇ投入した。これ以外は合成例１と同様の操作により共重合体（Ａ－６）溶液を調製した。この溶液は不揮発分３０質量％、共重合体（Ａ－６）の重量平均分子量は４７９００であった。
【0085】
合成例７＜共重合体（Ａ－７）の調製＞
攪拌機、滴下ロート、冷却コンデンサー、温度計を備えた３００ｍｌの５つ口セパラブルフラスコに、トルエン１２７．０ｇ、シクロヘキシルメタクリレート２９．０ｇ、４－メタクリロイルオキシベンゾフェノン（ＭＣＣユニテック製 ＭＢＰ）６．０ｇ、片末端にメタクリロイル基を有するポリジメチルシロキサン（ＪＮＣ製、サイラプレーンＦＭ－０７２１）を２０．０ｇ、２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．２５ｇ投入した。また、滴下ロートへは、トルエン１０５．０ｇ、シクロヘキシルメタクリレート２９．０ｇ、４－メタクリロイルオキシベンゾフェノン（ＭＣＣユニテック製 ＭＢＰ）６．０ｇ、片末端にメタクリロイル基を有するポリジメチルシロキサン（ＪＮＣ製、サイラプレーンＦＭ－０７２１）を１０．０ｇ、２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．２５ｇ投入した。これ以外は合成例１と同様の操作により共重合体（Ａ－７）溶液を調製した。この溶液は不揮発分３０質量％、共重合体（Ａ－７）の重量平均分子量は４６４００であった。
攪拌機、滴下ロート、冷却コンデンサー、温度計を備えた３００ｍｌの５つ口セパラブルフラスコに、トルエン１２７．０ｇ、シクロヘキシルメタクリレート２９．０ｇ、４－メタクリロイルオキシベンゾフェノン（ＭＣＣユニテック製 ＭＢＰ）６．０ｇ、片末端にメタクリロイル基を有するポリジメチルシロキサン（ＪＮＣ製、サイラプレーンＦＭ－０７２１）を２０．０ｇ、２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．２５ｇ投入した。また、滴下ロートへは、トルエン１０５．０ｇ、シクロヘキシルメタクリレート２９．０ｇ、４－メタクリロイルオキシベンゾフェノン（ＭＣＣユニテック製 ＭＢＰ）６．０ｇ、片末端にメタクリロイル基を有するポリジメチルシロキサン（ＪＮＣ製、サイラプレーンＦＭ－０７２１）を１０．０ｇ、２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．２５ｇ投入した。これ以外は合成例１と同様の操作により共重合体（Ａ－７）溶液を調製した。この溶液は不揮発分３０質量％、共重合体（Ａ－７）の重量平均分子量は４６４００であった。
【0086】
合成例８＜比較共重合体（Ｒ－１）の調製＞
攪拌機、滴下ロート、冷却コンデンサー、温度計を備えた３００ｍｌの５つ口セパラブルフラスコに、トルエン１２７．０ｇ、メチルメタクリレート１４．０ｇ、ステアリルメタクリレート１５．０ｇ、４－メタクリロイルオキシベンゾフェノン（ＭＣＣユニテック製 ＭＢＰ）６．０ｇ、片末端にメタクリロイル基を有するポリジメチルシロキサン（ＪＮＣ製、サイラプレーンＦＭ－０７２１）を２０．０ｇ、２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．２５ｇ投入した。また、滴下ロートへは、トルエン１０５．０ｇ、メチルメタクリレート１４．０ｇ、ステアリルメタクリレート１５．０ｇ、４－メタクリロイルオキシベンゾフェノン（ＭＣＣユニテック製 ＭＢＰ）６．０ｇ、片末端にメタクリロイル基を有するポリジメチルシロキサン（ＪＮＣ製、サイラプレーンＦＭ－０７２１）を１０．０ｇ、２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．２５ｇ投入した。これ以外は合成例１と同様の操作により比較共重合体（Ｒ－１）溶液を調製した。この溶液は不揮発分３０質量％、比較共重合体（Ｒ－１）の重量平均分子量は４８２００であった。
攪拌機、滴下ロート、冷却コンデンサー、温度計を備えた３００ｍｌの５つ口セパラブルフラスコに、トルエン１２７．０ｇ、メチルメタクリレート１４．０ｇ、ステアリルメタクリレート１５．０ｇ、４－メタクリロイルオキシベンゾフェノン（ＭＣＣユニテック製 ＭＢＰ）６．０ｇ、片末端にメタクリロイル基を有するポリジメチルシロキサン（ＪＮＣ製、サイラプレーンＦＭ－０７２１）を２０．０ｇ、２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．２５ｇ投入した。また、滴下ロートへは、トルエン１０５．０ｇ、メチルメタクリレート１４．０ｇ、ステアリルメタクリレート１５．０ｇ、４－メタクリロイルオキシベンゾフェノン（ＭＣＣユニテック製 ＭＢＰ）６．０ｇ、片末端にメタクリロイル基を有するポリジメチルシロキサン（ＪＮＣ製、サイラプレーンＦＭ－０７２１）を１０．０ｇ、２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．２５ｇ投入した。これ以外は合成例１と同様の操作により比較共重合体（Ｒ－１）溶液を調製した。この溶液は不揮発分３０質量％、比較共重合体（Ｒ－１）の重量平均分子量は４８２００であった。
【0087】
合成例９＜比較共重合体（Ｒ－２）の調製＞
攪拌機、滴下ロート、冷却コンデンサー、温度計を備えた３００ｍｌの５つ口セパラブルフラスコに、トルエン１２７．０ｇ、スチレン４９．０ｇ、４－メタクリロイルオキシベンゾフェノン（ＭＣＣユニテック製 ＭＢＰ）６．０ｇ、２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．２５ｇ投入した。また、滴下ロートへは、トルエン１０５．０ｇ、スチレン３９．０ｇ、４－メタクリロイルオキシベンゾフェノン（ＭＣＣユニテック製 ＭＢＰ）６．０ｇ、２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．２５ｇ投入した。これ以外は合成例１と同様の操作により比較共重合体（Ｒ－２）溶液を調製した。この溶液は不揮発分３０質量％、比較共重合体（Ｒ－２）の重量平均分子量は２８８００であった。
攪拌機、滴下ロート、冷却コンデンサー、温度計を備えた３００ｍｌの５つ口セパラブルフラスコに、トルエン１２７．０ｇ、スチレン４９．０ｇ、４－メタクリロイルオキシベンゾフェノン（ＭＣＣユニテック製 ＭＢＰ）６．０ｇ、２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．２５ｇ投入した。また、滴下ロートへは、トルエン１０５．０ｇ、スチレン３９．０ｇ、４－メタクリロイルオキシベンゾフェノン（ＭＣＣユニテック製 ＭＢＰ）６．０ｇ、２－エチルヘキサンペルオキシ酸１，１，３，３ーテトラメチルブチル（日油製 パーオクタＯ）を０．２５ｇ投入した。これ以外は合成例１と同様の操作により比較共重合体（Ｒ－２）溶液を調製した。この溶液は不揮発分３０質量％、比較共重合体（Ｒ－２）の重量平均分子量は２８８００であった。
【0088】
合成例１０＜ウレタンアクリレート（Ｂ１）の調製＞
保温機能付き滴下ロート、還流冷却器、攪拌羽根および温度センサーを装備したフラスコ中に、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート５３０ｇ（２ｍｏｌ）、ジラウリン酸ジｎ－ブチル錫３００ｐｐｍを仕込み、４０℃に加温した。その後、ポリオール化合物としてポリカーボネートジオール（商品名：クラレポリオールＣ－７７０、クラレ製）８００ｇ（重量平均分子量８００）６５０ｇ（１ｍｏｌ）を４時間かけて滴下した。４０℃にて２時間攪拌した後、１時間かけて７０℃まで昇温させた。その後、２－ヒドロキシエチルアクリレート（ＨＥＡ）２３２ｇ（２ｍｏｌ）を２時間かけて滴下し、さらに２時間攪拌し、ウレタンアクリレート（Ｂ１）を調製した。得られた生成物は不揮発分７５％、ウレタンアクリレート（Ｂ１）の重量平均分子量は１５００であった。
保温機能付き滴下ロート、還流冷却器、攪拌羽根および温度センサーを装備したフラスコ中に、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート５３０ｇ（２ｍｏｌ）、ジラウリン酸ジｎ－ブチル錫３００ｐｐｍを仕込み、４０℃に加温した。その後、ポリオール化合物としてポリカーボネートジオール（商品名：クラレポリオールＣ－７７０、クラレ製）８００ｇ（重量平均分子量８００）６５０ｇ（１ｍｏｌ）を４時間かけて滴下した。４０℃にて２時間攪拌した後、１時間かけて７０℃まで昇温させた。その後、２－ヒドロキシエチルアクリレート（ＨＥＡ）２３２ｇ（２ｍｏｌ）を２時間かけて滴下し、さらに２時間攪拌し、ウレタンアクリレート（Ｂ１）を調製した。得られた生成物は不揮発分７５％、ウレタンアクリレート（Ｂ１）の重量平均分子量は１５００であった。
【0089】
合成例１１＜その他アクリル系共重合体（Ｃ）の調製＞
容量２Ｌの４つ口フラスコ内にトルエン３００ｇとフマル酸時ブチル１７５ｇを仕込み、フラスコ内の液温が１１０℃になるように加温した。次いでフラスコ内の液を攪拌しながら内温を１１０℃に保ち、フラスコ内にスチレン２００ｇ、２－ヒドロキシエチルメタクリレート１２５ｇ、アゾビスイソブチルニトリル５ｇからなる単量体含有混合物を４時間かけて等速滴下した後に、酢酸ブチルを２００ｇ投入した。その後、フラスコ内に１時間おきに毎回１ｇのアゾビスイソブチルニトリルを合計４回（合計４ｇ）追加投入し、更に２時間攪拌して、アクリル系共重合体（Ｃ）を調製した。得られた生成物は不揮発分５０％、アクリル系共重合体（Ｃ）の重量平均分子量２５０００であった。
容量２Ｌの４つ口フラスコ内にトルエン３００ｇとフマル酸時ブチル１７５ｇを仕込み、フラスコ内の液温が１１０℃になるように加温した。次いでフラスコ内の液を攪拌しながら内温を１１０℃に保ち、フラスコ内にスチレン２００ｇ、２－ヒドロキシエチルメタクリレート１２５ｇ、アゾビスイソブチルニトリル５ｇからなる単量体含有混合物を４時間かけて等速滴下した後に、酢酸ブチルを２００ｇ投入した。その後、フラスコ内に１時間おきに毎回１ｇのアゾビスイソブチルニトリルを合計４回（合計４ｇ）追加投入し、更に２時間攪拌して、アクリル系共重合体（Ｃ）を調製した。得られた生成物は不揮発分５０％、アクリル系共重合体（Ｃ）の重量平均分子量２５０００であった。
【0090】
＜配合液１の調製＞
（メタ）アクリレート（Ｂ）としてＤＰＨＡのカプロラクトン変性体（日本化薬製、ＤＰＣＡ－２０）２２部と、合成例１０で調製したウレタンアクリレート（Ｂ１）１６部とを混合し、光重合開始剤としてベンゾフェノン０．９部をこれに添加した後、プロピレングリコールモノメチルエーテルで不揮発分が３２質量％になるように希釈して配合液１を調製した。
（メタ）アクリレート（Ｂ）としてＤＰＨＡのカプロラクトン変性体（日本化薬製、ＤＰＣＡ－２０）２２部と、合成例１０で調製したウレタンアクリレート（Ｂ１）１６部とを混合し、光重合開始剤としてベンゾフェノン０．９部をこれに添加した後、プロピレングリコールモノメチルエーテルで不揮発分が３２質量％になるように希釈して配合液１を調製した。
【0091】
＜配合液２の調製＞
（メタ）アクリレート（Ｂ）としてＤＰＨＡ（日本化薬製、ＤＰＨＡ）２０部と、その他成分として合成例１１で調製したアクリル系重合体（Ｃ）２０部とを混合し、光重合開始剤としてベンゾフェノン０．９部をこれに添加した後、プロピレングリコールモノメチルエーテルで不揮発分が３０質量％となるように希釈して配合液２を調製した。
（メタ）アクリレート（Ｂ）としてＤＰＨＡ（日本化薬製、ＤＰＨＡ）２０部と、その他成分として合成例１１で調製したアクリル系重合体（Ｃ）２０部とを混合し、光重合開始剤としてベンゾフェノン０．９部をこれに添加した後、プロピレングリコールモノメチルエーテルで不揮発分が３０質量％となるように希釈して配合液２を調製した。
【0092】
＜実施例１～８、比較例１～３＞
表２に記載の配合比率で、共重合体と配合液とを配合して活性エネルギー線硬化性組成物を調製した。当該組成物について各種の評価を行った結果を表２に示した。
表２に記載の配合比率で、共重合体と配合液とを配合して活性エネルギー線硬化性組成物を調製した。当該組成物について各種の評価を行った結果を表２に示した。
【0093】
【表1】
【0094】
表１中の略称は次の通りである。
ＦＭ－０７２１：ＪＮＣ製サイラプレーンＦＭ－０７２１（カタログ掲載数平均分子量５０００）
Ｘ２－１：上記構造式（１）で表されるシリコーンデンドリマー（ケイ素材料開発製）
Ｓｔ：スチレン
ＣＨＭＡ：シクロヘキシルメタクリレート
ＭＢＰ：４－メタクリロイルオキシベンゾフェノン（ＭＣＣユニテック製 ＭＢＰ）
ＭＭＡ：メチルメタクリレート
ＤＴＤＭＡ：ステアリルメタクリレート
ＧＭＡ：グリシジルメタクリレート
ＡＡ：アクリル酸
ＦＭ－０７２１：ＪＮＣ製サイラプレーンＦＭ－０７２１（カタログ掲載数平均分子量５０００）
Ｘ２－１：上記構造式（１）で表されるシリコーンデンドリマー（ケイ素材料開発製）
Ｓｔ：スチレン
ＣＨＭＡ：シクロヘキシルメタクリレート
ＭＢＰ：４－メタクリロイルオキシベンゾフェノン（ＭＣＣユニテック製 ＭＢＰ）
ＭＭＡ：メチルメタクリレート
ＤＴＤＭＡ：ステアリルメタクリレート
ＧＭＡ：グリシジルメタクリレート
ＡＡ：アクリル酸
【0095】
【表2】
【0096】
表２において「×」は、傾斜角を９０度まで変化させても液滴が移動せず、滑落角が測定できなかったことを意味する。
【0097】
表２に示すように、比較例１の活性エネルギー線硬化性組成物は、芳香環または脂環骨格を持つ単量体（Ｙ）由来の構成単位を含まない共重合体を用いたため、硬化膜の滑水性と外観（相溶性）が低位であった。比較例２の活性エネルギー線硬化性組成物はマクロマー（Ｘ）由来の構成単位を含まない共重合体を用いたため、硬化膜の滑水性が低位であった。比較例３の活性エネルギー線硬化性組成物は、共重合体を含まないため、硬化膜の滑水性が低位であった。
【産業上の利用可能性】
【0098】
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物から得られる硬化膜は、滑水性及び外観に優れたものである。このため、本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、自動車用の各種ランプレンズ、グレージング、並びに電磁波波レーダー装置の前面のエンブレムやフロントグリル等のレドーム部のハードコート材として好適であり、ミリ波レーダーカバーのハードコート材として特に好適に用いることができる。