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特許7541447光学部材用硬化性樹脂組成物、その硬化物、偏光板、および画像表示装置
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-08-20
(45)【発行日】2024-08-28
(54)【発明の名称】光学部材用硬化性樹脂組成物、その硬化物、偏光板、および画像表示装置
(51)【国際特許分類】
G02B 5/30 20060101AFI20240821BHJP
C08G 59/18 20060101ALI20240821BHJP
C09J 4/00 20060101ALI20240821BHJP
C09J 11/06 20060101ALI20240821BHJP
C09J 163/00 20060101ALI20240821BHJP
【ＦＩ】
G02B5/30
C08G59/18
C09J4/00
C09J11/06
C09J163/00
【請求項の数】
11
(21)【出願番号】P 2020107853
(22)【出願日】2020-06-23
(65)【公開番号】P2022003367
(43)【公開日】2022-01-11
【審査請求日】2023-04-04
(73)【特許権者】
【識別番号】590002817
【氏名又は名称】三星エスディアイ株式会社
【氏名又は名称原語表記】ＳＡＭＳＵＮＧ ＳＤＩ Ｃｏ．， ＬＴＤ．
【住所又は居所原語表記】１５０－２０ Ｇｏｎｇｓｅ－ｒｏ，Ｇｉｈｅｕｎｇ－ｇｕ，Ｙｏｎｇｉｎ－ｓｉ， Ｇｙｅｏｎｇｇｉ－ｄｏ， ４４６－９０２ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｋｏｒｅａ
(74)【代理人】
【識別番号】110000671
【氏名又は名称】ＩＢＣ一番町弁理士法人
(72)【発明者】
【氏名】高橋 利行
(72)【発明者】
【氏名】諏訪 達弘
(72)【発明者】
【氏名】田中 祐治
【審査官】鈴木 玲子
(56)【参考文献】
【文献】特開２０１８－０８３９２７（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１０－０３９２９９（ＪＰ，Ａ）
【文献】国際公開第２０１７／２０４３２８（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特開２０１５－００３９５９（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１５－０９２５５３（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１３－１４４７９８（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１３－０９２７７１（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１５－０９８５１３（ＪＰ，Ａ）
【文献】韓国公開特許第１０－２０１８－００５９３３３（ＫＲ，Ａ）
【文献】米国特許出願公開第２０１６／００６２０１０（ＵＳ，Ａ１）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｇ０２Ｂ ５／３０
Ｃ０８Ｇ ５９／００－５９／７２
Ｃ０９Ｊ １／００－５／１０；９／００－２０１／１０
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
エポキシ化合物（Ａ）と、下記一般式（１）で表される、環化重合性モノマー（Ｂ）と、ラジカル重合時に分子内で環構造を形成しない、ラジカル重合性モノマー（Ｃ）と、を含み、前記エポキシ化合物（Ａ）は、１分子内に２つ以上のエポキシ基を有する多価エポキシ化合物のみからなり、
前記エポキシ化合物（Ａ）は、脂環式エポキシ基含有化合物を含み、
前記ラジカル重合性モノマー（Ｃ）は、カチオン重合性官能基を有する化合物を含み、
前記環化重合性モノマー（Ｂ）の含有量は、前記エポキシ化合物（Ａ）１００質量部に対して、１質量部以上、１００質量部以下であり、
下記条件（ｉ）、下記条件（ｉｉ）および下記条件（ｉｉｉ）からなる群より選択される少なくとも１つの条件を満たす：
条件（ｉ）前記エポキシ化合物（Ａ）は、脂環基含有エポキシ基含有化合物をさらに含むこと；
条件（ｉｉ）前記環化重合性モノマー（Ｂ）の含有量は、前記エポキシ化合物（Ａ）１００質量部に対して、１０質量部以上、２１．４質量部以下であること；
条件（ｉｉｉ）前記環化重合性モノマー（Ｂ）の含有量は、前記エポキシ化合物（Ａ）１００質量部に対して、１０質量部以上、５０質量部以下であり、前記ラジカル重合性モノマー（Ｃ）の含有量は、前記エポキシ化合物（Ａ）１００質量部に対して、２０質量部以上、５０質量部以下であること；
光学部材用硬化性樹脂組成物。
【化1】
（式中、Ｒは、それぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基であり、
Ｘ１、Ｙ１ およびＺ １ は、それぞれ独立して、メチレン基、酸素原子、またはイミノ基であり、
Ｘ１、Ｙ １ およびＺ１のうちの少なくとも１つは、酸素原子、またはイミノ基である。）
【請求項2】
前記脂環式エポキシ基含有化合物の含有量は、前記エポキシ化合物（Ａ）１００質量部に対して、４０質量部以上である、請求項１に記載の光学部材用硬化性樹脂組成物。
【請求項3】
前記条件（ｉ）および前記条件（ｉｉ）において、前記ラジカル重合性モノマー（Ｃ）の含有量は、前記エポキシ化合物（Ａ）１００質量部に対して、１質量部以上、１００質量部以下である、請求項１または２に記載の光学部材用硬化性樹脂組成物。
【請求項4】
光ラジカル重合開始剤、または光カチオン重合開始剤をさらに含む、請求項１～３のいずれか１項に記載の光学部材用硬化性樹脂組成物。
【請求項5】
光増感剤をさらに含む、請求項１～４のいずれか１項に記載の光学部材用硬化性樹脂組成物。
【請求項6】
偏光板用途に用いられる、請求項１～５のいずれか１項に記載の光学部材用硬化性樹脂組成物。
【請求項7】
請求項１～６のいずれか１項に記載の光学部材用硬化性樹脂組成物の硬化物。
【請求項8】
ポリビニルアルコール系樹脂にヨウ素または二色性色素が吸着配向された偏光フィルムと、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面に配置された、請求項７に記載の硬化物を含む保護層、または請求項７に記載の硬化物を含む接着剤層と、を含む、偏光板。
【請求項9】
偏光子と、２つの保護フィルムとを有し、前記偏光子の一方の面と、一方の保護フィルムとが、請求項７に記載の硬化物を含む接着剤層で接着され、前記偏光子の他方の面と、他方の保護フィルムとが、請求項７に記載の硬化物を含む接着剤層で接着される、
または、
偏光子と、１つの保護フィルムとを有し、前記偏光子の一方の面と、前記保護フィルムとが、請求項７に記載の硬化物を含む接着剤層で接着され、前記偏光子の他方の面に直接接するよう、請求項７に記載の硬化物を含む保護層が配置される、
偏光板。
【請求項10】
前記接着剤層、または前記保護層の厚みは、１５μｍ以下である、請求項８または９に記載の偏光板。
【請求項11】
請求項８～１０のいずれか１項に記載の偏光板を備える、画像表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、光学部材用硬化性樹脂組成物、その硬化物、偏光板、および画像表示装置に関する。
【背景技術】
【0002】
近年、液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、有機ＥＬディスプレイ等のフラットディスプレイが、省スペースであり高精細であることから、表示装置として広範に使用されている。このうち、液晶ディスプレイは、より省電力であり高精細であるため注目され、開発が進められている。
【0003】
液晶ディスプレイパネルには、その機能を発揮するため、光シャッターの役割をする偏光板が、液晶と組み合わせて使用されている。偏光板は偏光子を備える、液晶ディスプレイパネルに必須の光学部材である。また、有機ＥＬディスプレイには、反射防止のため、円偏光板が使用される場合がある。円偏光板は、所定の位相差を有する位相差板と、偏光子とを備える光学部材である。通常、偏光子は、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）樹脂を水槽中で５～６倍の長さに一軸延伸して製造されるため、延伸方向に裂けやすく、脆いという欠点がある。そのため、偏光子は、その表面および／または裏面に保護フィルムを接着し、偏光板を構成して使用されている。
【0004】
従来、偏光子の保護フィルム、すなわち偏光板保護フィルムとしては、トリアセチルセルロースフィルム等のセルロース系樹脂フィルムが広く使用されてきた。また、セルロース系樹脂フィルムは水に対する耐久性に乏しいことから、その代替を目的として、ポリオレフィン系樹脂フィルム、アクリル系樹脂フィルムや、ポリエステル系樹脂フィルム等の使用も検討されている。しかしながら、これらのフィルムは、偏光板特性やハンドリング適性の観点で所定値以上の膜厚が必要とされることから、偏光板の薄型化、軽量化が困難である。また、偏光子に偏光板保護フィルムを接着するための接着剤にも、偏光板用途に特有の要求を満たすことが求められる。
【0005】
そこで、偏光板のさらなる薄型化、軽量化のため、保護フィルムの代替を目的として、硬化性樹脂組成物からなる保護層の使用が検討されている。また、偏光板保護フィルムの選択の幅の拡大や、さらなる偏光板特性の向上を目的として、硬化性樹脂組成物の接着剤としての使用も検討されている。
【0006】
特許文献１には、活性エネルギー線硬化性化合物を含有する硬化性樹脂組成物の硬化物からなる第一の保護層と、偏光子と、接着剤層と、熱可塑性樹脂フィルムからなる第二の保護層とがこの順に積層されてなる、偏光板が開示されている。そして、当該偏光板は、薄型化および軽量化が実現され、耐久性にも優れることが開示されている。特許文献１の段落「００４２」には、偏光子との密着性の観点から、硬化性樹脂組成物が少なくとも１つのエポキシ化合物を含むことが好ましいことが明確に述べられている。そして、具体例として開示された、保護層の形成に用いられる硬化性樹脂組成物は、活性エネルギー線硬化性化合物として、エポキシ化合物と、オキセタン化合物と、（メタ）アクリル化合物とを含む。また、具体例として開示された、接着剤層の形成に用いられる硬化性樹脂組成物は、活性エネルギー線硬化性化合物として、エポキシ化合物と、オキセタン化合物とを含む。これより、当該文献に係る硬化性樹脂組成物は、エポキシ化合物を含むことを主たる特徴とすることが分かる。
【0007】
特許文献２には、偏光子と、偏光子上に配置された、保護膜とを有し、保護膜は、紫外線透過性の物質で構成され、光重合性化合物の硬化物と、紫外線吸収剤とを含む、偏光板が開示されている。そして、当該偏光板では、偏光子を保護する部材を薄膜化した場合であっても、外部の湿気や紫外線から偏光子が保護されることが開示されている。また、特許文献２の段落「００１３」には、水蒸気の遮断性や堅牢性、光透過性の観点から、光重合性化合物としてはアクリレートが好ましいことが明確に述べられている。具体例として開示された保護膜用組成物も、全て、光重合性化合物としてアクリレートを含む。これより、当該文献に係る光重合性化合物を含む保護膜用組成物（硬化性樹脂組成物）は、アクリレートを含むことを主たる特徴とすることが分かる。
【0008】
特許文献３には、偏光子の少なくとも一方の面に、接着剤層を介して、透明保護フィルムが設けられている偏光板を製造するために用いられる、特定構造の環化重合性モノマーを含む接着剤が開示されている。また、特許文献３の段落「０００７」には、紫外線硬化型接着剤のような光硬化型接着剤では、偏光板耐久性が十分ではないことが開示されている。そして、特許文献３の段落「０００９」、「００１４」、「０１９０」等には、当該文献に係る接着剤は、電子線硬化型接着剤であって、高湿下および高温化の過酷な環境下における耐久性に優れることが開示されている。そして、具体例としては、上記環化重合性モノマーの一種のみから構成された接着剤、および上記環化重合性モノマーの一種と、アクリロイルモルホリンとの混合物から構成される電子線硬化型接着剤が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0009】
【文献】特開２０１０－０３９２９９号公報
【文献】特開２００５－０１０３２９号公報
【文献】特開２０１３－０９２７７１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0010】
しかしながら、本発明者らは、特許文献１のような、エポキシ化合物を含むことを主たる特徴とする硬化性樹脂組成物の硬化物は、偏光子との接着性に優れるものの、温度変化時において、偏光板中で、偏光子の割れが生じることを見出した。また、本発明者らは、特許文献２のような、アクリレートを含むことを主たる特徴とする、硬化性樹脂組成物の硬化物は、偏光子との接着性に劣り、また硬化収縮が大きく、偏光板作製時における偏光子の割れや、偏光板の変形が生じることを見出した。そして、本発明者らは、特許文献３のような環化重合性モノマーのみを含む接着剤や、これと、アクリロイルモルホリンのような（メタ）アクリロイル基を有する化合物との混合物からなる接着剤の硬化物は、機械的強度が十分ではないことを見出した。また、偏光子との接着性や広範な温湿度環境での偏光板耐久性が十分ではないことも見出した。このように、これらの硬化性樹脂組成物では、偏光板などの光学部材用途において、偏光子などの被着部材との接着性、および光学部材の耐久性の少なくとも一方が不十分となるとの問題がある。
【0011】
そこで本発明は、光学部材用途の硬化性樹脂組成物において、被着部材との接着性、および光学部材の耐久性の両方を向上させうる手段を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0012】
本発明の上記課題は、以下の手段によって解決されうる。
【0013】
エポキシ化合物（Ａ）と、下記一般式（１）または下記一般式（２）で表される、環化重合性モノマー（Ｂ）と、を含み、
前記環化重合性モノマー（Ｂ）の含有量は、前記エポキシ化合物（Ａ）１００質量部に対して、１質量部以上、１００質量部以下である、光学部材用硬化性樹脂組成物。
前記環化重合性モノマー（Ｂ）の含有量は、前記エポキシ化合物（Ａ）１００質量部に対して、１質量部以上、１００質量部以下である、光学部材用硬化性樹脂組成物。
【0014】
【化1】
【0015】
（式中、Ｒは、それぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基であり、
Ｘ１、Ｙ１、Ｚ１、Ｘ２およびＹ２は、それぞれ独立して、メチレン基、酸素原子、またはイミノ基であり、
Ｘ１、Ｙ１、およびＺ１のうちの少なくとも１つは、酸素原子、またはイミノ基であり、Ｘ２およびＹ２のうち少なくとも１つは、酸素原子、またはイミノ基である。）
Ｘ１、Ｙ１、Ｚ１、Ｘ２およびＹ２は、それぞれ独立して、メチレン基、酸素原子、またはイミノ基であり、
Ｘ１、Ｙ１、およびＺ１のうちの少なくとも１つは、酸素原子、またはイミノ基であり、Ｘ２およびＹ２のうち少なくとも１つは、酸素原子、またはイミノ基である。）
【発明の効果】
【0016】
本発明によれば、光学部材用途の硬化性樹脂組成物やその硬化物において、被着部材との接着性、および光学部材の耐久性の両方を向上させうる手段を提供することが可能となる。
【図面の簡単な説明】
【0017】
【図1】実施例における偏光板Ｐ１～Ｐ１３の製造におけるフィルムと偏光子との貼合方法を示す概略図である。
【図2】実施例における偏光板Ｐ１４～Ｐ２０の製造におけるフィルムと偏光子との貼合方法を示す方法を示す概略図である。
【図3】実施例における温水浸漬試験の評価方法を説明するための概略図である。
【図4】実施例における冷熱衝撃試験の偏光子割れの評価方法を説明するための概略図である。
【発明を実施するための形態】
【0018】
以下、本発明の好ましい実施形態を説明する。また、特記しない限り、操作および物性等は、室温（２０℃以上２５℃以下）／相対湿度４０％ＲＨ以上６０％ＲＨ以下の条件で測定する。
【0019】
なお、本明細書において、「（メタ）アクリレート」とは、アクリレートおよびメタクリレートの総称である。（メタ）アクリル酸等の（メタ）を含む化合物等も同様に、名称中に「メタ」を有する化合物と「メタ」を有さない化合物の総称である。
【0020】
また、本明細書において、「（共）重合体」とは、単独重合体および共重合体の総称である。
【0021】
＜光学部材用硬化性樹脂組成物＞
本発明の一形態は、エポキシ化合物（Ａ）と、下記一般式（１）または下記一般式（２）で表される、環化重合性モノマー（Ｂ）と、を含み、
前記環化重合性モノマー（Ｂ）の含有量は、前記エポキシ化合物（Ａ）１００質量部に対して、１質量部以上、１００質量部以下である、光学部材用硬化性樹脂組成物に関する。
本発明の一形態は、エポキシ化合物（Ａ）と、下記一般式（１）または下記一般式（２）で表される、環化重合性モノマー（Ｂ）と、を含み、
前記環化重合性モノマー（Ｂ）の含有量は、前記エポキシ化合物（Ａ）１００質量部に対して、１質量部以上、１００質量部以下である、光学部材用硬化性樹脂組成物に関する。
【0022】
【化2】
【0023】
（式中、Ｒは、それぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基であり、
Ｘ１、Ｙ１、Ｚ１、Ｘ２およびＹ２は、それぞれ独立して、メチレン基、酸素原子、またはイミノ基であり、
Ｘ１、Ｙ１、およびＺ１のうちの少なくとも１つは、酸素原子、またはイミノ基であり、Ｘ２およびＹ２のうち少なくとも１つは、酸素原子、またはイミノ基である。）
なお、本明細書において、「硬化性樹脂組成物」とは、直接または重合開始剤を介して重合、硬化する化合物（本明細書において、単に「硬化性化合物」とも称する）を少なくとも１種類含む、組成物を表すものとする。
Ｘ１、Ｙ１、Ｚ１、Ｘ２およびＹ２は、それぞれ独立して、メチレン基、酸素原子、またはイミノ基であり、
Ｘ１、Ｙ１、およびＺ１のうちの少なくとも１つは、酸素原子、またはイミノ基であり、Ｘ２およびＹ２のうち少なくとも１つは、酸素原子、またはイミノ基である。）
なお、本明細書において、「硬化性樹脂組成物」とは、直接または重合開始剤を介して重合、硬化する化合物（本明細書において、単に「硬化性化合物」とも称する）を少なくとも１種類含む、組成物を表すものとする。
【0024】
本発明者らは、上記構成によって課題が解決されるメカニズムを以下のように推定している。
【0025】
硬化性化合物としてエポキシ化合物（Ａ）のみを含む硬化性樹脂組成物は、被着体との接着性に優れる一方で、これを使用する光学部材は、温度変化に弱く、温度変化時に部材内で破壊が生じる場合がある。一方、硬化性化合物として環化重合性モノマー（Ｂ）のみを含む硬化性樹脂組成物は、接着力や耐久性が十分ではない。しかしながら、エポキシ化合物（Ａ）と、環化重合性モノマー（Ｂ）とを併用し、この際、環化重合性モノマー（Ｂ）の含有量を、エポキシ化合物（Ａ）の含有量に対して所定の範囲とすることで、硬化物の被着部材との接着性が十分となり、光学部材の耐久性が向上する。この理由は、詳細は不明であるが、エポキシ化合物（Ａ）による良好な接着性が発現される範囲内で、これらの硬化物が、その水や熱に起因する変化を互いに打ち消し合い、また互いに高めあうように作用し、そのバランスが良好となるからであると考えられる。
【0026】
なお、上記メカニズムは推測に基づくものであり、その正誤が本発明の技術的範囲に影響を及ぼすものではない。
【0027】
以下、本発明の一実施形態に係る光学部材用硬化性樹脂組成物を構成する各成分について、詳細に説明する。
【0028】
〔硬化性化合物〕
本発明の一実施形態に係る光学部材用硬化性樹脂組成物は、硬化性化合物として、エポキシ化合物（Ａ）と、特定の構造の硬化重合性モノマー（Ｂ）とを含む。
本発明の一実施形態に係る光学部材用硬化性樹脂組成物は、硬化性化合物として、エポキシ化合物（Ａ）と、特定の構造の硬化重合性モノマー（Ｂ）とを含む。
【0029】
（エポキシ化合物（Ａ））
本明細書において、エポキシ化合物とは、エポキシ基を有する化合物を表す。なお、エポキシ基は、一般的には、カチオン重合性官能基である。また、エポキシ化合物は、一般的には、カチオン重合性の硬化性化合物である。
本明細書において、エポキシ化合物とは、エポキシ基を有する化合物を表す。なお、エポキシ基は、一般的には、カチオン重合性官能基である。また、エポキシ化合物は、一般的には、カチオン重合性の硬化性化合物である。
【0030】
エポキシ化合物（Ａ）は、光学部材用硬化性樹脂組成物の硬化物において、偏光子等の被着部材との接着性を向上させ、また硬化物の硬度を向上させるよう作用する。このように、エポキシ化合物（Ａ）は、被着体との接着性、および光学部材の耐久性を向上させるよう作用する。
【0031】
なお、本明細書において、エポキシ基に加えて、ラジカル重合性官能基をさらに有する化合物は、エポキシ化合物（Ａ）には該当しないものとする。
【0032】
エポキシ化合物（Ａ）としては、特に制限されず、公知のエポキシ基を有する化合物を使用できる。これらの中でも、被着体との接着性、および光学部材の耐久性の観点から、脂環式エポキシ基含有化合物、脂環基含有エポキシ基含有化合物、芳香族基含有エポキシ基含有化合物が好ましい。
【0033】
脂環式エポキシ基含有化合物は、分子内に脂環式エポキシ基を有する化合物を表す。また、脂環式エポキシ基は、下記一般式で示すように、脂環（シクロアルキル）基の隣り合う２つの炭素原子がエポキシ基を構成している構造を有する官能基を表す。
する。
する。
【0034】
【化3】
【0035】
脂環式エポキシ樹脂含有化合物は、光学部材用硬化性樹脂組成物の硬化反応性をより向上させる。また、１分子内にエポキシ基を２個以上有する場合、脂環式エポキシ基含有化合物は、架橋構造を形成することから、硬化後のガラス転移温度および弾性率がより高くなる。また、熱による体積変化がより小さくなり、内部応力の発生、言い換えると強度の低下がより抑制される。これらの結果、低温から高温への温度変化の際に偏光板割れの発生がより抑制される等、光学部材の耐久性がより向上する。なお、脂環式エポキシ基中の脂環基は、メチル基、エチル基などで置換されていてもよい。
【0036】
脂環式エポキシ基含有化合物は、１分子内に脂環式エポキシ基を少なくとも１つ有していればよいが、１分子内に２以上の脂環式エポキシ基を有していることが好ましい。
【0037】
脂環式エポキシ基含有化合物の具体例としては、特に制限されないが、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、ビニルシクロヘキセンジオキサイド、リモネンジオキサイド、１，２：８，９－ジエポキシリモネン、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３’，４’－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、３，４－エポキシシクロヘキセニルメチル－３，４’－エポキシシクロヘキセンカルボキシレート（別名：３’，４’－エポキシシクロヘキシルメチル ３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート）、ビス－（６－メチル－３，４－エポキシシクロヘキシル）アジペート、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン等が挙げられる。これらの中でも、硬化反応性、被着体との接着性、および光学部材の耐久性の観点から、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３’，４’－エポキシシクロヘキサンカルボキシレートが好ましい。
【0038】
脂環式エポキシ基含有化合物は、合成品を用いても市販品を用いてよい。市販品としては、特に制限されないが、例えば、株式会社ダイセル製のセロキサイド（登録商標）２０２１Ｐ等が挙げられる。
【0039】
芳香族基含有エポキシ基含有化合物は、分子内に芳香族基およびエポキシ基を有する化合物であって、上記の脂環式エポキシ基含有化合物以外の化合物（すなわち、芳香族基を有し、脂環式エポキシ基を有しないエポキシ化合物）を表す。
【0040】
芳香族基含有エポキシ基含有化合物は、１分子内にエポキシ基を少なくとも１つ有していればよいが、１分子内に２以上のエポキシ基を有していることが好ましい。
【0041】
芳香族基含有エポキシ基含有化合物は、１分子内にエポキシ基を１つのみ有する場合は、光学部材用硬化性樹脂組成物の粘度を向上させ難い。これより、偏光板作製における保護フィルムとの貼合時に発生する気泡の消失をより容易にする。このように、芳香族基含有エポキシ基含有化合物は、特に、接着剤組成物の用途における光学部材の高速生産性をより向上させる。また、１分子内にエポキシ基を２つ以上有する場合、芳香族基含有エポキシ基含有化合物は、架橋構造を形成することから、硬化後のガラス転移温度および弾性率がより高くなる。また、熱による体積変化がより小さくなり、内部応力の発生、言い換えると強度の低下がより抑制される。
【0042】
芳香族基含有エポキシ基含有化合物としては、例えば、フェニルグリシジルエーテル、ビスフェノールＡ型ジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦ型ジグリシジルエーテル、ビスフェノールＳ型ジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡＤ型ジグリシジルエーテル、３，３’，５，５’－テトラメチル－４，４’－ビフェノールのグリシジルエーテル化物、ノボラック樹脂（例えば、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂等）のグリシジルエーテル化物、フェノールアラルキル樹脂のグリシジルエーテル化物、ナフトールアラルキル樹脂のグリシジルエーテル化物、フェノールジシクロペンタジエン樹脂のグリシジルエーテル化物、１，３－フェニレンジアミンのグリシジルアミノ化物、１，４－フェニレンジアミンのグリシジルアミノ化物、３－アミノフェノールのグリシジルアミノ化物およびグリジシジルエーテル化物、４－アミノフェノールのグリシジルアミノ化物およびグリジシジルエーテル化物等が挙げられる。これらの中でも、特に接着剤組成物の用途における光学部材の高速生産性の観点から、フェニルグリシジルエーテル、ノボラック樹脂のグリシジルエーテル化物であることが好ましく、フェニルグリシジルエーテル、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ樹脂であることがより好ましい。
【0043】
芳香族基含有エポキシ基含有化合物は、合成品を用いても市販品を用いてよい。市販品としては、特に制限されないが、例えば、ナガセケムテックス社製のデナコール（登録商標）ＥＸ－１４１、三菱ケミカル株式会社製のｊＥＲ（登録商標）１５７Ｓ７０等が挙げられる。
【0044】
脂環基含有エポキシ基含有化合物は、分子内に脂環基およびエポキシ基を有する化合物であって、上記の脂環式エポキシ基含有化合物および芳香族基含有エポキシ基含有化合物以外の化合物（すなわち、脂環基を有し、脂環式エポキシ基および芳香族基を有しないエポキシ化合物）を表す。
【0045】
脂環基含有エポキシ基含有化合物は、１分子内にエポキシ基を少なくとも１つ有していればよいが、１分子内に２以上のエポキシ基を有していることが好ましい。
【0046】
脂環基含有エポキシ基含有化合物は、１分子内にエポキシ基を１つのみ有する場合は、光学部材用硬化性樹脂組成物の硬化反応性をより向上させる。また、脂環基含有エポキシ基含有化合物は、光学部材用硬化性樹脂組成物の粘度およびガラス転移温度をより向上させる。こうしたことから、保護層形成用組成物の用途において、膜厚の調整がより容易となる。また、１分子内にエポキシ基を２つ以上有する場合は、脂環基含有エポキシ基含有化合物は、架橋構造を形成することから、硬化後のガラス転移温度および弾性率がより高くなる。また、熱による体積変化がより小さくなり、内部応力の発生、言い換えると強度の低下がより抑制される。
【0047】
また、脂環基含有エポキシ基含有化合物において、脂環基は、特に制限されないが、環形成炭素原子数が３以上の脂環式炭化水素環からなる基であることが好ましく、環形成炭素原子数が３以上８以下の脂環式炭化水素環からなる基であることがより好ましく、シクロヘキサンからなる基であることがさらに好ましい。
【0048】
脂環基含有エポキシ基含有化合物の具体例としては、特に制限されないが、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、ジシクロペンテニルジアルコールジグリシジルエーテル、水素化ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル、ジヒドロキシテルペンジグリシジルエーテル、２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１－ブタノールの１，２－エポキシ－４－（２－オキシラニル）シクロヘキサン付加物等が挙げられる。これらの中でも、保護層形成用組成物の用途における、膜厚調整の容易性の観点から、２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１－ブタノールの１，２－エポキシ－４－（２－オキシラニル）シクロヘキサン付加物が好ましい。
【0049】
脂環基含有エポキシ基含有化合物は、合成品を用いても市販品を用いてよい。市販品としては、特に制限されないが、例えば、株式会社ダイセル製のＥＨＰＥ３１５０、ＥＨＰＥ３１５０ＣＥ等が挙げられる。
【0050】
なお、本発明の一実施形態に係る光学部材用硬化性樹脂組成物は、エポキシ化合物（Ａ）として、脂環式エポキシ基含有化合物、脂環基含有エポキシ基含有化合物、および芳香族基含有エポキシ基含有化合物以外のエポキシ化合物（その他のエポキシ化合物）を含んでいてもよい。
【0051】
エポキシ化合物（Ａ）に含まれるエポキシ化合物のエポキシ当量は、特に制限されないが、７０以上５００以下であることが好ましい。エポキシ当量は、９０以上４００以下であることがより好ましく、１２０以上３００以下であることがさらに好ましい。
【0052】
エポキシ化合物（Ａ）は、１種を単独でまたは２種以上を組み合わせて使用できる。
【0053】
エポキシ化合物は、１分子内に２つ以上のエポキシ基を有する多価エポキシ化合物を含むことが好ましい。多価エポキシ化合物を含むことで、硬化後のガラス転移温度および弾性率がより高くなる。また、熱による体積変化がより小さくなり、内部応力の発生、言い換えると強度の低下がより抑制される。かような効果をより向上させるとの観点から、多価エポキシ化合物の含有量（配合量）は、エポキシ化合物（Ａ）１００質量部のうち、５０質量部以上であることが好ましい。また、多価エポキシ化合物の含有量は、エポキシ化合物（Ａ）１００質量部のうち、８０質量部以上であることがより好ましく、９０質量部以上であることがさらに好ましい、そして、多価エポキシ化合物の含有量は、エポキシ化合物（Ａ）１００質量部のうち、１００質量部であることが特に好ましい（上限１００質量部）。
【0054】
光学部材用硬化性樹脂組成物が接着剤組成物の用途である場合、エポキシ化合物（Ａ）は、脂環式エポキシ基含有化合物を含むことが好ましい。この場合、脂環式エポキシ基含有化合物の含有量（配合量）は、エポキシ化合物（Ａ）１００質量部のうち、１０質量部以上であることが好ましい。また、脂環式エポキシ基含有化合物の含有量は、エポキシ化合物（Ａ）１００質量部のうち、３０質量部以上であることがより好ましく、４０質量部以上であることがさらに好ましい。一方、脂環式エポキシ基含有化合物の含有量は、エポキシ化合物（Ａ）１００質量部のうち、１００質量部以下であることが好ましい。また、脂環式エポキシ基含有化合物の含有量は、エポキシ化合物（Ａ）１００質量部のうち、８０質量部以下であることがより好ましく、６０質量部以下であることがさらに好ましい。そして、この際、脂環式エポキシ基含有化合物以外のエポキシ化合物として、脂環基含有エポキシ基含有化合物または芳香族基含有エポキシ基含有化合物を含むことが好ましく、脂環基含有エポキシ基含有化合物を含むことがより好ましい。
【0055】
光学部材用硬化性樹脂組成物が保護層形成用組成物の用途である場合、エポキシ化合物（Ａ）は、脂環式エポキシ基含有化合物を含むことが好ましい。この場合、脂環式エポキシ基含有化合物の含有量（配合量）は、エポキシ化合物（Ａ）１００質量部のうち、１０質量部以上であることが好ましい。また、脂環式エポキシ基含有化合物の含有量は、エポキシ化合物（Ａ）１００質量部のうち、３０質量部以上であることがより好ましく、６０質量部以上であることがさらに好ましい。一方、脂環式エポキシ基含有化合物の含有量は、エポキシ化合物（Ａ）１００質量部のうち、１００質量部以下であることが好ましい。また、脂環式エポキシ基含有化合物の含有量は、エポキシ化合物（Ａ）１００質量部のうち、９０質量部以下であることがより好ましく、８０質量部以下であることがさらに好ましい。そして、この際、脂環式エポキシ基含有化合物以外のエポキシ化合物として、脂環基含有エポキシ基含有化合物または芳香族基含有エポキシ基含有化合物を含むことが好ましく、脂環基含有エポキシ基含有化合物を含むことがより好ましい。
【0056】
（環化重合性モノマー（Ｂ））
本明細書において、環化重合性モノマーとは、ラジカル重合時に炭素－炭素二重結合同士が分子内で環構造を形成しうるモノマーを表す。
本明細書において、環化重合性モノマーとは、ラジカル重合時に炭素－炭素二重結合同士が分子内で環構造を形成しうるモノマーを表す。
【0057】
環化重合性モノマー（Ｂ）は、下記一般式（１）または下記一般式（２）で表される構造を有する。
【0058】
【化4】
【0059】
（式中、Ｒは、それぞれ独立して、水素原子、または１価の有機基であり、
Ｘ１、Ｙ１、Ｚ１、Ｘ２およびＹ２は、それぞれ独立して、メチレン基、酸素原子、またはイミノ基であり、
Ｘ１、Ｙ１、およびＺ１のうちの少なくとも１つは、酸素原子、またはイミノ基であり、Ｘ２およびＹ２のうち少なくとも１つは、酸素原子、またはイミノ基である。）
上記一般式（１）において、Ｘ１、Ｙ１およびＺ１のなかの１つが酸素原子であることが好ましく、Ｙ１が酸素原子であることがより好ましい。
Ｘ１、Ｙ１、Ｚ１、Ｘ２およびＹ２は、それぞれ独立して、メチレン基、酸素原子、またはイミノ基であり、
Ｘ１、Ｙ１、およびＺ１のうちの少なくとも１つは、酸素原子、またはイミノ基であり、Ｘ２およびＹ２のうち少なくとも１つは、酸素原子、またはイミノ基である。）
上記一般式（１）において、Ｘ１、Ｙ１およびＺ１のなかの１つが酸素原子であることが好ましく、Ｙ１が酸素原子であることがより好ましい。
【0060】
上記一般式（２）において、Ｘ２およびＹ２のなかの１つが酸素原子であることが好ましく、Ｙ２が酸素原子であることがより好ましい。
【0061】
環化重合性モノマー（Ｂ）は、光学部材用硬化性樹脂組成物の硬化物において、低温から高温への温度変化の際に偏光板割れの発生を抑制する等、光学部材の耐久性を向上させるよう作用する。
【0062】
また、環化重合性モノマー（Ｂ）は、ガラス転移温度が低いことから、光学部材用硬化性樹脂組成物の粘度を低下させるよう作用する。そして、環化重合性モノマー（Ｂ）は、例えば、偏光板作製における保護フィルムとの貼合時に発生する気泡の消失をより容易にするよう作用する。このように、環化重合性モノマー（Ｂ）は、特に接着剤組成物の用途における光学部材の高速生産性をより高めることができる。
【0063】
これらの中でも、光学部材の耐久性および接着剤組成部物の用途における光学部材の高速生産性の観点から、環化重合性モノマー（Ｂ）は、上記一般式（１）で表される構造を有するモノマーであることが好ましい。また、下記一般式（３）で表されるモノマーであることがより好ましい。
【0064】
【化5】
【0065】
（式中、Ｒ１は、上記一般式（１）のＲと同じである。）
上記一般式（１）、上記一般式（２）および上記一般式（３）において、１価の有機基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよく、また環状構造を含んでいてもよい。
上記一般式（１）、上記一般式（２）および上記一般式（３）において、１価の有機基は、直鎖状であっても分岐鎖状であってもよく、また環状構造を含んでいてもよい。
【0066】
上記一般式（１）、上記一般式（２）および上記一般式（３）において、１価の有機基は、非置換の炭化水素基、ハロゲン原子で置換された炭化水素基、シアノ基で置換された炭化水素基、トリメチルシリル基で置換された炭化水素基、または各々独立して１個以上のこれらのいずれか１種以上の基と、１個以上のエーテル基との組み合わせからなる基であることが好ましい。
【0067】
よって、環化重合性モノマー（Ｂ）は、上記一般式（３）で表され、Ｒ１は、水素原子であるか、または、非置換の炭化水素基、ハロゲン原子で置換された炭化水素基、シアノ基で置換された炭化水素基、トリメチルシリル基で置換された炭化水素基、もしくは各々独立して１個以上のこれらのいずれか１種以上の基と、１個以上のエーテル基との組み合わせからなる基である、α－アリルオキシメチルアクリル酸系モノマー（以下、単にＡＭＡ系モノマーとも称する）であることがより好ましい。
【0068】
ＡＭＡ系モノマーは、例えば、下記式で表わされるように、環化しながら重合して、両隣にメチレン基を配した５員環エーテル構造を繰り返し単位とする主鎖骨格を形成する。
【0069】
【化6】
【0070】
（式中、Ｒ１は上記一般式（３）と同じであり、Ｘ・は開始ラジカルまたは生長ラジカルを表す。）
かような主骨格構造は、被着部材との接着性を向上させる。また、低温から高温への温度変化の際に光学部材の破壊の発生を抑制し、光学部材の耐久性を向上させるよう作用する。
かような主骨格構造は、被着部材との接着性を向上させる。また、低温から高温への温度変化の際に光学部材の破壊の発生を抑制し、光学部材の耐久性を向上させるよう作用する。
【0071】
また、ＡＭＡ系モノマーは、例えば、下記式で表されるように、一部が環化せずに重合して、両隣にメチレン基を配した５員環エーテル構造を繰り返し単位とする主鎖骨格の中に、側鎖にアリルエーテル基を有する単位が一部含まれるような主鎖骨格を形成することが可能である。
【0072】
【化7】
【0073】
（式中、Ｒ１は上記一般式（３）と同じであり、Ｘ・は開始ラジカルまたは生長ラジカルを表す。）
かような主骨格構造は架橋構造を形成する起点となり、光学部材の耐久性をさらに向上させるよう作用する。
かような主骨格構造は架橋構造を形成する起点となり、光学部材の耐久性をさらに向上させるよう作用する。
【0074】
上記一般式（１）、上記一般式（２）および上記一般式（３）において、１価の有機基中の炭化水素基は、特に制限されない。炭化水素基は、炭素数１以上の鎖状飽和炭化水素基、炭素数２以上の鎖状不飽和炭化水素基、炭素数３以上の脂環式炭化水素基、炭素数６以上の芳香族炭化水素基等が挙げられる。これらのなかでも、炭素数１以上３０以下の鎖状飽和炭化水素基、炭素数３以上３０以下の鎖状不飽和炭化水素基、炭素数４以上３０以下の脂環式炭化水素基、炭素数６以上３０以下の芳香族炭化水素基が好ましい。
【0075】
上記一般式（１）、上記一般式（２）および上記一般式（３）において、１価の有機基中のハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
【0076】
鎖状飽和炭化水素基としては、特に制限されないが、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－アミル基、ｓｅｃ－アミル基、ｔｅｒｔ－アミル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、カプリル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ラウリル基、トリデシル基、ミリスチル基、ペンタデシル基、セチル基、ヘプタデシル基、ステアリル基、ノナデシル基、エイコシル基、セリル基、メリシル基等が挙げられる。
【0077】
鎖状不飽和炭化水素基としては、特に制限されないが、例えば、クロチル基、１，１－ジメチル－２－プロペニル基、２－メチル－ブテニル基、３－メチル－２－ブテニル基、３－メチル－３－ブテニル基、２－メチル－３－ブテニル基、オレイル基、リノール基、リノレン基等が挙げられる。
【0078】
脂環式炭化水素基としては、特に制限されないが、例えば、シクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、４－メチルシクロヘキシル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル基、トリシクロデカニル基、イソボルニル基、アダマンチル基、ジシクロペンタニル基、ジシクロペンテニル基等が挙げられる。
【0079】
芳香族炭化水素基としては、特に制限されないが、例えば、フェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ベンジル基、ジフェニルメチル基、ジフェニルエチル基、トリフェニルメチル基、シンナミル基、ナフチル基、アントラニル基等が挙げられる。
【0080】
エーテル基と、炭化水素基との組み合わせからなる基としては、特に制限されないが、例えば、メトキシエチル基、メトキシエトキシエチル基、メトキシエトシキエトキシエチル基、３－メトキシブチル基、エトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基等の鎖状エーテル基が挙げられる。また、シクロペントキシエチル基、シクロヘキシルオキシエチル基、シクロペントキシエトキシエチル基、シクロヘキシルオキシエトキシエチル基、ジシクロペンテニルオキシエチル基等の脂環式炭化水素基と、鎖状エーテル基とを併せ持つ基が挙げられる。また、フェノキシエチル基、フェノキシエトキシエチル基等の芳香族炭化水素基と、鎖状エーテル基を併せ持つ基が挙げられる。また、グリシジル基、β－メチルグリシジル基、β－エチルグリシジル基、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル基、２－オキセタンメチル基、３－メチル－３－オキセタンメチル基、３－エチル－３－オキセタンメチル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロフルフリル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキサゾラニル基、ジオキサニル基等の環状エーテル基が挙げられる。
【0081】
上記一般式（１）、上記一般式（２）および上記一般式（３）において、１価の有機基中の炭化水素基は、非置換の炭化水素基であることが好ましい。また、上記一般式（１）、上記一般式（２）および上記一般式（３）において、１価の有機基中の炭化水素基は、非置換の炭素数１以上の鎖状飽和炭化水素基であることがより好ましい。さらに、非置換の炭素数１以上３０以下の鎖状飽和炭化水素基がさらに好ましく、非置換の炭素数１以上４以下の鎖状飽和炭化水素基であることが特に好ましい。そして、メチル基であることが最も好ましい。
【0082】
よって、本発明の特に好ましい一実施形態では、ＡＭＡ系モノマーは、上記一般式（３）で表され、Ｒ１は、水素原子、または炭素数１以上４以下の鎖状飽和炭化水素基である。すなわち、本発明の特に好ましい一実施形態では、ＡＭＡ系モノマーは、α－アリルオキシメチルアクリル酸、または鎖状アルキル基の炭素数が１以上４以下である、α－アリルオキシメチルアクリル酸アルキルである。また、本発明の最も好ましい一実施形態では、ＡＭＡ系モノマーは、上記一般式（３）で表され、Ｒ１は、メチル基である。すなわち、本発明の最も好ましい一実施形態では、ＡＭＡ系モノマーは、α－アリルオキシメチルアクリル酸メチル（別称：メチル－２－アリルオキシメチルアクリレート）である。かような構造のＡＭＡ系モノマーを使用することで、光学部材の耐久性および接着剤組成物の用途における光学部材の高速生産性が顕著に向上する。
【0083】
ＡＭＡ系モノマーの具体例としては、特に制限されないが、α－アリルオキシメチルアクリル酸、α－アリルオキシメチルアクリル酸メチル、α－アリルオキシメチルアクリル酸エチル、α－アリルオキシメチルアクリル酸ｎ－プロピル、α－アリルオキシメチルアクリル酸イソプロピル、α－アリルオキシメチルアクリル酸ｎ－ブチル、α－アリルオキシメチルアクリル酸ｓｅｃ－ブチル、α－アリルオキシメチルアクリル酸ｔｅｒｔ－ブチル、α－アリルオキシメチルアクリル酸ｎ－アミル、α－アリルオキシメチルアクリル酸ｓｅｃ－アミル、α－アリルオキシメチルアクリル酸ｔｅｒｔ－アミル、α－アリルオキシメチルアクリル酸ネオペンチル、α－アリルオキシメチルアクリル酸ｎ－ヘキシル、α－アリルオキシメチルアクリル酸ｓｅｃ－ヘキシル、α－アリルオキシメチルアクリル酸ｎ－ヘプチル、α－アリルオキシメチルアクリル酸ｎ－オクチル、α－アリルオキシメチルアクリル酸ｓｅｃ－オクチル、α－アリルオキシメチルアクリル酸ｔｅｒｔ－オクチル、α－アリルオキシメチルアクリル酸２－エチルヘキシル、α－アリルオキシメチルアクリル酸カプリル、α－アリルオキシメチルアクリル酸ノニル、α－アリルオキシメチルアクリル酸デシル、α－アリルオキシメチルアクリル酸ウンデシル、α－アリルオキシメチルアクリル酸ラウリル、α－アリルオキシメチルアクリル酸トリデシル、α－アリルオキシメチルアクリル酸ミリスチル、α－アリルオキシメチルアクリル酸ペンタデシル、α－アリルオキシメチルアクリル酸セチル、α－アリルオキシメチルアクリル酸ヘプタデシル、α－アリルオキシメチルアクリル酸ステアリル、α－アリルオキシメチルアクリル酸ノナデシル、α－アリルオキシメチルアクリル酸エイコシル、α－アリルオキシメチルアクリル酸セリル、α－アリルオキシメチルアクリル酸メリシル、α－アリルオキシメチルアクリル酸クロチル、α－アリルオキシメチルアクリル酸１，１－ジメチル－２－プロペニル、α－アリルオキシメチルアクリル酸２－メチルブテニル、α－アリルオキシメチルアクリル酸３－メチル－２－ブテニル、α－アリルオキシメチルアクリル酸３－メチル－３－ブテニル、α－アリルオキシメチルアクリル酸２－メチル－３－ブテニル、α－アリルオキシメチルアクリル酸オレイル、α－アリルオキシメチルアクリル酸リノール、α－アリルオキシメチルアクリル酸リノレン、α－アリルオキシメチルアクリル酸シクロペンチル、α－アリルオキシメチルアクリル酸シクロペンチルメチル、α－アリルオキシメチルアクリル酸シクロヘキシル、α－アリルオキシメチルアクリル酸シクロヘキシルメチル、α－アリルオキシメチルアクリル酸４－メチルシクロヘキシル、α－アリルオキシメチルアクリル酸４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル、α－アリルオキシメチルアクリル酸トリシクロデカニル、α－アリルオキシメチルアクリル酸イソボルニル、α－アリルオキシメチルアクリル酸アダマンチル、α－アリルオキシメチルアクリル酸ジシクロペンタニル、α－アリルオキシメチルアクリル酸ジシクロペンテニル、α－アリルオキシメチルアクリル酸フェニル、α－アリルオキシメチルアクリル酸メチルフェニル、α－アリルオキシメチルアクリル酸ジメチルフェニル、α－アリルオキシメチルアクリル酸トリメチルフェニル、α－アリルオキシメチルアクリル酸４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、α－アリルオキシメチルアクリル酸ベンジル、α－アリルオキシメチルアクリル酸ジフェニルメチル、α－アリルオキシメチルアクリル酸ジフェニルエチル、α－アリルオキシメチルアクリル酸トリフェニルメチル、α－アリルオキシメチルアクリル酸シンナミル、α－アリルオキシメチルアクリル酸ナフチル、α－アリルオキシメチルアクリル酸アントラニル、α－アリルオキシメチルアクリル酸メトキシエチル、α－アリルオキシメチルアクリル酸メトキシエトキシエチル、α－アリルオキシメチルアクリル酸メトキシエトシキエトキシエチル、α－アリルオキシメチルアクリル酸３－メトキシブチル、α－アリルオキシメチルアクリル酸エトキシエチル、α－アリルオキシメチルアクリル酸エトキシエトキシエチル、α－アリルオキシメチルアクリル酸シクロペントキシエチル、α－アリルオキシメチルアクリル酸シクロヘキシルオキシエチル、α－アリルオキシメチルアクリル酸シクロペントキシエトキシエチル、α－アリルオキシメチルアクリル酸シクロヘキシルオキシエトキシエチル、α－アリルオキシメチルアクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチル、α－アリルオキシメチルアクリル酸フェノキシエチル、α－アリルオキシメチルアクリル酸フェノキシエトキシエチル、α－アリルオキシメチルアクリル酸グリシジル、α－アリルオキシメチルアクリル酸β－メチルグリシジル、α－アリルオキシメチルアクリル酸β－エチルグリシジル、α－アリルオキシメチルアクリル酸３，４－エポキシシクロヘキシルメチル、α－アリルオキシメチルアクリル酸２－オキセタンメチル、α－アリルオキシメチルアクリル酸３－メチル－３－オキセタンメチル、α－アリルオキシメチルアクリル酸３－エチル－３－オキセタンメチル、α－アリルオキシメチルアクリル酸テトラヒドロフラニル、α－アリルオキシメチルアクリル酸テトラヒドロフルフリル、α－アリルオキシメチルアクリル酸テトラヒドロピラニル、ジオキサゾラニル、α－アリルオキシメチルアクリル酸ジオキサニル等が挙げられる。
【0084】
ＡＭＡ系モノマー以外の上記一般式（１）で表される環化重合性モノマー（Ｂ）の具体例としては、特に制限されないが、２－（Ｎ－アリル Ｎ－メチルアミノメチル）アクリル酸メチル、２－（Ｎ－アリル Ｎ－エチルアミノメチル）アクリル酸メチル、２－（Ｎ－アリル Ｎ－ｔ－ブチルアミノメチル）アクリル酸メチル、２－（Ｎ－アリル Ｎ－シクロヘキシルアミノメチル）アクリル酸メチル、２－（Ｎ－アリル Ｎ－フェニルアミノメチル）アクリル酸メチル等の２－（Ｎ－アリルアミノメチル）アクリル酸系モノマーが挙げられる。
【0085】
上記一般式（２）で表される環化重合性モノマー（Ｂ）の具体例としては、特に制限されないが、α－ビニルオキシメチルアクリル酸メチル、α－ビニルオキシメチルアクリル酸エチル、α－ビニルオキシメチルアクリル酸ブチル、α－ビニルオキシメチルアクリル酸ｔ－ブチル、α－ビニルオキシメチルアクリル酸シクロへキシル、α－ビニルオキシメチルアクリル酸ジシクロペンタジエニル、α－ビニルオキシメチルアクリル酸イソボルニル、α－ビニルオキシメチルアクリル酸アダマンチル、α－ビニルオキシメチルアクリル酸ベンジル等のビニルオキシメチルアクリル酸系モノマーが挙げられる。また、Ｎ－メチル－Ｎ－ビニル－２－（メトキシカルボニル）アリルアミン、Ｎ－エチル－Ｎ－ビニル－２－（メトキシカルボニル）アリルアミン、Ｎ－ｔ－ブチル－Ｎ－ビニル－２－（メトキシカルボニル）アリルアミン、Ｎ－シクロへキシル－Ｎ－ビニル－２－（メトキシカルボニル）アリルアミン、Ｎ－フェニル－Ｎ－ビニル－２－（メトキシカルボニル）アリルアミン等のＮ－メチル－Ｎ－ビニル－２－（メトキシカルボニル）アリルアミン系モノマーが挙げられる。また、２－（Ｎ－ビニル Ｎ－メチルアミノメチル）アクリル酸メチル、２－（Ｎ－ビニル Ｎ－エチルアミノメチル）アクリル酸メチル、２－（Ｎ－ビニル Ｎ－ｔ－ブチルアミノメチル）アクリル酸メチル、２－（Ｎ－ビニル Ｎ－シクロヘキシルアミノメチル）アクリル酸メチル、２－（Ｎ－ビニル Ｎ－フェニルアミノメチル）アクリル酸メチル等の２－（Ｎ－ビニルアミノメチル）アクリル酸系モノマーが挙げられる。
【0086】
環化重合性モノマー（Ｂ）は、合成品を用いても、市販品を用いてもよい。市販品としては、特に制限されないが、例えば、株式会社日本触媒製のＡＯＭＡ（登録商標）等が挙げられる。
【0087】
環化重合性モノマー（Ｂ）は、１種を単独でまたは２種以上を組み合わせて使用できる。
【0088】
環化重合性モノマー（Ｂ）の含有量（配合量）は、エポキシ化合物（Ａ）１００質量部に対して、１質量部以上、１００質量部以下である。環化重合性モノマー（Ｂ）の含有量が１質量部未満であると、環化重合性モノマー（Ｂ）の作用が十分に得られない。その結果、光学部材の耐久性および接着剤組成部物の用途における光学部材の高速生産性が不十分となる。同様の観点から、環化重合性モノマー（Ｂ）の含有量は、エポキシ化合物（Ａ）１００質量部に対して、５質量部以上であることが好ましい。また、接着剤組成物の用途においては、偏光板性能のバランスの観点から、環化重合性モノマー（Ｂ）の含有量は、エポキシ化合物（Ａ）１００質量部に対して、２０質量部以上であることがより好ましい。また、保護層形成用組成物の用途においては、光学部材の耐久性および光学部材の高速生産性のさらなる向上の観点から、環化重合性モノマー（Ｂ）の含有量は、エポキシ化合物（Ａ）１００質量部に対して、１０質量部以上であることがより好ましい。そして、環化重合性モノマー（Ｂ）の含有量は、エポキシ化合物（Ａ）１００質量部に対して、２０質量部以上であることがさらに好ましい。一方、環化重合性モノマー（Ｂ）の含有量が１００質量部超であると、エポキシ化合物（Ａ）と、環化重合性モノマー（Ｂ）との作用のバランスが崩れることとなる。その結果、被着部材との接着性および光学部材の耐久性が不十分となる。同様の観点から、環化重合性モノマー（Ｂ）の含有量は、エポキシ化合物（Ａ）１００質量部に対して、５０質量部以下であることが好ましい。また、環化重合性モノマー（Ｂ）の含有量は、エポキシ化合物（Ａ）１００質量部に対して、４０質量部以下であることがより好ましく、３０質量部以下であることがさらに好ましい。
【0089】
（ラジカル重合性モノマー（Ｃ））
本発明の一実施形態に係る光学部材用硬化性樹脂組成物は、ラジカル重合時に分子内で環構造を形成しない、ラジカル重合性モノマー（Ｃ）（本明細書において、単に「ラジカル重合性モノマー（Ｃ）」とも称する）をさらに含むことが好ましい。
本発明の一実施形態に係る光学部材用硬化性樹脂組成物は、ラジカル重合時に分子内で環構造を形成しない、ラジカル重合性モノマー（Ｃ）（本明細書において、単に「ラジカル重合性モノマー（Ｃ）」とも称する）をさらに含むことが好ましい。
【0090】
ラジカル重合性モノマー（Ｃ）は、光学部材用硬化性樹脂組成物の粘度をより低下させるよう作用する。そして、ラジカル重合性モノマー（Ｃ）は、例えば、偏光板作製における保護フィルムとの貼合時に発生する気泡の消失をより容易にするよう作用する。このように、ラジカル重合性モノマー（Ｃ）は、特に接着剤組成物の用途における光学部材の高速生産性をより高めることができる。
【0091】
また、ラジカル重合性モノマー（Ｃ）は、後述するように、その構造によっては、光学部材の耐久性をより高めることができる。
【0092】
ラジカル重合性モノマー（Ｃ）が有するラジカル重合性官能基は、特に制限されず、公知のラジカル重合性官能基が挙げられる。例えば、ビニル基、（メタ）アクリロイル基等の不飽和二重結合を有する基が挙げられる。ラジカル重合性モノマー（Ｃ）は、接着剤組成部物の用途における光学部材の高速生産性の観点から、（メタ）アクリロイル基を有する化合物が好ましい。また、（メタ）アクリロイルオキシ基または（メタ）アクリルアミド基を有する化合物がより好ましい。そして、（メタ）アクリロイルオキシ基を有する化合物がさらに好ましい。また、ラジカル重合性モノマー（Ｃ）は、１分子内に１つのみラジカル重合性官能基を有していればよく、１分子内に１つのみラジカル重合性官能基を有することが好ましい。
【0093】
ラジカル重合性モノマー（Ｃ）は、カチオン重合性官能基を有する化合物を含むことが好ましく、カチオン重合性官能基を有する化合物であることがより好ましい。カチオン重合性官能基を有するラジカル重合性モノマー（Ｃ）は、上記のエポキシ化合物（Ａ）や、上記の環化重合性モノマー（Ｂ）との間で架橋構造を形成する。この際、硬化後のガラス転移温度および弾性率が顕著により高くなる。また、熱による体積変化がより小さくなり、内部応力の発生、言い換えると強度の低下がより抑制される。これらの結果、温水に対する偏光板収縮がより生じ難くなる。また、低温から高温への温度変化の際に偏光板割れの発生がより抑制される等、光学部材の耐久性がより向上する。カチオン重合性官能基を有するラジカル重合性モノマー（Ｃ）は、１分子内に少なくとも１つのカチオン重合性官能基を有していればよく、１分子内に１つのみラジカル重合性官能基を有することが好ましい。
【0094】
ラジカル重合性モノマー（Ｃ）が有するカチオン重合性官能基としては、特に制限されず、公知のカチオン重合性官能基が挙げられる。例えば、カチオン重合性官能基としては、具体的には、脂環式エーテル基、環状アセタール基、環状ラクトン基、環状チオエーテル基、スピロオルソエステル基、ビニルオキシ基等が挙げられる。これらの中でも、接着剤組成物の用途における光学部材の高速生産性、および光学部材の耐久性の向上の観点から、脂環式エーテル基が好ましく、エポキシ基、オキセタニル基がより好ましく、エポキシ基がさらに好ましい。なお、エポキシ基は、脂環式エポキシ基であってもよい。
【0095】
よって、本発明の好ましい一実施形態において、ラジカル重合性モノマー（Ｃ）は、（メタ）アクリロイル基、およびエポキシ基を有する化合物である。また、本発明のより好ましい一実施形態において、ラジカル重合性モノマー（Ｃ）は、（メタ）アクリロイルオキシ基または（メタ）アクリルアミド基、およびエポキシ基を有する化合物である。そして、本発明のさらに好ましい一実施形態において、ラジカル重合性モノマー（Ｃ）は、（メタ）アクリロイルオキシ基、およびエポキシ基を有する化合物（本明細書において、「エポキシ基含有（メタ）アクリロイルオキシ基含有化合物」とも称する）である。
【0096】
（メタ）アクリロイルオキシ基または（メタ）アクリルアミド基、およびエポキシ基を有する化合物において、（メタ）アクリロイルオキシ基または（メタ）アクリルアミド基と、エポキシ基（脂環式エポキシ基として存在する場合は脂環式エポキシ基）との間の構造は、特に制限されない。これらの間の構造としては、例えば、置換されたもしくは非置換の炭素数１以上８以下の直鎖状のアルキレン基、置換されたもしくは非置換の炭素数３以上８以下の分岐状のアルキレン基、もしくは置換されたもしくは非置換の炭素数３以上８以下の環状のアルキレン基、置換されたもしくは非置換の炭素数１以上８以下の直鎖状のアルコキシレン基、置換されたもしくは非置換の炭素数３以上８以下の分岐状のアルコキシレン基、もしくは置換されたもしくは非置換の炭素数３以上８以下の環状のアルコキシレン基、または置換されたもしくは非置換の炭素数６以上１２以下のアリーレン基等が挙げられる。これらの中でも、非置換の炭素数１以上８以下の直鎖状のアルキレン基が好ましく、非置換の炭素数１以上４以下の直鎖状のアルキレン基がより好ましく、メチレン基がさらに好ましい。
【0097】
エポキシ基含有（メタ）アクリロイルオキシ基含有化合物のエポキシ当量は、特に制限されないが、７０以上５００以下であることが好ましい。エポキシ当量は、９０以上４００以下であることがより好ましく、１２０以上３００以下であることがさらに好ましい。
【0098】
エポキシ基含有（メタ）アクリロイルオキシ基含有化合物の具体例としては、特に制限されないが、グリシジル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル、３，４－エポキシブチル（メタ）アクリレート、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらの中でも、接着剤組成物の用途における光学部材の高速生産性、および光学部材の耐久性の向上の観点から、グリシジル（メタ）アクリレート（別名：（メタ）アクリル酸グリシジル）、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレートが好ましい。また、グリシジルメタクリレート（別名：メタクリル酸グリシジル）、３，４－エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートがより好ましい。
【0099】
また、エポキシ基含有（メタ）アクリロイルオキシ基含有化合物以外のラジカル重合性モノマー（Ｃ）の具体例としては、特に制限されない。１分子内に１つの（メタ）アクリロイル基を有する化合物としては、（メタ）アクリル酸、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、メチルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリレート、２－メトキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、３－クロロ－２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、Ｎ－ビニルピロリドン、（メタ）アクリロイルモルホリン、ウレタン（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリロニトリル、（メタ）アクリロニトリル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－（ヒドロキシエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチロール（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－メチレンビス（メタ）アクリルアミド、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－（メタ）アクリロイロキシプロピルメタクリレート等が挙げられる。また、１分子内に２以上の（メタ）アクリロイル基を有する化合物としては、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ノナエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，３－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１．６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールメタントリ（メタ）アクリレート等が挙げられる。これらの中でも、接着剤組成物の用途における光学部材の高速生産性の観点から、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートであることが好ましく、フェノキシエチルアクリレート、４－ヒドロキシブチルアクリレートがより好ましい。
【0100】
ラジカル重合性モノマー（Ｃ）は、合成品を用いても、市販品を用いてもよい。エポキシ基含有（メタ）アクリロイルオキシ基含有化合物の市販品としては、特に制限されないが、例えば、三菱ケミカル株式会社製のアクリエステル（登録商標）Ｇ、株式会社ダイセル製のサイクロマー（登録商標）Ｍ１００等が挙げられる。また、エポキシ基含有（メタ）アクリロイルオキシ基含有化合物以外の市販品としては、特に制限されないが、例えば、大阪有機化学工業株式会社製のビスコート♯１９２、三菱ケミカル株式会社製の４ＨＢＡ等が挙げられる。
【0101】
ラジカル重合性モノマー（Ｃ）は、１種を単独でまたは２種以上を組み合わせて使用できる。
【0102】
ラジカル重合性モノマー（Ｃ）が１分子内に少なくとも１つのカチオン重合性官能基をさらに有する化合物を含む場合、１分子内に少なくとも１つのカチオン重合性官能基をさらに有する化合物の含有量（配合量）は、特に制限されない。また、１分子内に少なくとも１つのカチオン重合性官能基をさらに有する化合物の含有量は、ラジカル重合性モノマー（Ｃ）１００質量部に対して、５０質量部以上であることが好ましく、８０質量部以上であることがより好ましい。そして、１分子内に少なくとも１つのカチオン重合性官能基をさらに有する化合物の含有量は、ラジカル重合性モノマー（Ｃ）１００質量部に対して、１００質量部であることがさらに好ましい。これらの範囲であると、温水に対する偏光板収縮がより生じ難くなる。また、光学部材の耐久性がより向上する。
【0103】
ラジカル重合性モノマー（Ｃ）の含有量（配合量）は、特に制限されないが、エポキシ化合物（Ａ）１００質量部に対して、１質量部以上であることが好ましい。また、ラジカル重合性モノマー（Ｃ）の含有量は、エポキシ化合物（Ａ）１００質量部に対して、５質量部以上であることがより好ましく、１０質量部以上であることがさらに好ましい。そして、接着剤組成物の用途においては、偏光板性能のバランスの観点から、ラジカル重合性モノマー（Ｃ）の含有量は、エポキシ化合物（Ａ）１００質量部に対して、２０質量部以上であることが特に好ましい。これらの範囲であると、接着剤組成物の用途における光学部材の高速生産性、および光学部材の耐久性がより向上する。一方、ラジカル重合性モノマー（Ｃ）の含有量は、エポキシ化合物（Ａ）１００質量部に対して、１００質量部以下であることが好ましい。また、ラジカル重合性モノマー（Ｃ）の含有量は、エポキシ化合物（Ａ）１００質量部に対して、５０質量部以下であることがより好ましく、３０質量部以下であることがさらに好ましい。そして、保護層形成用組成物の用途においては、偏光板性能のバランスの観点から、ラジカル重合性モノマー（Ｃ）の含有量は、エポキシ化合物（Ａ）１００質量部に対して、２０質量部以下であることが特に好ましい。これらの範囲であると、被着部材との接着性および光学部材の耐久性がより向上する。すなわち、本発明の好ましい一実施形態において、ラジカル重合性モノマー（Ｃ）の含有量は、エポキシ化合物（Ａ）１００質量部に対して、１質量部以上、１００質量部以下である。
【0104】
〔光重合開始剤、光増感剤〕
本発明の一実施形態に係る光学部材用硬化性樹脂組成物は、光重合開始剤をさらに含むことが好ましい。
本発明の一実施形態に係る光学部材用硬化性樹脂組成物は、光重合開始剤をさらに含むことが好ましい。
【0105】
光重合開始剤としては、特に制限されず、公知の光重合開始剤を使用できる。これらの中でも、光ラジカル重合開始剤、または光カチオン重合開始剤であることが好ましい。また、光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤、および光カチオン重合開始剤を含むことがより好ましい。
【0106】
（光カチオン重合開始剤）
光カチオン重合開始剤としては、光酸発生剤であることが好ましい。光酸発生剤は、光を照射すると強酸を発生させる化合物であって、強酸がエポキシ基を含有する化合物を攻撃し、エポキシ基を含有する化合物の重合が開始される。
光カチオン重合開始剤としては、光酸発生剤であることが好ましい。光酸発生剤は、光を照射すると強酸を発生させる化合物であって、強酸がエポキシ基を含有する化合物を攻撃し、エポキシ基を含有する化合物の重合が開始される。
【0107】
光酸発生剤としては、特に制限されず、公知の光酸発生剤を使用できる。具体的には、例えば、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ヨードニウム塩や芳香族スルホニウム塩などのオニウム塩、鉄－アレン錯体などが挙げられる。これらの中でも、オニウム塩であることが好ましく、芳香族スルホニウム塩であることがより好ましい。また、トリアリールスルホニウム塩であることがさらに好ましく、トリアリールスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート（トリアリールスルホニウム・ＰＦ６塩）であることが特に好ましい。
【0108】
芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、鉄－アレン錯体の具体例としては、特に制限されないが、例えば、特開２０１５－９８５１３号公報の段落「００４４」、「００４５」、「００４７」に記載の化合物等が挙げられる。
【0109】
芳香族スルホニウム塩の具体例としては、例えば、トリフェニルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニル［４－（フェニルチオ）フェニル］スルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、４，４’－ビス〔ジフェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロホスフェート、４，４’－ビス〔ジ（β－ヒドロキシエトキシ）フェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロアンチモネート、４，４’－ビス〔ジ（β－ヒドロキシエトキシ）フェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィド ビスヘキサフルオロホスフェート、７－〔ジ（ｐ－トルイル）スルホニオ〕－２－イソプロピルチオキサントン ヘキサフルオロアンチモネート、７－〔ジ（ｐ－トルイル）スルホニオ〕－２－イソプロピルチオキサントン テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４－フェニルカルボニル－４’－ジフェニルスルホニオ－ジフェニルスルフィド ヘキサフルオロホスフェート、４－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルカルボニル）－４’－ジフェニルスルホニオ－ジフェニルスルフィド ヘキサフルオロアンチモネート、４－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルカルボニル）－４’－ジ（ｐ－トルイル）スルホニオ－ジフェニルスルフィド テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニル［４－（フェニルチオ）フェニル］スルホニウムのリン酸塩などが挙げられる。
【0110】
光酸発生剤は、市販品を用いても、合成品を用いてもよい。市販品としては、特に制限されないが、例えば、サンアプロ株式会社製のＣＰＩ－１００Ｐ、１０１Ａ、２００Ｋ、２１０Ｓ、日本化薬株式会社製のカヤラッド（登録商標）ＰＣＩ－２２０、ＰＣＩ－６２０、ユニオンカーバイド社製のＵＶＩ－６９９０、株式会社ＡＤＥＫＡ製のアデカオプトマー（登録商標）ＳＰ－１５０、ＳＰ－１７０、日本曹達株式会社製のＣＩ－５１０２、ＣＩＴ－１３７０、１６８２、ＣＩＰ－１８６６Ｓ、２０４８Ｓ、２０６４Ｓ、みどり化学株式会社製のＤＰＩ－１０１、１０２、１０３、１０５、ＭＰＩ－１０３、１０５、ＢＢＩ－１０１、１０２、１０３、１０５、ＴＰＳ－１０１、１０２、１０３、１０５、ＭＤＳ－１０３、１０５、ＤＴＳ－１０２、１０３、ソルベイジャパン株式会社製のＰＩ－２０７４等が挙げられる。
【0111】
光カチオン重合開始剤は、１種を単独でまたは２種以上を組み合わせて使用できる。
【0112】
光カチオン重合開始剤の含有量（配合量）は、特に制限されないが、エポキシ化合物（Ａ）と、環化重合性モノマー（Ｂ）と、任意に含まれうるラジカル重合性モノマー（Ｃ）との合計質量１００質量部に対して、０．０１質量部以上であることが好ましい。また、光カチオン重合開始剤の含有量は、この合計質量１００質量部に対して、０．１質量部以上であることがより好ましく、１質量部以上であることがさらに好ましい。これらの範囲であると、光学部材用光硬化性樹脂組成物の硬化反応性がより良好となる。また、光カチオン重合開始剤の含有量は、この合計質量１００質量部に対して、５０質量部以下であることが好ましい。また、光カチオン重合開始剤の含有量は、この合計質量１００質量部に対して、３０質量部以下であることがより好ましく、１０質量部以下であることがさらに好ましい。これらの範囲であると、樹脂硬化性がより良好となり、被着部材との接着性や光学部材の耐久性がより向上する。
【0113】
（光ラジカル重合開始剤）
光ラジカル重合開始剤としては、特に制限されず、公知の光ラジカル重合開始剤を使用できる。具体的には、例えば、過酸化水素、過硫酸カリウムや過硫酸アンモニウム等の無機過酸化物が挙げられる。また、ｔ－ブチルヒドロパーオキサイド、過酸化ｔ－ジブチル、クメンヒドロパーオキサイド、過酸化アセチル、過酸化ベンゾイルおよび過酸化ラウロイル等の有機過酸化物が挙げられる。また、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス－２，４－ジメチルバレロニトリル、アゾビスシクロヘキサンカルボニトリル、アゾビスイソ酪酸メチル、アゾビスイソブチルアミジン塩酸塩およびアゾビスシアノ吉草酸等のアゾ化合物が挙げられる。また、アセトフェノン類、ベンゾイン類、ベンゾフェノン類、ホスフィンオキシド類、ケタール類、アントラキノン類、チオキサントン類、２，３－ジアルキルジオン化合物類、ジスルフィド化合物類、フルオロアミン化合物類、芳香族スルホニウム類、ロフィンダイマー類、オニウム塩類、ボレート塩類、活性エステル類、活性ハロゲン類、無機錯体、クマリン類等が挙げられる。より具体的には、例えば、アセトフェノン、３－メチルアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、２－メチル－１－〔４－（メチルチオ）フェニル〕－２－モルホリノプロパン－１－オン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、２－ヒドロキシ－１－（４－（４－（２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオニル）ベンジル）フェニル）－２－メチルプロパン－１－オン等のアセトフェノン類が挙げられる。また、ベンゾフェノン、４－クロロベンゾフェノン、４，４’－ジアミノベンゾフェノンをはじめとするベンゾフェノン類が挙げられる。また、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインエチルエーテル等のベンゾインエーテル類が挙げられる。また、４－イソプロピルチオキサントン等のチオキサントン類が挙げられる。また、その他にも、キサントン、フルオレノン、カンファーキノン、ベンズアルデヒド、アントラキノン等が挙げられる。これらの中でも、アセトフェノン類が好ましく、２－ヒドロキシ－１－（４－（４－（２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオニル）ベンジル）フェニル）－２－メチルプロパン－１－オンがより好ましい。
光ラジカル重合開始剤としては、特に制限されず、公知の光ラジカル重合開始剤を使用できる。具体的には、例えば、過酸化水素、過硫酸カリウムや過硫酸アンモニウム等の無機過酸化物が挙げられる。また、ｔ－ブチルヒドロパーオキサイド、過酸化ｔ－ジブチル、クメンヒドロパーオキサイド、過酸化アセチル、過酸化ベンゾイルおよび過酸化ラウロイル等の有機過酸化物が挙げられる。また、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス－２，４－ジメチルバレロニトリル、アゾビスシクロヘキサンカルボニトリル、アゾビスイソ酪酸メチル、アゾビスイソブチルアミジン塩酸塩およびアゾビスシアノ吉草酸等のアゾ化合物が挙げられる。また、アセトフェノン類、ベンゾイン類、ベンゾフェノン類、ホスフィンオキシド類、ケタール類、アントラキノン類、チオキサントン類、２，３－ジアルキルジオン化合物類、ジスルフィド化合物類、フルオロアミン化合物類、芳香族スルホニウム類、ロフィンダイマー類、オニウム塩類、ボレート塩類、活性エステル類、活性ハロゲン類、無機錯体、クマリン類等が挙げられる。より具体的には、例えば、アセトフェノン、３－メチルアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、２－メチル－１－〔４－（メチルチオ）フェニル〕－２－モルホリノプロパン－１－オン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、２－ヒドロキシ－１－（４－（４－（２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオニル）ベンジル）フェニル）－２－メチルプロパン－１－オン等のアセトフェノン類が挙げられる。また、ベンゾフェノン、４－クロロベンゾフェノン、４，４’－ジアミノベンゾフェノンをはじめとするベンゾフェノン類が挙げられる。また、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインエチルエーテル等のベンゾインエーテル類が挙げられる。また、４－イソプロピルチオキサントン等のチオキサントン類が挙げられる。また、その他にも、キサントン、フルオレノン、カンファーキノン、ベンズアルデヒド、アントラキノン等が挙げられる。これらの中でも、アセトフェノン類が好ましく、２－ヒドロキシ－１－（４－（４－（２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオニル）ベンジル）フェニル）－２－メチルプロパン－１－オンがより好ましい。
【0114】
光ラジカル重合開始剤は、市販品を用いても、合成品を用いてもよい。市販品としては、特に制限されないが、例えば、ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ Ｂ.Ｖ.製のＯｍｎｉｒａｄ（登録商標） １２７、１８４、８１９、９０７、６５１、３６９、ＴＰＯ、メルク株式会社製のダロキュア（登録商標）１１７３、ＤＫＳＨジャパン株式会社製のエザキュアＫＩＰ１５０、ＴＺＴ、日本化薬株式会社製のＫＡＹＡＣＵＲＥ（登録商標）ＢＭＳ、ＤＭＢＩ等が挙げられる。
【0115】
光ラジカル重合開始剤は、１種を単独でまたは２種以上を組み合わせて使用できる。
【0116】
光ラジカル重合開始剤の含有量（配合量）は、特に制限されないが、エポキシ化合物（Ａ）と、環化重合性モノマー（Ｂ）と、任意に含まれうるラジカル重合性モノマー（Ｃ）との合計質量１００質量部に対して、０．０１質量部以上であることが好ましい。また、光ラジカル重合開始剤の含有量は、この合計質量１００質量部に対して、０．１質量部以上であることがより好ましく、１質量部以上であることがさらに好ましい。これらの範囲であると、接着剤組成物の硬化反応性がより良好となる。また、光ラジカル重合開始剤の含有量は、この合計質量１００質量部に対して、５０質量部以下であることが好ましい。また、光ラジカル重合開始剤の含有量は、この合計質量１００質量部に対して、３０質量部以下であることがより好ましく、１０質量部以下であることがさらに好ましい。これらの範囲であると、樹脂硬化性がより良好となり、被着部材との接着性や光学部材の耐久性がより向上する。
【0117】
（光増感剤）
本発明の一実施形態に係る光学部材用硬化性樹脂組成物は、光増感剤をさらに含むことが好ましい。
本発明の一実施形態に係る光学部材用硬化性樹脂組成物は、光増感剤をさらに含むことが好ましい。
【0118】
光増感剤は、光ラジカル重合開始剤、または光カチオン重合開始剤と併用することが好ましい。また、光増感剤は、光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤、および光カチオン重合開始剤と併用することがより好ましい。
【0119】
光増感剤としては、特に制限されず、公知の光増感剤を使用できる。光増感剤の具体例としては、特に制限されないが、アントラセン化合物、ピレン化合物、カルボニル化合物、有機硫黄化合物、過硫化物、レドックス系化合物、アゾおよびジアゾ化合物、ハロゲン化合物、光還元性色素等が挙げられる。より具体的には、例えば、特開２０１５－９８５１３号公報の段落「００５８」～「００６０」に記載の化合物等のアントラセン化合物が挙げられる。また、ピレンが挙げられる。また、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、α，α－ジメトキシ－α－フェニルアセトフェノン等のベンゾイン誘導体が挙げられる。また、ベンゾフェノン、２，４－ジクロロベンゾフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン誘導体が挙げられる。また、２－クロロチオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン、２,４－ジエチルチオキサントン等のチオキサントン誘導体が挙げられる。また、２－クロロアントラキノン、２－メチルアントラキノン等のアントラキノン誘導体が挙げられる。また、Ｎ－メチルアクリドン、Ｎ－ブチルアクリドン等のアクリドン誘導体が挙げられる。また、その他にも、α，α－ジエトキシアセトフェノン、ベンジル、フルオレノン、キサントン、ウラニル化合物、ハロゲン化合物等が挙げられる。これらの中でも、チオキサントン誘導体が好ましく、２,４－ジエチルチオキサントンがより好ましい。
【0120】
光増感剤は、市販品を用いても、合成品を用いてもよい。市販品としては、特に制限されないが、例えば、日本化薬株式会社製のＫＡＹＡＣＵＲＥ（登録商標）ＤＭＢＩ、ＢＤＭＫ、ＢＰ－１００、ＢＭＢＩ、ＤＥＴＸ－Ｓ、ＥＰＡ、川崎化成工業株式会社製のアントラキュア（登録商標）ＵＶＳ－１３３１、ＵＶＳ－１２２１、ＵＣＢ社製のユベクリルＰ１０２、１０３、１０４、１０５等が挙げられる。
【0121】
本発明の一実施形態において、光学部材用硬化性樹脂組成物は、接着剤組成物の用途において、光増感剤を含有してもしなくてもよいが、光増感剤を含有することが好ましい場合もある。また、本発明の一実施形態において、光学部材用硬化性樹脂組成物は、保護層形成用組成物の用途において、光増感剤を含有してもしなくてもよいが、光増感剤を含有しないことが好ましい場合もある。
【0122】
光増感剤を含有する場合、光増感剤の含有量（配合量）は、特に制限されない。また、光増感剤の含有量は、エポキシ化合物（Ａ）と、環化重合性モノマー（Ｂ）と、任意に含まれうるラジカル重合性モノマー（Ｃ）との合計質量１００質量部に対して、０．００１質量部以上であることが好ましい。また、光増感剤の含有量は、この合計質量１００質量部に対して、０．０１質量部以上であることがより好ましく、０．１質量部以上であることがさらに好ましい。これらの範囲であると、接着剤組成物の硬化反応性がより良好となる。また、光増感剤の含有量は、この合計質量１００質量部に対して、１０質量部以下であることが好ましい。また、光増感剤の含有量は、この合計質量１００質量部に対して、１質量部以下であることがより好ましく、０．５質量部以下であることがさらに好ましい。これらの範囲であると、樹脂硬化性がより良好となり、被着部材との接着性や光学部材の耐久性がより向上する。
【0123】
〔その他の成分〕
本発明の一実施形態に係る光学部材用硬化性樹脂組成物は、本発明の効果を著しく減じない範囲内で、必要に応じて、上記で説明した各成分以外にも他の成分を含んでもよい。
本発明の一実施形態に係る光学部材用硬化性樹脂組成物は、本発明の効果を著しく減じない範囲内で、必要に応じて、上記で説明した各成分以外にも他の成分を含んでもよい。
【0124】
他の成分としては、特に制限されず、硬化性樹脂組成物の分野における公知の成分が使用できる。例えば、上記以外の他の重合性成分、紫外線吸収剤、酸化防止剤、熱安定剤、シランカップリング剤、無機充填剤、軟化剤、酸化防止剤、老化防止剤、安定剤、粘着付与樹脂、改質樹脂（ポリオール樹脂、フェノール樹脂、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリオレフィン樹脂等）、レベリング剤、消泡剤、可塑剤、染料、顔料（着色顔料、体質顔料等）、処理剤、紫外線遮断剤、蛍光増白剤、分散剤、光安定剤、帯電防止剤、滑剤、酸化剤、還元剤等などが挙げられる。
【0125】
〔硬化手段〕
本発明の一実施形態に係る光学部材用硬化性樹脂組成物の硬化手段は、特に制限されないが、光照射であることが好ましく、紫外線照射であることが好ましい。すなわち、本発明の一実施形態に係る光学部材用硬化性樹脂組成物は、光硬化性樹脂組成物であることが好ましく、紫外線硬化型樹脂組成物であることがより好ましい。
本発明の一実施形態に係る光学部材用硬化性樹脂組成物の硬化手段は、特に制限されないが、光照射であることが好ましく、紫外線照射であることが好ましい。すなわち、本発明の一実施形態に係る光学部材用硬化性樹脂組成物は、光硬化性樹脂組成物であることが好ましく、紫外線硬化型樹脂組成物であることがより好ましい。
【0126】
〔光学部材用硬化性樹脂組成物の製造方法〕
本発明の一実施形態に係る光学部材用硬化性樹脂組成物の製造方法は、特に制限はなく、通常は、上記の成分を混合して光学部材用硬化性樹脂組成物が得られる。粘度調整のために適宜有機溶媒を使用してもよい。混合方法にも特に制限はなく、例えば、紫外線（ＵＶ光）を遮光した部屋で、室温（２０℃以上２５℃以下）で、液体内が均一になるまで十分に攪拌混合する方法が挙げられる。
本発明の一実施形態に係る光学部材用硬化性樹脂組成物の製造方法は、特に制限はなく、通常は、上記の成分を混合して光学部材用硬化性樹脂組成物が得られる。粘度調整のために適宜有機溶媒を使用してもよい。混合方法にも特に制限はなく、例えば、紫外線（ＵＶ光）を遮光した部屋で、室温（２０℃以上２５℃以下）で、液体内が均一になるまで十分に攪拌混合する方法が挙げられる。
【0127】
〔用途〕
光学部材用硬化性樹脂組成物の用途は、特に制限されず、公知の光学部材に適宜用いることができる。これらの中でも、例えば、光学部材用硬化性樹脂組成物を接着剤組成物として、光学用途に用いられる被着部材を接着することに用いることが好ましい。この際、光学部材用硬化性樹脂組成物の硬化物は接着剤層となる。また、例えば、光学部材用硬化性樹脂組成物を保護層形成用組成物として、光学用途に用いられる部材を保護することに用いることが好ましい。この際、光学部材用硬化性樹脂組成物の硬化物は保護層となる。本発明の特に好ましい一実施形態において、光学部材用硬化性樹脂組成物は、偏光板用途に用いられる、偏光板用硬化性樹脂組成物である。
光学部材用硬化性樹脂組成物の用途は、特に制限されず、公知の光学部材に適宜用いることができる。これらの中でも、例えば、光学部材用硬化性樹脂組成物を接着剤組成物として、光学用途に用いられる被着部材を接着することに用いることが好ましい。この際、光学部材用硬化性樹脂組成物の硬化物は接着剤層となる。また、例えば、光学部材用硬化性樹脂組成物を保護層形成用組成物として、光学用途に用いられる部材を保護することに用いることが好ましい。この際、光学部材用硬化性樹脂組成物の硬化物は保護層となる。本発明の特に好ましい一実施形態において、光学部材用硬化性樹脂組成物は、偏光板用途に用いられる、偏光板用硬化性樹脂組成物である。
【0128】
＜硬化物＞
本発明の他の一形態は、上記の光学部材用硬化性樹脂組成物の硬化物に関する。光学部材用硬化性樹脂組成物の組成、特性、製造方法、用途等は、上記の光学部材用硬化樹脂組成物で説明したものと同様である。
本発明の他の一形態は、上記の光学部材用硬化性樹脂組成物の硬化物に関する。光学部材用硬化性樹脂組成物の組成、特性、製造方法、用途等は、上記の光学部材用硬化樹脂組成物で説明したものと同様である。
【0129】
本発明の一実施形態に係る硬化物は、接着剤層を構成することがより好ましい。なお、接着剤層の好ましい膜厚は、後述する偏光板の説明と同様である。また、本発明の一実施形態に係る硬化物は、保護層を構成することがより好ましい。なお、保護層の好ましい膜厚は、後述する偏光板の説明と同様である。
【0130】
本発明の一実施形態に係る硬化物を得る方法、すなわち、上記の光学部材用硬化性樹脂組成物の硬化方法としては、光照射を行う方法が挙げられる。照射光としては、硬化反応を進行させることができれば特に制限されないが、好ましくは紫外線が挙げられる。紫外線の光源としては、波長４００ｎｍ以下に発光分布を有する光源を用いることが好ましい。光源の例は、後述する偏光板の説明で挙げるものと同様である。紫外線照射量は、特に制限されないが、光重合開始剤の活性化に有効な波長領域の紫外線照射量が１００ｍＪ／ｍ２以上２０００ｍＪ／ｍ２以下の範囲内であることが好ましい。紫外線照射後、エポキシ化合物（Ａ）については暗反応が進行するため、紫外線照射直後から１６時間以上３０時間以下程度、室温（２０℃以上２５℃以下）で保管することが好ましい。
【0131】
＜偏光板＞
本発明のその他の一形態は、上記の光学部材用硬化性樹脂組成物の硬化物を含む、接着剤層、または保護層を含む偏光板に関する。
本発明のその他の一形態は、上記の光学部材用硬化性樹脂組成物の硬化物を含む、接着剤層、または保護層を含む偏光板に関する。
【0132】
本発明の好ましい一実施形態としては、特に制限されないが、例えば、ポリビニルアルコール系樹脂にヨウ素または二色性色素が吸着配向された偏光フィルム等の偏光子と、偏光子の少なくとも一方の面に配置された、保護層、または接着剤層と、を含む、偏光板が挙げられる。ここで、保護層、または接着剤層は、上記の光学部材用硬化性樹脂組成物の硬化物を含む。
【0133】
本発明の特に好ましい一実施形態は、偏光子と、２つの保護フィルムとを有する偏光板に関する。当該形態において、当該偏光子の一方の面と、一方の保護フィルムとは、接着剤組成物である上記の光学部材用硬化性樹脂組成物で接着される。また、当該偏光子の他方の面と、他方の保護フィルムとは、接着剤組成物である上記の光学部材用硬化性樹脂組成物で接着される。すなわち、当該形態は、偏光子と、２つの保護フィルムとを有し、当該偏光子の一方の面と、一方の保護フィルムとが、上記の光学部材用硬化性樹脂組成物の硬化物を含む接着剤層で接着され、当該偏光子の他方の面と、他方の保護フィルムとが、上記の光学部材用硬化性樹脂組成物の硬化物を含む接着剤層で接着される、偏光板（両面保護フィルム付き偏光板）に関する。
【0134】
本発明の他の特に好ましい一実施形態は、偏光子と、１つの保護フィルムと有する偏光板に関する。当該形態において、当該偏光子の一方の面と、一方の保護フィルムとは、接着剤組成物である上記の光学部材用硬化性樹脂組成物で接着される。また、当該偏光子の他方の面は、保護層形成用組成物である上記の光学部材用硬化性樹脂組成物の硬化物で保護される。すなわち、当該形態は、偏光子と、１つの保護フィルムとを有し、当該偏光子の一方の面と、一方の保護フィルムとが、上記の光学部材用硬化性樹脂組成物の硬化物を含む接着剤層で接着され、当該偏光子の他方の面に直接接するよう、光学部材用硬化性樹脂組成物の硬化物を含む保護層が配置される、偏光板（片面保護フィルム付き偏光板）に関する。
【0135】
〔偏光子〕
偏光子としては、特に制限されず、公知の偏光子を使用できる。例えば、ポリビニルアルコール系フィルム、部分ホルマール化ポリビニルアルコール系フィルム、エチレン・酢酸ビニル共重合体系部分ケン化フィルム等の親水性高分子フィルムに、ヨウ素や二色性染料等の二色性材料を吸着させて一軸延伸したもの、ポリビニルアルコールの脱水処理物やポリ塩化ビニルの脱塩酸処理物等ポリエン系配向フィルム等が挙げられる。
偏光子としては、特に制限されず、公知の偏光子を使用できる。例えば、ポリビニルアルコール系フィルム、部分ホルマール化ポリビニルアルコール系フィルム、エチレン・酢酸ビニル共重合体系部分ケン化フィルム等の親水性高分子フィルムに、ヨウ素や二色性染料等の二色性材料を吸着させて一軸延伸したもの、ポリビニルアルコールの脱水処理物やポリ塩化ビニルの脱塩酸処理物等ポリエン系配向フィルム等が挙げられる。
【0136】
これらの中でも、平均重合度２０００以上２８００以下、ケン化度９０モル％以上１００モル％以下のポリビニルアルコールフィルムをヨウ素で染色し、５倍以上６倍以下に一軸延伸して製造した偏光子が特に好ましい。より具体的には、このような偏光子は、例えばポリビニルアルコールフィルムを、ヨウ素の水溶液に浸漬して染色し、延伸して得られる。ヨウ素の水溶液としては、例えば、ヨウ素／ヨウ化カリウム（例えば、質量比２／３）の０．１質量％以上１．０質量％以下の水溶液に浸漬することが好ましい。必要に応じて５０℃以上７０℃以下のホウ酸、ホウ酸エステルやヨウ化カリウムなどの水溶液に浸漬してもよく、洗浄や染色むら防止のために、２５℃以上３５℃以下の水に浸漬してもよい。延伸はヨウ素で染色した後に行っても、染色しながら延伸しても、延伸してからヨウ素で染色してもよい。染色および延伸後は、水洗し、３５℃以上５５℃の温度で１分以上１０分以下程度乾燥してもよい。
【0137】
偏光子の厚みは、特に制限されないが、偏光性能の観点から、１μｍ以上であることが好ましく、５μｍ以上であることがより好ましく、７μｍ以上であることがさらに好ましい。また、光学部材の薄型化の観点から、３０μｍ以下であることが好ましく、２５μｍ以下であることがより好ましく、２０μｍ以下であることがさらに好ましい。
【0138】
〔保護フィルム〕
保護フィルムとしては、特に制限されず、公知のフィルム使用することができる。これらの中でも、透明性、機械的強度、熱安定性、水分遮断性、等方性などに優れる材料から構成されるフィルムが好ましく、樹脂フィルムがより好ましい。保護フィルムを構成する樹脂としては、特に制限されないが、例えば、セルロースジアセテート、セルローストリアセテート等のセルロース系樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル系樹脂、ポリメチルメタクリレート等のアクリル系樹脂、ポリスチレンやアクリロニトリル・スチレン共重合体（ＡＳ樹脂）等のスチレン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、シクロ系ないしはノルボルネン構造を有するポリオレフィン、エチレン・プロピレン共重合体等のポリオレフィン系樹脂、塩化ビニル系樹脂、ナイロンや芳香族ポリアミド等のアミド系樹脂、イミド系樹脂、スルホン系樹脂、ポリエーテルスルホン系樹脂、ポリエーテルエーテルケトン系樹脂、ポリフェニレンスルフィド系樹脂、ビニルアルコール系樹脂、塩化ビニリデン系樹脂、ビニルブチラール系樹脂、アリレート系樹脂、ポリオキシメチレン系樹脂、エポキシ系樹脂、またはこれらの樹脂のブレンド等が挙げられる。
保護フィルムとしては、特に制限されず、公知のフィルム使用することができる。これらの中でも、透明性、機械的強度、熱安定性、水分遮断性、等方性などに優れる材料から構成されるフィルムが好ましく、樹脂フィルムがより好ましい。保護フィルムを構成する樹脂としては、特に制限されないが、例えば、セルロースジアセテート、セルローストリアセテート等のセルロース系樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル系樹脂、ポリメチルメタクリレート等のアクリル系樹脂、ポリスチレンやアクリロニトリル・スチレン共重合体（ＡＳ樹脂）等のスチレン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、シクロ系ないしはノルボルネン構造を有するポリオレフィン、エチレン・プロピレン共重合体等のポリオレフィン系樹脂、塩化ビニル系樹脂、ナイロンや芳香族ポリアミド等のアミド系樹脂、イミド系樹脂、スルホン系樹脂、ポリエーテルスルホン系樹脂、ポリエーテルエーテルケトン系樹脂、ポリフェニレンスルフィド系樹脂、ビニルアルコール系樹脂、塩化ビニリデン系樹脂、ビニルブチラール系樹脂、アリレート系樹脂、ポリオキシメチレン系樹脂、エポキシ系樹脂、またはこれらの樹脂のブレンド等が挙げられる。
【0139】
これらの中でも、偏光板用保護フィルムとしては、セルロースと脂肪酸のエステルであるセルロース系樹脂（セルロース系フィルム）、シクロオレフィンポリマー（ＣＯＰフィルム）、シクロオレフィンコポリマー（ＣＯＣフィルム）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴフィルム）、またはアクリル系樹脂（アクリル系フィルム）が好ましい。セルロース系樹脂としては、セルローストリアセテート（ＴＡＣフィルム）、セルロースジアセテート（ＤＡＣフィルム）、セルローストリプロピオネート（ＣＴＰフィルム）、セルロースジプロピオネート（ＣＤＰフィルム）、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰフィルム）等が挙げられる。これらの中でも、入手容易性やコストの観点から、セルローストリアセテート（ＴＡＣフィルム）、シクロオレフィンポリマー（ＣＯＰフィルム）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴフィルム）、またはアクリル系樹脂（アクリル系フィルム）が好ましい。また、入手容易性や水分透過性の観点から、シクロオレフィンポリマー（ＣＯＰフィルム）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴフィルム）、またはアクリル系樹脂（アクリル系フィルム）が好ましい。保護フィルムの水分透過性が高い場合、水分が保護フィルムを透過して容易に偏光子側に入ってきてしまい、偏光子の品質が低下するおそれがある。しかしながら、シクロオレフィンポリマー（ＣＯＰフィルム）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴフィルム）、またはアクリル系樹脂（アクリル系フィルム）は、かような品質の低下を有意に抑制することができる。両面保護フィルム付き偏光板において、保護フィルムとしては、シクロオレフィンポリマー（ＣＯＰフィルム）とポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴフィルム）との組み合わせが特に好ましい。また、片面保護フィルム付き偏光板において、保護フィルムとしては、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴフィルム）が特に好ましい。
【0140】
なお、セルローストリアセテートは、ケン化されたものも使用できるが、未ケン化のものがより好ましい。シクロオレフィンポリマーとしては、特公平２－９６１９号公報記載のテトラシクロドデセン類の開環重合体等を水素添加反応させて得られた重合体を構成成分とするポリマーが挙げられる。
【0141】
保護フィルムは、機能性層をさらに含んでいてもよい。機能性層は、樹脂フィルムの片面のみに設けられていても、両面に設けられていてもよいが、片面のみに設けられていることが好ましい。機能性層としては、特に制限されないが、ハードコート層、反射防止層（ＡＲ層）、防眩層（ＡＧ層）、易接着層等の公知の層を使用することができる。
【0142】
ＣＯＰフィルムの市販品としては、特に制限されないが、例えば、ＪＳＲ株式会社製のアートン（登録商標）や、日本ゼオン株式会社製のゼオネックス（登録商標）シリーズ、ゼオノア（登録商標）シリーズ等が挙げられる。ＰＥＴフィルムの市販品としては、特に制限されないが、例えば、東洋紡株式会社製のコスモシャイン（登録商標）シリーズ（例えば、ＳＲＦ等）が挙げられる。アクリル系フィルムの市販品としては、特に制限されないが、例えば、クラレ株式会社製のアクリルフィルムＲＴ、ＳＯ、ＨＩシリーズ等が挙げられる。ＴＡＣフィルムの市販品としては、特に制限されないが、例えば、富士フイルム株式会社製のＵＶ－５０、ＵＶ－８０、ＳＨ－８０、ＴＤ－８０Ｕ、ＴＤ－ＴＡＣ、ＵＺ－ＴＡＣ、コニカミノルタ株式会社製のＫＣシリーズ等が挙げられる。
【0143】
保護フィルム表面は、コロナ放電処理によって改質されていることが好ましい。コロナ放電処理の方法としては特に制限はない。一般的なコロナ放電処理装置（例えば、春日電機株式会社製）を用いて処理できる。コロナ放電処理することによって、保護フィルム表面には、例えば、ヒドロキシ基等の活性基が形成される。かような活性基が、上記の光学部材用硬化性樹脂組成物を介した偏光子との接着性の向上に寄与すると考えられる。保護フィルムとしてケン化されたセルローストリアセテートを使用する場合には、コロナ放電処理と同様の接着性向上の効果が期待できるため、コロナ放電処理は必ずしも必要ではない。しかし、ケン化処理は工程が複雑であり高コストとなるため、未ケン化のセルローストリアセテートをコロナ放電処理して用いる方が製造工程上は好ましい。
【0144】
コロナ処理の際の放電量としては、特に制限はないが、３０Ｗ・ｍｉｎ／ｍ２以上３００Ｗ・ｍｉｎ／ｍ２以下が好ましく、より好ましくは５０Ｗ・ｍｉｎ／ｍ２以上２５０Ｗ・ｍｉｎ／ｍ２以下である。これらの範囲であると、保護フィルム自体を劣化させることなく、上記の光学部材用硬化性樹脂組成物を介した偏光子との接着性を向上できる。ここで、放電量とは、下記式によって求められるコロナ放電による対象物への仕事量であり、これを基準としてコロナ放電電力が決定される。
【0145】
【数1】
【0146】
〔偏光板の製造方法〕
偏光板の製造方法は、特に制限されず、公知の方法が使用できる。また、製造される偏光板の構成についても、特に制限されない。以下、好ましい偏光板の製造方法の例を説明するが、本発明の偏光板はこの方法で製造されたものに限定されない。
偏光板の製造方法は、特に制限されず、公知の方法が使用できる。また、製造される偏光板の構成についても、特に制限されない。以下、好ましい偏光板の製造方法の例を説明するが、本発明の偏光板はこの方法で製造されたものに限定されない。
【0147】
例えば、両面保護フィルム付き偏光板については、以下の方法によって製造することが好ましい。偏光子と、２つの保護フィルムとを、上記の光学部材用硬化性樹脂組成物を接着剤組成物として用いて貼り合わせる。ここで、偏光子と、一方の保護フィルムとを、上記の光学部材用硬化性樹脂組成物を介するよう積層させる。また、当該偏光子と、他方の保護フィルムとを、上記の光学部材用硬化性樹脂組成物を介するよう積層させる。このようにして、光照射前の積層体（光照射前偏光板）を形成する。そして、得られた光照射前の積層体に対して光照射前の積層体に対して光照射を行う。これにより、上記の光学部材用硬化性樹脂組成物は接着性を発現して接着剤層を構成する。このようにして、両面保護フィルム付き偏光板を得る。
【0148】
また、例えば、片面保護フィルム付き偏光板については、以下の方法によって製造することが好ましい。偏光子と、１つの保護フィルムとを、上記の光学部材用硬化性樹脂組成物を接着剤組成物として用いて貼り合わせる。また、偏光子と、剥離フィルムの一方の表面上に、保護層形成用組成物として上記の光学部材用硬化性樹脂組成物が適用されたフィルム（転写フィルム）とを、上記の光学部材用硬化性樹脂組成物を用いて貼り合わせる。ここで、偏光子と、保護フィルムとを、上記の光学部材用硬化性樹脂組成物を介するよう積層させる。また、偏光子と、転写フィルムとを、剥離フィルム上の上記の光学部材用硬化性樹脂組成物と、偏光子とが直接接するよう積層させる。このようにして、光照射前の積層体（光照射前偏光板）を形成する。そして、得られた光照射前の積層体に対して光照射を行う。これにより、上記の光学部材用硬化性樹脂組成物は接着性を発現して接着剤層および保護層を構成する。さらに、光照射後の積層体から剥離フィルムを剥離して、保護層を露出させる。このようにして、片面保護フィルム付き偏光板を得る。なお、剥離フィルムとしては、公知の剥離フィルムを使用でき、例えば、ＰＥＴフィルム等が挙げられる。
【0149】
上記の光学部材用硬化性樹脂組成物を適用する際は、保護フィルム、偏光子のいずれに適用してもよく、双方に適用してもよい。適用方法としては、特に制限されないが、塗布法であることが好ましく、直接滴下する方法、ロールコート法、噴霧法、浸漬法等の各種手段を採用できる。
【0150】
上記の光学部材用硬化性樹脂組成物を接着剤用組成物として用いる場合、当該光学部材用硬化性樹脂組成物は、乾燥後の接着剤層の厚みが１０ｎｍ以上となるよう塗布することが好ましい。また、厚みが５００ｎｍ以上となるよう塗布することがより好ましい。そして、厚みが１μｍ以上となるよう塗布することがさらに好ましい。すなわち、接着剤層は、１０ｎｍ以上であることが好ましく、５００ｎｍ以上であることがより好ましく、１μｍ以上であることがさらに好ましい。これらの範囲であると、面内厚みがより均一化し、また被着部材との接着性がより向上する。また、当該光学部材用硬化性樹脂組成物は、乾燥後の接着剤層の厚みが１５μｍ以下となるよう塗布することが好ましい。また、厚みが１０μｍ以下となるよう塗布することがより好ましい。そして、厚みが３μｍ以下となるよう塗布することがさらに好ましい。すなわち、接着剤層は、１５μｍ以下であることが好ましく、１０μｍ以下であることがより好ましく、３μｍ以下であることがさらに好ましい。これらの範囲であると、偏光板作製における保護フィルムとの貼合時に発生する気泡の消失をより容易となり、高速生産性がより向上する。
【0151】
上記の光学部材用硬化性樹脂組成物を保護層形成用組成物として用いる場合、当該光学部材用硬化性樹脂組成物は、乾燥後の保護層の厚みが１００ｎｍ以上となるよう塗布することが好ましい。また、厚みが１μｍ以上となるよう塗布することがより好ましい。そして、厚みが３μｍ以上となるよう塗布することがさらに好ましい。すなわち、保護層は、１００ｎｍ以上であることが好ましく、１μｍ以上であることがより好ましく、３μｍ以上であることがさらに好ましい。これらの範囲であると、面内厚みがより均一化し、また保護層の水分の透過率がより低減して、偏光板の耐久性がより向上する。また、当該光学部材用硬化性樹脂組成物は、乾燥後の保護層の厚みが１５μｍ以下となるよう塗布することが好ましい。また、厚みが１２μｍ以下となるよう塗布することがより好ましい。そして、厚みが１０μｍ以下となるよう塗布することがさらに好ましい。すなわち、保護層は、１５μｍ以下であることが好ましく、１２μｍ以下であることがより好ましく、１０μｍ以下であることがさらに好ましい。これらの範囲であると、樹脂硬化性がより良好となり、被着部材との接着性や光学部材の耐久性がより向上する。また、膜厚が過大となった際に発生頻度が高まる、保護層の黄変や変形等の問題が生じる可能性もより低下する。
【0152】
このように、本発明の好ましい一実施形態では、接着剤層、または保護層の厚みは、１５μｍ以下である。
【0153】
接着剤層および保護層の厚みは、上記の光学部材用光硬化性樹脂組成物の溶液中の固形分濃度や上記の光学部材用光硬化性樹脂組成物の塗布装置によって調整することができる。また、接着剤層および保護層の厚みは、走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）によって断面を観察することにより確認できる。
【0154】
上記の光学部材用光硬化性樹脂組成物を適用した後は、偏光子と、フィルム（保護フィルムまたは転写フィルム）とを貼り合わせる。ここで、貼合方法は、特に制限されず、公知の方法を使用することができる。偏光子と、フィルムとの積層は、ロールｔｏロール法によって行うことが好ましい。ロールｔｏロール法としては、２つのフィルムロールからフィルムを送り出し、偏光子ロールから偏光子を送り出し、これらを積層することが好ましい。偏光子と、これらフィルムの積層は、同時に行っても、逐次行ってもよいが、同時に行うことが好ましい。これらの貼合には、例えば、ロールラミネーター等を用いることができる。
【0155】
積層後、上記の光硬化性樹脂組成物を硬化するために、光照射前の積層体に光照射を行うことが好ましい。照射光としては、硬化反応を進行させることができれば特に制限されないが、好ましくは紫外線が挙げられる。紫外線の光源としては、波長４００ｎｍ以下に発光分布を有する光源を用いることが好ましい。光源の例としては、特に制限されないが、波長４００ｎｍ以下に発光分布を有する、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、メタルハライドランプ等が挙げられる。
【0156】
紫外線照射量は、特に制限されないが、光重合開始剤の活性化に有効な波長領域の紫外線照射量が１００ｍＪ／ｍ２以上２０００ｍＪ／ｍ２以下の範囲内であることが好ましい。この範囲であれば、反応時間が適当であり、ランプから輻射される熱および重合時の発熱による、上記の光硬化性樹脂組成物自体や偏光子の劣化がより抑制される。
【0157】
紫外線照射後は、エポキシ化合物（Ａ）については暗反応が進行する場合があるため、偏光板は紫外線照射直後から１６時間以上３０時間以下程度、室温（２０℃以上２５℃以下）で保管することが好ましい。この場合、硬化の完了によって偏光板が完成する。
【0158】
＜画像表示装置＞
本発明のさらなる他の一形態は、上記の偏光板を備える、画像表示装置に関する。
本発明のさらなる他の一形態は、上記の偏光板を備える、画像表示装置に関する。
【0159】
画像表示装置としては、特に制限されず、公知の画像表示装置に適用することができるが、有機ＥＬ表示装置（有機ＥＬディスプレイ）や、液晶表示装置（液晶ディスプレイ）であることが好ましい。また、本発明の一実施形態に係る画像表示装置において、上記の偏光板は、液晶パネルや有機ＥＬパネルのようなパネルに適用されることが好ましい。
【0160】
好ましい画像表示装置の一例としては、視認側から、液晶パネル（偏光板／液晶セル／偏光板）、バックライトユニットの順に積層された構成の液晶表示装置が挙げられる。当該液晶表示装置では、これらの偏光板のうち、少なくとも一方が、上記の偏光板である。ここで、上記の偏光板が片面保護フィルム付き偏光板である場合、液晶セル側に保護層が向くように配置されることが好ましい。
【0161】
また、液晶表示装置のモードは特に制限されないが、上記の偏光板が片面保護フィルム付き偏光板である場合、ＩＰＳモード（Ｉｎ－Ｐｌａｎｅ Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ ｍｏｄｅ）や、ＦＦＳモード（Ｆｒｉｎｇｅ－Ｆｉｅｌｄ Ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ ｍｏｄｅ）のような横電界モードが好ましい。
【0162】
本発明の一実施形態に係る画像表示装置は、特に、過酷な温湿度条件においても優れた耐久性を発揮することができる。
【実施例】
【0163】
本発明の効果を、以下の実施例および比較例を用いて説明する。ただし、本発明の技術的範囲が以下の実施例のみに制限されるわけではない。
【0164】
＜偏光板用硬化性樹脂組成物の調製＞
〔接着剤層形成用の偏光板用硬化性樹脂組成物Ｒ１～１３の調製〕
紫外線遮蔽環境下、下記表１および下記表２に示される各成分を、下記表１および下記表２に示される各配合量に従って、２３℃、相対湿度５０％ＲＨの恒温室内で、目視で均一になるまで攪拌混合し、偏光板用硬化性樹脂組成物Ｒ１～１３を得た。なお、表１中の各成分の配合量の単位は「ｇ」である。
〔接着剤層形成用の偏光板用硬化性樹脂組成物Ｒ１～１３の調製〕
紫外線遮蔽環境下、下記表１および下記表２に示される各成分を、下記表１および下記表２に示される各配合量に従って、２３℃、相対湿度５０％ＲＨの恒温室内で、目視で均一になるまで攪拌混合し、偏光板用硬化性樹脂組成物Ｒ１～１３を得た。なお、表１中の各成分の配合量の単位は「ｇ」である。
【0165】
〔保護層形成用の偏光板用硬化性樹脂組成物Ｒ１４～２０の調製〕
紫外線遮蔽環境下、下記表３に示される各成分を、下記表３に示される各配合量に従って、２３℃、相対湿度５０％ＲＨの恒温室内で、目視で均一になるまで攪拌混合し、偏光板用硬化性樹脂組成物Ｒ１４～２０を得た。なお、表１中の各成分の配合量の単位は「ｇ」である。
紫外線遮蔽環境下、下記表３に示される各成分を、下記表３に示される各配合量に従って、２３℃、相対湿度５０％ＲＨの恒温室内で、目視で均一になるまで攪拌混合し、偏光板用硬化性樹脂組成物Ｒ１４～２０を得た。なお、表１中の各成分の配合量の単位は「ｇ」である。
【0166】
下記表１～下記表３中の各成分の詳細を以下に示す。
【0167】
（エポキシ化合物（Ａ））
・Ｃｅｌ２０２１Ｐ ：セロキサイド（登録商標）２０２１Ｐ （株式会社ダイセル製、３’，４’－エポキシシクロヘキシルメチル ３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、２官能の脂環式エポキシ基含有化合物、エポキシ当量１２８～１３３）
・ＥＨＰＥ３１５０ ： （株式会社ダイセル製、２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１－ブタノールの１，２－エポキシ－４－（２－オキシラニル）シクロヘキサン付加物、多官能の脂環基含有エポキシ基含有化合物、エポキシ当量１７０～１９０）
・ＥＸ－１４１ ：デナコール（登録商標）ＥＸ－１４１ （ナガセケムテックス社製、フェニルグリシジルエーテル、単官能の芳香族基含有エポキシ基含有化合物、エポキシ当量１５１）
・１５７Ｓ７０ ：ｊＥＲ（登録商標）１５７Ｓ７０ （三菱ケミカル株式会社製、下記式の構造を有するビスフェノールＡノボラック型エポキシ樹脂、多官能の芳香族基含有エポキシ基含有化合物、エポキシ当量２００～２２０）
・Ｃｅｌ２０２１Ｐ ：セロキサイド（登録商標）２０２１Ｐ （株式会社ダイセル製、３’，４’－エポキシシクロヘキシルメチル ３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、２官能の脂環式エポキシ基含有化合物、エポキシ当量１２８～１３３）
・ＥＨＰＥ３１５０ ： （株式会社ダイセル製、２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１－ブタノールの１，２－エポキシ－４－（２－オキシラニル）シクロヘキサン付加物、多官能の脂環基含有エポキシ基含有化合物、エポキシ当量１７０～１９０）
・ＥＸ－１４１ ：デナコール（登録商標）ＥＸ－１４１ （ナガセケムテックス社製、フェニルグリシジルエーテル、単官能の芳香族基含有エポキシ基含有化合物、エポキシ当量１５１）
・１５７Ｓ７０ ：ｊＥＲ（登録商標）１５７Ｓ７０ （三菱ケミカル株式会社製、下記式の構造を有するビスフェノールＡノボラック型エポキシ樹脂、多官能の芳香族基含有エポキシ基含有化合物、エポキシ当量２００～２２０）
【0168】
【化8】
【0169】
（環化重合性モノマー（Ｂ））
・ＡＯＭＡ ：環化重合性モノマー ＡＯＭＡ（登録商標） （株式会社日本触媒製、メチル－２－アリルオキシメチルアクリレート）
（ラジカル重合性モノマー（Ｃ））
・♯１９２ ：ビスコート♯１９２ （大阪有機化学工業株式会社製、フェノキシエチルアクリレート、分子内にカチオン重合性官能基を有さず、ラジカル重合時に分子内で環構造を形成しないラジカル重合性モノマー）
・４ＨＢＡ ： （三菱ケミカル株式会社製、４－ヒドロキシブチルアクリレート、分子内にカチオン重合性官能基を有さず、ラジカル重合時に分子内で環構造を形成しないラジカル重合性モノマー）
・ＧＭＡ ：アクリエステル（登録商標）Ｇ （三菱ケミカル株式会社製、メタクリル酸グリシジル、分子内にカチオン重合性官能基を有し、ラジカル重合時に分子内で環構造を形成しないラジカル重合性モノマー）
・Ｍ－１００ ：サイクロマー（登録商標）Ｍ１００ （株式会社ダイセル製、３，４－エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート、分子内にカチオン重合性官能基を有し、ラジカル重合時に分子内で環構造を形成しないラジカル重合性モノマー、エポキシ当量１９５～２１５）。
・ＡＯＭＡ ：環化重合性モノマー ＡＯＭＡ（登録商標） （株式会社日本触媒製、メチル－２－アリルオキシメチルアクリレート）
（ラジカル重合性モノマー（Ｃ））
・♯１９２ ：ビスコート♯１９２ （大阪有機化学工業株式会社製、フェノキシエチルアクリレート、分子内にカチオン重合性官能基を有さず、ラジカル重合時に分子内で環構造を形成しないラジカル重合性モノマー）
・４ＨＢＡ ： （三菱ケミカル株式会社製、４－ヒドロキシブチルアクリレート、分子内にカチオン重合性官能基を有さず、ラジカル重合時に分子内で環構造を形成しないラジカル重合性モノマー）
・ＧＭＡ ：アクリエステル（登録商標）Ｇ （三菱ケミカル株式会社製、メタクリル酸グリシジル、分子内にカチオン重合性官能基を有し、ラジカル重合時に分子内で環構造を形成しないラジカル重合性モノマー）
・Ｍ－１００ ：サイクロマー（登録商標）Ｍ１００ （株式会社ダイセル製、３，４－エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート、分子内にカチオン重合性官能基を有し、ラジカル重合時に分子内で環構造を形成しないラジカル重合性モノマー、エポキシ当量１９５～２１５）。
【0170】
（光重合開始剤、光増感剤）
・ＣＰＩ－１００Ｐ ：ＣＰＩ（登録商標）－１００Ｐ （サンアプロ株式会社製、
トリアリールスルホニウム・ＰＦ６塩のプロピレンカーボネート溶液、固形分濃度５０質量％、光カチオン重合開始剤（光酸発生剤））
・Ｏｍｎｉｒａｄ １２７：Ｏｍｎｉｒａｄ（登録商標） １２７ （ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ Ｂ.Ｖ.製、２－ヒドロキシ－１－（４－（４－（２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオニル）ベンジル）フェニル）－２－メチルプロパン－１－オン、光ラジカル重合開始剤）
・ＤＥＴＸ－Ｓ ：ＫＡＹＡＣＵＲＥ（登録商標）ＤＥＴＸ―Ｓ （日本化薬株式会社製、２,４－ジエチルチオキサントン、光増感剤）
なお、下記表１～下記表３において、偏光板用硬化性樹脂組成物の成分の配合量が空欄である場合は、当該成分は含まれないことを表わす。
・ＣＰＩ－１００Ｐ ：ＣＰＩ（登録商標）－１００Ｐ （サンアプロ株式会社製、
トリアリールスルホニウム・ＰＦ６塩のプロピレンカーボネート溶液、固形分濃度５０質量％、光カチオン重合開始剤（光酸発生剤））
・Ｏｍｎｉｒａｄ １２７：Ｏｍｎｉｒａｄ（登録商標） １２７ （ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ Ｂ.Ｖ.製、２－ヒドロキシ－１－（４－（４－（２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオニル）ベンジル）フェニル）－２－メチルプロパン－１－オン、光ラジカル重合開始剤）
・ＤＥＴＸ－Ｓ ：ＫＡＹＡＣＵＲＥ（登録商標）ＤＥＴＸ―Ｓ （日本化薬株式会社製、２,４－ジエチルチオキサントン、光増感剤）
なお、下記表１～下記表３において、偏光板用硬化性樹脂組成物の成分の配合量が空欄である場合は、当該成分は含まれないことを表わす。
【0171】
＜偏光板の製造＞
〔偏光子１の製造〕
偏光子１は、以下の方法で作製した。まず、平均重合度２４００、ケン化度９９．９ｍｏｌ％の厚み４５μｍのポリビニルアルコールフィルムを、２８℃の温水中に９０秒間浸漬し膨潤させた。次いで、ヨウ素／ヨウ化カリウム（質量比２／３）の濃度０．６質量％の水溶液に浸漬し、２．１倍に延伸させながらポリビニルアルコールフィルムを染色した。その後、６０℃のホウ酸エステル水溶液中で合計の延伸倍率が５．８倍となるように延伸を行い、水洗、４５℃で３分乾燥を行った。このようにして、偏光子１（厚み１８μｍ）を作製した。
〔偏光子１の製造〕
偏光子１は、以下の方法で作製した。まず、平均重合度２４００、ケン化度９９．９ｍｏｌ％の厚み４５μｍのポリビニルアルコールフィルムを、２８℃の温水中に９０秒間浸漬し膨潤させた。次いで、ヨウ素／ヨウ化カリウム（質量比２／３）の濃度０．６質量％の水溶液に浸漬し、２．１倍に延伸させながらポリビニルアルコールフィルムを染色した。その後、６０℃のホウ酸エステル水溶液中で合計の延伸倍率が５．８倍となるように延伸を行い、水洗、４５℃で３分乾燥を行った。このようにして、偏光子１（厚み１８μｍ）を作製した。
【0172】
〔両面保護フィルム付き偏光板Ｐ１～Ｐ１３の製造〕
図１は、偏光板Ｐ１～Ｐ１３の製造におけるフィルムと偏光子との貼合方法を示す概略図である。
図１は、偏光板Ｐ１～Ｐ１３の製造におけるフィルムと偏光子との貼合方法を示す概略図である。
【0173】
図１に示すように、フィルム３（ＣＯＰフィルム；ゼオノア（登録商標）ＺＦ－１４、日本ゼオン株式会社製、接着面をコロナ処理、厚み５０μｍ）とフィルム４（ＰＥＴフィルム；コスモシャイン（登録商標）ＳＲＦ、東洋紡株式会社製、厚み８０μｍ）との間に、上記で得られた偏光子１を挟み込んだ状態とした。次いで、上記で得られた偏光板用硬化性樹脂組成物Ｒ１を接着剤組成物２として、フィルム３および偏光子１の間、フィルム４および偏光子１の間に、それぞれスポイトによって適量滴下した。続いて、フィルム３、偏光子１およびフィルム４を、接着剤組成物２（偏光板用硬化性樹脂組成物Ｒ１）を用いて、ロール６、７を備えるロールプレスによって貼り合わせた。このようにして、紫外線照射前の偏光板５を得た。なお、これらの操作は紫外線遮蔽環境下で行った。
【0174】
得られた紫外線照射前の偏光板５に、１０００ｍＪ／ｃｍ２（３６５ｎｍ、メタルハライドランプ）の照射量の紫外線をフィルム３側から照射した。なお、偏光板用硬化性樹脂組成物Ｒ１を用いたフィルム３、偏光子１およびフィルム４の貼り合せの工程から紫外線照射までは、２３℃、相対湿度５０％で行った。
【0175】
その後、紫外線照射後の偏光板は恒温室（２３℃、相対湿度５０％ＲＨ）で２４時間保管し、偏光板用硬化性樹脂組成物Ｒ１を硬化させ、偏光板Ｐ１を完成させた。
【0176】
ここで、完成した偏光板Ｐ１において、フィルム３およびフィルム４は、それぞれ偏光板保護フィルムとなる。また、完成した偏光板Ｐ１中の接着剤層（すなわち、偏光板用硬化性樹脂組成物の硬化物から構成される層）の厚みは、２．０μｍであった。
【0177】
なお、完成した偏光板Ｐ１の積層構造は、フィルム４側より、フィルム４（ＰＥＴフィルム、偏光板保護フィルム）／偏光板用硬化性樹脂組成物Ｒ１の硬化物層（接着剤層）／偏光子１／偏光板用硬化性樹脂組成物Ｒ１の硬化物層（接着剤層）／フィルム３（ＣＯＰフィルム、偏光板保護フィルム）である。
【0178】
また、偏光板Ｐ１の製造において、偏光板用硬化性樹脂組成物Ｒ１に代えて、偏光板用硬化性樹脂組成物Ｒ２～Ｒ１３を用いた以外は同様にして、偏光板Ｐ２～Ｐ１３をそれぞれ製造した。完成したこれらの偏光板中の接着剤層の厚みは、偏光板Ｐ１の接着剤層と同様に、２．０μｍであった。
【0179】
〔片面保護フィルム付き偏光板Ｐ１４～Ｐ２０の製造〕
図２は、偏光板Ｐ１４～Ｐ２０の製造におけるフィルムと偏光子との貼合方法を示す方法を示す概略図である。
図２は、偏光板Ｐ１４～Ｐ２０の製造におけるフィルムと偏光子との貼合方法を示す方法を示す概略図である。
【0180】
図２に示すように、フィルム３（ＰＥＴフィルム；ルミラー（登録商標）Ｔ６０、東レ株式会社製、厚み２５μｍ）の一方の表面上に保護層形成用組成物２’として偏光板用硬化性樹脂組成物Ｒ１４を適量塗工したフィルムと、フィルム４（ＰＥＴフィルム；コスモシャイン（登録商標）ＳＲＦ、東洋紡株式会社製、厚み８０μｍ）との間に、上記で得られた偏光子１を挟み込んだ状態とした。次いで、上記で得られた偏光板用硬化性樹脂組成物Ｒ１４を接着剤組成物２として、フィルム４および偏光子１の間に、スポイトによって適量滴下した。続いて、フィルム３、偏光子１およびフィルム４を、保護層形成用組成物２’（偏光板用硬化性樹脂組成物Ｒ１４）および接着剤組成物２（偏光板用硬化性樹脂組成物Ｒ１４）を用いて、ロール６、７を備えるロールプレスによって貼り合わせた。すなわち、フィルム３と、偏光子１との貼合には保護層形成用組成物２’を用い、フィルム４と、偏光子１との貼合には接着剤組成物２を用いて、フィルム３、偏光子１およびフィルム４を貼り合わせた。このようにして、紫外線照射前の偏光板５を得た。なお、これらの操作は紫外線遮蔽環境下で行った。
【0181】
得られた紫外線照射前の偏光板５に、１０００ｍＪ／ｃｍ２（３６５ｎｍ、メタルハライドランプ）の照射量の紫外線をフィルム３側から照射した。なお、偏光板用硬化性樹脂組成物Ｒ１４を用いたフィルム３、偏光子１およびフィルム４の貼り合せの工程から紫外線照射までは、２３℃、相対湿度５０％ＲＨで行った。
【0182】
その後、紫外線照射後の偏光板は恒温室（２３℃、相対湿度５０％ＲＨ）で２４時間保管し、偏光板用硬化性樹脂組成物Ｒ１４を硬化させた。そして、紫外線照射後の偏光板からフィルム３を剥離して、偏光板Ｐ１４を完成させた。
【0183】
ここで、完成した偏光板Ｐ１４において、フィルム３の一方の表面上に塗工された偏光板用硬化性樹脂組成物Ｒ１４の硬化物から構成される層は、保護層となる。また、完成した偏光板Ｐ１４において、フィルム４は、偏光板保護フィルムとなる。そして、完成した偏光板Ｐ１４中の保護層（すなわち、偏光板用硬化性樹脂組成物の硬化物層）の厚みは、７．０μｍであった。また、完成した偏光板Ｐ１４中の接着剤層（すなわち、偏光板用硬化性樹脂組成物の硬化物層）の厚みは、２．０μｍであった。
【0184】
なお、完成した偏光板Ｐ１４の積層構造は、フィルム４側より、フィルム４（ＰＥＴフィルム、偏光板保護フィルム）／偏光板用硬化性樹脂組成物Ｒ１４の硬化物層（接着剤層）／偏光子１／偏光板用硬化性樹脂組成物Ｒ１４の硬化物層（保護層）である。
【0185】
また、偏光板Ｐ１４の製造において、偏光板用硬化性樹脂組成物Ｒ１４に代えて、偏光板用硬化性樹脂組成物Ｒ１５～Ｒ２０を用いた以外は同様にして、偏光板Ｐ１５～Ｐ２０をそれぞれ製造した。完成したこれらの偏光板中の保護層および接着剤層の厚みは、偏光板Ｐ１４の保護層および接着剤層と同様に、それぞれ７．０μｍおよび２．０μｍであった。
【0186】
＜偏光板の評価＞
〔物性評価〕
（裁断試験）
上記で得られた偏光板Ｐ１～Ｐ２０を、トムソン刃で５０ｍｍ×５０ｍｍの大きさに裁断し、裁断の際の端部の剥がれの状態を目視で観察した。なお、両面保護フィルム付き偏光板Ｐ１～Ｐ１３における端部の剥がれとしては、両面の保護フィルムの剥がれの状態を確認した。また、片面保護フィルム付き偏光板Ｐ１４～Ｐ２０における端部の剥がれは、保護フィルムおよび保護層の剥がれの状態を確認した。評価基準としては、剥がれ部分における、裁断端部辺からの垂直方向長さの最大値が０．５ｍｍ以下となる場合を合格とした。評価結果を下記表１～下記表３に示す。好ましい結果は、剥がれ部分における、裁断端部辺からの垂直方向長さの最大値が０．３ｍｍ以下となる場合であり、より好ましくは０．１ｍｍ以下となる場合である。
〔物性評価〕
（裁断試験）
上記で得られた偏光板Ｐ１～Ｐ２０を、トムソン刃で５０ｍｍ×５０ｍｍの大きさに裁断し、裁断の際の端部の剥がれの状態を目視で観察した。なお、両面保護フィルム付き偏光板Ｐ１～Ｐ１３における端部の剥がれとしては、両面の保護フィルムの剥がれの状態を確認した。また、片面保護フィルム付き偏光板Ｐ１４～Ｐ２０における端部の剥がれは、保護フィルムおよび保護層の剥がれの状態を確認した。評価基準としては、剥がれ部分における、裁断端部辺からの垂直方向長さの最大値が０．５ｍｍ以下となる場合を合格とした。評価結果を下記表１～下記表３に示す。好ましい結果は、剥がれ部分における、裁断端部辺からの垂直方向長さの最大値が０．３ｍｍ以下となる場合であり、より好ましくは０．１ｍｍ以下となる場合である。
【0187】
（温水浸漬試験）
上記で得られた偏光板Ｐ１～Ｐ２０を、トムソン刃で５０ｍｍ×５０ｍｍの大きさに裁断し、温水浸漬試験用試料とした。当該試料を６０℃の温水に浸漬し、２時間保持した。その後、温水から試料を取り出し、偏光子の収縮の大きさを測定した。図３（Ａ）に示すように、試験前の偏光板８の端部から、図３（Ｂ）に示すように、偏光子の延伸方向に収縮した偏光板８の端部までを測定し、収縮の大きさ９とした。接着剤または保護層の接着性が高ければより収縮は小さく、接着性が十分でなければ偏光板の収縮はより大きい値となる。評価基準としては、収縮の大きさが２．０ｍｍ以下を合格とした。評価結果を下記表１～下記表３に示す。好ましい結果は、１．０ｍｍ以下であり、より好ましくは０．５ｍｍ以下であり、特に好ましくは０．１ｍｍ以下である。
上記で得られた偏光板Ｐ１～Ｐ２０を、トムソン刃で５０ｍｍ×５０ｍｍの大きさに裁断し、温水浸漬試験用試料とした。当該試料を６０℃の温水に浸漬し、２時間保持した。その後、温水から試料を取り出し、偏光子の収縮の大きさを測定した。図３（Ａ）に示すように、試験前の偏光板８の端部から、図３（Ｂ）に示すように、偏光子の延伸方向に収縮した偏光板８の端部までを測定し、収縮の大きさ９とした。接着剤または保護層の接着性が高ければより収縮は小さく、接着性が十分でなければ偏光板の収縮はより大きい値となる。評価基準としては、収縮の大きさが２．０ｍｍ以下を合格とした。評価結果を下記表１～下記表３に示す。好ましい結果は、１．０ｍｍ以下であり、より好ましくは０．５ｍｍ以下であり、特に好ましくは０．１ｍｍ以下である。
【0188】
（ＰＥＴ剥離強度試験）
上記で得られた偏光板Ｐ１～Ｐ１３を、剥離強度測定用試料として１５０ｍｍ×２５ｍｍに裁断し、ＰＥＴフィルム側を両面テープでステンレス鋼（ＳＵＳ）板に固定した。偏光板の偏光子とＰＥＴフィルムとの界面（接着剤層）で剥離できるよう端面にナイフを入れ、はがし代を作った。このはがし代部を、引張試験機を用いて剥離角９０°、剥離速度３００ｍｍ／分で剥離し、偏光子とＰＥＴフィルムとの剥離強度（剥離強度ＰＥＴ）を測定した。評価結果を下記表１および下記表２に示す。好ましい結果は３（Ｎ／２５ｍｍ）以上であり、より好ましくは５（Ｎ／２５ｍｍ）以上である。
上記で得られた偏光板Ｐ１～Ｐ１３を、剥離強度測定用試料として１５０ｍｍ×２５ｍｍに裁断し、ＰＥＴフィルム側を両面テープでステンレス鋼（ＳＵＳ）板に固定した。偏光板の偏光子とＰＥＴフィルムとの界面（接着剤層）で剥離できるよう端面にナイフを入れ、はがし代を作った。このはがし代部を、引張試験機を用いて剥離角９０°、剥離速度３００ｍｍ／分で剥離し、偏光子とＰＥＴフィルムとの剥離強度（剥離強度ＰＥＴ）を測定した。評価結果を下記表１および下記表２に示す。好ましい結果は３（Ｎ／２５ｍｍ）以上であり、より好ましくは５（Ｎ／２５ｍｍ）以上である。
【0189】
（ＣＯＰ剥離強度試験）
上記で得られた偏光板Ｐ１～Ｐ１３を、剥離強度測定用試料として１５０ｍｍ×２５ｍｍに裁断し、ＣＯＰフィルム側を両面テープでステンレス鋼（ＳＵＳ）板に固定した。偏光板の偏光子とＣＯＰフィルムとの界面（接着剤層）で剥離できるよう端面にナイフを入れ、はがし代を作った。このはがし代部を、引張試験機を用いて剥離角９０°、剥離速度３００ｍｍ／分で剥離し、偏光子とＣＯＰフィルムとの剥離強度（剥離強度ＣＯＰ）を測定した。評価結果を下記表１および下記表２に示す。好ましい結果は２（Ｎ／２５ｍｍ）以上である。
上記で得られた偏光板Ｐ１～Ｐ１３を、剥離強度測定用試料として１５０ｍｍ×２５ｍｍに裁断し、ＣＯＰフィルム側を両面テープでステンレス鋼（ＳＵＳ）板に固定した。偏光板の偏光子とＣＯＰフィルムとの界面（接着剤層）で剥離できるよう端面にナイフを入れ、はがし代を作った。このはがし代部を、引張試験機を用いて剥離角９０°、剥離速度３００ｍｍ／分で剥離し、偏光子とＣＯＰフィルムとの剥離強度（剥離強度ＣＯＰ）を測定した。評価結果を下記表１および下記表２に示す。好ましい結果は２（Ｎ／２５ｍｍ）以上である。
【0190】
〔耐湿熱試験〕
上記得られた偏光板Ｐ１～Ｐ２０を、トムソン刃で５０ｍｍ×５０ｍｍの大きさに裁断した。次いで、偏光板Ｐ１～Ｐ１３については、ＣＯＰフィルム側を、感圧接着剤を介して無アルカリガラス板（ＥＡＧＬＥ ＸＧ（登録商標）、Ｃｏｒｎｉｎｇ社製）に貼合して、耐湿熱試験用試料とした。また、偏光板Ｐ１４～Ｐ２０については、保護層側を、感圧接着剤を介して無アルカリガラス板（ＥＡＧＬＥ ＸＧ（登録商標）、Ｃｏｒｎｉｎｇ社製）に貼合して、耐湿熱試験用試料とした。続いて、これらの耐湿熱試験用試料を、６０℃９５％ＲＨ環境の恒温恒湿機（ＬＨ－１１３、エスペック株式会社製）内に５００時間保管することで、湿熱処理を行った。その後、下記の方法により、湿熱処理前後の耐湿熱試験用試料の透過率および偏光度の測定を行った。また、湿熱処理後の耐湿熱試験用試料の外観を確認した。
上記得られた偏光板Ｐ１～Ｐ２０を、トムソン刃で５０ｍｍ×５０ｍｍの大きさに裁断した。次いで、偏光板Ｐ１～Ｐ１３については、ＣＯＰフィルム側を、感圧接着剤を介して無アルカリガラス板（ＥＡＧＬＥ ＸＧ（登録商標）、Ｃｏｒｎｉｎｇ社製）に貼合して、耐湿熱試験用試料とした。また、偏光板Ｐ１４～Ｐ２０については、保護層側を、感圧接着剤を介して無アルカリガラス板（ＥＡＧＬＥ ＸＧ（登録商標）、Ｃｏｒｎｉｎｇ社製）に貼合して、耐湿熱試験用試料とした。続いて、これらの耐湿熱試験用試料を、６０℃９５％ＲＨ環境の恒温恒湿機（ＬＨ－１１３、エスペック株式会社製）内に５００時間保管することで、湿熱処理を行った。その後、下記の方法により、湿熱処理前後の耐湿熱試験用試料の透過率および偏光度の測定を行った。また、湿熱処理後の耐湿熱試験用試料の外観を確認した。
【0191】
（透過率の変化量）
湿熱処理前後の耐湿熱試験用試料について、紫外可視近赤外分光光度計（Ｖ７１００、日本分光株式会社製）を用いて透過率（％）の測定を行った。そして、湿熱処理後の値から湿熱処理前の値を差し引いた値を算出し、透過率の変化量（％）とした。評価結果を下記表１～下記表３に示す。好ましい結果は、透過率の変化量が±３％以内である。
湿熱処理前後の耐湿熱試験用試料について、紫外可視近赤外分光光度計（Ｖ７１００、日本分光株式会社製）を用いて透過率（％）の測定を行った。そして、湿熱処理後の値から湿熱処理前の値を差し引いた値を算出し、透過率の変化量（％）とした。評価結果を下記表１～下記表３に示す。好ましい結果は、透過率の変化量が±３％以内である。
【0192】
（偏光度の変化量）
湿熱処理前後の耐湿熱試験用試料について、紫外可視近赤外分光光度計（Ｖ７１００、日本分光株式会社製）を用いて偏光度（％）の測定を行った。そして、湿熱処理後の値から湿熱処理前の値を差し引いた値を算出し、偏光度の変化量（％）とした。評価結果を下記表１～下記表３に示す。好ましい結果は、偏光度の変化量が±３％以内である。
湿熱処理前後の耐湿熱試験用試料について、紫外可視近赤外分光光度計（Ｖ７１００、日本分光株式会社製）を用いて偏光度（％）の測定を行った。そして、湿熱処理後の値から湿熱処理前の値を差し引いた値を算出し、偏光度の変化量（％）とした。評価結果を下記表１～下記表３に示す。好ましい結果は、偏光度の変化量が±３％以内である。
【0193】
（外観）
湿熱処理後の耐湿熱試験用試料について、目視にて外観を確認し、下記基準に従って評価した。評価結果を下記表１～下記表３に示す。好ましい結果は、評価がＡである：
≪評価基準≫
Ａ：感圧接着剤の浮き、および気泡の発生の両方が確認されない、
Ｂ：感圧接着剤の浮き、および気泡の発生の少なくとも一方が確認される。
湿熱処理後の耐湿熱試験用試料について、目視にて外観を確認し、下記基準に従って評価した。評価結果を下記表１～下記表３に示す。好ましい結果は、評価がＡである：
≪評価基準≫
Ａ：感圧接着剤の浮き、および気泡の発生の両方が確認されない、
Ｂ：感圧接着剤の浮き、および気泡の発生の少なくとも一方が確認される。
【0194】
〔耐熱試験〕
上記得られた偏光板Ｐ１～Ｐ２０を、トムソン刃で５０ｍｍ×５０ｍｍの大きさに裁断した。次いで、偏光板Ｐ１～Ｐ１３については、ＣＯＰフィルム側を、感圧接着剤を介して無アルカリガラス板（ＥＡＧＬＥ ＸＧ（登録商標）、Ｃｏｒｎｉｎｇ社製）に貼合して、耐熱試験用試料とした。また、偏光板Ｐ１４～Ｐ２０については、保護層側を、感圧接着剤を介して無アルカリガラス板（ＥＡＧＬＥ ＸＧ（登録商標）、Ｃｏｒｎｉｎｇ社製）に貼合して、耐熱試験用試料とした。続いて、これらの耐熱試験用試料を、８５℃環境の恒温層（ＤＫＮ６０２、ヤマト科学株式会社製）内に５００時間保管することで、熱処理を行った。その後、下記の方法により、熱処理前後の耐熱試験用試料の透過率および偏光度の測定を行った。また、熱処理後の耐熱試験用試料の外観を確認した。
上記得られた偏光板Ｐ１～Ｐ２０を、トムソン刃で５０ｍｍ×５０ｍｍの大きさに裁断した。次いで、偏光板Ｐ１～Ｐ１３については、ＣＯＰフィルム側を、感圧接着剤を介して無アルカリガラス板（ＥＡＧＬＥ ＸＧ（登録商標）、Ｃｏｒｎｉｎｇ社製）に貼合して、耐熱試験用試料とした。また、偏光板Ｐ１４～Ｐ２０については、保護層側を、感圧接着剤を介して無アルカリガラス板（ＥＡＧＬＥ ＸＧ（登録商標）、Ｃｏｒｎｉｎｇ社製）に貼合して、耐熱試験用試料とした。続いて、これらの耐熱試験用試料を、８５℃環境の恒温層（ＤＫＮ６０２、ヤマト科学株式会社製）内に５００時間保管することで、熱処理を行った。その後、下記の方法により、熱処理前後の耐熱試験用試料の透過率および偏光度の測定を行った。また、熱処理後の耐熱試験用試料の外観を確認した。
【0195】
（透過率の変化量）
熱処理前後の耐熱試験用試料について、紫外可視近赤外分光光度計（Ｖ７１００、日本分光株式会社製）を用いて透過率（％）の測定を行った。そして、熱処理後の値から熱処理前の値を差し引いた値を算出し、透過率の変化量（％）とした。評価結果を下記表１～下記表３に示す。好ましい結果は、透過率の変化量が熱処理前の値に対して±３％以内である。
熱処理前後の耐熱試験用試料について、紫外可視近赤外分光光度計（Ｖ７１００、日本分光株式会社製）を用いて透過率（％）の測定を行った。そして、熱処理後の値から熱処理前の値を差し引いた値を算出し、透過率の変化量（％）とした。評価結果を下記表１～下記表３に示す。好ましい結果は、透過率の変化量が熱処理前の値に対して±３％以内である。
【0196】
（偏光度の変化量）
熱処理前後の耐熱試験用試料について、紫外可視近赤外分光光度計（Ｖ７１００、日本分光株式会社製）を用いて偏光度の測定を行った。そして、熱処理後の値から熱処理前の値を差し引いた値を算出し、偏光度の変化量（％）とした。評価結果を下記表１～下記表３に示す。好ましい結果は、偏光度の変化量が±３％以内である。
熱処理前後の耐熱試験用試料について、紫外可視近赤外分光光度計（Ｖ７１００、日本分光株式会社製）を用いて偏光度の測定を行った。そして、熱処理後の値から熱処理前の値を差し引いた値を算出し、偏光度の変化量（％）とした。評価結果を下記表１～下記表３に示す。好ましい結果は、偏光度の変化量が±３％以内である。
【0197】
（外観）
熱処理後の耐熱試験用試料について、目視にて外観を確認し、下記基準に従って評価した。評価結果を下記表１～下記表３に示す。好ましい結果は、評価がＡである：
≪評価基準≫
Ａ：感圧接着剤の浮き、および気泡の発生の両方が確認されない、
Ｂ：感圧接着剤の浮き、および気泡の発生の少なくとも一方が確認される。
熱処理後の耐熱試験用試料について、目視にて外観を確認し、下記基準に従って評価した。評価結果を下記表１～下記表３に示す。好ましい結果は、評価がＡである：
≪評価基準≫
Ａ：感圧接着剤の浮き、および気泡の発生の両方が確認されない、
Ｂ：感圧接着剤の浮き、および気泡の発生の少なくとも一方が確認される。
【0198】
〔冷熱衝撃試験〕
上記で得られた偏光板Ｐ１～Ｐ２０を、トムソン刃で５０ｍｍ×５０ｍｍの大きさに裁断し、冷熱衝撃試験用試料とした。次いで図４（Ａ）に示すように、無アルカリガラス板（ＥＡＧＬＥ ＸＧ（登録商標）、Ｃｏｒｎｉｎｇ社製）１０に、ノンサポートテープ１１（ＣＳ－９６２１Ｔ、日東電工株式会社製）を用いて上記試料を貼り合わせ、室温（２３℃）で２４時間保管した試験片で冷熱衝撃試験を行った。なお、冷熱衝撃試験は、－４０℃で３０分間、８５℃で３０分間放置することを１００サイクル繰り返すものとした。その後、下記の方法により、冷熱衝撃試験後の冷熱衝撃試験用試料の外観および偏光子割れについて評価を行った。
上記で得られた偏光板Ｐ１～Ｐ２０を、トムソン刃で５０ｍｍ×５０ｍｍの大きさに裁断し、冷熱衝撃試験用試料とした。次いで図４（Ａ）に示すように、無アルカリガラス板（ＥＡＧＬＥ ＸＧ（登録商標）、Ｃｏｒｎｉｎｇ社製）１０に、ノンサポートテープ１１（ＣＳ－９６２１Ｔ、日東電工株式会社製）を用いて上記試料を貼り合わせ、室温（２３℃）で２４時間保管した試験片で冷熱衝撃試験を行った。なお、冷熱衝撃試験は、－４０℃で３０分間、８５℃で３０分間放置することを１００サイクル繰り返すものとした。その後、下記の方法により、冷熱衝撃試験後の冷熱衝撃試験用試料の外観および偏光子割れについて評価を行った。
【0199】
（外観）
冷熱衝撃試験後の冷熱衝撃試験用試料について、目視にて外観を確認し、下記基準に従って評価した。評価結果を下記表１～下記表３に示す。好ましい結果は、評価がＡである：
≪評価基準≫
Ａ：感圧接着剤の浮き、および気泡の発生の両方が確認されない、
Ｂ：感圧接着剤の浮き、および気泡の発生の少なくとも一方が確認される。
冷熱衝撃試験後の冷熱衝撃試験用試料について、目視にて外観を確認し、下記基準に従って評価した。評価結果を下記表１～下記表３に示す。好ましい結果は、評価がＡである：
≪評価基準≫
Ａ：感圧接着剤の浮き、および気泡の発生の両方が確認されない、
Ｂ：感圧接着剤の浮き、および気泡の発生の少なくとも一方が確認される。
【0200】
（偏光子割れ）
冷熱衝撃試験後の冷熱衝撃試験用試料について、図４（Ｂ）に示すように、偏光子１の延伸方向（矢印方向）に偏光板の端部から偏光子割れ１２が存在するかを観察した。ここで、偏光子割れ１２が観察された場合にはその割れの長さを測定した。また、割れが複数観察される場合には、その平均値を算出した。そして、偏光子割れの有無および割れの長さについて、下記基準に従って評価した。評価結果を下記表１～下記表３に示す。好ましい結果は、評価がＡまたはＢであり、より好ましい結果は評価がＡである：
≪評価基準≫
Ａ：偏光子割れが観察されない、
Ｂ：偏光子割れが確認され、偏光子割れの長さが０．５ｍｍ未満である、
Ｃ：偏光子割れが確認され、偏光子割れの長さが０．５ｍｍ以上である。
冷熱衝撃試験後の冷熱衝撃試験用試料について、図４（Ｂ）に示すように、偏光子１の延伸方向（矢印方向）に偏光板の端部から偏光子割れ１２が存在するかを観察した。ここで、偏光子割れ１２が観察された場合にはその割れの長さを測定した。また、割れが複数観察される場合には、その平均値を算出した。そして、偏光子割れの有無および割れの長さについて、下記基準に従って評価した。評価結果を下記表１～下記表３に示す。好ましい結果は、評価がＡまたはＢであり、より好ましい結果は評価がＡである：
≪評価基準≫
Ａ：偏光子割れが観察されない、
Ｂ：偏光子割れが確認され、偏光子割れの長さが０．５ｍｍ未満である、
Ｃ：偏光子割れが確認され、偏光子割れの長さが０．５ｍｍ以上である。
【0201】
なお、下記表２中、裁断試験および温水浸漬試験における「剥がれ発生」とは、少なくとも一方の保護フィルムが完全に剥離してしまったことを表す。また、下記表２中、耐湿熱試験、耐熱試験および冷熱衝撃試験における「測定不可」とは、試験用試料と、無アルカリガラス板とが、粘着層（感圧接着剤層またはノンサポートテープ）と無アルカリガラスとの界面、または粘着層（感圧接着剤層またはノンサポートテープ）と、保護フィルムとの界面の少なくとも一方で剥離したため、試験の実施ができなかったことを表す。
【0202】
＜画像形成装置の製造および評価＞
市販の液晶表示装置（ＩＰＳモード液晶表示装置）よりＩＰＳ液晶パネルを取り出し、ＩＰＳ液晶パネルの液晶セルに貼合された視認側の偏光板を剥離し、これに代えて、本発明に係る偏光板Ｐ１～Ｐ１０およびＰ１４～Ｐ１８を、それぞれフィルム４（ＰＥＴフィルム、偏光板保護フィルム）が液晶セルの視認側の最外層となるよう、液晶セルに貼合した。この際、偏光板の透過軸方向は、元の偏光板の透過軸方向と同様とした。そして、この液晶セルを有するＩＰＳ液晶パネルを元の位置に戻した。そして、得られた液晶表示装置について、バックライトを点灯して明室で画質を確認した。この際、得られた液晶表示装置では、元の市販の液晶表示装置と同等の画質が得られることを確認した。
市販の液晶表示装置（ＩＰＳモード液晶表示装置）よりＩＰＳ液晶パネルを取り出し、ＩＰＳ液晶パネルの液晶セルに貼合された視認側の偏光板を剥離し、これに代えて、本発明に係る偏光板Ｐ１～Ｐ１０およびＰ１４～Ｐ１８を、それぞれフィルム４（ＰＥＴフィルム、偏光板保護フィルム）が液晶セルの視認側の最外層となるよう、液晶セルに貼合した。この際、偏光板の透過軸方向は、元の偏光板の透過軸方向と同様とした。そして、この液晶セルを有するＩＰＳ液晶パネルを元の位置に戻した。そして、得られた液晶表示装置について、バックライトを点灯して明室で画質を確認した。この際、得られた液晶表示装置では、元の市販の液晶表示装置と同等の画質が得られることを確認した。
【0203】
【表1】
【0204】
【表2】
【0205】
【表3】
【0206】
まず、両面保護フィルム付き偏光板の結果に注目する。
【0207】
上記表１および上記表２から、本発明に係る偏光板用硬化性樹脂組成物Ｒ１～Ｒ１０を、接着剤組成物として用いて製造した偏光板Ｐ１～Ｐ１０は、物性評価、耐湿熱試験、耐熱試験および冷熱衝撃試験の全てで良好な結果となることが確認された。
【0208】
また、比較例に係る偏光板用硬化性樹脂組成物Ｒ１１は、環化重合性モノマー（Ｂ）を含まない。偏光板用硬化性樹脂組成物Ｒ１１を、接着剤組成物として用いて製造した偏光板Ｐ１１は、物性評価、耐湿熱試験、耐熱試験、冷熱衝撃試験の結果に劣ることが確認された。
【0209】
そして、比較例に係る偏光板用硬化性樹脂組成物Ｒ１２およびＲ１３は、環化重合性モノマー（Ｂ）の配合量が本発明の範囲外である。偏光板用硬化性樹脂組成物Ｒ１２を、接着剤組成物として用いて製造した偏光板Ｐ１２は、裁断試験および温水浸漬試験において剥がれが発生した。また、この剥がれの発生のし易さから、耐湿熱試験、耐熱試験および冷熱衝撃試験の実施ができなかった。また、偏光板用硬化性樹脂組成物Ｒ１３を、接着剤組成物として用いて製造した偏光板Ｐ１３は、物性評価、耐湿熱試験、耐熱試験および冷熱衝撃試験の結果に劣ることが確認された。
【0210】
次いで、片面保護フィルム付き偏光板の結果に注目する。
【0211】
上記表３から、本発明に係る偏光板用硬化性樹脂組成物Ｒ１４～Ｒ１８を、接着剤組成物および保護層形成用組成物として用いて製造した偏光板Ｐ１４～Ｐ１８は、物性評価、耐湿熱試験、耐熱試験および冷熱衝撃試験の全てで良好な結果となることが確認された。
【0212】
また、比較例に係る偏光板用硬化性樹脂組成物Ｒ１９およびＲ２０は、環化重合性モノマー（Ｂ）を含まない。偏光板用硬化性樹脂組成物Ｒ１９およびＲ２０を、接着剤組成物および保護層形成用組成物として用いて製造した偏光板Ｐ１９およびＰ２０は、物性評価、耐熱試験、耐熱試験および冷熱衝撃試験の結果に劣ることが確認された。
【0213】
これらの結果から、本発明に係る偏光板用硬化性樹脂組成物を接着剤組成物または保護層形成用組成物として用いて製造した偏光板は、接着性および耐久性に優れることが確認された。
【符号の説明】
【0214】
１ 偏光子、
２ 接着剤組成物（偏光板用硬化性樹脂組成物）、
２’ 保護層形成用組成物（偏光板用硬化性樹脂組成物）、
３ フィルム（保護フィルムまたは剥離フィルム）、
４ フィルム（保護フィルム）、
５ 紫外線照射前の偏光板、
６、７ ロール、
８ 偏光板、
９ 収縮の大きさ、
１０ ガラス板、
１１ ノンサポートテープ、
１２ 偏光子割れ。
２ 接着剤組成物（偏光板用硬化性樹脂組成物）、
２’ 保護層形成用組成物（偏光板用硬化性樹脂組成物）、
３ フィルム（保護フィルムまたは剥離フィルム）、
４ フィルム（保護フィルム）、
５ 紫外線照射前の偏光板、
６、７ ロール、
８ 偏光板、
９ 収縮の大きさ、
１０ ガラス板、
１１ ノンサポートテープ、
１２ 偏光子割れ。
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
