特許 7543829 重合性組成物および液晶調光素子

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2024-08-26

(45)【発行日】2024-09-03

(54)【発明の名称】重合性組成物および液晶調光素子

(51)【国際特許分類】

   C09K 19/44 20060101AFI20240827BHJP

   C09K 19/54 20060101ALI20240827BHJP

   C09K 19/12 20060101ALI20240827BHJP

   C09K 19/30 20060101ALI20240827BHJP

   C09K 19/14 20060101ALI20240827BHJP

   C09K 19/20 20060101ALI20240827BHJP

   G02F 1/13 20060101ALI20240827BHJP

   G02F 1/1334 20060101ALI20240827BHJP

   C08F 20/10 20060101ALI20240827BHJP

【ＦＩ】

C09K19/44

C09K19/54 Z

C09K19/12

C09K19/30

C09K19/14

C09K19/20

G02F1/13 500

G02F1/1334

C08F20/10

【請求項の数】 26

(21)【出願番号】P 2020173998

(22)【出願日】2020-10-15

(65)【公開番号】P2021066875

(43)【公開日】2021-04-30

【審査請求日】2023-04-07

(31)【優先権主張番号】P 2019190997

(32)【優先日】2019-10-18

(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】311002067

【氏名又は名称】ＪＮＣ株式会社

(73)【特許権者】

【識別番号】596032100

【氏名又は名称】ＪＮＣ石油化学株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】110001070

【氏名又は名称】弁理士法人エスエス国際特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】田辺 真裕美

(72)【発明者】

【氏名】井上 大輔

【審査官】井上 莉子

(56)【参考文献】

【文献】特開平０６－２８７５５９（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開平１１－０９２７６３（ＪＰ，Ａ）

【文献】特許第５８２５５４３（ＪＰ，Ｂ２）

【文献】特開２０１１－２５４０８０（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開平１０－０６０４４１（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１０－２７５４６３（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開平１０－０５３７７１（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０９Ｋ １９／００

Ｇ０２Ｆ

Ｃ０８Ｆ ２０／１０

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

第一成分として、式（１）で表される化合物、式（２）で表される化合物、および式（３）で表される化合物を含む液晶組成物、
第二成分として重合性化合物、および第三成分として光重合開始剤を含有する、電圧無印加時に不透明であり、電圧印加時に透明となるノーマルモードの素子用の重合性組成物。

【化1】

（式（１）において、Ｒ¹は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり、Ｌ¹およびＬ²は、その一方が水素であり、他方がフッ素である。）

【化2】

（式（２）において、Ｒ²は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ａは独立して、１，４－シクロヘキシレン、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレンであり；ａは１、２、または３である。）

【化3】

（式（３）において、Ｒ³は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり、Ｒ⁴は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、またはシアノであり；環Ｂは独立して、１，４－シクロヘキシレン、または１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレンであり；ｂは１、２、または３である。）

【請求項2】

第一成分および第二成分の全重量に基づいて、第一成分の割合が４０重量％以上９５重量％以下の範囲である、請求項１に記載の重合性組成物。

【請求項3】

第一成分として、式（２－１）で表される化合物および式（２－２）で表される化合物よりなる群から選択された少なくとも１つの化合物を含む、請求項１に記載の重合性組成物。

【化4】

（式（２－１）および（２－２）において、Ｒ²は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。）

【請求項4】

第一成分として、式（３－１）で表される化合物、式（３－２）で表される化合物、および式（３－３）で表される化合物よりなる群から選択された少なくとも１つの化合物を含む、請求項１に記載の重合性組成物。

【化5】

（式（３－１）、（３－２）および（３－３）において、Ｒ³は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり、Ｒ⁴は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、またはシアノである。）

【請求項5】

液晶組成物の重量に基づいて、式（１）で表される化合物の割合が５重量％以上４０重量％以下の範囲である、請求項１に記載の重合性組成物。

【請求項6】

液晶組成物の重量に基づいて、式（２）で表される化合物の割合が５重量％以上６０重量％以下の範囲である、請求項１に記載の重合性組成物。

【請求項7】

液晶組成物の重量に基づいて、式（３）で表される化合物の割合が１０重量％以上９０重量％以下の範囲である、請求項１に記載の重合性組成物。

【請求項8】

第一成分として、式（３－１－１）で表される化合物、式（３－２－１）で表される化合物、式（３－３－１）で表される化合物、式（３－１－２）で表される化合物、式（３－２－２）で表される化合物、および式（３－３－２）で表される化合物よりなる群から選択された少なくとも１つの化合物を含む、請求項１に記載の重合性組成物。

【化6】

（式（３－１－１）、（３－２－１）、（３－３－１）、式（３－１－２）、式（３－２－２）、および式（３－３－２）において、Ｒ³は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり、Ｒ⁵は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルである。）

【請求項9】

第一成分として、式（３－２－３）で表される化合物、および式（３－３－３）で表される化合物よりなる群から選択された少なくとも１つの化合物を含む、請求項１に記載の重合性組成物。

【化7】

（式（３－２－３）、および（３－３－３）において、Ｒ³は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルである。）

【請求項10】

第一成分として、式（２－３）で表される化合物および式（２－４）で表される化合物よりなる群から選択された少なくとも１つの化合物を含む、請求項１に記載の重合性組成物。

【化8】

（式（２－３）において、Ｒ²は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｃは独立して、１，４－シクロヘキシレン、または１，４－フェニレンであり；ｃは１、または２である。）

【化9】

（式（２－４）において、Ｒ²は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｄは独立して、１，４－シクロヘキシレンまたは１，４－フェニレンであり；ｄは１、または２である。）

【請求項11】

第一成分としてさらに式（４）で表される化合物を含む、請求項１に記載の重合性組成物。

【化10】

（式（４）において、Ｒ⁶は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり；環Ｅは独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、４，６－ジオキサン－２，５－ジイルまたはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルであり；Ｚ¹は単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり、ただし少なくとも１つのＺ¹はジフルオロメチレンオキシであり；ｅは１、２または３である。）

【請求項12】

第二成分として、式(５)で表される重合性化合物を含む請求項１から１１のいずれか１項に記載の重合性組成物。

【化11】

（式（５）において、Ｍ¹は水素、またはメチルであり；Ｚ²は単結合；または炭素数１から５０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの水素は、炭素数１から１２のアルキル、フッ素、または塩素で置き換えられていてもよく、また少なくとも１つの－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｎ（Ｐ¹）₂－、－ＣＨ＝ＣＨ－、または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、ここでＰ¹は水素または炭素数１から１２のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく；
Ｒ⁶は、水素、または、炭素環式もしくは複素環式の飽和脂肪族化合物、炭素環式もしくは複素環式の不飽和脂肪族化合物、または炭素環式もしくは複素環式の芳香族化合物から１つの水素を除くことによって生成した炭素数５から３５の一価基であり、この一価基において、少なくとも１つの水素は、炭素数１から２０のアルキルで置き換えられてもよく、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよい。）

【請求項13】

第二成分として、式(６)で表される重合性化合物を含む請求項１から１２のいずれか１項に記載の重合性組成物。

【化12】

（式（６）において、Ｍ²及びＭ³は独立して、水素またはメチルであり；Ｚ³は炭素数１から５０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの水素は、炭素数１から２０のアルキル、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＮＨ－ＣＯＯ－または－ＯＣＯ－ＮＨ－、で置き換えられてもよく、またはその少なくとも１つの－ＣＨ₂－は、炭素環式の飽和脂肪族化合物、複素環式の飽和脂肪族化合物、炭素環式の不飽和脂肪族化合物、複素環式の不飽和脂肪族化合物、炭素環式の芳香族化合物、または複素環式の芳香族化合物から２つの水素を除くことによって生成した炭素数５から３５の二価基で置き換えられてもよく、この二価基において、少なくとも１つの水素は、炭素数１から２０のアルキルで置き換えられてもよく、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよい。）

【請求項14】

第二成分として、２以上の（メタ）アクリロイルオキシを有するウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーを含む請求項１から１１のいずれか１項に記載の重合性組成物。

【請求項15】

第二成分として、式(１５)で表される重合性化合物を含む請求項１から１１のいずれか１項に記載の重合性組成物。

【化13】

（式（１５）において、Ｍ¹⁰⁰は、水素、または炭素数１から５のアルキルであり；Ｒ¹⁰⁰およびＲ¹⁰¹は独立して、水素、または炭素数１から１２の、アルキルもしくはヒドロキシアルキルであり、これらのアルキルもしくはヒドロキシアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｎ（Ｒ¹⁰²）－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、Ｒ¹⁰²は、水素、または炭素数１から１２のアルキルである。）

【請求項16】

さらに添加物としてスペーサーを含有する、請求項１から１５のいずれか１項に記載の重合性組成物。

【請求項17】

請求項１から１６のいずれか１項に記載の重合性組成物を用いた、透明および散乱状態をスイッチングする液晶調光素子。

【請求項18】

請求項１から１６のいずれか１項に記載の重合性組成物を重合して得られる液晶複合体を調光層として有し、該調光層が一対の透明基板により挟持され、透明基板が透明電極を有する、請求項１７に記載の液晶調光素子。

【請求項19】

透明基板がガラス板またはプラスチック板である、請求項１８に記載の液晶調光素子。

【請求項20】

透明基板がプラスチックフィルムである、請求項１８に記載の液晶調光素子。

【請求項21】

請求項１８から２０のいずれか１項に記載の液晶調光素子を使用する調光窓。

【請求項22】

請求項１８から２０のいずれか１項に記載の液晶調光素子を使用するスマートウィンドウ。

【請求項23】

請求項１から１６のいずれか１項に記載の重合性組成物を重合して得られる液晶複合体の、液晶調光素子への使用。

【請求項24】

請求項１から１６のいずれか１項に記載の重合性組成物を重合して得られる液晶複合体の、透明基板としてプラスチック板を有する液晶調光素子への使用。

【請求項25】

請求項１から１６のいずれか１項に記載の重合性組成物を重合して得られる液晶複合体の、調光窓への使用。

【請求項26】

請求項１から１６のいずれか１項に記載の重合性組成物を重合して得られる液晶複合体の、スマートウィンドウへの使用。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、主として、液晶組成物を含有する重合性組成物及び該重合性組成物から得られる液晶調光素子に関する。

【背景技術】

【0002】

液晶組成物は、印加する電圧を調節することによって、液晶分子の配列が変わる。この液晶組成物の特性を利用することにより、光の透過を制御できる。液晶調光素子は、この液晶組成物の特性を利用した素子であり、通常、基板（例えばガラス基板のような硬質基板、プラスチック基板のような軟質基板）と基板に挟持された液晶組成物とで構成されている。液晶調光素子は、ディスプレイ、光シャッター、調光窓（特許文献１）、スマートウィンドウ（特許文献２）などとして、建築材料、車載部品など種々の用途に幅広く使用されている。

【0003】

液晶調光素子の一例は、光散乱モードの高分子分散型液晶調光素子である。この液晶調光素子では、液晶組成物は、重合体中に分散している液晶複合体である。高分子分散型液晶調光素子は、（１）素子の作製が容易である、（２）広い面積に渡って膜厚制御が容易であるので、大きな画面の素子を作製することが可能である、（３）偏光板を必要としないので、明るい表示が可能である、（４）光散乱を利用するので視野角が広い、といった特徴を有している。高分子分散型液晶調光素子は、このような特徴を有しているので、調光ガラス、投射型ディスプレイ、大面積ディスプレイなどの用途が期待されている。

【0004】

液晶調光素子の別の例は、ポリマーネットワーク型液晶調光素子である。この型の素子では、重合体の三次元ネットワーク中に液晶組成物が存在する液晶複合体である。ポリマーネットワーク型液晶調光素子では、液晶組成物が連続した構造を有している点で、高分子分散型とは異なる。ポリマーネットワーク型液晶調光素子も、高分子分散型液晶調光素子と同様な特徴を有している。また、ポリマーネットワーク型と高分子分散型とが混在した液晶調光素子も存在する。

【0005】

液晶調光素子には適切な特性を有する液晶組成物が用いられる。この液晶組成物の特性を向上させることによって、良好な特性を有する液晶調光素子が得られる。２つの特性の関係を下記表１にまとめる。この表１の内容に基づいてさらに説明する。液晶組成物のネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は約９０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は約－２０℃以下である。液晶組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。光の透過率を制御するためには短い応答時間が好ましい。１ミリ秒でもより短い応答時間が望ましい。したがって、液晶組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はさらに好ましい。液晶組成物の弾性定数は素子の応答時間に関連する。素子において短い応答時間を達成するためには、組成物における大きな弾性定数がより好ましい。

【0006】

液晶組成物の光学異方性は、素子のヘイズに関連する。ヘイズは全透過光に対する拡散光の割合である。光を遮断するときは大きなヘイズが好ましい。大きなヘイズには大きな光学異方性が好ましい。液晶組成物における大きな誘電率異方性は、素子における低いしきい値電圧や小さな消費電力に寄与する。したがって、大きな誘電率異方性が好ましい。液晶組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率に寄与する。したがって、初期段階において大きな比抵抗を有する液晶組成物が好ましい。長時間使用したあと、大きな比抵抗を有する液晶組成物が好ましい。光や熱に対する液晶組成物の安定性や耐候性は、素子の寿命に関連する。この安定性や耐候性が良好であるとき、寿命が長い。素子にはこれらの特性が望まれている。

【0007】

【表1】

【0008】

液晶調光素子には、ノーマルモードとリバースモードがある。ノーマルモードでは電圧無印加時に不透明であり、電圧印加時に透明になる。リバースモードでは電圧無印加時に透明であり、電圧印加時に不透明になる。ノーマルモードを有する素子には正の誘電率異方性を有する液晶組成物が用いられる。リバースモードを有する素子には負の誘電率異方性を有する液晶組成物が用いられる場合と正の誘電率異方性を有する液晶組成物が用いられる場合がある。ノーマルモードの素子が広く用いられている。この素子は、安価であり、作製が容易であるという長所がある。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0009】

【文献】特開平０６－２７３７２５号公報

【文献】国際公開２０１１／９６３８６号

【文献】特開昭６３－２７８０３５号公報

【文献】特開平０１－１９８７２５号公報

【文献】特開平０７－１０４２６２号公報

【文献】特開平０７－１７５０４５号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0010】

本発明の１つの目的は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、大きな光学異方性、正に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、光に対する高い安定性、熱に対する高い安定性、大きな弾性定数のような特性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を含有する重合性組成物、該重合性組成物から得られる液晶調光素子を提供することである。別の目的は、液晶組成物のこれら特性の２つ以上を兼ね備えた液晶組成物を含有する重合性組成物、該重合性組成物から得られる液晶調光素子を提供することである。別の目的は、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなヘイズ、長い寿命のような特性の少なくとも１つを有する液晶調光素子を提供することである。別の目的は、大きなヘイズ、および光に対する高い安定性を有する液晶調光素子を提供することである。

【課題を解決するための手段】

【0011】

本発明者らは、上記課題を解決するために検討した結果、特定の化合物を含有する液晶組成物を含む重合性組成物および該重合性組成物から得られる液晶調光素子により、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。

【0012】

すなわち、本発明は下記［１］－［２６］を含む事項を提供する。
［１］第一成分として式（１）で表される化合物、式（２）で表される化合物、および式（３）で表される化合物を含む液晶組成物、
第二成分として重合性化合物、および第三成分として光重合開始剤を含有する重合性組成物。

【0013】

【化1】

（式（１）において、Ｒ¹は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり、Ｌ¹およびＬ²は、その一方が水素であり、他方がフッ素である。）

【0014】

【化2】

（式（２）において、Ｒ²は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ａは独立して、１，４－シクロヘキシレン、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレンであり；ａは１、２、または３である。）

【0015】

【化3】

（式（３）において、Ｒ³は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり、Ｒ⁴は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、またはシアノであり；環Ｂは独立して、１，４－シクロヘキシレン、または１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレンであり；ｂは１、２、または３である。）

【0016】

［２］第一成分および第二成分の全重量に基づいて、第一成分の割合が４０重量％以上９５重量％以下の範囲である、［１］に記載の重合性組成物。
［３］第一成分として、式（２－１）で表される化合物および式（２－２）で表される化合物よりなる群から選択された少なくとも１つの化合物を含む、［１］に記載の重合性組成物。

【0017】

【化4】

（式（２－１）および（２－２）において、Ｒ²は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。）

【0018】

［４］第一成分として、式（３－１）で表される化合物、式（３－２）で表される化合物、および式（３－３）で表される化合物よりなる群から選択された少なくとも１つの化合物を含む、［１］に記載の重合性組成物。

【0019】

【化5】

（式（３－１）、（３－２）および（３－３）において、Ｒ³は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり、Ｒ⁴は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、またはシアノである。）

【0020】

［５］液晶組成物の重量に基づいて、式（１）で表される化合物の割合が５重量％以上４０重量％以下の範囲である、［１］に記載の重合性組成物。
［６］液晶組成物の重量に基づいて、式（２）で表される化合物の割合が５重量％以上６０重量％以下の範囲である、［１］に記載の重合性組成物。

【0021】

［７］液晶組成物の重量に基づいて、式（３）で表される化合物の割合が１０重量％以上９０重量％以下の範囲である、［１］に記載の重合性組成物。
［８］第一成分として、式（３－１－１）で表される化合物、式（３－２－１）で表される化合物、式（３－３－１）で表される化合物、式（３－１－２）で表される化合物、式（３－２－２）で表される化合物、および式（３－３－２）で表される化合物よりなる群から選択された少なくとも１つの化合物を含む、［１］に記載の重合性組成物。

【0022】

【化6】

（式（３－１－１）、（３－２－１）、（３－３－１）、式（３－１－２）、式（３－２－２）、および式（３－３－２）において、Ｒ³は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり、Ｒ⁵は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルである。）

【0023】

［９］第一成分として、式（３－２－３）で表される化合物、および式（３－３－３）で表される化合物よりなる群から選択された少なくとも１つの化合物を含む、［１］に記載の重合性組成物。

【0024】

【化7】

（式（３－２－３）、および（３－３－３）において、Ｒ³は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルである。）

【0025】

［１０］第一成分として、式（２－３）で表される化合物および式（２－４）で表される化合物よりなる群から選択された少なくとも１つの化合物を含む、［１］に記載の重合性組成物。

【0026】

【化8】

（式（２－３）において、Ｒ²は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｃは独立して、１，４－シクロヘキシレン、または１，４－フェニレンであり；ｃは１、または２である。）

【0027】

【化9】

（式（２－４）において、Ｒ²は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｄは独立して、１，４－シクロヘキシレンまたは１，４－フェニレンであり；ｄは１、または２である。）

【0028】

［１１］第一成分としてさらに式（４）で表される化合物を含む、［１］に記載の重合性組成物。

【0029】

【化10】

（式（４）において、Ｒ⁶は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり；環Ｅは独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、４，６－ジオキサン－２，５－ジイルまたはテトラヒドロピラン－２，５－ジイル）であり；Ｚ¹は単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり、ただし少なくとも１つのＺ¹はジフルオロメチレンオキシであり；ｅは１、２または３である。）

【0030】

［１２］第二成分として、式(５)で表される重合性化合物を含む［１］から［１１］のいずれかに記載の重合性組成物。

【0031】

【化11】

（式（５）において、Ｍ¹は水素、またはメチルであり；Ｚ²は単結合；または炭素数１から５０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの水素は、炭素数１から１２のアルキル、フッ素、または塩素で置き換えられていてもよく、また少なくとも１つの－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｎ（Ｐ¹）₂－、－ＣＨ＝ＣＨ－、または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、ここでＰ¹は水素または炭素数１から１２のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく；
Ｒ⁶は、水素、または、炭素環式もしくは複素環式の飽和脂肪族化合物、炭素環式もしくは複素環式の不飽和脂肪族化合物、または炭素環式もしくは複素環式の芳香族化合物から１つの水素を除くことによって生成した炭素数５から３５の一価基であり、この一価基において、少なくとも１つの水素は、炭素数１から２０のアルキルで置き換えられてもよく、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよい。）

【0032】

［１３］第二成分として、式(６)で表される重合性化合物を含む［１］から［１２］のいずれかに記載の重合性組成物。

【0033】

【化12】

（式（６）において、Ｍ²及びＭ³は独立して、水素またはメチルであり；Ｚ³は炭素数１から５０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの水素は、炭素数１から２０のアルキル、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＮＨ－ＣＯＯ－または－ＯＣＯ－ＮＨ－、で置き換えられてもよく、またはその少なくとも１つの－ＣＨ₂－は、炭素環式の飽和脂肪族化合物、複素環式の飽和脂肪族化合物、炭素環式の不飽和脂肪族化合物、複素環式の不飽和脂肪族化合物、炭素環式の芳香族化合物、または複素環式の芳香族化合物から２つの水素を除くことによって生成した炭素数５から３５の二価基で置き換えられてもよく、この二価基において、少なくとも１つの水素は、炭素数１から２０のアルキルで置き換えられてもよく、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよい。）

【0034】

［１４］第二成分として、２以上の（メタ）アクリロイルオキシを有するウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーを含む［１］から［１１］のいずれかに記載の重合性組成物。
［１５］第二成分として、式(１５)で表される重合性化合物を含む［１］から［１１］のいずれかに記載の重合性組成物。

【0035】

【化13】

（式（１５）において、Ｍ¹⁰⁰は、水素、または炭素数１から５のアルキルであり；Ｒ¹⁰⁰およびＲ¹⁰¹は独立して、水素、または炭素数１から１２の、アルキルもしくはヒドロキシアルキルであり、これらのアルキルもしくはヒドロキシアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｎ（Ｒ¹⁰²）－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、Ｒ¹⁰²は、水素、または炭素数１から１２のアルキルである。）

【0036】

［１６］さらに添加物としてスペーサーを含有する、［１］から［１５］のいずれかに記載の重合性組成物。
［１７］［１］から[１６]のいずれかに記載の重合性組成物を用いた、透明および散乱状態をスイッチングする液晶調光素子。

【0037】

［１８]［１］から[１６]のいずれかに記載の重合性組成物を重合して得られる液晶複合体を調光層として有し、該調光層が一対の透明基板により挟持され、透明基板が透明電極を有する、液晶調光素子。

【0038】

［１９］透明基板がガラス板またはプラスチック板である、［１８］に記載の液晶調光素子。
［２０］透明基板がプラスチックフィルムである、［１８］に記載の液晶調光素子。

【0039】

［２１］［１８］から［２０］のいずれかに記載の液晶調光素子を使用する調光窓。
［２２］［１８］から［２０］のいずれかに記載の液晶調光素子を使用するスマートウィンドウ。

【0040】

［２３］［１］から［１６］のいずれかに記載の重合性組成物を重合して得られる液晶複合体の、液晶調光素子への使用。
［２４］［１］から［１６］のいずれかに記載の重合性組成物を重合して得られる液晶複合体の、透明基板としてプラスチック板を有する液晶調光素子への使用。

【0041】

［２５］［１］から［１６］のいずれかに記載の重合性組成物を重合して得られる液晶複合体の、調光窓への使用。
［２６］［１］から［１６］のいずれかに記載の重合性組成物を重合して得られる液晶複合体の、スマートウィンドウへの使用。

【発明の効果】

【0042】

本発明の重合性組成物の１つの長所は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、大きな光学異方性、正に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、光に対する高い安定性、熱に対する高い安定性、大きな弾性定数のような特性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を含有することである。

【0043】

本発明の液晶調光素子の１つの長所は、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなヘイズ、長い寿命のような特性の少なくとも１つを有する液晶調光素子を提供することである。本発明の液晶調光素子の他の１つの長所は、大きなヘイズ、および光に対する高い安定性を有する液晶調光素子を提供することである。

【図面の簡単な説明】

【0044】

【図1】本発明の液晶調光素子の構造の一例を示す断面図である。

【図2】本発明の液晶調光素子の構造の一例を示す断面図である。

【発明を実施するための形態】

【0045】

この明細書では、「液晶性化合物」、「重合性化合物」、「液晶組成物」、「重合性組成物」、「液晶複合体」、「液晶調光素子」などの用語を用いる。「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物および液晶相を有しないが、ネマチック相の温度範囲、粘度、誘電率異方性のような特性を調節する目的で液晶組成物に添加される化合物の総称である。この化合物は、例えば１，４－シクロヘキシレンや１，４－フェニレンのような六員環を有し、その分子構造は棒状（rod like）である。「重合性化合物」は、液晶複合体中に重合体を形成させる目的で添加される化合物である。アルケニルを有する液晶性化合物は、その意味では重合性ではない。

【0046】

「液晶組成物」は、複数の液晶性化合物を混合することによって調製される。この液晶組成物に、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、極性化合物のような添加物が必要に応じて添加される。液晶性化合物の割合は、添加物を添加した場合であっても、添加物を含まない液晶組成物（すなわち、液晶組成物に含まれる全液晶性化合物）に基づいた重量百分率（重量％）で表される。添加物の割合は、添加物を含まない液晶組成物に基づいた重量百分率（重量％）で表される。すなわち、液晶性化合物や添加物の割合は、液晶性化合物の全重量に基づいて算出される。

【0047】

「重合性組成物」は、液晶組成物に重合性化合物を混合することによって調製される。すなわち、重合性組成物は、少なくとも１つの重合性化合物と液晶組成物との混合物である。重合性化合物には、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物のような添加物が必要に応じて添加される。重合性化合物や液晶組成物の割合は、添加物を添加した場合であっても、添加物を含まない重合性組成物（すなわち、重合性組成物に含まれる全液晶性化合物および重合性化合物）に基づいた重量百分率（重量％）で表される。重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物のような添加物の割合は、液晶性化合物と重合性化合物の総和に基づいた重量百分率（重量％）で表される。「液晶複合体」は、液晶組成物と重合体とを含有する。液晶複合体は、重合性組成物の重合によって生成する。このとき、液晶組成物は重合に関与しない。「液晶調光素子」は、液晶複合体を有し、調光に用いられる液晶パネルおよび液晶モジュールの総称である。

【0048】

液晶組成物の「ネマチック相の上限温度」を「上限温度」と略すことがある。「ネマチック相の下限温度」を「下限温度」と略すことがある。「比抵抗が大きい」は、液晶組成物が初期段階において大きな比抵抗を有し、そして長時間使用したあと、大きな比抵抗を有することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、液晶調光素子が初期段階において室温だけでなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有することを意味する。液晶組成物や液晶調光素子の特性が経時変化試験によって検討されることがある。「誘電率異方性を上げる」の表現は、誘電率異方性が正である液晶組成物のときは、その値が正に増加することを意味し、誘電率異方性が負である液晶組成物のときは、その値が負に増加することを意味する。

【0049】

式（１）で表される化合物を「化合物（１）」と略すことがある。式（１）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を「化合物（１）」と略すことがある。「化合物（１）」は、式（１）で表される１つの化合物、２つの化合物の混合物、または３つ以上の化合物の混合物を意味する。他の式で表される化合物についても同様である。「少なくとも１つの'Ａ'」の表現は、'Ａ'の数は任意であることを意味する。「少なくとも１つの'Ａ'は、'Ｂ'で置き換えられてもよい」の表現は、'Ａ'の数が１つのとき、'Ａ'の位置は任意であり、'Ａ'の数が２つ以上のときも、それらの位置は制限なく選択できる。このルールは、「少なくとも１つの'Ａ'が、'Ｂ'で置き換えられた」の表現にも適用される。

【0050】

「少なくとも１つの－ＣＨ₂－は－Ｏ－で置き換えられてもよい」のような表現がこの明細書で使われることがある。この場合、－ＣＨ₂－ＣＨ₂－ＣＨ₂－は、隣接しない－ＣＨ₂－が－Ｏ－で置き換えられることによって－Ｏ－ＣＨ₂－Ｏ－に変換されてもよい。しかしながら、隣接した－ＣＨ₂－が－Ｏ－で置き換えられることはない。この置き換えでは－Ｏ－Ｏ－ＣＨ₂－（ペルオキシド）が生成するからである。すなわち、この表現は、「１つの－ＣＨ₂－は－Ｏ－で置き換えられてもよい」と「少なくとも２つの隣接しない－ＣＨ₂－は－Ｏ－で置き換えられてもよい」の両方とを意味する。このルールは、－Ｏ－への置き換えだけでなく、－ＣＨ＝ＣＨ－や－ＣＯＯ－のような二価基への置き換えにも適用される。

【0051】

第一成分に含まれる式（１）で表される化合物（化合物（１））の化学式において、末端基Ｒ¹の記号を複数の化合物に用いる場合がある。これら複数の化合物において、任意の２つのＲ¹が表す２つの基は同一であってもよく、または異なってもよい。例えば、化合物（１－１）のＲ¹がエチルであり、化合物（１－２）のＲ¹がエチルである場合がある。化合物（１－１）のＲ¹がエチルであり、化合物（１－２）のＲ¹がプロピルである場合もある。このルールは、化合物（１）または化合物（１）以外の化学式に含まれる基Ｒ¹以外の基を表す他の記号にも適用される。第一成分に含まれる式（２）で表される化合物（化合物（２））の化学式において、添え字'ａ'が２のとき、２つの環Ａが存在する。この化合物において、２つの環Ａが表す２つの基は、同一であってもよく、または異なってもよい。このルールは、添え字'ａ'が２より大きいとき、任意の２つの環Ａにも適用される。このルールは、化合物（２）または化合物（２）以外の化学式に含まれる添え字にも適用される。また、このルールは、化合物が同一の記号で表される置換基を有する場合にも適用される。

【0052】

六角形で囲んだＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄなどの記号はそれぞれ環Ａ、環Ｂ、環Ｃ、環Ｄなどの環に対応し、六員環、縮合環などの環を表す。「環Ａおよび環Ｂは独立して、Ｘ、Ｙ、またはＺである」の表現では、主語が複数であるから、「独立して」を用いる。主語が「環Ａ」であるときは、主語が単数であるから「独立して」を用いない。「環Ａ」が複数の式で使われる場合には、「同一であってもよく、または異なってもよい」のルールが「環Ａ」に適用される。他の基についても同様である。

【0053】

２－フルオロ－１，４－フェニレンは、下記の２つの二価基を意味する。化学式において、フッ素は左向き（Ｌ）であってもよいし、右向き（Ｒ）であってもよい。このルールは、テトラヒドロピラン－２，５－ジイルのような、環から２つの水素を除くことによって生成した、左右非対称な二価基にも適用される。また、このルールは、カルボニルオキシ（－ＣＯＯ－または－ＯＣＯ－）のような二価の結合基にも適用される。

【0054】

【化14】

【0055】

液晶性化合物のアルキルは、直鎖状または分岐状であり、環状アルキルを含まない。液晶性化合物において、直鎖アルキルは、分岐アルキルよりも好ましい。これらのことは、アルコキシ、アルケニルなどの末端基についても同様である。１，４－シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。

【0056】

本発明の重合性組成物、液晶複合体、および液晶調光素子を次の順で説明する。第一に、液晶複合体の構成を説明する。第二に、液晶組成物の構成を説明する。第三に、液晶組成物である第一成分に含まれる各化合物の主要な特性、およびこれら化合物が液晶組成物に及ぼす主要な効果を説明する。第四に、液晶組成物に含まれる各化合物の好ましい形態について説明する。第五に、液晶組成物における各化合物の好ましい割合および各化合物の好ましい組み合わせを説明する。第六に、重合性組成物に含まれる第二成分である重合性化合物およびその好ましい形態を説明する。第七に、第二成分における各重合性化合物の好ましい割合および各重合性化合物の好ましい組み合わせを説明する。第八に、第一成分である液晶組成物と第二成分である重合性化合物の好ましい割合について説明する。第九に、重合性組成物に含まれる各化合物の入手方法を説明する。第十に重合性組成物に添加される第三成分である光重合開始剤について説明する。第十一に、重合性組成物に添加されてもよい添加物を説明する。第十二に、液晶複合体の調製方法について説明する。最後に、液晶複合体の用途、および液晶調光素子を説明する。

【0057】

第一に、液晶複合体の構成を説明する。液晶複合体は重合性組成物の重合によって得ることができる。重合性組成物は、液晶組成物、重合性化合物、および光重合開始剤の混合物であり、重合性組成物は必要に応じてさらに光重合開始剤以外の重合開始剤を含んでいる。重合性組成物には添加物を添加してもよい。添加物は、極性化合物などである。重合性組成物を重合することにより、重合によって生成した重合体を含む相と液晶組成物を含む相とが相分離をするので液晶複合体が得られる。すなわち、重合体と液晶組成物とを組み合わせた液晶複合体が生成する。この液晶複合体は、電圧無印加時に不透明であり、電圧印加時に透明となるノーマルモードの素子に適している。液晶組成物の光学異方性と重合体の屈折率は、液晶調光素子の透明性に関連する。液晶組成物の光学異方性（Δｎ）は一般に高い方が好ましい。光学異方性は０．１６以上が好ましく、０．１８以上がより好ましい。

【0058】

高分子分散型液晶調光素子として用いられる液晶複合体では、重合体を含むマトリックス相中に液晶組成物を含む相が液滴のように分散している。液滴の各々は独立しており、連続していない。一方、ポリマーネットワーク型液晶調光素子として用いられる液晶複合体では、重合体を含む相は三次元の網目構造を形成し、液晶組成物を含む相はこの網目に囲まれてはいるが、連続した相を形成している。これらの液晶調光素子において、液晶複合体に基づいた液晶組成物の割合は、効率的に光散乱させるために、大きい方が好ましい。また、液晶調光素子において、液晶複合体に基づいた重合体の割合は、マトリクス相を大きくし、液滴を小さくすることによって熱に対する耐久性が上がるので、大きい方が好ましい。

【0059】

液晶組成物の好ましい割合は、液晶複合体の重量に基づいて、５０重量％から９５重量％の範囲である。さらに好ましい割合は、５５重量％から９０重量％の範囲である。特に好ましい割合は、７０重量％から８０重量％の範囲である。重合体の好ましい割合は、液晶複合体の重量に基づいて、５重量％から５０重量％である。さらに好ましい割合は、５重量％から４５重量％の範囲である。特に好ましい割合は、５重量％から４０重量％の範囲である。

【0060】

第二に、液晶組成物の構成を説明する。この液晶組成物は、化合物（１）、化合物（２）および化合物（３）を含有する。液晶組成物は、複数の液晶性化合物を含有してもよい。この組成物は、添加物を含有してもよい。添加物は、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物などである。この液晶組成物は、液晶性化合物の観点から組成物Ａと組成物Ｂに分類される。組成物Ａは、化合物（１）、化合物（２）および化合物（３）の他に、その他の液晶性化合物、添加物などをさらに含有してもよい。「その他の液晶性化合物」は、化合物（１）、化合物（２）、および化合物（３）とは異なる液晶性化合物である。このような化合物は、特性をさらに調整する目的で組成物に混合される。

【0061】

組成物Ｂは、実質的に化合物（１）、化合物（２）および化合物（３）のみからなる。「実質的に」は、組成物Ｂが添加物を含有してもよいが、その他の液晶性化合物を含有しないことを意味する。組成物Ｂは組成物Ａに比較して成分の数が少ない。コストを下げるという観点から、組成物Ｂは組成物Ａよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって特性をさらに調整できるという観点から、組成物Ａは好ましい。

【0062】

第三に、液晶組成物である第一成分に含まれる各化合物（１）、（２）および（３）の主要な特性、ならびにこれら化合物が液晶組成物に及ぼす主要な効果を説明する。化合物（１）、（２）および（３）の主要な特性を表２にまとめる。表２の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、Ｓは小さいまたは低い、を意味する。記号Ｌ、Ｍ、Ｓは、成分化合物のあいだの定性的な比較に基づいた分類であり、記号０（ゼロ）は、極めて小さいことを意味する。なお、液晶組成物の誘電率異方性は好ましくは正である。

【0063】

【表2】

【0064】

化合物（１）～（３）が液晶組成物の特性に及ぼす主要な効果は次のとおりである。化合物（１）は、光学異方性を上げる。化合物（２）は、耐光性を上げる。上限温度を上げる、または下限温度を下げる。化合物（３）は、上限温度を上げる、または下限温度を下げる。

【0065】

液晶組成物が上記組成物Ａである場合、その液晶組成物にさらに含まれる好ましい化合物の例は、化合物（４）である。化合物（４）は、誘電率異方性を大きくする。

【0066】

第四に、液晶組成物に含まれる各化合物の好ましい態様について説明する。化合物（１）において、Ｒ¹は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ¹は、光や熱に対する安定性を上げるために、炭素数１から１２のアルキルである。

【0067】

化合物（２）において、Ｒ²は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ²は、光や熱に対する安定性を上げるために炭素数１から１２のアルキルである。なお、化合物（２）の好ましい例である化合物（化合物（２－１）～（２－４）など）においても、Ｒ²の定義、好適態様などは同様である。

【0068】

化合物（３）において、Ｒ³は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルである。好ましいＲ³は、光や熱に対する安定性を上げるために炭素数１から１２のアルキルである。なお、化合物（３）の好ましい例である化合物（化合物（３－１）～（３－３）、（３－１－１）～（３－３－３）など）においても、Ｒ³の定義、好適態様などは同様である。

【0069】

化合物（３）において、Ｒ⁴は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、またはシアノである。好ましいＲ⁴は、上限温度を上げるために、シアノであり、下限温度を下げるために、炭素数１から６のアルコキシまたは炭素数１から６のアルキルである。

【0070】

化合物（３）の好ましい一例である、化合物（３－１－１）、（３－２－１）、（３－３－１）、（３－１－２）、（３－２－２）および（３－３－２）において、Ｒ⁵は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルである。好ましいＲ⁵は、下限温度を下げるために、炭素数１から６のアルコキシである。

【0071】

化合物（４）において、Ｒ⁶は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルである。好ましいＲ⁶は、光や熱に対する安定性を上げるために、炭素数１から１２のアルキルである。

【0072】

アルキルの好ましい例は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。アルキルのより好ましい例は、下限温度を下げるためにメチル、エチル、プロピル、ブチル、またはペンチルである。

【0073】

アルコキシの好ましい例は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。アルコキシのより好ましい例は、下限温度を下げるためにメトキシまたはエトキシである。

【0074】

アルケニルの好ましい例は、炭素数２～５のアルケニルである。アルケニルのより好ましい例は、下限温度を下げるために、炭素数２のアルケニルである。

【0075】

少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられたアルキルの好ましい例は、フルオロメチル、２－フルオロエチル、３－フルオロプロピル、４－フルオロブチル、５－フルオロペンチル、６－フルオロヘキシル、７－フルオロヘプチル、または８－フルオロオクチルである。前記フッ素置換アルキルのより好ましい例は、誘電率異方性を上げるために２－フルオロエチル、３－フルオロプロピル、４－フルオロブチル、または５－フルオロペンチルである。

【0076】

少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルの好ましい例は、アルケニル基の末端炭素に結合した２つの水素が２つのフッ素で置き換えられた基である。前記フッ素置換アルケニルのより好ましい例は、重合性化合物との溶解性を高めるために末端炭素に結合した２つの水素が２つのフッ素で置き換えられた２,２－ジフルオロエテニルである。

【0077】

化合物（２）において、環Ａは独立して、１，４－シクロヘキシレン、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレンである。環Ａの好ましい例は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、３－フルオロ－１，４－フェニレン、または３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンである。環Ａのより好ましい例は、耐熱性や耐光性を上げるためには、１，４－フェニレンまたは３－フルオロ－１，４－フェニレンである。誘電率異方性を上げるためには３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンが好ましい。１，４－シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。

【0078】

化合物（３）において、環Ｂは独立して、１，４－シクロヘキシレン、または１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレンである。環Ｂの好ましい例は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、または３－フルオロ－１，４－フェニレンである。環Ｂのより好ましい例は、光学異方性を上げるために、１，４－フェニレンまたは３－フルオロ－１，４－フェニレンである。１，４－シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。

【0079】

化合物（２）の好ましい一例である化合物（２－３）および（２－４）において、環Ｃおよび環Ｄは独立して、１，４－シクロヘキシレン、または１，４－フェニレンである。環Ｃおよび環Ｄの好ましい例は、上限温度を上げるためには、１，４－フェニレンであり、下限温度を下げるためには１，４-シクロヘキシレンである。

【0080】

化合物（４）において、環Ｅは独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、４，６－ジオキサン－２，５－ジイルまたはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルである。環Ｅの好ましい例は、誘電率異方性を上げるためには、１，４－フェニレン、３－フルオロ－１，４－フェニレン、または３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンである。

【0081】

化合物（４）において、Ｚ¹は単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり、ただし少なくとも１つのＺ¹はジフルオロメチレンオキシである。Ｚ¹として、ジフルオロメチレンオキシが含まれると、誘電率異方性を上げることができる。化合物（４）においてｅが２以上の場合、Ｚ¹としてジフルオロメチレンオキシに加えて、単結合が含まれると、光や熱に対する安定性を上げることができる。

【0082】

化合物（２）において、ａは、１、２、または３である。好ましいａの例は、下限温度を下げるために１または２であり、光学異方性を上げるために２または３である。
化合物（３）において、ｂは、１、２、または３である。好ましいｂの例は、下限温度を下げるために１であり、上限温度を上げるために２または３である。

【0083】

化合物（２）の好ましい一例である化合物（２－３）において、ｃは１、または２であ
る。好ましいｃの例は、下限温度を下げるために１であり、上限温度を上げるために２で
ある。

【0084】

化合物（２）の好ましい一例である化合物（２－４）において、ｄは１、または２である。好ましいｄの例は、下限温度を下げるために１であり、上限温度を上げるために２である。
化合物（４）において、ｅは１、２または３である。好ましいｅの例は、下限温度を下げるために１であり、誘電率異方性を上げるためには２である。

【0085】

化合物（１）において、Ｌ¹およびＬ²は、その一方が水素であり、他方がフッ素である。好ましいＬ¹およびＬ²の組み合わせは、下限温度を下げるためにはＬ¹がフッ素およびＬ²が水素であり、かかる化合物は式（１－１）で表される。誘電率異方性を上げるためにはＬ¹が水素およびＬ²がフッ素であり、かかる化合物は式（１－２）で表される。

【0086】

【化15】

【0087】

化合物（２）として、化合物（２－１）および化合物（２－２）よりなる群から選択された少なくとも１つの化合物が重合性組成物に含まれる場合、液晶相の上限温度を高くすることができる。化合物（２）として、化合物（２－３）および化合物（２－４）よりなる群から選択された少なくとも１つの化合物が重合性組成物に含まれる場合、液晶組成物の誘電率異方性を高くすることができる。

【0088】

好ましい化合物（２）の例は、耐光性を上げたり、液晶相の上限温度を上げるためには化合物（２－１）であり、屈折率異方性を上げるためには化合物（２－２）である。

【0089】

好ましい化合物（２－３）の例は、耐光性を上げたり、液晶相の上限温度を上げるためには下記式（２－３－１）で表される化合物であり、誘電率異方性を上げたり、液晶相の下限温度を下げるためには下記式（２－３－２）で表される化合物である。

【0090】

【化16】

【0091】

好ましい化合物（２－４）の例は、誘電率異方性を上げるためには下記式（２－４－１）で表される化合物であり、液晶相の上限温度を上げるためには下記式（２－４－２）で表される化合物である。

【0092】

【化17】

【0093】

好ましい化合物（３）の例は、重合性化合物との溶解性の向上や液晶相下限温度を下げるためには化合物（３－１）であり、耐光性の向上や液晶相上限温度を上げるためには化合物（３－２）であり、屈折率異方性を上げるためには化合物（３－３）である。

【0094】

化合物（３）として、化合物（３－１）、化合物（３－２）、および化合物（３－３）よりなる群から選択された少なくとも１つの化合物が重合性組成物に含まれる場合、重合性組成物から得られる液晶複合体を液晶調光素子として用いた場合、駆動温度領域を広げることが可能となる。

【0095】

好ましい化合物（３－１）の例は、重合性化合物との溶解性の向上や液晶相下限温度を下げるためには化合物（３－１－１）であり、重合性化合物との溶解性の向上や誘電率異方性を上げるためには化合物（３－１－２）である。

【0096】

好ましい化合物（３－２）の例は、耐光性を上げるためには化合物（３－２－１）であり、誘電率異方性を上げるためには化合物（３－２－２）であり、液晶相下限温度を下げ、誘電率異方性を大きくするためには化合物（３－２－３）である。

【0097】

好ましい化合物（３－３）の例は、屈折率異方性を上げるためは化合物（３－３－１）であり、液晶相の上限温度を上げ、屈折率異方性を上げるためには化合物（３－３－２）であり、屈折率異方性と誘電率異方性を上げるためには化合物（３－３－３）である。

【0098】

化合物（３）として、化合物（３－１－１）、化合物（３－２－１）、化合物（３－３－１）、化合物（３－１－２）、化合物（３－２－２）、および化合物（３－３－２）よりなる群から選択された少なくとも１つの化合物が重合性組成物に含まれる場合、液晶相の上限温度、下限温度が調整でき、液晶組成物や重合性化合物との溶解性が向上する。

【0099】

化合物（３）として、化合物（３－２－３）、および化合物（３－３－３）よりなる群から選択された少なくとも１つの化合物が重合性組成物に含まれる場合、液晶相の上限温度が上がり、液晶組成物の低温域（例えば－１０℃～－３０℃）での保存安定性が高まる。

【0100】

化合物（４）として、下記式（４－１）で表される化合物、下記式（４－２）で表される化合物および下記式（４－３）で表される化合物よりなる群から選択された少なくとも１つの化合物が重合性組成物に含まれる場合、誘電率異方性や屈折率異方性が上がり、特に誘電率異方性が効果的に上がる。好ましい化合物（４）の例は、重合性化合物との溶解性を上げるために、化合物（４－１）であり、誘電率異方性および屈折率異方性を上げるために、化合物（４－２）であり、誘電率異方性および屈折率異方性を上げてさらに重合性化合物との溶解性を高めるために化合物（４－３）である。

【0101】

【化18】

【0102】

第五に、液晶組成物における各化合物の好ましい割合および各化合物の好ましい組み合わせを説明する。
液晶組成物の重量（液晶組成物中に含まれる液晶性化合物の全重量）に基づいて、化合物（１）の好ましい割合は、光学異方性を上げるために約５重量％以上であり、下限温度を下げるために約４０重量％以下である。さらに好ましい割合は約５重量％以上約３０重量％以下の範囲である。特に好ましい割合は約５重量％以上約２０重量％以下の範囲である。

【0103】

液晶組成物の重量（液晶組成物中に含まれる液晶性化合物の全重量）に基づいて、化合物（２）の好ましい割合は耐光性を上げるために約５重量％以上であり、光学異方性を上げるために約６０重量％以下である。さらに好ましい割合は約１０重量％以上約４０重量％以下の範囲である。特に好ましい割合は約１５重量％以上約３０重量％以下の範囲である。

【0104】

液晶組成物の重量（液晶組成物中に含まれる液晶性化合物の全重量）に基づいて、化合物（３）の好ましい割合は、上限温度を上げるまたは下限温度を下げるために約１０重量％以上であり、光学異方性を上げるためには約９０重量％以下である。さらに好ましい割合は約２０重量％以上約８０重量％以下の範囲である。特に好ましい割合は約３０重量％以上約６０重量％以下の範囲である。

【0105】

化合物（１）、（２）、および（３）の組み合わせの好ましい例としては、以下の組み合わせが挙げられる。
化合物（１－１）と、化合物（２－１）および化合物（２－２）からなる群より選択された少なくとも１種の化合物と、化合物（３－１－１）および化合物（３－２－１）との組み合わせ。
化合物（１－１）と、化合物（２－１）および化合物（２－２）からなる群より選択された少なくとも１種の化合物と、化合物（３－１－１）、化合物（３－２－１）および化合物（３－２－２）との組み合わせ。
化合物（１－１）と、化合物（２－１）および化合物（２－２）からなる群より選択された少なくとも１種の化合物と、化合物（３－１－１）、化合物（３－２－１）および化合物（３－２－３）との組み合わせ。
これら組み合わせの液晶組成物を含む重合性組成物からは、耐光性に優れた液晶複合体が得られ、かかる液晶複合体からは、低温域（例えば－１０から－３０℃）でも駆動可能な液晶調光素子が作製できる。

【0106】

また、他の好ましい例としては、以下の組み合わせが挙げられる。
化合物（１－１）と、化合物（２－１）および化合物（２－２）からなる群より選択された少なくとも１種の化合物と、化合物（３－１－２）および化合物（３－２－１）との組み合わせ。
化合物（１－１）と、化合物（２－１）および化合物（２－２）からなる群より選択された少なくとも１種の化合物と、化合物（３－１－２）、化合物（３－２－１）および化合物（３－２－３）との組み合わせ。
これら組み合わせの液晶組成物は、重合性化合物との溶解性に優れ、重合性組成物の調製が容易となり、かかる重合性組成物から得られる液晶複合体は耐光性に優れ、かかる液晶複合体からは、低温域（例えば－１０～－３０℃）でも駆動可能な液晶調光素子が作製できる。

【0107】

また、他の好ましい例としては、以下の組み合わせが挙げられる。
化合物（１－１）と、化合物（２－１）および化合物（２－２）からなる群より選択された少なくとも１種の化合物と、化合物（３－２－１）および化合物（３－３－１）の組み合わせ。
化合物（１－１）と、化合物（２－１）および化合物（２－２）からなる群より選択された少なくとも１種の化合物と、化合物（３－２－１）および化合物（３－３－２）の組み合わせ。
化合物（１－１）と、化合物（２－１）および化合物（２－２）からなる群より選択された少なくとも１種の化合物と、化合物（３－２－１）および化合物（３－３－３）の組み合わせ。
これら組み合わせの液晶組成物を含む重合性組成物から得られる液晶複合体は耐光性に優れ、かかる液晶複合体から高温域（例えば８０～１１０℃）でも駆動可能な液晶調光素子が作製できる。

【0108】

また、他の好ましい例としては、以下の組み合わせが挙げられる。
化合物（１－１）と、化合物（２－１）および化合物（２－２）からなる群より選択された少なくとも１種の化合物と、化合物（３－２－２）および化合物（３－２－３）との組み合わせ。
化合物（１－１）と、化合物（２－１）および化合物（２－２）からなる群より選択された少なくとも１種の化合物と、化合物（３－２－２）および化合物（３－３－３）との組み合わせ。
これら組み合わせの液晶組成物を含む重合性組成物からは、耐光性に優れた液晶複合体が得られ、かかる液晶複合体からは、散乱特性に優れた液晶調光素子が作製できる。

【0109】

また、他の好ましい例としては、以下の組み合わせが挙げられる。
化合物（１－２）と、化合物（２－１）および化合物（２－２）からなる群より選択された少なくとも１種の化合物と、化合物（３－１－１）、化合物（３－２－１）および化合物（３－３－１）との組み合わせ。
化合物（１－２）と、化合物（２－１）および化合物（２－２）からなる群より選択された少なくとも１種の化合物と、化合物（３－１－１）、化合物（３－２－１）および化合物（３－２－２）との組み合わせ。
化合物（１－２）と、化合物（２－１）および化合物（２－２）からなる群より選択された少なくとも１種の化合物と、化合物（３－１－１）、化合物（３－２－１）、化合物（３－２－２）および化合物（３－２－３）との組み合わせ。
化合物（１－２）と、化合物（２－１）および化合物（２－２）からなる群より選択された少なくとも１種の化合物と、化合物（３－１－１）、化合物（３－２－１）および化合物（３－２－３）との組み合わせ。
化合物（１－２）と、化合物（２－１）および化合物（２－２）からなる群より選択された少なくとも１種の化合物と、化合物（３－１－１）、化合物（３－２－２）および化合物（３－２－３）の組み合わせ。
これら組み合わせの液晶組成物は、重合性化合物との溶解性に優れ、重合性組成物の調製が容易となり、かかる重合性組成物から得られる液晶複合体は耐光性に優れ、広い温度範囲で駆動可能な液晶調光素子の作製が可能となる。

【0110】

また、他の好ましい例としては、以下の組み合わせが挙げられる。
化合物（１－２）と、化合物（２－１）および化合物（２－２）からなる群より選択された少なくとも１種の化合物と、化合物（３－１－２）および化合物（３－３－２）との組み合わせ。
化合物（１－２）と、化合物（２－１）および化合物（２－２）からなる群より選択された少なくとも１種の化合物と、化合物（３－１－２）および化合物（３－３－３）との組み合わせ。
これら組み合わせの液晶組成物は、重合性化合物との溶解性に優れ、重合性組成物の調製が容易となり、かかる重合性組成物から得られる液晶複合体は耐光性に優れ、かかる液晶複合体からは、散乱特性の良好な液晶調光素子が作製できる。

【0111】

また、他の好ましい例としては、以下の組み合わせが挙げられる。
化合物（１－２）と、化合物（２－１）および化合物（２－２）からなる群より選択された少なくとも１種の化合物と、化合物（３－２－１）および化合物（３－２－２）との組み合わせ。
化合物（１－２）と、化合物（２－１）および化合物（２－２）からなる群より選択された少なくとも１種の化合物と、化合物（３－２－１）および化合物（３－２－３）の組み合わせ。
化合物（１－２）と、化合物（２－１）および化合物（２－２）からなる群より選択された少なくとも１種の化合物と、化合物（３－２－１）、化合物（３－２－２）および化合物（３－２－３）との組み合わせ。
化合物（１－２）と、化合物（２－１）および化合物（２－２）からなる群より選択された少なくとも１種の化合物と、化合物（３－２－１）、化合物（３－３－１）および化合物（３－２－３）との組み合わせ。
これら組み合わせの液晶組成物を含む重合性組成物から得られる液晶複合体は耐光性に優れ、高い温度域で散乱特性の良好な液晶調光素子が作製できる。

【0112】

また、他の好ましい例としては、以下の組み合わせが挙げられる。
化合物（１－１）および化合物（１－２）と、化合物（２－１）および化合物（２－２）からなる群より選択された少なくとも１種の化合物と、化合物（３－１－１）および化合物（３－２－１）との組み合わせ。
化合物（１－１）および化合物（１－２）と、化合物（２－１）および化合物（２－２）からなる群より選択された少なくとも１種の化合物と、化合物（３－１－１）、化合物（３－２－１）および化合物（３－２－３）の組み合わせ。
これら組み合わせの液晶組成物は、重合性化合物との溶解性に優れ、重合性組成物の調製が容易となり、かかる重合性組成物から得られる液晶複合体は耐光性に優れ、広い温度範囲で駆動可能な液晶調光素子が作製できる。

【0113】

また、他の好ましい例としては、以下の組み合わせが挙げられる。
化合物（１－１）および化合物（１－２）と、化合物（２－１）および化合物（２－２）からなる群より選択された少なくとも１種の化合物と、化合物（３－２－１）および化合物（３－３－１）との組み合わせ。
化合物（１－１）および化合物（１－２）と、化合物（２－１）および化合物（２－２）からなる群より選択された少なくとも１種の化合物と、化合物（３－２－１）および化合物（３－２－２）との組み合わせ。
化合物（１－１）および化合物（１－２）と、化合物（２－１）および化合物（２－２）からなる群より選択された少なくとも１種の化合物と、化合物（３－２－１）および化合物（３－２－３）との組み合わせ。
これら組み合わせの液晶組成物を含む重合性組成物からは、耐光性に優れた液晶複合体が得られ、かかる液晶複合体からは、高い温度域で駆動可能な液晶調光素子が作製できる。

【0114】

また、他の好ましい例としては、以下の組み合わせが挙げられる。
化合物（１－１）および化合物（１－２）と、化合物（２－１）および化合物（２－２）からなる群より選択された少なくとも１種の化合物と、化合物（３－２－２）および化合物（３－２－３）との組み合わせ。
化合物（１－１）および化合物（１－２）と、化合物（２－１）および化合物（２－２）からなる群より選択された少なくとも１種の化合物と、化合物（３－２－１）および化合物（３－３－３）との組み合わせ。
これら組み合わせの液晶組成物を含む重合性組成物からは、耐光性に優れた液晶複合体が得られ、かかる液晶複合体からは、広い温度範囲で散乱特性の良好な液晶調光素子が作製できる。

【0115】

また、他の好ましい例としては、以下の組み合わせが挙げられる。
化合物（１－１）と、化合物（２－３－１）と、化合物（３－１－１）、化合物（３－２－１）および化合物（３－２－２）からなる群より選択された少なくとも１種の化合物との組み合わせ。
化合物（１－１）と、化合物（２－３－１）と、化合物（３－１－１）、化合物（３－２－２）および化合物（３－２－３）との組み合わせ。
これら組み合わせの液晶組成物は、重合性化合物との溶解性に優れ、重合性組成物の調製が容易となり、かかる重合性組成物から得られる液晶複合体は耐光性に優れ、かかる液晶複合体からは、広い温度範囲でも駆動可能な液晶調光素子が作製できる。

【0116】

また、他の好ましい例としては、以下の組み合わせが挙げられる。
化合物（１－１）と、化合物（２－３－１）と、化合物（３－２－１）および化合物（３－２－２）との組み合わせ。
化合物（１－１）と、化合物（２－３－１）と、化合物（３－２－２）および化合物（３－２－３）との組み合わせ。
これら組み合わせの液晶組成物を含む重合性組成物からは、耐光性に優れた液晶複合体が得られ、かかる液晶複合体からは、高い温度域でも駆動可能な液晶調光素子が作製できる。

【0117】

また、他の好ましい例としては、以下の組み合わせが挙げられる。
化合物（１－２）と、化合物（２－１）および化合物（２－３－１）と、化合物（３－１－１）および化合物（３－２－１）との組み合わせ。
化合物（１－２）と、化合物（２－１）および化合物（２－３－１）と、化合物（３－１－１）、化合物（３－２－１）および化合物（３－２－２）との組み合わせ。
化合物（１－２）と、化合物（２－１）および化合物（２－３－１）と、化合物（３－１－２）および化合物（３－２－２）との組み合わせ。
化合物（１－２）と、化合物（２－１）および化合物（２－３－１）と、化合物（３－１－２）および化合物（３－２－３）との組み合わせ。
これら組み合わせの液晶組成物は、重合性化合物との溶解性に優れ、重合性組成物の調製が容易となり、かかる重合性組成物から得られる液晶複合体は耐光性に優れ、かかる液晶複合体からは、低温域でも駆動可能な液晶調光素子が作製できる。

【0118】

また、他の好ましい例としては、以下の組み合わせが挙げられる。
化合物（１－２）と、化合物（２－１）および化合物（２－３－１）と、化合物（３－２－１）および化合物（３－２－２）との組み合わせ。
化合物（１－２）と、化合物（２－１）および化合物（２－３－１）と、化合物（３－２－１）、化合物（３－２－２）および化合物（３－２－３）との組み合わせ。
化合物（１－２）と、化合物（２－１）および化合物（２－３－１）と、化合物（３－２－１）および化合物（３－２－３）との組み合わせ。
これら組み合わせの液晶組成物を含む重合性組成物からは、耐光性に優れた液晶複合体が得られ、かかる液晶複合体からは、高温域でも駆動可能な液晶調光素子が作製できる。

【0119】

また、他の好ましい例としては、以下の組み合わせが挙げられる。
化合物（１－１）および化合物（１－２）と、化合物（２－３－２）と、化合物（３－１－１）および化合物（３－２－１）との組み合わせ、
化合物（１－１）および化合物（１－２）と、化合物（２－３－２）と、化合物（３－１－１）、化合物（３－２－１）および化合物（３－２－３）との組み合わせ、
化合物（１－１）および化合物（１－２）と、化合物（２－３－２）と、化合物（３－２－１）および化合物（３－２－２）との組み合わせ。
化合物（１－１）および化合物（１－２）と、化合物（２－３－２）と、化合物（３－２－２）および化合物（３－２－３）との組み合わせ。
これら組み合わせの液晶組成物を含む重合性組成物からは、耐光性に優れた液晶複合体が得られ、かかる液晶複合体からは、高温域でも駆動可能な液晶調光素子が作製できる。

【0120】

また、他の好ましい例としては、以下の組み合わせが挙げられる。
化合物（１－１）と、化合物（２－４－１）と、化合物（３－１－１）および化合物（３－２－２）との組み合わせ。
化合物（１－１）と、化合物（２－４－１）と、化合物（３－１－１）、化合物（３－２－２）および化合物（３－２－３）との組み合わせ。
これら組み合わせの液晶組成物を含む重合性組成物からは、耐光性に優れた液晶複合体が得られ、かかる液晶複合体からは、低温域でも駆動可能な液晶調光素子が作製できる。

【0121】

また、他の好ましい例としては、以下の組み合わせが挙げられる。
化合物（１－１）と、化合物（２－４－１）と、化合物（３－２－１）および化合物（３－２－２）との組み合わせ。
化合物（１－１）と、化合物（２－４－１）と、化合物（３－２－１）、化合物（３－２－２）および化合物（３－２－３）との組み合わせ。
化合物（１－１）と、化合物（２－４－１）と、化合物（３－２－２）および化合物（３－２－３）との組み合わせ。
これら組み合わせの液晶組成物を含む重合性組成物からは、耐光性に優れた液晶複合体が得られ、かかる液晶複合体からは、高温域でも駆動可能な液晶調光素子が作製できる。

【0122】

また、他の好ましい例としては、以下の組み合わせが挙げられる。
化合物（１－２）と、化合物（２－１）および化合物（２－４－１）と、化合物（３－１－１）および化合物（３－２－１）との組み合わせ。
化合物（１－２）と、化合物（２－１）および化合物（２－４－１）と、化合物（３－１－１）、化合物（３－２－１）および化合物（３－２－２）との組み合わせ。
化合物（１－２）と、化合物（２－１）および化合物（２－４－１）と、化合物（３－１－２）および化合物（３－２－２）との組み合わせ。
化合物（１－２）と、化合物（２－１）および化合物（２－４－１）と、化合物（３－１－２）および化合物（３－２－３）との組み合わせ。
これら組み合わせの液晶組成物は、重合性化合物との溶解性に優れ、重合性組成物の調製が容易となり、かかる重合性組成物から得られる液晶複合体は耐光性に優れ、かかる液晶複合体からは、低温域でも駆動可能な液晶調光素子が作製できる。

【0123】

また、他の好ましい例としては、以下の組み合わせが挙げられる。
化合物（１－２）と、化合物（２－１）および化合物（２－４－１）と、化合物（３－２－１）および化合物（３－２－１）との組み合わせ。
化合物（１－２）と、化合物（２－１）および化合物（２－４－１）と、化合物（３－２－１）および化合物（３－２－３）との組み合わせ。
これら組み合わせの液晶組成物を含む重合性組成物からは、耐光性に優れた液晶複合体が得られ、かかる液晶複合体からは、高温域でも駆動可能な液晶調光素子が作製できる。

【0124】

また、他の好ましい例としては、以下の組み合わせが挙げられる。
化合物（１－１）および化合物（１－２）と、化合物（２－４－２）と、化合物（３－１－１）および化合物（３－２－１）との組み合わせ。
化合物（１－１）および化合物（１－２）と、化合物（２－４－２）と、化合物（３－１－１）、化合物（３－２－１）および化合物（３－２－３）との組み合わせ。
これら組み合わせの液晶組成物は、重合性化合物との溶解性に優れ、重合性組成物の調製が容易となり、かかる重合性組成物から得られる液晶複合体は耐光性に優れ、かかる液晶複合体からは、広い温度範囲で駆動可能な液晶調光素子の作製が可能となる。

【0125】

また、他の好ましい例としては、以下の組み合わせが挙げられる。
化合物（１－１）および化合物（１－２）と、化合物（２－４－２）と、化合物（３－２－１）および化合物（３－２－２）との組み合わせ。
これら組み合わせの液晶組成物は、重合性化合物との溶解性に優れ、重合性組成物の調製が容易となり、かかる重合性組成物から得られる液晶複合体は耐光性に優れ、かかる液晶複合体からは、広い温度範囲で駆動可能な液晶調光素子が作製できる。

【0126】

また、他の好ましい例としては、以下の組み合わせが挙げられる。
化合物（１－１）および化合物（１－２）と、化合物（２－４－２)と、化合物（３－２－１）および化合物（３－２－２）との組み合わせ。
化合物（１－１）および化合物（１－２）と、化合物（２－４－２）と、化合物（３－２－２）および化合物（３－２－３）との組み合わせ。
これら組み合わせの液晶組成物を含む重合性組成物からは、耐光性に優れた液晶複合体が得られ、かかる液晶複合体からは、広い温度範囲で駆動可能な液晶調光素子が作製できる。

【0127】

化合物（１）、（２）、（３）、および（４）の組み合わせの好ましい例としては、以下の組み合わせが挙げられる。
化合物（１－１）と、化合物（２－１）および化合物（２－２）からなる群より選択された少なくとも１種の化合物と、化合物（３－１－１）、化合物（３－２－１）および化合物（３－２－３）と、化合物（４－２）および化合物(４－３)の組み合わせ。
化合物（１－１）と、化合物（２－１）および化合物（２－２）からなる群より選択された少なくとも１種の化合物と、化合物（３－１－２）、化合物（３－２－１）および化合物（３－２－３）と、化合物（４－１）および化合物（４－３）との組み合わせ。
化合物（１－１）と、化合物（２－１）および化合物（２－２）からなる群より選択された少なくとも１種の化合物と、化合物（３－２－１）および化合物（３－２－２）と、化合物（４－２）および化合物（４－３）との組み合わせ。
化合物（１－１）と、化合物（２－１）および化合物（２－２）からなる群より選択された少なくとも１種の化合物と、化合物（３－２－２）および化合物（３－２－３）と、化合物（４－２）との組み合わせ。
これら組み合わせの液晶組成物は、重合性化合物との溶解性に優れ、重合性組成物の調製が容易となり、かかる重合性組成物から得られる液晶複合体は耐光性に優れ、かかる液晶複合体からは、広い温度範囲において低電圧で駆動可能な液晶調光素子が作製できる。

【0128】

また、他の好ましい例としては、以下の組み合わせが挙げられる。
化合物（１－２）と、化合物（２－１）および化合物（２－２）からなる群より選択された少なくとも１種の化合物と、化合物（３－１－１）、化合物（３－２－１）、化合物（３－２－２）および化合物（３－２－３）と、化合物（４－２）および化合物（４－３）との組み合わせ。
化合物（１－２）と、化合物（２－１）および化合物（２－２）からなる群より選択された少なくとも１種の化合物と、化合物（３－１－１）、化合物（３－２－２）および化合物（３－２－３）と、化合物（４－２）および化合物（４－３）との組み合わせ。
化合物（１－２）と、化合物（２－１）および化合物（２－２）からなる群より選択された少なくとも１種の化合物と、化合物（３－２－１）、化合物（３－２－２）および化合物（３－２－３）と、化合物（４－１）、化合物（４－２）および化合物（４－３）との組み合わせ。
これら組み合わせの液晶組成物は、重合性化合物との溶解性に優れ、重合性組成物の調製が容易となり、かかる重合性組成物から得られる液晶複合体は耐光性に優れ、かかる液晶複合体からは、高い温度範囲において低電圧で駆動可能な液晶調光素子が作製できる。

【0129】

また、他の好ましい例としては、以下の組み合わせが挙げられる。
化合物（１－１）および化合物（１－２）と、化合物（２－１）および化合物（２－２）からなる群より選択された少なくとも１種の化合物と、化合物（３－２－１）および化合物（３－２－２）と、化合物（４－１）との組み合わせ。
化合物（１－１）および化合物（１－２）と、化合物（２－１）および化合物（２－２）からなる群より選択された少なくとも１種の化合物と、化合物（３－２－２）および化合物（３－２－３）と、化合物（４－２）との組み合わせ。
これら組み合わせの液晶組成物は、重合性化合物との溶解性に優れ、重合性組成物の調製が容易となり、かかる重合性組成物から得られる液晶複合体は耐光性に優れ、かかる液晶複合体からは、散乱特性に優れ、広い温度範囲において駆動可能な液晶調光素子が作製できる。

【0130】

また、他の好ましい例としては、以下の組み合わせが挙げられる。
化合物（１－１）と、化合物（２－３－１）と、化合物（３－１－１）、化合物（３－２－１）および化合物（３－２－３）と、化合物（４－２）および化合物（４－３）との組み合わせ。
化合物（１－１）と、化合物（２－３－１）と、化合物（３－２－１）および化合物（３－２－２）と、化合物（４－１）および化合物（４－３）との組み合わせ。
化合物（１－１）と、化合物（２－３－１）と、化合物（３－２－２）および化合物（３－２－３）と、化合物（４－２）および化合物（４－３）との組み合わせ。
これら組み合わせの液晶組成物は、重合性化合物との溶解性に優れ、重合性組成物の調製が容易となり、かかる重合性組成物から得られる液晶複合体は耐光性に優れ、かかる液晶複合体からは広い温度範囲において低電圧で駆動可能な液晶調光素子が作製できる。

【0131】

また、他の好ましい例としては、以下の組み合わせが挙げられる。
化合物（１－２）と、化合物（２－１）および化合物（２－３－１）と、化合物（３－２－１）、化合物（３－２－２）および化合物（３－２－３）と、化合物（４－１）、化合物（４－２）および化合物（４－３）との組み合わせ。
この組み合わせの液晶組成物を含む重合性組成物からは、耐光性に優れた液晶複合体が得られ、かかる液晶複合体からは、低電圧で駆動可能な液晶調光素子が作製できる。

【0132】

また、他の好ましい例としては、以下の組み合わせが挙げられる。
化合物（１－１）および化合物（１－２）と、化合物（２－３－２）と、化合物（３－１－１）、化合物（３－２－１）および化合物（３－２－３）と、化合物（４－２）および化合物（４－３）との組み合わせ。
化合物（１－１）および化合物（１－２）と、化合物（２－３－２）と、化合物（３－２－２）および化合物（３－２－３）と、化合物（４－２）との組み合わせ。
これら組み合わせの液晶組成物は、重合性化合物との溶解性に優れ、重合性組成物の調製が容易となり、かかる重合性組成物から得られる液晶複合体は耐光性に優れ、かかる液晶複合体からは、低い温度範囲において低電圧で駆動可能な液晶調光素子が作製できる。

【0133】

また、他の好ましい例としては、以下の組み合わせが挙げられる。
化合物（１－１）と、化合物（２－４－１）と、化合物（３－２－１）および化合物（３－２－２）と、化合物（４－１）および化合物（４－３）との組み合わせ。
化合物（１－１）と、化合物（２－４－１）と、化合物（３－２－２）および化合物（３－２－３）と、化合物（４－２）との組み合わせ。
これら組み合わせの液晶組成物を含む重合性組成物からは、耐光性に優れた液晶複合体が得られ、かかる液晶複合体からは、低い温度範囲において低電圧で駆動可能な液晶調光素子が作製できる。

【0134】

また、他の好ましい例としては、以下の組み合わせが挙げられる。
化合物（１－２）と、化合物（２－１）および化合物（２－４－１）と、化合物（３－２－１）、化合物（３－２－２）および化合物（３－２－３）と、化合物（４－１）および化合物（４－３）との組み合わせ。
この組み合わせの液晶組成物を含む重合性組成物からは、耐光性に優れた液晶複合体が得られ、かかる液晶複合体からは、高い温度領域において低電圧で駆動可能な液晶調光素子が作製できる。

【0135】

また、他の好ましい例としては、以下の組み合わせが挙げられる。
化合物（１－１）および化合物（１－２）と、化合物（２－４－２）と、化合物（３－２－１）および化合物（３－２－２）と、化合物（４－１）および化合物（４－３）との組み合わせ。
化合物（１－１）および化合物（１－２）と、化合物（２－４－２）と、化合物（３－２－２）および化合物（３－２－３）と、化合物（４－２）および化合物（４－３）との組み合わせ。
これら組み合わせの液晶組成物を含む重合性組成物からは、耐光性に優れた液晶複合体が得られ、かかる液晶複合体からは、広い温度範囲において低電圧で駆動可能な散乱特性の良い液晶調光素子が作製できる。

【0136】

第六に、重合性組成物に含まれる第二成分である重合性化合物およびその好ましい形態を説明する。
液晶複合体に含まれる重合体は、重合性組成物に含有される第二成分の重合性化合物を重合することにより得られる。重合性化合物は、単独であってもよいし、複数の化合物の混合物であってもよい。

【0137】

重合性化合物としては、室温または加温下で光重合開始剤を用い紫外線照射により重合体を製造するために、ラジカル反応により重合体を生成するものが好ましい。ラジカル反応により重合体を生成できる重合性化合物に含まれる好ましい重合基の例は、アクリル基、メタクリル基、ビニル基、ビニルエーテル基、アクリルアミド基である。

【0138】

熱重合開始剤を用い加熱により重合する重合性化合物、または光酸発生開始剤、光塩基発生開始剤、酸触媒もしくは塩基性触媒を用い、活性種がカチオンである重合性化合物もしくは活性種がアニオンである重合性化合物を用いる場合もある。これら反応により重合体を生成する重合性化合物に含まれる好ましい重合基の例は、オキシラニル、ビニルエーテル基、アリルエーテル基である。

【0139】

第二成分として用いられる好ましい重合性化合物の例は、非液晶性モノマーであり、非液晶性モノマーは、非液晶性単官能モノマーと非液晶性多官能モノマーに大別される。なお、上記モノマーには、その構造中に構造単位の繰り返し数が２以上であるオリゴマーも含まれる。非液晶性単官能モノマーの主な役割は、第一成分である液晶組成物に対して、第二成分の溶解性を上げることである。重合性組成物の均一性を保つことで重合後の液晶複合体（例えば液晶調光素子の調光層）に均一な散乱特性を持たせることができる。また単官能モノマーは得られる重合体のガラス転移温度を制御することができる。直鎖アルキル、分岐アルキルなどの線状構造の基を有する非液晶性単官能モノマーは得られる重合体のガラス転移温度が低くなる傾向にあり、環状構造の基を有する非液晶性単官能モノマーは得られる重合体のガラス転移温度が高くなる傾向にある。重合体のガラス転移温度が低いと液晶複合体に含まれる液晶組成物の駆動温度範囲を下げることが可能となる。また、重合体の側鎖の鎖長が長くなると、重合体表面と液晶との相互作用が低下し、液晶複合体に含まれる液晶組成物の駆動電圧が低くなる傾向にある。重合体の側鎖にエーテル構造が含まれると、得られる液晶複合体に含まれる液晶組成物の駆動電圧が低くなる傾向にある。

【0140】

環状構造の基を有する非液晶性単官能モノマーから得られる重合体を含む液晶複合体は、直鎖アルキル、分岐アルキルなどの線状構造の基を有する非液晶性単官能モノマーから得られる重合体を含む液晶複合体に比べ、他の材料との密着性（例えば、液晶複合体を液晶調光素子の調光層として用いる場合には、その調光層と電極（例えばＩＴＯ（酸化インジウムスズ）フィルム）界面での密着性）が高くなる傾向にある。なお、密着性は剥がし試験で評価され得る。剥がし試験における剥離は、層内で起こる凝集剥離と界面で起こる界面剥離がある。

【0141】

環状構造の基を有する非液晶性単官能モノマーから得られる重合体を含む液晶複合体では、その重合体の弾性率が上がり、凝集剥離強度が高まり、他の材料との密着性が向上する傾向にある。また、液晶複合体の界面剥離強度を高めるためには、他の材料（例えば電極基板材料となるＩＴＯ）の界面との相互作用の高い、極性基または極性結合を有する非液晶性単官能モノマーが用いられる。好ましい極性基または極性結合の例は、電極基板材料の一例であるＩＴＯ表面に存在する水酸基と水素結合を誘発するような、水酸基、カルボニル基、アミノ基、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基、アミド結合（－（Ｃ＝Ｏ）－Ｎ－）、ウレタン結合（－ＮＨ（Ｃ＝Ｏ）Ｏ－）、イソシアヌレート結合がある。また窒素や酸素元素を含む複素環構造を有する単官能モノマー、シラン誘導体である単官能モノマー、イソシアネート誘導体である単官能モノマー（いわゆるカップリング剤）を用いることで、液晶複合体と他の材料（例えば液晶調光素子の調光層と基板界面）の密着性を上げることが可能である。

【0142】

好ましい非液晶性単官能モノマーの例は、下記式（５）で表される化合物である。

【化19】

【0143】

式（５）において、Ｍ¹は水素、またはメチルであり；
Ｚ²は単結合；または炭素数１から５０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの水素は、炭素数１から１２のアルキル、フッ素、または塩素で置き換えられていてもよく、また少なくとも１つの－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｎ（Ｐ¹）₂－、－ＣＨ＝ＣＨ－、または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、ここでＰ¹は水素または炭素数１から１２のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく；
Ｒ⁶は、水素、または、炭素環式もしくは複素環式の飽和脂肪族化合物、炭素環式もしくは複素環式の不飽和脂肪族化合物、または炭素環式もしくは複素環式の芳香族化合物から１つの水素を除くことによって生成した炭素数５から３５の一価基であり、この一価基において、少なくとも１つの水素は、炭素数１から２０のアルキルで置き換えられてもよく、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよい。

【0144】

好ましい式（５）で表される化合物の例は、下記式（５－１）～（５～１５）、（５～１６）～（５－２２）で表される化合物である。下記式中Ｍ₁は水素またはメチルである。なお、下記式（５－１）で表される化合物がヘキシルアクリレートであり、下記式（５－３）で表される化合物がドデシルアクリレートである。

【0145】

【化20】

【0146】

【化21】

【0147】

【化22】

【0148】

密着性を付与し得る非液晶性単官能モノマーの例は、下記一般式（１５）で表される化合物である。

【化23】

【0149】

式（１５）において、Ｍ¹⁰⁰は、水素、または炭素数１から５のアルキルであり；Ｒ¹⁰⁰およびＲ¹⁰¹は独立して、水素、または炭素数１から１２の、アルキルもしくはヒドロキシアルキルであり、これらのアルキルもしくはヒドロキシアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－Ｎ（Ｒ¹⁰²）－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、Ｒ¹⁰²は、水素、または炭素数１から１２のアルキルである。

【0150】

密着性を付与し得る非液晶性単官能モノマーの例は、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアクリルアミド、ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、イソプロピルアクリルアミド、Ｎ－（ブトキシメチル）アクリルアミド、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アクリルアド、Ｎ－［３－（ジメチルアミノ）プロピル］アクリルアミド、Ｎ－ビニルホルムアミド、Ｎ－ビニルカプロラクタム、Ｎ－ビニルイミダゾール、Ｎ－ビニルピロリドンである。

【0151】

非液晶性多官能モノマーの主な役割は、得られる重合体の架橋度を上げることである。架橋密度が上がると強固なネットワーク構造が築け、耐湿、耐熱、耐光性などの信頼性の向上につながる。一方、非液晶性多官能モノマーを重合性化合物として用いると架橋度は高くなるため、（メタ）アクリル基などの重合基では、硬化収縮を生じ、密着性低下の一因になる。また架橋度が高まることで重合体のガラス転移温度が高くなると、液晶組成物との相互作用も高まり、調光層の駆動電圧の上昇につながる場合もある。信頼性を維持しながら低電圧駆動させるためには、得られる架橋度を低減することが望ましい。この観点からは、比較的分子量の大きな非液晶性多官能モノマー、重合後のガラス転移温度の低い非液晶性多官能モノマー、エーテル結合を多く含有する非液晶性多官能モノマーが好ましい。

【0152】

好ましい非液晶性多官能モノマーの例は、下記一般式（６）で表される化合物である。

【化24】

【0153】

式（６）において、Ｍ²及びＭ³は独立して、水素またはメチルであり；Ｚ³は炭素数１から５０のアルキレン、典型的には炭素数１から４０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの水素は、炭素数１から２０のアルキル、フッ素または塩素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＮＨ－ＣＯＯ－または－ＯＣＯ－ＮＨ－、で置き換えられてもよく、またはその少なくとも１つの－ＣＨ₂－は、炭素環式の飽和脂肪族化合物、複素環式の飽和脂肪族化合物、炭素環式の不飽和脂肪族化合物、複素環式の不飽和脂肪族化合物、炭素環式の芳香族化合物、または複素環式の芳香族化合物から２つの水素を除くことによって生成した炭素数５から３５の二価基で置き換えられてもよく、この二価基において、少なくとも１つの水素は、炭素数１から２０のアルキルで置き換えられてもよく、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよい。

【0154】

重合性組成物に含まれ得る化合物（６）の役割、好適態様等を説明する。化合物（６）において、重合性基が多い場合は、架橋によって液滴を囲む重合体が固くなるか、または網目が密になる。好ましい重合性化合物は、少なくとも１つのアクリロイルオキシ（－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ₂）またはメタクリロイルオキシ（－ＯＣＯ－（ＣＨ₃）Ｃ＝ＣＨ₂）を有する。化合物（６）は重合によって対応する重合体を与える。化合物（６）が揮発性である場合は、そのオリゴマーを用いてもよい。好ましい重合体は無色透明であり、液晶組成物には不溶である。好ましい重合体は、素子の基板との密着性に優れ、駆動電圧を下げる。この効果を向上させるために、化合物（６）とは異なる重合性化合物を併用してもよい。

【0155】

化合物（６）はジアクリレートまたはジメタクリレートである。Ｚ³はアルキレンなどであるので、重合体は網目構造を形成しやすい。Ｚ³の分子鎖が短いとき、重合体の架橋部位が近接するので、網目が小さくなる。Ｚ³の分子鎖が長いとき、重合体の架橋部位が離れ、分子運動の自由度が向上するので、駆動電圧が下がる。Ｚ³が分岐状であるとき、自由度がさらに向上するので、駆動電圧がさらに下がる。この効果を向上させるために、化合物（６）とは異なる重合性化合物を併用してもよい。

【0156】

式（６）において、Ｍ²またはＭ³の好ましい例は、反応性を上げるために水素であり、耐熱性を上げるためにメチルである。

【0157】

Ｚ³としては、低電圧駆動のために、炭素数９から３５のアルキレンが好ましく、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの水素は、炭素数１から２０のアルキルで置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ₂－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよい。

【0158】

好ましいＺ³の例は、液晶との溶解性を高めるため、あるいは低電圧駆動のために、直鎖アルキレンに含まれる少なくとも１つの水素がアルキルで置き換えられた分岐アルキレンである。また、直鎖アルキレンの２つの水素がアルキルで置き換えられた分岐アルキレンの場合、立体障害を防ぐことが好ましい。その分岐アルキレンの立体障害を防ぐためには、例えば、２つのアルキルが直鎖アルキレンに結合する炭素原子間の距離を充分に離す、または、一方のアルキルの炭素数は１から１５とし、他方のアルキルの炭素数は１～５とする。直鎖アルキレンの少なくとも３つの水素がアルキルで置き換えられた分岐アルキレンの場合も同様である。

【0159】

好ましい非液晶性多官能モノマーの例は、下記式（６－１）～（６－１９）で表される化合物である。なお、下記式（６－３）で表される化合物がテトラエチレングリコールジアクリレートであり、下記式（６－１７）で表される化合物がジペンタエリスリトールモノプロピネートペンタアクリレートである。また、好ましい式（６）で表される化合物としては、トリエチレングリコールジアクリレートが挙げられる。

【0160】

【化25】

【0161】

【化26】

【0162】

【化27】

【0163】

【化28】

【0164】

好ましい非液晶性多官能モノマーの他の例は、２以上のアクリロイルオキシ（－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ₂）またはメタクリロイルオキシ（－ＯＣＯ－（ＣＨ₃）Ｃ＝ＣＨ₂）（メタクリロイルオキシ、アクリロイルオキシを総称して（メタ）アクリロイルオキシと称する。）を有するウレタンアクリレートオリゴマーまたはウレタンメタクリレートオリゴマー（アクリレート、メタクリレートを総称して（メタ）アクリレートと称する。）である。
ここでウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーとは、（メタ）アクリロイルオキシ基を有し、ポリオールとポリイソシアネートとの反応生成物を主骨格として有する化合物であり、その主骨格中にはイソシアネート結合（－ＯＣＯ－ＮＨ－）が含まれている化合物である。

【0165】

２以上の（メタ）アクリロイルオキシを有するウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーが非液晶性多官能モノマーとして含まれることにより、例えば液晶調光素子として用いた場合、液晶複合体中のウレタン結合部とＩＴＯ電極との界面や配向膜との界面での水素結合により透明基板との界面で剥離強度が高くなる。さらに粘弾性が付与されるので、得られる液晶複合体の凝集剥離強度も高くなる。これにより透明基板と重合性組成物を重合して得られる液晶複合体の密着性が高まり、塗工時や他のプロセスでの剥がれを抑制でき生産性を高めることができる。

【0166】

前記ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーは、好ましくは、（ｉ－１）脂肪族ポリイソシアネート化合物及び／又は脂環族ポリイソシアネート化合物、及び（ｉ―２）芳香族ポリイソシアネート化合物からなる群より選ばれる１種以上のイソシアネート化合物（ｉ）と、（ｉｉ－１）ポリエーテル系ポリオール、（ｉｉ－２）ポリエステル系ポリオール、（ｉｉ－３）ポリカーボネート系ポリオール、及び（ｉｉ－４）その他ポリオールからなる群より選ばれる１種以上のポリオール化合物（ｉｉ）と、（ｉｉｉ）水酸基を有する（メタ）アクリレートとを反応させてなる化合物である。

【0167】

上記脂肪族ポリイソシアネート化合物としては、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート変性体、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートなどが挙げられる。上記脂環族ポリイソシアネート化合物としては、例えば、イソホロンジイソシアネート、４，４’－ジシクロヘキシルメタンイソシアネート、水添化キシレンシジイソシアネートなどが挙げられる。上記芳香族ポリイソシアネート化合物としては、例えば、２，４－トリレンジイソシアネートおよびその異性体、ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネートなどが挙げられる。

【0168】

上記ポリエーテル系ポリオールとしては、例えば、ポリエーテルジオール、ポリ（オキシテトラメチレン）グリコール、ポリ（オキシブチレン）グリコールなどが挙げられる。当該ポリエーテルジオールの具体例としては、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、プロピレン変性ポリテトラメチレングリコールなどが挙げられる。

【0169】

上記ポリエステル系ポリオールとしては、例えば、ジオール類とジカルボン酸とを反応させてなるエステル化合物が挙げられる。上記ジオール類としては、例えば、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、２－メチル－１，８－オクタンジオール、１，９－ノナンジオールなどが挙げられる。ジカルボン酸としては、セバチン酸、アジピン酸、ダイマー酸、琥珀酸、アゼライン酸、マレイン酸、テレフタル酸、イソフタル酸、シトラコン酸などが挙げられ、それらの無水物であってもよい。

【0170】

上記ポリカーボネート系ポリオールとしては、例えば、カーボネート誘導体とジオール類との反応生成物が挙げられる。当該カーボネート誘導体の例としては、ジフェニルカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネートなどのジアリルカーボネートが挙げられる。又、当該ジオール類としては、上述の化合物が挙げられる。

【0171】

上記水酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート等が挙げられる。

【0172】

ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーは、上記ポリイソシアネート化合物、ポリオール化合物、水酸基を有する（メタ）アクリレートを一括仕込みにより反応させることができる。あるいは、水酸基を有する（メタ）アクリレートとポリイソシアネート化合物とを反応させ、一旦、イソシアネート基過剰のプレポリマーを製造し、次いで、残存イソシアネート基とポリオール化合物と反応させることもできる。

【0173】

あるいは、ポリイソシアネート化合物とポリオール化合物とを反応させ、一旦、イソシアネート基過剰のプレポリマーを製造し、次いで、残存イソシアネート基と水酸基を有する（メタ）アクリレートと反応させることができる。

【0174】

本発明ではその原料ポリオール化合物としてポリエーテル系ポリオールを用いた、ポリエーテル系ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーが好ましい。

【0175】

ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は好ましくは５，０００～５０，０００、より好ましくは９，０００～４０，０００の範囲である。この範囲のＭｗのウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーを使用すると取り扱い性に優れ、重合性組成物の硬化性に優れる。

【0176】

ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマーとしては市販品を使用することもできる。かかる市販品としては、例えばウレタンアクリレートオリゴマー ＵＮ－６２０２（根上工業株式会社製；ポリエーテル系ウレタンアクリレートオリゴマー、Ｍｗ 約１１，０００）、ウレタンアクリレートオリゴマー ＵＮ－６２０７（根上工業株式会社製；ポリエーテル系ウレタンアクリレートオリゴマー、Ｍｗ 約２７，０００））、ウレタンアクリレートオリゴマー ＵＮ－６２００（根上工業株式会社製；ポリエーテル系ウレタンアクリレートオリゴマー、Ｍｗ 約 １５，０００～４０，０００）ウレタンアクリレートオリゴマー；ＥＢＥＣＲＹＬ２３０（ダイセルオルネクス社製；ポリエーテル系ウレタンアクリレートオリゴマーＭｗ 約５，０００）、ウレタンアクリレートオリゴマー ＳＵＡ-００８（亜細亜工業株式会社製；ポリエーテル系ウレタンアクリレートオリゴマー、 Ｍｗ 約１６，０００）、ウレタンアクリレートオリゴマー ＳＵＡ-０２３（亜細亜工業株式会社製；ポリエーテル系ウレタンアクリレートオリゴマー、Ｍｗ 約１，２００）、ウレタンアクリレートオリゴマー ＳＵＡ-０１７（亜細亜工業株式会社製；ポリエーテル系ウレタンアクリレートオリゴマー、Ｍｗ 約６，３００）などが挙げられる。

【0177】

また、第二成分として用いられる好ましい重合性化合物の例は、液晶性モノマーであり、液晶性モノマーは、液晶性単官能モノマーと液晶性多官能モノマーに大別される。なお、上記モノマーには、その構造中に構造単位の繰り返し数が２以上であるオリゴマーも含まれる。液晶性単官能モノマーの主な役割は、第一成分である液晶組成物に対して、第二成分の溶解性を上げることである。

【0178】

重合性組成物が液晶相を呈する場合、重合性化合物の溶解性が低いと結晶析出の原因となる。重合性組成物中に結晶が析出した場合、重合後の液晶複合体に光が入射した際に生じる光の散乱特性が悪化する恐れ、重合性組成物を重合して得られる液晶複合体を液晶調光素子として用いた場合その駆動特性の品質が悪化する恐れがある。液晶性多官能モノマーは液晶性単官能モノマーと比較して溶解性が低下する傾向にある。品質維持のために比較的液晶との溶解性の高い構造を有する液晶性多官能モノマーを用いることが好ましい。好ましい液晶性多官能モノマーの例は、スペーサーの鎖長が３以上である液晶性多官能モノマー、重合基とメソゲン構造を連結するスペーサーを有する、対称性が低い（例えば、環構造部分に側鎖として置換基を有する）液晶性多官能モノマーである。

【0179】

重合性組成物中の液晶性単官能モノマーの含有量が多いと、得られる液晶複合体に含まれる重合体のガラス転移点が低い傾向にある。また、その重合体自体が液晶相を呈する場合がある。このような場合、液晶複合体を液晶調光素子として用いた場合、その調光層の駆動電圧と下限温度の低下や、電圧印加と散乱特性におけるヒステリシスの低減が確認される。

【0180】

液晶複合体を液晶調光素子として用いる場合、耐熱性や耐光性を改善するために、調光層内の架橋度を高くする必要がある。好ましい重合性化合物の例は、液晶複合体に含まれる重合体の架橋度を高くすることができる、液晶性多官能モノマーである。

【0181】

好ましい液晶性単官能モノマーの例は、下記一般式（７）で表される化合物である。また、好ましい液晶性多官能モノマーの例は、液晶性二官能モノマーである下記一般式（８）で表される化合物、液晶性三官能モノマーである下記一般式（９）で表される化合物である。

【0182】

【化29】

【0183】

式（７）、式（８）、および式（９）において、環Ｆ、環Ｇ、環Ｉ、環Ｊ、環Ｋ、環Ｌ、および環Ｍは独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－フェニレン、１，４－シクロへキセニレン、ピリジン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、またはフルオレン－２，７－ジイルであり、これらの二価基において、少なくとも１つの水素はフッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシ、ホルミル、トリフルオロアセチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、炭素数１から５のアルキル、炭素数１から５のアルコキシ、炭素数２から５のアルコキシカルボニル、または炭素数２から５のアルカノイルで置き換えられてもよい。好ましい環Ｆ、環Ｇ、環Ｉ、環Ｊ、環Ｋ、環Ｌ、または環Ｍは、１，４－シクロへキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２－メチル－１，４－フェニレン、２－メトキシ－１，４－フェニレン、または２－トリフルオロメチル－１，４－フェニレンである。より好ましい環Ｆ、環Ｇ、環Ｉ、環Ｊ、環Ｋ、環Ｌ、または環Ｍは、１，４－シクロへキシレンまたは１，４－フェニレンである。

【0184】

Ｚ⁴、Ｚ⁶、Ｚ⁸、Ｚ⁹、Ｚ¹²、およびＺ¹⁴は独立して、単結合、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－である。Ｚ⁵、Ｚ⁷、Ｚ¹⁰およびＺ¹³は独立して、単結合、－ＯＣＨ₂－、－ＣＨ₂Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＳ－、－ＳＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＣＦ₂Ｏ－、－ＯＣＦ₂－、－ＣＨ₂ＣＨ₂－、－ＣＦ₂ＣＦ₂－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ₂ＣＨ₂－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｃ（ＣＨ₃）－、－Ｃ（ＣＨ₃）＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、または－Ｃ≡Ｃ－である。Ｚ¹¹は単結合、－Ｏ－、または－ＣＯＯ－である。好ましいＺ⁴、Ｚ⁶、Ｚ⁸、Ｚ⁹、Ｚ¹²、またはＺ¹⁴は単結合または－Ｏ－である。好ましいＺ⁵、Ｚ⁷、Ｚ¹⁰またはＺ¹³は、単結合、－ＯＣＨ₂－、－ＣＨ₂Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ₂ＣＨ_2-、－ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＯ－、または－ＯＣＯＣＨ₂ＣＨ₂－である。

【0185】

Ｙ¹は水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ、炭素数１から２０のアルキル、炭素数２から２０のアルケニル、炭素数１から２０のアルコキシ、または炭素数２から２０のアルコキシカルボニルである。好ましいＹ¹はシアノ、アルキル、またはアルコキシである。

【0186】

ｇおよびｉは独立して、１から４の整数であり；ｍおよびｐは独立して、０から３の整数であり、ｎは０から２の整数であり；ｆ、ｈ、ｊ、ｋ、o、およびqは独立して、０から２０の整数である。
Ｍ⁴～Ｍ⁹は独立して、水素またはメチルである。

【0187】

重合性組成物に含まれ得る液晶性モノマーである化合物（７）、（８）、（９）の役割、好適態様等を説明する。化合物（７）、化合物（８）、および化合物（９）は、少なくとも１つのアクリロイルオキシ（－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ₂）またはメタクリロイルオキシ（－ＯＣＯ－（ＣＨ₃）Ｃ＝ＣＨ₂）を有する。液晶性化合物は、メソゲン（液晶性を発現するような剛直な部位）を有するが、これらの化合物もメソゲンを有する。そのため、これらの化合物は、液晶性化合物と共に配向層の作用によって同一方向に配向する。この配向は、重合後も維持される。このような液晶複合体は、高い透明性を有する。その他の特性を向上させるために、化合物（７）、化合物（８）、および化合物（９）とは異なる重合性化合物を併用してもよい。

【0188】

化合物（７）の好ましい例は、下記式（７－１）～（７－２４）で表される化合物である。

【0189】

【化30】

【0190】

【化31】

【0191】

式（７－１）から式（７－２４）において、Ｍ⁴は水素またはメチルであり、ｆ１は１から２０の整数である。

【0192】

化合物（８）の好ましい例は、下記式（８－１）～（８－３１）で表される化合物である。

【0193】

【化32】

【0194】

【化33】

【0195】

【化34】

【0196】

式（８－１）から式（８－３１）において、Ｍ⁵およびＭ⁶は独立して、水素またはメチルであり、ｈ１およびｊ１は独立して、１から２０の整数である。

【0197】

化合物（９）の好ましい例は、下記式（９－１）～（９－１１）で表される化合物である。

【0198】

【化35】

【0199】

【化36】

【0200】

式（９－１）から式（９－１１）において、Ｍ⁷、Ｍ⁸、およびＭ⁹は独立して、水素またはメチルであり、ｋ１、o１、およびq１は独立して、１から２０の整数である。

【0201】

第七に、第二成分における各重合性化合物の好ましい割合および各重合性化合物の好ましい組み合わせを説明する。
重合性組成物に含まれる重合性化合物の全重量に基づいて、非液晶性単官能モノマーの好ましい割合は、密着性の維持、低駆動電圧、液晶組成物との溶解性を上げるため、約１０重量％以上であり、塗工に必要な粘性の維持、密着性の維持、耐熱性の維持のため、約８０重量％以下である。さらに好ましい割合は、約２０重量％以上約７５重量％以下の範囲である。特に好ましい割合は約３０重量％以上約５０重量％以下の範囲である。

【0202】

重合性組成物に含まれる重合性化合物の全重量に基づいて、非液晶性多官能モノマーの好ましい割合は、塗工に必要な粘性の維持、密着性の維持、耐熱性の維持のため、約２０重量％以上であり、密着性の維持、低駆動電圧、液晶組成物との溶解性を上げるため、約８０重量％以下である。さらに好ましい割合は、約２０重量％以上約７５重量％以下の範囲である。特に好ましい割合は約２５重量％以上約７０重量％以下の範囲である。

【0203】

重合性組成物に含まれる重合性化合物の全重量に基づいて、液晶性単官能モノマーの好ましい割合は、散乱特性を出現させるため、約３重量％以上であり、液晶組成物との溶解性を維持するため、約５０重量％以下である。さらに好ましい割合は、約５重量％以上約３０重量％以下の範囲である。特に好ましい割合は約５重量％以上約２０重量％以下の範囲である。

【0204】

重合性組成物に含まれる重合性化合物の全重量に基づいて、液晶性多官能モノマーの好ましい割合は、散乱特性を出現させるため、約３重量％以上であり、液晶組成物との溶解性を維持するため、約４０重量％以下である。さらに好ましい割合は、約５重量％以上約３０重量％以下の範囲である。特に好ましい割合は約５重量％以上約２０重量％以下の範囲である。

【0205】

第八に、第一成分である液晶組成物と第二成分である重合性化合物の好ましい割合について説明する。重合性組成物に含まれる第一成分および第二成分の全重量に基づいて、第一成分である液晶組成物の好ましい割合は、散乱特性の出現や低駆動電圧のため、約４０重量％以上であり、散乱特性や耐久性を持たせるため、約９５重量％以下である。さらに好ましい割合は、約４０重量％以上約７０重量％以下の範囲である。特に好ましい割合は約４５重量％以上約６５重量％以下の範囲である。

【0206】

重合性組成物に含まれる第一成分および第二成分の全重量に基づいて、第二成分である重合性化合物の好ましい割合は、散乱特性の出現のため、約３重量％以上であり、液晶組成物との溶解性のため、約６０重量％以下である。さらに好ましい割合は、約５重量％以上約６０重量％以下の範囲である。特に好ましい割合は約３０重量％以上約５５重量％以下の範囲である。

【0207】

第九に、重合性組成物に含まれる各化合物の入手方法を説明する。重合性組成物に含まれる化合物は市販品として入手可能、あるいは、既知の方法に基づいて合成できる。既知の方法は、例えば、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc.）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc.）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載されている。重合性組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。

【0208】

第十に重合性組成物に添加される第三成分である光重合開始剤について説明する。重合性組成物に含まれる重合性化合物は、典型的には紫外線照射によって重合する。そのため、本発明の重合性組成物には、第三成分として光重合開始剤が含有される。重合のための適切な条件や、開始剤の適切なタイプおよび量は、当業者には既知であり、文献に記載されている。例えば光重合開始剤であるＩｒｇａｃｕｒｅ６５１（登録商標；ＢＡＳＦ）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４（登録商標；ＢＡＳＦ）、またはＤａｒｏｃｕｒ１１７３（登録商標；ＢＡＳＦ）がラジカル重合に対して適切である。なお、本発明の重合性組成物には、光重合開始剤以外の重合開始剤が含まれていてもよい。

【0209】

第十一に、重合性組成物に添加してもよい添加物を説明する。このような添加物は、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、光重合開始剤以外の重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物などである。重合性組成物に含まれる液晶分子のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性化合物が重合性組成物に添加される。このような化合物の例は、化合物（１３－１）から化合物（１３－５）である。光学活性化合物の好ましい割合は、液晶組成物（液晶組成物に含まれる全液晶性化合物）に基づいて、約５重量％以下である。さらに好ましい割合は約０．０１重量％から約２重量％の範囲である。

【0210】

【化37】

【0211】

大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するために、または素子を長時間使用したあと、室温だけではなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するために、酸化防止剤が重合性組成物に添加される。酸化防止剤の好ましい例は、ｎが１から９の整数である化合物（１４）などである。

【0212】

【化38】

【0213】

化合物（１４）において、好ましいｎは、１、３、５、７、または９である。さらに好ましいｎは７である。ｎが７である化合物（１４）は、揮発性が小さいので、素子を長時間使用したあと、室温だけではなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するのに有効である。酸化防止剤の好ましい割合は、その効果を得るために、液晶組成物（液晶組成物に含まれる全液晶性化合物）に基づいて、約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように約６００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１００ｐｐｍから約３００ｐｐｍの範囲である。

【0214】

紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などである。立体障害のあるアミンのような光安定剤もまた好ましい。これらの紫外線吸収剤や光安定剤における好ましい割合は、その効果を得るために、液晶組成物（液晶組成物に含まれる全液晶性化合物）に基づいて、約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないために、液晶組成物（液晶組成物に含まれる全液晶性化合物）に基づいて、約１００００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は液晶組成物（液晶組成物に含まれる全液晶性化合物）に基づいて、約１００ｐｐｍから約１００００ｐｐｍの範囲である。

【0215】

液晶複合体を液晶調光素子として用いる場合、ＧＨ（guest host）モードの素子に適合させるために、アゾ系色素、アントラキノン系色素などのような二色性色素（dichroic dye）が液晶組成物に添加される。色素の好ましい割合は、液晶組成物（液晶組成物に含まれる全液晶性化合物）中、約０．０１重量％から約１０重量％の範囲である。泡立ちを防ぐために、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどの消泡剤が重合性組成物に添加される。消泡剤の好ましい割合は、その効果を得るために、重合性組成物（重合性組成物に含まれる全液晶性化合物および全重合性化合物）に基づいて、約１ｐｐｍ以上であり、表示不良を防ぐために、重合性組成物（重合性組成物に含まれる全液晶性化合物および全重合性化合物）に基づいて、約１０００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１ｐｐｍから約５００ｐｐｍの範囲である。

【0216】

重合性組成物を保管するとき、重合を防止するために重合禁止剤を添加してもよい。工業的に入手可能な重合性化合物には、通常重合禁止剤が添加されている。重合性化合物は、通常は重合禁止剤を除去しないまま組成物に添加される。重合禁止剤の例は、ヒドロキノン、メチルヒドロキノンのようなヒドロキノン誘導体、４－ｔ－ブチルカテコール、４-メトキシフェノール、フェノチアジンなどである。

【0217】

液晶組成物には、極性化合物が添加されていてもよい。極性化合物は、極性をもつ有機化合物である。ここで、この極性化合物には、イオン結合を有する化合物は含まれない。酸素、硫黄、および窒素のような原子は、より電気的に陰性であり、部分的な負電荷をもつ傾向にある。炭素および水素は中性であるか、または部分的な正電荷をもつ傾向がある。極性は、化合物中の別種の原子間で部分電荷が均等に分布しないことから生じる。例えば、極性化合物は、－ＯＨ、－ＣＯＯＨ、－ＳＨ、－ＮＨ₂、＞ＮＨ、＞Ｎ－のような極性基の少なくとも１つを有する。この化合物の極性基は、ガラス、金属酸化物（例えば、ガラス基板、金属酸化物膜）などの表面と非共有結合的な相互作用を有する。本発明で得られる液晶複合体を液晶調光素子として用いる場合、この化合物は、極性基の作用によって基板表面に吸着し、液晶分子の配向を制御する。極性化合物は、液晶分子だけでなく、重合性化合物の配向をも制御することがある。

【0218】

第十二に、液晶複合体の調製方法について説明する。液晶複合体は本発明の重合性組成物を重合することによって得られる。重合性組成物から液晶複合体を調製する方法は、重合性組成物に含まれる重合性化合物が重合できる限り特に制限はない。重合性化合物は、通常、熱または光によって重合できる。重合は光照射、典型的には紫外線照射によって行うことが好ましい。紫外線照射に用いる紫外線照射ランプの例は、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプやLEDである。光重合開始剤を含む重合性組成物を紫外線照射により重合する際には、紫外線の波長は、光重合開始剤の吸収波長域であることが好ましい。また、使用する紫外線の波長としては、液晶組成物の吸収波長域を避けることが望ましい。好ましい紫外線波長は３３０ｎｍ以上である。さらに好ましい紫外線波長は、３５０ｎｍ以上である。反応は室温付近で行ってもよいし、または加熱して行ってもよい。
このような重合により、重合性組成物から重合体が相分離して、液晶複合体が得られる
。

【0219】

液晶複合体を液晶調光素子の液晶調光層として用いる場合、重合性組成物を用いて、例えば以下のようにして、液晶調光素子を調製できる。まず、一対の基板の間に重合性組成物を挟持する。この際、重合性組成物を室温付近あるいは上限温度より高い温度で真空注入法または液晶滴下法によって挟持させる。次に、熱または光によって重合性化合物を重合させる。その際、上述のとおり重合には紫外線照射によって行うことが好ましい。重合によって重合性組成物から重合体が相分離する。これによって基板の間に調光機能を有する液晶組成物からなる層と重合体からなる層とを有する調光層が形成される。この調光層は、高分子分散型、ポリマーネットワーク型、両者の混在型に分類される。ネットワーク構造における網目は小さい方が好ましい。好ましい網目は、０．２μｍから１０μｍであり、さらに好ましくは０．５μｍから２μｍであり、特に好ましくは０．５μｍから１．５μｍである。

【0220】

最後に、液晶複合体の用途、および液晶調光素子を説明する。上述のようにして得られる液晶複合体の好ましい用途の例は、液晶調光素子である。液晶調光素子は、液晶複合体からなる調光層と一対の基板とを有し、その調光層は一対の基板により挟持されている。基板は電極を有しており、その電極は、通常、調光層側（内側）を向くように配置されている。液晶調光素子に含まれる基板としては透明基板が好ましく、液晶調光素子には調光層が挟持されるように一対の透明基板が含まれていることが好ましい。また、基板が有する電極としては透明電極であることが好ましい。

【0221】

液晶調光素子に含まれる透明基板の一例は、ガラス板、石英板、アクリル板に代表されるプラスチック板（典型的には透明性プラスチック板）のような変形しにくい材質でできた板である。好ましい透明基板の一例は、ガラス板およびプラスチック板（典型的には透明性プラスチック板）である。

【0222】

好ましい透明基板の他の例は、ＰＥＴフィルム、アクリルフィルム、ポリカーボネートフィルムのような、プラスチックフィルム（典型的には、可撓性の透明性プラスチックフィルムである。用途に応じて基板の一方はシリコン樹脂などの不透明な材料でもよい。この基板は、その上に電極、典型的には透明電極を有する。透明電極の上に配向膜などを有してもよい。透明電極の例は、酸化インジウムスズ（tin-doped indium oxide、ＩＴＯ）や導電性ポリマーである。

【0223】

基板上に設けられ得る配向層は、ポリイミドやポリビニルアルコールのような薄膜が適している。例えば、ポリイミド配向膜は、ポリイミド樹脂組成物を透明基板上に塗布し、１８０℃以上の温度で熱硬化させ、必要に応じて綿布やレーヨン布でラビング処理することによって得ることができる。

【0224】

一対の基板は、典型的には、透明電極層が内側（調光層側）となるように対向させる。基板間の厚さを均一にするためにスペーサーを入れてもよい。スペーサーの例は、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子、フォトスペーサーなどである。このスペーサーは本発明の重合性組成物中に含ませて、これを上述した液晶調光素子の原料として用いてもよい。調光層の好ましい厚さは２μｍから５０μｍであり、さらに好ましくは５μｍから３０μｍである。一対の基板を張り合わせるには、汎用のシール剤を用いることができる。シール剤の例は、エポキシ系熱硬化性組成物である。

【0225】

このような素子は、必要に応じて、素子の裏面に光吸収層、拡散反射板などを配置することができる。鏡面反射、拡散反射、再帰性反射、ホログラム反射等の機能を付加することもできる。

【0226】

本発明の液晶調光素子は、透明および散乱状態をスイッチングする素子として使用できる。例えば、電圧無印加時に不透明（光散乱状態）、電圧印加時に透明という状態でスイッチングすることにより、液晶調光素子を、スイッチング素子として使用することができる。

【0227】

本発明によれば、外光に対する耐久性が高く、駆動電圧の低い液晶調光素子が得られる。液晶調光素子について、以下図面を参照しながら説明する。図１および図２はノーマルモードで駆動する液晶調光素子の一例である。ノーマルモードでは、図２に示されているように基板間への電圧が無印加の場合は、液晶分子（液晶性化合物の分子）が無配向で存在する。調光層に光が入射した際、透明物質である重合体と液晶組成物の屈折率の違いにより界面で入射光の強い散乱が生じる。そのため光の透過が妨げられる。図１に示されているように基板間に電界が印加されている場合は、液晶分子が配向する。その際透明物質である重合体と液晶組成物の屈折率の差が小さくなり、入射した光の散乱は少なく、調光層を光が透過する。

【0228】

リバースモードでは、電極界面に配向膜を装備し電圧無印加時には液晶分子が配向した状態を示す。（ノーマルモードの電圧印加時の状態）その際透明物質である重合体と液晶組成物との屈折率の差が小さくなり、調光層に入射した光の散乱は少なく、調光層を光が通過する。リバースモードは、基板間に電圧を印加すると、液晶分子の配向が乱れ、重合体との屈折率の差が生じ、入射光を散乱させ、光の透過を妨げる。

【0229】

このような素子は、調光フィルムや調光ガラスとしての機能を有する。素子がフィルム状である場合は、既存の窓へ張り付けるか、または、一対のガラス板で挟み、合わせガラスにすることができる。このような素子は、外壁に設置された窓や会議室と廊下との仕切りに使われる。すなわち、電子ブラインド、調光窓、スマートウィンドウなどの用途がある。さらに、光スイッチとしての機能を液晶シャッターなどに利用できる。

【実施例】

【0230】

実施例によって本発明の具体例をさらに詳しく説明する。本発明はこれらの実施例によっては制限されない。本発明は、実施例の重合性組成物の少なくとも２つを混合した混合物をも含む。合成した重合性化合物は、ＮＭＲ分析などによって同定した。重合性化合物、重合性組成物および液晶調光素子の特性は、下記の方法によって測定した。

【0231】

液晶組成物の物性の測定方法：物性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（Japan Electronics and Information Technology Industries Association；ＪＥＩＴＡという）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ・ＥＤ－２５２１Ｂ）に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたＴＮ素子には、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）を取り付けなかった。

【0232】

（１）液晶相から等方液体相への転移温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部が液晶相（ネマチック相）から等方液体相に変化したときの温度を測定した。なお、この液晶相から等方液体相への転移温度は、ネマチック相の上限温度と同義である。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。

【0233】

（２）ネマチック相の下限温度（Ｔ_C；℃）：ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、－１０℃、－２０℃、－３０℃、および－４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が－２０℃ではネマチック相のままであり、－３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを＜－２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。

【0234】

（３）等方液体相から液晶と重合性化合物の相分離状態への転移温度（℃）：偏光顕微鏡を備えたジャパンハイテック社製の顕微鏡用冷却加熱ステージに試料（液晶と重合性化合物を含む重合性組成物）を置き、１℃／分の速度で冷却した。試料の一部が等方液体相から液晶と重合性化合物の相分離状態に変化したときの温度を測定した。

【0235】

（４）粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定には東京計器株式会社製のＥ型回転粘度計を用いた。

【0236】

（５）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995)に記載された方法に従った。ツイスト角が０°であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。この素子に１６Ｖから１９．５Ｖの範囲で０．５Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文中の４０頁記載の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。

【0237】

（６）屈折率および光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計によって行った。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ∥は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ∥－ｎ⊥、の式から計算した。

【0238】

（７）誘電率および誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε∥）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε∥－ε⊥、の式から計算した。

【0239】

液晶調光素子の物性の測定方法：物性の測定は下記の方法で行った。

【0240】

（１）セルのヘイズの測定
ＮＩＰＰＯＮ ＤＥＮＳＨＯＫＵ ＩＮＤＵＳＴＲＩＥＳ Ｃｏ．，ＬＴＤ 製 ＨＡＺＥ ＭＥＴＥＲ ＮＤＨ５０００に、光源光がセル面に対して垂直となるようにセル（液晶調光素子）を設置し、室温でヘイズ（％）を計測した。

【0241】

（２）ヘイズの変化率
各実施例および比較例で得られたセルを、後述する条件でキセノンウエザーメーターにいれてＵＶＡを照射し、このセルについて、室温でヘイズを計測した。
ＵＶＡ照射前のセルのヘイズおよびＵＶＡ照射後のヘイズから、ヘイズの変化率（％）を以下に示すように算出した。
へーズの変化率（％）＝（（（ＵＶＡ照射前のヘイズ（％））－（ＵＶＡ照射後のヘイズ（％））／（ＵＶＡ照射前のヘイズ（％））×１００

【0242】

（３）色差変化率
（３－１）セルの色差の確認
日本分光（株）製のＪＡＳＣＯ Ｖ－６５０型分光光度計を用い、３８０～７８０ｎｍの波長を照射し各波長において、セルの透過率を測定した。その後、ＪＩＳ Ｚ８７２９－２００４に記載されている計算式にそった色彩計算プログラムソフト（ＪＡＳＣＯ Ｖ－６００ ｆｏｒ ｗｉｎｄｏｗｓ）を用いたスペクトル解析によりＬ*ａ*ｂ*表色系によるｂ*の計算を行った。なお、後述するセルの色差変化率の算出に用いる色差の値は、室温でセルに６０Ｖの電場を印加した時の値である。
（３－２）セルの色差変化率の算出方法
各実施例および比較例で得られたセルを、後述する条件でキセノンウエザーメーターにいれてＵＶＡを照射し、このセルについて、セルの色差を測定した（室温、６０Ｖ 電場印加）。
色差の変化率（％）は以下に示すように算出した。
色差の変化率（％）＝（（（ＵＶＡ照射前の色差）－（ＵＶＡ照射後の色差））／（ＵＶＡ照射前の色差））×１００

【0243】

（４）駆動の確認
室温で電圧が無印加の状態から電圧を印加し１００Ｖ以下でヘイズ（％）が１０％以下になった場合を駆動できたと評価した。

【0244】

（実施例１）
＜液晶組成物（１）の調製＞
表３に記載の各化合物を表３の組成比となるように混合し、液晶性化合物のみからなる液晶組成物（１）を調製した。なお、液晶組成物（１）に含まれる各化合物は、国際公開８９／１２６２１号、特公昭６３－００７１６９号公報、特開昭５８－１２１２４８号公報、特開昭５６－６８６３６号公報、特許２５８２０３１号公報、欧州特許００６２４７０号明細書、Huadong Ligong Daxue Xuebao(1996) Pages217-220、欧州特許１１９７５６号明細書、特開昭５４－０１６４５７号公報等に記載の方法を参考とすることで、合成できる。

【0245】

【表3】

【0246】

液晶組成物（１）の物性を上記方法に従って測定した。測定結果を表４に記載した。

【0247】

【表4】

【0248】

＜組成物（１－１）の調製＞
第一成分である液晶組成物（１）および第三成分であるイルガキュア（商標）６５１を、重量比１００／１．０で混合して、組成物（１－１）を調製した。なおイルガキュア（商標）６５１は、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オンである。

【0249】

＜重合性組成物＞
組成物（１－１）、トリエチレングルコールジアクリレート、およびドデシルアクリレート（本願明細書記載の化合物（５－３））を、それぞれの重量比でｗ／ｗ／ｗ＝６０／３５／５となるように混合し、重合性組成物ＭＬＣ－１を調製した。

【0250】

＜セルＰＤＬＣ－１－１の作製＞
セルＰＤＬＣ－１－１は、以下の手順で作製した。
（１）配向処理を施していない２枚の透明導電膜（インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）膜）の電極（大きさ：１０ｍｍ×１０ｍｍ）が形成されたガラス基板を、ガラス基板の間の距離が１０μｍであり、かつ、電極が内側になるように配置し、該ガラス基板間に重合性組成物ＭＬＣ－１を挿入し、セルを作製した。
（２）該セルを液晶組成物（１）のＮＩ点以上の温度である１００℃のホットプレート上で２分間、加熱した。
（３）光源の光を、該ガラス基板に垂直になるように、かつ、該ガラス基板の表面は、ウシオ電機社製のＵＶＤ－Ｓ３６５で計測すると照度が１５ｍＷ／ｃｍ²になるように設定した後、１分間照射し、セル内の重合性組成物ＭＬＣ－１を重合させた。
（４）室温で放置した。

【0251】

偏光顕微鏡を備えた融点測定装置を用いて、室温で観察したところ、得られたセルＰＤＬＣ－１－１中のガラス基板の間に形成された液晶複合体は、室温で液晶相を維持していた。また、ガラス基板の電極間に電場を印加することで、ガラス基板間の液晶複合体に含まれる液晶組成物に電場をかけることができた。得られたセルＰＤＬＣ－１－１について、上述した方法にしたがって、ヘイズおよび色差（室温、６０Ｖ電場印加）を測定し、駆動の確認を行った。ヘイズおよび駆動の確認結果を表１５に記載する。

【0252】

＜セルＰＤＬＣ－１－２の作製＞（耐候性試験）
スガ試験機株式会社製のキセノンウエザーメーターＳＸ７５を用い、ブラックパネル温度６３±２℃、槽内温度３５℃、槽内相対湿度４０％ＲＨの条件で、セルＰＤＬＣ－１－１を専用のサンプルホルダに設置し、照度１８０Ｗ／ｍ²のＵＶＡを３００時間照射した。ＵＶＡ照射により得られたセルＰＤＬＣ－１－２とした。得られたセルＰＤＬＣ－１－２について、上述した方法にしたがって、ヘイズおよび色差（室温、６０Ｖ電場印加）を測定した。セルＰＤＬＣ－１－１とセルＰＤＬＣ－１－２での測定で得られた値から、上述した方法にしたがって、ヘイズ変化率（％）、色差変化率（％）を算出した。これらの値を表１５に記載する。

【0253】

（実施例２）
＜液晶組成物（２）の調製＞
表５に記載の各化合物を、表５の組成比となるように混合し、液晶性化合物のみからなる液晶組成物（２）を調製した。なお、液晶組成物（２）に含まれる各化合物は、国際公開８９／１２６２１号、特公昭６３－００７１６９号公報、特開昭５８－１２１２４８号公報、特開昭５６－６８６３６号公報、特許２５８２０３１号公報、欧州特許００６２４７０号明細書、Huadong Ligong Daxue Xuebao(1996) Pages217-220、欧州特許１１９７５６号明細書、特開昭５４－０１６４５７号公報、特開Ｈ０４－２５７５３５号公報等に記載されている方法を参考とすることで、合成できる。

【0254】

【表5】

【0255】

液晶組成物（２）の物性を上記方法に従って測定した。測定結果を表６に記載した。

【0256】

【表6】

【0257】

＜組成物（２－１）の調製＞
第一成分である液晶組成物（２）および第三成分であるイルガキュア（商標）６５１を、重量比１００／１．０で混合して、組成物（２－１）を調製した。

【0258】

＜重合性組成物＞
組成物（２－１）、テトラエチレングルコールジアクリレート、およびヘキシルアクリレート（本願明細書記載の化合物（５－１））を、それぞれの重量比でｗ／ｗ／ｗ＝６０／３５／５となるように混合し、重合性組成物ＭＬＣ－２を調製した。

【0259】

＜セルＰＤＬＣ－２－１の作製＞
重合性組成物ＭＬＣ－１を重合性組成物ＭＬＣ－２に変えたこと以外はセルＰＤＬＣ－１－１と同様の方法によりセルＰＤＬＣ－２－１を作製した。得られたセルＰＤＬＣ－２－１について、上述した方法にしたがって、ヘイズおよび色差（室温、６０Ｖ電場印加）を測定し、駆動の確認を行った。ヘイズおよび駆動の確認結果を表１５に記載する。

【0260】

＜セルＰＤＬＣ－２－２の作製＞（耐候性試験）
セルＰＤＬＣ－１－１をセルＰＤＬＣ－２－１に変えたこと以外はセルＰＤＬＣ－１－２と同様な操作でセルＰＤＬＣ－２－２を作製した。得られたセルＰＤＬＣ－２－２について、上述した方法にしたがって、ヘイズおよび色差（室温、６０Ｖ電場印加）を測定した。セルＰＤＬＣ－２－１とセルＰＤＬＣ－２－２での測定で得られた値から、上述した方法にしたがって、ヘイズ変化率（％）、色差変化率（％）を算出した。これらの値を表１５に記載する。

【0261】

（実施例３）
＜液晶組成物（３）の調製＞
表７に記載の各化合物を、表７の組成比となるように混合し、液晶性化合物のみからなる液晶組成物（３）を調製した。なお、液晶組成物（３）に含まれる各化合物は、国際公開８９／１２６２１号、特公昭６３－００７１６９号公報、特開昭５８－１２１２４８号公報、特開昭５６－６８６３６号公報、特許２５８２０３１号公報、欧州特許００６２４７０号明細書、Huadong Ligong Daxue Xuebao(1996) Pages217-220、欧州特許１１９７５６号明細書、特開昭５４－０１６４５７号公報、特公昭６４－４４９６号公報等に記載されている方法を参考とすることで、合成できる。

【0262】

【表7】

【0263】

液晶組成物（３）の物性を上記方法に従って測定した。測定結果を表８に記載した。

【0264】

【表8】

【0265】

＜組成物（３－１）の調製＞
第一成分である液晶組成物（３）および第三成分であるイルガキュア（商標）６５１を、重量比１００／１．０で混合して、組成物（３－１）を調製した。

【0266】

＜重合性組成物＞
組成物（３－１）、ジペンタエリスリトール モノプロピネート ペンタアクリレート（CAS Registry Number 83045-04-9）、およびドデシルアクリレートを、それぞれの重量比でｗ／ｗ／ｗ＝６０／２４／１６となるように混合し、重合性組成物ＭＬＣ－３を調製した。

【0267】

＜セルＰＤＬＣ－３－１の作製＞
重合性組成物ＭＬＣ－１を重合性組成物ＭＬＣ－３に変えたこと以外はセルＰＤＬＣ－１－１と同様の方法によりセルＰＤＬＣ－３－１を作製した。得られたセルＰＤＬＣ－３－１について、上述した方法にしたがって、ヘイズおよび色差（室温、６０Ｖ電場印加）を測定し、駆動の確認を行った。ヘイズおよび駆動の確認結果を表１５に記載する。

【0268】

＜セルＰＤＬＣ－３－２の作製＞（耐候性試験）
セルＰＤＬＣ－１－１をセルＰＤＬＣ－３－１に変えたこと以外はセルＰＤＬＣ－１－２と同様な操作でセルＰＤＬＣ－３－２を作製した。得られたセルＰＤＬＣ－３－２について、上述した方法にしたがって、ヘイズおよび色差（室温、６０Ｖ電場印加）を測定した。セルＰＤＬＣ－３－１とセルＰＤＬＣ－３－２での測定で得られた値から、上述した方法にしたがって、ヘイズ変化率（％）、色差変化率（％）を算出した。これらの値を表１５に記載する。

【0269】

（比較例１）
＜液晶組成物（Ａ）の調製＞
表９に記載の各化合物を、表９の組成比となるように混合し、液晶性化合物のみからなる液晶組成物（Ａ）を調製した。なお、液晶組成物（Ａ）に含まれる各化合物は、国際公開８９／１２６２１号、特許２６４９３３９号、Zhurnal Organicheskoi Khimii (1976) Pages1054-7、Huadong Ligong Daxue Xuebao(1996) Pages217-220等に記載されている方法を参考とすることで、合成できる。

【0270】

【表9】

【0271】

液晶組成物（Ａ）の物性を上記方法に従って測定した。測定結果を表１０に記載した。

【0272】

【表10】

【0273】

＜組成物（Ａ－１）の調製＞
液晶組成物（Ａ）およびイルガキュア（商標）６５１を、重量比１００／１．０で混合して、組成物（Ａ－１）を調製した。

【0274】

＜重合性組成物＞
組成物（Ａ－１）、トリエチレングルコールジアクリレート、およびドデシルアクリレートを、それぞれの重量比でｗ／ｗ／ｗ＝６０／３５／５となるように混合し、重合性組成物ＭＬＣ－Ａ１を調製した。

【0275】

＜セルＰＤＬＣ－Ａ１の作製＞
重合性組成物ＭＬＣ－１を重合性組成物ＭＬＣ－Ａ１に変えたこと以外はセルＰＤＬＣ－１－１と同様の方法によりセルＰＤＬＣ－Ａ１を作製した。得られたセルＰＤＬＣ－Ａ１について、上述した方法にしたがって、ヘイズおよび色差（室温、６０Ｖ電場印加）を測定し、駆動の確認を行った。ヘイズおよび駆動の確認結果を表１５に記載する。

【0276】

＜セルＰＤＬＣ－Ａ２の作製＞（耐候性試験）
セルＰＤＬＣ－１－１をセルＰＤＬＣ－Ａ１に変えたこと以外はセルＰＤＬＣ－１－２と同様な操作でセルＰＤＬＣ－Ａ２を作製した。得られたセルＰＤＬＣ－Ａ２について、上述した方法にしたがって、ヘイズおよび色差（室温、６０Ｖ電場印加）を測定した。セルＰＤＬＣ－Ａ１とセルＰＤＬＣ－Ａ２での測定で得られた値から、上述した方法にしたがって、ヘイズ変化率（％）、色差変化率（％）を算出した。これらの値を表１５に記載する。

【0277】

（比較例２）
＜液晶組成物（Ｂ）の調製＞
表１１に記載の各化合物を、表１１の組成比となるように混合し、液晶性化合物のみからなる液晶組成物（Ｂ）を調製した。なお、液晶組成物（Ｂ）に含まれる各化合物は、国際公開８９／１２６２１号、特許２６４９３３９号、Zhurnal Organicheskoi Khimii (1976) Pages1054-7、Molecular Crystals and Liquid Crystals (1980)Pages157-61等に記載されている方法を参考とすることで、合成できる。

【0278】

【表11】

【0279】

液晶組成物（Ｂ）の物性を上記方法に従って測定した。測定結果を表１２に記載した。

【0280】

【表12】

【0281】

＜組成物（Ｂ－１）の調製＞
液晶組成物（Ｂ）およびイルガキュア（商標）６５１を、重量比１００／１．０で混合して、組成物（Ｂ－１）を調製した。

【0282】

＜重合性組成物＞
組成物（Ｂ－１）、トリエチレングルコールジアクリレート、およびドデシルアクリレートを、それぞれの重量比でｗ／ｗ／ｗ＝６０／３５／５となるように混合し、重合性組成物ＭＬＣ－Ｂ１を調製した。

【0283】

＜セルＰＤＬＣ－Ｂ１の作製＞
重合性組成物ＭＬＣ－１を重合性組成物ＭＬＣ－Ｂ１に変えたこと以外はセルＰＤＬＣ－１－１と同様な操作でセルＰＤＬＣ－Ｂ１を作製した。得られたセルＰＤＬＣ－Ｂ１について、上述した方法にしたがって、ヘイズおよび色差（室温、６０Ｖ電場印加）を測定し、駆動の確認を行った。ヘイズおよび駆動の確認結果を表１５に記載する。

【0284】

＜セルＰＤＬＣ－Ｂ２の作製＞（耐候性試験）
セルＰＤＬＣ－１－１をセルＰＤＬＣ－Ｂ１に変えたこと以外はセルＰＤＬＣ－１－２と同様な操作でセルＰＤＬＣ－Ｂ２を作製した。得られたセルＰＤＬＣ－Ｂ２について、上述した方法にしたがって、ヘイズおよび色差（室温、６０Ｖ電場印加）を測定した。セルＰＤＬＣ－Ｂ１とセルＰＤＬＣ－Ｂ２での測定で得られた値から、上述した方法にしたがって、ヘイズ変化率（％）、色差変化率（％）を算出した。これらの値を表１５に記載する。

【0285】

（比較例３）
＜液晶組成物（Ｃ）の調製＞
表１３に記載の各化合物を、表１３の組成比となるように混合し、液晶性化合物のみからなる液晶組成物（Ｃ）を調製した。なお、液晶組成物（Ｃ）に含まれる各化合物は、国際公開８９／１２６２１号、Journal of the Chemical Society, Chemical Communications(1974),Pages431-2、Zhurnal Organicheskoi Khimii (1976), Pages1054-7、特公昭５３－４４１５３号公報、特公昭５８－３３２２４号公報等に記載されている方法を参考とすることで、合成できる。

【0286】

【表13】

【0287】

液晶組成物（Ｃ）の物性を上記方法に従って測定した。測定結果を表１４に記載した。

【0288】

【表14】

【0289】

＜組成物（Ｃ－１）の調製＞
液晶組成物（Ｃ）およびイルガキュア（商標）６５１を、重量比１００／１．０で混合して、組成物（Ｃ－１）を調製した。

【0290】

＜重合性組成物＞
組成物（Ｃ－１）、トリエチレングルコールジアクリレート、およびドデシルアクリレートを、それぞれの重量比でｗ／ｗ／ｗ＝６０／３５／５となるように混合し、重合性組成物ＭＬＣ－Ｃ１を調製した。

【0291】

＜セルＰＤＬＣ－Ｃ１の作製＞
重合性組成物ＭＬＣ－１をＭＬＣ－Ｃ１に変えたこと以外はセルＰＤＬＣ－１－１と同様の方法によりセルＰＤＬＣ－Ｃ１を作製した。得られたセルＰＤＬＣ－Ｃ１について、上述した方法にしたがって、ヘイズおよび色差（室温、６０Ｖ電場印加）を測定し、駆動の確認を行った。ヘイズおよび駆動の確認結果を表１５に記載する。

【0292】

＜セルＰＤＬＣ－Ｃ２の作製＞（耐候性試験）
セルＰＤＬＣ－１－１をセルＰＤＬＣ－Ｃ１に変えたこと以外はセルＰＤＬＣ－１－２と同様な操作でセルＰＤＬＣ－Ｃ２を作製した。得られたセルＰＤＬＣ－Ｃ２について、上述した方法にしたがって、ヘイズおよび色差（室温、６０Ｖ電場印加）を測定した。セルＰＤＬＣ－Ｃ１とセルＰＤＬＣ－Ｃ２での測定で得られた値から、上述した方法にしたがって、ヘイズ変化率（％）、色差変化率（％）を算出した。これらの値を表１５に記載する。

【0293】

【表15】

【0294】

（実施例４）
＜液晶組成物（４）の調製＞
表１６に記載の各化合物を表１６の組成比となるように混合し、液晶性化合物のみからなる液晶組成物（４）を調製した。なお、液晶組成物（４）に含まれる各化合物は、国際公開８９／１２６２１号、特公昭６３－００７１６９号公報、特開昭５８－１２１２４８号公報、Yingyong Huaxue(2007) Pages489-473、特開昭５４－０１６４５７号公報、CN102399117A、国際公開２０１５／１４１８１１号、特許６２１３５５３号公報、特許２５８２０３１号公報、特公平０４－２５７５３５号公報等に記載の方法を参考とすることで、合成できる。

【0295】

【表16】

【0296】

液晶組成物（４）の物性を上記方法に従って測定した。測定結果を表１７に記載した。

【0297】

【表17】

【0298】

＜組成物（４－１）の調製＞
第一成分である液晶組成物（４）および第三成分であるイルガキュア（商標）６５１を、重量比１００／１．０で混合して、組成物（４－１）を調製した。

【0299】

＜重合性組成物＞
組成物（４－１）、ドデシルアクリレート、およびトリプロピレングルコールジアクリレートを、それぞれの重量比でｗ／ｗ／ｗ＝６０／３６／４となるように混合し、重合性組成物ＭＬＣ－４を調製した。

【0300】

＜セルＰＤＬＣ－４－１の作製＞
セルＰＤＬＣ－４－１は、以下の手順で作製した。
（１）配向処理を施していない２枚の透明導電膜（インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）膜）の電極（大きさ：１０ｍｍ×１０ｍｍ）が形成されたガラス基板を、ガラス基板の間の距離が１０μｍであり、かつ、電極が内側になるように配置し、該ガラス基板間に重合性組成物ＭＬＣ－４を挿入し、セルを作製した。
（２）該セルを液晶組成物（４）の等方液体相への転移点以上の温度である４０℃のホットプレート上で２分間、加熱した。
（３）光源の光を、該ガラス基板に垂直になるように、かつ、該ガラス基板の表面は、ウシオ電機社製のＵＶＤ－Ｓ３６５で計測すると照度が１５ｍＷ／ｃｍ²になるように設定した後、４０℃のホットプレート上で１分間照射し、セル内の重合性組成物ＭＬＣ－４を重合させた。
（４）室温で放置した。

【0301】

偏光顕微鏡を備えた融点測定装置を用いて、室温で観察したところ、得られたセルＰＤＬＣ－４－１中のガラス基板の間に形成された液晶複合体は、室温で液晶相を維持していた。また、ガラス基板の電極間に電場を印加することで、ガラス基板間の液晶複合体に含まれる液晶組成物に電場をかけることができた。得られたセルＰＤＬＣ－４－１について、上述した方法にしたがって、ヘイズおよび色差（室温、８０Ｖ電場印加）を測定し、駆動の確認を行った。ヘイズおよび駆動の確認結果を表４６に記載する。

【0302】

＜セルＰＤＬＣ－４－２の作製＞（耐候性試験）
セルＰＤＬＣ－１－１をセルＰＤＬＣ－４－１に変えたこと以外はセルＰＤＬＣ－１－２と同様な操作でセルＰＤＬＣ－４－２を作製した。得られたセルＰＤＬＣ－４－２について、上述した方法にしたがって、ヘイズおよび色差（室温、８０Ｖ電場印加）を測定した。セルＰＤＬＣ－４－１とセルＰＤＬＣ－４－２での測定で得られた値から、上述した方法にしたがって、ヘイズ変化率（％）、色差変化率（％）を算出した。これらの値を表４６に記載する。

【0303】

（実施例５）
＜液晶組成物（５）の調製＞
表１８に記載の各化合物を表１８の組成比となるように混合し、液晶性化合物のみからなる液晶組成物（５）を調製した。なお、液晶組成物（５）に含まれる各化合物は、国際公開８９／１２６２１号、CN104744208A、CN107021883A、Yingyong Huaxue （2007) Pages489-473、国際公開２０１５／１４１８１１号、特許６２１３５５３号公報、国際公開２０１６／７０７０８号、特許５６３３１５０号公報、特開昭５６－６８６３６号公報等に記載の方法を参考とすることで、合成できる。

【0304】

【表18】

【0305】

液晶組成物（５）の物性を上記方法に従って測定した。測定結果を表１９に記載した。

【0306】

【表19】

【0307】

＜組成物（５－１）の調製＞
第一成分である液晶組成物（５）および第三成分であるイルガキュア（商標）６５１を、重量比１００／１．０で混合して、組成物（５－１）を調製した。

【0308】

＜重合性組成物＞
組成物（５－１）、ドデシルアクリレート、およびトリプロピレングルコールジアクリレートを、それぞれの重量比でｗ／ｗ／ｗ＝６０／３６／４となるように混合し、重合性組成物ＭＬＣ－５を調製した。

【0309】

＜セルＰＤＬＣ－５－１の作製＞
重合性組成物ＭＬＣ－４を重合性組成物ＭＬＣ－５に変えたこと以外はセルＰＤＬＣ－４－１と同様の方法によりセルＰＤＬＣ－５－１を作製した。得られたセルＰＤＬＣ－５－１について、上述した方法にしたがって、ヘイズおよび色差（室温、６０Ｖ電場印加）を測定し、駆動の確認を行った。ヘイズおよび駆動の確認結果を表４６に記載する。

【0310】

＜セルＰＤＬＣ－５－２の作製＞（耐候性試験）
セルＰＤＬＣ－１－１をセルＰＤＬＣ－５－１に変えたこと以外はセルＰＤＬＣ－１－２と同様な操作でセルＰＤＬＣ－５－２を作製した。得られたセルＰＤＬＣ－５－２について、上述した方法にしたがって、ヘイズおよび色差（室温、８０Ｖ電場印加）を測定した。セルＰＤＬＣ－５－１とセルＰＤＬＣ－５－２での測定で得られた値から、上述した方法にしたがって、ヘイズ変化率（％）、色差変化率（％）を算出した。これらの値を表４６に記載する。

【0311】

（実施例６）
＜液晶組成物（６）の調製＞
表２０に記載の各化合物を表２０の組成比となるように混合し、液晶性化合物のみからなる液晶組成物（６）を調製した。なお、液晶組成物（６）に含まれる各化合物は、国際公開８９／１２６２１号、Yingyong Huaxue (2007) Pages489-473、特公平０４－２５７５３５号、欧州特許１１９７５６号明細書、CN106316881A、CN102399117A等に記載の方法を参考とすることで、合成できる。

【0312】

【表20】

【0313】

液晶組成物（６）の物性を上記方法に従って測定した。測定結果を表２１に記載した。

【0314】

【表21】

【0315】

＜組成物（６－１）の調製＞
第一成分である液晶組成物（６）および第三成分であるイルガキュア（商標）６５１を、重量比１００／１．０で混合して、組成物（６－１）を調製した。

【0316】

＜重合性組成物＞
組成物（６－１）、ドデシルアクリレート、およびトリプロピレングルコールジアクリレートを、それぞれの重量比でｗ／ｗ／ｗ＝６０／３６／４となるように混合し、重合性組成物ＭＬＣ－６を調製した。

【0317】

＜セルＰＤＬＣ－６－１の作製＞
セルＰＤＬＣ－６－１は、以下の手順で作製した。
（１）配向処理を施していない２枚の透明導電膜（インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）膜）の電極（大きさ：１０ｍｍ×１０ｍｍ）が形成されたガラス基板を、ガラス基板の間の距離が１０μｍであり、かつ、電極が内側になるように配置し、該ガラス基板間に重合性組成物ＭＬＣ－６を挿入し、セルを作製した。
（２）該セルを液晶組成物（６）の等方液体相への転移点以上の温度である５０℃のホットプレート上で２分間、加熱した。
（３）光源の光を、該ガラス基板に垂直になるように、かつ、該ガラス基板の表面は、ウシオ電機社製のＵＶＤ－Ｓ３６５で計測すると照度が１５ｍＷ／ｃｍ²になるように設定した後、５０℃のホットプレート上で１分間照射し、セル内の重合性組成物ＭＬＣ－６を重合させた。
（４）室温で放置した。

【0318】

偏光顕微鏡を備えた融点測定装置を用いて、室温で観察したところ、得られたセルＰＤＬＣ－６－１中のガラス基板の間に形成された液晶複合体は、室温で液晶相を維持していた。また、ガラス基板の電極間に電場を印加することで、ガラス基板間の液晶複合体に含まれる液晶組成物に電場をかけることができた。得られたセルＰＤＬＣ－６－１について、上述した方法にしたがって、ヘイズおよび色差（室温、８０Ｖ電場印加）を測定し、駆動の確認を行った。ヘイズおよび駆動の確認結果を表４６に記載する。

【0319】

＜セルＰＤＬＣ－６－２の作製＞（耐候性試験）
セルＰＤＬＣ－１－１をセルＰＤＬＣ－６－１に変えたこと以外はセルＰＤＬＣ－１－２と同様な操作でセルＰＤＬＣ－６－２を作製した。得られたセルＰＤＬＣ－６－２について、上述した方法にしたがって、ヘイズおよび色差（室温、８０Ｖ電場印加）を測定した。セルＰＤＬＣ－６－１とセルＰＤＬＣ－６－２での測定で得られた値から、上述した方法にしたがって、ヘイズ変化率（％）、色差変化率（％）を算出した。これらの値を表４６に記載する。

【0320】

（実施例７）
＜液晶組成物（７）の調製＞
表２２に記載の各化合物を表２２の組成比となるように混合し、液晶性化合物のみからなる液晶組成物（７）を調製した。なお、液晶組成物（７）に含まれる各化合物は、国際公開８９／１２６２１号、特公昭６３－００７１６９号公報、特開昭５４－１６４５７号公報、欧州特許１１９７５６号明細書、CN106316881A、CN102399117A等に記載の方法を参考とすることで、合成できる。

【0321】

【表22】

【0322】

液晶組成物（７）の物性を上記方法に従って測定した。測定結果を表２３に記載した。

【0323】

【表23】

【0324】

＜組成物（７－１）の調製＞
第一成分である液晶組成物（７）および第三成分であるイルガキュア（商標）６５１を、重量比１００／１．０で混合して、組成物（７－１）を調製した。

【0325】

＜重合性組成物＞
組成物（７－１）、ドデシルアクリレート、およびトリプロピレングルコールジアクリレートを、それぞれの重量比でｗ／ｗ／ｗ＝６５／３１．５／３．５となるように混合し、重合性組成物ＭＬＣ－７を調製した。

【0326】

＜セルＰＤＬＣ－７－１の作製＞
セルＰＤＬＣ－７－１は、以下の手順で作製した。
（１）配向処理を施していない２枚の透明導電膜（インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）膜）の電極（大きさ：１０ｍｍ×１０ｍｍ）が形成されたガラス基板を、ガラス基板の間の距離が５μｍであり、かつ、電極が内側になるように配置し、該ガラス基板間に重合性組成物ＭＬＣ－７を挿入し、セルを作製した。
（２）該セルを液晶組成物（７）の等方液体相への転移点以上の温度である３０℃のホットプレート上で２分間、加熱した。
（３）光源の光を、該ガラス基板に垂直になるように、かつ、該ガラス基板の表面は、ウシオ電機社製のＵＶＤ－Ｓ３６５で計測すると照度が１５ｍＷ／ｃｍ²になるように設定した後、室温で1分間照射し、セル内の重合性組成物ＭＬＣ－７を重合させた。
（４）室温で放置した。

【0327】

偏光顕微鏡を備えた融点測定装置を用いて、室温で観察したところ、得られたセルＰＤＬＣ－７－１中のガラス基板の間に形成された液晶複合体は、室温で液晶相を維持していた。また、ガラス基板の電極間に電場を印加することで、ガラス基板間の液晶複合体に含まれる液晶組成物に電場をかけることができた。得られたセルＰＤＬＣ－７－１について、上述した方法にしたがって、ヘイズおよび色差（室温、６０Ｖ電場印加）を測定し、駆動の確認を行った。ヘイズおよび駆動の確認結果を表４６に記載する。

【0328】

＜セルＰＤＬＣ－７－２の作製＞（耐候性試験）
セルＰＤＬＣ－１－１をセルＰＤＬＣ－７－１に変えたこと以外はセルＰＤＬＣ－１－２と同様な操作でセルＰＤＬＣ－７－２を作製した。得られたセルＰＤＬＣ－７－２について、上述した方法にしたがって、ヘイズおよび色差（室温、８０Ｖ電場印加）を測定した。セルＰＤＬＣ－７－１とセルＰＤＬＣ－７－２での測定で得られた値から、上述した方法にしたがって、ヘイズ変化率（％）、色差変化率（％）を算出した。これらの値を表４６に記載する。

【0329】

（実施例８）
＜液晶組成物（８）の調製＞
表２４に記載の各化合物を表２４の組成比となるように混合し、液晶性化合物のみからなる液晶組成物（８）を調製した。なお、液晶組成物（８）に含まれる各化合物は、国際公開８９／１２６２１号公報、特許１００４４９６号公報、特開昭５４－１６４５７号公報、欧州特許１１９７５６号明細書、CN106316881A、CN102399117A等に記載の方法を参考とすることで、合成できる。

【0330】

【表24】

【0331】

液晶組成物（８）の物性を上記方法に従って測定した。測定結果を表２５に記載した。

【0332】

【表25】

【0333】

＜組成物（８－１）の調製＞
第一成分である液晶組成物（８）および第三成分であるイルガキュア（商標）６５１を、重量比１００／１．０で混合して、組成物（８－１）を調製した。

【0334】

＜重合性組成物＞
組成物（８－１）、Ｎ，Ｎ－ジエチルアクリルアミド、ウレタンアクリレートオリゴマーＵＮ６２０２、および本願明細書記載の化合物（５－２１）を、それぞれの重量比でｗ／ｗ／ｗ／ｗ＝６０／１０／１０／２０となるように混合し、重合性組成物ＭＬＣ－８を調製した。

【0335】

＜セルＰＤＬＣ－８－１の作製＞
セルＰＤＬＣ－８－１は、以下の手順で作製した。
（１）配向処理を施していない２枚の透明導電膜（インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）膜）の電極（大きさ：１０ｍｍ×１０ｍｍ）が形成されたガラス基板を、ガラス基板の間の距離が１５μｍであり、かつ、電極が内側になるように配置し、該ガラス基板間に重合性組成物ＭＬＣ－８を挿入し、セルを作製した。
（２）該セルを液晶組成物（８）の等方液体相への転移点以上の温度である室温で２分間静置した。
（３）光源の光を、該ガラス基板に垂直になるように、かつ、該ガラス基板の表面は、ウシオ電機社製のＵＶＤ－Ｓ３６５で計測すると照度が１５ｍＷ／ｃｍ²になるように設定した後、室温で１分間照射し、セル内の重合性組成物ＭＬＣ－８を重合させた。
（４）室温で放置した。

【0336】

偏光顕微鏡を備えた融点測定装置を用いて、室温で観察したところ、得られたセルＰＤＬＣ－８－１中のガラス基板の間に形成された液晶複合体は、室温で液晶相を維持していた。また、ガラス基板の電極間に電場を印加することで、ガラス基板間の液晶複合体に含まれる液晶組成物に電場をかけることができた。得られたセルＰＤＬＣ－８－１について、上述した方法にしたがって、ヘイズおよび色差（室温、８０Ｖ電場印加）を測定し、駆動の確認を行った。ヘイズおよび駆動の確認結果を表４６に記載する。

【0337】

＜セルＰＤＬＣ－８－２の作製＞（耐候性試験）
セルＰＤＬＣ－１－１をセルＰＤＬＣ－８－１に変えたこと以外はセルＰＤＬＣ－１－２と同様な操作でセルＰＤＬＣ－８－２を作製した。得られたセルＰＤＬＣ－８－２について、上述した方法にしたがって、ヘイズおよび色差（室温、８０Ｖ電場印加）を測定した。セルＰＤＬＣ－８－１とセルＰＤＬＣ－８－２での測定で得られた値から、上述した方法にしたがって、ヘイズ変化率（％）、色差変化率（％）を算出した。これらの値を表４６に記載する。

【0338】

（実施例９）
＜液晶組成物（９）の調製＞
表２６に記載の各化合物を表２６の組成比となるように混合し、液晶性化合物のみからなる液晶組成物（９）を調製した。なお、液晶組成物（９）に含まれる各化合物は、国際公開８９／１２６２１号公報、特公昭６３－７１６９号公報、特開昭５８－１２１２４８号公報、特開昭５４－１６４５７号公報、特開昭５６－６８６３６号公報、特許２５８２０３１号公報、欧州特許６２４７０号明細書、欧州特許１１９７５６号明細書、特許３２０３７３９号公報、CN106316881A等に記載の方法を参考とすることで、合成できる。

【0339】

【表26】

【0340】

液晶組成物（９）の物性を上記方法に従って測定した。測定結果を表２７に記載した。

【0341】

【表27】

【0342】

＜組成物（９－１）の調製＞
第一成分である液晶組成物（９）および第三成分であるイルガキュア（商標）６５１を、重量比１００／１．０で混合して、組成物（９－１）を調製した。

【0343】

＜重合性組成物＞
組成物（９－１）、Ｎ，Ｎ－ジエチルアクリルアミドと、ウレタンアクリレートオリゴマーＵＮ６２０２、および本願明細書記載の化合物（５－８）を、それぞれの重量比でｗ／ｗ／ｗ／ｗ＝６０／１０／５／２５となるように混合し、重合性組成物ＭＬＣ－９を調製した。

【0344】

＜セルＰＤＬＣ－９－１の作製＞
重合性組成物ＭＬＣ－４を重合性組成物ＭＬＣ－９に変えたこと以外はセルＰＤＬＣ－４－１と同様の方法によりセルＰＤＬＣ－９－１を作製した。得られたセルＰＤＬＣ－９－１について、上述した方法にしたがって、ヘイズおよび色差（室温、６０Ｖ電場印加）を測定し、駆動の確認を行った。ヘイズおよび駆動の確認結果を表４６に記載する。

【0345】

＜セルＰＤＬＣ－９－２の作製＞（耐候性試験）
セルＰＤＬＣ－１－１をセルＰＤＬＣ－９－１に変えたこと以外はセルＰＤＬＣ－１－２と同様な操作でセルＰＤＬＣ－９－２を作製した。得られたセルＰＤＬＣ－９－２について、上述した方法にしたがって、ヘイズおよび色差（室温、８０Ｖ電場印加）を測定した。セルＰＤＬＣ－９－１とセルＰＤＬＣ－９－２での測定で得られた値から、上述した方法にしたがって、ヘイズ変化率（％）、色差変化率（％）を算出した。これらの値を表４６に記載する。

【0346】

（実施例１０）
＜液晶組成物（１０）の調製＞
表２８に記載の各化合物を表２８の組成比となるように混合し、液晶性化合物のみからなる液晶組成物（１０）を調製した。なお、液晶組成物（１０）に含まれる各化合物は、国際公開８９／１２６２１号公報、特公昭６３－７１６９号公報、特開昭５８－１２１２４８号公報、特開昭５４－１６４５７号公報、特開昭５６－６８６３６号公報、特許２５８２０３１号公報、欧州特許６２４７０号明細書、欧州特許１１９７５６号明細書、特許３２０３７３９号公報、CN102399117A等に記載の方法を参考とすることで、合成できる。

【0347】

【表28】

【0348】

液晶組成物（１０）の物性を上記方法に従って測定した。測定結果を表２９に記載した。

【0349】

【表29】

【0350】

＜組成物（１０－１）の調製＞
第一成分である液晶組成物（１０）および第三成分であるイルガキュア（商標）６５１を、重量比１００／１．０で混合して、組成物（１０－１）を調製した。

【0351】

＜重合性組成物＞
組成物（１０－１）、Ｎ，Ｎ－ジエチルアクリルアミド、ウレタンアクリレートオリゴマーＵＮ６２０２、本願明細書記載の化合物（５－８）およびＭ₁が水素である化合物（５－１６）を、それぞれの重量比でｗ／ｗ／ｗ／ｗ／ｗ＝６０／５／１０／２３／２となるように混合し、重合性組成物ＭＬＣ－１０を調製した。

【0352】

＜セルＰＤＬＣ－１０－１の作製＞
セルＰＤＬＣ－１０－１は、以下の手順で作製した。
（１）配向処理を施していない２枚の透明導電膜（インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）膜）の電極（大きさ：１０ｍｍ×１０ｍｍ）が形成されたガラス基板を、ガラス基板の間の距離が１５μｍであり、かつ、電極が内側になるように配置し、該ガラス基板間に重合性組成物ＭＬＣ－１０を挿入し、セルを作製した。
（２）該セルを液晶組成物（１）の等方液体相への転移点以上の温度である３０℃のホットプレート上で２分間、加熱した。
（３）光源の光を、該ガラス基板に垂直になるように、かつ、該ガラス基板の表面は、ウシオ電機社製のＵＶＤ－Ｓ３６５で計測すると照度が１５ｍＷ／ｃｍ²になるように設定した後、３０℃のホットプレート上で１分間照射し、セル内の重合性組成物ＭＬＣ－１０を重合させた。
（４）室温で放置した。

【0353】

偏光顕微鏡を備えた融点測定装置を用いて、室温で観察したところ、得られたセルＰＤＬＣ－１０－１中のガラス基板の間に形成された液晶複合体は、室温で液晶相を維持していた。また、ガラス基板の電極間に電場を印加することで、ガラス基板間の液晶複合体に含まれる液晶組成物に電場をかけることができた。得られたセルＰＤＬＣ－１０－１について、上述した方法にしたがって、ヘイズおよび色差（室温、８０Ｖ電場印加）を測定し、駆動の確認を行った。ヘイズおよび駆動の確認結果を表４６に記載する。

【0354】

＜セルＰＤＬＣ－１０－２の作製＞（耐候性試験）
セルＰＤＬＣ－１－１をセルＰＤＬＣ－１０－１に変えたこと以外はセルＰＤＬＣ－１－２と同様な操作でセルＰＤＬＣ－１０－２を作製した。得られたセルＰＤＬＣ－１０－２について、上述した方法にしたがって、ヘイズおよび色差（室温、８０Ｖ電場印加）を測定した。セルＰＤＬＣ－１０－１とセルＰＤＬＣ－１０－２での測定で得られた値から、上述した方法にしたがって、ヘイズ変化率（％）、色差変化率（％）を算出した。これらの値を表４６に記載する。

【0355】

（実施例１１）
＜液晶組成物（１１）の調製＞
表３０に記載の各化合物を表３０の組成比となるように混合し、液晶性化合物のみからなる液晶組成物（１１）を調製した。なお、液晶組成物（１１）に含まれる各化合物は、国際公開８９／１２６２１号公報、欧州特許１１９７５６号明細書、特開昭５４－１６４５７号公報、特開昭５６－６８６３６号公報、特許２５８２０３１号公報、特許３２０３７３９号公報、欧州特許１１９７５６号明細書、CN102399117A等に記載の方法を参考とすることで、合成できる。

【0356】

【表30】

【0357】

液晶組成物（１１）の物性を上記方法に従って測定した。測定結果を表３１に記載した。

【0358】

【表31】

【0359】

＜組成物（１１－１）の調製＞
第一成分である液晶組成物（１１）および第三成分であるイルガキュア（商標）６５１を、重量比１００／１．０で混合して、組成物（１１－１）を調製した。

【0360】

＜重合性組成物＞
組成物（１１－１）、Ｎ，Ｎ－ジエチルアクリルアミド、ウレタンアクリレートオリゴマーＵＮ６２０２、および本願明細書記載の化合物（５－８）を、それぞれの重量比でｗ／ｗ／ｗ／ｗ＝６０／１０／５／２５となるように混合し、重合性組成物ＭＬＣ－１１を調製した。

【0361】

＜セルＰＤＬＣ－１１－１の作製＞
重合性組成物ＭＬＣ－１０を重合性組成物ＭＬＣ－１１に変えたこと以外はセルＰＤＬＣ－１０－１と同様の方法によりセルＰＤＬＣ－１１－１を作製した。得られたセルＰＤＬＣ－１１－１について、上述した方法にしたがって、ヘイズおよび色差（室温、６０Ｖ電場印加）を測定し、駆動の確認を行った。ヘイズおよび駆動の確認結果を表４６に記載する。

【0362】

＜セルＰＤＬＣ－１１－２の作製＞（耐候性試験）
セルＰＤＬＣ－１－１をセルＰＤＬＣ－１１－１に変えたこと以外はセルＰＤＬＣ－１－２と同様な操作でセルＰＤＬＣ－１１－２を作製した。得られたセルＰＤＬＣ－１１－２について、上述した方法にしたがって、ヘイズおよび色差（室温、８０Ｖ電場印加）を測定した。セルＰＤＬＣ－１１－１とセルＰＤＬＣ－１１－２での測定で得られた値から、上述した方法にしたがって、ヘイズ変化率（％）、色差変化率（％）を算出した。これらの値を表４６に記載する。

【0363】

（実施例１２）
＜液晶組成物（１２）の調製＞
表３２に記載の各化合物を表３２の組成比となるように混合し、液晶性化合物のみからなる液晶組成物（１２）を調製した。なお、液晶組成物（１２）に含まれる各化合物は、国際公開８９／１２６２１号公報、特公昭６３－７１６９号公報、特開昭５８－１２１２４８号公報、特開昭５４－１６４５７号公報、特開昭５６－６８６３６号公報、特許２５８２０３１号公報、特許３２０３７３９号公報、欧州特許１１９７５６号明細書、CN106316881A等に記載の方法を参考とすることで、合成できる。

【0364】

【表32】

【0365】

液晶組成物（１２）の物性を上記方法に従って測定した。測定結果を表３３に記載した。

【0366】

【表33】

【0367】

＜組成物（１２－１）の調製＞
第一成分である液晶組成物（１２）および第三成分であるイルガキュア（商標）６５１を、重量比１００／１．０で混合して、組成物（１２－１）を調製した。

【0368】

＜重合性組成物＞
組成物（１２－１）、Ｎ，Ｎ－ジエチルアクリルアミド、ウレタンアクリレートオリゴマーＵＮ６２０２、および本願明細書記載の化合物（５－８）を、それぞれの重量比でｗ／ｗ／ｗ／ｗ＝６０／１０／５／２５となるように混合し、重合性組成物ＭＬＣ－１２を調製した。

【0369】

＜セルＰＤＬＣ－１２－１の作製＞
重合性組成物ＭＬＣ－１０を重合性組成物ＭＬＣ－１２に変えたこと以外はセルＰＤＬＣ－１０－１と同様の方法によりセルＰＤＬＣ－１２－１を作製した。得られたセルＰＤＬＣ－１２－１について、上述した方法にしたがって、ヘイズおよび色差（室温、６０Ｖ電場印加）を測定し、駆動の確認を行った。ヘイズおよび駆動の確認結果を表４６に記載する。

【0370】

＜セルＰＤＬＣ－１２－２の作製＞（耐候性試験）
セルＰＤＬＣ－１－１をセルＰＤＬＣ－１２－１に変えたこと以外はセルＰＤＬＣ－１－２と同様な操作でセルＰＤＬＣ－１２－２を作製した。得られたセルＰＤＬＣ－１２－２について、上述した方法にしたがって、ヘイズおよび色差（室温、８０Ｖ電場印加）を測定した。セルＰＤＬＣ－１２－１とセルＰＤＬＣ－１２－２での測定で得られた値から、上述した方法にしたがって、ヘイズ変化率（％）、色差変化率（％）を算出した。これらの値を表４６に記載する。

【0371】

（実施例１３）
＜液晶組成物（１３）の調製＞
表３４に記載の各化合物を表３４の組成比となるように混合し、液晶性化合物のみからなる液晶組成物（１３）を調製した。なお、液晶組成物（１３）に含まれる各化合物は、国際公開８９／１２６２１号公報、特公昭６３－７１６９号公報、特開昭５８－１２１２４８号公報、特開昭５４－１６４５７号公報、特開昭５６－６８６３６号公報、特許２５８２０３１号公報、特許３２０３７３９号公報、欧州特許１１９７５６号明細書、CN102399117A 、CN106316881A等に記載の方法を参考とすることで、合成できる。

【0372】

【表34】

【0373】

液晶組成物（１３）の物性を上記方法に従って測定した。測定結果を表３５に記載した。

【0374】

【表35】

【0375】

＜組成物（１３－１）の調製＞
第一成分である液晶組成物（１３）および第三成分であるイルガキュア（商標）６５１を、重量比１００／１．０で混合して、組成物（１３－１）を調製した。

【0376】

＜重合性組成物＞
組成物（１３－１）、Ｎ，Ｎ－ジエチルアクリルアミドと、ウレタンアクリレートオリゴマーＵＮ６２０２、および本願明細書記載の化合物（５－８）を、それぞれの重量比でｗ／ｗ／ｗ／ｗ＝６０／１０／５／２５となるように混合し、重合性組成物ＭＬＣ－１３を調製した。

【0377】

＜セルＰＤＬＣ－１３－１の作製＞
重合性組成物ＭＬＣ－１０を重合性組成物ＭＬＣ－１３に変えたこと以外はセルＰＤＬＣ－１０－１と同様の方法によりセルＰＤＬＣ－１３－１を作製した。得られたセルＰＤＬＣ－１３－１について、上述した方法にしたがって、ヘイズおよび色差（室温、６０Ｖ電場印加）を測定し、駆動の確認を行った。ヘイズおよび駆動の確認結果を表４６に記載する。

【0378】

＜セルＰＤＬＣ－１３－２の作製＞（耐候性試験）
セルＰＤＬＣ－１－１をセルＰＤＬＣ－１３－１に変えたこと以外はセルＰＤＬＣ－１－２と同様な操作でセルＰＤＬＣ－１３－２を作製した。得られたセルＰＤＬＣ－１３－２について、上述した方法にしたがって、ヘイズおよび色差（室温、８０Ｖ電場印加）を測定した。セルＰＤＬＣ－１３－１とセルＰＤＬＣ－１３－２での測定で得られた値から、上述した方法にしたがって、ヘイズ変化率（％）、色差変化率（％）を算出した。これらの値を表４６に記載する。

【0379】

（実施例１４）
＜液晶組成物（１４）の調製＞
表３６に記載の各化合物を表３６の組成比となるように混合し、液晶性化合物のみからなる液晶組成物（１４）を調製した。なお、液晶組成物（１４）に含まれる各化合物は、国際公開８９／１２６２１号公報、欧州特許１１９７５６号明細書、特公平０１－４４９６号公報、特開昭５４－１６４５７号公報、CN１０２３９９１１７A、CN１０６３１６８８１A等に記載の方法を参考とすることで、合成できる。

【0380】

【表36】

【0381】

液晶組成物（１４）の物性を上記方法に従って測定した。測定結果を表３７に記載した。

【0382】

【表37】

【0383】

＜組成物（１４－１）の調製＞
第一成分である液晶組成物（１４）および第三成分であるイルガキュア（商標）６５１を、重量比１００／１．０で混合して、組成物（１４－１）を調製した。

【0384】

＜重合性組成物＞
組成物（１４－１）、Ｎ，Ｎ－ジエチルアクリルアミド、ウレタンアクリレートオリゴマーＵＮ６２０２、および本願明細書記載の化合物（５－８）を、それぞれの重量比でｗ／ｗ／ｗ／ｗ＝６０／４／１１／２５となるように混合し、重合性組成物ＭＬＣ－１４を調製した。

【0385】

＜セルＰＤＬＣ－１４－１の作製＞
セルＰＤＬＣ－１４－１は、以下の手順で作製した。
（１）配向処理を施していない２枚の透明導電膜（インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）膜）の電極（大きさ：１０ｍｍ×１０ｍｍ）が形成されたガラス基板を、ガラス基板の間の距離が１５μｍであり、かつ、電極が内側になるように配置し、該ガラス基板間に重合性組成物ＭＬＣ－１４を挿入し、セルを作製した。
（２）該セルを液晶組成物（１４）の等方液体相への転移点点以上の温度である室温で２分間静置した。
（３）光源の光を、該ガラス基板に垂直になるように、かつ、該ガラス基板の表面は、ウシオ電機社製のＵＶＤ－Ｓ３６５で計測すると照度が１５ｍＷ／ｃｍ²になるように設定した後、室温で１分間照射し、セル内の重合性組成物ＭＬＣ－１４を重合させた。
（４）室温で放置した。

【0386】

偏光顕微鏡を備えた融点測定装置を用いて、室温で観察したところ、得られたセルＰＤＬＣ－１４－１中のガラス基板の間に形成された液晶複合体は、室温で液晶相を維持していた。また、ガラス基板の電極間に電場を印加することで、ガラス基板間の液晶複合体に含まれる液晶組成物に電場をかけることができた。得られたセルＰＤＬＣ－１４－１について、上述した方法にしたがって、ヘイズおよび色差（室温、８０Ｖ電場印加）を測定し、駆動の確認を行った。ヘイズおよび駆動の確認結果を表４６に記載する。

【0387】

＜セルＰＤＬＣ－１４－２の作製＞（耐候性試験）
セルＰＤＬＣ－１－１をセルＰＤＬＣ－１４－１に変えたこと以外はセルＰＤＬＣ－１－２と同様な操作でセルＰＤＬＣ－１４－２を作製した。得られたセルＰＤＬＣ－１４－２について、上述した方法にしたがって、ヘイズおよび色差（室温、８０Ｖ電場印加）を測定した。セルＰＤＬＣ－１４－１とセルＰＤＬＣ－１４－２での測定で得られた値から、上述した方法にしたがって、ヘイズ変化率（％）、色差変化率（％）を算出した。これらの値を表４６に記載する。

【0388】

（実施例１５）
＜液晶組成物（１５）の調製＞
表３８に記載の各化合物を表３８の組成比となるように混合し、液晶性化合物のみからなる液晶組成物（１５）を調製した。なお、液晶組成物（１５）に含まれる各化合物は、国際公開８９／１２６２１号公報、欧州特許１１９７５６号明細書、特公平０１－４４９６号公報、特開昭５４－１６４５７号公報、CN１０２３９９１１７A、CN１０６３１６８８１A等に記載の方法を参考とすることで、合成できる。

【0389】

【表38】

【0390】

液晶組成物（１５）の物性を上記方法に従って測定した。測定結果を表３９に記載した。

【0391】

【表39】

【0392】

＜組成物（１５－１）の調製＞
第一成分である液晶組成物（１５）および第三成分であるイルガキュア（商標）６５１を、重量比１００／１．０で混合して、組成物（１５－１）を調製した。

【0393】

＜重合性組成物＞
組成物（１５－１）、Ｎ，Ｎ－ジエチルアクリルアミド、ウレタンアクリレートオリゴマーＵＮ６２０２、および本願明細書記載の化合物（５－８）を、それぞれの重量比でｗ／ｗ／ｗ／ｗ＝６０／５／１０／２５となるように混合し、重合性組成物ＭＬＣ－１５を調製した。

【0394】

＜セルＰＤＬＣ－１５－１の作製＞
重合性組成物ＭＬＣ－１０を重合性組成物ＭＬＣ－１５に変えたこと以外はセルＰＤＬＣ－１０－１と同様の方法によりセルＰＤＬＣ－１５－１を作製した。得られたセルＰＤＬＣ－１５－１について、上述した方法にしたがって、ヘイズおよび色差（室温、６０Ｖ電場印加）を測定し、駆動の確認を行った。ヘイズおよび駆動の確認結果を表４６に記載する。

【0395】

＜セルＰＤＬＣ－１５－２の作製＞（耐候性試験）
セルＰＤＬＣ－１－１をセルＰＤＬＣ－１５－１に変えたこと以外はセルＰＤＬＣ－１－２と同様な操作でセルＰＤＬＣ－１５－２を作製した。得られたセルＰＤＬＣ－１５－２について、上述した方法にしたがって、ヘイズおよび色差（室温、８０Ｖ電場印加）を測定した。セルＰＤＬＣ－１５－１とセルＰＤＬＣ－１５－２での測定で得られた値から、上述した方法にしたがって、ヘイズ変化率（％）、色差変化率（％）を算出した。これらの値を表４６に記載する。

【0396】

（実施例１６）
＜液晶組成物（１６）の調製＞
表４０に記載の各化合物を表４０の組成比となるように混合し、液晶性化合物のみからなる液晶組成物（１６）を調製した。なお、液晶組成物（１６）に含まれる各化合物は、国際公開８９／１２６２１号公報、特公平０１－４４９６号公報、CN１０２３９９１１７A、特開昭５４－１６４５７号公報、CN１０６３１６８８１A、欧州特許１１９７５６号明細書等に記載の方法を参考とすることで、合成できる。

【0397】

【表40】

【0398】

液晶組成物（１６）の物性を上記方法に従って測定した。測定結果を表４１に記載した。

【0399】

【表41】

【0400】

＜組成物（１６－１）の調製＞
第一成分である液晶組成物（１６）および第三成分であるイルガキュア（商標）６５１を、重量比１００／１．０で混合して、組成物（１６－１）を調製した。

【0401】

＜重合性組成物＞
組成物（１６－１）、Ｎ，Ｎ－ジエチルアクリルアミド、ウレタンアクリレートオリゴマーＵＮ６２０２、および本願明細書記載の化合物（５－８）を、それぞれの重量比でｗ／ｗ／ｗ／ｗ＝６０／５／１０／２５となるように混合し、重合性組成物ＭＬＣ－１６を調製した。

【0402】

＜セルＰＤＬＣ－１６－１の作製＞
重合性組成物ＭＬＣ－１４を重合性組成物ＭＬＣ－１６に変えたこと以外はセルＰＤＬＣ－１４－１と同様の方法によりセルＰＤＬＣ－１６－１を作製した。得られたセルＰＤＬＣ－１６－１について、上述した方法にしたがって、ヘイズおよび色差（室温、６０Ｖ電場印加）を測定し、駆動の確認を行った。ヘイズおよび駆動の確認結果を表４６に記載する。

【0403】

＜セルＰＤＬＣ－１６－２の作製＞（耐候性試験）
セルＰＤＬＣ－１－１をセルＰＤＬＣ－１６－１に変えたこと以外はセルＰＤＬＣ－１－２と同様な操作でセルＰＤＬＣ－１６－２を作製した。得られたセルＰＤＬＣ－１６－２について、上述した方法にしたがって、ヘイズおよび色差（室温、８０Ｖ電場印加）を測定した。セルＰＤＬＣ－１６－１とセルＰＤＬＣ－１６－２での測定で得られた値から、上述した方法にしたがって、ヘイズ変化率（％）、色差変化率（％）を算出した。これらの値を表４６に記載する。

【0404】

（実施例１７）
＜液晶組成物（１７）の調製＞
表４２に記載の各化合物を表４２の組成比となるように混合し、液晶性化合物のみからなる液晶組成物（１７）を調製した。なお、液晶組成物（１７）に含まれる各化合物は、国際公開８９／１２６２１号公報、特公平０１－４４９６号公報、特開昭５４－１６４５７号公報、欧州特許１１９７５６号明細書、CN１０６３１６８８１A、CN１０２３９９１１７A等に記載の方法を参考とすることで、合成できる。

【0405】

【表42】

【0406】

液晶組成物（１７）の物性を上記方法に従って測定した。測定結果を表４３に記載した。

【0407】

【表43】

【0408】

＜組成物（１７－１）の調製＞
第一成分である液晶組成物（１７）および第三成分であるイルガキュア（商標）６５１を、重量比１００／１．０で混合して、組成物（１７－１）を調製した。

【0409】

＜重合性組成物＞
組成物（１７－１）、Ｎ，Ｎ－ジエチルアクリルアミド、ウレタンアクリレートオリゴマーＵＮ６２０７、本願明細書記載の化合物（５－８）、４－ヒドロキシブチルアクリレート、および本願明細書記載の化合物（５－５）を、それぞれの重量比でｗ／ｗ／ｗ／ｗ／ｗ／ｗ＝６０／５／１０／１５／２／８となるように混合し、重合性組成物ＭＬＣ－１７を調製した。

【0410】

＜セルＰＤＬＣ－１７－１の作製＞
重合性組成物ＭＬＣ－１４を重合性組成物ＭＬＣ－１７に変えたこと以外はセルＰＤＬＣ－１４－１と同様の方法によりセルＰＤＬＣ－１７－１を作製した。得られたセルＰＤＬＣ－１７－１について、上述した方法にしたがって、ヘイズおよび色差（室温、６０Ｖ電場印加）を測定し、駆動の確認を行った。ヘイズおよび駆動の確認結果を表４６に記載する。

【0411】

＜セルＰＤＬＣ－１７－２の作製＞（耐候性試験）
セルＰＤＬＣ－１－１をセルＰＤＬＣ－１７－１に変えたこと以外はセルＰＤＬＣ－１－２と同様な操作でセルＰＤＬＣ－１７－２を作製した。得られたセルＰＤＬＣ－１７－２について、上述した方法にしたがって、ヘイズおよび色差（室温、８０Ｖ電場印加）を測定した。セルＰＤＬＣ－１７－１とセルＰＤＬＣ－１７－２での測定で得られた値から、上述した方法にしたがって、ヘイズ変化率（％）、色差変化率（％）を算出した。これらの値を表４６に記載する。

【0412】

（実施例１８）
＜液晶組成物（１８）の調製＞
表４４に記載の各化合物を表４４の組成比となるように混合し、液晶性化合物のみからなる液晶組成物（１８）を調製した。なお、液晶組成物（１８）に含まれる各化合物は、国際公開８９／１２６２１号公報、欧州特許１１９７５６号明細書、特公平０１－４４９６号公報、特開昭５４－１６４５７号公報、CN１０６３１６８８１A、CN１０２３９９１１７A等に記載の方法を参考とすることで、合成できる。

【0413】

【表44】

【0414】

液晶組成物（１８）の物性を上記方法に従って測定した。測定結果を表４５に記載した。

【0415】

【表45】

【0416】

＜組成物（１８－１）の調製＞
第一成分である液晶組成物（１８）および第三成分であるイルガキュア（商標）６５１を、重量比１００／１．０で混合して、組成物（１８－１）を調製した。

【0417】

＜重合性組成物＞
組成物（１８－１）、Ｎ，Ｎ－ジエチルアクリルアミド、ウレタンアクリレートオリゴマーＵＮ６２０７、本願明細書記載の化合物（５－８）、４－ヒドロキシブチルアクリレート、および本願明細書に記載のＭ₁が水素である化合物（５－２０）を、それぞれの重量比でｗ／ｗ／ｗ／ｗ／ｗ／ｗ＝６０／５／１０／１９／３／３となるように混合し、重合性組成物ＭＬＣ－１８を調製した。

【0418】

＜セルＰＤＬＣ－１８－１の作製＞
重合性組成物ＭＬＣ－１４を重合性組成物ＭＬＣ－１８に変えたこと以外はセルＰＤＬＣ－１４－１と同様の方法によりセルＰＤＬＣ－１８－１を作製した。得られたセルＰＤＬＣ－１８－１について、上述した方法にしたがって、ヘイズおよび色差（室温、６０Ｖ電場印加）を測定し、駆動の確認を行った。ヘイズおよび駆動の確認結果を表４６に記載する。

【0419】

＜セルＰＤＬＣ－１８－２の作製＞（耐候性試験）
セルＰＤＬＣ－１－１をセルＰＤＬＣ－１８－１に変えたこと以外はセルＰＤＬＣ－１－２と同様な操作でセルＰＤＬＣ－１８－２を作製した。得られたセルＰＤＬＣ－１８－２について、上述した方法にしたがって、ヘイズおよび色差（室温、８０Ｖ電場印加）を測定した。セルＰＤＬＣ－１８－１とセルＰＤＬＣ－１８－２での測定で得られた値から、上述した方法にしたがって、ヘイズ変化率（％）、色差変化率（％）を算出した。これらの値を表４６に記載する。

【0420】

【表46】

【0421】

上述の評価では、ヘイズ変化率＜２％のものを〇、また色差変化率＜３％のものを〇と評価した。

【0422】

以上の結果から、本発明の重合性組成物を用いることにより、大きなヘイズ、および光に対する高い安定性を有する液晶調光素子が得られることができると結論する。

【産業上の利用可能性】

【0423】

本発明の重合性組成物を用いて作製した液晶調光素子は、ヘイズが大きい。また、該液晶調光素子は耐候性試験後のヘイズ変化率、色差変化率が小さく、耐候性に優れる。このため、調光窓、スマートウィンドウなどの用途向け材料として、実用的に用いることができる。

【符号の説明】

【0424】

１ 電極層を有する基板
２ 液晶組成物
３ 透明物質（重合体）

【図1】

【図2】