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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-10-03
(45)【発行日】2024-10-11
(54)【発明の名称】ポリマー、及びトリアジン化合物
(51)【国際特許分類】
C08G 73/06 20060101AFI20241004BHJP
C07D 251/44 20060101ALI20241004BHJP
G02B 3/00 20060101ALI20241004BHJP
【ＦＩ】
C08G73/06
C07D251/44 C CSP
G02B3/00 A
【請求項の数】
21
(21)【出願番号】P 2023111647
(22)【出願日】2023-07-06
(65)【公開番号】P2024021051
(43)【公開日】2024-02-15
【審査請求日】2024-03-07
(31)【優先権主張番号】P 2022123504
(32)【優先日】2022-08-02
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
【早期審査対象出願】
(73)【特許権者】
【識別番号】000220239
【氏名又は名称】東京応化工業株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100106002
【弁理士】
【氏名又は名称】正林 真之
(74)【代理人】
【識別番号】100120891
【弁理士】
【氏名又は名称】林 一好
(72)【発明者】
【氏名】清水 貴裕
(72)【発明者】
【氏名】安田 茂雄
(72)【発明者】
【氏名】磯部 信吾
【審査官】藤井 明子
(56)【参考文献】
【文献】特表２０１１－５２２８７０（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１７－１２２１８８（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０２０－０２９５４４（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１４－１６２８２９（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１４－１６２８３０（ＪＰ，Ａ）
【文献】特許第６９１３１６７（ＪＰ，Ｂ２）
【文献】特開昭４９－０４０４００（ＪＰ，Ａ）
【文献】Organic Process Research & Development，2009年，Vol.13, No.6，p.1156-1160
【文献】Tetrahedron Letters，2003年，Vol.44，p.1359-1362
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０８Ｇ ７３／００－７３／２６
Ｃ０７Ｄ ２５１／４４
Ｇ０２Ｂ ３／００
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記式（Ａ１）：【化1】
【化2】
で表される構成単位を含む、ポリマー。
【請求項2】
Ｒａ１が、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ基である、請求項１に記載のポリマー。
【請求項3】
前記Ｘ２が、－ＮＲａ２－、又は－Ｏ－である、請求項１、又は２に記載のポリマー。
【請求項4】
下記式（Ａ３）：【化3】
で表されるトリアジン化合物。
【請求項5】
下記式（Ａ３－ａ）：
【化4】
で表されるトリアジン化合物。
【請求項6】
下記式（Ａ３－ｂ）：
【化5】
で表されるトリアジン化合物。
【化6】
【請求項7】
下記式（Ａ３－ｃ）：
【化7】
で表されるトリアジン化合物。
【請求項8】
ハロゲン化シアヌルと、下記式（Ａ３－１）～（Ａ３－３）：Ｒａ１－Ａｒ１－ＮＲａ２Ｈ・・・（Ａ３－１）
Ｒａ１－Ａｒ１－ＯＨ・・・（Ａ３－２）
Ｒａ１－Ａｒ１－ＳＨ・・・（Ａ３－３）
（式（Ａ３－１）～式（Ａ３－３）中、Ａｒ１は、芳香族基含有基であり、Ｒａ１は、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ基、又はアセタール保護基により保護された水酸基であり、前記アセタール保護基により保護された水酸基が、－Ｏ－ＣＨＲ Ａ１ －Ｏ－Ｒ Ａ２ で表される基であり、Ｒ Ａ１ は、水素原子、又はアルキル基であり、Ｒ Ａ２ は、アルキル基であり、前記Ｒ Ａ１ 、及び前記Ｒ Ａ２ は、互いに結合して環を形成してもよく、Ｒａ２は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基である。）
のいずれかで表される化合物と、を縮合させることを含む、請求項４に記載のトリアジン化合物の製造方法。
【請求項9】
ハロゲン化シアヌルと、下記式（Ａ３ａ－１）～（Ａ３ａ－３）：
Ｒ ａ１ －Ａｒ １ －ＮＲ ａ２ Ｈ・・・（Ａ３ａ－１）
Ｒ ａ１ －Ａｒ １ －ＯＨ・・・（Ａ３ａ－２）
Ｒ ａ１ －Ａｒ １ －ＳＨ・・・（Ａ３ａ－３）
（式（Ａ３ａ－１）～式（Ａ３ａ－３）中、Ａｒ １ は、芳香族基含有基（ただし、ｍ－フェニレン基でない）であり、Ｒ ａ１ は、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ基、又はアセタール保護基により保護された水酸基であり、前記アセタール保護基により保護された水酸基が、－Ｏ－ＣＨＲ Ａ１ －Ｏ－Ｒ Ａ２ で表される基であり、Ｒ Ａ１ は、水素原子、又はアルキル基であり、Ｒ Ａ２ は、アルキル基であり、前記Ｒ Ａ１ 、及び前記Ｒ Ａ２ は、互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ ａ２ は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基である。）
のいずれかで表される化合物と、を縮合させることを含む、請求項５に記載のトリアジン化合物の製造方法。
【請求項10】
ハロゲン化シアヌルと、下記式（Ａ３ｂ－１）～（Ａ３ｂ－３）：
Ｒ ａ１ －Ａｒ １ －ＮＲ ａ２ Ｈ・・・（Ａ３ｂ－１）
Ｒ ａ１ －Ａｒ １ －ＯＨ・・・（Ａ３ｂ－２）
Ｒ ａ１ －Ａｒ １ －ＳＨ・・・（Ａ３ｂ－３）
（式（Ａ３ｂ－１）～式（Ａ３ｂ－３）中、Ａｒ １ は、下記式で表される基から選択される芳香族基含有基であり、Ｒ ａ１ は、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ基、又はアセタール保護基により保護された水酸基であり、前記アセタール保護基により保護された水酸基が、－Ｏ－ＣＨＲ Ａ１ －Ｏ－Ｒ Ａ２ で表される基であり、Ｒ Ａ１ は、水素原子、又はアルキル基であり、Ｒ Ａ２ は、アルキル基であり、前記Ｒ Ａ１ 、及び前記Ｒ Ａ２ は、互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ ａ２ は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基である。）
のいずれかで表される化合物と、を縮合させることを含む、請求項６に記載のトリアジン化合物の製造方法。
【化8】
【請求項11】
ハロゲン化シアヌルと、下記式（Ａ３－２）、又は下記式（Ａ３－３）：
Ｒ ａ１ －Ａｒ １ －ＯＨ・・・（Ａ３－２）
Ｒ ａ１ －Ａｒ １ －ＳＨ・・・（Ａ３－３）
（式（Ａ３－２）、又は式（Ａ３－３）中、Ａｒ １ は、芳香族基含有基であり、Ｒ ａ１ は、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ基、又はアセタール保護基により保護された水酸基であり、前記アセタール保護基により保護された水酸基が、－Ｏ－ＣＨＲ Ａ１ －Ｏ－Ｒ Ａ２ で表される基であり、Ｒ Ａ１ は、水素原子、又はアルキル基であり、Ｒ Ａ２ は、アルキル基であり、前記Ｒ Ａ１ 、及び前記Ｒ Ａ２ は、互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ ａ２ は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基である。）
のいずれかで表される化合物と、を縮合させることを含む、請求項７に記載のトリアジン化合物の製造方法。
【請求項12】
下記式（Ａ３）：
【化9】
で表されるトリアジン化合物と、
下記式（Ａ５－１）～（Ａ５－３）：
Ａｒ２－（ＮＲａ２Ｈ）２・・・（Ａ５－１）
Ａｒ２－（ＯＨ）２・・・（Ａ５－２）
Ａｒ２－（ＳＨ）２・・・（Ａ５－３）
（式（Ａ５－１）～式（Ａ５－３）中、Ａｒ２は、下記式（ａ－１）で表される基、下記式（ａ－４）で表される基、又は下記式（ａ－８）で表される基であり、Ｒａ２は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基である。）
【化10】
で表される化合物と、を縮合させることを含む、ポリマーの製造方法。
【請求項13】
請求項１、又は２に記載のポリマー（Ａ）と、有機溶媒（Ｓ）とを含み、前記Ｒａ１が、前記アセタール保護基により保護された水酸基である場合、さらに熱酸発生剤（Ｃ）を含む、非感光性液状組成物。
【請求項14】
前記有機溶媒（Ｓ）が、ケトン系溶媒、又は含窒素極性有機溶媒である、請求項１３に記載の非感光性液状組成物。
【請求項15】
請求項１３に記載の非感光性液状組成物を、成形することと、成形された前記非感光性液状組成物から加熱により前記有機溶媒（Ｓ）を除去することと、を含む成形体の製造方法。
【請求項16】
前記非感光性液状組成物が、前記非感光性液状組成物を基板上に塗布することにより膜状に成形される、請求項１５に記載の成形体の製造方法。
【請求項17】
請求項１３に記載の非感光性液状組成物の成形体。
【請求項18】
波長５５０ｎｍの光線の屈折率が１．７１以上である、請求項１７に記載の成形体。
【請求項19】
請求項１７に記載の成形体からなるフィルム。
【請求項20】
請求項１７に記載の成形体からなるマイクロレンズ。
【請求項21】
請求項２０に記載のマイクロレンズを備える光学素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、特定の構造の構成単位を含むポリマーと、当該ポリマーの原料として好適に使用できるトリアジン化合物と、当該トリアジン化合物の製造方法と、当該トリアジン化合物を用いる前述のポリマーの製造方法と、前述のポリマーを含む非感光性液状組成物と、当該非感光性液状組成物を用いる成形体の製造方法と、前述の非感光性液状組成物の成形体と、前述の成形体からなるフィルムと、前述の成形体からなるマイクロレンズと、当該マイクロレンズを備える光学素子とに関する。
【背景技術】
【0002】
従来、カメラ、ビデオカメラ等には、固体撮像素子が用いられている。この固体撮像素子には、ＣＣＤ（ｃｈａｒｇｅ－ｃｏｕｐｌｅｄ ｄｅｖｉｃｅ）イメージセンサや、ＣＭＯＳ（ｃｏｍｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ ｍｅｔａｌ－ｏｘｉｄｅ ｓｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒ）イメージセンサが用いられている。イメージセンサには集光率の向上を目的とした微細な集光レンズ（以下、マイクロレンズと呼ぶ）が設けられている。
【0003】
近年、ＣＣＤイメージセンサやＣＭＯＳイメージセンサが、さらに高精細化されている。このため、マイクロレンズの小径化が進んでいる。マイクロレンズの径が小さくても、イメージセンサが備えるフォトダイオードに高効率で集光するためには、マイクロレンズの材料の高屈折率化が必要である。
例えば、種々の形態に成形可能な高屈折材料としては、トリアジン環を含む線状ポリマーが知られている（特許文献１を参照。）。
例えば、種々の形態に成形可能な高屈折材料としては、トリアジン環を含む線状ポリマーが知られている（特許文献１を参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【文献】特開２０１４－１６２８２９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
特許文献１に記載の線状ポリマーを用いることで、高屈折率のマイクロレンズを形成し得る。
しかし、マイクロレンズを備える素子は、当該素子を備えるデバイスを作製する際に、有機溶媒等の薬液にさらされることが多い。
このため、マイクロレンズ等の材料には優れた耐溶剤性も求められる。
しかし、マイクロレンズを備える素子は、当該素子を備えるデバイスを作製する際に、有機溶媒等の薬液にさらされることが多い。
このため、マイクロレンズ等の材料には優れた耐溶剤性も求められる。
【0006】
本発明は、このような実情に鑑みてなされたものであり、高屈折率であり耐溶剤性に優れる成形体を与えるポリマーと、当該ポリマーの原料として好適に使用できるトリアジン化合物と、当該トリアジン化合物の製造方法と、当該トリアジン化合物を用いる前述のポリマーの製造方法と、前述のポリマーを含む非感光性液状組成物と、当該非感光性液状組成物を用いる成形体の製造方法と、前述の非感光性液状組成物の成形体と、前述の成形体からなるフィルムと、前述の成形体からなるマイクロレンズと、当該マイクロレンズを備える光学素子とを提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明者らは、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ基、又はアセタール保護基により保護された水酸基を有する芳香族基が、特定の連結基を介してトリアジン環に結合した構造を有する、特定の構造の構成単位を含むポリマーを用いることにより、上記課題を解決できることを見出し、本発明に至った。具体的には本発明は以下のものを提供する。
【0008】
本発明の第１の態様は、下記式（Ａ１）：
（式（Ａ１）中、Ａｒ１、及びＡｒ２は、芳香族基含有基であり、Ｒａ１は、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ基、又はアセタール保護基により保護された水酸基であり、アセタール保護基が、－ＣＨＲＡ１－Ｏ－ＲＡ２で表される基であり、ＲＡ１は、水素原子、又はアルキル基であり、ＲＡ２は、アルキル基であり、ＲＡ１、及びＲＡ２は、互いに結合して環を形成してもよく、Ｘ１、及びＸ２は、それぞれ独立に、－ＮＲａ２－、－Ｏ－、又は－Ｓ－であり、Ｒａ２は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基であり、Ｘ１は、Ａｒ１としての芳香族基含有基中の芳香環に結合し、Ｘ２は、Ａｒ２としての芳香族基含有基中の芳香環に結合する。）
で表される構成単位を含む、ポリマーである。
【化1】
で表される構成単位を含む、ポリマーである。
【0009】
本発明の第２の態様は、下記式（Ａ３）：
（式（Ａ３）中、Ｈａｌは、ハロゲン原子であり、Ａｒ１は、芳香族基含有基であり、Ｒａ１は、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ基、又はアセタール保護基により保護された水酸基であり、アセタール保護基が、－ＣＨＲＡ１－Ｏ－ＲＡ２で表される基であり、ＲＡ１は、水素原子、又はアルキル基であり、ＲＡ２は、アルキル基であり、ＲＡ１、及びＲＡ２は、互いに結合して環を形成してもよく、Ｘ１は、それぞれ独立に、－ＮＲａ２－、－Ｏ－、又は－Ｓ－であり、Ｒａ２は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基であり、Ｘ１は、Ａｒ１としての芳香族基含有基中の芳香環に結合する。）
で表されるトリアジン化合物である。
【化2】
で表されるトリアジン化合物である。
【0010】
本発明の第３の態様は、ハロゲン化シアヌルと、下記式（Ａ３－１）～（Ａ３－３）：
Ｒａ１－Ａｒ１－ＮＲａ２Ｈ・・・（Ａ３－１）
Ｒａ１－Ａｒ１－ＯＨ・・・（Ａ３－２）
Ｒａ１－Ａｒ１－ＳＨ・・・（Ａ３－３）
（式（Ａ３－１）～式（Ａ３－３）中、Ａｒ１は、芳香族基含有基であり、Ｒａ１は、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ基、又はアセタール保護基により保護された水酸基であり、Ｒａ２は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基である。）
のいずれかで表される化合物と、を縮合させることを含む、第２の態様にかかるトリアジン化合物の製造方法である。
Ｒａ１－Ａｒ１－ＮＲａ２Ｈ・・・（Ａ３－１）
Ｒａ１－Ａｒ１－ＯＨ・・・（Ａ３－２）
Ｒａ１－Ａｒ１－ＳＨ・・・（Ａ３－３）
（式（Ａ３－１）～式（Ａ３－３）中、Ａｒ１は、芳香族基含有基であり、Ｒａ１は、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ基、又はアセタール保護基により保護された水酸基であり、Ｒａ２は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基である。）
のいずれかで表される化合物と、を縮合させることを含む、第２の態様にかかるトリアジン化合物の製造方法である。
【0011】
本発明の第４の態様は、第２の態様にかかるトリアジン化合物と、下記式（Ａ４－１）～（Ａ４－３）：
Ａｒ２－（ＮＲａ２Ｈ）２・・・（Ａ４－１）
Ａｒ２－（ＯＨ）２・・・（Ａ４－２）
Ａｒ２－（ＳＨ）２・・・（Ａ４－３）
（式（Ａ４－１）～式（Ａ４－３）中、Ａｒ２は、芳香族基含有基であり、Ｒａ２は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基である。）
で表される化合物と、を縮合させることを含む、ポリマーの製造方法である。
Ａｒ２－（ＮＲａ２Ｈ）２・・・（Ａ４－１）
Ａｒ２－（ＯＨ）２・・・（Ａ４－２）
Ａｒ２－（ＳＨ）２・・・（Ａ４－３）
（式（Ａ４－１）～式（Ａ４－３）中、Ａｒ２は、芳香族基含有基であり、Ｒａ２は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基である。）
で表される化合物と、を縮合させることを含む、ポリマーの製造方法である。
【0012】
本発明の第５の態様は、第１の態様にかかるポリマー（Ａ）と、有機溶媒（Ｓ）とを含み、
Ｒａ１が、アセタール保護基により保護された水酸基である場合、さらに熱酸発生剤（Ｃ）を含む、非感光性液状組成物である。
Ｒａ１が、アセタール保護基により保護された水酸基である場合、さらに熱酸発生剤（Ｃ）を含む、非感光性液状組成物である。
【0013】
本発明の第６の態様は、第５の態様にかかる非感光性液状組成物を、成形することと、
成形された非感光性液状組成物から加熱により有機溶媒（Ｓ）を除去することと、を含む成形体の製造方法である。
成形された非感光性液状組成物から加熱により有機溶媒（Ｓ）を除去することと、を含む成形体の製造方法である。
【0014】
本発明の第７態様は、第５の態様にかかる非感光性液状組成物の成形体である。
【0015】
本発明の第８の態様は、第７の態様にかかる成形体からなるフィルムである。
【0016】
本発明の第９の態様は、第７の態様にかかる成形体からなるマイクロレンズである。
【0017】
本発明の第１０の態様は、第９の態様にかかるマイクロレンズを備える光学素子である。
【発明の効果】
【0018】
本発明によれば、高屈折率であり耐溶剤性に優れる成形体を与えるポリマーと、当該ポリマーの原料として好適に使用できるトリアジン化合物と、当該トリアジン化合物の製造方法と、当該トリアジン化合物を用いる前述のポリマーの製造方法と、前述のポリマーを含む非感光性液状組成物と、当該非感光性液状組成物を用いる成形体の製造方法と、前述の非感光性液状組成物の成形体と、前述の成形体からなるフィルムと、前述の成形体からなるマイクロレンズと、当該マイクロレンズを備える光学素子とを提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【0019】
≪ポリマー≫
ポリマーは、下記式（Ａ１）で表される構成単位を含む。
式（Ａ１）で表される構成単位を含むポリマーは高屈折率を示す。
ポリマーは、下記式（Ａ１）で表される構成単位を含む。
式（Ａ１）で表される構成単位を含むポリマーは高屈折率を示す。
【化3】
【0020】
式（Ａ１）中、Ａｒ１、及びＡｒ２は、芳香族基含有基である。Ｒａ１は、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ基、又はアセタール保護基により保護された水酸基であり、アセタール保護基が、－ＣＨＲＡ１－Ｏ－ＲＡ２で表される基である。ＲＡ１は、水素原子、又はアルキル基である。ＲＡ２は、アルキル基である。ＲＡ１、及びＲＡ２は、互いに結合して環を形成してもよい。Ｘ１、及びＸ２は、それぞれ独立に、－ＮＲａ２－、－Ｏ－、又は－Ｓ－である。Ｒａ２は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基である。Ｘ１は、Ａｒ１としての芳香族基含有基中の芳香環に結合する。Ｘ２は、Ａｒ２としての芳香族基含有基中の芳香環に結合する。
【0021】
式（Ａ１）で表される構成単位を含むポリマーは、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ基、又はアセタール保護基により保護された水酸基を有する。
かかるポリマーは、例えば、含窒素極性有機溶媒やケトン系溶媒等の種々の有機溶媒に対して可溶である。
しかし、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ基、又はアセタール保護基により保護された水酸基が脱保護されることにより、上記のポリマーは有機溶媒に対して難溶化する。水酸基、又はアミノ基を有する脱保護されたポリマーは、当該水酸基、又は当該アミノ基と反応し得る重合性モノマーにより架橋されることで、有機溶媒に対してさらに難溶化する。
かかるポリマーは、例えば、含窒素極性有機溶媒やケトン系溶媒等の種々の有機溶媒に対して可溶である。
しかし、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ基、又はアセタール保護基により保護された水酸基が脱保護されることにより、上記のポリマーは有機溶媒に対して難溶化する。水酸基、又はアミノ基を有する脱保護されたポリマーは、当該水酸基、又は当該アミノ基と反応し得る重合性モノマーにより架橋されることで、有機溶媒に対してさらに難溶化する。
【0022】
このため、上記のポリマーは溶液としての加工が容易である。他方で、前述のポリマーの溶液を用いて、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ基、又はアセタール保護基により保護された水酸基が脱保護される条件で製造された成形体は、有機溶媒に対して難溶である。
【0023】
ポリマーは、式（Ａ１）で表される構成単位とともに、式（Ａ１）で表される構成単位以外の他の構成単位を含んでいてもよい。
以下、式（Ａ１）で表される構成単位を、「単位（Ａ１）」とも記す。式（Ａ１）で表される構成単位以外の他の構成単位を、「単位（Ａ２）」とも記す。
ポリマーにおける単位（Ａ１）の量は、所望する効果が損なわれない範囲で特に限定されない。ポリマーにおける単位（Ａ１）の量は、ポリマーの質量に対して、５０質量％以上が好ましく、７０質量％以上がより好ましく、８０質量％以上がさらに好ましく、９０質量％以上が特に好ましく、１００質量％が最も好ましい。
以下、式（Ａ１）で表される構成単位を、「単位（Ａ１）」とも記す。式（Ａ１）で表される構成単位以外の他の構成単位を、「単位（Ａ２）」とも記す。
ポリマーにおける単位（Ａ１）の量は、所望する効果が損なわれない範囲で特に限定されない。ポリマーにおける単位（Ａ１）の量は、ポリマーの質量に対して、５０質量％以上が好ましく、７０質量％以上がより好ましく、８０質量％以上がさらに好ましく、９０質量％以上が特に好ましく、１００質量％が最も好ましい。
【0024】
＜単位（Ａ１）＞
式（Ａ１）中、Ａｒ１、及びＡｒ２は、芳香族基含有基である。芳香族基含有基は、芳香族基のみからなる基であってもよく、芳香族基とともに非芳香族基を有してもよい。
芳香族基含有基は、１つの芳香族基のみを含んでいてもよく、２以上の芳香族基を含んでいてもよい。芳香族基含有基に含まれる芳香族基は、芳香族炭化水素基であってもよく、芳香族複素環基であってもよい。芳香族基含有基に含まれる芳香族基は、芳香族炭化水素基であるのが好ましい。
式（Ａ１）中、Ａｒ１、及びＡｒ２は、芳香族基含有基である。芳香族基含有基は、芳香族基のみからなる基であってもよく、芳香族基とともに非芳香族基を有してもよい。
芳香族基含有基は、１つの芳香族基のみを含んでいてもよく、２以上の芳香族基を含んでいてもよい。芳香族基含有基に含まれる芳香族基は、芳香族炭化水素基であってもよく、芳香族複素環基であってもよい。芳香族基含有基に含まれる芳香族基は、芳香族炭化水素基であるのが好ましい。
【0025】
芳香族基含有基に含まれる芳香族基は、単環式基であっても、多環式基であってもよい。多環式基は、縮合環式基であってもよく、単環式基、及び多環式基から選択される１以上の環が単結合で連結された基であってもよい。縮合環式基は、芳香族基が縮合した基であってもよく、芳香族基と脂肪族環式基とが縮合した基であってもよい。
【0026】
芳香族基含有基に含まれる、芳香族単環の数は、所望する効果が損なわれない範囲で特に限定されない。なお、芳香族基含有基が、芳香族縮合環基である場合、芳香族縮合環を構成する単環の数を、芳香族基含有基に含まれる芳香族単環の数とする。具体的には、芳香族基含有基がナフタレンジイル基である場合、芳香族基含有基に含まれる芳香族単環の数を２とする。
芳香族基含有基に含まれる、芳香族単環の数は、１以上４以下が好ましく、１以上３以下がより好ましく、１又は２がさらに好ましい。
芳香族基含有基に含まれる、芳香族単環の数は、１以上４以下が好ましく、１以上３以下がより好ましく、１又は２がさらに好ましい。
【0027】
芳香族基含有基の好適な例としては、以下の式（ａ－１）～式（ａ－１１）で表される基が挙げられる。
【化4】
【0028】
式（ａ－１）～式（ａ－１１）において、Ｒａ０１は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、スルホン酸基、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、及び炭素原子数１以上１０以下のアルコキシ基からなる群より選択される基である。
Ｒａ０２は、水素原子、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、炭素原子数６以上１２以下の芳香族炭化水素基、又は炭素原子数７以上１３以下のアラルキル基である。
Ｗａ１、及びＷａ２は、それぞれ独立に、単結合、－ＣＲａ０３Ｒａ０４－で表される基、カルボニル基、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、又は－ＮＲａ０５－で表される基である。
Ｒａ０３、及びＲａ０４は、水素原子、又は炭素原子数１以上１０以下のアルキル基である。－ＣＲａ０３Ｒａ０４－で表される基において、Ｒａ０３、及びＲａ０４は、互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒａ０５は、水素原子、又は炭素原子数１以上１０以下のアルキル基である。
Ｘａ１、及びＸａ２は、それぞれ独立に、単結合、炭素原子数１以上１０以下のアルキレン基、又は－Ｙａ１－Ｐｈ－Ｙａ２－で表される基である。
Ｐｈは、１以上４以下の置換基を有してもよいフェニレン基である。フェニレン基が有してもよい置換基は、ハロゲン原子、スルホン酸基、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、及び炭素原子数１以上１０以下のアルコキシ基からなる群より選択される基である。
Ｙａ１、及びＹａ２は、それぞれ独立に、単結合、又は炭素原子数１以上１０以下のアルキレン基である。
ｎ１は、０以上４以下の整数である。
ｎ２、及びｎ３は、それぞれ独立に０以上３以下の整数である。
ｎ４は、０以上２以下の整数である。
ｎ５は、０以上３以下の整数である。
ｎ６、及びｎ７は、それぞれ独立に０以上３以下の整数である。
ｎ８は、０以上３以下の整数である。
ｎ９は、０以上５以下の整数である。
ｎ１０、及びｎ１１は、それぞれ独立に０以上３以下の整数である。
ｎ１２は、０以上３以下の整数である。
ｎ１３は、０以上４以下の整数である。
ｎ１４、ｎ１５、及びｎ１６は、それぞれ独立に０以上４以下の整数である。
ｎ１７は、０以上３以下の整数である。
ｎ１８は、０以上４以下の整数である。
ｎ１９は、０以上５以下の整数である。
ｎ２０、及びｎ２１は、０以上４以下の整数である。
ｎ２２、及びｎ２３は、０以上４以下の整数である。
Ｒａ０２は、水素原子、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、炭素原子数６以上１２以下の芳香族炭化水素基、又は炭素原子数７以上１３以下のアラルキル基である。
Ｗａ１、及びＷａ２は、それぞれ独立に、単結合、－ＣＲａ０３Ｒａ０４－で表される基、カルボニル基、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、又は－ＮＲａ０５－で表される基である。
Ｒａ０３、及びＲａ０４は、水素原子、又は炭素原子数１以上１０以下のアルキル基である。－ＣＲａ０３Ｒａ０４－で表される基において、Ｒａ０３、及びＲａ０４は、互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒａ０５は、水素原子、又は炭素原子数１以上１０以下のアルキル基である。
Ｘａ１、及びＸａ２は、それぞれ独立に、単結合、炭素原子数１以上１０以下のアルキレン基、又は－Ｙａ１－Ｐｈ－Ｙａ２－で表される基である。
Ｐｈは、１以上４以下の置換基を有してもよいフェニレン基である。フェニレン基が有してもよい置換基は、ハロゲン原子、スルホン酸基、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、及び炭素原子数１以上１０以下のアルコキシ基からなる群より選択される基である。
Ｙａ１、及びＹａ２は、それぞれ独立に、単結合、又は炭素原子数１以上１０以下のアルキレン基である。
ｎ１は、０以上４以下の整数である。
ｎ２、及びｎ３は、それぞれ独立に０以上３以下の整数である。
ｎ４は、０以上２以下の整数である。
ｎ５は、０以上３以下の整数である。
ｎ６、及びｎ７は、それぞれ独立に０以上３以下の整数である。
ｎ８は、０以上３以下の整数である。
ｎ９は、０以上５以下の整数である。
ｎ１０、及びｎ１１は、それぞれ独立に０以上３以下の整数である。
ｎ１２は、０以上３以下の整数である。
ｎ１３は、０以上４以下の整数である。
ｎ１４、ｎ１５、及びｎ１６は、それぞれ独立に０以上４以下の整数である。
ｎ１７は、０以上３以下の整数である。
ｎ１８は、０以上４以下の整数である。
ｎ１９は、０以上５以下の整数である。
ｎ２０、及びｎ２１は、０以上４以下の整数である。
ｎ２２、及びｎ２３は、０以上４以下の整数である。
【0029】
Ｒａ０１としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。これらの中では、フッ素原子、塩素原子、及び臭素原子が好ましい。
【0030】
Ｒａ０１としての炭素原子数１以上１０以下のアルキル基は、直鎖状であっても、分岐鎖状であってもよい。Ｒａ０１としての炭素原子数１以上１０以下のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、２－エチル－ｎ－ヘキシル基、ｎ－ノニル基、及びｎ－デシル基が挙げられる。
【0031】
Ｒａ０１としての炭素原子数１以上１０以下のアルコキシ基は、直鎖状であっても、分岐鎖状であってもよい。Ｒａ０１としての炭素原子数１以上１０以下のアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｎ－ヘプチルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、２－エチル－ｎ－ヘキシルオキシ基、ｎ－ノニルオキシ基、及びｎ－デシルオキシ基が挙げられる。
【0032】
Ｒａ０２としての炭素原子数１以上１０以下のアルキル基は、Ｒａ０１としての炭素原子数１以上１０以下のアルキル基と同様である。
【0033】
Ｒａ０２としての炭素原子数６以上１２以下の芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、ナフタレン－１－イル基、ナフタレン－２－イル基、４－フェニルフェニル基、３－フェニルフェニル基、及び２－フェニルフェニル基が挙げられる。
【0034】
炭素原子数７以上１３以下のアラルキル基の具体例としては、ベンジル基、フェネチル基、３－フェニル－ｎ－プロピル基、ナフタレン－１－イルメチル基、及びナフタレン－２－イルメチル基が挙げられる。
【0035】
Ｗａ１、及びＷａ２は、それぞれ独立に、単結合、－ＣＲａ０３Ｒａ０４－で表される基、カルボニル基、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、又は－ＮＲａ０５－で表される基である。
Ｗａ１、及びＷａ２が、－ＣＲａ０３Ｒａ０４－で表される基である場合、Ｒａ０３、及びＲａ０４は、水素原子、又は炭素原子数１以上１０以下のアルキル基である。
Ｒａ０３、及びＲａ０４としての炭素原子数１以上１０以下のアルキル基は、Ｒａ０１としての炭素原子数１以上１０以下のアルキル基と同様である。
Ｒａ０３、及びＲａ０４は、互いに結合して環を形成してもよい。
Ｗａ１、及びＷａ２が、－ＮＲａ０５－で表される基である場合、Ｒａ０５は、水素原子、又は炭素原子数１以上１０以下のアルキル基である。
Ｒａ０５としての炭素原子数１以上１０以下のアルキル基は、Ｒａ０１としての炭素原子数１以上１０以下のアルキル基と同様である。
Ｗａ１、及びＷａ２が、－ＣＲａ０３Ｒａ０４－で表される基である場合、Ｒａ０３、及びＲａ０４は、水素原子、又は炭素原子数１以上１０以下のアルキル基である。
Ｒａ０３、及びＲａ０４としての炭素原子数１以上１０以下のアルキル基は、Ｒａ０１としての炭素原子数１以上１０以下のアルキル基と同様である。
Ｒａ０３、及びＲａ０４は、互いに結合して環を形成してもよい。
Ｗａ１、及びＷａ２が、－ＮＲａ０５－で表される基である場合、Ｒａ０５は、水素原子、又は炭素原子数１以上１０以下のアルキル基である。
Ｒａ０５としての炭素原子数１以上１０以下のアルキル基は、Ｒａ０１としての炭素原子数１以上１０以下のアルキル基と同様である。
【0036】
Ｘａ１、及びＸａ２は、それぞれ独立に、単結合、炭素原子数１以上１０以下のアルキレン基、又は－Ｙａ１－Ｐｈ－Ｙａ２－で表される基である。
Ｘａ１、及びＸａ２としての炭素原子数１以上１０以下のアルキレン基の具体例としては、メチレン基、エタン－１，２－ジイル基（エチレン基）、エタン－１，１－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－１，１－ジイル基、プロパン－２，２－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基、ヘプタン－１，７－ジイル基、オクタン－１，８－ジイル基、ノナン－１，９－ジイル基、及びデカン－１，１０－イル基が挙げられる。
Ｘａ１、及びＸａ２が－Ｙａ１－Ｐｈ－Ｙａ２－で表される基である場合、Ｐｈは、１以上４以下の置換基を有してもよいフェニレン基である。フェニレン基が有してもよい置換基は、ハロゲン原子、スルホン酸基、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、及び炭素原子数１以上１０以下のアルコキシ基からなる群より選択される基である。
フェニレン基が有してもよい置換基としての炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、及び炭素原子数１以上１０以下のアルコキシ基は、Ｒａ０１としての炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、及び炭素原子数１以上１０以下のアルコキシ基と同様である。
Ｙａ１、及びＹａ２は、それぞれ独立に、単結合、又は炭素原子数１以上１０以下のアルキレン基である。
Ｙａ１、及びＹａ２としての炭素原子数１以上１０以下のアルキレン基は、Ｘａ１、及びＸａ２としての炭素原子数１以上１０以下のアルキレン基と同様である。
Ｘａ１、及びＸａ２としての炭素原子数１以上１０以下のアルキレン基の具体例としては、メチレン基、エタン－１，２－ジイル基（エチレン基）、エタン－１，１－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－１，１－ジイル基、プロパン－２，２－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基、ヘプタン－１，７－ジイル基、オクタン－１，８－ジイル基、ノナン－１，９－ジイル基、及びデカン－１，１０－イル基が挙げられる。
Ｘａ１、及びＸａ２が－Ｙａ１－Ｐｈ－Ｙａ２－で表される基である場合、Ｐｈは、１以上４以下の置換基を有してもよいフェニレン基である。フェニレン基が有してもよい置換基は、ハロゲン原子、スルホン酸基、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、及び炭素原子数１以上１０以下のアルコキシ基からなる群より選択される基である。
フェニレン基が有してもよい置換基としての炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、及び炭素原子数１以上１０以下のアルコキシ基は、Ｒａ０１としての炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、及び炭素原子数１以上１０以下のアルコキシ基と同様である。
Ｙａ１、及びＹａ２は、それぞれ独立に、単結合、又は炭素原子数１以上１０以下のアルキレン基である。
Ｙａ１、及びＹａ２としての炭素原子数１以上１０以下のアルキレン基は、Ｘａ１、及びＸａ２としての炭素原子数１以上１０以下のアルキレン基と同様である。
【0037】
式（ａ－１）～式（ａ－１１）で表される基の具体例としては、以下の基が挙げられる。
【化5】
【0038】
【化6】
【0039】
上記の基の中では、以下の基が好ましい。
【化7】
【0040】
式（Ａ１）において、Ｒａ１は、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ基、又はアセタール保護基により保護された水酸基である。
ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ基、及びｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ基は、加熱のみによって脱保護され得る。他方、アセタール保護基により保護された水酸基の加熱のみによる脱保護は困難である。アセタール保護基により保護された水酸基を加熱により脱保護させるためには、例えば、後述する熱酸発生剤（Ｃ）の共存下に、保護された水酸基を加熱するのが有利である。この場合、加熱により熱酸発生剤（Ｃ）が発生させる酸の作用で、アセタール保護基により保護された水酸基が容易に脱保護される。
上記の通り、加熱のみによって容易に脱保護される点で、Ｒａ１としては、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ基、及びｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ基が好ましく、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ基がより好ましい。
ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ基、及びｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ基は、加熱のみによって脱保護され得る。他方、アセタール保護基により保護された水酸基の加熱のみによる脱保護は困難である。アセタール保護基により保護された水酸基を加熱により脱保護させるためには、例えば、後述する熱酸発生剤（Ｃ）の共存下に、保護された水酸基を加熱するのが有利である。この場合、加熱により熱酸発生剤（Ｃ）が発生させる酸の作用で、アセタール保護基により保護された水酸基が容易に脱保護される。
上記の通り、加熱のみによって容易に脱保護される点で、Ｒａ１としては、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ基、及びｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ基が好ましく、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ基がより好ましい。
【0041】
アセタール保護基は、－ＣＨＲＡ１－Ｏ－ＲＡ２で表される基である。
ＲＡ１は、水素原子、又はアルキル基である。ＲＡ２は、アルキル基である。ＲＡ１、及びＲＡ２は、互いに結合して環を形成してもよい。
ＲＡ１、及びＲＡ２としてのアルキル基の炭素原子数は、１以上６以下が好ましく、１以上４以下がより好ましい。ＲＡ１、及びＲＡ２としてのアルキル基は、直鎖状であっても、分岐鎖状であってもよく、直鎖状が好ましい。
ＲＡ１、及びＲＡ２としてのアルキル基の好適な具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、及びｎ－ブチル基が挙げられる。
ＲＡ１は、水素原子、又はアルキル基である。ＲＡ２は、アルキル基である。ＲＡ１、及びＲＡ２は、互いに結合して環を形成してもよい。
ＲＡ１、及びＲＡ２としてのアルキル基の炭素原子数は、１以上６以下が好ましく、１以上４以下がより好ましい。ＲＡ１、及びＲＡ２としてのアルキル基は、直鎖状であっても、分岐鎖状であってもよく、直鎖状が好ましい。
ＲＡ１、及びＲＡ２としてのアルキル基の好適な具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、及びｎ－ブチル基が挙げられる。
【0042】
－ＣＨＲＡ１－Ｏ－ＲＡ２で表される基の具体例としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ－プロピルオキシメチル基、ｎ－ブチルオキシメチル基、１－メトキシエチル基、１－エトキシメチル基、１－ｎ－プロピルオキシエチル基、１－ｎ－ブチルオキシエチル基、テトラヒドロピラン－２－イル基、及びテトラヒドロフラン－２－イル基が挙げられる。
【0043】
式（Ａ１）において、Ｘ１、及びＸ２は、それぞれ独立に、－ＮＲａ２－、－Ｏ－、又は－Ｓ－である。Ｒａ２は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基である。
【0044】
Ｒａ２としてのアルキル基の炭素原子数は特に限定されない。Ｒａ２としてのアルキル基の炭素原子数は、１以上６以下が好ましく、１以上４以下がより好ましい。Ｒａ２としてのアルキル基は、直鎖状であっても、分岐鎖状であってもよく、直鎖状が好ましい。
Ｒａ２としてのアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、及びｎ－ヘキシル基が挙げられる。
Ｒａ２としてのアルキル基が有してもよい置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、メルカプト基、及びシアノ基が挙げられる。
Ｒａ２としてのアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、及びｎ－ヘキシル基が挙げられる。
Ｒａ２としてのアルキル基が有してもよい置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、メルカプト基、及びシアノ基が挙げられる。
【0045】
Ｒａ２としての芳香族炭化水素基の炭素原子数は特に限定されない。Ｒａ２としてのアルキル基の炭素原子数は、６以上１２以下が好ましい。
Ｒａ２としての芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、ナフタレン－１－イル基、ナフタレン－２－イル基、４－フェニルフェニル基、３－フェニルフェニル基、及び２－フェニルフェニル基が挙げられる。
Ｒａ２としての芳香族炭化水素基が有してもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、メルカプト基、及びシアノ基が挙げられる。
Ｒａ２としての芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、ナフタレン－１－イル基、ナフタレン－２－イル基、４－フェニルフェニル基、３－フェニルフェニル基、及び２－フェニルフェニル基が挙げられる。
Ｒａ２としての芳香族炭化水素基が有してもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、メルカプト基、及びシアノ基が挙げられる。
【0046】
式（Ａ１）中のＸ１は、Ａｒ１としての芳香族基含有基中の芳香環に結合する。式（Ａ１）中のＸ２は、Ａｒ２としての芳香族基含有基中の芳香環に結合する。
【0047】
以上説明したＸ２は、－ＮＲａ２－、又は－Ｏ－であるのが好ましく、－ＮＲａ２－であるのがより好ましい。Ｘ２が、－ＮＲａ２－である場合、式（Ａ１）で表される構成単位において、トリアジン環とＡｒ２とのねじれが小さい。その結果、式（Ａ１）で表される構成単位の平面性が高い。式（Ａ１）で表される構成単位の平面性が高いと、式（Ａ１）で表される構成単位を有するポリマーの屈折率が高いと考えられる。
【0048】
単位（Ａ１）の好ましい具体例としては、以下の構成単位が挙げられる。以下の構成単位における、トリアジン環に結合するアミノ基を、－Ｏ－、又は－Ｓ－に変えた構成単位もまた好ましい。以下の構成単位における、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ基を、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ基に変えた構成単位もまた好ましい。以下の構成単位における、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基を、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ－プロピルオキシメチル基、ｎ－ブチルオキシメチル基、１－メトキシエチル基、１－エトキシメチル基、１－ｎ－プロピルオキシエチル基、１－ｎ－ブチルオキシエチル基、テトラヒドロピラン－２－イル基、又はテトラヒドロフラン－２－イル基に変えた構成単位もまた好ましい。
【0049】
【化8】
【0050】
【化9】
【0051】
【化10】
【0052】
【化11】
【0053】
＜単位（Ａ２）＞
前述の通り、ポリマーは、式（Ａ１）で表される構成単位以外の他の構成単位である単位（Ａ２）を含んでいてもよい。
単位（Ａ２）の構造は、所望する効果が損なわれない範囲で特に限定されない。
前述の通り、ポリマーは、式（Ａ１）で表される構成単位以外の他の構成単位である単位（Ａ２）を含んでいてもよい。
単位（Ａ２）の構造は、所望する効果が損なわれない範囲で特に限定されない。
【0054】
ポリマーは、後述するように、ジハロトリアジン化合物と、芳香族ジアミン化合物、芳香族ジオール、又は芳香族ジチオールとを重合させて製造される。
このため、単位（Ａ２）としては、下記式（Ａ２）で表される構成単位が好ましい。
このため、単位（Ａ２）としては、下記式（Ａ２）で表される構成単位が好ましい。
【化12】
【0055】
式（Ａ２）中、Ｘ１、Ｘ２、及びＡｒ２は、式（Ａ１）におけるこれらと同様である。式（Ａ２）中、Ａｒ３は、置換基を有していてもよい芳香族基である。Ａｒ３としての芳香族基は、芳香族炭化水素基であっても、芳香族複素環基であってもよい。Ａｒ３としての芳香族基としては、芳香族炭化水素基が好ましい。
Ａｒ３としての芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、ナフタレン－１－イル基、ナフタレン－２－イル基、４－フェニルフェニル基、３－フェニルフェニル基、及び２－フェニルフェニル基が挙げられる。
Ａｒ３としての芳香族炭化水素基が有してもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、及びシアノ基が挙げられる。
Ａｒ３としての芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、ナフタレン－１－イル基、ナフタレン－２－イル基、４－フェニルフェニル基、３－フェニルフェニル基、及び２－フェニルフェニル基が挙げられる。
Ａｒ３としての芳香族炭化水素基が有してもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、及びシアノ基が挙げられる。
【0056】
ポリマーの重量平均分子量は、所望する効果が損なわれない限り特に限定されない。重量平均分子量は、５００以上１０００００以下が好ましい。加熱された状態でのポリマーの耐溶剤性の高さの観点から、重量平均分子量は、５０００以上が好ましい。ポリマーの種々の溶媒に対する溶解性の高さの観点から、重量平均分子量は、３００００以下が好ましい。
【0057】
＜ポリマーの製造方法＞
以上説明したポリマーの製造方法は、得られるポリマーが単位（Ａ１）を含む限り特に限定されない。
典型的には、下記式（Ａ３）で表されるトリアジン化合物と、下記式（Ａ５－１）で表される芳香族ジアミン化合物、下記式（Ａ５－２）で表される芳香族ジオール、又は下記式（Ａ５－３）で表される芳香族ジチオールとを縮合させる方法により、上記のポリマーが製造される。
以上説明したポリマーの製造方法は、得られるポリマーが単位（Ａ１）を含む限り特に限定されない。
典型的には、下記式（Ａ３）で表されるトリアジン化合物と、下記式（Ａ５－１）で表される芳香族ジアミン化合物、下記式（Ａ５－２）で表される芳香族ジオール、又は下記式（Ａ５－３）で表される芳香族ジチオールとを縮合させる方法により、上記のポリマーが製造される。
【0058】
【化13】
【0059】
式（Ａ３）中、Ａｒ１、Ｘ１、及びＲａ１は、式（Ａ１）中のこれらと同様である。Ｈａｌは、ハロゲン原子である。Ｈａｌとしては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。これらの中では、塩素原子、及び臭素原子が好ましく、塩素原子がより好ましい。
【0060】
Ａｒ２－（ＮＲａ２Ｈ）２・・・（Ａ５－１）
Ａｒ２－（ＯＨ）２・・・（Ａ５－２）
Ａｒ２－（ＳＨ）２・・・（Ａ５－３）
式（Ａ５－１）～式（Ａ５－３）中、Ａｒ２、及びＲａ２は、式（Ａ１）中のこれらと同様である。
Ａｒ２－（ＯＨ）２・・・（Ａ５－２）
Ａｒ２－（ＳＨ）２・・・（Ａ５－３）
式（Ａ５－１）～式（Ａ５－３）中、Ａｒ２、及びＲａ２は、式（Ａ１）中のこれらと同様である。
【0061】
式（Ａ５－１）で表される芳香族ジアミン化合物の具体例としては、ｐ－フェニレンジアミン、ｍ－フェニレンジアミン、２，４－ジアミノトルエン、４，４’－ジアミノビフェニル、３，３’－ジアミノビフェニル、３，４’－ジアミノビフェニル、１，４－ジアミノナフタレン、１，５－ジアミノナフタレン、２，６－ジアミノナフタレン、２，７－ジアミノナフタレン、９，１０－ジアミノアントラセン、９，１０－ビス（４－アミノフェニル）アントラセン、４，４’－ジアミノ－２，２’－ビス（トリフルオロメチル）ビフェニル、４，４’－ジアミノベンゾフェノン、３，３’－ジアミノベンゾフェノン、３，４’－ジアミノベンゾフェノン、４，４’－ジアミノジフェニルスルホン、３，３’－ジアミノジフェニルスルホン、３，４’－ジアミノジフェニルスルホン、４，４’－ジアミノジフェニルスルフィド、３，３’－ジアミノジフェニルスルフィド、３，４’－ジアミノジフェニルスルフィド、４，４’－ジアミノジフェニルメタン、３，３’－ジアミノジフェニルメタン、３，４’－ジアミノジフェニルメタン、２，２－ビス（４－アミノフェニル）プロパン、２，２－ビス［４－（４－アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、２，２－ビス［４－（４－アミノフェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン、４，４’－ジアミノジフェニルエーテル、３，４’－ジアミノジフェニルエーテル、３，３’－ジアミノジフェニルエーテル、４，４’－ジアミノベンズアニリド、３，３’－ジアミノベンズアニリド、１，４－ビス（４－アミノフェニル）ベンゼン、１，３－ビス（４－アミノフェニル）ベンゼン、１，４－ビス（４－アミノフェノキシ）ベンゼン、１，３－ビス（４－アミノフェノキシ）ベンゼン、１，３－ビス（３－アミノフェノキシ）ベンゼン、１，２－ビス（４－アミノフェノキシ）エタン、１，３－ビス（４－アミノフェノキシ）プロパン、１，４－ビス（４－アミノフェノキシ）ブタン、１，５－ビス（４－アミノフェノキシ）ペンタン、１，６－ビス（４－アミノフェノキシ）ヘキサン、ビス［４－（４－アミノフェノキシ）フェニル］エーテル、ビス［４－（３－アミノフェノキシ）フェニル］エーテル、４，４’－ビス（４－アミノフェノキシ）ビフェニル、３，４’－ビス（４－アミノフェノキシ）ビフェニル、３，３’－ビス（４－アミノフェノキシ）ビフェニル、ビス（４－アミノフェノキシフェニル）スルホン、ビス（３－アミノフェノキシフェニル）スルホン、ビス［４－（４－アミノフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４－（３－アミノフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４－（４－アミノフェノキシ）フェニル］ケトン、２，２－ビス［４－｛４－アミノ－２－（トリフルオロメチル）フェノキシ｝フェニル］ヘキサフルオロプロパン、９，９－ビス（４－アミノフェニル）フルオレン、９，９－ビス（４－アミノ－３－メチルフェニル）フルオレン、２，７－ジアミノフルオレン、２－（４－アミノフェニル）－５－アミノベンゾオキサゾール、２－（３－アミノフェニル）－５－アミノベンゾオキサゾール、２－（４－アミノフェニル）－６－アミノベンゾオキサゾール、２－（３－アミノフェニル）－６－アミノベンゾオキサゾール、１，４－ビス（５－アミノ－２－ベンゾオキサゾリル）ベンゼン、１，４－ビス（６－アミノ－２－ベンゾオキサゾリル）ベンゼン、１，３－ビス（５－アミノ－２－ベンゾオキサゾリル）ベンゼン、１，３－ビス（６－アミノ－２－ベンゾオキサゾリル）ベンゼン、２，６－ビス（４－アミノフェニル）ベンゾビスオキサゾール、２，６－ビス（３－アミノフェニル）ベンゾビスオキサゾール、ビス［（３－アミノフェニル）－５－ベンゾオキサゾリル］、ビス［（４－アミノフェニル）－５－ベンゾオキサゾリル］、ビス［（３－アミノフェニル）－６－ベンゾオキサゾリル］、ビス［（４－アミノフェニル）－６－ベンゾオキサゾリル］、３，４’－ジアミノジフェニルスルフィド、４，４’－ジアミノジフェニルスルフィド、４，４’－［１，４－フェニレンビス（１－メチルエタン－１，１－ジイル）］ジアニリン、４－アミノ安息香酸４－アミノフェニルエステル、１，３－ビス（４－アニリノ）テトラメチルジシロキサン、１，４－ビス（３－アミノプロピルジメチルシリル）ベンゼン、オルト－トリジンスルホン等が挙げられる。
【0062】
式（Ａ５－２）で表される芳香族ジオールの具体例としては、ハイドロキノン、レゾルシノール、２，４－ジヒドロキシトルエン、４，４’－ジヒドロキシビフェニル、３，３’－ジヒドロキシビフェニル、３，４’－ジヒドロキシビフェニル、１，４－ジヒドロキシナフタレン、１，５－ジヒドロキシナフタレン、２，６－ジヒドロキシナフタレン、２，７－ジヒドロキシナフタレン、９，１０－ジヒドロキシアントラセン、９，１０－ビス（４－ヒドロキシフェニル）アントラセン、４，４’－ジヒドロキシ－２，２’－ビス（トリフルオロメチル）ビフェニル、４，４’－ジヒドロキシベンゾフェノン、３，３’－ジヒドロキシベンゾフェノン、３，４’－ジヒドロキシベンゾフェノン、４，４’－ジヒドロキシジフェニルスルホン、３，３’－ジヒドロキシジフェニルスルホン、３，４’－ジヒドロキシジフェニルスルホン、４，４’－ジヒドロキシジフェニルスルフィド、３，３’－ジヒドロキシジフェニルスルフィド、３，４’－ジヒドロキシジフェニルスルフィド、４，４’－ジヒドロキシジフェニルメタン、３，３’－ジアミノジフェニルメタン、３，４’－ジヒドロキシジフェニルメタン、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノールＡ）、２，２－ビス［４－（４－ヒドロキシフェノキシ）フェニル］プロパン、２，２－ビス［４－（４－ヒドロキシフェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン、４，４’－ジヒドロキシジフェニルエーテル、３，４’－ジヒドロキシジフェニルエーテル、３，３’－ジヒドロキシジフェニルエーテル、４，４’－ジヒドロキシベンズアニリド、３，３’－ジヒドロキシベンズアニリド、１，４－ビス（４－ヒドロキシフェニル）ベンゼン、１，３－ビス（４－ヒドロキシフェニル）ベンゼン、１，４－ビス（４－ヒドロキシフェノキシ）ベンゼン、１，３－ビス（４－ヒドロキシフェノキシ）ベンゼン、１，３－ビス（３－ヒドロキシフェノキシ）ベンゼン、１，２－ビス（４－ヒドロキシフェノキシ）エタン、１，３－ビス（４－ヒドロキシフェノキシ）プロパン、１，４－ビス（４－ヒドロキシフェノキシ）ブタン、１，５－ビス（４－ヒドロキシフェノキシ）ペンタン、１，６－ビス（４－ヒドロキシフェノキシ）ヘキサン、ビス［４－（４－ヒドロキシフェノキシ）フェニル］エーテル、ビス［４－（３－ヒドロキシフェノキシ）フェニル］エーテル、４，４’－ビス（４－ヒドロキシフェノキシ）ビフェニル、３，４’－ビス（４－ヒドロキシフェノキシ）ビフェニル、３，３’－ビス（４－ヒドロキシフェノキシ）ビフェニル、ビス（４－ヒドロキシフェノキシフェニル）スルホン、ビス（３－ヒドロキシフェノキシフェニル）スルホン、ビス［４－（４－ヒドロキシフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４－（３－ヒドロキシフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４－（４－ヒドロキシフェノキシ）フェニル］ケトン、２，２－ビス［４－｛４－ヒドロキシ２－（トリフルオロメチル）フェノキシ｝フェニル］ヘキサフルオロプロパン、９，９－ビス（４－ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）フルオレン、２，７－ジヒドロキシフルオレン、２－（４－ヒドロキシフェニル）－５－ヒドロキシベンゾオキサゾール、２－（３－ヒドロキシフェニル）－５－ヒドロキシベンゾオキサゾール、２－（４－ヒドロキシフェニル）－６－ヒドロキシベンゾオキサゾール、２－（３－ヒドロキシフェニル）－６－ヒドロキシベンゾオキサゾール、１，４－ビス（５－ヒドロキシ－２－ベンゾオキサゾリル）ベンゼン、１，４－ビス（６－ヒドロキシ－２－ベンゾオキサゾリル）ベンゼン、１，３－ビス（５－ヒドロキシ－２－ベンゾオキサゾリル）ベンゼン、１，３－ビス（６－ヒドロキシ－２－ベンゾオキサゾリル）ベンゼン、２，６－ビス（４－ヒドロキシフェニル）ベンゾビスオキサゾール、２，６－ビス（３－ヒドロキシフェニル）ベンゾビスオキサゾール、ビス［（３－ヒドロキシフェニル）－５－ベンゾオキサゾリル］、ビス［（４－ヒドロキシフェニル）－５－ベンゾオキサゾリル］、ビス［（３－ヒドロキシフェニル）－６－ベンゾオキサゾリル］、ビス［（４－ヒドロキシフェニル）－６－ベンゾオキサゾリル］、３，４’－ジヒドロキシジフェニルスルフィド、４，４’－ジヒドロキシジフェニルスルフィド、４，４’－［１，４－フェニレンビス（１－メチルエタン－１，１－ジイル）］ジアニリン、４－ヒドロキシ安息香酸４－ヒドロキシフェニルエステル、１，３－ビス（４－アニリノ）テトラメチルジシロキサン等が挙げられる。
【0063】
式（Ａ５－３）で表される芳香族ジチオールの具体例としては、１，４－ジメルカプトベンゼン、１，３－ジメルカプトベンゼン、２，４－ジメルカプトトルエン、４，４’－ジメルカプトビフェニル、３，３’－ジメルカプトビフェニル、３，４’－ジメルカプトビフェニル、１，４－ジメルカプトナフタレン、１，５－ジメルカプトナフタレン、２，６－ジメルカプトナフタレン、２，７－ジメルカプトナフタレン、９，１０－ジメルカプトアントラセン、９，１０－ビス（４－メルカプトフェニル）アントラセン、４，４’－ジメルカプト－２，２’－ビス（トリフルオロメチル）ビフェニル、４，４’－ジメルカプトベンゾフェノン、３，３’－ジメルカプトベンゾフェノン、３，４’－ジメルカプトベンゾフェノン、４，４’－ジメルカプトジフェニルスルホン、３，３’－ジメルカプトジフェニルスルホン、３，４’－ジメルカプトジフェニルスルホン、４，４’－ジメルカプトジフェニルスルフィド、３，３’－ジメルカプトジフェニルスルフィド、３，４’－ジメルカプトジフェニルスルフィド、４，４’－ジメルカプトジフェニルメタン、３，３’－ジアミノジフェニルメタン、３，４’－ジメルカプトジフェニルメタン、２，２－ビス（４－メルカプトフェニル）プロパン（ビスフェノールＡ）、２，２－ビス［４－（４－メルカプトフェノキシ）フェニル］プロパン、２，２－ビス［４－（４－メルカプトフェノキシ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン、４，４’－ジメルカプトジフェニルエーテル、３，４’－ジメルカプトジフェニルエーテル、３，３’－ジメルカプトジフェニルエーテル、４，４’－ジメルカプトベンズアニリド、３，３’－ジメルカプトベンズアニリド、１，４－ビス（４－メルカプトフェニル）ベンゼン、１，３－ビス（４－メルカプトフェニル）ベンゼン、１，４－ビス（４－メルカプトフェノキシ）ベンゼン、１，３－ビス（４－メルカプトフェノキシ）ベンゼン、１，３－ビス（３－メルカプトフェノキシ）ベンゼン、１，２－ビス（４－メルカプトフェノキシ）エタン、１，３－ビス（４－メルカプトフェノキシ）プロパン、１，４－ビス（４－メルカプトフェノキシ）ブタン、１，５－ビス（４－メルカプトフェノキシ）ペンタン、１，６－ビス（４－メルカプトフェノキシ）ヘキサン、ビス［４－（４－メルカプトフェノキシ）フェニル］エーテル、ビス［４－（３－メルカプトフェノキシ）フェニル］エーテル、４，４’－ビス（４－メルカプトフェノキシ）ビフェニル、３，４’－ビス（４－メルカプトフェノキシ）ビフェニル、３，３’－ビス（４－メルカプトフェノキシ）ビフェニル、ビス（４－メルカプトフェノキシフェニル）スルホン、ビス（３－メルカプトフェノキシフェニル）スルホン、ビス［４－（４－メルカプトフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４－（３－メルカプトフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４－（４－メルカプトフェノキシ）フェニル］ケトン、２，２－ビス［４－｛４－メルカプト２－（トリフルオロメチル）フェノキシ｝フェニル］ヘキサフルオロプロパン、９，９－ビス（４－メルカプトフェニル）フルオレン、９，９－ビス（４－メルカプト３－メチルフェニル）フルオレン、２，７－ジメルカプトフルオレン、２－（４－メルカプトフェニル）－５－メルカプトベンゾオキサゾール、２－（３－メルカプトフェニル）－５－メルカプトベンゾオキサゾール、２－（４－メルカプトフェニル）－６－メルカプトベンゾオキサゾール、２－（３－メルカプトフェニル）－６－メルカプトベンゾオキサゾール、１，４－ビス（５－メルカプト－２－ベンゾオキサゾリル）ベンゼン、１，４－ビス（６－メルカプト－２－ベンゾオキサゾリル）ベンゼン、１，３－ビス（５－メルカプト－２－ベンゾオキサゾリル）ベンゼン、１，３－ビス（６－メルカプト－２－ベンゾオキサゾリル）ベンゼン、２，６－ビス（４－メルカプトフェニル）ベンゾビスオキサゾール、２，６－ビス（３－メルカプトフェニル）ベンゾビスオキサゾール、ビス［（３－メルカプトフェニル）－５－ベンゾオキサゾリル］、ビス［（４－メルカプトフェニル）－５－ベンゾオキサゾリル］、ビス［（３－メルカプトフェニル）－６－ベンゾオキサゾリル］、ビス［（４－メルカプトフェニル）－６－ベンゾオキサゾリル］、３，４’－ジメルカプトジフェニルスルフィド、４，４’－ジメルカプトジフェニルスルフィド、４，４’－［１，４－フェニレンビス（１－メチルエタン－１，１－ジイル）］ジアニリン、４－メルカプト安息香酸４－メルカプトフェニルエステル、１，３－ビス（４－アニリノ）テトラメチルジシロキサン等が挙げられる。
【0064】
式（Ａ３）で表されるトリアジン化合物は、ハロゲン化シアヌルと、下記式（Ａ３－１）で表される芳香族アミン化合物、下記式（Ａ３－２）で表されるヒドロキシ芳香族化合物、又は下記式（Ａ３－３）で表されるメルカプト芳香族化合物とを縮合させることにより製造できる。
Ｒａ１－Ａｒ１－ＮＲａ２Ｈ・・・（Ａ３－１）
Ｒａ１－Ａｒ１－ＯＨ・・・（Ａ３－２）
Ｒａ１－Ａｒ１－ＳＨ・・・（Ａ３－３）
Ｒａ１－Ａｒ１－ＮＲａ２Ｈ・・・（Ａ３－１）
Ｒａ１－Ａｒ１－ＯＨ・・・（Ａ３－２）
Ｒａ１－Ａｒ１－ＳＨ・・・（Ａ３－３）
【0065】
式（Ａ３－１）～式（Ａ３－３）中、Ａｒ１、Ｒａ１、及びＲａ２は、式（Ａ１）中のこれらと同様である。
【0066】
ハロゲン化シアヌルとしては、フッ化シアヌル、塩化シアヌル、及び臭化シアヌルが挙げられる。これらの中では、塩化シアヌルが好ましい。
【0067】
式（Ａ３）で表されるトリアジン化合物を製造する際の、式（Ａ３－１）で表される芳香族アミン化合物、式（Ａ３－２）で表されるヒドロキシ芳香族化合物、又は式（Ａ３－３）で表されるメルカプト芳香族化合物の使用量は、ハロゲン化シアヌル１モルに対して、０．８モル以上１．２モル以下が好ましく、０．９モル以上１．１モル以下がより好ましく、０．９５モル以上１．０５モル以下がさらに好ましい。
【0068】
ハロゲン化シアヌルと、式（Ａ３－１）で表される芳香族アミン化合物、式（Ａ３－２）で表されるヒドロキシ芳香族化合物、又は式（Ａ３－３）で表されるメルカプト芳香族化合物との反応は、通常、有機溶媒中で、両者を混合することにより行われる。
かかる反応において使用される有機溶媒は、反応が良好に進行する限り特に限定されない。有機溶媒としては、ハロゲン化シアヌルと反応しない点で、水酸基、メルカプト基、又はアミノ基を持たない溶媒が好ましい。有機溶媒の具体例としては、例えば、テトラヒドロフラン、及び１，４－ジオキサン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルｎ－ブチルケトン、及びシクロヘキサノン等のケトン類；トルエン、ｐ－キシレン、ｏ－キシレン、ｍ－キシレン、エチルベンゼン、及びスチレン等の芳香族炭化水素；エチレングリコールメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコール類のモノアルキルエーテルアセテート；エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、及びトリエチレングリコールジメチルエーテル等のグリコール類のジアルキルエーテル；酢酸エチル、酢酸ｎ－プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ－ブチル、及び酢酸イソブチル等のエステル類；γ－ブチロラクトン等のラクトン類が挙げられる。
有機溶媒の使用量は、反応が良好に進行する限り特に限定されない。有機溶媒の使用量は、反応原料１００質量部に対して、１００質量部以上５０００質量部以下が好ましく、２００質量部以上４０００質量部以下がより好ましい。
かかる反応において使用される有機溶媒は、反応が良好に進行する限り特に限定されない。有機溶媒としては、ハロゲン化シアヌルと反応しない点で、水酸基、メルカプト基、又はアミノ基を持たない溶媒が好ましい。有機溶媒の具体例としては、例えば、テトラヒドロフラン、及び１，４－ジオキサン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルｎ－ブチルケトン、及びシクロヘキサノン等のケトン類；トルエン、ｐ－キシレン、ｏ－キシレン、ｍ－キシレン、エチルベンゼン、及びスチレン等の芳香族炭化水素；エチレングリコールメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコール類のモノアルキルエーテルアセテート；エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、及びトリエチレングリコールジメチルエーテル等のグリコール類のジアルキルエーテル；酢酸エチル、酢酸ｎ－プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ－ブチル、及び酢酸イソブチル等のエステル類；γ－ブチロラクトン等のラクトン類が挙げられる。
有機溶媒の使用量は、反応が良好に進行する限り特に限定されない。有機溶媒の使用量は、反応原料１００質量部に対して、１００質量部以上５０００質量部以下が好ましく、２００質量部以上４０００質量部以下がより好ましい。
【0069】
ハロゲン化シアヌルと、式（Ａ３－１）で表される芳香族アミン化合物、式（Ａ３－２）で表されるヒドロキシ芳香族化合物、又は式（Ａ３－３）で表されるメルカプト芳香族化合物とを反応させる温度は、例えば、－２０℃以上１５０℃以下が好ましく、－１０℃以上５０℃以下がより好ましい。
式（Ａ３－１）で表される芳香族アミン化合物、式（Ａ３－２）で表されるヒドロキシ芳香族化合物、又は式（Ａ３－３）で表されるメルカプト芳香族化合物が、Ｒａ１として、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ基、又はｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ基を有する場合、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ基、又はｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ基の熱による脱保護を防ぐために、反応温度は、－１０℃以上５０℃以下が好ましい。
反応時間は、特に限定されない。例えば、反応時間は、３０分以上５０時間以下が好ましく、１時間以上３０時間以下がより好ましい。
式（Ａ３－１）で表される芳香族アミン化合物、式（Ａ３－２）で表されるヒドロキシ芳香族化合物、又は式（Ａ３－３）で表されるメルカプト芳香族化合物が、Ｒａ１として、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ基、又はｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ基を有する場合、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ基、又はｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ基の熱による脱保護を防ぐために、反応温度は、－１０℃以上５０℃以下が好ましい。
反応時間は、特に限定されない。例えば、反応時間は、３０分以上５０時間以下が好ましく、１時間以上３０時間以下がより好ましい。
【0070】
式（Ａ３－１）で表される芳香族アミン化合物、式（Ａ３－２）で表されるヒドロキシ芳香族化合物、及び式（Ａ３－３）で表されるメルカプト芳香族化合物の好適な具体例としては、以下の化合物が挙げられる。下記式中のＲａ１は、式（Ａ１）におけるＲａ１と同様である。
【化14】
【0071】
【化15】
【0072】
【化16】
【0073】
式（Ａ３）で表されるトリアジン化合物とともに、式（Ａ３）で表されるトリアジン化合物以外のジハロトリアジン化合物を用いることで、単位（Ａ１）、及び単位（Ａ２）を得ることができる。
式（Ａ３）で表されるトリアジン化合物以外のジハロトリアジン化合物としては、下記式（Ａ２－１）で表されるジハロトリアジン化合物が好ましい。下記式（Ａ２－１）で表されるジハロトリアジン化合物を用いることにより、ポリマー中に、単位（Ａ２）として、式（Ａ２）で表される構成単位が導入される。
式（Ａ３）で表されるトリアジン化合物以外のジハロトリアジン化合物としては、下記式（Ａ２－１）で表されるジハロトリアジン化合物が好ましい。下記式（Ａ２－１）で表されるジハロトリアジン化合物を用いることにより、ポリマー中に、単位（Ａ２）として、式（Ａ２）で表される構成単位が導入される。
【0074】
【化17】
【0075】
式（Ａ２－１）中のＸ１は、式（Ａ１）中のＸ１と同様である。式（Ａ２－１）中のＡｒ３は、式（Ａ２）中のＡｒ３と同様である。式（Ａ２－１）中のＨａｌは、式（Ａ３）中のＨａｌと同様である。
【0076】
式（Ａ３）で表されるトリアジン化合物を含むジハロトリアジン化合物と、式（Ａ５－１）で表される芳香族ジアミン化合物、式（Ａ５－２）で表される芳香族ジオール、又は式（Ａ５－３）で表される芳香族ジチオールとを縮合させる方法は特に限定されない。
典型的には、式（Ａ３）で表されるトリアジン化合物を含むジハロトリアジン化合物と、式（Ａ５－１）で表される芳香族ジアミン化合物、式（Ａ５－２）で表される芳香族ジオール、又は式（Ａ５－３）で表される芳香族ジチオールとを有機溶媒中で混合することにより、前述のポリマーを製造できる。
典型的には、式（Ａ３）で表されるトリアジン化合物を含むジハロトリアジン化合物と、式（Ａ５－１）で表される芳香族ジアミン化合物、式（Ａ５－２）で表される芳香族ジオール、又は式（Ａ５－３）で表される芳香族ジチオールとを有機溶媒中で混合することにより、前述のポリマーを製造できる。
【0077】
縮合反応に使用される有機溶媒は、生成するポリマーが可溶である有機溶媒が好ましい。このような有機溶媒としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオン酸アミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルイソブチルアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ－エチル－２－ピロリドン、Ｎ－メチル－２－ピペリドン、Ｎ－アセチルピロリジン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレン尿素（１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン）、Ｎ，Ｎ’－ジメチルプロピレン尿素、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルマロン酸アミド、Ｎ－メチルカプロラクタム、及びＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウレア等の含窒素極性有機溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類；ヘキサメチルリン酸トリアミド；シクロペンタノン、シクロヘキサノン、及びメチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒；テトラヒドロフラン、及びジオキサン等のエーテル類が挙げられる。
有機溶媒の使用量は、反応が良好に進行する限り特に限定されない。有機溶媒の使用量は、反応原料１００質量部に対して、１００質量部以上５０００質量部以下が好ましく、２００質量部以上４０００質量部以下がより好ましい。
有機溶媒の使用量は、反応が良好に進行する限り特に限定されない。有機溶媒の使用量は、反応原料１００質量部に対して、１００質量部以上５０００質量部以下が好ましく、２００質量部以上４０００質量部以下がより好ましい。
【0078】
ポリマーを製造する際の、式（Ａ５－１）で表される芳香族ジアミン化合物、式（Ａ５－２）で表される芳香族ジオール、又は式（Ａ５－３）で表される芳香族ジチオールの使用量は、式（Ａ３）で表されるトリアジン化合物を含むジハロトリアジン化合物１モルに対して、０．８モル以上１．２モル以下が好ましく、０．９モル以上１．１モル以下がより好ましく、０．９５モル以上１．０５モル以下がさらに好ましい。
【0079】
ポリマーを製造する際の反応温度は、例えば、０℃以上２００℃以下が好ましく、２０℃以上１５０℃以下がより好ましい。
反応時間は、特に限定されない。例えば、反応時間は、５分以上２４時間以下が好ましく、１０分以上１８時間以下がより好ましく、３０分以上１２時間以下がさらに好ましい。
反応時間は、特に限定されない。例えば、反応時間は、５分以上２４時間以下が好ましく、１０分以上１８時間以下がより好ましく、３０分以上１２時間以下がさらに好ましい。
【0080】
≪非感光性液状組成物≫
非感光性液状組成物は、前述のポリマー（Ａ）と、有機溶媒（Ｓ）とを含む。
前述のポリマー（Ａ）が、Ｒａ１としてアセタール保護基で保護された水酸基を有する場合、非感光性液状組成物は、さらに熱酸発生剤（Ｃ）を含む。
非感光性液状組成物は、前述のポリマー（Ａ）と、有機溶媒（Ｓ）とを含む。
前述のポリマー（Ａ）が、Ｒａ１としてアセタール保護基で保護された水酸基を有する場合、非感光性液状組成物は、さらに熱酸発生剤（Ｃ）を含む。
【0081】
かかる非感光性液状組成物を塗布や注型等の方法により、所望する形状に成形した後、非感光性液状組成物を加熱して有機溶媒（Ｓ）を除去することにより成形体が得られる。
その際、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ基、又はアセタール保護基で保護された水酸基が加熱により脱保護され、水酸基、又はアミノ基が生成する。このため、成形体に含まれるポリマー成分は有機溶媒に溶解しにくい。
また、ポリマー（Ａ）が、Ｒａ１としてアセタール保護基で保護された水酸基を有する場合、非感光性液状組成物は、さらに熱酸発生剤（Ｃ）を含む。
かかる非感光性液状組成物が加熱される場合、熱酸発生剤（Ｃ）が発生させる酸の作用で、アセタール保護基で保護された水酸基が脱保護され、水酸基が生成する。このため、成形体に含まれるポリマー成分は有機溶媒に溶解しにくい。
その際、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ基、又はアセタール保護基で保護された水酸基が加熱により脱保護され、水酸基、又はアミノ基が生成する。このため、成形体に含まれるポリマー成分は有機溶媒に溶解しにくい。
また、ポリマー（Ａ）が、Ｒａ１としてアセタール保護基で保護された水酸基を有する場合、非感光性液状組成物は、さらに熱酸発生剤（Ｃ）を含む。
かかる非感光性液状組成物が加熱される場合、熱酸発生剤（Ｃ）が発生させる酸の作用で、アセタール保護基で保護された水酸基が脱保護され、水酸基が生成する。このため、成形体に含まれるポリマー成分は有機溶媒に溶解しにくい。
【0082】
＜ポリマー（Ａ）＞
ポリマー（Ａ）は、式（Ａ１）で表される構成単位を含む前述のポリマーである。
ポリマー（Ａ）は、式（Ａ１）で表される構成単位を含む前述のポリマーである。
【0083】
＜有機溶媒（Ｓ）＞
有機溶媒（Ｓ）としては、ポリマー（Ａ）を溶解させることができる溶媒を好ましく使用できる。有機溶媒（Ｓ）としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオン酸アミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルイソブチルアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ－エチル－２－ピロリドン、Ｎ－メチル－２－ピペリドン、Ｎ－アセチルピロリジン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレン尿素（１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン）、Ｎ，Ｎ’－ジメチルプロピレン尿素、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルマロン酸アミド、Ｎ－メチルカプロラクタム、及びＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウレア等の含窒素極性有機溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルｎ－ブチルケトン、シクロペンタノン、及びシクロヘキサノン等のケトン類；テトラヒドロフラン、及び１，４－ジオキサン等のエーテル類；トルエン、ｐ－キシレン、ｏ－キシレン、ｍ－キシレン、エチルベンゼン、及びスチレン等の芳香族炭化水素；エチレングリコールメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコール類のモノアルキルエーテルアセテート；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、及び１－メトキシ－２－ブタノール等のグリコール類のモノアルキルエーテル；エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、及びトリエチレングリコールジメチルエーテル等のグリコール類のジアルキルエーテル；エチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチレングリコール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、２，３－ブタンジオール、ヘキシレングリコール、及びジエチレングリコール等のグリコール類；メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、１－ペンタノール、２－メチル－１－ブタノール、２－メチル－２－ブタノール、２－メチル－１－ペンタノール、１－オクタノール、２－エチルヘキサノール、アリルアルコール、１－メトキシ－２－ブタノール、シクロヘキサノール、ジアセトンアルコール、フルフリルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、及びベンジルアルコール等のアルコール類；酢酸エチル、酢酸ｎ－プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ－ブチル、及び酢酸イソブチル等のエステル類；γ－ブチロラクトン等のラクトン類が挙げられる。
ポリマー（Ａ）が特に良好に溶解しやすい点から、有機溶媒（Ｓ）が、ケトン系溶媒、又は含窒素極性有機溶媒を含むのが好ましい。
有機溶媒（Ｓ）としては、ポリマー（Ａ）を溶解させることができる溶媒を好ましく使用できる。有機溶媒（Ｓ）としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピオン酸アミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルイソブチルアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ－エチル－２－ピロリドン、Ｎ－メチル－２－ピペリドン、Ｎ－アセチルピロリジン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレン尿素（１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン）、Ｎ，Ｎ’－ジメチルプロピレン尿素、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルマロン酸アミド、Ｎ－メチルカプロラクタム、及びＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウレア等の含窒素極性有機溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルｎ－ブチルケトン、シクロペンタノン、及びシクロヘキサノン等のケトン類；テトラヒドロフラン、及び１，４－ジオキサン等のエーテル類；トルエン、ｐ－キシレン、ｏ－キシレン、ｍ－キシレン、エチルベンゼン、及びスチレン等の芳香族炭化水素；エチレングリコールメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、及びジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコール類のモノアルキルエーテルアセテート；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、及び１－メトキシ－２－ブタノール等のグリコール類のモノアルキルエーテル；エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、及びトリエチレングリコールジメチルエーテル等のグリコール類のジアルキルエーテル；エチレングリコール、プロピレングリコール、トリメチレングリコール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、２，３－ブタンジオール、ヘキシレングリコール、及びジエチレングリコール等のグリコール類；メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、１－ペンタノール、２－メチル－１－ブタノール、２－メチル－２－ブタノール、２－メチル－１－ペンタノール、１－オクタノール、２－エチルヘキサノール、アリルアルコール、１－メトキシ－２－ブタノール、シクロヘキサノール、ジアセトンアルコール、フルフリルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、及びベンジルアルコール等のアルコール類；酢酸エチル、酢酸ｎ－プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ－ブチル、及び酢酸イソブチル等のエステル類；γ－ブチロラクトン等のラクトン類が挙げられる。
ポリマー（Ａ）が特に良好に溶解しやすい点から、有機溶媒（Ｓ）が、ケトン系溶媒、又は含窒素極性有機溶媒を含むのが好ましい。
【0084】
有機溶媒（Ｓ）の使用量は、非感光性液状組成物を所望する形状に成形可能である限り特限定されない。有機溶媒（Ｓ）は、非感光性液状組成物の固形分濃度が、好ましくは１質量％以上５０質量％以下、より好ましくは５質量％以上４０質量％以下であるように使用される。
【0085】
＜熱酸発生剤（Ｃ）＞
ポリマー（Ａ）が、Ｒａ１としてアセタール保護基で保護された水酸基を有する場合、非感光性液状組成物は、さらに熱酸発生剤（Ｃ）を含む。
熱酸発生剤（Ｃ）としては、加熱により酸を発生させる化合物であれば特に限定されない。熱酸発生剤（Ｃ）としては、公知の熱酸発生剤が適宜選択されうる。
熱酸発生剤（Ｃ）としては、加熱による酸発生能の点で、オニウム塩型熱酸発生剤が好ましい。オニウム塩としては、スルホニウムイオン、アンモニウムイオン、ヨードニウムイオン、及びホスホニウムイオンが挙げられる。これらは、安定で取り扱いが容易なため好ましい。これらのオニウム塩の中では、スルホニウムイオン、及びヨードニウムイオンがより好ましく、スルホニウムイオンがより好ましい。
ポリマー（Ａ）が、Ｒａ１としてアセタール保護基で保護された水酸基を有する場合、非感光性液状組成物は、さらに熱酸発生剤（Ｃ）を含む。
熱酸発生剤（Ｃ）としては、加熱により酸を発生させる化合物であれば特に限定されない。熱酸発生剤（Ｃ）としては、公知の熱酸発生剤が適宜選択されうる。
熱酸発生剤（Ｃ）としては、加熱による酸発生能の点で、オニウム塩型熱酸発生剤が好ましい。オニウム塩としては、スルホニウムイオン、アンモニウムイオン、ヨードニウムイオン、及びホスホニウムイオンが挙げられる。これらは、安定で取り扱いが容易なため好ましい。これらのオニウム塩の中では、スルホニウムイオン、及びヨードニウムイオンがより好ましく、スルホニウムイオンがより好ましい。
【0086】
熱酸発生剤（Ｃ）の使用量は、所望する効果が損なわれない限り特に限定されない。熱酸発生剤（Ｃ）の使用量は、非感光性液状組成物の固形分の質量に対して、０．１質量％以上１５質量％以下が好ましく、０．５質量％以上１０質量％以下がより好ましい。
【0087】
＜界面活性剤（Ｄ）＞
非感光性液状組成物は、成膜性、塗布性、消泡性、レベリング性等を向上させるため、さらに界面活性剤（表面調整剤）を含有してもよい。界面活性剤は、１種単独で用いても、２種以上を併用してもよい。界面活性剤としては、例えば、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、高分子湿潤分散剤が挙げられ、特に成膜性向上の観点で、高分子湿潤分散剤が好ましい。
非感光性液状組成物は、成膜性、塗布性、消泡性、レベリング性等を向上させるため、さらに界面活性剤（表面調整剤）を含有してもよい。界面活性剤は、１種単独で用いても、２種以上を併用してもよい。界面活性剤としては、例えば、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、高分子湿潤分散剤が挙げられ、特に成膜性向上の観点で、高分子湿潤分散剤が好ましい。
【0088】
シリコーン系界面活性剤としては、具体的には、ＢＹＫ－０７７、ＢＹＫ－０８５、ＢＹＫ－３００、ＢＹＫ－３０１、ＢＹＫ－３０２、ＢＹＫ－３０６、ＢＹＫ－３０７、ＢＹＫ－３１０、ＢＹＫ－３２０、ＢＹＫ－３２２、ＢＹＫ－３２３、ＢＹＫ－３２５、ＢＹＫ－３３０、ＢＹＫ－３３１、ＢＹＫ－３３３、ＢＹＫ－３３５、ＢＹＫ－３４１、ＢＹＫ－３４４、ＢＹＫ－３４５、ＢＹＫ－３４６、ＢＹＫ－３４８、ＢＹＫ－３５４、ＢＹＫ－３５５、ＢＹＫ－３５６、ＢＹＫ－３５８、ＢＹＫ－３６１、ＢＹＫ－３７０、ＢＹＫ－３７１、ＢＹＫ－３７５、ＢＹＫ－３８０、ＢＹＫ－３９０（ＢＹＫ Ｃｈｅｍｉｅ社製）等が挙げられる。
【0089】
フッ素系界面活性剤としては、具体的には、Ｆ－１１４、Ｆ－１７７、Ｆ－４１０、Ｆ－４１１、Ｆ－４５０、Ｆ－４９３、Ｆ－４９４、Ｆ－４４３、Ｆ－４４４、Ｆ－４４５、Ｆ－４４６、Ｆ－４７０、Ｆ－４７１、Ｆ－４７２ＳＦ、Ｆ－４７４、Ｆ－４７５、Ｆ－４７７、Ｆ－４７８、Ｆ－４７９、Ｆ－４８０ＳＦ、Ｆ－４８２、Ｆ－４８３、Ｆ－４８４、Ｆ－４８６、Ｆ－４８７、Ｆ－１７２Ｄ、ＭＣＦ－３５０ＳＦ、ＴＦ－１０２５ＳＦ、ＴＦ－１１１７ＳＦ、ＴＦ－１０２６ＳＦ、ＴＦ－１１２８、ＴＦ－１１２７、ＴＦ－１１２９、ＴＦ－１１２６、ＴＦ－１１３０、ＴＦ－１１１６ＳＦ、ＴＦ－１１３１、ＴＦ－１１３２、ＴＦ－１０２７ＳＦ、ＴＦ－１４４１、ＴＦ－１４４２（ＤＩＣ社製）；ポリフォックスシリーズのＰＦ－６３６、ＰＦ－６３２０、ＰＦ－６５６、ＰＦ－６５２０（オムノバ社製）等が挙げられる。
【0090】
高分子湿潤分散剤としては、具体的には、ＢＹＫ－１４０、ＢＹＫ－１４５、ＢＹＫ－１６１、ＢＹＫ－１６２、ＢＹＫ－１６３、ＢＹＫ－１６４、ＢＹＫ－１６７、ＢＹＫ－１６８、ＢＹＫ－１７０、ＢＹＫ－１７１、ＢＹＫ－１７４、ＢＹＫ－１８０、ＢＹＫ－１８２、ＢＹＫ－１８４、ＢＹＫ－１８５、ＢＹＫ－２０５０、ＢＹＫ－２０５５、ＢＹＫ－２０１５、ＢＹＫ－９０７７（ＢＹＫ Ｃｈｅｍｉｅ社製）等が挙げられる。
【0091】
界面活性剤の使用量は特に限定されない。非感光性液状組成物の成膜性、塗布性、消泡性、レベリング性の点等から、界面活性剤の使用量は、非感光性液状組成物の固形分の質量に対して、例えば、０．０１質量％以上２質量％以下が好ましく、０．０５質量％以上１質量以下がより好ましい。
【0092】
＜その他の成分＞
非感光性液状組成物は、必要に応じて、消泡剤、シランカップリング剤、着色剤（顔料、染料）、架橋剤等の添加剤を含んでいてもよい。いずれの添加剤も、従来公知の化合物を用いることができる。
非感光性液状組成物は、必要に応じて、消泡剤、シランカップリング剤、着色剤（顔料、染料）、架橋剤等の添加剤を含んでいてもよい。いずれの添加剤も、従来公知の化合物を用いることができる。
【0093】
＜非感光性液状組成物の製造方法＞
非感光性液状組成物は、以上説明した必須の成分に対して、必要に応じて任意の成分を混合した後、各成分を有機溶媒（Ｓ）に均一に溶解させることにより製造することができる。非感光性液状組成物は、必要に応じて、所望する目開きのフィルターを用いてろ過されてもよい。
非感光性液状組成物は、以上説明した必須の成分に対して、必要に応じて任意の成分を混合した後、各成分を有機溶媒（Ｓ）に均一に溶解させることにより製造することができる。非感光性液状組成物は、必要に応じて、所望する目開きのフィルターを用いてろ過されてもよい。
【0094】
≪成形体の製造方法≫
前述の非感光性液状組成物を、成形することと、
成形された非感光性液状組成物から加熱により有機溶媒（Ｓ）を除去することと、を含む方法により、成形体を製造できる。
前述の非感光性液状組成物を、成形することと、
成形された非感光性液状組成物から加熱により有機溶媒（Ｓ）を除去することと、を含む方法により、成形体を製造できる。
【0095】
成形方法としては特に限定されず、成形体の形状に応じて適宜選択される。成形方法としては、例えば、塗布や、型への注型等が挙げられる。また、いわゆる３Ｄプリンティング法を用いて、非感光性液状組成物を所望する立体形状に成形することもできる。
以下、成形体の製造方法の代表例として、フィルムの製造方法について説明する。
以下、成形体の製造方法の代表例として、フィルムの製造方法について説明する。
【0096】
まず、非感光性液状組成物を、所望する基板上に塗布して塗布膜を形成する。
【0097】
基板上に非感光性液状組成物を塗布する方法は、特に限定されない。例えば、ロールコーター、リバースコーター、バーコーター、スリットコーター等の接触転写型塗布装置や、スピンナー（回転式塗布装置）、カーテンフローコーター等の非接触型塗布装置を用いて、非感光性液状組成物を基板上に所望の膜厚となるよう塗布して塗布膜を形成できる。
【0098】
次いで、塗布膜を加熱し、塗布膜から有機溶媒（Ｓ）を除去する。加熱温度は、有機溶媒（Ｓ）の沸点や、酸発生剤（Ｃ）が酸を発生させる温度等を勘案して適宜決定される。
塗布膜を加熱する温度は、例えば、１００℃以上４００℃以下が好ましく、１５０℃以上３００℃以下がより好ましい。加熱時間は、３０秒以上３０分以下が好ましく、１分以上２０分以下がより好ましい。
塗布膜を加熱する温度は、例えば、１００℃以上４００℃以下が好ましく、１５０℃以上３００℃以下がより好ましい。加熱時間は、３０秒以上３０分以下が好ましく、１分以上２０分以下がより好ましい。
【0099】
このようにして得られる成形体は、高い屈折率を示す。具体的には、成形体の屈折率は、波長５５０ｎｍの光線の屈折率として、１．７１以上が好ましく、１．７５以上がより好ましい。
このような高い屈折率を示す成形体は、フィルム、又はマイクロレンズであるのが好ましい。フィルムとしての成形体は、種々の光学素子において、高屈折率膜として使用され得る。マイクロレンズとしての成形体は、ＣＣＤやＣＭＯＳ等の光学素子において特に好適に使用され得る。
このような高い屈折率を示す成形体は、フィルム、又はマイクロレンズであるのが好ましい。フィルムとしての成形体は、種々の光学素子において、高屈折率膜として使用され得る。マイクロレンズとしての成形体は、ＣＣＤやＣＭＯＳ等の光学素子において特に好適に使用され得る。
【0100】
以上の通り、本発明者により、以下の（１）～（１５）が提供される。
（１）下記式（Ａ１）：
（式（Ａ１）中、Ａｒ１、及びＡｒ２は、芳香族基含有基であり、Ｒａ１は、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ基、又はアセタール保護基により保護された水酸基であり、前記アセタール保護基が、－ＣＨＲＡ１－Ｏ－ＲＡ２で表される基であり、ＲＡ１は、水素原子、又はアルキル基であり、ＲＡ２は、アルキル基であり、前記ＲＡ１、及び前記ＲＡ２は、互いに結合して環を形成してもよく、Ｘ１、及びＸ２は、それぞれ独立に、－ＮＲａ２－、－Ｏ－、又は－Ｓ－であり、Ｒａ２は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基であり、Ｘ１は、Ａｒ１としての前記芳香族基含有基中の芳香環に結合し、Ｘ２は、Ａｒ２としての前記芳香族基含有基中の芳香環に結合する。）
で表される構成単位を含む、ポリマー。
（２）Ｒａ１が、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ基である、（１）に記載のポリマー。
（３）Ｘ２が、－ＮＲａ２－、又は－Ｏ－である、（１）、又は（２）に記載のポリマー。
（４）下記式（Ａ３）：
（式（Ａ３）中、Ｈａｌは、ハロゲン原子であり、Ａｒ１は、芳香族基含有基であり、Ｒａ１は、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ基、又はアセタール保護基により保護された水酸基であり、前記アセタール保護基が、－ＣＨＲＡ１－Ｏ－ＲＡ２で表される基であり、ＲＡ１は、水素原子、又はアルキル基であり、ＲＡ２は、アルキル基であり、前記ＲＡ１、及び前記ＲＡ２は、互いに結合して環を形成してもよく、Ｘ１は、それぞれ独立に、－ＮＲａ２－、－Ｏ－、又は－Ｓ－であり、Ｒａ２は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基であり、Ｘ１は、Ａｒ１としての前記芳香族基含有基中の芳香環に結合する。）
で表されるトリアジン化合物。
（５）ハロゲン化シアヌルと、下記式（Ａ３－１）～（Ａ３－３）：
Ｒａ１－Ａｒ１－ＮＲａ２Ｈ・・・（Ａ３－１）
Ｒａ１－Ａｒ１－ＯＨ・・・（Ａ３－２）
Ｒａ１－Ａｒ１－ＳＨ・・・（Ａ３－３）
（式（Ａ３－１）～式（Ａ３－３）中、Ａｒ１は、芳香族基含有基であり、Ｒａ１は、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ基、又はアセタール保護基により保護された水酸基であり、Ｒａ２は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基である。）
のいずれかで表される化合物と、を縮合させることを含む、（４）に記載のトリアジン化合物の製造方法。
（６）（４）に記載のトリアジン化合物と、下記式（Ａ５－１）～（Ａ５－３）：
Ａｒ２－（ＮＲａ２Ｈ）２・・・（Ａ５－１）
Ａｒ２－（ＯＨ）２・・・（Ａ５－２）
Ａｒ２－（ＳＨ）２・・・（Ａ５－３）
（式（Ａ５－１）～式（Ａ５－３）中、Ａｒ２は、芳香族基含有基であり、Ｒａ２は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基である。）
で表される化合物と、を縮合させることを含む、ポリマーの製造方法。
（７）（１）～（３）のいずれか１つに記載のポリマー（Ａ）と、有機溶媒（Ｓ）とを含み、
Ｒａ１が、アセタール保護基により保護された水酸基である場合、さらに熱酸発生剤（Ｃ）を含む、非感光性液状組成物。
（８）有機溶媒（Ｓ）が、ケトン系溶媒、又は含窒素極性有機溶媒である、（７）に記載の非感光性液状組成物。
（９）（７）、又は（８）に記載の非感光性液状組成物を、成形することと、
成形された非感光性液状組成物から加熱により有機溶媒（Ｓ）を除去することと、を含む成形体の製造方法。
（１０）非感光性液状組成物が、非感光性液状組成物を基板上に塗布することにより膜状に成形される、（９）に記載の成形体の製造方法。
（１１）（７）、又は（８）に記載の非感光性液状組成物の成形体。
（１２）波長５５０ｎｍの光線の屈折率が１．７１以上である、（１１）に記載の成形体。
（１３）（１１）、又は（１２）に記載の成形体からなるフィルム。
（１４）（１１）、又は（１２）に記載の成形体からなるマイクロレンズ。
（１５）（１４）に記載のマイクロレンズを備える光学素子。
（１）下記式（Ａ１）：
【化18】
で表される構成単位を含む、ポリマー。
（２）Ｒａ１が、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ基である、（１）に記載のポリマー。
（３）Ｘ２が、－ＮＲａ２－、又は－Ｏ－である、（１）、又は（２）に記載のポリマー。
（４）下記式（Ａ３）：
【化19】
で表されるトリアジン化合物。
（５）ハロゲン化シアヌルと、下記式（Ａ３－１）～（Ａ３－３）：
Ｒａ１－Ａｒ１－ＮＲａ２Ｈ・・・（Ａ３－１）
Ｒａ１－Ａｒ１－ＯＨ・・・（Ａ３－２）
Ｒａ１－Ａｒ１－ＳＨ・・・（Ａ３－３）
（式（Ａ３－１）～式（Ａ３－３）中、Ａｒ１は、芳香族基含有基であり、Ｒａ１は、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ基、又はアセタール保護基により保護された水酸基であり、Ｒａ２は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基である。）
のいずれかで表される化合物と、を縮合させることを含む、（４）に記載のトリアジン化合物の製造方法。
（６）（４）に記載のトリアジン化合物と、下記式（Ａ５－１）～（Ａ５－３）：
Ａｒ２－（ＮＲａ２Ｈ）２・・・（Ａ５－１）
Ａｒ２－（ＯＨ）２・・・（Ａ５－２）
Ａｒ２－（ＳＨ）２・・・（Ａ５－３）
（式（Ａ５－１）～式（Ａ５－３）中、Ａｒ２は、芳香族基含有基であり、Ｒａ２は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基である。）
で表される化合物と、を縮合させることを含む、ポリマーの製造方法。
（７）（１）～（３）のいずれか１つに記載のポリマー（Ａ）と、有機溶媒（Ｓ）とを含み、
Ｒａ１が、アセタール保護基により保護された水酸基である場合、さらに熱酸発生剤（Ｃ）を含む、非感光性液状組成物。
（８）有機溶媒（Ｓ）が、ケトン系溶媒、又は含窒素極性有機溶媒である、（７）に記載の非感光性液状組成物。
（９）（７）、又は（８）に記載の非感光性液状組成物を、成形することと、
成形された非感光性液状組成物から加熱により有機溶媒（Ｓ）を除去することと、を含む成形体の製造方法。
（１０）非感光性液状組成物が、非感光性液状組成物を基板上に塗布することにより膜状に成形される、（９）に記載の成形体の製造方法。
（１１）（７）、又は（８）に記載の非感光性液状組成物の成形体。
（１２）波長５５０ｎｍの光線の屈折率が１．７１以上である、（１１）に記載の成形体。
（１３）（１１）、又は（１２）に記載の成形体からなるフィルム。
（１４）（１１）、又は（１２）に記載の成形体からなるマイクロレンズ。
（１５）（１４）に記載のマイクロレンズを備える光学素子。
【実施例】
【0101】
以下、本発明を実施例及び比較例によりさらに詳細に説明する。本発明はこれらの実施例に限定されない。
【0102】
〔実施例１〕
容量５００ｍＬの三口フラスコに、ｐ－アミノフェノール（１６．４ｇ、１５０ｍｍｏｌ）及び二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（３４．４ｇ、１５８ｍｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３００ｍＬを加えて溶液を得た。次いで、フラスコ内に、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ、３．６６ｇ、３０ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。ＤＭＡＰの添加後、フラスコ内の溶液を、室温で一晩撹拌した。
一晩撹拌後、反応液からＴＨＦを留去し、固体状の残渣を得た。
得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、４－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシアニリン２４．４ｇを得た。
容量５００ｍＬの三口フラスコに、ｐ－アミノフェノール（１６．４ｇ、１５０ｍｍｏｌ）及び二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（３４．４ｇ、１５８ｍｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３００ｍＬを加えて溶液を得た。次いで、フラスコ内に、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ、３．６６ｇ、３０ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。ＤＭＡＰの添加後、フラスコ内の溶液を、室温で一晩撹拌した。
一晩撹拌後、反応液からＴＨＦを留去し、固体状の残渣を得た。
得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、４－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシアニリン２４．４ｇを得た。
【0103】
容量５００ｍＬの三口フラスコに、８５ｍＬのＴＨＦに溶解した塩化シアヌル（４．４１ｇ、２４ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内の液を氷浴により０℃に冷却した。次いで、フラスコ内の液を撹拌しながら、８５ｍＬのＴＨＦに溶解した４－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシアニリン（５．００ｇ、２４ｍｍｏｌ）を、フラスコ内に滴下した。
滴下後、フラスコ内の反応液を、２時間撹拌し続けた。反応液を、分液漏斗に入れた後、分液漏斗内に、炭酸カリウム（３．３４ｇ、２４ｍｍｏｌ）が純水５０ｍＬに溶解した炭酸カリウム水溶液を加えた。分液漏斗内で有機相を、炭酸カリウム水溶液で洗浄した後、水相を分液により除去した。回収された有機相からＴＨＦを除去して、固体状の残渣を得た。
得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、下記構造のジハロトリアジン化合物である２，４－ジクロロ－６－（４－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシフェニル）アミノ－１，３，５－トリアジン５．９ｇを得た。
得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲの測定結果を以下に記す。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．９８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４７（ｄ，ＪＨＨ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｄ，ＪＨＨ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），１．５８（ｓ，９Ｈ）．
滴下後、フラスコ内の反応液を、２時間撹拌し続けた。反応液を、分液漏斗に入れた後、分液漏斗内に、炭酸カリウム（３．３４ｇ、２４ｍｍｏｌ）が純水５０ｍＬに溶解した炭酸カリウム水溶液を加えた。分液漏斗内で有機相を、炭酸カリウム水溶液で洗浄した後、水相を分液により除去した。回収された有機相からＴＨＦを除去して、固体状の残渣を得た。
得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、下記構造のジハロトリアジン化合物である２，４－ジクロロ－６－（４－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシフェニル）アミノ－１，３，５－トリアジン５．９ｇを得た。
得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲの測定結果を以下に記す。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．９８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４７（ｄ，ＪＨＨ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｄ，ＪＨＨ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），１．５８（ｓ，９Ｈ）．
【化20】
【0104】
〔実施例２〕
容量５００ｍＬの三口フラスコに、１，３－ビス（４－アミノフェノキシ）ベンゼン（４．３９ｇ、１５ｍｍｍｏｌ）と、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）３５ｍＬとを加えて溶液を得た。フラスコ内の得られた溶液を、オイルバスにより１００℃に加熱した。次いで、フラスコ内に、実施例１で得たジハロトリアジン化合物（５．３５ｇ、１５ｍｍｏｌ）がＤＭＡｃ５５ｍＬに溶解した溶液を加えて重合を開始した。重合開始から３時間反応を行った後、反応液を室温まで冷却した。
フラスコ内に、濃度２８質量％のアンモニア水溶液４ｇと、純水２７０ｍＬと、メタノール１００ｍＬとを加え、フラスコ内の反応液から生成したポリマーを沈殿させた。
粗製ポリマーをろ過により回収した後、粗製ポリマーをヘキサン５０ｍＬで洗浄した。洗浄されたポリマーを、減圧乾燥機で１００℃、１０時間乾燥して、下記の構成単位からなるポリマーＡ－１を得た。
１．０ｇの得られたポリマーＡ－１を、９ｇのシクロペンタノン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、又はプロピレングリコールモノメチルエーテルと混合した。混合液に対して、３０分間超音波を照射し、ポリマーＡ－１の各溶媒に対する溶解性を確認した。
超音波照射後、ポリマーＡ－１は、いずれの溶媒に対しても均一に溶解した。
容量５００ｍＬの三口フラスコに、１，３－ビス（４－アミノフェノキシ）ベンゼン（４．３９ｇ、１５ｍｍｍｏｌ）と、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）３５ｍＬとを加えて溶液を得た。フラスコ内の得られた溶液を、オイルバスにより１００℃に加熱した。次いで、フラスコ内に、実施例１で得たジハロトリアジン化合物（５．３５ｇ、１５ｍｍｏｌ）がＤＭＡｃ５５ｍＬに溶解した溶液を加えて重合を開始した。重合開始から３時間反応を行った後、反応液を室温まで冷却した。
フラスコ内に、濃度２８質量％のアンモニア水溶液４ｇと、純水２７０ｍＬと、メタノール１００ｍＬとを加え、フラスコ内の反応液から生成したポリマーを沈殿させた。
粗製ポリマーをろ過により回収した後、粗製ポリマーをヘキサン５０ｍＬで洗浄した。洗浄されたポリマーを、減圧乾燥機で１００℃、１０時間乾燥して、下記の構成単位からなるポリマーＡ－１を得た。
１．０ｇの得られたポリマーＡ－１を、９ｇのシクロペンタノン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、又はプロピレングリコールモノメチルエーテルと混合した。混合液に対して、３０分間超音波を照射し、ポリマーＡ－１の各溶媒に対する溶解性を確認した。
超音波照射後、ポリマーＡ－１は、いずれの溶媒に対しても均一に溶解した。
【化21】
【0105】
〔実施例３〕
１，３－ビス（４－アミノフェノキシ）ベンゼン（１５ｍｍｍｏｌ）を、ビス（４－アミノフェニル）スルフィド（１５ｍｍｍｏｌ）に変更することの他は、実施例２と同様にして、下記の構成単位からなるポリマーＡ－２を得た。
１．０ｇの得られたポリマーＡ－２を、９ｇのシクロペンタノン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、又はプロピレングリコールモノメチルエーテルと混合した。混合液に対して、３０分間超音波を照射し、ポリマーＡ－２の各溶媒に対する溶解性を確認した。
超音波照射後、ポリマーＡ－２は、シクロペンタノン、及びＮ－メチル－２－ピロリドンに対しては均一に溶解した。ポリマーＡ－２は、プロピレングリコールモノメチルエーテルに対しては一部溶け残った。
１，３－ビス（４－アミノフェノキシ）ベンゼン（１５ｍｍｍｏｌ）を、ビス（４－アミノフェニル）スルフィド（１５ｍｍｍｏｌ）に変更することの他は、実施例２と同様にして、下記の構成単位からなるポリマーＡ－２を得た。
１．０ｇの得られたポリマーＡ－２を、９ｇのシクロペンタノン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、又はプロピレングリコールモノメチルエーテルと混合した。混合液に対して、３０分間超音波を照射し、ポリマーＡ－２の各溶媒に対する溶解性を確認した。
超音波照射後、ポリマーＡ－２は、シクロペンタノン、及びＮ－メチル－２－ピロリドンに対しては均一に溶解した。ポリマーＡ－２は、プロピレングリコールモノメチルエーテルに対しては一部溶け残った。
【化22】
【0106】
〔実施例４〕
１，３－ビス（４－アミノフェノキシ）ベンゼン（１５ｍｍｍｏｌ）を、ビス（４－メルカプトフェニル）スルフィド（１５ｍｍｍｏｌ）に変更することの他は、実施例２と同様にして、下記の構成単位からなるポリマーＡ－３を得た。
１．０ｇの得られたポリマーＡ－３を、９ｇのシクロペンタノン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、又はプロピレングリコールモノメチルエーテルと混合した。混合液に対して、３０分間超音波を照射し、ポリマーＡ－３の各溶媒に対する溶解性を確認した。
超音波照射後、ポリマーＡ－３は、いずれの溶媒に対しても均一に溶解した。
１，３－ビス（４－アミノフェノキシ）ベンゼン（１５ｍｍｍｏｌ）を、ビス（４－メルカプトフェニル）スルフィド（１５ｍｍｍｏｌ）に変更することの他は、実施例２と同様にして、下記の構成単位からなるポリマーＡ－３を得た。
１．０ｇの得られたポリマーＡ－３を、９ｇのシクロペンタノン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、又はプロピレングリコールモノメチルエーテルと混合した。混合液に対して、３０分間超音波を照射し、ポリマーＡ－３の各溶媒に対する溶解性を確認した。
超音波照射後、ポリマーＡ－３は、いずれの溶媒に対しても均一に溶解した。
【化23】
【0107】
〔実施例５〕
容量３００ｍＬの三口フラスコに、ｍ－ニトロフェノール（９．７４ｇ、７０ｍｍｏｌ）及び二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（１６．０ｇ、７４ｍｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１４０ｍＬを加えて溶液を得た。次いで、フラスコ内に、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ、１．７１ｇ、１４ｍｍｏｌ）を加えた。ＤＭＡＰの添加後、フラスコ内の溶液を、室温で一晩撹拌した。
一晩撹拌後、反応液からＴＨＦを留去し、固体状の残渣を得た。
得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、３－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシニトロフェノール１６．２ｇを得た。
容量３００ｍＬの三口フラスコに、ｍ－ニトロフェノール（９．７４ｇ、７０ｍｍｏｌ）及び二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（１６．０ｇ、７４ｍｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１４０ｍＬを加えて溶液を得た。次いで、フラスコ内に、４－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ、１．７１ｇ、１４ｍｍｏｌ）を加えた。ＤＭＡＰの添加後、フラスコ内の溶液を、室温で一晩撹拌した。
一晩撹拌後、反応液からＴＨＦを留去し、固体状の残渣を得た。
得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、３－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシニトロフェノール１６．２ｇを得た。
【0108】
容量３００ｍＬの三口フラスコに、３－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシニトロフェノール（１６．２ｇ、６８ｍｍｏｌ）及びギ酸アンモニウム（２１．３ｇ、３３９ｍｍｏｌ）、及びメタノール３３０ｍＬを加えて溶液を得た。次いで、フラスコ内に、パラジウム/炭素（パラジウム５重量％、０．７２ｇ、０．３３９ｍｍｏｌ（パラジウム換算））を加えた。パラジウム/炭素の添加後、フラスコ内の溶液を、室温で一晩撹拌した。
一晩撹拌後、反応液をセライトでろ過した。得られたろ液からメタノールを留去し、固体状の残渣を得た。
得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、３－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシアニリン１３．１ｇを得た。
一晩撹拌後、反応液をセライトでろ過した。得られたろ液からメタノールを留去し、固体状の残渣を得た。
得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、３－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシアニリン１３．１ｇを得た。
【0109】
容量５００ｍＬの三口フラスコに、９０ｍＬのＴＨＦに溶解した塩化シアヌル（１１．５ｇ、６３ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内の液を氷浴により０℃に冷却した。次いで、フラスコ内の液を撹拌しながら、９０ｍＬのＴＨＦに溶解した３－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシアニリン（１３．１ｇ、６３ｍｍｏｌ）を、フラスコ内に滴下した。
滴下後、フラスコ内の反応液を、２時間撹拌し続けた。反応液に炭酸カリウム（５．１９ｇ、３８ｍｍｏｌ）が純水６０ｍＬに溶解した炭酸カリウム水溶液を加えて、室温で２０分間撹拌した。反応混合液と４００ｍＬの酢酸エチルを分液漏斗に入れた後、水相を分液により除去した。回収された有機相からＴＨＦと酢酸エチルを除去して、固体状の残渣を得た。
得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、下記構造のジハロトリアジン化合物である２，４－ジクロロ－６－（３－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシフェニル）アミノ－１，３，５－トリアジン１９．３ｇを得た。
得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲの測定結果を以下に記す。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．９０（ｂｒｓ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，ＪＨＨ＝２．４，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３５－７．２７（ｍ，２Ｈ），７．０２－６．９９ （ｍ，１Ｈ），１．５９（ｓ，９Ｈ）
滴下後、フラスコ内の反応液を、２時間撹拌し続けた。反応液に炭酸カリウム（５．１９ｇ、３８ｍｍｏｌ）が純水６０ｍＬに溶解した炭酸カリウム水溶液を加えて、室温で２０分間撹拌した。反応混合液と４００ｍＬの酢酸エチルを分液漏斗に入れた後、水相を分液により除去した。回収された有機相からＴＨＦと酢酸エチルを除去して、固体状の残渣を得た。
得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、下記構造のジハロトリアジン化合物である２，４－ジクロロ－６－（３－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシフェニル）アミノ－１，３，５－トリアジン１９．３ｇを得た。
得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲの測定結果を以下に記す。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．９０（ｂｒｓ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，ＪＨＨ＝２．４，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３５－７．２７（ｍ，２Ｈ），７．０２－６．９９ （ｍ，１Ｈ），１．５９（ｓ，９Ｈ）
【化24】
【0110】
〔実施例６〕
２，４－ジクロロ－６－（４－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシフェニル）アミノ－１，３，５－トリアジン（１５ｍｍｍｏｌ）を２，４－ジクロロ－６－（３－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシフェニル）アミノ－１，３，５－トリアジン４，４’－（ｍ－フェニレンジオキシ）ジアニリン（１５ｍｍｍｏｌ）に変更し、１，３－ビス（４－アミノフェノキシ）ベンゼン（１５ｍｍｍｏｌ）をビス（４－アミノフェニルスルフィド（１５ｍｍｍｏｌ）に変更することの他は、実施例２と同様にして、下記の構成単位からなるポリマーＡ－４を得た。
１．０ｇの得られたポリマーＡ－４を、９ｇのシクロペンタノン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、又はプロピレングリコールモノメチルエーテルと混合した。混合液に対して、３０分間超音波を照射し、ポリマーＡ－４の各溶媒に対する溶解性を確認した。
超音波照射後、ポリマーＡ－４は、シクロペンタノン、及びＮ－メチル－２－ピロリドンに対しては均一に溶解した。ポリマーＡ－４は、プロピレングリコールモノメチルエーテルに対しては一部溶け残った。
２，４－ジクロロ－６－（４－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシフェニル）アミノ－１，３，５－トリアジン（１５ｍｍｍｏｌ）を２，４－ジクロロ－６－（３－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシフェニル）アミノ－１，３，５－トリアジン４，４’－（ｍ－フェニレンジオキシ）ジアニリン（１５ｍｍｍｏｌ）に変更し、１，３－ビス（４－アミノフェノキシ）ベンゼン（１５ｍｍｍｏｌ）をビス（４－アミノフェニルスルフィド（１５ｍｍｍｏｌ）に変更することの他は、実施例２と同様にして、下記の構成単位からなるポリマーＡ－４を得た。
１．０ｇの得られたポリマーＡ－４を、９ｇのシクロペンタノン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、又はプロピレングリコールモノメチルエーテルと混合した。混合液に対して、３０分間超音波を照射し、ポリマーＡ－４の各溶媒に対する溶解性を確認した。
超音波照射後、ポリマーＡ－４は、シクロペンタノン、及びＮ－メチル－２－ピロリドンに対しては均一に溶解した。ポリマーＡ－４は、プロピレングリコールモノメチルエーテルに対しては一部溶け残った。
【化25】
【0111】
〔実施例７〕
容量２００ｍＬの三口フラスコに、３０ｍＬのＴＨＦに溶解した塩化シアヌル（３．６９ｇ、２０ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内の液を氷浴により０℃に冷却した。次いで、フラスコ内の液を撹拌しながら、９０ｍＬのＴＨＦに溶解した４－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノアニリン（４．１７ｇ、２０ｍｍｏｌ）を、フラスコ内に滴下した。
滴下後、フラスコ内の反応液を、２時間撹拌し続けた。反応液に炭酸カリウム（１．６６ｇ、１２ｍｍｏｌ）が純水３０ｍＬに溶解した炭酸カリウム水溶液を加えて、室温で２０分間撹拌した。反応混合液と１５０ｍＬの酢酸エチルを分液漏斗に入れた後、水相を分液により除去した。回収された有機相からＴＨＦと酢酸エチルを除去して、固体状の残渣を得た。
得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、下記構造のジハロトリアジン化合物である２，４－ジクロロ－６－（４－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノフェニル）アミノ－１，３，５－トリアジン６．５４ｇを得た。
得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲの測定結果を以下に記す。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４４ （ｄ，ＪＨＨ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｄ，ＪＨＨ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），６．６３（ｂｒｓ，１Ｈ），１．５３（ｓ，９Ｈ）．
容量２００ｍＬの三口フラスコに、３０ｍＬのＴＨＦに溶解した塩化シアヌル（３．６９ｇ、２０ｍｍｏｌ）を加え、フラスコ内の液を氷浴により０℃に冷却した。次いで、フラスコ内の液を撹拌しながら、９０ｍＬのＴＨＦに溶解した４－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノアニリン（４．１７ｇ、２０ｍｍｏｌ）を、フラスコ内に滴下した。
滴下後、フラスコ内の反応液を、２時間撹拌し続けた。反応液に炭酸カリウム（１．６６ｇ、１２ｍｍｏｌ）が純水３０ｍＬに溶解した炭酸カリウム水溶液を加えて、室温で２０分間撹拌した。反応混合液と１５０ｍＬの酢酸エチルを分液漏斗に入れた後、水相を分液により除去した。回収された有機相からＴＨＦと酢酸エチルを除去して、固体状の残渣を得た。
得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、下記構造のジハロトリアジン化合物である２，４－ジクロロ－６－（４－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノフェニル）アミノ－１，３，５－トリアジン６．５４ｇを得た。
得られた化合物の１Ｈ ＮＭＲの測定結果を以下に記す。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ７．８５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４４ （ｄ，ＪＨＨ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｄ，ＪＨＨ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），６．６３（ｂｒｓ，１Ｈ），１．５３（ｓ，９Ｈ）．
【化26】
【0112】
〔比較例１〕
実施例１で得たジハロトリアジン化合物（１５ｍｍｏｌ）を、２，４－ジクロロ－６－フェニルアミノ－１，３，５－トリアジン（１５ｍｍｏｌ）に変更することの他は、実施例２と同様にして、下記の構成単位からなるポリマーＡ－５を得た。
実施例１で得たジハロトリアジン化合物（１５ｍｍｏｌ）を、２，４－ジクロロ－６－フェニルアミノ－１，３，５－トリアジン（１５ｍｍｏｌ）に変更することの他は、実施例２と同様にして、下記の構成単位からなるポリマーＡ－５を得た。
【化27】
【0113】
〔実施例８、実施例９、実施例１０、実施例１１、及び比較例２〕
表１に記載の種類の樹脂５ｇ、及び０．００３ｇのフッ素系界面活性剤（ＰＦ－６５６、ＯＭＮＯＶＡ社製）をシクロペンタノン４５ｇに溶解させて溶液を得た。得られた溶液を、目開き０．４５μｍのフィルターでろ過して、実施例８、実施例９、実施例１０、実施例１１及び比較例２の非感光性液状組成物を得た。
得られた非感光性液所組成物の光線透過率を、以下の方法に従い測定した。測定結果を表１に記す。
得られた非感光性液状樹脂組成物を用いて、以下の方法でフィルムを形成した。以下の方法に従い、形成されたフィルムの光線透過率と、屈折率と、アセトン浸漬後の残膜率とを測定した。これらの測定結果を、表１に記す。
表１に記載の種類の樹脂５ｇ、及び０．００３ｇのフッ素系界面活性剤（ＰＦ－６５６、ＯＭＮＯＶＡ社製）をシクロペンタノン４５ｇに溶解させて溶液を得た。得られた溶液を、目開き０．４５μｍのフィルターでろ過して、実施例８、実施例９、実施例１０、実施例１１及び比較例２の非感光性液状組成物を得た。
得られた非感光性液所組成物の光線透過率を、以下の方法に従い測定した。測定結果を表１に記す。
得られた非感光性液状樹脂組成物を用いて、以下の方法でフィルムを形成した。以下の方法に従い、形成されたフィルムの光線透過率と、屈折率と、アセトン浸漬後の残膜率とを測定した。これらの測定結果を、表１に記す。
【0114】
＜光線透過率測定＞
ガラス基板上に作成した非感光性液状組成物のフィルムの波長４００ｎｍにおける光線透過率を、紫外－可視分光光度計により測定した。
ガラス基板上に作成した非感光性液状組成物のフィルムの波長４００ｎｍにおける光線透過率を、紫外－可視分光光度計により測定した。
【0115】
＜フィルム形成＞
非感光性液状組成物を、ガラス基板、及びシリコン基板上にスピンコーターを用いて塗布した。形成された塗布膜を、１００℃で１分間加熱し、次いで２５０℃で５分間加熱して、フィルムを得た。
非感光性液状組成物を、ガラス基板、及びシリコン基板上にスピンコーターを用いて塗布した。形成された塗布膜を、１００℃で１分間加熱し、次いで２５０℃で５分間加熱して、フィルムを得た。
【0116】
＜屈折率測定＞
分光エリプソメーターを用いて、波長５５０ｎｍにおける、シリコン基板上に得られたフィルムの屈折率を測定した。
分光エリプソメーターを用いて、波長５５０ｎｍにおける、シリコン基板上に得られたフィルムの屈折率を測定した。
【0117】
＜残膜率測定＞
シリコン基板上に得られたフィルムを、室温でアセトンに１０分間浸漬した。浸漬前のフィルムの膜厚Ｔ１と、浸漬後のフィルムの膜厚Ｔ２とを測定した。下記式に基づいて、残膜率を算出した。
残膜率（％）＝Ｔ２／Ｔ１×１００
シリコン基板上に得られたフィルムを、室温でアセトンに１０分間浸漬した。浸漬前のフィルムの膜厚Ｔ１と、浸漬後のフィルムの膜厚Ｔ２とを測定した。下記式に基づいて、残膜率を算出した。
残膜率（％）＝Ｔ２／Ｔ１×１００
【0118】
【表1】
【0119】
実施例８、実施例９、実施例１０、実施例１１によれば、前述の式（Ａ１）で表される単位（Ａ１）を含むポリマーを用いると、高い屈折率と、高い有機溶剤耐性とを兼ね備える成形品を形成できることが分かる。
他方、比較例２によれば、前述の式（Ａ１）に該当しない構造の構成単位からなるポリマーを用いると、有機溶剤耐性に優れる成形品を形成しにくいことが分かる。
他方、比較例２によれば、前述の式（Ａ１）に該当しない構造の構成単位からなるポリマーを用いると、有機溶剤耐性に優れる成形品を形成しにくいことが分かる。