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特許7582859熱伝導材料形成用組成物、熱伝導材料、熱伝導シート、熱伝導層付きデバイス
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-11-05
(45)【発行日】2024-11-13
(54)【発明の名称】熱伝導材料形成用組成物、熱伝導材料、熱伝導シート、熱伝導層付きデバイス
(51)【国際特許分類】
C08L 63/00 20060101AFI20241106BHJP
C08K 5/435 20060101ALI20241106BHJP
C08K 3/013 20180101ALI20241106BHJP
C08G 59/50 20060101ALI20241106BHJP
C08G 59/56 20060101ALI20241106BHJP
【ＦＩ】
C08L63/00 Z
C08K5/435
C08K3/013
C08G59/50
C08G59/56
【請求項の数】
7
(21)【出願番号】P 2020211572
(22)【出願日】2020-12-21
(65)【公開番号】P2022098178
(43)【公開日】2022-07-01
【審査請求日】2023-09-07
(73)【特許権者】
【識別番号】306037311
【氏名又は名称】富士フイルム株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100152984
【弁理士】
【氏名又は名称】伊東 秀明
(74)【代理人】
【識別番号】100148080
【弁理士】
【氏名又は名称】三橋 史生
(72)【発明者】
【氏名】林 大介
(72)【発明者】
【氏名】人見 誠一
(72)【発明者】
【氏名】新居 輝樹
(72)【発明者】
【氏名】高橋 慶太
【審査官】久保 道弘
(56)【参考文献】
【文献】米国特許出願公開第２０１６／０３２６３３９（ＵＳ，Ａ１）
【文献】特開２０１４－１２２３３７（ＪＰ，Ａ）
【文献】米国特許第０３２７７０５０（ＵＳ，Ａ）
【文献】韓国特許第１０－２０１４－０１１８２２８（ＫＲ，Ｂ１）
【文献】米国特許第０４６１８５２６（ＵＳ，Ａ）
【文献】特表平１０－５０５１２１（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表昭６１－５００９７６（ＪＰ，Ａ）
【文献】米国特許第０３５９１５５６（ＵＳ，Ａ）
【文献】国際公開第２０２０／１５３２０５（ＷＯ，Ａ２）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０８Ｌ ６３／００
Ｃ０８Ｋ ５／４３５
Ｃ０８Ｋ ３／０１３
Ｃ０８Ｇ ５９／５０
Ｃ０８Ｇ ５９／５６
Ｈ０２Ｋ ９／２２
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
エポキシ化合物と、式（１）で表される基を有する化合物とを含み、前記式（１）で表される基を有する化合物が、式（Ｚ１）で表される化合物である、熱伝導材料形成用組成物。
【化1】
式（１）中、Ｘは、置換基を有していてもよい芳香環基を表す。Ｒ１～Ｒ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
【化2】
式（Ｚ１）中、Ｒ ｚ１ ～Ｒ ｚ３ は、それぞれ独立に、置換基を表す。ｚ１～ｚ３は、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。
【請求項2】
更に、無機物を含む、請求項１に記載の熱伝導材料形成用組成物。
【請求項3】
前記無機物が、無機窒化物である、請求項２に記載の熱伝導材料形成用組成物。
【請求項4】
更に、硬化促進剤を含む、請求項１～３のいずれか１項に記載の熱伝導材料形成用組成物。
【請求項5】
請求項１～４のいずれか１項に記載の熱伝導材料形成用組成物を硬化して得られる、熱伝導材料。
【請求項6】
請求項５に記載の熱伝導材料からなる、熱伝導シート。
【請求項7】
デバイスと、前記デバイス上に配置された請求項５に記載の熱伝導材料を含む熱伝導層とを有する、熱伝導層付きデバイス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、熱伝導材料形成用組成物、熱伝導材料、熱伝導シート、及び、熱伝導層付きデバイスに関する。
【背景技術】
【0002】
パーソナルコンピュータ、一般家電、及び自動車等の様々な電気機器に用いられているパワー半導体デバイスは、近年、小型化が急速に進んでいる。小型化に伴い高密度化されたパワー半導体デバイスから発生する熱の制御が困難になっている。
このような問題に対応するため、パワー半導体デバイスからの放熱を促進する熱伝導材料が用いられている。
例えば、特許文献１には、イミダゾール化合物系等の硬化剤を含む熱伝導性シートが開示されている。
このような問題に対応するため、パワー半導体デバイスからの放熱を促進する熱伝導材料が用いられている。
例えば、特許文献１には、イミダゾール化合物系等の硬化剤を含む熱伝導性シートが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【文献】特開２０１３－１７７５６２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
本発明者らは、特許文献１に記載されるような従来の硬化剤を含む熱伝導材料形成用組成物について検討したところ、得られる熱伝導材料の熱伝導性について改善の余地があることを知見した。
【0005】
そこで、本発明は、熱伝導性に優れる熱伝導材料を形成できる熱伝導材料形成用組成物を提供することを課題とする。
また、本発明は、上記熱伝導材料形成用組成物に関する熱伝導性材料、熱伝導シート、及び、熱伝導層付きデバイスを提供することも課題とする。
また、本発明は、上記熱伝導材料形成用組成物に関する熱伝導性材料、熱伝導シート、及び、熱伝導層付きデバイスを提供することも課題とする。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。
【0007】
〔１〕 エポキシ化合物と、後述する式（１）で表される基を有する化合物とを含む、熱伝導材料形成用組成物。
〔２〕 上記式（１）で表される基を有する化合物が、更にフェノール性水酸基を有する、〔１〕に記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔３〕 上記式（１）で表される基を有する化合物が、後述する式（２）で表される化合物である、〔１〕又は〔２〕に記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔４〕 上記式（１）で表される基を有する化合物が、後述する式（Ｚ１）で表される化合物である、〔１〕～〔３〕のいずれか１つに記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔５〕 Ｘが、置換基を有していてもよいベンゼン環基を表す、〔２〕に記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔６〕 更に、無機物を含む、〔１〕～〔５〕のいずれか１つに記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔７〕 上記無機物が、無機窒化物である、〔６〕に記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔８〕 更に、硬化促進剤を含む、〔１〕～〔７〕のいずれか１つに記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔９〕 〔１〕～〔８〕のいずれか１つに記載の熱伝導材料形成用組成物を硬化して得られる、熱伝導材料。
〔１０〕 〔９〕に記載の熱伝導材料からなる、熱伝導シート。
〔１１〕 デバイスと、上記デバイス上に配置された〔９〕に記載の熱伝導材料を含む熱伝導層とを有する、熱伝導層付きデバイス。
〔２〕 上記式（１）で表される基を有する化合物が、更にフェノール性水酸基を有する、〔１〕に記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔３〕 上記式（１）で表される基を有する化合物が、後述する式（２）で表される化合物である、〔１〕又は〔２〕に記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔４〕 上記式（１）で表される基を有する化合物が、後述する式（Ｚ１）で表される化合物である、〔１〕～〔３〕のいずれか１つに記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔５〕 Ｘが、置換基を有していてもよいベンゼン環基を表す、〔２〕に記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔６〕 更に、無機物を含む、〔１〕～〔５〕のいずれか１つに記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔７〕 上記無機物が、無機窒化物である、〔６〕に記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔８〕 更に、硬化促進剤を含む、〔１〕～〔７〕のいずれか１つに記載の熱伝導材料形成用組成物。
〔９〕 〔１〕～〔８〕のいずれか１つに記載の熱伝導材料形成用組成物を硬化して得られる、熱伝導材料。
〔１０〕 〔９〕に記載の熱伝導材料からなる、熱伝導シート。
〔１１〕 デバイスと、上記デバイス上に配置された〔９〕に記載の熱伝導材料を含む熱伝導層とを有する、熱伝導層付きデバイス。
【発明の効果】
【0008】
本発明によれば、熱伝導性に優れる熱伝導材料を形成できる熱伝導材料形成用組成物を提供できる。
また、本発明によれば、上記熱伝導材料形成用組成物に関する熱伝導材料、熱伝導シート、及び、熱伝導層付きデバイスを提供できる。
また、本発明によれば、上記熱伝導材料形成用組成物に関する熱伝導材料、熱伝導シート、及び、熱伝導層付きデバイスを提供できる。
【発明を実施するための形態】
【0009】
以下、本発明の熱伝導材料形成用組成物、熱伝導材料、熱伝導シート、及び、熱伝導層付きデバイスについて詳細に説明する。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされる場合があるが、本発明はそのような実施態様に制限されない。
なお、本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされる場合があるが、本発明はそのような実施態様に制限されない。
なお、本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
【0010】
本明細書において、酸無水物基は、１価の基であってもよく、２価の基であってもよい。なお、酸無水物基が１価の基を表す場合、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、及び、無水トリメリット酸等の酸無水物から任意の水素原子を除いて得られる置換基が挙げられる。また、酸無水物基が２価の基を表す場合、＊－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－＊で表される基を意図する（＊は結合位置を表す）。
【0011】
なお、本明細書において、置換又は無置換を明記していない置換基等については、可能な場合、目的とする効果を損なわない範囲で、その基に更に置換基（例えば、後述する置換基群Ｙで例示される基）を有していてもよい。例えば、「アルキル基」という表記は、目的とする効果を損なわない範囲で、置換又は無置換のアルキル基（置換基を有してもよいアルキル基）を意味する。
また、本明細書において、「置換基を有していてもよい」という場合の置換基の種類、置換基の位置、及び置換基の数は特に制限されない。置換基の数としては、例えば、１個、又は、２個以上が挙げられる。置換基としては、例えば、水素原子を除く１価の非金属原子団が挙げられ、以下の置換基群Ｙから選択される基が好ましい。
本明細書において、ハロゲン原子としては、例えば、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子が挙げられる。
また、本明細書において、表記される２価の基（例えば、－ＣＯ－Ｏ－）の結合方向は特に制限されず、例えば、Ｘ－Ｌ－Ｙで表される基中のＬが－ＣＯ－Ｏ－である場合、Ｘ側に結合している位置を＊１、Ｙ側に結合している位置を＊２とすると、Ｌは、＊１－ＣＯ－Ｏ－＊２であってもよく、＊１－Ｏ－ＣＯ－＊２であってもよい。
また、本明細書において、「置換基を有していてもよい」という場合の置換基の種類、置換基の位置、及び置換基の数は特に制限されない。置換基の数としては、例えば、１個、又は、２個以上が挙げられる。置換基としては、例えば、水素原子を除く１価の非金属原子団が挙げられ、以下の置換基群Ｙから選択される基が好ましい。
本明細書において、ハロゲン原子としては、例えば、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子が挙げられる。
また、本明細書において、表記される２価の基（例えば、－ＣＯ－Ｏ－）の結合方向は特に制限されず、例えば、Ｘ－Ｌ－Ｙで表される基中のＬが－ＣＯ－Ｏ－である場合、Ｘ側に結合している位置を＊１、Ｙ側に結合している位置を＊２とすると、Ｌは、＊１－ＣＯ－Ｏ－＊２であってもよく、＊１－Ｏ－ＣＯ－＊２であってもよい。
【0012】
置換基群Ｙ：
ハロゲン原子（－Ｆ、－Ｂｒ、－Ｃｌ、－Ｉ等）、水酸基、アミノ基、カルボン酸基及びその共役塩基基、無水カルボン酸基、シアネートエステル基、不飽和重合性基、エポキシ基、オキセタニル基、アジリジニル基、チオール基、イソシアネート基、チオイソシアネート基、アルデヒド基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルジチオ基、アリールジチオ基、Ｎ－アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、Ｎ－アリールアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアリールアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールアミノ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｎ－アルキルカルバモイルオキシ基、Ｎ－アリールカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジアリールカルバモイルオキシ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールカルバモイルオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、アシルチオ基、アシルアミノ基、Ｎ－アルキルアシルアミノ基、Ｎ－アリールアシルアミノ基、ウレイド基、Ｎ’－アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアルキルウレイド基、Ｎ’－アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアリールウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ’－アリールウレイド基、Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアルキル－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアルキル－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’－アリール－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’－アリール－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアリール－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアリール－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ’－アリール－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ’－アリール－Ｎ－アリールウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリーロキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリーロキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アリール－Ｎ－アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アリール－Ｎ－アリーロキシカルボニルアミノ基、ホルミル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ－アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルカルバモイル基、Ｎ－アリールカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアリールカルバモイル基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールカルバモイル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホ基（－ＳＯ３Ｈ）及びその共役塩基基、アルコキシスルホニル基、アリーロキシスルホニル基、スルフィナモイル基、Ｎ－アルキルスルフィナモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルスルフィナモイル基、Ｎ－アリールスルフィナモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアリールスルフィナモイル基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールスルフィナモイル基、スルファモイル基、Ｎ－アルキルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基、Ｎ－アリールスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアリールスルファモイル基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールスルファモイル基、Ｎ－アシルスルファモイル基及びその共役塩基基、Ｎ－アルキルスルホニルスルファモイル基（－ＳＯ２ＮＨＳＯ２（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ－アリールスルホニルスルファモイル基（－ＳＯ２ＮＨＳＯ２（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ－アルキルスルホニルカルバモイル基（－ＣＯＮＨＳＯ２（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ－アリールスルホニルカルバモイル基（－ＣＯＮＨＳＯ２（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、アルコキシシリル基（－Ｓｉ（Ｏａｌｋｙｌ）３）、アリーロキシシリル基（－Ｓｉ（Ｏａｒｙｌ）３）、ヒドロキシシリル基（－Ｓｉ（ＯＨ）３）及びその共役塩基基、ホスホノ基（－ＰＯ３Ｈ２）及びその共役塩基基、ジアルキルホスホノ基（－ＰＯ３（ａｌｋｙｌ）２）、ジアリールホスホノ基（－ＰＯ３（ａｒｙｌ）２）、アルキルアリールホスホノ基（－ＰＯ３（ａｌｋｙｌ）（ａｒｙｌ））、モノアルキルホスホノ基（－ＰＯ３Ｈ（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、モノアリールホスホノ基（－ＰＯ３Ｈ（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、ホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３Ｈ２）及びその共役塩基基、ジアルキルホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３（ａｌｋｙｌ）２）、ジアリールホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３（ａｒｙｌ）２）、アルキルアリールホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３（ａｌｋｙｌ）（ａｒｙｌ））、モノアルキルホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３Ｈ（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、モノアリールホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３Ｈ（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、シアノ基、ニトロ基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、及びアルキル基。また、上述の各基は、可能な場合、更に置換基（例えば、上述の各基のうちの１以上の基）を有してもよい。例えば、置換基を有してもよいアリール基も、置換基群Ｙから選択可能な基として含まれる。
置換基群Ｙから選択される基が炭素原子を有する場合、上記基が有する炭素数としては、例えば、１～２０である。
置換基群Ｙから選択される基が有する水素原子以外の原子の数としては、例えば、１～３０である。
また、これらの置換基は、可能であるならば置換基同士、又は置換している基と結合して環を形成してもよいし、環を形成していなくてもよい。例えば、アルキル基（又は、アルコキシ基のように、アルキル基を部分構造として含む基におけるアルキル基部分）は、全体として環状のアルキル基（シクロアルキル基等）でもよく、部分構造として１以上の環状構造を有するアルキル基であってもよい。
ハロゲン原子（－Ｆ、－Ｂｒ、－Ｃｌ、－Ｉ等）、水酸基、アミノ基、カルボン酸基及びその共役塩基基、無水カルボン酸基、シアネートエステル基、不飽和重合性基、エポキシ基、オキセタニル基、アジリジニル基、チオール基、イソシアネート基、チオイソシアネート基、アルデヒド基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルジチオ基、アリールジチオ基、Ｎ－アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、Ｎ－アリールアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアリールアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールアミノ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｎ－アルキルカルバモイルオキシ基、Ｎ－アリールカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジアリールカルバモイルオキシ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールカルバモイルオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、アシルチオ基、アシルアミノ基、Ｎ－アルキルアシルアミノ基、Ｎ－アリールアシルアミノ基、ウレイド基、Ｎ’－アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアルキルウレイド基、Ｎ’－アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアリールウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ’－アリールウレイド基、Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアルキル－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアルキル－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’－アリール－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’－アリール－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアリール－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアリール－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ’－アリール－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ’－アリール－Ｎ－アリールウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリーロキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリーロキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アリール－Ｎ－アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アリール－Ｎ－アリーロキシカルボニルアミノ基、ホルミル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ－アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルカルバモイル基、Ｎ－アリールカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアリールカルバモイル基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールカルバモイル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホ基（－ＳＯ３Ｈ）及びその共役塩基基、アルコキシスルホニル基、アリーロキシスルホニル基、スルフィナモイル基、Ｎ－アルキルスルフィナモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルスルフィナモイル基、Ｎ－アリールスルフィナモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアリールスルフィナモイル基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールスルフィナモイル基、スルファモイル基、Ｎ－アルキルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基、Ｎ－アリールスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアリールスルファモイル基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールスルファモイル基、Ｎ－アシルスルファモイル基及びその共役塩基基、Ｎ－アルキルスルホニルスルファモイル基（－ＳＯ２ＮＨＳＯ２（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ－アリールスルホニルスルファモイル基（－ＳＯ２ＮＨＳＯ２（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ－アルキルスルホニルカルバモイル基（－ＣＯＮＨＳＯ２（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ－アリールスルホニルカルバモイル基（－ＣＯＮＨＳＯ２（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、アルコキシシリル基（－Ｓｉ（Ｏａｌｋｙｌ）３）、アリーロキシシリル基（－Ｓｉ（Ｏａｒｙｌ）３）、ヒドロキシシリル基（－Ｓｉ（ＯＨ）３）及びその共役塩基基、ホスホノ基（－ＰＯ３Ｈ２）及びその共役塩基基、ジアルキルホスホノ基（－ＰＯ３（ａｌｋｙｌ）２）、ジアリールホスホノ基（－ＰＯ３（ａｒｙｌ）２）、アルキルアリールホスホノ基（－ＰＯ３（ａｌｋｙｌ）（ａｒｙｌ））、モノアルキルホスホノ基（－ＰＯ３Ｈ（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、モノアリールホスホノ基（－ＰＯ３Ｈ（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、ホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３Ｈ２）及びその共役塩基基、ジアルキルホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３（ａｌｋｙｌ）２）、ジアリールホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３（ａｒｙｌ）２）、アルキルアリールホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３（ａｌｋｙｌ）（ａｒｙｌ））、モノアルキルホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３Ｈ（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、モノアリールホスホノオキシ基（－ＯＰＯ３Ｈ（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、シアノ基、ニトロ基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、及びアルキル基。また、上述の各基は、可能な場合、更に置換基（例えば、上述の各基のうちの１以上の基）を有してもよい。例えば、置換基を有してもよいアリール基も、置換基群Ｙから選択可能な基として含まれる。
置換基群Ｙから選択される基が炭素原子を有する場合、上記基が有する炭素数としては、例えば、１～２０である。
置換基群Ｙから選択される基が有する水素原子以外の原子の数としては、例えば、１～３０である。
また、これらの置換基は、可能であるならば置換基同士、又は置換している基と結合して環を形成してもよいし、環を形成していなくてもよい。例えば、アルキル基（又は、アルコキシ基のように、アルキル基を部分構造として含む基におけるアルキル基部分）は、全体として環状のアルキル基（シクロアルキル基等）でもよく、部分構造として１以上の環状構造を有するアルキル基であってもよい。
【0013】
［組成物］
本発明の熱伝導材料形成用組成物（以下、単に「組成物」ともいう。）は、エポキシ化合物、式（１）で表される基を有する化合物（以下、「特定化合物」ともいう。）を含む。
本発明の熱伝導材料形成用組成物（以下、単に「組成物」ともいう。）は、エポキシ化合物、式（１）で表される基を有する化合物（以下、「特定化合物」ともいう。）を含む。
【0014】
本発明の組成物が、上記のような構成で本発明の課題が解決されるメカニズムは必ずしも明らかではないが、本発明者らは以下のように推測している。
本発明の組成物の特徴点としては、特定化合物を含むことが挙げられる。
特定化合物が有する式（１）で表される基は、エポキシ化合物と反応、及び、式（１）で表される基を起点として水素結合を形成し得るため、得られる熱伝導性材料中での化学結合に基づく熱伝導のネットワークが良好に形成できたため、熱伝導性が優れたと推測している。
以下、熱伝導性が優れることを、本発明の効果が優れるともいう。
以下、組成物に含まれる成分について詳述する。
本発明の組成物の特徴点としては、特定化合物を含むことが挙げられる。
特定化合物が有する式（１）で表される基は、エポキシ化合物と反応、及び、式（１）で表される基を起点として水素結合を形成し得るため、得られる熱伝導性材料中での化学結合に基づく熱伝導のネットワークが良好に形成できたため、熱伝導性が優れたと推測している。
以下、熱伝導性が優れることを、本発明の効果が優れるともいう。
以下、組成物に含まれる成分について詳述する。
【0015】
〔特定化合物〕
本発明の組成物は、特定化合物（式（１）で表される基を有する化合物）を含む。
特定化合物は、エポキシ基と反応して架橋可能な化合物である。つまり、特定化合物はエポキシ基と反応する硬化剤として機能し得る。
本発明の組成物は、特定化合物（式（１）で表される基を有する化合物）を含む。
特定化合物は、エポキシ基と反応して架橋可能な化合物である。つまり、特定化合物はエポキシ基と反応する硬化剤として機能し得る。
【0016】
【化1】
【0017】
式（１）中、Ｘは、置換基を有していてもよい芳香環基を表す。Ｒ１～Ｒ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。＊は結合位置を表す。
【0018】
Ｘは、置換基を有していてもよい芳香環基を表す。
Ｘで表される芳香環基が有する芳香環は、単環、及び、多環のいずれであってもよい。
Ｘで表される芳香環基としては、例えば、芳香族炭化水素基、及び、芳香族複素環基が挙げられる。
芳香族炭化水素基の炭素数は、６～２０が好ましく、６～１２がより好ましく、６～８が更に好ましい。
芳香族複素環基の炭素数は、３～２０が好ましく、５～１２がより好ましく、５～７が更に好ましい。
Ｘで表される芳香環基としては、例えば、ベンゼン環基、ナフタレン環基、及び、アントラセン環基等の芳香族炭化水素基；並びに、フラン環基、ピロール環基、チオフェン環基、ピリジン環基、チアゾール環基、カルバゾール環基、インドール環基、及び、ベンゾチアゾール環基等の芳香族複素環基が挙げられる。
中でも、ベンゼン環基、又は、チオフェン環基が好ましく、ベンゼン環基がより好ましい。
Ｘで表される芳香環基が有する芳香環は、単環、及び、多環のいずれであってもよい。
Ｘで表される芳香環基としては、例えば、芳香族炭化水素基、及び、芳香族複素環基が挙げられる。
芳香族炭化水素基の炭素数は、６～２０が好ましく、６～１２がより好ましく、６～８が更に好ましい。
芳香族複素環基の炭素数は、３～２０が好ましく、５～１２がより好ましく、５～７が更に好ましい。
Ｘで表される芳香環基としては、例えば、ベンゼン環基、ナフタレン環基、及び、アントラセン環基等の芳香族炭化水素基；並びに、フラン環基、ピロール環基、チオフェン環基、ピリジン環基、チアゾール環基、カルバゾール環基、インドール環基、及び、ベンゾチアゾール環基等の芳香族複素環基が挙げられる。
中でも、ベンゼン環基、又は、チオフェン環基が好ましく、ベンゼン環基がより好ましい。
【0019】
Ｘで表される芳香環基は、置換基を有していてもよい。
上記置換基としては、例えば、上述した置換基群Ｙで例示される基が挙げられる。
中でも、置換基としては、ハロゲン原子（－Ｆ、－Ｂｒ、－Ｃｌ、－Ｉ等）、水酸基、アミノ基、カルボン酸基、炭素数１～６の炭化水素基、アリール基、又は、これらの組み合わせからなる基が好ましく、水酸基、アミノ基、又は、炭素数１～６の炭化水素基がより好ましく、水酸基、又は、メチル基が更に好ましい。
上記置換基としては、例えば、上述した置換基群Ｙで例示される基が挙げられる。
中でも、置換基としては、ハロゲン原子（－Ｆ、－Ｂｒ、－Ｃｌ、－Ｉ等）、水酸基、アミノ基、カルボン酸基、炭素数１～６の炭化水素基、アリール基、又は、これらの組み合わせからなる基が好ましく、水酸基、アミノ基、又は、炭素数１～６の炭化水素基がより好ましく、水酸基、又は、メチル基が更に好ましい。
【0020】
Ｒ１～Ｒ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
Ｒ１～Ｒ２のうち少なくとも一方が水素原子であることが好ましく、Ｒ１～Ｒ２の両方が水素原子であることがより好ましい。
Ｒ１～Ｒ２で表される置換基としては、例えば、上述した置換基群Ｙで例示される基が挙げられる。
中でも、置換基としては、炭素数１～６の炭化水素基、アリール基、又は、これらの組み合わせからなる基が好ましく、炭素数１～６の炭化水素基がより好ましい。
Ｒ１～Ｒ２のうち少なくとも一方が水素原子であることが好ましく、Ｒ１～Ｒ２の両方が水素原子であることがより好ましい。
Ｒ１～Ｒ２で表される置換基としては、例えば、上述した置換基群Ｙで例示される基が挙げられる。
中でも、置換基としては、炭素数１～６の炭化水素基、アリール基、又は、これらの組み合わせからなる基が好ましく、炭素数１～６の炭化水素基がより好ましい。
【0021】
特定化合物が有する式（１）で表される基の数は、１以上であり、１～１０が好ましく、１～５がより好ましく、１～３が更に好ましく、１が特に好ましい。
【0022】
特定化合物は、上述した式（１）で表される基以外に、１価の有機基を有していてもよい。
上記１価の有機基としては、活性水素基、酸無水物基、又は、イミダゾール環基が好ましい。
活性水素基としては、例えば、フェノール性水酸基、アルコール性水酸基、１級アミン基、２級アミノ基、及び、メルカプト基が挙げられ、フェノール性水酸基又はアルコール性水酸基が好ましく、フェノール性水酸基がより好ましい。
特定化合物が有する活性水素基の数は、１以上が好ましく、２以上がより好ましく、２～１０が更に好ましく、２～６が特に好ましい。
特定化合物が有する酸無水物基、又は、イミダゾール環基の数は、１以上が好ましく、１～１０がより好ましく、１～３が更に好ましく、１が特に好ましい。
上記１価の有機基としては、活性水素基、酸無水物基、又は、イミダゾール環基が好ましい。
活性水素基としては、例えば、フェノール性水酸基、アルコール性水酸基、１級アミン基、２級アミノ基、及び、メルカプト基が挙げられ、フェノール性水酸基又はアルコール性水酸基が好ましく、フェノール性水酸基がより好ましい。
特定化合物が有する活性水素基の数は、１以上が好ましく、２以上がより好ましく、２～１０が更に好ましく、２～６が特に好ましい。
特定化合物が有する酸無水物基、又は、イミダゾール環基の数は、１以上が好ましく、１～１０がより好ましく、１～３が更に好ましく、１が特に好ましい。
【0023】
特定化合物としては、式（２）で表される化合物が好ましい。
【0024】
【化2】
【0025】
式（２）中、Ｘ１及びＸ２は、置換基を有していてもよい芳香環基を表す。Ｒｚは、置換基を表す。ｚは、０～４の整数を表す。Ａは、単結合又はｎ＋ｍ価の有機基を表す。ｍ及びｎは、１以上の整数を表す。
【0026】
Ｘ１及びＸ２は、置換基を有していてもよい芳香環基を表す。
Ｘ１は、上述した式（１）中のＸと同義であり、好適範囲も同じである。
Ｘ２で表される芳香環基が有する芳香環は、単環、及び、多環のいずれであってもよい。
Ｘ２で表される芳香環基としては、例えば、芳香族炭化水素基、及び、芳香族複素環基が挙げられる。
芳香族炭化水素基の炭素数は、６～２０が好ましく、６～１２がより好ましく、６～１０が更に好ましい。
芳香族複素環基の炭素数は、３～２０が好ましく、５～１２がより好ましく、５～１０が更に好ましい。
Ｘ２で表される芳香環基としては、例えば、ベンゼン環基、ナフタレン環基、及び、アントラセン環基等の芳香族炭化水素基；並びに、フラン環基、ピロール環基、チオフェン環基、ピリジン環基、チアゾール環基、カルバゾール環基、インドール環基、及び、ベンゾチアゾール環基等の芳香族複素環基が挙げられる。
中でも、ベンゼン環基、ナフタレン環基、及び、アントラセン環基が好ましく、ベンゼン環基、及び、ナフタレン環基がより好ましい。
Ｘ２で表される芳香環基は、置換基を有していてもよい。
上記置換基としては、上述した式（１）中のＸが有していてもよい置換基と同義であり、好適範囲も同じである。
Ｘ１は、上述した式（１）中のＸと同義であり、好適範囲も同じである。
Ｘ２で表される芳香環基が有する芳香環は、単環、及び、多環のいずれであってもよい。
Ｘ２で表される芳香環基としては、例えば、芳香族炭化水素基、及び、芳香族複素環基が挙げられる。
芳香族炭化水素基の炭素数は、６～２０が好ましく、６～１２がより好ましく、６～１０が更に好ましい。
芳香族複素環基の炭素数は、３～２０が好ましく、５～１２がより好ましく、５～１０が更に好ましい。
Ｘ２で表される芳香環基としては、例えば、ベンゼン環基、ナフタレン環基、及び、アントラセン環基等の芳香族炭化水素基；並びに、フラン環基、ピロール環基、チオフェン環基、ピリジン環基、チアゾール環基、カルバゾール環基、インドール環基、及び、ベンゾチアゾール環基等の芳香族複素環基が挙げられる。
中でも、ベンゼン環基、ナフタレン環基、及び、アントラセン環基が好ましく、ベンゼン環基、及び、ナフタレン環基がより好ましい。
Ｘ２で表される芳香環基は、置換基を有していてもよい。
上記置換基としては、上述した式（１）中のＸが有していてもよい置換基と同義であり、好適範囲も同じである。
【0027】
Ｒｚは、置換基を表す。
ＲＺで表される置換基としては、上述した置換基群Ｙで例示される基が挙げられる。
中でも、ハロゲン原子（－Ｆ、－Ｂｒ、－Ｃｌ、及び、－Ｉ等）、水酸基、アミノ基、カルボン酸基、炭素数１～６の炭化水素基、アリール基、又は、これらの組み合わせからなる基が好ましく、水酸基、アミノ基、又は、炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基がより好ましく、水酸基、メチル基、又は、エチル基が更に好ましい。
ＲＺで表される置換基としては、上述した置換基群Ｙで例示される基が挙げられる。
中でも、ハロゲン原子（－Ｆ、－Ｂｒ、－Ｃｌ、及び、－Ｉ等）、水酸基、アミノ基、カルボン酸基、炭素数１～６の炭化水素基、アリール基、又は、これらの組み合わせからなる基が好ましく、水酸基、アミノ基、又は、炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基がより好ましく、水酸基、メチル基、又は、エチル基が更に好ましい。
【0028】
ｚは、０～４の整数を表す。
中でも、ｚとしては、０～３が好ましく、０～２がより好ましく、０～１が更に好ましい。なお、Ｒｚが複数存在する場合、Ｒｚ同士は、同一でもよいし、異なっていてもよい。また、ｍが２以上である場合、複数のｚは、同一でもよいし、異なっていてもよい。
中でも、ｚとしては、０～３が好ましく、０～２がより好ましく、０～１が更に好ましい。なお、Ｒｚが複数存在する場合、Ｒｚ同士は、同一でもよいし、異なっていてもよい。また、ｍが２以上である場合、複数のｚは、同一でもよいし、異なっていてもよい。
【0029】
Ａは、単結合又はｎ＋ｍ価の有機基を表す。より具体的には、ｎおよびｍが１である場合、Ａは単結合又は２価の有機基を表し、ｎおよびｍの少なくとも一方が２以上であり、他方が１以上である場合、Ａはｎ＋ｍ価の有機基（３価以上の有機基）を表す。
Ａで表されるｎ＋ｍ価の有機基としては、例えば、ヘテロ原子を有していてもよい炭化水素からｎ＋ｍ個の水素原子を除いた基が挙げられる。
ここで、ｎ＋ｍ個の水素原子を除く前のヘテロ原子を有していてもよい炭化水素としては、例えば、炭素数１～２０の脂肪族炭化水素、炭素数３～２０の脂肪族環、及び、炭素数３～２０の芳香環からなる群から選択される炭化水素、並びに、これらを組み合わせてなる炭化水素が挙げられる。
また、ｎ＋ｍ価の有機基としては、上記ヘテロ原子を有していてもよい炭化水素からｎ＋ｍ個の水素原子を除いた基に対して、更に、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－ＮＲＡ－、及び、－ＳＯ２－からなる群から選択される２価の連結基の１以上を組み合わせてなる基であってもよい。
ＲＡは、置換基を表す。ＲＡで表される置換基としては、例えば、炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。
炭素数１～２０の脂肪族炭化水素としては、例えば、メタン、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、及び、ヘプタンが挙げられる。
炭素数３～２０の脂肪族環としては、例えば、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、ノルボルナン環、及び、アダマンタン環が挙げられる。
炭素数３～２０の芳香環としては、例えば、炭素数６～２０の芳香族炭化水素、及び、炭素数３～２０の芳香族複素環が挙げられる。
炭素数６～２０の芳香族炭化水素としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、及び、アントラセン環が挙げられる。
炭素数３～２０の芳香族複素環としては、例えば、トリアジン環、ピラジン環、ピリジミジン環、及び、ピリジン環等の環員原子として窒素原子を有する芳香族複素環；フラン環、ピロール環、チオフェン環、チアゾール環、カルバゾール環、インドール環、及び、ベンゾチアゾール環が挙げられる。
Ａで表されるｎ＋ｍ価の有機基としては、例えば、ヘテロ原子を有していてもよい炭化水素からｎ＋ｍ個の水素原子を除いた基が挙げられる。
ここで、ｎ＋ｍ個の水素原子を除く前のヘテロ原子を有していてもよい炭化水素としては、例えば、炭素数１～２０の脂肪族炭化水素、炭素数３～２０の脂肪族環、及び、炭素数３～２０の芳香環からなる群から選択される炭化水素、並びに、これらを組み合わせてなる炭化水素が挙げられる。
また、ｎ＋ｍ価の有機基としては、上記ヘテロ原子を有していてもよい炭化水素からｎ＋ｍ個の水素原子を除いた基に対して、更に、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－ＮＲＡ－、及び、－ＳＯ２－からなる群から選択される２価の連結基の１以上を組み合わせてなる基であってもよい。
ＲＡは、置換基を表す。ＲＡで表される置換基としては、例えば、炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。
炭素数１～２０の脂肪族炭化水素としては、例えば、メタン、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、及び、ヘプタンが挙げられる。
炭素数３～２０の脂肪族環としては、例えば、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、ノルボルナン環、及び、アダマンタン環が挙げられる。
炭素数３～２０の芳香環としては、例えば、炭素数６～２０の芳香族炭化水素、及び、炭素数３～２０の芳香族複素環が挙げられる。
炭素数６～２０の芳香族炭化水素としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、及び、アントラセン環が挙げられる。
炭素数３～２０の芳香族複素環としては、例えば、トリアジン環、ピラジン環、ピリジミジン環、及び、ピリジン環等の環員原子として窒素原子を有する芳香族複素環；フラン環、ピロール環、チオフェン環、チアゾール環、カルバゾール環、インドール環、及び、ベンゾチアゾール環が挙げられる。
【0030】
ｍ及ｎは、１以上の整数を表す。
中でも、ｍとしては、１～５が好ましく、１～３がより好ましく、１～２が更に好ましい。また、ｎとしては、１～５が好ましく、１～３がより好ましく、１～２が更に好ましく、１が特に好ましい。
なお、ｎが２以上である場合、複数存在するＸ同士は、同一又は異なっていてもよい。
中でも、ｍとしては、１～５が好ましく、１～３がより好ましく、１～２が更に好ましい。また、ｎとしては、１～５が好ましく、１～３がより好ましく、１～２が更に好ましく、１が特に好ましい。
なお、ｎが２以上である場合、複数存在するＸ同士は、同一又は異なっていてもよい。
【0031】
特定化合物としては、式（３）で表される化合物がより好ましい。
【0032】
【化3】
【0033】
式（３）中、Ｘは、置換基を有していてもよい芳香環基を表す。Ｒｚは、置換基を表す。ｚは、０～４の整数を表す。Ａは、単結合又はｎ＋ｍ価の有機基を表す。ｍ及びｎは、１以上の整数を表す。Ｙは、ヘテロ原子を有していてもよい炭化水素からｎ＋ｍ個の水素原子を除いた基を表す。Ｌは、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－ＮＲＡ－、及び、－ＳＯ２－からなる群から選択される２価の連結基の１以上を組み合わせてなる基を表す。
【0034】
式（３）中、Ｘ、Ｒｚ、ｚ、ｍ及びｎは、式（２）中のＸ、Ｒｚ、ｚ、ｍ及びｎと同義であり、好適範囲も同じである。
【0035】
Ｙは、ヘテロ原子を有していてもよい炭化水素からｎ＋ｍ個の水素原子を除いた基を表す。Ｙとしては、上述したＡで表されるｎ＋ｍ価の有機基として挙げられるヘテロ原子を有していてもよい炭化水素からｎ＋ｍ個の水素原子を除いた基と同義である。
中でも、Ｙとしては、炭素数３～２０の芳香環基が好ましく、炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、及び、炭素数３～２０の芳香族複素環基からなる群から選択される少なくとも１つがより好ましく、炭素数３～２０の窒素原子を有する芳香族複素環基が更に好ましく、トリアジン環基が特に好ましい。
中でも、Ｙとしては、炭素数３～２０の芳香環基が好ましく、炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、及び、炭素数３～２０の芳香族複素環基からなる群から選択される少なくとも１つがより好ましく、炭素数３～２０の窒素原子を有する芳香族複素環基が更に好ましく、トリアジン環基が特に好ましい。
【0036】
Ｌは、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－ＮＲＡ－、及び、－ＳＯ２－からなる群から選択される２価の連結基の１以上を組み合わせてなる基を表す。
中でも、Ｌとしては、－ＮＨ－、及び、－ＮＲＡ－からなる群から選択される２価の連結基の１以上を組み合わせてなる基が好ましく、－ＮＨ－がより好ましい。
複数存在するＬ同士は、同一又は異なっていてもよい。
中でも、Ｌとしては、－ＮＨ－、及び、－ＮＲＡ－からなる群から選択される２価の連結基の１以上を組み合わせてなる基が好ましく、－ＮＨ－がより好ましい。
複数存在するＬ同士は、同一又は異なっていてもよい。
【0037】
特定化合物としては、式（Ｚ）で表される化合物が好ましく、式（Ｚ１）で表される化合物がより好ましい。
【0038】
【化4】
【0039】
式（Ｚ）中、Ｅ１～Ｅ３は、それぞれ独立に、単結合、－ＮＨ－、又は、－ＮＲＡ－を表す。ＲＡは、置換基を表す。Ｂ１は、単結合又はａ＋１価の有機基を表す。Ｂ２は、単結合又はｂ＋１価の有機基を表す。Ｂ３は、単結合又はｃ＋１価の有機基を表す。Ｘ１～Ｘ３は、それぞれ独立に、式（１）で表される基、又は、フェノール性水酸基を有する芳香環基を表す。ただし、Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも１つは、式（１）で表される基を表す。ａ～ｃは、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。ただし、ａ＋ｂ＋ｃは、１以上である。
【0040】
Ｅ１～Ｅ３は、それぞれ独立に、単結合、－ＮＨ－、又は、－ＮＲＡ－を表す。
Ｅ１～Ｅ３としては、それぞれ独立に、－ＮＨ－、又は、－ＮＲＡ－が好ましく、－ＮＨ－がより好ましい。ＲＡは、置換基を表す。ＲＡで表される置換基としては、例えば、炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。
Ｅ１～Ｅ３としては、それぞれ独立に、－ＮＨ－、又は、－ＮＲＡ－が好ましく、－ＮＨ－がより好ましい。ＲＡは、置換基を表す。ＲＡで表される置換基としては、例えば、炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。
【0041】
Ｂ１は、単結合又はａ＋１価の有機基を表す。Ｂ２は、単結合又はｂ＋１価の有機基を表す。Ｂ３は、単結合又はｃ＋１価の有機基を表す。
Ｂ１～Ｂ３としては、単結合が好ましい。
上記ａ＋１価の有機基、ｂ＋１価の有機基、及び、ｃ＋１価の有機基におけるａ～ｃの値は、式（Ｚ）中に明示される、ａ～ｃの値と一致する。
Ｂ１～Ｂ３としては、単結合が好ましい。
上記ａ＋１価の有機基、ｂ＋１価の有機基、及び、ｃ＋１価の有機基におけるａ～ｃの値は、式（Ｚ）中に明示される、ａ～ｃの値と一致する。
【0042】
Ｂ１～Ｂ３で表される有機基としては、例えば、炭素数１～２０のヘテロ原子を有していてもよい炭化水素からｊ個の水素原子を除いた基が挙げられる。なお、「ｊ個」とは、ａ＋１個、ｂ＋１個、又は、ｃ＋１個を意味する。
ここで、ｊ個の水素原子を除く前のヘテロ原子を有していてもよい炭化水素としては、例えば、炭素数１～２０の脂肪族炭化水素、炭素数３～２０の脂肪族環、及び、炭素数３～２０の芳香環からなる群から選択される炭化水素、並びに、これらを組み合わせてなる炭化水素が挙げられる。
Ｂ１～Ｂ３で表される有機基は、ｊ個の水素原子を除く前のヘテロ原子を有していてもよい炭化水素に対して、更に、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－ＮＲＡ－、及び、－ＳＯ２－からなる群から選択される２価の連結基の１以上を組み合わせてなる基であってもよい。ＲＡは、上述したＲＡと同義である。
炭素数１～２０の脂肪族炭化水素としては、例えば、メタン、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、及び、ヘプタンが挙げられる。
炭素数３～２０の脂肪族環としては、例えば、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、ノルボルナン環、及び、アダマンタン環が挙げられる。
炭素数３～２０の芳香環としては、例えば、炭素数６～２０の芳香族炭化水素、及び、炭素数３～２０の芳香族複素環が挙げられる。
炭素数６～２０の芳香族炭化水素としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、及び、アントラセン環が挙げられる。
炭素数３～２０の芳香族複素環としては、例えば、トリアジン環、ピラジン環、ピリジミジン環、及び、ピリジン環等の環員原子として窒素原子を有する芳香族複素環；フラン環、ピロール環、チオフェン環、チアゾール環、カルバゾール環、インドール環、及び、ベンゾチアゾール環が挙げられる。
ここで、ｊ個の水素原子を除く前のヘテロ原子を有していてもよい炭化水素としては、例えば、炭素数１～２０の脂肪族炭化水素、炭素数３～２０の脂肪族環、及び、炭素数３～２０の芳香環からなる群から選択される炭化水素、並びに、これらを組み合わせてなる炭化水素が挙げられる。
Ｂ１～Ｂ３で表される有機基は、ｊ個の水素原子を除く前のヘテロ原子を有していてもよい炭化水素に対して、更に、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－ＮＲＡ－、及び、－ＳＯ２－からなる群から選択される２価の連結基の１以上を組み合わせてなる基であってもよい。ＲＡは、上述したＲＡと同義である。
炭素数１～２０の脂肪族炭化水素としては、例えば、メタン、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、及び、ヘプタンが挙げられる。
炭素数３～２０の脂肪族環としては、例えば、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、ノルボルナン環、及び、アダマンタン環が挙げられる。
炭素数３～２０の芳香環としては、例えば、炭素数６～２０の芳香族炭化水素、及び、炭素数３～２０の芳香族複素環が挙げられる。
炭素数６～２０の芳香族炭化水素としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、及び、アントラセン環が挙げられる。
炭素数３～２０の芳香族複素環としては、例えば、トリアジン環、ピラジン環、ピリジミジン環、及び、ピリジン環等の環員原子として窒素原子を有する芳香族複素環；フラン環、ピロール環、チオフェン環、チアゾール環、カルバゾール環、インドール環、及び、ベンゾチアゾール環が挙げられる。
【0043】
ａ～ｃは、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ａ～ｃは、それぞれ独立に、１～５が好ましく、１～２がより好ましく、１が更に好ましい。例えば、ａが１以上（例えば１～２）であるのが好ましく、ｂが１以上（例えば１～２）であるのが好ましく、ｃが１以上（例えば１～２）であるのが好ましい。なお、ａが０の場合、Ｂ１はＸ１を有さない。ｂが０の場合、Ｂ２はＸ２を有さない。ｃが０の場合、Ｂ３はＸ３を有さない。
また、Ｂ１が単結合の場合、ａは１である。Ｂ２が単結合の場合、ｂは１である。Ｂ３が単結合の場合、ｃは１である。
ただし、ａ＋ｂ＋ｃは、１以上であり、２～１０が好ましく、２～４がより好ましい。
ａ～ｃは、それぞれ独立に、１～５が好ましく、１～２がより好ましく、１が更に好ましい。例えば、ａが１以上（例えば１～２）であるのが好ましく、ｂが１以上（例えば１～２）であるのが好ましく、ｃが１以上（例えば１～２）であるのが好ましい。なお、ａが０の場合、Ｂ１はＸ１を有さない。ｂが０の場合、Ｂ２はＸ２を有さない。ｃが０の場合、Ｂ３はＸ３を有さない。
また、Ｂ１が単結合の場合、ａは１である。Ｂ２が単結合の場合、ｂは１である。Ｂ３が単結合の場合、ｃは１である。
ただし、ａ＋ｂ＋ｃは、１以上であり、２～１０が好ましく、２～４がより好ましい。
【0044】
Ｘ１～Ｘ３は、それぞれ独立に、式（１）で表される基、又は、フェノール性水酸基を有する芳香環基を表す。ただし、Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも１つは、式（１）で表される基を表す。
式（１）で表される基は、上述した特定化合物が有する式（１）で表される基と同義であり、好適範囲も同じである。
式（１）で表される基は、上述した特定化合物が有する式（１）で表される基と同義であり、好適範囲も同じである。
【0045】
「フェノール性水酸基を有する芳香環基」とは、芳香環に直接結合する水酸基（フェノール性水酸基）を１個以上（例えば、１～４個）有する芳香環基であればよい。
上記芳香環基は、上記フェノール性水酸基以外の置換基を有していてもよく、有していなくてもよい。上記芳香環基が有する芳香環は、単環又は多環であってもよく、環員原子としてヘテロ原子を有していてもよい。上記芳香環基の環員原子の数は、５～１５が好ましく、６～１０がより好ましく、６が更に好ましい。
上記芳香環基としては、ベンゼン環基が好ましい。
上記芳香環基が上記水酸基以外に有し得る置換基としては、炭素数１～６の置換基が好ましく、炭素数１～６の炭化水素基がより好ましく、炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が更に好ましく、メチル基又はエチル基が特に好ましい。
上記芳香環基は、上記フェノール性水酸基以外の置換基を有していてもよく、有していなくてもよい。上記芳香環基が有する芳香環は、単環又は多環であってもよく、環員原子としてヘテロ原子を有していてもよい。上記芳香環基の環員原子の数は、５～１５が好ましく、６～１０がより好ましく、６が更に好ましい。
上記芳香環基としては、ベンゼン環基が好ましい。
上記芳香環基が上記水酸基以外に有し得る置換基としては、炭素数１～６の置換基が好ましく、炭素数１～６の炭化水素基がより好ましく、炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が更に好ましく、メチル基又はエチル基が特に好ましい。
【0046】
ａ個存在するＸ１、ｂ個存在するＸ２、及び、ｃ個存在するＸ３のうちの少なくとも１個は、式（１）で表される基におけるスルホンアミド基のオルト位、又は、フェノール性水酸基のオルト位、に配置された置換基を有することも好ましく、フェノール性水酸基のオルト位に配置された置換基を有することがより好ましい。
オルト位に配置された置換基としては、上述したＲｚで表される置換基が挙げられる。
式（１）で表される基におけるスルホンアミド基のオルト位、又は、フェノール性水酸基のオルト位、に配置された置換基を有するＸ１～Ｘ３は、（ａ＋ｂ＋ｃ）個存在するＸ１～Ｘ３に対して、３０％以上が好ましく、５０％以上がより好ましく、６５％以上が更に好ましい。上限は、１００％以下が好ましく、９０％以下がより好ましく、８０％以下が更に好ましい。
オルト位に配置された置換基としては、上述したＲｚで表される置換基が挙げられる。
式（１）で表される基におけるスルホンアミド基のオルト位、又は、フェノール性水酸基のオルト位、に配置された置換基を有するＸ１～Ｘ３は、（ａ＋ｂ＋ｃ）個存在するＸ１～Ｘ３に対して、３０％以上が好ましく、５０％以上がより好ましく、６５％以上が更に好ましい。上限は、１００％以下が好ましく、９０％以下がより好ましく、８０％以下が更に好ましい。
【0047】
上記オルト位に置換基を有するＸ１～Ｘ３は、更に置換基を有していてもよい。例えば、例えば、ヒドロキシフェニル基が挙げられる。
【0048】
【化5】
【0049】
式（Ｚ１）中、Ｒｚ１～Ｒｚ３は、それぞれ独立に、置換基を表す。ｚ１～ｚ３は、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。
Ｒｚ１～Ｒｚ３は、上述した式（２）中のＲｚと同義であり、好適範囲も同じである。
ｚ１～ｚ３としては、０～３が好ましく、０～２がより好ましく、０～１が更に好ましい。
Ｒｚ１～Ｒｚ３が結合したベンゼン環基において、Ｒｚ１～Ｒｚ３は、上記ベンゼン環基に結合する水酸基又はスルホンアミド基に対して、オルト位に結合することが好ましい。
Ｒｚ１～Ｒｚ３は、上述した式（２）中のＲｚと同義であり、好適範囲も同じである。
ｚ１～ｚ３としては、０～３が好ましく、０～２がより好ましく、０～１が更に好ましい。
Ｒｚ１～Ｒｚ３が結合したベンゼン環基において、Ｒｚ１～Ｒｚ３は、上記ベンゼン環基に結合する水酸基又はスルホンアミド基に対して、オルト位に結合することが好ましい。
【0050】
特定化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これに限定されるものではない。
【0051】
【化6】
【0052】
【化7】
【0053】
特定化合物の分子量は、２２５～２０００が好ましく、２２５～１０００がより好ましい。
【0054】
特定化合物の水酸基含有量は、１．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、２．０ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましい。上限は、２５．０ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましく、１０．０ｍｍｏｌ／ｇ以下がより好ましい。
なお、上記水酸基含有量は、特定化合物１ｇが有する、水酸基（好ましくはフェノール性水酸基）の数を意図する。
また、特定化合物は、水酸基以外にも、エポキシ化合物と重合反応できる活性水素含有基（カルボン酸基等）を有していてもよいし、有していなくてもよい。特定化合物の活性水素の含有量（水酸基及びカルボン酸基等における水素原子の合計含有量）の下限値は、１．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、２．０ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましい。上限値は、２５．０ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましく、１０．０ｍｍｏｌ／ｇ以下がより好ましい。
なお、上記水酸基含有量は、特定化合物１ｇが有する、水酸基（好ましくはフェノール性水酸基）の数を意図する。
また、特定化合物は、水酸基以外にも、エポキシ化合物と重合反応できる活性水素含有基（カルボン酸基等）を有していてもよいし、有していなくてもよい。特定化合物の活性水素の含有量（水酸基及びカルボン酸基等における水素原子の合計含有量）の下限値は、１．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、２．０ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましい。上限値は、２５．０ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましく、１０．０ｍｍｏｌ／ｇ以下がより好ましい。
【0055】
特定化合物は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
特定化合物の含有量は、組成物の全固形分に対して、１～４０質量％が好ましく、３～３０質量％がより好ましく、５～２０質量％が更に好ましい。
なお、固形分とは、熱伝導材料（硬化物）を形成する成分を意図し、溶媒は含まれない。ここでいう、熱伝導材料（硬化物）を形成する成分は、熱伝導材料（硬化物）を形成する際に反応（重合）して化学構造が変化する成分であってもよい。また、熱伝導材料を形成する成分であれば、その性状が液体状であっても、固形分とみなす。
特定化合物の含有量は、組成物の全固形分に対して、１～４０質量％が好ましく、３～３０質量％がより好ましく、５～２０質量％が更に好ましい。
なお、固形分とは、熱伝導材料（硬化物）を形成する成分を意図し、溶媒は含まれない。ここでいう、熱伝導材料（硬化物）を形成する成分は、熱伝導材料（硬化物）を形成する際に反応（重合）して化学構造が変化する成分であってもよい。また、熱伝導材料を形成する成分であれば、その性状が液体状であっても、固形分とみなす。
【0056】
〔エポキシ化合物〕
本発明の組成物は、エポキシ化合物を含む。
エポキシ化合物は、１分子中に、少なくとも１個のエポキシ基（オキシラニル基）を有する化合物である。エポキシ基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
エポキシ化合物が有するエポキシ基の数は、１分子中、２以上が好ましく、２～４０がより好ましく、２～１０が更に好ましく、２が特に好ましい。
エポキシ化合物の分子量は、１５０～１００００が好ましく、１５０～２０００がより好ましく、２００～４００が更に好ましい。
本発明の組成物は、エポキシ化合物を含む。
エポキシ化合物は、１分子中に、少なくとも１個のエポキシ基（オキシラニル基）を有する化合物である。エポキシ基は、置換基を有していても有していなくてもよい。
エポキシ化合物が有するエポキシ基の数は、１分子中、２以上が好ましく、２～４０がより好ましく、２～１０が更に好ましく、２が特に好ましい。
エポキシ化合物の分子量は、１５０～１００００が好ましく、１５０～２０００がより好ましく、２００～４００が更に好ましい。
【0057】
エポキシ化合物のエポキシ基含有量の下限値は、２．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、４．０ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましく、５．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が更に好ましい。上限値は、２０．０ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましく、１５．０ｍｍｏｌ／ｇ以下がより好ましく、１０．０ｍｍｏｌ／ｇ以下が更に好ましい。
なお、「エポキシ基含有量」とは、エポキシ化合物１ｇが有する、エポキシ基の数を意味する。
なお、「エポキシ基含有量」とは、エポキシ化合物１ｇが有する、エポキシ基の数を意味する。
【0058】
エポキシ化合物は、液晶性を示してもよく示さなくてもよい。
つまり、エポキシ化合物は、液晶化合物であってよい。言い換えれば、エポキシ基を有する液晶化合物もエポキシ化合物として使用できる。
エポキシ化合物（液晶性のエポキシ化合物であってもよい）としては、例えば、少なくとも部分的に棒状構造を含む化合物（棒状化合物）、及び、少なくとも部分的に円盤状構造を含む化合物（円盤状化合物）が挙げられる。
中でも、得られる熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点から棒状化合物が好ましい。
以下、棒状化合物及び円盤状化合物について詳述する。
つまり、エポキシ化合物は、液晶化合物であってよい。言い換えれば、エポキシ基を有する液晶化合物もエポキシ化合物として使用できる。
エポキシ化合物（液晶性のエポキシ化合物であってもよい）としては、例えば、少なくとも部分的に棒状構造を含む化合物（棒状化合物）、及び、少なくとも部分的に円盤状構造を含む化合物（円盤状化合物）が挙げられる。
中でも、得られる熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点から棒状化合物が好ましい。
以下、棒状化合物及び円盤状化合物について詳述する。
【0059】
（棒状化合物）
棒状化合物であるエポキシ化合物としては、例えば、アゾメチン類、アゾキシ類、シアノビフェニル類、シアノフェニルエステル類、安息香酸エステル類、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル類、シアノフェニルシクロヘキサン類、シアノ置換フェニルピリミジン類、アルコキシ置換フェニルピリミジン類、フェニルジオキサン類、トラン類、及び、アルケニルシクロヘキシルベンゾニトリル類が挙げられる。以上のような低分子化合物だけではなく、高分子化合物も使用できる。上記高分子化合物は、低分子の反応性基を有する棒状化合物が重合した高分子化合物である。
棒状化合物としては、式（Ｅ１）で表される化合物が好ましい。
棒状化合物であるエポキシ化合物としては、例えば、アゾメチン類、アゾキシ類、シアノビフェニル類、シアノフェニルエステル類、安息香酸エステル類、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル類、シアノフェニルシクロヘキサン類、シアノ置換フェニルピリミジン類、アルコキシ置換フェニルピリミジン類、フェニルジオキサン類、トラン類、及び、アルケニルシクロヘキシルベンゾニトリル類が挙げられる。以上のような低分子化合物だけではなく、高分子化合物も使用できる。上記高分子化合物は、低分子の反応性基を有する棒状化合物が重合した高分子化合物である。
棒状化合物としては、式（Ｅ１）で表される化合物が好ましい。
【0060】
【化8】
【0061】
式（Ｅ１）中、ＬＥ１は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。
中でも、ＬＥ１は、２価の連結基が好ましい。
２価の連結基は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、置換基を有していてもよいアルキレン基、又は、これらの２以上の組み合わせからなる基が好ましく、－Ｏ－アルキレン基－がより好ましい。
なお、上記アルキレン基は、直鎖状、分岐鎖状、及び、環状のいずれであってもよく、炭素数１～２の直鎖状アルキレン基が好ましい。
複数存在するＬＥ１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
中でも、ＬＥ１は、２価の連結基が好ましい。
２価の連結基は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、置換基を有していてもよいアルキレン基、又は、これらの２以上の組み合わせからなる基が好ましく、－Ｏ－アルキレン基－がより好ましい。
なお、上記アルキレン基は、直鎖状、分岐鎖状、及び、環状のいずれであってもよく、炭素数１～２の直鎖状アルキレン基が好ましい。
複数存在するＬＥ１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【0062】
式（Ｅ１）中、ＬＥ２は、それぞれ独立に、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｃ（－ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ＝Ｎ＋（－Ｏ－）－、－ＣＨ＝Ｎ＋（－Ｏ－）－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－、又は、－ＣＨ＝Ｃ（－ＣＮ）－を表す。
中でも、ＬＥ２は、それぞれ独立に、単結合、又は、－ＣＯ－Ｏ－が好ましい。
ＬＥ２が複数存在する場合、複数存在するＬＥ２は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
中でも、ＬＥ２は、それぞれ独立に、単結合、又は、－ＣＯ－Ｏ－が好ましい。
ＬＥ２が複数存在する場合、複数存在するＬＥ２は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【0063】
式（Ｅ１）中、ＬＥ３は、それぞれ独立に、単結合、又は、置換基を有していてもよい、５員環若しくは６員環の芳香族環基又は５員環若しくは６員環の非芳香族環基、又は、これらの環からなる多環基を表す。
ＬＥ３で表される芳香族環基及び非芳香族環基としては、例えば、置換基を有していてもよい、１，４－シクロヘキサンジイル基、１，４－シクロヘキセンジイル基、１，４－フェニレン基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ピリジン－２，５－ジイル基、１，３，４－チアジアゾール－２，５－ジイル基、１，３，４－オキサジアゾール－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，５－ジイル基、チオフェン－２，５－ジイル基、及び、ピリダジン－３，６－ジイル基が挙げられる。１，４－シクロヘキサンジイル基の場合、トランス体及びシス体の構造異性体のどちらの異性体であってもよく、任意の割合の混合物でもよい。中でも、トランス体であるのが好ましい。
中でも、ＬＥ３は、単結合、１，４－フェニレン基、又は、１，４－シクロヘキセンジイル基が好ましい。
ＬＥ３で表される基が有する置換基は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は、アセチル基が好ましく、アルキル基（好ましくは炭素数１）がより好ましい。
なお、置換基が複数存在する場合、置換基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＬＥ３が複数存在する場合、複数存在するＬＥ３は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＬＥ３で表される芳香族環基及び非芳香族環基としては、例えば、置換基を有していてもよい、１，４－シクロヘキサンジイル基、１，４－シクロヘキセンジイル基、１，４－フェニレン基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ピリジン－２，５－ジイル基、１，３，４－チアジアゾール－２，５－ジイル基、１，３，４－オキサジアゾール－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，５－ジイル基、チオフェン－２，５－ジイル基、及び、ピリダジン－３，６－ジイル基が挙げられる。１，４－シクロヘキサンジイル基の場合、トランス体及びシス体の構造異性体のどちらの異性体であってもよく、任意の割合の混合物でもよい。中でも、トランス体であるのが好ましい。
中でも、ＬＥ３は、単結合、１，４－フェニレン基、又は、１，４－シクロヘキセンジイル基が好ましい。
ＬＥ３で表される基が有する置換基は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は、アセチル基が好ましく、アルキル基（好ましくは炭素数１）がより好ましい。
なお、置換基が複数存在する場合、置換基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＬＥ３が複数存在する場合、複数存在するＬＥ３は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【0064】
式（Ｅ１）中、ｐｅは、０以上の整数を表す。
ｐｅが２以上の整数である場合、複数存在する（－ＬＥ３－ＬＥ２－）は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
中でも、ｐｅは、０～２が好ましく、０又は１がより好ましく、０が更に好ましい。
ｐｅが２以上の整数である場合、複数存在する（－ＬＥ３－ＬＥ２－）は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
中でも、ｐｅは、０～２が好ましく、０又は１がより好ましく、０が更に好ましい。
【0065】
式（Ｅ１）中、ＬＥ４は、それぞれ独立に、置換基を表す。
置換基は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は、アセチル基が好ましく、アルキル基（好ましくは炭素数１）がより好ましい。
複数存在するＬＥ４は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また、次に説明するｌｅが２以上の整数である場合、同一の（ＬＥ４）ｌｅ中に複数存在するＬＥ４も、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
置換基は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は、アセチル基が好ましく、アルキル基（好ましくは炭素数１）がより好ましい。
複数存在するＬＥ４は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また、次に説明するｌｅが２以上の整数である場合、同一の（ＬＥ４）ｌｅ中に複数存在するＬＥ４も、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【0066】
式（Ｅ１）中、ｌｅは、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。
中でも、ｌｅは、それぞれ独立に、０～２が好ましい。
複数存在するｌｅは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
中でも、ｌｅは、それぞれ独立に、０～２が好ましい。
複数存在するｌｅは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
【0067】
棒状化合物は、ビフェニル骨格を有するのも好ましい。
【0068】
（円盤状化合物）
円盤状化合物であるエポキシ化合物は、少なくとも部分的に円盤状構造を有する。
円盤状構造は、少なくとも、脂環又は芳香族環を有する。特に、円盤状構造が、芳香族環を有する場合、円盤状化合物は、分子間のπ－π相互作用によるスタッキング構造の形成により柱状構造を形成しうる。
円盤状構造としては、例えば、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ． Ｅｄ． ２０１２， ５１， ７９９０－７９９３、及び、特開平７－３０６３１７号公報に記載のトリフェニレン構造、並びに、特開２００７－００２２２０号公報、及び、特開２０１０－２４４０３８号公報に記載の３置換ベンゼン構造が挙げられる。
円盤状化合物であるエポキシ化合物は、少なくとも部分的に円盤状構造を有する。
円盤状構造は、少なくとも、脂環又は芳香族環を有する。特に、円盤状構造が、芳香族環を有する場合、円盤状化合物は、分子間のπ－π相互作用によるスタッキング構造の形成により柱状構造を形成しうる。
円盤状構造としては、例えば、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ． Ｅｄ． ２０１２， ５１， ７９９０－７９９３、及び、特開平７－３０６３１７号公報に記載のトリフェニレン構造、並びに、特開２００７－００２２２０号公報、及び、特開２０１０－２４４０３８号公報に記載の３置換ベンゼン構造が挙げられる。
【0069】
上記円盤状化合物は、エポキシ基を３個以上有するのが好ましい。３個以上のエポキシ基を有する円盤状化合物を含むエポキシ化合物の硬化物はガラス転移温度が高く、耐熱性が高い傾向がある。円盤状化合物が有するエポキシ基の数は、８以下が好ましく、６以下がより好ましい。
【0070】
円盤状化合物としては、例えば、Ｃ． Ｄｅｓｔｒａｄｅ ｅｔ ａｌ．， Ｍｏｌ． Ｃｒｙｓｒ． Ｌｉｑ． Ｃｒｙｓｔ．， ｖｏｌ． ７１， ｐａｇｅ １１１ （１９８１） ；日本化学会編、季刊化学総説、Ｎｏ．２２、液晶の化学、第５章、第１０章第２節（１９９４）；Ｂ． Ｋｏｈｎｅ ｅｔ ａｌ．， Ａｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． Ｃｈｅｍ． Ｃｏｍｍ．， ｐａｇｅ １７９４ （１９８５）；Ｊ． Ｚｈａｎｇ ｅｔ ａｌ．， Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．， ｖｏｌ． １１６， ｐａｇｅ ２６５５ （１９９４）、及び、特許第４５９２２２５号に記載されている化合物等において末端の少なくとも１個（好ましくは３個以上）をエポキシ基とした化合物が挙げられる。
円盤状化合物としては、例えば、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ． Ｅｄ． ２０１２， ５１， ７９９０－７９９３、及び特開平７－３０６３１７号公報に記載のトリフェニレン構造、並びに、特開２００７－００２２２０号公報、及び、特開２０１０－２４４０３８号公報に記載の３置換ベンゼン構造において末端の少なくとも１個（好ましくは３個以上）をエポキシ基とした化合物等が挙げられる。
円盤状化合物としては、例えば、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ． Ｅｄ． ２０１２， ５１， ７９９０－７９９３、及び特開平７－３０６３１７号公報に記載のトリフェニレン構造、並びに、特開２００７－００２２２０号公報、及び、特開２０１０－２４４０３８号公報に記載の３置換ベンゼン構造において末端の少なくとも１個（好ましくは３個以上）をエポキシ基とした化合物等が挙げられる。
【0071】
エポキシ化合物としては、上述のエポキシ化合物以外に、例えば、式（ＤＮ）で表されるエポキシ化合物が挙げられる。
【0072】
【化9】
【0073】
式（ＤＮ）中、ｎＤＮは、０以上の整数を表し、０～５が好ましく、１がより好ましい。
ＲＤＮは、単結合又は２価の連結基を表す。２価の連結基としては、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｓ－、アルキレン基（炭素数は、１～１０が好ましい。）、アリーレン基（炭素数は、６～２０が好ましい。）、又は、これらの組み合わせからなる基が好ましく、アルキレン基がより好ましく、メチレン基が更に好ましい。
ＲＤＮは、単結合又は２価の連結基を表す。２価の連結基としては、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｓ－、アルキレン基（炭素数は、１～１０が好ましい。）、アリーレン基（炭素数は、６～２０が好ましい。）、又は、これらの組み合わせからなる基が好ましく、アルキレン基がより好ましく、メチレン基が更に好ましい。
【0074】
また、エポキシ化合物は、上述した式（Ｚ）で表される化合物において、Ｘ１～Ｘ３が、それぞれ独立に、「エポキシ基を有する１価の基である芳香環基」を表す化合物であってもよい。
【0075】
エポキシ化合物としては、例えば、ビスフェノールＡ、Ｆ、Ｓ、ＡＤ等のグリシジルエーテルであるビスフェノールＡ型エポキシ化合物（上述の式（Ｅ１）において、「ｐｅ＝０」かつ「ＬＥ２を－Ｃ（ＣＨ３）２－」とした化合物等）、ビスフェノールＦ型エポキシ化合物（上述の式（Ｅ１）において、「ｐｅ＝０」かつ「ＬＥ２を－ＣＨ２－」とした化合物等）、ビスフェノールＳ型エポキシ化合物、ビスフェノールＡＤ型エポキシ化合物等；水素添加したビスフェノールＡ型エポキシ化合物、水素添加したビスフェノールＡＤ型エポキシ化合物等；フェノールノボラック型のグリシジルエーテル（フェノールノボラック型エポキシ化合物）、クレゾールノボラック型のグリシジルエーテル（クレゾールノボラック型エポキシ化合物）、ビスフェノールＡノボラック型のグリシジルエーテル等；ジシクロペンタジエン型のグリシジルエーテル（ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物）；ジヒドロキシペンタジエン型のグリシジルエーテル（ジヒドロキシペンタジエン型エポキシ化合物）；ポリヒドロキシベンゼン型のグリシジルエーテル（ポリヒドロキシベンゼン型エポキシ化合物）；ベンゼンポリカルボン酸型のグリシジルエステル（ベンゼンポリカルボン酸型エポキシ化合物）；３，４：８，９－ジエポキシビシクロ［４．３．０］ノナン等の脂環式エポキシ化合物、及び、トリスフェノールメタン型エポキシ化合物が挙げられる。
上述の各化合物におけるグリシジルエーテル基及び／又はグリシジルエステル基の１個又は２個以上が、ジグリシジルアミノ基又はジグリシジルアミノアルキレン基（ジグリシジルアミノメチレン基等）に置き換わった化合物をエポキシ化合物として使用してもよい。
上述の各化合物は、置換基を有していてもよい。例えば、上述の各化合物に含まれる芳香環基、シクロアルカン環基、及び／又は、アルキレン基等が、グリシジルエーテル基、グリシジルエステル基、ジグリシジルアミノ基、及び／又は、ジグリシジルアミノアルキレン基以外の置換基を有していてもよい。
中でも、エポキシ化合物は、ビスフェノールＦ型エポキシ化合物、又は、ポリヒドロキシベンゼン型のグリシジルエーテル（ジヒドロキシベンゼン型のグリシジルエーテル等）が好ましい。
上述の各化合物におけるグリシジルエーテル基及び／又はグリシジルエステル基の１個又は２個以上が、ジグリシジルアミノ基又はジグリシジルアミノアルキレン基（ジグリシジルアミノメチレン基等）に置き換わった化合物をエポキシ化合物として使用してもよい。
上述の各化合物は、置換基を有していてもよい。例えば、上述の各化合物に含まれる芳香環基、シクロアルカン環基、及び／又は、アルキレン基等が、グリシジルエーテル基、グリシジルエステル基、ジグリシジルアミノ基、及び／又は、ジグリシジルアミノアルキレン基以外の置換基を有していてもよい。
中でも、エポキシ化合物は、ビスフェノールＦ型エポキシ化合物、又は、ポリヒドロキシベンゼン型のグリシジルエーテル（ジヒドロキシベンゼン型のグリシジルエーテル等）が好ましい。
【0076】
エポキシ化合物は、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
エポキシ化合物の含有量は、組成物の全固形分に対して、１．０～２５．０質量％が好ましく、３．０～２０．０質量％がより好ましく、５．０～２０．０質量％が更に好ましく、９．０～１８．０質量％が特に好ましい。
エポキシ化合物の含有量は、組成物の全固形分に対して、１．０～２５．０質量％が好ましく、３．０～２０．０質量％がより好ましく、５．０～２０．０質量％が更に好ましく、９．０～１８．０質量％が特に好ましい。
【0077】
特定化合物の化学当量は、エポキシ化合物中のエポキシ基１モルに対して、０．０１～５当量が好ましく、０．３～２．０当量がより好ましく、０．５～１．５当量が更に好ましく、０．８～１．５当量が特に好ましい。
【0078】
組成物中、エポキシ化合物と特定化合物との合計含有量は、組成物の全固形分に対して、５～９０質量％が好ましく、１０～５０質量％がより好ましく、１５～４０質量％が更に好ましい。
【0079】
特定化合物に含まれるフェノール性水酸基の数に対する、エポキシ化合物に含まれるエポキシ基の数との比〔エポキシ基の数／フェノール性水酸基の数〕が、２０／８０～８００／２０が好ましく、３０／７０～７０／３０がより好ましく、４０／６０～６０／４０が更に好ましい。
つまり、組成物中の、特定化合物とエポキシ化合物との含有量の比は、上記「エポキシ基の数／フェノール性水酸基の数」が上記範囲内になるような比であるのが好ましい。
つまり、組成物中の、特定化合物とエポキシ化合物との含有量の比は、上記「エポキシ基の数／フェノール性水酸基の数」が上記範囲内になるような比であるのが好ましい。
【0080】
〔硬化促進剤〕
本発明の組成物は、更に、硬化促進剤を含んでいてもよい。
硬化促進剤としては、例えば、トリスオルトトリルホスフィン、トリフェニルホスフィン、三フッ化ホウ素アミン錯体、及び、特開２０１２－０６７２２５号公報の段落［００５２］に記載の化合物が挙げられる。また、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート（ＴＰＰ－Ｋ）、テトラフェニルホスホニウムテトラ－ｐ－トリルボラート（ＴＰＰ－ＭＫ）、テトラ－ｎ－ブチルホスホニウムラウレート（ＴＢＰ－ＬＡ）、ビス（テトラ－ｎ－ブチルホスホニウム）ピロメリテート、及び、テトラフェニルホスホニウムのビス（ナフタレン－２，３－ジオキシ）フェニルシリケート付加物のような四級ホスホニウム系化合物（ホスホニウム塩）等のオニウム塩系硬化促進剤も挙げられる。
その他にも、２－メチルイミダゾール（商品名；２ＭＺ）、２－ウンデシルイミダゾール（商品名；Ｃ１１－Ｚ）、２－ヘプタデシルイミダゾール（商品名；Ｃ１７Ｚ）、１，２－ジメチルイミダゾール（商品名；１．２ＤＭＺ）、２－エチル－４－メチルイミダゾール（商品名；２Ｅ４ＭＺ）、２－フェニルイミダゾール（商品名；２ＰＺ）、２－フェニル－４－メチルイミダゾール（商品名；２Ｐ４ＭＺ）、１－ベンジル－２－メチルイミダゾール（商品名；１Ｂ２ＭＺ）、１－ベンジル－２－フェニルイミダゾール（商品名；１Ｂ２ＰＺ）、１－シアノエチル－２－メチルイミダゾール（商品名；２ＭＺ－ＣＮ）、１－シアノエチル－２－ウンデシルイミダゾール（商品名；Ｃ１１Ｚ－ＣＮ）、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾリウムトリメリテイト（商品名；２ＰＺＣＮＳ－ＰＷ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン（商品名；２ＭＺ－Ａ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－ウンデシルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン（商品名；Ｃ１１Ｚ－Ａ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－エチル－４’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン（商品名；２Ｅ４ＭＺ－Ａ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジンイソシアヌル酸付加物（商品名；２ＭＡ－ＯＫ）、２－フェニル－４，５－ジヒドロキシメチルイミダゾール（商品名；２ＰＨＺ－ＰＷ）、２－フェニル－４－メチル－５－ヒドロキシメチルイミダゾール（商品名；２Ｐ４ＭＨＺ－ＰＷ）、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール（商品名；２ＰＺ－ＣＮ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン（商品名；２ＭＺＡ－ＰＷ）、及び、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジンイソシアヌル酸付加物（商品名；２ＭＡＯＫ－ＰＷ）等のイミダゾール系硬化促進剤が挙げられる（いずれも四国化成工業（株）製）。更に、トリアリールホスフィン系の硬化促進剤として特開２００４－０４３４０５号公報の段落［００５２］に記載の化合物も挙げられる。トリアリールホスフィンにトリフェニルボランが付加したリン系硬化促進剤として、特開２０１４－００５３８２号公報の段落［００２４］に記載の化合物も挙げられる。
本発明の組成物は、更に、硬化促進剤を含んでいてもよい。
硬化促進剤としては、例えば、トリスオルトトリルホスフィン、トリフェニルホスフィン、三フッ化ホウ素アミン錯体、及び、特開２０１２－０６７２２５号公報の段落［００５２］に記載の化合物が挙げられる。また、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート（ＴＰＰ－Ｋ）、テトラフェニルホスホニウムテトラ－ｐ－トリルボラート（ＴＰＰ－ＭＫ）、テトラ－ｎ－ブチルホスホニウムラウレート（ＴＢＰ－ＬＡ）、ビス（テトラ－ｎ－ブチルホスホニウム）ピロメリテート、及び、テトラフェニルホスホニウムのビス（ナフタレン－２，３－ジオキシ）フェニルシリケート付加物のような四級ホスホニウム系化合物（ホスホニウム塩）等のオニウム塩系硬化促進剤も挙げられる。
その他にも、２－メチルイミダゾール（商品名；２ＭＺ）、２－ウンデシルイミダゾール（商品名；Ｃ１１－Ｚ）、２－ヘプタデシルイミダゾール（商品名；Ｃ１７Ｚ）、１，２－ジメチルイミダゾール（商品名；１．２ＤＭＺ）、２－エチル－４－メチルイミダゾール（商品名；２Ｅ４ＭＺ）、２－フェニルイミダゾール（商品名；２ＰＺ）、２－フェニル－４－メチルイミダゾール（商品名；２Ｐ４ＭＺ）、１－ベンジル－２－メチルイミダゾール（商品名；１Ｂ２ＭＺ）、１－ベンジル－２－フェニルイミダゾール（商品名；１Ｂ２ＰＺ）、１－シアノエチル－２－メチルイミダゾール（商品名；２ＭＺ－ＣＮ）、１－シアノエチル－２－ウンデシルイミダゾール（商品名；Ｃ１１Ｚ－ＣＮ）、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾリウムトリメリテイト（商品名；２ＰＺＣＮＳ－ＰＷ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン（商品名；２ＭＺ－Ａ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－ウンデシルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン（商品名；Ｃ１１Ｚ－Ａ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－エチル－４’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン（商品名；２Ｅ４ＭＺ－Ａ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジンイソシアヌル酸付加物（商品名；２ＭＡ－ＯＫ）、２－フェニル－４，５－ジヒドロキシメチルイミダゾール（商品名；２ＰＨＺ－ＰＷ）、２－フェニル－４－メチル－５－ヒドロキシメチルイミダゾール（商品名；２Ｐ４ＭＨＺ－ＰＷ）、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール（商品名；２ＰＺ－ＣＮ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン（商品名；２ＭＺＡ－ＰＷ）、及び、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジンイソシアヌル酸付加物（商品名；２ＭＡＯＫ－ＰＷ）等のイミダゾール系硬化促進剤が挙げられる（いずれも四国化成工業（株）製）。更に、トリアリールホスフィン系の硬化促進剤として特開２００４－０４３４０５号公報の段落［００５２］に記載の化合物も挙げられる。トリアリールホスフィンにトリフェニルボランが付加したリン系硬化促進剤として、特開２０１４－００５３８２号公報の段落［００２４］に記載の化合物も挙げられる。
【0081】
中でも、硬化促進剤は、リン原子を含む化合物を含むことが好ましく、ホスホニウム塩を含むことも好ましい。硬化促進剤は、リン原子を含む化合物又はホスホニウム塩そのものであってもよい。硬化促進剤としてホスホニウム塩を使用すると、組成物から形成された半硬化膜の保存安定性が良好になる。
リン原子を含む化合物又はホスホニウム塩の含有量は、硬化促進剤の全質量に対して、１０～１００質量％が好ましく、５０～１００質量％がより好ましく、８０～１００質量％が更に好ましい。
リン原子を含む化合物又はホスホニウム塩の含有量は、硬化促進剤の全質量に対して、１０～１００質量％が好ましく、５０～１００質量％がより好ましく、８０～１００質量％が更に好ましい。
【0082】
硬化促進剤は、１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。
硬化促進剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、０．００２質量％以上が好ましく、０．０２質量％以上がより好ましく、０．１０質量％以上が更に好ましく、０．２０質量％以上が特に好ましい。上限は、組成物の全固形分に対して、５．００質量％以下が好ましく、２．００質量％以下がより好ましく、１．００質量％以下が更に好ましく、０．５０質量％以下が特に好ましい。
硬化促進剤の含有量は、全エポキシ化合物に対して、０．０１質量％以上が好ましく、０．０２質量％以上がより好ましく、０．０３質量％以上が更に好ましい。上限は、全エポキシ化合物に対して、４０．０質量％以下が好ましく、１０．０質量％以下がより好ましく、１．０質量％以下が更に好ましく、０．１質量％以下が特に好ましく、０．０５質量％以下が最も好ましい。
硬化促進剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、０．００２質量％以上が好ましく、０．０２質量％以上がより好ましく、０．１０質量％以上が更に好ましく、０．２０質量％以上が特に好ましい。上限は、組成物の全固形分に対して、５．００質量％以下が好ましく、２．００質量％以下がより好ましく、１．００質量％以下が更に好ましく、０．５０質量％以下が特に好ましい。
硬化促進剤の含有量は、全エポキシ化合物に対して、０．０１質量％以上が好ましく、０．０２質量％以上がより好ましく、０．０３質量％以上が更に好ましい。上限は、全エポキシ化合物に対して、４０．０質量％以下が好ましく、１０．０質量％以下がより好ましく、１．０質量％以下が更に好ましく、０．１質量％以下が特に好ましく、０．０５質量％以下が最も好ましい。
【0083】
〔無機物〕
本発明の組成物は、更に、無機物を含んでいてもよい。
無機物としては、従来から熱伝導材料の無機フィラーに用いられているいずれの無機物を用いてもよい。熱伝導材料の熱伝導性及び絶縁性がより優れる点から、無機物は、無機窒化物又は無機酸化物を含むのが好ましく、少なくとも無機窒化物を含むのがより好ましい。
本発明の組成物は、更に、無機物を含んでいてもよい。
無機物としては、従来から熱伝導材料の無機フィラーに用いられているいずれの無機物を用いてもよい。熱伝導材料の熱伝導性及び絶縁性がより優れる点から、無機物は、無機窒化物又は無機酸化物を含むのが好ましく、少なくとも無機窒化物を含むのがより好ましい。
【0084】
無機物の形状は特に制限されず、粒子状であってもよく、フィルム状であってもよく、又は板状であってもよい。粒子状無機物の形状は、米粒状、球形状、立方体状、紡錘形状、鱗片状、凝集状、及び、不定形状が挙げられる。
【0085】
無機窒化物としては、例えば、窒化ホウ素（ＢＮ）、窒化炭素（Ｃ３Ｎ４）、窒化ケイ素（Ｓｉ３Ｎ４）、窒化ガリウム（ＧａＮ）、窒化インジウム（ＩｎＮ）、窒化アルミニウム（ＡｌＮ）、窒化クロム（Ｃｒ２Ｎ）、窒化銅（Ｃｕ３Ｎ）、窒化鉄（Ｆｅ４Ｎ）、窒化鉄（Ｆｅ３Ｎ）、窒化ランタン（ＬａＮ）、窒化リチウム（Ｌｉ３Ｎ）、窒化マグネシウム（Ｍｇ３Ｎ２）、窒化モリブデン（Ｍｏ２Ｎ）、窒化ニオブ（ＮｂＮ）、窒化タンタル（ＴａＮ）、窒化チタン（ＴｉＮ）、窒化タングステン（Ｗ２Ｎ）、窒化タングステン（ＷＮ２）、窒化イットリウム（ＹＮ）、及び、窒化ジルコニウム（ＺｒＮ）が挙げられる。
無機窒化物は、１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。
無機窒化物は、アルミニウム原子、ホウ素原子、又は、珪素原子を含むのが好ましく、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、又は、窒化珪素を含むのがより好ましく、窒化アルミニウム又は窒化ホウ素を含むのが更に好ましく、窒化ホウ素を含むのが特に好ましい。
無機窒化物は、１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。
無機窒化物は、アルミニウム原子、ホウ素原子、又は、珪素原子を含むのが好ましく、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、又は、窒化珪素を含むのがより好ましく、窒化アルミニウム又は窒化ホウ素を含むのが更に好ましく、窒化ホウ素を含むのが特に好ましい。
【0086】
無機酸化物としては、例えば、酸化ケイ素（シリカ、ＳｉＯ２）、酸化アルミニウム（アルミナ、Ａｌ２Ｏ３）、酸化マグネシウム（ＭｇＯ）、酸化ジルコニウム（ＺｒＯ２）、酸化チタン（ＴｉＯ２）、酸化鉄（Ｆｅ２Ｏ３、ＦｅＯ、Ｆｅ３Ｏ４）、酸化銅（ＣｕＯ、Ｃｕ２Ｏ）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化イットリウム（Ｙ２Ｏ３）、酸化ニオブ（Ｎｂ２Ｏ５）、酸化モリブデン（ＭｏＯ３）、酸化インジウム（Ｉｎ２Ｏ３、Ｉｎ２Ｏ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化タンタル（Ｔａ２Ｏ５）、酸化タングステン（ＷＯ３、Ｗ２Ｏ５）、酸化鉛（ＰｂＯ、ＰｂＯ２）、酸化ビスマス（Ｂｉ２Ｏ３）、酸化セリウム（ＣｅＯ２、Ｃｅ２Ｏ３）、酸化アンチモン（Ｓｂ２Ｏ３、Ｓｂ２Ｏ５）、酸化ゲルマニウム（ＧｅＯ２、ＧｅＯ）、酸化ランタン（Ｌａ２Ｏ３）、及び、酸化ルテニウム（ＲｕＯ２）が挙げられる。
無機酸化物は、１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。
無機酸化物は、非酸化物として用意された金属が、環境下等で酸化して生じている酸化物であってもよい。
無機酸化物は、１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。
無機酸化物は、非酸化物として用意された金属が、環境下等で酸化して生じている酸化物であってもよい。
【0087】
無機物の大きさは特に制限されないが、無機物の分散性がより優れる点で、無機物の平均粒径は５００μｍ以下が好ましく、３００μｍ以下がより好ましく、２００μｍ以下が更に好ましく、１００μｍ以下が特に好ましい。下限は特に制限されないが、取り扱い性の点で、１０ｎｍ以上が好ましく、１００ｎｍ以上がより好ましく、１０μｍ以上が更に好ましい。
無機物の平均粒径としては、市販品を用いる場合、カタログ値を採用する。カタログ値が無い場合、上記平均粒径の測定方法としては、電子顕微鏡を用いて、１００個の無機物を無作為に選択して、それぞれの無機物の粒径（長径）を測定し、それらを算術平均して求める。
無機物の平均粒径としては、市販品を用いる場合、カタログ値を採用する。カタログ値が無い場合、上記平均粒径の測定方法としては、電子顕微鏡を用いて、１００個の無機物を無作為に選択して、それぞれの無機物の粒径（長径）を測定し、それらを算術平均して求める。
【0088】
中でも、無機物は、窒化ホウ素、アルミナ、シリカ、窒化ケイ素、及び、酸化マグネシウムからなる群から選択される１種以上を含むことが好ましく、窒化ホウ素を含むことがより好ましい。
無機物は、窒化ホウ素、アルミナ、シリカ、窒化ケイ素、及び／又は、酸化マグネシウムを一部分として含んでいてもよく、無機物が、窒化ホウ素、アルミナ、シリカ、窒化ケイ素、及び／又は、酸化マグネシウムそのものであってもよい。
窒化ホウ素、アルミナ、シリカ、窒化ケイ素、及び／又は、酸化マグネシウムの含有量（これらのうちの複数を含む場合はその合計含有量）は、無機物の全質量に対して、１０～１００質量％が好ましく、４０～１００質量％がより好ましく、８０～１００質量％が更に好ましい。
無機物は、窒化ホウ素、アルミナ、シリカ、窒化ケイ素、及び／又は、酸化マグネシウムを一部分として含んでいてもよく、無機物が、窒化ホウ素、アルミナ、シリカ、窒化ケイ素、及び／又は、酸化マグネシウムそのものであってもよい。
窒化ホウ素、アルミナ、シリカ、窒化ケイ素、及び／又は、酸化マグネシウムの含有量（これらのうちの複数を含む場合はその合計含有量）は、無機物の全質量に対して、１０～１００質量％が好ましく、４０～１００質量％がより好ましく、８０～１００質量％が更に好ましい。
【0089】
無機物は、１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。
無機物は、無機窒化物及び無機酸化物の少なくとも一方を含むのが好ましく、無機窒化物を少なくとも含むのがより好ましい。無機物は、無機窒化物と無機酸化物との両方を含んでいてもよい。
無機物中における無機窒化物（好ましくは窒化ホウ素）の含有量は、無機物の全質量に対して、１０～１００質量％が好ましく、４０～１００質量％がより好ましく、８０～１００質量％が更に好ましい。
無機物は、無機窒化物及び無機酸化物の少なくとも一方を含むのが好ましく、無機窒化物を少なくとも含むのがより好ましい。無機物は、無機窒化物と無機酸化物との両方を含んでいてもよい。
無機物中における無機窒化物（好ましくは窒化ホウ素）の含有量は、無機物の全質量に対して、１０～１００質量％が好ましく、４０～１００質量％がより好ましく、８０～１００質量％が更に好ましい。
【0090】
熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点で、組成物は、平均粒径が２０μｍ以上（好ましくは、３０μｍ以上）の無機物（好ましくは、無機窒化物又は無機酸化物、より好ましくは無機窒化物、更に好ましくは窒化ホウ素、特に好ましくは凝集状窒化ホウ素）を少なくとも含むのが好ましい。
【0091】
組成物が含む無機物（好ましくは無機窒化物又は無機酸化物）は、実質的に平均粒径が２０μｍ以上（好ましくは、３０μｍ以上）の無機物Ｘのみであるのも好ましい。無機物が、実質的に平均粒径が２０μｍ以上の無機物Ｘのみであるとは、無機物の全質量に対して、平均粒径が２０μｍ以上の無機物Ｘの含有量が９９質量％超であることをいう。
【0092】
また、無機物は、平均粒径が異なる無機物をそれぞれ有するのも好ましく、例えば、平均粒径が２０μｍ以上の無機物である無機物Ｘと、平均粒径が２０μｍ未満の無機物である無機物Ｙとの両方を含むのも好ましい。
上記無機物Ｘの平均粒径は、２０～３００μｍが好ましく、３０～２００μｍがより好ましい。上記無機物Ｙの平均粒径は、１ｎｍ以上２０μｍ未満が好ましく、１０ｎｍ～１０μｍがより好ましい。
無機物Ｘは、無機窒化物又は無機酸化物が好ましく、無機窒化物がより好ましく、窒化ホウ素が更に好ましく、凝集状窒化ホウ素が特に好ましい。
無機物Ｙは、無機窒化物又は無機酸化物が好ましく、窒化ホウ素又は酸化アルミニウムがより好ましい。
無機物Ｘ及び無機物Ｙは、それぞれ、１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。
無機物中、無機物Ｘの含有量と無機物Ｙの含有量との質量比（無機物Ｘの含有量／無機物Ｙの含有量）は、５０/５０～９９/１が好ましく、６０/４０～９５/５がより好ましい。
上記無機物Ｘの平均粒径は、２０～３００μｍが好ましく、３０～２００μｍがより好ましい。上記無機物Ｙの平均粒径は、１ｎｍ以上２０μｍ未満が好ましく、１０ｎｍ～１０μｍがより好ましい。
無機物Ｘは、無機窒化物又は無機酸化物が好ましく、無機窒化物がより好ましく、窒化ホウ素が更に好ましく、凝集状窒化ホウ素が特に好ましい。
無機物Ｙは、無機窒化物又は無機酸化物が好ましく、窒化ホウ素又は酸化アルミニウムがより好ましい。
無機物Ｘ及び無機物Ｙは、それぞれ、１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。
無機物中、無機物Ｘの含有量と無機物Ｙの含有量との質量比（無機物Ｘの含有量／無機物Ｙの含有量）は、５０/５０～９９/１が好ましく、６０/４０～９５/５がより好ましい。
【0093】
無機物（特に窒化ホウ素）は、表面処理されていてもよい。なお、「表面処理」とは、後述する表面修飾剤を用いた表面修飾とは異なる処理を意図する。
このような処理を行うことで、無機物の表面に官能基が導入され、無機物が特定化合物、エポキシ化合物、及び／又は、後述の表面修飾剤等と相互作用しやすくなり、形成される熱伝導材料の熱伝導性及びピール強度等がより改善すると考えられている。
表面処理としては、例えば、プラズマ処理（真空プラズマ処理、大気圧プラズマ処理、及び、アクアプラズマ処理等）、紫外線照射処理、コロナ処理、電子線照射処理、オゾン処理、焼成処理、火炎処理、及び、酸化剤処理が挙げられる。上記酸化剤処理としては、酸性条件で行ってもよいし、塩基性条件（例えば、ｐＨ１２以上等）で行ってもよい。
このような処理を行うことで、無機物の表面に官能基が導入され、無機物が特定化合物、エポキシ化合物、及び／又は、後述の表面修飾剤等と相互作用しやすくなり、形成される熱伝導材料の熱伝導性及びピール強度等がより改善すると考えられている。
表面処理としては、例えば、プラズマ処理（真空プラズマ処理、大気圧プラズマ処理、及び、アクアプラズマ処理等）、紫外線照射処理、コロナ処理、電子線照射処理、オゾン処理、焼成処理、火炎処理、及び、酸化剤処理が挙げられる。上記酸化剤処理としては、酸性条件で行ってもよいし、塩基性条件（例えば、ｐＨ１２以上等）で行ってもよい。
【0094】
組成物中における無機物（好ましくは窒化ホウ素、アルミナ、シリカ、窒化ケイ素、及び、酸化マグネシウムからなる群から選択される１種以上）の含有量は、組成物の全固形分に対して、１０質量％以上が好ましく、４０質量％以上がより好ましく、５０質量％以上が更に好ましく、６０質量％以上が特に好ましい。上限は、１００質量％未満が好ましく、９５質量％以下がより好ましい。
【0095】
〔表面修飾剤、表面修飾無機物〕
本発明の組成物は、上述の成分とは異なる成分として、更に、表面修飾剤を含んでいてもよい。
表面修飾剤は、上述の無機物を表面修飾する成分である。
本明細書において、「表面修飾」とは無機物の表面の少なくとも一部に有機物が吸着している状態を意味する。吸着の形態は特に限定されず、結合している状態であればよい。すなわち、表面修飾は、有機物の一部が脱離して得られる有機基が無機物表面に結合している状態も含む。結合は、共有結合、配位結合、イオン結合、水素結合、ファンデルワールス結合、及び、金属結合等、いずれの結合であってもよい。表面修飾は、表面の少なくとも一部に単分子膜を形成されていてもよい。単分子膜は、有機分子の化学吸着によって形成される単層膜であり、Ｓｅｌｆ－ＡｓｓｅｍｂｌｅｄＭｏｎｏＬａｙｅｒ（ＳＡＭ）として知られている。なお、本明細書において、表面修飾は、無機物の表面の一部のみであっても、全体であってもよい。
本発明の組成物は、上述の成分とは異なる成分として、更に、表面修飾剤を含んでいてもよい。
表面修飾剤は、上述の無機物を表面修飾する成分である。
本明細書において、「表面修飾」とは無機物の表面の少なくとも一部に有機物が吸着している状態を意味する。吸着の形態は特に限定されず、結合している状態であればよい。すなわち、表面修飾は、有機物の一部が脱離して得られる有機基が無機物表面に結合している状態も含む。結合は、共有結合、配位結合、イオン結合、水素結合、ファンデルワールス結合、及び、金属結合等、いずれの結合であってもよい。表面修飾は、表面の少なくとも一部に単分子膜を形成されていてもよい。単分子膜は、有機分子の化学吸着によって形成される単層膜であり、Ｓｅｌｆ－ＡｓｓｅｍｂｌｅｄＭｏｎｏＬａｙｅｒ（ＳＡＭ）として知られている。なお、本明細書において、表面修飾は、無機物の表面の一部のみであっても、全体であってもよい。
【0096】
本明細書において、「表面修飾無機物」は、表面修飾剤により表面修飾されている無機物である。すなわち、表面修飾無機物は、無機物と上記無機物の表面上に吸着した表面修飾剤とを含む材料である。
つまり、本発明の組成物において、無機物は、無機物の表面上に吸着した表面修飾剤とともに、表面修飾無機物を構成していてもよい。
また、本発明において、組成物が表面修飾無機物を含むことによって、組成物が無機物及び表面修飾剤を含んでいてもよい。
組成物中の無機物は、その一部又は全部が表面修飾剤とともに表面修飾無機物を構成していてよい。例えば、組成物中で、一部の無機物の表面修飾無機物を構成し、同時に、表面修飾無機物の構成に関与しない無機物が存在していてもよい。
組成物中の表面修飾剤は、その一部又は全部が無機物とともに表面修飾無機物を構成していてよい。例えば、組成物中で、一部の表面修飾剤が表面修飾無機物を構成し、同時に、表面修飾無機物の構成に関与しない表面修飾剤が存在していてもよい。
中でも、組成物は、表面修飾無機物を構成する無機物が無機窒化物（好ましくは窒化ホウ素、より好ましくは平均粒径が２０μｍ以上である凝集状窒化ホウ素、更に好ましくは平均粒径が２０～１００μｍである凝集状窒化ホウ素）である、表面修飾無機窒化物（好ましくは表面修飾窒化ホウ素）を含むことが好ましい。組成物中の無機窒化物（好ましくは窒化ホウ素）は、その一部又は全部が、表面修飾剤とともに表面修飾無機窒化物（好ましくは表面修飾窒化ホウ素）を構成していてよい。
また、組成物は表面修飾無機物を構成する無機物が無機酸化物（好ましくは酸化アルミニウム）である、表面修飾無機酸化物（好ましくは表面修飾アルミニウム）を含んでもよい。組成物中の無機酸化物（好ましくは酸化アルミニウム）は、その一部又は全部が、表面修飾剤とともに表面修飾無機酸化物（好ましくは表面修飾酸化アルミニウム）を構成していてよい。
表面修飾無機物は、例えば、無機物と表面修飾剤とを接触させて形成できる。例えば、無機物と、表面修飾剤と、本発明の組成物を構成する他の成分とを混合し、本発明の組成物を製造する過程で組成物中に表面修飾無機物を形成してもよい。
また、例えば、溶媒中で、無機物と表面修飾剤とを混合して、表面修飾無機物を含む混合液を調製し、上記混合液から、ろ別等の手段で、表面修飾無機物を分離し、分離された表面修飾無機物を得てもよい。分離された表面修飾無機物を用いて、本発明の組成物を調製してもよい。
つまり、本発明の組成物において、無機物は、無機物の表面上に吸着した表面修飾剤とともに、表面修飾無機物を構成していてもよい。
また、本発明において、組成物が表面修飾無機物を含むことによって、組成物が無機物及び表面修飾剤を含んでいてもよい。
組成物中の無機物は、その一部又は全部が表面修飾剤とともに表面修飾無機物を構成していてよい。例えば、組成物中で、一部の無機物の表面修飾無機物を構成し、同時に、表面修飾無機物の構成に関与しない無機物が存在していてもよい。
組成物中の表面修飾剤は、その一部又は全部が無機物とともに表面修飾無機物を構成していてよい。例えば、組成物中で、一部の表面修飾剤が表面修飾無機物を構成し、同時に、表面修飾無機物の構成に関与しない表面修飾剤が存在していてもよい。
中でも、組成物は、表面修飾無機物を構成する無機物が無機窒化物（好ましくは窒化ホウ素、より好ましくは平均粒径が２０μｍ以上である凝集状窒化ホウ素、更に好ましくは平均粒径が２０～１００μｍである凝集状窒化ホウ素）である、表面修飾無機窒化物（好ましくは表面修飾窒化ホウ素）を含むことが好ましい。組成物中の無機窒化物（好ましくは窒化ホウ素）は、その一部又は全部が、表面修飾剤とともに表面修飾無機窒化物（好ましくは表面修飾窒化ホウ素）を構成していてよい。
また、組成物は表面修飾無機物を構成する無機物が無機酸化物（好ましくは酸化アルミニウム）である、表面修飾無機酸化物（好ましくは表面修飾アルミニウム）を含んでもよい。組成物中の無機酸化物（好ましくは酸化アルミニウム）は、その一部又は全部が、表面修飾剤とともに表面修飾無機酸化物（好ましくは表面修飾酸化アルミニウム）を構成していてよい。
表面修飾無機物は、例えば、無機物と表面修飾剤とを接触させて形成できる。例えば、無機物と、表面修飾剤と、本発明の組成物を構成する他の成分とを混合し、本発明の組成物を製造する過程で組成物中に表面修飾無機物を形成してもよい。
また、例えば、溶媒中で、無機物と表面修飾剤とを混合して、表面修飾無機物を含む混合液を調製し、上記混合液から、ろ別等の手段で、表面修飾無機物を分離し、分離された表面修飾無機物を得てもよい。分離された表面修飾無機物を用いて、本発明の組成物を調製してもよい。
【0097】
表面修飾剤としては、長鎖アルキル脂肪酸等のカルボン酸、有機ホスホン酸、有機リン酸エステル、有機シラン分子（シランカップリング剤）等従来公知の表面修飾剤を使用できる。その他、例えば、特開２００９－５０２５２９号公報、特開２００１－１９２５００号公報、及び、特許４６９４９２９号に記載の表面修飾剤を利用してもよい。
【0098】
上記シランカップリング剤は、例えば、Ｓｉ原子に直接結合した加水分解性基を有する化合物である。
上記加水分解性基としては、アルコキシ基（好ましくは炭素数１～１０）、及び、塩素原子等のハロゲン原子が挙げられる。
シランカップリング剤が有する、Ｓｉ原子に直接結合した加水分解性基の数は、１以上が好ましく、２以上がより好ましく、３以上が更により好ましい。上限は、１００００以下が好ましい。
シランカップリング剤は、反応性基を有することも好ましい。
上記反応性基の具体例としては、エポキシ基、オキセタニル基、ビニル基、（メタ）クリル基、スチリル基、アミノ基、イソシアネート基、メルカプト基、及び、酸無水物基が挙げられる。
シランカップリング剤が有する、反応性基の数は、１以上が好ましく、２以上がより好ましく、３以上が更により好ましい。上記数に上限はなく、例えば、１００００である。
シランカップリング剤としては、例えば、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－（２－アミノエチル）アミノプロピルトリエトキシシラン、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－（２－アミノエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトトリエトキシシラン、３－ウレイドプロピルトリエトキシシラン、及び、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシランが挙げられる。
上記加水分解性基としては、アルコキシ基（好ましくは炭素数１～１０）、及び、塩素原子等のハロゲン原子が挙げられる。
シランカップリング剤が有する、Ｓｉ原子に直接結合した加水分解性基の数は、１以上が好ましく、２以上がより好ましく、３以上が更により好ましい。上限は、１００００以下が好ましい。
シランカップリング剤は、反応性基を有することも好ましい。
上記反応性基の具体例としては、エポキシ基、オキセタニル基、ビニル基、（メタ）クリル基、スチリル基、アミノ基、イソシアネート基、メルカプト基、及び、酸無水物基が挙げられる。
シランカップリング剤が有する、反応性基の数は、１以上が好ましく、２以上がより好ましく、３以上が更により好ましい。上記数に上限はなく、例えば、１００００である。
シランカップリング剤としては、例えば、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－（２－アミノエチル）アミノプロピルトリエトキシシラン、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－（２－アミノエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトトリエトキシシラン、３－ウレイドプロピルトリエトキシシラン、及び、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシランが挙げられる。
【0099】
本発明の組成物が表面修飾剤を含む場合、事前に表面修飾無機物を作製して、これを組成物の原料の一部として使用してもよい。すなわち、事前に作製された表面修飾無機物を組成物のその他の各種成分と混合することで、事前に作製された表面修飾無機物に含まれた形態として、表面修飾剤及び無機物の全部又は一部を組成物中に導入してもよい。
また、表面修飾無機物に含まれた形態で導入される表面修飾剤及び無機物以外の、表面修飾無機物を形成していない状態の表面修飾剤及び／又は無機物を、組成物のその他の成分と混合し、組成物中に表面修飾剤及び／又は無機物の全部又は一部を導入してもよい。この場合、混合の過程で、表面修飾剤が無機物の表面に吸着し、組成物中で、表面修飾無機物を形成することも好ましい。また、この場合、表面修飾剤の一部は、表面修飾無機物の形成に寄与してしない状態で組成物中に存在していてもよい。
また、表面修飾無機物に含まれた形態で導入される表面修飾剤及び無機物以外の、表面修飾無機物を形成していない状態の表面修飾剤及び／又は無機物を、組成物のその他の成分と混合し、組成物中に表面修飾剤及び／又は無機物の全部又は一部を導入してもよい。この場合、混合の過程で、表面修飾剤が無機物の表面に吸着し、組成物中で、表面修飾無機物を形成することも好ましい。また、この場合、表面修飾剤の一部は、表面修飾無機物の形成に寄与してしない状態で組成物中に存在していてもよい。
【0100】
表面修飾剤は、１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。
組成物が表面修飾剤を含む場合、表面修飾剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、０．００５～５質量％が好ましく、０．０５～３質量％がより好ましい。
組成物が表面修飾剤を含む場合、表面修飾剤の含有量は、全無機物に対して、０．０１～１０質量％が好ましく、０．１０～５質量％がより好ましい。
表面修飾無機物中における、表面修飾剤と無機物との質量比（無機物表面上に吸着している表面修飾剤の質量／無機物の質量）は、０．００００１～０．５が好ましく、０．０００１～０．１がより好ましい。
組成物が表面修飾無機物を含む場合、表面修飾無機物の含有量は、組成物の全固形分に対して、２０質量％以上が好ましく、５０質量％以上がより好ましく、６０質量％以上が更に好ましく、７５質量％以上が特に好ましい。上限は、１００質量％未満が好ましく、９５質量％以下がより好ましく、８０質量％以下が更に好ましい。
組成物が表面修飾窒化物（好ましくは表面修飾窒化ホウ素）を含む場合、表面修飾窒化物（好ましくは表面修飾窒化ホウ素）の含有量は、全表面修飾無機物に対して、１０～１００質量％が好ましく、４０～１００質量％がより好ましく、６０～１００質量％が更に好ましい。
組成物が表面修飾剤を含む場合、表面修飾剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、０．００５～５質量％が好ましく、０．０５～３質量％がより好ましい。
組成物が表面修飾剤を含む場合、表面修飾剤の含有量は、全無機物に対して、０．０１～１０質量％が好ましく、０．１０～５質量％がより好ましい。
表面修飾無機物中における、表面修飾剤と無機物との質量比（無機物表面上に吸着している表面修飾剤の質量／無機物の質量）は、０．００００１～０．５が好ましく、０．０００１～０．１がより好ましい。
組成物が表面修飾無機物を含む場合、表面修飾無機物の含有量は、組成物の全固形分に対して、２０質量％以上が好ましく、５０質量％以上がより好ましく、６０質量％以上が更に好ましく、７５質量％以上が特に好ましい。上限は、１００質量％未満が好ましく、９５質量％以下がより好ましく、８０質量％以下が更に好ましい。
組成物が表面修飾窒化物（好ましくは表面修飾窒化ホウ素）を含む場合、表面修飾窒化物（好ましくは表面修飾窒化ホウ素）の含有量は、全表面修飾無機物に対して、１０～１００質量％が好ましく、４０～１００質量％がより好ましく、６０～１００質量％が更に好ましい。
【0101】
〔イオン捕捉剤〕
本発明の組成物は、更に、イオン捕捉剤を含んでいてもよい。
イオン捕捉剤は、組成物中又は組成物を用いて形成される熱伝導材料中においてイオン性の不純物を吸着する。これにより、組成物又は熱伝導材料が吸湿した場合でも、熱伝導材料の絶縁性をより良好に維持できる。
イオン捕捉剤としては、例えば、無機系イオン捕捉剤、及び、有機系イオン捕捉剤が挙げられる。
有機系イオン捕捉剤としては、例えば、トリアジンチオール化合物；トリアジンアミン化合物；ベンゾイミダゾール化合物；ベンゾトリアゾール化合物；アミノトリアゾール化合物；並びに、ビスフェノール系還元剤が挙げられる。
なお、上述の無機物の全部又は一部が、イオン捕捉剤としての機能を兼ねていてもよい。
本発明の組成物は、更に、イオン捕捉剤を含んでいてもよい。
イオン捕捉剤は、組成物中又は組成物を用いて形成される熱伝導材料中においてイオン性の不純物を吸着する。これにより、組成物又は熱伝導材料が吸湿した場合でも、熱伝導材料の絶縁性をより良好に維持できる。
イオン捕捉剤としては、例えば、無機系イオン捕捉剤、及び、有機系イオン捕捉剤が挙げられる。
有機系イオン捕捉剤としては、例えば、トリアジンチオール化合物；トリアジンアミン化合物；ベンゾイミダゾール化合物；ベンゾトリアゾール化合物；アミノトリアゾール化合物；並びに、ビスフェノール系還元剤が挙げられる。
なお、上述の無機物の全部又は一部が、イオン捕捉剤としての機能を兼ねていてもよい。
【0102】
トリアジンチオール化合物としては、例えば、２－ジブチルアミノ－４，６－ジメルカプト－ｓ－トリアジンが挙げられる。
ベンゾイミダゾール化合物としては、例えば、ベンゾイミダゾールが挙げられる。
ベンゾトリアゾール化合物としては、例えば、１Ｈ－ベンゾトリアゾール、カルボキシベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－５’－ｔｅｒｔ－オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－５’－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、及び、２，２’－メチレンビス［６－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ｔｅｒｔ－オクチルフェノール］が挙げられる。
アミノトリアゾール化合物としては、例えば、３－アミノ－１，２，４－トリアゾール、及び、３，５－ジアミノ－１，２，４－トリアゾールが挙げられる。
ビスフェノール系還元剤としては、例えば、２，２’－メチレンビス－（４－エチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、及び、４，４’－ブチリデンビス－（６－ｔ－ブチル－３－メチルフェノール）が挙げられる。
ベンゾイミダゾール化合物としては、例えば、ベンゾイミダゾールが挙げられる。
ベンゾトリアゾール化合物としては、例えば、１Ｈ－ベンゾトリアゾール、カルボキシベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－５’－ｔｅｒｔ－オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－５’－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、及び、２，２’－メチレンビス［６－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ｔｅｒｔ－オクチルフェノール］が挙げられる。
アミノトリアゾール化合物としては、例えば、３－アミノ－１，２，４－トリアゾール、及び、３，５－ジアミノ－１，２，４－トリアゾールが挙げられる。
ビスフェノール系還元剤としては、例えば、２，２’－メチレンビス－（４－エチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、及び、４，４’－ブチリデンビス－（６－ｔ－ブチル－３－メチルフェノール）が挙げられる。
【0103】
イオン捕捉剤は市販品を用いてもよく、例えば、ＤＨＦ－４Ａ、ＤＨＴ－４Ａ、ＤＨＴ－４Ａ－２、ＤＨＴ－４Ｃ、キョーワード５００、ＫＷ－２０００、及び、ＫＷ－２１００（商品名、協和化学社製）；ＩＸＥ－１００、ＩＸＥ－５００、ＩＸＥ－６００、ＩＸＥ－７００Ｆ、ＩＸＥ－８００、ＩＸＥ－６１０７、ＩＸＥＰＬＡＳ－Ａ１、ＩＸＥＰＬＡＳ－Ａ２、及び、ＩＸＥＰＬＡＳ－Ｂ１（商品名、東亞合成社製）；ジスネットＤＢ（商品名、三協製薬社製）；ＶＤ－３、及び、ＶＤ－５（商品名、四国化成社製）；並びに、ヨシノックスＢＢ（商品名、吉富製薬社製）が挙げられる。
【0104】
イオン捕捉剤は、１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。
組成物がイオン捕捉剤を含む場合、イオン捕捉剤（無機系イオン捕捉剤、及び／又は、有機系イオン捕捉剤）の含有量は、組成物の全固形分に対して、０．０１～１０質量％が好ましく、０．１～２０質量％がより好ましく、０．２～１０質量％が更に好ましい。
なお、イオン捕捉剤が無機系イオン捕捉剤を含む場合、イオン捕捉剤の一部又は全部が同時に無機物に該当していてもよい。
組成物がイオン捕捉剤を含む場合、イオン捕捉剤（無機系イオン捕捉剤、及び／又は、有機系イオン捕捉剤）の含有量は、組成物の全固形分に対して、０．０１～１０質量％が好ましく、０．１～２０質量％がより好ましく、０．２～１０質量％が更に好ましい。
なお、イオン捕捉剤が無機系イオン捕捉剤を含む場合、イオン捕捉剤の一部又は全部が同時に無機物に該当していてもよい。
【0105】
〔溶媒〕
本発明の組成物は、更に、溶媒を含んでいてもよい。
溶媒の種類は特に制限されず、有機溶媒であるのが好ましい。有機溶媒としては、例えば、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、メチルエチルケトン、ジクロロメタン、及び、テトラヒドロフランが挙げられる。
組成物が溶媒を含む場合、溶媒の含有量は、組成物の固形分濃度を、２０～９０質量％とする量が好ましく、３０～８０質量%とする量がより好ましく、５０～８０質量％とする量が更に好ましい。
溶媒の含有量は、組成物の全質量に対して、５～８０質量％が好ましく、１５～７０質量％がより好ましく、２０～５０質量％が更に好ましい。
本発明の組成物は、更に、溶媒を含んでいてもよい。
溶媒の種類は特に制限されず、有機溶媒であるのが好ましい。有機溶媒としては、例えば、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、メチルエチルケトン、ジクロロメタン、及び、テトラヒドロフランが挙げられる。
組成物が溶媒を含む場合、溶媒の含有量は、組成物の固形分濃度を、２０～９０質量％とする量が好ましく、３０～８０質量%とする量がより好ましく、５０～８０質量％とする量が更に好ましい。
溶媒の含有量は、組成物の全質量に対して、５～８０質量％が好ましく、１５～７０質量％がより好ましく、２０～５０質量％が更に好ましい。
【0106】
〔組成物の製造方法〕
組成物の製造方法は特に制限されず、公知の方法を採用でき、例えば、上述した各種成分を混合して製造できる。混合する際には、各種成分を一括で混合しても、順次混合してもよい。
成分を混合する方法に特に制限はなく、公知の方法を使用できる。混合に使用する混合装置は、液中分散機が好ましく、例えば、自転公転ミキサー、高速回転せん断型撹拌機等の撹拌機、コロイドミル、ロールミル、高圧噴射式分散機、超音波分散機、ビーズミル、及び、ホモジナイザーが挙げられる。混合装置は１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。混合の前後に、及び／又は、同時に、脱気処理を行ってもよい。
組成物の製造方法は特に制限されず、公知の方法を採用でき、例えば、上述した各種成分を混合して製造できる。混合する際には、各種成分を一括で混合しても、順次混合してもよい。
成分を混合する方法に特に制限はなく、公知の方法を使用できる。混合に使用する混合装置は、液中分散機が好ましく、例えば、自転公転ミキサー、高速回転せん断型撹拌機等の撹拌機、コロイドミル、ロールミル、高圧噴射式分散機、超音波分散機、ビーズミル、及び、ホモジナイザーが挙げられる。混合装置は１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。混合の前後に、及び／又は、同時に、脱気処理を行ってもよい。
【0107】
〔組成物の硬化方法〕
本発明の組成物は熱伝導材料形成用組成物である。
本発明の組成物を硬化して硬化物が得られる。上記硬化物は、熱伝導材料として使用できる。
組成物の硬化方法は、特に制限されないが、熱硬化反応が好ましい。
熱硬化反応の際の加熱温度は特に制限されない。例えば、５０～２５０℃の範囲で適宜選択すればよい。また、熱硬化反応を行う際には、温度の異なる加熱処理を複数回にわたって実施してもよい。
硬化処理は、フィルム状又はシート状とした組成物について行うのが好ましい。具体的には、例えば、組成物を塗布成膜し硬化反応を行えばよい。
硬化処理を行う際は、基材上に組成物を塗布して塗膜を形成してから硬化させるのが好ましい。この際、基材上に形成した塗膜に、更に異なる基材を接触させてから硬化処理を行ってもよい。硬化後に得られた熱伝導材料（硬化物）は、基材の一方又は両方と分離してもよいし分離しなくてもよい。
また、硬化処理を行う際に、別々の基材上に組成物を塗布して、それぞれ塗膜を形成し、得られた塗膜同士を接触させた状態で硬化処理を行ってもよい。硬化後に得られた熱伝導材料（硬化物）は、基材の一方又は両方と分離してもよいし分離しなくてもよい。
本発明の組成物は熱伝導材料形成用組成物である。
本発明の組成物を硬化して硬化物が得られる。上記硬化物は、熱伝導材料として使用できる。
組成物の硬化方法は、特に制限されないが、熱硬化反応が好ましい。
熱硬化反応の際の加熱温度は特に制限されない。例えば、５０～２５０℃の範囲で適宜選択すればよい。また、熱硬化反応を行う際には、温度の異なる加熱処理を複数回にわたって実施してもよい。
硬化処理は、フィルム状又はシート状とした組成物について行うのが好ましい。具体的には、例えば、組成物を塗布成膜し硬化反応を行えばよい。
硬化処理を行う際は、基材上に組成物を塗布して塗膜を形成してから硬化させるのが好ましい。この際、基材上に形成した塗膜に、更に異なる基材を接触させてから硬化処理を行ってもよい。硬化後に得られた熱伝導材料（硬化物）は、基材の一方又は両方と分離してもよいし分離しなくてもよい。
また、硬化処理を行う際に、別々の基材上に組成物を塗布して、それぞれ塗膜を形成し、得られた塗膜同士を接触させた状態で硬化処理を行ってもよい。硬化後に得られた熱伝導材料（硬化物）は、基材の一方又は両方と分離してもよいし分離しなくてもよい。
【0108】
硬化処理は、組成物を半硬化状態にした時点で終了してもよい。また、組成物を半硬化状態にした後、更に硬化処理を実施して、硬化を完全にしてもよい。
組成物を半硬化状態にするための硬化処理（「半硬化処理」ともいう）と、硬化を完全にするための硬化処理（「本硬化処理」ともいう）とを、別々の工程に分けて行ってもよい。
組成物を半硬化状態にするための硬化処理（「半硬化処理」ともいう）と、硬化を完全にするための硬化処理（「本硬化処理」ともいう）とを、別々の工程に分けて行ってもよい。
【0109】
例えば、半硬化処理では、基材上に組成物を塗布して塗膜を形成した後、そのまま無加圧で基材上の塗膜を加熱等して半硬化状態の熱伝導材料（「半硬化膜」又は「半硬化シート」ともいう）としてもよいし、プレス加工を併用しながら基材上の塗膜を加熱等して半硬化膜としてもよい。プレス加工をする場合、プレス加工は、上記加熱等の、前後に実施されてもよいし、最中に実施されてもよい。半硬化処理においてプレス加工を実施すると、得られる半硬化膜の膜厚の調整、及び／又は、半硬化膜中のボイド量の低減をしやすい場合がある。
半硬化処理において、別々の基材上に形成した塗膜同士を積層させた状態で半硬化処理を行ってもよいし、塗膜同士を積層させずに半硬化処理を行ってもよい。半硬化処理は、組成物から形成された塗膜と、更に、上記塗膜以外の材料とを接触させた状態で実施してもよい。
半硬化処理において、別々の基材上に形成した塗膜同士を積層させた状態で半硬化処理を行ってもよいし、塗膜同士を積層させずに半硬化処理を行ってもよい。半硬化処理は、組成物から形成された塗膜と、更に、上記塗膜以外の材料とを接触させた状態で実施してもよい。
【0110】
得られた、半硬化膜を、そのまま熱伝導材料として使用してもよいし、半硬化膜に更に本硬化処理を施してから完全に硬化した熱伝導材料として使用してもよい。
本硬化処理においては、半硬化膜を、そのまま無加圧で加熱等してもよいし、プレス加工を行ってから、又は、行いながら加熱等してもよい。この際、本硬化処理において、別々の半硬化膜同士を積層させた状態で本硬化処理を行ってもよいし、半硬化膜同士を積層させずに本硬化処理を行ってもよい。
また、本硬化処理は、半硬化膜を、使用されるデバイス等に接触するように配置した状態で実施してもよい。本硬化処理によって、デバイスと本発明の熱伝導材料とが接着するのも好ましい。
本硬化処理においては、半硬化膜を、そのまま無加圧で加熱等してもよいし、プレス加工を行ってから、又は、行いながら加熱等してもよい。この際、本硬化処理において、別々の半硬化膜同士を積層させた状態で本硬化処理を行ってもよいし、半硬化膜同士を積層させずに本硬化処理を行ってもよい。
また、本硬化処理は、半硬化膜を、使用されるデバイス等に接触するように配置した状態で実施してもよい。本硬化処理によって、デバイスと本発明の熱伝導材料とが接着するのも好ましい。
【0111】
半硬化処理及び／又は本硬化処理等における硬化処理の際に実施してもよいプレス加工に使用するプレスに制限はなく、例えば、平板プレスを使用してもよいしロールプレスを使用してもよい。
ロールプレスを使用する場合は、例えば、基材上に塗膜を形成して得た塗膜付き基材を、２本のロールが対向する１対のロールに挟持し、上記１対のロールを回転させて上記塗膜付き基材を通過させながら、上記塗膜付き基材の膜厚方向に圧力を付加するのが好ましい。上記塗膜付き基材は、塗膜の片面にのみ基材が存在していてもよいし、塗膜の両面に基材が存在していてもよい。上記塗膜付き基材は、ロールプレスに１回だけ通過させてもよいし複数回通過させてもよい。
半硬化処理及び／又は本硬化処理等における硬化処理の際に、平板プレスによる処理とロールプレスによる処理とは一方のみを実施してもよいし両方を実施してもよい。
ロールプレスを使用する場合は、例えば、基材上に塗膜を形成して得た塗膜付き基材を、２本のロールが対向する１対のロールに挟持し、上記１対のロールを回転させて上記塗膜付き基材を通過させながら、上記塗膜付き基材の膜厚方向に圧力を付加するのが好ましい。上記塗膜付き基材は、塗膜の片面にのみ基材が存在していてもよいし、塗膜の両面に基材が存在していてもよい。上記塗膜付き基材は、ロールプレスに１回だけ通過させてもよいし複数回通過させてもよい。
半硬化処理及び／又は本硬化処理等における硬化処理の際に、平板プレスによる処理とロールプレスによる処理とは一方のみを実施してもよいし両方を実施してもよい。
【0112】
硬化反応を含む熱伝導材料（硬化物）の作製については、「高熱伝導性コンポジット材料」（シーエムシー出版、竹澤由高著）も参照できる。
【0113】
熱伝導材料（硬化物）の形状に特に制限はなく、用途に応じて様々な形状に成形できる。成形された熱伝導材料（硬化物）の典型的な形状としては、例えば、シート状が挙げられる。
つまり、本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料（硬化物）は、熱伝導シートであるのも好ましい。
また、本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料の熱伝導性は異方的ではなく等方的であるのが好ましい。
つまり、本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料（硬化物）は、熱伝導シートであるのも好ましい。
また、本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料の熱伝導性は異方的ではなく等方的であるのが好ましい。
【0114】
熱伝導材料（硬化物）は、絶縁性（電気絶縁性）であるのが好ましい。言い換えると、本発明の組成物は、熱伝導性絶縁材料形成用組成物であるのが好ましい。
例えば、熱伝導材料の２３℃相対湿度６５％における体積抵抗率は、１０１０Ω・ｃｍ以上が好ましく、１０１２Ω・ｃｍ以上がより好ましく、１０１４Ω・ｃｍ以上が更に好ましい。上限は特に制限されないが、１０１８Ω・ｃｍ以下が好ましい。
例えば、熱伝導材料の２３℃相対湿度６５％における体積抵抗率は、１０１０Ω・ｃｍ以上が好ましく、１０１２Ω・ｃｍ以上がより好ましく、１０１４Ω・ｃｍ以上が更に好ましい。上限は特に制限されないが、１０１８Ω・ｃｍ以下が好ましい。
【0115】
〔熱伝導材料の用途〕
本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料（硬化物）は放熱シート等の放熱材として使用でき、各種デバイスの放熱用途に使用できる。より具体的には、デバイス上に本発明の熱伝導材料を含む熱伝導層を配置して熱伝導層付きデバイスを作製して、デバイスからの発熱を効率的に熱伝導層で放熱できる。上記熱伝導層は、後述する熱伝導性多層シート含む熱伝導層であってもよい。
本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料は十分な熱伝導性を有するとともに、高い耐熱性を有しているため、パーソナルコンピュータ、一般家電、及び、自動車等の様々な電気機器に用いられているパワー半導体デバイスの放熱用途に適している。
更に、本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料は、半硬化状態であっても十分な熱伝導性を有するため、各種装置の部材の隙間等の、光硬化のための光を到達させるのが困難な部位に配置する放熱材としても使用できる。また、接着性にも優れるため、熱伝導性を有する接着剤としての使用も可能である。
本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料（硬化物）は放熱シート等の放熱材として使用でき、各種デバイスの放熱用途に使用できる。より具体的には、デバイス上に本発明の熱伝導材料を含む熱伝導層を配置して熱伝導層付きデバイスを作製して、デバイスからの発熱を効率的に熱伝導層で放熱できる。上記熱伝導層は、後述する熱伝導性多層シート含む熱伝導層であってもよい。
本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料は十分な熱伝導性を有するとともに、高い耐熱性を有しているため、パーソナルコンピュータ、一般家電、及び、自動車等の様々な電気機器に用いられているパワー半導体デバイスの放熱用途に適している。
更に、本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料は、半硬化状態であっても十分な熱伝導性を有するため、各種装置の部材の隙間等の、光硬化のための光を到達させるのが困難な部位に配置する放熱材としても使用できる。また、接着性にも優れるため、熱伝導性を有する接着剤としての使用も可能である。
【0116】
本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料は、本組成物から形成される部材以外の、他の部材と組み合わせて使用されてもよい。
例えば、シート状の熱硬化物（熱伝導シート）は、本組成物から形成された層の他の、シート状の支持体と組み合わせられていてもよい。
シート状の支持体としては、例えば、プラスチックフィルム、金属フィルム、及び、ガラス板が挙げられる。プラスチックフィルムの材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）等のポリエステル、ポリカーボネート、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン、ポリアミド、ポリオレフィン、セルロース誘導体、及び、シリコーンが挙げられる。金属フィルムとしては、例えば、銅フィルムが挙げられる。
シート状の硬化物（熱伝導シート）の膜厚は、１００～３００μｍが好ましく、１５０～２５０μｍがより好ましい。
例えば、シート状の熱硬化物（熱伝導シート）は、本組成物から形成された層の他の、シート状の支持体と組み合わせられていてもよい。
シート状の支持体としては、例えば、プラスチックフィルム、金属フィルム、及び、ガラス板が挙げられる。プラスチックフィルムの材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）等のポリエステル、ポリカーボネート、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン、ポリアミド、ポリオレフィン、セルロース誘導体、及び、シリコーンが挙げられる。金属フィルムとしては、例えば、銅フィルムが挙げられる。
シート状の硬化物（熱伝導シート）の膜厚は、１００～３００μｍが好ましく、１５０～２５０μｍがより好ましい。
【0117】
また、熱伝導材料である硬化物（好ましくは熱伝導シート）に対して、接着剤層及び／又は粘着剤層を組み合わせてもよい。
このような接着剤層及び／又は粘着剤層を介して、熱伝導材料（硬化物）をデバイスのような熱を移動させるべき対象物と接合することで、熱伝導材料（硬化物）と対象物との、より強固な接合を実現できる。
例えば、熱伝導性多層シートとして、熱伝導シートと、上記熱伝導シートの片面又は両面に設けられた、接着剤層又は粘着剤層と、を有する、熱伝導性多層シートを作製してもよい。
なお、上記熱伝導シートの片面又は両面には、それぞれ接着剤層及び粘着剤層の一方が設けられていてもよく、両方が設けられていてもよい。上記熱伝導シートの一面に接着剤層が設けられていて、他の面に粘着剤層が設けられていてもよい。また、上記熱伝導シートの片面又は両面には、接着剤層及び／又は粘着剤層が部分的に設けられていてもよく、全面的に設けられていてもよい。
なお、上述の通り、本発明において熱伝導シート等の熱伝導材料は半硬化状態（半硬化膜）であってもよく、熱伝導性多層シートにおける熱伝導シートが半硬化状態であってもよい。熱伝導性多層シートにおける接着剤層は硬化していてもよく半硬化状態であってもよく未硬化状態であってもよい。
このような接着剤層及び／又は粘着剤層を介して、熱伝導材料（硬化物）をデバイスのような熱を移動させるべき対象物と接合することで、熱伝導材料（硬化物）と対象物との、より強固な接合を実現できる。
例えば、熱伝導性多層シートとして、熱伝導シートと、上記熱伝導シートの片面又は両面に設けられた、接着剤層又は粘着剤層と、を有する、熱伝導性多層シートを作製してもよい。
なお、上記熱伝導シートの片面又は両面には、それぞれ接着剤層及び粘着剤層の一方が設けられていてもよく、両方が設けられていてもよい。上記熱伝導シートの一面に接着剤層が設けられていて、他の面に粘着剤層が設けられていてもよい。また、上記熱伝導シートの片面又は両面には、接着剤層及び／又は粘着剤層が部分的に設けられていてもよく、全面的に設けられていてもよい。
なお、上述の通り、本発明において熱伝導シート等の熱伝導材料は半硬化状態（半硬化膜）であってもよく、熱伝導性多層シートにおける熱伝導シートが半硬化状態であってもよい。熱伝導性多層シートにおける接着剤層は硬化していてもよく半硬化状態であってもよく未硬化状態であってもよい。
【実施例】
【0118】
以下に実施例に基づいて本発明を更に詳細に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、及び、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更できる。したがって、本発明の範囲は以下に示す実施例により限定的に解釈されるべきではない。
【0119】
［組成物の調製及び評価〔各種成分〕］
以下に、実施例及び比較例で使用した各種成分を示す。
以下に、実施例及び比較例で使用した各種成分を示す。
【0120】
＜特定化合物＞
以下に、実施例で使用した特定化合物を示す。
以下に、実施例で使用した特定化合物を示す。
【0121】
【化10】
【0122】
＜比較用化合物＞
以下に、比較例で使用した比較用化合物を示す。
以下に、比較例で使用した比較用化合物を示す。
【0123】
【化11】
【0124】
（特定化合物Ａ－１の合成方法）
塩化シアヌル（１５．５ｇ，０．０８３ｍｏｌ）及び２－ブタノン（７５ｍｌ）を混合した混合液を氷冷したところに、５－アミノ－ｏ－クレゾール（２０．７ｇ，０．１６８ｍｏｌ）を少量ずつ添加した。その後、上記混合液に、酢酸ナトリウム三水和物（２２．８ｇ，０．１６８ｍｏｌ）を水（３２ｍｌ）に溶解させた水溶液を添加した。上記混合液を４０℃で２時間撹拌した後、スルファニルアミド（１５．８ｇ，０．０９２ｍｏｌ）を添加し、８０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却し、上記混合液に炭酸ナトリウム（２１．３ｇ，０．２０ｍｏｌ）を水（１３４ｍｌ）に溶解させた水溶液を滴下して３０分間撹拌した。上記混合液を静置して水相を除去した後、有機相をセライトろ過して、３４ｍｌのエタノールを添加した。得られた有機相に、撹拌しながら水（４３５ｍｌ）を滴下し、２時間撹拌した後、析出した結晶をろ取し、乾燥することで、特定化合物Ａ－１を得た。
特定化合物Ａ－１の合成方法と同様の方法で、特定化合物Ａ－２～Ａ－４を合成した。特定化合物Ａ－６の合成は、ＷＯ２００７／１３９７２９号に記載の方法で合成した。
塩化シアヌル（１５．５ｇ，０．０８３ｍｏｌ）及び２－ブタノン（７５ｍｌ）を混合した混合液を氷冷したところに、５－アミノ－ｏ－クレゾール（２０．７ｇ，０．１６８ｍｏｌ）を少量ずつ添加した。その後、上記混合液に、酢酸ナトリウム三水和物（２２．８ｇ，０．１６８ｍｏｌ）を水（３２ｍｌ）に溶解させた水溶液を添加した。上記混合液を４０℃で２時間撹拌した後、スルファニルアミド（１５．８ｇ，０．０９２ｍｏｌ）を添加し、８０℃で２時間撹拌した。室温まで冷却し、上記混合液に炭酸ナトリウム（２１．３ｇ，０．２０ｍｏｌ）を水（１３４ｍｌ）に溶解させた水溶液を滴下して３０分間撹拌した。上記混合液を静置して水相を除去した後、有機相をセライトろ過して、３４ｍｌのエタノールを添加した。得られた有機相に、撹拌しながら水（４３５ｍｌ）を滴下し、２時間撹拌した後、析出した結晶をろ取し、乾燥することで、特定化合物Ａ－１を得た。
特定化合物Ａ－１の合成方法と同様の方法で、特定化合物Ａ－２～Ａ－４を合成した。特定化合物Ａ－６の合成は、ＷＯ２００７／１３９７２９号に記載の方法で合成した。
【0125】
＜エポキシ化合物＞
以下に、実施例及び比較例で使用したエポキシ化合物を示す。
以下に、実施例及び比較例で使用したエポキシ化合物を示す。
【0126】
【化12】
【0127】
＜硬化促進剤＞
以下に、実施例及び比較例で使用した硬化促進剤を示す。
以下に、実施例及び比較例で使用した硬化促進剤を示す。
【0128】
【化13】
【0129】
＜無機物＞
以下に、実施例及び比較例で使用した無機物を示す。
・ＨＰ－４０ ＭＦ－１００：凝集状窒化ホウ素、平均粒径：４０μｍ、水島合金鉄社製
・ＡＡ－３：酸化アルミニウム、平均粒径：３μｍ、住友化学社製
・ＡＡ－０４：酸化アルミニウム、平均粒径：０．４μｍ、住友化学社製
・ＢＮ－Ａ：下記に示す製造方法Ａで製造された表面修飾窒化ホウ素
・ＢＮ－Ｂ：下記に示す製造方法Ｂで製造された表面修飾窒化ホウ素
・ＢＮ－Ｃ：下記に示す製造方法Ｃで製造された表面修飾窒化ホウ素
・ＢＮ－Ｄ：下記に示す製造方法Ｄで製造された表面修飾窒化ホウ素
・ＢＮ－Ｅ：下記に示す製造方法Ｅで製造された表面修飾窒化ホウ素
以下に、実施例及び比較例で使用した無機物を示す。
・ＨＰ－４０ ＭＦ－１００：凝集状窒化ホウ素、平均粒径：４０μｍ、水島合金鉄社製
・ＡＡ－３：酸化アルミニウム、平均粒径：３μｍ、住友化学社製
・ＡＡ－０４：酸化アルミニウム、平均粒径：０．４μｍ、住友化学社製
・ＢＮ－Ａ：下記に示す製造方法Ａで製造された表面修飾窒化ホウ素
・ＢＮ－Ｂ：下記に示す製造方法Ｂで製造された表面修飾窒化ホウ素
・ＢＮ－Ｃ：下記に示す製造方法Ｃで製造された表面修飾窒化ホウ素
・ＢＮ－Ｄ：下記に示す製造方法Ｄで製造された表面修飾窒化ホウ素
・ＢＮ－Ｅ：下記に示す製造方法Ｅで製造された表面修飾窒化ホウ素
【0130】
（製造方法Ａ）
窒化ホウ素（ＨＰ－４０ ＭＦ１００）（１５ｇ）に対し、プラズクリーナーＰＤＣ２１０（ヤマト科学社製）を用いて、真空プラズマ処理（ガス種：Ｏ２、圧力：３０Ｐａ、出力：５００Ｗ）を行った。真空プラズマ処理を５分行うごとに、処理対象の窒化ホウ素を撹拌し、合計処理時間が３０分になるまで真空プラズマ処理を行い、変性窒化ホウ素粒子Ａを得た。
得られた変性窒化ホウ素粒子Ａをアセトニトリル（３０ｍｌ）中で撹拌し、上記アセトニトリル中に更に、シランカップリング剤（信越化学社製：Ｘ１２－９８４Ｓ）の加水分解調整液（０．４２ｇ）を添加した。上記アセトニトリルを室温で３時間撹拌して、吸着処理を行った。
上記アセトニトリル中の変性窒化ホウ素粒子Ａをろ取した後、ろ取された変性窒化ホウ素粒子Ａをアセトニトリル（３０ｍｌ）で洗浄し、４０℃のオーブンで乾燥させることで、ＢＮ－Ａを得た。
なお、シランカップリング剤の加水分解調整液は、シランカップリング剤（１ｇ）と、エタノール（５００μｌ）、２－プロパノール（５００μｌ）、水（７２０μｌ）、及び、酢酸（１００μｌ）を混合し、１時間撹拌することで調製した。以降の実施例又は比較例においても、シランカップリング剤の加水分解調整液の配合は、特段の断りがない限り、同様である。
また、「Ｘ１２－９８４Ｓ」は、エポキシ基及びエトキシシリル基を有する、ポリマータイプのシランカップリング剤である。
窒化ホウ素（ＨＰ－４０ ＭＦ１００）（１５ｇ）に対し、プラズクリーナーＰＤＣ２１０（ヤマト科学社製）を用いて、真空プラズマ処理（ガス種：Ｏ２、圧力：３０Ｐａ、出力：５００Ｗ）を行った。真空プラズマ処理を５分行うごとに、処理対象の窒化ホウ素を撹拌し、合計処理時間が３０分になるまで真空プラズマ処理を行い、変性窒化ホウ素粒子Ａを得た。
得られた変性窒化ホウ素粒子Ａをアセトニトリル（３０ｍｌ）中で撹拌し、上記アセトニトリル中に更に、シランカップリング剤（信越化学社製：Ｘ１２－９８４Ｓ）の加水分解調整液（０．４２ｇ）を添加した。上記アセトニトリルを室温で３時間撹拌して、吸着処理を行った。
上記アセトニトリル中の変性窒化ホウ素粒子Ａをろ取した後、ろ取された変性窒化ホウ素粒子Ａをアセトニトリル（３０ｍｌ）で洗浄し、４０℃のオーブンで乾燥させることで、ＢＮ－Ａを得た。
なお、シランカップリング剤の加水分解調整液は、シランカップリング剤（１ｇ）と、エタノール（５００μｌ）、２－プロパノール（５００μｌ）、水（７２０μｌ）、及び、酢酸（１００μｌ）を混合し、１時間撹拌することで調製した。以降の実施例又は比較例においても、シランカップリング剤の加水分解調整液の配合は、特段の断りがない限り、同様である。
また、「Ｘ１２－９８４Ｓ」は、エポキシ基及びエトキシシリル基を有する、ポリマータイプのシランカップリング剤である。
【0131】
（製造方法Ｂ）
ＮａＯＨ水溶液（ＮａＯＨ：４０ｇ／水：４００ｍｌ）に、窒化ホウ素（ＨＰ－４０ ＭＦ－１００、５０ｇ）を添加して撹拌した。上記ＮａＯＨ水溶液に、更に、過硫酸ナトリウム水（過硫酸ナトリウム：９．６ｇ／水：１００ｍｌ）を添加した後、上記ＮａＯＨ水溶液を５０℃に昇温し、更に３時間撹拌した。撹拌には、スリーワンモーター（新東科学社製）を用いて回転数１５０ｒｐｍで行った。上記ＮａＯＨ水溶液を室温まで冷却した後、上記ＮａＯＨ水溶液中の窒化ホウ素粒子Ｂをろ取し、ろ取された窒化ホウ素粒子Ｂを、水（５００ｍｌ）、及び、アセトニトリル（２５０ｍｌ）で洗浄することで変性窒化ホウ素粒子Ｂを得た。
得られた変性窒化ホウ素粒子Ｂをアセトニトリル（１００ｍｌ）中で撹拌し、上記アセトニトリル中に更に、シランカップリング剤（信越化学社製：Ｘ１２－９８４Ｓ）の加水分解調整液（１．２５ｇ）を添加した。上記アセトニトリルを室温で３時間撹拌して、吸着処理を行った。上記アセトニトリル中の変性窒化ホウ素粒子Ｂをろ取した後、ろ取された変性窒化ホウ素粒子をアセトニトリル（１００ｍｌ）で洗浄し、４０℃のオーブンで乾燥させることで、ＢＮ－Ｂを得た。
ＮａＯＨ水溶液（ＮａＯＨ：４０ｇ／水：４００ｍｌ）に、窒化ホウ素（ＨＰ－４０ ＭＦ－１００、５０ｇ）を添加して撹拌した。上記ＮａＯＨ水溶液に、更に、過硫酸ナトリウム水（過硫酸ナトリウム：９．６ｇ／水：１００ｍｌ）を添加した後、上記ＮａＯＨ水溶液を５０℃に昇温し、更に３時間撹拌した。撹拌には、スリーワンモーター（新東科学社製）を用いて回転数１５０ｒｐｍで行った。上記ＮａＯＨ水溶液を室温まで冷却した後、上記ＮａＯＨ水溶液中の窒化ホウ素粒子Ｂをろ取し、ろ取された窒化ホウ素粒子Ｂを、水（５００ｍｌ）、及び、アセトニトリル（２５０ｍｌ）で洗浄することで変性窒化ホウ素粒子Ｂを得た。
得られた変性窒化ホウ素粒子Ｂをアセトニトリル（１００ｍｌ）中で撹拌し、上記アセトニトリル中に更に、シランカップリング剤（信越化学社製：Ｘ１２－９８４Ｓ）の加水分解調整液（１．２５ｇ）を添加した。上記アセトニトリルを室温で３時間撹拌して、吸着処理を行った。上記アセトニトリル中の変性窒化ホウ素粒子Ｂをろ取した後、ろ取された変性窒化ホウ素粒子をアセトニトリル（１００ｍｌ）で洗浄し、４０℃のオーブンで乾燥させることで、ＢＮ－Ｂを得た。
【0132】
（製造方法Ｃ）
水（４００ｍｌ）に窒化ホウ素（ＨＰ－４０ ＭＦ－１００、５０ｇ）を添加して撹拌して混合液を得た。上記混合液に更に次亜塩素酸ナトリウム水（次亜塩素酸ナトリウム５水和物：４８ｇ／水：１００ｍｌ）を添加した後、上記混合液を５０℃に昇温し、更に３時間撹拌した。撹拌には新東科学株式会社製スリーワンモーターを用い、１５０ｒｐｍで行った。
上記混合液を室温まで冷却した後、上記混合液中の窒化ホウ素粒子をろ取し、ろ取された窒化ホウ素粒子を、水（５００ｍｌ）、及び、アセトニトリル（２５０ｍｌ）で洗浄し、変性窒化ホウ素粒子Ｃを得た。
得られた変性窒化ホウ素粒子Ｃをアセトニトリル（１００ｍｌ）中で撹拌し、上記アセトニトリル中に更に、シランカップリング剤（Ｘ１２－９８４Ｓ）の加水分解調整液（１．２５ｇ）を添加した。上記アセトニトリルを室温で３時間撹拌して、吸着処理を行った。上記アセトニトリル中の変性窒化ホウ素粒子Ｃをろ取した後、ろ取された変性窒化ホウ素粒子Ｃを、アセトニトリル（１００ｍｌ）で洗浄し、４０℃のオーブンで乾燥させることで、ＢＮ－Ｃを得た。
水（４００ｍｌ）に窒化ホウ素（ＨＰ－４０ ＭＦ－１００、５０ｇ）を添加して撹拌して混合液を得た。上記混合液に更に次亜塩素酸ナトリウム水（次亜塩素酸ナトリウム５水和物：４８ｇ／水：１００ｍｌ）を添加した後、上記混合液を５０℃に昇温し、更に３時間撹拌した。撹拌には新東科学株式会社製スリーワンモーターを用い、１５０ｒｐｍで行った。
上記混合液を室温まで冷却した後、上記混合液中の窒化ホウ素粒子をろ取し、ろ取された窒化ホウ素粒子を、水（５００ｍｌ）、及び、アセトニトリル（２５０ｍｌ）で洗浄し、変性窒化ホウ素粒子Ｃを得た。
得られた変性窒化ホウ素粒子Ｃをアセトニトリル（１００ｍｌ）中で撹拌し、上記アセトニトリル中に更に、シランカップリング剤（Ｘ１２－９８４Ｓ）の加水分解調整液（１．２５ｇ）を添加した。上記アセトニトリルを室温で３時間撹拌して、吸着処理を行った。上記アセトニトリル中の変性窒化ホウ素粒子Ｃをろ取した後、ろ取された変性窒化ホウ素粒子Ｃを、アセトニトリル（１００ｍｌ）で洗浄し、４０℃のオーブンで乾燥させることで、ＢＮ－Ｃを得た。
【0133】
（製造方法Ｄ）
窒化ホウ素（ＨＰ－４０ ＭＦ－１００、５０ｇ）を１０００℃で１時間加熱して変性窒化ホウ素粒子Ｄを得た。得られた変性窒化ホウ素Ｄを水（５００ｍｌ）でリスラリー洗浄、ろ過した後、アセトニトリル（１００ｍｌ）中で撹拌し、上記アセトニトリル中に更に、シランカップリング剤（ＫＢＭ－４０３）の加水分解調整液（１．２５ｇ）を添加した。上記アセトニトリルを室温で３時間撹拌して、吸着処理を行った。上記アセトニトリル中の変性窒化ホウ素粒子Ｄをろ取した後、ろ取された変性窒化ホウ素粒子Ｄを、アセトニトリル（１００ｍｌ）で洗浄し、４０℃のオーブンで乾燥させることで、ＢＮ－Ｄを得た。
窒化ホウ素（ＨＰ－４０ ＭＦ－１００、５０ｇ）を１０００℃で１時間加熱して変性窒化ホウ素粒子Ｄを得た。得られた変性窒化ホウ素Ｄを水（５００ｍｌ）でリスラリー洗浄、ろ過した後、アセトニトリル（１００ｍｌ）中で撹拌し、上記アセトニトリル中に更に、シランカップリング剤（ＫＢＭ－４０３）の加水分解調整液（１．２５ｇ）を添加した。上記アセトニトリルを室温で３時間撹拌して、吸着処理を行った。上記アセトニトリル中の変性窒化ホウ素粒子Ｄをろ取した後、ろ取された変性窒化ホウ素粒子Ｄを、アセトニトリル（１００ｍｌ）で洗浄し、４０℃のオーブンで乾燥させることで、ＢＮ－Ｄを得た。
【0134】
（製造方法Ｅ）
窒化ホウ素（ＨＰ－４０ ＭＦ－１００、５０ｇ）を９００℃で４時間加熱して変性窒化ホウ素粒子Ｅを得た。得られた変性窒化ホウ素Ｅを水（５００ｍｌ）でリスラリー洗浄、ろ過した後、アセトニトリル（１００ｍｌ）中で撹拌し、上記アセトニトリル中に更に、シランカップリング剤（ＫＢＭ－４０３）の加水分解調整液（１．２５ｇ）を添加した。上記アセトニトリルを室温で３時間撹拌して、吸着処理を行った。上記アセトニトリル中の変性窒化ホウ素粒子Ｅをろ取した後、ろ取された変性窒化ホウ素粒子Ｅを、アセトニトリル（１００ｍｌ）で洗浄し、４０℃のオーブンで乾燥させることで、ＢＮ－Ｅを得た。
窒化ホウ素（ＨＰ－４０ ＭＦ－１００、５０ｇ）を９００℃で４時間加熱して変性窒化ホウ素粒子Ｅを得た。得られた変性窒化ホウ素Ｅを水（５００ｍｌ）でリスラリー洗浄、ろ過した後、アセトニトリル（１００ｍｌ）中で撹拌し、上記アセトニトリル中に更に、シランカップリング剤（ＫＢＭ－４０３）の加水分解調整液（１．２５ｇ）を添加した。上記アセトニトリルを室温で３時間撹拌して、吸着処理を行った。上記アセトニトリル中の変性窒化ホウ素粒子Ｅをろ取した後、ろ取された変性窒化ホウ素粒子Ｅを、アセトニトリル（１００ｍｌ）で洗浄し、４０℃のオーブンで乾燥させることで、ＢＮ－Ｅを得た。
【0135】
＜溶媒＞
溶媒として、シクロペンタノンを使用した。
溶媒として、シクロペンタノンを使用した。
【0136】
〔組成物の調製〕
下記表１に示す組み合わせのエポキシ化合物と特定化合物を、下記表１に記載の添加量の比で配合した混合体を調製した。
得られた混合体の全量、溶媒、及び、硬化促進剤の順で混合した後、無機物を添加した。得られた混合物を自転公転ミキサー（ＴＨＩＮＫＹ社製、あわとり練太郎ＡＲＥ－３１０）で５分間処理して、各実施例又は各比較例の組成物（熱伝導材料形成用組成物）を得た。
各成分の混合比は、最終的に得られる組成物中における全固形分に対する各成分の含有量の配合比（質量％）が、表１に示す通りになるように調整した。
下記表１に示す組み合わせのエポキシ化合物と特定化合物を、下記表１に記載の添加量の比で配合した混合体を調製した。
得られた混合体の全量、溶媒、及び、硬化促進剤の順で混合した後、無機物を添加した。得られた混合物を自転公転ミキサー（ＴＨＩＮＫＹ社製、あわとり練太郎ＡＲＥ－３１０）で５分間処理して、各実施例又は各比較例の組成物（熱伝導材料形成用組成物）を得た。
各成分の混合比は、最終的に得られる組成物中における全固形分に対する各成分の含有量の配合比（質量％）が、表１に示す通りになるように調整した。
【0137】
ここで、溶媒の添加量は、組成物の固形分濃度が５０～８０質量％になる量とした。
なお、組成物の固形分濃度は、組成物の粘度がそれぞれ同程度になるように、上記範囲内で組成物ごとに調整した。
無機物の添加量（窒化ホウ素とその他の無機物との合計添加量）は、下記表１に示す添加量とした。
また、無機物は、各無機物の含有量の比（質量比）が下記表１に示す関係を満たすように混合して使用した。
なお、組成物の固形分濃度は、組成物の粘度がそれぞれ同程度になるように、上記範囲内で組成物ごとに調整した。
無機物の添加量（窒化ホウ素とその他の無機物との合計添加量）は、下記表１に示す添加量とした。
また、無機物は、各無機物の含有量の比（質量比）が下記表１に示す関係を満たすように混合して使用した。
【0138】
［評価］
〔熱伝導率の評価〕
＜半硬化シート（半硬化膜）の作製＞
マイクロメーター付きアプリケーターを用いて、離型処理したポリエステルフィルム（ＮＰ－１００Ａ パナック社製、膜厚１００μｍ）の離型面上に、表１に記載の通り調製した各実施例又は比較例の組成物を均一に塗布し、１２０℃で５分間乾燥して半硬化シート（半硬化膜）を作製した。
〔熱伝導率の評価〕
＜半硬化シート（半硬化膜）の作製＞
マイクロメーター付きアプリケーターを用いて、離型処理したポリエステルフィルム（ＮＰ－１００Ａ パナック社製、膜厚１００μｍ）の離型面上に、表１に記載の通り調製した各実施例又は比較例の組成物を均一に塗布し、１２０℃で５分間乾燥して半硬化シート（半硬化膜）を作製した。
【0139】
＜熱伝導シートの作製＞
得られた半硬化シートに離型処理したポリエステルフィルムを被せ、空気下で熱プレス（熱板温度１８０℃、圧力２０ＭＰａで５分間処理）した。その後、常圧下で１８０℃で９０分加熱処理して樹脂シートを得た。樹脂シートの両面にあるポリエステルフィルムを剥がし、平均膜厚１２０μｍの熱伝導性シート（熱伝導材料）を得た。
得られた半硬化シートに離型処理したポリエステルフィルムを被せ、空気下で熱プレス（熱板温度１８０℃、圧力２０ＭＰａで５分間処理）した。その後、常圧下で１８０℃で９０分加熱処理して樹脂シートを得た。樹脂シートの両面にあるポリエステルフィルムを剥がし、平均膜厚１２０μｍの熱伝導性シート（熱伝導材料）を得た。
【0140】
＜評価方法＞
得られた熱伝導シートについて、以下の方法で熱伝導率を測定した。
（１）ＮＥＴＺＳＣＨ社製の「ＬＦＡ４６７」を用いて、レーザーフラッシュ法で熱伝導性シートの厚み方向の熱拡散率を測定した。
（２）メトラー・トレド社製の天秤「ＸＳ２０４」を用いて、熱伝導性シートの比重をアルキメデス法（「固体比重測定キット」使用）で測定した。
（３）セイコーインスツル社製の「ＤＳＣ３２０／６２００」を用いて、１０℃／分の昇温条件の下、２５℃における熱伝導性シートの比熱を求めた。
（４）得られた熱拡散率に比重及び比熱を乗じて、熱伝導性シートの熱伝導率を算出した。
得られた熱伝導シートについて、以下の方法で熱伝導率を測定した。
（１）ＮＥＴＺＳＣＨ社製の「ＬＦＡ４６７」を用いて、レーザーフラッシュ法で熱伝導性シートの厚み方向の熱拡散率を測定した。
（２）メトラー・トレド社製の天秤「ＸＳ２０４」を用いて、熱伝導性シートの比重をアルキメデス法（「固体比重測定キット」使用）で測定した。
（３）セイコーインスツル社製の「ＤＳＣ３２０／６２００」を用いて、１０℃／分の昇温条件の下、２５℃における熱伝導性シートの比熱を求めた。
（４）得られた熱拡散率に比重及び比熱を乗じて、熱伝導性シートの熱伝導率を算出した。
【0141】
測定された熱伝導率を下記基準に照らして区分し、熱伝導性を評価した。
Ａ：比較例１の熱伝導率との差が、＋１Ｗ／ｍ・Ｋ以上
Ｂ：比較例１の熱伝導率との差が、＋１Ｗ／ｍ・Ｋ未満
Ａ：比較例１の熱伝導率との差が、＋１Ｗ／ｍ・Ｋ以上
Ｂ：比較例１の熱伝導率との差が、＋１Ｗ／ｍ・Ｋ未満
【0142】
〔ハンドリング性（経時保存性）の評価〕
上記熱伝導率の評価において示したのと同様にして半硬化シートを作製し、その後、所定時間、室温（２５℃）で静置した。
半硬化シートを、５ｃｍ×１０ｃｍの短冊状に切り出し、折り曲げ試験用のサンプルを作製した。得られたサンプルについて、円筒形マンドレル試験機（コーテック株式会社製）を用いて、ＪＩＳ Ｋ ５６００－５－１に記載の方法に従って、折り曲げ試験を行った。直径が３２ｍｍである円筒形マンドレルを使用し、半硬化シートが破断するか否かを評価した。なお、室温にて経時静置した半硬化シートの折り曲げ試験を数時間おきに実施した。
上記熱伝導率の評価において示したのと同様にして半硬化シートを作製し、その後、所定時間、室温（２５℃）で静置した。
半硬化シートを、５ｃｍ×１０ｃｍの短冊状に切り出し、折り曲げ試験用のサンプルを作製した。得られたサンプルについて、円筒形マンドレル試験機（コーテック株式会社製）を用いて、ＪＩＳ Ｋ ５６００－５－１に記載の方法に従って、折り曲げ試験を行った。直径が３２ｍｍである円筒形マンドレルを使用し、半硬化シートが破断するか否かを評価した。なお、室温にて経時静置した半硬化シートの折り曲げ試験を数時間おきに実施した。
【0143】
破断時の静置時間を下記基準に照らして区分し、ハンドリング性（経時保存性）を評価した。
Ａ：７２時間以上静置後においても、破断しない。
Ｂ：４８時間以上７２時間未満静置後に、破断した。
Ｃ：４８時間未満静置後に、破断した。
Ａ：７２時間以上静置後においても、破断しない。
Ｂ：４８時間以上７２時間未満静置後に、破断した。
Ｃ：４８時間未満静置後に、破断した。
【0144】
〔ガラス転移温度Ｔｇの評価〕
上記＜熱伝導シートの作製＞で得られた熱伝導シートのＴｇを測定した。
Ｔｇ測定には、ユービーエム社製の動的粘弾性測定装置「Ｒｈｅｏｇｅｌ－Ｅ４０００」を使用し、周波数１Ｈｚ時のｔａｎδピークをＴｇとした。昇温速度は、５℃／ｍｉｎで、２５～３００℃の範囲で測定を実施した。
上記＜熱伝導シートの作製＞で得られた熱伝導シートのＴｇを測定した。
Ｔｇ測定には、ユービーエム社製の動的粘弾性測定装置「Ｒｈｅｏｇｅｌ－Ｅ４０００」を使用し、周波数１Ｈｚ時のｔａｎδピークをＴｇとした。昇温速度は、５℃／ｍｉｎで、２５～３００℃の範囲で測定を実施した。
【0145】
下記基準に照らして区分し、Ｔｇを評価した。
Ａ：Ｔｇが１６０℃以上
Ｂ：Ｔｇが１６０℃未満
Ａ：Ｔｇが１６０℃以上
Ｂ：Ｔｇが１６０℃未満
【0146】
［結果］
以下、表１に各実施例又は比較例で使用した組成物の固形分の配合、及び、試験の結果を示す。
以下、表１に各実施例又は比較例で使用した組成物の固形分の配合、及び、試験の結果を示す。
【0147】
【表1】
【0148】
表に示す結果より、本発明の組成物を使用すれば本発明の効果を実現できることが確認された。
実施例１～４及び６と、実施例５との比較から、特定化合物が更にフェノール性水酸基を有するか、及び、特定化合物が式（２）で表される化合物であるかの少なくとも一方を満たす場合、経時保存性がより優れることが確認された。
また、実施例１～４と、実施例６との比較から、特定化合物が更にフェノール性水酸基を有し、かつ、Ｘが置換基を有していてもよいベンゼン環基を表すか、及び、特定化合物が式（Ｚ１）で表される化合物であるかの少なくとも一方を満たす場合、経時安定性が更に優れることが確認された。
実施例１～４及び６と、実施例５との比較から、特定化合物が更にフェノール性水酸基を有するか、及び、特定化合物が式（２）で表される化合物であるかの少なくとも一方を満たす場合、経時保存性がより優れることが確認された。
また、実施例１～４と、実施例６との比較から、特定化合物が更にフェノール性水酸基を有し、かつ、Ｘが置換基を有していてもよいベンゼン環基を表すか、及び、特定化合物が式（Ｚ１）で表される化合物であるかの少なくとも一方を満たす場合、経時安定性が更に優れることが確認された。