特許 7584664 ピラゾール誘導体化合物、それを含む粘着剤組成物、およびそれを含む粘着フィルム

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2024-11-07

(45)【発行日】2024-11-15

(54)【発明の名称】ピラゾール誘導体化合物、それを含む粘着剤組成物、およびそれを含む粘着フィルム

(51)【国際特許分類】

   C07D 403/06 20060101AFI20241108BHJP

   C09J 11/06 20060101ALI20241108BHJP

   C09J 7/38 20180101ALI20241108BHJP

   C09J 201/00 20060101ALI20241108BHJP

【ＦＩ】

C07D403/06 CSP

C09J11/06

C09J7/38

C09J201/00

【請求項の数】 12

(21)【出願番号】P 2023538866

(86)(22)【出願日】2022-01-27

(65)【公表番号】

(43)【公表日】2024-01-16

(86)【国際出願番号】 KR2022001436

(87)【国際公開番号】W WO2022169192

(87)【国際公開日】2022-08-11

【審査請求日】2023-06-22

(31)【優先権主張番号】10-2021-0014649

(32)【優先日】2021-02-02

(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR

(31)【優先権主張番号】10-2021-0074736

(32)【優先日】2021-06-09

(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR

(73)【特許権者】

【識別番号】500239823

【氏名又は名称】エルジー・ケム・リミテッド

(74)【代理人】

【識別番号】110000040

【氏名又は名称】弁理士法人池内アンドパートナーズ

(72)【発明者】

【氏名】ソン、ソンキョン

(72)【発明者】

【氏名】レ、トゥイ－ヒエユ

(72)【発明者】

【氏名】アン、チュンヒョン

(72)【発明者】

【氏名】イ、ホヨン

【審査官】▲来▼田 優来

(56)【参考文献】

【文献】特開平０３－２０４６４０（ＪＰ，Ａ）

【文献】REGISTRY(STN)[Online]，2010年，pp.1-10，[検索日：2024年6月19日]，CAS登録番号：1211697-58-3,1210386-71-2,1210214-85-9,899718-43-5,489408-28-8,482279-85-6,482279-73-2,482279-53-8,482279-38-9,418788-16-6

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０７Ｄ，Ｃ０９Ｊ

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記化学式Ｈで表される化合物。

【化37】

前記化学式Ｈにおいて、
ＸはＯであり、
Ｌ_Hは、直接結合であり、
Ｒ１は、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｒ２は、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｒａは、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
Ｒｂは、水素；重水素；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、シクロプロピル基；シクロブチル基；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；またはアルキル基、ハロゲン基および－ＯＲｅ'からなる群から選択される１つもしくは２つ以上の置換基で置換もしくは非置換のフェニル基であり、Ｒｅ'は、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアルキル基である。

【請求項2】

前記化学式Ｈは、下記化学式Ｈ－１で表される、請求項１に記載の化合物。

【化38】

前記化学式Ｈ－１において、
ＸおよびＲ１～Ｒ４は前記化学式Ｈで定義したとおりである。

【請求項3】

Ｒ１は、アルキル基；シクロアルキル基；またはハロゲン基およびアルキル基からなる群から選択される１つまたは２つ以上の置換基で置換または非置換のアリール基である、請求項１または２に記載の化合物。

【請求項4】

下記の化合物からなる群から選択される、化合物。

【化39】

【化40】

【化41】

【請求項5】

粘着性物質；および請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物を含む、粘着剤組成物。

【請求項6】

前記粘着性物質は、前記粘着剤組成物の固形分１００重量部に対して９３重量部～９７重量部含まれる、請求項５に記載の粘着剤組成物。

【請求項7】

前記化合物は、前記粘着剤組成物の固形分１００重量部に対して０．１重量部～３重量部含まれる、請求項５または６に記載の粘着剤組成物。

【請求項8】

架橋剤、シラン系カップリング剤、酸化防止剤、帯電防止剤、光安定剤および触媒からなる群から選択される少なくとも１つをさらに含む、請求項５～７のいずれか一項に記載の粘着剤組成物。

【請求項9】

架橋剤、シラン系カップリング剤、酸化防止剤、帯電防止剤、光安定剤および触媒をさらに含み、
前記粘着剤組成物の固形分１００重量部に対して、
前記架橋剤の含量は０．０５重量部～０．２重量部であり、前記シラン系カップリング剤の含量は０．１重量部～０．４重量部であり、前記酸化防止剤の含量は０．２重量部～０．８重量部であり、前記帯電防止剤の含量は０．５重量部～２．５重量部であり、前記光安定剤の含量は１重量部～４重量部であり、前記触媒の含量は０．００５重量部～０．０２重量部である、請求項５～７のいずれか一項に記載の粘着剤組成物。

【請求項10】

請求項５～９のいずれか一項に記載の粘着剤組成物を含む粘着フィルム。

【請求項11】

耐光５５，６００ｌｘ＊４８時間の条件；耐熱８０℃および５００時間の条件；または耐湿６０℃、９０％ＲＨおよび５００時間の条件で、
３９０～４５０ｎｍ波長の光に対する透過度の変化がそれぞれ３％以下である、請求項１０に記載の粘着フィルム。

【請求項12】

請求項１０または１１に記載の粘着フィルムを含む、電子素子。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本出願は、２０２１年０２月０２日付にて韓国特許庁に提出された韓国特許出願１０－２０２１－００１４６４９および２０２１年０６月０９日付にて韓国特許庁に提出された韓国特許出願１０－２０２１－００７４７３６の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本出願に含まれる。

【0002】

本発明は、ピラゾール誘導体化合物、それを含む粘着剤組成物、およびそれを含む粘着フィルムに関する。

【背景技術】

【0003】

電子素子に含まれたディスプレイ装置は、通常、Ｒ（Ｒｅｄ）、Ｇ（Ｇｒｅｅｎ）、Ｂ（Ｂｌｕｅ）の特定波長を有する光の組み合わせで画像を具現する。このとき、室内の場合、高エネルギーを有する外光がないため、ディスプレイ装置の視認性が良好である。しかし、屋外の場合、太陽光などの高エネルギーを有する外光により、装置表面、装置内電極などから強い光反射が発生し、これによりディスプレイから放出される光の量が少なくなるため、ディスプレイのコントラスト比や視認性が著しく低下する問題がある。

【0004】

前記外光反射によるディスプレイのコントラスト比の低下および視認性の低下の問題を解決するために、ディスプレイ内部に外光を吸収する領域が含まれるように設計して反射光を低減させる試みがあった。例えば、有機発光素子（ＯＬＥＤ、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｅｖｉｃｅ）の場合、前記外光による反射光を減らすために素子内に偏光板が含まれる。前記電子素子に含まれる偏光板は、吸収される外光の量を調節し、表面反射、電極反射および映像放出の明るさを改善する。

【0005】

ただし、外光の量を調節するために電子素子に偏光板を用いる場合、発光色の色調を柔軟に調節できず、材料コストが上昇し、素子構造の設計を柔軟に設計できないという問題がある。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0006】

【文献】日本国特開公開２０１２－２１１３０５号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0007】

本発明は、本願請求項１の化学式Ｈの化合物を提供することを目的とする。

【0008】

本発明は、本明細書の請求項１の化学式Ｈの化合物を含む粘着剤組成物および／または前述の粘着剤組成物を含む粘着フィルムを提供することを目的とする。

【0009】

本発明は、上述した粘着フィルムを含む電子素子を提供することを目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0010】

本発明の一実施態様は、下記化学式Ｈで表される化合物を提供する。

【0011】

【化1】

【0012】

前記化学式Ｈにおいて、
Ｘは、ＯまたはＳであり、
Ｌ_Hは、直接結合；あるいは置換または非置換のアルキレン基であり、
Ｒ１は、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリール基；あるいは置換または非置換のヘテロ環基であり、
Ｒ２は、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリール基；あるいは置換または非置換のヘテロ環基であり、
Ｒａは、水素；重水素；あるいは置換または非置換のアルキル基であり、
Ｒｂは、水素；重水素；ヒドロキシ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のアリール基；あるいは置換または非置換のヘテロ環基であり、
Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のシクロアルキル基；あるいは置換または非置換のアリール基である。

【0013】

本発明の他の一実施態様によれば、前述の化合物を含む粘着剤組成物が提供される。

【0014】

本発明の他の一実施態様は、上述の粘着剤組成物を含む粘着フィルムを提供する。

【0015】

本発明の他の一実施態様は、上述の粘着フィルムを含む電子素子を提供する。

【発明の効果】

【0016】

本発明の一実施態様による化合物、それを含む粘着剤組成物および／またはそれを含む粘着フィルムは、特定の波長領域の光を強く吸収し、光遮断効率が向上する。

【0017】

本発明の一実施態様による化合物、それを含む粘着剤組成物および／またはそれを含む粘着フィルムは、外光に対する反射率が低下する。

【0018】

本発明の一実施態様による化合物、それを含む粘着剤組成物および／またはそれを含む粘着フィルムは、耐光性、耐熱性、耐湿性、溶媒に対する溶解度および／または波長適合性が向上する。

【図面の簡単な説明】

【0019】

【図1】本発明の一実施態様による粘着剤組成物を含む粘着フィルムを示す。

【図2】本発明の一実施態様による化合物Ｐ３および比較例２で使用した比較化合物Ｚ２の溶液相ＵＶ－Ｖｉｓスペクトルを示す。

【発明を実施するための形態】

【0020】

以下、本発明を詳細に説明する。

【0021】

本発明の一実施態様は、下記化学式Ｈで表される化合物を提供する。

【0022】

【化2】

【0023】

前記化学式Ｈにおいて、
Ｘは、ＯまたはＳであり、
Ｌ_Hは、直接結合；あるいは置換または非置換のアルキレン基であり、
Ｒ１は、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリール基；あるいは置換または非置換のヘテロ環基であり、
Ｒ２は、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリール基；あるいは置換または非置換のヘテロ環基であり、
Ｒａは、水素；重水素；あるいは置換または非置換のアルキル基であり、
Ｒｂは、水素；重水素；ヒドロキシ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のアリール基；あるいは置換または非置換のヘテロ環基であり、
Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のシクロアルキル基；あるいは置換または非置換のアリール基である。

【0024】

本発明の一実施態様による化学式Ｈのピラゾロン誘導体化合物は、ピラゾロン誘導体がヘテロ環と直接結合せず、アルキレン基を介して結合するようになるため、折り曲げられた構造を有することにより分子の長さを調節することができる。これにより、本願化学式Ｈのピラゾロン誘導体化合物は共鳴構造を有することになり、水素結合が可能な分子構造配列を有することになって、３８０～４５０ｎｍの最大吸収波長が確保可能であり、波長適合性が向上し、優れた耐光性、耐熱性または耐湿性を有する利点がある。

【0025】

本発明において、ある部材（層）が他の部材（層）「上」に位置しているという場合、これはある部材（層）が他の部材に接している場合だけでなく、２つの部材（層）の間の他の部材（層）が存在する場合も含む。

【0026】

本発明において、ある部分がある構成要素を「含む」という場合、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除外するのではなく、他の構成要素をさらに含み得ることを意味する。

【0027】

本発明において、前記「層」とは、本技術分野で主に使用される「フィルム」と互換性のある意味であり、所望の領域を覆うコーティングを意味する。前記「層」のサイズは限定されず、それぞれの「層」はそのサイズが同一または異なってもよい。一実施態様によれば、「層」のサイズは、全体素子と同じであってもよく、特定の機能性領域のサイズに該当してもよく、単一のサブピクセル（ｓｕｂ－ｐｉｘｅｌ）だけ小さくてもよい。

【0028】

本発明において特に定義されない限り、本発明で使用される全ての技術的および科学的用語は、本発明が属する技術分野の当業者によって通常理解されるのと同じ意味を有する。本発明で説明されたものと類似または同等の方法および材料が本発明の実施態様の実施または試験で使用されることができるが、適切な方法および材料については後述する。本発明で言及されるすべての刊行物、特許出願、特許および他の参考文献は、全体として本発明に参考として組み込まれ、矛盾がある場合に特定の語句（ｐａｓｓａｇｅ）が言及されないと、定義をはじめとして本発明が優先される。さらに、材料、方法、および実施例は単なる例示的なものであり、限定することを意図していない。

【0029】

本発明において、マルクーシュ形式の表現に含まれた「それらの組み合わせ」という用語は、マルクーシュ形式の表現に記載された構成要素からなる群から選択される１つ以上の混合または組み合わせを意味するものであり、前記構成要素からなる群から選択される少なくとも１つを含むことを意味する。

【0030】

本発明において、「

【化3】

」は連結される部位を意味する。

【0031】

本発明において置換基の例は以下に説明するが、これに限定されない。

【0032】

本発明において、前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は水素原子が置換される位置、すなわち置換基が置換可能な位置であれば限定されず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。

【0033】

本発明において「置換または非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；アルキル基；シクロアルキル基；アミン基；アリール基；およびヘテロアリール基からなる群から選択される少なくとも１つの置換基で置換されるか、または前記例示の置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、またはいかなる置換基も有しないことを意味する。

【0034】

本発明において、２以上の置換基が連結されるとは、いずれかの置換基の水素が他の置換基と連結されたことをいう。例えば、イソプロピル基とフェニル基が連結されて

【化4】

または

【化5】

の置換基となってもよい。

【0035】

本発明において、３つの置換基が連結されるとは、（置換基１）－（置換基２）－（置換基３）が連続して連結されるだけでなく、（置換基１）に（置換基２）および（置換基３）が連結される場合も含んでもよい。例えば、２つのフェニル基およびイソプロピル基が連結されて

【化6】

または

【化7】

の置換基になってもよい。４つ以上の置換基が連結されることにも前記と同様に適用される。

【0036】

本発明において、「－Ｌ_H－＝」は、二重結合で連結された炭素のいずれかがＬ_Hと連結されたことを意味するため、「－Ｌ_H－Ｃ＝Ｃ」と同一である。一例として、Ｌ_Hが直接結合の場合、「－Ｌ_H－＝」は「－Ｃ＝Ｃ」である。他の例として、Ｌ_Hがメチレン基である場合、「－Ｌ_H－＝」は「－Ｃ－Ｃ＝Ｃ」である。

【0037】

本発明において、ハロゲン基はフルオロ基（－Ｆ）、クロロ基（－Ｃｌ）、ブロモ基（－Ｂｒ）またはヨード基（－Ｉ）である。

【0038】

本発明において、ニトリル基は－ＣＮであり、金属に配位し、配位状態と自由な非配位状態との間の変換が容易であり、非インオン性官能基である。

【0039】

本発明において、アルキル基は直鎖または分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１～３０；１～２０；１～１０；または１～５であることが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔ－ブチル（タートブチル）、ｓｅｃ－ブチル、１－メチルブチル、１－エチルブチル、ペンチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ヘキシル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ヘプチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、１－エチルプロピル、１，１－ジメチルプロピル、イソヘキシル、４－メチルヘキシル、５－メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。前記アルキル基は、ハロゲン基で置換されたアルキル基を含んでもよい。具体的な例としては、３つのフルオロ基で置換されたメチル基、すなわちトリフルオロメチル基などがあるが、これに限定されるものではない。

【0040】

本発明において、アルキレン基は２価基であることを除いて、前述のアルキル基に関する説明が適用される。

【0041】

本発明において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数は特に限定されないが、３～６０；３～３０；または３～２０であることが好ましい。前記シクロアルキル基の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

【0042】

本発明において、アリール基は、一価の芳香族炭化水素または芳香族炭化水素誘導体の一価の基を意味する。本発明において、芳香族炭化水素は、ｐｉ電子が完全にコンジュゲーションされ、平面の環を含む化合物を意味し、芳香族炭化水素から誘導される基とは、芳香族炭化水素に芳香族炭化水素または環状脂肪族炭化水素が縮合した構造を意味する。また、本発明において、アリール基は、少なくとも２つの芳香族炭化水素または芳香族炭化水素の誘導体が互いに連結された一価の基を含むことを意図している。前記アリール基は特に限定されないが、炭素数６～６０；６～５０；６～３０；６～２５；６～２０；６～１８；６～１５；６～１３；あるいは、６～１２であることが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。

【0043】

前記単環式アリール基は特に限定されないが、炭素数６～６０；６～５４；６～４８；６～４２；６～３６；６～３０；６～２４；６～１８；あるいは６～１２であることが好ましく、具体的にはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などであってもよいが、これに限定されない。

【0044】

前記多環式アリール基としては特に限定されないが、炭素数６～６０；炭素数６～４５；炭素数６～３０；炭素数６～２５；６～２２；６～２０；６～１８；６～１６；６～１５；６～１４；６～１３；６～１２；または６～１０であることが好ましく、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などであってもよいが、これらに限定されるものではない。

【0045】

本発明において、ヘテロアリール基は一価の芳香族ヘテロ環を意味する。ここで芳香族ヘテロ環とは、芳香族環または芳香族環の誘導体の一価の基であって、異種原子としてＮ、Ｏ、Ｐ、Ｓ、ＳｉおよびＳｅからなる群から選択される１つ以上を含む基を意味する。前記芳香族環の誘導体とは、芳香族環に芳香族環または脂肪族環が縮合した構造を全て含む。また、本発明において、ヘテロアリール基は、異種原子を含む芳香族環または異種原子を含む芳香族環の誘導体が２以上互いに連結された１価の基を含むものとする。前記ヘテロアリール基の炭素数２～６０；２～５０；２～３０；２～２０；２～１８；または２～１３であることが好ましい。ヘテロアリール基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、ピリジン基、ピリミジン基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジン基、ピリダジン基、ピラジン基、キノリン基、キナゾリン基、キノキサリン基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、フェナンスロリニル基、ジベンゾフラン基などがあるが、これに限定されるものではない。

【0046】

本発明において、ヘテロアリール基は単環でも多環でもよい。

【0047】

本発明において、ヘテロ環基は、脂肪族環、脂肪族環の誘導体、芳香族環または芳香族環の誘導体の一価の基であり、異種原子としてＮ、Ｏ、Ｐ、Ｓ、ＳｉおよびＳｅからなる群から選択される１つ以上を含む基を意味する。

【0048】

本発明において、脂肪族環は芳香族ではない炭化水素環であり、例示として前述したシクロアルキル基の例示、アダマンチル基などが挙げられる。

【0049】

本発明において、芳香族環は、前述のアリール基に関する内容が適用され得る。

【0050】

本発明において、ヘテロ環は２価基であることを除いて、前記ヘテロ環の説明を適用することができる。

【0051】

本発明において、芳香族炭化水素環は２価基であることを除いて、前述のアリール基に関する説明を適用することができる。

【0052】

本発明において、脂肪族炭化水素環は２価基であることを除いて、上述したシクロアルキル基に関する説明を適用することができる。

【0053】

本発明において、括弧内にある基は置換されたことを意味する。例えば、－Ｎ（Ｒｋ）は、Ｒｋで置換された－Ｎを意味する。他の例として、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒｋは、－ＣとＯが二重結合で連結され、－ＣがＲｋと連結されることを意味する。また他の例として、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲｋは、－ＣといずれかのＯが二重結合で連結され、－Ｃが残りのＯに連結され、前記残りのＯがＲｋと連結されることを意味する。

【0054】

本発明において、固形分とは、組成物から溶媒を除いた成分を意味する。具体的には、前記固形分の総重量とは、感光性樹脂組成物から溶媒を除いた成分の総重量の和を意味する。固形分および各成分の固形分を基準とした重量％の基準は、液体クロマトグラフィーまたはガスクロマトグラフィーなどの当業界で用いられる一般的な分析手段で測定することができる。

【0055】

本発明の一実施態様によれば、前記化学式Ｈは以下のＨ－１で表される。

【0056】

【化8】

【0057】

前記化学式Ｈ－１において、
ＸおよびＲ１～Ｒ４は前記化学式Ｈで定義したとおりである。

【0058】

本発明の一実施態様によれば、ＸはＯまたはＳである。

【0059】

本発明の一実施態様によれば、ＸはＯである。

【0060】

本発明の一実施態様によれば、ＸはＳである。

【0061】

本発明の一実施態様によれば、Ｌ_Hは、直接結合；あるいは置換または非置換のアルキレン基である。

【0062】

本発明の一実施態様によれば、Ｌ_Hは、直接結合；あるいは置換または非置換の炭素数１～１０のアルキレン基である。

【0063】

本発明の一実施態様によれば、Ｌ_Hは直接結合である。

【0064】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ１は、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲａ；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリール基；あるいは置換または非置換のヘテロ環基であり、Ｒａは水素；重水素；あるいは置換または非置換のアルキル基である。

【0065】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ１は、置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；あるいは置換または非置換のアリール基である。

【0066】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ１は、アルキル基；シクロアルキル基；またはアリール基である。

【0067】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ１は、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキル基；置換または非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基；あるいは置換または非置換の炭素数６～３０のアリール基である。

【0068】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ１は、置換または非置換の炭素数１～２０のアルキル基；置換または非置換の炭素数３～２０のシクロアルキル基；あるいは置換または非置換の炭素数６～２０のアリール基である。

【0069】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ１は、置換または非置換の炭素数１～１０のアルキル基；置換または非置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基；あるいは置換または非置換の炭素数６～１０のアリール基である。

【0070】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ１は、置換または非置換の炭素数１～６のアルキル基；置換または非置換の単環のシクロアルキル基；あるいは置換または非置換の単環のアリール基である。

【0071】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ１は、置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；またはハロゲン基およびアルキル基からなる群から選択される１つまたは２つ以上の置換基で置換または非置換のアリール基である。

【0072】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ１は、アルキル基；シクロアルキル基；またはハロゲン基およびアルキル基からなる群から選択される１つまたは２つ以上の置換基で置換または非置換のアリール基である。

【0073】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ１は、置換または非置換のメチル基；置換または非置換のプロピル基；置換または非置換のブチル基；置換または非置換のシクロヘキシル基；またはハロゲン基およびアルキル基からなる群から選択される１つまたは２つ以上の置換基で置換または非置換のフェニル基である。

【0074】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ１は、置換または非置換のメチル基；置換または非置換のプロピル基；置換または非置換のブチル基；置換または非置換のシクロヘキシル基；または、クロロ基、フルオロ基およびメチル基からなる群から選択される１つまたは２つ以上の置換基で置換または非置換のフェニル基である。

【0075】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ１は、置換または非置換のメチル基；置換または非置換のイソプロピル基；置換または非置換のタートブチル基；置換または非置換のシクロヘキシル基；またはクロロ基、フルオロ基およびメチル基からなる群から選択される１つまたは２つ以上の置換基で置換または非置換のフェニル基である。

【0076】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ１は、メチル基；イソプロピル基；タートブチル基；シクロヘキシル基；またはクロロ基、フルオロ基およびメチル基からなる群から選択される１つまたは２つ以上の置換基で置換または非置換のフェニル基である。

【0077】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ１は、メチル基；イソプロピル基；タートブチル基；シクロヘキシル基；またはクロロ基、フルオロ基およびメチル基からなる群から選択される１つの置換基で置換または非置換のフェニル基である。

【0078】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ２は、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒｂ；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアリール基；あるいは置換または非置換のヘテロ環基であり、Ｒｂは水素；重水素；ヒドロキシ基；ニトリル基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のアリール基；あるいは置換または非置換のヘテロ環基である。

【0079】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ２は、置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；あるいは置換または非置換のアリール基である。

【0080】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ２は、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキル基；置換または非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基；あるいは置換または非置換の炭素数６～３０のアリール基である。

【0081】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ２は、置換または非置換の炭素数１～２０のアルキル基；置換または非置換の炭素数３～２０のシクロアルキル基；あるいは置換または非置換の炭素数６～２０のアリール基である。

【0082】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ２は、置換または非置換の炭素数１～１０のアルキル基；置換または非置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基；あるいは置換または非置換の炭素数６～１０のアリール基である。

【0083】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ２は、置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；あるいは置換または非置換の単環のアリール基である。

【0084】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ２は、アルキル基；シクロアルキル基；またはハロゲン基、エーテル基およびアルキル基からなる群から選択される１つまたは２つ以上の置換基で置換または非置換のアリール基である。

【0085】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ２は、アルキル基；シクロアルキル基；または、ハロゲン基、エーテル基および炭素数１～１０のアルキル基からなる群から選択される１つまたは２つ以上の置換基で置換または非置換のアリール基である。

【0086】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ２は、アルキル基；シクロアルキル基；または、ハロゲン基、エーテル基および炭素数１～６のアルキル基からなる群から選択される１つまたは２つ以上の置換基で置換または非置換のアリール基である。

【0087】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ２は、アルキル基；シクロアルキル基；または、ハロゲン基、エーテル基および炭素数１～６のアルキル基からなる群から選択される１つまたは２つ以上の置換基で置換または非置換のアリール基である。

【0088】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ２は、アルキル基；シクロアルキル基；または、クロロ基、フルオロ基、－ＯＣＨ₃およびメチル基からなる群から選択される１つまたは２つ以上の置換基で置換または非置換のアリール基である。

【0089】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ２は、置換または非置換のメチル基；置換または非置換のタートブチル基；置換または非置換のシクロヘキシル基；または、クロロ基、フルオロ基、－ＯＣＨ₃およびメチル基からなる群から選択される１つまたは２つ以上の置換基で置換または非置換のフェニル基である。

【0090】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ２は、メチル基；タートブチル基；シクロヘキシル基；メチル基で置換されたフェニル基；ジメチル基で置換されたフェニル基；クロロ基で置換されたフェニル基；フルオロ基で置換されたフェニル基；－ＯＣＨ₃で置換されたフェニル基；またはフェニル基である。

【0091】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；あるいは置換または非置換のアリール基である。

【0092】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のシクロアルキル基；あるいは置換または非置換のアリール基である。

【0093】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、シクロアルキル基；あるいは置換または非置換のアリール基である。

【0094】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、シクロアルキル基；またはアリール基である。

【0095】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基；あるいは置換または非置換の炭素数６～３０のアリール基である。

【0096】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数３～２０のシクロアルキル基；あるいは置換または非置換の炭素数６～２０のアリール基である。

【0097】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基；あるいは置換または非置換の炭素数６～１０のアリール基である。

【0098】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数３～６のシクロアルキル基；あるいは置換または非置換の単環のアリール基である。

【0099】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数３～６のシクロアルキル基；あるいは置換または非置換のフェニル基である。

【0100】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のシクロプロピル基；置換または非置換のシクロブチル基；置換または非置換のシクロペンチル基；置換または非置換のシクロヘキシル基；あるいは置換または非置換のフェニル基である。

【0101】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、シクロプロピル基と、シクロブチル基；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；あるいは置換または非置換のフェニル基である。

【0102】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、シクロプロピル基と、シクロブチル基；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；またはアルキル基、ハロゲン基および－ＯＲｅ’からなる群から選択される１つまたは２つ以上の置換基で置換または非置換のフェニル基である。

【0103】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、シクロプロピル基；シクロブチル基；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；または炭素数１～１０のアルキル基、ハロゲン基および－ＯＲｅ’からなる群から選択される１つまたは２つ以上の置換基で置換または非置換のフェニル基である。

【0104】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、シクロプロピル基；シクロブチル基；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；または炭素数１～６のアルキル基、ハロゲン基および－ＯＲｅ’からなる群から選択される１つまたは２つ以上の置換基で置換または非置換のフェニル基である。

【0105】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、シクロプロピル基；シクロブチル基；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；またはメチル基、クロロ基、フルオロ基および－ＯＲｅ’からなる群から選択される１つまたは２つ以上の置換基で置換または非置換のフェニル基である。

【0106】

本発明の一実施態様によれば、Ｒｅ’は、水素；重水素；あるいは置換または非置換のアルキル基である。

【0107】

本発明の一実施態様によれば、Ｒｅ’は、置換または非置換のアルキル基である。

【0108】

本発明の一実施態様によれば、Ｒｅ’は、置換または非置換の炭素数１～１０のアルキル基である。

【0109】

本発明の一実施態様によれば、Ｒｅ’は、置換または非置換の炭素数１～６のアルキル基である。

【0110】

本発明の一実施態様によれば、Ｒｅ’は、置換または非置換のメチル基である。

【0111】

本発明の一実施態様によれば、Ｒｅ’はメチル基である。

【0112】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、シクロプロピル基；シクロブチル基；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；またはメチル基、クロロ基、フルオロ基および－ＯＣＨ₃からなる群から選択される１つまたは２つ以上の置換基で置換または非置換のフェニル基である。

【0113】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、シクロプロピル基；シクロブチル基；シクロペンチル基；シクロヘキシル基；メチル基で置換されたフェニル基；ジメチル基で置換されたフェニル基；クロロ基で置換されたフェニル基；フルオロ基で置換されたメチル基；－ＯＣＨ₃で置換されたフェニル基；またはフェニル基である。

【0114】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、以下の構造から選択されるいずれかである。

【0115】

【化9】

【0116】

前記構成において、
前記構造は、重水素；ハロゲン基；－ＯＲｅ’；あるいは置換または非置換のアルキル基で置換または非置換され、
Ｒｅ’は、水素；重水素；あるいは置換または非置換のアルキル基であり、
「

【化10】

」は、前記化学式Ｈに連結される部位を意味する。

【0117】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、以下の構造から選択されるいずれかである。

【0118】

【化11】

【0119】

前記構造において、
「

【化12】

」は、前記化学式Ｈに連結される部位を意味する。

【0120】

本発明の一実施態様によれば、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一である。

【0121】

本発明の一実施態様によれば、前記化学式Ｈは、以下の化合物からなる群から選択されるいずれかである。

【0122】

【化13】

【0123】

【化14】

【0124】

【化15】

【0125】

本発明の一実施態様は、粘着性物質；および前記化学式Ｈで表される化合物を含む粘着剤組成物を提供する。

【0126】

本発明の一実施態様によれば、前記化学式Ｈで表される化合物を含む粘着剤組成物は、偏光板の代わりに粘着フィルム、光学フィルム、および／または前記粘着フィルムまたは光学フィルムを含む電子素子に使用されることができる。これにより、偏光板が使用される場合に比べて材料コストを低減したり、素子構造設計の柔軟性を高めることができる。また、前記化学式Ｈの化合物を含む粘着剤組成物を偏光板の代わりに光学フィルムおよび／または前記光学フィルムを含む電子素子に用いられる場合、偏光板を用いる場合、円偏光板により明るさが低下することを防止できるため、低い明るさを補強するための高電力が求められない。

【0127】

さらに、電子素子に露出される光の量を調節するために、偏光板の代わりに使用される本発明の一実施態様による粘着剤組成物は、装置内部の電極部分で起こる電極反射だけでなく、装置表面で起こる表面反射まで調節できるため、偏光板に対比して発光色の色調を柔軟に調節することができる。

【0128】

そして、ピラゾロン誘導体化合物を含む本発明の粘着剤組成物は、溶媒に対する優れた溶解性を確保することができる。また、低い凝集力を有するため、微細な粒子に分散が可能であり、色むらや粒子散乱が少ないという利点がある。これにより、前記ピラゾロン誘導体化合物を含む本発明の粘着剤組成物は、特定の範囲の波長の光を吸収することができる。

【0129】

本発明の一実施態様によれば、前記粘着性物質は、粘着性を付与しながらディスプレイ用フィルムに使用できる物質であれば、当業界で通常使用される公知の粘着性物質を使用することができる。例えば、前記粘着性物質としては、アクリル系重合体、アクリレート系共重合体、シリコン系重合体、ポリエステル、ポリウレタン、ポリエーテル、エポキシ樹脂などがあるが、これらに限定されるものではない。

【0130】

本発明の一実施態様によれば、前記粘着性物質はアクリレート系樹脂であってもよい。前記アクリレート系樹脂は、アクリレート系重合体またはアクリレート系共重合体であってもよい。前記アクリレート系共重合体の例として、ブチルアクリレート／ヒドロキシエチルアクリレートが挙げられるが、前記の例に限定されるものではない。

【0131】

本発明の好ましい実施態様によれば、前記粘着性物質はＬＧ化学社のＡＤ－７０１を使用することができるが、これに限定されない。

【0132】

本発明の一実施態様によれば、前記粘着性物質は、前記粘着剤組成物から溶媒を除いた固形分１００重量部を基準にして９３重量部～９７重量部；あるいは９４重量部～９６重量部含まれてもよい。本発明の好ましい一実施態様によれば、前記粘着性物質は、前記粘着剤組成物から溶媒を除いた固形分１００重量部を基準にして９５重量部～９６重量部含まれてもよい。

【0133】

本発明の一実施態様によれば、前記化学式Ｈの化合物は、前記粘着剤組成物から溶媒を除いた固形分１００重量部を基準にして０．１重量部～３重量部；０．１重量部～０．５重量部；あるいは０．２重量部～０．３５重量部含まれてもよい。本発明の好ましい一実施態様によれば、前記化学式Ｈの化合物は、前記粘着剤組成物から溶媒を除いた固形分１００重量部を基準にして０．２５重量部～０．３５重量部含まれてもよい。

【0134】

本発明の他の一実施態様によれば、前記化学式Ｈの化合物は他の種類の染料と共に使用されてもよい。前記化学式Ｈの化合物と共に使用できる染料は、当業界で通常使用される染料であれば使用可能である。前記化学式Ｈの化合物と共に使用できる染料の具体例としては、金属－複合体（ｍｅｔａｌ－ｃｏｍｐｌｅｘ）系化合物；アゾ（ａｚｏ）系化合物；金属アゾ（ｍｅｔａｌ ａｚｏ）系化合物；キノフタロン（ｑｕｉｎｏｐｈｔｈａｌｏｎｅ）系化合物；イソインドリン（ｉｓｏｉｎｄｏｌｉｎｅ）系化合物；メチン（Ｍｅｔｈｉｎｅ）系化合物；フタロシアニン（ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）系化合物；金属フタロシアニン（ｍｅｔａｌ ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）系化合物；ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）系化合物；金属ポルフィリン（ｍｅｔａｌ ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）系化合物；テトラアザポルフィリン（ｔｅｔｒａ ａｚａｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）系化合物；金属テトラアザポルフィリン（ｍｅｔａｌ ｔｅｔｒａ ａｚａ ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）系化合物；シアニン（Ｃｙａｎｉｎｅ）系化合物；キサンテン（Ｘａｎｔｈｅｎｅ）系化合物；金属ジピロメテン（ｍｅｔａｌ ｄｉｐｙｒｒｏｍｅｔｈａｎｅ）系化合物；ボロンジピロメテン（ｂｏｒｏｎ ｄｉｐｙｒｒｏｍｅｔｈａｎｅ）系化合物；金属ジピロメテン（ｍｅｔａｌ ｄｉｐｙｒｒｏｍｅｔｈａｎｅ）系化合物；アントラキノン（ａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅ）系化合物；ジケトピロロピロール（ｄｉｋｅｔｏｐｙｒｒｏｌｏｐｙｒｒｏｌｅ）系化合物；トリアリールメタン（ｔｒｉａｒｙｌｍｅｔｈａｎｅ）系化合物；ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系化合物からなる群から１種以上選択することができる。しかし、これに限定されるものではない。

【0135】

本発明の一実施態様によれば、前記粘着剤組成物は溶媒をさらに含んでもよい。前記溶媒としては、本発明が属する技術分野で粘着剤組成物の形成を可能にすることが知られている化合物が特に制限なく適用されてもよい。例えば、前記溶媒は、エステル類、エーテル類、ケトン類、芳香族炭化水素類、およびスルホキシド類からなる群から選択される少なくとも１種の化合物であってもよい。

【0136】

前記エステル類溶媒は、例えば、酢酸エチル、酢酸－ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、ホルム酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、ガンマ－フチロラクトン、イプシロン－カプロラクトン、デルタ－バレロラクトン、オキシ酢酸アルキル（例えば、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル（例えば、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチルなど））、３－オキシプロピオン酸アルキルエステル類（例えば、３－オキシプロピオン酸メチル、３－オキシプロピオン酸エチルなど（例えば、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチルなど））、２－オキシプロピオン酸アルキルエステル類（例えば、２－オキシプロピオン酸メチル、２－オキシプロピオン酸エチル）、２－オキシプロピオン酸プロピルなど（例えば、２－メトキシプロピオン酸メチル、２－メトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸プロピル、２－エトキシプロピオン酸メチル、２－エトキシプロピオン酸エチル））、２－オキシ－２－メチルプロピオン酸メチルおよび２－オキシ－２－メチルプロピオン酸エチル（例えば、２－メトキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－エトキシ－２－メチルプロピオン酸エチルなど）、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２－オキソ酪酸メチル、２－オキソ酪酸エチルなどであってもよい。

【0137】

前記エーテル類溶媒は、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテートなどであってもよい。

【0138】

前記ケトン類溶媒は、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン、Ｎ－メチル－２－ピロリドンなどであってもよい。

【0139】

前記芳香族炭化水素類溶媒は、例えば、トルエン、キシレン、アニソール、リモネンなどであってもよい。

【0140】

前記スルホキシド類溶媒は、例えばジメチルスルホキシドなどであってもよい。

【0141】

前記のように溶媒が例示されるが、本発明の化学式Ｈの化合物を溶解または分散させることができる溶媒であればよく、前記例示した溶媒に限定されるものではない。

【0142】

本発明の好ましい一実施態様によれば、前記粘着剤組成物に含まれる溶媒は、エチルアセテートまたはメチルエチルケトンである。

【0143】

また、前記溶媒は、１種単独で用いてもよいし、２種以上の溶媒を混合して使用してもよい。例えば、本発明の一実施態様によれば、前記粘着剤組成物に含まれる溶媒は、エチルアセテートまたはメチルエチルケトンの混合液である。このとき、溶媒混合液は１：３～３：１の割合で混合して使用することができるが、これは例示に過ぎず、混合割合は前記の例示に限定されるものではない。

【0144】

本発明の好ましい一実施態様によれば、前記溶媒はメチルエチルケトン（ＭＥＫ）が使用されてもよいが、これらに限定されない。好ましい例として、前記化学式Ｈで表される化合物のメチルエチルケトン（ＭＥＫ）に対する溶解度は０．１ｗｔ．％超である。より好ましい例では、前記化学式Ｈで表される化合物のメチルエチルケトン（ＭＥＫ）に対する溶解度は０．３ｗｔ．％以上である。

【0145】

本発明の一実施態様によれば、前記溶媒は、前記粘着剤組成物の総重量部を基準に１０重量部～７０重量部；１０重量部～５０重量部；あるいは２０重量部～４０重量部が含まれてもよい。本発明の好ましい一実施態様によれば、前記溶媒は、前記粘着剤組成物の総重量部を基準に２０重量部～３０重量部含まれてもよいが、これらに限定されない。

【0146】

本発明の一実施態様によれば、前記粘着剤組成物は他の添加剤をさらに含んでもよい。前記他の添加剤には、架橋剤、シラン系カップリング剤、触媒、酸化防止剤、帯電防止剤、光安定剤などがあるが、これらに限定されない。

【0147】

本発明の一実施態様によれば、前記架橋剤はアルカリ可溶性ポリイミド樹脂または他の添加成分間の架橋反応を誘導し、生成された膜の耐熱性および耐薬品性を増加させることができる。このとき、架橋剤としては、アクリル基、イソシアネート基などの官能基を含む化合物を用いることができる。また、前記架橋剤の例として熱架橋剤があり、このような熱架橋剤としては、メチロール基、エポキシ基などの熱反応性官能基を含む化合物を用いることができる。具体的な例として、当業界で一般的に使用される架橋剤であるＤＭＬ－ＰＣ、ＤＭＬ－ＰＥＰ、ＤＭＬ－ＯＣ、ＤＭＬ－ＯＥＰ、ＤＭＬ－３４Ｘ、ＤＭＬ－ＰＴＢＰ、ＤＭＬ－ＰＣＨＰ、ＤＭＬ－ＯＣＨＰ、ＤＭＬ－ＰＦＰ、ＤＭＬ－ＰＳＢＰ、ＤＭＬ－ＰＯＰ、ＤＭＬ－ＭＢＯＣ、ＤＭＬ－ＭＢＰＣ、ＤＭＬ－ＭＴｒｉｓＰＣ、ＤＭＬ－ＢｉｓＯＣ－Ｚ、ＤＭＬ－ＢｉｓＯＣＨＰ－Ｚ、ＤＭＬ－ＢＰＣ、ＤＭＬ－ＢｉｓＯＣ－Ｐ、ＤＭＯＭ－ＰＣ、ＤＭＯＭ－ＰＴＢＰ、ＤＭＯＭ－ＭＢＰＣ、ＴｒｉＭＬ－Ｐ、ＴｒｉＭＬ－３５ＸＬ、ＴＭＬ－ＨＱ、ＴＭＬ－ＢＰ、ＴＭＬ－ｐｐ－ＢＰＦ、ＴＭＬ－ＢＰＥ、ＴＭＬ－ＢＰＡ、ＴＭＬ－ＢＰＡＦ、ＴＭＬ－ＢＰＡＰ、ＴＭＯＭ－ＢＰ、ＴＭＯＭ－ＢＰＥ、ＴＭＯＭ－ＢＰＡ、ＴＭＯＭ－ＢＰＡＦ、ＴＭＯＭ－ＢＰＡＰ、ＨＭＬ－ＴＰＰＨＢＡ、ＨＭＬ－ＴＰＨＡＰ、ＨＭＯＭ－ＴＰＰＨＢＡ、ＨＭＯＭ－ＴＰＨＡＰ（以上、商品名、本州化学工業（株）製）、「ＮＩＫＡＬＡＣ」（登録商標）ＭＸ－２９０、「ＮＩＫＡＬＡＣ」（登録商標）ＭＸ－２８０、「ＮＩＫＡＬＡＣ」（登録商標）ＭＸ－２７０、「ＮＩＫＡＬＡＣ」（登録商標）ＭＸ－２７９、「ＮＩＫＡＬＡＣ」（登録商標）ＭＷ－１００ＬＭ、「ＮＩＫＡＬＡＣ」（登録商標）ＭＸ－７５０ＬＭ（以上、商品名、（株）三和ケミカル製）、Ｔ３９Ｍ（Ｓｏｋｅｎ社）などを使用することができる。

【0148】

前記架橋剤は、前記粘着剤組成物の固形分１００重量部に対して０．０５重量部～０．２重量部で含まれてもよい。好ましい例として、前記架橋剤は、前記粘着剤組成物１００重量部に対して０．０７重量部～０．１５重量部で含まれてもよいが、これに限定されない。

【0149】

前記シラン系カップリング剤の場合は、例えば、アルミナのような熱伝導性フィラーの分散性を改善するために用いることができ、前記のような作用を奏することができるものであれば、業界で公知の様々な種類のものを制限なく使用することができる。シラン系カップリング剤は、加水分解性のシリル基またはシラノール基を含む化合物を意味する。また、シラン系カップリング剤は、硬化して生成された膜および基板の特定の一面の間の相互密着作用を増加させ、耐熱性および耐薬品性を増加させることができる。前記シラン系カップリング剤の例として、オクチルトリメトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、オクタデシルトリメトキシシランなどから１種以上を選択して使用することができるが、これに限定されるものではない。

【0150】

本発明の好ましい実施態様によれば、前記シラン系カップリング剤はＴ－７８９Ｊ（Ｓｏｋｅｎ社）を用いることができるが、これに限定されるものではない。

【0151】

前記シラン系カップリング剤の含量は、前記粘着剤組成物の固形分１００重量部に対して０．１重量部～０．４重量部；あるいは０．１重量部～０．３重量部で含まれてもよい。好ましい例として、前記シラン系カップリング剤の含量は、前記粘着剤組成物の固形分１００重量部に対して０．１５重量部～０．３重量部で含まれてもよいが、これに限定されない。

【0152】

前記酸化防止剤は、高分子膜生成中にラジカルが発生する連鎖反応を防止する役割を果たすことができる。このとき、酸化防止剤としてはフェノール系酸化防止剤などを含んでもよく、当業界で一般的に使用される酸化防止剤である２，２－チオビス（４－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、または２，６－ｇ，ｔ－ブチルフェノールなどを使用することができ、前記紫外線吸収剤は、２－（３－ｔ－ブチル－５－メチル－２－ヒドロキシフェニル）－５－クロロ－ベンゾトリアゾール、またはアルコキシベンゾフェノンなどが使用できるが、これに限定されるものではない。本発明の好ましい実施態様によれば、前記酸化防止剤は、Ｋｉｎｏｘ－８０（ハンノン化成社）を使用することができるが、これに限定されない。

【0153】

前記酸化防止剤の含量は、前記粘着剤組成物の固形分１００重量部に対して０．２重量部～０．８重量部；あるいは０．３重量部～０．７重量部で含まれてもよい。好ましい例として、前記酸化防止剤は、前記粘着剤組成物の固形分１００重量部に対して０．４重量部～０．６重量部で含まれてもよいが、これに限定されない。

【0154】

前記帯電防止剤は、粘着剤組成物に含まれて帯電防止性能を付与するための役割を果たすものであり、公知の帯電防止剤を全て用いることができる。帯電防止剤としては、例えば、イオン性化合物が用いられてもよい。イオン性化合物としては、例えば、金属塩または有機塩を用いることができる。前記金属塩イオン性化合物は、例えば、アルカリ金属カチオンまたはアルカリ土類金属カチオンを含んでもよい。カチオンとしては、リチウムイオン（Ｌｉ⁺）、ナトリウムイオン（Ｎａ⁺）、カリウムイオン（Ｋ⁺）、ルビジウムイオン（Ｒｂ⁺）、セシウムイオン（Ｃｓ⁺）、ベリリウムイオン（Ｂｅ²⁺）、マグネシウムイオン（Ｍｇ²⁺）、カルシウムイオン（Ｃａ²⁺）、ストロンチウムイオン（Ｓｒ²⁺）およびバリウムイオン（Ｂａ²⁺）などの１種または２種以上が例示され、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオンおよびバリウムイオンの一種または二種以上、またはイオン安定性および移動性を考慮してリチウムイオンを用いることができる。金属塩に含まれるアニオンとしては、ＰＦ₆ ^-、ＡｓＦ^-、ＮＯ₂ ^-、フルオリド（Ｆ^-）、クロライド（Ｃｌ^-）、ブロマイド（Ｂｒ^-）、ヨウ化物（Ｉ^-）、パークロレート（ＣｌＯ₄ ^-）、ヒドロキシド（ＯＨ^-）、カーボネート（ＣＯ₃ ^2-）、ニトレート（ＮＯ₃ ^-）、トリフルオロメタンスルホネート（ＣＦ₃ＳＯ₃ ^-）、スルホネート（ＳＯ₄ ^-）、ヘキサフルオロホスフェート（ＰＦ₆ ^-）、メチルベンゼンスルホネート（ＣＨ₃（Ｃ₆Ｈ₄）ＳＯ₃ ^-）、ｐ－トルエンスルホネート（ＣＨ₃Ｃ₆Ｈ₄ＳＯ₃ ^-）、テトラボレート（Ｂ₄Ｏ₇ ^2-）、カルボキシベンゼンスルホネート（ＣＯＯＨ（Ｃ₆Ｈ₄）ＳＯ₃ ^-）、トリフロロメタンスルホネート（ＣＦ₃ＳＯ₂ ^-）、ベンゾネート（Ｃ₆Ｈ₅ＣＯＯ^-）、アセテート（ＣＨ₃ＣＯＯ^-）、トリフロロアセテート（ＣＦ₃ＣＯＯ^-）、テトラフルオロボレート（ＢＦ₄ ^-）、テトラベンジルボレート（Ｂ（Ｃ₆Ｈ₅）₄ ^-）またはトリスペンタフルオロエチルトリフルオロホスフェート（Ｐ（Ｃ₂Ｆ₅）₃Ｆ₃ ^-）などを例示することができる。本発明の好ましい一実施態様によれば、前記帯電防止剤としてＦＣ－４４００（３Ｍ社）を用いることができるが、これに限定されるものではない。

【0155】

前記帯電防止剤の含量は、前記粘着剤組成物の固形分１００重量部に対して０．５重量部～２．５重量部；あるいは０．７重量部～２．３重量部含まれてもよい。好ましい例として、前記帯電防止剤の含量は、前記粘着剤組成物の固形分１００重量部に対して１重量部～２重量部で含まれてもよいが、これに限定されない。

【0156】

前記光安定剤は、粘着剤が高温条件で放置された場合でも凝集しないため、凝集したクラスター内で後述する帯電防止剤の濃度が増加する現象を誘発せず、結合部位が熱によって分解してラジカルが発生する問題を防止して、粘着剤組成物の貯蔵安定性を大きく改善することができる物質であって、公知の光安定剤を用いることができる。本発明の好ましい一実施態様によれば、前記光安定剤はヒンダードアミン化合物（ｈｉｎｄｅｒｅｄ ａｍｉｎｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄ）を用いることができ、具体的にはＴｉｎｕｖｉｎ １２３（ＢＡＳＦ社）を用いることができるが、これに限定されるものではない。

【0157】

前記光安定剤の含量は、前記粘着剤組成物の固形分１００重量部に対して１重量部～４重量部；あるいは１重量部～３重量部含まれてもよい。好ましい例として、前記光安定剤の含量は、前記粘着剤組成物の固形分１００重量部に対して１．５重量部～２．５重量部で含まれてもよいが、これに限定されない。

【0158】

前記触媒は、本発明の一実施態様による粘着剤組成物を製造する反応の速度を調節する物質が用いられる。本発明の一実施態様によれば、前記触媒としては、Ｄｉｂｕｔｙｌｔｉｎ ｄｉｌａｕｒａｔｅ（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社）を用いることができるが、これに限定されるものではない。

【0159】

前記触媒の含量は、前記粘着剤組成物の固形分１００重量部に対して０．００５重量部～０．０２重量部；あるいは０．００６重量部～０．０１９重量部含まれてもよい。好ましい例として、前記触媒の含量は、前記粘着剤組成物の固形分１００重量部に対して０．００７重量部～０．０１５重量部で含まれてもよいが、これに限定されない。

【0160】

本発明の一実施態様は、架橋剤、シラン系カップリング剤、酸化防止剤、帯電防止剤、光安定剤および触媒をさらに含み、前記粘着剤組成物の固形分１００重量部に対して、前記架橋剤の含量は０．０５重量部～０．２重量部であり、前記シラン系カップリング剤の含量は０．１重量部～０．４重量部であり、前記酸化防止剤の含量は０．２重量部～０．８重量部であり、前記帯電防止剤の含量は０．５重量部～２．５重量部であり、前記光安定剤の含量は１重量部～４重量部であり、前記触媒の含量は０．００５重量部～０．０２重量部である粘着剤組成物を提供する。

【0161】

本発明の一実施態様は、上述の粘着剤組成物を含む粘着フィルムを提供する。

【0162】

本発明の一実施態様によれば、前記粘着フィルムは、ディスプレイ、電子素子などに用いられる光学フィルムとして用いることができる。前記光学フィルムには、位相差フィルム、反射防止フィルム、防眩（アンチグレア）フィルム、紫外線吸収フィルム、赤外線吸収フィルム、光学補償フィルム、輝度向上フィルムなどがある。

【0163】

本発明の一実施態様によれば、前記粘着剤組成物を含む粘着フィルムは、前記粘着剤組成物をそのまま含んでもよい。

【0164】

本発明の他の一実施態様によれば、前記粘着剤組成物を含む粘着フィルムは、乾燥して溶媒が除去された状態の粘着剤組成物を含んでもよい。

【0165】

本発明の他の一実施態様によれば、前記粘着剤組成物を含む粘着フィルムは、前記粘着剤組成物の硬化物を含んでもよい。

【0166】

本発明の一実施態様によれば、耐光Ａｒｅ（ｌｘ）×Ｔｒｅ（時間）の条件で、上述した粘着剤組成物を含む粘着フィルムの３９０～４５０ｎｍ波長の光に対する透過度の変化が３％以下である。。

【0167】

一実施態様によれば、前記Ａｒｅは５０，０００～６０，０００ｌｘ；あるいは５２，０００～５８，０００ｌｘであってもよい。

【0168】

本発明の一実施態様によれば、前記Ｔｒｅは３６～６０時間；乃至４０～５２時間であってもよい。

【0169】

本発明の一実施態様によれば、耐光５５，６００ｌｘ×４８時間の条件で、上述した粘着剤組成物を含む粘着フィルムの３９０～４５０ｎｍ波長の光に対する透過度の変化が３％以下である。本発明の好ましい一実施態様によれば、耐光５５，６００ｌｘ×４８時間の条件で、上述した粘着剤組成物を含む粘着フィルムの３９０～４５０ｎｍ波長の光に対する透過度の変化が１．５％以下である。

【0170】

本発明において、透過度は光に対する透過度を意味する。

【0171】

本発明の一実施態様によれば、耐熱５０～１００℃および５００時間の条件で、上述した粘着剤組成物を含む粘着フィルムの３９０～４５０ｎｍ波長の光に対する透過度の変化が３％以下である。本発明の他の一実施態様によれば、耐熱８０℃および５００時間の条件で、上述の粘着剤組成物を含む粘着フィルムの３９０～４５０ｎｍ波長の光に対する透過度の変化が３％以下である。本発明の好ましい一実施態様によれば、耐熱８０℃および５００時間の条件で、上述の粘着剤組成物を含む粘着フィルムの３９０～４５０ｎｍ波長の光に対する透過度の変化が１．５％以下である。

【0172】

本発明の一実施態様によれば、耐湿６０℃、８０～９９％ＲＨ（相対湿度、Ｒｅｌａｔｉｖｅ Ｈｕｍｉｄｉｔｙ）および５００時間の条件で、上述の粘着剤組成物を含む粘着フィルムの３９０～４５０ｎｍ波長の光に対する透過度の変化が３％以下である。本発明の他の一実施態様によれば、耐湿６０℃、９０％ＲＨおよび５００時間の条件で、上述の粘着剤組成物を含む粘着フィルムの３９０～４５０ｎｍ波長の光に対する透過率の変化が３％以下である。本発明の好ましい一実施態様によれば、前記と同じ耐湿条件で、上述の粘着剤組成物を含む粘着フィルムの３９０～４５０ｎｍ波長の光に対する透過度の変化が１．５％以下である。

【0173】

本発明の一実施態様によれば、耐光５５，６００ｌｘ×４８時間の条件；耐熱８０℃および５００時間の条件；あるいは、耐湿６０℃、９０％ＲＨ、および５００時間の条件で、上述した粘着剤組成物を含む粘着フィルムの３９０～４５０ｎｍ波長の光に対する透過度の変化が３％以下である。本発明の好ましい一実施態様によれば、耐光５５，６００ｌｘ×４８時間の条件；耐熱８０℃および５００時間の条件；あるいは耐湿６０℃、９０％ＲＨ、および５００時間の条件で、上述した粘着剤組成物を含む粘着フィルムの３９０～４５０ｎｍ波長の光に対する透過度の変化が１．５％以下である。

【0174】

前記光に対する透過度の変化は、上述の粘着剤組成物を含む粘着フィルムを特定の条件で特定の波長範囲の光に露出させた前後の透過度値から導き出すことができる。具体例として、上述の粘着剤組成物を含む粘着フィルムの耐光５５，６００ｌｘ×４８時間の条件で３９０ｎｍ波長の光に対する透過度の変化の値は、前述の粘着剤組成物を含む粘着フィルムを３９０ｎｍ波長の光に対して、耐光５５，６００ｌｘ×４８時間の条件前後に測定した透過度値の差の絶対値を後測定透過度値で割った結果値を通じて導出することができる。前記光に対する透過度は、ＵＶ－ｖｉｓ装備を介して測定されることができる。具体的な装備としては、ＵＶ－ｖｉｓ装備（Ｓｈｉｍａｚｕ ＵＶ－３６００）を用いることができるが、これに限定されるものではない。

【0175】

本発明の一実施態様による化合物は、光を強く吸収して光遮断効率が向上したり、外部光に対する反射率を低下させることができるため、光学フィルムに含まれるにあたり、波長適合度に優れる。前記波長適合度は、ＵＶ－Ｖｉｓスペクトルに現れる波長分布度および最適化の度合いにより確認することができる。例えば、図２には、本発明の一実施態様による化合物Ｐ３および比較例２で使用された比較化合物Ｚ２の溶液相ＵＶ－Ｖｉｓスペクトルが示されている。図２の点線は比較化合物Ｚ２に対する溶液相ＵＶ－Ｖｉｓスペクトルであり、実線は本発明の一実施態様による化合物Ｐ３に対する溶液相ＵＶ－Ｖｉｓスペクトルである。本願発明の化合物Ｐ３は、比較例２で用いられた比較化合物Ｚ２よりも波長分布度が狭く、最適化されていることから、波長適合性に優れることを確認することができる。

【0176】

本発明の一実施態様によれば、前記粘着フィルムは、偏光板の代わりにディスプレイ、電子素子などに使用されることで、偏光板を含む光学フィルムよりも波長別透過度の変化をより効果的に減少させる。さらに、前記粘着フィルムは、前記化学式Ｈの化合物を含む組成物を含むため、他の組成物を含む光学フィルムよりも波長別透過率の変化をより効果的に減少させる。これにより、発光色の色調を柔軟に調節することができる。

【0177】

本発明の一実施態様によれば、前記粘着剤組成物を含む粘着フィルムは、基材フィルムの一面に粘着剤組成物が積層および／または塗布された形態を有することができる。

【0178】

本発明の一実施態様によれば、前記基材フィルムは、ＰＥＴ（ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）、ポリエステル（ｐｏｌｙｅｓｔｅｒ）、ＰＣ（Ｐｏｌｙｃａｒｂｏｎａｔｅ）、ＰＩ（ｐｏｌｙｉｍｉｄｅ）、ＰＥＮ（ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅ ｎａｐｈｔｈａｌａｔｅ）、ＰＥＥＫ（ｐｏｌｙｅｔｈｅｒ ｅｔｈｅｒ ｋｅｔｏｎｅ）、ＰＡＲ（ｐｏｌｙａｒｙｌａｔｅ）、ＰＣＯ（ｐｏｌｙｃｙｌｉｃｏｌｅｆｉｎ）、ポリノルボルネン（ｐｏｌｙｎｏｒｂｏｒｎｅｎｅ）、ＰＥＳ（ｐｏｌｙｅｔｈｅｒｓｕｌｐｈｏｎｅ）およびＣＯＰ（ｃｙｃｌｏｏｌｅｆｉｎ ｐｏｌｙｍｅｒ）からなる群から選択されることができる。

【0179】

また、前記基材フィルムは透明であることが好ましい。ここでいう基材フィルムが透明であるという意味は、４００～７００ｎｍの波長範囲である可視光の光透過度が８０％以上であることを示す。前記基材フィルムが前記範囲を有する場合、積層された粘着フィルムが薄膜化が可能な特性を有することになる。

【0180】

本発明の一実施態様によれば、前記粘着剤組成物を含む粘着フィルムの厚さは１０～４０μｍ；１５～３０μｍ；２０～２５μｍである。本発明の好ましい一実施態様によれば、前記粘着剤組成物を含む粘着フィルムの厚さは２２～２３μｍである。

【0181】

本発明の一実施態様によれば、前記粘着フィルムは、基材フィルム上に粘着剤組成物をバーコーターで塗布して製造されてもよい。

【0182】

本発明の一実施態様によれば、前記粘着剤組成物を含む粘着フィルムは、他のフィルムをさらに含んでもよい。他のフィルムには、例えば、離型フィルム、反射防止フィルム、バインダーフィルムなどがある。

【0183】

具体例として、図１は、本発明の一実施態様によるガラス１、粘着フィルム２およびバインダー樹脂フィルム３が順次積層されたフィルムを示す。

【0184】

本発明の一実施態様によれば、前記離型フィルムは、粘着剤組成物が積層および／または塗布される基材フィルムの一面以外の他の一面に含まれてもよい。

【0185】

前記離型フィルムとしては、疎水性フィルムを用いることができ、厚みの非常に薄い粘着シートを保護するための層として、粘着シートの一面に付着する透明層をいい、機械的強度、熱安定性、水分遮蔽性、等方性などに優れるフィルムを使用することができる。例えば、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）のようなアセテート系、ポリエステル系、ポリエーテルスルホン系、ポリカーボネート系、ポリアミド系、ポリイミド系、ポリオレフィン系、シクロオレフィン系、ポリウレタン系およびアクリル系樹脂フィルムなどを用いることができるが、市販のシリコン処理離型フィルムであれば使用でき、前記の例に限定されるものではない。

【0186】

本発明の一実施態様によれば、前記反射防止フィルムは、外部の光源から発生する光反射の程度を調節して反射色味を改善する役割を果たす。

【0187】

本発明の一実施態様によれば、前記反射防止フィルムの最低反射波長は５５０ｎｍ以下；または５３０ｎｍ以下である。本発明の好ましい一実施態様によれば、前記反射防止フィルムの最低反射波長は５００ｎｍ以下である。

【0188】

反射防止フィルムの材料は、前記最低反射波長の物性を満たすために適宜選択されてもよい。例えば、反射防止フィルムは低屈折層を含んでもよい。例えば、反射防止フィルムの最低反射波長は、低屈折層の厚さを厚くするほど長波長に移動し、低屈折層の厚さを薄くするほど短波長に移動する傾向がある。例えば、反射防止フィルムの最低反射率は、低屈折材料の屈折率が低くなるほど、低くなる傾向がある。

【0189】

前記低屈折層は低屈折物質を含んでもよい。一例として、低屈折物質は低屈折無機粒子であってもよい。他の例において、低屈折無機粒子はシリカ系粒子であってもよい。シリカ系粒子は、例えば、中空シリカ、メソポーラスシリカ（ｍｅｓｏｐｏｒｏｕｓ ｓｉｌｉｃａ）などがあるが、これに限定されるものではない。また他の一例では、低屈折無機粒子としてフッ化マグネシウム（ＭｇＦ₂）を使用してもよい。

【0190】

本発明の一実施態様によれば、前記低屈折層はバインダー樹脂フィルムをさらに含んでもよい。前記低屈折無機粒子は、バインダー樹脂フィルム内に分散した状態で存在してもよい。

【0191】

本発明の一実施態様によれば、前記バインダー樹脂フィルムとしては、ＴＡＣ（Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）フィルムなどがあるが、これに限定されず、当業界で通常用いられる公知のバインダー樹脂フィルムを用いることができる。

【0192】

本発明の一実施態様によれば、上述の粘着剤組成物または前述の粘着フィルムを含む電子素子が提供される。

【0193】

前記電子素子は、半導体素子の層間絶縁膜、カラーフィルタ、ブラックマトリックス、オーバーコート、カラムスペーサ、パッシベーション膜、バッファコート膜、多層プリント基板用絶縁膜、フレキシブル銅被覆板のカバーコート、バッファコート膜、多層プリント基板用絶縁膜ソルダーレジスト膜、ＯＬＥＤの絶縁膜、液晶表示素子の薄膜トランジスタの保護膜、有機ＥＬ素子の電極保護膜および半導体保護膜、ＯＬＥＤ絶縁膜、ＬＣＤ絶縁膜、半導体絶縁膜、ディスプレイ装置などをいずれも含むものであってもよいが、これに限定されない。

【0194】

本発明の一実施態様によれば、上述の粘着剤組成物を含む粘着フィルム；前記粘着フィルムの一面に設けられた基板；および前記基板の粘着フィルムと接する面の反対面に設けられた有機発光層を含む有機発光ディスプレイを提供する。

【0195】

［実施例］
以下、本発明を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかしながら、本発明による実施例は様々な形態に変更することができ、本発明の範囲が以下に記述する実施例に限定されるものと解釈されてはならない。本発明の実施例は、当業界で平均的な知識を有する者に本発明をより完全に説明するために提供されるものである。

【0196】

＜合成例＞
１．中間体Ａの合成

【0197】

【化16】

【0198】

１）単量体Ａ３の合成
１当量の単量体Ａ１と１．１当量の単量体Ａ２を酢酸溶媒１２当量に希釈した後、窒素下で加熱攪拌を進行した。反応終了後、水とクロロホルム溶媒を加えて抽出を進行した。抽出の進行時に、ポタシウムアセテートを用いて溶液のｐＨを６に合わせた。抽出した有機溶媒に無水マグネシウムサルフェートを加えて水を除去した後、有機溶媒を凝縮し、凝縮した有機層にクロロホルムとヘキサンを用いて沈殿を形成し、析出した固体を減圧フィルターを通じて確保し、次の反応を進めた。

【0199】

２）中間体Ａの合成
クロロホルム溶媒にジメチルホルムアミド２当量を投入し、窒素下で０℃を維持しながら３０分間攪拌を進行した後、ＰＯＣｌ₃ １．２当量をゆっくり滴下した。ＰＯＣｌ₃投入完了後、３０分間低温で維持した後、単量体Ａ３ １当量を投入し、常温で３０分間撹拌後、加熱を進行した。反応完了後、クロロホルムとＫＯＡｃ水溶液を用いて抽出を行い、抽出した有機溶媒層に無水マグネシウムサルフェートを入れて水分を除去し、溶媒を凝縮した。凝縮した溶液をＴＨＦ溶媒に希釈し、１Ｍ ＨＣｌ溶液を加えてさらに反応を進行させた。ＴＬＣによる反応終了確認後、クロロホルムと水を通して抽出を行い、抽出したクロロホルム層に無水マグネシウムサルフェートを投入して水分の除去を行った。水分が除去された有機層を凝縮させ、中間体Ａを確保した。下記中間体Ａ４～Ａ１３は、中間体Ａに導入される置換基の種類を変更して確保した。

【0200】

【化17】

【0201】

２．中間体Ｂの合成

【0202】

【化18】

【0203】

１当量の単量体Ｂ１と１．５当量の単量体Ｂ２、無水酢酸２当量を酢酸１２当量に希釈して加熱攪拌を進行した。反応完了後、水を加えて固体生成し、生成した固体は水とエタノールを用いて洗浄しながら減圧濾過を進行して中間体Ｂを確保した。下記中間体Ｂ３～Ｂ６は、中間体Ｂに導入される置換基の種類を変更して確保した。

【0204】

【化19】

【0205】

合成例１．化合物Ｐ１の合成

【0206】

【化20】

【0207】

前記反応式１の方式で合成された化合物Ａ４（１ｇ、１当量）と反応式２の方式で合成された化合物Ｂ３（１．１６ｇ、０．８当量）をテトラヒドロフラン１０ｍＬとエタノール１０ｍＬを希釈して窒素下で常温撹拌した。反応終了後、溶媒を凝縮し、クロロホルムと水を用いて抽出を行った。抽出により確保した有機層を無水マグネシウムサルフェートで水を除去した後、減圧蒸留により溶媒を濃縮した。濃縮した生成物をクロロホルムとアセトニトリルを用いて再結晶を進行して化合物Ｐ１を確保した。（１．７ｇ、収率７２％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ₂₇Ｈ₃₂Ｎ₄Ｏ₄（Ｍ＋）：４７６．２４２４；ｆｏｕｎｄ：４７６．２４２４。

【0208】

合成例２．化合物Ｐ２の合成

【0209】

【化21】

【0210】

合成例１で用いられたＡ４をＡ５（０．５ｇ、１当量）に変えて使用したことを除いて、同様の方式で反応を進行して化合物Ｐ２を確保した。（０．８７ｇ、収率８７％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ₂₇Ｈ₃₁ＣｌＮ₄Ｏ₄（Ｍ＋）：５１０．２０３４；ｆｏｕｎｄ：５１０．２０３３。

【0211】

合成例３．化合物Ｐ３の合成

【0212】

【化22】

【0213】

合成例１で用いられたＡ４をＡ６（１．５ｇ、１当量）に変えて使用したことを除いて、同様の方式で反応を進行して化合物Ｐ３を確保した。（２．６２ｇ、収率７７％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ₂₈Ｈ₃₄Ｎ₄Ｏ₄（Ｍ＋）：４９０．２５８０；ｆｏｕｎｄ：４９０．２５８１。

【0214】

合成例４．化合物Ｐ４の合成

【0215】

【化23】

【0216】

合成例１で用いられたＡ４をＡ７（１．０ｇ、１当量）に変えて使用したことを除いて、同様の方式で反応を進行して化合物Ｐ４を確保した。（１．１８ｇ、収率５４％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ₂₉Ｈ₃₆Ｎ₄Ｏ₄（Ｍ＋）：５０４．２７３７；ｆｏｕｎｄ：５０４．２７３６。

【0217】

合成例５．化合物Ｐ５の合成

【0218】

【化24】

【0219】

合成例１で用いられたＡ４をＡ８（０．５ｇ、１当量）に変えて使用したことを除いて、同様の方式で反応を進行して化合物Ｐ５を確保した。（１．１８ｇ、収率５４％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ₃₂Ｈ₃₄Ｎ₄Ｏ₄（Ｍ＋）：５３８．２５８０；ｆｏｕｎｄ：５３８．２５８０。

【0220】

合成例６．化合物Ｐ６の合成

【0221】

【化25】

【0222】

合成例１で用いられたＡ４をＡ９（０．７ｇ、１当量）に変えて使用したことを除いて、同様の方式で反応を進行して化合物Ｐ６を確保した。（１．０４ｇ、収率７５％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ₃₃Ｈ₃₆Ｎ₄Ｏ₄（Ｍ＋）：５５２．２７３７；ｆｏｕｎｄ：５５２．２７３６。

【0223】

合成例７．化合物Ｐ７の合成

【0224】

【化26】

【0225】

合成例１で用いられたＡ４をＡ１０（１．０ｇ、１当量）に変えて使用したことを除いて、同様の方式で反応を進行して化合物Ｐ７を確保した。（１．３４ｇ、収率６９％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ₃₄Ｈ₃₈Ｎ₄Ｏ₄（Ｍ＋）：５６６．２８９３；ｆｏｕｎｄ：５６６．２８９３。

【0226】

合成例８．化合物Ｐ８の合成

【0227】

【化27】

【0228】

合成例１で用いられたＡ４をＡ１１（１．０ｇ、１当量）に変えて使用したことを除いて、同様の方式で反応を進行して化合物Ｐ８を確保した。（１．７８ｇ、収率８１％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ₂₉Ｈ₃₆Ｎ₄Ｏ₄（Ｍ＋）：５０４．２７３７；ｆｏｕｎｄ：５０４．２７３７。

【0229】

合成例９．化合物Ｐ９の合成

【0230】

【化28】

【0231】

合成例１で用いられたＡ４をＡ１２（１．０ｇ、１当量）に変えて使用したことを除いて、同様の方式で反応を進行して化合物Ｐ９を確保した。（１．５１ｇ、収率７１％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ₃₀Ｈ₃₈Ｎ₄Ｏ₄（Ｍ＋）：５１８．２８９３；ｆｏｕｎｄ：５１８．２８９３。

【0232】

合成例１０．化合物Ｐ１０の合成

【0233】

【化29】

【0234】

合成例１で用いられたＡ４をＡ１３（１．２ｇ、１当量）に変えて使用したことを除いて、同様の方式で反応を進行して化合物Ｐ１０を確保した。（１．５６ｇ、収率６３％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ₃₁Ｈ₄₀Ｎ₄Ｏ₄（Ｍ＋）：５３２．３０５０；ｆｏｕｎｄ：５３２．３０５１。

【0235】

合成例１１．化合物Ｐ１１の合成

【0236】

【化30】

【0237】

合成例１と同様にＡ４（１．０ｇ、１当量）とＢ３をＢ４（１．１１ｇ、０．８当量）に使用したことを除いて、同様の方式で反応を進行して化合物Ｐ１１を確保した。（１．９５ｇ、収率８５％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ₂₇Ｈ₂₀Ｎ₄Ｏ₄（Ｍ＋）：４６４．１４８５；ｆｏｕｎｄ：４６４．１４８６。

【0238】

合成例１２．化合物Ｐ１２の合成

【0239】

【化31】

【0240】

合成例１と同様に、Ａ４の代わりにＡ６（１．５ｇ、１当量）とＢ３をＢ４（１．５６ｇ、０．８当量）に変えて使用したことを除いて、同様の方式で反応を進行して化合物Ｐ１２を確保した。（１．７９ｇ、収率５４％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ₂₈Ｈ₂₂Ｎ₄Ｏ₄（Ｍ＋）：４７８．１６４１；ｆｏｕｎｄ：４７８．１６４２１。

【0241】

合成例１３．化合物Ｐ１３の合成

【0242】

【化32】

【0243】

合成例１と同様に、Ａ４の代わりにＡ７（１．５ｇ、１当量）とＢ３をＢ４（１．４６ｇ、０．８当量）に変えて使用したことを除いて、同様の方式で反応を進行して化合物Ｐ１３を確保した。（１．６４ｇ、収率５１％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ₂₉Ｈ₂₄Ｎ₄Ｏ₄（Ｍ＋）：４９２．１７９８；ｆｏｕｎｄ：４９２．１７９８。

【0244】

合成例１４．化合物Ｐ１４の合成

【0245】

【化33】

【0246】

合成例１と同様に、Ａ４の代わりにＡ１１（１．０ｇ、１当量）とＢ３をＢ４（０．９７ｇ、０．８当量）に変えて使用したことを除いて、同様の方式で反応を進行して化合物Ｐ１４を確保した。（１．４３ｇ、収率６７％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ₂₉Ｈ₂₄Ｎ₄Ｏ₅（Ｍ＋）：４９２．１７９８；ｆｏｕｎｄ：４９２．１７９７。

【0247】

合成例１５．化合物Ｐ１５の合成

【0248】

【化34】

【0249】

合成例１と同様に、Ａ４の代わりにＡ１２（１．３ｇ、１当量）とＢ３をＢ４（１．１９ｇ、０．８当量）に変えて使用したことを除いて、同様の方式で反応を進行して化合物Ｐ１５を確保した。（１．８９ｇ、収率７０％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ₃₀Ｈ₂₆Ｎ₄Ｏ₄（Ｍ＋）：５０６．１９５４；ｆｏｕｎｄ：５０６．１９５４。

【0250】

合成例１６．比較化合物Ｚ１の合成

【0251】

【化35】

【0252】

合成例１と同様にＡ４（２．０ｇ、１当量）にＢ３をＢ５（１．０１ｇ、０．８当量）に変えて使用したことを除いて、同様の方式で加熱反応を進行して比較化合物Ｚ１を確保した。（０．９９ｇ、収率３２％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ₁₅Ｈ₁₂Ｎ₄Ｏ₄（Ｍ＋）：３１２．０８９５；ｆｏｕｎｄ：３１２．０８９６。

【0253】

合成例１７．比較化合物Ｚ２の合成

【0254】

【化36】

【0255】

クロロホルム溶媒にジメチルホルムアミド５当量を投入し、窒素下で０℃を維持しながら３０分間攪拌を進行した後、ＰＯＣｌ₃ ２当量を徐々に滴加した。ＰＯＣｌ₃投入完了後、３０分間低温で維持した後、単量体Ａ３ １当量を投入し、常温で３０分間攪拌して加熱を進行した。反応完了後、クロロホルムと酢酸カルシウム（ポタシウムアセテート、ＫＯＡｃ）水溶液を用いて抽出を行い、抽出した有機溶媒層に無水マグネシウムサルフェートを入れて水分を除去した。水分が除去された有機層を凝縮させ、エタノールを用いて比較化合物Ｚ２を確保した。（３．２１ｇ、収率３２％）ＨＲ ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ ｆｏｒ Ｃ₂₁Ｈ₁₈Ｎ₄Ｏ₂（Ｍ＋）：３５４．１３２８；ｆｏｕｎｄ：３５４．１３２８。

【0256】

＜実験例＞
実施例１．
粘着剤組成物において溶媒を除いた固形分１００重量部を基準に、粘着性物質９５．４重量部（ＡＤ－７０１固形分、ＬＧ化学社）、前記化合物Ｐ１ ０．２９重量部、イソシアネート系架橋剤（Ｔ３９Ｍ、Ｓｏｋｅｎ社）０．１重量部、シラン系カップリング剤（Ｔ－７８９Ｊ、Ｓｏｋｅｎ社）０．２重量部、酸化防止剤（Ｋｉｎｏｘ－８０、ハンノン化成社）０．５重量部、帯電防止剤（ＦＣ－４４００、３Ｍ社）１．５重量部、ヒンダードアミン光安定剤（Ｔｉｎｕｖｉｎ１２３、ＢＡＳＦ社）２重量部、触媒（Ｄｉｂｕｔｙｌｔｉｎ ｄｉｌａｕｒａｔｅ、Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社）０．００１重量部を添加し、溶媒（メチルエチルケトン、ＭＥＫ）は粘着剤組成物総重量部を基準に２５重量部を添加し、これを混合器（Ｓｈａｋｅｒ、ＳＫＣ６１００，ＪＥＩＯ Ｔｅｃｈ．）を活用して混合した粘着剤組成物を、離型層（ＰＥＴ）上にＫｎｉｆｅ Ｂａｒ Ｃｏａｔｉｎｇ装備（ＫＰ－３０００、キベイーアンドティー）を活用して２２μｍ～２３μｍの厚さでコーティングし、粘着フィルムを製造した。コーティング後、離型層を除去し、ガラス上にラミネートにより前記粘着フィルムおよびバインダー樹脂フィルム（ＴＡＣ：Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）を順次積層してサンプルを作製した。前記バインダー樹脂フィルム（ＴＡＣ：Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）は、前記化学物Ｐ１を含む粘着剤組成物を含む粘着フィルムを用いてサンプルを作製するために用いられ、前記粘着フィルムの測定物性に影響を与えない。

【0257】

ＵＶ－ｖｉｓ装備（Ｓｈｉｍａｚｕ ＵＶ－３６００）を活用して、前記粘着剤組成物および前記粘着フィルムの最大吸収波長λｍａｘ（ｎｍ）をそれぞれ測定した。さらに、前記ＵＶ－ｖｉｓ装備（Ｓｈｉｍａｚｕ ＵＶ－３６００）により、前記サンプルの３９０～４５０ｎｍ波長の光に対する透過度を測定した。耐光５５，６００ｌｘ＊４８時間の条件；耐熱８０℃および５００時間の条件；あるいは耐湿６０℃、９０％ＲＨおよび５００時間の条件で、それぞれ前記サンプルを露出した後、３９０～４５０ｎｍの波長の光に対する透過度を再測定した。前記再測定した透過度からサンプルを作製した直後の透過度を差し引いた値を、前記サンプルで作製した直後の透過度値で割ってΔＴを算出し、下記評価条件により表１にその結果を記載した。また、前記ＵＶ－ｖｉｓ装備（Ｓｈｉｍａｚｕ ＵＶ－３６００）により、前記サンプルの４５０ｎｍ波長以上の領域の光に対する透過度を測定した。また、１気圧および常温の条件で前記化合物Ｐ１のメチルエチルケトン（ＭＥＫ）に対する溶解度を測定した。

【0258】

ΔＴ（％）＝｛（前記光学フィルムを作製した直後測定した透過度－耐光性、耐熱性、耐湿性の各条件に光学フィルムを露出した後再測定した透過度）／前記光学フィルムを作製した直後測定した透過度｝Ｘ１００
実施例２～１０および比較例１および２
前記実施例１において化合物Ｐ１の代わりにそれぞれ化合物Ｐ３～化合物Ｐ１０、化合物Ｐ１５、比較化合物Ｚ１およびＺ２を用いたことを除いては、実施例１と同じ条件で実験し、実験結果を下記表１に記載した。

【0259】

【表1】

【0260】

［耐光性、耐熱性、耐湿性評価］
〇：ΔＴ１．５％以下
△：ΔＴ１．５％超３％以下
×：ΔＴ３％超
前記耐光性、耐熱性および耐湿性は、前記ΔＴが１．５％以下であるか否か、１．５％超３％以下であるか否か、または３％超であるか否かを基準にしてそれぞれ〇、△、Ｘと評価した。

【0261】

［ＭＥＫ溶解度評価］
〇：０．３ｗｔ．％以上
△：０．１ｗｔ．％超０．３ｗｔ．％未満
Ｘ：０．１ｗｔ．％以下
前記溶解度は、各化合物のメチルエチルケトン１０ｇに対する溶解度が０．３ｗｔ．％以上であるか否か、０．１ｗｔ．％超０．３ｗｔ．％未満であるか否か、または０．１ｗｔ．％以下であるか否かを基準にそれぞれ〇、△、Ｘと評価した。

【0262】

［波長適合性評価］
〇：４５０ｎｍ以上領域透過度９０％以上
△：４５０ｎｍ以上領域透過度８０％以上
Ｘ：４５０ｎｍ以上領域透過度８０％以下
前記波長適合性は、４５０ｎｍ以上領域透過度が９０％以上であるか否か、８０％以上であるか否か、または８０％以下であるか否かを基準にしてそれぞれ〇、△、Ｘと評価した。

【0263】

前記表１の実験結果から、下記のように本発明の一実施態様による化学式Ｈの化合物を含む粘着フィルムは、そうでないフィルムよりも耐光性、耐熱性、耐湿性、溶媒に対する溶解度および／または波長適合性に優れていることが確認できる。本願発明のように、光学フィルムの形成に含まれる粘着剤組成物または粘着フィルムは、耐光性、耐熱性、耐湿性、溶媒への溶解度および波長適合性がいずれも優れているこそ、光学フィルムとしての効果を得ることができるが、実施例１～１０で使用された化合物は、本願の化学式Ｈに従ってピラゾロン誘導体がプロピレンを介して２以上のＮを含むヘテロ環と連結され、前記Ｎにシクロアルキル基またはアリール基が導入されることにより、共鳴構造を有し、水素結合が可能な分子構造配列を有することになり、比較例よりも耐光性、耐熱性、耐湿性、溶媒への溶解度および波長適合性がいずれも優れていることが確認できる。

【0264】

実施例１～１０を比較例１および２と比較すると、比較例１の比較化合物Ｚ１は、本願化学式ＨのＲ３およびＲ４の対応位置にシクロアルキル基が導入されないため、実施例１～１０より耐光性、耐熱性、耐湿性、溶媒への溶解度および波長適合性のうち少なくとも１つが著しく劣化することが確認できる。

【0265】

実施例１～１０を比較例１および２と対比すると、比較例２の比較化合物Ｚ２は、ピリミジントリオン誘導体が導入されないことから、実施例１～１０より波長適合性が著しく劣化することが確認できる。図２に示すＵＶ－Ｖｉｓスペクトルの内容と同様に、本願発明の化合物Ｐ３は、比較例２で用いられた比較化合物Ｚ２より波長分布度が狭く、最適化されていることから、波長適合性に優れていることが確認できる。

【符号の説明】

【0266】

１ ・・・ガラス
２ ・・・粘着フィルム
３ ・・・バインダー樹脂フィルム

【図1】

【図2】