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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-11-18
(45)【発行日】2024-11-26
(54)【発明の名称】樹脂、その製造方法、樹脂組成物、および成形品
(51)【国際特許分類】
C08G 63/133 20060101AFI20241119BHJP
C08G 64/00 20060101ALI20241119BHJP
G02B 1/04 20060101ALI20241119BHJP
【ＦＩ】
C08G63/133
C08G64/00
G02B1/04
【請求項の数】
13
(21)【出願番号】P 2023532210
(86)(22)【出願日】2022-09-02
(65)【公表番号】
(43)【公表日】2023-12-14
(86)【国際出願番号】 KR2022013216
(87)【国際公開番号】W WO2023033596
(87)【国際公開日】2023-03-09
【審査請求日】2023-05-25
(31)【優先権主張番号】10-2021-0117642
(32)【優先日】2021-09-03
(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR
(31)【優先権主張番号】10-2022-0080561
(32)【優先日】2022-06-30
(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR
(31)【優先権主張番号】10-2022-0080564
(32)【優先日】2022-06-30
(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR
(73)【特許権者】
【識別番号】500239823
【氏名又は名称】エルジー・ケム・リミテッド
(74)【代理人】
【識別番号】100110364
【弁理士】
【氏名又は名称】実広 信哉
(74)【代理人】
【識別番号】100122161
【弁理士】
【氏名又は名称】渡部 崇
(72)【発明者】
【氏名】イル・ファン・チェ
(72)【発明者】
【氏名】キョンムン・キム
(72)【発明者】
【氏名】ミン・スク・ジュン
(72)【発明者】
【氏名】ジェスン・ペ
(72)【発明者】
【氏名】ヒョナ・シン
(72)【発明者】
【氏名】ヘ・ジン・イム
【審査官】▲高▼村 憲司
(56)【参考文献】
【文献】特開昭６３－２８０７３１（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開平０１－２７２６２９（ＪＰ，Ａ）
【文献】米国特許出願公開第２００７／０１００１１８（ＵＳ，Ａ１）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０８Ｇ ６３／００ － ６４／４２
Ｇ０２Ｂ １／００ － １／０８
Ｇ０２Ｂ ３／００ － ３／１４
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記化学式１で表される単位および下記化学式２で表される単位を含む樹脂：【化1】
【化2】
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアリール基；あるいは置換または非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ１は水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアリール基；あるいは置換または非置換のヘテロアリール基であり、
ｒ１は１または２の整数であり、ｒ１が２の場合、２つのＲ１は互いに同一または異なり、
Ｘ１～Ｘ４、Ｘ９およびＸ１０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＯまたはＳであり、
Ｚ１、Ｚ２およびＺ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアルキレン基；置換または非置換のシクロアルキレン基；置換または非置換のアリーレン基；あるいは置換または非置換のヘテロアリーレン基であり、
ＬａおよびＬａ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合または－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ－であり、
Ｌは置換または非置換のアリーレン基であり、
ａおよびｂは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、１～６の整数であり、ｐは０～６の整数であり、前記ａ、ｂおよびｐがそれぞれ２以上である場合、各括弧内の構造は互いに同一または異なり、
ｔは１～６の整数であり、前記ｔが２以上である場合、前記括弧内の構造は互いに同一または異なり、
ｍおよびｎは互いに同一であり、０または１であり、
ｍおよびｎが０の場合、前記ｔ、ｒおよびｓは１であり、前記Ｌａは－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ－であり、
ｍおよびｎが１の場合、前記ｔは１～６の整数であり、ｒ＋ｓ＝１であり、ｒはモル分率として、０＜ｒ＜１の実数であり、ｓはモル分率として、０＜ｓ＜１の実数であり、
Ｌ１１は置換または非置換のアルキレン基；置換または非置換のシクロアルキレン基；あるいは置換または非置換のアリーレン基であり、
ｌ１１は１～５の整数であり、前記ｌ１１が２以上の場合、前記２以上のＬ１１は互いに同一または異なり、
Ｘ１１～Ｘ１６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＯまたはＳであり、
Ｚ１１～Ｚ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアルキレン基；あるいは置換または非置換のシクロアルキレン基であり、
ＬｂおよびＬｂ’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合または－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ’－であり、
Ｌ’は置換または非置換のアリーレン基であり、
ａ’、ｂ’およびｐ’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、０～６の整数であり、前記ａ’、ｂ’およびｐ’がそれぞれ２以上である場合、各括弧内の構造は互いに同一または異なり、
ｔ’’は１～６の整数であり、前記ｔ’’が２以上である場合、前記括弧内の構造は互いに同一または異なり、
ｍ’’およびｎ’’は互いに同一であり、０または１であり、
ｍ’’およびｎ’’が０の場合、前記ｔ’’、ｒ’およびｓ’は１であり、前記Ｌｂは－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ’－であり、
ｍ’’およびｎ’’が１の場合、前記ｔ’’は１～６の整数であり、ｒ’＋ｓ’＝１であり、ｒ’はモル分率として、０＜ｒ’＜１の実数であり、ｓはモル分率として、０＜ｓ’＜１の実数であり、
＊は樹脂の主鎖に連結される部位を意味する。
【請求項2】
前記化学式１は、下記化学式１－１または１－２である、請求項１に記載の樹脂：【化3】
【化4】
＊、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、ｒ１、Ｘ１～Ｘ４、Ｚ１、Ｚ２、ａおよびｂの定義は、前記化学式１で定義したものと同一であり、
Ｌａは－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ－であり、
Ｌは置換または非置換のアリーレン基であり、
前記化学式１－２において、
＊、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、ｒ１、Ｘ１～Ｘ４、Ｘ９、Ｘ１０、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ５、ａ、ｂ、ｔおよびｐの定義は、前記化学式１で定義したものと同一であり、
ＬａおよびＬａ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合または－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ－であり、
Ｌは置換または非置換のアリーレン基であり、
ｒはモル分率として、０＜ｒ＜１の実数であり、
ｓはモル分率として、０＜ｓ＜１の実数であり、
ｒ＋ｓ＝１である。
【請求項3】
前記化学式２は、下記化学式２－１または２－２である、請求項１に記載の樹脂：【化5】
【化6】
＊、Ｌ１１、ｌ１１、Ｘ１１～Ｘ１４、Ｚ１１、Ｚ１２、ａ’およびｂ’は、前記化学式２で定義したものと同一であり、
Ｌｂは－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ’－であり、
Ｌ’は置換または非置換のアリーレン基であり、
前記化学式２－２において、
＊、Ｌ１１、ｌ１１、Ｘ１１～Ｘ１６、Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ１３、ａ’、ｂ’、ｔ’’およびｐ’は、前記化学式２で定義したものと同一であり、
ＬｂおよびＬｂ’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合または－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ’－であり、
Ｌ’は置換または非置換のアリーレン基であり、
ｒ’はモル分率であり、０＜ｒ’＜１の実数であり、
ｓ’はモル分率であり、０＜ｓ’＜１の実数であり、
ｒ’＋ｓ’＝１である。
【請求項4】
下記化学式１で表される単位および下記化学式２－３で表される単位を含む樹脂：【化7】
【化8】
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアリール基；あるいは置換または非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ１は水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアリール基；あるいは置換または非置換のヘテロアリール基であり、
ｒ１は１または２の整数であり、ｒ１が２の場合、２つのＲ１は互いに同一または異なり、
Ｘ１～Ｘ４、Ｘ９およびＸ１０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＯまたはＳであり、
Ｚ１、Ｚ２およびＺ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアルキレン基；置換または非置換のシクロアルキレン基；置換または非置換のアリーレン基；あるいは置換または非置換のヘテロアリーレン基であり、
ＬａおよびＬａ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合または－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ－であり、
Ｌは置換または非置換のアリーレン基であり、
ａ、ｂおよびｐは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、０～６の整数であり、前記ａ、ｂおよびｐがそれぞれ２以上である場合、各括弧内の構造は互いに同一または異なり、
ｔは１～６の整数であり、前記ｔが２以上である場合、前記括弧内の構造は互いに同一または異なり、
ｍおよびｎは互いに同一であり、０または１であり、
ｍおよびｎが０の場合、前記ｔ、ｒおよびｓは１であり、前記Ｌａは－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ－であり、
ｍおよびｎが１の場合、前記ｔは１～６の整数であり、ｒ＋ｓ＝１であり、ｒはモル分率として、０＜ｒ＜１の実数であり、ｓはモル分率として、０＜ｓ＜１の実数であり、
Ｘ１１～Ｘ１６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＯまたはＳであり、
Ｚ１１～Ｚ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアルキレン基；あるいは置換または非置換のシクロアルキレン基であり、
ＬｂおよびＬｂ’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合または－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ’－であり、
Ｌ’は置換または非置換のアリーレン基であり、
ａ’、ｂ’およびｐ’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、０～６の整数であり、前記ａ’、ｂ’およびｐ’がそれぞれ２以上である場合、各括弧内の構造は互いに同一または異なり、
ｔ’’は１～６の整数であり、前記ｔ’’が２以上である場合、前記括弧内の構造は互いに同一または異なり、
ｍ’’およびｎ’’は互いに同一であり、０または１であり、
ｍ’’およびｎ’’が０の場合、前記ｔ’’、ｒ’およびｓ’は１であり、前記Ｌｂは－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ’－であり、
ｍ’’およびｎ’’が１の場合、前記ｔ’’は１～６の整数であり、ｒ’＋ｓ’＝１であり、ｒ’はモル分率として、０＜ｒ’＜１の実数であり、ｓはモル分率として、０＜ｓ’＜１の実数であり、
＊は樹脂の主鎖に連結される部位を意味し、
Ｒ２およびＲ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または置換または非置換のアルキル基であり、
ｒ２およびｒ３はそれぞれ１～４の整数であり、前記ｒ２が２以上の場合、前記２以上のＲ２は互いに同一または異なり、前記ｒ３が２以上の場合、前記２以上のＲ３は互いに同一または異なり、
Ｌ１１’およびＬ１１’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアリーレン基；またはヘテロアリーレン基である。
【請求項5】
前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～３０のアリール基；あるいは置換または非置換の炭素数３～３０のヘテロアリール基である、請求項１に記載の樹脂。
【請求項6】
重量平均分子量は、３，０００ｇ／ｍｏｌ～５００，０００ｇ／ｍｏｌである、請求項１に記載の樹脂。
【請求項7】
ガラス転移温度（Ｔｇ）は、９０℃～２００℃である、請求項１に記載の樹脂。
【請求項8】
波長５８７ｎｍまたは５８９ｎｍで測定された屈折率が１．５０～１．７５である、請求項１に記載の樹脂。
【請求項9】
下記化学式１ａの化合物；下記化学式２ａの化合物；ならびに１）ポリエステル前駆体、または２）ポリエステル前駆体およびポリカーボネート前駆体を含む樹脂製造用組成物を重合する段階を含む、請求項１～８のいずれか一項に記載の樹脂の製造方法：【化9】
【化10】
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、ｒ１、Ｘ１～Ｘ４、Ｚ１、Ｚ２、ａおよびｂの定義は、前記化学式１で定義したものと同一であり、
Ｌ１１、ｌ１１、Ｘ１１～Ｘ１４、Ｚ１１、Ｚ１２、ａ’およびｂ’は、前記化学式２で定義したものと同じである。
【請求項10】
前記ポリエステル前駆体は、下記化学式Ａであり、前記ポリカーボネート前駆体は、下記化学式Ｂである、請求項９に記載の樹脂の製造方法：【化11】
【化12】
Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１およびＲｂ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；ハロゲン基；ヒドロキシ基；置換または非置換のアルキル基；あるいは置換または非置換のアリール基であり、
Ａｒは置換または非置換のアリーレン基であり、
ａ１～ａ４はそれぞれ０または１である。
【請求項11】
請求項１～８のいずれか一項に記載の樹脂を含む、樹脂組成物。
【請求項12】
請求項１１に記載の樹脂組成物を含む、成形品。
【請求項13】
前記成形品は、光学レンズである、請求項１２に記載の成形品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本出願は、２０２１年９月３日付にて韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０２１－０１１７６４２号、２０２２年６月３０日付にて韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０２２－００８０５６４号および２０２年６月３０日付にて韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０２２－００８０５６１号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に含まれる。
【0002】
本発明は、樹脂およびその製造方法、樹脂組成物、成形品に関する。
【背景技術】
【0003】
光学材料の屈折率が高いと、同一レベルの補正を達成するのに必要な光学レンズの厚さは薄くなる。これにより、光学材料の屈折率が高ければ高いほど、より薄くて軽いレンズの製造が可能となり、レンズが使用される各種機器の小型化が可能となる。
【0004】
一般に、光学材料の屈折率が高くなるとアッベ数（Ａｂｂｅ’ｓ Ｎｕｍｂｅｒ）が低くなるという問題があり、また光学材料としての使用のためには、一定レベル以上の透明性が要求される。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
本発明の一実施態様は、新規な構造の樹脂およびその製造方法を提供することを目的とする。
【0006】
本発明の他の実施態様は、新規な構造の樹脂を含む組成物およびその組成物から製造された成形品を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明の一実施態様は、下記化学式１の単位および下記化学式２の単位を含む樹脂を提供する。
前記化学式１および２において、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアリール基；あるいは置換または非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ１は、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアリール基；あるいは置換または非置換のヘテロアリール基であり、
ｒ１は、１または２の整数であり、ｒ１が２の場合、２つのＲ１は互いに同一または異なり、
Ｘ１～Ｘ４、Ｘ９およびＸ１０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＯまたはＳであり、
Ｚ１、Ｚ２およびＺ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアルキレン基；置換または非置換のシクロアルキレン基；置換または非置換のアリーレン基；あるいは置換または非置換のヘテロアリーレン基であり、
ＬａおよびＬａ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合または－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ－であり、
Ｌは置換または非置換のアリーレン基であり、
ａ、ｂおよびｐは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、０～６の整数であり、前記ａ、ｂおよびｐがそれぞれ２以上である場合、各括弧内の構造は互いに同一または異なり、
ｔは１～６の整数であり、前記ｔが２以上である場合、前記括弧内の構造は互いに同一または異なり、
ｍおよびｎは互いに同一であり、０または１であり、
ｍおよびｎが０の場合、前記ｔ、ｒおよびｓは１であり、前記Ｌａは－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ－であり、
ｍおよびｎが１の場合、前記ｔは１～６の整数であり、ｒ＋ｓ＝１であり、ｒはモル分率として、０＜ｒ＜１の実数であり、ｓはモル分率として、０＜ｓ＜１の実数であり、
Ｌ１１は置換または非置換のアルキレン基；置換または非置換のシクロアルキレン基；あるいは置換または非置換のアリーレン基であり、
ｌ１１は１～５の整数であり、前記ｌ１１が２以上の場合、前記２以上のＬ１１は互いに同一または異なり、
Ｘ１１～Ｘ１６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＯまたはＳであり、
Ｚ１１～Ｚ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアルキレン基；あるいは置換または非置換のシクロアルキレン基であり、
ＬｂおよびＬｂ’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合または－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ’－であり、
Ｌ’は置換または非置換のアリーレン基であり、
ａ’、ｂ’およびｐ’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、０～６の整数であり、前記ａ’、ｂ’およびｐ’がそれぞれ２以上である場合、各括弧内の構造は互いに同一または異なり、
ｔ’’は１～６の整数であり、前記ｔ’’が２以上である場合、前記括弧内の構造は互いに同一または異なり、
ｍ’’およびｎ’’は互いに同一であり、０または１であり、
ｍ’’およびｎ’’が０の場合、前記ｔ’’、ｒ’およびｓ’は１であり、前記Ｌｂは－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ’－であり、
ｍ’’およびｎ’’が１の場合、前記ｔ’’は１～６の整数であり、ｒ’＋ｓ’＝１であり、ｒ’はモル分率として、０＜ｒ’＜１の実数であり、ｓはモル分率として０＜ｓ’＜１の実数であり、
＊は樹脂の主鎖に連結される部位を意味する。
【化1】
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアリール基；あるいは置換または非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ１は、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；置換または非置換のアルキル基；置換または非置換のシクロアルキル基；置換または非置換のアルコキシ基；置換または非置換のシリル基；置換または非置換のアリール基；あるいは置換または非置換のヘテロアリール基であり、
ｒ１は、１または２の整数であり、ｒ１が２の場合、２つのＲ１は互いに同一または異なり、
Ｘ１～Ｘ４、Ｘ９およびＸ１０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＯまたはＳであり、
Ｚ１、Ｚ２およびＺ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアルキレン基；置換または非置換のシクロアルキレン基；置換または非置換のアリーレン基；あるいは置換または非置換のヘテロアリーレン基であり、
ＬａおよびＬａ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合または－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ－であり、
Ｌは置換または非置換のアリーレン基であり、
ａ、ｂおよびｐは、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、０～６の整数であり、前記ａ、ｂおよびｐがそれぞれ２以上である場合、各括弧内の構造は互いに同一または異なり、
ｔは１～６の整数であり、前記ｔが２以上である場合、前記括弧内の構造は互いに同一または異なり、
ｍおよびｎは互いに同一であり、０または１であり、
ｍおよびｎが０の場合、前記ｔ、ｒおよびｓは１であり、前記Ｌａは－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ－であり、
ｍおよびｎが１の場合、前記ｔは１～６の整数であり、ｒ＋ｓ＝１であり、ｒはモル分率として、０＜ｒ＜１の実数であり、ｓはモル分率として、０＜ｓ＜１の実数であり、
Ｌ１１は置換または非置換のアルキレン基；置換または非置換のシクロアルキレン基；あるいは置換または非置換のアリーレン基であり、
ｌ１１は１～５の整数であり、前記ｌ１１が２以上の場合、前記２以上のＬ１１は互いに同一または異なり、
Ｘ１１～Ｘ１６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＯまたはＳであり、
Ｚ１１～Ｚ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアルキレン基；あるいは置換または非置換のシクロアルキレン基であり、
ＬｂおよびＬｂ’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合または－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ’－であり、
Ｌ’は置換または非置換のアリーレン基であり、
ａ’、ｂ’およびｐ’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、０～６の整数であり、前記ａ’、ｂ’およびｐ’がそれぞれ２以上である場合、各括弧内の構造は互いに同一または異なり、
ｔ’’は１～６の整数であり、前記ｔ’’が２以上である場合、前記括弧内の構造は互いに同一または異なり、
ｍ’’およびｎ’’は互いに同一であり、０または１であり、
ｍ’’およびｎ’’が０の場合、前記ｔ’’、ｒ’およびｓ’は１であり、前記Ｌｂは－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ’－であり、
ｍ’’およびｎ’’が１の場合、前記ｔ’’は１～６の整数であり、ｒ’＋ｓ’＝１であり、ｒ’はモル分率として、０＜ｒ’＜１の実数であり、ｓはモル分率として０＜ｓ’＜１の実数であり、
＊は樹脂の主鎖に連結される部位を意味する。
【0008】
本発明の一実施態様は、下記化学式１ａの化合物；下記化学式２ａの化合物；および１）ポリエステル前駆体、または２）ポリエステル前駆体およびポリカーボネート前駆体を含む樹脂製造用組成物を重合する段階を含む前記樹脂の製造方法を提供する。
前記化学式１ａおよび２ａにおいて、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、ｒ１、Ｘ１～Ｘ４、Ｚ１、Ｚ２、ａおよびｂの定義は、前記化学式１で定義したものと同一であり、
Ｌ１１、ｌ１１、Ｘ１１～Ｘ１４、Ｚ１１、Ｚ１２、ａ’およびｂ’は、前記化学式２で定義したものと同じである。
【化2】
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、ｒ１、Ｘ１～Ｘ４、Ｚ１、Ｚ２、ａおよびｂの定義は、前記化学式１で定義したものと同一であり、
Ｌ１１、ｌ１１、Ｘ１１～Ｘ１４、Ｚ１１、Ｚ１２、ａ’およびｂ’は、前記化学式２で定義したものと同じである。
【0009】
本発明の他の実施態様は、上述の実施形態による樹脂を含む樹脂組成物を提供する。
【0010】
本発明のまた他の実施態様は、上述の実施形態による樹脂組成物を含む成形品を提供する。
【発明の効果】
【0011】
本発明の一実施態様による樹脂は、高い屈折率および高い透明性を有する。
【0012】
本発明の一実施態様による樹脂を用いることにより、優れた光学レンズを得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【0013】
【図1】屈折率差によるレンズ厚さの減少率を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【0014】
以下に、具体的な実施形態についてより詳細に説明する。
本願明細書の全体において、マーカッシュ形式の表現に含まれた「それらの組み合わせ」という用語は、マーカッシュ形式の表現に記載された構成要素からなる群から選択される１つ以上の混合または組み合わせを意味するものであり、前記構成要素からなる群から選択される少なくとも１つを含むことを意味する。
本願明細書の全体において、マーカッシュ形式の表現に含まれた「それらの組み合わせ」という用語は、マーカッシュ形式の表現に記載された構成要素からなる群から選択される１つ以上の混合または組み合わせを意味するものであり、前記構成要素からなる群から選択される少なくとも１つを含むことを意味する。
【0015】
本明細書における置換基の例は、以下に説明されるが、これに限定されない。
【0016】
本明細書において、
は連結される部位を意味する。
【化3】
【0017】
本明細書において、前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置、すなわち置換基が置換可能な位置であれば限定されず、２以上置換される場合、２以上の置換基は互いに同一または異なってもよい。
【0018】
本明細書において「置換または非置換の」という用語は重水素；ハロゲン基；ヒドロキシ基；シアノ基；アルキル基；シクロアルキル基；アルコキシ基；アルケニル基；アリールオキシ基；アリールチオ基；アルキルチオ基；シリル基；アリール基；芳香族炭化水素環と脂肪族炭化水素環の縮合環基；およびヘテロ環基からなる群から選択される少なくとも１つの置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、または如何なる置換基も有しないことを意味する。
【0019】
本明細書において、２以上の置換基が連結されるとは、いずれかの置換基の水素が他の置換基と連結されることをいう。例えば、２個の置換基が連結されるのは、フェニル基とナフチル基が連結されて
の置換基になってもよい。なお、３つの置換基が連結されるのは、（置換基１）－（置換基２）－（置換基３）が連続して連結されるだけでなく、（置換基１）に（置換基２）および（置換基３）が連結されることも含む。例えば、フェニル基、ナフチル基およびイソプロピル基が連結されて、
の置換基になってもよい。４以上の置換基が連結されることにも、前述の定義が同様に適用される。
【化4】
【化5】
【0020】
本明細書において、前記ハロゲン基の例には、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素がある。
【0021】
本明細書において、前記アルキル基は直鎖または分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１～３０であることが好ましい。具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、１－メチル－ブチル基、１－エチル－ブチル基、ペンチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ヘキシル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、３，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ヘプチル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、オクチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、１－メチルヘプチル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルペンチル基、ｎ－ノニル基、２，２－ジメチルヘプチル基、１－エチル－プロピル基、１，１－ジメチル－プロピル基、イソヘキシル基、２－メチルペンチル基、４－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【0022】
本明細書において、前記シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３～３０であることが好ましく、具体的にはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、３－メチルシクロペンチル基、２，３－ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、３－メチルシクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、２，３－ジメチルシクロヘキシル基、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンチル基などがあるが、これに限定されるものではない。
【0023】
本明細書において、前記アルコキシ基は直鎖、分岐鎖または環状鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～３０であることが好ましい。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、３，３－ジメチルブチルオキシ基、２－エチルブチルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、ｎ－ノニルオキシ基、ｎ－デシルオキシ基、ベンジルオキシ基、ｐ－メチルベンジルオキシ基などであってもよいが、これに限定されるものではない。
【0024】
本明細書において、前記アルケニル基は直鎖または分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２～３０であることが好ましい。具体例としては、ビニル基、１－プロペニル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、３－メチル－１－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、アリル基、１－フェニルビニル－１－イル基、２－フェニルビニル－１－イル基、２，２－ジフェニルビニル－１－イル基、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル基、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル基、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これに限定されるものではない。
【0025】
本明細書において、前記アリール基は特に限定されないが、炭素数６～３０であることが好ましく、前記アリール基は単環式または多環式であってもよい。
【0026】
前記アリール基が単環式アリール基である場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６～５０であることが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0027】
前記アリール基が多環式アリール基である場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０～５０であることが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、フェナレン基、ペリレン基、クリセン基、フルオレン基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【0028】
本明細書において、前記フルオレン基は置換されてもよく、隣接する基が互いに結合して環を形成してもよい。
【0029】
前記フルオレン基が置換される場合、
などがあるが、これに限定されない。
【化6】
【0030】
本明細書において、「隣接する」基は、該当置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近い位置にある置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環においてオルト（ｏｒｔｈｏ）位置で置換された２つの置換基および脂肪族環において同一炭素に置換された２つの置換基は、互いに「隣接する」基と解釈され得る。
【0031】
本明細書において、前記ヘテロアリール基は、炭素ではない原子、異種原子を１以上含むものであり、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、ＳｅおよびＳなどからなる群から選択される原子を１以上含んでもよい。炭素数は特に限定されないが、炭素数２～３０であることが好ましく、前記ヘテロアリール基は単環式または多環式であってもよい。ヘテロアリール基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ピリジン基、ビピリジン基、ピリミジン基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジン基、ピリダジン基、ピラジン基、キノリン基、キナゾリン基、キノキサリン基、フタラジン基、ピリドピリミジン基、ピリドピラジン基、ピラジノピラジン基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、フェナントリジン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｅ）、フェナンスロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、イソオキサゾール基、チアジアゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾシロール基、フェノキサンチン基（ｐｈｅｎｏｘａｔｈｉｉｎｅ）、フェノキサジン基（ｐｈｅｎｏｘａｚｉｎｅ）、フェノチアジン基（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）、ジヒドロインデノカルバゾール基、スピロフルオレンキサンテン基、スピロフルオレンチオキサンテン基、テトラヒドロナフトチオフェン基、テトラヒドロナフトフラン基、テトラヒドロベンゾチオフェン基、およびテトラヒドロベンゾフラン基などがあるが、これらに限定されるものではない。
【0032】
本明細書において、前記シリル基は、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルアリールシリル基；ヘテロアリールシリル基などであってもよい。前記アルキルシリル基中のアルキル基は、前述のアルキル基の例示が適用され、前記アリールシリル基中のアリール基は、前述のアリール基の例示が適用され、前記アルキルアリールシリル基中のアルキル基およびアリール基は、前記アルキル基およびアリール基の例を適用することができ、前記ヘテロアリールシリル基のうちヘテロアリール基は、前記ヘテロ環基の例が適用されてもよい。
【0033】
本明細書において、前記炭化水素環基は、芳香族炭化水素環基、脂肪族炭化水素環基、または芳香族炭化水素環と脂肪族炭化水素環の縮合環基であってもよく、前記シクロアルキル基、アリール基、およびこれらの組み合わせの例示から選択されてもよく、前記炭化水素環基は、フェニル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．１］オクチル基、テトラヒドロナフタレン基、テトラヒドロアントラセン基、１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノナフタレン基、１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－エタノナフタレン基、スピロシクロペンタンフルオレン基、スピロアダマンタンフルオレン基、およびスピロシクロヘキサンフルオレン基などがあるが、これに限定されるものではない。
【0034】
本明細書において、前記ヘテロ環基は、炭素ではない原子、異種原子を１以上含むものであり、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、ＳｅおよびＳなどからなる群から選択される原子を１以上含んでもよい。前記ヘテロ環基は単環または多環であってもよく、芳香族ヘテロ環基；脂肪族ヘテロ環基；芳香族ヘテロ環と脂肪族ヘテロ環の縮合環基；脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環および芳香族ヘテロ環の縮合環基、または脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環および脂肪族ヘテロ環の縮合環基であってもよく、前記芳香族ヘテロ環基は、前記ヘテロアリール基の例示の中から選択されてもよい。
【0035】
本明細書において、前記脂肪族ヘテロ環基とは、ヘテロ原子のうち少なくとも１つを含む脂肪族環基を意味する。脂肪族ヘテロ環基は、単結合の脂肪族環基、多重結合を含む脂肪族環基、または単結合と多重結合を含む環が縮合した形態の脂肪族環基を全て含む。脂肪族ヘテロ環の例としては、エポキシ基、オキシラン基（ｏｘｉｒａｎｅ）、テトラヒドロフラン基、１，４－ジオキサン基（１，４－ｄｉｏｘａｎｅ）、ピロリジン基、ピペリジン基、モルホリン基（ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｅ）、オキセパン基、アゾケイン基、チオケイン基、テトラヒドロナフトチオフェン基、テトラヒドロナフトフラン基、テトラヒドロベンゾチオフェン基、およびテトラヒドロベンゾフラン基などがあるが、これらに限定されない。
【0036】
本明細書において、前記アリールオキシ基は－ＯＲｏで表されてもよく、前記Ｒｏは前述のアリール基に関する説明が適用される。
【0037】
本明細書において、前記アリールチオ基は－ＳＲｓ１で表されてもよく、前記Ｒｓ１は前述のアリール基に関する説明が適用される。
【0038】
本明細書において、前記アルキルチオ基は－ＳＲｓ２で表されてもよく、前記Ｒｓ２は前述のアルキル基に関する説明が適用される。
【0039】
本明細書において、前記アルキレン基は、アルキル基に結合位置が２つあるもの、すなわち２価基を意味する。これらはそれぞれ２価基であることを除いて、前述のアルキル基の説明が適用されてもよい。
【0040】
本明細書において、前記シクロアルキレン基は、シクロアルキル基に結合位置が２つあるもの、すなわち２価基を意味する。これらはそれぞれ２価基であることを除いて、前述のシクロアルキル基の説明が適用されてもよい。
【0041】
本明細書において、前記２価の芳香族炭化水素環と脂肪族炭化水素環の縮合環基は、芳香族炭化水素環と脂肪族炭化水素環の縮合環基に結合位置が２つあるもの、すなわち２価基を意味する。これらはそれぞれ２価基であることを除いては、前述の芳香族炭化水素環と脂肪族炭化水素環の縮合環基の説明が適用され得る。
【0042】
本明細書において、前記アリーレン基は、アリール基に結合位置が２つあるもの、すなわち２価基を意味する。これらはそれぞれ２価基であることを除いて、前述のアリール基の説明が適用されてもよい。
【0043】
以下、本発明の好ましい実施形態を詳細に説明する。しかしながら、本発明の実施形態は様々な形態に変形されてもよく、本発明の範囲が以下に説明する実施形態に限定されない。
【0044】
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１の単位は、前記樹脂に少なくとも１つ含まれてもよく、少なくとも２つ含まれる場合、各単位は互いに同一または異なる。
【0045】
本発明の一実施態様によれば、前記化学式２の単位は、前記樹脂に１以上含まれてもよく、２以上含まれる場合、各単位は互いに同一または異なる。
【0046】
本発明の一実施態様は、前記化学式１の単位および前記化学式２の単位を含む樹脂を提供する。
【0047】
ローレンツ－ローレンツの式（Ｌｏｒｅｎｔｚ－Ｌｏｒｅｎｚ’ｓ ｆｏｒｍｕｌａ）により知られている分子構造と屈折率の関係式から、分子の電子密度を高め、分子体積を減らすことで、分子で構成される物質の屈折率が高くなることがわかる。
【0048】
前記化学式１で表される単位を含む樹脂は、前記化学式１のコア構造がフェニレン基であることで、分子体積が小さくパッキング（ｐａｃｋｉｎｇ）できる能力に優れ、樹脂の屈折率を向上させることができる。また、Ａｒ１およびＡｒ２が置換または非置換のアリール基；あるいは、置換または非置換のヘテロアリール基のように電子が豊富な置換基である場合、前記化学式１で表される構造の電子密度を高めて樹脂の屈折率をさらに向上させることができる。したがって、本発明の一実施態様による樹脂は、高い屈折率および高い透明性を有し、これを用いた光学レンズ、光学フィルム、または光学樹脂は、厚さが薄く、優れた光学特性を示すことができる。
【0049】
また、前記樹脂が前記化学式２で表される単位をさらに含むことで、樹脂の耐熱性が向上される技術的効果がある。また、樹脂のガラス転移温度（Ｔｇ）を補完したり、前記樹脂の鎖の挙動を柔軟にしたりすることができ、成形品の射出加工に有利な技術的効果がある。
【0050】
本発明の一実施態様によれば、前記樹脂はポリエステル樹脂、またはポリエステル－カーボネート樹脂である。
【0051】
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１は下記化学式１－１または１－２である。
前記化学式１－１において、
＊、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、ｒ１、Ｘ１～Ｘ４、Ｚ１、Ｚ２、ａおよびｂの定義は、前記化学式１で定義したものと同一であり、
Ｌａは－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ－であり、
Ｌは置換または非置換のアリーレン基であり、
前記化学式１－２において、
＊、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、ｒ１、Ｘ１～Ｘ４、Ｘ９、Ｘ１０、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ５、ａ、ｂ、ｔおよびｐの定義は、前記化学式１で定義したものと同一であり、
ＬａおよびＬａ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ－であり、
Ｌは置換または非置換のアリーレン基であり、
ｒはモル分率として、０＜ｒ＜１の実数であり、
ｓはモル分率として、０＜ｓ＜１の実数であり、
ｒ＋ｓ＝１である。
【化7】
＊、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、ｒ１、Ｘ１～Ｘ４、Ｚ１、Ｚ２、ａおよびｂの定義は、前記化学式１で定義したものと同一であり、
Ｌａは－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ－であり、
Ｌは置換または非置換のアリーレン基であり、
前記化学式１－２において、
＊、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、ｒ１、Ｘ１～Ｘ４、Ｘ９、Ｘ１０、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ５、ａ、ｂ、ｔおよびｐの定義は、前記化学式１で定義したものと同一であり、
ＬａおよびＬａ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ－であり、
Ｌは置換または非置換のアリーレン基であり、
ｒはモル分率として、０＜ｒ＜１の実数であり、
ｓはモル分率として、０＜ｓ＜１の実数であり、
ｒ＋ｓ＝１である。
【0052】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は前記化学式１－１である。
【0053】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は前記化学式１－２である。
【0054】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２は下記化学式２－１または２－２である。
前記化学式２－１において、
＊、Ｌ１１、ｌ１１、Ｘ１１～Ｘ１４、Ｚ１１、Ｚ１２、ａ’およびｂ’は、前記化学式２で定義したものと同一であり、
Ｌｂは－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ’－であり、
Ｌ’は置換または非置換のアリーレン基であり、
前記化学式２－２において、
＊、Ｌ１１、ｌ１１、Ｘ１１～Ｘ１６、Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ１３、ａ’、ｂ’、ｔ’’およびｐ’は、前記化学式２で定義したものと同一であり、
ＬｂおよびＬｂ’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ’－であり、
Ｌ’は置換または非置換のアリーレン基であり、
ｒ’はモル分率として、０＜ｒ’＜１の実数であり、
ｓ’はモル分率として、０＜ｓ’＜１の実数であり、
ｒ’＋ｓ’＝１である。
【化8】
＊、Ｌ１１、ｌ１１、Ｘ１１～Ｘ１４、Ｚ１１、Ｚ１２、ａ’およびｂ’は、前記化学式２で定義したものと同一であり、
Ｌｂは－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ’－であり、
Ｌ’は置換または非置換のアリーレン基であり、
前記化学式２－２において、
＊、Ｌ１１、ｌ１１、Ｘ１１～Ｘ１６、Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ１３、ａ’、ｂ’、ｔ’’およびｐ’は、前記化学式２で定義したものと同一であり、
ＬｂおよびＬｂ’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ’－であり、
Ｌ’は置換または非置換のアリーレン基であり、
ｒ’はモル分率として、０＜ｒ’＜１の実数であり、
ｓ’はモル分率として、０＜ｓ’＜１の実数であり、
ｒ’＋ｓ’＝１である。
【0055】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２は前記化学式２－１である。
【0056】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２は前記化学式２－２である。
【0057】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は下記化学式１－１－１である。
前記化学式１－１－１において、
＊、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、ｒ１、Ｘ１～Ｘ４、Ｚ１、Ｚ２、ａおよびｂの定義は、前記化学式１で定義したものと同一であり、
Ｌ１は置換または非置換のアリーレン基である。
【化9】
＊、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、ｒ１、Ｘ１～Ｘ４、Ｚ１、Ｚ２、ａおよびｂの定義は、前記化学式１で定義したものと同一であり、
Ｌ１は置換または非置換のアリーレン基である。
【0058】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２は下記化学式２－１－１である。
前記化学式２－１－１において、
＊、Ｌ１１、ｌ１１、Ｘ１１～Ｘ１４、Ｚ１１、Ｚ１２、ａ’およびｂ’は、前記化学式２で定義したものと同一であり、
Ｌ’１は置換または非置換のアリーレン基である。
【化10】
＊、Ｌ１１、ｌ１１、Ｘ１１～Ｘ１４、Ｚ１１、Ｚ１２、ａ’およびｂ’は、前記化学式２で定義したものと同一であり、
Ｌ’１は置換または非置換のアリーレン基である。
【0059】
本発明の一実施態様によれば、前記化学式２は下記化学式２－３である。
前記化学式２－３において、
＊、Ｘ１１～Ｘ１６、Ｚ１１～Ｚ１３、Ｌｂ、Ｌｂ’、ａ’、ｂ’、ｍ’’、ｎ’’、ｔ’’、ｓ’およびｒ’の定義は、前記化学式２で定義したものと同一であり、
Ｒ２およびＲ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または置換または非置換のアルキル基であり、
ｒ２およびｒ３は、それぞれ１～４の整数であり、前記ｒ２が２以上の場合、前記２以上のＲ２は互いに同一または異なり、前記ｒ３が２以上の場合、前記２以上のＲ３は互いに同一または異なり、
Ｌ１１’およびＬ１１’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアリーレン基；またはヘテロアリーレン基である。
【化11】
＊、Ｘ１１～Ｘ１６、Ｚ１１～Ｚ１３、Ｌｂ、Ｌｂ’、ａ’、ｂ’、ｍ’’、ｎ’’、ｔ’’、ｓ’およびｒ’の定義は、前記化学式２で定義したものと同一であり、
Ｒ２およびＲ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または置換または非置換のアルキル基であり、
ｒ２およびｒ３は、それぞれ１～４の整数であり、前記ｒ２が２以上の場合、前記２以上のＲ２は互いに同一または異なり、前記ｒ３が２以上の場合、前記２以上のＲ３は互いに同一または異なり、
Ｌ１１’およびＬ１１’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアリーレン基；またはヘテロアリーレン基である。
【0060】
本発明の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式１－２－１～１－２－４のいずれかである。
前記化学式１－２－１～１－２－４において、
＊、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、ｒ１、Ｘ１～Ｘ４、Ｘ９、Ｘ１０、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ５、ａ、ｂ、ｐ、ｔ、ｓおよびｒは、前記化学式１－２で定義したものと同一であり、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアリーレン基である。
【化12】
＊、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、ｒ１、Ｘ１～Ｘ４、Ｘ９、Ｘ１０、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ５、ａ、ｂ、ｐ、ｔ、ｓおよびｒは、前記化学式１－２で定義したものと同一であり、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアリーレン基である。
【0061】
本発明の一実施態様によれば、前記化学式３は、下記化学式２－２－１～２－２－４のいずれかである。
前記化学式２－２－１～２－２－４において、
＊、Ｌ１１、ｌ１１、Ｘ１１～Ｘ１６、Ｚ１１～Ｚ１３、ａ’、ｂ’、ｓ’、ｒ’、ｔ’’およびｐ’は、前記化学式２－２で定義したものと同一であり、
Ｌ’１およびＬ’２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアリーレン基である。
【化13】
＊、Ｌ１１、ｌ１１、Ｘ１１～Ｘ１６、Ｚ１１～Ｚ１３、ａ’、ｂ’、ｓ’、ｒ’、ｔ’’およびｐ’は、前記化学式２－２で定義したものと同一であり、
Ｌ’１およびＬ’２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアリーレン基である。
【0062】
本発明の一実施態様によれば、前記化学式２は下記化学式２－３－１または２－３－２である。
前記化学式２－３－１および２－３－２において、
＊、Ｘ１１～Ｘ１６、Ｚ１１～Ｚ１３、Ｌｂ、Ｌｂ’、ａ’、ｂ’、ｍ’’、ｎ’’、ｔ’’、ｓ’およびｒ’の定義は、前記化学式２で定義したものと同一であり、
Ｒ２およびＲ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または置換または非置換のアルキル基であり、
ｒ２およびｒ３は、それぞれ１～４の整数であり、前記ｒ２が２以上の場合、前記２以上のＲ２は互いに同一または異なり、前記ｒ３が２以上の場合、前記２以上のＲ３は互いに同一または異なり、
Ｌ１１’およびＬ１１’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアリーレン基；またはヘテロアリーレン基である。
【化14】
＊、Ｘ１１～Ｘ１６、Ｚ１１～Ｚ１３、Ｌｂ、Ｌｂ’、ａ’、ｂ’、ｍ’’、ｎ’’、ｔ’’、ｓ’およびｒ’の定義は、前記化学式２で定義したものと同一であり、
Ｒ２およびＲ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または置換または非置換のアルキル基であり、
ｒ２およびｒ３は、それぞれ１～４の整数であり、前記ｒ２が２以上の場合、前記２以上のＲ２は互いに同一または異なり、前記ｒ３が２以上の場合、前記２以上のＲ３は互いに同一または異なり、
Ｌ１１’およびＬ１１’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアリーレン基；またはヘテロアリーレン基である。
【0063】
本発明の一実施態様によれば、前記化学式２は下記化学式２－３－１－１である。
前記化学式２－３－１－１において、
＊、Ｘ１１～Ｘ１４、Ｚ１１～Ｚ１３、ａ’およびｂ’の定義は、前記化学式２－３－１で定義したものと同一であり、
Ｒ２およびＲ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または置換または非置換のアルキル基であり、
ｒ２およびｒ３はそれぞれ１～４の整数であり、前記ｒ２が２以上の場合、前記２以上のＲ２は互いに同一または異なり、前記ｒ３が２以上の場合、前記２以上のＲ３は互いに同一または異なり、
Ｌ１１’およびＬ１１’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアリーレン基；またはヘテロアリーレン基であり、
Ｌ’１は置換または非置換のアリーレン基である。
【化15】
＊、Ｘ１１～Ｘ１４、Ｚ１１～Ｚ１３、ａ’およびｂ’の定義は、前記化学式２－３－１で定義したものと同一であり、
Ｒ２およびＲ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または置換または非置換のアルキル基であり、
ｒ２およびｒ３はそれぞれ１～４の整数であり、前記ｒ２が２以上の場合、前記２以上のＲ２は互いに同一または異なり、前記ｒ３が２以上の場合、前記２以上のＲ３は互いに同一または異なり、
Ｌ１１’およびＬ１１’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアリーレン基；またはヘテロアリーレン基であり、
Ｌ’１は置換または非置換のアリーレン基である。
【0064】
本発明の一実施態様によれば、前記化学式２は、下記化学式２－３－２－１～２－３－２－４のいずれかである。
前記化学式２－３－２－１～２－３－２－４において、
＊、Ｒ２、Ｒ３、ｒ２、ｒ３、Ｌ１、Ｌ２、Ｘ１１～Ｘ１６、Ｚ１１～Ｚ１３、ａ’、ｂ’、ｔ’’、ｓ’、ｒ’およびｐ’は、前記化学式２－３－２で定義したものと同じであり、
Ｌ’１およびＬ’２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアリーレン基である。
【化16】
＊、Ｒ２、Ｒ３、ｒ２、ｒ３、Ｌ１、Ｌ２、Ｘ１１～Ｘ１６、Ｚ１１～Ｚ１３、ａ’、ｂ’、ｔ’’、ｓ’、ｒ’およびｐ’は、前記化学式２－３－２で定義したものと同じであり、
Ｌ’１およびＬ’２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換または非置換のアリーレン基である。
【0065】
本発明の一実施態様において、前記化学式２は下記化学式３である。前記樹脂は、下記化学式３の単位をさらに含む。
前記化学式３において、
Ｘ１３およびＸ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｏ；またはＳであり、
Ｌｂは－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ’－であり、
Ｌ’は置換または非置換のアリーレン基であり、
Ｌ１１は置換または非置換のアルキレン基であり、
＊は樹脂の主鎖に連結される部位を意味する。
【化17】
Ｘ１３およびＸ１４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、Ｏ；またはＳであり、
Ｌｂは－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ’－であり、
Ｌ’は置換または非置換のアリーレン基であり、
Ｌ１１は置換または非置換のアルキレン基であり、
＊は樹脂の主鎖に連結される部位を意味する。
【0066】
前記樹脂が前記化学式３で表される単位をさらに含むことで、樹脂の主鎖をなす鎖の柔軟性が高くなることで、樹脂加工時の流れ性が向上する技術的効果がある。
【0067】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数６～３０の単環または多環のアリール基、または炭素数２～３０の単環または多環のヘテロアリール基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基；または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換の炭素数２～３０の単環または多環のヘテロアリール基であり、前記Ｒ１は水素であり、前記Ｘ１～Ｘ４、Ｘ９およびＸ１０はＯであり、前記Ｚ１、Ｚ２およびＺ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキレン基であり、前記Ｌａは炭素数６～３０の単環または多環のアリーレン基である。
【0068】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ２およびＲ３は、互いに異なり、それぞれ独立して、水素；または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基であり、前記Ｌ１１’およびＬ１１’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数６～３０の単環または多環のアリーレン基であり、前記Ｘ５～Ｘ８、Ｘ’９およびＸ’１０はＯであり、前記Ｚ３、Ｚ４およびＺ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキレン基であり、前記Ｌａ’は炭素数６～３０の単環または多環のアリーレン基である。
【0069】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数６～３０の単環または多環のアリール基である。
【0070】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数６～２０の単環または多環のアリール基である。
【0071】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数１０～３０の多環のアリール基である。
【0072】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数１０～２０の多環のアリール基である。
【0073】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１およびＡｒ２はナフチル基である。
【0074】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１は水素である。
【0075】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｘ１はＯである。
【0076】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｘ２はＯである。
【0077】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｘ３はＯである。
【0078】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｘ４はＯである。
【0079】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｘ９はＯである。
【0080】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｘ１０はＯである。
【0081】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｚ１、Ｚ２およびＺ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキレン基である。
【0082】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｚ１、Ｚ２およびＺ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数１～２０の直鎖または分岐鎖のアルキレン基である。
【0083】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｚ１、Ｚ２およびＺ５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、エチレン基；またはイソプロピレン基である。
【0084】
本明細書の一実施態様によれば、前記ＬａおよびＬａ’’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ－である。
【0085】
本明細書の一実施態様によれば、前記ＬａおよびＬａ’’は、互いに異なり、それぞれ独立して、直接結合；または－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ－である。
【0086】
本明細書の一実施態様によれば、前記ＬａおよびＬａ’’は直接結合である。
【0087】
本明細書の一実施態様によれば、前記ＬａおよびＬａ’’は－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ－である。
【0088】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌａ’’は直接結合であり、前記Ｌａは－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ－である。
【0089】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌａは直接結合であり、前記Ｌａ’’は－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ－である。
【0090】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌは炭素数６～３０の単環または多環のアリーレン基である。
【0091】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌは炭素数６～２０の単環または多環のアリーレン基である。
【0092】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌはフェニレン基；またはナフチレン基である。
【0093】
本発明の一実施態様によれば、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリーレン基である。
【0094】
本発明の一実施態様によれば、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数１～２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～２０の単環または多環のアリール基で置換または非置換の炭素数６～２０の単環または多環のアリーレン基である。
【0095】
本発明の一実施態様によれば、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、メチル基、またはフェニル基で置換または非置換のフェニレン基；またはナフチレン基である。
【0096】
本発明の一実施態様によれば、前記Ｒ２およびＲ３は水素である。
【0097】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌ１１は炭素数１～３０の単環または多環のアルキレン基；２価の炭素数６～３０の単環または多環の芳香族炭化水素環と炭素数３～３０の脂肪族炭化水素環との縮合環基；または炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基で置換または非置換の炭素数６～５０の単環または多環のアリーレン基である。
【0098】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌ１１は炭素数１～２０の単環または多環のアルキレン基；２価の炭素数６～２０の単環または多環の芳香族炭化水素環と炭素数３～２０の脂肪族炭化水素環の縮合環基；または炭素数１～２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、または炭素数６～２０の単環または多環のアリール基で置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリーレン基である。
【0099】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌ１１はメチル基で置換または非置換のメチレン基；イソプロピレン基；メチル基、フェニル基で置換または非置換のフェニレン基；二価のナフタレン基；または２価のフルオレン基である。
【0100】
本明細書の一実施態様によれば、前記ｌ１１は１である。
【0101】
本明細書の一実施態様によれば、前記ｌ１１は２であり、前記２つのＬ１１は互いに同一または異なる。
【0102】
本明細書の一実施態様によれば、前記ｌ１１は３であり、前記３つのＬ１１は互いに同一または異なる。
【0103】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｘ１１はＯである。
【0104】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｘ１２はＯである。
【0105】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｘ１３はＯである。
【0106】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｘ１４はＯである。
【0107】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｘ１５はＯである。
【0108】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｘ１６はＯである。
【0109】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｚ１１～Ｚ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキレン基である。
【0110】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｚ１１～Ｚ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数１～２０の直鎖または分岐鎖のアルキレン基である。
【0111】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｚ１１～Ｚ１３はエチレン基である。
【0112】
本明細書の一実施態様によれば、前記ＬｂおよびＬｂ’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ’－である。
【0113】
本明細書の一実施態様によれば、前記ＬｂおよびＬｂ’は、互いに異なり、それぞれ独立して、直接結合；または－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ’－である。
【0114】
本明細書の一実施態様によれば、前記ＬｂおよびＬｂ’は直接結合である。
【0115】
本明細書の一実施態様によれば、前記ＬｂおよびＬｂ’は－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ’－である。
【0116】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌｂ’は直接結合であり、前記Ｌｂは－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ’－である。
【0117】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌｂは直接結合であり、前記Ｌｂ’は－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ’－である。
【0118】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌ’は炭素数６～３０の単環または多環のアリーレン基である。
【0119】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌ’は炭素数６～２０の単環または多環のアリーレン基である。
【0120】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌ’はフェニレン基；またはナフチレン基である。
【0121】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌ’１およびＬ’２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数６～３０の単環または多環のアリーレン基である。
【0122】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌ’１およびＬ’２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数６～２０の単環または多環のアリーレン基である。
【0123】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌ’１およびＬ’２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、フェニレン基；またはナフチレン基である。
【0124】
本明細書の一実施態様によれば、前記ａ’は１である。
【0125】
本明細書の一実施態様によれば、前記ｂ’は１である。
【0126】
本明細書の一実施態様によれば、前記ａ’は０である。
【0127】
本明細書の一実施態様によれば、前記ｂ’は０である。
【0128】
本明細書の一実施態様によれば、前記ｐ’は０である。
【0129】
本明細書の一実施態様によれば、前記ｐ’は１である。
【0130】
本発明の一実施態様において、前記Ｘ１３およびＸ１４はＯである。
【0131】
本発明の一実施態様において、前記Ｘ１３およびＸ１４はＳである。
【0132】
本発明の一実施態様において、前記Ｌ１１は、置換または非置換の炭素数１～３０のアルキレン基である。
【0133】
本発明の一実施態様において、前記Ｌ１１は、置換または非置換の炭素数１～２０のアルキレン基である。
【0134】
本発明の一実施態様において、前記Ｌ１１は、置換または非置換の炭素数１～１０のアルキレン基である。
【0135】
本発明の一実施態様において、前記Ｌ１１は、置換または非置換のエチレン基である。
【0136】
本発明の一実施態様において、前記Ｌ１１はエチレン基である。
【0137】
本発明の一実施態様において、前記Ｌ１１’およびＬ１１’’の定義は前記Ｌ１１の定義と同じである。
【0138】
本発明の一実施態様によれば、前記樹脂は両末端基としてそれぞれ－ＯＨ；－ＳＨ；－ＣＯ２ＣＨ３；－Ｃｌ；または－ＯＣ６Ｈ５を有してもよい。
【0139】
本明細書の一実施態様において、前記化学式１において、前記ｒはモル分率として、０．００１～０．９９９であり、前記ｓはモル分率として、０．００１～０．９９９であり、好ましくはｒは０．０１～０．９９であり、ｓは０．０１～０．９９であり、より好ましくはｒは０．１～０．９であり、ｓは０．１～０．９である。
【0140】
前記化学式１のｒおよびｓが前記範囲である場合、モル分率であるｒとｓを適宜調整して、所望の物性の樹脂を得ることができる。
【0141】
本発明の一実施態様において、前記化学式２において、前記ｒ’はモル分率として、０．００１～０．９９９であり、前記ｓ’はモル分率として、０．００１～０．９９９であり、好ましくはｒ’は０．０１～０．９９であり、ｓ’は０．０１～０．９９であり、より好ましくはｒ’は０．１～０．９であり、ｓ’は０．１～０．９である。
【0142】
前記化学式２のｒ’およびｓ’が前記範囲である場合、モル分率であるｒ’とｓ’を適宜調整して、所望の物性の樹脂を得ることができる。
【0143】
本発明の一実施態様において、前記樹脂の重量平均分子量は３，０００ｇ／ｍｏｌ～５００，０００ｇ／ｍｏｌであり、好ましくは５，０００ｇ／ｍｏｌ～３００，０００ｇ／ｍｏｌ、７，０００ｇ／ｍｏｌ～２５０，０００ｇ／ｍｏｌ、又は８，０００ｇ／ｍｏｌ～２００，０００ｇ／ｍｏｌであり、より好ましくは、９，０００ｇ／ｍｏｌ～１５０，０００ｇ／ｍｏｌ、１０，０００ｇ／ｍｏｌ～１００，０００ｇ／ｍｏｌ、１２，０００ｇ／ｍｏｌ～８０，０００ｇ／ｍｏｌ、又は１３，０００ｇ／ｍｏｌ～７０，０００ｇ／ｍｏｌである。
【0144】
本発明の一実施態様において、前記樹脂の数平均分子量は２，０００ｇ／ｍｏｌ～３００，０００ｇ／ｍｏｌであり、好ましくは３，０００ｇ／ｍｏｌ～２００，０００ｇ／ｍｏｌ、４，０００ｇ／ｍｏｌ～１５０，０００ｇ／ｍｏｌ、４，５００ｇ／ｍｏｌ～１００，０００ｇ／ｍｏｌ、又は５，０００ｇ／ｍｏｌ～８０，０００ｇ／ｍｏｌである。
【0145】
前記樹脂が前述の重量平均分子量および数平均分子量範囲を満たす場合、前記樹脂は最適の流動性と加工性を有することができる。
【0146】
本発明において、樹脂およびその製造に用いられるオリゴマーの重量平均分子量および数平均分子量は、Ａｇｉｌｅｎｔ １２００シリーズを用いて、ポリスチレン標準（ＰＳ ｓｔａｎｄａｒｄ）を用いたゲル透過クロマトグラフィー（ｇｅｌ ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈ；ＧＰＣ）で測定することができる。具体的には、Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ ＰＬｇｅｌ ＭＩＸ－Ｂ ３００ｍｍ長さカラムを用いてＡｇｉｌｅｎｔ １２００シリーズ機器を用いて測定することができ、このときの測定温度は４０℃であり、使用溶媒はテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）であり、流速は１ｍＬ／ｍｉｎである。樹脂またはオリゴマーのサンプルは、それぞれ１．０ｍｇ／１ｍＬの濃度で調製した後、１０μＬの量で供給し、ポリスチレン標準を用いて形成された検定曲線を用いて重量平均分子量または数平均分子量値を導く。この時、ポリスチレン標準品の分子量（ｇ／ｍｏｌ）は、２，０００／１０，０００／３０，０００／７０，０００／２００，０００／７００，０００／２，０００，０００／４，０００，０００／１０，０００，０００の９種を使用する。
【0147】
本発明の一実施態様において、前記樹脂のガラス転移温度（Ｔｇ）は、９０℃～２００℃であってもよく、好ましくは、１００℃～１９０℃、１２０℃～１７０℃、１３０℃～１６０℃、１１７℃～１６８℃、又は１１０℃～１８７℃であり得る。前記樹脂が前記ガラス転移温度の範囲を満たす場合、耐熱性および射出性に優れ、前述の範囲とは異なるガラス転移温度を有する樹脂と混合して樹脂組成物を製造する際に、ガラス転移温度の調節が容易で、本発明において目的とする物性を満足させることができる。
【0148】
前記ガラス転移温度（Ｔｇ）は示差走査熱量計（ＤＳＣ）で測定することができる。具体的には、前記ガラス転移温度は、５．５ｍｇ～８．５ｍｇの前記樹脂試料を窒素雰囲気下で２７０℃まで加熱した後、冷却後、２回目の加熱時に１０℃／ｍｉｎの昇温速度で加熱してスキャンして得たグラフから測定することができる。
【0149】
本発明の一実施態様において、前記樹脂の波長５８７ｎｍまたは５８９ｎｍで測定された屈折率が１．５０～１．７５である。前記屈折率は、好ましくは１．６０～１．７２、より好ましくは１．６４６～１．６９５、１．６１１～１．６９５であってもよい。前記樹脂が前記屈折率を満たす場合、これを光学レンズのような成形品に適用するときに、薄くて軽い光学レンズの製造が可能である。
【0150】
本発明の一実施態様において、前記樹脂の波長５８９ｎｍ（または５８７ｎｍ）、４８６ｎｍ、６５６ｎｍで測定および計算されたアッベ数は５～４５であってもよく、好ましくは１０～２５、より好ましくは１５．１～２２．３、又は１５．１～２５．８であってもよい。前記樹脂が前記アッベ数の範囲を満たす場合、高い屈折率を維持しながらも前記樹脂を光学レンズのような成形品に適用する際に、分散が少なく鮮明度が高くなる効果がある。前記アッベ数は、具体的に２５℃でＤ（５８９ｎｍ、または５８７ｎｍ）、Ｆ（４８６ｎｍ）、Ｃ（６５６ｎｍ）波長での屈折率（ｎＤ、ｎＦ、ｎＣ）をそれぞれ測定して下記の計算式によりアッベ数を得ることができる。
アッベ数＝（ｎＤ－１）／（ｎＦ－ｎＣ）
アッベ数＝（ｎＤ－１）／（ｎＦ－ｎＣ）
【0151】
前記屈折率およびアッベ数の測定は、前記樹脂を溶媒に溶解して製造した溶液を、シリコンウエハにスピンコーティング（ｓｐｉｎ－ｃｏａｔｉｎｇ）で塗布して製造された膜から行われることができ、塗布された膜を２５℃で楕円系（ｅｌｌｉｐｓｏｍｅｔｅｒ）を用いて光の波長に応じた結果値を得て測定することができる。前記スピンコーティングによる塗布は、１５０ｒｐｍ～３００ｒｐｍの回転速度で行われることができ、前記塗布された膜の厚さは５μｍ～２０μｍであってもよい。前記シリコンウエハは特に限定されず、本発明に係る樹脂組成物の屈折率およびアッベ数を測定できるものであれば、適宜採用することができる。前記溶媒はジメチルアセトアミドまたは１，２－ジクロロベンゼンであってもよく、前記溶液は溶液の総重量を基準に前記樹脂試料を１０重量％で溶解して製造することができる。
【0152】
本発明の一実施態様は、下記化学式１ａの化合物；下記化学式２ａの化合物；および１）ポリエステル前駆体、または２）ポリエステル前駆体およびポリカーボネート前駆体を含む樹脂製造用組成物を重合する段階を含む前記樹脂の製造方法を提供する。
前記化学式１ａおよび２ａにおいて、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、ｒ１、Ｘ１～Ｘ４、Ｚ１、Ｚ２、ａおよびｂの定義は、前記化学式１で定義したものと同一であり、
Ｌ１１、ｌ１１、Ｘ１１～Ｘ１４、Ｚ１１、Ｚ１２、ａ’およびｂ’は、前記化学式２で定義したものと同じである。
【化18】
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１、ｒ１、Ｘ１～Ｘ４、Ｚ１、Ｚ２、ａおよびｂの定義は、前記化学式１で定義したものと同一であり、
Ｌ１１、ｌ１１、Ｘ１１～Ｘ１４、Ｚ１１、Ｚ１２、ａ’およびｂ’は、前記化学式２で定義したものと同じである。
【0153】
本発明の一実施態様によれば、前記化学式２ａは下記化学式２ａ－１である。
前記化学式２ａ－１において、
Ｘ１１～Ｘ１４、Ｚ１１、Ｚ１２、ａ’およびｂ’は、前記化学式２で定義したものと同一であり、
Ｒ２、Ｒ３、ｒ２、ｒ３、Ｌ１１’およびＬ１１’’の定義は、前記化学式２－３で定義したものと同じである。
【化19】
Ｘ１１～Ｘ１４、Ｚ１１、Ｚ１２、ａ’およびｂ’は、前記化学式２で定義したものと同一であり、
Ｒ２、Ｒ３、ｒ２、ｒ３、Ｌ１１’およびＬ１１’’の定義は、前記化学式２－３で定義したものと同じである。
【0154】
本発明の一実施態様において、前記化学式２ａは下記化学式３ａである。前記樹脂製造用組成物は、下記化学式３ａで表される化合物をさらに含んでもよい。
前記化学式３ａにおいて、置換基の定義は前記化学式３での定義と同じである。
【化20】
【0155】
本明細書の一実施態様は、前記化学式１ａの化合物；前記化学式２ａの化合物；および１）ポリエステル前駆体、または２）ポリエステル前駆体およびポリカーボネート前駆体を含む樹脂製造用組成物を提供する。
【0156】
本発明の一実施態様によれば、前記樹脂の製造方法は、下記化学式３ａの化合物をさらに含み、前記化学式１ａの化合物および前記化学式２ａの化合物は、前記化学式１ａの化合物および前記化学式２ａの化合物は、０．０１ｍｏｌｅ％～９９．９９ｍｏｌｅ％：９９．９９ｍｏｌｅ％～０．０１ｍｏｌｅ％含まれる。具体的には、０．１ｍｏｌｅ％～９９．９ｍｏｌｅ％：９９．９ｍｏｌｅ％～０．１ｍｏｌｅ％、１ｍｏｌｅ％～９９ｍｏｌｅ％：９９ｍｏｌｅ％～１ｍｏｌｅ％、又は５ｍｏｌｅ％～９０ｍｏｌｅ％：５ｍｏｌｅ％～９０ｍｏｌｅ％含まれる。
【0157】
前記化学式１ａおよび２ａが前記含有量で含まれる場合、重合が容易であり、置換基に応じて様々な範囲の屈折率、または高い屈折率を有し、広い範囲のガラス転移温度を有する。
【0158】
前記樹脂製造用組成物は、溶媒をさらに含んでもよい。
【0159】
前記溶媒は、例えば、ジフェニルエーテル、ジメチルアセトアミドまたはメタノールであってもよく、これらに限定されず、当技術分野で適用されるものが適宜採用されてもよい。
【0160】
前記溶媒は、前記樹脂製造用組成物１００重量部に対して５重量部～６０重量部で含まれてもよい。
【0161】
前記溶媒は、前記樹脂製造用組成物１００重量部に対して、好ましくは５重量部～５０重量部、７重量部～４５重量部、または８重量部～４０重量部で含まれてもよい。
【0162】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１ａを２以上含んでもよい。前記２以上の化学式１ａは、互いに同一または異なる。
【0163】
本発明の一実施態様において、前記化学式１ａの化合物は、下記化合物のいずれかであってもよいが、これに限定されるものではない。
【化21】
【0164】
本発明の一実施態様において、前記化学式２ａの化合物は下記化合物のいずれかであってもよいが、これに限定されるものではない。
【化22】
【0165】
本発明の一実施態様において、前記化学式３ａの化合物は下記化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
【化23】
【0166】
本発明の一実施態様は、好ましくは、前記化学式１ａの化合物；および前記化学式２ａの化合物を含み、前記ポリエステル前駆体を含む樹脂製造用組成物を重合する段階を含む前記樹脂の製造方法を提供する。
【0167】
本発明の一実施態様において、前記化学式１ａの化合物は、前記樹脂製造用組成物１００重量部に対して１重量部～９９重量部で含まれてもよい。
【0168】
前記化学式１ａの化合物は、前記樹脂製造用組成物１００重量部に対して、好ましくは１～６０重量部、１～５０重量部、１～４０重量部、１～３０重量部、１～２０重量部、または１～１０重量部で含まれてもよい。
【0169】
本発明の一実施態様において、前記化学式２ａの化合物は、前記樹脂製造用組成物１００重量部に対して１重量部～９９重量部で含まれてもよい。
【0170】
前記化学式２ａの化合物は、前記樹脂製造用組成物１００重量部に対して、好ましくは１～６０重量部、１～５０重量部、１～４０重量部、１～３０重量部、１～２０重量部、または１～１０重量部で含まれてもよい。
【0171】
本発明の一実施態様において、前記ポリエステル前駆体は、前記樹脂製造用組成物１００重量部に対して１重量部～１５０重量部で含まれてもよい。
【0172】
前記ポリエステル前駆体は、前記樹脂製造用組成物１００重量部に対して、好ましくは１重量部～１５０重量部、１～１４０重量部、１～１３０重量部、１～１２５重量部、または１～１２０重量部で含まれてもよい。
【0173】
本発明の一実施態様は、好ましくは、前記化学式１ａの化合物；および前記化学式２ａの化合物を含み、前記ポリエステル前駆体およびポリカーボネート前駆体を含む樹脂製造用組成物を重合する段階を含む、前記樹脂の製造方法を提供する。
【0174】
本明細書の一実施態様において、前記化学式１ａの化合物は、前記樹脂製造用組成物１００重量部に対して１重量部～９９重量部で含まれてもよい。
【0175】
前記化学式１ａの化合物は、前記樹脂製造用組成物１００重量部に対して、好ましくは１～６０重量部、１～５０重量部、１～４０重量部、１～３０重量部、１～２０重量部、または１～１０重量部で含まれてもよい。
【0176】
本明細書の一実施態様において、前記化学式２ａの化合物は、前記樹脂製造用組成物１００重量部に対して１重量部～９９重量部で含まれてもよい。
【0177】
前記化学式２ａの化合物は、前記樹脂製造用組成物１００重量部に対して、好ましくは１～６０重量部、１～５０重量部、１～４０重量部、１～３０重量部、１～２０重量部、または１～１０重量部で含まれてもよい。
【0178】
本明細書の一実施態様において、前記ポリエステル前駆体は、前記樹脂製造用組成物１００重量部に対して１重量部～６０重量部で含まれてもよい。
【0179】
前記ポリエステル前駆体は、樹脂製造用組成物１００重量部に対して、好ましくは１～６０重量部、１～５５重量部、１～５０重量部、１～４５重量部、または１～４０重量部で含まれてもよい。
【0180】
本明細書の一実施態様において、前記ポリカーボネート前駆体は、前記樹脂製造用組成物１００重量部に対して１重量部～６０重量部で含まれてもよい。
【0181】
前記ポリカーボネート前駆体は、前記樹脂製造用組成物１００重量部に対して、好ましくは１～６０重量部、１～５５重量部、１～５０重量部、１～４５重量部、または１～４０重量部で含まれてもよい。
【0182】
前記化学式１ａの化合物は、下記反応式１に従って製造することができる。
前記反応式において、置換基の定義は、前述の化学式１ａでの定義と同じである。
【化24】
【0183】
前記化学式２ａ－１の化合物は、下記反応式２に従って製造されてもよい。
前記反応式において、残りの置換基の定義は、前述の化学式２ａ－１での定義と同じである。
【化25】
【0184】
前記反応式では、特定の位置に特定の置換基が結合された化合物を合成する過程を例示したが、当技術分野で知られている出発物質、中間物質などを利用して当該技術分野で知られている合成方法により、前記化学式１ａまたは前記化学式２ａの範囲に該当する単位を合成してもよい。
【0185】
本明細書の一実施態様によれば、前記ポリエステル前駆体は下記化学式Ａであり、前記ポリカーボネート前駆体は下記化学式Ｂである。
前記化学式ＡおよびＢにおいて、
Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１およびＲｂ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；ハロゲン基；ヒドロキシ基；置換または非置換のアルキル基；あるいは置換または非置換のアリール基であり、
Ａｒは置換または非置換のアリーレン基であり、
ａ１～ａ４はそれぞれ０または１である。
【化26】
Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１およびＲｂ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；ハロゲン基；ヒドロキシ基；置換または非置換のアルキル基；あるいは置換または非置換のアリール基であり、
Ａｒは置換または非置換のアリーレン基であり、
ａ１～ａ４はそれぞれ０または１である。
【0186】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１およびＲｂ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；ハロゲン基；ヒドロキシ基；置換または非置換の炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基；置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のシクロアルキル基；または、置換または非置換の炭素数６～３０の単環または多環のアリール基である。
【0187】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１およびＲｂ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；ハロゲン基；ヒドロキシ基；置換または非置換の炭素数１～２０の直鎖または分枝鎖のアルキル基；置換または非置換の炭素数６～２０の単環または多環のシクロアルキル基；または、置換または非置換の炭素数６～２０の単環または多環のアリール基である。
【0188】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１、およびＲｂ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；ハロゲン基；ヒドロキシ基；ヒドロキシ基で置換または非置換の炭素数１～３０の直鎖または分岐鎖のアルキル基；炭素数６～３０の単環または多環のシクロアルキル基；または炭素数６～３０の単環または多環のアリール基である。
【0189】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１、およびＲｂ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；ハロゲン基；ヒドロキシ基；ヒドロキシ基で置換または非置換の炭素数１～２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基；炭素数６～２０の単環または多環のシクロアルキル基；または炭素数６～２０の単環または多環のアリール基である。
【0190】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１、およびＲｂ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；－Ｃｌ；ヒドロキシ基；メチル基；エチル基；ｎ－プロピル基；ｎ－ブチル基；イソプロピル基；イソブチル基；ヒドロキシエチル基；またはフェニル基である。
【0191】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒの定義は、前述のＬａおよびＬｂの定義が適用されてもよい。
【0192】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒは炭素数６～３０の単環または多環のアリーレン基である。
【0193】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒは炭素数６～２０の単環または多環のアリーレン基である。
【0194】
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒはフェニレン基；またはナフチレン基である。
【0195】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式Ａは、下記化合物の中から選択されるいずれかである。
【化27】
【0196】
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式Ｂは、以下の化合物の中から選択されるいずれかである。
【化28】
【0197】
前記ポリカーボネート前駆体は、必要に応じて、追加の共単量体を連結する役割をするものであり、前記化学式Ｂの化合物以外に適用できる他の具体例としては、ホスゲン、トリホスゲン、ジホスゲン、ブロモホスゲン、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジブチルカーボネート、ジシクロヘキシルカーボネート、ジトリルカーボネート、ビス（クロロフェニル）カーボネート、ｍ－クレシルカーボネート、ジナフチルカーボネート、ビス（ジフェニル）カーボネートまたはビスハロホルメートなどが挙げられ、これらのいずれか一つまたは２つ以上の混合物を使用してもよい。
【0198】
本明細書の一実施態様において、前記樹脂はポリエステル樹脂である。
【0199】
本明細書の一実施態様において、前記樹脂は前記化学式１ａの化合物；前記化学式２ａ；および前記化学式Ａのポリエステル前駆体から重合されることが好ましい。
【0200】
前記化学式１ａの化合物と前記化学式Ａのポリエステル前駆体を重合することにより、前述の化学式１の単位で形成されることができる。
【0201】
前記化学式１ａの化合物は、前記化学式１の単位を含む樹脂を構成する全単量体１００モル部に対して１モル部～９９モル部で使用されてもよい。
【0202】
前記化学式Ａのポリエステル前駆体は、前記樹脂を構成する前記化学式１ａの化合物全単量体１００モル部に対して１モル部～１５０モル部、または５０～１５０モル部で使用されてもよい。
【0203】
前記化学式２ａの化合物と前記化学式Ａのポリエステル前駆体を重合することにより、前述の化学式２の単位で形成されてもよい。
【0204】
前記化学式２ａの化合物は、前記化学式２の単位を含む樹脂を構成する全単量体１００モル部に対して１モル部～９９モル部で使用されてもよい。
【0205】
前記化学式Ａのポリエステル前駆体は、前記樹脂を構成する前記化学式２ａの化合物全単量体１００モル部に対して１モル部～１５０モル部、または５０～１５０モル部で使用されてもよい。
【0206】
本明細書の一実施態様において、前記樹脂はポリエステル－カーボネート樹脂である。
【0207】
本明細書の一実施態様において、前記樹脂は前記化学式１ａの化合物；前記化学式２ａの化合物；前記化学式Ａのポリエステル前駆体；および前記化学式Ｂのポリカーボネート前駆体から重合されることが好ましい。
【0208】
前記化学式１ａの化合物；前記化学式Ａのポリエステル前駆体；および前記化学式Ｂのポリカーボネート前駆体を重合することにより、前述の化学式１の単位で形成されてもよく、前記化学式２ａの化合物；前記化学式Ａのポリエステル前駆体；および前記化学式Ｂのポリカーボネート前駆体を重合することにより、前述の化学式２の単位で形成されることができる。
【0209】
前記化学式１ａの化合物；前記化学式Ａのポリエステル前駆体；および前記化学式Ｂのポリカーボネート前駆体を重合することにより、前述の化学式１の単位で形成されてもよい。
【0210】
前記化学式１ａの化合物は、前記化学式１の単位を含む樹脂を構成する全単量体１００モル部に対して１モル部～１００モル部、または１モル部～９９モル部で使用されてもよい。
【0211】
前記化学式Ａのポリエステル前駆体は、前記樹脂を構成する前記化学式１ａの化合物全単量体１００モル部に対して１モル部～１５０モル部、または５０～１５０モル部で使用されてもよい。
【0212】
前記化学式Ｂのポリカーボネート前駆体は、前記樹脂を構成する前記化学式１ａの化合物全単量体１００モル部に対して１モル部～１５０モル部、または５０～１５０モル部で使用されてもよい。
【0213】
前記化学式２ａの化合物；前記化学式Ａのポリエステル前駆体；および前記化学式Ｂのポリカーボネート前駆体を重合することにより、前記化学式２の単位で形成されることができる。
【0214】
前記化学式２ａの化合物は、前記化学式２の単位を含む樹脂を構成する全単量体１００モル部に対して１モル部～１００モル部、または１モル部～９９モル部で使用されてもよい。
【0215】
前記化学式Ａのポリエステル前駆体は、前記樹脂を構成する前記化学式１ａの化合物全単量体１００モル部に対して１モル部～１５０モル部、または５０～１５０モル部で使用されてもよい。
【0216】
前記化学式Ｂのポリエステル前駆体は、前記樹脂を構成する前記化学式１ａの化合物全単量体１００モル部に対して１モル部～１５０モル部、または５０～１５０モル部で使用されてもよい。
【0217】
本発明の一実施態様において、前記化学式１ａの化合物：前記化学式２ａの化合物のモル比は、０．０１：９９．９９～９９．９９：０．０１であり、好ましくは０．１：９９．９～９９．９：０．１であり、さらに好ましくは１：９９～９９：１である。
【0218】
好ましくは、前記化学式１ａで表される化合物：前記化学式２ａで表される化合物のモル比は２０：８０～５０：５０である。
【0219】
本発明による樹脂の重合は、当技術分野で知られている方法を用いることができる。
【0220】
前記重合は溶融重縮合法により行うことが好ましい。
【0221】
前記溶融重縮合法は、前記樹脂製造用組成物を用いて、必要に応じて、触媒をさらに適用することができ、加熱下で、さらに常圧または減圧下で、エステル交換反応により副生成物を除去しながら溶融重縮合を行うものであってもよい。前記触媒は、当技術分野で一般的に適用される物質が採用されてもよい。
【0222】
具体的には、前記溶融重縮合法は、前記化学式１ａの化合物；前記化学式２ａの化合物；および前記ポリエステル前駆体を反応容器中で溶融後、副生する化合物を滞留させた状態で、反応を行うことが好ましい。
【0223】
または、前記溶融重縮合法は、前記化学式１ａの化合物；前記化学式２ａの化合物；前記ポリエステル前駆体；および前記ポリカーボネート前駆体を反応容器中で溶融後、副生する化合物を滞留させた状態で、反応を行うことが好ましい。
【0224】
前記副生する化合物を滞留させるために、反応装置を閉塞したり、減圧したり、加圧したりするなどの圧力を制御することができる。
【0225】
この工程の反応時間は、２０分以上６００分以下であり、好ましくは４０分以上４５０分以下、さらに好ましくは６０分以上３００分以下である。
【0226】
このとき、副生する化合物を生成後、直ちに留去すると、最終的に得られる樹脂は、高分子量体の含有量が少ない。しかし、副生するモノヒドロキシ化合物を反応容器中に一定時間滞留させると、最終的に得られる樹脂は、高分子量体の含有量が多いものが得られる。
【0227】
前記溶融重縮合法は、連続式で行ってもバッチ式で行ってもよい。反応を行う際に用いられる反応装置は、アンカー型攪拌翼、マックスブレンド攪拌翼、ヘリカルリボン型攪拌翼などを装備した縦型であってもよく、パドル翼、格子翼、メガネ翼などを装備した横型であってもよく、スクリューを装備した押出機型であってもよい。また、重合体の粘度を踏まえてこれらの反応装置を適宜組み合わせた反応装置を用いることが好ましく実施される。
【0228】
本発明に用いられる樹脂の製造方法では、重合反応終了後、熱安定性および加水分解安定性を維持するために、触媒を除去または失活させてもよい。当技術分野で公知の酸性物質の添加による触媒の失活を行う方法を好ましく実施することができる。
【0229】
前記酸性物質としては、例えば、安息香酸ブチルなどのエステル類、ｐ－トルエンスルホン酸などの芳香族スルホン酸類；ｐ－トルエンスルホン酸ブチル、ｐ－トルエンスルホン酸ヘキシルなどの芳香族スルホン酸エステル類；亜リン酸、リン酸、ホスホン酸などのリン酸類；亜リン酸トリフェニル、亜リン酸モノフェニル、亜リン酸ジフェニル、亜リン酸ジエチル、亜リン酸ジｎ－プロピル、亜リン酸ジｎ－ブチル、亜リン酸ジｎ－ヘキシル、亜リン酸ジオクチル、亜リン酸モノオクチルなどの亜リン酸エステル類；リン酸トリフェニル、リン酸ジフェニル、リン酸モノフェニル、リン酸ジブチル、リン酸ジオクチル、リン酸モノオクチルなどのリン酸エステル類；ジフェニルホスホン酸、ジオクチルホスホン酸、ジブチルホスホン酸などのホスホン酸類；フェニルホスホン酸ジエチルなどのホスホン酸エステル類；トリフェニルホスフィン、ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンなどのホスフィン類；ホウ酸、フェニルホウ酸などのホウ酸類；ドデシルベンゼンスルホン酸テトラブチルホスホニウム塩などの芳香族スルホン酸塩類；ステアリン酸クロライド、塩化ベンゾイル、ｐ－トルエンスルホン酸クロライドなどの有機ハロゲン化物；ジメチル硫酸などのアルキル硫酸；塩化ベンジルなどの有機ハロゲン化物などが好ましく用いられる。
【0230】
前記酸性物質は、前記触媒１００モル部に対して０．１モル部～５モル部、好ましくは０．１モル部～１モル部で使用されてもよい。
【0231】
前記酸性物質が０．１モル部未満であると、失活効果が不十分になって好ましくない。また、５モル部を超えると樹脂の耐熱性が低下し、成形品が着色しやすくなるため好ましくない。
【0232】
触媒失活後、樹脂中の低沸点化合物を、０．１ｍｍＨｇ～１ｍｍＨｇの圧力、２００℃～３５０℃の温度で脱揮工程をさらに行うことができる。この工程には、パドル翼、格子翼、メガネ翼など、表面更新能に優れた撹拌翼を備えた横型装置、あるいは薄膜蒸発器が好ましく用いられる。
【0233】
本発明の樹脂は、異物含有量が最大に少ないことが好ましく、溶融原料の濾過、触媒液の濾過などが好ましく実施される。
【0234】
前記濾過に用いられるフィルタのメッシュ（ｍｅｓｈ）は、５μｍ以下であることが好ましく、より好ましくは１μｍ以下である。また、生成される樹脂のポリマーフィルタによる濾過が好ましく行われる。前記ポリマーフィルタのメッシュは、１００μｍ以下であることが好ましく、より好ましくは３０μｍ以下である。また、樹脂ペレットを採取する工程は、低ダスト環境でなければならず、クラス６以下であることが好ましく、より好ましくはクラス５以下である。
【0235】
本発明の他の実施態様は、上述の実施形態による樹脂を含む樹脂組成物を提供する。
【0236】
本発明の一実施態様において、前記樹脂は、前記樹脂組成物１００重量部を基準に１重量部～８０重量部で含まれてもよい。
【0237】
本発明の一実施態様において、前記樹脂組成物は溶媒をさらに含んでもよい。前記溶媒は、例えば、ジメチルアセトアミドまたは１，２－ジクロロベンゼンであってもよい。
【0238】
前記溶媒は、前記樹脂組成物１００重量部を基準に２０重量部～９９重量部で含まれてもよい。
【0239】
前記樹脂組成物は、前記化学式１ａの化合物および前記化学式２ａの化合物の他に、追加の単量体がさらに重合された前記樹脂を含んでもよい。前記追加の単量体は特に限定されず、前記樹脂組成物の主な物性を変えない範囲でポリエステル関連の当技術分野で一般的に適用される単量体が適宜採用されてもよい。前記追加の単量体は、前記化学式１の単位および前記化学式２の単位を含む樹脂を構成する全単量体１００モル部に対して１モル部～５０モル部で使用されてもよい。
【0240】
前記樹脂組成物は、前記化学式１の単位および前記化学式２の単位を含む樹脂の他に、必要に応じて、添加剤、例えば酸化防止剤、可塑剤、帯電防止剤、核剤、難燃剤、滑剤、衝撃補強剤、蛍光増白剤、紫外線吸収剤、顔料および染料からなる群から選択される少なくとも１種をさらに含んでもよい。
【0241】
前記添加剤は、前記樹脂組成物１００重量部を基準に１重量部～９９重量部で含まれてもよい。
【0242】
前記酸化防止剤、可塑剤、帯電防止剤、核剤、難燃剤、滑剤、衝撃補強剤、蛍光増白剤、紫外線吸収剤、顔料または染料の種類は特に限定されず、当技術分野で適用されるものが適宜採用されてもよい。
【0243】
本発明の他の実施態様は、上述の実施形態による樹脂組成物を含む成形品を提供する。
【0244】
本発明の一実施態様において、前記成形品は、前記樹脂組成物またはその硬化物から製造されてもよい。
【0245】
前記成形品の製造方法の一例として、前述の化学式１の単位および前述の化学式２の単位を含む樹脂と前記添加剤をミキサーを用いてよく混合した後、押出機で押出成形してペレットに製造し、前記ペレットを乾燥させた後、射出成形機で射出する段階を含んでもよい。
【0246】
また、前記樹脂を含む成形品の成形方法としては、射出成形の他に、圧縮成形、鋳型、ロール加工、押出成形、延伸などが例示されるが、これに限定されない。
【0247】
本発明の一実施態様において、前記成形品は光学レンズである。
【0248】
本明細書の一実施態様において、前記光学レンズの厚さは０．１μｍ～３０ｍｍである。
【0249】
前記光学レンズは、屈折率の差によって同一厚さのレンズに光が集まる焦点の位置が変わる。これを図１に示す。これは、カメラレンズとイメージセンサ、眼鏡レンズと人瞳との間に集まる焦点の位置を変更させ、同一位置の焦点を合わせるために屈折率が高くなるにつれてレンズ、フィルムの厚さは薄くなる。本明細書の一実施態様による光学レンズは、屈折率が高く、薄い厚さの光学レンズを具現することができる。
【0250】
前記光学レンズは、前記樹脂を用いて製造されるものであり、高屈折率および高透明性を有し、好ましくはカメラに適用されることができる。
【0251】
本明細書の一実施態様において、前記成形品は光学フィルム、または光学薄膜である。前記光学フィルム、または光学薄膜は、前記ポリエステル樹脂を用いて製造されるものであり、厚さが薄く、集光効果および光拡散効果に優れ、好ましくは液晶ディスプレイのバックライトモジュール、平面レンズ、メタレンズなどに適用されることができる。
【0252】
本明細書の一実施態様において、前記光学フィルム、または光学薄膜の厚さは０．１ｎｍ～１０ｍｍである。
【0253】
本明細書の一実施態様において、前記成形品は光学樹脂である。前記光学樹脂は、前記ポリエステル樹脂を用いて製造されるもので、厚さが薄く、高屈折率および低複屈折率を有して光損失が低い。
【0254】
本明細書の一実施態様による光学樹脂は、高屈折率および低複屈折率を有し、光損失が低い。本明細書の一実施態様に係る光学樹脂は、従来の一般的な光学材料に比べて耐熱特性が非常に高いまたは低くない９０℃～２００℃のガラス転移温度を有し、加工が容易であり、優れた耐熱特性を示す。ガラス転移温度が２００℃を超える場合、溶融流れ指数が上昇して加工が難しく、ガラス転移温度が９０℃未満の場合、低い耐熱特性で外部環境によって耐候性に劣る結果をもたらす。したがって、適切な熱特性を有し、高い屈折率を具現する本明細書の一実施態様による光学樹脂は少ない。
【実施例】
【0255】
以下、実施例により、本発明をより詳細に例示する。
実施例および比較例
実施例および比較例
【0256】
１．モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）１－１の合成
【化29】
【0257】
１）中間体１－Ｃの合成
化合物１－Ａ １０．０ｇ（３８．９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）および化合物１－Ｂ １３．２５ｇ（７７ｍｍｏｌ、２．０５ｅｑ）を９０ｇのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解し、８０℃のオイルバス（ｏｉｌ ｂａｔｈ）で３０分間撹拌した。Ｋ２ＣＯ３ １５．４８ｇ（１１２ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）を１００ｍＬの水に溶解した後、その溶液の内部温度を５０℃以上を維持しながら１０分間滴加した。Ｐｄ（ｔ－Ｂｕ３Ｐ）２触媒０．７６ｇ（１．５ｍｍｏｌ、０．０４ｅｑ）を内部温度６０℃で投入した。１時間撹拌した後、エチルアセテート（ＥＡ）／Ｈ２Ｏで水洗して有機層を分離し、溶媒を真空濃縮した。ｎ－ヘキサン（ｎ－Ｈｅｘ）とジクロロメタン（ＤＣＭ）を介してカラムクロマトグラフィーにより精製後、ｎ－ヘキサン（ｎ－Ｈｅｘ）で沈殿して固体である中間体１－Ｃを得た。
化合物１－Ａ １０．０ｇ（３８．９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）および化合物１－Ｂ １３．２５ｇ（７７ｍｍｏｌ、２．０５ｅｑ）を９０ｇのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解し、８０℃のオイルバス（ｏｉｌ ｂａｔｈ）で３０分間撹拌した。Ｋ２ＣＯ３ １５．４８ｇ（１１２ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）を１００ｍＬの水に溶解した後、その溶液の内部温度を５０℃以上を維持しながら１０分間滴加した。Ｐｄ（ｔ－Ｂｕ３Ｐ）２触媒０．７６ｇ（１．５ｍｍｏｌ、０．０４ｅｑ）を内部温度６０℃で投入した。１時間撹拌した後、エチルアセテート（ＥＡ）／Ｈ２Ｏで水洗して有機層を分離し、溶媒を真空濃縮した。ｎ－ヘキサン（ｎ－Ｈｅｘ）とジクロロメタン（ＤＣＭ）を介してカラムクロマトグラフィーにより精製後、ｎ－ヘキサン（ｎ－Ｈｅｘ）で沈殿して固体である中間体１－Ｃを得た。
【0258】
２）モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）１－１の合成
中間体１－Ｃ ９．０ｇ（２５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、化合物１－Ｄ ５．４７ｇ（６２ｍｍｏｌ、２．５ｅｑ）、Ｋ２ＣＯ３ １．３７ｇ（５ｍｍｏｌ、０．４０ｅｑ）をジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）４５ｇに溶解し、１２０℃のオイルバス（ｏｉｌ ｂａｔｈ）で２時間撹拌した。冷却後、水を投入して固体を析出させた後濾過した。収得した固体をエチルアセテート（ＥＡ）とジクロロメタン（ＤＣＭ）を介してカラムクロマトグラフィーして精製後、ｎ－ヘキサン（ｎ－Ｈｅｘ）で沈殿し、白色固体であるモノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）１－１を６．７ｇ収得した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５０
中間体１－Ｃ ９．０ｇ（２５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、化合物１－Ｄ ５．４７ｇ（６２ｍｍｏｌ、２．５ｅｑ）、Ｋ２ＣＯ３ １．３７ｇ（５ｍｍｏｌ、０．４０ｅｑ）をジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）４５ｇに溶解し、１２０℃のオイルバス（ｏｉｌ ｂａｔｈ）で２時間撹拌した。冷却後、水を投入して固体を析出させた後濾過した。収得した固体をエチルアセテート（ＥＡ）とジクロロメタン（ＤＣＭ）を介してカラムクロマトグラフィーして精製後、ｎ－ヘキサン（ｎ－Ｈｅｘ）で沈殿し、白色固体であるモノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）１－１を６．７ｇ収得した。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５０
【0259】
２．モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）２－６の合成
【化30】
【0260】
１）中間体２－Ｃの合成
化合物２－Ａ １８．１ｇ（１００ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）と化合物２－Ｂ ４７．１ｇ（５００ｍｍｏｌ、５．０ｅｑ）を８０ｇの１，４－ジオキサン（Ｄｉｏｘａｎｅ）溶解し、６０℃の水槽（ｂａｔｈ）で３０分間撹拌した。温度を維持した状態でＨ２ＳＯ４ ２９．４ｇ（３００ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）を３０分間滴加した。３－メルカプトプロピオン酸（３－Ｍｅｒｃａｐｔｏｐｒｏｐｉｏｎｉｃ ａｃｉｄ（ＨＳＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈ））０．５３ｇ（５ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ）を投入した。６時間撹拌後、トルエン（Ｔｏｌｕｅｎｅ）／１０％ＮａＯＨで数回水洗して中和し、有機層を分離してｎ－ヘキサン（ｎ－Ｈｅｘ）に沈殿し、中間体２－Ｃを得た。
化合物２－Ａ １８．１ｇ（１００ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）と化合物２－Ｂ ４７．１ｇ（５００ｍｍｏｌ、５．０ｅｑ）を８０ｇの１，４－ジオキサン（Ｄｉｏｘａｎｅ）溶解し、６０℃の水槽（ｂａｔｈ）で３０分間撹拌した。温度を維持した状態でＨ２ＳＯ４ ２９．４ｇ（３００ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）を３０分間滴加した。３－メルカプトプロピオン酸（３－Ｍｅｒｃａｐｔｏｐｒｏｐｉｏｎｉｃ ａｃｉｄ（ＨＳＣＨ２ＣＨ２ＣＯ２Ｈ））０．５３ｇ（５ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ）を投入した。６時間撹拌後、トルエン（Ｔｏｌｕｅｎｅ）／１０％ＮａＯＨで数回水洗して中和し、有機層を分離してｎ－ヘキサン（ｎ－Ｈｅｘ）に沈殿し、中間体２－Ｃを得た。
【0261】
２）モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）２－６の合成
中間体２－Ｃ ３５ｇ（１００ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、化合物１－Ｄ １９．３９ｇ（２２０ｍｍｏｌ、２．２ｅｑ）、Ｋ２ＣＯ３ ２．７７ｇ（２０ｍｍｏｌ、０．２０ｅｑ）をジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）２４０ｇに溶解し、１２０℃のオイルバス（ｏｉｌ ｂａｔｈ）で２時間撹拌した。冷却後、水を投入して固体を析出後、濾過した。収得した固体をエチルアセテート（ＥＡ）とジクロロメタン（ＤＣＭ）を介してカラムクロマトグラフィーして精製し、ｎ－ヘキサン（ｎ－Ｈｅｘ）で沈殿させ、白色固体であるモノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）２を２８．１ｇ収得した。また、モノマー２－６の場合、ＴＣＩまたはＳｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社から入手することができる。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３８
中間体２－Ｃ ３５ｇ（１００ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、化合物１－Ｄ １９．３９ｇ（２２０ｍｍｏｌ、２．２ｅｑ）、Ｋ２ＣＯ３ ２．７７ｇ（２０ｍｍｏｌ、０．２０ｅｑ）をジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）２４０ｇに溶解し、１２０℃のオイルバス（ｏｉｌ ｂａｔｈ）で２時間撹拌した。冷却後、水を投入して固体を析出後、濾過した。収得した固体をエチルアセテート（ＥＡ）とジクロロメタン（ＤＣＭ）を介してカラムクロマトグラフィーして精製し、ｎ－ヘキサン（ｎ－Ｈｅｘ）で沈殿させ、白色固体であるモノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）２を２８．１ｇ収得した。また、モノマー２－６の場合、ＴＣＩまたはＳｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社から入手することができる。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３８
【0262】
３．モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）２－８
前記モノマー２－８の場合、Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社から入手して使用した。
【化31】
【0263】
製造例１－１．樹脂１－１の製造
モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）１－１ ９ｇ（２０ｍｍｏｌ）、モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）２－６ ３５．１ｇ（８０ｍｍｏｌ）、ビス－２－ヒドロキシエチルテレフタレート（ｂｉｓ－２－ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）２５．４ｇ（１００ｍｍｏｌ）を溶融して２６０℃で６時間反応した。反応が進行することでエチレングリコール（Ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂を取り出し、これにより実施例１－１の樹脂１－１を収得した。
【化32】
【0264】
製造例１－２．樹脂１－２の製造
前記実施例１－１の樹脂製造においてモノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）１－１を１８ｇ（４０ｍｍｏｌ）、モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）２－６ ２６．３ｇ（６０ｍｍｏｌ）で適用した以外は実施例１－１の樹脂製造方法と同様の方法で実施例１－２の樹脂１－２を製造した。
前記実施例１－１の樹脂製造においてモノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）１－１を１８ｇ（４０ｍｍｏｌ）、モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）２－６ ２６．３ｇ（６０ｍｍｏｌ）で適用した以外は実施例１－１の樹脂製造方法と同様の方法で実施例１－２の樹脂１－２を製造した。
【0265】
製造例１－３．樹脂１－３の製造
前記実施例１－１の樹脂製造において、モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）１－１を２２．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）適用し、モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）２－６ ２１．９ｇ（５０ｍｍｏｌ）適用した以外は実施例１－１の製造方法と同様の方法で実施例１－３の樹脂１－３を製造した。
前記実施例１－１の樹脂製造において、モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）１－１を２２．５ｇ（５０ｍｍｏｌ）適用し、モノマー（Ｍｏｎｏｍｅｒ）２－６ ２１．９ｇ（５０ｍｍｏｌ）適用した以外は実施例１－１の製造方法と同様の方法で実施例１－３の樹脂１－３を製造した。
【0266】
製造例２－１．樹脂２－１の製造
モノマー１－１（４５．０５ｇ（１００ｍｍｏｌ））およびジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）（１９．４２ｇ（１００ｍｍｏｌ））を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでメタノール（ｍｅｔｈａｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂２－１を収得した。
モノマー１－１（４５．０５ｇ（１００ｍｍｏｌ））およびジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）（１９．４２ｇ（１００ｍｍｏｌ））を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでメタノール（ｍｅｔｈａｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂２－１を収得した。
【化33】
【0267】
製造例２－２．樹脂２－２の製造
モノマー１－１（２２．５３ｇ（５０ｍｍｏｌ））、モノマー２－８（９．９１ｇ（５０ｍｍｏｌ））、およびジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）（１９．４２ｇ（１００ｍｍｏｌ））を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでメタノール（ｍｅｔｈａｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂２－２を収得した。
モノマー１－１（２２．５３ｇ（５０ｍｍｏｌ））、モノマー２－８（９．９１ｇ（５０ｍｍｏｌ））、およびジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）（１９．４２ｇ（１００ｍｍｏｌ））を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでメタノール（ｍｅｔｈａｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂２－２を収得した。
【化34】
【0268】
製造例２－３．樹脂２－３の製造
モノマー１－１（２４．７８ｇ（５５ｍｍｏｌ））、モノマー２－４（１．８７ｇ（５ｍｍｏｌ））、モノマー２－１（２１．５５ｇ（４０ｍｍｏｌ））、およびジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）（１９．４２ｇ（１００ｍｍｏｌ））を溶融して２５０℃で５時間反応させた。反応が進行することでメタノール（ｍｅｔｈａｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂２－３を収得した。
モノマー１－１（２４．７８ｇ（５５ｍｍｏｌ））、モノマー２－４（１．８７ｇ（５ｍｍｏｌ））、モノマー２－１（２１．５５ｇ（４０ｍｍｏｌ））、およびジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）（１９．４２ｇ（１００ｍｍｏｌ））を溶融して２５０℃で５時間反応させた。反応が進行することでメタノール（ｍｅｔｈａｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂２－３を収得した。
【0269】
製造例２－４．樹脂２－４の製造
モノマー１－１（２４．７８ｇ（５５ｍｍｏｌ））、モノマー２－５（２．２８ｇ（１０ｍｍｏｌ））、モノマー２－１（１８．８５ｇ（３５ｍｍｏｌ））、およびジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）（１９．４２ｇ（１００ｍｍｏｌ））を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでメタノール（ｍｅｔｈａｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂２－４を収得した。
モノマー１－１（２４．７８ｇ（５５ｍｍｏｌ））、モノマー２－５（２．２８ｇ（１０ｍｍｏｌ））、モノマー２－１（１８．８５ｇ（３５ｍｍｏｌ））、およびジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）（１９．４２ｇ（１００ｍｍｏｌ））を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでメタノール（ｍｅｔｈａｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂２－４を収得した。
【0270】
製造例２－５．樹脂２－５の製造
モノマー１－１（２．２５ｇ（５ｍｍｏｌ））、モノマー２－２（２６．５８ｇ（４５ｍｍｏｌ））、モノマー２－１（２６．９３ｇ（５０ｍｍｏｌ））、およびジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）（１９．４２ｇ（１００ｍｍｏｌ））を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでメタノール（ｍｅｔｈａｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂２－５を収得した。
モノマー１－１（２．２５ｇ（５ｍｍｏｌ））、モノマー２－２（２６．５８ｇ（４５ｍｍｏｌ））、モノマー２－１（２６．９３ｇ（５０ｍｍｏｌ））、およびジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）（１９．４２ｇ（１００ｍｍｏｌ））を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでメタノール（ｍｅｔｈａｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂２－５を収得した。
【0271】
製造例２－６．樹脂２－６の製造
モノマー１－１（２．２５ｇ（５ｍｍｏｌ））、モノマー２－２（２６．５８ｇ（４５ｍｍｏｌ））、モノマー２－４（１８．７１ｇ（５０ｍｍｏｌ））、およびジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）（１９．４２ｇ（１００ｍｍｏｌ））を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでメタノール（ｍｅｔｈａｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂２－６を収得した。
モノマー１－１（２．２５ｇ（５ｍｍｏｌ））、モノマー２－２（２６．５８ｇ（４５ｍｍｏｌ））、モノマー２－４（１８．７１ｇ（５０ｍｍｏｌ））、およびジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）（１９．４２ｇ（１００ｍｍｏｌ））を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでメタノール（ｍｅｔｈａｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂２－６を収得した。
【0272】
製造例２－７．樹脂２－７の製造
モノマー１－１（２．２５ｇ（５ｍｍｏｌ））、モノマー２－５（４．５７ｇ（２０ｍｍｏｌ））、モノマー２－４（１１．２２ｇ（３０ｍｍｏｌ））、モノマー２－１（２４．２４ｇ（４５ｍｍｏｌ））、およびジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）（１９．４２ｇ（１００ｍｍｏｌ））を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでメタノール（ｍｅｔｈａｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂２－７を収得した。
モノマー１－１（２．２５ｇ（５ｍｍｏｌ））、モノマー２－５（４．５７ｇ（２０ｍｍｏｌ））、モノマー２－４（１１．２２ｇ（３０ｍｍｏｌ））、モノマー２－１（２４．２４ｇ（４５ｍｍｏｌ））、およびジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）（１９．４２ｇ（１００ｍｍｏｌ））を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでメタノール（ｍｅｔｈａｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂２－７を収得した。
【0273】
製造例２－８．樹脂２－８の製造
モノマー１－１（２．２５ｇ（５ｍｍｏｌ））、モノマー２－４（１６．８４ｇ（４５ｍｍｏｌ））、モノマー２－６（２１．９３ｇ（５０ｍｍｏｌ））、およびジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）（１９．４２ｇ（１００ｍｍｏｌ））を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでメタノール（ｍｅｔｈａｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂２－８を収得した。
モノマー１－１（２．２５ｇ（５ｍｍｏｌ））、モノマー２－４（１６．８４ｇ（４５ｍｍｏｌ））、モノマー２－６（２１．９３ｇ（５０ｍｍｏｌ））、およびジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）（１９．４２ｇ（１００ｍｍｏｌ））を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでメタノール（ｍｅｔｈａｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂２－８を収得した。
【0274】
製造例２－９．樹脂２－９の製造
モノマー１－１（１．３５ｇ（３ｍｍｏｌ））、モノマー２－２（１５．９５ｇ（２７ｍｍｏｌ））、モノマー２－６（３０．７ｇ（７０ｍｍｏｌ））、およびジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）（１９．４２ｇ（１００ｍｍｏｌ））を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでメタノール（ｍｅｔｈａｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂２－９を収得した。
モノマー１－１（１．３５ｇ（３ｍｍｏｌ））、モノマー２－２（１５．９５ｇ（２７ｍｍｏｌ））、モノマー２－６（３０．７ｇ（７０ｍｍｏｌ））、およびジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）（１９．４２ｇ（１００ｍｍｏｌ））を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでメタノール（ｍｅｔｈａｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂２－９を収得した。
【0275】
製造例２－１０．樹脂２－１０の製造
モノマー１－１（２．２５ｇ（５ｍｍｏｌ））、モノマー２－５（１１．４１ｇ（５０ｍｍｏｌ））、モノマー２－６（１９．７３ｇ（４５ｍｍｏｌ））、およびジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）（１９．４２ｇ（１００ｍｍｏｌ））を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでメタノール（ｍｅｔｈａｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂２－１０を収得した。
モノマー１－１（２．２５ｇ（５ｍｍｏｌ））、モノマー２－５（１１．４１ｇ（５０ｍｍｏｌ））、モノマー２－６（１９．７３ｇ（４５ｍｍｏｌ））、およびジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）（１９．４２ｇ（１００ｍｍｏｌ））を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでメタノール（ｍｅｔｈａｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂２－１０を収得した。
【0276】
製造例２－１１．樹脂２－１１の製造
モノマー１－１（６．７６ｇ（１５ｍｍｏｌ））、モノマー２－８（４．９６ｇ（２５ｍｍｏｌ））、モノマー２－７（２１．０３ｇ（６０ｍｍｏｌ））、およびジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）（１９．４２ｇ（１００ｍｍｏｌ））を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでメタノール（ｍｅｔｈａｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂２－１１を収得した。
モノマー１－１（６．７６ｇ（１５ｍｍｏｌ））、モノマー２－８（４．９６ｇ（２５ｍｍｏｌ））、モノマー２－７（２１．０３ｇ（６０ｍｍｏｌ））、およびジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）（１９．４２ｇ（１００ｍｍｏｌ））を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでメタノール（ｍｅｔｈａｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂２－１１を収得した。
【0277】
製造例２－１２．樹脂２－１２の製造
モノマー１－１（６．７６ｇ（１５ｍｍｏｌ））、モノマー２－８（４．９６ｇ（２５ｍｍｏｌ））、モノマー２－３（１７．１８ｇ（６０ｍｍｏｌ））、およびジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）（１９．４２ｇ（１００ｍｍｏｌ））を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでメタノール（ｍｅｔｈａｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂２－１２を収得した。
モノマー１－１（６．７６ｇ（１５ｍｍｏｌ））、モノマー２－８（４．９６ｇ（２５ｍｍｏｌ））、モノマー２－３（１７．１８ｇ（６０ｍｍｏｌ））、およびジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）（１９．４２ｇ（１００ｍｍｏｌ））を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでメタノール（ｍｅｔｈａｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂２－１２を収得した。
【0278】
製造例２－１３．樹脂２－１３の製造
モノマー１－１（６．７６ｇ（１５ｍｍｏｌ））、モノマー２－８（４．９６ｇ（２５ｍｍｏｌ））、モノマー２－９（２２．７１ｇ（６０ｍｍｏｌ））、およびジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）（１９．４２ｇ（１００ｍｍｏｌ））を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでメタノール（ｍｅｔｈａｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂２－１３を収得した。
モノマー１－１（６．７６ｇ（１５ｍｍｏｌ））、モノマー２－８（４．９６ｇ（２５ｍｍｏｌ））、モノマー２－９（２２．７１ｇ（６０ｍｍｏｌ））、およびジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）（１９．４２ｇ（１００ｍｍｏｌ））を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでメタノール（ｍｅｔｈａｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂２－１３を収得した。
【0279】
製造例２－１４．樹脂２－１４の製造
モノマー１－１（２．２５ｇ（５ｍｍｏｌ））、モノマー２－２（２６．５８ｇ（４５ｍｍｏｌ））、モノマー２－４（１８．７１ｇ（５０ｍｍｏｌ））、ジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）（１３．５９ｇ（７０ｍｍｏｌ））、およびジメチルイソフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｐｈｔｈａｌａｔｅ）（５．８３ｇ（３０ｍｍｏｌ））を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでメタノール（ｍｅｔｈａｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂２－１４を収得した。
モノマー１－１（２．２５ｇ（５ｍｍｏｌ））、モノマー２－２（２６．５８ｇ（４５ｍｍｏｌ））、モノマー２－４（１８．７１ｇ（５０ｍｍｏｌ））、ジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）（１３．５９ｇ（７０ｍｍｏｌ））、およびジメチルイソフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｐｈｔｈａｌａｔｅ）（５．８３ｇ（３０ｍｍｏｌ））を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでメタノール（ｍｅｔｈａｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂２－１４を収得した。
【0280】
製造例２－１５．樹脂２－１５の製造
モノマー１－１（２．２５ｇ（５ｍｍｏｌ））、モノマー２－２（２６．５８ｇ（４５ｍｍｏｌ））、モノマー２－４（１８．７１ｇ（５０ｍｍｏｌ））、ジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）（９．７１ｇ（５０ｍｍｏｌ））、およびジメチルイソフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｐｈｔｈａｌａｔｅ）（９．７１ｇ（５０ｍｍｏｌ））を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでメタノール（ｍｅｔｈａｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂２－１５を収得した。
モノマー１－１（２．２５ｇ（５ｍｍｏｌ））、モノマー２－２（２６．５８ｇ（４５ｍｍｏｌ））、モノマー２－４（１８．７１ｇ（５０ｍｍｏｌ））、ジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）（９．７１ｇ（５０ｍｍｏｌ））、およびジメチルイソフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｐｈｔｈａｌａｔｅ）（９．７１ｇ（５０ｍｍｏｌ））を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでメタノール（ｍｅｔｈａｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂２－１５を収得した。
【0281】
【表1-1】
【表1-2】
【0282】
前記表１には、前記実施例２－１～２－１５の樹脂２－１～２－１５に含まれる各モノマーのモル部が記載されている。なお、前記パラはポリエステル前駆体であるジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）のモル部を意味し、メタはポリエステル前駆体であるジメチルイソフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｐｈｔｈａｌａｔｅ）のモル部を意味する。
【0283】
製造例３－１．樹脂３－１の製造
モノマー１－１（４５．０５ｇ（０．１００ｍｏｌ））、ジフェニルカーボネート（ｄｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｎａｔｅ）１５．００ｇ（０．０７０ｍｏｌ）、およびジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）５．８３ｇ（０．０３０ｍｏｌ）を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでフェノール（Ｐｈｅｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂３－１を収得した。
モノマー１－１（４５．０５ｇ（０．１００ｍｏｌ））、ジフェニルカーボネート（ｄｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｎａｔｅ）１５．００ｇ（０．０７０ｍｏｌ）、およびジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）５．８３ｇ（０．０３０ｍｏｌ）を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでフェノール（Ｐｈｅｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂３－１を収得した。
【化35】
【0284】
製造例３－２．樹脂３－２の製造
モノマー１－１（３１．５４ｇ（０．０７ｍｏｌ））、モノマー１－２（１４．３６ｇ（０．０３ｍｏｌ））、ジフェニルカーボネート（ｄｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｎａｔｅ）１５．００ｇ（０．０７０ｍｏｌ）、およびジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）５．８３ｇ（０．０３０ｍｏｌ）を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでフェノール（Ｐｈｅｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂３－２を収得した。
モノマー１－１（３１．５４ｇ（０．０７ｍｏｌ））、モノマー１－２（１４．３６ｇ（０．０３ｍｏｌ））、ジフェニルカーボネート（ｄｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｎａｔｅ）１５．００ｇ（０．０７０ｍｏｌ）、およびジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）５．８３ｇ（０．０３０ｍｏｌ）を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでフェノール（Ｐｈｅｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂３－２を収得した。
【化36】
【0285】
製造例３－３．樹脂３－３の製造
モノマー１－１（１３．５２ｇ（０．０３０ｍｏｌ））、モノマー２－１（２６．５９ｇ（０．０４０ｍｏｌ））、モノマー２－２（１３．５２ｇ（０．０３０ｍｏｌ））、ジフェニルカーボネート（ｄｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｎａｔｅ）１５．００ｇ（０．０７０ｍｏｌ）、およびジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）５．８３ｇ（０．０３０ｍｏｌ）を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでフェノール（Ｐｈｅｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂３－３を収得した。
モノマー１－１（１３．５２ｇ（０．０３０ｍｏｌ））、モノマー２－１（２６．５９ｇ（０．０４０ｍｏｌ））、モノマー２－２（１３．５２ｇ（０．０３０ｍｏｌ））、ジフェニルカーボネート（ｄｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｎａｔｅ）１５．００ｇ（０．０７０ｍｏｌ）、およびジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）５．８３ｇ（０．０３０ｍｏｌ）を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでフェノール（Ｐｈｅｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂３－３を収得した。
【化37】
【0286】
製造例３－４．樹脂３－４の製造
モノマー１－１（１３．５２ｇ（０．０３０ｍｏｌ））、モノマー２－１（２６．５９ｇ（０．０４０ｍｏｌ））、モノマー２－４（６．４３（０．０３０ｍｏｌ））、ジフェニルカーボネート（ｄｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｎａｔｅ）１５．００ｇ（０．０７０ｍｏｌ）、およびジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）５．８３ｇ（０．０３０ｍｏｌ）を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでフェノール（Ｐｈｅｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂３－４を収得した。
モノマー１－１（１３．５２ｇ（０．０３０ｍｏｌ））、モノマー２－１（２６．５９ｇ（０．０４０ｍｏｌ））、モノマー２－４（６．４３（０．０３０ｍｏｌ））、ジフェニルカーボネート（ｄｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｎａｔｅ）１５．００ｇ（０．０７０ｍｏｌ）、およびジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）５．８３ｇ（０．０３０ｍｏｌ）を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでフェノール（Ｐｈｅｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂３－４を収得した。
【0287】
製造例３－５．樹脂３－５の製造
モノマー１－１（２．２５ｇ（０．００５ｍｏｌ））、モノマー２－１（１９．９４ｇ（０．０３０ｍｏｌ））、モノマー２－４（８．５７ｇ（０．０４０ｍｏｌ））、モノマー２－５（２．１０ｇ（０．０２５ｍｏｌ））、ジフェニルカーボネート（ｄｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｎａｔｅ）１５．００ｇ（０．０７０ｍｏｌ）、およびジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）５．８３ｇ（０．０３０ｍｏｌ）を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでフェノール（Ｐｈｅｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂３－５を収得した。
モノマー１－１（２．２５ｇ（０．００５ｍｏｌ））、モノマー２－１（１９．９４ｇ（０．０３０ｍｏｌ））、モノマー２－４（８．５７ｇ（０．０４０ｍｏｌ））、モノマー２－５（２．１０ｇ（０．０２５ｍｏｌ））、ジフェニルカーボネート（ｄｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｎａｔｅ）１５．００ｇ（０．０７０ｍｏｌ）、およびジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）５．８３ｇ（０．０３０ｍｏｌ）を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでフェノール（Ｐｈｅｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂３－５を収得した。
【0288】
製造例３－６．樹脂３－６の製造
モノマー１－１（２．２５ｇ（０．００５ｍｏｌ））、モノマー２－３（２６．６３ｇ（０．０４０ｍｏｌ））、モノマー２－５（２．１０ｇ（０．０２５ｍｏｌ））、モノマー２－８（２．７０ｇ（０．０３０ｍｏｌ））、ジフェニルカーボネート（ｄｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｎａｔｅ）６．４３ｇ（０．０３０ｍｏｌ）、ジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）９．７１ｇ（０．０５０ｍｏｌ）、およびジメチルイソフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｐｈｔｈａｌａｔｅ）３．８８ｇ（０．０２０ｍｏｌ）を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでフェノール（Ｐｈｅｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂３－６を収得した。
モノマー１－１（２．２５ｇ（０．００５ｍｏｌ））、モノマー２－３（２６．６３ｇ（０．０４０ｍｏｌ））、モノマー２－５（２．１０ｇ（０．０２５ｍｏｌ））、モノマー２－８（２．７０ｇ（０．０３０ｍｏｌ））、ジフェニルカーボネート（ｄｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｎａｔｅ）６．４３ｇ（０．０３０ｍｏｌ）、ジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）９．７１ｇ（０．０５０ｍｏｌ）、およびジメチルイソフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｐｈｔｈａｌａｔｅ）３．８８ｇ（０．０２０ｍｏｌ）を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでフェノール（Ｐｈｅｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂３－６を収得した。
【0289】
製造例３－７．樹脂３－７の製造
モノマー１－１（２．２５ｇ（０．００５ｍｏｌ））、モノマー２－１（２４．６０ｇ（０．０３７ｍｏｌ））、モノマー２－４（９．６４ｇ（０．０４５ｍｏｌ））、モノマー２－６（０．３１ｇ（０．０１３ｍｏｌ））、ジフェニルカーボネート（ｄｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｎａｔｅ）６．４３ｇ（０．０３０ｍｏｌ）、ジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）９．７１ｇ（０．０５０ｍｏｌ）、およびジメチルイソフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｐｈｔｈａｌａｔｅ）３．８８ｇ（０．０２０ｍｏｌ）を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでフェノール（Ｐｈｅｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂３－７を収得した。
モノマー１－１（２．２５ｇ（０．００５ｍｏｌ））、モノマー２－１（２４．６０ｇ（０．０３７ｍｏｌ））、モノマー２－４（９．６４ｇ（０．０４５ｍｏｌ））、モノマー２－６（０．３１ｇ（０．０１３ｍｏｌ））、ジフェニルカーボネート（ｄｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｎａｔｅ）６．４３ｇ（０．０３０ｍｏｌ）、ジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）９．７１ｇ（０．０５０ｍｏｌ）、およびジメチルイソフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｐｈｔｈａｌａｔｅ）３．８８ｇ（０．０２０ｍｏｌ）を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでフェノール（Ｐｈｅｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂３－７を収得した。
【0290】
製造例３－８．樹脂３－８の製造
モノマー１－１（２．２５ｇ（０．００５ｍｏｌ））、モノマー２－４（９．６４ｇ（０．０４５ｍｏｌ））、モノマー２－８（１．３５ｇ（０．０１５ｍｏｌ））、モノマー２－９（１３．１０ｇ（０．０３５ｍｏｌ））、ジフェニルカーボネート（ｄｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｎａｔｅ）６．４３ｇ（０．０３０ｍｏｌ）、ジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）９．７１ｇ（０．０５０ｍｏｌ）、およびジメチルイソフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｐｈｔｈａｌａｔｅ）３．８８ｇ（０．０２０ｍｏｌ）を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでフェノール（Ｐｈｅｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂３－８を収得した。
モノマー１－１（２．２５ｇ（０．００５ｍｏｌ））、モノマー２－４（９．６４ｇ（０．０４５ｍｏｌ））、モノマー２－８（１．３５ｇ（０．０１５ｍｏｌ））、モノマー２－９（１３．１０ｇ（０．０３５ｍｏｌ））、ジフェニルカーボネート（ｄｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｎａｔｅ）６．４３ｇ（０．０３０ｍｏｌ）、ジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）９．７１ｇ（０．０５０ｍｏｌ）、およびジメチルイソフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｐｈｔｈａｌａｔｅ）３．８８ｇ（０．０２０ｍｏｌ）を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでフェノール（Ｐｈｅｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂３－８を収得した。
【0291】
製造例３－９．樹脂３－９の製造
モノマー１－１（２．２５ｇ（０．００５ｍｏｌ））、モノマー２－４（７．５０ｇ（０．０３５ｍｏｌ））、モノマー２－７（２．６１ｇ（０．０４５ｍｏｌ））、モノマー２－８（１．３５ｇ（０．０１５ｍｏｌ））、ジフェニルカーボネート（ｄｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｎａｔｅ）６．４３ｇ（０．０３０ｍｏｌ）、ジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）９．７１ｇ（０．０５０ｍｏｌ）、およびジメチルイソフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｐｈｔｈａｌａｔｅ）３．８８ｇ（０．０２０ｍｏｌ）を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでフェノール（Ｐｈｅｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂３－９を収得した。
モノマー１－１（２．２５ｇ（０．００５ｍｏｌ））、モノマー２－４（７．５０ｇ（０．０３５ｍｏｌ））、モノマー２－７（２．６１ｇ（０．０４５ｍｏｌ））、モノマー２－８（１．３５ｇ（０．０１５ｍｏｌ））、ジフェニルカーボネート（ｄｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｎａｔｅ）６．４３ｇ（０．０３０ｍｏｌ）、ジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）９．７１ｇ（０．０５０ｍｏｌ）、およびジメチルイソフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｐｈｔｈａｌａｔｅ）３．８８ｇ（０．０２０ｍｏｌ）を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでフェノール（Ｐｈｅｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂３－９を収得した。
【0292】
製造例３－１０．樹脂３－１０の製造
モノマー１－１（０．４５ｇ（０．００１ｍｏｌ））、モノマー２－１（１８．６１ｇ（０．０２８ｍｏｌ））、モノマー２－２（７．２１ｇ（０．０１６ｍｏｌ））、モノマー２－４（１１．７８ｇ（０．０５５ｍｏｌ））、ジフェニルカーボネート（ｄｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｎａｔｅ）６．４３ｇ（０．０３０ｍｏｌ）、ジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）９．７１ｇ（０．０５０ｍｏｌ）、およびジメチルイソフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｐｈｔｈａｌａｔｅ）３．８８ｇ（０．０２０ｍｏｌ）を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでフェノール（Ｐｈｅｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂３－１０を収得した。
モノマー１－１（０．４５ｇ（０．００１ｍｏｌ））、モノマー２－１（１８．６１ｇ（０．０２８ｍｏｌ））、モノマー２－２（７．２１ｇ（０．０１６ｍｏｌ））、モノマー２－４（１１．７８ｇ（０．０５５ｍｏｌ））、ジフェニルカーボネート（ｄｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｎａｔｅ）６．４３ｇ（０．０３０ｍｏｌ）、ジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）９．７１ｇ（０．０５０ｍｏｌ）、およびジメチルイソフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｐｈｔｈａｌａｔｅ）３．８８ｇ（０．０２０ｍｏｌ）を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでフェノール（Ｐｈｅｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂３－１０を収得した。
【0293】
製造例３－１１．樹脂３－１１の製造
モノマー１－１（２．２５ｇ（０．００５ｍｏｌ））、モノマー２－１（２３．２７ｇ（０．０３５ｍｏｌ））、モノマー２－４（７．５０ｇ（０．０３５ｍｏｌ））、モノマー２－５（２．１０ｇ（０．０２５ｍｏｌ））、ジフェニルカーボネート（ｄｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｎａｔｅ）８．５７ｇ（０．０４０ｍｏｌ）、ジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）８．７４ｇ（０．０４５ｍｏｌ）、およびジメチルイソフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｐｈｔｈａｌａｔｅ）２．９１ｇ（０．０１５ｍｏｌ）を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでフェノール（Ｐｈｅｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂３－１１を収得した。
モノマー１－１（２．２５ｇ（０．００５ｍｏｌ））、モノマー２－１（２３．２７ｇ（０．０３５ｍｏｌ））、モノマー２－４（７．５０ｇ（０．０３５ｍｏｌ））、モノマー２－５（２．１０ｇ（０．０２５ｍｏｌ））、ジフェニルカーボネート（ｄｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｎａｔｅ）８．５７ｇ（０．０４０ｍｏｌ）、ジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）８．７４ｇ（０．０４５ｍｏｌ）、およびジメチルイソフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｐｈｔｈａｌａｔｅ）２．９１ｇ（０．０１５ｍｏｌ）を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでフェノール（Ｐｈｅｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂３－１１を収得した。
【0294】
製造例３－１２．樹脂３－１２の製造
モノマー１－１（２．２５ｇ（０．００５ｍｏｌ））、モノマー２－２（１５．７７ｇ（０．０３５ｍｏｌ））、モノマー２－４（８．５７ｇ（０．０４０ｍｏｌ））、モノマー２－６（０．４８ｇ（０．０２０ｍｏｌ））、ジフェニルカーボネート（ｄｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｎａｔｅ）１０．７１ｇ（０．０５０ｍｏｌ）、ジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）６．８０ｇ（０．０３５ｍｏｌ）、およびジメチルイソフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｐｈｔｈａｌａｔｅ）２．９１ｇ（０．０１５ｍｏｌ）を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでフェノール（Ｐｈｅｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂３－１２を収得した。
モノマー１－１（２．２５ｇ（０．００５ｍｏｌ））、モノマー２－２（１５．７７ｇ（０．０３５ｍｏｌ））、モノマー２－４（８．５７ｇ（０．０４０ｍｏｌ））、モノマー２－６（０．４８ｇ（０．０２０ｍｏｌ））、ジフェニルカーボネート（ｄｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｎａｔｅ）１０．７１ｇ（０．０５０ｍｏｌ）、ジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）６．８０ｇ（０．０３５ｍｏｌ）、およびジメチルイソフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｐｈｔｈａｌａｔｅ）２．９１ｇ（０．０１５ｍｏｌ）を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでフェノール（Ｐｈｅｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂３－１２を収得した。
【0295】
製造例３－１３．樹脂３－１３の製造
モノマー１－１（２．２５ｇ（０．００５ｍｏｌ））、モノマー２－１（１１．９７ｇ（０．０１８ｍｏｌ））、モノマー２－２（１８．９２ｇ（０．０４２ｍｏｌ））、モノマー２－４（７．５０ｇ（０．０３５ｍｏｌ））、ジフェニルカーボネート（ｄｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｎａｔｅ）１２．８５ｇ（０．０６０ｍｏｌ）、ジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）５．８３ｇ（０．０３０ｍｏｌ）、およびジメチルイソフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｐｈｔｈａｌａｔｅ）１．９４ｇ（０．０１０ｍｏｌ）を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでフェノール（Ｐｈｅｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂３－１３を収得した。
モノマー１－１（２．２５ｇ（０．００５ｍｏｌ））、モノマー２－１（１１．９７ｇ（０．０１８ｍｏｌ））、モノマー２－２（１８．９２ｇ（０．０４２ｍｏｌ））、モノマー２－４（７．５０ｇ（０．０３５ｍｏｌ））、ジフェニルカーボネート（ｄｉｐｈｅｎｙｌｃａｒｂｏｎａｔｅ）１２．８５ｇ（０．０６０ｍｏｌ）、ジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）５．８３ｇ（０．０３０ｍｏｌ）、およびジメチルイソフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｐｈｔｈａｌａｔｅ）１．９４ｇ（０．０１０ｍｏｌ）を溶融して２５０℃で５時間反応した。反応が進行することでフェノール（Ｐｈｅｎｏｌ）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気を組成して、重合された高分子溶融樹脂である樹脂３－１３を収得した。
【0296】
【表2-1】
【表2-2】
【0297】
前記表２には、前記実施例３－１～３－１３の樹脂３－１～３－１３に含まれる各モノマーのモル部が記載されている。なお、前記ＰＥ前駆体（パラ）はポリエステル前駆体であるジメチルテレフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）のモル部を意味し、ＰＥ前駆体（メタ）はポリエステル前駆体であるジメチルイソフタレート（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｐｈｔｈａｌａｔｅ）のモル部を意味する。
【0298】
実験例
重合した樹脂試料の分子量および分子量分布をゲル透過クロマトグラフィー（ＧＰＣ）を通じて確認し、熱的特性を調べるために示差走査熱量計（ＤＳＣ）を用いてサーモグラム（ｔｈｅｒｍｏｇｒａｍ）を得た。屈折率およびアッベ数を測定するために製膜後、楕円計（ｅｌｌｉｐｓｏｍｅｔｅｒ）を用いて光の波長に応じた結果値を得た。
重合した樹脂試料の分子量および分子量分布をゲル透過クロマトグラフィー（ＧＰＣ）を通じて確認し、熱的特性を調べるために示差走査熱量計（ＤＳＣ）を用いてサーモグラム（ｔｈｅｒｍｏｇｒａｍ）を得た。屈折率およびアッベ数を測定するために製膜後、楕円計（ｅｌｌｉｐｓｏｍｅｔｅｒ）を用いて光の波長に応じた結果値を得た。
【0299】
ゲル透過クロマトグラフィー（ＧＰＣ）による分子量は、テトラヒドロフラン（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ（ＴＨＦ、ＢＨＴ（ブチル化ヒドロキシトルエン）で安定化されたもの）を溶媒として用い、樹脂試料をテトラヒドロフランに１．０ｍｇ／１ｍｌの濃度で溶解させてシリンジフィルター（ｓｙｒｉｎｇｅ ｆｉｌｔｅｒ）で濾過して作った溶液を注入して４０℃で測定して結果を得、これを下記表３～５それぞれに記載した。Ｗａｔｅｒｓ製のＲＩ検出器を使用し、カラム（ｃｏｌｕｍｎ）はＡｇｉｌｅｎｔ ＰＬｇｅｌ ＭＩＸＥＤ－Ｂ ２つを使用した。
【0300】
樹脂のガラス転移温度（Ｔｇ）を調べるために示差走査熱量計（ＤＳＣ）を測定した。５．５ｍｇ～８．５ｍｇの樹脂試料をＮ２ ｆｌｏｗ下で２７０℃まで加熱した後に冷却後、２回目の加熱時に１０℃／ｍｉｎの昇温速度で加熱し、スキャンして得たグラフ上でガラス転移温度（Ｔｇ）を求め、これを以下の表３～５のそれぞれに記載した。
【0301】
樹脂の屈折率およびアッベ数を測定するために重合して得た樹脂パウダー試料を溶媒ジメチルアセトアミドに高分子溶液の総重量基準に１０重量％で溶解して製造した高分子溶液をシリコンウエハにスピンコーティング（ｓｐｉｎ－ｃｏａｔｉｎｇ）で２２０ｒｐｍの回転速度で塗布し、厚さ２０μｍで製膜後、２５℃で楕円計（ｅｌｌｉｐｓｏｍｅｔｅｒ）を用いて光の波長による結果値を得、これを下記表３～５それぞれに記載した。具体的には、屈折率は波長５８９ｎｍ、または５８７ｎｍで測定したものであり、アッベ数はＤ（５８９ｎｍ、または５８７ｎｍ）、Ｆ（４８６ｎｍ）、Ｃ（６５６ｎｍ）波長での屈折率（ｎＤ、ｎＦ、ｎＣ）をそれぞれ測定して以下の計算式によりアッベ数を得た。
アッベ数＝（ｎＤ－１）／（ｎＦ－ｎＣ）
アッベ数＝（ｎＤ－１）／（ｎＦ－ｎＣ）
【0302】
【表3】
【0303】
【表4】
【0304】
【表5】
【0305】
前記表３～５において、Ｍｎは数平均分子量、Ｍｗは重量平均分子量、ＰＤＩは多分散性指数、ＲＩは屈折率、Ｔｇはガラス転移温度を意味し、表３の屈折率は波長５８９ｎｍで測定した値であり、表４および５の屈折率は、波長５８７ｎｍで測定した値である。
【0306】
表３～５によれば、本発明の実施形態に係る樹脂は、化学式１の単位および化学式２の単位を含み、特に前記化学式１のコア構造がフェニレン基であることで、分子体積が小さくパッキング（ｐａｃｋｉｎｇ）される能力に優れ、樹脂の屈折率が向上することが確認できた。また、Ａｒ１およびＡｒ２が電子に富む置換基を有して電子密度が高く、これを含む樹脂は屈折率が向上される。
【0307】
また、前記化学式２の単位を含み、ガラス転移温度（Ｔｇ）と屈折率の調節が可能であり、前記樹脂の鎖の挙動を柔軟にすることができ、成形品の射出加工に有利な技術的効果がある。
【0308】
表５によれば、前記樹脂は、ポリエステル前駆体とポリカーボネート前駆体のモル比、異性質体を適宜調節し、ポリエステル樹脂およびポリカーボネート樹脂が有している特徴を組み合わせて所望の物性の樹脂が製造できることが分かった。
【0309】
したがって、本発明の実施形態に係る樹脂を光学レンズのような成形品に好適に適用するためには、高屈折性能を得るために高い屈折率が優先的に要求されるため、実施例の樹脂は光学材料として優れていることが確認できる。
【図1】
