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▶ メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングの特許一覧
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-12-04
(45)【発行日】2024-12-12
(54)【発明の名称】有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
(51)【国際特許分類】
C07F 5/02 20060101AFI20241205BHJP
C09K 11/06 20060101ALI20241205BHJP
H10K 50/10 20230101ALI20241205BHJP
【ＦＩ】
C07F5/02 A CSP
C09K11/06 660
H05B33/14 B
【請求項の数】
20
(21)【出願番号】P 2021559769
(86)(22)【出願日】2020-04-08
(65)【公表番号】
(43)【公表日】2022-06-02
(86)【国際出願番号】 EP2020059951
(87)【国際公開番号】W WO2020208051
(87)【国際公開日】2020-10-15
【審査請求日】2023-04-07
(31)【優先権主張番号】19168728.4
(32)【優先日】2019-04-11
(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP
(73)【特許権者】
【識別番号】591032596
【氏名又は名称】メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング
【氏名又は名称原語表記】Ｍｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ
【住所又は居所原語表記】Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． ２５０，Ｄ－６４２９３ Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅｒｍａｎｙ
(74)【代理人】
【識別番号】100091487
【弁理士】
【氏名又は名称】中村 行孝
(74)【代理人】
【識別番号】100120031
【弁理士】
【氏名又は名称】宮嶋 学
(74)【代理人】
【識別番号】100187159
【弁理士】
【氏名又は名称】前川 英明
(74)【代理人】
【識別番号】100206265
【弁理士】
【氏名又は名称】遠藤 逸子
(72)【発明者】
【氏名】イロナ、ステンゲル
(72)【発明者】
【氏名】アーロン、ラックナー
(72)【発明者】
【氏名】ララ－イザベル、ロドリゲス
(72)【発明者】
【氏名】シャルロッテ、バルター
(72)【発明者】
【氏名】アメル、メキッチ
【審査官】高森 ひとみ
(56)【参考文献】
【文献】国際公開第２０１９／０５２９３９（ＷＯ，Ａ１）
【文献】中国特許出願公開第１０９１９２８７４（ＣＮ，Ａ）
【文献】国際公開第２０１８／０４７６３９（ＷＯ，Ａ１）
【文献】中国特許出願公開第１０７２６６４８４（ＣＮ，Ａ）
【文献】特表２００８－５４１４１７（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表２０１８－５０１３５４（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０７Ｆ
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
式（１）の化合物。【化1】
Ｘ１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、ＣＲ １ を意味し；
Ｘ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、ＣＲ ２ を意味し；
ＸＡは、出現毎に同一であるかまたは異なり、ＣＲ Ａ を意味し；
Ｙは、単結合であり；
ＲＢは、出現毎に同一であるかまたは異なり、１～４０の炭素原子を有する直鎖のアルキル基または３～４０の炭素原子を有する分岐もしくは環状のアルキル基（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤによって置き換えられていてもよい）、または５～６０の芳香族環原子を有する芳香族環（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を意味し；
Ｒ １、Ｒ２、ＲＡは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、１～４０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基または３～４０のＣ原子を有する分岐もしくは環状のアルキル基（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤによって置き換えられていてもよい）、５～６０の芳香族環原子を有する芳香族環（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を意味し；ここで、Ｒ１、Ｒ２、ＲＡから選択される２つの隣接するラジカルが、単環もしくは多環の、脂肪族環または芳香族環（これは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を形成していていもよく；
Ｒは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、１～４０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基または３～４０のＣ原子を有する分岐もしくは環状のアルキル基（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤによって置き換えられていてもよい）、５～６０の芳香族環原子を有する芳香族環（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよい）を意味し、ここで、２つの隣接するＲが、単環もしくは多環の、脂肪族環または芳香族環（これは１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよい）形成していてもよく；
Ａｒは、出現毎に同一であるかまたは異なり、５～２４の芳香族環原子を有する芳香族環（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよい）であり；
Ｒ’は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、１～２０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基または３～２０のＣ原子を有する分岐もしくは環状のアルキル基（ここで、１以上のＨ原子がＤによって置き換えられていてもよい）、または５～２４のＣ原子を有する芳香族環を意味する）
【請求項2】
式（２）の化合物から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。【化2】
【請求項3】
式（３）の化合物から選択されることを特徴とする、請求項１または２に記載の化合物。【化3】
【請求項4】
ＲＢが、出現毎に同一であるかまたは異なり、１～２０の炭素原子を有する直鎖のアルキル基または３～２０の炭素原子を有する分岐もしくは環状のアルキル基（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよく、ここで、１以上のＨ原子がＤによって置き換えられていてもよい）、または５～６０の芳香族環原子を有する芳香族環（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を意味することを特徴とする、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項5】
ＲＢが、出現毎に同一であるかまたは異なり、以下の一般式（ＲＳ－ａ）によって示される、分岐もしくは環状のアルキル基【化4】
Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、１～１０の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または３～１０の炭素原子を有する分岐もしくは環状のアルキル基（ここで、上記の基はそれぞれ１以上のラジカルＲ２５によって置換されていてもよい）から選択され、かつ、ここで、ラジカルＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４の２つまたはラジカルＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４の全てが、結合され、（多）環状アルキル基（これは１以上のラジカルＲ２５によって置換されていてもよい）を形成していてもよく；
Ｒ２５は、出現毎に同一であるかまたは異なり、１～１０の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または３～１０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基から選択され；
ただし、出現毎に、ラジカルＲ２２、Ｒ２３およびＲ２４の少なくとも１つがＨではなく、ただし、出現毎に、ラジカルＲ２２、Ｒ２３およびＲ２４の全てが一緒になって、少なくとも４つの炭素原子を有し、ただし、出現毎に、ラジカルＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４の２つがＨである場合に、残りのラジカルは直鎖ではない）；
または、以下の一般式（ＲＳ－ｄ）によって示される芳香族環
【化5】
Ｒ４０～Ｒ４４は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、１～１０の炭素原子を有する直鎖のアルキル基または３～１０の炭素原子を有する分岐もしくは環状のアルキル基（ここで、上記の基はそれぞれ１以上のラジカルＲ３２によって置換されていてもよい）、または６～３０の芳香族環原子を有する芳香族環（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ３２によって置換されていてもよい）から選択され、かつ、ここで、ラジカルＲ４０～Ｒ４４の２以上が、結合され、（多）環状アルキル基または芳香族環（これらのそれぞれは１以上の上記に定義されたラジカルＲ３２によって置換されていてもよい）を形成していていもよい）
から選択されることを特徴とする、請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項6】
Ｒ２およびＲＡが、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ；または
式（ＲＳ－ａ）の基または式（ＲＳ－ｄ）の基（ここで、式（ＲＳ－ａ）および（ＲＳ－ｄ）の基は請求項５と同一の意味を有する）；または
式（ＡｒＬ－１）の基
【化6】
を意味することを特徴とする、請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項7】
式（４）の化合物から選択されることを特徴とする、請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物。【化7】
【請求項8】
ＲＢおよびＲＡは、出現毎に同一であるかまたは異なり、式（ＲＳ－ａ）および（ＲＳ－ｄ）の基（ここで、式（ＲＳ－ａ）および（ＲＳ－ｄ）の基は請求項５と同一の意味を有する）から選択されることを特徴とする、請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項9】
式（５）または（６）の化合物【化8】
ここで、式（５）において、
Ｒ４０、Ｒ４２、Ｒ４４は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、１～１０の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または３～１０の炭素原子を有する分岐もしくは環状のアルキル基（ここで、上記の基はそれぞれ１以上のラジカルＲ３２によって置換されていてもよい）、または６～３０の芳香族環原子を有する芳香族環（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ３２によって置換されていてもよい）から選択され；ここで、Ｒ３２は請求項５における定義のとおりであり；
ただし、Ｒ４０、Ｒ４２、Ｒ４４の少なくとも１つはＨではなく；または
【化9】
Ｒ４１、Ｒ４３は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、１～１０の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または３～１０の炭素原子を有する分岐もしくは環状のアルキル基（ここで、上記の基はそれぞれ１以上のラジカルＲ３２によって置換されていてもよい）、または６～３０の芳香族環原子を有する芳香族環（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ３２によって置換されていてもよい）から選択され；ここで、Ｒ３２は請求項５における定義のとおりであり；
ただし、Ｒ４１、Ｒ４３の少なくとも１つはＨではない）
から選択されることを特徴とする、請求項１～８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項10】
Ｒ４２が、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、１～１０の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または３～１０の炭素原子を有する分岐もしくは環状のアルキル基（ここで、上記の基はそれぞれ１以上のラジカルＲ３２によって置換されていてもよい）、または６～３０の芳香族環原子を有する芳香族環（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ３２によって置換されていてもよい）から選択され、ここで、Ｒ３２は請求項５における定義のとおりであり；Ｒ４０、Ｒ４４は、出現毎に同一であるかまたは異なり、６～３０の芳香族環原子を有する芳香族環（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ３２によって置換されていてもよい）から選択され；ここで、Ｒ３２は請求項５における定義のとおりである
ことを特徴とする、請求項９に記載の化合物。
【請求項11】
式（５－１）、（５－２）および（５－３）の化合物から選択されることを特徴とする、請求項１～１０のいずれか一項に記載の化合物。【化10】
式（５－１）、（５－２）および（５－３）のそれぞれにおいて、－Ｒ３２で示されるフェニル基は、非置換であるか、または１以上のＲ３２で置換されており；
Ｒ４２およびＲ４４は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、１～１０の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または３～１０の炭素原子を有する分岐もしくは環状のアルキル基（ここで、上記の基はそれぞれ１以上のラジカルＲ３２によって置換されていてもよい）から選択され；ここで、Ｒ３２は請求項５における定義のとおりである）
【請求項12】
基Ｒ４０、Ｒ４２、Ｒ４４が、出現毎に同一であるかまたは異なり、１～１０の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または３～１０の炭素原子を有する分岐もしくは環状のアルキル基（ここで、上記の基はそれぞれ１以上のラジカルＲ３２によって置換されていてもよい）から選択され、ここで、Ｒ３２は請求項５における定義のとおりであることを特徴とする、請求項９に記載の化合物。
【請求項13】
請求項１～１２のいずれか一項に記載の１以上の化合物のポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーであって、ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーへの結合がＲ１、Ｒ２、ＲＡ、ＲＢまたはＲによって置換されている式（１）の任意の位置で存在していてもよいものである、ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマー。
【請求項14】
請求項１～１２のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物、または請求項１３に記載の少なくとも１つのオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー、および少なくとも１つの溶媒を含んでなる配合物。
【請求項15】
有機エレクトロルミネッセンス素子、有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機発光トランジスタ、有機太陽電池、色素増感有機太陽電池、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子、発光電子化学電池、有機レーザーダイオード、および有機プラズマ発光素子からなる群から選択される、請求項１～１２のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物、または請求項１３に記載の少なくとも１つのポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーを含んでなる電子素子。
【請求項16】
請求項１～１２のいずれか一項に記載の化合物または請求項１３に記載のポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーが、発光体として発光層に採用されることを特徴とする、請求項１～１２のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物、または請求項１３に記載の少なくとも１つのポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーを含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項17】
請求項１～１２のいずれか一項に記載の化合物または請求項１３に記載のポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーが、蛍光発光体として蛍光発光層に採用され、ここで、発光層がマトリックス材料から選択される少なくとも１つのさらなる成分を含んでなることを特徴とする、請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項18】
請求項１～１２のいずれか一項に記載の化合物または請求項１３に記載のポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーが、熱活性化遅延蛍光を示す発光体として発光層に採用され、ここで、発光層がマトリックス材料から選択される少なくとも１つのさらなる成分を含んでなることを特徴とする、請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項19】
請求項１～１２のいずれか一項に記載の化合物または請求項１３に記載のポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーが、蛍光発光体として発光層に採用され、ここで、発光層が燐光発光化合物および熱活性化遅延蛍光発光化合物から選択される少なくとも１つの増感剤を含んでなることを特徴とする、請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項20】
発光層がマトリックス材料から選択される少なくとも１つの有機機能材料をさらに含んでなる、請求項１９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【発明の詳細な説明】
【0001】
本発明は、式（１）の化合物、電子素子におけるその化合物の使用、および式（１）の化合物を含んでなる電子素子に関する。本発明は、さらに、式（１）の化合物の調製方法、および式（１）の化合物を１以上含んでなる配合物に関する。
【0002】
電子素子への利用のための機能化合物の開発は、現在、集中的に研究される対象である。ここでの目的は、特に、例えば、放出された光のカラーコーディネートと同様に、素子の電力効率、および寿命等の１つ以上の関連する点において電子素子の改良された特性が達成されうる化合物の開発である。
【0003】
本発明によれば、電子素子という用語は、とりわけ、有機集積回路（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴ）、有機太陽電池（ＯＳＣ）、有機光検出器、有機光受容器、有機電場消光素子（ＯＦＱＤ）、有機発光電子化学電池（ＯＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ－ｌａｓｅｒ）、および有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）を意味するものと解される。
【0004】
特に興味深いのは、先ほど述べた電子素子、いわゆるＯＬＥＤにおける使用のための、化合物の提供である。ＯＬＥＤの一般的な構造および機能原理は、当業者に知られており、とりわけＵＳ４５３９５０７に開示される。
【0005】
特に幅広い商業的利用（例えば、ディスプレイや光源として）を考慮すると、ＯＬＥＤのパフォーマンスデータに関して、さらなる改良が必要である。これに関して、特に重要であるのは、ＯＬＥＤの寿命、効率および作動電圧、ならびに達成される明度である。特に青色発光ＯＬＥＤのケースにおいて、素子の寿命、効率および発光体の色純度に関して、改良の余地がある。
【0006】
前記の改良を達成するための重要な出発点は、電子素子において採用される、発光化合物、およびホスト化合物発光の選択である。
【0007】
従来技術で知られている蛍光発光体のためのマトリックス材料は、複数の化合物である。１以上の縮合アリールを含むアリールアミンは、従来技術から知られている。ジベンゾフラン基（ＵＳ２０１７／００１２２１４で開示される）またはインデノジベンゾフラン基（ＣＮ１０７５３３０８で開示される）を含むアリールアミンも従来技術から知られている。
【0008】
この１０年間、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）を示す化合物（例えば、Ｈ．Ｕｏｙａｍａ ｅｔ ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ ２０１２，ｖｏｌ．４９２，２３４）が集中的に研究されてきた。ＴＡＤＦ材料は、一般に、最低三重項状態Ｔ１と第一励起一重項状態Ｓ１との間のエネルギーギャップが十分に小さく、Ｓ１状態がＴ１状態から熱的に到達可能である有機材料である。量子統計的な理由により、ＯＬＥＤの電子励起において、７５％の励起状態が三重項状態であり、２５％が一重項状態である。純粋な有機分子は通常三重項状態から効率的に発光することができないので、７５％の励起状態が発光のために使用することができず、これは原則として励起エネルギーの２５％のみを光に転換することができることを意味する。しかしながら、最低三重項状態と最低励起一重項状態との間のエネルギーギャップが十分小さい場合に、分子の第一励起一重項状態が三重項状態から熱的励起によって到達可能であり、熱的に定着しうる。この一重項状態は蛍光発光が可能な発光状態であるため、この状態は光を生成するために使用することができる。したがって、純粋な有機材料が発光体として使用される場合に、原則として、電気的なエネルギーから光への１００％までの転換が可能である。
【0009】
近年、ホウ素および窒素原子を含む多環式芳香族化合物が開示されてきた（例えば、ＵＳ２０１５／０２３６２７４Ａ１、ＣＮ１０７５０１３１１Ａ、ＷＯ２０１８／０４７６３９Ａ１）。これらの化合物を蛍光発光体として使用することができ、蛍光発光は主に即座蛍光発光またはＴＡＤＦ化合物としてである。
【0010】
しかしながら、ＯＬＥＤに採用され、寿命、色発光および効率に関して、非常に良好な特性を有するＯＬＥＤへと導く、さらなる蛍光発光体、特に青色蛍光発光体がいまだ必要とされる。より特には、非常に高い効率、非常に良好な寿命、および高い色純度と同様に好適なカラーコーディネートと結びつく青色蛍光発光体が必要とされる。
【0011】
近年、発光層中に、増感剤としてＴＡＤＦ化合物、および発光体としてその環境に対して高い立体的な遮蔽性を有する蛍光発光化合物を有する有機エレクトロニックルミネッセンス素子が開示されてきた（例えば、ＷＯ２０１５／１３５６２４）。この素子構造は、全ての発光カラーを発光する有機エレクトロルミネッセンス素子の提供を可能にし、ＴＡＤＦを有するエレクトロルミネッセンス素子の高効率を示す既知の蛍光発光体の基本構造を使用することができる。これは、ハイパーフルオレッセンス（ｈｙｐｅｒｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ）としても知られている。
【0012】
代替として、先行技術は、発光層中に、増感剤として燐光発光有機金属錯体（これは、広いスピン軌道カップリングのためＳ１およびＴ１状態の混合を示す）、および発光体として蛍光発光化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を開示しており、発光遅延時間は顕著に短くなる。これは、ハイパーホスホレッセンス（ｈｙｐｅｒｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｃｅ）としても知られている。
【0013】
ハイパーフルオレッセンスおよびハイパーホスホレッセンスは、ＯＬＥＤの特性（特に、深青色発光）を改良するための有望な技術でもある。
【0014】
しかしながら、ここでも、ＯＬＥＤのパフォーマンスデータ、特に幅広い商用での使用（例えばディスプレイデバイスにおける、または光源として）の観点で、いまだなお改善の余地がある。この関連で特に重要であるのは、ＯＬＥＤの寿命、効率、作動電圧、および達成されるカラーバリュー（特に色純度）である。
【0015】
ハイパーフルオレッセンスおよびハイパーホスホレッセンスにおける前記の改善を達成するための重要な出発点は立体障害蛍光発光体化合物の選択である。
【0016】
ＷＯ２０１５／１３５６２４において、ルブレンを基礎とした立体障害蛍光発光体が開示されている。しかしながら、効率および色発光の意味で非常に良好な特性を有するＯＬＥＤへと導く、さらなる立体障害蛍光発光体、特に立体障害青色発光体へのニーズがいまだ存在する。より具体的には、非常に高い効率、非常に良好な寿命、および高色純度と同様に好適なカラーコーディネートを結びつける深青色蛍光発光体へのニーズが存在する。
【0017】
さらに、異なる層を含んでなるＯＬＥＤが知られており、これは真空チャンバ内で蒸着することにより、または溶液から処理することにより、適用されていてもよい。蒸着に基づく処理は、良好な結果をもたらすが、そのようなプロセスは、複雑であり、高価である。それゆえ、容易にかつ確実に溶液から処理されうるＯＬＥＤ材料も求められている。この場合、材料は、それらを含んでなる溶液に、良好な溶解特性を有するべきである。さらに、溶液から処理されたＯＬＥＤ材料は、ＯＬＥＤの全体的な効率を改良するために、蒸着された膜中で、それら自身を配向することができるべきである。ここで、配向という用語は、化合物の水平分子平行を意味し、Ｚｈａｏ ｅｔ ａｌ．，Ｈｏｒｉｚｏｎｔａｌ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｉｅｎｔａｔｉｏｎ ｉｎ ｓｏｌｕｔｉｏｎ－ｐｒｏｃｅｓｓｅｄ ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ－ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅｓ，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．１０６０６３３０１，２０１５で説明される。
【0018】
したがって、本発明は、即座蛍光発光および／または遅延蛍光発光を示す発光体を提供する技術目的に基づく。本発明は、また、ハイパーフルオレッセンスまたはハイパーホスホレッセンス系において増感剤化合物と組み合わせて使用することができる立体障害蛍光発光体を提供する技術目的に基づく。本発明は、また、ＯＬＥＤのような電子素子における、より具体的には発光体としても使用に好適な、および真空処理または溶液処理に好適な化合物を提供する技術目的に基づく。
【0019】
電子素子における新規化合物の調査において、予想外に、以下に定義される式（１）の化合物が電子素子での使用に顕著に適していることがわかってきた。特に、これらは１以上の、好ましくは全ての、上記した技術的な目的を達成する。
【0020】
本発明は、式（１）の化合物に関する。
ここで、使用される記号および添え字に以下が適用される：
Ｘ１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、ＣＲ１またはＮを意味し；
Ｘ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、ＣＲ２またはＮを意味し；
ＸＡは、出現毎に同一であるかまたは異なり、ＣＲＡまたはＮを意味し；
Ｙは、単結合、または－Ｃ（ＲＹ）２－、－Ｃ（ＲＹ）２－Ｃ（ＲＹ）２－から選択されるアルキレン基であり；
ＲＢは、出現毎に同一であるかまたは異なり、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ、Ｎ（Ｒ）２、Ｓｉ（Ｒ）３、２、ＯＳＯ２Ｒ、１～４０の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または２～４０の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または３～４０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の隣接しないＣＨ２基はＲＣ＝ＣＲ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ）２、Ｇｅ（Ｒ）２、Ｓｎ（Ｒ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２によって置き換えられていてもよい）、または５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）、または５～６０の芳香族環原子を有するアリールオキシ基（これは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）、または５～６０の芳香族環原子を有する、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基（これは１以上のＲラジカルによって置換されていてもよい）を意味し；
ＲＹは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ、ＮＯ２、Ｎ（Ｒ）２、Ｓｉ（Ｒ）３、Ｂ（ＯＲ）２、ＯＳＯ２Ｒ、１～４０の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または２～４０の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または３～４０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の隣接しないＣＨ２基がＲＣ＝ＣＲ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ）２、Ｇｅ（Ｒ）２、Ｓｎ（Ｒ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２によって置き換えられていてもよい）、または５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）、または５～６０の芳香族環原子を有するアリールオキシ基（これは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）、または５～６０の芳香族環原子を有する、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基（これは１以上のＲラジカルによって置換されていてもよい）を意味し；ここで、２つの隣接する置換基ＲＹが、単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系（これは１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよい）を形成していてもよく；
Ｒ１、Ｒ２、ＲＡは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ）３、Ｂ（ＯＲ）２、ＯＳＯ２Ｒ、１～４０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～４０のＣ原子を有する、分岐もしく環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の隣接しないＣＨ２基がＲＣ＝ＣＲ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ）２、Ｇｅ（Ｒ）２、Ｓｎ（Ｒ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２によって置き換えられていてもよい）、５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）、５～６０の芳香族環原子を有するアリールオキシ基（これは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）、または５～６０の芳香族環原子を有する、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基（これは１以上のＲラジカルによって置換されていてもよい）を意味し；ここで、Ｒ１、Ｒ２、ＲＡから選択される２つの隣接するラジカルが、単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系（これは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を形成していていもよく；
Ｒは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ’）３、Ｂ（ＯＲ’）２、ＯＳＯ２Ｒ’、１～４０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の隣接しないＣＨ２基がＲ’Ｃ＝ＣＲ’、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ’）２、Ｇｅ（Ｒ’）２、Ｓｎ（Ｒ’）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ’）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ’によって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２によって置き換えられていてもよい）、５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよい）、または５～６０の芳香族環原子を有するアリールオキシ基（これは１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよい）を意味し、ここで、２つの隣接するＲが、単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系（これは１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよい）形成していてもよく；
Ａｒは、出現毎に同一であるかまたは異なり、５～２４の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよい）であり；
Ｒ’は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１～２０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～２０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の隣接しないＣＨ２基がＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、Ｓによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩによって置き換えられていてもよい）、または５～２４のＣ原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を意味する。
【化1】
Ｘ１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、ＣＲ１またはＮを意味し；
Ｘ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、ＣＲ２またはＮを意味し；
ＸＡは、出現毎に同一であるかまたは異なり、ＣＲＡまたはＮを意味し；
Ｙは、単結合、または－Ｃ（ＲＹ）２－、－Ｃ（ＲＹ）２－Ｃ（ＲＹ）２－から選択されるアルキレン基であり；
ＲＢは、出現毎に同一であるかまたは異なり、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ、Ｎ（Ｒ）２、Ｓｉ（Ｒ）３、２、ＯＳＯ２Ｒ、１～４０の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または２～４０の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または３～４０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の隣接しないＣＨ２基はＲＣ＝ＣＲ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ）２、Ｇｅ（Ｒ）２、Ｓｎ（Ｒ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２によって置き換えられていてもよい）、または５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）、または５～６０の芳香族環原子を有するアリールオキシ基（これは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）、または５～６０の芳香族環原子を有する、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基（これは１以上のＲラジカルによって置換されていてもよい）を意味し；
ＲＹは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ、ＮＯ２、Ｎ（Ｒ）２、Ｓｉ（Ｒ）３、Ｂ（ＯＲ）２、ＯＳＯ２Ｒ、１～４０の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または２～４０の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または３～４０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の隣接しないＣＨ２基がＲＣ＝ＣＲ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ）２、Ｇｅ（Ｒ）２、Ｓｎ（Ｒ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２によって置き換えられていてもよい）、または５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）、または５～６０の芳香族環原子を有するアリールオキシ基（これは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）、または５～６０の芳香族環原子を有する、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基（これは１以上のＲラジカルによって置換されていてもよい）を意味し；ここで、２つの隣接する置換基ＲＹが、単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系（これは１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよい）を形成していてもよく；
Ｒ１、Ｒ２、ＲＡは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ）３、Ｂ（ＯＲ）２、ＯＳＯ２Ｒ、１～４０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～４０のＣ原子を有する、分岐もしく環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の隣接しないＣＨ２基がＲＣ＝ＣＲ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ）２、Ｇｅ（Ｒ）２、Ｓｎ（Ｒ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２によって置き換えられていてもよい）、５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）、５～６０の芳香族環原子を有するアリールオキシ基（これは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）、または５～６０の芳香族環原子を有する、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基（これは１以上のＲラジカルによって置換されていてもよい）を意味し；ここで、Ｒ１、Ｒ２、ＲＡから選択される２つの隣接するラジカルが、単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系（これは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を形成していていもよく；
Ｒは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ’）３、Ｂ（ＯＲ’）２、ＯＳＯ２Ｒ’、１～４０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の隣接しないＣＨ２基がＲ’Ｃ＝ＣＲ’、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ’）２、Ｇｅ（Ｒ’）２、Ｓｎ（Ｒ’）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ’）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ’によって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２によって置き換えられていてもよい）、５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよい）、または５～６０の芳香族環原子を有するアリールオキシ基（これは１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよい）を意味し、ここで、２つの隣接するＲが、単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系（これは１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよい）形成していてもよく；
Ａｒは、出現毎に同一であるかまたは異なり、５～２４の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよい）であり；
Ｒ’は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１～２０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～２０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の隣接しないＣＨ２基がＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、Ｓによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩによって置き換えられていてもよい）、または５～２４のＣ原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を意味する。
【0021】
本発明の意味において、隣接する置換基は、互いに直接結合された原子に結合される置換基、または同一の原子に結合される置換基を意味するものと解される。
【0022】
さらに、化学基の以下の定義が、本発明の目的のために、適用される：
【0023】
本発明の意味において、アリール基は、６～６０の芳香族環原子、好ましくは６～４０の芳香族環原子、より好ましくは６～２０の芳香族環原子を含む；本発明の意味において、ヘテロアリール基は、５～６０の芳香族環原子、好ましくは５～４０の芳香族環原子、より好ましくは５～２０の芳香族環原子を含み、そのうち少なくとも１つはヘテロ原子である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、ＯおよびＳから選択される。これが、基礎的定義である。本願発明の開示に、他の形態が本願発明の開示に示される（例えば、芳香族環原子の数または存在するヘテロ原子に関して）とき、これらの他の形態が適用される。
【0024】
ここで、アリール基またはヘテロアリール基は、単に芳香族環つまりベンゼン、または単にヘテロ芳香族環（例えばピリジン、ピリミジンまたはチオフェン）、または縮合（アニレート化）芳香族もしくはヘテロ芳香族多環（例えば、ナフタレン、フェナントレン、キノリンまたはカルバゾール）を意味するものと解される。本発明の意味において、縮合（アニレート化）芳香族もしくはヘテロ芳香族多環は、２以上の互いに縮合された単に芳香族またはヘテロ芳香族環からなる。
【0025】
アリールまたはヘテロアリール基（それぞれのケースにおいて上述のラジカルによって置換されていてもよく、任意の位置で芳香族もしくはヘテロ芳香族環系に結合されていてもよい）は、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオラセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ－５，６－キノリン、ベンゾ－６，７－キノリン、ベンゾ－７，８－キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロキサゾール、フェナントロキサゾール、イソキサゾール、１，２－チアゾール、１，３－チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３－オキサゾール、１，２，４－オキサジアゾール、１，２，５－オキサジオゾール、１，３，４－オキサジオゾール、１，２，３－チアジアゾール、１，２，４－チアジアゾール、１，２，５－チアジアゾール、１，３，４－チアジアゾール、１，３，５－トリアジン、１，２，４－トリアジン、１，２，３－トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５－テトラジン、１，２，３，４－テトラジン、１，２，３，５－テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン、およびベンゾチアゾールから誘導される基を意味するものと解される。
【0026】
本発明で定義されるアリールオキシ基は、酸素原子を介して結合された、上記で定義されたアリール基を意味するものと解される。同様の定義が、ヘテロアリールオキシ基に適用される。
【0027】
本発明で定義されるアラルキル基は、少なくとも１つの水素原子がアリール基によって置き換えられたアルキル基を意味するものと解される。同様の定義が、ヘテロアラルキル基に適用される。
【0028】
本発明の意味において、芳香族環系は、環系内に６～６０のＣ原子、好ましくは６～４０のＣ原子、より好ましくは６～２０のＣ原子を含む。本発明の意味において、ヘテロ芳香族環系は、５～６０の芳香族環原子、好ましくは５～４０の芳香族環原子、より好ましくは５～２０の芳香族環原子（そのうち、少なくとも１つはヘテロ原子である）を含む。ヘテロ原子は、好ましくはＮ、Ｏおよび／またはＳから選択される。本発明の意味での芳香族またはヘテロ芳香族環系は、必ずしもアリールまたはヘテロアリール基のみを含む系ではなく、代わりに、さらに複数のアリールまたはヘテロアリール基が、非芳香族単位（好ましくはＨ以外の原子が１０％より少ない）、例えばｓｐ３混成Ｃ、Ｓｉ、ＮもしくはＯ原子、ｓｐ２混成ＣもしくはＮ原子、またはｓｐ混成Ｃ原子、によって結合されていてもよい。例えば、９，９’－スピロビフルオレン、９，９’－ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベン等の系は、また本発明の意味において、芳香族環系を意味するものと解される。２以上のアリール基が、例えば、直鎖もしくは環状アルキル、アルケニル、もしくはアルキニル基、またはシリル基によって連結されている系も、同様である。さらに、２以上のアリールまたはヘテロアリール基が互いに単結合を介して結合されている系も、また、本発明の意味において、芳香族またはヘテロ芳香族環系を意味するものと解される。例えば、ビフェニル、テルフェニル、またはジフェニルトリアジンのような系である。
【0029】
５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、それぞれのケースにおいて、上記定義されたラジカルによって置換されていてもよく、任意の所望の位置で、芳香族またはヘテロ芳香族系に連結していてもよい）は、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンズアントラセン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオラセン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、ターフェニル、ターフェニレン、クアテルフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シス－またはトランス－インデノフルオレン、トルクセン、イソトルクセン、スピロトルクセン、スピロイソトルクセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ－５，６－キノリン、ベンゾ－６，７－キノリン、ベンゾ－７，８－キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２－チアゾール、１，３－チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、１，５－ジアザアントラセン、２，７－ジアザピレン、２，３－ジアザピレン、１，６－ジアザピレン、１，８－ジアザピレン、４，５－ジアザピレン、４，５，９，１０－テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３－オキサゾール、１，２，４－オキサジアゾール、１，２，５－オキサジオゾール、１，３，４－オキサジオゾール、１，２，３－チアジアゾール、１，２，４－チアジアゾール、１，２，５－チアジアゾール、１，３，４－チアジアゾール、１，３，５－トリアジン、１，２，４－トリアジン、１，２，３－トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５－テトラジン、１，２，３，４－テトラジン、１，２，３，５－テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン、およびベンゾチアジアゾール、またはそれらの組み合わせから誘導される基を意味するものと解される。
【0030】
本発明の目的のために、１～４０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基、または３～４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状アルキル基、または２～４０のＣ原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基（これらは、さらに、それぞれのＨ原子またはＣＨ２基がラジカルの定義のもとで上述された基によって置換されていてもよい）は、好ましくは、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｉ－ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、２－メチルブチル、ｎ－ペンチル、ｓ－ペンチル、シクロペンチル、ネオペンチル、ｎ－ヘキシル、シクロヘキシル、ネオヘキシル、ｎ－ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ－オクチル、シクロオクチル、２－エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、またはオクチニルラジカルを意味するものと解される。１～４０のＣ原子を有する、アルコキシまたはチオアルコキシ基は、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｉ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｉ－ブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、ｎ－ペントキシ、ｓ－ペントキシ、２－メチルブトキシ、ｎ－ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、ｎ－ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、２－エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、ｉ－プロピルチオ、ｎ－ブチルチオ、ｉ－ブチルチオ、ｓ－ブチルチオ、ｔ－ブチルチオ、ｎ－ペンチルチオ、ｓ－ペンチルチオ、ｎ－ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ｎ－ヘプチルチオ、シクロヘプチルチオ、ｎ－オクチルチオ、シクロオクチルチオ、２－エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２－トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオ、またはオクチニルチオを意味するものと解される。
【0031】
本発明の目的において、２以上のラジカルが共に環を形成してもよい、という用語は、とりわけ、２つのラジカルが、化学結合によって互いに結合されることを意味するものと解される。これは、以下のスキームによって示される：
【化2】
【0032】
さらに、上述の用語は、２つのラジカルのうちの１つが水素である場合に、２つめのラジカルがその水素原子が結合された位置で結合し、環を形成することを意味するものとも解される。これは、以下のスキームによって示される：
【化3】
【0033】
好ましくは、基Ｙは、単結合または基－Ｃ（ＲＹ）２－であり、より好ましくは単結合である。
【0034】
好ましい形態によれば、基Ｙは単結合を意味し、式（１）の化合物は式（１－Ｙ１）の化合物に対応する。
ここで、記号は上記と同一の意味を有する。
【化4】
【0035】
別の好ましい形態によれば、基Ｙは基－Ｃ（ＲＹ）２－を意味し、式（１）の化合物は式（１－Ｙ２）の化合物に対応する。
ここで、記号は上記と同一の意味を有する。
【化5】
【0036】
好ましくは、基ＲＹは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、１～２０、好ましくは１～１０の炭素原子を有する直鎖のアルキル基または２～２０、好ましくは２～１０の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または３～２０、好ましくは３～１０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）、または５～６０、好ましくは５～４０、より好ましくは５～３０、非常に好ましくは５～１８の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を意味し；ここで、２つの隣接する置換基ＲＹが、単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系（これは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を形成していてもよい。好ましい形態によれば、２つ隣接する置換基ＲＹが式（ＲＹ－１）の環を形成する。
ここで、式（ＲＹ－１）の基が１以上のラジカルＲによって置換されていてもよく、かつ、ここで、破線の結合は式（１）の構造への結合を示す。
【化6】
【0037】
２つ隣接する置換基ＲＹが式（ＲＹ－１）の環を形成する場合、式（１）の化合物は式（１－Ｙ３）の化合物に対応する。
ここで、記号は上記と同一の意味を有する。
【化7】
【0038】
好ましい形態によれば、式（１）の化合物は式（２）の化合物から選択される。
ここで、記号は上記と同一の意味を有する。
【化8】
【0039】
好ましくは、式（２）の化合物は式（２－Ｙ１）、（２－Ｙ２）および（２－Ｙ３）の化合物に対応する。
ここで、記号は上記と同一の意味を有する。
【化9】
【0040】
非常に好ましい形態によれば、式（１）の化合物は式（３）の化合物から選択される。
ここで、記号は上記と同一の意味を有する。
【化10】
【0041】
好ましくは、式（３）の化合物は式（３－Ｙ１）、（３－Ｙ２）および（３－Ｙ３）の化合物に対応する。
ここで、記号は上記と同一の意味を有する。
【化11】
【0042】
特に好ましい形態によれば、式（１）の化合物は式（４）の化合物から選択される。
ここで、記号および添え字は上記と同一の意味を有する。
【化12】
【0043】
好ましくは、式（４）の化合物は、式（４－Ｙ１）、（４－Ｙ２）および（４－Ｙ３）の化合物に対応する。
ここで、記号は上記と同一の意味を有する。
【化13】
【0044】
好ましくは、基ＲＢは、出現毎に同一であるかまたは異なり、１～４０、好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または２～４０、好ましくは２～２０、より好ましくは１～１０の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または３～４０、好ましくは３～２０、より好ましくは３～１０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の隣接しないＣＨ２基がＲＣ＝ＣＲ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ）２、Ｇｅ（Ｒ）２、Ｓｎ（Ｒ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２によって置き換えられていてもよい）、または５～６０、好ましくは５～４０、より好ましくは５～３０、非常に好ましくは５～１８の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）、または５～６０、好ましくは５～４０、より好ましくは５～３０、非常に好ましくは５～１８の芳香族環原子を有する、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基（これは１以上のＲラジカルによって置換されていてもよい）を意味する。
【0045】
より好ましくは、基ＲＢが、出現毎に同一であるかまたは異なり、１～２０、好ましくは１～１０の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基または２～２０、好ましくは２～１０の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または３～２０、好ましくは３～１０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよく、ここで、１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、ＣｌまたはＣＮによって置き換えられていてもよい）、または５～６０、好ましくは５～４０、より好ましくは５～３０の芳香族環原子を有する芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）、または５～６０、好ましくは５～４０、より好ましくは５～３０、非常に好ましくは５～１８の芳香族環原子を有する、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基（これは１以上のＲラジカルによって置換されていてもよい）を意味する。
【0046】
非常に好ましくは、基ＲＢが、出現毎に同一であるかまたは異なり、
以下の一般式（ＲＳ－ａ）によって示される、分岐もしくは環状のアルキル基
（ここで、
Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、１～１０の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または３～１０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（ここで、上記の基はそれぞれ１以上のラジカルＲ２５によって置換されていてもよい）から選択され、かつ、ここで、ラジカルＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４の２つまたはラジカルＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４の全てが、結合され、（多）環状アルキル基（これは１以上のラジカルＲ２５によって置換されていてもよい）を形成していてもよく；
Ｒ２５は、出現毎に同一であるかまたは異なり、１～１０の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または３～１０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基から選択され；
ただし、出現毎に、ラジカルＲ２２、Ｒ２３およびＲ２４の少なくとも１つがＨではなく、ただし、出現毎に、ラジカルＲ２２、Ｒ２３およびＲ２４の全てが一緒になって、少なくとも４つの炭素原子を有し、ただし、出現毎に、ラジカルＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４の２つがＨである場合に、残りのラジカルは直鎖ではない）；
または、以下の一般式（ＲＳ－ｂ）によって示される、分岐もしくは環状のアルコキシ基
（ここで、
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、１～１０の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または３～１０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（ここで、上記の基はそれぞれ１以上の上記に定義されたラジカルＲ２５によって置換されていてもよい）から選択され、かつ、ここで、ラジカルＲ２６、Ｒ２７、Ｒ２８の２つまたはラジカルＲ２６、Ｒ２７、Ｒ２８の全てが、結合され、（多）環状アルキル基（これは１以上の上記に定義されたラジカルＲ２５によって置換されていてもよい）を形成していてもよく；
ただし、出現毎に、ラジカルＲ２６、Ｒ２７およびＲ２８の１つのみがＨであってよい）；
または、以下の一般式（ＲＳ－ｃ）によって示されるアラルキル基
（ここで、
Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、１～１０の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または３～１０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（ここで、上記の基はそれぞれ１以上のラジカルＲ３２によって置換されていてもよい）、または６～３０の芳香族環原子を有する芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ３２によって置換されていてもよい）から選択され、かつ、ここで、ラジカルＲ２９、Ｒ３０、Ｒ３１の２つまたは全てが、結合され、（多）環状アルキル基または芳香族環系（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲ３２によって置換されていてもよい）を形成していてもよく；
Ｒ３２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、１～１０の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または３～１０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基、または６～２４の芳香族環原子を有する芳香族環系から選択され；
ただし、出現毎に、ラジカルＲ２９、Ｒ３０およびＲ３１の少なくとも１つがＨではなく、かつ、出現毎に、ラジカルＲ２９、Ｒ３０およびＲ３１の少なくとも１つが、少なくとも６つの芳香族環原子を有する芳香族環系であるか、または少なくとも６つの芳香族環原子を有する芳香族環系を含む）；
または、以下の一般式（ＲＳ－ｄ）によって示される芳香族環系
（ここで、
Ｒ４０～Ｒ４４は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、１～１０の炭素原子を有する直鎖のアルキル基または３～１０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（ここで、上記の基はそれぞれ１以上のラジカルＲ３２によって置換されていてもよい）、または６～３０の芳香族環原子を有する芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ３２によって置換されていてもよい）から選択され、かつ、ここで、ラジカルＲ４０～Ｒ４４の２以上が、結合され、（多）環状アルキル基または芳香族環系（これらのそれぞれは１以上の上記に定義されたラジカルＲ３２によって置換されていてもよい）を形成していていもよい）
から選択される。
以下の一般式（ＲＳ－ａ）によって示される、分岐もしくは環状のアルキル基
【化14】
Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、１～１０の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または３～１０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（ここで、上記の基はそれぞれ１以上のラジカルＲ２５によって置換されていてもよい）から選択され、かつ、ここで、ラジカルＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４の２つまたはラジカルＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４の全てが、結合され、（多）環状アルキル基（これは１以上のラジカルＲ２５によって置換されていてもよい）を形成していてもよく；
Ｒ２５は、出現毎に同一であるかまたは異なり、１～１０の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または３～１０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基から選択され；
ただし、出現毎に、ラジカルＲ２２、Ｒ２３およびＲ２４の少なくとも１つがＨではなく、ただし、出現毎に、ラジカルＲ２２、Ｒ２３およびＲ２４の全てが一緒になって、少なくとも４つの炭素原子を有し、ただし、出現毎に、ラジカルＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４の２つがＨである場合に、残りのラジカルは直鎖ではない）；
または、以下の一般式（ＲＳ－ｂ）によって示される、分岐もしくは環状のアルコキシ基
【化15】
Ｒ２６、Ｒ２７、Ｒ２８は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、１～１０の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または３～１０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（ここで、上記の基はそれぞれ１以上の上記に定義されたラジカルＲ２５によって置換されていてもよい）から選択され、かつ、ここで、ラジカルＲ２６、Ｒ２７、Ｒ２８の２つまたはラジカルＲ２６、Ｒ２７、Ｒ２８の全てが、結合され、（多）環状アルキル基（これは１以上の上記に定義されたラジカルＲ２５によって置換されていてもよい）を形成していてもよく；
ただし、出現毎に、ラジカルＲ２６、Ｒ２７およびＲ２８の１つのみがＨであってよい）；
または、以下の一般式（ＲＳ－ｃ）によって示されるアラルキル基
【化16】
Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、１～１０の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または３～１０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（ここで、上記の基はそれぞれ１以上のラジカルＲ３２によって置換されていてもよい）、または６～３０の芳香族環原子を有する芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ３２によって置換されていてもよい）から選択され、かつ、ここで、ラジカルＲ２９、Ｒ３０、Ｒ３１の２つまたは全てが、結合され、（多）環状アルキル基または芳香族環系（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲ３２によって置換されていてもよい）を形成していてもよく；
Ｒ３２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、１～１０の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または３～１０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基、または６～２４の芳香族環原子を有する芳香族環系から選択され；
ただし、出現毎に、ラジカルＲ２９、Ｒ３０およびＲ３１の少なくとも１つがＨではなく、かつ、出現毎に、ラジカルＲ２９、Ｒ３０およびＲ３１の少なくとも１つが、少なくとも６つの芳香族環原子を有する芳香族環系であるか、または少なくとも６つの芳香族環原子を有する芳香族環系を含む）；
または、以下の一般式（ＲＳ－ｄ）によって示される芳香族環系
【化17】
Ｒ４０～Ｒ４４は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、１～１０の炭素原子を有する直鎖のアルキル基または３～１０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（ここで、上記の基はそれぞれ１以上のラジカルＲ３２によって置換されていてもよい）、または６～３０の芳香族環原子を有する芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ３２によって置換されていてもよい）から選択され、かつ、ここで、ラジカルＲ４０～Ｒ４４の２以上が、結合され、（多）環状アルキル基または芳香族環系（これらのそれぞれは１以上の上記に定義されたラジカルＲ３２によって置換されていてもよい）を形成していていもよい）
から選択される。
【0047】
式（ＲＳ－ａ）～（ＲＳ－ｄ）の好適な基の例は、基（ＲＳ－１）～（ＲＳ－７８）である。
ここで、破線の結合は式（１）の構造へのこれらの基の結合を示し、かつ、ここで、式（ＲＳ－１）～（ＲＳ－４７）の基はさらに上記で定義された少なくとも１つの基Ｒ２５によって置換されていてもよく、かつ、基（ＲＳ－４８）～（ＲＳ－７８）は、さらに上記で定義された少なくとも１つの基Ｒ３２によって置換されていてもよい。
【化18-1】
【化18-2】
【化18-3】
【0048】
式（ＲＳ－１）～（ＲＳ－７８）の基のうち、基（ＲＳ－６２）、（ＲＳ－６４）、（ＲＳ－６５）、（ＲＳ－６７）、（ＲＳ－７０）、（ＲＳ－７７）および（ＲＳ－７８）が好ましい。
【0049】
好ましくは、Ｒ１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）２、１～４０、好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～４０、好ましくは３～２０、より好ましくは３～１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）、５～６０、好ましくは５～４０、より好ましくは５～３０、非常に好ましくは５～１８の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を意味する。より好ましくは、Ｒ１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～１０のＣ原子を有する直鎖のアルキルまたは３～１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を意味する。非常に好ましくは、Ｒ１は、Ｈを意味する。
【0050】
好ましくは、Ｒ２およびＲＡは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）２、１～４０、好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～４０、好ましくは３～２０、より好ましくは３～１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の隣接しないＣＨ２基がＲＣ＝ＣＲ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ）２、Ｇｅ（Ｒ）２、Ｓｎ（Ｒ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２によって置き換えられていてもよい）、５～６０、好ましくは１～４０、より好ましくは１～３０、非常に好ましくは１～１８の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）、または５～６０、好ましくは１～４０、より好ましくは１～３０、非常に好ましくは１～１８の芳香族環原子を有する、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基（これは１以上のＲラジカルによって置換されていてもよい）を意味する。
【0051】
より好ましくは、Ｒ２およびＲＡが、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～４０、好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～４０、好ましくは３～２０、より好ましくは３～１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の隣接しないＣＨ２基がＲＣ＝ＣＲ、Ｃ≡Ｃ、ＯまたはＳによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤ、Ｆによって置き換えられていてもよい）、５～６０、好ましくは１～４０、より好ましくは１～３０、非常に好ましくは１～１８の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）、または５～６０、好ましくは１～４０、より好ましくは１～３０、非常に好ましくは１～１８の芳香族環原子を有する、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基（これは１以上のＲラジカルによって置換されていてもよい）を意味する。
【0052】
非常に好ましくは、Ｒ２およびＲＡは、出現毎に同一であるかまたは異なり、
Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ；または
式（ＲＳ－ａ）の基、式（ＲＳ－ｂ）の基、式（ＲＳ－ｃ）の基または式（ＲＳ－ｄ）の基（ここで、式（ＲＳ－ａ）、（ＲＳ－ｂ）、（ＲＳ－ｃ）および（ＲＳ－ｄ）の基は請求項６と同一の意味を有する）；または
式（ＡｒＬ－１）の基
（ここで、式（ＡｒＬ－１）中の破線の結合は、式（１）の構造への結合を示し、ここで、Ａｒ２、Ａｒ３は、出現毎に同一であるかまたは異なり、５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を意味し；かつ、ここで、ｍは１～１０から選択される整数である）
を意味する。
Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ；または
式（ＲＳ－ａ）の基、式（ＲＳ－ｂ）の基、式（ＲＳ－ｃ）の基または式（ＲＳ－ｄ）の基（ここで、式（ＲＳ－ａ）、（ＲＳ－ｂ）、（ＲＳ－ｃ）および（ＲＳ－ｄ）の基は請求項６と同一の意味を有する）；または
式（ＡｒＬ－１）の基
【化19】
を意味する。
【0053】
好ましい形態によれば、基Ｒ２またはＲＡの少なくとも１つが式（ＲＳ－ａ）の基、式（ＲＳ－ｂ）の基、式（ＲＳ－ｃ）の基、または式（ＲＳ－ｄ）の基を意味し、ここで式（ＲＳ－ａ）、（ＲＳ－ｂ）、（ＲＳ－ｃ）および（ＲＳ－ｄ）の基は上記の定義のとおりである。
【0054】
好ましい形態によれば、ＲＢおよびＲＡは、出現毎に同一であるかまたは異なり、式（ＲＳ－ａ）、（ＲＳ－ｂ）、（ＲＳ－ｃ）および（ＲＳ－ｄ）の基（ここで、式（ＲＳ－ａ）、（ＲＳ－ｂ）、（ＲＳ－ｃ）および（ＲＳ－ｄ）の基は上記と同一の意味を有する）から選択される。
【0055】
好ましい形態によれば、基Ｒ、Ｒ２またはＲＡの少なくとも１つが、上記に定義された式（ＡｒＬ－１）の基を意味する。
【0056】
好ましくは、式（ＡｒＬ－１）の基中の添え字ｍは、１～６、非常に好ましくは１～４から選択される整数である。
【0057】
式（ＡｒＬ－１）において、基Ａｒ２は、式（Ａｒ２－１）～（Ａｒ２－２５）の基から選択されることが好ましい。
ここで、点線の結合は式（１）の構造への、または基Ａｒ２またはＡｒ３への結合を示し、式（Ａｒ２－１）～（Ａｒ２－２５）の基は任意の位置で基Ｒ（これは上記と同一の意味を有する）によって置換されていてもよく、かつ、ここで：
Ｅ４は、－Ｂ（Ｒ０－）、－Ｃ（Ｒ０）２－、－Ｃ（Ｒ０）２－Ｃ（Ｒ０）２－、－Ｓｉ（Ｒ０）２－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝ＮＲ０）－、－Ｃ＝（Ｃ（Ｒ０））２－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－ＳＯ２－、－Ｎ（Ｒ０）－、－Ｐ（Ｒ０）－および－Ｐ（（＝Ｏ）Ｒ０）－から選択され；
Ｒ０は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～４０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基または３～４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて１以上の隣接しないＣＨ２基がＲＣ＝ＣＲ、Ｃ≡Ｃ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＯまたはＳによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２によって置き換えられていてもよい）、５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を意味し；ここで、２つの隣接する置換基Ｒ０が、単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系（これは１以上のラジカルＲ（これは上記と同一の意味を有する）によって置換されていてもよい）を形成していてもよい。
【化20-1】
【化20-2】
Ｅ４は、－Ｂ（Ｒ０－）、－Ｃ（Ｒ０）２－、－Ｃ（Ｒ０）２－Ｃ（Ｒ０）２－、－Ｓｉ（Ｒ０）２－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝ＮＲ０）－、－Ｃ＝（Ｃ（Ｒ０））２－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－ＳＯ２－、－Ｎ（Ｒ０）－、－Ｐ（Ｒ０）－および－Ｐ（（＝Ｏ）Ｒ０）－から選択され；
Ｒ０は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～４０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基または３～４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて１以上の隣接しないＣＨ２基がＲＣ＝ＣＲ、Ｃ≡Ｃ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＯまたはＳによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２によって置き換えられていてもよい）、５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を意味し；ここで、２つの隣接する置換基Ｒ０が、単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系（これは１以上のラジカルＲ（これは上記と同一の意味を有する）によって置換されていてもよい）を形成していてもよい。
【0058】
好ましくは、Ｅ４は、－Ｃ（Ｒ０）２－、－Ｓｉ（Ｒ０）２－、－Ｏ－、－Ｓ－または－Ｎ（Ｒ０）－から選択され、ここで、置換基Ｒ０は上記と同一の意味を有する。
【0059】
好ましくは、Ｒ０は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～４０、好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基または３～４０、好ましくは３～２０、より好ましくは３～１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）、５～６０、好ましくは５～４０、より好ましくは５～３０、非常に好ましくは５～１８の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を意味し；ここで、２つの隣接する置換基Ｒ０が、単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系（これは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を形成していてもよく、Ｒは上記と同一の意味を有する。基Ｒ０の好適な例は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、置換および非置換のフェニル、置換および非置換のビフェニル、置換および非置換のナフチル、ならびに置換および非置換のフルオレンである。
【0060】
式（Ａｒ２－１）～（Ａｒ２－２５）のうち、以下の式が好ましい：
（Ａｒ２－１）、（Ａｒ２－２）、（Ａｒ２－３）、（Ａｒ２－１８）、（Ａｒ２－１９）、（Ａｒ２－２０）、（Ａｒ２－２１）、（Ａｒ２－２２）および（Ａｒ２－２５）。
さらに、式（ＡｒＬ－１）中、Ａｒ３は、出現毎に同一であるかまたは異なり、式（Ａｒ３－１）～（Ａｒ３－２７）の基からなる群から選択されることが好ましい。
ここで、破線の結合はＡｒ２への結合を示し、かつ、ここで、Ｅ４は上記と同一の意味を有し、式（Ａｒ３－１）～（Ａｒ３－２７）の基は基Ｒ（これは上記と同一意味を有する）によってそれぞれ任意の位置で置換されていてもよい。
（Ａｒ２－１）、（Ａｒ２－２）、（Ａｒ２－３）、（Ａｒ２－１８）、（Ａｒ２－１９）、（Ａｒ２－２０）、（Ａｒ２－２１）、（Ａｒ２－２２）および（Ａｒ２－２５）。
さらに、式（ＡｒＬ－１）中、Ａｒ３は、出現毎に同一であるかまたは異なり、式（Ａｒ３－１）～（Ａｒ３－２７）の基からなる群から選択されることが好ましい。
【化21-1】
【化21-2】
【0061】
式（Ａｒ３－１）～（Ａｒ２－２７）のうち、以下の式が好ましい：
（Ａｒ３－１）、（Ａｒ３－２）、（Ａｒ３－２３）、（Ａｒ３－２４）、（Ａｒ３－２５）および（Ａｒ３－２７）。
（Ａｒ３－１）、（Ａｒ３－２）、（Ａｒ３－２３）、（Ａｒ３－２４）、（Ａｒ３－２５）および（Ａｒ３－２７）。
【0062】
好ましい形態によれば、基Ａｒ２の少なくとも１つが式（Ａｒ２－２）の基を意味し、および／または基Ａｒ３の少なくとも１つが式（Ａｒ３－２）の基を意味する。
ここで、
式（Ａｒ２－２）中の破線の結合は式（１）の構造への、および基Ａｒ２またはＡｒ３への結合を示し；かつ、式（Ａｒ３－２）中の破線の結合はＡｒ２への結合を示し；かつ、Ｅ４は上記と同一の意味を有し、；かつ、式（Ａｒ２－２）および（Ａｒ３－２）の基は基Ｒ（これは上記と同一の意味を有する）によってそれぞれ任意の位置で置換されていてもよい。
【化22】
式（Ａｒ２－２）中の破線の結合は式（１）の構造への、および基Ａｒ２またはＡｒ３への結合を示し；かつ、式（Ａｒ３－２）中の破線の結合はＡｒ２への結合を示し；かつ、Ｅ４は上記と同一の意味を有し、；かつ、式（Ａｒ２－２）および（Ａｒ３－２）の基は基Ｒ（これは上記と同一の意味を有する）によってそれぞれ任意の位置で置換されていてもよい。
【0063】
非常に好ましい形態によれば、基Ａｒ２の少なくとも１つが式（Ａｒ２－２－１）の基を意味し、および／または基Ａｒ３の少なくとも１つが式（Ａｒ３－２－１）の基を意味する。
ここで、
式（Ａｒ２－２－１）中の破線の結合は式（１）の構造への、および基Ａｒ２またはＡｒ３への結合を示し；
式（Ａｒ３－２－１）中の破線の結合はＡｒ２への結合を示し；
Ｅ４は上記と同一の意味を有し；かつ
式（Ａｒ２－２－１）および（Ａｒ３－２－１）の基は基Ｒ（これは上記と同一の意味を有する）によってそれぞれ任意の位置で置換されていてもよい。
【化23】
式（Ａｒ２－２－１）中の破線の結合は式（１）の構造への、および基Ａｒ２またはＡｒ３への結合を示し；
式（Ａｒ３－２－１）中の破線の結合はＡｒ２への結合を示し；
Ｅ４は上記と同一の意味を有し；かつ
式（Ａｒ２－２－１）および（Ａｒ３－２－１）の基は基Ｒ（これは上記と同一の意味を有する）によってそれぞれ任意の位置で置換されていてもよい。
【0064】
特に好ましい形態によれば、基Ａｒ２の少なくとも１つが式（Ａｒ２－２－１ｂ）の基を意味し、および／または基Ａｒ３の少なくとも１つが式（Ａｒ３－２－１ｂ）の基を意味する。
ここで、
式（Ａｒ２－２－１ｂ）中の破線の結合は式（１）の構造への、および基Ａｒ２またはＡｒ３への結合を示し；
式（Ａｒ３－２－１ｂ）中の破線の結合はＡｒ２への結合を示し；
Ｒ０は上記と同一の意味を有し、；かつ
式（Ａｒ２－２－１ｂ）および（Ａｒ３－２－１ｂ）の基は基Ｒ（これは上記と同一の意味を有する）によってそれぞれ任意の位置で置換されていてもよい。
【化24】
式（Ａｒ２－２－１ｂ）中の破線の結合は式（１）の構造への、および基Ａｒ２またはＡｒ３への結合を示し；
式（Ａｒ３－２－１ｂ）中の破線の結合はＡｒ２への結合を示し；
Ｒ０は上記と同一の意味を有し、；かつ
式（Ａｒ２－２－１ｂ）および（Ａｒ３－２－１ｂ）の基は基Ｒ（これは上記と同一の意味を有する）によってそれぞれ任意の位置で置換されていてもよい。
【0065】
基Ｒ２およびＲＡの非常に好ましい例は、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～１０のＣ原子を有する、置換および非置換の直鎖のアルキル基、より具体的にはメチル、エチル、プロピル、ブチル、３～１０のＣ原子を有する、置換および非置換の、分岐もしくは環状のアルキル基、より具体的にはｔ-ブチル、および式（Ａｒ１－１）～（Ａｒ１－２４）の基から選択される、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系である。
ここで、式（Ａｒ１－１）～（Ａｒ１－２４）中：
－破線の結合は式（１）の構造への結合を示し；
－式（Ａｒ１－１４）中のＲＮは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、１～４０、好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基または３～４０、好ましくは３～２０、より好ましくは３～１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよく、かつ、それぞれのケースにおいて、１以上の隣接しないＣＨ２基がＲＣ＝ＣＲ、Ｃ≡Ｃ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＯまたはＳによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤ、ＦまたはＣＮによって置き換えられていてもよい）、５～６０、好ましくは５～４０、より好ましくは５～３０、特に好ましくは５～１８の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を意味し、ここで、２つの隣接する置換基ＲＮが、単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系（これは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を形成していてもよく、ここでＲは請求項１と同一の意味を有し；
－式（Ａｒ１－１２）および（Ａｒ１－２１）～（Ａｒ１－２４）中のＲ０は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～４０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基または３～４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて１以上の隣接しないＣＨ２基がＲＣ＝ＣＲ、Ｃ≡Ｃ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＯまたはＳによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２によって置き換えられていてもよい）、５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を意味し；ここで、２つの隣接する置換基Ｒ０が、単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系（これは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を形成していてもよく、Ｒは上記と同一の意味を有し；
－式（Ａｒ１－１）～（Ａｒ１－２４）の基は基Ｒ（これは上記と同一の意味を有する）によってそれぞれ任意の位置で置換されていてもよい。
【化25-1】
【化25-2】
－破線の結合は式（１）の構造への結合を示し；
－式（Ａｒ１－１４）中のＲＮは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、１～４０、好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基または３～４０、好ましくは３～２０、より好ましくは３～１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよく、かつ、それぞれのケースにおいて、１以上の隣接しないＣＨ２基がＲＣ＝ＣＲ、Ｃ≡Ｃ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＯまたはＳによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤ、ＦまたはＣＮによって置き換えられていてもよい）、５～６０、好ましくは５～４０、より好ましくは５～３０、特に好ましくは５～１８の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を意味し、ここで、２つの隣接する置換基ＲＮが、単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系（これは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を形成していてもよく、ここでＲは請求項１と同一の意味を有し；
－式（Ａｒ１－１２）および（Ａｒ１－２１）～（Ａｒ１－２４）中のＲ０は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、１～４０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基または３～４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて１以上の隣接しないＣＨ２基がＲＣ＝ＣＲ、Ｃ≡Ｃ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２、ＯまたはＳによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２によって置き換えられていてもよい）、５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を意味し；ここで、２つの隣接する置換基Ｒ０が、単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系（これは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を形成していてもよく、Ｒは上記と同一の意味を有し；
－式（Ａｒ１－１）～（Ａｒ１－２４）の基は基Ｒ（これは上記と同一の意味を有する）によってそれぞれ任意の位置で置換されていてもよい。
【0066】
特に好ましい形態によれば、式（１）の化合物は式（５）の化合物から選択される。
ここで、
Ｒ４０、Ｒ４２、Ｒ４４は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、１～１０の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または３～１０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（ここで、上記の基はそれぞれ１以上のラジカルＲ３２によって置換されていてもよい）、または６～３０の芳香族環原子を有する芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ３２によって置換されていてもよい）から選択され；ここで、Ｒ３２は上記の定義のとおりであり；
ただし、Ｒ４０、Ｒ４２、Ｒ４４の少なくとも１つはＨではなく；かつ
他の記号は上記と同一の意味を有する。
【化26】
Ｒ４０、Ｒ４２、Ｒ４４は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、１～１０の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または３～１０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（ここで、上記の基はそれぞれ１以上のラジカルＲ３２によって置換されていてもよい）、または６～３０の芳香族環原子を有する芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ３２によって置換されていてもよい）から選択され；ここで、Ｒ３２は上記の定義のとおりであり；
ただし、Ｒ４０、Ｒ４２、Ｒ４４の少なくとも１つはＨではなく；かつ
他の記号は上記と同一の意味を有する。
【0067】
好ましくは、式（５）の化合物は、式（５－Ｙ１）、（５－Ｙ２）および（５－Ｙ３）の化合物に対応する。
ここで、記号は上記と同一の意味を有する。
【化27】
【0068】
別の特に好ましい形態によれば、式（１）の化合物は式（６）の化合物から選択される。
ここで、
Ｒ４１、Ｒ４３は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、１～１０の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または３～１０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（ここで、上記の基はそれぞれ１以上のラジカルＲ３２によって置換されていてもよい）、または６～３０の芳香族環原子を有する芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ３２によって置換されていてもよい）から選択され；ここで、Ｒ３２は上記の定義のとおりであり；
ただし、Ｒ４１、Ｒ４３の少なくとも１つはＨではない。
【化28】
Ｒ４１、Ｒ４３は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、１～１０の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または３～１０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（ここで、上記の基はそれぞれ１以上のラジカルＲ３２によって置換されていてもよい）、または６～３０の芳香族環原子を有する芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ３２によって置換されていてもよい）から選択され；ここで、Ｒ３２は上記の定義のとおりであり；
ただし、Ｒ４１、Ｒ４３の少なくとも１つはＨではない。
【0069】
好ましくは、式（６）の化合物は、式（６－Ｙ１）、（６－Ｙ２）および（６－Ｙ３）の化合物に対応する。
ここで、記号は上記と同一の意味を有する。
【化29】
【0070】
好ましくは、基Ｒ４２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、１～１０の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または３～１０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（ここで、上記の基はそれぞれ１以上のラジカルＲ３２によって置換されていてもよい）、または６～３０の芳香族環原子を有する芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ３２によって置換されていてもよい）から選択され、かつ基Ｒ４０、Ｒ４４は、出現毎に同一であるかまたは異なり、６～３０の芳香族環原子を有する芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ３２によって置換されていてもよい）から選択される。
【0071】
好ましい形態によれば、式（５）、（５－Ｙ１）、（５－Ｙ２）および（５－Ｙ３）中の基Ｒ４０、Ｒ４２、Ｒ４４は、出現毎に同一であるかまたは異なり、１～１０の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または３～１０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（ここで、上記の基はそれぞれ１以上のラジカルＲ３２によって置換されていてもよい）から選択される。より好ましくは、基Ｒ４０、Ｒ４２、Ｒ４４は、出現毎に同一であるかまたは異なり、１～１０、好ましくは１～５より好ましくは１～３の炭素原子を有する直鎖のアルキル基（ここで、上記の基は１以上のラジカルＲ３２によって置換されていてもよい）から選択される。このケースにおいて、基Ｒ４０、Ｒ４２、Ｒ４４の好適な基は、メチル、エチルおよびブチルである。
【0072】
別の好ましい形態によれば、基Ｒ４０、Ｒ４２、Ｒ４４は、出現毎に同一であるかまたは異なり、６～３０の芳香族環原子を有する芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ３２によって置換されていてもよい）から選択される。好ましくは、式（１）の化合物は、式（５－１）、（５－２）および（５－３）の化合物から選択される。
ここで、
式（５－１）、（５－２）および（５－３）のそれぞれにおいて、－Ｒ３２で示されるフェニル基は、非置換であるか、または１以上のＲ３２で置換されており；
Ｒ４２およびＲ４４は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、１～１０の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または３～１０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（ここで、上記の基はそれぞれ１以上のラジカルＲ３２によって置換されていてもよい）から選択され；ここで、Ｒ３２は上記の定義のとおりである。
【化30】
式（５－１）、（５－２）および（５－３）のそれぞれにおいて、－Ｒ３２で示されるフェニル基は、非置換であるか、または１以上のＲ３２で置換されており；
Ｒ４２およびＲ４４は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、１～１０の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または３～１０の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（ここで、上記の基はそれぞれ１以上のラジカルＲ３２によって置換されていてもよい）から選択され；ここで、Ｒ３２は上記の定義のとおりである。
【0073】
より好ましくは、式（５－１）、（５－２）および（５－３）の化合物は、式（５－１－Ｙ１）、（５－１－Ｙ２）、（５－１－Ｙ３）、（５－２－Ｙ１）、（５－２－Ｙ２）、（５－２－Ｙ３）および（５－３－Ｙ１）、（５－３－Ｙ２）および（５－３－Ｙ３）の化合物に対応する。
ここで、記号は上記と同一の意味を有する。
【化31-1】
【化31-2】
【化31-3】
【0074】
好ましくは、基Ｒは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｓｉ（Ｒ’）３、１～４０、好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～４０、好ましくは３～２０、より好ましくは３～１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の隣接しないＣＨ２基はＲ’Ｃ＝ＣＲ’、ＯまたはＳに置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤ、ＦまたはＣＮによって置き換えられていてもよい）、５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよい）、または５～６０、好ましくは５～４０、より好ましくは５～３０、非常に好ましくは５～１８の芳香族環原子を有するアリールオキシ基（これは１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよい）を意味し、ここで、２つの隣接するラジカルＲが、単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系（これは１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよい）を形成していてもよい。Ｒが芳香族およびヘテロ芳香族環系から選択される場合、好ましくは５～４０、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８の芳香族環原子を有する、芳香族およびヘテロ芳香族環系、または５～６０の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系から選択され、上記に定義された式（ＡｒＬ－１）の基に対応する。
【0075】
好ましくは、基Ａｒは、出現毎に同一であるかまたは異なり、５～１８、好ましくは６～１８の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよい）である。
【0076】
好ましくは、Ｒ’は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１～１０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（ここで、１以上のＨ原子がＨまたはＤによって置き換えられていてもよい）、または５～１８、好ましくは６～１８のＣ原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を意味する。
【0077】
以下の化合物は、式（１）の化合物の例である。
【化32-1】
【化32-2】
【化32-3】
【化32-4】
【0078】
本発明による化合物は、当業者によって知られている合成ステップ、例えば、臭素化、スズキカップリング、ウルマンカップリング、ハートウィグ－ブッフバルト等、によって調製することができる。好適な合成プロセスは、以下のスキーム１および２において一般的な用語で示される。
【0079】
スキーム１
ここで、Ｘ１およびＸ２は脱離基、であり、好ましくはＢｒ、Ｃｌ、Ｉのようなハロゲン、好ましくはＢｒから選択され、ここで、同一のボロン酸またはエステル基中に存在する２つのラジカルＲは互いに結合され、環を形成することができ、ここで、記号ＹおよびＲＢは上記と同一の意味を有し、かつ、ここで、スキーム１に示される化合物は上記のラジカルＲ１、Ｒ２およびＲＡによってさらに置換されていてもよい。
【化33】
【0080】
スキーム２
ここで、Ｘ１およびＸ２は脱離基、であり、好ましくはＢｒ、Ｃｌ、Ｉのようなハロゲン、好ましくはＢｒから選択され、ここで、記号ＹおよびＲＢは上記と同一の意味を有し、かつ、ここで、スキーム２に示される化合物は上記のラジカルＲ１、Ｒ２およびＲＡによってさらに置換されていてもよい。
【化34】
【0081】
それゆえ、本発明は、トリアリールアミンが少なくとも２つのボロン酸またはエステル基によって置換されるステップ（ここで、環化反応が起こり、ボロン酸またはエステル基がトリアリールアミン中に存在する隣接する芳香族またはヘテロ芳香族基と６員環を形成する）を含んでなる、本発明による化合物の合成のための方法に関する。
【0082】
それゆえ、本発明は、また、トリアリールアミンが少なくとも２つのボロン－ハロゲン化合物によって置換されるステップ（ここで、環化反応が起こり、ボロン－ハロゲン化合物がトリアリールアミン中に存在する隣接する芳香族またはヘテロ芳香族基と６員環を形成する）を含んでなる、本発明による化合物の合成のための方法に関する。
【0083】
本発明よる化合物の液相からの処理（例えばスピンコーティングまたは印刷法による）には、本発明による化合物の配合物が必要である。これらの配合物は、例えば、溶液、分散液またはエマルションであり得る。この目的のためには、好ましくは、２以上の溶媒の混合物を使用してもよい。好適で、好ましい溶媒は、例えばトルエン、アニソール、ｏ－、ｍ－もしくはｐ－キシレン、メチルベンゾエート、メシチレン、テトラリン、ベラトール、ＴＨＦ、メチル－ＴＨＦ、ＴＨＰ、クロロベンゼン、ジオキサン、フェノキシトルエン、特に、３－フェノキシトルエン、（－）－フェンコン、１，２，３，５－テトラメチルベンゼン、１，２，４，５－テトラメチルベンゼン、１－メチルナフタレン、２－メチルベンゾチアゾール、２－フェノキシエタノール、２－ピロリジノン、３－メチルアニソール、４－メチルアニソール、３，４－ジメチルアニソール、３，５－ジメチルアニソール、アセトフェノン、α－テルピネオール、ベンゾチアゾール、ブチルベンゾエート、クメン、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、シクロヘキシルベンゼン、デカリン、ドデシルベンゼン、エチルベンゾエート、インダン、メチルベンゾエート、ＮＭＰ、ｐ－シメン、フェネトール、１，４－ジイソプロピルベンゼン、ジベンジルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、２－イソプロプロピルナフタレン、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、１，１－ビス（３，４－ジメチルフェニル）エタンまたはこれら溶媒の混合物である。
【0084】
それゆえ、本発明はさらに、本発明による化合物および少なくとも１つのさらなる化合物を含んでなる配合物に関するものである。さらなる化合物は、例えば、溶媒であり、特に上記の溶媒の１つか、またはこれらの溶媒の混合物である。しかしながら、さらなる化合物はさらに、電子素子に同様に使用される、有機もしくは無機化合物、例えば、発光化合物、特に燐光ドーパント、および／またはさらなるマトリックス材料であってもよい。好適な発光化合物およびさらなるマトリックス材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関連して、以下に記す。このさらなる化合物は、また、ポリマーであってもよい。
【0085】
本発明による化合物および混合物は、電子素子での使用に好適である。ここで、電子素子は、有機化合物を少なくとも１つ含んでなる層を少なくとも１つ含んでなる素子を意味するものと解される。しかしながら、部品はまた、無機材料を含むか、または全部無機材料から形成された層を含んでいてもよい。
【0086】
それゆえ、本発明は、電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子における、本発明の化合物または混合物の使用に関する。
【0087】
本発明は、また、さらに、少なくとも１つの化合物または上記の発明による混合物を含んでなる電子素子に関する。化合物として好ましいとされたものは、また電子素子にも適用される。
【0088】
電子素子は、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）、有機集積回路（Ｏ－ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ－ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ－ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ－ＳＣ）、色素増感有機太陽電池、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子（Ｏ－ＦＱＤ）、発光電子化学電池（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ－ｌａｓｅｒ）、および有機プラズモン発光素子（Ｄ．Ｍ．Ｋｏｌｌｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ ２００８、１－４）、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）、特には、燐光ＯＬＥＤ、からなる群から選択される。
【0089】
有機エレクトロルミネッセンス素子は、カソード、アノードおよび少なくとも１つの発光層を具備してなる。これらの層とは別に、さらなる層、例えばそれぞれの場合において、１以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電子ブロック層、および／または電荷発生層、を具備してなっていてもよい。同様に、例えば励起子－ブロック機能を有する中間層が、２つの発光層の間に導入されることも可能である。しかしながら、これらの層のそれぞれが必ずしも存在する必要がないことに留意すべきである。ここで、有機エレクトロルミネッセンス素子は、１つの発光層を含むか、または複数の発光層を含んでいてもよい。複数の発光層が存在する場合、これらは、好ましくは、３８０ｎｍ～７５０ｎｍ全体で複数の発光極大を有し、その結果、全体として白色発光を生じる、すなわち、蛍光または燐光を発することができる様々な発光化合物が、発光層中に用いられる。特に好ましい態様は、３つの層が青色、緑色および橙色または赤色発光を示す３つの発光層を有する系である（基本構造は、例えば、ＷＯ２００５／０１１０１３参照）。これらは、蛍光または燐光発光層、または蛍光および燐光発光層が互いに組み合わされたハイブリッドの系であってもよい。
【0090】
上記に示された形態による本発明による化合物は、厳密な構造および置換に応じて、様々な層に採用されうる。
【0091】
好ましくは、式（１）または好ましい形態の化合物を蛍光発光体またはＴＡＤＦ（熱活性化遅延蛍光）発光体として含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子である。より具体的には、式（１）または好ましい形態による化合物が、好ましくは、即座の蛍光発光を示す青色蛍光発光体として、または青色ＴＡＤＦ発光体として、採用される。
【0092】
本発明の別の好ましい形態によれば、式（１）または好ましい形態による化合物は、例えばＷＯ２０１５／１３５６２４に開示されるようなハイパーフルオレッセンス系において採用され、蛍光発光体として式（１）の化合物および熱活性化遅延蛍光化合物（ＴＡＤＦ化合物）から選択される増感剤化合物を含んでなり、増感剤のエネルギーはフェルスター共鳴エネルギー移動を介して蛍光発光体に移動する。
【0093】
本発明のさらに別の好ましい形態によれば、式（１）または好ましい形態による化合物は、例えばＷＯ２００１／０８２３０Ａ１に開示されるようなハイパーホスホレッセンス系において採用され、蛍光発光体として式（１）の化合物および燐光発光化合物から選択される増感剤化合物を含んでなり、増感剤のエネルギーはフェルスター共鳴エネルギー移動を介して蛍光発光体に移動する。
【0094】
式（１）の化合物は、電子輸送層および／または電子ブロック層または励起子ブロック層および／または正孔輸送層で、正確な置換に応じて、採用されうる。上記の好ましい形態は、有機電子素子の材料の使用にも適用する。
【0095】
式（１）の化合物は青色発光体化合物としての使用に特に好適である。この電子素子は、本発明による化合物を含んでなる単一の発光層を含んでいてもよく、または２以上の発光層を含んでいてもよい。ここで、さらなる発光層は本発明による、または代替の化合物による、１以上の化合物を含んでいてもよい。
【0096】
本発明による化合物が発光層中の蛍光発光体またはＴＡＤＦ発光体として採用される場合、好ましくは１以上のマトリックス材料との組み合わせで採用される。ここで、マトリックス材料は、発光層中に、好ましくは主成分として存在するが、素子の作動時に発光しない材料を意味するものと解される。
【0097】
好ましくは、マトリックス化合物は７０℃より高い、より好ましくは９０℃より高い、最も好ましくは１１０℃より高い、ガラス転移温度ＴＧを有する。
【0098】
発光層の混合物における発光化合物の比率は、０．１～５０．０％であり、好ましくは０．５～２０．０％であり、特に好ましくは１．０～１０．０％である。それに対応して、マトリックス材料または複数のマトリックス材料の比率は、５０．０～９９．９％であり、好ましくは８０．０～９９．５％であり、特に好ましくは９０．０～９９．０％である。
【0099】
本発明の目的のために、％の比率の表示は、化合物がガス相から適用される場合に体積％を、化合物が溶液から適用される場合に重量％を意味するものと解される。
【0100】
式（１）または好ましい形態による化合物が発光層中に蛍光発光体（即座蛍光発光）として採用される場合、その蛍光発光体と組み合わせて使用するための好ましいマトリックス材料は、オリゴアリーレン（例えば、ＥＰ６７６４６１による２，２’，７，７’－テトラフェニルスピロビフルオレン、またはジナフチルアントラセン）、特に、縮合芳香族基を含むオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン（例えば、ＥＰ６７６４６１によるＤＰＶＢｉまたはスピロ－ＤＰＶＢｉ）、ポリポダル金属錯体（例えば、ＷＯ０４／０８１０１７による）、正孔伝導性化合物（例えば、ＷＯ０４／０５８９１１による）、電子伝導性化合物、特に、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド等（例えば、ＷＯ２００５／０８４０８１およびＷＯ２００５／０８４０８２による）、アトロプ異性体（例えば、ＷＯ２００６／０４８２６８による）、ボロン酸誘導体（例えばＷＯ２００６／１１７０５２による）またはベンゾアントラセン（例えば、ＷＯ２００８／１４５２３９による）の分類から選択される。特に好ましいマトリックス材料は、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセンおよび／またはピレン、またはこれらの化合物のアトロプ異性体を含むオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン、ケトン、ホスフィンオキシドおよびスルホキシドの分類から選択される。非常に特に好ましいマトリックス材料は、アントラセン、ベンゾアントラセンおよび／またはピレン、またはこれらの化合物のアトロプ異性体を含むオリゴアリーレンの分類から選択される。本発明の意味において、オリゴアリーレンは、少なくとも３個の、アリールもしくはアリーレン基が互いに結合している化合物を意味するものと解される。
【0101】
発光層中の蛍光発光体として採用される式（１）の化合物と組み合わせて使用する特に好ましいマトリックス材料は以下の表に示される。
【化35-1】
【化35-2】
【化35-3】
【化35-4】
【0102】
本発明による化合物が発光層中の蛍光発光化合物として採用される場合、１以上の他の蛍光発光化合物と組み合わせてもよい。
【0103】
本発明による化合物の他の、好ましい蛍光発光体は、アリールアミン類から選択される。本発明の意味において、アリールアミンは、窒素に直接結合する、３つの置換もしくは非置換の、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を含む化合物を意味するものと解される。少なくとも１つの、これらの芳香族もしくはヘテロ芳香族環系は、好ましくは縮合環系であり、特に好ましくは１４の芳香族環原子を有する。それらの好ましい例は、芳香族アントラセンアミン、芳香族アントラセンジアミン、芳香族ピレナミン、芳香族ピレンジアミン、芳香族クリセナミン、または芳香族クリセンジアミンである。芳香族アントラセンアミンは、１つのジアリールアミノ基が、好ましくは９位で、アントラセン基に直接結合された化合物を意味するものと解される。芳香族アントラセンジアミンは、２つのジアリールアミノ基が、好ましくは９、１０位でアントラセン基に直接結合された化合物を意味するものと解される。芳香族の、ピレナミン、ピレンジアミン、クリセナミンおよびクリセンジアミンはそれと同様に定義され、ここでジアリールアミノ基は、好ましくは１位もしくは１、６位でピレンに結合される。さらに、好ましい発光体は、インデノフルオレンアミンまたはインデノフルオレンジアミン（例えば、ＷＯ２００６／１０８４９７またはＷＯ２００６／１２２６３０による）、ベンゾインデノフルオレンアミンまたはベンゾインデノフルオレンジアミン（例えば、ＷＯ２００８／００６４４９による）、およびジベンゾインデノフルオレンアミンまたはジベンゾインデノフルオレンジアミン（例えば、ＷＯ２００７／１４０８４７による）、およびＷＯ２０１０／０１２３２８に開示される縮合アリール基を含むインデノフルオレン誘導体である。さらに好ましい発光体は、ＷＯ２０１５／１５８４０９に開示されるベンゾアントラセン誘導体、ＷＯ２０１７／０３６５７３に開示されるアントラセン誘導体、ＷＯ２０１６／１５０５４４のようなフルオレン二量体、またはＷＯ２０１７／０２８９４０およびＷＯ２０１７／０２８９４１に開示されるフェノキサジン誘導体である。ＷＯ２０１２／０４８７８０およびＷＯ２０１３／１８５８７１に開示されるピレンアリールアミンも同様に好ましい。ＷＯ２０１４／０３７０７７に開示されるベンゾインデノフルオレンアミン、ＷＯ２０１４／１０６５２２で開示されるベンゾフルオレンアミン、およびＷＯ２０１４／１１１２６９またはＷＯ２０１７／０３６５７４に開示されるインデノフルオレンも、同様に好ましい。
【0104】
本発明による化合物以外の、発光層中で本発明の化合物と組み合わせて使用されうるか、または同一の素子の別の層で使用されうる、好ましい蛍光発光化合物の例が以下の表に示される。
【化36-1】
【化36-2】
【化36-3】
【化36-4】
【化36-5】
【化36-6】
【0105】
式（１）または好ましい形態による化合物が発光層中にＴＡＤＦ発光体として採用される場合、ＴＡＤＦと組み合わせて使用される好ましいマトリックス材料はケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシドおよびスルホン（例えば、ＷＯ２００４／０１３０８０、ＷＯ２００４／０９３２０７、ＷＯ２００６／００５６２７またはＷＯ２０１０／００６６８０による）、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体（例えば、ＣＢＰ（Ｎ、Ｎ－ビスカルバゾリルビフェニル、ｍ－ＣＢＰ、またはＷＯ２００５／０３９２４６、ＵＳ２００５／００６９７２９、ＪＰ２００４／２８８３８１、ＥＰ１２０５５２７、ＷＯ２００８／０８６８５１またはＵＳ２００９／０１３４７８４に開示されるカルバゾール誘導体）、ジベンゾフラン誘導体、インドロカルバゾール誘導体（例えば、ＷＯ２００７／０６３７５４またはＷＯ２００８／０５６７４６による）、インデカルバゾール誘導体（例えば、ＷＯ２０１０／１３６１０９またはＷＯ２０１１／０００４５５による）、アザカルバゾール（例えば、ＥＰ１６１７７１０、ＥＰ１６１７７１１、ＥＰ１７３１５８４、ＪＰ２００５／３４７１６０による）、双極性マトリックス材料（例えば、ＷＯ２００７／１３７７２５）、シラン（例えば、ＷＯ２００５／１１１１７２による）、アザボロールもしくはボロン酸エステル（例えば、ＷＯ２００６／１１７０５２による）、ジアザシロール誘導体（例えば、ＷＯ２０１０／０５４７２９による）、ジアザホスホール誘導体（例えば、ＷＯ２０１０／０５４７３０による）、トリアジン誘導体（例えば、ＷＯ２０１０／０１５３０６、ＷＯ２００７／０６３７５４またはＷＯ２００８／０５６７４６による）、ピリミジン誘導体、キノキサリン誘導体、Ｚｎ錯体、Ａｌ錯体もしくはＢｅ錯体（例えば、ＥＰ６５２２７３またはＷＯ２００９／０６２５７８による）、または架橋カルバゾール誘導体（例えば、ＵＳ２００９／０１３６７７９、ＷＯ２０１０／０５０７７８、ＷＯ２０１１／０４２１０７またはＷＯ２０１１／０８８８７７による）の分類から選択される。好適なマトリックス材料はＷＯ２０１５／１３５６２４に開示されるものでもある。これらは本発明に参照により組み入れられる。２以上のこれらのマトリックス材料の混合物を使用することも可能である。
【0106】
ＴＡＤＦ発光体のためのマトリックス化合物は、好ましくは電荷輸送性、つまり、電子輸送性または正孔輸送性、またはバイポーラ化合物である。使用されるマトリックス化合物は、さらに、本発明の意味において、正孔輸送性でもなく、電子輸送性でもない化合物であってもよい。本発明の意味において、電子輸送性化合物は、ＬＵＭＯ≦－２．５０ｅＶを有する化合物である。好ましくは、ＬＵＭＯは≦－２．６０ｅＶ、より好ましくは≦－２．６５ｅＶ、最も好ましくは≦－２．７０ｅＶである。ＬＵＭＯは、最低空軌道である。化合物のＬＵＭＯの値は量子化学計算によって決定され、後述の実施例セクションで一般的な用語で説明される。本発明の意味において、正孔輸送性化合物はＨＯＭＯ≧－５．５ｅＶを有する化合物である。ＨＯＭＯは、好ましくは≧－５．４ｅＶ、より好ましくは≧－５．３ｅＶである。ＨＯＭＯは、最高被占軌道である。化合物のＨＯＭＯの値は量子化学計算によって決定され、後述の実施例セクションで一般的な用語で説明される。本発明の意味において、バイポーラ化合物は正孔輸送性および電子輸送性の両方を有する化合物である。
ＴＡＤＦ発光体のための好適な電子伝導マトリックス化合物は、トリアジン、ピリミジン、ラクタム、金属錯体、特にＢｅ、ＺｎおよびＡｌ錯体、芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシド、アザホスホール、少なくとも１つの電子伝導置換基によって置換されたアザボロール、およびキノキサリンの物質分類から選択される。本発明の好ましい形態において、電子伝導化合物は純粋な有機化合物、つまり金属を含まない化合物である。
ＴＡＤＦ発光体のための好適な電子伝導マトリックス化合物は、トリアジン、ピリミジン、ラクタム、金属錯体、特にＢｅ、ＺｎおよびＡｌ錯体、芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシド、アザホスホール、少なくとも１つの電子伝導置換基によって置換されたアザボロール、およびキノキサリンの物質分類から選択される。本発明の好ましい形態において、電子伝導化合物は純粋な有機化合物、つまり金属を含まない化合物である。
【0107】
さらに、上記のハイパーフルオレッセンスおよびハイパーホスホレッセンス系は、好ましくは、増感剤および蛍光発光体に加えて、少なくとも１つのマトリックス材料を含んでなる。このケースにおいて、マトリックス化合物の最低三重項エネルギーは増感剤化合物の三重項エネルギーよりも０．１以下低い。
特に好ましくは、Ｔ１（マトリックス）≧Ｔ１（増感剤）である。
より好ましくは：Ｔ１（マトリックス）－Ｔ１（増感剤）≧０．１ｅＶであり；
最も好ましくは：Ｔ１（マトリックス）－Ｔ１（増感剤）≧０．２ｅＶである。
ここで、Ｔ１（マトリックス）は、マトリックス化合物の最低三重項エネルギーであり、Ｔ１（増感剤）は増感剤化合物の最低三重項エネルギーである。ここで、マトリックス化合物の三重項エネルギーＴ１（マトリックス）は、その平滑な膜（ｎｅａｔ ｆｉｌｍ）の４Ｋで測定されたフォトルミネッセンススペクトルのエッジから決定される。Ｔ１（増感剤）は、トルエン溶液中で室温で測定されたフォトルミネッセンススペクトルのエッジから決定される。
特に好ましくは、Ｔ１（マトリックス）≧Ｔ１（増感剤）である。
より好ましくは：Ｔ１（マトリックス）－Ｔ１（増感剤）≧０．１ｅＶであり；
最も好ましくは：Ｔ１（マトリックス）－Ｔ１（増感剤）≧０．２ｅＶである。
ここで、Ｔ１（マトリックス）は、マトリックス化合物の最低三重項エネルギーであり、Ｔ１（増感剤）は増感剤化合物の最低三重項エネルギーである。ここで、マトリックス化合物の三重項エネルギーＴ１（マトリックス）は、その平滑な膜（ｎｅａｔ ｆｉｌｍ）の４Ｋで測定されたフォトルミネッセンススペクトルのエッジから決定される。Ｔ１（増感剤）は、トルエン溶液中で室温で測定されたフォトルミネッセンススペクトルのエッジから決定される。
【0108】
ハイパーフルオレッセンスまたはハイパーホスホレッセンス系のための好適なマトリックス材料は、上記のマトリックス材料と同じであり、より好ましくはＴＡＤＦ材料としても好適なマトリックス材料である。
【0109】
好適な燐光発光体は、特に、好ましくは可視領域に、適切な励起で発光する化合物であり、さらに、少なくとも１つの、２０より大きい、より好ましくは３８より大きく８４未満、特に好ましくは５６より大きく８０未満の原子番号を有する原子を含む。使用される燐光発光化合物は、好ましくは、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユーロピウムを含む化合物であり、特にイリジウム、白金または銅を含む化合物、である。
【0110】
本発明の目的において、全ての発光性のイリジウム、白金または銅錯体は、燐光化合物とみなされる。
【0111】
上述の燐光発光体の例は、ＷＯ２０００／７０６５５、ＷＯ２００１／４１５１２、ＷＯ２００２／０２７１４、ＷＯ２００２／１５６４５、ＥＰ１１９１６１３、ＥＰ１１９１６１２、ＥＰ１１９１６１４、ＷＯ２００５／０３３２４４、ＷＯ２００５／０１９３７３およびＵＳ２００５／０２５８７４２に開示される。通常、燐光ＯＬＥＤの従来技術で使用されるように、また有機エレクトロルミネッセンス素子の分野における当業者に知られるように、あらゆる燐光錯体は、本発明による素子における使用に適している。当業者であれば、発明的な工夫無しに、ＯＬＥＤにおける発明による化合物と組み合わせて、さらなる燐光錯体を使用することもできるであろう。
【0112】
燐光発光体のための好ましいマトリックス材料は、芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシド、または芳香族スルホキシドもしくはスルホン（例えば、ＷＯ２００４／０１３０８０、ＷＯ２００４／０９３２０７、ＷＯ２００６／００５６２７もしくはＷＯ２０１０／００６６８０による）、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体（例えば、ＣＢＰ（Ｎ、Ｎ－ビスカルバゾリルビフェニル）、またはＷＯ２００５／０３９２４６、ＵＳ２００５／００６９７２９、ＪＰ２００４／２８８３８１、ＥＰ１２０５５２７、もしくはＷＯ２００８／０８６８５１に開示されるカルバゾール誘導体）、インドロカルバゾール誘導体（例えば、ＷＯ２００７／０６３７５４もしくはＷＯ２００８／０５６７４６による）、インデノカルバゾール誘導体類（例えば、ＷＯ２０１０／１３６１０９、ＷＯ２０１１／０００４５５またはＷＯ２０１３／０４１１７６による）、アザカルバゾール誘導体（例えば、ＥＰ１６１７７１０、ＥＰ１６１７７１１、ＥＰ１７３１５８４、ＪＰ２００５／３４７１６０による）、双極性マトリックス材料（例えば、ＷＯ２００７／１３７７２５による）、シラン（例えば、ＷＯ２００５／１１１１７２による）、アザボロールもしくはボロン酸エステル類（例えば、ＷＯ２００６／１１７０５２よる）、トリアジン誘導体類（例えば、ＷＯ２０１０／０１５３０６、ＷＯ２００７／０６３７５４もしくはＷＯ２００８／０５６７４６による）、亜鉛錯体（例えば、ＥＰ６５２２７３もしくはＷＯ２００９／０６２５７８による）、ジアザシロールもしくはテトラアザシロール誘導体（例えば、ＷＯ２０１０／０５４７２９による）、ジアザホスホール誘導体（例えば、ＷＯ２０１０／０５４７３０による）、架橋カルバゾール誘導体（例えば、ＵＳ２００９／０１３６７７９、ＷＯ２０１０／０５０７７８、ＷＯ２０１１／０４２１０７、ＷＯ２０１１／０８８８７７もしくはＷＯ２０１２／１４３０８０による）、トリフェニレン誘導体（例えば、ＷＯ２０１２／０４８７８１による）、またはラクタム（例えば、ＷＯ２０１１／１１６８６５またはＷＯ２０１１／１３７９５１による）である。
【0113】
より具体的には、燐光発光化合物は上記のハイパーホスホレッセンス系で採用される場合、燐光発光化合物は、好ましくは燐光発光有機金属錯体から選択され、これは例えばＷＯ２０１５／０９１７１６に開示される。また、特に好ましくは、燐光発光有機金属錯体であり、これは、ＷＯ２０００／７０６５５、ＷＯ２００１／４１５１２、ＷＯ２００２／０２７１４、ＷＯ２００２／１５６４５、ＥＰ１１９１６１２、ＷＯ２００５／０３３２４４、ＷＯ２００５／０１９３７３、ＵＳ２００５／０２５８７４２、ＷＯ２００６／０５６４１８、ＷＯ２００７／１１５９７０、ＷＯ２００７／１１５９８１、ＷＯ２００８／０００７２７、ＷＯ２００９／０５０２８１、ＷＯ２００９／０５０２９０、ＷＯ２０１１／０５１４０４、ＷＯ２０１１／０７３１４９、ＷＯ２０１２／１２１９３６、ＵＳ２０１２／０３０５８９４、ＷＯ２０１２／１７０５７１、ＷＯ２０１２／１７０４６１、ＷＯ２０１２／１７０４６３、ＷＯ２００６／１２１８１１、ＷＯ２００７／０９５１１８、ＷＯ２００８／１５６８７９、ＷＯ２００８／１５６８７９、ＷＯ２０１０／０６８８７６、ＷＯ２０１１／１０６３４４、ＷＯ２０１２／１７２４８２、ＥＰ３１２６３７１、ＷＯ２０１５／０１４８３５、ＷＯ２０１５／０１４９４４、ＷＯ２０１６／０２０５１６、ＵＳ２０１６００７２０８１、ＷＯ２０１０／０８６０８９、ＷＯ２０１１／０４４９８８、ＷＯ２０１４／００８９８２、ＷＯ２０１４／０２３３７７、ＷＯ２０１４／０９４９６１、ＷＯ２０１０／０６９４４２、ＷＯ２０１２／１６３４７１、ＷＯ２０１３／０２０６３１、ＵＳ２０１５０２４３９１２、ＷＯ２００８／０００７２６、ＷＯ２０１０／０１５３０７、ＷＯ２０１０／０５４７３１、ＷＯ２０１０／０５４７２８、ＷＯ２０１０／０９９８５２、ＷＯ２０１１／０３２６２６、ＷＯ２０１１／１５７３３９、ＷＯ２０１２／００７０８６、ＷＯ２０１５／０３６０７４、ＷＯ２０１５／１０４０４５、ＷＯ２０１５／１１７７１８、ＷＯ２０１６／０１５８１５に開示され、好ましくはイリジウムおよび白金錯体である。
【0114】
特に好ましくは、多脚配位子を有する燐光有機金属錯体でもあり、例えば、ＷＯ２００４／０８１０１７、ＷＯ２００５／０４２５５０、ＵＳ２００５／０１７０２０６、ＷＯ２００９／１４６７７０、ＷＯ２０１０／１０２７０９、ＷＯ２０１１／０６６８９８、ＷＯ２０１６１２４３０４、ＷＯ２０１７／０３２４３９、ＷＯ２０１８／０１９６８８、ＥＰ３１８４５３４およびＷＯ２０１８／０１１１８６に開示される。
【0115】
特に好ましくは、燐光発光二核有機金属錯体でもあり、例えば、ＷＯ２０１１／０４５３３７、ＵＳ２０１５０１７１３５０、ＷＯ２０１６／０７９１６９、ＷＯ２０１８／０１９６８７、ＷＯ２０１８／０４１７６９、ＷＯ２０１８／０５４７９８、ＷＯ２０１８／０６９１９６、ＷＯ２０１８／０６９１９７、ＷＯ２０１８／０６９２７３に開示される。
【0116】
特に好ましくは、銅錯体でもあり、例えば、ＷＯ２０１０／０３１４８５、ＵＳ２０１３１５０５８１、ＷＯ２０１３／０１７６７５、ＷＯ２０１３／００７７０７、ＷＯ２０１３／００１０８６、ＷＯ２０１２／１５６３７８、ＷＯ２０１３／０７２５０８、ＥＰ２５４３６７２に開示される。
【0117】
燐光発光増感剤の明示的な例は、Ｉｒ（ｐｐｙ）３およびその誘導体の他、以下に示す構造がある。
【化37-1】
【化37-2】
【化37-3】
【化37-4】
【化37-5】
【化37-6】
【0118】
燐光発光増感剤のさらなる明示的な例は、カルベン配位子を含むイリジウムおよび白金錯体であり、その構造は以下に示され、ここで、ホモレプティックおよびヘテロレプティック錯体ならびにメリジオナルおよびフェイシャル異性体が好適であろう。
【化38】
【0119】
燐光増感剤のさらなる明示的な例は、銅錯体でもあり、構造は以下に示される。
【化39】
【0120】
本発明による化合物の他に、好適なＴＡＤＦ化合物は、最低三重項状態Ｔ１と第１励起一重項状態Ｓ１との間のエネルギーギャップが十分に小さく、Ｓ１状態がＴ１状態から熱的に移動可能となる。好ましくは、ＴＡＤＦ化合物は、最低三重項状態Ｔ１と最低励起一重項状態Ｓ１とのギャップが≦０．３０ｅＶである化合物である。より好ましくは、Ｓ１およびＴ１とのギャップが≦０．２０ｅＶであり、さらにより好ましくは≦０．１５ｅＶであり、特により好ましくは≦０．１０ｅＶであり、さらにより好ましくは≦０．０８ｅＶである。
【0121】
ＨＯＭＯおよびＬＵＭＯの値と同様に、最低励起一重項準位（Ｓ１）および最低三重項準位（Ｔ１）のエネルギーは、量子化学計算により決定される。Ｇａｕｓｓｉａｎ０９プログラムパッケージ（ｒｅｖｉｓｉｏｎＤまたはそれ以降）が使用される。全ての純粋な有機分子の中性基底状態構造は、理論のＡＭ１準位で最適化される。引き続き、ＴＤ－Ｂ３ＰＷ９１／６－３１Ｇ（ｄ）を用いた最低一重項および三重項励起状態の計算を含むＢ３ＰＷ９１／６－３１Ｇ（ｄ）シングルポイント計算。Ｓ１およびＴ１励起エネルギーと同様、ＨＯＭＯおよびＬＵＭＯの値は、理論のＢ３ＰＷ９１／６－３１Ｇ（ｄ）準位でこのシングルポイント計算から得られる。同様に、金属有機化合物の中性基底状態構造が理論のＨＦ／ＬＡＮＬ２ＭＢ準位で最適化される。Ｂ３ＰＷ９１／６－３１Ｇ（ｄ）＋ＬＡＮＬ２ＤＺ（全ての金属原子ではＬＡＮＬ２ＤＺ、全ての低重量成分では６－３１Ｇ（ｄ））が続いて採用され、ＴＤ－ＤＦＴ励起エネルギーと同様、ＨＯＭＯおよびＬＵＭＯの値を計算する。
【0122】
ＨＯＭＯ（ＨＥｈ）およびＬＵＭＯ（ＬＥｈ）の計算値は、ハートリー単位で得られる。エレクトロンボルトでのＨＯＭＯおよびＬＵＭＯエネルギー準位は、サイクリックボルタンメトリー測定を基準に較正され、以下のように決定される：
ＨＯＭＯ（ｅＶ）＝（（ＨＥｈ＊２７．２１２）－０．９８９９）／１．１２０６
ＬＵＭＯ（ｅＶ）＝（（ＬＥｈ＊２７．２１２）－２．００４１）／１．３８５
ＨＯＭＯ（ｅＶ）＝（（ＨＥｈ＊２７．２１２）－０．９８９９）／１．１２０６
ＬＵＭＯ（ｅＶ）＝（（ＬＥｈ＊２７．２１２）－２．００４１）／１．３８５
【0123】
これらの値は、本発明の意味において、材料のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯエネルギー準位とみなされる。
【0124】
最低三重項状態Ｔ１は、最低ＴＤ－ＤＦＴ三重項励起エネルギーのエネルギーとして定義される。
【0125】
最低励起一重項状態Ｓ１は、最低ＴＤ－ＤＦＴ一重項励起エネルギーのエネルギーとして定義される。
【0126】
好ましくは、ＴＡＤＦ化合物は有機化合物である。本発明の意味において、有機化合物はいかなる金属も含まない炭素質の化合物である。より特には、有機化合物はＣ、Ｈ、Ｄ、Ｂ、Ｓｉ、Ｎ、Ｐ、Ｏ、Ｓ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩの元素から形成される。
【0127】
ＴＡＤＦ化合物は、より好ましくはドナーおよびアクセプター置換基の両方を有する芳香族化合物であり、化合物のＬＵＭＯとＨＯＭＯとの間に空間的な重なりはわずかしかない。ドナーおよびアクセプター置換基によって解されることは、原則として当業者に知られている。好適なドナー置換基は、特にジアリール－またはヘテロアリールアミノ基およびカルバゾール基またはカルバゾール誘導体（それぞれは好ましくは芳香族化合物にＮを介して結合される）。これらの基は、さらなる置換基を有していてもよい。好適なアクセプター置換基は特にシアノ基であり、また例えば電子欠損ヘテロアリール基（これはさらなる置換基、例えば置換または非置換のトリアジン基を有していてもよい）である。
【0128】
発光層中のＴＡＤＦ化合物の好ましいドーパント濃度は、以降に記載される。有機エレクトロルミネッセンス素子の製造における違いのために、発光層の製造が蒸着法である場合にドーパント濃度は体積％で示され、発光層の製造が溶液からの場合に重量％であり、で示される。体積％と重量％のドーパント濃度は、一般に非常に似ている。
【0129】
本発明の好ましい形態において、発光層の製造が蒸着法による場合、ＴＡＤＦ化合物は、発光層中に１体積％～７０体積％、より好ましくは５体積％～５０体積％、さらにより好ましくは５体積％～３０体積％のドーパント濃度で存在する。
【0130】
本発明の好ましい形態において、発光層の製造が溶液からの場合、ＴＡＤＦ化合物は、発光層中に１重量％～７０重量％、より好ましくは５重量％～５０重量％、さらにより好ましくは５重量％～３０重量％のドーパント濃度で存在する。
【0131】
当業者の一般的な知識は、ＴＡＤＦ化合物として一般に好適な材料の知識を含む。以下のレファレンスは例によってＴＡＤＦ化合物として好適であるポテンシャル材料を開示する。
－Ｔａｎａｋａ ｅｔ ａｌ．，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ２５（１８），３７６６（２０１３）．
－Ｌｅｅ ｅｔ ａｌ．，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｃ １（３０），４５９９（２０１３）．
－Ｚｈａｎｇ ｅｔ ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ ａｄｖａｎｃｅ ｏｎｌｉｎｅ ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ，１（２０１４），ｄｏｉ：１０．１０３８／ｎｐｈｏｔｏｎ．２０１４．１２．
－Ｓｅｒｅｖｉｃｉｕｓ ｅｔ ａｌ．，Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｈｙｓｉｃｓ １５（３８），１５８５０（２０１３）．
－Ｌｉ ｅｔ ａｌ．， Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ２５（２４），３３１９（２０１３）．
－Ｙｏｕｎ Ｌｅｅ ｅｔ ａｌ．，Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ １０１（９），０９３３０６（２０１２）．
－Ｎｉｓｈｉｍｏｔｏ ｅｔ ａｌ．，Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｈｏｒｉｚｏｎｓ １，２６４（２０１４），ｄｏｉ：１０．１０３９／Ｃ３ＭＨ０００７９Ｆ．
－Ｖａｌｃｈａｎｏｖ ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ，１４（１１），２７２７（２０１３）．
－Ｎａｓｕ ｅｔ ａｌ．，ＣｈｅｍＣｏｍｍ，４９，１０３８５（２０１３）．
－Ｔａｎａｋａ ｅｔ ａｌ．，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ２５（１８），３７６６（２０１３）．
－Ｌｅｅ ｅｔ ａｌ．，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｃ １（３０），４５９９（２０１３）．
－Ｚｈａｎｇ ｅｔ ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ ａｄｖａｎｃｅ ｏｎｌｉｎｅ ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ，１（２０１４），ｄｏｉ：１０．１０３８／ｎｐｈｏｔｏｎ．２０１４．１２．
－Ｓｅｒｅｖｉｃｉｕｓ ｅｔ ａｌ．，Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｈｙｓｉｃｓ １５（３８），１５８５０（２０１３）．
－Ｌｉ ｅｔ ａｌ．， Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ２５（２４），３３１９（２０１３）．
－Ｙｏｕｎ Ｌｅｅ ｅｔ ａｌ．，Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ １０１（９），０９３３０６（２０１２）．
－Ｎｉｓｈｉｍｏｔｏ ｅｔ ａｌ．，Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｈｏｒｉｚｏｎｓ １，２６４（２０１４），ｄｏｉ：１０．１０３９／Ｃ３ＭＨ０００７９Ｆ．
－Ｖａｌｃｈａｎｏｖ ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ，１４（１１），２７２７（２０１３）．
－Ｎａｓｕ ｅｔ ａｌ．，ＣｈｅｍＣｏｍｍ，４９，１０３８５（２０１３）．
【0132】
さらに、以下の特許出願がポテンシャルＴＡＤＦ化合物を開示する：ＵＳ２０１９０５８１３０、ＷＯ１８１５５６４２、ＷＯ１８１１７１７９Ａ１、ＵＳ２０１７０４７５２２、ＵＳ２０１６３７２６８２Ａ、ＵＳ２０１５０４１７８４、ＵＳ２０１４３３６３７９、ＵＳ２０１４１３８６６９、ＷＯ２０１３／１５４０６４、ＷＯ２０１３／１３３３５９、ＷＯ２０１３／１６１４３７、ＷＯ２０１３／０８１０８８、ＷＯ２０１３／０８１０８８、ＷＯ２０１３／０１１９５４、ＪＰ２０１３／１１６９７５およびＵＳ２０１２／０２４１７３２。
【0133】
さらに、当業者はこれらの公開文献からＴＡＤＦ化合物のためのデザイン原理を推測することができる。例えば、Ｖａｌｃｈａｎｏｖ ｅｔ ａｌ．はＴＡＤＦ化合物の色をどのように調整されるべきかを示す。
【0134】
ＴＡＤＦを示す好適な分子の例は、以下の表に示される構造である。
【化40-1】
【化40-2】
【0135】
上記のように、式（１）または好ましい形態による化合物は、ハイパーフルオレッセンスまたはハイパーホスホレッセンス系において増感剤と組み合わせて蛍光発光体として使用されてもよい。このケースにおいて、式（１）の化合物は立体的に遮断されていることが好ましい。例えば、式（５）および（６）、より特には（５－１）～（５－３）の化合物に対応する式（１）の化合物は、発光層中のＴＡＤＦ化合物および燐光発光化合物から選択される増感剤と組み合わされる立体的に遮断された蛍光発光体として非常に好適である。好ましくは、発光層は、マトリックス材料から選択される少なくとも１つの有機機能材料をさらに含んでなる。
【0136】
式（１）または好ましい形態による化合物は、ＨＴＭ（正孔輸送材料）、ＨＩＭ（正孔注入材料）、ＨＢＭ（正孔ブロック材料）、ｐ－ドーパント、ＥＴＭ（電子輸送材料）、ＥＩＭ（電子注入材料）、ＥＢＭ（電子ブロック材料）、ｎ－ドーパント、蛍光発光体、燐光発光体、遅延蛍光発光体、マトリックス材料、ホスト材料、ワイドバンドギャップ材料ならびに量子ドットおよび量子ロッドのような量子材料からなる群から選択されるさらなる化合物と組み合わせて採用されることもできる。
【0137】
式（１）または好ましい形態による化合物は他の層、例えば、正孔注入または正孔輸送層または電子ブロック層における正孔輸送材料として、または発光層におけるマトリックス材料として、採用されることもできる。
【0138】
本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子における対応する機能材料として使用するための材料の一般的な好ましい分類は以下に示される。
【0139】
本発明による電子素子の正孔注入もしくは正孔輸送層、電子ブロック層、または電子輸送層で使用されうる、好適な電荷輸送材料は、例えば、Ｙ．Ｓｈｉｒｏｔａ ｅｔ ａｌ．、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００７、１０７（４）、９５３－１０１０で開示される化合物、または従来技術のこれらの層に使用される他の材料である。
【0140】
電子輸送層に使用されうる材料は、従来技術で電子輸送層における電子輸送材料として使用されるあらゆる材料である。特に好適であるのは、アルミニウム錯体、例えばＡｌｑ３、ジルコニウム錯体、例えばＺｒｑ４、リチウム錯体、例えばＬｉｑ、ベンゾイミダゾール誘導体、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピリジン誘導体、ピラジン誘導体、キノキサリン誘導体、キノリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、芳香族ケトン、ラクタム、ボラン、ジアザホスホール誘導体、およびホスフィンオキシド誘導体である。さらに、好適な材料は、上記の化合物の誘導体で、ＪＰ２０００／０５３９５７、ＷＯ２００３／０６０９５６、ＷＯ２００４／０２８２１７、ＷＯ２００４／０８０９７５およびＷＯ２０１０／０７２３００に開示される。
【0141】
本発明によるエレクトロルミネッセンス素子における、正孔輸送、正孔注入、または電子ブロック層に使用されうる、好ましい正孔輸送材料は、インデノフルオレンアミン誘導体（例えば、ＷＯ０６／１２２６３０またはＷＯ０６／１００８９６）、ＥＰ１６６１８８８に開示されるアミン誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体（例えば、ＷＯ０１／０４９８０６による）、縮合芳香族環を有するアミン誘導体（例えば、ＵＳ５，０６１，５６９）、ＷＯ９５／０９１４７に開示されるアミン誘導体、モノベンゾインデノフルオレンアミン（例えば、ＷＯ０８／００６４４９による）、ジベンゾインデノフルオレンアミン（例えば、ＷＯ０７／１４０８４７による）、スピロビフルオレンアミン（例えば、ＷＯ２０１２／０３４６２７またはＷＯ２０１３／１２０５７７による）、フルオレンアミン（例えば、ＥＰ２８７５０９２、ＥＰ２８７５６９９およびＥＰ２８７５００４による）、スピロビベンゾピランアミン（例えば、ＷＯ２０１３／０８３２１６による）、およびジヒドロアクリジン誘導体（例えば、ＷＯ２０１２／１５０００１による）である。本発明による化合物は、正孔輸送材料としても使用されうる。
【0142】
有機エレクトロルミネッセンス素子のカソードは、好ましくは、低仕事関数である金属、金属合金、またはさまざまな金属、例えば、アルカリ土類金属、アルカリ金属、典型金属またはランタノイド（例えばＣａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｙｂ、Ｓｍ等）で構成される多層構造を含んでなる。また、適切なものは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属、および銀で構成される合金である（例えば、マグネシウムおよび銀で構成される合金）。多層構造のケースでは、上述の金属に加えて、比較的仕事関数の高い金属（例えばＡｇまたはＡｌ）を使用することもでき、この場合金属の組み合わせは例えばＣａ／Ａｇ、Ｍｇ／Ａｇ、またはＡｇ／Ａｇが一般に使用される。金属カソードと有機半導体の間に、高誘電率を有する材料の薄い中間層を導入することも好ましい。この目的のための適切な材料の例としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属フッ化物、その他対応する酸化物もしくは炭酸化物（例えば、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ、ＮａＦ、ＣｓＦ、Ｃｓ２ＣＯ３等）が挙げられる。さらに、この目的に適切なものとして、キノリン酸リチウム（ＬｉＱ）が使用されうる。この層の厚さは、好ましくは０．５～５ｎｍである。
【0143】
アノードは、好ましくは仕事関数の高い材料である。好ましくは、アノードは真空に対し４．５ｅＶよりも大きい仕事関数を有する。一方で、高い酸化還元電位を有する金属はこの目的に合う。例えば、Ａｇ、Ｐｔ、またはＡｕである。他方で、金属／金属酸化物電極（例えば、Ａｌ／Ｎｉ／ＮｉＯｘ、Ａｌ／ＰｔＯｘ）もまた好ましい。いくつかの用途において、少なくとも１つの電極は、透明または部分的に透明であるべきである。有機材料（有機太陽電池）の放射または発光（ＯＬＥＤ、Ｏ－ｌａｓｅｒ）を可能にするためである。ここで、好ましいアノード材料は、導電性の高い混合金属酸化物である。特に好ましくは、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）またはインジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）である。また、好ましいものとして、伝導性のドープされた有機材料、特に導電性ドープされたポリマー、が挙げられる。
【0144】
本発明による素子の寿命は、水および／または空気の存在下で短縮されてしまうため、素子は適切に（用途に応じて）構造化され、接点が提供され、最後に密封される。
【0145】
好ましい形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子は、１つ以上の層が昇華プロセスによって被覆されることを特徴とする。この場合、材料は真空昇華ユニットで、１０－５ｍｂａｒ未満、好ましくは１０－６ｍｂａｒ未満の初期圧力で蒸着される。しかしながら、ここで、初期圧力をさらに低くする（例えば１０－７ｍｂａｒ未満）ことも可能である。
【0146】
同様に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層がＯＶＰＤ（有機気相体積）方法またはキャリアガス昇華により被覆されることを特徴とする。この場合、材料は、１０－５ｍｂａｒ～１ｂａｒの圧力が適用される。この方法の特別なケースが、ＯＶＪＰ（有機蒸気ジェット印刷）方法であり、その材料はノズルを介して直接適用され、そして構造化される（例えば、Ｍ．Ｓ．Ａｒｎｏｌｄら、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００８、９２、０５３３０１）。
【0147】
同様に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が溶液、例えばスピンコーティング、任意の印刷プロセス（例えば、スクリーン印刷、フレキソ印刷、ノズル印刷、またはオフセット印刷）、より好ましくはＬＩＴＩ（光誘導熱画像化、熱転写印刷）またはインクジェット印刷、によって製造されることを特徴とする。式（１）の可溶性の化合物は、この目的のために必要である。高い溶解性は、化合物の適切な置換基によって達成されうる。
【0148】
例えば、１以上の層が溶液から適用され、かつ１以上のさらなる層が蒸着によって適用される、ハイブリッドプロセスも可能である。したがって、例えば、発光層を溶液から適用し、かつ電子輸送層を蒸着によって適用することも可能である。
これらのプロセスは、当業者に知られており、発明的工夫をすることなしに、本発明による化合物を含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子に応用することが可能である。
これらのプロセスは、当業者に知られており、発明的工夫をすることなしに、本発明による化合物を含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子に応用することが可能である。
【0149】
本発明によれば、本発明による１以上の化合物を含んでなる電子素子は、ディスプレイや照明用途の光源、医療および／または美容用途（例えば、光療法）の光源で使用されうる。
【0150】
本発明を以下の例によってさらに詳細に説明するが、それにより限定する意図はない。
【0151】
Ａ）合成例
例１：化合物１
臭化物［１］
文献Ｊ．Ｍａｔｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｃ，２０１８，６，４３００－４３０７による合成
例１：化合物１
臭化物［１］
【化41】
【0152】
ボロン酸エステル［２］
Ａｒ雰囲気下でフラスコに臭化物［１］（８．０ｇ、２０．０ｍｍｏｌ、１．０等量）およびＴＨＦ（１００ｍＬ）が投入される。混合物は－７８℃に冷却される。そして、ｔｅｒｔ－ブチルリチウム（ペンタン中１．７Ｍ、４９．０ｍＬ、４．２等量）が加えられる。１位時間後、２－イソプロポキシ－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（２０．０ｍＬ、１８．２ｇ、９７．８ｍｍｏｌ、４．９等量）が加えられる。反応混合物はゆっくりと室温に温められる（ｒｔ）。反応は１Ｎ ＨＣｌ（５０ｍＬ）の添加により止められ、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈される。有機相は分離され、真空中で乾燥させる。残留物はメタノールで洗浄される。所望の生成物は白色固体として得られる（４．９ｇ、９．９ｍｍｏｌ、４９．６％）。
【化42】
【0153】
ボリン酸［３］
Ａｒ雰囲気下でフラスコにボロン酸エステル［２］（６．８ｇ、１３．６ｍｍｏｌ、１．０等量）およびジエチルエーテル（５０ｍＬ）が投入される。混合物は－７８℃に冷却される。そして、フェニルリチウム（ジブチルエーテル中１．９Ｍ、２８．６ｍｍｏｌ、２．１等量）が加えられ、混合物はｒｔに温められる。反応は１Ｎ ＨＣｌ（５０ｍＬ）の添加により止められ、酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈される。有機相は分離され、真空中で乾燥させる。所望の生成物は無色油分として得られる（５．５ｇ、１２．２ｍｍｏｌ、８９．４％）。
【化43】
【0154】
ボリン酸［４］
Ａｒ雰囲気下でフラスコにボリン酸エステル［３］（３．５ｇ、７．８ｍｍｏｌ、１．０等量）、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（５．０ｇ、６．６ｍｌ、３８．８ｍｍｏｌ、５．０等量）、塩化アルミニウムｊ（１０．３ｇ、７７．６ｍｍｏｌ、１０．０等量）およびトルエン（３０ｍＬ）が投入される。混合物は２４時間還流される。そして、反応混合物は水（１００ｍｌ）の添加により急冷される。固体はろ過され、ヘプタンおよびトルエンで洗浄される。所望の生成物は白色固体として分離される（１．５ｇ、５．１ｍｍｏｌ、６５．６％）。
【化44】
【0155】
化合物１［５］
Ａｒ雰囲気下でフラスコにボリン酸［４］（９７５ｍｇ、３．３１ｍｍｏｌ、１．０等量）、２－プロパノール（８０ｍＬ）およびベンゼン（２０ｍＬ）が投入される。混合物は４８時間還流される。そして、溶媒は真空中で除去される。残留物はＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解され、－７８℃に冷却される。そして、フェニルリチウム（ジブチルエーテル中に１．８Ｍ、３．４ｍＬ、６．４５ｍｍｏｌ、２．０等量）が加えられる。反応物はゆっくりとｒｔに温められる。溶媒は真空中で除去される。残留物はＤＣＭ中に溶解され、シリカゲル上でろ過される。粗生成物はエタノールで洗浄される。所望の生成物が黄色固体として分離される（１４０ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ、１０．２％）。
【化45】
【0156】
例２：化合物２
化合物２［６］
Ａｒ雰囲気下でフラスコにボリン酸［４］（２３６ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ、１．０等量）、２－プロパノール（８０ｍＬ）およびベンゼン（２０ｍＬ）が加えられる。混合物は４８時間還流される。そして、溶媒は真空中で除去される。残留物はＴＨＦ（２ｍＬ）中で溶解され、－７８℃に冷却される。そして、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中のメシチルリチウム（２００ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ、２．０等量）が加えられる。反応物はゆっくりとｒｔに温められる。溶媒は真空中で除去される。残留物はＤＣＭ中に溶解され、シリカゲル上でろ過される。粗生成物はエタノールで洗浄される。所望の生成物が黄色固体として分離される（２４０ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ、６０．７％）。
化合物２［６］
【化46】
【0157】
例３：化合物３
カルバゾール［７］
Ａｒ雰囲気下でフラスコに３，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－９Ｈ－カルバゾール（５０．０ｇ、１７９．０ｍｍｏｌ、１．０等量）、１－ブロモ－４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン（３８．１ｇ、３１．０ｍＬ、１７９．０ｍｍｏｌ、１．０等量）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド（４３．０ｇ、４４７．４ｍｍｏｌ、２．５等量）、Ｐ（ｔＢｕ）３ＰｄＧ４（４．２ｇ、７．２ｍｍｏｌ、０．０４等量）およびトルエン（５００ｍＬ）が投入される。反応混合物はｒｔに冷却される前に２時間還流される。反応物は水（２００ｍＬ）の添加により急冷される。有機相は分離され、真空中で濃縮される。残留物はエタノールで洗浄される。所望の生成物は白色固体として得られる（６０．０ｇ、１４５．８ｍｍｏｌ、８１．５％）。
カルバゾール［７］
【化47】
【0158】
臭化物［８］
フラスコに、カルバゾール［７］（５５．０ｇ、１３３．６ｍｍｏｌ、１．０等量）、酢酸（１０００ｍＬ）および塩化メチレン（１０００ｍＬ）が準備される。臭素（１４．４ｍＬ、２８０．６ｍｍｏｌ、２．１等量）がゆっくりと加えられる。反応混合物は２４時間攪拌される。そして、反応はＮａ２ＳＯ３水溶液（５００ｍＬ）の添加により急冷される。有機相は分離され、そして真空中で乾燥させる。残留物はエタノールで洗浄される。所望の生成物は白色固体として得られる（７２．０ｇ、１２６．５ｍｍｏｌ、９４．６％）。
【化48】
【0159】
化合物３［９］
Ａｒ雰囲気下でフラスコに臭化物［８］（４．９ｇ、８．６ｍｍｏｌ、１．０等量）およびｔｅｒｔ－ブチルベンゼン（１５０ｍＬ）が投入される。混合物は－４１℃に冷却される。そして、ｔｅｒｔ－ブチルリチウム（ペンタン中に１．７Ｍ、２１．５ｍＬ、３６．６ｍｍｏｌ、４．２等量）が加えられる。反応混合物はｒｔに温められる。そして、反応混合物は７０℃で２時間加熱される。反応混合物は－４１度に冷却され、ＢＢｒ３（２．０ｍＬ、２０．７ｍｍｏｌ、２．４等量）が加えられる。反応混合物は０℃に温められる。反応混合物はＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（３．０ｍＬ、１７．２ｍｍｏｌ、２．０等量）が加えられる前に、この温度で１時間攪拌される。反応混合物は１６時間還流される。反応混合物は－７８℃に冷却され、１－リチウム－２，４，６－トリフェニル－ベンゼン（１０．８ｇ、３４．４ｍｍｏｌ、４．０等量）が加えられる。得られる混合物はｒｔに温められる。溶媒は除去され、粗生成物はカラムクロマトグラフィにより精製される。所望の生成物は黄色固体として分離される（３．６ｇ、３．４ｍｍｏｌ、４０％）。
【化49】
【0160】
例４～６：
さらなる例は、以下の一般合成ルート１を用いて上記の方法を適用して合成することができる。
さらなる例は、以下の一般合成ルート１を用いて上記の方法を適用して合成することができる。
【化50】
【0161】
表１に示される生成物［１２］は、ＷＯ２０１８／００７４２１によるそれぞれの出発物質［１０］および［１１］を用いて得られる。
【表1】
【0162】
第２ステップは臭化物［１］の合成と同様に行われる。表２に示される生成物［１３］はそれぞれの出発材料［１２］を用いて得ることができる。
【表2】
【0163】
第３ステップはボロン酸エステル［２］の合成と同様に行われる。表３に示される生成物［１４］はそれぞれの出発材料［１３］を用いて得ることができる。
【表3】
【0164】
第４ステップはボロン酸［３］の合成と同様に行われる。表４に示される生成物［１５］はそれぞれの出発材料［１４］を用いて得ることができる。
【表4】
【0165】
第５ステップはボロン酸［４］の合成と同様に行われる。表５に示される生成物［１６］はそれぞれの出発材料［１５］を用いて得ることができる。
【表5】
【0166】
第６ステップは化合物１［５］の合成と同様に行われる。表６に示される生成物［１８］はそれぞれの出発材料［１６］およびリチウム化アリール置換基ＡｒＬｉを用いて得ることができる。
【表6】
【0167】
例７～９：
さらなる例を以下の一般合成ルート２を用いて上記の方法を適用して合成することができる。
表７に示される生成物［２１］を上記のカルバゾール［７］と同様に合成することができる。
さらなる例を以下の一般合成ルート２を用いて上記の方法を適用して合成することができる。
【化51】
【表7】
【0168】
表８に示される生成物［２５］を上記の臭化物［８］および化合物３［９］と同様に合成することができる。
【表8】
【0169】
例１０：光物理的測定
１．）ピーク発光波長λｍａｘの決定
蛍光発光体のピーク発光波長を決定するために、蛍光発光体をトルエンに溶解させる。１ｍｇ／１００ｍＬの濃度が使用される。溶液は波長が適合する材料とともに蛍光スぺクトロメターＨｉｔａｃｈｉ Ｆ－４５００で励起される。測定は室温で行われる。ピーク発光波長λｍａｘは、発光スペクトルの第一の極大の波長である（図１）。典型的には、第一の極大が、スペクトルの最大でもある。
２．）スペクトル幅（半値全幅（ＦＷＨＭ））の決定
蛍光発光体のスペクトル幅を決定するために、ピーク発光波長（ｙ＝０．５）の最大の半分である波長の値（Ｘ１、Ｘ２）が控除される（図２）。半値全幅は式（１）によって計算される：
ＦＷＨＭ＝Ｘ２－Ｘ１ （１）
１．）ピーク発光波長λｍａｘの決定
蛍光発光体のピーク発光波長を決定するために、蛍光発光体をトルエンに溶解させる。１ｍｇ／１００ｍＬの濃度が使用される。溶液は波長が適合する材料とともに蛍光スぺクトロメターＨｉｔａｃｈｉ Ｆ－４５００で励起される。測定は室温で行われる。ピーク発光波長λｍａｘは、発光スペクトルの第一の極大の波長である（図１）。典型的には、第一の極大が、スペクトルの最大でもある。
２．）スペクトル幅（半値全幅（ＦＷＨＭ））の決定
蛍光発光体のスペクトル幅を決定するために、ピーク発光波長（ｙ＝０．５）の最大の半分である波長の値（Ｘ１、Ｘ２）が控除される（図２）。半値全幅は式（１）によって計算される：
ＦＷＨＭ＝Ｘ２－Ｘ１ （１）
【0170】
記載の方法によって、蛍光発光体の以下の特性が得られ、表９に記載される。
【表9】
【0171】
以下に記載のＥｘ－１－３－２の特性はＪＮＣよりＷＯ１８０４７６３９Ａ１に示される。本発明の化合物全てがより狭いスペクトルを示し、それによって高い色純度を有する。
Ｅｘ－１－３－２の化学構造はＷＯ１８０４７６３９Ａ１による。
Ｅｘ－１－３－２の化学構造はＷＯ１８０４７６３９Ａ１による。
【化52】
【0172】
３．）ＯＬＥＤの製造
構造化ＩＴＯ（５０ｎｍ、酸化インジウムスズ）を有するガラス板が湿式洗浄される（食器洗浄機、Ｍｅｒｃｋ Ｅｘｔｒａｎ洗浄剤）。その後、基板は窒素雰囲気下で１５分間２５０℃で加熱される。
構造化ＩＴＯ（５０ｎｍ、酸化インジウムスズ）を有するガラス板が湿式洗浄される（食器洗浄機、Ｍｅｒｃｋ Ｅｘｔｒａｎ洗浄剤）。その後、基板は窒素雰囲気下で１５分間２５０℃で加熱される。
【0173】
全ての材料が真空チャンバないで熱蒸着される。このケースにおいて、発光層は常に２つの材料からなる。Ｈ－０１（９５％）：Ｃ－３（５％）のような表記は、発光層中に、材料Ｈ－０１が９５％の体積分率で存在し、材料化合物３（Ｃ－３）が５％の体積分率で存在することを意味する。
【0174】
ＯＬＥＤは以下の層配列からなり、これは熱処理後、基板に適用される：２０ｎｍＨＴＭ（９５％）：ｐ－Ｄ（５％）、１６０ｎｍＨＴＭ、２０ｎｍ発光層、１０ｎｍＥＴＭ、２０ｎｍＥＴＭ（５０％）：ＬｉＱ（５０％）、１ｎｍＬｉＱ、１００ｎｍアルミニウム。発光層の組成物は表１０に示される。ＯＬＥＤ製造に用いられる材料は表１１に示される。
【0175】
ＯＬＥＤは、標準的な方法によって特徴づけられる。この目的のために、エレクトロルミネッセンススペクトルが記録され、電流－電圧－光束密度特性線（ＩＵＬ特性線）が測定される（光束密度は基板に対して垂直に測定される）。外部量子効率（ＥＱＥ）は、ランベルト発光を過程して光束密度関数として計算される。Ｕ１００の表記は、１００ｃｄ／ｍ２の輝度を要する電圧を意味する。ＥＱＥ１００は、１００ｃｄ／ｍ２の作動輝度での外部量子効率に関する。
【0176】
さらに、ＣＩＥ１９３１ｘおよびｙカラーコーディネート（ＣＩＥｘおよびＣＩＥｙ）は、エレクトロルミネッセンススペクトルから計算される。ＯＬＥＤパフォーマンスデータは表１０に示される。
【0177】
表１０は、本発明の化合物３（Ｃ－３）の発光層中の発光体としての使用によって、非常に良好なＥＱＥおよび低電圧が得られていることを示す。
【0178】
ＯＬＥＤは深青色を示す。パフォーマンスデータは発光層中の発光体の濃度にほとんど依存しない。その結果、プロセスウィンドウは広く、これは、素子製造およびディスプレイ用途の観点で有利である。
【表10】
【表11】
【図面の簡単な説明】
【0179】
【図1】
【図2】