知財求人 - 知財ポータルサイト「IP Force」
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2024-12-12
(45)【発行日】2024-12-20
(54)【発明の名称】金属錯体、組成物、膜及び発光素子
(51)【国際特許分類】
C07F 15/00 20060101AFI20241213BHJP
C09K 11/06 20060101ALI20241213BHJP
H10K 50/10 20230101ALI20241213BHJP
【ＦＩ】
C07F15/00 E CSP
C09K11/06 660
H05B33/14 B
【請求項の数】
8
(21)【出願番号】P 2020130786
(22)【出願日】2020-07-31
(65)【公開番号】P2022027028
(43)【公開日】2022-02-10
【審査請求日】2023-05-26
(73)【特許権者】
【識別番号】000002093
【氏名又は名称】住友化学株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100106518
【弁理士】
【氏名又は名称】松谷 道子
(74)【代理人】
【識別番号】100122297
【弁理士】
【氏名又は名称】西下 正石
(72)【発明者】
【氏名】鈴木 真
(72)【発明者】
【氏名】松本 龍二
(72)【発明者】
【氏名】津幡 義昭
【審査官】高森 ひとみ
(56)【参考文献】
【文献】中国特許出願公開第１１１０８７４１４（ＣＮ，Ａ）
【文献】特表２０１５－５３０９８２（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０２１－１２７３３５（ＪＰ，Ａ）
【文献】米国特許出願公開第２０１９／０２９６２５１（ＵＳ，Ａ１）
【文献】特表２０１７－５０３８５６（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１４－２２４１０１（ＪＰ，Ａ）
【文献】国際公開第２０１５／００８８５１（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特開２００７－２６９７３４（ＪＰ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０７Ｆ
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
式（１）で表される金属錯体。【化1】
Ｍは、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ１は、１、２又は３を表し、ｎ２は、０を表す。但し、Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍが白金原子又はパラジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
環ＲＣ１は、ピリジン環を表し、該ピリジン環は置換基としてアルキル基又はシクロアルキル基を有していてもよい。環ＲＣ１が複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環ＲＣ２は、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表し、これらの環は置換基として式（Ｄ－Ａ）、式（Ｄ－Ｂ）又は式（Ｄ－Ｃ）で表される基を有していてもよい。環ＲＣ２が複数個存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環ＲＣ３は、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表し、これらの環は置換基としてアルキル基又はシクロアルキル基を有していてもよい。環ＲＣ３が複数個存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、―Ｃ（ＲＸ）２―で表される基を表す。
ＲＸは、水素原子、アルキル基、又は、シクロアルキル基を表す。複数個存在するＲｘは、同一でも異なっていてもよい。］
【化2】
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２及びｍＤＡ３は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＡは、ベンゼン環から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子３個を除いた基を表し、置換基としてアルキル基又はシクロアルキル基を有していてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３は、それぞれ独立に、フェニレン基を表し、置換基としてアルキル基又はシクロアルキル基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３が複数個存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、フェニル基を表し、置換基としてアルキル基又はシクロアルキル基を有していてもよい。複数個存在するＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
【化3】
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＡは、ベンゼン環から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子３個を除いた基を表し、置換基としてアルキル基又はシクロアルキル基を有していてもよい。複数個存在するＧＤＡは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７は、それぞれ独立に、フェニレン基を表し、置換基としてアルキル基又はシクロアルキル基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７が複数個存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、フェニル基を表し、置換基としてアルキル基又はシクロアルキル基を有していてもよい。複数個存在するＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
【化4】
ｍＤＡ１は、０以上の整数を表す；
ＡｒＤＡ１は、フェニレン基を表し、置換基としてアルキル基又はシクロアルキル基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１が複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい；
ＴＤＡは、フェニル基を表し、置換基としてアルキル基又はシクロアルキル基を有していてもよい。］
【請求項2】
式（１－１）で表される金属錯体である、請求項１に記載の金属錯体。【化5】
Ｍ、ｎ１、ｎ２、ＲＸ及びＡ１－Ｇ１－Ａ２は、前記と同じ意味を表す；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基を表し、ＲＣ２１、ＲＣ２２、ＲＣ２３及びＲＣ２４は、それぞれ独立に、水素原子、式（Ｄ－Ａ）、式（Ｄ－Ｂ）又は式（Ｄ－Ｃ）で表される基を表す。Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、ＲＣ２１、ＲＣ２２、ＲＣ２３及びＲＣ２４が複数個存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【請求項3】
ＲＣ２１、ＲＣ２２、ＲＣ２３及びＲＣ２４の少なくとも１つが、前記式（Ｄ－Ａ）で表される基である、請求項２に記載の金属錯体。
【請求項4】
Ｍがイリジウム原子であり、ｎ１が３である、請求項１～３のいずれか一項に記載の金属錯体。
【請求項5】
請求項１～４のいずれか一項に記載の金属錯体と、式（Ｈ－１）で表される化合物及び式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物と、
を含有する組成物。
【化6】
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基としてアルキル基又はシクロアルキル基を有していてもよい。
ｎＨ１及びｎＨ２は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎＨ１が複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数個存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ３は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基としてアルキル基又はシクロアルキル基を有していてもよい。ＬＨ１が複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＨ２は、－Ｎ（－ＲＨ２１）－で表される基を表す。ＬＨ２が複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基としてアルキル基又はシクロアルキル基を有していてもよい。］
【化7】
【請求項6】
請求項１～４のいずれか一項に記載の金属錯体と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも一種の材料と、
を含有する組成物。
【請求項7】
請求項１～４のいずれか一項に記載の金属錯体を含有する膜。
【請求項8】
請求項１～４のいずれか一項に記載の金属錯体を含有する発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、金属錯体（詳しくは、発光性を有する金属錯体）、並びに、該金属錯体を含有する組成物、膜及び発光素子に関する。
【背景技術】
【0002】
有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能である。発光素子に用いる発光材料として、例えば、非特許文献１では、下記式で表される金属錯体ＣＭ２が提案されている。また、発光素子に用いる発光材料として、例えば、特許文献１では、下記式で表される金属錯体１が提案されている。
【0003】
【化1】
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【文献】国際公報２００２－０６６５５２号
【非特許文献】
【0005】
【文献】M. A. Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence", Applied Physics Letters, 75, 4 (1999), pp. 4-6
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
しかし、上記の金属錯体は、発光スペクトル幅が十分に狭くなかった。
そこで、本発明は、発光スペクトル幅の狭い金属錯体を提供することを目的とする。本発明はまた、該金属錯体を含有する組成物、該金属錯体を含有する膜及び該金属錯体を含有する発光素子を提供することを目的とする。
そこで、本発明は、発光スペクトル幅の狭い金属錯体を提供することを目的とする。本発明はまた、該金属錯体を含有する組成物、該金属錯体を含有する膜及び該金属錯体を含有する発光素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0007】
従来（例えば、上記文献に記載の金属錯体を発光素子に用いた場合）、発光素子の発光スペクトル幅が十分に狭くなかったため、所望の発光色以外の余分な発光色を削減する必要があった。そこで、本発明者らは、従来、削減されていた発光を発光素子に利用することに着目し、金属錯体の発光スペクトル幅を狭くして発光素子の発光スペクトル幅を狭くすることにより、削減される発光を減らして多くの発光を発光素子に利用でき、発光効率等の発光特性の優れた発光素子が得られると考えた。上記の考えに基づき、本発明者らは、鋭意検討を行った結果、特定の構造を満たすことにより、金属錯体の発光スペクトル幅の狭くなることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、以下を提供するものである。
すなわち、本発明は、以下を提供するものである。
【0008】
式（１）で表される金属錯体。
【0009】
【化2】
【0010】
［式中、
Ｍは、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ１は、１、２又は３を表し、ｎ２は、０、１又は２を表す。但し、Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍが白金原子又はパラジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
環ＲＣ１は、芳香族複素環を表し、該芳香族複素環は置換基を有していてもよい。環ＲＣ１が複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環ＲＣ２は、単環式の芳香族炭化水素環、単環式の芳香族複素環、又は、単環式の芳香族炭化水素環及び単環式の芳香族複素環からなる群から選ばれる２個以上の環が縮合した縮合環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。環ＲＣ２が複数個存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環ＲＣ３は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。環ＲＣ２が複数個存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、―Ｃ（ＲＸ）２―で表される基を表す。
ＲＸは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表すか、２個のＲｘが一体になって２価の基を形成する。これらの基は置換基を有していてもよい。複数個存在するＲｘは、同一でも異なっていてもよい。
Ａ１－Ｇ１－Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子若しくは窒素原子又はそれらを有する原子団を表し、これらの原子団は、環を構成する原子団であってもよい。］
Ｍは、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ１は、１、２又は３を表し、ｎ２は、０、１又は２を表す。但し、Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍが白金原子又はパラジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
環ＲＣ１は、芳香族複素環を表し、該芳香族複素環は置換基を有していてもよい。環ＲＣ１が複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環ＲＣ２は、単環式の芳香族炭化水素環、単環式の芳香族複素環、又は、単環式の芳香族炭化水素環及び単環式の芳香族複素環からなる群から選ばれる２個以上の環が縮合した縮合環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。環ＲＣ２が複数個存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環ＲＣ３は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。環ＲＣ２が複数個存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、―Ｃ（ＲＸ）２―で表される基を表す。
ＲＸは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表すか、２個のＲｘが一体になって２価の基を形成する。これらの基は置換基を有していてもよい。複数個存在するＲｘは、同一でも異なっていてもよい。
Ａ１－Ｇ１－Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子若しくは窒素原子又はそれらを有する原子団を表し、これらの原子団は、環を構成する原子団であってもよい。］
【0011】
環ＲＣ２が、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい、上記の金属錯体。
【0012】
環ＲＣ３が、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい、上記の金属錯体。
【0013】
環ＲＣ１が、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい、上記のいずれかの金属錯体。
【0014】
環ＲＣ２の少なくとも１つが、式（Ｄ－Ａ）、式（Ｄ－Ｂ）又は式（Ｄ－Ｃ）で表される基を置換基として有する、上記のいずれかの金属錯体。
【0015】
【化3】
【0016】
［式中、
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２及びｍＤＡ３は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＡは、窒素原子、３価の芳香族炭化水素基又は３価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３が複数個存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数個存在するＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２及びｍＤＡ３は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＡは、窒素原子、３価の芳香族炭化水素基又は３価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３が複数個存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数個存在するＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
【0017】
【化4】
【0018】
［式中、
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＡは、窒素原子、３価の芳香族炭化水素基又は３価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数個存在するＧＤＡは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７が複数個存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数個存在するＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＡは、窒素原子、３価の芳香族炭化水素基又は３価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数個存在するＧＤＡは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７が複数個存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数個存在するＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
【0019】
【化5】
【0020】
［式中、
ｍＤＡ１は、０以上の整数を表す；
ＡｒＤＡ１は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１が複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい；
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ｍＤＡ１は、０以上の整数を表す；
ＡｒＤＡ１は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１が複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい；
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【0021】
式（１－１）で表される金属錯体である、上記のいずれかの金属錯体。
【0022】
【化6】
【0023】
［式中、
Ｍ、ｎ１、ｎ２、ＲＸ及びＡ１－Ｇ１－Ａ２は、前記と同じ意味を表す；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、ＲＣ２１、ＲＣ２２、ＲＣ２３及びＲＣ２４は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、ＲＣ２１、ＲＣ２２、ＲＣ２３及びＲＣ２４が複数個存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
Ｍ、ｎ１、ｎ２、ＲＸ及びＡ１－Ｇ１－Ａ２は、前記と同じ意味を表す；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、ＲＣ２１、ＲＣ２２、ＲＣ２３及びＲＣ２４は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、ＲＣ２１、ＲＣ２２、ＲＣ２３及びＲＣ２４が複数個存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【0024】
ＲＣ２１、ＲＣ２２、ＲＣ２３及びＲＣ２４の少なくとも１つが、前記式（Ｄ－Ａ）で表される基である、上記の金属錯体。
【0025】
ＲＸが、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい、上記のいずれかの金属錯体。
【0026】
Ｍがイリジウム原子であり、ｎ１が３である、上記のいずれかの金属錯体。
【0027】
上記のいずれかの金属錯体と、
式（Ｈ－１）で表される化合物及び式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物と、
を含有する組成物。
式（Ｈ－１）で表される化合物及び式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物と、
を含有する組成物。
【0028】
【化7】
【0029】
［式中、
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎＨ１及びｎＨ２は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎＨ１が複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数個存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ３は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＨ２は、－Ｎ（－ＲＨ２１）－で表される基を表す。ＬＨ２が複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎＨ１及びｎＨ２は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎＨ１が複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数個存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ３は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＨ２は、－Ｎ（－ＲＨ２１）－で表される基を表す。ＬＨ２が複数個存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【0030】
【化8】
【0031】
［式中、ＡｒＹ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【0032】
上記のいずれかの金属錯体と、
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも一種の材料と、
を含有する組成物。
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも一種の材料と、
を含有する組成物。
【0033】
上記のいずれかの金属錯体を含有する膜。
【0034】
上記のいずれかの金属錯体を含有する発光素子。
【発明の効果】
【0035】
本発明によれば、発光スペクトル幅の狭い金属錯体を提供することができる。更に、本発明によれば、該金属錯体を含有する組成物、該金属錯体を含有する膜及び該金属錯体を含有する発光素子を提供することができる。本発明の金属錯体を含有する組成物、膜及び発光素子の発光スペクトル幅は狭いものとなる。
【図面の簡単な説明】
【0036】
【図1】実施例１の金属錯体Ｍ１の発光スペクトル、比較例１の金属錯体ＣＭ１の発光スペクトル、及び比較例２の金属錯体ＣＭ２の発光スペクトルを示すグラフである。
【図2】実施例１の金属錯体Ｍ１の発光スペクトルのピーク位置に、比較例１の金属錯体ＣＭ１の発光スペクトルのピークと比較例２の金属錯体ＣＭ２の発光スペクトルのピークとを重ねたグラフである。
【発明を実施するための形態】
【0037】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
【0038】
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
【0039】
Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、t－Ｂｕはｔｅｒｔ－ブチル基、Ｂｕはブチル基、Ｐｈはフェニル基を表す。
【0040】
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、イオン結合、共有結合又は配位結合を意味する。
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、イオン結合、共有結合又は配位結合を意味する。
【0041】
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０３以上（例えば、１×１０３～１×１０８）である重合体を意味する。
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフ卜共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。高分子化合物の末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素－炭素結合を介して、高分子化合物の主鎖と結合するアリール基又は１価の複素環基が挙げられる。
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフ卜共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。高分子化合物の末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素－炭素結合を介して、高分子化合物の主鎖と結合するアリール基又は１価の複素環基が挙げられる。
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
【0042】
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０４以下の化合物を意味する。
【0043】
「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１０である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～１０である。アルキル基は、置換基を有していてもよい。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、２－エチルブチル基、へキシル基、ヘブチル基、オクチル基、２－エチルへキシル基、３－プロピルへプチル基、デシル基、３，７－ジメチルオクチル基、２－エチルオクチル基、２－へキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基（例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パ一フルオロブチル基、パ一フルオロへキシル基、パ一フルオロオクチル基、３－フェニルプロピル基、３－（４－メチルフェニル）プロピル基、３－（３，５－ジ－へキシルフェニル）プロピル基及び６－エチルオキシへキシル基）が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～１０である。シクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。
シクロアルキル基としては、例えば、シクロへキシル基、シクロへキシルメチル基及びシクロへキシルエチル基が挙げられる。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、２－エチルブチル基、へキシル基、ヘブチル基、オクチル基、２－エチルへキシル基、３－プロピルへプチル基、デシル基、３，７－ジメチルオクチル基、２－エチルオクチル基、２－へキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基（例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パ一フルオロブチル基、パ一フルオロへキシル基、パ一フルオロオクチル基、３－フェニルプロピル基、３－（４－メチルフェニル）プロピル基、３－（３，５－ジ－へキシルフェニル）プロピル基及び６－エチルオキシへキシル基）が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～１０である。シクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。
シクロアルキル基としては、例えば、シクロへキシル基、シクロへキシルメチル基及びシクロへキシルエチル基が挙げられる。
【0044】
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリ一ル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８であり、更に好ましくは６～１０である。アリール基は、置換基を有していてもよい。
アリール基としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アン卜ラセニル基、２－アン卜ラセニル基、９－アン卜ラセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基、４－フルオレニル基、２－フェニルフェニル基、３－フェニルフェニル基、４－フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。アリール基は、これらの基が複数結合した基を含む。
アリール基としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アン卜ラセニル基、２－アン卜ラセニル基、９－アン卜ラセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基、４－フルオレニル基、２－フェニルフェニル基、３－フェニルフェニル基、４－フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。アリール基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【0045】
「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～４０であり、好ましくは４～１０である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～４０であり、好ましくは４～１０である。アルコキシ基は、置換基を有していてもよい。
アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２－エチルへキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７－ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～４０であり、好ましくは４～１０である。シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよい。シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロへキシルオキシ基が挙げられる。
アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２－エチルへキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７－ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～４０であり、好ましくは４～１０である。シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよい。シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロへキシルオキシ基が挙げられる。
【0046】
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～４８である。アリールオキシ基は、置換基を有していてもよい。
アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、１－アン卜ラセニルオキシ基、９－アン卜ラセニルオキシ基、１－ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、１－アン卜ラセニルオキシ基、９－アン卜ラセニルオキシ基、１－ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【0047】
「芳香族炭化水素基」とは、芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合している水素原子のうち１個以上の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。例えば、「３価の芳香族炭化水素基」は、芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合している水素原子のうち３個の水素原子を除いた残りの原子団である。
芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。芳香族炭化水素基は、置換基を有していてもよい。
芳香族炭化水素基としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、ナフタセン、フルオレン、ピレン、ペリレン又はクリセンから、環を構成する炭素原子に直接結合している水素原子のうち１個以上の水素原子を除いた基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。芳香族炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。
芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。芳香族炭化水素基は、置換基を有していてもよい。
芳香族炭化水素基としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、ナフタセン、フルオレン、ピレン、ペリレン又はクリセンから、環を構成する炭素原子に直接結合している水素原子のうち１個以上の水素原子を除いた基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。芳香族炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【0048】
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリ一レン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。アリ一レン基は、置換基を有していてもよい。
アリ一レン基としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。アリーレン基は、好ましくは、式（Ａ－１）～式（Ａ－２０）で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
アリ一レン基としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。アリーレン基は、好ましくは、式（Ａ－１）～式（Ａ－２０）で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【0049】
【化9】
【0050】
【化10】
【0051】
【化11】
【0052】
【化12】
【0053】
「Ｐ価の複素環基」（Ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちＰ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。Ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちＰ個の水素原子を除いた残りの原子団である「Ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾ一ル、チアジアゾ一ル、チアゾ一ル、オキサゾ一ル、チオフェン、ピロ一ル、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、卜リアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾ一ル、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
Ｐ価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～６０であり、好ましくは３～２０であり、より好ましくは４～２０である。Ｐ価の複素環基は、置換基を有していてもよい。Ｐ価の複素環基は、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール又はトリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち１個以上の水素原子を除いた基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。Ｐ価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Ｐ価の複素環基のうち、１価の複素環基としては、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピぺリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～６０であり、好ましくは、３～２０であり、より好ましくは４～２０であり、更に好ましくは４～１５である。２価の複素環基は、置換基を有していてもよい。
２価の複素環基としては、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール又はトリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。２価の複素環基は、好ましくは、式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－３４）で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾ一ル、チアジアゾ一ル、チアゾ一ル、オキサゾ一ル、チオフェン、ピロ一ル、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、卜リアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾ一ル、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
Ｐ価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～６０であり、好ましくは３～２０であり、より好ましくは４～２０である。Ｐ価の複素環基は、置換基を有していてもよい。Ｐ価の複素環基は、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール又はトリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち１個以上の水素原子を除いた基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。Ｐ価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Ｐ価の複素環基のうち、１価の複素環基としては、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピぺリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～６０であり、好ましくは、３～２０であり、より好ましくは４～２０であり、更に好ましくは４～１５である。２価の複素環基は、置換基を有していてもよい。
２価の複素環基としては、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール又はトリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。２価の複素環基は、好ましくは、式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－３４）で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【0054】
【化13】
【0055】
【化14】
【0056】
【化15】
【0057】
【化16】
【0058】
【化17】
【0059】
【化18】
【0060】
【化19】
【0061】
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
【0062】
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリ一ル基又は１価の複素環基が好ましい。置換アミノ基としては、二置換アミノ基が好ましい。二置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
置換アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（４－メチルフェニル）アミノ基、ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミノ基及びビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。
置換アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（４－メチルフェニル）アミノ基、ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミノ基及びビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。
【0063】
「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基である。架橋基は、好ましくは、式（ＸＬ－１）～式（ＸＬ－１９）で表される架橋基である。
【0064】
【化20】
【0065】
「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
【0066】
本明細書において、「発光スペクトル幅の狭い」とは、発光スペクトルの半値幅（ＦＷＨＭ：Ｆｕｌｌ Ｗｉｄｔｈ ａｔ Ｈａｌｆ Ｍａｘｉｍｕｍで表される）が狭いことを意味する。発光スペクトルの半値幅は、発光スペクトルにおいて、発光強度が１となる様に発光スペクトルを規格化したときに、発光強度が０．５となる最も長波長側の波長と、発光強度が０．５となる最も短波長側の波長をそれぞれ求め、両者の差を算出することで求めることができる。
【0067】
発光スペクトルは、後述の膜の作製方法と同様の方法により膜を作製し、該膜のＰＬスペクトルを室温で測定することで得ることができる。
【0068】
＜式（１）で表される金属錯体＞
本実施形態に係る金属錯体について説明する。本実施形態に係る金属錯体は、式（１）で表される金属錯体である。
式（１）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は、３８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下であってよく、４００ｎｍ以上６４０ｎｍ以下であってよく、４５０ｎｍ以上６２０ｎｍ以下であってよく、４９５ｎｍ以上５７０ｎｍ以下であってよく、５００ｎｍ以上５５０ｎｍ以下であってよい。
式（１）で表される金属錯体の発光スペクトルの半値幅は、１００ｎｍであってよく、８０ｎｍ以下であってよく、６０ｎｍ以下であってよく、４０ｎｍ以下であってよく、本実施形態の発光素子の発光特性が優れるので、好ましくは３５ｎｍ以下であり、より好ましくは３０ｎｍ以下である。
本実施形態に係る金属錯体について説明する。本実施形態に係る金属錯体は、式（１）で表される金属錯体である。
式（１）で表される金属錯体の発光スペクトルの最大ピーク波長は、３８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下であってよく、４００ｎｍ以上６４０ｎｍ以下であってよく、４５０ｎｍ以上６２０ｎｍ以下であってよく、４９５ｎｍ以上５７０ｎｍ以下であってよく、５００ｎｍ以上５５０ｎｍ以下であってよい。
式（１）で表される金属錯体の発光スペクトルの半値幅は、１００ｎｍであってよく、８０ｎｍ以下であってよく、６０ｎｍ以下であってよく、４０ｎｍ以下であってよく、本実施形態の発光素子の発光特性が優れるので、好ましくは３５ｎｍ以下であり、より好ましくは３０ｎｍ以下である。
【0069】
式（１）で表される金属錯体は、Ｍ（ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子）と、添え字ｎ１でその数を規定されている配位子と、添え字ｎ２でその数を規定されている配位子とから構成される。
【0070】
Ｍは、本実施形態の金属錯体の発光スペクトル幅が狭くなるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
【0071】
ｎ１は、Ｍがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、本実施形態の金属錯体の発光スペクトル幅が狭くなるので、２又は３であることが好ましく、３であることがより好ましい。また、ｎ１は、Ｍが白金原子又はパラジウム原子の場合、本実施形態の金属錯体の発光スペクトル幅が狭くなるので、２であることが好ましい。
【0072】
環ＲＣ１における芳香族複素環としては、例えば、前述の「Ｐ価の複素環基」の項で例示した芳香族複素環が挙げられ、これらの環は置換基を有していてもよい。
環ＲＣ１が有していてもよい置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
環ＲＣ１が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基としては、好ましくは、後述の式（Ｄ－Ａ）、式（Ｄ－Ｂ）又は式（Ｄ－Ｃ）で表される基であり、より好ましくは、式（Ｄ－Ａ）で表される基である。
環ＲＣ１が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
環ＲＣ１が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環ＲＣ１が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
環ＲＣ１が有していてもよい置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
環ＲＣ１が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基としては、好ましくは、後述の式（Ｄ－Ａ）、式（Ｄ－Ｂ）又は式（Ｄ－Ｃ）で表される基であり、より好ましくは、式（Ｄ－Ａ）で表される基である。
環ＲＣ１が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
環ＲＣ１が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環ＲＣ１が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0073】
環ＲＣ２における単環式の芳香族炭化水素環としては、例えば、前述の「芳香族炭化水素基」の項で例示した芳香族炭化水素環の中で、単環式の芳香族炭化水素環が挙げられ、本実施形態の金属錯体の発光スペクトル幅が狭くなるので、好ましくは、置換基を有していてもよいベンゼン環である。
環ＲＣ２における単環式の芳香族複素環としては、例えば、前述の「Ｐ価の複素環基」の項で例示した芳香族複素環の中で、単環式の芳香族複素環が挙げられ、本実施形態の金属錯体の発光スペクトル幅が狭くなるので、好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環ＲＣ２において、単環式の芳香族炭化水素環及び単環式の芳香族複素環からなる群から選ばれる２個以上の環が縮合した縮合環における、単環式の芳香族炭化水素環及び単環式の芳香族複素環の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環ＲＣ２における単環式の芳香族炭化水素環及び単環式の芳香族複素環の例及び好ましい範囲と同じである。
環ＲＣ２において、単環式の芳香族炭化水素環及び単環式の芳香族複素環からなる群から選ばれる２個以上の環が縮合した縮合環における環の個数は、通常２～１０個であり、好ましくは２～５個であり、より好ましくは２個又は３個であり、更に好ましくは２個である。環ＲＣ２において、単環式の芳香族炭化水素環及び単環式の芳香族複素環からなる群から選ばれる２個以上の環が縮合した縮合環は、好ましくは、単環式の芳香族炭化水素環が２個以上縮合した縮合環の芳香族炭化水素環であり、この環は置換基を有していてもよい。環ＲＣ２において、単環式の芳香族炭化水素環及び単環式の芳香族複素環からなる群から選ばれる２個以上の環が縮合した縮合環としては、好ましくは、本実施形態の金属錯体の発光スペクトル幅が狭くなるので、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、アザフェナントレン環又はジアザフェナントレン環であり、より好ましくは、ナフタレン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環ＲＣ２における単環式の芳香族複素環としては、例えば、前述の「Ｐ価の複素環基」の項で例示した芳香族複素環の中で、単環式の芳香族複素環が挙げられ、本実施形態の金属錯体の発光スペクトル幅が狭くなるので、好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環ＲＣ２において、単環式の芳香族炭化水素環及び単環式の芳香族複素環からなる群から選ばれる２個以上の環が縮合した縮合環における、単環式の芳香族炭化水素環及び単環式の芳香族複素環の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環ＲＣ２における単環式の芳香族炭化水素環及び単環式の芳香族複素環の例及び好ましい範囲と同じである。
環ＲＣ２において、単環式の芳香族炭化水素環及び単環式の芳香族複素環からなる群から選ばれる２個以上の環が縮合した縮合環における環の個数は、通常２～１０個であり、好ましくは２～５個であり、より好ましくは２個又は３個であり、更に好ましくは２個である。環ＲＣ２において、単環式の芳香族炭化水素環及び単環式の芳香族複素環からなる群から選ばれる２個以上の環が縮合した縮合環は、好ましくは、単環式の芳香族炭化水素環が２個以上縮合した縮合環の芳香族炭化水素環であり、この環は置換基を有していてもよい。環ＲＣ２において、単環式の芳香族炭化水素環及び単環式の芳香族複素環からなる群から選ばれる２個以上の環が縮合した縮合環としては、好ましくは、本実施形態の金属錯体の発光スペクトル幅が狭くなるので、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、アザフェナントレン環又はジアザフェナントレン環であり、より好ましくは、ナフタレン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
【0074】
環ＲＣ２が有していてもよい置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
環ＲＣ２が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環ＲＣ１が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
環ＲＣ２が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例、及び好ましい範囲は、環ＲＣ１が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例、及び好ましい範囲と同じである。
環ＲＣ２が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環ＲＣ１が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
環ＲＣ２が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例、及び好ましい範囲は、環ＲＣ１が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例、及び好ましい範囲と同じである。
【0075】
環ＲＣ３における芳香族炭化水素環としては、例えば、前述の「芳香族炭化水素基」の項で例示した芳香族炭化水素環が挙げられ、本実施形態の金属錯体の発光スペクトル幅が狭くなるので、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環又はフルオレン環であり、より好ましくは、ベンゼン環又はナフタレン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環ＲＣ３で表される芳香族複素環としては、例えば、前述の「Ｐ価の複素環基」の項で例示した芳香族複素環が挙げられ、本実施形態の金属錯体の発光スペクトル幅が狭くなるので、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環又はジアザナフタレン環であり、更に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環ＲＣ３が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環ＲＣ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
環ＲＣ３で表される芳香族複素環としては、例えば、前述の「Ｐ価の複素環基」の項で例示した芳香族複素環が挙げられ、本実施形態の金属錯体の発光スペクトル幅が狭くなるので、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環又はジアザナフタレン環であり、更に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環ＲＣ３が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環ＲＣ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0076】
ＲＸは、本実施形態の金属錯体の発光スペクトル幅が狭くなるので、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＸが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環ＲＣ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＲＸが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環ＲＣ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0077】
「２個のＲｘが一体になって２価の基を形成する」とは、Ｒｘの２個が、２価の基を構成して、該２個のＲｘに直接結合する炭素原子２個が、該２価の基を介して、結合することを意味する。この２価の基としては、例えば、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、酸素原子、硫黄原子及び－Ｎ（Ｒｙ）－で表される基が挙げられ、好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基又は２価の複素環基であり、より好ましくは、アルキレン基又はアリーレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２価の基はこれらの基が複数結合した基を含む。
２価の基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環ＲＣ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
「アルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～２０であり、好ましくは１～１５であり、より好ましくは１～１０であり、更に好ましくは１～５である。アルキレン基は、置換基を有していてもよい。アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基及びオクチレン基が挙げられる。
２価の基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環ＲＣ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
「アルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～２０であり、好ましくは１～１５であり、より好ましくは１～１０であり、更に好ましくは１～５である。アルキレン基は、置換基を有していてもよい。アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基及びオクチレン基が挙げられる。
【0078】
「シクロアルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～２０であり、好ましくは４～１０である。シクロアルキレン基は、置換基を有していてもよい。シクロアルキレン基としては、例えば、シクロヘキシレン基が挙げられる。
２価の基におけるアルキレン基は、好ましくは、メチレン基、エチレン基又はプロピレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
２価の基におけるアリーレン基は、好ましくは、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基であり、より好ましくは、フェニレン基であり、更に好ましくは、式（Ａ－３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
２価の基におけるアリーレン基としては、好ましくは、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基であり、より好ましくは、フェニレン基であり、更に好ましくは、式（Ａ－３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
２価の基における２価の複素環基は、好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基であり、より好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン又はトリアジンから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒｙは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒｙは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒｙが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環ＲＣ１が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
２価の基におけるアルキレン基は、好ましくは、メチレン基、エチレン基又はプロピレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
２価の基におけるアリーレン基は、好ましくは、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基であり、より好ましくは、フェニレン基であり、更に好ましくは、式（Ａ－３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
２価の基におけるアリーレン基としては、好ましくは、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基であり、より好ましくは、フェニレン基であり、更に好ましくは、式（Ａ－３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
２価の基における２価の複素環基は、好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基であり、より好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン又はトリアジンから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒｙは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒｙは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒｙが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環ＲＣ１が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0079】
［アニオン性の２座配位子］
Ａ１－Ｇ１－Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。但し、Ａ１－Ｇ１－Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ１でその数を定義されている配位子とは異なる。
Ａ１－Ｇ１－Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。但し、Ａ１－Ｇ１－Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ１でその数を定義されている配位子とは異なる。
【0080】
【化21】
【0081】
【化22】
＊は、Ｍと結合する部位を表す；
ＲＬ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；複数存在するＲＬ１は、同一でも異なっていてもよい；
ＲＬ２は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【0082】
環ＲＣ２は、本実施形態の金属錯体の発光スペクトル幅が狭くなるので、好ましくは、単環式の芳香族炭化水素環又は単環式の芳香族複素環であり、より好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
【0083】
環ＲＣ３は、本実施形態の金属錯体の発光スペクトル幅が狭くなるので、好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、より好ましくは、ベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
【0084】
環ＲＣ１は、本実施形態の金属錯体の発光スペクトル幅が狭くなるので、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環又はジアザナフタレン環であり、より好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、更に好ましくはピリジン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
【0085】
本実施形態の金属錯体の発光スペクトル幅が狭くなるので、環ＲＣ２の少なくとも１つは、置換基を有することが好ましく、式（Ｄ－Ａ）、式（Ｄ－Ｂ）又は式（Ｄ－Ｃ）で表される基を置換基として有することがより好ましく、式（Ｄ－Ａ）で表される基を置換基として有することが更に好ましい。
「環ＲＣ２の少なくとも１つが置換基を有する」とは、環ＲＣ２が複数存在する場合（ｎ１が２又は３の場合）、複数存在する環ＲＣ２のうちの少なくとも１つの環が置換基を有していればよいが、本実施形態の金属錯体の発光スペクトル幅が狭くなるので、複数存在する環ＲＣ２のうちの少なくとも２つが置換基を有することが好ましく、複数存在する環ＲＣ２のすべてが置換基を有することがより好ましい。
「環ＲＣ２の少なくとも１つが置換基を有する」とは、環ＲＣ２が複数存在する場合（ｎ１が２又は３の場合）、複数存在する環ＲＣ２のうちの少なくとも１つの環が置換基を有していればよいが、本実施形態の金属錯体の発光スペクトル幅が狭くなるので、複数存在する環ＲＣ２のうちの少なくとも２つが置換基を有することが好ましく、複数存在する環ＲＣ２のすべてが置換基を有することがより好ましい。
【0086】
［式（Ｄ－Ａ）、式（Ｄ－Ｂ）又は式（Ｄ－Ｃ）で表される基］
ｍＤＡ１～ｍＤＡ７は、通常１０以下の整数であり、好ましくは５以下の整数であり、より好ましくは２以下の整数であり、更に好ましくは０又は１である。ｍＤＡ２～ｍＤＡ７は、同一の整数であることが好ましく、ｍＤＡ１～ｍＤＡ７が同一の整数であることがより好ましい。
ｍＤＡ１～ｍＤＡ７は、通常１０以下の整数であり、好ましくは５以下の整数であり、より好ましくは２以下の整数であり、更に好ましくは０又は１である。ｍＤＡ２～ｍＤＡ７は、同一の整数であることが好ましく、ｍＤＡ１～ｍＤＡ７が同一の整数であることがより好ましい。
【0087】
ＧＤＡは、好ましくは、３価の芳香族炭化水素基又は３価の複素環基であり、より好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環又はカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又は窒素原子に直接結合する水素原子３個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環又はトリアジン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子３個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子３個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＧＤＡが有していてもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
ＧＤＡが有していてもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
【0088】
ＧＤＡは、好ましくは、式（ＧＤＡ－１１）～式（ＧＤＡ－１５）で表される基であり、より好ましくは、式（ＧＤＡ－１１）～式（ＧＤＡ－１４）で表される基であり、更に好ましくは、式（ＧＤＡ－１１）で表される基である。
【0089】
【化23】
＊は、式（Ｄ－Ａ）におけるＡｒＤＡ１、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ１、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ２、又は、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ３との結合を表す。
＊＊は、式（Ｄ－Ａ）におけるＡｒＤＡ２、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ２、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ４、又は、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ６との結合を表す。
＊＊＊は、式（Ｄ－Ａ）におけるＡｒＤＡ３、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ３、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ５、又は、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ７との結合を表す。
ＲＤＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＤＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【0090】
ＲＤＡは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
ＲＤＡが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＧＤＡが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＲＤＡが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＧＤＡが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0091】
ＡｒＤＡ１～ＡｒＤＡ７は、好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はカルバゾールジイル基であり、より好ましくは、式（ＡｒＤＡ－１）～式（ＡｒＤＡ－６）で表される基であり、更に好ましくは、式（ＡｒＤＡ－１）～式（ＡｒＤＡ－３）で表される基であり、特に好ましくは、式（ＡｒＤＡ－１）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0092】
ＡｒＤＡ１～ＡｒＤＡ７が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＧＤＡが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0093】
【化24】
ＲＤＡは、前記と同じ意味を表す。
ＲＤＢは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＤＢが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【0094】
ＲＤＢは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0095】
ＲＤＢが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＧＤＡが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0096】
ＴＤＡが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＧＤＡが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0097】
ＴＤＡは、好ましくは、式（ＴＤＡ－１）～式（ＴＤＡ－３）で表される基であり、より好ましくは、式（ＴＤＡ－１）で表される基である。
【0098】
【化25】
【0099】
式（Ｄ－Ａ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ－Ａ１）～式（Ｄ－Ａ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ－Ａ１）で表される基である。
【0100】
【化26】
Ｒｐ１、Ｒｐ２、Ｒｐ３及びＲｐ４は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒｐ１、Ｒｐ２及びＲｐ４が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０～５の整数を表し、ｎｐ２は０～３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０～４の整数を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
【0101】
式（Ｄ－Ｂ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ－Ｂ１）～式（Ｄ－Ｂ３）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ－Ｂ１）で表される基である。
【0102】
【化27】
Ｒｐ１、Ｒｐ２及びＲｐ３は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒｐ１及びＲｐ２が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０～５の整数を表し、ｎｐ２は０～３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表す。ｎｐ１及びｎｐ２が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
【0103】
式（Ｄ－Ｃ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ－Ｃ１）～式（Ｄ－Ｃ４）で表される基である。
【0104】
【化28】
Ｒｐ４、Ｒｐ５及びＲｐ６は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒｐ４、Ｒｐ５及びＲｐ６が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ４は０～４の整数を表し、ｎｐ５は０～５の整数を表し、ｎｐ６は０～５の整数を表す。］
【0105】
ｎｐ１は、好ましくは０～２の整数であり、より好ましくは０又は１である。ｎｐ２は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。ｎｐ４は、好ましくは０～２の整数であり、より好ましくは０である。ｎｐ５は、好ましくは０～３の整数であり、より好ましくは０又は１である。ｎｐ６は、好ましくは０～２の整数であり、より好ましくは０又は１である。
【0106】
Ｒｐ１、Ｒｐ２、Ｒｐ３、Ｒｐ４、Ｒｐ５及びＲｐ６におけるアルキル基又はシクロアルキル基としては、好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヘキシル基、２－エチルヘキシル基、シクロヘキシル基又はｔｅｒｔ－オクチル基である。
【0107】
Ｒｐ１、Ｒｐ２、Ｒｐ３、Ｒｐ４、Ｒｐ５及びＲｐ６におけるアルコキシ基又はシクロアルコキシ基としては、好ましくは、メトキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基又はシクロへキシルオキシ基である。
【0108】
Ｒｐ１、Ｒｐ２、Ｒｐ３、Ｒｐ４、Ｒｐ５及びＲｐ６は、好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいシクロアルキル基であり、より好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヘキシル基、２－エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ－オクチル基である。
【0109】
式（１）で表される金属錯体は、本実施形態の金属錯体の発光スペクトル幅がより狭くなるので、式（１－１）で表される金属錯体であることが好ましい。
【0110】
Ｒ１及びＲ４は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、更に好ましくは、水素原子であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１及びＲ４におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環ＲＣ１が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ１及びＲ４が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環ＲＣ１が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ１及びＲ４におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環ＲＣ１が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ１及びＲ４が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環ＲＣ１が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0111】
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基であり、更に好ましくは、水素原子であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環ＲＣ１が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環ＲＣ１が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環ＲＣ１が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環ＲＣ１が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0112】
ＲＣ２１、ＲＣ２２、ＲＣ２３及びＲＣ２４は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＣ２１、ＲＣ２２、ＲＣ２３及びＲＣ２４におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環ＲＣ１が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＲＣ２１、ＲＣ２２、ＲＣ２３及びＲＣ２４が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環ＲＣ１が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＲＣ２１、ＲＣ２２、ＲＣ２３及びＲＣ２４におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環ＲＣ１が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＲＣ２１、ＲＣ２２、ＲＣ２３及びＲＣ２４が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環ＲＣ１が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【0113】
本実施形態の金属錯体の発光スペクトル幅が狭くなるので、ＲＣ２１、ＲＣ２２、ＲＣ２３及びＲＣ２４の少なくとも１つは、上記の式（Ｄ－Ａ）、上記の式（Ｄ－Ｂ）又は上記の式（Ｄ－Ｃ）であることが好ましく、上記の式（Ｄ－Ａ）又は上記の式（Ｄ－Ｃ）であることがより好ましく、上記の式（Ｄ－Ａ）であることが更に好ましい。
【0114】
本実施形態の金属錯体の発光スペクトル幅が狭くなるので、ＲＣ２１、ＲＣ２２、ＲＣ２３及びＲＣ２４のうち、ＲＣ２２又はＲＣ２３が上記の式（Ｄ－Ａ）、上記の式（Ｄ－Ｂ）又は上記の式（Ｄ－Ｃ）で基であることが好ましく、ＲＣ２２が上記の式（Ｄ－Ａ）、上記の式（Ｄ－Ｂ）又は上記の式（Ｄ－Ｃ）であることがより好ましい。
【0115】
ＲＸは、本実施形態の合成が容易になるので、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基であり、より好ましくは、アルキル基であり、更に好ましくは、メチル基である。
【0116】
本実施形態の金属錯体の発光スペクトル幅が狭くなるので、Ｍがイリジウム原子であり、ｎ１が３であることが好ましい。
【0117】
本実施形態の金属錯体の具体例としては、下記の式（Ｉｒ－１０１）～式（Ｉｒ－１２２）で表される金属錯体が挙げられる。
【0118】
【化29】
【0119】
【化30】
【0120】
【化31】
【0121】
【化32】
【0122】
【化33】
【0123】
【化34】
【0124】
【化35】
【0125】
【化36】
【0126】
【化37】
【0127】
【化38】
【0128】
【化39】
【0129】
本実施形態の金属錯体は、一種単独で用いても、二種以上を併用してもよい。
【0130】
本実施形態の金属錯体には、複数の幾何異性体が考えられ、いずれの幾何異性体であってもよいが、本実施形態の金属錯体の発光スペクトルの半値幅がより優れるので、ｆａｃｉａｌ体が金属錯体全体に対して８０モル％以上であることが好ましく、９０モル％以上であることがより好ましく、９９モル％以上であることが更により好ましく、１００モル％（すなわち、他の幾何異性体を含まないこと）が特に好ましい。
【0131】
＜式（１）で表される金属錯体の製造方法＞
本実施形態の金属錯体の製造方法を説明する。
本実施形態の金属錯体の製造方法を説明する。
【0132】
［製造方法］
式（１）で表される金属錯体は、例えば、配位子となる化合物と金属化合物とを反応させる方法により製造することができる。必要に応じて、金属錯体の配位子の官能基変換反応を行ってもよい。
式（１）で表される金属錯体は、例えば、配位子となる化合物と金属化合物とを反応させる方法により製造することができる。必要に応じて、金属錯体の配位子の官能基変換反応を行ってもよい。
【0133】
式（１）で表される金属錯体の中で、Ｍがイリジウム原子であり、ｎ１が２又は３であるものは、例えば、
（ｉ）下記の式（Ｍ１－１）で表される化合物と、イリジウム化合物又はその水和物とを反応させることで、下記の式（Ｍ１－２）で表される金属錯体を合成する工程Ａ１、及び、
（ｉｉ）下記の式（Ｍ１－２）で表される金属錯体と、下記の式（Ｍ１－１）で表される化合物又はＡ１－Ｇ１－Ａ２で表される配位子の前駆体とを反応させる工程Ｂ１、
を含む方法により製造することができる。
（ｉ）下記の式（Ｍ１－１）で表される化合物と、イリジウム化合物又はその水和物とを反応させることで、下記の式（Ｍ１－２）で表される金属錯体を合成する工程Ａ１、及び、
（ｉｉ）下記の式（Ｍ１－２）で表される金属錯体と、下記の式（Ｍ１－１）で表される化合物又はＡ１－Ｇ１－Ａ２で表される配位子の前駆体とを反応させる工程Ｂ１、
を含む方法により製造することができる。
【0134】
【化40】
【0135】
【化41】
【0136】
［上記の式（Ｍ１－１）及び式（Ｍ１－２）中、環ＲＣ１、環ＲＣ２、環ＲＣ３、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ、上記の式（１）における環ＲＣ１、環ＲＣ２、環ＲＣ３、Ｘ１及びＸ２と同じ意味を表す。］
【0137】
工程Ａ１において、イリジウム化合物としては、例えば、塩化イリジウム、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）、クロロ（シクロオクタジエン）イリジウム（Ｉ）ダイマー、及び酢酸イリジウム（ＩＩＩ）が挙げられ、イリジウム化合物の水和物としては、例えば、塩化イリジウム・三水和物が挙げられる。
【0138】
工程Ａ１及び工程Ｂ１は、通常、溶媒中で行う。溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、グリセリン、２－メトキシエタノール、及び２－エトキシエタノール等のアルコール系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、及びジグライム等のエーテル系溶媒；塩化メチレン、及びクロロホルム等のハロゲン系溶媒；アセトニトリル、及びベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；ヘキサン、デカリン、トルエン、キシレン、及びメシチレン等の炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、及びＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒；並びに、アセトン、ジメチルスルホキシド、及び水；が挙げられる。
【0139】
工程Ａ１及び工程Ｂ１において、反応時間は、通常、３０分～１５０時間であり、反応温度は、通常、反応系に存在する溶媒の融点から沸点の間である。
【0140】
工程Ａ１において、式（Ｍ１－１）で表される化合物の量は、イリジウム化合物又はその水和物１モルに対して、通常、２～２０モルである。
【0141】
工程Ｂ１において、式（Ｍ１－１）で表される化合物又はＡ１－Ｇ１－Ａ２で表される配位子の前駆体の量は、式（Ｍ１－２）で表される金属錯体１モルに対して、通常、１～１００モルである。
【0142】
工程Ｂ１において、反応は、トリフルオロメタンスルホン酸銀等の銀化合物の存在下で行うことが好ましい。銀化合物を用いる場合、その量は、式（Ｍ１－２）で表される金属錯体１モルに対して、通常、２～２０モルである。
【0143】
上記の式（Ｍ１－１）で表される化合物は、例えば、下記の式（Ｍ１－３）で表される化合物と、下記の式（Ｍ１－４）で表される化合物とを、Ｓｕｚｕｋｉ反応、Ｋｕｍａｄａ反応、Ｓｔｉｌｌｅ反応等のカップリング反応させる工程により合成することができる。
【0144】
【化42】
Ｗ１及びＷ２は、－Ｂ（ＯＲＷ１）２で表される基、アルキルスルホニルオキシ基、シクロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＷ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はアミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＷ１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。］
【0145】
－Ｂ（ＯＲＷ１）２で表される基としては、例えば、下記の式（Ｗ－１）～式（Ｗ－１０）で表される基が挙げられる。
【0146】
【化43】
【0147】
上記の「＜式（１）で表される金属錯体の製造方法＞」で説明した各反応において用いられる化合物、触媒及び溶媒は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【0148】
＜組成物＞
本実施形態に係る組成物は、式（１）で表される金属錯体を含有する。
本実施形態に係る組成物は、式（１）で表される金属錯体を含有する。
【0149】
また、本実施形態に係る組成物は、式（１）で表される金属錯体以外に、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料（式（１）で表される金属錯体とは異なる。）、酸化防止剤及び溶媒からなる群から選ばれる少なくとも一種の材料を、更に含有していてよい。
【0150】
本実施形態に係る組成物は、式（１）で表される金属錯体のうち一種を含有していてよく、二種以上を含有していてよい。
【0151】
［ホスト材料］
本実施形態の金属錯体は、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性から選ばれる少なくとも１つの機能を有するホスト材料との組成物とすることにより、本実施形態の金属錯体を用いて得られる発光素子の外部量子収率がより優れたものとなる。本実施形態の組成物において、ホスト材料は、一種単独で含有されていても、二種以上含有されていてもよい。
本実施形態の金属錯体は、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性から選ばれる少なくとも１つの機能を有するホスト材料との組成物とすることにより、本実施形態の金属錯体を用いて得られる発光素子の外部量子収率がより優れたものとなる。本実施形態の組成物において、ホスト材料は、一種単独で含有されていても、二種以上含有されていてもよい。
【0152】
本実施形態の金属錯体と、ホスト材料とを含有する組成物において、本実施形態の金属錯体の含有量は、本実施形態の金属錯体とホスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、０．０１～８０質量部であり、好ましくは０．１～６０質量部であり、より好ましくは０．５～４０質量部であり、更に好ましくは１～２０質量部である。
【0153】
ホスト材料の有する最低励起三重項状態（Ｔ１）は、本実施形態の組成物を用いて得られる発光素子の外部量子収率がより優れるため、本実施形態の金属錯体の有する最低励起三重項状態（Ｔ１）と同等のエネルギー準位、又は、より高いエネルギー準位であることが好ましい。
【0154】
ホスト材料としては、本実施形態の組成物を用いて得られる発光素子を溶液塗布プロセスにて作製する観点から、本実施形態の金属錯体を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。
【0155】
ホスト材料は、低分子ホストと高分子ホストとに分類される。
【0156】
・低分子ホスト
低分子ホストは、好ましくは、式（Ｈ－１）で表される化合物である。
低分子ホストは、好ましくは、式（Ｈ－１）で表される化合物である。
【0157】
【化44】
【0158】
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、フェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ピロリル基、インドリル基、アザインドリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基であることが好ましく、フェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、カルバゾリル基又はアザカルバゾリル基であることがより好ましく、フェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基又はカルバゾリル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
【0159】
ｎＨ１は、好ましくは１である。ｎＨ２は、好ましくは０である。
ｎＨ３は、通常、０以上１０以下の整数であり、好ましくは０以上５以下の整数であり、更に好ましくは１以上３以下の整数であり、特に好ましくは１である。
ｎＨ３は、通常、０以上１０以下の整数であり、好ましくは０以上５以下の整数であり、更に好ましくは１以上３以下の整数であり、特に好ましくは１である。
【0160】
ＬＨ１は、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましい。
ＬＨ１としては、例えば、式（Ａ－１）～式（Ａ－２０）で表される基及び式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－３４）で表される基が挙げられ、式（Ａ－１）、式（Ａ－２）、式（Ａ－８）、式（Ａ－９）、式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）～式（ＡＡ－１５）又は式（ＡＡ－２９）～式（ＡＡ－３４）で表される基が好ましく、式（Ａ－１）、式（Ａ－２）、式（Ａ－８）、式（Ａ－９）、式（ＡＡ－２）、式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）～式（ＡＡ－１５）で表される基がより好ましく、式（Ａ－１）、式（Ａ－２）、式（ＡＡ－２）、式（ＡＡ－４）又は式（ＡＡ－１４）で表される基が更に好ましい。
ＬＨ１としては、例えば、式（Ａ－１）～式（Ａ－２０）で表される基及び式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－３４）で表される基が挙げられ、式（Ａ－１）、式（Ａ－２）、式（Ａ－８）、式（Ａ－９）、式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）～式（ＡＡ－１５）又は式（ＡＡ－２９）～式（ＡＡ－３４）で表される基が好ましく、式（Ａ－１）、式（Ａ－２）、式（Ａ－８）、式（Ａ－９）、式（ＡＡ－２）、式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）～式（ＡＡ－１５）で表される基がより好ましく、式（Ａ－１）、式（Ａ－２）、式（ＡＡ－２）、式（ＡＡ－４）又は式（ＡＡ－１４）で表される基が更に好ましい。
【0161】
ＬＨ１が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ＬＨ１が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例、及び好ましい範囲は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例、及び好ましい範囲と同じである。
ＬＨ１が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例、及び好ましい範囲は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例、及び好ましい範囲と同じである。
【0162】
ＲＨ２１は、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＨ２１で表されるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２で表されるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同様である。
ＲＨ２１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同様である。
ＲＨ２１で表されるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２で表されるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同様である。
ＲＨ２１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同様である。
【0163】
式（Ｈ－１）で表される化合物は、式（Ｈ－２）で表される化合物であることが好ましい。
【0164】
【化45】
【0165】
ホスト材料に用いられる低分子化合物の具体例としては、下記式で表される化合物が挙げられる。
【0166】
【化46】
【0167】
【化47】
【0168】
【化48】
【0169】
・高分子ホスト
ホスト材料に用いられる高分子化合物としては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。
ホスト材料に用いられる高分子化合物としては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。
【0170】
ホスト化合物として好ましい高分子化合物（以下、「高分子ホスト」ともいう。）に関して説明する。
【0171】
高分子ホストとしては、式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物であることが好ましい。
【0172】
ＡｒＹ１で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式（Ａ－１）、式（Ａ－２）、式（Ａ－６）～式（Ａ－１０）、式（Ａ－１９）又は式（Ａ－２０）で表される基であり、更に好ましくは式（Ａ－１）、式（Ａ－２）、式（Ａ－７）、式（Ａ－９）又は式（Ａ－１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表される２価の複素環基としては、より好ましくは式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）～式（ＡＡ－１５）、式（ＡＡ－１８）～式（ＡＡ－２１）、式（ＡＡ－３３）又は式（ＡＡ－３４）で表される基であり、更に好ましくは式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）、式（ＡＡ－１２）、式（ＡＡ－１４）又は式（ＡＡ－３３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表される少なくとも一種のアリーレン基と少なくとも一種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒＹ１で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
ＡｒＹ１で表される２価の複素環基としては、より好ましくは式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）～式（ＡＡ－１５）、式（ＡＡ－１８）～式（ＡＡ－２１）、式（ＡＡ－３３）又は式（ＡＡ－３４）で表される基であり、更に好ましくは式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）、式（ＡＡ－１２）、式（ＡＡ－１４）又は式（ＡＡ－３３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表される少なくとも一種のアリーレン基と少なくとも一種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒＹ１で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
【0173】
「少なくとも一種のアリーレン基と少なくとも一種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
【0174】
【化49】
【0175】
ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基，アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表される基が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基は、好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
ＡｒＹ１で表される基が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基は、好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
【0176】
式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ－１）～式（Ｙ－１０）で表される構成単位が挙げられ、本実施形態の発光素子の発光効率の観点からは、好ましくは式（Ｙ－１）～式（Ｙ－３）で表される構成単位であり、電子輸送性の観点からは、好ましくは式（Ｙ－４）～（Ｙ－７）で表される構成単位であり、正孔輸送性の観点からは、好ましくは式（Ｙ－８）～（Ｙ－１０）で表される構成単位である。
【0177】
【化50】
ＲＹ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ１は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲＹ１同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
ＸＹ１は、－Ｃ（ＲＹ２）２－、－Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）－又はＣ（ＲＹ２）２－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基を表す。ＲＹ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ２は、同一でも異なっていてもよく、ＲＹ２同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
【0178】
ＲＹ１は、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＹ２は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＹ２は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0179】
ＸＹ１において、－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、双方がアリール基、双方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲＹ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲＹ２が環を形成する場合、－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基としては、好ましくは式（Ｙ－Ａ１）～（Ｙ－Ａ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ－Ａ４）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0180】
【化51】
【0181】
ＸＹ１において、－Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）－で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0182】
ＸＹ１において、－Ｃ（ＲＹ２）２－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基中の４個のＲＹ２は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又はシクロアルキル基である。複数あるＲＹ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲＹ２が環を形成する場合、－Ｃ（ＲＹ２）２－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基は、好ましくは式（Ｙ－Ｂ１）～式（Ｙ－Ｂ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ－Ｂ３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0183】
【化52】
【0184】
ＸＹ１は、好ましくはＣ（ＲＹ２）２－で表される基である。
【0185】
【化53】
【0186】
【化54】
ＲＹ１は上記と同じ意味を表す。
ＲＹ３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【0187】
ＲＹ３は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0188】
【化55】
【0189】
［式中、
ＲＹ１は上記を同じ意味を表す。
ＲＹ４は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＲＹ１は上記を同じ意味を表す。
ＲＹ４は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【0190】
ＲＹ４は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【0191】
ＲＹ１～ＲＹ４及びＲＹ１１で表される基が有していてもよい置換基の好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される基が有していてもよい置換基の好ましい範囲と同様である。
【0192】
式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ－１０１）～式（Ｙ－１２１）で表されるアリーレン基からなる構成単位、式（Ｙ－２０１）～式（Ｙ－２０６）で表される２価の複素環基からなる構成単位、式（Ｙ－３０１）～式（Ｙ－３０４）で表される少なくとも一種のアリーレン基と少なくとも一種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位が挙げられる。
【0193】
【化56】
【0194】
【化57】
【0195】
【化58】
【0196】
【化59】
【0197】
【化60】
【0198】
【化61】
【0199】
【化62】
【0200】
【化63】
【0201】
【化64】
【0202】
式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒＹ１がアリーレン基である構成単位は、本実施形態の発光素子の発光効率が優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５～１００モル％であり、より好ましくは６０～９５モル％である。
【0203】
式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒＹ１が２価の複素環基、又は、少なくとも一種のアリーレン基と少なくとも一種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、電荷輸送性が優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５～３０モル％であり、より好ましくは３～２０モル％である。
【0204】
式（Ｙ）で表される構成単位は、高分子ホスト中に、一種のみ含まれていてもよく、二種以上含まれていてもよい。
【0205】
高分子ホストは、正孔輸送性が優れるので、更に、式（Ｘ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
【0206】
【化65】
【0207】
［式中、
ａＸ１及びａＸ２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒＸ１及びＡｒＸ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも一種のアリーレン基と少なくとも一種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＸ２及びＡｒＸ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＸ２及びＲＸ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ａＸ１及びａＸ２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒＸ１及びＡｒＸ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも一種のアリーレン基と少なくとも一種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＸ２及びＡｒＸ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＸ２及びＲＸ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【0208】
ａＸ１は、通常０～５の整数であり、好ましくは０～２の整数であり、より好ましくは０又は１である。ａＸ２は、通常０～５の整数であり、好ましくは０～２の整数であり、より好ましくは０である。
【0209】
ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３の好ましい範囲、より好ましい範囲は、ＲＹ４の好ましい範囲、より好ましい範囲と同様である。
ＡｒＸ１、ＡｒＸ２、ＡｒＸ３及びＡｒＸ４で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の好ましい範囲、より好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＹ１で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の好ましい範囲、より好ましい範囲と同様である。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表される少なくとも一種のアリーレン基と少なくとも一種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の例及び好ましい範囲等は、ＡｒＹ１で表される少なくとも一種のアリーレン基と少なくとも一種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の例及び好ましい範囲等と同様である。
ＡｒＸ１、ＡｒＸ２、ＡｒＸ３及びＡｒＸ４は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ＡｒＸ１～ＡｒＸ４及びＲＸ１～ＲＸ３で表される基が有してもよい置換基の好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基の好ましい範囲と同様である。
式（Ｘ）で表される構成単位は、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．１～９９モル％であり、より好ましくは１～５０モル％であり、更に好ましくは５～３０モル％である
ＡｒＸ１、ＡｒＸ２、ＡｒＸ３及びＡｒＸ４で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の好ましい範囲、より好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＹ１で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の好ましい範囲、より好ましい範囲と同様である。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表される少なくとも一種のアリーレン基と少なくとも一種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の例及び好ましい範囲等は、ＡｒＹ１で表される少なくとも一種のアリーレン基と少なくとも一種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の例及び好ましい範囲等と同様である。
ＡｒＸ１、ＡｒＸ２、ＡｒＸ３及びＡｒＸ４は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ＡｒＸ１～ＡｒＸ４及びＲＸ１～ＲＸ３で表される基が有してもよい置換基の好ましい範囲は、ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基の好ましい範囲と同様である。
式（Ｘ）で表される構成単位は、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．１～９９モル％であり、より好ましくは１～５０モル％であり、更に好ましくは５～３０モル％である
【0210】
式（Ｘ）で表される構成単位は、高分子ホスト中に、一種のみ含まれていてもよく、二種以上含まれていてもよい。
【0211】
式（Ｘ）で表される構成単位は、正孔輸送性が優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．１～５０モル％であり、より好ましくは１～４０モル％であり、更に好ましくは２～３０モル％である。
【0212】
式（Ｘ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｘ１－１）～式（Ｘ１－１１）で表される構成単位が挙げられる。
【0213】
【化66】
【0214】
【化67】
【0215】
【化68】
【0216】
【化69】
【0217】
【化70】
【0218】
高分子ホストにおいて、式（Ｘ）で表される構成単位は、一種のみ含まれていても、二種以上含まれていてもよい。
【0219】
高分子ホストとしては、例えば、表１の高分子化合物Ｐ－１～Ｐ－７が挙げられる。ここで、「その他」の構成単位とは、式（Ｙ）で表される構成単位、式（Ｘ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
【0220】
【表1】
【0221】
表中、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ及びｔは、各構成単位のモル比率を示す。ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＝１００であり、かつ、１００≧ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ≧７０である。その他の構成単位とは、式（Ｙ）で表される構成単位、式（Ｘ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
【0222】
高分子ホストは、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、上記観点から、複数種の原料モノマ―を共重合してなる共重合体であることが好ましい。
【0223】
＜高分子ホストの製造方法＞
高分子ホストは、ケミカル レビュー（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．），第１０９巻，８９７－１０９１頁（２００９年）等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Ｓｕｚｕｋｉ反応、Ｙａｍａｍｏｔｏ反応、Ｂｕｃｈｗａｌｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅ反応、Ｎｅｇｉｓｈｉ反応及びＫｕｍａｄａ反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
高分子ホストは、ケミカル レビュー（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．），第１０９巻，８９７－１０９１頁（２００９年）等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Ｓｕｚｕｋｉ反応、Ｙａｍａｍｏｔｏ反応、Ｂｕｃｈｗａｌｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅ反応、Ｎｅｇｉｓｈｉ反応及びＫｕｍａｄａ反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
【0224】
上記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続又は分割して仕込む方法、単量体を連続又は分割して仕込む方法等が挙げられる。
【0225】
遷移金属触媒としては、特に限定されないが、パラジウム触媒、ニッケル触媒が挙げられる。
【0226】
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独又は組み合わせて行う。高分子ホストの純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
【0227】
［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
【0228】
低分子化合物としては、例えば、トリフェニルアミン及びその誘導体、Ｎ，Ｎ’－ジ－１－ナフチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン（α－ＮＰＤ）、並びに、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｍ－トリル）ベンジジン（ＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物が挙げられる。
【0229】
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾ一ル及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリ一レン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テ卜ラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
【0230】
本実施形態に係る組成物において、正孔輸送材料の配合量は、式（１）で表される金属錯体１００質量部に対して、通常、１～４００質量部であり、好ましくは５～１５０質量部である。
【0231】
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【0232】
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
【0233】
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；力一ボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
【0234】
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチェニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
【0235】
本実施形態に係る組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、式（１）で表される金属錯体１００質量部に対して、通常、１～４００質量部であり、好ましくは５～１５０質量部である。
【0236】
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【0237】
［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
【0238】
低分子化合物としては、例えば、８－ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾ一ル、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テ卜ラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
【0239】
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でド一プされていてもよい。
【0240】
本実施形態に係る組成物において、電子輸送材料の配合量は、式（１）で表される金属錯体１００質量部に対して、通常、１～４００質量部であり、好ましくは５～１５０質量部である。
【0241】
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【0242】
［発光材料］
発光材料（式（１）で表される金属錯体とは異なる。）は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
発光材料（式（１）で表される金属錯体とは異なる。）は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
【0243】
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アン卜ラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
【0244】
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式（Ｘ）で表される基、カルバゾ一ルジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
【0245】
発光材料は、好ましくは、三重項発光錯体及び又は高分子化合物を含む。
【0246】
本実施形態に係る組成物において、発光材料の含有量は、式（１）で表される金属錯体１００質量部に対して、通常、０．１～４００質量部である。
【0247】
［溶媒］
本実施形態に係る組成物は、式（１）で表される金属錯体と溶媒とを含有する液状組成物（インクともいう。）であってよい。このようなインクは、インクジェット法、ノズルプリント法等の印刷法を用いた発光素子の作製に好適である。
本実施形態に係る組成物は、式（１）で表される金属錯体と溶媒とを含有する液状組成物（インクともいう。）であってよい。このようなインクは、インクジェット法、ノズルプリント法等の印刷法を用いた発光素子の作製に好適である。
【0248】
インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、インクジェットプリン卜法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは２５°Ｃにおいて１～２０ｍＰａ・ｓである。
【0249】
インクに含まれる溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、１，２－ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロべンゼン等の塩素系溶媒；ＴＨＦ、ジオキサン、アニソ一ル、４－メチルアニソ一ル等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、へキシルベンゼン、シクロへキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロへキサン、メチルシクロへキサン、ペンタン、へキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ドデカン、ビシクロへキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロへキサノン、アセ卜フェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルプアセテ－卜、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、１，２－へキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロへキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【0250】
インクにおいて、溶媒の配合量は、式（１）で表される金属錯体１００質量部に対して、通常、１０００～１０００００質量部であり、好ましくは２０００～２００００質量部である。
【0251】
［酸化防止剤］
酸化防止剤は、式（１）で表される金属錯体と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であることが好ましい。酸化防止剤としては、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
酸化防止剤は、式（１）で表される金属錯体と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であることが好ましい。酸化防止剤としては、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
【0252】
本実施形態に係る組成物において、酸化防止剤の配合量は、式（１）で表される金属錯体１００質量部に対して、通常、０．００１～１０質量部である。
【0253】
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【0254】
＜膜＞
膜は、本実施形態の金属錯体を含有する。
膜は、発光素子における発光層として好適である。
膜は、本実施形態の金属錯体を含有する。
膜は、発光素子における発光層として好適である。
【0255】
膜は、インクを用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ－コート法、又はノズルコート法により作製することができる。
【0256】
膜の厚さは、通常、１ｎｍ～１０μｍである。
【0257】
＜発光素子＞
本実施形態に係る発光素子は、式（１）で表される金属錯体を含有する。
本実施形態に係る発光素子は、式（１）で表される金属錯体を含有する。
【0258】
本実施形態に係る発光素子は、例えば、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた式（１）で表される金属錯体を含有する層と、を有していてよい。
【0259】
［層構成］
式（１）で表される金属錯体を含有する層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の一種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、各層の材料を、上述した溶媒に溶解させてインクを調製し、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
式（１）で表される金属錯体を含有する層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の一種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、各層の材料を、上述した溶媒に溶解させてインクを調製し、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
【0260】
本実施形態に係る発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有していてよい。本実施形態に係る発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましく、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層との間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
【0261】
正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層及び電子注入層の材料としては、式（１）で表される金属錯体の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料及び電子注入材料等が挙げられる。
【0262】
正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料及び発光層の材料は、架橋基を有していてよく、架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該材料を架橋させることにより、層を不溶化させてよい。これにより、隣接する層の形成時に使用される溶媒に、各層の材料が溶解することを回避することができる。
【0263】
本実施形態に係る発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
【0264】
積層する層の順番、数及び厚さは、外部量子効率及び輝度寿命を勘案して調整する。
【0265】
［基板／電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板が好ましい。基板は、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板であってよい。基板は透明又は半透明であることが好ましく、不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板が好ましい。基板は、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板であってよい。基板は透明又は半透明であることが好ましく、不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
【0266】
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウムスズオキサイド（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。
【0267】
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち二種以上の合金；それらのうち一種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバル卜、ニッケル、タングステン、錫のうち一種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、インジウム－銀合金、リチウム－アルミニウム合金、リチウム－マグネシウム合金、リチウム－インジウム合金、カルシウム－アルミニウム合金が挙げられる。
【0268】
陽極及び陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。
【0269】
［用途］
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は、両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマ卜リックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラ一フィルタ一又は蛍光変換フィルタ一を用いる方法により、部分カラ一表示、マルチカラ一表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシプ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライ卜用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は、両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマ卜リックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラ一フィルタ一又は蛍光変換フィルタ一を用いる方法により、部分カラ一表示、マルチカラ一表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシプ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライ卜用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
【実施例】
【0270】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【0271】
ＬＣ－ＭＳは、下記の方法で測定した。
測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させ、ＬＣ－ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：１２９０ Ｉｎｆｉｎｉｔｙ ＬＣ及び６２３０ ＴＯＦ ＬＣ／ＭＳ）に約１μＬ注入した。ＬＣ－ＭＳの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、ＳＵＭＩＰＡＸ ＯＤＳ Ｚ－ＣＬＵＥ（住化分析センター製、内径：４．６ｍｍ、長さ：２５０ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。
測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させ、ＬＣ－ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：１２９０ Ｉｎｆｉｎｉｔｙ ＬＣ及び６２３０ ＴＯＦ ＬＣ／ＭＳ）に約１μＬ注入した。ＬＣ－ＭＳの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、ＳＵＭＩＰＡＸ ＯＤＳ Ｚ－ＣＬＵＥ（住化分析センター製、内径：４．６ｍｍ、長さ：２５０ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。
【0272】
ＮＭＲは、下記の方法で測定した。
５～１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２－プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（ＪＥＯＬ ＲＥＳＯＮＡＮＣＥ製、商品名：ＪＮＭ－ＥＣＺ４００Ｓ／Ｌ１、又は、ブルカー製、商品名：ＡＶＡＮＣＥ６００）を用いて測定した。
５～１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２－プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（ＪＥＯＬ ＲＥＳＯＮＡＮＣＥ製、商品名：ＪＮＭ－ＥＣＺ４００Ｓ／Ｌ１、又は、ブルカー製、商品名：ＡＶＡＮＣＥ６００）を用いて測定した。
【0273】
化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＨＰＬＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ－２０Ａ）でのＵＶ＝２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１～０．２質量％の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてＨＰＬＣに１～１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル／テトラヒドロフランの比率を１００／０～０／１００（容積比）まで変化させながら用い、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、ＳＵＭＩＰＡＸ ＯＤＳ Ｚ－ＣＬＵＥ（住化分析センター製、内径：４．６ｍｍ、長さ：２５０ｍｍ、粒径３μｍ）又は同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ－Ｍ２０Ａ）を用いた。
【0274】
薄膜の室温における発光スペクトルは、分光光度計（日本分光株式会社製、ＦＰ－６５００）により室温にて測定した。発光スペクトルの半値幅（以下、「ＦＷＨＭ」ともいう。）は、分光光度計（日本分光株式会社製、ＦＰ－６５００）により室温にて測定した。化合物をキシレンに、約８×１０－４質量％の濃度で溶解させたキシレン溶液を試料として用いた。該試料を石英基板上にスピンコート法により８０ｎｍの厚さで成膜し、試料薄膜を形成した。励起光としては、波長３２５ｎｍの紫外（ＵＶ）光を用いた。
【0275】
＜実施例１＞
金属錯体Ｍ１の合成
下記の方法で、金属錯体Ｍ１を合成した。
金属錯体Ｍ１の合成
下記の方法で、金属錯体Ｍ１を合成した。
【0276】
【化71】
【0277】
【化72】
【0278】
【化73】
【0279】
【化74】
【0280】
（化合物Ｌ１Ｆの合成）
化合物Ｌ１Ｆは、特開２０１７－０５２７０９号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｌ１Ｆは、特開２０１７－０５２７０９号公報に記載の方法に準じて合成した。
【0281】
（Ｓｔａｇｅ１：化合物Ｌ１Ｂの合成）
反応容器内を窒素雰囲気にした後、化合物Ｌ１Ａ（１４．３ｇ）、及びテトラヒドロフラン（１９１ｇ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、三フッ化ホウ素（１１．５ｍＬ）をゆっくり加え、０℃で１時間撹拌した。－３０℃に冷却した後、あらかじめ調製したベンジルマグネシウムクロリド－塩化リチウムテトラヒドロフラン溶液（０．４Ｍ、２５０ｍＬ）を１時間かけて滴下した。その後、－３０℃で１時間撹拌した。そこへ、クロラニル（２２．５ｇ）をゆっくり加えた。得られた反応液を室温にした後、イオン交換水（１８０ｇ）とｎ－ヘプタン（１８０ｇ）をゆっくり加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及びｎ－ヘキサンの混合溶媒）により精製し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ１Ｂ（１１．８ｇ）を得た。高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）で化合物Ｌ１Ｂを分析したところ、化合物Ｌ１ＢのＨＰＬＣ面積百分率値は９２．３％であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝８．８４（ｓ、１Ｈ），７．３４－７．２９（ｍ、２Ｈ），７．２５（ｔ、１Ｈ），７．１９－７．１３（ｍ、２Ｈ），７．１１（ｓ、１Ｈ），４．３７（ｓ、２Ｈ），３．８８（ｓ、３Ｈ）．
反応容器内を窒素雰囲気にした後、化合物Ｌ１Ａ（１４．３ｇ）、及びテトラヒドロフラン（１９１ｇ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、三フッ化ホウ素（１１．５ｍＬ）をゆっくり加え、０℃で１時間撹拌した。－３０℃に冷却した後、あらかじめ調製したベンジルマグネシウムクロリド－塩化リチウムテトラヒドロフラン溶液（０．４Ｍ、２５０ｍＬ）を１時間かけて滴下した。その後、－３０℃で１時間撹拌した。そこへ、クロラニル（２２．５ｇ）をゆっくり加えた。得られた反応液を室温にした後、イオン交換水（１８０ｇ）とｎ－ヘプタン（１８０ｇ）をゆっくり加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及びｎ－ヘキサンの混合溶媒）により精製し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ１Ｂ（１１．８ｇ）を得た。高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）で化合物Ｌ１Ｂを分析したところ、化合物Ｌ１ＢのＨＰＬＣ面積百分率値は９２．３％であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝８．８４（ｓ、１Ｈ），７．３４－７．２９（ｍ、２Ｈ），７．２５（ｔ、１Ｈ），７．１９－７．１３（ｍ、２Ｈ），７．１１（ｓ、１Ｈ），４．３７（ｓ、２Ｈ），３．８８（ｓ、３Ｈ）．
【0282】
（Ｓｔａｇｅ２：化合物Ｌ１Ｃの合成）
反応容器内を窒素雰囲気にした後、化合物Ｌ１Ｂ（１８．３ｇ）、及びテトラヒドロフラン（１９１ｇ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、メチルマグネシウムクロリドテトラヒドロフラン溶液（１Ｍ、２００ｍＬ）を２時間かけて滴下した。その後、０℃で２時間撹拌した。そこへ、１Ｍ塩酸（２００ｍＬ）をゆっくり加えた。得られた反応液を室温にした後、イオン交換水（１８０ｇ）とヘプタン（１８０ｇ）をゆっくり加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル及びｎ－ヘキサンの混合溶媒）により精製した後、酢酸エチル及びｎ－ヘキサン混合溶媒により洗浄し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ１Ｃ（９．１ｇ）を得た。ＨＰＬＣで化合物Ｌ１Ｃを分析したところ、化合物Ｌ１ＣのＨＰＬＣ面積百分率値は９７．５％であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝８．４０（ｓ、１Ｈ），７．３２（ｔ、２Ｈ），７．２６（ｔ、１Ｈ），７．１３（ｄ、２Ｈ），６．９６（ｓ、１Ｈ），４．４１（ｓ、２Ｈ），１．６８（ｓ、６Ｈ）．
反応容器内を窒素雰囲気にした後、化合物Ｌ１Ｂ（１８．３ｇ）、及びテトラヒドロフラン（１９１ｇ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、メチルマグネシウムクロリドテトラヒドロフラン溶液（１Ｍ、２００ｍＬ）を２時間かけて滴下した。その後、０℃で２時間撹拌した。そこへ、１Ｍ塩酸（２００ｍＬ）をゆっくり加えた。得られた反応液を室温にした後、イオン交換水（１８０ｇ）とヘプタン（１８０ｇ）をゆっくり加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル及びｎ－ヘキサンの混合溶媒）により精製した後、酢酸エチル及びｎ－ヘキサン混合溶媒により洗浄し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ１Ｃ（９．１ｇ）を得た。ＨＰＬＣで化合物Ｌ１Ｃを分析したところ、化合物Ｌ１ＣのＨＰＬＣ面積百分率値は９７．５％であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝８．４０（ｓ、１Ｈ），７．３２（ｔ、２Ｈ），７．２６（ｔ、１Ｈ），７．１３（ｄ、２Ｈ），６．９６（ｓ、１Ｈ），４．４１（ｓ、２Ｈ），１．６８（ｓ、６Ｈ）．
【0283】
（Ｓｔａｇｅ３：化合物Ｌ１Ｄの合成）
反応容器内を窒素雰囲気にした後、硫酸（６０ｍＬ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、化合物Ｌ１Ｃ（６．０ｇ）を加えた。０℃で１時間撹拌した後、得られた反応溶液を氷水に加えた。得られた水溶液にＮａＯＨ水溶液とヘプタン（６０ｇ）をゆっくり加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、ろ過した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル及びｎ－ヘキサンの混合溶媒）により精製し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ１Ｄ（３．５ｇ）を白色固体として得た。ＨＰＬＣで化合物Ｌ１Ｄを分析したところ、化合物Ｌ１ＤのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．０％であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝８．５１（ｓ、１Ｈ），７．５５（ｄ、２Ｈ），７．３３－７．２０（ｍ、４Ｈ），４．０５（ｓ、２Ｈ），１．６３（ｓ、６Ｈ）．
反応容器内を窒素雰囲気にした後、硫酸（６０ｍＬ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、化合物Ｌ１Ｃ（６．０ｇ）を加えた。０℃で１時間撹拌した後、得られた反応溶液を氷水に加えた。得られた水溶液にＮａＯＨ水溶液とヘプタン（６０ｇ）をゆっくり加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、ろ過した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル及びｎ－ヘキサンの混合溶媒）により精製し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ１Ｄ（３．５ｇ）を白色固体として得た。ＨＰＬＣで化合物Ｌ１Ｄを分析したところ、化合物Ｌ１ＤのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．０％であった。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝８．５１（ｓ、１Ｈ），７．５５（ｄ、２Ｈ），７．３３－７．２０（ｍ、４Ｈ），４．０５（ｓ、２Ｈ），１．６３（ｓ、６Ｈ）．
【0284】
（Ｓｔａｇｅ４：化合物Ｌ１Ｅの合成）
反応容器内を窒素雰囲気にした後、６０％水素化ナトリウム（１．７ｇ）、ヨウ化メチル（１０．２ｇ）、テトラヒドロフラン（２１ｍＬ）、及びジメチルホルムアミド（１１ｍＬ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、化合物Ｌ１Ｄ（３．５ｇ）、及びテトラヒドロフラン（１４ｍＬ）の混合溶液を１時間かけて滴下した。室温に昇温し１時間撹拌した後、５５℃に昇温し４時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、イオン交換水（１４ｍＬ）、及びｎ－ヘプタン（２８ｍＬ）を加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル及びｎ－ヘキサンの混合溶媒）により精製した後、トルエン及びｎ－ヘプタン混合溶媒により繰り返し晶析し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ１Ｅ（２．２ｇ）を得た。ＨＰＬＣで化合物Ｌ１Ｅを分析したところ、化合物Ｌ１ＥのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．２％であった
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝８．５６（ｓ，１Ｈ），７．５５－７．４７（ｍ、２Ｈ），７．４３（ｓ、１Ｈ），７．３１－７．２５（ｍ、２Ｈ），１．７０（ｓ、６Ｈ），１．６４（ｓ、６Ｈ）．
反応容器内を窒素雰囲気にした後、６０％水素化ナトリウム（１．７ｇ）、ヨウ化メチル（１０．２ｇ）、テトラヒドロフラン（２１ｍＬ）、及びジメチルホルムアミド（１１ｍＬ）を加え、０℃に冷却した。そこへ、化合物Ｌ１Ｄ（３．５ｇ）、及びテトラヒドロフラン（１４ｍＬ）の混合溶液を１時間かけて滴下した。室温に昇温し１時間撹拌した後、５５℃に昇温し４時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、イオン交換水（１４ｍＬ）、及びｎ－ヘプタン（２８ｍＬ）を加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル及びｎ－ヘキサンの混合溶媒）により精製した後、トルエン及びｎ－ヘプタン混合溶媒により繰り返し晶析し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ１Ｅ（２．２ｇ）を得た。ＨＰＬＣで化合物Ｌ１Ｅを分析したところ、化合物Ｌ１ＥのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．２％であった
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝８．５６（ｓ，１Ｈ），７．５５－７．４７（ｍ、２Ｈ），７．４３（ｓ、１Ｈ），７．３１－７．２５（ｍ、２Ｈ），１．７０（ｓ、６Ｈ），１．６４（ｓ、６Ｈ）．
【0285】
（Ｓｔａｇｅ５：化合物Ｌ１Ｇの合成）
反応容器内を窒素雰囲気にした後、化合物Ｌ１Ｆ（４０．０ｇ）、１－ブロモ－４－ヨードベンゼン（２１．４ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．５９ｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１５２．２ｇ）、及びトルエン（４００ｍＬ）を加え、８０℃で４時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、イオン交換水（２００ｍＬ）を加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及びｎ－ヘキサンの混合溶媒）により精製した後、トルエンとメタノールで晶析し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ１Ｇ（３６．７ｇ）を得た。ＨＰＬＣで化合物Ｌ１Ｇを分析したところ、化合物Ｌ１ＧのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．０％であった
反応容器内を窒素雰囲気にした後、化合物Ｌ１Ｆ（４０．０ｇ）、１－ブロモ－４－ヨードベンゼン（２１．４ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．５９ｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１５２．２ｇ）、及びトルエン（４００ｍＬ）を加え、８０℃で４時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、イオン交換水（２００ｍＬ）を加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及びｎ－ヘキサンの混合溶媒）により精製した後、トルエンとメタノールで晶析し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ１Ｇ（３６．７ｇ）を得た。ＨＰＬＣで化合物Ｌ１Ｇを分析したところ、化合物Ｌ１ＧのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．０％であった
【0286】
（Ｓｔａｇｅ６：化合物Ｌ１Ｈの合成）
反応容器内を窒素雰囲気にした後、化合物Ｌ１Ｇ（３６．０ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１６．５ｇ）、ジメトキシエタン（３６０ｍＬ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド・ジクロロメタン付加物（１．２ｇ）及び酢酸カリウム（１７．４ｇ）を加え、８０℃で５時間撹拌した。得られた反応溶液にセライト（６．９ｇ）を加えた後、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮後することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物にトルエンと活性炭を加え、室温で３０分攪拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮後、トルエンとメタノールで晶析し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ１Ｈ（３５．６ｇ）を白色固体として得た。ＨＰＬＣで化合物Ｌ１Ｈを分析したところ、化合物Ｌ１ＨのＨＰＬＣ面積百分率値は９８．９％であった。
反応容器内を窒素雰囲気にした後、化合物Ｌ１Ｇ（３６．０ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１６．５ｇ）、ジメトキシエタン（３６０ｍＬ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド・ジクロロメタン付加物（１．２ｇ）及び酢酸カリウム（１７．４ｇ）を加え、８０℃で５時間撹拌した。得られた反応溶液にセライト（６．９ｇ）を加えた後、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮後することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物にトルエンと活性炭を加え、室温で３０分攪拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮後、トルエンとメタノールで晶析し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ１Ｈ（３５．６ｇ）を白色固体として得た。ＨＰＬＣで化合物Ｌ１Ｈを分析したところ、化合物Ｌ１ＨのＨＰＬＣ面積百分率値は９８．９％であった。
【0287】
（Ｓｔａｇｅ７：化合物Ｌ１の合成）
反応容器内を窒素雰囲気にした後、化合物Ｌ１Ｅ（０．８ｇ）、化合物Ｌ１Ｈ（２．１ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４０．０ｍｇ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（６０．９ｍｇ）、１０質量％テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２２．９ｇ）、及びトルエン（１６ｍＬ）を加え、９０℃で５時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、イオン交換水（１３０ｍＬ）を加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエンとアセトニトリルで晶析し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ１（２．０ｇ）を得た。ＨＰＬＣで化合物Ｌ１を分析したところ、化合物Ｌ１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝８．９０（ｓ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、２Ｈ）、７．９３－７．８４（ｍ、６Ｈ）、７．６９（ｄ、４Ｈ）、７．６０－７．４８（ｍ、６Ｈ）、７．３３－７．２７（ｍ、２Ｈ）、１．８３（ｓ、４Ｈ）、１．７７（ｓ、６Ｈ）、１．７５（ｓ、６Ｈ）、１．４３（ｓ、１２Ｈ）、０．７８（ｓ、１８Ｈ）．
反応容器内を窒素雰囲気にした後、化合物Ｌ１Ｅ（０．８ｇ）、化合物Ｌ１Ｈ（２．１ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（４０．０ｍｇ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（６０．９ｍｇ）、１０質量％テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２２．９ｇ）、及びトルエン（１６ｍＬ）を加え、９０℃で５時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、イオン交換水（１３０ｍＬ）を加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエンとアセトニトリルで晶析し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ１（２．０ｇ）を得た。ＨＰＬＣで化合物Ｌ１を分析したところ、化合物Ｌ１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝８．９０（ｓ、１Ｈ）、８．１８（ｄ、２Ｈ）、７．９３－７．８４（ｍ、６Ｈ）、７．６９（ｄ、４Ｈ）、７．６０－７．４８（ｍ、６Ｈ）、７．３３－７．２７（ｍ、２Ｈ）、１．８３（ｓ、４Ｈ）、１．７７（ｓ、６Ｈ）、１．７５（ｓ、６Ｈ）、１．４３（ｓ、１２Ｈ）、０．７８（ｓ、１８Ｈ）．
【0288】
（Ｓｔａｇｅ８：金属錯体Ｍ１ａの合成）
遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気にした後、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物（２５０ｍｇ）、化合物Ｌ１（１．２ｇ）及び２－エトキシエタノール（１２．５ｍＬ）を加え、１３０℃で１８時間攪拌した。
得られた反応物を室温まで冷却した後、メタノール（１６ｍＬ）に加え、室温で１時間攪拌した。その後、ろ過を行い、得られた残渣を減圧乾燥し、金属錯体Ｍ１ａを含む黄色固体（０．８０ｇ）を得た。
遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気にした後、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物（２５０ｍｇ）、化合物Ｌ１（１．２ｇ）及び２－エトキシエタノール（１２．５ｍＬ）を加え、１３０℃で１８時間攪拌した。
得られた反応物を室温まで冷却した後、メタノール（１６ｍＬ）に加え、室温で１時間攪拌した。その後、ろ過を行い、得られた残渣を減圧乾燥し、金属錯体Ｍ１ａを含む黄色固体（０．８０ｇ）を得た。
【0289】
（Ｓｔａｇｅ９：金属錯体Ｍ１の合成）
遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気にした後、金属錯体Ｍ１ａを含む赤色固体（０．７７ｇ）、化合物Ｌ１（０．３５ｇ）、トリフルオロメタンスルホン酸銀（Ｉ）（０．１５ｇ）、２，６－ルチジン（６９μＬ）及びジエチレングリコールジメチルエーテル（１５ｍＬ）を加え、１５０℃で４時間攪拌した。
得られた反応物を室温まで冷却した後、メタノール（５０ｍＬ）に加え、室温で１時間攪拌した。その後、ろ過を行い、得られた残渣にトルエン（５０ｍＬ）を加え、セライトを敷いたろ過器でろ過を行い、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。
得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘキサン）、晶析（トルエン／エタノール）で順次精製した後、減圧乾燥することにより、金属錯体Ｍ１（０．５４ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物を３水和物とした場合のＩｒＣｌ３・３Ｈ２Ｏ仕込量に対して収率４９％）を黄色固体として得た。ＨＰＬＣで金属錯体Ｍ１を分析したところ、金属錯体Ｍ１のＨＰＬＣ面積百分率値は９８．５％を示した。
ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２４８８．５［Ｍ］＋
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝８．０８（ｓ，３Ｈ）、７．９５（ｓ、３Ｈ）、７．８９－７．８６（ｍ、６Ｈ）、７．８４（ｄ、３Ｈ）、７．７９（ｓ、３Ｈ）、７．７０（ｄ、３Ｈ）、７．５３（ｄ、３Ｈ）、７．５２－７．４６（ｍ、６Ｈ）、７．４３（ｄ、３Ｈ）、７．３６（ｄ、３Ｈ）、７．３０－７．２０（ｍ、６Ｈ）、７．１１（ｄ、１２Ｈ）、１．７９（ｓ、９Ｈ）、１．７３（ｓ、９Ｈ）、１．６１（ｓ、９Ｈ）、１．５２（ｓ、２４Ｈ）、１．３２（ｓ、９Ｈ）、１．２０（ｓ、３６Ｈ）、０．６１（ｓ、５４Ｈ）．
遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気にした後、金属錯体Ｍ１ａを含む赤色固体（０．７７ｇ）、化合物Ｌ１（０．３５ｇ）、トリフルオロメタンスルホン酸銀（Ｉ）（０．１５ｇ）、２，６－ルチジン（６９μＬ）及びジエチレングリコールジメチルエーテル（１５ｍＬ）を加え、１５０℃で４時間攪拌した。
得られた反応物を室温まで冷却した後、メタノール（５０ｍＬ）に加え、室温で１時間攪拌した。その後、ろ過を行い、得られた残渣にトルエン（５０ｍＬ）を加え、セライトを敷いたろ過器でろ過を行い、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。
得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘキサン）、晶析（トルエン／エタノール）で順次精製した後、減圧乾燥することにより、金属錯体Ｍ１（０．５４ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物を３水和物とした場合のＩｒＣｌ３・３Ｈ２Ｏ仕込量に対して収率４９％）を黄色固体として得た。ＨＰＬＣで金属錯体Ｍ１を分析したところ、金属錯体Ｍ１のＨＰＬＣ面積百分率値は９８．５％を示した。
ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２４８８．５［Ｍ］＋
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝８．０８（ｓ，３Ｈ）、７．９５（ｓ、３Ｈ）、７．８９－７．８６（ｍ、６Ｈ）、７．８４（ｄ、３Ｈ）、７．７９（ｓ、３Ｈ）、７．７０（ｄ、３Ｈ）、７．５３（ｄ、３Ｈ）、７．５２－７．４６（ｍ、６Ｈ）、７．４３（ｄ、３Ｈ）、７．３６（ｄ、３Ｈ）、７．３０－７．２０（ｍ、６Ｈ）、７．１１（ｄ、１２Ｈ）、１．７９（ｓ、９Ｈ）、１．７３（ｓ、９Ｈ）、１．６１（ｓ、９Ｈ）、１．５２（ｓ、２４Ｈ）、１．３２（ｓ、９Ｈ）、１．２０（ｓ、３６Ｈ）、０．６１（ｓ、５４Ｈ）．
【0290】
（高分子化合物ＩＰ１の合成）
高分子化合物ＩＰ１は、特開２０１２－０３６３８８号公報に記載の方法に従って合成した単量体ＰＭ１と単量体ＰＭ２と単量体ＰＭ３を用いて、特開２０１２－０３６３８８号公報に記載の方法で合成した。
高分子化合物ＩＰ１は、特開２０１２－０３６３８８号公報に記載の方法に従って合成した単量体ＰＭ１と単量体ＰＭ２と単量体ＰＭ３を用いて、特開２０１２－０３６３８８号公報に記載の方法で合成した。
【0291】
【化75】
【0292】
高分子化合物ＩＰ１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、単量体ＰＭ１から誘導される構成単位と、単量体ＰＭ２から誘導される構成単位と、単量体ＰＭ３から誘導される構成単位とが、５０：４０：１０のモル比で構成されてなる共重合体である。
【0293】
（薄膜Ｌ１の作製及び評価）
キシレンに、高分子化合物Ｐ１、及び金属錯体Ｍ１（高分子化合物Ｐ１／金属錯体Ｍ１＝７０質量％／３０質量％）を固形分が２質量％となる濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、石英基板上にスピンコート法により８０ｎｍの厚さで成膜し、薄膜Ｌ１を形成した。
キシレンに、高分子化合物Ｐ１、及び金属錯体Ｍ１（高分子化合物Ｐ１／金属錯体Ｍ１＝７０質量％／３０質量％）を固形分が２質量％となる濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、石英基板上にスピンコート法により８０ｎｍの厚さで成膜し、薄膜Ｌ１を形成した。
【0294】
薄膜Ｌ１の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、分光光度計（日本分光株式会社製、ＦＰ－６５００）により室温にて測定した。波長３２５ｎｍの紫外（ＵＶ）光を用いて励起することにより、５２６ｎｍに発光スペクトルの強度が最大となるピークを有する発光が観測された。図１に金属錯体Ｍ１の発光スペクトルを示す。
【0295】
当該発光スペクトルの半値幅は、３０ｎｍであった。結果を下記の表１に示す。
【0296】
＜比較例１＞
金属錯体ＣＭ１の合成
下記の方法で、金属錯体ＣＭ１を合成した。
金属錯体ＣＭ１の合成
下記の方法で、金属錯体ＣＭ１を合成した。
【0297】
【化76】
【0298】
【化77】
【0299】
（Ｓｔａｇｅ１：化合物ＣＬ１の合成）
反応容器内を窒素雰囲気にした後、化合物ＣＬ１Ａ（２５．０ｇ）、化合物ＣＬ１Ｂ（５２．５ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．２３ｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（３１５ｇ）、及びトルエン（４４０ｍＬ）を加え、７０℃で４時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、イオン交換水（１２５ｍＬ）を加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン）により精製した後、トルエンとアセトニトリルで晶析し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＣＬ１（４１．５ｇ）を得た。ＨＰＬＣで化合物ＣＬ１を分析したところ、化合物ＣＬ１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった
反応容器内を窒素雰囲気にした後、化合物ＣＬ１Ａ（２５．０ｇ）、化合物ＣＬ１Ｂ（５２．５ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．２３ｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（３１５ｇ）、及びトルエン（４４０ｍＬ）を加え、７０℃で４時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、イオン交換水（１２５ｍＬ）を加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン）により精製した後、トルエンとアセトニトリルで晶析し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＣＬ１（４１．５ｇ）を得た。ＨＰＬＣで化合物ＣＬ１を分析したところ、化合物ＣＬ１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった
【0300】
（Ｓｔａｇｅ８：金属錯体ＣＭ１ａの合成）
遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気にした後、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物（１．２５ｇ）、化合物ＣＬ１（３．９２ｇ）、イオン交換水（１８．０ｍＬ）及び２－エトキシエタノール（８１．５ｍＬ）を加え、１０５℃で２１時間攪拌した。
得られた反応物を室温まで冷却した後、メタノール（１６ｍＬ）に加え、室温で１時間攪拌した。その後、ろ過を行い、得られた残渣をトルエンとメタノールで洗浄し、減圧乾燥し、金属錯体ＣＭ１ａを含む黄色固体（３．４８ｇ）を得た。
遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気にした後、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物（１．２５ｇ）、化合物ＣＬ１（３．９２ｇ）、イオン交換水（１８．０ｍＬ）及び２－エトキシエタノール（８１．５ｍＬ）を加え、１０５℃で２１時間攪拌した。
得られた反応物を室温まで冷却した後、メタノール（１６ｍＬ）に加え、室温で１時間攪拌した。その後、ろ過を行い、得られた残渣をトルエンとメタノールで洗浄し、減圧乾燥し、金属錯体ＣＭ１ａを含む黄色固体（３．４８ｇ）を得た。
【0301】
（Ｓｔａｇｅ９：金属錯体ＣＭ１の合成）
遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気にした後、金属錯体ＣＭ１ａを含む黄色固体（１．００ｇ）、化合物ＣＬ１（２．０４ｇ）、トリフルオロメタンスルホン酸銀（Ｉ）（０．２３ｇ）、２，６－ルチジン（０．１４ｇ）及びジエチレングリコールジメチルエーテル（９．５ｇ）を加え、１６０℃で３時間攪拌した。
得られた反応物を室温まで冷却した後、メタノール（５０ｍＬ）に加え、室温で１時間攪拌した。その後、ろ過を行い、得られた残渣にトルエン（５０ｍＬ）を加え、セライトを敷いたろ過器でろ過を行い、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。
得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘキサン）、晶析（トルエン／ヘプタン）で順次精製した後、減圧乾燥することにより、金属錯体ＣＭ１（０．９３ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物を３水和物とした場合のＩｒＣｌ３・３Ｈ２Ｏ仕込量に対して収率７９％）を黄色固体として得た。ＨＰＬＣで金属錯体Ｍ１を分析したところ、金属錯体Ｍ１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上を示した。
ＬＣ－ＭＳ（ＥＳＩ ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１７１４．８［Ｍ＋Ｋ］＋
遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気にした後、金属錯体ＣＭ１ａを含む黄色固体（１．００ｇ）、化合物ＣＬ１（２．０４ｇ）、トリフルオロメタンスルホン酸銀（Ｉ）（０．２３ｇ）、２，６－ルチジン（０．１４ｇ）及びジエチレングリコールジメチルエーテル（９．５ｇ）を加え、１６０℃で３時間攪拌した。
得られた反応物を室温まで冷却した後、メタノール（５０ｍＬ）に加え、室温で１時間攪拌した。その後、ろ過を行い、得られた残渣にトルエン（５０ｍＬ）を加え、セライトを敷いたろ過器でろ過を行い、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。
得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘキサン）、晶析（トルエン／ヘプタン）で順次精製した後、減圧乾燥することにより、金属錯体ＣＭ１（０．９３ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物を３水和物とした場合のＩｒＣｌ３・３Ｈ２Ｏ仕込量に対して収率７９％）を黄色固体として得た。ＨＰＬＣで金属錯体Ｍ１を分析したところ、金属錯体Ｍ１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上を示した。
ＬＣ－ＭＳ（ＥＳＩ ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１７１４．８［Ｍ＋Ｋ］＋
【0302】
（薄膜ＣＬ１の作製及び評価）
金属錯体Ｍ１に代えて、金属錯体ＣＭ１を用いた以外は、実施例１と同様にして、薄膜ＣＬ１を作製した。
金属錯体Ｍ１に代えて、金属錯体ＣＭ１を用いた以外は、実施例１と同様にして、薄膜ＣＬ１を作製した。
【0303】
薄膜ＣＬ１の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、分光光度計（日本分光株式会社製、ＦＰ－６５００）により室温にて測定した。波長３２５ｎｍの紫外（ＵＶ）光を用いて励起することにより、５３５ｎｍに発光スペクトルの強度が最大となるピークを有する発光が観測された。図１に金属錯体ＣＭ１の発光スペクトルを示す。
【0304】
当該発光スペクトルの半値幅は、４０ｎｍであった。結果を下記の表１に示す。
【0305】
＜比較例２＞
金属錯体ＣＭ２の合成
金属錯体ＣＭ２は、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｄｙｅ Ｓｏｕｒｃｅ社製を用いた。
金属錯体ＣＭ２の合成
金属錯体ＣＭ２は、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｄｙｅ Ｓｏｕｒｃｅ社製を用いた。
【0306】
【化78】
【0307】
（薄膜ＣＬ２の作製及び評価）
金属錯体Ｍ１に代えて、金属錯体ＣＭ２を用いた以外は、実施例１と同様にして、薄膜ＣＬ２を作製した。
金属錯体Ｍ１に代えて、金属錯体ＣＭ２を用いた以外は、実施例１と同様にして、薄膜ＣＬ２を作製した。
【0308】
薄膜ＣＬ２の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、分光光度計（日本分光株式会社製、ＦＰ－６５００）により室温にて測定した。波長３２５ｎｍの紫外（ＵＶ）光を用いて励起することにより、５０６ｎｍに発光スペクトルの強度が最大となるピークを有する発光が観測された。図１に金属錯体ＣＭ２の発光スペクトルを示す。
【0309】
当該発光スペクトルの半値幅は、５６ｎｍであった。結果を下記の表１に示す。
【0310】
【表2】
【0311】
図２は、実施例１の金属錯体Ｍ１の発光スペクトルのピーク位置に、比較例１の金属錯体ＣＭ１の発光スペクトルのピークと比較例２の金属錯体ＣＭ２の発光スペクトルのピークとを重ねたグラフである。
【0312】
表１に示された半値幅の値、及び図２に対比された発光スペクトルの幅の相違は、本発明の金属錯体の発光スペクトルの幅が、比較例の金属錯体よりも狭いことを示している。
【産業上の利用可能性】
【0313】
本発明によれば、発光スペクトル幅の狭い金属錯体を提供することができる。また、本発明によれば、該金属錯体を含有する組成物及び該金属錯体を含有する発光素子を提供することができる。
【図1】
【図2】