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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2025-01-15
(45)【発行日】2025-01-23
(54)【発明の名称】湿気硬化型樹脂組成物
(51)【国際特許分類】
C08L 71/02 20060101AFI20250116BHJP
C08K 5/29 20060101ALI20250116BHJP
C08L 33/04 20060101ALI20250116BHJP
C09K 3/10 20060101ALN20250116BHJP
【ＦＩ】
C08L71/02
C08K5/29
C08L33/04
C09K3/10 E
C09K3/10 G
【請求項の数】
3
(21)【出願番号】P 2020187792
(22)【出願日】2020-11-11
(65)【公開番号】P2022077120
(43)【公開日】2022-05-23
【審査請求日】2023-07-11
(73)【特許権者】
【識別番号】506416400
【氏名又は名称】シーカ テクノロジー アクチェンゲゼルシャフト
(74)【代理人】
【識別番号】100166637
【弁理士】
【氏名又は名称】木内 圭
(72)【発明者】
【氏名】赤羽 英一郎
【審査官】佐藤 貴浩
(56)【参考文献】
【文献】特開２００４－１２４０９３（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００９－１２０７３０（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０２０－１７２６２１（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２００６－０９６８５９（ＪＰ，Ａ）
【文献】花王の脂肪アミン ファーミンのカタログ
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０８Ｌ １／００－１０１／１４
Ｃ０８Ｋ ３／００－ １３／０８
Ｃ０９Ｋ ３／１０
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
１分子中に少なくとも１個の架橋性シリル基を有する、ポリオキシアルキレン系重合体及び（メタ）アクリル酸アルキルエステル系重合体からなる群より選択される少なくとも１種の重合体（Ａ）と、加水分解したときに生成するアミンが、１分子中に少なくとも１個の１級アミノ基を有し融点（凝固点）が５０℃未満のアルキルアミンである、ケチミン（Ｂ）と、
加水分解したときに生成するアミンが、１分子中に少なくとも１個の１級アミノ基を有し融点（凝固点）が５０℃以上のアルキルアミンである、ケチミン（Ｃ）とを含有し、
前記ケチミン（Ｃ）の含有量に対する前記ケチミン（Ｂ）の含有量の割合（Ｂ／Ｃ）が、３０～３００質量％である、湿気硬化型樹脂組成物。
【請求項2】
前記ケチミン（Ｂ）及び前記ケチミン（Ｃ）の合計の含有量が、前記重合体（Ａ）１００質量部に対して、０．５～１０質量部である、請求項１に記載の湿気硬化型樹脂組成物。
【請求項3】
上記ケチミン（Ｂ）が加水分解したときに生成するアミンの融点が２０℃以上であり、上記ケチミン（Ｃ）が加水分解したときに生成するアミンの融点が７０℃以下である、請求項１又は２に記載の湿気硬化型樹脂組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、湿気硬化型樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【0002】
従来、シーリング材用の湿気硬化型樹脂組成物として、架橋性シリル基を有する重合体とケチミンとを含有する組成物が知られている（例えば、特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【文献】特開２００５－２９０２４２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
このようななか、本発明者が特許文献１に記載の硬化性組成物（湿気硬化型樹脂組成物）について検討したところ、施工時期によっては昨今要求されている耐汚染性のレベルを必ずしも満たさない場合があることが明らかになった。また、湿気硬化型樹脂組成物には、硬化後の表面が均一で平滑であることも要求される。
【0005】
そこで、本発明は、上記実情を鑑みて、硬化後の表面が均一で平滑であり、且つ、施工時期に依らず優れた耐汚染性を示す、湿気硬化型樹脂組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明者は、上記課題について鋭意検討した結果、特定のケチミンを２種併用することで上記課題が解決できることを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明者は、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。
すなわち、本発明者は、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。
【0007】
（１） １分子中に少なくとも１個の架橋性シリル基を有する、ポリオキシアルキレン系重合体及び（メタ）アクリル酸アルキルエステル系重合体からなる群より選択される少なくとも１種の重合体（Ａ）と、
加水分解したときに生成するアミンが、１分子中に少なくとも１個の１級アミノ基を有し融点（凝固点）が５０℃未満のアルキルアミンである、ケチミン（Ｂ）と、
加水分解したときに生成するアミンが、１分子中に少なくとも１個の１級アミノ基を有し融点（凝固点）が５０℃以上のアルキルアミンである、ケチミン（Ｃ）とを含有する、湿気硬化型樹脂組成物。
（２） 上記ケチミン（Ｂ）及び上記ケチミン（Ｃ）の合計の含有量が、上記重合体（Ａ）１００質量部に対して、０．５～１０質量部である、上記（１）に記載の湿気硬化型樹脂組成物。
（３） 上記ケチミン（Ｃ）の含有量に対する上記ケチミン（Ｂ）の含有量の割合（Ｂ／Ｃ）が、３０～３００質量％である、上記（１）又は（２）に記載の湿気硬化型樹脂組成物。
加水分解したときに生成するアミンが、１分子中に少なくとも１個の１級アミノ基を有し融点（凝固点）が５０℃未満のアルキルアミンである、ケチミン（Ｂ）と、
加水分解したときに生成するアミンが、１分子中に少なくとも１個の１級アミノ基を有し融点（凝固点）が５０℃以上のアルキルアミンである、ケチミン（Ｃ）とを含有する、湿気硬化型樹脂組成物。
（２） 上記ケチミン（Ｂ）及び上記ケチミン（Ｃ）の合計の含有量が、上記重合体（Ａ）１００質量部に対して、０．５～１０質量部である、上記（１）に記載の湿気硬化型樹脂組成物。
（３） 上記ケチミン（Ｃ）の含有量に対する上記ケチミン（Ｂ）の含有量の割合（Ｂ／Ｃ）が、３０～３００質量％である、上記（１）又は（２）に記載の湿気硬化型樹脂組成物。
【発明の効果】
【0008】
以下に示すように、本発明によれば、硬化後の表面が均一で平滑であり、且つ、施工時期に依らず優れた耐汚染性を示す、湿気硬化型樹脂組成物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【0009】
以下に、本発明の湿気硬化型樹脂組成物について説明する。
なお、本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
また、本明細書において、各成分は、１種を単独でも用いても、２種以上を併用してもよい。ここで、各成分について２種以上を併用する場合、その成分について含有量とは、特段の断りが無い限り、合計の含有量を指す。
また、本明細書において、（メタ）アクリルとは、アクリル又はメタクリルを意味し、（メタ）アクリレートとは、アクリレート又はメタクリレートを意味する。
また、本明細書において、外観、耐汚染性及び接着性に優れることを、「本発明の効果等が優れる」とも言う。
なお、本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
また、本明細書において、各成分は、１種を単独でも用いても、２種以上を併用してもよい。ここで、各成分について２種以上を併用する場合、その成分について含有量とは、特段の断りが無い限り、合計の含有量を指す。
また、本明細書において、（メタ）アクリルとは、アクリル又はメタクリルを意味し、（メタ）アクリレートとは、アクリレート又はメタクリレートを意味する。
また、本明細書において、外観、耐汚染性及び接着性に優れることを、「本発明の効果等が優れる」とも言う。
【0010】
［湿気硬化型樹脂組成物］
本発明の湿気硬化型樹脂組成物（以下、「本発明の組成物」とも言う）は、
１分子中に少なくとも１個の架橋性シリル基を有する、ポリオキシアルキレン系重合体及び（メタ）アクリル酸アルキルエステル系重合体からなる群より選択される少なくとも１種の重合体（Ａ）と、
加水分解したときに生成するアミンが、１分子中に少なくとも１個の１級アミノ基を有し融点（凝固点）が５０℃未満のアルキルアミンである、ケチミン（Ｂ）と、
加水分解したときに生成するアミンが、１分子中に少なくとも１個の１級アミノ基を有し融点（凝固点）が５０℃以上のアルキルアミンである、ケチミン（Ｃ）とを含有する、湿気硬化型樹脂組成物である。
本発明の湿気硬化型樹脂組成物（以下、「本発明の組成物」とも言う）は、
１分子中に少なくとも１個の架橋性シリル基を有する、ポリオキシアルキレン系重合体及び（メタ）アクリル酸アルキルエステル系重合体からなる群より選択される少なくとも１種の重合体（Ａ）と、
加水分解したときに生成するアミンが、１分子中に少なくとも１個の１級アミノ基を有し融点（凝固点）が５０℃未満のアルキルアミンである、ケチミン（Ｂ）と、
加水分解したときに生成するアミンが、１分子中に少なくとも１個の１級アミノ基を有し融点（凝固点）が５０℃以上のアルキルアミンである、ケチミン（Ｃ）とを含有する、湿気硬化型樹脂組成物である。
【0011】
本発明の組成物はこのような構成をとるため、所望の効果が得られるものと考えられる。その理由は明らかではないが、およそ以下のとおりと推測される。
上述のとおり、本発明の組成物は、以下の２種類のケチミンを含有する。
（ｉ）加水分解したときに生成するアミンが、１分子中に少なくとも１個の１級アミノ基を有し融点（凝固点）が５０℃未満のアルキルアミンである、ケチミン（Ｂ）
（ｉｉ）加水分解したときに生成するアミンが、１分子中に少なくとも１個の１級アミノ基を有し融点（凝固点）が５０℃以上のアルキルアミンである、ケチミン（Ｃ）
上記２種類のケチミンはいずれも硬化物の内部から表面へブリードアウトし、湿気等により加水分解して、対応するアミンとなり、さらには、アミンのアミノ基等が空気中の二酸化炭素と反応して、硬化物の表面で塩を形成するものと考えられる。その結果、硬化物の表面タックが軽減され、ほこり等の汚れが硬化物の表面に付着し難くなるものと考えられる。
一方、ケチミンのブリードアウトの仕方は硬化時や硬化後の環境（特に温度）によって変化するため、１種類のケチミンのみを使用した場合、施工時期によってはブリードアウトが不十分になったり、逆に過度なブリードアウト（タックに繋がる）が生じたりする。そのため、施工時期によって耐汚染性が不十分となることがある。
この点、本発明では上述のとおり２種類の特定のケチミンを併用するため、幅広い温度域で適度なブリードアウトが実現され、結果として、施工時期に依らず優れた耐汚染性を示すものと推測される。
また、アミンは再結晶化し易く、硬化物（特に低温環境下で硬化したときの硬化物）の表面が不均一になる（硬化物の表面に白い粒が存在する）場合があるところ、本発明ではケチミンを使用するため、再結晶化し難く、結果として、硬化後の表面が均一で平滑になるものと推測される。
上述のとおり、本発明の組成物は、以下の２種類のケチミンを含有する。
（ｉ）加水分解したときに生成するアミンが、１分子中に少なくとも１個の１級アミノ基を有し融点（凝固点）が５０℃未満のアルキルアミンである、ケチミン（Ｂ）
（ｉｉ）加水分解したときに生成するアミンが、１分子中に少なくとも１個の１級アミノ基を有し融点（凝固点）が５０℃以上のアルキルアミンである、ケチミン（Ｃ）
上記２種類のケチミンはいずれも硬化物の内部から表面へブリードアウトし、湿気等により加水分解して、対応するアミンとなり、さらには、アミンのアミノ基等が空気中の二酸化炭素と反応して、硬化物の表面で塩を形成するものと考えられる。その結果、硬化物の表面タックが軽減され、ほこり等の汚れが硬化物の表面に付着し難くなるものと考えられる。
一方、ケチミンのブリードアウトの仕方は硬化時や硬化後の環境（特に温度）によって変化するため、１種類のケチミンのみを使用した場合、施工時期によってはブリードアウトが不十分になったり、逆に過度なブリードアウト（タックに繋がる）が生じたりする。そのため、施工時期によって耐汚染性が不十分となることがある。
この点、本発明では上述のとおり２種類の特定のケチミンを併用するため、幅広い温度域で適度なブリードアウトが実現され、結果として、施工時期に依らず優れた耐汚染性を示すものと推測される。
また、アミンは再結晶化し易く、硬化物（特に低温環境下で硬化したときの硬化物）の表面が不均一になる（硬化物の表面に白い粒が存在する）場合があるところ、本発明ではケチミンを使用するため、再結晶化し難く、結果として、硬化後の表面が均一で平滑になるものと推測される。
【0012】
以下、本発明の組成物に含有される各成分について説明する。
【0013】
〔重合体（Ａ）〕
重合体（Ａ）は、１分子中に少なくとも１個の架橋性シリル基を有する、ポリオキシアルキレン系重合体及び（メタ）アクリル酸アルキルエステル系重合体からなる群より選択される少なくとも１種の重合体である。
重合体（Ａ）は、１分子中に少なくとも１個の架橋性シリル基を有する、ポリオキシアルキレン系重合体及び（メタ）アクリル酸アルキルエステル系重合体からなる群より選択される少なくとも１種の重合体である。
【0014】
＜主鎖＞
重合体（Ａ）の主鎖は、ポリオキシアルキレン系重合体及び（メタ）アクリル酸アルキルエステル系重合体からなる群より選択される少なくとも１種の重合体である。なかでも、本発明の効果等がより優れる理由から、ポリオキシアルキレン系重合体であることが好ましい。
重合体（Ａ）の主鎖は、ポリオキシアルキレン系重合体及び（メタ）アクリル酸アルキルエステル系重合体からなる群より選択される少なくとも１種の重合体である。なかでも、本発明の効果等がより優れる理由から、ポリオキシアルキレン系重合体であることが好ましい。
【0015】
（ポリオキシアルキレン系重合体）
ポリオキシアルキレン系重合体としては、例えば、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン等が挙げられ、なかでも、本発明の効果等がより優れる理由から、ポリオキシプロピレンが好ましい。
ポリオキシアルキレン系重合体としては、例えば、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン等が挙げられ、なかでも、本発明の効果等がより優れる理由から、ポリオキシプロピレンが好ましい。
【0016】
（（メタ）アクリル酸アルキルエステル系重合体）
（メタ）アクリル酸アルキルエステル系重合体は、（メタ）アクリル酸アルキルエステルによる繰り返し単位を含むものであれば、特に制限されない。上記（メタ）アクリル酸アルキルエステルのアルキル基は、無置換であってもよく、又は、置換基を有してもよい。
（メタ）アクリル酸アルキルエステル系重合体は、（メタ）アクリル酸アルキルエステルによる繰り返し単位以外の繰り返し単位を更に含むことができる。上記（メタ）アクリル酸アルキルエステルによる繰り返し単位以外の繰り返し単位は特に制限されない。例えば、エチレン性基を有する化合物による繰り返し単位が挙げられる。
（メタ）アクリル酸アルキルエステル系重合体は、（メタ）アクリル酸アルキルエステルによる繰り返し単位を含むものであれば、特に制限されない。上記（メタ）アクリル酸アルキルエステルのアルキル基は、無置換であってもよく、又は、置換基を有してもよい。
（メタ）アクリル酸アルキルエステル系重合体は、（メタ）アクリル酸アルキルエステルによる繰り返し単位以外の繰り返し単位を更に含むことができる。上記（メタ）アクリル酸アルキルエステルによる繰り返し単位以外の繰り返し単位は特に制限されない。例えば、エチレン性基を有する化合物による繰り返し単位が挙げられる。
【0017】
＜架橋性シリル基＞
上述のとおり、重合体（Ａ）は、１分子中に少なくとも１個の架橋性シリル基を有する。
重合体（Ａ）は、本発明の効果等がより優れる理由から、架橋性シリル基を末端に有するのが好ましく、架橋性シリル基を量末端に有するのがより好ましい。
上記架橋性シリル基は、例えば、湿気等の存在下、硬化触媒等を使用することにより縮合反応できる。
上述のとおり、重合体（Ａ）は、１分子中に少なくとも１個の架橋性シリル基を有する。
重合体（Ａ）は、本発明の効果等がより優れる理由から、架橋性シリル基を末端に有するのが好ましく、架橋性シリル基を量末端に有するのがより好ましい。
上記架橋性シリル基は、例えば、湿気等の存在下、硬化触媒等を使用することにより縮合反応できる。
【0018】
架橋性シリル基としては、例えば、加水分解性シリル基が挙げられる。上記架橋性シリル基は、加水分解性シリル基が加水分解したシラノール基を含むことができる。
上記架橋性シリル基（加水分解性シリル基）としては、例えば、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、アミノ基、アミド基、酸アミド基、アミノオキシ基、メルカプト基及びアルケニルオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも１種の加水分解性基がケイ素原子に結合した基が挙げられる。
上記架橋性シリル基（加水分解性シリル基）としては、例えば、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、アミノ基、アミド基、酸アミド基、アミノオキシ基、メルカプト基及びアルケニルオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも１種の加水分解性基がケイ素原子に結合した基が挙げられる。
【0019】
（加水分解性基）
上記加水分解性基は、本発明の効果等がより優れる理由から、水素原子、アルコキシ基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、アミノ基、アミド基、アミノオキシ基、メルカプト基及びアルケニルオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、アルコキシ基がより好ましく、メトキシ基がさらに好ましい。
上記加水分解性基は、本発明の効果等がより優れる理由から、水素原子、アルコキシ基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、アミノ基、アミド基、アミノオキシ基、メルカプト基及びアルケニルオキシ基からなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、アルコキシ基がより好ましく、メトキシ基がさらに好ましい。
【0020】
上記加水分解性シリル基において、１個のケイ素原子に、上記加水分解性基が１～３個結合できる。
上記加水分解性シリル基は、本発明の効果等がより優れる理由から、トリアルコキシシリル基が好ましく、トリメトキシシリル基がより好ましい。
なお、１つのケイ素原子に上記加水分解性基が１～２個結合する場合、上記加水分解性基以外に上記ケイ素原子に結合できる基は特に制限されない。例えば、炭化水素基が挙げられる。
上記加水分解性シリル基は、本発明の効果等がより優れる理由から、トリアルコキシシリル基が好ましく、トリメトキシシリル基がより好ましい。
なお、１つのケイ素原子に上記加水分解性基が１～２個結合する場合、上記加水分解性基以外に上記ケイ素原子に結合できる基は特に制限されない。例えば、炭化水素基が挙げられる。
【0021】
上記架橋性シリル基は、上記加水分解性シリル基以外に、更に、シロキサン結合を有することができる。シロキサン結合は２価以上とすることができる。架橋性シリル基が更にシロキサン結合を有する場合、上記シロキサン結合が、上記主鎖と結合できる。
上記シロキサン結合は、－Ｓｉ－Ｏ－であれば特に制限されない。上記－Ｓｉ－Ｏ－においてケイ素原子に結合する有機基は特に制限されない。
また、上記シロキサン結合はポリシロキサンであってもよい。上記ポリシロキサンは、２価であることが好ましい態様の１つとして挙げられる。
上記シロキサン結合は、－Ｓｉ－Ｏ－であれば特に制限されない。上記－Ｓｉ－Ｏ－においてケイ素原子に結合する有機基は特に制限されない。
また、上記シロキサン結合はポリシロキサンであってもよい。上記ポリシロキサンは、２価であることが好ましい態様の１つとして挙げられる。
【0022】
＜主鎖と架橋性シリル基との結合＞
重合体（Ａ）において、上記架橋性シリル基は、直接又は有機基を介して、上記主鎖と結合できる。上記有機基は特に制限されない。
重合体（Ａ）において、上記架橋性シリル基は、直接又は有機基を介して、上記主鎖と結合できる。上記有機基は特に制限されない。
【0023】
＜分子量＞
重合体（Ａ）の重量平均分子量は、本発明の効果等がより優れる理由から、１０，０００～７０，０００が好ましく、２０，０００～６０，０００がより好ましい。
なお、上記重量平均分子量は、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を溶媒とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）による測定値をもとにした標準ポリスチレン換算値である。
重合体（Ａ）の重量平均分子量は、本発明の効果等がより優れる理由から、１０，０００～７０，０００が好ましく、２０，０００～６０，０００がより好ましい。
なお、上記重量平均分子量は、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を溶媒とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）による測定値をもとにした標準ポリスチレン換算値である。
【0024】
＜含有量＞
本発明の組成物において、重合体（Ａ）の含有量は、本発明の効果等がより優れる理由から、組成物全体に対して、１０～５０質量％であることが好ましく、２０～４０質量％であることがより好ましい。
本発明の組成物において、重合体（Ａ）の含有量は、本発明の効果等がより優れる理由から、組成物全体に対して、１０～５０質量％であることが好ましく、２０～４０質量％であることがより好ましい。
【0025】
〔ケチミン（Ｂ）〕
ケチミン（Ｂ）は、加水分解したときに生成するアミンが、１分子中に少なくとも１個の１級アミノ基を有し融点（凝固点）が５０℃未満のアルキルアミン（以下、「アミン（Ｂ）」とも言う）である、ケチミンである。
ケチミン（Ｂ）は、加水分解したときに生成するアミンが、１分子中に少なくとも１個の１級アミノ基を有し融点（凝固点）が５０℃未満のアルキルアミン（以下、「アミン（Ｂ）」とも言う）である、ケチミンである。
【0026】
＜アミン（Ｂ）＞
アミン（Ｂ）は、１分子中に少なくとも１個の１級アミノ基を有し融点（凝固点）が５０℃未満のアルキルアミンである。１級アミノ基は、－ＮＨ２を意味する。
アミン（Ｂ）は、本発明の効果等がより優れる理由から、１分子中に２個以上の１級アミノ基を有するアルキルアミンであることが好ましい。
アミン（Ｂ）は、１分子中に少なくとも１個の１級アミノ基を有し融点（凝固点）が５０℃未満のアルキルアミンである。１級アミノ基は、－ＮＨ２を意味する。
アミン（Ｂ）は、本発明の効果等がより優れる理由から、１分子中に２個以上の１級アミノ基を有するアルキルアミンであることが好ましい。
【0027】
（アルキル基）
アミン（Ｂ）のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよいが、本発明の効果等がより優れる理由から、直鎖状であることが好ましい。アミン（Ｂ）は、本発明の効果等がより優れる理由から、直鎖状のアルキル基の末端に１級アミノ基を１個以上有する構造であるのが好ましい。
アミン（Ｂ）のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよいが、本発明の効果等がより優れる理由から、直鎖状であることが好ましい。アミン（Ｂ）は、本発明の効果等がより優れる理由から、直鎖状のアルキル基の末端に１級アミノ基を１個以上有する構造であるのが好ましい。
【0028】
（融点）
アミン（Ｂ）の融点は、５０℃未満である。
アミン（Ｂ）の融点は、本発明の効果等がより優れる理由から、４５℃以下であることが好ましい。
アミン（Ｂ）の融点の下限は特に制限されないが、本発明の効果等がより優れる理由から、５℃以上であることが好ましく、２０℃以上であることがより好ましい。
なお、本明細書において、融点とは１気圧における融点である。
アミン（Ｂ）の融点は、５０℃未満である。
アミン（Ｂ）の融点は、本発明の効果等がより優れる理由から、４５℃以下であることが好ましい。
アミン（Ｂ）の融点の下限は特に制限されないが、本発明の効果等がより優れる理由から、５℃以上であることが好ましく、２０℃以上であることがより好ましい。
なお、本明細書において、融点とは１気圧における融点である。
【0029】
（好適な態様）
アミン（Ｂ）が１個の１級アミノ基を有する場合（モノアミンである場合）、アミン（Ｂ）のアルキル基の炭素数は、本発明の効果等がより優れる理由から、１０～１７であることが好ましく、１２～１６であることがより好ましい。
また、アミン（Ｂ）が２個の１級アミノ基を有する場合（ジアミンである場合）、アミン（Ｂ）は、本発明の効果等がより優れる理由から、エチレンジアミン、１，４－ジアミノブタン、１，５－ジアミノペンタン、１，６－ヘキサンジアミン、１，７－ヘプタンジアミン、１，９－ノナンジアミン又は１，１１－ウンデカンジアミンであることが好ましく、１，４－ジアミノブタン、１，６－ヘキサンジアミン、１，７－ヘプタンジアミン、１，９－ノナンジアミン又は１，１１－ウンデカンジアミンであることがより好ましい。
アミン（Ｂ）が１個の１級アミノ基を有する場合（モノアミンである場合）、アミン（Ｂ）のアルキル基の炭素数は、本発明の効果等がより優れる理由から、１０～１７であることが好ましく、１２～１６であることがより好ましい。
また、アミン（Ｂ）が２個の１級アミノ基を有する場合（ジアミンである場合）、アミン（Ｂ）は、本発明の効果等がより優れる理由から、エチレンジアミン、１，４－ジアミノブタン、１，５－ジアミノペンタン、１，６－ヘキサンジアミン、１，７－ヘプタンジアミン、１，９－ノナンジアミン又は１，１１－ウンデカンジアミンであることが好ましく、１，４－ジアミノブタン、１，６－ヘキサンジアミン、１，７－ヘプタンジアミン、１，９－ノナンジアミン又は１，１１－ウンデカンジアミンであることがより好ましい。
【0030】
＜カルボニル化合物＞
ケチミン（Ｂ）が加水分解した場合、通常、アミン（Ｂ）とともにカルボニル化合物が生成する。
ケチミン（Ｂ）が加水分解した場合、通常、アミン（Ｂ）とともにカルボニル化合物が生成する。
【0031】
上記カルボニル化合物は特に制限されないが、本発明の効果等がより優れる理由から、Ｒ１Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２で表される化合物であることが好ましい。
ここで、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子又は炭化水素基を表す。Ｒ１とＲ２は互いに結合して環を形成していてもよい。
上記炭化水素基としては、例えば、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、またはこれらを組み合わせた基などが挙げられる。なかでも、本発明の効果等がより優れる理由から、脂肪族炭化水素基が好ましい。
上記脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよい。
上記脂肪族炭化水素基の具体例としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基などが挙げられる。なかでも、本発明の効果等がより優れる理由から、アルキル基であることが好ましい。
上記炭化水素基の炭素数は特に制限されないが、本発明の効果等がより優れる理由から、１～１０であることが好ましい。
ここで、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子又は炭化水素基を表す。Ｒ１とＲ２は互いに結合して環を形成していてもよい。
上記炭化水素基としては、例えば、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、またはこれらを組み合わせた基などが挙げられる。なかでも、本発明の効果等がより優れる理由から、脂肪族炭化水素基が好ましい。
上記脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよい。
上記脂肪族炭化水素基の具体例としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基などが挙げられる。なかでも、本発明の効果等がより優れる理由から、アルキル基であることが好ましい。
上記炭化水素基の炭素数は特に制限されないが、本発明の効果等がより優れる理由から、１～１０であることが好ましい。
【0032】
上記カルボニル化合物の具体例としては、メチルイソプロピルケトン（ＭＩＰＫ）、メチルｔ－ブチルケトン（ＭＴＢＫ）、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）、メチルシクロヘキシルケトン、メチルシクロヘキサノン等が挙げられる。なかでも、本発明の効果等がより優れる理由から、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）が好ましい。
【0033】
＜製造方法＞
ケチミン（Ｂ）の製造方法は特に制限されないが、例えば、アミン（Ｂ）と上記カルボニル化合物とを脱水反応させる方法等が挙げられる。
ケチミン（Ｂ）の製造方法は特に制限されないが、例えば、アミン（Ｂ）と上記カルボニル化合物とを脱水反応させる方法等が挙げられる。
【0034】
＜含有量＞
本発明の組成物において、ケチミン（Ｂ）の含有量は、本発明の効果等がより優れる理由から、上述した重合体（Ａ）１００質量部に対して、０．１～１０質量部であることが好ましく、１～５質量部であることがより好ましい。
本発明の組成物において、ケチミン（Ｂ）の含有量は、本発明の効果等がより優れる理由から、上述した重合体（Ａ）１００質量部に対して、０．１～１０質量部であることが好ましく、１～５質量部であることがより好ましい。
【0035】
〔ケチミン（Ｃ）〕
ケチミン（Ｃ）は、加水分解したときに生成するアミンが、１分子中に少なくとも１個の１級アミノ基を有し融点（凝固点）が５０℃以上のアルキルアミン（以下、「アミン（Ｃ）」とも言う）である、ケチミンである。
ケチミン（Ｃ）は、加水分解したときに生成するアミンが、１分子中に少なくとも１個の１級アミノ基を有し融点（凝固点）が５０℃以上のアルキルアミン（以下、「アミン（Ｃ）」とも言う）である、ケチミンである。
【0036】
＜アミン（Ｃ）＞
アミン（Ｃ）は、１分子中に少なくとも１個の１級アミノ基を有し融点（凝固点）が５０℃以上のアルキルアミンである。
アミン（Ｃ）は、本発明の効果等がより優れる理由から、１分子中に２個以上の１級アミノ基を有するアルキルアミンであることが好ましい。
アミン（Ｃ）は、１分子中に少なくとも１個の１級アミノ基を有し融点（凝固点）が５０℃以上のアルキルアミンである。
アミン（Ｃ）は、本発明の効果等がより優れる理由から、１分子中に２個以上の１級アミノ基を有するアルキルアミンであることが好ましい。
【0037】
（アルキル基）
アミン（Ｃ）のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよいが、本発明の効果等がより優れる理由から、直鎖状であることが好ましい。
アミン（Ｃ）のアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよいが、本発明の効果等がより優れる理由から、直鎖状であることが好ましい。
【0038】
（融点）
アミン（Ｃ）の融点は、５０℃以上である。
アミン（Ｃ）の融点は、本発明の効果等がより優れる理由から、５５℃以上であることが好ましい。
アミン（Ｃ）の融点の上限は特に制限されないが、本発明の効果等がより優れる理由から、７０℃以下であることが好ましい。
アミン（Ｃ）の融点は、５０℃以上である。
アミン（Ｃ）の融点は、本発明の効果等がより優れる理由から、５５℃以上であることが好ましい。
アミン（Ｃ）の融点の上限は特に制限されないが、本発明の効果等がより優れる理由から、７０℃以下であることが好ましい。
【0039】
（好適な態様）
アミン（Ｃ）が１個の１級アミノ基を有する場合（モノアミンである場合）、アミン（Ｃ）のアルキル基の炭素数は、本発明の効果等がより優れる理由から、１８～２２であることが好ましく、２０～２１であることがより好ましい。
また、アミン（Ｃ）が２個の１級アミノ基を有する場合（ジアミンである場合）、アミン（Ｃ）は、本発明の効果等がより優れる理由から、１，８－オクタンジアミン、１，１０－デカンジアミン又は１，１２－ドデカンジアミンであることが好ましく、１，１０－デカンジアミン又は１，１２－ドデカンジアミンであることがより好ましい。
アミン（Ｃ）が１個の１級アミノ基を有する場合（モノアミンである場合）、アミン（Ｃ）のアルキル基の炭素数は、本発明の効果等がより優れる理由から、１８～２２であることが好ましく、２０～２１であることがより好ましい。
また、アミン（Ｃ）が２個の１級アミノ基を有する場合（ジアミンである場合）、アミン（Ｃ）は、本発明の効果等がより優れる理由から、１，８－オクタンジアミン、１，１０－デカンジアミン又は１，１２－ドデカンジアミンであることが好ましく、１，１０－デカンジアミン又は１，１２－ドデカンジアミンであることがより好ましい。
【0040】
＜カルボニル化合物＞
ケチミン（Ｃ）が加水分解した場合、通常、アミン（Ｃ）とともにカルボニル化合物が生成する。
上記カルボニル化合物の具体例及び好適な態様は、ケチミン（Ｂ）で述べたカルボニル化合物と同じである。
ケチミン（Ｃ）が加水分解した場合、通常、アミン（Ｃ）とともにカルボニル化合物が生成する。
上記カルボニル化合物の具体例及び好適な態様は、ケチミン（Ｂ）で述べたカルボニル化合物と同じである。
【0041】
＜製造方法＞
ケチミン（Ｃ）の製造方法は特に制限されないが、例えば、アミン（Ｃ）と上記カルボニル化合物とを脱水反応させる方法等が挙げられる。
ケチミン（Ｃ）の製造方法は特に制限されないが、例えば、アミン（Ｃ）と上記カルボニル化合物とを脱水反応させる方法等が挙げられる。
【0042】
＜含有量＞
本発明の組成物において、ケチミン（Ｃ）の含有量は、本発明の効果等がより優れる理由から、上述した重合体（Ａ）１００質量部に対して、０．１～１０質量部であることが好ましく、１～５質量部であることがより好ましい。
本発明の組成物において、ケチミン（Ｃ）の含有量は、本発明の効果等がより優れる理由から、上述した重合体（Ａ）１００質量部に対して、０．１～１０質量部であることが好ましく、１～５質量部であることがより好ましい。
【0043】
〔Ｂ＋Ｃ〕
本発明の組成物において、ケチミン（Ｂ）及びケチミン（Ｃ）の合計の含有量は、本発明の効果等がより優れる理由から、上述した重合体（Ａ）１００質量部に対して、０．１～２０質量部であることが好ましく、０．５～１０質量部であることがより好ましく、１～５質量部であることがさらに好ましい。
本発明の組成物において、ケチミン（Ｂ）及びケチミン（Ｃ）の合計の含有量は、本発明の効果等がより優れる理由から、上述した重合体（Ａ）１００質量部に対して、０．１～２０質量部であることが好ましく、０．５～１０質量部であることがより好ましく、１～５質量部であることがさらに好ましい。
【0044】
〔Ｂ／Ｃ〕
ケチミン（Ｃ）の含有量に対するケチミン（Ｂ）の含有量の割合（Ｂ／Ｃ）は、本発明の効果等がより優れる理由から、３０～３００質量％であることが好ましく、５０～１５０質量％であることがより好ましく、８０～１２０質量％であることがさらに好ましい。
ケチミン（Ｃ）の含有量に対するケチミン（Ｂ）の含有量の割合（Ｂ／Ｃ）は、本発明の効果等がより優れる理由から、３０～３００質量％であることが好ましく、５０～１５０質量％であることがより好ましく、８０～１２０質量％であることがさらに好ましい。
【0045】
〔任意成分〕
本発明の組成物は上述した成分以外の成分（任意成分）を含有していてもよい。
そのような任意成分としては、例えば、充填剤、可塑剤、溶剤（減粘剤）、シランカップリング剤、触媒（硬化触媒）、チクソ付与剤、脱水剤、老化防止剤等が挙げられる。
本発明の組成物は上述した成分以外の成分（任意成分）を含有していてもよい。
そのような任意成分としては、例えば、充填剤、可塑剤、溶剤（減粘剤）、シランカップリング剤、触媒（硬化触媒）、チクソ付与剤、脱水剤、老化防止剤等が挙げられる。
【0046】
なお、本発明の組成物がアミンを含有する場合、その含有量は、本発明の効果等がより優れる理由から、組成物全体に対して、１．５質量％以下であることが好ましく、０．５質量％以下であることがより好ましい。また、本発明の組成物がアミンを含有する場合、その含有量は、本発明の効果等がより優れる理由から、上述した重合体（Ａ）１００質量部に対して、５質量部以下であることが好ましく、２質量部以下であることがより好ましい。
ただし、本発明の組成物が後述するシランカップリング剤としてアミンを含有する場合、上記アミンの含有量にシランカップリング剤であるアミンは含まれない。その理由は、シランカップリング剤は、ブリードアウトし難く、また、固体にもなり難いため、外観への影響が少ないからである。
ただし、本発明の組成物が後述するシランカップリング剤としてアミンを含有する場合、上記アミンの含有量にシランカップリング剤であるアミンは含まれない。その理由は、シランカップリング剤は、ブリードアウトし難く、また、固体にもなり難いため、外観への影響が少ないからである。
【0047】
＜充填剤＞
本発明の組成物は、本発明の効果等がより優れる理由から、充填剤を含有するのが好ましい。
充填剤としては、例えば、一般的に湿気硬化型樹脂組成物に使用される充填剤が挙げられ、具体的な例としては、炭酸カルシウム、タルク、シリカ、カーボンブラックなどが挙げられる。
充填剤は、本発明の効果等がより優れる理由から、炭酸カルシウムが好ましい。
炭酸カルシウムの具体例としては、コロイダル炭酸カルシウム、重質炭酸カルシウム、軽質炭酸カルシウム等が挙げられる。
本発明の組成物は、本発明の効果等がより優れる理由から、充填剤を含有するのが好ましい。
充填剤としては、例えば、一般的に湿気硬化型樹脂組成物に使用される充填剤が挙げられ、具体的な例としては、炭酸カルシウム、タルク、シリカ、カーボンブラックなどが挙げられる。
充填剤は、本発明の効果等がより優れる理由から、炭酸カルシウムが好ましい。
炭酸カルシウムの具体例としては、コロイダル炭酸カルシウム、重質炭酸カルシウム、軽質炭酸カルシウム等が挙げられる。
【0048】
（含有量）
本発明の組成物において、充填剤の含有量は、本発明の効果等がより優れる理由から、上述した重合体（Ａ）１００質量部に対して、５０～４００質量部であることが好ましく、１００～３００質量部であることがより好ましい。
本発明の組成物において、充填剤の含有量は、本発明の効果等がより優れる理由から、上述した重合体（Ａ）１００質量部に対して、５０～４００質量部であることが好ましく、１００～３００質量部であることがより好ましい。
【0049】
＜可塑剤＞
本発明の組成物は、本発明の効果等がより優れる理由から、可塑剤を含有するのが好ましい。
可塑剤としては、例えば、湿気硬化型樹脂組成物に使用される充填剤が挙げられ、具体的な例としては、ジオクチルフタレート、ジイソノニルフタレートのようなフタル酸エステル類；ジイソノニルアジペートのような非芳香族二塩基酸エステル類；脂肪族モノカルボン酸エステル類；ポリアルキレングリコールのエステル類；リン酸エステル類；トリメリット酸エステル類；塩素化パラフィン類；プロセスオイル類；ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のポリエーテルポリオール類；エポキシ化大豆油；ポリエステル等が挙げられる。なかでも、本発明の効果等がより優れる理由から、ポリエーテルポリール類が好ましく、ポリプロピレングリコールがより好ましい。
本発明の組成物は、本発明の効果等がより優れる理由から、可塑剤を含有するのが好ましい。
可塑剤としては、例えば、湿気硬化型樹脂組成物に使用される充填剤が挙げられ、具体的な例としては、ジオクチルフタレート、ジイソノニルフタレートのようなフタル酸エステル類；ジイソノニルアジペートのような非芳香族二塩基酸エステル類；脂肪族モノカルボン酸エステル類；ポリアルキレングリコールのエステル類；リン酸エステル類；トリメリット酸エステル類；塩素化パラフィン類；プロセスオイル類；ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のポリエーテルポリオール類；エポキシ化大豆油；ポリエステル等が挙げられる。なかでも、本発明の効果等がより優れる理由から、ポリエーテルポリール類が好ましく、ポリプロピレングリコールがより好ましい。
【0050】
（含有量）
本発明の組成物において、可塑剤の含有量は、本発明の効果等がより優れる理由から、上述した重合体（Ａ）１００質量部に対して、５～１００質量部であることが好ましく、１０～５０質量部であることがより好ましい。
本発明の組成物において、可塑剤の含有量は、本発明の効果等がより優れる理由から、上述した重合体（Ａ）１００質量部に対して、５～１００質量部であることが好ましく、１０～５０質量部であることがより好ましい。
【0051】
＜シランカップリング剤＞
本発明の組成物は、本発明の効果等がより優れる理由から、シランカップリング剤を含有するのが好ましい。
シランカップリング剤は特に制限されないが、本発明の効果がより優れる理由から、加水分解性シリル基とアミノ基及び／又はイミノ基とを有する化合物であることが好ましい。
本発明の組成物は、本発明の効果等がより優れる理由から、シランカップリング剤を含有するのが好ましい。
シランカップリング剤は特に制限されないが、本発明の効果がより優れる理由から、加水分解性シリル基とアミノ基及び／又はイミノ基とを有する化合物であることが好ましい。
【0052】
（加水分解性シリル基）
加水分解性シリル基は、ケイ素原子に加水分解性が結合する基である。
加水分解性基の具体例は上述した架橋性シリル基の加水分解性基と同じである。
加水分解性基は、本発明の効果等がより優れる理由から、アルコキシ基であることが好ましく、メトキシ基であることがより好ましい。
加水分解性シリル基は、ケイ素原子に加水分解性が結合する基である。
加水分解性基の具体例は上述した架橋性シリル基の加水分解性基と同じである。
加水分解性基は、本発明の効果等がより優れる理由から、アルコキシ基であることが好ましく、メトキシ基であることがより好ましい。
【0053】
加水分解性シリル基としては、例えば、ケイ素原子に１～３個の加水分解性基が結合するものが挙げられ、本発明の効果等がより優れる理由から、ケイ素原子に３個の加水分解性基が結合するものが好ましい。
ケイ素原子に１～２個の加水分解性基が結合する場合、残りの基は特に制限されない。例えば、アルキル基が挙げられる。アルキル基としては例えば、メチル基、エチル基が挙げられる。
加水分解性シリル基は、本発明の効果等がより優れる理由から、アルコキシシリル基であることが好ましく、トリメトキシシリル基であることがより好ましい。
ケイ素原子に１～２個の加水分解性基が結合する場合、残りの基は特に制限されない。例えば、アルキル基が挙げられる。アルキル基としては例えば、メチル基、エチル基が挙げられる。
加水分解性シリル基は、本発明の効果等がより優れる理由から、アルコキシシリル基であることが好ましく、トリメトキシシリル基であることがより好ましい。
【0054】
（アミノ基及び／又はイミノ基）
シランカップリング剤は、本発明の効果等がより優れる理由から、アミノ基及び／又はイミノ基を有するのが好ましく、アミノ基及びイミノ基を有するのがより好ましい。
シランカップリング剤は、本発明の効果等がより優れる理由から、アミノ基及び／又はイミノ基を有するのが好ましく、アミノ基及びイミノ基を有するのがより好ましい。
【0055】
（有機基）
上記加水分解性シリル基と上記アミノ基及び／又はイミノ基とは有機基を介して結合することができる。
上記有機基は特に制限されない。例えば、脂肪族炭化水素基（鎖状、分岐状）、芳香族炭化水素基が挙げられる。脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基のような炭素数１～１０のアルキレン基が挙げられる。
上記加水分解性シリル基と上記アミノ基及び／又はイミノ基とは有機基を介して結合することができる。
上記有機基は特に制限されない。例えば、脂肪族炭化水素基（鎖状、分岐状）、芳香族炭化水素基が挙げられる。脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基のような炭素数１～１０のアルキレン基が挙げられる。
【0056】
（含有量）
本発明の組成物において、シランカップリング剤の含有量は、本発明の効果等がより優れる理由から、上述した重合体（Ａ）１００質量部に対して、０．１～１０質量部であることが好ましく、０．５～５質量部であることがより好ましい。
本発明の組成物において、シランカップリング剤の含有量は、本発明の効果等がより優れる理由から、上述した重合体（Ａ）１００質量部に対して、０．１～１０質量部であることが好ましく、０．５～５質量部であることがより好ましい。
【0057】
＜触媒＞
本発明の組成物は、本発明の効果等がより優れる理由から、触媒（硬化触媒）を含有するのが好ましい。
硬化触媒は、架橋性シリル基を加水分解及び／又は縮合させうる化合物であれば特に制限されない。
本発明の組成物は、本発明の効果等がより優れる理由から、触媒（硬化触媒）を含有するのが好ましい。
硬化触媒は、架橋性シリル基を加水分解及び／又は縮合させうる化合物であれば特に制限されない。
【0058】
硬化触媒は、本発明の効果等がより優れる理由から、錫触媒を含むことが好ましい
【0059】
錫触媒は特に制限されない。例えば、オクタン酸錫、ブタン酸錫、カプリル酸錫、オレイン酸錫のようなカルボン酸金属塩；ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジオクトエート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジオレエート、ジオクチル錫ジラウレート、ジフェニル錫ジアセテート、酸化ジブチル錫、酸化ジブチル錫とフタル酸エステルとの反応生成物、ジブチル錫ジメトキシド、ジブチル錫（トリエトキシシロキシ）のような有機錫化合物；ジブチル錫ジアセチルアセトナートのような錫キレート化合物；ジブチル錫オキサイド、ジオクチル錫オキサイドのような錫オキサイド、ジイソノニルフタレート（ＤＩＮＰ）変性錫等が挙げられる。
【0060】
（含有量）
本発明の組成物において、硬化触媒の含有量は、本発明の効果等がより優れる理由から、上述した重合体（Ａ）１００質量部に対して、０．０５～５質量部であることが好ましく、０．１～３質量部であることがより好ましい。
本発明の組成物において、硬化触媒の含有量は、本発明の効果等がより優れる理由から、上述した重合体（Ａ）１００質量部に対して、０．０５～５質量部であることが好ましく、０．１～３質量部であることがより好ましい。
【0061】
〔製造方法〕
本発明の組成物の製造方法は特に制限されず、例えば、上述した各成分を混合する方法等が挙げられる。
本発明の組成物の製造方法は特に制限されず、例えば、上述した各成分を混合する方法等が挙げられる。
【0062】
〔用途〕
本発明の組成物を適用することができる基材は特に制限されない。例えば、ガラス、プラスチック、ゴム、木材、金属、アスファルト、石、多孔質部材が挙げられる。
本発明の組成物は、特に、外壁（例えば、サイディングボード）等のシーリング材に有用である。
本発明の組成物は、例えば、空気中の湿気などによって硬化する。
本発明の組成物を適用することができる基材は特に制限されない。例えば、ガラス、プラスチック、ゴム、木材、金属、アスファルト、石、多孔質部材が挙げられる。
本発明の組成物は、特に、外壁（例えば、サイディングボード）等のシーリング材に有用である。
本発明の組成物は、例えば、空気中の湿気などによって硬化する。
【実施例】
【0063】
以下、実施例により、本発明についてさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0064】
〔ケチミンの合成〕
以下のとおりケチミンを合成した。
以下のとおりケチミンを合成した。
【0065】
＜合成物１＞
１，６－ヘキサンジアミン（融点：４２℃）とメチルイソブチルケトンとを脱水反応させてケチミンを得た。得られたケチミンを合成物１とも言う。合成物１は、加水分解すると１，６－ヘキサンジアミン（２個の１級アミノ基を有し融点が４２℃のアルキルアミン）を生成するため、上述したケチミン（Ｂ）に該当する。
１，６－ヘキサンジアミン（融点：４２℃）とメチルイソブチルケトンとを脱水反応させてケチミンを得た。得られたケチミンを合成物１とも言う。合成物１は、加水分解すると１，６－ヘキサンジアミン（２個の１級アミノ基を有し融点が４２℃のアルキルアミン）を生成するため、上述したケチミン（Ｂ）に該当する。
【0066】
＜合成物２＞
セチルアミン（融点：４４℃）とメチルイソブチルケトンとを脱水反応させてケチミンを得た。得られたケチミンを合成物２とも言う。合成物２は、加水分解するとセチルアミン（１個の１級アミノ基を有し融点が４４℃のアルキルアミン）を生成するため、上述したケチミン（Ｂ）に該当する。
セチルアミン（融点：４４℃）とメチルイソブチルケトンとを脱水反応させてケチミンを得た。得られたケチミンを合成物２とも言う。合成物２は、加水分解するとセチルアミン（１個の１級アミノ基を有し融点が４４℃のアルキルアミン）を生成するため、上述したケチミン（Ｂ）に該当する。
【0067】
＜合成物３＞
１，１０－デカンジアミン（融点：６２℃）とメチルイソブチルケトンとを脱水反応させてケチミンを得た。得られたケチミンを合成物３とも言う。合成物３は、加水分解すると１，１０－デカンジアミン（２個の１級アミノ基を有し融点が６２℃のアルキルアミン）を生成するため、上述したケチミン（Ｃ）に該当する。
１，１０－デカンジアミン（融点：６２℃）とメチルイソブチルケトンとを脱水反応させてケチミンを得た。得られたケチミンを合成物３とも言う。合成物３は、加水分解すると１，１０－デカンジアミン（２個の１級アミノ基を有し融点が６２℃のアルキルアミン）を生成するため、上述したケチミン（Ｃ）に該当する。
【0068】
＜合成物４＞
ステアリルアミン（融点：５３℃）とメチルイソブチルケトンとを脱水反応させてケチミンを得た。得られたケチミンを合成物４とも言う。合成物４は、加水分解するとステアリルアミン（１個の１級アミノ基を有し融点が５３℃のアルキルアミン）を生成するため、上述したケチミン（Ｃ）に該当する。
ステアリルアミン（融点：５３℃）とメチルイソブチルケトンとを脱水反応させてケチミンを得た。得られたケチミンを合成物４とも言う。合成物４は、加水分解するとステアリルアミン（１個の１級アミノ基を有し融点が５３℃のアルキルアミン）を生成するため、上述したケチミン（Ｃ）に該当する。
【0069】
〔湿気硬化型樹脂組成物の調製〕
下記表１に記載の各成分を同表に記載の割合（質量部）で混合することで、各湿気硬化型樹脂組成物を調製した。
下記表１に記載の各成分を同表に記載の割合（質量部）で混合することで、各湿気硬化型樹脂組成物を調製した。
【0070】
〔評価〕
得られた各湿気硬化型樹脂組成物について以下の評価を行った。
得られた各湿気硬化型樹脂組成物について以下の評価を行った。
【0071】
＜外観＞
得られた各湿気硬化型樹脂組成物を基材上に塗布し、０℃の環境下に２週間静置した。そして、硬化物の表面を目視で観察し、以下の基準で外観を評価した。結果を表１に示す。
○：硬化物の表面が均一で平滑である。
×：硬化物の表面が不均一で凹凸がある（硬化物の表面にアミンが結晶化した白い粒がある）。
得られた各湿気硬化型樹脂組成物を基材上に塗布し、０℃の環境下に２週間静置した。そして、硬化物の表面を目視で観察し、以下の基準で外観を評価した。結果を表１に示す。
○：硬化物の表面が均一で平滑である。
×：硬化物の表面が不均一で凹凸がある（硬化物の表面にアミンが結晶化した白い粒がある）。
【0072】
＜耐汚染性＞
得られた各湿気硬化型樹脂組成物を基材上に塗布し、５℃、２３℃及び４０℃の環境下に静置した。そして、２４時間後及び１週間後の硬化物の表面タックの強さを、タックチェッカー（製品名タッキネスチェッカＨＴＣ－１、東洋精機社製）を用いて測定した。そして、以下の基準で表面タックを評価した。結果を表１に示す。◎又は○であれば耐汚染性に優れると言え、◎であれば耐汚染性により優れると言える。また、５℃（５℃養生）、２３℃（２３℃養生）及び４０℃（４０℃養生）いずれについても◎又は○であれば施工時期に依らず耐汚染性に優れると言える。
◎：表面タックの強さが１．０Ｎ以下
○：表面タックの強さが１．０Ｎ超１．５Ｎ以下
△：表面タックの強さが１．５Ｎ超２．０Ｎ以下
×：表面タックの強さが２．０Ｎ超
得られた各湿気硬化型樹脂組成物を基材上に塗布し、５℃、２３℃及び４０℃の環境下に静置した。そして、２４時間後及び１週間後の硬化物の表面タックの強さを、タックチェッカー（製品名タッキネスチェッカＨＴＣ－１、東洋精機社製）を用いて測定した。そして、以下の基準で表面タックを評価した。結果を表１に示す。◎又は○であれば耐汚染性に優れると言え、◎であれば耐汚染性により優れると言える。また、５℃（５℃養生）、２３℃（２３℃養生）及び４０℃（４０℃養生）いずれについても◎又は○であれば施工時期に依らず耐汚染性に優れると言える。
◎：表面タックの強さが１．０Ｎ以下
○：表面タックの強さが１．０Ｎ超１．５Ｎ以下
△：表面タックの強さが１．５Ｎ超２．０Ｎ以下
×：表面タックの強さが２．０Ｎ超
【0073】
【表1】
【0074】
表１中の各成分の詳細は以下のとおりである。
【0075】
・重合体Ａ：ＳＡＸ２２０（両末端にトリメトキシシリル基を有するポリオキシプロピレン、カネカ社製）（上述した重合体（Ａ）に該当する）
・充填剤１：カルファイン２００（炭酸カルシウム、丸尾カルシウム社製）
・充填剤２：スーパーＳ（炭酸カルシウム、丸尾カルシウム社製）
・可塑剤：エクセノール３０２０（ポリプロピレングリコール、ＡＧＣ社製）
・溶剤：ミネラルスピリット（新日本石油社製）
・シランカップリング剤：ＫＢＭ－６０３（Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、信越化学工業社製）
・触媒：ＭＳＣＡＴ－０２（錫触媒、日本化学産業社製）
・ケチミンＢ１：上述した合成物１
・ケチミンＢ２：上述した合成物２
・ケチミンＣ１：上述した合成物３
・ケチミンＣ２：上述した合成物４
・アミン１：１，６－ヘキサンジアミン
・アミン２：１，１０－デカンジアミン
・充填剤１：カルファイン２００（炭酸カルシウム、丸尾カルシウム社製）
・充填剤２：スーパーＳ（炭酸カルシウム、丸尾カルシウム社製）
・可塑剤：エクセノール３０２０（ポリプロピレングリコール、ＡＧＣ社製）
・溶剤：ミネラルスピリット（新日本石油社製）
・シランカップリング剤：ＫＢＭ－６０３（Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、信越化学工業社製）
・触媒：ＭＳＣＡＴ－０２（錫触媒、日本化学産業社製）
・ケチミンＢ１：上述した合成物１
・ケチミンＢ２：上述した合成物２
・ケチミンＣ１：上述した合成物３
・ケチミンＣ２：上述した合成物４
・アミン１：１，６－ヘキサンジアミン
・アミン２：１，１０－デカンジアミン
【0076】
なお、表１中、ケチミンの欄に記載のカッコのうち、上の方は、ケチミンを加水分解したときに生成するアミンの化合物名を表し、下の方は、その融点［℃］を表す。
【0077】
表１から分かるように、重合体（Ａ）とケチミン（Ｂ）とケチミン（Ｃ）とを含有する実施例１～６は、いずれも硬化後の表面が均一で平滑であった。また、いずれも施工時期に依らず優れた耐汚染性を示した。
実施例１～３の対比（ケチミン（Ｂ）及びケチミン（Ｃ）の質量部のみが異なる態様同士の対比）から、上述したＢ／Ｃが５０～１５０質量％である実施例１は、より優れた耐汚染性（５℃養生又は４０℃養生）を示した。
また、実施例１と実施例４～６との対比（ケチミン（Ｂ）及びケチミン（Ｃ）の種類のみが異なる態様同士の対比から、アミン（Ｃ）の融点とアミン（Ｂ）の融点との差が１０℃以上である実施例１及び実施例４～５は、より優れた耐汚染性（５℃養生２４時間後又は４０℃養生２４時間後）を示した。なかでも、アミン（Ｃ）の融点とアミン（Ｂ）の融点との差が１５℃以上である実施例１及び実施例５は、さらに優れた耐汚染性（４０℃養生２４時間後）を示した。そのなかでも、アミン（Ｃ）の融点とアミン（Ｂ）の融点との差が２０℃以上である実施例１は、特に優れた耐汚染性（５℃養生２４時間後）を示した。
実施例１～３の対比（ケチミン（Ｂ）及びケチミン（Ｃ）の質量部のみが異なる態様同士の対比）から、上述したＢ／Ｃが５０～１５０質量％である実施例１は、より優れた耐汚染性（５℃養生又は４０℃養生）を示した。
また、実施例１と実施例４～６との対比（ケチミン（Ｂ）及びケチミン（Ｃ）の種類のみが異なる態様同士の対比から、アミン（Ｃ）の融点とアミン（Ｂ）の融点との差が１０℃以上である実施例１及び実施例４～５は、より優れた耐汚染性（５℃養生２４時間後又は４０℃養生２４時間後）を示した。なかでも、アミン（Ｃ）の融点とアミン（Ｂ）の融点との差が１５℃以上である実施例１及び実施例５は、さらに優れた耐汚染性（４０℃養生２４時間後）を示した。そのなかでも、アミン（Ｃ）の融点とアミン（Ｂ）の融点との差が２０℃以上である実施例１は、特に優れた耐汚染性（５℃養生２４時間後）を示した。
【0078】
一方、ケチミン（Ｂ）のみを含有する比較例１～２は、高温で硬化させたときの耐汚染性が不十分であった。また、ケチミン（Ｃ）のみを含有する比較例３～４は低温で硬化させたときの耐汚染性が不十分であった。また、ケチミン（Ｂ）及びケチミン（Ｃ）の両方を含有しない比較例５は、いずれの温度で硬化させたときにも耐汚染性が不十分であった。また、ケチミン（Ｂ）及びケチミン（Ｃ）の代わりにアミンを用いた比較例６～８は、硬化後の表面が不均一であった。