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特許7640002液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B1)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2025-02-25
(45)【発行日】2025-03-05
(54)【発明の名称】液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ
(51)【国際特許分類】
C09K 19/18 20060101AFI20250226BHJP
G02F 1/13 20060101ALI20250226BHJP
G02F 1/137 20060101ALI20250226BHJP
H01Q 3/30 20060101ALI20250226BHJP
H01Q 13/20 20060101ALI20250226BHJP
H01Q 21/06 20060101ALI20250226BHJP
【ＦＩ】
C09K19/18
G02F1/13 500
G02F1/137 500
G02F1/13 505
H01Q3/30
H01Q13/20
H01Q21/06
【請求項の数】
12
(21)【出願番号】P 2024555173
(86)(22)【出願日】2024-06-20
(86)【国際出願番号】 JP2024022335
【審査請求日】2024-09-17
(31)【優先権主張番号】P 2023109970
(32)【優先日】2023-07-04
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
【早期審査対象出願】
(73)【特許権者】
【識別番号】000002886
【氏名又は名称】ＤＩＣ株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100149445
【弁理士】
【氏名又は名称】大野 孝幸
(74)【代理人】
【識別番号】100163290
【弁理士】
【氏名又は名称】岩本 明洋
(74)【代理人】
【識別番号】100186646
【弁理士】
【氏名又は名称】丹羽 雅裕
(72)【発明者】
【氏名】林 正直
(72)【発明者】
【氏名】野呂 大樹
(72)【発明者】
【氏名】梅津 安男
(72)【発明者】
【氏名】高崎 美花
【審査官】井上 恵理
(56)【参考文献】
【文献】特開２０２０－１８３３８１（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表２０１９－５１２０２３（ＪＰ，Ａ）
【文献】特表２０１８－５２３００６（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１６－０３７６０７（ＪＰ，Ａ）
【文献】国際公開第２０２４／１３４９７３（ＷＯ，Ａ１）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０９Ｋ １９／００－１９／６０
Ｇ０２Ｆ １／１３
Ｈ０１Ｑ ３／００－２５／０４
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式（ｉ）及び（ｉｉ）【化1】
Ｒｉ１ 及びＲ ｉｉ１ は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１～２０のアルキル基を表し、
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－で置換されていてもよく、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
Ｙｉ１及びＹｉｉ１は、それぞれ独立して、水素原子又はハロゲン原子を表す。）
で表される化合物からなる群から選ばれる化合物の１種又は２種以上と、
下記一般式（ｉｉｉ）
【化2】
Ｒｉｉｉ１は、水素原子又は炭素原子数１～２０のアルキル基を表し、
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－及び／又は－ＣＦ＝ＣＦ－で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
Ａｉｉｉ１は、下記一般式（Ａｉｉｉ１－１）～（Ａｉｉｉ１－５）
【化3】
白点はＲｉｉｉ１への結合手を表し、
黒点は－Ｃ≡Ｃ－への結合手を表し、
Ｓｉｉｉ１は、ハロゲン原子、炭素原子数１～６のアルキル基又は炭素原子数１～６のアルコキシ基のいずれかを表し、
当該アルキル基又はアルコキシ基における１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよく、
Ｓｉｉｉ１が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。）
で表される基からなる群から選ばれる基を表し、
Ｙｉｉｉ１は、ハロゲン原子を表す。）
で表される化合物の１種又は２種以上と、
下記一般式（ｏ－１）
【化4】
Ｒｏ１は、水素原子又は炭素原子数１～２０のアルキル基を表し、
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－及び／又は－ＣＦ＝ＣＦ－で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
Ａｏ１は、下記一般式（Ａｏ１／２／３／４／５－１）～（Ａｏ１／２／３／４／５－５）
【化5】
白点はシクロヘキサン環構造への結合手を表し、
黒点は－Ｃ≡Ｃ－への結合手を表し、
Ｓｏ１／２／３／４／５は、ハロゲン原子、炭素原子数１～６のアルキル基又は炭素原子数１～６のアルコキシ基のいずれかを表し、
当該アルキル基又はアルコキシ基における１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよく、
Ｓｏ１／２／３／４／５が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。）
で表される基からなる群から選ばれる基を表し、
Ｙｏ１は、水素原子又はハロゲン原子を表す。）
で表される化合物の１種又は２種以上とを含有する液晶組成物であって、
前記一般式（ｉ）及び（ｉｉ）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量が２５質量％以上であり、
前記一般式（ｉｉｉ）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量が２０質量％以上である液晶組成物。
【請求項2】
一般式（ｏ－１）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量が、１～６０質量％である請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項3】
前記一般式（ｉ）及び（ｉｉ）で表される化合物として、下記構造式（ｉ－５）、（ｉ－６）、（ｉｉ－５）、（ｉｉ－６）及び（ｉｉ－７）【化6】
【請求項4】
２５℃、５８９ｎｍにおけるΔｎが０．４０以上、及び／又は、液晶相上限温度（Ｔｎｉ）が１７０℃以下である、請求項１又は２に記載の液晶組成物。
【請求項5】
請求項１又は２に記載の液晶組成物を用いた、液晶表示素子。
【請求項6】
アクティブマトリクス方式又はパッシブマトリクス方式で駆動する、請求項５に記載の液晶表示素子。
【請求項7】
請求項１又は２に記載の液晶組成物の液晶分子の配向方向を可逆的に変えることにより誘電率を可逆的にスイッチングする液晶表示素子。
【請求項8】
請求項１又は２に記載の液晶組成物を用いた、センサ。
【請求項9】
請求項１又は２に記載の液晶組成物を用いた、液晶レンズ。
【請求項10】
請求項１又は２に記載の液晶組成物を用いた、光通信機器。
【請求項11】
請求項１又は２に記載の液晶組成物を用いた、アンテナ。
【請求項12】
請求項１１に記載のアンテナであって、複数のスロットを備えた第１基板と、
前記第１基板と対向し、給電部が設けられた第２基板と、
前記第１基板と前記第２基板との間に設けられた第１誘電体層と、
前記複数のスロットに対応して配置される複数のパッチ電極と、
前記パッチ電極が設けられた第３基板と、
前記第１基板と前記第３基板との間に設けられた液晶層とを備え、
前記液晶層が、請求項１又は２に記載の液晶組成物を含有するアンテナ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナに関する。
【背景技術】
【0002】
ディスプレイ用途に多く用いられている液晶の新規用途として、自動車等の移動体と通信衛星との間で、電波の送受信を行う液晶を用いたアンテナが注目されている。従来、衛星通信は、パラボラアンテナを用いているが、自動車等の移動体で用いる場合、随時パラボラアンテナを衛星方向へ向けなければならず、大きな可動部が必要であった。しかし液晶を用いたアンテナは、パネル内部の液晶が動作することにより電波の送受信方向を変える事が出来るため、アンテナ自体を動かす必要が無くアンテナの形状も平面にすることが出来る。また、グローバルな大容量かつ高速通信を実現するため、多数の低軌道衛星による低軌道衛星コンステレーションの検討が進んでいる。地上からでは常に移動しているように見える低軌道衛星を追従するには、電波の送受信方向を容易に変えることができる液晶アンテナは有用である。
一般に、自動車等の自動運転には、高精度３Ｄマップ情報の大量データダウンロードが必要である。しかし、液晶を用いたアンテナであれば、当該アンテナを自動車に組み込むことにより、通信衛星から大量データダウンロードが、機械的な可動部が無くても可能となる。衛星通信で用いられる周波数帯は、約１３ＧＨｚ帯であり、今までの液晶ディスプレイ用途で使用している周波数と大きく異なる。そのため、液晶への要求物性も大きく異なり、アンテナ用の液晶に要求されるΔｎは例えば０．４程度、動作温度範囲は例えば－２０～１２０℃となる。
また、自動車等の移動体の自動運転用センサとして、液晶を用いた赤外線レーザー画像認識・測距装置も注目されている。この用途の液晶に要求されるΔｎは例えば０．３～０．６、動作温度範囲は例えば１０～１００℃となる。
更に、０．２以上の高いΔｎを示す液晶組成物を構成する液晶性化合物は相溶性が低いものが多いことが知られている。したがって、相溶性の高い液晶性化合物を選択することも重要である。
これに対して、アンテナ用の液晶の技術としては、例えば、特許文献１が挙げられる。
また、非特許文献１では、高周波デバイスの構成成分として液晶材料の使用が提唱されている。
一般に、自動車等の自動運転には、高精度３Ｄマップ情報の大量データダウンロードが必要である。しかし、液晶を用いたアンテナであれば、当該アンテナを自動車に組み込むことにより、通信衛星から大量データダウンロードが、機械的な可動部が無くても可能となる。衛星通信で用いられる周波数帯は、約１３ＧＨｚ帯であり、今までの液晶ディスプレイ用途で使用している周波数と大きく異なる。そのため、液晶への要求物性も大きく異なり、アンテナ用の液晶に要求されるΔｎは例えば０．４程度、動作温度範囲は例えば－２０～１２０℃となる。
また、自動車等の移動体の自動運転用センサとして、液晶を用いた赤外線レーザー画像認識・測距装置も注目されている。この用途の液晶に要求されるΔｎは例えば０．３～０．６、動作温度範囲は例えば１０～１００℃となる。
更に、０．２以上の高いΔｎを示す液晶組成物を構成する液晶性化合物は相溶性が低いものが多いことが知られている。したがって、相溶性の高い液晶性化合物を選択することも重要である。
これに対して、アンテナ用の液晶の技術としては、例えば、特許文献１が挙げられる。
また、非特許文献１では、高周波デバイスの構成成分として液晶材料の使用が提唱されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【文献】特開２０１６－３７６０７号公報
【非特許文献】
【0004】
【文献】ドルフィ（Ｄ．Ｄｏｌｆｉ），「エレクトロニクスレター（Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ）」，（英国），１９９３年，２９巻，１０号，ｐ．９２６－９２８
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
Δｎが大きい液晶組成物は、π共役が伸びた化合物を多用するため、液晶組成物のＴｎｉが高くなる傾向にあり、このような液晶組成物を溶解させる際には高温に加熱する必要があるため、液晶組成物が加熱劣化する恐れがある。また保存安定性にも懸念があり、室温でも液晶組成物が固化し易い。
本発明は、大きいΔｎを有するがＴｎｉが高くなりすぎない、すなわち、ΔｎとＴｎｉのバランスに優れ、室温での保存性が良好な液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナを提供することを課題とする。
本発明は、大きいΔｎを有するがＴｎｉが高くなりすぎない、すなわち、ΔｎとＴｎｉのバランスに優れ、室温での保存性が良好な液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナを提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【0006】
本発明者らは、鋭意検討した結果、３つのベンゼン環環構造と、環構造間の連結基として－Ｃ≡Ｃ－と、イソチオシアネート基（－ＮＣＳ）とを有する一般式（ｉ）及び（ｉｉ）で表される化合物からなる群から選ばれる化合物の１種又は２種以上と、環構造間の連結基として－Ｃ≡Ｃ－と、イソチオシアネート基（－ＮＣＳ）とを有する一般式（ｉｉｉ）で表される化合物の１種又は２種以上とを含有する液晶組成物において、前記一般式（ｉ）及び（ｉｉ）で表される化合物と前記一般式（ｉｉｉ）で表される化合物の含有量を所定の量とすることにより、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
上記課題を解決する本発明の構成の一例としては、以下の通りである。
上記課題を解決する本発明の構成の一例としては、以下の通りである。
【0007】
項１．下記一般式（ｉ）及び（ｉｉ）
【0008】
【化1】
Ｒｉ１及びＲｉｉ１は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１～２０のアルキル基を表し、
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－及び／又は－ＣＦ＝ＣＦ－で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
Ｙｉ１及びＹｉｉ１は、それぞれ独立して、水素原子又はハロゲン原子を表す。）
で表される化合物からなる群から選ばれる化合物の１種又は２種以上と、
下記一般式（ｉｉｉ）
【0009】
【化2】
Ｒｉｉｉ１は、水素原子又は炭素原子数１～２０のアルキル基を表し、
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－及び／又は－ＣＦ＝ＣＦ－で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
Ａｉｉｉ１は、下記一般式（Ａｉｉｉ１－１）～（Ａｉｉｉ１－５）
【0010】
【化3】
白点はＲｉｉｉ１への結合手を表し、
黒点は－Ｃ≡Ｃ－への結合手を表し、
Ｓｉｉｉ１は、ハロゲン原子、炭素原子数１～６のアルキル基又は炭素原子数１～６のアルコキシ基のいずれかを表し、
当該アルキル基又はアルコキシ基における１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよく、
Ｓｉｉｉ１が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。）
で表される基からなる群から選ばれる基を表し、
Ｙｉｉｉ１は、水素原子又はハロゲン原子を表す。）
で表される化合物の１種又は２種以上とを含有する液晶組成物であって、
前記一般式（ｉ）及び（ｉｉ）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量が２５質量％以上であり、
前記一般式（ｉｉｉ）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量が２０質量％以上である液晶組成物。
【0011】
項２．更に、下記一般式（ｏ－１）～（ｏ－５）
【0012】
【化4】
Ｒｏ１、Ｒｏ２、Ｒｏ３、Ｒｏ４及びＲｏ５は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１～２０のアルキル基を表し、
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－及び／又は－ＣＦ＝ＣＦ－で置換されていてもよく、
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
Ａｏ１、Ａｏ２、Ａｏ３、Ａｏ４及びＡｏ５は、それぞれ独立して、下記一般式（Ａｏ１／２／３／４／５－１）～（Ａｏ１／２／３／４／５－５）
【0013】
【化5】
白点はシクロヘキサン環構造、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－への結合手を表し、
黒点は－Ｃ≡Ｃ－又はベンゼン環構造への結合手を表し、
Ｓｏ１／２／３／４／５は、ハロゲン原子、炭素原子数１～６のアルキル基又は炭素原子数１～６のアルコキシ基のいずれかを表し、
当該アルキル基又はアルコキシ基における１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよく、
Ｓｏ１／２／３／４／５が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。）
で表される基からなる群から選ばれる基を表し、
Ｙｏ１、Ｙｏ２、Ｙｏ３、Ｙｏ４及びＹｏ５は、それぞれ独立して、水素原子又はハロゲン原子を表す。）
で表される化合物からなる群から選ばれる化合物の１種又は２種以上を含む項１に記載の液晶組成物。
【0014】
項３．前記一般式（ｉ）及び（ｉｉ）で表される化合物として、下記構造式（ｉ－５）、（ｉ－６）、（ｉｉ－５）、（ｉｉ－６）及び（ｉｉ－７）
【0015】
【化6】
【0016】
項４．２５℃、５８９ｎｍにおけるΔｎが０．４０以上、及び／又は、液晶相上限温度（Ｔｎｉ）が１７０℃以下である、項１～３のいずれか一項に記載の液晶組成物。
【0017】
項５．項１～４のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた、液晶表示素子。
【0018】
項６．アクティブマトリクス方式又はパッシブマトリクス方式で駆動する、項５に記載の液晶表示素子。
【0019】
項７．項１～４のいずれか一項に記載の液晶組成物の液晶分子の配向方向を可逆的に変えることにより誘電率を可逆的にスイッチングする液晶表示素子。
【0020】
項８．項１～４のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた、センサ。
【0021】
項９．項１～４のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた、液晶レンズ。
【0022】
項１０．項１～４のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた、光通信機器。
【0023】
項１１．項１～４のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた、アンテナ。
【0024】
項１２．項１１に記載のアンテナであって、
複数のスロットを備えた第１基板と、
前記第１基板と対向し、給電部が設けられた第２基板と、
前記第１基板と前記第２基板との間に設けられた第１誘電体層と、
前記複数のスロットに対応して配置される複数のパッチ電極と、
前記パッチ電極が設けられた第３基板と、
前記第１基板と前記第３基板との間に設けられた液晶層とを備え、
前記液晶層が、項１～４のいずれか一項に記載の液晶組成物を含有するアンテナ。
複数のスロットを備えた第１基板と、
前記第１基板と対向し、給電部が設けられた第２基板と、
前記第１基板と前記第２基板との間に設けられた第１誘電体層と、
前記複数のスロットに対応して配置される複数のパッチ電極と、
前記パッチ電極が設けられた第３基板と、
前記第１基板と前記第３基板との間に設けられた液晶層とを備え、
前記液晶層が、項１～４のいずれか一項に記載の液晶組成物を含有するアンテナ。
【発明の効果】
【0025】
本発明によれば、３つのベンゼン環環構造と、環構造間の連結基として－Ｃ≡Ｃ－と、イソチオシアネート基（－ＮＣＳ）とを有する一般式（ｉ）及び（ｉｉ）で表される化合物からなる群から選ばれる化合物の１種又は２種以上と、環構造間の連結基として－Ｃ≡Ｃ－と、イソチオシアネート基（－ＮＣＳ）とを有する一般式（ｉｉｉ）で表される化合物の１種又は２種以上とを含有する液晶組成物において、前記一般式（ｉ）及び（ｉｉ）で表される化合物と前記一般式（ｉｉｉ）で表される化合物の含有量を所定の量とすることにより、ΔｎとＴｎｉのバランス、室温での保存安定性に優れた液晶組成物を提供することができ、該液晶組成物は、液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナに有用である。
【発明を実施するための形態】
【0026】
（一般式（ｉ）及び（ｉｉ）で表される化合物）
本発明に係る液晶組成物は、３つのベンゼン環環構造と、環構造間の連結基として－Ｃ≡Ｃ－と、イソチオシアネート基（－ＮＣＳ）とを有する下記一般式（ｉ）及び（ｉｉ）で表される化合物からなる群から選ばれる化合物の１種又は２種以上を液晶組成物１００質量％中２５質量％以上含む。
本発明に係る液晶組成物は、３つのベンゼン環環構造と、環構造間の連結基として－Ｃ≡Ｃ－と、イソチオシアネート基（－ＮＣＳ）とを有する下記一般式（ｉ）及び（ｉｉ）で表される化合物からなる群から選ばれる化合物の１種又は２種以上を液晶組成物１００質量％中２５質量％以上含む。
【0027】
【化7】
【0028】
一般式（ｉ）及び（ｉｉ）中、Ｒｉ１及びＲｉｉ１は、水素原子又は炭素原子数１～２０のアルキル基を表す。
炭素原子数１～２０のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
炭素原子数１～２０のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－及び／又は－ＣＦ＝ＣＦ－で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。
但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
例えば、Ｒｉ１及びＲｉｉ１は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のアルコキシ基を表すことができる。
当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
また、Ｒｉ１及びＲｉｉ１は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数２～２０のアルケニル基を表すことができる。
当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
また、Ｒｉ１及びＲｉｉ１は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換され、且つ一つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数２～１９のアルケニルオキシ基を表すことができる。
当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
また、Ｒｉ１及びＲｉｉ１は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数１～２０のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
また、Ｒｉ１及びＲｉｉ１は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換され、且つ当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数１～１９のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
Ｒｉ１及びＲｉｉ１における炭素原子数１～２０のアルキル基（置換されたものも含む）の具体例としては、式（Ｒｉ１／ｉｉ１－１）～（Ｒｉ１／ｉｉ１－３１）で表される基等が挙げられる。
炭素原子数１～２０のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
炭素原子数１～２０のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－及び／又は－ＣＦ＝ＣＦ－で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。
但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
例えば、Ｒｉ１及びＲｉｉ１は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のアルコキシ基を表すことができる。
当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
また、Ｒｉ１及びＲｉｉ１は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数２～２０のアルケニル基を表すことができる。
当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
また、Ｒｉ１及びＲｉｉ１は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換され、且つ一つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数２～１９のアルケニルオキシ基を表すことができる。
当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
また、Ｒｉ１及びＲｉｉ１は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数１～２０のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
また、Ｒｉ１及びＲｉｉ１は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換され、且つ当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数１～１９のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
Ｒｉ１及びＲｉｉ１における炭素原子数１～２０のアルキル基（置換されたものも含む）の具体例としては、式（Ｒｉ１／ｉｉ１－１）～（Ｒｉ１／ｉｉ１－３１）で表される基等が挙げられる。
【0029】
【化8】
【0030】
式（Ｒｉ１／ｉｉ１－１）～（Ｒｉ１／ｉｉ１－３１）中、黒点はベンゼン環構造への結合手を表す。
なお、Ｒｉ１及びＲｉｉ１としては、Δｎ、他の液晶化合物との相溶性の観点から、炭素原子数２～６の直鎖状のアルキル基が好ましい。
また、Ｒｉ１及びＲｉｉ１としては、液晶性及び粘性の観点から、炭素原子数２～６の直鎖状のアルケニル基が好ましい。
なお、Ｒｉ１及びＲｉｉ１としては、Δｎ、他の液晶化合物との相溶性の観点から、炭素原子数２～６の直鎖状のアルキル基が好ましい。
また、Ｒｉ１及びＲｉｉ１としては、液晶性及び粘性の観点から、炭素原子数２～６の直鎖状のアルケニル基が好ましい。
【0031】
一般式（ｉ）及び（ｉｉ）中、Ｙｉ１及びＹｉｉ１は、それぞれ独立して、水素原子又はハロゲン原子を表す。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。
誘電率異方性（Δε）、相溶性の観点から、Ｙｉ１及びＹｉｉ１は、フッ素原子が好ましい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。
誘電率異方性（Δε）、相溶性の観点から、Ｙｉ１及びＹｉｉ１は、フッ素原子が好ましい。
【0032】
一般式（ｉ）で表される化合物としては、下記構造式（ｉ－１）～（ｉ－６）で表される化合物等が挙げられ、溶解性、低粘性の観点から、構造式（ｉ－５）及び（ｉ－６）で表される化合物が好ましい。
【0033】
【化9】
【0034】
一般式（ｉｉ）で表される化合物としては、下記構造式（ｉｉ－１）～（ｉｉ－７）で表される化合物等が挙げられ、溶解性、低粘性の観点から、構造式（ｉｉ－５）及び（ｉｉ－６）で表される化合物が好ましい。
【0035】
【化10】
【0036】
一般式（ｉ）又は構造式（ｉ－１）～（ｉ－６）で表される化合物の液晶組成物に用いる種類は、１種又は２種以上、好ましくは１～１０種、好ましくは１～５種、好ましくは１～３種である。
【0037】
一般式（ｉ）又は構造式（ｉ－１）～（ｉ－６）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量の下限値は、１質量％以上であることが好ましく、５質量％以上であることが好ましく、１０質量％以上であることが好ましく、１５質量％以上であることが好ましく、２０質量％以上であることが好ましく、２５質量％以上であることが好ましく、３０質量％以上であることが好ましく、３５質量％以上であることが好ましい。
【0038】
一般式（ｉ）又は構造式（ｉ－１）～（ｉ－６）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量の上限値は、５０質量％以下であることが好ましく、４５質量％以下であることが好ましく、４０質量％以下であることが好ましく、３５質量％以下であることが好ましく、３０質量％以下であることが好ましく、２５質量％以下であることが好ましく、２０質量％以下であることが好ましく、１５質量％以下であることが好ましい。
【0039】
一般式（ｉｉ）又は構造式（ｉｉ－１）～（ｉｉ－７）で表される化合物の液晶組成物に用いる種類は、１種又は２種以上、好ましくは１～１０種、好ましくは１～５種、好ましくは１～３種である。
一般式（ｉｉ）又は構造式（ｉｉ－１）～（ｉｉ－７）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量の下限値は、１質量％以上であることが好ましく、５質量％以上であることが好ましく、１０質量％以上であることが好ましく、１５質量％以上であることが好ましく、２０質量％以上であることが好ましく、２５質量％以上であることが好ましく、３０質量％以上であることが好ましく、３５質量％以上であることが好ましい。
一般式（ｉｉ）又は構造式（ｉｉ－１）～（ｉｉ－７）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量の下限値は、１質量％以上であることが好ましく、５質量％以上であることが好ましく、１０質量％以上であることが好ましく、１５質量％以上であることが好ましく、２０質量％以上であることが好ましく、２５質量％以上であることが好ましく、３０質量％以上であることが好ましく、３５質量％以上であることが好ましい。
【0040】
一般式（ｉｉ）又は構造式（ｉｉ－１）～（ｉｉ－７）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量の上限値は、５０質量％以下であることが好ましく、４５質量％以下であることが好ましく、４０質量％以下であることが好ましく、３５質量％以下であることが好ましく、３０質量％以下であることが好ましく、２５質量％以下であることが好ましく、２０質量％以下であることが好ましく、１５質量％以下であることが好ましい。
【0041】
一般式（ｉ）及び（ｉｉ）で表される化合物（下位概念を含む）の液晶組成物１００質量％中の合計含有量は、２５質量％以上であり、２５～５０質量％であることが好ましく、３０～４５質量％であることが好ましい。
２５質量％未満の場合には、液晶組成物のΔｎを大きく確保することができない場合がある。
２５質量％未満の場合には、液晶組成物のΔｎを大きく確保することができない場合がある。
【0042】
一般式（ｉ）及び（ｉｉ）で表される化合物（下位概念を含む）は、公知の合成方法を用いて合成することができ、以下、いくつか例示する。
（製法１）下記一般式（ｓ－５）で表される化合物の製造
（製法１）下記一般式（ｓ－５）で表される化合物の製造
【0043】
【化11】
【0044】
式中、Ｒｉ１及びＹｉ１は、前記一般式（ｉ）におけるＲｉ１及びＹｉ１と同じ意味を表す。
まず、一般式（ｓ－１）で表される化合物に１－ブロモ－４－ヨードベンゼンを反応させることにより、一般式（ｓ－２）で表される化合物を得ることができる。
反応方法としては、例えばパラジウム触媒及び塩基を用いた鈴木カップリング反応が挙げられる。
パラジウム触媒の具体例としては［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス［ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（ｐ－ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ］パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等が挙げられる。
塩基としては炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、リン酸カリウム等が挙げられる。
次いで、一般式（ｓ－２）で表される化合物を一般式（ｓ－３）で表される化合物と反応させることにより、一般式（ｓ－４）で表される化合物を得ることができる。
反応方法としては、例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応が挙げられる。
パラジウム触媒の具体例としては［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス［ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（ｐ－ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ］パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等が挙げられる。
金属触媒として酢酸パラジウム（ＩＩ）を使用する場合、トリフェニルホスフィン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル等の配位子を添加してもよい。
銅触媒の具体例としてはヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
塩基の具体例としてはトリエチルアミン等が挙げられる。
更に、一般式（ｓ－４）で表される化合物をチオホスゲン、二硫炭、１，１－チオカルボニルジイミダゾール及び１，１‘－チオカルボニルージ－２（１Ｈ）ピリドン等のＮＣＳ化剤と反応させることにより、目的物である一般式（ｓ－５）で表される化合物を得ることができる。
（製法２）下記一般式（ｓ－１０）で表される化合物の製造
まず、一般式（ｓ－１）で表される化合物に１－ブロモ－４－ヨードベンゼンを反応させることにより、一般式（ｓ－２）で表される化合物を得ることができる。
反応方法としては、例えばパラジウム触媒及び塩基を用いた鈴木カップリング反応が挙げられる。
パラジウム触媒の具体例としては［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス［ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（ｐ－ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ］パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等が挙げられる。
塩基としては炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、リン酸カリウム等が挙げられる。
次いで、一般式（ｓ－２）で表される化合物を一般式（ｓ－３）で表される化合物と反応させることにより、一般式（ｓ－４）で表される化合物を得ることができる。
反応方法としては、例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応が挙げられる。
パラジウム触媒の具体例としては［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス［ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（ｐ－ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ］パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等が挙げられる。
金属触媒として酢酸パラジウム（ＩＩ）を使用する場合、トリフェニルホスフィン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル等の配位子を添加してもよい。
銅触媒の具体例としてはヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
塩基の具体例としてはトリエチルアミン等が挙げられる。
更に、一般式（ｓ－４）で表される化合物をチオホスゲン、二硫炭、１，１－チオカルボニルジイミダゾール及び１，１‘－チオカルボニルージ－２（１Ｈ）ピリドン等のＮＣＳ化剤と反応させることにより、目的物である一般式（ｓ－５）で表される化合物を得ることができる。
（製法２）下記一般式（ｓ－１０）で表される化合物の製造
【0045】
【化12】
【0046】
式中、Ｒｉｉ１及びＹｉｉ１は、前記一般式（ｉｉ）におけるＲｉｉ１及びＹｉｉ１と同じ意味を表す。
まず、一般式（ｓ－６）で表される化合物にトリメチルシリルアセチレンを反応させた後、アルコール溶媒中にて炭酸カリウムと反応させることにより、一般式（ｓ－７）で表される化合物を得ることができる。
トリメチルシリルアセチレンと反応には、パラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応が挙げられる。
パラジウム触媒及び塩基の具体例としては上記のものが挙げられる。
次いで、一般式（ｓ－７）で表される化合物を一般式（ｓ－８）で表される化合物と反応させることにより一般式（ｓ－９）で表される化合物を得ることができる。
反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応が挙げられる。
パラジウム触、銅触媒媒及び塩基の具体例としては上記のものが挙げられる。
更に、一般式（ｓ－９）で表される化合物をチオホスゲン、二硫炭、１，１－チオカルボニルジイミダゾール及び１，１‘－チオカルボニルージ－２（１Ｈ）ピリドン等のＮＣＳ化剤と反応させることにより、目的物である一般式（ｓ－１０）で表される化合物を得ることができる。
まず、一般式（ｓ－６）で表される化合物にトリメチルシリルアセチレンを反応させた後、アルコール溶媒中にて炭酸カリウムと反応させることにより、一般式（ｓ－７）で表される化合物を得ることができる。
トリメチルシリルアセチレンと反応には、パラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応が挙げられる。
パラジウム触媒及び塩基の具体例としては上記のものが挙げられる。
次いで、一般式（ｓ－７）で表される化合物を一般式（ｓ－８）で表される化合物と反応させることにより一般式（ｓ－９）で表される化合物を得ることができる。
反応方法としては例えばパラジウム触媒、銅触媒及び塩基を用いた薗頭カップリング反応が挙げられる。
パラジウム触、銅触媒媒及び塩基の具体例としては上記のものが挙げられる。
更に、一般式（ｓ－９）で表される化合物をチオホスゲン、二硫炭、１，１－チオカルボニルジイミダゾール及び１，１‘－チオカルボニルージ－２（１Ｈ）ピリドン等のＮＣＳ化剤と反応させることにより、目的物である一般式（ｓ－１０）で表される化合物を得ることができる。
【0047】
（一般式（ｉｉｉ）で表される化合物）
本発明に係る液晶組成物は、環構造間の連結基として－Ｃ≡Ｃ－と、イソチオシアネート基（－ＮＣＳ）とを有する一般式（ｉｉｉ）で表される化合物の１種又は２種以上を液晶組成物１００質量％中２０質量％以上含む。
本発明に係る液晶組成物は、環構造間の連結基として－Ｃ≡Ｃ－と、イソチオシアネート基（－ＮＣＳ）とを有する一般式（ｉｉｉ）で表される化合物の１種又は２種以上を液晶組成物１００質量％中２０質量％以上含む。
【0048】
【化13】
【0049】
一般式（ｉｉｉ）中、Ｒｉｉｉ１は、炭素原子数１～２０のアルキル基を表す。
当該アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
当該アルキル基中の１つ又２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－及び／又は－ＣＦ＝ＣＦ－で置換されてもよい。
また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
例えば、Ｒｉｉｉ１は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のアルコキシ基を表すことができる。
当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
また、Ｒｉｉｉ１は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数２～２０のアルケニル基を表すことができる。
当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
また、Ｒｉｉｉ１は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換され、且つ一つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数２～１９のアルケニルオキシ基を表すことができる。
当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
また、Ｒｉｉｉ１は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数１～２０のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
また、Ｒｉｉｉ１は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換され、且つ当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数１～１９のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
Ｒｉｉｉ１における炭素原子数１～２０のアルキル基（置換されたものも含む）の具体例としては、式（Ｒｉｉｉ１－１）～（Ｒｉｉｉ１－３０）で表される基等が挙げられる。
当該アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
当該アルキル基中の１つ又２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－及び／又は－ＣＦ＝ＣＦ－で置換されてもよい。
また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
例えば、Ｒｉｉｉ１は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のアルコキシ基を表すことができる。
当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
また、Ｒｉｉｉ１は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数２～２０のアルケニル基を表すことができる。
当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
また、Ｒｉｉｉ１は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換され、且つ一つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数２～１９のアルケニルオキシ基を表すことができる。
当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
また、Ｒｉｉｉ１は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数１～２０のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
また、Ｒｉｉｉ１は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換され、且つ当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数１～１９のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
Ｒｉｉｉ１における炭素原子数１～２０のアルキル基（置換されたものも含む）の具体例としては、式（Ｒｉｉｉ１－１）～（Ｒｉｉｉ１－３０）で表される基等が挙げられる。
【0050】
【化14】
【0051】
式（Ｒｉｉｉ１－１）～（Ｒｉｉｉ１－３０）中、黒点はＡｉｉｉ１への結合手を表す。
Ｒｉｉｉ１としては、溶解性の観点から、炭素原子数１～８の直鎖状のアルキル基、炭素原子数２～６の直鎖状のアルケニル基が好ましい。
Ｒｉｉｉ１としては、溶解性の観点から、炭素原子数１～８の直鎖状のアルキル基、炭素原子数２～６の直鎖状のアルケニル基が好ましい。
【0052】
一般式（ｉｉ）中、Ａｉｉｉ１は、下記一般式（Ａｉｉｉ１－１）～（Ａｉｉｉ１－５）で表される基からなる群から選ばれる基を表す。
【0053】
【化15】
【0054】
一般式（Ａｉｉｉ１－１）～（Ａｉｉｉ１－５）中、白点はＲｉｉｉ１への結合手を表し、黒点は－Ｃ≡Ｃ－への結合手を表す。
【0055】
一般式（Ａｉｉｉ１－１）～（Ａｉｉｉ１－５）中、Ｓｉｉｉ１は、ハロゲン原子、炭素原子数１～６のアルキル基又は炭素原子数１～６のアルコキシ基のいずれかを表す。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
炭素原子数１～６のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
炭素原子数１～６のアルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
当該アルキル基又はアルコキシ基における１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
Ｓｉｉｉ１における炭素原子数１～６のアルキル基及び炭素原子数１～６のアルコキシ基の具体例としては、式（Ｓｉｉｉ１－１）～（Ｓｉｉｉ１－１６）で表される基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
炭素原子数１～６のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
炭素原子数１～６のアルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
当該アルキル基又はアルコキシ基における１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
Ｓｉｉｉ１における炭素原子数１～６のアルキル基及び炭素原子数１～６のアルコキシ基の具体例としては、式（Ｓｉｉｉ１－１）～（Ｓｉｉｉ１－１６）で表される基等が挙げられる。
【0056】
【化16】
【0057】
式（Ｓｉｉｉ１－１）～（Ｓｉｉｉ１－１６）中、黒点はベンゼン環構造への結合手を表す。
なお、Ｓｉｉｉ１が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
なお、Ｓｉｉｉ１が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
【0058】
より具体的には、一般式（Ａｉｉｉ１－２）は、下記式（Ａｉｉｉ１－２－１）～（Ａｉｉｉ１－２－４）のいずれかを表すことが好ましい。
【0059】
【化17】
【0060】
一般式（Ａｉｉｉ１－２－１）～（Ａｉｉｉ１－２－４）中、白点はＲｉｉｉ１への結合手を表し、黒点は－Ｃ≡Ｃ－への結合手を表す。
【0061】
より具体的には、一般式（Ａｉｉｉ１－３）は、下記式（Ａｉｉｉ１－３－１）～（Ａｉｉｉ１－３－４）のいずれかを表すことが好ましい。
【0062】
【化18】
【0063】
一般式（Ａｉｉｉ１－３－１）～（Ａｉｉｉ１－３－４）中、白点はＲｉｉｉ１への結合手を表し、黒点は－Ｃ≡Ｃ－への結合手を表す。
【0064】
より具体的には、一般式（Ａｉｉｉ１－４）は、下記式（Ａｉｉｉ１－４－１）～（Ａｉｉｉ１－４－４）のいずれかを表すことが好ましい。
【0065】
【化19】
【0066】
一般式（Ａｉｉｉ１－４－１）～（Ａｉｉｉ１－４－４）中、白点はＲｉｉｉ１への結合手を表し、黒点は－Ｃ≡Ｃ－への結合手を表す。
【0067】
より具体的には、一般式（Ａｉｉｉ１－５）は、下記式（Ａｉｉｉ１－５－１）～（Ａｉｉｉ１－５－４）のいずれかを表すことが好ましい。
【0068】
【化20】
【0069】
一般式（Ａｉｉｉ１－５－１）～（Ａｉｉｉ１－５－４）中、白点はＲｉｉｉ１への結合手を表し、黒点は－Ｃ≡Ｃ－への結合手を表す。
【0070】
一般式（ｉｉｉ）中、Ｙｉｉｉ１は、水素原子又はハロゲン原子を表す。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。
誘電率異方性（Δε）、相溶性の観点から、Ｙｉｉｉ１は、フッ素原子が好ましい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。
誘電率異方性（Δε）、相溶性の観点から、Ｙｉｉｉ１は、フッ素原子が好ましい。
【0071】
一般式（ｉｉｉ）で表される化合物としては、低粘性の観点から下記一般式（ｉｉｉ－１）で表される化合物であることが好ましい。
【0072】
【化21】
【0073】
一般式（ｉｉｉ－１）中、Ｒｉｉｉ１は、上記一般式（ｉｉｉ）中のＲｉｉｉ１と同じ意味を表す。
一般式（ｉｉｉ－１）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉｉｉ－１．１）～（ｉｉｉ－１．７）で表される化合物等が挙げられ、Δｎの観点からは、構造式（ｉｉｉ－１．５）及び（ｉｉｉ－１．６）で表される化合物が好ましく、溶解性、低粘性の観点からは、構造式（ｉｉｉ－１．１）及び（ｉｉｉ－ｉ－８）で表される化合物が好ましい。
一般式（ｉｉｉ－１）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｉｉｉ－１．１）～（ｉｉｉ－１．７）で表される化合物等が挙げられ、Δｎの観点からは、構造式（ｉｉｉ－１．５）及び（ｉｉｉ－１．６）で表される化合物が好ましく、溶解性、低粘性の観点からは、構造式（ｉｉｉ－１．１）及び（ｉｉｉ－ｉ－８）で表される化合物が好ましい。
【0074】
【化22】
【0075】
一般式（ｉｉｉ）、一般式（ｉｉｉ－１）又は構造式（ｉｉｉ－１．１）～（ｉｉｉ－１．８）で表される化合物の液晶組成物に用いる種類は、１種又は２種以上、好ましくは１～１０種、好ましくは１～５種、好ましくは１～３種である。
【0076】
一般式（ｉｉｉ）、一般式（ｉｉｉ－１）又は構造式（ｉｉｉ－１．１）～（ｉｉｉ－１．８）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量の下限値は、１質量％以上であることが好ましく、３質量％以上であることが好ましく、５質量％以上であることが好ましく、１０質量％以上であることが好ましい。
【0077】
一般式（ｉｉｉ）、一般式（ｉｉｉ－１）又は構造式（ｉｉｉ－１．１）～（ｉｉｉ－１．８）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量の上限値は、２０質量％以下であることが好ましく、１５質量％以下であることが好ましく、１０質量％以下であることが好ましく、５質量％以下であることが好ましい。
【0078】
一般式（ｉｉｉ）で表される化合物（下位概念を含む）の液晶組成物１００質量％中の合計含有量は、２０質量％以上であり、２０～５５質量％であることが好ましく、２５～５５質量％であることが好ましく、３５～５０質量％であることが好ましい。
２０質量％未満の場合には、他の化合物の含有量が増加することにより、Ｔｎｉが高くなりすぎてしまう場合がある。
２０質量％未満の場合には、他の化合物の含有量が増加することにより、Ｔｎｉが高くなりすぎてしまう場合がある。
【0079】
一般式（ｉｉｉ）で表される化合物（下位概念を含む）は、公知の合成方法を用いて合成することができる。
【0080】
（その他の化合物）
本発明に係る液晶組成物は、Δｎ及び／又はΔεｒの観点から、下記一般式（ｏ－１）～（ｏ－５）で表される化合物からなる群から選ばれる化合物の１種又は２種以上を含んでもよい。
本発明に係る液晶組成物は、Δｎ及び／又はΔεｒの観点から、下記一般式（ｏ－１）～（ｏ－５）で表される化合物からなる群から選ばれる化合物の１種又は２種以上を含んでもよい。
【0081】
【化23】
【0082】
一般式（ｏ－１）～（ｏ－５）中、Ｒｏ１、Ｒｏ２、Ｒｏ３、Ｒｏ４及びＲｏ５は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１～２０のアルキル基を表す。
当該アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
当該アルキル基中の１つ又２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－及び／又は－ＣＦ＝ＣＦ－で置換されてもよい。
また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
例えば、Ｒｏ１、Ｒｏ２、Ｒｏ３、Ｒｏ４及びＲｏ５は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のアルコキシ基を表すことができる。
当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
また、Ｒｏ１、Ｒｏ２、Ｒｏ３、Ｒｏ４及びＲｏ５は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数２～２０のアルケニル基を表すことができる。
当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
また、Ｒｏ１、Ｒｏ２、Ｒｏ３、Ｒｏ４及びＲｏ５は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換され、且つ一つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数２～１９のアルケニルオキシ基を表すことができる。
当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
また、Ｒｏ１、Ｒｏ２、Ｒｏ３、Ｒｏ４及びＲｏ５は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数１～２０のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
また、Ｒｏ１、Ｒｏ２、Ｒｏ３、Ｒｏ４及びＲｏ５は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換され、且つ当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数１～１９のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
Ｒｏ１、Ｒｏ２、Ｒｏ３、Ｒｏ４及びＲｏ５における炭素原子数１～２０のアルキル基（置換されたものも含む）の具体例としては、式（Ｒｏ１／２／３／４／５－１）～（Ｒｏ１／２／３／４／５－３１）で表される基等が挙げられる。
当該アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
当該アルキル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
当該アルキル基中の１つ又２つ以上の－ＣＨ２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－で置換されていてもよい。
また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－及び／又は－ＣＦ＝ＣＦ－で置換されてもよい。
また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子に置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。
例えば、Ｒｏ１、Ｒｏ２、Ｒｏ３、Ｒｏ４及びＲｏ５は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のアルコキシ基を表すことができる。
当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
また、Ｒｏ１、Ｒｏ２、Ｒｏ３、Ｒｏ４及びＲｏ５は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数２～２０のアルケニル基を表すことができる。
当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。
当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
また、Ｒｏ１、Ｒｏ２、Ｒｏ３、Ｒｏ４及びＲｏ５は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換され、且つ一つ又は２つ以上の－ＣＨ２－ＣＨ２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数２～１９のアルケニルオキシ基を表すことができる。
当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。
当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
また、Ｒｏ１、Ｒｏ２、Ｒｏ３、Ｒｏ４及びＲｏ５は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数１～２０のハロゲン化アルキル基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
また、Ｒｏ１、Ｒｏ２、Ｒｏ３、Ｒｏ４及びＲｏ５は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ２－が－Ｏ－に置換され、且つ当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数１～１９のハロゲン化アルコキシ基を表すことができる。
当該ハロゲン化アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルコキシ基であり、直鎖状のハロゲン化アルコキシ基であることが好ましい。
当該ハロゲン化アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。
Ｒｏ１、Ｒｏ２、Ｒｏ３、Ｒｏ４及びＲｏ５における炭素原子数１～２０のアルキル基（置換されたものも含む）の具体例としては、式（Ｒｏ１／２／３／４／５－１）～（Ｒｏ１／２／３／４／５－３１）で表される基等が挙げられる。
【0083】
【化24】
【0084】
式（Ｒｏ１／２／３／４／５－１）～（Ｒｏ１／２／３／４／５－３１）中、黒点はシクロヘキサン環構造又はベンゼン環構造への結合手を表す。
Ｒｏ１、Ｒｏ２、Ｒｏ３、Ｒｏ４及びＲｏ５としては、溶解性の観点から、炭素原子数１～６の直鎖状のアルキル基、炭素原子数２～６の直鎖状のアルケニル基が好ましい。
Ｒｏ１、Ｒｏ２、Ｒｏ３、Ｒｏ４及びＲｏ５としては、溶解性の観点から、炭素原子数１～６の直鎖状のアルキル基、炭素原子数２～６の直鎖状のアルケニル基が好ましい。
【0085】
一般式（ｏ－１）～（ｏ－５）中、Ａｏ１、Ａｏ２、Ａｏ３、Ａｏ４及びＡｏ５は、それぞれ独立して、下記一般式（Ａｏ１／２／３／４／５－１）～（Ａｏ１／２／３／４／５－５）で表される基からなる群から選ばれる基を表す。
【0086】
【化25】
【0087】
一般式（Ａｏ１／２／３／４／５－１）～（Ａｏ１／２／３／４／５－５）中、白点はシクロヘキサン環構造、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－への結合手を表し、黒点は－Ｃ≡Ｃ－又はベンゼン環構造への結合手を表す。
【0088】
一般式（Ａｏ１／２／３／４／５－１）～（Ａｏ１／２／３／４／５－５）中、Ｓｏ１／２／３／４／５は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素原子数１～６のアルキル基又は炭素原子数１～６のアルコキシ基のいずれかを表す。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
炭素原子数１～６のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
炭素原子数１～６のアルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
当該アルキル基又はアルコキシ基における１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
Ｓｏ１／２／３／４／５における炭素原子数１～６のアルキル基及び炭素原子数１～６のアルコキシ基（置換されたものも含む）の具体例としては、式（Ｓｏ１／２／３／４／５－１）～（Ｓｏ１／２／３／４／５－１６）で表される基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
炭素原子数１～６のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。
炭素原子数１～６のアルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。
当該アルキル基又はアルコキシ基における１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
Ｓｏ１／２／３／４／５における炭素原子数１～６のアルキル基及び炭素原子数１～６のアルコキシ基（置換されたものも含む）の具体例としては、式（Ｓｏ１／２／３／４／５－１）～（Ｓｏ１／２／３／４／５－１６）で表される基等が挙げられる。
【0089】
【化26】
【0090】
式（Ｓｏ１／２／３／４／５－１）～（Ｓｏ１／２／３／４／５－１６）中、黒点はベンゼン環構造への結合手を表す。
なお、Ｓｏ１／２／３／４／５が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
なお、Ｓｏ１／２／３／４／５が複数ある場合は、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
【0091】
より具体的には、一般式（Ａｏ１／２／３／４／５－２）は、下記式（Ａｏ１／２／３／４／５－２－１）～（Ａｏ１／２／３／４／５－２－４）のいずれかを表すことが好ましい。
【0092】
【化27】
【0093】
一般式（Ａｏ１／２／３／４／５－２－１）～（Ａｏ１／２／３／４／５－２－４）中、白点はシクロヘキサン環構造、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－への結合手を表し、黒点は－Ｃ≡Ｃ－又はベンゼン環構造への結合手を表す。
【0094】
より具体的には、一般式（Ａｏ１／２／３／４／５－３）は、下記式（Ａｏ１／２／３／４／５－３－１）～（Ａｏ１／２／３／４／５－３－４）のいずれかを表すことが好ましい。
【0095】
【化28】
【0096】
一般式（Ａｏ１／２／３／４／５－３－１）～（Ａｏ１／２／３／４／５－３－４）中、白点はシクロヘキサン環構造、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－への結合手を表し、黒点は－Ｃ≡Ｃ－又はベンゼン環構造への結合手を表す。
【0097】
より具体的には、一般式（Ａｏ１／２／３／４／５－４）は、下記式（Ａｏ１／２／３／４／５－４－１）～（Ａｏ１／２／３／４／５－４－４）のいずれかを表すことが好ましい。
【0098】
【化29】
【0099】
一般式（Ａｏ１／２／３／４／５－４－１）～（Ａｏ１／２／３／４／５－４－４）中、白点はシクロヘキサン環構造、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－への結合手を表し、黒点は－Ｃ≡Ｃ－又はベンゼン環構造への結合手を表す。
【0100】
より具体的には、一般式（Ａｏ１／２／３／４／５－５）は、下記式（Ａｏ１／２／３／４／５－５－１）～（Ａｏ１／２／３／４／５－５－４）のいずれかを表すことが好ましい。
【0101】
【化30】
【0102】
一般式（Ａｏ１／２／３／４／５－５－１）～（Ａｏ１／２／３／４／５－５－４）中、白点はシクロヘキサン環構造、－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－への結合手を表し、黒点は－Ｃ≡Ｃ－又はベンゼン環構造への結合手を表す。
【0103】
一般式（ｏ－１）～（ｏ－５）中、Ｙｏ１、Ｙｏ２、Ｙｏ３、Ｙｏ４及びＹｏ５は、それぞれ独立して、水素原子又はハロゲン原子を表す。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。
誘電率異方性（Δε）、相溶性の観点から、Ｙｏ１、Ｙｏ２、Ｙｏ３、Ｙｏ４及びＹｏ５は、フッ素原子が好ましい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。
誘電率異方性（Δε）、相溶性の観点から、Ｙｏ１、Ｙｏ２、Ｙｏ３、Ｙｏ４及びＹｏ５は、フッ素原子が好ましい。
【0104】
一般式（ｏ－１）で表される化合物としては、下記一般式（ｏ－１－１）で表される化合物であることが好ましい。
【0105】
【化31】
【0106】
一般式（ｏ－１－１）中、Ｒｏ１は、上記一般式（ｏ－１）中のＲｏ１と同じ意味を表す。
一般式（ｏ－１－１）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｏ－１－１．１）～（ｏ－１－１．７）で表される化合物等が挙げられる。
一般式（ｏ－１－１）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｏ－１－１．１）～（ｏ－１－１．７）で表される化合物等が挙げられる。
【0107】
【化32】
【0108】
一般式（ｏ－２）で表される化合物としては、下記一般式（ｏ－２－１）で表される化合物であることが好ましい。
【0109】
【化33】
【0110】
一般式（ｏ－２－１）中、Ｒｏ２は、上記一般式（ｏ－２）中のＲｏ２と同じ意味を表す。
一般式（ｏ－２－１）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｏ－２－１．１）～（ｏ－２－１．７）で表される化合物等が挙げられる。
一般式（ｏ－２－１）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｏ－２－１．１）～（ｏ－２－１．７）で表される化合物等が挙げられる。
【0111】
【化34】
【0112】
一般式（ｏ－３）で表される化合物としては、下記一般式（ｏ－３－１）で表される化合物であることが好ましい。
【0113】
【化35】
【0114】
一般式（ｏ－３－１）中、Ｒｏ３は、上記一般式（ｏ－３）中のＲｏ３と同じ意味を表す。
一般式（ｏ－３－１）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｏ－３－１．１）～（ｏ－３－１．７）で表される化合物等が挙げられる。
一般式（ｏ－３－１）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｏ－３－１．１）～（ｏ－３－１．７）で表される化合物等が挙げられる。
【0115】
【化36】
【0116】
一般式（ｏ－４）で表される化合物としては、下記一般式（ｏ－４－１）で表される化合物であることが好ましい。
【0117】
【化37】
【0118】
一般式（ｏ－４－１）中、Ｒｏ４は、上記一般式（ｏ－４）中のＲｏ４と同じ意味を表す。
一般式（ｏ－４－１）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｏ－４－１．１）～（ｏ－４－１．７）で表される化合物等が挙げられる。
一般式（ｏ－４－１）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｏ－４－１．１）～（ｏ－４－１．７）で表される化合物等が挙げられる。
【0119】
【化38】
【0120】
一般式（ｏ－５）で表される化合物としては、下記一般式（ｏ－５－１）で表される化合物であることが好ましい。
【0121】
【化39】
【0122】
一般式（ｏ－５－１）中、Ｒｏ５は、上記一般式（ｏ－５）中のＲｏ５と同じ意味を表す。
一般式（ｏ－５－１）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｏ－５－１．１）～（ｏ－５－１．７）で表される化合物等が挙げられる。
一般式（ｏ－５－１）で表される化合物の具体例としては、下記構造式（ｏ－５－１．１）～（ｏ－５－１．７）で表される化合物等が挙げられる。
【0123】
【化40】
【0124】
一般式（ｏ－１）、一般式（ｏ－１－１）又は構造式（ｏ－１－１．１）～（ｏ－１－１．７）で表される化合物の液晶組成物に用いる種類は、１種又は２種以上、好ましくは１～１０種、好ましくは１～５種、好ましくは１～３種である。
【0125】
一般式（ｏ－１）、一般式（ｏ－１－１）又は構造式（ｏ－１－１．１）～（ｏ－１－１．７）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量は、１～６０質量％であることが好ましく、５～５５質量％であることが好ましく、１０～５０質量％であることが好ましい。
【0126】
一般式（ｏ－２）、一般式（ｏ－２－１）又は構造式（ｏ－２－１．１）～（ｏ－２－１．７）で表される化合物の液晶組成物に用いる種類は、１種又は２種以上、好ましくは１～１０種、好ましくは１～５種、好ましくは１～３種である。
【0127】
一般式（ｏ－２）、一般式（ｏ－２－１）又は構造式（ｏ－２－１．１）～（ｏ－２－１．７）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量は、５～４５質量％であることが好ましく、１０～４０質量％であることが好ましく、１５～３５質量％であることが好ましい。
【0128】
一般式（ｏ－３）、一般式（ｏ－３－１）又は構造式（ｏ－３－１．１）～（ｏ－３－１．７）で表される化合物の液晶組成物に用いる種類は、１種又は２種以上、好ましくは１～１０種、好ましくは１～５種、好ましくは１～３種である。
【0129】
一般式（ｏ－３）、一般式（ｏ－３－１）又は構造式（ｏ－３－１．１）～（ｏ－３－１．７）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量は、１～１５質量％であることが好ましく、１～１０質量％であることが好ましく、３～７質量％であることが好ましい。
【0130】
一般式（ｏ－４）、一般式（ｏ－４－１）又は構造式（ｏ－４－１．１）～（ｏ－４－１．７）で表される化合物の液晶組成物に用いる種類は、１種又は２種以上、好ましくは１～１０種、好ましくは１～５種、好ましくは１～３種である。
【0131】
一般式（ｏ－４）、一般式（ｏ－４－１）又は構造式（ｏ－４－１．１）～（ｏ－４－１．７）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量は、１～１５質量％であることが好ましく、１～１０質量％であることが好ましく、３～７質量％であることが好ましい。
【0132】
一般式（ｏ－５）、一般式（ｏ－５－１）又は構造式（ｏ－５－１．１）～（ｏ－５－１．７）で表される化合物の液晶組成物に用いる種類は、１種又は２種以上、好ましくは１～１０種、好ましくは１～５種、好ましくは１～３種である。
【0133】
一般式（ｏ－５）、一般式（ｏ－５－１）又は構造式（ｏ－５－１．１）～（ｏ－５－１．７）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量は、５～３５質量％であることが好ましく、１０～３０質量％であることが好ましく、１５～２５質量％であることが好ましい。
【0134】
一般式（ｏ－１）～（ｏ－５）で表される化合物（下位概念を含む）は、公知の合成方法を用いて合成することができる。
【0135】
（液晶組成物）
本発明に係る液晶組成物は、例えば、上述の一般式（ｉ）で表される化合物及び一般式（ｉｉ）で表される化合物で表される化合物からなる群から選ばれる化合物、一般式（ｉｉｉ）で表される化合物、必要に応じて上述のその他の化合物、添加物を混合することにより、製造することができる。
本発明に係る液晶組成物は、例えば、上述の一般式（ｉ）で表される化合物及び一般式（ｉｉ）で表される化合物で表される化合物からなる群から選ばれる化合物、一般式（ｉｉｉ）で表される化合物、必要に応じて上述のその他の化合物、添加物を混合することにより、製造することができる。
【0136】
添加物としては、安定剤、色素化合物、重合性化合物、アゾトラン化合物、イソチオシアネート化合物（ＮＣＳ化合物）等が挙げられる。
【0137】
安定剤としては、例えば、ヒドロキノン類、ヒドロキノンモノアルキルエーテル類、第三ブチルカテコール類、ピロガロール類、チオフェノール類、ニトロ化合物類、β－ナフチルアミン類、β－ナフトール類、ニトロソ化合物類、ヒンダードフェノール類、ヒンダードアミン類等が挙げられる。
ヒンダードフェノール類としては、下記の構造式（ＸＸ－１）～（ＸＸ－３）で表されるヒンダードフェノール系酸化防止剤等が挙げられる。
ヒンダードフェノール類としては、下記の構造式（ＸＸ－１）～（ＸＸ－３）で表されるヒンダードフェノール系酸化防止剤等が挙げられる。
【0138】
【化41】
【0139】
ヒンダードアミン類としては、下記の構造式（ＹＹ－１）～（ＹＹ－２）で表されるヒンダードアミン系光安定剤等が挙げられる。
【0140】
【化42】
【0141】
安定剤を使用する場合における安定剤の液晶組成物に用いる種類は、１種又は２種以上、好ましくは１～１０種、好ましくは１～８種、好ましくは１～６種、好ましくは１～４種、好ましくは１～２種である。
安定剤を使用する場合における安定剤の液晶組成物１００質量％中の合計含有量は、０．００５～１質量％であることが好ましく、０．０２～０．５０質量％であることが好ましく、０．０３～０．３５質量％であることが好ましい。
安定剤を使用する場合における安定剤の液晶組成物１００質量％中の合計含有量は、０．００５～１質量％であることが好ましく、０．０２～０．５０質量％であることが好ましく、０．０３～０．３５質量％であることが好ましい。
【0142】
また、液晶組成物に用いる化合物の組み合わせとしては、溶解性、Δｎ及び／又はＴｎｉの観点から、
１）一般式（ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｉｉｉ）で表される化合物（下位概念を含む）との組み合わせ、
２）一般式（ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｉｉｉ）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｏ－１）で表される化合物（下位概念を含む）との組み合わせ、
３）一般式（ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｉｉｉ）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｏ－２）で表される化合物（下位概念を含む）との組み合わせ、
４）一般式（ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｉｉｉ）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｏ－５）で表される化合物（下位概念を含む）との組み合わせ、
５）一般式（ｉｉ）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｉｉｉ）で表される化合物（下位概念を含む）との組み合わせ、
６）一般式（ｉｉ）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｉｉｉ）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｏ－２）で表される化合物（下位概念を含む）との組み合わせ、
７）一般式（ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｉｉ）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｉｉｉ）で表される化合物（下位概念を含む）との組み合わせ、
８）一般式（ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｉｉ）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｉｉｉ）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｏ－１）で表される化合物（下位概念を含む）との組み合わせ、
９）一般式（ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｉｉ）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｉｉｉ）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｏ－２）で表される化合物（下位概念を含む）との組み合わせ、
１０）一般式（ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｉｉ）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｉｉｉ）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｏ－３）で表される化合物（下位概念を含む）との組み合わせ、
が好ましい。
１）一般式（ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｉｉｉ）で表される化合物（下位概念を含む）との組み合わせ、
２）一般式（ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｉｉｉ）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｏ－１）で表される化合物（下位概念を含む）との組み合わせ、
３）一般式（ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｉｉｉ）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｏ－２）で表される化合物（下位概念を含む）との組み合わせ、
４）一般式（ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｉｉｉ）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｏ－５）で表される化合物（下位概念を含む）との組み合わせ、
５）一般式（ｉｉ）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｉｉｉ）で表される化合物（下位概念を含む）との組み合わせ、
６）一般式（ｉｉ）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｉｉｉ）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｏ－２）で表される化合物（下位概念を含む）との組み合わせ、
７）一般式（ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｉｉ）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｉｉｉ）で表される化合物（下位概念を含む）との組み合わせ、
８）一般式（ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｉｉ）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｉｉｉ）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｏ－１）で表される化合物（下位概念を含む）との組み合わせ、
９）一般式（ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｉｉ）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｉｉｉ）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｏ－２）で表される化合物（下位概念を含む）との組み合わせ、
１０）一般式（ｉ）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｉｉ）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｉｉｉ）で表される化合物（下位概念を含む）と、一般式（ｏ－３）で表される化合物（下位概念を含む）との組み合わせ、
が好ましい。
【0143】
＜液晶組成物の特性値＞
液晶相上限温度（Ｔｎｉ）は、液晶組成物がネマチック相から等方相へ相転移する温度である。
Ｔｎｉは、液晶組成物をスライドガラスとカバーガラスで挟持したプレパラートを作成し、ホットステージ上で加熱しながら偏光顕微鏡観察することで測定する。
また、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）により測定することもできる。
単位は「℃」を用いる。
Ｔｎｉが高いほど高温でもネマチック相を維持することができ、駆動温度範囲を広く取ることができるが、製造時に加熱溶解させるため高温過ぎると液晶を加熱劣化させることや、高温溶解設備が必要なため好ましくない。またＴｎｉが高い程、低温での保存安定性が乏しくなる傾向であるため、高Ｔｎｉと保存安定性の両立は難しい。
本発明に係る液晶組成物の液晶相上限温度（Ｔｎｉ）は、液晶表示素子の外温のコントロールが可能な屋内や自動車内などで使用する場合や屋外で使用する場合に応じて適宜設定することができるが、駆動温度範囲の観点から、１７０℃以下であることが好ましく、１１０～１７０℃であることが好ましく、１１５℃～１６５℃であることが好ましい。
液晶相上限温度（Ｔｎｉ）は、液晶組成物がネマチック相から等方相へ相転移する温度である。
Ｔｎｉは、液晶組成物をスライドガラスとカバーガラスで挟持したプレパラートを作成し、ホットステージ上で加熱しながら偏光顕微鏡観察することで測定する。
また、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）により測定することもできる。
単位は「℃」を用いる。
Ｔｎｉが高いほど高温でもネマチック相を維持することができ、駆動温度範囲を広く取ることができるが、製造時に加熱溶解させるため高温過ぎると液晶を加熱劣化させることや、高温溶解設備が必要なため好ましくない。またＴｎｉが高い程、低温での保存安定性が乏しくなる傾向であるため、高Ｔｎｉと保存安定性の両立は難しい。
本発明に係る液晶組成物の液晶相上限温度（Ｔｎｉ）は、液晶表示素子の外温のコントロールが可能な屋内や自動車内などで使用する場合や屋外で使用する場合に応じて適宜設定することができるが、駆動温度範囲の観点から、１７０℃以下であることが好ましく、１１０～１７０℃であることが好ましく、１１５℃～１６５℃であることが好ましい。
【0144】
液晶相下限温度（Ｔ→ｎ）は、液晶組成物が他の相（ガラス相、スメクチック相、結晶相）からネマチック相へ相転移する温度である。
Ｔ→ｎは、液晶組成物をガラスキャピラリーに充填し、－７０℃の冷媒に浸漬させて液晶組成物を他の相に相転移させ、温度を上昇させながら観察することで測定する。
また、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）により測定することもできる。
単位は「℃」を用いる。
Ｔ→ｎが低いほど低温でもネマチック相を維持することができるため、駆動温度範囲を広く取ることができる。
本発明に係る液晶組成物の液晶相下限温度（Ｔ→ｎ）は、駆動温度の観点から、１０℃以下であることが好ましく、－７０～０℃であることが好ましく、－４０～－５℃であることが好ましい。
Ｔ→ｎは、液晶組成物をガラスキャピラリーに充填し、－７０℃の冷媒に浸漬させて液晶組成物を他の相に相転移させ、温度を上昇させながら観察することで測定する。
また、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）により測定することもできる。
単位は「℃」を用いる。
Ｔ→ｎが低いほど低温でもネマチック相を維持することができるため、駆動温度範囲を広く取ることができる。
本発明に係る液晶組成物の液晶相下限温度（Ｔ→ｎ）は、駆動温度の観点から、１０℃以下であることが好ましく、－７０～０℃であることが好ましく、－４０～－５℃であることが好ましい。
【0145】
Δｎ（屈折率異方性）は、後述する光学センサで用いられる近赤外領域のΔｎと相関する。
Δｎが大きいほど対象とする波長の光の位相変調力が大きくなるため特に光学センサ類に好適である。
２５℃、５８９ｎｍにおけるΔｎはアッベ屈折計を用いて液晶組成物の異常光屈折率（ｎｅ）と常光屈折率（ｎｏ）の差（ｎｅ－ｎｏ）から求める。
また、位相差測定装置から、Δｎを求めることもできる。
位相差Ｒｅ、液晶層の厚さｄ及びΔｎとの間には、Δｎ＝Ｒｅ／ｄの関係が成り立つ。
セルギャップ（ｄ）が約３．０μｍで、アンチパラレルラビング処理を施したポリイミド配向膜付きガラスセルに液晶組成物を注入し、面内のＲｅを位相差フィルム・光学材料検査装置ＲＥＴＳ－１００（大塚電子株式会社製）で測定する。
測定は温度２５℃、５８９ｎｍの条件で行い、単位はない。 本発明に係る液晶組成物の２５℃、５８９ｎｍにおけるΔｎは、波長の光の位相変調力の観点から、０．４０以上であることが好ましく、０．４０～０．５５であることが好ましく、０．４１～０．５０であることが好ましく、０．４３～０．４８であることが好ましい。
Δｎが大きいほど対象とする波長の光の位相変調力が大きくなるため特に光学センサ類に好適である。
２５℃、５８９ｎｍにおけるΔｎはアッベ屈折計を用いて液晶組成物の異常光屈折率（ｎｅ）と常光屈折率（ｎｏ）の差（ｎｅ－ｎｏ）から求める。
また、位相差測定装置から、Δｎを求めることもできる。
位相差Ｒｅ、液晶層の厚さｄ及びΔｎとの間には、Δｎ＝Ｒｅ／ｄの関係が成り立つ。
セルギャップ（ｄ）が約３．０μｍで、アンチパラレルラビング処理を施したポリイミド配向膜付きガラスセルに液晶組成物を注入し、面内のＲｅを位相差フィルム・光学材料検査装置ＲＥＴＳ－１００（大塚電子株式会社製）で測定する。
測定は温度２５℃、５８９ｎｍの条件で行い、単位はない。 本発明に係る液晶組成物の２５℃、５８９ｎｍにおけるΔｎは、波長の光の位相変調力の観点から、０．４０以上であることが好ましく、０．４０～０．５５であることが好ましく、０．４１～０．５０であることが好ましく、０．４３～０．４８であることが好ましい。
【0146】
回転粘度（γ１）は、液晶分子の回転に関わる粘性率である。
γ１は、液晶組成物をセルギャップ約１０μｍのガラスセルに充填、電圧を５０Ｖ印可し、ＬＣＭ－２（東陽テクニカ製）を用いて測定することができる。
誘電率異方性が正の液晶組成物の場合は水平配向セル、誘電率異方性が負の液晶組成物の場合は垂直配向セルを使用する。
測定は温度２５℃で行い、単位はｍＰａ・ｓを用いる。
γ１が小さいほど液晶組成物の応答速度が速くなるためいずれの液晶表示素子においても好適である。
本発明に係る液晶組成物の２５℃における液晶組成物の回転粘度（γ１）は、応答速度の観点から、１５０～１２００ｍＰａ・ｓであることが好ましく、２００～９００ｍＰａ・ｓであることが好ましく、２５０～７００ｍＰａ・ｓであることが好ましい。
γ１は、液晶組成物をセルギャップ約１０μｍのガラスセルに充填、電圧を５０Ｖ印可し、ＬＣＭ－２（東陽テクニカ製）を用いて測定することができる。
誘電率異方性が正の液晶組成物の場合は水平配向セル、誘電率異方性が負の液晶組成物の場合は垂直配向セルを使用する。
測定は温度２５℃で行い、単位はｍＰａ・ｓを用いる。
γ１が小さいほど液晶組成物の応答速度が速くなるためいずれの液晶表示素子においても好適である。
本発明に係る液晶組成物の２５℃における液晶組成物の回転粘度（γ１）は、応答速度の観点から、１５０～１２００ｍＰａ・ｓであることが好ましく、２００～９００ｍＰａ・ｓであることが好ましく、２５０～７００ｍＰａ・ｓであることが好ましい。
【0147】
高周波数領域における誘電率異方性は、高いほど目的周波数帯の電波に対する位相変調力が大きくなるため、特にアンテナ用途に好適である。
また、アンテナ用途では高周波数領域における誘電正接が小さいほど目的周波数帯のエネルギー損失が小さくなるため好適である。
本発明に係る液晶組成物においては、高周波数領域の特性を代表して１０ＧＨｚにおける誘電率異方性Δεｒ及び誘電正接の平均値ｔａｎδｉｓｏを測定した。
Δεｒ＝（εｒ∥－εｒ⊥）であり、ｔａｎδｉｓｏ＝（２εｒ⊥ｔａｎδ⊥＋εｒ∥ｔａｎδ∥）／（２εｒ⊥+εｒ∥）である。
ここで、「εｒ」は誘電定数、「ｔａｎδ」は誘電正接であり、添え字の「∥」は液晶の配向方向に対して並行方向、「⊥」は液晶の配向方向に対して垂直方向の成分であることを表す。
また、アンテナ用途では高周波数領域における誘電正接が小さいほど目的周波数帯のエネルギー損失が小さくなるため好適である。
本発明に係る液晶組成物においては、高周波数領域の特性を代表して１０ＧＨｚにおける誘電率異方性Δεｒ及び誘電正接の平均値ｔａｎδｉｓｏを測定した。
Δεｒ＝（εｒ∥－εｒ⊥）であり、ｔａｎδｉｓｏ＝（２εｒ⊥ｔａｎδ⊥＋εｒ∥ｔａｎδ∥）／（２εｒ⊥+εｒ∥）である。
ここで、「εｒ」は誘電定数、「ｔａｎδ」は誘電正接であり、添え字の「∥」は液晶の配向方向に対して並行方向、「⊥」は液晶の配向方向に対して垂直方向の成分であることを表す。
【0148】
Δεｒ及びｔａｎδｉｓｏは以下の方法により測定することができる。
まず、液晶組成物を、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）製の毛細管へと導入する。
ここで用いた毛細管は０．８０ｍｍの内半径及び０．８３５ｍｍの外半径を有し、有効長は４．０ｃｍである。
液晶組成物を封入した毛細管を、１０ＧＨｚの共鳴周波数を有する空洞共振器（ＥＭラボ株式会社製）の中心へと導入する。
この空洞共振器は３０ｍｍの直径、２６ｍｍ幅の外形を有する。
そして信号を入力し、出力された信号の結果を、ネットワーク・アナライザ（キーサイト・テクノロジー株式会社製）を用いて記録する。
液晶組成物を封入しないＰＴＦＥ毛細管の共鳴周波数等と液晶組成物を封入したＰＴＦＥ毛細管の共鳴周波数等の差を用いて、１０ＧＨｚにおける誘電定数（εｒ）及び損失角（δ）を決定する。
そして、得られたδの正接が誘電正接（ｔａｎδ）である。
なお、液晶組成物を封入したＰＴＦＥ毛細管を用いた共鳴周波数等は、液晶分子の配向制御により、液晶分子の配向方向に垂直な特性成分の値及び平行な特性成分の値として求める。
液晶分子をＰＴＦＥ毛細管の垂直方向（有効長方向に対して垂直）に配列させたり、平行方向（有効長方向に対して平行）に配列させたりするために、永久磁石又は電磁石の磁界を用いる。
磁界は、例えば、磁極間距離４５ｍｍ、中央付近の磁界の強さは０．２３テスラである。
液晶組成物を封入したＰＴＦＥ毛細管を磁界に対して並行又は垂直に回転させることで所望の特性成分を得る。
測定は温度２５℃で行い、Δεｒ及びｔａｎδｉｓｏ共に単位はない。
まず、液晶組成物を、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）製の毛細管へと導入する。
ここで用いた毛細管は０．８０ｍｍの内半径及び０．８３５ｍｍの外半径を有し、有効長は４．０ｃｍである。
液晶組成物を封入した毛細管を、１０ＧＨｚの共鳴周波数を有する空洞共振器（ＥＭラボ株式会社製）の中心へと導入する。
この空洞共振器は３０ｍｍの直径、２６ｍｍ幅の外形を有する。
そして信号を入力し、出力された信号の結果を、ネットワーク・アナライザ（キーサイト・テクノロジー株式会社製）を用いて記録する。
液晶組成物を封入しないＰＴＦＥ毛細管の共鳴周波数等と液晶組成物を封入したＰＴＦＥ毛細管の共鳴周波数等の差を用いて、１０ＧＨｚにおける誘電定数（εｒ）及び損失角（δ）を決定する。
そして、得られたδの正接が誘電正接（ｔａｎδ）である。
なお、液晶組成物を封入したＰＴＦＥ毛細管を用いた共鳴周波数等は、液晶分子の配向制御により、液晶分子の配向方向に垂直な特性成分の値及び平行な特性成分の値として求める。
液晶分子をＰＴＦＥ毛細管の垂直方向（有効長方向に対して垂直）に配列させたり、平行方向（有効長方向に対して平行）に配列させたりするために、永久磁石又は電磁石の磁界を用いる。
磁界は、例えば、磁極間距離４５ｍｍ、中央付近の磁界の強さは０．２３テスラである。
液晶組成物を封入したＰＴＦＥ毛細管を磁界に対して並行又は垂直に回転させることで所望の特性成分を得る。
測定は温度２５℃で行い、Δεｒ及びｔａｎδｉｓｏ共に単位はない。
【0149】
本発明に係る液晶組成物の２５℃におけるΔεｒはより大きいことが好ましいが、ＧＨｚ帯における位相変調力の観点から、０．９０以上であることが好ましく、０．９０～１．５０であることが好ましく、０．９５～１．４０であることが好ましく、１．００～１．３５であることが好ましい。
本発明に係る液晶組成物の２５℃におけるｔａｎδｉｓｏはより小さいことが好ましいが、ＧＨｚ帯における損失の観点から、０．０２５以下であることが好ましく、０．００１～０．０２５であることが好ましく、０．００３～０．０２０であることが好ましく、０．００５～０．０１７であることが好ましく、０．００７～０．０１５であることが好ましく、０．００８～０．０１３であることが好ましく、０．００９～０．０１２が好ましい。
本発明に係る液晶組成物の２５℃におけるｔａｎδｉｓｏはより小さいことが好ましいが、ＧＨｚ帯における損失の観点から、０．０２５以下であることが好ましく、０．００１～０．０２５であることが好ましく、０．００３～０．０２０であることが好ましく、０．００５～０．０１７であることが好ましく、０．００７～０．０１５であることが好ましく、０．００８～０．０１３であることが好ましく、０．００９～０．０１２が好ましい。
【0150】
（液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナ）
以下、本発明に係る液晶組成物を用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器、アンテナについて説明する。
以下、本発明に係る液晶組成物を用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器、アンテナについて説明する。
【0151】
本発明に係る液晶表示素子は、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とし、好ましくはアクティブマトリクス方式又はパッシブマトリクス方式で駆動する。
また、本発明に係る液晶表示素子は、上述の液晶組成物の液晶分子の配向方向を可逆的に変えることにより誘電率を可逆的にスイッチングする液晶表示素子であることが好ましい。
また、本発明に係る液晶表示素子は、上述の液晶組成物の液晶分子の配向方向を可逆的に変えることにより誘電率を可逆的にスイッチングする液晶表示素子であることが好ましい。
【0152】
本発明に係るセンサは、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とし、例えば、その態様として、電磁波、可視光又は赤外光を利用する測距センサ、温度変化を利用する赤外線センサ、コレステリック液晶のピッチ変化による反射光波長変化を利用する温度センサ、反射光波長変化を利用する圧力センサ、組成変化による反射光波長変化を利用する紫外線センサ、電圧、電流による温度変化を利用する電気センサ、放射線粒子の飛跡に伴った温度変化を利用する放射線センサ、超音波の機械的振動による液晶分子配列変化を利用する超音波センサ、温度変化による反射光波長変化又は電界による液晶分子配列変化を利用する電磁界センサ等が挙げられる。
測距センサとしては、光源を用いるＬｉＤＡＲ（Ｌｉｇｈｔ Ｄｅｔｅｃｔｉｏｎ Ａｎｄ Ｒａｎｇｉｎｇ）用であることが好ましい。
ＬｉＤＡＲとしては、人工衛星用、航空機用、無人航空機（ドローン）用、自動車用、鉄道用、船舶用が好ましい。
自動車用としては、自動運転自動車用が特に好ましい。
光源はＬＥＤ又はレーザであることが好ましく、レーザであることが好ましい。
ＬｉＤＡＲに用いられる光は赤外光であることが好ましく、波長は８００～２０００ｎｍであることが好ましい。
特に、９０５ｎｍ又は１５５０ｎｍの波長の赤外レーザが好ましい。
用いる光検出器のコストや全天候における感度を重視する場合は９０５ｎｍの赤外レーザが好ましく、人間の視覚に関する安全性を重視する場合には１５５０ｎｍの赤外レーザが好ましい。
本発明に係る液晶組成物は、高いΔｎを示すことから、可視光、赤外光及び電磁波領域での位相変調力が大きく、検出感度に優れたセンサを提供できる。
測距センサとしては、光源を用いるＬｉＤＡＲ（Ｌｉｇｈｔ Ｄｅｔｅｃｔｉｏｎ Ａｎｄ Ｒａｎｇｉｎｇ）用であることが好ましい。
ＬｉＤＡＲとしては、人工衛星用、航空機用、無人航空機（ドローン）用、自動車用、鉄道用、船舶用が好ましい。
自動車用としては、自動運転自動車用が特に好ましい。
光源はＬＥＤ又はレーザであることが好ましく、レーザであることが好ましい。
ＬｉＤＡＲに用いられる光は赤外光であることが好ましく、波長は８００～２０００ｎｍであることが好ましい。
特に、９０５ｎｍ又は１５５０ｎｍの波長の赤外レーザが好ましい。
用いる光検出器のコストや全天候における感度を重視する場合は９０５ｎｍの赤外レーザが好ましく、人間の視覚に関する安全性を重視する場合には１５５０ｎｍの赤外レーザが好ましい。
本発明に係る液晶組成物は、高いΔｎを示すことから、可視光、赤外光及び電磁波領域での位相変調力が大きく、検出感度に優れたセンサを提供できる。
【0153】
本発明に係る液晶レンズは、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とし、例えば、その態様の一つとして、第１の透明電極層と、第２の透明電極層と、前記第１の透明電極層及び前記第２の透明電極層の間に設けられた上述の液晶組成物を含む液晶層と、前記第２の透明電極層及び前記液晶層の間に設けられた絶縁層と、前記絶縁層及び前記液晶層の間に設けられた高抵抗層とを有する。
本発明に係る液晶レンズは、例えば、２Ｄ、３Ｄの切り替えレンズ、カメラの焦点調節用のレンズなどとして利用される。
本発明に係る液晶レンズは、例えば、２Ｄ、３Ｄの切り替えレンズ、カメラの焦点調節用のレンズなどとして利用される。
【0154】
本発明に係る光通信機器は、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とし、例えば、その態様の一つとして、反射層（電極）の上に、複数の画素の各々を構成する液晶が２次元状に配置された液晶層を有する構成のＬＣＯＳ（Ｌｉｑｕｉｄ ｃｒｙｓｔａｌ ｏｎ ｓｉｌｉｃｏｎ）が挙げられる。
本発明に係る光通信機器は、例えば、空間位相変調器として利用される。
本発明に係る光通信機器は、例えば、空間位相変調器として利用される。
【0155】
本発明に係るアンテナは、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とする。
本発明に係るアンテナは、より具体的には、複数のスロットを備えた第１基板と、前記第１基板と対向し、給電部が設けられた第２基板と、前記第１基板と前記第２基板との間に設けられた第１誘電体層と、前記複数のスロットに対応して配置される複数のパッチ電極と、前記パッチ電極が設けられた第３基板と、前記第１基板と前記第３基板との間に設けられた液晶層とを備え、前記液晶層が、上述の液晶組成物を含有する。
本発明に係る液晶組成物を用いることにより、熱等の外部刺激に対して高い信頼性を有するアンテナを提供することができる。
また、マイクロ波又はミリ波の電磁波に対してより大きな位相制御を可能とするアンテナを提供することができる。
本発明に係るアンテナは、衛星通信に使用されるＫａ帯周波数又はＫ帯周波数もしくはＫｕ帯周波数において動作することが好ましい。
本発明に係るアンテナは、ラジアルラインスロットアレイと、パッチアンテナアレイとを組み合わせた構成であることが好ましい。
本発明に係るアンテナの構造としては、例えば国際公開第２０２１／１５７１８９号パンフレット等に記載されている事項等を参酌し、適用することができる。
本発明に係るアンテナは、より具体的には、複数のスロットを備えた第１基板と、前記第１基板と対向し、給電部が設けられた第２基板と、前記第１基板と前記第２基板との間に設けられた第１誘電体層と、前記複数のスロットに対応して配置される複数のパッチ電極と、前記パッチ電極が設けられた第３基板と、前記第１基板と前記第３基板との間に設けられた液晶層とを備え、前記液晶層が、上述の液晶組成物を含有する。
本発明に係る液晶組成物を用いることにより、熱等の外部刺激に対して高い信頼性を有するアンテナを提供することができる。
また、マイクロ波又はミリ波の電磁波に対してより大きな位相制御を可能とするアンテナを提供することができる。
本発明に係るアンテナは、衛星通信に使用されるＫａ帯周波数又はＫ帯周波数もしくはＫｕ帯周波数において動作することが好ましい。
本発明に係るアンテナは、ラジアルラインスロットアレイと、パッチアンテナアレイとを組み合わせた構成であることが好ましい。
本発明に係るアンテナの構造としては、例えば国際公開第２０２１／１５７１８９号パンフレット等に記載されている事項等を参酌し、適用することができる。
【実施例】
【0156】
以下に、実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明は下記の実施例に何ら限定されるものではない。
以下の実施例及び比較例の組成物は各化合物を表中の割合で含有し、含有量は「質量％」で記載した。
また、化合物の記載は、以下の略号を用いる。
なお、シス体とトランス体を取りうる化合物は特に断りがない限りトランス体を表す。
＜環構造＞
以下の実施例及び比較例の組成物は各化合物を表中の割合で含有し、含有量は「質量％」で記載した。
また、化合物の記載は、以下の略号を用いる。
なお、シス体とトランス体を取りうる化合物は特に断りがない限りトランス体を表す。
＜環構造＞
【0157】
【化43】
【0158】
＜末端構造＞
【0159】
【表1】
（ただし、表中のｎは自然数である。また、ｎで表されるアルキル基は直鎖状のアルキル基である。）
【0160】
＜連結構造＞
【0161】
【表2】
【0162】
（ヒンダードフェノール系酸化防止剤）
【0163】
【化44】
【0164】
（ヒンダードアミン系光安定剤）
【0165】
【化45】
【0166】
（液晶組成物の調製）
表３に記載のＬＣ－Ａ～Ｂ並びにＬＣ－０１～０８を調製した。
表３に記載のＬＣ－Ａ～Ｂ並びにＬＣ－０１～０８を調製した。
【0167】
【表3】
【0168】
（実施例１～１４並びに比較例１～２）
ＬＣ－Ａ～Ｂ並びにＬＣ－０１～０８と、ヒンダードフェノール系酸化防止剤（ＸＸ－１）～（ＸＸ－３）と、ヒンダードアミン系光安定剤（ＹＹ－１）～（ＹＹ－２）とを用いて液晶組成物を調製し、その物性値を測定し、＜保存性試験＞を行った。結果を表４～５に示す。なお、比較例１においては、室温で結晶化したため、高周波数特性（Δεｒ及びｔａｎδｉｓｏ）の測定は行っていない。
＜保存性試験＞
１ｍＬのサンプル瓶（マルエム社製）に液晶組成物を０．５ｇ秤量し１５０～２５０Ｐａで１０分間脱気による脱泡を実施した。その後乾燥窒素を用いてパージし、備え付けの蓋をした。これを２５℃の温度制御式恒温槽（エスペック社製、ＳＨ－２４１）の中で２週間にわたって保存し、１週間ごとに目視にて液晶組成物の結晶化の発生を確認した。
ＬＣ－Ａ～Ｂ並びにＬＣ－０１～０８と、ヒンダードフェノール系酸化防止剤（ＸＸ－１）～（ＸＸ－３）と、ヒンダードアミン系光安定剤（ＹＹ－１）～（ＹＹ－２）とを用いて液晶組成物を調製し、その物性値を測定し、＜保存性試験＞を行った。結果を表４～５に示す。なお、比較例１においては、室温で結晶化したため、高周波数特性（Δεｒ及びｔａｎδｉｓｏ）の測定は行っていない。
＜保存性試験＞
１ｍＬのサンプル瓶（マルエム社製）に液晶組成物を０．５ｇ秤量し１５０～２５０Ｐａで１０分間脱気による脱泡を実施した。その後乾燥窒素を用いてパージし、備え付けの蓋をした。これを２５℃の温度制御式恒温槽（エスペック社製、ＳＨ－２４１）の中で２週間にわたって保存し、１週間ごとに目視にて液晶組成物の結晶化の発生を確認した。
【0169】
【表4】
【0170】
【表5】
【0171】
実施例１と比較例１～２より、前記一般式（ｉ）及び（ｉｉ）で表される化合物からなる群から選ばれる化合物の１種又は２種以上と前記一般式（ｉｉｉ）で表される化合物の１種又は２種以上を所定の量含有する液晶組成物は、ΔｎとＴｎｉのバランスに優れ、室温での保存性が良好であることが確認され、Δεｒ、ｔａｎδｉｓｏも良好な値を示した。
一方、比較例１～２より、前記一般式（ｉ）及び（ｉｉ）で表される化合物からなる群から選ばれる化合物の１種又は２種以上と前記一般式（ｉｉｉ）で表される化合物の１種又は２種以上を所定の量含有しない液晶組成物は、Δｎが０．４０未満と小さかったり、Ｔｎｉが１７５℃以上と高かったりする結果となった。
また、比較例１においては、ＬＣ－Ａを調整後４日後で結晶化したことが確認された。
更に、実施例２～１４より、種々の化合物を用いた場合やヒンダードフェノール系酸化防止剤やヒンダードアミン系光安定剤を併用した場合においても、同様の効果が確認された。
以下、一般式（ｉ）及び（ｉｉ）で表される化合物の合成について記載する。
（合成実施例１）式（Ｉ－１）で表される化合物の製造
一方、比較例１～２より、前記一般式（ｉ）及び（ｉｉ）で表される化合物からなる群から選ばれる化合物の１種又は２種以上と前記一般式（ｉｉｉ）で表される化合物の１種又は２種以上を所定の量含有しない液晶組成物は、Δｎが０．４０未満と小さかったり、Ｔｎｉが１７５℃以上と高かったりする結果となった。
また、比較例１においては、ＬＣ－Ａを調整後４日後で結晶化したことが確認された。
更に、実施例２～１４より、種々の化合物を用いた場合やヒンダードフェノール系酸化防止剤やヒンダードアミン系光安定剤を併用した場合においても、同様の効果が確認された。
以下、一般式（ｉ）及び（ｉｉ）で表される化合物の合成について記載する。
（合成実施例１）式（Ｉ－１）で表される化合物の製造
【0172】
【化46】
【0173】
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－１－１）で表される化合物１７ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２．３ｇ、炭酸カリウム２０ｇ、１－ブロモ－４－ヨードベンゼン２９ｇ、テトラヒドロフラン２００ｍＬ、水４０ｍＬを加え、反応容器を７０℃に加熱した。反応終了後、反応液に１０質量％塩酸を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、溶媒を留去し、ヘキサンによる分散洗浄を行うことによって、式（Ｉ－１－２）で表される化合物２３ｇを得た。
次に、窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－１－２）で表される化合物２３．０ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．７ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド１．２５ｇ、トリエチルアミン５０ｍＬ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１５０ｍＬを加えた。そして、８５℃で加熱しながら、式（Ｉ－１－３）で表される化合物１３ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２５ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、８５℃で３時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、トルエンによる再結晶を行うことによって、式（Ｉ－１－４）で表される化合物２２ｇを得た。
次に、反応容器に式（Ｉ－１－４）で表される化合物２２ｇ、ジクロロメタン１００ｍｌ、１，１‘－チオカルボニル－ジ－２（１Ｈ）ピリドン１６ｇ加え、室温で反応させた。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）及び再結晶（トルエン／ヘキサン＝２／１）により精製を行うことによって、式（Ｉ－１）で表される化合物２０．５ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝４０１
（合成実施例２）式（Ｉ－２）で表される化合物の製造
次に、窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－１－２）で表される化合物２３．０ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．７ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド１．２５ｇ、トリエチルアミン５０ｍＬ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１５０ｍＬを加えた。そして、８５℃で加熱しながら、式（Ｉ－１－３）で表される化合物１３ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２５ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、８５℃で３時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、トルエンによる再結晶を行うことによって、式（Ｉ－１－４）で表される化合物２２ｇを得た。
次に、反応容器に式（Ｉ－１－４）で表される化合物２２ｇ、ジクロロメタン１００ｍｌ、１，１‘－チオカルボニル－ジ－２（１Ｈ）ピリドン１６ｇ加え、室温で反応させた。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）及び再結晶（トルエン／ヘキサン＝２／１）により精製を行うことによって、式（Ｉ－１）で表される化合物２０．５ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝４０１
（合成実施例２）式（Ｉ－２）で表される化合物の製造
【0174】
【化47】
【0175】
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－２－１）で表される化合物２１．０ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．８ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド１．４ｇ、トリエチルアミン５０ｍＬ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１５０ｍＬを加えた。そして、７０℃で加熱しながら、トリメチルシリルアセチレン２０ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド５０ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、７０℃で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に１０質量％塩酸を注ぎ、トルエンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）及び溶媒留去を行った。更に炭酸カリウム２０ｇを加え、メタノール２００ｍｌを加えた後、反応容器を５０℃に加熱し２時間反応させた。そして、反応液をトルエンで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）及び溶媒留去し、式（Ｉ－２－２）で表される化合物１４ｇを得た。
次に、窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－２－３）で表される化合物２３．０ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．７ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド１．２５ｇ、トリエチルアミン５０ｍＬ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１５０ｍＬを加えた。そして、８５℃で加熱しながら、式（Ｉ－２－２）で表される化合物１４ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２５ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、８５℃で３時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、トルエンによる再結晶を行うことによって、式（Ｉ－２－４）で表される化合物２０ｇを得た。
次に、反応容器に式（Ｉ－２－４）で表される化合物２０ｇ、ジクロロメタン１００ｍｌ、１，１‘－チオカルボニル－ジ－２（１Ｈ）ピリドン１５ｇ加え、室温で反応させた。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）及び再結晶（トルエン／ヘキサン＝２／１）により精製を行うことによって、式（Ｉ－２）で表される化合物１８ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝４０１
（合成実施例３）式（Ｉ－３）で表される化合物の製造
次に、窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－２－３）で表される化合物２３．０ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．７ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド１．２５ｇ、トリエチルアミン５０ｍＬ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１５０ｍＬを加えた。そして、８５℃で加熱しながら、式（Ｉ－２－２）で表される化合物１４ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２５ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、８５℃で３時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、トルエンによる再結晶を行うことによって、式（Ｉ－２－４）で表される化合物２０ｇを得た。
次に、反応容器に式（Ｉ－２－４）で表される化合物２０ｇ、ジクロロメタン１００ｍｌ、１，１‘－チオカルボニル－ジ－２（１Ｈ）ピリドン１５ｇ加え、室温で反応させた。反応終了後、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）及び再結晶（トルエン／ヘキサン＝２／１）により精製を行うことによって、式（Ｉ－２）で表される化合物１８ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝４０１
（合成実施例３）式（Ｉ－３）で表される化合物の製造
【0176】
【化48】
【0177】
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－３－１）で表される化合物２２．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．８ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド１．４ｇ、トリエチルアミン５０ｍＬ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１５０ｍＬを加えた。そして、７０℃で加熱しながら、トリメチルシリルアセチレン２０ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド５０ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、７０℃で２時間攪拌した。反応終了後、反応液に１０質量％塩酸を注ぎ、トルエンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）及び溶媒留去を行った。更に炭酸カリウム２０ｇを加え、メタノール２００ｍｌを加えた後、反応容器を５０℃に加熱し２時間反応させた。そして、反応液をトルエンで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）及び溶媒留去し、式（Ｉ－３－２）で表される化合物１５ｇを得た。
次に、窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－３－３）で表される化合物２２．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．７ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド１．２５ｇ、トリエチルアミン５０ｍＬ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１５０ｍＬを加えた。そして、８５℃で加熱しながら、式（Ｉ－３－２）で表される化合物１５ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２５ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、８５℃で３時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、トルエンによる再結晶を行うことによって、式（Ｉ－３－４）で表される化合物２２ｇを得た。
次に、反応容器に式（Ｉ－３－４）で表される化合物２２ｇ、ジクロロメタン１００ｍｌ、１，１‘－チオカルボニル－ジ－２（１Ｈ）ピリドン１６ｇ加え、室温で反応させた。反応終了後、有機層を食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）及び再結晶（トルエン／ヘキサン＝２／１）により精製を行うことによって、式（Ｉ－３）で表される化合物１９ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝４１５
次に、窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－３－３）で表される化合物２２．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．７ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド１．２５ｇ、トリエチルアミン５０ｍＬ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１５０ｍＬを加えた。そして、８５℃で加熱しながら、式（Ｉ－３－２）で表される化合物１５ｇをＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２５ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、８５℃で３時間攪拌した。反応終了後、反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、トルエンによる再結晶を行うことによって、式（Ｉ－３－４）で表される化合物２２ｇを得た。
次に、反応容器に式（Ｉ－３－４）で表される化合物２２ｇ、ジクロロメタン１００ｍｌ、１，１‘－チオカルボニル－ジ－２（１Ｈ）ピリドン１６ｇ加え、室温で反応させた。反応終了後、有機層を食塩水で洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）及び再結晶（トルエン／ヘキサン＝２／１）により精製を行うことによって、式（Ｉ－３）で表される化合物１９ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝４１５
【産業上の利用可能性】
【0178】
本発明の液晶組成物は、液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナに利用することができる。
【要約】
本発明は、大きいΔｎを有するがＴｎｉが高くなりすぎない、すなわち、ΔｎとＴｎｉのバランスに優れ、室温での保存性が良好な液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器及びアンテナを提供することを課題とする。
具体的には、一般式（ｉ）及び（ｉｉ）で表される化合物からなる群から選ばれる化合物の１種又は２種以上と、一般式（ｉｉｉ）で表される化合物の１種又は２種以上とを含有する液晶組成物において、前記一般式（ｉ）及び（ｉｉ）で表される化合物と前記一般式（ｉｉｉ）で表される化合物を所定の量含有する液晶組成物である。
具体的には、一般式（ｉ）及び（ｉｉ）で表される化合物からなる群から選ばれる化合物の１種又は２種以上と、一般式（ｉｉｉ）で表される化合物の１種又は２種以上とを含有する液晶組成物において、前記一般式（ｉ）及び（ｉｉ）で表される化合物と前記一般式（ｉｉｉ）で表される化合物を所定の量含有する液晶組成物である。