特許 7640282 着色硬化性樹脂組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2025-02-25

(45)【発行日】2025-03-05

(54)【発明の名称】着色硬化性樹脂組成物

(51)【国際特許分類】

   C08F 2/44 20060101AFI20250226BHJP

   G03F 7/004 20060101ALI20250226BHJP

   G03F 7/027 20060101ALI20250226BHJP

   G02B 5/20 20060101ALI20250226BHJP

   G02F 1/1335 20060101ALI20250226BHJP

【ＦＩ】

C08F2/44 Z

G03F7/004 504

G03F7/004 505

G03F7/027

G02B5/20 101

G02F1/1335 500

【請求項の数】 9

(21)【出願番号】P 2021024519

(22)【出願日】2021-02-18

(65)【公開番号】P2021169601

(43)【公開日】2021-10-28

【審査請求日】2023-11-29

(31)【優先権主張番号】P 2020072380

(32)【優先日】2020-04-14

(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000002093

【氏名又は名称】住友化学株式会社

(73)【特許権者】

【識別番号】503454506

【氏名又は名称】東友ファインケム株式会社

【氏名又は名称原語表記】ＤＯＮＧＷＯＯ ＦＩＮＥ－ＣＨＥＭ ＣＯ．， ＬＴＤ．

【住所又は居所原語表記】１３２， ＹＡＫＣＨＯＮ－ＲＯ， ＩＫＳＡＮ－ＳＩ， ＪＥＯＬＬＡＢＵＫ－ＤＯ ５４６３１， ＲＥＰＵＢＬＩＣ ＯＦ ＫＯＲＥＡ

(73)【特許権者】

【識別番号】512197788

【氏名又は名称】住華科技股▲フン▼有限公司

【氏名又は名称原語表記】ＳＵＭＩＫＡ ＴＥＣＨＮＯＬＯＧＹ ＣＯ．，ＬＴＤ

【住所又は居所原語表記】Ｎｏ．３２，Ｓｅｃ．２，Ｈｕａｎｄｏｎｇ Ｒｄ．，Ｓｈａｎｈｕａ Ｄｉｓｔ．，Ｔａｉｎａｎ Ｃｉｔｙ ７４１，Ｔａｉｗａｎ

(74)【代理人】

【識別番号】110002837

【氏名又は名称】弁理士法人アスフィ国際特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】土谷 崇夫

【審査官】久保 道弘

(56)【参考文献】

【文献】特開２０１８－１７３４７０（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１９－１６３２３３（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０２０－０５５９５６（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１９－０１９１５２（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１９－１４８７９６（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１５－０９８５８９（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１５－０８６３８０（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０８Ｆ ２／４４

Ｇ０３Ｆ ７／００４

Ｇ０３Ｆ ７／０２７

Ｇ０２Ｂ ５／２０

Ｇ０２Ｆ １／１３３５

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

着色剤、分散剤、樹脂、重合性化合物、重合開始剤及び溶剤を含み、
前記着色剤が、可視光領域に極大吸収を有するスクアリリウム染料を含み、
前記分散剤のアミン価が０ｍｇＫＯＨ／ｇ超３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であり、
前記スクアリリウム染料が、式（ＡＩＩ）で表される化合物である着色硬化性樹脂組成物。

【化1】

［式（ＡＩＩ）中、
Ｒ ¹ ～Ｒ ⁴ は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表す。該１価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、－Ｏ－または－Ｓ－で置換されていてもよい。
Ｒ ⁵ ～Ｒ ⁸ は、それぞれ独立に、水素原子またはヒドロキシ基を表す。
Ａｒ ¹ 及びＡｒ ² は、それぞれ独立に、式（ｉ）で表される基を表す。

【化2】

［式（ｉ）中、
Ｒ ¹² は、ヒドロキシ基もしくはカルボキシ基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基またはヒドロキシ基もしくはカルボキシ基を表し、ｍは０～５の整数を表す。該１価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、－Ｏ－または－Ｓ－で置換されていてもよい。ｍが２以上のとき、複数のＲ ¹² は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。＊は、窒素原子との結合手を表す。］
Ｒ ¹³ 及びＲ ¹⁴ は、それぞれ独立に、ヒドロキシ基又はカルボキシ基を有している炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該１価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、－Ｏ－または－Ｓ－で置換されていてもよい。］

【請求項2】

前記着色硬化性樹脂組成物が、ヒンダードフェノール系酸化防止剤又はペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトブチレート）を含まない請求項１に記載の着色硬化性樹脂組成物。

【請求項3】

前記分散剤のアミン価が２８ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である請求項１又は２に記載の着色硬化性樹脂組成物。

【請求項4】

前記分散剤が、３級アミノ基又は含窒素ヘテロ環の塩基性官能基を有する請求項１～３のいずれかに記載に着色硬化性樹脂組成物。

【請求項5】

前記分散剤の含有量が、前記着色剤１００質量部に対して０．１質量部以上５０質量部以下である請求項１～４のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。

【請求項6】

前記着色剤が前記分散剤により溶剤中に分散されてなる分散液を含んでなる請求項１～５のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。

【請求項7】

請求項１～６のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。

【請求項8】

請求項７に記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。

【請求項9】

着色剤が分散剤により溶剤中に分散されてなる分散液を得る工程、及び
前記分散液に、樹脂、重合性化合物、及び重合開始剤を添加する工程を含み、
前記着色剤が、可視光領域に極大吸収を有するスクアリリウム染料を含み、
前記分散剤のアミン価が０ｍｇＫＯＨ／ｇ超３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であり、
前記スクアリリウム染料が、式（ＡＩＩ）で表される化合物である着色硬化性樹脂組成物の製造方法。

【化3】

［式（ＡＩＩ）中、
Ｒ ¹ ～Ｒ ⁴ は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表す。該１価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、－Ｏ－または－Ｓ－で置換されていてもよい。
Ｒ ⁵ ～Ｒ ⁸ は、それぞれ独立に、水素原子またはヒドロキシ基を表す。
Ａｒ ¹ 及びＡｒ ² は、それぞれ独立に、式（ｉ）で表される基を表す。

【化4】

［式（ｉ）中、
Ｒ ¹² は、ヒドロキシ基もしくはカルボキシ基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基またはヒドロキシ基もしくはカルボキシ基を表し、ｍは０～５の整数を表す。該１価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、－Ｏ－または－Ｓ－で置換されていてもよい。ｍが２以上のとき、複数のＲ ¹² は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。＊は、窒素原子との結合手を表す。］
Ｒ ¹³ 及びＲ ¹⁴ は、それぞれ独立に、ヒドロキシ基又はカルボキシ基を有している炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該１価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、－Ｏ－または－Ｓ－で置換されていてもよい。］

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び着色硬化性樹脂組成物の製造方法に関するものである。

【背景技術】

【0002】

液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置やＣＣＤやＣＭＯＳセンサなどの固体撮像素子に使用されるカラーフィルタは、着色硬化性樹脂組成物から製造される。このような着色硬化性樹脂組成物に用いられる着色剤として、スクアリリウム染料が知られている（特許文献１など）。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0003】

【文献】特開２０１９－１６３２３３号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

しかしながら、スクアリリウム染料を含む上記着色硬化性樹脂組成物では、成膜工程でのポストベークの後に、褪色を防止する（ΔＥ＊ａｂを低減する）必要があった。そこで本発明は、硬化物の褪色を防止できる（ΔＥ＊ａｂを低減できる）着色硬化性樹脂組成物を提供することを課題とする。また、本発明の好ましい態様において、褪色防止に加えて、硬化物の吸光度保持率及びコントラストの一方または両方を改善できる着色硬化性樹脂組成物を提供することも課題とする。

【課題を解決するための手段】

【0005】

すなわち、本発明の要旨は、以下の通りである。
［１］ 着色剤、分散剤、樹脂、重合性化合物、重合開始剤及び溶剤を含み、
前記着色剤が、可視光領域に極大吸収を有するスクアリリウム染料を含み、
前記分散剤のアミン価が０ｍｇＫＯＨ／ｇ超３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である着色硬化性樹脂組成物。
［２］ 前記スクアリリウム染料が、式（ＡＩ）で表される化合物である［１］に記載の着色硬化性樹脂組成物。

【化1】

［式（ＡＩ）中、
Ｒ¹～Ｒ⁴は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表す。該１価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、－Ｏ－または－Ｓ－で置換されていてもよい。
Ｒ⁵～Ｒ⁸は、それぞれ独立に、水素原子またはヒドロキシ基を表す。
Ａｒ¹及びＡｒ²は、それぞれ独立に、式（ｉ）で表される基を表す。

【化2】

［式（ｉ）中、
Ｒ¹²は、ヒドロキシ基もしくはカルボキシ基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基またはヒドロキシ基もしくはカルボキシ基を表し、ｍは０～５の整数を表す。該１価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、－Ｏ－または－Ｓ－で置換されていてもよい。ｍが２以上のとき、複数のＲ¹²は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。＊は、窒素原子との結合手を表す。］
Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基または式（ｉ）で表される基を表す。該１価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、－Ｏ－または－Ｓ－で置換されていてもよい。］
［３］ 前記スクアリリウム染料が、式（ＡＩＩ）で表される化合物である［１］又は［２］に記載の着色硬化性樹脂組成物。

【化3】

［式（ＡＩＩ）中、
Ｒ¹～Ｒ⁴は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表す。該１価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、－Ｏ－または－Ｓ－で置換されていてもよい。
Ｒ⁵～Ｒ⁸は、それぞれ独立に、水素原子またはヒドロキシ基を表す。
Ａｒ¹及びＡｒ²は、それぞれ独立に、式（ｉ）で表される基を表す。

【化4】

［式（ｉ）中、
Ｒ¹²は、ヒドロキシ基もしくはカルボキシ基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基またはヒドロキシ基もしくはカルボキシ基を表し、ｍは０～５の整数を表す。該１価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、－Ｏ－または－Ｓ－で置換されていてもよい。ｍが２以上のとき、複数のＲ¹²は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。＊は、窒素原子との結合手を表す。］
Ｒ¹³及びＲ¹⁴は、それぞれ独立に、ヒドロキシ基又はカルボキシ基を有している炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該１価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、－Ｏ－または－Ｓ－で置換されていてもよい。］
［４］ 前記分散剤が、３級アミノ基又は含窒素ヘテロ環の塩基性官能基を有する［１］～［３］のいずれかに記載に着色硬化性樹脂組成物。
［５］ 前記分散剤の含有量が、前記着色剤１００質量部に対して０．１質量部以上５０質量部以下である［１］～［４］のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
［６］ 前記着色剤が前記分散剤により溶剤中に分散されてなる分散液を含んでなる［１］～［５］のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
［７］［１］～［６］のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［８］ ［７］に記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
［９］ 着色剤が分散剤により溶剤中に分散されてなる分散液を得る工程、及び
前記分散液に、樹脂、重合性化合物、及び重合開始剤を添加する工程を含み、
前記着色剤が、可視光領域に極大吸収を有するスクアリリウム染料を含み、
前記分散剤のアミン価が０ｍｇＫＯＨ／ｇ超３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である着色硬化性樹脂組成物の製造方法。

【発明の効果】

【0006】

本発明によれば、硬化物の褪色を防止できる着色硬化性樹脂組成物を提供することができる。また、本発明の好ましい態様によれば、褪色防止に加え、硬化物の吸光度保持率及びコントラストの一方または両方が改善された着色硬化性樹脂組成物を提供することもできる。

【発明を実施するための形態】

【0007】

＜着色硬化性樹脂組成物＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（以下、着色剤（Ａ）という場合がある）、分散剤（以下、分散剤（Ｐ）という場合がある）、樹脂（以下、樹脂（Ｂ）という場合がある）、重合性化合物（以下、重合性化合物（Ｃ）という場合がある）、重合開始剤（以下、重合開始剤（Ｄ）という場合がある）、及び溶剤（以下、溶剤（Ｅ）という場合がある）を含み、前記着色剤（Ａ）が、可視光領域に極大吸収を持つスクアリリウム染料を含み、前記分散剤（Ｐ）のアミン価が０ｍｇＫＯＨ／ｇ超３０ｍｇＫＯＨ/ｇ以下である。
なお、本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。

【0008】

＜着色剤（Ａ）＞
着色剤（Ａ）は、可視光領域に極大吸収を持つスクアリリウム染料を含む。前記スクアリリウム染料は、３８０ｎｍ以上（好ましくは４００ｎｍ以上）、７００ｎｍ未満（好ましくは６５０ｎｍ以下）に極大吸収を持つ化合物であることが好ましい。

【0009】

前記スクアリリウム染料としては、可視光領域に極大吸収を有する化合物であれば特に限定されず公知のスクアリリウム染料を使用することができるが、式（ＡＩ）で表される化合物であることが好ましい。

【0010】

【化5】

【0011】

［式（ＡＩ）中、
Ｒ¹～Ｒ⁴は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表す。該１価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、－Ｏ－または－Ｓ－で置換されていてもよい。
Ｒ⁵～Ｒ⁸は、それぞれ独立に、水素原子またはヒドロキシ基を表す。
Ａｒ¹及びＡｒ²は、それぞれ独立に、式（ｉ）で表される基を表す。

【化6】

［式（ｉ）中、
Ｒ¹²は、ヒドロキシ基もしくはカルボキシ基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基またはヒドロキシ基もしくはカルボキシ基を表し、ｍは０～５の整数を表す。該１価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、－Ｏ－または－Ｓ－で置換されていてもよい。ｍが２以上のとき、複数のＲ¹²は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。＊は、窒素原子との結合手を表す。］
Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基または式（ｉ）で表される基を表す。該１価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、－Ｏ－または－Ｓ－で置換されていてもよい。］

【0012】

Ｒ¹～Ｒ⁴で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子が挙げられる。

【0013】

Ｒ¹～Ｒ⁴、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、及びＲ¹²で表される炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基及びイコシル基等の炭素数１～２０の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基及び２－エチルヘキシル基等の炭素数３～２０の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデシル基及びアダマンチル基等の炭素数３～２０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。

【0014】

これらの飽和炭化水素基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；ヒドロキシ基；カルボキシ基；－ＮＲ^aＲ^b(Ｒ^a及びＲ^bは、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基である)；ニトロ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数１～１０のアルコキシカルボニル基；等が挙げられ、置換基を有している炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は結合手を表す。

【0015】

【化7】

【0016】

これらの飽和炭化水素基を構成するメチレン基が、－Ｏ－または－Ｓ－で置換されている基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は結合手を表す。

【0017】

【化8】

【0018】

Ｒ¹²で表される炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基は、炭素数２～２０の１価の不飽和炭化水素基であってもよく、Ｒ¹²における炭素数２～２０の１価の不飽和炭化水素基としては、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基が挙げられる。

【0019】

Ｒ¹～Ｒ⁴としては、水素原子、ヒドロキシ基及び炭素数１～４のアルキル基が好ましく、水素原子、ヒドロキシ基及びメチル基がより好ましく、水素原子がさらに好ましい。

【0020】

Ｒ⁵～Ｒ⁸としては、少なくとも１つがヒドロキシ基であることが好ましく、Ｒ⁵及びＲ⁶の少なくとも一方がヒドロキシ基であり、Ｒ⁷及びＲ⁸の少なくとも一方がヒドロキシ基であることがより好ましく、Ｒ⁵及びＲ⁶のいずれか一方がヒドロキシ基であり、Ｒ⁷及びＲ⁸のいずれか一方がヒドロキシ基であることが更に好ましい。

【0021】

Ｒ⁹及びＲ¹⁰としては、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の直鎖状アルキル基、及び置換基を有していてもよい炭素数３～２０の分岐鎖状アルキル基が好ましく、置換基を有していてもよい炭素数１～１０の直鎖状アルキル基、及び置換基を有していてもよい炭素数３～１０の分岐鎖状アルキル基がより好ましく、末端にヒドロキシ基を有する炭素数１～５の直鎖状アルキル基、末端にカルボキシ基を有する炭素数１～５の直鎖状アルキル基、及び炭素数３～１０の分岐鎖状アルキル基がさらに好ましく、末端にヒドロキシ基を有する炭素数１～５の直鎖状アルキル基、末端にカルボキシ基を有する炭素数１～５の直鎖状アルキル基がさらにより好ましい。

【0022】

Ｒ¹²としては、ヒドロキシ基又はカルボキシ基を有していてもよい炭素数１～１０の１価の飽和炭化水素基が好ましく、ヒドロキシ基又はカルボキシ基を有していてもよい炭素数１～５の直鎖状アルキル基がより好ましく、炭素数１～５の直鎖状アルキル基、或いは、ヒドロキシ基又はカルボキシ基を有する炭素数１～５の直鎖状アルキル基がさらに好ましい。

【0023】

ｍは、好ましくは１～５であり、より好ましくは１～３であり、さらに好ましくは２又は３である。

【0024】

Ａｒ¹及びＡｒ²としては、式（ｉｉ）で表される基であることが好ましい。

【0025】

【化9】

【0026】

［式（ｉｉ）中、
Ｒ¹⁵は、ヒドロキシ基もしくはカルボキシ基を有している炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基またはヒドロキシ基もしくはカルボキシ基を表し、ｐは０～５の整数を表す。該１価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、－Ｏ－または－Ｓ－で置換されていてもよい。ｐが２以上のとき、複数のＲ¹⁵は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ｒ¹⁶は、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基または置換基を有していてもよい炭素数２～２０の１価の不飽和炭化水素基を表し、ｑは０～５の整数を表す。ただし、ｐ＋ｑは０～５の整数を表す。該１価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、－Ｏ－または－Ｓ－で置換されていてもよい。ｑが２以上のとき、複数のＲ¹⁶は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
＊は、窒素原子との結合手を表す。］

【0027】

Ｒ¹⁵で表される炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基としては、上記で説明した炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基として例示されたものが挙げられる。中でも、炭素数１～２０の直鎖状アルキル基が好ましく、炭素数１～１０の直鎖状アルキル基がより好ましく、炭素数１～５の直鎖状アルキル基がさらに好ましい。

【0028】

炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基が有しているヒドロキシ基又はカルボキシ基は、飽和炭化水素基の分子鎖末端に結合していることが好ましい。

【0029】

ヒドロキシ基又はカルボキシ基を有している炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は結合手を表す。

【化10】

【0030】

Ｒ¹⁵としては、ヒドロキシ基を有している炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、Ｒ¹⁵で表される炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基のうち少なくとも１つが、－Ｏ－で置換されていることが好ましい。Ｒ¹⁵で表される炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基のうち少なくとも１つが、－Ｏ－で置換されている基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は結合手を表す。

【化11】

【0031】

Ｒ¹⁶で表される置換基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基、及び置換基を有していてもよい炭素数２～２０の１価の不飽和炭化水素基としては、上記で説明した置換基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基、及び置換基を有していてもよい炭素数２～２０の１価の不飽和炭化水素基として例示されたものが挙げられる。
該不飽和炭化水素基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；ヒドロキシ基；カルボキシ基；－ＮＲ^cＲ^d(Ｒ^c及びＲ^dは、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１～２０のアルキル基である)；ニトロ基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１～１０のアルコキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数１～１０のアルコキシカルボニル基；等が挙げられる。
中でも、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基が好ましく、置換基を有していてもよい炭素数１～５の直鎖状アルキル基がより好ましく、炭素数１～３の直鎖状アルキル基が更に好ましく、メチル基が特に好ましい。

【0032】

ｐは０～３の整数であることが好ましく、より好ましくは０～１の整数、さらに好ましくは１である。

【0033】

ｑは１～３の整数であることが好ましく、より好ましくは１～２の整数、さらに好ましくは２である。

【0034】

ｐは０又は１であり、ｑは２であることが特に好ましい。

【0035】

Ａｒ¹及びＡｒ²は、同一であってもよく異なっていてもよく、同一であることが好ましい。

【0036】

式（ＡＩ）で表される化合物の中でも、式（ＡＩＩ）で表される化合物であることがより好ましい。前記スクアリリウム染料が式（ＡＩＩ）で表される化合物であることにより、ポストベーク後の極大吸収の低下をより抑制することができ、またポストベーク前後の褪色変化もより抑制することができる。

【0037】

【化12】

【0038】

［式（ＡＩＩ）中、
Ｒ¹～Ｒ⁸、Ａｒ¹及びＡｒ²は、上記と同じである。
Ｒ¹³及びＲ¹⁴は、それぞれ独立に、ヒドロキシ基又はカルボキシ基を有している炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該１価の飽和炭化水素基を構成するメチレン基は、－Ｏ－または－Ｓ－で置換されていてもよい。］

【0039】

Ｒ¹³及びＲ¹⁴で表される炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基としては、上記で説明した炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基として例示されたものが挙げられる。中でも、炭素数１～２０の直鎖状アルキル基が好ましく、炭素数１～１０の直鎖状アルキル基がより好ましく、炭素数１～５の直鎖状アルキル基がさらに好ましい。

【0040】

炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基が有しているヒドロキシ基又はカルボキシ基は、飽和炭化水素基の分子鎖末端に結合していることが好ましい。

【0041】

ヒドロキシ基又はカルボキシ基を有している炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は結合手を表す。

【化13】

【0042】

式（ＡＩＩ）におけるＲ¹～Ｒ⁸、Ａｒ¹及びＡｒ²の好ましい態様は、上記と同様である。

【0043】

スクアリリウム染料（好ましくは式（ＡＩ）で表される化合物、より好ましくは式（ＡＩＩ）で表される化合物）は、１以上のヒドロキシ基を有することが好ましく、２以上のヒドロキシ基を有することがより好ましく、２以上のヒドロキシ基及び２以上のカルボキシ基を有することがさらに好ましく、３以上のヒドロキシ基を有することがさらに好ましい。

【0044】

式（ＡＩ）で表される化合物としては、例えば、表１～２に示す式（ＡＩ－１）～式（ＡＩ－６０）で表される化合物等を例示することができ、中でも、原料入手性の観点から、式（ＡＩ－１）～式（ＡＩ－２０）で表される化合物が好ましい。
式（ＡＩ）で表される化合物としては、式（ＡＩ－１）～式（ＡＩ－５）、式（ＡＩ－１１）～式（ＡＩ－２０）で表される化合物であることがより好ましく、
式（ＡＩ－１１）～式（ＡＩ－２０）で表される化合物であることが更に好ましく、
式（ＡＩ－１５）又は式（ＡＩ－１６）で表される化合物であることがより更に好ましい。

【0045】

【表1】

【0046】

【表2】

【0047】

表１～２中、ｘ－１～ｘ－４は、下記式で表される基を表す（＊は結合手を意味する）。

【化14】

【0048】

表１～２中、ｙ－１～ｙ－５は、下記式で表される基を表す（＊は結合手を意味する）。

【化15】

【0049】

式（ＡＩ）で表される化合物は、例えば、式（ｐｔ１）で表される化合物と、式（ｐｔ２）で表される化合物と、式（ｐｔ３）で表される化合物を、反応させることにより製造できる。本反応において、式（ｐｔ１）で表される化合物及び式（ｐｔ２）で表される化合物の合計使用量は、式（ｐｔ３）で表される化合物１ｍｏｌに対し、１．５～２．５ｍｏｌであることが好ましい。

【0050】

【化16】

【0051】

式中、Ｒ¹～Ｒ¹⁰、Ａｒ¹およびＡｒ²は、それぞれ上記と同じ意味を表す。

【0052】

反応温度は、３０℃～１８０℃が好ましく、８０℃～１４０℃がより好ましい。反応時間は、１時間～１２時間が好ましく、３時間～８時間がより好ましい。

【0053】

反応は、収率の点から、有機溶媒中で行うことが好ましい。有機溶媒としては、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール溶媒；ニトロベンゼン等のニトロ炭化水素溶媒；メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；１－メチル－２－ピロリドン等のアミド溶媒；等が挙げられ、これらを混合して使用してもよい。中でもブタノールおよびトルエンの混合溶媒が好ましい。有機溶媒の使用量は、式（ｐｔ１）で表される化合物及び式（ｐｔ２）で表される化合物の合計１質量部に対して、好ましくは１０質量部以上２００質量部以下であり、より好ましくは３０質量部以上１５０質量部以下である。

【0054】

反応混合物から目的化合物である式（ＡＩ）で表される化合物を取り出す方法は特に限定されず、公知の種々の方法が使用できる。例えば、反応液から溶媒を留去し、目的物を得る方法や、反応終了後に冷却し、析出した結晶を濾取する方法が挙げられる。濾取した結晶は、水などで洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、カラムクロマトグラフィーや再結晶などの公知の方法によってさらに精製してもよい。

【0055】

着色剤（Ａ）における前記スクアリリウム染料の含有率は、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、更に好ましくは８０質量％以上、特に好ましくは９０質量％以上であり、９５質量％以上であってもよく、１００質量％であってもよい。

【0056】

着色剤（Ａ）は、前記スクアリリウム染料以外に、前記スクアリリウム染料とは異なる着色剤を含んでいてもよく、前記スクアリリウム染料とは異なる着色剤は、染料（以下、染料（Ａ１）という場合がある。）、及び顔料（以下、顔料（Ａ２）という場合がある。）のいずれであってもよい。前記スクアリリウム染料とは異なる着色剤は、これら染料（Ａ１）及び顔料（Ａ２）の一方又は両方を含んでいてもよい。

【0057】

染料（Ａ１）は、前記スクアリリウム染料を包含しない限り、特に限定されず公知の染料を使用することができ、溶剤染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等が挙げられる。染料としては、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメント以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、フタロシアニン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。

【0058】

具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４（以下、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。）、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、８２、９４、９８、９９、１１７、１６２、１６３、１６７、１８９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、４９、１１１、１２５、１３０、１４３、１４５、１４６、１５０、１５１、１５５、１６８、１６９、１７２、１７５、１８１、２０７、２１８、２２２、２２７、２３０、２４５、２４７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６、７７、８６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１１、１３、１４、２６、３１、３６、３７、３８、４５、４７、４８、５１、５９、６０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４、５、１４、１８、３５、３６、３７、４５、５８、５９、５９：１、６３、６７、６８、６９、７０、７８、７９、８３、９０、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、４、５、７、２８、２９、３２、３３、３４、３５等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３３、３４、３５、３７、４０、４２、４４、５０、５１、５２、５７、６６、７３、７６、８０、８７、８８、９１、９２、９４、９５、９７、９８、１０３、１０６、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５５、１５８、１６０、１７２、１７６、１８２、１８３、１９５、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、２８９、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３８８、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、９、１５、１６、１７、１９、２１、２３、２４、２５、３０、３４、３８、４９、７２、１０２；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、３、５、７、９、１１、１３、１５、１７、１８、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３４、３８、４０、４１、４２、４３、４５、４８、５１、５４、５９、６０、６２、７０、７２、７４、７５、７８、８０、８２、８３、８６、８７、８８、９０、９０：１、９１、９２、９３、９３：１、９６、９９、１００、１０２、１０３、１０４、１０８、１０９、１１０、１１２、１１３、１１７、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２９、１３０、１３１、１３８、１４０、１４２、１４３、１４７、１５０、１５１、１５４、１５８、１６１、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７５、１８２、１８３、１８４、１８７、１９２、１９９、２０３、２０４、２０５、２１０、２１３、２２９、２３４、２３６、２４２、２４３、２５６、２５９、２６７、２６９、２７８、２８０、２８５、２９０、２９６、３１５、３２４：１、３３５、３４０；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１、３、５、６、７、８、９、１１、１３、１４、１５、１６、２２、２５、２７、２８、４１、５０、５０：１、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９等のＣ．Ｉ．アシッド染料、
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１、２、３、６、８、１５、２２、２５、２８、２９、４０、４１、４２、４７、５２、５５、５７、７１、７６、７７、７８、８０、８１、８４、８５、８６、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１２０、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２５、２２６、２２８、２２９、２３６、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７７、７９、８２等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、５４，７６；
Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、２７；
Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、１４、５６、６０等のＣ．Ｉ．ディスパース染料、
Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１、１０；
Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー１、３、５、７、９、１９、２１、２２、２４、２５、２６、２８、２９、４０、４１、４５、４７、５４、５８、５９、６０、６４、６５、６６、６７、６８、８１、８３、８８、８９；
Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット２；
Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド９；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１等のＣ．Ｉ．ベーシック染料、
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６等のＣ．Ｉ．リアクティブ染料、
Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、３、４、９、１１、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４２、４３、４５、４６、４８、５２、５３、５６、６２、６３、７１、７４、７６、７８、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；
Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、１：１、２、３、４、５、６、７、８、１０、１１、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２１、２２、２３、２４、２７、２８、３０、３１、３２、３３、３６、３７、３９、４０、４１、４４、４５、４７、４８、４９、５３、５８；
Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、８、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２６、３０、３１、３２、３９、４０、４１、４３、４４、４８、４９、５３、６１、７４、７７、８３、８４；
Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１３、１５、１９、２１、２３、２６、２９、３１、３３、３４、３５、４１、４３、５３等のＣ．Ｉ．モーダント染料、
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等のＣ．Ｉ．バット染料等が挙げられる。
これらの染料は、所望するカラーフィルタの分光スペクトルに合わせて適宜選択すればよい。

【0059】

顔料（Ａ２）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。
顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、６０などの青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５などのブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７などの黒色顔料等が挙げられる。

【0060】

顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。
顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。

【0061】

前記の顔料分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の界面活性剤が挙げられる。これらの顔料分散剤は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。顔料分散剤としては、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（ルーブリゾール社製）、ＥＦＫＡ（ＣＩＢＡ社製）、アジスパー（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（ビックケミー社製）などが挙げられる。顔料分散剤は、着色硬化性樹脂組成物に、後述する分散剤（Ｐ）と同じ成分として含まれていてよく、異なった成分として含まれていてもよい。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料（Ａ２）の総量に対して、好ましくは１質量％以上１００質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上５０質量％以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。

【0062】

着色硬化性樹脂組成物における着色剤（Ａ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは０．１質量％以上７０質量％以下であり、より好ましくは０．５質量％以上６０質量％以下であり、さらに好ましくは１質量％以上５０質量％以下である。着色剤（Ａ）の含有率が前記の範囲内であると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中に樹脂（Ｂ）や重合性化合物（Ｃ）を必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なパターンを形成することができる。

【0063】

ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色硬化性樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。

【0064】

＜分散剤（Ｐ）＞
分散剤（Ｐ）は、着色剤の分散に用いられるものであれば特に限定されないが、アミン価が０ｍｇＫＯＨ／ｇ超３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、好ましくは０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上２５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは１ｍｇＫＯＨ／ｇ以上１５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、さらに好ましくは１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下を有する。本発明において、アミン価が０である分散剤を混合または分散させて着色硬化性樹脂組成物を調製した場合、当該着色硬化性樹脂組成物を使用した塗膜では異物が形成されて適正な塗膜を作製することができない場合がある。また、本発明において、アミン価が３０ｍｇＫＯＨ／ｇを超える分散剤を混合または分散させて着色硬化性樹脂組成物を調製した場合、当該着色硬化性樹脂組成物を使用した塗膜の耐熱性が十分でない場合がある。ここで「分散剤を混合または分散させて調製した着色硬化性樹脂組成物」とは、分散剤を着色剤および溶剤等に事前に混合もしくは分散させた分散液としてその他成分と混合させた着色硬化性樹脂組成物、または分散剤を直接的にその他成分と混合させた着色硬化性樹脂組成物を指す。

【0065】

分散剤（Ｐ）としては、例えば高分子分散剤が挙げられる。
前記分散剤（Ｐ）は、後述する樹脂（Ｂ）とは異なる成分であり、アミン価及び／又は酸価で異なっていてもよい。

【0066】

前記高分子分散剤としては、アクリル系分散剤、ウレタン系分散剤等が挙げられる。
前記アクリル系分散剤としては、例えば、アクリル系ブロック共重合体が挙げられ、アクリル系ブロック共重合体としては、着色剤吸着基（染料吸着基ともいう）として塩基性基を含む着色剤吸着ブロックに更に着色剤吸着基として酸基を含む着色剤吸着ブロックと、着色剤吸着基を含まないブロックとを有するブロック共重合体を使用することが好ましい。
前記着色剤吸着基として、塩基性基を含む着色剤吸着ブロックに更に酸基を含む着色剤吸着ブロックとしては、塩基性基を有する単量体と共に酸性基を有する単量体を用いることにより構成されるものを挙げることができる。

【0067】

前記塩基性基を有する単量体としては、１級アミノ基、２級アミノ基、３級アミノ基又は４級アンモニウム基を有する単量体であって、
具体的には、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド、ジエチルアクリルアミド、ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド、アクリロイルモルホリン、ビニルイミダゾール、２－ビニルピリジン、アミノ基とカプロラクトン骨格を有する単量体、グリシジル（メタ）アクリレート等のグリシジル基を有する単量体と分子中に１個の２級アミノ基を有する化合物との反応物、（メタ）アクリロイルアルキルイソシアネート化合物と４－（２－アミノメチル）－ピリジン、４－（２－アミノエチル）－ピリジン、４－（２－ヒドロキシエチル）ピリジン、１－（２－アミノエチル）－ピペラジン、２－アミノ－６－メトキシベンゾチアゾール、１－（２－ヒドロキシエチルイミダゾール）、Ｎ，Ｎ－ジアリルメラミン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，３－プロパンジアミンとの反応物等が挙げられる。

【0068】

前記酸性基を有する単量体としては、カルボキシ基、スルホン酸基、リン酸基を有する単量体であって、具体的には、カルボキシ基を有する単量体として、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸等の不飽和モノカルボン酸化合物、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸等の不飽和ジカルボン酸化合物及びそのハーフエステル等、スルホン酸基を有する単量体として、２－アクリルアミド－２－メチル－１－プロパンスルホン酸、２－メタクリルアミド－２－メチル－１－プロパンスルホン酸、スチレンスルホン酸等、リン酸基を有する単量体として、アシッドホスホニル（メタ）アクリレート、アシッドホスホニルエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。

【0069】

前記着色剤吸着基を含まないブロックの構成成分としては、スチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン等の芳香族ビニル化合物、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート等の不飽和カルボン酸アルキルエステル、ベンジル（メタ）アクリレート等の不飽和カルボン酸アリールアルキルエステル、ポリカプロラクトン含有単量体、ポリアルキレングリコールモノエステル系単量体等が例示できる。
前記アクリル系ブロック共重合体は、リビングアニオン重合等により得ることができ、従来公知の重合方法を用いることができる。

【0070】

前記アクリル系ブロック共重合体のアミン価は０ｍｇＫＯＨ／ｇ超３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であり、好ましくは０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上１５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。
なお、アミン価はアクリル系ブロック共重合体の固形分１ｇあたりのアミン価を意味し、０．１ｍｏｌ／Ｌの塩酸水溶液を用い、電位差滴定法（例えば、ＣＯＭＴＩＴＥ（ＡＵＴＯ ＴＩＴＲＡＴＯＲ ＣＯＭ－９００、ＢＵＲＥＴ Ｂ－９００、ＴＩＴＳＴＡＴＩＯＮＫ－９００）、平沼産業社製）によって測定した後、水酸化カリウムの当量に換算した値をいう。

【0071】

前記アクリル系ブロック共重合体の市販品としては、ビックケミー・ジャパン社製の、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）－２０００（アミン価４ｍｇＫＯＨ／ｇ）」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）－２００１（アミン価２９ｍｇＫＯＨ／ｇ）」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）－２００９（アミン価４ｍｇＫＯＨ／ｇ）」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）－２０５０（アミン価３０ｍｇＫＯＨ／ｇ）」、「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）－２０７０（アミン価２０ｍｇＫＯＨ／ｇ）」等を挙げることができる。

【0072】

前記ウレタン系分散剤としては、ポリイソシアネート化合物のイソシアネート基に、分子内にヒドロキシ基を１個以上有する数平均分子量３００～１０，０００の化合物及び分子内にイソシアネート基と反応可能な官能基を有する塩基性基含有化合物を反応させて得られたものが利用できる。このようなウレタン系分散剤を得る方法としては、特開昭６０－１６６３１８号に記載されている方法等が利用できる。

【0073】

前記ウレタン系分散剤を構成するポリイソシアネート化合物としては、２つ以上のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物を挙げることができ、例えば、２，４－トリレンジイソシアネート、２，４－トリレンジイソシアネートの２量体、２，６－トリレンジイソシアネート、ｐ－キシレンジイソシアネート、ｍ－キシレンジイソシアネート、４，４′－ジフェニルメタンジイソシアネート、１，５－ナフチレンジイソシアネート、３，３′－ジメチルビフェニル－４，４′－ジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート化合物；ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、４，４′－メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）、メチルシクロヘキサン－２，４（又は２，６）ジイソシアネート、１，３－（イソシアネートメチレン）シクロヘキサン等の脂肪族や脂環式ポリイソシアネート；前記ジイソシアネートをもとにしたイソシアヌル基を有するポリイソシアネート（前記ジイソシアネートが３量化して形成するイソシアヌル基を有するポリイソシアネート等）、ポリオールにジイソアネートを反応させて得られるポリイソシアネート、ジイソシアネート化合物のビウレット反応によって得られるポリイソシアネート等が挙げられる。前記ポリイソシアネート化合物のなかでも、例えば、トリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等のジイソシアネートをもとにしたイソシアヌル基を有するポリイソシアネートが好ましい。

【0074】

前記ウレタン系分散剤を構成する分子内にヒドロキシ基を１個以上有する化合物としては、例えば、ポリエーテル化合物、ポリエステル化合物等を挙げることができる。
上記ポリエーテル化合物としては、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等のポリアルキレングリコール類；エチレングリコール、プロパンジオール、プロピレングリコール、テトラメチレングリコール、ペンタメチレングリコール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジグリセリン、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール等のアルキレングリコール類、メタノール、エタノール等の低分子モノオール類の、エチレンオキシド変性物、プロピレンオキシド変性物、ブチレンオキシド変性物、テトラヒドロフラン変性物等が挙げられる。

【0075】

上記ポリエステル化合物としては、例えば、エチレングリコール、プロパンジオール、プロピレングリコール、テトラメチレングリコール、ペンタメチレングリコール、ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジグリセリン、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール等のアルキレングリコール類、メタノール、エタノール等の低分子モノオール類の、ε－カプロラクトン変性物、γ－ブチロラクトン変性物、δ－バレロラクトン変性物、メチルバレロラクトン変性物；アジピン酸やダイマー酸等の脂肪族ジカルボン酸と、ネオペンチルグリコールやメチルペンタンジオール等のポリオールとのエステル化物である脂肪族ポリエステルポリオール；テレフタル酸等の芳香族ジカルボン酸と、ネオペンチルグリコール等のポリオールとのエステル化物である芳香族ポリエステルポリオール等のポリエステルポリオール；ポリカーボネートポリオール、アクリルポリオール、ポリテトラメチレンヘキサグリセリルエーテル（ヘキサグリセリンのテトラヒドロフラン変性物）等の多価ヒドロキシ基化合物と、フマル酸、フタル酸、イソフタル酸、イタコン酸、アジピン酸、セバシン酸、マレイン酸等のジカルボン酸とのエステル化物；グリセリン等の多価ヒドロキシ基含有化合物と脂肪酸エステルとのエステル交換反応により得られるモノグリセリド等の多価ヒドロキシ基含有化合物等が挙げられる。上記分子内にヒドロキシ基を１個以上有する化合物のなかでも、アルコール類のε－カプロラクトン付加物が好ましい。

【0076】

上記分子内にヒドロキシ基を１個以上有する化合物の数平均分子量は、例えば３００～１０，０００、好ましくは３００～６，０００である。なお、数平均分子量はカラムクロマトグラフィー法によって測定することができる。

【0077】

上記ウレタン系分散剤を構成する分子内にイソシアネート基と反応可能な官能基を有する塩基性基含有化合物としては特に限定されないが、Ｎ，Ｎ－ジ置換アミノ基又は複素環窒素原子を有するポリオール、ポリチオール及びアミン類からなる群から選択される少なくとも一種の化合物であることが好ましい。これらの化合物としては、分散剤の技術分野で公知慣用に用いられている化合物を使用することができる。これらの化合物は、ツェレビチノフの活性水素原子と少なくとも１個の窒素原子含有塩基性基を有するものである。そのような化合物としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチル－１，３－プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジエチル－１，４－ブタンジアミン、２－ジメチルアミノエタノール、１－（２－アミノエチル）－ピペラジン、２－（１－ピロリジル）－エチルアミン、４－アミノ－２－メトキシピリミジン、４－（２－アミノエチル）－ピリジン、１－（２－ヒドロキシエチル）－ピペラジン、４－（２－ヒドロキシエチル）－モルフォリン、２－メルカプトピリミジン、２－メルカプトベンゾイミダゾール、２－アミノ－６－メトキシベンゾチアゾール、Ｎ，Ｎ－ジアリル－メラミン、３－アミノ－１，２，４－トリアゾール、１－（２－ヒドロキシエチル）－イミダゾール、３－メルカプト－１，２，４－トリアゾール等が挙げられる。なかでも、複素環窒素原子を有するアミン類が好ましい。

【0078】

上記ウレタン系分散剤の合成における反応としては特に限定されず、従来公知の方法により行うことができる。また、上記ウレタン系分散剤のアミン価も０ｍｇＫＯＨ／ｇ超３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であり、好ましくは０．５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上１５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。

【0079】

また、前記ウレタン系分散剤の市販品としては、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）－１６１（アミン価１１ｍｇＫＯＨ／ｇ、ビックケミー社製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）－１６２（アミン価１３ｍｇＫＯＨ／ｇ、ビックケミー社製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）－１６７（アミン価１３ｍｇＫＯＨ／ｇ、ビックケミー社製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）－１８２（アミン価１３ｍｇＫＯＨ／ｇ、ビックケミー社製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）－２１６３（アミン価１０ｍｇＫＯＨ／ｇ、ビックケミー社製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）－２１６４（アミン価１４ｍｇＫＯＨ／ｇ、ビックケミー社製）等を挙げることができる。

【0080】

中でも、分散剤は、前記アクリル系分散剤であることが好ましく、分散剤は、３級アミノ基又は含窒素ヘテロ環の塩基性官能基（例えば、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、イソシアネート）を有することが好ましく、３級アミノ基を有することがより好ましい。

【0081】

分散剤の含有量は、着色剤１００質量部に対して、０．１質量部以上５０質量部以下であることが好ましく、１質量部以上４５質量部以下であることがより好ましく、２質量部以上４０質量部以下であることがさらに好ましく、３質量部以上３５質量部以下であることがさらにより好ましく、４質量部以上３０質量部以下であることが特に好ましく、２０質量部以下又は１０質量部以下であってもよい。
分散剤の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の固形分１００質量％中、好ましくは０．００１～５質量％、より好ましくは０．０５～３質量％、さらに好ましくは０．１０～１質量％である。

【0082】

分散剤は、ハンドリング向上の観点から、他の成分と混合する前に、溶剤と混合することが好ましい（以下、分散剤含有溶液ともいう）。
分散剤含有溶液において、分散剤の含有量は、固形分換算で、例えば１０～６０質量％、好ましくは２０～５０質量％である。
本発明において、分散剤のアミン価が小さい程、分散剤の含有量が少ない程、着色剤の分散処理を行う程、褪色防止、吸光度保持率及びコントラストを改善することができる。
着色剤は、分散剤または分散剤含有溶液により溶剤中に分散されてなる分散液に含まれていてもよく、当該分散液を着色硬化性樹脂組成物に使用してもよい。

【0083】

＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂（Ｂ）としては、以下の樹脂［Ｋ１］～［Ｋ６］等が挙げられる。
樹脂［Ｋ１］；不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）に由来する構造単位と、炭素数２～４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ２］；（ａ）に由来する構造単位と（ｂ）に由来する構造単位と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ３］；（ａ）に由来する構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ４］；（ａ）に由来する構造単位に（ｂ）を付加させた構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ５］；（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させた構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ６］；（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させ、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体。

【0084】

（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ－、ｍ－、ｐ－ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３－ビニルフタル酸、４－ビニルフタル酸、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１，４－シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル－５－ノルボルネン－２，３－ジカルボン酸、５－カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－６－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－６－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３－ビニルフタル酸無水物、４－ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
こはく酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α－（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類；等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。

【0085】

（ｂ）は、例えば、炭素数２～４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（ｂ）は、炭素数２～４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。

【0086】

（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１）（以下「（ｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）（以下「（ｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）（以下「（ｂ３）」という場合がある）が挙げられる。

【0087】

（ｂ１）としては、例えば、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１－１）（以下「（ｂ１－１）」という場合がある）、脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１－２）（以下「（ｂ１－２）」という場合がある）が挙げられる。

【0088】

（ｂ１－１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート、β－メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β－エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｏ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｍ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。

【0089】

（ｂ１－２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２－エポキシ－４－ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド２０００；（株）ダイセル製）、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＡ４００；（株）ダイセル製）、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＭ１００；（株）ダイセル製）、式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。

【0090】

【化17】

【0091】

［式（Ｉ）及び式（ＩＩ）中、Ｒ^a及びＲ^bは、水素原子、又は炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘ^a及びＸ^bは、単結合、＊－Ｒ^c－、＊－Ｒ^c－Ｏ－、＊－Ｒ^c－Ｓ－又は＊－Ｒ^c－ＮＨ－を表す。
Ｒ^cは、炭素数１～６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］

【0092】

炭素数１～４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等が挙げられる。
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、１－ヒドロキシプロピル基、２－ヒドロキシプロピル基、３－ヒドロキシプロピル基、１－ヒドロキシ－１－メチルエチル基、２－ヒドロキシ－１－メチルエチル基、１－ヒドロキシブチル基、２－ヒドロキシブチル基、３－ヒドロキシブチル基、４－ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ｒ^a及びＲ^bとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。

【0093】

アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基等が挙げられる。
Ｘ^a及びＸ^bとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊－ＣＨ₂－Ｏ－及び＊－ＣＨ₂ＣＨ₂－Ｏ－が挙げられ、より好ましくは単結合、＊－ＣＨ₂ＣＨ₂－Ｏ－が挙げられる（＊はＯとの結合手を表す）。

【0094】

式（Ｉ）で表される化合物としては、式（Ｉ－１）～式（Ｉ－１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（Ｉ－１）、式（Ｉ－３）、式（Ｉ－５）、式（Ｉ－７）、式（Ｉ－９）又は式（Ｉ－１１）～式（Ｉ－１５）で表される化合物が好ましく、式（Ｉ－１）、式（Ｉ－７）、式（Ｉ－９）又は式（Ｉ－１５）で表される化合物がより好ましい。

【0095】

【化18】

【0096】

【化19】

【0097】

式（ＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＩ－１）～式（ＩＩ－１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（ＩＩ－１）、式（ＩＩ－３）、式（ＩＩ－５）、式（ＩＩ－７）、式（ＩＩ－９）又は式（ＩＩ－１１）～式（ＩＩ－１５）で表される化合物が好ましく、式（ＩＩ－１）、式（ＩＩ－７）、式（ＩＩ－９）又は式（ＩＩ－１５）で表される化合物がより好ましい。

【0098】

【化20】

【0099】

【化21】

【0100】

式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いても、２種以上を併用してもよい。式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物を併用する場合、これらの含有比率〔式（Ｉ）で表される化合物：式（ＩＩ）で表される化合物〕はモル基準で、好ましくは５：９５～９５：５、より好ましくは２０：８０～８０：２０である。

【0101】

（ｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ２）としては、３－メチル－３－メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３－メチル－３－アクリロイルオキシエチルオキセタン、３－エチル－３－メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３－エチル－３－アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。

【0102】

（ｂ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ３）としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。

【0103】

（ｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、（ｂ１）であることが好ましい。さらに、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性が優れるという点で、（ｂ１－２）がより好ましい。

【0104】

（ｃ）としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ－ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２－メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン－８－イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デセン－８－イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－（２’－ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジ（２’－ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシ－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシ－５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシメチル－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドベンゾエート、Ｎ－スクシンイミジル－４－マレイミドブチレート、Ｎ－スクシンイミジル－６－マレイミドカプロエート、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドプロピオネート、Ｎ－（９－アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α－メチルスチレン、ｍ－メチルスチレン、ｐ－メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ－メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３－ブタジエン、イソプレン、２，３－ジメチル－１，３－ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等が好ましい。

【0105】

樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２～６０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；４０～９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０～５０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５０～９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。

【0106】

樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著 発行所（株）化学同人 第１版第１刷 １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。

【0107】

具体的には、（ａ）及び（ｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、攪拌しながら、加熱及び保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の着色硬化性樹脂組成物の溶剤（Ｅ）として後述する溶剤等が挙げられる。

【0108】

なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、本発明の着色硬化性樹脂組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま本発明の着色硬化性樹脂組成物の調製に使用することができるため、本発明の着色硬化性樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。

【0109】

樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２～４５モル％
（ｂ）に由来する構造単位；２～９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１～６５モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；５～４０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５～８０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５～６０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。

【0110】

樹脂［Ｋ２］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。

【0111】

樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２～６０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；４０～９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０～５０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５０～９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ３］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。

【0112】

樹脂［Ｋ４］は、（ａ）と（ｃ）との共重合体を得て、（ｂ）が有する炭素数２～４の環状エーテルを（ａ）が有するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。
まず（ａ）と（ｃ）との共重合体を、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］で挙げたものと同じ比率であることが好ましい。

【0113】

次に、前記共重合体中の（ａ）に由来するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物の一部に、（ｂ）が有する炭素数２～４の環状エーテルを反応させる。
（ａ）と（ｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ｂ）、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等をフラスコ内に入れて、例えば、６０～１３０℃で、１～１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ４］を製造することができる。
（ｂ）の使用量は、（ａ）１００モルに対して、５～８０モルが好ましく、より好ましくは１０～７５モルである。この範囲にすることにより、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ４］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１－１）が好ましい。
前記反応触媒の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１～５質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１～５質量部が好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。

【0114】

樹脂［Ｋ５］は、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
（ｂ）に由来する構造単位；５～９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５～９５モル％
であることが好ましく、
（ｂ）に由来する構造単位；１０～９０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１０～９０モル％
であることがより好ましい。

【0115】

さらに、樹脂［Ｋ４］の製造方法と同様の条件で、（ｂ）と（ｃ）との共重合体が有する（ｂ）に由来する環状エーテルに、（ａ）が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂［Ｋ５］を得ることができる。
前記の共重合体に反応させる（ａ）の使用量は、（ｂ）１００モルに対して、５～８０モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ５］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１－１）が好ましい。

【0116】

樹脂［Ｋ６］は、樹脂［Ｋ５］に、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂である。環状エーテルとカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させる。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３－ビニルフタル酸無水物、４－ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、（ａ）の使用量１モルに対して、０．５～１モルが好ましい。

【0117】

樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ－シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ－シクロヘキシルマレイミド／２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート共重合体、３－メチル－３－（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。
中でも、樹脂（Ｂ）としては、樹脂［Ｋ１］及び樹脂［Ｋ２］が好ましく、樹脂［Ｋ１］が特に好ましい。

【0118】

樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００～１００，０００であり、より好ましくは５，０００～５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００～３０，０００である。分子量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの硬度が向上し、残膜率が高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。

【0119】

樹脂（Ｂ）の分散度［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１～６であり、より好ましくは１．２～４である。

【0120】

樹脂（Ｂ）の酸価は、固形分換算で、好ましくは１０～１７０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは２０～１５０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、さらに好ましくは３０～１３５ｍｇＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するために必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。

【0121】

樹脂（Ｂ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは７～６５質量％であり、より好ましくは１３～６０質量％であり、さらに好ましくは１７～５５質量％である。樹脂（Ｂ）の含有率が、前記の範囲内にあると、着色パターンが形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。

【0122】

＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。

【0123】

中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２－（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが挙げられる。
中でも、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが好ましい。

【0124】

重合性化合物（Ｃ）の含有率は、固形分の総量に対して、１～６５質量％であることが好ましく、より好ましくは５～６０質量％であり、さらに好ましくは１０～５５質量％である。重合性化合物（Ｃ）の含有率が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。

【0125】

＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、Ｏ－アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物及びビイミダゾール化合物が挙げられる。

【0126】

前記Ｏ－アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン等のジフェニルスルフィド骨格を有するＯ－アシルオキシム化合物；Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－｛２－メチル－４－（３，３－ジメチル－２，４－ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－３－シクロペンチルプロパン－１－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン等のカルバゾール骨格を有するＯ－アシルオキシム化合物；１－［７－（２－メチルベンゾイル）－９，９－ジプロピル－９Ｈ－フルオレン－２－イル］エタノン Ｏ－アセチルオキシム等のフルオレン骨格を有するＯ－アシルオキシム化合物；等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ－１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）、ＤＦＩ－０９１（ダイトーケミックス株式会社製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ－アシルオキシム化合物は、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－｛２－メチル－４－（３，３－ジメチル－２，４－ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン及び１－［７－（２－メチルベンゾイル）－９，９－ジプロピル－９Ｈ－フルオレン－２－イル］エタノン Ｏ－アセチルオキシムからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましい。これらのＯ－アシルオキシム化合物であると、高明度なカラーフィルタが得られる傾向にある。

【0127】

前記アルキルフェノン化合物としては、例えば、２－メチル－２－モルホリノ－１－（４－メチルスルファニルフェニル）プロパン－１－オン、２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－２－ベンジルブタン－１－オン、２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルホリニル）フェニル］ブタン－１－オン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－〔４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－（４－イソプロペニルフェニル）プロパン－１－オンのオリゴマー、α，α－ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。

【0128】

前記トリアジン化合物としては、例えば、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシナフチル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ピペロニル－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－(４－メトキシスチリル)－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（５－メチルフラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（フラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（４－ジエチルアミノ－２－メチルフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（３，４－ジメトキシフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン等が挙げられる。

【0129】

前記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）８１９（ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。

【0130】

前記ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２，３－ジクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６－７５３７２号公報、特開平６－７５３７３号公報等参照。）、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８－３８４０３号公報、特開昭６２－１７４２０４号公報等参照。）、４，４’，５，５’－位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているビイミダゾール化合物（例えば、特開平７－１０９１３号公報等参照。）等が挙げられる。

【0131】

酸を発生する重合開始剤としては、例えば、４－ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ－トルエンスルホナート、４－ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４－アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ－トルエンスルホナート、４－アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ－トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ－トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等が挙げられる。

【0132】

さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’－テトラ（ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６－トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０－フェナンスレンキノン、２－エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０－ブチル－２－クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。

【0133】

重合開始剤（Ｄ）としては、Ｏ－アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む重合開始剤が好ましく、Ｏ－アシルオキシム化合物を含む重合開始剤がより好ましい。

【0134】

重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１～３０質量部であり、より好ましくは１～２０質量部である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるためカラーフィルタの生産性が向上する。

【0135】

＜溶剤（Ｅ）＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、溶剤（Ｅ）を含む。溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシドが挙げられる。

【0136】

エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２－ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ－ブチロラクトンなどが挙げられる。

【0137】

エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３－メトキシ－１－ブタノール、３－メトキシ－３－メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４－ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソールなどが挙げられる。

【0138】

エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸メチル、２－メトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸プロピル、２－エトキシプロピオン酸メチル、２－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－エトキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどが挙げられる。

【0139】

ケトン溶剤としては、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン（以下、ジアセトンアルコールという場合がある）、アセトン、２－ブタノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン、４－ヘプタノン、４－メチル－２－ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロンなどが挙げられる。

【0140】

アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリンなどが挙げられる。

【0141】

芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレンなどが挙げられる。

【0142】

アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びＮ－メチルピロリドンなどが挙げられる。

【0143】

上記の溶剤のうち、塗布性、乾燥性の点から、１ａｔｍにおける沸点が１２０℃以上１８０℃以下である有機溶剤が好ましい。溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジアセトンアルコール及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジアセトンアルコール、乳酸エチル及び３－エトキシプロピオン酸エチルがより好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、又はプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートとジアセトンアルコールの組み合わせがさらに好ましい。

【0144】

溶剤（Ｅ）がプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含む場合、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの含有率は、溶剤（Ｅ）の総量中、好ましくは４０～１００質量％、より好ましくは５０～９０質量％、さらに好ましくは６０～８０質量％であり、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと異なる溶剤（好ましくはジアセトンアルコール）の含有率は、溶剤（Ｅ）の総量中、好ましくは０～６０質量％、より好ましくは１０～５０質量％、さらに好ましくは２０～４０質量％である。

【0145】

溶剤（Ｅ）の含有率は、本発明の着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０～９５質量％であり、より好ましくは７５～９２質量％である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総含有率は、好ましくは５～３０質量％、より好ましくは８～２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有率が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。

【0146】

＜レベリング剤（Ｆ）＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに、レベリング剤（Ｆ）を含んでいてもよい。レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。

【0147】

前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ－７１８－Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（ＡＧＣ（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。

【0148】

前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。

【0149】

レベリング剤（Ｆ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．００１質量％以上０.２質量％以下であり、より好ましくは０.００２質量％以上０．２質量％以下、さらに好ましくは０.００５質量％以上０．２質量％以下である。尚、この含有率に、前記分散剤の含有率は含まれない。レベリング剤（Ｆ）の含有率が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。

【0150】

＜その他の成分＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、重合開始助剤、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。

【0151】

＜着色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物の製造方法は、着色剤（Ａ）が分散剤（Ｐ）により溶剤（Ｅ）中に分散されてなる分散液（着色剤分散液ともいう）を得る工程、及び前記分散液に、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、及び重合開始剤（Ｄ）並びに必要に応じて、レベリンク剤（Ｆ）、及びその他の成分を添加する工程を含み、前記着色剤が、可視光領域に極大吸収を有するスクアリリウム染料を含み、前記分散剤のアミン価が０ｍｇＫＯＨ／ｇ超３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。
着色硬化性樹脂組成物は、全成分を混合して調製してもよいが、着色剤分散液を事前に混合または分散することが好ましく、着色剤（Ａ）が、分散剤（Ｐ）により溶剤（Ｅ）中に分散されてなる分散液を得る工程を含むことがより好ましい。当該分散液を用いると、分散液を用いない場合に比べて、褪色防止、吸光度保持率、コントラストの１つ以上を改善することができる。

【0152】

着色剤分散液の製造方法
着色剤（Ａ）を分散剤（Ｐ）により、溶剤（Ｅ）に分散処理し、必要に応じて、さらに樹脂（Ｂ）も前記溶剤（Ｅ）中に分散処理することにより、着色剤分散液を製造し得る。
分散処理とは、着色剤（Ａ）や樹脂（Ｂ）等の粒子が分散状態になるまで混合することをいう。この分散処理により、粒子は小さく粉砕される。また、分散状態とは、各粒子が他成分中に分布していることを示してもよく、各粒子が他成分中に略均一に分布していることが好ましい。

【0153】

着色剤分散液は、着色剤（Ａ）、分散剤（Ｐ）、樹脂（Ｂ）、及び溶剤（Ｅ）を含むことが好ましい。
本発明の着色剤分散液中の着色剤（Ａ）の含有量は、着色剤分散液の総量に対して、２質量％以上が好ましく、より好ましくは３質量％以上であり、３０質量％以下が好ましく、２０質量％以下がより好ましい。

【0154】

また、溶剤（Ｅ）の含有量は、着色剤分散液の総量に対して、６０質量％以上が好ましく、より好ましくは７５質量％以上であり、９５質量％以下が好ましく、９３質量％以下がより好ましく、最も好ましくは９１質量％以下である。
着色剤分散液が樹脂（Ｂ）を含む場合、樹脂（Ｂ）の含有量は、着色剤分散液の総量に対して、１質量％以上が好ましく、より好ましくは２質量％以上であり、１５質量％以下が好ましく、より好ましくは７質量％以下である。樹脂（Ｂ）の含有量が、前記の範囲内にあると、着色剤の分散状態が安定になる傾向がある。
着色剤分散液中の分散剤（Ｐ）の含有量は、着色剤分散液の総量に対して、０．１質量％以上が好ましく、より好ましくは０．３質量％以上であり、２０質量％以下が好ましく、より好ましくは１０質量％以下、さらに好ましくは７質量％以下である。分散剤（Ｐ）の含有量が、前記の範囲内にあると、着色剤の分散状態が安定になる傾向がある。

【0155】

前記着色剤（Ａ）を溶剤（Ｅ）に分散させる際、並びに前記混合物を分散させる際の温度は、１２０℃以下が好ましく、より好ましくは７０℃以下である。分散させる際の温度の下限は特に限定されないが、通常２０℃である。
分散時間は、０．５時間以上が好ましく、より好ましくは２時間以上であり、４８時間以下が好ましく、２０時間以下がより好ましい。
分散に用いる装置としては、例えば、ロールミル、高速攪拌装置、ビーズミル、ボールミル、サンドミル、ペイントコンディショナー、超音波分散機、高圧分散機等が挙げられる。
得られた着色剤分散液は、孔径１．０～５．０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。

【0156】

＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、０．１～３０μｍ、好ましくは０．１～２０μｍ、さらに好ましくは０．５～６μｍである。

【0157】

基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。またシリコン基板上にＨＭＤＳ処理を施した基板を使用してもよい。

【0158】

フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、３０～１２０℃が好ましく、５０～１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間～６０分間であることが好ましく、３０秒間～３０分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、５０～１５０Ｐａの圧力下、２０～２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。

【0159】

次に、着色組成物層は、着色塗膜を形成するために露光される。また、着色パターンを形成する際には、着色組成物層は、フォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。
露光に用いられる光源としては、２５０～４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の縮小投影露光装置またはプロキシミティ露光装置を使用することが好ましい。

【0160】

露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１～１０質量％であり、より好ましくは０．０３～５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。

【0161】

さらに、得られた着色塗膜又は着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、８０～２５０℃が好ましく、１００～２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１～１２０分間が好ましく、２～３０分間がより好ましい。

【0162】

本発明によれば、成膜工程における適性の高い着色硬化性樹脂組成物を提供することができる。該着色硬化性樹脂組成物から作製されるカラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置、電子ペーパー等 ）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。

【実施例】

【0163】

以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はもとより下記実施例によって制限を受けるものではなく、前・後記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。例中、含有量ないし使用量を表す％および部はそれぞれ、特に断らない限り質量％及び質量部である。

【0164】

［着色剤合成例１］
ｍ－ブロモフェノール（東京化成工業（株）製）５０部及びイミダゾール（東京化成工業（株）製）３０部をジクロロメタン（関東化学（株）製）５００部に溶解させ０℃に冷却後、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルクロロシラン（東京化成工業（株）製）４８部を滴下した。滴下終了後２３℃へ昇温し１６時間撹拌した。反応終了後水を加えて有機層を抽出し、溶媒を濃縮後シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（１－７）で表される化合物を７４部得た。以下において、化合物の構造は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）で確認した。

【0165】

同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］⁺２８７．０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２８６．０

【0166】

【化22】

【0167】

２，４－ジメチルアニリン（東京化成工業（株）製）１５部、式（１－７）で表される化合物３５部、水酸化カリウム（和光純薬工業（株）製）１４部、テトラブチルアンモニウムブロミド（東京化成工業（株）製）２部及びビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（アルドリッチ（株）製）０．６部をトルエン（関東化学（株）製）２５０部及び水１５部に溶解させ、９０℃に加熱して３０分撹拌した。反応終了後有機層を抽出して濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い式（１－８）で表される化合物を１４部得た。

【0168】

同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］⁺３２８．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３２７．２

【0169】

【化23】

【0170】

式（１－８）で表される化合物１４部及び４－クロロ－４－オキソ酪酸メチル１０部（東京化成工業（株）製）をトルエン（関東化学（株）製）２５５部に溶解させ、９０℃に昇温して１時間撹拌した。反応終了後、水を加えて有機層を抽出し、溶媒を濃縮後シリカゲルクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（１－９）で表される化合物を１５部得た。

【0171】

同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］⁺４４２．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋４４１．２

【0172】

【化24】

【0173】

式（１－９）で表される化合物１５部をテトラヒドロフラン（関東化学（株）製）１５０部に溶解させ、０℃に冷却後にフッ化テトラ－ｎ－ブチルアンモニウム１Ｍテトラヒドロフラン溶液（東京化成工業（株）製）１５部を滴下した。滴下終了後２３℃に昇温し、２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（１－１０）で表される化合物を１２部得た。

【0174】

同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］⁺３２８．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３２７．２

【0175】

【化25】

【0176】

式（１－１０）で表される化合物１２部をテトラヒドロフラン（関東化学（株）製）２４０部に溶解させ０℃に冷却後、ボラン－１Ｍテトラヒドロフラン溶液（関東化学（株）製）１８０部を滴下した。滴下終了後３０分撹拌し、水を加えたのちテトラヒドロフランを濃縮し、酢酸エチルで有機層を抽出した。溶媒を濃縮後シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（１－１１）で表される化合物を６部得た。

【0177】

同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］⁺３１４．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３１３．２

【0178】

【化26】

【0179】

式（１－１１）で表される化合物６部及び水酸化リチウムー水和物（和光純薬工業（株）製）０．２部をメタノール（関東化学（株）製）２０部、テトラヒドロフラン（関東化学（株）製）２０部、水１０部に溶解させ、２３℃で１時間撹拌した。反応終了後、有機溶媒を濃縮し、酢酸エチルで有機層を抽出し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－１２）で表される化合物を４部得た。

【0180】

同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］⁺３００．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２９９．２

【0181】

【化27】

【0182】

式（１－１２）で表される化合物４部及び３，４－ジヒドロキシ－３－シクロブテン－１，２－ジオン（和光純薬工業（株）製）０．８部をトルエン（関東化学（株）製）４０部、ｎ－ブタノール（関東化学（株）製）１０部に溶解させ、１４０℃に昇温し、２時間撹拌した。溶媒を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（ＡＩ－１６）で表される化合物を１．６部得た。

【0183】

同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］⁺６７７．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋６７６．３

【0184】

【化28】

【0185】

［着色剤合成例２］
ｍ－ブロモフェノール（東京化成工業（株）製）５０部及びイミダゾール（東京化成工業（株）製）３０部をジクロロメタン（関東化学（株）製）５００部に溶解させ０℃に冷却後、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルクロロシラン（東京化成工業（株）製）４８部を滴下した。滴下終了後２３℃へ昇温し１６時間撹拌した。反応終了後水を加えて有機層を抽出し、溶媒を濃縮後シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（２－１０）で表される化合物を７４部得た。以下において、化合物の構造は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）で確認した。

【0186】

同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］⁺２８７．０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２８６．０

【0187】

【化29】

【0188】

４－アミノ－３，５－キシレノール（東京化成工業（株）製）４５部をテトラヒドロフラン（関東化学（株）製）４００部に溶解させた。この溶液に二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（東京化成工業（株）製）１２７部を投入し溶解させた。２３℃で１６時間撹拌し反応させた。反応終了後溶媒を留去し粗生成物５１部得た。得られた粗生成物を酢酸エチル（関東化学（株）製）９０部とｎ－ヘキサン（関東化学（株）製）２７２部の混合溶媒中、２３℃で２時間、撹拌精製し式（１－３３）で表される化合物を４７部得た。

【0189】

同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］⁺２３８．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２３７．１

【0190】

【化30】

【0191】

２－ブロモエタノール（東京化成工業（株）製）２０部をジクロロメタン（関東化学（株）製）３３３部に溶解させた。この溶液にトリエチルアミン（関東化学（株）製）３２．４部、４－ジメチルアミノピリジン（関東化学（株）製）０．１５６部を投入し、撹拌しながらｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルクロリド（東京化成工業（株）製）２８．９５部を投入し溶解させた。２３℃で１６時間撹拌し反応させた。溶媒を留去し粗生成物を２０部得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－３４）で表される化合物を２０部得た。

【0192】

同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］⁺２３９．１
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２３８．０

【0193】

【化31】

【0194】

式（１－３３）で表される化合物４７部を式（１－３４）で表される化合物１４１．５部とジメチルホルムアミド（関東化学（株）製）４４７部に溶解させた。この溶液に炭酸カリウム（関東化学（株）製）１３８．２部を投入し７０℃で１６時間撹拌反応させた。反応終了後溶媒を留去し有機溶媒による抽出操作を施し粗生成物を４９部得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－３５）で表される化合物を４１部得た。

【0195】

同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ－ｔ－Ｂｕ⁺］⁺３３９．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３９５．３

【0196】

【化32】

【0197】

式（１－３５）で表される化合物４１部を１，４－ジオキサン（関東化学（株）製）４２４部に溶解させ、塩化水素（約４ｍｏｌ／Ｌ １，４－ジオキサン溶液）（東京化成工業（株）製）２６３部を投入し、２３℃で１時間撹拌し脱保護した。反応終了後溶媒を留去し粗生成物を３６部得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－３６）で表される化合物を２２部得た。

【0198】

同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］⁺１８２．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋１８１．１

【0199】

【化33】

【0200】

式（１－３６）で表される化合物２２部をジクロロメタン（関東化学（株）製）２９３部に溶解させた。この溶液にイミダゾール（関東化学（株）製）１０．８部、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルクロリド（東京化成工業（株）製）２２部を投入し溶解させた。２３℃で１６時間撹拌し反応させた。溶媒を留去し粗生成物を２３部得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－３７）で表される化合物を２０部得た。

【0201】

同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］⁺２９６．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋２９５．２

【0202】

【化34】

【0203】

式（２－１０）で表される化合物１５部を式（１－３７）で表される化合物１４．５部とトルエン（関東化学（株）製）１３０部に溶解させ、この溶液に水酸化カリウム（関東化学（株）製）５．７部、水１５部、テトラブチルアンモニウムブロミド（東京化成工業（株）製）２部、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム（０）（東京化成工業（株）製）０．２６部を混合した。９０℃に昇温して２０分間撹拌した後、有機層を抽出により取得し、溶媒を留去し粗生成物を１５部得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－３８）で表される化合物を１２部得た。

【0204】

同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］⁺５０２．４
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋５０１．３

【0205】

【化35】

【0206】

式（１－３８）で表される化合物１２部、４－クロロ－４－オキソ酪酸メチル（東京化成工業（株）製）１１．９部及びトルエン（関東化学（株）製）４１．６部を混合し、９０℃で１時間撹拌しながら加熱した。反応終了後溶媒を留去し、得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製を行って式（１－３９）で表される化合物を５．９部得た。

【0207】

同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］⁺６１６．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋６１５．３

【0208】

【化36】

【0209】

式（１－３９）で表される化合物５．９部をテトラヒドロフラン（関東化学（株）製）５２．４部に溶解させ０℃に冷却したのち、テトラブチルアンモニウムフルオリド１Ｍテトラヒドロフラン溶液（東京化成工業（株）製）１１部を滴下し、滴下終了後２３℃で２時間撹拌した。反応終了後水を加え、テトラヒドロフラン溶媒を留去して得られた粗生成物に有機溶媒による抽出操作を施して、濃縮後、式（１－４０）で表される化合物を４．３部得た。

【0210】

同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］⁺３８８.２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３８７．２

【0211】

【化37】

【0212】

式（１－４０）で表される化合物４．３部、ボラン１Ｍテトラヒドロフラン溶液（関東化学（株）製）５６．４部、テトラヒドロフラン（関東化学（株）製）３８．２部を０℃で混合し２３℃まで昇温し１６時間撹拌した。反応終了後、水を加えてクエンチし有機溶媒で抽出した。溶媒を留去して、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、式（１－４１）で表される化合物を２．３部得た。

【0213】

同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］⁺３４６．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋３４５．２

【0214】

【化38】

【0215】

式（１－４１）で表される化合物２．３部及び３，４－ジヒドロキシ－３－シクロブテン－１，２－ジオン（富士フイルム和光純薬（株）製）０．３８部をトルエン（関東化学（株）製）８０部、ｎ－ブタノール（関東化学（株）製）１９部に溶解させ、１２０℃で４時間撹拌しながら加熱した。反応終了後、溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製を行い、式（ＡＩ－１５）で表される化合物を１．３部得た。

【0216】

同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］⁺７６９．８
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：＋７６８．４

【0217】

【化39】

【0218】

［樹脂合成例］
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２８０部を入れ、攪拌しながら８０℃まで加熱した。次いで、アクリル酸３８部、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン－８－イルアクリレート及び３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン－９－イルアクリレートの混合物（混合割合は１：１）２８９部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２５部の混合溶液を５時間かけて滴下した。一方、２，２－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）３３部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２３５部に溶解した混合溶液を６時間かけて滴下した。滴下終了後、フラスコ内を８０℃で４時間保持した後、室温で冷却して、Ｂ型粘度（２３℃）１２５ｍＰａ・ｓ、固形分３５．１％の共重合体（樹脂（Ｂ－１））溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは９２００、分散度２．０８、固形分酸価７７ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであった。樹脂（Ｂ－１）は下記構造単位を有する。

【0219】

【化40】

【0220】

［調製例１：分散液１の調製］
式（ＡＩ－１６）で表される化合物（着色剤（Ａ－１））５．０部、分散剤（Ｐ－１）（固形分）１．５部、樹脂（Ｂ－１）（固形分）４．０部、溶剤（Ｅ－１）８９．５部を秤量後、０．２μｍのジルコニアビーズ３００部を入れ、ペイントコンデショナー（ＬＡＵ製）を使用して１時間振とうし、濾過によりジルコニアビーズを除去して分散液１を調製した。

【0221】

［調製例２：分散液２の調製］
分散剤（Ｐ－１）固形分０．５部、溶剤（Ｅ－１）９０．５部に代える以外は、調製例１と同様にして分散液２を調製した。

【0222】

［調製例３：分散液３の調製］
分散剤（Ｐ－１）固形分１．５部を分散剤（Ｐ－２）固形分１．５部に代える以外は、調製例１と同様にして分散液３を調製した。

【0223】

［調製例４：分散液４の調製］
分散剤（Ｐ－１）固形分１．５部を分散剤（Ｐ－２）固形分０．５部に、溶剤（Ｅ－１）８９．５部を溶剤（Ｅ－１）９０．５部に代える以外は、調製例１と同様にして分散液４を調製した。

【0224】

［調製例５：分散液５の調製］
分散剤（Ｐ－１）固形分１．５部を分散剤（Ｐ－３）固形分１．５部に代える以外は、調製例１と同様にして分散液５を調製した。

【0225】

［調製例６：分散液６の調製］
分散剤（Ｐ－１）固形分１．５部を分散剤（Ｐ－３）固形分０．５部に、溶剤（Ｅ－１）８９．５部を溶剤（Ｅ－１）９０．５部に代える以外は、調製例１と同様にして分散液６を調製した。

【0226】

［調製例７：分散液７の調製］
着色剤（Ａ－１）５．０部を着色剤（Ａ－２）５．０部とし、分散剤（Ｐ－１）１．５部を分散剤（Ｐ－１）５．０部とし、溶剤（Ｅ－１）８９．５部を溶剤（Ｅ－１）７６．０部とし、溶剤（Ｅ－２）１０部とする以外は、調製例１と同様にして分散液７を調製した。

【0227】

［調製例８：分散液８の調製］
着色剤（Ａ－１）５．０部を着色剤（Ａ－２）５．０部とし、分散剤（Ｐ－１）１．５部を分散剤（Ｐ－１）２．５部とし、溶剤（Ｅ－１）８９．５部を溶剤（Ｅ－１）７８．５部とし、溶剤（Ｅ－２）１０部とする以外は、調製例１と同様にして分散液８を調製した。

【0228】

［調製例９：分散液９の調製］
着色剤（Ａ－１）５．０部を着色剤（Ａ－２）５．０部とし、溶剤（Ｅ－１）８９．５部を溶剤（Ｅ－１）７９．５部とし、溶剤（Ｅ－２）１０部とする以外は、調製例１と同様にして分散液９を調製した。

【0229】

［調製例１０：分散液１０の調製］
着色剤（Ａ－１）５．０部を着色剤（Ａ－２）５．０部とし、分散剤（Ｐ－１）１．５部を分散剤（Ｐ－１）０．５部とし、溶剤（Ｅ－１）８９．５部を溶剤（Ｅ－１）８０．５部とし、溶剤（Ｅ－２）１０部とする以外は、調製例１と同様にして分散液１０を調製した。

【0230】

【表3】

【0231】

［実施例１～１４、比較例１］
［着色硬化性樹脂組成物の調製］
表４に示す組成となるように各分散液１～１０、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た（実施例１では分散液１を使用し、実施例２～１０のそれぞれでも同様に分散液２～１０のそれぞれを使用した）。なお、表４中、各組成の含有量の単位は「部」である。
なお、実施例１１～１４及び比較例１では、分散液を使用せずに、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）及び必要に応じて分散剤（Ｐ）を混合して着色硬化性樹脂組成物を調製した。

【0232】

【表4】

【0233】

表４中、各成分は以下の化合物を表す（※は分散液からの持ち込み量を表す）。
着色剤（Ａ）：（Ａ－１）：式（ＡＩ－１６）で表される化合物
着色剤（Ａ）：（Ａ－２）：式（ＡＩ－１５）で表される化合物
分散剤（Ｐ）：分散剤（Ｐ－１）アクリル系分散剤（アミン価１ｍｇＫＯＨ／ｇ、第３級アミノ基を有する）
分散剤（Ｐ）：分散剤（Ｐ－２）アクリル系分散剤（アミン価１４ｍｇＫＯＨ／ｇ、第３級アミノ基を有する）
分散剤（Ｐ）：分散剤（Ｐ－３）アクリル系分散剤（アミン価２８ｍｇＫＯＨ／ｇ、第３級アミノ基を有する）
樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ－１）（固形分換算）
重合性化合物（Ｃ）：（Ｃ－１）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）
重合開始剤（Ｄ）：（Ｄ－１）：Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン（ＰＢＧ－３２７；Ｏ－アシルオキシム化合物；常州強力電子新材料（株）製）
溶剤（Ｅ）：（Ｅ－１）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
溶剤（Ｅ）：（Ｅ－２）：４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン
レベリング剤（Ｆ）：（Ｆ－１）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（東レ・ダウコーニング（株）製「トーレシリコーンＳＨ８４００」）

【0234】

［着色塗膜（カラーフィルタ）の作製］
５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色硬化性樹脂組成物をポストベーク後の膜厚が２．０μｍになるようにスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を形成した。放冷後、露光機（ＴＭＥ－１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１００ｍＪ／ｃｍ²の露光量（３６５ｎｍ基準）で着色組成物層に光照射を行った。その後、オーブン中２３０℃で３０分間ポストベークを行い、カラーフィルタを得た。

【0235】

［評価］
１．褪色防止性（ΔＥ＊ａｂ）
プリベーク前およびポストベーク後に色度の測定を行い、測色機（ＯＳＰ－ＳＰ－２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の特性関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）と刺激値Ｙとを測定した。該測定値からＪＩＳ Ｚ ８７３０：２００９（７．色差の計算方法）に記載される方法で色差△Ｅ＊ａｂを計算し、結果を表４に示す。△Ｅ＊ａｂは小さいほど色変化が小さいこと（耐熱性が高いこと）を意味する。

【0236】

２．吸光度保持率
プリベーク後およびポストベーク後に測色機（ＯＳＰ－ＳＰ－２００；オリンパス（株）製）を用いて測定した分光から可視光領域における極大吸光度を求め、下記式に従って極大吸光度の保持率を計算した。結果を表４に示す。
吸光度保持率（ΔＡｂｓ.Ｍａｘ）＝ポストベーク後の極大吸光度／プリベーク後の極大吸光度
吸光度保持率が高いほど、成膜工程における適性が高いことを意味する。

【0237】

３．コントラスト
ポストベーク後のカラーフィルタについて、コントラスト計（ＣＴ－１；壺坂電機（株）製、色彩色差計ＢＭ－５Ａ；トプコン社製、光源；Ｆ－１０、偏光フィルム；壺坂電機（株）製）を用いて、ブランク値を３００００としてコントラストを測定した。着色塗膜におけるコントラストが高ければ、着色パターンにおいても同様に高コントラストであるといえる。結果を表４に示す。

【0238】

実施例１～１４は、比較例１に比べ、ΔＥ＊ａｂが低くなり、褪色防止性を示す。
他方、着色剤分散液の有無について、実施例２及び１１、実施例３及び１２、実施例４及び１３、実施例６及び１４をそれぞれ対比すると、着色剤分散液を使用した場合、褪色防止性、吸光度保持率、コントラストの１つ以上がさらに改善されることが分かる。

【産業上の利用可能性】

【0239】

本発明によれば、褪色が防止された（好ましくは吸光度保持率及びコントラストの一方または両方も改善された）着色塗膜を形成できる着色硬化性樹脂組成物を提供することができるため、表示装置や固体撮像素子のカラーフィルタに用いられる着色硬化性樹脂組成物として有用である。