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特許7647578含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2025-03-10
(45)【発行日】2025-03-18
(54)【発明の名称】含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体
(51)【国際特許分類】
C07C 255/13 20060101AFI20250311BHJP
C07C 255/19 20060101ALI20250311BHJP
C07D 333/10 20060101ALI20250311BHJP
C10M 147/04 20060101ALI20250311BHJP
G11B 5/725 20060101ALI20250311BHJP
G11B 5/84 20060101ALI20250311BHJP
C10N 40/18 20060101ALN20250311BHJP
C10N 30/00 20060101ALN20250311BHJP
【ＦＩ】
C07C255/13 CSP
C07C255/19
C07D333/10
C10M147/04
G11B5/725
G11B5/84 Z
C10N40:18
C10N30:00 Z
【請求項の数】
9
(21)【出願番号】P 2021567337
(86)(22)【出願日】2020-12-16
(86)【国際出願番号】 JP2020046949
(87)【国際公開番号】W WO2021131961
(87)【国際公開日】2021-07-01
【審査請求日】2023-10-05
(31)【優先権主張番号】P 2019232037
(32)【優先日】2019-12-23
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(73)【特許権者】
【識別番号】000004455
【氏名又は名称】株式会社レゾナック
(74)【代理人】
【識別番号】100141139
【弁理士】
【氏名又は名称】及川 周
(74)【代理人】
【識別番号】100163496
【弁理士】
【氏名又は名称】荒 則彦
(74)【代理人】
【識別番号】100134359
【弁理士】
【氏名又は名称】勝俣 智夫
(74)【代理人】
【識別番号】100137017
【弁理士】
【氏名又は名称】眞島 竜一郎
(72)【発明者】
【氏名】福本 直也
(72)【発明者】
【氏名】加藤 剛
(72)【発明者】
【氏名】室伏 克己
(72)【発明者】
【氏名】柳生 大輔
(72)【発明者】
【氏名】南口 晋毅
(72)【発明者】
【氏名】芝田 夏実
【審査官】藤田 雅也
(56)【参考文献】
【文献】国際公開第２０１９／０８７５４８（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特開２０１１－０９３９８１（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開２０１８－２４６１４（ＪＰ，Ａ）
【文献】国際公開第２０１９／０４９５８５（ＷＯ，Ａ１）
【文献】国際公開第２００９／０３５０７５（ＷＯ，Ａ１）
【文献】特開平８－１３４０３６（ＪＰ，Ａ）
【文献】特開昭４７－６１６８（ＪＰ，Ａ）
【文献】中国特許出願公開第１０２３２０９９２（ＣＮ，Ａ）
(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)
Ｃ０７Ｃ ４３／１３
Ｃ０７Ｃ２５５／１３
Ｃ０７Ｃ２５５／１９－２５５／２２
Ｃ０７Ｄ３３３／１０
Ｃ１０Ｍ１４７／０４
Ｃ１０Ｎ ３０／００－３０／２０
Ｃ１０Ｎ ４０／１８
Ｇ１１Ｂ ５／７２－ ５／７２５
Ｇ１１Ｂ ５／８４－ ５／８５８
ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記式（１）で表されることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。Ｒ１－Ｒ２－ＣＨ２－Ｒ３－ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２－Ｒ３－ＣＨ２－Ｒ４－Ｒ５ （１）
（式（１）中、Ｒ３は、下記式（３）～（５）で表されるパーフルオロポリエーテル鎖から選ばれるいずれか１種である；Ｒ２およびＲ４は、下記式（２－１）で表される２価の連結基であり、同じであっても異なっていても良い；Ｒ１およびＲ５は、Ｒ２またはＲ４の有する酸素原子に結合された末端基であり、同じであっても異なっていても良い；Ｒ１およびＲ５ が、少なくとも１つのシアノ基で置換された、フェニル基または炭素原子数１～５の有機基である。）
－Ｏ－Ｘ－（Ｙ １ Ｘ） ａ －Ｙ ２ － （２－１）
（式（２－１）中のａは０～２の整数を表す；Ｘは下記式（２）である；Ｙ １ は－Ｏ－、－ＣＨ ２ －、－ＣＨ ２ Ｏ－、－ＯＣＨ ２ －から選ばれるいずれかを表す；Ｙ ２ は－Ｏ－または－ＣＨ ２ Ｏ－を表す。）
－ＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ － （２）
－ＣＦ ２ －（ＯＣＦ ２ ＣＦ ２ ） b －（ＯＣＦ ２ ） c －ＯＣＦ ２ － （３）
（式（３）中、ｂおよびｃは平均重合度を示し、ｂは１～２０を表し、ｃは０～２０を表す。）
－ＣＦ ２ ＣＦ ２ －（ＯＣＦ ２ ＣＦ ２ ＣＦ ２ ） d －ＯＣＦ ２ ＣＦ ２ － （４）
（式（４）中、ｄは平均重合度を示し、１～２０を表す。）
－ＣＦ ２ ＣＦ ２ ＣＦ ２ －（ＯＣＦ ２ ＣＦ ２ ＣＦ ２ ＣＦ ２ ） e －ＯＣＦ ２ ＣＦ ２ ＣＦ ２ － （５）
（式（５）中、ｅは平均重合度を示し、１～１０を表す。）
【請求項2】
下記式（１）で表されることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。Ｒ１－Ｒ２－ＣＨ２－Ｒ３－ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２－Ｒ３－ＣＨ２－Ｒ４－Ｒ５ （１）
（式（１）中、Ｒ３は、下記式（３）～（５）で表されるパーフルオロポリエーテル鎖から選ばれるいずれか１種である；Ｒ２およびＲ４は、下記式（２－１）で表される２価の連結基であり、同じであっても異なっていても良い；Ｒ１およびＲ５は、Ｒ２またはＲ４の有する酸素原子に結合された末端基であり、同じであっても異なっていても良い；Ｒ １ とＲ ５ のどちらか一方が、少なくとも１つのシアノ基で置換された、フェニル基または炭素原子数１～５のアルキル基であり、他方が、芳香族炭化水素を含む基、芳香族複素環を含む基、アルケニル基またはアルキニル基を少なくとも一つ有する有機基である。）
－Ｏ－Ｘ－（Ｙ １ Ｘ） ａ －Ｙ ２ － （２－１）
（式（２－１）中のａは０～２の整数を表す；Ｘは下記式（２）である；Ｙ １ は－Ｏ－、－ＣＨ ２ －、－ＣＨ ２ Ｏ－、－ＯＣＨ ２ －から選ばれるいずれかを表す；Ｙ ２ は－Ｏ－または－ＣＨ ２ Ｏ－を表す。）
－ＣＨ ２ ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ２ － （２）
－ＣＦ ２ －（ＯＣＦ ２ ＣＦ ２ ） b －（ＯＣＦ ２ ） c －ＯＣＦ ２ － （３）
（式（３）中、ｂおよびｃは平均重合度を示し、ｂは１～２０を表し、ｃは０～２０を表す。）
－ＣＦ ２ ＣＦ ２ －（ＯＣＦ ２ ＣＦ ２ ＣＦ ２ ） d －ＯＣＦ ２ ＣＦ ２ － （４）
（式（４）中、ｄは平均重合度を示し、１～２０を表す。）
－ＣＦ ２ ＣＦ ２ ＣＦ ２ －（ＯＣＦ ２ ＣＦ ２ ＣＦ ２ ＣＦ ２ ） e －ＯＣＦ ２ ＣＦ ２ ＣＦ ２ － （５）
（式（５）中、ｅは平均重合度を示し、１～１０を表す。）
２ ＣＦ ２ ＣＦ ２ － （５）
（式（５）中、ｅは平均重合度を示し、１～１０を表す。）
【請求項3】
前記式（１）におけるＲ２に含まれる水酸基と、Ｒ４に含まれる水酸基との合計数が２～５である請求項１または請求項２に記載の含フッ素エーテル化合物。
【請求項4】
前記式（２－１）におけるＹ１およびＹ２が－Ｏ－である請求項１または請求項２に記載の含フッ素エーテル化合物。
【請求項5】
前記式（１）において、Ｒ３で示される２つのパーフルオロポリエーテル鎖が同じであり、Ｒ２とＲ４が同じであり、Ｒ１とＲ５が同じである請求項１または請求項２に記載の含フッ素エーテル化合物。
【請求項6】
下記式（Ａ）～（Ｐ）で表されるいずれかの化合物である含フッ素エーテル化合物。【化1】
（式（Ｂ）中、ｍｂ１、ｍｂ２、ｎｂ１、ｎｂ２は平均重合度を示し、ｍｂ１、ｍｂ２は１～２０を表し、ｎｂ１、ｎｂ２は０～２０を表す。）
（式（Ｃ）中、ｍｃ１、ｍｃ２、ｎｃ１、ｎｃ２は平均重合度を示し、ｍｃ１、ｍｃ２は１～２０を表し、ｎｃ１、ｎｃ２は０～２０を表す。）
（式（Ｄ）中、ｍｄ１、ｍｄ２、ｎｄ１、ｎｄ２は平均重合度を示し、ｍｄ１、ｍｄ２は１～２０を表し、ｎｄ１、ｎｄ２は０～２０を表す。）
【化2】
（式（Ｆ）中、ｍｆ１、ｍｆ２、ｎｆ１、ｎｆ２は平均重合度を示し、ｍｆ１、ｍｆ２は１～２０を表し、ｎｆ１、ｎｆ２は０～２０を表す。）
（式（Ｇ）中、ｍｇ１、ｍｇ２、ｎｇ１、ｎｇ２は平均重合度を示し、ｍｇ１、ｍｇ２は１～２０を表し、ｎｇ１、ｎｇ２は０～２０を表す。）
（式（Ｈ）中、ｍｈ１、ｍｈ２、ｎｈ１、ｎｈ２は平均重合度を示し、ｍｈ１、ｍｈ２は１～２０を表し、ｎｈ１、ｎｈ２は０～２０を表す。）
【化3】
（式（Ｊ）中、ｍｊ１、ｍｊ２、ｎｊ１、ｎｊ２は平均重合度を示し、ｍｊ１、ｍｊ２は１～２０を表し、ｎｊ１、ｎｊ２は０～２０を表す。）
（式（Ｋ）中、ｍｋ１、ｍｋ２、ｎｋ１、ｎｋ２は平均重合度を示し、ｍｋ１、ｍｋ２は１～２０を表し、ｎｋ１、ｎｋ２は０～２０を表す。）
（式（Ｌ）中、ｍｌ１、ｍｌ２、ｎｌ１、ｎｌ２は平均重合度を示し、ｍｌ１、ｍｌ２は１～２０を表し、ｎｌ１、ｎｌ２は０～２０を表す。）
【化4】
（式（Ｎ）中、ｍｎ１、ｍｎ２、ｎｎ１、ｎｎ２は平均重合度を示し、ｍｎ１、ｍｎ２は１～２０を表し、ｎｎ１、ｎｎ２は０～２０を表す。）
（式（Ｏ）中、ｐｏ１、ｐｏ２は、平均重合度を示し、それぞれ１～２０を表す。）
（式（Ｐ）中、ｑｐ１、ｑｐ２は、平均重合度を示し、それぞれ１～１０を表す。）
【請求項7】
請求項１～請求項６のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体用潤滑剤。
【請求項8】
基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層とが順次設けられた磁気記録媒体であって、前記潤滑層が、請求項１～請求項６のいずれか一項に記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体。
【請求項9】
前記潤滑層の平均膜厚が、０．５ｎｍ～２．０ｎｍである請求項８に記載の磁気記録媒体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体に関する。
本願は、２０１９年１２月２３日に、日本に出願された特願２０１９－２３２０３７号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
本願は、２０１９年１２月２３日に、日本に出願された特願２０１９－２３２０３７号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
【背景技術】
【0002】
磁気記録再生装置の記録密度を向上させるために、高記録密度に適した磁気記録媒体の開発が進められている。
従来、磁気記録媒体として、基板上に記録層を形成し、記録層上にカーボン等の保護層を形成したものがある。保護層は、記録層に記録された情報を保護するとともに、磁気ヘッドの摺動性を高める。しかし、記録層上に保護層を設けただけでは、磁気記録媒体の耐久性は十分に得られない。このため、一般に、保護層の表面に潤滑剤を塗布して潤滑層を形成している。
従来、磁気記録媒体として、基板上に記録層を形成し、記録層上にカーボン等の保護層を形成したものがある。保護層は、記録層に記録された情報を保護するとともに、磁気ヘッドの摺動性を高める。しかし、記録層上に保護層を設けただけでは、磁気記録媒体の耐久性は十分に得られない。このため、一般に、保護層の表面に潤滑剤を塗布して潤滑層を形成している。
【0003】
磁気記録媒体の潤滑層を形成する際に用いられる潤滑剤としては、例えば、ＣＦ２を含む繰り返し構造を有するフッ素系のポリマーの末端に、水酸基、アミノ基などの極性基を有する化合物を含有するものが提案されている。
例えば、特許文献１および特許文献２には、分子の中央部に存在する水酸基を有する脂肪族炭化水素鎖の両側に、パーフルオロポリエーテルがそれぞれ結合している化合物が開示されている。
また、特許文献３には、パーフルオロポリエーテル鎖の両末端に、極性基を有する２価の連結基を連結し、その少なくとも一方に、炭素原子数１～８の有機基であり、前記有機基の水素の少なくとも１つがシアノ基で置換された末端基が結合している含フッ素エーテル化合物が開示されている。
例えば、特許文献１および特許文献２には、分子の中央部に存在する水酸基を有する脂肪族炭化水素鎖の両側に、パーフルオロポリエーテルがそれぞれ結合している化合物が開示されている。
また、特許文献３には、パーフルオロポリエーテル鎖の両末端に、極性基を有する２価の連結基を連結し、その少なくとも一方に、炭素原子数１～８の有機基であり、前記有機基の水素の少なくとも１つがシアノ基で置換された末端基が結合している含フッ素エーテル化合物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【文献】米国特許第９８０５７５５号明細書
【文献】国際公開第２０１６／０８４７８１号
【文献】国際公開第２０１９／０３９２００号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
磁気記録再生装置においては、より一層、磁気ヘッドの浮上量を小さくすることが要求されている。このため、磁気記録媒体における潤滑層の厚みを、より薄くすることが求められている。
しかし、一般的に潤滑層の厚みを薄くすると、潤滑層の密着性が低下して、磁気記録媒体の化学物質耐性および耐摩耗性が低下する傾向がある。
しかし、一般的に潤滑層の厚みを薄くすると、潤滑層の密着性が低下して、磁気記録媒体の化学物質耐性および耐摩耗性が低下する傾向がある。
【0006】
本発明は、上記事情を鑑みてなされたものであり、厚みが薄くても優れた密着性を有し、かつ化学物質耐性および耐摩耗性の良好な潤滑層を形成でき、磁気記録媒体用潤滑剤の材料として好適に用いることができる含フッ素エーテル化合物を提供することを課題とする。
また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含み、優れた密着性を有し、かつ化学物質耐性および耐摩耗性の良好な潤滑層を形成できる磁気記録媒体用潤滑剤を提供することを課題とする。
また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層が設けられ、優れた信頼性および耐久性を有する磁気記録媒体を提供することを課題とする。
また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含み、優れた密着性を有し、かつ化学物質耐性および耐摩耗性の良好な潤滑層を形成できる磁気記録媒体用潤滑剤を提供することを課題とする。
また、本発明は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層が設けられ、優れた信頼性および耐久性を有する磁気記録媒体を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明は以下の第一の態様を含む。
［１］ 下記式（１）で表されることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。
Ｒ１－Ｒ２－ＣＨ２－Ｒ３－ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２－Ｒ３－ＣＨ２－Ｒ４－Ｒ５ （１）
（式（１）中、Ｒ３は、パーフルオロポリエーテル鎖である；Ｒ２およびＲ４は、極性基を有する２価の連結基であり、同じであっても異なっていても良い；Ｒ１およびＲ５は、Ｒ２またはＲ４の有する酸素原子に結合された末端基であり、同じであっても異なっていても良い；Ｒ１およびＲ５のうち少なくとも一方は、炭素原子数１～８の有機基であり、前記有機基の水素の少なくとも１つがシアノ基で置換された基である。）
［１］ 下記式（１）で表されることを特徴とする含フッ素エーテル化合物。
Ｒ１－Ｒ２－ＣＨ２－Ｒ３－ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２－Ｒ３－ＣＨ２－Ｒ４－Ｒ５ （１）
（式（１）中、Ｒ３は、パーフルオロポリエーテル鎖である；Ｒ２およびＲ４は、極性基を有する２価の連結基であり、同じであっても異なっていても良い；Ｒ１およびＲ５は、Ｒ２またはＲ４の有する酸素原子に結合された末端基であり、同じであっても異なっていても良い；Ｒ１およびＲ５のうち少なくとも一方は、炭素原子数１～８の有機基であり、前記有機基の水素の少なくとも１つがシアノ基で置換された基である。）
【0008】
本発明の第一の態様の化合物は、以下の[２]～［１３］に述べる特徴を好ましく含む。これらの特徴は２つ以上を組み合わせることも好ましい。
［２］前記有機基が、フェニル基または炭素原子数１～５のアルキル基である［１］に記載の含フッ素エーテル化合物。
［３］前記極性基が水酸基である［１］または［２］に記載の含フッ素エーテル化合物。
［４］前記式（１）におけるＲ２に含まれる水酸基と、Ｒ４に含まれる水酸基との合計数が２～５である［３］に記載の含フッ素エーテル化合物。
［２］前記有機基が、フェニル基または炭素原子数１～５のアルキル基である［１］に記載の含フッ素エーテル化合物。
［３］前記極性基が水酸基である［１］または［２］に記載の含フッ素エーテル化合物。
［４］前記式（１）におけるＲ２に含まれる水酸基と、Ｒ４に含まれる水酸基との合計数が２～５である［３］に記載の含フッ素エーテル化合物。
【0009】
［５］前記式（１）におけるＲ２およびＲ４が、下記式（２）で表される連結基を１～３個含む［１］～［４］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－ （２）
［６］前記式（１）におけるＲ２およびＲ４が、下記式（２－１）で表される連結基である［５］に記載の含フッ素エーテル化合物。
－Ｏ－Ｘ－（Ｙ１Ｘ）ａ－Ｙ２－ （２－１）
（式（２－１）中のａは０～２の整数を表す；Ｘは式（２）である；Ｙ１は－Ｏ－、－ＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－から選ばれるいずれかを表す；Ｙ２は－Ｏ－または－ＣＨ２Ｏ－を表す。）
［７］前記式（２－１）におけるＹ１およびＹ２が－Ｏ－である［６］に記載の含フッ素エーテル化合物。
－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－ （２）
［６］前記式（１）におけるＲ２およびＲ４が、下記式（２－１）で表される連結基である［５］に記載の含フッ素エーテル化合物。
－Ｏ－Ｘ－（Ｙ１Ｘ）ａ－Ｙ２－ （２－１）
（式（２－１）中のａは０～２の整数を表す；Ｘは式（２）である；Ｙ１は－Ｏ－、－ＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－から選ばれるいずれかを表す；Ｙ２は－Ｏ－または－ＣＨ２Ｏ－を表す。）
［７］前記式（２－１）におけるＹ１およびＹ２が－Ｏ－である［６］に記載の含フッ素エーテル化合物。
【0010】
［８］前記式（１）におけるＲ３が、下記式（３）～（５）で表されるパーフルオロポリエーテル鎖から選ばれるいずれか１種である［１］～［７］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
－ＣＦ２－（ＯＣＦ２ＣＦ２）b－（ＯＣＦ２）c－ＯＣＦ２－ （３）
（式（３）中、ｂおよびｃは平均重合度を示し、ｂは１～２０を表し、ｃは０～２０を表す。）
－ＣＦ２ＣＦ２－（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）d－ＯＣＦ２ＣＦ２－ （４）
（式（４）中、ｄは平均重合度を示し、１～２０を表す。）
－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）e－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ （５）
（式（５）中、ｅは平均重合度を示し、１～１０を表す。）
－ＣＦ２－（ＯＣＦ２ＣＦ２）b－（ＯＣＦ２）c－ＯＣＦ２－ （３）
（式（３）中、ｂおよびｃは平均重合度を示し、ｂは１～２０を表し、ｃは０～２０を表す。）
－ＣＦ２ＣＦ２－（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）d－ＯＣＦ２ＣＦ２－ （４）
（式（４）中、ｄは平均重合度を示し、１～２０を表す。）
－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）e－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ （５）
（式（５）中、ｅは平均重合度を示し、１～１０を表す。）
【0011】
［９］ 前記式（１）におけるＲ１およびＲ５が、少なくとも１つのシアノ基で置換された、フェニル基または炭素原子数１～５のアルキル基である［１］～［８］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
［１０］ 前記式（１）において、Ｒ３で示される２つのパーフルオロポリエーテル鎖が同じであり、Ｒ２とＲ４が同じであり、Ｒ１とＲ５が同じである［１］～［９］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
［１１］ 前記式（１）におけるＲ１とＲ５のどちらか一方が、少なくとも１つのシアノ基で置換された、フェニル基または炭素原子数１～５のアルキル基であり、他方が、芳香族炭化水素を含む基、芳香族複素環を含む基、アルケニル基またはアルキニル基を少なくとも一つ有する有機基である［１］～［８］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
［１０］ 前記式（１）において、Ｒ３で示される２つのパーフルオロポリエーテル鎖が同じであり、Ｒ２とＲ４が同じであり、Ｒ１とＲ５が同じである［１］～［９］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
［１１］ 前記式（１）におけるＲ１とＲ５のどちらか一方が、少なくとも１つのシアノ基で置換された、フェニル基または炭素原子数１～５のアルキル基であり、他方が、芳香族炭化水素を含む基、芳香族複素環を含む基、アルケニル基またはアルキニル基を少なくとも一つ有する有機基である［１］～［８］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
【0012】
［１２］ 下記式（Ａ）～（Ｐ）で表されるいずれかの化合物である［１］に記載の含フッ素エーテル化合物。
【0013】
【化1】
（式（Ａ）中、ｍａ１、ｍａ２、ｎａ１、ｎａ２は平均重合度を示し、ｍａ１、ｍａ２は１～２０を表し、ｎａ１、ｎａ２は０～２０を表す。）
（式（Ｂ）中、ｍｂ１、ｍｂ２、ｎｂ１、ｎｂ２は平均重合度を示し、ｍｂ１、ｍｂ２は１～２０を表し、ｎｂ１、ｎｂ２は０～２０を表す。）
（式（Ｃ）中、ｍｃ１、ｍｃ２、ｎｃ１、ｎｃ２は平均重合度を示し、ｍｃ１、ｍｃ２は１～２０を表し、ｎｃ１、ｎｃ２は０～２０を表す。）
（式（Ｄ）中、ｍｄ１、ｍｄ２、ｎｄ１、ｎｄ２は平均重合度を示し、ｍｄ１、ｍｄ２は１～２０を表し、ｎｄ１、ｎｄ２は０～２０を表す。）
【0014】
【化2】
（式（Ｅ）中、ｍｅ１、ｍｅ２、ｎｅ１、ｎｅ２は平均重合度を示し、ｍｅ１、ｍｅ２は１～２０を表し、ｎｅ１、ｎｅ２は０～２０を表す。）
（式（Ｆ）中、ｍｆ１、ｍｆ２、ｎｆ１、ｎｆ２は平均重合度を示し、ｍｆ１、ｍｆ２は１～２０を表し、ｎｆ１、ｎｆ２は０～２０を表す。）
（式（Ｇ）中、ｍｇ１、ｍｇ２、ｎｇ１、ｎｇ２は平均重合度を示し、ｍｇ１、ｍｇ２は１～２０を表し、ｎｇ１、ｎｇ２は０～２０を表す。）
（式（Ｈ）中、ｍｈ１、ｍｈ２、ｎｈ１、ｎｈ２は平均重合度を示し、ｍｈ１、ｍｈ２は１～２０を表し、ｎｈ１、ｎｈ２は０～２０を表す。）
【0015】
【化3】
（式（Ｉ）中、ｍｉ１、ｍｉ２、ｎｉ１、ｎｉ２は平均重合度を示し、ｍｉ１、ｍｉ２は１～２０を表し、ｎｉ１、ｎｉ２は０～２０を表す。）
（式（Ｊ）中、ｍｊ１、ｍｊ２、ｎｊ１、ｎｊ２は平均重合度を示し、ｍｊ１、ｍｊ２は１～２０を表し、ｎｊ１、ｎｊ２は０～２０を表す。）
（式（Ｋ）中、ｍｋ１、ｍｋ２、ｎｋ１、ｎｋ２は平均重合度を示し、ｍｋ１、ｍｋ２は１～２０を表し、ｎｋ１、ｎｋ２は０～２０を表す。）
（式（Ｌ）中、ｍｌ１、ｍｌ２、ｎｌ１、ｎｌ２は平均重合度を示し、ｍｌ１、ｍｌ２は１～２０を表し、ｎｌ１、ｎｌ２は０～２０を表す。）
【0016】
【化4】
（式（Ｍ）中、ｍｍ１、ｍｍ２、ｎｍ１、ｎｍ２は平均重合度を示し、ｍｍ１、ｍｍ２は１～２０を表し、ｎｍ１、ｎｍ２は０～２０を表す。）
（式（Ｎ）中、ｍｎ１、ｍｎ２、ｎｎ１、ｎｎ２は平均重合度を示し、ｍｎ１、ｍｎ２は１～２０を表し、ｎｎ１、ｎｎ２は０～２０を表す。）
（式（Ｏ）中、ｐｏ１、ｐｏ２は、平均重合度を示し、それぞれ１～２０を表す。）
（式（Ｐ）中、ｑｐ１、ｑｐ２は、平均重合度を示し、それぞれ１～１０を表す。）
【0017】
［１３］ 数平均分子量が５００～１００００の範囲内である［１］～［１２］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物。
【0018】
本発明の第二の態様は、以下の潤滑剤である。
［１４］ ［１］～［１３］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体用潤滑剤。
本発明の第三の態様は、以下の磁気記録媒体である。
［１５］ 基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層とが順次設けられた磁気記録媒体であって、
前記潤滑層が、［１］～［１３］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体。
上記磁気記録媒体は、以下に述べる特徴を好ましく含む。
［１６］ 前記潤滑層の平均膜厚が、０．５ｎｍ～２．０ｎｍである［１５］に記載の磁気記録媒体。
［１４］ ［１］～［１３］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体用潤滑剤。
本発明の第三の態様は、以下の磁気記録媒体である。
［１５］ 基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層とが順次設けられた磁気記録媒体であって、
前記潤滑層が、［１］～［１３］のいずれかに記載の含フッ素エーテル化合物を含むことを特徴とする磁気記録媒体。
上記磁気記録媒体は、以下に述べる特徴を好ましく含む。
［１６］ 前記潤滑層の平均膜厚が、０．５ｎｍ～２．０ｎｍである［１５］に記載の磁気記録媒体。
【発明の効果】
【0019】
本発明の含フッ素エーテル化合物は、上記式（１）で表される化合物であり、磁気記録媒体用潤滑剤の材料として好適である。
本発明の磁気記録媒体用潤滑剤は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含むため、厚みが薄くても優れた密着性を有し、かつ化学物質耐性および耐摩耗性の良好な潤滑層を形成できる。
本発明の磁気記録媒体は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含むことにより、優れた密着性を有し、かつ化学物質耐性および耐摩耗性の良好な潤滑層が設けられているため、優れた信頼性および耐久性を有する。
本発明の磁気記録媒体用潤滑剤は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含むため、厚みが薄くても優れた密着性を有し、かつ化学物質耐性および耐摩耗性の良好な潤滑層を形成できる。
本発明の磁気記録媒体は、本発明の含フッ素エーテル化合物を含むことにより、優れた密着性を有し、かつ化学物質耐性および耐摩耗性の良好な潤滑層が設けられているため、優れた信頼性および耐久性を有する。
【図面の簡単な説明】
【0020】
【図1】本発明の磁気記録媒体の好ましい一実施形態を示した概略断面図である。
【発明を実施するための形態】
【0021】
以下、本発明の含フッ素エーテル化合物、潤滑剤および磁気記録媒体の好ましい例について詳細に説明する。
なお、本発明は、以下に示す実施形態のみに限定されるものではない。本発明は、例えば、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で、数、種類、組成、位置、量、比率、材料、構成などについて、付加、省略、置換、変更などが可能である。
従来、保護層の表面に塗布される磁気記録媒体用潤滑剤（以下、「潤滑剤」と略記する場合がある。）の材料として、鎖状構造の末端に水酸基などの極性基を有する含フッ素エーテル化合物が、好ましく用いられている。含フッ素エーテル化合物中の極性基は、保護層上の活性点と結合して、潤滑層の保護層に対する付着性（密着性）を向上させる。このことから、潤滑剤の材料として、鎖状構造の末端だけでなく、鎖状構造中にも極性基を有する含フッ素エーテル化合物が、特に好ましく用いられている。
なお、本発明は、以下に示す実施形態のみに限定されるものではない。本発明は、例えば、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で、数、種類、組成、位置、量、比率、材料、構成などについて、付加、省略、置換、変更などが可能である。
従来、保護層の表面に塗布される磁気記録媒体用潤滑剤（以下、「潤滑剤」と略記する場合がある。）の材料として、鎖状構造の末端に水酸基などの極性基を有する含フッ素エーテル化合物が、好ましく用いられている。含フッ素エーテル化合物中の極性基は、保護層上の活性点と結合して、潤滑層の保護層に対する付着性（密着性）を向上させる。このことから、潤滑剤の材料として、鎖状構造の末端だけでなく、鎖状構造中にも極性基を有する含フッ素エーテル化合物が、特に好ましく用いられている。
【0022】
しかしながら、従来の潤滑剤を用いて保護層上に厚みの薄い潤滑層を形成した場合、以下に示すように、優れた密着性を有し、かつ化学物質耐性および耐摩耗性の良好な潤滑層を実現することは困難であった。
すなわち、潤滑剤の保護層に対する付着性（潤滑層の密着性）が不足していると、保護層上に塗布された潤滑剤の状態が嵩高いものとなる。このため、保護層に対する潤滑層の被覆状態が不均一になりやすい。潤滑層の被覆状態が不均一であると、潤滑層の化学物質耐性および耐摩耗性が不十分となる。したがって、潤滑層の密着性が不十分である場合、膜厚を厚くして、保護層に対する潤滑層の被覆状態を均一にしないと、十分な化学物質耐性および耐摩耗性が得られない。
すなわち、潤滑剤の保護層に対する付着性（潤滑層の密着性）が不足していると、保護層上に塗布された潤滑剤の状態が嵩高いものとなる。このため、保護層に対する潤滑層の被覆状態が不均一になりやすい。潤滑層の被覆状態が不均一であると、潤滑層の化学物質耐性および耐摩耗性が不十分となる。したがって、潤滑層の密着性が不十分である場合、膜厚を厚くして、保護層に対する潤滑層の被覆状態を均一にしないと、十分な化学物質耐性および耐摩耗性が得られない。
【0023】
保護層に対する潤滑剤の付着性（潤滑層の密着性）を向上させる方法としては、潤滑剤の材料として、鎖状構造の最末端の炭素原子と、最末端の炭素原子に結合した炭素原子と、それ以外の鎖状構造中の炭素原子とに、それぞれ極性基が結合している含フッ素エーテル化合物を用いることが考えられる。
しかし、このような含フッ素エーテル化合物を用いて形成した潤滑層では、保護層との密着性が強すぎることにより潤滑性が損なわれ、耐摩耗性が不足する場合があった。
しかし、このような含フッ素エーテル化合物を用いて形成した潤滑層では、保護層との密着性が強すぎることにより潤滑性が損なわれ、耐摩耗性が不足する場合があった。
【0024】
潤滑剤の保護層に対する密着性は、例えば、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を保護層上に塗布した後に必要に応じて行われる熱処理において、熱処理温度を変化させることによって調整できる。具体的には、潤滑剤の保護層に対する密着性は、上記熱処理温度を高くすると強くなり、上記熱処理温度を低くすると弱くなる。
したがって、潤滑剤の保護層に対する密着性が強すぎる場合には、上記熱処理温度を低くする方法などを用いて潤滑層と保護層との密着性を弱め、潤滑層と保護層との密着性を適正な強さにすることで、潤滑層の耐摩耗性を改善できる。
したがって、潤滑剤の保護層に対する密着性が強すぎる場合には、上記熱処理温度を低くする方法などを用いて潤滑層と保護層との密着性を弱め、潤滑層と保護層との密着性を適正な強さにすることで、潤滑層の耐摩耗性を改善できる。
【0025】
しかしながら、鎖状構造の最末端の炭素原子と、最末端の炭素原子に結合した炭素原子と、それ以外の鎖状構造中の炭素原子とに、それぞれ極性基が結合している含フッ素エーテル化合物を用いて形成した潤滑層において、上記の方法などを用いて保護層との密着性を弱くすると、潤滑層の化学物質耐性が悪化する。これは、含フッ素エーテル化合物中の極性基のうち、保護層上の活性点との結合に関与しない極性基の割合が多くなるためであると推定される。すなわち、保護層上の活性点との結合に関与していない含フッ素エーテル化合物中の極性基が、汚染物質を生成させる環境物質を潤滑層に誘引し、潤滑層の化学物質耐性を悪化させるものと推定される。
【0026】
そこで、本発明者は、含フッ素エーテル化合物に含まれる極性基と、保護層上の活性点との結合に着目し、保護層上の活性点との結合に関与しない極性基が生じにくく、保護層に対する被覆状態が均一で良好な密着性を有し、化学物質耐性および耐摩耗性の良好な潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物を実現すべく、鋭意検討を重ねた。
その結果、鎖状構造の中央にグリセリン構造を配置し、その両側に、メチレン基（－ＣＨ２－）を介してパーフルオロポリエーテル鎖と、メチレン基と、極性基を有する２価の連結基と、末端基とがこの順にそれぞれ結合され、少なくとも一方の末端基が、炭素原子数１～８の有機基であり、前記有機基の水素の少なくとも１つがシアノ基で置換された基である含フッ素エーテル化合物とすればよいことを見出した。
その結果、鎖状構造の中央にグリセリン構造を配置し、その両側に、メチレン基（－ＣＨ２－）を介してパーフルオロポリエーテル鎖と、メチレン基と、極性基を有する２価の連結基と、末端基とがこの順にそれぞれ結合され、少なくとも一方の末端基が、炭素原子数１～８の有機基であり、前記有機基の水素の少なくとも１つがシアノ基で置換された基である含フッ素エーテル化合物とすればよいことを見出した。
【0027】
このような含フッ素エーテル化合物において、少なくとも一方の末端基に含まれるシアノ基（－ＣＮ）の有する炭素は、ＳＰ混成軌道であるため自由回転が難しい。したがって、少なくとも一方の末端基に含まれるシアノ基の保護層との相互作用（親和性）は、グリセリン構造の有する水酸基、および２価の連結基の有する極性基と比較して弱い。
このため、上記の含フッ素エーテル化合物では、少なくとも一方の末端基に含まれるシアノ基と、グリセリン構造の有する水酸基と、２価の連結基の有する極性基とは、それぞれ独立して保護層との良好な相互作用を示し、それぞれ独立して保護層上に多数存在する官能基（活性点）と結合できる。これらのことから、上記含フッ素エーテル化合物では、保護層に対して良好な密着性を有する潤滑層を形成できるものと推定される。
このため、上記の含フッ素エーテル化合物では、少なくとも一方の末端基に含まれるシアノ基と、グリセリン構造の有する水酸基と、２価の連結基の有する極性基とは、それぞれ独立して保護層との良好な相互作用を示し、それぞれ独立して保護層上に多数存在する官能基（活性点）と結合できる。これらのことから、上記含フッ素エーテル化合物では、保護層に対して良好な密着性を有する潤滑層を形成できるものと推定される。
【0028】
また、上記の含フッ素エーテル化合物では、鎖状構造の中央に配置されたグリセリン構造と、２つの２価の連結基との間に、それぞれパーフルオロポリエーテル鎖が配置されている。このため、グリセリン構造の有する水酸基（－ＯＨ）と、２価の連結基の有する極性基との距離が適正である。しかも、少なくとも一方の末端基が、自由回転の難しいシアノ基を１以上有する有機基である。これらのことから、グリセリン構造の有する水酸基、および２価の連結基の有する極性基は、保護層上の活性点との結合を、隣接する極性基によって阻害されにくい。したがって、グリセリン構造の有する水酸基、および２価の連結基の有する極性基は、いずれも保護層上の活性点との結合に関与しやすく、保護層上の活性点との結合に関与しない極性基となりにくい。よって、上記含フッ素エーテル化合物では、保護層上の活性点との結合に関与しない極性基の数を抑制でき、化学物質耐性の悪化およびピックアップの発生を抑制できる。
【0029】
また、上記の含フッ素エーテル化合物では、グリセリン構造の有する水酸基と、２価の連結基の有する極性基との距離が適正であるため、グリセリン構造の有する水酸基が、２価の連結基の有する極性基と凝集しにくい。しかも、各パーフルオロポリエーテル鎖の両端部がそれぞれ、グリセリン構造の有する水酸基と、２価の連結基の有する極性基とによって保護層に密着される。このため、保護層上に塗布された含フッ素エーテル化合物の状態が嵩高いものとなりにくく、含フッ素エーテル化合物が保護層上に濡れ広がりやすく、均一な被覆状態を有する潤滑層が得られやすい。よって、上記の含フッ素エーテル化合物は、化学物質耐性および耐摩耗性の良好な潤滑層を形成できる。
【0030】
さらに、本発明者は、上記の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いることにより、厚みが薄くても優れた密着性を有し、かつ化学物質耐性および耐摩耗性の良好な潤滑層を形成できることを確認し、本発明を想到した。
【0031】
以下、本発明の含フッ素エーテル化合物、磁気記録媒体用潤滑剤および磁気記録媒体の好ましい例について詳細に説明する。なお、本発明は、以下に示す実施形態のみに限定されるものではない。
【0032】
［含フッ素エーテル化合物］
本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、下記式（１）で表される。
Ｒ１－Ｒ２－ＣＨ２－Ｒ３－ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２－Ｒ３－ＣＨ２－Ｒ４－Ｒ５ （１）
（式（１）中、Ｒ３は、パーフルオロポリエーテル鎖である；Ｒ２およびＲ４は、極性基を有する２価の連結基であり、同じであっても異なっていても良い；Ｒ１およびＲ５は、Ｒ２またはＲ４の有する酸素原子に結合された末端基であり、同じであっても異なっていても良い；Ｒ１およびＲ５のうち少なくとも一方は、炭素原子数１～８の有機基であり、前記有機基の水素の少なくとも１つがシアノ基で置換された基である。）
本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、下記式（１）で表される。
Ｒ１－Ｒ２－ＣＨ２－Ｒ３－ＣＨ２－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－ＣＨ２－Ｒ３－ＣＨ２－Ｒ４－Ｒ５ （１）
（式（１）中、Ｒ３は、パーフルオロポリエーテル鎖である；Ｒ２およびＲ４は、極性基を有する２価の連結基であり、同じであっても異なっていても良い；Ｒ１およびＲ５は、Ｒ２またはＲ４の有する酸素原子に結合された末端基であり、同じであっても異なっていても良い；Ｒ１およびＲ５のうち少なくとも一方は、炭素原子数１～８の有機基であり、前記有機基の水素の少なくとも１つがシアノ基で置換された基である。）
【0033】
本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、式（１）で示されるように、鎖状構造の中央にグリセリン構造が配置され、その両側に、メチレン基（－ＣＨ２－）を介してＲ３で示されるパーフルオロポリエーテル鎖（以下「ＰＦＰＥ鎖」と略記する場合がある。）と、メチレン基と、Ｒ２およびＲ４で示される極性基を有する２価の連結基と、Ｒ１およびＲ５で示される末端基とがこの順にそれぞれ結合された構造を有する。式（１）において、Ｒ１およびＲ５のうち少なくとも一方の末端基は、炭素原子数１～８の有機基であり、前記有機基の水素の少なくとも１つがシアノ基で置換された基（以下、「シアノ基で置換された有機基」という場合がある。）である。
【0034】
（グリセリン構造）
式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、鎖状構造の中央に配置されたグリセリン構造（－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－）の水酸基（－ＯＨ）は、含フッ素エーテル化合物と保護層とを密着させ、厚みの薄い潤滑層を十分な被覆率で形成する。
また、グリセリン構造の両端部に配置された酸素原子は、その両側に配置されるメチレン基（－ＣＨ２－）とエーテル結合（－Ｏ－）を形成する。この２つのエーテル結合は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物に適度な柔軟性を付与し、グリセリン構造の有する水酸基と保護層との親和性を増大させる。
式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、鎖状構造の中央に配置されたグリセリン構造（－ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２Ｏ－）の水酸基（－ＯＨ）は、含フッ素エーテル化合物と保護層とを密着させ、厚みの薄い潤滑層を十分な被覆率で形成する。
また、グリセリン構造の両端部に配置された酸素原子は、その両側に配置されるメチレン基（－ＣＨ２－）とエーテル結合（－Ｏ－）を形成する。この２つのエーテル結合は、式（１）で表される含フッ素エーテル化合物に適度な柔軟性を付与し、グリセリン構造の有する水酸基と保護層との親和性を増大させる。
【0035】
（Ｒ３で示されるＰＦＰＥ鎖）
式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ３で示されるＰＦＰＥ鎖は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を保護層上に塗布して潤滑層を形成した場合に、保護層の表面を被覆するとともに、潤滑層に潤滑性を付与して磁気ヘッドと保護層との摩擦力を低減させる。ＰＦＰＥ鎖は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能等に応じて適宜選択される。
ＰＦＰＥ鎖としては、パーフルオロアルキレンオキシドの重合体または共重合体からなるものなどが挙げられる。パーフルオロアルキレンオキシドとしては、例えば、パーフルオロメチレンオキシド、パーフルオロエチレンオキシド、パーフルオロ－ｎ－プロピレンオキシド、パーフルオロブチレンオキシドなどが挙げられる。
式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ３で示されるＰＦＰＥ鎖は、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を保護層上に塗布して潤滑層を形成した場合に、保護層の表面を被覆するとともに、潤滑層に潤滑性を付与して磁気ヘッドと保護層との摩擦力を低減させる。ＰＦＰＥ鎖は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能等に応じて適宜選択される。
ＰＦＰＥ鎖としては、パーフルオロアルキレンオキシドの重合体または共重合体からなるものなどが挙げられる。パーフルオロアルキレンオキシドとしては、例えば、パーフルオロメチレンオキシド、パーフルオロエチレンオキシド、パーフルオロ－ｎ－プロピレンオキシド、パーフルオロブチレンオキシドなどが挙げられる。
【0036】
具体的には、式（１）におけるＲ３は、下記式（３）～（５）で表されるＰＦＰＥ鎖から選ばれるいずれか１種であることが好ましい。Ｒ３が式（３）～（５）で表されるＰＦＰＥ鎖から選ばれるいずれか１種である場合、良好な潤滑性を有する潤滑層が得られる含フッ素エーテル化合物となる。Ｒ３が式（３）～（５）で表されるＰＦＰＥ鎖から選ばれるいずれか１種である場合、ＰＦＰＥ鎖中の炭素原子数に対する酸素原子数（エーテル結合（－Ｏ－）数）の割合が適正である。このため、適度な硬さを有する含フッ素エーテル化合物となる。よって、保護層上に塗布された含フッ素エーテル化合物が、保護層上で凝集しにくく、より一層厚みの薄い潤滑層を十分な被覆率で形成できる。式（１）におけるＲ３は、適度な柔軟性を有することにより、化学物質耐性および耐摩耗性のより良好な潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となるため、特に式（３）で表されるＰＦＰＥ鎖であることが好ましい。
【0037】
－ＣＦ２－（ＯＣＦ２ＣＦ２）b－（ＯＣＦ２）c－ＯＣＦ２－ （３）
（式（３）中、ｂおよびｃは平均重合度を示し、ｂは１～２０を表し、ｃは０～２０を表す。）
－ＣＦ２ＣＦ２－（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）d－ＯＣＦ２ＣＦ２－ （４）
（式（４）中、ｄは平均重合度を示し、１～２０を表す。）
－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）e－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ （５）
（式（５）中、ｅは平均重合度を示し、１～１０を表す。）
（式（３）中、ｂおよびｃは平均重合度を示し、ｂは１～２０を表し、ｃは０～２０を表す。）
－ＣＦ２ＣＦ２－（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）d－ＯＣＦ２ＣＦ２－ （４）
（式（４）中、ｄは平均重合度を示し、１～２０を表す。）
－ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－（ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２）e－ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２－ （５）
（式（５）中、ｅは平均重合度を示し、１～１０を表す。）
【0038】
式（３）において、繰り返し単位である（ＯＣＦ２ＣＦ２）と（ＯＣＦ２）との配列順序に、特に制限はない。式（３）において、（ＯＣＦ２ＣＦ２）の数ｂと（ＯＣＦ２）の数ｃは同じであってもよいし、異なっていてもよい。式（３）で表されるＰＦＰＥ鎖は、（ＯＣＦ２ＣＦ２）の重合体であってもよい。また、式（３）で表されるＰＦＰＥ鎖は、（ＯＣＦ２ＣＦ２）と（ＯＣＦ２）とからなるランダム共重合体、ブロック共重合体、交互共重合体のいずれかであってもよい。
【0039】
式（４）～（５）においては、平均重合度を示すｄが１～２０であり、ｅが１～１０である（または式（３）においては、ｂが１～２０であって、ｃが０～２０である）ので、良好な潤滑性を有する潤滑層が得られる含フッ素エーテル化合物となる。また、式（３）～（５）においては、平均重合度を示すｂ、ｃ、ｄが２０以下であり、ｅが１０以下であるので、含フッ素エーテル化合物の粘度が高くなりすぎず、これを含む潤滑剤が塗布しやすいものとなり、好ましい。平均重合度を示すｂ、ｃ、ｄ、ｅは、保護層上に濡れ広がりやすく、均一な膜厚を有する潤滑層が得られやすい含フッ素エーテル化合物となるため、２～１０であることが好ましく、３～７であることがより好ましい。
【0040】
式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ３で示される２つのＰＦＰＥ鎖は、同じであってもよいし、異なっていても良い。
【0041】
（Ｒ２およびＲ４で示される極性基を有する２価の連結基）
式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ２およびＲ４は、極性基を有する２価の連結基である。式（１）で表される含フッ素エーテル化合物では、Ｒ２およびＲ４が極性基を有するため、これを含む潤滑剤を用いて保護層上に潤滑層を形成した場合に、潤滑層と保護層との間に好適な相互作用が発生する。Ｒ２およびＲ４を構成する極性基を有する２価の連結基は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能などに応じて適宜選択できる。
式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ２およびＲ４は、極性基を有する２価の連結基である。式（１）で表される含フッ素エーテル化合物では、Ｒ２およびＲ４が極性基を有するため、これを含む潤滑剤を用いて保護層上に潤滑層を形成した場合に、潤滑層と保護層との間に好適な相互作用が発生する。Ｒ２およびＲ４を構成する極性基を有する２価の連結基は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能などに応じて適宜選択できる。
【0042】
Ｒ２およびＲ４で示される極性基を有する２価の連結基の有する極性基としては、例えば、水酸基（－ＯＨ）、アミノ基（－ＮＨ２）、カルボキシル基（－ＣＯＯＨ）、アルデヒド基（－ＣＯＨ）、カルボニル基（－ＣＯ－）、スルフォン酸基（－ＳＯ３Ｈ）などが挙げられる。これらの中でも特に、極性基が水酸基であることが好ましい。水酸基は、保護層、とりわけ炭素系の材料で形成された保護層との相互作用が大きい。したがって、Ｒ２および／またはＲ４の有する極性基が水酸基であると、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層が、保護層との付着性（密着性）が高いものとなる。
【0043】
Ｒ２および／またはＲ４の有する極性基が水酸基を含む場合、式（１）におけるＲ２に含まれる水酸基とＲ４に含まれる水酸基との合計数は、２～６であることが好ましく、２～５であることがより好ましく、３～４であることがさらに好ましい。上記の水酸基の合計数が２以上であると、Ｒ２およびＲ４の有する水酸基と保護層との相互作用が、より効果的に得られる。その結果、より一層、保護層との付着性（密着性）が高い潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となる。また、上記の水酸基の合計数が６以下であると、潤滑層と保護層上の活性点との結合に関与していない極性基が、汚染物質を生成させる環境物質を潤滑層に誘引することを防止できるため、ピックアップが抑制される。
【0044】
Ｒ２および／またはＲ４は、下記式（２）で表される連結基を１～３個含むことが好ましく、Ｒ２およびＲ４が下記式（２）で表される連結基を１～３個含むことがより好ましい。
－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－ （２）
－ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２－ （２）
【0045】
式（２）で表される連結基は、極性基の中でも特に保護層との相互作用が大きい基である、水酸基を有する連結基である。また、式（２）で表される連結基では、水酸基の結合している炭素原子の両側にメチレン基（－ＣＨ２－）が配置されている。このため、Ｒ２および／またはＲ４が式（２）で表される連結基を１～３個含む場合、以下に示す理由により、保護層との付着性（密着性）がより一層高い潤滑層が得られる含フッ素エーテル化合物となる。
【0046】
すなわち、式（２）で表される連結基の水酸基の結合している炭素原子と、Ｒ１またはＲ５との間には、メチレン基とＲ２またはＲ４の有する酸素原子（－Ｏ－）とが少なくとも配置される。このため、式（２）で表される連結基に含まれる水酸基と、Ｒ１および／またはＲ５の有するシアノ基との距離が適正となる。よって、式（２）で表される連結基の有する水酸基と、Ｒ１および／またはＲ５で示される末端基とが、それぞれ独立して保護層との良好な相互作用を示し、それぞれ独立して保護層上に多数存在する官能基（活性点）と結合されやすいものとなる。
【0047】
また、式（２）で表される連結基では、水酸基の結合している炭素原子の両側にメチレン基が配置されているため、Ｒ２および／またはＲ４が式（２）で表される連結基を２～３個含む場合に、式（２）で表される連結基に含まれる水酸基同士の距離が適正となる。その結果、式（２）で表される連結基に含まれる水酸基の数が複数であっても、式（２）で表される連結基に含まれる水酸基が、それぞれ保護層上の活性点との結合に関与しやすいものとなる。
【0048】
また、Ｒ２および／またはＲ４が式（２）で表される連結基を１～３個含む場合、Ｒ２および／またはＲ４が水酸基を１～３個含むものとなる。このため、Ｒ２および／またはＲ４に含まれる水酸基の数が適正となりやすく、含フッ素エーテル化合物の極性が高くなりすぎて、ピックアップが発生することを防止できる。
【0049】
式（２）で表される連結基の数は、より一層保護層との密着性が良好な潤滑層が得られる含フッ素エーテル化合物となるため、式（１）におけるＲ２に含まれる水酸基とＲ４に含まれる水酸基との合計数が、２～５となるように調節されることが好ましく、３～４となるように調節されることがより好ましい。
【0050】
Ｒ２および／またはＲ４は、下記式（２－１）で表される連結基であることが好ましく、Ｒ２およびＲ４が下記式（２－１）で表される連結基であることがより好ましい。式（２－１）中、左側の酸素原子が、Ｒ１またはＲ５に結合される酸素原子である。
－Ｏ－Ｘ－（Ｙ１Ｘ）ａ－Ｙ２－ （２－１）
（式（２－１）中のａは０～２の整数を表す；Ｘは式（２）である；Ｙ１は－Ｏ－、－ＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－から選ばれるいずれかを表す；Ｙ２は－Ｏ－または－ＣＨ２Ｏ－を表す。）
－Ｏ－Ｘ－（Ｙ１Ｘ）ａ－Ｙ２－ （２－１）
（式（２－１）中のａは０～２の整数を表す；Ｘは式（２）である；Ｙ１は－Ｏ－、－ＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－から選ばれるいずれかを表す；Ｙ２は－Ｏ－または－ＣＨ２Ｏ－を表す。）
【0051】
Ｒ２および／またはＲ４が、式（２－１）で表される連結基である場合、合成が容易な含フッ素エーテル化合物となるため、好ましい。
【0052】
式（２－１）で表される連結基において、式（２－１）中のａは０～２の整数である。式（２－１）で示される連結基におけるａが０以上であるので、Ｒ２および／またはＲ４が式（２－１）で示される連結基である場合、極性基として特に保護層との相互作用が大きい水酸基を１以上含むものとなる。その結果、より一層保護層との密着性が良好な潤滑層が得られる含フッ素エーテル化合物となる。また、式（２－１）で示される連結基は、式（２－１）中におけるａが２以下であるので、式（２－１）で示される連結基中の水酸基が多いことにより含フッ素エーテル化合物の極性が高くなりすぎて、これを含む潤滑剤が異物（スメア）として付着するピックアップが発生することを防止できる。
【0053】
また、式（２－１）で表される連結基では、式（２－１）中のａが１または２である場合、式（２－１）で表される連結基に含まれる水酸基同士の距離が適正となる。その結果、Ｒ２および／またはＲ４に含まれる水酸基の数が複数であっても、Ｒ２および／またはＲ４に含まれる水酸基が、それぞれ保護層上の活性点との結合に関与しやすいものとなる。
【0054】
式（２－１）で表される連結基において、式（２－１）中のＸは式（２）であり、Ｙ１は－Ｏ－、－ＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－から選ばれるいずれかを表し、Ｙ２は－Ｏ－または－ＣＨ２Ｏ－を表す。Ｙ１とＹ２は同じであってもよいし、それぞれ異なっていてもよい。
Ｒ２および／またはＲ４が式（２－１）で表される連結基である場合、Ｒ２とＲ１、および／またはＲ４とＲ５とがエーテル結合しているとともに、Ｒ２とＲ３との間、および／またはＲ４とＲ３との間にエーテル結合が配置されたものとなる。その結果、適度な柔軟性を有する含フッ素エーテル化合物となり、化学物質耐性および耐摩耗性のより良好な潤滑層を形成できるものとなる。
Ｒ２および／またはＲ４が式（２－１）で表される連結基である場合、Ｒ２とＲ１、および／またはＲ４とＲ５とがエーテル結合しているとともに、Ｒ２とＲ３との間、および／またはＲ４とＲ３との間にエーテル結合が配置されたものとなる。その結果、適度な柔軟性を有する含フッ素エーテル化合物となり、化学物質耐性および耐摩耗性のより良好な潤滑層を形成できるものとなる。
【0055】
式（２－１）で表される連結基において、Ｙ１はエーテル結合（－Ｏ－）、またはエーテル結合を含む基であることが好ましく、Ｙ１およびＹ２が－Ｏ－であることがより好ましい。この場合、Ｙ１がＣＨ２である場合と比較して、適度な柔軟性を有する含フッ素エーテル化合物となる。このため、式（２－１）で表される連結基に含まれる水酸基と保護層との相互作用が強くなる。
【0056】
式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ２とＲ４とは、同じであってもよいし、異なっていても良い。
【0057】
（Ｒ１およびＲ５で示される末端基）
式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ１およびＲ５で示される末端基のうち、少なくとも一方は、炭素原子数１～８の有機基であり、前記有機基の水素の少なくとも１つがシアノ基（－ＣＮ）で置換された基（シアノ基で置換された有機基）である。
式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、シアノ基で置換された有機基に含まれるシアノ基は、保護層と適度な相互作用を示す。このため、シアノ基で置換された有機基は、潤滑層と保護層との密着性を向上させて、化学物質耐性および耐摩耗性の良好な潤滑層を形成する機能を有する。
式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ１およびＲ５で示される末端基のうち、少なくとも一方は、炭素原子数１～８の有機基であり、前記有機基の水素の少なくとも１つがシアノ基（－ＣＮ）で置換された基（シアノ基で置換された有機基）である。
式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、シアノ基で置換された有機基に含まれるシアノ基は、保護層と適度な相互作用を示す。このため、シアノ基で置換された有機基は、潤滑層と保護層との密着性を向上させて、化学物質耐性および耐摩耗性の良好な潤滑層を形成する機能を有する。
【0058】
式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、シアノ基で置換された有機基の種類は、含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤に求められる性能等に応じて適宜選択できる。
シアノ基で置換された有機基の有するシアノ基の数は、特に限定されるものではなく、１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。シアノ基で置換された有機基の有するシアノ基の数は、製造が比較的容易な含フッ素エーテル化合物となるため、好ましくは１つである。
シアノ基で置換された有機基の有するシアノ基の数は、特に限定されるものではなく、１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。シアノ基で置換された有機基の有するシアノ基の数は、製造が比較的容易な含フッ素エーテル化合物となるため、好ましくは１つである。
【0059】
シアノ基で置換された有機基における有機基は、炭素原子数が１～８のものである。式（１）で表される含フッ素エーテル化合物においては、上記炭素原子数が１～８であるので、シアノ基で置換された有機基が立体障害となることがなく、シアノ基と保護層との親和性の良好な含フッ素エーテル化合物となる。
シアノ基で置換された有機基における有機基は、フェニル基または炭素原子数が１～８のアルキル基であることが好ましく、フェニル基または炭素原子数１～５のアルキル基であることがより好ましい。シアノ基で置換された有機基における有機基が、フェニル基または炭素原子数が１～５のアルキル基であると、シアノ基で置換された有機基における有機基の立体障害がより効果的に抑えられ、シアノ基と保護層との親和性が大きい含フッ素エーテル化合物となる。
シアノ基で置換された有機基における有機基は、フェニル基または炭素原子数が１～８のアルキル基であることが好ましく、フェニル基または炭素原子数１～５のアルキル基であることがより好ましい。シアノ基で置換された有機基における有機基が、フェニル基または炭素原子数が１～５のアルキル基であると、シアノ基で置換された有機基における有機基の立体障害がより効果的に抑えられ、シアノ基と保護層との親和性が大きい含フッ素エーテル化合物となる。
【0060】
具体的には、シアノ基で置換された有機基として、例えば、下記式（６－１）～（６－４）、式（７）～（１１）で示されるいずれかの有機基が挙げられる。
式（６－１）～（６－４）、式（７）～（１１）中の点線は、式（１）中において、Ｒ２またはＲ４に結合される結合手である。
式（６－１）～（６－４）、式（７）～（１１）中の点線は、式（１）中において、Ｒ２またはＲ４に結合される結合手である。
【0061】
【化5】
【0062】
式（６－１）～（６－４）、式（７）～（１１）で示されるシアノ基で置換された有機基の中でも、磁気記録媒体の保護層と良好な親和性を示す含フッ素エーテル化合物となるため、式（６－１）で示される有機基、式（７）～（１０）で示される有機基から選ばれるいずれかの有機基を用いることが好ましく、製造が比較的容易な含フッ素エーテル化合物となるため、式（６－１）で示される有機基または式（１０）で示される有機基を用いることがより好ましく、式（６－１）で示される有機基が最も好ましい。
【0063】
式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ１およびＲ５で示される末端基の両方が、シアノ基で置換された有機基である場合、Ｒ１とＲ５とは、同じであってもよいし、異なっていても良い。
【0064】
式（１）で表される含フッ素エーテル化合物において、Ｒ１およびＲ５で示される末端基のうち一方（例えば、Ｒ５）のみが、シアノ基で置換された有機基である場合、シアノ基で置換された有機基でない他方の末端基（例えば、Ｒ１）は、如何なる基であってもよく、特に限定されない。Ｒ１およびＲ５で示される末端基のうち一方のみが、シアノ基で置換された有機基である場合、他方の末端基は、二重結合または三重結合を少なくとも一つ有する有機基であることが好ましく、例えば、芳香族炭化水素を含む基、芳香族複素環を含む基、アルケニル基を含む基、アルキニル基を含む基などが挙げられる。他方の末端基は、水酸基を含むものであってもよいが、水酸基の数が多すぎることによって潤滑層の耐摩耗性が損なわれることを防止するため、水酸基を含まないことが好ましい。
【0065】
具体的には、上記他方の末端基は、フェニル基、メトキシフェニル基、フッ化フェニル基、ナフチル基、フェネチル基、メトキシフェネチル基、フッ化フェネチル基、ベンジル基、メトキシベンジル基、ナフチルメチル基、メトキシナフチル基、ピロリル基、ピラゾリル基、メチルピラゾリルメチル基、イミダゾリル基、フリル基、フルフリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チエニル基、チエニルエチル基、チアゾリル基、メチルチアゾリルエチル基、イソチアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、インドリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピラゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、シンノリニル基、ビニル基、アリル基、ブテニル基、プロピニル基、プロパルギル基、ブチニル基、メチルブチニル基、ペンチニル基、メチルペンチニル基、及び、ヘキシニル基から選択される基とすることができる。
【0066】
上記他方の末端基は、上記の中でも特に、フェニル基、メトキシフェニル基、チエニルエチル基、ブテニル基、アリル基、プロパルギル基、フェネチル基、メトキシフェネチル基、フッ化フェネチル基のいずれかであることが好ましい。この場合、より優れた化学物質耐性および耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる含フッ素エーテル化合物となる。
上記の他方の末端基は、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、チオール基、カルボキシル基、カルボニル基、アミノ基などの置換基を有していても良い。
上記の他方の末端基は、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、チオール基、カルボキシル基、カルボニル基、アミノ基などの置換基を有していても良い。
【0067】
式（１）で表される含フッ素エーテル化合物においてＲ１およびＲ５で示される末端基のうち一方のみが、シアノ基で置換された有機基である場合、Ｒ１とＲ５のどちらか一方が、少なくとも１つのシアノ基で置換された、フェニル基または炭素原子数１～５のアルキル基であり、他方が、芳香族炭化水素を含む基、芳香族複素環を含む基、アルケニル基またはアルキニル基を少なくとも一つ有する有機基であることが好ましい。このような含フッ素エーテル化合物は、化学物質耐性および耐摩耗性の良好な潤滑層を形成できる。
【0068】
式（１）で表される含フッ素エーテル化合物においては、Ｒ３で示される２つのＰＦＰＥ鎖が同じであって、Ｒ２とＲ４も同じで、Ｒ１とＲ５も同じである場合、容易に効率よく製造できるため、好ましい。また、このような含フッ素エーテル化合物は、グリセリン構造を中心とした対称構造であるため、保護層上で均一に濡れ広がりやすく、均一な膜厚を有する潤滑層が得られやすく、好ましい。
【0069】
式（１）で表される含フッ素エーテル化合物は、具体的には下記式（Ａ）～（Ｐ）で表されるいずれかの化合物であることが好ましい。なお、式（Ａ）～（Ｐ）中のｍａ１～ｍｎ１、ｍａ２～ｍｎ２、ｎａ１～ｎｎ１、ｎａ２～ｎｎ２、ｐｏ１、ｐｏ２、ｑｐ１、ｑｐ２は、平均重合度を示す値であるため、必ずしも整数とはならない。
式（１）で表わされる化合物が上記式（Ａ）～（Ｐ）で表されるいずれかの化合物である場合、原料が入手しやすく、しかも、厚みが薄くても優れた密着性を有し、より一層優れた化学物質耐性および耐摩耗性が得られる潤滑層を形成できるため好ましい。
式（１）で表わされる化合物が上記式（Ａ）～（Ｐ）で表されるいずれかの化合物である場合、原料が入手しやすく、しかも、厚みが薄くても優れた密着性を有し、より一層優れた化学物質耐性および耐摩耗性が得られる潤滑層を形成できるため好ましい。
【0070】
下記式（Ａ）～（Ｐ）で表される化合物は、いずれも式（１）においてＲ３で示される２つのＰＦＰＥ鎖が同じである。下記式（Ａ）～（Ｐ）で表される化合物は、いずれもＲ２およびＲ４が上記式（２－１）で表される連結基であり、上記式（２－１）におけるＹ２が－Ｏ－である。
下記式（Ａ）～（Ｅ）で表される化合物は、いずれもＲ１およびＲ５が上記式（６－１）で表される有機基であり、Ｒ２およびＲ４が上記式（２－１）で表される連結基であり、Ｒ３が式（３）で表される。
下記式（Ａ）～（Ｅ）で表される化合物は、いずれもＲ１およびＲ５が上記式（６－１）で表される有機基であり、Ｒ２およびＲ４が上記式（２－１）で表される連結基であり、Ｒ３が式（３）で表される。
【0071】
式（Ａ）～（Ｃ）で表される化合物は、いずれもＲ２の上記式（２－１）におけるａが０である。式（Ａ）で表される化合物は、Ｒ４の上記式（２－１）におけるａが０であり、式（Ｂ）で表される化合物は、Ｒ４の上記式（２－１）におけるａが１、Ｙ１が－Ｏ－であり、式（Ｃ）で表される化合物は、Ｒ４の上記式（２－１）におけるａが２、Ｙ１が－Ｏ－である。
式（Ｄ）、（Ｅ）で表される化合物は、いずれもＲ２の上記式（２－１）におけるａが１、Ｙ１が－Ｏ－である。式（Ｄ）で表される化合物は、Ｒ４の上記式（２－１）におけるａが１、Ｙ１が－Ｏ－であり、式（Ｅ）で表される化合物は、Ｒ４の上記式（２－１）におけるａが２、Ｙ１が－Ｏ－である。
式（Ｄ）、（Ｅ）で表される化合物は、いずれもＲ２の上記式（２－１）におけるａが１、Ｙ１が－Ｏ－である。式（Ｄ）で表される化合物は、Ｒ４の上記式（２－１）におけるａが１、Ｙ１が－Ｏ－であり、式（Ｅ）で表される化合物は、Ｒ４の上記式（２－１）におけるａが２、Ｙ１が－Ｏ－である。
【0072】
下記式（Ｆ）、（Ｇ）、（Ｉ）で表される化合物は、Ｒ２およびＲ４が上記式（２－１）で表される連結基であって式（２－１）におけるａが１、Ｙ１が－Ｏ－であり、Ｒ３が式（３）で表される。
式（Ｆ）で表される化合物は、Ｒ１およびＲ５が上記式（８）であり、式（Ｇ）で表される化合物は、Ｒ１およびＲ５が上記式（９）であり、式（Ｉ）で表される化合物は、Ｒ１およびＲ５が上記式（１０）である。
式（Ｆ）で表される化合物は、Ｒ１およびＲ５が上記式（８）であり、式（Ｇ）で表される化合物は、Ｒ１およびＲ５が上記式（９）であり、式（Ｉ）で表される化合物は、Ｒ１およびＲ５が上記式（１０）である。
【0073】
下記式（Ｈ）で表される化合物は、Ｒ１およびＲ５が上記式（７）であり、Ｒ２およびＲ４が上記式（２－１）で表される連結基であって、式（２－１）におけるａが０であり、Ｒ３が式（３）で表される。
【0074】
下記式（Ｊ）～（Ｎ）で表される化合物は、いずれもＲ１が上記式（６－１）で表される有機基であり、Ｒ２およびＲ４が上記式（２－１）で表される連結基であり、Ｒ３が式（３）で表される。
式（Ｊ）、（Ｌ）～（Ｎ）で表される化合物は、いずれもＲ２およびＲ４の上記式（２－１）におけるａが１、Ｙ１が－Ｏ－である。式（Ｋ）で表される化合物は、Ｒ２の上記式（２－１）におけるａが１、Ｙ１が－Ｏ－であり、Ｒ４の上記式（２－１）におけるａが０である。
式（Ｊ）で表される化合物は、Ｒ５が上記式（９）であり、式（Ｋ）で表される化合物は、Ｒ５が上記式（１０）であり、式（Ｌ）で表される化合物は、Ｒ５がアリル基であり、式（Ｍ）で表される化合物は、Ｒ５がフェニル基であり、式（Ｎ）で表される化合物は、Ｒ５がチエニルエチル基である。
式（Ｊ）、（Ｌ）～（Ｎ）で表される化合物は、いずれもＲ２およびＲ４の上記式（２－１）におけるａが１、Ｙ１が－Ｏ－である。式（Ｋ）で表される化合物は、Ｒ２の上記式（２－１）におけるａが１、Ｙ１が－Ｏ－であり、Ｒ４の上記式（２－１）におけるａが０である。
式（Ｊ）で表される化合物は、Ｒ５が上記式（９）であり、式（Ｋ）で表される化合物は、Ｒ５が上記式（１０）であり、式（Ｌ）で表される化合物は、Ｒ５がアリル基であり、式（Ｍ）で表される化合物は、Ｒ５がフェニル基であり、式（Ｎ）で表される化合物は、Ｒ５がチエニルエチル基である。
【0075】
下記式（Ｏ）、（Ｐ）で表される化合物は、いずれもＲ１およびＲ５が上記式（６－１）で表される有機基であり、Ｒ２およびＲ４が上記式（２－１）で表される連結基であって（２－１）におけるａが１、Ｙ１が－Ｏ－である。式（Ｏ）で表される化合物は、Ｒ３が式（４）で表される。式（Ｐ）で表される化合物は、Ｒ３が式（５）で表される。
【0076】
【化6】
（式（Ａ）中、ｍａ１、ｍａ２、ｎａ１、ｎａ２は平均重合度を示し、ｍａ１、ｍａ２は１～２０を表し、ｎａ１、ｎａ２は０～２０を表す。）
（式（Ｂ）中、ｍｂ１、ｍｂ２、ｎｂ１、ｎｂ２は平均重合度を示し、ｍｂ１、ｍｂ２は１～２０を表し、ｎｂ１、ｎｂ２は０～２０を表す。）
（式（Ｃ）中、ｍｃ１、ｍｃ２、ｎｃ１、ｎｃ２は平均重合度を示し、ｍｃ１、ｍｃ２は１～２０を表し、ｎｃ１、ｎｃ２は０～２０を表す。）
（式（Ｄ）中、ｍｄ１、ｍｄ２、ｎｄ１、ｎｄ２は平均重合度を示し、ｍｄ１、ｍｄ２は１～２０を表し、ｎｄ１、ｎｄ２は０～２０を表す。）
【0077】
【化7】
（式（Ｅ）中、ｍｅ１、ｍｅ２、ｎｅ１、ｎｅ２は平均重合度を示し、ｍｅ１、ｍｅ２は１～２０を表し、ｎｅ１、ｎｅ２は０～２０を表す。）
（式（Ｆ）中、ｍｆ１、ｍｆ２、ｎｆ１、ｎｆ２は平均重合度を示し、ｍｆ１、ｍｆ２は１～２０を表し、ｎｆ１、ｎｆ２は０～２０を表す。）
（式（Ｇ）中、ｍｇ１、ｍｇ２、ｎｇ１、ｎｇ２は平均重合度を示し、ｍｇ１、ｍｇ２は１～２０を表し、ｎｇ１、ｎｇ２は０～２０を表す。）
（式（Ｈ）中、ｍｈ１、ｍｈ２、ｎｈ１、ｎｈ２は平均重合度を示し、ｍｈ１、ｍｈ２は１～２０を表し、ｎｈ１、ｎｈ２は０～２０を表す。）
【0078】
【化8】
（式（Ｉ）中、ｍｉ１、ｍｉ２、ｎｉ１、ｎｉ２は平均重合度を示し、ｍｉ１、ｍｉ２は１～２０を表し、ｎｉ１、ｎｉ２は０～２０を表す。）
（式（Ｊ）中、ｍｊ１、ｍｊ２、ｎｊ１、ｎｊ２は平均重合度を示し、ｍｊ１、ｍｊ２は１～２０を表し、ｎｊ１、ｎｊ２は０～２０を表す。）
（式（Ｋ）中、ｍｋ１、ｍｋ２、ｎｋ１、ｎｋ２は平均重合度を示し、ｍｋ１、ｍｋ２は１～２０を表し、ｎｋ１、ｎｋ２は０～２０を表す。）
（式（Ｌ）中、ｍｌ１、ｍｌ２、ｎｌ１、ｎｌ２は平均重合度を示し、ｍｌ１、ｍｌ２は１～２０を表し、ｎｌ１、ｎｌ２は０～２０を表す。）
【0079】
【化9】
（式（Ｍ）中、ｍｍ１、ｍｍ２、ｎｍ１、ｎｍ２は平均重合度を示し、ｍｍ１、ｍｍ２は１～２０を表し、ｎｍ１、ｎｍ２は０～２０を表す。）
（式（Ｎ）中、ｍｎ１、ｍｎ２、ｎｎ１、ｎｎ２は平均重合度を示し、ｍｎ１、ｍｎ２は１～２０を表し、ｎｎ１、ｎｎ２は０～２０を表す。）
（式（Ｏ）中、ｐｏ１、ｐｏ２は、平均重合度を示し、それぞれ１～２０を表す。）
（式（Ｐ）中、ｑｐ１、ｑｐ２は、平均重合度を示し、それぞれ１～１０を表す。）
式（Ａ）～（Ｐ）において、ｍａ１～ｍｎ１、ｍａ２～ｍｎ２、ｎａ１～ｎｎ１、ｎａ２～ｎｎ２、ｐｏ１、ｐｏ２、ｑｐ１、ｑｐ２は、それぞれ上述された上記各範囲内の中から、任意に選択される範囲を有してよい。例えば、ｍａ１～ｍｎ１、ｍａ２～ｍｎ２、ｐｏ１、ｐｏ２は、１～１５や、１～１０や、１～８や、１～５や、２～３などであってもよい。ｎａ１～ｎｎ１、ｎａ２～ｎｎ２は、０～１５や、０～１０や、０～８や、０～５や、１～６や、２～３などであってもよい。ｑｐ１、ｑｐ２は、１～８や、１～５や、２～３などであってもよい。
【0080】
本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、数平均分子量（Ｍｎ）が５００～１００００の範囲内であることが好ましく、１０００～５０００の範囲内であることが特に好ましい。数平均分子量が５００以上であると、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤からなる潤滑層が優れた耐熱性を有するものとなる。含フッ素エーテル化合物の数平均分子量は、１０００以上であることがより好ましい。また、数平均分子量が１００００以下であると、含フッ素エーテル化合物の粘度が適正なものとなり、これを含む潤滑剤を塗布することによって、容易に膜厚の薄い潤滑層を形成できる。含フッ素エーテル化合物の数平均分子量は、潤滑剤に適用した場合に扱いやすい粘度となるため、５０００以下であることが好ましい。
【0081】
含フッ素エーテル化合物の数平均分子量（Ｍｎ）は、１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲによって、具体的にはブルカー・バイオスピン社製ＡＶＡＮＣＥＩＩＩ４００による１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲによって、測定された値である。より具体的には、１９Ｆ－ＮＭＲによって測定された積分値よりＰＦＰＥ鎖の繰り返し単位数を算出し、数平均分子量を求める。ＮＭＲ（核磁気共鳴）の測定においては、試料をヘキサフルオロベンゼン／ｄ－アセトン（４／１ｖ／ｖ）溶媒へ希釈して測定する。１９Ｆ－ＮＭＲケミカルシフトの基準は、ヘキサフルオロベンゼンのピークを－１６４．７ｐｐｍとし、１Ｈ－ＮＭＲケミカルシフトの基準は、アセトンのピークを２．２ｐｐｍとする。
【0082】
本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、適当な方法で分子量分画することにより、分子量分散度（重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）比）を１．３以下とすることが好ましい。
本実施形態において、分子量分画する方法としては、特に制限されないが、例えば、シリカゲルカラムクロマトグラフィー法、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法などによる分子量分画、超臨界抽出法による分子量分画等を用いることができる。
本実施形態において、分子量分画する方法としては、特に制限されないが、例えば、シリカゲルカラムクロマトグラフィー法、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法などによる分子量分画、超臨界抽出法による分子量分画等を用いることができる。
【0083】
「製造方法」
本実施形態の含フッ素エーテル化合物の製造方法は、特に限定されるものではなく、従来公知の製造方法を用いて製造できる。本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、例えば、以下に示す製造方法を用いて製造できる。
本実施形態の含フッ素エーテル化合物の製造方法は、特に限定されるものではなく、従来公知の製造方法を用いて製造できる。本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、例えば、以下に示す製造方法を用いて製造できる。
【0084】
（Ｒ３で示される２つのＰＦＰＥ鎖が同じであって、Ｒ１－Ｒ２－とＲ５－Ｒ４－とが同じである場合）
式（１）においてＲ３で示される２つのＰＦＰＥ鎖が同じであって、Ｒ１－Ｒ２－とＲ５－Ｒ４－とが同じ（すなわち、Ｒ１とＲ５とが同じでＲ２とＲ４とが同じ）である化合物を製造するには、まず、式（１）におけるＲ３に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の両末端に、それぞれヒドロキシメチル基（－ＣＨ２ＯＨ）が配置されたフッ素系化合物を用意する。
式（１）においてＲ３で示される２つのＰＦＰＥ鎖が同じであって、Ｒ１－Ｒ２－とＲ５－Ｒ４－とが同じ（すなわち、Ｒ１とＲ５とが同じでＲ２とＲ４とが同じ）である化合物を製造するには、まず、式（１）におけるＲ３に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の両末端に、それぞれヒドロキシメチル基（－ＣＨ２ＯＨ）が配置されたフッ素系化合物を用意する。
【0085】
次いで、フッ素系化合物の一方の末端に配置されたヒドロキシメチル基の水酸基と、式（１）におけるＲ１－Ｒ２－となる基（＝Ｒ５－Ｒ４－となる基）を有するエポキシ化合物のエポキシ基とを反応させる。このことにより、Ｒ３に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の一方の末端にＲ１－Ｒ２－に対応する基を有する中間体化合物が得られる。
【0086】
式（１）におけるＲ１－Ｒ２－となる基（＝Ｒ５－Ｒ４－となる基）を有するエポキシ化合物としては、例えば、下記式（６ａ）～（１１ａ）、（６ｂ）～（１１ｂ）、（６ｃ）で表される化合物などを用いることができる。
上記フッ素系化合物と上記エポキシ化合物とを反応させて、上記中間体化合物を合成する場合、上記エポキシ化合物の有する水酸基を適切な保護基を用いて保護してから、上記フッ素系化合物と反応させても良い。
上記フッ素系化合物と上記エポキシ化合物とを反応させて、上記中間体化合物を合成する場合、上記エポキシ化合物の有する水酸基を適切な保護基を用いて保護してから、上記フッ素系化合物と反応させても良い。
【0087】
【化10】
【0088】
式（１）におけるＲ１－Ｒ２－となる基（＝Ｒ５－Ｒ４－となる基）を有するエポキシ化合物は、例えば、下記式（１２）に示すように、式（１）におけるＲ１またはＲ５で表される末端基に対応する構造を有するアルコールと、エピブロモヒドリンとを反応させる方法を用いて製造できる。
【0089】
また、上記エポキシ化合物は、例えば、下記式（１３）に示すように、式（１）におけるＲ１またはＲ５で表される末端基に対応する構造を有するアルコールと、アリルグリシジルエーテルとを付加反応した後、付加反応により得られた化合物を酸化する方法を用いて製造してもよい。
また、上記エポキシ化合物は、例えば、下記式（１４）に示すように、式（１）におけるＲ１またはＲ５で表される末端基に対応する構造を有するアルコールと、グリセリンジグリシジルエーテルとを反応させる方法を用いて製造してもよい。
上記エポキシ化合物は、市販品を購入して使用してもよい。
また、上記エポキシ化合物は、例えば、下記式（１４）に示すように、式（１）におけるＲ１またはＲ５で表される末端基に対応する構造を有するアルコールと、グリセリンジグリシジルエーテルとを反応させる方法を用いて製造してもよい。
上記エポキシ化合物は、市販品を購入して使用してもよい。
【0090】
【化11】
【0091】
その後、Ｒ３に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の一方の末端にＲ１－Ｒ２－に対応する基を有する中間体化合物と、エピブロモヒドリンとを反応させる。
以上の工程を行うことにより、鎖状構造の中央にグリセリン構造を有し、式（１）においてＲ３で示される２つのＰＦＰＥ鎖が同じであって、Ｒ１－Ｒ２－とＲ５－Ｒ４－とが同じである化合物が得られる。
以上の工程を行うことにより、鎖状構造の中央にグリセリン構造を有し、式（１）においてＲ３で示される２つのＰＦＰＥ鎖が同じであって、Ｒ１－Ｒ２－とＲ５－Ｒ４－とが同じである化合物が得られる。
【0092】
（Ｒ１とＲ５、Ｒ２とＲ４、Ｒ３で示される２つのＰＦＰＥ鎖のうちいずれか１つ以上が異なる場合）
この場合にも、上述した式（１）においてＲ３で示される２つのＰＦＰＥ鎖が同じであって、Ｒ１－Ｒ２－とＲ５－Ｒ４－とが同じである化合物を製造する場合と同様にして、Ｒ３に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の一方の末端にＲ１－Ｒ２－に対応する基を有する中間体化合物を製造する。
この場合にも、上述した式（１）においてＲ３で示される２つのＰＦＰＥ鎖が同じであって、Ｒ１－Ｒ２－とＲ５－Ｒ４－とが同じである化合物を製造する場合と同様にして、Ｒ３に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の一方の末端にＲ１－Ｒ２－に対応する基を有する中間体化合物を製造する。
【0093】
次に、一方の末端にＲ１－Ｒ２－に対応する基を有する中間体化合物と、エピブロモヒドリンとを反応させて、Ｒ３に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の一方の末端にＲ１－Ｒ２－に対応する基を有し、他方の末端にエポキシ基を有する第１中間体化合物を製造する。
【0094】
次に、一方の末端にＲ１－Ｒ２－に対応する基を有する中間体化合物と同様にして、Ｒ３に対応するパーフルオロポリエーテル鎖の一方の末端にＲ５－Ｒ４－に対応する基を有する第２中間体化合物を製造する。
その後、第１中間体化合物と第２中間体化合物とを反応させる。
以上の工程を行うことにより、鎖状構造の中央にグリセリン構造を有し、式（１）においてＲ１とＲ５、Ｒ２とＲ４、Ｒ３で示される２つのＰＦＰＥ鎖のうちいずれか１つ以上が異なる化合物を製造できる。
その後、第１中間体化合物と第２中間体化合物とを反応させる。
以上の工程を行うことにより、鎖状構造の中央にグリセリン構造を有し、式（１）においてＲ１とＲ５、Ｒ２とＲ４、Ｒ３で示される２つのＰＦＰＥ鎖のうちいずれか１つ以上が異なる化合物を製造できる。
【0095】
本実施形態の含フッ素エーテル化合物は、式（１）で表される化合物であり、鎖状構造の中央にグリセリン構造が配置され、その両側に、メチレン基（－ＣＨ２－）を介してＲ３で示されるＰＦＰＥ鎖と、メチレン基と、Ｒ２およびＲ４で示される極性基を有する２価の連結基と、Ｒ１およびＲ５で示される末端基とがこの順にそれぞれ結合され、Ｒ１およびＲ５のうち少なくとも一方の末端基は、シアノ基で置換された有機基である。このため、本実施形態の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑剤を用いて保護層上に形成した潤滑層は、厚みが薄くても保護層に対して優れた密着性を有し、かつ化学物質耐性および耐摩耗性の良好なものとなる。
【0096】
［磁気記録媒体用潤滑剤］
本実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤は、上記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む。
本実施形態の潤滑剤は、上記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むことによる特性を損なわない範囲内であれば、潤滑剤の材料として使用されている公知の材料を、必要に応じて混合して用いることができる。
本実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤は、上記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含む。
本実施形態の潤滑剤は、上記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むことによる特性を損なわない範囲内であれば、潤滑剤の材料として使用されている公知の材料を、必要に応じて混合して用いることができる。
【0097】
公知の材料の具体例としては、例えば、ＦＯＭＢＬＩＮ（登録商標） ＺＤＩＡＣ、ＦＯＭＢＬＩＮ ＺＤＥＡＬ、ＦＯＭＢＬＩＮ ＡＭ－２００１（以上Ｓｏｌｖａｙ Ｓｏｌｅｘｉｓ社製）、Ｍｏｒｅｓｃｏ Ａ２０Ｈ（Ｍｏｒｅｓｃｏ社製）等が挙げられる。本実施形態の潤滑剤と混合して用いる公知の材料は、数平均分子量が１０００～１００００であることが好ましい。
【0098】
本実施形態の潤滑剤が、上記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の他の材料を含む場合、本実施形態の潤滑剤中の上記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物の含有量が５０質量％以上であることが好ましく、６０質量％以上であることがより好ましく、７０質量％以上であることがより好ましい。上限は任意に選択でき、例えば、９９質量％以下や、９５質量％以下や、９０質量％以下や、８０質量％以下であってもよい。
【0099】
本実施形態の潤滑剤は、上記式（１）で表される含フッ素エーテル化合物を含むため、膜厚を薄くしても、高い被覆率で保護層の表面を被覆でき、優れた化学物質耐性および耐摩耗性を有する潤滑層を形成できる。
【0100】
［磁気記録媒体］
本実施形態の磁気記録媒体は、基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層とが順次設けられたものである。
本実施形態の磁気記録媒体では、基板と磁性層との間に、必要に応じて１層または２層以上の下地層を設けることができる。また、下地層と基板との間に、付着層および軟磁性層の少なくとも一方を設けることもできる。
本実施形態の磁気記録媒体は、基板上に、少なくとも磁性層と、保護層と、潤滑層とが順次設けられたものである。
本実施形態の磁気記録媒体では、基板と磁性層との間に、必要に応じて１層または２層以上の下地層を設けることができる。また、下地層と基板との間に、付着層および軟磁性層の少なくとも一方を設けることもできる。
【0101】
図１は、本発明の磁気記録媒体の一実施形態を示す概略断面図である。
本実施形態の磁気記録媒体１０は、基板１１上に、付着層１２と、軟磁性層１３と、第１下地層１４と、第２下地層１５と、磁性層１６と、保護層１７と、潤滑層１８とが順次設けられた構造をなしている。
本実施形態の磁気記録媒体１０は、基板１１上に、付着層１２と、軟磁性層１３と、第１下地層１４と、第２下地層１５と、磁性層１６と、保護層１７と、潤滑層１８とが順次設けられた構造をなしている。
【0102】
「基板」
基板１１としては、例えば、ＡｌもしくはＡｌ合金等の金属または合金材料からなる基体上に、ＮｉＰまたはＮｉＰ合金からなる膜が形成された非磁性基板等を用いることができる。
また、基板１１としては、ガラス、セラミックス、シリコン、シリコンカーバイド、カーボン、樹脂等の非金属材料からなる非磁性基板を用いてもよいし、これらの非金属材料からなる基体上にＮｉＰまたはＮｉＰ合金の膜を形成した非磁性基板を用いてもよい。
基板１１としては、例えば、ＡｌもしくはＡｌ合金等の金属または合金材料からなる基体上に、ＮｉＰまたはＮｉＰ合金からなる膜が形成された非磁性基板等を用いることができる。
また、基板１１としては、ガラス、セラミックス、シリコン、シリコンカーバイド、カーボン、樹脂等の非金属材料からなる非磁性基板を用いてもよいし、これらの非金属材料からなる基体上にＮｉＰまたはＮｉＰ合金の膜を形成した非磁性基板を用いてもよい。
【0103】
ガラス基板は剛性があり、平滑性に優れるため、高記録密度化に好適である。ガラス基板としては、例えば、アルミノシリケートガラス基板が挙げられ、特に化学強化されたアルミノシリケートガラス基板が好適である。
基板１１の主表面の粗さは、Ｒｍａｘが６ｎｍ以下、Ｒａが０．６ｎｍ以下の超平滑であることが好ましい。なお、ここでいう表面粗さＲｍａｘ、Ｒａは、ＪＩＳ Ｂ０６０１の規定に基づくものである。
基板１１の主表面の粗さは、Ｒｍａｘが６ｎｍ以下、Ｒａが０．６ｎｍ以下の超平滑であることが好ましい。なお、ここでいう表面粗さＲｍａｘ、Ｒａは、ＪＩＳ Ｂ０６０１の規定に基づくものである。
【0104】
「付着層」
付着層１２は、基板１１と、付着層１２上に設けられる軟磁性層１３とを接して配置した場合に生じる、基板１１の腐食の進行を防止する。
付着層１２の材料は、例えば、Ｃｒ、Ｃｒ合金、Ｔｉ、Ｔｉ合金、ＣｒＴｉ、ＮｉＡｌ、ＡｌＲｕ合金等から適宜選択できる。付着層１２は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
付着層１２は、基板１１と、付着層１２上に設けられる軟磁性層１３とを接して配置した場合に生じる、基板１１の腐食の進行を防止する。
付着層１２の材料は、例えば、Ｃｒ、Ｃｒ合金、Ｔｉ、Ｔｉ合金、ＣｒＴｉ、ＮｉＡｌ、ＡｌＲｕ合金等から適宜選択できる。付着層１２は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
【0105】
「軟磁性層」
軟磁性層１３は、第１軟磁性膜と、Ｒｕ膜からなる中間層と、第２軟磁性膜とが順に積層された構造を有していることが好ましい。すなわち、軟磁性層１３は、２層の軟磁性膜の間にＲｕ膜からなる中間層を挟み込むことによって、中間層の上下の軟磁性膜がアンチ・フェロ・カップリング（ＡＦＣ）結合した構造を有していることが好ましい。
第１軟磁性膜および第２軟磁性膜の材料としては、ＣｏＺｒＴａ合金、ＣｏＦｅ合金等が挙げられる。
軟磁性層１３は、第１軟磁性膜と、Ｒｕ膜からなる中間層と、第２軟磁性膜とが順に積層された構造を有していることが好ましい。すなわち、軟磁性層１３は、２層の軟磁性膜の間にＲｕ膜からなる中間層を挟み込むことによって、中間層の上下の軟磁性膜がアンチ・フェロ・カップリング（ＡＦＣ）結合した構造を有していることが好ましい。
第１軟磁性膜および第２軟磁性膜の材料としては、ＣｏＺｒＴａ合金、ＣｏＦｅ合金等が挙げられる。
【0106】
第１軟磁性膜および第２軟磁性膜に使用されるＣｏＦｅ合金には、Ｚｒ、Ｔａ、Ｎｂのいずれかを添加することが好ましい。これにより、第１軟磁性膜および第２軟磁性膜の非晶質化が促進され、第１下地層（シード層）の配向性を向上させることが可能になるとともに、磁気ヘッドの浮上量を低減することが可能となる。
軟磁性層１３は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
軟磁性層１３は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
【0107】
「第１下地層」
第１下地層１４は、その上に設けられる第２下地層１５および磁性層１６の配向や結晶サイズを制御するための層である。
第１下地層１４としては、例えば、Ｃｒ層、Ｔａ層、Ｒｕ層、あるいはＣｒＭｏ合金層、ＣｏＷ合金層、ＣｒＷ合金層、ＣｒＶ合金層、ＣｒＴｉ合金層等が挙げられる。
第１下地層１４は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
第１下地層１４は、その上に設けられる第２下地層１５および磁性層１６の配向や結晶サイズを制御するための層である。
第１下地層１４としては、例えば、Ｃｒ層、Ｔａ層、Ｒｕ層、あるいはＣｒＭｏ合金層、ＣｏＷ合金層、ＣｒＷ合金層、ＣｒＶ合金層、ＣｒＴｉ合金層等が挙げられる。
第１下地層１４は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
【0108】
「第２下地層」
第２下地層１５は、磁性層１６の配向が良好になるように制御する層である。第２下地層１５は、ＲｕまたはＲｕ合金からなる層であることが好ましい。
第２下地層１５は、１層からなる層であってもよいし、複数層から構成されていてもよい。第２下地層１５が複数層からなる場合、全ての層が同じ材料から構成されていてもよいし、少なくとも１層が異なる材料から構成されていてもよい。
第２下地層１５は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
第２下地層１５は、磁性層１６の配向が良好になるように制御する層である。第２下地層１５は、ＲｕまたはＲｕ合金からなる層であることが好ましい。
第２下地層１５は、１層からなる層であってもよいし、複数層から構成されていてもよい。第２下地層１５が複数層からなる場合、全ての層が同じ材料から構成されていてもよいし、少なくとも１層が異なる材料から構成されていてもよい。
第２下地層１５は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
【0109】
「磁性層」
磁性層１６は、磁化容易軸が基板面に対して垂直または水平方向を向いた磁性膜からなる。磁性層１６は、ＣｏとＰｔを含む層であり、さらにＳＮＲ特性を改善するために、酸化物や、Ｃｒ、Ｂ、Ｃｕ、Ｔａ、Ｚｒ等を含む層であってもよい。
磁性層１６に含有される酸化物としては、ＳｉＯ２、ＳｉＯ、Ｃｒ２Ｏ３、ＣｏＯ、Ｔａ２Ｏ３、ＴｉＯ２等が挙げられる。
磁性層１６は、磁化容易軸が基板面に対して垂直または水平方向を向いた磁性膜からなる。磁性層１６は、ＣｏとＰｔを含む層であり、さらにＳＮＲ特性を改善するために、酸化物や、Ｃｒ、Ｂ、Ｃｕ、Ｔａ、Ｚｒ等を含む層であってもよい。
磁性層１６に含有される酸化物としては、ＳｉＯ２、ＳｉＯ、Ｃｒ２Ｏ３、ＣｏＯ、Ｔａ２Ｏ３、ＴｉＯ２等が挙げられる。
【0110】
磁性層１６は、１層から構成されていてもよいし、組成の異なる材料からなる複数の磁性層から構成されていてもよい。
例えば、磁性層１６が、下から順に積層された第１磁性層と第２磁性層と第３磁性層の３層からなる場合、第１磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔを含み、さらに酸化物を含んだ材料からなるグラニュラー構造であることが好ましい。第１磁性層に含有される酸化物としては、例えば、Ｃｒ、Ｓｉ、Ｔａ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｍｇ、Ｃｏ等の酸化物を用いることが好ましい。これらの中でも、特に、ＴｉＯ２、Ｃｒ２Ｏ３、ＳｉＯ２等を好適に用いることができる。また、第１磁性層は、酸化物を２種類以上添加した複合酸化物からなることが好ましい。これらの中でも、特に、Ｃｒ２Ｏ３－ＳｉＯ２、Ｃｒ２Ｏ３－ＴｉＯ２、ＳｉＯ２－ＴｉＯ２等を好適に用いることができる。
例えば、磁性層１６が、下から順に積層された第１磁性層と第２磁性層と第３磁性層の３層からなる場合、第１磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔを含み、さらに酸化物を含んだ材料からなるグラニュラー構造であることが好ましい。第１磁性層に含有される酸化物としては、例えば、Ｃｒ、Ｓｉ、Ｔａ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｍｇ、Ｃｏ等の酸化物を用いることが好ましい。これらの中でも、特に、ＴｉＯ２、Ｃｒ２Ｏ３、ＳｉＯ２等を好適に用いることができる。また、第１磁性層は、酸化物を２種類以上添加した複合酸化物からなることが好ましい。これらの中でも、特に、Ｃｒ２Ｏ３－ＳｉＯ２、Ｃｒ２Ｏ３－ＴｉＯ２、ＳｉＯ２－ＴｉＯ２等を好適に用いることができる。
【0111】
第１磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔ、酸化物の他に、Ｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｕ、Ｎｄ、Ｗ、Ｎｂ、Ｓｍ、Ｔｂ、ＲｕおよびＲｅからなる群から選択される少なくとも１種の元素を含むことができる。
第２磁性層には、第１磁性層と同様の材料を用いることができる。第２磁性層は、グラニュラー構造であることが好ましい。
第３磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔを含み、酸化物を含まない材料からなる非グラニュラー構造であることが好ましい。第３磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔの他に、Ｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｕ、Ｎｄ、Ｗ、Ｎｂ、Ｓｍ、Ｔｂ、Ｒｕ、ＲｅおよびＭｎからなる群から選択される少なくとも１種の元素を含むことができる。
第２磁性層には、第１磁性層と同様の材料を用いることができる。第２磁性層は、グラニュラー構造であることが好ましい。
第３磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔを含み、酸化物を含まない材料からなる非グラニュラー構造であることが好ましい。第３磁性層は、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｐｔの他に、Ｂ、Ｔａ、Ｍｏ、Ｃｕ、Ｎｄ、Ｗ、Ｎｂ、Ｓｍ、Ｔｂ、Ｒｕ、ＲｅおよびＭｎからなる群から選択される少なくとも１種の元素を含むことができる。
【0112】
磁性層１６が複数の磁性層で形成されている場合、隣接する磁性層の間には、非磁性層を設けることが好ましい。磁性層１６が、第１磁性層と第２磁性層と第３磁性層の３層からなる場合、第１磁性層と第２磁性層との間と、第２磁性層と第３磁性層との間に、非磁性層を設けることが好ましい。
【0113】
磁性層１６の隣接する磁性層間に設けられる非磁性層は、例えば、Ｒｕ、Ｒｕ合金、ＣｏＣｒ合金、ＣｏＣｒＸ１合金（Ｘ１は、Ｐｔ、Ｔａ、Ｚｒ、Ｒｅ、Ｒｕ、Ｃｕ、Ｎｂ、Ｎｉ、Ｍｎ、Ｇｅ、Ｓｉ、Ｏ、Ｎ、Ｗ、Ｍｏ、Ｔｉ、Ｖ、ＺｒおよびＢからなる群から選択される少なくとも１種の元素を表す。）等を好適に用いることができる。
【0114】
磁性層１６の隣接する磁性層間に設けられる非磁性層には、酸化物、金属窒化物、または金属炭化物を含んだ合金材料を使用することが好ましい。具体的には、酸化物として、例えば、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、Ｔａ２Ｏ５、Ｃｒ２Ｏ３、ＭｇＯ、Ｙ２Ｏ３、ＴｉＯ２等を用いることができる。金属窒化物として、例えば、ＡｌＮ、Ｓｉ３Ｎ４、ＴａＮ、ＣｒＮ等を用いることができる。金属炭化物として、例えば、ＴａＣ、ＢＣ、ＳｉＣ等を用いることができる。
非磁性層は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
非磁性層は、例えば、スパッタリング法により形成できる。
【0115】
磁性層１６は、より高い記録密度を実現するために、磁化容易軸が基板面に対して垂直方向を向いた垂直磁気記録の磁性層であることが好ましい。磁性層１６は、面内磁気記録の磁性層であってもよい。
磁性層１６は、蒸着法、イオンビームスパッタ法、マグネトロンスパッタ法等、従来の公知のいかなる方法によって形成してもよい。磁性層１６は、通常、スパッタリング法により形成される。
磁性層１６は、蒸着法、イオンビームスパッタ法、マグネトロンスパッタ法等、従来の公知のいかなる方法によって形成してもよい。磁性層１６は、通常、スパッタリング法により形成される。
【0116】
「保護層」
保護層１７は、磁性層１６を保護する。保護層１７は、１層から構成されていてもよいし、複数層から構成されていてもよい。保護層１７としては、炭素系保護層を好ましく用いることができ、特にアモルファス炭素保護層が好ましい。保護層１７が炭素系保護層であると、潤滑層１８中の含フッ素エーテル化合物に含まれる極性基（特に水酸基）との相互作用が一層高まるため、好ましい。
保護層１７は、磁性層１６を保護する。保護層１７は、１層から構成されていてもよいし、複数層から構成されていてもよい。保護層１７としては、炭素系保護層を好ましく用いることができ、特にアモルファス炭素保護層が好ましい。保護層１７が炭素系保護層であると、潤滑層１８中の含フッ素エーテル化合物に含まれる極性基（特に水酸基）との相互作用が一層高まるため、好ましい。
【0117】
炭素系保護層と潤滑層１８との付着力は、炭素系保護層を水素化炭素および／または窒素化炭素とし、炭素系保護層中の水素含有量および／または窒素含有量を調節することにより制御可能である。炭素系保護層中の水素含有量は、水素前方散乱法（ＨＦＳ）で測定したときに３原子％～２０原子％であることが好ましい。また、炭素系保護層中の窒素含有量はＸ線光電子分光分析法（ＸＰＳ）で測定したときに、４原子％～１５原子％であることが好ましい。
【0118】
炭素系保護層に含まれる水素および／または窒素は、炭素系保護層全体に均一に含有される必要はない。炭素系保護層は、例えば、保護層１７の潤滑層１８側に窒素を含有させ、保護層１７の磁性層１６側に水素を含有させた組成傾斜層とすることが好適である。この場合、磁性層１６および潤滑層１８と、炭素系保護層との付着力が、より一層向上する。
【0119】
保護層１７の膜厚は、１ｎｍ～７ｎｍであることが好ましい。保護層１７の膜厚が１ｎｍ以上であると、保護層１７としての性能が充分に得られる。保護層１７の膜厚が７ｎｍ以下であると、保護層１７の薄膜化の観点から好ましい。
【0120】
保護層１７の成膜方法としては、炭素を含むターゲット材を用いるスパッタ法や、エチレンやトルエン等の炭化水素原料を用いるＣＶＤ（化学蒸着法）法、ＩＢＤ（イオンビーム蒸着）法等を用いることができる。
保護層１７として炭素系保護層を形成する場合、例えば、ＤＣマグネトロンスパッタリング法により成膜することができる。特に、保護層１７として炭素系保護層を形成する場合、プラズマＣＶＤ法により、アモルファス炭素保護層を成膜することが好ましい。プラズマＣＶＤ法により成膜したアモルファス炭素保護層は、表面が均一で、粗さが小さいものとなる。
保護層１７として炭素系保護層を形成する場合、例えば、ＤＣマグネトロンスパッタリング法により成膜することができる。特に、保護層１７として炭素系保護層を形成する場合、プラズマＣＶＤ法により、アモルファス炭素保護層を成膜することが好ましい。プラズマＣＶＤ法により成膜したアモルファス炭素保護層は、表面が均一で、粗さが小さいものとなる。
【0121】
「潤滑層」
潤滑層１８は、磁気記録媒体１０の汚染を防止する。また、潤滑層１８は、磁気記録媒体１０上を摺動する磁気記録再生装置の磁気ヘッドの摩擦力を低減させて、磁気記録媒体１０の耐久性を向上させる。
潤滑層１８は、図１に示すように、保護層１７上に接して形成されている。潤滑層１８は、保護層１７上に上述した実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤を塗布することにより形成されたものである。したがって、潤滑層１８は、上述の含フッ素エーテル化合物を含む。
潤滑層１８は、磁気記録媒体１０の汚染を防止する。また、潤滑層１８は、磁気記録媒体１０上を摺動する磁気記録再生装置の磁気ヘッドの摩擦力を低減させて、磁気記録媒体１０の耐久性を向上させる。
潤滑層１８は、図１に示すように、保護層１７上に接して形成されている。潤滑層１８は、保護層１７上に上述した実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤を塗布することにより形成されたものである。したがって、潤滑層１８は、上述の含フッ素エーテル化合物を含む。
【0122】
潤滑層１８は、潤滑層１８の下に配置されている保護層１７が、炭素系保護層である場合、特に、保護層１７と高い結合力で結合される。その結果、潤滑層１８の厚みが薄くても、高い被覆率で保護層１７の表面が被覆された磁気記録媒体１０が得られやすくなり、磁気記録媒体１０の表面の汚染を効果的に防止できる。
【0123】
潤滑層１８の平均膜厚は、０．５ｎｍ（５Å）～２．０ｎｍ（２０Å）であることが好ましく、０．５ｎｍ（５Å）～１．２ｎｍ（１２Å）であることがより好ましい。潤滑層１８の平均膜厚が０．５ｎｍ以上であると、潤滑層１８がアイランド状または網目状とならずに均一の膜厚で形成される。そのため、潤滑層１８によって、保護層１７の表面を高い被覆率で被覆できる。また、潤滑層１８の平均膜厚を２．０ｎｍ以下にすることで、潤滑層１８を充分に薄膜化でき、磁気ヘッドの浮上量を充分小さくできる。
【0124】
「潤滑層の形成方法」
潤滑層１８を形成するには、例えば、基板１１上に保護層１７までの各層が形成された製造途中の磁気記録媒体を用意し、保護層１７上に潤滑層形成用溶液を塗布する方法が挙げられる。
潤滑層１８を形成するには、例えば、基板１１上に保護層１７までの各層が形成された製造途中の磁気記録媒体を用意し、保護層１７上に潤滑層形成用溶液を塗布する方法が挙げられる。
【0125】
潤滑層形成用溶液は、上述の実施形態の磁気記録媒体用潤滑剤を必要に応じて、溶媒に分散溶解させ、塗布方法に適した粘度および濃度とすることにより得られる。
潤滑層形成用溶液に用いられる溶媒としては、例えば、バートレル（登録商標）ＸＦ（商品名、三井デュポンフロロケミカル社製）等のフッ素系溶媒等が挙げられる。
潤滑層形成用溶液に用いられる溶媒としては、例えば、バートレル（登録商標）ＸＦ（商品名、三井デュポンフロロケミカル社製）等のフッ素系溶媒等が挙げられる。
【0126】
潤滑層形成用溶液の塗布方法は、特に限定されないが、例えば、スピンコート法、スプレイ法、ペーパーコート法、ディップ法等が挙げられる。
ディップ法を用いる場合、例えば、以下に示す方法を用いることができる。まず、ディップコート装置の浸漬槽に入れられた潤滑層形成用溶液中に、保護層１７までの各層が形成された基板１１を浸漬する。次いで、浸漬槽から基板１１を所定の速度で引き上げる。このことにより、潤滑層形成用溶液を基板１１の保護層１７上の表面に塗布する。
ディップ法を用いることで、潤滑層形成用溶液を保護層１７の表面に均一に塗布することができ、保護層１７上に均一な膜厚で潤滑層１８を形成できる。
ディップ法を用いる場合、例えば、以下に示す方法を用いることができる。まず、ディップコート装置の浸漬槽に入れられた潤滑層形成用溶液中に、保護層１７までの各層が形成された基板１１を浸漬する。次いで、浸漬槽から基板１１を所定の速度で引き上げる。このことにより、潤滑層形成用溶液を基板１１の保護層１７上の表面に塗布する。
ディップ法を用いることで、潤滑層形成用溶液を保護層１７の表面に均一に塗布することができ、保護層１７上に均一な膜厚で潤滑層１８を形成できる。
【0127】
本実施形態においては、潤滑層１８を形成した基板１１に熱処理を施すことが好ましい。熱処理を施すことにより、潤滑層１８と保護層１７との密着性が向上し、潤滑層１８と保護層１７との付着力が向上する。
熱処理温度は１００℃～１８０℃とすることが好ましく、１００℃～１６０℃とすることがより好ましい。熱処理温度が１００℃以上であると、潤滑層１８と保護層１７との密着性を向上させる効果が充分に得られる。また、熱処理温度を１８０℃以下にすることで、潤滑層１８の熱分解を防止できる。熱処理時間は、熱処理温度に応じて適宜調整でき、１０分～１２０分とすることが好ましい。
熱処理温度は１００℃～１８０℃とすることが好ましく、１００℃～１６０℃とすることがより好ましい。熱処理温度が１００℃以上であると、潤滑層１８と保護層１７との密着性を向上させる効果が充分に得られる。また、熱処理温度を１８０℃以下にすることで、潤滑層１８の熱分解を防止できる。熱処理時間は、熱処理温度に応じて適宜調整でき、１０分～１２０分とすることが好ましい。
【0128】
本実施形態においては、潤滑層１８の保護層１７に対する付着力をより一層向上させるために、熱処理前もしくは熱処理後の潤滑層１８に、紫外線（ＵＶ）を照射する処理を行ってもよい。
【0129】
本実施形態の磁気記録媒体１０は、基板１１上に、少なくとも磁性層１６と、保護層１７と、潤滑層１８とが順次設けられたものである。本実施形態の磁気記録媒体１０では、保護層１７上に接して上述の含フッ素エーテル化合物を含む潤滑層１８が形成されている。この潤滑層１８は、膜厚が薄くても、優れた密着性を有し、かつ良好な化学物質耐性および耐摩耗性を有する。よって、本実施形態の磁気記録媒体１０は、信頼性、特にシリコンコンタミネーションの抑制、耐久性に優れる。したがって、本実施形態の磁気記録媒体１０は、磁気ヘッド浮上量が低く（例えば、１０ｎｍ以下）、用途の多様化に伴う厳しい環境下であっても、長期に亘って安定して動作する。このため、本実施形態の磁気記録媒体１０は、特にＬＵＬ（Ｌｏａｄ Ｕｎｌｏａｄ）方式の磁気ディスク装置に搭載される磁気ディスクとして好適である。
【実施例】
【0130】
以下、実施例および比較例により本発明をさらに具体的に説明する。なお、本発明は、以下の実施例のみに限定されない。
【0131】
［実施例１］
以下に示す方法により、上記式（Ａ）で表される化合物を得た。
窒素ガス雰囲気下で１００ｍＬナスフラスコにＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）２０ｇと、上記式（６ａ）で表される化合物２．５５ｇと、ｔ－ブタノール２０ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌し、混合物とした。この混合物にカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド０．９０ｇ加え、７０℃で１６時間撹拌して反応させた。
以下に示す方法により、上記式（Ａ）で表される化合物を得た。
窒素ガス雰囲気下で１００ｍＬナスフラスコにＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）２０ｇと、上記式（６ａ）で表される化合物２．５５ｇと、ｔ－ブタノール２０ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌し、混合物とした。この混合物にカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド０．９０ｇ加え、７０℃で１６時間撹拌して反応させた。
【0132】
なお、式（６ａ）で表される化合物は、２－シアノエタノールとエピブロモヒドリンとを反応させることにより合成した。
【0133】
反応後に得られた反応生成物を２５℃に冷却し、水１００ｍＬを入れた分液漏斗に移し、酢酸エチル１００ｍＬで３回抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムによって脱水した。乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体として下記式（１５）で示される化合物８．７３ｇを得た。
【0134】
【化12】
（式（１５）中、平均重合度を示すｍは４．５を表し、平均重合度を示すｎは４．５を表す。）
【0135】
次に、窒素ガス雰囲気下で１００ｍＬナスフラスコに、上記で得られた中間体である式（１５）で示される化合物５．００ｇと、エピブロモヒドリン０．３０ｇと、ｔ－ブタノール１０ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。この均一の液にカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを０．６０ｇ加え、７０℃で２３時間撹拌して反応させた。
【0136】
反応後に得られた反応液を室温に戻し、１０％塩化水素・メタノール溶液（塩化水素－メタノール試薬（５－１０％）東京化成工業株式会社製）５ｇを加え、室温で４時間撹拌した。その後、反応液を食塩水１００ｍＬが入った分液漏斗に少しずつ移し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。有機層を食塩水１００ｍＬ、飽和重曹水１００ｍＬ、食塩水１００ｍＬの順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムによる脱水を行った。乾燥剤を濾別後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、化合物（Ａ）（式（Ａ）中、平均重合度を示すｍａ１、ｍａ２、ｎａ１、ｎａ２は４．５である。）を４．２０ｇ得た。
【0137】
得られた化合物（Ａ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４０－３．６０（４Ｈ）、３．６５－３．８５（８Ｈ）、３．８５－４．１０（１９Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４０－３．６０（４Ｈ）、３．６５－３．８５（８Ｈ）、３．８５－４．１０（１９Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
【0138】
［実施例２］
以下に示す方法により、上記式（Ｂ）で表される化合物を得た。
上記式（１５）で示される化合物と、エピブロモヒドリンとを反応させることにより、中間体として下記式（１６）で示される化合物を得た。
以下に示す方法により、上記式（Ｂ）で表される化合物を得た。
上記式（１５）で示される化合物と、エピブロモヒドリンとを反応させることにより、中間体として下記式（１６）で示される化合物を得た。
【0139】
【化13】
（式（１６）中、平均重合度を示すｍは４．５を表し、平均重合度を示すｎは４．５を表す。）
【0140】
窒素ガス雰囲気下で１００ｍＬナスフラスコにＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）２０ｇと、下記式（６ｂａ）で表される化合物５．７０ｇと、ｔ－ブタノール２０ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌し、混合物とした。この混合物にカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド０．９０ｇ加え、７０℃で１６時間撹拌して反応させた。
【0141】
【化14】
（式（６ｂａ）中、ＴＨＰはテトラヒドロピラニル基を示す。）
【0142】
なお、式（６ｂａ）で表される化合物は、以下に示す方法を用いて合成した。まず、２－シアノエタノールとアリルグリシジルエーテルとを付加反応させることにより、シアノ基と水酸基とを有する化合物を合成した。そして、合成したシアノ基と水酸基とを有する化合物の２級水酸基を、ジヒドロピランを用いて保護し、二重結合を酸化することにより、式（６ｂａ）で表されるシアノ基を有するエポキシ化合物を得た。
【0143】
反応後に得られた反応生成物を２５℃に冷却し、水１００ｍＬが入った分液漏斗へ移し、酢酸エチル１００ｍＬで３回抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムによって脱水した。乾燥剤を濾別した後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体として下記式（１７）で示される化合物１７．５ｇを得た。
【0144】
【化15】
（式（１７）中、平均重合度を示すｍは４．５を表し、平均重合度を示すｎは４．５を表す。ＴＨＰはテトラヒドロピラニル基を示す。）
【0145】
次に、窒素ガス雰囲気下で１００ｍＬナスフラスコに上記式（１６）で表される化合物１０．０ｇと、上記式（１７）で表される化合物１０．２ｇと、ｔ－ブタノール２０ｍＬとを仕込み、室温で均一になるまで撹拌した。この均一の液にカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを０．３ｇ加え、７０℃で２２時間撹拌して反応させた。
【0146】
反応後に得られた反応液を室温に戻し、１０％塩化水素・メタノール溶液（塩化水素－メタノール試薬（５－１０％）東京化成工業株式会社製）２０ｇを加え、室温で４時間撹拌した。反応液を食塩水１００ｍＬが入った分液漏斗に少しずつ移し、酢酸エチル２００ｍＬで２回抽出した。有機層を食塩水１００ｍＬ、飽和重曹水１００ｍＬ、食塩水１００ｍＬの順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムによる脱水を行った。乾燥剤を濾別後、濾液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、化合物（Ｂ）（式（Ｂ）中、平均重合度を示すｍｂ１、ｍｂ２、ｎｂ１、ｎｂ２は４．５である。）を１３．５ｇ得た。
【0147】
得られた化合物（Ｂ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４０－３．６０（４Ｈ）、３．６５－３．８５（８Ｈ）、３．８５－４．１０（２４Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４０－３．６０（４Ｈ）、３．６５－３．８５（８Ｈ）、３．８５－４．１０（２４Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
【0148】
［実施例３］
以下に示す方法により、上記式（Ｃ）で表される化合物を得た。
実施例２の式（６ｂａ）で示される化合物の代わりに式（６ｃａ）で示される化合物を用いたこと以外は実施例２と同様な操作を行い、化合物（Ｃ）（式（Ｃ）中、平均重合度を示すｍｃ１、ｍｃ２、ｎｃ１、ｎｃ２は４．５である。）を８．５ｇ得た。
以下に示す方法により、上記式（Ｃ）で表される化合物を得た。
実施例２の式（６ｂａ）で示される化合物の代わりに式（６ｃａ）で示される化合物を用いたこと以外は実施例２と同様な操作を行い、化合物（Ｃ）（式（Ｃ）中、平均重合度を示すｍｃ１、ｍｃ２、ｎｃ１、ｎｃ２は４．５である。）を８．５ｇ得た。
【0149】
【化16】
（式（６ｃａ）中、ＴＨＰはテトラヒドロピラニル基を示す。）
【0150】
なお、式（６ｃａ）で示される化合物は、グリセリンジグリシジルエーテルの２級水酸基を、ジヒドロピランを用いて保護した後、２－シアノエタノールのモノ付加反応を行うことにより合成した。
【0151】
得られた化合物（Ｃ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４０－３．６０（４Ｈ）、３．６５－３．８５（８Ｈ）、３．８５－４．１０（２９Ｈ)
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４０－３．６０（４Ｈ）、３．６５－３．８５（８Ｈ）、３．８５－４．１０（２９Ｈ)
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
【0152】
［実施例４］
以下に示す方法により、上記式（Ｄ）で表される化合物を得た。
実施例２の式（１６）で示される化合物の代わりにエピブロモヒドリンを用いたこと以外は実施例２と同様な操作を行い、化合物（Ｄ）（式（Ｄ）中、平均重合度を示すｍｄ１、ｍｄ２、ｎｄ１、ｎｄ２は４．５である。）を５．６ｇ得た。
以下に示す方法により、上記式（Ｄ）で表される化合物を得た。
実施例２の式（１６）で示される化合物の代わりにエピブロモヒドリンを用いたこと以外は実施例２と同様な操作を行い、化合物（Ｄ）（式（Ｄ）中、平均重合度を示すｍｄ１、ｍｄ２、ｎｄ１、ｎｄ２は４．５である。）を５．６ｇ得た。
【0153】
得られた化合物（Ｄ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４０－３．６０（４Ｈ）、３．６５－３．８５（８Ｈ）、３．８５－４．１０（２９Ｈ)
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４０－３．６０（４Ｈ）、３．６５－３．８５（８Ｈ）、３．８５－４．１０（２９Ｈ)
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
【0154】
［実施例５］
以下に示す方法により、上記式（Ｅ）で表される化合物を得た。
上記式（１７）で示される化合物と、エピブロモヒドリンとを反応させることにより、中間体として下記式（１８）で示される化合物を得た。
以下に示す方法により、上記式（Ｅ）で表される化合物を得た。
上記式（１７）で示される化合物と、エピブロモヒドリンとを反応させることにより、中間体として下記式（１８）で示される化合物を得た。
【0155】
【化17】
（式（１８）中、平均重合度を示すｍは４．５を表し、平均重合度を示すｎは４．５を表す。ＴＨＰはテトラヒドロピラニル基を示す。）
【0156】
実施例２の式（１６）で示される化合物の代わりに式（１８）で示される化合物を用いたことと、式（６ｂａ）で示される化合物の代わりに式（６ｃａ）で示される化合物を用いたこと以外は実施例２と同様な操作を行い、化合物（Ｅ）（式（Ｅ）中、平均重合度を示すｍｅ１、ｍｅ２、ｎｅ１、ｎｅ２は４．５である。）を６．２ｇ得た。
【0157】
得られた化合物（Ｅ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４０－３．６０（４Ｈ）、３．６５－３．８５（８Ｈ）、３．８５－４．１０（３４Ｈ)
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４０－３．６０（４Ｈ）、３．６５－３．８５（８Ｈ）、３．８５－４．１０（３４Ｈ)
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
【0158】
［実施例６］
以下に示す方法により、上記式（Ｆ）で表される化合物を得た。
実施例１の式（６ａ）で示される化合物の代わりに式（８ｂａ）で示される化合物を用いたこと以外は実施例１と同様な操作を行い、化合物（Ｆ）（式（Ｆ）中、平均重合度を示すｍｆ１、ｍｆ２、ｎｆ１、ｎｆ２は４．５である。）を５．１ｇ得た。
以下に示す方法により、上記式（Ｆ）で表される化合物を得た。
実施例１の式（６ａ）で示される化合物の代わりに式（８ｂａ）で示される化合物を用いたこと以外は実施例１と同様な操作を行い、化合物（Ｆ）（式（Ｆ）中、平均重合度を示すｍｆ１、ｍｆ２、ｎｆ１、ｎｆ２は４．５である。）を５．１ｇ得た。
【0159】
【化18】
（式（８ｂａ）中、ＴＨＰはテトラヒドロピラニル基を示す。）
【0160】
なお、式（８ｂａ）で表される化合物は、以下に示す方法を用いて合成した。まず、３－ヒドロキシブチロニトリルとアリルグリシジルエーテルとを付加反応させることにより、シアノ基と水酸基とを有する化合物を合成した。そして、合成したシアノ基と水酸基とを有する化合物の２級水酸基を、ジヒドロピランを用いて保護し、二重結合を酸化することにより、式（８ｂａ）で表されるシアノ基を有するエポキシ化合物を得た。
【0161】
得られた化合物（Ｆ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．５０（６Ｈ）、３．４０－３．６０（４Ｈ）、３．６５－３．８５（６Ｈ）、３．８５－４．１０（２９Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝１．５０（６Ｈ）、３．４０－３．６０（４Ｈ）、３．６５－３．８５（６Ｈ）、３．８５－４．１０（２９Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
【0162】
［実施例７］
以下に示す方法により、上記式（Ｇ）で表される化合物を得た。
実施例１の式（６ａ）で示される化合物の代わりに式（９ｂａ）で示される化合物を用いたこと以外は実施例１と同様な操作を行い、化合物（Ｇ）（式（Ｇ）中、平均重合度を示すｍｇ１、ｍｇ２、ｎｇ１、ｎｇ２は４．５である。）を４．９ｇ得た。
以下に示す方法により、上記式（Ｇ）で表される化合物を得た。
実施例１の式（６ａ）で示される化合物の代わりに式（９ｂａ）で示される化合物を用いたこと以外は実施例１と同様な操作を行い、化合物（Ｇ）（式（Ｇ）中、平均重合度を示すｍｇ１、ｍｇ２、ｎｇ１、ｎｇ２は４．５である。）を４．９ｇ得た。
【0163】
【化19】
（式（９ｂａ）中、ＴＨＰはテトラヒドロピラニル基を示す。）
【0164】
なお、式（９ｂａ）で表される化合物は、以下に示す方法を用いて合成した。まず、３－ヒドロキシグルタロニトリルとアリルグリシジルエーテルとを付加反応させることにより、シアノ基と水酸基とを有する化合物を合成した。そして、合成したシアノ基と水酸基とを有する化合物の２級水酸基を、ジヒドロピランを用いて保護し、二重結合を酸化することにより、式（９ｂａ）で表されるシアノ基を有するエポキシ化合物を得た。
【0165】
得られた化合物（Ｇ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４０－３．６０（８Ｈ）、３．６５－３．８５（６Ｈ）、３．８５－４．１０（２９Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４０－３．６０（８Ｈ）、３．６５－３．８５（６Ｈ）、３．８５－４．１０（２９Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
【0166】
［実施例８］
以下に示す方法により、上記式（Ｈ）で表される化合物を得た。
実施例１の式（６ａ）で示される化合物の代わりに上記式（７ａ）で示される化合物を用いたこと以外は実施例１と同様な操作を行い、化合物（Ｈ）（式（Ｈ）中、平均重合度を示すｍｈ１、ｍｈ２、ｎｈ１、ｎｈ２は４．５である。）を５．３ｇ得た。
以下に示す方法により、上記式（Ｈ）で表される化合物を得た。
実施例１の式（６ａ）で示される化合物の代わりに上記式（７ａ）で示される化合物を用いたこと以外は実施例１と同様な操作を行い、化合物（Ｈ）（式（Ｈ）中、平均重合度を示すｍｈ１、ｍｈ２、ｎｈ１、ｎｈ２は４．５である。）を５．３ｇ得た。
【0167】
なお、反応に使用した式（７ａ）で表される化合物は、メタクロロ過安息香酸を用いてアリルシアノアセテートを酸化することにより合成した。
【0168】
得られた化合物（Ｈ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４０－３．６０（４Ｈ）、３．７５－４．１０（２３Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４０－３．６０（４Ｈ）、３．７５－４．１０（２３Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
【0169】
［実施例９］
以下に示す方法により、上記式（Ｉ）で表される化合物を得た。
実施例１の式（６ａ）で示される化合物の代わりに式（１０ｂａ）で示される化合物を用いたこと以外は実施例１と同様な操作を行い、化合物（Ｉ）（式（Ｉ）中、平均重合度を示すｍｉ１、ｍｉ２、ｎｉ１、ｎｉ２は４．５である。）を５．２ｇ得た。
以下に示す方法により、上記式（Ｉ）で表される化合物を得た。
実施例１の式（６ａ）で示される化合物の代わりに式（１０ｂａ）で示される化合物を用いたこと以外は実施例１と同様な操作を行い、化合物（Ｉ）（式（Ｉ）中、平均重合度を示すｍｉ１、ｍｉ２、ｎｉ１、ｎｉ２は４．５である。）を５．２ｇ得た。
【0170】
【化20】
（式（１０ｂａ）中、ＭＯＭはメトキシメチル基を示す。）
【0171】
なお、式（１０ｂａ）で表される化合物は、以下に示す方法を用いて合成した。まず、２－シアノフェノールとアリルグリシジルエーテルとを付加反応させることにより、シアノ基と水酸基とを有する化合物を合成した。そして、合成したシアノ基と水酸基とを有する化合物の２級水酸基を、クロロメチルメチルエーテルを用いて保護し、二重結合を酸化することにより、式（１０ｂａ）で表されるシアノ基を有するエポキシ化合物を得た。
【0172】
得られた化合物（Ｉ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．６０－３．９０（２５Ｈ）、４．００－４．１０（８Ｈ）、７．００－７．５０（８Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．６０－３．９０（２５Ｈ）、４．００－４．１０（８Ｈ）、７．００－７．５０（８Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
【0173】
［実施例１０］
以下に示す方法により、上記式（Ｊ）で表される化合物を得た。
実施例５の式（６ｃａ）で示される化合物の代わりに上記式（９ｂａ）で示される化合物を用いたこと以外は実施例５と同様な操作を行い、化合物（Ｊ）（式（Ｊ）中、平均重合度を示すｍｊ１、ｍｊ２、ｎｊ１、ｎｊ２は４．５である。）を５．０ｇ得た。
以下に示す方法により、上記式（Ｊ）で表される化合物を得た。
実施例５の式（６ｃａ）で示される化合物の代わりに上記式（９ｂａ）で示される化合物を用いたこと以外は実施例５と同様な操作を行い、化合物（Ｊ）（式（Ｊ）中、平均重合度を示すｍｊ１、ｍｊ２、ｎｊ１、ｎｊ２は４．５である。）を５．０ｇ得た。
【0174】
得られた化合物（Ｊ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４０－３．６０（６Ｈ）、３．６５－３．８５（７Ｈ）、３．８５－４．１０（２９Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４０－３．６０（６Ｈ）、３．６５－３．８５（７Ｈ）、３．８５－４．１０（２９Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
【0175】
［実施例１１］
以下に示す方法により、上記式（Ｋ）で表される化合物を得た。
実施例５の式（６ｃａ）で示される化合物の代わり上記式（１０ａ）で示される化合物を用いたこと以外は実施例５と同様な操作を行い、化合物（Ｋ）（式（Ｋ）中、平均重合度を示すｍｋ１、ｍｋ２、ｎｋ１、ｎｋ２は４．５である。）を６．５ｇ得た。
以下に示す方法により、上記式（Ｋ）で表される化合物を得た。
実施例５の式（６ｃａ）で示される化合物の代わり上記式（１０ａ）で示される化合物を用いたこと以外は実施例５と同様な操作を行い、化合物（Ｋ）（式（Ｋ）中、平均重合度を示すｍｋ１、ｍｋ２、ｎｋ１、ｎｋ２は４．５である。）を６．５ｇ得た。
【0176】
得られた化合物（Ｋ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４０－３．６０（２Ｈ）、３．６０－３．９０（２２Ｈ）、４．００－４．１０（８Ｈ）、７．００－７．５０（４Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４０－３．６０（２Ｈ）、３．６０－３．９０（２２Ｈ）、４．００－４．１０（８Ｈ）、７．００－７．５０（４Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
【0177】
［実施例１２］
以下に示す方法により、上記式（Ｌ）で表される化合物を得た。
実施例５の式（６ｃａ）で示される化合物の代わりに式（１９）で示される化合物を用いたこと以外は実施例５と同様な操作を行い、化合物（Ｌ）（式（Ｌ）中、平均重合度を示すｍｌ１、ｍｌ２、ｎｌ１、ｎｌ２は４．５である。）を５．５ｇ得た。
以下に示す方法により、上記式（Ｌ）で表される化合物を得た。
実施例５の式（６ｃａ）で示される化合物の代わりに式（１９）で示される化合物を用いたこと以外は実施例５と同様な操作を行い、化合物（Ｌ）（式（Ｌ）中、平均重合度を示すｍｌ１、ｍｌ２、ｎｌ１、ｎｌ２は４．５である。）を５．５ｇ得た。
【0178】
【化21】
（式（１９）中、ＴＨＰはテトラヒドロピラニル基を示す。）
【0179】
なお、式（１９）で表される化合物は、以下に示す方法を用いて合成した。グリセリンジアリルエーテルの２級水酸基を、ジヒドロピランを用いて保護し、一方の二重結合を酸化することにより、式（１９）で表されるアリル基を有するエポキシ化合物を得た。
【0180】
得られた化合物（Ｌ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．１０（２Ｈ）、３．４０－３．６０（４Ｈ）、３．６５－３．８５（２５Ｈ）、３．８５－４．１０（８Ｈ）、６．９０（２Ｈ）、７．２５（１Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．１０（２Ｈ）、３．４０－３．６０（４Ｈ）、３．６５－３．８５（２５Ｈ）、３．８５－４．１０（８Ｈ）、６．９０（２Ｈ）、７．２５（１Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
【0181】
［実施例１３］
以下に示す方法により、上記式（Ｍ）で表される化合物を得た。
実施例５の式（６ｃａ）で示される化合物の代わりに式（２０）で示される化合物を用いたこと以外は実施例５と同様な操作を行い、化合物（Ｍ）（式（Ｍ）中、平均重合度を示すｍｍ１、ｍｍ２、ｎｍ１、ｎｍ２は４．５である。）を４．５ｇ得た。
以下に示す方法により、上記式（Ｍ）で表される化合物を得た。
実施例５の式（６ｃａ）で示される化合物の代わりに式（２０）で示される化合物を用いたこと以外は実施例５と同様な操作を行い、化合物（Ｍ）（式（Ｍ）中、平均重合度を示すｍｍ１、ｍｍ２、ｎｍ１、ｎｍ２は４．５である。）を４．５ｇ得た。
【0182】
【化22】
【0183】
なお、式（２０）で表される化合物は、以下に示す方法を用いて合成した。フェノールとアリルグリシジルエーテルとを付加反応させることにより、フェニル基を有する化合物を合成し、その二重結合を酸化することにより、式（２０）で表されるフェニル基を有するエポキシ化合物を得た。
【0184】
得られた化合物（Ｍ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４０－３．６０（２Ｈ）、３．６０－３．９０（２７Ｈ）、４．００－４．１０（８Ｈ）、６．９０（５Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４０－３．６０（２Ｈ）、３．６０－３．９０（２７Ｈ）、４．００－４．１０（８Ｈ）、６．９０（５Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
【0185】
［実施例１４］
以下に示す方法により、上記式（Ｎ）で表される化合物を得た。
実施例５の式（６ｃａ）で示される化合物の代わりに式（２１）で示される化合物を用いたこと以外は実施例５と同様な操作を行い、化合物（Ｎ）（式（Ｎ）中、平均重合度を示すｍｎ１、ｍｎ２、ｎｎ１、ｎｎ２は４．５である。）を４．２ｇ得た。
以下に示す方法により、上記式（Ｎ）で表される化合物を得た。
実施例５の式（６ｃａ）で示される化合物の代わりに式（２１）で示される化合物を用いたこと以外は実施例５と同様な操作を行い、化合物（Ｎ）（式（Ｎ）中、平均重合度を示すｍｎ１、ｍｎ２、ｎｎ１、ｎｎ２は４．５である。）を４．２ｇ得た。
【0186】
【化23】
（式（２１）中、ＭＯＭはメトキシメチル基を示す。）
【0187】
なお、式（２１）で表される化合物は、以下に示す方法を用いて合成した。２－チオフェンエタノールとエピブロモヒドリンとを反応させて化合物を合成し、得られた化合物を加水分解した。得られた加水分解物の１級水酸基をｔ－ブチルジメチルシリル基で保護し、２級水酸基をメトキシメチル基で保護した。得られた化合物からｔ－ブチルジメチルシリル基を脱保護し、生成した１級水酸基とエピブロモヒドリンとを反応させて式（２１）で表されるチエニルエチル基を有するエポキシ化合物を得た。
【0188】
得られた化合物（Ｎ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．１０（２Ｈ）、３．４０－３．６０（４Ｈ）、３．６５－３．８５（２８Ｈ）、３．８５－４．１０（７Ｈ）、６．９０（２Ｈ）、７．２５（１Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．１０（２Ｈ）、３．４０－３．６０（４Ｈ）、３．６５－３．８５（２８Ｈ）、３．８５－４．１０（７Ｈ）、６．９０（２Ｈ）、７．２５（１Ｈ）
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－５５．５～－５１．５（１８Ｆ）、－７８．５（４Ｆ）、－８０．５（４Ｆ）、－９１．０～－８８．５（３６Ｆ）
【0189】
［実施例１５］
以下に示す方法により、上記式（Ｄ）で表される化合物を得た。
実施例１のＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）の代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍｄ（ＣＦ２Ｏ）ｎｄＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｍｄは７．０であり、平均重合度を示すｎｄは０である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）を用いたことと、上記式（６ａ）で表される化合物の代わりに上記式（６ｂａ）で示される化合物を用いたこと以外は実施例１と同様な操作を行い、化合物（Ｄ）（式（Ｄ）中、平均重合度を示すｍｄ１、ｍｄ２は７．０である。平均重合度を示すｎｄ１、ｎｄ２は０である。）を８．５ｇ得た。
以下に示す方法により、上記式（Ｄ）で表される化合物を得た。
実施例１のＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｍは４．５であり、平均重合度を示すｎは４．５である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）の代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍｄ（ＣＦ２Ｏ）ｎｄＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｍｄは７．０であり、平均重合度を示すｎｄは０である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）を用いたことと、上記式（６ａ）で表される化合物の代わりに上記式（６ｂａ）で示される化合物を用いたこと以外は実施例１と同様な操作を行い、化合物（Ｄ）（式（Ｄ）中、平均重合度を示すｍｄ１、ｍｄ２は７．０である。平均重合度を示すｎｄ１、ｎｄ２は０である。）を８．５ｇ得た。
【0190】
得られた化合物（Ｄ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４０－３．６０（４Ｈ）、３．６５－３．８５（８Ｈ）、３．８５－４．１０（２９Ｈ)
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－７８．５（４Ｆ）、－８１．３（４Ｆ）、－９０．０～－８８．５（５６Ｆ）
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４０－３．６０（４Ｈ）、３．６５－３．８５（８Ｈ）、３．８５－４．１０（２９Ｈ)
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－７８．５（４Ｆ）、－８１．３（４Ｆ）、－９０．０～－８８．５（５６Ｆ）
【0191】
［実施例１６］
以下に示す方法により、上記式（Ｏ）で表される化合物を得た。
実施例１のＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表される化合物の代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｐは４．５である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）を用いたことと、上記式（６ａ）で表される化合物の代わりに上記式（６ｂａ）で示される化合物を用いたこと以外は実施例１と同様な操作を行い、化合物（Ｏ）（式（Ｏ）中、ｐｏ１、ｐｏ２は平均重合度を示し、それぞれ４．５である。）を３．４ｇ得た。
以下に示す方法により、上記式（Ｏ）で表される化合物を得た。
実施例１のＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表される化合物の代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｐＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｐは４．５である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）を用いたことと、上記式（６ａ）で表される化合物の代わりに上記式（６ｂａ）で示される化合物を用いたこと以外は実施例１と同様な操作を行い、化合物（Ｏ）（式（Ｏ）中、ｐｏ１、ｐｏ２は平均重合度を示し、それぞれ４．５である。）を３．４ｇ得た。
【0192】
得られた化合物（Ｏ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４０－３．６０（４Ｈ）、３．６５－３．８５（８Ｈ）、３．８５－４．１０（２９Ｈ)
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－８４．０～－８３．０（３６Ｆ）、－８６．４（８Ｆ）、－１２４．３（８Ｆ）、－１３０．０～－１２９．０（１８Ｆ）
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４０－３．６０（４Ｈ）、３．６５－３．８５（８Ｈ）、３．８５－４．１０（２９Ｈ)
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－８４．０～－８３．０（３６Ｆ）、－８６．４（８Ｆ）、－１２４．３（８Ｆ）、－１３０．０～－１２９．０（１８Ｆ）
【0193】
［実施例１７］
以下に示す方法により、上記式（Ｐ）で表される化合物を得た。
実施例１のＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表される化合物の代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｑＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｑは３．０である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）を用いたことと、上記式（６ａ）で表される化合物の代わりに上記式（６ｂａ）で示される化合物を用いたこと以外は実施例１と同様な操作を行い、化合物（Ｐ）（式（Ｐ）中、ｑｐ１、ｑｐ２は平均重合度を示し、それぞれ３．０である。）を３．３ｇ得た。
以下に示す方法により、上記式（Ｐ）で表される化合物を得た。
実施例１のＨＯＣＨ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ２ＣＨ２ＯＨで表される化合物の代わりに、ＨＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｑＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ（式中の平均重合度を示すｑは３．０である。）で表される化合物（数平均分子量１０００、分子量分布１．１）を用いたことと、上記式（６ａ）で表される化合物の代わりに上記式（６ｂａ）で示される化合物を用いたこと以外は実施例１と同様な操作を行い、化合物（Ｐ）（式（Ｐ）中、ｑｐ１、ｑｐ２は平均重合度を示し、それぞれ３．０である。）を３．３ｇ得た。
【0194】
得られた化合物（Ｐ）の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲ測定を行い、以下の結果により構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４０－３．６０（４Ｈ）、３．６５－３．８５（８Ｈ）、３．８５－４．１０（２９Ｈ)
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－８４．０～－８３．０（３２Ｆ）、－１２２．５（８Ｆ）、－１２６．０（２４Ｆ）、－１２９．０～－１２８．０（８Ｆ）
１Ｈ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝３．４０－３．６０（４Ｈ）、３．６５－３．８５（８Ｈ）、３．８５－４．１０（２９Ｈ)
１９Ｆ－ＮＭＲ（ａｃｅｔｏｎｅ－Ｄ６）：δ［ｐｐｍ］＝－８４．０～－８３．０（３２Ｆ）、－１２２．５（８Ｆ）、－１２６．０（２４Ｆ）、－１２９．０～－１２８．０（８Ｆ）
【0195】
このようにして得られた実施例１～１７の化合物を、式（１）に当てはめたときのＲ１の構造、Ｒ２の構造（式（２－１）中のａ）、Ｒ３の構造（式（３）中のｂ、ｃ、式（４）中のｄ、式（５）中のｅ）、Ｒ４の構造（式（２－１）中のａ）、Ｒ５の構造を表１に示す。いずれの化合物も、Ｒ２およびＲ４を表す上記式（２－１）におけるＹ２は－Ｏ－である。また、Ｒ２およびＲ４を表す式（２－１）におけるａが１または２のいずれの化合物も、Ｙ１は－Ｏ－である。
【0196】
【表1】
【0197】
［比較例１］［比較例２］
下記式（Ｖ）で表される化合物を、特許文献１に記載の方法で合成した。
下記式（Ｖ）で表される化合物を、特許文献１に記載の方法で合成した。
【0198】
【化24】
（式（Ｖ）中、平均重合度を示すｍｖ１、ｍｖ２は７．０である。）
【0199】
［比較例３］［比較例４］
下記式（Ｗ）で表される化合物を、特許文献２に記載の方法で合成した。
下記式（Ｗ）で表される化合物を、特許文献２に記載の方法で合成した。
【0200】
【化25】
（式（Ｗ）中、平均重合度を示すｍｗ１、ｍｗ２、ｎｗ１、ｎｗ２は４．５である。）
【0201】
［比較例５］［比較例６］
下記式（Ｘ）で表される化合物を、特許文献３に記載の方法で合成した。
下記式（Ｘ）で表される化合物を、特許文献３に記載の方法で合成した。
【0202】
【化26】
（式（Ｘ）中、平均重合度を示すｍｘ、ｎｘは１０．０である。）
【0203】
［比較例７］［比較例８］
下記式（Ｙ）で表される化合物を、特許文献３に記載の方法で合成した。
下記式（Ｙ）で表される化合物を、特許文献３に記載の方法で合成した。
【0204】
【化27】
（式（Ｙ）中、平均重合度を示すｍｙ、ｎｙは１０．０である。）
【0205】
［比較例９］
下記式（Ｚ）で表される化合物を、特許文献２に記載の方法で合成した。
下記式（Ｚ）で表される化合物を、特許文献２に記載の方法で合成した。
【0206】
【化28】
（式（Ｚ）中、平均重合度を示すｍｚ、ｎｚは１０．０である。）
【0207】
次に、以下に示す方法により、実施例１～１７および比較例１～９で得られた化合物を用いて潤滑層形成用溶液を調製した。そして、得られた潤滑層形成用溶液を用いて、以下に示す方法により、磁気記録媒体の潤滑層を形成し、実施例１～１７および比較例１～９の磁気記録媒体を得た。
【0208】
「潤滑層形成用溶液」
実施例１～１７および比較例１～９で得られた化合物を、それぞれフッ素系溶媒であるバートレル（登録商標）ＸＦ（商品名、三井デュポンフロロケミカル社製）に溶解し、保護層上に塗布した時の膜厚が９．０Å～９．５ÅになるようにバートレルＸＦで希釈し、潤滑層形成用溶液とした。
実施例１～１７および比較例１～９で得られた化合物を、それぞれフッ素系溶媒であるバートレル（登録商標）ＸＦ（商品名、三井デュポンフロロケミカル社製）に溶解し、保護層上に塗布した時の膜厚が９．０Å～９．５ÅになるようにバートレルＸＦで希釈し、潤滑層形成用溶液とした。
【0209】
「磁気記録媒体」
直径６５ｍｍの基板上に、付着層と軟磁性層と第１下地層と第２下地層と磁性層と保護層とを順次設けた磁気記録媒体を用意した。保護層は、炭素からなるものとした。
保護層までの各層の形成された磁気記録媒体の保護層上に、実施例１～１７および比較例１～９の潤滑層形成用溶液を、ディップ法により塗布した。なお、ディップ法は、浸漬速度１０ｍｍ／ｓｅｃ、浸漬時間３０ｓｅｃ、引き上げ速度１．２ｍｍ／ｓｅｃの条件で行った。
その後、潤滑層形成用溶液を塗布した磁気記録媒体を恒温槽に入れ、潤滑層形成用溶液中の溶媒を除去して保護層と潤滑層との密着性を向上させる熱処理を、表２に示す恒温槽温度（熱処理温度）で１０分間行うことにより、保護層上に潤滑層を形成し、磁気記録媒体を得た。
直径６５ｍｍの基板上に、付着層と軟磁性層と第１下地層と第２下地層と磁性層と保護層とを順次設けた磁気記録媒体を用意した。保護層は、炭素からなるものとした。
保護層までの各層の形成された磁気記録媒体の保護層上に、実施例１～１７および比較例１～９の潤滑層形成用溶液を、ディップ法により塗布した。なお、ディップ法は、浸漬速度１０ｍｍ／ｓｅｃ、浸漬時間３０ｓｅｃ、引き上げ速度１．２ｍｍ／ｓｅｃの条件で行った。
その後、潤滑層形成用溶液を塗布した磁気記録媒体を恒温槽に入れ、潤滑層形成用溶液中の溶媒を除去して保護層と潤滑層との密着性を向上させる熱処理を、表２に示す恒温槽温度（熱処理温度）で１０分間行うことにより、保護層上に潤滑層を形成し、磁気記録媒体を得た。
【0210】
このようにして得られた実施例１～１７および比較例１～９の磁気記録媒体の有する潤滑層の膜厚を、ＦＴ－ＩＲ（商品名：Ｎｉｃｏｌｅｔ ｉＳ５０、Ｔｈｅｒｍｏ Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製）を用いて測定した。その結果を表２に示す。
【0211】
【表2】
【0212】
また、実施例１～１７および比較例１～９の化合物の数平均分子量（Ｍｎ）を表２に示す。
【0213】
（潤滑層と保護層との密着性（ボンド率）測定）
潤滑層の形成された磁気記録媒体を、溶媒であるバートレルＸＦ中に１０分間浸漬して、引き上げる方法により洗浄した。磁気記録媒体を溶媒中に浸漬する速度は１０ｍｍ／ｓｅｃとし、引き上げる速度は１．２ｍｍ／ｓｅｃとした。
その後、洗浄前に行った潤滑層の膜厚の測定と同じ方法で、潤滑層の膜厚を測定した。
潤滑層の形成された磁気記録媒体を、溶媒であるバートレルＸＦ中に１０分間浸漬して、引き上げる方法により洗浄した。磁気記録媒体を溶媒中に浸漬する速度は１０ｍｍ／ｓｅｃとし、引き上げる速度は１．２ｍｍ／ｓｅｃとした。
その後、洗浄前に行った潤滑層の膜厚の測定と同じ方法で、潤滑層の膜厚を測定した。
【0214】
そして、洗浄前の潤滑層の膜厚をＡ、洗浄後（溶媒浸漬後）の潤滑層の膜厚をＢとし、ＡとＢとの比（（Ｂ／Ａ）×１００（％））から潤滑剤の結合率（ボンド率）を算出した。その結果を表２に示す。
【0215】
また、実施例１～１７および比較例１～９の磁気記録媒体に対して、以下に示す耐摩耗性試験および化学物質耐性試験を行なった。
（耐摩耗性試験）
ピンオンディスク型摩擦摩耗試験機を用い、接触子としての直径２ｍｍのアルミナの球を、荷重４０ｇｆ、摺動速度０．２５ｍ／ｓｅｃで、磁気記録媒体の潤滑層上で摺動させ、潤滑層の表面の摩擦係数を測定した。そして、潤滑層の表面の摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間を測定した。摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間は、各磁気記録媒体の潤滑層について４回ずつ測定し、その平均値（時間）を潤滑剤塗膜の耐摩耗性の指標とした。
（耐摩耗性試験）
ピンオンディスク型摩擦摩耗試験機を用い、接触子としての直径２ｍｍのアルミナの球を、荷重４０ｇｆ、摺動速度０．２５ｍ／ｓｅｃで、磁気記録媒体の潤滑層上で摺動させ、潤滑層の表面の摩擦係数を測定した。そして、潤滑層の表面の摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間を測定した。摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間は、各磁気記録媒体の潤滑層について４回ずつ測定し、その平均値（時間）を潤滑剤塗膜の耐摩耗性の指標とした。
【0216】
実施例１～１７の化合物および比較例１～９の化合物を用いた磁気記録媒体の結果を、それぞれ表２に示す。摩擦係数が急激に増大するまでの摺動時間による耐摩耗性の評価は、以下のとおりとした。
◎（優）：６５０ｓｅｃ以上
○（良）：５５０ｓｅｃ以上、６５０ｓｅｃ未満
△（可）：４５０ｓｅｃ以上、５５０ｓｅｃ未満
×（不可）：４５０ｓｅｃ未満
◎（優）：６５０ｓｅｃ以上
○（良）：５５０ｓｅｃ以上、６５０ｓｅｃ未満
△（可）：４５０ｓｅｃ以上、５５０ｓｅｃ未満
×（不可）：４５０ｓｅｃ未満
【0217】
なお、摩擦係数が急激に増大するまでの時間は、以下に示す理由により、潤滑層の耐摩耗性の指標として用いることができる。磁気記録媒体の潤滑層は、磁気記録媒体を使用することにより摩耗が進行し、摩耗により潤滑層が無くなると、接触子と保護層とが直接接触して、摩擦係数が急激に増大するためである。本摩擦係数が急激に増大するまでの時間は、フリクション試験とも相関があると考えられる。
【0218】
（化学物質耐性試験）
以下に示す方法により、高温環境下で汚染物質を生成させる環境物質による磁気記録媒体の汚染を調べた。環境物質としてＳｉイオンを用い、環境物質によって生成された磁気記録媒体を汚染する汚染物質の量としてＳｉ吸着量を測定した。
以下に示す方法により、高温環境下で汚染物質を生成させる環境物質による磁気記録媒体の汚染を調べた。環境物質としてＳｉイオンを用い、環境物質によって生成された磁気記録媒体を汚染する汚染物質の量としてＳｉ吸着量を測定した。
【0219】
具体的には、評価対象である磁気記録媒体を、温度８５℃、湿度０％の高温環境下で、シロキサン系Ｓｉゴムの存在下に２４０時間保持した。次に、磁気記録媒体の表面に存在するＳｉ吸着量を、二次イオン質量分析法（ＳＩＭＳ）を用いて分析測定し、Ｓｉイオンによる汚染の程度をＳｉ吸着量として評価した。Ｓｉ吸着量の評価は、比較例１の結果を１．００としたときの数値を用いて評価した。その結果を表２に示す。
【0220】
そして、実施例１～１７および比較例１～９の磁気記録媒体について、以下に示す基準に基づいて総合評価を行った。その結果を表２に示す。
◎（優）：摩擦係数が急激に増大するまでの時間が６５０ｓｅｃ以上、かつＳｉ吸着量が０．９０未満
〇（良）：摩擦係数が急激に増大するまでの時間が５５０ｓｅｃ以上６５０ｓｅｃ未満、かつＳｉ吸着量が０．９０以上１．００未満
△（可）：摩擦係数が急激に増大するまでの時間が４５０ｓｅｃ以上６５０ｓｅｃ未満、かつＳｉ吸着量が１．００以上１．４０未満
×（不可）：摩擦係数が急激に増大するまでの時間が４５０ｓｅｃ未満、かつＳｉ吸着量が１．４０以上
◎（優）：摩擦係数が急激に増大するまでの時間が６５０ｓｅｃ以上、かつＳｉ吸着量が０．９０未満
〇（良）：摩擦係数が急激に増大するまでの時間が５５０ｓｅｃ以上６５０ｓｅｃ未満、かつＳｉ吸着量が０．９０以上１．００未満
△（可）：摩擦係数が急激に増大するまでの時間が４５０ｓｅｃ以上６５０ｓｅｃ未満、かつＳｉ吸着量が１．００以上１．４０未満
×（不可）：摩擦係数が急激に増大するまでの時間が４５０ｓｅｃ未満、かつＳｉ吸着量が１．４０以上
【0221】
表２に示すように、実施例１～１７の磁気記録媒体は、いずれもボンド率が６０％以上であり、総合評価が「◎（優）」であった。このことから、実施例１～１７の磁気記録媒体の潤滑層は、厚みが薄くても優れた密着性を有し、かつ化学物質耐性および耐摩耗性が良好であることが確認できた。
【0222】
特に、式（１）におけるＲ２とＲ４の構造に含まれる水酸基の合計数が４であり、Ｒ１およびＲ５が式（６－１）、式（８）、式（９）のいずれかである化合物を用いた実施例３、４、６、７、式（１）におけるＲ２とＲ４の構造に含まれる水酸基の合計数が４であり、Ｒ１が式（６－１）であり、Ｒ５が式（９）またはチエニルエチル基である化合物を用いた実施例１０、１４では、ボンド率が７０％であり、Ｓｉ吸着量が０．６４以下であり、密着性および化学物質耐性が良好であった。
【0223】
Ｒ２とＲ４の構造に含まれる水酸基の合計数が４であり、Ｒ２とＲ４の構造に含まれる水酸基の数が同じである化合物（Ｄ）を用いた実施例４は、グリセリン構造を中心に配置した対称構造を有している。このため、実施例４は、保護層上で均一に濡れ広がりやすく、Ｒ２とＲ４の構造に含まれる水酸基の数が異なる化合物（Ｃ）を用いた実施例３と比較して、被覆性が良好となり、優れた化学物質耐性が得られたものと推定される。しかも、実施例４は、Ｒ２とＲ４の構造に含まれる水酸基の合計数が５である化合物（Ｅ）を用いた実施例５と比較して、化学物質耐性が良好であった。これは、実施例４では、潤滑層と保護層上の活性点との結合に関与していない極性基の数が実施例５と比較して少なくなり、潤滑層と保護層上の活性点との結合に関与していない極性基が、汚染物質を生成させる環境物質を誘引することが抑制されたためであると推定される。
【0224】
また、実施例１～３の結果から、式（１）におけるＲ２およびＲ４の構造に含まれる水酸基の合計数が多い化合物を用いるほど、ボンド率が高く密着性が良好になるとともに、Ｓｉ吸着量が少なく化学物質耐性が良好になることが確認できた。しかし、式（１）におけるＲ２およびＲ４の構造に含まれる水酸基の合計数が５である化合物を用いた実施例５では、合計数が４である化合物を用いた実施例４よりもボンド率は高いが、Ｓｉ吸着量は多くなった。これは、保護層上の活性点との結合に関与していない化合物中の水酸基が、汚染物質を生成させる環境物質を潤滑層に誘引したためであると推定される。
【0225】
これに対し、鎖状構造の中央にグリセリン構造を配置し、その両側に、パーフルオロポリエーテル鎖と、２つの水酸基を有する末端基とがこの順に結合され、鎖状構造の両最末端にそれぞれ水酸基が配置された化合物を用いた比較例１、３では、ボンド率が８０％であり、実施例１～１７よりも密着性が高かった。しかし、比較例１、３では、密着性が強すぎるため潤滑層の潤滑性が損なわれ、耐摩耗性試験の結果が「△（可）」となった。
【0226】
また、比較例１、３と同じ化合物をそれぞれ用い、熱処理温度（恒温槽温度）を低くすることにより密着性を弱くした比較例２、４では、耐摩耗性試験の結果が「○（良）」であったが、Ｓｉ吸着量が多かった。これは、保護層上の活性点との結合に関与していない化合物中の水酸基が、汚染物質を生成させる環境物質を潤滑層に誘引したためであると推定される。
【0227】
また、鎖状構造の中央にパーフルオロポリエーテル鎖を配置し、両端部に水酸基とシアノ基とを１つずつ有する末端基を配置し、鎖状構造の両方の最末端にシアノ基が配置された化合物を用いた比較例５では、ボンド率が５０％であり、実施例１～１７よりも密着性が低く、Ｓｉ吸着量が多かった。
【0228】
また、鎖状構造の中央にパーフルオロポリエーテル鎖を配置し、一方の端部に２つの水酸基を有する末端基を配置し、他方の端部に水酸基とシアノ基とを１つずつ有する末端基を配置し、鎖状構造の一方の最末端に水酸基が配置され、他方の最末端にシアノ基が配置された化合物を用いた比較例７では、ボンド率が５５％であり、実施例１～１７よりも密着性が低く、Ｓｉ吸着量が多かった。
【0229】
これは、比較例５、７で使用した化合物が、鎖状構造の中央にグリセリン構造を有していないため、鎖状構造の中央に配置された水酸基と保護層との結合による密着性向上効果が得られなかったことによるものであると推定される。
また、比較例５、７と同じ化合物をそれぞれ用い、熱処理温度（恒温槽温度）を高くすることにより密着性を強くした比較例６、８では、ボンド率が６０％以上であったが、耐摩耗性試験の結果が「△（可）」となった。
また、比較例５、７と同じ化合物をそれぞれ用い、熱処理温度（恒温槽温度）を高くすることにより密着性を強くした比較例６、８では、ボンド率が６０％以上であったが、耐摩耗性試験の結果が「△（可）」となった。
【0230】
また、鎖状構造の中央にパーフルオロポリエーテル鎖を配置し、その両側に、２つの水酸基を有する末端基が結合され、鎖状構造の両最末端にそれぞれ水酸基が配置された化合物を用いた比較例９では、耐摩耗性試験の結果が「×（不可）」であり、実施例１～１７よりも、Ｓｉ吸着量が多かった。
【産業上の利用可能性】
【0231】
本発明の含フッ素エーテル化合物を含む磁気記録媒体用潤滑剤を用いることにより、厚みが薄くても優れた密着性を有し、かつ化学物質耐性および耐摩耗性の良好な潤滑層を形成できる。
【符号の説明】
【0232】
１０・・・磁気記録媒体
１１・・・基板
１２・・・付着層
１３・・・軟磁性層
１４・・・第１下地層
１５・・・第２下地層
１６・・・磁性層
１７・・・保護層
１８・・・潤滑層
１１・・・基板
１２・・・付着層
１３・・・軟磁性層
１４・・・第１下地層
１５・・・第２下地層
１６・・・磁性層
１７・・・保護層
１８・・・潤滑層
【図1】