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特許7675087複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物
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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】特許公報(B2)
(11)【特許番号】
(24)【登録日】2025-04-30
(45)【発行日】2025-05-12
(54)【発明の名称】複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物
(51)【国際特許分類】
   C07D 471/04 20060101AFI20250501BHJP
   C07D 519/00 20060101ALI20250501BHJP
   A01N 43/52 20060101ALI20250501BHJP
   A01N 43/58 20060101ALI20250501BHJP
   A01N 43/90 20060101ALI20250501BHJP
   A01P 7/00 20060101ALI20250501BHJP
   A01P 5/00 20060101ALI20250501BHJP
   A01P 21/00 20060101ALI20250501BHJP
   A01P 17/00 20060101ALI20250501BHJP
   A01P 3/00 20060101ALI20250501BHJP
   A01N 51/00 20060101ALI20250501BHJP
   A01N 47/40 20060101ALI20250501BHJP
   A01N 43/40 20060101ALI20250501BHJP
   A01N 53/08 20060101ALI20250501BHJP
   A01N 47/02 20060101ALI20250501BHJP
   A01N 43/56 20060101ALI20250501BHJP
   A01N 47/24 20060101ALI20250501BHJP
   A01N 43/54 20060101ALI20250501BHJP
   A01N 43/78 20060101ALI20250501BHJP
   A01N 43/653 20060101ALI20250501BHJP
   A01N 63/22 20200101ALI20250501BHJP
   A01N 43/50 20060101ALI20250501BHJP
   A01N 55/10 20060101ALI20250501BHJP
   A01N 43/80 20060101ALI20250501BHJP
   A01N 37/24 20060101ALI20250501BHJP
   A01N 47/14 20060101ALI20250501BHJP
【FI】
C07D471/04 108Q
C07D471/04 CSP
C07D519/00 311
A01N43/52
A01N43/58
A01N43/90 103
A01P7/00
A01P5/00
A01P21/00
A01P17/00
A01P3/00
A01N51/00
A01N47/40 Z
A01N43/40 101Q
A01N53/08 125
A01N47/02
A01N43/56 D
A01N47/24 J
A01N43/54 A
A01N43/90 101
A01N43/40 101A
A01N43/78 C
A01N43/653 C
A01N63/22
A01N43/50 C
A01N55/10 300
A01N43/80 101
A01N43/56 C
A01N37/24 101
A01N47/14 C
【請求項の数】 8
(21)【出願番号】P 2022554058
(86)(22)【出願日】2021-09-29
(86)【国際出願番号】 JP2021035952
(87)【国際公開番号】W WO2022071428
(87)【国際公開日】2022-04-07
【審査請求日】2024-06-14
(31)【優先権主張番号】P 2020165683
(32)【優先日】2020-09-30
(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP
(73)【特許権者】
【識別番号】000002093
【氏名又は名称】住友化学株式会社
(74)【代理人】
【識別番号】100145403
【弁理士】
【氏名又は名称】山尾 憲人
(74)【代理人】
【識別番号】100150500
【弁理士】
【氏名又は名称】森本 靖
(74)【代理人】
【識別番号】100176474
【弁理士】
【氏名又は名称】秋山 信彦
(72)【発明者】
【氏名】土田 晃一郎
(72)【発明者】
【氏名】塩田 隆之
(72)【発明者】
【氏名】前畑 亮太
(72)【発明者】
【氏名】齋藤 康将
【審査官】木村 敏康
(56)【参考文献】
【文献】特開2018-177759(JP,A)
【文献】国際公開第2020/158889(WO,A1)
【文献】国際公開第2021/141106(WO,A1)
【文献】独国特許出願公開第04120108(DE,A1)
【文献】Pest Management Science,2006年,62(11),1098-1108,DOI 10.1002/ps.1286
(58)【調査した分野】(Int.Cl.,DB名)
C07D
CAplus/REGISTRY(STN)
(57)【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)
【化1】
〔式中、
は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基、シクロプロピル基、又はシクロプロピルメチル基を表し、
nは、0、1又は2を表し、
は、窒素原子又はCR3aを表し、
は、窒素原子又はCR3bを表し、
は、窒素原子又はCR3cを表し、
は、窒素原子又はCR3dを表し、
3a、R3b、R3c及びR3dは、同一又は相異なり、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Hより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい5若しくは6員芳香族複素環基、OR12、NR1112、NR11a12a、NR24NR1112、NR24OR11、NR11C(O)R13、NR24NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR24NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR3132、NR24NR11C(O)NR3132、N=CHNR3132、N=S(O)1516、C(O)R13、C(O)OR17、C(O)NR3132、C(O)NR11S(O)23、CR30=NOR17、NR11CR24=NOR17、S(O)23、シアノ基、ニトロ基、水素原子、又はハロゲン原子を表し、
pは、0又は1を表し、
mは、0、1又は2を表し、
30は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、OR35、NR3637、又は水素原子を表し、
35は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
17は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、又は水素原子を表し、
11、R24、R36及びR37は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
12は、群Fより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C7シクロアルケニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい6員芳香族複素環基、水素原子、又はS(O)23を表し、
23は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
11a及びR12aは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい3-7員非芳香族複素環基を形成し、
13は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい5若しくは6員芳香族複素環基、又は水素原子を表し、
14は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、又はフェニルC1-C3アルキル基{該フェニルC1-C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表し、
15及びR16は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基を表し、
31は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基、又は水素原子を表し、
32は、群Fより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C7シクロアルキル基、S(O)23、又は水素原子を表し、
Qは、Q1で示される基、Q2で示される基、Q3で示される基、Q4で示される基、又はQ5で示される基を表し、
【化2】
●は分子の残部との結合部位を表し、
Zは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
は、窒素原子又はCR4aを表し、
は、窒素原子又はCR4bを表し、
は、窒素原子又はCR4cを表し、
は、窒素原子又はCR4dを表し、
は、窒素原子又はCR4eを表し、
は、窒素原子又はCR4fを表し、
は、窒素原子又はCR4gを表し、
は、窒素原子又はCR4hを表し、
13は、酸素原子、硫黄原子、又はNRを表し、
、B、B及びBの組合せは、
がCRであり、Bが窒素原子又はCR6bであり、Bが窒素原子又はCR6cであり、Bが窒素原子又はCR6dである組合せ;
が窒素原子又はCR6aであり、BがCRであり、Bが窒素原子又はCR6cであり、Bが窒素原子又はCR6dである組合せ(但し、B、B、B及びBが全てCHである場合を除く);
が窒素原子又はCR6aであり、Bが窒素原子又はCR6bであり、BがCRであり、Bが窒素原子又はCR6dである組合せ(但し、B、B、B及びBが全てCHである場合を除く);
が窒素原子又はCR6aであり、Bが窒素原子又はCR6bであり、BがCR6cであり、BがCRである組合せ(但し、B、B、B及びBが全てCHである場合を除く);又は
が窒素原子又はCR6aであり、BがCR6bであり、Bが窒素原子であり、BがCRである組合せを表し、
は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C4シクロアルキル基、S(O)、OR、ハロゲン原子、OS(O)、又は水素原子を表し、
は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基;又はシアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C4シクロアルキル基を表し、
kは0、1又は2を表し、
4a、R4b、R4c、R4d、R4f、R4g、及びR4hは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ニトロ基、OR18、NR1819、シアノ基、アミノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
4eは、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ニトロ基、OR18、NR1819、シアノ基、アミノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は水素原子を表し、
6a、R6b、R6c及びR6dは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
18は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
19は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
は、群Fより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、群Hより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、又は水素原子を表す。
群B:1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群C:1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群D:1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR2122、C(O)R21、OC(O)R21、C(O)OR21、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群。
21及びR22は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基を表す。
群E:1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい5若しくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい3-7員非芳香族複素環基、アミノ基、NHR21、NR2122、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
群H:1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい5若しくは6員芳香族複素環基、OR10、NR10、C(O)R10、C(O)NR10、OC(O)R、OC(O)OR、NR10C(O)R、NR10C(O)OR、C(O)OR10、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、及びアミノ基からなる群。
は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基を表し、
10は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、又は水素原子を表す。
群J:1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。〕
で示される化合物又はそのNオキシド。
【請求項2】
が1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基であり、
がCR3aであり、
がCR3bであり、
がCR3cであり、
がCR3dであり、
3a、R3b、R3c及びR3dが、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C7シクロアルキル基(該C3-C7シクロアルキル基は、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい)、水素原子、又はハロゲン原子であり、
QがQ2で示される基、Q3で示される基、Q4で示される基、又はQ5で示される基であり、
Zが酸素原子であり、
が窒素原子であり、
がCHであり、
がCHであり、
が窒素原子であり、
がCR4gであり、
、B、B及びBの組合せが、
が窒素原子又はCR6aであり、BがCRであり、Bが窒素原子又はCR6cであり、BがCR6dである組合せ;又は
がCR6aであり、BがCR6bであり、BがCRであり、BがCR6dである組合せであり、
が、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C4シクロアルキル基、又はハロゲン原子であり、
6a、R6b、R6c及びR6dがそれぞれ水素原子である、請求項1に記載の化合物又はそのNオキシド。
【請求項3】
QがQ2で示される基又はQ3で示される基であり、
、B、B及びBの組合せが、
がCR6aであり、BがCRであり、BがCR6cであり、BがCR6dである組合せ;又は
がCR6aであり、BがCR6bであり、BがCRであり、BがCR6dである組合せであり、
が、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子である、請求項2に記載の化合物又はそのNオキシド。
【請求項4】
3a、R3b、R3c及びR3dが、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、水素原子、又はハロゲン原子である、請求項2又は請求項3に記載の化合物又はそのNオキシド。
【請求項5】
請求項1~請求項4のいずれかに記載の化合物又はそのNオキシドを含有する有害節足動物防除組成物。
【請求項6】
群(a)、群(b)、群(c)及び群(d)からなる群より選ばれる1以上の成分、並びに、請求項1~請求項4のいずれかに記載の化合物又はそのNオキシドを含有する組成物:
群(a):殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群;
群(b):殺菌活性成分;
群(c):植物成長調整成分;
群(d):忌避成分。
【請求項7】
請求項1~請求項4のいずれかに記載の化合物若しくはそのNオキシドの有効量又は請求項6に記載の組成物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法(但し、ヒトを治療する方法を除く)
【請求項8】
請求項1~請求項4のいずれかに記載の化合物若しくはそのNオキシドの有効量又は請求項6に記載の組成物の有効量を保持している種子又は栄養生殖器官。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本出願は2020年9月30日に出願された日本国特許出願第2020-165683に対する優先権及びその利益を主張するものであり、その全内容は参照することにより本出願に組み込まれる。
本発明は複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物に関する。
【背景技術】
【0002】
これまでに有害節足動物の防除を目的として、様々な化合物が検討されている。例えば、特許文献1にはある種の化合物が有害生物防除効果を有することが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【文献】国際公開第2016/129684号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明は、以下の通りである。
〔1〕 式(I)
【化1】
〔式中、
は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基、シクロプロピル基、又はシクロプロピルメチル基を表し、
nは、0、1又は2を表し、
は、窒素原子又はCR3aを表し、
は、窒素原子又はCR3bを表し、
は、窒素原子又はCR3cを表し、
は、窒素原子又はCR3dを表し、
3a、R3b、R3c及びR3dは、同一又は相異なり、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Eより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Hより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい5若しくは6員芳香族複素環基、OR12、NR1112、NR11a12a、NR24NR1112、NR24OR11、NR11C(O)R13、NR24NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR24NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR3132、NR24NR11C(O)NR3132、N=CHNR3132、N=S(O)1516、C(O)R13、C(O)OR17、C(O)NR3132、C(O)NR11S(O)23、CR30=NOR17、NR11CR24=NOR17、S(O)23、シアノ基、ニトロ基、水素原子、又はハロゲン原子を表し、
pは、0又は1を表し、
mは、0、1又は2を表し、
30は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、OR35、NR3637、又は水素原子を表し、
35は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
17は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、又は水素原子を表し、
11、R24、R36及びR37は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
12は、群Fより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Jより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C7シクロアルケニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい6員芳香族複素環基、水素原子、又はS(O)23を表し、
23は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
11a及びR12aは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、群Eより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい3-7員非芳香族複素環基を形成し、
13は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい5若しくは6員芳香族複素環基、又は水素原子を表し、
14は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基、又はフェニルC1-C3アルキル基{該フェニルC1-C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表し、
15及びR16は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基を表し、
31は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基、又は水素原子を表し、
32は、群Fより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C7シクロアルキル基、S(O)23、又は水素原子を表し、
Qは、Q1で示される基、Q2で示される基、Q3で示される基、Q4で示される基、又はQ5で示される基を表し、
【化2】
●は分子の残部との結合部位を表し、
Zは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
は、窒素原子又はCR4aを表し、
は、窒素原子又はCR4bを表し、
は、窒素原子又はCR4cを表し、
は、窒素原子又はCR4dを表し、
は、窒素原子又はCR4eを表し、
は、窒素原子又はCR4fを表し、
は、窒素原子又はCR4gを表し、
は、窒素原子又はCR4hを表し、
13は、酸素原子、硫黄原子、又はNRを表し、
、B、B及びBの組合せは、
がCRであり、Bが窒素原子又はCR6bであり、Bが窒素原子又はCR6cであり、Bが窒素原子又はCR6dである組合せ;
が窒素原子又はCR6aであり、BがCRであり、Bが窒素原子又はCR6cであり、Bが窒素原子又はCR6dである組合せ(但し、B、B、B及びBが全てCHである場合を除く);
が窒素原子又はCR6aであり、Bが窒素原子又はCR6bであり、BがCRであり、Bが窒素原子又はCR6dである組合せ(但し、B、B、B及びBが全てCHである場合を除く);
が窒素原子又はCR6aであり、Bが窒素原子又はCR6bであり、BがCR6cであり、BがCRである組合せ(但し、B、B、B及びBが全てCHである場合を除く);又は
が窒素原子又はCR6aであり、BがCR6bであり、Bが窒素原子であり、BがCRである組合せを表し、
は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C4シクロアルキル基、S(O)、OR、ハロゲン原子、OS(O)、又は水素原子を表し、
は、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基;又はシアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C4シクロアルキル基を表し、
kは0、1又は2を表し、
4a、R4b、R4c、R4d、R4f、R4g、及びR4hは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ニトロ基、OR18、NR1819、シアノ基、アミノ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
4eは、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ニトロ基、OR18、NR1819、シアノ基、アミノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は水素原子を表し、
6a、R6b、R6c及びR6dは、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C7シクロアルキル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
18は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基を表し、
19は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
は、群Fより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Jより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、群Hより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、群Hより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい5もしくは6員芳香族複素環基、又は水素原子を表す。
群B:1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群C:1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群D:1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、スルファニル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキルスルファニル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキルスルフィニル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキルスルホニル基、アミノ基、NHR21、NR2122、C(O)R21、OC(O)R21、C(O)OR21、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群。
21及びR22は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基を表す。
群E:1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルケニルオキシ基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
群F:1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルコキシ基、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい5若しくは6員芳香族複素環基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C7シクロアルキル基、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい3-7員非芳香族複素環基、アミノ基、NHR21、NR2122、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
群H:1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい5若しくは6員芳香族複素環基、OR10、NR10、C(O)R10、C(O)NR10、OC(O)R、OC(O)OR、NR10C(O)R、NR10C(O)OR、C(O)OR10、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、及びアミノ基からなる群。
は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基、又は1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基を表し、
10は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、又は水素原子を表す。
群J:1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。〕
で示される化合物(以下、本発明化合物Nと記す)又はそのNオキシド(以下、式(I)で示される化合物又はそのNオキシドを本発明化合物と記す)。
〔2〕 Rが1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6アルキル基であり、
がCR3aであり、
がCR3bであり、
がCR3cであり、
がCR3dであり、
3a、R3b、R3c及びR3dが、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C7シクロアルキル基(該C3-C7シクロアルキル基は、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい)、水素原子、又はハロゲン原子であり、
QがQ2で示される基、Q3で示される基、Q4で示される基、又はQ5で示される基であり、
Zが酸素原子であり、
が窒素原子であり、
がCHであり、
がCHであり、
が窒素原子であり、
がCR4gであり、
、B、B及びBの組合せが、
が窒素原子又はCR6aであり、BがCRであり、Bが窒素原子又はCR6cであり、BがCR6dである組合せ;又は
がCR6aであり、BがCR6bであり、BがCRであり、BがCR6dである組合せであり、
が、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C4シクロアルキル基、又はハロゲン原子であり、
6a、R6b、R6c及びR6dがそれぞれ水素原子である、〔1〕に記載の化合物又はそのNオキシド。
〔3〕 QがQ2で示される基又はQ3で示される基であり、
、B、B及びBの組合せが、
がCR6aであり、BがCRであり、BがCR6cであり、BがCR6dである組合せ;又は
がCR6aであり、BがCR6bであり、BがCRであり、BがCR6dである組合せであり、
が、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子である、〔2〕に記載の化合物又はそのNオキシド。
〔4〕 R3a、R3b、R3c及びR3dが、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、水素原子、又はハロゲン原子である、〔2〕又は〔3〕に記載の化合物又はそのNオキシド。
〔5〕 〔1〕~〔4〕のいずれかに記載の化合物又はそのNオキシドを含有する有害節足動物防除組成物。
〔6〕 群(a)、群(b)、群(c)及び群(d)からなる群より選ばれる1以上の成分、並びに、〔1〕~〔4〕のいずれかに記載の化合物又はそのNオキシドを含有する組成物:
群(a):殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群;
群(b):殺菌活性成分;
群(c):植物成長調整成分;
群(d):忌避成分。
〔7〕 〔1〕~〔4〕のいずれかに記載の化合物若しくはそのNオキシドの有効量又は〔6〕に記載の組成物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
〔8〕 〔1〕~〔4〕のいずれかに記載の化合物若しくはそのNオキシドの有効量又は〔6〕に記載の組成物の有効量を保持している種子又は栄養生殖器官。
【発明の効果】
【0006】
本発明により、有害節足動物を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【0007】
本発明における置換基について説明する。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を意味する。
置換基が2以上のハロゲン原子又は置換基で置換されている場合、それらのハロゲン原子又は置換基は、各々同一でも異なっていてもよい。
本明細書における「CX-CY」との表記は、炭素原子数がX乃至Yであることを意味する。例えば「C1-C6」との表記は、炭素原子数が1乃至6であることを意味する。
鎖式炭化水素基とは、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-エチルプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、及びヘキシル基が挙げられる。
アルケニル基としては、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチル-1-プロペニル基、1-メチル-2-プロペニル基、1,2-ジメチル-1-プロペニル基、1-エチル-2-プロペニル基、3-ブテニル基、4-ペンテニル基、及び5-ヘキセニル基が挙げられる。
アルキニル基としては、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-メチル-2-プロピニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニル基、1-エチル-2-プロピニル基、2-ブチニル基、4-ペンチニル基、及び5-ヘキシニル基が挙げられる。
アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、及びヘキシルオキシ基が挙げられる。
アルケニルオキシ基としては、例えば、2-プロぺニルオキシ基、2-ブテニルオキシ基、及び5-ヘキセニルオキシ基が挙げられる。
アルキニルオキシ基としては、例えば、2-プロピニルオキシ基、2-ブチニルオキシ基、及び5-ヘキシニルオキシ基が挙げられる。
【0008】
シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びシクロヘプチル基が挙げられる。
シクロアルケニル基としては、例えば、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、及びシクロヘプテニル基が挙げられる。
【0009】
3-7員非芳香族複素環基とは、アジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、1,3-オキサジナン環、モルホリン環、1,4-オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、1,3-チアジナン環、チオモルホリン環、又は1,4-チアゼパン環を表す。
群Eより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい3-7員非芳香族複素環基としては、例えば以下に示す基が挙げられる。
【化3】
5若しくは6員芳香族複素環基とは、5員芳香族複素環基又は6員芳香族複素環基を表す。5員芳香族複素環基とはピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、又はチアジアゾリル基を表し、6員芳香族複素環基とは、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、又はテトラジニル基を表す。
1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい(C3-C6シクロアルキル)C1-C3アルキル基としては、例えば、シクロプロピルメチル基、(2-フルオロシクロプロピル)メチル基、シクロプロピル(フルオロ)メチル基、及び(2-フルオロシクロプロピル)(フルオロ)メチル基が挙げられる。
フェニルC1-C3アルキル基{該フェニルC1-C3アルキル基におけるフェニル部分は、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}としては、例えば、ベンジル基、2-フルオロベンジル基、4-クロロベンジル基、4-(トリフルオロメチル)ベンジル基、及び2-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]エチル基が挙げられる。
アルキルスルファニル基としては、例えば、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、及びイソプロピルスルファニル基が挙げられる。
アルキルスルフィニル基としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、及びイソプロピルスルフィニル基が挙げられる。
アルキルスルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、及びイソプロピルスルホニル基が挙げられる。
【0010】
式(I)で示される化合物のNオキシドとしては、例えば次式で示される化合物が挙げられる。
【化4】
[式中、R40は、群Hより選ばれるいずれかの置換基を表し、xは0、1、2、3又は4を表し、yは0、1、2又は3を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
【0011】
本発明化合物は、一つ以上の立体異性体が存在する場合がある。立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体などが挙げられる。本発明化合物には各立体異性体及び任意の比率の立体異性体混合物が含まれる。
【0012】
本発明化合物は、酸付加塩を形成することがある。酸付加塩を形成する酸としては、例えば、塩化水素、リン酸、硫酸等の無機酸、及び酢酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸、p-トルエンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。酸付加塩は、本発明化合物と酸とを混合することにより得られる。
【0013】
本発明化合物Nの態様としては、以下の化合物が挙げられる。
【0014】
〔態様1〕本発明化合物Nにおいて、GがCR3aであり、GがCR3bであり、GがCR3cであり、GがCR3dであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、C3-C7シクロアルキル基{該C3-C7シクロアルキル基は、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様2〕本発明化合物Nにおいて、GがCR3aであり、GがCR3bであり、GがCR3cであり、GがCR3dであり、R3a、R3b、R3c及びR3dが、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様3〕本発明化合物Nにおいて、GがCHであり、GがCR3bであり、GがCR3cであり、GがCHであり、R3b及びR3cが、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様4〕本発明化合物Nにおいて、GがCHであり、GがCR3bであり、GがCR3cであり、GがCHであり、R3b及びR3cが、同一又は相異なり、トリフルオロメチル基又は水素原子である化合物。
〔態様5〕本発明化合物Nにおいて、RがC1-C6アルキル基である化合物。
〔態様6〕本発明化合物Nにおいて、Rがエチル基である化合物。
〔態様7〕態様1において、RがC1-C6アルキル基である化合物。
〔態様8〕態様2において、RがC1-C6アルキル基である化合物。
〔態様9〕態様3において、RがC1-C6アルキル基である化合物。
〔態様10〕態様4において、RがC1-C6アルキル基である化合物。
〔態様11〕態様1において、Rがエチル基である化合物。
〔態様12〕態様2において、Rがエチル基である化合物。
〔態様13〕態様3において、Rがエチル基である化合物。
〔態様14〕態様4において、Rがエチル基である化合物。
〔態様15〕本発明化合物Nにおいて、nが2である化合物。
〔態様16〕態様1において、nが2である化合物。
〔態様17〕態様2において、nが2である化合物。
〔態様18〕態様3において、nが2である化合物。
〔態様19〕態様4において、nが2である化合物。
〔態様20〕態様5において、nが2である化合物。
〔態様21〕態様6において、nが2である化合物。
〔態様22〕態様7において、nが2である化合物。
〔態様23〕態様8において、nが2である化合物。
〔態様24〕態様9において、nが2である化合物。
〔態様25〕態様10において、nが2である化合物。
〔態様26〕態様11において、nが2である化合物。
〔態様27〕態様12において、nが2である化合物。
〔態様28〕態様13において、nが2である化合物。
〔態様29〕態様14において、nが2である化合物。
〔態様30〕態様1~態様29又は本発明化合物Nのいずれかにおいて、QがQ2で示される基、Q3で示される基、Q4で示される基、又はQ5で示される基であり、Zが酸素原子であり、Aが窒素原子であり、AがCHであり、AがCHであり、Aが窒素原子であり、AがCR4gであり、BがCR6aであり、BがCR6dであり、B及びBの組合せが、BがCRであり、BがCR6cである組合せ;又はBがCR6bであり、BがCRである組合せである化合物。
〔態様31〕態様1~態様29又は本発明化合物Nのいずれかにおいて、QがQ2で示される基、Q3で示される基、又はQ4で示される基であり、Zが酸素原子であり、AがCR4aであり、Aが窒素原子であり、AがCHであり、AがCHであり、Aが窒素原子であり、A13が酸素原子であり、BがCR6aであり、BがCR6dであり、B及びBの組合せが、BがCRであり、BがCR6cである組合せ;又はBがCR6bであり、BがCRである組合せである化合物。
〔態様32〕態様1~態様29又は本発明化合物Nのいずれかにおいて、QがQ2で示される基、Q3で示される基、又はQ4で示される基であり、Zが酸素原子であり、AがCHであり、Aが窒素原子であり、AがCHであり、AがCHであり、Aが窒素原子であり、A13が酸素原子であり、BがCR6aであり、BがCR6dであり、B及びBの組合せが、BがCRであり、BがCR6cである組合せ;又はBがCR6bであり、BがCRである組合せである化合物。
〔態様33〕態様1~態様29又は本発明化合物Nのいずれかにおいて、QがQ2で示される基であり、Zが酸素原子であり、Aが窒素原子であり、AがCHであり、BがCR6aであり、BがCR6dであり、B及びBの組合せが、BがCRであり、BがCR6cである組合せ;又はBがCR6bであり、BがCRである組合せである化合物。
〔態様34〕態様1~態様29又は本発明化合物Nのいずれかにおいて、QがQ3で示される基であり、Zが酸素原子であり、AがCHであり、Aが窒素原子であり、BがCR6aであり、BがCR6dであり、B及びBの組合せが、BがCRであり、BがCR6cである組合せ;又はBがCR6bであり、BがCRである組合せである化合物。
〔態様35〕本発明化合物Nにおいて、BがCR6aであり、BがCR6dであり、B及びBの組合せが、BがCRであり、BがCR6cである組合せ;又はBがCR6bであり、BがCRである組合せである化合物。
〔態様36〕本発明化合物Nにおいて、Rが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C4シクロアルキル基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様37〕本発明化合物Nにおいて、Rが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様38〕本発明化合物Nにおいて、Rが、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子である化合物。
〔態様39〕態様30において、Rが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C4シクロアルキル基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様40〕態様31において、Rが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C4シクロアルキル基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様41〕態様32において、Rが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C4シクロアルキル基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様42〕態様33において、Rが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C4シクロアルキル基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様43〕態様34において、Rが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C4シクロアルキル基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様44〕態様35において、Rが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC3-C4シクロアルキル基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様45〕態様30において、Rが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様46〕態様31において、Rが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様47〕態様32において、Rが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様48〕態様33において、Rが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様49〕態様34において、Rが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様50〕態様35において、Rが、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様51〕態様30において、Rが、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子である化合物。
〔態様52〕態様31において、Rが、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子である化合物。
〔態様53〕態様32において、Rが、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子である化合物。
〔態様54〕態様33において、Rが、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子である化合物。
〔態様55〕態様34において、Rが、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子である化合物。
〔態様56〕態様35において、Rが、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子である化合物。
〔態様57〕態様36において、R6a、R6b、R6c及びR6dがそれぞれ水素原子である化合物。
〔態様58〕態様37において、R6a、R6b、R6c及びR6dがそれぞれ水素原子である化合物。
〔態様59〕態様38において、R6a、R6b、R6c及びR6dがそれぞれ水素原子である化合物。
〔態様60〕態様39において、R6a、R6b、R6c及びR6dがそれぞれ水素原子である化合物。
〔態様61〕態様40において、R6a、R6b、R6c及びR6dがそれぞれ水素原子である化合物。
〔態様62〕態様41において、R6a、R6b、R6c及びR6dがそれぞれ水素原子である化合物。
〔態様63〕態様42において、R6a、R6b、R6c及びR6dがそれぞれ水素原子である化合物。
〔態様64〕態様43において、R6a、R6b、R6c及びR6dがそれぞれ水素原子である化合物。
〔態様65〕態様44において、R6a、R6b、R6c及びR6dがそれぞれ水素原子である化合物。
〔態様66〕態様45において、R6a、R6b、R6c及びR6dがそれぞれ水素原子である化合物。
〔態様67〕態様46において、R6a、R6b、R6c及びR6dがそれぞれ水素原子である化合物。
〔態様68〕態様47において、R6a、R6b、R6c及びR6dがそれぞれ水素原子である化合物。
〔態様69〕態様48において、R6a、R6b、R6c及びR6dがそれぞれ水素原子である化合物。
〔態様70〕態様49において、R6a、R6b、R6c及びR6dがそれぞれ水素原子である化合物。
〔態様71〕態様50において、R6a、R6b、R6c及びR6dがそれぞれ水素原子である化合物。
〔態様72〕態様51において、R6a、R6b、R6c及びR6dがそれぞれ水素原子である化合物。
〔態様73〕態様52において、R6a、R6b、R6c及びR6dがそれぞれ水素原子である化合物。
〔態様74〕態様53において、R6a、R6b、R6c及びR6dがそれぞれ水素原子である化合物。
〔態様75〕態様54において、R6a、R6b、R6c及びR6dがそれぞれ水素原子である化合物。
〔態様76〕態様55において、R6a、R6b、R6c及びR6dがそれぞれ水素原子である化合物。
〔態様77〕態様56において、R6a、R6b、R6c及びR6dがそれぞれ水素原子である化合物。
〔態様78〕本発明化合物Nにおいて、GがCHであり、GがCR3bであり、GがCR3cであり、GがCHであり、R3b及びR3cが、同一又は相異なり、トリフルオロメチル基、ハロゲン原子、又は水素原子であり、Rがエチル基であり、nが2であり、QがQ2で示される基、Q3で示される基、又はQ4で示される基であり、Zが酸素原子であり、AがCHであり、Aが窒素原子であり、AがCHであり、AがCHであり、Aが窒素原子であり、A13が酸素原子であり、BがCHであり、BがCHであり、B及びBの組合せが、BがCRであり、BがCHである組合せ;又はBがCHであり、BがCRである組合せであり、Rが、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子である化合物。
〔態様79〕本発明化合物Nにおいて、GがCHであり、GがCR3bであり、GがCR3cであり、GがCHであり、R3b及びR3cが、同一又は相異なり、トリフルオロメチル基又は水素原子であり、Rがエチル基であり、nが2であり、QがQ2で示される基、Q3で示される基、又はQ4で示される基であり、Zが酸素原子であり、AがCHであり、Aが窒素原子であり、AがCHであり、AがCHであり、Aが窒素原子であり、A13が酸素原子であり、BがCHであり、BがCHであり、B及びBの組合せが、BがCRであり、BがCHである組合せ;又はBがCHであり、BがCRである組合せであり、Rが、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子である化合物。
【0015】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
【0016】
製造法1
式(I-b)で示される化合物(以下、化合物(I-b)と記す)又は式(I-c)で示される化合物(以下、化合物(I-c)と記す)は、式(I-a)で示される化合物(以下、化合物(I-a)と記す)を酸化剤と反応させることにより製造することができる。
【化5】
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
【0017】
まず、化合物(I-a)から化合物(I-b)を製造する方法について記載する。
反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン、メチルtert-ブチルエーテル、ジエチルエーテル等のエーテル(以下、エーテル類と記す);ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素(以下、ハロゲン化炭化水素類と記す);アセトニトリル等のニトリル(以下、ニトリル類と記す);酢酸;水及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
酸化剤としては、例えば、過ヨウ素酸ナトリウム、m-クロロ過安息香酸(以下、mCPBAと記す)及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基又は触媒を用いてもよい。
塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。反応に塩基を用いる場合、化合物(I-a)1モルに対して、塩基が通常0.01~1モルの割合で用いられる。
触媒としては、例えば、タングステン酸、及びタングステン酸ナトリウムが挙げられる。反応に触媒を用いる場合、化合物(I-a)1モルに対して、触媒が通常0.01~0.5モルの割合で用いられる。
反応には、化合物(I-a)1モルに対して、酸化剤が通常1~1.2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20~80℃の範囲である。反応時間は通常0.1~12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄する。有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物(I-b)を得ることができる。
【0018】
次に、化合物(I-b)から化合物(I-c)を製造する方法について記載する。
反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、ハロゲン化炭化水素類;ニトリル類;メタノール、エタノール等のアルコール(以下、アルコール類と記す);酢酸;水及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
酸化剤としては、例えば、mCPBA及び過酸化水素が挙げられる。
反応には、化合物(I-b)1モルに対して、酸化剤が通常1~2モルの割合で用いられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基又は触媒を用いてもよい。
塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。反応に塩基を用いる場合、化合物(I-b)1モルに対して、塩基が通常0.01~1モルの割合で用いられる。
触媒としては、例えば、タングステン酸ナトリウムが挙げられる。反応に触媒を用いる場合、化合物(I-b)1モルに対して、触媒が通常0.01~0.5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20~120℃の範囲である。反応時間は通常0.1~12時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄する。得られる有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物(I-c)を得ることができる。
【0019】
また、化合物(I-c)は、化合物(I-a)と酸化剤とを反応させることで、一段階反応(ワンポット)で製造することができる。
反応は、化合物(I-a)1モルに対して、酸化剤を通常2~5モルの割合で用い、化合物(I-b)から化合物(I-c)を製造する方法に準じて実施することができる。
【0020】
製造法2
式(I-Q1-2)で示される化合物(以下、化合物(I-Q1-2)と記す)は、式(I-Q1-1)で示される化合物(以下、化合物(I-Q1-1)と記す)と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
【化6】
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、溶媒中又は溶媒非存在下で行われる。溶媒としては、例えばエーテル類、ハロゲン化炭化水素類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素(以下、芳香族炭化水素類と記す);ニトリル類;及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
硫化剤としては、五硫化二リン、ローソン試薬(2,4-ビス(4-メトキシフェニル)-1,3-ジチア-2,4-ジホスフェタン-2,4-ジスルフィド)等が挙げられる。
反応には、化合物(I-Q1-1)1モルに対して、硫化剤が通常1~3モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0~200℃の範囲である。反応時間は通常1~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(I-Q1-2)を得ることができる。
【0021】
製造法3
式(I-Q2-2)で示される化合物(以下、化合物(I-Q2-2)と記す)は、式(I-Q2-1)で示される化合物(以下、化合物(I-Q2-1)と記す)と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
【化7】
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、製造法2に準じて実施することができる。
【0022】
製造法4
式(I-Q3-2)で示される化合物(以下、化合物(I-Q3-2)と記す)は、式(I-Q3-1)で示される化合物(以下、化合物(I-Q3-1)と記す)と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
【化8】
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、製造法2に準じて実施することができる。
【0023】
製造法5
式(I-Q4-2)で示される化合物(以下、化合物(I-Q4-2)と記す)は、式(I-Q4-1)で示される化合物(以下、化合物(I-Q4-1)と記す)と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
【化9】
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、製造法2に準じて実施することができる。
【0024】
製造法6
式(I-Q5-2)で示される化合物(以下、化合物(I-Q5-2)と記す)は、式(I-Q5-1)で示される化合物(以下、化合物(I-Q5-1)と記す)と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。
【化10】
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、製造法2に準じて実施することができる。
【0025】
製造法7
式(II-Q3-1)で示される化合物(以下、化合物(II-Q3-1)と記す)は、式(M-Q3-1)で示される化合物(以下、化合物(M-Q3-1)と記す)と式(R-1)で示される化合物(以下、化合物(R-1)と記す)とを反応させることにより製造することができる。
【化11】
[式中、R41はメトキシ基、エトキシ基、ジメチルアミノ基、又はヒドロキシ基を表し、R42はメチル基又はエチル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
【0026】
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばN-メチルピロリドン(以下、NMPと記す)、N,N-ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す)、ジメチルスルホキシド(以下、DMSOと記す)等の非プロトン性極性溶媒(以下、非プロトン性極性溶媒類と記す);アルコール類;エーテル類;ハロゲン化炭化水素類;芳香族炭化水素類;ニトリル類;水及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
反応は、必要に応じて塩基を使用することができる。反応に用いられる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン等の有機塩基(以下、有機塩基類と記す);及び炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩(以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す)が挙げられる。反応に塩基が用いられる場合、化合物(M-Q3-1)1モルに対して、通常0.1~5モルの割合で用いられる。
反応には、化合物(M-Q3-1)1モルに対して、化合物(R-1)が通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20℃~200℃の範囲である。反応時間は通常0.1~48時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(II-Q3-1)を得ることができる。
化合物(R-1)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
【0027】
製造法8
式(II-Q2-1)で示される化合物(以下、化合物(II-Q2-1)と記す)は、式(M-Q2-1)で示される化合物(以下、化合物(M-Q2-1)と記す)を環化させることにより製造することができる。
【化12】
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、ハロゲン化炭化水素類、非プロトン性極性溶媒類、アルコール類、水及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
反応は、必要に応じて酸を使用することができる。反応に用いられる酸としては、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、p-トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸(以下、有機酸類と記す);及び塩酸、硫酸等の無機酸(以下、無機酸類と記す)が挙げられる。反応に酸が用いられる場合、化合物(M-Q2-1)1モルに対して、酸が通常0.1~5モルの割合で用いられる。
酸を使用する場合は、反応温度は通常-20℃~150℃の範囲であり、反応時間は通常0.1~48時間の範囲である。酸を使用しない場合は、反応温度は20~150℃の範囲であり、反応時間は通常0.5~48時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(II-Q2-1)を得ることができる。
【0028】
製造法9
式(I-Qa)で示される化合物(以下、化合物(I-Qa)と記す)は、下記のスキームに従って製造することができる。
【化13】
[式中、Xは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、R44はSR又は水素原子を表し、QaはQ1aで示される基、Q2aで示される基、Q3aで示される基、Q4aで示される基、又はQ5aで示される基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
【0029】
はじめに、式(M-I-2)で示される化合物(以下、化合物(M-I-2)と記す)から式(M-I-1)で示される化合物(以下、化合物(M-I-1)と記す)を製造する工程について記す。
化合物(M-I-1)は、化合物(M-I-2)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばアルコール類、ニトリル類、エーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒類、ハロゲン化炭化水素類、水及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
ハロゲン化剤としては、塩素、臭素、ヨウ素、N-クロロスクシンイミド、N-ブロモスクシンイミド、N-ヨードスクシンイミド(以下、NISと記す)等が挙げられる。
反応には、化合物(M-I-2)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1~20モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20℃~200℃の範囲である。反応時間は通常0.1~72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(M-I-1)を得ることができる。
【0030】
次に、化合物(M-I-1)から化合物(I-Qa)を製造する工程について記す。
化合物(I-Qa)は、化合物(M-I-1)と式(R-2)で示される化合物(以下、化合物(R-2)と記す)とを金属触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばアルコール類、ニトリル類、エーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒類、水及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる金属触媒としては、例えば、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンパラジウム(II)ジクロリド、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(以下、Pd(dba)と記す)、酢酸パラジウム(II)等のパラジウム触媒;ビス(シクロオクタジエン)ニッケル(0)、塩化ニッケル(II)等のニッケル触媒;及びヨウ化銅(I)、塩化銅(I)等の銅触媒が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物(以下、アルカリ金属水素化物類と記す);アルカリ金属炭酸塩類;及び有機塩基類が挙げられる。
反応には、配位子を用いることもできる。配位子としては、トリフェニルホスフィン、Xantphos、2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル、1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル、1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、2,2’-ビピリジン、2-アミノエタノール、8-ヒドロキシキノリン、1,10-フェナントロリン等が挙げられる。反応に配位子が用いられる場合、化合物(M-I-1)1モルに対して、配位子が通常0.01~1モルの割合で用いられる。
反応には、化合物(M-I-1)1モルに対して、化合物(R-2)が通常1~20モルの割合、金属触媒が通常0.01~0.5モルの割合、塩基が通常0.1~5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20℃~200℃の範囲である。反応時間は通常0.1~72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(I-Qa)を得ることができる。
【0031】
次に、化合物(M-I-2)から化合物(I-Qa)を製造する工程について記す。
化合物(I-Qa)は、化合物(M-I-2)と式(R-3)で示される化合物(以下、化合物(R-3)と記す)とをハロゲン化剤の存在下で反応させることにより製造することもできる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばアルコール類、ニトリル類、エーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒類、水及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
ハロゲン化剤としては、臭素、ヨウ素、臭化ナトリウム、臭化カリウム、ヨウ化ナトリウム、及びヨウ化カリウム等が挙げられる。
反応には必要に応じて、酸化剤を用いてもよい。酸化剤としては、過酸化水素、tert-ブチルヒドロペルオキシド、及びDMSOが挙げられる。反応に酸化剤が用いられる場合、化合物(M-I-2)1モルに対して、酸化剤が通常1~20モルの割合で用いられる。
反応には、化合物(M-I-2)1モルに対して、化合物(R-3)が通常0.5~10モルの割合、ハロゲン化剤が通常0.05~10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0℃~200℃の範囲である。反応時間は通常0.1~72時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(I-Qa)を得ることができる。
化合物(R-2)及び化合物(R-3)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【0032】
製造法10
化合物(I-Q5-1)は、式(M-Q5-1)で示される化合物(以下、化合物(M-Q5-1)と記す)と、式(M-Q5-2)で示される化合物(以下、化合物(M-Q5-2)と記す)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化14】
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒類、ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類及びアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応には、化合物(M-Q5-1)1モルに対して、化合物(M-Q5-2)が通常1~2モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20℃~150℃の範囲である。反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(I-Q5-1)を得ることができる。
化合物(M-Q5-2)は、公知であるか、公知の方法(例えば、Org. Biomol. Chem., 2018, 16, 7050.、Org. Lett., 2004, 6, 2433.、又はScience of Synthesis 2005, 15, 947.に記載の方法)に準じて実施することができる。
【0033】
製造法11
式(II-Q4-1)で示される化合物(以下、化合物(II-Q4-1)と記す)は、式(M-Q4-1)で示される化合物(以下、化合物(M-Q4-1)と記す)と式(R-4)で示される化合物(以下、化合物(R-4)と記す)とを、酸又は塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化15】
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒類、ハロゲン化炭化水素類、及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩類及びアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、例えば有機酸類及び無機酸類が挙げられる。
反応には、化合物(M-Q4-1)1モルに対して、化合物(R-4)が通常1~10モルの割合、塩基又は酸が通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20℃~150℃の範囲である。反応時間は通常0.5~24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(II-Q4-1)を得ることができる。
【0034】
製造法12
式(I)で示される化合物のNオキシドは、式(I)で示される化合物と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。反応は、例えば、製造法1、米国特許出願公開第2018/0009778号明細書又は国際公開第2016/121970号に記載の方法に準じて実施することができる。
【0035】
以下に製造中間体の製造法について記載する。
【0036】
参考製造法1
化合物(M-Q2-1)は、式(M-Q2-2)で示される化合物(以下、化合物(M-Q2-2)と記す)から製造することができる。
【化16】
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、例えばChem. Med. Chem., 2018, 13, 988.、Org. Lett., 2016, 18, 6344.、又はTetrahedron, 2017, 73, 3939.に記載の方法に準じて実施することができる。
【0037】
参考製造法2
化合物(M-Q2-2)は、式(M-Q2-3)で示される化合物(以下、化合物(M-Q2-3)と記す)と化合物(R-1)とを反応させることにより製造することができる。
【化17】
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、例えばBioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2015, 25, 4793.、European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, 122, 178.、又はTetrahedron Lett. 1975, 16, 1219.に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M-Q2-3)は、公知であるか、公知の方法(例えば、Journal of Medicinal Chemistry, 2019, 62, 2798.又は国際公開第2019/178129号に記載の方法)に準じて実施することができる。
【0038】
参考製造法3
化合物(M-Q3-1)は、化合物(M-Q4-1)から製造することができる。
【化18】
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、参考製造法1に準じて実施することができる。
【0039】
参考製造法4
式(M-Q4-1b)で示される化合物及び式(M-Q4-1c)で示される化合物は、式(M-Q4-1a)で示される化合物(以下、化合物(M-Q4-1a)と記す)を酸化剤と反応させることにより製造することができる。また、式(M-Q4-1c)で示される化合物は、式(M-Q4-1b)で示される化合物を酸化剤と反応させることにより製造することもできる。
【化19】
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
【0040】
これらの反応は、製造法1に準じて実施することができる。
【0041】
参考製造法5
化合物(M-Q4-1a)は、下記のスキームに従って製造することができる。
【化20】
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
これらの反応は、製造法9に準じて実施することができる。
式(M-Q4-2)で示される化合物は、公知であるか、公知の方法(例えばBioorganic & Medicinal Chemistry, 2008, 16(6), 3125.に記載の方法)に準じて製造することができる。
【0042】
参考製造法6
式(M2-Q5-1)で示される化合物及び式(M2-Q5-2)で示される化合物は、式(M2-Q5-3)で示される化合物を酸化剤と反応させることにより製造することができる。また、式(M2-Q5-1)で示される化合物は、式(M2-Q5-2)で示される化合物を酸化剤と反応させることにより製造することもできる。
【化21】
[式中、Xはフッ素原子又は塩素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
これらの反応は、製造法1に準じて実施することができる。
【0043】
参考製造法7
式(M2-Q5-4)で示される化合物(以下、化合物(M2-Q5-4)と記す)は、下記のスキームに従って製造することができる。
【化22】
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
これらの反応は、製造法9に準じて実施することができる。
【0044】
参考製造法8
式(M2-Q5-6)で示される化合物(以下、化合物(M2-Q5-6)と記す)は、下記のスキームに従って製造することができる。
【化23】
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
【0045】
式(M2-Q5-7)で示される化合物(以下、化合物(M2-Q5-7)と記す)は、式(R-5)で示される化合物(以下、化合物(R-5)と記す)と式(M2-Q5-8)で示される化合物(以下、化合物(M2-Q5-8)と記す)とを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、エーテル類、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒類、アルコール類、ニトリル類、及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
反応には、化合物(M2-Q5-8)1モルに対して、化合物(R-5)が通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0℃~200℃の範囲である。反応時間は通常0.1~48時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(M2-Q5-7)を得ることができる。
化合物(R-5)及び化合物(M2-Q5-8)は、市販の化合物であるか、又は既知の方法を用いて製造することができる。
【0046】
化合物(M2-Q5-6)は、化合物(M2-Q5-7)とオキシ塩化リンとを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、芳香族炭化水素類、ニトリル類、及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
反応には、化合物(M2-Q5-7)1モルに対して、オキシ塩化リンが通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常60℃~120℃の範囲である。反応時間は通常0.1~48時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(M2-Q5-6)を得ることができる。
【0047】
参考製造法9
化合物(M-Q5-1)は、式(M-Q5-3)で示される化合物(以下、化合物(M-Q5-3)と記す)とフッ化セシウムとを反応させることにより製造することができる。
【化24】
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、例えばTetrahedron Lett., 2015, 56, 6043.に記載の方法に準じて実施することができる。
【0048】
参考製造法10
式(M2-Q5-9)で示される化合物(以下、化合物(M2-Q5-9)と記す)は、化合物(M2-Q5-6)とフッ化セシウムとを反応させることにより製造することができる。
【化25】
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、参考製造法9に準じて実施することができる。
【0049】
参考製造法11
式(M2-Q5-10)で示される化合物(以下、化合物(M2-Q5-10)と記す)は、化合物(M2-Q5-9)と、化合物(M-Q5-2)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
【化26】
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、製造法10に準じて実施することができる。
【0050】
参考製造法12
化合物(M-I-2)は、式(M-I-3)で示される化合物(以下、化合物(M-I-3)と記す)と化合物(R-5)とを反応させることにより製造することができる。
【化27】
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒類、ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、ニトリル類、水及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
反応には、必要に応じて塩基を用いることができる。反応に用いられる塩基としては、例えば有機塩基類及びアルカリ金属炭酸塩類が挙げられる。反応に塩基が用いられる場合、化合物(M-I-3)1モルに対して、塩基が通常0.1から5モルの割合で用いられる。
反応には、化合物(M-I-3)1モルに対して、化合物(R-5)が通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常-20℃~200℃の範囲である。反応時間は通常0.1~48時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物(M-I-2)を得ることができる。
【0051】
参考製造法13
式(M-Q1-1)で示される化合物(以下、化合物(M-Q1-1)と記す)は、下記のスキームに従って製造することができる。
【化28】
[式中、Xは、臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
【0052】
式(M-Q1-4)で示される化合物(以下、化合物(M-Q1-4)と記す)は、式(M-Q1-5)で示される化合物(以下、化合物(M-Q1-5)と記す)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。反応は、例えば国際公開第2012/020780号又はChem. Commun., 2015, 51, 17744.に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M-Q1-5)は、公知であるか、公知の方法(例えばMolecules 2020, 25, 268.、又はTetrahedron Letters, 2016, 572488-2491に記載の方法)に準じて製造することができる。
【0053】
式(M-Q1-3)で示される化合物(以下、化合物(M-Q1-3)と記す)は、化合物(M-Q1-4)と式(R-6)で示される化合物(以下、化合物(R-6)と記す)とを反応させることにより製造することができる。反応は、例えば国際公開第2016/123253号に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(R-6)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
【0054】
式(M-Q1-2)で示される化合物(以下、化合物(M-Q1-2)と記す)は、化合物(M-Q1-3)と酸とを反応させることにより製造することができる。反応は、例えば国際公開第2016/123253号に記載の方法に準じて実施することができる。
【0055】
化合物(M-Q1-1)は、化合物(M-Q1-2)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。反応は、国際公開第2013/191113号に記載の方法に準じて実施することができる。
【0056】
参考製造法14
式(M2-Q2-1)で示される化合物は、下記のスキームに従って製造することができる。
【化29】
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
これらの反応は、参考製造法13に準じて実施することができる。
式(M2-Q2-5)で示される化合物は、公知であるか、公知の方法(例えばSynthetic Communications 2018, 48, 375.、Journal of Medicinal Chemistry 2016, 59, 6070.、又はTetrahedron Letters 2014, 55, 1715.に記載の方法)に準じて製造することができる。
【0057】
参考製造法15
式(M2-Q3-1)で示される化合物は、下記のスキームに従って製造することができる。
【化30】
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
これらの反応は、参考製造法13に準じて実施することができる。
式(M2-Q3-5)で示される化合物は、公知であるか、公知の方法(例えばScience of Synthesis, 2006, 23, 391.に記載の方法)に準じて製造することができる。
【0058】
参考製造法16
式(M2-Q4-1)で示される化合物は、下記のスキームに従って製造することができる。
【化31】
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
これらの反応は、参考製造法8に準じて実施することができる。
式(M2-Q4-5)で示される化合物は、公知であるか、公知の方法(例えばJournal of Heterocyclic Chemistry, 2013, 50, 1146.、又はChemical Science, 2019, 10, 4328.に記載の方法)に準じて製造することができる。
【0059】
本発明化合物は、下記群(a)、群(b)、群(c)及び群(d)からなる群より選ばれる1以上の成分(以下、本成分と記す)と混用又は併用することができる。
前記混用又は併用とは、本発明化合物と本成分とを、同時に、別々に又は時間間隔をおいて使用することを意味する。
本発明化合物と本成分とを同時に使用する場合、本発明化合物及び本成分が、それぞれ別個の製剤に含まれていてもよく、1つの製剤に含まれていてもよい。
本発明の1つの側面は、群(a)、群(b)、群(c)及び群(d)からなる群より選ばれる1以上の成分、並びに本発明化合物を含有する組成物(以下、組成物Aと記す)である。
【0060】
群(a)は、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤(例えばカーバメート系殺虫剤、有機リン系殺虫剤)、GABA作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト(例えばフェニルピラゾール系殺虫剤)、ナトリウムチャネルモジュレーター(例えば、ピレスロイド系殺虫剤)、ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗モジュレーター(例えば、ネオニコチノイド系殺虫剤)、ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター、グルタミン酸作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター(例えば、マクロライド系殺虫剤)、幼若ホルモンミミック、マルチサイト阻害剤、弦音器官TRPVチャネルモジュレーター、ダニ類生育阻害剤、ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤、酸化的リン酸化脱共役剤、ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー(例えば、ネライストキシン系殺虫剤)、キチン生合成阻害剤、脱皮阻害剤、エクダイソン受容体アゴニスト、オクトパミン受容体アゴニスト、ミトコンドリア電子伝達系複合体I, II, III及びIVの阻害剤、電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、リアノジン受容体モジュレーター(例えば、ジアミド系殺虫剤)、弦音器官モジュレーター、微生物殺虫剤、並びにその他の殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群である。これらは、IRACの作用機構に基づく分類に記載されている。
【0061】
群(b)は、核酸合成阻害剤(例えば、フェニルアミド系殺菌剤、アシルアミノ酸系殺菌剤)、細胞分裂及び細胞骨格阻害剤(例えば、MBC殺菌剤)、呼吸阻害剤(例えば、QoI殺菌剤、QiI殺菌剤)、アミノ酸合成及びタンパク質合成阻害剤(例えば、アニリノピリミジン系殺菌剤)、シグナル伝達阻害剤、脂質合成及び膜合成阻害剤、ステロール生合成阻害剤(例えば、トリアゾール系などのDMI殺菌剤)、細胞壁生合成阻害剤、メラニン合成阻害剤、植物防御誘導剤、多作用点接触活性殺菌剤、微生物殺菌剤、及びその他の殺菌活性成分からなる群である。これらは、FRACの作用機構に基づく分類に記載されている。
【0062】
群(c)は、植物成長調整成分(菌根菌及び根粒菌を含む)の群である。
【0063】
群(d)は、忌避成分の群である。
【0064】
以下に、本成分と本発明化合物の組合せの例を記載する。例えば、アラニカルブ(alanycarb) + SXはアラニカルブ(alanycarb)とSXとの組合せを意味する。
なお、SXの略号は、実施例に記載の化合物群SX1~SX28から選ばれるいずれか1つの本発明化合物を意味する。また、以下に記載する本成分はいずれも公知の成分であり、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することができる。本成分が微生物の場合は、菌寄託機関から入手することもできる。なお、括弧内の数字はCAS RN(登録商標)を表す。
【0065】
上記群(a)の本成分と本発明化合物との組合せ:
アバメクチン(abamectin) + SX, アセフェート(acephate) + SX, アセキノシル(acequinocyl) + SX, アセタミプリド(acetamiprid) + SX, アセトプロール(acetoprole) + SX, アクリナトリン(acrinathrin) + SX, アシノナピル(acynonapyr) + SX, アフィドピロペン(afidopyropen) + SX, アフォキソラネル(afoxolaner) + SX, アラニカルブ(alanycarb) + SX, アルジカルブ(aldicarb) + SX, アレスリン(allethrin) + SX, アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin) + SX, アルファエンドスルファン(alpha-endosulfan) + SX, リン化アルミニウム(aluminium phosphide) + SX, アミトラズ(amitraz) + SX, アザジラクチン(azadirachtin) + SX, アザメチホス(azamethiphos) + SX, アジンホスエチル(azinphos-ethyl) + SX, アジンホスメチル(azinphos-methyl) + SX, アゾシクロチン(azocyclotin) + SX, Celastrus angulatus樹皮(bark of Celastrus angulatus) + SX, ベンダイオカルブ(bendiocarb) + SX, ベンフルトリン(benfluthrin) + SX, ベンフラカルブ(benfuracarb) + SX, ベンスルタップ(bensultap) + SX, ベンゾキシメート(benzoximate) + SX, ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan) + SX, ベータシフルトリン(beta-cyfluthrin) + SX, べータシペルメトリン(beta-cypermethrin) + SX, ビフェナゼート(bifenazate) + SX, ビフェントリン(bifenthrin) + SX, ビオアレスリン(bioallethrin) + SX, ビオレスメトリン(bioresmethrin) + SX, ビストリフルロン(bistrifluron) + SX, ホウ砂(borax) + SX, ホウ酸(boric acid) + SX, ブロフラニリド(broflanilide) + SX, ブロモプロピレート(bromopropylate) + SX, ブプロフェジン(buprofezin) + SX, ブトカルボキシム(butocarboxim) + SX, ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim) + SX, カズサホス(cadusafos) + SX, リン化カルシウム(calcium phosphide) + SX, カルバリル(carbaryl) + SX, カルボフラン(carbofuran) + SX, カルボスルファン(carbosulfan) + SX, カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride) + SX, カルタップ(cartap) + SX, キノメチオナート(chinomethionat) + SX, クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole) + SX, クロルデン(chlordane) + SX, クロレトキシホス(chlorethoxyfos) + SX, クロルフェナピル(chlorfenapyr) + SX, クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos) + SX, クロルフルアズロン(chlorfluazuron) + SX, クロルメホス(chlormephos) + SX, クロルピクリン(chloropicrin) + SX, クロルピリホス(chlorpyrifos) + SX, クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl) + SX, クロマフェノジド(chromafenozide) + SX, クロフェンテジン(clofentezine) + SX, クロチアニジン(clothianidin) + SX, コンカナマイシンA(concanamycin A) + SX, クマホス(coumaphos) + SX, クリオライト(cryolite) + SX, シアノホス(cyanophos) + SX, シアントラニリプロール(cyantraniliprole) + SX, シクラニリプロール(cyclaniliprole) + SX, シクロブトリフルラム(cyclobutrifluram) + SX, シクロプロトリン(cycloprothrin) + SX, シクロキサプリド(cycloxaprid) + SX, シエノピラフェン(cyenopyrafen) + SX, cyetpyrafen + SX, シフルメトフェン(cyflumetofen) + SX, シフルトリン(cyfluthrin) + SX, シハロジアミド(cyhalodiamide) + SX, シハロトリン(cyhalothrin) + SX, シヘキサチン(cyhexatin) + SX, シペルメトリン(cypermethrin) + SX, シフェノトリン(cyphenothrin) + SX, シプロフラニリド(cyproflanilide) + SX, シロマジン(cyromazine) + SX, ダゾメット(dazomet) + SX, デルタメトリン(deltamethrin) + SX, デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl) + SX, ジアフェンチウロン(diafenthiuron) + SX, ダイアジノン(diazinon) + SX, ジクロルボス(dichlorvos) + SX, ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz) + SX, ジコホル(dicofol) + SX, ジクロトホス(dicrotophos) + SX, ジフロビダジン(diflovidazin) + SX, ジフルベンズロン(diflubenzuron) + SX, ジメフルトリン(dimefluthrin) + SX, ジメトエート(dimethoate) + SX, ジメチルビンホス(dimethylvinphos) + SX, ジンプロピリダズ(dimpropyridaz) + SX, ジノテフラン(dinotefuran) + SX, 八ホウ酸二ナトリウム(disodium octaborate) + SX, ジスルホトン(disulfoton) + SX, DNOC(2-methyl-4,6-dinitrophenol) + SX, ドラメクチン(doramectin) + SX, セイヨウオシダ乾燥葉(dried leaves of Dryopteris filix-mas) + SX, エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate) + SX, エンペントリン(empenthrin) + SX, エンドスルファン(endosulfan) + SX, EPN(O-ethyl O-(4-nitrophenyl) phenylphosphonothioate) + SX, イプシロンメトフルトリン(epsilon-metofluthrin) + SX, イプシロンモンフルオロトリン(epsilon-momfluorothrin) + SX, エスフェンバレレート(esfenvalerate) + SX, エチオフェンカルブ(ethiofencarb) + SX, エチオン(ethion) + SX, エチプロール(ethiprole) + SX, エトプロホス(ethoprophos) + SX, エトフェンプロックス(etofenprox) + SX, エトキサゾール(etoxazole) + SX, ニガヨモギ抽出物(extract of Artemisia absinthium) + SX, インドセンダン抽出物(extract of Azadirachta indica) + SX, Cassia nigricans抽出物(extract of Cassia nigricans) + SX, クリトリア・テルナテアの抽出物(extract of clitoria ternatea) + SX, ヒレハリソウ抽出物(extract of Symphytum officinale) + SX, アリタソウ抽出物(extract or simulated blend of Chenopodium ambrosioides) + SX, タンジー抽出物(extract of Tanacetum vulgare) + SX, セイヨウイラクサ抽出物(extract of Urtica dioica) + SX, ヤドリギ抽出物(extract of Viscum album) + SX, ファンフル(famphur) + SX, フェナミホス(fenamiphos) + SX, フェナザキン(fenazaquin) + SX, 酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide) + SX, フェニトロチオン(fenitrothion) + SX, フェンメゾジチアズ(fenmezoditiaz) + SX, フェノブカルブ(fenobucarb) + SX, フェノキシカルブ(fenoxycarb) + SX, フェンプロパトリン(fenpropathrin) + SX, フェンピロキシメート(fenpyroximate) + SX, フェンチオン(fenthion) + SX, フェンバレレート(fenvalerate) + SX, フィプロニル(fipronil) + SX, フロメトキン(flometoquin) + SX, フロニカミド(flonicamid) + SX, フルアクリピリム(fluacrypyrim) + SX, フルアザインドリジン(fluazaindolizine) + SX, フルアズロン(fluazuron) + SX, フルベンジアミド(flubendiamide) + SX, フルクロルジニリプロール(fluchlordiniliprole) + SX, フルシクロクスロン(flucycloxuron) + SX, フルシトリネート(flucythrinate) + SX, フルエンスルホン(fluensulfone) + SX, フルフェンプロックス(flufenoprox) + SX, フルフェノクスロン(flufenoxuron) + SX, フルフィプロール(flufiprole) + SX, フルメトリン(flumethrin) + SX, フルペンチオフェノックス(flupentiofenox) + SX, フルピラジフロン(flupyradifurone) + SX, フルピリミン(flupyrimin) + SX, フルララネル(fluralaner) + SX, フルバリネート(fluvalinate) + SX, フルキサメタミド(fluxametamide) + SX, ホルメタネート(formetanate) + SX, ホスチアゼート(fosthiazate) + SX, フラメトリン(furamethrin) + SX, フラチオカルブ(furathiocarb) + SX, ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin) + SX, GS-オメガ/カッパHXTX-Hv1aペプチド(GS-omega/kappa HXTX-Hv1a peptide) + SX, ハルフェンプロックス(halfenprox) + SX, ハロフェノジド(halofenozide) + SX, ヘプタフルトリン(heptafluthrin) + SX, ヘプテノホス(heptenophos) + SX, ヘキサフルムロン(hexaflumuron) + SX, ヘキシチアゾクス(hexythiazox) + SX, ホップベータ酸のカリウム塩(potassium salt of hop beta acid) + SX, ヒドラメチルノン(hydramethylnon) + SX, ヒドロプレン(hydroprene) + SX, イミシアホス(imicyafos) + SX, イミダクロプリド(imidacloprid) + SX, イミダクロチズ(imidaclothiz) + SX, イミプロトリン(imiprothrin) + SX, インダザピロキサメト(indazapyroxamet) + SX, インドキサカルブ(indoxacarb) + SX, イソシクロセラム(isocycloseram) + SX, イソフェンホス(isofenphos) + SX, イソプロカルブ(isoprocarb) + SX, イソプロピルO-(メトキシアミノチオホスホリル) サリチラート(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl) salicylate) + SX, イソキサチオン(isoxathion) + SX, イベルメクチン(ivermectin) + SX, カデスリン(kadethrin) + SX, カッパテフルトリン(kappa-tefluthrin) + SX, カッパビフェントリン(kappa-bifenthrin) + SX, キノプレン(kinoprene) + SX, ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin) + SX, レノレマイシン(lenoremycin) + SX, レピメクチン(lepimectin) + SX, 石灰硫黄合剤(lime sulfur) + SX, ロチラネル(lotilaner) + SX, ルフェヌロン(lufenuron) + SX, マシン油(machine oil) + SX, マラチオン(malathion) + SX, メカルバム(mecarbam) + SX, メペルフルトリン(meperfluthrin) + SX, メタフルミゾン(metaflumizone) + SX, メタム(metam) + SX, メタミドホス(methamidophos) + SX, メチダチオン(methidathion) + SX, メチオカルブ(methiocarb) + SX, メソミル(methomyl) + SX, メトプレン(methoprene) + SX, メトキシクロル(methoxychlor) + SX, メトキシフェノジド(methoxyfenozide) + SX, 臭化メチル(methyl bromide) + SX, メトフルトリン(metofluthrin) + SX, メトルカルブ(metolcarb) + SX, メトキサジアゾン(metoxadiazone) + SX, メビンホス(mevinphos) + SX, ミルベメクチン(milbemectin) + SX, ミルベマイシンオキシム(milbemycin oxime) + SX, モンフルオロトリン(momfluorothrin) + SX, モノクロトホス(monocrotophos) + SX, モキシデクチン(moxidectin) + SX, ナレッド(naled) + SX, ニコフルプロール(nicofluprole) + SX, ニコチン(nicotine) + SX, 硫酸ニコチン(nicotine-sulfate) + SX, ニテンピラム(nitenpyram) + SX, ノバルロン(novaluron) + SX, ノビフルムロン(noviflumuron) + SX, アメリカアリタソウ種子油(oil of the seeds of Chenopodium anthelminticum) + SX, オメトエート(omethoate) + SX, オキサミル(oxamyl) + SX, オキサゾスルフィル(oxazosulfyl) + SX, オキシジメトンメチル(oxydemeton-methyl) + SX, パラチオン(parathion) + SX, パラチオンメチル(parathion-methyl) + SX, ペルメトリン(permethrin) + SX, フェノトリン(phenothrin) + SX, フェントエート(phenthoate) + SX, ホレート(phorate) + SX, ホサロン(phosalone) + SX, ホスメット(phosmet) + SX, ホスファミドン(phosphamidon) + SX, ホスフィン(phosphine) + SX, ホキシム(phoxim) + SX, ピリミカーブ(pirimicarb) + SX, ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl) + SX, プラレトリン(prallethrin) + SX, プロフェノホス(profenofos) + SX, プロフルトリン(profluthrin) + SX, プロパルギット(propargite) + SX, プロペタムホス(propetamphos) + SX, プロポキスル(propoxur) + SX, アルギニン酸プロピレングリコール(propylene glycol alginate) + SX, プロチオホス(prothiofos) + SX, ピフルブミド(pyflubumide) + SX, ピメトロジン(pymetrozine) + SX, ピラクロホス(pyraclofos) + SX, ピレトリン(pyrethrins) + SX, ピリダベン(pyridaben) + SX, ピリダリル(pyridalyl) + SX, ピリダフェンチオン(pyridaphenthion) + SX, ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone) + SX, ピリミジフェン(pyrimidifen) + SX, ピリミノストロビン(pyriminostrobin) + SX, ピリプロール(pyriprole) + SX, ピリプロキシフェン(pyriproxyfen) + SX, キナルホス(quinalphos) + SX, レスメトリン(resmethrin) + SX, ロテノン(rotenone) + SX, リアノジン(ryanodine) + SX, サロラネル(sarolaner) + SX, セラメクチン(selamectin) + SX, シグマシペルメトリン(sigma-cypermethrin) + SX, シラフルオフェン(silafluofen) + SX, ホウ酸ナトリウム(sodium borate) + SX, メタホウ酸ナトリウム(sodium metaborate) + SX, スピドキサマト(spidoxamat) + SX, スピネトラム(spinetoram) + SX, スピノサド(spinosad) + SX, スピロジクロフェン(spirodiclofen) + SX, スピロメシフェン(spiromesifen) + SX,
スピロピジオン(spiropidion) + SX, スピロテトラマト(spirotetramat) + SX, スルフルラミド(sulfluramid) + SX, スルホテップ(sulfotep) + SX, スルホキサフロル(sulfoxaflor) + SX, 硫黄(sulfur) + SX, フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride) + SX, 吐酒石(tartar emetic) + SX, タウフルバリネート(tau-fluvalinate) + SX, テブフェノジド(tebufenozide) + SX, テブフェンピラド(tebufenpyrad) + SX, テブピリムホス(tebupirimfos) + SX, テフルベンズロン(teflubenzuron) + SX, テフルトリン(tefluthrin) + SX, テメホス(temephos) + SX, テルブホス(terbufos) + SX, アリタソウから抽出したテルペン成分(terpene constituents of the extract of chenopodium ambrosioides near ambrosioides) + SX, テトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole) + SX, テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos) + SX, テトラジホン(tetradifon) + SX, テトラメトリン(tetramethrin) + SX, テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin) + SX, テトラニリプロール(tetraniliprole) + SX, シータシペルメトリン(theta-cypermethrin) + SX, チアクロプリド(thiacloprid) + SX, チアメトキサム(thiamethoxam) + SX, チオシクラム(thiocyclam) + SX, チオジカルブ(thiodicarb) + SX, チオファノックス(thiofanox) + SX, チオメトン(thiometon) + SX, チオスルタップ二ナトリウム塩(thiosultap-disodium) + SX, チオスルタップ一ナトリウム塩(thiosultap-monosodium) + SX, チオキサザフェン(tioxazafen) + SX, トルフェンピラド(tolfenpyrad) + SX, トラロメトリン(tralomethrin) + SX, トランスフルトリン(transfluthrin) + SX, トリアザメート(triazamate) + SX, トリアゾホス(triazophos) + SX, トリクロルホン(trichlorfon) + SX, トリフルメゾピリム(triflumezopyrim) + SX, トリフルムロン(triflumuron) + SX, トリメタカルブ(trimethacarb) + SX, チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor) + SX, バミドチオン(vamidothion) + SX, スリナムニガキ木材抽出物(wood extract of Quassia amara) + SX, XMC (3,5-dimethylphenyl N-methylcarbamate) + SX, キシリルカルブ(xylylcarb) + SX, ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin) + SX, リン化亜鉛(zinc phosphide) + SX, 4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-2-methyl-N-(1-oxothietan-3-yl)benzamide (1241050-20-3) + SX, 3-methoxy-N-(5-{5-(trifluoromethyl)-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl}indan-1-yl)propanamide (1118626-57-5) + SX, 2-({2-fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl)sulfinyl]phenyl}imino)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,3-thiazolidin-4-one (1445683-71-5) + SX, (2Z)-2-({2-fluoro-4-methyl-5-[(R)-(2,2,2-trifluoroethyl)sulfinyl]phenyl}imino)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,3-thiazolidin-4-one (2377084-09-6) + SX, N-{4-chloro-3-[(1-cyanocyclopropyl)carbamoyl]phenyl}-1-methyl-4-(methanesulfonyl)-3-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1H-pyrazole-3-carboxamide (1400768-21-9) + SX, N-[3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl]-2-(methanesulfonyl)propanamide (2396747-83-2) + SX, 1,4-dimethyl-2-[2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione (2171099-09-3) + SX, 2-isopropyl-5-[(3,4,4-trifluoro-3-buten-1-yl)sulfonyl]-1,3,4-thiadiazole (2058052-95-0) + SX, N-({2-fluoro-4-[(2S,3S)-2-hydroxy-3-(3,4,5-trichlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrrolidin-1-yl]phenyl}methyl)cyclopropanecarboxamide + SX, 7-fluoro-N-[1-(methylsulfanyl)-2-methylpropan-2-yl]-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-4-carboxamide + SX, 7-fluoro-N-[1-(methanesulfinyl)-2-methylpropan-2-yl]-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-4-carboxamide + SX, 7-fluoro-N-[1-(methanesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-4-carboxamide + SX, N-(1-methylcyclopropyl)-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-4-carboxamide + SX, 2,9-dihydro-9-(methoxymethyl)-2-(pyridin-3-yl)-10H-pyrazolo[3,4-f]pyrido[2,3-b][1,4]oxazepin-10-one (2607927-97-7) + SX, BT作物のタンパク質Cry1Ab (BT crop protein Cry1Ab) + SX, BT作物のタンパク質Cry1Ac (BT crop protein Cry1Ac) + SX, BT作物のタンパク質Cry1Fa (BT crop protein Cry1Fa) + SX, BT作物のタンパク質Cry1A.105 (BT crop protein Cry1A.105) + SX, BT作物のタンパク質Cry2Ab (BT crop protein Cry2Ab) + SX, BT作物のタンパク質Vip3A (BT crop protein Vip3A) + SX, BT作物のタンパク質mCry3A (BT crop protein mCry3A) + SX, BT作物のタンパク質Cry3Ab (BT crop protein Cry3Ab) + SX, BT作物のタンパク質Cry3Bb (BT crop protein Cry3Bb) + SX, BT作物のタンパク質Cry34Ab1/Cry35Ab1 (BT crop protein Cry34Ab1/Cry35Ab1) + SX, アドクソフィエス・オラナ顆粒病ウイルスBV-0001株(Adoxophyes orana granulosis virus strain BV-0001) + SX, アンチカルシア・ゲマタリス核多角体病ウイルス(Anticarsia gemmatalis mNPV) + SX, オートグラファ・カリフォルニア核多角体病ウイルス(Autographa californica mNPV) + SX, シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV15株(Cydia pomonella GV strain V15) + SX, シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV22株(Cydia pomonella GV strain V22) + SX, クリプトフレビア・ロイコトレタ顆粒病ウイルス(Cryptophlebia leucotreta GV) + SX, デンドロリムス・プンクタタス細胞質多面体ウイルス(Dendrolimus punctatus cypovirus) + SX, ヘリコベルパ・アルミゲラ核多角体病ウイルスBV-0003株(Helicoverpa armigera NPV strain BV-0003) + SX, ヘリコベルパ・ゼア核多角体病ウイルス(Helicoverpa zea NPV) + SX, リュマントリア・ディスパル核多角体病ウイルス(Lymantria dispar NPV) + SX, マメストラ・ブラシカエ核多角体病ウイルス(Mamestra brassicae NPV) + SX, マメストラ・コンフィグラタ核多角体病ウイルス(Mamestra configurata NPV) + SX, ネオディプリオン・アビエンティス核多角体病ウイルス(Neodiprion abietis NPV) + SX, ネオディプリオン・レコンテイ核多角体病ウイルス(Neodiprion lecontei NPV) + SX, ネオディプリオン・セルティファー核多角体病ウイルス(Neodiprion sertifer NPV) + SX, ノゼマ・ロクスタエ(Nosema locustae) + SX, オルギイア・プソイドツガタ核多角体病ウイルス(Orgyia pseudotsugata NPV) + SX, ピエリス・ラパエ顆粒病ウイルス(Pieris rapae GV) + SX, プロジア・インテルプンクテラ顆粒病ウイルス(Plodia interpunctella GV) + SX, スポドプテラ・エクシグア核多角体病ウイルス(Spodoptera exigua mNPV) + SX, スポドプテラ・リットラリス核多角体病ウイルス(Spodoptera littoralis mNPV) + SX, スポドプテラ・リツラ核多角体病ウイルス(Spodoptera litura NPV) + SX, Arthrobotrys dactyloides + SX, Bacillus firmus strain GB-126 + SX, Bacillus firmus strain I-1582 + SX, Bacillus firmus strain NCIM2637 + SX, Bacillus megaterium + SX, Bacillus sp. strain AQ175 + SX, Bacillus sp. strain AQ177 + SX, Bacillus sp. strain AQ178 + SX, Bacillus sphaericus strain 2362 serotype H5a5b + SX, Bacillus sphaericus strain ABTS1743 + SX, Bacillus sphaericus Serotype strain H5a5b + SX, Bacillus thuringiensis strain AQ52 + SX, Bacillus thuringiensis strain BD#32 + SX, Bacillus thuringiensis strain CR-371 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain ABTS-1857 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain AM65-52 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain GC-91 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain NB200 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai Serotype strain H-7 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain ABTS351 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain BMP123 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain CCT1306) + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EG2348 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EG7841 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EVB113-19 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain F810 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain HD-1 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain PB54 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain SA-11 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain SA-12 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Tenebriosis strain NB176 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Thuringiensis strain MPPL002 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. morrisoni + SX, Bacillus thuringiensis var. colmeri + SX, Bacillus thuringiensis var. darmstadiensis strain 24-91 + SX, Bacillus thuringiensis var. dendrolimus + SX, Bacillus thuringiensis var. galleriae + SX, Bacillus thuringiensis var. israelensis strain BMP144 + SX, Bacillus thuringiensis var. israelensis serotype strain H-14 + SX, Bacillus thuringiensis var. japonensis strain buibui + SX, Bacillus thuringiensis var. san diego strain M-7 + SX, Bacillus thuringiensis var. 7216 + SX, Bacillus thuringiensis var. aegypti + SX, Bacillus thuringiensis var. T36 + SX, Beauveria bassiana strain ANT-03 + SX, Beauveria bassiana strain ATCC74040 + SX, Beauveria bassiana strain GHA + SX, Beauveria brongniartii + SX, Burkholderia rinojensis strain A396 + SX, Chromobacterium subtsugae strain PRAA4-1T + SX, Dactyllela ellipsospora + SX, Dectylaria thaumasia + SX, Hirsutella minnesotensis + SX, Hirsutella rhossiliensis + SX, Hirsutella thompsonii + SX, Lagenidium giganteum + SX, Lecanicillium lecanii strain KV01 + SX, Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM198499 + SX, Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM216596 + SX, Lecanicillium muscarium strain Ve6 + SX, Metarhizium anisopliae strain F52 + SX, Metarhizium anisopliae var. acridum + SX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae BIPESCO 5/F52 + SX, Metarhizium flavoviride + SX, Monacrosporium phymatopagum + SX, Paecilomyces fumosoroseus Apopka strain 97 + SX, Paecilomyces lilacinus strain 251 + SX, Paecilomyces tenuipes strain T1 + SX, Paenibacillus popilliae + SX, Pasteuria nishizawae strain Pn1 + SX, Pasteuria penetrans + SX, Pasteuria usgae + SX, Pasteuria thornei + SX, Serratia entomophila + SX, Verticillium chlamydosporium + SX, Verticillium lecani strain NCIM1312 + SX, Wolbachia pipientis + SX。
【0066】
上記群(b)の本成分と本発明化合物との組合せ:
アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl) + SX, アルジモルフ(aldimorph) + SX, アメトクトラジン(ametoctradin) + SX, アミノピリフェン(aminopyrifen) + SX, アミスルブロム(amisulbrom) + SX, アニラジン(anilazine) + SX, アザコナゾール(azaconazole) + SX, アゾキシストロビン(azoxystrobin) + SX, 塩基性硫酸銅(basic copper sulfate) + SX, ベナラキシル(benalaxyl) + SX, ベナラキシルM(benalaxyl-M) + SX, ベノダニル(benodanil) + SX, ベノミル(benomyl) + SX, ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb) + SX, ベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl) + SX, ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr) + SX, ビナパクリル(binapacryl) + SX, ビフェニル(biphenyl) + SX, ビテルタノール(bitertanol) + SX, ビキサフェン(bixafen) + SX, ブラストサイジンS(blasticidin-S) + SX, ボルドー液(Bordeaux mixture) + SX, ボスカリド(boscalid) + SX, ブロモタロニル(bromothalonil) + SX, ブロムコナゾール(bromuconazole) + SX, ブピリメート(bupirimate) + SX, キャプタホール(captafol) + SX, キャプタン(captan) + SX, カルベンダジム(carbendazim) + SX, カルボキシン(carboxin) + SX, カルプロパミド(carpropamid) + SX, キノメチオナート(chinomethionat) + SX, キチン(chitin) + SX, クロロインコナジド(chloroinconazide) + SX, クロロネブ(chloroneb) + SX, クロロタロニル(chlorothalonil) + SX, クロゾリネート(chlozolinate) + SX, コレトクロリンB(colletochlorin B) + SX, 酢酸銅(II) (copper(II) acetate) + SX, 水酸化銅(II) (copper(II) hydroxide) + SX, 塩基性塩化銅(copper oxychloride) + SX, 硫酸銅(II) (copper(II) sulfate) + SX, クモキシストロビン(coumoxystrobin) + SX, シアゾファミド(cyazofamid) + SX, シフルフェナミド(cyflufenamid) + SX, シモキサニル(cymoxanil) + SX, シプロコナゾール(cyproconazole) + SX, シプロジニル(cyprodinil) + SX, ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox) + SX, ジクロフルアニド(dichlofluanid) + SX, ジクロシメット(diclocymet) + SX, ジクロメジン(diclomezine) + SX, ジクロラン(dicloran) + SX, ジエトフェンカルブ(diethofencarb) + SX, ジフェノコナゾール(difenoconazole) + SX, ジフルメトリム(diflumetorim) + SX, ジメタクロン(dimethachlone) + SX, ジメチリモール(dimethirimol) + SX, ジメトモルフ(dimethomorph) + SX, ジモキシストロビン(dimoxystrobin) + SX, ジニコナゾール(diniconazole) + SX, ジニコナゾールM(diniconazole-M) + SX, ジノカップ(dinocap) + SX, 亜リン酸水素二カリウム(dipotassium hydrogenphosphite) + SX, ジピメチトロン(dipymetitrone) + SX, ジチアノン(dithianon) + SX, ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅(II)錯塩(dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper(II) salt) + SX, ドデモルフ(dodemorph) + SX, ドジン(dodine) + SX, エジフェンホス(edifenphos) + SX, エノキサストロビン(enoxastrobin) + SX, エポキシコナゾール(epoxiconazole) + SX, エタコナゾール(etaconazole) + SX, エタボキサム(ethaboxam) + SX, エチリモール(ethirimol) + SX, エトリジアゾール(etridiazole) + SX, ティーツリー抽出物(extract of Melaleuca alternifolia) + SX, オオイタドリ抽出物(extract of Reynoutria sachalinensis) + SX, ハウチワマメ苗木の子葉の抽出物(extract of the cotyledons of lupine plantlets ("BLAD")) + SX, ニンニク抽出物(extract of Allium sativum) + SX, スギナ抽出物(extract of Equisetum arvense) + SX, キンレンカ抽出物(extract of Tropaeolum majus) + SX, ファモキサドン(famoxadone) + SX, フェンアミドン(fenamidone) + SX, フェナミンストロビン(fenaminstrobin) + SX, フェナリモル(fenarimol) + SX, フェンブコナゾール(fenbuconazole) + SX, フェンフラム(fenfuram) + SX, フェンヘキサミド(fenhexamid) + SX, フェノキサニル(fenoxanil) + SX, フェンピクロニル(fenpiclonil) + SX, フェンピコキサミド(fenpicoxamid) + SX, フェンプロピジン(fenpropidin) + SX, フェンプロピモルフ(fenpropimorph) + SX, フェンピラザミン(fenpyrazamine) + SX, 酢酸トリフェニル錫(fentin acetate) + SX, 塩化トリフェニル錫(fentin chloride) + SX, 水酸化トリフェニル錫(fentin hydroxide) + SX, フェルバム(ferbam) + SX, フェリムゾン(ferimzone) + SX, フロリルピコキサミド(florylpicoxamid) + SX, フルアジナム(fluazinam) + SX, フルベネテラム(flubeneteram) + SX, フルジオキソニル(fludioxonil) + SX, フルフェノキサジアザム(flufenoxadiazam) + SX, フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin) + SX, フルインダピル(fluindapyr) + SX, フルメチルスルホリム(flumetylsulforim) + SX, フルモルフ(flumorph) + SX, フルオピコリド(fluopicolide) + SX, フルオピラム(fluopyram) + SX, フルオピモミド(fluopimomide) + SX, フルオルイミド(fluoroimide) + SX, フルオキサピプロリン(fluoxapiprolin) +SX, フルオキサストロビン(fluoxastrobin) + SX, フルオキシチオコナゾール(fluoxytioconazole) + SX, フルキンコナゾール(fluquinconazole) + SX, フルシラゾール(flusilazole) + SX, フルスルファミド(flusulfamide) + SX, フルチアニル(flutianil) + SX, フルトラニル(flutolanil) + SX, フルトリアホール(flutriafol) + SX, フルキサピロキサド(fluxapyroxad) + SX, ホルペット(folpet) + SX, ホセチル(fosetyl) + SX, ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium) + SX, フベリダゾール(fuberidazole) + SX, フララキシル(furalaxyl) + SX, フラメトピル(furametpyr) + SX, グアザチン(guazatine) + SX, ヘキサコナゾール(hexaconazole) + SX, ヒメキサゾール(hymexazole) + SX, イマザリル(imazalil) + SX, イミベンコナゾール(imibenconazole) + SX, イミノクタジン(iminoctadine) + SX, イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate) + SX, インピルフルキサム(inpyrfluxam) + SX, ヨードカルブ(iodocarb) + SX, イプコナゾール(ipconazole) + SX, イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole) + SX, イプフルフェノキン(ipflufenoquin) + SX, イプロベンホス(iprobenfos) + SX, イプロジオン(iprodione) + SX, イプロバリカルブ(iprovalicarb) + SX, イソフェタミド(isofetamid) + SX, イソフルシプラム(isoflucypram) + SX, イソプロチオラン(isoprothiolane) + SX, イソピラザム(isopyrazam) + SX, イソチアニル(isotianil) + SX, カスガマイシン(kasugamycin) + SX, クレソキシムメチル(kresoxim-methyl) + SX, ラミナリン(laminarin) + SX, オークの葉及び樹皮(leaves and bark of Quercus) + SX, マンコゼブ(mancozeb) + SX, マンデストロビン(mandestrobin) + SX, マンジプロパミド(mandipropamid) + SX, マンネブ(maneb) + SX, メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole) + SX, メパニピリム(mepanipyrim) + SX, メプロニル(mepronil) + SX, メプチルジノカップ(meptyldinocap) + SX, メタラキシル(metalaxyl) + SX, メタラキシルM(metalaxyl-M) + SX, メタリルピコキサミド(metarylpicoxamid) + SX, メトコナゾール(metconazole) + SX, メタスルホカルブ(methasulfocarb) + SX, メチラム(metiram) + SX, メトミノストロビン(metominostrobin) + SX, メトラフェノン(metrafenone) + SX, メチルテトラプロール(metyltetraprole) + SX, ミクロブタニル(myclobutanil) + SX, ナフチフィン(naftifine) + SX, ヌアリモール(nuarimol) + SX, オクチリノン(octhilinone) + SX, オフラセ(ofurace) + SX, オリサストロビン(orysastrobin) + SX, オキサジキシル(oxadixyl) + SX, オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin) + SX, oxine-copper + SX, オキソリニック酸(oxolinic acid) + SX, オキスポコナゾール(oxpoconazole) + SX, オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate) + SX, オキシカルボキシン(oxycarboxin) + SX, オキシテトラサイクリン(oxytetracycline) + SX, ペフラゾエート(pefurazoate) + SX, ペンコナゾール(penconazole) + SX, ペンシクロン(pencycuron) + SX, ペンフルフェン(penflufen) + SX, ペンチオピラド(penthiopyrad) + SX, フェナマクリル(phenamacril) + SX, 亜リン酸(phosphorous acid) + SX, フサライド(phthalide) + SX, ピカルブトラゾクス(picarbutrazox) + SX, ピコキシストロビン(picoxystrobin) + SX, ピペラリン(piperalin) + SX, ポリオキシン(polyoxins) + SX, 炭酸水素カリウム(potassium hydrogencarbonate) + SX, 亜リン酸二水素カリウム(potassium dihydrogenphosphite) + SX, プロベナゾール(probenazole) + SX, プロクロラズ(prochloraz) + SX, プロシミドン(procymidone) + SX, プロパミジン(propamidine) + SX, プロパモカルブ(propamocarb) + SX, プロピコナゾール(propiconazole) + SX, プロピネブ(propineb) + SX, プロキナジド(proquinazid) + SX, プロチオカルブ(prothiocarb) + SX, プロチオコナゾール(prothioconazole) + SX, ピジフルメトフェン(pydiflumetofen) + SX, ピラクロストロビン(pyraclostrobin) + SX, ピラメトストロビン(pyrametostrobin) + SX, ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin) + SX, ピラプロポイン(pyrapropoyne) + SX, ピラジフルミド(pyraziflumid) + SX, ピラゾホス(pyrazophos) + SX, ピリベンカルブ(pyribencarb) + SX, ピリブチカルブ(pyributicarb) + SX, ピリダクロメチル(pyridachlometyl) + SX, ピリフェノックス(pyrifenox) + SX, ピリメタニル(pyrimethanil) + SX, ピリモルフ(pyrimorph) + SX, ピリオフェノン(pyriofenone) + SX, ピリソキサゾール(pyrisoxazole) + SX, ピロキロン(pyroquilon) + SX, キラヤ科植物抽出物(Quillaja extract) + SX, キンコナゾール(quinconazole) + SX, キノフメリン(quinofumelin) + SX, キノキシフェン(quinoxyfen) + SX, キントゼン(quintozene) + SX, キヌアのサポニン(Saponins of Chenopodium quinoa) + SX, セボクチラミン(seboctylamine) + SX, セダキサン(sedaxane) + SX, シルチオファム(silthiofam) + SX, シメコナゾール(simeconazole) + SX, 炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogencarbonate) + SX, スピロキサミン(spiroxamine) + SX, ストレプトマイシン(streptomycin) + SX, 硫黄(sulfur) + SX, テブコナゾール(tebuconazole) + SX, テブフロキン(tebufloquin) + SX, テクロフタラム(teclofthalam) + SX, テクナゼン(tecnazene) + SX, テルビナフィン(terbinafine) + SX, テトラコナゾール(tetraconazole) + SX, チアベンダゾール(thiabendazole) + SX, チフルザミド(thifluzamide) + SX, チオファネート(thiophanate) + SX, チオファネートメチル(thiophanate-methyl) + SX, チウラム(thiram) + SX, チモール(thymol) + SX, チアジニル(tiadinil) + SX, トルクロホスメチル(tolclofos-methyl) + SX, トルフェンピラド(tolfenpyrad) + SX, トルプロカルブ(tolprocarb) + SX, トリルフルアニド(tolylfluanid) + SX, トリアジメホン(triadimefon) + SX, トリアジメノール(triadimenol) + SX, トリアゾキシド(triazoxide) + SX, トリクロピリカルブ(triclopyricarb) + SX, トリシクラゾール(tricyclazole) + SX, トリデモルフ(tridemorph) + SX, トリフロキシストロビン(trifloxystrobin) + SX, トリフルミゾール(triflumizole) + SX, トリホリン(triforine) + SX, トリチコナゾール(triticonazole) + SX, バリダマイシン(validamycin) + SX, バリフェナレート(valifenalate) + SX, ビンクロゾリン(vinclozolin) + SX, マスタードパウダー(yellow mustard powder) + SX, zinc thiazole + SX, ジネブ(zineb) + SX, ジラム(ziram) + SX, ゾキサミド(zoxamide) + SX, N'-[4-({3-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,2,4-thiadiazol-5-yl}oxy)-2,5-dimethylphenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1202781-91-6) + SX, N'-{4-[(4,5-dichlorothiazol-2-yl)oxy]-2,5-dimethylphenyl}-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (929908-57-6) + SX, N'-(2,5-dimethyl-4-phenoxyphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1052688-31-9) + SX, N'
-[5-chloro-4-(2-fluorophenoxy)-2-methylphenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (2055589-28-9) + SX, N'-[2-choro-4-(2-fluorophenoxy)-5-methylphenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (2055756-21-1) + SX, N'-(2-choro-4-phenoxy-5-methylphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (2062599-39-5) + SX, N'-[4-(1-hydroxy-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethyl)-2-methyl-5-methoxyphenyl]-N-isopropyl-N-methylmethanimidamide (2101814-55-3) + SX, N'-[5-bromo-6-(1-methyl-2-propoxyethoxy)-2-methylpyridin-3-yl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1817828-69-5) + SX, 4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-N-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine (1362477-26-6) + SX, 2-[6-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-5-methylpyridin-2-yl]quinazoline (1257056-97-5) + SX, ethyl (2Z)-3-amino-2-cyano-3-phenylacrylate (39491-78-6) + SX, N-[(2-chlorothiazol-5-yl)methyl]-N-ethyl-6-methoxy-3-nitropyridin-2-amine (1446247-98-8) + SX, 5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1394057-11-4) + SX, (1R, 2S, 5S)-5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-06-2) + SX, (1S, 2R, 5R)-5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-07-3) + SX, 2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1394057-13-6) + SX, (1R, 2S, 5S)-2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-08-4) + SX, (1S, 2R, 5R)-2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-09-5) + SX, methyl 3-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-hydroxy-1-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-carboxylate (1791398-02-1) + SX, 1-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-[1-(4-bromo-2,6-difluorophenoxy)cyclopropyl]ethanol (2019215-86-0) + SX, 1-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-[1-(4-chloro-2,6-difluorophenoxy)cyclopropyl]ethanol (2019215-84-8) + SX, 1-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-fluorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-imidazole-5-carbonitrile (2018316-13-5) + SX, 1-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2,3-difluorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-imidazole-5-carbonitrile (2018317-25-2) + SX, 2-[6-(4-bromophenoxy)-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol (2082661-43-4) + SX, 2-[6-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol (2082660-27-1) + SX, methyl ({2-methyl-5-[1-(4-methoxy-2-methylphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]phenyl}methyl)carbamate (1605879-98-8) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1616239-21-4) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[3-ethyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1847460-02-9) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[3-propyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1847460-05-2) + SX, (2E,3Z)-5-{[1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamide (1445331-27-0) + SX, (2E,3Z)-5-{[1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamide (1445331-54-3) + SX, 5-chloro-4-({2-[6-(4-chlorophenoxy)pyridin-3-yl]ethyl}amino)-6-methylpyrimidine (1605340-92-8) + SX, N-(1-benzyl-1,3-dimethylbutyl)-8-fluoroquinoline-3-carboxamide (2132414-04-9) + SX, N-(1-benzyl-3,3,3-trifluoro-1-methylpropyl)-8-fluoroquinoline-3-carboxamide (2132414-00-5) + SX, 4,4-dimethyl-2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)isoxazolidin-3-one (2098918-25-1) + SX, 5,5-dimethyl-2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)isoxazolidin-3-one (2098918-26-2) + SX, N-ethyl-2-methyl-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, N,2-dimethoxy-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, N-methoxy-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)cyclopropanecarboxamide + SX, N-methoxy-N'-methyl-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, N'-ethyl-N-methoxy-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, N,N'-dimethoxy-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, N-acetyl-2-(ethanesulfonyl)-N-[2-(methoxycarbonyl)-4-(trifluoromethoxy)phenyl]-4-(trifluoromethyl)benzamide (2043675-28-9) + SX, 3-(4-bromo-7-fluoroindol-1-yl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, 3-(7-bromoindol-1-yl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, 3-(7-bromo-4-fluoroindol-1-yl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, 3-(3,5-dichloropyridin-2-yl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, 3-(3,5-dichloropyridin-2-yl)butan-2-yl N-{[3-(acetoxymethoxy)-4-methoxypyridin-2-yl]carbonyl}-L-alaninate + SX, (1S)-1-[1-(naphthalen-1-yl)cyclopropyl]ethyl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (1S)-1-[1-(naphthalen-1-yl)cyclopropyl]ethyl N-[(3-acetoxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (1S)-1-[1-(naphthalen-1-yl)cyclopropyl]ethyl N-{[3-(acetoxymethoxy)-4-methoxypyridin-2-yl]carbonyl}-L-alaninate + SX, Agrobacterium radiobactor strain K1026 + SX, Agrobacterium radiobactor strain K84 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain PTA-4838 (Aveo(商標) EZ Nematicide) + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain AT332 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain B3 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain D747 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain DB101 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain DB102 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain GB03 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain FZB24 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain FZB42 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain IN937a + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain MBI600 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain QST713 + SX, Bacillus amyloliquefaciens isolate strain B246 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain F727 + SX, Bacillus amyloliquefaciens subsp. plantarum strain D747 + SX, Bacillus licheniformis strain HB-2 + SX, Bacillus licheniformis strain SB3086 + SX, Bacillus pumilus strain AQ717 + SX, Bacillus pumilus strain BUF-33 + SX, Bacillus pumilus strain GB34 + SX, Bacillus pumilus strain QST2808 + SX, Bacillus simplex strain CGF2856 + SX, Bacillus subtilis strain AQ153 + SX, Bacillus subtilis strain AQ743 + SX, Bacillus subtilis strain BU1814 + SX, Bacillus subtilis strain D747 + SX, Bacillus subtilis strain DB101 + SX, Bacillus subtilis strain FZB24 + SX, Bacillus subtilis strain GB03 + SX, Bacillus subtilis strain HAI0404 + SX, Bacillus subtilis strain IAB/BS03 + SX, Bacillus subtilis strain MBI600 + SX, Bacillus subtilis strain QST30002/AQ30002 + SX, Bacillus subtilis strain QST30004/AQ30004 + SX, Bacillus subtilis strain QST713 + SX, Bacillus subtilis strain QST714 + SX, Bacillus subtilis var. Amyloliquefaciens strain FZB24 + SX, Bacillus subtilis strain Y1336 + SX, Burkholderia cepacia + SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin strain J82 + SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin strain M54 + SX, Candida oleophila strain O + SX, Candida saitoana + SX, Chaetomium cupreum + SX, Clonostachys rosea + SX, Coniothyrium minitans strain CGMCC8325 + SX, Coniothyrium minitans strain CON/M/91-8 + SX, cryptococcus albidus + SX, Erwinia carotovora subsp. carotovora strain CGE234M403 + SX, Fusarium oxysporum strain Fo47 + SX, Gliocladium catenulatum strain J1446 + SX, Paenibacillus polymyxa strain AC-1 + SX, Paenibacillus polymyxa strain BS-0105 + SX, Pantoea agglomerans strain E325 + SX, Phlebiopsis gigantea strain VRA1992 + SX, Pseudomonas aureofaciens strain TX-1 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain 63-28 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain AFS009 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain MA342 + SX, Pseudomonas fluorescens strain 1629RS + SX, Pseudomonas fluorescens strain A506 + SX, Pseudomonas fluorescens strain CL145A + SX, Pseudomonas fluorescens strain G7090 + SX, Pseudomonas sp. strain CAB-02 + SX, Pseudomonas syringae strain 742RS + SX, Pseudomonas syringae strain MA-4 + SX, Pseudozyma flocculosa strain PF-A22UL + SX, Pseudomonas rhodesiae strain HAI-0804 + SX, Pythium oligandrum strain DV74 + SX, Pythium oligandrum strain M1 + SX, Streptomyces griseoviridis strain K61 + SX, Streptomyces lydicus strain WYCD108US + SX, Streptomyces lydicus strain WYEC108 + SX, Talaromyces flavus strain SAY-Y-94-01 + SX, Talaromyces flavus strain V117b + SX, Trichoderma asperellum strain ICC012 + SX, Trichoderma asperellum SKT-1 + SX, Trichoderma asperellum strain T25 + SX, Trichoderma asperellum strain T34 + SX, Trichoderma asperellum strain TV1 + SX, Trichoderma atroviride strain CNCM 1-1237 + SX, Trichoderma atroviride strain LC52 + SX, Trichoderma atroviride strain IMI 206040 + SX, Trichoderma atroviride strain SC1 + SX, Trichoderma atroviride strain SKT-1 + SX, Trichoderma atroviride strain T11 + SX, Trichoderma gamsii strain ICC080 + SX, Trichoderma harzianum strain 21 + SX, Trichoderma harzianum strain DB104 + SX, Trichoderma harzianum strain DSM 14944 + SX, Trichoderma harzianum strain ESALQ-1303 + SX, Trichoderma harzianum strain ESALQ-1306 + SX, Trichoderma harzianum strain IIHR-Th-2 + SX, Trichoderma harzianum strain ITEM908 + SX, Trichoderma harzianum strain kd + SX, Trichoderma harzianum strain MO1 + SX, Trichoderma harzianum strain SF + SX, Trichoderma harzianum strain T22 + SX, Trichoderma harzianum strain T39 + SX, Trichoderma harzianum strain T78 + SX, Trichoderma harzianum strain TH35 + SX, Trichoderma polysporum strain IMI206039 + SX, trichoderma stromaticum + SX, Trichoderma virens strain G-41 + SX, Trichoderma virens strain GL-21 + SX, Trichoderma viride + SX, Variovorax paradoxus strain CGF4526 + SX, Harpin protein + SX。
【0067】
上記群(c)の本成分と本発明化合物との組合せ:
1-メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene) + SX, 1,3-ジフェニルウレア(1,3-diphenylurea) + SX, 2,3,5-トリヨード安息香酸(2,3,5-triiodobenzoic acid) + SX, IAA ((1H-indol-3-yl)acetic acid) + SX, IBA (4-(1H-indol-3-yl)butyric acid) + SX, MCPA (2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid) + SX, MCPB (4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butyric acid) + SX, 4-CPA (4-chlorophenoxyacetic acid) + SX, 5-アミノレブリン酸塩酸塩(5-aminolevulinic acid hydrochloride) + SX, 6-ベンジルアミノプリン(6-benzylaminopurine) + SX, アブシシン酸(abscisic acid) + SX, AVG (aminoethoxyvinylglycine) + SX, アニシフルプリン(anisiflupurin) + SX, アンシミドール(ancymidol) + SX, ブトルアリン(butralin) + SX, 炭酸カルシウム(calcium carbonate) + SX, 塩化カルシウム(calcium chloride) + SX, ギ酸カルシウム(calcium formate) + SX, 過酸化カルシウム(calcium peroxide) + SX, 石灰硫黄(calcium polysulfide) + SX, 硫酸カルシウム(calcium sulfate) + SX, クロルメコートクロリド(chlormequat-chloride) + SX, クロロプロファム(chlorpropham) + SX, 塩化コリン(choline chloride) + SX, クロプロップ(cloprop) + SX, シアナミド(cyanamide) + SX, シクラニリド(cyclanilide) + SX, ダミノジッド(daminozide) + SX, デカン-1-オール(decan-1-ol) + SX, ジクロルプロップ(dichlorprop) + SX, ジケグラック(dikegulac) + SX, ジメチピン(dimethipin) + SX, ジクワット(diquat) + SX, エテホン(ethephon) + SX, エチクロゼート(ethychlozate) + SX, フルメトラリン(flumetralin) + SX, フルルプリミドール(flurprimidol) + SX, ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron) + SX, ホルモノネチン(formononetin) + SX, ジベレリンA(Gibberellin A) + SX, ジベレリンA3(Gibberellin A3) + SX, イナベンフィド(inabenfide) + SX, カイネチン(Kinetin) + SX, lipochitooligosaccharide SP104 + SX, マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide) + SX, メフルイジド(mefluidide) + SX, メピコートクロリド(mepiquat-chloride) + SX, 酸化型グルタチオン(oxidized glutathione) + SX, パクロブトラゾール(paclobutrazol) + SX, ペンディメタリン(pendimethalin) + SX, プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium) + SX, プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon) + SX, ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl) + SX, シントフェン(sintofen) + SX, 1-ナフタレン酢酸ナトリウム(sodium 1-naphthaleneacetate) + SX, シアン酸ナトリウム(sodium cyanate) + SX, チジアズロン(thidiazuron) + SX, トリアペンテノール(triapenthenol) + SX, トリブホス(tribufos) + SX, トリネキサパックエチル(trinexapac-ethyl) + SX, ウニコナゾールP (uniconazole-P) + SX, 2-(ナフタレン-1-イル)アセトアミド(2-(naphthalen-1-yl)acetamide) + SX, [4-オキソ-4-(2-フェニルエチル)アミノ]酪酸 + SX, 5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン-2-カルボン酸メチル + SX, 3-[(6-クロロ-4-フェニルキナゾリン-2-イル)アミノ]プロパン-1-オール + SX, Claroideoglomus etunicatum + SX, Claroideoglomus claroideum + SX, Funneliformis mosseae + SX, Gigaspora margarita + SX, Gigaspora rosea + SX, Glomus aggregatum + SX, Glomus deserticola + SX, Glomus monosporum + SX, Paraglomus brasillianum + SX, Rhizophagus clarus + SX, Rhizophagus intraradices RTI-801 + SX, Rhizophagus irregularis DAOM 197198 + SX, Azorhizobium caulinodans + SX, Azospirillum amazonense + SX, Azospirillum brasilense XOH + SX, Azospirillum brasilense Ab-V5 + SX, Azospirillum brasilense Ab-V6 + SX, Azospirillum caulinodans + SX, Azospirillum halopraeferens + SX, Azospirillum irakense + SX, Azospirillum lipoferum + SX, Bradyrhizobium elkanii SEMIA 587 + SX, Bradyrhizobium elkanii SEMIA 5019 + SX, Bradyrhizobium japonicum TA-11 + SX, Bradyrhizobium japonicum USDA 110 + SX, Bradyrhizobium liaoningense + SX, Bradyrhizobium lupini + SX, Delftia acidovorans RAY209 + SX, Mesorhizobium ciceri + SX, Mesorhizobium huakii + SX, Mesorhizobium loti + SX, Rhizobium etli + SX, Rhizobium galegae + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Phaseoli + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Trifolii + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Viciae + SX, Rhizobium trifolii + SX, Rhizobium tropici + SX, Sinorhizobium fredii + SX, Sinorhizobium meliloti + SX, Zucchini Yellow Mosaik Virus weak strain + SX。
【0068】
上記群(d)の本成分と本発明化合物との組合せ:
アントラキノン(anthraquinone) + SX, ディート(deet) + SX, イカリジン(icaridin) + SX。
【0069】
本発明化合物と本成分との比は、特に限定されるものではないが、重量比(本発明化合物:本成分)で1000:1~1:1000、500:1~1:500、100:1~1:100、50:1、20:1、10:1、9:1、8:1、7:1、6:1、5:1、4:1、3:1、2:1、1:1、1:2、1:3、1:4、1:5、1:6、1:7、1:8、1:9、1:10、1:20、1:50等が挙げられる。
【0070】
本発明化合物は、有害昆虫や有害ダニ類等の有害節足動物、有害線虫、及び有害軟体動物に対して効力を有する。有害節足動物、有害線虫、及び有害軟体動物としては、例えば以下のものが挙げられる。
【0071】
半翅目(Hemiptera):ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、キタウンカ(Javesella pellucida)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、Tagosodes orizicolus等のウンカ科(Delphacidae);ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、コーンリーフホッパー(Dalbulus maidis)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)、Amrasca biguttula biguttula等のヨコバイ科(Cicadellidae);ヨーロピアンスピトルバグ(Philaenus spumarius)等のアワフキムシ科(Aphrophoridae); Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科(Cercopidae);マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、rosy apple aphid(Dysaphis plantaginea)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、レタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribisnigri)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricida)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヒエノアブラムシ(Melanaphis sacchari)、オカボノクロアブラムシ(Tetraneura nigriabdominalis)、カンシャワタアブラムシ(Ceratovacuna lanigera)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、イングリッシュグレインエイフィッド(Sitobion avenae)等のアブラムシ科(Aphididae);ブドウネアブラムシ(Daktulosphaira vitifoliae)、ピーカンフィロキセラ(Phylloxera devastatrix)、ピーカンリーフフィロキセラ (Phylloxera notabilis)、サウザンピーカンリーフフィロキセラ(Phylloxera russelae)等のネアブラムシ科(Phylloxeridae);ツガカサアブラムシ(Adelges tsugae)、バルサムウーリーアフィッド(Adelges piceae)、ヒメカサアブラムシ(Aphrastasia pectinatae)等のカサアブラムシ科(Adelgidae);イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、ブラックパディーバグ(Scotinophara coarctata)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ムラサキシラホシカメムシ(Eysarcoris annamita)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、ブラウンスティンクバグ(Euschistus heros)、レッドバンデッドスティンクバグ(Piezodorus guildinii)、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科(Pentatomidae); Scaptocoris castanea等のツチカメムシ科(Cydnidae);ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta)等のホソヘリカメムシ科(Alydidae);ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、アシビロヘリカメムシ(Leptoglossus australis)等のヘリカメムシ科(Coreidae);カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アメリカコバネナガカメムシ(Blissus leucopterus)等のナガカメムシ科(Lygaeidae);アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、フタトゲムギカスミカメ(Stenodema calcarata)、サビイロカスミカメ(Lygus lineolaris)等のカスミカメムシ科(Miridae);オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、チャトゲコナジラミ(Aleurocanthus camelliae)、ヒサカキワタフキコナジラミ(Pealius euryae)等のコナジラミ科(Aleyrodidae);シュロマルカイガラムシ(Abgrallaspis cyanophylli)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Diaspidiotus perniciosus)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、ニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri)等のマルカイガラムシ科(Diaspididae);ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)等のカタカイガラムシ科(Coccidae);イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、キイロワタフキカイガラムシ(Icerya seychellarum)等のワタフキカイガラムシ科(Margarodidae);ナスコナガイガラムシ(Phenacoccus solani)、クロテンコナカイガラムシ(Phenacoccus solenopsis)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、ガハニコナカイガラムシ(Pseudococcus calceolariae)、ナガオコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinus)、タトルミーリーバグ(Brevennia rehi)等のコナカイガラムシ科(Pseudococcidae);ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、ナシキジラミ(Cacopsylla pyrisuga)、チュウゴクナシキジラミ(Cacopsylla chinensis)、ジャガイモトガリキジラミ(Bactericera cockerelli)、ピアプシラ(Cacopsylla pyricola)等のキジラミ科(Psyllidae);プラタナスグンバイ(Corythucha ciliata)、アワダチソウグンバイ(Corythucha marmorata)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)等のグンバイムシ科(Tingidae);トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)等のトコジラミ科(Cimicidae); Quesada gigas等のセミ科(Cicadidae);ブラジルサシガメ(Triatoma infestans)、オオサシガメ(Triatoma rubrofasciata)、Triatoma dimidiata、ベネズエラサシガメ(Rhodonius prolixus)等のサシガメ科(Reduviidae)。
【0072】
鱗翅目(Lepidoptera):ニカメイガ(Chilo suppressalis)、ダークヘディドステムボーラー(Chilo polychrysus)、ホワイトステムボーラー(Scirpophaga innotata)、イッテンオオメイガ(Scirpophaga incertulas)、Rupela albina、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ(Marasmia exigua)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、モンキクロノメイガ(Herpetogramma luctuosale)、シバツトガ(Parapediasia teterrellus)、ライスケースワーム(Nymphula depunctalis)、シュガーケーンボーラー(Diatraea saccharalis)、エッグプラントフルーツボーラー(Leucinodes orbonalis)等のツトガ科(Crambidae);モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、フタモンマダラノメイガ(Euzophera batangensis)、スジマダラメイガ(Cadra cautella)等のメイガ科(Pyralidae);ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、アワヨトウ(Mythimna separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、Spodoptera frugiperda、アフリカシロナヨトウ(Spodoptera exempta)、Spodoptera cosmioides、セミトロピカルアーミーワーム(Spodoptera eridania)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、イネキンウワバ(Plusia festucae)、Soybean looper(Chrysodeixis includens)、トリコプルシア属(Trichoplusia spp.)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)等のヘリオティス属(Heliothis spp.)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、コーンイヤワーム(Helicoverpa zea)等のヘリコベルパ属(Helicoverpa spp.)、ベルベットビーンキャタピラー(Anticarsia gemmatalis)、コットンリーフワーム(Alabama argillacea)、ホップワインボーラー(Hydraecia immanis)等のヤガ科(Noctuidae);モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ科(Pieridae);ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、スモモヒメシンクイ(Grapholita dimorpha)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、チャハマキ(Homona magnanima)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、コドリングモス(Cydia pomonella)、カンシャシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、ビーンシュートボーラ (Epinotia aporema)、シトラスフルーツボーラー(Citripestis sagittiferella)、ヨーロピアングレープワインモス(Lobesia botrana)等のハマキガ科(Tortricidae);チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)等のホソガ科(Gracillariidae);モモシンクイガ(Carposina sasakii)等のシンクイガ科(Carposinidae);コーヒーリーフマイナー(Leucoptera coffeella)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)等のハモグリガ科(Lyonetiidae);マイマイガ(Lymantria dispar)等のリマントリア属(Lymantria spp.)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)等のユープロクティス属(Euproctis spp.)等のドクガ科(Lymantriidae);コナガ(Plutella xylostella)等のコナガ科(Plutellidae);モモキバガ(Anarsia lineatella)、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカミムシガ(Pectinophora gossypiella)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、Tuta absoluta等のキバガ科(Gelechiidae);アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ科(Arctiidae);ジャイアントシュガーケーンボーラー(Telchin licus)等のカストニアガ科(Castniidae);ヒメボクトウ(Cossus insularis)等のボクトウガ科(Cossidae);ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)等のシャクガ科(Geometridae);ヒロヘリアオイラガ(Parasa lepida)等のイラガ科(Limacodidae);カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)等のニセマイコガ科(Stathmopodidae);クロメンガタスズメ(Acherontia lachesis)等のスズメガ科(Sphingidae);キクビスカシバ(Nokona feralis)、コスカシバ(Synanthedon hector)、ヒメコスカシバ(Synanthedon tenuis)等のスカシバガ科(Sesiidae);イネツトムシ(Parnara guttata)等のセセリチョウ科(Hesperiidae);イガ(Tinea translucens)、コイガ(Tineola bisselliella)等のヒロズコガ科(Tineidae)。
【0073】
総翅目(Thysanoptera):ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、モトジロアザミウマ (Echinothrips americanus)、アボカドスリプス(Scirtothrips perseae)等のアザミウマ科(Thripidae);イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)等のクダアザミウマ科(Phlaeothripidae)。
【0074】
双翅目(Diptera):タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)等のハナバエ科(Anthomyiidae);シュガービートルートマゴット(Tetanops myopaeformis)等のハネフリバエ科(Ulidiidae);イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ科(Agromyzidae);イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ科(Chloropidae);ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)、ナスミバエ(Bactrocera latifrons)、オリーブミバエ(Bactrocera oleae)、クインスランドミバエ(Bactrocera tryoni)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、アップルマゴット(Rhagoletis pomonella)、オウトウハマダラミバエ(Rhacochlaena japonica)等のミバエ科(Tephritidae);イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)、イネクキミギワバエ(Hydrellia sasakii)等のミギワバエ科(Ephydridae);オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)等のショウジョウバエ科(Drosophilidae);オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ科(Phoridae);オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ科(Psychodidae);チビクロバネキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科(Sciaridae);ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、イネノシントメタマバエ(Orseolia oryzae)等のタマバエ科(Cecidomyiidae);Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ科(Diopsidae);Glossina palpalis、Glossina morsitans等のツェツェバエ科(Glossinidae);アシマダラブユ(Simulium japonicum)、Simulium damnosum等のブユ科(Simuliidae);サシチョウバエ亜科 (Phlebotominae);キリウジガガンボ(Tipula aino)、コモンクレーンフライ(Tipula oleracea)、ヨーロピアンクレーンフライ(Tipula paludosa)等のガガンボ科(Tipulidae);アカイエカ(Culex pipiens pallens)、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、チカイエカ(Culex pipiens f. molestus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、トビイロイエカ(Culex pipiens pipiens)、ニセシロハシイエカ(Culex vishnui)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、ガンビエハマダラカ(Anopheles gambiae)、ステフェンスハマダラカ(Anopheles stephensi)、Anopheles coluzzii、Anopheles albimanus、Anopheles sundaicus、Anopheles arabiensis、Anopheles funestus、Anopheles darlingi、Anopheles farauti、Anopheles minimus等のカ科(Culicidae);キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ツメ卜ゲブユ(Simulium ornatum)等のブユ科(Simulidae);ウシアブ(Tabanus trigonus)等のアブ科(Tabanidae);イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ノサシバエ(Haematobia irritans)等のイエバエ科(Muscidae);クロバエ科(Calliphoridae);ニクバエ科(Sarcophagidae);オオユスリカ(Chironomus plumosus)、セスジユスリカ(Chironomus yoshimatsui)、ハイイロユスリカ(Glyptotendipes tokunagai)等のユスリカ科(Chironomidae);ヒメイエバエ科(Fannidae)。
【0075】
鞘翅目(Coleoptera):ダイアブロティカ属(Diabrotica spp.、例えば、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、メキシカンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera zeae))、バンデッドキューカンバービートル(Diabrotica balteata)、キューカビットビートル(Diabrotica speciosa)等のビーンリーフビートル(Cerotoma trifurcata)、クビアカクビホソハムシ(Oulema melanopus)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、キャベッジフリービートル(Phyllotreta cruciferae)、ウエスタンブラックフリービートル(Phyllotreta pusilla)、キャベッジステムフリービートル(Psylliodes chrysocephala)、ホップフリービートル(Psylliodes punctulata)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、グレープコラスピス(Colaspis brunnea)、コーンフリービートル(Chaetocnema pulicaria)、サツマイモヒサゴトビハムシ(Chaetocnema confinis)、ポテトフリービートル(Epitrix cucumeris)、イネトゲハムシ(Dicladispa armigera)、サザンコーンリーフビートル(Myochrous denticollis)、ヨツモンカメノコハムシ(Laccoptera quadrimaculata)、タバコノミハムシ(Epitrix hirtipennis)等のハムシ科(Chrysomelidae);シードコーンビートル(Stenolophus lecontei)、スレンダーシードコーンビートル(Clivina impressifrons)等のオサムシ科(Carabidae);ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、アオドウガネ(Anomala albopilosa)、マメコガネ(Popillia japonica)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、ヨーロピアンチェーファー(Rhizotrogus majalis)、クロマルコガネ(Tomarus gibbosus)、クロコガネ属(Holotrichia spp.)、ジューン・ビートル(Phyllophaga crinita)等のフィロファガ属(Phyllophaga spp.)、(Diloboderus abderus)等のディロボデルス属(Diloboderus spp.)等のコガネムシ科(Scarabaeidae);ワタミヒゲナガゾウムシ(Araecerus coffeae)等のヒゲナガゾウムシ科(Anthriibidae); アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)等のホソクチゾウムシ科(Aponidae);ブラジルマメゾウムシ(Zabrotes subfasciatus)等のマメゾウムシ科(Bruchidae);マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、コーヒーベリーボーラー(Hypothenemus hampei) 等のキクイムシ科(Scolytidae);イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、グラナリアコクゾウムシ(Sitophilus granarius)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、シロスジオサゾウムシ(Rhabdoscelus lineaticollis)、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、サザンコーンビルバグ(Sphenophorus callosus)、ソイビーンストークウィービル(Sternechus subsignatus)、シュガーケーンウィービル(Sphenophorus levis)、サビヒョウタンゾウムシ(Scepticus griseus)、トビイロヒョウタンゾウムシ(Scepticus uniformis)、Aracanthus mourei等のAracanthus属(Aracanthus spp.)、コットンルートボーラー (Eutinobothrus brasiliensis)等のゾウムシ科(Curculionidae);コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)、ガイマイゴミムシダマシ(Alphitobius diaperinus)等のゴミムシダマシ科(Tenebrionidae);ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のテントウムシ科(Coccinellidae);ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、コナナガシンクイ(Rhizopertha dominica)等のナガシンクイムシ科(Bostrychidae);ヒョウホンムシ科(Ptinidae);ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、Migdolus fryanus、クビアカツヤカミキリ(Aromia bungii)等のカミキリムシ科(Cerambycidae);オキナワカンシャクシコメツキ(Melanotus okinawensis)、トビイロムナボソコメツキ(Agriotes fuscicollis)、クシコメツキ(Melanotus legatus)、アシブトコメツキ属(Anchastus spp.)、コノデルス属(Conoderus spp.)、クテニセラ属(Ctenicera spp.)、リモニウス属(Limonius spp.)、アエオルス属(Aeolus spp.)等のコメツキムシ科(Elateridae);アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等のハネカクシ科(Staphylinidae);ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)、ヒメアカカツオブシムシ(Trogoderma granarium)等のカツオブシムシ科(Dermestidae);タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ジンサンシバンムシ(Stegobium paniceum)等のシバンムシ科(Anobiidae);アカチビヒラタムシ(Cryptolestes ferrugineus)等のチビヒラタムシ科(Laemophloeidae);ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)等のホソヒラタムシ科(Silvanidae)、ブロッサムビートル(Brassicogethes aeneus)等のケシキスイムシ科(Nitidulidae)。
【0076】
直翅目(Orthoptera):トノサマバッタ(Locusta migratoria)、モロッコトビバッタ(Dociostaurus maroccanus)、オーストラリアトビバッタ(Chortoicetes terminifera)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、ブラウンローカスト(Locustana pardalina)、ツリーローカスト(Anacridium melanorhodon)、イタリアンローカスト(Calliptamus italicus)、ディファレンシャルグラスホッパー(Melanoplus differentialis)、ツーストライプドグラスホッパー(Melanoplus bivittatus)、マイグレトリーグラスホッパー (Melanoplus sanguinipes)、レッドレッグドグラスホッパー(Melanoplus femurrubrum)、クリアウィングドグラスホッパー(Camnula pellucida)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)、イエローウィングドローカスト(Gastrimargus musicus)、スパースローテッドローカスト(Austracris guttulosa)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、タイワンツチイナゴ(Patanga succincta)等のバッタ科(Acrididae);ケラ(Gryllotalpa orientalis)等のケラ科(Gryllotalpidae);ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、エンマコオロギ(Teleogryllus emma)等のコオロギ科(Gryllidae);モルモンクリケット(Anabrus simplex)等のキリギリス科(Tettigoniidae)。
【0077】
膜翅目(Hymenoptera):カブラハバチ(Athalia rosae)、ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ科(Tenthredinidae);ヒアリ(Solenopsis invicta)、アカカミアリ(Solenopsis geminata)等のトフシアリ属(Solenopsis spp.)、ブラウンリーフカッティングアント(Atta capiguara)等のハキリアリ属(Atta spp.)、ヒメハキリアリ属(Acromyrmex spp.)、サシハリアリ(Paraponera clavata)、ルリアリ(Ochetellus glaber)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、アルゼンチンアリ(Linepithema humile)、クロヤマアリ(Formica japonica)、アミメアリ(Pristomyrmex punctutus)、オオズアリ(Pheidole noda)、ツヤオオズアリ(Pheidole megacephala)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、ムネアカオオアリ(Camponotus obscuripes)等のオオアリ属(Camponotus spp.)、オキシデンタリスシュウカクアリ(Pogonomyrmex occidentalis)等のシュウカクアリ属(Pogonomyrmex spp.)、コカミアリ(Wasmania auropunctata)等のコカミアリ属(Wasmania spp.)、アシナガキアリ(Anoplolepis gracilipes)等のアリ科(Formicidae);オオスズメバチ(Vespa mandarinia)、ケブカスズメバチ(Vespa simillima)、コガタスズメバチ(Vespa analis)、ツマアカスズメバチ(Vespa velutina)、セグロアシナガバチ(Polistes jokahamae)等のスズメバチ科(Vespidae);モミノオオキバチ(Urocerus gigas)等のキバチ科(Siricidae);アリガタバチ科(Bethylidae)。
【0078】
ゴキブリ目(Blattodea):チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等のチャバネゴキブリ科(Ectobiidae);クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等のゴキブリ科(Blattidae);ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus)、オオシロアリ(Hodotermopsis sjostedti)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhouensis)、アマミシロアリ(Reticulitermes amamianus)、ミヤタケシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、カンモンシロアリ(Reticulitermes kanmonensis)、タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)、Cornitermes cumulans等のシロアリ科(Termitidae)。
【0079】
ノミ目(Siphonaptera): ヒトノミ(Pulex irritans)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis) 、ニワトリノミ(Echidnophaga gallinacea)等のヒトノミ科(Pulicidae);スナノミ(Tunga penetrans)等のスナノミ科(Hectopsyllidae);ヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)等のナガノミ科(Ceratophyllidae)。
【0080】
咀顎目(Psocodae):アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)等のヒトジラミ科(Pediculidae);ケジラミ(Pthirus pubis)等のケジラミ科(Pthiridae);ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)等のケモノジラミ科(Haematopinidae);ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ヒツジ体幹寄生ホソジラミ(Linognathus ovillus)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)等のケモノホソジラミ科(Linognathidae);ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ヒツジジラミ(Bovicola ovis)、Bovicola breviceps、Damalinia forficula、ウェルネッキエラ属(Werneckiella spp.)等のボビコラ科(Bovicoliidae);イヌハジラミ(Trichodectes canis)、ネコハジラミ(Felicola subrostratus)等のケモノハジラミ科(Trichodectidae);ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、トリノトン属(Trinoton spp.)等のタンカクハジラミ科(Menoponidae);クミングシア属(Cummingsia spp.)等のケモノタンカクハジラミ科(Trimenoponidae);コナチャタテ(Trogium pulsatorium)等のコチャタテ科(Trogiidae);ウスグロチャタテ(Liposcelis corrodens)、ヒラタチャタテ(Liposcelis bostrychophila)、ソウメンチャタテ(Liposcelis pearmani)、カツブシチャタテ(Liposcelis entomophila)等のコナチャタテ科(Liposcelidae又はLiposcelididae)。
【0081】
シミ目(Thysanura):ヤマトシミ(Ctenolepisma villosa)、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)等のシミ科(Lepismatidae)。
【0082】
ダニ目(Acari):ナミハダニ(Tetranychus urticae)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ミツユビナミハダニ(Tetranychus evansi)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、オリゴニカス属(Oligonychus spp.)等のハダニ科(Tetranychidae);ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、チャノサビダニ(Calacarus carinatus)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、カキサビダニ(Aceria diospyri)、Aceria tosichella、シソサビダニ(Shevtchenkella sp.)等のフシダニ科(Eriophyidae);チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ科(Tarsonemidae);ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等のヒメハダニ科(Tenuipalpidae);ケナガハダニ科(Tuckerellidae);
フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、キチマダニ(Haemaphysalis flava)、ヤマトマダニ(Haemaphysalis japonica)、ツリガネチマダニ(Haemaphysalis campanulata)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanensis)、ロッキーマウンテンウッドチック(Dermacentor andersoni)、アミメカクマダニ(Dermacentor reticulatus)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus)、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、西部クロアシマダニ(Ixodes pacificus)、Ixodes holocyclus、Ixodes ricinus、ローンスターチック(Amblyomma americanum)、ガルフコーストチック(Amblyomma maculatum)、オウシマダニ(Rhipicephalus microplus)、キャトルチック(Rhipicephalus annulatus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、Rhipicephalus appendiculatus、Rhipicephalus decoloratus等のマダニ科(Ixodidae);ナガヒメダニ(Argas persicus)、Ornithodoros hermsi、Ornithodoros turicata等のヒメダニ科(Argasidae)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ科(Acaridae);コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides pteronyssinus)等のチリダニ科(Pyroglyphidae);ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Chelacaropsis moorei)、イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)等のツメダニ科(Cheyletidae);ヒツジキュウセンヒゼンダニ(Psoroptes ovis)、ウマキュウセンヒゼンダニ(Psoroptes equi)、Knemidocoptes mutans、ミミヒゼンダニ(Otodectes cynotis)、ショクヒヒゼンダニ属(Chorioptes spp.)等のキュウセン科(Psoroptidae);ネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)、ネズミショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres muris)、センコウヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)等のヒゼンダニ科(Sarcoptidae);ウサギズツキダニ(Listrophorus gibbus)等のズツキダニ科(Listrophoridae);ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のサシダニ科(Dermanyssidae);トリサシダニ(Ornithonyssus sylviarum)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)等のオオサシダニ科(Macronyssidae)、ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)等のヘギイタダニ科(Varroidae)、イヌニキビダニ(Demodex canis)、ネコニキビダニ(Demodex cati)等のニキビダニ科(Demodicidae)、アカツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)、フトゲツツガムシ(Leptotrombidium pallidum)、タテツツガムシ(Leptotrombidium scutellare)等のツツガムシ科(Trombiculidae)。
【0083】
クモ目(Araneae):カバキコマチグモ(Cheiracanthium japonicum)等のコマチグモ科(Eutichuridae);セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)等のヒメグモ科(Theridiidae)。
オビヤスデ目(Polydesmida):ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)、アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等のヤケヤスデ科(Paradoxosomatidae)。
等脚目(Isopoda):オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等のオカダンゴムシ科(Armadillidiidae)。
唇脚綱(Chilopoda):ゲジ(Thereuonema hilgendorfi)等のゲジ科(Scutigeridae);トビズムカデ(Scolopendra subspinipes)等のオオムカデ科(Scolopendridae);イッスンムカデ(Bothropolys rugosus)等のイッスンムカデ科(Ethopolyidae)。
腹足綱(Gastropoda):チャコウラナメクジ(Limax marginatus)、キイロコウラナメクジ(Limax flavus)等のコウラナメクジ科(Limacidae);ナメクジ(Meghimatium bilineatum)等のナメクジ科(Philomycidae);スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)等のリンゴガイ科(Ampullariidae);ヒメモノアラガイ(Austropeplea ollula)等のモノアラガイ科(Lymnaeidae)。
【0084】
線虫類(Nematoda):イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)等のアフェレンコイデス科(Aphelenchoididae);ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、Pratylenchus brachyurus、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、Radopholus similis等のプラティレンクス科(Pratylenchidae);ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、guava root-knot nematodes (Meloidogyne enterolobii)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ジャガイモシロシストセンチュウ(Globodera pallida)等のヘテロデラ科(Heteroderidae);Rotylenchulus reniformis等のホプロライムス科(Hoplolaimidae);イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)等のアングイナ科(Anguinidae);ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)等のティレンクルス科(Tylenchulidae);ブドウオオハリセン(Xiphinema index)等のロンギドルス科(Longidoridae);トリコドルス科(Trichodoridae);マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)等のパラシタアフェレンクス科(Parasitaphelenchidae)。
【0085】
有害昆虫、有害ダニ類等の有害節足動物、有害軟体動物及び有害線虫は、殺虫剤、殺ダニ剤、殺軟体動物剤又は殺線虫剤に薬剤感受性の低下した、又は薬剤抵抗性の発達した有害昆虫、有害ダニ類等の有害節足動物、有害軟体動物及び有害線虫であってもよい。
【0086】
本発明の有害節足動物防除方法としては、本発明化合物又は組成物Aの有効量を、有害節足動物に直接、及び/又は、有害節足動物の生息場所(植物、土壌、家屋内、動物等)に施用することにより行われる。本発明の有害節足動物の防除方法としては、例えば、茎葉処理、土壌処理、根部処理、シャワー処理、燻煙処理、水面処理及び種子処理が挙げられる。
【0087】
本発明化合物又は組成物Aは、通常、固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体と界面活性剤等を混合し、必要に応じて結合剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水性懸濁製剤、油性懸濁製剤、油剤、乳剤、エマルション製剤、マイクロエマルション製剤、マイクロカプセル製剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、粒剤、錠剤、エアゾール剤、樹脂製剤等に製剤化して用いる。これらの製剤に限らず、Manual on development and use of FAO and WHO Specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers-271~276, prepared by the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2016, ISSN:0259-2517に記載の剤型に製剤化して用いることができる。
これらの製剤には本発明化合物又は組成物Aが重量比で通常0.0001~99%含有される。
【0088】
固体担体としては、例えば、クレー(パイロフィライトクレー、カオリンクレー等)、タルク、炭酸カルシウム、珪藻土、ゼオライト、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ホワイトカーボン、硫酸アンモニウム、バーミキュライト、パーライト、軽石、硅砂、化学肥料(硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等)の微粉末及び粒状物、並びに樹脂(ポリプロピレン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリ塩化ビニル等)が挙げられる。
【0089】
液体担体としては、例えば、水、アルコール類(エタノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール等)、ケトン類(アセトン、シクロヘキサノン等)、芳香族炭化水素(キシレン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等)、脂肪族炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン等)、エステル類(酢酸エチル、オレイン酸メチル、炭酸プロピレン等)、ニトリル類(アセトニトリル等)、エーテル類(エチレングリコールジメチルエーテル等)、アミド類(N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルオクタンアミド等)、スルホキシド類(ジメチルスルホキシド等)、ラクタム類(N-メチルピロリドン、N-オクチルピロリドン等)、脂肪酸類(オレイン酸等)、植物油(大豆油等)が挙げられる。
【0090】
ガス状担体としては、例えば、フルオロカーボン、ブタンガス、LPG(液化石油ガス)、ジメチルエーテル、窒素、及び炭酸ガスが挙げられる。
【0091】
界面活性剤としては、例えば、非イオン界面活性剤(ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等)及び陰イオン界面活性剤(アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等)が挙げられる。具体的には、Nimbus(登録商標)、Assist(登録商標)、Aureo(登録商標)、Iharol(登録商標)、Silwet L-77(登録商標)、BreakThru(登録商標)、SundanceII(登録商標)、Induce(登録商標)、Penetrator(登録商標)、AgriDex(登録商標)、Lutensol A8(登録商標)、NP-7(登録商標)、Triton(登録商標)、Nufilm(登録商標)、Emulgator NP7(登録商標)、Emulad(登録商標)、TRITON X 45(登録商標)、AGRAL 90(登録商標)、AGROTIN(登録商標)、ARPON(登録商標)、EnSpray N(登録商標)、及びBANOLE(登録商標)等が挙げられる。
【0092】
その他の製剤用補助剤としては、結合剤、分散剤、着色剤及び安定剤等が挙げられ、具体的には例えば、多糖類(デンプン、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導体、合成水溶性高分子(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等)、酸性リン酸イソプロピル、及びジブチルヒドロキシトルエンが挙げられる。
【0093】
本発明において、植物としては、植物全体、茎葉、花、穂、果実、樹幹、枝、樹冠、種子、栄養生殖器官及び苗が挙げられる。
【0094】
栄養生殖器官とは、植物の根、茎、葉等のうち、その部位を本体から切り離して土壌に設置した場合に、成長する能力を持つものを意味する。栄養生殖器官としては、例えば、塊根(tuberous root)、横走根(creeping root)、鱗茎(bulb)、球茎(corm又はsolid bulb)、塊茎(tuber)、根茎(rhizome)、匍匐枝(stolon)、担根体(rhizophore)、茎断片(cane cuttings)、むかご(propagule)及びつる(vine cutting)が挙げられる。なお、匍匐枝は、ランナー(runner)と呼ばれることもあり、むかごは、珠芽とも呼ばれ、肉芽(broad bud)、鱗芽(bulbil)に分けられる。つるとは、サツマイモやヤマノイモ等の苗条(葉及び茎の総称、shoot)を意味する。鱗茎、球茎、塊茎、根茎、茎断片、担根体又は塊根を総称して、球根とも呼ばれている。イモの栽培は塊茎を土壌に植え付けることで始めるが、用いられる塊茎は一般に種芋と呼ばれる。
【0095】
本発明化合物又は組成物Aの有効量を土壌に施用して有害節足動物を防除する方法としては、例えば、植物を植えつける前又は植えつけた後の土壌に本発明化合物又は組成物Aの有効量を施用する方法、有害節足動物による摂食等の被害から保護しようとする作物の根圏に本発明化合物又は組成物Aの有効量を施用する方法、及び根部等から植物体内部に本発明化合物又は組成物Aの有効量を浸透移行させて、植物を摂食する有害節足動物を防除する方法が挙げられる。より具体的には、例えば、植穴処理(植穴散布、植穴処理土壌混和)、株元処理(株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理)、植溝処理(植溝散布、植溝土壌混和)、作条処理(作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布)、播種時作条処理(播種時作条散布、播種時作条土壌混和)、全面処理(全面土壌散布、全面土壌混和)、側条処理、水面処理(水面施用、湛水後水面施用)、その他土壌散布処理(生育期粒剤葉面散布、樹冠下または主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布)、その他灌注処理(土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション)、育苗箱処理(育苗箱散布、育苗箱灌注、育苗箱薬液湛水)、育苗トレイ処理(育苗トレイ散布、育苗トレイ灌注、育苗トレイ薬液湛水)、苗床処理(苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸漬)、床土混和処理(床土混和、播種前床土混和、播種時覆土前散布、播種時覆土後散布、覆土混和)、及びその他処理(培土混和、鋤き込み、表土混和、雨落ち部土壌混和、植位置処理、粒剤花房散布、ペースト肥料混和)が挙げられる。
【0096】
本発明における本発明化合物又は組成物Aを保持している種子又は栄養生殖器官とは、種子又は栄養生殖器官の表面に、本発明化合物又は組成物Aが付着している状態のものを意味する。また、表面に付着した本発明化合物又は組成物Aが、表面から内部に浸透していてもよい。
また、組成物Aが種子又は栄養生殖器官の表面に付着している場合、単一の有効成分の層が複数重なり合っていてもよく、複数の有効成分が混ざり合った単一の層になっていてもよく、単一の有効成分の層と複数の有効成分の層が複数重なり合っていてもよく、複数の有効成分の層が複数重なり合っていてもよい。
種子処理に用いられる種子又は栄養生殖器官は、そのまま用いてもよく、また、本発明化合物又は組成物Aを処理する前後に、本発明化合物又は組成物A以外の資材が付着していてもよい。
【0097】
種子処理としては、例えば、種子又は栄養生殖器官への本発明化合物又は組成物Aの処理が挙げられ、詳しくは、例えば、本発明化合物又は組成物Aの懸濁液を霧状にして種子表面又は栄養生殖器官表面に吹きつける吹きつけ処理、本発明化合物又は組成物Aを種子又は栄養生殖器官に塗布する塗沫処理、本発明化合物又は組成物Aの薬液に一定時間種子又は栄養生殖器官を浸漬する浸漬処理、本発明化合物又は組成物Aを含有する担体で種子又は栄養生殖器官をコートする方法(フィルムコート処理、ペレットコート処理等)が挙げられる。上記の栄養生殖器官としては、特に種芋が挙げられる。
組成物Aを種子又は栄養生殖器官に処理する場合、組成物Aを1つの製剤として種子又は栄養生殖器官に処理することもできるし、組成物Aを異なる複数の製剤として複数回に分けて種子又は栄養生殖器官に処理することもできる。組成物Aを異なる複数の製剤として複数回に分けて処理する方法としては、例えば、有効成分として本発明化合物のみを含む製剤を処理し、種子又は栄養生殖器官を風乾させた後、本成分を含む製剤を処理する方法;及び、有効成分として本発明化合物及び本成分を含む製剤を処理し、種子又は栄養生殖器官を風乾させた後、処理済みの本成分以外の本成分を含む製剤を処理する方法、が挙げられる。
本発明における本発明化合物又は組成物Aを保持している種子又は栄養生殖器官とは、種子又は栄養生殖器官の表面に、本発明化合物又は組成物Aが付着している状態のものを意味する。上記の本発明化合物又は組成物Aを保持している種子又は栄養生殖器官は、種子又は栄養生殖器官へ本発明化合物又は組成物Aが付着される前後に、本発明化合物又は組成物A以外の資材が付着されていてもよい。
また、組成物Aが種子又は栄養生殖器官の表面に層となって付着している場合、該層は、1つの層又は複数の層からなる。また、複数の層からなる場合、各々の層は、1以上の有効成分を含んでいる層であるか、又は、1以上の有効成分を含んでいる層と有効成分を含んでいない層とからなる。
本発明化合物又は組成物Aを保持している種子又は栄養生殖器官は、例えば、本発明化合物又は組成物Aを含む製剤を前記の種子処理の方法により、種子又は栄養生殖器官に施用することによって得ることができる。
【0098】
本発明化合物又は組成物Aを農業分野の有害節足動物防除に用いる場合、その施用量は、10000m2あたりの本発明化合物の量で通常1~10000gである。種子又は栄養生殖器官に処理する場合は、種子又は栄養生殖器官1Kgに対して、本発明化合物の量が、通常0.001~100gの範囲で施用される。本発明化合物又は組成物Aが乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が0.01~10000ppmとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
【0099】
また、本発明化合物又は組成物Aは、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
【0100】
本発明化合物又は組成物Aを家屋内に生息する有害節足動物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積1m2あたりの本発明化合物の量で、通常、0.01~1000mgであり、空間に処理する場合は処理空間1m3あたりの本発明化合物の量で、通常、0.01~500mgである。本発明化合物又は組成物Aが乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が0.1~10000ppmとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
【0101】
本発明化合物又は組成物Aをウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ等の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等)により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物に投与する場合の本発明化合物の量は、通常、動物の体重1kgに対して、0.1~1000mgの範囲である。
【0102】
本発明化合物又は組成物Aは、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における有害節足動物の防除剤として使用することができる。植物としては、例えば以下のものが挙げられる。
【0103】
トウモロコシ(馬歯種、硬粒種、軟粒種、爆裂種、糯種、甘味種、フィールドコーン)、イネ(長粒種、短粒種、中粒種、ジャポニカ種、熱帯ジャポニカ種、インディカ種、ジャワニカ種、水稲、陸稲、浮稲、直播、移植、糯米)、コムギ(パンコムギ(硬質、軟質、中質、赤コムギ、白コムギ)、デュラムコムギ、スペルトコムギ、クラブコムギ、それぞれの冬コムギ型、春コムギ型)、オオムギ(二条オオムギ(=ビールムギ)、六条オオムギ、ハダカムギ、もち麦、それぞれの冬オオムギ型、春オオムギ型)、ライムギ(冬ライムギ型、春ライムギ型)、トリティカーレ(冬トリティカーレ型、春トリティカーレ型)、エンバク(冬エンバク型、春エンバク型)、ソルガム、ワタ(アップランド種、ピマ種)、ダイズ(完熟種子収穫品種、枝豆品種、青刈り品種、それぞれの無限伸育型、有限伸育型、半有限伸育型)、ピーナッツ、ソバ、テンサイ(製糖用、飼料用、根菜、葉菜、燃料)、ナタネ(冬ナタネ型、春ナタネ型)、カノーラ(冬カノーラ型、春カノーラ型)、ヒマワリ(搾油用、食用、観賞用)、サトウキビ、タバコ、チャノキ、クワ、ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、チュウゴクナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、イチジク、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、観賞植物、森林植物、シバ類、牧草類。
【0104】
上記植物は、一般的に栽培される品種であれば特に限定はない。上記植物には、自然交配で作出しうる植物、突然変異により発生しうる植物、F1ハイブリッド植物、及び遺伝子組換え作物も含まれる。遺伝子組換え作物としては、例えばイソキサフルトール等のHPPD(4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ酵素)阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS(アセト乳酸合成酵素)阻害剤、EPSP(5-エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸合成酵素)阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、PPO(プロトポルフィリノーゲン酸化酵素)阻害剤、ブロモキシニル、又はジカンバ等の除草剤に対する耐性が付与された植物;バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)などのバチルス属で知られている選択的毒素等を合成することが可能となった植物;有害昆虫由来の内在性遺伝子に部分的に一致する遺伝子断片等を合成し、標的有害昆虫体内でジーンサイレンシング(RNAi;RNA interference)を誘導することにより特異的な殺虫活性を付与することができる植物が挙げられる。
【実施例
【0105】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
本明細書中、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、iPrはイソプロピル基を表し、Buはブチル基を表し、cPrはシクロプロピル基を表し、C3F7はCF2CF2CF3を表す。
【0106】
まず、本発明化合物及びその製造中間体の製造例を示す。
【0107】
化合物の物性値を液体クロマトグラフィー/質量分析(以下、LCMSと記す)で測定した場合には、測定された分子イオン値[M+H]又は[M-H]及び保持時間(以下、RTと記す)を記す。液体クロマトグラフィー(以下、LCと記す)の条件は以下の通りである。
【0108】
[LC条件]
カラム:L-column2 ODS、内径4.6 mm、長さ30 mm、粒子径3 μm(一般財団法人化学物質評価研究機構)
UV測定波長:254nm
移動相:A液:0.1%ギ酸水溶液、B液:0.1%ギ酸アセトニトリル
流速:2.0mL/分
グラジエント条件:[表LC1]に記載の濃度勾配で送液する。
【0109】
【表1】
【0110】
参考製造例1
3-(ブロモアセチル)クマリン0.9g、2-アミノ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン0.55g、及びエタノール5mLの混合物を還流下で8時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却し、析出した結晶をろ過した。得られた結晶を乾燥して次式で示される中間体1を0.45g得た。
【化32】
中間体1:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.36 (1H, s), 8.93 (1H, s), 8.81 (1H, s), 7.98 (1H, d), 7.80 (1H, d), 7.69-7.65 (1H, m), 7.57 (1H, dd), 7.49 (1H, d), 7.43 (1H, t).
【0111】
参考製造例2
0.45gの中間体1、NIS0.34g、及びDMF5mLの混合物を室温で4時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、次式で示される中間体2を0.2g得た。
【化33】
中間体2:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.60 (1H, s), 8.18 (1H, s), 7.76 (1H, d), 7.64-7.59 (2H, m), 7.44 (2H, t), 7.37-7.33 (1H, m).
【0112】
参考製造例3
2-[6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]酢酸エチル200g及びDMF800mLの混合物に、氷冷下でNIS181.5gを加え、室温で40分間撹拌した。析出した固体をろ過し、得られた結晶を水洗し、減圧下で乾燥して粗生成物を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、次式で示される中間体3を237g得た。
【化34】
中間体3:1H-NMR (CDCl3) δ: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.45 (1H, s), 7.67 (1H, d), 7.39 (1H, dd), 4.21 (2H, q), 3.90 (2H, s), 1.28 (3H, t).
【0113】
参考製造例4
216gの中間体3、Xantphos12.7g、1,4-ジオキサン600mL、及びジイソプロピルエチルアミン100mLの混合物に、窒素雰囲気下50℃でPd(dba)10.2gを加えた後、エタンチオール50mLを30分かけて滴下し、1時間撹拌した。析出した固体をろ過し、得られた固体を1,4-ジオキサンで洗浄し、減圧下で乾燥し、次式で示される中間体4を140g得た。
【化35】
中間体4:1H-NMR (CDCl3) δ: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.76 (1H, s), 7.70 (1H, d), 7.42 (1H, dd), 4.21 (2H, q), 4.01 (2H, s), 2.72 (2H, q), 1.28 (3H, t), 1.21 (3H, t).
【0114】
参考製造例5
140gの中間体4及びクロロホルム700mLの混合物に、氷冷下でmCPBA218g(純度70%、30%水を含む)を加え、氷冷下で2時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、ろ液に水500mL及び亜硫酸ナトリウム20gを順次加え、室温で30分間撹拌した。得られた混合物に重曹84gを少しずつ加えて30分間撹拌した。得られた混合物をろ過し、分液した。得られた有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、次式で示される中間体5を139.3g得た。
【化36】
中間体5:1H-NMR (CDCl3) δ: 1H-NMR (CDCl3) δ: 9.22 (1H, s), 7.82 (1H, d), 7.61 (1H, dd), 4.23 (2H, s), 4.22 (2H, q), 3.39 (2H, q), 1.39 (3H, t), 1.30 (3H, t).
【0115】
参考製造例6
5gの中間体5及び濃塩酸10mLの混合物を80℃で6時間撹拌した。得られた混合物を室温に冷却後、減圧下で濃縮した。得られた残渣を水及びクロロホルムで順次洗浄し、次式で示される中間体6を4g得た。
【化37】
中間体6:1H-NMR (CDCl3) δ: 1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.08 (1H, s), 8.01 (1H, d), 7.90 (1H, dd), 4.03 (2H, s), 3.58 (2H, q), 1.21 (3H, t).
【0116】
参考製造例7
エチル 2-(6-ブロモイミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)アセテート1.0g、2-アミノ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン1.1g及びジメチルホルムアミドジメチルアセタール3mLの混合物を90℃で2時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣にプロピオン酸1.5mLを加え、120℃で1時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、飽和重曹水を加えて中和した。析出した固体をろ過し、得られた固体をメタノールで洗浄し、減圧下で乾燥し、次式で示される中間体7-1を0.40g得た。
【化38】
中間体7-1:LCMS: 409 [M+H]+, RT = 2.501分
【0117】
参考製造例8
参考製造例7に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A-1)
【化39】
で示される化合物において、Rcc及びRddの組合せが[表A1]に記載のいずれかの組合せである化合物。
【表2】
中間体7-3:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.33 (1H, s), 9.26 (1H, d), 9.08 (1H, t), 8.73 (1H, s), 8.21 (1H, s), 7.64 (1H, dd), 7.47 (2H, d).
中間体7-4:1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.31 (1H, s), 9.24 (1H, d), 8.96 (1H, d), 8.75 (1H, s), 8.19 (1H, s), 7.64 (2H, d), 7.34-7.31 (1H, m).
【0118】
製造例1
0.20gの中間体2、ジイソプロピルエチルアミン0.084mL、Pd(dba)0.036g、Xantphos0.052g、及び1,4-ジオキサン5mLの混合物に、50℃でエタンチオール0.038mLをゆっくりと滴下し、50℃で3時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=20:80)で精製し、次式で示される本発明化合物1を0.10g得た。
【化40】
本発明化合物1:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.85 (1H, s), 8.13 (1H, s), 7.79 (1H, d), 7.62-7.58 (2H, m), 7.48 (1H, dd), 7.42 (1H, d), 7.34 (1H, t), 2.82 (2H, q), 1.20 (3H, t).
【0119】
製造例2
0.10gの本発明化合物1及びクロロホルム5mLの溶液にmCPBA(純度70%、30%水を含む)0.14gを0℃で加え、室温で1時間撹拌した。得られた混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和重曹水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル)で精製し、次式で示される本発明化合物2を0.1g得た。
【化41】
本発明化合物2:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.25 (1H, s), 8.14 (1H, s), 7.89 (1H, d), 7.67-7.60 (3H, m), 7.42 (1H, d), 7.35 (1H, t), 3.73 (2H, q), 1.51 (3H, t).
【0120】
製造例2-1
製造例1に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
【化42】
本発明化合物3:LCMS: 451 [M+H]+, RT = 1.721分
【0121】
製造例3
1.0gの中間体6、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩1.0g、2-アミノ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン1.2g、及びピリジン10mLの混合物を100℃で4時間撹拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を5%塩酸、飽和重曹水、及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣にN,N-ジメチルホルムアミドジメチルアセタール10mLを加え、50℃で2時間撹拌した。得られた混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣に酢酸12mLを加え、室温で1時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、得られた残渣に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和重曹水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:90)で精製し、次式で示される本発明化合物4を0.5g得た。
【化43】
本発明化合物4: 1H-NMR (CDCl3) δ: 9.26 (1H, s), 8.18 (1H, s), 8.00 (1H, s), 7.86 (1H, d), 7.68-7.65 (2H, m), 7.46 (1H, d), 3.86 (2H, q), 1.50 (3H, t).
【0122】
製造例3-1
製造例3に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
【化44】
本発明化合物9: 1H-NMR (CDCl3) δ: 1H-NMR (CDCl3) δ: 9.27 (1H, s), 8.20 (1H, s), 7.86 (1H, d), 7.77 (1H, d), 7.67-7.63 (2H, m), 6.97 (1H, dd), 3.88 (2H, q), 1.50 (3H, t).
【0123】
製造例3-2
製造例3に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A-3)
【化45】
で示される化合物において、R、R、及びRの組合せが[表A3]に記載のいずれかの組合せである化合物。
【表3】
本発明化合物10:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.26 (1H, s), 8.11 (1H, s), 7.85 (1H, d), 7.64 (1H, dd), 7.59 (1H, d), 7.37 (1H, d), 6.84 (1H, dd), 3.89 (2H, q), 1.50 (3H, t).
本発明化合物11:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.26 (1H, s), 8.06 (1H, s), 7.90 (1H, d), 7.86 (1H, d), 7.69 (1H, dd), 7.64 (1H, dd), 7.16 (1H, d), 3.88 (2H, q), 1.49 (3H, t).
本発明化合物12:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.27 (1H, s), 8.08 (1H, s), 7.86 (1H, d), 7.71 (1H, d), 7.65 (1H, dd), 7.53 (1H, dd), 7.35 (1H, d), 3.89 (2H, q), 1.50 (3H, t).
本発明化合物13:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.26 (1H, s), 8.10 (1H, s), 7.85 (1H, d), 7.64 (1H, dd), 7.58 (1H, d), 7.49 (1H, d), 6.96 (1H, dd), 3.89 (2H, q), 1.50 (3H, t).
本発明化合物14:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.27 (1H, s), 8.14 (1H, s), 7.99 (1H, dd), 7.85 (1H, d), 7.65 (2H, dt), 6.75 (1H, t), 3.92 (2H, q), 1.51 (3H, t).
本発明化合物15:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.26 (1H, s), 8.17 (1H, s), 7.85 (1H, d), 7.77 (1H, dd), 7.66-7.61 (2H, m), 6.82 (1H, t), 3.91 (2H, q), 1.50 (3H, t).
本発明化合物16:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.33-9.29 (2H, m), 8.78 (1H, s), 8.23 (1H, d), 7.91 (1H, d), 7.65 (1H, dd), 7.30 (1H, t), 3.79 (2H, q), 1.49 (3H, t).
【0124】
製造例4
0.20gの中間体7-1、ジエチルジスルフィド0.24mL、ヨウ素0.50g、及びNMP5mLの混合物を110℃で4時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、析出した固体をろ過した。得られた固体にクロロホルム5mL及びmCPBA(純度70%、30%水を含む)0.25gを順次加え、室温で4時間撹拌した。得られた混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和重曹水を順次加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:90)で精製し、次式で示される本発明化合物5を0.045g得た。
【化46】
本発明化合物5:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.47 (1H, s), 9.06 (1H, d), 8.73 (1H, s), 7.89 (1H, s), 7.84 (1H, d), 7.69 (1H, d), 7.56 (1H, dd), 3.77 (2H, q), 1.50 (3H, t).
【0125】
製造例4-1
製造例4に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(A-2)
【化47】
で示される化合物において、Rcc及びRddの組合せが[表A2]に記載のいずれかの組合せである化合物。
【表4】
本発明化合物6:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.25 (1H, d), 9.07 (1H, d), 8.77 (1H, t), 8.10 (1H, s), 8.04 (1H, s), 7.35 (1H, d), 7.25 (1H, s), 3.79 (2H, q), 1.48 (3H, t).
本発明化合物7:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.24 (1H, d), 9.15 (1H, s), 8.74 (1H, s), 8.02 (1H, s), 7.69 (1H, dd), 7.57 (1H, d), 7.32 (1H, dd), 3.73 (2H, q), 1.47 (3H, t).
本発明化合物8:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.24 (1H, d), 8.98 (1H, dd), 8.75 (1H, s), 8.02 (1H, t), 7.74 (1H, dd), 7.48 (1H, dd), 7.33 (1H, dd), 3.74 (2H, q), 1.48 (3H, t).
【0126】
次に、実施例に記載された製造例及び本明細書に記載された製造法のいずれかに準じて製造される本発明化合物の例を以下に示す。
【0127】
式(L-1)
【化48】
で示される化合物において、記号n、置換基A、R、R3b、R3c、及びRの組合せが組合せAAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX1と記す)。
【0128】
組合せAAは、置換基番号AA1~AA6930からなる。置換基番号AA1~AA6930とは、記号n、置換基A、R、R3b、R3c、及びRの組合せを表すものであり、以下、[置換基番号;n,A,R,R3b,R3c,R]と記す。例えば、置換基番号AA2とは、nが0であり、AがCHであり、Rが水素原子であり、R3bがフッ素原子であり、R3cが水素原子であり、RがCFである組合せを意味する。
【0129】
組合せAA:[AA1;0,CH,H,H,H,CF3]、[AA2;0,CH,H,F,H,CF3]、[AA3;0,CH,H,Cl,H,CF3]、[AA4;0,CH,H,Br,H,CF3]、[AA5;0,CH,H,I,H,CF3]、[AA6;0,CH,H,CF3,H,CF3]、[AA7;0,CH,H,CF2H,H,CF3]、[AA8;0,CH,H,C2F5,H,CF3]、[AA9;0,CH,H,C3F7,H,CF3]、[AA10;0,CH,H,CH2CF3,H,CF3]、[AA11;0,CH,H,CH2CHF2,H,CF3]、[AA12;1,CH,H,H,H,CF3]、[AA13;1,CH,H,F,H,CF3]、[AA14;1,CH,H,Cl,H,CF3]、[AA15;1,CH,H,Br,H,CF3]、[AA16;1,CH,H,I,H,CF3]、[AA17;1,CH,H,CF3,H,CF3]、[AA18;1,CH,H,CF2H,H,CF3]、[AA19;1,CH,H,C2F5,H,CF3]、[AA20;1,CH,H,C3F7,H,CF3]、[AA21;1,CH,H,CH2CF3,H,CF3]、[AA22;1,CH,H,CH2CHF2,H,CF3]、[AA23;2,CH,H,H,H,CF3]、[AA24;2,CH,H,F,H,CF3]、[AA25;2,CH,H,Cl,H,CF3]、[AA26;2,CH,H,Br,H,CF3]、[AA27;2,CH,H,I,H,CF3]、[AA28;2,CH,H,CF3,H,CF3]、[AA29;2,CH,H,CF2H,H,CF3]、[AA30;2,CH,H,C2F5,H,CF3]、[AA31;2,CH,H,C3F7,H,CF3]、[AA32;2,CH,H,CH2CF3,H,CF3]、[AA33;2,CH,H,CH2CHF2,H,CF3]、[AA34;0,N,H,H,H,CF3]、[AA35;0,N,H,F,H,CF3]、[AA36;0,N,H,Cl,H,CF3]、[AA37;0,N,H,Br,H,CF3]、[AA38;0,N,H,I,H,CF3]、[AA39;0,N,H,CF3,H,CF3]、[AA40;0,N,H,CF2H,H,CF3]、[AA41;0,N,H,C2F5,H,CF3]、[AA42;0,N,H,C3F7,H,CF3]、[AA43;0,N,H,CH2CF3,H,CF3]、[AA44;0,N,H,CH2CHF2,H,CF3]、[AA45;1,N,H,H,H,CF3]、[AA46;1,N,H,F,H,CF3]、[AA47;1,N,H,Cl,H,CF3]、[AA48;1,N,H,Br,H,CF3]、[AA49;1,N,H,I,H,CF3]、[AA50;1,N,H,CF3,H,CF3]、[AA51;1,N,H,CF2H,H,CF3]、[AA52;1,N,H,C2F5,H,CF3]、[AA53;1,N,H,C3F7,H,CF3]、[AA54;1,N,H,CH2CF3,H,CF3]、[AA55;1,N,H,CH2CHF2,H,CF3]、[AA56;2,N,H,H,H,CF3]、[AA57;2,N,H,F,H,CF3]、[AA58;2,N,H,Cl,H,CF3]、[AA59;2,N,H,Br,H,CF3]、[AA60;2,N,H,I,H,CF3]、[AA61;2,N,H,CF3,H,CF3]、[AA62;2,N,H,CF2H,H,CF3]、[AA63;2,N,H,C2F5,H,CF3]、[AA64;2,N,H,C3F7,H,CF3]、[AA65;2,N,H,CH2CF3,H,CF3]、[AA66;2,N,H,CH2CHF2,H,CF3]、[AA67;0,CH,Me,H,H,CF3]、[AA68;0,CH,Me,F,H,CF3]、[AA69;0,CH,Me,Cl,H,CF3]、[AA70;0,CH,Me,Br,H,CF3]、[AA71;0,CH,Me,I,H,CF3]、[AA72;0,CH,Me,CF3,H,CF3]、[AA73;0,CH,Me,CF2H,H,CF3]、[AA74;0,CH,Me,C2F5,H,CF3]、[AA75;0,CH,Me,C3F7,H,CF3]、[AA76;0,CH,Me,CH2CF3,H,CF3]、[AA77;0,CH,Me,CH2CHF2,H,CF3]、[AA78;1,CH,Me,H,H,CF3]、[AA79;1,CH,Me,F,H,CF3]、[AA80;1,CH,Me,Cl,H,CF3]、[AA81;1,CH,Me,Br,H,CF3]、[AA82;1,CH,Me,I,H,CF3]、[AA83;1,CH,Me,CF3,H,CF3]、[AA84;1,CH,Me,CF2H,H,CF3]、[AA85;1,CH,Me,C2F5,H,CF3]、[AA86;1,CH,Me,C3F7,H,CF3]、[AA87;1,CH,Me,CH2CF3,H,CF3]、[AA88;1,CH,Me,CH2CHF2,H,CF3]、[AA89;2,CH,Me,H,H,CF3]、[AA90;2,CH,Me,F,H,CF3]、[AA91;2,CH,Me,Cl,H,CF3]、[AA92;2,CH,Me,Br,H,CF3]、[AA93;2,CH,Me,I,H,CF3]、[AA94;2,CH,Me,CF3,H,CF3]、[AA95;2,CH,Me,CF2H,H,CF3]、[AA96;2,CH,Me,C2F5,H,CF3]、[AA97;2,CH,Me,C3F7,H,CF3]、[AA98;2,CH,Me,CH2CF3,H,CF3]、[AA99;2,CH,Me,CH2CHF2,H,CF3]、[AA100;0,N,Me,H,H,CF3]、
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[AA6801;2,N,Et,H,F,F]、[AA6802;2,N,Et,H,Cl,F]、[AA6803;2,N,Et,H,Br,F]、[AA6804;2,N,Et,H,I,F]、[AA6805;2,N,Et,H,CF3,F]、[AA6806;2,N,Et,H,CF2H,F]、[AA6807;2,N,Et,H,C2F5,F]、[AA6808;2,N,Et,H,C3F7,F]、[AA6809;2,N,Et,H,CH2CF3,F]、[AA6810;2,N,Et,H,CH2CHF2,F]、[AA6811;0,CH,iPr,H,F,F]、[AA6812;0,CH,iPr,H,Cl,F]、[AA6813;0,CH,iPr,H,Br,F]、[AA6814;0,CH,iPr,H,I,F]、[AA6815;0,CH,iPr,H,CF3,F]、[AA6816;0,CH,iPr,H,CF2H,F]、[AA6817;0,CH,iPr,H,C2F5,F]、[AA6818;0,CH,iPr,H,C3F7,F]、[AA6819;0,CH,iPr,H,CH2CF3,F]、[AA6820;0,CH,iPr,H,CH2CHF2,F]、[AA6821;1,CH,iPr,H,F,F]、[AA6822;1,CH,iPr,H,Cl,F]、[AA6823;1,CH,iPr,H,Br,F]、[AA6824;1,CH,iPr,H,I,F]、[AA6825;1,CH,iPr,H,CF3,F]、[AA6826;1,CH,iPr,H,CF2H,F]、[AA6827;1,CH,iPr,H,C2F5,F]、[AA6828;1,CH,iPr,H,C3F7,F]、[AA6829;1,CH,iPr,H,CH2CF3,F]、[AA6830;1,CH,iPr,H,CH2CHF2,F]、[AA6831;2,CH,iPr,H,F,F]、[AA6832;2,CH,iPr,H,Cl,F]、[AA6833;2,CH,iPr,H,Br,F]、[AA6834;2,CH,iPr,H,I,F]、[AA6835;2,CH,iPr,H,CF3,F]、[AA6836;2,CH,iPr,H,CF2H,F]、[AA6837;2,CH,iPr,H,C2F5,F]、[AA6838;2,CH,iPr,H,C3F7,F]、[AA6839;2,CH,iPr,H,CH2CF3,F]、[AA6840;2,CH,iPr,H,CH2CHF2,F]、[AA6841;0,N,iPr,H,F,F]、[AA6842;0,N,iPr,H,Cl,F]、[AA6843;0,N,iPr,H,Br,F]、[AA6844;0,N,iPr,H,I,F]、[AA6845;0,N,iPr,H,CF3,F]、[AA6846;0,N,iPr,H,CF2H,F]、[AA6847;0,N,iPr,H,C2F5,F]、[AA6848;0,N,iPr,H,C3F7,F]、[AA6849;0,N,iPr,H,CH2CF3,F]、[AA6850;0,N,iPr,H,CH2CHF2,F]、[AA6851;1,N,iPr,H,F,F]、[AA6852;1,N,iPr,H,Cl,F]、[AA6853;1,N,iPr,H,Br,F]、[AA6854;1,N,iPr,H,I,F]、[AA6855;1,N,iPr,H,CF3,F]、[AA6856;1,N,iPr,H,CF2H,F]、[AA6857;1,N,iPr,H,C2F5,F]、[AA6858;1,N,iPr,H,C3F7,F]、[AA6859;1,N,iPr,H,CH2CF3,F]、[AA6860;1,N,iPr,H,CH2CHF2,F]、[AA6861;2,N,iPr,H,F,F]、[AA6862;2,N,iPr,H,Cl,F]、[AA6863;2,N,iPr,H,Br,F]、[AA6864;2,N,iPr,H,I,F]、[AA6865;2,N,iPr,H,CF3,F]、[AA6866;2,N,iPr,H,CF2H,F]、[AA6867;2,N,iPr,H,C2F5,F]、[AA6868;2,N,iPr,H,C3F7,F]、[AA6869;2,N,iPr,H,CH2CF3,F]、[AA6870;2,N,iPr,H,CH2CHF2,F]、[AA6871;0,CH,cPr,H,F,F]、[AA6872;0,CH,cPr,H,Cl,F]、[AA6873;0,CH,cPr,H,Br,F]、[AA6874;0,CH,cPr,H,I,F]、[AA6875;0,CH,cPr,H,CF3,F]、[AA6876;0,CH,cPr,H,CF2H,F]、[AA6877;0,CH,cPr,H,C2F5,F]、[AA6878;0,CH,cPr,H,C3F7,F]、[AA6879;0,CH,cPr,H,CH2CF3,F]、[AA6880;0,CH,cPr,H,CH2CHF2,F]、[AA6881;1,CH,cPr,H,F,F]、[AA6882;1,CH,cPr,H,Cl,F]、[AA6883;1,CH,cPr,H,Br,F]、[AA6884;1,CH,cPr,H,I,F]、[AA6885;1,CH,cPr,H,CF3,F]、[AA6886;1,CH,cPr,H,CF2H,F]、[AA6887;1,CH,cPr,H,C2F5,F]、[AA6888;1,CH,cPr,H,C3F7,F]、[AA6889;1,CH,cPr,H,CH2CF3,F]、[AA6890;1,CH,cPr,H,CH2CHF2,F]、[AA6891;2,CH,cPr,H,F,F]、[AA6892;2,CH,cPr,H,Cl,F]、[AA6893;2,CH,cPr,H,Br,F]、[AA6894;2,CH,cPr,H,I,F]、[AA6895;2,CH,cPr,H,CF3,F]、[AA6896;2,CH,cPr,H,CF2H,F]、[AA6897;2,CH,cPr,H,C2F5,F]、[AA6898;2,CH,cPr,H,C3F7,F]、[AA6899;2,CH,cPr,H,CH2CF3,F]、[AA6900;2,CH,cPr,H,CH2CHF2,F]、
[AA6901;0,N,cPr,H,F,F]、[AA6902;0,N,cPr,H,Cl,F]、[AA6903;0,N,cPr,H,Br,F]、[AA6904;0,N,cPr,H,I,F]、[AA6905;0,N,cPr,H,CF3,F]、[AA6906;0,N,cPr,H,CF2H,F]、[AA6907;0,N,cPr,H,C2F5,F]、[AA6908;0,N,cPr,H,C3F7,F]、[AA6909;0,N,cPr,H,CH2CF3,F]、[AA6910;0,N,cPr,H,CH2CHF2,F]、[AA6911;1,N,cPr,H,F,F]、[AA6912;1,N,cPr,H,Cl,F]、[AA6913;1,N,cPr,H,Br,F]、[AA6914;1,N,cPr,H,I,F]、[AA6915;1,N,cPr,H,CF3,F]、[AA6916;1,N,cPr,H,CF2H,F]、[AA6917;1,N,cPr,H,C2F5,F]、[AA6918;1,N,cPr,H,C3F7,F]、[AA6919;1,N,cPr,H,CH2CF3,F]、[AA6920;1,N,cPr,H,CH2CHF2,F]、[AA6921;2,N,cPr,H,F,F]、[AA6922;2,N,cPr,H,Cl,F]、[AA6923;2,N,cPr,H,Br,F]、[AA6924;2,N,cPr,H,I,F]、[AA6925;2,N,cPr,H,CF3,F]、[AA6926;2,N,cPr,H,CF2H,F]、[AA6927;2,N,cPr,H,C2F5,F]、[AA6928;2,N,cPr,H,C3F7,F]、[AA6929;2,N,cPr,H,CH2CF3,F]、[AA6930;2,N,cPr,H,CH2CHF2,F]
【0130】
式(L-2)
【化49】
で示される化合物において、記号n、置換基A、R、R3b、R3c、及びRの組合せが、組合せAAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX2と記す)。
【0131】
式(L-3)
【化50】
で示される化合物において、記号n、置換基A、R、R3b、R3c、及びRの組合せが、組合せAAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX3と記す)。
【0132】
式(L-4)
【化51】
で示される化合物において、記号n、置換基A、R、R3b、R3c、及びRの組合せが、組合せAAに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX4と記す)。
【0133】
式(L-5)
【化52】
で示される化合物において、記号n、置換基A、A、R3b、R3c、及びRの組合せが、組合せBBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX5と記す)。
【0134】
組合せBBは、置換基番号BB1~BB693からなる。置換基番号BB1~BB693とは、記号n、置換基A、A、R3b、R3c、及びRの組合せを表すものであり、以下、[置換基番号;n,A,A,R3b,R3c,R]と記す。例えば、置換基番号BB2とは、nが0であり、AがNであり、AがCHであり、R3bがフッ素原子であり、R3cが水素原子であり、RがCFである組合せを意味する。
【0135】
組合せBB:[BB1;0,N,CH,H,H,CF3]、[BB2;0,N,CH,F,H,CF3]、[BB3;0,N,CH,Cl,H,CF3]、[BB4;0,N,CH,Br,H,CF3]、[BB5;0,N,CH,I,H,CF3]、[BB6;0,N,CH,CF3,H,CF3]、[BB7;0,N,CH,CF2H,H,CF3]、[BB8;0,N,CH,C2F5,H,CF3]、[BB9;0,N,CH,C3F7,H,CF3]、[BB10;0,N,CH,CH2CF3,H,CF3]、[BB11;0,N,CH,CH2CHF2,H,CF3]、[BB12;1,N,CH,H,H,CF3]、[BB13;1,N,CH,F,H,CF3]、[BB14;1,N,CH,Cl,H,CF3]、[BB15;1,N,CH,Br,H,CF3]、[BB16;1,N,CH,I,H,CF3]、[BB17;1,N,CH,CF3,H,CF3]、[BB18;1,N,CH,CF2H,H,CF3]、[BB19;1,N,CH,C2F5,H,CF3]、[BB20;1,N,CH,C3F7,H,CF3]、[BB21;1,N,CH,CH2CF3,H,CF3]、[BB22;1,N,CH,CH2CHF2,H,CF3]、[BB23;2,N,CH,H,H,CF3]、[BB24;2,N,CH,F,H,CF3]、[BB25;2,N,CH,Cl,H,CF3]、[BB26;2,N,CH,Br,H,CF3]、[BB27;2,N,CH,I,H,CF3]、[BB28;2,N,CH,CF3,H,CF3]、[BB29;2,N,CH,CF2H,H,CF3]、[BB30;2,N,CH,C2F5,H,CF3]、[BB31;2,N,CH,C3F7,H,CF3]、[BB32;2,N,CH,CH2CF3,H,CF3]、[BB33;2,N,CH,CH2CHF2,H,CF3]、[BB34;0,N,CH,H,F,CF3]、[BB35;0,N,CH,H,Cl,CF3]、[BB36;0,N,CH,H,Br,CF3]、[BB37;0,N,CH,H,I,CF3]、[BB38;0,N,CH,H,CF3,CF3]、[BB39;0,N,CH,H,CF2H,CF3]、[BB40;0,N,CH,H,C2F5,CF3]、[BB41;0,N,CH,H,C3F7,CF3]、[BB42;0,N,CH,H,CH2CF3,CF3]、[BB43;0,N,CH,H,CH2CHF2,CF3]、[BB44;1,N,CH,H,F,CF3]、[BB45;1,N,CH,H,Cl,CF3]、[BB46;1,N,CH,H,Br,CF3]、[BB47;1,N,CH,H,I,CF3]、[BB48;1,N,CH,H,CF3,CF3]、[BB49;1,N,CH,H,CF2H,CF3]、[BB50;1,N,CH,H,C2F5,CF3]、[BB51;1,N,CH,H,C3F7,CF3]、[BB52;1,N,CH,H,CH2CF3,CF3]、[BB53;1,N,CH,H,CH2CHF2,CF3]、[BB54;2,N,CH,H,F,CF3]、[BB55;2,N,CH,H,Cl,CF3]、[BB56;2,N,CH,H,Br,CF3]、[BB57;2,N,CH,H,I,CF3]、[BB58;2,N,CH,H,CF3,CF3]、[BB59;2,N,CH,H,CF2H,CF3]、[BB60;2,N,CH,H,C2F5,CF3]、[BB61;2,N,CH,H,C3F7,CF3]、[BB62;2,N,CH,H,CH2CF3,CF3]、[BB63;2,N,CH,H,CH2CHF2,CF3]、[BB64;0,N,CH,H,H,CHF2]、[BB65;0,N,CH,F,H,CHF2]、[BB66;0,N,CH,Cl,H,CHF2]、[BB67;0,N,CH,Br,H,CHF2]、[BB68;0,N,CH,I,H,CHF2]、[BB69;0,N,CH,CF3,H,CHF2]、[BB70;0,N,CH,CF2H,H,CHF2]、[BB71;0,N,CH,C2F5,H,CHF2]、[BB72;0,N,CH,C3F7,H,CHF2]、[BB73;0,N,CH,CH2CF3,H,CHF2]、[BB74;0,N,CH,CH2CHF2,H,CHF2]、[BB75;1,N,CH,H,H,CHF2]、[BB76;1,N,CH,F,H,CHF2]、[BB77;1,N,CH,Cl,H,CHF2]、[BB78;1,N,CH,Br,H,CHF2]、[BB79;1,N,CH,I,H,CHF2]、[BB80;1,N,CH,CF3,H,CHF2]、[BB81;1,N,CH,CF2H,H,CHF2]、[BB82;1,N,CH,C2F5,H,CHF2]、[BB83;1,N,CH,C3F7,H,CHF2]、[BB84;1,N,CH,CH2CF3,H,CHF2]、[BB85;1,N,CH,CH2CHF2,H,CHF2]、[BB86;2,N,CH,H,H,CHF2]、[BB87;2,N,CH,F,H,CHF2]、[BB88;2,N,CH,Cl,H,CHF2]、[BB89;2,N,CH,Br,H,CHF2]、[BB90;2,N,CH,I,H,CHF2]、[BB91;2,N,CH,CF3,H,CHF2]、[BB92;2,N,CH,CF2H,H,CHF2]、[BB93;2,N,CH,C2F5,H,CHF2]、[BB94;2,N,CH,C3F7,H,CHF2]、[BB95;2,N,CH,CH2CF3,H,CHF2]、[BB96;2,N,CH,CH2CHF2,H,CHF2]、[BB97;0,N,CH,H,F,CHF2]、[BB98;0,N,CH,H,Cl,CHF2]、[BB99;0,N,CH,H,Br,CHF2]、[BB100;0,N,CH,H,I,CHF2]、
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[BB601;0,N,CH,H,F,I]、[BB602;0,N,CH,H,Cl,I]、[BB603;0,N,CH,H,Br,I]、[BB604;0,N,CH,H,I,I]、[BB605;0,N,CH,H,CF3,I]、[BB606;0,N,CH,H,CF2H,I]、[BB607;0,N,CH,H,C2F5,I]、[BB608;0,N,CH,H,C3F7,I]、[BB609;0,N,CH,H,CH2CF3,I]、[BB610;0,N,CH,H,CH2CHF2,I]、[BB611;1,N,CH,H,F,I]、[BB612;1,N,CH,H,Cl,I]、[BB613;1,N,CH,H,Br,I]、[BB614;1,N,CH,H,I,I]、[BB615;1,N,CH,H,CF3,I]、[BB616;1,N,CH,H,CF2H,I]、[BB617;1,N,CH,H,C2F5,I]、[BB618;1,N,CH,H,C3F7,I]、[BB619;1,N,CH,H,CH2CF3,I]、[BB620;1,N,CH,H,CH2CHF2,I]、[BB621;2,N,CH,H,F,I]、[BB622;2,N,CH,H,Cl,I]、[BB623;2,N,CH,H,Br,I]、[BB624;2,N,CH,H,I,I]、[BB625;2,N,CH,H,CF3,I]、[BB626;2,N,CH,H,CF2H,I]、[BB627;2,N,CH,H,C2F5,I]、[BB628;2,N,CH,H,C3F7,I]、[BB629;2,N,CH,H,CH2CF3,I]、[BB630;2,N,CH,H,CH2CHF2,I]、[BB631;0,N,CH,H,H,F]、[BB632;0,N,CH,F,H,F]、[BB633;0,N,CH,Cl,H,F]、[BB634;0,N,CH,Br,H,F]、[BB635;0,N,CH,I,H,F]、[BB636;0,N,CH,CF3,H,F]、[BB637;0,N,CH,CF2H,H,F]、[BB638;0,N,CH,C2F5,H,F]、[BB639;0,N,CH,C3F7,H,F]、[BB640;0,N,CH,CH2CF3,H,F]、[BB641;0,N,CH,CH2CHF2,H,F]、[BB642;1,N,CH,H,H,F]、[BB643;1,N,CH,F,H,F]、[BB644;1,N,CH,Cl,H,F]、[BB645;1,N,CH,Br,H,F]、[BB646;1,N,CH,I,H,F]、[BB647;1,N,CH,CF3,H,F]、[BB648;1,N,CH,CF2H,H,F]、[BB649;1,N,CH,C2F5,H,F]、[BB650;1,N,CH,C3F7,H,F]、[BB651;1,N,CH,CH2CF3,H,F]、[BB652;1,N,CH,CH2CHF2,H,F]、[BB653;2,N,CH,H,H,F]、[BB654;2,N,CH,F,H,F]、[BB655;2,N,CH,Cl,H,F]、[BB656;2,N,CH,Br,H,F]、[BB657;2,N,CH,I,H,F]、[BB658;2,N,CH,CF3,H,F]、[BB659;2,N,CH,CF2H,H,F]、[BB660;2,N,CH,C2F5,H,F]、[BB661;2,N,CH,C3F7,H,F]、[BB662;2,N,CH,CH2CF3,H,F]、[BB663;2,N,CH,CH2CHF2,H,F]、[BB664;0,N,CH,H,F,F]、[BB665;0,N,CH,H,Cl,F]、[BB666;0,N,CH,H,Br,F]、[BB667;0,N,CH,H,I,F]、[BB668;0,N,CH,H,CF3,F]、[BB669;0,N,CH,H,CF2H,F]、[BB670;0,N,CH,H,C2F5,F]、[BB671;0,N,CH,H,C3F7,F]、[BB672;0,N,CH,H,CH2CF3,F]、[BB673;0,N,CH,H,CH2CHF2,F]、[BB674;1,N,CH,H,F,F]、[BB675;1,N,CH,H,Cl,F]、[BB676;1,N,CH,H,Br,F]、[BB677;1,N,CH,H,I,F]、[BB678;1,N,CH,H,CF3,F]、[BB679;1,N,CH,H,CF2H,F]、[BB680;1,N,CH,H,C2F5,F]、[BB681;1,N,CH,H,C3F7,F]、[BB682;1,N,CH,H,CH2CF3,F]、[BB683;1,N,CH,H,CH2CHF2,F]、[BB684;2,N,CH,H,F,F]、[BB685;2,N,CH,H,Cl,F]、[BB686;2,N,CH,H,Br,F]、[BB687;2,N,CH,H,I,F]、[BB688;2,N,CH,H,CF3,F]、[BB689;2,N,CH,H,CF2H,F]、[BB690;2,N,CH,H,C2F5,F]、[BB691;2,N,CH,H,C3F7,F]、[BB692;2,N,CH,H,CH2CF3,F]、[BB693;2,N,CH,H,CH2CHF2,F]
【0136】
式(L-6)
【化53】
で示される化合物において、記号n、置換基A、A、R3b、R3c、及びRの組合せが、組合せBBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX6と記す)。
【0137】
式(L-7)
【化54】
で示される化合物において、記号n、置換基A、A、R3b、R3c、及びRの組合せが、組合せBBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX7と記す)。
【0138】
式(L-8)
【化55】
で示される化合物において、記号n、置換基A、A、R3b、R3c、及びRの組合せが、組合せBBに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX8と記す)。
【0139】
式(L-9)
【化56】
で示される化合物において、記号n、置換基A、A、R3b、R3c、及びRの組合せが、組合せCCに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX9と記す)。
【0140】
組合せCCは、置換基番号CC1~CC2904からなる。置換基番号CC1~CC2904とは、記号n、置換基A、A、R3b、R3c、及びRの組合せを表すものであり、以下、[置換基番号;n,A,A,R3b,R3c,R]と記す。例えば、置換基番号CC2とは、nが0であり、AがCHであり、AがCHであり、R3bがフッ素原子であり、R3cが水素原子であり、RがCFである組合せを意味する。
【0141】
組合せCC:[CC1;0,CH,CH,H,H,CF3]、[CC2;0,CH,CH,F,H,CF3]、[CC3;0,CH,CH,Cl,H,CF3]、[CC4;0,CH,CH,Br,H,CF3]、[CC5;0,CH,CH,I,H,CF3]、[CC6;0,CH,CH,CF3,H,CF3]、[CC7;0,CH,CH,CF2H,H,CF3]、[CC8;0,CH,CH,C2F5,H,CF3]、[CC9;0,CH,CH,C3F7,H,CF3]、[CC10;0,CH,CH,CH2CF3,H,CF3]、[CC11;0,CH,CH,CH2CHF2,H,CF3]、[CC12;1,CH,CH,H,H,CF3]、[CC13;1,CH,CH,F,H,CF3]、[CC14;1,CH,CH,Cl,H,CF3]、[CC15;1,CH,CH,Br,H,CF3]、[CC16;1,CH,CH,I,H,CF3]、[CC17;1,CH,CH,CF3,H,CF3]、[CC18;1,CH,CH,CF2H,H,CF3]、[CC19;1,CH,CH,C2F5,H,CF3]、[CC20;1,CH,CH,C3F7,H,CF3]、[CC21;1,CH,CH,CH2CF3,H,CF3]、[CC22;1,CH,CH,CH2CHF2,H,CF3]、[CC23;2,CH,CH,H,H,CF3]、[CC24;2,CH,CH,F,H,CF3]、[CC25;2,CH,CH,Cl,H,CF3]、[CC26;2,CH,CH,Br,H,CF3]、[CC27;2,CH,CH,I,H,CF3]、[CC28;2,CH,CH,CF3,H,CF3]、[CC29;2,CH,CH,CF2H,H,CF3]、[CC30;2,CH,CH,C2F5,H,CF3]、[CC31;2,CH,CH,C3F7,H,CF3]、[CC32;2,CH,CH,CH2CF3,H,CF3]、[CC33;2,CH,CH,CH2CHF2,H,CF3]、[CC34;0,N,CH,H,H,CF3]、[CC35;0,N,CH,F,H,CF3]、[CC36;0,N,CH,Cl,H,CF3]、[CC37;0,N,CH,Br,H,CF3]、[CC38;0,N,CH,I,H,CF3]、[CC39;0,N,CH,CF3,H,CF3]、[CC40;0,N,CH,CF2H,H,CF3]、[CC41;0,N,CH,C2F5,H,CF3]、[CC42;0,N,CH,C3F7,H,CF3]、[CC43;0,N,CH,CH2CF3,H,CF3]、[CC44;0,N,CH,CH2CHF2,H,CF3]、[CC45;1,N,CH,H,H,CF3]、[CC46;1,N,CH,F,H,CF3]、[CC47;1,N,CH,Cl,H,CF3]、[CC48;1,N,CH,Br,H,CF3]、[CC49;1,N,CH,I,H,CF3]、[CC50;1,N,CH,CF3,H,CF3]、[CC51;1,N,CH,CF2H,H,CF3]、[CC52;1,N,CH,C2F5,H,CF3]、[CC53;1,N,CH,C3F7,H,CF3]、[CC54;1,N,CH,CH2CF3,H,CF3]、[CC55;1,N,CH,CH2CHF2,H,CF3]、[CC56;2,N,CH,H,H,CF3]、[CC57;2,N,CH,F,H,CF3]、[CC58;2,N,CH,Cl,H,CF3]、[CC59;2,N,CH,Br,H,CF3]、[CC60;2,N,CH,I,H,CF3]、[CC61;2,N,CH,CF3,H,CF3]、[CC62;2,N,CH,CF2H,H,CF3]、[CC63;2,N,CH,C2F5,H,CF3]、[CC64;2,N,CH,C3F7,H,CF3]、[CC65;2,N,CH,CH2CF3,H,CF3]、[CC66;2,N,CH,CH2CHF2,H,CF3]、[CC67;0,CH,N,H,H,CF3]、[CC68;0,CH,N,F,H,CF3]、[CC69;0,CH,N,Cl,H,CF3]、[CC70;0,CH,N,Br,H,CF3]、[CC71;0,CH,N,I,H,CF3]、[CC72;0,CH,N,CF3,H,CF3]、[CC73;0,CH,N,CF2H,H,CF3]、[CC74;0,CH,N,C2F5,H,CF3]、[CC75;0,CH,N,C3F7,H,CF3]、[CC76;0,CH,N,CH2CF3,H,CF3]、[CC77;0,CH,N,CH2CHF2,H,CF3]、[CC78;1,CH,N,H,H,CF3]、[CC79;1,CH,N,F,H,CF3]、[CC80;1,CH,N,Cl,H,CF3]、[CC81;1,CH,N,Br,H,CF3]、[CC82;1,CH,N,I,H,CF3]、[CC83;1,CH,N,CF3,H,CF3]、[CC84;1,CH,N,CF2H,H,CF3]、[CC85;1,CH,N,C2F5,H,CF3]、[CC86;1,CH,N,C3F7,H,CF3]、[CC87;1,CH,N,CH2CF3,H,CF3]、[CC88;1,CH,N,CH2CHF2,H,CF3]、[CC89;2,CH,N,H,H,CF3]、[CC90;2,CH,N,F,H,CF3]、[CC91;2,CH,N,Cl,H,CF3]、[CC92;2,CH,N,Br,H,CF3]、[CC93;2,CH,N,I,H,CF3]、[CC94;2,CH,N,CF3,H,CF3]、[CC95;2,CH,N,CF2H,H,CF3]、[CC96;2,CH,N,C2F5,H,CF3]、[CC97;2,CH,N,C3F7,H,CF3]、[CC98;2,CH,N,CH2CF3,H,CF3]、[CC99;2,CH,N,CH2CHF2,H,CF3]、[CC100;0,N,N,H,H,CF3]、
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[CC2801;2,CH,CH,H,CF2H,F]、[CC2802;2,CH,CH,H,C2F5,F]、[CC2803;2,CH,CH,H,C3F7,F]、[CC2804;2,CH,CH,H,CH2CF3,F]、[CC2805;2,CH,CH,H,CH2CHF2,F]、[CC2806;0,N,CH,H,H,F]、[CC2807;0,N,CH,H,F,F]、[CC2808;0,N,CH,H,Cl,F]、[CC2809;0,N,CH,H,Br,F]、[CC2810;0,N,CH,H,I,F]、[CC2811;0,N,CH,H,CF3,F]、[CC2812;0,N,CH,H,CF2H,F]、[CC2813;0,N,CH,H,C2F5,F]、[CC2814;0,N,CH,H,C3F7,F]、[CC2815;0,N,CH,H,CH2CF3,F]、[CC2816;0,N,CH,H,CH2CHF2,F]、[CC2817;1,N,CH,H,H,F]、[CC2818;1,N,CH,H,F,F]、[CC2819;1,N,CH,H,Cl,F]、[CC2820;1,N,CH,H,Br,F]、[CC2821;1,N,CH,H,I,F]、[CC2822;1,N,CH,H,CF3,F]、[CC2823;1,N,CH,H,CF2H,F]、[CC2824;1,N,CH,H,C2F5,F]、[CC2825;1,N,CH,H,C3F7,F]、[CC2826;1,N,CH,H,CH2CF3,F]、[CC2827;1,N,CH,H,CH2CHF2,F]、[CC2828;2,N,CH,H,H,F]、[CC2829;2,N,CH,H,F,F]、[CC2830;2,N,CH,H,Cl,F]、[CC2831;2,N,CH,H,Br,F]、[CC2832;2,N,CH,H,I,F]、[CC2833;2,N,CH,H,CF3,F]、[CC2834;2,N,CH,H,CF2H,F]、[CC2835;2,N,CH,H,C2F5,F]、[CC2836;2,N,CH,H,C3F7,F]、[CC2837;2,N,CH,H,CH2CF3,F]、[CC2838;2,N,CH,H,CH2CHF2,F]、[CC2839;0,CH,N,H,H,F]、[CC2840;0,CH,N,H,F,F]、[CC2841;0,CH,N,H,Cl,F]、[CC2842;0,CH,N,H,Br,F]、[CC2843;0,CH,N,H,I,F]、[CC2844;0,CH,N,H,CF3,F]、[CC2845;0,CH,N,H,CF2H,F]、[CC2846;0,CH,N,H,C2F5,F]、[CC2847;0,CH,N,H,C3F7,F]、[CC2848;0,CH,N,H,CH2CF3,F]、[CC2849;0,CH,N,H,CH2CHF2,F]、[CC2850;1,CH,N,H,H,F]、[CC2851;1,CH,N,H,F,F]、[CC2852;1,CH,N,H,Cl,F]、[CC2853;1,CH,N,H,Br,F]、[CC2854;1,CH,N,H,I,F]、[CC2855;1,CH,N,H,CF3,F]、[CC2856;1,CH,N,H,CF2H,F]、[CC2857;1,CH,N,H,C2F5,F]、[CC2858;1,CH,N,H,C3F7,F]、[CC2859;1,CH,N,H,CH2CF3,F]、[CC2860;1,CH,N,H,CH2CHF2,F]、[CC2861;2,CH,N,H,H,F]、[CC2862;2,CH,N,H,F,F]、[CC2863;2,CH,N,H,Cl,F]、[CC2864;2,CH,N,H,Br,F]、[CC2865;2,CH,N,H,I,F]、[CC2866;2,CH,N,H,CF3,F]、[CC2867;2,CH,N,H,CF2H,F]、[CC2868;2,CH,N,H,C2F5,F]、[CC2869;2,CH,N,H,C3F7,F]、[CC2870;2,CH,N,H,CH2CF3,F]、[CC2871;2,CH,N,H,CH2CHF2,F]、[CC2872;0,N,N,H,H,F]、[CC2873;0,N,N,H,F,F]、[CC2874;0,N,N,H,Cl,F]、[CC2875;0,N,N,H,Br,F]、[CC2876;0,N,N,H,I,F]、[CC2877;0,N,N,H,CF3,F]、[CC2878;0,N,N,H,CF2H,F]、[CC2879;0,N,N,H,C2F5,F]、[CC2880;0,N,N,H,C3F7,F]、[CC2881;0,N,N,H,CH2CF3,F]、[CC2882;0,N,N,H,CH2CHF2,F]、[CC2883;1,N,N,H,H,F]、[CC2884;1,N,N,H,F,F]、[CC2885;1,N,N,H,Cl,F]、[CC2886;1,N,N,H,Br,F]、[CC2887;1,N,N,H,I,F]、[CC2888;1,N,N,H,CF3,F]、[CC2889;1,N,N,H,CF2H,F]、[CC2890;1,N,N,H,C2F5,F]、[CC2891;1,N,N,H,C3F7,F]、[CC2892;1,N,N,H,CH2CF3,F]、[CC2893;1,N,N,H,CH2CHF2,F]、[CC2894;2,N,N,H,H,F]、[CC2895;2,N,N,H,F,F]、[CC2896;2,N,N,H,Cl,F]、[CC2897;2,N,N,H,Br,F]、[CC2898;2,N,N,H,I,F]、[CC2899;2,N,N,H,CF3,F]、[CC2900;2,N,N,H,CF2H,F]、[CC2901;2,N,N,H,C2F5,F]、[CC2902;2,N,N,H,C3F7,F]、[CC2903;2,N,N,H,CH2CF3,F]、[CC2904;2,N,N,H,CH2CHF2,F]、
【0142】
式(L-10)
【化57】
で示される化合物において、記号n、置換基A、A、R3b、R3c、及びRの組合せが、組合せCCに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX10と記す)。
【0143】
式(L-11)
【化58】
で示される化合物において、記号n、置換基A、A、R3b、R3c、及びRの組合せが、組合せCCに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX11と記す)。
【0144】
式(L-12)
【化59】
で示される化合物において、記号n、置換基A、A、R3b、R3c、及びRの組合せが、組合せCCに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX12と記す)。
【0145】
式(L-13)
【化60】
で示される化合物において、記号n、置換基A、R3b、R3c、及びRの組合せが、組合せDDに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX13と記す)。
【0146】
組合せDDは、置換基番号DD1~DD1452からなる。置換基番号DD1~DD1452とは、記号n、置換基A、R3b、R3c、及びRの組合せを表すものであり、以下、[置換基番号;n,A,R3b,R3c,R]と記す。例えば、置換基番号DD2とは、nが0であり、AがNであり、R3bがフッ素原子であり、R3cが水素原子であり、RがCFである組合せを意味する。
【0147】
組合せDD:[DD1;0,N,H,H,CF3]、[DD2;0,N,F,H,CF3]、[DD3;0,N,Cl,H,CF3]、[DD4;0,N,Br,H,CF3]、[DD5;0,N,I,H,CF3]、[DD6;0,N,CF3,H,CF3]、[DD7;0,N,CF2H,H,CF3]、[DD8;0,N,C2F5,H,CF3]、[DD9;0,N,C3F7,H,CF3]、[DD10;0,N,CH2CF3,H,CF3]、[DD11;0,N,CH2CHF2,H,CF3]、[DD12;0,CH,H,H,CF3]、[DD13;0,CH,F,H,CF3]、[DD14;0,CH,Cl,H,CF3]、[DD15;0,CH,Br,H,CF3]、[DD16;0,CH,I,H,CF3]、[DD17;0,CH,CF3,H,CF3]、[DD18;0,CH,CF2H,H,CF3]、[DD19;0,CH,C2F5,H,CF3]、[DD20;0,CH,C3F7,H,CF3]、[DD21;0,CH,CH2CF3,H,CF3]、[DD22;0,CH,CH2CHF2,H,CF3]、[DD23;1,N,H,H,CF3]、[DD24;1,N,F,H,CF3]、[DD25;1,N,Cl,H,CF3]、[DD26;1,N,Br,H,CF3]、[DD27;1,N,I,H,CF3]、[DD28;1,N,CF3,H,CF3]、[DD29;1,N,CF2H,H,CF3]、[DD30;1,N,C2F5,H,CF3]、[DD31;1,N,C3F7,H,CF3]、[DD32;1,N,CH2CF3,H,CF3]、[DD33;1,N,CH2CHF2,H,CF3]、[DD34;1,CH,H,H,CF3]、[DD35;1,CH,F,H,CF3]、[DD36;1,CH,Cl,H,CF3]、[DD37;1,CH,Br,H,CF3]、[DD38;1,CH,I,H,CF3]、[DD39;1,CH,CF3,H,CF3]、[DD40;1,CH,CF2H,H,CF3]、[DD41;1,CH,C2F5,H,CF3]、[DD42;1,CH,C3F7,H,CF3]、[DD43;1,CH,CH2CF3,H,CF3]、[DD44;1,CH,CH2CHF2,H,CF3]、[DD45;2,N,H,H,CF3]、[DD46;2,N,F,H,CF3]、[DD47;2,N,Cl,H,CF3]、[DD48;2,N,Br,H,CF3]、[DD49;2,N,I,H,CF3]、[DD50;2,N,CF3,H,CF3]、[DD51;2,N,CF2H,H,CF3]、[DD52;2,N,C2F5,H,CF3]、[DD53;2,N,C3F7,H,CF3]、[DD54;2,N,CH2CF3,H,CF3]、[DD55;2,N,CH2CHF2,H,CF3]、[DD56;2,CH,H,H,CF3]、[DD57;2,CH,F,H,CF3]、[DD58;2,CH,Cl,H,CF3]、[DD59;2,CH,Br,H,CF3]、[DD60;2,CH,I,H,CF3]、[DD61;2,CH,CF3,H,CF3]、[DD62;2,CH,CF2H,H,CF3]、[DD63;2,CH,C2F5,H,CF3]、[DD64;2,CH,C3F7,H,CF3]、[DD65;2,CH,CH2CF3,H,CF3]、[DD66;2,CH,CH2CHF2,H,CF3]、[DD67;0,N,H,H,CF3]、[DD68;0,N,H,F,CF3]、[DD69;0,N,H,Cl,CF3]、[DD70;0,N,H,Br,CF3]、[DD71;0,N,H,I,CF3]、[DD72;0,N,H,CF3,CF3]、[DD73;0,N,H,CF2H,CF3]、[DD74;0,N,H,C2F5,CF3]、[DD75;0,N,H,C3F7,CF3]、[DD76;0,N,H,CH2CF3,CF3]、[DD77;0,N,H,CH2CHF2,CF3]、[DD78;0,CH,H,H,CF3]、[DD79;0,CH,H,F,CF3]、[DD80;0,CH,H,Cl,CF3]、[DD81;0,CH,H,Br,CF3]、[DD82;0,CH,H,I,CF3]、[DD83;0,CH,H,CF3,CF3]、[DD84;0,CH,H,CF2H,CF3]、[DD85;0,CH,H,C2F5,CF3]、[DD86;0,CH,H,C3F7,CF3]、[DD87;0,CH,H,CH2CF3,CF3]、[DD88;0,CH,H,CH2CHF2,CF3]、[DD89;1,N,H,H,CF3]、[DD90;1,N,H,F,CF3]、[DD91;1,N,H,Cl,CF3]、[DD92;1,N,H,Br,CF3]、[DD93;1,N,H,I,CF3]、[DD94;1,N,H,CF3,CF3]、[DD95;1,N,H,CF2H,CF3]、[DD96;1,N,H,C2F5,CF3]、[DD97;1,N,H,C3F7,CF3]、[DD98;1,N,H,CH2CF3,CF3]、[DD99;1,N,H,CH2CHF2,CF3]、[DD100;1,CH,H,H,CF3]、
[DD101;1,CH,H,F,CF3]、[DD102;1,CH,H,Cl,CF3]、[DD103;1,CH,H,Br,CF3]、[DD104;1,CH,H,I,CF3]、[DD105;1,CH,H,CF3,CF3]、[DD106;1,CH,H,CF2H,CF3]、[DD107;1,CH,H,C2F5,CF3]、[DD108;1,CH,H,C3F7,CF3]、[DD109;1,CH,H,CH2CF3,CF3]、[DD110;1,CH,H,CH2CHF2,CF3]、[DD111;2,N,H,H,CF3]、[DD112;2,N,H,F,CF3]、[DD113;2,N,H,Cl,CF3]、[DD114;2,N,H,Br,CF3]、[DD115;2,N,H,I,CF3]、[DD116;2,N,H,CF3,CF3]、[DD117;2,N,H,CF2H,CF3]、[DD118;2,N,H,C2F5,CF3]、[DD119;2,N,H,C3F7,CF3]、[DD120;2,N,H,CH2CF3,CF3]、[DD121;2,N,H,CH2CHF2,CF3]、[DD122;2,CH,H,H,CF3]、[DD123;2,CH,H,F,CF3]、[DD124;2,CH,H,Cl,CF3]、[DD125;2,CH,H,Br,CF3]、[DD126;2,CH,H,I,CF3]、[DD127;2,CH,H,CF3,CF3]、[DD128;2,CH,H,CF2H,CF3]、[DD129;2,CH,H,C2F5,CF3]、[DD130;2,CH,H,C3F7,CF3]、[DD131;2,CH,H,CH2CF3,CF3]、[DD132;2,CH,H,CH2CHF2,CF3]、[DD133;,N,H,H,CHF2]、[DD134;0,N,F,H,CHF2]、[DD135;0,N,Cl,H,CHF2]、[DD136;0,N,Br,H,CHF2]、[DD137;0,N,I,H,CHF2]、[DD138;0,N,CF3,H,CHF2]、[DD139;0,N,CF2H,H,CHF2]、[DD140;0,N,C2F5,H,CHF2]、[DD141;0,N,C3F7,H,CHF2]、[DD142;0,N,CH2CF3,H,CHF2]、[DD143;0,N,CH2CHF2,H,CHF2]、[DD144;0,CH,H,H,CHF2]、[DD145;0,CH,F,H,CHF2]、[DD146;0,CH,Cl,H,CHF2]、[DD147;0,CH,Br,H,CHF2]、[DD148;0,CH,I,H,CHF2]、[DD149;0,CH,CF3,H,CHF2]、[DD150;0,CH,CF2H,H,CHF2]、[DD151;0,CH,C2F5,H,CHF2]、[DD152;0,CH,C3F7,H,CHF2]、[DD153;0,CH,CH2CF3,H,CHF2]、[DD154;0,CH,CH2CHF2,H,CHF2]、[DD155;1,N,H,H,CHF2]、[DD156;1,N,F,H,CHF2]、[DD157;1,N,Cl,H,CHF2]、[DD158;1,N,Br,H,CHF2]、[DD159;1,N,I,H,CHF2]、[DD160;1,N,CF3,H,CHF2]、[DD161;1,N,CF2H,H,CHF2]、[DD162;1,N,C2F5,H,CHF2]、[DD163;1,N,C3F7,H,CHF2]、[DD164;1,N,CH2CF3,H,CHF2]、[DD165;1,N,CH2CHF2,H,CHF2]、[DD166;1,CH,H,H,CHF2]、[DD167;1,CH,F,H,CHF2]、[DD168;1,CH,Cl,H,CHF2]、[DD169;1,CH,Br,H,CHF2]、[DD170;1,CH,I,H,CHF2]、[DD171;1,CH,CF3,H,CHF2]、[DD172;1,CH,CF2H,H,CHF2]、[DD173;1,CH,C2F5,H,CHF2]、[DD174;1,CH,C3F7,H,CHF2]、[DD175;1,CH,CH2CF3,H,CHF2]、[DD176;1,CH,CH2CHF2,H,CHF2]、[DD177;2,N,H,H,CHF2]、[DD178;2,N,F,H,CHF2]、[DD179;2,N,Cl,H,CHF2]、[DD180;2,N,Br,H,CHF2]、[DD181;2,N,I,H,CHF2]、[DD182;2,N,CF3,H,CHF2]、[DD183;2,N,CF2H,H,CHF2]、[DD184;2,N,C2F5,H,CHF2]、[DD185;2,N,C3F7,H,CHF2]、[DD186;2,N,CH2CF3,H,CHF2]、[DD187;2,N,CH2CHF2,H,CHF2]、[DD188;2,CH,H,H,CHF2]、[DD189;2,CH,F,H,CHF2]、[DD190;2,CH,Cl,H,CHF2]、[DD191;2,CH,Br,H,CHF2]、[DD192;2,CH,I,H,CHF2]、[DD193;2,CH,CF3,H,CHF2]、[DD194;2,CH,CF2H,H,CHF2]、[DD195;2,CH,C2F5,H,CHF2]、[DD196;2,CH,C3F7,H,CHF2]、[DD197;2,CH,CH2CF3,H,CHF2]、[DD198;2,CH,CH2CHF2,H,CHF2]、[DD199;0,N,H,H,CHF2]、[DD200;0,N,H,F,CHF2]、
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[DD1201;0,CH,F,H,I]、[DD1202;0,CH,Cl,H,I]、[DD1203;0,CH,Br,H,I]、[DD1204;0,CH,I,H,I]、[DD1205;0,CH,CF3,H,I]、[DD1206;0,CH,CF2H,H,I]、[DD1207;0,CH,C2F5,H,I]、[DD1208;0,CH,C3F7,H,I]、[DD1209;0,CH,CH2CF3,H,I]、[DD1210;0,CH,CH2CHF2,H,I]、[DD1211;1,N,H,H,I]、[DD1212;1,N,F,H,I]、[DD1213;1,N,Cl,H,I]、[DD1214;1,N,Br,H,I]、[DD1215;1,N,I,H,I]、[DD1216;1,N,CF3,H,I]、[DD1217;1,N,CF2H,H,I]、[DD1218;1,N,C2F5,H,I]、[DD1219;1,N,C3F7,H,I]、[DD1220;1,N,CH2CF3,H,I]、[DD1221;1,N,CH2CHF2,H,I]、[DD1222;1,CH,H,H,I]、[DD1223;1,CH,F,H,I]、[DD1224;1,CH,Cl,H,I]、[DD1225;1,CH,Br,H,I]、[DD1226;1,CH,I,H,I]、[DD1227;1,CH,CF3,H,I]、[DD1228;1,CH,CF2H,H,I]、[DD1229;1,CH,C2F5,H,I]、[DD1230;1,CH,C3F7,H,I]、[DD1231;1,CH,CH2CF3,H,I]、[DD1232;1,CH,CH2CHF2,H,I]、[DD1233;2,N,H,H,I]、[DD1234;2,N,F,H,I]、[DD1235;2,N,Cl,H,I]、[DD1236;2,N,Br,H,I]、[DD1237;2,N,I,H,I]、[DD1238;2,N,CF3,H,I]、[DD1239;2,N,CF2H,H,I]、[DD1240;2,N,C2F5,H,I]、[DD1241;2,N,C3F7,H,I]、[DD1242;2,N,CH2CF3,H,I]、[DD1243;2,N,CH2CHF2,H,I]、[DD1244;2,CH,H,H,I]、[DD1245;2,CH,F,H,I]、[DD1246;2,CH,Cl,H,I]、[DD1247;2,CH,Br,H,I]、[DD1248;2,CH,I,H,I]、[DD1249;2,CH,CF3,H,I]、[DD1250;2,CH,CF2H,H,I]、[DD1251;2,CH,C2F5,H,I]、[DD1252;2,CH,C3F7,H,I]、[DD1253;2,CH,CH2CF3,H,I]、[DD1254;2,CH,CH2CHF2,H,I]、[DD1255;0,N,H,H,I]、[DD1256;0,N,H,F,I]、[DD1257;0,N,H,Cl,I]、[DD1258;0,N,H,Br,I]、[DD1259;0,N,H,I,I]、[DD1260;0,N,H,CF3,I]、[DD1261;0,N,H,CF2H,I]、[DD1262;0,N,H,C2F5,I]、[DD1263;0,N,H,C3F7,I]、[DD1264;0,N,H,CH2CF3,I]、[DD1265;0,N,H,CH2CHF2,I]、[DD1266;0,CH,H,H,I]、[DD1267;0,CH,H,F,I]、[DD1268;0,CH,H,Cl,I]、[DD1269;0,CH,H,Br,I]、[DD1270;0,CH,H,I,I]、[DD1271;0,CH,H,CF3,I]、[DD1272;0,CH,H,CF2H,I]、[DD1273;0,CH,H,C2F5,I]、[DD1274;0,CH,H,C3F7,I]、[DD1275;0,CH,H,CH2CF3,I]、[DD1276;0,CH,H,CH2CHF2,I]、[DD1277;1,N,H,H,I]、[DD1278;1,N,H,F,I]、[DD1279;1,N,H,Cl,I]、[DD1280;1,N,H,Br,I]、[DD1281;1,N,H,I,I]、[DD1282;1,N,H,CF3,I]、[DD1283;1,N,H,CF2H,I]、[DD1284;1,N,H,C2F5,I]、[DD1285;1,N,H,C3F7,I]、[DD1286;1,N,H,CH2CF3,I]、[DD1287;1,N,H,CH2CHF2,I]、[DD1288;1,CH,H,H,I]、[DD1289;1,CH,H,F,I]、[DD1290;1,CH,H,Cl,I]、[DD1291;1,CH,H,Br,I]、[DD1292;1,CH,H,I,I]、[DD1293;1,CH,H,CF3,I]、[DD1294;1,CH,H,CF2H,I]、[DD1295;1,CH,H,C2F5,I]、[DD1296;1,CH,H,C3F7,I]、[DD1297;1,CH,H,CH2CF3,I]、[DD1298;1,CH,H,CH2CHF2,I]、[DD1299;2,N,H,H,I]、[DD1300;2,N,H,F,I]、
[DD1301;2,N,H,Cl,I]、[DD1302;2,N,H,Br,I]、[DD1303;2,N,H,I,I]、[DD1304;2,N,H,CF3,I]、[DD1305;2,N,H,CF2H,I]、[DD1306;2,N,H,C2F5,I]、[DD1307;2,N,H,C3F7,I]、[DD1308;2,N,H,CH2CF3,I]、[DD1309;2,N,H,CH2CHF2,I]、[DD1310;2,CH,H,H,I]、[DD1311;2,CH,H,F,I]、[DD1312;2,CH,H,Cl,I]、[DD1313;2,CH,H,Br,I]、[DD1314;2,CH,H,I,I]、[DD1315;2,CH,H,CF3,I]、[DD1316;2,CH,H,CF2H,I]、[DD1317;2,CH,H,C2F5,I]、[DD1318;2,CH,H,C3F7,I]、[DD1319;2,CH,H,CH2CF3,I]、[DD1320;2,CH,H,CH2CHF2,I]、[DD1321;,N,H,H,F]、[DD1322;0,N,F,H,F]、[DD1323;0,N,Cl,H,F]、[DD1324;0,N,Br,H,F]、[DD1325;0,N,I,H,F]、[DD1326;0,N,CF3,H,F]、[DD1327;0,N,CF2H,H,F]、[DD1328;0,N,C2F5,H,F]、[DD1329;0,N,C3F7,H,F]、[DD1330;0,N,CH2CF3,H,F]、[DD1331;0,N,CH2CHF2,H,F]、[DD1332;0,CH,H,H,F]、[DD1333;0,CH,F,H,F]、[DD1334;0,CH,Cl,H,F]、[DD1335;0,CH,Br,H,F]、[DD1336;0,CH,I,H,F]、[DD1337;0,CH,CF3,H,F]、[DD1338;0,CH,CF2H,H,F]、[DD1339;0,CH,C2F5,H,F]、[DD1340;0,CH,C3F7,H,F]、[DD1341;0,CH,CH2CF3,H,F]、[DD1342;0,CH,CH2CHF2,H,F]、[DD1343;1,N,H,H,F]、[DD1344;1,N,F,H,F]、[DD1345;1,N,Cl,H,F]、[DD1346;1,N,Br,H,F]、[DD1347;1,N,I,H,F]、[DD1348;1,N,CF3,H,F]、[DD1349;1,N,CF2H,H,F]、[DD1350;1,N,C2F5,H,F]、[DD1351;1,N,C3F7,H,F]、[DD1352;1,N,CH2CF3,H,F]、[DD1353;1,N,CH2CHF2,H,F]、[DD1354;1,CH,H,H,F]、[DD1355;1,CH,F,H,F]、[DD1356;1,CH,Cl,H,F]、[DD1357;1,CH,Br,H,F]、[DD1358;1,CH,I,H,F]、[DD1359;1,CH,CF3,H,F]、[DD1360;1,CH,CF2H,H,F]、[DD1361;1,CH,C2F5,H,F]、[DD1362;1,CH,C3F7,H,F]、[DD1363;1,CH,CH2CF3,H,F]、[DD1364;1,CH,CH2CHF2,H,F]、[DD1365;2,N,H,H,F]、[DD1366;2,N,F,H,F]、[DD1367;2,N,Cl,H,F]、[DD1368;2,N,Br,H,F]、[DD1369;2,N,I,H,F]、[DD1370;2,N,CF3,H,F]、[DD1371;2,N,CF2H,H,F]、[DD1372;2,N,C2F5,H,F]、[DD1373;2,N,C3F7,H,F]、[DD1374;2,N,CH2CF3,H,F]、[DD1375;2,N,CH2CHF2,H,F]、[DD1376;2,CH,H,H,F]、[DD1377;2,CH,F,H,F]、[DD1378;2,CH,Cl,H,F]、[DD1379;2,CH,Br,H,F]、[DD1380;2,CH,I,H,F]、[DD1381;2,CH,CF3,H,F]、[DD1382;2,CH,CF2H,H,F]、[DD1383;2,CH,C2F5,H,F]、[DD1384;2,CH,C3F7,H,F]、[DD1385;2,CH,CH2CF3,H,F]、[DD1386;2,CH,CH2CHF2,H,F]、[DD1387;0,N,H,H,F]、[DD1388;0,N,H,F,F]、[DD1389;0,N,H,Cl,F]、[DD1390;0,N,H,Br,F]、[DD1391;0,N,H,I,F]、[DD1392;0,N,H,CF3,F]、[DD1393;0,N,H,CF2H,F]、[DD1394;0,N,H,C2F5,F]、[DD1395;0,N,H,C3F7,F]、[DD1396;0,N,H,CH2CF3,F]、[DD1397;0,N,H,CH2CHF2,F]、[DD1398;0,CH,H,H,F]、[DD1399;0,CH,H,F,F]、[DD1400;0,CH,H,Cl,F]、
[DD1401;0,CH,H,Br,F]、[DD1402;0,CH,H,I,F]、[DD1403;0,CH,H,CF3,F]、[DD1404;0,CH,H,CF2H,F]、[DD1405;0,CH,H,C2F5,F]、[DD1406;0,CH,H,C3F7,F]、[DD1407;0,CH,H,CH2CF3,F]、[DD1408;0,CH,H,CH2CHF2,F]、[DD1409;1,N,H,H,F]、[DD1410;1,N,H,F,F]、[DD1411;1,N,H,Cl,F]、[DD1412;1,N,H,Br,F]、[DD1413;1,N,H,I,F]、[DD1414;1,N,H,CF3,F]、[DD1415;1,N,H,CF2H,F]、[DD1416;1,N,H,C2F5,F]、[DD1417;1,N,H,C3F7,F]、[DD1418;1,N,H,CH2CF3,F]、[DD1419;1,N,H,CH2CHF2,F]、[DD1420;1,CH,H,H,F]、[DD1421;1,CH,H,F,F]、[DD1422;1,CH,H,Cl,F]、[DD1423;1,CH,H,Br,F]、[DD1424;1,CH,H,I,F]、[DD1425;1,CH,H,CF3,F]、[DD1426;1,CH,H,CF2H,F]、[DD1427;1,CH,H,C2F5,F]、[DD1428;1,CH,H,C3F7,F]、[DD1429;1,CH,H,CH2CF3,F]、[DD1430;1,CH,H,CH2CHF2,F]、[DD1431;2,N,H,H,F]、[DD1432;2,N,H,F,F]、[DD1433;2,N,H,Cl,F]、[DD1434;2,N,H,Br,F]、[DD1435;2,N,H,I,F]、[DD1436;2,N,H,CF3,F]、[DD1437;2,N,H,CF2H,F]、[DD1438;2,N,H,C2F5,F]、[DD1439;2,N,H,C3F7,F]、[DD1440;2,N,H,CH2CF3,F]、[DD1441;2,N,H,CH2CHF2,F]、[DD1442;2,CH,H,H,F]、[DD1443;2,CH,H,F,F]、[DD1444;2,CH,H,Cl,F]、[DD1445;2,CH,H,Br,F]、[DD1446;2,CH,H,I,F]、[DD1447;2,CH,H,CF3,F]、[DD1448;2,CH,H,CF2H,F]、[DD1449;2,CH,H,C2F5,F]、[DD1450;2,CH,H,C3F7,F]、[DD1451;2,CH,H,CH2CF3,F]、[DD1452;2,CH,H,CH2CHF2,F]
【0148】
式(L-14)
【化61】
で示される化合物において、記号n、置換基A、R3b、R3c、及びRの組合せが、組合せDDに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX14と記す)。
【0149】
式(L-15)
【化62】
で示される化合物において、記号n、置換基A、R3b、R3c、及びRの組合せが、組合せDDに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX15と記す)。
【0150】
式(L-16)
【化63】
で示される化合物において、記号n、置換基A、R3b、R3c、及びRの組合せが、組合せDDに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX16と記す)。
【0151】
式(L-17)
【化64】
で示される化合物において、記号n、置換基R3b、R3c、及びRの組合せが、組合せEEに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX17と記す)。
【0152】
組合せEEは、置換基番号EE1~EE693からなる。置換基番号EE1~EE693とは、記号n、置換基R3b、R3c、及びRの組合せを表すものであり、以下、[置換基番号;n,R3b,R3c,R]と記す。例えば、置換基番号EE2とは、nが0であり、R3bがフッ素原子であり、R3cが水素原子であり、RがCFである組合せを意味する。
【0153】
組合せEE:[EE1;0,H,H,CF3]、[EE2;0,F,H,CF3]、[EE3;0,Cl,H,CF3]、[EE4;0,Br,H,CF3]、[EE5;0,I,H,CF3]、[EE6;0,CF3,H,CF3]、[EE7;0,CF2H,H,CF3]、[EE8;0,C2F5,H,CF3]、[EE9;0,C3F7,H,CF3]、[EE10;0,CH2CF3,H,CF3]、[EE11;0,CH2CHF2,H,CF3]、[EE12;1,H,H,CF3]、[EE13;1,F,H,CF3]、[EE14;1,Cl,H,CF3]、[EE15;1,Br,H,CF3]、[EE16;1,I,H,CF3]、[EE17;1,CF3,H,CF3]、[EE18;1,CF2H,H,CF3]、[EE19;1,C2F5,H,CF3]、[EE20;1,C3F7,H,CF3]、[EE21;1,CH2CF3,H,CF3]、[EE22;1,CH2CHF2,H,CF3]、[EE23;2,H,H,CF3]、[EE24;2,F,H,CF3]、[EE25;2,Cl,H,CF3]、[EE26;2,Br,H,CF3]、[EE27;2,I,H,CF3]、[EE28;2,CF3,H,CF3]、[EE29;2,CF2H,H,CF3]、[EE30;2,C2F5,H,CF3]、[EE31;2,C3F7,H,CF3]、[EE32;2,CH2CF3,H,CF3]、[EE33;2,CH2CHF2,H,CF3]、[EE34;0,H,F,CF3]、[EE35;0,H,Cl,CF3]、[EE36;0,H,Br,CF3]、[EE37;0,H,I,CF3]、[EE38;0,H,CF3,CF3]、[EE39;0,H,CF2H,CF3]、[EE40;0,H,C2F5,CF3]、[EE41;0,H,C3F7,CF3]、[EE42;0,H,CH2CF3,CF3]、[EE43;0,H,CH2CHF2,CF3]、[EE44;1,H,F,CF3]、[EE45;1,H,Cl,CF3]、[EE46;1,H,Br,CF3]、[EE47;1,H,I,CF3]、[EE48;1,H,CF3,CF3]、[EE49;1,H,CF2H,CF3]、[EE50;1,H,C2F5,CF3]、[EE51;1,H,C3F7,CF3]、[EE52;1,H,CH2CF3,CF3]、[EE53;1,H,CH2CHF2,CF3]、[EE54;2,H,F,CF3]、[EE55;2,H,Cl,CF3]、[EE56;2,H,Br,CF3]、[EE57;2,H,I,CF3]、[EE58;2,H,CF3,CF3]、[EE59;2,H,CF2H,CF3]、[EE60;2,H,C2F5,CF3]、[EE61;2,H,C3F7,CF3]、[EE62;2,H,CH2CF3,CF3]、[EE63;2,H,CH2CHF2,CF3]、[EE64;0,H,H,CHF2]、[EE65;0,F,H,CHF2]、[EE66;0,Cl,H,CHF2]、[EE67;0,Br,H,CHF2]、[EE68;0,I,H,CHF2]、[EE69;0,CF3,H,CHF2]、[EE70;0,CF2H,H,CHF2]、[EE71;0,C2F5,H,CHF2]、[EE72;0,C3F7,H,CHF2]、[EE73;0,CH2CF3,H,CHF2]、[EE74;0,CH2CHF2,H,CHF2]、[EE75;1,H,H,CHF2]、[EE76;1,F,H,CHF2]、[EE77;1,Cl,H,CHF2]、[EE78;1,Br,H,CHF2]、[EE79;1,I,H,CHF2]、[EE80;1,CF3,H,CHF2]、[EE81;1,CF2H,H,CHF2]、[EE82;1,C2F5,H,CHF2]、[EE83;1,C3F7,H,CHF2]、[EE84;1,CH2CF3,H,CHF2]、[EE85;1,CH2CHF2,H,CHF2]、[EE86;2,H,H,CHF2]、[EE87;2,F,H,CHF2]、[EE88;2,Cl,H,CHF2]、[EE89;2,Br,H,CHF2]、[EE90;2,I,H,CHF2]、[EE91;2,CF3,H,CHF2]、[EE92;2,CF2H,H,CHF2]、[EE93;2,C2F5,H,CHF2]、[EE94;2,C3F7,H,CHF2]、[EE95;2,CH2CF3,H,CHF2]、[EE96;2,CH2CHF2,H,CHF2]、[EE97;0,H,F,CHF2]、[EE98;0,H,Cl,CHF2]、[EE99;0,H,Br,CHF2]、[EE100;0,H,I,CHF2]、
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[EE401;2,H,H,OCHF2]、[EE402;2,F,H,OCHF2]、[EE403;2,Cl,H,OCHF2]、[EE404;2,Br,H,OCHF2]、[EE405;2,I,H,OCHF2]、[EE406;2,CF3,H,OCHF2]、[EE407;2,CF2H,H,OCHF2]、[EE408;2,C2F5,H,OCHF2]、[EE409;2,C3F7,H,OCHF2]、[EE410;2,CH2CF3,H,OCHF2]、[EE411;2,CH2CHF2,H,OCHF2]、[EE412;0,H,F,OCHF2]、[EE413;0,H,Cl,OCHF2]、[EE414;0,H,Br,OCHF2]、[EE415;0,H,I,OCHF2]、[EE416;0,H,CF3,OCHF2]、[EE417;0,H,CF2H,OCHF2]、[EE418;0,H,C2F5,OCHF2]、[EE419;0,H,C3F7,OCHF2]、[EE420;0,H,CH2CF3,OCHF2]、[EE421;0,H,CH2CHF2,OCHF2]、[EE422;1,H,F,OCHF2]、[EE423;1,H,Cl,OCHF2]、[EE424;1,H,Br,OCHF2]、[EE425;1,H,I,OCHF2]、[EE426;1,H,CF3,OCHF2]、[EE427;1,H,CF2H,OCHF2]、[EE428;1,H,C2F5,OCHF2]、[EE429;1,H,C3F7,OCHF2]、[EE430;1,H,CH2CF3,OCHF2]、[EE431;1,H,CH2CHF2,OCHF2]、[EE432;2,H,F,OCHF2]、[EE433;2,H,Cl,OCHF2]、[EE434;2,H,Br,OCHF2]、[EE435;2,H,I,OCHF2]、[EE436;2,H,CF3,OCHF2]、[EE437;2,H,CF2H,OCHF2]、[EE438;2,H,C2F5,OCHF2]、[EE439;2,H,C3F7,OCHF2]、[EE440;2,H,CH2CF3,OCHF2]、[EE441;2,H,CH2CHF2,OCHF2]、[EE442;0,H,H,Br]、[EE443;0,F,H,Br]、[EE444;0,Cl,H,Br]、[EE445;0,Br,H,Br]、[EE446;0,I,H,Br]、[EE447;0,CF3,H,Br]、[EE448;0,CF2H,H,Br]、[EE449;0,C2F5,H,Br]、[EE450;0,C3F7,H,Br]、[EE451;0,CH2CF3,H,Br]、[EE452;0,CH2CHF2,H,Br]、[EE453;1,H,H,Br]、[EE454;1,F,H,Br]、[EE455;1,Cl,H,Br]、[EE456;1,Br,H,Br]、[EE457;1,I,H,Br]、[EE458;1,CF3,H,Br]、[EE459;1,CF2H,H,Br]、[EE460;1,C2F5,H,Br]、[EE461;1,C3F7,H,Br]、[EE462;1,CH2CF3,H,Br]、[EE463;1,CH2CHF2,H,Br]、[EE464;2,H,H,Br]、[EE465;2,F,H,Br]、[EE466;2,Cl,H,Br]、[EE467;2,Br,H,Br]、[EE468;2,I,H,Br]、[EE469;2,CF3,H,Br]、[EE470;2,CF2H,H,Br]、[EE471;2,C2F5,H,Br]、[EE472;2,C3F7,H,Br]、[EE473;2,CH2CF3,H,Br]、[EE474;2,CH2CHF2,H,Br]、[EE475;0,H,F,Br]、[EE476;0,H,Cl,Br]、[EE477;0,H,Br,Br]、[EE478;0,H,I,Br]、[EE479;0,H,CF3,Br]、[EE480;0,H,CF2H,Br]、[EE481;0,H,C2F5,Br]、[EE482;0,H,C3F7,Br]、[EE483;0,H,CH2CF3,Br]、[EE484;0,H,CH2CHF2,Br]、[EE485;1,H,F,Br]、[EE486;1,H,Cl,Br]、[EE487;1,H,Br,Br]、[EE488;1,H,I,Br]、[EE489;1,H,CF3,Br]、[EE490;1,H,CF2H,Br]、[EE491;1,H,C2F5,Br]、[EE492;1,H,C3F7,Br]、[EE493;1,H,CH2CF3,Br]、[EE494;1,H,CH2CHF2,Br]、[EE495;2,H,F,Br]、[EE496;2,H,Cl,Br]、[EE497;2,H,Br,Br]、[EE498;2,H,I,Br]、[EE499;2,H,CF3,Br]、[EE500;2,H,CF2H,Br]、
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[EE601;0,H,F,I]、[EE602;0,H,Cl,I]、[EE603;0,H,Br,I]、[EE604;0,H,I,I]、[EE605;0,H,CF3,I]、[EE606;0,H,CF2H,I]、[EE607;0,H,C2F5,I]、[EE608;0,H,C3F7,I]、[EE609;0,H,CH2CF3,I]、[EE610;0,H,CH2CHF2,I]、[EE611;1,H,F,I]、[EE612;1,H,Cl,I]、[EE613;1,H,Br,I]、[EE614;1,H,I,I]、[EE615;1,H,CF3,I]、[EE616;1,H,CF2H,I]、[EE617;1,H,C2F5,I]、[EE618;1,H,C3F7,I]、[EE619;1,H,CH2CF3,I]、[EE620;1,H,CH2CHF2,I]、[EE621;2,H,F,I]、[EE622;2,H,Cl,I]、[EE623;2,H,Br,I]、[EE624;2,H,I,I]、[EE625;2,H,CF3,I]、[EE626;2,H,CF2H,I]、[EE627;2,H,C2F5,I]、[EE628;2,H,C3F7,I]、[EE629;2,H,CH2CF3,I]、[EE630;2,H,CH2CHF2,I]、[EE631;0,H,H,F]、[EE632;0,F,H,F]、[EE633;0,Cl,H,F]、[EE634;0,Br,H,F]、[EE635;0,I,H,F]、[EE636;0,CF3,H,F]、[EE637;0,CF2H,H,F]、[EE638;0,C2F5,H,F]、[EE639;0,C3F7,H,F]、[EE640;0,CH2CF3,H,F]、[EE641;0,CH2CHF2,H,F]、[EE642;1,H,H,F]、[EE643;1,F,H,F]、[EE644;1,Cl,H,F]、[EE645;1,Br,H,F]、[EE646;1,I,H,F]、[EE647;1,CF3,H,F]、[EE648;1,CF2H,H,F]、[EE649;1,C2F5,H,F]、[EE650;1,C3F7,H,F]、[EE651;1,CH2CF3,H,F]、[EE652;1,CH2CHF2,H,F]、[EE653;2,H,H,F]、[EE654;2,F,H,F]、[EE655;2,Cl,H,F]、[EE656;2,Br,H,F]、[EE657;2,I,H,F]、[EE658;2,CF3,H,F]、[EE659;2,CF2H,H,F]、[EE660;2,C2F5,H,F]、[EE661;2,C3F7,H,F]、[EE662;2,CH2CF3,H,F]、[EE663;2,CH2CHF2,H,F]、[EE664;0,H,F,F]、[EE665;0,H,Cl,F]、[EE666;0,H,Br,F]、[EE667;0,H,I,F]、[EE668;0,H,CF3,F]、[EE669;0,H,CF2H,F]、[EE670;0,H,C2F5,F]、[EE671;0,H,C3F7,F]、[EE672;0,H,CH2CF3,F]、[EE673;0,H,CH2CHF2,F]、[EE674;1,H,F,F]、[EE675;1,H,Cl,F]、[EE676;1,H,Br,F]、[EE677;1,H,I,F]、[EE678;1,H,CF3,F]、[EE679;1,H,CF2H,F]、[EE680;1,H,C2F5,F]、[EE681;1,H,C3F7,F]、[EE682;1,H,CH2CF3,F]、[EE683;1,H,CH2CHF2,F]、[EE684;2,H,F,F]、[EE685;2,H,Cl,F]、[EE686;2,H,Br,F]、[EE687;2,H,I,F]、[EE688;2,H,CF3,F]、[EE689;2,H,CF2H,F]、[EE690;2,H,C2F5,F]、[EE691;2,H,C3F7,F]、[EE692;2,H,CH2CF3,F]、[EE693;2,H,CH2CHF2,F]
【0154】
式(L-18)
【化65】
で示される化合物において、記号n、置換基R3b、R3c、及びRの組合せが、組合せEEに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX18と記す)。
【0155】
式(L-19)
【化66】
で示される化合物において、記号n、置換基R3b、R3c、及びRの組合せが、組合せEEに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX19と記す)。
【0156】
式(L-20)
【化67】
で示される化合物において、記号n、置換基R3b、R3c、及びRの組合せが、組合せEEに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX20と記す)。
【0157】
式(L-21)
【化68】
で示される化合物において、記号n、置換基R3b、R3c、及びRの組合せが、組合せEEに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX21と記す)。
【0158】
式(L-22)
【化69】
で示される化合物において、記号n、置換基R3b、R3c、及びRの組合せが、組合せEEに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX22と記す)。
【0159】
式(L-23)
【化70】
で示される化合物において、記号n、置換基R3b、R3c、及びRの組合せが、組合せEEに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX23と記す)。
【0160】
式(L-24)
【化71】
で示される化合物において、記号n、置換基R3b、R3c、及びRの組合せが、組合せEEに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX24と記す)。
【0161】
式(L-25)
【化72】
で示される化合物において、記号n、置換基R3b、R3c、及びRの組合せが、組合せEEに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX25と記す)。
【0162】
式(L-26)
【化73】
で示される化合物において、記号n、置換基R3b、R3c、及びRの組合せが、組合せEEに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX26と記す)。
【0163】
式(L-27)
【化74】
で示される化合物において、記号n、置換基R3b、R3c、及びRの組合せが、組合せEEに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX27と記す)。
【0164】
式(L-28)
【化75】
で示される化合物において、記号n、置換基R3b、R3c、及びRの組合せが、組合せEEに記載のいずれかの組合せである化合物(以下、化合物群SX28と記す)。
【0165】
次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。また、本発明化合物Sは、化合物群SX1~SX28に記載の化合物を表す。
【0166】
製剤例1
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びシリカの混合物(重量比1:1)35部と、本発明化合物Sのいずれか1種10部と、水55部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
【0167】
製剤例2
本発明化合物Sのいずれか1種50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、及びシリカ45部を粉砕混合することにより、製剤を得る。
【0168】
製剤例3
本発明化合物Sのいずれか1種5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル9部、ポリオキシエチレンデシルエーテル(エチレンオキシド付加数:5)5部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部、及びキシレン75部を混合することにより、製剤を得る。
【0169】
製剤例4
本発明化合物Sのいずれか1種2部、シリカ1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部、及びカオリンクレー65部を粉砕混合し、適当量の水を加えて混練し、造粒機で造粒した後、乾燥することにより、製剤を得る。
【0170】
製剤例5
本発明化合物Sのいずれか1種10部を、ベンジルアルコール18部とDMSO9部との混合物に混合し、そこに6.3部のGERONOL(登録商標)TE250、Ethylan(登録商標) NS-500LQ2.7部、及びソルベントナフサ54部を加え、混合して製剤を得る。
【0171】
製剤例6
本発明化合物Sのいずれか1種0.1部及びケロシン39.9部を混合溶解し、エアゾール容器に入れ、液化石油ガス(プロパン、ブタン及びイソブタンの混合物;飽和蒸気圧:0.47MPa(25℃))60部を充填することにより製剤を得る。
【0172】
製剤例7
本発明化合物Sのいずれか1種0.2部、除虫菊抽出粕粉50部、タブ粉30部及び木粉19.8部を混合し、適量の水を加えて混練後、押出機にかけて板状シートとし、打抜機で渦巻状とすることにより製剤を得る。
【0173】
次に、本発明化合物の有害節足動物に対する効力を試験例により示す。下記試験例において、試験は25℃で行った。
【0174】
試験法1
供試化合物を製剤例1に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)を0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキュウリ(Cucumis sativus)苗(第2本葉展開期)にワタアブラムシ(全ステージ)約30頭を接種する。1日後、この苗に、該希釈液を10mL/苗の割合で散布する。更に5日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
防除価(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の供試虫数
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tb:処理区の供試虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
【0175】
試験例1-1
所定濃度を500ppmとし、本発明化合物を供試化合物として用いて試験法1に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも防除価90%以上を示した。
本発明化合物:6、7、8、9
【0176】
試験法2
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキュウリ(Cucumis sativus)苗(第2本葉展開期)に該希釈液を5mL/苗の割合で株元灌注する。7日後、この苗の葉面にワタアブラムシ(全ステージ)約30頭を接種する。更に6日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
防除価(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の供試虫数
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tb:処理区の供試虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
【0177】
試験例2-1
所定濃度を1000ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法2に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも防除価90%以上を示した。
本発明化合物:6、9
【0178】
試験例2-2
所定濃度を250ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法2に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも防除価90%以上を示した。
本発明化合物:6、7、8、9
【0179】
試験例2-3
所定濃度を200ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法2に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも防除価90%以上を示した。
本発明化合物:6、9
【0180】
試験例2-4
所定濃度を50ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法2に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも防除価90%以上を示した。
本発明化合物:6、7、8、9
【0181】
試験法3
供試化合物を製剤例1に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)を0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキャベツ(Brassicae oleracea)苗(第2~3本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布する。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れる。これにハスモンヨトウ2齢幼虫5頭を放す。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率(%)=(1-生存虫数/5)×100
【0182】
試験例3-1
所定濃度を500ppmとし、本発明化合物を供試化合物として用いて試験法3に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:4、6、7、8
【0183】
試験法4
供試化合物を製剤例1に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)を0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキャベツ(Brassicae oleracea)苗(第2~3本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布する。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れる。これにコナガ2齢幼虫5頭を放す。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率(%)=(1-生存虫数/5)×100
【0184】
試験例4-1
所定濃度を500ppmとし、本発明化合物を供試化合物として用いて試験法4に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:6、7、8
【0185】
試験法5
供試化合物1mgあたり、ポリオキシエチレンソルビタンモノココエート:アセトン=5:95(容量比)の混合溶液50μLに溶解させる。これにシンダイン(登録商標)を0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
トウモロコシ(Zea mays)の若い実生を該希釈液に30秒間浸漬する。その後、該実生2つをシャーレ(90mm径)に入れ、これにウエスタンコーンルートワーム2齢幼虫10頭を放す。5日後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率(%)=(死亡虫数/10)×100
【0186】
試験例5-1
所定濃度を200ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法5に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:6、7、8
【0187】
試験例5-2
所定濃度を50ppmとし、本発明化合物を供試化合物として用いて試験法5に従って試験を行うことにより、効果が確認できる。
【0188】
試験法6
供試化合物が800ppmとなるように調製したアセトン溶液を内容量50mLの容器に注ぎ、供試化合物が40mg/m2となるように容器の内面に均一にコーティングし、その後乾燥させる。
該容器にチャバネゴキブリ雄成虫5頭を入れ、蓋を閉める。所定時間経過後にチャバネゴキブリの状態を調査し死虫率を求める。死虫率は下式により計算する。
死虫率(%)=(死虫数/供試虫数)×100
【0189】
試験例6-1
試験法6に従って実施した試験の結果を以下に示す。所定時間を1日とし、供試化合物として下記の本発明化合物を用いた結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:6、8
【0190】
試験例6-2
試験法6に従って実施した試験の結果を以下に示す。所定時間を3日とし、供試化合物として下記の本発明化合物を用いた結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:6、7、8
【0191】
試験法7
供試化合物が2000ppmとなるように調製したアセトン溶液を内容量20mLの容器に注ぎ、供試化合物が100mg/m2となるように容器の内面に均一にコーティングし、その後乾燥させる。
該容器にフタトゲチマダニ若虫5頭を入れ、蓋を閉める。所定時間経過後にフタトゲチマダニの状態を調査し死虫率を求める。死虫率は下式により計算する。
死虫率(%)=(死虫数/供試虫数)×100
【0192】
試験法8
供試化合物が800ppmとなるように調製したアセトン溶液を内容量20mLの容器に注ぎ、供試化合物が40mg/mとなるように容器の内面に均一にコーティングし、その後乾燥させる。
該容器にイエバエ雌成虫5頭を入れ、蓋を閉める。所定時間経過後にイエバエの状態を調査し死虫率を求める。死虫率は下式により計算する。
死虫率(%)=(死虫数/供試虫数)×100
【0193】
試験例8-1
試験法8に従って実施した試験の結果を以下に示す。所定時間を1時間とし、供試化合物として下記の本発明化合物を用いた結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:6、7、8
【0194】
試験法9
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)を0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキュウリ(Cucumis sativus)苗(第2本葉展開期)にワタアブラムシ(全ステージ)約30頭を接種する。1日後、この苗に、該希釈液を10mL/苗の割合で散布する。更に5日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
防除価(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の供試虫数
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tb:処理区の供試虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
【0195】
試験例9-1
所定濃度を200ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法9に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物は防除価90%以上を示した。
本発明化合物:6
【0196】
試験例9-2
所定濃度を50ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法9に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも防除価90%以上を示した。
本発明化合物:5、6、7、8
【0197】
試験法10
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)を0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキャベツ(Brassicae oleracea)苗(第3~4本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布する。その後、ハスモンヨトウ3齢幼虫10頭を放す。6日後、生存虫数を数え次式より死虫率を求める。
死虫率(%)=(1-生存虫数/10)×100
【0198】
試験例10-1
所定濃度を200ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法10に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物は死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:6
【0199】
試験例10-2
所定濃度を50ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法10に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:5、6、7、8
【0200】
試験法11
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)を0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキャベツ(Brassicae oleracea)苗(第3~4本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布する。その後、コナガ3齢幼虫10頭を放す。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率(%)=(1-生存虫数/10)×100
【0201】
試験例11-1
所定濃度を200ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法11に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物は死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:6
【0202】
試験例11-2
所定濃度を50ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法11に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:5、6、7、8
【0203】
試験法12
供試化合物を製剤例1に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
該希釈液中にアカイエカ終齢幼虫30頭を放ち、1日後にアカイエカ幼虫の状態を調査し死虫率を求める。死虫率は下式により計算する。
死虫率(%)=(死虫数/供試虫数)×100
【0204】
試験例12-1
試験法12に従って実施した試験の結果を以下に示す。
所定濃度を3.5ppmとし、供試化合物として下記の本発明化合物を用いた結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率91%以上を示した。
本発明化合物:6、7、8、9、11
【0205】
試験法13
供試化合物を製剤例1に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)を0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキャベツ(Brassicae oleracea)苗(第2~3本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布する。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れる。これにコナガ2齢幼虫5頭を放す。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
死虫率(%)=(1-生存虫数/5)×100
【0206】
試験例13-1
所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法13に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:6、7、8
【0207】
試験法14
供試化合物が200ppmとなるように調製したアセトン溶液を内容量20mLの容器に注ぎ、供試化合物が10mg/m2となるように容器の内面に均一にコーティングし、その後乾燥させる。
該容器にアカイエカ雌成虫5頭を入れ、蓋を閉める。所定時間経過後にアカイエカの状態を調査し死虫率を求める。死虫率は下式により計算する。
死虫率(%)=(死虫数/供試虫数)×100
【0208】
試験例14-1
試験法14に従って実施した試験の結果を以下に示す。所定時間を1日とし、供試化合物として下記の本発明化合物を用いた結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:6、7、8
【0209】
試験法15
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)を0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたキュウリ(Cucumis sativus)苗(第2葉展開期)に該希釈液を10mL/苗の割合で散布する。その後、第1本葉を切り取り容器内に収容し、これにミカンキイロアザミウマの幼虫を約20頭放す。7日後、生存虫数を調査し、次の式により死虫率を求める。
死虫率(%)={1-生存虫数/20}×100
【0210】
試験例15-1
所定濃度を200ppmとし、本発明化合物を供試化合物として用いて試験法15に従って試験を行うことにより、効果が確認できる。
【0211】
試験例15-2
所定濃度を50ppmとし、本発明化合物を供試化合物として用いて試験法15に従って試験を行うことにより、効果が確認できる。
【0212】
試験法16
供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)を0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたトマト(Lycopersicon esculentum)苗に、タバココナジラミ成虫を放して約24時間産卵させる。この苗を8日間保管し、産下された卵から幼虫を孵化させる。この苗に、該希釈液を10mL/苗の割合で散布する。7日後、生存虫数を調査し、次の式により防除価を求める。
防除価(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理直前の虫数
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tb:処理区の処理直前の虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
【0213】
試験例16-1
所定濃度を200ppmとし、本発明化合物を供試化合物として用いて試験法16に従って試験を行うことにより、効果が確認できる。
【0214】
試験例16-2
所定濃度を50ppmとし、本発明化合物を供試化合物として用いて試験法16に従って試験を行うことにより、効果が確認できる。
【0215】
試験法17
供試化合物を製剤例1に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)を0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
容器に植えたイネ(Oryza sativa)苗(第2葉展開期)に該希釈液を10mL/苗の割合で散布する。その後、トビイロウンカ3齢幼虫を20頭放す。6日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
死虫率(%)={1-生存虫数/20}×100
【0216】
試験例17-1
所定濃度を500ppmとし、本発明化合物を供試化合物として用いて試験法17に従って試験を行うことにより、効果が確認できる。
【0217】
試験例17-2
所定濃度を200ppmとし、本発明化合物を供試化合物として用いて試験法17に従って試験を行うことにより、効果が確認できる。
【0218】
試験例17-3
所定濃度を50ppmとし、本発明化合物を供試化合物として用いて試験法17に従って試験を行うことにより、効果が確認できる。
【0219】
試験法18
本発明化合物1mgを、キシレン:DMF:界面活性剤=4:4:1(容量比)の混合溶液10μLに溶解し、展着剤を0.02容量%含有する水で希釈して、本発明化合物を所定濃度含有する希釈液Aを調製する。
本成分1mgを、キシレン:DMF:界面活性剤=4:4:1(容量比)の混合溶液10μLに溶解し、展着剤を0.02容量%含有する水で希釈して、本成分を所定濃度含有する希釈液Bを調製する。
希釈液Aと希釈液Bとを混合し、希釈液Cを得る。
キュウリ子葉の葉片(長さ1.5cm)を24穴マイクロプレートの各ウェルに収容し、1ウェルあたりワタアブラムシ無翅成虫2匹及び幼虫8匹を放し、1ウェルあたり20μLの希釈液Cを散布する。これを処理区とする。
なお、希釈液Cの代わりに展着剤0.02容量%を含有する水を20μL散布するウェルを無処理区とする。
希釈液Cが乾燥した後、マイクロプレート上部をフィルムシートで覆う。5日後に、各ウェルの生存虫数を調査する。
防除価を次式より算出する。
防除価(%)={1-(Tai)/(Cai)}×100
なお、式中の記号は以下の意味を表す。
Cai:無処理区の調査時の生存虫数
Tai:処理区の調査時の生存虫数
【0220】
試験法18にて、効果を確認することができる具体的な希釈液Cについて、下記1)~5)に示す。
【0221】
1)リストAに記載の組合せにおいて、本発明化合物の濃度が200ppmであり、本成分の濃度が2000ppmである希釈液C。なお、リストAにおいて、Comp Xは、本発明化合物1~本発明化合物16から選ばれるいずれか1つの化合物を意味する。
リストA:
Comp X + クロチアニジン;Comp X + チアメトキサム;Comp X + イミダクロプリド;Comp X + チアクロプリド;Comp X + フルピラジフロン;Comp X + スルホキサフロル;Comp X + トリフルメゾピリム;Comp X + ジクロロメゾチアズ;Comp X + ベータシフルトリン;Comp X + テフルトリン;Comp X + フィプロニル;Comp X + クロラントラニリプロール;Comp X + シアントラニリプロール;Comp X + テトラニリプロール;Comp X + チオジカルブ;Comp X + カルボフラン;Comp X + フルキサメタミド;Comp X + アフォキソラネル;Comp X + フルララネル;Comp X + ブロフラニリド;Comp X + アバメクチン;Comp X + フルオピラム;Comp X + フルエンスルホン;Comp X + フルアザインドリジン;Comp X + チオキサザフェン;Comp X + フルピリミン;Comp X + 菌根菌;Comp X + ブラディリゾビウム・ジャポニカムTA-11株;Comp X + バチルス・フィルムス;Comp X + バチルス・フィルムスI-1582株;Comp X + バチルス・アミロリケファシエンス;Comp X + バチルス・アミロリケファシエンスFZB42株;Comp X + パスツーリア・ニシザワエ;Comp X + パスツーリア・ニシザワエPn1株;Comp X + パスツーリア・ペネトランス;Comp X + テブコナゾール;Comp X + プロチオコナゾール;Comp X + メトコナゾール;Comp X + イプコナゾール;Comp X + トリチコナゾール;Comp X + ジフェノコナゾール;Comp X + イマザリル;Comp X + トリアジメノール;Comp X + テトラコナゾール;Comp X + フルトリアホール;Comp X + マンデストロビン;Comp X + アゾキシストロビン;Comp X + ピラクロストロビン;Comp X + トリフロキシストロビン;Comp X + フルオキサストロビン;Comp X + ピコキシストロビン;Comp X + フェナミドン;Comp X + メタラキシル;Comp X + メタラキシルM;Comp X + フルジオキソニル;Comp X + セダキサン;Comp X + ペンフルフェン;Comp X + フルキサピロキサド;Comp X + ベンゾビンジフルピル;Comp X + ボスカリド;Comp X + カルボキシン;Comp X + ペンチオピラド;Comp X + フルトラニル;Comp X + キャプタン;Comp X + チウラム;Comp X + トルクロホスメチル;Comp X + チアベンダゾール;Comp X + エタボキサム;Comp X + マンコゼブ;Comp X + ピカルブトラゾクス;Comp X + オキサチアピプロリン;Comp X + シルチオファム; Comp X + インピルフルキサム。
【0222】
2)リストAに記載の組合せにおいて、本発明化合物の濃度が200ppmであり、本成分の濃度が200ppmである希釈液C。
【0223】
3)リストAに記載の組合せにおいて、本発明化合物の濃度が500ppmであり、本成分の濃度が50ppmである希釈液C。
【0224】
4)リストAに記載の組合せにおいて、本発明化合物の濃度が500ppmであり、本成分の濃度が5ppmである希釈液C。
【0225】
5)リストAに記載の組合せにおいて、本発明化合物の濃度が500ppmであり、本成分の濃度が0.5ppmである希釈液C。
【産業上の利用可能性】
【0226】
本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効果を示す。