特許 7705303 着色硬化性樹脂組成物

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2025-07-01

(45)【発行日】2025-07-09

(54)【発明の名称】着色硬化性樹脂組成物

(51)【国際特許分類】

   C09B 67/46 20060101AFI20250702BHJP

   C08L 101/00 20060101ALI20250702BHJP

   G02B 5/20 20060101ALI20250702BHJP

   G03F 7/004 20060101ALI20250702BHJP

   G09F 9/30 20060101ALI20250702BHJP

   C09B 11/26 20060101ALN20250702BHJP

【ＦＩ】

C09B67/46 A

C08L101/00

G02B5/20 101

G03F7/004 505

G09F9/30 349A

C09B11/26 B

【請求項の数】 6

(21)【出願番号】P 2021130945

(22)【出願日】2021-08-10

(65)【公開番号】P2022049668

(43)【公開日】2022-03-29

【審査請求日】2024-06-06

(31)【優先権主張番号】P 2020155763

(32)【優先日】2020-09-16

(33)【優先権主張国・地域又は機関】JP

(73)【特許権者】

【識別番号】000002093

【氏名又は名称】住友化学株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】110002837

【氏名又は名称】弁理士法人アスフィ国際特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】森本 純平

(72)【発明者】

【氏名】寺川 貴清

【審査官】郡上 祐輝

(56)【参考文献】

【文献】特開２０１６－１７０２８２（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１７－１３３００８（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０１８－０８１２１０（ＪＰ，Ａ）

【文献】国際公開第２０１９／１５５９２３（ＷＯ，Ａ１）

【文献】特開２０１９－０３８９９１（ＪＰ，Ａ）

【文献】韓国公開特許第１０－２０１４－０１００２６１（ＫＲ，Ａ）

【文献】特開２０１７－０２７０２５（ＪＰ，Ａ）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ｃ０９Ｂ １／００－６９／１０

Ｇ０２Ｂ ５／２０－ ５／２８

ＣＡｐｌｕｓ／ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、及び重合開始剤（Ｄ）を含み、
前記着色剤（Ａ）が、式（ａ）で表される化合物を含み、
前記重合性化合物（Ｃ）の水酸基価が１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以上である着色硬化性樹脂組成物。

【化1】

［式（ａ）中、
Ｒ⁴¹～Ｒ⁴⁴は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数７～３０のアラルキル基を表し、該芳香族炭化水素基及び該アラルキル基が有していてもよい置換基は、－ＳＯ₃ ^-又は－ＳＯ₂－Ｎ^-－ＳＯ₂－Ｒ^fであってもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が２～２０である場合、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数２～２０の飽和炭化水素基において、隣接する－ＣＨ₂－が同時に－Ｏ－に置き換わることはなく、末端の－ＣＨ₂－が－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わることはない。Ｒ⁴¹とＲ⁴²とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ⁴³とＲ⁴⁴とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ⁴⁷～Ｒ⁵⁴は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、－ＳＯ₃ ^-、－ＳＯ₂－Ｎ^-－ＳＯ₂－Ｒ^f、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基の炭素数が２～２０である場合、該飽和炭化水素基を構成する－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよく、Ｒ⁴⁸とＲ⁵²とが互いに結合して、－ＮＨ－、－Ｓ－、又は－ＳＯ₂－を形成していてもよい。ただし、該飽和炭化水素基において、隣接する－ＣＨ₂－が同時に－Ｏ－に置換されることはなく、末端の－ＣＨ₂－が－Ｏ－又は－ＣＯ－に置換されることはない。
環Ｔ¹は、炭素数３～１０の芳香族複素環を表し、該芳香族複素環は、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、－ＳＯ₃ ^-又は－ＳＯ₂－Ｎ^-－ＳＯ₂－Ｒ^fを有していてもよい。該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、－ＳＯ₃ ^-又は－ＳＯ₂－Ｎ^-－ＳＯ₂－Ｒ^fであってもよい。
Ｍ^r+は、ｒ価の金属イオンを表す。
ｋは、式（ａ）で表される化合物が電気的に中性の化合物となる数を表す。
ｒは、１以上の整数を表す。
Ｒ^fは、炭素数１～１２のフルオロアルキル基を表す。
ただし、式（ａ）で表される化合物は、－ＳＯ₃ ^-又は－ＳＯ₂－Ｎ^-－ＳＯ₂－Ｒ^fを少なくとも１つ有する。］

【請求項2】

前記重合性化合物（Ｃ）の水酸基価が２００ｍｇＫＯＨ／ｇ以上である、請求項１に記載の着色硬化性樹脂組成物。

【請求項3】

前記着色剤（Ａ）が、さらにキサンテン染料を含む、請求項１または２に記載の着色硬化性樹脂組成物。

【請求項4】

前記キサンテン染料が式（１）で表される化合物である、請求項３に記載の着色硬化性樹脂組成物。

【化2】

［式（１）中、Ｒ¹～Ｒ⁴は、互いに独立に、水素原子、－Ｒ⁸又は炭素数６～１０の１価の芳香族炭化水素基を表すか、又は、Ｒ¹及びＲ²並びにＲ³及びＲ⁴は、それぞれ一緒になって窒素原子を含む環を形成する。該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、－ＯＨ、－ＯＲ⁸、－ＳＯ₃ ^-、－ＳＯ₃Ｈ、－ＳＯ₃ ^-Ｍ⁺、－ＣＯ₂Ｈ、－ＣＯ₂Ｒ⁸、－ＳＯ₃Ｒ⁸又は－ＳＯ₂ＮＲ⁹Ｒ¹⁰で置換されていてもよい。
Ｒ⁵は、－ＯＨ、－ＳＯ₃ ^-、－ＳＯ₃Ｈ、－ＳＯ₃ ^-Ｍ⁺、－ＣＯ₂Ｈ、－ＣＯ₂ ^-Ｍ⁺、－ＣＯ₂Ｒ⁸、－ＳＯ₃Ｒ⁸又は－ＳＯ₂ＮＲ⁹Ｒ¹⁰を表す。
ｍは、０～５の整数を表し、ｍが２以上の整数である場合、複数のＲ⁵は同一であってもよいし、互いに異なっていてもよい。
Ｒ⁶及びＲ⁷は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｍ⁺は、⁺Ｎ（Ｒ¹¹）₄、Ｎａ⁺又はＫ⁺を表し、Ｘは、ハロゲン原子を表す。
ａは、０又は１を表す。
Ｒ⁸は、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、カルボキシ基、又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｓ－、－Ｏ－、－ＣＯ－又は－ＮＲ¹¹－で置き換わっていてもよい。ただし、該飽和炭化水素基において、隣接する－ＣＨ₂－が同時に－Ｏ－に置き換わることはない。Ｒ¹¹は、水素原子、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７～１０のアラルキル基を表し、Ｒ¹¹が複数存在する場合、それらの全部又は一部は同じであってもよい。
Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、互いに独立に、水素原子、又は炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、－ＯＨ又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｓ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－又は－ＮＲ⁸－で置き換っていてもよい。ただし、該飽和炭化水素基において、隣接する－ＣＨ₂－が同時に－Ｏ－に置き換わることはない。
Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、互いに結合して窒素原子を含んだ３～１０員環の複素環を形成していてもよい。］

【請求項5】

請求項１～４のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。

【請求項6】

請求項５に記載のカラーフィルタを含む表示装置。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、着色硬化性樹脂組成物、並びにそれを用いたカラーフィルタ及び表示装置に関する。

【背景技術】

【0002】

液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置やＣＣＤやＣＭＯＳセンサなどの固体撮像素子に使用されるカラーフィルタは、着色硬化性樹脂組成物から製造される。このような着色硬化性樹脂組成物に用いられる青色色材としては、トリアリールメタン骨格を有する、式（ｉ）で表されるＣ．Ｉ．ピグメントブルー２４が知られている（非特許文献１）。

【0003】

【化1】

【先行技術文献】

【非特許文献】

【0004】

【文献】Ｃｏｌｏｕｒ Ｉｎｄｅｘ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ（英国染料染色学会、米国繊維化学技術・染色技術協会）

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

しかしながら、上記青色色材を含む着色硬化性樹脂組成物から濃色の硬化膜を形成する際に、膜厚が厚くなる場合があった。そこで本発明は、薄膜な濃色硬化膜を形成可能な着色硬化性樹脂組成物、当該着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ、及び当該カラーフィルタを含む表示装置の提供を目的とする。

【課題を解決するための手段】

【0006】

本発明の要旨は以下の通りである。
［１］ 着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、及び重合開始剤（Ｄ）を含み、
前記着色剤（Ａ）が、式（ａ）で表される化合物を含み、
前記重合性化合物（Ｃ）の水酸基価が１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以上である着色硬化性樹脂組成物。

【化2】

［式（ａ）中、
Ｒ⁴¹～Ｒ⁴⁴は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数７～３０のアラルキル基を表し、該芳香族炭化水素基及び該アラルキル基が有していてもよい置換基は、－ＳＯ₃ ^-又は－ＳＯ₂－Ｎ^-－ＳＯ₂－Ｒ^fであってもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が２～２０である場合、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数２～２０の飽和炭化水素基において、隣接する－ＣＨ₂－が同時に－Ｏ－に置き換わることはなく、末端の－ＣＨ₂－が－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わることはない。Ｒ⁴¹とＲ⁴²とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ⁴³とＲ⁴⁴とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ⁴⁷～Ｒ⁵⁴は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、－ＳＯ₃ ^-、－ＳＯ₂－Ｎ^-－ＳＯ₂－Ｒ^f、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基の炭素数が２～２０である場合、該飽和炭化水素基を構成する－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよく、Ｒ⁴⁸とＲ⁵²とが互いに結合して、－ＮＨ－、－Ｓ－、又は－ＳＯ₂－を形成していてもよい。ただし、該飽和炭化水素基において、隣接する－ＣＨ₂－が同時に－Ｏ－に置換されることはなく、末端の－ＣＨ₂－が－Ｏ－又は－ＣＯ－に置換されることはない。
環Ｔ¹は、炭素数３～１０の芳香族複素環を表し、該芳香族複素環は、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、－ＳＯ₃ ^-又は－ＳＯ₂－Ｎ^-－ＳＯ₂－Ｒ^fを有していてもよい。該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、－ＳＯ₃ ^-又は－ＳＯ₂－Ｎ^-－ＳＯ₂－Ｒ^fであってもよい。
Ｍ^r+は、ｒ価の金属イオンを表す。
ｋは、式（ａ）で表される化合物が有する－ＳＯ₃ ^-の個数及び－ＳＯ₂－Ｎ^-－ＳＯ₂－Ｒ^fの個数の和を表す。
ｒは、１以上の整数を表す。
Ｒ^fは、炭素数１～１２のフルオロアルキル基を表す。
ただし、式（ａ）で表される化合物は、－ＳＯ₃ ^-又は－ＳＯ₂－Ｎ^-－ＳＯ₂－Ｒ^fを少なくとも１つ有する。］
［２］ 前記重合性化合物（Ｃ）の水酸基価が２００ｍｇＫＯＨ／ｇ以上である、［１］に記載の着色硬化性樹脂組成物。
［３］ 前記着色剤（Ａ）が、さらにキサンテン染料を含む、［１］または［２］に記載の着色硬化性樹脂組成物。
［４］ 前記キサンテン染料が式（１）で表される化合物である、［３］に記載の着色硬化性樹脂組成物。

【化3】

［式（１）中、Ｒ¹～Ｒ⁴は、互いに独立に、水素原子、－Ｒ⁸又は炭素数６～１０の１価の芳香族炭化水素基を表すか、又は、Ｒ¹及びＲ²並びにＲ³及びＲ⁴は、それぞれ一緒になって窒素原子を含む環を形成する。該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、－ＯＨ、－ＯＲ⁸、－ＳＯ₃ ^-、－ＳＯ₃Ｈ、－ＳＯ₃ ^-Ｍ⁺、－ＣＯ₂Ｈ、－ＣＯ₂Ｒ⁸、－ＳＯ₃Ｒ⁸又は－ＳＯ₂ＮＲ⁹Ｒ¹⁰で置換されていてもよい。
Ｒ⁵は、－ＯＨ、－ＳＯ₃ ^-、－ＳＯ₃Ｈ、－ＳＯ₃ ^-Ｍ⁺、－ＣＯ₂Ｈ、－ＣＯ₂ ^-Ｍ⁺、－ＣＯ₂Ｒ⁸、－ＳＯ₃Ｒ⁸又は－ＳＯ₂ＮＲ⁹Ｒ¹⁰を表す。
ｍは、０～５の整数を表し、ｍが２以上の整数である場合、複数のＲ⁵は同一であってもいし、互いに異なっていてもよい。
Ｒ⁶及びＲ⁷は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｍ⁺は、⁺Ｎ（Ｒ¹¹）₄、Ｎａ⁺又はＫ⁺を表し、Ｘは、ハロゲン原子を表す。
ａは、０又は１を表す。
Ｒ⁸は、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、カルボキシ基、又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｓ－、－Ｏ－、－ＣＯ－又は－ＮＲ¹¹－で置き換わっていてもよい。ただし、該飽和炭化水素基において、隣接する－ＣＨ₂－が同時に－Ｏ－に置き換わることはない。Ｒ¹¹は、水素原子、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７～１０のアラルキル基を表し、Ｒ¹¹が複数存在する場合、それらの全部又は一部は同じであってもよい。
Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、互いに独立に、水素原子、又は炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、－ＯＨ又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｓ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－又は－ＮＲ⁸－で置き換っていてもよい。ただし、該飽和炭化水素基において、隣接する－ＣＨ₂－が同時に－Ｏ－に置き換わることはない。
Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、互いに結合して窒素原子を含んだ３～１０員環の複素環を形成していてもよい。］
［５］ ［１］～［４］のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［６］ ［５］に記載のカラーフィルタを含む表示装置。

【発明の効果】

【0007】

本発明によれば、薄膜な濃色硬化膜を形成可能な着色硬化性樹脂組成物、当該着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ、及び当該カラーフィルタを含む表示装置を提供することができる。

【発明を実施するための形態】

【0008】

本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、及び重合開始剤（Ｄ）を含む。
着色剤（Ａ）は、式（ａ）で表される化合物（以下、化合物（ａ）という場合がある）を含む。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに溶剤（以下、溶剤（Ｅ）という場合がある）を含むことが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、レベリング剤（以下、レベリング剤（Ｆ）という場合がある）を含んでもよい。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。

【0009】

＜着色剤（Ａ）＞
＜＜化合物（ａ）＞＞
着色剤（Ａ）は、化合物（ａ）を含む。以下、式（ａ）を用いて本発明について詳述するが、化合物（ａ）には、その互変異性体や塩も含まれる。

【0010】

【化4】

［式（ａ）中、
Ｒ⁴¹～Ｒ⁴⁴は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数７～３０のアラルキル基を表し、該芳香族炭化水素基及び該アラルキル基が有していてもよい置換基は、－ＳＯ₃ ^-又は－ＳＯ₂－Ｎ^-－ＳＯ₂－Ｒ^fであってもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が２～２０である場合、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数２～２０の飽和炭化水素基において、隣接する－ＣＨ₂－が同時に－Ｏ－に置き換わることはなく、末端の－ＣＨ₂－が－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わることはない。Ｒ⁴¹とＲ⁴²とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ⁴³とＲ⁴⁴とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ⁴⁷～Ｒ⁵⁴は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、－ＳＯ₃ ^-、－ＳＯ₂－Ｎ^-－ＳＯ₂－Ｒ^f、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基の炭素数が２～２０である場合、該飽和炭化水素基を構成する－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよく、Ｒ⁴⁸とＲ⁵²とが互いに結合して、－ＮＨ－、－Ｓ－、又は－ＳＯ₂－を形成していてもよい。ただし、該飽和炭化水素基において、隣接する－ＣＨ₂－が同時に－Ｏ－に置換されることはなく、末端の－ＣＨ₂－が－Ｏ－又は－ＣＯ－に置換されることはない。
環Ｔ¹は、炭素数３～１０の芳香族複素環を表し、該芳香族複素環は、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、－ＳＯ₃ ^-又は－ＳＯ₂－Ｎ^-－ＳＯ₂－Ｒ^fを有していてもよい。該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、－ＳＯ₃ ^-又は－ＳＯ₂－Ｎ^-－ＳＯ₂－Ｒ^fであってもよい。
Ｍ^r+は、ｒ価の金属イオンを表す。
ｋは、式（ａ）で表される化合物が有する－ＳＯ₃ ^-の個数及び－ＳＯ₂－Ｎ^-－ＳＯ₂－Ｒ^fの個数の和を表す。
ｒは、１以上の整数を表す。
Ｒ^fは、炭素数１～１２のフルオロアルキル基を表す。
ただし、式（ａ）で表される化合物は、－ＳＯ₃ ^-又は－ＳＯ₂－Ｎ^-－ＳＯ₂－Ｒ^fを少なくとも１つ有する。］

【0011】

環Ｔ¹で表される芳香族複素環は、単環でも縮合環でもよい。環Ｔ¹で表される芳香族複素環の炭素数は、好ましくは３～１０であり、より好ましくは３～８である。また、芳香族複素環は、５～１０員環であることが好ましく、５～９員環であることがより好ましい。単環の芳香族複素環としては、ピロール環、オキサゾール環、ピラゾール環、イミダゾール環、チアゾール環等の窒素原子を含む５員環；フラン環、チオフェン環等の窒素原子を含まない５員環；ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環等の窒素原子を含む６員環；等が挙げられ、縮合環の芳香族複素環としては、インドール環、ベンズイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、キノリン環等の窒素原子を含む縮合環；ベンゾフラン環等の窒素原子を含まない縮合環；等が挙げられる。

【0012】

環Ｔ¹の芳香族複素環が有していてもよい置換基としては、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、－ＳＯ₃ ^-又は－ＳＯ₂－Ｎ^-－ＳＯ₂－Ｒ^f等が挙げられ、好ましくは炭素数１～１０の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基又は置換基を有していてもよい炭素数６～１０の芳香族炭化水素基が挙げられる。環Ｔ¹は、置換基を有していてもよいアミノ基を有していることが好ましく、該アミノ基が有していてもよい置換基としては、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数７～３０のアラルキル基等が好ましい。
中でも、環Ｔ¹の芳香族複素環としては、窒素原子を含む芳香族複素環が好ましく、窒素原子を含む５員環の芳香族複素環がより好ましい。

【0013】

環Ｔ¹は、式（ｔ１）で表される環であることが好ましい。

【0014】

【化5】

【0015】

［式（ｔ１）中、
Ｘ２は、－Ｏ－、－Ｎ（Ｒ⁵⁷）－又は－Ｓ－を表す。
Ｒ⁵⁷は、水素原子又は炭素数１～１０のアルキル基を表す。
Ｒ⁴⁵及びＲ⁴⁶は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数７～３０のアラルキル基を表す。
Ｒ⁵⁵は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の飽和炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基を表す。
上記Ｒ⁴⁵、Ｒ⁴⁶及びＲ⁵⁵において、該飽和炭化水素基の炭素数が２～２０である場合、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数２～２０の飽和炭化水素基において、隣接する－ＣＨ₂－が同時に－Ｏ－に置換されることはなく、末端の－ＣＨ₂－が－Ｏ－又は－ＣＯ－に置換されることはない。
Ｒ⁴⁵とＲ⁴⁶とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
＊は、カルボカチオンとの結合手を表す。］

【0016】

また環Ｔ¹は、式（ｔ２）で表される環であることも好ましい。

【0017】

【化6】

【0018】

［式（ｔ２）中、
環Ｔ³は、窒素原子を有する炭素数３～１０の芳香族複素環を表す。
Ｒ⁵⁸は、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、－ＳＯ₃ ^-、又は－ＳＯ₂－Ｎ^-－ＳＯ₂－Ｒ^fを表す。
Ｒ⁵⁹は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数７～３０のアラルキル基を表す。
ｋ２は、０、１、又は２を表す。
＊は、カルボカチオンとの結合手を表す。］

【0019】

式（ｔ２）で表される環は、式（ｔ２－１）で表される環であることもさらに好ましい。

【0020】

【化7】

【0021】

［式（ｔ２－１）中、
Ｒ⁶⁰は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ⁶¹は、－ＳＯ₃ ^-、又は－ＳＯ₂－Ｎ^-－ＳＯ₂－Ｒ^fを表す。
Ｒ⁵⁹は、上記と同義である。
＊は、カルボカチオンとの結合手を表す。］

【0022】

環Ｔ¹としては、式（ｔ１）又は式（ｔ２）で表される環であることが好ましく、式（ｔ１）で表される環であることがより好ましい。

【0023】

Ｒ⁴¹～Ｒ⁵⁵及びＲ⁵⁸～Ｒ⁶⁰で表される炭素数１～２０の飽和炭化水素基、環Ｔ¹が有していてもよい炭素数１～２０の飽和炭化水素基、並びに環Ｔ¹が有していてもよいアミノ基が有していてもよい炭素数１～２０の飽和炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状の何れであってもよい。直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２－エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基等が挙げられる。該飽和炭化水素基の炭素数は、好ましくは１～１０であり、より好ましくは１～８であり、更に好ましくは１～６である。

【0024】

環状の飽和炭化水素基は、単環でも多環でもよく、該環状の飽和炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。該環状の飽和炭化水素基の炭素数は、好ましくは３～１０であり、より好ましくは６～１０である。

【0025】

Ｒ⁴¹～Ｒ⁵⁵及びＲ⁵⁸～Ｒ⁶⁰で表される飽和炭化水素基、環Ｔ¹が有していてもよい飽和炭化水素基、並びに環Ｔ¹が有していてもよいアミノ基が有していてもよい飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソブチル基、２－エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等が好ましい。

【0026】

Ｒ⁴¹～Ｒ⁵⁵及びＲ⁵⁸～Ｒ⁶⁰で表される飽和炭化水素基、環Ｔ¹が有していてもよい飽和炭化水素基、並びに環Ｔ¹が有していてもよいアミノ基が有していてもよい飽和炭化水素基は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子を置換基として有していてもよい。置換アミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのアルキルアミノ基が挙げられる。またハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。またハロゲン原子がフッ素原子の場合、置換基としてフッ素原子を有する飽和炭化水素基は、トリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基などのペルフルオロアルキル基であることが好ましい。

【0027】

また、Ｒ⁵⁷で表される炭素数１～１０のアルキル基としては、Ｒ⁴¹で表される飽和炭化水素基として例示した直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基のうち炭素数１～１０の基が挙げられる。

【0028】

Ｒ⁴¹～Ｒ⁵⁵で表される飽和炭化水素基の炭素数が２～２０である場合、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数２～２０の飽和炭化水素基において、隣接する－ＣＨ₂－が同時に－Ｏ－に置換されることはなく、末端の－ＣＨ₂－が－Ｏ－又は－ＣＯ－に置換されることはない。この場合、飽和炭化水素基としては、直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基（すなわち直鎖状又は分岐鎖状アルキル基）が好ましく、直鎖状の飽和炭化水素基（すなわち直鎖状アルキル基）がより好ましい。－ＣＨ₂－が－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい飽和炭化水素基の好ましい炭素数は、２～１０であり、より好ましくは２～８である。また－ＣＨ₂－が－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わった時、末端と－Ｏ－若しくは－ＣＯ－との間、又は－Ｏ－若しくは－ＣＯ－と－Ｏ－若しくは－ＣＯ－の間の炭素数は、１以上であり、好ましくは１～５であり、より好ましくは２～３であり、さらに好ましくは２である。

【0029】

また、Ｒ⁴¹～Ｒ⁴⁶、Ｒ⁵⁵及びＲ⁵⁸～Ｒ⁶⁰で表される芳香族炭化水素基、環Ｔ¹が有していてもよい芳香族炭化水素基、並びに環Ｔ¹が有していてもよいアミノ基が有していてもよい芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは６～２０であり、より好ましくは６～１５であり、さらに好ましくは６～１２である。該芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられ、好ましくは、フェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基である。また該芳香族炭化水素基は、１又は２以上の置換基を有していてもよい。該置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；ヒドロキシ基；スルファモイル基；メチルスルホニル基等の炭素数１～６のアルキルスルホニル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数１～６のアルコキシカルボニル基；－ＳＯ₃ ^-；－ＳＯ₂－Ｎ^-－ＳＯ₂－Ｒ^f；等が挙げられ、－ＳＯ₃ ^-又は－ＳＯ₂－Ｎ^-－ＳＯ₂－Ｒ^fであってもよい。ただし、－ＳＯ₃ ^-及び－ＳＯ₂－Ｎ^-－ＳＯ₂－Ｒ^fは、芳香族炭化水素基の芳香族炭化水素環に直接結合していること、すなわち、芳香族炭化水素環に結合する水素原子を置換していることが好ましい。Ｒ⁵⁵で表される芳香族炭化水素基における置換基としては、ハロゲン原子が好ましい。

【0030】

置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基の具体例としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式で表される基は、さらに－ＳＯ₃ ^-又は－ＳＯ₂－Ｎ^-－ＳＯ₂－Ｒ^fを少なくとも１つ有していてもよい。下記式中、＊は窒素原子又は炭素原子との結合手を表す。

【0031】

【化8】

【0032】

【化9】

【0033】

Ｒ⁴¹～Ｒ⁴⁶、Ｒ⁵⁹で表されるアラルキル基並びに環Ｔ¹が有していてもよいアミノ基が有していてもよいアラルキル基としては、上記芳香族炭化水素基として説明した基にメチレン基、エチレン基、プロピレン基等の炭素数１～１０（好ましくは炭素数１～５）のアルカンジイル基が結合した基等が挙げられる。該アラルキル基の炭素数は、好ましくは７～３０であり、より好ましくは７～２０であり、さらに好ましくは７～１７である。また該アラルキル基は、１又は２以上の置換基を有していてもよい。該置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；ヒドロキシ基；スルファモイル基；メチルスルホニル基等の炭素数１～６のアルキルスルホニル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数１～６のアルコキシカルボニル基；－ＳＯ₃ ^-；－ＳＯ₂－Ｎ^-－ＳＯ₂－Ｒ^f；等が挙げられる。

【0034】

Ｒ⁴¹及びＲ⁴²とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに形成する環、Ｒ⁴³及びＲ⁴⁴とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに形成する環、並びにＲ⁴⁵及びＲ⁴⁶とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに形成する環としては、ピロリジン環、モルホリン環、ピペリジン環、ピペラジン環等の含窒素非芳香族４～７員環が挙げられ、好ましくはピロリジン環、ピペリジン環などのヘテロ原子として１つの窒素原子だけを有する４～７員環が挙げられる。

【0035】

中でも、Ｒ⁴¹～Ｒ⁴⁴、Ｒ⁵⁵、Ｒ⁵⁸～Ｒ⁶⁰としては、それぞれ独立して、炭素数１～２０の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基が好ましく、それぞれ独立して、炭素数１～８の飽和炭化水素基又は下記式で表される基であることがより好ましい。特に、Ｒ⁴¹及びＲ⁴³は、それぞれ独立して、炭素数１～２０の飽和炭化水素基であることが好ましく、それぞれ独立して、炭素数１～８の飽和炭化水素基であることがより好ましい。Ｒ⁴²及びＲ⁴⁴は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基であることが好ましく、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいトリル基、置換基を有していてもよいキシリル基であることがより好ましい。Ｒ⁵⁵は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基であることがさらに好ましい。
Ｒ⁵⁵、Ｒ⁵⁸～Ｒ⁶⁰は、さらにより好ましくは下記式で表される基である。下記式で表される基は、さらに－ＳＯ₃ ^-又は－ＳＯ₂－Ｎ^-－ＳＯ₂－Ｒ^fを少なくとも１つ有していてもよい。下記式中、＊は窒素原子又は炭素原子との結合手を表す。

【0036】

【化10】

【0037】

【化11】

【0038】

Ｒ⁴⁵～Ｒ⁴⁶は、それぞれ独立して、炭素数１～２０の飽和炭化水素基、炭素数２～２０のアルキル基を構成する少なくとも１つの－ＣＨ₂－が－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わった基、又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基であるか、或いはＲ⁴⁵とＲ⁴⁶とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成することが好ましい。Ｒ⁴⁵～Ｒ⁴⁶は、それぞれ独立して、炭素数１～８の飽和炭化水素基、アルコキシアルキル基、又は下記式で表される基であるか、或いはＲ⁴⁵とＲ⁴⁶とが結合してヘテロ原子として１つの窒素原子だけを有する４～７員環を形成することがより好ましく、それぞれ独立して、炭素数１～８の飽和炭化水素基、アルコキシアルキル基、又は下記式で表される基であることがさらに好ましい。下記式で表される基は、さらに置換基として－ＳＯ₃ ^-又は－ＳＯ₂－Ｎ^-－ＳＯ₂－Ｒ^fを少なくとも１つ有していてもよい。下記式中、＊は窒素原子との結合手を表す。

【0039】

【化12】

【0040】

【化13】

【0041】

なかでも、Ｒ⁴⁵は、炭素数１～４の飽和炭化水素基であり、Ｒ⁴⁶は、ｏ－トリル基であることが好ましい。

【0042】

Ｒ⁴⁷～Ｒ⁵⁴は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１～８の直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基であることが好ましく、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、フッ素原子又は塩素原子であることがより好ましく、それぞれ独立して水素原子であることがさらに好ましい。
また、Ｒ⁵⁷としては、水素原子又は炭素数１～５のアルキル基が好ましい。
Ｒ⁶¹としては、水素原子が好ましい。

【0043】

Ｍ^r+で表されるｒ価の金属イオンとしては、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン等のアルカリ金属イオン；ベリリウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオン、ストロンチウムイオン、バリウムイオン等のアルカリ土類金属イオン；チタンイオン、ジルコニウムイオン、クロムイオン、マンガンイオン、鉄イオン、コバルトイオン、ニッケルイオン、銅イオン等の遷移金属イオン；亜鉛イオン、カドミウムイオン、アルミニウムイオン、インジウムイオン、錫イオン、鉛イオン、ビスマスイオン等の典型金属イオン等が挙げられる。ｒは、好ましくは１以上であり、より好ましくは２以上であり、好ましくは５以下であり、より好ましくは４以下、さらに好ましくは３以下である。
Ｍ^r+としては、アルカリ土類金属イオン、典型金属イオン等がより好ましく、アルカリ土類金属イオン、亜鉛イオンがさらに好ましく、アルカリ土類金属イオンがよりいっそう好ましい。

【0044】

式（ａ）において、Ｍ^r+の個数は、化合物（ａ）が有する－ＳＯ₃ ^-の個数及び－ＳＯ₂－Ｎ^-－ＳＯ₂－Ｒ^fの個数の和（ｋ）よりも１つ少ない数となる。このため化合物（ａ）は、価数が０、すなわち電気的に中性の化合物となる。

【0045】

Ｒ^fで表される炭素数１～１２のフルオロアルキル基としては、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペルフルオロメチル基、モノフルオロエチル基、ジフルオロエチル基、トリフルオロエチル基、テトラフルオロエチル基、ペルフルオロエチル基、モノフルオロプロピル基、ジフルオロプロピル基、トリフルオロプロピル基、テトラフルオロプロピル基、ペンタフルオロプロピル基、ヘキサフルオロプロピル基、ペルフルオロプロピル基、モノフルオロブチル基、ジフルオロブチル基、トリフルオロブチル基、テトラフルオロブチル基、ペンタフルオロブチル基、ヘキサフルオロブチル基、ヘプタフルオロブチル基、オクタフルオロブチル基、ペルフルオロブチル基等が挙げられる。中でも、Ｒ^fで表されるフルオロアルキル基としては、ペルフルオロアルキル基が好ましい。またＲ^fで表されるフルオロアルキル基の炭素数は、好ましくは１～１０であり、より好ましくは１～５であり、さらに好ましくは１～３である。

【0046】

式（ａ）において、Ｒ⁴¹～Ｒ⁴⁴、Ｒ⁴⁷～Ｒ⁵⁴及び環Ｔ¹は、－ＳＯ₃ ^-又は－ＳＯ₂－Ｎ^-－ＳＯ₂－Ｒ^fを少なくとも１つ有する。Ｒ⁴¹～Ｒ⁴⁴、Ｒ⁴⁷～Ｒ⁵⁴及び環Ｔ¹が有する－ＳＯ₃ ^-及び－ＳＯ₂－Ｎ^-－ＳＯ₂－Ｒ^fの個数の和（ｋ）は、１以上であり、好ましくは１以上７以下であり、より好ましくは２以上７以下であり、より一層好ましくは２以上４以下であり、さらに好ましくは２又は３であり、とりわけ好ましくは２である。

【0047】

－ＳＯ₃ ^-又は－ＳＯ₂－Ｎ^-－ＳＯ₂－Ｒ^fは、以下の（Ｉａ）～（Ｉｄ）から選ばれる少なくとも１以上の条件を満たすことが好ましく、（Ｉａ）及び（Ｉｂ）から選ばれる少なくとも１以上の条件を満たすことがより好ましい。
（Ｉａ）前記Ｒ⁴⁷～Ｒ⁵⁴のいずれかとして含まれる
（Ｉｂ）Ｒ⁴¹～Ｒ⁴⁴で表される置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基のいずれかに結合している
（Ｉｃ）Ｒ⁴¹～Ｒ⁴⁴で表される置換基を有していてもよい炭素数７～３０のアラルキル基のいずれかに結合している
（Ｉｄ）Ｔ¹で表される芳香族複素環の水素原子を置換する炭素数６～２０の芳香族炭化水素基のいずれかに結合している

【0048】

ただし芳香族炭化水素基又はアラルキル基に－ＳＯ₃ ^-又は－ＳＯ₂－Ｎ^-－ＳＯ₂－Ｒ^fが結合している場合、－ＳＯ₃ ^-又は－ＳＯ₂－Ｎ^-－ＳＯ₂－Ｒ^fは、芳香族炭化水素基又はアラルキル基の芳香族炭化水素環に直接結合していることが好ましい。すなわち－ＳＯ₃ ^-又は－ＳＯ₂－Ｎ^-－ＳＯ₂－Ｒ^fは、芳香族炭化水素環に結合する水素原子を置換していることが好ましい。
－ＳＯ₃ ^-又は－ＳＯ₂－Ｎ^-－ＳＯ₂－Ｒ^fは、Ｒ⁴¹～Ｒ⁴⁴を表す置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基又はＲ⁴¹～Ｒ⁴⁴を表す置換基を有していてもよい炭素数７～３０のアラルキル基における芳香族炭化水素環（例えばベンゼン環）において、窒素原子との結合位置に対してパラ位に結合していることが好ましい。
化合物（ａ）に複数の－ＳＯ₃ ^-又は－ＳＯ₂－Ｎ^-－ＳＯ₂－Ｒ^fが含まれる場合、複数の－ＳＯ₃ ^-又は－ＳＯ₂－Ｎ^-－ＳＯ₂－Ｒ^fは、同一の芳香族炭化水素環に結合していてもよいが、異なる芳香族炭化水素環に結合していることが好ましい。

【0049】

化合物（ａ）は、エチレン性不飽和結合を有しないことが好ましい。

【0050】

化合物（ａ）は、Ｒ⁴¹及びＲ⁴³が、それぞれ独立して、炭素数１～１０の飽和炭化水素基（該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が２～１０である場合、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。）であり、Ｒ⁴²及びＲ⁴⁴が、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいトリル基、又は置換基を有していてもよいキシリル基（該フェニル基、トリル基、及びキシリル基が有していてもよい置換基は、－ＳＯ₃ ^-又は－ＳＯ₂－Ｎ^-－ＳＯ₂－Ｒ^fであってもよい。）であり、Ｒ⁴⁷～Ｒ⁵⁴が水素原子であり、環Ｔ¹が、窒素原子を含む５員環（該５員環は、炭素数１～１０の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基又は置換基を有していてもよい炭素数６～１０の芳香族炭化水素基を有していてもよい。該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、－ＳＯ₃ ^-又は－ＳＯ₂－Ｎ^-－ＳＯ₂－Ｒ^fであってもよい。）であること、又は式（ａ－１）で表される化合物（以下、「化合物（ａ－１）」という場合がある。）であることが好ましい。

【0051】

【化14】

【0052】

［式（ａ－１）中、
Ｒ^47A～Ｒ^54Aは、それぞれ独立して、水素原子、－ＳＯ₃ ^-、又は炭素数１～１０の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ^41A及びＲ^43Aは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～１０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数７～３０のアラルキル基を表し、該芳香族炭化水素基及び該アラルキル基が有していてもよい置換基は、－ＳＯ₃ ^-であってもよい。
Ｒ^11A～Ｒ^20Aは、それぞれ独立して、－ＳＯ₃ ^-、水素原子、炭素数１～１０の飽和炭化水素基又はハロゲン原子を表す。
Ｒ^45A、Ｒ^46A及びＲ^55Aは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～１０の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基を表し、該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、－ＳＯ₃ ^-であってもよい。
上記Ｒ^47A～Ｒ^54A、Ｒ^41A、Ｒ^43A、Ｒ^11A～Ｒ^20A、Ｒ^45A、Ｒ^46A及びＲ^55Aにおいて、該飽和炭化水素基の炭素数が２～１０である場合、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数２～１０の飽和炭化水素基において、隣接する－ＣＨ₂－が同時に－Ｏ－に置換されることはなく、末端の－ＣＨ₂－が－Ｏ－又は－ＣＯ－に置換されることはない。
Ｍ^r+は、ｒ価の金属イオンを表す。
ｋは、式（ａ－１）で表される化合物が有するＳＯ₃ ^-基の個数を表す。
ただし式（ａ－１）で表される化合物は少なくとも２つのＳＯ₃ ^-基を有する。
ｒは２以上の整数を表す。］

【0053】

Ｒ^47A～Ｒ^54A、Ｒ^41A、Ｒ^43A、Ｒ^11A～Ｒ^20A、Ｒ^45A、Ｒ^46A及びＲ^55Aで表される炭素数１～１０の飽和炭化水素基としては、Ｒ⁴¹で例示した飽和炭化水素基のうち炭素数１～１０の基が挙げられる。

【0054】

Ｒ^45A、Ｒ^46A及びＲ^55Aで表される炭素数１～１０の飽和炭化水素基が有していてもよい置換基は、Ｒ⁴¹で表される飽和炭化水素基が有していてもよい置換基として例示した基と同様である。

【0055】

Ｒ^41A、Ｒ^43A、Ｒ^45A、Ｒ^46A及びＲ^55Aで表される炭素数６～２０の芳香族炭化水素基は、Ｒ⁴¹で表される炭素数６～２０の芳香族炭化水素基として例示した基と同様である。

【0056】

Ｒ^41A及びＲ^43Aで表される炭素数７～３０のアラルキル基は、Ｒ⁴¹で表される炭素数７～３０のアラルキル基として例示した基と同様である。

【0057】

Ｒ^41A、Ｒ^43A、Ｒ^45A、Ｒ^46A及びＲ^55Aで表される炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、並びにＲ^41A及びＲ^43Aで表される炭素数７～３０のアラルキル基が有していてもよい置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；ヒドロキシ基；スルファモイル基；メチルスルホニル基等の炭素数１～６のアルキルスルホニル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数１～６のアルコキシカルボニル基；－ＳＯ₃ ^-；等が挙げられる。

【0058】

Ｒ^11A～Ｒ^20Aで表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられ、フッ素原子が好ましい。

【0059】

Ｒ^47A～Ｒ^54Aは、それぞれ独立して、水素原子、－ＳＯ₃ ^-、又はメチル基であることがより好ましく、水素原子又はメチル基であることがさらに好ましい。

【0060】

Ｒ^41A及びＲ^43Aは、それぞれ独立して、炭素数１～１０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数７～３０のアラルキル基であることが好ましく、
それぞれ独立して、炭素数１～８の飽和炭化水素基；フェニル基；トリル基；ナフチル基；メチルナフチル基；無置換のアラルキル基；若しくはハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、スルファモイル基、メチルスルホニル基、メトキシカルボニル基、及びエトキシカルボニル基から選ばれる１種以上、特に１種で置換されたアラルキル基であることがより好ましく、
それぞれ独立して、炭素数１～４の直鎖状アルキル基であることが更に好ましい。

【0061】

Ｒ^11A～Ｒ^12Aは、耐熱性及び耐光性の点から、少なくともいずれか一方がハロゲン原子または炭素数１～１０の飽和炭化水素基であることが好ましく、少なくともいずれか一方がハロゲン原子または炭素数１～８の飽和炭化水素基であることがより好ましく、少なくともいずれか一方がフッ素原子または炭素数１～４の飽和炭化水素基であることが更に好ましい。

【0062】

Ｒ^13A～Ｒ^14Aは、耐熱性及び耐光性の点から、少なくともいずれか一方がハロゲン原子または炭素数１～１０の飽和炭化水素基であることが好ましく、少なくともいずれか一方がハロゲン原子または炭素数１～８の飽和炭化水素基であることがより好ましく、少なくともいずれか一方がフッ素原子または炭素数１～４の飽和炭化水素基であることが更に好ましい。

【0063】

Ｒ^15A～Ｒ^20Aは、合成の容易さの点から、それぞれ独立して、水素原子、－ＳＯ₃ ^-、又は炭素数１～１０の飽和炭化水素基であることが好ましく、水素原子、－ＳＯ₃ ^-、又は炭素数１～４の飽和炭化水素基であることがより好ましく、水素原子、－ＳＯ₃ ^-、又はメチル基であることが更に好ましい。

【0064】

Ｒ^45A、Ｒ^46A及びＲ^55Aは、それぞれ独立して、炭素数１～１０の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基であることが好ましく、
ハロゲン原子、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはメチルスルホニル基で置換されていてもよい炭素数６～１０の芳香族炭化水素基；又は炭素数１～８の飽和炭化水素基であることがより好ましく、
炭素数１～８の飽和炭化水素基又は下記式で表される芳香族炭化水素基であることが更に好ましい。

【0065】

特に、Ｒ⁴⁵及びＲ⁴⁶は、いずれか一方が炭素数１～６の飽和炭化水素基であり、他方が置換基を有していてもよい炭素数６～１０の芳香族炭化水素基であることが好ましく；いずれか一方が炭素数１～６の飽和炭化水素基であり、他方が下記式で表される芳香族炭化水素基であることがより好ましい。Ｒ⁵⁵は、ハロゲン原子を有する炭素数６～２０の芳香族炭化水素基であることが好ましく、ハロゲン原子を２つ以上有する炭素数６～２０の芳香族炭化水素基であることがより好ましい。Ｒ⁵⁵で表される芳香族炭化水素基が有するハロゲン原子の個数は、好ましくは１～６、より好ましくは１～４、さらに好ましくは２～３である。該ハロゲン原子は、フッ素原子であることが好ましい。
Ｒ⁵⁵は、下記式で表される芳香族炭化水素基であることも好ましい。下記式中、＊は炭素原子との結合手を表す。

【0066】

【化15】

【0067】

【化16】

【0068】

式（ａ－１）において、－ＳＯ₃ ^-の個数は、２以上であり、６以下であることが好ましく、より好ましくは４以下である。

【0069】

－ＳＯ₃ ^-は、
（ｉａ）Ｒ^47A～Ｒ^54A、Ｒ^11A～Ｒ^20Aのいずれかとして含まれるか、
（ｉｂ）Ｒ^41A、Ｒ^43Aで表される置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、及びＲ^41A、Ｒ^43Aで表される置換基を有していてもよい炭素数７～３０のアラルキル基のいずれかに結合しているか、
（ｉｃ）Ｒ^45A、Ｒ^46A、Ｒ^55Aで表される置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基のいずれかに結合しているか、又は
これら（ｉａ）～（ｉｃ）の組合せとして存在することが好ましく、
（ｉａ）、（ｉｂ）又は（ｉａ）～（ｉｂ）の組合せとして存在することがより好ましく、
（ｉａ）として存在することがさらに好ましい。
また、Ｒ^47A～Ｒ^54A、Ｒ^11A～Ｒ^20Aの中でも、Ｒ^16A及びＲ^19Aとして－ＳＯ₃ ^-が含まれることが特に好ましい。

【0070】

前記（ｉａ）～（ｉｃ）において、－ＳＯ₃ ^-は、芳香族炭化水素基又はアラルキル基の芳香族炭化水素環に直接結合していることが好ましい。すなわち－ＳＯ₃ ^-は、芳香族炭化水素環に結合する水素原子を置換していることが好ましい。
２つ以上の－ＳＯ₃ ^-は、同一の芳香族炭化水素環に結合してもよいが、異なる芳香族炭化水素環に結合していることが好ましい。

【0071】

化合物（ａ）としては、下記表１～表９に示すように、式（ａ－２）で表される化合物１～化合物５１４等が挙げられる。

【0072】

ただし、式（ａ－２）で表される化合物は、－ＳＯ₃ ^-を２つ有しており、該－ＳＯ₃ ^-はＲ^h、Ｒ^11A～Ｒ^14Aで表される水素原子のいずれか２つを置換しており、好ましくはＲ^hで表される水素原子のいずれか２つを置換しており、より好ましくは、窒素原子に結合するベンゼン環において、窒素原子との結合位置に対してパラ位に位置するＲ^hを置換している。

【0073】

【化17】

【0074】

【表1】

【0075】

【表2】

【0076】

【表3】

【0077】

【表4】

【0078】

【表5】

【0079】

【表6】

【0080】

【表7】

【0081】

【表8】

【0082】

【表9】

【0083】

表１～表９中、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｉＰｒはイソプロピル基、Ｂｔはｎ－ブチル基を表し、Ｐｈ１～Ｐｈ１０は、それぞれ下記式で表される基を表す。Ｐｈ１～Ｐｈ１０中、＊は結合手を表す。

【0084】

【化18】

【0085】

中でも、化合物（ａ）としては、
化合物３１～化合物９０、化合物１２１～化合物１８０、化合物２１１～化合物３３４、化合物３６５～化合物４２４、化合物４５５～化合物５１４が好ましく、
化合物４６～化合物６０、化合物６１～化合物９０、化合物１３６～化合物１５０、化合物２２６～化合物２４０、化合物２７１～化合物３３４、化合物３８０～化合物３９４、化合物４７０～化合物４８４がより好ましく、
化合物４６～化合物６０、化合物６１～化合物９０、化合物１３６～化合物１５０、化合物２２６～化合物２４０、化合物２７１～化合物３０４、化合物３８０～化合物３９４、化合物４７０～化合物４８４がさらに好ましく、
化合物４６～化合物６０、化合物６１～化合物９０、化合物１３６～化合物１５０、化合物２２６～化合物２４０、化合物２７１～化合物２９４、化合物３８０～化合物３９４、化合物４７０～化合物４８４がよりいっそう好ましく、
化合物４６～化合物６０、化合物６１～化合物９０、化合物１３６～化合物１５０、化合物２２６～化合物２４０、化合物２７９～化合物２９４、化合物３８０～化合物３９４、化合物４７０～化合物４８４が特により好ましい。
これらの化合物によれば、特に高い耐熱性及び耐光性を両立し、更に明度が良好となり得る。

【0086】

－ＳＯ₃ ^-を有する化合物（ａ）は、例えば、式（ａＣ）で表される化合物（以下、化合物（ａＣ）ということがある）をスルホン化し、さらに、ｒ価の金属イオンを含むハロゲン化物（好ましくは塩化物）、酢酸塩、リン酸塩、硫酸塩、ケイ酸塩又はシアン化物等と反応させることで製造することができる。

【0087】

【化19】

【0088】

［式（ａＣ）中、
Ｒ^1c～Ｒ^4cは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数７～３０のアラルキル基を表し、該飽和炭化水素基の炭素数が２～２０である場合、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数２～２０の飽和炭化水素基において、隣接する－ＣＨ₂－が同時に－Ｏ－に置き換わることはなく、末端の－ＣＨ₂－が－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わることはない。Ｒ^1cとＲ^2cとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、Ｒ^3cとＲ^4cとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ^7c～Ｒ^14cは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基の炭素数が２～２０である場合、該飽和炭化水素基を構成する－ＣＨ₂－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。ただし、該飽和炭化水素基において、隣接する－ＣＨ₂－が同時に－Ｏ－に置換されることはなく、末端の－ＣＨ₂－が－Ｏ－又は－ＣＯ－に置換されることはない。Ｒ^8cとＲ^12cとが互いに結合して、－ＮＨ－、－Ｓ－、又は－ＳＯ₂－を形成していてもよい。
環Ｔ¹⁰は、炭素数３～１０の芳香族複素環を表し、該芳香族複素環は、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基、又は置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基を有していてもよい。
Ｍ^1cは、Ｃｌ^-、リン酸イオン、過塩素酸イオン、ＢＦ₄ ^-又はＰＦ₆ ^-を表す。］

【0089】

－ＳＯ₂－Ｎ^-－ＳＯ₂－Ｒ^fを有する化合物（ａ）は、－ＳＯ₃ ^-基を有し、－ＳＯ₂－Ｎ^-－ＳＯ₂－Ｒ^fを有しない化合物（ａ）と、式（ＩＢ）で表される化合物とを反応させ、さらに、ｒ価の金属イオンを含むハロゲン化物（好ましくは塩化物）、酢酸塩、リン酸塩、硫酸塩、ケイ酸塩又はシアン化物等と反応させることで製造することができる。

【0090】

【化20】

【0091】

［式（ＩＢ）中、Ｒ^fは上記と同義である。］

【0092】

スルホン化の方法としては公知の種々の手法、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（１９９４），ｖｏｌ．５９，＃１１，ｐ．３２３２－３２３６に記載されている手法が挙げられる。

【0093】

化合物（ａ）は、分散剤を含有させて分散処理を行うことで、化合物（ａ）が溶液中で均一に分散した状態の分散液を得ることができる。

【0094】

前記分散剤としては、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの分散剤は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。分散剤としては、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（ＣＩＢＡ社製）、アジスパー（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（ビックケミー社製）、ＢＹＫ（ビックケミー社製）などが挙げられる。
分散剤を用いる場合、その使用量は、化合物（ａ）に対して、好ましくは１質量％以上１００質量％以下であり、より好ましくは１５質量％以上１００質量％以下である。分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の分散液が得られ得る。

【0095】

分散液中、化合物（ａ）の含有率は、好ましくは１質量％以上８０質量％以下であり、より好ましくは１質量％以上５０質量％以下であり、さらに好ましくは１質量％以上３０質量％以下である。

【0096】

＜＜キサンテン染料＞＞
着色剤（Ａ）は、さらにキサンテン染料を含むことが好ましい。キサンテン染料としては、公知のキサンテン染料を使用することができるが、中でも、式（１）で表される化合物（以下、「化合物（１）」ともいう。）を主成分として含むことが好ましい。なお本明細書において、「主成分として含む」とは、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは９０質量％以上、特に好ましくは９８質量％以上含むことを指し、その上限は１００質量％であってもよい。

【0097】

【化21】

［式（１）中、Ｒ¹～Ｒ⁴は、互いに独立に、水素原子、－Ｒ⁸又は炭素数６～１０の１価の芳香族炭化水素基を表すか、又は、Ｒ¹及びＲ²並びにＲ³及びＲ⁴は、それぞれ一緒になって窒素原子を含む環を形成する。該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、－ＯＨ、－ＯＲ⁸、－ＳＯ₃ ^-、－ＳＯ₃Ｈ、－ＳＯ₃ ^-Ｍ⁺、－ＣＯ₂Ｈ、－ＣＯ₂Ｒ⁸、－ＳＯ₃Ｒ⁸又は－ＳＯ₂ＮＲ⁹Ｒ¹⁰で置換されていてもよい。
Ｒ⁵は、－ＯＨ、－ＳＯ₃ ^-、－ＳＯ₃Ｈ、－ＳＯ₃ ^-Ｍ⁺、－ＣＯ₂Ｈ、－ＣＯ₂ ^-Ｍ⁺、－ＣＯ₂Ｒ⁸、－ＳＯ₃Ｒ⁸又は－ＳＯ₂ＮＲ⁹Ｒ¹⁰を表す。
ｍは、０～５の整数を表し、ｍが２以上の整数である場合、複数のＲ⁵は同一であってもよいし、互いに異なっていてもよい。
Ｒ⁶及びＲ⁷は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｍ⁺は、⁺Ｎ（Ｒ¹¹）₄、Ｎａ⁺又はＫ⁺を表し、Ｘは、ハロゲン原子を表す。
ａは、０又は１を表す。
Ｒ⁸は、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、カルボキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｓ－、－Ｏ－、－ＣＯ－又は－ＮＲ¹¹－で置き換わっていてもよい。ただし、該飽和炭化水素基において、隣接する－ＣＨ₂－が同時に－Ｏ－に置き換わることはない。Ｒ¹¹は、水素原子、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数７～１０のアラルキル基を表し、Ｒ¹¹が複数存在する場合、それらの全部又は一部は同じであってもよい。
Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、互いに独立に、水素原子、又は炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、－ＯＨ又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和脂肪族炭化水素基に含まれる－ＣＨ₂－は、－Ｓ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－又は－ＮＲ⁸－で置き換っていてもよい。ただし、該飽和炭化水素基において、隣接する－ＣＨ₂－が同時に－Ｏ－に置き換わることはない。
Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、互いに結合して窒素原子を含んだ３～１０員環の複素環を形成していてもよい。］

【0098】

ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。

【0099】

Ｒ¹～Ｒ⁴における炭素数６～１０の１価の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トルイル基、キシリル基、メシチル基、プロピルフェニル基及びブチルフェニル基等が挙げられる。

【0100】

Ｒ¹及びＲ²が一緒になって形成する環、並びにＲ³及びＲ⁴が一緒になって形成する環としては、例えば、以下の環が挙げられる。以下の環において、＊は結合手を表す。

【0101】

【化22】

【0102】

Ｒ⁸～Ｒ¹¹における炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基としては、Ｒ⁴¹で表される炭素数１～２０の飽和炭化水素基として例示した基と同様の基が挙げられる。

【0103】

Ｒ⁸に関し、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子が置換されていてもよい炭素数６～１０の芳香族炭化水素基としては、Ｒ¹～Ｒ⁴で表される炭素数６～１０の１価の芳香族炭化水素基として例示した基と同様の基が挙げられる。

【0104】

式（１）中のＲ¹¹における炭素数７～１０のアラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルブチル基等が挙げられる。

【0105】

Ｍ⁺は、⁺Ｎ（Ｒ¹¹）₄、Ｎａ⁺又はＫ⁺であり、好ましくは⁺Ｎ（Ｒ¹¹）₄である。⁺Ｎ（Ｒ¹¹）₄は、４つのＲ¹¹のうち、少なくとも２つが炭素数５～２０の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、４つのＲ¹¹の合計炭素数は２０～８０が好ましく、２０～６０がより好ましい。

【0106】

キサンテン染料は、より好ましくは式（２）で表される化合物を主成分として含むことが好ましい。

【0107】

【化23】

【0108】

［式（２）中、Ｒ²¹～Ｒ²⁴は、互いに独立に、水素原子、－Ｒ²⁶又は炭素数６～１０の１価の芳香族炭化水素基を表し、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、－ＣＯ₂Ｈ、－ＳＯ₃ ^-、－ＳＯ₃ ^-Ｍ^a+、－ＳＯ₃Ｈ、－ＳＯ₃Ｒ²⁶又は－ＳＯ₂ＮＨＲ²⁶で置換されていてもよい。Ｘは、ハロゲン原子を表す。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
ａ１は、０又は１を表す。ｍ１は、０～５の整数を表す。ｍ１が２以上の整数である場合、複数のＲ²⁵は同一であってもよいし、異なっていてもよい。Ｍ^a+は、⁺Ｎ（Ｒ²⁷）₄、Ｎａ⁺又はＫ⁺を表す。
Ｒ²⁵は、－ＳＯ₃ ^-、－ＳＯ₃ ^-Ｍ^a+、－ＳＯ₃Ｈ又は－ＳＯ₂ＮＨＲ²⁶を表す。
Ｒ²⁶は、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、カルボキシ基で置換されていてもよい。４つのＲ²⁷は、互いに独立に、炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基又はベンジル基を表す。］

【0109】

式（２）中のＲ²¹～Ｒ²⁴における炭素数６～１０の１価の芳香族炭化水素基としては、Ｒ¹～Ｒ⁴における芳香族炭化水素基として挙げたものと同様の基が挙げられる。

【0110】

Ｒ²⁶及びＲ²⁷における炭素数１～２０の１価の飽和炭化水素基としては、Ｒ⁸～Ｒ¹¹における飽和炭化水素基として挙げたものと同様の基が挙げられる。式（２）中のＲ²¹～Ｒ²⁴における－Ｒ²⁶は、互いに独立に、カルボキシ基で置換されていてもよい炭素数１～４の直鎖状アルキル基が好ましく、メチル基又はエチル基がより好ましい。また、－ＳＯ₃Ｒ²⁶及び－ＳＯ₂ＮＨＲ²⁶におけるＲ²⁶としては、炭素数３～２０の分枝鎖状アルキル基が好ましく、炭素数６～１２の分枝鎖状アルキル基がより好ましく、２－エチルヘキシル基がさらに好ましい。

【0111】

Ｍ^a+は、⁺Ｎ（Ｒ²⁷）₄、Ｎａ⁺又はＫ⁺であり、好ましくは⁺Ｎ（Ｒ²⁷）₄である。⁺Ｎ（Ｒ²⁷）₄は、４つのＲ²⁷のうち、少なくとも２つが炭素数５～２０の１価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、４つのＲ²⁷の合計炭素数は２０～８０が好ましく、２０～６０がより好ましい。

【0112】

式（２）中、Ｒ²¹及びＲ²³が水素原子であり、かつＲ²²及びＲ²⁴が炭素数６～１０の１価の芳香族炭化水素基であり、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子が置換される場合、置換する基は、－ＳＯ₃ ^-、－ＳＯ₃ ^-Ｍ⁺、－ＳＯ₃Ｈ、－ＳＯ₃Ｒ²⁶又は－ＳＯ₂ＮＨＲ²⁶であることが好ましい。さらに、Ｒ²¹及びＲ²³が水素原子であり、かつＲ²²及びＲ²⁴が炭素数６～１０の１価の芳香族炭化水素基（好ましくはフェニル基、トルイル基、又はキシリル基）であり、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、－ＳＯ₃ ^-Ｍ⁺又は－ＳＯ₂ＮＨＲ²⁶で置換されていてもよいものであることがより好ましい。Ｒ²¹～Ｒ²⁴がこれらの基であると、耐熱性に優れたカラーフィルタを形成するうえで有利である。

【0113】

式（２）中、Ｒ²⁵は、－ＳＯ₃ ^-又はＳＯ₂ＮＨＲ²⁶であることが好ましい。

【0114】

式（２）中、ａ１は０であることが好ましい。

【0115】

キサンテン染料は、好ましくは、式（１－１）～式（１－３９）で表される化合物のいずれか１以上を主成分として含むことが好ましい。なお、式中、Ｒａは２－エチルヘキシル基を表す。

【0116】

【化24】

【0117】

【化25】

【0118】

【化26】

【0119】

【化27】

【0120】

【化28】

【0121】

式（１－１）～式（１－１６）で表される化合物は、例えば、－ＳＯ₃Ｈを有する色素又は色素中間体を定法によりクロル化して、得られた－ＳＯ₂Ｃｌを有する色素又は色素中間体をＲ⁸－ＮＨ₂で表されるアミンと反応させることにより製造することができる。
また、特開平３－７８７０２号公報３頁の右上欄～左下欄に記載の方法により製造された色素を、上記同様、クロル化後、アミンと反応させる方法によっても製造することができる。

【0122】

式（１－１７）～式（１－３２）で表される化合物は、特開平３－７８７０２号公報第３頁の右上欄～左下欄に記載された方法に準じて製造することができる。かかる方法として、例えば、式（１ａ）で表される化合物と、式（１ｂ）で表される化合物及び式（１ｃ）で表される化合物とを、反応させる方法が挙げられる。式（１ｂ）及び式（１ｃ）中、Ｒ¹～Ｒ⁴は、それぞれ上記と同じ意味を表す。

【0123】

【化29】

【0124】

式（１－３３）～式（１－３９）で表される化合物は、特開２０１７－２２６８１４号公報に記載された方法に準じて製造することができる。

【0125】

＜＜その他の着色剤＞＞
着色剤（Ａ）は、化合物（ａ）及びキサンテン染料以外に、他の染料（以下、染料（Ａ１）という場合がある。）及び他の顔料（以下、顔料（Ａ２）という場合がある。）の一方又は両方を含んでいてもよい。

【0126】

染料（Ａ１）は、特に限定されず公知の染料を使用することができ、溶剤染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等が挙げられる。染料としては、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメント以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、フタロシアニン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。

【0127】

具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の染料が挙げられる。
例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１４、１５、２３、２４、２５、３８、６２、６３、６８、７９、８１、８２、８３、８９、９４、９８、９９、１６２；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、４、２８、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４４、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３２、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、５４、７６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２、７６、１１６；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１４９、１６２、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、４１、５４、５６、９９；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３３、３４、３５、３７、４０、４２、４４、５０、５７、６６、７３、７６、８０、８８、９１、９５、９７、９８、１０３、１０６、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５５、１５８、１６０、１７２、１７６、１８２、１８３、１９５、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４、４９、９０、９１、１１１、１１８、１１９、１２２、１２４、１２５、１２７、１３０、１３２、１４３、１４５、１４６、１５０、１５１、１５５、１６０、１６８、１６９、１７２、１７５、１８１、２０７、２２２、２２７、２３０、２４５、２４７；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、３、４、９、１１、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、２９、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４２、４３、４５、４６、４８、５２、５３、５６、６２、６３、７１、７４、７６、７８、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット３４；
Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、２７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１１、１３、１４、２６、３１、３６、３７、３８、４５、４７、４８、５１、５９、６０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１４、１８、３５、３６、４５、５８、５９、５９：１、６３、６８、６９、７８、７９、８３、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２５、２７、４０、４５、７８、８０、１１２；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー４０；
Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、１４、５６、６０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、５、２８、２９、３２、３３；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン３、５、９、２５、２７、２８、４１；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等が例示される。

【0128】

顔料としては、公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。２種以上を組合せてもよい。
具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１８５、１９４、２１４等の黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３等のオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５、２６６、２６８、２６９、２７３等の赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０等の青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８等のバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８、５９の緑色顔料が挙げられる。

【0129】

顔料（Ａ２）は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。
顔料（Ａ２）は、粒径が均一であることが好ましい。分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。

【0130】

前記分散剤としては、上述した分散剤を使用できる。分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料（Ａ２）の総量に対して、好ましくは１質量％以上１００質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上５０質量％以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られ得る。

【0131】

着色剤（Ａ）における化合物（ａ）の含有率は、５０質量％以上であることが好ましく、より好ましくは６０質量％以上、さらに好ましくは７０質量％以上、特に好ましくは８０質量％以上であり、１００質量％であってもよく、９８質量％以下であってもよく、９５質量％以下であってもよい。

【0132】

着色剤（Ａ）におけるキサンテン染料の含有率は、１質量％以上であることが好ましく、より好ましくは３質量％以上、さらに好ましくは５質量％以上であり、３０質量％以下であることが好ましく、より好ましくは２０質量％以下、さらに好ましくは１０質量％以下である。

【0133】

着色剤（Ａ）における、化合物（ａ）及びキサンテン染料の合計含有率は、７５質量％以上であることが好ましく、より好ましくは８５質量％以上、さらに好ましくは９５質量％以上、特に好ましくは９８質量％以上であり、また１００質量％であってもよい。

【0134】

着色剤（Ａ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは５質量％以上６０質量％以下であり、より好ましくは８質量％以上５５質量％以下であり、さらに好ましくは１０質量％以上５０質量％以下である。着色剤（Ａ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中に樹脂（Ｂ）や重合性化合物（Ｃ）を必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なパターンを形成することができる。

【0135】

ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色硬化性樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。

【0136】

＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂（Ｂ）としては、以下の樹脂［Ｋ１］～［Ｋ６］等が挙げられる。
樹脂［Ｋ１］；不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）に由来する構造単位と、炭素数２～４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ２］；（ａ）に由来する構造単位と（ｂ）に由来する構造単位と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ３］；（ａ）に由来する構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ４］；（ａ）に由来する構造単位に（ｂ）を付加させた構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ５］；（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させた構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ６］；（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させ、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体。

【0137】

（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ－、ｍ－、ｐ－ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３－ビニルフタル酸、４－ビニルフタル酸、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１，４－シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル－５－ノルボルネン－２，３－ジカルボン酸、５－カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－６－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－６－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３－ビニルフタル酸無水物、４－ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
こはく酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α－（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。

【0138】

（ｂ）は、例えば、炭素数２～４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（ｂ）は、炭素数２～４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。

【0139】

（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１）（以下「（ｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）（以下「（ｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）（以下「（ｂ３）」という場合がある）が挙げられる。

【0140】

（ｂ１）としては、例えば、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１－１）（以下「（ｂ１－１）」という場合がある）、脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１－２）（以下「（ｂ１－２）」という場合がある）が挙げられる。

【0141】

（ｂ１－１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート、β－メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β－エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｏ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｍ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。

【0142】

（ｂ１－２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２－エポキシ－４－ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド２０００；（株）ダイセル製）、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＡ４００；（株）ダイセル製）、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＭ１００；（株）ダイセル製）、式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。

【0143】

【化30】

【0144】

［式（Ｉ）及び式（ＩＩ）中、Ｒ^a及びＲ^bは、水素原子、又は炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘ^a及びＸ^bは、単結合、＊－Ｒ^c－、＊－Ｒ^c－Ｏ－、＊－Ｒ^c－Ｓ－又は＊－Ｒ^c－ＮＨ－を表す。
Ｒ^cは、炭素数１～６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］

【0145】

炭素数１～４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等が挙げられる。
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、１－ヒドロキシプロピル基、２－ヒドロキシプロピル基、３－ヒドロキシプロピル基、１－ヒドロキシ－１－メチルエチル基、２－ヒドロキシ－１－メチルエチル基、１－ヒドロキシブチル基、２－ヒドロキシブチル基、３－ヒドロキシブチル基、４－ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ｒ^a及びＲ^bとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。

【0146】

アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基等が挙げられる。
Ｘ^a及びＸ^bとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊－ＣＨ₂－Ｏ－及び＊－ＣＨ₂ＣＨ₂－Ｏ－が挙げられ、より好ましくは単結合、＊－ＣＨ₂ＣＨ₂－Ｏ－が挙げられる（＊はＯとの結合手を表す）。

【0147】

式（Ｉ）で表される化合物としては、式（Ｉ－１）～式（Ｉ－１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（Ｉ－１）、式（Ｉ－３）、式（Ｉ－５）、式（Ｉ－７）、式（Ｉ－９）又は式（Ｉ－１１）～式（Ｉ－１５）で表される化合物が好ましく、式（Ｉ－１）、式（Ｉ－７）、式（Ｉ－９）又は式（Ｉ－１５）で表される化合物がより好ましい。

【0148】

【化31】

【0149】

【化32】

【0150】

式（ＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＩ－１）～式（ＩＩ－１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（ＩＩ－１）、式（ＩＩ－３）、式（ＩＩ－５）、式（ＩＩ－７）、式（ＩＩ－９）又は式（ＩＩ－１１）～式（ＩＩ－１５）で表される化合物が好ましく、式（ＩＩ－１）、式（ＩＩ－７）、式（ＩＩ－９）又は式（ＩＩ－１５）で表される化合物がより好ましい。

【0151】

【化33】

【0152】

【化34】

【0153】

式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いても、２種以上を併用してもよい。式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物を併用する場合、これらの含有比率〔式（Ｉ）で表される化合物：式（ＩＩ）で表される化合物〕はモル基準で、好ましくは５：９５～９５：５、より好ましくは２０：８０～８０：２０である。

【0154】

（ｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ２）としては、３－メチル－３－メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３－メチル－３－アクリロイルオキシエチルオキセタン、３－エチル－３－メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３－エチル－３－アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。

【0155】

（ｂ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ３）としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。

【0156】

（ｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、（ｂ１）であることが好ましい。さらに、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性が優れるという点で、（ｂ１－２）がより好ましい。

【0157】

（ｃ）としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ－ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２－メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン－８－イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デセン－８－イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－（２’－ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドベンゾエート、Ｎ－スクシンイミジル－４－マレイミドブチレート、Ｎ－スクシンイミジル－６－マレイミドカプロエート、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドプロピオネート、Ｎ－（９－アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α－メチルスチレン、ｍ－メチルスチレン、ｐ－メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ－メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３－ブタジエン、イソプレン、２，３－ジメチル－１，３－ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等が好ましい。

【0158】

樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２～６０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；４０～９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０～５０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５０～９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れ得る。

【0159】

樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著 発行所（株）化学同人 第１版第１刷 １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。

【0160】

具体的には、（ａ）及び（ｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、攪拌しながら、加熱及び保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の着色硬化性樹脂組成物の溶剤（Ｅ）として後述する溶剤等が挙げられる。

【0161】

なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、本発明の着色硬化性樹脂組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま本発明の着色硬化性樹脂組成物の調製に使用することができるため、本発明の着色硬化性樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。

【0162】

樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２～４５モル％
（ｂ）に由来する構造単位；２～９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１～６５モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；５～４０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５～８０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５～６０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れ得る。

【0163】

樹脂［Ｋ２］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。

【0164】

樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２～６０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；４０～９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０～５０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５０～９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ３］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。

【0165】

樹脂［Ｋ４］は、（ａ）と（ｃ）との共重合体を得て、（ｂ）が有する炭素数２～４の環状エーテルを（ａ）が有するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。
まず（ａ）と（ｃ）との共重合体を、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］で挙げたものと同じ比率であることが好ましい。

【0166】

次に、前記共重合体中の（ａ）に由来するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物の一部に、（ｂ）が有する炭素数２～４の環状エーテルを反応させる。
（ａ）と（ｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ｂ）、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等をフラスコ内に入れて、例えば、６０～１３０℃で、１～１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ４］を製造することができる。
（ｂ）の使用量は、（ａ）１００モルに対して、５～８０モルが好ましく、より好ましくは１０～７５モルである。この範囲にすることにより、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好となり得る。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ４］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１－１）が好ましい。
前記反応触媒の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１～５質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１～５質量部が好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。

【0167】

樹脂［Ｋ５］は、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
（ｂ）に由来する構造単位；５～９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５～９５モル％
であることが好ましく、
（ｂ）に由来する構造単位；１０～９０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１０～９０モル％
であることがより好ましい。

【0168】

さらに、樹脂［Ｋ４］の製造方法と同様の条件で、（ｂ）と（ｃ）との共重合体が有する（ｂ）に由来する環状エーテルに、（ａ）が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂［Ｋ５］を得ることができる。
前記の共重合体に反応させる（ａ）の使用量は、（ｂ）１００モルに対して、５～８０モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ５］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１－１）が好ましい。

【0169】

樹脂［Ｋ６］は、樹脂［Ｋ５］に、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂である。環状エーテルとカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させる。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３－ビニルフタル酸無水物、４－ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、（ａ）の使用量１モルに対して、０．５～１モルが好ましい。

【0170】

樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ－シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ－シクロヘキシルマレイミド／２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート共重合体、３－メチル－３－（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。
中でも、樹脂（Ｂ）としては、樹脂［Ｋ１］及び樹脂［Ｋ２］が好ましく、樹脂［Ｋ１］が特に好ましい。

【0171】

樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００以上１００，０００以下であり、より好ましくは５，０００以上５０，０００以下であり、さらに好ましくは５，０００以上３０，０００以下である。分子量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの硬度が向上し、残膜率が高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上し得る。

【0172】

樹脂（Ｂ）の分散度［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１以上６以下であり、より好ましくは１．２以上４以下である。

【0173】

樹脂（Ｂ）の酸価は、固形分換算で、好ましくは５０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以上１７０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以下であり、より好ましくは６０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以上１５０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以下であり、さらに好ましくは７０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以上１３５ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以下である。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するために必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。

【0174】

樹脂（Ｂ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは７質量％以上６５質量％以下であり、より好ましくは１３質量％以上６０質量％以下であり、さらに好ましくは１７質量％以上５５質量％以下である。樹脂（Ｂ）の含有率が、前記の範囲内にあると、着色パターンが形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上し得る。

【0175】

＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、その水酸基価は１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以上である。重合性化合物（Ｃ）を含有する本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、得られる硬化膜の薄膜化が可能となる。また好ましい態様において得られる硬化膜の明度が良好となり得る。

【0176】

重合性化合物（Ｃ）は、水酸基価が１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以上である１種の重合性化合物からなっていてもよいし、水酸基価が１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以上である重合性化合物を２種以上含んでいてもよい。また重合性化合物（Ｃ）は、水酸基価が１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以上である１種又は２種以上の重合性化合物と、水酸基価が１００ｍｇＫＯＨ／ｇ未満である１種又は２種以上の重合性化合物との混合物であってもよい。重合性化合物（Ｃ）として２種以上の重合性化合物を含む場合、重合性化合物（Ｃ）の水酸基価は、混合物の水酸基価を指す。なお、重合性化合物（Ｃ）の水酸基価は、後述する実施例の記載に従って測定される。

【0177】

重合性化合物（Ｃ）の水酸基価は、好ましくは１１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、より好ましくは１８０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、さらに好ましくは２００ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、特に好ましくは２５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上である。重合性化合物（Ｃ）の水酸基価が上記範囲にあると、得られる硬化膜の薄膜化が可能となり、また好ましい態様において得られる硬化膜の明度が良好となり得る。また、入手容易性の観点から、重合性化合物（Ｃ）の水酸基価は、５００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが好ましく、より好ましくは４５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、さらに好ましくは４００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、さらにより好ましくは３５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、特に好ましくは３００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。

【0178】

重合性化合物（Ｃ）としては、重合性のエチレン性不飽和結合と水酸基とを有する化合物が挙げられる。重合性化合物（Ｃ）の平均二重結合数は１．０以上であり、好ましくは２．０以上、さらに好ましくは２．５以上であり、また４．０以下であることが好ましく、より好ましくは３．５以下、さらに好ましくは３．０以下である。なお重合性化合物（Ｃ）の平均二重結合数は、例えばＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）等の分析手段によって測定することが可能である。

【0179】

水酸基価が１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以上である重合性化合物の具体例としては、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレ－ト、ペンタエリスリトールモノ（メタ）アクリレ－ト、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性グリセリンジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性グリセリンジ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジトリメチロールプロパントリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等を挙げることができる。重合性化合物（Ｃ）は、少なくともペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレートを含むことが好ましく、ペンタエリスリトールトリアクリレートを含むことがより好ましい。重合性化合物（Ｃ）がペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート（好ましくはペンタエリスリトールトリアクリレート）を含む場合、その含有率は、重合性化合物（Ｃ）中、１０質量％以上であることが好ましく、より好ましくは２５質量％以上、さらに好ましくは４０質量％以上であり、また１００質量％であってもよく、９０質量％以下であってもよく、８０質量％以下であってもよい。

【0180】

重合性化合物（Ｃ）における、水酸基価が１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以上である重合性化合物の含有率は、６０質量％以上であることが好ましく、より好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは８０質量％以上であり、１００質量％であってもよく、９８質量％以下であってもよく、９３質量％以下であってもよい。

【0181】

重合性化合物（Ｃ）が２種以上の重合性化合物の混合物である場合、該混合物としての水酸基価が１００ｍｇＫＯＨ／ｇ未満とならない限りは、重合性化合物（Ｃ）は水酸基価が１００ｍｇＫＯＨ／ｇ未満である重合性化合物を含んでいてもよい。水酸基価が１００ｍｇＫＯＨ／ｇ未満である重合性化合物の具体例としては、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、トリス（２－（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが挙げられる。

【0182】

重合性化合物（Ｃ）の含有率は、固形分の総量に対して、７質量％以上であることが好ましく、より好ましくは１３質量％以上、さらに好ましくは２０質量％以上であり、また、６５質量％以下であることが好ましく、より好ましくは５５質量％以下、さらに好ましくは４５質量％以下である。重合性化合物（Ｃ）の含有率が、前記の範囲内にあると、得られる硬化膜の薄膜化が可能となり、また着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上し得る。

【0183】

＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ－アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物が挙げられる。

【0184】

前記Ｏ－アシルオキシム化合物は、式（ｄ１）で表される部分構造を有する化合物である。以下、＊は結合手を表す。

【0185】

【化35】

【0186】

前記Ｏ－アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－｛２－メチル－４－（３，３－ジメチル－２，４－ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－３－シクロペンチルプロパン－１－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミンが挙げられる。イルガキュアＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ－１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）、ＰＢＧ－３２７（常州強力電子新材料（株）製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ－アシルオキシム化合物は、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、及びＮ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン及びＮ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種がより好ましい。これらのＯ－アシルオキシム化合物であると、高明度なカラーフィルタが得られ得る。

【0187】

前記アルキルフェノン化合物は、式（ｄ２）で表される部分構造又は式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物である。これらの部分構造中、ベンゼン環は置換基を有していてもよい。

【0188】

【化36】

【0189】

式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２－メチル－２－モルホリノ－１－（４－メチルスルファニルフェニル）プロパン－１－オン、２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－２－ベンジルブタン－１－オン、２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルホリニル）フェニル］ブタン－１－オンが挙げられる。イルガキュア３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－〔４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－（４－イソプロペニルフェニル）プロパン－１－オンのオリゴマー、α，α－ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタールが挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物が好ましい。

【0190】

前記トリアジン化合物としては、例えば、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシナフチル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ピペロニル－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－(４－メトキシスチリル)－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（５－メチルフラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（フラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（４－ジエチルアミノ－２－メチルフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（３，４－ジメトキシフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジンが挙げられる。

【0191】

前記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）８１９（ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。

【0192】

前記ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２，３－ジクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６－７５３７２号公報、特開平６－７５３７３号公報等参照。）、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８－３８４０３号公報、特開昭６２－１７４２０４号公報等参照。）、４，４’，５，５’－位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているビイミダゾール化合物（例えば、特開平７－１０９１３号公報等参照）が挙げられる。

【0193】

さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’－テトラ（ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６－トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０－フェナンスレンキノン、２－エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０－ブチル－２－クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）（特にアミン類）と組み合わせて用いることが好ましい。

【0194】

酸発生剤としては、例えば、４－ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ－トルエンスルホナート、４－ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４－アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ－トルエンスルホナート、４－アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ－トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ－トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート等が挙げられる。

【0195】

重合開始剤（Ｄ）としては、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ－アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む重合開始剤が好ましく、Ｏ－アシルオキシム化合物を含む重合開始剤がより好ましい。

【0196】

重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１質量部以上３０質量部以下であり、より好ましくは１質量部以上２０質量部以下である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮され得るためカラーフィルタの生産性が向上する。

【0197】

＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。

【0198】

前記アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４－ジメチルアミノ安息香酸メチル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２－ジメチルアミノエチル、４－ジメチルアミノ安息香酸２－エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ－ジメチルパラトルイジン、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ－Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。

【0199】

前記アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０－ジメトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジメトキシアントラセン、９，１０－ジエトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジエトキシアントラセン、９，１０－ジブトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジブトキシアントラセン等が挙げられる。

【0200】

前記チオキサントン化合物としては、２－イソプロピルチオキサントン、４－イソプロピルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジクロロチオキサントン、１－クロロ－４－プロポキシチオキサントン等が挙げられる。

【0201】

前記カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ－フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ－ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。

【0202】

これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１質量部以上３０質量部以下であり、より好ましくは１質量部以上２０質量部以下である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上し得る。

【0203】

＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシドが挙げられる。

【0204】

エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２－ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ－ブチロラクトンなどが挙げられる。

【0205】

エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３－メトキシ－１－ブタノール、３－メトキシ－３－メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４－ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソールなどが挙げられる。

【0206】

エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸メチル、２－メトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸プロピル、２－エトキシプロピオン酸メチル、２－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－エトキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどが挙げられる。

【0207】

ケトン溶剤としては、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、アセトン、２－ブタノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン、４－ヘプタノン、４－メチル－２－ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロンなどが挙げられる。

【0208】

アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリンなどが挙げられる。

【0209】

芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレンなどが挙げられる。

【0210】

アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びＮ－メチルピロリドンなどが挙げられる。

【0211】

上記の溶剤のうち、塗布性、乾燥性の点から、１ａｔｍにおける沸点が１２０℃以上１８０℃以下である有機溶剤が好ましい。溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、及び４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノンがより好ましい。

【0212】

溶剤（Ｅ）の含有率は、本発明の着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０質量％以上９５質量％以下であり、より好ましくは７５質量％以上９２質量％以下である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総含有率は、好ましくは５質量％以上３０質量％以下、より好ましくは８質量％以上２５質量％以下である。溶剤（Ｅ）の含有率が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となり得る。

【0213】

＜レベリング剤（Ｆ）＞
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。

【0214】

前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ－７１８－Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（ＡＧＣ（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。

【0215】

前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。

【0216】

レベリング剤（Ｆ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．００１質量％以上０.２質量％以下であり、より好ましくは０.００２質量％以上０．２質量％以下、さらに好ましくは０.０１質量％以上０．２質量％以下である。尚、この含有率に、前記分散剤は含まれない。レベリング剤（Ｆ）の含有率が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。

【0217】

＜その他の成分＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
密着促進剤としては、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（２－メトキシエトキシ）シラン、３－グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシジルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－グリシジルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３－クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３－クロロプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、３－スルファニルプロピルトリメトキシシラン、３－イソシアナトプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン及びＮ－フェニル－３－アミノプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。

【0218】

＜着色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、及び重合開始剤（Ｄ）、並びに必要に応じて用いられる溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）、重合開始助剤（Ｄ１）及びその他の成分を混合することにより調製できる。

【0219】

着色剤（Ａ）は、予め溶剤（Ｅ）の一部または全部と混合し、必要に応じて平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させた状態で用いてもよい。この際、必要に応じて前記分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色組成物を調製することが好ましい。ビーズミルを用いる場合、ビーズの直径は０．０５ｍｍ以上０．５ｍｍ以下が好ましく、ビーズの材質はガラス、セラミック、金属等が挙げられる。

【0220】

＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物からカラーフィルタの着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて組成物層を形成し、フォトマスクを介して該組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、前記組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。

【0221】

カラーフィルタ（硬化膜）の膜厚は、例えば、０．１μｍ以上３０μｍ以下であり、好ましくは０．１μｍ以上２０μｍ以下であり、さらに好ましくは０．５μｍ以上６μｍ以下である。

【0222】

基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。またシリコン基板上にＨＭＤＳ処理を施した基板を使用してもよい。

【0223】

フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。まず、着色組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な組成物層を得る。塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。加熱乾燥を行う場合の温度は、３０℃以上１２０℃以下が好ましく、５０℃以上１１０℃以下がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒以上６０分以下であることが好ましく、３０秒以上３０分以下であることがより好ましい。減圧乾燥を行う場合は、５０～１５０Ｐａの圧力下、２０～２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。

【0224】

次に、組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。また、着色塗膜を形成するためには、フォトマスクを用いることなく露光される。露光に用いられる光源としては、２５０～４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の縮小投影露光装置またはプロキシミティ露光装置を使用することが好ましい。

【0225】

露光後の組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１質量％以上１０質量％以下であり、より好ましくは０．０３質量％以上５質量％以下である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。

【0226】

さらに、得られた着色パターン及び着色塗膜に、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、８０℃以上２５０℃以下が好ましく、１００℃以上２４５℃以下がより好ましい。ポストベーク時間は、１分以上１２０分以下が好ましく、２分以上３０分以下がより好ましい。

【0227】

このようにして得られた着色パターン及び着色塗膜は、カラーフィルタとして有用であり、該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置等）、電子ペーパー、固体撮像素子等に用いられるカラーフィルタとして有用である。

【実施例】

【0228】

以下、実施例によって本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。例中、含有量ないし使用量を表す％および部は、特に断らない限り質量基準である。

【0229】

以下において、化合物の構造は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）で確認した。

【0230】

〔着色剤合成例１〕
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム２６．４部およびアセトニトリル１５６部を投入した後、室温下で３０分攪拌した。２，６－ジフルオロ安息香酸クロリド（東京化成工業（株）製）４０．０部を３０分かけて前記フラスコに滴下した後、室温にて１時間攪拌した。Ｎ－エチル－ｏ－トルイジン（東京化成工業（株）製）３０．６部を３０分かけて前記フラスコに滴下した後、室温にて１時間攪拌した。前記フラスコに、モノクロロ酢酸ナトリウム７９．２部をイオン交換水１２０部に溶解させた水溶液を投入し、３０％水酸化ナトリウム水溶液６０．４部を投入した後、室温にて１８時間攪拌した。前記フラスコにさらに、イオン交換水６００部を加えた後１時間攪拌し、析出した黄白色固体をろ取した。得られた黄白色固体をアセトニトリル１２０部にて洗浄した後イオン交換水５６０部にて洗浄した。攪拌装置を備えたフラスコに洗浄後の黄白色固体、イオン交換水１５６部、９９％酢酸３５．０部（和光純薬工業（株）製）及びトルエン１５６部を投入し、室温にて２時間攪拌した。ここに３０％水酸化ナトリウム水溶液８０．８部を１０分かけて滴下したのち５分攪拌し、分液操作により水層を除去した。得られた有機層にイオン交換水１５６部を加え分液洗浄した後、イオン交換水１５６部と３５％塩酸０．１部を加え分液洗浄した。得られた有機層をエバポレーターにて濃縮した後３５℃減圧下にて乾燥し式（Ｂ－Ｉ－１）で表される化合物を白色固体として得た。収量は４３．４部、収率は５８．０％であった。

【0231】

【化37】

【0232】

以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ－Ｉ－１）で表される化合物１３．２部、式（Ｃ－Ｉ－１）で表される化合物１９．０部およびトルエン３８部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン９．２部を加え１００℃で７時間攪拌した。次いで反応混合物を室温に冷却した後、メチルエチルケトン２９部で希釈した。次いで、希釈した反応混合物にイオン交換水１１４部と３５％塩酸水溶液１０部との混合溶液を注ぎ、分液操作で水層を除去した。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去した後、減圧下６０℃で乾燥することで、式（Ｘ－ＩＩ－１）で表される化合物を青紫色固体として得た。青紫色固体の得量は３９．４部であった。

【0233】

【化38】

【0234】

【化39】

【0235】

以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに式（Ｘ－ＩＩ－１）で表される化合物３８．４部及びメチレンクロライド１１２部を投入し３０分攪拌した。反応溶液を氷冷し内温を１０℃に保ったまま、クロロスルホン酸（東京化成工業（株）製）３１．６部を加えた後、反応溶液を室温に昇温し９時間攪拌した。次いで反応溶液を氷冷し内温を１０℃に保ったまま、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド６４部とイオン交換水４．９部との混合溶液にて希釈した。希釈した反応溶液をトルエン１１２０部の中に注いだ後、３０分攪拌すると粘性固体が沈殿した。デカンテーションにより油層を排出した後、得られた粘性固体にトルエン３２０部を加え３０分攪拌した。デカンテーションにより油層を排出し得られた粘性固体に２０％食塩水８３２部を加え１時間攪拌した後、ろ過により青色固体をろ取した。得られた青色固体を２０％食塩水５７６部にて洗浄し、３５℃にて減圧乾燥した。攪拌装置を備えたフラスコに得られた該固体とメタノール１２８部とを投入し３０分攪拌した後ろ過を行い、固体とろ液に分離した。このろ液をろ液Ａ３とする。ろ取された固体をメタノール１９２部にて洗浄し、ろ過により固体とろ液に分離した。このろ液をろ液Ｂ３とする。ろ液Ａ３とろ液Ｂ３を混合しエバポレーターにて溶媒を除去したのち、４０℃にて減圧乾燥し式（Ｘ－Ｉ－１）で表される化合物を青紫色固体として得た。青紫色固体の得量は３８．３部であった。

【0236】

【化40】

【0237】

冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに式（Ｘ－Ｉ－１）で表される化合物２８．０部、塩化バリウム二水和物４３．２部及びイオン交換水３５６部を加え、４０℃にて２時間攪拌した後、反応懸濁液をろ過した。攪拌装置を備えたフラスコにろ取された固体とイオン交換水３５０部とを投入し３０分攪拌した後、懸濁液をろ過した。得られた固体をイオン交換水２８０部にて洗浄した後、６０℃減圧下にて乾燥し式（Ａ－Ｉ－１）で表される化合物を青紫色固体として得た。得量は２４．５部、収率は８１．７％であった。

【0238】

【化41】

【0239】

式（Ａ－Ｉ－１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ－： ｍ／ｚ＝９４９．５[Ｍ－Ｂａ＋２Ｈ]^-
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ[Ｍ－Ｂａ]：９４７．２８

【0240】

〔着色剤合成例２〕
式（１ａ）で表される化合物４０．５部と２，６－キシリジン（東京化成工業（株）製）６０．５部とを遮光条件下混合し、Ｎ－メチルピリドン２００部中、１５０℃で８時間攪拌した。
得られた反応液を室温まで冷却後、水１２００部、３５％塩酸７５部の混合液中に添加し、室温で１時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得しメタノール１００部にて洗浄後、１晩６０℃減圧乾燥し、式（１－３２）で表される化合物４９部を得た。収率は８５％であった。

【0241】

【化42】

【0242】

【化43】

【0243】

〔樹脂合成例１〕
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２８０部を入れ、攪拌しながら８０℃まで加熱した。次いで、アクリル酸３８部、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン－８－イルアクリレート及び３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン－９－イルアクリレートの混合物（含有比はモル比で１：１）２８９部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２５部の混合溶液を５時間かけて滴下した。一方、２，２－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）３３部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２３５部に溶解させた溶液を６時間かけて滴下した。滴下終了後、８０℃で４時間保持した後、室温まで冷却して、固形分３５．１％、Ｂ型粘度計（２３℃）で測定した粘度１２５ｍＰａｓの共重合体（樹脂Ｂ１）溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは９．２×１０³、分散度２．０８、固形分換算の酸価は７７ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであった。樹脂Ｂ１は、以下の構造単位を有する。

【0244】

【化44】

【0245】

樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法により以下の条件で行った。
装置 ；ＨＬＣ－８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム ；ＴＳＫ－ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度 ；４０℃
溶媒 ；ＴＨＦ
流速 ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固形分濃度；０．００１～０．０１質量％
注入量 ；５０μＬ
検出器 ；ＲＩ
校正用標準物質 ；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ－４０、Ｆ－４、Ｆ－２８８、Ａ－２５００、Ａ－５００
（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分散度とした。

【0246】

〔着色剤分散液１の作製〕
式（Ａ－Ｉ－１）で表される化合物を２３．１部、分散剤（ビックケミー社製 ＢＹＫＬＰＮ－６９１９；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート６０％溶液）を２８．８部、樹脂Ｂ１（固形分換算）を５．８部、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノンを２８．９部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２０２部を混合し、０．４μｍのジルコニアビーズ６００部を加え、ペイントコンディショナー（ＬＡＵ社製）を使用して１時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して着色剤分散液１を得た。

【0247】

〔比較例１〕
〔着色硬化性樹脂組成物１の調製〕
下記に示す組成となるように、着色剤分散液１、式（１－３２）で表される化合物、樹脂、重合性化合物、重合開始剤、溶剤、及びレベリング剤を混合して、着色硬化性樹脂組成物１を得た。着色硬化性樹脂組成物１は、着色剤（Ａ）として、２．５部の式（Ａ－Ｉ－１）で表される化合物、０．２部の式（１－３２）で表される化合物；分散剤として、１．９部（固形分換算）のＢＹＫＬＰＮ－６９１９（ビックケミー社製）；樹脂（Ｂ）として、７．８部（固形分換算）の樹脂Ｂ１；重合性化合物（Ｃ）として、５．２部のＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ（日本化薬（株）製、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、水酸基価：１０ｍｇＫＯＨ／ｇ）；重合開始剤（Ｄ）として、０．４部のＰＢＧ－３２７（常州強力電子新材料（株）製、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン、オキシム化合物）；溶剤（Ｅ）として、７８．９部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３．１部の４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン；レベリング剤（Ｆ）として、０．０１部（固形分換算）のトーレシリコーンＳＨ８４００（東レ・ダウコーニング（株）製、ポリエーテル変性シリコーンオイル）；からなる着色硬化性樹脂組成物である。

【0248】

〔比較例２〕
〔着色硬化性樹脂組成物２の調製〕
下記に示す組成となるように、着色剤分散液１、式（１－３２）で表される化合物、樹脂、重合性化合物、重合開始剤、溶剤、及びレベリング剤を混合して、着色硬化性樹脂組成物２を得た。着色硬化性樹脂組成物２は、着色剤（Ａ）として、２．５部の式（Ａ－Ｉ－１）で表される化合物、０．２部の式（１－３２）で表される化合物；分散剤として、１．９部（固形分換算）のＢＹＫＬＰＮ－６９１９（ビックケミー社製）；樹脂（Ｂ）として、７．８部（固形分換算）の樹脂Ｂ１；重合性化合物（Ｃ）として、３．８部のＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ（日本化薬（株）製、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、水酸基価：１０ｍｇＫＯＨ／ｇ）、１．５部のアロニックス（登録商標）Ｍ－９３３（東亞合成株式会社製、水酸基価：２８０ｍｇＫＯＨ／ｇ）；重合開始剤（Ｄ）として、０．４部のＰＢＧ－３２７（常州強力電子新材料（株）製、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン、オキシム化合物）；溶剤（Ｅ）として、７８．９部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３．１部の４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン；レベリング剤（Ｆ）として、０．０１部（固形分換算）のトーレシリコーンＳＨ８４００（東レ・ダウコーニング（株）製、ポリエーテル変性シリコーンオイル）；からなる着色硬化性樹脂組成物である。なお、重合性化合物（Ｃ）の混合物としての水酸基価は、８６ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

【0249】

〔比較例３〕
〔着色硬化性樹脂組成物３の調製〕
下記に示す組成となるように、着色剤分散液１、樹脂、重合性化合物、重合開始剤、溶剤、及びレベリング剤を混合して、着色硬化性樹脂組成物３を得た。着色硬化性樹脂組成物３は、着色剤（Ａ）として、２．７部の式（Ａ－Ｉ－１）で表される化合物；分散剤として、２．０部（固形分換算）のＢＹＫＬＰＮ－６９１９（ビックケミー社製）；樹脂（Ｂ）として、７．７部（固形分換算）の樹脂Ｂ１；重合性化合物（Ｃ）として、５．２部のＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標） ＤＰＨＡ（日本化薬（株）製、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、水酸基価：１０ｍｇＫＯＨ／ｇ）；重合開始剤（Ｄ）として、０．４部のＰＢＧ－３２７（常州強力電子新材料（株）製、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン、オキシム化合物）；溶剤（Ｅ）として、７８．６部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３．４部の４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン；レベリング剤（Ｆ）として、０．０１部（固形分換算）のトーレシリコーンＳＨ８４００（東レ・ダウコーニング（株）製、ポリエーテル変性シリコーンオイル）；からなる着色硬化性樹脂組成物である。

【0250】

〔実施例１〕
〔着色硬化性樹脂組成物４の調製〕
下記に示す組成となるように、着色剤分散液１、式（１－３２）で表される化合物、樹脂、重合性化合物、重合開始剤、溶剤、及びレベリング剤を混合して、着色硬化性樹脂組成物４を得た。着色硬化性樹脂組成物４は、着色剤（Ａ）として、２．５部の式（Ａ－Ｉ－１）で表される化合物、０．２部の式（１－３２）で表される化合物；分散剤として、１．９部（固形分換算）のＢＹＫＬＰＮ－６９１９（ビックケミー社製）；樹脂（Ｂ）として、７．８部（固形分換算）の樹脂Ｂ１；重合性化合物（Ｃ）として、５．２部のＡ－ＴＭＭ－３ＬＭ－Ｎ（新中村化学工業株式会社製、水酸基価：１１０ｍｇＫＯＨ／ｇ）；重合開始剤（Ｄ）として、０．４部のＰＢＧ－３２７（常州強力電子新材料（株）製、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン、オキシム化合物）；溶剤（Ｅ）として、７８．９部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３．１部の４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン；レベリング剤（Ｆ）として、０．０１部（固形分換算）のトーレシリコーンＳＨ８４００（東レ・ダウコーニング（株）製、ポリエーテル変性シリコーンオイル）；からなる着色硬化性樹脂組成物である。

【0251】

〔実施例２〕
〔着色硬化性樹脂組成物５の調製〕
下記に示す組成となるように、着色剤分散液１、式（１－３２）で表される化合物、樹脂、重合性化合物、重合開始剤、溶剤、及びレベリング剤を混合して、着色硬化性樹脂組成物５を得た。着色硬化性樹脂組成物５は、着色剤（Ａ）として、２．５部の式（Ａ－Ｉ－１）で表される化合物、０．２部の式（１－３２）で表される化合物；分散剤として、１．９部（固形分換算）のＢＹＫＬＰＮ－６９１９（ビックケミー社製）；樹脂（Ｂ）として、７．８部（固形分換算）の樹脂Ｂ１；重合性化合物（Ｃ）として、５．２部のアロニックス（登録商標）Ｍ－９３３（東亞合成株式会社製、水酸基価：２８０ｍｇＫＯＨ／ｇ）；重合開始剤（Ｄ）として、０．４部のＰＢＧ－３２７（常州強力電子新材料（株）製、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン、オキシム化合物）；溶剤（Ｅ）として、７８．９部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３．１部の４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン；レベリング剤（Ｆ）として、０．０１部（固形分換算）のトーレシリコーンＳＨ８４００（東レ・ダウコーニング（株）製、ポリエーテル変性シリコーンオイル）；からなる着色硬化性樹脂組成物である。

【0252】

〔実施例３〕
〔着色硬化性樹脂組成物６の調製〕
下記に示す組成となるように、着色剤分散液１、式（１－３２）で表される化合物、樹脂、重合性化合物、重合開始剤、溶剤、及びレベリング剤を混合して、着色硬化性樹脂組成物６を得た。着色硬化性樹脂組成物６は、着色剤（Ａ）として、２．５部の式（Ａ－Ｉ－１）で表される化合物、０．２部の式（１－３２）で表される化合物；分散剤として、１．９部（固形分換算）のＢＹＫＬＰＮ－６９１９（ビックケミー社製）；樹脂（Ｂ）として、７．８部（固形分換算）の樹脂Ｂ１；重合性化合物（Ｃ）として、２．５部のＡ－ＴＭＭ－３ＬＭ－Ｎ（新中村化学工業株式会社製、水酸基価：１１０ｍｇＫＯＨ／ｇ）、２．８部のアロニックス（登録商標）Ｍ－９３３（東亞合成株式会社製、水酸基価：２８０ｍｇＫＯＨ／ｇ）；重合開始剤（Ｄ）として、０．４部のＰＢＧ－３２７（常州強力電子新材料（株）製、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン、オキシム化合物）；溶剤（Ｅ）として、７８．９部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３．１部の４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン；レベリング剤（Ｆ）として、０．０１部（固形分換算）のトーレシリコーンＳＨ８４００（東レ・ダウコーニング（株）製、ポリエーテル変性シリコーンオイル）；からなる着色硬化性樹脂組成物である。なお、重合性化合物（Ｃ）の混合物としての水酸基価は、２００ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

【0253】

〔実施例４〕
〔着色硬化性樹脂組成物７の調製〕
下記に示す組成となるように、着色剤分散液１、樹脂、重合性化合物、重合開始剤、溶剤、及びレベリング剤を混合して、着色硬化性樹脂組成物７を得た。着色硬化性樹脂組成物７は、着色剤（Ａ）として、２．７部の式（Ａ－Ｉ－１）で表される化合物；分散剤として、２．０部（固形分換算）のＢＹＫＬＰＮ－６９１９（ビックケミー社製）；樹脂（Ｂ）として、７．７部（固形分換算）の樹脂Ｂ１；重合性化合物（Ｃ）として、５．２部のアロニックス（登録商標）Ｍ－９３３（東亞合成株式会社製、水酸基価：２８０ｍｇＫＯＨ／ｇ）；重合開始剤（Ｄ）として、０．４部のＰＢＧ－３２７（常州強力電子新材料（株）製、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン、オキシム化合物）；溶剤（Ｅ）として、７８．６部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３．４部の４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン；レベリング剤（Ｆ）として、０．０１部（固形分換算）のトーレシリコーンＳＨ８４００（東レ・ダウコーニング（株）製、ポリエーテル変性シリコーンオイル）；からなる着色硬化性樹脂組成物である。

【0254】

〔重合性化合物の水酸基価の測定〕
ＪＩＳ Ｋ ００７０－１９９２に準拠し、試料にアセチル化試薬を加え、グリセリン浴中で加熱し、放冷後、指示薬として、フェノールフタレイン溶液を加え、水酸化カリウムエタノール溶液で滴定して測定した。測定結果は、上記のとおりである。

【0255】

〔着色塗膜（カラーフィルタ）の作製〕
５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色硬化性樹脂組成物１～７をそれぞれ、ポストベーク後の膜厚が２．５μｍになるようにスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を形成した。放冷後、露光機（ＴＭＥ－１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、８０ｍＪ／ｃｍ²の露光量（３６５ｎｍ基準）で着色組成物層に光照射を行った。その後、オーブン中２３０℃で３０分間ポストベークを行い、着色塗膜を得た。

【0256】

〔膜厚変化率の測定〕
得られた着色塗膜の色度及び膜厚を測定し、ｙ値を０．０９２に合わせたときの膜厚１、ｘ値１及びＹ値１を算出した。その後当該着色塗膜を、オーブン中、２３０℃で３時間加熱した。加熱後の着色塗膜の色度及び膜厚を測定し、ｙ値を０．０９２に合わせたときの膜厚２、ｘ値２及びＹ値２を算出し、下記式に基づいて膜厚変化率を算出した。結果を表１０に示す。
膜厚変化率＝（膜厚２／膜厚１）×１００

【0257】

なお、上記着色塗膜の膜厚測定には、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製）を用いた。色度は、測色機（ＯＳＰ－ＳＰ－２００；オリンパス（株）製）で測定した分光データとＣ光源の特性関数とから、ＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ，ｙ）及び刺激値Ｙとして得た。
また、加熱前後の色度測定値からＪＩＳ Ｚ ８７３０：２００９（７．色差の計算方法）に記載される方法で色差△Ｅ*ａｂを計算した。結果を表１０に示す。

【0258】

【表10】

【0259】

上記の結果より、本発明の着色硬化性樹脂組成物は、加熱により膜厚が大きくなる傾向はあるものの膜厚変化率は小さい。すなわち、加熱によって色が薄くなる現象を抑え濃い色を維持することができるといえる。また、加熱による色変化も小さく、高い明度のカラーフィルタを得ることができる。

【産業上の利用可能性】

【0260】

本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、薄膜である濃色硬化膜を提供することができる。本発明の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。