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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2022-09-20
(54)【発明の名称】殺有害生物剤ピラゾール及びトリアゾール誘導体
(51)【国際特許分類】
C07D 231/12 20060101AFI20220912BHJP
A61P 33/14 20060101ALI20220912BHJP
A61P 33/10 20060101ALI20220912BHJP
A61K 31/415 20060101ALI20220912BHJP
A61K 31/427 20060101ALI20220912BHJP
A61K 31/7056 20060101ALI20220912BHJP
A61K 31/4155 20060101ALI20220912BHJP
A61K 31/4439 20060101ALI20220912BHJP
A61K 31/497 20060101ALI20220912BHJP
A61K 31/506 20060101ALI20220912BHJP
C07D 417/12 20060101ALI20220912BHJP
C07H 13/12 20060101ALI20220912BHJP
C07D 231/40 20060101ALI20220912BHJP
C07D 405/12 20060101ALI20220912BHJP
C07D 417/14 20060101ALI20220912BHJP
C07D 231/18 20060101ALI20220912BHJP
C07D 231/14 20060101ALI20220912BHJP
A01N 47/32 20060101ALI20220912BHJP
A01N 47/02 20060101ALI20220912BHJP
A01N 47/18 20060101ALI20220912BHJP
A01N 43/78 20060101ALI20220912BHJP
A01N 47/34 20060101ALI20220912BHJP
A01P 7/04 20060101ALI20220912BHJP
A01M 1/20 20060101ALI20220912BHJP
A01G 13/00 20060101ALI20220912BHJP
【ＦＩ】
C07D231/12 E
A61P33/14
A61P33/10
A61K31/415
A61K31/427
A61K31/7056
A61K31/4155
A61K31/4439
A61K31/497
A61K31/506
C07D417/12 CSP
C07H13/12
C07D231/40
C07D405/12
C07D417/14
C07D231/18
C07D231/14
A01N47/32
A01N47/02
A01N47/18 101Z
A01N43/78 F
A01N47/34 G
A01P7/04
A01M1/20 A
A01G13/00 A
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2022502844
(86)(22)【出願日】2020-07-09
(85)【翻訳文提出日】2022-03-14
(86)【国際出願番号】 EP2020069378
(87)【国際公開番号】W WO2021013561
(87)【国際公開日】2021-01-28
(31)【優先権主張番号】19187200.1
(32)【優先日】2019-07-19
(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】508020155
【氏名又は名称】ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｃａｒｌ－Ｂｏｓｃｈ－Ｓｔｒａｓｓｅ ３８， ６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ ａｍ Ｒｈｅｉｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
(74)【代理人】
【識別番号】110002572
【氏名又は名称】特許業務法人平木国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】マイティ，プラケシュ
(72)【発明者】
【氏名】ナリーン，アラン
(72)【発明者】
【氏名】チョウドリー，ルプシャ
(72)【発明者】
【氏名】ガルサ サンチェス，ロサリオ アレイダ
(72)【発明者】
【氏名】サンバシヴァン，スンデラマン
(72)【発明者】
【氏名】アディセチャン，アショクマール
(72)【発明者】
【氏名】シャイフ，リズワン シャビル
【テーマコード（参考）】
2B121
4C057
4C063
4C086
4H011
【Ｆターム（参考）】
2B121AA11
2B121CC02
4C057AA17
4C057BB02
4C057DD03
4C057HH06
4C063AA01
4C063AA03
4C063BB09
4C063CC62
4C063CC81
4C063DD22
4C063EE01
4C063EE03
4C086AA01
4C086AA02
4C086AA03
4C086BC36
4C086BC82
4C086EA03
4C086GA02
4C086GA07
4C086GA08
4C086GA10
4C086MA01
4C086MA04
4C086NA14
4C086ZB37
4C086ZB39
4C086ZC61
4H011AC01
4H011BB11
4H011BB13
4H011BB14
4H011DA02
4H011DA06
4H011DA13
4H011DA15
4H011DA16
4H011DA17
(57)【要約】
本発明は、式(I)：
(式中、可変要素は明細書により定義される)
で表される化合物、並びにそのN-オキシド、立体異性体、互変異性体及び農業的に又は獣医学的に許容される塩に関する。式(I)の化合物、並びにそのN-オキシド、立体異性体、互変異性体及び農業的に又は獣医学的に許容される塩は、無脊椎有害生物、特に節足有害生物及び線虫を駆除又は防除するために有用である。また本発明は、これらの化合物を用いることにより無脊椎有害生物を防除するための方法、及び植物繁殖材料、並びに前記化合物を含む農業用及び獣医用組成物にも関する。
【選択図】なし
で表される化合物、並びにそのN-オキシド、立体異性体、互変異性体及び農業的に又は獣医学的に許容される塩に関する。式(I)の化合物、並びにそのN-オキシド、立体異性体、互変異性体及び農業的に又は獣医学的に許容される塩は、無脊椎有害生物、特に節足有害生物及び線虫を駆除又は防除するために有用である。また本発明は、これらの化合物を用いることにより無脊椎有害生物を防除するための方法、及び植物繁殖材料、並びに前記化合物を含む農業用及び獣医用組成物にも関する。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
式Iの化合物【化1】
Aは、N又はCRAであり；
B1は、N又はCRB1であり；
B2は、N又はCRB2であり；
B3は、N又はCRB3であり；
B4は、CRB4であり；
RAは、H、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、トリ-C1-C6-アルキルシリル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキル-C3-C6-シクロアルコキシ(ここで前記アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C(=O)-ORa、NRbRc、C1-C6-アルキレン-NRbRc、O-C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、NH-C1-C6-アルキレン-NRbRc、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、又はS(=O)mRe、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルチオ、又は-CH2-フェニル(ここで前記フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
RB1、RB2、RB3及びRB4は、互いに独立して、H、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、トリ-C1-C6-アルキルシリル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキル-C3-C6-シクロアルコキシ(ここで前記アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C(=O)-ORa、NRbRc、C1-C6-アルキレン-NRbRc、O-C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、NH-C1-C6-アルキレン-NRbRc、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、又はS(=O)mRe、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルチオ、若しくは-CH2-フェニル(ここで前記フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
Qは、-C(R4R5)-O-、-C(=O)-O-、-S(=O)m-C(R7R8)-、-N(R2)-S(=O)m-、-N(R2)-C(R9R10)-、-C(=O)-C(R19R20)-、-N(R2)-C(=O)-、-N(R2)-C(=S)-、-C(R13R14)-C(R15R16)-、-N=C(X)-、-N(R2)-C(=NR)-、又は-C(R17)=C(R18)-であり；ここでArはQのいずれかの側に結合しており；
mは、0、1又は2であり；
Xは、H、ハロゲン、SR7、OR8、又はN(R3)2であり；
Rは、H、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、又はC3-C6-シクロアルキル(ここで前記アルキル、アルケニル、及びシクロアルキル部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、OR8、N(R3)2であり；
R3は、H、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキルであり；
R2は、H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(ここで前記アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C(=O)-ORa、C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル、又は-CH2-フェニル(ここで前記フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
R4、R5、R7、R8、R9、R10、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20は、同一であるか又は異なって、H、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(ここで前記アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C(=O)-ORa、C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル、又は-CH2-フェニル(ここで前記フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
R6は、H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(ここで前記アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
又はR6は、-CH2-フェニル(ここで前記フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
Arは、フェニル又は5若しくは6員のヘタリール又は1,3-ベンゾジオキソール(これらは、非置換であるか又はRArで置換されている)であり、ここで
RArは、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、トリ-C1-C6-アルキルシリル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(ここで前記アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C(=O)-ORa、NRbRc、C1-C6-アルキレン-NRbRc、O-C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、NH-C1-C6-アルキレン-NRbRc、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、又はS(=O)mRe、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルチオ又は-CH2-フェニル(ここでフェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
R1は、式Y-Z-T-R11又はY-Z-T-R12の部分であり；ここで
Yは、-CRya=N- (NはZに結合している)；
-NRyc-C(=O)- (C(=O)はZに結合している)；又は
-NRyc-C(=S)- (C(=S)はZに結合している)であり；
Zは、単結合；
-NRzc-C(=O)- (C(=O)はTに結合している)；
-NRzc-C(=S)- (C(=S)はTに結合している)；
-N=C(S-Rza)- (Tは炭素原子に結合している)；
-O-C(=O)- (Tは炭素原子に結合している)；又は
-NRzc-C(S-Rza)= (Tは炭素原子に結合している)であり；
Tは、O、N又はN-RTであり；
R11は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキル-C3-C6-シクロアルコキシ(ここで前記アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、アリール、アリール-カルボニル、アリール-C1-C4-アルキル、アリールオキシ-C1-C4-アルキル、ヘタリール、カルボニル-ヘタリール、ヘタリール-C1-C4-アルキル、又はヘタリールオキシ-C1-C4-アルキル(ここで前記フェニル環は、非置換であるか又はRgで置換されており、ヘタリールは、5若しくは6員の単環式ヘタリール又は8、9若しくは10員の二環式ヘタリールである)であり；
ただし、TがOである場合、R11はC1-C6-アルキル以外であり；
R12は、式A1；
【化2】
で表される基であり；
R121、R122、R123は、同一であるか又は異なって、H、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ、C1-C6-アルケニルカルボニルオキシ、C3-C6-シクロアルキルカルボニルオキシ(ここで前記アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ及びシクロアルキル部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、若しくはNRbRcであるか、又はR121、R122、R123の1つはオキソであってもよく；
R124は、H、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、又はC2-C6-アルケニルオキシ(ここで前記アルキル、アルコキシ、アルケニル及びアルケニルオキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)であり；
ここで
Ryaは、H、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ(これらは、非置換であるか、又はハロゲンで置換されている)
フェニル、又は-CH2-フェニル(ここで前記フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
Ryc、Rzcは、同一であるか又は異なって、H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-アルキル-C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルキル-C3-C6-シクロアルキル、又はC1-C4-アルキル-C3-C6-シクロアルコキシ(ここで前記アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)であり；
RTは、H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-アルキル-C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(ここで前記アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C(=O)-ORa、C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル、又は-CH2-フェニル(ここで前記フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
Rzcは、存在する場合RTと一緒になって、C1-C6-アルキレン又は直鎖C2-C6-アルケニレン基(ここで前記直鎖C1-C6-アルキレン及び直鎖C2-C6-アルケニレン中、CH2部分は、カルボニル又はC=N-R'で置換されていてもよく、及び/又は1若しくは2個のCH2部分は、O又はSで置換されていてもよく、並びに/あるいは前記直鎖C1-C6-アルキレン及び直鎖C2-C6-アルケニレンは、非置換であってもよく又はRhで置換されていてもよい)を形成していてもよく；
Rzaは、H、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、トリ-C1-C6-アルキルシリル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-アルキル-C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルキル-C3-C6-シクロアルコキシ、C1-C4-アルキル-C3-C6-シクロアルキル(ここで前記アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、フェニル、フェニルカルボニル、又は-CH2-フェニル(ここで前記フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
Rzaは、存在する場合RTと一緒になって、C1-C6-アルキレン又は直鎖C2-C6-アルケニレン基(ここで前記直鎖C1-C6-アルキレン及び直鎖C2-C6-アルケニレン中、CH2部分は、カルボニル又はC=N-R'で置換されていてもよく、及び/又は1若しくは2個のCH2部分は、O又はSで置換されていてもよく、並びに/あるいは前記直鎖C1-C6-アルキレン及び直鎖C2-C6-アルケニレンは、非置換であってもよく又はRhで置換されていてもよい)を形成していてもよく；
Ra、Rb及びRcは、同一であるか又は異なって、H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(ここで前記アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C1-C6-アルキレン-CN、フェニル、又は-CH2-フェニル(ここで前記フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
Rdは、H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(ここで前記アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
フェニル、又は-CH2-フェニル(ここで前記フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
Reは、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(ここで前記アルキル、シクロアルキル部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
フェニル及び-CH2-フェニル(ここで前記フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
Rfは、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、トリ-C1-C6-アルキルシリル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(ここで前記アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C(=O)-ORa、NRbRc、C1-C6-アルキレン-NRbRc、O-C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、NH-C1-C6-アルキレン-NRbRc、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、又はS(=O)mReであり；
Rgは、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、トリ-C1-C6-アルキルシリル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(ここで前記アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C(=O)-ORa、NRbRc、C1-C6-アルキレン-NRbRc、O-C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、NH-C1-C6-アルキレン-NRbRc、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、又はS(=O)mReであり；
Rhは、ハロゲン、OH、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、又はCNである)
又はそのN-オキシド、立体異性体、互変異性体若しくは農業的に若しくは獣医学的に許容される塩。
【請求項2】
AがCRAであり、B1がCRB1であり、B2がCRB2であり、B3がCRB3であり、B4がCRB4である、請求項１に記載の式Iの化合物。
【請求項3】
AがNであり、B1がCRB1であり、B2がCRB2であり、B3がCRB3であり、B4がCRB4である、請求項１に記載の式Iの化合物。
【請求項4】
AがNであり、B1がCRB1であり、B2がNであり、B3がCRB3であり、B4がCRB4である、請求項１に記載の式Iの化合物。
【請求項5】
AがCRAであり、B1がCRB1であり、B2がNであり、B3がCRB3であり、B4がCRB4である、請求項１に記載の式Iの化合物。
【請求項6】
AがCRAであり、B1がCRB1であり、B2がNであり、B3がNであり、B4がCRB4である、請求項１に記載の式Iの化合物。
【請求項7】
AがNであり、B1がNであり、B2がCRB2であり、B3がCRB3であり、B4がCRB4である、請求項１に記載の式Iの化合物。
【請求項8】
請求項１～７のいずれか1項に記載の式Iの化合物であって、R1が下記式YZT-1～YZT-9であり、式中、【化3】
【化4】
【請求項9】
請求項１～８のいずれか１項に記載の式Iの化合物であって、Arがフェニル、ピリミジニル、ピリダジニル、又はピリジル(これらは非置換であるか又はRArで置換されている)であり；
RArは、ハロゲン、OH、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、又はS-Reであり；
ReはC1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(ここでアルキル、シクロアルキル部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されてる)である、前記化合物。
【請求項10】
請求項１～９のいずれか1項に記載の式Iの化合物の1つ、そのN-オキシド又は農業的に許容される塩、及びさらなる活性物質を含む組成物。
【請求項11】
無脊椎有害生物を駆除又は防除するための方法であって、該方法が、前記有害生物又はその食物供給源、生息地若しくは繁殖地を、殺有害生物有効量の少なくとも1つの請求項１～９のいずれか1項に記載の化合物又は請求項１０に記載の組成物と接触させることを含む、前記方法。
【請求項12】
無脊椎有害生物による攻撃又は侵襲から生育中の植物を保護するための方法であって、該方法が、植物、又は植物が生育している土壌若しくは水を、殺有害生物有効量の少なくとも1つの請求項１～９のいずれか1項に記載の化合物又は請求項１０に記載の組成物と接触させることを含む、前記方法。
【請求項13】
種子100kg当たり0.1g～10kgの量で、請求項１～９のいずれか1項に記載の化合物又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー若しくは塩を含むか、又は請求項１０に記載の組成物を含む種子。
【請求項14】
無脊椎有害生物による攻撃又は侵襲から生育中の植物を保護するための、請求項１～９のいずれか1項に記載の式Iの化合物及びその農業的に許容される塩、又は請求項１０に記載の組成物の使用。
【請求項15】
無脊椎有害生物による侵襲又は感染から動物を治療又は保護するための方法であって、該動物を、殺有害生物有効量の少なくとも1つの請求項１～９のいずれか1項に記載の式Iの化合物、その立体異性体、及び/又はその少なくとも1つの獣医学的に許容される塩と接触させることを含む、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
無脊椎有害生物、特に昆虫、クモ形類及び線虫は、生育中及び収穫済みの作物を破壊し、木造住宅及び商業建築物を襲い、これにより食糧供給や所有物に多大な経済的損失をもたらす。従って、無脊椎有害生物を駆除するための新たな薬剤が引き続き必要とされている。
【背景技術】
【0002】
カルバモイル化及びチオカルバモイル化されたオキシム誘導体は、例えば、特許公開公報WO 2016/156076において殺有害生物剤用途が公知であり、セミカルバゾン及びチオセミカルバゾン誘導体は、特許公開公報WO 2016/116445において殺有害生物剤用途が公知である。
【0003】
標的有害生物は殺有害生物活性剤に対する抵抗性を発現し得るため、昆虫、クモ形類及び線虫などの無脊椎有害生物の駆除に適したさらなる化合物を同定することが引き続き必要とされている。さらに、高い殺有害生物活性を有し、且つ多数の異なる無脊椎有害生物に対して、とりわけ防除が困難な昆虫、クモ形類及び線虫に対して広い活性スペクトルを示す新たな化合物が必要である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
【特許文献1】WO 2016/156076
【特許文献2】WO 2016/116445
【発明の概要】
【0005】
従って、本発明の目的は、無脊椎有害生物に対して高い殺有害生物活性を示し、且つ広い活性スペクトルを有する化合物を同定及び提供することである。
【0006】
これらの目的は、以下に示され且つ定義される式Iの置換二環式化合物(それらの立体異性体、それらの塩、特にそれらの農業的に又は獣医学的に許容される塩、それらの互変異性体及びそれらのN-オキシドを含む)により達成し得ることが見出された。
【0007】
第1の態様において、本発明は、式Iの化合物
【0008】
【化1】
Aは、N又はCRAであり；
B1は、N又はCRB1であり；
B2は、N又はCRB2であり；
B3は、N又はCRB3であり；
B4は、CRB4であり；
RAは、H、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、トリ-C1-C6-アルキルシリル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキル-C3-C6-シクロアルコキシ(ここで前記アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C(=O)-ORa、NRbRc、C1-C6-アルキレン-NRbRc、O-C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、NH-C1-C6-アルキレン-NRbRc、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、又はS(=O)mRe、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルチオ、又は-CH2-フェニル(ここで前記フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
RB1、RB2、RB3及びRB4は、互いに独立して、H、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、トリ-C1-C6-アルキルシリル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキル-C3-C6-シクロアルコキシ(ここで前記アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C(=O)-ORa、NRbRc、C1-C6-アルキレン-NRbRc、O-C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、NH-C1-C6-アルキレン-NRbRc、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、又はS(=O)mRe、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルチオ、若しくは-CH2-フェニル(ここで前記フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
Qは、-C(R4R5)-O-、-C(=O)-O-、-S(=O)m-C(R7R8)-、-N(R2)-S(=O)m-、-N(R2)-C(R9R10)-、-C(=O)-C(R19R20)-、-N(R2)-C(=O)-、-N(R2)-C(=S)-、-C(R13R14)-C(R15R16)-、-N=C(X)-、-N(R2)-C(=NR)-、又は-C(R17)=C(R18)-であり；ここでArはQのいずれかの側に結合しており；
mは、0、1又は2であり；
Xは、H、ハロゲン、SR7、OR8、又はN(R3)2であり；
Rは、H、CN、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、又はC3-C6-シクロアルキル(ここで前記アルキル、アルケニル、及びシクロアルキル部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、OR8、N(R3)2であり；
R3は、H、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキルであり；
R2は、H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(ここで前記アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C(=O)-ORa、C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル、又は-CH2-フェニル(ここで前記フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
R4、R5、R7、R8、R9、R10、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20は、同一であるか又は異なって、H、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(ここで前記アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C(=O)-ORa、C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル、又は-CH2-フェニル(ここで前記フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
R6は、H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(ここで前記アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
又はR6は、-CH2-フェニル(ここで前記フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
Arは、フェニル又は5若しくは6員のヘタリール又は1,3-ベンゾジオキソール(これらは、非置換であるか又はRArで置換されている)であり、ここで
RArは、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、トリ-C1-C6-アルキルシリル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(ここで前記アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C(=O)-ORa、NRbRc、C1-C6-アルキレン-NRbRc、O-C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、NH-C1-C6-アルキレン-NRbRc、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、又はS(=O)mRe、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェニルチオ又は-CH2-フェニル(ここでフェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
R1は、式Y-Z-T-R11又はY-Z-T-R12の部分であり；ここで
Yは、-CRya=N- (NはZに結合している)；
-NRyc-C(=O)- (C(=O)はZに結合している)；又は
-NRyc-C(=S)- (C(=S)はZに結合している)であり；
Zは、単結合；
-NRzc-C(=O)- (C(=O)はTに結合している)；
-NRzc-C(=S)- (C(=S)はTに結合している)；
-N=C(S-Rza)- (Tは炭素原子に結合している)；
-O-C(=O)- (Tは炭素原子に結合している)；又は
-NRzc-C(S-Rza)= (Tは炭素原子に結合している)であり；
Tは、O、N又はN-RTであり；
R11は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキル-C3-C6-シクロアルコキシ(ここで前記アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、アリール、アリール-カルボニル、アリール-C1-C4-アルキル、アリールオキシ-C1-C4-アルキル、ヘタリール、カルボニル-ヘタリール、ヘタリール-C1-C4-アルキル、又はヘタリールオキシ-C1-C4-アルキル(ここで前記フェニル環は、非置換であるか又はRgで置換されており、ヘタリールは、5若しくは6員の単環式ヘタリール又は8、9若しくは10員の二環式ヘタリールである)であり；
ただし、TがOである場合、R11はC1-C6-アルキル以外であり；
R12は、式A1；
【化2】
で表される基であり；
R121、R122、R123は、同一であるか又は異なって、H、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ、C1-C6-アルケニルカルボニルオキシ、C3-C6-シクロアルキルカルボニルオキシ(ここで前記アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ及びシクロアルキル部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、若しくはNRbRcであるか、又はR121、R122、R123の1つはオキソであってもよく；
R124は、H、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ、又はC2-C6-アルケニルオキシ(ここで前記アルキル、アルコキシ、アルケニル及びアルケニルオキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)であり；
ここで
Ryaは、H、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ(これらは、非置換であるか、又はハロゲンで置換されている)
フェニル、又は-CH2-フェニル(ここで前記フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
Ryc、Rzcは、同一であるか又は異なって、H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-アルキル-C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルキル-C3-C6-シクロアルキル、又はC1-C4-アルキル-C3-C6-シクロアルコキシ(ここで前記アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)であり；
RTは、H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-アルキル-C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(ここで前記アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C(=O)-ORa、C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル、又は-CH2-フェニル(ここで前記フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
Rzcは、存在する場合RTと一緒になって、C1-C6-アルキレン又は直鎖C2-C6-アルケニレン基(ここで前記直鎖C1-C6-アルキレン及び直鎖C2-C6-アルケニレン中、CH2部分は、カルボニル又はC=N-R'で置換されていてもよく、及び/又は1若しくは2個のCH2部分は、O又はSで置換されていてもよく、並びに/あるいは前記直鎖C1-C6-アルキレン及び直鎖C2-C6-アルケニレンは、非置換であってもよく又はRhで置換されていてもよい)を形成していてもよく；
Rzaは、H、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、トリ-C1-C6-アルキルシリル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-アルキル-C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルキル-C3-C6-シクロアルコキシ、C1-C4-アルキル-C3-C6-シクロアルキル(ここで前記アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、フェニル、フェニルカルボニル、又は-CH2-フェニル(ここで前記フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
Rzaは、存在する場合RTと一緒になって、C1-C6-アルキレン又は直鎖C2-C6-アルケニレン基(ここで前記直鎖C1-C6-アルキレン及び直鎖C2-C6-アルケニレン中、CH2部分は、カルボニル又はC=N-R'で置換されていてもよく、及び/又は1若しくは2個のCH2部分は、O又はSで置換されていてもよく、並びに/あるいは前記直鎖C1-C6-アルキレン及び直鎖C2-C6-アルケニレンは、非置換であってもよく又はRhで置換されていてもよい)を形成していてもよく；
Ra、Rb及びRcは、同一であるか又は異なって、H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(ここで前記アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C1-C6-アルキレン-CN、フェニル、又は-CH2-フェニル(ここで前記フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
Rdは、H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(ここで前記アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
フェニル、又は-CH2-フェニル(ここで前記フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
Reは、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル(ここで前記アルキル、シクロアルキル部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
フェニル及び-CH2-フェニル(ここで前記フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)であり；
Rfは、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、トリ-C1-C6-アルキルシリル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(ここで前記アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C(=O)-ORa、NRbRc、C1-C6-アルキレン-NRbRc、O-C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、NH-C1-C6-アルキレン-NRbRc、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、又はS(=O)mReであり；
Rgは、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、トリ-C1-C6-アルキルシリル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(ここで前記アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C(=O)-ORa、NRbRc、C1-C6-アルキレン-NRbRc、O-C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、NH-C1-C6-アルキレン-NRbRc、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、又はS(=O)mReであり；
Rhは、ハロゲン、OH、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、又はCNである)
並びにそのN-オキシド、立体異性体、互変異性体及び農業的に及び獣医学的に許容される塩に関する。
【0009】
さらに、本発明は、式Iの化合物を調製するための方法及び中間体、並びにそれらを含む活性化合物の組み合わせにも関する。さらに、本発明は、式Iの化合物を含む農業用又は獣医用組成物、また無脊椎有害生物を駆除若しくは防除するため並びに/又は無脊椎有害生物による攻撃及び/若しくは侵襲(infestation)から作物、植物、植物繁殖材料及び/若しくは生育中の植物を保護するための式Iの化合物又はそれらを含む組成物の使用に関する。本発明は、式Iの化合物を施用する方法にも関する。本発明は、無脊椎有害生物による攻撃及び/若しくは侵襲(infestation)から作物、植物、植物繁殖材料及び/若しくは生育中の植物を保護するための方法であって、作物、植物、植物繁殖材料及び生育中の植物を、又は作物、植物、植物繁殖材料が貯蔵され若しくは植物が生育している土壌、材料、表面、空間、エリア又は水を、殺有害生物有効量の少なくとも1つの上記の式Iの化合物又は少なくとも1つの式Iの化合物を含む組成物と接触させる、又は殺有害生物有効量の少なくとも1つの上記の式Iの化合物又は少なくとも1つの式Iの化合物を含む組成物で処理することを含む方法にも関する。
【0010】
さらに、本発明は、式Iの化合物を含む種子に関する。ここで式Iの化合物は、そのN-オキシド、立体異性体、互変異性体及び農業的に又は獣医学的に許容される塩を包含する。
【0011】
一般的手順：
出発化合物を相応に修飾して、式Iの化合物は、以下のスキームに示される手順により調製することができる。
出発化合物を相応に修飾して、式Iの化合物は、以下のスキームに示される手順により調製することができる。
【0012】
一般的手順：
式(I)の化合物は、有機化学の方法；例えば、本明細書中以下のスキーム1～17及び実施例の合成の説明において記載される方法により調製することができる。スキーム1～17において、基Ar、A、B1、B2、B3、B4、Q及びR2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、Rya、Rzc、Ryc、Ryz、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20は、別段に特定されない限り、式(1)について上記に定義されるとおりである。
式(I)の化合物は、有機化学の方法；例えば、本明細書中以下のスキーム1～17及び実施例の合成の説明において記載される方法により調製することができる。スキーム1～17において、基Ar、A、B1、B2、B3、B4、Q及びR2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、Rya、Rzc、Ryc、Ryz、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20は、別段に特定されない限り、式(1)について上記に定義されるとおりである。
【0013】
Zが、単結合又は-NRzc-C(=S)-若しくは-NRzc-C(=O)-であり、且つTがO、N又はN-RTである式(I)の化合物は、式(Ia)の化合物であり、WO 2011017504若しくはWO 2015007682に記載されている方法、又はスキーム1に記載されている方法と同様に調製することができる。
【0014】
スキーム1：
【0015】
【化3】
【0016】
スキーム1の一実施形態において、式(II)のアルデヒド又はケトンを、溶媒の存在下又は不存在下で、Zが-NRzc-C(=S)-又は-NRzc-C(=O)-であり且つTがNである式(E1)の化合物と反応させる。好適な溶媒は、極性プロトン性溶媒である。反応が溶媒の不存在下で実施される場合、式(E1)の化合物は、通常、溶媒としても作用する。式(E1)の化合物は、市販されているか、又はMarch’s Advanced Organic Chemistry 第6版 (Michael B. Smith及びJerry March)に記載される方法と同様の有機反応を用いて調製することができる。
【0017】
スキーム1の別の実施形態によれば、式(IIa)のアルデヒド又はケトン化合物を、最初に式RzcNHNH2のヒドラジンと反応させ、その後、式R11-NCOのイソシアネート又はイソチオシアネートR11-NCSと反応させて、Zが-N(Rzc)-C(=O)又は-N(Rzc)-C(=S)であり、且つTがNである式(Ia)の化合物を得る。
【0018】
スキーム1の別の実施形態によれば、式(IIa)のアルデヒド又はケトン化合物を、最初にヒドロキシルアミンと反応させ、その後、化合物R12-L(ここでLは、ハロゲン又は活性化OHなどの好適な脱離基である)と反応させる。これにより、Zが単結合であり且つTがOである式(Ia)の化合物が生じる。
【0019】
上記の反応の別の実施形態によれば、式(IIa)のアルデヒド又はケトン化合物を、最初にヒドロキシルアミンと反応させ、その後、式R11-NCOのイソシアネート又はイソチオシアネートR11-NCSと反応させ、Zが-O-C(=O)-又は-O-C(=S)-であり且つTがNである式(Ia)の化合物を得る。
【0020】
Zが-NRzc-C(=S)-又は-NRzc-C(=O)-である式(Ib)の化合物(式中、C(=S)又はC(=O)はTに結合しており、Tは、O、N又はN-RTである)は、Synthesis, 2010, 2990-296に記載される方法と同様に、又はスキーム2に示されるとおりに調製することができる。
【0021】
スキーム2：
【0022】
【化4】
【0023】
スキーム2に示される方法によれば、式(IIb)のイソシアネート化合物を、イソシアネート化学の方法により式(E2)の化合物と反応させる。式(IIb)のイソシアネートは、例えば、対応するヒドロキサム酸(IIIb)のロッセン転位を介して得ることができる。このヒドロキサム酸(IIIb)を、塩基の存在下で1-プロパンホスホン酸環式無水物(T3P)と反応させる。この塩基は、好ましくはN-メチルモルホリンである。式(IIb)のイソシアネートは、例えば、WO 2014204622に記載される方法と同様に、対応する式(IVb)のアジドのクルチウス転位を介して得ることもできる。
【0024】
Ryz又はRzcがHである式(Ia)及び(Ib)の化合物を、Ryz又はRzcがHではない化合物(I)に変換するため、Ryz又はRzcがHである式(Ia)及び(Ib)の化合物を、Ryz又はRzcがHではなく、且つLgが脱離基(例えば臭素、塩素若しくはヨウ素原子、又はトシラート、メシラート若しくはトリフラート)である式Ryz-Lg又はRzc-Lgの化合物と反応させて、Ryz又はRzcがHではない式(Ia)及び(Ib)の化合物を得ることができる。この反応は、好適には塩基(例えば水素化ナトリウム又は水素化カリウム)の存在下で、好適には極性非プロトン性溶媒(例えばN,N-ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド又はピリジン)中で、又はこれらの溶媒の混合物中で、0℃～100℃の温度範囲内で実施される。
【0025】
式(Ic)の化合物は、式(IIc)の化合物から、以下に示される反応により調製することができる。
【0026】
スキーム3：
【0027】
【化5】
【0028】
R11/12は、それぞれ基R11又はR12に対応する。上記に示される反応は、カルバメートを調製する従来の方法と同様に実施することができる。第一の実施形態によれば、式(IIc)のアミンは、イソシアネート又はp-ニトロフェニルカルバメートのいずれかに変換され、その後、有機塩基又は無機塩基の存在下で、式R11-OH又はR12-OHのアルコールでそれぞれ処理される。別の実施形態によれば、式(IIc)の化合物を、式R11/12-O-C(=O)-Clのクロロホルメートと反応させる。このクロロホルメートは、アルコールR11/12-OHから、塩基(例えばピリジン)の存在下でホスゲン又はトリホスゲンを用いた処理により調製される。Zが-N(Rzc)-C(=O)-又は-N(Rzc)-C(=S)-である式(Ic)の化合物は、WO 2013009791に記載される方法と同様に、又はUS 20120202687に記載される方法と同様に調製することができる。
【0029】
式(IIa)及び(IIc)の化合物は、以下に示される反応により、式(IIa)の化合物から調製することができる。
【0030】
スキーム4：
【0031】
【化6】
【0032】
式(IId)、(IIe)及び(IIf)の化合物は、以下に示される反応により調製することができる。
【0033】
スキーム5：
【0034】
【化7】
【0035】
式(IId)の化合物は、WO 2016/044666に記載されているように、第1ステップ(ステップ-vii)において、市販の3-ニトロ-1H-ピラゾール誘導体(4)及びアリールボロン酸(2)から2ステップで調製することができる。第2ステップ(ステップ-viii)は、March's Advanced Organic Chemistry 第6版 (Michael B. Smith及びJerry March)における、SnCl2を用いたニトロ基のアミン基への還元である。式(IIe)の化合物は、WO 2016/044666に記載されているように、1,3ジケトン誘導体から容易に誘導される市販のオキシム(5)から、これを置換アリールヒドラジン(ArNHNH2、6)と反応させることによって調製することができる。式(IIf)の化合物は、式(llf-1)及び式(IIf-2)を有する中間体を介して3ステップで調製することができる。第1ステップ(ステップ-x)において、オキサジアゾール誘導体(IIf-1)は、Synthesis Communications., 2007, 37(24), 5539-4452に記載されているように合成することができる。式(IIf)の化合物は、J. Org. Chem., 2019, 84 (5), 2462-2469に記載されているように、式(IIf-1)の化合物から、Boulton-Katritzky転位反応に従って2ステップ(x-1及びx-2)で調製することができる。
【0036】
Qが、-C(R9R10)-N(R2)-又は-S(=O)m-N(R2)-又は-C(=O)-N(R2)-又は-C(=S)-N(R2)-であり、AがN又はCRAである式(IIg-1)、(IIg-2)、(IIg-3)及び(IIg-4)の化合物は、以下の反応のとおりに調製することができる。
【0037】
スキーム6：
【0038】
【化8】
【0039】
式(IIg-1)の化合物は、WO 2010/129053、WO 2007/0146824又はChem. Commun., 2014, 50, 1465に記載されているのと同様に、ステップ(xi-1)に示されるとおり、酸性、塩基性又は中性条件において、極性のプロトン性又は非プロトン性溶媒中で、式Ar-C(R9R10)-Lgの化合物(式中、Lgは、臭素、塩素、トシラート、メシラートであり得る)を、式(IIg)の化合物の共通の中間体と共に加熱することによって調製することができる。式(IIg-2)の化合物は、式(IIg)の化合物から、Chemistry - A European Journal, 2014, 20(1), 317-322に記載されているように、ピリジンなどの塩基及びDMAPなどのカップリング試薬の存在下に、好適なAr-SO2Clで処理すること(ステップ-xi-2)によって調製することができる。式(IIg-3)の化合物は、式(IIg)の化合物から、March's Advanced Organic Chemistry 第6版 (Michael B. Smith及びJerry March)に記載されているのと同様に、ステップ(xi-3)に示されるとおり、アミドカップリング反応を用いることによって調製することができる。式(IIg-4)の化合物は、例えば、Strong. et al, J. Med. Chem., 2017, 60, 5556-5585により記載されているように、ステップ(xi-4)に示されるとおり、式(IIg-3)の化合物とP2S5又はローソン試薬との反応により調製することができる。
【0040】
Qが-N=C(X)-であり、XがCl又はFであり、AがN又はCRAである式(IIh-1)及び(IIh-2)の化合物は、以下に示される反応により調製することができる。
【0041】
スキーム7：
【0042】
【化9】
【0043】
上記の反応において、式(IIh-1)の化合物は、Angew. Chem. Int. Ed., 2014, 53, 9068-9071に記載されているように、式(IIg-3)の化合物から、塩化チオニルを用いて調製することができる。式(IIh-2)の化合物は、式(IIh-1)の化合物から、Aust. J. Chem., 1999, 52, 807-811に記載されている方法によって調製することができる。
【0044】
Qが-C(X)=N-であり、XがOR8又はSR7又はN(R3)2又は-NHCNであり、AがN又はCRAである式(IIh-3)、(IIh-4)、(IIh-5)及び(IIh-6)の化合物は、以下の反応のとおりに調製することができる。
【0045】
スキーム8：
【0046】
【化10】
【0047】
式(IIh-3)、(IIh-4)、(IIh-5)及び(IIh-6)の化合物は、WO2010/129053、WO2007/146824又はChem. Commun., 2014, 50, 1465に記載されているように、酸性、塩基性又は中性条件において、極性のプロトン性又は非プロトン性溶媒中で、式(IIh-1)の化合物を、式NH(R3)2若しくはNH2CN又はR8-OH若しくはR7-SHの化合物と共に加熱することによって調製することができる。
【0048】
式(IIi)、(IIj)及び(IIk)の化合物は、以下に示される反応によって調製することができる。
【0049】
スキーム9：
【0050】
【化11】
【0051】
式(IIi)の化合物は、WO 2009/110520に記載されているように、市販のピラゾールエステル誘導体(8)とアリールボロン酸(2)との間のチャンラムカップリングから調製することができる。式(IIj)の化合物は、Synthesis, 2019, 51(6), 1473-1481に記載されているように、市販のベータケトエステル誘導体(9)から出発して、式(IIj-1)の中間体を介して2ステップで調製することができる。ピラゾール合成を必要とした第2ステップ(ステップ-xv-2)は、Angew., Chem., Int. Ed., 2010, 49(42), 7790-7794に記載されている。式(IIk)の化合物は、Chem., Commun., 2019, 55(32), 4603-4606に記載されているように、市販のトリアゾールエステル誘導体(11)とアリールボロン酸(2)との間のチャンラムカップリングから調製することができる。
【0052】
Qが、-N(R2)-C(=O)-又は-NR2-C(R9R10)-又は-N(R2)-C(=S)-又は-O-C(=O)-又は-O-C(R4R5)-又は-S-C(R7R8)-であり、AがN又はCRAである式(IIl-2)、(IIl-3)、(IIl-4)、(IIl-5)、(IIl-6)、(IIl-7)及び(IIl-9)の化合物は、以下に示される反応によって調製することができる。
【0053】
スキーム10：
【0054】
【化12】
【0055】
式(IIl-1)の化合物は、WO 2011/050245において言及されているとおり、エステル中間体(IIl)から、LiOH、NaOHなどの好適な塩基による加水分解により調製することができる。式(IIl-2)の共通の中間体は、HATUなどの好適なカップリング試薬及びDIPEAなどの塩基の存在下で、式(IIl-1)の化合物をAr-NH2と反応させることによるアミド形成を介して調製することができる。式(IIl-3)の化合物は、Tet. Lett., 2015, 56 (16), 2062-2066に記載されているように、式(IIl-2)の共通の中間体から、LiAlH4によるアミド還元を介して調製することができる。式(IIl-4)の化合物は、例えば、Strong et al, J. Med. Chem., 2017, 60, 5556-5585に記載されているように、式(IIl-2)の化合物とP2S5又はローソン試薬との反応により調製することができる。式(IIl-5)の化合物は、式(IIl-1)の共通の中間体から、酸の存在下で式(IIl-1)の化合物をArOHと反応させることによるエステル化を介して調製することができる。式(IIl-6)の共通の中間体は、式(IIl)から、LiAlH4又はDIBAL-Hなどの好適な還元剤の存在下での還元により調製することができる。式(IIl-7)の共通の中間体は、式(IIl-6)から、光延反応条件によるエーテル化反応を介して調製することができる。式(IIl-9)の化合物は、式(IIl-6)の化合物から、式(IIl-8)の化合物の中間体を含む2ステップシークエンスを介して調製することが可能であり、Hal'は、塩素、臭素、ヨウ素、トシラート、メシラート又はトリフラートである。ステップ(xvii-1及びxvii-2)、(xviii-1)、(xviii-2)、(xviii-3)、(xviii-4)、(xviii-5)及び(xviii-6)、(xviii-7)は、March's Advanced Organic Chemistry 第6版 (Michael B. Smith及びJerry March)に記載される方法と同様に実施することができる。
【0056】
Qが-N=C(X)-であり、XがCl又はFであり、AがN又はCRAである式(IIm-1)及び(IIm-2)の化合物は、以下に示される反応により調製することができる。
【0057】
スキーム11：
【0058】
【化13】
【0059】
式(IIm-1)及び(IIm-2)の化合物は、スキーム7と同様の方法を用いて調製することができる。式(IIm-1)の化合物は、Angew. Chem. Int. Ed., 2014, 53, 9068-9071に記載されているように、塩化チオニルを用いて調製することができる。式(IIm-2)の化合物は、式(IIm-1)の化合物から、Australian Journal of Chemistry, 1999, 52, 807-811に記載されている方法により調製することができる。
【0060】
Qが-N=C(X)-であり、XがOR8又はSR7又はN(R3)2又はNHCNであり、AがN又はCRAである式(IIm-3)、(IIm-4)、(IIm-5)及び(IIm-6)の化合物は、以下に示される反応によって調製することができる。
【0061】
スキーム12：
【0062】
【化14】
【0063】
式(IIm-3)、(IIm-4)、(IIm-5)及び(IIm-6)の化合物は、WO 2010/129053、WO 2007/146824又はChem. Commun., 2014, 50, 1465に記載されているように、酸性、塩基性又は中性条件において、極性のプロトン性又は非プロトン性溶媒中で、式(IIm-1)の化合物を、式R8-OH又はR7-SH又はNH(R3)2又はNH2CNの化合物と共に加熱することにより調製することができる。
【0064】
Qが-C(R19R20)-C(=O)-又は-C(=O)-C(R19R20)-であり、AがN又はCRAである式(IIn-3)及び(IIn-6)の化合物は、以下に示される反応によって調製することができる。
【0065】
スキーム13：
【0066】
【化15】
【0067】
式(IIn-3)の化合物は、Org. Lett., 2016, 18(23), 6026-6029に記載されている方法のように、式(IIl-1)の化合物から、(lln-1)及び(lln-2)の中間体を介して2ステップで調製することができる。式(IIn-6)の化合物は、式(IIn-1)の化合物から出発して、(lln-4)及び(lln-5)の中間体を介して3ステップで調製することができる。第1ステップ(xxi-4)は、Photochemical & Photobiological Sciences, 2014, 13(2), 324-341に記載されている方法のように、(IIn-1)からのArndt-Eistertホモログ化、それに続くワインレブ(Weinreb)アミド形成(ステップ-xxi-5)、及びアリールグリニャール試薬の添加(ステップ-xxi-6)を含む。
【0068】
Qが-C(R17)=C(R18)-又は-C(R13R14)-C(R15R16)-であり、AがN又はCRAである式(IIo)及び(IIo-2)の化合物は、以下の反応のとおりに調製することができる。
【0069】
スキーム14：
【0070】
【化16】
【0071】
式(IIo-1)の化合物は、式(IIl-6)の化合物から、WO 2011/060217に記載されている方法のとおりに調製することができる。式(IIo-2)及び(IIo)の2つの化合物は、式(Iio-1)の化合物から、Marchs Advanced Organic Chemistry 第6版 (Michael B. Smith及びJerry March)に記載されているように、亜リン酸ウィッティヒイリド、及びTHF中tBuOKのような塩基を用いるウィッティヒ反応(ステップ-xxii-2)、その後の有機化学において公知の水素化法(例えば、水素ガス及び好適な金属触媒を用いる)(ステップ-xxii-3)により調製することができる。
【0072】
式(IIp)、(IIq)及び(IIr)の化合物は、以下の反応のとおりに調製することができる。
【0073】
スキーム15：
【0074】
【化17】
【0075】
式(IIp)の化合物は、Science of Synthesis, 2002, 12, 15 - 225に記載されているように、市販の1-ブロモ-2,3-ジオン誘導体(12)から、これを置換アリールヒドラジン(ArNHNH2、6)と反応させることによって調製することができる。式(IIq)の化合物は、Science of Synthesis, 2002, 12, 15 - 225に記載されているように、市販の1,3ジケトン誘導体(13)から、これを置換アリールヒドラジン(6)と反応させることにより同様に調製することができる。式(IIr)の化合物は、Bulletin des Societies Chimique Belges, 1997, 106 (11), 717-728に記載されているように、市販のオキシム誘導体(14)及び対応するアリールヒドラジン(6)から、(IIr-1)の中間体を経由することを含む2ステップで調製することができる。
【0076】
Qが-C(R4R5)-O-又は-C(R7R8)-S(=O)m-又は-C(=O)-O-であり、AがN又はCRAである式(IIs-1)、(IIs-3)及び(IIs-4)の化合物は、以下の反応のとおりに調製することができる。
【0077】
スキーム16：
【0078】
【化18】
【0079】
式(IIs-1)の化合物は、式(IIs)の化合物から、NaH又はK2CO3などの塩基の存在下に、極性及び非プロトン性溶媒中で、式ArC(R4R5)-Lgの化合物(式中、Lgは、臭素、塩素、ヨウ素、トシラート又はメシラートである)と反応させることにより調製することができる。式(IIs-2)の化合物は、J. Med. Chem., 1992, 35(2), 368-374に記載されているように、式(IIs)の化合物から、ローソン試薬と反応させることにより調製することができる。式(IIs-3)の化合物は、式(IIs-2)の化合物から、NaH又はK2CO3等などの塩基の存在下に、極性及び非プロトン性溶媒中で、式ArC(R7R8)-Lgの化合物(式中、Lgは、臭素、塩素、ヨウ素である)と反応させることによって調製することができる。March's Advanced Organic Chemistry 第6版(Michael B. Smith及びJerry March)に記載されているように、硫黄上に様々な酸化状態を有する化合物を調製するため、式(IIs-3)の化合物を、mCPBAを用いてさらに酸化させることができる。式(IIs-4)の化合物は、式(IIs)の共通の中間体からMarch's Advanced Organic Chemistry 第6版 (Michael B. Smith及びJerry March)に記載されているのと同様に、エステル化法により調製することができる。
【0080】
Qが-N(R2)-S(=O)m-であり、AがN又はCRAである式(IIt)の化合物は、以下の反応のとおりに調製することができる。
【0081】
スキーム17：
【0082】
【化19】
【0083】
式(IIt)の化合物は、式(IIs-2)の化合物から出発して、Chemistry Select, 2016, 3, 490-494(ステップ(xxvii-1)、EP1992/524634[ステップ(xxvii-2)]、Chemistry - A European Journal, 2014, 20(1), 317-322(ステップ-xxvii-3)に記載されているように、好適な反応条件を用いて、(IIt-1)及び(IIt-2)の中間体を経由することを含む3ステップで調製することができる。
【0084】
個々の式Iの化合物は、他の式Iの化合物又はその中間体の誘導体化により調製することもできる。
【0085】
合成が異性体の混合物を生じさせる場合、使用のための後処理中又は(例えば光、酸又は塩基の作用下での)施用中に個々の異性体が相互変換され得る場合があるため、分離は一般的には必ずしも必要ではない。このような変換は、使用後にも(例えば、処理される植物の植物処理において、又は防除対象の有害菌類において)生じ得る。
【0086】
当業者であれば、化合物Iに関して本明細書中に示される、置換基の好ましい例、特に各置換基について以下の表に示される好ましい例は、中間体にも同様に当てはまることを容易に理解するであろう。これにより、置換基は、いずれの場合も、互いに独立して、又はより好ましくは組み合わせて、本明細書中に定義される意味を有する。
【発明を実施するための形態】
【0087】
別段に示されない限り、用語「本発明による化合物(1つ又は複数)」又は「本発明の化合物(1つ又は複数)」又は「式(I)の化合物(1つ又は複数)」は、式Iの化合物を指す。
【0088】
用語「本発明による化合物(1つ又は複数)」又は「式Iの化合物」は、本明細書中に定義される化合物(1つ又は複数)、並びにその立体異性体、塩、互変異性体、又はN-オキシドを含む。用語「本発明の化合物(1つ又は複数)」は、用語「本発明による化合物(1つ又は複数)」と同等であり、従って、その立体異性体、塩、互変異性体、又はN-オキシドも含むと理解されたい。
【0089】
用語「本発明による組成物(1つ又は複数)」又は「本発明の組成物(1つ又は複数)」は、少なくとも1つの上記に定義される本発明による式Iの化合物を含む組成物(1つ又は複数)を包含する。本発明の組成物は、好ましくは農業用又は獣医用組成物である。
【0090】
置換パターンに応じて、本発明による化合物は1つ以上のキラル中心を有し得、この場合、これらの化合物は、エナンチオマー又はジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、本発明による化合物の単一の純粋エナンチオマー又は純粋ジアステレオマー、及びそれらの混合物と、本発明による化合物の純粋エナンチオマー又は純粋ジアステレオマー、又はこれらの混合物の本発明による使用との両方を提供する。本発明による好適な化合物は、全ての可能な幾何立体異性体(シス/トランス異性体)及びそれらの混合物も包含する。シス/トランス異性体は、アルケン、炭素-窒素二重結合又はアミド基に関して存在し得る。用語「立体異性体(1つ又は複数)」は、エナンチオマー又はジアステレオマー(後者は、分子中の2つ以上のキラル中心に起因して存在する)などの光学異性体と、幾何異性体(シス/トランス異性体)との両方を包含する。本発明は、式Iの化合物の全ての可能な立体異性体、すなわち単一のエナンチオマー又はジアステレオマー、並びにそれらの混合物に関する。
【0091】
本発明による化合物は非晶質であってもよく、あるいは、異なる巨視的特性(例えば安定性)を有し得るか又は異なる生物学的特性(例えば活性)を示し得る、1つ以上の異なる結晶状態(多形)で存在していてもよい。本発明は、本発明による非晶質及び結晶化合物、本発明による各化合物の異なる結晶状態の混合物、並びにそれらの非晶質又は結晶質の塩に関する。
【0092】
用語「互変異性体」は、窒素、酸素又は硫黄原子に配置された少なくとも１つのH-原子を含む、H-原子のシフトによる式Iの化合物に由来する異性体を含む。互変異性体の形態の例は、ケト-エノール形態、イミン-エナミン形態、尿素-イソ尿素形態、チオ尿素-イソチオ尿素形態、(チオ)アミド-(チオ)イミデート形態などである。
【0093】
「立体異性体」という用語は、両方の光学異性体、例えば、エナンチオマー又はジアステレオマー(後者は、分子中の2つ以上のキラル中心に起因して存在する)、並びに幾何異性体(シス/トランス異性体)を包含する。
【0094】
置換パターンに応じて、式Iの化合物は1つ以上のキラル中心を有することがあり、この場合、この化合物は、エナンチオマー又はジアステレオマーの混合物として存在する。キラル中心の1つは、基R1を有するイソチアゾリン環の炭素環原子である。本発明は、純粋なエナンチオマー又はジアステレオマー及びそれらの混合物と、化合物Iの純粋なエナンチオマー若しくはジアステレオマー又はその混合物の本発明による使用の両方を提供する。適切な式Iの化合物には、可能性のあるすべての幾何立体異性体(シス/トランス異性体)及びそれらの混合物も含まれる。
【0095】
N-オキシドという用語は、少なくとも1つの窒素原子が酸化形態(NOとして)で存在する、化合物Iの形態に関する。より正確には、N-オキシドは、N-オキシド部分に酸化されている少なくとも1個の第三級窒素原子を有する本発明の化合物すべてに関する。化合物IのN-オキシドは、特に、例えば、N-ヘテロ環（例えば、Ar又はR11に存在するピリジン環又はピリミジン環）の環の窒素原子、又は中央の三環式コアに存在するイミノ-窒素を、適切な酸化剤、例えばペルオキソカルボン酸又は他の過酸化物で酸化することにより調製することができる。当業者は、本発明の化合物がN-オキシドを形成し得るかどうか、及びどの位置で本発明の化合物がN-オキシドを形成し得るかを知っている。
【0096】
式Iの化合物の塩は、好ましくは農業的に及び獣医学的に許容される塩である。それらは慣用的な方法、例えば式Iの化合物が塩基性官能基を有する場合、該化合物を当該アニオンの酸と反応させることにより、又は酸性の式Iの化合物を適切な塩基と反応させることによって形成することができる。
【0097】
好適な農業的に又は獣医学的に許容される塩は、とりわけ、これらのカチオンの塩又は、それらの酸の酸付加塩であり、当技術分野において、農業的に又は獣医学的使用のための塩を形成することが知られており、且つ認められているそのカチオン及びアニオンは、それぞれ、本発明による化合物の作用に対していかなる悪影響も及ぼすものではない。適切なカチオンは特に、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウムのイオン、並びに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン、並びにアンモニウム(NH4+)及び置換アンモニウム(1個から4個の水素原子がC1-C4-アルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル又は-CH2-フェニルにより置きかえられている)である。置換アンモニウムイオンの例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチルアンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、及びベンジルトリエチルアンモニウムが含まれ、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム、及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウムがある。好適な獣医学的に許容される酸付加塩、例えば、塩基性窒素原子(例えばアミノ基)を含有する式Iの化合物によって形成される獣医学的に許容される酸付加塩には、無機酸との塩、例えば、塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩及び硝酸塩、並びに有機酸の塩、例えば、酢酸、マレイン酸、二マレイン酸、フマル酸、二フマル酸、メタンスルフェン酸、メタンスルホン酸及びコハク酸の塩が含まれる。
【0098】
有用な酸付加塩のアニオンは、主として塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、並びにC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン及び酪酸イオンである。それらは、式Iの化合物を、対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸と反応させることによって形成することができる。
【0099】
本明細書で使用する「無脊椎有害生物」という用語は、植物を攻撃し、これにより攻撃を受けた植物に相当な被害をもたらし得る昆虫、クモ形類及び線虫等の動物集団、並びに動物、特に、例えば哺乳動物若しくは鳥類等の温血動物又は爬虫類、両生類若しくは魚類等の他の高等動物に侵襲(infest)し、これにより侵襲された動物に相当な被害をもたらし得る外部寄生生物を包含する。
【0100】
「植物繁殖材料」という用語は、植物の繁殖に使用することができる、種子並びに挿し木及び塊茎(例えば、ジャガイモ)等の栄養植物材料等の植物の繁殖性部分すべてを意味するものと理解されたい。これには、種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条、新芽、並びに発芽後又は土壌からの出芽後に移植されることになる、苗及び幼若植物を含む、植物の他の部分が含まれる。これらの植物繁殖材料は、植栽若しくは移植と同時又はその前のいずれか一方で、植物保護用化合物により予防的に処理することができる。前記幼若植物はまた、浸漬又は注入による全体又は一部の処理によって、移植前に保護することもできる。
【0101】
「植物」という用語は、「改変された植物」、及び特に「栽培植物」を含む、あらゆる種類の植物を含む。
【0102】
「改変された植物」という用語は、あらゆる野生型種、又は栽培植物の関連する種若しくは関連する属を指す。
【0103】
「栽培植物」という用語は、育種、突然変異誘発又は遺伝子工学によって改変された植物を含むものとして理解されたい(上市されているか又は開発中の農業バイオテクノロジー製品を含むが、これに限定されない)(http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.aspを参照されたい)。遺伝子組換え植物は、その遺伝物質が、組換えDNA技術の使用により、自然環境下では、交雑育種、突然変異又は自然組換えによっては容易に得ることができないように改変されている植物である。通常、植物のある種の特性を改善するため、1つ以上の遺伝子が、遺伝子組換え植物の遺伝物質に組み込まれている。こうした遺伝子改変には、以下に限定されないが、例えばグリコシル化による、又はプレニル化、アセチル化若しくはファルネシル化部位若しくはPEG部位等のポリマー付加による、タンパク質(複数可)、オリゴペプチド又はポリペプチドの標的化翻訳後修飾も含まれる。
【0104】
育種、突然変異誘発又は遺伝子工学により改変された植物は、例えば、育種又は遺伝子工学の従来の方法の結果として、特定のクラスの除草剤、例えばオーキシン除草剤(ジカンバ又は2,4-D等)、白化除草剤(ヒドロキシルフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤又はフィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤等)、アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤(スルホニル尿素系又はイミダゾリノン系等)、エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼ(EPSPS)阻害剤(グリホセート等)、グルタミンシンセターゼ(GS)阻害剤(グルホシネート等)、プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤、脂質生合成阻害剤(アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤等)、又はオキシニル(すなわち、ブロモキシニル又はイオキシニル)除草剤の施用に対する耐性が付与されている。さらに、植物は、多重遺伝子組換えによって、複数のクラスの除草剤に対して抵抗性になっている(例えば、グリホセートとグルホシネートの両方に対する抵抗性、又はグリホセートと別のクラス由来の除草剤(ALS阻害剤、HPPD阻害剤、オーキシン除草剤、又はACCase阻害剤等)の両方に対する抵抗性)。これらの除草剤抵抗性技術は、例えば、Pest Managem. Sci. 61巻、2005年、246頁; 61巻、2005年、258頁; 61巻、2005年、277頁; 61巻、2005年、269頁; 61巻、2005年、286頁; 64巻、2008年、326頁; 64巻、2008年、332頁; Weed Sci. 57巻、2009年、108頁; Austral. J. Agricult. Res. 58巻、2007年、708頁; Science 316巻、2007年、1185頁、及びそれらの中で引用されている参照文献に記載されている。数種の栽培植物が、従来的な育種方法(突然変異誘発)により除草剤に対する耐性が付与されており、例えば、Clearfield(登録商標)夏アブラナ(Canola、BASF SE、ドイツ)は、イミダゾリノン系、例えばイマザモックスに対して耐性を示し、又はExpressSun(登録商標)ヒマワリ(DuPont、米国)は、スルホニル尿素、例えばトリベヌロンに耐性がある。遺伝子工学的方法は、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビーツ及びナタネ等の栽培植物が、グリホサート及びグルホシネート等の除草剤に耐性となるようにするために使用されており、そのような植物の一部は、RoundupReady(登録商標)(グリホセート耐性、Monsanto、米国)、Cultivance(登録商標)(イミダゾリノン耐性、BASF SE、ドイツ)、及びLibertyLink(登録商標)(グルホシネート耐性、Bayer CropScience、ドイツ)という商標下で市販されている。
【0105】
さらに、組換えDNA技術を使用することにより、1種以上の殺虫性タンパク質、とりわけバチルス(Bacillus)属細菌(特に、バチルス・トゥリンギエンシス(Bacillus thuringiensis))由来として知られているもの(δ-エンドトキシン、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)又はCry9c等)、植物性の殺虫性タンパク質(VIP)(例えばVIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A)、線虫にコロニーを形成する細菌の殺虫性タンパク質(例えばフォトラブドゥス属(Photorhabdus spp.)又はゼノラブドゥス属(Xenorhabdus spp.)、動物によって産生される毒素(サソリ毒、クモ毒、ハチ毒、又は他の昆虫特異的神経毒等)、菌類によって産生される毒素(ストレプトマイセス(Streptomycetes)毒、植物レクチン(エンドウレクチン又はオオムギレクチン等)、アグルチニン、プロテイナーゼ阻害剤(トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン又はパパイン阻害剤等)、リボソーム不活化タンパク質(RIP)(リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジン等)、ステロイド代謝酵素(3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤又はHMG-CoA-レダクターゼ等)、イオンチャネル遮断剤(ナトリウムチャネル又はカルシウムチャネル遮断剤等)、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン受容体)、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ又はグルカナーゼを合成することができる植物も含まれる。本発明の文脈において、これらの殺虫性タンパク質又は毒素は、プレトキシン、ハイブリッドタンパク質、短縮あるいは改変タンパク質としても明確に理解されるべきである。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新たな組合せによって特徴付けられるものである(例えば、WO 02/015701を参照されたい）。かかる毒素、又はかかる毒素を合成することができる遺伝子組換え植物のさらなる例は、例えば、EP-A 374 753、WO 93/00
7278、WO 95/34656、EP-A 427 529、EP-A 451 878、WO 03/18810及びWO 03/52073に開示されている。こうした遺伝子組換え植物を生成する方法は、一般に当業者に公知であり、例えば上記刊行物に記載されている。遺伝子組換え植物に含有されるこれらの殺虫性タンパク質は、これらのタンパク質を産生する植物に、節足動物のすべての分類学的グループに由来する有害な有害生物、とりわけ甲虫(甲虫目(Coeloptera))、双翅目昆虫(双翅目(Diptera))、及び蛾(鱗翅目(Lepidoptera))、並びに線虫(線形動物門(Nematoda))に対する耐性を付与する。1種以上の殺虫性タンパク質を合成することができる遺伝子組換え植物は、例えば上記の刊行物に記載されており、それらの一部は、YieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を産生するトウモロコシ品種)、YieldGard(登録商標)Plus(Cry1Ab及びCry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種)、Starlink(登録商標)(Cry9c毒素を産生するトウモロコシ品種)、Herculex(登録商標)RW(Cry34Ab1、Cry35Ab1及び酵素ホスフィノトリシン-N-アセチルトランスフェラーゼ[PAT]を産生するトウモロコシ品種)、NuCOTN(登録商標)33B(Cry1Ac毒素を産生するワタ品種)、Bollgard(登録商標)I(Cry1Ac毒素を産生するワタ品種)、Bollgard(登録商標)II(Cry1Ac及びCry2Ab2毒素を産生するワタ品種)、VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を産生するワタ品種)、NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を産生するジャガイモ品種);Bt-Xtra(登録商標)、NatureGard(登録商標)、KnockOut(登録商標)、BiteGard(登録商標)、Protecta(登録商標)、Syngenta Seeds SAS、フランス製のBt11(例えば、Agrisure(登録商標)CB)及びBt176(Cry1Ab毒素及びPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)、Syngenta Seeds SAS、フランス製のMIR604(Cry3A毒素の改変型を産生するトウモロコシ品種、WO 03/018810を参照されたい)、Monsanto Europe S.A.、ベルギー製のMON863(Cry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種)、Monsanto Europe S.A.、ベルギー製のIPC531(Cry1Ac毒素の改変型を産生するワタ品種)、並びにPioneer Overseas Corporation、ベルギー製の1507(Cry1F毒素及びPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)等が市販されている。
7278、WO 95/34656、EP-A 427 529、EP-A 451 878、WO 03/18810及びWO 03/52073に開示されている。こうした遺伝子組換え植物を生成する方法は、一般に当業者に公知であり、例えば上記刊行物に記載されている。遺伝子組換え植物に含有されるこれらの殺虫性タンパク質は、これらのタンパク質を産生する植物に、節足動物のすべての分類学的グループに由来する有害な有害生物、とりわけ甲虫(甲虫目(Coeloptera))、双翅目昆虫(双翅目(Diptera))、及び蛾(鱗翅目(Lepidoptera))、並びに線虫(線形動物門(Nematoda))に対する耐性を付与する。1種以上の殺虫性タンパク質を合成することができる遺伝子組換え植物は、例えば上記の刊行物に記載されており、それらの一部は、YieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を産生するトウモロコシ品種)、YieldGard(登録商標)Plus(Cry1Ab及びCry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種)、Starlink(登録商標)(Cry9c毒素を産生するトウモロコシ品種)、Herculex(登録商標)RW(Cry34Ab1、Cry35Ab1及び酵素ホスフィノトリシン-N-アセチルトランスフェラーゼ[PAT]を産生するトウモロコシ品種)、NuCOTN(登録商標)33B(Cry1Ac毒素を産生するワタ品種)、Bollgard(登録商標)I(Cry1Ac毒素を産生するワタ品種)、Bollgard(登録商標)II(Cry1Ac及びCry2Ab2毒素を産生するワタ品種)、VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を産生するワタ品種)、NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を産生するジャガイモ品種);Bt-Xtra(登録商標)、NatureGard(登録商標)、KnockOut(登録商標)、BiteGard(登録商標)、Protecta(登録商標)、Syngenta Seeds SAS、フランス製のBt11(例えば、Agrisure(登録商標)CB)及びBt176(Cry1Ab毒素及びPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)、Syngenta Seeds SAS、フランス製のMIR604(Cry3A毒素の改変型を産生するトウモロコシ品種、WO 03/018810を参照されたい)、Monsanto Europe S.A.、ベルギー製のMON863(Cry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種)、Monsanto Europe S.A.、ベルギー製のIPC531(Cry1Ac毒素の改変型を産生するワタ品種)、並びにPioneer Overseas Corporation、ベルギー製の1507(Cry1F毒素及びPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)等が市販されている。
【0106】
さらに、組換えDNA技術の使用により、細菌、ウイルス若しくは菌病原体に対するそれらの植物の抵抗性又は耐性を増大する1種以上のタンパク質を合成することができる植物も含まれる。このようなタンパク質の例は、いわゆる「病原関連タンパク質」(PRタンパク質、例えばEP-A 392 225を参照されたい)、植物病害抵抗性遺伝子(例えば、メキシコの野生ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム(Solanum bulbocastanum)由来のジャガイモ疫病菌(Phytophthora infestans)に対して作用する抵抗性遺伝子を発現するジャガイモ栽培品種)、又はT4-リゾチーム(例えば、火傷病菌(Erwinia amylvora)等の細菌に対して高い抵抗性を有するこれらのタンパク質を合成することができるジャガイモ栽培品種)である。こうした遺伝子組換え植物を生成する方法は、一般に当業者に公知であり、例えば上記の刊行物に記載されている。
【0107】
さらに、組換えDNA技術を使用することにより、生産性(例えば、バイオマス産生、穀物収穫量、デンプン含有量、油含有量又はタンパク質含有量)を増大し、干ばつ、塩分若しくは他の成長制限環境因子に対する耐性、又はそれらの植物の有害生物及び菌、細菌若しくはウイルス病原体に対する耐性を増大する1種以上のタンパク質を合成することができる植物も含まれる。
【0108】
さらに、組換えDNA技術を使用することにより、特にヒト又は動物の栄養を改善するための、含有物質又は新しい含有物質を改変された量で含有する植物、例えば、健康を促進する長鎖オメガ-3脂肪酸又は不飽和オメガ-9脂肪酸を産生する油料作物(例えば、Nexera(登録商標)ナタネ、DOW Agro Sciences、カナダ)も含まれる。
【0109】
さらに、組換えDNA技術を使用することにより、特に原料生産を改善するための、含有物質又は新しい含有物質を改変された量で含有する植物、例えば、多量のアミロペクチンを産生するジャガイモ(例えば、Amflora(登録商標)ジャガイモ、BASF SE、ドイツ)も含まれる。
【0110】
可変要素の上記定義において言及されている有機部分は、「ハロゲン」という用語と同様に、個々の基員の個別のリストの総称用語である。接頭辞Cn～Cmは、いずれの場合も、その基中の可能な炭素原子数を示す。
【0111】
「ハロゲン」という用語は、いずれの場合も、F、Br、Cl又はI、特にF、Cl又はBrを意味する。
【0112】
本明細書で使用し、且つアルコキシ、アルキルチオ等のアルキル部分における「アルキル」という用語は、1～2個(「C1-C2-アルキル」)、1～3個(「C1-C3-アルキル」)、1～4個(「C1-C4-アルキル」)、又は1～6個(「C1-C6-アルキル」)の炭素原子を有する、飽和直鎖又は分岐炭化水素基を指す。C1-C2-アルキルは、CH3又はC2H5である。C1-C3-アルキルはさらに、プロピル及びイソプロピルである。C1-C4-アルキルはさらに、ブチル、1-メチルプロピル(sec-ブチル)、2-メチルプロピル(イソブチル)、又は1,1-ジメチルエチル(tert-ブチル)である。C1-C6-アルキルはさらに、例えば、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、ヘキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、又は1-エチル-2-メチルプロピルでもある。
【0113】
本明細書で使用する「ハロアルキル」という用語は、「部分的又は完全にハロゲン化されているアルキル」としても表され、1～2個(「C1-C2-ハロアルキル」)、1～3個(「C1-C3-ハロアルキル」)、1～4個(「C1-C4-ハロアルキル」)、又は1～6個(「C1-C6-ハロアルキル」)の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基(上記の通り)であって、これらの基における水素原子の一部又はすべてが、上記のハロゲン原子により置きかえられている、上記アルキル基を指し、特にクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル又はペンタフルオロエチル等のC1-C2-ハロアルキルである。C1-C3-ハロアルキルはさらに、例えば、1-フルオロプロピル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、1,1-ジフルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、1,2-ジフルオロプロピル、3,3-ジフルオロプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イル、3-クロロプロピル等である。C1-C4-ハロアルキルに関する例には、C1-C3-ハロアルキルに関して言及されるものの他に、4-クロロブチル等がある。
【0114】
本明細書において使用する「アルキレン」(又はアルカンジイル)という用語は、いずれの場合にも、炭素骨格の任意の位置における1個の水素原子が、1つのさらなる結合部位で置き換えられており、それゆえ二価部分を形成する、上記で定義したアルキル基を示す。アルキレンは、好ましくは1～6個の炭素原子(C1-C6-アルキレン)、2～6個の炭素原子(C2-C6-アルキレン)、特に、1～4個の炭素原子(C1-C4-アルキレン)又は2～4個の炭素原子(C2-C4-アルキレン)を有する。アルキレンの例は、メチレン(CH2)、1,1-エタンジイル、1,2-エタンジイル、1,3-プロパンジイル、1,2-プロパンジイル、2,2-プロパンジイル、1,4-ブタンジイル、1,2-ブタンジイル、1,3-ブタンジイル、2,3-ブタンジイル、2,2-ブタンジイル、1,5-ペンタンジイル、2,2-ジメチルプロパン-1,3-ジイル、1,3-ジメチル-1,3-プロパンジイル、1,6-ヘキサンジイルなどである。
【0115】
本明細書で使用する「アルケニル」という用語は、2～3個(「C2-C3-アルケニル」)、2～4個(「C2-C4-アルケニル」)、又は2～6個(「C2-C6-アルケニル」)の炭素原子、及び任意の位置に二重結合を有する一不飽和直鎖又は分岐炭化水素基、例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル又は1-メチルエテニル等のC2-C3-アルケニル、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル又は2-メチル-2-プロペニル等のC2-C4-アルケニル、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、1-エチル-2-メチル-2-プロペニル等のC2-C6-アルケニルを指す。
【0116】
本明細書で使用する「アルキニル」という用語は、2～3個(「C2-C3-アルキニル」)、2～4個(「C2-C4-アルキニル」)、又は2～6個(「C2-C6-アルキニル」)の炭素原子、及び任意の位置に1つ又は2つの三重結合を有する直鎖又は分岐の炭化水素基、例えばエチニル、1-プロピニル又は2-プロピニル等のC2-C3-アルキニル、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル等のC2-C4-アルキニル、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、1-エチル-1-メチル-2-プロピニル等のC2-C6-アルキニルを指す。
【0117】
本明細書で使用する「シクロアルキル」という用語は、特に3～6個(「C3-C6-シクロアルキル」)、又は3～5個(「C3-C5-シクロアルキル」)、又は3～4個(「C3-C4-シクロアルキル」)の炭素原子を有する単環式又は二環式又は多環式の飽和炭化水素基を指す。3～4個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル及びシクロブチルを含む。3～5個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル及びシクロペンチルを含む。3～6個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを含む。3～8個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、及びシクロオクチルを含む。7個又は8個の炭素原子を有する二環式基の例は、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチル、及びビシクロ[3.2.1]オクチルを含む。好ましくは、シクロアルキルという用語は、単環式飽和炭化水素基を意味する。
【0118】
本明細書で使用する「シクロアルコキシ」という用語は、分子の残部に酸素原子を介して結合している、特に3～6個(「C3-C6-シクロアルコキシ」)又は3～5個(「C3-C5-シクロアルコキシ」)又は3～4個(「C3-C4-シクロアルコキシ」)の炭素原子を有するシクロアルキル基、特に上記で定義される単環式シクロアルキル基を指す。
【0119】
「シクロアルキル-C1-C4-アルキル」という用語は、上記で定義したC1-C4-アルキル基を介して分子の残部に結合している、上記で定義したC3-C8-シクロアルキル(「C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル」)、好ましくはC3-C6-シクロアルキル(「C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル」)、より好ましくはC3-C4-シクロアルキル(「C3-C4-シクロアルキル-C1-C4-アルキル」)(好ましくは、単環式シクロアルキル基)を指す。C3-C4-シクロアルキル-C1-C4-アルキルに関する例は、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、及びシクロブチルプロピルである。C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキルに関する例は、C3-C4-シクロアルキル-C1-C4-アルキルに関して言及したものとは別に、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル及びシクロヘキシルプロピルである。
【0120】
「C1-C2-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1-C2-アルキル基である。「C1-C3-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1-C3-アルキル基である。「C1-C4-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1-C4-アルキル基である。「C1-C6-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1-C6-アルキル基である。「C1-C10-アルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1-C10-アルキル基である。C1-C2-アルコキシは、OCH3又はOC2H5である。C1-C3-アルコキシはさらに、例えば、n-プロポキシ及び1-メチルエトキシ(イソプロポキシ)である。C1-C4-アルコキシはさらに、例えば、ブトキシ、1-メチルプロポキシ(sec-ブトキシ)、2-メチルプロポキシ(イソブトキシ)、又は1,1-ジメチルエトキシ(tert-ブトキシ)である。C1-C6-アルコキシはさらに、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ、又は1-エチル-2-メチルプロポキシである。C1-C8-アルコキシはさらに、例えばヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシ、及びそれらの位置異性体である。C1-C10-アルコキシはさらに、例えばノニルオキシ、デシルオキシ、及びそれらの位置異性体である。
【0121】
「C1-C2-ハロアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1-C2-ハロアルキル基である。「C1-C3-ハロアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1-C3-ハロアルキル基である。「C1-C4-ハロアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1-C4-ハロアルキル基である。「C1-C6-ハロアルコキシ」という用語は、酸素原子を介して結合している、上記で定義したC1-C6-ハロアルキル基である。C1-C2-ハロアルコキシは、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、又はOC2F5である。C1-C3-ハロアルコキシはさらに、例えば、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、又は1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシである。C1-C4-ハロアルコキシはさらに、例えば、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ、又はノナフルオロブトキシである。C1-C6-ハロアルコキシはさらに、例えば、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシ又はドデカフルオロヘキソキシである。
【0122】
本明細書で使用する「C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル」という用語は、上記で定義した1～4個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキルであって、1個の水素原子が上記で定義したC1-C6-アルコキシ基により置きかえられているアルキル基を指す。例は、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、n-ブトキシメチル、sec-ブトキシメチル、イソブトキシメチル、tert-ブトキシメチル、1-メトキシエチル、1-エトキシエチル、1-プロポキシエチル、1-イソプロポキシエチル、1-n-ブトキシエチル、1-sec-ブトキシエチル、1-イソブトキシエチル、1-tert-ブトキシエチル、2-メトキシエチル、2-エトキシエチル、2-プロポキシエチル、2-イソプロポキシエチル、2-n-ブトキシエチル、2-sec-ブトキシエチル、2-イソブトキシエチル、2-tert-ブトキシエチル、1-メトキシプロピル、1-エトキシプロピル、1-プロポキシプロピル、1-イソプロポキシプロピル、1-n-ブトキシプロピル、1-sec-ブトキシプロピル、1-イソブトキシプロピル、1-tert-ブトキシプロピル、2-メトキシプロピル、2-エトキシプロピル、2-プロポキシプロピル、2-イソプロポキシプロピル、2-n-ブトキシプロピル、2-sec-ブトキシプロピル、2-イソブトキシプロピル、2-tert-ブトキシプロピル、3-メトキシプロピル、3-エトキシプロピル、3-プロポキシプロピル、3-イソプロポキシプロピル、3-n-ブトキシプロピル、3-sec-ブトキシプロピル、3-イソブトキシプロピル、3-tert-ブトキシプロピル等である。
【0123】
本明細書で使用する「アルコキシアルコキシ」という用語は、分子の残部に酸素原子を介して結合している、アルコキシアルキル基、特に、上記で定義したC1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル基を指す。それらの例は、OCH2-OCH3、OCH2-OC2H5、n-プロポキシメトキシ、OCH2-OCH(CH3)2、n-ブトキシメトキシ、(1-メチルプロポキシ)メトキシ、(2-メチルプロポキシ)メトキシ、OCH2-OC(CH3)3、2-(メトキシ)エトキシ、2-(エトキシ)エトキシ、2-(n-プロポキシ)エトキシ、2-(1-メチルエトキシ)エトキシ、2-(n-ブトキシ)エトキシ、2-(1-メチルプロポキシ)エトキシ、2-(2-メチルプロポキシ)エトキシ、2-(1,1-ジメチル-エトキシ)エトキシなどである。
【0124】
置換基「オキソ」は、CH2基をC(=O)基により置きかえるものである。
【0125】
「アリール」という用語は、分子の残部に結合している、フェニル及び少なくとも１つの縮合したフェニレン環を有する二環式若しくは多環式炭素環に関する。少なくとも１つのフェニレン環を有する二環式又は多環式炭素環の例としては、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インダニル、インデニル、アントラセニル、フルオレニルなどが挙げられる。
【0126】
「アリール-C1-C4-アルキル」という用語は、1個の水素原子がアリール基、特にフェニル基で置換されている、上記で定義したC1-C4-アルキルに関する。アリール-C1-C4-アルキルの具体的な例としては、-CH2-フェニル、1-フェネチル、2-フェネチル、1-フェニルプロピル、2-フェニルプロピル、3-フェニル-1-プロピル及び2-フェニル-2-プロピルが挙げられる。
【0127】
「アリールオキシ-C1-C4-アルキル」という用語は、1個の水素原子がアリールオキシ基、特に、フェノキシ基で置換されている、上記で定義したC1-C4-アルキルに関する。アリールオキシ-C1-C4-アルキルの具体的な例としては、フェノキシメチル、1-フェノキシエチル、2-フェノキシエチル、1-フェノキシプロピル、2-フェノキシプロピル、3-フェノキシ-1-プロピル及び2-フェノキシ-2-プロピルが挙げられる。
【0128】
「アリール-C1-C4-カルボニル」という用語は、カルボニル基により分子の残部に結合している、上記で定義したアリール、特にフェニル基に関する。アリールカルボニルの具体的な例としては、ベンゾイル、1-ナフトイル及び2-ナフトイルが挙げられる。
【0129】
ヘタリールという用語は、5又は6個の環原子(5-又は6-員のヘタリール)を有し単環式である、あるいは8、9又は10個の環原子を有し二環式である、芳香族複素環に関する。ヘタリールは、一般的に、O、S及びNから選択される少なくとも１つの環原子(Nの場合、水素又は水素とは異なる基を有するイミノ-窒素又はアミノ-窒素でもよい)を有するであろう。ヘタリールは、環員として、イミノ窒素である1、2、3又は4個のさらなる窒素原子を有してもよい。5-又は6-員のヘタリールの例としては、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、1-ピロリル、2-ピロリル、3-ピロリル、1-ピラゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、1-イミダゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,3,4-トリアゾール-1-イル、1,3,4-トリアゾール-2-イル、1,3,4-オキサジアゾリル-2-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イル、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル及び1,3,5-トリアジン-2-イルが挙げられる。8-、9-又は10-員のヘタリールの例としては、例えば、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、インドリル、インドリジニル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾ[b]チアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル、チエノ[3,2-b]ピリジン-5-イル、イミダゾ-[2,1-b]-チアゾール-6-イル及び1,2,4-トリアゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イルが挙げられる。
【0130】
N-結合5-、6-、7又は8-員の飽和複素環の例としては、ピロリジン-1-イル、ピラゾリジン-1-イル、イミダゾリジン-1-イル、オキサゾリジン-3-イル、イソオキサゾリジン-2-イル、チアゾリジン-3-イル、イソチアゾリジン-2-イル、ピペリジン-1-イル、ピペラジン-1-イル、モルホリン-4-イル、チオモルホリン-4-イル、1-オキソチオモルホリン-4-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-4-イル、アゼパン-1-イルなどが挙げられる。
【0131】
「ヘタリール-C1-C4-アルキル」という用語は、1個の水素原子がヘタリール基、特にピリジル基で置換されている、上記で定義したC1-C4-アルキルに関する。ヘタリール-C1-C4-アルキルの具体的な例としては、2-ピリジルメチル、3-ピリジルメチル、4-ピリジルメチル、1-(2-ピリジル)エチル、2-(2-ピリジル)エチル、1-(3-ピリジル)エチル、2-(3-ピリジル)エチル、1-(4-ピリジル)エチル、2-(4-ピリジル)エチルなどが挙げられる。
【0132】
「ヘタリールオキシ-C1-C4-アルキル」という用語は、1個の水素原子がヘタリールオキシ基、特に、ピリジルオキシ基で置換されている、上記で定義したC1-C4-アルキルに関する。ヘタリールオキシ-C1-C4-アルキルの具体的な例としては、2-ピリジルオキシメチル、3-ピリジルオキシメチル、4-ピリジルオキシメチル、1-(2-ピリジルオキシ)エチル、2-(2-ピリジルオキシ)エチル、1-(3-ピリジルオキシ)エチル、2-(3-ピリジルオキシ)エチル、1-(4-ピリジルオキシ)エチル、2-(4-ピリジルオキシ)エチルなどが挙げられる。
【0133】
「ヘタリール-C1-C4-カルボニル」という用語は、カルボニル基により分子の残部に結合している、上記で定義したヘタリール、特に、C-結合ヘタリール基、例えば、2-、3-又は4-ピリジル、2-又は3-チエニル、2-又は3-フリル、1-、2-又は3-ピロリル、2-又は4-ピリミジニル、ピリダジニル、1-、3-又は4-ピラゾリル、1-、2-又は4-イミダゾリル基に関する。
【0134】
用語「置換された」は、別段に特定されない場合、1、2又は最大可能数の置換基で置換されていることを指す。式Iの化合物において定義される置換基が2つ以上ある場合、これらは、別段に言及されない限り、互いに独立して同一であるか又は異なる。
【0135】
可変要素に関して、式Iの化合物の実施形態は以下のとおりである。
【0136】
一つの好ましい実施形態において、B1はCRB1であり、B2はCRB2であり、B3はCRB3であり、B4はCRB4である。
【0137】
別の好ましい実施形態において、B1はNであり、B2はCRB2であり、B3はCRB3であり、B4はCRB4である。
【0138】
別の好ましい実施形態において、B1はCRB1であり、B2はNであり、B3はCRB3であり、B4はCRB4である。
【0139】
別の好ましい実施形態において、B1はNであり、B2はNであり、B3はCRB3であり、B4はCRB4である。
【0140】
別の好ましい実施形態において、B1はNであり、B2はNであり、B3はNであり、B4はCRB4である。
【0141】
別の好ましい実施形態において、B1及びB4はそれぞれCRB1及びCRB4であり、B3はN又はCRB2であり、B3はN又はCRB3である。
【0142】
別の好ましい実施形態において、AはCRAであり、B1はCRB1であり、B2はCRB2であり、B3はCRB3であり、B4はCRB4である。
【0143】
別の好ましい実施形態において、AはCRAであり、B1はNであり、B2はCRB2であり、B3はCRB3であり、B4はCRB4である。
【0144】
別の好ましい実施形態において、AはCRAであり、B1はCRB1であり、B2はNであり、B3はCRB3であり、B4はCRB4である。
【0145】
別の好ましい実施形態において、AはCRAであり、B1はNであり、B2はNであり、B3はCRB3であり、B4はCRB4である。
【0146】
別の好ましい実施形態において、AはCRAであり、B1はNであり、B2はNであり、B3はNであり、B4はCRB4である。
【0147】
別の好ましい実施形態において、AはNであり、B1はCRB1であり、B2はCRB2であり、B3はCRB3であり、B4はCRB4である。
【0148】
別の好ましい実施形態において、AはNであり、B1はNであり、B2はCRB2であり、B3はCRB3であり、B4はCRB4である。
【0149】
別の好ましい実施形態において、AはNであり、B1はCRB1であり、B2はNであり、B3はCRB3であり、B4はCRB4である。
【0150】
別の好ましい実施形態において、AはNであり、B1はNであり、B2はNであり、B3はCRB3であり、B4はCRB4である。
【0151】
別の好ましい実施形態において、AはNであり、B1はNであり、B2はNであり、B3はNであり、B4はCRB4である。
【0152】
一つの好ましい実施形態において、RAは、H、ハロゲン、OH、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、トリ-C1-C6-アルキルシリル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル(ここで上記アルキル、アルコキシ、シクロアルキル部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C(=O)-ORa、NRbRc、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、又はS(=O)mReである。
C(=O)-ORa、NRbRc、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、又はS(=O)mReである。
【0153】
別の好ましい実施形態において、RAは、H、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル(ここで上記アルキル又はシクロアルキル部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)である。
【0154】
別の好ましい実施形態において、RAは、H、Cl、Br、F、CH3、C2H5、n-C3H7、イソプロピル、シクロプロピル、CH2F、CHF2、又はCF3である。
【0155】
一つの好ましい実施形態において、RB1、RB2、RB3、及びRB4は、互いに独立して、H、ハロゲン又はC1-C6-アルキルである。
【0156】
別の好ましい実施形態において、RB1、RB2、RB3、及びRB4は、互いに独立して、H、Cl、Br、F、CH3、C2H5、n-C3H7、又はイソプロピルである。
【0157】
一つの好ましい実施形態において、Qは-C(R4R5)-O-であり、ここでCはArに結合している。
【0158】
別の好ましい実施形態において、Qは-C(R4R5)-O-であり、ここでOはArに結合している。
【0159】
別の好ましい実施形態において、Qは-C(=O)-O-であり、ここでCはArに結合している。
【0160】
別の好ましい実施形態において、Qは-C(=O)-O-であり、ここでOはArに結合している。
【0161】
別の好ましい実施形態において、Qは-S(=O)m-C(R7R8)-であり、ここでSはArに結合している。
【0162】
別の好ましい実施形態において、Qは-S(=O)m-C(R7R8)-であり、ここでCはArに結合している。
【0163】
別の好ましい実施形態において、Qは-N(R2)-S(=O)m-であり、ここでNはArに結合している。
【0164】
別の好ましい実施形態において、Qは-N(R2)-S(=O)m-であり、ここでSはArに結合している。
【0165】
別の好ましい実施形態において、Qは-N(R2)-C(R9R10)-であり、ここでNはArに結合している。
【0166】
別の好ましい実施形態において、Qは-N(R2)-C(R9R10)-であり、ここでCはArに結合している。
【0167】
別の好ましい実施形態において、Qは-C(=O)-C(R19R20)-であり、ここでC(=O)はArに結合している。
【0168】
別の好ましい実施形態において、Qは-C(=O)-C(R19R20)-であり、ここでC(R19R20)はArに結合している。
【0169】
別の好ましい実施形態において、Qは-N(R2)-C(=O)-であり、ここでNはArに結合している。
【0170】
別の好ましい実施形態において、Qは-N(R2)-C(=O)-であり、ここでCはArに結合している。
【0171】
別の好ましい実施形態において、Qは-N(R2)-C(=S)-であり、ここでNはArに結合している。
【0172】
別の好ましい実施形態において、Qは-N(R2)-C(=S)-であり、ここでCはArに結合している。
【0173】
別の好ましい実施形態において、Qは-N=C(X)-であり、ここでNはArに結合している。
【0174】
別の好ましい実施形態において、Qは-N=C(X)-であり、ここでCはArに結合している。
【0175】
別の好ましい実施形態において、Qは-N(R2)-C(=NR)-であり、ここでNはArに結合している。
【0176】
別の好ましい実施形態において、Qは-N(R2)-C(=NR)-であり、ここでCはArに結合している。
【0177】
別の好ましい実施形態において、Qは-C(R13R14)-C(R15R16)-である。
【0178】
別の好ましい実施形態において、Qは-C(R17)=C(R18)-である。
【0179】
別の好ましい実施形態において、Qは、-C(R4R5)-O-、-N(R2)-S(=O)m-、-N(R2)-C(R9R10)-、-N(R2)-C(=O)-、-N(R2)-C(=S)-、-N=C(X)-、又は-N(R2)-C(=NR)-であり、ここでArはQのいずれかの側に結合している。
【0180】
別の好ましい実施形態において、Qは、-C(R4R5)-O-、-N(R2)-C(R9R10)-、-N(R2)-C(=O)-、-N(R2)-C(=NR)-であり、ここでArはQのいずれかの側に結合している。
【0181】
一つの好ましい実施形態において、Xは、H又はN(R3)2である。
【0182】
別の好ましい実施形態において、XはHである。
【0183】
別の好ましい実施形態において、XはN(R3)2である。
【0184】
一つの好ましい実施形態において、R3は、H、C1-C6-アルキル、又はC1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキルである。
【0185】
別の好ましい実施形態において、R3は、H、又はC1-C6-アルキルである。
【0186】
別の好ましい実施形態において、R3はC1-C6-アルキルである。
【0187】
別の好ましい実施形態において、R3はHである。
【0188】
一つの好ましい実施形態において、Rは、H、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、OR8、又はN(R3)2である。
【0189】
別の好ましい実施形態において、Rは、H、CN、C1-C6-アルキル、又はOR8である。
【0190】
別の好ましい実施形態において、Rは、H、又はC1-C6-アルキルである。
【0191】
別の好ましい実施形態において、Rは、H、CH3、C2H5、n-C3H7、又はイソプロピルである。
【0192】
一つの好ましい実施形態において、R6は、H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(ここで上記アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)である。
【0193】
別の好ましい実施形態において、R6は、-CH2-フェニル(ここで上記フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)である。
【0194】
別の好ましい実施形態において、R6は、H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(ここで上記アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)である。
【0195】
別の好ましい実施形態において、R6は、H、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、又は-CH2-フェニルである。
【0196】
別の好ましい実施形態において、R6は、H、C1-C6-アルキル、又はC1-C6-ハロアルキルである。
【0197】
別の好ましい実施形態において、R6はHである。
【0198】
別の好ましい実施形態において、R6はC1-C6-アルキルである。
【0199】
別の好ましい実施形態において、R6は非置換であるか又はハロゲンで置換されているC3-C6-シクロアルキルである。
【0200】
別の好ましい実施形態において、R6はC1-C6-ハロアルキルである。
【0201】
別の好ましい実施形態において、R6は、H、CH3、C2H5、C3H5、CH2CF3、又はCHF2である。
【0202】
別の好ましい実施形態において、R6は、H、CH3、C2H5、C3H5、又はCH2CF3である。
【0203】
一つの好ましい実施形態において、R4、R5、R7、R8、R9、R10、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20は、同一であるか又は異なって、H、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C(=O)-ORa、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル、又は-CH2-フェニル(ここで上記フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)である。
【0204】
別の好ましい実施形態において、R4、R5、R7、R8、R9、R10、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20は、同一であるか又は異なって、H、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C(=O)-ORa、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、フェニル、又は-CH2-フェニル(ここで上記フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)である。
【0205】
別の好ましい実施形態において、R4、R5、R7、R8、R9、R10、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20は、同一であるか又は異なって、H、ハロゲン、C1-C6-アルキル、又はC1-C6-ハロアルキルアルキルである。
【0206】
別の好ましい実施形態において、R4、R5、R7、R8、R9、R10、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20は、同一であるか又は異なって、H、ハロゲン又はC1-C6-アルキルである。
【0207】
別の好ましい実施形態において、R4、R5、R7、R8、R9、R10、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20は、同一であるか又は異なって、H又はC1-C6-アルキルである。
【0208】
一つの好ましい実施形態において、Arは、非置換であるか又はRArで置換されているフェニルである。
【0209】
別の好ましい実施形態において、Arは、非置換であるか又はRArで置換されている5若しくは6員のヘタリールである。
【0210】
より好ましい実施形態において、Arは、非置換であるか又はRArで置換されているフェニル、ピリミジニル、ピリダジニル又はピリジルである。
【0211】
一つの好ましい実施形態において、RArは、ハロゲン、OH、CN、NO2、SCN、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、又はS-Reである。
【0212】
別の好ましい実施形態において、RArは、ハロゲン、OH、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、又はS-Reである。
【0213】
より好ましい実施形態において、RArは、F、Cl、Br、OH、CN、NO2、SCN、CH3、C2H5、n-C3H7、イソプロピル、CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2、CH2CF2CF3、OCH3、OC2H5、n-プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2CF3、OCF2CHF2、OC2F5、OCH2CH2CF3、OCH2CF2CHF2、OCH2CF2CF3、又はS-Re(ここでReは、C1-C6-アルキル、特にC1-C3-アルキル、例えばCH3、C2H5、n-C3H7若しくはイソプロピルであるか、又はC1-C6-ハロアルキル、特にフッ化C1-C3-アルキル、例えばCH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2又はCH2CF2CF3である)である。
【0214】
特に好ましいArは、以下の表Aに列挙される。
【0215】
【表1】
【0216】
特に好ましいArは、Ar1～Ar67から選択され；
同様に特に好ましいArは、Ar1～Ar20から選択され；
同様に特に好ましいArは、Ar1～Ar13から選択され；
同様に特に好ましいArは、Ar1～Ar13及びAr17～Ar18から選択され；
同様に特に好ましいArは、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar10、Ar17、及びAr18から選択され；
同様に特に好ましいArは、Ar17及びAr18から選択され；
同様に特に好ましいArは、Ar1、Ar2、Ar5、Ar21、及びAr22から選択され；
同様に特に好ましいArは、Ar17であり；
同様に特に好ましいArは、Ar18である。
同様に特に好ましいArは、Ar1～Ar20から選択され；
同様に特に好ましいArは、Ar1～Ar13から選択され；
同様に特に好ましいArは、Ar1～Ar13及びAr17～Ar18から選択され；
同様に特に好ましいArは、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar10、Ar17、及びAr18から選択され；
同様に特に好ましいArは、Ar17及びAr18から選択され；
同様に特に好ましいArは、Ar1、Ar2、Ar5、Ar21、及びAr22から選択され；
同様に特に好ましいArは、Ar17であり；
同様に特に好ましいArは、Ar18である。
【0217】
一つの好ましい実施形態において、R1はY-Z-T-R11である。
【0218】
別の好ましい実施形態において、R1はY-Z-T-R12である。
【0219】
一つの好ましい実施形態において、Yは-CRya=N-であり、ここでNはZに結合している。
【0220】
別の好ましい実施形態において、Yは-NRyc-C(=S)-であり、ここでC(=S)はZに結合している。
【0221】
別の好ましい実施形態において、Yは-NRyc-C(=O)-であり、ここでC(=O)はZに結合している。
【0222】
一つの好ましい実施形態において、Zは、単結合；
-NRzc-C(=O)- (C(=O)はTに結合している)；
-NRzc-C(=S)- (C(=S)はTに結合している)；
-N=C(S-Rza)- (Tは炭素原子に結合している)；又は
-NRzc-C(S-Rza)= (Tは炭素原子に結合している)である。
-NRzc-C(=O)- (C(=O)はTに結合している)；
-NRzc-C(=S)- (C(=S)はTに結合している)；
-N=C(S-Rza)- (Tは炭素原子に結合している)；又は
-NRzc-C(S-Rza)= (Tは炭素原子に結合している)である。
【0223】
別の好ましい実施形態において、Zは-NRzc-C(=S)-であり、ここでC(=S)はTに結合している。
【0224】
別の好ましい実施形態において、Zは-NRzc-C(=O)-であり、ここでC(=O)はTに結合している。
【0225】
別の好ましい実施形態において、Zは-N=C(S-Rza)-であり、ここでTは炭素原子に結合している。
【0226】
別の好ましい実施形態において、Zは-NRzc-C(S-Rza)=であり、ここでTは炭素原子に結合している。
【0227】
別の好ましい実施形態において、Zは-O-C(=O)-であり、ここでTは炭素原子に結合している。
【0228】
別の好ましい実施形態において、Zは単結合である。
【0229】
一つの好ましい実施形態において、TはOである。
【0230】
別の好ましい実施形態において、TはN-RTである。
【0231】
別の好ましい実施形態において、TはNである。
【0232】
一つの好ましい実施形態において、Ryaは、H、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ(これらは、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
フェニル、又は-CH2-フェニル(ここで上記フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)である。
フェニル、又は-CH2-フェニル(ここで上記フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)である。
【0233】
より好ましい実施形態において、Ryaは、H、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ(これらは、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
又は非置換であるか若しくはRfで置換されているフェニルである。
又は非置換であるか若しくはRfで置換されているフェニルである。
【0234】
最も好ましい実施形態において、Ryaは、H、F、Cl、Br、CH3、C2H5、n-C3H7、イソプロピル、CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2、CH2CF2CF3、OCH3、OC2H5、n-プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2CF3、OCF2CHF2、OC2F5、OCH2CH2CF3、OCH2CF2CHF2、OCH2CF2CF3、又は非置換であるか若しくはRfで置換されているフェニルである。
【0235】
さらなる最も好ましい実施形態において、Ryaは、H又はCH3である。
【0236】
一実施形態において、Ryc、Rzcは、H、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル(これらは、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
フェニル、又は-CH2-フェニル(ここで上記環は、非置換であるか又はRfで置換されている)である。
フェニル、又は-CH2-フェニル(ここで上記環は、非置換であるか又はRfで置換されている)である。
【0237】
より好ましい実施形態において、Ryc及びRzcは、H、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、又は非置換であるか若しくはRfで置換されているフェニルである。
【0238】
最も好ましい実施形態において、Ryc及びRzcは、H、CH3、C2H5、n-C3H7、イソプロピル、CH2F、CHF2、CF3、CH2CF3、CF2CHF2、C2F5、CH2CH2CF3、CH2CF2CHF2、CH2CF2CF3、又は非置換であるか若しくはRfで置換されているフェニルである。
【0239】
さらなる最も好ましい実施形態において、Ryc及びRzcは、H又はCH3である。
【0240】
一つの好ましい実施形態において、RTは、H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-アルキル-C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルコキシ-C1-C4-アルキル(ここで前記アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル及びシクロアルコキシ部分は、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C(=O)-ORa、C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル、又は-CH2-フェニル(ここで上記フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)である。
C(=O)-ORa、C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル、又は-CH2-フェニル(ここで上記フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)である。
【0241】
別の好ましい実施形態において、RTは、H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-アルキル-C1-C6-アルコキシ(これらは、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル、又は-CH2-フェニル(ここで上記フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)である。
C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、S(=O)mRe、フェニル、又は-CH2-フェニル(ここで上記フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)である。
【0242】
より好ましい実施形態において、RTは、H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-アルキル-C1-C6-アルコキシ(これらは、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)である。
【0243】
最も好ましい実施形態において、RTは、H又はC1-C6-アルキルである。
【0244】
別の好ましい実施形態において、Rzcは、存在する場合RTと一緒になって、C1-C6-アルキレン又は直鎖C2-C6-アルケニレン基を形成し、ここで上記直鎖C1-C6-アルキレン及び直鎖C2-C6-アルケニレン中、CH2部分は、カルボニル又はC=N-R'で置換されていてもよく、及び/又は1若しくは2個のCH2部分は、O又はSで置換されていてもよく、並びに/あるいは上記直鎖C1-C6-アルキレン及び直鎖C2-C6-アルケニレンは、非置換であってもよく又はRhで置換されていてもよい。
【0245】
より好ましい実施形態において、Rzcは、存在する場合RTと一緒になって、C1-C6-アルキレン又は直鎖C2-C6-アルケニレン基を形成し、ここで上記直鎖C1-C6-アルキレン及び直鎖C2-C6-アルケニレン中、CH2部分はカルボニル基で置換されている。
【0246】
別のより好ましい実施形態において、Rzcは、存在する場合RTと一緒になって、C1-C6-アルキレン又は直鎖C2-C6-アルケニレン基を形成し、ここで上記直鎖C1-C6-アルキレン及び直鎖C2-C6-アルケニレン中、CH2部分は、C=N-R'で置換されており、1若しくは2個のCH2部分は、O又はSで置換されていてもよく、並びに/又は上記直鎖C1-C6-アルキレン及び直鎖C2-C6-アルケニレンは、非置換であってもよく又はRhで置換されていてもよい。
【0247】
別のより好ましい実施形態において、Rzcは、存在する場合RTと一緒になって、C1-C6-アルキレン又は直鎖C2-C6-アルケニレン基を形成し、ここで上記直鎖C1-C6-アルキレン及び直鎖C2-C6-アルケニレン中、1若しくは2個のCH2部分は、O又はSで置換されているか、並びに/又は上記直鎖C1-C6-アルキレン及び直鎖C2-C6-アルケニレンは、非置換であってもよく又はRhで置換されていてもよい。
【0248】
一つの好ましい実施形態において、Rzaは、H、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-C(=O)-Rd、フェニル、フェニルカルボニル、又は-CH2-フェニル(ここで上記フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)である。
【0249】
より好ましい実施形態において、Rzaは、H、C1-C6-アルキル、又はC1-C6-ハロアルキルである。
【0250】
最も好ましい実施形態において、Rzaは、H、C1-C6-アルキルである。
【0251】
別の好ましい実施形態において、Rzaは、存在する場合RTと一緒になって、C1-C6-アルキレン又は直鎖C2-C6-アルケニレン基を形成し、ここで上記直鎖C1-C6-アルキレン及び直鎖C2-C6-アルケニレン中、CH2部分は、カルボニル又はC=N-R'で置換されていてもよく、及び/又は1若しくは2個のCH2部分は、O又はSで置換されていてもよく、並びに/あるいは上記直鎖C1-C6-アルキレン及び直鎖C2-C6-アルケニレンは、非置換であってもよく又はRhで置換されていてもよい。
【0252】
より好ましい実施形態において、Rzaは、存在する場合RTと一緒になって、C1-C6-アルキレン又は直鎖C2-C6-アルケニレン基を形成し、ここで上記直鎖C1-C6-アルキレン及び直鎖C2-C6-アルケニレン中、CH2部分はカルボニル基で置換されている。
【0253】
別のより好ましい実施形態において、Rzaは、存在する場合RTと一緒になって、C1-C6-アルキレン又は直鎖C2-C6-アルケニレン基を形成し、ここで上記直鎖C1-C6-アルキレン及び直鎖C2-C6-アルケニレン中、CH2部分は、C=N-R'で置換されており、1若しくは2個のCH2部分は、O又はSで置換されていてもよく、並びに/又は上記直鎖C1-C6-アルキレン及び直鎖C2-C6-アルケニレンは、非置換であってもよく又はRhで置換されていてもよい。
【0254】
別のより好ましい実施形態において、Rzaは、存在する場合RTと一緒になって、C1-C6-アルキレン又は直鎖C2-C6-アルケニレン基を形成し、ここで上記直鎖C1-C6-アルキレン及び直鎖C2-C6-アルケニレン中、1若しくは2個のCH2部分は、O又はSで置換されており、並びに/又は上記直鎖C1-C6-アルキレン及び直鎖C2-C6-アルケニレンは、非置換であってもよく又はRhで置換されていてもよい。
【0255】
好ましい実施形態において、Ra、Rb及びRcは、H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(これらは、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C1-C6-アルキレン-CN、フェニル、又は-CH2-フェニル(ここで上記フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)である。
C1-C6-アルキレン-CN、フェニル、又は-CH2-フェニル(ここで上記フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)である。
【0256】
より好ましい実施形態において、Ra、Rb及びRcは、H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(これらは、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
フェニル、又は-CH2-フェニル(ここで上記フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)である。
フェニル、又は-CH2-フェニル(ここで上記フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)である。
【0257】
好ましい実施形態において、Rdは、H、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル(これらは、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
フェニル、又は-CH2-フェニル(ここで上記フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)である。
フェニル、又は-CH2-フェニル(ここで上記フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)である。
【0258】
より好ましい実施形態において、Rdは、H、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、又は非置換であるか若しくはRfで置換されているフェニルである。
【0259】
一つの好ましい実施形態において、Reは、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、フェニル、又は-CH2-フェニル(ここで上記フェニル環は、非置換であるか又はRfで置換されている)である。
【0260】
より好ましい実施形態において、Reは、H、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、又は非置換であるか若しくはRfで置換されているフェニルである。
【0261】
一つの好ましい実施形態において、Rfは、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ(これらは、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C(=O)-ORa、NRbRc、C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、又はS(=O)mReである。
C(=O)-ORa、NRbRc、C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、又はS(=O)mReである。
【0262】
より好ましい実施形態において、Rfは、ハロゲン、N3、OH、CN、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ(これらは、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C(=O)-ORa、NRbRc、C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、又はS(=O)mReである。
C(=O)-ORa、NRbRc、C1-C6-アルキレン-NRbRc、C1-C6-アルキレン-CN、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、又はS(=O)mReである。
【0263】
好ましい実施形態において、Rgは、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、-SCN、-SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ(これらは、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C(=O)-ORa、NRbRc、C1-C6-アルキレン-NRbRc、NH-C1-C6-アルキレン-NRbRc、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、又はS(=O)mReである。
C(=O)-ORa、NRbRc、C1-C6-アルキレン-NRbRc、NH-C1-C6-アルキレン-NRbRc、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、又はS(=O)mReである。
【0264】
より好ましい実施形態において、Rgは、ハロゲン、N3、OH、CN、NO2、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C2-C6-アルケニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシ(これらは、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
C(=O)-ORa、NRbRc、C1-C6-アルキレン-NRbRc、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、又はS(=O)mReである。
C(=O)-ORa、NRbRc、C1-C6-アルキレン-NRbRc、C(=O)-NRbRc、C(=O)-Rd、SO2NRbRc、又はS(=O)mReである。
【0265】
一実施形態において、mは0である。
【0266】
別の実施形態において、mは1である。
【0267】
別の実施形態において、mは2である。
【0268】
別の実施形態において、mは0又は1である。
【0269】
別の実施形態において、mは1又は2である。
【0270】
より好ましい実施形態において、R1は、下記式Y-1～Y-9であり、式中、
【0271】
【化20】
【0272】
【化21】
【0273】
より好ましい実施形態において、R1は、式Y-1～Y-8であり、式中、
【0274】
【化22】
【0275】
同様により好ましい実施形態において、R1は式Y-1、Y-5、又はY-6であり、式中、
は、化合物の残りの部分への結合を表し、Dは、R11又はR12であり、ここでRT、R11、R12、Rya、Ryc、Rza及びRZCは、式Iの化合物において定義されるとおりである。
【化23】
【0276】
別のより好ましい実施形態において、R1は、下記式YZT-1～YZT-9であり、式中、
【0277】
【化24】
【0278】
【化25】
【0279】
別のより好ましい実施形態において、R1は、式YZT-1～YZT-8であり、式中、
【0280】
【化26】
【0281】
最も好ましい実施形態において、R1は、下記式Y-1A～Y-9Aであり、式中、
【0282】
【化27】
【0283】
【化28】
【0284】
最も好ましい実施形態において、R1は、式Y-1A～Y-8Bであり、式中、
【0285】
【化29】
【0286】
一つの好ましい実施形態において、R11は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキル-C3-C6-シクロアルコキシ(これらは、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
アリール、アリールカルボニル、アリール-C1-C4-アルキル、アリールオキシ-C1-C4-アルキル、ヘタリール、カルボニルヘタリール、C1-C4-アルキル-ヘタリール及びC1-C4-アルキル-ヘタリールオキシ(ここで上記アリール又はヘタリール環は、非置換であるか又はRgで置換されており、またここで上記ヘタリールは、5若しくは6員の単環式ヘタリール又は8、9若しくは10員の二環式ヘタリールである)である。
アリール、アリールカルボニル、アリール-C1-C4-アルキル、アリールオキシ-C1-C4-アルキル、ヘタリール、カルボニルヘタリール、C1-C4-アルキル-ヘタリール及びC1-C4-アルキル-ヘタリールオキシ(ここで上記アリール又はヘタリール環は、非置換であるか又はRgで置換されており、またここで上記ヘタリールは、5若しくは6員の単環式ヘタリール又は8、9若しくは10員の二環式ヘタリールである)である。
【0287】
より好ましい実施形態において、R11は、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル(これらは、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)、
アリール、アリールカルボニル、アリール-C1-C4-アルキル、アリールオキシ-C1-C4-アルキル、ヘタリール、カルボニルヘタリール、C1-C4-アルキル-ヘタリール及びC1-C4-アルキル-ヘタリールオキシ(ここで上記環は、非置換であるか又はRgで置換されており、またここで上記ヘタリールは、5若しくは6員の単環式ヘタリール又は8、9若しくは10員の二環式ヘタリールである)である。
アリール、アリールカルボニル、アリール-C1-C4-アルキル、アリールオキシ-C1-C4-アルキル、ヘタリール、カルボニルヘタリール、C1-C4-アルキル-ヘタリール及びC1-C4-アルキル-ヘタリールオキシ(ここで上記環は、非置換であるか又はRgで置換されており、またここで上記ヘタリールは、5若しくは6員の単環式ヘタリール又は8、9若しくは10員の二環式ヘタリールである)である。
【0288】
最も好ましい実施形態において、R11は、アリール、アリール-C1-C4-アルキル、ヘタリール、又はヘタリール-C1-C4-アルキル(ここで上記環は、非置換であるか又はRgで置換されており、またここでヘタリール又はヘタリール-C1-C4-アルキル中のヘタリールは、好ましくは5若しくは6員の単環式ヘタリール、例えばピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル又はイソチアゾリル(これらは、非置換であるか又はRgで置換されている)である)である。
【0289】
また最も好ましい実施形態において、R11は、アリール、好ましくは非置換であるか又はRgで置換されているフェニルである。
【0290】
特に好ましい基R11の例は、以下の表A-1にまとめられる基R11-1～R11-29である。
【0291】
【表2】
【0292】
本発明の別の好ましい実施形態において、R11は、R11-1、R11-10、R11-29、又はR11-30である。
【0293】
本発明の別の好ましい実施形態において、R11は、R11-1、R11-10、又はR11-29である。
【0294】
一実施形態において、R12は、式(A1)で表される基であり、
【0295】
【化30】
R121は、C1-C4-アルコキシ、特にOCH3、OC2H5であり；
R122は、C1-C4-アルコキシ(例えばOCH3、OC2H5、n-プロポキシ又はイソプロポキシ)、又はC3-C4-アルケニルオキシ(例えばアリルオキシ)であり、R122は、特にOCH3、OC2H5、又はn-プロポキシであり；
R123は、OH、C1-C4-アルコキシ(例えばOCH3、OC2H5)、又はC3-C4-アルケニルオキシ(例えばアリルオキシ)であり、R123は、特にOCH3、OC2H5であり；
R124は、C1-C4-アルキル(例えばCH3又はC2H5)、又はC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル(例えばメトキシメチル、エトキシメチル、2-メトキシエチル又は2-エトキシエチル)であり、R124は、特にメチルである、
を有する。
【0296】
より好ましい実施形態において、R12は、特に、式(A11)(例えば(A11-a)又は(A11-b))で表される基であり、
【0297】
【化31】
R121は、C1-C4-アルコキシ、特にOCH3又はOC2H5であり；
R122は、C1-C4-アルコキシ(例えばOCH3、OC2H5、n-プロポキシ又はイソプロポキシ)、又はC3-C4-アルケニルオキシ(例えばアリルオキシ)であり、R122は、特にOCH3、OC2H5又はn-プロポキシであり；
R123は、OH、C1-C4-アルコキシ(例えばOCH3又はOC2H5)、又はC3-C4-アルケニルオキシ(例えばアリルオキシ)であり、R123は、特にOCH3又はOC2H5であり；
R124は、C1-C4-アルキル(例えばCH3又はC2H5)、又はC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル(例えばメトキシメチル、エトキシメチル、2-メトキシエチル又は2-エトキシエチル)であり、R124は、特にメチルである、
を有する。
【0298】
基R12の特定の例は、以下の基A11-1、A11-1a、A11-1b、A11-2、A11-2a、A11-2b、A11-3、A11-3a及びA11-3bである：
【0299】
【化32】
【0300】
より好ましい実施形態において、式Iの化合物は、式A.1～A.10の化合物から選択され：
【0301】
【化33】
Arは、RArで置換されているフェニル又は5若しくは6員のヘタリール環であり；
RArは、ハロゲン、OH、CN、NO2、SCN、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、又はS-Re(ここで上記アルキル及びアルコキシは、非置換であるか又はハロゲンで置換されている)であり；
RAは、H、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、又はC3-C6-ハロシクロアルキルであり；
RB1、RB2、RB3、及びRB4は、互いに独立して、H、ハロゲン又はC1-C6-アルキルであり；
Qは、-C(R4R5)-O-、-N(R2)-S(=O)m-、-N(R2)-C(R9R10)-、-N(R2)-C(=O)-、-N(R2)-C(=S)-、-N=C(X)-、-N(R2)-C(=NR)-であり；ここでArはQのいずれかの側に結合しており；
XはN(R3)2であり；
R1は、式Iに定義されるY-Z-T-R11又はY-Z-T-R12である。
【0302】
さらに好ましい式Iの化合物は、式I.1～I.24の化合物であり：
【0303】
【化34】
【0304】
同様により好ましいのは、式Iの化合物であって、式中、
AがN又はCRAであり；
B1がCRB1であり、B2がCRB2であり、B3がCRB3であり、B4がCRB4であり；
RB1、RB2、RB3、及びRB4が、互いに独立して、H、ハロゲン、C1-C6-アルキルであり；
Qが、-C(R4R5)-O-、-N(R2)-C(R9R10)-、-N(R2)-C(=O)-、-N(R2)-C(=NR)-であり；ここでArはQのいずれかの側に結合しており；
Rが、H、CN又はC1-C6-アルキルであり；
R2が、H又はC1-C6-アルキルであり；
R4、R5、R9、R10が、同一であるか又は異なって、H又はC1-C6-アルキルであり；
R6が、H、又はC1-C6-アルキルであり；
R9、R10が独立してH、又はC1-C6-アルキルであり;
RAがH、又はC1-C6-アルキルであり;
Arが、フェニル、ピリミジニル、ピリダジニル、又はピリジル(これらは非置換であるか、又はRArで置換されている)であり；
RArがハロゲン、OH、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、又はS-Reであり；
R1が、Y-1A、Y-2A、Y-5A、Y-6A、又はY-7Aであり；
Dが、R11又はR12であり；
R11が、R11-1～R11-30から選択され；
R12が、A11-1b又はA11-3bである、
上記化合物である。
AがN又はCRAであり；
B1がCRB1であり、B2がCRB2であり、B3がCRB3であり、B4がCRB4であり；
RB1、RB2、RB3、及びRB4が、互いに独立して、H、ハロゲン、C1-C6-アルキルであり；
Qが、-C(R4R5)-O-、-N(R2)-C(R9R10)-、-N(R2)-C(=O)-、-N(R2)-C(=NR)-であり；ここでArはQのいずれかの側に結合しており；
Rが、H、CN又はC1-C6-アルキルであり；
R2が、H又はC1-C6-アルキルであり；
R4、R5、R9、R10が、同一であるか又は異なって、H又はC1-C6-アルキルであり；
R6が、H、又はC1-C6-アルキルであり；
R9、R10が独立してH、又はC1-C6-アルキルであり;
RAがH、又はC1-C6-アルキルであり;
Arが、フェニル、ピリミジニル、ピリダジニル、又はピリジル(これらは非置換であるか、又はRArで置換されている)であり；
RArがハロゲン、OH、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、又はS-Reであり；
R1が、Y-1A、Y-2A、Y-5A、Y-6A、又はY-7Aであり；
Dが、R11又はR12であり；
R11が、R11-1～R11-30から選択され；
R12が、A11-1b又はA11-3bである、
上記化合物である。
【0305】
同様により好ましいのは、式Iの化合物であって、式中、
AがN又はCRAであり；
B1がCRB1であり、B2がCRB2であり、B3がCRB3であり、B4がCRB4であり；
RB1、RB2、RB3、及びRB4が、互いに独立して、H、ハロゲン、C1-C6-アルキルであり；
Qが、-C(R4R5)-O-、-N(R2)-C(R9R10)-、-N(R2)-C(=O)-、-N(R2)-C(=NR)-であり；ここでArはQのいずれかの側に結合しており；
Rが、H、CN又はC1-C6-アルキルであり；
R2が、H又はC1-C6-アルキルであり；
R4、R5、R9、R10が、同一であるか又は異なって、H又はC1-C6-アルキルであり；
R6が、H、又はC1-C6-アルキルであり；
Arが、Ar1～Ar67から選択され；
R1が、Y-1A、Y-2A、Y-5A、Y-6A、又はY-7Aであり；
Dが、R11又はR12であり；
R11が、R11-1～R11-30から選択され；
R12が、A11-1b又はA11-3bである、
上記化合物である。
AがN又はCRAであり；
B1がCRB1であり、B2がCRB2であり、B3がCRB3であり、B4がCRB4であり；
RB1、RB2、RB3、及びRB4が、互いに独立して、H、ハロゲン、C1-C6-アルキルであり；
Qが、-C(R4R5)-O-、-N(R2)-C(R9R10)-、-N(R2)-C(=O)-、-N(R2)-C(=NR)-であり；ここでArはQのいずれかの側に結合しており；
Rが、H、CN又はC1-C6-アルキルであり；
R2が、H又はC1-C6-アルキルであり；
R4、R5、R9、R10が、同一であるか又は異なって、H又はC1-C6-アルキルであり；
R6が、H、又はC1-C6-アルキルであり；
Arが、Ar1～Ar67から選択され；
R1が、Y-1A、Y-2A、Y-5A、Y-6A、又はY-7Aであり；
Dが、R11又はR12であり；
R11が、R11-1～R11-30から選択され；
R12が、A11-1b又はA11-3bである、
上記化合物である。
【0306】
同様により好ましいのは、式Iの化合物であって、式中、
Aが、CRAであり；
B1がCRB1であり、B2がCRB2であり、B3がCRB3であり、B4がCRB4であり；
RB1、RB2、RB3、及びRB4が、互いに独立して、H、ハロゲン、C1-C6-アルキルであり；
Qが、-C(R4R5)-O-、-N(R2)-C(R9R10)-、-N(R2)-C(=O)-、-N(R2)-C(=NR)-であり；ここでArはQのいずれかの側に結合しており；
Rが、H、CN又はC1-C6-アルキルであり；
R2が、H又はC1-C6-アルキルであり；
R4、R5、R9、R10が、同一であるか又は異なって、H又はC1-C6-アルキルであり；
R6が、H、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、又は-CH2-フェニルであり；
Arが、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar10、Ar17、又はAr18であり；
R1が、Y-1A、Y-3C、Y-5A、Y-6A、Y-7A、Y-8A、又はY-9Aであり；
Dが、R11又はR12であり；
R11が、R11-1又はR11-10であり；
R12が、A11-1b又はA11-3bである、
上記化合物である。
Aが、CRAであり；
B1がCRB1であり、B2がCRB2であり、B3がCRB3であり、B4がCRB4であり；
RB1、RB2、RB3、及びRB4が、互いに独立して、H、ハロゲン、C1-C6-アルキルであり；
Qが、-C(R4R5)-O-、-N(R2)-C(R9R10)-、-N(R2)-C(=O)-、-N(R2)-C(=NR)-であり；ここでArはQのいずれかの側に結合しており；
Rが、H、CN又はC1-C6-アルキルであり；
R2が、H又はC1-C6-アルキルであり；
R4、R5、R9、R10が、同一であるか又は異なって、H又はC1-C6-アルキルであり；
R6が、H、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、又は-CH2-フェニルであり；
Arが、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar10、Ar17、又はAr18であり；
R1が、Y-1A、Y-3C、Y-5A、Y-6A、Y-7A、Y-8A、又はY-9Aであり；
Dが、R11又はR12であり；
R11が、R11-1又はR11-10であり；
R12が、A11-1b又はA11-3bである、
上記化合物である。
【0307】
同様により好ましいのは、式Iの化合物であって、式中、
Aが、Nであり；
B1がCRB1であり、B2がCRB2であり、B3がCRB3であり、B4がCRB4であり；
RB1、RB3、及びRB4が、互いに独立して、H、ハロゲン、C1-C6-アルキルであり；
Qが、-C(R4R5)-O-、-N(R2)-C(R9R10)-、-N(R2)-C(=O)-、-N(R2)-C(=NR)-であり；ここでArはQのいずれかの側に結合しており；
Rが、H、CN又はC1-C6-アルキルであり；
R2が、H又はC1-C6-アルキルであり；
R4、R5、R9、R10が、同一であるか又は異なって、H又はC1-C6-アルキルであり；
R6が、H、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、又は-CH2-フェニルであり；
Arが、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar10、Ar17、又はAr18であり；
R1が、Y-1A、Y-3C、Y-5A、Y-6A、Y-7A、Y-8A、又はY-9Aであり；
Dが、R11又はR12であり；
R11が、R11-1又はR11-10であり；
R12が、A11-1b又はA11-3bである、
上記化合物である。
Aが、Nであり；
B1がCRB1であり、B2がCRB2であり、B3がCRB3であり、B4がCRB4であり；
RB1、RB3、及びRB4が、互いに独立して、H、ハロゲン、C1-C6-アルキルであり；
Qが、-C(R4R5)-O-、-N(R2)-C(R9R10)-、-N(R2)-C(=O)-、-N(R2)-C(=NR)-であり；ここでArはQのいずれかの側に結合しており；
Rが、H、CN又はC1-C6-アルキルであり；
R2が、H又はC1-C6-アルキルであり；
R4、R5、R9、R10が、同一であるか又は異なって、H又はC1-C6-アルキルであり；
R6が、H、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、又は-CH2-フェニルであり；
Arが、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar10、Ar17、又はAr18であり；
R1が、Y-1A、Y-3C、Y-5A、Y-6A、Y-7A、Y-8A、又はY-9Aであり；
Dが、R11又はR12であり；
R11が、R11-1又はR11-10であり；
R12が、A11-1b又はA11-3bである、
上記化合物である。
【0308】
同様により好ましいのは、式Iの化合物であって、式中、
Aが、N又はCRAであり；
B1がCRB1であり、B2がCRB2であり、B3がCRB3であり、B4がCRB4であり；
RAが、H、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、又はC3-C6-ハロシクロアルキルであり；
RB1、CRB2、RB3、及びRB4が、互いに独立して、H、ハロゲン、C1-C6-アルキルであり；
Qが、-C(R4R5)-O-、-N(R2)-C(R9R10)-、-N(R2)-C(=O)-、-N(R2)-C(=NR)-であり；ここでArはQのいずれかの側に結合しており；
Rが、H、CN又はC1-C6-アルキルであり；
R2が、H又はC1-C6-アルキルであり；
R4、R5、R9、R10が、同一であるか又は異なって、H又はC1-C6-アルキルであり；
R6が、H、CH3、CH(CH3)2、CH2(C6H5)、CH2CHF2、又はC2H5であり；
Arが、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar10、Ar17、又はAr18であり；
R1が、Y-1A、Y-3C、Y-5A、Y-6A、Y-7A、Y-8A、又はY-9Aであり；
Dが、R11又はR12であり；
R11が、R11-1又はR11-10であり；
R12が、A11-1b又はA11-3bである、
上記化合物である。
Aが、N又はCRAであり；
B1がCRB1であり、B2がCRB2であり、B3がCRB3であり、B4がCRB4であり；
RAが、H、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、又はC3-C6-ハロシクロアルキルであり；
RB1、CRB2、RB3、及びRB4が、互いに独立して、H、ハロゲン、C1-C6-アルキルであり；
Qが、-C(R4R5)-O-、-N(R2)-C(R9R10)-、-N(R2)-C(=O)-、-N(R2)-C(=NR)-であり；ここでArはQのいずれかの側に結合しており；
Rが、H、CN又はC1-C6-アルキルであり；
R2が、H又はC1-C6-アルキルであり；
R4、R5、R9、R10が、同一であるか又は異なって、H又はC1-C6-アルキルであり；
R6が、H、CH3、CH(CH3)2、CH2(C6H5)、CH2CHF2、又はC2H5であり；
Arが、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar10、Ar17、又はAr18であり；
R1が、Y-1A、Y-3C、Y-5A、Y-6A、Y-7A、Y-8A、又はY-9Aであり；
Dが、R11又はR12であり；
R11が、R11-1又はR11-10であり；
R12が、A11-1b又はA11-3bである、
上記化合物である。
【0309】
同様により好ましいのは、式Iの化合物であって、式中、
Aが、N又はCRAであり；
B1がCRB1であり、B2がNであり、B3がCRB3であり、B4がCRB4であり、
RAが、H、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、又はC3-C6-ハロシクロアルキルであり；
RB1、RB3、及びRB4が、互いに独立して、H、ハロゲン、C1-C6-アルキルであり；
Qが、-C(R4R5)-O-、-N(R2)-C(R9R10)-、-N(R2)-C(=O)-、-N(R2)-C(=NR)-であり；ここでArはQのいずれかの側に結合しており；
Rが、H、CN又はC1-C6-アルキルであり；
R2が、H又はC1-C6-アルキルであり；
R4、R5、R9、R10が、同一であるか又は異なって、H又はC1-C6-アルキルであり；
R6が、H、CH3、CH(CH3)2、CH2(C6H5)、CH2CHF2、又はC2H5であり；
Arが、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar10、Ar17、又はAr18であり；
R1が、Y-1A、Y-3C、Y-5A、Y-6A、Y-7A、Y-8A、又はY-9Aであり；
Dが、R11又はR12であり；
R11が、R11-1又はR11-10であり；
R12が、A11-1b又はA11-3bである、
上記化合物である。
Aが、N又はCRAであり；
B1がCRB1であり、B2がNであり、B3がCRB3であり、B4がCRB4であり、
RAが、H、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、又はC3-C6-ハロシクロアルキルであり；
RB1、RB3、及びRB4が、互いに独立して、H、ハロゲン、C1-C6-アルキルであり；
Qが、-C(R4R5)-O-、-N(R2)-C(R9R10)-、-N(R2)-C(=O)-、-N(R2)-C(=NR)-であり；ここでArはQのいずれかの側に結合しており；
Rが、H、CN又はC1-C6-アルキルであり；
R2が、H又はC1-C6-アルキルであり；
R4、R5、R9、R10が、同一であるか又は異なって、H又はC1-C6-アルキルであり；
R6が、H、CH3、CH(CH3)2、CH2(C6H5)、CH2CHF2、又はC2H5であり；
Arが、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar10、Ar17、又はAr18であり；
R1が、Y-1A、Y-3C、Y-5A、Y-6A、Y-7A、Y-8A、又はY-9Aであり；
Dが、R11又はR12であり；
R11が、R11-1又はR11-10であり；
R12が、A11-1b又はA11-3bである、
上記化合物である。
【0310】
同様により好ましいのは、式Iの化合物であって、式中、
Aが、N又はCRAであり；
B1がCRB1であり、B2がNであり、B3がNであり、B4がCRB4であり、
RAが、H、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、又はC3-C6-ハロシクロアルキルであり；
RB1、RB3、及びRB4が、互いに独立して、H、ハロゲン、C1-C6-アルキルであり；
Qが、-C(R4R5)-O-、-N(R2)-C(R9R10)-、-N(R2)-C(=O)-、-N(R2)-C(=NR)-であり；ここでArはQのいずれかの側に結合しており；
Rが、H、CN又はC1-C6-アルキルであり；
R2が、H又はC1-C6-アルキルであり；
R4、R5、R9、R10が、同一であるか又は異なって、H又はC1-C6-アルキルであり；
R6が、H、CH3、CH(CH3)2、CH2(C6H5)、CH2CHF2、又はC2H5であり；
Arが、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar10、Ar17、又はAr18であり；
R1が、Y-1A、Y-3C、Y-5A、Y-6A、Y-7A、Y-8A、又はY-9Aであり；
Dが、R11又はR12であり；
R11が、R11-1又はR11-10であり；
R12が、A11-1b又はA11-3bである、
上記化合物である。
Aが、N又はCRAであり；
B1がCRB1であり、B2がNであり、B3がNであり、B4がCRB4であり、
RAが、H、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、又はC3-C6-ハロシクロアルキルであり；
RB1、RB3、及びRB4が、互いに独立して、H、ハロゲン、C1-C6-アルキルであり；
Qが、-C(R4R5)-O-、-N(R2)-C(R9R10)-、-N(R2)-C(=O)-、-N(R2)-C(=NR)-であり；ここでArはQのいずれかの側に結合しており；
Rが、H、CN又はC1-C6-アルキルであり；
R2が、H又はC1-C6-アルキルであり；
R4、R5、R9、R10が、同一であるか又は異なって、H又はC1-C6-アルキルであり；
R6が、H、CH3、CH(CH3)2、CH2(C6H5)、CH2CHF2、又はC2H5であり；
Arが、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar10、Ar17、又はAr18であり；
R1が、Y-1A、Y-3C、Y-5A、Y-6A、Y-7A、Y-8A、又はY-9Aであり；
Dが、R11又はR12であり；
R11が、R11-1又はR11-10であり；
R12が、A11-1b又はA11-3bである、
上記化合物である。
【0311】
同様により好ましいのは、式Iの化合物であって、式中、
Aが、N又はRAであり；
B1がNであり、B2がNであり、B3がRB3であり、B4がCRB4であり、
RAが、H、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、又はC3-C6-ハロシクロアルキルであり；
RB3、及びRB4が、互いに独立して、H、ハロゲン、C1-C6-アルキルであり；
Qが、-C(R4R5)-O-、-N(R2)-C(R9R10)-、-N(R2)-C(=O)-、-N(R2)-C(=NR)-であり；ここでArはQのいずれかの側に結合しており；
R2が、H又はC1-C6-アルキルであり；
Rが、H、CN又はC1-C6-アルキルであり；
R4、R5、R9、R10が、同一であるか又は異なって、H又はC1-C6-アルキルであり；
R6が、H、CH3、CH(CH3)2、CH2(C6H5)、CH2CHF2、又はC2H5であり；
Arが、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar10、Ar17、又はAr18であり；
R1が、Y-1A、Y-3C、Y-5A、Y-6A、Y-7A、Y-8A、又はY-9Aであり；
Dが、R11又はR12であり；
R11が、R11-1又はR11-10であり；
R12が、A11-1b又はA11-3bである、
上記化合物である。
Aが、N又はRAであり；
B1がNであり、B2がNであり、B3がRB3であり、B4がCRB4であり、
RAが、H、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、又はC3-C6-ハロシクロアルキルであり；
RB3、及びRB4が、互いに独立して、H、ハロゲン、C1-C6-アルキルであり；
Qが、-C(R4R5)-O-、-N(R2)-C(R9R10)-、-N(R2)-C(=O)-、-N(R2)-C(=NR)-であり；ここでArはQのいずれかの側に結合しており；
R2が、H又はC1-C6-アルキルであり；
Rが、H、CN又はC1-C6-アルキルであり；
R4、R5、R9、R10が、同一であるか又は異なって、H又はC1-C6-アルキルであり；
R6が、H、CH3、CH(CH3)2、CH2(C6H5)、CH2CHF2、又はC2H5であり；
Arが、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar10、Ar17、又はAr18であり；
R1が、Y-1A、Y-3C、Y-5A、Y-6A、Y-7A、Y-8A、又はY-9Aであり；
Dが、R11又はR12であり；
R11が、R11-1又はR11-10であり；
R12が、A11-1b又はA11-3bである、
上記化合物である。
【0312】
別の好ましい実施形態において、式Iの化合物は、式I.1～I.24の化合物であって、式中、
Arが、フェニル、ピリミジニル、ピリダジニル、又はピリジル(これらは非置換であるか、又はRArで置換されている)であり；
RArがハロゲン、OH、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、又はS-Reであり；
B1が、N又はCHであり；
B2が、N又はCHであり；
B3が、N又はCHであり；
R1が、Y-1A、Y-1B、Y-2A、Y-2B、Y-3A、Y-3B、Y-3C、Y-3D、Y-4A、Y-4B、Y-4C、Y-4D、Y-5A、Y-5B、Y-6A、Y-6B、Y-7A、Y-7B、Y-8A、又はY-8Bであり；ここでDはR11又はR12であり；
R11が、R11-1、R11-2、R11-3、R11-5、R11-6、R11-7、R11-8、R11-9、R11-10、R11-11、R11-12、R11-13、R11-14、R11-15、R11-16、R11-17、R11-18、R11-19、R11-20、R11-21、R11-22、R11-23、R11-25、R11-26、R11-27、R11-28、又はR11-29であり；
R12が、(A11-1)、(A11-2)又は(A11-3)であり、
R4及びR5が、独立して、H又はCH3であり、
R6が、H、CH3、CH(CH3)2、又はC2H5であり；
R9及びR10が、独立して、H又はCH3であり、
R2が、H、CH3、又はc-C3H5であり、
Rが、H、CH3、又はCNである、
上記化合物である。
Arが、フェニル、ピリミジニル、ピリダジニル、又はピリジル(これらは非置換であるか、又はRArで置換されている)であり；
RArがハロゲン、OH、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、又はS-Reであり；
B1が、N又はCHであり；
B2が、N又はCHであり；
B3が、N又はCHであり；
R1が、Y-1A、Y-1B、Y-2A、Y-2B、Y-3A、Y-3B、Y-3C、Y-3D、Y-4A、Y-4B、Y-4C、Y-4D、Y-5A、Y-5B、Y-6A、Y-6B、Y-7A、Y-7B、Y-8A、又はY-8Bであり；ここでDはR11又はR12であり；
R11が、R11-1、R11-2、R11-3、R11-5、R11-6、R11-7、R11-8、R11-9、R11-10、R11-11、R11-12、R11-13、R11-14、R11-15、R11-16、R11-17、R11-18、R11-19、R11-20、R11-21、R11-22、R11-23、R11-25、R11-26、R11-27、R11-28、又はR11-29であり；
R12が、(A11-1)、(A11-2)又は(A11-3)であり、
R4及びR5が、独立して、H又はCH3であり、
R6が、H、CH3、CH(CH3)2、又はC2H5であり；
R9及びR10が、独立して、H又はCH3であり、
R2が、H、CH3、又はc-C3H5であり、
Rが、H、CH3、又はCNである、
上記化合物である。
【0313】
別の好ましい実施形態において、式Iの化合物は、式I.1～I.24の化合物であって、式中、
Arが、Ar1～Ar67から選択され；
B1が、N又はCHであり；
B2が、N又はCHであり；
B3が、N又はCHであり；
R1が、Y-1A、Y-1B、Y-2A、Y-2B、Y-3A、Y-3B、Y-3C、Y-3D、Y-4A、Y-4B、Y-4C、Y-4D、Y-5A、Y-5B、Y-6A、Y-6B、Y-7A、Y-7B、Y-8A、又はY-8Bであり；ここでDはR11又はR12であり；
R11が、R11-1、R11-2、R11-3、R11-5、R11-6、R11-7、R11-8、R11-9、R11-10、R11-11、R11-12、R11-13、R11-14、R11-15、R11-16、R11-17、R11-18、R11-19、R11-20、R11-21、R11-22、R11-23、R11-25、R11-26、R11-27、R11-28、又はR11-29であり；
R12が、(A11-1)、(A11-2)又は(A11-3)であり、
R4及びR5が、独立して、H又はCH3であり、
R6が、H、CH3、CH(CH3)2、又はC2H5であり；
R9及びR10が、独立して、H又はCH3であり、
R2が、H、CH3、又はc-C3H5であり、
Rが、H、CH3、又はCNである、
上記化合物である。
Arが、Ar1～Ar67から選択され；
B1が、N又はCHであり；
B2が、N又はCHであり；
B3が、N又はCHであり；
R1が、Y-1A、Y-1B、Y-2A、Y-2B、Y-3A、Y-3B、Y-3C、Y-3D、Y-4A、Y-4B、Y-4C、Y-4D、Y-5A、Y-5B、Y-6A、Y-6B、Y-7A、Y-7B、Y-8A、又はY-8Bであり；ここでDはR11又はR12であり；
R11が、R11-1、R11-2、R11-3、R11-5、R11-6、R11-7、R11-8、R11-9、R11-10、R11-11、R11-12、R11-13、R11-14、R11-15、R11-16、R11-17、R11-18、R11-19、R11-20、R11-21、R11-22、R11-23、R11-25、R11-26、R11-27、R11-28、又はR11-29であり；
R12が、(A11-1)、(A11-2)又は(A11-3)であり、
R4及びR5が、独立して、H又はCH3であり、
R6が、H、CH3、CH(CH3)2、又はC2H5であり；
R9及びR10が、独立して、H又はCH3であり、
R2が、H、CH3、又はc-C3H5であり、
Rが、H、CH3、又はCNである、
上記化合物である。
【0314】
別の好ましい実施形態において、式Iの化合物は、式I.1～I.24の化合物であって、式中、
Arが、フェニル、ピリミジニル、ピリダジニル、又はピリジル(これらは非置換であるか、又はRArで置換されている)であり；
RArがハロゲン、OH、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、又はS-Reであり；
B1が、CRB1であり；
B2が、CRB2であり；
B3が、CRB3であり；
R1が、Y-1A、Y-1B、Y-2A、Y-2B、Y-3A、Y-3B、Y-3C、Y-3D、Y-4A、Y-4B、Y-4C、Y-4D、Y-5A、Y-5B、Y-6A、Y-6B、Y-7A、Y-7B、Y-8A、又はY-8Bであり；ここでDはR11又はR12であり；
R11が、R11-1、R11-2、R11-3、R11-5、R11-6、R11-7、R11-8、R11-9、R11-10、R11-11、R11-12、R11-13、R11-14、R11-15、R11-16、R11-17、R11-18、R11-19、R11-20、R11-21、R11-22、R11-23、R11-25、R11-26、R11-27、R11-28、又はR11-29であり；
R12が、(A11-1)、(A11-2)又は(A11-3)であり、
R4及びR5が、独立して、H又はCH3であり、
R6が、H、CH3、CH(CH3)2、又はC2H5であり；
R9及びR10が、独立して、H又はCH3であり、
R2が、H、CH3、又はc-C3H5であり、
Rが、H、CH3、又はCNである、
上記化合物である。
Arが、フェニル、ピリミジニル、ピリダジニル、又はピリジル(これらは非置換であるか、又はRArで置換されている)であり；
RArがハロゲン、OH、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、又はS-Reであり；
B1が、CRB1であり；
B2が、CRB2であり；
B3が、CRB3であり；
R1が、Y-1A、Y-1B、Y-2A、Y-2B、Y-3A、Y-3B、Y-3C、Y-3D、Y-4A、Y-4B、Y-4C、Y-4D、Y-5A、Y-5B、Y-6A、Y-6B、Y-7A、Y-7B、Y-8A、又はY-8Bであり；ここでDはR11又はR12であり；
R11が、R11-1、R11-2、R11-3、R11-5、R11-6、R11-7、R11-8、R11-9、R11-10、R11-11、R11-12、R11-13、R11-14、R11-15、R11-16、R11-17、R11-18、R11-19、R11-20、R11-21、R11-22、R11-23、R11-25、R11-26、R11-27、R11-28、又はR11-29であり；
R12が、(A11-1)、(A11-2)又は(A11-3)であり、
R4及びR5が、独立して、H又はCH3であり、
R6が、H、CH3、CH(CH3)2、又はC2H5であり；
R9及びR10が、独立して、H又はCH3であり、
R2が、H、CH3、又はc-C3H5であり、
Rが、H、CH3、又はCNである、
上記化合物である。
【0315】
別の好ましい実施形態において、式Iの化合物は、式I.1～I.24の化合物であって、式中、
Arが、Ar1～Ar67から選択され；
B1が、CHであり；
B2が、CHであり；
B3が、CHであり；
R1が、Y-1A、Y-1B、Y-2A、Y-2B、Y-3A、Y-3B、Y-3C、Y-3D、Y-4A、Y-4B、Y-4C、Y-4D、Y-5A、Y-5B、Y-6A、Y-6B、Y-7A、Y-7B、Y-8A、又はY-8Bであり；ここでDはR11又はR12であり；
R11が、R11-1、R11-2、R11-3、R11-5、R11-6、R11-7、R11-8、R11-9、R11-10、R11-11、R11-12、R11-13、R11-14、R11-15、R11-16、R11-17、R11-18、R11-19、R11-20、R11-21、R11-22、R11-23、R11-25、R11-26、R11-27、R11-28、又はR11-29であり；
R12が、(A11-1)、(A11-2)又は(A11-3)であり、
R4及びR5が、独立して、H又はCH3であり、
R6が、H、CH3、CH(CH3)2、又はC2H5であり；
R9及びR10が、独立して、H又はCH3であり、
R2が、H、CH3、又はc-C3H5であり、
Rが、H、CH3、又はCNである、
上記化合物である。
Arが、Ar1～Ar67から選択され；
B1が、CHであり；
B2が、CHであり；
B3が、CHであり；
R1が、Y-1A、Y-1B、Y-2A、Y-2B、Y-3A、Y-3B、Y-3C、Y-3D、Y-4A、Y-4B、Y-4C、Y-4D、Y-5A、Y-5B、Y-6A、Y-6B、Y-7A、Y-7B、Y-8A、又はY-8Bであり；ここでDはR11又はR12であり；
R11が、R11-1、R11-2、R11-3、R11-5、R11-6、R11-7、R11-8、R11-9、R11-10、R11-11、R11-12、R11-13、R11-14、R11-15、R11-16、R11-17、R11-18、R11-19、R11-20、R11-21、R11-22、R11-23、R11-25、R11-26、R11-27、R11-28、又はR11-29であり；
R12が、(A11-1)、(A11-2)又は(A11-3)であり、
R4及びR5が、独立して、H又はCH3であり、
R6が、H、CH3、CH(CH3)2、又はC2H5であり；
R9及びR10が、独立して、H又はCH3であり、
R2が、H、CH3、又はc-C3H5であり、
Rが、H、CH3、又はCNである、
上記化合物である。
【0316】
別の好ましい実施形態において、式Iの化合物は、式I.1～I.24の化合物であって、式中、
Arが、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar10、Ar17、又はAr18であり；
B1が、N又はCHであり；
B2が、N又はCHであり；
B3が、N又はCHであり；
R1が、Y-1A、Y-1B、Y-2A、Y-2B、Y-3A、Y-3B、Y-3C、Y-3D、Y-4A、Y-4B、Y-4C、Y-4D、Y-5A、Y-5B、Y-6A、Y-6B、Y-7A、Y-7B、Y-8A、又はY-8Bであり；ここでDはR11又はR12であり；
R11が、R11-1、R11-2、R11-3、R11-5、R11-6、R11-7、R11-8、R11-9、R11-10、R11-11、R11-12、R11-13、R11-14、R11-15、R11-16、R11-17、R11-18、R11-19、R11-20、R11-21、R11-22、R11-23、R11-25、R11-26、R11-27、R11-28、又はR11-29であり；
R12が、(A11-1)、(A11-2)又は(A11-3)であり、
R4及びR5が、独立して、H又はCH3であり、
R6が、H、CH3、CH(CH3)2、又はC2H5であり；
R9及びR10が、独立して、H又はCH3であり、
R2が、H、CH3、又はc-C3H5であり、
Rが、H、CH3、又はCNである、
上記化合物である。
Arが、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar10、Ar17、又はAr18であり；
B1が、N又はCHであり；
B2が、N又はCHであり；
B3が、N又はCHであり；
R1が、Y-1A、Y-1B、Y-2A、Y-2B、Y-3A、Y-3B、Y-3C、Y-3D、Y-4A、Y-4B、Y-4C、Y-4D、Y-5A、Y-5B、Y-6A、Y-6B、Y-7A、Y-7B、Y-8A、又はY-8Bであり；ここでDはR11又はR12であり；
R11が、R11-1、R11-2、R11-3、R11-5、R11-6、R11-7、R11-8、R11-9、R11-10、R11-11、R11-12、R11-13、R11-14、R11-15、R11-16、R11-17、R11-18、R11-19、R11-20、R11-21、R11-22、R11-23、R11-25、R11-26、R11-27、R11-28、又はR11-29であり；
R12が、(A11-1)、(A11-2)又は(A11-3)であり、
R4及びR5が、独立して、H又はCH3であり、
R6が、H、CH3、CH(CH3)2、又はC2H5であり；
R9及びR10が、独立して、H又はCH3であり、
R2が、H、CH3、又はc-C3H5であり、
Rが、H、CH3、又はCNである、
上記化合物である。
【0317】
別の好ましい実施形態において、式Iの化合物は、式Iの化合物であって、式中、
Aが、CHであり；
B1がCRB1であり、B2がCRB2であり、B3がCRB3であり、B4がCRB4であり；
RB1、CRB2、RB3、及びRB4が、互いに独立して、H、ハロゲン、C1-C6-アルキルであり；
Qが、-N(R2)-C(=O)-であり；ここでArはQのいずれかの側に結合しており；
R2が、H又はC1-C6-アルキルであり；
R6が、H又はC1-C6-アルキルであり；
Arが、Ar1、Ar2、Ar5、Ar21、及びAr22から選択され；
R1が、Y-1A、Y-5A、又はY-7Aであり；
Dが、R11-1又はA11-1bである、
上記化合物である。
Aが、CHであり；
B1がCRB1であり、B2がCRB2であり、B3がCRB3であり、B4がCRB4であり；
RB1、CRB2、RB3、及びRB4が、互いに独立して、H、ハロゲン、C1-C6-アルキルであり；
Qが、-N(R2)-C(=O)-であり；ここでArはQのいずれかの側に結合しており；
R2が、H又はC1-C6-アルキルであり；
R6が、H又はC1-C6-アルキルであり；
Arが、Ar1、Ar2、Ar5、Ar21、及びAr22から選択され；
R1が、Y-1A、Y-5A、又はY-7Aであり；
Dが、R11-1又はA11-1bである、
上記化合物である。
【0318】
特定の式Iの化合物は、以下の表1～812にまとめられる式I.1～I.24の化合物であり、ここで表1～812の各化合物についての可変要素R6、B1、B2、B3、Ar及びDの組み合わせは、表Bの各行に対応する。この表において置換基として言及される基のそれぞれは、さらにそれ自体、それが言及されている組み合わせとは無関係に、当該置換基の特に好ましい態様である。
【0319】
表1. R1がY-1Aであり、R4がHであり、R5がHである、式I.1の化合物。
【0320】
表2. R1がY-2Aであり、R4がHであり、R5がHである、式I.1の化合物。
【0321】
表3. R1がY-5Aであり、R4がHであり、R5がHである、式I.1の化合物。
【0322】
表4. R1がY-6Aであり、R4がHであり、R5がHである、式I.1の化合物。
【0323】
表5. R1がY-7Aであり、R4がHであり、R5がHである、式I.1の化合物。
【0324】
表6. R1がY-1Aであり、R4がCH3であり、R5がHである、式I.1の化合物。
【0325】
表7. R1がY-2Aであり、R4がCH3であり、R5がHである、式I.1の化合物。
【0326】
表8. R1がY-5Aであり、R4がCH3であり、R5がHである、式I.1の化合物。
【0327】
表9. R1がY-6Aであり、R4がCH3であり、R5がHである、式I.1の化合物。
【0328】
表10. R1がY-7Aであり、R4がCH3であり、R5がHである、式I.1の化合物。
【0329】
表11. R1がY-1Aであり、R4がCH3であり、R5がCH3である、式I.1の化合物。
【0330】
表12. R1がY-2Aであり、R4がCH3であり、R5がCH3である、式I.1の化合物。
【0331】
表13. R1がY-5Aであり、R4がCH3であり、R5がCH3である、式I.1の化合物。
【0332】
表14. R1がY-6Aであり、R4がCH3であり、R5がCH3である、式I.1の化合物。
【0333】
表15. R1がY-7Aであり、R4がCH3であり、R5がCH3である、式I.1の化合物。
【0334】
表16. R1がY-1Aであり、R4がHであり、R5がHである、式I.2の化合物。
【0335】
表17. R1がY-2Aであり、R4がHであり、R5がHである、式I.2の化合物。
【0336】
表18. R1がY-5Aであり、R4がHであり、R5がHである、式I.2の化合物。
【0337】
表19. R1がY-6Aであり、R4がHであり、R5がHである、式I.2の化合物。
【0338】
表20. R1がY-7Aであり、R4がHであり、R5がHである、式I.2の化合物。
【0339】
表21. R1がY-1Aであり、R4がCH3であり、R5がHである、式I.2の化合物。
【0340】
表22. R1がY-2Aであり、R4がCH3であり、R5がHである、式I.2の化合物。
【0341】
表23. R1がY-5Aであり、R4がCH3であり、R5がHである、式I.2の化合物。
【0342】
表24. R1がY-6Aであり、R4がCH3であり、R5がHである、式I.2の化合物。
【0343】
表25. R1がY-7Aであり、R4がCH3であり、R5がHである、式I.2の化合物。
【0344】
表26. R1がY-1Aであり、R4がCH3であり、R5がCH3である、式I.2の化合物。
【0345】
表27. R1がY-2Aであり、R4がCH3であり、R5がCH3である、式I.2の化合物。
【0346】
表28. R1がY-5Aであり、R4がCH3であり、R5がCH3である、式I.2の化合物。
【0347】
表29. R1がY-6Aであり、R4がCH3であり、R5がCH3である、式I.2の化合物。
【0348】
表30. R1がY-7Aであり、R4がCH3であり、R5がCH3である、式I.2の化合物。
【0349】
表31. R1がY-1Aであり、R4がHであり、R5がHである、式I.3の化合物。
【0350】
表32. R1がY-2Aであり、R4がHであり、R5がHである、式I.3の化合物。
【0351】
表33. R1がY-5Aであり、R4がHであり、R5がHである、式I.3の化合物。
【0352】
表34. R1がY-6Aであり、R4がHであり、R5がHである、式I.3の化合物。
【0353】
表35. R1がY-7Aであり、R4がHであり、R5がHである、式I.3の化合物。
【0354】
表36. R1がY-1Aであり、R4がCH3であり、R5がHである、式I.3の化合物。
【0355】
表37. R1がY-2Aであり、R4がCH3であり、R5がHである、式I.3の化合物。
【0356】
表38. R1がY-5Aであり、R4がCH3であり、R5がHである、式I.3の化合物。
【0357】
表39. R1がY-6Aであり、R4がCH3であり、R5がHである、式I.3の化合物。
【0358】
表40. R1がY-7Aであり、R4がCH3であり、R5がHである、式I.3の化合物。
【0359】
表41. R1がY-1Aであり、R4がCH3であり、R5がCH3である、式I.3の化合物。
【0360】
表42. R1がY-2Aであり、R4がCH3であり、R5がCH3である、式I.3の化合物。
【0361】
表43. R1がY-5Aであり、R4がCH3であり、R5がCH3である、式I.3の化合物。
【0362】
表44. R1がY-6Aであり、R4がCH3であり、R5がCH3である、式I.3の化合物。
【0363】
表45. R1がY-7Aであり、R4がCH3であり、R5がCH3である、式I.3の化合物。
【0364】
表46. R1がY-1Aであり、R4がHであり、R5がHである、式I.4の化合物。
【0365】
表47. R1がY-2Aであり、R4がHであり、R5がHである、式I.4の化合物。
【0366】
表48. R1がY-5Aであり、R4がHであり、R5がHである、式I.4の化合物。
【0367】
表49. R1がY-6Aであり、R4がHであり、R5がHである、式I.4の化合物。
【0368】
表50. R1がY-7Aであり、R4がHであり、R5がHである、式I.4の化合物。
【0369】
表51. R1がY-1Aであり、R4がCH3であり、R5がHである、式I.4の化合物。
【0370】
表52. R1がY-2Aであり、R4がCH3であり、R5がHである、式I.4の化合物。
【0371】
表53. R1がY-5Aであり、R4がCH3であり、R5がHである、式I.4の化合物。
【0372】
表54. R1がY-6Aであり、R4がCH3であり、R5がHである、式I.4の化合物。
【0373】
表55. R1がY-7Aであり、R4がCH3であり、R5がHである、式I.4の化合物。
【0374】
表56. R1がY-1Aであり、R4がCH3であり、R5がCH3である、式I.4の化合物。
【0375】
表57. R1がY-2Aであり、R4がCH3であり、R5がCH3である、式I.4の化合物。
【0376】
表58. R1がY-5Aであり、R4がCH3であり、R5がCH3である、式I.4の化合物。
【0377】
表59. R1がY-6Aであり、R4がCH3であり、R5がCH3である、式I.4の化合物。
【0378】
表60. R1がY-7Aであり、R4がCH3であり、R5がCH3である、式I.4の化合物。
【0379】
表61. R1がY-1Aであり、R4がHであり、R5がHである、式I.5の化合物。
【0380】
表62. R1がY-2Aであり、R4がHであり、R5がHである、式I.5の化合物。
【0381】
表63. R1がY-5Aであり、R4がHであり、R5がHである、式I.5の化合物。
【0382】
表64. R1がY-6Aであり、R4がHであり、R5がHである、式I.5の化合物。
【0383】
表65. R1がY-7Aであり、R4がHであり、R5がHである、式I.5の化合物。
【0384】
表66. R1がY-1Aであり、R4がCH3であり、R5がHである、式I.5の化合物。
【0385】
表67. R1がY-2Aであり、R4がCH3であり、R5がHである、式I.5の化合物。
【0386】
表68. R1がY-5Aであり、R4がCH3であり、R5がHである、式I.5の化合物。
【0387】
表69. R1がY-6Aであり、R4がCH3であり、R5がHである、式I.5の化合物。
【0388】
表70. R1がY-7Aであり、R4がCH3であり、R5がHである、式I.5の化合物。
【0389】
表71. R1がY-1Aであり、R4がCH3であり、R5がCH3である、式I.5の化合物。
【0390】
表72. R1がY-2Aであり、R4がCH3であり、R5がCH3である、式I.5の化合物。
【0391】
表73. R1がY-5Aであり、R4がCH3であり、R5がCH3である、式I.5の化合物。
【0392】
表74. R1がY-6Aであり、R4がCH3であり、R5がCH3である、式I.5の化合物。
【0393】
表75. R1がY-7Aであり、R4がCH3であり、R5がCH3である、式I.5の化合物。
【0394】
表76. R1がY-1Aであり、R4がHであり、R5がHである、式I.6の化合物。
【0395】
表77. R1がY-2Aであり、R4がHであり、R5がHである、式I.6の化合物。
【0396】
表78. R1がY-5Aであり、R4がHであり、R5がHである、式I.6の化合物。
【0397】
表79. R1がY-6Aであり、R4がHであり、R5がHである、式I.6の化合物。
【0398】
表80. R1がY-7Aであり、R4がHであり、R5がHである、式I.6の化合物。
【0399】
表81. R1がY-1Aであり、R4がCH3であり、R5がHである、式I.6の化合物。
【0400】
表82. R1がY-2Aであり、R4がCH3であり、R5がHである、式I.6の化合物。
【0401】
表83. R1がY-5Aであり、R4がCH3であり、R5がHである、式I.6の化合物。
【0402】
表84. R1がY-6Aであり、R4がCH3であり、R5がHである、式I.6の化合物。
【0403】
表85. R1がY-7Aであり、R4がCH3であり、R5がHである、式I.6の化合物。
【0404】
表86. R1がY-1Aであり、R4がCH3であり、R5がCH3である、式I.6の化合物。
【0405】
表87. R1がY-2Aであり、R4がCH3であり、R5がCH3である、式I.6の化合物。
【0406】
表88. R1がY-5Aであり、R4がCH3であり、R5がCH3である、式I.6の化合物。
【0407】
表89. R1がY-6Aであり、R4がCH3であり、R5がCH3である、式I.6の化合物。
【0408】
表90. R1がY-7Aであり、R4がCH3であり、R5がCH3である、式I.6の化合物。
【0409】
表91. R1がY-1Aであり、R2がHであり、R9がHであり、R10がHである、式I.7の化合物。
【0410】
表92. R1がY-1Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.7の化合物。
【0411】
表93. R1がY-1Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.7の化合物。
【0412】
表94. R1がY-2Aであり、R2がHであり、R9がHであり、R10がHである、式I.7の化合物。
【0413】
表95. R1がY-2Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.7の化合物。
【0414】
表96. R1がY-2Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.7の化合物。
【0415】
表97. R1がY-5Aであり、R2がHであり、R9がHであり、R10がHである、式I.7の化合物。
【0416】
表98. R1がY-5Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.7の化合物。
【0417】
表99. R1がY-5Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.7の化合物。
【0418】
表100. R1がY-6Aであり、R2がHであり、R9がHであり、R10がHである、式I.7の化合物。
【0419】
表101. R1がY-6Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.7の化合物。
【0420】
表102. R1がY-6Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.7の化合物。
【0421】
表103. R1がY-7Aであり、R2がHであり、R9がHであり、R10がHである、式I.7の化合物。
【0422】
表104. R1がY-7Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.7の化合物。
【0423】
表105. R1がY-7Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.7の化合物。
【0424】
表106. R1がY-1Aであり、R2がCH3であり、R9がHであり、R10がHである、式I.7の化合物。
【0425】
表107. R1がY-1Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.7の化合物。
【0426】
表108. R1がY-1Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.7の化合物。
【0427】
表109. R1がY-2Aであり、R2がCH3であり、R9がHであり、R10がHである、式I.7の化合物。
【0428】
表110. R1がY-2Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.7の化合物。
【0429】
表111. R1がY-2Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.7の化合物。
【0430】
表112. R1がY-5Aであり、R2がCH3であり、R9がHであり、R10がHである、式I.7の化合物。
【0431】
表113. R1がY-5Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.7の化合物。
【0432】
表114. R1がY-5Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.7の化合物。
【0433】
表115. R1がY-6Aであり、R2がCH3であり、R9がHであり、R10がHである、式I.7の化合物。
【0434】
表116. R1がY-6Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.7の化合物。
【0435】
表117. R1がY-6Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.7の化合物。
【0436】
表118. R1がY-7Aであり、R2がCH3であり、R9がHであり、R10がHである、式I.7の化合物。
【0437】
表119. R1がY-7Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.7の化合物。
【0438】
表120. R1がY-7Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.7の化合物。
【0439】
表121. R1がY-1Aであり、R2がC2H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.7の化合物。
【0440】
表122. R1がY-1Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.7の化合物。
【0441】
表123. R1がY-1Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.7の化合物。
【0442】
表124. R1がY-2Aであり、R2がC2H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.7の化合物。
【0443】
表125. R1がY-2Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.7の化合物。
【0444】
表126. R1がY-2Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.7の化合物。
【0445】
表127. R1がY-5Aであり、R2がC2H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.7の化合物。
【0446】
表128. R1がY-5Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.7の化合物。
【0447】
表129. R1がY-5Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.7の化合物。
【0448】
表130. R1がY-6Aであり、R2がC2H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.7の化合物。
【0449】
表131. R1がY-6Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.7の化合物。
【0450】
表132. R1がY-6Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.7の化合物。
【0451】
表133. R1がY-7Aであり、R2がC2H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.7の化合物。
【0452】
表134. R1がY-7Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.7の化合物。
【0453】
表135. R1がY-7Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.7の化合物。
【0454】
表136. R1がY-1Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.7の化合物。
【0455】
表137. R1がY-1Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.7の化合物。
【0456】
表138. R1がY-1Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.7の化合物。
【0457】
表139. R1がY-2Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.7の化合物。
【0458】
表140. R1がY-2Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.7の化合物。
【0459】
表141. R1がY-2Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.7の化合物。
【0460】
表142. R1がY-5Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.7の化合物。
【0461】
表143. R1がY-5Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.7の化合物。
【0462】
表144. R1がY-5Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.7の化合物。
【0463】
表145. R1がY-6Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.7の化合物。
【0464】
表146. R1がY-6Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.7の化合物。
【0465】
表147. R1がY-6Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.7の化合物。
【0466】
表148. R1がY-7Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.7の化合物。
【0467】
表149. R1がY-7Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.7の化合物。
【0468】
表150. R1がY-7Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.7の化合物。
【0469】
表151. R1がY-1Aであり、R2がHであり、R9がHであり、R10がHである、式I.8の化合物。
【0470】
表152. R1がY-1Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.8の化合物。
【0471】
表153. R1がY-1Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.8の化合物。
【0472】
表154. R1がY-2Aであり、R2がHであり、R9がHであり、R10がHである、式I.8の化合物。
【0473】
表155. R1がY-2Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.8の化合物。
【0474】
表156. R1がY-2Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.8の化合物。
【0475】
表157. R1がY-5Aであり、R2がHであり、R9がHであり、R10がHである、式I.8の化合物。
【0476】
表158. R1がY-5Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.8の化合物。
【0477】
表159. R1がY-5Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.8の化合物。
【0478】
表160. R1がY-6Aであり、R2がHであり、R9がHであり、R10がHである、式I.8の化合物。
【0479】
表161. R1がY-6Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.8の化合物。
【0480】
表162. R1がY-6Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.8の化合物。
【0481】
表163. R1がY-7Aであり、R2がHであり、R9がHであり、R10がHである、式I.8の化合物。
【0482】
表164. R1がY-7Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.8の化合物。
【0483】
表165. R1がY-7Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.8の化合物。
【0484】
表166. R1がY-1Aであり、R2がCH3であり、R9がHであり、R10がHである、式I.8の化合物。
【0485】
表167. R1がY-1Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.8の化合物。
【0486】
表168. R1がY-1Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.8の化合物。
【0487】
表169. R1がY-2Aであり、R2がCH3であり、R9がHであり、R10がHである、式I.8の化合物。
【0488】
表170. R1がY-2Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.8の化合物。
【0489】
表171. R1がY-2Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.8の化合物。
【0490】
表172. R1がY-5Aであり、R2がCH3であり、R9がHであり、R10がHである、式I.8の化合物。
【0491】
表173. R1がY-5Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.8の化合物。
【0492】
表174. R1がY-5Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.8の化合物。
【0493】
表175. R1がY-6Aであり、R2がCH3であり、R9がHであり、R10がHである、式I.8の化合物。
【0494】
表176. R1がY-6Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.8の化合物。
【0495】
表177. R1がY-6Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.8の化合物。
【0496】
表178. R1がY-7Aであり、R2がCH3であり、R9がHであり、R10がHである、式I.8の化合物。
【0497】
表179. R1がY-7Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.8の化合物。
【0498】
表180. R1がY-7Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.8の化合物。
【0499】
表181. R1がY-1Aであり、R2がC2H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.8の化合物。
【0500】
表182. R1がY-1Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.8の化合物。
【0501】
表183. R1がY-1Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.8の化合物。
【0502】
表184. R1がY-2Aであり、R2がC2H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.8の化合物。
【0503】
表185. R1がY-2Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.8の化合物。
【0504】
表186. R1がY-2Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.8の化合物。
【0505】
表187. R1がY-5Aであり、R2がC2H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.8の化合物。
【0506】
表188. R1がY-5Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.8の化合物。
【0507】
表189. R1がY-5Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.8の化合物。
【0508】
表190. R1がY-6Aであり、R2がC2H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.8の化合物。
【0509】
表191. R1がY-6Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.8の化合物。
【0510】
表192. R1がY-6Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.8の化合物。
【0511】
表193. R1がY-7Aであり、R2がC2H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.8の化合物。
【0512】
表194. R1がY-7Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.8の化合物。
【0513】
表195. R1がY-7Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.8の化合物。
【0514】
表196. R1がY-1Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.8の化合物。
【0515】
表197. R1がY-1Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.8の化合物。
【0516】
表198. R1がY-1Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.8の化合物。
【0517】
表199. R1がY-2Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.8の化合物。
【0518】
表200. R1がY-2Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.8の化合物。
【0519】
表201. R1がY-2Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.8の化合物。
【0520】
表202. R1がY-5Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.8の化合物。
【0521】
表203. R1がY-5Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.8の化合物。
【0522】
表204. R1がY-5Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.8の化合物。
【0523】
表205. R1がY-6Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.8の化合物。
【0524】
表206. R1がY-6Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.8の化合物。
【0525】
表207. R1がY-6Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.8の化合物。
【0526】
表208. R1がY-7Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.8の化合物。
【0527】
表209. R1がY-7Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.8の化合物。
【0528】
表210. R1がY-7Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.8の化合物。
【0529】
表211. R1がY-1Aであり、R2がHであり、R9がHであり、R10がHである、式I.9の化合物。
【0530】
表212. R1がY-1Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.9の化合物。
【0531】
表213. R1がY-1Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.9の化合物。
【0532】
表214. R1がY-2Aであり、R2がHであり、R9がHであり、R10がHである、式I.9の化合物。
【0533】
表215. R1がY-2Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.9の化合物。
【0534】
表216. R1がY-2Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.9の化合物。
【0535】
表217. R1がY-5Aであり、R2がHであり、R9がHであり、R10がHである、式I.9の化合物。
【0536】
表218. R1がY-5Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.9の化合物。
【0537】
表219. R1がY-5Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.9の化合物。
【0538】
表220. R1がY-6Aであり、R2がHであり、R9がHであり、R10がHである、式I.9の化合物。
【0539】
表221. R1がY-6Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.9の化合物。
【0540】
表222. R1がY-6Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.9の化合物。
【0541】
表223. R1がY-7Aであり、R2がHであり、R9がHであり、R10がHである、式I.9の化合物。
【0542】
表224. R1がY-7Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.9の化合物。
【0543】
表225. R1がY-7Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.9の化合物。
【0544】
表226. R1がY-1Aであり、R2がCH3であり、R9がHであり、R10がHである、式I.9の化合物。
【0545】
表227. R1がY-1Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.9の化合物。
【0546】
表228. R1がY-1Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.9の化合物。
【0547】
表229. R1がY-2Aであり、R2がCH3であり、R9がHであり、R10がHである、式I.9の化合物。
【0548】
表230. R1がY-2Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.9の化合物。
【0549】
表231. R1がY-2Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.9の化合物。
【0550】
表232. R1がY-5Aであり、R2がCH3であり、R9がHであり、R10がHである、式I.9の化合物。
【0551】
表233. R1がY-5Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.9の化合物。
【0552】
表234. R1がY-5Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.9の化合物。
【0553】
表235. R1がY-6Aであり、R2がCH3であり、R9がHであり、R10がHである、式I.9の化合物。
【0554】
表236. R1がY-6Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.9の化合物。
【0555】
表237. R1がY-6Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.9の化合物。
【0556】
表238. R1がY-7Aであり、R2がCH3であり、R9がHであり、R10がHである、式I.9の化合物。
【0557】
表239. R1がY-7Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.9の化合物。
【0558】
表240. R1がY-7Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.9の化合物。
【0559】
表241. R1がY-1Aであり、R2がC2H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.9の化合物。
【0560】
表242. R1がY-1Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.9の化合物。
【0561】
表243. R1がY-1Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.9の化合物。
【0562】
表244. R1がY-2Aであり、R2がC2H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.9の化合物。
【0563】
表245. R1がY-2Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.9の化合物。
【0564】
表246. R1がY-2Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.9の化合物。
【0565】
表247. R1がY-5Aであり、R2がC2H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.9の化合物。
【0566】
表248. R1がY-5Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.9の化合物。
【0567】
表249. R1がY-5Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.9の化合物。
【0568】
表250. R1がY-6Aであり、R2がC2H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.9の化合物。
【0569】
表251. R1がY-6Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.9の化合物。
【0570】
表252. R1がY-6Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.9の化合物。
【0571】
表253. R1がY-7Aであり、R2がC2H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.9の化合物。
【0572】
表254. R1がY-7Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.9の化合物。
【0573】
表255. R1がY-7Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.9の化合物。
【0574】
表256. R1がY-1Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.9の化合物。
【0575】
表257. R1がY-1Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.9の化合物。
【0576】
表258. R1がY-1Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.9の化合物。
【0577】
表259. R1がY-2Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.9の化合物。
【0578】
表260. R1がY-2Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.9の化合物。
【0579】
表261. R1がY-2Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.9の化合物。
【0580】
表262. C
【0581】
表263. R1がY-5Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.9の化合物。
【0582】
表264. R1がY-5Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.9の化合物。
【0583】
表265. R1がY-5Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.9の化合物。
【0584】
表266. R1がY-6Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.9の化合物。
【0585】
表267. R1がY-6Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.9の化合物。
【0586】
表268. R1がY-6Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.9の化合物。
【0587】
表269. R1がY-7Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.9の化合物。
【0588】
表270. R1がY-7Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.9の化合物。
【0589】
表271. R1がY-7Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.9の化合物。
【0590】
表272. R1がY-1Aであり、R2がHであり、R9がHであり、R10がHである、式I.10の化合物。
【0591】
表273. R1がY-1Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.10の化合物。
【0592】
表274. R1がY-1Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.10の化合物。
【0593】
表275. R1がY-2Aであり、R2がHであり、R9がHであり、R10がHである、式I.10の化合物。
【0594】
表276. R1がY-2Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.10の化合物。
【0595】
表277. R1がY-2Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.10の化合物。
【0596】
表278. R1がY-5Aであり、R2がHであり、R9がHであり、R10がHである、式I.10の化合物。
【0597】
表279. R1がY-5Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.10の化合物。
【0598】
表280. R1がY-5Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.10の化合物。
【0599】
表281. R1がY-6Aであり、R2がHであり、R9がHであり、R10がHである、式I.10の化合物。
【0600】
表282. R1がY-6Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.10の化合物。
【0601】
表283. R1がY-6Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.10の化合物。
【0602】
表284. R1がY-7Aであり、R2がHであり、R9がHであり、R10がHである、式I.10の化合物。
【0603】
表285. R1がY-7Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.10の化合物。
【0604】
表286. R1がY-7Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.10の化合物。
【0605】
表287. R1がY-1Aであり、R2がCH3であり、R9がHであり、R10がHである、式I.10の化合物。
【0606】
表288. R1がY-1Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.10の化合物。
【0607】
表289. R1がY-1Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.10の化合物。
【0608】
表290. R1がY-2Aであり、R2がCH3であり、R9がHであり、R10がHである、式I.10の化合物。
【0609】
表291. R1がY-2Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.10の化合物。
【0610】
表292. R1がY-2Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.10の化合物。
【0611】
表293. R1がY-5Aであり、R2がCH3であり、R9がHであり、R10がHである、式I.10の化合物。
【0612】
表294. R1がY-5Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.10の化合物。
【0613】
表295. R1がY-5Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.10の化合物。
【0614】
表296. R1がY-6Aであり、R2がCH3であり、R9がHであり、R10がHである、式I.10の化合物。
【0615】
表297. R1がY-6Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.10の化合物。
【0616】
表298. R1がY-6Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.10の化合物。
【0617】
表299. R1がY-7Aであり、R2がCH3であり、R9がHであり、R10がHである、式I.10の化合物。
【0618】
表300. R1がY-7Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.10の化合物。
【0619】
表301. R1がY-7Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.10の化合物。
【0620】
表302. R1がY-1Aであり、R2がC2H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.10の化合物。
【0621】
表303. R1がY-1Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.10の化合物。
【0622】
表304. R1がY-1Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.10の化合物。
【0623】
表305. R1がY-2Aであり、R2がC2H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.10の化合物。
【0624】
表306. R1がY-2Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.10の化合物。
【0625】
表307. R1がY-2Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.10の化合物。
【0626】
表308. R1がY-5Aであり、R2がC2H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.10の化合物。
【0627】
表309. R1がY-5Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.10の化合物。
【0628】
表310. R1がY-5Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.10の化合物。
【0629】
表311. R1がY-6Aであり、R2がC2H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.10の化合物。
【0630】
表312. R1がY-6Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.10の化合物。
【0631】
表313. R1がY-6Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.10の化合物。
【0632】
表314. R1がY-7Aであり、R2がC2H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.10の化合物。
【0633】
表315. R1がY-7Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.10の化合物。
【0634】
表316. R1がY-7Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.10の化合物。
【0635】
表317. R1がY-1Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.10の化合物。
【0636】
表318. R1がY-1Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.10の化合物。
【0637】
表319. R1がY-1Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.10の化合物。
【0638】
表320. R1がY-2Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.10の化合物。
【0639】
表321. R1がY-2Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.10の化合物。
【0640】
表322. R1がY-2Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.10の化合物。
【0641】
表323. C
【0642】
表324. R1がY-5Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.10の化合物。
【0643】
表325. R1がY-5Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.10の化合物。
【0644】
表326. R1がY-5Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.10の化合物。
【0645】
表327. R1がY-6Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.10の化合物。
【0646】
表328. R1がY-6Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.10の化合物。
【0647】
表329. R1がY-6Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.10の化合物。
【0648】
表330. R1がY-7Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.10の化合物。
【0649】
表331. R1がY-7Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.10の化合物。
【0650】
表332. R1がY-7Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.10の化合物。
【0651】
表333. R1がY-1Aであり、R2がHであり、R9がHであり、R10がHである、式I.11の化合物。
【0652】
表334. R1がY-1Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.11の化合物。
【0653】
表335. R1がY-1Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.11の化合物。
【0654】
表336. R1がY-2Aであり、R2がHであり、R9がHであり、R10がHである、式I.11の化合物。
【0655】
表337. R1がY-2Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.11の化合物。
【0656】
表338. R1がY-2Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.11の化合物。
【0657】
表339. R1がY-5Aであり、R2がHであり、R9がHであり、R10がHである、式I.11の化合物。
【0658】
表340. R1がY-5Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.11の化合物。
【0659】
表341. R1がY-5Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.11の化合物。
【0660】
表342. R1がY-6Aであり、R2がHであり、R9がHであり、R10がHである、式I.11の化合物。
【0661】
表343. R1がY-6Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.11の化合物。
【0662】
表344. R1がY-6Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.11の化合物。
【0663】
表345. R1がY-7Aであり、R2がHであり、R9がHであり、R10がHである、式I.11の化合物。
【0664】
表346. R1がY-7Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.11の化合物。
【0665】
表347. R1がY-7Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.11の化合物。
【0666】
表348. R1がY-1Aであり、R2がCH3であり、R9がHであり、R10がHである、式I.11の化合物。
【0667】
表349. R1がY-1Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.11の化合物。
【0668】
表350. R1がY-1Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.11の化合物。
【0669】
表351. R1がY-2Aであり、R2がCH3であり、R9がHであり、R10がHである、式I.11の化合物。
【0670】
表352. R1がY-2Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.11の化合物。
【0671】
表353. R1がY-2Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.11の化合物。
【0672】
表354. R1がY-5Aであり、R2がCH3であり、R9がHであり、R10がHである、式I.11の化合物。
【0673】
表355. R1がY-5Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.11の化合物。
【0674】
表356. R1がY-5Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.11の化合物。
【0675】
表357. R1がY-6Aであり、R2がCH3であり、R9がHであり、R10がHである、式I.11の化合物。
【0676】
表358. R1がY-6Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.11の化合物。
【0677】
表359. R1がY-6Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.11の化合物。
【0678】
表360. R1がY-7Aであり、R2がCH3であり、R9がHであり、R10がHである、式I.11の化合物。
【0679】
表361. R1がY-7Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.11の化合物。
【0680】
表362. R1がY-7Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.11の化合物。
【0681】
表363. R1がY-1Aであり、R2がC2H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.11の化合物。
【0682】
表364. R1がY-1Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.11の化合物。
【0683】
表365. R1がY-1Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.11の化合物。
【0684】
表366. R1がY-2Aであり、R2がC2H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.11の化合物。
【0685】
表367. R1がY-2Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.11の化合物。
【0686】
表368. R1がY-2Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.11の化合物。
【0687】
表369. R1がY-5Aであり、R2がC2H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.11の化合物。
【0688】
表370. R1がY-5Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.11の化合物。
【0689】
表371. R1がY-5Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.11の化合物。
【0690】
表372. R1がY-6Aであり、R2がC2H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.11の化合物。
【0691】
表373. R1がY-6Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.11の化合物。
【0692】
表374. R1がY-6Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.11の化合物。
【0693】
表375. R1がY-7Aであり、R2がC2H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.11の化合物。
【0694】
表376. R1がY-7Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.11の化合物。
【0695】
表377. R1がY-7Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.11の化合物。
【0696】
表378. R1がY-1Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.11の化合物。
【0697】
表379. R1がY-1Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.11の化合物。
【0698】
表380. R1がY-1Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.11の化合物。
【0699】
表381. R1がY-2Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.11の化合物。
【0700】
表382. R1がY-2Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.11の化合物。
【0701】
表383. R1がY-2Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.11の化合物。
【0702】
表384. R1がY-5Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.11の化合物。
【0703】
表385. R1がY-5Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.11の化合物。
【0704】
表386. R1がY-5Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.11の化合物。
【0705】
表387. R1がY-6Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.11の化合物。
【0706】
表388. R1がY-6Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.11の化合物。
【0707】
表389. R1がY-6Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.11の化合物。
【0708】
表390. R1がY-7Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.11の化合物。
【0709】
表391. R1がY-7Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.11の化合物。
【0710】
表392. R1がY-7Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.11の化合物。
【0711】
表393. R1がY-1Aであり、R2がHであり、R9がHであり、R10がHである、式I.12の化合物。
【0712】
表394. R1がY-1Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.12の化合物。
【0713】
表395. R1がY-1Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.12の化合物。
【0714】
表396. R1がY-2Aであり、R2がHであり、R9がHであり、R10がHである、式I.12の化合物。
【0715】
表397. R1がY-2Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.12の化合物。
【0716】
表398. R1がY-2Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.12の化合物。
【0717】
表399. R1がY-5Aであり、R2がHであり、R9がHであり、R10がHである、式I.12の化合物。
【0718】
表400. R1がY-5Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.12の化合物。
【0719】
表401. R1がY-5Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.12の化合物。
【0720】
表402. R1がY-6Aであり、R2がHであり、R9がHであり、R10がHである、式I.12の化合物。
【0721】
表403. R1がY-6Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.12の化合物。
【0722】
表404. R1がY-6Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.12の化合物。
【0723】
表405. R1がY-7Aであり、R2がHであり、R9がHであり、R10がHである、式I.12の化合物。
【0724】
表406. R1がY-7Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.12の化合物。
【0725】
表407. R1がY-7Aであり、R2がHであり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.12の化合物。
【0726】
表408. R1がY-1Aであり、R2がCH3であり、R9がHであり、R10がHである、式I.12の化合物。
【0727】
表409. R1がY-1Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.12の化合物。
【0728】
表410. R1がY-1Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.12の化合物。
【0729】
表411. R1がY-2Aであり、R2がCH3であり、R9がHであり、R10がHである、式I.12の化合物。
【0730】
表412. R1がY-2Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.12の化合物。
【0731】
表413. R1がY-2Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.12の化合物。
【0732】
表414. R1がY-5Aであり、R2がCH3であり、R9がHであり、R10がHである、式I.12の化合物。
【0733】
表415. R1がY-5Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.12の化合物。
【0734】
表416. R1がY-5Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.12の化合物。
【0735】
表417. R1がY-6Aであり、R2がCH3であり、R9がHであり、R10がHである、式I.12の化合物。
【0736】
表418. R1がY-6Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.12の化合物。
【0737】
表419. R1がY-6Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.12の化合物。
【0738】
表420. R1がY-7Aであり、R2がCH3であり、R9がHであり、R10がHである、式I.12の化合物。
【0739】
表421. R1がY-7Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.12の化合物。
【0740】
表422. R1がY-7Aであり、R2がCH3であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.12の化合物。
【0741】
表423. R1がY-1Aであり、R2がC2H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.12の化合物。
【0742】
表424. R1がY-1Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.12の化合物。
【0743】
表425. R1がY-1Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.12の化合物。
【0744】
表426. R1がY-2Aであり、R2がC2H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.12の化合物。
【0745】
表427. R1がY-2Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.12の化合物。
【0746】
表428. R1がY-2Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.12の化合物。
【0747】
表429. R1がY-5Aであり、R2がC2H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.12の化合物。
【0748】
表430. R1がY-5Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.12の化合物。
【0749】
表431. R1がY-5Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.12の化合物。
【0750】
表432. R1がY-6Aであり、R2がC2H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.12の化合物。
【0751】
表433. R1がY-6Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.12の化合物。
【0752】
表434. R1がY-6Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.12の化合物。
【0753】
表435. R1がY-7Aであり、R2がC2H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.12の化合物。
【0754】
表436. R1がY-7Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.12の化合物。
【0755】
表437. R1がY-7Aであり、R2がC2H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.12の化合物。
【0756】
表438. R1がY-1Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.12の化合物。
【0757】
表439. R1がY-1Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.12の化合物。
【0758】
表440. R1がY-1Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.12の化合物。
【0759】
表441. R1がY-2Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.12の化合物。
【0760】
表442. R1がY-2Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.12の化合物。
【0761】
表443. R1がY-2Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.12の化合物。
【0762】
表444. R1がY-5Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.12の化合物。
【0763】
表445. R1がY-5Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.12の化合物。
【0764】
表446. R1がY-5Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.12の化合物。
【0765】
表447. R1がY-6Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.12の化合物。
【0766】
表448. R1がY-6Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.12の化合物。
【0767】
表449. R1がY-6Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.12の化合物。
【0768】
表450. R1がY-7Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がHであり、R10がHである、式I.12の化合物。
【0769】
表451. R1がY-7Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がHである、式I.12の化合物。
【0770】
表452. R1がY-7Aであり、R2がc-C3H5であり、R9がCH3であり、R10がCH3である、式I.12の化合物。
【0771】
表453. R1がY-1Aであり、R2がHである、式I.13の化合物。
【0772】
表454. R1がY-2Aであり、R2がHである、式I.13の化合物。
【0773】
表455. R1がY-5Aであり、R2がHである、式I.13の化合物。
【0774】
表456. R1がY-6Aであり、R2がHである、式I.13の化合物。
【0775】
表457. R1がY-7Aであり、R2がHである、式I.13の化合物。
【0776】
表458. R1がY-1Aであり、R2がCH3である、式I.13の化合物。
【0777】
表459. R1がY-2Aであり、R2がCH3である、式I.13の化合物。
【0778】
表460. R1がY-5Aであり、R2がCH3である、式I.13の化合物。
【0779】
表461. R1がY-6Aであり、R2がCH3である、式I.13の化合物。
【0780】
表462. R1がY-7Aであり、R2がCH3である、式I.13の化合物。
【0781】
表463. R1がY-1Aであり、R2がc-C3H5である、式I.13の化合物。
【0782】
表464. R1がY-2Aであり、R2がc-C3H5である、式I.13の化合物。
【0783】
表465. R1がY-5Aであり、R2がc-C3H5である、式I.13の化合物。
【0784】
表466. R1がY-6Aであり、R2がc-C3H5である、式I.13の化合物。
【0785】
表467. R1がY-7Aであり、R2がc-C3H5である、式I.13の化合物。
【0786】
表468. R1がY-1Aであり、R2がHである、式I.14の化合物。
【0787】
表469. R1がY-2Aであり、R2がHである、式I.14の化合物。
【0788】
表470. R1がY-5Aであり、R2がHである、式I.14の化合物。
【0789】
表471. R1がY-6Aであり、R2がHである、式I.14の化合物。
【0790】
表472. R1がY-7Aであり、R2がHある、式I.14の化合物。
【0791】
表473. R1がY-1Aであり、R2がCH3である、式I.14の化合物。
【0792】
表474. R1がY-2Aであり、R2がCH3である、式I.14の化合物。
【0793】
表475. R1がY-5Aであり、R2がCH3である、式I.14の化合物。
【0794】
表476. R1がY-6Aであり、R2がCH3である、式I.14の化合物。
【0795】
表477. R1がY-7Aであり、R2がCH3である、式I.14の化合物。
【0796】
表478. R1がY-1Aであり、R2がc-C3H5である、式I.14の化合物。
【0797】
表479. R1がY-2Aであり、R2がc-C3H5である、式I.14の化合物。
【0798】
表480. R1がY-5Aであり、R2がc-C3H5である、式I.14の化合物。
【0799】
表481. R1がY-6Aであり、R2がc-C3H5である、式I.14の化合物。
【0800】
表482. R1がY-7Aであり、R2がc-C3H5である、式I.14の化合物。
【0801】
表483. R1がY-1Aであり、R2がHである、式I.15の化合物。
【0802】
表484. R1がY-2Aであり、R2がHである、式I.15の化合物。
【0803】
表485. R1がY-5Aであり、R2がHである、式I.15の化合物。
【0804】
表486. R1がY-6Aであり、R2がHである、式I.15の化合物。
【0805】
表487. R1がY-7Aであり、R2がHである、式I.15の化合物。
【0806】
表488. R1がY-1Aであり、R2がCH3である、式I.15の化合物。
【0807】
表489. R1がY-2Aであり、R2がCH3である、式I.15の化合物。
【0808】
表490. R1がY-5Aであり、R2がCH3である、式I.15の化合物。
【0809】
表491. R1がY-6Aであり、R2がCH3である、式I.15の化合物。
【0810】
表492. R1がY-7Aであり、R2がCH3である、式I.15の化合物。
【0811】
表493. R1がY-1Aであり、R2がc-C3H5である、式I.15の化合物。
【0812】
表494. R1がY-2Aであり、R2がc-C3H5である、式I.15の化合物。
【0813】
表495. R1がY-5Aであり、R2がc-C3H5である、式I.15の化合物。
【0814】
表496. R1がY-6Aであり、R2がc-C3H5である、式I.15の化合物。
【0815】
表497. R1がY-7Aであり、R2がc-C3H5である、式I.15の化合物。
【0816】
表498. R1がY-1Aであり、R2がHである、式I.16の化合物。
【0817】
表499. R1がY-2Aであり、R2がHである、式I.16の化合物。
【0818】
表500. R1がY-5Aであり、R2がHである、式I.16の化合物。
【0819】
表501. R1がY-6Aであり、R2がHである、式I.16の化合物。
【0820】
表502. R1がY-7Aであり、R2がHである、式I.16の化合物。
【0821】
表503. R1がY-1Aであり、R2がCH3である、式I.16の化合物。
【0822】
表504. R1がY-2Aであり、R2がCH3である、式I.16の化合物。
【0823】
表505. R1がY-5Aであり、R2がCH3である、式I.16の化合物。
【0824】
表506. R1がY-6Aであり、R2がCH3である、式I.16の化合物。
【0825】
表507. R1がY-7Aであり、R2がCH3である、式I.16の化合物。
【0826】
表508. R1がY-1Aであり、R2がc-C3H5である、式I.16の化合物。
【0827】
表509. R1がY-2Aであり、R2がc-C3H5である、式I.16の化合物。
【0828】
表510. R1がY-5Aであり、R2がc-C3H5である、式I.16の化合物。
【0829】
表511. R1がY-6Aであり、R2がc-C3H5である、式I.16の化合物。
【0830】
表512. R1がY-7Aであり、R2がc-C3H5である、式I.16の化合物。
【0831】
表513. R1がY-1Aであり、R2がHである、式I.17の化合物。
【0832】
表514. R1がY-2Aであり、R2がHである、式I.17の化合物。
【0833】
表515. R1がY-5Aであり、R2がHである、式I.17の化合物。
【0834】
表516. R1がY-6Aであり、R2がHである、式I.17の化合物。
【0835】
表517. R1がY-7Aであり、R2がHである、式I.17の化合物。
【0836】
表518. R1がY-1Aであり、R2がCH3である、式I.17の化合物。
【0837】
表519. R1がY-2Aであり、R2がCH3である、式I.17の化合物。
【0838】
表520. R1がY-5Aであり、R2がCH3である、式I.17の化合物。
【0839】
表521. R1がY-6Aであり、R2がCH3である、式I.17の化合物。
【0840】
表522. R1がY-7Aであり、R2がCH3である、式I.17の化合物。
【0841】
表523. R1がY-1Aであり、R2がc-C3H5である、式I.17の化合物。
【0842】
表524. R1がY-2Aであり、R2がc-C3H5である、式I.17の化合物。
【0843】
表525. R1がY-5Aであり、R2がc-C3H5である、式I.17の化合物。
【0844】
表526. R1がY-6Aであり、R2がc-C3H5である、式I.17の化合物。
【0845】
表527. R1がY-7Aであり、R2がc-C3H5である、式I.17の化合物。
【0846】
表528. R1がY-1Aであり、R2がHである、式I.18の化合物。
【0847】
表529. R1がY-2Aであり、R2がHである、式I.18の化合物。
【0848】
表530. R1がY-5Aであり、R2がHである、式I.18の化合物。
【0849】
表531. R1がY-6Aであり、R2がHである、式I.18の化合物。
【0850】
表532. R1がY-7Aであり、R2がHである、式I.18の化合物。
【0851】
表533. R1がY-1Aであり、R2がCH3である、式I.18の化合物。
【0852】
表534. R1がY-2Aであり、R2がCH3である、式I.18の化合物。
【0853】
表535. R1がY-5Aであり、R2がCH3である、式I.18の化合物。
【0854】
表536. R1がY-6Aであり、R2がCH3である、式I.18の化合物。
【0855】
表537. R1がY-7Aであり、R2がCH3である、式I.18の化合物。
【0856】
表538. R1がY-1Aであり、R2がc-C3H5である、式I.18の化合物。
【0857】
表539. R1がY-2Aであり、R2がc-C3H5である、式I.18の化合物。
【0858】
表540. R1がY-5Aであり、R2がc-C3H5である、式I.18の化合物。
【0859】
表541. R1がY-6Aであり、R2がc-C3H5である、式I.18の化合物。
【0860】
表542. R1がY-7Aであり、R2がc-C3H5である、式I.18の化合物。
【0861】
表543. R1がY-1Aであり、RがNHであり、R2がHである、式I.19の化合物。
【0862】
表544. R1がY-2Aであり、RがNHであり、R2がHである、式I.19の化合物。
【0863】
表545. R1がY-5Aであり、RがNHであり、R2がHである、式I.19の化合物。
【0864】
表546. R1がY-6Aであり、RがNHであり、R2がHである、式I.19の化合物。
【0865】
表547. R1がY-7Aであり、RがNHであり、R2がHである、式I.19の化合物。
【0866】
表548. R1がY-1Aであり、RがNHであり、R2がCH3である、式I.19の化合物。
【0867】
表549. R1がY-2Aであり、RがNHであり、R2がCH3である、式I.19の化合物。
【0868】
表550. R1がY-5Aであり、RがNHであり、R2がCH3である、式I.19の化合物。
【0869】
表551. R1がY-6Aであり、RがNHであり、R2がCH3である、式I.19の化合物。
【0870】
表552. R1がY-7Aであり、RがNHであり、R2がCH3である、式I.19の化合物。
【0871】
表553. R1がY-1Aであり、RがNHであり、R2がc-C3H5である、式I.19の化合物。
【0872】
表554. R1がY-2Aであり、RがNHであり、R2がc-C3H5である、式I.19の化合物。
【0873】
表555. R1がY-5Aであり、RがNHであり、R2がc-C3H5である、式I.19の化合物。
【0874】
表556. R1がY-6Aであり、RがNHであり、R2がc-C3H5である、式I.19の化合物。
【0875】
表557. R1がY-7Aであり、RがNHであり、R2がc-C3H5である、式I.19の化合物。
【0876】
表558. R1がY-1Aであり、RがNCH3であり、R2がHである、式I.19の化合物。
【0877】
表559. R1がY-2Aであり、RがNCH3であり、R2がHである、式I.19の化合物。
【0878】
表560. R1がY-5Aであり、RがNCH3であり、R2がHである、式I.19の化合物。
【0879】
表561. R1がY-6Aであり、RがNCH3であり、R2がHである、式I.19の化合物。
【0880】
表562. R1がY-7Aであり、RがNCH3であり、R2がHである、式I.19の化合物。
【0881】
表563. R1がY-1Aであり、RがNCH3であり、R2がCH3である、式I.19の化合物。
【0882】
表564. R1がY-2Aであり、RがNCH3であり、R2がCH3である、式I.19の化合物。
【0883】
表565. R1がY-5Aであり、RがNCH3であり、R2がCH3である、式I.19の化合物。
【0884】
表566. R1がY-6Aであり、RがNCH3であり、R2がCH3である、式I.19の化合物。
【0885】
表567. R1がY-7Aであり、RがNCH3であり、R2がCH3である、式I.19の化合物。
【0886】
表568. R1がY-1Aであり、RがNCH3であり、R2がc-C3H5である、式I.19の化合物。
【0887】
表569. R1がY-2Aであり、RがNCH3であり、R2がc-C3H5である、式I.19の化合物。
【0888】
表570. R1がY-5Aであり、RがNCH3であり、R2がc-C3H5である、式I.19の化合物。
【0889】
表571. R1がY-6Aであり、RがNCH3であり、R2がc-C3H5である、式I.19の化合物。
【0890】
表572. R1がY-7Aであり、RがNCH3であり、R2がc-C3H5である、式I.19の化合物。
【0891】
表573. R1がY-1Aであり、RがNCNであり、R2がHである、式I.19の化合物。
【0892】
表574. R1がY-2Aであり、RがNCNであり、R2がHである、式I.19の化合物。
【0893】
表575. R1がY-5Aであり、RがNCNであり、R2がHである、式I.19の化合物。
【0894】
表576. R1がY-6Aであり、RがNCNであり、R2がHである、式I.19の化合物。
【0895】
表577. R1がY-7Aであり、RがNCNであり、R2がHである、式I.19の化合物。
【0896】
表578. R1がY-1Aであり、RがNCNであり、R2がCH3である、式I.19の化合物。
【0897】
表579. R1がY-2Aであり、RがNCNであり、R2がCH3である、式I.19の化合物。
【0898】
表580. R1がY-5Aであり、RがNCNであり、R2がCH3である、式I.19の化合物。
【0899】
表581. R1がY-6Aであり、RがNCNであり、R2がCH3である、式I.19の化合物。
【0900】
表582. R1がY-7Aであり、RがNCNであり、R2がCH3である、式I.19の化合物。
【0901】
表583. R1がY-1Aであり、RがNCNであり、R2がc-C3H5である、式I.19の化合物。
【0902】
表584. R1がY-2Aであり、RがNCNであり、R2がc-C3H5である、式I.19の化合物。
【0903】
表585. R1がY-5Aであり、RがNCNであり、R2がc-C3H5である、式I.19の化合物。
【0904】
表586. R1がY-6Aであり、RがNCNであり、R2がc-C3H5である、式I.19の化合物。
【0905】
表587. R1がY-7Aであり、RがNCNであり、R2がc-C3H5である、式I.19の化合物。
【0906】
表588. R1がY-1Aであり、RがNHであり、R2がHである、式I.20の化合物。
【0907】
表589. R1がY-2Aであり、RがNHであり、R2がHである、式I.20の化合物。
【0908】
表590. R1がY-5Aであり、RがNHであり、R2がHである、式I.20の化合物。
【0909】
表591. R1がY-6Aであり、RがNHであり、R2がHである、式I.20の化合物。
【0910】
表592. R1がY-7Aであり、RがNHであり、R2がHである、式I.20の化合物。
【0911】
表593. R1がY-1Aであり、RがNHであり、R2がCH3である、式I.20の化合物。
【0912】
表594. R1がY-2Aであり、RがNHであり、R2がCH3である、式I.20の化合物。
【0913】
表595. R1がY-5Aであり、RがNHであり、R2がCH3である、式I.20の化合物。
【0914】
表596. R1がY-6Aであり、RがNHであり、R2がCH3である、式I.20の化合物。
【0915】
表597. R1がY-7Aであり、RがNHであり、R2がCH3である、式I.20の化合物。
【0916】
表598. R1がY-1Aであり、RがNHであり、R2がc-C3H5である、式I.20の化合物。
【0917】
表599. R1がY-2Aであり、RがNHであり、R2がc-C3H5である、式I.20の化合物。
【0918】
表600. R1がY-5Aであり、RがNHであり、R2がc-C3H5である、式I.20の化合物。
【0919】
表601. R1がY-6Aであり、RがNHであり、R2がc-C3H5である、式I.20の化合物。
【0920】
表602. R1がY-7Aであり、RがNHであり、R2がc-C3H5である、式I.20の化合物。
【0921】
表603. R1がY-1Aであり、RがNCH3であり、R2がHである、式I.20の化合物。
【0922】
表604. R1がY-2Aであり、RがNCH3であり、R2がHである、式I.20の化合物。
【0923】
表605. R1がY-5Aであり、RがNCH3であり、R2がHである、式I.20の化合物。
【0924】
表606. R1がY-6Aであり、RがNCH3であり、R2がHである、式I.20の化合物。
【0925】
表607. R1がY-7Aであり、RがNCH3であり、R2がHである、式I.20の化合物。
【0926】
表608. R1がY-1Aであり、RがNCH3であり、R2がCH3である、式I.20の化合物。
【0927】
表609. R1がY-2Aであり、RがNCH3であり、R2がCH3である、式I.20の化合物。
【0928】
表610. R1がY-5Aであり、RがNCH3であり、R2がCH3である、式I.20の化合物。
【0929】
表611. R1がY-6Aであり、RがNCH3であり、R2がCH3である、式I.20の化合物。
【0930】
表612. R1がY-7Aであり、RがNCH3であり、R2がCH3である、式I.20の化合物。
【0931】
表613. R1がY-1Aであり、RがNCH3であり、R2がc-C3H5である、式I.20の化合物。
【0932】
表614. R1がY-2Aであり、RがNCH3であり、R2がc-C3H5である、式I.20の化合物。
【0933】
表615. R1がY-5Aであり、RがNCH3であり、R2がc-C3H5である、式I.20の化合物。
【0934】
表616. R1がY-6Aであり、RがNCH3であり、R2がc-C3H5である、式I.20の化合物。
【0935】
表617. R1がY-7Aであり、RがNCH3であり、R2がc-C3H5である、式I.20の化合物。
【0936】
表618. R1がY-1Aであり、RがNCNであり、R2がHである、式I.20の化合物。
【0937】
表619. R1がY-2Aであり、RがNCNであり、R2がHである、式I.20の化合物。
【0938】
表620. R1がY-5Aであり、RがNCNであり、R2がHである、式I.20の化合物。
【0939】
表621. R1がY-6Aであり、RがNCNであり、R2がHである、式I.20の化合物。
【0940】
表622. R1がY-7Aであり、RがNCNであり、R2がHである、式I.20の化合物。
【0941】
表623. R1がY-1Aであり、RがNCNであり、R2がCH3である、式I.20の化合物。
【0942】
表624. R1がY-2Aであり、RがNCNであり、R2がCH3である、式I.20の化合物。
【0943】
表625. R1がY-5Aであり、RがNCNであり、R2がCH3である、式I.20の化合物。
【0944】
表626. R1がY-6Aであり、RがNCNであり、R2がCH3である、式I.20の化合物。
【0945】
表627. R1がY-7Aであり、RがNCNであり、R2がCH3である、式I.20の化合物。
【0946】
表628. R1がY-1Aであり、RがNCNであり、R2がc-C3H5である、式I.20の化合物。
【0947】
表629. R1がY-2Aであり、RがNCNであり、R2がc-C3H5である、式I.20の化合物。
【0948】
表630. R1がY-5Aであり、RがNCNであり、R2がc-C3H5である、式I.20の化合物。
【0949】
表631. R1がY-6Aであり、RがNCNであり、R2がc-C3H5である、式I.20の化合物。
【0950】
表632. R1がY-7Aであり、RがNCNであり、R2がc-C3H5である、式I.20の化合物。
【0951】
表633. R1がY-1Aであり、RがNHであり、R2がHである、式I.21の化合物。
【0952】
表634. R1がY-2Aであり、RがNHであり、R2がHである、式I.21の化合物。
【0953】
表635. R1がY-5Aであり、RがNHであり、R2がHである、式I.21の化合物。
【0954】
表636. R1がY-6Aであり、RがNHであり、R2がHである、式I.21の化合物。
【0955】
表637. R1がY-7Aであり、RがNHであり、R2がHである、式I.21の化合物。
【0956】
表638. R1がY-1Aであり、RがNHであり、R2がCH3である、式I.21の化合物。
【0957】
表639. R1がY-2Aであり、RがNHであり、R2がCH3である、式I.21の化合物。
【0958】
表640. R1がY-5Aであり、RがNHであり、R2がCH3である、式I.21の化合物。
【0959】
表641. R1がY-6Aであり、RがNHであり、R2がCH3である、式I.21の化合物。
【0960】
表642. R1がY-7Aであり、RがNHであり、R2がCH3である、式I.21の化合物。
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表643. R1がY-1Aであり、RがNHであり、R2がc-C3H5である、式I.21の化合物。
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表644. R1がY-2Aであり、RがNHであり、R2がc-C3H5である、式I.21の化合物。
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表645. R1がY-5Aであり、RがNHであり、R2がc-C3H5である、式I.21の化合物。
【0964】
表646. R1がY-6Aであり、RがNHであり、R2がc-C3H5である、式I.21の化合物。
【0965】
表647. R1がY-7Aであり、RがNHであり、R2がc-C3H5である、式I.21の化合物。
【0966】
表648. R1がY-1Aであり、RがNCH3であり、R2がHである、式I.21の化合物。
【0967】
表649. R1がY-2Aであり、RがNCH3であり、R2がHである、式I.21の化合物。
【0968】
表650. R1がY-5Aであり、RがNCH3であり、R2がHである、式I.21の化合物。
【0969】
表651. R1がY-6Aであり、RがNCH3であり、R2がHである、式I.21の化合物。
【0970】
表652. R1がY-7Aであり、RがNCH3であり、R2がHである、式I.21の化合物。
【0971】
表653. R1がY-1Aであり、RがNCH3であり、R2がCH3である、式I.21の化合物。
【0972】
表654. R1がY-2Aであり、RがNCH3であり、R2がCH3である、式I.21の化合物。
【0973】
表655. R1がY-5Aであり、RがNCH3であり、R2がCH3である、式I.21の化合物。
【0974】
表656. R1がY-6Aであり、RがNCH3であり、R2がCH3である、式I.21の化合物。
【0975】
表657. R1がY-7Aであり、RがNCH3であり、R2がCH3である、式I.21の化合物。
【0976】
表658. R1がY-1Aであり、RがNCH3であり、R2がc-C3H5である、式I.21の化合物。
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【0981】
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【0990】
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表674. R1がY-2Aであり、RがNCNであり、R2がc-C3H5である、式I.21の化合物。
【0993】
表675. R1がY-5Aであり、RがNCNであり、R2がc-C3H5である、式I.21の化合物。
【0994】
表676. R1がY-6Aであり、RがNCNであり、R2がc-C3H5である、式I.21の化合物。
【0995】
表677. R1がY-7Aであり、RがNCNであり、R2がc-C3H5である、式I.21の化合物。
【0996】
表678. R1がY-1Aであり、RがNHであり、R2がHである、式I.22の化合物。
【0997】
表679. R1がY-2Aであり、RがNHであり、R2がHである、式I.22の化合物。
【0998】
表680. R1がY-5Aであり、RがNHであり、R2がHである、式I.22の化合物。
【0999】
表681. R1がY-6Aであり、RがNHであり、R2がHである、式I.22の化合物。
【1000】
表682. R1がY-7Aであり、RがNHであり、R2がHである、式I.22の化合物。
【1001】
表683. R1がY-1Aであり、RがNHであり、R2がCH3である、式I.22の化合物。
【1002】
表684. R1がY-2Aであり、RがNHであり、R2がCH3である、式I.22の化合物。
【1003】
表685. R1がY-5Aであり、RがNHであり、R2がCH3である、式I.22の化合物。
【1004】
表686. R1がY-6Aであり、RがNHであり、R2がCH3である、式I.22の化合物。
【1005】
表687. R1がY-7Aであり、RがNHであり、R2がCH3である、式I.22の化合物。
【1006】
表688. R1がY-1Aであり、RがNHであり、R2がc-C3H5である、式I.22の化合物。
【1007】
表689. R1がY-2Aであり、RがNHであり、R2がc-C3H5である、式I.22の化合物。
【1008】
表690. R1がY-5Aであり、RがNHであり、R2がc-C3H5である、式I.22の化合物。
【1009】
表691. R1がY-6Aであり、RがNHであり、R2がc-C3H5である、式I.22の化合物。
【1010】
表692. R1がY-7Aであり、RがNHであり、R2がc-C3H5である、式I.22の化合物。
【1011】
表693. R1がY-1Aであり、RがNCH3であり、R2がHである、式I.22の化合物。
【1012】
表694. R1がY-2Aであり、RがNCH3であり、R2がHである、式I.22の化合物。
【1013】
表695. R1がY-5Aであり、RがNCH3であり、R2がHである、式I.22の化合物。
【1014】
表696. R1がY-6Aであり、RがNCH3であり、R2がHである、式I.22の化合物。
【1015】
表697. R1がY-7Aであり、RがNCH3であり、R2がHである、式I.22の化合物。
【1016】
表698. R1がY-1Aであり、RがNCH3であり、R2がCH3である、式I.22の化合物。
【1017】
表699. R1がY-2Aであり、RがNCH3であり、R2がCH3である、式I.22の化合物。
【1018】
表700. R1がY-5Aであり、RがNCH3であり、R2がCH3である、式I.22の化合物。
【1019】
表701. R1がY-6Aであり、RがNCH3であり、R2がCH3である、式I.22の化合物。
【1020】
表702. R1がY-7Aであり、RがNCH3であり、R2がCH3である、式I.22の化合物。
【1021】
表703. R1がY-1Aであり、RがNCH3であり、R2がc-C3H5である、式I.22の化合物。
【1022】
表704. R1がY-2Aであり、RがNCH3であり、R2がc-C3H5である、式I.22の化合物。
【1023】
表705. R1がY-5Aであり、RがNCH3であり、R2がc-C3H5である、式I.22の化合物。
【1024】
表706. R1がY-6Aであり、RがNCH3であり、R2がc-C3H5である、式I.22の化合物。
【1025】
表707. R1がY-7Aであり、RがNCH3であり、R2がc-C3H5である、式I.22の化合物。
【1026】
表708. R1がY-1Aであり、RがNCNであり、R2がHである、式I.22の化合物。
【1027】
表709. R1がY-2Aであり、RがNCNであり、R2がHである、式I.22の化合物。
【1028】
表710. R1がY-5Aであり、RがNCNであり、R2がHである、式I.22の化合物。
【1029】
表711. R1がY-6Aであり、RがNCNであり、R2がHである、式I.22の化合物。
【1030】
表712. R1がY-7Aであり、RがNCNであり、R2がHである、式I.22の化合物。
【1031】
表713. R1がY-1Aであり、RがNCNであり、R2がCH3である、式I.22の化合物。
【1032】
表714. R1がY-2Aであり、RがNCNであり、R2がCH3である、式I.22の化合物。
【1033】
表715. R1がY-5Aであり、RがNCNであり、R2がCH3である、式I.22の化合物。
【1034】
表716. R1がY-6Aであり、RがNCNであり、R2がCH3である、式I.22の化合物。
【1035】
表717. R1がY-7Aであり、RがNCNであり、R2がCH3である、式I.22の化合物。
【1036】
表718. R1がY-1Aであり、RがNCNであり、R2がc-C3H5である、式I.22の化合物。
【1037】
表719. R1がY-2Aであり、RがNCNであり、R2がc-C3H5である、式I.22の化合物。
【1038】
表720. R1がY-5Aであり、RがNCNであり、R2がc-C3H5である、式I.22の化合物。
【1039】
表721. R1がY-6Aであり、RがNCNであり、R2がc-C3H5である、式I.22の化合物。
【1040】
表722. R1がY-7Aであり、RがNCNであり、R2がc-C3H5である、式I.22の化合物。
【1041】
表723. R1がY-1Aであり、RがNHであり、R2がHである、式I.23の化合物。
【1042】
表724. R1がY-2Aであり、RがNHであり、R2がHである、式I.23の化合物。
【1043】
表725. R1がY-5Aであり、RがNHであり、R2がHである、式I.23の化合物。
【1044】
表726. R1がY-6Aであり、RがNHであり、R2がHである、式I.23の化合物。
【1045】
表727. R1がY-7Aであり、RがNHであり、R2がHである、式I.23の化合物。
【1046】
表728. R1がY-1Aであり、RがNHであり、R2がCH3である、式I.23の化合物。
【1047】
表729. R1がY-2Aであり、RがNHであり、R2がCH3である、式I.23の化合物。
【1048】
表730. R1がY-5Aであり、RがNHであり、R2がCH3である、式I.23の化合物。
【1049】
表731. R1がY-6Aであり、RがNHであり、R2がCH3である、式I.23の化合物。
【1050】
表732. R1がY-7Aであり、RがNHであり、R2がCH3である、式I.23の化合物。
【1051】
表733. R1がY-1Aであり、RがNHであり、R2がc-C3H5である、式I.23の化合物。
【1052】
表734. R1がY-2Aであり、RがNHであり、R2がc-C3H5である、式I.23の化合物。
【1053】
表735. R1がY-5Aであり、RがNHであり、R2がc-C3H5である、式I.23の化合物。
【1054】
表736. R1がY-6Aであり、RがNHであり、R2がc-C3H5である、式I.23の化合物。
【1055】
表737. R1がY-7Aであり、RがNHであり、R2がc-C3H5である、式I.23の化合物。
【1056】
表738. R1がY-1Aであり、RがNCH3であり、R2がHである、式I.23の化合物。
【1057】
表739. R1がY-2Aであり、RがNCH3であり、R2がHである、式I.23の化合物。
【1058】
表740. R1がY-5Aであり、RがNCH3であり、R2がHである、式I.23の化合物。
【1059】
表741. R1がY-6Aであり、RがNCH3であり、R2がHである、式I.23の化合物。
【1060】
表742. R1がY-7Aであり、RがNCH3であり、R2がHである、式I.23の化合物。
【1061】
表743. R1がY-1Aであり、RがNCH3であり、R2がCH3である、式I.23の化合物。
【1062】
表744. R1がY-2Aであり、RがNCH3であり、R2がCH3である、式I.23の化合物。
【1063】
表745. R1がY-5Aであり、RがNCH3であり、R2がCH3である、式I.23の化合物。
【1064】
表746. R1がY-6Aであり、RがNCH3であり、R2がCH3である、式I.23の化合物。
【1065】
表747. R1がY-7Aであり、RがNCH3であり、R2がCH3である、式I.23の化合物。
【1066】
表748. R1がY-1Aであり、RがNCH3であり、R2がc-C3H5である、式I.23の化合物。
【1067】
表749. R1がY-2Aであり、RがNCH3であり、R2がc-C3H5である、式I.23の化合物。
【1068】
表750. R1がY-5Aであり、RがNCH3であり、R2がc-C3H5である、式I.23の化合物。
【1069】
表751. R1がY-6Aであり、RがNCH3であり、R2がc-C3H5である、式I.23の化合物。
【1070】
表752. R1がY-7Aであり、RがNCH3であり、R2がc-C3H5である、式I.23の化合物。
【1071】
表753. R1がY-1Aであり、RがNCNであり、R2がHである、式I.23の化合物。
【1072】
表754. R1がY-2Aであり、RがNCNであり、R2がHである、式I.23の化合物。
【1073】
表755. R1がY-5Aであり、RがNCNであり、R2がHである、式I.23の化合物。
【1074】
表756. R1がY-6Aであり、RがNCNであり、R2がHである、式I.23の化合物。
【1075】
表757. R1がY-7Aであり、RがNCNであり、R2がHである、式I.23の化合物。
【1076】
表758. R1がY-1Aであり、RがNCNであり、R2がCH3である、式I.23の化合物。
【1077】
表759. R1がY-2Aであり、RがNCNであり、R2がCH3である、式I.23の化合物。
【1078】
表760. R1がY-5Aであり、RがNCNであり、R2がCH3である、式I.23の化合物。
【1079】
表761. R1がY-6Aであり、RがNCNであり、R2がCH3である、式I.23の化合物。
【1080】
表762. R1がY-7Aであり、RがNCNであり、R2がCH3である、式I.23の化合物。
【1081】
表763. R1がY-1Aであり、RがNCNであり、R2がc-C3H5である、式I.23の化合物。
【1082】
表764. R1がY-2Aであり、RがNCNであり、R2がc-C3H5である、式I.23の化合物。
【1083】
表765. R1がY-5Aであり、RがNCNであり、R2がc-C3H5である、式I.23の化合物。
【1084】
表766. R1がY-6Aであり、RがNCNであり、R2がc-C3H5である、式I.23の化合物。
【1085】
表767. R1がY-7Aであり、RがNCNであり、R2がc-C3H5である、式I.23の化合物。
【1086】
表768. R1がY-1Aであり、RがNHであり、R2がHである、式I.24の化合物。
【1087】
表769. R1がY-2Aであり、RがNHであり、R2がHである、式I.24の化合物。
【1088】
表770. R1がY-5Aであり、RがNHであり、R2がHである、式I.24の化合物。
【1089】
表771. R1がY-6Aであり、RがNHであり、R2がHである、式I.24の化合物。
【1090】
表772. R1がY-7Aであり、RがNHであり、R2がHである、式I.24の化合物。
【1091】
表773. R1がY-1Aであり、RがNHであり、R2がCH3である、式I.24の化合物。
【1092】
表774. R1がY-2Aであり、RがNHであり、R2がCH3である、式I.24の化合物。
【1093】
表775. R1がY-5Aであり、RがNHであり、R2がCH3である、式I.24の化合物。
【1094】
表776. R1がY-6Aであり、RがNHであり、R2がCH3である、式I.24の化合物。
【1095】
表777. R1がY-7Aであり、RがNHであり、R2がCH3である、式I.24の化合物。
【1096】
表778. R1がY-1Aであり、RがNHであり、R2がc-C3H5である、式I.24の化合物。
【1097】
表779. R1がY-2Aであり、RがNHであり、R2がc-C3H5である、式I.24の化合物。
【1098】
表780. R1がY-5Aであり、RがNHであり、R2がc-C3H5である、式I.24の化合物。
【1099】
表781. R1がY-6Aであり、RがNHであり、R2がc-C3H5である、式I.24の化合物。
【1100】
表782. R1がY-7Aであり、RがNHであり、R2がc-C3H5である、式I.24の化合物。
【1101】
表783. R1がY-1Aであり、RがNCH3であり、R2がHである、式I.24の化合物。
【1102】
表784. R1がY-2Aであり、RがNCH3であり、R2がHである、式I.24の化合物。
【1103】
表785. R1がY-5Aであり、RがNCH3であり、R2がHである、式I.24の化合物。
【1104】
表786. R1がY-6Aであり、RがNCH3であり、R2がHである、式I.24の化合物。
【1105】
表787. R1がY-7Aであり、RがNCH3であり、R2がHである、式I.24の化合物。
【1106】
表788. R1がY-1Aであり、RがNCH3であり、R2がCH3である、式I.24の化合物。
【1107】
表789. R1がY-2Aであり、RがNCH3であり、R2がCH3である、式I.24の化合物。
【1108】
表790. R1がY-5Aであり、RがNCH3であり、R2がCH3である、式I.24の化合物。
【1109】
表791. R1がY-6Aであり、RがNCH3であり、R2がCH3である、式I.24の化合物。
【1110】
表792. R1がY-7Aであり、RがNCH3であり、R2がCH3である、式I.24の化合物。
【1111】
表793. R1がY-1Aであり、RがNCH3であり、R2がc-C3H5である、式I.24の化合物。
【1112】
表794. R1がY-2Aであり、RがNCH3であり、R2がc-C3H5である、式I.24の化合物。
【1113】
表795. R1がY-5Aであり、RがNCH3であり、R2がc-C3H5である、式I.24の化合物。
【1114】
表796. R1がY-6Aであり、RがNCH3であり、R2がc-C3H5である、式I.24の化合物。
【1115】
表797. R1がY-7Aであり、RがNCH3であり、R2がc-C3H5である、式I.24の化合物。
【1116】
表798. R1がY-1Aであり、RがNCNであり、R2がHである、式I.24の化合物。
【1117】
表799. R1がY-2Aであり、RがNCNであり、R2がHである、式I.24の化合物。
【1118】
表800. R1がY-5Aであり、RがNCNであり、R2がHである、式I.24の化合物。
【1119】
表801. R1がY-6Aであり、RがNCNであり、R2がHである、式I.24の化合物。
【1120】
表802. R1がY-7Aであり、RがNCNであり、R2がHである、式I.24の化合物。
【1121】
表803. R1がY-1Aであり、RがNCNであり、R2がCH3である、式I.24の化合物。
【1122】
表804. R1がY-2Aであり、RがNCNであり、R2がCH3である、式I.24の化合物。
【1123】
表805. R1がY-5Aであり、RがNCNであり、R2がCH3である、式I.24の化合物。
【1124】
表806. R1がY-6Aであり、RがNCNであり、R2がCH3である、式I.24の化合物。
【1125】
表807. R1がY-7Aであり、RがNCNであり、R2がCH3である、式I.24の化合物。
【1126】
表808. R1がY-1Aであり、RがNCNであり、R2がc-C3H5である、式I.24の化合物。
【1127】
表809. R1がY-2Aであり、RがNCNであり、R2がc-C3H5である、式I.24の化合物。
【1128】
表810. R1がY-5Aであり、RがNCNであり、R2がc-C3H5である、式I.24の化合物。
【1129】
表811. R1がY-6Aであり、RがNCNであり、R2がc-C3H5である、式I.24の化合物。
【1130】
表812. R1がY-7Aであり、RがNCNであり、R2がc-C3H5である、式I.24の化合物。
【1131】
【表3】
【1132】
同様により好ましいのは、異なるAr基を有する、表1～表812の化合物と類似の、表813～表54404に開示されている化合物である。
【1133】
表813～表1624：Ar1がAr2で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1134】
表1625～表2436：Ar1がAr3で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1135】
表2437～表3248：Ar1がAr4で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1136】
表3249～表4060：Ar1がAr5で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1137】
表4061～表4872：Ar1がAr6で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1138】
表4873～表5684：Ar1がAr7で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1139】
表5685～表6496：Ar1がAr8で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1140】
表6497～表7308：Ar1がAr9で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1141】
表7309～表8120：Ar1がAr10で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1142】
表8121～表8932：Ar1がAr11で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1143】
表8933～表9744：Ar1がAr12で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1144】
表9745～表10556：Ar1がAr13で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1145】
表10557～表11368：Ar1がAr14で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1146】
表11369～表12180：Ar1がAr15で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1147】
表12181～表12992：Ar1がAr16で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1148】
表12993～表13804：Ar1がAr17で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1149】
表13805～表14616：Ar1がAr18で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1150】
表14617～表15428：Ar1がAr19で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1151】
表15429～表16240：Ar1がAr20で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1152】
表16241～表17052：Ar1がAr21で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1153】
表17053～表17864：Ar1がAr22で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1154】
表17865～表18676：Ar1がAr23で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1155】
表18677～表19488：Ar1がAr24で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1156】
表19489～表20300：Ar1がAr25で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1157】
表20301～表21112：Ar1がAr26で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1158】
表21113～表21924：Ar1がAr27で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1159】
表21925～表22736：Ar1がAr28で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1160】
表22737～表23548：Ar1がAr29で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1161】
表23549～表24360：Ar1がAr30で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1162】
表24361～表25172：Ar1がAr31で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1163】
表25173～表25984：Ar1がAr32で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1164】
表25985～表26796：Ar1がAr33で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1165】
表26797～表27608：Ar1がAr34で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1166】
表27609～表28420：Ar1がAr45で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1167】
表28421～表29232：Ar1がAr36で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1168】
表29233～表30044：Ar1がAr37で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1169】
表30045～表30856：Ar1がAr38で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1170】
表30857～表31668：Ar1がAr39で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1171】
表31669～表32480：Ar1がAr40で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1172】
表32481～表33292：Ar1がAr41で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1173】
表33293～表34104：Ar1がAr42で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1174】
表34105～表34916：Ar1がAr43で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1175】
表34917～表35728：Ar1がAr44で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1176】
表35729～表36540：Ar1がAr45で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1177】
表36541～表37352：Ar1がAr46で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1178】
表37353～表38164：Ar1がAr47で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1179】
表38165～表38976：Ar1がAr48で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1180】
表38977～表39788：Ar1がAr49で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1181】
表39789～表40600：Ar1がAr50で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1182】
表40601～表41412：Ar1がAr51で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1183】
表41413～表42224：Ar1がAr52で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1184】
表42225～表43036：Ar1がAr53で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1185】
表43037～表43848：Ar1がAr54で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1186】
表43849～表44660：Ar1がAr55で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1187】
表44661～表45472：Ar1がAr56で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1188】
表45473～表46284：Ar1がAr57で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1189】
表46285～表47096：Ar1がAr58で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1190】
表47097～表47908：Ar1がAr59で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1191】
表47909～表48720：Ar1がAr60で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1192】
表48721～表49532：Ar1がAr61で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1193】
表49533～表50344：Ar1がAr62で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1194】
表50345～表51156：Ar1がAr63で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1195】
表51157～表51968：Ar1がAr64で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1196】
表51968 ～表52780：Ar1がAr65で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1197】
表52781～表53592：Ar1がAr66で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1198】
表53593～表54404：Ar1がAr67で置換されている、表1～表812にそれぞれ開示されている全ての化合物を含む。
【1199】
本明細書で使用する場合、「本発明の化合物(1種又は複数種)」又は「本発明による化合物(1種又は複数種)」という用語は、上で定義されたとおりの式(I)の化合物(1種又は複数種)を指し、これはまた、「式Iの化合物(1種又は複数種)」又は「化合物(1種又は複数種)I」又は「式I化合物(1種又は複数種)」とも呼ばれ、それらの塩、互変異性体、立体異性体及びN-オキシドを含む。
【1200】
本発明は、少なくとも1種の本発明の化合物と、本明細書中で定義される少なくとも1種の混合パートナーとの混合物にも関する。成分Iとしての本発明の1種の化合物と、成分IIとしての本明細書中で定義される1種の混合パートナーとの二成分混合物が好ましい。このような二成分混合物の好ましい重量比は、5000：1～1：5000、好ましくは1000：1～1：1000、より好ましくは100：1～1：100、特に10：1～1：10である。このような二成分混合物では、成分I及びIIは、等量で使用され得るか、あるいは、過剰の成分I、又は過剰の成分IIが使用され得る。
【1201】
混合パートナーは、殺有害生物剤、特に殺虫剤、殺線虫剤及び殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料などから選択することができる。好ましい混合パートナーは、殺虫剤、殺線虫剤及び殺菌剤である。
【1202】
本発明の化合物と一緒に使用することができ、相乗効果が生み出され得る、殺虫剤抵抗性対策委員会(IRAC)の作用様式による分類によりグループ化され、番号付けされた殺有害生物剤の以下のリストMは、可能な組合せを例示することを意図するものであるが、いかなる限定も課すことを意図するものではない：
【1203】
M.1 アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤：M.1A カルバメート類(carbamates)、例えば、アルジカルブ(aldicarb)、アラニカルブ(alanycarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポクスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)及びトリアザメート(triazamate)；又はM.1B 有機リン酸類(organophosphates)、例えば、アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス-エチル(azinphos-ethyl)、アジンホスメチル(azinphosmethyl)、カズサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、クマホス(coumaphos)、シアノホス(cyanophos)、デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)/DDVP、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、ファムフール(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ヘプテノホス(heptenophos)、イミシアホス(imicyafos)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロピルO-(メトキシアミノチオ-ホスホリル)サリチレート(isopropyl O-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylate)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトン-メチル(oxydemeton-methyl)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル(parathion-methyl)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミホス-メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロペタンホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quinalphos)、スルホテップ(sulfotep)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)及びバミドチオン(vamidothion)；
【1204】
M.2. GABA依存性クロライドチャネルアンタゴニスト：M.2A シクロジエン有機塩素(organochlorine)化合物、例えば、エンドスルファン(endosulfan)又はクロルデン(chlordane)；又はM.2B フィプロール類(fiproles)(フェニルピラゾール類(phenylpyrazoles))、例えば、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、フルフィプロール(flufiprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)及びピリプロール(pyriprole)；
【1205】
M.3 ナトリウムチャネル調節因子、M.3A ピレスロイド類(pyrethroids)のクラスから、例えば、アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、d-cis-transアレスリン(d-cis-trans allethrin)、d-transアレスリン(d-trans allethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、カッパ-ビフェントリン(kappa-bifenthrin)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオアレスリンS-シクロペンテニル(bioallethrin S-cylclopentenyl)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ガンマ-シハロトリン(gamma-cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファ-シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ベータ-シペルメトリン(beta-cypermethrin)、シータ-シペルメトリン(theta-cypermethrin)、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エンペントリン(empenthrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルメトリン(flumethrin)、タウ-フルバリネート(tau-fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)、イミプロトリン(imiprothrin)、メペルフルトリン(meperfluthrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、モンフルオロトリン(momfluorothrin)、イプシロン-モンフルオロトリン(epsilon-momfluorothrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ピレトリン(pyrethrin)(除虫菊(pyrethrum))、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、カッパ-テフルトリン(kappa-tefluthrin)、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)及びトランスフルトリン(transfluthrin)；又はM.3B ナトリウムチャネル調節因子、例えば、DDT又はメトキシクロル(methoxychlor)；
【1206】
M.4 ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト(nAChR)：M.4A ネオニコチノイド類(neonicotinoids)、例えば、アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、シクロキサプリド(cycloxaprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、チアクロプリド(thiacloprid)及びチアメトキサム(thiamethoxam)；又は化合物M.4A.1 4,5-ジヒドロ-N-ニトロ-1-(2-オキシラニルメチル)-1H-イミダゾール-2-アミン、M.4A.2：(2E-)-1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]-N'-ニトロ-2-ペンチリデンヒドラジンカルボキシイミドアミド；又はM4.A.3：1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]-7-メチル-8-ニトロ-5-プロポキシ-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロイミダゾ[1,2-a]ピリジン；又はM.4B ニコチン；M.4C スルホキサフロル(sulfoxaflor)；M.4D フルピラジフロン(flupyradifurone)；M.4E トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)；M.4E.1a) (3R)-3-(2-クロロチアゾール-5-イル)-8-メチル-5-オキソ-6-フェニル-2,3-ジヒドロチアゾロ[3,2-a]ピリミジン-8-イウム-7-オラート、M.4E.1b) (3S)-3-(6-クロロ-3-ピリジル)-8-メチル-5-オキソ-6-フェニル-2,3-ジヒドロチアゾロ[3,2-a]ピリミジン-8-イウム-7-オラート、M.4E.1c) (3S)-8-メチル-5-オキソ-6-フェニル-3-ピリミジン-5-イル-2,3-ジヒドロチアゾロ[3,2-a]ピリミジン-8-イウム-7-オラート、M.4E.1d) (3R)-3-(2-クロロチアゾール-5-イル)-8-メチル-5-オキソ-6-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-2,3-ジヒドロチアゾロ[3,2-a]ピリミジン-8-イウム-7-オラート; M.4E.1e) (3R)-3-(2-クロロチアゾール-5-イル)-6-(3,5-ジクロロフェニル)-8-メチル-5-オキソ-2,3-ジヒドロチアゾロ[3,2-a]ピリミジン-8-イウム-7-オラート、M.4E.1f) (3R)-3-(2-クロロチアゾール-5-イル)-8-エチル-5-オキソ-6-フェニル-2,3-ジヒドロチアゾロ[3,2-a]ピリミジン-8-イウム-7-オラート;
【1207】
M.5 ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリック活性化剤：スピノシン類(spinosyns)、例えば、スピノサド(spinosad)又はスピネトラム(spinetoram)；
【1208】
M.6 クロライドチャネル活性化剤、アベルメクチン類(avermectins)及びミルベマイシン類(milbemycins)のクラスから、例えば、アバメクチン(abamectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin benzoate)、イベルメクチン(ivermectin)、レピメクチン(lepimectin)又はミルベメクチン(milbemectin)；
【1209】
M.7 幼若ホルモン模倣物(Juvenile hormone mimics)、例えば、M.7A 幼若ホルモン類縁体(juvenile hormone analogues)、ハイドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)及びメトプレン(methoprene)；又はM.7B フェノキシカルブ(fenoxycarb)、又はM.7C ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)；
【1210】
M.8 雑多な非特異的(多部位)阻害剤、例えば、M.8A アルキルハロゲン化物、例えば、臭化メチル及び他のアルキルハロゲン化物、M.8B クロルピクリン(chloropicrin)、又はM.8C フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)、M.8D ホウ砂(borax)、又はM.8E 吐酒石(tartar emetic)；
【1211】
M.9 弦音器官TRPVチャネルモジュレーター(Chordotonal organ TRPV channel modulators)、例えば、M.9B ピメトロジン(pymetrozine)；ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)；
【1212】
M.10 ダニ成長阻害剤、例えば、M.10A クロフェンテジン(clofentezine)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、及びジフロビダジン(diflovidazin)、又はM.10B エトキサゾール(etoxazole)；
【1213】
M.11 昆虫の中腸膜に対する微生物撹乱剤、例えば、バチルス・チューリンゲンシス(bacillus thuringiensis)又はバチルス・スファエリクス(bacillus sphaericus)及びそれらが作り出す殺虫性タンパク質、例えば、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス(bacillus thuringiensis subsp. israelensis)、バチルス・スファエリクス(bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(bacillus thuringiensis subsp. aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキー(bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)及びバチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)、又はBt産物タンパク質(Bt crop proteins)：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb及びCry34/35Ab1；
【1214】
M.12 ミトコンドリアATPシンターゼ阻害剤、例えば、M.12A ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、又はM.12B 有機スズ殺ダニ剤、例えば、アゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)又はフェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、M.12C プロパルギット(propargite)、又はM.12D テトラジホン(tetradifon)；
【1215】
M.13 プロトン勾配の撹乱による酸化的リン酸化の脱共役剤、例えば、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、DNOC又はスルフルラミド(sulfluramid)；
【1216】
M.14 ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネル遮断剤、例えば、ネライストキシン類縁体(nereistoxin analogues)、ベンスルタップ(bensultap)、カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)、チオシクラム(thiocyclam)又はチオスルタップナトリウム(thiosultap sodium)；
【1217】
M.15 キチン生合成阻害剤0型、例えば、ベンゾイルウレア類(benzoylureas)、例えば、ビストリフルロン(bistrifluron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)又はトリフルムロン(triflumuron)；
【1218】
M.16 キチン生合成阻害剤1型、例えば、ブプロフェジン(buprofezin)；
【1219】
M.17 脱皮撹乱剤、双翅類(Dipteran)、例えば、シロマジン(cyromazine)；
【1220】
M.18 エクジソン受容体アゴニスト、例えば、ジアシルヒドラジン類(diacylhydrazines)、例えば、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、フフェノジド(fufenozide)又はクロマフェノジド(chromafenozide)；
【1221】
M.19 オクトパミン受容体アゴニスト、例えば、アミトラズ(amitraz)；
【1222】
M.20 ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤、例えば、M.20A ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、M.20B アセキノシル(acequinocyl)、M.20C フルアクリピリム(fluacrypyrim)；又はM.20D ビフェナゼート(bifenazate)；
【1223】
M.21 ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤、例えば、M.21A METI殺ダニ剤及び殺虫剤、例えば、フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)又はトルフェンピラド(tolfenpyrad)、又はM.21B ロテノン(rotenone)；
【1224】
M.22 電位依存性ナトリウムチャネル遮断剤、例えば、M.22A インドキサカルブ(indoxacarb)、M.22B メタフルミゾン(metaflumizone)、又はM.22B.1：2-[2-(4-シアノフェニル)-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]-N-[4-(ジフルオロメトキシ)フェニル]-ヒドラジンカルボキサミド又はM.22B.2：N-(3-クロロ-2-メチルフェニル)-2-[(4-クロロフェニル)[4-[メチル(メチルスルホニル)アミノ]フェニル]メチレン]-ヒドラジンカルボキサミド；
【1225】
M.23 アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害剤、例えば、テトロン酸及びテトラミン酸の誘導体、例えば、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)又はスピロテトラマト(spirotetramat)；M.23.1 スピロピジオン(spiropidion)；
【1226】
M.24 ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤、例えば、M.24A ホスフィン(phosphine)、例えば、リン化アルミニウム(aluminium phosphide)、リン化カルシウム(calcium phosphide)、ホスフィン(phosphine)又はリン化亜鉛(zinc phosphide)、又はM.24B シアニド(cyanide)；
【1227】
M.25 ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤、例えば、ベータ-ケトニトリル誘導体、例えば、シエノピラフェン(cyenopyrafen)又はシフルメトフェン(cyflumetofen)；
【1228】
M.28) リアノジン受容体調節因子、ジアミド類(diamides)のクラスから、例えば、フルベンジアミド(flubendiamide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、テトラニリプロール(tetoraniliprole)、M.28.1：(R)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド、M.28.2：(S)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド、M.28.3：シクラニリプロール(cyclaniliprole)、又はM.28.4：メチル-2-[3,5-ジブロモ-2-({[3-ブロモ-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]-1,2-ジメチルヒドラジンカルボキシレート；M.28.5i) N-[2-(5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)-4-クロロ-6-メチルフェニル]-3-ブロモ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド；M.28.5j) 3-クロロ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-N-[2,4-ジクロロ-6-[[(1-シアノ-1-メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド；M.28.5k) テトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole)；M.28.5l) N-[4-クロロ-2-[[(1,1-ジメチルエチル)アミノ]カルボニル]-6-メチルフェニル]-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-3-(フルオロメトキシ)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド；又は
【1229】
M.28.6：シハロジアミド(cyhalodiamide)；又は
【1230】
M.29: 弦音器官モジュレーター - 未定義の標的部位、例えばフロニカミド(flonicamid)；
【1231】
M.UN. 作用機序が未知又ははっきりしていない殺虫活性化合物、例えばアフィドピロペン(afidopyropen)、アフォキソラネル(afoxolaner)、アザジラクチン(azadirachtin)、アミドフルメット(amidoflumet)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ブロフラニリド(broflanilide)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クリオライト(cryolite)、ジクロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、ジコホル(dicofol)、フルフェネリム(flufenerim)、フロメトキン(flometoquin)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フルヘキサホン(fluhexafon)、フルオピラム(fluopyram)、フルララネル(fluralaner)、メタアルデヒド(metaldehyde)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、ピフルブミド(pyflubumide)、ピリダリル(pyridalyl)、チオキサザフェン(tioxazafen)、
【1232】
M.UN.3：11-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-12-ヒドロキシ-1,4-ジオキサ-9-アザジスピロ[4.2.4.2]-テトラデカ-11-エン-10-オン、
【1233】
M.UN.4：3-(4’-フルオロ-2,4-ジメチルビフェニル-3-イル)-4-ヒドロキシ-8-オキサ-1-アザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン、
【1234】
M.UN.5：1-[2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル]-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン、又はバチルス・フィルムス(bacillus firmus)ベースの活性物質(Votivo, I-1582)；
【1235】
M.UN.6：フルピリミン(flupyrimin)；
【1236】
M.UN.8：フルアザインドリジン(fluazaindolizine)；
【1237】
M.UN.9.a)：4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(1-オキソチエタン-3-イル)ベンズアミド；M.UN.9.b)：フルキサメタミド(fluxametamide)；
【1238】
M.UN.10：5-[3-[2,6-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロアリルオキシ)フェノキシ]プロポキシ]-1H-ピラゾール；
【1239】
M.UN.11.i) 4-シアノ-N-[2-シアノ-5-[[2,6-ジブロモ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]フェニル]-2-メチル-ベンズアミド；M.UN.11.j) 4-シアノ-3-[(4-シアノ-2-メチル-ベンゾイル)アミノ]-N-[2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]-2-フルオロ-ベンズアミド；M.UN.11.k) N-[5-[[2-クロロ-6-シアノ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド；M.UN.11.l) N-[5-[[2-ブロモ-6-クロロ-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド；M.UN.11.m) N-[5-[[2-ブロモ-6-クロロ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド；M.UN.11.n) 4-シアノ-N-[2-シアノ-5-[[2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]フェニル]-2-メチル-ベンズアミド；M.UN.11.o) 4-シアノ-N-[2-シアノ-5-[[2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]カルバモイル]フェニル]-2-メチル-ベンズアミド；M.UN.11.p) N-[5-[[2-ブロモ-6-クロロ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド；又は
【1240】
M.UN.12.a) 2-(1,3-ジオキサン-2-イル)-6-[2-(3-ピリジニル)-5-チアゾリル]-ピリジン；M.UN.12.b) 2-[6-[2-(5-フルオロ-3-ピリジニル)-5-チアゾリル]-2-ピリジニル]-ピリミジン；M.UN.12.c) 2-[6-[2-(3-ピリジニル)-5-チアゾリル]-2-ピリジニル]-ピリミジン；M.UN.12.d) N-メチルスルホニル-6-[2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]ピリジン-2-カルボキサミド；M.UN.12.e) N-メチルスルホニル-6-[2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]ピリジン-2-カルボキサミド；
【1241】
M.UN.14a) 1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-5-メトキシ-7-メチル-8-ニトロ-イミダゾ[1,2-a]ピリジン；又はM.UN.14b) 1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]-7-メチル-8-ニトロ-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロイミダゾ[1,2-a]ピリジン-5-オール；
【1242】
M.UN.16a) 1-イソプロピル-N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド；又はM.UN.16b) 1-(1,2-ジメチルプロピル)-N-エチル-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド；M.UN.16c) N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-1-(2,2,2-トリフルオロ-1-メチル-エチル)ピラゾール-4-カルボキサミド；M.UN.16d) 1-[1-(1-シアノシクロプロピル)エチル]-N-エチル-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド；M.UN.16e) N-エチル-1-(2-フルオロ-1-メチル-プロピル)-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド；M.UN.16f) 1-(1,2-ジメチルプロピル)-N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド；M.UN.16g) 1-[1-(1-シアノシクロプロピル)エチル]-N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド；M.UN.16h) N-メチル-1-(2-フルオロ-1-メチル-プロピル]-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド；M.UN.16i) 1-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)-N-エチル-5-メチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド；又はM.UN.16j) 1-(4,4-ジフルオロシクロヘキシル)-N,5-ジメチル-N-ピリダジン-4-イル-ピラゾール-4-カルボキサミド、
【1243】
M.UN.17a) N-(1-メチルエチル)-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-4-カルボキサミド；M.UN.17b) N-シクロプロピル-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-4-カルボキサミド；M.UN.17c) N-シクロヘキシル-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-4-カルボキサミド；M.UN.17d) 2-(3-ピリジニル)-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)-2H-インダゾール-4-カルボキサミド；M.UN.17e) 2-(3-ピリジニル)-N-[(テトラヒドロ-2-フラニル)メチル]-2H-インダゾール-5-カルボキサミド；M.UN.17f) メチル2-[[2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-5-イル]カルボニル]ヒドラジンカルボキシレート；M.UN.17g) N-[(2,2-ジフルオロシクロプロピル)メチル]-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-5-カルボキサミド；M.UN.17h) N-(2,2-ジフルオロプロピル)-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-5-カルボキサミド；M.UN.17i) 2-(3-ピリジニル)-N-(2-ピリミジニルメチル)-2H-インダゾール-5-カルボキサミド；M.UN.17j) N-[(5-メチル-2-ピラジニル)メチル]-2-(3-ピリジニル)-2H-インダゾール-5-カルボキサミド、
【1244】
M.UN.18. チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor)；
【1245】
M.UN.19 サロラネル(sarolaner)、M.UN.20 ロチラネル(lotilaner)；
【1246】
M.UN.21 N-[4-クロロ-3-[[(フェニルメチル)アミノ]カルボニル]フェニル]-1-メチル-3-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル)-4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド；M.UN.22a 2-(3-エチルスルホニル-2-ピリジル)-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-b]ピリジン、又はM.UN.22b 2-[3-エチルスルホニル-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-b]ピリジン；
【1247】
M.UN.23 イソシクロセラム(Isocycloseram)；
【1248】
M.UN.24a) N-[4-クロロ-3-(シクロプロピルカルバモイル)フェニル]-2-メチル-5-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル)-4-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド又はM.UN.24b) N-[4-クロロ-3-[(1-シアノシクロプロピル)カルバモイル]フェニル]-2-メチル-5-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエチル)-4-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド；M.UN.25 アシノナピル(acynonapyr)；M.UN.26 ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan)；M.UN.27チゴラネル(tigolaner)；M.UN.28オキサゾスルフィル(Oxazosulfyl)；
【1249】
M.UN.29a) [(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-ジメトキシ-6-メチル-4-プロポキシ-テトラヒドロピラン-2-イル] N-[4-[1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]カルバメート；M.UN.29b) [(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-トリメトキシ-6-メチル-テトラヒドロピラン-2-イル] N-[4-[1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]カルバメート；M.UN.29c) [(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-ジメトキシ-6-メチル-4-プロポキシ-テトラヒドロピラン-2-イル] N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]カルバメート；M.UN.29d) [(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-トリメトキシ-6-メチル-テトラヒドロピラン-2-イル] N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]カルバメート；M.UN.29.e) (2Z)-3-(2-イソプロピルフェニル)-2-[(E)-[4-[1-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン又はM.UN.29f) (2Z)-3-(2-イソプロピルフェニル)-2-[(E)-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエトキシ)フェニル]-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]メチレンヒドラゾノ]チアゾリジン-4-オン；
【1250】
M.UN.30a) 2-(6-クロロ-3-エチルスルホニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-b]ピリジン、M.UN.30b) 2-(6-ブロモ-3-エチルスルホニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-b]ピリジン、M.UN.30c) 2-(3-エチルスルホニル-6-ヨード-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-b]ピリジン、M.UN.30d) 2-[3-エチルスルホニル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-b]ピリジン、M.UN.30e) 2-(7-クロロ-3-エチルスルホニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-b]ピリジン、M.UN.30f) 2-(3-エチルスルホニル-7-ヨード-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-b]ピリジン、M.UN.30g) 3-エチルスルホニル-6-ヨード-2-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-イル]イミダゾ[1,2-a]ピリジン-8-カルボニトリル、M.UN.30h) 2-[3-エチルスルホニル-8-フルオロ-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-b]ピリジン、M.UN.30i) 2-[3-エチルスルホニル-7-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]-3-メチル-6-(トリフルオロメチルスルフィニル)イミダゾ[4,5-b]ピリジン、M.UN.30j) 2-[3-エチルスルホニル-7-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル]-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン、M.UN.30k) 2-(6-ブロモ-3-エチルスルホニル-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-イル)-6-(トリフルオロメチル)ピラゾロ[4,3-c]ピリジン。
【1251】
上記に列挙される群Mの市販化合物は、他の刊行物の中でも特に、The Pesticide Manual, 第17版, C. MacBean, British Crop Protection Council (2015)において見出され得る。オンラインのPesticide Manualは定期的に更新されており、http://bcpcdata.com/pesticide-manual.htmlを通じてアクセス可能である。
【1252】
ISO一般名を提供する、殺有害生物剤についての別のオンラインデータベースは、http://www.alanwood.net/pesticidesである。
【1253】
M.4のシクロキサプリド(cycloxaprid)は、WO 2010/069266及びWO 2011/069456から公知である。M.4A.1は、CN 103814937；CN105367557、CN 105481839から公知である。M.4A.2のグアジピル(guadipyr)は、WO 2013/003977から公知であり、M.4A.3(中国ではパイコンジン(paichongding)として認可されている)は、WO 2007/101369から公知である。M.4E.1a)～M.4E.1f)は、WO2018177970から公知である。M.22B.1は、CN10171577に記載されており、M.22B.2は、CN102126994に記載されている。スピロピジオン(Spiropidion)M.23.1は、WO 2014/191271から公知である。M.28.1及びM.28.2は、WO 2007/101540から公知である。M.28.3は、WO 2005/077934に記載されている。M.28.4は、WO 2007/043677に記載されている。M.28.5a)～M.28.5d)及びM.28.5h)は、WO 2007/006670、WO 2013/024009及びWO 2013/024010に記載されており、M.28.5i)はWO 2011/085575に、M.28.5j)はWO 2008/134969に、M.28.5k)はUS 2011/046186に、M.28.5l)はWO 2012/034403に記載されている。M.28.6は、WO2012/034472中に見出し得る。M.UN.3はWO 2006/089633から公知であり、M.UN.4は、WO 2008/067911から公知である。M.UN.5はWO 2006/043635に記載されており、バチルス・フィルムス(bacillus firmus)をベースとする生物学的防除剤は、WO 2009/124707に記載されている。フルピリミン(Flupyrimin)はWO2012/029672に記載されている。M.UN.8は、WO2013/055584から公知である。M.UN.9.a)は、WO2013/050317に記載されている。M.UN.9.b)は、WO2014/126208に記載されている。M.UN.10は、WO2010/060379から公知である。ブロフラニリド(Broflanilide)及びM.UN.11.b)～M.UN.11.h)はWO2010/018714に記載されており、M.UN.11i)～M.UN.11.p)は、WO 2010/127926に記載されている。M.UN.12.a)～M.UN.12.c)は、WO2010/006713から公知であり、M.UN.12.d)及びM.UN.12.e)は、WO2012/000896から公知である。M.UN.14a)及びM.UN.14b)は、WO2007/101369から公知である。M.UN.16.a)～M.UN.16h)は、WO2010/034737、WO2012/084670、及びWO2012/143317にそれぞれ記載されており、M.UN.16i)及びM.UN.16j)は、WO2015/055497に記載されている。M.UN.17a)～M.UN.17.j)は、WO2015/038503に記載されている。M.UN.18のチクロピラゾフロル(Tycloprazoflor)は、US2014/0213448に記載されている。M.UN.19は、WO2014/036056に記載されている。M.UN.20は、WO2014/090918から公知である。M.UN.21は、EP2910126から公知である。M.UN.22a及びM.UN.22bは、WO2015/059039及びWO2015/190316から公知である。M.UN.23a及びM.UN.23bは、WO2013/050302から公知である。M.UN.24a)及びM.UN.24b)は、WO2012/126766から公知である。アシノナピル(Acynonapyr)M.UN.25は、WO 2011/105506から公知である。ベンズピリモキサン(Benzpyrimoxan)M.UN.26は、WO2016/104516から公知である。M.UN.27は、WO2016/174049から公知である。M.UN.28 オキサゾスルフィル(Oxazosulfyl)は、WO2017/104592から公知である。M.UN.29a)～M.UN.29f)は、WO2009/102736又はWO2013116053から公知である。M.UN.30はWO2013/050302から公知である。M.UN.30a)～M.UN.30k)はWO2018/052136から公知である。
【1254】
本発明の化合物と共に使用し得る、以下の殺菌剤のリストは、可能な組合せを例示することを意図するものであるが、それらを限定するものではない：
【1255】
A) 呼吸阻害剤
- Qo部位における複合体III阻害剤：アゾキシストロビン(azoxystrobin)(A.1.1)、クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)(A.1.2)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)(A.1.3)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)(A.1.4)、エネストロブリン(enestroburin)(A.1.5)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)(A.1.6)、フェノキシストロビン(fenoxystrobin)/フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)(A.1.7)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)(A.1.8)、クレソキシム-メチル(kresoxim-methyl)(A.1.9)、マンデストロビン(mandestrobin)(A.1.10)、メトミノストロビン(metominostrobin)(A.1.11)、オリサストロビン(orysastrobin)(A.1.12)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)(A.1.13)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)(A.1.14)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)(A.1.15)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)(A.1.16)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)(A.1.17)、2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド(A.1.18)、ピリベンカルブ(pyribencarb)(A.1.19)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)/クロロジンカルブ(chlorodincarb)(A.1.20)、ファモキサドン(famoxadone)(A.1.21)、フェンアミドン(fenamidone)(A.1.21)、メチル-N-[2-[(1,4-ジメチル-5-フェニル-ピラゾール-3-イル)オキシルメチル]フェニル]-N-メトキシ-カルバメート(A.1.22)、メチルテトラポール(methyltetrapole)(A.1.25)、(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]-オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド(A.1.34)、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド(A.1.35)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)(A.1.36)、ビフジュンジ(bifujunzhi)(A.1.37)、2-(オルト-((2,5-ジメチルフェニル-オキシメチレン)フェニル)-3-メトキシ-アクリル酸メチルエステル(A.1.38)；
- Qo部位における複合体III阻害剤：アゾキシストロビン(azoxystrobin)(A.1.1)、クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)(A.1.2)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)(A.1.3)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)(A.1.4)、エネストロブリン(enestroburin)(A.1.5)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)(A.1.6)、フェノキシストロビン(fenoxystrobin)/フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)(A.1.7)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)(A.1.8)、クレソキシム-メチル(kresoxim-methyl)(A.1.9)、マンデストロビン(mandestrobin)(A.1.10)、メトミノストロビン(metominostrobin)(A.1.11)、オリサストロビン(orysastrobin)(A.1.12)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)(A.1.13)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)(A.1.14)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)(A.1.15)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)(A.1.16)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)(A.1.17)、2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド(A.1.18)、ピリベンカルブ(pyribencarb)(A.1.19)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)/クロロジンカルブ(chlorodincarb)(A.1.20)、ファモキサドン(famoxadone)(A.1.21)、フェンアミドン(fenamidone)(A.1.21)、メチル-N-[2-[(1,4-ジメチル-5-フェニル-ピラゾール-3-イル)オキシルメチル]フェニル]-N-メトキシ-カルバメート(A.1.22)、メチルテトラポール(methyltetrapole)(A.1.25)、(Z,2E)-5-[1-(2,4-ジクロロフェニル)ピラゾール-3-イル]-オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド(A.1.34)、(Z,2E)-5-[1-(4-クロロフェニル)ピラゾール-3-イル]オキシ-2-メトキシイミノ-N,3-ジメチル-ペンタ-3-エンアミド(A.1.35)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)(A.1.36)、ビフジュンジ(bifujunzhi)(A.1.37)、2-(オルト-((2,5-ジメチルフェニル-オキシメチレン)フェニル)-3-メトキシ-アクリル酸メチルエステル(A.1.38)；
【1256】
- Qi部位における複合体III阻害剤：シアゾファミド(cyazofamid)(A.2.1)、アミスルブロム(amisulbrom)(A.2.2)、[(6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル] 2-メチルプロパノエート(A.2.3)、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)(A.2.4)；フロリルピコキサミド(florylpicoxamid)(A.2.5)；
【1257】
- 複合体II阻害剤：ベノダニル(benodanil)(A.3.1)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)(A.3.2)、ビキサフェン(bixafen)(A.3.3)、ボスカリド(boscalid)(A.3.4)、カルボキシン(carboxin)(A.3.5)、フェンフラム(fenfuram)(A.3.6)、フルオピラム(fluopyram)(A.3.7)、フルトラニル(flutolanil)(A.3.8)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)(A.3.9)、フラメトピル(furametpyr)(A.3.10)、イソフェタミド(isofetamid)(A.3.11)、イソピラザム(isopyrazam)(A.3.12)、メプロニル(mepronil)(A.3.13)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)(A.3.14)、ペンフルフェン(penflufen)(A.3.15)、ペンチオピラド(penthiopyrad)(A.3.16)、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)(A.3.17)、ピラジフルミド(pyraziflumid)(A.3.18)、セダキサン(sedaxane)(A.3.19)、テクロフタラム(tecloftalam)(A.3.20)、チフルザミド(thifluzamide)(A.3.21)、インピルフルキサム(inpyrfluxam)(A.3.22)、ピラプロポイン(pyrapropoyne)(A.3.23)、フルインダピル(fluindapyr)(A.3.28)、N-[2-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ]フェニル]-3-(ジフルオロメチル)-5-フルオロ-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド(A.3.29)、メチル(E)-2-[2-[(5-シアノ-2-メチル-フェノキシ)メチル]フェニル]-3-メトキシ-プロパ-2-エノエート(A.3.30)、イソフルシプラム(isoflucypram)(A.3.31)、2-(ジフルオロメチル)-N-(1,1,3-トリメチル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド(A.3.32)、2-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-1,1,3-トリメチリンダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド(A.3.33)、2-(ジフルオロメチル)-N-(3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド(A.3.34)、2-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-3-エチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド(A.3.35)、2-(ジフルオロメチル)-N-(1,1-ジメチル-3-プロピル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド(A.3.36)、2-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-1,1-ジメチル-3-プロピル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド(A.3.37)、2-(ジフルオロメチル)-N-(3-イソブチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル)ピリジン-3-カルボキサミド(A.3.38)、2-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-3-イソブチル-1,1-ジメチル-インダン-4-イル]ピリジン-3-カルボキサミド(A.3.39)；
【1258】
- 他の呼吸阻害剤：ジフルメトリム(diflumetorim)(A.4.1)；ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル(binapacryl)(A.4.2)、ジノブトン(dinobuton)(A.4.3)、ジノカップ(dinocap)(A.4.4)、フルアジナム(fluazinam)(A.4.5)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)(A.4.6)、フェリムゾン(ferimzone)(A.4.7)；有機金属化合物：フェンチン塩(fentin salts)、例えば、フェンチン-アセテート(fentin-acetate)(A.4.8)、フェンチンクロライド(fentin chloride)(A.4.9)又はフェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)(A.4.10)；アメトクトラジン(ametoctradin)(A.4.11)；シルチオファム(silthiofam)(A.4.12)；
【1259】
B) ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)
- C14デメチラーゼ阻害剤：トリアゾール類(triazoles)：アザコナゾール(azaconazole)(B.1.1)、ビテルタノール(bitertanol)(B.1.2)、ブロムコナゾール(bromuconazole)(B.1.3)、シプロコナゾール(cyproconazole)(B.1.4)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)(B.1.5)、ジニコナゾール(diniconazole)(B.1.6)、ジニコナゾール-M(diniconazole-M)(B.1.7)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)(B.1.8)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)(B.1.9)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)(B.1.10)、フルシラゾール(flusilazole)(B.1.11)、フルトリアホール(flutriafol)(B.1.12)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)(B.1.13)、イミベンコナゾール(imibenconazole)(B.1.14)、イプコナゾール(ipconazole)(B.1.15)、メトコナゾール(metconazole)(B.1.17)、ミクロブタニル(myclobutanil)(B.1.18)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)(B.1.19)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)(B.1.20)、ペンコナゾール(penconazole)(B.1.21)、プロピコナゾール(propiconazole)(B.1.22)、プロチオコナゾール(prothioconazole)(B.1.23)、シメコナゾール(simeconazole)(B.1.24)、テブコナゾール(tebuconazole)(B.1.25)、テトラコナゾール(tetraconazole)(B.1.26)、トリアジメホン(triadimefon)(B.1.27)、トリアジメノール(triadimenol)(B.1.28)、トリチコナゾール(triticonazole)(B.1.29)、ウニコナゾール(uniconazole)(B.1.30)、2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-3-(テトラゾール-1-イル)-1-[5-[4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-2-ピリジル]プロパン-2-オール(B.1.31)、2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-3-(テトラゾール-1-イル)-1-[5-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-2-ピリジル]プロパン-2-オール(B.1.32)、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)(B.1.37)、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)(B.1.38)、2-(クロロメチル)-2-メチル-5-(p-トリルメチル)-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(B.1.43)；イミダゾール類(imidazoles)：イマザリル(imazalil)(B.1.44)、ペフラゾエート(pefurazoate)(B.1.45)、プロクロラズ(prochloraz)(B.1.46)、トリフルミゾール(triflumizol)(B.1.47)；ピリミジン類(pyrimidines)、ピリジン類(pyridines)、ピペラジン類(piperazines)：フェナリモル(fenarimol)(B.1.49)、ピリフェノックス(pyrifenox)(B.1.50)、トリホリン(triforine)(B.1.51)、[3-(4-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)イソオキサゾール-4-イル]-(3-ピリジル)メタノール(B.1.52)；
- C14デメチラーゼ阻害剤：トリアゾール類(triazoles)：アザコナゾール(azaconazole)(B.1.1)、ビテルタノール(bitertanol)(B.1.2)、ブロムコナゾール(bromuconazole)(B.1.3)、シプロコナゾール(cyproconazole)(B.1.4)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)(B.1.5)、ジニコナゾール(diniconazole)(B.1.6)、ジニコナゾール-M(diniconazole-M)(B.1.7)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)(B.1.8)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)(B.1.9)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)(B.1.10)、フルシラゾール(flusilazole)(B.1.11)、フルトリアホール(flutriafol)(B.1.12)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)(B.1.13)、イミベンコナゾール(imibenconazole)(B.1.14)、イプコナゾール(ipconazole)(B.1.15)、メトコナゾール(metconazole)(B.1.17)、ミクロブタニル(myclobutanil)(B.1.18)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)(B.1.19)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)(B.1.20)、ペンコナゾール(penconazole)(B.1.21)、プロピコナゾール(propiconazole)(B.1.22)、プロチオコナゾール(prothioconazole)(B.1.23)、シメコナゾール(simeconazole)(B.1.24)、テブコナゾール(tebuconazole)(B.1.25)、テトラコナゾール(tetraconazole)(B.1.26)、トリアジメホン(triadimefon)(B.1.27)、トリアジメノール(triadimenol)(B.1.28)、トリチコナゾール(triticonazole)(B.1.29)、ウニコナゾール(uniconazole)(B.1.30)、2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-3-(テトラゾール-1-イル)-1-[5-[4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-2-ピリジル]プロパン-2-オール(B.1.31)、2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,1-ジフルオロ-3-(テトラゾール-1-イル)-1-[5-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-2-ピリジル]プロパン-2-オール(B.1.32)、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)(B.1.37)、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)(B.1.38)、2-(クロロメチル)-2-メチル-5-(p-トリルメチル)-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(B.1.43)；イミダゾール類(imidazoles)：イマザリル(imazalil)(B.1.44)、ペフラゾエート(pefurazoate)(B.1.45)、プロクロラズ(prochloraz)(B.1.46)、トリフルミゾール(triflumizol)(B.1.47)；ピリミジン類(pyrimidines)、ピリジン類(pyridines)、ピペラジン類(piperazines)：フェナリモル(fenarimol)(B.1.49)、ピリフェノックス(pyrifenox)(B.1.50)、トリホリン(triforine)(B.1.51)、[3-(4-クロロ-2-フルオロ-フェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)イソオキサゾール-4-イル]-(3-ピリジル)メタノール(B.1.52)；
【1260】
- デルタ14-レダクターゼ阻害剤：アルジモルフ(aldimorph)(B.2.1)、ドデモルフ(dodemorph)(B.2.2)、酢酸ドデモルフ(dodemorph-acetate)(B.2.3)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)(B.2.4)、トリデモルフ(tridemorph)(B.2.5)、フェンプロピジン(fenpropidin)(B.2.6)、ピペラリン(piperalin)(B.2.7)、スピロキサミン(spiroxamine)(B.2.8)；
【1261】
- 3-ケトレダクターゼ阻害剤：フェンヘキサミド(fenhexamid)(B.3.1)；
【1262】
-その他のステロール生合成阻害剤：クロルフェノミゾール(chlorphenomizole)(B.4.1)；
【1263】
C) 核酸合成阻害剤
- フェニルアミド類(phenylamides)又はアシルアミノ酸殺菌剤(acyl amino acid fungicides)：ベナラキシル(benalaxyl)(C.1.1)、ベナラキシル-M(benalaxyl-M)(C.1.2)、キララキシル(kiralaxyl)(C.1.3)、メタラキシル(metalaxyl)(C.1.4)、メタラキシル-M(metalaxyl-M)(C.1.5)、オフレース(ofurace)(C.1.6)、オキサジキシル(oxadixyl)(C.1.7)；
- フェニルアミド類(phenylamides)又はアシルアミノ酸殺菌剤(acyl amino acid fungicides)：ベナラキシル(benalaxyl)(C.1.1)、ベナラキシル-M(benalaxyl-M)(C.1.2)、キララキシル(kiralaxyl)(C.1.3)、メタラキシル(metalaxyl)(C.1.4)、メタラキシル-M(metalaxyl-M)(C.1.5)、オフレース(ofurace)(C.1.6)、オキサジキシル(oxadixyl)(C.1.7)；
【1264】
- その他の核酸合成阻害剤：ヒメキサゾール(hymexazole)(C.2.1)、オクチリノン(octhilinone)(C.2.2)、オキソリン酸(oxolinic acid)(C.2.3)、ブピリメート(bupirimate)(C.2.4)、5-フルオロシトシン(5-fluorocytosine)(C.2.5)、5-フルオロ-2-(p-トリルメトキシ)ピリミジン-4-アミン(C.2.6)、5-フルオロ-2-(4-フルオロフェニルメトキシ)ピリミジン-4-アミン(C.2.7)、5-フルオロ-2-(4-クロロフェニルメトキシ)ピリミジン-4-アミン(C.2.8)；
【1265】
D) 細胞分裂及び細胞骨格阻害剤
- チューブリン阻害剤：ベノミル(benomyl)(D1.1)、カルベンダジム(carbendazim)(D1.2)、フベリダゾール(fuberidazole)(D1.3)、チアベンダゾール(thiabendazole)(D1.4)、チオファネート-メチル(thiophanate-methyl)(D1.5)、ピリダクロメチル(pyridachlometyl)(D.1.6)、3-クロロ-6-メチル-5-フェニル-4-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリダジン(D.1.7)、N-エチル-2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]ブタンアミド(D.1.8)、N-エチル-2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]-2-メチルスルファニル-アセトアミド(D.1.9)、2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]-N-(2-フルオロエチル)ブタンアミド(D.1.10)、2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]-N-(2-フルオロエチル)-2-メトキシ-アセトアミド(D.1.11)、2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]-N-プロピル-ブタンアミド(D.1.12)、2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]-2-メトキシ-N-プロピル-アセトアミド(D.1.13)、2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]-2-メチルスルファニル-N-プロピル-アセトアミド(D.1.14)、2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]-N-(2-フルオロエチル)-2-メチルスルファニル-アセトアミド(D.1.15)、4-(2-ブロモ-4-フルオロ-フェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロ-フェニル)-2,5-ジメチル-ピラゾール-3-アミン(D.1.16)；
- チューブリン阻害剤：ベノミル(benomyl)(D1.1)、カルベンダジム(carbendazim)(D1.2)、フベリダゾール(fuberidazole)(D1.3)、チアベンダゾール(thiabendazole)(D1.4)、チオファネート-メチル(thiophanate-methyl)(D1.5)、ピリダクロメチル(pyridachlometyl)(D.1.6)、3-クロロ-6-メチル-5-フェニル-4-(2,4,6-トリフルオロフェニル)ピリダジン(D.1.7)、N-エチル-2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]ブタンアミド(D.1.8)、N-エチル-2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]-2-メチルスルファニル-アセトアミド(D.1.9)、2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]-N-(2-フルオロエチル)ブタンアミド(D.1.10)、2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]-N-(2-フルオロエチル)-2-メトキシ-アセトアミド(D.1.11)、2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]-N-プロピル-ブタンアミド(D.1.12)、2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]-2-メトキシ-N-プロピル-アセトアミド(D.1.13)、2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]-2-メチルスルファニル-N-プロピル-アセトアミド(D.1.14)、2-[(3-エチニル-8-メチル-6-キノリル)オキシ]-N-(2-フルオロエチル)-2-メチルスルファニル-アセトアミド(D.1.15)、4-(2-ブロモ-4-フルオロ-フェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロ-フェニル)-2,5-ジメチル-ピラゾール-3-アミン(D.1.16)；
【1266】
- 他の細胞分裂阻害剤：ジエトフェンカルブ(diethofencarb)(D2.1)、エタボキサム(ethaboxam)(D2.2)、ペンシクロン(pencycuron)(D2.3)、フルオピコリド(fluopicolide)(D2.4)、ゾキサミド(zoxamide)(D2.5)、メトラフェノン(metrafenone)(D2.6)、ピリオフェノン(pyriofenone)(D2.7)；
【1267】
E) アミノ酸及びタンパク質合成阻害剤
- メチオニン合成阻害剤：シプロジニル(cyprodinil)(E.1.1)、メパニピリム(mepanipyrim)(E.1.2)、ピリメタニル(pyrimethanil)(E.1.3)；
- メチオニン合成阻害剤：シプロジニル(cyprodinil)(E.1.1)、メパニピリム(mepanipyrim)(E.1.2)、ピリメタニル(pyrimethanil)(E.1.3)；
【1268】
- タンパク質合成阻害剤：ブラストサイジン-S(blasticidin-S)(E.2.1)、カスガマイシン(kasugamycin)(E.2.2)、カスガマイシン塩酸塩水和物(kasugamycin hydrochloride-hydrate)(E.2.3)、ミルジオマイシン(mildiomycin)(E.2.4)、ストレプトマイシン(streptomycin)(E.2.5)、オキシテトラサイクリン(oxytetracyclin)(E.2.6)；
【1269】
F) シグナル伝達阻害剤
- MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤：フルオロイミド(fluoroimid)(F.1.1)、イプロジオン(iprodione)(F.1.2)、プロシミドン(procymidone)(F.1.3)、ビンクロゾリン(vinclozolin)(F.1.4)、フルジオキソニル(fludioxonil)(F.1.5)；
- MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤：フルオロイミド(fluoroimid)(F.1.1)、イプロジオン(iprodione)(F.1.2)、プロシミドン(procymidone)(F.1.3)、ビンクロゾリン(vinclozolin)(F.1.4)、フルジオキソニル(fludioxonil)(F.1.5)；
【1270】
- Gタンパク質阻害剤：キノキシフェン(quinoxyfen)(F.2.1)；
【1271】
G) 脂質及び膜合成阻害剤
- リン脂質生合成阻害剤：エジフェンホス(edifenphos)(G.1.1)、イプロベンホス(iprobenfos)(G.1.2)、ピラゾホス(pyrazophos)(G.1.3)、イソプロチオラン(isoprothiolane)(G.1.4)；
- リン脂質生合成阻害剤：エジフェンホス(edifenphos)(G.1.1)、イプロベンホス(iprobenfos)(G.1.2)、ピラゾホス(pyrazophos)(G.1.3)、イソプロチオラン(isoprothiolane)(G.1.4)；
【1272】
- 脂質過酸化物(lipid peroxidation)：ジクロラン(dicloran)(G.2.1)、キントゼン(quintozene)(G.2.2)、テクナゼン(tecnazene)(G.2.3)、トルクロホス-メチル(tolclofos-methyl)(G.2.4)、ビフェニル(biphenyl)(G.2.5)、クロロネブ(chloroneb)(G.2.6)、エトリジアゾール(etridiazole)(G.2.7)；
【1273】
- リン脂質生合成及び細胞壁沈着：ジメトモルフ(dimethomorph)(G.3.1)、フルモルフ(flumorph)(G.3.2)、マンジプロパミド(mandipropamid)(G.3.3)、ピリモルフ(pyrimorph)(G.3.4)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)(G.3.5)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)(G.3.6)、バリフェナレート(valifenalate)(G.3.7)；
【1274】
-細胞膜浸透性及び脂肪酸に作用する化合物：プロパモカルブ(propamocarb)(G.4.1)；
【1275】
-オキシステロール結合タンパク質阻害剤：オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)(G.5.1)、フルオキサピプロリン(fluoxapiprolin)(G.5.3)；4-[1-[2-[3-(ジフルオロメチル)-5-メチル-ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]-N-テトラリン-1-イル-ピリジン-2-カルボキサミド(G.5.4)、4-[1-[2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]-N-テトラリン-1-イル-ピリジン-2-カルボキサミド(G.5.5)、4-[1-[2-[3-(ジフルオロメチル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]-N-テトラリン-1-イル-ピリジン-2-カルボキサミド(G.5.6)、4-[1-[2-[5-シクロプロピル-3-(ジフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]-N-テトラリン-1-イル-ピリジン-2-カルボキサミド(G.5.7)、4-[1-[2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]-N-テトラリン-1-イル-ピリジン-2-カルボキサミド(G.5.8)、4-[1-[2-[5-(ジフルオロメチル)-3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]-N-テトラリン-1-イル-ピリジン-2-カルボキサミド(G.5.9)、4-[1-[2-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]-N-テトラリン-1-イル-ピリジン-2-カルボキサミド(G.5.10)、(4-[1-[2-[5-シクロプロピル-3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]アセチル]-4-ピペリジル]-N-テトラリン-1-イル-ピリジン-2-カルボキサミド(G.5.11)；
【1276】
H) 多部位作用性の阻害剤
- 無機活性物質：ボルドー混合液(Bordeaux mixture)(H.1.1)、銅(H.1.2)、酢酸銅(H.1.3)、水酸化銅(H.1.4)、オキシ塩化銅(H.1.5)、塩基性硫酸銅(H.1.6)、硫黄(H.1.7)；
- 無機活性物質：ボルドー混合液(Bordeaux mixture)(H.1.1)、銅(H.1.2)、酢酸銅(H.1.3)、水酸化銅(H.1.4)、オキシ塩化銅(H.1.5)、塩基性硫酸銅(H.1.6)、硫黄(H.1.7)；
【1277】
- チオ-及びジチオカルバメート類(thio- and dithiocarbamates)：ファーバム(ferbam)(H.2.1)、マンコゼブ(mancozeb)(H.2.2)、マンネブ(maneb)(H.2.3)、メタム(metam)(H.2.4)、メチラム(metiram)(H.2.5)、プロピネブ(propineb)(H.2.6)、チラム(thiram)(H.2.7)、ジネブ(zineb)(H.2.8)、ジラム(ziram)(H.2.9)；
【1278】
- 有機塩素化合物：アニラジン(anilazine)(H.3.1)、クロロタロニル(chlorothalonil)(H.3.2)、カプタホール(captafol)(H.3.3)、キャプタン(captan)(H.3.4)、フォルペット(folpet)(H.3.5)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)(H.3.6)、ジクロロフェン(dichlorophen)(H.3.7)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)(H.3.8)、ペンタクロロフェノール(pentachlorphenole)(H.3.9)及びその塩、フタリド(phthalide)(H.3.10)、トリルフルアニド(tolylfluanid)(H.3.11)；
【1279】
- グアニジン類(guanidines)及びその他のもの：グアニジン(guanidine)(H.4.1)、ドジン(dodine)(H.4.2)、ドジン遊離塩基(dodine free base)(H.4.3)、グアザチン(guazatine)(H.4.4)、グアザチン-アセテート(guazatine-acetate)(H.4.5)、イミノクタジン(iminoctadine)(H.4.6)、イミノクタジン-トリアセテート(iminoctadine-triacetate)(H.4.7)、イミノクタジン-トリス(iminoctadine-tris)(アルベシレート(albesilate))(H.4.8)、ジチアノン(dithianon)(H.4.9)、2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c：5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン(H.4.10)；
【1280】
I) 細胞壁合成阻害剤
- グルカン合成阻害剤：バリダマイシン(validamycin)(I.1.1)、ポリオキシンB(polyoxin B)(I.1.2)；
- グルカン合成阻害剤：バリダマイシン(validamycin)(I.1.1)、ポリオキシンB(polyoxin B)(I.1.2)；
【1281】
- メラニン合成阻害剤：ピロキロン(pyroquilon)(I.2.1)、トリシクラゾール(tricyclazole)(I.2.2)、カルプロパミド(carpropamid)(I.2.3)、ジシクロメット(dicyclomet)(I.2.4)、フェノキサニル(fenoxanil)(I.2.5)；
【1282】
J) 植物防御誘導剤
- アシベンゾラル-S-メチル(acibenzolar-S-methyl)(J.1.1)、プロベナゾール(probenazole)(J.1.2)、イソチアニル(isotianil)(J.1.3)、チアジニル(tiadinil)(J.1.4)、プロヘキサジオン-カルシウム(prohexadione-calcium)(J.1.5)；ホスホネート類(phosphonates)：ホセチル(fosetyl)(J.1.6)、ホセチル-アルミニウム(fosetyl-aluminum)(J.1.7)、亜リン酸(phosphorous acid)及びその塩(J.1.8)、ホスホン酸カルシウム(J.1.11)、ホスホン酸カリウム(J.1.12)、重炭酸カリウム又は重炭酸ナトリウム(J.1.9)、4-シクロプロピル-N-(2,4-ジメトキシフェニル)チアジアゾール-5-カルボキサミド(J.1.10)；
- アシベンゾラル-S-メチル(acibenzolar-S-methyl)(J.1.1)、プロベナゾール(probenazole)(J.1.2)、イソチアニル(isotianil)(J.1.3)、チアジニル(tiadinil)(J.1.4)、プロヘキサジオン-カルシウム(prohexadione-calcium)(J.1.5)；ホスホネート類(phosphonates)：ホセチル(fosetyl)(J.1.6)、ホセチル-アルミニウム(fosetyl-aluminum)(J.1.7)、亜リン酸(phosphorous acid)及びその塩(J.1.8)、ホスホン酸カルシウム(J.1.11)、ホスホン酸カリウム(J.1.12)、重炭酸カリウム又は重炭酸ナトリウム(J.1.9)、4-シクロプロピル-N-(2,4-ジメトキシフェニル)チアジアゾール-5-カルボキサミド(J.1.10)；
【1283】
K) 作用機序不明のもの
-ブロノポール(bronopol)(K.1.1)、キノメチオネート(chinomethionat)(K.1.2)、シフルフェナミド(cyflufenamid)(K.1.3)、シモキサニル(cymoxanil)(K.1.4)、ダゾメット(dazomet)(K.1.5)、デバカルブ(debacarb)(K.1.6)、ジクロシメット(diclocymet)(K.1.7)、ジクロメジン(diclomezine)(K.1.8)、ジフェンゾコート(difenzoquat)(K.1.9)、ジフェンゾコート-メチル硫酸塩(difenzoquat-methylsulfate)(K.1.10)、ジフェニルアミン(diphenylamin)(K.1.11)、フェニトロパン(fenitropan)(K.1.12)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)(K.1.13)、フルメトベル(flumetover)(K.1.14)、フルスルファミド(flusulfamide)(K.1.15)、フルチアニル(flutianil)(K.1.16)、ハルピン(harpin)(K.1.17)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)(K.1.18)、ニトラピリン(nitrapyrin)(K.1.19)、ニトロタール-イソプロピル(nitrothal-isopropyl)(K.1.20)、トルプロカルブ(tolprocarb)(K.1.21)、オキシン銅(oxin-copper)(K.1.22)、プロキナジド(proquinazid)(K.1.23)、テブフロキン(tebufloquin)(K.1.24)、テクロフタラム(tecloftalam)(K.1.25)、トリアゾキシド(triazoxide)(K.1.26)、N’-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.27)、N’-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.28)、N’-[4-[[3-[(4-クロロフェニル)メチル]-1,2,4-チアジアゾール-5-イル]オキシ]-2,5-ジメチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(K.1.29)、N’-(5-ブロモ-6-インダン-2-イルオキシ-2-メチル-3-ピリジル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(K.1.30)、N’-[5-ブロモ-6-[1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ]-2-メチル-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(K.1.31)、N’-[5-ブロモ-6-(4-イソプロピルシクロヘキソキシ)-2-メチル-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(K.1.32)、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-フェニルエトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(K.1.33)、N’-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.34)、N’-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.35)、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド(K.1.36)、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン(ピリソキサゾール(pyrisoxazole))(K.1.37)、3-[5-(4-メチルフェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン(K.1.38)、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール(K.1.39)、エチル(Z)-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニル-プロパ-2-エノエート(K.1.40)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)(K.1.41)、ペンチルN-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート(K.1.42)、ブタ-3-イニルN-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート(K.1.43)、イプフルフェノキン(ipflufenoquin)(K.1.44)、キノフメリン(quinofumelin)(K.1.47)、2-[2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]フェニル]プロパン-2-オール(K.1.45)、キノフメリン(quinofumelin)(K.1.47)、9-フルオロ-2,2-ジメチル-5-(3-キノリル)-3H-1,4-ベンゾオキサゼピン(K.1.49)、2-(6-ベンジル-2-ピリジル)キナゾリン(K.1.50)、2-[6-(3-フルオロ-4-メトキシ-フェニル)-5-メチル-2-ピリジル]キナゾリン(K.1.51)、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)(K.1.52)、N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(K.1.53)、ピリフェナミン(pyrifenamine)(K.1.54)。
-ブロノポール(bronopol)(K.1.1)、キノメチオネート(chinomethionat)(K.1.2)、シフルフェナミド(cyflufenamid)(K.1.3)、シモキサニル(cymoxanil)(K.1.4)、ダゾメット(dazomet)(K.1.5)、デバカルブ(debacarb)(K.1.6)、ジクロシメット(diclocymet)(K.1.7)、ジクロメジン(diclomezine)(K.1.8)、ジフェンゾコート(difenzoquat)(K.1.9)、ジフェンゾコート-メチル硫酸塩(difenzoquat-methylsulfate)(K.1.10)、ジフェニルアミン(diphenylamin)(K.1.11)、フェニトロパン(fenitropan)(K.1.12)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)(K.1.13)、フルメトベル(flumetover)(K.1.14)、フルスルファミド(flusulfamide)(K.1.15)、フルチアニル(flutianil)(K.1.16)、ハルピン(harpin)(K.1.17)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)(K.1.18)、ニトラピリン(nitrapyrin)(K.1.19)、ニトロタール-イソプロピル(nitrothal-isopropyl)(K.1.20)、トルプロカルブ(tolprocarb)(K.1.21)、オキシン銅(oxin-copper)(K.1.22)、プロキナジド(proquinazid)(K.1.23)、テブフロキン(tebufloquin)(K.1.24)、テクロフタラム(tecloftalam)(K.1.25)、トリアゾキシド(triazoxide)(K.1.26)、N’-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.27)、N’-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.28)、N’-[4-[[3-[(4-クロロフェニル)メチル]-1,2,4-チアジアゾール-5-イル]オキシ]-2,5-ジメチル-フェニル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(K.1.29)、N’-(5-ブロモ-6-インダン-2-イルオキシ-2-メチル-3-ピリジル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(K.1.30)、N’-[5-ブロモ-6-[1-(3,5-ジフルオロフェニル)エトキシ]-2-メチル-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(K.1.31)、N’-[5-ブロモ-6-(4-イソプロピルシクロヘキソキシ)-2-メチル-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(K.1.32)、N’-[5-ブロモ-2-メチル-6-(1-フェニルエトキシ)-3-ピリジル]-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(K.1.33)、N’-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.34)、N’-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン(K.1.35)、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド(K.1.36)、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン(ピリソキサゾール(pyrisoxazole))(K.1.37)、3-[5-(4-メチルフェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン(K.1.38)、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール(K.1.39)、エチル(Z)-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニル-プロパ-2-エノエート(K.1.40)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)(K.1.41)、ペンチルN-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート(K.1.42)、ブタ-3-イニルN-[6-[[(Z)-[(1-メチルテトラゾール-5-イル)-フェニル-メチレン]アミノ]オキシメチル]-2-ピリジル]カルバメート(K.1.43)、イプフルフェノキン(ipflufenoquin)(K.1.44)、キノフメリン(quinofumelin)(K.1.47)、2-[2-フルオロ-6-[(8-フルオロ-2-メチル-3-キノリル)オキシ]フェニル]プロパン-2-オール(K.1.45)、キノフメリン(quinofumelin)(K.1.47)、9-フルオロ-2,2-ジメチル-5-(3-キノリル)-3H-1,4-ベンゾオキサゼピン(K.1.49)、2-(6-ベンジル-2-ピリジル)キナゾリン(K.1.50)、2-[6-(3-フルオロ-4-メトキシ-フェニル)-5-メチル-2-ピリジル]キナゾリン(K.1.51)、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)(K.1.52)、N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシ-フェニル)-N-エチル-N-メチル-ホルムアミジン(K.1.53)、ピリフェナミン(pyrifenamine)(K.1.54)。
【1284】
一般名により記載されている殺菌剤、それらの調製法、及び例えば、有害な菌類に対するそれらの活性は知られており(http：//www.alanwood.net/pesticides/を参照)；これらの物質は市販されている。
【1285】
成分2と称する活性物質、それらの調製法、及び例えば、有害な菌類に対するそれらの活性は知られており(http：//www.alanwood.net/pesticides/を参照)；これらの物質は市販されている。IUPAC命名法により記載されている化合物、それらの調製法、及びそれらの殺有害生物活性もまた公知である(Can. J. Plant Sci. 48(6)、587-94、1968；EP-A 141 317；EP-A 152 031；EP-A 226 917；EP-A 243 970；EP-A 256 503；EP-A 428 941；EP-A 532 022；EP-A 1 028 125；EP-A 1 035 122；EP-A 1 201 648；EP-A 1 122 244、JP 2002316902；DE 19650197；DE 10021412；DE 102005009458；US 3,296,272；US 3,325,503；WO 98/46608；WO 99/14187；WO 99/24413；WO 99/27783；WO 00/29404；WO 00/46148；WO 00/65913；WO 01/54501；WO 01/56358；WO 02/22583；WO 02/40431；WO 03/10149；WO 03/11853；WO 03/14103；WO 03/16286；WO 03/53145；WO 03/61388；WO 03/66609；WO 03/74491；WO 04/49804；WO 04/83193；WO 05/120234；WO 05/123689；WO 05/123690；WO 05/63721；WO 05/87772；WO 05/87773；WO 06/15866；WO 06/87325；WO 06/87343；WO 07/82098；WO 07/90624、WO 10/139271、WO 11/028657、WO 12/168188、WO 07/006670、WO 11/77514；WO 13/047749、WO 10/069882、WO 13/047441、WO 03/16303、WO 09/90181、WO 13/007767、WO 13/010862、WO 13/127704、WO 13/024009、WO 13/240
10、WO 13/047441、WO 13/162072、WO 13/092224、WO 11/135833、CN 1907024、CN 1456054、CN 103387541、CN 1309897、WO 12/84812、CN 1907024、WO 09094442、WO 14/60177、WO 13/116251、WO 08/013622、WO 15/65922、WO 94/01546、EP 2865265、WO 07/129454、WO 12/165511、WO 11/081174、WO 13/47441を参照)。一部の化合物は、それらのCAS登録番号(このCAS登録番号は、ハイフンにより、2～7桁からなる第1部分、2桁からなる第2部分、及び1桁からなる第3部分の3つの部分に分けられる)によって同定される。
10、WO 13/047441、WO 13/162072、WO 13/092224、WO 11/135833、CN 1907024、CN 1456054、CN 103387541、CN 1309897、WO 12/84812、CN 1907024、WO 09094442、WO 14/60177、WO 13/116251、WO 08/013622、WO 15/65922、WO 94/01546、EP 2865265、WO 07/129454、WO 12/165511、WO 11/081174、WO 13/47441を参照)。一部の化合物は、それらのCAS登録番号(このCAS登録番号は、ハイフンにより、2～7桁からなる第1部分、2桁からなる第2部分、及び1桁からなる第3部分の3つの部分に分けられる)によって同定される。
【1286】
生物農薬(Biopesticides)
本発明の化合物の好適な混合パートナーとして、バイオ殺有害生物剤も挙げられる。
本発明の化合物の好適な混合パートナーとして、バイオ殺有害生物剤も挙げられる。
【1287】
バイオ殺有害生物剤は、微生物(細菌、真菌、ウイルス、線虫等)、又は天然物(生物源又は他の天然源由来の代謝物、タンパク質、又は抽出物などの化合物)に基づく殺有害生物剤の一形態として定義されている(米国環境保護庁(U.S. Environmental Protection Agency):http://www.epa.gov/pesticides/biopesticides/)。バイオ殺有害生物剤は、微生物の殺有害生物剤(microbial pesticide)とバイオ化学的殺有害生物剤(biochemical pesticide)の2つの主要なクラスに分類される。
【1288】
(1) 微生物の殺有害生物剤は、細菌、真菌又はウイルスからなる(また多くの場合、細菌及び真菌が産生する代謝物を含む)。昆虫病原性線虫もまた、多細胞ではあるが、微生物の殺有害生物剤として分類される。
【1289】
(2) バイオ化学的殺有害生物剤は、有害生物を防除し、又は以下に定義される他の作物保護用途を提供するが、非毒性の作用機序を有し(成長又は発達の調節、誘引剤、忌避剤又は防御賦活剤(例えば誘導された抵抗性)など)、哺乳動物に対して比較的非毒性の、天然起源の物質、又は天然起源の物質と構造的に類似し且つ機能的に同一の物質、及び生物源からの抽出物である。
【1290】
作物病害に対して使用するためのバイオ殺有害生物剤は、様々な作物について既に確立されている。例えば、バイオ殺有害生物剤は、既にべと病の防除において重要な役割を果たしている。これらの利点としては、例えば、0日の収穫前間隔、中程度～重度の病圧下での使用能力、及び他の登録された殺有害生物剤との混合物中又はこれらとのローテーションプログラム中での使用能力などが挙げられる。
【1291】
バイオ殺有害生物剤の主要な成長分野は、種子処理及び土壌改良剤の分野にある。バイオ殺有害生物的な種子処理は、例えば、種子腐敗、立ち枯れ、根腐れ及び苗立枯病(seedling blights)を引き起こす土壌伝染性病原真菌を防除するために用いられる。これらのバイオ殺有害生物剤は、内種子伝染性病原真菌並びに種子の表面につく病原真菌を防除するためにも使用し得る。多くのバイオ殺有害生物製品は、植物宿主防御、及び処理された作物を様々な生物的及び非生物的ストレスに対してより抵抗性にさせ得るか、又は植物の生長を調節し得る他の生理的過程を刺激する能力も示す。また多くのバイオ殺有害生物製品は、植物の健康、植物の生長及び/又は収量の増進活性を刺激する能力も示す。
【1292】
本発明の化合物と組み合わせて使用し得るバイオ殺有害生物剤の以下のリストは、可能な組み合わせを例示するが、それらを限定することを意図するものではない。
【1293】
L) バイオ殺有害生物剤
L1) 殺真菌、殺細菌、殺ウイルス及び/又は植物防御賦活剤活性を有する微生物の殺有害生物剤：アンペロマイセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)、アスペルギルス・フラバス(Aspergillus flavus)、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、バチルス・アルティテュディニス(Bacillus altitudinis)、B.アミロリケファシエンス(B. amyloliquefaciens)、B.アミロリケファシエンス属種プランタルム(B. amyloliquefaciens ssp. plantarum)(B.ベゼレンシス(B. velezensis)ともいう)、B.メガテリウム(B. megaterium)、B.モジャベンシス(B. mojavensis)、B.ミコイデス(B. mycoides)、B.プミルス(B. pumilus)、B.シンプレクス(B. simplex)、B.ソリサルシ(B. solisalsi)、B.サブチリス(B. subtilis)、B.サブチリス変種アミロリケファシエンス(B. subtilis var. amyloliquefaciens)、B.ベゼレンシス(B. velezensis)、カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila)、C.サイトアナ(C. saitoana)、クラビバクター・ミシガネンシス(Clavibacter michiganensis)(バクテリオファージ(bacteriophages))、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)、クリフォネクトリア・パラシティカ(Cryphonectria parasitica)、クリプトコッカス・アルビダス(Cryptococcus albidus)、ジロホスホラ・アロペクリ(Dilophosphora alopecuri)、フザリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)、クロノスタキス・ロセアF.カテヌラタ(Clonostachys rosea F. catenulate)(グリオクラディウム・カテニュレータム(Gliocladium catenulatum)とも称される)、グリオクラディウム・ロゼウム(Gliocladium roseum)、リソバクター・アンチビオチカス(Lysobacter antibioticus)、L.エンザイモゲネス(L. enzymogenes)、メチニコウィア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)、ミクロドキウム・ジメルム(Microdochium dimerum)、ミクロスフェロプシス・オクラセア(Microsphaeropsis ochracea)、ムスコドル・アルブス(Muscodor albus)、パエニバチルス・アルベイ(Paenibacillus alvei)、パエニバチルス・エピフィティクス(Paenibacillus epiphyticus)、P.ポリミキサ(P. polymyxa)、パントエア・バガンス(Pantoea vagans)、ペニシリウム・ビライアエ(Penicillium bilaiae)、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantea)、シュードモナス属種(Pseudomonas sp.)、シュードモナス・クロラフィス(Pseudomonas chloraphis)、シュードザイマ・フロキュローサ(Pseudozyma flocculosa)、ピキア・アノマーラ(Pichia anomala)、ピシウム・オリガンドラム(Pythium oligandrum)、スフェロデス・ミコパラシチカ(Sphaerodes mycoparasitica)、ストレプトマイセス・グリセオビリディス(Streptomyces griseoviridis)、S.リディカス(S. lydicus)、S.ビオラセウスニガー(S. violaceusniger)、タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus)、トリコデルマ・アスペレロイデス(Trichoderma asperelloides)、T.アスペレルム(T. asperellum)、T.アトロビリデ(T. atroviride)、T.フェルティレ(T. fertile)、T.ガムシー(T. gamsii)、T.ハルマツム(T. harmatum)、T.ハルジアナム(T. harzianum)、T.ポリスポラム(T. polysporum)、T.ストロマチカム(T. stromaticum)、T.ビレンス(T. virens)、T.ビリデ(T. viride)、ティフラ・ファコリーザ(Typhula phacorrhiza)、ウロクラディウム・オウデマンシ(Ulocladium oudemansii)、バーティシリウム・ダーリエ(Verticillium dahlia)、ズッキーニ黄色モザイクウイルス(zucchini yellow mosaic virus)(無毒株)；
L1) 殺真菌、殺細菌、殺ウイルス及び/又は植物防御賦活剤活性を有する微生物の殺有害生物剤：アンペロマイセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)、アスペルギルス・フラバス(Aspergillus flavus)、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、バチルス・アルティテュディニス(Bacillus altitudinis)、B.アミロリケファシエンス(B. amyloliquefaciens)、B.アミロリケファシエンス属種プランタルム(B. amyloliquefaciens ssp. plantarum)(B.ベゼレンシス(B. velezensis)ともいう)、B.メガテリウム(B. megaterium)、B.モジャベンシス(B. mojavensis)、B.ミコイデス(B. mycoides)、B.プミルス(B. pumilus)、B.シンプレクス(B. simplex)、B.ソリサルシ(B. solisalsi)、B.サブチリス(B. subtilis)、B.サブチリス変種アミロリケファシエンス(B. subtilis var. amyloliquefaciens)、B.ベゼレンシス(B. velezensis)、カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila)、C.サイトアナ(C. saitoana)、クラビバクター・ミシガネンシス(Clavibacter michiganensis)(バクテリオファージ(bacteriophages))、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)、クリフォネクトリア・パラシティカ(Cryphonectria parasitica)、クリプトコッカス・アルビダス(Cryptococcus albidus)、ジロホスホラ・アロペクリ(Dilophosphora alopecuri)、フザリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)、クロノスタキス・ロセアF.カテヌラタ(Clonostachys rosea F. catenulate)(グリオクラディウム・カテニュレータム(Gliocladium catenulatum)とも称される)、グリオクラディウム・ロゼウム(Gliocladium roseum)、リソバクター・アンチビオチカス(Lysobacter antibioticus)、L.エンザイモゲネス(L. enzymogenes)、メチニコウィア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)、ミクロドキウム・ジメルム(Microdochium dimerum)、ミクロスフェロプシス・オクラセア(Microsphaeropsis ochracea)、ムスコドル・アルブス(Muscodor albus)、パエニバチルス・アルベイ(Paenibacillus alvei)、パエニバチルス・エピフィティクス(Paenibacillus epiphyticus)、P.ポリミキサ(P. polymyxa)、パントエア・バガンス(Pantoea vagans)、ペニシリウム・ビライアエ(Penicillium bilaiae)、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantea)、シュードモナス属種(Pseudomonas sp.)、シュードモナス・クロラフィス(Pseudomonas chloraphis)、シュードザイマ・フロキュローサ(Pseudozyma flocculosa)、ピキア・アノマーラ(Pichia anomala)、ピシウム・オリガンドラム(Pythium oligandrum)、スフェロデス・ミコパラシチカ(Sphaerodes mycoparasitica)、ストレプトマイセス・グリセオビリディス(Streptomyces griseoviridis)、S.リディカス(S. lydicus)、S.ビオラセウスニガー(S. violaceusniger)、タラロマイセス・フラバス(Talaromyces flavus)、トリコデルマ・アスペレロイデス(Trichoderma asperelloides)、T.アスペレルム(T. asperellum)、T.アトロビリデ(T. atroviride)、T.フェルティレ(T. fertile)、T.ガムシー(T. gamsii)、T.ハルマツム(T. harmatum)、T.ハルジアナム(T. harzianum)、T.ポリスポラム(T. polysporum)、T.ストロマチカム(T. stromaticum)、T.ビレンス(T. virens)、T.ビリデ(T. viride)、ティフラ・ファコリーザ(Typhula phacorrhiza)、ウロクラディウム・オウデマンシ(Ulocladium oudemansii)、バーティシリウム・ダーリエ(Verticillium dahlia)、ズッキーニ黄色モザイクウイルス(zucchini yellow mosaic virus)(無毒株)；
【1294】
L2) 殺真菌、殺細菌、殺ウイルス及び/又は植物防御賦活剤活性を有するバイオ化学的殺有害生物剤：ハルピンタンパク質、レイノウトリア・サッカリネンシス(Reynoutria sachalinensis)抽出物；
【1295】
L3) 殺虫、殺ダニ、殺軟体動物及び/又は殺線虫活性を有する微生物の殺有害生物剤：アグロバクテリウム・ラディオバクター(Agrobacterium radiobacter)、バチルス・セレウス(Bacillus cereus)、B.フィルムス(B. firmus)、B.チューリンゲンシス(B. thuringiensis)、B.チューリンゲンシス亜種アイザワイ(B. thuringiensis ssp. aizawai)、B.t.亜種イスラエレンシス(B. t. ssp. israelensis)、B.t.亜種ガレリアエ(B. t. ssp. galleriae)、B.t.亜種クルスタキー(B. t. ssp. kurstaki)、B.t.亜種テネブリオニス(B. t. ssp. tenebrionis)、ボーベリア・バシアーナ(Beauveria bassiana)、B.ブロングニアルティ(B. brongniartii)、ブルクホルデリア属種(Burkholderia spp.)、クロモバクテリウム・サブツガエ(Chromobacterium subtsugae)、シディア・ポモネラ(Cydia pomonella)顆粒病ウイルス(CpGV)、クリプトフレビア・ロイコトレタ(Cryptophlebia leucotreta)顆粒病ウイルス(CrleGV)、フラボバクテリウム属種(Flavobacterium spp.)、オオタバコガ(ヘリコベルパ・アルミゲラ(Helicoverpa armigera))核多角体病ウイルス(HearNPV)、ヘリコベルパ・ゼア(Helicoverpa zea)核多角体病ウイルス(HzNPV)、ヘリコベルパ・ゼア(Helicoverpa zea)単一カプシド核多角体病ウイルス(HzSNPV)、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)、イサリア・フモソロセア(Isaria fumosorosea)、レカニシリウム・ロンギスポルム(Lecanicillium longisporum)、L. ムスカリウム(L. muscarium)、メタリジウム・アニソプリエ(Metarhizium anisopliae)、M. アニソプリエ変種アニソプリエ(M. anisopliae var. anisopliae)、M. アニソプリエ変種アクリダム(M. anisopliae var. acridum)、ノムラエ・リレイ(Nomuraea rileyi)、パエシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、P. リラシヌス(P. lilacinus)、パエニバチルス・ポピリア(Paenibacillus popilliae)、パスツーリア属種(Pasteuria spp.)、P.ニシザワエ(P. nishizawae)、P.ペネトランス(P. penetrans)、P.ラモサ(P. ramosa)、P.トルネア(P. thornea)、P.ウスガエ(P. usgae)、シュードモナス・フルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)核多角体病ウイルス(SpliNPV)、ステイネルネマ・カルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)、S.フェルティアエ(S. feltiae)、S.クラウセイ(S. kraussei)、ストレプトミセス・ガルブス(Streptomyces galbus)、S.ミクロフラブス(S. microflavus)；
【1296】
L4) 殺虫活性、殺ダニ活性、殺軟体動物活性、フェロモン活性及び/又は殺線虫活性を有するバイオ化学的殺有害生物剤、L-カルボン、シトラール、(E,Z)-7,9-ドデカジエン-1-イルアセテート、ギ酸エチル、(E,Z)-2,4-エチルデカジエノエート(西洋ナシエステル)、(Z,Z,E)-7,11,13-ヘキサデカトリエナール、酪酸ヘプチル、ミリスチン酸イソプロピル、ラバニュリルセネシオエート(lavanulyl senecioate)、cis-ジャスモン、2-メチル1-ブタノール、メチルオイゲノール、ジャスモン酸メチル、(E,Z)-2,13-オクタデカジエン-1-オール、(E,Z)-2,13-オクタデカジエン-1-オールアセテート、(E,Z)-3,13-オクタデカジエン-1-オール、(R)-1-オクテン-3-オール、ペンタテルマノン、(E,Z,Z)-3,8,11-テトラデカトリエニルアセテート、(Z,E)-9,12-テトラデカジエン-1-イルアセテート、(Z)-7-テトラデセン-2-オン、(Z)-9-テトラデセン-1-イルアセテート、(Z)-11-テトラデセナール、(Z)-11-テトラデセン-1-オール、ケノポジウム・アンブロシオデス(Chenopodium ambrosiodes)の抽出物、ニームオイル、キラヤ抽出物；
【1297】
L5) 植物ストレス低減活性、植物生長調節剤活性、植物生長促進活性及び/又は収量増大活性を有する微生物の殺有害生物剤：アゾスピリルム・アマゾネンス(Azospirillum amazonense)、A. ブラシレンス(A. brasilense)、A.リポフェルム(A. lipoferum)、A.イラケンセ(A. irakense)、A.ハロプラエフェレンス(A. halopraeferens)、ブラディリゾビウム属種(Bradyrhizobium spp.)、B.エルカニ(B. elkanii)、B. ジャポニクム(B. japonicum)、B.リアオニンゲンス(B. liaoningense)、B.ルピニ(B. lupini)、デルフティア・アシドボランス(Delftia acidovorans)、グロムス・イントララディセス(Glomus intraradices)、メソリゾビウム属種(Mesorhizobium spp.)、リゾビウム・レグミノサルム次亜種ファセオリ(Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli)、R.l.次亜種トリフォリ(R. l. bv. trifolii)、R.l.次亜種ビシアエ(R. l. bv. viciae)、R.トロピシ(R. tropici)、シノリゾビウム・メリロッティ(Sinorhizobium meliloti)。
【1298】
群L1)及び/又はL2)に属するバイオ殺有害生物剤は、殺虫活性、殺ダニ活性、殺軟体動物活性、フェロモン活性、殺線虫活性、植物ストレス低減活性、植物生長調節剤活性、植物生長促進活性及び/又は収量増大活性も有し得る。群L3)及び/又はL4)に属するバイオ殺有害生物剤は、殺真菌活性、殺細菌活性、殺ウイルス活性、植物防御賦活剤活性、植物ストレス低減活性、植物生長調節剤活性、植物生長促進活性及び/又は収量増大活性も有し得る。群L5)に属するバイオ殺有害生物剤は、殺真菌活性、殺細菌活性、殺ウイルス活性、植物防御賦活剤活性、殺虫活性、殺ダニ活性、殺軟体動物活性、フェロモン活性及び/又は殺線虫活性も有し得る。
【1299】
これらのバイオ殺有害生物の多くは、本明細書中で言及される寄託番号で寄託されており(ATCC又はDSMなどの接頭語は、それぞれの菌株保存機関の頭字語を指し、詳細については、例えばhttp://www. wfcc.info/ccinfo/collection/by_acronym/を参照のこと)、文献中で言及され、登録され、及び/又は市販されている：ドイツのコンスタンツで1989年に単離されたアウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)DSM 14940及びDSM 14941の混合物(例えばbio-ferm GmbH(オーストリア)製のBlossomProtect(登録商標)中の出芽胞子)、元来、南ブラジルの小麦地帯(パソ・フンド)において少なくとも1980年より前に単離されたアゾスピリルム・ブラジリエンス(Azospirillum brasilense)Sp245 (BR 11005；例えば、BASF Agricultural Specialties Ltd.(ブラジル)製のGELFIX(登録商標)Gramineas)、A. ブラシレンス(A. brasilense)株Ab-V5及びAb-V6(例えば、Novozymes BioAg Produtos papra Agricultura Ltda.(ブラジル、クアトロ・バラス)製のAzoMax、又はSimbiose-Agro(ブラジル)製のSimbiose-Maiz(登録商標)中；Plant Soil 331, 413-425, 2010)、バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)株AP-188(NRRL B-50615及びB-50331；US 8,445,255)；以前はB.サブチリス(B. subtilis)とも称される場合もあり、最近は、B.メチロトロフィカス(B. methylotrophicus)と一緒に、B.ベゼレンシス(B. velezensis)と分類されるB.ベゼレンシス(B. velezensis)であるB.アミロリケファシエンス属種プランタルム(B. amyloliquefaciens spp. plantarum)株(Int. J. Syst. Evol. Microbiol. 66, 1212-1217, 2016)；日本の菊川市の空気中から単離されたB.アミロリケファシエンス属種プランタルム(B. amyloliquefaciens spp. plantarum)D747 (US 20130236522 A1；FERM BP-8234；例えば、Certis LLC(米国)製のDouble Nickel(商標)55 WDG)、ドイツのブランデンブルグ州の土壌から単離されたB. a.属種プランタルム(B.a. ssp. plantarum)又はB.ベゼレンシス(B. velezensis)FZB24 (SB3615；DSM 96-2とも称される；J. Plant Dis. Prot. 105, 181-197, 1998；例えば、Novozyme Biologicals, Inc.(米国)製のTaegro(登録商標))、ドイツのブランデンブルグ州の土壌から単離されたB. a.属種プランタルム(B.a. ssp. plantarum)又はB.ベゼレンシス(B. velezensis)FZB42 (DSM 23117；J. Plant Dis. Prot. 105, 181-197, 1998；例えば、AbiTEP GmbH(ドイツ)製のRhizoVital(登録商標)42)、英国ノッティンガムシャー州サットン・ボニントンのソラマメから少なくとも1988年より前に単離されたB. a.属種プランタルム(B.a. ssp. plantarum)又はB.ベゼレンシス(B. velezensis)MBI600 (1430；NRRL B-50595とも称される；US 2012/0149571 A1；例えば、BASF Corp.(米国)製のIntegral(登録商標))、米国カリフォルニア州で1995年にモモ果樹園から単離されたB. a.属種プランタルム(B.a. ssp. plantarum)又はB.ベゼレンシス(B. velezensis)(B. amyloliquefaciens spp. plantarum)QST-713 (NRRL B-21661；例えば、Bayer Crop Science LP(米国)製のSerenade(登録商標)MAX)、米国サウスダコタ州で1992年に単離されたB. a.属種プランタルム(B.a. ssp. plantarum)又はB.ベゼレンシス(B. velezensis)TJ1000 (1BE；ATCC BAA-390とも称される；CA 2471555 A1；例えば、TJ Technologies(米国サウスダコタ州ウォータータウン)製のQuickRoots(商標))、B.フィルムス(B. firmus))CNCM I-1582(イスラエルの中央平原地帯の土壌から単離された親株EIP-N1(CNCM I-1556)の変異株)(WO 2009/126473、US 6,406,690；例えばBayer CropScience LP(米国)製のVotivo(登録商標))、メキシコにおいてリンゴの木の根圏から単離されたB.プミルス(B. pumilus)GHA 180(IDAC 260707-01；例えば、Premier Horticulture(カナダ、ケベック州)製のPRO-MIX(登録商標)BX)、エルウィニア・トラケイフィラ(Erwinia tracheiphila)に侵襲されたキュウリから少なくとも1993年より前に単離されたB.プミルス(B. pumilus)INR-7(別名BU-F22及びBU-F33と称される)(NRRL B-50185、NRRL B-50153；US 8,445,255)、南アフリカにおいてイネ科草本の根圏から少なくとも2008年より前に単離されたB.プミルス(B. pumilus)KFP9F (NRRL B-50754；WO 2014/029697；例えば、BASF Agricultural Specialities (Pty) Ltd.(南アフリカ)製のBAC-UP又はFUSION-P)、B.プミルス(B. pumilus)QST 2808は、1998年にミクロネシア連邦ポンペイ州において採取された土壌から単離された(NRRL B-30087；例えば、Bayer Crop Science LP(米国)製のSonata(登録商標)又はBallad(登録商標)Plus)、B.シンプレクス(B. simplex)ABU 288 (NRRL B-50304；US 8,445,255)、北米においてレッドビート(red beet)の根から単離されたB.サブチリス(B. subtilis)FB17 (UD 1022又はUD10-22とも称される)(ATCC PTA-11857；System. Appl. Microbiol. 27, 372-379, 2004；US 2010/0260735；WO 2011/109395)；1987年に米国ウィスコンシン州エフライムの芝生から採取された土壌から単離されたB.チューリンゲンシス亜種アイザワイ(B. thuringiensis ssp. aizawai)ABTS-1857 (ABG-6346；ATCC SD-1372とも称される；例えば、BioFa AG(ドイツ、ミュンジンゲン)製のXenTari(登録商標))、米国テキサス州ブラウンズビルにおいて罹患したワタアカミムシガの黒色幼虫から1967年に単離されたHD-1と同一のB.t.亜種クルスタキー(B. t. ssp. kurstaki) ABTS-351(ATCC SD-1275；例えば、Valent BioSciences(米国イリノイ州)製のDipel(登録商標)DF)、サトウキビボーラー(E.サッカリナ(E. saccharina))の幼虫の死骸から単離されたB.t.亜種クルスタキー(B. t. ssp. kurstaki) SB4 (NRRL B-50753；例えば、BASF Agricultural Specialities (Pty) Ltd.(南アフリカ)製のBeta Pro(登録商標))、B.t.亜種テネブリオニス(B. t. ssp. tenebrionis)NB-176-1、甲虫のテネブリオ・モリトール(Tenebrio molitor)の死亡した蛹から1982年に単離された野生型株であるNB-125株の変異株(DSM 5480；EP 585 215 B1；例えば、Valent BioSciences(スイス)製のNovodor(登録商標))、ボーベリア・バシアーナ(Beauveria bassiana)GHA (ATCC 74250；例えば、Laverlam Int. Corp.(米国)製のBotaniGard(登録商標)22WGP)、B.バシアーナ(B. bassiana)JW-1 (ATCC 74040；例えば、CBC(Europe)S.r.l.(イタリア)製のNaturalis(登録商標))、カメノコハムシのコンキロクテニア・プンクタータ(Conchyloctenia punctata)の幼虫から単離されたB.バシアーナ(B. bassiana)PPRI 5339 (NRRL 50757；例えば、BASF Agricultural Specialities (Pty) Ltd.(南アフリカ)製のBroadBand(登録商標)、ブラジルのリオデジャネイロで単離されたブラディリゾビウム・エルカニ(Bradyrhizobium elkanii)株SEMIA 5019(29Wとも称される)、及び1967年にリオグランデ・ド・ソル州において以前に北米単離株が播種された地域から単離され、1968年から市販の接種材料中で使用されているSEMIA 587 (Appl. Environ. Microbiol. 73(8), 2635, 2007；例えば、BASF Agricultural Specialties Ltd.(ブラジル)製のGELFIX 5)、米国においてウィスコンシン州の畑から単離されたB. ジャポニクム(B. japonicum)532c (Nitragin 61A152；Can. J. Plant. Sci. 70, 661-666, 1990；例えば、BASF Agricultural Specialties Ltd.(カナダ)製のRhizoflo(登録商標)、Histick(登録商標)、Hicoat(登録商標)Super中)、USDA138株のB. ジャポニクム(B. japonicum)E-109変異株(INTA E109、SEMIA 5085；Eur. J. Soil Biol. 45, 28-35, 2009；Biol. Fertil. Soils 47, 81-89, 2011)；SEMIAに寄託され、Appl. Environ. Microbiol. 73(8), 2635, 2007から公知のB. ジャポニクム(B. japonicum)株：Embrapa-Cerradosによりブラジルのセラドス地方の土壌から単離され、1992年から市販の接種材料中で使用されているSEMIA 5079 (CPAC 15；例えば、BASF Agricultural Specialties Ltd.(ブラジル)製のGELFIX 5又はADHERE 60)、ブラジルにおいてEmbrapa-Cerradosにより実験室条件下で取得され、1992年から市販の接種材料中で使用されているB. ジャポニクム(B. japonicum) SEMIA 5080、元来米国において単離されたSEMIA 586 (CB1809)の天然変異株(CPAC 7；例えば、BASF Agricultural Specialties Ltd.(ブラジル)製のGELFIX 5又はADHERE 60)、2008年に日本の日光市の土壌から単離されたブルクホルデリア種(Burkholderia sp.)A396 (NRRL B-50319；WO 2013/032693；Marrone Bio Innovations, Inc.(米国))、菜種から単離されたコニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans) CON/M/91-08 (WO 1996/021358；DSM 9660；例えば、Bayer CropScience AG(ドイツ)製のContans(登録商標)WG、Intercept(登録商標)WG)、ハルピン(アルファ-ベータ)タンパク質(Science 257, 85-88, 1992；例えば、Plant Health Care plc(英国)製のMessenger(商標)又はHARP-N-Tek)、オオタバコガ(ヘリコベルパ・アルミゲラ(Helicoverpa armigera))核多角体病ウイルス(HearNPV)(J. Invertebrate Pathol. 107, 112-126, 2011；例えば、Adermatt Biocontrol(スイス)製のHelicovex(登録商標)；Koppert(ブラジル)製のDiplomata(登録商標)；AgBiTech Pty Ltd.(オーストラリア、クイーンズランド州)製のVivus(登録商標)Max)、ヘリコベルパ・ゼア(Helicoverpa zea)単一カプシド核多角体病ウイルス(HzSNPV)(例えば、Certis LLC(米国)製のGemstar(登録商標))、ヘリコベルパ・ゼア(Helicoverpa zea)核多角体病ウイルスABA-NPV-U (例えば、AgBiTech Pty Ltd.(オーストラリア、クイーンズランド州)製のHeligen(登録商標))、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)(例えば、BASF Agricultural Specialities Limited(英国)製のNemasys(登録商標)G)、米国のフロリダ州アポプカにおいてギヌラ(gynura)上のコナカイガラムシ(mealy bug)から単離されたイサリア・フモソロセア(Isaria fumosorosea)Apopka-97 (ATCC 20874；Biocontrol Science Technol. 22(7)、747-761, 2012；例えば、Certis LLC(米国)製のPFR-97(商標)又はPreFeRal(登録商標))、オーストリアにおいてコドリンガから単離されたメタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ(Metarhizium anisopliae var. anisopliae)F52(275又はV275とも称される)(DSM 3884、ATCC 90448；例えば、Novozymes Biologicals BioAg Group(カナダ)製のMet52(登録商標))、イスラエルの中央部のブドウから単離されたメチニコウィア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)277 (US 6,994,849；NRRL Y-30752；例えば、以前のAgrogreen(イスラエル)製のShemer(登録商標))、フィリピンにおいて感染した線虫の卵から単離されたパエキロマイセス・イラシヌス(Paecilomyces ilacinus)251 (AGAL 89/030550；WO 1991/02051；Crop Protection 27, 352-361, 2008；例えば、Bayer CropScience AG(ドイツ)製のBioAct(登録商標)及びCertis(米国)製のMeloCon(登録商標))、南アフリカにおいてイネ科草本の根圏から少なくとも2008年より前に単離されたパエニバチルス・アルベイ(Paenibacillus alvei)NAS6G6 (WO 2014/029697；NRRL B-50755；例えば、BASF Agricultural Specialities (Pty) Ltd.(南アフリカ)製のBAC-UP)、ドイツを含む様々なヨーロッパの場所由来の土壌サンプルから単離されたパエニバチルス(Paenibacillus)株：P. エピフィティクス(P. epiphyticus) Lu17015 (WO 2016/020371；DSM 26971)、P. ポリミクサ亜種プランタルム(P. polymyxa ssp. plantarum)
Lu16774 (WO 2016/020371；DSM 26969)、P. p. 亜種プランタルム(P. p. ssp. plantarum)株Lu17007 (WO 2016/020371；DSM 26970)；米国のイリノイ州において2000年代半ばにダイズ畑から単離されたパスツリア・ニシザワ(Pasteuria nishizawae)Pn1 (ATCC SD-5833；Federal Register 76(22)、5808, February 2, 2011；例えば、Syngenta Crop Protection, LLC(米国)製のClariva(商標)PN)、カナダのアルバータ州における土壌から元来単離されたペニシリウム・ビライアエ(Penicillium bilaiae)(P. ビライ(P. bilaii)とも称される)株ATCC 18309(=ATCC 74319)、ATCC 20851及び/又はATCC 22348(=ATCC 74318)(Fertilizer Res. 39, 97-103, 1994；Can. J. Plant Sci. 78(1), 91-102, 1998；US 5,026,417、WO 1995/017806；例えば、Novozymes Biologicals BioAg Group(カナダ)製のJump Start(登録商標)、Provide(登録商標))、レイノウトリア・サッカリネンシス(Reynoutria sachalinensis)抽出物(EP 0307510 B1；例えば、Marrone BioInnovations(米国カリフォルニア州デービス)製のRegalia(登録商標)SC、又はBioFa AG(ドイツ)製のMilsana(登録商標))、ステイネルネマ・カルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)(例えば、BASF Agricultural Specialities Limited(英国)製のMillenium(登録商標))、S.フェルティアエ(S. feltiae)(例えば、BioWorks, Inc.(米国)製のNemashield(登録商標)；BASF Agricultural Specialities Limited(英国)製のNemasys(登録商標))、ストレプトマイセス・ミクロフラブス(Streptomyces microflavus) NRRL B-50550 (WO 2014/124369；Bayer CropScience(ドイツ))、南アフリカにおいて単離されたトリコデルマ・アスペレロイデス(Trichoderma asperelloides) JM41R(NRRL 50759；T. フェルティレ(T. fertile)とも称される；例えば、BASF Agricultural Specialities (Pty) Ltd.(南アフリカ)製のTrichoplus(登録商標))、T.ハルジアナム(T. harzianum)T-22(KRL-AG2とも称される)(ATCC 20847；BioControl 57, 687-696, 2012；例えば、BioWorks Inc.(米国)製のPlantshield(登録商標)、又はAdvanced Biological Marketing Inc.(米国オハイオ州ヴァンワート)製のSabrEx(商標))。
Lu16774 (WO 2016/020371；DSM 26969)、P. p. 亜種プランタルム(P. p. ssp. plantarum)株Lu17007 (WO 2016/020371；DSM 26970)；米国のイリノイ州において2000年代半ばにダイズ畑から単離されたパスツリア・ニシザワ(Pasteuria nishizawae)Pn1 (ATCC SD-5833；Federal Register 76(22)、5808, February 2, 2011；例えば、Syngenta Crop Protection, LLC(米国)製のClariva(商標)PN)、カナダのアルバータ州における土壌から元来単離されたペニシリウム・ビライアエ(Penicillium bilaiae)(P. ビライ(P. bilaii)とも称される)株ATCC 18309(=ATCC 74319)、ATCC 20851及び/又はATCC 22348(=ATCC 74318)(Fertilizer Res. 39, 97-103, 1994；Can. J. Plant Sci. 78(1), 91-102, 1998；US 5,026,417、WO 1995/017806；例えば、Novozymes Biologicals BioAg Group(カナダ)製のJump Start(登録商標)、Provide(登録商標))、レイノウトリア・サッカリネンシス(Reynoutria sachalinensis)抽出物(EP 0307510 B1；例えば、Marrone BioInnovations(米国カリフォルニア州デービス)製のRegalia(登録商標)SC、又はBioFa AG(ドイツ)製のMilsana(登録商標))、ステイネルネマ・カルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)(例えば、BASF Agricultural Specialities Limited(英国)製のMillenium(登録商標))、S.フェルティアエ(S. feltiae)(例えば、BioWorks, Inc.(米国)製のNemashield(登録商標)；BASF Agricultural Specialities Limited(英国)製のNemasys(登録商標))、ストレプトマイセス・ミクロフラブス(Streptomyces microflavus) NRRL B-50550 (WO 2014/124369；Bayer CropScience(ドイツ))、南アフリカにおいて単離されたトリコデルマ・アスペレロイデス(Trichoderma asperelloides) JM41R(NRRL 50759；T. フェルティレ(T. fertile)とも称される；例えば、BASF Agricultural Specialities (Pty) Ltd.(南アフリカ)製のTrichoplus(登録商標))、T.ハルジアナム(T. harzianum)T-22(KRL-AG2とも称される)(ATCC 20847；BioControl 57, 687-696, 2012；例えば、BioWorks Inc.(米国)製のPlantshield(登録商標)、又はAdvanced Biological Marketing Inc.(米国オハイオ州ヴァンワート)製のSabrEx(商標))。
【1300】
本発明によれば、バイオ殺有害生物剤の固形物(乾燥物質)(ニームオイルなどの油状物を除く)は、(例えば、微生物の殺有害生物剤の液体製剤の場合の抽出媒体又は懸濁媒体の乾燥又は蒸発後に得られる)活性成分と考えられる。
【1301】
本発明によれば、キラヤ抽出物などの生物学的抽出物について本明細書中で用いられる重量比及びパーセントは、各抽出物(1つ又は複数)の乾燥含有物(固形物)の総重量に基づく。
【1302】
休眠形態を含む生微生物細胞の形態の少なくとも1種の微生物の殺有害生物剤を含む組成物の総重量比は、各微生物のCFUの量を使用し、1x1010CFUは各活性成分の総重量の1gに等しいという等式により各活性成分の総重量を計算して決定することができる。コロニー形成単位は、生微生物細胞(特に真菌細胞及び細菌細胞)の尺度である。さらに、ここで「CFU」は、ステイネルネマ・フェルティエ(Steinernema feltiae)などの(昆虫病原性)線虫バイオ殺有害生物剤の場合、(幼若)個体の線虫の数として理解することもできる。
【1303】
作物保護において微生物の殺有害生物剤を含む混合物が用いられる場合、施用量は、好ましくは約1x106～5x1015(又はそれ以上の)CFU/ha、好ましくは約1x108～約1x1013CFU/ha、さらにより好ましくは約1x109～約1x1012CFU/haの範囲である。微生物の殺有害生物剤としての(昆虫病原性)線虫(例えば、ステイネルネマ・フェルティエ(Steinernema feltiae))の場合、施用量は、好ましくは1ヘクタール当たり約1x105～1x1012(又はそれ以上)、より好ましくは1x108～1x1011、さらにより好ましくは5x108～1x1010個体(例えば、卵、幼若体又は任意の他のライフステージの形態、好ましくは感染性幼若段階)の範囲内である。
【1304】
種子処理において微生物の殺有害生物剤を含む混合物が用いられる場合、植物繁殖材料に関する施用量は、好ましくは約1x106～1x1012(又はそれ以上の)CFU/種子の範囲である。好ましくは、この濃度は、約1x106～約1x109CFU/種子である。微生物の殺有害生物剤IIの場合、植物繁殖材料に関する施用量は、同様に、好ましくは種子100kg当たり約1x107～1x1014(又はそれ以上の)CFU、好ましくは種子100kg当たり1x109～約1x1012CFUの範囲である。
【1305】
本発明は、助剤、及び少なくとも1種の本発明の化合物又はそれらの混合物を含む農薬組成物にも関する。
【1306】
農薬組成物は、殺有害生物有効量の本発明の化合物又はそれらの混合物を含む。「殺有害生物有効量」という用語は、以下に定義される。
【1307】
本発明の化合物又はそれらの混合物は、例えば、液剤(solutions)、エマルション剤(emulsions)、懸濁剤(suspensions)、粉剤(dusts)、散剤(powders)、ペースト剤(pastes)、粒剤(gramules)、圧縮剤(pressings)、カプセル剤(capsules)及びそれらの混合物などの、慣用の種類の農薬組成物に変換することができる。組成物のタイプの例は、懸濁剤(例えば、SC、OD、FS)、乳化剤(emulsifiable concentrate)(例えば、EC)、エマルション剤(例えば、EW、EO、ES、ME)、カプセル剤(例えば、CS、ZC)、ペースト剤、パステル剤(pastilles)、水和剤(wettable powders)又は水和粉剤(wettable dusts)(例えば、WP、SP、WS、DP、DS)、圧縮剤(例えば、BR、TB、DT)、粒剤(例えば、WG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫用品(insecticidal article)(例えば、LN)、並びに植物繁殖材料、例えば、種子の処理のためのゲル製剤(gel formulations)(例えば、GF)である。これらの、及びさらなる組成物のタイプは、「Catalogue of pesticide formulation types and international coding system」、Technical Monograph No. 2、第6版 May 2008、CropLife Internationalで定義される。
【1308】
組成物は、例えば、Mollet及びGrubemann、Formulation technology、Wiley VCH、Weinheim、2001、又はKnowles、New developments in crop protection product formulation、Agrow Reports DS243、T&F Informa、London、2005に記載される公知の方法で調製される。
【1309】
好適な助剤の例は、溶媒、液体担体、固体担体又は充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤(wetter)、補助剤、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、結着剤(adhesion agent)、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食促進剤、相溶化剤、殺細菌剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、粘着剤及び結合剤である。
【1310】
好適な溶媒及び液体担体は、水及び有機溶媒、例えば、ケロシン、ディーゼル油などの中～高沸点の鉱油画分、植物又は動物由来の油、トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンなどの脂肪族、環状及び芳香族炭化水素、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノールなどのアルコール類、グリコール類、DMSO、シクロヘキサノンなどのケトン類、乳酸エステル、炭酸エステル、脂肪酸エステル、ガンマ-ブチロラクトンなどのエステル類、脂肪酸類、ホスホネート類、アミン類、N-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミドなどのアミド類、及びそれらの混合物である。
【1311】
好適な固体担体又は充填剤は、例えば、シリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、胡粉、粘土、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなどの鉱物土、セルロース、デンプンなどのポリサッカライド粉体、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素などの肥料、穀類粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉などの植物由来産物、及びそれらの混合物である。
【1312】
好適な界面活性剤は、アニオン性、カチオン性、非イオン性及び両性の界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質、並びにそれらの混合物などの界面活性化合物である。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド又は補助剤として使用可能である。界面活性剤の例は、McCutcheon’s、Vol.1：Emulsifiers & Detergents、McCutcheon’s Directories、Glen Rock、USA、2008(International Ed.又はNorth American Ed.)に列挙されている。
【1313】
好適なアニオン性界面活性剤は、スルホネート、スルフェート、ホスフェート、カルボキシレートのアルカリ、アルカリ土類又はアンモニウムの塩、及びそれらの混合物である。スルホネートの例は、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、アルファ-オレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸及び脂肪油のスルホネート、エトキシ化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシ化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホネート、ドデシル-及びトリデシルベンゼンのスルホネート、ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホネート、スルホスクシネート又はスルホスクシナメート(sulfosuccinamate)である。スルフェートの例は、脂肪酸及び脂肪油のスルフェート、エトキシ化アルキルフェノールのスルフェート、アルコールのスルフェート、エトキシ化アルコールのスルフェート又は脂肪酸エステルのスルフェートである。ホスフェートの例は、リン酸エステルである。カルボキシレートの例は、カルボン酸アルキル、及びカルボキシ化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレートである。
【1314】
好適な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベースの界面活性剤、高分子界面活性剤、及びそれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1～50当量でアルコキシ化された、アルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸又は脂肪酸エステルなどの化合物である。エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシド、好ましくはエチレンオキシドが、アルコキシ化に使用され得る。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミド又は脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は脂肪酸エステル、グリセロールエステル又はモノグリセリドである。糖ベースの界面活性剤の例はソルビタン、エトキシ化ソルビタン、スクロース及びグルコースエステル、又はアルキルポリグルコシドである。高分子界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール又はビニルアセテートのホモ又はコポリマーである。
【1315】
好適なカチオン性界面活性剤は、例えば、1つ若しくは2つの疎水基を有する第四級アンモニウム化合物などの第四級界面活性剤、又は長鎖第一級アミンの塩である。好適な両性界面活性剤は、アルキルベタイン及びイミダゾリンである。好適なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-B若しくはA-B-A型、又はアルカノール、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドを含むA-B-C型のブロックポリマーである。好適な高分子電解質はポリ酸又はポリ塩基である。ポリ酸の例はポリアクリル酸又はポリ酸櫛形ポリマーのアルカリ塩である。ポリ塩基の例はポリビニルアミン又はポリエチレンアミンである。
【1316】
好適な補助剤は、それ自体はごくわずかな殺有害生物活性を有するか、又は殺有害生物活性を全く有しておらず、標的に対する本発明の化合物の生物的な働きを改善する化合物である。例は、界面活性剤、鉱物油又は植物油、及びその他の助剤である。さらなる例は、Knowles、Adjuvants and additives、Agrow Reports DS256、T&F Informa UK、2006、chapter 5に列挙されている。
【1317】
好適な増粘剤は、ポリサッカライド(例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース)、無機粘土(有機修飾粘土又は非修飾粘土)、ポリカルボキシレート、及びシリケートである。
【1318】
好適な殺細菌剤は、ブロノポール、並びにアルキルイソチアゾリノン及びベンズイソチアゾリノンなどのイソチアゾリノン誘導体である。
【1319】
好適な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセリンである。
【1320】
好適な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール及び脂肪酸の塩である。
【1321】
好適な着色剤(例えば、赤、青又は緑)は、低水溶性の顔料及び水溶性の染料である。例は、無機着色剤(例えば、酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸鉄)並びに有機着色剤(例えば、アリザリン-、アゾ-、及びフタロシアニン着色剤)である。
【1322】
好適な粘着剤又は結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物又は合成のワックス、及びセルロースエーテルである。
【1323】
組成物のタイプ及びそれらの調製に関する例は以下の通りである。
【1324】
i) 水溶性濃縮剤(Water-soluble concentrate)(SL、LS)
10～60重量％の本発明による化合物I、及び5～15重量％の湿潤剤(例えば、アルコールアルコキシレート)を、水及び/又は水溶性溶媒(例えば、アルコール)に溶解して100重量％にする。活性物質は、水で希釈すると溶解する。
10～60重量％の本発明による化合物I、及び5～15重量％の湿潤剤(例えば、アルコールアルコキシレート)を、水及び/又は水溶性溶媒(例えば、アルコール)に溶解して100重量％にする。活性物質は、水で希釈すると溶解する。
【1325】
ii) 分散性濃縮剤(Dispersible concentrate)(DC)
5～25重量％の本発明による化合物I、及び1～10重量％の分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)を、有機溶媒(例えば、シクロヘキサノン)に溶解して100重量％にする。水で希釈すると分散液が得られる。
5～25重量％の本発明による化合物I、及び1～10重量％の分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)を、有機溶媒(例えば、シクロヘキサノン)に溶解して100重量％にする。水で希釈すると分散液が得られる。
【1326】
iii) 乳剤(Emulsifiable concentrate)(EC)
15～70重量％の本発明による化合物I、及び5～10重量％の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート)を、非水溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解して100重量％にする。水で希釈するとエマルションが得られる。
15～70重量％の本発明による化合物I、及び5～10重量％の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート)を、非水溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解して100重量％にする。水で希釈するとエマルションが得られる。
【1327】
iv) エマルション剤(Emulsion)(EW、EO、ES)
5～40重量％の本発明による化合物I、及び1～10重量％の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート)を、20～40重量％の非水溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解する。この混合物を、乳化装置により水に導入して100重量％にし、均一なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。
5～40重量％の本発明による化合物I、及び1～10重量％の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート)を、20～40重量％の非水溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解する。この混合物を、乳化装置により水に導入して100重量％にし、均一なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。
【1328】
v) 懸濁剤(Suspension)(SC、OD、FS)
撹拌したボールミル内で、20～60重量％の本発明による化合物Iを、2～10重量％の分散剤及び湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)、0.1～2重量％の増粘剤(例えば、キサンタンガム)、及び100重量％までの水を添加して細砕すると、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると、活性物質の安定な懸濁液が得られる。FSタイプの組成物については、40重量％までの結合剤(例えば、ポリビニルアルコール)が添加される。
撹拌したボールミル内で、20～60重量％の本発明による化合物Iを、2～10重量％の分散剤及び湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)、0.1～2重量％の増粘剤(例えば、キサンタンガム)、及び100重量％までの水を添加して細砕すると、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると、活性物質の安定な懸濁液が得られる。FSタイプの組成物については、40重量％までの結合剤(例えば、ポリビニルアルコール)が添加される。
【1329】
vi) 水分散性粒剤(Water-dispersible granule)及び水溶性粒剤(water-soluble granule)(WG、SG)
50～80重量％の本発明による化合物Iを、100重量％までの分散剤及び湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)を添加して微粉砕し、専用の装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動床)により水分散性粒剤又は水溶性粒剤として調製する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
50～80重量％の本発明による化合物Iを、100重量％までの分散剤及び湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)を添加して微粉砕し、専用の装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動床)により水分散性粒剤又は水溶性粒剤として調製する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
【1330】
vii) 水分散性散剤(Water-dispersible powder)及び水溶性散剤(water-soluble powder)(WP、SP、WS)
ローターステーターミル内で、50～80重量％の本発明による化合物Iに、1～5重量％の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1～3重量％の湿潤剤(例えば、アルコールエトキシレート)、及び100重量％までの固体担体(例えば、シリカゲル)を添加して粉砕する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
ローターステーターミル内で、50～80重量％の本発明による化合物Iに、1～5重量％の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1～3重量％の湿潤剤(例えば、アルコールエトキシレート)、及び100重量％までの固体担体(例えば、シリカゲル)を添加して粉砕する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
【1331】
viii) ゲル剤(Gel)(GW、GF)
撹拌したボールミル内で、5～25重量％の本発明による化合物Iを、3～10重量％の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1～5重量％の増粘剤(例えば、カルボキシメチルセルロース)、及び100重量％までの水を添加して細砕すると、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。
撹拌したボールミル内で、5～25重量％の本発明による化合物Iを、3～10重量％の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1～5重量％の増粘剤(例えば、カルボキシメチルセルロース)、及び100重量％までの水を添加して細砕すると、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。
【1332】
ix) マイクロエマルション剤(Microemulsion)(ME)
5～20重量％の本発明による化合物Iを、5～30重量％の有機溶媒ブレンド(例えば、脂肪酸ジメチルアミド及びシクロヘキサノン)、10～25重量％の界面活性剤ブレンド(例えば、アルコールエトキシレート及びアリールフェノールエトキシレート)、及び100重量％までの水に加える。この混合物を1時間撹拌すると、熱力学的に安定したマイクロエマルションを自然に生じる。
5～20重量％の本発明による化合物Iを、5～30重量％の有機溶媒ブレンド(例えば、脂肪酸ジメチルアミド及びシクロヘキサノン)、10～25重量％の界面活性剤ブレンド(例えば、アルコールエトキシレート及びアリールフェノールエトキシレート)、及び100重量％までの水に加える。この混合物を1時間撹拌すると、熱力学的に安定したマイクロエマルションを自然に生じる。
【1333】
x) マイクロカプセル剤(Microcapsule)(CS)
5～50重量％の本発明による化合物I、0～40重量％の非水溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、2～15重量％のアクリルモノマー(例えば、メタクリル酸メチル、メタクリル酸、及びジ又はトリアクリレート)を含む油相を、保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ラジカル開始剤により開始されるラジカル重合により、ポリ(メタ)アクリレートのマイクロカプセルが形成する。あるいは、5～50重量％の本発明による化合物I、0～40重量％の非水溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、及びイソシアネートモノマー(例えば、ジフェニルメテン-4,4'-ジイソシアネート)を含む油相を保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ポリアミン(例えば、ヘキサメチレンジアミン)の添加により、ポリ尿素のマイクロカプセルが形成する。モノマーは、合計1～10重量％になる。重量％は、CS組成物の総量に関する。
5～50重量％の本発明による化合物I、0～40重量％の非水溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、2～15重量％のアクリルモノマー(例えば、メタクリル酸メチル、メタクリル酸、及びジ又はトリアクリレート)を含む油相を、保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ラジカル開始剤により開始されるラジカル重合により、ポリ(メタ)アクリレートのマイクロカプセルが形成する。あるいは、5～50重量％の本発明による化合物I、0～40重量％の非水溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、及びイソシアネートモノマー(例えば、ジフェニルメテン-4,4'-ジイソシアネート)を含む油相を保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ポリアミン(例えば、ヘキサメチレンジアミン)の添加により、ポリ尿素のマイクロカプセルが形成する。モノマーは、合計1～10重量％になる。重量％は、CS組成物の総量に関する。
【1334】
xi) 散粉性散剤(Dustable powder)(DP、DS)
1～10重量％の本発明による化合物Iを微粉砕し、100重量％までの固体担体(例えば、微粉砕カオリン)と一緒に十分混合する。
1～10重量％の本発明による化合物Iを微粉砕し、100重量％までの固体担体(例えば、微粉砕カオリン)と一緒に十分混合する。
【1335】
xii) 粒剤(Granule)(GR、FG)
0.5～30重量％の本発明による化合物Iを微粉砕し、100重量％までの固体担体(例えば、シリケート)と一緒にする。顆粒化は、押出し、スプレードライ、又は流動床により得られる。
0.5～30重量％の本発明による化合物Iを微粉砕し、100重量％までの固体担体(例えば、シリケート)と一緒にする。顆粒化は、押出し、スプレードライ、又は流動床により得られる。
【1336】
xiii) 超微量液剤(Ultra-low volume liquid)(UL)
1～50重量％の本発明による化合物Iを有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解し、100重量％にする。
1～50重量％の本発明による化合物Iを有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解し、100重量％にする。
【1337】
組成物タイプi)～xi)は、0.1～1重量％の殺細菌剤、5～15重量％の凍結防止剤、0.1～1重量％の消泡剤、及び0.1～1重量％の着色剤等のさらなる助剤を場合により含み得る。
【1338】
農薬組成物は、一般に、活性物質を0.01～95重量％、好ましくは0.1～90重量％、最も好ましくは0.5～75重量％で含む。活性物質は90％～100％、好ましくは95％～100％の純度(NMRスペクトルによる)で使用される。
【1339】
多様な種類の油、湿潤剤、補助剤、肥料又は微量栄養素、及び他の殺有害生物剤(例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、成長調節剤、毒性緩和剤)を、プレミックスとして又は適切であれば使用直前に(タンク混合)、活性物質又はそれらを含む組成物に添加することができる。これらの薬剤は、本発明による組成物と1：100～100：1、好ましくは1：10～10：1の重量比で混合可能である。
【1340】
使用者は通常、プレ投与装置、背負い型噴霧器、噴霧タンク、噴霧飛行機又は灌漑システムから、本発明による組成物を施用する。通常、農薬組成物は水、緩衝液及び/又はさらなる助剤を用いて所望の施用濃度に調製され、本発明による即時使用可能な噴霧液又は農薬組成物がこのようにして得られる。通常、農業用地1ヘクタールあたり20～2000リットル、好ましくは50～400リットルの即時使用可能な噴霧液が施用される。
【1341】
一実施形態によれば、本発明による組成物の個々の成分、例えば、キットの一部又は二成分若しくは三成分の混合物の一部を、使用者自身が噴霧タンク内で混合してもよく、適切な場合、さらなる助剤を添加してもよい。
【1342】
さらなる実施形態では、本発明による組成物の各成分、又は一部が事前に混合された成分、例えば、本発明の化合物及び/又は上記で定義した混合パートナーを含む成分が、使用者によって噴霧タンク中で混合されてよく、適切であればさらなる助剤及び添加剤が添加されてもよい。
【1343】
さらなる実施形態では、本発明による組成物の各成分、又は一部が事前に混合された成分、例えば、本発明の化合物及び/又は上記で定義した混合パートナーを含む成分が、(例えば、タンク混合後に)一緒に、又は連続で施用されてよい。
【1344】
本発明の化合物は、作物、植物、植物繁殖材料、例えば、種子、又は植物が生育している土壌若しくは水を、動物有害生物による攻撃又は侵襲から保護するための使用に適している。したがって、本発明はまた、動物有害生物による攻撃又は侵襲から保護すべき、作物、植物、植物繁殖材料、例えば、種子、又は植物が生育している土壌若しくは水を、殺有害生物有効量の本発明の化合物と接触させるステップを含む、植物を保護する方法にも関する。
【1345】
本発明の化合物はまた、動物有害生物の駆除又は防除における使用にも適している。したがって、本発明はまた、動物有害生物、それらの生息地、繁殖場所、若しくは食糧供給源、又は動物有害生物が生育しているか若しくは生育し得る、作物、植物、植物繁殖材料、例えば種子、又は土壌、又は領域、材料又は環境を、殺有害生物有効量の本発明の化合物と接触させるステップを含む、動物有害生物を駆除又は防除する方法にも関する。
【1346】
本発明の化合物は、接触及び摂取の両方において有効である。さらに、本発明の化合物は、任意の及び全ての発育段階、例えば、卵、幼虫、さなぎ、及び成虫に施用することができる。
【1347】
本発明の化合物は、それ自体で、又は上記で定義したそれらを含む組成物の形態で施用することができる。さらに、本発明の化合物は、上記で定義した混合パートナーと一緒に、又は上記で定義した前記混合物を含む組成物の形態で施用することができる。前記混合物の成分は、同時に、一緒に又は別々に、又は連続して(これは、即時に次々と施用することで、所望の場所、例えば、植物において「その場(in situ)」で混合物が生成される)施用することができ、別々の施用の場合の順序は、一般に、防除手段の結果に対してなんら影響を与えない。
【1348】
施用は、作物、植物、植物繁殖材料、例えば種子、土壌、又は領域、材料又は環境の、有害生物による侵襲の前及び後の両方において実施することができる。
【1349】
好適な施用方法は、特に、土壌処理、種子処理、畝間(in-furrow)施用、及び葉面(foliar)施用を含む。土壌処理方法は、土壌灌注、点滴灌漑(土壌上への点滴施用)、根、塊茎又は球根の浸漬、又は土壌注入を含む。種子処理技術は、種子粉衣法、種子コーティング法、種子散粉法、種子浸漬法、及び種子ペレット化法を含む。畝間施用では、通常、耕地中に畝をつくるステップ、畝に種子をまくステップ、畝に殺有害生物的に活性な化合物を施用するステップ、及び畝を閉じるステップを含む。葉面施用は、例えば、噴霧装置による、植物の葉面への殺有害生物的に活性な化合物の施用を指す。葉面施用では、本発明の化合物と組み合わせてフェロモンを使用することにより、有害生物の挙動を変更することが有利になり得る。特定の作物及び有害生物についての好適なフェロモンは、当業者に公知であり、フェロモン及び情報化学物質のデータベースから公然に入手可能である(例えば、http：//www.pherobase.com)。
【1350】
本明細書で使用される場合、用語「接触」は、直接接触(化合物/組成物を直接、動物有害生物又は植物(典型的には、植物の葉面、茎又は根)に施用する)、及び間接接触(化合物/組成物を、動物有害生物又は植物の、居場所、すなわち、有害生物が生育している又は生育し得る、生息地、繁殖場所、植物、種子、土壌、領域、材料又は環境に施用する)の両方を含む。
【1351】
用語「動物有害生物」は、節足動物、腹足類、及び線虫を含む。本発明による好ましい動物有害生物は節足動物であり、好ましくは、昆虫及びクモ形類(arachnids)であり、特に昆虫である。昆虫、特に作物に関連のある昆虫は、通常、作物昆虫有害生物と呼ばれる。
【1352】
用語「作物」は、生育している作物及び収穫した作物の両方を示す。
【1353】
用語「植物」は、穀類、例えば、デュラム及び他の小麦、ライムギ、オオムギ、ライコムギ、カラスムギ(oats)、イネ、又はトウモロコシ(飼料用トウモロコシ及びシュガートウモロコシ/スウィートコーン及びフィールドコーン)；ビート、例えば、サトウダイコン又は飼料用ビート；果実、例えば、仁果類、核果類、又は軟果類、例えば、リンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、ネクタリン、アーモンド、サクランボ、パパイヤ、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリー、又はグーズベリー；マメ科植物、例えば、マメ、ヒラマメ、エンドウ、アルファルファ、又はダイズ；油料植物、例えば、セイヨウアブラナ(rapeseed)(ナタネ(oilseed rape))、アブラナ(turnip rape)、カラシナ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、カカオ豆、トウゴマ、アブラヤシ、ラッカセイ、又はダイズ；ウリ科植物、例えば、カボチャ、パンプキン、キュウリ、又はメロン；繊維植物、例えば、ワタ、アマ、アサ、又はジュート；柑橘類、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツ、又はマンダリン；野菜、例えば、ナス、ホウレンソウ、レタス(例えば、玉レタス)、チコリー、キャベツ、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、ニンニク、リーキ、トマト、ジャガイモ、ウリ、又はアマトウガラシ；クスノキ科植物、例えば、アボカド、シナモン、又はカンファー；エネルギー植物及び原料植物、例えば、トウモロコシ、ダイズ、セイヨウアブラナ、サトウキビ、又はアブラヤシ；タバコ；ナッツ、例えば、クルミ；ピスタチオ；コーヒー；チャ；バナナ；蔓植物(生食用ブドウノキ及びグレープジュース用ブドウノキ)；ホップ；スウィート・リーフ(ステビアともいう)；天然ゴム植物、又は観賞植物及び森林植物、例えば、花(例えば、カーネーション、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジー及びツリフネソウ)、低木、広葉樹(例えば、ポプラ)、又は常緑樹、例えば、針葉樹；ユーカリ；芝；芝生；イネ科草本、例えば、動物の飼料又は観賞使用のためのイネ科草本を含む。好ましい植物は、ジャガイモ、サトウダイコン、タバコ、小麦、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ、トウモロコシ、綿、ダイズ、セイヨウアブラナ、マメ科植物、ヒマワリ、コーヒー又はサトウキビ；果実；蔓植物；観賞植物；又は野菜、例えば、キュウリ、トマト、マメ又はカボチャを含む。
【1354】
用語「栽培植物」は、植物に新たな形質を与えるため又は既に存在する形質を改変するために、突然変異誘発又は遺伝子操作により改変されている植物を含むものとして理解される。
【1355】
「突然変異誘発」は、植物ゲノムの特定の遺伝子座に変異を生成するために、X線又は変異原性化学物質を用いるランダム突然変異誘発の技術だけでなく、標的化突然変異誘発の技術も包含する。標的化突然変異誘発の技術は、多くの場合、CRISPR/Cas、ジンクフィンガーヌクレアーゼ、TALEN又はメガヌクレアーゼなどのオリゴヌクレオチド又はタンパク質を用いて、標的化効果を達成する。
【1356】
遺伝子操作法は、通常、組換えDNA技術を用いて、植物ゲノムに、自然環境下においては交雑育種、突然変異誘発又は天然の組換えによっては容易に得られない改変を生じさせる。典型的には、形質を加えるか又は形質を改善するために、1つ以上の遺伝子が植物のゲノムに組み込まれる。これらの組み込まれた遺伝子は当技術分野においてトランスジーンとも呼ばれ、他方、このようなトランスジーンを含む植物は、トランスジェニック植物と呼ばれる。植物形質転換の過程は、通常、トランスジーンが組み込まれるゲノム遺伝子座が異なる幾つかの形質転換事象を生じさせる。特定のゲノム遺伝子座に特定のトランスジーンを含む植物は、通常、特定事象名によって呼ばれる特定の「事象(event)」を含むものとして記載される。植物に導入された形質又は改変された形質としては、特に、除草剤耐性、昆虫抵抗性、収量の増加、及び干ばつなどの非生物的条件に対する耐性が挙げられる。
【1357】
除草剤耐性は、突然変異誘発を用いることにより、並びに遺伝子操作法を用いることによって生成された。従来の突然変異誘発及び育種の方法によりアセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤除草剤に対して耐性にされている植物は、Clearfield(登録商標)の名称の下で市販されている植物品種を包含する。しかしながら、除草剤耐性形質の大部分は、トランスジーンの使用により生成されている。
【1358】
除草剤耐性は、グリホサート、グルホシネート、2,4-D、ジカンバ、オキシニル除草剤(ブロモキシニル及びイオキシニルなど)、スルホニル尿素除草剤、ALS阻害剤除草剤及び4-ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤(イソキサフルトール及びメソトリオンなど)に対して生成されている。
【1359】
除草剤耐性形質を与えるために用いられたトランスジーンは、以下のものを包含する：グリホサートに対する耐性については、cp4 epsps、epsps grg23ace5、mepsps、2mepsps、gat4601、gat4621及びgoxv247、グルホシネートに対する耐性については、pat及びbar、2,4-Dに対する耐性については、aad-1及びaad-12、ジカンバに対する耐性についてはdmo、オキシニル除草剤に対する耐性についてはbxn、スルホニル尿素除草剤に対する耐性については、zm-hra、csr1-2、gm-hra、S4-HrA、ALS阻害剤除草剤に対する耐性についてはcsr1-2、HPPD阻害剤除草剤に対する耐性については、hppdPF、W336及びavhppd-03。
【1360】
除草剤耐性遺伝子を含むトランスジェニックトウモロコシ事象は、例えば、他を排除するものではないが、DAS40278、MON801、MON802、MON809、MON810、MON832、MON87411、MON87419、MON87427、MON88017、MON89034、NK603、GA21、MZHG0JG、HCEM485、VCO-O1981-5(ここで中央の「O1981」部分のOは、原文中はストローク付きOで表記)、676、678、680、33121、4114、59122、98140、Bt10、Bt176、CBH-351、DBT418、DLL25、MS3、MS6、MZIR098、T25、TC1507及びTC6275である。
【1361】
除草剤耐性遺伝子を含むトランスジェニックダイズ事象は、例えば、他を排除するものではないが、GTS 40-3-2、MON87705、MON87708、MON87712、MON87769、MON89788、A2704-12、A2704-21、A5547-127、A5547-35、DP356043、DAS44406-6、DAS68416-4、DAS-81419-2、GU262、SYHTOH2(ここでのOは、原文中はストローク付きOで表記)、W62、W98、FG72及びCV127である。
【1362】
除草剤耐性遺伝子を含むトランスジェニックワタ事象は、例えば、他を排除するものではないが、19-51a、31707、42317、81910、281-24-236、3006-210-23、BXN10211、BXN10215、BXN10222、BXN10224、MON1445、MON1698、MON88701、MON88913、GHB119、GHB614、LLCotton25、T303-3及びT304-40である。
【1363】
除草剤耐性遺伝子を含むトランスジェニックカノーラ事象は、例えば、他を排除するものではないが、MON88302、HCR-1、HCN10、HCN28、HCN92、MS1、MS8、PHY14、PHY23、PHY35、PHY36、RF1、RF2及びRF3である。
【1364】
昆虫抵抗性は主に、殺虫タンパク質の細菌遺伝子を植物に移行させることにより生成された。最も頻繁に用いられたトランスジーンは、cry1A、cry1Ab、cry1Ab-Ac、cry1Ac、cry1A.105、cry1F、cry1Fa2、cry2Ab2、cry2Ae、mcry3A、ecry3.1Ab、cry3Bb1、cry34Ab1、cry35Ab1、cry9C、vip3A(a)、vip3Aa20などのバチルス属種(Bacillus spec.)の毒素遺伝子及びそれらの合成変異体である。しかしながら、植物由来の遺伝子も同様に、他の植物に移行された。特に、CpTI及びpinIIなどのプロテアーゼ阻害剤をコードする遺伝子である。さらなるアプローチは、植物において昆虫遺伝子を標的としてダウンレギュレートする二本鎖RNAを生成するためにトランスジーンを用いる。このようなトランスジーンの例は、dvsnf7である。
【1365】
殺虫タンパク質又は二本鎖RNAの遺伝子を含むトランスジェニックトウモロコシ事象は、例えば、他を排除するものではないが、Bt10、Bt11、Bt176、MON801、MON802、MON809、MON810、MON863、MON87411、MON88017、MON89034、33121、4114、5307、59122、TC1507、TC6275、CBH-351、MIR162、DBT418及びMZIR098である。
【1366】
殺虫タンパク質の遺伝子を含むトランスジェニックダイズ事象は、例えば、他を排除するものではないが、MON87701、MON87751及びDAS-81419である。
【1367】
殺虫タンパク質の遺伝子を含むトランスジェニックワタ事象は、例えば、他を排除するものではないが、SGK321、MON531、MON757、MON1076、MON15985、31707、31803、31807、31808、42317、BNLA-601、Event1、COT67B、COT102、T303-3、T304-40、GFM Cry1A、GK12、MLS 9124、281-24-236、3006-210-23、GHB119及びSGK321である。
【1368】
収量の増加は、トウモロコシ事象MON87403に存在するトランスジーンathb17を用いて穂バイオマス(ear biomass)を増加させることにより、又は、ダイズ事象MON87712に存在するトランスジーンbbx32を用いて光合成を高めることによって生成された。
【1369】
改変された油含有量を含む栽培植物は、トランスジーン：gm-fad2-1、Pj.D6D、Nc.Fad3、fad2-1A及びfatb1-Aを用いることによって作出された。これらの遺伝子の少なくとも1つを含むダイズ事象は：260-05、MON87705及びMON87769である。
【1370】
非生物的条件に対する耐性、特に干ばつに対する耐性は、トウモロコシ事象MON87460に含まれるトランスジーンcspBを用いることにより、またダイズ事象IND-OO41O-5(ここでの3つのOは、原文中はストローク付きＯで表記)に含まれるトランスジーンHahb-4を用いることによって生成された。
【1371】
形質は、多くの場合、形質転換事象において遺伝子を組み合わせることにより、又は育種過程中に異なる事象を組み合わせることによって組み合わせられる。好ましい形質の組み合わせは、異なる群の除草剤に対する除草剤耐性、異なる種類の昆虫に対する昆虫耐性(特に鱗翅目の昆虫に対する耐性と鞘翅目の昆虫に対する耐性)、除草剤耐性と1つ又は幾つかのタイプの昆虫抵抗性、除草剤耐性と収量の増加、並びに除草剤耐性と非生物的条件に対する耐性の組み合わせである。
【1372】
単一の又は積層された形質を含む植物、並びにこれらの形質を与える遺伝子及び事象は、当技術分野において周知である。例えば、突然変異誘発された遺伝子又は組み込まれた遺伝子及び各事象についての詳細な情報は、組織「国際アグリバイオ事業団(International Service for the Acquisition of Agri-biotech Applications)(ISAAA)」(http://www.isaaa.org/gmapprovaldatabase)及び「環境リスクアセスメントセンター(Center for Environmental Risk Assessment)(CERA)」(http://cera-gmc.org/GMCropDatabase)のウェブサイトから入手可能である。特定の事象及びこれらを検出するための方法についてのさらなる情報は、カノーラ事象MS1、MS8、RF3、GT73、MON88302、KK179については、WO01/031042、WO01/041558、WO01/041558、WO02/036831、WO11/153186、WO13/003558中に見出すことが可能であり、ワタ事象MON1445、MON15985、MON531(MON15985)、LLCotton25、MON88913、COT102、281-24-236、3006-210-23、COT67B、GHB614、T304-40、GHB119、MON88701、81910については、WO02/034946、WO02/100163、WO02/100163、WO03/013224、WO04/072235、WO04/039986、WO05/103266、WO05/103266、WO06/128573、WO07/017186、WO08/122406、WO08/151780、WO12/134808、WO13/112527中に見出すことが可能であり、トウモロコシ事象GA21、MON810、DLL25、TC1507、MON863、MIR604、LY038、MON88017、3272、59122、NK603、MIR162、MON89034、98140、32138、MON87460、5307、4114、MON87427、DAS40278、MON87411、33121、MON87403、MON87419については、WO98/044140、US02/102582、US03/126634、WO04/099447、WO04/011601、WO05/103301、WO05/061720、WO05/059103、WO06/098952、WO06/039376、US2007/292854、WO07/142840、WO07/140256、WO08/112019、WO09/103049、WO09/111263、WO10/077816、WO11/084621、WO11/062904、WO11/022469、WO13/169923、WO14/116854、WO15/053998、WO15/142571中に見出すことが可能であり、ジャガイモ事象E12、F10、J3、J55、V11、X17、Y9については、WO14/178910、WO14/178913、WO14/178941、WO14/179276、WO16/183445、WO17/062831、WO17/062825中に見出すことが可能であり、イネ事象LLRICE06、LLRICE601、LLRICE62については、WO00/026345、WO00/026356、WO00/026345中に見出すことが可能であり、ダイズ事象H7-1、MON89788、A2704-12、A5547-127、DP305423、DP356043、MON87701、MON87769、CV127、MON87705、DAS68416-4、MON87708、MON87712、SYHT0H2、DAS81419、DAS81419 x DAS44406-6、MON87751については、WO04/074492、WO06/130436、WO06/108674、WO06/108675、WO08/054747、WO08/002872、WO09/064652、WO09/102873、WO10/080829、WO10/037016、WO11/066384、WO11/034704、WO12/051199、WO12/082548、WO13/016527、WO13/016516、WO14/201235中に見出すことができる。
【1373】
栽培植物に対する本発明による組成物の使用は、特定の遺伝子又は事象を含む栽培植物に特異的な作用をもたらし得る。これらの作用は、生育挙動の変化又は生物的又は非生物的ストレス因子に対する抵抗性の変化を包含し得る。このような作用は、特に、収量の増大、昆虫病原体、線虫病原体、真菌病原体、細菌病原体、マイコプラズマ病原体、ウイルス病原体又はウイロイド病原体に対する抵抗性又は耐性の増大、並びに早期草勢(early vigour)、早期成熟又は遅延成熟(early or delayed ripening)、耐寒性又は耐熱性、並びにアミノ酸又は脂肪酸のスペクトル又は含有量の変化を包含し得る。
【1374】
驚くべきことに、本発明の化合物の殺有害生物活性は、改変された植物の殺虫性の形質により増大され得ることが見出された。さらに、本発明の化合物は、昆虫が殺虫性の形質に対して抵抗性になることを防ぐため、又は改変された植物の殺虫性の形質に対して既に抵抗性になっている有害生物を駆除するために適していることが見出された。さらに、本発明の化合物は、殺虫性の形質が有効ではない有害生物を駆除するのに適しており、そのため、補完的な殺虫活性を有利に使用することができる。
【1375】
用語「植物繁殖材料」は、植物の繁殖に使用し得る、全ての植物の繁殖部分、例えば、種子及び栄養繁殖植物材料(vegetative plant material)、例えば、挿し木及び塊茎(例えば、ジャガイモ)を指す。これは、種子、根、果実、塊茎、球根、根茎、苗条(shoots)、芽及び他の植物の部分を含む。発芽後又は土壌からの出芽後に移植される苗及び幼若植物もまた含み得る。これらの植物繁殖材料は、植栽又は移植の時、又はその前に、植物保護化合物により予防的に処理され得る。
【1376】
用語「種子」は、あらゆる種類の種子及び植物栄養繁殖体(例えば、限定するものではないが、真正種子、種子の小片、吸枝、球茎、球根、果実、塊茎、穀粒、挿し木、切断された苗条など)を包含し、好ましい実施形態においては、真正種子を意味する。
【1377】
一般に、「殺有害生物有効量」は、生育に及ぼす観察可能な効果(例えば、標的生物の、壊死、死滅、遅延、予防、及び除去、破壊、あるいは出現及び活動を低減させる効果など)を達成するために必要とされる活性成分の量を意味する。殺有害生物有効量は、本発明において使用される様々な化合物/組成物によって異なり得る。本組成物の殺有害生物有効量はまた、一般的条件(例えば、所望の殺有害生物効果及び持続時間、天候、標的種、居場所、施用様式など)によっても変化するであろう。
【1378】
畝間施用における土壌処理、又は有害生物の居所又は巣への施用の場合、活性成分の量は、100m2当たり、0.0001～500g、好ましくは100m2当たり0.001～20gの範囲にわたる。
【1379】
作物植物の、例えば、葉面施用による処理において使用する場合、本発明の活性成分の施用量は、1ヘクタール当たり0.0001g～4000g、例えば、1ヘクタール当たり1g～2kg、又は1ヘクタール当たり1g～750g、望ましくは1ヘクタール当たり1g～100g、より望ましくは1ヘクタール当たり10g～50g、例えば、1ヘクタール当たり10～20g、1ヘクタール当たり20～30g、1ヘクタール当たり30～40g、又は1ヘクタール当たり40～50gの範囲内であり得る。
【1380】
本発明の化合物は、種子を、昆虫有害生物から、特に、土壌に生息する昆虫有害生物から保護し、生じる苗の根及び苗条を、土壌有害生物及び葉面昆虫から保護するための、種子処理における使用に特に適切である。したがって、本発明は、種子を、昆虫から、特に土壌昆虫から、並びに苗の根及び苗条を、昆虫から、特に、土壌及び葉面の昆虫から保護するための方法であって、播種前及び/又は発芽前処理後の種子を本発明の化合物で処理するステップを含む、前記方法にも関する。苗の根及び苗条の保護が好ましい。より好ましくは、刺吸性昆虫(piercing and sucking insects)、咀嚼昆虫(chewing insects)及び線虫からの苗の苗条の保護である。
【1381】
用語「種子処理」は、当技術分野において公知のあらゆる適切な種子処理技術、例えば、種子粉衣法、種子コーティング法、種子散粉法、種子浸漬法、種子ペレット化法、及び畝間施用法を含む。好ましくは、活性化合物の種子処理施用は、植物の播種前及び植物の出芽前に、種子に、噴霧又は散粉することにより実施される。
【1382】
本発明はまた、活性化合物でコーティングされた又はそれを含有する種子も含む。用語「～でコーティングされた、及び/又は～を含有する」は、一般に、施用時に活性成分の大部分が、繁殖製品の表面上にあることを意味するが、施用方法に応じて、成分の一部が多かれ少なかれ繁殖製品に浸透していてもよい。前記繁殖製品が(再び)植えられた場合、当該繁殖製品は活性成分を吸収し得る。
【1383】
好適な種子は、例えば、穀類、根菜作物、油料作物、野菜、香辛料、観葉植物の種子、例えば、デュラム及び他の小麦、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、トウモロコシ(飼料用トウモロコシ及びシュガートウモロコシ/スイートコーン及びフィールドコーン)、ダイズ、油料作物、アブラナ科植物、ワタ、ヒマワリ、バナナ、イネ、ナタネ、アブラナ、テンサイ、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、イネ科草本、芝生、芝、飼料用イネ科草本、トマト、リーキ、パンプキン/カボチャ、キャベツ、玉レタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ属種(Brassica species)、メロン、マメ、エンドウマメ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物(例えば、ジャガイモ)、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジー及びツリフネソウ属の種子である。
【1384】
加えて、活性化合物はまた、突然変異誘発又は遺伝子工学により改変されており、例えば、除草剤又は殺菌剤又は殺虫剤の作用に耐性がある植物からの種子の処理のためにも使用され得る。このような改変された植物については、上に詳細が記載されている。
【1385】
従来の種子処理製剤は、例えば、フロアブル濃縮剤(flowable concentrates)FS、液剤(solutions)LS、サスポエマルション剤(suspoemulsions)(SE)、乾燥処理用散剤(powders for dry treatment)DS、スラリー処理用水分散性散剤(water dispersible powders for slurry treatment)WS、水溶性散剤(water-soluble powders)SS、エマルション剤(emulsions)ES及びEC、並びにゲル製剤(gel formulation)GFを含む。これらの製剤は、種子に、希釈して又は希釈しないで施用され得る。種子への施用は、播種前に種子に直接、又は種子を前発芽させた後に行う。好ましくは、製剤は、発芽を含まないように施用される。
【1386】
2～10倍希釈後に得られ得る、即時使用可能製剤の活性物質濃度は、好ましくは0.01～60重量％、より好ましくは0.1～40重量％である。
【1387】
好ましい実施形態では、FS製剤は、種子処理に使用される。通常、FS製剤は、1～800g/lの活性成分、1～200g/lの界面活性剤、0～200g/lの凍結防止剤、0～400g/lの結合剤、0～200g/lの顔料、及び1リットルまでの溶媒、好ましくは水を含み得る。
【1388】
種子処理のためのとりわけ好ましい本発明の化合物のFS製剤は、通常、0.1～80重量％(1～800g/l)の活性成分、0.1～20重量％(1～200g/l)の少なくとも1種の界面活性剤、例えば、0.05～5重量％の湿潤剤及び0.5～15重量％の分散剤、最大20重量％、例えば、5～20％の凍結防止剤、0～15重量％、例えば、1～15重量％の顔料及び/又は染料、0～40重量％、例えば、1～40重量％の結合剤(展着剤/結着剤)、場合により最大5重量％、例えば、0.1～5重量％の増粘剤、場合により0.1～2％の消泡剤、及び場合により防腐剤、例えば、殺生物剤、酸化防止剤などを、例えば、0.01～1重量％の量で、及び充填剤/ビヒクルを100重量％まで含む。
【1389】
種子の処理では、本発明の化合物の施用量は、一般に、種子100kg当たり0.1g～10kg、好ましくは種子100kg当たり1g～5kg、より好ましくは種子100kg当たり1g～1000g、特に、種子100kg当たり1g～200g、例えば、種子100kg当たり1g～100g又は5g～100gである。
【1390】
したがって、本発明はまた、本明細書で定義した本発明の化合物又はそれらの農業的に有用な塩を含む種子にも関する。本発明の化合物又はそれらの農業的に有用な塩の量は、一般に、種子100kg当たり0.1g～10kg、好ましくは種子100kg当たり1g～5kg、特に、種子100kg当たり1g～1000gで変動するだろう。特定の作物、例えば、レタスでは、その量はより多くなり得る。
【1391】
本発明の化合物はまた、植物の健康を改善するためにも使用され得る。したがって、本発明はまた、植物、植物繁殖材料、及び/又は植物が生育している若しくは生育するであろう居場所を、有効且つ非植物毒性量の本発明の化合物で処理することによって植物の健康を改善する方法にも関する。
【1392】
本明細書において使用される場合、「有効且つ非植物毒性量」は、処理植物又は処理栄養繁殖体若しくは処理土壌から生育した植物において、所望の効果が得られるが、植物毒性の兆候が全く生じないことを可能にする量で化合物が使用されることを意味する。
【1393】
用語「植物」及び「植物繁殖材料」は、上記に定義されている。
【1394】
「植物の健康」は、収穫量(例えば、増大したバイオマス及び/又は増大した有用な成分の含有量)、質(例えば、改良した特定成分の含有量又は組成、又は貯蔵寿命)、植物の活力(例えば、改良した植物の生育及び/又はより緑色の葉(「緑化効果」))、非生物的ストレス(例えば、干ばつ)及び/又は生物的ストレス(例えば、病害)に対する耐性、及び生産効率(例えば、収穫効率、加工性)などのいくつかの態様を単独又はそれぞれを互いに組み合わせることによって決定される、植物及び/又はその生産物の状態として定義される。
【1395】
上記に特定される植物の健康状態の指標は、相互依存であり、それらは互いから生じ得る。それぞれの指標は、当技術分野において定義され、当業者に公知の方法により決定され得る。
【1396】
本発明の化合物はまた、非作物昆虫有害生物に対する使用にも適している。前記非作物有害生物に対する使用では、本発明の化合物は、餌組成物、ゲル、一般的な昆虫スプレー、エアロゾルとして、超微量施用及び蚊帳(含浸又は表面塗布)として使用され得る。さらに、灌注法及びロッジング法を使用することができる。
【1397】
本明細書において使用される場合、用語「非作物昆虫有害生物」は、特に、非作物の標的に関連する有害生物、例えば、アリ(ants)、シロアリ(termites)、スズメバチ(wasps)、ハエ(flies)、マダニ(ticks)、カ(mosquitoes)、トコジラミ(bed bugs)、コオロギ(crickets)、又はゴキブリ(cockroaches)を指す。
【1398】
餌(ベイト(bait))は、液体、固体、又は半固体の調製物(例えば、ゲル)であり得る。組成物中で用いられる餌は、昆虫(例えば、アリ、シロアリ、スズメバチ、ハエ、カ、コオロギなど、又はゴキブリ)がそれを食べるように刺激するのに十分に誘引性のある製品である。誘引性は、摂食刺激剤又は性フェロモンを使用することによって操作することができる。食物刺激剤は、例えば、動物及び/又は植物のタンパク質(肉粉、魚粉又は血粉、昆虫部分、卵黄)から、動物及び/又は植物由来の脂肪及び油から、又は単糖類、オリゴ糖類若しくはポリ有機糖類から、とりわけスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチン、又は糖蜜若しくは蜂蜜からも選択されるが、これらだけに限らない。果実、作物、植物、動物、昆虫又はそれらの特定の部分の新鮮な部分若しくは腐りかけの部分もまた、摂食刺激剤として役立ち得る。性フェロモンは、より昆虫特異的であることが知られている。特異的フェロモンは文献(例えば、http：//www.pherobase.com)に記載されており、当業者に公知である。
【1399】
餌組成物における使用について、活性成分の典型的な含有量は、0.001重量％～15重量％、望ましくは0.001重量％～5％重量％の活性化合物である。
【1400】
エアゾール剤(例えば、スプレー缶中の)、オイルスプレー剤又はポンプスプレー剤としての本発明の化合物の製剤は、専門家である使用者又は専門家ではない使用者が、有害生物(例えば、ハエ、ノミ、ダニ、トコジラミ、カ又はゴキブリ)を防除するために極めて適している。エアゾール処方剤は、活性化合物、溶媒、さらなる助剤、例えば、乳化剤、香油、適切であれば安定剤、必要であれば、噴霧剤で構成されることが好ましい。
【1401】
オイルスプレー製剤は、噴霧剤が使用されないという点においてエアゾール処方剤とは異なる。
【1402】
スプレー組成物における使用では、活性成分の含量は、0.001～80重量％、好ましくは0.01～50重量％、最も好ましくは0.01～15重量％である。
【1403】
本発明の化合物及びその各組成物はまた、蚊取線香及び燻蒸線香、煙カートリッジ、気化器プレート又は長時間気化器において、さらに、蛾取り紙、蛾取りパッド又は他の熱非依存性気化器系で使用することもできる。
【1404】
本発明の化合物及びその各組成物により、昆虫により伝達される感染性疾患(例えば、マラリア、デング熱及び黄熱病、リンパ管フィラリア症、及びリーシュマニア症)を抑制する方法はまた、小屋及び家屋の表面を処理すること、カーテン、テント、衣料品、蚊帳、ツェツェバエトラップなどの空気噴霧及び含浸も含む。繊維、織物、ニット製品、不織布、網材料又はフォイル及び防水布への施用のための殺虫組成物は、好ましくは、殺虫剤、場合により忌避剤及び少なくとも１種の結合剤を含有する混合物を含む。
【1405】
本発明の化合物及びその組成物は、木製材料(例えば、木、板塀、枕木、骨組み、芸術的な人工物等)及び建築物のみならず、建設資材、家具、皮革、繊維、ビニル製品、電線及びケーブルなどをアリ、シロアリ及び/又は木若しくは布地を食い荒らす甲虫(wood or textile destroying beetles)から保護するため、さらにアリ及びシロアリが作物又はヒトに損害を与えること(例えば、有害生物が家屋及び公共施設に侵入した場合又は庭(yards)、果樹園、公園に巣を作った場合)を抑制するために使用することができる。
【1406】
資材の保護における慣用の施用量は、例えば、処理対象の資材1m2当たり活性化合物0.001g～2000g、又は0.01g～1000gであり、望ましくは1m2当たり0.1g～50gである。
【1407】
資材の含浸において使用するための殺虫組成物は、典型的には、0.001～95重量％、好ましくは0.1～45重量％、より好ましくは1～25重量％の少なくとも１種の忌避剤及び/又は殺虫剤を含有する。
【1408】
本発明の化合物は、動物有害生物、例えば、節足動物、腹足類、及び線虫(例えば、限定するものではないが、以下に示すもの)を効率的に駆除するために、とりわけ好適である：
鱗翅目(Lepidoptera)の目(order)からの昆虫、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、アクレリス属の種(Acleris spp.)、例えば、A.フィンブリアーナ(A. fimbriana)、A.グロベラナ(A. gloverana)、A.バリアナ(A. variana)； アクロレピオプシス・アッセクテラ(Acrolepiopsis assectella)、アクロニクタ・メジャー(Acronicta major)、アドキソファイエス属の種(Adoxophyes spp.)、例えば、A.シルトセマ(A. cyrtosema)、A.オラーナ(A. orana)； アエディア・リューコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属の種(Agrotis spp.)、例えば、A.エキスクラマチオニス(A. exclamationis)、A.フコサ(A. fucosa)、A.イプシロン(A. ipsilon)、A.オルトゴマ(A. orthogoma)、A.セゲツム(A. segetum)、A.スブテラネア(A. subterranea)； アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アレウロジクス・ジスペルスス(Aleurodicus dispersus)、アルソフィラ・ポメタリア(Alsophila pometaria)、アンペロファーガ・ルビギノサ(Ampelophaga rubiginosa)、アミエロイス・トランシテラ(Amyelois transitella)、アナカンプシス・サルシテラ(Anacampsis sarcitella)、アナガスタ・クエーニエラ(Anagasta kuehniella)、アナルシア・リネアテラ(Anarsia lineatella)、アニソータ・セナトリア(Anisota senatoria)、アンテラエア・ペルニイ(Antheraea pernyi)、アンチカルシア(=テルメシア)属の種(Anticarsia (=Thermesia) spp.)、例えば、A.ゲンマタリス(A. gemmatalis)； アパメア属の種(Apamea spp.)、アプロアエレマ・モジセラ(Aproaerema modicella)、アルキプス属の種(Archips spp.)、例えば、A.アルギロスピラ(A. argyrospila)、A.フスコクプレアヌス(A. fuscocupreanus)、A.ロサナ(A. rosana)、A.キシロセアヌス(A. xyloseanus)； リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、アルギロプロス属の種(Argyroploce spp.)、アルギロタエニア属の種(Argyrotaenia spp.)、例えば、A.ベルチナナ(A. velutinana)； アテチス・ミンダラ(Athetis mindara)、アウストロアスカ・ヴィリジグリセア(Austroasca viridigrisea)、ガンマキンウワバ(Autographa gamma)、アウトグラファ・ニグリシグナ(Autographa nigrisigna)、バラスラ・ブラッシカエ(Barathra brassicae)、ベデリア属の種(Bedellia spp.)、ボナゴタ・サルブリコラ(Bonagota salubricola)、ボルボ・キンナラ(Borbo cinnara)、ブキュラトリクス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブッセオラ属の種(Busseola spp.)、カコエシア属の種(Cacoecia spp.)、例えば、C.ムリナナ(C. murinana)、C.ポダナ(C. podana)； カクトブラスチス・カクトルム(Cactoblastis cactorum)、カドラ・カウテラ(Cadra cautella)、カリンゴ・ブラジリエンシス(Calingo braziliensis)、カロプチリス・テイボラ(Caloptilis theivora)、カプア・レティクラーナ(Capua reticulana)、カルポシナ属の種(Carposina spp.)、例えば、C.ニポネンシス(C. niponensis)、C.ササキイ(C. sasakii)； セフス属の種(Cephus spp.)、カエトクネマ・アリヅラ(Chaetocnema aridula)、ケイマトビア・ブルマータ(Cheimatobia brumata)、キロ属の種(Chilo spp.)、例えば、C.インジクス(C. Indicus)、C.スップレッサリス(C. suppressalis)、C.パルテルス(C. partellus)；コロイチス・パリアナ(Choreutis pariana)、コリストネウラ属の種(Choristoneura spp.)、例えば、C.コンフリクタナ(C. conflictana)、C.フミフェラナ(C. fumiferana)、C.ロンギセラナ(C. longicellana)、C.ムリナナ(C. murinana)、C.オッシデンタリス(C. occidentalis)、C.ロサセアナ(C. rosaceana)；クリソデイキシス(=プソイドプルシア)属の種(Chrysodeixis (=Pseudoplusia) spp.)、例えば、C.エリオソマ(C. eriosoma)、C.インクルデンス(C. includens)；シルフィス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属の種(Cnaphalocerus spp.)、クナファロクロシス・メジナリス(Cnaphalocrocis medinalis)、クネファシア属の種(Cnephasia spp.)、コキルイス・ホスペス(Cochylis hospes)、コレオホラ属の種(Coleophora spp.)、オオアメリカモンキチョウ(Colias eurytheme)、コノッポモルファ属の種(Conopomorpha spp.)、コノツラチェラス属の種(Conotrachelus spp.)、コピタルシア属の種(Copitarsia spp.)、コルシラ・セファロニカ(Corcyra cephalonica)、クランブス・カリギノセルス(Crambus caliginosellus)、クランブス・トテルレルス(Crambus teterrellus)、クロシドセマ(=エピノチア)・アポレマ(Crocidosema (=Epinotia) aporema)、シダリマ(=ジアファニア)・ペルスペクタリス(Cydalima (=Diaphania) perspectalis)、シジア(=カルポカプサ)属の種(Cydia (=Carpocapsa) spp.)、例えば、C.ポモネラ(C. pomonella)、C.ラチフェレアナ(C. latiferreana)； ダラカ・ノクツイデス(Dalaca noctuides)、ダタナ・インテゲリマ(Datana integerrima)、ダシキラ・ピニコラ(Dasychira pinicola)、デンドロリムス属の種(Dendrolimus spp.)、例えば、D.ピニ(D. pini)、D.スペクタビリス(D. spectabilis)、D.シビリクス(D. sibiricus)； デスミア・フネラリス(Desmia funeralis)、ダイアファニア属の種(Diaphania spp.)、例えば、D.ニチダリス(D. nitidalis)、D.ヒアリナタ(D. hyalinata)； ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella)、ダイアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、ジフテラ・フェスチバ(Diphthera festiva)、エアリアス属の種(Earias spp.)、例えば、E.インスラナ(E. insulana)、E.ビッテラ(E. vittella)； エクジトロファ・アウランチアヌ(Ecdytolopha aurantianu)、エギラ(=キシロミゲス)・クリアリス(Egira (=Xylomyges) curialis)、エラスモパルパス・リグノセラス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エンドピザ・ビテアナ(Endopiza viteana)、エンノモス・スブシグナリア(Ennomos subsignaria)、エオロイマ・ロフチニ(Eoreuma loftini)、エフェスチア属の種(Ephestia spp.)、例えば、E.カウテラ(E. cautella)、E.エルテラ(E. elutella)、E.クエーニエラ(E. kuehniella)；エピノチア・アポレマ(Epinotia aporema)、エピフィアス・ポストビッタナ(Epiphyas postvittana)、エランニス・チリアリア(Erannis tiliaria)、エリオノタ・トラキス(Erionota thrax)、エチエラ属の種(Etiella spp.)、ユーリア属の種(Eulia spp.)、ユーポエシリア・アムギュッラ(Eupoecilia ambiguella)、ユープロクティス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、ユークソア属の種(Euxoa spp.)、エベトリア・ボウリアナ(Evetria bouliana)、ファロンタ・アルビリネア(Faronta albilinea)、フェルティア属の種(Feltia spp.)、例えば、F.スブテラネアン(F. subterranean)； ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラシラリア属の種(Gracillaria spp.)、グラホリタ属の種(Grapholita spp.)、例えば、G.フネブラナ(G. funebrana)、G.モレスタ(G. molesta)、G.イノピナタ(G. inopinata)； ハリシドタ属の種(Halysidota spp.)、ハリシナ・アメリカナ(Harrisina americana)、ヘジレプタ属の種(Hedylepta spp.)、ヘリコベルパ属の種(Helicoverpa spp.)、例えば、H.アルミゲラ(H. armigera)(=ヘリオティス・アルミゲラ(Heliothis armigera))、H.ゼア(H. zea)(=ヘリオティス・ゼア(Heliothis zea))；ヘリオティス属の種(Heliothis spp.)、例えば、H.アッスルタ(H. assulta)、H.スブフレキサ(H. subflexa)、H.ビレセンス(H. virescens)；ヘルラ属の種(Hellula spp.)、例えば、H.ウンダリス(H. undalis)、H.ロガタリス(H. rogatalis)；ヘロコベルパ・ゲロトポエオン(Helocoverpa gelotopoeon)、ヘミロイカ・オリビア(Hemileuca oliviae)、ヘルペトグランマ・リカルシサリス(Herpetogramma licarsisalis)、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモエオソマ・エレクテルム(Homoeosoma electellum)、チャハマキ(Homona magnanima)、ヒペナ・スカブラ(Hypena scabra)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、カキヴォリア・フラヴォファスシアタ(Kakivoria flavofasciata)、ケイフェリア・リコペルシケラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア・フィセラリア(Lambdina fiscellaria fiscellaria)、ランブジナ・フィセラリア・ルグブロサ(Lambdina fiscellaria lugubrosa)、ランプロセマ・インジカタ(Lamprosema indicata)、ラスペイレシア・モレスタ(Laspeyresia molesta)、レグミニボラ・グリシニボレラ(Leguminivora glycinivorella)、レロデア・オイファラ(Lerodea eufala)、ロイシノデス・オーボナリス(Leucinodes orbonalis)、ロイコマ・サリシス(Leucoma salicis)、ロイコプテラ属の種(Leucoptera spp.)、例えば、L.コフェエラ(L. coffeella)、L.シテラ(L. scitella)； ロイミニボラ・リシニボレラ(Leuminivora lycinivorella)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファン・アンテナータ(Lithophane antennata)、ラッチア・オクト(Llattia octo)(=アミナ・アキシス(Amyna axis))、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロホカンパ属の種(Lophocampa spp.)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、ロキソステグ属の種(Loxostege spp.)、例えば、L.スチクチカリス(L. sticticalis)、L.セレラリス(L. cereralis)；リマントリア属の種(Lymantria spp.)、例えば、L.ジスパル(L. dispar)、L.モナカ(L. monacha)；モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、リオネチア・プルニホリエラ(Lyonetia prunifoliella)、マラコソマ属の種(Malacosoma spp.)、例えば、M.アメリカヌム(M. americanum)、M.カリホルニクム(M. californicum)、M.コンストリクツム(M. constrictum)、M.ノイストリア(M. neustria)；マメストラ属の種(Mamestra spp.)、例えば、M.ブラッシカ(M. brassicae)、M.コンフィグラタ(M. configurata)；マムストラ・ブラッシカ(Mamstra brassicae)、マンズカ属の種(Manduca spp.)、例えば、M.キンクマクラタ(M. quinquemaculata)、M.セキスタ(M. sexta)；マラスミア属の種(Marasmia spp)、マルマラ属の種(Marmara spp.)、マルカ・テスチュラリス(Maruca testulalis)、メガロピグ・ラナタ(Megalopyge lanata)、メランクラ・ピクタ(Melanchra picta)、メラニチス・レダ(Melanitis leda)、モキス属の種(Mocis spp.)、例えば、M.ラピテス(M. lapites)、M.レパンダ(M. repanda)；モシス・ラチペス(Mocis latipes)、モノクロア・フラガリア(Monochroa fragariae)、ミチムナ・セパラータ(Mythimna separata)、ネマポゴン・クロアセラ(Nemapogon cloacella)、ネオロイシノデス・エレガンタリス(Neoleucinodes elegantalis)、ネピチア属の種(Nepytia spp.)、ニムフラ属の種(Nymphula spp.)、オイケチクス属の種(Oiketicus spp.)、オミオデス・インジカタ(Omiodes indicata)、オンフィサ・アナストモサリス(Omphisa anastomosalis)、オペロフテラ・ブルマタ(Operophtera brumata)、オルギア・プソイドツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オリア属の種(Oria spp.)、
オルタガ・チリサリス(Orthaga thyrisalis)、オストリニア属の種(Ostrinia spp.)、例えば、O.ヌビラリス(O. nubilalis)；オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、パレアクリタ・ベルナタ(Paleacrita vernata)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、パルナラ属の種(Parnara spp.)、パパイペマ・ネブリス(Papaipema nebris)、パピリオ・クレスホンテス(Papilio cresphontes)、パラミエロイス・トランスイテラ(Paramyelois transitella)、パラントレン・レガリス(Paranthrene regalis)、パイサンジシア・アルコン(Paysandisia archon)、ペクチノフォラ属の種(Pectinophora spp.)、例えば、P.ゴッシピエラ(P. gossypiella)；ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、ペリロイコプテラ属の種(Perileucoptera spp.)、例えば、P.コフェエラ(P. coffeella)；ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、フリガニジア・カリホルニカ(Phryganidia californica)、フソリマエア属の種(Phthorimaea spp.)、例えば、P.オペルクレラ(P. operculella)； フィロクニスティス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクテル属の種(Phyllonorycter spp.)、例えば、P.ブランカルデラ(P. blancardella)、P.クラタエゲラ(P. crataegella)、P.イッシキイ(P. issikii)、P.リンゴニエラ(P. ringoniella)；ピエリス属の種(Pieris spp.)、例えば、P.ブラッシカ(P. brassicae)、P.ラパ(P. rapae)、P.ナピ(P. napi)；ピロクロシス・トリプンクタタ(Pilocrocis tripunctata)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プラチノタ属の種(Platynota spp.)、例えば、P.フラベダナ(P. flavedana)、P.イダオイサリス(P. idaeusalis)、P.スツルタナ(P. stultana)；プラチプチリア・カルズイダクチルア(Platyptilia carduidactyla)、プレベジュス・アルグス(Plebejus argus)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、プルシア属の種(Plusia spp)、プルテッラ・マクリペンニス(Plutella maculipennis)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、ポンチア・プロトジカ(Pontia protodica)、プライス属の種(Prays spp.)、プロデニア属の種(Prodenia spp.)、プロキセヌス・レピゴン(Proxenus lepigone)、シュードアレティア属の種(Pseudaletia spp.)、例えば、P.セクアキス(P. sequax)、P.ウニプンクタ(P. unipuncta)；ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、リキア・アルビコスタ(Richia albicosta)、リゾビウス・ヴェントラリス(Rhizobius ventralis)、リアキオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、サブロデス・アエグロタタ(Sabulodes aegrotata)、スキズラ・コンシンナ(Schizura concinna)、スコエノビウス属の種(Schoenobius spp.)、スクレッケンステイニア・フェスタリエラ(Schreckensteinia festaliella)、スキルポファガ属の種(Scirpophaga spp.)、例えば、S.インセルツラス(S. incertulas)、S.インノタタ(S. innotata)；スコティア・セゲツム(Scotia segetum)、セサミア属の種(Sesamia spp.)、例えば、S.インフェレンス(S. inferens)、ソイジラ・スブフラバ(Seudyra subflava)、バクガ(Sitotroga cerealella)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、スピロノタ・レクリアスピス(Spilonota lechriaspis)、S.オセラナ(S. ocellana)、スポドプテラ(=ランフィグマ)属の種(Spodoptera (=Lamphygma) spp.)、例えば、S.コスモイデス(S. cosmoides)、S.エリダニア(S. eridania)、S.エキシグア(S. exigua)、S.フルギペルダ(S. frugiperda)、S.ラチスファシア(S. latisfascia)、S.リットラリス(S. littoralis)、S.リツラ(S. litura)、S.オミトガリ(S. omithogalli)；スチグメラ属の種(Stigmella spp.)、ストモプテリクス・サブセシヴェラ(Stomopteryx subsecivella)、ストリモン・バゾキイ(Strymon bazochii)、シレプタ・デロガタ(Sylepta derogata)、シナンセドン属の種(Synanthedon spp.)、例えば、S.エキシチオサ(S. exitiosa)、テシア・ソラニヴォラ(Tecia solanivora)、テレヒン・リクス(Telehin licus)、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、タウマトチビア(=クリプトフレビア)・ロイコトレタ(Thaumatotibia (=Cryptophlebia) leucotreta)、タウメトポエア・ピチオカンパ(Thaumetopoea pityocampa)、テクラ属の種(Thecla spp.)、テレシミマ・アンペロファガ(Theresimima ampelophaga)、チリンテイナ属の種(Thyrinteina spp)、チルデニア・インコンスピクエラ(Tildenia inconspicuella)、チネア属の種(Tinea spp.)、例えば、T.クロアセラ(T. cloacella)、T.ペリオネラ(T. pellionella)； ティネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリクス属の種(Tortrix spp.)、例えば、T.ビリダナ(T. viridana)；トリコファガ・タペトゼラ(Trichophaga tapetzella)、トリコプルシア属の種(Trichoplusia spp.)、例えば、T.ニ(T. ni)；ツタ(=スクロビパルプラ)・アブソルタ(Tuta (=Scrobipalpula) absoluta)、ウデア属の種(Udea spp.)、例えば、U.ルビガリス(U. rubigalis)、U.ルビガリス(U. rubigalis)；ビラコラ属の種(Virachola spp.)、イポノモイタ・パデラ(Yponomeuta padella)、及びゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis)；
鱗翅目(Lepidoptera)の目(order)からの昆虫、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、アクレリス属の種(Acleris spp.)、例えば、A.フィンブリアーナ(A. fimbriana)、A.グロベラナ(A. gloverana)、A.バリアナ(A. variana)； アクロレピオプシス・アッセクテラ(Acrolepiopsis assectella)、アクロニクタ・メジャー(Acronicta major)、アドキソファイエス属の種(Adoxophyes spp.)、例えば、A.シルトセマ(A. cyrtosema)、A.オラーナ(A. orana)； アエディア・リューコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属の種(Agrotis spp.)、例えば、A.エキスクラマチオニス(A. exclamationis)、A.フコサ(A. fucosa)、A.イプシロン(A. ipsilon)、A.オルトゴマ(A. orthogoma)、A.セゲツム(A. segetum)、A.スブテラネア(A. subterranea)； アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アレウロジクス・ジスペルスス(Aleurodicus dispersus)、アルソフィラ・ポメタリア(Alsophila pometaria)、アンペロファーガ・ルビギノサ(Ampelophaga rubiginosa)、アミエロイス・トランシテラ(Amyelois transitella)、アナカンプシス・サルシテラ(Anacampsis sarcitella)、アナガスタ・クエーニエラ(Anagasta kuehniella)、アナルシア・リネアテラ(Anarsia lineatella)、アニソータ・セナトリア(Anisota senatoria)、アンテラエア・ペルニイ(Antheraea pernyi)、アンチカルシア(=テルメシア)属の種(Anticarsia (=Thermesia) spp.)、例えば、A.ゲンマタリス(A. gemmatalis)； アパメア属の種(Apamea spp.)、アプロアエレマ・モジセラ(Aproaerema modicella)、アルキプス属の種(Archips spp.)、例えば、A.アルギロスピラ(A. argyrospila)、A.フスコクプレアヌス(A. fuscocupreanus)、A.ロサナ(A. rosana)、A.キシロセアヌス(A. xyloseanus)； リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、アルギロプロス属の種(Argyroploce spp.)、アルギロタエニア属の種(Argyrotaenia spp.)、例えば、A.ベルチナナ(A. velutinana)； アテチス・ミンダラ(Athetis mindara)、アウストロアスカ・ヴィリジグリセア(Austroasca viridigrisea)、ガンマキンウワバ(Autographa gamma)、アウトグラファ・ニグリシグナ(Autographa nigrisigna)、バラスラ・ブラッシカエ(Barathra brassicae)、ベデリア属の種(Bedellia spp.)、ボナゴタ・サルブリコラ(Bonagota salubricola)、ボルボ・キンナラ(Borbo cinnara)、ブキュラトリクス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブッセオラ属の種(Busseola spp.)、カコエシア属の種(Cacoecia spp.)、例えば、C.ムリナナ(C. murinana)、C.ポダナ(C. podana)； カクトブラスチス・カクトルム(Cactoblastis cactorum)、カドラ・カウテラ(Cadra cautella)、カリンゴ・ブラジリエンシス(Calingo braziliensis)、カロプチリス・テイボラ(Caloptilis theivora)、カプア・レティクラーナ(Capua reticulana)、カルポシナ属の種(Carposina spp.)、例えば、C.ニポネンシス(C. niponensis)、C.ササキイ(C. sasakii)； セフス属の種(Cephus spp.)、カエトクネマ・アリヅラ(Chaetocnema aridula)、ケイマトビア・ブルマータ(Cheimatobia brumata)、キロ属の種(Chilo spp.)、例えば、C.インジクス(C. Indicus)、C.スップレッサリス(C. suppressalis)、C.パルテルス(C. partellus)；コロイチス・パリアナ(Choreutis pariana)、コリストネウラ属の種(Choristoneura spp.)、例えば、C.コンフリクタナ(C. conflictana)、C.フミフェラナ(C. fumiferana)、C.ロンギセラナ(C. longicellana)、C.ムリナナ(C. murinana)、C.オッシデンタリス(C. occidentalis)、C.ロサセアナ(C. rosaceana)；クリソデイキシス(=プソイドプルシア)属の種(Chrysodeixis (=Pseudoplusia) spp.)、例えば、C.エリオソマ(C. eriosoma)、C.インクルデンス(C. includens)；シルフィス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属の種(Cnaphalocerus spp.)、クナファロクロシス・メジナリス(Cnaphalocrocis medinalis)、クネファシア属の種(Cnephasia spp.)、コキルイス・ホスペス(Cochylis hospes)、コレオホラ属の種(Coleophora spp.)、オオアメリカモンキチョウ(Colias eurytheme)、コノッポモルファ属の種(Conopomorpha spp.)、コノツラチェラス属の種(Conotrachelus spp.)、コピタルシア属の種(Copitarsia spp.)、コルシラ・セファロニカ(Corcyra cephalonica)、クランブス・カリギノセルス(Crambus caliginosellus)、クランブス・トテルレルス(Crambus teterrellus)、クロシドセマ(=エピノチア)・アポレマ(Crocidosema (=Epinotia) aporema)、シダリマ(=ジアファニア)・ペルスペクタリス(Cydalima (=Diaphania) perspectalis)、シジア(=カルポカプサ)属の種(Cydia (=Carpocapsa) spp.)、例えば、C.ポモネラ(C. pomonella)、C.ラチフェレアナ(C. latiferreana)； ダラカ・ノクツイデス(Dalaca noctuides)、ダタナ・インテゲリマ(Datana integerrima)、ダシキラ・ピニコラ(Dasychira pinicola)、デンドロリムス属の種(Dendrolimus spp.)、例えば、D.ピニ(D. pini)、D.スペクタビリス(D. spectabilis)、D.シビリクス(D. sibiricus)； デスミア・フネラリス(Desmia funeralis)、ダイアファニア属の種(Diaphania spp.)、例えば、D.ニチダリス(D. nitidalis)、D.ヒアリナタ(D. hyalinata)； ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella)、ダイアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、ジフテラ・フェスチバ(Diphthera festiva)、エアリアス属の種(Earias spp.)、例えば、E.インスラナ(E. insulana)、E.ビッテラ(E. vittella)； エクジトロファ・アウランチアヌ(Ecdytolopha aurantianu)、エギラ(=キシロミゲス)・クリアリス(Egira (=Xylomyges) curialis)、エラスモパルパス・リグノセラス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エンドピザ・ビテアナ(Endopiza viteana)、エンノモス・スブシグナリア(Ennomos subsignaria)、エオロイマ・ロフチニ(Eoreuma loftini)、エフェスチア属の種(Ephestia spp.)、例えば、E.カウテラ(E. cautella)、E.エルテラ(E. elutella)、E.クエーニエラ(E. kuehniella)；エピノチア・アポレマ(Epinotia aporema)、エピフィアス・ポストビッタナ(Epiphyas postvittana)、エランニス・チリアリア(Erannis tiliaria)、エリオノタ・トラキス(Erionota thrax)、エチエラ属の種(Etiella spp.)、ユーリア属の種(Eulia spp.)、ユーポエシリア・アムギュッラ(Eupoecilia ambiguella)、ユープロクティス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、ユークソア属の種(Euxoa spp.)、エベトリア・ボウリアナ(Evetria bouliana)、ファロンタ・アルビリネア(Faronta albilinea)、フェルティア属の種(Feltia spp.)、例えば、F.スブテラネアン(F. subterranean)； ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラシラリア属の種(Gracillaria spp.)、グラホリタ属の種(Grapholita spp.)、例えば、G.フネブラナ(G. funebrana)、G.モレスタ(G. molesta)、G.イノピナタ(G. inopinata)； ハリシドタ属の種(Halysidota spp.)、ハリシナ・アメリカナ(Harrisina americana)、ヘジレプタ属の種(Hedylepta spp.)、ヘリコベルパ属の種(Helicoverpa spp.)、例えば、H.アルミゲラ(H. armigera)(=ヘリオティス・アルミゲラ(Heliothis armigera))、H.ゼア(H. zea)(=ヘリオティス・ゼア(Heliothis zea))；ヘリオティス属の種(Heliothis spp.)、例えば、H.アッスルタ(H. assulta)、H.スブフレキサ(H. subflexa)、H.ビレセンス(H. virescens)；ヘルラ属の種(Hellula spp.)、例えば、H.ウンダリス(H. undalis)、H.ロガタリス(H. rogatalis)；ヘロコベルパ・ゲロトポエオン(Helocoverpa gelotopoeon)、ヘミロイカ・オリビア(Hemileuca oliviae)、ヘルペトグランマ・リカルシサリス(Herpetogramma licarsisalis)、ヒベルニア・デホリアリア(Hibernia defoliaria)、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモエオソマ・エレクテルム(Homoeosoma electellum)、チャハマキ(Homona magnanima)、ヒペナ・スカブラ(Hypena scabra)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、カキヴォリア・フラヴォファスシアタ(Kakivoria flavofasciata)、ケイフェリア・リコペルシケラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア・フィセラリア(Lambdina fiscellaria fiscellaria)、ランブジナ・フィセラリア・ルグブロサ(Lambdina fiscellaria lugubrosa)、ランプロセマ・インジカタ(Lamprosema indicata)、ラスペイレシア・モレスタ(Laspeyresia molesta)、レグミニボラ・グリシニボレラ(Leguminivora glycinivorella)、レロデア・オイファラ(Lerodea eufala)、ロイシノデス・オーボナリス(Leucinodes orbonalis)、ロイコマ・サリシス(Leucoma salicis)、ロイコプテラ属の種(Leucoptera spp.)、例えば、L.コフェエラ(L. coffeella)、L.シテラ(L. scitella)； ロイミニボラ・リシニボレラ(Leuminivora lycinivorella)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファン・アンテナータ(Lithophane antennata)、ラッチア・オクト(Llattia octo)(=アミナ・アキシス(Amyna axis))、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロホカンパ属の種(Lophocampa spp.)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、ロキソステグ属の種(Loxostege spp.)、例えば、L.スチクチカリス(L. sticticalis)、L.セレラリス(L. cereralis)；リマントリア属の種(Lymantria spp.)、例えば、L.ジスパル(L. dispar)、L.モナカ(L. monacha)；モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、リオネチア・プルニホリエラ(Lyonetia prunifoliella)、マラコソマ属の種(Malacosoma spp.)、例えば、M.アメリカヌム(M. americanum)、M.カリホルニクム(M. californicum)、M.コンストリクツム(M. constrictum)、M.ノイストリア(M. neustria)；マメストラ属の種(Mamestra spp.)、例えば、M.ブラッシカ(M. brassicae)、M.コンフィグラタ(M. configurata)；マムストラ・ブラッシカ(Mamstra brassicae)、マンズカ属の種(Manduca spp.)、例えば、M.キンクマクラタ(M. quinquemaculata)、M.セキスタ(M. sexta)；マラスミア属の種(Marasmia spp)、マルマラ属の種(Marmara spp.)、マルカ・テスチュラリス(Maruca testulalis)、メガロピグ・ラナタ(Megalopyge lanata)、メランクラ・ピクタ(Melanchra picta)、メラニチス・レダ(Melanitis leda)、モキス属の種(Mocis spp.)、例えば、M.ラピテス(M. lapites)、M.レパンダ(M. repanda)；モシス・ラチペス(Mocis latipes)、モノクロア・フラガリア(Monochroa fragariae)、ミチムナ・セパラータ(Mythimna separata)、ネマポゴン・クロアセラ(Nemapogon cloacella)、ネオロイシノデス・エレガンタリス(Neoleucinodes elegantalis)、ネピチア属の種(Nepytia spp.)、ニムフラ属の種(Nymphula spp.)、オイケチクス属の種(Oiketicus spp.)、オミオデス・インジカタ(Omiodes indicata)、オンフィサ・アナストモサリス(Omphisa anastomosalis)、オペロフテラ・ブルマタ(Operophtera brumata)、オルギア・プソイドツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オリア属の種(Oria spp.)、
オルタガ・チリサリス(Orthaga thyrisalis)、オストリニア属の種(Ostrinia spp.)、例えば、O.ヌビラリス(O. nubilalis)；オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、パレアクリタ・ベルナタ(Paleacrita vernata)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、パルナラ属の種(Parnara spp.)、パパイペマ・ネブリス(Papaipema nebris)、パピリオ・クレスホンテス(Papilio cresphontes)、パラミエロイス・トランスイテラ(Paramyelois transitella)、パラントレン・レガリス(Paranthrene regalis)、パイサンジシア・アルコン(Paysandisia archon)、ペクチノフォラ属の種(Pectinophora spp.)、例えば、P.ゴッシピエラ(P. gossypiella)；ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、ペリロイコプテラ属の種(Perileucoptera spp.)、例えば、P.コフェエラ(P. coffeella)；ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、フリガニジア・カリホルニカ(Phryganidia californica)、フソリマエア属の種(Phthorimaea spp.)、例えば、P.オペルクレラ(P. operculella)； フィロクニスティス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクテル属の種(Phyllonorycter spp.)、例えば、P.ブランカルデラ(P. blancardella)、P.クラタエゲラ(P. crataegella)、P.イッシキイ(P. issikii)、P.リンゴニエラ(P. ringoniella)；ピエリス属の種(Pieris spp.)、例えば、P.ブラッシカ(P. brassicae)、P.ラパ(P. rapae)、P.ナピ(P. napi)；ピロクロシス・トリプンクタタ(Pilocrocis tripunctata)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プラチノタ属の種(Platynota spp.)、例えば、P.フラベダナ(P. flavedana)、P.イダオイサリス(P. idaeusalis)、P.スツルタナ(P. stultana)；プラチプチリア・カルズイダクチルア(Platyptilia carduidactyla)、プレベジュス・アルグス(Plebejus argus)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、プルシア属の種(Plusia spp)、プルテッラ・マクリペンニス(Plutella maculipennis)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、ポンチア・プロトジカ(Pontia protodica)、プライス属の種(Prays spp.)、プロデニア属の種(Prodenia spp.)、プロキセヌス・レピゴン(Proxenus lepigone)、シュードアレティア属の種(Pseudaletia spp.)、例えば、P.セクアキス(P. sequax)、P.ウニプンクタ(P. unipuncta)；ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、リキア・アルビコスタ(Richia albicosta)、リゾビウス・ヴェントラリス(Rhizobius ventralis)、リアキオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、サブロデス・アエグロタタ(Sabulodes aegrotata)、スキズラ・コンシンナ(Schizura concinna)、スコエノビウス属の種(Schoenobius spp.)、スクレッケンステイニア・フェスタリエラ(Schreckensteinia festaliella)、スキルポファガ属の種(Scirpophaga spp.)、例えば、S.インセルツラス(S. incertulas)、S.インノタタ(S. innotata)；スコティア・セゲツム(Scotia segetum)、セサミア属の種(Sesamia spp.)、例えば、S.インフェレンス(S. inferens)、ソイジラ・スブフラバ(Seudyra subflava)、バクガ(Sitotroga cerealella)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、スピロノタ・レクリアスピス(Spilonota lechriaspis)、S.オセラナ(S. ocellana)、スポドプテラ(=ランフィグマ)属の種(Spodoptera (=Lamphygma) spp.)、例えば、S.コスモイデス(S. cosmoides)、S.エリダニア(S. eridania)、S.エキシグア(S. exigua)、S.フルギペルダ(S. frugiperda)、S.ラチスファシア(S. latisfascia)、S.リットラリス(S. littoralis)、S.リツラ(S. litura)、S.オミトガリ(S. omithogalli)；スチグメラ属の種(Stigmella spp.)、ストモプテリクス・サブセシヴェラ(Stomopteryx subsecivella)、ストリモン・バゾキイ(Strymon bazochii)、シレプタ・デロガタ(Sylepta derogata)、シナンセドン属の種(Synanthedon spp.)、例えば、S.エキシチオサ(S. exitiosa)、テシア・ソラニヴォラ(Tecia solanivora)、テレヒン・リクス(Telehin licus)、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、タウマトチビア(=クリプトフレビア)・ロイコトレタ(Thaumatotibia (=Cryptophlebia) leucotreta)、タウメトポエア・ピチオカンパ(Thaumetopoea pityocampa)、テクラ属の種(Thecla spp.)、テレシミマ・アンペロファガ(Theresimima ampelophaga)、チリンテイナ属の種(Thyrinteina spp)、チルデニア・インコンスピクエラ(Tildenia inconspicuella)、チネア属の種(Tinea spp.)、例えば、T.クロアセラ(T. cloacella)、T.ペリオネラ(T. pellionella)； ティネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリクス属の種(Tortrix spp.)、例えば、T.ビリダナ(T. viridana)；トリコファガ・タペトゼラ(Trichophaga tapetzella)、トリコプルシア属の種(Trichoplusia spp.)、例えば、T.ニ(T. ni)；ツタ(=スクロビパルプラ)・アブソルタ(Tuta (=Scrobipalpula) absoluta)、ウデア属の種(Udea spp.)、例えば、U.ルビガリス(U. rubigalis)、U.ルビガリス(U. rubigalis)；ビラコラ属の種(Virachola spp.)、イポノモイタ・パデラ(Yponomeuta padella)、及びゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis)；
【1409】
鞘翅目(Coleoptera)の目(order)からの昆虫、例えば、アカリンマ・ビタタム(Acalymma vittatum)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscehdes obtectus)、アドレタス属の種(Adoretus spp.)、アゲラスティカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリルス属の種(Agrilus spp.)、例えば、A.アンキシウス(A. anxius)、A.プラニペンニス(A. planipennis)、A.シヌアツス(A. sinuatus)；アグリオテス属の種(Agriotes spp.)、例えば、A.フシコリス(A. fuscicollis)、A.リネアツス(A. lineatus)、A.オブスクルス(A. obscurus)；アルフィトビウス・ジアペリヌス(Alphitobius diaperinus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、アニソプリア・アウストリアカ(Anisoplia austriaca)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノマラ・コルプレンタ(Anomala corpulenta)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、アノプロフォラ属の種(Anoplophora spp.)、例えば、A.グラブリペンニス(A. glabripennis)；アンソノマス属の種(Anthonomus spp.)、例えば、A.オイゲニイ(A. eugenii)、A.グランジス(A. grandis)、A.ポモルム(A. pomorum)；アンスレナス属の種(Anthrenus spp.)、アフトナ・ユーホリダエ(Aphthona euphoridae)、アピオン属の種(Apion spp.)、アポゴニア属の種(Apogonia spp.)、アソウス・ハエモロイダリス(Athous haemorrhoidalis)、アトマリア属の種(Atomaria spp.)、例えば、A.リネアリス(A. linearis)；アタゲナス属の種(Attagenus spp.)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、ブラストファガス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga undata)、ブルキディウス・オブテクタス(Bruchidius obtectus)、ブルーカス属の種(Bruchus spp.)、例えば、B.レンチス(B. lentis)、B.ピソルム(B. pisorum)、B.ルフィマヌス(B. rufimanus)；ビクチスクス・ベツラ(Byctiscus betulae)、カリジエルム・ルフィペン(Callidiellum rufipenne)、カロピストリア・フロリデンシス(Callopistria floridensis)、アズキマメゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、カメラリア・オーリデラ(Cameraria ohridella)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セトニア・アウラタ(Cetonia aurata)、ケウトリンクス属の種(Ceuthorhynchus spp.)、例えば、C.アッシミリス(C. assimilis)、C.ナピ(C. napi)；ケトクネマ・ティビアリス(Chaetocnema tibialis)、クレオヌス・メンディクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属の種(Conoderus spp.)、例えば、C.ベスペルチヌス(C. vespertinus)；コノトラケルス・ネヌファル(Conotrachelus nenuphar)、コスモポリテス属の種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ジーランディカ(Costelytra zealandica)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、クリプトレステス・フェルギノイス(Cryptolestes ferrugineus)、クリプトリンカス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、クテニセラ属の種(Ctenicera spp.)、例えば、C.デストルクトル(C. destructor)；クルクリオ属の種(Curculio spp.)、シリンドロコプツルス属の種(Cylindrocopturus spp.)、シクロセファラ属の種(Cyclocephala spp.)、ダクチルイスパ・バリイ(Dactylispa balyi)、デクテス・テキサヌス(Dectes texanus)、デルメステス属の種(Dermestes spp.)、ジアブロティカ属の種(Diabrotica spp.)、例えば、D.ウンデシンプンクタタ(D. undecimpunctata)、D.スペシオサ(D. speciosa)、D.ロンギコルニス(D. longicornis)、D.セミプンクタタ(D. semipunctata)、D.ビルギフェラ(D. virgifera)；ジアプレペス・アッブレビアテス(Diaprepes abbreviates)、ディコクロシス属の種(Dichocrocis spp.)、ディクラディスパ・アルミゲラ(Dicladispa armigera)、アブデルスツノカブト(Diloboderus abderus)、ジオカランドラ・フルメンチ(Diocalandra frumenti)(ジオカランドラ・スチグマチコリサ(Diocalandra stigmaticollis))、エナファロデス・ルフルス(Enaphalodes rufulus)、エピラクナ属の種(Epilachna spp.)、例えば、E.バリベスチス(E. varivestis)、E.ビギンチオクトマクラタ(E. vigintioctomaculata)；エピトリックス属の種(Epitrix spp.)、例えば、E.ヒルチペンニス(E. hirtipennis)、E.シミラリス(E. similaris)；オイテオラ・フミリス(Eutheola humilis)、ユーチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、ファウスチヌス・クバエ(Faustinus cubae)、ギビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、グナトセルス・コルヌツス(Gnathocerus cornutus)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヘテロニカス・アラトル(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロビウス・アビエチス(Hylobius abietis)、ヒロトルペス・バユルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ属の種(Hypera spp.)、例えば、H.ブルンネイペンニス(H. brunneipennis)、H.ポスチカ(H. postica)；ヒポメセス・スクアモスス(Hypomeces squamosus)、ハイポセネムス属の種(Hypothenemus spp.)、ヤツバキクイムシ(Ips typographus)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、ラシオデルマ・セリコルン(Lasioderma serricorne)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ラトリジウス属の種(Lathridius spp.)、レマ属の種(Lema spp.)、例えば、L.ビリネアタ(L. bilineata)、L.メラノプス(L. melanopus)；レプチノタルサ属の種(Leptinotarsa spp.)、例えば、L.デセムリネアタ(L. decemlineata)；レプチスパ・ピグマエア(Leptispa pygmaea)、リモニウス・カリホルニカス(Limonius californicus)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リクサス属の種(Lixus spp.)、ルペロデス属の種(Luperodes spp.)、リクタス属の種(Lyctus spp.)、例えば、L.ブルノイス(L. bruneus)；リオゲニス・フスクス(Liogenys fuscus)、マクロダクチルウス属の種(Macrodactylus spp.)、例えば、M.スブスピノスス(M. subspinosus)；マラデラ・マトリダ(Maladera matrida)、メガプラチプス・ムタテス(Megaplatypus mutates)、メガスセリス属の種(Megascelis spp.)、メラノツス・コンムニス(Melanotus communis)、メリゲテス属の種(Meligethes spp.)、例えば、M.アエノイス(M. aeneus)；メロロンタ属の種(Melolontha spp.)、例えば、M.ヒッポカスタニ(M. hippocastani)、M.メロロンタ(M. melolontha)；メタマシウス・ヘミプテルス(Metamasius hemipterus)、ミクロテカ属の種(Microtheca spp.)、ミグドルス属の種(Migdolus spp.)、例えば、M.フリアヌス(M. fryanus)、モノカムス属の種(Monochamus spp.)、例えば、M.アルテルナツス(M. alternatus)；ナウパクツス・キサンソグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプトゥス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オベリア・ブレビス(Oberia brevis)、オエモナ・ヒルタ(Oemona hirta)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オリザファガス・オリザエ(Oryzaphagus oryzae)、オチオリンクス・スルカタス(Otiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバタス(Otiorrhynchus ovatus)、オチオリンクス・スルカタス(Otiorrhynchus sulcatus)、オウレマ・メラノプス(Oulema melanopus)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン属の種(Phaedon spp.)、例えば、P.ブラッシカ(P. brassicae)、P.コクレアリア(P. cochleariae)；ホラカンタ・レクルバ(Phoracantha recurva)、フィロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、フィロファガ属の種(Phyllophaga spp.)、例えば、P.ヘレリ(P. helleri)；フィロトレタ属の種(Phyllotreta spp.)、例えば、P.クリソセファラ(P. chrysocephala)、P.ネモルム(P. nemorum)、P.ストリオラタ(P. striolata)、P.ビッツラ(P. vittula)；フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属の種(Premnotrypes spp.)、プサコテア・ヒラリス(Psacothea hilaris)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プロステファヌス・トルンカテス(Prostephanus truncates)、プシリオデス属の種(Psylliodes spp.)、プチナス属の種(Ptinus spp.)、プルガ・サルトナ(Pulga saltona)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、リンコホルス属の種(Rhynchophorus spp.)、例えば、R.ビリネアツス(R. billineatus)、R.フェルギノイス(R. ferrugineus)、R.パルマルム(R. palmarum)、R.ホエニシス(R. phoenicis)、R.ブルネラツス(R. vulneratus)；サペルダ・カンジダ(Saperda candida)、スコリツス・スケビレウィ(Scolytus schevyrewi)、シホホルス・アクプンクタツス(Scyphophorus acupunctatus)、アカアシチビコフキゾウムシ(Sitona lineatus)、シトフィラス属の種(Sitophilus spp.)、例えば、S.グラナリア(S. granaria)、S.オリザエ(S. oryzae)、S.ゼアマイス(S. zeamais)；スフェノフォラス属の種(Sphenophorus spp.)、例えば、S.レビス(S. levis)；ステゴビウム・パニコイム(Stegobium paniceum)、ステルネクス属の種(Sternechus spp.)、例えば、S.スブシグナツス(S. subsignatus)；ストロホモルフス・クテノツス(Strophomorphus ctenotus)、シンフィレテス属の種(Symphyletes spp.)、タニメカス属の種(Tanymecus spp.)、テネブリオ・モリター(Tenebrio molitor)、テネブリオイデス・マウレタニクス(Tenebrioides mauretanicus)、トリボリウム属の種(Tribolium spp.)、例えば、T.カスタノイム(T. castaneum)；トロゴデルマ属の種(Trogoderma spp.)、チキアス属の種(Tychius spp.)、キシロトレカス属の種(Xylotrechus spp.)、例えば、X.ピロデルス(X. pyrrhoderus)；及び、ザブルス属の種(Zabrus spp.)、例えば、Z.テネブリオイデス(Z. tenebrioides)；
【1410】
双翅目(Diptera)の目(order)からの昆虫、例えば、アエデス属の種(Aedes spp.)、例えば、A.アエギプチ(A. aegypti)、A.アルボピクツス(A. albopictus)、A.ベキサンス(A. vexans)；メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、アノフェレス属の種(Anopheles spp.)、例えば、A.アルビマヌス(A. albimanus)、A.クルシアンス(A. crucians)、A.フレエボルニ(A. freeborni)、A.ガンビア(A. gambiae)、A.ロイコスフィルス(A. leucosphyrus)、A.マクリペンニス(A. maculipennis)、A.ミニムス(A. minimus)、A.クアドリマクラツス(A. quadrimaculatus)、A.シネンシス(A. sinensis)；バクトロセラ・インバデンス(Bactrocera invadens)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、カリフォラ・ビシナ(Calliphora vicina)、セラティティス・キャピタータ(Ceratitis capitata)、クリソミア属の種(Chrysomyia spp.)、例えば、C.ベッジアナ(C. bezziana)、C.ホミニボラキス(C. hominivorax)、C.マセラリア(C. macellaria)；クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、クリソプス・ディスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、コクリオミイヤ属の種(Cochliomyia spp.)、例えば、C.ホミニボラキス(C. hominivorax)；コンタリニア属の種(Contarinia spp.)、例えば、C.ソルギコラ(C. sorghicola)；コルディロビア・アンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレックス属の種(Culex spp.)、例えば、C.ニグリパルプス(C. nigripalpus)、C.ピピエンス(C. pipiens)、C.キンクファシアツス(C. quinquefasciatus)、C.タルサリス(C. tarsalis)、C.トリタエニオリンクス(C. tritaeniorhynchus)；クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、クテレブラ属の種(Cuterebra spp.)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、ダカス・オレアエ(Dacus oleae)、ダイコンタマバエ(Dasineura brassicae)、ダシノイラ・オキシコッカナ(Dasineura oxycoccana)、デリア属の種(Delia spp.)、例えば、D.アンチク(D. antique)、D.コアルクタタ(D. coarctata)、D.プラツラ(D. platura)、D.ラジクム(D. radicum)；デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属の種(Drosophila spp.)、例えば、D.スズキイ(D. suzukii)、ファニア属の種(Fannia spp.)、例えば、F.カニクラリス(F. canicularis)；ガステロフィルス属の種(Gastraphilus spp.)、例えば、G.インテスチナリス(G. intestinalis)； ゲオミザ・チプンクタタ(Geomyza tipunctata)、グロッシナ属の種(Glossina spp.)、例えば、G.フシペス(G. fuscipes)、G.モルシタンス(G. morsitans)、G.パルパリス(G. palpalis)、G.タキノイデス(G. tachinoides)；ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒレミア属の種(Hylemyia spp.)、例えば、H.プラツラ(H. platura)；ヒポデルマ属の種(Hypoderma spp.)、例えば、H.リネアタ(H. lineata)；ヒッポボスカ属の種(Hyppobosca spp.)、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、リリオミザ属の種(Liriomyza spp.)、例えば、L.サチバ(L. sativae)、L.トリホリイ(L. trifolii)；ルシリア属の種(Lucilia spp.)、例えば、L.カプリナ(L. caprina)、L.クプリナ(L. cuprina)、L.セリカタ(L. sericata)；リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・ティティラヌス(Mansonia titillanus)、マイエチオラ属の種(Mayetiola spp.)、例えば、M.デストルクトル(M. destructor)；ムスカ属の種(Musca spp.)、例えば、M.アウツムナリス(M. autumnalis)、M.ドメスチカ(M. domestica)；オオイエバエ(Muscina stabulans)、オエストルス属の種(Oestrus spp.)、例えば、O.オビス(O. ovis)；オポミザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ属の種(Oscinella spp.)、例えば、O.フリット(O. frit)； オルセオリア・オリザエ(Orseolia oryzae)、ペゴミア・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、フェレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、ホルビア属の種(Phorbia spp.)、例えば、P.アンチクア(P. antiqua)、P.ブラッシカ(P. brassicae)、P.コアルクタタ(P. coarctata)；フィトミザ・ギムノストマ(Phytomyza gymnostoma)、プロシムリウム・ミクスタム(Prosimulium mixtum)、プシラ・ロザエ(Psila rosae)、プソロフォラ・コロムビアエ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ディスカラ(Psorophora discolor)、ラゴレチス属の種(Rhagoletis spp.)、例えば、R.セラシ(R. cerasi)、R.シングラート(R. cingulate)、R.インジフェレンス(R. indifferens)、R.メンダキス(R. mendax)、R.ポモネラ(R. pomonella)；リベリア・クアドリファシアタ(Rivellia quadrifasciata)、サルコファガ属の種(Sarcophaga spp.)、例えば、S.ハエモロイダリス(S. haemorrhoidalis)；シムリウム・ウィッタツム(Simulium vittatum)、シトジプロシス・モセラナ(Sitodiplosis mosellana)、ストモキシス属の種(Stomoxys spp.)、例えば、S.カルシトランス(S. calcitrans)；タバヌス属の種(Tabanus spp.)、例えば、T.アトラツス(T. atratus)、T.ボビヌス(T. bovinus)、T.リネオラ(T. lineola)、T.シミリス(T. similis)； タンニア属の種(Tannia spp.)、テコジプロシス・ジャポネンシス(Thecodiplosis japonensis)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、及びウォールファールチア属の種(Wohlfahrtia spp)；
【1411】
総翅目(Thysanoptera)の目(order)からの昆虫、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス(Baliothrips biformis)、ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、ジクロモトリプス亜種(Dichromothrips ssp.)、エキノトリプス・アメリカヌス(Echinothrips americanus)、エネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属の種(Frankliniella spp.)、例えば、F.フスカ(F. fusca)、F.オッシデンタリス(F. occidentalis)、F.トリチシ(F. tritici)；ヘリオスリップス属の種(Heliothrips spp.)、ヘルシノスリップス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコスリップス属の種(Kakothrips spp.)、ミクロセファロトリプス・アブドミナリス(Microcephalothrips abdominalis)、ネオヒダトトリプス・サマユンクル(Neohydatothrips samayunkur)、ペゾトリプス・ケリアヌス(Pezothrips kellyanus)、リピフォロスリップス・クルエンタッツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、スキルトスリップス属の種(Scirtothrips spp.)、例えば、S.シトリ(S. citri)、S.ドルサリス(S. dorsalis)、S.ペルセア(S. perseae)；ステンカエトトリプス属の種(Stenchaetothrips spp)、タエニオスリップス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、タエニオトリプス・インコンセクェンス(Taeniothrips inconsequens)、スリップス属の種(Thrips spp.)、例えば、T.イマギネス(T. imagines)、T.ハワイイエンシス(T. hawaiiensis)、T.オリザエ(T. oryzae)、T.パルミ(T. palmi)、T.パルビスピヌス(T. parvispinus)、T.タバシ(T. tabaci)；
【1412】
半翅目(Hemiptera)の目(order)からの昆虫、例えば、アシッジア・ジャマトニカ(Acizzia jamatonica)、アクロステルヌム属の種(Acrosternum spp.)、例えば、A.ヒラル(A. hilare)；アシルトシポン属の種(Acyrthosipon spp.)、例えば、A.オノブリキス(A. onobrychis)、A.ピスム(A. pisum)；カラマツカサアブラムシ(Adelges laricis)、アデルゲス・ツガ(Adelges tsugae)、アデルホコリス属の種(Adelphocoris spp.)、例えば、A.ラピズス(A. rapidus)、A.スペルブス(A. superbus)；アエネオラミア属の種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属の種(Agonoscena spp.)、アウラコルサム・ソラニ(Aulacorthum solani)、アレウロカンツス・ウォグルミ(Aleurocanthus woglumi)、アレウローデス属の種(Aleurodes spp.)、アレウロジクス・ジスペルセス(Aleurodicus disperses)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロスリンクス属の種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属の種(Amrasca spp.)、アナサ・トリスティス(Anasa tristis)、アンテスティオプシス属の種(Antestiopsis spp.)、アヌラフィス・カルドゥイ(Anuraphis cardui)、アオニディエラ属の種(Aonidiella spp.)、アファノスティグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィドゥラ・ナスツルチイ(Aphidula nasturtii)、アフィス属の種(Aphis spp.)、例えば、A.クラッシボラ(A. craccivora)、A.ファバエ(A. fabae)、A.ホルベシ(A. forbesi)、A.ゴッシピイ(A. gossypii)、A.グロッスラリア(A. grossulariae)、A.マイジラジシス(A. maidiradicis)、A.ポミ(A. pomi)、A.サンブシ(A. sambuci)、A.スクネイデリ(A. schneideri)、A.スピラエコラ(A. spiraecola)；アルボリディア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アリルス・クリタツス(Arilus critatus)、アスピディエラ属の種(Aspidiella spp.)、アスピディオトゥス属の種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属の種(Atanus spp.)、アウラカスピス・ヤスマツイ(Aulacaspis yasumatsui)、アウラコルサム・ソラニ(Aulacorthum solani)、バクテリセラ・コッケレリ(Bactericera cockerelli)(パラトリオザ・コッケレリ(Paratrioza cockerelli))、ベミシア属の種(Bemisia spp.)、例えば、B.アルゲンチホリイ(B. argentifolii)、B.タバシ(B. tabaci)(アレウローデス・タバシ(Aleurodes tabaci))；ブリッサス属の種(Blissus spp.)、例えば、B.ロイコプテルス(B. leucopterus)；ブラキカウズス属の種(Brachycaudus spp.)、例えば、B.カルズイ(B. cardui)、B.ヘリクリシ(B. helichrysi)、B.ペルシカ(B. persicae)、B.プルニコラ(B. prunicola)；ブラキコルス属の種(Brachycolus spp.)、ブラキコリネラ・アスパラギ(Brachycorynella asparagi)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カコプシルラ属の種(Cacopsylla spp.)、例えば、C.フルグラリス(C. fulguralis)、C.ピリコラ(C. pyricola)(プシラ・ピリ(Psylla piri))；カリギポナ・マルギナータ(Calligypona marginata)、カロコリス属の種(Calocoris spp.)、キャンピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、カルネオセファラ・フルギーダ(Carneocephala fulgida)、カベレリウス属の種(Cavelerius spp.)、セロプラステス属の種(Ceraplastes spp.)、ケラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セロプラステス・セリフェルス(Ceroplastes ceriferus)、セロシファ・ゴッシピイ(Cerosipha gossypii)、カエトシフォン・フラガエフォリ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランディコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカデュリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、キメクス属の種(Cimex spp.)、例えば、C.ヘミプテルス(C. hemipterus)、C.レクツラリウス(C. lectularius)；ココミティルス・ハリ(Coccomytilus halli)、コッカス属の種(Coccus spp.)、例えば、C.ヘスペリズム(C. hesperidum)、C.プソイドマグノリアルム(C. pseudomagnoliarum)；コリツカ・アルクアタ(Corythucha arcuata)、クレオンティアデス・ディルタス(Creontiades dilutus)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、クリソンファルス・アオニズム(Chrysomphalus aonidum)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、クテナリタイナ・スパツラタ(Ctenarytaina spatulata)、シルトペルチス・ノタツス(Cyrtopeltis notatus)、ダルブルス属の種(Dalbulus spp.)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジアレウローデス属の種(Dialeurodes spp.)、例えば、D.シトリホリイ(D. citrifolii)；ダルブルス・マイジス(Dalbulus maidis)、ディアフォリーナ属の種(Diaphorina spp.)、例えば、D.シトリ(D. citri)；ディアスピス属の種(Diaspis spp.)、例えば、D.ブロメリア(D. bromeliae)；ディケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ディコノコリス・ヘウエッティ(Diconocoris hewetti)、ドラリス属の種(Doralis spp.)、ドレイフシア・ノルドマニアナ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセア(Dreyfusia piceae)、ドロシカ属の種(Drosicha spp.)、ディサフィス属の種(Dysaphis spp.)、例えば、D.プランタギネア(D. plantaginea)、D.ピリ(D. pyri)、D.ラジコラ(D. radicola)；ジサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ディスデルカス属の種(Dysdercus spp.)、例えば、D.シングラツス(D. cingulatus)、D.インテルメジウス(D. intermedius)；ディスミコックス属の種(Dysmicoccus spp.)、エデッサ属の種(Edessa spp.)、ゲオコリス属の種(Geocoris spp.)、エンポアスカ属の種(Empoasca spp.)、例えば、E.ファバ(E. fabae)、E.ソラナ(E. solana)；エピジアスピス・レペリイ(Epidiaspis leperii)、エリオソマ属の種(Eriosoma spp.)、例えば、E.ラニゲルム(E. lanigerum)、E.ピリコラ(E. pyricola)；エリスロニューラ属の種(Erythroneura spp.)、ユーリガステル属の種(Eurygaster spp.)、例えば、E.インテグリセプス(E. integriceps)；ユーセリス・ビロバタス(Euscelis bilobatus)、ユースキスツス属の種(Euschistus spp.)、例えば、E.ヘロース(E. heros)、E.インピクチベントリス(E. impictiventris)、E.セルブス(E. servus)；フィオリニア・テア(Fiorinia theae)、ゲオコックス・コッフェアエ(Geococcus coffeae)、グリカスピス・ブリンブレコンベイ(Glycaspis brimblecombei)、ハリオモルファ属の種(Halyomorpha spp.)、例えば、H.ハリス(H. halys)；ヘリオペルティス属の種(Heliopeltis spp.)、ホマロジスカ・ビトリペンニス(=H.コアグラタ)(Homalodisca vitripennis(=H. coagulata))、ホルキアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、
モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、イセリヤ属の種(Icerya spp.)、例えば、I.プルカーゼ(I. purchase)；イディオケルス属の種(Idiocerus spp.)、イディオスコプス属の種(Idioscopus spp.)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属の種(Lecanium spp.)、レカノイドイス・フロッシッシムス(Lecanoideus floccissimus)、レピドサフェス属の種(Lepidosaphes spp.)、例えば、L.ウルミ(L. ulmi)；レプトコリサ属の種(Leptocorisa spp.)、レプトグロサス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、リグス属の種(Lygus spp.)、例えば、L.ヘスペルス(L. hesperus)、L.リネオラリス(L. lineolaris)、L.プラテンシス(L. pratensis)；マコネリコックス・ヒルスツス(Maconellicoccus hirsutus)、マルカリナ・ヘレニカ(Marchalina hellenica)、マクロペス・エクスカバツス(Macropes excavatus)、マクロシフム属の種(Macrosiphum spp.)、例えば、M.ロサ(M. rosae)、M.アベナ(M. avenae)、M.オイホルビア(M. euphorbiae)；マクロステレス・クアドリリネアツス(Macrosteles quadrilineatus)、マハナルバ・フィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、タイワンマルカメムシ(Megacopta cribraria)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メラノカリス(=チノカリス)・カリアエホリア(Melanocallis (=Tinocallis) caryaefoliae)、メトカルフィエラ属の種(Metcafiella spp.)、メトポロフィウム・ジルホヅム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミゾカリス・コリルイ(Myzocallis coryli)、ムルガンチア属の種(Murgantia spp.)、ミズス属の種(Myzus spp.)、例えば、M.アスカロニクス(M. ascalonicus)、M.セラシ(M. cerasi)、M.ニコチアナ(M. nicotianae)、M.ペルシカ(M. persicae)、M.バリアンス(M. varians)；ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribis-nigri)、ネオトキソプテラ・ホルモサナ(Neotoxoptera formosana)、ネオメガロトムス属の種(Neomegalotomus spp)、ネホテティクス属の種(Nephotettix spp.)、例えば、N.マラヤヌス(N. malayanus)、N.ニグロピクツス(N. nigropictus)、N.パルブス(N. parvus)、N.ビレセンス(N. virescens)；ネザラ属の種(Nezara spp.)、例えば、N.ビリズラ(N. viridula)；ニラパルバータ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ニシウス・フットニ(Nysius huttoni)、オエバルス属の種(Oebalus spp.)、例えば、O.プグナキス(O. pugnax)；オンコメトピア属の種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、オキシカラエヌス・ヒアリニペンニス(Oxycaraenus hyalinipennis)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パルラトリア属の種(Parlatoria spp.)、パルテノレカニウム属の種(Parthenolecanium spp.)、例えば、P.コルニ(P. corni)、P.ペルシカ(P. persicae)；ペムフィグス属の種(Pemphigus spp.)、例えば、P.ブルサリウス(P. bursarius)、P.ポプリベナ(P. populivenae)；ペレグリヌス・マイディス(Peregrinus maidis)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、フェナコッカス属の種(Phenacoccus spp.)、例えば、P.アセリス(P. aceris)、P.ゴッシピイ(P. gossypii)；プロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、フォロドン・フミリ(Phorodon humuli)、フィロクセラ属の種(Phylloxera spp.)、例えば、P.デバスタトリキス(P. devastatrix)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドラス属の種(Piezodorus spp.)、例えば、P.グイルジニイ(P. guildinii)；ピナスピス・アスピディストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコッカス属の種(Planococcus spp.)、例えば、P.シトリ(P. citri)、P.フィクス(P. ficus)；プロサピア・ビシンクタ(Prosapia bicincta)、プロトパルビナリア・ピリフォルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プサルス・セリアツス(Psallus seriatus)、シューダシスタ・ぺルセア(Pseudacysta persea)、シュードオーラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、シュードコッカス属の種(Pseudococcus spp.)、例えば、P.コムストッキ(P. comstocki)；プシラ属の種(Psylla spp.)、例えば、P.マリ(P. mali)；プテロマルス属の種(Pteromalus spp.)、プルビナリア・アミグダリ(Pulvinaria amygdali)、ピリラ属の種(Pyrilla spp.)、クアドラスピディオツス属の種(Quadraspidiotus spp.)、例えば、Q.ペルニシオスス(Q. perniciosus)；クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコッカス属の種(Rastrococcus spp.)、レデュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、リゾエクス・アメリカヌス(Rhizoecus americanus)、ロドニウス属の種(Rhodnius spp.)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシファム属の種(Rhopalosiphum spp.)、例えば、R.プソイドブラッシカス(R. pseudobrassicas)、R.インセルツム(R. insertum)、R.マイジス(R. maidis)、R.パジ(R. padi)；ソガトデス属の種(Sagatodes spp.)、サールベルゲラ・シンギュラリス(Sahlbergella singularis)、サイセティア属の種(Saissetia spp.)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、スカプトコリス属の種(Scaptocoris spp.)、スカホイデス・ティタヌス(Scaphoides titanus)、スキザフィス・グラミナム(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、スコチノフォラ属の種(Scotinophora spp.)、セレナスピヅス・アルティキュラツス(Selenaspidus articulatus)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガタ属の種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、スピッシスチルス・フェスチヌス(=スティクトセファラ・フェスティナ)(Spissistilus festinus(=Stictocephala festina))、ステファニティス・ナシ(Stephanitis nashi)、ステファニチス・ピリオイデス(Stephanitis pyrioides)、ステファニチス・タケヤイ(Stephanitis takeyai)、テナラファラ・マレイエンシス(Tenalaphara malayensis)、テトラロイロデス・ペルセア(Tetraleurodes perseae)、テリオアフィス・マクラート(Therioaphis maculate)、チアンタ属の種(Thyanta spp.)、例えば、T.アッセラ(T. accerra)、T.ペルジトル(T. perditor)；ティブラカ属の種(Tibraca spp.)、トマスピス属の種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属の種(Toxoptera spp.)、例えば、T.アウランチイ(T. aurantii)；トリアレウロデス属の種(Trialeurodes spp.)、例えば、T.アブチロネア(T. abutilonea)、T.リシニ(T. ricini)、T.バポラリオルム(T. vaporariorum)；トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、トリオーザ属の種(Trioza spp.)、チフロシバ属の種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属の種(Unaspis spp.)、例えば、U.シトリ(U. citri)、U.ヤノネンシス(U. yanonensis)；及びビテウス・ビティフォリ(Viteus vitifolii)、
モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、イセリヤ属の種(Icerya spp.)、例えば、I.プルカーゼ(I. purchase)；イディオケルス属の種(Idiocerus spp.)、イディオスコプス属の種(Idioscopus spp.)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属の種(Lecanium spp.)、レカノイドイス・フロッシッシムス(Lecanoideus floccissimus)、レピドサフェス属の種(Lepidosaphes spp.)、例えば、L.ウルミ(L. ulmi)；レプトコリサ属の種(Leptocorisa spp.)、レプトグロサス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、リグス属の種(Lygus spp.)、例えば、L.ヘスペルス(L. hesperus)、L.リネオラリス(L. lineolaris)、L.プラテンシス(L. pratensis)；マコネリコックス・ヒルスツス(Maconellicoccus hirsutus)、マルカリナ・ヘレニカ(Marchalina hellenica)、マクロペス・エクスカバツス(Macropes excavatus)、マクロシフム属の種(Macrosiphum spp.)、例えば、M.ロサ(M. rosae)、M.アベナ(M. avenae)、M.オイホルビア(M. euphorbiae)；マクロステレス・クアドリリネアツス(Macrosteles quadrilineatus)、マハナルバ・フィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、タイワンマルカメムシ(Megacopta cribraria)、ソラマメヒゲナガアブラムシ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メラノカリス(=チノカリス)・カリアエホリア(Melanocallis (=Tinocallis) caryaefoliae)、メトカルフィエラ属の種(Metcafiella spp.)、メトポロフィウム・ジルホヅム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミゾカリス・コリルイ(Myzocallis coryli)、ムルガンチア属の種(Murgantia spp.)、ミズス属の種(Myzus spp.)、例えば、M.アスカロニクス(M. ascalonicus)、M.セラシ(M. cerasi)、M.ニコチアナ(M. nicotianae)、M.ペルシカ(M. persicae)、M.バリアンス(M. varians)；ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribis-nigri)、ネオトキソプテラ・ホルモサナ(Neotoxoptera formosana)、ネオメガロトムス属の種(Neomegalotomus spp)、ネホテティクス属の種(Nephotettix spp.)、例えば、N.マラヤヌス(N. malayanus)、N.ニグロピクツス(N. nigropictus)、N.パルブス(N. parvus)、N.ビレセンス(N. virescens)；ネザラ属の種(Nezara spp.)、例えば、N.ビリズラ(N. viridula)；ニラパルバータ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ニシウス・フットニ(Nysius huttoni)、オエバルス属の種(Oebalus spp.)、例えば、O.プグナキス(O. pugnax)；オンコメトピア属の種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、オキシカラエヌス・ヒアリニペンニス(Oxycaraenus hyalinipennis)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パルラトリア属の種(Parlatoria spp.)、パルテノレカニウム属の種(Parthenolecanium spp.)、例えば、P.コルニ(P. corni)、P.ペルシカ(P. persicae)；ペムフィグス属の種(Pemphigus spp.)、例えば、P.ブルサリウス(P. bursarius)、P.ポプリベナ(P. populivenae)；ペレグリヌス・マイディス(Peregrinus maidis)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、フェナコッカス属の種(Phenacoccus spp.)、例えば、P.アセリス(P. aceris)、P.ゴッシピイ(P. gossypii)；プロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、フォロドン・フミリ(Phorodon humuli)、フィロクセラ属の種(Phylloxera spp.)、例えば、P.デバスタトリキス(P. devastatrix)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドラス属の種(Piezodorus spp.)、例えば、P.グイルジニイ(P. guildinii)；ピナスピス・アスピディストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコッカス属の種(Planococcus spp.)、例えば、P.シトリ(P. citri)、P.フィクス(P. ficus)；プロサピア・ビシンクタ(Prosapia bicincta)、プロトパルビナリア・ピリフォルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プサルス・セリアツス(Psallus seriatus)、シューダシスタ・ぺルセア(Pseudacysta persea)、シュードオーラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、シュードコッカス属の種(Pseudococcus spp.)、例えば、P.コムストッキ(P. comstocki)；プシラ属の種(Psylla spp.)、例えば、P.マリ(P. mali)；プテロマルス属の種(Pteromalus spp.)、プルビナリア・アミグダリ(Pulvinaria amygdali)、ピリラ属の種(Pyrilla spp.)、クアドラスピディオツス属の種(Quadraspidiotus spp.)、例えば、Q.ペルニシオスス(Q. perniciosus)；クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコッカス属の種(Rastrococcus spp.)、レデュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、リゾエクス・アメリカヌス(Rhizoecus americanus)、ロドニウス属の種(Rhodnius spp.)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシファム属の種(Rhopalosiphum spp.)、例えば、R.プソイドブラッシカス(R. pseudobrassicas)、R.インセルツム(R. insertum)、R.マイジス(R. maidis)、R.パジ(R. padi)；ソガトデス属の種(Sagatodes spp.)、サールベルゲラ・シンギュラリス(Sahlbergella singularis)、サイセティア属の種(Saissetia spp.)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、スカプトコリス属の種(Scaptocoris spp.)、スカホイデス・ティタヌス(Scaphoides titanus)、スキザフィス・グラミナム(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、スコチノフォラ属の種(Scotinophora spp.)、セレナスピヅス・アルティキュラツス(Selenaspidus articulatus)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、ソガタ属の種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、スピッシスチルス・フェスチヌス(=スティクトセファラ・フェスティナ)(Spissistilus festinus(=Stictocephala festina))、ステファニティス・ナシ(Stephanitis nashi)、ステファニチス・ピリオイデス(Stephanitis pyrioides)、ステファニチス・タケヤイ(Stephanitis takeyai)、テナラファラ・マレイエンシス(Tenalaphara malayensis)、テトラロイロデス・ペルセア(Tetraleurodes perseae)、テリオアフィス・マクラート(Therioaphis maculate)、チアンタ属の種(Thyanta spp.)、例えば、T.アッセラ(T. accerra)、T.ペルジトル(T. perditor)；ティブラカ属の種(Tibraca spp.)、トマスピス属の種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属の種(Toxoptera spp.)、例えば、T.アウランチイ(T. aurantii)；トリアレウロデス属の種(Trialeurodes spp.)、例えば、T.アブチロネア(T. abutilonea)、T.リシニ(T. ricini)、T.バポラリオルム(T. vaporariorum)；トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、トリオーザ属の種(Trioza spp.)、チフロシバ属の種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属の種(Unaspis spp.)、例えば、U.シトリ(U. citri)、U.ヤノネンシス(U. yanonensis)；及びビテウス・ビティフォリ(Viteus vitifolii)、
【1413】
膜翅目(Hymenoptera)の目(order)からの昆虫、例えば、アカントミオプス・インテルジェクツス(Acanthomyops interjectus)、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ属の種(Atta spp.)、例えば、A.カピグアラ(A. capiguara)、A.セファロテス(A. cephalotes)、A.セファロテス(A. cephalotes)、A.ラエビガタ(A. laevigata)、A.ロブスタ(A. robusta)、A.セキスデンス(A. sexdens)、A.テキサナ(A. texana)、ボンブス属の種(Bombus spp.)、ブラキミルメキス属の種(Brachymyrmex spp.)、カンポノツス属の種(Camponotus spp.)、例えば、C.フロリダヌス(C. floridanus)、C.ペンシルバニクス(C. pennsylvanicus)、C.モドク(C. modoc)；カルジオコンジルア・ヌダ(Cardiocondyla nuda)、カリビオン属の種(Chalibion sp)、クレマトガスター属の種(Crematogaster spp.)、ダシムチラ・オッシデンタリス(Dasymutilla occidentalis)、ディプリオン属の種(Diprion spp.)、ドリコベスプラ・マクラータ(Dolichovespula maculata)、ドリミルメキス属の種(Dorymyrmex spp.)、ドリオコスムス・クリフィルス(Dryocosmus kuriphilus)、ホルミカ属の種(Formica spp.)、ホプロカンパ属の種(Hoplocampa spp.)、例えば、H.ミヌタ(H. minuta)、H.テスツジネア(H. testudinea)；イリドミルメキス・フミリス(Iridomyrmex humilis)、ラシウス属の種(Lasius spp.)、例えば、L.ニゲル(L. niger)、アルゼンチンアリ(Linepithema humile)、リオメトプム属の種(Liometopum spp.)、レプトシブ・インバサ(Leptocybe invasa)、モノモリウム属の種(Monomorium spp.)、例えば、M.ファラオニス(M. pharaonis)、モノモリウム(Monomorium)、ニルアンドリア・フルバ(Nylandria fulva)、パキコンジルア・キネンシス(Pachycondyla chinensis)、パラトレキナ・ロンギコルニス(Paratrechina longicornis)、パラベスプラ属の種(Paravespula spp.)、例えば、P.ゲルマニカ(P. germanica)、P.ペンシルバニカ(P. pennsylvanica)、P.ブルガリス(P. vulgaris)；フェイドール属の種(Pheidole spp.)、例えば、P.メガセファラ(P. megacephala)；ポゴノミルメキス属の種(Pogonomyrmex spp.)、例えば、P.バルバツス(P. barbatus)、P.カリホルニクス(P. californicus)、ポリステス・ルビギノサ(Polistes rubiginosa)、プレノレピス・インパイルス(Prenolepis impairs)、プソイドミルメキス・グラシリス(Pseudomyrmex gracilis)、スケリプロン属の種(Schelipron spp.)、シレキス・シアノイス(Sirex cyaneus)、ソレノプシス属の種(Solenopsis spp.)、例えば、S.ゲミナタ(S. geminata)、S.インビクタ(S.invicta)、S.モレスタ(S. molesta)、S.リクテリ(S. richteri)、S.キシロニ(S. xyloni)、スフェシウス・スペシオスス(Sphecius speciosus)、スフェキス属の種(Sphex spp.)、タピノマ属の種(Tapinoma spp.)、例えば、T.メラノセファルム(T. melanocephalum)、T.セッシル(T. sessile)；テトラモリウム属の種(Tetramorium spp.)、例えば、T.カエスピツム(T. caespitum)、T.ビカリナツム(T. bicarinatum)、ベスパ属の種(Vespa spp.)、例えば、V.クラブロ(V. crabro)；ベスプラ属の種(Vespula spp.)、例えば、V.スクアモサール(V. squamosal)；ワスマンニア・アウロプンクタタ(Wasmannia auropunctata)、キシロコパ属の種(Xylocopa sp)；
【1414】
直翅目(Orthoptera)の目(order)からの昆虫、例えば、アチェタ・ドメスティカス(Acheta domesticus)、カリプタマス・イタリカス(Calliptamus italicus)、コルトイケテス・テルミニフェラ(Chortoicetes terminifera)、コイトフィルス属の種(Ceuthophilus spp.)、ジアストランメナ・アシナモラ(Diastrammena asynamora)、ドシオスタウラス・マロッカナス(Dociostaurus maroccanus)、グリロタルパ属の種(Gryllotalpa spp.)、例えば、G.アフリカナ(G. africana)、G.グリロタルパ(G. gryllotalpa)；グリルス属の種(Gryllus spp.)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、クラウッサリア・アングリフェラ(Kraussaria angulifera)、ロクスタ属の種(Locusta spp.)、例えば、L.ミグラトリア(L. migratoria)、L.パルダリナ(L. pardalina)；メラノプルス属の種(Melanoplus spp.)、例えば、M.ビビッタツス(M. bivittatus)、M.フェムルブルム(M. femurrubrum)、M.メキシカヌス(M. mexicanus)、M.サングイニペス(M. sanguinipes)、M.スプレツス(M. spretus)；アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、オエダレウス・セネガレンシス(Oedaleus senegalensis)、スカプテリスクス属の種(Scapteriscus spp.)、スキストセルカ属の種(Schistocerca spp.)、例えば、S.アメリカナ(S. americana)、S.グレガリア(S. gregaria)、ステモペルマツス属の種(Stemopelmatus spp.)、クラズミウマ(Tachycines asynamorus)、及びゾノゼラス・バリエガタス(Zonozerus variegatus)；
【1415】
蛛形綱(Arachnida)の綱(Class)からの有害生物、例えば、ダニ類(Acari)、例えば、以下の科(family)、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)及びヒゼンダニ科(Sarcoptidae)、例えば、アンブリオンマ属の種(Amblyomma spp.)(例えば、A.アメリカヌム(A. americanum)、A.バリエガツム(A. variegatum)、A.マクラツム(A. maculatum))、アルガス属の種(Argas spp.)、例えば、A.ペルシク(A. persicu))、ボーフィラス属の種(Boophilus spp.)、例えば、B.アンヌラツス(B. annulatus)、B.デコロラツス(B. decoloratus)、B.ミクロプルス(B. microplus)、デルマセントル属の種(Dermacentor spp.)、例えば、D.シルバルム(D.silvarum)、D.アンデルソニ(D. andersoni)、D.バリアビリス(D. variabilis)、ヒアロンマ属の種(Hyalomma spp.)、例えば、H.トルンカツム(H. truncatum)、イクソデス属の種(Ixodes spp.)、例えば、I.リシヌス(I. ricinus)、I.ルビクンズス(I. rubicundus)、I.スカプラリス(I. scapularis)、I.ホロシクルス(I. holocyclus)、I.パシフィクス(I. pacificus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、オルニトドルス属の種(Ornithodorus spp.)、例えば、O.モウバタ(O. moubata)、O.ヘルムシ(O. hermsi)、O.ツリカタ(O. turicata)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニサス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス属の種(Psoroptes spp.)、例えば、P.オビス(P. ovis)、リピセファルス属の種(Rhipicephalus spp.)、例えば、R.サングイノイス(R. sanguineus)、R.アッペンジクラツス(R. appendiculatus)、リピセファラス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、リゾグリフス属の種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属の種(Sarcoptes spp.)、例えば、S.スカビエイ(S. Scabiei)；及び科(Family) フシダニ科(Eriophyidae)、例えば、アセリア属の種(Aceria spp.)、例えば、A.シェルドニ(A. sheldoni)、A.アントコプテス(A. anthocoptes)、アカリツス属の種(Acallitus spp.)、アクロプス属の種(Aculops spp.)、例えば、A.リコペルシシ(A. lycopersici)、A.ペレカッシ(A. pelekassi)；アクルス属の種(Aculus spp.)、例えば、A.スクレクテンダリ(A. schlechtendali)；コロメルス・ビチス(Colomerus vitis)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)；エリオフィテス・リビス(Eriophytes ribis)及びエリオフィエス属の種(Eriophyes spp.)、例えば、エリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)；科(Family) ホコリダニ科(Tarsonemidae)、例えば、ヘミタルソネムス属の種(Hemitarsonemus spp.)、シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)及びポリファゴタルソネムス・ラタス(Polyphagotarsonemus latus)、ステノタルソネムス属の種(Stenotarsonemus spp.)、ステネオタルソネムス・スピンキ(Steneotarsonemus spinki)；科(Family) ヒメハダニ科(Tenuipalpidae)、例えば、ブレビパルプス属の種(Brevipalpus spp.)、例えば、B.ホエニシス(B. phoenicis)；科(Family) ハダニ科(Tetranychidae)、例えば、エオテトラニクス属の種(Eotetranychus spp.)、エウテトラニクス属の種(Eutetranychus spp.)、オリゴニクス属の種(Oligonychus spp.)、ペトロビア・ラテンス(Petrobia latens)、テトラニカス属の種(Tetranychus spp.)、例えば、T.シンナバリヌス(T. cinnabarinus)、T.エバンシ(T. evansi)、T.カンザワイ(T. kanzawai)、T,パシフィクス(T、pacificus)、T.ファソイルス(T. phaseulus)、T.テラリウス(T. telarius)及びT.ウルチカ(T. urticae)；ブリオビア・プラエティオサ(Bryobia praetiosa)；パノニカス属の種(Panonychus spp.)、例えば、P.ウルミ(P. ulmi)、P.シトリ(P. citri)； メタテトラニクス属の種(Metatetranychus spp.)及びオリゴニクス属の種(Oligonychus spp.)、例えば、O.プラテンシス(O. pratensis)、O.ペルセア(O. perseae)、ヴァサテス・リコペルシキ(Vasates lycopersici)；ラオイエラ・インジカ(Raoiella indica)、科(Family) サトウダニ科(Carpoglyphidae)、例えば、カルポグリフス属の種(Carpoglyphus spp.)；ペンタレイダ属の種(Penthaleidae spp.)、例えば、ハロチデウス・デストルクトル(Halotydeus destructor)； 科(Family) ニキビダニ科(Demodicidae)及びその種、例えば、デモデクス属の種(Demodex spp.)；科(Family) トロンビシデア(Trombicidea)、例えば、トロムビクラ属の種(Trombicula spp.)；科(Family) オオサシダニ科(Macronyssidae)、例えば、オルノトニッスス属の種(Ornothonyssus spp.)；科(Family)シラミダニ科(Pyemotidae)、例えば、ピエモテス・トリチシ(Pyemotes tritici)；チロファグス・プトレセンチア(Tyrophagus putrescentiae)；科(Family) コナダニ科(Acaridae)、例えば、アシブトコナダニ(Acarus siro)；科(Family) 真正クモ目(Araneida)、例えば、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、テゲナリア・アグレスチス(Tegenaria agrestis)、キラカンチウム属の種(Chiracanthium sp)、リコサ属の種(Lycosa sp)、アカエアラネア・テピダリオルム(Achaearanea tepidariorum)及びドクイトグモ(Loxosceles reclusa)；
【1416】
線形動物門(Nematoda)の門(Phylum)からの有害生物、例えば、植物寄生線虫、例えば、ネコブセンチュウ(root-knot nematodes)、メロイドギン属の種(Meloidogyne spp.)、例えば、M.ハプラ(M. hapla)、M.インコグニタ(M. incognita)、M.ジャバニカ(M. javanica)；嚢腫形成線虫(cyst-forming nematodes)、グロボデラ属の種(Globodera spp.)、例えば、G.ロストキエンシス(G. rostochiensis)；ヘテロデラ属の種(Heterodera spp.)、例えば、H.アベナ(H. avenae)、H.グリシネス(H. glycines)、H.スカクチイ(H. schachtii)、H.トリホリイ(H. trifolii)；タネコブセンチュウ(Seed gall nematodes)、アングイナ属の種(Anguina spp.)；茎及び葉線虫(Stem and foliar nematodes)、アフェレンコイデス属の種(Aphelenchoides spp.)、例えば、A.ベッセイ(A. besseyi)；刺毛線虫(Sting nematodes)、ベロノライムス属の種(Belonolaimus spp.)、例えば、B.ロンギカウダツス(B. longicaudatus)；マツの線虫(Pine nematodes)、ブルサフェレンクス属の種(Bursaphelenchus spp.)、例えば、B.リグニコルス(B. lignicolus)、B.キシロフィルス(B. xylophilus)；リング線虫(Ring nematodes)、クリコネマ属の種(Criconema spp.)、クリコネメラ属の種(Criconemella spp.)、例えば、C.キセノプラキス(C. xenoplax)及びC.オルナタ(C. ornata)；及び、クリコネモイデス属の種(Criconemoides spp.)、例えば、クリコネモイデス・インホルミス(Criconemoides informis)；メソクリコネマ属の種(Mesocriconema spp.)；ナミクキセンチュウ(Stem and bulb nematodes)、ジチレンクス属の種(Ditylenchus spp.)、例えば、D.デストルクトル(D. destructor)、D.ジプサシ(D. dipsaci)；オール線虫(Awl nematodes)、ドリコドルス属の種(Dolichodorus spp.)；ラセン線虫(Spiral nematodes)、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)；鞘及び鞘様線虫(Sheath and sheathoid nematodes)、ヘミシクリオホラ属の種(Hemicycliophora spp.)及びヘミクリコネモイデス属の種(Hemicriconemoides spp.)；ヒルシュマンニエラ属の種(Hirshmanniella spp.)；ヤリ線虫(Lance nematodes)、ホプロアイムス属の種(Hoploaimus spp.)；ニセネコブ線虫(False rootknot nematodes)、ナコッブス属の種(Nacobbus spp.)；ハリ線虫(Needle nematodes)、ロンギドルス属の種(Longidorus spp.)、例えば、L.エロンガツス(L. elongatus)；ネグサレ線虫(Lesion nematodes)、プラチレンクス属の種(Pratylenchus spp.)、例えば、P.ブラキウルス(P. brachyurus)、P.ネグレクツス(P. neglectus)、P.ペネトランス(P. penetrans)、P.クルビタツス(P. curvitatus)、P.ゴオデイ(P. goodeyi)；ネモグリ線虫(Burrowing nematodes)、ラドホルス属の種(Radopholus spp.)、例えば、R.シミリス(R. similis)；ラドホルス属の種(Rhadopholus spp.)；ラドホルス属の種(Rhodopholus spp.)；ニセフクロ線虫(Reniform nematodes)、ロチレンクス属の種(Rotylenchus spp.)、例えば、R.ロブスツス(R. robustus)、R.レニホルミス(R. reniformis)；スクテロネマ属の種(Scutellonema spp.)；ユミハリセンチュウ(Stubby-root nematode)、トリコドルス属の種(Trichodorus spp.)、例えば、T.オブツスス(T. obtusus)、T.プリミチブス(T. primitivus)；パラトリコドルス属の種(Paratrichodorus spp.)、例えば、P.ミノル(P. minor)；スタント線虫(Stunt nematodes)、チレンコリンクス属の種(Tylenchorhynchus spp.)、例えば、T.クライトニ(T. claytoni)、T.ズビウス(T. dubius)；ミカンネ線虫(Citrus nematodes)、チレンクルス属の種(Tylenchulus spp.)、例えば、T.セミペネトランス(T. semipenetrans)；オオハリセンチュウ(Dagger nematodes)、キシフィネマ属の種(Xiphinema spp.)；及び他の植物寄生線虫種；
【1417】
ゴキブリ目(Blattodea)の目(order)からの昆虫、例えば、マクロテルメス属の種(Macrotermes spp.)、例えばM.ナタレンシス(M. natalensis)；コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、プロコルニテルメス属の種(Procornitermes spp.)、グロビテルメス・スルフレウス(Globitermes sulfureus)、ネオカプリテルメス属の種(Neocapritermes spp.)、例えば、N.オパクス(N. opacus)、N.パルブス(N. parvus)；オドントテルメス属の種(Odontotermes spp.)、ナスチテルメス属の種(Nasutitermes spp.)、例えばN.コルニゲル(N. corniger)；コプトテルメス属の種(Coptotermes spp.)、例えば、C.ホルモサヌス(C. formosanus)、C.ゲストロイ(C. gestroi)、C.アシナシホルミス(C. acinaciformis)；レティキュリテルメス属の種(Reticulitermes spp.)、例えば、R.ヘスペルス(R. hesperus)、R.チビアリス(R. tibialis)、R.スペラツス(R. speratus)、R.フラビペス(R. flavipes)、R.グラッセイ(R. grassei)、R.ルシフグス(R. lucifugus)、R.ビルギニクス(R. virginicus)；ヘテロテルメス属の種(Heterotermes spp.)、例えば、H.アウロイス(H. aureus)、H.ロンギセプス(H. longiceps)、H.テヌイス(H. tenuis)；クリプトテルメス属の種(Cryptotermes spp.)、例えば、C.ブレビス(C. brevis)、C.カビフロンス(C. cavifrons)；インシシテルメス属の種(Incisitermes spp.)、例えば、I.ミノル(I. minor)、I.スニデリ(I. Snyderi)；マルギニテルメス・フッバルジ(Marginitermes hubbardi)、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、ネオテルメス属の種(Neotermes spp.)、例えば、N.カスタネウス、ゾオテルモプシス属の種(Zootermopsis spp.)、例えば、Z.アングスチコリス(Z. angusticollis)、Z.ネバデンシス(Z. nevadensis)、マストテルメス属の種(Mastotermes spp.)、例えば、M.ダルウィニエンシス(M. darwiniensis)；ブラッタ属の種(Blatta spp.)、例えば、B.オリエンタリス(B. orientalis)、B.ラテラリス(B. lateralis)； ブラッテラ属の種(Blattella spp.)、例えば、B.アサヒナ(B. asahinae)、B.ゲルマニカ(B. germanica)；リパロビア・マデラエ(Rhyparobia maderae)、パンクロラ・ニベア(Panchlora nivea)、ペリプラネタ属の種(Periplaneta spp.)、例えば、P.アメリカナ(P. americana)、P.アウストララシア(P. australasiae)、P.ブルンネア(P. brunnea)、P.フリギノサ(P. fuliginosa)、P.ジャポニカ(P. japonica)； スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)、パルコブラッタ・ペンシルバニカ(Parcoblatta pennsylvanica)、オイリコチス・フロリダナ(Eurycotis floridana)、ピクノセルス・スリナメンシス(Pycnoscelus surinamensis)、
【1418】
ノミ目(Siphonoptera)の目(order)からの昆虫、例えば、セジオプシルラ・シンプレス(Cediopsylla simples)、セラトフィラス属の種(Ceratophyllus spp.)、クテノセファリデス属の種(Ctenocephalides spp.)、例えば、C.フェリス(C. felis)、C.カニス(C. canis)、ゼノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、トリコデクテス・カニス(Trichodectes canis)、スナノミ(Tunga penetrans)、及びヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、
【1419】
総尾目(Thysanura)の目(order)からの昆虫、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、クテノレピスマ・ウルバナ(Ctenolepisma urbana)、及びテルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica)、
【1420】
唇脚綱(Chilopoda)の綱(Class)からの有害生物、例えば、ゲオフィラス属の種(Geophilus spp.)、スクティゲラ属の種(Scutigera spp.)、例えば、スクティゲラ・コレオプトラタ(Scutigera coleoptrata)；
【1421】
倍脚綱(Diplopoda)の綱(Class)からの有害生物、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ジュルス属の種(Julus spp.)、ナルセウス属の種(Narceus spp.)、
【1422】
コムカデ綱(Symphyla)の綱(Class)からの有害生物、例えば、スクチゲレラ・イマクラタ(Scutigerella immaculata)、
【1423】
革翅目(Dermaptera)の目(order)からの昆虫、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ(Forficula auricularia)、
【1424】
トビムシ目(Collembola)の目(order)からの昆虫、例えば、オニキウルス属の種(Onychiurus spp.)、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)、
【1425】
等脚目(Isopoda)の目(order)からの有害生物、例えば、アルマジリジウム・バルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber)、
【1426】
シラミ目(Phthiraptera)の目(order)からの昆虫、例えば、ダマリニア属の種(Damalinia spp.)、シラミ属の種(Pediculus spp.)、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus humanus)、ペジクルス・フマヌス・フマヌス(Pediculus humanus humanus)；ケジラミ(Pthirus pubis)、ハエマトピヌス属の種(Haematopinus spp.)、例えば、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)；リノグナツス属の種(Linognathus spp.)、例えば、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)；ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)及びケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)、トリコデクテス属の種(Trichodectes spp.)、
【1427】
式(I)の化合物により防除され得る、さらなる有害生物の種の例は、以下を含む：軟体動物門(Mollusca)の門(Phylum)、双殻綱(Bivalvia)の綱(Class)から、例えば、ドレイセナ属の種(Dreissena spp.)； 綱(Class) 腹足綱(Gastropoda)、例えば、アリオン属の種(Arion spp.)、ビオンファラリア属の種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属の種(Bulinus spp.)、デロセラス属の種(Deroceras spp.)、ガルバ属の種(Galba spp.)、リムナエア属の種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属の種(Oncomelania spp.)、ポマセア・カナリクラタ(Pomacea canaliclata)、スクシネア属の種(Succinea spp.)；蠕虫(helminths)の綱(Class)から、例えば、アンシロストーマ・デュオデナーレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストーマ・ケイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アンシロストーマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストーマ属の種(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス属の種(Ascaris spp.)、ブルギア・マライイ(Brugia malayi)、ブルギア・ティモリ(Brugia timori)、ブノストマム属の種(Bunostomum spp.)、カベルティア属の種(Chabertia spp.)、クロノルキス属の種(Clonorchis spp.)、クーペリア属の種(Cooperia spp.)、ディクロコエリウム属の種(Dicrocoelium spp.)、ディクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロボスリウム・レイタム(Diphyllobothrium latum)、ドラカンキュラス・メディネンシス(Dracunculus medinensis)、エチノコッカス・グラニュロサス(Echinococcus granulosus)、エチノコッカス・マルチロキュラリス(Echinococcus multilocularis)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属の種(Faciola spp.)、ヘモンクス属の種(Haemonchus spp.)、例えば、ヘモンクス・コントルタス(Haemonchus contortus)； ヘテラキス属の種(Heterakis spp.)、ヒメノレプシス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属の種(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa Loa)、ネマトディルス属の種(Nematodirus spp.)、エソファゴストムム属の種(Oesophagostomum spp.)、オピストルキス属の種(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボブバルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属の種(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、スキストソメン属の種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercora lis)、ストロニロイデス属の種(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナータ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナティバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・シュードプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属の種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、バンクロフト糸状虫(Wuchereria bancrofti)。
【1428】
本発明の化合物は、寄生生物による侵襲又は感染から動物を治療又は保護するための使用に適している。したがって、本発明はまた、寄生生物による侵襲又は感染から動物を治療又は保護するための医薬の製造のための本発明の化合物の使用にも関する。さらに、本発明は、寄生生物による侵襲及び感染から動物を治療又は保護する方法であって、動物に、殺寄生生物有効量の本発明の化合物を、経口的、局所的、又は非経口的に投与又は適用するステップを含む、上記方法に関する。
【1429】
本発明はまた、寄生生物による侵襲及び感染から動物を治療又は保護するための、本発明の化合物の非治療的使用にも関する。さらに、本発明は、寄生生物による侵襲及び感染から動物を治療又は保護する非治療的方法であって、居場所に、殺寄生生物有効量の本発明の化合物を適用するステップを含む、上記方法に関する。
【1430】
本発明の化合物は、動物の中及び上の寄生生物を駆除又は防除するための使用にさらに適している。さらに、本発明は、動物の中及び上の寄生生物を駆除又は防除する方法であって、寄生生物と殺寄生生物有効量の本発明の化合物を接触させるステップを含む、上記方法に関する。
【1431】
本発明はまた、寄生生物を防除又は駆除するための、本発明の化合物の非治療的使用にも関する。さらに、本発明は、寄生生物を駆除又は防除する非治療的方法であって、居場所に、殺寄生生物有効量の本発明の化合物を適用するステップを含む、上記方法に関する。
【1432】
本発明の化合物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、ブランケット又は動物部分を介する)及び摂取(例えば、餌)のいずれによっても効果的であり得る。さらに、本発明の化合物は、発育の任意の段階及び全ての段階に適用することができる。
【1433】
本発明の化合物は、それ自体で、又は本発明の化合物を含む組成物の形態で適用することができる。
【1434】
本発明の化合物はまた、病原性寄生生物に対して作用する混合パートナーと一緒に、例えば、合成のコクシジウム症(coccidiosis)化合物、ポリエーテル抗生物質、例えば、アンプロリウム(Amprolium)、ロベニジン(Robenidin)、トルトラズリル(Toltrazuril)、モネンシン(Monensin)、サリノマイシン(Salinomycin)、マデュラマイシン(Maduramicin)、ラサロシド(Lasalocid)、ナラシン(Narasin)、又はセンデュラマイシン(Semduramicin)と一緒に、又は上記で定義した他の混合パートナーと一緒に、又は前記混合物を含む組成物の形態で適用することもできる。
【1435】
本発明の化合物及びそれらを含む組成物は、経口的、非経口的、又は局所的、例えば、経皮的に適用することができる。本発明の化合物は、全身的に、又は非全身的に有効であり得る。
【1436】
適用は、予防的、治療的、又は非治療的に実施することができる。さらに、適用は、寄生生物の発生が予期される場所に、予防的に実施することができる。
【1437】
本明細書で使用される場合、用語「接触」は、直接接触(化合物/組成物を、寄生生物に直接適用する(動物への直接適用を含む、又は動物への直接適用を除く、例えば、後者については、その居場所への適用))と間接接触(化合物/組成物を寄生生物の居場所に適用)の両方を包含する。寄生生物の居場所への適用を介する寄生生物との接触は、本発明の化合物の非治療的使用の例である。
【1438】
用語「居場所」は、寄生生物が生育しているか、又は動物の外側で生育し得る、生息地、食糧供給源、繁殖場所、領域、材料又は環境を意味する。
【1439】
本明細書で使用される場合、用語「寄生生物」は、内部寄生生物及び外部寄生生物を含む。本発明のいくつかの実施形態では、内部寄生生物が好ましい。他の実施形態では、外部寄生生物が好ましい。温血動物及び魚類への侵襲は、限定されるものではないが、シラミ(lice)、ハジラミ(biting lice)、マダニ(ticks)、ハナウマバエ(nasal bots)、シラミバエ(keds)、サシバエ(biting flies)、キンバエ(muscoid flies)、ハエ(flies)、ハエウジ症のハエの幼虫(myiasitic fly larvae)、ツツガムシ(chiggers)、ブヨ(gnats)、カ(mosquitoes)及びノミ(fleas)を含む。
【1440】
本発明の化合物は、とりわけ、以下の目(order)、及び種(species)の寄生生物を、それぞれ駆除するために有用である：
ノミ(fleas)(ノミ目(Siphonaptera))、例えば、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ゼノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、及びヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)；ゴキブリ(cockroaches)(ゴキブリ目(Blattaria)-ゴキブリ亜目(Blattodea))、例えば、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナエ(Blattella asahinae)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuligginosa)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、及びブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)；ハエ(flies)、カ(mosquitoes)(双翅目(Diptera))、例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルキアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマナス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・ガムビエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、アノフェレス・ミニマス(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、カリフォラ・ビシナ(Calliphora vicina)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラクス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ディスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、コクリオミイヤ・ホミニボラキス(Cochliomyia hominivorax)、コルディロビア・アンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クレクス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレクス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、クレクス・クウィンクウェファスキアトゥス(Culex quinquefasciatus)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、グロッシナ・モラシタンス(Glossina morsitans)、グロッシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロッシナ・フスシペス(Glossina fuscipes)、グロッシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ルシリア・セリカータ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア属の種(Mansonia spp.)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、フェレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コロムビアエ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ディスカラ(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスタム(Prosimulium mixtum)、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga sp.)、シムリウム・ウィッタツム(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラタス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、及びタバヌス・シミリス(Tabanus similis)；シラミ(Lice)(シラミ目(Phthiraptera))、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)及びケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)；マダニ及び寄生ダニ(パラシチフォルメス(Parasitiformes))：マダニ(イクソジダ(Ixodida))、例えば、イクソデス・スキャプラリス(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、イクソデス・パシフィカス(Ixodes pacificus)、リフィセファルス・サンギネウス(Rhiphicephalus sanguineus)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・ヴァリアビリス(Dermacentor variabilis)、アムブリオマ・アメリカナム(Amblyomma americanum)、アムブリオマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)及び寄生ダニ(メソスチグマタ(Mesostigmata))、例えば、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)及びデルマニサス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)； アクチネジダ(Actinedida)(ケダニ亜目(Prostigmata))、及びアカリジダ(Acaridida)(コナダニ亜目(Astigmata))、例えば、アカラピス属の種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属の種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属の種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属の種(Myobia spp.)、プソレルガテス属の種(Psorergates spp.)、デモデクス属の種(Demodex spp.)、トロムビクラ属の種(Trombicula spp.)、リストロホルス属の種(Listrophorus spp.)、アカルス属の種(Acarus spp.)、チロファグス属の種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属の種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属の種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属の種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属の種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属の種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属の種(Otodectes spp.)、サルコプテス属の種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属の種(Notoedres spp.),クネミドコプテス属の種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属の種(Cytodites spp.)、及びラミノシオプテス属の種(Laminosioptes spp)；バグ(Bugs)(ヘテロプテリダ(Heteropterida))：トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、レデュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、ロドニウス亜種(Rhodnius ssp.)、パンストロンギルス亜種(Panstrongylus ssp.)、及びアリルス・クリタツス(Arilus critatus)；アノプルリダ(Anoplurida)、例えば、ハエマトピヌス属の種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属の種(Linognathus spp.)、シラミ属の種(Pediculus spp.)、フチルス属の種(Phtirus spp.)、及びソレノポテス属の種(Solenopotes spp)；マロファギダ(Mallophagida)(アルンブリセリナ亜目(suborder Arnblycerina)及びイスクノセリナ亜目(suborder Ischnocerina))、例えば、トリメノポン属の種(Trimenopon spp.)、メノポン属の種(Menopon spp.)、トリノトン属の種(Trinoton spp.)、ボビコラ属の種(Bovicola spp.)、ウエルネキエラ属の種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属の種(Lepikentron spp.)、トリコデクテス属の種(Trichodectes spp.)、及びフェリコラ属の種(Felicola spp.)；線形動物門線虫(Roundworms Nematoda)：ワイプワーム(Wipeworms)及びトリチノーシス(Trichinosis)(トリコシリンギダ(Trichosyringida))、例えば、トリキネリダエ(Trichinellidae)(トリチネラ属の種(Trichinella spp.))、(トリクリダエ(Trichuridae)) トリクリス属の種(Trichuris spp.)、カピラリア属の種(Capillaria spp)；ラブジチダ目(Rhabditida)、例えば、ラブジチス属の種(Rhabditis spp.)、ストロンギロイデス属の種(Strongyloides spp.)、ヘリセファロブス属の種(Helicephalobus spp.)；ストロンギリダ亜目(Strongylida)、例えば、ストロンギルス属の種(Strongylus spp.)、アンシロストーマ属の種(Ancylostoma spp.)、ネカトル・アメリカヌス(Necator americanus)、ブノストマム属の種(Bunostomum spp.)(鉤虫(Hookworm))、トリコストロンギルス属の種(Trichostrongylus spp.)、ヘモンクス・コントルタス(Haemonchus contortus)、オステルタギア属の種(Ostertagia spp.)、クーペリア属の種(Cooperia spp.)、ネマトディルス属の種(Nematodirus spp.)、ジクチオカウルス属の種(Dictyocaulus spp.)、シアトストマ属の種(Cyathostoma spp.)、エソファゴストムム属の種(Oesophagostomum spp.)、ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus)、オルラヌス属の種(Ollulanus spp.)、カベルティア属の種(Chabertia spp.)、ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus)、シンガムス・トラケア(Syngamus trachea)、アンシロストーマ属の種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属の種(Uncinaria spp.)、グロボセファルス属の種(Globocephalus spp.)、ネカトル属の種(Necator spp.)、メタストロンギルス属の種(Metastrongylus spp.)、ムエルレリウス・カピラリス(Muellerius capillaris)、プロトストロンギルス属の種(Protostrongylus spp.)、アンギオストロンギルス属の種(Angiostrongylus spp.)、パレラフォストロンギルス属の種(Parelaphostrongylus spp.)、アレウロストロンギルス・アブストルスス(Aleurostrongylus abstrusus)、及びジオクトフィマ・レナレ(Dioctophyma renale)；腸管内線虫(Intestinal roundworms)(回虫目(Ascaridida))、例えば、アスカリス・ルムブリコイデス(Ascaris lumbricoides)、ブタ回虫(Ascaris suum)、アスカリジア・ガリ(Ascaridia galli)、パラスカリス・エクオルム(Parascaris equorum)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)(ぎょう虫(Threadworm))、トキソカラ・カニス(Toxocara canis)、トキサスカリス・レオニン(Toxascaris leonine)、スクルジャビネマ属の種(Skrjabinema spp.)、及びオキシウリス・エキ(Oxyuris equi)；カマラニダ(Camallanida)、例えば、ドラカンキュラス・メディネンシス(Dracunculus medinensis)(ギニア虫(guinea worm))；センビセンチュウ目(Spirurida)、例えば、テラジア属の種(Thelazia spp.)、ウケレリア属の種(Wuchereria spp.)、ブルギア属の種(Brugia spp.)、オンコセルカ属の種(Onchocerca spp.)、ジロフィラリ属の種(Dirofilari spp.a)、ジペタロネマ属の種(Dipetalonema spp.)、セタリア属の種(Setaria spp.)、エレオフォラ属の種(Elaeophora spp.)、スピロセルカ・ルピ(Spirocerca lupi)、及びハブロネマ属の種(Habronema spp.)；鉤頭虫(Thorny headed worms)(鉤頭動物門(Acanthocephala))、例えば、アカントセファルス属の種(Acanthocephalus spp.)、マクラカントリンクス・ヒルジナセウス(Macracanthorhynchus hirudinaceus)及びオンシコラ属の種(Oncicola spp.)；プラナリア(Planarians)(プラテルミンテス(Plathelminthes))：吸虫(Flukes)(吸虫綱(Trematoda))、例えば、ファシオラ属の種(Faciola spp.)、ファシオロイデス・マグナ(Fascioloides magna)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、ディクロコエリウム属の種(Dicrocoelium spp.)、ファシオロプシス・ブスキ(Fasciolopsis buski)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、住血吸虫属の種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属の種(Trichobilharzia spp.)、アラリア・アラタ(Alaria alata)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、及びナノシエテス属の種(Nanocyetes spp.)；セルコメロモルファ(Cercomeromorpha)、特に条虫綱(Cestoda)(条虫(Tapeworms))、例えば、ジフィロボトリウム属の種(Diphyllobothrium spp.)、テニア属の種(Tenia spp.)、エキノコックス属の種(Echinococcus spp.)、ジピリジウム・カニヌム(Dipylidium caninum)、ムルチセプス属の種(Multiceps spp.)、ヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp.)、メソセストイデス属の種(Mesocestoides spp.)、バンピロレピス属の種(Vampirolepis spp.)、
モニエジア属の種(Moniezia spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、シロメトラ属の種(Sirometra spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、及びヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp.)。
ノミ(fleas)(ノミ目(Siphonaptera))、例えば、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ゼノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、及びヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)；ゴキブリ(cockroaches)(ゴキブリ目(Blattaria)-ゴキブリ亜目(Blattodea))、例えば、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナエ(Blattella asahinae)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuligginosa)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、及びブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)；ハエ(flies)、カ(mosquitoes)(双翅目(Diptera))、例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペンニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルキアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマナス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・ガムビエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、アノフェレス・ミニマス(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、カリフォラ・ビシナ(Calliphora vicina)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラクス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ディスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、コクリオミイヤ・ホミニボラキス(Cochliomyia hominivorax)、コルディロビア・アンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クレクス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレクス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、クレクス・クウィンクウェファスキアトゥス(Culex quinquefasciatus)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、グロッシナ・モラシタンス(Glossina morsitans)、グロッシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロッシナ・フスシペス(Glossina fuscipes)、グロッシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ルシリア・セリカータ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア属の種(Mansonia spp.)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、フェレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コロムビアエ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ディスカラ(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスタム(Prosimulium mixtum)、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga sp.)、シムリウム・ウィッタツム(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラタス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、及びタバヌス・シミリス(Tabanus similis)；シラミ(Lice)(シラミ目(Phthiraptera))、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)及びケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)；マダニ及び寄生ダニ(パラシチフォルメス(Parasitiformes))：マダニ(イクソジダ(Ixodida))、例えば、イクソデス・スキャプラリス(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、イクソデス・パシフィカス(Ixodes pacificus)、リフィセファルス・サンギネウス(Rhiphicephalus sanguineus)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・ヴァリアビリス(Dermacentor variabilis)、アムブリオマ・アメリカナム(Amblyomma americanum)、アムブリオマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)及び寄生ダニ(メソスチグマタ(Mesostigmata))、例えば、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)及びデルマニサス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)； アクチネジダ(Actinedida)(ケダニ亜目(Prostigmata))、及びアカリジダ(Acaridida)(コナダニ亜目(Astigmata))、例えば、アカラピス属の種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属の種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属の種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属の種(Myobia spp.)、プソレルガテス属の種(Psorergates spp.)、デモデクス属の種(Demodex spp.)、トロムビクラ属の種(Trombicula spp.)、リストロホルス属の種(Listrophorus spp.)、アカルス属の種(Acarus spp.)、チロファグス属の種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属の種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属の種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属の種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属の種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属の種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属の種(Otodectes spp.)、サルコプテス属の種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属の種(Notoedres spp.),クネミドコプテス属の種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属の種(Cytodites spp.)、及びラミノシオプテス属の種(Laminosioptes spp)；バグ(Bugs)(ヘテロプテリダ(Heteropterida))：トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、レデュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、ロドニウス亜種(Rhodnius ssp.)、パンストロンギルス亜種(Panstrongylus ssp.)、及びアリルス・クリタツス(Arilus critatus)；アノプルリダ(Anoplurida)、例えば、ハエマトピヌス属の種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属の種(Linognathus spp.)、シラミ属の種(Pediculus spp.)、フチルス属の種(Phtirus spp.)、及びソレノポテス属の種(Solenopotes spp)；マロファギダ(Mallophagida)(アルンブリセリナ亜目(suborder Arnblycerina)及びイスクノセリナ亜目(suborder Ischnocerina))、例えば、トリメノポン属の種(Trimenopon spp.)、メノポン属の種(Menopon spp.)、トリノトン属の種(Trinoton spp.)、ボビコラ属の種(Bovicola spp.)、ウエルネキエラ属の種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属の種(Lepikentron spp.)、トリコデクテス属の種(Trichodectes spp.)、及びフェリコラ属の種(Felicola spp.)；線形動物門線虫(Roundworms Nematoda)：ワイプワーム(Wipeworms)及びトリチノーシス(Trichinosis)(トリコシリンギダ(Trichosyringida))、例えば、トリキネリダエ(Trichinellidae)(トリチネラ属の種(Trichinella spp.))、(トリクリダエ(Trichuridae)) トリクリス属の種(Trichuris spp.)、カピラリア属の種(Capillaria spp)；ラブジチダ目(Rhabditida)、例えば、ラブジチス属の種(Rhabditis spp.)、ストロンギロイデス属の種(Strongyloides spp.)、ヘリセファロブス属の種(Helicephalobus spp.)；ストロンギリダ亜目(Strongylida)、例えば、ストロンギルス属の種(Strongylus spp.)、アンシロストーマ属の種(Ancylostoma spp.)、ネカトル・アメリカヌス(Necator americanus)、ブノストマム属の種(Bunostomum spp.)(鉤虫(Hookworm))、トリコストロンギルス属の種(Trichostrongylus spp.)、ヘモンクス・コントルタス(Haemonchus contortus)、オステルタギア属の種(Ostertagia spp.)、クーペリア属の種(Cooperia spp.)、ネマトディルス属の種(Nematodirus spp.)、ジクチオカウルス属の種(Dictyocaulus spp.)、シアトストマ属の種(Cyathostoma spp.)、エソファゴストムム属の種(Oesophagostomum spp.)、ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus)、オルラヌス属の種(Ollulanus spp.)、カベルティア属の種(Chabertia spp.)、ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus)、シンガムス・トラケア(Syngamus trachea)、アンシロストーマ属の種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属の種(Uncinaria spp.)、グロボセファルス属の種(Globocephalus spp.)、ネカトル属の種(Necator spp.)、メタストロンギルス属の種(Metastrongylus spp.)、ムエルレリウス・カピラリス(Muellerius capillaris)、プロトストロンギルス属の種(Protostrongylus spp.)、アンギオストロンギルス属の種(Angiostrongylus spp.)、パレラフォストロンギルス属の種(Parelaphostrongylus spp.)、アレウロストロンギルス・アブストルスス(Aleurostrongylus abstrusus)、及びジオクトフィマ・レナレ(Dioctophyma renale)；腸管内線虫(Intestinal roundworms)(回虫目(Ascaridida))、例えば、アスカリス・ルムブリコイデス(Ascaris lumbricoides)、ブタ回虫(Ascaris suum)、アスカリジア・ガリ(Ascaridia galli)、パラスカリス・エクオルム(Parascaris equorum)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)(ぎょう虫(Threadworm))、トキソカラ・カニス(Toxocara canis)、トキサスカリス・レオニン(Toxascaris leonine)、スクルジャビネマ属の種(Skrjabinema spp.)、及びオキシウリス・エキ(Oxyuris equi)；カマラニダ(Camallanida)、例えば、ドラカンキュラス・メディネンシス(Dracunculus medinensis)(ギニア虫(guinea worm))；センビセンチュウ目(Spirurida)、例えば、テラジア属の種(Thelazia spp.)、ウケレリア属の種(Wuchereria spp.)、ブルギア属の種(Brugia spp.)、オンコセルカ属の種(Onchocerca spp.)、ジロフィラリ属の種(Dirofilari spp.a)、ジペタロネマ属の種(Dipetalonema spp.)、セタリア属の種(Setaria spp.)、エレオフォラ属の種(Elaeophora spp.)、スピロセルカ・ルピ(Spirocerca lupi)、及びハブロネマ属の種(Habronema spp.)；鉤頭虫(Thorny headed worms)(鉤頭動物門(Acanthocephala))、例えば、アカントセファルス属の種(Acanthocephalus spp.)、マクラカントリンクス・ヒルジナセウス(Macracanthorhynchus hirudinaceus)及びオンシコラ属の種(Oncicola spp.)；プラナリア(Planarians)(プラテルミンテス(Plathelminthes))：吸虫(Flukes)(吸虫綱(Trematoda))、例えば、ファシオラ属の種(Faciola spp.)、ファシオロイデス・マグナ(Fascioloides magna)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、ディクロコエリウム属の種(Dicrocoelium spp.)、ファシオロプシス・ブスキ(Fasciolopsis buski)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、住血吸虫属の種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属の種(Trichobilharzia spp.)、アラリア・アラタ(Alaria alata)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、及びナノシエテス属の種(Nanocyetes spp.)；セルコメロモルファ(Cercomeromorpha)、特に条虫綱(Cestoda)(条虫(Tapeworms))、例えば、ジフィロボトリウム属の種(Diphyllobothrium spp.)、テニア属の種(Tenia spp.)、エキノコックス属の種(Echinococcus spp.)、ジピリジウム・カニヌム(Dipylidium caninum)、ムルチセプス属の種(Multiceps spp.)、ヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp.)、メソセストイデス属の種(Mesocestoides spp.)、バンピロレピス属の種(Vampirolepis spp.)、
モニエジア属の種(Moniezia spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、シロメトラ属の種(Sirometra spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、及びヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp.)。
【1441】
本発明で使用される場合、用語「動物」は、温血動物(ヒトを含む)及び魚類を含む。哺乳動物、例えば、ウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ、家禽類、ウサギ、ヤギ、イヌ及びネコ、水牛、ロバ、ダマジカ及びトナカイ、さらに毛皮動物では、例えば、ミンク、チンチラ及びアライグマ、鳥類、例えば、雌鳥、ガチョウ、シチメンチョウ及びアヒル、並びに魚類、例えば、淡水魚及び塩水魚、例えば、マス、コイ及びウナギが好ましい。飼育動物、例えば、イヌ又はネコが特に好ましい。
【1442】
一般に、「殺寄生生物有効量」は、標的生物の生育に及ぼす観察可能な効果(例えば、標的生物の、壊死、死滅、遅延、抑制、及び除去、破壊、あるいは出現及び活動を低減させる効果など)を達成するために必要とされる活性成分の量を意味する。殺寄生生物有効量は、本発明において使用される様々な化合物/組成物によって異なり得る。組成物の殺寄生生物有効量はまた、一般的な条件(例えば、所望の殺寄生生物効果及び持続期間、標的種、適用様式など)によっても変化するであろう。
【1443】
一般に、本発明の化合物を、1日当たり0.5mg/kg～100mg/kg、好ましくは1日当たり1mg/kg～50mg/kgの総量で適用することが有利である。
【1444】
温血動物への経口投与については、式Iの化合物は、動物飼料、動物飼料プレミックス、動物飼料濃縮剤、丸剤、液剤、ペースト剤、懸濁剤、水薬、ゲル剤、錠剤、ボーラス剤及びカプセル剤として製剤化することができる。さらに、式Iの化合物は、動物の飲料水に入れて動物に投与することができる。経口投与については、選択される剤形は、動物に対して、1日当たり、動物の体重1kg当たり0.01mg～100mg(0.01mg/kg～100mg/kg)、好ましくは0.5mg～100mg(0.5mg/kg～100mg/kg)の式Iの化合物を供与するべきである。
【1445】
別法として、式Iの化合物は、動物に対して非経口的に(例えば、反芻胃内注射、筋肉内注射、静脈内注射又は皮下注射によって)投与することができる。式Iの化合物は、皮下注射用に、生理的に許容可能な担体中に分散又は溶解させることができる。別法として、式Iの化合物は、皮下投与用に、インプラント中に製剤化させることができる。さらに、式Iの化合物は、動物に経皮投与することができる。非経口投与について、選択される剤形は、動物に対して、1日当たり、動物の体重1kg当たり、0.01mg～100mg(0.01mg/kg～100mg/kg)の式Iの化合物を供与すべきである。
【1446】
式Iの化合物は、動物に対して、ディップ剤、粉剤、散剤、首輪剤、メダル剤、スプレー剤、シャンプー剤、スポットオン製剤及びポアオン製剤、さらに軟膏又は水中油型エマルション剤若しくは油中水型エマルション剤の形態で局所的に適用することもできる。局所適用に関して、ディップ剤及びスプレー剤は、通常、0.5ppm～5,000ppm、好ましくは1ppm～3,000ppmの式Iの化合物を含有する。さらに、式Iの化合物は、動物、特に四肢動物(例えば、ウシ及びヒツジ)の耳標として製剤化することができる。
【1447】
好適な調製物は以下のとおりである：
- 液剤(例えば、経口液剤)、希釈後に経口投与するための濃縮剤、皮膚上又は体腔内で使用するための液剤、ポアオン製剤、ゲル剤；
- 経口投与又は経皮投与用のエマルション剤及び懸濁剤；半固形調製物；
- 本活性化合物が軟膏基剤又は水中油型若しくは油中水型エマルション基剤に加工されている製剤；
- 液剤(例えば、経口液剤)、希釈後に経口投与するための濃縮剤、皮膚上又は体腔内で使用するための液剤、ポアオン製剤、ゲル剤；
- 経口投与又は経皮投与用のエマルション剤及び懸濁剤；半固形調製物；
- 本活性化合物が軟膏基剤又は水中油型若しくは油中水型エマルション基剤に加工されている製剤；
【1448】
- 固形調製物、例えば、散剤、プレミックス剤又は濃縮剤、粒剤、ペレット剤、錠剤、ボーラス剤、カプセル剤；エアロゾル剤及び吸入剤、並びに活性化合物含有成形品。
【1449】
注射に適した組成物は、活性成分を好適な溶媒中に溶解し、場合により酸、塩基、緩衝塩、防腐剤及び可溶化剤などのさらなる助剤を加えることによって調製される。注射液剤に適した助剤は、当技術分野において公知である。この液剤は濾過されて無菌充填される。
【1450】
経口液剤は直接投与される。濃縮剤は使用濃度まで事前に希釈した後、経口投与される。経口液剤及び濃縮剤は、当技術分野の技術水準に従って、また注射液剤について上記したように調製されるが、滅菌工程は必須ではない。
【1451】
皮膚上に使用する液剤は、皮膚に滴下するか、塗り広げるか、擦り込むか、振りかけるか、又はスプレーする。皮膚上に使用する液剤は、当技術分野の技術水準に従って、また注射液剤について上記した方法に従って調製されるが、滅菌工程は必須ではない。
【1452】
ゲル剤は、皮膚に塗布するか又は塗り広げるか、あるいは体腔内に注入する。ゲル剤は、注射液剤の場合に記載したように調製した液剤を十分な増粘剤で処理することにより調製され、軟膏様の粘稠度を有する透明な物質が得られる。適切な増粘剤は、当技術分野において公知である。
【1453】
ポアオン製剤は、皮膚の限定された領域にかけられるか又はスプレーされ、活性化合物が皮膚に浸透して全身的に(systemically)作用する。ポアオン製剤は、活性化合物を、好適な皮膚適合性溶媒又は溶媒混合物に溶解するか、懸濁するか、又は乳化することによって調製される。適切な場合、他の助剤(例えば、着色剤、生体吸収促進物質、酸化防止剤、光安定化剤、粘着剤)が添加される。適切なこのような助剤は、当技術分野において公知である。
【1454】
エマルション剤は、経口的に、経皮的に、又は注射剤として投与することができる。エマルション剤は、油中水型エマルション剤又は水中油型エマルション剤のいずれかである。エマルション剤は、本活性化合物を疎水性相又は親水性相のいずれかに溶解し、これを、好適な乳化剤、また適切であれば、他の助剤(例えば、着色剤、吸収促進物質、防腐剤、酸化防止剤、光安定化剤、粘度増強物質)を利用して、他方の相の溶媒と均質化することによって調製される。エマルション剤用の、好適な疎水性相(油)、好適な親水性相、好適な乳化剤、及び好適な他の助剤は、当技術分野において公知である。
【1455】
懸濁剤は、経口的に又は局所的/経皮的に投与することができる。懸濁剤は、本活性化合物を、懸濁化剤中に、適切であれば他の助剤(例えば、湿潤剤、着色剤、生体吸収促進物質、防腐剤、酸化防止剤、光安定化剤)を加えて懸濁することにより調製される。懸濁剤用の、好適な懸濁化剤及び好適な他の助剤(湿潤剤を含む)は、当技術分野において公知である。
【1456】
半固形調製物は、経口的に又は局所的/経皮的に投与することができる。半固形調製物は、それらの比較的高い粘度によってのみ上記の懸濁剤及びエマルション剤と異なる。
【1457】
固形調製物の製造については、本活性化合物を好適な賦形剤と混合し、適切であれば助剤を添加して、所望の形状とする。本目的用の好適な助剤は、当技術分野において公知である。
【1458】
本発明において使用することができる組成物は、一般に、約0.001～95％の本発明の化合物を含み得る。
【1459】
即時使用可能調製物は、寄生生物(好ましくは外部寄生生物)に対して作用する本化合物を、10ppm～80重量パーセント、好ましくは0.1～65重量パーセント、より好ましくは1～50重量パーセント、最も好ましくは5～40重量パーセントの濃度で含有する。
【1460】
使用前に希釈する調製物は、外部寄生生物に対して作用する本化合物を、0.5～90重量パーセント、好ましくは1～50重量パーセントの濃度で含有する。
【1461】
さらに、この調製物は、内部寄生生物に対して作用する式Iの化合物を、10ppm～2重量パーセント、好ましくは0.05～0.9重量パーセント、極めて特に好ましくは0.005～0.25重量パーセントの濃度で含む。
【1462】
局所適用は、化合物含有成形品(例えば、首輪剤、メダル剤、耳標、身体の一部に固定するためのバンド、並びに粘着性ストリップ及びフォイル)で行われ得る。
【1463】
一般には、本発明の化合物を、3週間の間に、処置動物の体重1kg当たり10mg～300mg(10mg/kg～300mg/kg)、好ましくは20mg～200mg(20mg/kg～200mg/kg)、最も好ましくは25mg～160mg(25mg/kg～160mg/kg)の総量で放出する固形製剤を適用することが有利である。
【実施例】
【1464】
調製実施例：
【1465】
化合物は、例えば、連結高速液体クロマトグラフィー/質量分析(HPLC/MS)により、1H-NMRにより及び/又はそれらの融点によって特性決定することができる。
【1466】
分析HPLC - 方法1：Agilent Eclipse Plus C18、50 X 4,6mm、ID 5μm；溶出：A=10mM ギ酸アンモニウム(0.1％ギ酸)、B=アセトニトリル(0.1％ギ酸)、流量=30℃で1.2mL/min；勾配：10％ B～100％ B - 3min、1min保持、1min - 10％ B。実行時間=5.01min。
【1467】
分析HPLC - 方法2：Kinetex XB C18 1,7μ 50 x 2,1mm；A= 水＋0.1％ TFA、B=アセトニトリル、流量=60℃で1.5minにおいて0.8mL/min - 1.0mL/min；勾配：5％ B～100％ B - 1.5min。
1H-NMR：シグナルは、テトラメチルシラン(13C-NMRについてはCDCl3)、それぞれに対する化学シフト(ppm、δ[デルタ])、それらの多重度、及びそれらの積分値(所与の水素原子の相対数)により特徴づけられる。シグナルの多重度を特徴付けるために以下の略語が使用される：m=多重項、q=四重項、t=三重項、d=二重項及びs=一重項。
1H-NMR：シグナルは、テトラメチルシラン(13C-NMRについてはCDCl3)、それぞれに対する化学シフト(ppm、δ[デルタ])、それらの多重度、及びそれらの積分値(所与の水素原子の相対数)により特徴づけられる。シグナルの多重度を特徴付けるために以下の略語が使用される：m=多重項、q=四重項、t=三重項、d=二重項及びs=一重項。
【1468】
使用される略語は以下のとおり：日(1日又は複数日)に対してd、時間(1時間又は複数時間)に対してh、分(1分又は複数分)に対してmin、r.t.／20～25℃の室温、保持時間に対してRt；ジメチルスルホキシドに対してDMSO、酢酸塩に対してOAc、酢酸エチルに対してEtOAc、テトラヒドロフランに対してTHF、N,N-ジメチルホルムアミドに対してDMF、アセトニトリルに対してACN、ジクロロメタンに対してDCM、トリエチルアミンに対してTEA、及びtert-ブタノールに対してt-BuOH。
【1469】
実施例C-1：
化合物：C-1
N-[1-[2-フルオロ-4-[(E)-[(2-イソプロピルフェニル)カルバモチオイルヒドラゾノ]メチル]フェニル]-3-メチル-ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミドの合成
ステップ1：3-メチル-1H-ピラゾール-4-アミンの合成：
IPA(40mL)とメタノール(40mL)の混合物中の3-メチル-4-ニトロピラゾール(5g)の撹拌溶液に、ビスピナコラートジボロン(30.0g)及びカリウムtert-ブトキシド(5.3g)を室温で添加した。全反応混合物を110℃で3時間加熱した。反応の進行をGCMS分析でモニターした。反応混合物をセライトを通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、所望の生成物を褐色固体(3.8g)として得た。
GC/MS：Rt：4.07分；m/z = 97(M)。
化合物：C-1
N-[1-[2-フルオロ-4-[(E)-[(2-イソプロピルフェニル)カルバモチオイルヒドラゾノ]メチル]フェニル]-3-メチル-ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミドの合成
ステップ1：3-メチル-1H-ピラゾール-4-アミンの合成：
IPA(40mL)とメタノール(40mL)の混合物中の3-メチル-4-ニトロピラゾール(5g)の撹拌溶液に、ビスピナコラートジボロン(30.0g)及びカリウムtert-ブトキシド(5.3g)を室温で添加した。全反応混合物を110℃で3時間加熱した。反応の進行をGCMS分析でモニターした。反応混合物をセライトを通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、所望の生成物を褐色固体(3.8g)として得た。
GC/MS：Rt：4.07分；m/z = 97(M)。
【1470】
ステップ2：N-(3-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミドの合成：
乾燥THF(55mL)中の3-メチル4-アミノピラゾール(2.9g)の撹拌溶液に、トリエチルアミン(14.14mL)を添加し、その後4-トリフルオロメトキシベンゾイルクロリド(7.85g)を0℃でゆっくりと添加した。反応混合物を室温で3時間撹拌した。反応の進行をTLCでモニターした。反応混合物を水(200mL)で希釈し、次いで酢酸エチル(100mL X 2)で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、所望の生成物を褐色固体(8.0g)として得た。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 12.43 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 9.81 (s, 1H), 8.15 - 7.99 (m, 2H), 7.88 (s, 1H), 7.61 - 7.40 (m, 2H), 2.18 (s, 3H)。
乾燥THF(55mL)中の3-メチル4-アミノピラゾール(2.9g)の撹拌溶液に、トリエチルアミン(14.14mL)を添加し、その後4-トリフルオロメトキシベンゾイルクロリド(7.85g)を0℃でゆっくりと添加した。反応混合物を室温で3時間撹拌した。反応の進行をTLCでモニターした。反応混合物を水(200mL)で希釈し、次いで酢酸エチル(100mL X 2)で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、所望の生成物を褐色固体(8.0g)として得た。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 12.43 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 9.81 (s, 1H), 8.15 - 7.99 (m, 2H), 7.88 (s, 1H), 7.61 - 7.40 (m, 2H), 2.18 (s, 3H)。
【1471】
ステップ3：N-[1-(2-フルオロ-4-ホルミル-フェニル)-3-メチル-ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミドの合成：
乾燥DMF(20mL)中のN-(3-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド(1.2g)の撹拌溶液に、炭酸カリウム(0.872g)及び3,4-フルオロベンズアルデヒド(0.75g)を室温で添加した。反応混合物を145℃で6時間加熱した。反応の進行をLCMS分析でモニターした。反応混合物を水(100mL)で希釈し、次いで酢酸エチル(100mL X 2)で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物を、溶離液として酢酸エチル及びヘプタンを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製し、所望の生成物をオフホワイト色の固体(0.80g)として得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：1.93分；m/z = 408 (M+1)+；1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 10.16 (s, 1H), 10,00 (s, 1H), 8.65 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 8.15 - 8.08 (m, 3H), 7.97 - 7.89 (m, 3H), 7.55 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 2.37 (s, 3H)。
乾燥DMF(20mL)中のN-(3-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド(1.2g)の撹拌溶液に、炭酸カリウム(0.872g)及び3,4-フルオロベンズアルデヒド(0.75g)を室温で添加した。反応混合物を145℃で6時間加熱した。反応の進行をLCMS分析でモニターした。反応混合物を水(100mL)で希釈し、次いで酢酸エチル(100mL X 2)で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物を、溶離液として酢酸エチル及びヘプタンを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製し、所望の生成物をオフホワイト色の固体(0.80g)として得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：1.93分；m/z = 408 (M+1)+；1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 10.16 (s, 1H), 10,00 (s, 1H), 8.65 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 8.15 - 8.08 (m, 3H), 7.97 - 7.89 (m, 3H), 7.55 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 2.37 (s, 3H)。
【1472】
ステップ4：N-[1-[2-フルオロ-4-[(E)-[(2-イソプロピルフェニル)カルバモチオイルヒドラゾノ]メチル]フェニル]-3-メチル-ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド：
酢酸(6mL)中のN-[1-(2-フルオロ-4-ホルミル-フェニル)-3-メチル-ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド(0.45g)の撹拌溶液に、1-アミノ-3-(2-イソプロピルフェニル)チオウレア(0.230g)を室温で添加した。反応混合物を室温で4時間撹拌した。反応の進行をLCMS分析でモニターした。反応混合物を水(100mL)で希釈し、固体重炭酸ナトリウムで中和し、次いで酢酸エチル(100mL X 2)で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、所望の生成物を得た。粗生成物を、溶離液として酢酸エチル及びヘプタンを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製し、所望の生成物を黄色固体(0.62g)として得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：2.101分；m/z = 599 (M+1)+。1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 11.90 (s, 1H), 10.15 (s, 1H), 10.10 (s, 1H), 8.54 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 8.29 (dd, J = 13.7, 1.7 Hz, 1H), 8.15 (s, 1H), 8.12 - 8.05 (m, 2H), 7.88 (t, J = 8.3 Hz, 1H), 7.69 (dd, J = 8.5, 1.8 Hz, 1H), 7.58 - 7.49 (m, 2H), 7.38 (dd, J = 7.9, 1.6 Hz, 1H), 7.32 (td, J = 7.5, 1.5 Hz, 1H), 7.24 (td, J = 7.5, 1.6 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 3.14 (p, J = 6.9 Hz, 1H), 2.34 (s, 3H), 1.20 (d, J = 6.9 Hz, 6H)。
酢酸(6mL)中のN-[1-(2-フルオロ-4-ホルミル-フェニル)-3-メチル-ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド(0.45g)の撹拌溶液に、1-アミノ-3-(2-イソプロピルフェニル)チオウレア(0.230g)を室温で添加した。反応混合物を室温で4時間撹拌した。反応の進行をLCMS分析でモニターした。反応混合物を水(100mL)で希釈し、固体重炭酸ナトリウムで中和し、次いで酢酸エチル(100mL X 2)で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、所望の生成物を得た。粗生成物を、溶離液として酢酸エチル及びヘプタンを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製し、所望の生成物を黄色固体(0.62g)として得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：2.101分；m/z = 599 (M+1)+。1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 11.90 (s, 1H), 10.15 (s, 1H), 10.10 (s, 1H), 8.54 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 8.29 (dd, J = 13.7, 1.7 Hz, 1H), 8.15 (s, 1H), 8.12 - 8.05 (m, 2H), 7.88 (t, J = 8.3 Hz, 1H), 7.69 (dd, J = 8.5, 1.8 Hz, 1H), 7.58 - 7.49 (m, 2H), 7.38 (dd, J = 7.9, 1.6 Hz, 1H), 7.32 (td, J = 7.5, 1.5 Hz, 1H), 7.24 (td, J = 7.5, 1.6 Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 3.14 (p, J = 6.9 Hz, 1H), 2.34 (s, 3H), 1.20 (d, J = 6.9 Hz, 6H)。
【1473】
化合物：C-2
N-[1-[2-フルオロ-4-[(E)-[(Z)-[3-(2-イソプロピルフェニル)-4-オキソ-チアゾリジン-2-イリデン]ヒドラゾノ]メチル]フェニル]-3-メチル-ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミドの合成：
エタノール(6mL)中のN-[1-[2-フルオロ-4-[(E)-[(2-イソプロピルフェニル)カルバモチオイルヒドラゾノ]メチル]フェニル]-3-メチル-ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド(0.44g)の撹拌溶液に、酢酸ナトリウム(0.12g)及びメチルブロモアセテート(0.27mL)を室温で添加した。この混合物を、50℃で12時間加熱した。反応の進行をLCMS分析でモニターした。反応混合物を水(100mL)で希釈し、次いで酢酸エチル(50mL X 2)で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物を、溶離液としてジエチルエーテル及びヘプタンを用いるトリチュレーションにより精製し、所望の生成物を黄色固体(0.41g)として得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：2.101分；m/z = 637(M-1)+。1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 10.12 (s, 1H), 8.55 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.16 - 8.03 (m, 2H), 7.95 (t, J = 8.3 Hz, 1H), 7.81 - 7.63 (m, 2H), 7.57 - 7.52 (m, 2H), 7.49 (ddd, J = 15.0, 8.6, 1.6 Hz, 2H), 7.34 (td, J = 7.5, 1.7 Hz, 1H), 7.27 (dd, J = 7.8, 1.4 Hz, 1H), 4.28 (d, J = 17.4 Hz, 1H), 4.16 (d, J = 17.3 Hz, 1H), 2.80 (p, J = 6.8 Hz, 1H), 2.34 (s, 3H), 1.15 (dd, J = 11.2, 6.8 Hz, 6H)。
N-[1-[2-フルオロ-4-[(E)-[(Z)-[3-(2-イソプロピルフェニル)-4-オキソ-チアゾリジン-2-イリデン]ヒドラゾノ]メチル]フェニル]-3-メチル-ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミドの合成：
エタノール(6mL)中のN-[1-[2-フルオロ-4-[(E)-[(2-イソプロピルフェニル)カルバモチオイルヒドラゾノ]メチル]フェニル]-3-メチル-ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド(0.44g)の撹拌溶液に、酢酸ナトリウム(0.12g)及びメチルブロモアセテート(0.27mL)を室温で添加した。この混合物を、50℃で12時間加熱した。反応の進行をLCMS分析でモニターした。反応混合物を水(100mL)で希釈し、次いで酢酸エチル(50mL X 2)で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物を、溶離液としてジエチルエーテル及びヘプタンを用いるトリチュレーションにより精製し、所望の生成物を黄色固体(0.41g)として得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：2.101分；m/z = 637(M-1)+。1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 10.12 (s, 1H), 8.55 (d, J = 2.9 Hz, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.16 - 8.03 (m, 2H), 7.95 (t, J = 8.3 Hz, 1H), 7.81 - 7.63 (m, 2H), 7.57 - 7.52 (m, 2H), 7.49 (ddd, J = 15.0, 8.6, 1.6 Hz, 2H), 7.34 (td, J = 7.5, 1.7 Hz, 1H), 7.27 (dd, J = 7.8, 1.4 Hz, 1H), 4.28 (d, J = 17.4 Hz, 1H), 4.16 (d, J = 17.3 Hz, 1H), 2.80 (p, J = 6.8 Hz, 1H), 2.34 (s, 3H), 1.15 (dd, J = 11.2, 6.8 Hz, 6H)。
【1474】
化合物：C-3
N-[1-[2-フルオロ-4-[(E)-[(2Z)-2-(2-イソプロピルフェニル)イミノ-4-オキソ-チアゾリジン-3-イル]イミノメチル]フェニル]-3-メチル-ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミドの合成：
酢酸(5mL)中のN-[1-(2-フルオロ-4-ホルミル-フェニル)-3-メチル-ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド(0.21g)の撹拌溶液に、(2Z)-3-アミノ-2-(2-イソプロピルフェニル)イミノ-チアゾリジン-4-オネート(0.129g)を室温で添加し、反応混合物を室温で12時間撹拌した。反応の進行をLCMS分析でモニターした。反応混合物を水(100mL)で希釈し、次いで固体重炭酸ナトリウムで中和し、粗生成物を酢酸エチル(50mL X 2)で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物を、溶離液として酢酸エチル及びヘプタンを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製し、所望の生成物を黄色固体(0.06g)として得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：2.144分；m/z = 639 (M+1)+；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.14 (s, 1H), 9.20 (s, 1H), 8.62 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 8.07 (dd, J = 11.5, 8.5 Hz, 3H), 8.01 - 7.83 (m, 2H), 7.54 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.31 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.23 - 7.06 (m, 2H), 6.87 (dd, J = 7.7, 1.5 Hz, 1H), 4.16 (s, 2H), 3.10 - 2.87 (m, 1H), 2.36 (s, 3H), 1.15 (d, J = 6.9 Hz, 6H)。
N-[1-[2-フルオロ-4-[(E)-[(2Z)-2-(2-イソプロピルフェニル)イミノ-4-オキソ-チアゾリジン-3-イル]イミノメチル]フェニル]-3-メチル-ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミドの合成：
酢酸(5mL)中のN-[1-(2-フルオロ-4-ホルミル-フェニル)-3-メチル-ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド(0.21g)の撹拌溶液に、(2Z)-3-アミノ-2-(2-イソプロピルフェニル)イミノ-チアゾリジン-4-オネート(0.129g)を室温で添加し、反応混合物を室温で12時間撹拌した。反応の進行をLCMS分析でモニターした。反応混合物を水(100mL)で希釈し、次いで固体重炭酸ナトリウムで中和し、粗生成物を酢酸エチル(50mL X 2)で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物を、溶離液として酢酸エチル及びヘプタンを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製し、所望の生成物を黄色固体(0.06g)として得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：2.144分；m/z = 639 (M+1)+；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.14 (s, 1H), 9.20 (s, 1H), 8.62 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 8.07 (dd, J = 11.5, 8.5 Hz, 3H), 8.01 - 7.83 (m, 2H), 7.54 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.31 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.23 - 7.06 (m, 2H), 6.87 (dd, J = 7.7, 1.5 Hz, 1H), 4.16 (s, 2H), 3.10 - 2.87 (m, 1H), 2.36 (s, 3H), 1.15 (d, J = 6.9 Hz, 6H)。
【1475】
化合物：C-4
N-[1-[4-[(E)-[(2-イソプロピルフェニル)カルバモチオイルヒドラゾノ]メチル]フェニル]-3-メチル-ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミドの合成：
ステップ1：3-メチル-1H-ピラゾール-4-アミンの合成：
IPA(40mL)とメタノール(40mL)の混合物中の3-メチル-4-ニトロピラゾール(5.0g)の撹拌溶液に、ビスピナコラートジボロン(30.0g)及びカリウムtert-ブトキシド(5.3g)を室温で添加した。全反応混合物を110℃で3時間加熱した。反応の進行をGCMS分析でモニターした。反応混合物をセライトを通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、所望の生成物を褐色固体(3.8g)として得た。GC/MS：Rt：4.07分；m/z = 97 (M)。
N-[1-[4-[(E)-[(2-イソプロピルフェニル)カルバモチオイルヒドラゾノ]メチル]フェニル]-3-メチル-ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミドの合成：
ステップ1：3-メチル-1H-ピラゾール-4-アミンの合成：
IPA(40mL)とメタノール(40mL)の混合物中の3-メチル-4-ニトロピラゾール(5.0g)の撹拌溶液に、ビスピナコラートジボロン(30.0g)及びカリウムtert-ブトキシド(5.3g)を室温で添加した。全反応混合物を110℃で3時間加熱した。反応の進行をGCMS分析でモニターした。反応混合物をセライトを通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮して、所望の生成物を褐色固体(3.8g)として得た。GC/MS：Rt：4.07分；m/z = 97 (M)。
【1476】
ステップ2：N-(3-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミドの合成：
乾燥THF(55mL)中の3-メチル4-アミノピラゾール(2.9g)の撹拌溶液に、トリエチルアミン(14.14mL)を添加し、その後4-トリフルオロメトキシベンゾイルクロリド(7.85g)を0℃でゆっくりと添加した。反応混合物を室温で3時間撹拌した。反応の進行をTLCでモニターした。反応混合物を水(200mL)で希釈し、次いで酢酸エチル(100mL X 2)で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、所望の生成物を褐色固体(8.0g)として得た。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 12.43 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 9.81 (s, 1H), 8.15 - 7.99 (m, 2H), 7.88 (s, 1H), 7.61 - 7.40 (m, 2H), 2.18 (s, 3H)。
乾燥THF(55mL)中の3-メチル4-アミノピラゾール(2.9g)の撹拌溶液に、トリエチルアミン(14.14mL)を添加し、その後4-トリフルオロメトキシベンゾイルクロリド(7.85g)を0℃でゆっくりと添加した。反応混合物を室温で3時間撹拌した。反応の進行をTLCでモニターした。反応混合物を水(200mL)で希釈し、次いで酢酸エチル(100mL X 2)で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、所望の生成物を褐色固体(8.0g)として得た。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 12.43 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 9.81 (s, 1H), 8.15 - 7.99 (m, 2H), 7.88 (s, 1H), 7.61 - 7.40 (m, 2H), 2.18 (s, 3H)。
【1477】
ステップ3：N-[1-(4-ホルミルフェニル)-3-メチル-ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミドの合成：
乾燥DMF(10mL)中のN-(3-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド(0.6g)の撹拌溶液に、炭酸カリウム(0.582g)及び4-フルオロベンズアルデヒド(0.3g)を室温で添加した。反応混合物を125℃で24時間加熱した。反応の進行をLCMS分析でモニターした。反応混合物を水(50mL)で希釈し、次いで酢酸エチル(50mL X 2)で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物を、溶離液として酢酸エチル及びヘプタンを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製し、所望の生成物をオフホワイト色の固体(0.43g)として得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：1.867分；m/z = 390 (M+1)+；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.14 (s, 1H), 9.99 (s, 1H), 8.84 (s, 1H), 8.13 - 8.07 (m, 2H), 8.07 - 7.96 (m, 4H), 7.59 - 7.51 (m, 2H), 2.34 (s, 3H)。
乾燥DMF(10mL)中のN-(3-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド(0.6g)の撹拌溶液に、炭酸カリウム(0.582g)及び4-フルオロベンズアルデヒド(0.3g)を室温で添加した。反応混合物を125℃で24時間加熱した。反応の進行をLCMS分析でモニターした。反応混合物を水(50mL)で希釈し、次いで酢酸エチル(50mL X 2)で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物を、溶離液として酢酸エチル及びヘプタンを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製し、所望の生成物をオフホワイト色の固体(0.43g)として得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：1.867分；m/z = 390 (M+1)+；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.14 (s, 1H), 9.99 (s, 1H), 8.84 (s, 1H), 8.13 - 8.07 (m, 2H), 8.07 - 7.96 (m, 4H), 7.59 - 7.51 (m, 2H), 2.34 (s, 3H)。
【1478】
ステップ4：N-[1-[4-[(E)-[(2-イソプロピルフェニル)カルバモチオイルヒドラゾノ]メチル]フェニル]-3-メチル-ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミドの合成：
酢酸(6mL)中のN-[1-(4-ホルミルフェニル)ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド(0.43g)の撹拌溶液に、1-アミノ-3-(2-イソプロピルフェニル)チオウレア(0.231g)を室温で添加した。反応混合物を室温で5時間撹拌した。反応の進行をLCMS分析でモニターした。反応混合物を水(100mL)で希釈し、固体重炭酸ナトリウムで中和し、次いで酢酸エチル(100mL X 2)で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、所望の生成物を得た。この粗生成物を、溶離液としてDCM及びメタノールを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製し、所望の生成物を黄色固体(0.630g)として得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：2.059分；m/z = 581 (M+1)+；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 11.79 (s, 1H), 10.07 (d, J = 11.0 Hz, 2H), 8.76 (s, 1H), 8.16 (s, 1H), 8.13 - 8.05 (m, 2H), 8.00 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.85 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.60 - 7.48 (m, 2H), 7.41 - 7.33 (m, 1H), 7.33 - 7.24 (m, 1H), 7.24 - 7.18 (m, 2H), 3.24 - 2.88 (m, 1H), 2.31 (s, 3H), 1.19 (d, J = 6.8 Hz, 6H)。
酢酸(6mL)中のN-[1-(4-ホルミルフェニル)ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド(0.43g)の撹拌溶液に、1-アミノ-3-(2-イソプロピルフェニル)チオウレア(0.231g)を室温で添加した。反応混合物を室温で5時間撹拌した。反応の進行をLCMS分析でモニターした。反応混合物を水(100mL)で希釈し、固体重炭酸ナトリウムで中和し、次いで酢酸エチル(100mL X 2)で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、所望の生成物を得た。この粗生成物を、溶離液としてDCM及びメタノールを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製し、所望の生成物を黄色固体(0.630g)として得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：2.059分；m/z = 581 (M+1)+；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 11.79 (s, 1H), 10.07 (d, J = 11.0 Hz, 2H), 8.76 (s, 1H), 8.16 (s, 1H), 8.13 - 8.05 (m, 2H), 8.00 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.85 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.60 - 7.48 (m, 2H), 7.41 - 7.33 (m, 1H), 7.33 - 7.24 (m, 1H), 7.24 - 7.18 (m, 2H), 3.24 - 2.88 (m, 1H), 2.31 (s, 3H), 1.19 (d, J = 6.8 Hz, 6H)。
【1479】
化合物：C-5
ステップ1：N-[1-[4-[(E)-[(Z)-[3-(2-イソプロピルフェニル)-4-オキソ-チアゾリジン-2-イリデン]ヒドラゾノ]メチル]フェニル]-3-メチル-ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミドの合成：
エタノール(5mL)中のN-[1-[4-[(E)-[(2-イソプロピルフェニル)カルバモチオイルヒドラゾノ]メチル]フェニル]-3-メチル-ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド(0.320g)の撹拌溶液に、酢酸ナトリウム(0.09g)及びメチルブロモアセテート(0.2mL)を室温で添加した。この混合物を45℃で3時間加熱した。反応の進行をLCMS分析でモニターした。反応混合物を水(50mL)で希釈し、次いで酢酸エチル(50mL X 2)で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物を、溶離液としてジエチルエーテル及びヘプタンを用いるトリチュレーションにより精製し、所望の生成物をベージュ色の固体(0.3g)として得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：2.165分；m/z = 621 (M+1)+；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.10 (s, 1H), 8.74 (s, 1H), 8.34 (s, 1H), 8.15 - 8.04 (m, 2H), 7.89 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.82 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.61 - 7.42 (m, 4H), 7.34 (td, J = 7.3, 6.7, 1.9 Hz, 1H), 7.29 - 7.21 (m, 1H), 4.33 - 4.02 (m, 2H), 2.78 (q, J = 6.8 Hz, 1H), 2.32 (s, 3H), 1.15 (t, J = 7.2 Hz, 6H)。
ステップ1：N-[1-[4-[(E)-[(Z)-[3-(2-イソプロピルフェニル)-4-オキソ-チアゾリジン-2-イリデン]ヒドラゾノ]メチル]フェニル]-3-メチル-ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミドの合成：
エタノール(5mL)中のN-[1-[4-[(E)-[(2-イソプロピルフェニル)カルバモチオイルヒドラゾノ]メチル]フェニル]-3-メチル-ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド(0.320g)の撹拌溶液に、酢酸ナトリウム(0.09g)及びメチルブロモアセテート(0.2mL)を室温で添加した。この混合物を45℃で3時間加熱した。反応の進行をLCMS分析でモニターした。反応混合物を水(50mL)で希釈し、次いで酢酸エチル(50mL X 2)で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物を、溶離液としてジエチルエーテル及びヘプタンを用いるトリチュレーションにより精製し、所望の生成物をベージュ色の固体(0.3g)として得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：2.165分；m/z = 621 (M+1)+；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.10 (s, 1H), 8.74 (s, 1H), 8.34 (s, 1H), 8.15 - 8.04 (m, 2H), 7.89 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.82 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.61 - 7.42 (m, 4H), 7.34 (td, J = 7.3, 6.7, 1.9 Hz, 1H), 7.29 - 7.21 (m, 1H), 4.33 - 4.02 (m, 2H), 2.78 (q, J = 6.8 Hz, 1H), 2.32 (s, 3H), 1.15 (t, J = 7.2 Hz, 6H)。
【1480】
化合物：C-6
[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-トリメトキシ-6-メチル-テトラヒドロピラン-2-イル]N-[4-[3-メチル-4-[[4-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイル]アミノ]ピラゾール-1-イル]フェニル]カルバメートの合成：
ステップ1：N-[3-メチル-1-(4-ニトロフェニル)ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミドの合成
乾燥DMF(4mL)中のN-(3-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド(0.3g)の撹拌溶液に、炭酸カリウム(0.306g)及び1-フルオロ-4-ニトロ-ベンゼン(0.190g)を室温で添加した。反応混合物を125℃で24時間加熱した。反応の進行をLCMS分析でモニターした。反応混合物を水(100mL)で希釈し、次いで酢酸エチル(50mL X 2)で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物を、溶離液として酢酸エチル及びヘプタンを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物を褐色固体(0.210g)として得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：2.016分；m/z = 405(M-1)+；1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 10.15 (s, 1H), 8.88 (s, 1H), 8.36 - 8.27 (m, 2H), 8.13 - 8.03 (m, 4H), 7.55 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 2.35 (s, 3H)。
[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-トリメトキシ-6-メチル-テトラヒドロピラン-2-イル]N-[4-[3-メチル-4-[[4-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイル]アミノ]ピラゾール-1-イル]フェニル]カルバメートの合成：
ステップ1：N-[3-メチル-1-(4-ニトロフェニル)ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミドの合成
乾燥DMF(4mL)中のN-(3-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド(0.3g)の撹拌溶液に、炭酸カリウム(0.306g)及び1-フルオロ-4-ニトロ-ベンゼン(0.190g)を室温で添加した。反応混合物を125℃で24時間加熱した。反応の進行をLCMS分析でモニターした。反応混合物を水(100mL)で希釈し、次いで酢酸エチル(50mL X 2)で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗生成物を得た。この粗生成物を、溶離液として酢酸エチル及びヘプタンを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製し、標題化合物を褐色固体(0.210g)として得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：2.016分；m/z = 405(M-1)+；1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 10.15 (s, 1H), 8.88 (s, 1H), 8.36 - 8.27 (m, 2H), 8.13 - 8.03 (m, 4H), 7.55 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 2.35 (s, 3H)。
【1481】
ステップ2：N-[1-(4-アミノフェニル)-3-メチル-ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミドの合成：
酢酸エチル(40mL)中のN-[3-メチル-1-(4-ニトロフェニル)ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド(1.13g)の撹拌溶液に、塩化スズ二水和物(1.85g)を室温で添加した。全混合物を85℃で24時間加熱した。反応の進行をLCMS分析でモニターした。反応混合物を水(200mL)で希釈し、飽和水酸化リチウム溶液でクエンチしてpHを7とし、次いで酢酸エチル(200mL)を反応混合物に添加した。この反応混合物をセライトを通して濾過した。層を分離し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、生成物を淡褐色固体(1.0g)として得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：1.709 分；m/z = 375 (M-1)+；1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 9.96 (s, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.08 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.53 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.39 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.65 - 6.56 (m, 2H), 5.17 (s, 2H), 2.25 (s, 3H)。
酢酸エチル(40mL)中のN-[3-メチル-1-(4-ニトロフェニル)ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド(1.13g)の撹拌溶液に、塩化スズ二水和物(1.85g)を室温で添加した。全混合物を85℃で24時間加熱した。反応の進行をLCMS分析でモニターした。反応混合物を水(200mL)で希釈し、飽和水酸化リチウム溶液でクエンチしてpHを7とし、次いで酢酸エチル(200mL)を反応混合物に添加した。この反応混合物をセライトを通して濾過した。層を分離し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、生成物を淡褐色固体(1.0g)として得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：1.709 分；m/z = 375 (M-1)+；1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 9.96 (s, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.08 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.53 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.39 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.65 - 6.56 (m, 2H), 5.17 (s, 2H), 2.25 (s, 3H)。
【1482】
ステップ3：(4-ニトロフェニル)N-[4-[3-メチル-4-[[4-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイル]アミノ]ピラゾール-1-イル]フェニル]カルバメートの合成：
乾燥THF(10mL)中のN-[1-(4-アミノフェニル)-3-メチル-ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド(0.5g)の撹拌溶液に、p-ニトロフェニルクロロホルメート(0.402g)を0℃で添加した。全混合物を室温で2時間撹拌した。反応の進行をLCMS分析でモニターした。過剰のTHF溶媒を、窒素ガスをパージすることにより除去し、次いでヘプタン(15mL)を粗固体に添加して15分間撹拌した。固体を濾過し、高真空下で乾燥させて、生成物を淡灰色の固体として得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：1.963分；m/z = 540(M-1)+；
乾燥THF(10mL)中のN-[1-(4-アミノフェニル)-3-メチル-ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミド(0.5g)の撹拌溶液に、p-ニトロフェニルクロロホルメート(0.402g)を0℃で添加した。全混合物を室温で2時間撹拌した。反応の進行をLCMS分析でモニターした。過剰のTHF溶媒を、窒素ガスをパージすることにより除去し、次いでヘプタン(15mL)を粗固体に添加して15分間撹拌した。固体を濾過し、高真空下で乾燥させて、生成物を淡灰色の固体として得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：1.963分；m/z = 540(M-1)+；
【1483】
ステップ4：[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-トリメトキシ-6-メチル-テトラヒドロピラン-2-イル]N-[4-[3-メチル-4-[[4-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイル]アミノ]ピラゾール-1-イル]フェニル]カルバメートの合成：
乾燥アセトニトリル(15mL)中の(4-ニトロフェニル)N-[4-[3-メチル-4-[[4-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイル]アミノ]ピラゾール-1-イル]フェニル]カルバメート(0.7g)の撹拌溶液に、リン酸カリウム(0.685g)、DIPEA(0.417g)、その後ラムノースを0℃で連続的に添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応の進行をLCMS分析でモニターした。反応混合物を水(250mL)で希釈し、次いで酢酸エチル(250mL X 2)で抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物を分取HPLCにより精製し、所望の生成物を薄橙色の固体(0.10g)として得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：1.899分；m/z=609 (M+1)+；1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 10.03 (s, 1H), 9.93 (s, 1H), 8.58 (s, 1H), 8.13 - 8.02 (m, 2H), 7.73 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.56 (dd, J = 14.1, 8.2 Hz, 4H), 5.97 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 3.76 (t, J = 2.7 Hz, 1H), 3.61 (d, J = 25.1 Hz, 1H), 3.51 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 3.45 (d, J = 9.5 Hz, 6H), 3.40 (s, 3H), 3.07 (t, J = 9.3 Hz, 1H), 2.29 (s, 3H), 1.19 (d, J = 6.2 Hz, 3H)。
乾燥アセトニトリル(15mL)中の(4-ニトロフェニル)N-[4-[3-メチル-4-[[4-(トリフルオロメトキシ)ベンゾイル]アミノ]ピラゾール-1-イル]フェニル]カルバメート(0.7g)の撹拌溶液に、リン酸カリウム(0.685g)、DIPEA(0.417g)、その後ラムノースを0℃で連続的に添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応の進行をLCMS分析でモニターした。反応混合物を水(250mL)で希釈し、次いで酢酸エチル(250mL X 2)で抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物を分取HPLCにより精製し、所望の生成物を薄橙色の固体(0.10g)として得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：1.899分；m/z=609 (M+1)+；1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 10.03 (s, 1H), 9.93 (s, 1H), 8.58 (s, 1H), 8.13 - 8.02 (m, 2H), 7.73 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.56 (dd, J = 14.1, 8.2 Hz, 4H), 5.97 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 3.76 (t, J = 2.7 Hz, 1H), 3.61 (d, J = 25.1 Hz, 1H), 3.51 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 3.45 (d, J = 9.5 Hz, 6H), 3.40 (s, 3H), 3.07 (t, J = 9.3 Hz, 1H), 2.29 (s, 3H), 1.19 (d, J = 6.2 Hz, 3H)。
【1484】
化合物：C-7
N-[1-[4-[(E)-[(2-イソプロピルフェニル)カルバモチオイルヒドラゾノ]メチル]フェニル]ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミドの合成を、前の方法に従って達成した。
HPLC/MS(方法1)：Rt：2.101分；m/z = 667 (M+1)+；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 11.81 (s, 1H), 10.80 (s, 1H), 10.07 (s, 1H), 8.80 (s, 1H), 8.21 - 8.07 (m, 3H), 8.03 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.97 - 7.84 (m, 3H), 7.62 - 7.49 (m, 2H), 7.41 - 7.34 (m, 1H), 7.34 - 7.24 (m, 1H), 7.24 - 7.12 (m, 2H), 3.23 - 3.04 (m, 1H), 1.19 (d, J = 6.8 Hz, 6H)。
N-[1-[4-[(E)-[(2-イソプロピルフェニル)カルバモチオイルヒドラゾノ]メチル]フェニル]ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミドの合成を、前の方法に従って達成した。
HPLC/MS(方法1)：Rt：2.101分；m/z = 667 (M+1)+；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 11.81 (s, 1H), 10.80 (s, 1H), 10.07 (s, 1H), 8.80 (s, 1H), 8.21 - 8.07 (m, 3H), 8.03 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.97 - 7.84 (m, 3H), 7.62 - 7.49 (m, 2H), 7.41 - 7.34 (m, 1H), 7.34 - 7.24 (m, 1H), 7.24 - 7.12 (m, 2H), 3.23 - 3.04 (m, 1H), 1.19 (d, J = 6.8 Hz, 6H)。
【1485】
化合物：C-8
N-[1-[4-[(E)-[(Z)-[3-(2-イソプロピルフェニル)-4-オキソ-チアゾリジン-2-イリデン]ヒドラゾノ]メチル]フェニル]ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミドの合成を、前の方法に従って達成した。
HPLC/MS(方法1)：Rt：2.176分；m/z = 607 (M+1)+。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.82 (s, 1H), 8.78 (s, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.16 - 8.04 (m, 2H), 7.99 - 7.89 (m, 3H), 7.85 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.57 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.53 - 7.42 (m, 2H), 7.34 (td, J = 7.3, 6.8, 1.9 Hz, 1H), 7.27 (dd, J = 7.7, 1.5 Hz, 1H), 4.34 - 4.04 (m, 3H), 2.79 (p, J = 6.8 Hz, 1H), 1.15 (t, J = 7.3 Hz, 6H)。
N-[1-[4-[(E)-[(Z)-[3-(2-イソプロピルフェニル)-4-オキソ-チアゾリジン-2-イリデン]ヒドラゾノ]メチル]フェニル]ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミドの合成を、前の方法に従って達成した。
HPLC/MS(方法1)：Rt：2.176分；m/z = 607 (M+1)+。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.82 (s, 1H), 8.78 (s, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.16 - 8.04 (m, 2H), 7.99 - 7.89 (m, 3H), 7.85 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.57 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.53 - 7.42 (m, 2H), 7.34 (td, J = 7.3, 6.8, 1.9 Hz, 1H), 7.27 (dd, J = 7.7, 1.5 Hz, 1H), 4.34 - 4.04 (m, 3H), 2.79 (p, J = 6.8 Hz, 1H), 1.15 (t, J = 7.3 Hz, 6H)。
【1486】
化合物：C-9
N-[1-[4-[(E)-[(2-イソプロピルフェニル)カルバモチオイルヒドラゾノ]メチル]-2-メチル-フェニル]-3-メチル-ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミドの合成を、前に記載したように達成した。
HPLC/MS(方法1)：Rt：2.069分；m/z = 595 (M+1)+；1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 11.84 (s, 1H), 10.03 (d, J = 3.6 Hz, 2H), 8.28 (s, 1H), 8.16 (s, 1H), 8.12 - 8.05 (m, 2H), 7.95 - 7.82 (m, 2H), 7.58 - 7.50 (m, 2H), 7.41 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.39 - 7.35 (m, 1H), 7.31 (m, J = 7.9 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 5.8, 1.8 Hz, 2H), 3.20 - 3.05 (m, 1H), 2.36 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 1.20 (d, J = 6.9 Hz, 6H)。
N-[1-[4-[(E)-[(2-イソプロピルフェニル)カルバモチオイルヒドラゾノ]メチル]-2-メチル-フェニル]-3-メチル-ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミドの合成を、前に記載したように達成した。
HPLC/MS(方法1)：Rt：2.069分；m/z = 595 (M+1)+；1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 11.84 (s, 1H), 10.03 (d, J = 3.6 Hz, 2H), 8.28 (s, 1H), 8.16 (s, 1H), 8.12 - 8.05 (m, 2H), 7.95 - 7.82 (m, 2H), 7.58 - 7.50 (m, 2H), 7.41 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.39 - 7.35 (m, 1H), 7.31 (m, J = 7.9 Hz, 1H), 7.23 (dd, J = 5.8, 1.8 Hz, 2H), 3.20 - 3.05 (m, 1H), 2.36 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 1.20 (d, J = 6.9 Hz, 6H)。
【1487】
化合物：C-10
N-[1-[4-[(E)-[(Z)-[3-(2-イソプロピルフェニル)-4-オキソ-チアゾリジン-2-イリデン]ヒドラゾノ]メチル]-2-メチル-フェニル]-3-メチル-ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミドの合成を、前に記載したように達成した。
HPLC/MS(方法1)：Rt：2.144分；m/z = 635 (M+1)+；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.03 (s, 1H), 8.31 (d, J = 15.3 Hz, 2H), 8.13 - 8.02 (m, 2H), 7.70 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.58 - 7.42 (m, 6H), 7.34 (td, J = 7.4, 6.7, 1.9 Hz, 1H), 7.27 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 4.43 - 4.01 (m, 2H), 2.87 - 2.70 (m, 1H), 2.32 (d, J = 16.3 Hz, 6H), 1.15 (t, J = 7.3 Hz, 6H)。
N-[1-[4-[(E)-[(Z)-[3-(2-イソプロピルフェニル)-4-オキソ-チアゾリジン-2-イリデン]ヒドラゾノ]メチル]-2-メチル-フェニル]-3-メチル-ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミドの合成を、前に記載したように達成した。
HPLC/MS(方法1)：Rt：2.144分；m/z = 635 (M+1)+；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.03 (s, 1H), 8.31 (d, J = 15.3 Hz, 2H), 8.13 - 8.02 (m, 2H), 7.70 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.58 - 7.42 (m, 6H), 7.34 (td, J = 7.4, 6.7, 1.9 Hz, 1H), 7.27 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 4.43 - 4.01 (m, 2H), 2.87 - 2.70 (m, 1H), 2.32 (d, J = 16.3 Hz, 6H), 1.15 (t, J = 7.3 Hz, 6H)。
【1488】
化合物：C-11
N-[1-[4-[(E)-[(2Z)-2-(2-イソプロピルフェニル)イミノ-4-オキソ-チアゾリジン-3-イル]イミノメチル]-2-メチル-フェニル]-3-メチル-ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミドの合成を、前に記載したように達成した。
HPLC/MS(方法1)：Rt：2.176分；m/z = 633 (M-1)+。1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 10.06 (s, 1H), 9.13 (s, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.13 - 8.05 (m, 2H), 7.92 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.87 (dd, J = 8.2, 2.0 Hz, 1H), 7.61 - 7.51 (m, 3H), 7.32 (dd, J = 7.7, 1.6 Hz, 1H), 7.19 (td, J = 7.5, 1.6 Hz, 1H), 7.12 (td, J = 7.5, 1.5 Hz, 1H), 6.87 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 4.16 (s, 2H), 3.01 (p, J = 6.9 Hz, 1H), 2.43 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 1.15 (d, J = 6.9 Hz, 6H)。
N-[1-[4-[(E)-[(2Z)-2-(2-イソプロピルフェニル)イミノ-4-オキソ-チアゾリジン-3-イル]イミノメチル]-2-メチル-フェニル]-3-メチル-ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミドの合成を、前に記載したように達成した。
HPLC/MS(方法1)：Rt：2.176分；m/z = 633 (M-1)+。1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 10.06 (s, 1H), 9.13 (s, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.13 - 8.05 (m, 2H), 7.92 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.87 (dd, J = 8.2, 2.0 Hz, 1H), 7.61 - 7.51 (m, 3H), 7.32 (dd, J = 7.7, 1.6 Hz, 1H), 7.19 (td, J = 7.5, 1.6 Hz, 1H), 7.12 (td, J = 7.5, 1.5 Hz, 1H), 6.87 (dd, J = 7.7, 1.4 Hz, 1H), 4.16 (s, 2H), 3.01 (p, J = 6.9 Hz, 1H), 2.43 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 1.15 (d, J = 6.9 Hz, 6H)。
【1489】
化合物：C-12
N-[1-[2-クロロ-4-[(E)-[(2-イソプロピルフェニル)カルバモチオイルヒドラゾノ]メチル]フェニル]-3-メチル-ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミドの合成を、前に記載したように達成した。
HPLC/MS(方法1)：Rt：2.133分；m/z = 615 (M+1)+；1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 11.93 (s, 1H), 10.17 (s, 1H), 10.08 (s, 1H), 8.47 (s, 1H), 8.38 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.16 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.11 - 8.02 (m, 2H), 7.90 (dd, J = 8.3, 1.9 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.59 - 7.49 (m, 2H), 7.38 (dd, J = 7.9, 1.6 Hz, 1H), 7.32 (td, J = 7.4, 1.6 Hz, 1H), 7.28 - 7.14 (m, 2H), 3.14 (p, J = 6.9 Hz, 1H), 2.32 (s, 3H), 1.20 (d, J = 6.9 Hz, 6H)。
N-[1-[2-クロロ-4-[(E)-[(2-イソプロピルフェニル)カルバモチオイルヒドラゾノ]メチル]フェニル]-3-メチル-ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミドの合成を、前に記載したように達成した。
HPLC/MS(方法1)：Rt：2.133分；m/z = 615 (M+1)+；1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 11.93 (s, 1H), 10.17 (s, 1H), 10.08 (s, 1H), 8.47 (s, 1H), 8.38 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 8.16 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.11 - 8.02 (m, 2H), 7.90 (dd, J = 8.3, 1.9 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.59 - 7.49 (m, 2H), 7.38 (dd, J = 7.9, 1.6 Hz, 1H), 7.32 (td, J = 7.4, 1.6 Hz, 1H), 7.28 - 7.14 (m, 2H), 3.14 (p, J = 6.9 Hz, 1H), 2.32 (s, 3H), 1.20 (d, J = 6.9 Hz, 6H)。
【1490】
化合物：C-13
N-[1-[2-クロロ-4-[(E)-[(Z)-[3-(2-イソプロピルフェニル)-4-オキソ-チアゾリジン-2-イリデン]ヒドラゾノ]メチル]フェニル]-3-メチル-ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミドの合成を、前に記載したように達成した。
HPLC/MS(方法1)：Rt：2.19分；m/z = 654 (M-1)+；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.09 (s, 1H), 8.44 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.08 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.95 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.85 (dd, J = 8.5, 1.7 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.59 - 7.40 (m, 4H), 7.40 - 7.20 (m, 2H), 4.37 - 4.04 (m, 2H), 2.87 - 2.66 (m, 1H), 2.31 (s, 3H), 1.15 (t, J = 7.0 Hz, 6H)。
N-[1-[2-クロロ-4-[(E)-[(Z)-[3-(2-イソプロピルフェニル)-4-オキソ-チアゾリジン-2-イリデン]ヒドラゾノ]メチル]フェニル]-3-メチル-ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミドの合成を、前に記載したように達成した。
HPLC/MS(方法1)：Rt：2.19分；m/z = 654 (M-1)+；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.09 (s, 1H), 8.44 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 8.08 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.95 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.85 (dd, J = 8.5, 1.7 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.59 - 7.40 (m, 4H), 7.40 - 7.20 (m, 2H), 4.37 - 4.04 (m, 2H), 2.87 - 2.66 (m, 1H), 2.31 (s, 3H), 1.15 (t, J = 7.0 Hz, 6H)。
【1491】
化合物：C-14
N-[1-[2-クロロ-4-[(E)-[(2Z)-2-(2-イソプロピルフェニル)イミノ-4-オキソ-チアゾリジン-3-イル]イミノメチル]フェニル]-3-メチル-ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミドの合成を、前の方法に従って達成した。
HPLC/MS(方法1)：Rt：2.25分；m/z = 654 (M-1)+。1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 10.21 (s, 1H), 8.49 (s, 1H), 8.39 (s, 1H), 8.13 - 8.07 (m, 2H), 7.95 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.85 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.56 - 7.44 (m, 4H), 7.34 (td, J = 7.5, 1.7 Hz, 1H), 7.28 (dd, J = 7.9, 1.4 Hz, 1H), 4.28 (d, J = 17.3 Hz, 1H), 4.16 (d, J = 17.3 Hz, 1H), 2.80 (m, J = 6.9 Hz, 1H), 2.32 (s, 3H),1.16 (dd, J = 12.0, 6.8 Hz, 6H)。
N-[1-[2-クロロ-4-[(E)-[(2Z)-2-(2-イソプロピルフェニル)イミノ-4-オキソ-チアゾリジン-3-イル]イミノメチル]フェニル]-3-メチル-ピラゾール-4-イル]-4-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミドの合成を、前の方法に従って達成した。
HPLC/MS(方法1)：Rt：2.25分；m/z = 654 (M-1)+。1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 10.21 (s, 1H), 8.49 (s, 1H), 8.39 (s, 1H), 8.13 - 8.07 (m, 2H), 7.95 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.85 (dd, J = 8.4, 1.8 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.56 - 7.44 (m, 4H), 7.34 (td, J = 7.5, 1.7 Hz, 1H), 7.28 (dd, J = 7.9, 1.4 Hz, 1H), 4.28 (d, J = 17.3 Hz, 1H), 4.16 (d, J = 17.3 Hz, 1H), 2.80 (m, J = 6.9 Hz, 1H), 2.32 (s, 3H),1.16 (dd, J = 12.0, 6.8 Hz, 6H)。
【1492】
化合物：C-15
N-[1-[4-[(E)-[(Z)-[3-(2-イソプロピルフェニル)-4-オキソ-チアゾリジン-2-イリデン]ヒドラゾノ]メチル]フェニル]-3-メチル-ピラゾール-4-イル]-3-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミドの合成を、前の方法に従って達成した。
HPLC/MS(方法1)：Rt：2.09分；m/z = 619 (M-1)+。1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 10.14 (s, 1H), 8.74 (s, 1H), 8.34 (s, 1H), 8.04 (dt, J = 7.8, 1.3 Hz, 1H), 7.95 - 7.86 (m, 3H), 7.86 - 7.80 (m, 2H), 7.71 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.63 (m, J = 8.2 Hz, 1H),7.51 - 7.44 (m, 2H), 7.34 (td, J = 7.5, 1.7 Hz, 1H), 7.27 (dd, J = 7.8, 1.4 Hz, 1H), 4.26 (d, J = 17.2 Hz, 1H), 4.15 (d, J = 17.2 Hz, 1H), 2.85 - 2.72 (m, 1H), 2.32 (s, 3H), 1.16 (dd, J = 12.8, 6.9 Hz, 6H)。
N-[1-[4-[(E)-[(Z)-[3-(2-イソプロピルフェニル)-4-オキソ-チアゾリジン-2-イリデン]ヒドラゾノ]メチル]フェニル]-3-メチル-ピラゾール-4-イル]-3-(トリフルオロメトキシ)ベンズアミドの合成を、前の方法に従って達成した。
HPLC/MS(方法1)：Rt：2.09分；m/z = 619 (M-1)+。1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 10.14 (s, 1H), 8.74 (s, 1H), 8.34 (s, 1H), 8.04 (dt, J = 7.8, 1.3 Hz, 1H), 7.95 - 7.86 (m, 3H), 7.86 - 7.80 (m, 2H), 7.71 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.63 (m, J = 8.2 Hz, 1H),7.51 - 7.44 (m, 2H), 7.34 (td, J = 7.5, 1.7 Hz, 1H), 7.27 (dd, J = 7.8, 1.4 Hz, 1H), 4.26 (d, J = 17.2 Hz, 1H), 4.15 (d, J = 17.2 Hz, 1H), 2.85 - 2.72 (m, 1H), 2.32 (s, 3H), 1.16 (dd, J = 12.8, 6.9 Hz, 6H)。
【1493】
化合物：C-16
2,2-ジフルオロ-N-[1-[4-[(E)-[(2-イソプロピルフェニル)カルバモチオイルヒドラゾノ]メチル]フェニル]-3-メチル-ピラゾール-4-イル]-1,3-ベンゾジオキソール-5-カルボキサミドの合成を、前の方法に従って達成した。
HPLC/MS(方法1)：Rt：2.114分；m/z = 575 (M-1)+。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 11.78 (s, 1H), 10.02 (d, J = 11.3 Hz, 2H), 8.75 (s, 1H), 8.16 (s, 1H), 8.08 - 7.94 (m, 3H), 7.94 - 7.78 (m, 3H), 7.60 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.41 - 7.32 (m, 1H), 7.30 (q, J = 4.8, 4.1 Hz, 1H), 7.27 - 7.16 (m, 2H), 3.14 (p, J = 6.9 Hz, 1H), 2.31 (s, 3H), 1.19 (d, J = 6.8 Hz, 6H)。
2,2-ジフルオロ-N-[1-[4-[(E)-[(2-イソプロピルフェニル)カルバモチオイルヒドラゾノ]メチル]フェニル]-3-メチル-ピラゾール-4-イル]-1,3-ベンゾジオキソール-5-カルボキサミドの合成を、前の方法に従って達成した。
HPLC/MS(方法1)：Rt：2.114分；m/z = 575 (M-1)+。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 11.78 (s, 1H), 10.02 (d, J = 11.3 Hz, 2H), 8.75 (s, 1H), 8.16 (s, 1H), 8.08 - 7.94 (m, 3H), 7.94 - 7.78 (m, 3H), 7.60 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.41 - 7.32 (m, 1H), 7.30 (q, J = 4.8, 4.1 Hz, 1H), 7.27 - 7.16 (m, 2H), 3.14 (p, J = 6.9 Hz, 1H), 2.31 (s, 3H), 1.19 (d, J = 6.8 Hz, 6H)。
【1494】
化合物：C-17
2,2-ジフルオロ-N-[1-[4-[(E)-[(Z)-[3-(2-イソプロピルフェニル)-4-オキソ-チアゾリジン-2-イリデン]ヒドラゾノ]メチル]フェニル]-3-メチル-ピラゾール-4-イル]-1,3-ベンゾジオキソール-5-カルボキサミドの合成を、前の方法に従って達成した。
HPLC/MS(方法1)：Rt：2.069 分；m/z = 615 (M-1)+。1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 10.02 (s, 1H), 8.73 (s, 1H), 8.34 (s, 1H), 8.00 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.94 - 7.86 (m, 3H), 7.83 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.60 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.55 - 7.44 (m, 2H), 7.34 (td, J = 7.5, 1.7 Hz, 1H), 7.27 (dd, J = 7.9, 1.4 Hz, 1H), 4.26 (d, J = 17.3 Hz, 1H), 4.15 (d, J = 17.3 Hz, 1H), 2.80 (m, J = 7.1 Hz, 1H), 2.32 (s, 3H), 1.25 - 1.12 (m, 6H)。
2,2-ジフルオロ-N-[1-[4-[(E)-[(Z)-[3-(2-イソプロピルフェニル)-4-オキソ-チアゾリジン-2-イリデン]ヒドラゾノ]メチル]フェニル]-3-メチル-ピラゾール-4-イル]-1,3-ベンゾジオキソール-5-カルボキサミドの合成を、前の方法に従って達成した。
HPLC/MS(方法1)：Rt：2.069 分；m/z = 615 (M-1)+。1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 10.02 (s, 1H), 8.73 (s, 1H), 8.34 (s, 1H), 8.00 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.94 - 7.86 (m, 3H), 7.83 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.60 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.55 - 7.44 (m, 2H), 7.34 (td, J = 7.5, 1.7 Hz, 1H), 7.27 (dd, J = 7.9, 1.4 Hz, 1H), 4.26 (d, J = 17.3 Hz, 1H), 4.15 (d, J = 17.3 Hz, 1H), 2.80 (m, J = 7.1 Hz, 1H), 2.32 (s, 3H), 1.25 - 1.12 (m, 6H)。
【1495】
化合物：C-18
1-[4-[(E)-[(2-イソプロピルフェニル)カルバモチオイルヒドラゾノ]メチル]フェニル]-3-メチル-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピラゾール-4-カルボキサミドの合成：
ステップ1：3-メチル-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドの合成：
DMF(25mL)中の5-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸(1.0g)の撹拌溶液に、4-(トリフルオロメトキシ)アニリン(1.4g)、HATU(3.9g)及びトリエチルアミン(1.6g)を室温で添加した。全混合物を90℃で12時間加熱した。反応の進行をLCMSでモニターした。反応の完了後、反応混合物を水(150mL)で希釈し、次いで酢酸エチル(100mL X 2)で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、生成物を得た。粗生成物を、溶離液として酢酸エチル及びヘプタンを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製した。HPLC/MS(方法1)：Rt：1.632分；m/z = 284 (M-1)+。1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 13.00 (s, 1H), 9.83 (s, 1H), 8.23 (d, J = 73.3 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.32 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 2.45 (s, 3H)。
1-[4-[(E)-[(2-イソプロピルフェニル)カルバモチオイルヒドラゾノ]メチル]フェニル]-3-メチル-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピラゾール-4-カルボキサミドの合成：
ステップ1：3-メチル-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドの合成：
DMF(25mL)中の5-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸(1.0g)の撹拌溶液に、4-(トリフルオロメトキシ)アニリン(1.4g)、HATU(3.9g)及びトリエチルアミン(1.6g)を室温で添加した。全混合物を90℃で12時間加熱した。反応の進行をLCMSでモニターした。反応の完了後、反応混合物を水(150mL)で希釈し、次いで酢酸エチル(100mL X 2)で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、生成物を得た。粗生成物を、溶離液として酢酸エチル及びヘプタンを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製した。HPLC/MS(方法1)：Rt：1.632分；m/z = 284 (M-1)+。1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 13.00 (s, 1H), 9.83 (s, 1H), 8.23 (d, J = 73.3 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.32 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 2.45 (s, 3H)。
【1496】
ステップ2：1-(4-ホルミルフェニル)-3-メチル-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピラゾール-4-カルボキサミドの合成：
乾燥DMF(10mL)中の3-メチル-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(0.580g)の撹拌溶液に、炭酸カリウム(0.843g)及び4-フルオロベンズアルデヒド(0.379g)を室温で添加した。反応混合物を140℃で5時間加熱し、反応の進行をLCMS分析でモニターした。反応の完了後、反応混合物を水(50mL)に注ぎ入れ、次いで酢酸エチル(50mL X 2)で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、その後減圧下で濃縮し、粗生成物を得た。この粗製物を、溶離液として酢酸エチル及びヘプタンを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製し、所望の生成物をオフホワイト色の固体(0.425g)として得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：2.027分；m/z = 388 (M-1)+。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 10.06 (s, 1H), 8.46 (s, 1H), 8.09 - 7.96 (m, 2H), 7.96 - 7.79 (m, 2H), 7.69 - 7.62 (m, 2H), 7.59 (s, 1H), 7.29 - 7.22 (m, 2H), 2.67 (s, 3H)。
乾燥DMF(10mL)中の3-メチル-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(0.580g)の撹拌溶液に、炭酸カリウム(0.843g)及び4-フルオロベンズアルデヒド(0.379g)を室温で添加した。反応混合物を140℃で5時間加熱し、反応の進行をLCMS分析でモニターした。反応の完了後、反応混合物を水(50mL)に注ぎ入れ、次いで酢酸エチル(50mL X 2)で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、その後減圧下で濃縮し、粗生成物を得た。この粗製物を、溶離液として酢酸エチル及びヘプタンを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製し、所望の生成物をオフホワイト色の固体(0.425g)として得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：2.027分；m/z = 388 (M-1)+。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 10.06 (s, 1H), 8.46 (s, 1H), 8.09 - 7.96 (m, 2H), 7.96 - 7.79 (m, 2H), 7.69 - 7.62 (m, 2H), 7.59 (s, 1H), 7.29 - 7.22 (m, 2H), 2.67 (s, 3H)。
【1497】
ステップ3：1-[4-[(E)-[(2-イソプロピルフェニル)カルバモチオイルヒドラゾノ]メチル]フェニル]-3-メチル-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピラゾール-4-カルボキサミドの合成：
酢酸(2mL)中の1-(4-ホルミルフェニル)-3-メチル-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピラゾール-4-カルボキサミド(0.2g)の撹拌溶液に、1-アミノ-3-(2-イソプロピルフェニル)チオウレア(0.107g)を室温で添加し、反応混合物を室温で16時間撹拌した。反応の進行をLCMS分析でモニターした。反応混合物を水(50mL)で希釈し、次いで固体重炭酸ナトリウムで中和し、粗生成物を酢酸エチル(30mL X 2)で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗生成物を得た。その後、粗生成物を、溶離液としてジエチルエーテル及びヘプタンを用いるトリチュレーションにより精製し、所望の生成物を白色固体(0.250g)として得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：2.219分；m/z = 579 (M-1)+。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 11.83 (s, 1H), 10.06 (d, J = 2.6 Hz, 2H), 9.13 (s, 1H), 8.18 (s, 1H), 8.13 - 8.01 (m, 2H), 7.90 - 7.74 (m, 4H), 7.41 - 7.28 (m, 4H), 7.28 - 7.15 (m, 2H), 3.14 (p, J = 6.8 Hz, 1H), 2.49 (s, 3H), 1.20 (d, J = 6.9 Hz, 6H)。
酢酸(2mL)中の1-(4-ホルミルフェニル)-3-メチル-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピラゾール-4-カルボキサミド(0.2g)の撹拌溶液に、1-アミノ-3-(2-イソプロピルフェニル)チオウレア(0.107g)を室温で添加し、反応混合物を室温で16時間撹拌した。反応の進行をLCMS分析でモニターした。反応混合物を水(50mL)で希釈し、次いで固体重炭酸ナトリウムで中和し、粗生成物を酢酸エチル(30mL X 2)で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗生成物を得た。その後、粗生成物を、溶離液としてジエチルエーテル及びヘプタンを用いるトリチュレーションにより精製し、所望の生成物を白色固体(0.250g)として得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：2.219分；m/z = 579 (M-1)+。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 11.83 (s, 1H), 10.06 (d, J = 2.6 Hz, 2H), 9.13 (s, 1H), 8.18 (s, 1H), 8.13 - 8.01 (m, 2H), 7.90 - 7.74 (m, 4H), 7.41 - 7.28 (m, 4H), 7.28 - 7.15 (m, 2H), 3.14 (p, J = 6.8 Hz, 1H), 2.49 (s, 3H), 1.20 (d, J = 6.9 Hz, 6H)。
【1498】
化合物：C-19
ステップ4：1-[4-[(E)-[(Z)-[3-(2-イソプロピルフェニル)-4-オキソ-チアゾリジン-2-イリデン]ヒドラゾノ]メチル]フェニル]-3-メチル-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピラゾール-4-カルボキサミドの合成
エタノール(5mL)中の1-[4-[(E)-[(2-イソプロピルフェニル)カルバモチオイルヒドラゾノ]メチル]フェニル]-3-メチル-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピラゾール-4-カルボキサミド(0.176g)の撹拌溶液に、酢酸ナトリウム(0.1g)及びメチルブロモアセテート(0.185g)を室温で添加した。反応混合物を室温で12時間撹拌した。反応の進行をLCMS分析でモニターした。反応の完了後、反応混合物を水(50mL)で希釈し、次いで酢酸エチル(30mL X 2)で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、所望の生成物を得た。粗生成物を、溶離液として酢酸エチル及びヘプタンを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製し、所望の生成物を白色固体(0.15g)として得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：1.94分；m/z = 619 (M-1)+。1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 10.10 (s, 1H), 9.11 (s, 1H), 8.37 (s, 1H), 7.90 (s, 4H), 7.86 - 7.74 (m, 2H), 7.54 - 7.41 (m, 2H), 7.41 - 7.30 (m, 3H), 7.27 (dd, J = 7.8, 1.4 Hz, 1H), 4.27 (d, J = 17.3 Hz, 1H), 4.15 (d, J = 17.3 Hz, 1H), 2.80 (p, J = 6.8 Hz, 1H), 2.49 (s, 3H), 1.16 (dd, J = 12.0, 6.8 Hz, 6H)。
ステップ4：1-[4-[(E)-[(Z)-[3-(2-イソプロピルフェニル)-4-オキソ-チアゾリジン-2-イリデン]ヒドラゾノ]メチル]フェニル]-3-メチル-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピラゾール-4-カルボキサミドの合成
エタノール(5mL)中の1-[4-[(E)-[(2-イソプロピルフェニル)カルバモチオイルヒドラゾノ]メチル]フェニル]-3-メチル-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピラゾール-4-カルボキサミド(0.176g)の撹拌溶液に、酢酸ナトリウム(0.1g)及びメチルブロモアセテート(0.185g)を室温で添加した。反応混合物を室温で12時間撹拌した。反応の進行をLCMS分析でモニターした。反応の完了後、反応混合物を水(50mL)で希釈し、次いで酢酸エチル(30mL X 2)で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、所望の生成物を得た。粗生成物を、溶離液として酢酸エチル及びヘプタンを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製し、所望の生成物を白色固体(0.15g)として得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：1.94分；m/z = 619 (M-1)+。1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 10.10 (s, 1H), 9.11 (s, 1H), 8.37 (s, 1H), 7.90 (s, 4H), 7.86 - 7.74 (m, 2H), 7.54 - 7.41 (m, 2H), 7.41 - 7.30 (m, 3H), 7.27 (dd, J = 7.8, 1.4 Hz, 1H), 4.27 (d, J = 17.3 Hz, 1H), 4.15 (d, J = 17.3 Hz, 1H), 2.80 (p, J = 6.8 Hz, 1H), 2.49 (s, 3H), 1.16 (dd, J = 12.0, 6.8 Hz, 6H)。
【1499】
化合物：C20
ステップ5：1-[4-[(E)-[(2Z)-2-(2-イソプロピルフェニル)イミノ-4-オキソ-チアゾリジン-3-イル]イミノメチル]フェニル]-3-メチル-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピラゾール-4-カルボキサミドの合成
エタノール(2mL)と酢酸(2mL)の混合物中の1-(4-ホルミルフェニル)-3-メチル-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピラゾール-4-カルボキサミド(0.179g)の撹拌溶液に、(2Z)-3-アミノ-2-(2-イソプロピルフェニル)イミノ-チアゾリジン-4-オンを室温で添加した。反応混合物を室温で12時間撹拌した。反応の進行をLCMS分析でモニターした。反応の完了後、反応混合物を水(50mL)で希釈し、次いで固体重炭酸ナトリウムで中和し、粗生成物を酢酸エチル(40mL X 2)で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗生成物を得た。その後粗生成物を、溶離液として酢酸エチル及びヘプタンを用いることにより精製し、所望の生成物を白色固体(0.2g)として得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：1.94分；m/z = 621 (M+1)+。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.11 (s, 1H), 9.16 (d, J = 14.3 Hz, 2H), 8.09 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 8.00 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.86 - 7.77 (m, 2H), 7.37 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.31 (dd, J = 7.4, 1.7 Hz, 1H), 7.18 (td, J = 7.5, 1.7 Hz, 1H), 7.12 (td, J = 7.4, 1.6 Hz, 1H), 6.86 (dd, J = 7.6, 1.6 Hz, 1H), 4.16 (s, 2H), 3.01 (p, J = 6.9 Hz, 1H), 1.15 (d, J = 6.9 Hz, 6H)。
ステップ5：1-[4-[(E)-[(2Z)-2-(2-イソプロピルフェニル)イミノ-4-オキソ-チアゾリジン-3-イル]イミノメチル]フェニル]-3-メチル-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピラゾール-4-カルボキサミドの合成
エタノール(2mL)と酢酸(2mL)の混合物中の1-(4-ホルミルフェニル)-3-メチル-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピラゾール-4-カルボキサミド(0.179g)の撹拌溶液に、(2Z)-3-アミノ-2-(2-イソプロピルフェニル)イミノ-チアゾリジン-4-オンを室温で添加した。反応混合物を室温で12時間撹拌した。反応の進行をLCMS分析でモニターした。反応の完了後、反応混合物を水(50mL)で希釈し、次いで固体重炭酸ナトリウムで中和し、粗生成物を酢酸エチル(40mL X 2)で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗生成物を得た。その後粗生成物を、溶離液として酢酸エチル及びヘプタンを用いることにより精製し、所望の生成物を白色固体(0.2g)として得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：1.94分；m/z = 621 (M+1)+。1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.11 (s, 1H), 9.16 (d, J = 14.3 Hz, 2H), 8.09 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 8.00 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.86 - 7.77 (m, 2H), 7.37 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.31 (dd, J = 7.4, 1.7 Hz, 1H), 7.18 (td, J = 7.5, 1.7 Hz, 1H), 7.12 (td, J = 7.4, 1.6 Hz, 1H), 6.86 (dd, J = 7.6, 1.6 Hz, 1H), 4.16 (s, 2H), 3.01 (p, J = 6.9 Hz, 1H), 1.15 (d, J = 6.9 Hz, 6H)。
【1500】
化合物C-20：
ステップ5：1-[4-[(E)-[(2Z)-2-(2-イソプロピルフェニル)イミノ-4-オキソ-チアゾリジン-3-イル]イミノメチル]フェニル]-3-メチル-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピラゾール-4-カルボキサミドの合成
エタノール(2mL)と酢酸(2mL)の混合物中の1-(4-ホルミルフェニル)-3-メチル-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピラゾール-4-カルボキサミド(0.179g)の撹拌溶液に、(2Z)-3-アミノ-2-(2-イソプロピルフェニル)イミノ-チアゾリジン-4-オンを室温で添加した。反応混合物を室温で12時間撹拌した。反応の進行をLCMS分析でモニターした。反応の完了後、反応混合物を水(50mL)で希釈し、次いで固体重炭酸ナトリウムで中和し、粗生成物を酢酸エチル(40mL X 2)で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗生成物を得た。その後、粗生成物を、溶離液として酢酸エチル及びヘプタンを用いることにより精製し、所望の生成物を白色固体(0.2g)として得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：1.94分；m/z = 621 (M+1)+；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.11 (s, 1H), 9.16 (d, J = 14.3 Hz, 2H), 8.09 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 8.00 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.86 - 7.77 (m, 2H), 7.37 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.31 (dd, J = 7.4, 1.7 Hz, 1H), 7.18 (td, J = 7.5, 1.7 Hz, 1H), 7.12 (td, J = 7.4, 1.6 Hz, 1H), 6.86 (dd, J = 7.6, 1.6 Hz, 1H), 4.16 (s, 2H), 3.01 (p, J = 6.9 Hz, 1H), 1.15 (d, J = 6.9 Hz, 6H)。
ステップ5：1-[4-[(E)-[(2Z)-2-(2-イソプロピルフェニル)イミノ-4-オキソ-チアゾリジン-3-イル]イミノメチル]フェニル]-3-メチル-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピラゾール-4-カルボキサミドの合成
エタノール(2mL)と酢酸(2mL)の混合物中の1-(4-ホルミルフェニル)-3-メチル-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピラゾール-4-カルボキサミド(0.179g)の撹拌溶液に、(2Z)-3-アミノ-2-(2-イソプロピルフェニル)イミノ-チアゾリジン-4-オンを室温で添加した。反応混合物を室温で12時間撹拌した。反応の進行をLCMS分析でモニターした。反応の完了後、反応混合物を水(50mL)で希釈し、次いで固体重炭酸ナトリウムで中和し、粗生成物を酢酸エチル(40mL X 2)で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗生成物を得た。その後、粗生成物を、溶離液として酢酸エチル及びヘプタンを用いることにより精製し、所望の生成物を白色固体(0.2g)として得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：1.94分；m/z = 621 (M+1)+；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.11 (s, 1H), 9.16 (d, J = 14.3 Hz, 2H), 8.09 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 8.00 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.86 - 7.77 (m, 2H), 7.37 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.31 (dd, J = 7.4, 1.7 Hz, 1H), 7.18 (td, J = 7.5, 1.7 Hz, 1H), 7.12 (td, J = 7.4, 1.6 Hz, 1H), 6.86 (dd, J = 7.6, 1.6 Hz, 1H), 4.16 (s, 2H), 3.01 (p, J = 6.9 Hz, 1H), 1.15 (d, J = 6.9 Hz, 6H)。
【1501】
化合物C-52：
1-(2-イソプロピルフェニル)-3-[(E)-[4-[3-メチル-4-[N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]カルバミミドイル]ピラゾール-1-イル]フェニル]メチレンアミノ]チオウレアの合成
ステップ1：エチル1-(4-ブロモフェニル)-3-メチル-ピラゾール-4-カルボキシレートの合成
ジクロロエタン(120mL)中のエチル3-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(12.0g、77.92mmol)の撹拌溶液に、酢酸銅(15.58g、77.92mmol)、ピリジン(23.676g、299.7 mmol)、モレキュラーシーブ(10g)及び4-ブロモフェニルボロン酸(15.649g、77.92mmol)を室温で添加し、全混合物を60℃で12時間加熱した。反応が完了した後、反応混合物をセライト床を通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮して粗生成物を得た。この粗製物を、溶離液として酢酸エチル及びヘプタンを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製し、所望の生成物と所望でない生成物(9.8g)の両方を単離した。HPLC/MS(方法1)：Rt：1.63分；m/z = 309 (M+1)+。
1-(2-イソプロピルフェニル)-3-[(E)-[4-[3-メチル-4-[N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]カルバミミドイル]ピラゾール-1-イル]フェニル]メチレンアミノ]チオウレアの合成
ステップ1：エチル1-(4-ブロモフェニル)-3-メチル-ピラゾール-4-カルボキシレートの合成
ジクロロエタン(120mL)中のエチル3-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキシレート(12.0g、77.92mmol)の撹拌溶液に、酢酸銅(15.58g、77.92mmol)、ピリジン(23.676g、299.7 mmol)、モレキュラーシーブ(10g)及び4-ブロモフェニルボロン酸(15.649g、77.92mmol)を室温で添加し、全混合物を60℃で12時間加熱した。反応が完了した後、反応混合物をセライト床を通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮して粗生成物を得た。この粗製物を、溶離液として酢酸エチル及びヘプタンを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製し、所望の生成物と所望でない生成物(9.8g)の両方を単離した。HPLC/MS(方法1)：Rt：1.63分；m/z = 309 (M+1)+。
【1502】
ステップ2：[1-(4-ブロモフェニル)-3-メチル-ピラゾール-4-イル]メタノールの合成
オーブン乾燥させた、攪拌棒を備えた三つ首フラスコ中で、乾燥THF(80mL)中のエチル1-(4-ブロモフェニル)-3-メチル-ピラゾール-4-カルボキシレート(8.80g、28.464 mmol)の溶液を調製した。この混合物を-78℃に冷却し、次いでDIBAL-H(150mL、113.9mmol(1M溶液)を滴下添加した。反応混合物を、同じ温度を維持しながら3時間撹拌し、その後ゆっくりと室温にした。反応が完了した後、飽和塩化アンモニウム溶液を添加することにより反応をクエンチした。結果として得られた混合物を酢酸エチル(3 x 50mL)で抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下での溶媒蒸発及びフラッシュクロマトグラフィー(シクロヘキサン/AcOEt 9：1)による粗製物の精製により、所望の生成物を固体(7.0g)として得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：1.63 分；m/z = 269 (M+1)+
オーブン乾燥させた、攪拌棒を備えた三つ首フラスコ中で、乾燥THF(80mL)中のエチル1-(4-ブロモフェニル)-3-メチル-ピラゾール-4-カルボキシレート(8.80g、28.464 mmol)の溶液を調製した。この混合物を-78℃に冷却し、次いでDIBAL-H(150mL、113.9mmol(1M溶液)を滴下添加した。反応混合物を、同じ温度を維持しながら3時間撹拌し、その後ゆっくりと室温にした。反応が完了した後、飽和塩化アンモニウム溶液を添加することにより反応をクエンチした。結果として得られた混合物を酢酸エチル(3 x 50mL)で抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。減圧下での溶媒蒸発及びフラッシュクロマトグラフィー(シクロヘキサン/AcOEt 9：1)による粗製物の精製により、所望の生成物を固体(7.0g)として得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：1.63 分；m/z = 269 (M+1)+
【1503】
ステップ3：1-(4-ブロモフェニル)-3-メチル-ピラゾール-4-カルボアルデヒドの合成
DCM(10mL)中の[1-(4-ブロモフェニル)-3-メチル-ピラゾール-4-イル]メタノール(6.4g、23.96mmol)の溶液に、デス-マーチンペルヨージナン(12.194g、28.751mmol)を添加し、混合物を室温で3時間撹拌した。反応が完了した後、溶媒を蒸発させ、粗製物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル：100～200 Upメッシュ、溶離液：ヘプタン：EtOAc)により精製し、所望の生成物(6.0g)を得た。
DCM(10mL)中の[1-(4-ブロモフェニル)-3-メチル-ピラゾール-4-イル]メタノール(6.4g、23.96mmol)の溶液に、デス-マーチンペルヨージナン(12.194g、28.751mmol)を添加し、混合物を室温で3時間撹拌した。反応が完了した後、溶媒を蒸発させ、粗製物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル：100～200 Upメッシュ、溶離液：ヘプタン：EtOAc)により精製し、所望の生成物(6.0g)を得た。
【1504】
ステップ4：1-(4-ブロモフェニル)-3-メチル-ピラゾール-4-カルボニトリルの合成
アセトニトリル(60mL)中の1-(4-ブロモフェニル)-3-メチル-ピラゾール-4-カルボアルデヒド(5.6g、21.12mmol)の撹拌溶液に、トリエチルアミン(8.532g、84.48mmol)及びヒドロキシルアミン塩酸塩(1.761g、25.348mmol)を室温で添加した。次いで、反応混合物を65℃に2時間加熱した。反応が完了した後(中間体オキシム形成)、混合物を0℃に冷却し、トリエチルアミン(12.798g、126.72mmol)を添加し、その後トリフルオロ酢酸無水物(8.873g、42.25mmol)を0℃で滴下添加し、反応物を12時間撹拌して温度を室温とした。反応混合物を氷水に注ぎ入れ、形成した固体を濾過し、水で洗浄した。次いで、この固体を酢酸エチルに溶解させ、有機層を水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒の濃縮により、粗製のゴム状塊を得た。この粗製物を冷エタノールにとって20分間撹拌し、固体を捨てるときにこれを濾過し、冷エタノールで洗浄し、乾燥させて白色固体(5.0g)を得た。
アセトニトリル(60mL)中の1-(4-ブロモフェニル)-3-メチル-ピラゾール-4-カルボアルデヒド(5.6g、21.12mmol)の撹拌溶液に、トリエチルアミン(8.532g、84.48mmol)及びヒドロキシルアミン塩酸塩(1.761g、25.348mmol)を室温で添加した。次いで、反応混合物を65℃に2時間加熱した。反応が完了した後(中間体オキシム形成)、混合物を0℃に冷却し、トリエチルアミン(12.798g、126.72mmol)を添加し、その後トリフルオロ酢酸無水物(8.873g、42.25mmol)を0℃で滴下添加し、反応物を12時間撹拌して温度を室温とした。反応混合物を氷水に注ぎ入れ、形成した固体を濾過し、水で洗浄した。次いで、この固体を酢酸エチルに溶解させ、有機層を水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒の濃縮により、粗製のゴム状塊を得た。この粗製物を冷エタノールにとって20分間撹拌し、固体を捨てるときにこれを濾過し、冷エタノールで洗浄し、乾燥させて白色固体(5.0g)を得た。
【1505】
ステップ5：1-(4-ブロモフェニル)-3-メチル-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピラゾール-4-カルボキサミジンの合成
乾燥トルエン(30mL)中の2-(4-ブロモフェニル)-5-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボニトリル(2.30g、8.741mmol)の撹拌溶液に、3-(トリフルオロメトキシ)アニリン(1.548g、8.741mmol)を添加した。次いで、トリメチルアルミニウム(8.881g、12.238mmol)を室温で滴下添加し、全反応混合物を80℃に12時間加熱した。反応が完了した後、反応を水酸化カリウム水溶液で塩基性(pH約10)になるまでクエンチし、水(20mL)を添加して10分間撹拌した。その後、反応混合物を酢酸エチル(3 x 30mL)で抽出し、合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して粗固体を得、これをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル：100～200メッシュ、溶離液：ヘプタン：EtOAc)により精製し、所望の生成物(2.3g)を得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：2.05分；m/z = 439 (M+1)+。
乾燥トルエン(30mL)中の2-(4-ブロモフェニル)-5-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボニトリル(2.30g、8.741mmol)の撹拌溶液に、3-(トリフルオロメトキシ)アニリン(1.548g、8.741mmol)を添加した。次いで、トリメチルアルミニウム(8.881g、12.238mmol)を室温で滴下添加し、全反応混合物を80℃に12時間加熱した。反応が完了した後、反応を水酸化カリウム水溶液で塩基性(pH約10)になるまでクエンチし、水(20mL)を添加して10分間撹拌した。その後、反応混合物を酢酸エチル(3 x 30mL)で抽出し、合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して粗固体を得、これをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル：100～200メッシュ、溶離液：ヘプタン：EtOAc)により精製し、所望の生成物(2.3g)を得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：2.05分；m/z = 439 (M+1)+。
【1506】
ステップ6：3-メチル-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1-(4-ビニルフェニル)ピラゾール-4-カルボキサミジンの合成
乾燥ジオキサン(30mL)中のトリブチル(ビニル)スズ(1.993g、6.284mmol)及び1-(4-ブロモフェニル)-3-メチル-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピラゾール-4-カルボキサミジン(2.30g、5.236mmol)の撹拌溶液に、窒素で15分間脱気した。次いで、パラジウム試薬[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)(0.383g、0.524mmol)を添加し、混合物を110℃で5時間撹拌した。反応の完了後、反応塊を室温に冷却し、水(200mL)で希釈した。その後、反応混合物を酢酸エチル(2 x 100mL)で抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧下で濃縮して粗製物を得、これをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル：100～200メッシュ、溶離液：ヘプタン：EtOAc)により精製し、所望の生成物(1.5g)を得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：1.97分；m/z = 387 (M+1)+。
乾燥ジオキサン(30mL)中のトリブチル(ビニル)スズ(1.993g、6.284mmol)及び1-(4-ブロモフェニル)-3-メチル-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピラゾール-4-カルボキサミジン(2.30g、5.236mmol)の撹拌溶液に、窒素で15分間脱気した。次いで、パラジウム試薬[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)(0.383g、0.524mmol)を添加し、混合物を110℃で5時間撹拌した。反応の完了後、反応塊を室温に冷却し、水(200mL)で希釈した。その後、反応混合物を酢酸エチル(2 x 100mL)で抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧下で濃縮して粗製物を得、これをカラムクロマトグラフィー(シリカゲル：100～200メッシュ、溶離液：ヘプタン：EtOAc)により精製し、所望の生成物(1.5g)を得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：1.97分；m/z = 387 (M+1)+。
【1507】
ステップ7：1-(4-ホルミルフェニル)-3-メチル-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピラゾール-4-カルボキサミジンの合成
10℃の1,4ジオキサン：水(1：1、40mL)中の3-メチル-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1-(4-ビニルフェニル)ピラゾール-4-カルボキサミジン(1.55g、4.012mmol)の冷却された撹拌溶液に、四酸化オスミウム(0.051g、0.201mmol)を添加し、10分間撹拌した。次いで、メタ過ヨウ素酸ナトリウム(1.716g、8.023mmol)を10分間かけて少しずつ添加し、反応混合物を室温とした。反応の完了後、反応塊を水(100mL)で希釈し、酢酸エチル(3 x 35mL)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧下で濃縮して粗製物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル：100～200メッシュ、溶離液：ヘプタン：EtOAc)により精製し、所望の生成物(0.5g)を得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：1.85分；m/z = 389 (M+1)+。
10℃の1,4ジオキサン：水(1：1、40mL)中の3-メチル-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1-(4-ビニルフェニル)ピラゾール-4-カルボキサミジン(1.55g、4.012mmol)の冷却された撹拌溶液に、四酸化オスミウム(0.051g、0.201mmol)を添加し、10分間撹拌した。次いで、メタ過ヨウ素酸ナトリウム(1.716g、8.023mmol)を10分間かけて少しずつ添加し、反応混合物を室温とした。反応の完了後、反応塊を水(100mL)で希釈し、酢酸エチル(3 x 35mL)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧下で濃縮して粗製物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル：100～200メッシュ、溶離液：ヘプタン：EtOAc)により精製し、所望の生成物(0.5g)を得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：1.85分；m/z = 389 (M+1)+。
【1508】
ステップ8：1-(2-イソプロピルフェニル)-3-[(E)-[4-[3-メチル-4-[N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]カルバミミドイル]ピラゾール-1-イル]フェニル]メチレンアミノ]チオウレアの合成
酢酸(7mL)中の1-(4-ホルミルフェニル)-3-メチル-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピラゾール-4-カルボキサミジン(0.336g、0.865mmol)の撹拌溶液に、1-アミノ-3-(2-イソプロピルフェニル)チオウレア(0.180g, 0.865mmol)を室温で添加し、全反応混合物を16時間撹拌した。反応が完了した後(TLC)、反応混合物を水(60mL)で希釈し、固体重炭酸ナトリウムで中和し、粗生成物を酢酸エチル(2 x 30mL)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して粗生成物を得、これを分取HPLCにより精製し、純粋な所望の生成物(250mg)を得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：2.13分；m/z = 578 (M-1)+；1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 11.81 (s, 1H), 10.05 (s, 1H), 8.99 (s, 1H), 8.18 (s, 1H), 8.05 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.81 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.40 - 7.35 (m, 1H), 7.31 (ddd, J = 14.1, 7.6, 4.2 Hz, 2H), 7.26 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.25 - 7.19 (m, 2H), 6.94 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 6.20 (s, 1H), 3.33 (s, 3H), 3.14 (h, J = 6.8 Hz, 1H), 1.20 (d, J = 6.9 Hz, 6H)。
酢酸(7mL)中の1-(4-ホルミルフェニル)-3-メチル-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピラゾール-4-カルボキサミジン(0.336g、0.865mmol)の撹拌溶液に、1-アミノ-3-(2-イソプロピルフェニル)チオウレア(0.180g, 0.865mmol)を室温で添加し、全反応混合物を16時間撹拌した。反応が完了した後(TLC)、反応混合物を水(60mL)で希釈し、固体重炭酸ナトリウムで中和し、粗生成物を酢酸エチル(2 x 30mL)で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮して粗生成物を得、これを分取HPLCにより精製し、純粋な所望の生成物(250mg)を得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：2.13分；m/z = 578 (M-1)+；1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 11.81 (s, 1H), 10.05 (s, 1H), 8.99 (s, 1H), 8.18 (s, 1H), 8.05 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.81 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.40 - 7.35 (m, 1H), 7.31 (ddd, J = 14.1, 7.6, 4.2 Hz, 2H), 7.26 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.25 - 7.19 (m, 2H), 6.94 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 6.20 (s, 1H), 3.33 (s, 3H), 3.14 (h, J = 6.8 Hz, 1H), 1.20 (d, J = 6.9 Hz, 6H)。
【1509】
化合物C-53：
1-[4-[(E)-[(2Z)-2-(2-イソプロピルフェニル)イミノ-4-オキソ-チアゾリジン-3-イル]イミノメチル]フェニル]-3-メチル-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピラゾール-4-カルボキサミジンの合成
酢酸(2mL)中の1-(4-ホルミルフェニル)-3-メチル-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピラゾール-4-カルボキサミジン(0.1g、0.258 mmol)の撹拌溶液に、(2Z)-3-アミノ-2-(2-イソプロピルフェニル)イミノ-チアゾリジン-4-オン(0.064g、0.258mmol)を室温で添加し、全反応混合物を室温で5時間撹拌した。反応が完了した後、反応混合物を水(25mL)で希釈し、固体重炭酸ナトリウムで中和した。この混合物を酢酸エチル(2 x 15mL)で抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧下で濃縮して粗製物を得、これをジエチルエーテル及びヘプタンを用いて粉砕し、固体(100mg)を得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：2.21 分；m/z = 620 (M+1)+；1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 9.11 (s, 1H), 9.06 (s, 1H), 8.06 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.96 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.38 - 7.23 (m, 3H), 7.19 (td, J = 7.5, 1.6 Hz, 1H), 7.12 (td, J = 7.5, 1.5 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 6.87 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 6.23 (s, 1H), 4.16 (s, 3H), 3.01 (p, J = 6.9 Hz, 1H), 1.15 (d, J = 6.9 Hz, 6H)。
1-[4-[(E)-[(2Z)-2-(2-イソプロピルフェニル)イミノ-4-オキソ-チアゾリジン-3-イル]イミノメチル]フェニル]-3-メチル-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピラゾール-4-カルボキサミジンの合成
酢酸(2mL)中の1-(4-ホルミルフェニル)-3-メチル-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]ピラゾール-4-カルボキサミジン(0.1g、0.258 mmol)の撹拌溶液に、(2Z)-3-アミノ-2-(2-イソプロピルフェニル)イミノ-チアゾリジン-4-オン(0.064g、0.258mmol)を室温で添加し、全反応混合物を室温で5時間撹拌した。反応が完了した後、反応混合物を水(25mL)で希釈し、固体重炭酸ナトリウムで中和した。この混合物を酢酸エチル(2 x 15mL)で抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧下で濃縮して粗製物を得、これをジエチルエーテル及びヘプタンを用いて粉砕し、固体(100mg)を得た。HPLC/MS(方法1)：Rt：2.21 分；m/z = 620 (M+1)+；1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 9.11 (s, 1H), 9.06 (s, 1H), 8.06 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.96 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.38 - 7.23 (m, 3H), 7.19 (td, J = 7.5, 1.6 Hz, 1H), 7.12 (td, J = 7.5, 1.5 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 6.87 (dd, J = 7.8, 1.5 Hz, 1H), 6.23 (s, 1H), 4.16 (s, 3H), 3.01 (p, J = 6.9 Hz, 1H), 1.15 (d, J = 6.9 Hz, 6H)。
【1510】
出発物質を適切に修飾し、上記の調製実施例に記載される手順を用いて、さらなる式Iの化合物を得た。この方法で得られた化合物は物性データと共に表Cに列挙され、式中、i-Prはイソプロピル基である。
【1511】
【化35】
【1512】
【表4】
【1513】
生物学的実施例:
実施例B1：ネッタイシマカ(Yellow fever mosquito)(アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti))に対する作用
ネッタイシマカ(アエデス・アエギプチ)の防除を評価するために、試験ユニットを、1ウェルにつき200μlの水道水を含有する96ウェルマイクロタイタープレート及び5～15匹の孵化したばかりのA.アエギプチ(A. aegypti))幼虫から構成した。
実施例B1：ネッタイシマカ(Yellow fever mosquito)(アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti))に対する作用
ネッタイシマカ(アエデス・アエギプチ)の防除を評価するために、試験ユニットを、1ウェルにつき200μlの水道水を含有する96ウェルマイクロタイタープレート及び5～15匹の孵化したばかりのA.アエギプチ(A. aegypti))幼虫から構成した。
【1514】
活性化合物又は混合物を、75％(v/v)の水と25％(v/v)のDMSOを含有する溶液を使用して製剤化した。特注のマイクロアトマイザーを使用して、様々な濃度の製剤化化合物又は混合物を、2.5μl、2反復で昆虫餌上に噴霧した。
【1515】
これらの試験における実験混合物については、それぞれ所望濃度の同一体積の両混合パートナーを一緒に混合した。
【1516】
施用後、マイクロタイタープレートを28±1℃、80±5％RHで2日間インキュベートした。その後、幼虫の致死率を目視で評価した。
【1517】
この試験において、化合物C-1、C-2、C-4、C-5、C-6、C-7、C-8、C-10、C-11、C-15、C-16、C-17、C-18、C-19、C-22、C-29、C-33、C-36、C-41、C-46、C-47、C-48、C-51、C-52、C-53、C-54、C-56、C-57、C-58、C-60、C-61、C-62、C-63、C-64、C-65、C-66、C-67、C-68、C-71、C-72、C-73、C-74、C-75、C-76、 C-80、C-82、C-83、C-84、C-85、C-86、C-87、C-88、C-91、C-93、C-95、C-98、C-100、C-101、C-102、C-103、C-104、C-106、C-107、C-111、C-112、C-116、C-117、C-118、C-119、C-120が、800ppmで、未処理対照と比較して少なくとも50%の致死率を示した。
【1518】
実施例B2：ランアザミウマ(Orchid thrips)(ジクロモトリプス・コルベッティ(Dichromothrips corbetti))に対する作用
バイオアッセイに使用する成体ジクロモトリプス・コルベッティを、実験室条件下で連続的に維持したコロニーから得た。試験目的のため、試験化合物を、アセトン:水の1:1(vol/vol)混合物中に希釈して、さらに、Kinetic(登録商標)HVを0.01％(v/v)の割合で添加する。
バイオアッセイに使用する成体ジクロモトリプス・コルベッティを、実験室条件下で連続的に維持したコロニーから得た。試験目的のため、試験化合物を、アセトン:水の1:1(vol/vol)混合物中に希釈して、さらに、Kinetic(登録商標)HVを0.01％(v/v)の割合で添加する。
【1519】
各化合物のアザミウマに対する効力は、花浸漬技術を用いて評価した。個々の健全なランの花の花弁をすべて処理溶液中に浸漬し、ペトリ皿中で乾燥させた。処理した花弁を、約20匹の成体アザミウマと一緒に個々の再封可能なプラスチック中に置いた。アッセイの間、すべての試験場所を、連続光及び約28℃の温度下にて保持した。3日後、各花弁上の生存しているアザミウマの数を数えた。処理から72時間後に致死率を記録した。
【1520】
この試験において、化合物 C-1、C-2、C-5、C-6、C-7、C-8、C-9、C-15、C-16、C-22、C-45、C-47、C-48、C-52、C-56、C-58、C-61、C-108、C-111、C-112、C-115、C-116、C-118、C-119、C-120が、500ppmで、未処理対照と比較して少なくとも75％の致死率を示した。
【1521】
実施例B3：ワタミハナゾウムシ(Boll weevil)(アントノムス・グランディス(Anthonomus grandis))に対する作用
ワタミハナゾウムシ(アントノムス・グランディス)の防除を評価するため、昆虫餌及び5～10個のA・グランディスの卵を含有する96ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
ワタミハナゾウムシ(アントノムス・グランディス)の防除を評価するため、昆虫餌及び5～10個のA・グランディスの卵を含有する96ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
【1522】
本化合物を、75％(v/v)の水と25％(v/v)のDMSOを含有する溶液を使用して製剤化した。特注のマイクロアトマイザーを使用して、様々な濃度の製剤化化合物を、5μl、2反復で昆虫餌上に噴霧した。
【1523】
施用後、マイクロタイタープレートを約25+1℃及び相対湿度約75+5％で5日間インキュベートした。その後、卵及び幼虫の致死率を目視で評価した。
【1524】
この試験において、化合物C-1、C-2、C-3、C-4、C-5、C-6、C-7、C-8、C-9、C-10、C-11、C-15、C-16、C-17、C-22、C-26、C-27、C-28、C-29、C-30、C-31、C-32、C-33、C-35、C-36、C-37、C-38、C-41、C-42、C-43、C-45、C-46、C-47、C-48、C-51、C-52、C-53、C-54、C-56、C-57、C-58、C-60、C-61、C-62、C-63、C-64、C-67、C-68、C-71、C-72、C-74、C-75、C-76、C-82、C-84、C-86、C-87、C-88、C-90、C-92、C-93、C-95、C-98、C-100、C-101、C-102、C-103、C-104、C-105、C-106、C-111、C-112、C-115、C-116、C-117、C-118、C-119、C-120が、800ppmで、未処理対照と比較して少なくとも75％の致死率を示した。
【1525】
実施例B4：シルバーリーフコナジラミ(Silverleaf whitefly)(ベミシア・アルゲンチホリイ(Bemisia argentifolii))(成体)に対する作用
活性化合物を、テカンリキッドハンドラーにより、チューブ中で供給される10,000ppmの溶液として、100％シクロヘキサノン中で製剤化した。10,000ppmの溶液を100％シクロヘキサノン中で連続希釈し、中間溶液を作製した。これらは、テカンにより50％アセトン：50％水(v/v)中で5又は10mlのガラスバイアル中に最終希釈を行うための原液としての役割を果たした。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を0.01％(v/v)の体積でこの溶液に含ませた。次いで、バイアルを、植物/昆虫への施用のための噴霧ノズルを備える自動静電スプレーヤーに挿入した。
活性化合物を、テカンリキッドハンドラーにより、チューブ中で供給される10,000ppmの溶液として、100％シクロヘキサノン中で製剤化した。10,000ppmの溶液を100％シクロヘキサノン中で連続希釈し、中間溶液を作製した。これらは、テカンにより50％アセトン：50％水(v/v)中で5又は10mlのガラスバイアル中に最終希釈を行うための原液としての役割を果たした。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を0.01％(v/v)の体積でこの溶液に含ませた。次いで、バイアルを、植物/昆虫への施用のための噴霧ノズルを備える自動静電スプレーヤーに挿入した。
【1526】
子葉段階のワタ植物(1鉢につき1植物)に、噴霧スプレーノズルを備えた植物用自動静電スプレーヤーにより噴霧した。この植物をスプレーヤードラフトチャンバー中で乾燥させ、次に、スプレーヤーから取り出した。各鉢をプラスチック製のカップに置き、約10～12匹のコナジラミ成体(約3～5日齢)を入れた。吸引装置、及びバリアピペットチップに接続した非毒性Tygon(登録商標)チューブを使用してこれらの昆虫を採集した。次に、採集した昆虫を含むチップを、処理済み植物を含む土壌中に穏やかに挿入し、昆虫がこのチップから這い出して餌用の葉に到達するようにした。カップは、再利用可能な遮蔽蓋で覆った。試験植物は、蛍光灯(24時間光周期)への直接曝露を避けてカップ内部に熱がこもるのを防ぎながら、約25℃及び相対湿度約20～40％の育成室中、3日間保持した。致死率は、処理の3日後に、未処理の対照植物と比較して評価した。
【1527】
この試験において、化合物C-1、C-2、C-33、C-111、C-119、C-120が、300ppmで、未処理対照と比較して少なくとも75％の致死率を示した。
【1528】
実施例B5：オオタバコガ(Tobacco budworm)(ヘリオティス・ウィレスケンス(Heliothis virescens))に対する作用
オオタバコガ(ヘリオティス・ウィレスケンス)の防除を評価するために、昆虫餌及び15～25個のH・ウィレスケンスの卵を含有する96ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
オオタバコガ(ヘリオティス・ウィレスケンス)の防除を評価するために、昆虫餌及び15～25個のH・ウィレスケンスの卵を含有する96ウェルマイクロタイタープレートからなる試験ユニットを構成した。
【1529】
本化合物は、75％(v/v)の水と25％(v/v)のDMSOを含有する溶液を使用して製剤化した。特注のマイクロアトマイザーを使用して、様々な濃度の製剤化化合物を、10μl、2反復で昆虫餌上に噴霧した。
【1530】
施用後、マイクロタイタープレートを、約28+1℃及び相対湿度約80+5％で5日間インキュベートした。次に、卵及び幼虫の致死率を目視で評価した。
【1531】
この試験において、化合物C-1、C-2、C-4、C-5、C-6、C-7、C-8、C-9、C-10、C-11、C-15、C-16、C-17、C-18、C-19、C-20、C-21、C-22、C-29、C-30、C-32、C-33、C-35、C-36、C-37、C-40、C-41、C-42、C-45、C-46、C-47、C-48、C-51、C-52、C-53、C-54、C-56、C-57、C-58、C-60、C-61、C-62、C-63、C-64、C-65、C-66、C-67、C-68、C-69、C-70、C-71、C-72、 C-73、C-74、C-75、C-76、C-77、C-78、C-79、C-80、C-81,C-82、C-83、C-84、C-85、C-86、C-87、C-88、C-89、C-90、C-91、C-92、C-93、C-94、C-95、C-96、C-97、C-98、C-99、C-100、C-101、C-102、C-103、C-104、C-105、C-106、C-107、C-108、C-111、C-112、C-115、C-116、C-117、C-118、C-119、C-120が、800ppmで、未処理対照と比較して少なくとも75％の致死率を示した。
【1532】
実施例B6：コナガ(Diamond back moth)(プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella))に対する作用
活性化合物を、蒸留水:アセトンの1:1(v/v)の混合物中に所望の濃度で溶解させる。界面活性剤(Kinetic(登録商標)HV)を0.01％(v/v)の割合で添加する。試験溶液は使用日に調製する。
活性化合物を、蒸留水:アセトンの1:1(v/v)の混合物中に所望の濃度で溶解させる。界面活性剤(Kinetic(登録商標)HV)を0.01％(v/v)の割合で添加する。試験溶液は使用日に調製する。
【1533】
キャベツの葉を試験溶液中に浸漬して空気乾燥させた。処理した葉を、湿潤ろ紙を敷いたペトリ皿に入れ、10匹の第三齢の幼虫を播種した。処理から72時間後に致死率を記録した。食害もまた0～100％のスケールを使用して記録した。
【1534】
この試験において、化合物C-1、C-2、C-4、C-5、C-6、C-7、C-8、C-9、C-10、C-11、C-15、C-16、C-17、C-18、C-22、C-29、C-30、C-33、C-35、C-36、C-37、C-38、C-40、C-41、C-42、C-45、C-46、C-47、C-48、C-51、C-52、C-53、C-54、C-56、C-58、C-60、C-61、C-108、C-111、C-112、C-115、C-116、C-118、C-119、C-120が、500ppmで、未処理対照と比較して少なくとも75％の致死率を示した。
【1535】
実施例B7：ミナミアワヨトウ(Southern armyworm)(スポドプテラ・エリダニア(Spodoptera eridania))、第二齢の幼虫に対する作用
活性化合物を、テカンリキッドハンドラーにより、チューブ中で供給される10,000ppmの溶液として、100％シクロヘキサノン中に製剤化した。10,000ppmの溶液を100％シクロヘキサノン中で連続希釈し、中間溶液を作製した。これらは、テカンにより50％アセトン:50％水(v/v)中で10又は20mLのガラスバイアル中に最終希釈を行うための原液としての役割を果たした。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を、0.01％(v/v)の体積でこの溶液に含ませた。次いで、バイアルを、植物/昆虫への施用のための噴霧ノズルを備える自動静電スプレーヤーに挿入した。
活性化合物を、テカンリキッドハンドラーにより、チューブ中で供給される10,000ppmの溶液として、100％シクロヘキサノン中に製剤化した。10,000ppmの溶液を100％シクロヘキサノン中で連続希釈し、中間溶液を作製した。これらは、テカンにより50％アセトン:50％水(v/v)中で10又は20mLのガラスバイアル中に最終希釈を行うための原液としての役割を果たした。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))を、0.01％(v/v)の体積でこの溶液に含ませた。次いで、バイアルを、植物/昆虫への施用のための噴霧ノズルを備える自動静電スプレーヤーに挿入した。
【1536】
ライマメ植物(Sieva品種)を1鉢に2植物生育させ、処理のために第一本葉段階で選抜した。試験溶液を、噴霧スプレーノズルを備えた植物用自動静電スプレーヤーにより葉上に噴霧した。この植物を、スプレーヤーのドラフトチャンバー中で乾燥させ、その後スプレーヤーから取り出した。各鉢を、ジップクロージャーを有する有孔プラスチック製バッグに入れた。このバッグに約10～11匹のアワヨトウ幼虫を入れ、バッグをジッパーで閉じた。試験植物を、蛍光灯(24時間光周期)への直接曝露を避けてバッグ内に熱がこもるのを防ぎながら、約25℃、及び約20～40％の相対湿度の育成室中で4日間保持した。致死率及び摂食低下を、処理の4日後に未処理の対照植物と比較して評価した。
【1537】
この試験において、化合物C-1、C-2、C-4、C-5、C-6、C-7、C-8、C-10、C-11、C-15、C-16、C-17、C-18、C-19、C-22、C-33、C-34、C-37、C-41、C-45、C-47、C-48、C-51、C-52、C-53、C-54、C-48、C-56、C-61、C-62、C-63、C-65、C-67、C-69、C-71、C-72、C-73、C-75、C-76、C-77、C-78、C-79、C-80、C-81、C-82、C-83、C-84、C-86、C-87、C-88、C-89、C-90、C-91、C-92、C-94、C-95、C-98、C-99、C-101、C-102、C-103、C-104、C-105、C-106、C-107、C-108、C-111、C-112、C-115、C-116、C-117、C-118、C-119、C-120が、300ppmで、未処理対照と比較して少なくとも75％の致死率を示した。
【国際調査報告】