特表2023-514723電気泳動装置用インク組成物およびそれを用いたディスプレイ装置
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2023-04-07
(54)【発明の名称】電気泳動装置用インク組成物およびそれを用いたディスプレイ装置
(51)【国際特許分類】
C09D 11/033 20140101AFI20230331BHJP
C07C 69/704 20060101ALI20230331BHJP
C07C 69/675 20060101ALI20230331BHJP
C09D 11/037 20140101ALI20230331BHJP
C01G 15/00 20060101ALI20230331BHJP
G02F 1/1673 20190101ALI20230331BHJP
【ＦＩ】
C09D11/033
C07C69/704
C07C69/675
C09D11/037
C01G15/00 D
G02F1/1673
【審査請求】有
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2022550160
(86)(22)【出願日】2021-04-07
(85)【翻訳文提出日】2022-08-22
(86)【国際出願番号】 KR2021004315
(87)【国際公開番号】W WO2021221335
(87)【国際公開日】2021-11-04
(31)【優先権主張番号】10-2020-0051729
(32)【優先日】2020-04-28
(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】590002817
【氏名又は名称】三星エスディアイ株式会社
【氏名又は名称原語表記】ＳＡＭＳＵＮＧ ＳＤＩ Ｃｏ．， ＬＴＤ．
【住所又は居所原語表記】１５０－２０ Ｇｏｎｇｓｅ－ｒｏ，Ｇｉｈｅｕｎｇ－ｇｕ，Ｙｏｎｇｉｎ－ｓｉ， Ｇｙｅｏｎｇｇｉ－ｄｏ， ４４６－９０２ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｋｏｒｅａ
(74)【代理人】
【識別番号】110000671
【氏名又は名称】ＩＢＣ一番町弁理士法人
(72)【発明者】
【氏名】ヨン，ジンスプ
(72)【発明者】
【氏名】キム，ミスン
(72)【発明者】
【氏名】キム，ヨン ミン
(72)【発明者】
【氏名】パク，ヨン ウ
(72)【発明者】
【氏名】パク，チュルジン
(72)【発明者】
【氏名】ジョン，ジヨン
(72)【発明者】
【氏名】ユ，ユン スン
【テーマコード（参考）】
2K101
4H006
4J039
【Ｆターム（参考）】
2K101AA04
2K101BA02
2K101BB05
2K101BB10
2K101BB35
2K101BC02
2K101BC22
2K101BD88
2K101BE04
2K101BE32
2K101BE81
4H006AA03
4H006AB76
4H006AB80
4H006BN10
4J039BA02
4J039BC27
4J039BE01
4J039BE12
4J039CA07
4J039EA44
4J039FA01
4J039GA34
(57)【要約】
（Ａ）半導体ナノロッド；および（Ｂ）溶媒を含み、前記溶媒は「長さが互いに異なる２個の軸で構成され、前記２個の軸のうち長さが長い軸は対称構造を有し、前記２個の軸のうち長さが短い軸は非対称構造を有し、前記２個の軸はいずれもエステル基を含み、前記２個の軸の両末端はそれぞれ独立してＣ１～Ｃ３アルキル基またはヒドロキシ基」である化合物を含む電気泳動装置用インク組成物および前記電気泳動装置用インク組成物を用いて製造されたディスプレイ装置が提供される。
【選択図】図１
【選択図】図１
【特許請求の範囲】
【請求項1】
（Ａ）半導体ナノロッド；および（Ｂ）溶媒
を含み、
前記溶媒は「長さが互いに異なる２個の軸で構成され、前記２個の軸のうち長さが長い軸は対称構造を有し、前記２個の軸のうち長さが短い軸は非対称構造を有し、前記２個の軸はいずれもエステル基を含み、前記２個の軸の両末端はそれぞれ独立してＣ１～Ｃ３アルキル基またはヒドロキシ基」である化合物を含む、電気泳動装置用インク組成物。
【請求項2】
前記２個の軸の両末端を構成する４個の末端のうち少なくとも一つ以上は必ずＣ１～Ｃ３アルキル基である、請求項１に記載の電気泳動装置用インク組成物。
【請求項3】
前記溶媒は下記化学式１で表される化合物を含む、請求項１に記載の電気泳動装置用インク組成物：【化1】
前記化学式１において、
Ｒ１～Ｒ３はそれぞれ独立して水素原子またはＣ１～Ｃ３アルキル基であるが、前記Ｒ１～Ｒ３が同時に水素原子ではなく、
Ｒ４は水素原子または＊－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５（Ｒ５はＣ１～Ｃ３アルキル基である）であり、
Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して置換または非置換されたＣ１～Ｃ２０アルキレン基または置換または非置換されたＣ６～Ｃ２０アリーレン基であり、
Ｌ３は＊－Ｏ－＊、＊－Ｓ－＊または＊－ＮＨ－＊である。
【請求項4】
前記溶媒は下記化学式１－１ないし化学式１－６のいずれか一つで表される化合物を含むものである、請求項１に記載の電気泳動装置用インク組成物。【化2】
【化3】
【請求項5】
前記半導体ナノロッドは３００ｎｍ～９００ｎｍの直径を有する、請求項１に記載の電気泳動装置用インク組成物。
【請求項6】
前記半導体ナノロッドは３．５μｍ～５μｍの長さを有する、請求項１に記載の電気泳動装置用インク組成物。
【請求項7】
前記半導体ナノロッドはＧａＮ系化合物、ＩｎＧａＮ系化合物またはこれらの組み合わせを含む、請求項１に記載の電気泳動装置用インク組成物。
【請求項8】
前記半導体ナノロッドはその表面が金属酸化物でコートされた、請求項１に記載の電気泳動装置用インク組成物。
【請求項9】
前記金属酸化物はアルミナ、シリカまたはこれらの組み合わせを含む、請求項８に記載の電気泳動装置用インク組成物。
【請求項10】
前記半導体ナノロッドは前記インク組成物総量に対して０．０１重量％～１０重量％で含まれる、請求項１に記載の電気泳動装置用インク組成物。
【請求項11】
請求項１ないし１０のいずれか一項に記載の電気泳動装置用インク組成物を用いて製造された、ディスプレイ装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本記載は電気泳動装置用インク組成物およびそれを用いたディスプレイ装置に関する。
【背景技術】
【0002】
ＬＥＤは１９９２年日本日亜化学工業の中村などが低温のＧａＮ化合物緩衝層を適用して良質の単結晶ＧａＮ窒化物半導体を融合させることに成功することによって活発な開発が行われてきた。ＬＥＤは化合物半導体の特性を用いて多数のキャリアが電子であるｎ型半導体結晶と多数のキャリアが正孔であるｐ型半導体結晶が互いに接合された構造を有する半導体であって、電気信号を所望する領域の波長帯域を有する光に変換させて表出される半導体素子である。
【0003】
このようなＬＥＤ半導体は光変換効率が高いので、エネルギ消費量が非常に少なく、寿命が半永久的で環境にやさしいのでグリーン素材として光の革命と呼ばれる。最近では化合物半導体技術の発達により高輝度の赤色、オレンジ色、緑色、青色および白色ＬＥＤが開発され、これを活用して信号灯、携帯電話、自動車前照灯、屋外電光板、ＬＣＤ ＢＬＵ（ｂａｃｋ ｌｉｇｈｔ ｕｎｉｔ）、そして室内外照明など多くの分野で応用されており、国内外で活発な研究が続けられている。特に広いバンドギャップを有するＧａＮ系化合物半導体は緑色、青色そして紫外線領域の光を放出するＬＥＤ半導体の製造に用いられる物質であり、青色ＬＥＤ素子を用いて白色ＬＥＤ素子の製作が可能であるのでこれに対する多くの研究が進められている。
【0004】
このような一連の研究のうちＬＥＤの大きさをナノまたはマイクロ単位で製作した超小型ＬＥＤ素子を用いた研究が活発に行われており、このような超小型ＬＥＤ素子を照明、ディスプレイになどに活用するための研究が続けられている。このような研究において持続的に注目を浴びている部分は超小型ＬＥＤ素子に電源を印加できる電極、活用目的および電極が占める空間の縮小などのための電極配置、配置された電極に超小型ＬＥＤの実装方法などに関するものである。
【0005】
この中でも配置された電極に超小型ＬＥＤ素子を実装させる方法に対する部分は超小型ＬＥＤ素子の大きさの制約により電極上に超小型ＬＥＤ素子を目的の通りに配置および実装させることがかなり困難であることが依然として残っている。これは超小型ＬＥＤ素子がナノスケールまたはマイクロスケールであることによって人の手でいちいち目的の電極領域に配置させて実装させることはできないからである。
【0006】
最近ではナノスケールの超小型ＬＥＤ素子への要求がますます増大しており、このためにナノスケールのＧａＮ系化合物半導体またはＩｎＧａＮ系化合物半導体をロッドに製造しようとする試みがあるが、問題はナノロッド（ｎａｎｏｒｏｄ）自体は溶液（または重合性化合物）内での分散安定性が大きく低下することである。そして、現在まで半導体ナノロッドの溶液（または重合性化合物）内の分散安定性を向上させることができる技術に対する紹介は皆無な状態である。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】
一実施形態は、半導体ナノロッドの溶液分散安定性を改善させて、優れた誘電泳動特性を有する電気泳動装置用インク組成物を提供する。
【0008】
他の一実施形態は、前記樹脂膜を含むディスプレイ装置を提供する。
【課題を解決するための手段】
【0009】
一実施形態は、（Ａ）半導体ナノロッド；および（Ｂ）溶媒を含み、前記溶媒は「長さが互いに異なる２個の軸で構成され、前記２個の軸のうち長さが長い軸は対称構造を有し、前記２個の軸のうち長さが短い軸は非対称構造を有し、前記２個の軸はいずれもエステル基を含み、前記２個の軸の両末端はそれぞれ独立してＣ１～Ｃ３アルキル基またはヒドロキシ基」である化合物を含む電気泳動装置用インク組成物を提供する。
【0010】
前記２個の軸の両末端を構成する４個の末端のうち少なくとも一つ以上は必ずＣ１～Ｃ３アルキル基であり得る。
【0011】
前記溶媒は下記化学式１で表される化合物を含み得る。
【0012】
【化1】
【0013】
前記化学式１において、
Ｒ１～Ｒ３はそれぞれ独立して水素原子またはＣ１～Ｃ３アルキル基であるが、前記Ｒ１～Ｒ３が同時に水素原子ではなく、
Ｒ４は水素原子または＊－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５（Ｒ５はＣ１～Ｃ３アルキル基である）であり、
Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して置換または非置換されたＣ１～Ｃ２０アルキレン基または置換または非置換されたＣ６～Ｃ２０アリーレン基であり、
Ｌ３は＊－Ｏ－＊、＊－Ｓ－＊または＊－ＮＨ－＊である。
Ｒ１～Ｒ３はそれぞれ独立して水素原子またはＣ１～Ｃ３アルキル基であるが、前記Ｒ１～Ｒ３が同時に水素原子ではなく、
Ｒ４は水素原子または＊－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５（Ｒ５はＣ１～Ｃ３アルキル基である）であり、
Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して置換または非置換されたＣ１～Ｃ２０アルキレン基または置換または非置換されたＣ６～Ｃ２０アリーレン基であり、
Ｌ３は＊－Ｏ－＊、＊－Ｓ－＊または＊－ＮＨ－＊である。
【0014】
前記溶媒は下記化学式１－１ないし化学式１－６のいずれか一つで表される化合物を含むことができる。
【0015】
【化2】
【0016】
【化3】
【0017】
前記半導体ナノロッドは３００ｎｍ～９００ｎｍの直径を有し得る。
【0018】
前記半導体ナノロッドは３．５μｍ～５μｍの長さを有し得る。
【0019】
前記半導体ナノロッドはＧａＮ系化合物、ＩｎＧａＮ系化合物またはこれらの組み合わせを含み得る。
【0020】
前記半導体ナノロッドはその表面が金属酸化物でコートされたものであり得る。
【0021】
前記金属酸化物はアルミナ、シリカまたはこれらの組み合わせを含み得る。
【0022】
前記半導体ナノロッドは前記電気泳動装置用インク組成物総量に対して０．０１重量％～１０重量％で含まれ得る。
【0023】
前記電気泳動装置用インク組成物は末端に炭素－炭素二重結合を有する重合性化合物をさらに含み得る。
【0024】
前記重合性化合物は末端に下記化学式２－１で表される官能基または下記化学式２－２で表される官能基を少なくとも一つ以上有する重合性単量体であり得る。
【0025】
【化4】
【0026】
前記化学式２－１および化学式２－２において、
Ｌ４は置換または非置換されたＣ１～Ｃ２０アルキレン基であり、
Ｒ６は水素原子または置換または非置換されたＣ１～Ｃ２０アルキル基である。
Ｌ４は置換または非置換されたＣ１～Ｃ２０アルキレン基であり、
Ｒ６は水素原子または置換または非置換されたＣ１～Ｃ２０アルキル基である。
【0027】
前記電気泳動装置用インク組成物はマロン酸；３－アミノ－１，２－プロパンジオール；シラン系カップリング剤；レベリング剤；フッ素系界面活性剤；またはこれらの組み合わせをさらに含み得る。
【0028】
他の一実施形態は、前記電気泳動装置用インク組成物を用いて製造されたディスプレイ装置を提供する。
【0029】
その他本発明の側面の具体的な内容は以下の詳細な説明に含まれている。
【発明の効果】
【0030】
半導体ナノロッド溶液の分散安定性を改善させ、優れた誘電泳動特性を実現することによって、半導体ナノロッド溶液を容易にインクジェットまたはスリットコートして電気泳動させることによって、効果的に大面積パネルを生産することができる。
【図面の簡単な説明】
【0031】
【図1】一実施形態による電気泳動装置用インク組成物に使用される半導体ナノロッドの断面図である。
【発明を実施するための最良の形態】
【0032】
以下、本発明の実施形態を詳細に説明する。ただし、これは例示として提示されるものであり、本発明はこれによって制限されるものではなく、本発明は後述する請求範囲の範疇によってのみ定義される。
【0033】
本明細書で特に明記しない限り、「アルキル基」とはＣ１～Ｃ２０アルキル基を意味し、「アルケニル基」とはＣ２～Ｃ２０アルケニル基を意味し、「シクロアルケニル基」とはＣ３～Ｃ２０シクロアルケニル基を意味し、「ヘテロシクロアルケニル基」とはＣ３～Ｃ２０ヘテロシクロアルケニル基を意味し、「アリール基」とはＣ６～Ｃ２０アリール基を意味し、「アリールアルキル基」とはＣ６～Ｃ２０アリールアルキル基を意味し、「アルキレン基」とはＣ１～Ｃ２０アルキレン基を意味し、「アリーレン基」とはＣ６～Ｃ２０アリーレン基を意味し、「アルキルアリーレン基」とはＣ６～Ｃ２０アルキルアリーレン基を意味し、「ヘテロアリーレン基」とはＣ３～Ｃ２０ヘテロアリーレン基を意味し、「アルコキシレン基」とはＣ１～Ｃ２０アルコキシレン基を意味する。
【0034】
本明細書で特に明記しない限り、「置換」とは少なくとも一つの水素原子がハロゲン原子（Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ）、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ２０アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミン基、イミノ基、アジド基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、カルボニル基、カルバミル基、チオール基、エステル基、エーテル基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸やその塩、Ｃ１～Ｃ２０アルキル基、Ｃ２～Ｃ２０アルケニル基、Ｃ２～Ｃ２０アルキニル基、Ｃ６～Ｃ２０アリール基、Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ２０シクロアルケニル基、Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキニル基、Ｃ２～Ｃ２０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ２０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ２０ヘテロシクロアルキニル基、Ｃ３～Ｃ２０ヘテロアリール基またはこれらの組み合わせの置換基で置換されたものを意味する。
【0035】
また、本明細書で特に明記しない限り、「ヘテロ」とは、化学式内にＮ、Ｏ、ＳおよびＰの少なくとも一つのヘテロ原子が少なくとも一つ含まれたものを意味する。
【0036】
また、本明細書で特に明記しない限り、「（メタ）アクリレート」は「アクリレート」と「メタクリレート」の両方が可能であることを意味し、「（メタ）アクリル酸」は「アクリル酸」と「メタクリル酸」の両方が可能であることを意味する。
【0037】
本明細書で特に明記しない限り、「組み合わせ」とは混合または共重合を意味する。
【0038】
本明細書内の化学式において別段の定義がない限り、化学結合が描かれるべき位置に化学結合が描かれていない場合は、前記位置に水素原子が結合されていることを意味する。
【0039】
本明細書で半導体ナノロッドとはナノサイズの直径を有するロッド（ｒｏｄ）形の半導体を意味する。
【0040】
また、本明細書で特に明記しない限り、「＊」は同一若しくは異なる原子または化学式と連結される部分を意味する。
【0041】
一実施形態による電気泳動装置用インク組成物は、（Ａ）半導体ナノロッド；および（Ｂ）溶媒を含み、前記溶媒は長さが互いに異なる２個の軸で構成され、前記２個の軸のうち長さが長い軸は対称構造を有し、前記２個の軸のうち長さが短い軸は非対称構造を有し、前記２個の軸はいずれもエステル基を含み、前記２個の軸の両末端はそれぞれ独立してＣ１～Ｃ３アルキル基またはヒドロキシ基である。
【0042】
最近マイクロＬＥＤ、ミニＬＥＤなど従来のＬＥＤのエネルギ効率改善および効率低下（ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ ｄｒｏｐ）の防止効果がある多様なコンセプト（ｃｏｎｃｅｐｔ）の研究が活発に進められている。そのうちの電場（ｅｌｅｃｔｒｉｃ ｆｉｌｅｄ）を用いたＩｎＧａＮ系ナノロッドＬＥＤの整列（電気泳動）はマイクロＬＥＤ、ミニＬＥＤなどの複雑で高い工程コストを画期的に減らすことができる方法として注目を浴びている。
【0043】
ナノロッドの電気泳動のためにはナノロッド分散液をインクジェット（ｉｎｋｊｅｔｔｉｎｇ）あるいはスリットコート（ｓｌｉｔ ｃｏａｔｉｎｇ）すべきであるが、大面積のコーティングのためにはナノロッドの溶液内の分散安定性と誘電泳動特性が必須のパラメータとなる。一実施形態による電気泳動装置用インク組成物はＩｎＧａＮ系またはＧａＮ系ナノロッドの分散安定性を大きく改善させることができる。より具体的には特定構造の溶媒を使用することによって、大きくて重いナノロッドの分散性および分散安定性を改善させて、優れた誘電泳動特性を達成することができる。
【0044】
以下では各成分について具体的に説明する。
【0045】
（Ａ）半導体ナノロッド
前記半導体ナノロッドはＧａＮ系化合物、ＩｎＧａＮ系化合物またはこれらの組み合わせを含み得、その表面が金属酸化物でコートされていてもよい。
前記半導体ナノロッドはＧａＮ系化合物、ＩｎＧａＮ系化合物またはこれらの組み合わせを含み得、その表面が金属酸化物でコートされていてもよい。
【0046】
半導体ナノロッドインク溶液（半導体ナノロッド＋溶媒）の分散安定性のためには普通３時間程度の時間が必要であるが、これは大面積のインクジェット（Ｉｎｋｊｅｔ）工程を行うには非常に不足した時間である。そこで、本発明者らは数多くの試行錯誤を経た研究の末に導体ナノロッドの表面をアルミナ、シリカまたはこれらの組み合わせを含む金属酸化物でコートさせて絶縁膜（Ａｌ２Ｏ３あるいはＳｉＯｘ）を形成させることによって、後述する溶媒との相容性を極大化させることができた。
【0047】
例えば、前記金属酸化物でコートされた絶縁膜は４０ｎｍ～６０ｎｍの厚さを有することができる。
【0048】
前記半導体ナノロッドはｎ型閉じ込め層（ｎ－ｔｙｐｅ ｃｏｎｆｉｎｅｍｅｎｔ ｌａｙｅｒ）およびｐ型閉じ込め層（ｐ－ｔｙｐｅ ｃｏｎｆｉｎｅｍｅｎｔ ｌａｙｅｒ）を含み、前記ｎ型閉じ込め層およびｐ型閉じ込め層の間に多重量子井戸活性部（ＭＱＷ ａｃｔｉｖｅ ｒｅｇｉｏｎ；ｍｕｌｔｉ ｑｕａｎｔｕｍ ｗｅｌｌ ａｃｔｉｖｅ ｒｅｇｉｏｎ）が位置することができる（図１参照）。
【0049】
例えば、前記半導体ナノロッドは３００ｎｍ～９００ｎｍ、例えば６００ｎｍ～７００ｎｍの直径を有することができる。
【0050】
例えば、前記半導体ナノロッドは３．５μｍ～５μｍの長さを有することができる。
【0051】
例えば、前記半導体ナノロッドはアルミナ絶縁膜を含む場合、５ｇ／ｃｍ３～６ｇ／ｃｍ３の密度を有することができる。
【0052】
例えば、前記半導体ナノロッドは１×１０－１３ｇ～１×１０－１１ｇの質量を有することができる。
【0053】
前記半導体ナノロッドが前記直径、長さ、密度および種類である場合、前記金属酸化物の表面コーティングが容易であり、半導体ナノロッドの分散安定性が極大化されることができる。
【0054】
前記半導体ナノロッドは前記インク組成物総量に対して０．０１重量％～１０重量％、例えば０．０２重量％～８重量％、例えば０．０３重量％～５重量％で含まれ得る。半導体ナノロッドが前記範囲内に含まれる場合、インク内の分散性が良好であり、製造されたパターンは優れた輝度を有することができる。
【0055】
（Ｂ）溶媒
一実施形態による電気泳動装置用インク組成物は溶媒を含む。
一実施形態による電気泳動装置用インク組成物は溶媒を含む。
【0056】
最近ではナノスケールの超小型ＬＥＤ素子に対するニーズがますます増大しており、このためにナノスケールのＧａＮ系化合物半導体またはＩｎＧａＮ系化合物半導体をロッドに製造しようとする試みがあるが、問題はナノロッド自体は溶液（または重合性化合物）内での分散安定性が大きく低下することである。そして、現在まで半導体ナノロッドの溶液（または重合性化合物）内の分散安定性を向上させることができる技術に対する紹介は皆無な状態である。
【0057】
従来のディスプレイおよび電子材料で使われていたプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＥＧＭＥＡ）、Υ－ブチロラクトン（ＧＢＬ）、ポリエチレングリコールメチルエーテル（ＰＧＭＥ）、酢酸エチル、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）などの有機溶媒は粘度が低くて密度が高い無機物ロッド粒子の沈降が過度にはやくて誘電泳動特性が悪い。したがって、ＮＥＤ－Ｉｎｋの開発のためにはロッドの沈降安定性を付与できるように粘度が高くて誘電泳動特性が良い新規溶媒の発掘が必要である。
【0058】
本発明の発明者らは長年の研究の末、溶媒分子の全体表面積のうちｐｏｌａｒ ｓｕｒｆａｃｅ ａｒｅａ（極性を帯びる表面部）の比率が高い分子構造の溶媒が誘電泳動特性に優れることを確認し、これに基づいて表面にエステル構造が多く露出するように設計された溶媒が誘電泳動特性の改善が可能であることを見出し、半導体ナノロッドの分散安定性を極大化しながらも優れた誘電泳動特性を実現できる溶媒を設計および発掘してそれを含むインク組成物を発明するに至った。
【0059】
すなわち、一実施形態による電気泳動装置用インク組成物内の溶媒として２個の軸を必ず有して、下記２個の軸は互いに長さが異なり、また、前記２個の軸のうち長さが長い軸は対称構造を有し、残りの軸（長さが短い軸）は非対称構造を有する化合物を含む。具体的には、前記２個の軸はいずれもエステル基を含み、前記２個の軸を構成する両末端（４個の末端）はそれぞれ独立して（非置換された）Ｃ１～Ｃ３アルキル基またはヒドロキシ基であり得る。
【0060】
前記構造を有する化合物を溶媒として使用する場合、半導体ナノロッドの分散安定性の極大化および優れた誘電泳動特性を実現することができる。
【0061】
特に、前記２個の軸を構成する両末端のいずれか一つでも（非置換された）Ｃ４以上のアルキル基を有する場合には誘電泳動特性は優れることに対して、粘度が低くて沈殿速度が遅くなり、前記２個の軸を構成する末端がいずれもヒドロキシ基である場合には電気泳動率が悪くなる。
【0062】
例えば、前記２個の軸の両末端を構成する４個の末端のうち少なくとも一つ以上は必ずＣ１～Ｃ３アルキル基であり得る。
【0063】
例えば、前記２個の軸の両末端を構成する４個の末端のうち少なくとも二つ以上は必ずＣ１～Ｃ３アルキル基であり得る。
【0064】
例えば、前記２個の軸の両末端を構成する４個の末端のうち少なくとも三つ以上は必ずＣ１～Ｃ３アルキル基であり得る。
【0065】
例えば、前記２個の軸の両末端を構成する４個の末端はいずれもＣ１～Ｃ３アルキル基であり得る。
【0066】
例えば、前記化合物は下記化学式１で表される。
【0067】
【化5】
【0068】
前記化学式１において、
Ｒ１～Ｒ３はそれぞれ独立して水素原子またはＣ１～Ｃ３アルキル基であるが、前記Ｒ１～Ｒ３が同時に水素原子ではなく、
Ｒ４は水素原子または＊－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５（Ｒ５はＣ１～Ｃ３アルキル基である）であり、
Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して置換または非置換されたＣ１～Ｃ２０アルキレン基または置換または非置換されたＣ６～Ｃ２０アリーレン基であり、
Ｌ３は＊－Ｏ－＊、＊－Ｓ－＊または＊－ＮＨ－＊である。
Ｒ１～Ｒ３はそれぞれ独立して水素原子またはＣ１～Ｃ３アルキル基であるが、前記Ｒ１～Ｒ３が同時に水素原子ではなく、
Ｒ４は水素原子または＊－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５（Ｒ５はＣ１～Ｃ３アルキル基である）であり、
Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して置換または非置換されたＣ１～Ｃ２０アルキレン基または置換または非置換されたＣ６～Ｃ２０アリーレン基であり、
Ｌ３は＊－Ｏ－＊、＊－Ｓ－＊または＊－ＮＨ－＊である。
【0069】
例えば、前記化合物は下記化学式１－１ないし化学式１－６のいずれか一つで表されるが、必ずしもこれに限定されるものではない。
【0070】
【化6】
【0071】
【化7】
【0072】
前記溶媒は前記電気泳動装置用インク組成物総量に対して３０重量％～９９．９９重量％、例えば３０重量％～９５重量％、例えば４０重量％～９０重量％で含まれ得る。
【0073】
（Ｃ）重合性化合物
前記電気泳動装置用インク組成物は末端に炭素－炭素二重結合を有する重合性化合物をさらに含み得、前記組成物上の溶媒の代わりに含むこともできる。（すなわち、前記重合性化合物は前記溶媒とともに使用されることもでき、前記溶媒の代わりに使用されることもできる。）
前記重合性化合物は従来の硬化性インク組成物に一般的に使用されるモノマーまたはオリゴマーを混合して使用することができる。
前記電気泳動装置用インク組成物は末端に炭素－炭素二重結合を有する重合性化合物をさらに含み得、前記組成物上の溶媒の代わりに含むこともできる。（すなわち、前記重合性化合物は前記溶媒とともに使用されることもでき、前記溶媒の代わりに使用されることもできる。）
前記重合性化合物は従来の硬化性インク組成物に一般的に使用されるモノマーまたはオリゴマーを混合して使用することができる。
【0074】
例えば、前記重合性化合物は末端に下記化学式２－１で表される官能基または下記化学式２－２で表される官能基を少なくとも一つ以上有する重合性単量体であり得る。
【0075】
【化8】
【0076】
前記化学式２－１および化学式２－２において、
Ｌ４は置換または非置換されたＣ１～Ｃ２０アルキレン基であり、
Ｒ６は水素原子または置換または非置換されたＣ１～Ｃ２０アルキル基である。
Ｌ４は置換または非置換されたＣ１～Ｃ２０アルキレン基であり、
Ｒ６は水素原子または置換または非置換されたＣ１～Ｃ２０アルキル基である。
【0077】
前記重合性化合物が末端に炭素－炭素二重結合、具体的に前記化学式２－１で表される官能基または前記化学式２－２で表される官能基を少なくとも一つ以上含むことで、前記半導体ナノロッドと架橋構造を形成することによって、前記半導体ナノロッドの分散安定性をより一層向上させることができる。
【0078】
例えば、末端に前記化学式２－１で表される官能基を一つ以上含む重合性化合物としてはジビニルベンゼン、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌレート、トリアリルトリメリテート、トリアリルホスフェート、トリアリルホスファート、トリアリルトリアジン、ジアリルフタレートまたはこれらの組み合わせなどが挙げられるが、必ずしもこれに限定されるものではない。
【0079】
例えば、末端に前記化学式２－２で表される官能基を一つ以上含む重合性化合物としてはエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、１，４－ブタンジオールジアクリレート、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリトリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールジアクリレート、ジペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ビスフェノールＡジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ノボラックエポキシアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、プロピレングリコールジメタクリレート、１，４－ブタンジオールジメタクリレート、１，６－ヘキサンジオールジメタクリレート、多官能エポキシ（メタ）アクリレート、多官能ウレタン（メタ）アクリレート、日本化学社のＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＣＡ－２０，ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＣＡ－３０、ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＣＡ－６０、ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＣＡ－１２０、ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＥＡ－１２またはこれらの組み合わせなどが挙げられるが、必ずしもこれに限定されるものではない。
【0080】
（Ｄ）重合開始剤
一実施形態による電気泳動装置用インク組成物は重合開始剤をさらに含み得、例えば、光重合開始剤、熱重合開始剤またはこれらの組み合わせを含むことができる。
一実施形態による電気泳動装置用インク組成物は重合開始剤をさらに含み得、例えば、光重合開始剤、熱重合開始剤またはこれらの組み合わせを含むことができる。
【0081】
前記光重合開始剤は硬化性インク組成物に一般的に使用される開始剤として、例えばアセトフェノン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、ベンゾイン系化合物、トリアジン系化合物、オキシム系化合物、アミノケトン系化合物などを使用できるが、必ずしもこれに限定されるものではない。
【0082】
前記アセトフェノン系の化合物の例としては、２，２’－ジエトキシアセトフェノン、２，２’－ジブトキシアセトフェノン、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオフェノン、ｐ－ｔ－ブチルトリクロロアセトフェノン、ｐ－ｔ－ブチルジクロロアセトフェノン、４－クロロアセトフェノン、２，２’－ジクロロ－４－フェノキシアセトフェノン、２－メチル－１－（４－（メチルチオ）フェニル）－２－モルホリノプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタン－１－オンなどが挙げられる。
【0083】
前記ベンゾフェノン系化合物の例としては、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ジメチルアミノベンゾフェノン、４，４’－ジクロロベンゾフェノン、３，３’－ジメチル－２－メトキシベンゾフェノンなどが挙げられる。
【0084】
前記チオキサントン系化合物の例としては、チオキサントン、２－メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン、２－クロロチオキサントンなどが挙げられる。
【0085】
前記ベンゾイン系化合物の例としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタールなどが挙げられる。
【0086】
前記トリアジン系化合物の例としては、２，４，６－トリクロロ－ｓ－トリアジン、２－フェニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（３’，４’－ジメトキシスチリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４’－メトキシナフチル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－トリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－ビフェニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、ビス（トリクロロメチル）－６－スチリル－ｓ－トリアジン、２－（ナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－メトキシナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－４－ビス（トリクロロメチル）－６－ピペロニル－ｓ－トリアジン、２－４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシスチリル）－ｓ－トリアジンなどが挙げられる。
【0087】
前記オキシム系化合物の例としてはＯ－アシルオキシム系化合物、２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）－１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１，２－オクタンジオン、１－（Ｏ－アセチルオキシム）－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタノン、Ｏ－エトキシカルボニル－α－オキシアミノ－１－フェニルプロパン－１－オンなどを使用することができる。前記Ｏ－アシルオキシム系化合物の具体的な例としては、１，２－オクタンジオン、２－ジメチルアミノ－２－（４－メチルベンジル）－１－（４－モルホリン－４－イル－フェニル）－ブタン－１－オン、１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－ブタン－１，２－ジオン－２－オキシム－Ｏ－ベンゾエート、１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－オクタン－１，２－ジオン－２－オキシム－Ｏ－ベンゾエート、１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－オクタン－１－オンオキシム－Ｏ－アセテートおよび１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－ブタン－１－オンオキシム－Ｏ－アセテートなどが挙げられる。
【0088】
前記アミノケトン系化合物の例としては２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタノン－１（２－Ｂｅｎｚｙｌ－２－ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏ－１－（４－ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｏｐｈｅｎｙｌ）－ｂｕｔａｎｏｎｅ－１）などが挙げられる。
【0089】
前記光重合開始剤は前記化合物以外にもカルバゾール系化合物、ジケトン類化合物、スルホニウムボレート系化合物、ジアゾ系化合物、イミダゾール系化合物、ビイミダゾール系化合物などを使用することができる。
【0090】
前記光重合開始剤は光を吸収して励起状態になった後そのエネルギを伝達することによって化学反応を起こす光増感剤とともに使用されることもできる。
【0091】
前記光増感剤の例としては、テトラエチレングリコールビス－３－メルカプトプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキス－３－メルカプトプロピオネート、ジペンタエリスリトールテトラキス－３－メルカプトプロピオネートなどが挙げられる。
【0092】
前記熱重合開始剤の例としては、ペルオキシド、具体的にはベンゾイルペルオキシド、ジベンゾイルペルオキシド、ラウリルペルオキシド、ジラウリルペルオキシド、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルペルオキシド、シクロヘキサンペルオキシド、メチルエチルケトンペルオキシド、ヒドロペルオキシド（例えば、ｔｅｒｔ－ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド）、ジシクロヘキシルペルオキシジカーボネート、２，２－アゾ－ビス（イソブチロニトリル）、ｔ－ブチルペルベンゾエートなどが挙げられ、２，２’－アゾビス－２－メチルプロピオニトリルなどが挙げられるが、必ずしもこれに限定されるものではなく、当業界に広く知られているものであればいかなるものでも使用することができる。
【0093】
前記重合開始剤は前記電気泳動装置用インク組成物総量に対して０．１重量％～１０重量％、例えば０．５重量％～５重量％で含まれ得る。重合開始剤が前記範囲内に含まれる場合、露光または熱硬化の際に硬化が十分に起きて優れた信頼性を得ることができる。
【0094】
（Ｅ）その他添加剤
一実施形態による電気泳動装置用インク組成物はヒドロキノン系化合物、カテコール系化合物またはこれらの組み合わせを含む重合抑制剤をさらに含むことができる。一実施形態によるインク組成物が前記ヒドロキノン系化合物、カテコール系化合物またはこれらの組み合わせをさらに含むことにより、インク組成物を印刷（コーティング）した後、露光する間常温架橋を防止することができる。
一実施形態による電気泳動装置用インク組成物はヒドロキノン系化合物、カテコール系化合物またはこれらの組み合わせを含む重合抑制剤をさらに含むことができる。一実施形態によるインク組成物が前記ヒドロキノン系化合物、カテコール系化合物またはこれらの組み合わせをさらに含むことにより、インク組成物を印刷（コーティング）した後、露光する間常温架橋を防止することができる。
【0095】
例えば、前記ヒドロキノン系化合物、カテコール系化合物またはこれらの組み合わせはヒドロキノン、メチルヒドロキノン、メトキシヒドロキノン、ｔ－ブチルヒドロキノン、２，５－ジ－ｔ－ブチルヒドロキノン、２，５－ビス（１，１－ジメチルブチル）ヒドロキノン、２，５－ビス（１，１，３，３－テトラメチルブチル）ヒドロキノン、カテコール、ｔ－ブチルカテコール、４－メトキシフェノール、ピロガロール、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール、２－ナフトール、トリス（Ｎ－ヒドロキシ－Ｎ－ニトロソフェニルアミナトー－Ｏ，Ｏ’）アルミニウム（Ｔｒｉｓ（Ｎ－ｈｙｄｒｏｘｙ－Ｎ－ｎｉｔｒｏｓｏｐｈｅｎｙｌａｍｉｎａｔｏ－Ｏ，Ｏ’）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）またはこれらの組み合わせを含むことができるが、必ずしもこれに限定されるものではない。
【0096】
前記ヒドロキノン系化合物、カテコール系化合物またはこれらの組み合わせは分散液の形態で使用することができ、前記分散液形態の重合抑制剤はインク組成物（溶媒型または無溶媒型とは関係なく）総量に対して０．００１重量％～１重量％、例えば０．０１重量％～０．１重量％で含まれ得る。安定剤が前記範囲内に含まれる場合、常温経時の問題を解決すると同時に、感度低下および表面剥離現象を防止することができる。
【0097】
一実施形態による電気泳動装置用インク組成物は、前記重合抑制剤の他にマロン酸；３－アミノ－１，２－プロパンジオール；シラン系カップリング剤；レベリング剤；フッ素系界面活性剤；またはこれらの組み合わせをさらに含むことができる。
【0098】
例えば、電気泳動装置用インク組成物は、基板との密着性などを改善するためにビニル基、カルボキシル基、メタクリルオキシ基、イソシアネート基、エポキシ基などの反応性置換基を有するシラン系カップリング剤をさらに含むことができる。
【0099】
前記シラン系カップリング剤の例としては、トリメトキシシリル安息香酸、γ－メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ－イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシランなどが挙げられ、これらを単独または２種以上を混合して用いてもよい。
【0100】
前記シラン系カップリング剤は前記電気泳動装置用インク組成物１００重量部に対して０．０１重量部～１０重量部で含まれ得る。シラン系カップリング剤が前記範囲内に含まれる場合は密着性、貯蔵性などが優れる。
【0101】
また、前記電気泳動装置用インク組成物は必要に応じてコーティング性向上および欠点生成防止効果のために界面活性剤、例えばフッ素系界面活性剤をさらに含むことができる。
【0102】
前記フッ素系界面活性剤としては、ＢＭ Ｃｈｅｍｉｅ社のＢＭ－１０００（登録商標）、ＢＭ－１１００（登録商標）など；大日本インキ化学工業（株）のＭＥＧＡＦＡＣＥ Ｆ １４２Ｄ（登録商標）、ＭＥＧＡＦＡＣＥ Ｆ １７２（登録商標）、ＭＥＧＡＦＡＣＥ Ｆ １７３（登録商標）、ＭＥＧＡＦＡＣＥ Ｆ １８３ など；住友スリーエム（株）のフロラードＦＣ－１３５（登録商標）、フロラードＦＣ－１７０Ｃ（登録商標）、フロラードＦＣ－４３０（登録商標）、フロラードＦＣ－４３１（登録商標）など；旭硝子（株）のサーフロンＳ－１１２（登録商標）、サーフロンＳ－１１３（登録商標）、サーフロンＳ－１３１（登録商標）、サーフロンＳ－１４１（登録商標）、サーフロンＳ－１４５（登録商標）など；東レシリコーン（株）のＳＨ－２８ＰＡ（登録商標）、ＳＨ－１９０（登録商標）、ＳＨ－１９３（登録商標）、ＳＺ－６０３２（登録商標）、ＳＦ－８４２８（登録商標）など；ＤＩＣ（株）社のＦ－４８２、Ｆ－４８４、Ｆ－４７８、Ｆ－５５４などの名称で市販されているフッ素系界面活性剤を使用することができる。
【0103】
前記フッ素系界面活性剤は前記電気泳動装置用インク組成物１００重量部に対して０．００１重量部～５重量部で使用することができる。前記フッ素系界面活性剤が前記範囲内に含まれる場合、コーティング均一性が確保され、シミが発生せず、ガラス基板に対する湿潤性（ｗｅｔｔｉｎｇ）に優れる。
【0104】
また、前記電気泳動装置用インク組成物は物性を阻害しない範囲内で酸化防止剤、安定剤などのその他添加剤が一定量さらに添加されることもできる。
【0105】
バインダ樹脂
前記電気泳動装置用インク組成物はバインダ樹脂をさらに含むこともできる。
前記電気泳動装置用インク組成物はバインダ樹脂をさらに含むこともできる。
【0106】
前記バインダ樹脂はアクリル系バインダ樹脂、カルド系バインダ樹脂またはこれらの組み合わせを含むことができる。
【0107】
前記アクリル系バインダ樹脂およびカルド系バインダ樹脂は硬化性組成物または感光性組成物に通常使用されると知られている樹脂であればいかなるものでも使用することができ、前記バインダ樹脂が特定の種類に限定されるものではない。
【0108】
前記バインダ樹脂は電気泳動装置用インク組成物総量に対して１重量％～３０重量％、例えば、１重量％～２０重量％で含まれ得る。バインダ樹脂が前記範囲内に含まれる場合、硬化収縮率を低くすることができる。
【0109】
他の一実施形態は電気泳動装置用インク組成物を用いたディスプレイ装置を提供する。
【発明を実施するための形態】
【0110】
以下、本発明の好ましい実施例を記載する。ただし、下記の実施例は本発明の好ましい一実施例であり、本発明は下記実施例によって限定されるものではない。
【0111】
（電気泳動装置用インク組成物の製造）
実施例１
ナノロッド（ｎａｎｏｒｏｄ）パターニングされたＧａＮ ｗａｆｅｒ（４ ｉｎｃｈ）にｓｔｅａｒｉｃ ａｃｉｄ（１．５ｍＭ） ４０ｍｌを常温で２４時間の間反応させる。反応後５０ｍｌのアセトンに５分間浸漬して過量のｓｔｅａｒｉｃ ａｃｉｄを除去し、追加でａｃｅｔｏｎｅ ４０ｍｌを用いてｗａｆｅｒ表面をｒｉｎｓｅする。洗浄されたｗａｆｅｒを２７ＫｋＷ ｂａｔｈ ｔｙｐｅ ｓｏｎｉｃａｔｏｒに３５ｍｌのγ－ブチロラクトン（ＧＢＬ）と共に入れ、５分間ｓｏｎｉｃａｔｉｏｎを用いてロッドをｗａｆｅｒ表面から分離する。分離されたロッドを遠心分離機専用ＦＡＬＣＯＮ ｔｕｂｅに入れて１０ｍｌのＧＢＬを追加してｂａｔｈ表面のロッドを追加洗浄する。４０００ｒｐｍで１０分間遠心分離して上層液は捨てて沈殿物はアセトン（４０ｍｌ）に再分散して１０μｍ ｍｅｓｈ ｆｉｌｔｅｒを用いて異物を濾過する。追加遠心分離（４０００ｒｐｍ、１０分）した後沈殿物は乾燥オーブンで乾燥（１００℃，１時間）した後に重量を測定して溶媒として下記化学式１－１で表される化合物（Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ ｃｉｔｒａｔｅ，ＴＣＩ社）に０．０５ｗ／ｗ％になるように分散してインク組成物を製造する。
実施例１
ナノロッド（ｎａｎｏｒｏｄ）パターニングされたＧａＮ ｗａｆｅｒ（４ ｉｎｃｈ）にｓｔｅａｒｉｃ ａｃｉｄ（１．５ｍＭ） ４０ｍｌを常温で２４時間の間反応させる。反応後５０ｍｌのアセトンに５分間浸漬して過量のｓｔｅａｒｉｃ ａｃｉｄを除去し、追加でａｃｅｔｏｎｅ ４０ｍｌを用いてｗａｆｅｒ表面をｒｉｎｓｅする。洗浄されたｗａｆｅｒを２７ＫｋＷ ｂａｔｈ ｔｙｐｅ ｓｏｎｉｃａｔｏｒに３５ｍｌのγ－ブチロラクトン（ＧＢＬ）と共に入れ、５分間ｓｏｎｉｃａｔｉｏｎを用いてロッドをｗａｆｅｒ表面から分離する。分離されたロッドを遠心分離機専用ＦＡＬＣＯＮ ｔｕｂｅに入れて１０ｍｌのＧＢＬを追加してｂａｔｈ表面のロッドを追加洗浄する。４０００ｒｐｍで１０分間遠心分離して上層液は捨てて沈殿物はアセトン（４０ｍｌ）に再分散して１０μｍ ｍｅｓｈ ｆｉｌｔｅｒを用いて異物を濾過する。追加遠心分離（４０００ｒｐｍ、１０分）した後沈殿物は乾燥オーブンで乾燥（１００℃，１時間）した後に重量を測定して溶媒として下記化学式１－１で表される化合物（Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ ｃｉｔｒａｔｅ，ＴＣＩ社）に０．０５ｗ／ｗ％になるように分散してインク組成物を製造する。
【0112】
【化9】
【0113】
実施例２
Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ ｃｉｔｒａｔｅの代わりに化学式１－２で表される化合物（Ｔｒｉｅｔｈｙｌ ｃｉｔｒａｔｅ，ＴＣＩ社）を使用したことを除いては実施例１と同様にした。
Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ ｃｉｔｒａｔｅの代わりに化学式１－２で表される化合物（Ｔｒｉｅｔｈｙｌ ｃｉｔｒａｔｅ，ＴＣＩ社）を使用したことを除いては実施例１と同様にした。
【0114】
【化10】
【0115】
実施例３
Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ ｃｉｔｒａｔｅの代わりに化学式１－３で表される化合物（Ｔｒｉｐｒｏｐｙｌ ｃｉｔｒａｔｅ，ＴＣＩ社）を使用したことを除いては実施例１と同様にした。
Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ ｃｉｔｒａｔｅの代わりに化学式１－３で表される化合物（Ｔｒｉｐｒｏｐｙｌ ｃｉｔｒａｔｅ，ＴＣＩ社）を使用したことを除いては実施例１と同様にした。
【0116】
【化11】
【0117】
実施例４
Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ ｃｉｔｒａｔｅの代わりに化学式１－４で表される化合物（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ ｏ－ａｃｅｔｙｌｃｉｔｒａｔｅ）を使用したことを除いては実施例１と同様にした。下記化学式１－４で表される化合物の合成法は次のとおりである。
Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ ｃｉｔｒａｔｅの代わりに化学式１－４で表される化合物（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ ｏ－ａｃｅｔｙｌｃｉｔｒａｔｅ）を使用したことを除いては実施例１と同様にした。下記化学式１－４で表される化合物の合成法は次のとおりである。
【0118】
（化学式１－４で表される化合物の合成）
Ｃｉｔｒｉｃ ａｃｉｄ（１００ｇ、０．５２０５ｍｏｌ）をｍｅｔｈａｎｏｌ ５００ｍｌに溶解した後ｐ－ｔｏｌｕｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ（０．９９ｇ、０．００５２１ｍｏｌ）を追加してｒｅｆｌｕｘ条件で１２時間反応させる。１２時間後に溶媒をｒｏｔａｒｙ ｅｖａｐｏｒａｔｏｒで除去した後ｅｔｈｙｌ ａｃｅｔａｔｅ ５００ｍｌを添加する。生成された有機層を抽出してａｑ．１０％ ＮａＨＣＯ３水溶液３００ｍｌで２回ｗａｓｈｉｎｇした後、追加でｂｒｉｎｅで１回ｗａｓｈｉｎｇする。その後ＭｇＳＯ４で乾燥した後ｃｅｌｉｔｅ ｆｉｌｔｅｒを行う。Ｆｉｌｔｅｒした後に溶媒を乾燥して下記化学式１－４で表される化合物（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ ｏ－ａｃｅｔｙｌｃｉｔｒａｔｅ）を得た。
Ｃｉｔｒｉｃ ａｃｉｄ（１００ｇ、０．５２０５ｍｏｌ）をｍｅｔｈａｎｏｌ ５００ｍｌに溶解した後ｐ－ｔｏｌｕｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ（０．９９ｇ、０．００５２１ｍｏｌ）を追加してｒｅｆｌｕｘ条件で１２時間反応させる。１２時間後に溶媒をｒｏｔａｒｙ ｅｖａｐｏｒａｔｏｒで除去した後ｅｔｈｙｌ ａｃｅｔａｔｅ ５００ｍｌを添加する。生成された有機層を抽出してａｑ．１０％ ＮａＨＣＯ３水溶液３００ｍｌで２回ｗａｓｈｉｎｇした後、追加でｂｒｉｎｅで１回ｗａｓｈｉｎｇする。その後ＭｇＳＯ４で乾燥した後ｃｅｌｉｔｅ ｆｉｌｔｅｒを行う。Ｆｉｌｔｅｒした後に溶媒を乾燥して下記化学式１－４で表される化合物（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ ｏ－ａｃｅｔｙｌｃｉｔｒａｔｅ）を得た。
【0119】
【化12】
【0120】
実施例５
Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ ｃｉｔｒａｔｅの代わりに化学式１－５で表される化合物（Ｔｒｉｅｔｈｙｌ Ｏ－ａｃｅｔｙｌｃｉｔｒａｔｅ，ＴＣＩ社）を使用したことを除いては実施例１と同様にした。
Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ ｃｉｔｒａｔｅの代わりに化学式１－５で表される化合物（Ｔｒｉｅｔｈｙｌ Ｏ－ａｃｅｔｙｌｃｉｔｒａｔｅ，ＴＣＩ社）を使用したことを除いては実施例１と同様にした。
【0121】
【化13】
【0122】
実施例６
Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ ｃｉｔｒａｔｅの代わりに化学式１－６で表される化合物（ｔｒｉｐｒｏｐｙｌ ｏ－ａｃｅｔｙｌｃｉｔｒａｔｅ）を使用したことを除いては実施例１と同様にした。下記化学式１－６で表される化合物の合成法は次のとおりである。
Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ ｃｉｔｒａｔｅの代わりに化学式１－６で表される化合物（ｔｒｉｐｒｏｐｙｌ ｏ－ａｃｅｔｙｌｃｉｔｒａｔｅ）を使用したことを除いては実施例１と同様にした。下記化学式１－６で表される化合物の合成法は次のとおりである。
【0123】
（化学式１－６で表される化合物の合成）
Ｃｉｔｒｉｃ ａｃｉｄ（１００ｇ、０．５２０５ｍｏｌ）を１－ｐｒｏｐａｎｏｌ ５００ｍｌに溶解した後ｐ－ｔｏｌｕｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ（０．９９ｇ，０．００５２１ｍｏｌ）を追加してｒｅｆｌｕｘ条件で１２時間反応させる。１２時間後に溶媒をｒｏｔａｒｙ ｅｖａｐｏｒａｔｏｒで除去した後ｅｔｈｙｌ ａｃｅｔａｔｅ ５００ｍｌを添加する。生成された有機層を抽出してａｑ．１０％ ＮａＨＣＯ３水溶液３００ｍｌで２回ｗａｓｈｉｎｇした後、追加でｂｒｉｎｅで１回ｗａｓｈｉｎｇする。その後ＭｇＳＯ４で乾燥した後にｃｅｌｉｔｅ ｆｉｌｔｅｒを行う。Ｆｉｌｔｅｒした後に溶媒を乾燥して下記化学式１－６で表される化合物（ｔｒｉｐｒｏｐｙｌ ｏ－ａｃｅｔｙｌｃｉｔｒａｔｅ）を得た。
Ｃｉｔｒｉｃ ａｃｉｄ（１００ｇ、０．５２０５ｍｏｌ）を１－ｐｒｏｐａｎｏｌ ５００ｍｌに溶解した後ｐ－ｔｏｌｕｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ（０．９９ｇ，０．００５２１ｍｏｌ）を追加してｒｅｆｌｕｘ条件で１２時間反応させる。１２時間後に溶媒をｒｏｔａｒｙ ｅｖａｐｏｒａｔｏｒで除去した後ｅｔｈｙｌ ａｃｅｔａｔｅ ５００ｍｌを添加する。生成された有機層を抽出してａｑ．１０％ ＮａＨＣＯ３水溶液３００ｍｌで２回ｗａｓｈｉｎｇした後、追加でｂｒｉｎｅで１回ｗａｓｈｉｎｇする。その後ＭｇＳＯ４で乾燥した後にｃｅｌｉｔｅ ｆｉｌｔｅｒを行う。Ｆｉｌｔｅｒした後に溶媒を乾燥して下記化学式１－６で表される化合物（ｔｒｉｐｒｏｐｙｌ ｏ－ａｃｅｔｙｌｃｉｔｒａｔｅ）を得た。
【0124】
【化14】
【0125】
比較例１
Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ ｃｉｔｒａｔｅの代わりにＰＧＭＥＡ（Ｓｉｇｍａ－ａｌｄｒｉｃｈ）を使用したことを除いては実施例１と同様にした。
Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ ｃｉｔｒａｔｅの代わりにＰＧＭＥＡ（Ｓｉｇｍａ－ａｌｄｒｉｃｈ）を使用したことを除いては実施例１と同様にした。
【0126】
比較例２
Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ ｃｉｔｒａｔｅの代わりにＧＢＬ（Ｓｉｇｍａ－ａｌｄｒｉｃｈ）を使用したことを除いては実施例１と同様にした。
Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ ｃｉｔｒａｔｅの代わりにＧＢＬ（Ｓｉｇｍａ－ａｌｄｒｉｃｈ）を使用したことを除いては実施例１と同様にした。
【0127】
比較例３
Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ ｃｉｔｒａｔｅの代わりに化学式Ｃ－１で表される化合物（Ｔｒｉｂｕｔｙｌ ｃｉｔｒａｔｅ，ＴＣＩ社）を使用したことを除いては実施例１と同様にした。
Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ ｃｉｔｒａｔｅの代わりに化学式Ｃ－１で表される化合物（Ｔｒｉｂｕｔｙｌ ｃｉｔｒａｔｅ，ＴＣＩ社）を使用したことを除いては実施例１と同様にした。
【0128】
【化15】
【0129】
評価：インク組成物の沈殿速度および誘電泳動特性
実施例１～実施例６および比較例１～比較例３で製造されたインク組成物をＴｕｒｂｉｓｃａｎを用いて沈殿速度および誘電泳動特性をそれぞれ測定して、その結果を下記表１に示した。
実施例１～実施例６および比較例１～比較例３で製造されたインク組成物をＴｕｒｂｉｓｃａｎを用いて沈殿速度および誘電泳動特性をそれぞれ測定して、その結果を下記表１に示した。
【0130】
誘電泳動特性の測定方法は次のとおりである。
【0131】
先にＴｈｉｎ－ｆｉｌｍ Ｇｏｌｄ ｂａｓｉｃ ｉｎｔｅｒｄｉｇｉｔａｔｅｄ ｌｉｎｅａｒ ｅｌｅｃｔｒｏｄｅｓ（ＥＤ－ｃＩＤＥ４－Ａｕ，Ｍｉｃｒｕｘ社）にナノロッドインク組成物５００μｌを塗布した後、ｅｌｅｃｔｒｉｃ ｆｉｅｌｄ（２５ＫＨｚ、±３０ｖ）を印加した後に１分間待機する。その後ｈｏｔ ｐｌａｔｅを用いて溶媒を乾燥した後に顕微鏡を用いて電極の間の中央に整列した個数（ｅａ）を確認して誘電泳動特性を評価した。
【0132】
【表1】
【0133】
前記表１から分かるように、実施例１～実施例６の場合、比較例１～比較例３と比較して沈殿速度が速く、誘電泳動特性に優れることを確認することができ、これにより一実施形態による電気泳動装置用インク組成物は、半導体ナノロッドの分散安定性を大きく改善すると同時に誘電泳動特性もまた、非常に優れて大面積コーティングおよびパネル生産に適することがわかる。
【0134】
本発明は前記実施例に限定されるものではなく、互いに異なる多様な形態で製造することができ、本発明が属する技術分野で通常の知識を有する者は本発明の技術的思想や必須の特徴を変更せず、他の具体的な形態で実施できることを理解することができる。したがって、上記一実施例はすべての面で例示的なものであり、限定的なものではないと理解しなければならない。
【図1】
【国際調査報告】