特表2023-523785化合物、これを含む反射防止フィルムおよびディスプレイ装置
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2023-06-07
(54)【発明の名称】化合物、これを含む反射防止フィルムおよびディスプレイ装置
(51)【国際特許分類】
C07F 5/02 20060101AFI20230531BHJP
G02B 5/22 20060101ALI20230531BHJP
G02B 5/20 20060101ALI20230531BHJP
G02F 1/1335 20060101ALI20230531BHJP
G02F 1/13357 20060101ALI20230531BHJP
C09B 57/10 20060101ALI20230531BHJP
C09B 67/20 20060101ALI20230531BHJP
【ＦＩ】
C07F5/02 D CSP
G02B5/22
G02B5/20
G02F1/1335
G02F1/13357
C09B57/10
C09B67/20 F
【審査請求】有
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2022566151
(86)(22)【出願日】2021-03-11
(85)【翻訳文提出日】2022-10-28
(86)【国際出願番号】 KR2021003001
(87)【国際公開番号】W WO2021221304
(87)【国際公開日】2021-11-04
(31)【優先権主張番号】10-2020-0052566
(32)【優先日】2020-04-29
(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】590002817
【氏名又は名称】三星エスディアイ株式会社
【氏名又は名称原語表記】ＳＡＭＳＵＮＧ ＳＤＩ Ｃｏ．， ＬＴＤ．
【住所又は居所原語表記】１５０－２０ Ｇｏｎｇｓｅ－ｒｏ，Ｇｉｈｅｕｎｇ－ｇｕ，Ｙｏｎｇｉｎ－ｓｉ， Ｇｙｅｏｎｇｇｉ－ｄｏ， ４４６－９０２ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｋｏｒｅａ
(74)【代理人】
【識別番号】110000671
【氏名又は名称】ＩＢＣ一番町弁理士法人
(72)【発明者】
【氏名】シン，インスプ
(72)【発明者】
【氏名】キム，キュヨン
(72)【発明者】
【氏名】チョイ，キュベム
(72)【発明者】
【氏名】ユ，ユン サン
【テーマコード（参考）】
2H148
2H291
2H391
4H048
【Ｆターム（参考）】
2H148AA01
2H148AA07
2H148AA18
2H148AA25
2H148CA01
2H148CA04
2H148CA14
2H148CA19
2H148CA24
2H291FA02Y
2H291FA13X
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2H291FA83Z
2H291FA85Z
2H291FA94X
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2H291FB02
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2H291FD34
2H291GA23
2H291LA03
2H391AB06
2H391AB33
2H391AB34
2H391EA11
2H391EA24
4H048AA01
4H048AA03
4H048AB99
4H048VA20
4H048VA30
4H048VA32
4H048VA75
4H048VB10
(57)【要約】
特定化学式で表される化合物、これを含む反射防止フィルム、および前記反射防止フィルムを含むディスプレイ装置を提供する。
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記化学式１で表される化合物：【化1】
上記化学式１中、
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、それぞれ独立して水素原子または置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基であり、
Ｒ２およびＲ５は、それぞれ独立して水素原子またはシアノ基であるが、Ｒ２およびＲ５のうちの少なくとも一つ以上は必ずシアノ基であり、
Ｘは、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であり、
Ｌは、２価のリガンドである。
【請求項2】
前記Ｒ２およびＲ５は、それぞれ独立してシアノ基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項3】
前記Ｌは、カテコール（ｃａｔｅｃｈｏｌ）系リガンド、２，３－ナフタレンジオール（２，３－Ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅｄｉｏｌ）系リガンドまたは１，１’－ビ－２－ナフトール（１，１’－Ｂｉ－２－ｎａｐｈｔｈｏｌ）系リガンドである、請求項１に記載の化合物。
【請求項4】
前記化学式１は、下記化学式１－１または化学式１－２で表される、請求項１に記載の化合物：【化2】
上記化学式１－１および化学式１－２中、
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、それぞれ独立して水素原子または置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基であり、
Ｒ２およびＲ５は、それぞれ独立して水素原子またはシアノ基であるが、Ｒ２およびＲ５のうちの少なくとも一つ以上は必ずシアノ基であり、
Ｘは、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であり、
Ｃ１およびＣ２は、それぞれ独立して置換もしくは非置換の芳香族環である。
【請求項5】
前記Ｘは、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、‘非置換の炭素数１～１０のアルキル基、ハロゲン原子で置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～５のアルキル基で置換された炭素数１～１０のアルキル基、非置換の炭素数１～１０のアルコキシ基またはこれらの組み合わせ’で置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基または‘非置換の炭素数１～１０のアルキル基、ハロゲン原子で置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～５のアルキル基で置換された炭素数１～１０のアルキル基、非置換の炭素数１～１０のアルコキシ基またはこれらの組み合わせ’で置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基である、請求項４に記載の化合物。
【請求項6】
前記Ｘは、非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、非置換の炭素数１～２０のアルキル基、非置換の炭素数６～２０のアリール基、‘非置換の炭素数１～１０のアルキル基’で置換された炭素数６～２０のアリール基、‘ハロゲン原子’で置換された炭素数６～２０のアリール基、‘ハロゲン原子で置換された炭素数１～１０のアルキル基’で置換された炭素数６～２０のアリール基または‘非置換の炭素数１～１０のアルコキシ基’で置換された炭素数６～２０のアリール基である、請求項５に記載の化合物。
【請求項7】
前記Ｃ１およびＣ２は、それぞれ独立して置換もしくは非置換のベンゼン環または置換もしくは非置換のナフタレン環である、請求項４に記載の化合物。
【請求項8】
前記Ｃ１およびＣ２は、それぞれ独立して‘ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～１０のアルキル基、＊－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ'（Ｒ'は炭素数１～１０のアルキル基）またはこれらの組み合わせ’で置換もしくは非置換のベンゼン環または‘ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～１０のアルキル基、＊－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ'（Ｒ'は炭素数１～１０のアルキル基）またはこれらの組み合わせ’で置換もしくは非置換のナフタレン環である、請求項７に記載の化合物。
【請求項9】
前記化合物は、下記化学式１－１－１～化学式１－１－８からなる群より選択されたいずれか一つで表される、請求項１に記載の化合物。【化3】
【化4】
【化5】
【請求項10】
前記化合物は４００ｎｍ～５３０ｎｍで吸収波長を示し、前記吸収波長のうち、４９０ｎｍ～５２０ｎｍで最大吸収波長を有する、請求項１に記載の化合物。
【請求項11】
前記化合物は染料である、請求項１に記載の化合物。
【請求項12】
請求項１～１１のうちのいずれか一項による化合物を含む反射防止フィルム。
【請求項13】
前記反射防止フィルムは粘着層および前記粘着層上に形成された反射防止層を含み、前記化合物は前記粘着層に含まれる、請求項１２に記載の反射防止フィルム。
【請求項14】
前記反射防止フィルムは粘着層、染料含有層および前記染料含有層上に形成された反射防止層を含み、前記化合物は前記染料含有層に含まれる、請求項１２に記載の反射防止フィルム。
【請求項15】
請求項１２による反射防止フィルムを含むディスプレイ装置。
【請求項16】
前記ディスプレイ装置は量子ドット含有層をさらに含む、請求項１５に記載のディスプレイ装置。
【請求項17】
前記ディスプレイ装置は、光源、カラーフィルタ、および基材をさらに含む、請求項１６に記載のディスプレイ装置。
【請求項18】
前記ディスプレイ装置は、前記光源上に前記量子ドット含有層が位置し、
前記量子ドット含有層上に前記カラーフィルタが位置し、
前記カラーフィルタ上に前記基材が位置し、
前記基材上に前記反射防止フィルムが位置する、請求項１７に記載のディスプレイ装置。
【請求項19】
前記光源は、白色光源または青色光源である、請求項１７に記載のディスプレイ装置。
【請求項20】
前記基材はガラス基材を含む、請求項１７に記載のディスプレイ装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本記載は、化合物、これを含む反射防止フィルム、および前記反射防止フィルムを含むディスプレイ装置に関するものである。
【背景技術】
【0002】
通常の液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）では白色光源から出る光が各画素のＲＧＢカラーフィルタを透過して各色の部分画素を成すようになり、これを組み合せることによってＲＧＢ範囲の色を出すことができる。
【0003】
近来、各部分画素の色を発光する量子ドットや有機無機燐光体のような発光体を使用する新規ディスプレイが開発されており、これら青色、緑色、赤色の発光体を励起させる方法としてはＵＶ光源を使用する方式と青色光源を使用する方式などが提起されている。
【0004】
ＵＶ光源を使用する場合には青色、緑色、赤色の発光体で各色を生成しながら実現するが、青色光源を使用する場合には緑色、赤色は発光体で各色を生成し青色画素は光源をそのまま透過させるようになる。
【0005】
最近、商品化されるか開発進行中の量子ドット含有ディスプレイ素材の場合、Ｂｌｕｅ光源またはＷｈｉｔｅ光源を通じた緑色量子ドットおよび赤色量子ドットの発光を用いている。量子ドット含有ディスプレイ装置は量子ドット素材を用いて色再現率および輝度を向上させようとするものであって、多様な方式の光源を使用した量子ドット発光を用いるパネルに対する開発が続いている。また、パネル構成中の量子ドット素材の適用位置によって視野角改善も可能である。次世代量子ドットディスプレイ装置は、量子ドットの発光効率を増進させるために光源の強さを高めようとする方向またはＢｌｕｅ領域が拡張された光源開発方向に開発が行われている。
【0006】
量子ドットディスプレイ装置は量子ドット素材に到達するようになる光源のスペクトルが量子ドットの効率に非常に密接な影響を与え、現在光源種類によってその特性が異なるため各光源別量子ドットの効率改善のために新たな接近方式を導入するために多方面での努力が続いている。
【0007】
一方、発光体を使用した新規ディスプレイの場合、外光による反射率を低めるか散乱反射によるパネル色感を調整する必要がある。これを解決するためにパネルを構成する光学部材内に染料を使用しようとする試みがあったが、前記発光体として量子ドットを使用する場合、外光による反射率の低下やパネル色感調整が難しい問題があった。
【0008】
よって、新規ディスプレイの場合、輝度損失改善または色補正機能を追加した反射防止フィルムが導入されており、最近は反射防止フィルムの低反射特性を極大化するために特定波長の光を吸収することができる染料としてシアニン系染料やアゾ系染料を追加的に適用しようとする試みが続いている。
【0009】
しかし、前記シアニン系染料やアゾ系染料は短波長領域の光吸収は可能であるが、耐光信頼性が低下する問題があって、反射防止フィルムに適用するのに困難がある。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0010】
一実施形態は、光源の青色長波長領域と緑色短波長領域の光を吸収することができる化合物を提供するためのものである。
【0011】
他の一実施形態は、前記化合物を含む反射防止フィルムを提供するためのものである。
【0012】
また他の一実施形態は、前記反射防止フィルムを含むディスプレイ装置を提供するためのものである。
【課題を解決するための手段】
【0013】
一実施形態は、下記化学式１で表される化合物を提供する。
【0014】
【化1】
【0015】
上記化学式１中、
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、それぞれ独立して水素原子または置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基であり、
Ｒ２およびＲ５は、それぞれ独立して水素原子またはシアノ基であるが、Ｒ２およびＲ５のうちの少なくとも一つ以上は必ずシアノ基であり、
Ｘは、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であり、
Ｌは、２価のリガンドである。
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、それぞれ独立して水素原子または置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基であり、
Ｒ２およびＲ５は、それぞれ独立して水素原子またはシアノ基であるが、Ｒ２およびＲ５のうちの少なくとも一つ以上は必ずシアノ基であり、
Ｘは、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であり、
Ｌは、２価のリガンドである。
【0016】
前記Ｒ２およびＲ５は、それぞれ独立してシアノ基であってもよい。
【0017】
前記Ｌは、カテコール（ｃａｔｅｃｈｏｌ）系リガンド、２，３－ナフタレンジオール（２，３－Ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅｄｉｏｌ）系リガンドまたは１，１’－ビ－２－ナフトール（１，１’－Ｂｉ－２－ｎａｐｈｔｈｏｌ）系リガンドであってもよい。
【0018】
前記化学式１は、下記化学式１－１または化学式１－２で表すことができる。
【0019】
【化2】
【0020】
上記化学式１－１および化学式１－２中、
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、それぞれ独立して水素原子または置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基であり、
Ｒ２およびＲ５は、それぞれ独立して水素原子またはシアノ基であるが、Ｒ２およびＲ５のうちの少なくとも一つ以上は必ずシアノ基であり、
Ｘは、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であり、
Ｃ１およびＣ２は、それぞれ独立して置換もしくは非置換の芳香族環である。
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、それぞれ独立して水素原子または置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基であり、
Ｒ２およびＲ５は、それぞれ独立して水素原子またはシアノ基であるが、Ｒ２およびＲ５のうちの少なくとも一つ以上は必ずシアノ基であり、
Ｘは、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であり、
Ｃ１およびＣ２は、それぞれ独立して置換もしくは非置換の芳香族環である。
【0021】
前記Ｘは、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、‘非置換の炭素数１～１０のアルキル基、ハロゲン原子で置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～５のアルキル基で置換された炭素数１～１０のアルキル基、非置換の炭素数１～１０のアルコキシ基またはこれらの組み合わせ’で置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基または‘非置換の炭素数１～１０のアルキル基、ハロゲン原子で置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～５のアルキル基で置換された炭素数１～１０のアルキル基、非置換の炭素数１～１０のアルコキシ基またはこれらの組み合わせ’で置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であってもよい。
【0022】
前記Ｘは、非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、非置換の炭素数１～２０のアルキル基、非置換の炭素数６～２０のアリール基、‘非置換の炭素数１～１０のアルキル基’で置換された炭素数６～２０のアリール基、‘ハロゲン原子’で置換された炭素数６～２０のアリール基、‘ハロゲン原子で置換された炭素数１～１０のアルキル基’で置換された炭素数６～２０のアリール基または‘非置換の炭素数１～１０のアルコキシ基’で置換された炭素数６～２０のアリール基であってもよい。
【0023】
前記Ｃ１およびＣ２は、それぞれ独立して置換もしくは非置換のベンゼン環または置換もしくは非置換のナフタレン環であってもよい。
【0024】
前記Ｃ１およびＣ２は、それぞれ独立して‘ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～１０のアルキル基、＊－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ'（Ｒ'は炭素数１～１０のアルキル基）またはこれらの組み合わせ’で置換もしくは非置換のベンゼン環または‘ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～１０のアルキル基、＊－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ'（Ｒ'は炭素数１～１０のアルキル基）またはこれらの組み合わせ’で置換もしくは非置換のナフタレン環であってもよい。
【0025】
前記化合物は、下記化学式１－１－１～化学式１－１－８からなる群より選択されたいずれか一つで表すことができる。
【0026】
【化3】
【0027】
【化4】
【0028】
【化5】
【0029】
前記化学式１で表される化合物は４００ｎｍ～５３０ｎｍで吸収波長を示し、前記吸収波長のうち、４９０ｎｍ～５２０ｎｍで最大吸収波長を有することができる。
【0030】
前記化合物は染料であってもよい。
【0031】
他の一実施形態は、前記化学式１で表される化合物を含む反射防止フィルムを提供する。
【0032】
前記反射防止フィルムは粘着層および前記粘着層上に形成された反射防止層を含み、前記化学式１で表される化合物は前記粘着層に含まれてもよい。
【0033】
前記反射防止フィルムは粘着層、染料含有層および前記染料含有層上に形成された反射防止層を含み、前記化学式１で表される化合物は前記染料含有層に含まれてもよい。
【0034】
また他の一実施形態は、前記反射防止フィルムを含むディスプレイ装置を提供する。
【0035】
前記ディスプレイ装置は量子ドット含有層をさらに含むことができる。
【0036】
前記ディスプレイ装置は、光源、カラーフィルタ、および基材をさらに含むことができる。
【0037】
前記ディスプレイ装置は、前記光源上に前記量子ドット含有層が位置し、前記量子ドット含有層上に前記カラーフィルタが位置し、前記カラーフィルタ上に前記基材が位置し、前記基材上に前記反射防止フィルムが配置されてもよい。
【0038】
前記光源は、白色光源または青色光源であってもよい。
【0039】
前記基材はガラス基材を含むことができる。
【0040】
その他本発明の側面の具体的な事項は以下の詳細な説明に含まれている。
【発明の効果】
【0041】
青色の長波長領域および緑色の短波長領域の吸収を有し、４９０ｎｍ～５２０ｎｍ、より具体的に５００ｎｍ～５１０ｎｍで最大吸収波長を有する化合物を使用することによって、蛍光性がなく、ディスプレイ装置の外光による反射率を低めて耐光信頼性を改善させるだけでなく、輝度損失改善および色再現率向上を図ることができる。
【図面の簡単な説明】
【0042】
【図1】一実施形態による反射防止フィルムを示す模式図である。
【図2】一実施形態による反射防止フィルムを示す模式図である。
【図3】一実施形態によるディスプレイ装置を示す模式図である。
【図4】一実施形態によるディスプレイ装置を示す模式図である。
【発明を実施するための形態】
【0043】
以下、本発明の実施形態を詳しく説明する。但し、これは例示として提示されるものであって、これによって本発明が制限されず、本発明は後述の特許請求の範囲の範疇によってのみ定義される。
【0044】
本明細書で特別な言及がない限り、“アルキル基”とは炭素数１～２０のアルキル基を意味し、“アルケニル基”とは炭素数２～２０のアルケニル基を意味し、“シクロアルケニル基“とは炭素数３～２０のシクロアルケニル基を意味し、“ヘテロシクロアルケニル基”とは炭素数３～２０のヘテロシクロアルケニル基を意味し、“アリール基”とは炭素数６～２０のアリール基を意味し、“アリールアルキル基”とは炭素数６～２０のアリールアルキル基を意味し、“アルキレン基”とは炭素数１～２０のアルキレン基を意味し、“アリーレン基”とは炭素数６～２０のアリーレン基を意味し、“アルキルアリーレン基”とは炭素数６～２０のアルキルアリーレン基を意味し、“ヘテロアリーレン基”とは炭素数３～２０のヘテロアリーレン基を意味し、“アルコキシレン基”とは炭素数１～２０のアルコキシレン基を意味する。
【0045】
本明細書で特別な言及がない限り、“置換”とは少なくとも一つの水素原子がハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、ヒドロキシ基、炭素数１～２０のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミン基、イミノ基、アジド基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、カルボニル基、カルバモイル基、チオール基、エステル基、エーテル基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸やその塩、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数６～２０のアリール基、炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数３～２０のシクロアルケニル基、炭素数３～２０のシクロアルキニル基、炭素数２～２０のヘテロシクロアルキル基、炭素数２～２０のヘテロシクロアルケニル基、炭素数２～２０のヘテロシクロアルキニル基、炭素数３～２０のヘテロアリール基またはこれらの組み合わせの置換基で置換されたことを意味する。
【0046】
また、本明細書で特別な言及がない限り、“ヘテロ”とは、化学式内にＮ、Ｏ、ＳおよびＰのうちの少なくとも一つのヘテロ原子が少なくとも一つ含まれたことを意味する。
【0047】
また、本明細書で特別な言及がない限り、“（メタ）アクリレート”は“アクリレート”と“メタクリレート”の両方とも可能であるのを意味し、“（メタ）アクリル酸”は“アクリル酸”と“メタクリル酸”の両方とも可能であるのを意味する。
【0048】
本明細書で特別な言及がない限り、“組み合わせ”とは、混合または共重合を意味する。
【0049】
本明細書内化学式で別途の定義がない限り、化学結合が描かれなければならない位置に化学結合が描かれていない場合は、前記位置に水素原子が結合されているのを意味する。
【0050】
本明細書で数値範囲記載時“Ｘ～Ｙ”は“Ｘ以上Ｙ以下”（Ｘ≦そして≦Ｙ）を意味する。
【0051】
本明細書で数値範囲でない記載で“Ｘ～Ｙ”は“ＸからＹまで”を意味する。
【0052】
本明細書で化合物（染料）の“最大吸収波長（λｍａｘ）”は、シクロヘキサノン（Ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｏｎｅ）中１０ｐｐｍ濃度の化合物（染料）溶液に対して吸光度を測定した時、最大吸光度が示される波長を意味する。前記最大吸光度は当業者に知られた方法によって測定することができる。
【0053】
本明細書で“耐光信頼性”は、ディスプレイ装置に対してＸｅｎｏｎ Ｔｅｓｔ Ｃｈａｍｂｅｒ（Ｑ－ＳＵＮ）で［光源ランプ：Ｘｅｎｏｎランプ、照射強さ：０．３５Ｗ／ｃｍ２、照射温度：６３℃、照射時間：５００時間、照射方向：反射防止フィルム側から照射］の条件で照射する前と照射した後の染料最大吸収波長で光透過率を測定した後、光透過率変化量で評価したものである。
【0054】
また、本明細書で特別な言及がない限り、“＊”は同一であるか異なる原子または化学式と連結される部分を意味する。
【0055】
一実施形態によれば、下記化学式１で表される化合物を提供する。
【0056】
【化6】
【0057】
上記化学式１中、
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、それぞれ独立して水素原子または置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基であり、
Ｒ２およびＲ５は、それぞれ独立して水素原子またはシアノ基であるが、Ｒ２およびＲ５のうちの少なくとも一つ以上は必ずシアノ基であり、
Ｘは、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であり、
Ｌは、２価のリガンドである。
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、それぞれ独立して水素原子または置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基であり、
Ｒ２およびＲ５は、それぞれ独立して水素原子またはシアノ基であるが、Ｒ２およびＲ５のうちの少なくとも一つ以上は必ずシアノ基であり、
Ｘは、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であり、
Ｌは、２価のリガンドである。
【0058】
従来も特定化合物を用いてＮｅｏｎ色を吸収させて光源の特定波長領域を遮断してディスプレイ装置の色純度を改善しようとする試みはあったが、量子ドット含有ディスプレイ装置の場合、散乱体の使用によってその目的が異なる。量子ドット含有ディスプレイ装置は散乱体による外光反射を改善するために反射率を低めようとし、これは装置のＢｌａｃｋ視感改善に役立つ。具体的に、反射率を低めパネルのＲＧＢ色純度低下を最少化するために混合色（Ｖｉｏｌｅｔ／Ｃｙａｎ／Ｎｅｏｎ／Ｎｅａｒ－ＩＲ）吸収の可能な染料を使用した反射防止フィルムを用いることが効果的であるが、特に吸収波長領域が４８０ｎｍ～５２０ｎｍであるＣｙａｎ色と、吸収波長領域が５３０ｎｍ～６７０ｎｍであるＮｅｏｎ色の外光吸収が反射率低減に効果的である。但し、Ｃｙａｎ色とＮｅｏｎ色のみ吸収する染料のみ使用する場合、ディスプレイ装置のＮｅｕｔｒａｌ Ｂｌａｃｋ実現が難しいため、吸収波長領域が３５０ｎｍ～４５０ｎｍであるＶｉｏｌｅｔ色と吸収波長領域が６０５ｎｍ～７９０ｎｍであるＮｅａｒ－ＩＲ（Ｒｅｄ）色を吸収する染料を混合使用して反射防止フィルムとディスプレイ装置の色補正が可能である。即ち、混合色（Ｖｉｏｌｅｔ／Ｃｙａｎ／Ｎｅｏｎ／Ｎｅａｒ－ＩＲ）の吸収の可能な染料の使用で反射率は低め、Ｂｌａｃｋ視感改善が可能であり、色再現率も高めることができる。一方、前記化学式１で表される化合物は従来の特定波長領域を吸収する化合物（染料）の短所の一つである耐光信頼性を改善させることができる。即ち、一実施形態による前記化学式１で表される化合物を反射防止フィルムに適用時、フィルムの耐光信頼性確保が可能である。特に量子ドット発光体を使用するディスプレイ装置で特定化合物を使用して混合色の吸収を図ることによって色再現率などを改善させようとする試みは現在まで知られたことがない。例えば、Ｎｅｏｎ色の場合、吸収波長領域が５３０ｎｍ～６７０ｎｍであり、ｎｅａｒ－ＩＲ色の場合、吸収波長領域が６０５ｎｍ～７９０ｎｍであるが、一実施形態による前記化学式１で表される化合物は４００ｎｍ～５３０ｎｍで吸収波長を示し、前記吸収波長のうち、４９０ｎｍ～５２０ｎｍ、より具体的に５００ｎｍ～５１０ｎｍで最大吸収波長を有することができるので、前記化学式１で表される化合物を染料として含む反射防止フィルムおよびディスプレイ装置の場合、Ｂｌｕｅ輝度低下を最少化しながら、耐光信頼性確保が容易になる。
【0059】
後述のように、ディスプレイ装置に適用される光源のスペクトルを考慮する時、前記光源の青色長波長領域と緑色短波長領域（約４９０ｎｍ～５２０ｎｍ）を効果的に吸収してこそ、パネルの色再現率向上を効果的に図ることができる。例えば、反射防止フィルムに適用される化合物の最大吸収波長が５００ｎｍより短いか５２０ｎｍより長くて半値幅が広い場合、前記青色長波長領域および緑色短波長領域を効果的に吸収することができないため、パネルの色再現率向上効果を図りにくい。したがって、反射防止フィルムに適用される化合物の最大吸収波長が５００ｎｍ～５１０ｎｍの間に示されるほど、青色長波長領域および緑色短波長領域を効果的に吸収することができる。一実施形態による前記化学式１で表される化合物はその構造的特異性によって、４９０ｎｍ～５２０ｎｍ、より具体的に５００ｎｍ～５１０ｎｍで最大吸収波長を有し、したがって、前記青色長波長領域および緑色短波長領域を効果的に吸収して、耐光信頼性確保およびパネルの色再現率を効果的に向上させることができる。
【0060】
前記化学式１中、Ｒ２およびＲ５のうちの少なくとも一つ以上は必ずシアノ基でなければならない。
【0061】
前記化学式１中、Ｒ２およびＲ５のうちの少なくとも一つ以上が必ずしもシアノ基でない場合（例えば、Ｒ２およびＲ５がそれぞれ独立して水素原子および／またはアルキル基である場合など）には優れた耐光信頼性を確保しにくい。同様に、前記化学式１中、前記シアノ基は必ず前記Ｒ２およびＲ５のうちの少なくとも一つ以上に位置しなければならない。特に、量子ドット適用ディスプレイの場合、前記化学式１で表される化合物が含まれている反射防止フィルムが適用されてこそ優れた耐光信頼性の確保が可能であり、従来のＬＣＤで優れた耐光性を示す反射防止フィルム用化合物であっても、これを量子ドット適用ディスプレイにそのまま適用する場合、耐光性の低下が発生するようになって好ましくない。
【0062】
例えば、前記化学式１中、Ｒ２およびＲ５はそれぞれ独立してシアノ基であってもよい。前記Ｒ２およびＲ５が両方とも前記シアノ基である場合、前記Ｒ２およびＲ５のうちのいずれか一つのみ前記シアノ基である場合と比較して、最大吸収波長および半値幅の変化がほとんどなく、同時に耐光信頼性自体が大きく向上できる。
【0063】
例えば、前記化学式１中、Ｌはカテコール（ｃａｔｅｃｈｏｌ）系リガンド、２，３－ナフタレンジオール（２，３－Ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅｄｉｏｌ）系リガンドまたは１，１’－ビ－２－ナフトール（１，１’－Ｂｉ－２－ｎａｐｈｔｈｏｌ）系リガンドであってもよい。
【0064】
前記Ｌがカテコール（ｃａｔｅｃｈｏｌ）系リガンド、２，３－ナフタレンジオール（２，３－Ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅｄｉｏｌ）系リガンドまたは１，１’－ビ－２－ナフトール（１，１’－Ｂｉ－２－ｎａｐｈｔｈｏｌ）系リガンドでない場合（例えば、Ｆなどである場合）、蛍光特性が発現されて一実施形態による反射防止フィルムに適用すること自体が不可能なこともある。従来はこのような問題点を解決するために、前記リガンドとしてカテコール系リガンドを使用した。しかし、前記カテコール系リガンドを使用することによって無蛍光特性を達成することはできるが、優れた耐光信頼性を確保することができなかった。よって、カテコール系リガンドを使用して無蛍光特性を維持しながらも耐光信頼性を向上させようとする努力が長い間行われており、少しずつ無蛍光特性を維持しながら耐光信頼性が少し向上した内容が報告されているが、このような内容は全て従来ＬＣＤでの適用を前提としたことであり、最近、ディスプレイ市場のトレンドである量子ドット適用ディスプレイに前記内容で言及される化合物や反射防止フィルムなどを適用する場合には耐光信頼性の低下が再び発生して、量子ドット適用ディスプレイ適用を前提とした反射防止フィルム用化合物に対する要求が日増しに急激に増加している傾向にある。
【0065】
本発明者は前記のような最近のトレンドおよび市場の要求を正確に認知し、従来の問題点もまた綿密に分析した後、数多くの試行錯誤の末に、量子ドット適用ディスプレイでも従来のＬＣＤディスプレイのように、４００ｎｍ～５２０ｎｍで吸収波長を示し、前記吸収波長のうち、４９０ｎｍ～５２０ｎｍで最大吸収波長を有し、優れた耐光信頼性を確保することができる化合物を発明するに至った。
【0066】
例えば、前記化学式１は、下記化学式１－１または化学式１－２で表すことができる。
【0067】
【化7】
【0068】
上記化学式１－１および化学式１－２中、
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、それぞれ独立して水素原子または置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基であり、
Ｒ２およびＲ５は、それぞれ独立して水素原子またはシアノ基であるが、Ｒ２およびＲ５のうちの少なくとも一つ以上は必ずシアノ基であり、
Ｘは、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であり、
Ｃ１およびＣ２は、それぞれ独立して置換もしくは非置換の芳香族環である。
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、それぞれ独立して水素原子または置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基であり、
Ｒ２およびＲ５は、それぞれ独立して水素原子またはシアノ基であるが、Ｒ２およびＲ５のうちの少なくとも一つ以上は必ずシアノ基であり、
Ｘは、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であり、
Ｃ１およびＣ２は、それぞれ独立して置換もしくは非置換の芳香族環である。
【0069】
例えば、前記Ｘは、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、‘非置換の炭素数１～１０のアルキル基、ハロゲン原子で置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～５のアルキル基で置換された炭素数１～１０のアルキル基、非置換の炭素数１～１０のアルコキシ基またはこれらの組み合わせ’で置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基または‘非置換の炭素数１～１０のアルキル基、ハロゲン原子で置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～５のアルキル基で置換された炭素数１～１０のアルキル基、非置換の炭素数１～１０のアルコキシ基またはこれらの組み合わせ’で置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリール基であってもよい。
【0070】
例えば、前記Ｘは、非置換の炭素数１～２０のアルキル基、非置換の炭素数６～２０のアリール基、‘非置換の炭素数１～１０のアルキル基’で置換された炭素数６～２０のアリール基、‘ハロゲン原子で置換された炭素数１～１０のアルキル基’で置換された炭素数６～２０のアリール基または‘非置換の炭素数１～１０のアルコキシ基’で置換された炭素数６～２０のアリール基であってもよい。
【0071】
例えば、前記Ｃ１およびＣ２は、それぞれ独立して置換もしくは非置換のベンゼン環または置換もしくは非置換のナフタレン環であってもよいが、前記ベンゼン環やナフタレン環でない、他の芳香族環であってもよい。
【0072】
例えば、前記Ｃ１およびＣ２は、それぞれ独立して‘ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～１０のアルキル基、＊－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ'（Ｒ'は炭素数１～１０のアルキル基）またはこれらの組み合わせ’で置換もしくは非置換のベンゼン環または‘ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～１０のアルキル基、＊－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ'（Ｒ'は炭素数１～１０のアルキル基）またはこれらの組み合わせ’で置換もしくは非置換のナフタレン環であってもよいが、必ずしもこれに限定されるのではない。
【0073】
例えば、前記化学式１で表される化合物は、下記化学式１－１－１～化学式１－１－８からなる群より選択されたいずれか一つで表すことができるが、必ずしもこれに限定されるのではない。
【0074】
【化8】
【0075】
【化9】
【0076】
【化10】
【0077】
前記化学式１で表される化合物は４００ｎｍ～５２０ｎｍで吸収波長を示し、前記吸収波長のうち、４９０ｎｍ～５２０ｎｍ、より具体的には５００ｎｍ～５１０ｎｍで最大吸収波長を有することができる。前述のように、前記化学式１で表される化合物が前記範囲の最大吸収波長を有する場合、青色長波長領域および緑色短波長領域を効果的に吸収して、耐光信頼性およびパネルの色再現率を効果的に向上させることができる。
【0078】
例えば、前記化学式１で表される化合物は染料であってもよい。
【0079】
他の一実施形態は、前記化合物を含む反射防止フィルムを提供する。
【0080】
前記反射防止フィルムは、前記化学式１で表される化合物を固形分基準０．００１重量％～０．５重量％に含むことができる。前記化学式１で表される化合物が前記含量範囲で含まれてこそ、前記反射防止フィルムが適用されたディスプレイ装置のパネル色感調整に容易であり、黒色視感（Ｎｅｕｔｒａｌ Ｂｌａｃｋ）改善を図ることができる。
【0081】
前記反射防止フィルムは粘着層および前記粘着層上に形成された反射防止層を含み、前記化学式１で表される化合物は前記粘着層に含まれてもよい。
【0082】
また、前記反射防止フィルムは粘着層、染料含有層、および前記染料含有層上に形成された反射防止層を含み、前記化学式１で表される化合物は前記染料含有層に含まれてもよい。
【0083】
即ち、一実施形態による反射防止フィルムの積層構造で、前記化学式１で表される化合物は粘着層内に含まれてもよく、別途の染料含有層に含まれてもよい。（図１および図２参照）
前記反射防止層は、低屈折層のみからなるか低屈折層を含むことができる。
前記反射防止層は、低屈折層のみからなるか低屈折層を含むことができる。
【0084】
前記低屈折層は、後述の基材および／または後述の高屈折層との屈折率差によって反射防止フィルムの反射率を低めることができる。
【0085】
前記低屈折層は硬化型バインダー樹脂、フッ素原子含有モノマー、および平均粒径５ｎｍ～３００ｎｍの微粒子（例えば、中空シリカなど）を含有しており、前記低屈折層の厚さは０．０１μｍ～０．１５μｍであってもよい。低屈折層の屈折率は１．２０～１．４０であってもよい。
【0086】
前記低屈折層の一面、即ち、前記低屈折層の上部面には機能性コーティング層がさらに形成されることによって反射防止フィルムに追加的な機能を提供することができる。前記機能性コーティング層は耐指紋性層、帯電防止層、ハードコーティング層、アンチグレア層、バリア層などを含むことができるが、これに制限されない。
【0087】
前記反射防止層は高屈折層をさらに含むことができる。
【0088】
前記高屈折層は後述の基材と前記低屈折層の間に形成されて、前記基材と前記低屈折層の間の屈折率を有することによって反射防止層の反射率を低めることができる。前記高屈折層は、基材および前記低屈折層とそれぞれ直接的に形成されている。前記“直接的に形成”は層と層の間に任意の他の層がないことを意味する。
【0089】
前記高屈折層は、厚さが０．０５μｍ～２０μｍであって屈折率が１．４５～２であり、ＪＩＳ－Ｋ７３６１に規定されるヘイズ値が基材のヘイズ値と異ならないとかまたは基材のヘイズ値との差が１０％以下であるものが透明性に優れ、反射防止性に優れることになる。
【0090】
前記ハードコーティング層は前記反射防止層の硬度を高めることによって、反射防止層をディスプレイ装置の最外郭に使用してもスクラッチなどの発生が無いようにすることができる。前記ハードコーティング層は必ずしも備えられなければならないのではない。前記高屈折層または低屈折層で目標にする硬度を確保することができれば、ハードコーティング層は省略することができる。
【0091】
前記ハードコーティング層は、基材と前記高屈折層の間または基材と前記低屈折層の間に形成することができる。
【0092】
前記ハードコーティング層は、平均粒径が１ｎｍ～３０ｎｍで粒度分布範囲が平均粒径±５ｎｍ以下の範囲にある金属酸化物超微粒子が硬化したバインダー中に均一に混合されてなる硬化層であってもよい。前記ハードコーティング層は厚さが１μｍ～１５μｍであってもよく、前記ハードコーティング層の屈折率は１．５４以上であってもよい。
【0093】
前記反射防止層は、厚さが５０μｍ～５００μｍ、例えば５０μｍ～３００μｍ、例えば５０μｍ～１５０μｍであってもよい。前記反射防止層が前記範囲の厚さを有する場合、ディスプレイ装置に適用されるに容易であり得る。
【0094】
前記粘着層は、前記反射防止層の下部面に形成されて、ディスプレイなどの光学部材をパネルなどに粘着させることができる。前記粘着層は、前述のように前記化学式１で表される化合物（染料）を含むことができる。
【0095】
前記粘着層は、ガラス転移温度が－７０℃～０℃、例えば－６５℃～－２０℃であってもよい。前記粘着層のガラス転移温度が前記範囲を有する場合、パネルに対する接着力に優れることになる。
【0096】
前記粘着層は、熱硬化性粘着層または光硬化性粘着層になり得る。好ましくは、粘着層は熱硬化性粘着層になることによって前記化学式１で表される化合物（染料）の吸収波長による紫外線の影響を考慮する必要がなくて粘着層の製造を容易にすることができる。前記“熱硬化性粘着層”は４０℃～１００℃の所定の熱処理を通じて硬化される粘着層だけでなく、室温（例えば、２０℃～３０℃）で硬化される粘着層も含むことができる。
【0097】
前記粘着層は、粘着樹脂および硬化剤を含む粘着層用組成物から形成できる。
【0098】
前記粘着樹脂は、前記粘着層のガラス転移温度を確保することができれば種類を制限しない。例えば、前記粘着樹脂はシリコン系、ウレタン系、（メタ）アクリル系などであってもよいが、好ましくは（メタ）アクリル系粘着樹脂を使用することができる。
【0099】
前記粘着樹脂は、ガラス転移温度が－７０℃～０℃、好ましくは－６５℃～－２０℃になり得る。前記粘着樹脂のガラス転移温度が前記範囲を有する場合、パネルに対する粘着力が優れることになる。
【0100】
前記粘着樹脂は、重量平均分子量が５００，０００ｇ／ｍｏｌ～２，０００，０００ｇ／ｍｏｌ、例えば８００，０００ｇ／ｍｏｌ～１，５００，０００ｇ／ｍｏｌであってもよい。前記粘着樹脂の重量平均分子量が前記範囲を有する場合、パネルに対する粘着力に優れることになる。
【0101】
前記粘着樹脂は、アルキル基を有する（メタ）アクリル系単量体；水酸基を有する（メタ）アクリル系単量体；および芳香族基を有する（メタ）アクリル系単量体、脂環族を有する（メタ）アクリル系単量体、ヘテロ脂環族基を有する（メタ）アクリル系単量体のうちの１種以上の混合物の共重合体、好ましくはランダム共重合体を含むことができる。
【0102】
前記アルキル基を有する（メタ）アクリル系単量体は非置換の炭素数１～１０のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステルを含むことができる。具体的に、アルキル基を有する（メタ）アクリル系単量体はメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチル（メタ）アクリレート、ｉｓｏ－ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、へプチル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、ｉｓｏ－オクチル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレートのうちの一つ以上を含むことができるが、これに制限されない。これらは単独または２種以上混合して含まれてもよい。前記アルキル基を有する（メタ）アクリル系単量体は、単量体混合物中に６０重量％～９９．９９重量％、例えば６０重量％～９０重量％、例えば８０重量％～９９．９重量％で含まれてもよい。
【0103】
前記水酸基を有する（メタ）アクリル系単量体は、一つ以上の水酸基を有する炭素数１～２０のアルキル基を有する（メタ）アクリル系単量体、一つ以上の水酸基を有する炭素数３～２０のシクロアルキル基を有する（メタ）アクリル系単量体、一つ以上の水酸基を有する炭素数６～２０の芳香族基を有する（メタ）アクリル系単量体のうちの一つ以上を含むことができる。具体的に、水酸基を有する（メタ）アクリル系単量体は一つ以上の水酸基を有する炭素数１～２０のアルキル基を有する（メタ）アクリル系単量体が好ましく、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、６－ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、１－クロロ－２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートのうちの一つ以上を含むことができる。これらは単独または２種以上混合して含まれてもよい。前記水酸基を有する（メタ）アクリル系単量体は、単量体混合物中に０．０１重量％～２０重量％、例えば０．１重量％～１０重量％で含まれてもよい。
【0104】
前記芳香族基を有する（メタ）アクリル系単量体は、炭素数６～２０のアリール基または炭素数７～２０のアリールアルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステルを含むことができる。具体的に、芳香族基を有する（メタ）アクリル系単量体はフェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレートなどを含むことができるが、これに制限されない。前記芳香族基を有する（メタ）アクリル系単量体は、単量体混合物中に０重量％～５０重量％、例えば０重量％～２０重量％で含まれてもよい。
【0105】
本明細書で単量体中に脂環族基とアルキル基が混在する場合、脂環族基を有する（メタ）アクリル単量体に分類した。
【0106】
前記脂環族基を有する（メタ）アクリル系単量体は、炭素数５～２０の単一環または複素環の脂環族基を有する（メタ）アクリル酸エステルとしてシクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレートのうちの一つ以上を含むことができる。前記脂環族基を有する（メタ）アクリル系単量体は、単量体混合物中に０重量％～５０重量％、例えば１重量％～３０重量％、１重量％～２０重量％で含まれてもよい。
【0107】
前記ヘテロ脂環族基を有する（メタ）アクリル系単量体は、窒素、酸素または硫黄のうちの一つ以上を含有する炭素数４～９のヘテロ脂環族基を有する（メタ）アクリル酸エステルを含むことができる。具体的に、ヘテロ脂環族基を有する（メタ）アクリル系単量体は（メタ）アクリロイルモルホリンを含むことができるが、これに制限されない。前記ヘテロ脂環族基を有する（メタ）アクリル系単量体は、単量体混合物中に０重量％～５０重量％、例えば０重量％～１０重量％で含まれてもよい。
【0108】
前記粘着樹脂は、前記アルキル基を有する（メタ）アクリル系単量体７０重量％～９９．９９重量％、例えば９０重量％～９９．５重量％、前記水酸基を有する（メタ）アクリル系単量体０．０１重量％～３０重量％、例えば０．５重量％～１０重量％を含む単量体混合物の（メタ）アクリル系共重合体を含むことができる。前記粘着樹脂を構成するそれぞれの単量体が前記範囲を有する場合、粘着力確保が容易であり得る。
【0109】
前記硬化剤は、イソシアネート系硬化剤を含むことができる。前記硬化剤は、前記粘着樹脂１００重量部に対して０．０１重量部～２０重量部、例えば０．０１重量部～１０重量部、例えば０．１重量部～４重量部で含まれてもよい。前記硬化剤が前記範囲を有する場合、組成物を架橋させて粘着層を形成し、過量使用による透明性低下および信頼性不良などを防止することができる。
【0110】
前記組成物は、シランカップリング剤、酸化防止剤、粘着付与樹脂、可塑剤、帯電防止剤、リワーク剤、硬化触媒などの通常の添加剤をさらに含むことができる。前記シランカップリング剤は、前記接着樹脂１００重量部に対して０．０１重量部～２０重量部、例えば０．０１重量部～１０重量部、例えば０．１重量部～４重量部で含まれてもよい。前記シランカップリング剤が前記範囲を有する場合、粘着力調節と信頼性不良現象などを防止することができる。
【0111】
前記粘着層用組成物は、無溶剤型であるか通常の有機溶媒をさらに含むことによってコーティング性を高めることができる。
【0112】
前記粘着層は、厚さが１μｍ～５０μｍ、例えば５μｍ～２５μｍになり得る。前記粘着層が前記範囲の厚さを有する場合、ディスプレイ装置に容易に使用することができる。
【0113】
また他の一実施形態によれば、前記反射防止フィルムを含むディスプレイ装置を提供する。例えば、前記反射防止フィルムおよび量子ドット含有層を含むディスプレイ装置を提供することができる。
【0114】
例えば、前記ディスプレイ装置は、光源、カラーフィルタ、および基材をさらに含むことができる。
【0115】
例えば、前記ディスプレイ装置は、前記光源上に前記量子ドット含有層が位置し、前記量子ドット含有層上に前記カラーフィルタが位置し、前記カラーフィルタ上に前記基材が位置し、前記基材上に前記反射防止フィルムが位置する積層構造を有することができる。（図３および図４参照）
例えば、前記光源は、青色光源であってもよい。
例えば、前記光源は、青色光源であってもよい。
【0116】
例えば、前記基材は、ガラス基材であってもよい。
【0117】
前記量子ドット含有層を構成する構成成分は量子ドット以外にバインダー樹脂、反応性不飽和化合物、光重合開始剤、拡散剤およびその他添加剤などをさらに含むことができ、これについては後述する。
【0118】
前記量子ドットは、３５０ｎｍ～５５０ｎｍの波長領域のうちの４００ｎｍ～５００ｎｍで最大蛍光発光波長（ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ λｍａｘ）を有することができる。
【0119】
前記量子ドットは、２０ｎｍ～１００ｎｍ、例えば２０ｎｍ～５０ｎｍの半値幅（Ｆｕｌｌ ｗｉｄｔｈ ａｔ ｈａｌｆ ｍａｘｉｍｕｍ；ＦＷＨＭ）を有することができる。前記量子ドットが前記範囲の半値幅を有する場合、色純度が高いことによって、カラーフィルタ内色材料として使用時、色再現率が高まる効果がある。
【0120】
前記量子ドットは、それぞれ独立して有機物であるか無機物または有機物と無機物のハイブリッド（混成物）であってもよい。
【0121】
前記量子ドットはそれぞれ独立してコアおよび前記コアを囲むシェルから構成され、前記コアおよびシェルはそれぞれ独立してＩＩ－ＩＶ族、ＩＩＩ－Ｖ族などからなるコア、コア／シェル、コア／第１シェル／第２シェル、合金、合金／シェルなどの構造を有することができ、これに限定されるのではない。
【0122】
例えば、前記コアはＣｄＳ、ＣｄＳｅ、ＣｄＴｅ、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ、ＺｎＴｅ、ＨｇＳ、ＨｇＳｅ、ＨｇＴｅ、ＧａＮ、ＧａＰ、ＧａＡｓ、ＩｎＰ、ＩｎＡｓおよびこれらの合金からなる群より選択された少なくとも一つ以上の物質を含むことができるが、必ずしもこれに限定されるのではない。前記コアを囲んだシェルはＣｄＳｅ、ＺｎＳｅ、ＺｎＳ、ＺｎＴｅ、ＣｄＴｅ、ＰｂＳ、ＴｉＯ、ＳｒＳｅ、ＨｇＳｅおよびこれらの合金からなる群より選択された少なくとも一つ以上の物質を含むことができるが、必ずしもこれに限定されるのではない。
【0123】
一実施形態では、最近、全世界的に環境に対する関心が大きく増加して有毒性物質に対する規制が強化されているので、カドミウム系コアを有する発光物質の代わりに、量子効率（ｑｕａｎｔｕｍ ｙｉｅｌｄ）は多少低いが、環境にやさしい非カドミウム系発光素材（ＩｎＰ／ＺｎＳ）を使用したが、必ずしもこれに限定されるのではない。
【0124】
前記量子ドットの構造は特別に限定されないが、前記コア／シェル構造の量子ドットの場合、シェルを含む全体量子ドットそれぞれの大きさ（平均粒径）は１ｎｍ～１５ｎｍ、例えば５ｎｍ～１５ｎｍであってもよい。
【0125】
例えば、前記量子ドットは、赤色量子ドット、緑色量子ドットまたはこれらの組み合わせを含むことができる。例えば、前記量子ドットは、緑色量子ドットおよび赤色量子ドットを全て含むことができる。この時、前記緑色量子ドットは前記赤色量子ドットより多い含量で含まれてもよい。前記赤色量子ドットは、１０ｎｍ～１５ｎｍの平均粒径を有することができる。前記緑色量子ドットは５ｎｍ～８ｎｍの平均粒径を有することができる。
【0126】
一方、前記量子ドットの分散安定性のために、分散剤が共に使用されてもよい。前記分散剤は量子ドットのような光変換物質が硬化性組成物内で均一に分散されるように助け、非イオン性、陰イオン性または陽イオン性分散剤を全て使用することができる。具体的には、ポリアルキレングリコールまたはそのエステル類、ポリオキシアルキレン、多価アルコールエステルアルキレンオキシド付加物、アルコールアルキレンオキシド付加物、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、カルボン酸塩、アルキルアミドアルキレンオキシド付加物、アルキルアミンなどを使用することができ、これらは単独でまたは２種以上を混合して使用することができる。前記分散剤は、量子ドットのような光変換物質の固形分に対して０．１重量％～１００重量％、例えば１０重量％～２０重量％で使用することができる。
【0127】
前記量子ドットは、量子ドット含有層を構成する構成成分１００重量部に対して１重量部～４０重量部、例えば１重量部～１０重量部で含まれてもよい。前記量子ドットが前記範囲内に含まれる場合、光変換率に優れパターン特性と現像特性を阻害せず優れた工程性を有することができる。
【0128】
前記バインダー樹脂は、アクリル系樹脂、エポキシ樹脂またはこれらの組み合わせを含むことができる。
【0129】
前記アクリル系樹脂は第１エチレン性不飽和単量体およびこれと共重合可能な第２エチレン性不飽和単量体の共重合体であって、一つ以上のアクリル系繰り返し単位を含む樹脂であってもよい。
【0130】
前記第１エチレン性不飽和単量体は一つ以上のカルボキシ基を含有するエチレン性不飽和単量体であり、その具体的な例としてはアクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、イタコン酸、フマル酸またはこれらの組み合わせが挙げられる。
【0131】
前記第１エチレン性不飽和単量体は、前記アクリル系バインダー樹脂総量に対して５重量％～５０重量％、例えば１０重量％～４０重量％で含まれてもよい。
【0132】
前記第２エチレン性不飽和単量体は、スチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルベンジルメチルエーテルなどの芳香族ビニル化合物；メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレートなどの不飽和カルボン酸エステル化合物；２－アミノエチル（メタ）アクリレート、２－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレートなどの不飽和カルボン酸アミノアルキルエステル化合物；酢酸ビニル、安息香酸ビニルなどのカルボン酸ビニルエステル化合物；グリシジル（メタ）アクリレートなどの不飽和カルボン酸グリシジルエステル化合物；（メタ）アクリロニトリルなどのシアン化ビニル化合物；（メタ）アクリルアミドなどの不飽和アミド化合物；などが挙げられ、これらを単独でまたは二つ以上混合して使用することができる。
【0133】
前記アクリル系樹脂の具体的な例としてはポリベンジルメタクリレート、（メタ）アクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体、（メタ）アクリル酸／ベンジルメタクリレート／スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸／ベンジルメタクリレート／２－ヒドロキシエチルメタクリレート共重合体、（メタ）アクリル酸／ベンジルメタクリレート／スチレン／２－ヒドロキシエチルメタクリレート共重合体などが挙げられるが、これに限定されるのではなく、これらを単独または２種以上を配合して使用することもできる。
【0134】
前記アクリル系樹脂の重量平均分子量は１，０００ｇ／ｍｏｌ～１５，０００ｇ／ｍｏｌであってもよい。前記アクリル系樹脂の重量平均分子量が前記範囲内である場合、基板との密着性に優れ、物理的、化学的物性が良く、粘度が適切である。
【0135】
前記エポキシ樹脂は熱によって重合されるモノマー（ｍｏｎｏｍｅｒ）またはオリゴマー（ｏｌｉｇｏｍｅｒ）であって、炭素－炭素不飽和結合および炭素－炭素環状結合を有する化合物などを含むことができる。
【0136】
前記エポキシ樹脂としては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、環状脂肪族エポキシ樹脂および脂肪族ポリグリシジルエーテルなどがさらに含まれてもよい。
【0137】
このような化合物の市販品として、油化シェルエポキシ（株）社のＹＸ４０００、ＹＸ４０００Ｈ、ＹＬ６１２１Ｈ、ＹＬ６６４０、ＹＬ６６７７；日本化薬（株）社のＥＯＣＮ－１０２、ＥＯＣＮ－１０３Ｓ、ＥＯＣＮ－１０４Ｓ、ＥＯＣＮ－１０２０、ＥＯＣＮ－１０２５、ＥＯＣＮ－１０２７および油化シェルエポキシ（株）社のエピコート１８０Ｓ７５；ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂には油化シェルエポキシ（株）社のエピコート１００１、１００２、１００３、１００４、１００７、１００９、１０１０および８２８；ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂には油化シェルエポキシ（株）社のエピコート８０７および８３４；フェノールノボラック型エポキシ樹脂には油化シェルエポキシ（株）社のエピコート１５２、１５４、１５７Ｈ６５および日本化薬（株）社のＥＰＰＮ２０１、２０２；その他の環状脂肪族エポキシ樹脂にはＣＩＢＡ－ＧＥＩＧＹ Ａ．Ｇ社のＣＹ１７５、ＣＹ１７７およびＣＹ１７９、Ｕ．Ｃ．Ｃ社のＥＲＬ－４２３４、ＥＲＬ－４２９９、ＥＲＬ－４２２１およびＥＲＬ－４２０６、昭和電工（株）社のショーダイン５０９、ＣＩＢＡ－ＧＥＩＧＹ Ａ．Ｇ社のアラルダイトＣＹ－１８２、ＣＹ－１９２およびＣＹ－１８４、大日本インキ化学工業（株）社のエピクロン２００および４００、油化シェルエポキシ（株）社のエピコート８７１、８７２およびＥＰ１０３２Ｈ６０、セラニーズコーティング（株）社のＥＤ－５６６１およびＥＤ－５６６２；脂肪族ポリグリシジルエーテルには油化シェルエポキシ（株）社のエピコート１９０Ｐおよび１９１Ｐ、共栄社油脂化学工業（株）社のエポライト１００ＭＦ、日本油脂（株）社のエピオールＴＭＰなどが挙げられる。
【0138】
前記バインダー樹脂は、量子ドット含有層を構成する構成成分１００重量部に対して１重量部～４０重量部、例えば、５重量部～２０重量部で含まれてもよい。バインダー樹脂が前記範囲内に含まれる場合、優れた感度、現像性、解像度およびパターンの直進性を得ることができる。
【0139】
前記反応性不飽和化合物は、従来の光硬化性組成物および熱硬化性組成物に一般に使用されるモノマーまたはオリゴマーを混合して使用することができる。
【0140】
前記反応性不飽和化合物は、アクリレート系化合物であってもよい。例えば、エチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、１，４－ブタンジオールジアクリレート、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ペンタエリトリトールジアクリレート、ペンタエリトリトールトリアクリレート、ジペンタエリトリトールジアクリレート、ジペンタエリトリトールトリアクリレート、ジペンタエリトリトールペンタアクリレート、ペンタエリトリトールヘキサアクリレート、ビスフェノールＡジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ノボラックエポキシアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、プロピレングリコールジメタクリレート、１，４－ブタンジオールジメタクリレート、１，６－ヘキサンジオールジメタクリレートなどから１種以上を選択または混合して使用することができる。
【0141】
前記反応性不飽和化合物は、より優れた現像性を付与するために酸無水物で処理して使用することもできる。
【0142】
前記反応性不飽和化合物は、量子ドット含有層を構成する構成成分１００重量部に対して１重量部～１０重量部、例えば１重量部～５重量部で含まれてもよい。反応性不飽和化合物が前記範囲内に含まれる場合、パターン形成工程で露光時、硬化が十分に起こって信頼性に優れ、パターンの耐熱性、耐光性、耐化学性、解像度および密着性も優れる。
【0143】
前記光重合開始剤は、アセトフェノン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、ベンゾイン系化合物、トリアジン系化合物、オキシム系化合物などを使用することができる。
【0144】
前記アセトフェノン系化合物の例としては、２，２’－ジエトキシアセトフェノン、２，２’－ジブトキシアセトフェノン、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオフェノン、ｐ－ｔ－ブチルトリクロロアセトフェノン、ｐ－ｔ－ブチルジクロロアセトフェノン、４－クロロアセトフェノン、２，２’－ジクロロ－４－フェノキシアセトフェノン、２－メチル－１－（４－（メチルチオ）フェニル）－２－モルホリノプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタン－１－オンなどが挙げられる。
【0145】
前記ベンゾフェノン系化合物の例としては、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ジメチルアミノベンゾフェノン、４，４’－ジクロロベンゾフェノン、３，３’－ジメチル－２－メトキシベンゾフェノンなどが挙げられる。
【0146】
前記チオキサントン系化合物の例としては、チオキサントン、２－メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン、２－クロロチオキサントンなどが挙げられる。
【0147】
前記ベンゾイン系化合物の例としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタルなどが挙げられる。
【0148】
前記トリアジン系化合物の例としては、２，４，６－トリクロロ－ｓ－トリアジン、２－フェニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（３’，４’－ジメトキシスチリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４’－メトキシナフチル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－トリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－ビフェニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、ビス（トリクロロメチル）－６－スチリル－ｓ－トリアジン、２－（ナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－メトキシナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－４－ビス（トリクロロメチル）－６－ピペロニル－ｓ－トリアジン、２－４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシスチリル）－ｓ－トリアジンなどが挙げられる。
【0149】
前記オキシム系化合物の例としては、Ｏ－アシルオキシム系化合物、２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）－１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１，２－オクタンジオン、１－（Ｏ－アセチルオキシム）－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタノン、Ｏ－エトキシカルボニル－α－オキシアミノ－１－フェニルプロパン－１－オンなどを使用することができる。前記Ｏ－アシルオキシム系化合物の具体的な例としては、１，２－オクタンジオン、２－ジメチルアミノ－２－（４－メチルベンジル）－１－（４－モルホリン－４－イル－フェニル）－ブタン－１－オン、１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－ブタン－１，２－ジオン－２－オキシム－Ｏ－ベンゾエート、１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－オクタン－１，２－ジオン－２－オキシム－Ｏ－ベンゾエート、１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－オクタン－１－オンオキシム－Ｏ－アセテート、１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－ブタン－１－オンオキシム－Ｏ－アセテートなどが挙げられる。
【0150】
前記光重合開始剤は、前記化合物以外にもカルバゾール系化合物、ジケトン類化合物、スルホニウムボレート系化合物、ジアゾ系化合物、イミダゾール系化合物、ビイミダゾール系化合物、フルオレン系化合物などを使用することができる。
【0151】
前記光重合開始剤は光を吸収して励起状態になった後にそのエネルギーを伝達することによって化学反応を起こす光増感剤と共に使用されてもよい。
【0152】
前記光増感剤の例としては、テトラエチレングリコールビス－３－メルカプトプロピオネート、ペンタエリトリトールテトラキス－３－メルカプトプロピオネート、ジペンタエリトリトールテトラキス－３－メルカプトプロピオネートなどが挙げられる。
【0153】
前記光重合開始剤は、量子ドット含有層を構成する構成成分１００重量部に対して０．１重量部～１０重量部、例えば０．１重量部～５重量部で含まれてもよい。光重合開始剤が前記範囲内に含まれる場合、露光時、感度と現像性バランスに優れて残膜なく解像度に優れたパターンを得ることができる。
【0154】
前記量子ドット含有層は、拡散剤をさらに含むことができる。
【0155】
例えば、前記拡散剤は、硫酸バリウム（ＢａＳＯ４）、炭酸カルシウム（ＣａＣＯ３）、二酸化チタン（ＴｉＯ２）、ジルコニア（ＺｒＯ２）またはこれらの組み合わせを含むことができる。
【0156】
前記拡散剤は前述の量子ドットに吸収されない光を反射させ、前記反射された光を量子ドットが再び吸収することができるようにする。即ち、前記拡散剤は量子ドットに吸収される光の量を増加させて、硬化性組成物の光変換効率を増加させることができる。
【0157】
前記拡散剤は平均粒径（Ｄ５０）が１５０ｎｍ～２５０ｎｍであってもよく、具体的には１８０ｎｍ～２３０ｎｍであってもよい。前記拡散剤の平均粒径が前記範囲内である場合、より優れた光拡散効果を有することができ、光変換効率を増加させることができる。
【0158】
前記拡散剤は、量子ドット含有層を構成する構成成分１００重量部に対して固形分基準０．１重量％～２０重量％、例えば０．１重量％～５重量％で含まれてもよい。前記拡散剤が量子ドット含有層を構成する構成成分１００重量部に対して０．１重量％未満で含まれる場合、拡散剤を使用することによる光変換効率向上効果を期待しにくく、２０重量％を超過して含む場合にはパターン特性が低下する恐れがある。
【0159】
前記量子ドットの安定性および分散性向上のために、前記量子ドット含有層はチオール（ｔｈｉｏｌ）系添加剤をさらに含むことができる。
【0160】
前記チオール系添加剤は、前記量子ドットのシェル表面に置換されて、溶媒に対する量子ドットの分散安定性を向上させて、量子ドットを安定化させることができる。
【0161】
前記チオール系添加剤は、その構造により末端に２個～１０個、例えば２個～４個のチオール基（－ＳＨ）を有することができる。
【0162】
例えば、前記チオール系添加剤は、末端に下記化学式２で表される官能基を少なくとも二つ以上含むことができる。
【0163】
【化11】
【0164】
上記化学式２中、
Ｌ７およびＬ８は、それぞれ独立して単一結合、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３～２０のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリーレン基または置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基である。
Ｌ７およびＬ８は、それぞれ独立して単一結合、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３～２０のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリーレン基または置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基である。
【0165】
例えば、前記チオール系添加剤は、下記化学式３で表すことができる。
【0166】
【化12】
【0167】
上記化学式３中、
Ｌ７およびＬ８は、それぞれ独立して単一結合、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３～２０のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリーレン基または置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基であり、
ｕ１およびｕ２は、それぞれ独立して０または１の整数である。
Ｌ７およびＬ８は、それぞれ独立して単一結合、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３～２０のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリーレン基または置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基であり、
ｕ１およびｕ２は、それぞれ独立して０または１の整数である。
【0168】
例えば、前記化学式２および化学式３中、前記Ｌ７およびＬ８は、それぞれ独立して単一結合または置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキレン基であってもよい。
【0169】
前記チオール系添加剤の具体的な例としては、下記化学式２ａで表されるペンタエリトリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）（ｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｒｉｔｏｌ ｔｅｔｒａｋｉｓ（３－ｍｅｒｃａｐｔｏｐｒｏｐｉｏｎａｔｅ））、下記化学式２ｂで表されるトリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｏｌｐｒｏｐａｎｅ ｔｒｉｓ（３－ｍｅｒｃａｐｔｏｐｒｏｐｉｏｎａｔｅ））、下記化学式２ｃで表されるペンタエリトリトールテトラキス（メルカプトアセテート）（Ｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｒｉｔｏｌ ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｍｅｒｃａｐｔｏａｃｅｔａｔｅ））、下記化学式２ｄで表されるトリメチロールプロパントリス（２－メルカプトアセテート）（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｏｌｐｒｏｐａｎｅ ｔｒｉｓ（２－ｍｅｒｃａｐｔｏａｃｅｔａｔｅ））、下記化学式２ｅで表されるグリコールジ－３－メルカプトプロピオネート（Ｇｌｙｃｏｌ ｄｉ－３－ｍｅｒｃａｐｔｏｐｒｏｐｉｏｎａｔｅ）およびこれらの組み合わせからなる群より選択されたいずれか一つが挙げられる。
【0170】
【化13】
【0171】
前記チオール系添加剤は、量子ドット含有層を構成する構成成分１００重量部に対して０．１重量部～１０重量部、例えば０．１重量部～５重量部で含まれてもよい。チオール系添加剤が前記範囲内に含まれる場合、量子ドットなどの光変換物質の安定性を向上させることができ、成分内チオール基が樹脂または単量体のアクリル基と反応して共有結合を形成することによって量子ドットのような光変換物質の耐熱性向上効果も有することができる。
【0172】
前記量子ドット含有層は、ヒドロキノン系化合物、カテコール系化合物、またはこれらの組み合わせを含む重合抑制剤をさらに含むことができる。前記量子ドット含有層は前記ヒドロキノン系化合物、カテコール系化合物、またはこれらの組み合わせをさらに含むことによって、量子ドットなどを含む組成物を印刷（コーティング）後、露光する間に常温架橋を防止することができる。
【0173】
例えば、前記ヒドロキノン系化合物、カテコール系化合物、またはこれらの組み合わせは、ヒドロキノン、メチルヒドロキノン、メトキシヒドロキノン、ｔ－ブチルヒドロキノン、２，５－ジ－ｔ－ブチルヒドロキノン、２，５－ビス（１，１－ジメチルブチル）ヒドロキノン、２，５－ビス（１，１，３，３－テトラメチルブチル）ヒドロキノン、カテコール、ｔ－ブチルカテコール、４－メトキシフェノール、ピロガロール、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール、２－ナフトール、トリス（Ｎ－ヒドロキシ－Ｎ－ニトロソフェニルアミナト－Ｏ，Ｏ’）アルミニウム（Ｔｒｉｓ（Ｎ－ｈｙｄｒｏｘｙ－Ｎ－ｎｉｔｒｏｓｏｐｈｅｎｙｌａｍｉｎａｔｏ－Ｏ，Ｏ’）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）またはこれらの組み合わせを含むことができるが、必ずしもこれに限定されるのではない。
【0174】
前記ヒドロキノン系化合物、カテコール系化合物またはこれらの組み合わせは分散液の形態で使用でき、前記分散液形態の重合抑制剤は量子ドットおよび蛍光染料含有層または量子ドット含有層（蛍光染料非含有）を構成する構成成分１００重量部に対して０．００１重量部～１重量部、例えば０．０１重量部～０．１重量部で含まれてもよい。安定剤が前記範囲内に含まれる場合、常温経時問題を解決すると同時に、感度低下および表面剥離現象を防止することができる。
【0175】
前記量子ドット含有層は前記チオール系添加剤、重合抑制剤以外に、マロン酸；３－アミノ－１，２－プロパンジオール；シラン系カップリング剤；レべリング剤；フッ素系界面活性剤；またはこれらの組み合わせをさらに含むことができる。
【0176】
例えば、前記量子ドット含有層は、基板との密着性などを改善するために、ビニル基、カルボキシル基、メタクリルオキシ基、イソシアネート基、エポキシ基などの反応性置換基を有するシラン系カップリング剤をさらに含むことができる。
【0177】
前記シラン系カップリング剤の例としては、トリメトキシシリル安息香酸、γメタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γイソシアネートプロピルトリエトキシシラン、γグリシドキシプロピルトリメトキシシラン、βエポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシランなどが挙げられ、これらを単独または２種以上混合して使用することができる。
【0178】
前記シラン系カップリング剤は、量子ドット含有層を構成する構成成分１００重量部に対して０．０１重量部～１０重量部で含まれてもよい。シラン系カップリング剤が前記範囲内に含まれる場合、密着性、貯蔵性などに優れる。
【0179】
また、前記量子ドット含有層は、必要によってコーティング性向上および欠点生成防止効果のために界面活性剤、例えばフッ素系界面活性剤をさらに含むことができる。
【0180】
前記フッ素系界面活性剤としては、ＢＭ Ｃｈｅｍｉｅ社のＢＭ－１０００（登録商標）、ＢＭ－１１００（登録商標）など；大日本インキ化学工業（株）社のメガファック Ｆ １４２Ｄ（登録商標）、同Ｆ １７２（登録商標）、同Ｆ １７３（登録商標）、同Ｆ １８３（登録商標）など；住友スリーエム（株）社のフロラードＦＣ－１３５（登録商標）、同ＦＣ－１７０Ｃ（登録商標）、同ＦＣ－４３０（登録商標）、同ＦＣ－４３１（登録商標）など；旭硝子（株）社のサーフロンＳ－１１２（登録商標）、同Ｓ－１１３（登録商標）、同Ｓ－１３１（登録商標）、同Ｓ－１４１（登録商標）、同Ｓ－１４５（登録商標）など；東レシリコン（株）社のＳＨ－２８ＰＡ（登録商標）、同－１９０（登録商標）、同－１９３（登録商標）、ＳＺ－６０３２（登録商標）、ＳＦ－８４２８（登録商標）など；ＤＩＣ（株）社のＦ－４８２、Ｆ－４８４、Ｆ－４７８、Ｆ－５５４などの名称で市販されているフッ素系界面活性剤を使用することができる。
【0181】
前記フッ素系界面活性剤は、前記量子ドット含有層を構成する構成成分１００重量部に対して０．００１重量部～５重量部で使用することができる。前記フッ素系界面活性剤が前記範囲内に含まれる場合、コーティング均一性が確保され、染みが発生しなく、ガラス基板に対する湿潤性（ｗｅｔｔｉｎｇ）に優れる。
【0182】
また前記量子ドット含有層は、物性を阻害しない範囲内で、酸化防止剤、安定剤などのその他添加剤が一定量さらに添加されてもよい。
【0183】
前記量子ドット含有層それぞれの製造方法は、前述の構成成分などを含む硬化性組成物を基板上にインクジェット噴射方法で塗布してパターンを形成する段階（Ｓ１）；および前記パターンを硬化する段階（Ｓ２）を含む。
【0184】
（Ｓ１）パターンを形成する段階
前記硬化性組成物はインクジェット分散方式で０．５～１０μｍの厚さで基板上に塗布することが好ましい。前記インクジェット噴射は単一カラーのみ噴射して必要な色の数により反復的に噴射することによってパターンを形成することができ、工程を減らすために必要な色の数を同時に噴射する方式でパターンを形成することもできる。
前記硬化性組成物はインクジェット分散方式で０．５～１０μｍの厚さで基板上に塗布することが好ましい。前記インクジェット噴射は単一カラーのみ噴射して必要な色の数により反復的に噴射することによってパターンを形成することができ、工程を減らすために必要な色の数を同時に噴射する方式でパターンを形成することもできる。
【0185】
（Ｓ２）硬化する段階
前記得られたパターンを硬化させて硬化樹脂膜を得ることができる。この時、硬化させる方法としては熱硬化工程が好ましい。前記熱硬化工程は約１００℃以上の温度で約３分間加熱して硬化性組成物内溶媒を先ず除去した後、次いで１６０℃～３００℃の温度で加熱して硬化させる工程であってもよく、もう少し好ましくは１８０℃～２５０℃の温度で約３０分間加熱して硬化させる工程であってもよい。
前記得られたパターンを硬化させて硬化樹脂膜を得ることができる。この時、硬化させる方法としては熱硬化工程が好ましい。前記熱硬化工程は約１００℃以上の温度で約３分間加熱して硬化性組成物内溶媒を先ず除去した後、次いで１６０℃～３００℃の温度で加熱して硬化させる工程であってもよく、もう少し好ましくは１８０℃～２５０℃の温度で約３０分間加熱して硬化させる工程であってもよい。
【0186】
また、前記量子ドット含有層それぞれは、インクジェッティング無く製造することもできる。この場合の製造方法は、前述の構成成分などを含む硬化性組成物を所定の前処理を行った基板上にスピン塗布、ローラー塗布、スプレー塗布などの適当な方法を使用して、例えば、０．５μｍ～１０μｍの厚さで塗布し、カラーフィルタに必要なパターンを形成するように光を照射する。照射に使用される光源としてはＵＶ、電子線またはＸ線を使用することができ、例えば、１９０ｎｍ～４５０ｎｍ、具体的には２００ｎｍ～４００ｎｍ領域のＵＶを照射することができる。前記照射する工程でフォトレジストマスクをさらに使用して実施することもできる。このように照射する工程を実施した後、前記光源が照射された組成物層を現像液で処理する。この時、組成物層で非露光部分は溶解されることによってカラーフィルタに必要なパターンが形成される。このような工程を必要な色の数により繰り返すことによって所望のパターンを有するカラーフィルタを得ることができる。また、前記工程で現像によって得られた画像パターンを再び加熱するか活性線照射などによって硬化させると、耐クラック性、耐溶剤性などを向上させることができる。
【0187】
前記硬化性組成物は溶媒をさらに含むことができる。
【0188】
前記溶媒としては、メタノール、エタノールなどのアルコール類；エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルなどのグリコールエーテル類；メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチルセロソルブアセテートなどのセロソルブアセテート類；メチルエチルカルビトール、ジエチルカルビトール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテルなどのカルビトール類；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類；メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、メチル－ｎ－プロピルケトン、メチル－ｎ－ブチルケトン、メチル－ｎ－アミルケトン、２－ヘプタノンなどのケトン類；酢酸エチル、酢酸－ｎ－ブチル、酢酸イソブチルなどの飽和脂肪族モノカルボン酸アルキルエステル類；メチルラクテート、エチルラクテートなどの乳酸アルキルエステル類；メチルヒドロキシアセテート、エチルヒドロキシアセテート、ブチルヒドロキシアセテートなどのヒドロキシ酢酸アルキルエステル類；メトキシメチルアセテート、メトキシエチルアセテート、メトキシブチルアセテート、エトキシメチルアセテート、エトキシエチルアセテートなどの酢酸アルコキシアルキルエステル類；メチル３－ヒドロキシプロピオネート、エチル３－ヒドロキシプロピオネートなどの３－ヒドロキシプロピオン酸アルキルエステル類；メチル３－メトキシプロピオネート、エチル３－メトキシプロピオネート、エチル３－エトキシプロピオネート、メチル３－エトキシプロピオネートなどの３－アルコキシプロピオン酸アルキルエステル類；メチル２－ヒドロキシプロピオネート、エチル２－ヒドロキシプロピオネート、プロピル２－ヒドロキシプロピオネートなどの２－ヒドロキシプロピオン酸アルキルエステル類；メチル２－メトキシプロピオネート、エチル２－メトキシプロピオネート、エチル２－エトキシプロピオネート、メチル２－エトキシプロピオネートなどの２－アルコキシプロピオン酸アルキルエステル類；メチル２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオネート、エチル２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオネートなどの２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオン酸アルキルエステル類；メチル２－メトキシ－２－メチルプロピオネート、エチル２－エトキシ－２－メチルプロピオネートなどの２－アルコキシ－２－メチルプロピオン酸アルキルエステル類；２－ヒドロキシエチルプロピオネート、２－ヒドロキシ－２－メチルエチルプロピオネート、ヒドロキシエチルアセテート、メチル２－ヒドロキシ－３－メチルブタノエートなどのエステル類；またはピルビン酸エチルなどのケトン酸エステル類の化合物があり、またＮ－メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルホルムアニリド、Ｎ－メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ベンジルエチルエーテル、ジヘキシルエーテル、アセチルアセトン、イソホロン、カプロン酸、カプリル酸、１－オクタノール、１－ノナノール、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、γブチロラクトン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、フェニルセロソルブアセテート、ジメチルアジペートなどを使用することができるが、これに限定されるのではない。
【0189】
例えば、前記溶媒は、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレンジグリコールメチルエチルエーテルなどのグリコールエーテル類；エチルセロソルブアセテートなどのエチレングリコールアルキルエーテルアセテート類；２－ヒドロキシプロピオン酸エチルなどのエステル類；ジエチレングリコールモノメチルエーテルなどのカルビトール類；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類；エタノールなどのアルコール類またはこれらの組み合わせを使用することが好ましい。
【0190】
例えば、前記溶媒は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、エタノール、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレンジグリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルアセトアミド、２－ブトキシエタノール、Ｎ－メチルピロリジン、Ｎ－エチルピロリジン、プロピレンカーボネート、γ－ブチロラクトン、ジメチルアジペートまたはこれらの組み合わせを含む溶媒であってもよい。
【0191】
前記溶媒は、前記硬化性組成物総量に対して残部量で含まれてもよい。
【0192】
以下、本発明の好ましい実施例を記載する。但し、下記の実施例は本発明の好ましい一実施例に過ぎず、本発明が下記の実施例によって限定されるのではない。
【実施例】
【0193】
（実施例）
（合成例）
下記合成例での化合物それぞれをシクロヘキサノン（ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｏｎｅ）溶媒で１０ｐｐｍの濃度に希釈した後、ＵＶ／ＶＩＳ分光光度計（Ｐｅｒｋｉｎｅｌｍｅｒ、Ｌａｍｄａ２５）で最大吸収波長を測定した。
（合成例）
下記合成例での化合物それぞれをシクロヘキサノン（ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｏｎｅ）溶媒で１０ｐｐｍの濃度に希釈した後、ＵＶ／ＶＩＳ分光光度計（Ｐｅｒｋｉｎｅｌｍｅｒ、Ｌａｍｄａ２５）で最大吸収波長を測定した。
【0194】
合成例１：化学式１Ａで表される化合物の合成
【0195】
【化14】
【0196】
２Ｌ丸底フラスコに２，４－Ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｙｒｒｏｌｅ（１０ｇ、１０５ｍｍｏｌ）、Ｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅ（２．７９ｇ、２６．２８ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン（ＤＣＭ）５００ｍｌを入れて常温で３０分間攪拌した。Ｔｒｉｆｌｕｏｒｏａｃｅｔｉｃ Ａｃｉｄ ０．２ｍｌを滴加した後、１６時間常温で攪拌した。２，３－Ｄｉｃｈｌｏｒｏ－５，６－ｄｉｃｙａｎｏ－１，４－ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｎｅ（ＤＤＱ）（５．９４ｇ、２６．２８ｍｍｏｌ）をＴｏｌｕｅｎｅ５０ｍｌに溶かした溶液を滴加した後、４時間追加攪拌した。溶媒を除去した後、Ｅｔｈｙｌａｃｅｔａｔｅ／Ｈｅｘａｎｅ／ＴＥＡ（２０％／８０％／０．２％）混合溶液を使用してカラムクロマトグラフィーを用いて精製後、乾燥した。（収率４０％、３ｇ）
【0197】
【化15】
【0198】
２Ｌ丸底フラスコに反応式１の生成物（３ｇ、１１ｍｍｏｌ）、Ｔｏｌｕｅｎｅ３００ｍｌとトリエチンアミン（４．６ｍｌ、３３ｍｍｏｌ）を順次に投入した後、攪拌する。ＢＦ３・Ｅｔ２Ｏ ６．７ｍｌ（５５ｍｏｌ）を投入し、１００℃で４時間攪拌する。溶媒を除去した後、Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ Ｃｈｌｏｒｉｄｅ／Ｈｅｘａｎｅ／ＴＥＡ（８０％／２０％／０．２％）混合溶液を使用してカラムクロマトグラフィーを用いて精製後、乾燥した。（収率８５％、３ｇ）
【0199】
【化16】
【0200】
２Ｌ丸底フラスコに反応式２の生成物（３ｇ、９．２５ｍｍｏｌ）とＭｅｔｈｙｌｅｎｅ Ｃｈｌｏｒｉｄｅ（ＭＣ）３００ｍｌを投入し、攪拌する。アルミニウムクロライド（３．１ｇ、２３ｍｍｏｌ）を投入して、５分間攪拌する。Ｃａｔｅｃｈｏｌ（４．１ｇ、３７ｍｍｏｌ）をアセトニトリル３０ｍｌに溶解した溶液を反応物に投入し、常温で３０分間攪拌する。反応物を水洗後、溶媒を除去し、メタノールを投入して攪拌する。析出された固体をろ過した後、乾燥して下記化学式１Ａで表される化合物を得る。（収率５０％、１．８２ｇ）
【0201】
【化17】
【0202】
合成例２：化学式１Ｂで表される化合物の合成
Ｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅの代わりに２，４，６－Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅを使用したことを除いては、合成例１と同一な合成方法を用いて、下記化学式１Ｂで表される化合物を合成した。
Ｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅの代わりに２，４，６－Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅを使用したことを除いては、合成例１と同一な合成方法を用いて、下記化学式１Ｂで表される化合物を合成した。
【0203】
【化18】
【0204】
合成例３：化学式１Ｃで表される化合物の合成
Ｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅの代わりに４－（Ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅを使用したことを除いては、合成例１と同一な合成方法を用いて、下記化学式１Ｃで表される化合物を合成した。
Ｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅの代わりに４－（Ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅを使用したことを除いては、合成例１と同一な合成方法を用いて、下記化学式１Ｃで表される化合物を合成した。
【0205】
【化19】
【0206】
合成例４：化学式１Ｄで表される化合物の合成
Ｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅの代わりに４－（１－Ｅｔｈｏｘｙｖｉｎｙｌ）ｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅを使用したことを除いては、合成例１と同一な合成方法を用いて下記化学式１Ｄで表される化合物を合成した。
Ｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅの代わりに４－（１－Ｅｔｈｏｘｙｖｉｎｙｌ）ｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅを使用したことを除いては、合成例１と同一な合成方法を用いて下記化学式１Ｄで表される化合物を合成した。
【0207】
【化20】
【0208】
合成例５：化学式１Ｅで表される化合物の合成
Ｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅの代わりにＡｃｅｔａｌｄｅｈｙｄｅを使用したことを除いては、合成例１と同一な合成方法を用いて下記化学式１Ｅで表される化合物を合成した。
Ｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅの代わりにＡｃｅｔａｌｄｅｈｙｄｅを使用したことを除いては、合成例１と同一な合成方法を用いて下記化学式１Ｅで表される化合物を合成した。
【0209】
【化21】
【0210】
合成例６：化学式１Ｆで表される化合物の合成
Ｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅの代わりに２－Ｅｔｈｙｌｈｅｘａｎａｌを使用したことを除いては、合成例１と同一な合成方法を用いて下記化学式１Ｆで表される化合物を合成した。
Ｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅの代わりに２－Ｅｔｈｙｌｈｅｘａｎａｌを使用したことを除いては、合成例１と同一な合成方法を用いて下記化学式１Ｆで表される化合物を合成した。
【0211】
【化22】
【0212】
合成例７：化学式１Ｇで表される化合物の合成
Ｃａｔｅｃｈｏｌの代わりに２，３－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅを使用したことを除いては、合成例１と同一な合成方法を用いて下記化学式１Ｇで表される化合物を合成した。
Ｃａｔｅｃｈｏｌの代わりに２，３－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅを使用したことを除いては、合成例１と同一な合成方法を用いて下記化学式１Ｇで表される化合物を合成した。
【0213】
【化23】
【0214】
合成例８：化学式１Ｈで表される化合物の合成
Ｃａｔｅｃｈｏｌの代わりに４－ｔｅｒｔ－Ｂｕｔｙｌｃａｔｅｃｈｏｌを使用したことを除いては、合成例１と同一な合成方法を用いて下記化学式１Ｈで表される化合物を合成した。
Ｃａｔｅｃｈｏｌの代わりに４－ｔｅｒｔ－Ｂｕｔｙｌｃａｔｅｃｈｏｌを使用したことを除いては、合成例１と同一な合成方法を用いて下記化学式１Ｈで表される化合物を合成した。
【0215】
【化24】
【0216】
合成例９：化学式１－１－１で表される化合物の合成
（反応式４）
（反応式４）
【0217】
【化25】
【0218】
（１）丸底フラスコに化学式１－１で表される化合物（１ｇ、２．５４ｍｍｏｌ）、メチレンクロライド（ＭＣ）（２０ｍｌ）とＮＢＳ（Ｎ－ブロモスクシンイミド、０．９０ｇ、５．０７ｍｍｏｌ）を順次に添加し、常温で１時間攪拌させる。攪拌後に得られた反応物をカラムクロマトグラフィーを用いて精製した後、乾燥して中間体１．３７ｇ（収率９８％）を合成した。
【0219】
（２）丸底フラスコに前記中間体（１ｇ、１．８１ｍｍｏｌ）とシアン化亜鉛（０．４７ｇ、４．０ｍｍｏｌ）、パラジウムアセテート（０．０２ｇ、０．０９ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（０．０３５ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．７５ｇ、５．４３ｍｍｏｌ）、そしてトルエン（２０ｍｌ）を順次に投入する。混合物を１００℃で２４時間攪拌し、常温に冷却した後、カラムクロマトグラフィーを用いて精製した後、乾燥して下記化学式１－１－１で表される化合物０．３８ｇ（収率４７％）を合成した。
【0220】
【化26】
【0221】
合成例１０：化学式１－１－２で表される化合物の合成
（反応式５）
（反応式５）
【0222】
【化27】
【0223】
化学式１－１で表される化合物の代わりに化学式１－２で表される化合物を用いたことを除いては、合成例９と同一な合成方法を用いて下記化学式１－１－２で表される化合物を合成した。
【0224】
【化28】
【0225】
合成例１１：化学式１－１－３で表される化合物の合成
（反応式６）
（反応式６）
【0226】
【化29】
【0227】
化学式１－１で表される化合物の代わりに化学式１－３で表される化合物を用いたことを除いては、合成例９と同一な合成方法を用いて化学式１－１－３で表される化合物を合成した。
【0228】
【化30】
【0229】
合成例１２：化学式１－１－４で表される化合物の合成
（反応式７）
（反応式７）
【0230】
【化31】
【0231】
化学式１－１で表される化合物の代わりに化学式１－４で表される化合物を用いたことを除いては、合成例９と同一な合成方法を用いて下記化学式１－１－４で表される化合物を合成した。
【0232】
【化32】
【0233】
合成例１３：化学式１－１－５で表される化合物の合成
（反応式８）
（反応式８）
【0234】
【化33】
【0235】
化学式１－１で表される化合物の代わりに化学式１－５で表される化合物を用いたことを除いては、合成例９と同一な合成方法を用いて下記化学式１－１－５で表される化合物を合成した。
【0236】
【化34】
【0237】
合成例１４：化学式１－１－６で表される化合物の合成
（反応式９）
（反応式９）
【0238】
【化35】
【0239】
化学式１－１で表される化合物の代わりに化学式１－６で表される化合物を用いたことを除いては、合成例９と同一な合成方法を用いて下記化学式１－１－６で表される化合物を合成した。
【0240】
【化36】
【0241】
合成例１５：化学式１－１－７で表される化合物の合成
（反応式１０）
（反応式１０）
【0242】
【化37】
【0243】
化学式１－１で表される化合物の代わりに化学式１－７で表される化合物を用いたことを除いては、合成例９と同一な合成方法を用いて化学式１－１－７で表される化合物を合成した。
【0244】
【化38】
【0245】
合成例１６：化学式１－１－８で表される化合物の合成
（反応式１１）
（反応式１１）
【0246】
【化39】
【0247】
化学式１－１で表される化合物の代わりに化学式１－８で表される化合物を用いたことを除いては、合成例９と同一な合成方法を用いて下記化学式１－１－８で表される化合物を合成した。
【0248】
【化40】
【0249】
比較合成例１～比較合成例３：化学式Ｃ－１～化学式Ｃ－３で表される化合物の合成
合成例１および合成例９などの合成例を参照して、下記三つの構造の化合物を合成した。
合成例１および合成例９などの合成例を参照して、下記三つの構造の化合物を合成した。
【0250】
【化41】
【0251】
比較合成例２：化学式Ｃ－２で表される化合物（反応式４の中間体）の合成
【0252】
【化42】
【0253】
比較例３：化学式１Ａで表される化合物
【0254】
【化43】
【0255】
（評価１：波長整合性）
合成例９～合成例１６による化合物の構造およびそれぞれの化合物が有する最大吸収波長から、一実施形態による化合物は前記化学式１で表される構造を有することによって５００ｎｍ～５１０ｎｍの間で最大吸収波長を有することが分かる。
合成例９～合成例１６による化合物の構造およびそれぞれの化合物が有する最大吸収波長から、一実施形態による化合物は前記化学式１で表される構造を有することによって５００ｎｍ～５１０ｎｍの間で最大吸収波長を有することが分かる。
【0256】
（反射防止フィルムの製造）
実施例１
窒素ガスが還流され温度調節が容易なように冷却装置が設置された１Ｌの反応器にｎ－ブチルアクリレート９９重量部、２－ヒドロキシエチルアクリレート１重量部を含む単量体混合物１００重量部、エチルアセテート１５０重量部を投入し攪拌しながら窒素ガスを１時間投入して反応器内酸素を窒素で置換させた後、反応器温度を７０℃で維持した。開始剤として２，２’－アゾビスイソブチロニトリル０．０６重量部を投入し８時間反応させて（メタ）アクリル系共重合体含有溶液を製造した。前記（メタ）アクリル系共重合体は、Ｔｇが－４６℃、重量平均分子量は１，１００，０００ｇ／ｍｏｌであった。エチルアセテートを添加して１９．４重量％の（メタ）アクリル系共重合体溶液を製造した。前記（メタ）アクリル系共重合体１００重量部の固形分基準でＸＤＩ系イソシアネート系架橋剤（ＴＤ－７５、固形分７５％、綜研化学社）０．１９３重量部、シランカップリング剤である３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（ＫＢＭ－４０３、ＳｈｉｎＥｔｓｕ社）０．１５４重量部および前記合成例９（化学式１－１－１で表示）の化合物０．０６重量部をそれぞれ混合した。その後、メチルエチルケトン２５重量部を投入して粘着層組成物を製造した。
実施例１
窒素ガスが還流され温度調節が容易なように冷却装置が設置された１Ｌの反応器にｎ－ブチルアクリレート９９重量部、２－ヒドロキシエチルアクリレート１重量部を含む単量体混合物１００重量部、エチルアセテート１５０重量部を投入し攪拌しながら窒素ガスを１時間投入して反応器内酸素を窒素で置換させた後、反応器温度を７０℃で維持した。開始剤として２，２’－アゾビスイソブチロニトリル０．０６重量部を投入し８時間反応させて（メタ）アクリル系共重合体含有溶液を製造した。前記（メタ）アクリル系共重合体は、Ｔｇが－４６℃、重量平均分子量は１，１００，０００ｇ／ｍｏｌであった。エチルアセテートを添加して１９．４重量％の（メタ）アクリル系共重合体溶液を製造した。前記（メタ）アクリル系共重合体１００重量部の固形分基準でＸＤＩ系イソシアネート系架橋剤（ＴＤ－７５、固形分７５％、綜研化学社）０．１９３重量部、シランカップリング剤である３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（ＫＢＭ－４０３、ＳｈｉｎＥｔｓｕ社）０．１５４重量部および前記合成例９（化学式１－１－１で表示）の化合物０．０６重量部をそれぞれ混合した。その後、メチルエチルケトン２５重量部を投入して粘着層組成物を製造した。
【0257】
反射防止層（ＰＥＴフィルム上部面にハードコーティング層、高屈折層、低屈折層が順次に積層された反射防止層、反射率：０．２％、ＤＮＰ社）の基材フィルムであるＰＥＴフィルムの下部面にバーコーターで前記粘着層組成物を直接塗布し、９０℃オーブンで４分間乾燥させて厚さ２０μｍの反射防止フィルムを製造した。
【0258】
実施例２
実施例１の合成例９の化合物（化学式１－１－１で表示）の代わりに合成例１０の化合物（化学式１－１－２で表示）を使用したことを除いては実施例１と同一にして、反射防止フィルムを製造した。
実施例１の合成例９の化合物（化学式１－１－１で表示）の代わりに合成例１０の化合物（化学式１－１－２で表示）を使用したことを除いては実施例１と同一にして、反射防止フィルムを製造した。
【0259】
実施例３
実施例１の合成例９の化合物（化学式１－１－１で表示）の代わりに合成例１１の化合物（化学式１－１－３で表示）を使用したことを除いては実施例１と同一にして、反射防止フィルムを製造した。
実施例１の合成例９の化合物（化学式１－１－１で表示）の代わりに合成例１１の化合物（化学式１－１－３で表示）を使用したことを除いては実施例１と同一にして、反射防止フィルムを製造した。
【0260】
実施例４
実施例１の合成例９の化合物（化学式１－１－１で表示）の代わりに合成例１２の化合物（化学式１－１－４で表示）を使用したことを除いては実施例１と同一にして、反射防止フィルムを製造した。
実施例１の合成例９の化合物（化学式１－１－１で表示）の代わりに合成例１２の化合物（化学式１－１－４で表示）を使用したことを除いては実施例１と同一にして、反射防止フィルムを製造した。
【0261】
実施例５
実施例１の合成例９の化合物（化学式１－１－１で表示）の代わりに合成例１３の化合物（化学式１－１－５で表示）を使用したことを除いては実施例１と同一にして、反射防止フィルムを製造した。
実施例１の合成例９の化合物（化学式１－１－１で表示）の代わりに合成例１３の化合物（化学式１－１－５で表示）を使用したことを除いては実施例１と同一にして、反射防止フィルムを製造した。
【0262】
実施例６
実施例１の合成例９の化合物（化学式１－１－１で表示）の代わりに合成例１４の化合物（化学式１－１－６で表示）を使用したことを除いては実施例１と同一にして、反射防止フィルムを製造した。
実施例１の合成例９の化合物（化学式１－１－１で表示）の代わりに合成例１４の化合物（化学式１－１－６で表示）を使用したことを除いては実施例１と同一にして、反射防止フィルムを製造した。
【0263】
実施例７
実施例１の合成例９の化合物（化学式１－１－１で表示）の代わりに合成例１５の化合物（化学式１－１－７で表示）を使用したことを除いては実施例１と同一にして、反射防止フィルムを製造した。
実施例１の合成例９の化合物（化学式１－１－１で表示）の代わりに合成例１５の化合物（化学式１－１－７で表示）を使用したことを除いては実施例１と同一にして、反射防止フィルムを製造した。
【0264】
実施例８
実施例１の合成例９の化合物（化学式１－１－１で表示）の代わりに合成例１６の化合物（化学式１－１－８で表示）を使用したことを除いては実施例１と同一にして、反射防止フィルムを製造した。
実施例１の合成例９の化合物（化学式１－１－１で表示）の代わりに合成例１６の化合物（化学式１－１－８で表示）を使用したことを除いては実施例１と同一にして、反射防止フィルムを製造した。
【0265】
比較例１
実施例１の合成例９の化合物（化学式１－１－１で表示）の代わりに比較合成例１の化合物（化学式Ｃ－１で表示）を使用したことを除いては実施例１と同一にして、反射防止フィルムを製造した。
実施例１の合成例９の化合物（化学式１－１－１で表示）の代わりに比較合成例１の化合物（化学式Ｃ－１で表示）を使用したことを除いては実施例１と同一にして、反射防止フィルムを製造した。
【0266】
比較例２
実施例１の合成例９の化合物（化学式１－１－１で表示）の代わりに比較合成例２の化合物（化学式Ｃ－２で表示）を使用したことを除いては実施例１と同一にして、反射防止フィルムを製造した。
実施例１の合成例９の化合物（化学式１－１－１で表示）の代わりに比較合成例２の化合物（化学式Ｃ－２で表示）を使用したことを除いては実施例１と同一にして、反射防止フィルムを製造した。
【0267】
比較例３
実施例１の合成例９の化合物（化学式１－１－１で表示）の代わりに比較合成例３の化合物（化学式１Ａで表示）を使用したことを除いては実施例１と同一にして、反射防止フィルムを製造した。
実施例１の合成例９の化合物（化学式１－１－１で表示）の代わりに比較合成例３の化合物（化学式１Ａで表示）を使用したことを除いては実施例１と同一にして、反射防止フィルムを製造した。
【0268】
（評価３：耐光信頼性）
量子ドットが適用されたパネル用フィルムの耐光信頼性改善有無を確認するために、光学部材（一面に量子ドット含有層が位置したガラスの他の一面に前記反射防止フィルムを貼り合わせて製造）を製造した後、前記光学部材に対してＸｅｎｏｎ Ｔｅｓｔ Ｃｈａｍｂｅｒ（Ｑ－ＳＵＮ）で［光源ランプ：Ｘｅｎｏｎランプ、照射強さ：０．３５Ｗ／ｃｍ２、照射温度：６３℃、照射時間：５００時間、照射方向：反射防止フィルム側から照射］の条件で照射する前と照射した後の化合物の最大吸収波長で光透過率を測定した後、光透過率変化量で耐光信頼性を評価して、その結果を下記表１に示した。光透過率変化量は照射前透過率と照射後透過率の差の絶対値である。
量子ドットが適用されたパネル用フィルムの耐光信頼性改善有無を確認するために、光学部材（一面に量子ドット含有層が位置したガラスの他の一面に前記反射防止フィルムを貼り合わせて製造）を製造した後、前記光学部材に対してＸｅｎｏｎ Ｔｅｓｔ Ｃｈａｍｂｅｒ（Ｑ－ＳＵＮ）で［光源ランプ：Ｘｅｎｏｎランプ、照射強さ：０．３５Ｗ／ｃｍ２、照射温度：６３℃、照射時間：５００時間、照射方向：反射防止フィルム側から照射］の条件で照射する前と照射した後の化合物の最大吸収波長で光透過率を測定した後、光透過率変化量で耐光信頼性を評価して、その結果を下記表１に示した。光透過率変化量は照射前透過率と照射後透過率の差の絶対値である。
【0269】
【表1】
【0270】
上記表１から、実施例１～実施例８の場合、比較例１～比較例３より耐光信頼性が改善された結果を確認することができる。即ち、一実施形態による染料化合物が適用された反射防止フィルムおよび量子ドット含有ディスプレイ装置は青色長波長領域および緑色短波長領域を効果的に吸収することによって、量子ドット適用パネルの色再現率を向上させることができるのを期待することができる。
【0271】
本発明は前記実施例に限定されるのではなく、互いに異なる多様な形態に製造することができ、本発明の属する技術分野における通常の知識を有する者は本発明の技術的な思想や必須の特徴を変更せず他の具体的な形態に実施できるのを理解することができる。したがって、以上で記述した実施例は全ての面で例示的なものであり、限定的ではないと理解しなければならない。
【符号の説明】
【0272】
１０ 青色光源
２０ 量子ドット含有層
３０ カラーフィルタ
４０ 基材
５０ 粘着層
６０ 染料含有層
７０ 反射防止層
８０ 反射防止フィルム
１００ ディスプレイ装置
２０ 量子ドット含有層
３０ カラーフィルタ
４０ 基材
５０ 粘着層
６０ 染料含有層
７０ 反射防止層
８０ 反射防止フィルム
１００ ディスプレイ装置
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【手続補正書】
【提出日】2022-10-28
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【0041】
青色の長波長領域および緑色の短波長領域の吸収波長を有し、４９０ｎｍ～５２０ｎｍ、より具体的に５００ｎｍ～５１０ｎｍで最大吸収波長を有する化合物を使用することによって、蛍光性がなく、ディスプレイ装置の外光による反射率を低めて耐光信頼性を改善させるだけでなく、輝度損失改善および色再現率向上を図ることができる。
【手続補正2】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１７７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【0177】
前記シラン系カップリング剤の例としては、トリメトキシシリル安息香酸、γメタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γイソシアネートプロピルトリエトキシシラン、γグリシドキシプロピルトリメトキシシラン、βエポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシランなどが挙げられ、これらを単独または２種以上混合して使用することができる。
【手続補正3】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１９８
【補正方法】変更
【補正の内容】
【0198】
２Ｌ丸底フラスコに反応式１の生成物（３ｇ、１１ｍｍｏｌ）、Ｔｏｌｕｅｎｅ３００ｍｌとトリエチルアミン（４．６ｍｌ、３３ｍｍｏｌ）を順次に投入した後、攪拌する。ＢＦ３・Ｅｔ２Ｏ ６．７ｍｌ（５５ｍｏｌ）を投入し、１００℃で４時間攪拌する。溶媒を除去した後、Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ Ｃｈｌｏｒｉｄｅ／Ｈｅｘａｎｅ／ＴＥＡ（８０％／２０％／０．２％）混合溶液を使用してカラムクロマトグラフィーを用いて精製後、乾燥した。（収率８５％、３ｇ）
【国際調査報告】