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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2024-01-24
(54)【発明の名称】抗菌組成物
(51)【国際特許分類】
A01N 33/12 20060101AFI20240117BHJP
A01P 3/00 20060101ALI20240117BHJP
【ＦＩ】
A01N33/12 101
A01P3/00
【審査請求】有
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2023518277
(86)(22)【出願日】2022-06-29
(85)【翻訳文提出日】2023-03-20
(86)【国際出願番号】 KR2022009358
(87)【国際公開番号】W WO2023287071
(87)【国際公開日】2023-01-19
(31)【優先権主張番号】10-2021-0093569
(32)【優先日】2021-07-16
(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】500239823
【氏名又は名称】エルジー・ケム・リミテッド
(74)【代理人】
【識別番号】100110364
【弁理士】
【氏名又は名称】実広 信哉
(74)【代理人】
【識別番号】100122161
【弁理士】
【氏名又は名称】渡部 崇
(72)【発明者】
【氏名】ジ・ソク・イ
(72)【発明者】
【氏名】スンヒ・カン
(72)【発明者】
【氏名】サンゴン・キム
(72)【発明者】
【氏名】イヒョン・ペク
(72)【発明者】
【氏名】ヘスン・ユン
(72)【発明者】
【氏名】ファンヒ・イ
(72)【発明者】
【氏名】ダ・ソル・チュン
(72)【発明者】
【氏名】ソンジュン・ジュン
(72)【発明者】
【氏名】ヒュンサム・チェ
【テーマコード（参考）】
4H011
【Ｆターム（参考）】
4H011AA02
4H011BB04
(57)【要約】
本明細書は、アクリレート基又はメタクリレート基を有する４級アンモニウム構造を含む化合物を１種以上含み、グラム陽性菌及びグラム陰性菌のうち少なくとも一つの菌株に対して方法１によって測定した抗菌力Ａが９０％以上であり、急性経口毒性濃度ＬＤ５０が３００ｍｇ／Ｋｇ以上である抗菌組成物に関する。
【特許請求の範囲】
【請求項1】
アクリレート基又はメタクリレート基を有する４級アンモニウム構造を含む化合物を１種以上含み、グラム陽性菌及びグラム陰性菌のうち少なくとも一つの菌株に対して下記方法１によって測定した抗菌力Ａが９０％以上であり、急性経口毒性濃度ＬＤ５０が３００ｍｇ／Ｋｇ以上である抗菌組成物：［方法１］
３，０００ＣＦＵ／ｍｌの菌を接種させたブロス（broth）類型の培地（Nutrient broth, BD DIFCO., 8g/L）２５ｍｌを５０ｍＬの円錐型チューブ（Conical tube）に入れた後、前記抗菌組成物０．０１５ｇを添加して懸濁させ（Vortexing）、十分に混合された溶液を３５℃が維持される振とう水槽（shaking water bath）内で１６時間培養させる。
培養が完了した溶液を１Ｘ ＰＢＳ緩衝液を用いて１／５に希釈した後、紫外可視分光光度計（UV/Vis spectrophotometer）を用いて吸光度（λ＝６００ｎｍ）を測定し、測定された吸光度を前記抗菌組成物を添加せずに培養した溶液と比較して、静菌減少率である抗菌力を下記の数式で計算する。
【数1】
【請求項2】
前記方法１は、Proteus mirabilis, E.coli, S.aureus, E.Cloaceae及び E.faecalisの少なくとも一つの菌株に対して測定したものである、請求項１に記載の抗菌組成物。
【請求項3】
前記方法１は、Proteus mirabilis, E.coli, S.aureus, E.Cloaceae及び E.faecalisの菌株のそれぞれに対して測定したものである、請求項１に記載の抗菌組成物。
【請求項4】
前記抗菌組成物の抗菌力Ａが発現する時間は、１時間以内である、請求項１～３のいずれか一項に記載の抗菌組成物。
【請求項5】
下記方法２によって測定した抗菌力Ｂに対する下記方法３によって測定した抗菌力Ｃの比（Ｃ／Ｂ）が、１以上２未満である、請求項１～３のいずれか一項に記載の抗菌組成物：［方法２］
抗菌組成物０．０１５ｇの代わりに０．００５ｇを添加したこと以外には、方法１と同一、
［方法３］
抗菌組成物０．０１５ｇの代わりに０．０２ｇを添加したこと以外には、方法１と同一。
【請求項6】
前記抗菌力Ａが９９％以上である、請求項１～３のいずれか一項に記載の抗菌組成物。
【請求項7】
下記方法４によって測定した抗菌力Ｄが６５％以上である、請求項１～３のいずれか一項に記載の抗菌組成物：［方法４］
抗菌組成物０．０１５ｇの代わりに０．０１ｇを添加したこと以外には、方法１と同一。
【請求項8】
前記抗菌力Ｄが９９％以上である、請求項７に記載の抗菌組成物。
【請求項9】
下記方法２によって測定した抗菌力Ｂが５５％以上である、請求項１～３のいずれか一項に記載の抗菌組成物：［方法２］
抗菌組成物０．０１５ｇの代わりに０．００５ｇを添加したこと以外には、方法１と同一。
【請求項10】
前記抗菌力Ｂが９９％以上である、請求項９に記載の抗菌組成物。
【請求項11】
前記急性経口毒性濃度ＬＤ５０が、８００ｍｇ／Ｋｇ以上である、請求項１～３のいずれか一項に記載の抗菌組成物。
【請求項12】
前記急性経口毒性濃度ＬＤ５０が、１，０００ｍｇ／Ｋｇ以上である、請求項１～３のいずれか一項に記載の抗菌組成物。
【請求項13】
前記アクリレート基又はメタクリレート基を有する４級アンモニウム構造を含む化合物は、下記化学式１で表される化合物の中から選択されるものである、請求項１～３のいずれか一項に記載の抗菌組成物：【化1】
Ｌ１は、炭素数２～４のアルキレン基であり、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ炭素数１～２０のアルキル基であり、
Ｒ４は、水素又はメチル基である。
【請求項14】
前記化学式１のＲ１、Ｒ２及びＲ３のうち少なくとも一つは、炭素数８以上のアルキル基であり、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３に含まれるアルキル基の炭素数の合計が１２～２４である、請求項１３に記載の抗菌組成物。
【請求項15】
前記アクリレート基又はメタクリレート基を有する４級アンモニウム構造を含む化合物は、下記モノマー１～１０の中から選択されるものである、請求項１～３のいずれか一項に記載の抗菌組成物：【化2】
【化3】
【請求項16】
前記抗菌組成物の急性経皮毒性濃度ＬＤ５０が、１，０００ｍｇ／Ｋｇ以上である、請求項１～３のいずれか一項に記載の抗菌組成物。
【請求項17】
前記抗菌組成物の急性経皮毒性濃度ＬＤ５０が、２，０００ｍｇ／Ｋｇ以上である、請求項１～３のいずれか一項に記載の抗菌組成物。
【請求項18】
請求項１～３のいずれか一項に記載の抗菌組成物を含むか、これから製造された製品。
【請求項19】
下記モノマー１～１０の中から選択されるものである化合物：【化4】
【化5】
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本出願は、２０２１年７月１６日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０２１－００９３５６９号の出願日の利益を主張し、その内容の全ては、本明細書に組み込まれる。
【0002】
本発明は、抗菌組成物に関する。
【背景技術】
【0003】
近年、生活用品や衛生用品など多様な製品に抗菌性が求められている。
【0004】
抗菌性が求められる製品の材料や最終使用される状態に応じて、求められる抗菌性の程度や、抗菌性を付与するための材料の要件が変わる。例えば、製品に適用される抗菌性材料の使用量や一緒に使用される材料に応じて、抗菌性を付与するための材料の性質や抗菌性の程度が異なる。
【0005】
そこで、多様な製品のそれぞれに適用するのに適した抗菌性材料の開発が必要とされる。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
本発明は、親水性及び疎水性を有して抗菌性の付与に有利であり、アクリル系樹脂などとの共重合体を形成して抗菌性を付与できるのみならず、抗菌物質の流出による安全性問題を解決することができる抗菌材料を含む抗菌組成物を提供しようとする。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明の一実施態様は、アクリレート基又はメタクリレート基を有する４級アンモニウム構造を含む化合物を１種以上含み、グラム陽性菌及びグラム陰性菌のうち少なくとも一つの菌株に対して下記方法１によって測定した抗菌力Ａが９０％以上であり、急性経口毒性濃度ＬＤ５０が３００ｍｇ／Ｋｇ以上である抗菌組成物を提供する：
【0008】
［方法１］
３，０００ＣＦＵ／ｍｌの菌を接種させたブロス（broth）類型の培地（Nutrient broth, BD DIFCO., 8g/L）２５ｍｌを５０ｍＬの円錐型チューブ（Conical tube）に入れた後、上記抗菌組成物０．０１５ｇを添加して懸濁させ（Vortexing）、十分に混合された溶液を３５℃が維持される振とう水槽（shaking water bath）内で１６時間培養させる。
３，０００ＣＦＵ／ｍｌの菌を接種させたブロス（broth）類型の培地（Nutrient broth, BD DIFCO., 8g/L）２５ｍｌを５０ｍＬの円錐型チューブ（Conical tube）に入れた後、上記抗菌組成物０．０１５ｇを添加して懸濁させ（Vortexing）、十分に混合された溶液を３５℃が維持される振とう水槽（shaking water bath）内で１６時間培養させる。
【0009】
培養が完了した溶液を１Ｘ ＰＢＳ緩衝液を用いて１／５に希釈した後、紫外可視分光光度計（UV/Vis spectrophotometer）を用いて吸光度（λ＝６００ｎｍ）を測定し、測定された吸光度を上記抗菌組成物を添加せずに培養した溶液と比較して、静菌減少率である抗菌力を下記の数式で計算する。
【0010】
【数1】
【0011】
本発明の他の実施態様によれば、上記方法１は、Proteus mirabilis, E.coli, S.aureus, E.Cloaceae及びE.faecalisのうち少なくとも一つの菌株に対して測定したものである。
【0012】
本発明の他の実施態様によれば、上記方法１は、Proteus mirabilis, E.coli, S.aureus, E.Cloaceae及びE.faecalisの菌株のそれぞれに対して測定したものである。
【0013】
本発明の他の実施態様によれば、上記抗菌組成物の抗菌力Ａが発現する時間が、１時間以内である。
【0014】
本発明の他の実施態様によれば、上記抗菌組成物の下記方法２によって測定した抗菌力Ｂに対する下記方法３によって測定した抗菌力Ｃの比（Ｃ／Ｂ）が、１以上２未満である：
【0015】
［方法２］
抗菌組成物０．０１５ｇの代わりに０．００５ｇを添加したこと以外には、方法１と同一、
抗菌組成物０．０１５ｇの代わりに０．００５ｇを添加したこと以外には、方法１と同一、
【0016】
［方法３］
抗菌組成物０．０１５ｇの代わりに０．０２ｇを添加したこと以外には、方法１と同一。
抗菌組成物０．０１５ｇの代わりに０．０２ｇを添加したこと以外には、方法１と同一。
【0017】
本発明の他の実施態様によれば、上記抗菌組成物を含むか、これから製造された製品を提供する。
【0018】
本発明の他の実施態様によれば、下記モノマー１～１０の中から選択されるものである化合物を提供する。
【0019】
【化1】
【化2】
【発明の効果】
【0020】
本発明のいくつかの実施態様に係る抗菌組成物は、親水性及び疎水性を有して抗菌性の付与に有利であり、アクリル系樹脂などとの共重合体を形成して抗菌性を付与できるのみならず、抗菌物質の流出による安全性問題を解決することができる抗菌材料を含む抗菌組成物であって、抗菌性及び急性経口毒性濃度が特定の範囲内に制御されたものであって、安全性に優れた抗菌性を付与することができる材料として有用である。
【0021】
本発明のいくつかの実施態様に係る抗菌組成物は、短時間で抗菌性を発揮することができる。
【0022】
本発明のいくつかの実施態様に係る抗菌組成物は、抗菌材料の使用量による抗菌力の変化が少ないので、製品に適用時に非意図的に濃度のばらつきが発生する場合にも、予測した範囲内の抗菌性を示すことができる。
【図面の簡単な説明】
【0023】
【図1】本発明の一実施態様として、合成したモノマー１の１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（（ＣＤ３）２ＳＯ）を示す図である。
【図2】本発明の一実施態様として、合成したモノマー２の１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（（ＣＤ３）２ＳＯ）を示す図である。
【図3】本発明の一実施態様として、合成したモノマー３の１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（（ＣＤ３）２ＳＯ）を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【0024】
本発明の一実施態様は、アクリレート基又はメタクリレート基を有する４級アンモニウム構造を含む化合物を１種以上含み、グラム陽性菌及びグラム陰性菌のうち少なくとも一つの菌株に対して下記方法１によって測定した抗菌力Ａが９０％以上であり、急性経口毒性濃度ＬＤ５０が３００ｍｇ／Ｋｇ以上である抗菌組成物を提供する：
【0025】
［方法１］
３，０００ＣＦＵ／ｍｌの菌を接種させたブロス（broth）類型の培地（Nutrient broth, BD DIFCO., 8g/L）２５ｍｌを５０ｍＬの円錐型チューブ（Conical tube）に入れた後、上記抗菌組成物０．０１５ｇを添加して懸濁させ（Vortexing）、十分に混合された溶液を３５℃が維持される振とう水槽（shaking water bath）内で１６時間培養させる。
３，０００ＣＦＵ／ｍｌの菌を接種させたブロス（broth）類型の培地（Nutrient broth, BD DIFCO., 8g/L）２５ｍｌを５０ｍＬの円錐型チューブ（Conical tube）に入れた後、上記抗菌組成物０．０１５ｇを添加して懸濁させ（Vortexing）、十分に混合された溶液を３５℃が維持される振とう水槽（shaking water bath）内で１６時間培養させる。
【0026】
培養が完了した溶液を１Ｘ ＰＢＳ緩衝液を用いて１／５に希釈した後、紫外可視分光光度計（UV/Vis spectrophotometer）を用いて吸光度（λ＝６００ｎｍ）を測定し、測定された吸光度を上記抗菌組成物を添加せずに培養した溶液と比較して、静菌減少率である抗菌力を下記の数式で計算する。
【0027】
【数2】
【0028】
上記抗菌組成物に含まれるアクリレート基又はメタクリレート基を有する４級アンモニウム構造を含む化合物は、４級アンモニウム系のアンモニウム分子の陽イオンが細菌又は微生物の細胞表面の陰イオン部位に静電気的に吸着し、４級アンモニウム構造に結合した置換基が疎水性である場合、疎水性の相互作用によって細胞表層構造を物理化学的に破壊して死滅させることができる。また、上記アクリレート基又はメタクリレート基によってアクリル系樹脂などとの共重合を通じて抗菌機能を取り入れることができ、この場合、抗菌物質が流出することを防止することで安全性を改善することができる。本発明の上記実施態様によれば、上記のような４級アンモニウム構造を有する化合物を含むと共に、抗菌組成物の抗菌力と急性経口毒性濃度を特定の範囲内に限定することで、高い抗菌性を安全に付与することができる。
【0029】
本明細書で言及された抗菌力は、Proteus mirabilis, E.coli, S.aureus, E.Cloaceae及びE.faecalisのうち少なくとも一つの菌株に対して測定されることができる。好ましくは、本明細書で言及された抗菌力は、Proteus mirabilis, E.coli, S.aureus, E.Cloaceae及びE.faecalisのそれぞれに対して測定されることができる。 本発明の実施態様に係る抗菌組成物は、グラム陽性菌及びグラム陰性菌に対して一定以上の抗菌力を有することができる。Proteus mirabilisは、ATCC29906、CCUG4637、E.Cloaceaeは、ATCC13047、ATCC13048、CCUG71839、E.faecalisは、ATCC29212、CCUG9997が使用されることができる。
【0030】
本発明の他の実施態様によれば、上記抗菌組成物の抗菌力Ａが発現する時間が、１時間以内である。これによって、抗菌組成物を目的とする用途又は製品に適用した直後から所望の抗菌力を示すことができる。
【0031】
本発明の他の実施態様によれば、上記抗菌組成物の下記方法２によって測定した抗菌力Ｂに対する下記方法３によって測定した抗菌力Ｃの比（Ｃ／Ｂ）が、１以上２未満である：
【0032】
［方法２］
抗菌組成物０．０１５ｇの代わりに０．００５ｇを添加したこと以外には、方法１と同一、
抗菌組成物０．０１５ｇの代わりに０．００５ｇを添加したこと以外には、方法１と同一、
【0033】
［方法３］
抗菌組成物０．０１５ｇの代わりに０．０２ｇを添加したこと以外には、方法１と同一。
抗菌組成物０．０１５ｇの代わりに０．０２ｇを添加したこと以外には、方法１と同一。
【0034】
抗菌組成物を目的とする用途又は製品に適用するとき、抗菌材料が非意図的に濃度の高い領域と濃度の低い領域とが発生し得、濃度が低い領域では、所望の抗菌性を示すことができない場合もある。しかしながら、上記実施態様によれば、抗菌材料の使用量による抗菌力の変化が少ないので、目的とする用途又は製品に適用時に非意図的に濃度のばらつきが発生する場合にも、予測した範囲内の抗菌性を示すことができる。
【0035】
本発明の他の実施態様によれば、上記抗菌力Ａが９９％以上であり、好ましくは９９．３％以上、より好ましくは９９．５％以上、より好ましくは９９．７％以上、より好ましくは９９．９％以上である。
【0036】
本発明の他の実施態様によれば、下記方法４によって測定した抗菌力Ｄが、６５％以上である：
【0037】
［方法４］
抗菌組成物０．０１５ｇの代わりに０．０１ｇを添加したこと以外には、方法１と同一。
抗菌組成物０．０１５ｇの代わりに０．０１ｇを添加したこと以外には、方法１と同一。
【0038】
上記実施態様によれば、上記抗菌組成物を０．０１ｇの量で添加する場合にも、優れた抗菌性を提供することができる。
【0039】
本発明の他の実施態様によれば、上記抗菌力Ｄが６５％以上、６８％以上、６８．２％以上、７０％以上であってよい。また、上記抗菌力Ｄが９９％以上であり、好ましくは９９．３％以上、より好ましくは９９．５％以上、より好ましくは９９．７％以上、より好ましくは９９．９％以上であってよい。
【0040】
本発明の他の実施態様によれば、下記方法２によって測定した抗菌力Ｂが、５５％以上である：
【0041】
［方法２］
抗菌組成物０．０１５ｇの代わりに０．００５ｇを添加したこと以外には、方法１と同一。
抗菌組成物０．０１５ｇの代わりに０．００５ｇを添加したこと以外には、方法１と同一。
【0042】
上記実施態様によれば、上記抗菌組成物を０．００５ｇの量で添加する場合にも、優れた抗菌性を提供することができる。
【0043】
本発明の他の実施態様によれば、上記抗菌力Ｂが５５％以上、５９％以上、５９．３％以上、６０％以上、６１．２％以上であってよい。また、上記抗菌力Ｂが９９％以上であり、好ましくは９９．３％以上、より好ましくは９９．５％以上、より好ましくは９９．７％以上、より好ましくは９９．９％以上であってよい。
【0044】
本発明の他の実施態様によれば、上述した実施態様に係る抗菌組成物の急性経口毒性濃度ＬＤ５０が、３００ｍｇ／Ｋｇ以上、３００ｍｇ／Ｋｇ超過、５００ｍｇ／Ｋｇ以上、好ましくは８００ｍｇ／Ｋｇ以上、より好ましくは１，０００ｍｇ／Ｋｇ以上である。具体的な例によれば、上述した実施態様に係る抗菌組成物の急性経口毒性濃度ＬＤ５０が、８００ｍｇ／Ｋｇ以上、８４３ｍｇ／Ｋｇ以上、８６９ｍｇ／Ｋｇ以上、９００ｍｇ／Ｋｇ以上、又は９９８ｍｇ／Ｋｇ以上であってよい。上述した実施態様に係る抗菌組成物の急性経口毒性濃度ＬＤ５０が、１，０００ｍｇ／Ｋｇ以上、１，０５０ｍｇ／Ｋｇ以上、１，０７８ｍｇ／Ｋｇ以上、１，１００ｍｇ／Ｋｇ以上、１，１１１ｍｇ／Ｋｇ以上、１，２００ｍｇ／Ｋｇ以上、１，２４２ｍｇ／Ｋｇ以上、１，３００ｍｇ／Ｋｇ以上、１，３６９ｍｇ／Ｋｇ以上、１，４００ｍｇ／Ｋｇ以上、１，４４２ｍｇ／Ｋｇ以上、１，４９８ｍｇ／Ｋｇ以上、１，５００ｍｇ／Ｋｇ以上、１，６００ｍｇ／Ｋｇ以上、１，７００ｍｇ／Ｋｇ以上、１，７０８ｍｇ／Ｋｇ以上であってよい。具体例によれば、上述した実施態様に係る抗菌組成物の急性経口毒性濃度ＬＤ５０が、８４３ｍｇ／Ｋｇ、８６９ｍｇ／Ｋｇ、９９８ｍｇ／Ｋｇ、１，０７８ｍｇ／Ｋｇ、１，１１１ｍｇ／Ｋｇ、１，２４２ｍｇ／Ｋｇ、１，３６９ｍｇ／Ｋｇ、１，４４２ｍｇ／Ｋｇ、１，４９８ｍｇ／Ｋｇ、又は１，７０８ｍｇ／Ｋｇであってよい。
【0045】
上述した実施態様に係る抗菌組成物の急性経口毒性濃度ＬＤ５０が高いほど毒性が低いので、有利である。但し、上述した抗菌力も共に満足する観点で、ＬＤ５０の値が定められることができる。例えば、上述した実施態様に係る抗菌組成物の急性経口毒性濃度ＬＤ５０は、５０，０００ｍｇ／Ｋｇ以下であってよく、例えば１０，０００ｍｇ／Ｋｇ以下、５，０００ｍｇ／Ｋｇ以下、又は２，０００ｍｇ／Ｋｇ以下であってよい。一例によれば、上述した実施態様に係る抗菌組成物の急性経口毒性濃度ＬＤ５０は、１，７０８ｍｇ／Ｋｇ以下であってよい。
【0046】
本発明の他の実施態様によれば、上述した実施態様に係る抗菌組成物の急性経皮毒性濃度ＬＤ５０が、１，０００ｍｇ／Ｋｇ以上、１，０００ｍｇ／Ｋｇ超過、好ましくは１，５００ｍｇ／Ｋｇ以上、より好ましくは２，０００ｍｇ／Ｋｇ以上である。上述した実施態様に係る抗菌組成物の急性経皮毒性濃度ＬＤ５０が高いほど毒性が低いので、有利である。
【0047】
本発明の一実施態様によれば、上記アクリレート基又はメタクリレート基を有する４級アンモニウム構造を含む化合物は、下記化学式１で表される化合物のうち上述した抗菌力及び急性経口毒性濃度ＬＤ５０を示すことができるものを選択することができる：
【0048】
【化3】
【0049】
上記化学式１において、
Ｌ１は、炭素数２～４のアルキレン基であり、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ炭素数１～２０のアルキル基であり、
Ｒ４は、水素又はメチル基である。
Ｌ１は、炭素数２～４のアルキレン基であり、
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ炭素数１～２０のアルキル基であり、
Ｒ４は、水素又はメチル基である。
【0050】
一実施態様によれば、上記化学式１のＲ１、Ｒ２及びＲ３のうち少なくとも一つは、炭素数８以上のアルキル基であり、好ましくは炭素数８～１４のアルキル基であり、より好ましくは炭素数８～１２のアルキル基である。
【0051】
一実施態様によれば、上記化学式１のＲ１、Ｒ２及びＲ３に含まれるアルキル基の炭素数の合計が、１２～２４である。
【0052】
一実施態様によれば、上記化学式１のＲ１、Ｒ２及びＲ３のうち炭素数が多い２個の炭素数の合計が、２～２４であり、好ましくは８～２０、より好ましくは８～１６である。一例によれば、上記化学式１のＲ１、Ｒ２及びＲ３のうち炭素数が多い２個の炭素数の合計が、９～１５であってよい。
【0053】
一実施態様によれば、上記化学式１のＲ１、Ｒ２及びＲ３のうち炭素数が最も多いものの炭素数が１２以下、好ましくは１１以下である。
【0054】
一実施態様によれば、上記化学式１のＲ１、Ｒ２及びＲ３のうち炭素数が最も多い２個のうちいずれか一つが炭素数が１０以上の場合、残りの一つは炭素数が８未満である。
【0055】
ここで、炭素数が最も多い基を選択するとき、炭素数が同じ基がある場合、いずれか一つを選択する。
【0056】
上記の実施態様に係る炭素数を有する場合、急性経口毒性及び急性経皮毒性を制御することができる。急性経口毒性及び／又は急性経皮毒性が高過ぎる場合、使用用途、特におむつなどの乳児用品への使用に制約がある。
【0057】
一実施態様によれば、上記化学式１中、Ｌ１は、エチレン又はブチレンである。
【0058】
一実施態様によれば、上記化学式１中、Ｒ４は、水素である。
【0059】
一実施態様によれば、上記化学式１中、Ｒ４は、メチルである。
【0060】
上記抗菌組成物は、上記アクリレート基又はメタクリレート基を有する４級アンモニウム構造を含む化合物のみからなることができ、必要によって、添加剤又は溶剤がさらに添加されることができる。
【0061】
本発明の他の実施態様によれば、上記アクリレート基又はメタクリレート基を有する４級アンモニウム構造を含む化合物は、水に対する溶解度が５０％以上、好ましくは６０％以上である。上記溶解度は、常温で測定されることができる。
【0062】
本発明の他の実施態様によれば、上記アクリレート基又はメタクリレート基を有する４級アンモニウム構造を含む化合物は、エタノールに対する溶解度が５０％以上、好ましくは６０％以上である。上記溶解度は、常温で測定されることができる。
【0063】
本発明の他の実施態様によれば、上記アクリレート基又はメタクリレート基を有する４級アンモニウム構造を含む化合物は、メタノール、アセトン、ジクロロメタン、ＤＭＳＯ、ＴＨＦ、及びクロロホルムのうち少なくとも一つ、好ましくはこれら全部に溶解されることができる。
【0064】
本発明の他の実施態様によれば、上記アクリレート基又はメタクリレート基を有する４級アンモニウム構造を含む化合物は、下記モノマー１～１０の中から選択されることができる：
【0065】
【化4】
【化5】
【0066】
上述した実施態様に係る抗菌組成物又はこれに含まれるアクリレート基又はメタクリレート基を有する４級アンモニウム構造を含む化合物は、パウダー状又はオイル状で存在することができる。
【0067】
上記アクリレート基又はメタクリレート基を有する４級アンモニウム構造を含む化合物は、陽イオン性を示すので、陰イオン性を示す基と共に塩をなす形態で存在することができる。このとき、陰イオン性を示す基は、特に限定されず、抗菌組成物の目的を損なわない限り、当該技術分野に知られている材料が使用されることができる。例えば、上記陰イオン性を示す基は、ハロゲン陰イオンであってよく、具体的にＢｒ－であってよい。
【0068】
本発明の他の実施態様によれば、上述した実施態様に係る抗菌組成物を含むかこれから製造された製品を提供する。上記製品は、抗菌性が求められるものであれば、特に制限されない。一例によれば、上記製品は、上記抗菌組成物は、（メタ）アクリル系樹脂との共重合体、ポリ塩化ビニルとの共重合体、ポリ乳酸（ＰＬＡ）との共重合体、ウレタンとの共重合体などの共重合体の状態で使用されることができ、又は上記共重合体のうち少なくとも一つを含む製品、例えば衛生用品、抗菌性フィルム、おむつなどであってよい。上記共重合体としては、アクリレート又はメタクリレート系列との共重合体であることが好ましい。共重合方法は、公知の共重合方法が適用されることができる。
【0069】
本発明の他の実施態様によれば、下記モノマー１～１０の中から選択されるものである化合物を提供する。下記モノマー１～１０は、上述したアクリレート基又はメタクリレート基を有する４級アンモニウム構造を含む化合物に関する説明が同様に適用されることができる。
【0070】
【化6】
【化7】
【0071】
上記モノマー１～１０の中から選択される化合物は、抗菌組成物の構成成分として適用されることができる。また、上記モノマー１～１０の中から選択される化合物は陽イオン性を示すので、陰イオン性を示す基と共に塩をなした形態で存在することができる。このとき、陰イオン性を示す基は、特に限定されず、抗菌組成物の目的を損なわない限り、当該技術分野に知られている材料が使用されることができる。例えば、上記陰イオン性を示す基は、ハロゲン陰イオンであってよく、具体的にＢｒ－であってよい。
【実施例】
【0072】
以下では、実施例を通じて本発明をより詳細に説明する。但し、以下の実施例は、本発明を例示するためのものに過ぎず、これによって本発明の範囲が限定されるものではない。
【0073】
［４級アンモニウム構造を含む化合物の合成］
モノマー１、モノマー２、モノマー３の合成
モノマー１、モノマー２、モノマー３の合成
【0074】
【化8】
【0075】
Ｓｔｅｐ １
１．１００ｍＬのＴＨＦ（溶媒）に０．１ｍｏｌの２－（ジブチルアミノ）エタノール（ＤＢＡＥ, 2-(dibutylamino)ethanol）、０．１ｍｏｌのトリメチルアミン及び０．００１ｍｏｌのヒドロキノンを投入した。
２．上記材料を撹拌しながら反応溶液の上に０．１ｍｏｌのアクリロイルクロリド（acryloyl chloride）を滴下した（常温）。
３．２時間の間撹拌した。
４．濾過してトリエチルアミン塩を除去した後、回転蒸発器（rotary evaporator）で溶媒を除去した。
５．８３～８７℃で真空乾燥した。
１．１００ｍＬのＴＨＦ（溶媒）に０．１ｍｏｌの２－（ジブチルアミノ）エタノール（ＤＢＡＥ, 2-(dibutylamino)ethanol）、０．１ｍｏｌのトリメチルアミン及び０．００１ｍｏｌのヒドロキノンを投入した。
２．上記材料を撹拌しながら反応溶液の上に０．１ｍｏｌのアクリロイルクロリド（acryloyl chloride）を滴下した（常温）。
３．２時間の間撹拌した。
４．濾過してトリエチルアミン塩を除去した後、回転蒸発器（rotary evaporator）で溶媒を除去した。
５．８３～８７℃で真空乾燥した。
【0076】
Ｓｔｅｐ ２
１．上記Ｓｔｅｐ １の生成物と１－ブロモオクタン（1-boromooctane、モノマー１の製造）、１－ブロモデカン（1-boromodecane、モノマー２の製造）、又は１－ブロモドデカン（1-boromododecane、モノマー３の製造）を１：１の比率でアクリロニトリル（溶媒）に５０ｗｔ％で溶解した。
２．次いで、重合抑制剤であるｐ－メトキシフェノール（p-methoxyphenol）を投入した（反応物との比率 １：０．００１ｅｑ）。
３．５０℃で２０時間反応させた。
４．メチルｔ－ブチルエーテル（ＭＴＢＥ, methyl t-butyl ether）に正沈殿（ＭＴＢＥ：反応溶液＝１５：１）した後、濾過した。ここで、反応物を非溶媒（nonsolvent）に投入する正沈殿方式を用いたが、非溶媒を反応物に投入する逆沈殿方式を用いることもできる。また、ＭＴＢＥと反応溶液との比率は１５：１以外に他の比率が使用されることもでき、例えば、１２：１、２６：１で使用されることができる。
５．４５℃で真空乾燥した。
１．上記Ｓｔｅｐ １の生成物と１－ブロモオクタン（1-boromooctane、モノマー１の製造）、１－ブロモデカン（1-boromodecane、モノマー２の製造）、又は１－ブロモドデカン（1-boromododecane、モノマー３の製造）を１：１の比率でアクリロニトリル（溶媒）に５０ｗｔ％で溶解した。
２．次いで、重合抑制剤であるｐ－メトキシフェノール（p-methoxyphenol）を投入した（反応物との比率 １：０．００１ｅｑ）。
３．５０℃で２０時間反応させた。
４．メチルｔ－ブチルエーテル（ＭＴＢＥ, methyl t-butyl ether）に正沈殿（ＭＴＢＥ：反応溶液＝１５：１）した後、濾過した。ここで、反応物を非溶媒（nonsolvent）に投入する正沈殿方式を用いたが、非溶媒を反応物に投入する逆沈殿方式を用いることもできる。また、ＭＴＢＥと反応溶液との比率は１５：１以外に他の比率が使用されることもでき、例えば、１２：１、２６：１で使用されることができる。
５．４５℃で真空乾燥した。
【0077】
上記合成したモノマー１の１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（（ＣＤ３）２ＳＯ）を下記図1に示し、上記合成したモノマー２の１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（（ＣＤ３）２ＳＯ）を下記図２に示し、上記合成したモノマー３の１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（（ＣＤ３）２ＳＯ）を下記図３に示した。
【0078】
モノマー４の合成
【0079】
【化9】
【0080】
Ｓｔｅｐ １
１．１００ｍＬのＴＨＦ（溶媒）に０．１ｍｏｌの２－（ジオクチルアミノ）エタノール（ＤＯＡＥ, 2-(Dioctylamino)ethanol）、０．１ｍｏｌのトリメチルアミン及び０．００１ｍｏｌのヒドロキノンを投入した。
２．上記材料を撹拌しながら反応溶液の上に０．１ｍｏｌのアクリロイルクロリド（acryloyl chloride）を滴下した（常温）。
３．２時間の間撹拌した。
４．濾過してトリエチルアミン塩を除去した後、回転蒸発器（rotary evaporator）で溶媒を除去した。
５．８３～８７℃で真空乾燥した。
１．１００ｍＬのＴＨＦ（溶媒）に０．１ｍｏｌの２－（ジオクチルアミノ）エタノール（ＤＯＡＥ, 2-(Dioctylamino)ethanol）、０．１ｍｏｌのトリメチルアミン及び０．００１ｍｏｌのヒドロキノンを投入した。
２．上記材料を撹拌しながら反応溶液の上に０．１ｍｏｌのアクリロイルクロリド（acryloyl chloride）を滴下した（常温）。
３．２時間の間撹拌した。
４．濾過してトリエチルアミン塩を除去した後、回転蒸発器（rotary evaporator）で溶媒を除去した。
５．８３～８７℃で真空乾燥した。
【0081】
Ｓｔｅｐ ２
１．Ｓｔｅｐ １の生成物と１－ブロモオクタン（1-boromooctane）を１：１の比率でアクリロニトリル（溶媒）に５０ｗｔ％で溶解した。
２．次いで、重合抑制剤であるｐ－メトキシフェノール（p-methoxyphenol）を投入した（反応物との比率 １：０．００１ｅｑ）。
３．５０℃で２０時間反応させた。
４．メチルｔ-ブチルエーテル（ＭＴＢＥ, methyl t-butyl ether）に正沈殿（ＭＴＢＥ：反応溶液＝１５：１）した後、濾過した。
５．４５℃で真空乾燥した。
１．Ｓｔｅｐ １の生成物と１－ブロモオクタン（1-boromooctane）を１：１の比率でアクリロニトリル（溶媒）に５０ｗｔ％で溶解した。
２．次いで、重合抑制剤であるｐ－メトキシフェノール（p-methoxyphenol）を投入した（反応物との比率 １：０．００１ｅｑ）。
３．５０℃で２０時間反応させた。
４．メチルｔ-ブチルエーテル（ＭＴＢＥ, methyl t-butyl ether）に正沈殿（ＭＴＢＥ：反応溶液＝１５：１）した後、濾過した。
５．４５℃で真空乾燥した。
【0082】
上記モノマー４は、上述したモノマー１～３と同様に１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（（ＣＤ３）２ＳＯ）で合成を確認した。
【0083】
モノマー５の合成
【0084】
【化10】
【0085】
Ｓｔｅｐ １
１．１００ｍＬのＴＨＦ（溶媒）に０．１ｍｏｌの２－（ジヘキシルアミノ）エタノール（ＤＨＡＥ, 2-(Dihexylamino)ethanol）、０．１ｍｏｌのトリメチルアミン及び０．００１ｍｏｌのヒドロキノンを投入した。
２．上記材料を撹拌しながら反応溶液の上に０．１ｍｏｌのメタクリロイルクロリド（methacryloyl chloride）を滴下した（常温）。
３．２時間の間撹拌した。
４．濾過してトリエチルアミン塩を除去した後、回転蒸発器（rotary evaporator）で溶媒を除去した。
５．８３～８７℃で真空乾燥した。
１．１００ｍＬのＴＨＦ（溶媒）に０．１ｍｏｌの２－（ジヘキシルアミノ）エタノール（ＤＨＡＥ, 2-(Dihexylamino)ethanol）、０．１ｍｏｌのトリメチルアミン及び０．００１ｍｏｌのヒドロキノンを投入した。
２．上記材料を撹拌しながら反応溶液の上に０．１ｍｏｌのメタクリロイルクロリド（methacryloyl chloride）を滴下した（常温）。
３．２時間の間撹拌した。
４．濾過してトリエチルアミン塩を除去した後、回転蒸発器（rotary evaporator）で溶媒を除去した。
５．８３～８７℃で真空乾燥した。
【0086】
Ｓｔｅｐ ２
１．Ｓｔｅｐ １の生成物と１－ブロモデカン（1-boromodecane）を１：１の比率でアクリロニトリル（溶媒）に５０ｗｔ％で溶解した。
２．次いで、重合抑制剤であるｐ－メトキシフェノール（p-methoxyphenol）を投入した（反応物との比率 １：０．００１ｅｑ）。
３．５０℃で２０時間反応させた。
４．メチルｔ－ブチルエーテル（ＭＴＢＥ, methyl t-butyl ether）に正沈殿（ＭＴＢＥ：反応溶液＝１５：１）した後、濾過した。
５．４５℃で真空乾燥した。
１．Ｓｔｅｐ １の生成物と１－ブロモデカン（1-boromodecane）を１：１の比率でアクリロニトリル（溶媒）に５０ｗｔ％で溶解した。
２．次いで、重合抑制剤であるｐ－メトキシフェノール（p-methoxyphenol）を投入した（反応物との比率 １：０．００１ｅｑ）。
３．５０℃で２０時間反応させた。
４．メチルｔ－ブチルエーテル（ＭＴＢＥ, methyl t-butyl ether）に正沈殿（ＭＴＢＥ：反応溶液＝１５：１）した後、濾過した。
５．４５℃で真空乾燥した。
【0087】
上記モノマー５は、上述したモノマー１～３と同様に１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（（ＣＤ３）２ＳＯ）で合成を確認した。
【0088】
モノマー６の合成
【0089】
【化11】
【0090】
Ｓｔｅｐ １
１．１００ｍＬのＴＨＦ（溶媒）に０．１ｍｏｌの２－（ブチルヘキシルアミノ）エタノール（ＢＨＡＥ, 2-(butylhexylamino)ethanol））、０．１ｍｏｌのトリメチルアミン及び０．００１ｍｏｌのヒドロキノンを投入した。
２．上記材料を撹拌しながら反応溶液の上に０．１ｍｏｌのメタクリロイルクロリド（methacryloyl chloride）を滴下した（常温）。
３．２時間の間撹拌した。
４．濾過してトリエチルアミン塩を除去した後、回転蒸発器（rotary evaporator）で溶媒を除去した。
５．８３～８７℃で真空乾燥した。
１．１００ｍＬのＴＨＦ（溶媒）に０．１ｍｏｌの２－（ブチルヘキシルアミノ）エタノール（ＢＨＡＥ, 2-(butylhexylamino)ethanol））、０．１ｍｏｌのトリメチルアミン及び０．００１ｍｏｌのヒドロキノンを投入した。
２．上記材料を撹拌しながら反応溶液の上に０．１ｍｏｌのメタクリロイルクロリド（methacryloyl chloride）を滴下した（常温）。
３．２時間の間撹拌した。
４．濾過してトリエチルアミン塩を除去した後、回転蒸発器（rotary evaporator）で溶媒を除去した。
５．８３～８７℃で真空乾燥した。
【0091】
Ｓｔｅｐ ２
１．Ｓｔｅｐ １の生成物と１－ブロモデカン（1-boromodecane）を１：１の比率でアクリロニトリル（溶媒）に５０ｗｔ％で溶解した。
２．次いで、重合抑制剤であるｐ－メトキシフェノール（p-methoxyphenol）を投入した（反応物との比率 １：０．００１ｅｑ）。
３．５０℃で２０時間反応させた。
４．メチルｔ-ブチルエーテル（ＭＴＢＥ, methyl t-butyl ether）に正沈殿（ＭＴＢＥ：反応溶液＝１５：１）した後、濾過した。
５．４５℃で真空乾燥した。
１．Ｓｔｅｐ １の生成物と１－ブロモデカン（1-boromodecane）を１：１の比率でアクリロニトリル（溶媒）に５０ｗｔ％で溶解した。
２．次いで、重合抑制剤であるｐ－メトキシフェノール（p-methoxyphenol）を投入した（反応物との比率 １：０．００１ｅｑ）。
３．５０℃で２０時間反応させた。
４．メチルｔ-ブチルエーテル（ＭＴＢＥ, methyl t-butyl ether）に正沈殿（ＭＴＢＥ：反応溶液＝１５：１）した後、濾過した。
５．４５℃で真空乾燥した。
【0092】
上記モノマー６は、上述したモノマー１～３と同様に１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（（ＣＤ３）２ＳＯ）で合成を確認した。
【0093】
モノマー７の合成
【0094】
【化12】
【0095】
Ｓｔｅｐ １
１．１００ｍＬのＴＨＦ（溶媒）に０．１ｍｏｌの２－（ブチルオクチルアミノ）エタノール（ＢＯＡＥ, 2-(butyloctylamino)ethanol）、０．１ｍｏｌのトリメチルアミン及び０．００１ｍｏｌのヒドロキノンを投入した。
２．上記材料を撹拌しながら反応溶液の上に０．１ｍｏｌのメタクリロイルクロリド（methacryloyl chloride）を滴下した（常温）。
３．２時間の間撹拌した。
４．濾過してトリエチルアミン塩を除去した後、回転蒸発器（rotary evaporator）で溶媒を除去した。
５．８３～８７℃で真空乾燥した。
１．１００ｍＬのＴＨＦ（溶媒）に０．１ｍｏｌの２－（ブチルオクチルアミノ）エタノール（ＢＯＡＥ, 2-(butyloctylamino)ethanol）、０．１ｍｏｌのトリメチルアミン及び０．００１ｍｏｌのヒドロキノンを投入した。
２．上記材料を撹拌しながら反応溶液の上に０．１ｍｏｌのメタクリロイルクロリド（methacryloyl chloride）を滴下した（常温）。
３．２時間の間撹拌した。
４．濾過してトリエチルアミン塩を除去した後、回転蒸発器（rotary evaporator）で溶媒を除去した。
５．８３～８７℃で真空乾燥した。
【0096】
Ｓｔｅｐ ２
１．Ｓｔｅｐ １の生成物と１－ブロモデカン（1-boromodecane）を１：１の比率でアクリロニトリル（溶媒）に５０ｗｔ％で溶解した。
２．次いで、重合抑制剤であるｐ－メトキシフェノール（p-methoxyphenol）を投入した（反応物との比率 １：０．００１ｅｑ）。
３．５０℃で２０時間反応させた。
４．メチルｔ-ブチルエーテル（ＭＴＢＥ, methyl t-butyl ether）に正沈殿（ＭＴＢＥ：反応溶液＝１５：１）した後、濾過した。
５．４５℃で真空乾燥した。
１．Ｓｔｅｐ １の生成物と１－ブロモデカン（1-boromodecane）を１：１の比率でアクリロニトリル（溶媒）に５０ｗｔ％で溶解した。
２．次いで、重合抑制剤であるｐ－メトキシフェノール（p-methoxyphenol）を投入した（反応物との比率 １：０．００１ｅｑ）。
３．５０℃で２０時間反応させた。
４．メチルｔ-ブチルエーテル（ＭＴＢＥ, methyl t-butyl ether）に正沈殿（ＭＴＢＥ：反応溶液＝１５：１）した後、濾過した。
５．４５℃で真空乾燥した。
【0097】
上記モノマー７は、上述したモノマー１～３と同様に１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（（ＣＤ３）２ＳＯ）で合成を確認した。
【0098】
モノマー８の合成
【0099】
【化13】
【0100】
Ｓｔｅｐ １
１．１００ｍＬのＴＨＦ（溶媒）に０．１ｍｏｌの２－（ブチルデシルアミノ）エタノール（ＢＯＡＥ, 2-（butyldecylamino）ethanol）、０．１ｍｏｌのトリメチルアミン及び０．００１ｍｏｌのヒドロキノンを投入した。
２．上記材料を撹拌しながら反応溶液の上に０．１ｍｏｌのメタクリロイルクロリド（methacryloyl chloride）を滴下した（常温）。
３．２時間の間撹拌した。
４．濾過してトリエチルアミン塩を除去した後、回転蒸発器（rotary evaporator）で溶媒を除去した。
５．８３～８７℃で真空乾燥した。
１．１００ｍＬのＴＨＦ（溶媒）に０．１ｍｏｌの２－（ブチルデシルアミノ）エタノール（ＢＯＡＥ, 2-（butyldecylamino）ethanol）、０．１ｍｏｌのトリメチルアミン及び０．００１ｍｏｌのヒドロキノンを投入した。
２．上記材料を撹拌しながら反応溶液の上に０．１ｍｏｌのメタクリロイルクロリド（methacryloyl chloride）を滴下した（常温）。
３．２時間の間撹拌した。
４．濾過してトリエチルアミン塩を除去した後、回転蒸発器（rotary evaporator）で溶媒を除去した。
５．８３～８７℃で真空乾燥した。
【0101】
Ｓｔｅｐ ２
１．Ｓｔｅｐ １の生成物と１－ブロモデカン（1-boromodecane）を１：１の比率でアクリロニトリル（溶媒）に５０ｗｔ％で溶解した。
２．次いで、重合抑制剤であるｐ－メトキシフェノール（p-methoxyphenol）を投入した（反応物との比率 １：０．００１ｅｑ）。
３．５０℃で２０時間反応させた。
４．メチルｔ－ブチルエーテル（ＭＴＢＥ, methyl t-butyl ether）に正沈殿（ＭＴＢＥ：反応溶液＝１５：１）した後、濾過した。
５．４５℃で真空乾燥した。
１．Ｓｔｅｐ １の生成物と１－ブロモデカン（1-boromodecane）を１：１の比率でアクリロニトリル（溶媒）に５０ｗｔ％で溶解した。
２．次いで、重合抑制剤であるｐ－メトキシフェノール（p-methoxyphenol）を投入した（反応物との比率 １：０．００１ｅｑ）。
３．５０℃で２０時間反応させた。
４．メチルｔ－ブチルエーテル（ＭＴＢＥ, methyl t-butyl ether）に正沈殿（ＭＴＢＥ：反応溶液＝１５：１）した後、濾過した。
５．４５℃で真空乾燥した。
【0102】
上記モノマー８は、上述したモノマー１～３と同様に１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（（ＣＤ３）２ＳＯ）で合成を確認した。
【0103】
モノマー９の合成
【0104】
【化14】
【0105】
Ｓｔｅｐ １
１．１００ｍＬのＴＨＦ（溶媒）に０．１ｍｏｌの２－（ジブチルアミノ）ブタノール（ＤＢＡＢ, 2-(Dibutylamino)butanol）、０．１ｍｏｌのトリメチルアミン及び０．００１ｍｏｌのヒドロキノンを投入した。
２．上記材料を撹拌しながら反応溶液の上に０．１ｍｏｌのアクリロイルクロリド（acryloyl chloride）を滴下した（常温）。
３．２時間の間撹拌した。
４．濾過してトリエチルアミン塩を除去した後、回転蒸発器（rotary evaporator）で溶媒を除去した。
５．８３～８７℃で真空乾燥した。
１．１００ｍＬのＴＨＦ（溶媒）に０．１ｍｏｌの２－（ジブチルアミノ）ブタノール（ＤＢＡＢ, 2-(Dibutylamino)butanol）、０．１ｍｏｌのトリメチルアミン及び０．００１ｍｏｌのヒドロキノンを投入した。
２．上記材料を撹拌しながら反応溶液の上に０．１ｍｏｌのアクリロイルクロリド（acryloyl chloride）を滴下した（常温）。
３．２時間の間撹拌した。
４．濾過してトリエチルアミン塩を除去した後、回転蒸発器（rotary evaporator）で溶媒を除去した。
５．８３～８７℃で真空乾燥した。
【0106】
Ｓｔｅｐ ２
１．Ｓｔｅｐ １の生成物と１－ブロモオクタン（1-boromooctane）を１：１の比率でアクリロニトリル（溶媒）に５０ｗｔ％で溶解した。
２．次いで、重合抑制剤であるｐ－メトキシフェノール（p-methoxyphenol）を投入した（反応物との比率 １：０．００１ｅｑ）。
３．５０℃で２０時間反応させた。
４．メチルｔ－ブチルエーテル（ＭＴＢＥ, methyl t-butyl ether）に正沈殿（ＭＴＢＥ：反応溶液＝１５：１）した後、濾過した。
５．４５℃で真空乾燥した。
１．Ｓｔｅｐ １の生成物と１－ブロモオクタン（1-boromooctane）を１：１の比率でアクリロニトリル（溶媒）に５０ｗｔ％で溶解した。
２．次いで、重合抑制剤であるｐ－メトキシフェノール（p-methoxyphenol）を投入した（反応物との比率 １：０．００１ｅｑ）。
３．５０℃で２０時間反応させた。
４．メチルｔ－ブチルエーテル（ＭＴＢＥ, methyl t-butyl ether）に正沈殿（ＭＴＢＥ：反応溶液＝１５：１）した後、濾過した。
５．４５℃で真空乾燥した。
【0107】
上記モノマー９は、上述したモノマー１～３と同様に１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（（ＣＤ３）２ＳＯ）で合成を確認した。
【0108】
モノマー１０の合成
【0109】
【化15】
【0110】
Ｓｔｅｐ １
１．１００ｍＬのＴＨＦ（溶媒）に０．１ｍｏｌの２－（ジオクチルアミノ）ブタノール（ＤＯＡＢ, 2-(Dioctylamino)butanol）、０．１ｍｏｌのトリメチルアミン及び０．００１ｍｏｌのヒドロキノンを投入した。
２．上記材料を撹拌しながら反応溶液の上に０．１ｍｏｌのアクリロイルクロリド（acryloyl chloride）を滴下した（常温）。
３．２時間の間撹拌した。
４．濾過してトリエチルアミン塩を除去した後、回転蒸発器（rotary evaporator）で溶媒を除去した。
５．８３～８７℃で真空乾燥した。
１．１００ｍＬのＴＨＦ（溶媒）に０．１ｍｏｌの２－（ジオクチルアミノ）ブタノール（ＤＯＡＢ, 2-(Dioctylamino)butanol）、０．１ｍｏｌのトリメチルアミン及び０．００１ｍｏｌのヒドロキノンを投入した。
２．上記材料を撹拌しながら反応溶液の上に０．１ｍｏｌのアクリロイルクロリド（acryloyl chloride）を滴下した（常温）。
３．２時間の間撹拌した。
４．濾過してトリエチルアミン塩を除去した後、回転蒸発器（rotary evaporator）で溶媒を除去した。
５．８３～８７℃で真空乾燥した。
【0111】
Ｓｔｅｐ ２
１．Ｓｔｅｐ １の生成物と１－ブロモオクタン（1-boromooctane）を１：１の比率でアクリロニトリル（溶媒）に５０ｗｔ％で溶解した。
２．次いで、重合抑制剤であるｐ－メトキシフェノール（p-methoxyphenol）を投入した（反応物との比率 １：０．００１ｅｑ）。
３．５０℃で２０時間反応させた。
４．メチルｔ－ブチルエーテル（ＭＴＢＥ, methyl t-butyl ether）に正沈殿（ＭＴＢＥ：反応溶液＝１５：１）した後、濾過した。
５．４５℃で真空乾燥した。
１．Ｓｔｅｐ １の生成物と１－ブロモオクタン（1-boromooctane）を１：１の比率でアクリロニトリル（溶媒）に５０ｗｔ％で溶解した。
２．次いで、重合抑制剤であるｐ－メトキシフェノール（p-methoxyphenol）を投入した（反応物との比率 １：０．００１ｅｑ）。
３．５０℃で２０時間反応させた。
４．メチルｔ－ブチルエーテル（ＭＴＢＥ, methyl t-butyl ether）に正沈殿（ＭＴＢＥ：反応溶液＝１５：１）した後、濾過した。
５．４５℃で真空乾燥した。
【0112】
上記モノマー１０は、上述したモノマー１～３と同様に１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（（ＣＤ３）２ＳＯ）で合成を確認した。
【0113】
比較モノマー１の合成
モノマー１の合成工程で、Ｓｔｅｐ ２の１－ブロモオクタン（1-bromooctane）の代わりにブロモヘキサン（bromohexane）を使用したこと以外には、モノマー１の合成工程と同様に行った。
モノマー１の合成工程で、Ｓｔｅｐ ２の１－ブロモオクタン（1-bromooctane）の代わりにブロモヘキサン（bromohexane）を使用したこと以外には、モノマー１の合成工程と同様に行った。
【0114】
上記比較モノマー１は、上述したモノマー１～３と同様に１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（（ＣＤ３）２ＳＯ）で合成を確認した。
【0115】
【化16】
【0116】
比較モノマー２の合成
モノマー１０の合成工程で、Ｓｔｅｐ １の２－（ジオクチルアミノ）ブタノールの代わりに２－（ジテトラデシルアミノ）ブタノールを使用し、Ｓｔｅｐ ２の１－ブロモオクタン（1-bromooctane）の代わりにブロモテトラデカン（bromotetradecane）を使用したこと以外には、モノマー１０の合成工程と同様に行った。
モノマー１０の合成工程で、Ｓｔｅｐ １の２－（ジオクチルアミノ）ブタノールの代わりに２－（ジテトラデシルアミノ）ブタノールを使用し、Ｓｔｅｐ ２の１－ブロモオクタン（1-bromooctane）の代わりにブロモテトラデカン（bromotetradecane）を使用したこと以外には、モノマー１０の合成工程と同様に行った。
【0117】
上記比較モノマー２は、上述したモノマー１～３と同様に１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（（ＣＤ３）２ＳＯ）で合成を確認した。
【0118】
【化17】
【0119】
上記モノマー１～１０及び比較モノマー１及び２の方法１～４に係る抗菌力を測定して、下記表１に示す。このとき、P.mirabilis（ATCC29906）菌を使用した。
【0120】
【表1】
【0121】
表１によれば、モノマー１～１０は、いずれも方法１によって測定された抗菌力Ａが９９．９％であった。
【0122】
上記モノマー１～１０及び比較モノマー１及び２の抗菌力９９．９％が確認される時間を、下記表２に示す。
【0123】
【表2】
【0124】
表２によれば、モノマー１～１０は、いずれも方法１によって測定された抗菌力Ａ ９９．９％が確認される時間が、１時間以内であった。
【0125】
上記モノマー１～１０及び比較モノマー１及び２の急性経口毒性濃度ＬＤ５０を、下記表３に示す。
【0126】
【表3】
【0127】
表３によれば、モノマー１～１０は、いずれも急性経口毒性濃度ＬＤ５０が、３００ｍｇ／Ｋｇ以上、特に８００ｍｇ／Ｋｇ以上であった。また、実施例１、２、４、５、６、９及び１０は、急性経口毒性濃度ＬＤ５０が、１，０００ｍｇ／Ｋｇ以上であった。
【0128】
上記モノマー１～１０の急性経皮毒性濃度ＬＤ５０を下記表４に示す。
【0129】
【表4】
【0130】
表４によれば、モノマー１～１０は、いずれも急性経皮毒性濃度ＬＤ５０が１，０００ｍｇ／Ｋｇ以上、特に２，０００ｍｇ／Ｋｇ以上であった。
【0131】
上記急性経口毒性濃度ＬＤ５０及び急性経皮毒性濃度ＬＤ５０は、3T3 Neutral Red Uptake （NRU） assay （OECD Guidance Document No 129）によって測定した。具体的に、急性経口毒性濃度ＬＤ５０及び急性経皮毒性濃度ＬＤ５０は、下記のような方法で算出されることができる。
【0132】
【表5】
【図1】
【図2】
【図3】
【国際調査報告】