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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2024-03-11
(54)【発明の名称】硬化性組成物
(51)【国際特許分類】
C08L 67/00 20060101AFI20240304BHJP
C08K 3/013 20180101ALI20240304BHJP
【ＦＩ】
C08L67/00
C08K3/013
【審査請求】有
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2023558622
(86)(22)【出願日】2022-09-28
(85)【翻訳文提出日】2023-09-22
(86)【国際出願番号】 KR2022014586
(87)【国際公開番号】W WO2023055086
(87)【国際公開日】2023-04-06
(31)【優先権主張番号】10-2021-0128389
(32)【優先日】2021-09-28
(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR
(31)【優先権主張番号】10-2022-0123124
(32)【優先日】2022-09-28
(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】500239823
【氏名又は名称】エルジー・ケム・リミテッド
(74)【代理人】
【識別番号】100110364
【弁理士】
【氏名又は名称】実広 信哉
(74)【代理人】
【識別番号】100122161
【弁理士】
【氏名又は名称】渡部 崇
(72)【発明者】
【氏名】ジョン・ヒョン・イ
(72)【発明者】
【氏名】ド・ヨン・キム
(72)【発明者】
【氏名】ヤン・グ・カン
(72)【発明者】
【氏名】シン・ヒ・ジュン
(72)【発明者】
【氏名】ハ・ナ・イ
(72)【発明者】
【氏名】ホ・ヨン・ソン
【テーマコード（参考）】
4J002
【Ｆターム（参考）】
4J002CF091
4J002CF191
4J002DE077
4J002DE087
4J002DE097
4J002DE107
4J002DE147
4J002DE267
4J002DE287
4J002DF017
4J002DJ007
4J002DK007
4J002ER006
4J002FD017
4J002FD020
4J002FD130
4J002FD146
4J002GQ00
(57)【要約】
本出願では、高い熱伝導度を示しながらも、所定の被着体に対して低い接着力を示す樹脂組成物またはその硬化体を提供しうる。また、本出願では、前記低い接着力を可塑剤などの接着力調節成分を使用しないか、またはその使用比率を最小化した状態で達成しうる。
【特許請求の範囲】
【請求項1】
オイル変性ポリオール成分及びフィラーを含む、樹脂組成物。
【請求項2】
アルミニウムに対する接着力が０．１Ｎ／ｍｍ２以下であるか、またはポリエステル表面に対する接着力が１００ｇｆ／ｃｍ以下である硬化体を形成する、請求項１に記載の樹脂組成物。
【請求項3】
ショアＯＯ硬度が９５以下である硬化体を形成する、請求項１に記載の樹脂組成物。
【請求項4】
曲率半径が１０ｍｍ以下である硬化体を形成する、請求項１に記載の樹脂組成物。
【請求項5】
オイル変性ポリオール成分が、炭素原子数が３個以上の直鎖または分岐鎖炭化水素基を末端に少なくとも１つ含むポリオール化合物を含む、請求項１に記載の樹脂組成物。
【請求項6】
ポリオール成分が、下記化１の置換基を末端に少なくとも１つ含むオイル変性ポリオール化合物を含む、請求項１に記載の樹脂組成物。【化1】
【請求項7】
ポリオール化合物が、ポリエステル骨格またはポリエーテル骨格を有する、請求項５に記載の樹脂組成物。
【請求項8】
ポリオール化合物が、ポリカプロラクトン骨格またはポリアルキレン骨格を有する、請求項５に記載の樹脂組成物。
【請求項9】
ポリオール成分が、重量平均分子量が１００ｇ／ｍｏｌ～５０００ｇ／ｍｏｌの範囲内であるオイル変性ポリオール化合物を含む、請求項１に記載の樹脂組成物。
【請求項10】
炭素原子数が３個以上の直鎖または分岐鎖炭化水素基及び１つのヒドロキシを含むアルコール化合物をさらに含む、請求項１に記載の樹脂組成物。
【請求項11】
炭素原子数が３個以上の直鎖または分岐鎖炭化水素基を有しないポリオールをさらに含む、請求項１に記載の樹脂組成物。
【請求項12】
炭素原子数が３個以上の直鎖または分岐鎖炭化水素基を有しないポリオールは、重量平均分子量が１００ｇ／ｍｏｌ～５，０００ｇ／ｍｏｌの範囲内である、請求項１１に記載の樹脂組成物。
【請求項13】
炭素原子数が３個以上の直鎖または分岐鎖炭化水素基を有しないポリオールが、２官能以上の多官能性ポリオールである、請求項１１に記載の樹脂組成物。
【請求項14】
炭素原子数が３個以上の直鎖または分岐鎖炭化水素基を有しないポリオールが、ポリカプロラクトンポリオールまたはアルカンジオール単位、ポリオール単位及びジカルボン酸単位を有するポリオールである、請求項１１に記載の樹脂組成物。
【請求項15】
ポリイソシアネートをさらに含む、請求項１に記載の樹脂組成物。
【請求項16】
可塑剤をさらに含む、請求項１に記載の樹脂組成物。
【請求項17】
フィラーが、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、ハイドロマグネサイト、マグネシア、アルミナ、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、窒化ケイ素、炭化ケイ素、酸化亜鉛または酸化ベリリウムである、請求項１に記載の樹脂組成物。
【請求項18】
ポリオール成分及びフィラーを含む主剤パートと、硬化剤成分及びフィラーを含む硬化剤パートと、を含み、
アルミニウムに対する接着力が０．１Ｎ／ｍｍ２以下であるか、またはポリエステル表面に対する接着力が１００ｇｆ／ｃｍ以下である硬化体を形成する、２液型組成物。
【請求項19】
発熱部品及び前記発熱部品に隣接して存在する、請求項１～１７のいずれか一項に記載の樹脂組成物の硬化体を含む製品。
【請求項20】
発熱部品及び前記発熱部品に隣接して存在する、請求項１８に記載の２液型組成物の硬化体を含む製品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本出願は、硬化性組成物に関する。
【背景技術】
【0002】
バッテリーなどのように熱の管理が必要な電気または電子機器が増加するにつれて、放熱素材の重要性が高まっている。
【0003】
放熱素材として様々な種類が知られている。従来の放熱素材の１つとして、樹脂に放熱性のあるフィラーを充填した素材が知られている（例えば、特許文献１）。
【0004】
前記のような放熱素材において、樹脂としては、通常、シリコーン樹脂、ポリオレフィン樹脂、アクリル樹脂またはエポキシ樹脂などが使用される。
【0005】
放熱素材は、基本的に熱伝導度に優れていることが要求され、用途に応じて追加的な機能も要求される。例えば、用途に応じて放熱素材の高い熱伝導度とともに特定の被着体に対して低い接着力を示すことが要求されることがある。
【0006】
このような低い接着力は、例えば、製品内で放熱素材に接する部品の交換が必要であるか、または工程過程で放熱素材の位置などを変更する必要がある場合などに必要である。
【0007】
公知の放熱素材のうち低い接着力を示す樹脂素材は、シリコーン樹脂であるが、シリコーン樹脂は、相対的に高価である。また、シリコーン樹脂は、電子／電気製品に適用されたときに接点不良などを誘発する成分を含んでいるため、用途が制限される。
【0008】
特許文献１でも適用したポリウレタン素材は、高い熱伝導度を有する放熱素材を形成することができ、その他に様々な長所を有しているが、ほとんどの被着体に対して高い接着力を示す素材である。
【0009】
高い接着力を示す素材の接着力を下げる方法としては、いわゆる可塑剤として公知の成分を配合する方法がある。しかし、接着力の制御のために多量に配合された可塑剤は、素材自体の固有の長所が低下するか、または使用過程で溶出するなどの問題を持っている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0010】
【特許文献1】韓国公開特許公報第２０１６－０１０５３５４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0011】
本出願は、硬化性組成物を提供することを目的とする。本出願の１つの目的は、前記組成物またはその硬化体が高い熱伝導度を示しながらも、所望の被着体に対して低い接着力を示すようにすることである。また、本出願の目的には、前記低い接着力を可塑剤などの接着力調節成分を使用しないか、またはその使用比率を最小化した状態で達成することが含まれる。
【0012】
本出願は、さらに前記組成物またはその硬化体を含む製品を提供することを１つの目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0013】
本明細書で言及する物性のうち測定温度がその結果に影響を及ぼす場合には、特に規定しない限り、当該物性は常温で測定した物性である。用語の常温とは、加温及び減温されていない自然のままの温度であり、通常、約１０℃～３０℃の範囲内のいずれかの温度または約２３℃または約２５℃程度の温度を意味する。また、本明細書で特に言及しない限り、温度の単位は、℃である。
【0014】
本明細書で言及する物性のうち測定圧力がその結果に影響を及ぼす場合には、特に規定しない限り、当該物性は、常圧で測定した物性である。用語の常圧とは、加圧及び減圧されていない自然のままの圧力であり、通常、約７００ｍｍＨｇ～８００ｍｍＨｇ程度を常圧と呼ぶ。
【0015】
本出願は、樹脂組成物に関する。用語の樹脂組成物とは、当業界で樹脂として知られている成分を含む組成物または樹脂を含んでいないが、硬化反応などを通じて樹脂を形成できる成分を含む組成物を意味する。
【0016】
本明細書において用語の樹脂または樹脂成分の範囲には、一般的に樹脂として知られている成分はもちろん、硬化及び／又は重合反応を経て樹脂を形成できる成分も含まれる。
【0017】
本出願の樹脂組成物が硬化性樹脂組成物である場合、前記樹脂組成物は、１液型または２液型樹脂組成物であってもよい。用語の１液型樹脂組成物とは、硬化に参与する成分が物理的に互いに接触している状態で含まれている樹脂組成物を意味し、用語の２液型樹脂組成物とは、硬化に参与する成分の少なくとも一部が物理的に分離されて含まれている樹脂組成物を意味しうる。
【0018】
本出願の樹脂組成物が硬化性樹脂組成物である場合、前記樹脂組成物は、常温硬化型、加熱硬化型、エネルギー線硬化型及び／又は湿気硬化型であってもよい。用語の常温硬化型とは、硬化反応が常温で開始及び／又は進行可能な樹脂組成物を指し、用語の加熱硬化型とは、硬化反応が熱の印加によって開始及び／又は進行可能な樹脂組成物を指し、用語のエネルギー線硬化型とは、硬化反応がエネルギー線（例えば、紫外線や電子線など）の照射により開始及び／又は進行可能な樹脂組成物を指し、用語の湿気硬化型とは、硬化反応が水分の存在下で開始及び／又は進行可能な樹脂組成物を指す。
【0019】
本出願の樹脂組成物は、溶剤型であるか、または無溶剤型であってもよい。適用効率側面や環境への負荷などを考慮する際に、無溶剤型であることが適切である。
【0020】
本出願の樹脂組成物は、ポリウレタン組成物であってもよい。この場合、前記樹脂組成物は、ポリウレタンを含むか、またはポリウレタンを形成できる成分を含んでもよい。
【0021】
本出願の樹脂組成物は、特定の被着体に対して低い接着力を示すか、または低い接着力を示すことができる硬化体を形成してもよい。
【0022】
このような本出願の樹脂組成物は、ポリウレタン組成物であってもよい。ポリウレタンは、様々な被着体に対して優れた接着性を示すことができる接着素材として知られている。したがって、ポリウレタン組成物が被着体に対して低い接着力を示すようにする方法としては、通常、可塑剤などの接着力を低下させる成分を導入する方法が使用される。このような可塑剤などの成分を適用すると、ポリウレタン素材の接着力は下げることができるが、当該成分がポリウレタンから確保できた他の物性を低下させるか、またはポリウレタン素材の使用過程で素材の外部に溶出されるなどの問題が発生することがある。しかし、本出願では可塑剤などの接着力低下成分を使用しないか、またはその使用量を最小化しながらも、前記低い接着力をポリウレタン素材に対して達成しうる。したがって、本出願では、ポリウレタン素材の長所は持ちながらも、用途に応じて要求されない高い接着力問題を解決した素材を提供しうる。
【0023】
前記樹脂組成物またはその硬化体は、アルミニウムに対して制御された接着力を示すことができる。例えば、前記アルミニウムに対する接着力の上限は、１Ｎ／ｍｍ２、０．９Ｎ／ｍｍ２、０．８Ｎ／ｍｍ２、０．７Ｎ／ｍｍ２、０．６Ｎ／ｍｍ２、０．５Ｎ／ｍｍ２、０．４Ｎ／ｍｍ２、０．３Ｎ／ｍｍ２、０．２Ｎ／ｍｍ２、０．１Ｎ／ｍｍ２、０．０９Ｎ／ｍｍ２、０．０８Ｎ／ｍｍ２、０．０７Ｎ／ｍｍ２、０．０６Ｎ／ｍｍ２、０．０４Ｎ／ｍｍ２または０．０３Ｎ／ｍｍ２であってもよい。前記アルミニウムに対する接着力の下限は、特に制限されるものではない。一例において、前記アルミニウムに対する接着直の下限は、０Ｎ／ｍｍ２、０．０００１Ｎ／ｍｍ２、０．０００５Ｎ／ｍｍ２、０．００１Ｎ／ｍｍ２、０．００５Ｎ／ｍｍ２、０．０１Ｎ／ｍｍ２、０．０１５Ｎ／ｍｍ２、０．０２Ｎ／ｍｍ２、０．０２５Ｎ／ｍｍ２または０．０３Ｎ／ｍｍ２程度であってもよい。すなわち、前記樹脂組成物は、アルミニウムに対して接着力が実質的に測定されない樹脂組成物であるか、または実質的に測定されない硬化体を形成できる樹脂組成物であってもよい。前記アルミニウムに対する接着力は、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過でありながら、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満であってもよい。前記アルミニウムに対する接着力は、本明細書の実施例に記載された方式で測定しうる。
【0024】
前記樹脂組成物またはその硬化体は、ポリエステルに対して制御された接着力を示すことができる。例えば、前記ポリエステルに対する接着力の上限は、２，０００ｇｆ／１０ｍｍ、１，８００ｇｆ／１０ｍｍ、１，６００ｇｆ／１０ｍｍ、１，４００ｇｆ／１０ｍｍ、１，２００ｇｆ／１０ｍｍ、１，０００ｇｆ／１０ｍｍ、９５０ｇｆ／１０ｍｍ、９００ｇｆ／１０ｍｍ、８５０ｇｆ／１０ｍｍ、８００ｇｆ／１０ｍｍ、７５０ｇｆ／１０ｍｍ、７００ｇｆ／１０ｍｍ、６５０ｇｆ／１０ｍｍ、６００ｇｆ／１０ｍｍ、５５０ｇｆ／１０ｍｍ、５００ｇｆ／１０ｍｍ、４５０ｇｆ／１０ｍｍ、４００ｇｆ／１０ｍｍ、３５０ｇｆ／１０ｍｍ、３００ｇｆ／１０ｍｍ、２５０ｇｆ／１０ｍｍ、２００ｇｆ／１０ｍｍ、１５０ｇｆ／１０ｍｍ、１００ｇｆ／１０ｍｍ、９０ｇｆ／１０ｍｍ、８０ｇｆ／１０ｍｍ、７０ｇｆ／１０ｍｍ、６０ｇｆ／１０ｍｍ、５０ｇｆ／１０ｍｍ、４０ｇｆ／１０ｍｍ、３０ｇｆ／１０ｍｍ、２０ｇｆ／１０ｍｍまたは１０ｇｆ／１０ｍｍであってもよい。本出願において、前記ポリエステルに対する接着力の下限は、特に制限されるものではない。一例において、前記ポリエステルに対する接着力の下限は、０ｇｆ／１０ｍｍであってもよい。すなわち、前記樹脂組成物またはその硬化体は、ポリエステルに対して接着力を実質的に示さないこともある。したがって、前記樹脂組成物またはその硬化体のポリエステルに対する接着力は、０ｇｆ／１０ｍｍ以上であってもよい。例えば、前記ポリエステルに対する接着力の下限は、０ｇｆ／１０ｍｍ、５ｇｆ／１０ｍｍ、１０ｇｆ／１０ｍｍ、１５ｇｆ／１０ｍｍ、２０ｇｆ／１０ｍｍ、２５ｇｆ／１０ｍｍ、３０ｇｆ／１０ｍｍ、３５ｇｆ／１０ｍｍ、４０ｇｆ／１０ｍｍ、４５ｇｆ／１０ｍｍ、５０ｇｆ／１０ｍｍ、５５ｇｆ／１０ｍｍ、６０ｇｆ／１０ｍｍ、６５ｇｆ／１０ｍｍ、７０ｇｆ／１０ｍｍ、７５ｇｆ／１０ｍｍ、８０ｇｆ／１０ｍｍ、８５ｇｆ／１０ｍｍ、９０ｇｆ／１０ｍｍまたは９５ｇｆ／１０ｍｍであってもよい。前記ポリエステルに対する接着力は、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過でありながら、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満の範囲内であってもよい。前記ポリエステルに対する接着力は、本明細書の実施例に記載された方式で測定しうる。
【0025】
前記樹脂組成物またはその硬化体は、特定の被着体（例えば、アルミニウム及び／又はポリエステル）に対して前記接着力を示しながら、優れた熱伝導特性を示すことができる。例えば、前記樹脂組成物またはその硬化体の熱伝導度の下限は、１．２Ｗ／ｍＫ、１．４Ｗ／ｍＫ、１．６Ｗ／ｍＫ、１．８Ｗ／ｍＫ、２．０Ｗ／ｍＫ、２．２Ｗ／ｍＫ、２．４Ｗ／ｍＫ、２．６Ｗ／ｍＫまたは２．８Ｗ／ｍＫ程度であってもよい。前記熱伝導度の上限には特に制限はない。例えば、前記樹脂組成物またはその硬化体の熱伝導度の上限は、１０Ｗ／ｍＫ、９Ｗ／ｍＫ、８Ｗ／ｍＫ、７Ｗ／ｍＫ、６Ｗ／ｍＫ、５Ｗ／ｍＫ、４Ｗ／ｍＫまたは３Ｗ／ｍＫ程度であってもよい。前記熱伝導度は、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過でありながら、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満の範囲内であってもよい。このような樹脂組成物またはその硬化体の熱伝導度は、後述する実施例に開示された方式で測定しうる。
【0026】
前記樹脂組成物またはその硬化体は、適切な硬度を示すことができる。例えば、樹脂組成物またはその硬化体の硬度が高すぎると、過度にブリトル（ｂｒｉｔｔｌｅ）になり問題が発生することがある。また、樹脂組成物またはその硬化体の硬度の調節を通じて、適用用途に応じて、耐衝撃性及び耐振動性を確保し、製品の耐久性を確保しうる。
【0027】
例えば、前記樹脂組成物またはその硬化体のショア（ｓｈｏｒｅ）ＯＯ型硬度の上限は、１５０、１４０、１３０、１２０、１１０、１００、９５、９０、８０、７０、６０、５０または４５であってもよく、その下限は、０、５、１０、１５、２０、２５、３０、３５、４０、４５、５０、５５、６０、６５、７０、７５、８０または８５程度であってもよい。前記ショア（ｓｈｏｒｅ）ＯＯ型硬度は、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過でありながら、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満の範囲内であってもよい。このような樹脂組成物またはその硬化体の硬度は、後述する実施例に開示された方法で測定しうる。
【0028】
前記樹脂組成物またはその硬化体は、さらに適切な柔軟性を示すことができる。例えば、樹脂組成物またはその硬化体の柔軟性を所望のレベルに調節することにより、適用用途を大きく拡大しうる。例えば、樹脂組成物またはその硬化体の曲率半径の下限は、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１または１２程度であってもよく、その上限は、２０、１９、１８、１７、１６、１５、１４、１３、１２、１１、１０、９、８、７、６、５または４程度であってもよい。前記曲率半径は、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過でありながら、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満の範囲内であってもよい。このような樹脂組成物またはその硬化体の曲率半径は、後述する実施例に開示された方法で測定しうる。また、特に規定しない限り、本明細書において曲率半径の単位は、ｍｍである。
【0029】
本出願の樹脂組成物は、絶縁性であってもよい。すなわち、樹脂組成物は、絶縁性を有するか、及び／又は絶縁性を有する硬化体を形成してもよい。例えば、樹脂組成物またはその硬化体は、ＡＳＴＭ Ｄ１４９に準拠して測定した絶縁破壊電圧が約３ｋＶ／ｍｍ以上、約５ｋＶ／ｍｍ以上、約７ｋＶ／ｍｍ以上、１０ｋＶ／ｍｍ以上、１５ｋＶ／ｍｍ以上または２０ｋＶ／ｍｍ以上であってもよい。前記絶縁破壊電圧は、その数値が高いほど優れた絶縁性を有することを示すもので、上限は特に制限されるものではないが、樹脂組成物の組成などを考慮すると、前記絶縁破壊電圧は、約５０ｋＶ／ｍｍ以下、４５ｋＶ／ｍｍ以下、４０ｋＶ／ｍｍ以下、３５ｋＶ／ｍｍ以下、３０ｋＶ／ｍｍ以下程度であってもよい。前記のような絶縁破壊電圧は、樹脂組成物の絶縁性を調節して制御し得、例えば、樹脂層内に絶縁性フィラーを適用することにより達成しうる。一般的にフィラーのうちセラミックフィラーは、絶縁性を確保できる成分として知られている。
【0030】
樹脂組成物またはその硬化体は、難燃性を有してもよい。例えば、前記樹脂組成物またはその硬化体は、ＵＬ９４ Ｖ Ｔｅｓｔ（Ｖｅｒｔｉｃａｌ Ｂｕｒｎｉｎｇ Ｔｅｓｔ）においてＶ－０等級を示すことができる。これにより、樹脂組成物の適用用途に応じて懸念される火災及びその他の事故に対する安定性を確保しうる。
【0031】
樹脂組成物またはその硬化体は、比重が５以下であってもよい。前記比重は、他の例において、４．５以下、４以下、３．５以下または３以下であってもよい。このような範囲の比重を示す樹脂層は、より軽量化された製品を提供することに有利である。前記比重の下限は、特に制限されるものではない。例えば、前記比重は、約１．５以上または２以上であってもよい。樹脂組成物またはその硬化体が前記比重を示すために樹脂層に添加される成分が調節されてもよい。例えば、フィラーの添加時になるべく低い比重でも所望の特性（例えば、熱伝導性）が確保できるフィラー、すなわち、それ自体が比重の低いフィラーを適用するか、または表面処理が行われたフィラーを適用する方式などが使用されてもよい。
【0032】
樹脂組成物は、硬化過程または硬化後に低い収縮率を有してもよい。これにより、適用過程で発生しうる剥離や空隙の発生などを防止しうる。前記収縮率は、前述した効果を示すことができる範囲で適切に調節されてもよく、例えば、５％未満、３％未満または約１％未満であってもよい。前記収縮率は、その数値が低いほど有利なので、その下限は、特に制限されるものではない。
【0033】
樹脂組成物またはその硬化体は、低い熱膨張係数（ＣＴＥ）を有してもよい。これにより、適用ないし使用過程で発生しうる剥離や空隙の発生などを防止しうる。前記熱膨張係数は、前述の効果を示すことができる範囲で適切に調節されてもよく、例えば、３００ｐｐｍ／Ｋ未満、２５０ｐｐｍ／Ｋ未満、２００ｐｐｍ／Ｋ未満、１５０ｐｐｍ／Ｋ未満または約１００ｐｐｍ／Ｋ未満であってもよい。前記熱膨張係数は、その数値が低いほど有利なので、その下限は、特に制限されるものではない。
【0034】
樹脂組成物またはその硬化体は、さらに熱重量分析（ＴＧＡ）における５％重量損失（５％ｗｅｉｇｈｔ ｌｏｓｓ）温度が４００℃以上であるか、または８００℃残量が７０重量％以上であってもよい。このような特性により高温での安定性をより改善できる。前記８００℃残量は、他の例において、約７５重量％以上、約８０重量％以上、約８５重量％以上または約９０重量％以上であってもよい。前記８００℃残量は、他の例において、約９９重量％以下であってもよい。前記熱重量分析（ＴＧＡ）は、６０ｃｍ３／分の窒素（Ｎ２）雰囲気下で２０℃／分の昇温速度で２５℃～８００℃の範囲内で測定しうる。前記熱重量分析（ＴＧＡ）の結果も樹脂組成物の組成の調節を通じて達成しうる。例えば、８００℃残量は、通常、その樹脂組成物に含まれるフィラーの種類ないし比率によって左右され、過量のフィラーを含むと、前記残量は、増加する。
【0035】
本出願において用語のヒドロキシ基官能性成分とは、樹脂組成物に存在するすべてのヒドロキシ基を有する化合物を意味しうる。したがって、樹脂組成物にヒドロキシ基を有する化合物が１種存在する場合にその化合物が前記ヒドロキシ基官能性成分となり、前記樹脂組成物にヒドロキシ基を有する化合物が２種以上存在する場合、その２種以上の化合物の混合物が前記ヒドロキシ基官能性成分となる。
【0036】
前記ヒドロキシ基官能性成分を形成するヒドロキシ基を有する化合物としては、オイル変性ポリオール化合物、一般ポリオール化合物及びオイル変性アルコール化合物などが挙げられるが、これに制限されるものではない。
【0037】
本出願の樹脂組成物は、ポリオール成分を含んでもよい。前記ポリオール成分は、樹脂組成物内に存在するすべてのポリオール化合物を意味しうる。したがって、樹脂組成物がポリオール化合物を１種のみ有する場合、その１種のポリオール化合物が前記ポリオール成分となり、２種以上のポリオール化合物を含む場合、その２種以上のポリオール化合物の混合物が前記ポリオール成分となり得る。
【0038】
前記ポリオール成分はオイル変性ポリオール成分を含んでもよい。前記オイル変性ポリオール成分は、樹脂組成物内に存在するすべてのオイル変性ポリオール化合物を意味しうる。したがって、樹脂組成物がオイル変性ポリオール化合物を１種のみ有する場合、その１種のオイル変性ポリオール化合物が前記オイル変性ポリオール成分となり、２種以上のオイル変性ポリオール化合物を含む場合、その２種以上のオイル変性ポリオール化合物の混合物が前記オイル変性ポリオール成分となり得る。
【0039】
前記ポリオール化合物とは、ヒドロキシ基を２つ以上有する化合物を意味する。このようなポリオール化合物は、多官能性ポリオール化合物と呼ばれることもある。このようなポリオール化合物は、単分子性、オリゴマー性または高分子性化合物であってもよい。ポリオール化合物が含む前記ヒドロキシ基の数は特に制限されないが、一例において、ポリオール化合物が有する１分子当たりの前記ヒドロキシ基の数の下限は、２個または３個であってよく、その上限は、１０個、９個、８個、７個、６個、５個、４個、３個または２個程度であってもよい。前記ポリオール化合物のヒドロキシ基の数は、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過でありながら、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満の範囲内であってもよい。
【0040】
ポリオール化合物が含むヒドロキシ基の数は、通常、１Ｈ ＮＭＲを通じて確認できるが、１Ｈ ＮＭＲで３ｐｐｍ～４ｐｐｍ領域に存在するピーク（ｐｅａｋ）に基づいて前記ヒドロキシ基の数を確認しうる。
【0041】
本出願の前記ポリオール化合物は、オイル変性ポリオール化合物を含んでもよい。用語のオイル変性ポリオール化合物とは、２つ以上のヒドロキシ基を含み、同時に炭素原子数が３個以上の直鎖または分岐鎖炭化水素基を末端に少なくとも１つを含む化合物を意味する。ポリオール化合物が前記炭化水素基を含むかどうかは、１Ｈ ＮＭＲを通じて確認できるが、１Ｈ ＮＭＲで４ｐｐｍ～５ｐｐｍ領域に存在するピーク（ｐｅａｋ）に基づいて前記炭化水素基の存在の有無及び数を確認しうる。このようなポリオール化合物は、単分子性、オリゴマー性または高分子性化合物であってもよい。このようなオイル変性ポリオール化合物を適用することによってポリウレタン素材で形成され、かつ可塑剤などの接着力低下成分を使用しないか、またはその使用量を最小化しながらも特定の素材に対して低い接着力を確保しうる。
【0042】
前記オイル変性ポリオール化合物に含まれる直鎖または分岐鎖炭化水素基の炭素原子の数の下限は、３個、４個、５個、６個、７個、８個、９個、１０個、１１個、１２個、１３個、１４個、１５個、１６個または１７個であってもよく、その上限は、５０個、４９個、４８個、４７個、４６個、４５個、４４個、４３個、４２個、４１個、４０個、３９個、３８個、３７個、３６個、３５個、３４個、３３個、３２個、３１個、３０個、２９個、２８個、２７個、２６個、２５個、２４個、２３個、２２個、２１個、２０個、１９個、１８個、１７個、１６個、１５個、１４個、１３個、１２個、１１個または１０個程度であってもよい。前記炭素原子の数は、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過でありながら、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満の範囲内であってもよい。
【0043】
前記オイル変性ポリオール化合物に含まれる直鎖または分岐鎖炭化水素基は、二重結合を含んでもよく、または含まなくてもよい。二重結合を含む場合、この二重結合は、共役型二重結合であってもよく、またはｃｉｓ二重結合であってもよい。
【0044】
前記オイル変性ポリオール化合物に含まれる炭化水素基の具体的な種類としては、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基が挙げられる。一例において、前記炭化水素基は、カルボニル基またはカルボニルオキシ基を介してポリオール化合物に結合していてもよく、その場合、前記炭化水素基は、アルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニルカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基またはアルキニルカルボニルオキシ基であってもよい。前記においてアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基の炭素原子数の下限は、３個、４個、５個、６個、７個、８個、９個、１０個、１１個、１２個、１３個、１４個、１５個、１６個または１７個程度であってもよく、その上限は、５０個、４９個、４８個、４７個、４６個、４５個、４４個、４３個、４２個、４１個、４０個、３９個、３８個、３７個、３６個、３５個、３４個、３３個、３２個、３１個、３０個、２９個、２８個、２７個、２６個、２５個、２４個、２３個、２２個、２１個、２０個、１９個、１８個、１７個、１６個、１５個、１４個、１３個、１２個、１１個または１０個程度であってもよい。前記炭素原子の数は、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過でありながら、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満の範囲内であってもよい。
【0045】
前記アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基は、直鎖または分岐鎖であってもよく、任意に１つ以上の置換基で置換されていてもよい。置換基が存在する場合、置換基の種類には特に制限はなく、例えば、フッ素などのハロゲン原子を置換基として例示できる。
【0046】
一例において、前記炭化水素基は、下記化１の置換基に含まれていてもよい。
【0047】
【化1】
【0048】
化１において、Ｒは炭素原子数が３個以上であり、直鎖または分岐鎖である前記炭化水素基である。化１において、＊印は、当該部分がポリオール化合物に結合していることを意味する。したがって、前記化１の置換基において酸素原子がポリオール化合物に結合されてもよい。
【0049】
化１においてＲである炭化水素基の具体的な種類は、前述の通りである。したがって、前述した炭化水素基の炭素原子の数、種類、形態及び置換基などに対する内容は、前記と同様に適用されてもよい。
【0050】
前記ポリオール化合物が含む前記炭化水素基の数は、特に制限されるものではない。一例において、前記オイル変性ポリオール化合物に含まれる前記炭化水素基の数の下限は、１分子当たり１個または２個であってよく、その上限は、１分子当たり１０個、９個、８個、７個、６個、５個、４個、３個または２個程度であってもよい。前記炭化水素基の数は、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過でありながら、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満の範囲内であってもよい。
【0051】
ポリオール化合物は、前記ヒドロキシ基及び炭化水素基を含む様々な形態を有してもよい。
【0052】
一例において、前記ポリオール化合物は、アルカン、アルケンまたはアルキンなどの炭化水素化合物の水素原子の少なくとも一部が前記ヒドロキシ基及び／又は炭化水素基に置換された形態の化合物であってもよい。前記アルカン、アルケンまたはアルキンなどの炭化水素化合物の炭素原子の数は、例えば、１個～２０個、１個～１６個、１個～８個または４個～６個であってもよい。
【0053】
このようなアルカン、アルケンまたはアルキンなどの炭化水素化合物は、直鎖状、分岐鎖状または環状であってもよい。また、前記ヒドロキシ基及び／又は炭化水素基は、前記アルカン、アルケンまたはアルキンにおいて同一の炭素原子に置換されていてもよく、または異なる炭素原子に置換されていてもよい。
【0054】
他の例において、前記ポリオール化合物は、ポリエステル骨格またはポリエーテル骨格を有する化合物であってもよい。この場合、前記ポリオール化合物は、オリゴマー性化合物であるか、または高分子性化合物であってもよい。
【0055】
一例において、前記ポリエステル骨格を有するポリオール化合物は、いわゆるポリエステルポリオールであり、このようなポリエステルポリオールに前記炭化水素基が結合した構造を有するポリオールであってもよい。
【0056】
また、前記ポリエーテル骨格を有するポリオール化合物は、いわゆるポリエーテルポリオールであり、このようなポリエーテルポリオールに前記炭化水素基が結合された構造を有するポリオールであってもよい。
【0057】
一例において、前記ポリエステル骨格は、いわゆるポリカプロラクトン骨格であり、前記ポリエーテル骨格は、いわゆるポリアルキレン骨格であってもよい。
【0058】
前記ポリエステル骨格は、一例において、下記化２で表される繰り返し単位を有する骨格であってもよい。
【0059】
【化2】
【0060】
化２において、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して単結合または酸素原子であり、Ｌ１は、アルキレン基であってもよく、ｎは、任意の数である。
【0061】
本明細書において、用語の単結合とは、当該部位に原子が存在しない場合を意味する。
【0062】
化２において、アルキレン基は、一例において炭素数１～２０、炭素数４～２０、炭素数４～１６、炭素数４～１２または炭素数４～８のアルキレン基であってもよく、これは直鎖状または分岐鎖状であってもよい。
【0063】
本明細書において、用語のアルキレン基とは、アルカンから２個の水素原子が離脱して形成された２価置換基を意味するが、このとき、前記２個の水素原子は、アルカンの他の炭素原子からそれぞれ１個ずつ離脱してもよく、アルカンは、１個の炭素原子から離脱してもよい。
【0064】
一例において、前記ポリエステル骨格は、ポリカプロラクトン骨格であってもよいが、この場合、前記化２においてＬ１は、炭素数５の直鎖状アルキレン基であってもよい。
【0065】
化２において、ｎは、繰り返し単位の数を表す任意の数であり、例えば、１～２５の範囲内の数であってもよい。
【0066】
前記化２のｎの下限は、１、３、５、７、９、１１、１３、１５、１７、１９、２１または２３程度であってもよく、上限は、２５、２３、２１、１９、１７、１５、１３、１１、９、７、５または３程度であってもよい。前記ｎは、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過でありながら、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満の範囲内であってもよい。
【0067】
化２の骨格は、ポリエステルポリオールの骨格であり、いわゆるカルボン酸ポリオールの骨格またはカプロラクトンポリオールの骨格であってもよい。このような骨格は、公知の方式で形成してもよく、例えば、前記カルボン酸ポリオールの骨格は、カルボン酸とポリオール（ｅｘ．ジオールまたはトリオールなど）を含む成分を反応させて形成してもよく、カプロラクトンポリオールの骨格は、カプロラクトンとポリオール（ｅｘ．ジオールまたはトリオールなど）を含む成分を反応させて形成してもよい。前記カルボン酸は、ジカルボン酸であってもよい。
【0068】
化２の骨格を有するポリオール化合物においてヒドロキシ基または前述した炭化水素基は、前記化２の骨格の末端に存在してもよい。
【0069】
この場合、前記化２の骨格は、下記化３で表される。
【0070】
【化3】
【0071】
化３において、Ｘ１、Ｘ２、Ｌ１及びｎは、化２で定義された通りであり、Ｒ１は、ヒドロキシ基または下記化４の置換基であってもよい。
【0072】
【化4】
【0073】
化４において、Ｘ３は、単結合または酸素原子であり、Ｒは、前記化１のＲと同じである。
【0074】
化３において、Ｒ１がヒドロキシ基である場合、Ｘ１は単結合であり、Ｒ１が前記化４の置換基である場合、Ｘ１及びＸ３のいずれかは単結合であり、もう一つは酸素原子である。
【0075】
ポリオール化合物に含まれる前記化２または３の骨格の数の下限は、１個または２個程度であってもよく、その上限は、１０個、９個、８個、７個、６個、５個、４個、３個、または２個程度であってもよい。前記骨格の数は、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過でありながら、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満の範囲内であってもよい。
【0076】
前記ポリエステル骨格を有するポリオール化合物は、直鎖または分岐鎖構造を有してもよい。
【0077】
前記において直鎖構造は、前記化２または３の骨格を含む主鎖が存在し、前記主鎖に他の高分子鎖は結合されていない構造であり、分岐鎖構造は、前記化２または３の骨格を含む主鎖に側鎖として、さらに前記化２または３の骨格を含む鎖が結合している形態であってもよい。前記分岐鎖構造において側鎖として結合される前記化２または３の骨格を含む鎖の数は、例えば、１個～５個、１個～４個、１個～３個、１個～２個または１個であってもよい。
【0078】
一例において、前記ポリエステル骨格を有するポリオール化合物は、アルカン、アルケンまたはアルキンなどの炭化水素化合物の水素原子の少なくとも一部が前記ヒドロキシ基及び／又は前記化３の骨格に置換された形態の化合物であってもよい。前記アルカン、アルケン、アルキンなどの炭化水素化合物の炭素原子の数は、例えば、１個～２０個、１個～１６個、１個～８個または４個～６個であってもよい。
【0079】
このようなアルカン、アルケンまたはアルキンなどの炭化水素化合物は、直鎖状、分岐鎖状または環状であってもよい。また、前記ヒドロキシ基及び／又は化３の骨格は、前記アルカン、アルケンまたはアルキンにおいて同一の炭素原子に置換されていてもよく、または異なる炭素原子に置換されていてもよい。
【0080】
前記ポリエーテル骨格は、一例において、下記化５で表される繰り返し単位を有する骨格であってもよい。
【0081】
【化5】
【0082】
化５においてＸ４及びＸ５は、それぞれ独立して単結合または酸素原子であり、Ｌ２は、アルキレン基であってもよく、ｍは、任意の数である。
【0083】
前記化５においてアルキレン基は、一例において、炭素数１～２０、炭素数１～１６、炭素数１～１２、炭素数１～８または炭素数１～４のアルキレン基であってもよく、これは直鎖状または分岐鎖状であってもよい。
【0084】
前記化５において、ｍは、繰り返し単位の数を表す任意の数であり、例えば、１～２５の範囲内の数であってもよい。
【0085】
化５においてｍの下限は、１、３、５、７、９、１１、１３、１５、１７、１９、２１または２３程度であってもよく、上限は、２５、２３、２１、１９、１７、１５、１３、１１、９、７、５または３程度であってもよい。前記ｍは、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過でありながら、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満の範囲内であってもよい。
【0086】
化５の骨格を有するポリオール化合物においてヒドロキシ基または前述した炭化水素基は、前記化５の骨格の末端に存在してもよい。
【0087】
この場合、前記化５の骨格は、下記化６で表される。
【0088】
【化6】
【0089】
化６において、Ｘ４、Ｘ５、Ｌ２及びｍは、化５で定義された通りであり、Ｒ２は、ヒドロキシ基または下記化７の置換基であってもよい。
【0090】
【化7】
【0091】
化７において、Ｘ６は、単結合または酸素原子であり、Ｒは、前記化１のＲと同じである。
【0092】
化６において、Ｒ２がヒドロキシ基である場合、Ｘ４は、単結合であり、Ｒ２が前記化７の置換基である場合、Ｘ４及びＸ６のいずれかは単結合であり、もう一つは酸素原子である。
【0093】
ポリオール化合物に含まれる前記化５または６の骨格の数の下限は、１個または２個程度であってもよく、その上限は、１０個、９個、８個、７個、６個、５個、４個、３個、または２個程度であってもよい。前記骨格の数は、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過でありながら、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満の範囲内であってもよい。
【0094】
前記ポリエーテル骨格を有するポリオール化合物は、直鎖または分岐鎖構造を有してもよい。
【0095】
前記直鎖構造は、前記化５または６の骨格を含む主鎖が存在し、前記主鎖に他の高分子鎖は結合されていない構造であり、分岐鎖構造は、前記化５または６の骨格を含む主鎖に側鎖として、さらに化５または６の骨格を含む鎖が結合している形態であってもよい。前記分岐鎖構造において側鎖として結合される前記化５または６の骨格を含む鎖の数は、例えば、１個～５個、１個～４個、１個～３個、１個～２個または１個であってもよい。
【0096】
一例において、前記ポリエーテル骨格を有するポリオール化合物は、アルカン、アルケンまたはアルキンなどの炭化水素化合物の水素原子の少なくとも一部がヒドロキシ基及び／又は前記化５の骨格に置換された形態の化合物であってもよい。前記アルカン、アルケン、アルキンなどの炭化水素化合物の炭素原子の数は、例えば、１個～２０個、１個～１６個、１個～８個または４個～６個であってもよい。
【0097】
このようなアルカン、アルケンまたはアルキンなどの炭化水素化合物は、直鎖状、分岐鎖状または環状であってもよい。また、前記ヒドロキシ基及び／又は化５の骨格は、前記アルカン、アルケンまたはアルキンにおいて同一の炭素原子に置換されていてもよく、または異なる炭素原子に置換されていてもよい。
【0098】
前述したポリオール化合物がオリゴマー性または高分子性化合物の場合、該当化合物は、適正レベルの分子量を有してもよい。
【0099】
例えば、オリゴマー性または高分子性である前記ポリオール化合物の重量平均分子量の下限は、１００ｇ／ｍｏｌ、２００ｇ／ｍｏｌ、３００ｇ／ｍｏｌ、４００ｇ／ｍｏｌ、５００ｇ／ｍｏｌ、６００ｇ／ｍｏｌ、７００ｇ／ｍｏｌ、８００ｇ／ｍｏｌまたは９００ｇ／ｍｏｌ程度であってもよく、その上限は、５０００ｇ／ｍｏｌ、４５００ｇ／ｍｏｌ、４０００ｇ／ｍｏｌ、３５００ｇ／ｍｏｌ、３０００ｇ／ｍｏｌ、２５００ｇ／ｍｏｌ、２０００ｇ／ｍｏｌ、１５００ｇ／ｍｏｌ、１０００ｇ／ｍｏｌまたは８００ｇ／ｍｏｌ程度であってもよい。前記重量平均分子量は、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過でありながら、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満の範囲内であってもよい。
【0100】
以上、前述したようなオイル変性ポリオール化合物を適用することにより、所望の物性をより効果的に確保しうる。
【0101】
前記オイル変性ポリオール化合物は、樹脂組成物内で適正比率で存在してもよい。例えば、樹脂組成物内において前記オイル変性ポリオール化合物の含量の下限は、５重量％、１０重量％、１５重量％、２０重量％、２５重量％、３０重量％、３５重量％、４０重量％、４５重量％、５０重量％、５５重量％、６０重量％、６５重量％、７０重量％、７５重量％、８０重量％、８５重量％、９０重量％または９５重量％程度であってもよく、その上限は、１００重量％、９５重量％、９０重量％、８５重量％、８０重量％、７５重量％、７０重量％、６５重量％、６０重量％、５５重量％、５０重量％、４５重量％、４０重量％、３５重量％、３０重量％、２５重量％または２０重量％程度であってもよい。前記含量は、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過でありながら、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満の範囲内であってもよい。
【0102】
前記オイル変性ポリオール化合物の含量は、樹脂組成物が１液型の場合に当該１液型樹脂組成物内での含量であり、２液型組成物の場合には前記オイル変性ポリオール化合物が存在するパート内での含量である。例えば、２液型樹脂組成物が物理的に分離された主剤パートと硬化剤パートを含み、前記オイル変性ポリオール化合物が主剤パートに含まれる場合、前記オイル変性ポリオールの含量は、主剤パートの全重量を基準とした含量であってもよい。また、樹脂組成物が溶剤及び／又はフィラーを含む場合、前記含量は、前記溶媒及びフィラーの含量を除いた重量を基準とした含量である。
【0103】
他の例において、前記オイル変性ポリオール化合物の含量は、樹脂組成物内に存在するすべてのポリオール成分１００重量％を基準とした含量であってもよい。
【0104】
他の例において、樹脂組成物が後述するフィラー成分を含む場合、前記オイル変性ポリオール化合物の前記フィラー成分１００重量部に対して含量の下限は、１重量部、３重量部、５重量部、７重量部、９重量部、１１重量部または１３重量部程度であってよく、その上限は、４０重量部、３５重量部、３０重量部、２５重量部、２０重量部、１５重量部、１０重量部、８重量部、６重量部、４重量部または３重量部程度であってもよい。前記含量は、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過でありながら、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満の範囲内であってもよい。
【0105】
前記フィラー成分に対する比率は、樹脂組成物が１液型の場合に当該樹脂組成物に含まれている全フィラー成分１００重量部に対する比率であり、２液型の場合にオイル変性ポリオールが含まれているパート（主剤パートまたは硬化剤パート）内に存在する全フィラー成分１００重量部に対する比率である。
【0106】
樹脂組成物は、追加成分としてアルコール化合物を含んでもよい。用語のアルコール化合物とは、ヒドロキシ基を分子当たり１つ含む化合物を意味する。このようなアルコール化合物は、単分子性、オリゴマー性または高分子性化合物であってもよい。
【0107】
アルコール化合物としても、オイル変性アルコール化合物を使用してもよい。用語のオイル変性アルコール化合物とは、分子当たり１個のヒドロキシ基を含み、同時に炭素原子数が３個以上の直鎖または分岐鎖炭化水素基を末端に少なくとも１つ含む化合物を意味する。前記において直鎖または分岐鎖炭化水素基の具体的な種類は、前記オイル変性ポリオール化合物において論議したとおりである。このようなアルコール化合物は、単分子性、オリゴマー性または高分子性化合物であってもよい。このようなオイル変性アルコール化合物を前述したオイル変性ポリオール化合物とともに適用することによりポリウレタン素材で形成され、かつ可塑剤など接着力低下成分を使用しないか、またはその使用量を最小化しながらでも特定の素材に対して低い接着力を確保しうる。
【0108】
前記オイル変性アルコール化合物は、ヒドロキシ基を分子当たり１個含むことを除いて、前記オイル変性ポリオール化合物と類似した形態を有してもよい。したがって、前記オイル変性ポリオール化合物に対して説明した内容は、前記オイル変性アルコール化合物に対しても同様に適用されてもよい。
【0109】
すなわち、例えば、前記オイル変性アルコール化合物に存在する前記直鎖または分岐鎖炭化水素基の炭素原子の数の下限は、４個、５個、６個、７個、８個、９個、１０個、１１個、１２個、１３個、１４個、１５個、１６個または１７個程度であってもよく、その上限は、５０個、４９個、４８個、４７個、４６個、４５個、４４個、４３個、４２個、４１個、４０個、３９個、３８個、３７個、３６個、３５個、３４個、３３個、３２個、３１個、３０個、２９個、２８個、２７個、２６個、２５個、２４個、２３個、２２個、２１個、２０個、１９個、１８個、１７個、１６個、１５個、１４個、１３個、１２個、１１個または１０個程度であってもよい。前記炭素原子の数は、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過でありながら、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満の範囲内であってもよい。
【0110】
前記直鎖または分岐鎖炭化水素基は、二重結合を含んでもよく、または含まなくてもよい。二重結合を含む場合、この二重結合は、共役型二重結合であってもよく、またはｃｉｓ二重結合であってもよい。
【0111】
前記炭化水素基の具体的な種類としては、アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基が挙げられる。一例において、前記炭化水素基は、カルボニル基またはカルボニルオキシ基を介してアルコール化合物に結合していてもよく、その場合、前記炭化水素基は、アルキルカルボニル基、アルケニルカルボニル基、アルキニルカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルケニルカルボニルオキシ基またはアルキニルカルボニルオキシ基であってもよい。
【0112】
前記アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基の炭素原子数の下限は、３個、４個、５個、６個、７個、８個、９個、１０個、１１個、１２個、１３個、１４個、１５個、１６個または１７個程度であってもよく、その上限は、５０個、４９個、４８個、４７個、４６個、４５個、４４個、４３個、４２個、４１個、４０個、３９個、３８個、３７個、３６個、３５個、３４個、３３個、３２個、３１個、３０個、２９個、２８個、２７個、２６個、２５個、２４個、２３個、２２個、２１個、２０個、１９個、１８個、１７個、１６個、１５個、１４個、１３個、１２個、１１個または１０個程度であってもよい。前記炭素原子の数は、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過でありながら、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満の範囲内であってもよい。
【0113】
前記アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基は、直鎖または分岐鎖であってもよく、任意に１つ以上の置換基で置換されていてもよい。置換基が存在する場合、置換基の種類には特に制限はなく、例えば、フッ素などのハロゲン原子を置換基として例示できる。
【0114】
一例において、前記オイル変性アルコール化合物の炭化水素基も前述した化１の置換基に含まれていてもよい。このとき、化１の置換基に対する細部的な事項もオイル変性ポリオール化合物の場合と同様である。
【0115】
前記アルコール化合物が含む前記炭化水素基の数は、特に制限されるものではないが、一例において前記アルコール化合物が含む前記炭化水素基の数の下限は、１分子当たり１個または２個程度であってよく、その上限は、１分子当たり１０個、９個、８個、７個、６個、５個、４個、３個または２個程度であってもよい。前記炭素原子の数は、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過でありながら、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満の範囲内であってもよい。
【0116】
アルコール化合物は、前記ヒドロキシ基及び炭化水素基を含む場合、様々な形態を有してもよい。
【0117】
一例において、前記アルコール化合物は、アルカン、アルケンまたはアルキンなどの炭化水素化合物の水素原子の少なくとも一部が１つのヒドロキシ基及び／又は前記炭化水素基に置換された形態の化合物であってもよい。前記アルカン、アルケン、アルキンなどの炭化水素化合物の炭素原子の数は、例えば、１個～２０個、１個～１６個、１個～８個、または４個～６個であってもよい。
【0118】
このようなアルカン、アルケンまたはアルキンなどの炭化水素化合物は、直鎖状、分岐鎖状または環状であってもよい。また、前記ヒドロキシ基及び／又は炭化水素基は、前記アルカン、アルケンまたはアルキンにおいて同一の炭素原子に置換されていてもよく、または異なる炭素原子に置換されていてもよい。
【0119】
他の例において、前記アルコール化合物は、ポリエステル骨格またはポリエーテル骨格を有する化合物であってもよい。この場合、前記アルコール化合物は、オリゴマー性化合物であってもよく、または高分子性化合物であってもよい。
【0120】
ポリオール化合物の場合と同様に、前記ポリエステル骨格は、いわゆるポリカプロラクトン骨格であり、前記ポリエーテル骨格は、いわゆるポリアルキレン骨格であってもよい。
【0121】
前記ポリエステル骨格は、一例において、前記化２で表される繰り返し単位を有する骨格であってもよい。このとき、化２の繰り返し単位に対する具体的な内容は、前記ポリオール化合物の場合と同様である。
【0122】
したがって、オイル変性アルコール化合物の場合でも、前記化２の骨格を有するアルコール化合物においてヒドロキシ基または前述した炭化水素基は、前記化２の骨格の末端に存在してもよく、この場合、前記化２の骨格は、前記化３で表される。このとき、化３の骨格に対する具体的な内容は、前記ポリオール化合物の場合と同様である。
【0123】
アルコール化合物の前記化２または３の骨格の数の下限は、前記化合物が分子当たり１つのヒドロキシ基を含むことを前提に１個または２個程度であってもよく、その上限は、１０個、９個、８個、７個、６個、５個、４個、３個または２個程度であってもよい。前記骨格の数は、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過でありながら、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満の範囲内であってもよい。
【0124】
前記ポリエステル骨格を有するアルコール化合物も直鎖または分岐鎖構造を有してもよい。
【0125】
前記において直鎖構造は、前記化２または３の骨格を含む主鎖が存在し、前記主鎖に他の高分子鎖は結合されていない構造であり、分岐鎖構造は、前記化２または３の骨格を含む主鎖に側鎖としてさらに前記化２または３の骨格を含む鎖が結合している形態であってもよい。前記分岐鎖構造において側鎖として結合される前記化２または３の骨格を含む鎖の数は、例えば、１個～５個、１個～４個、１個～３個、１個～２個または１個であってもよい。
【0126】
一例において、前記ポリエステル骨格を有するアルコール化合物もアルカン、アルケンまたはアルキンなどの炭化水素化合物の水素原子の少なくとも一部が、前記ヒドロキシ基及び／又は前記化３の骨格に置換された形態の化合物であってもよい。前記アルカン、アルケン、アルキンなどの炭化水素化合物の炭素原子の数は、例えば、１個～２０個、１個～１６個、１個～８個または４個～６個であってもよい。
【0127】
このようなアルカン、アルケンまたはアルキンなどの炭化水素化合物は、直鎖状、分岐鎖状または環状であってもよい。また、前記ヒドロキシ基及び／又は化３の骨格は、前記アルカン、アルケンまたはアルキンにおいて同一の炭素原子に置換されていてもよく、または異なる炭素原子に置換されていてもよい。
【0128】
前記アルコール化合物のポリエーテル骨格も、一例において前記化５で表される繰り返し単位を有する骨格であってもよい。このとき、化５に対する具体的な内容は、前記ポリオール化合物の場合と同様である。
【0129】
化５の骨格を有するアルコール化合物においてもヒドロキシ基または前述した炭化水素基は、前記化５の骨格の末端に存在してもよく、これは化６の骨格であってもよい。このとき、化６に対する具体的な内容は、前記ポリオール化合物の場合と同様である。
【0130】
前記アルコール化合物が、分子当たり１つのヒドロキシ基を有することを前提に前記アルコール化合物が含む前記化５または６の骨格の数の下限は、１個または２個程度であってもよく、その上限は、１０個、９個、８個、７個、６個、５個、４個、３個または２個程度であってもよい。前記骨格の数は、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過でありながら、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満の範囲内であってもよい。
【0131】
前記ポリエーテル骨格を有するアルコール化合物は、直鎖または分岐鎖構造を有してもよい。
【0132】
前記において直鎖構造は、前記化５または６の骨格を含む主鎖が存在し、前記主鎖に他の高分子鎖は結合されていない構造であり、分岐鎖構造は、前記化５または６の骨格を含む主鎖に側鎖として、さらに化５または６の骨格を含む鎖が結合している形態であってもよい。前記分岐鎖構造において側鎖として結合される前記化５または６の骨格を含む鎖の数は、例えば、１個～５個、１個～４個、１個～３個、１個～２個または１個であってもよい。
【0133】
一例において、前記ポリエーテル骨格を有するアルコール化合物は、アルカン、アルケンまたはアルキンなどの炭化水素化合物の水素原子の少なくとも一部がヒドロキシ基及び／又は前記化５の骨格に置換された形態の化合物であってもよい。前記アルカン、アルケン、またはアルキンなどの炭化水素化合物の炭素原子の数は、例えば、１個～２０個、１個～１６個、１個～８個または４個～６個であってもよい。
【0134】
このようなアルカン、アルケンまたはアルキンなどの炭化水素化合物は、直鎖状、分岐鎖状または環状であってもよい。また、前記ヒドロキシ基及び／又は化５の骨格は、前記アルカン、アルケンまたはアルキンにおいて同一の炭素原子に置換されていてもよく、または異なる炭素原子に置換されていてもよい。
【0135】
前述したアルコール化合物がオリゴマー性または高分子性化合物の場合、当該化合物は、適正レベルの分子量を有してもよい。
【0136】
例えば、オリゴマー性または高分子性の前記アルコール化合物の重量平均分子量の下限は、１０ｇ／ｍｏｌ、２００ｇ／ｍｏｌ、３００ｇ／ｍｏｌ、４００ｇ／ｍｏｌ、５００ｇ／ｍｏｌ、６００ｇ／ｍｏｌ、７００ｇ／ｍｏｌ、８００ｇ／ｍｏｌ、９００ｇ／ｍｏｌ、１０００ｇ／ｍｏｌ、１２００ｇ／ｍｏｌ、１４００ｇ／ｍｏｌ、１６００ｇ／ｍｏｌまたは１８００ｇ／ｍｏｌ程度であってもよく、その上限は、５０００ｇ／ｍｏｌ、４５００ｇ／ｍｏｌ、４０００ｇ／ｍｏｌ、３５００ｇ／ｍｏｌ、３０００ｇ／ｍｏｌ、２５００ｇ／ｍｏｌ、２０００ｇ／ｍｏｌ、１５００ｇ／ｍｏｌ、１０００ｇ／ｍｏｌまたは８００ｇ／ｍｏｌ程度であってもよい。前記重量平均分子量は、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過でありながら、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満の範囲内であってもよい。
【0137】
以上、前述したようなオイル変性アルコール化合物を適用することにより、所望の物性をより効果的に確保しうる。
【0138】
前記オイル変性アルコール化合物の前記オイル変性ポリオール化合物１００重量部に対して含量の下限は、１０重量部、２０重量部、３０重量部、４０重量部、５０重量部、６０重量部、７０重量部、８０重量。部、９０重量部、１００重量部、１１０重量部、１２０重量部、１３０重量部、１４０重量部、１５０重量部、１６０重量部、１７０重量部、１８０重量部、１９０重量部、２００重量部、２１０重量部、２２０重量部、２３０重量部、２４０重量部、２５０重量部、２６０重量部、２７０重量部、２８０重量部、２９０重量部または３００重量部程度であってもよく、その上限は、１，０００重量部、９５０重量部、９００重量部、８５０重量部、８００重量部、７５０重量部、７００重量部、６５０重量部、６００重量部、５５０重量部、５００重量部、４５０重量部、４００重量部、３５０重量部、３００重量部、２５０重量部、２００重量部、１５０重量部、１００重量部、９０重量部、８０重量部、７０重量部または６０重量部程度であってもよい。前記比率は、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過でありながら、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満の範囲内であってもよい。
【0139】
前記オイル変性ポリオール化合物の比率は、樹脂組成物の全体的な組成や所望の物性を考慮して変更されてもよい。
【0140】
本明細書において、前記オイル変性ポリオール化合物とオイル変性アルコール化合物の混合物、すなわち、前記オイル変性ポリオール化合物とオイル変性アルコールのみを含む成分はオイル変性成分と呼ばれることもある。この場合、このようなオイル変性成分の全体の重量平均分子量の下限は、１０ｇ／ｍｏｌ、２００ｇ／ｍｏｌ、３００ｇ／ｍｏｌ、４００ｇ／ｍｏｌ、５００ｇ／ｍｏｌ、６００ｇ／ｍｏｌ、７００ｇ／ｍｏｌ、８００ｇ／ｍｏｌ、９００ｇ／ｍｏｌ、１０００ｇ／ｍｏｌ、１２００ｇ／ｍｏｌ、１４００ｇ／ｍｏｌ、１６００ｇ／ｍｏｌまたは１８００ｇ／ｍｏｌ程度であってもよく、その上限は、５，０００ｇ／ｍｏｌ、４５００ｇ／ｍｏｌ、４０００ｇ／ｍｏｌ、３５００ｇ／ｍｏｌ、３０００ｇ／ｍｏｌ、２５００ｇ／ｍｏｌ、２０００ｇ／ｍｏｌ、１５００ｇ／ｍｏｌ、１０００ｇ／ｍｏｌまたは８００ｇ／ｍｏｌ程度であってもよい。前記重量平均分子量は、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過でありながら、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満の範囲内であってもよい。
【0141】
前記オイル変性ポリオール化合物またはアルコール化合物は、公知の合成方法を通じて合成してもよい。すなわち、前記化合物は、前記オイル変性部分に該当する前記炭化水素基を導入できる化合物を公知のポリオール化合物と反応させて製造してもよい。このとき、前記炭化水素基を導入できる化合物としては、飽和または不飽和脂肪酸が挙げられ、具体的には酪酸（ｂｕｔｙｒｉｃ ａｃｉｄ）、カプロン酸（ｃａｐｒｏｉｃ ａｃｉｄ）、２－エチルヘキサン酸（２－ｅｔｈｙｌ ｈｅｘａｎｏｉｃ ａｃｉｄ）、カプリル酸（ｃａｐｒｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、イソノナン酸（ｉｓｏｎｏｎａｎｏｉｃ ａｃｉｄ）、カプリン酸（ｃａｐｒｉｃ ａｃｉｄ）、ラウリン酸（ｌａｕｒｉｃ ａｃｉｄ）、ミリスチン酸（ｍｙｒｉｓｔｉｃ ａｃｉｄ）、パルミチン酸（ｐａｌｍｉｔｉｃ ａｃｉｄ）、ステアリン酸（ｓｔｅａｒｉｃ ａｃｉｄ）、リノール酸（ｌｉｎｏｌｅｉｃ ａｃｉｄ）またはオレイン酸（ｏｌｅｉｃ ａｃｉｄ）などが挙げられるが、これに制限されるものではない。前記過程で脂肪酸とポリオール化合物の反応比率を調節することによって、場合によっては、前記ポリオール化合物とアルコール化合物を含む混合物（オイル変性成分）が製造されてもよい。
【0142】
また、前記飽和または不飽和脂肪酸と反応するポリオールまたはアルコール化合物の種類にも特に制限はなく、例えば、後述する一般ポリオール化合物またはアルコール化合物のうち適正な種類を適用してもよいが、これに制限されるものではない。
【0143】
樹脂組成物は、ポリオール化合物として前記オイル変性ポリオール化合物とは異なるポリオール化合物をさらに含んでもよい。この場合、前記ポリオール化合物は、前述した炭化水素基、すなわち、炭素原子数が３個以上の直鎖または分岐鎖炭化水素基を含まない。便宜上、このようなポリオール化合物は、本明細書では一般ポリオール化合物と呼ばれることもある。
【0144】
一般ポリオール化合物が含まない前記炭化水素基の炭素原子の数の下限は、４個、５個、６個、７個、８個、９個、１０個、１１個、１２個、１３個、１４個、１５個、１６個または１７個程度であってもよく、その上限は、５０個、４９個、４８個、４７個、４６個、４５個、４４個、４３個、４２個、４１個、４０個、３９個、３８個、３７個、３６個、３５個、３４個、３３個、３２個、３１個、３０個、２９個、２８個、２７個、２６個、２５個、２４個、２３個、２２個、２１個、２０個、１９個、１８個、１７個、１６個、１５個、１４個、１３個、１２個、１１個または１０個程度であってもよい。前記炭素原子の数は、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過でありながら、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満の範囲内であってもよい。一例において、前記炭化水素基は、前記炭素原子の数を有するアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基であってもよい。
【0145】
前記一般ポリオール化合物は、分子当たりヒドロキシ基を２個以上含んでもよく、このようなポリオール化合物は、単分子性、オリゴマー性または高分子性化合物であってもよい。一般ポリオール化合物が含む前記ヒドロキシ基の数は、特に制限されないが、一例において一般ポリオール化合物が含むヒドロキシ基の数の下限は、１分子当たり２個または３個程度であってよく、その上限は、１分子当たり１０個、９個、８個、７個、６個、５個、４個、３個または２個程度であってもよい。前記ヒドロキシ基の数は、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過でありながら、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満の範囲内であってもよい。
【0146】
一般ポリオール化合物は、様々な形態を有してもよい。
【0147】
一例において、前記一般ポリオール化合物は、ポリエステルポリオールであってもよい。ポリエステルポリオールとしては、例えば、いわゆるカルボン酸ポリオールまたはカプロラクトンポリオールが使用されてもよい。
【0148】
一例において、前記ポリエステルポリオールは、下記化８で表される繰り返し単位を有する骨格であってもよい。
【0149】
【化8】
【0150】
化８において、Ｘ７及びＸ８は、それぞれ独立して単結合または酸素原子であり、Ｌ３は、アルキレン基であってもよく、ｐは、任意の数である。
【0151】
化８において、アルキレン基は、一例において炭素数１～２０、炭素数４～２０、炭素数４～１６、炭素数４～１２または炭素数４～８のアルキレン基であってもよく、これは直鎖状または分岐鎖状であってもよい。
【0152】
前記ポリエステルポリオールが、ポリカプロラクトンポリオールである場合、前記化８のＬ３は、炭素数５の直鎖状アルキレン基であってもよい。
【0153】
また、前記化８において、ｐは、繰り返し単位の数を表す任意の数であり、例えば、１～２５の範囲内の数であってもよい。
【0154】
前記化８のｐの下限は、１、３、５、７、９、１１、１３、１５、１７、１９、２１または２３程度であってもよく、上限は、２５、２３、２１、１９、１７、１５、１３、１１、９、７、５または３程度であってもよい。前記ｐは、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過でありながら、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満の範囲内であってもよい。
【0155】
前記化８の骨格を有するポリエステルポリオールは、いわゆるカルボン酸ポリオールまたはカプロラクトンポリオールであってもよい。このようなポリオール化合物は、公知の方式で形成してもよく、例えば、前記カルボン酸ポリオールは、カルボン酸とポリオール（ｅｘ．ジオールまたはトリオールなど）を含む成分を反応させて形成してもよく、カプロラクトンポリオールは、カプロラクトンとポリオール（ｅｘ．ジオールまたはトリオールなど）を含む成分を反応させて形成してもよい。前記カルボン酸は、ジカルボン酸であってもよい。
【0156】
化８の骨格を有するポリオール化合物においてヒドロキシ基は、前記化８の骨格の末端に存在してもよく、またはポリエステルポリオールの他の部位に存在してもよい。
【0157】
一般ポリオール化合物が含む前記化８の骨格の数の下限は、１個または２個であってよく、その上限は、１０個、９個、８個、７個、６個、５個、４個、３個、２個または１個程度であってもよい。前記骨格の数は、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過でありながら、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満の範囲内であってもよい。
【0158】
前記ポリエステル骨格を有するポリオール化合物は、直鎖または分岐鎖構造を有してもよい。
【0159】
前記直鎖構造は、前記化８の骨格を含む主鎖が存在し、前記主鎖に他の高分子鎖は結合されていない構造であり、分岐鎖構造は、前記化８の骨格を含む主鎖に側鎖として、さらに前記化８の骨格を含む鎖が結合している形態であってもよい。前記分岐鎖構造において側鎖として結合される前記化８の骨格を含む鎖の数は、例えば、１個～５個、１個～４個、１個～３個、１個～２個または１個であってもよい。
【0160】
前記一般ポリオール化合物としては、他の例においてアルカンジオール単位、ポリオール単位及びジカルボン酸単位を有するポリオールを使用してもよい。このようなポリオールは、前記アルカンジオール、ポリオール及びジカルボン酸の混合物であってもよく、またはそれらの反応物であってもよい。このとき、前記アルカンジオールとしては、３－メチル－１，５－ペンタンジオール（３－ｍｅｔｈｙｌ－１，５－ｐｅｎｔａｎｅｄｉｏｌ）、１，９－ノナンジオール（１，９－ｎｏｎａｎｅｄｉｏｌ）または１，６－ヘキサンジオール（１，６－ｈｅｘａｎｅｄｉｏｌ）などの炭素数１～２０、炭素数４～２０、炭素数４～１６または炭素数４～１２のジオール化合物が挙げられる。また、前記ポリオールとしては、トリメチロールプロパンのように３個～１０個、３個～９個、３個～８個、３個～７個、３個～６個、３個～５個または３個～４個のヒドロキシ基に置換された炭素数１～２０、炭素数４～２０、炭素数４～１６または炭素数４～１２のアルカンが挙げられる。また、前記ジカルボン酸としては、アジピン酸、テレフタル酸、イソフタル酸またはセバシン酸などが挙げられる。このような種類のポリオール化合物は、例えば、クラレ社のＰ－５１０、Ｐ－１０１０、Ｐ－２０１０、Ｐ－３０１０、Ｐ－４０１０、Ｐ－５０１０、Ｐ－６０１０、Ｆ－５１０、Ｆ－１０１０、Ｆ－２０１０、Ｆ－３０１０、Ｐ－２０１１、Ｐ－５２０、Ｐ－２０２０、Ｐ－１０１２、Ｐ－２０１２、Ｐ－６３０、Ｐ－２０３０、Ｐ－２０５０またはＮ－２０１０などの製品名として公知されている
【0161】
前記一般ポリオールとしては、重量平均分子量が１００ｇ／ｍｏｌ～５，０００ｇ／ｍｏｌの範囲内であるポリオールを使用してもよい。このようなポリオールの適用を通じて、所望の効果をより効果的に達成しうる。
【0162】
前記一般ポリオール化合物は、含まれる場合、前記一般ポリオール化合物の前記オイル変性ポリオール化合物１００重量部に対して重量比の下限は、１重量部、３重量部、５重量部、７重量部、１０重量部、１５重量部、２０重量部、２５重量部、３０重量部、３５重量部、４０重量部、４５重量部、５０重量部、５５重量部、６０重量部、６５重量部、７０重量部、７５重量部、８０重量部、８５重量部、９０重量部、９５重量部または１００重量部程度であってもよく、その上限は、２００重量部、１９０重量部、１８０重量部、１７０重量部、１６０重量部、１５０重量部、１４０重量部、１３０重量部、１２０重量部、１１０重量部、１００重量部、９０重量部、８０重量部、７０重量部、６０重量部、５０重量部、４０重量部、３０重量部、２０重量部または１０重量部程度であってもよい。前記比率は、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過でありながら、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満の範囲内であってもよい。
【0163】
他の例において、前記一般ポリオール化合物が含まれる場合、前記オイル変性ポリオールとオイル変性アルコールの合計１００重量部に対して前記一般ポリオール化合物の含量比率の下限は、１重量部、５重量部、１０重量部、１５重量部、２０重量部、２５重量部、３０重量部、３５重量部または４０重量部程度であってもよく、その上限は、２００重量部、１９０重量部、１８０重量部、１７０重量部、１６０重量部、１５０重量部、１４０重量部、１３０重量部、１２０重量部、１１０重量部、１００重量部、９０重量部、８０重量部、７０重量部、６０重量部、５０重量部、４０重量部、３０重量部、２０重量部または１０重量部程度であってもよい。前記比率は、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過でありながら、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満の範囲内であってもよい。
【0164】
前記比率は、全樹脂組成物の組成や所望の用途を考慮して変更されてもよい。
【0165】
樹脂組成物は追加成分として、前記ポリオール化合物及び／又はアルコール化合物と反応する硬化剤を含んでもよい。
【0166】
硬化剤としては様々な種類が適用されてもよいが、樹脂組成物であるポリウレタン組成物の場合、前記硬化剤としてはポリイソシアネートを適用してもよい。用語のポリイソシアネートとは、イソシアネート基を２つ以上有する化合物を意味する。ポリイソシアネートが有するイソシアネート基の数の下限は、２個又は３個程度であってもよく、上限は、１０個、９個、８個、７個、６個、５個、４個、３個または２個程度であってもよい。前記イソシアネート基の数は、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過でありながら、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満の範囲内であってもよい。
【0167】
硬化剤として使用されるポリイソシアネートの種類は、特に制限されるものではないが、所望の物性を確保するために芳香族基を含まない非芳香族ポリイソシアネートを使用してもよい。
【0168】
ポリイソシアネート化合物としては、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネートメチル、エチレンジイソシアネート、プロピレンジイソシアネートまたはテトラメチレンジイソシアネートなどの脂肪族ポリイソシアネート、トランスシクロヘキサン－１，４－ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサンジイソシアネートまたはジシクロヘキシルメタンジイソシアネートなどの脂環式ポリイソシアネート、または前記のいずれか１つ以上のカルボジイミド変性ポリイソシアネートやイソシアヌレート変性ポリイソシアネートなどが使用されてもよい。また、ポリイソシアネートとしては、上述したジイソシアネートとポリオール（例えば、トリメチロールプロパンなど）との付加反応物を使用してもよい。また、前記に列挙した化合物のうち２つ以上の混合物が使用されてもよい。
【0169】
前記ポリイソシアネートの適用比率は、樹脂組成物に含まれている前記ポリオール化合物及び／又はアルコール化合物に存在するヒドロキシ基の数と硬化後の物性を考慮して調節されてもよい。
【0170】
例えば、前記ポリイソシアネートは、前記樹脂組成物に存在するヒドロキシ基官能性成分に存在するヒドロキシ基の数（ＯＨ）と前記ポリイソシアネートに存在するイソシアネート基の数（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が５０～１，０００の範囲内であるように樹脂組成物に含まれてもよい。
【0171】
前記当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）を計算する方式は、公知である。
【0172】
例えば、前記樹脂組成物が２液型であり、ヒドロキシ基官能性成分が主剤パートに含まれ、前記ポリイソシアネートが硬化剤パートに含まれる場合、当量比ＯＨ／ＮＣＯは、下記一般式１によって計算しうる。
【0173】
【数1】
【0174】
一般式１において、Ｄ１は、前記主剤パートの密度であり、Ｄ２は、前記硬化剤パートの密度であり、Ｗ１は、前記主剤パート内に存在するポリオール化合物またはアルコール化合物の重量比であり、ＯＨ％は、前記Ｗ１の重量比を有するポリオール化合物またはアルコール化合物が含むヒドロキシ基の比率であり、Ｗ２は、前記硬化剤パート内に存在するポリイソシアネートの重量比であり、ＮＣＯ％は、前記Ｗ２の重量比を有するポリイソシアネートが含むイソシアネート基の比率であり、ＤＮは、イソシアネート基のダルトン質量として４２Ｄａであり、ＤＯは、ヒドロキシ基のダルトン質量として１７Ｄａである。
【0175】
前記Ｗ１は、主剤パートに存在する各ポリオール化合物またはアルコール化合物の主剤パート内での重量％（主剤パートの全重量基準）であり、当該化合物のＯＨ％は、各ポリオール化合物またはアルコール化合物１モルが含むヒドロキシ基の％で、単一ポリオール化合物またはアルコール化合物が含むヒドロキシ基のモル数と前記ヒドロキシ基のモル質量の積を前記単一ポリオール化合物またはアルコール化合物のモル質量で割った後、１００を乗じて求める。
【0176】
前記においてＷ２は、硬化剤パートに存在する各ポリイソシアネートの硬化剤パート内での重量％（硬化剤パートの全重量基準）であり、当該化合物のＮＣＯ％は、各ポリイソシアネート化合物１モルが含むＮＣＯ基の％として、単一ポリイソシアネート化合物が含むＮＣＯ基のモル数と前記ＮＣＯ基のモル質量の積を前記単一ポリイソシアネート化合物のモル質量で割った後、１００を乗じて求める。
【0177】
また、前記一般式１においてダルトン質量は、定数である。
【0178】
前記当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）の下限は、５０、６０、７０、８０、９０、１００、１１０、１２０、１３０、１４０、１５０、１６０、１７０、１８０、１９０、２００、２１０、２２０、２３０、２４０、２５０または２６０程度であってもよく、その上限は、１０００、９００、８００、７００、６００、５００、４００、３００、２９０、２８０、２７０、２６０、２５０、２４０、２３０、２２０、２１０、２００、１９０、１８０、１７０、１６０、１５０、１４０、１３０、１２０、１１０または１００程度であってもよい。前記当量比は、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過でありながら、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満の範囲内であってもよい。
【0179】
前記樹脂組成物は、フィラー成分をさらに含んでもよい。用語のフィラー成分とは、フィラーからなる成分、すなわちフィラーのみを含む成分を意味する。
【0180】
一例において、フィラー成分は、互いに平均粒径が異なる２種以上のフィラーを含んでもよい。一例において、前記フィラー成分は、互いに平均粒径が異なる３種以上のフィラーを含むか、または互いに平均粒径が異なる３種～６種、３種～５種、３種～４種または３種のフィラーからなる。すなわち、一例において、前記フィラー成分は、前記互いに平均粒径が異なる３種～６種、３種～５種、３種～４種または３種のフィラーのみを含んでもよい。
【0181】
他の例において、前記フィラー成分は、レーザー回折法（ｌａｓｅｒ Ｄｉｆｆｒａｃｔｉｏｎ）を使用して測定される粒度分布の体積曲線において少なくとも２つのピークを表すことができる。一例において、前記フィラー成分は、前記粒度分布の体積曲線において３個以上のピークを表すか、または３個～６個、３個～５個、３個～４個または３個のピークを表すことができる。例えば、３個のピークを表すフィラー成分の範囲には１個、２個または４個以上のピークを表すフィラー成分は含まれない。
【0182】
本出願のフィラーの平均粒径とは、レーザー回折法（ｌａｓｅｒ Ｄｉｆｆｒａｃｔｉｏｎ）で測定した粒度分布の体積曲線において体積累積が５０％となる粒子径を意味し、これはメジアン径と呼ばれることもある。すなわち、本出願では、前記レーザー回折法を通じて体積基準で粒度分布を求め、全体積を１００％とした累積曲線において累積値が５０％となる地点の粒子径を前記平均粒径とし、このような平均粒径は、他の例において、メジアン粒径またはＤ５０粒径と呼ばれることもある。
【0183】
したがって、前記において異なる平均粒径を有する２種のフィラーとは、前記粒度分布の体積曲線において累積値が５０％となる地点での粒子径が異なるフィラーを意味しうる。
【0184】
通常、フィラー成分を形成するために互いに平均粒径の異なる２種以上のフィラーを混合する場合、前記フィラー成分に対してレーザー回折法（ｌａｓｅｒ Ｄｉｆｆｒａｃｔｉｏｎ）を使用して測定した粒度分布の体積曲線では、混合されたフィラーの種類だけのピークが現れる。したがって、例えば、互いに平均粒径が異なる３種のフィラーを混合してフィラー成分を構成した場合、そのフィラー成分に対してレーザー回折法を使用して測定した粒度分布の体積曲線は、３つのピークを表す。
【0185】
本出願の樹脂組成物の前記フィラー成分は、熱伝導性フィラー成分であってもよい。用語の熱伝導性フィラー成分とは、前記樹脂組成物またはその硬化体が前述した熱伝導度を示すように機能するフィラー成分を意味する。
【0186】
一例において、前記フィラー成分は、少なくとも平均粒径が６０μｍ～２００μｍの第１のフィラー、平均粒径が１０μｍ～３０μｍの範囲内の第２のフィラー及び平均粒径が５μｍ以下の第３のフィラーを含んでもよい。
【0187】
前記第１のフィラーの平均粒径の下限は、６２μｍ、６４μｍ、６６μｍまたは約６８μｍ程度であってもよく、その上限は、２００μｍ、１９５μｍ、１９０μｍ、１８５μｍ、１８０μｍ、１７５μｍ、１７０μｍ、１６５μｍ、１６０μｍ、１５５μｍ、１５０μｍ、１４５μｍ、１４０μｍ、１３５μｍ、１３０μｍ、１２５μｍ、約１２０μｍ、１１５μｍ、１１０μｍ、１０５μｍ、１００μｍ、９５μｍ、９０μｍ、８５μｍ、８０μｍまたは約７５μｍ程度であってもよい。前記第１のフィラーの平均粒径は、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過でありながら、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満の範囲内であってもよい。
【0188】
前記第２のフィラーの平均粒径の下限は、１０μｍ、１２μｍ、１３μｍ、１４μｍ、１５μｍ、１６μｍ、１７μｍ、１８μｍ、１９μｍまたは２０μｍ程度であってもよく、その上限は、２９μｍ、２８μｍ、２７μｍ、２６μｍ、２５μｍ、２４μｍ、２３μｍ、２２μｍ、２１μｍまたは約２０μｍ程度であってもよい。前記第２のフィラーの平均粒径は、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過でありながら、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満の範囲内であってもよい。
【0189】
前記第３のフィラーの平均粒径の下限は、０．０１μｍ、０．１μｍ、約０．５μｍ、１μｍ、１．５μｍまたは２μｍ程度であってもよく、その上限は、５μｍ、４．５μｍ、約４μｍ、３．５μｍ、３μｍ、２．５μｍまたは２μｍ程度であってもよい。前記第３のフィラーの平均粒径は、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過でありながら、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満の範囲内であってもよい。
【0190】
前記フィラー成分において第１のフィラーの平均粒径（Ｄ１）と第３のフィラーの平均粒径（Ｄ３）の比率（Ｄ１／Ｄ３）は、２５～３００の範囲内であってもよい。
【0191】
一例において、前記第３のフィラーは、フィラー成分が互いに平均粒径が異なる２種以上のフィラーを含む場合、フィラー成分に含まれるフィラーのうち、平均粒径が最も小さいフィラーであってもよく、前記第１のフィラーは、フィラー成分が互いに平均粒径が異なる２種以上のフィラーを含む場合、フィラー成分に含まれるフィラーのうち、平均粒径が最も大きいフィラーであってもよい。このような状態で前記粒径比率を満たすことができる。
【0192】
前記比率（Ｄ１／Ｄ３）の下限は、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、４０、５０、６０、７０、８０、９０、１００、１１０、１２０、１３０、１４０、１５０、１６０、１７０、１８０、１９０、２００、２１０、２２０、２３０または２３５程度であってもよく、その上限は、３００、２９０、２８０、２７０、２６０、２５０、２４０、２２０、２００、１８０、１６０、１４０、１２０、１００、９５、９０、８５、８０、７５、７０、６５または６０程度であってもよい。前記比率は、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過でありながら、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満の範囲内であってもよい。
【0193】
前記フィラー成分において前記第１のフィラーの平均粒径（Ｄ１）と第２のフィラーの平均粒径（Ｄ２）の比率（Ｄ１／Ｄ２）の下限は、３、３．１、３．２、３．３、３．４または３．５程度であってもよく、その上限は、２０、１８、１７、１６、１５、１４、１３、１２、１１、１０、９、８、７、６、５または４程度であってもよい。前記比率は、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過でありながら、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満の範囲内であってもよい。
【0194】
フィラーとしては、例えば、酸化アルミニウム（アルミナ：Ａｌ２Ｏ３）、窒化アルミニウム（ＡｌＮ）、窒化ホウ素（ＢＮ）、窒化ケイ素（Ｓｉ３Ｎ４）、炭化ケイ素（ＳｉＣ）、酸化ベリリウム（ＢｅＯ）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化マグネシウム（ＭｇＯ）、水酸化アルミニウム（Ａｌ（ＯＨ）３）、水酸化マグネシウム（Ｍｇ（ＯＨ）２）、炭酸カルシウム（ＣａＣＯ３）、水酸化カルシウム（Ｃａ（ＯＨ）２）、ハイドロマグネサイト及び／又はボヘマイト（Ｂｏｅｈｍｉｔｅ）などのセラミックフィラーを使用してもよい。このようなフィラーは、前述した範囲の熱伝導度を満たすことに有利であり、さらにセラミックフィラーの適用を通じて前述した絶縁性なども満たすことができる。
【0195】
前記フィラー成分の前記樹脂組成物内における比率の上限は、９９重量％、９８重量％、９７重量％、９６重量％、９５重量％、９４．５重量％、９４重量％、９３．５重量％、９３重量％、９２．５重量％、９２重量％、９１．５重量％、９１重量％、９０．５重量％、９０．０重量％、８９．５重量％、８９．０重量％、８８．５重量％または８８．０重量％程度であってよく、その下限は約７０重量％、７１重量％、７２重量％、７３重量％、７４重量％、約７５重量％、７６重量％、７７重量％、７８重量％、７９重量％、８０重量％、８１重量％、８２重量％、８３重量％、８４重量％、８５重量％、８６重量％、８７重量％または８８重量％程度であってもよい。前記比率は、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過でありながら、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満の範囲内であってもよい。
【0196】
前記フィラー成分の含量は、樹脂組成物が１液型樹脂組成物の場合、当該樹脂組成物の全重量を基準とした比率であり、２液型樹脂組成物の場合、前記２液型樹脂組成物の主剤パートと硬化剤パートの合計重量を基準とした比率であってもよく、または前記主剤または硬化剤パート単独の全重量を基準とした比率であってもよい。
【0197】
樹脂組成物が２液型樹脂組成物で組成される場合、フィラー成分は、最終の硬化体に適用しようとするフィラー成分を実質的に同量に分割して主剤及び硬化剤パートのそれぞれに導入することが適切な場合もある。
【0198】
フィラー成分は、前記熱伝導性フィラーの他にも、必要な場合に様々な種類のフィラーを含んでもよいが、例えば、グラファイト（ｇｒａｐｈｉｔｅ）などのカーボンフィラーやフュームドシリカまたはクレーなどが適用されてもよい。
【0199】
樹脂組成物は、前述した成分の他にも必要な成分をさらに含んでもよい。
【0200】
一例において、前記樹脂組成物は可塑剤をさらに含んでもよい。前述したように、本出願では、可塑剤を適用せずに特定の素材に対して低い接着力を確保しうるが、必要な場合に少量の可塑剤を適用してもよい。
【0201】
可塑剤の種類には特に制限はなく、例えば、ジオクチルフタレート（ｄｉｏｃｔｙｌ ｐｈｔｈａｌａｔｅ，ＤＯＰ）、ジブチルフタレート（ｄｉｂｕｔｙｌ ｐｈｔｈａｌａｔｅ，ＤＢＰ）、ブチルベンジルフタレート（ｂｕｔｙｌｂｅｎｚｙｌ ｐｈｔｈａｌａｔｅ，ＢＢＰ）、ジイソノニルフタレート（ｄｉｉｓｏｎｏｎｙｌｐｈｔｈａｌａｔｅ，ＤＩＮＰ）またはポリエチレンテレフタレート（ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ，ＰＥＴ）などのフタレート系可塑剤や、ジオクチルアジペート（ｄｉｏｃｔｙｌ ａｄｉｐａｔｅ，ＤＯＡ）またはジイソノニルアジペート（ｄｉｉｓｏｎｏｎｙｌ ａｄｉｐａｔｅ，ＤＩＮＡ）などのアジペート系可塑剤、脂肪酸系可塑剤、リン酸系可塑剤またはポリエステル系可塑剤などが適用されてもよい。
【0202】
可塑剤が含まれる場合、その比率は目的に応じて調節されてもよい。例えば、前記可塑剤は、含まれる場合に前記オイル変性ポリオール化合物１００重量部に対して前記可塑剤の重量比の下限は、０．５重量部、１．５重量部、２重量部、３重量部、４重量部、５重量部、６重量部、７重量部、８重量部、９重量部、１０重量部、１５重量部、２０重量部、２５重量部、３０重量部、３５重量部、４０重量部、４５重量部、５０重量部、１００重量部、１５０重量部、２００重量部、２５０重量部または３００重量部程度であってよく、その上限は、５００重量部、４５０重量部、４００重量部、３５０重量部、３００重量部、２５０重量部、２００重量部、１５０重量部、１００重量部、９０重量部、８０重量部、７０重量部、６０重量部、５０重量部、４０重量部、３０重量部、２０重量部、１９重量部、１８重量部、１７重量部、１６重量部、１５重量部、１４重量部、１３重量部、１２重量部、１１重量部、１０重量部、９重量部、８重量部、７重量部、６重量部、５重量部、４重量部、３重量部、２重量部または１重量部程度であってもよい。前記比率は、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過でありながら、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満の範囲内であってもよい。
【0203】
他の例において、前記可塑剤は、含まれる場合に前記オイル変性ポリオールとオイル変性アルコールの合計（オイル変性成分）１００重量部に対して前記可塑剤の比率の下限は、０．５重量部、１．５重量部、２重量部、５重量部、１０重量部、１５重量部、２０重量部、２５重量部、３０重量部、５０重量部、６０重量部、７０重量部、８０重量部、９０重量部、１００重量部、１１０重量部、１２０重量部、１３０重量部または１４０重量部程度であってもよく、その上限は、４００重量部、３５０重量部、３００重量部、２５０重量部、２００重量部、１５０重量部、１００重量部、９０重量部、８０重量部、７０重量部、６０重量部、５０重量部、４０重量部、３０重量部、２０重量部、１９重量部、１８重量部、１７重量部、１６重量部、１５重量部、１４重量部、１３重量部、１２重量部、１１重量部、１０重量部、９重量部、８重量部、７重量部、６重量部、５重量部、４重量部、３重量部、２重量部または１重量部程度であってもよい。前記比率は、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過であるか、または前述した下限のうち任意のいずれかの下限以上または超過でありながら、前述した上限のうち任意のいずれかの上限以下または未満の範囲内であってもよい。
【0204】
前記比率は、全樹脂組成物の組成や所望の用途を考慮して変更されてもよい。
【0205】
樹脂組成物は、前記成分の他にも、必要に応じて追加成分を含んでもよい。追加成分の例としては、硬化反応を補助または促進する触媒、粘度の調節、例えば、粘度を上げるかまたは下げるための、またはせん断力による粘度の調節のための粘度調節剤（例えば、チキソトロピー付与剤、希釈剤など）、分散剤、表面処理剤またはカップリング剤などをさらに含んでいてもよい。
【0206】
樹脂組成物は、難燃剤または難燃助剤などをさらに含んでもよい。この場合、特に制限なく公知の難燃剤が使用されてもよく、例えば、固相のフィラー形態の難燃剤や液状難燃剤などが適用されてもよい。
【0207】
難燃剤としては、例えば、メラミンシアヌレート（ｍｅｌａｍｉｎｅ ｃｙａｎｕｒａｔｅ）などの有機系難燃剤や水酸化マグネシウムなどの無機系難燃剤などがある。樹脂層に充填されるフィラーの量が多い場合、液状タイプの難燃材料（ＴＥＰ，トリエチルホスフェートまたはＴＣＰＰ，トリス（１，３－クロロ－２－プロピル）ホスフェートなど）を使用してもよい。また、難燃上昇剤として作用するシランカップリング剤が追加されてもよい。
【0208】
樹脂組成物は、前述したように１液型組成物であってもよく、または２液型組成物であってもよい。２液型組成物の場合、樹脂組成物の前述した各成分は、物理的に分離された主剤パートと硬化剤パートに分けられて含まれてもよい。
【0209】
本出願は、一例において、前記樹脂組成物が２液型樹脂組成物で組成された組成物（２液型組成物）に関する。
【0210】
このような２液型組成物は、少なくとも主剤パートと硬化剤パートを含んでもよく、前記主剤及び硬化剤パートは、互いに物理的に分離されていてもよい。このように物理的に分離された主剤及び硬化剤パートが混合されると、硬化反応が開始され、その結果、ポリウレタンが形成されてもよい。
【0211】
２液型組成物において主剤パートは、少なくとも前記ヒドロキシ基官能性成分（前記ポリオール成分、オイル変性成分、オイル変性ポリオール成分、オイル変性ポリオール化合物、オイル変性アルコール化合物及び／又は一般ポリオール化合物を含む成分)を含んでもよく、硬化剤パートは、硬化剤成分として少なくとも前記ポリイソシアネートを含んでもよい。樹脂組成物に前述したオイル変性アルコール化合物及び／又は一般ポリオール化合物が含まれる場合、この化合物は、例えば、前記主剤パートに含まれてもよい。
【0212】
フィラー成分は、前記主剤及び硬化剤パートのいずれかに含まれていてもよく、または前記主剤及び硬化剤パートの両方に含まれていてもよい。フィラー成分が主剤及び硬化剤パートの両方に含まれる場合、主剤及び硬化剤パートに同量のフィラー成分が含まれてもよい。
【0213】
その他の成分である触媒、可塑剤、難燃剤などは必要に応じて前記主剤及び／又は硬化剤パートに含まれてもよい。
【0214】
前記２液型組成物において前記主剤パートの体積（Ｐ）の前記硬化剤パートの体積（Ｎ）に対する体積比（Ｐ／Ｎ）は、約０．８～１．２の範囲内であってもよい。このような体積比率の下で前記当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）を満たすように前記ヒドロキシ基官能性成分とポリイソシアネートが主剤パートと硬化剤パートにそれぞれ存在してもよい。
【0215】
このような２液型組成物またはその硬化体も前述したアルミニウム及びポリエステルに対する接着力、熱伝導度、硬度、曲率半径、絶縁性、難燃性、比重、収縮率、熱膨張係数及び／又は熱重量分析（ＴＧＡ）における５％重量減少（５％ｗｅｉｇｈｔ ｌｏｓｓ）温度などを示すことができる。
【0216】
本出願は、さらに前記樹脂組成物またはその硬化体を含む製品に関する。本出願の樹脂組成物またはその硬化体は、放熱素材として有用に適用されてもよい。したがって、前記製品は、発熱部品を含んでもよい。用語の発熱部品とは、使用過程で熱を発生させる部品を意味し、その種類は特に制限されるものではない。代表的な発熱部品としては、バッテリーセル、バッテリーモジュールまたはバッテリーパックなどを含む様々な電気／電子製品がある。
【0217】
本出願の製品は、例えば、前記発熱部品と前記発熱部品に隣接して存在する前記樹脂組成物（または前記２液型組成物）やその硬化体を含んでもよい。
【0218】
本出願の製品を構成する具体的な方法は特に制限されず、本出願の樹脂組成物または２液型組成物またはその硬化体が放熱素材として適用される場合、公知の様々な方式で前記製品を構成しうる。
【発明の効果】
【0219】
本出願では、高い熱伝導度を示しながらも、所定の被着体に対して低い接着力を示す樹脂組成物またはその硬化体を提供しうる。また、本出願では、前記低い接着力を可塑剤などの接着力調節成分を使用しないか、またはその使用比率を最小化した状態で達成しうる。本出願は、さらに前記樹脂組成物またはその硬化体を含む製品を提供しうる。
【図面の簡単な説明】
【0220】
【発明を実施するための形態】
【0221】
以下、実施例を通じて本出願を具体的に説明するが、本出願の範囲が下記実施例によって制限されるものではない。
【0222】
下記で言及する硬化体は、いずれも２液型で製造された実施例の樹脂組成物の主剤及び硬化剤パートを各実施例で記載するＯＨ／ＮＣＯ当量比を満たすように混合した後、常温で２４時間程度保持して形成したものである。
【0223】
１．熱伝導度
樹脂組成物またはその硬化体の熱伝導度は、ＩＳＯ ２２００７－２規格に従ってホットディスク（Ｈｏｔ－Ｄｉｓｋ）方式で測定した。２液型で組成された実施例または比較例の主剤パート及び硬化剤パートの体積比１：１の混合物を約７ｍｍ程度の厚さのモールドに位置させ、硬化させた後にＨｏｔ Ｄｉｓｋ装備を使用してｔｈｒｏｕｇｈ ｐｌａｎｅ方向に熱伝導度を測定した。前記規格（ＩＳＯ ２２００７－２）に規定されているように、Ｈｏｔ Ｄｉｓｋ装備は、ニッケル線が二重スパイラル構造になっているセンサーが加熱されながら、温度変化（電気抵抗変化）を測定して熱伝導度を確認できる装備であり、このような規格に従って熱伝導度を測定した。
樹脂組成物またはその硬化体の熱伝導度は、ＩＳＯ ２２００７－２規格に従ってホットディスク（Ｈｏｔ－Ｄｉｓｋ）方式で測定した。２液型で組成された実施例または比較例の主剤パート及び硬化剤パートの体積比１：１の混合物を約７ｍｍ程度の厚さのモールドに位置させ、硬化させた後にＨｏｔ Ｄｉｓｋ装備を使用してｔｈｒｏｕｇｈ ｐｌａｎｅ方向に熱伝導度を測定した。前記規格（ＩＳＯ ２２００７－２）に規定されているように、Ｈｏｔ Ｄｉｓｋ装備は、ニッケル線が二重スパイラル構造になっているセンサーが加熱されながら、温度変化（電気抵抗変化）を測定して熱伝導度を確認できる装備であり、このような規格に従って熱伝導度を測定した。
【0224】
２．ポリエステルに対する接着力の測定
ポリエステルに対する接着力は、ＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）フィルムとアルミニウム板を付着させて製造された試片について評価した。前記ＰＥＴフィルムとしては、幅が１０ｍｍ程度であり、長さが２００ｍｍ程度のフィルムを使用し、アルミニウム板としては、幅及び長さがそれぞれ１００ｍｍのアルミニウム板を使用した。前記アルミニウム板の表面に全体的に樹脂組成物を塗布し、前記樹脂組成物上に前記ＰＥＴフィルムを付着した状態で常温（約２５℃）で約２４時間保持して試片を製造した。このとき、前記ＰＥＴフィルムの幅の全体と長さ部分のうち１００ｍｍ程度が前記樹脂組成物を介して前記アルミニウム板に付着するようにした。前記試片のアルミニウム板を固定した状態で、前記アルミニウム板から前記ＰＥＴフィルムを長さ方向に剥離しながら、前記接着力を測定した。前記付着は、樹脂組成物（主剤パート及び硬化剤パートの体積比１：１の混合物）を前記アルミニウム板に硬化後、厚さが約２ｍｍ程度となるように塗布した後、前記ＰＥＴフィルムを前記樹脂組成物の層上に密着させ、常温（約２５℃）で約２４時間保持して前記樹脂組成物を硬化させて行った。前記剥離は、約０．５ｍｍ／ｍｉｎ程度の剥離速度及び１８０度の剥離角度でＰＥＴフィルムが完全に剥離されるまで行った。
ポリエステルに対する接着力は、ＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）フィルムとアルミニウム板を付着させて製造された試片について評価した。前記ＰＥＴフィルムとしては、幅が１０ｍｍ程度であり、長さが２００ｍｍ程度のフィルムを使用し、アルミニウム板としては、幅及び長さがそれぞれ１００ｍｍのアルミニウム板を使用した。前記アルミニウム板の表面に全体的に樹脂組成物を塗布し、前記樹脂組成物上に前記ＰＥＴフィルムを付着した状態で常温（約２５℃）で約２４時間保持して試片を製造した。このとき、前記ＰＥＴフィルムの幅の全体と長さ部分のうち１００ｍｍ程度が前記樹脂組成物を介して前記アルミニウム板に付着するようにした。前記試片のアルミニウム板を固定した状態で、前記アルミニウム板から前記ＰＥＴフィルムを長さ方向に剥離しながら、前記接着力を測定した。前記付着は、樹脂組成物（主剤パート及び硬化剤パートの体積比１：１の混合物）を前記アルミニウム板に硬化後、厚さが約２ｍｍ程度となるように塗布した後、前記ＰＥＴフィルムを前記樹脂組成物の層上に密着させ、常温（約２５℃）で約２４時間保持して前記樹脂組成物を硬化させて行った。前記剥離は、約０．５ｍｍ／ｍｉｎ程度の剥離速度及び１８０度の剥離角度でＰＥＴフィルムが完全に剥離されるまで行った。
【0225】
３．アルミニウムに対する接着力の測定
横及び縦の長さがそれぞれ２ｃｍ及び７ｃｍのアルミニウム基板の中央に横２ｃｍ及び縦２ｃｍ程度となるように未硬化の樹脂組成物（主剤パート及び硬化剤パートの混合物）をコーティングし、再び前記コーティング層上に横及び縦の長さがそれぞれ２ｃｍ及び７ｃｍのアルミニウム基板を付着し、その状態を保持して前記樹脂組成物を硬化させた。前記において２つのアルミニウム基板は、互いに９０度の角度をなすように付着した。その後、上部のアルミニウム基板を固定した状態で下部のアルミニウム基板を０．５ｍｍ／ｍｉｎの速度で押して前記下部アルミニウム基板が分離される間の力を測定し、その過程で測定される最大値の力を試片の面積で割ってアルミニウムに対する接着力を求めた。
横及び縦の長さがそれぞれ２ｃｍ及び７ｃｍのアルミニウム基板の中央に横２ｃｍ及び縦２ｃｍ程度となるように未硬化の樹脂組成物（主剤パート及び硬化剤パートの混合物）をコーティングし、再び前記コーティング層上に横及び縦の長さがそれぞれ２ｃｍ及び７ｃｍのアルミニウム基板を付着し、その状態を保持して前記樹脂組成物を硬化させた。前記において２つのアルミニウム基板は、互いに９０度の角度をなすように付着した。その後、上部のアルミニウム基板を固定した状態で下部のアルミニウム基板を０．５ｍｍ／ｍｉｎの速度で押して前記下部アルミニウム基板が分離される間の力を測定し、その過程で測定される最大値の力を試片の面積で割ってアルミニウムに対する接着力を求めた。
【0226】
前記測定結果に従って、下記基準でアルミニウムに対する接着力を評価した。
【0227】
＜評価基準＞
上：アルミニウムに対する接着力が０．１Ｎ／ｍｍ２以下
中：アルミニウムに対する接着力が０．１Ｎ／ｍｍ２超過及び０．４Ｎ／ｍｍ２以下
下：アルミニウムに対する接着力が０．４Ｎ／ｍｍ２超過
上：アルミニウムに対する接着力が０．１Ｎ／ｍｍ２以下
中：アルミニウムに対する接着力が０．１Ｎ／ｍｍ２超過及び０．４Ｎ／ｍｍ２以下
下：アルミニウムに対する接着力が０．４Ｎ／ｍｍ２超過
【0228】
４．硬度の測定
樹脂組成物の硬化体の硬度は、ＡＳＴＭ Ｄ ２２４０、ＪＩＳ Ｋ ６２５３規格に従って測定した。ＡＳＫＥＲ， デュロメータ硬度(ｄｕｒｏｍｅｔｅｒ ｈａｒｄｎｅｓｓ) 機器を使用して行い、平らな状態のサンプル（樹脂層）の表面に１Ｋｇ以上の荷重（約１．５Ｋｇ）をかけて初期の硬度を測定し、１５秒後に安定化された測定値で確認し、硬度を評価した。
樹脂組成物の硬化体の硬度は、ＡＳＴＭ Ｄ ２２４０、ＪＩＳ Ｋ ６２５３規格に従って測定した。ＡＳＫＥＲ， デュロメータ硬度(ｄｕｒｏｍｅｔｅｒ ｈａｒｄｎｅｓｓ) 機器を使用して行い、平らな状態のサンプル（樹脂層）の表面に１Ｋｇ以上の荷重（約１．５Ｋｇ）をかけて初期の硬度を測定し、１５秒後に安定化された測定値で確認し、硬度を評価した。
【0229】
５．曲率半径の測定
硬化体の曲率半径は、横、縦及び厚さがそれぞれ１ｃｍ、１０ｃｍ及び２ｍｍの硬化体を使用して評価した。前記曲率半径は、前記硬化体を様々な半径を有する円筒に付着させて縦方向に沿って曲げたとき、前記硬化体にクラック（ｃｒａｃｋ）が発生しない円筒の最小半径である。
硬化体の曲率半径は、横、縦及び厚さがそれぞれ１ｃｍ、１０ｃｍ及び２ｍｍの硬化体を使用して評価した。前記曲率半径は、前記硬化体を様々な半径を有する円筒に付着させて縦方向に沿って曲げたとき、前記硬化体にクラック（ｃｒａｃｋ）が発生しない円筒の最小半径である。
【0230】
６．重量平均分子量の測定
重量平均分子量（Ｍｗ）は、ＧＰＣ（ ゲル浸透クロマトグラフィー, Ｇｅｌ ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ ）を使用して測定した。具体的には、重量平均分子量（Ｍｗ）は、５ｍＬバイアル（ｖｉａｌ）に分析対象試料を入れ、約１ｍｇ／ｍＬの濃度となるようにＴＨＦ（テトラヒドロフラン）溶剤で希釈した後、キャリブレーション用標準試料と分析試料をシリンジフィルター（ポアサイズｅ：０．４５μｍ）を通じて濾過させて測定しうる。分析プログラムとしては、Ａｇｉｌｅｎｔ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社のＣｈｅｍＳｔａｔｉｏｎを使用し、試料の溶出時間を検量線と比較して重量平均分子量（Ｍｗ）を求めることができる。
重量平均分子量（Ｍｗ）は、ＧＰＣ（ ゲル浸透クロマトグラフィー, Ｇｅｌ ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ ）を使用して測定した。具体的には、重量平均分子量（Ｍｗ）は、５ｍＬバイアル（ｖｉａｌ）に分析対象試料を入れ、約１ｍｇ／ｍＬの濃度となるようにＴＨＦ（テトラヒドロフラン）溶剤で希釈した後、キャリブレーション用標準試料と分析試料をシリンジフィルター（ポアサイズｅ：０．４５μｍ）を通じて濾過させて測定しうる。分析プログラムとしては、Ａｇｉｌｅｎｔ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社のＣｈｅｍＳｔａｔｉｏｎを使用し、試料の溶出時間を検量線と比較して重量平均分子量（Ｍｗ）を求めることができる。
【0231】
＜ＧＰＣ測定条件＞
機器：Ａｇｉｌｅｎｔ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社の１２００ｓｅｒｉｅｓ
カラム：Ａｇｉｌｅｎｔ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社のＴＬ Ｍｉｘ．Ａ＆Ｂ使用
溶剤：ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）
カラム温度：３５℃
サンプル濃度：１ｍｇ／ｍＬ、２００μｌ注入
標準試料：ポリスチレン（ＭＰ：３９０００００、７２３０００、３１６５００、５２２００、３１４００、７２００、３９４０、４８５）使用
機器：Ａｇｉｌｅｎｔ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社の１２００ｓｅｒｉｅｓ
カラム：Ａｇｉｌｅｎｔ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社のＴＬ Ｍｉｘ．Ａ＆Ｂ使用
溶剤：ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）
カラム温度：３５℃
サンプル濃度：１ｍｇ／ｍＬ、２００μｌ注入
標準試料：ポリスチレン（ＭＰ：３９０００００、７２３０００、３１６５００、５２２００、３１４００、７２００、３９４０、４８５）使用
【0232】
製造例１．
製造例１Ａ．
下記化Ａで表されるオイル変性ポリオール化合物と下記化Ｂで表されるオイル変性ポリオール化合物の混合物（オイル変性成分）は、下記のような方式で製造した。
製造例１Ａ．
下記化Ａで表されるオイル変性ポリオール化合物と下記化Ｂで表されるオイル変性ポリオール化合物の混合物（オイル変性成分）は、下記のような方式で製造した。
【0233】
【化9】
【0234】
【化10】
【0235】
トリメチロールプロパンと不飽和脂肪酸であるリノール酸（Ｌｉｎｏｌｅｉｃ ａｃｉｄ）をフラスコで約１：３．４８の重量比（トリメチロールプロパン：リノール酸）で混合した。前記混合物に触媒（Ｔｉｎ（ＩＩ）２－エチルヘキサン酸スズ(Ｔｉｎ（ＩＩ）２－ｅｔｈｙｌｈｅｘａｎｏａｔｅ)（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社））を前記混合物の全体１００重量部に対して約０．５重量部で添加し、不活性ガスパージ（ｐｕｒｇｅ）条件で１５０℃で３０分間撹拌しながら保持した。次に、共沸溶液であるキシレン（ｘｙｌｅｎｅ）を少量投入し、１９０℃に昇温して１５時間以上反応させ、４０Ｔｏｒｒ以下に２時間以上減圧し、キシレン及び未反応物を除去した。反応物を冷却後、フィルターで濾過して目的物を得た。得られた目的物に対するＧＰＣ分析結果から前記目的物内には、前記化Ａ及びＢのオイル変性ポリオールが約１：２（Ａ：Ｂ）の重量比で存在することが確認できた。ＧＰＣ分析を通じて確認した前記目的物の重量平均分子量は、約１３０７ｇ／ｍｏｌレベルであった。
【0236】
製造例１Ｂ．
トリメチロールプロパンと不飽和脂肪酸であるリノール酸（Ｌｉｎｏｌｅｉｃ ａｃｉｄ）を混合する際に重量比（トリメチロールプロパン：リノール酸）を約１：３．３４としたことを除いては、製造例１Ｂと同様に目的物（オイル変性成分）を合成した。得られた目的物に対するＧＰＣ分析結果から前記目的物内には、前記化Ａ及びＢのオイル変性ポリオールが約１：１．５（Ａ：Ｂ）の重量比で存在することが確認できた。ＧＰＣ分析を通じて確認した前記目的物の重量平均分子量は、約１２６８ｇ／ｍｏｌレベルであった。
トリメチロールプロパンと不飽和脂肪酸であるリノール酸（Ｌｉｎｏｌｅｉｃ ａｃｉｄ）を混合する際に重量比（トリメチロールプロパン：リノール酸）を約１：３．３４としたことを除いては、製造例１Ｂと同様に目的物（オイル変性成分）を合成した。得られた目的物に対するＧＰＣ分析結果から前記目的物内には、前記化Ａ及びＢのオイル変性ポリオールが約１：１．５（Ａ：Ｂ）の重量比で存在することが確認できた。ＧＰＣ分析を通じて確認した前記目的物の重量平均分子量は、約１２６８ｇ／ｍｏｌレベルであった。
【0237】
製造例１Ｃ．
トリメチロールプロパンと不飽和脂肪酸であるリノール酸（Ｌｉｎｏｌｅｉｃ ａｃｉｄ）を混合する際に重量比（トリメチロールプロパン：リノール酸）を約１：３．１４としたことを除いては、製造例１Ｂと同様に目的物（オイル変性成分）を合成した。
トリメチロールプロパンと不飽和脂肪酸であるリノール酸（Ｌｉｎｏｌｅｉｃ ａｃｉｄ）を混合する際に重量比（トリメチロールプロパン：リノール酸）を約１：３．１４としたことを除いては、製造例１Ｂと同様に目的物（オイル変性成分）を合成した。
【0238】
得られた目的物に対するＧＰＣ分析結果から前記目的物内には、前記化Ａ及びＢのオイル変性ポリオールが約１：１（Ａ：Ｂ）の重量比で存在することが確認できた。
【0239】
ＧＰＣ分析を通じて確認した前記目的物の重量平均分子量は、約１２１０ｇ／ｍｏｌレベルであった。
【0240】
製造例１Ｄ．
トリメチロールプロパンと不飽和脂肪酸であるリノール酸（Ｌｉｎｏｌｅｉｃ ａｃｉｄ）を混合する際に重量比（トリメチロールプロパン：リノール酸）を約１：２．７９としたことを除いては、製造例１Ｂと同様に目的物（オイル変性成分）を合成した。
トリメチロールプロパンと不飽和脂肪酸であるリノール酸（Ｌｉｎｏｌｅｉｃ ａｃｉｄ）を混合する際に重量比（トリメチロールプロパン：リノール酸）を約１：２．７９としたことを除いては、製造例１Ｂと同様に目的物（オイル変性成分）を合成した。
【0241】
得られた目的物に対するＧＰＣ分析結果から前記目的物内には、前記化Ａ及びＢのオイル変性ポリオールが約２：１（Ａ：Ｂ）の重量比で存在することが確認できた。
【0242】
ＧＰＣ分析を通じて確認した前記目的物の重量平均分子量は、約１１１３ｇ／ｍｏｌレベルであった。
【0243】
下記図１は、前記製造例１Ｄに対するＧＰＣ分析結果である。
【0244】
製造例２．
下記化Ｃで表されるオイル変性ポリオールと化Ｄで表されるオイル変性アルコールの混合物（オイル変性成分）は、下記のような方式で製造した。
下記化Ｃで表されるオイル変性ポリオールと化Ｄで表されるオイル変性アルコールの混合物（オイル変性成分）は、下記のような方式で製造した。
【0245】
【化11】
【0246】
化Ｃにおいて、ｎは、それぞれ約４であり、Ｒ１は、下記化Ｃ－１の置換基であり、Ｒ２は、下記化Ｃ－２の置換基である。
【0247】
【化12】
【0248】
化Ｄにおいて、ｎは、それぞれ約４であり、Ｒ１は、下記化Ｃ－１の置換基であり、Ｒ２は、下記化Ｃ－２の置換基である。
【0249】
【化13】
【0250】
化Ｃ－１において、ｎは、約４である。
【0251】
【化14】
【0252】
化Ｃ－２において、＊印は、当該部位が化ＣまたはＤに結合していることを意味する。
【0253】
下記化Ｅの化合物（ＰＰＧ，メーカー：Ｐｅｒｓｔｏｒｐ，製品名：Ｐｏｌｙｏｌ３３８０）及び不飽和脂肪酸であるリノール酸を１：０．８３の重量比（化Ｅの化合物：リノール酸）でフラスコで混合した。
【0254】
【化15】
【0255】
化Ｅにおいて、ｎは、それぞれ約４であり、Ｒ１は、下記化Ｅ－１の置換基である。
【0256】
【化16】
【0257】
化Ｅ－１において、ｎは、約４である。
【0258】
前記混合物に触媒（Ｔｉｎ（ＩＩ）２－エチルヘキサン酸スズ (Ｔｉｎ（ＩＩ）２－ｅｔｈｙｌｈｅｘａｎｏａｔｅ)（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社））を全混合物１００重量部を基準にして約０．５重量部で添加した後、不活性ガスパージ（ｐｕｒｇｅ）条件で１５０℃で３０分間攪拌して保持した。次に、共沸溶液であるキシレン（ｘｙｌｅｎｅ）を少量投入し、１９０℃に昇温して６時間以上反応させ、４０Ｔｏｒｒ以下に１時間以上減圧し、キシレン及び未反応物を除去した。次に、反応物を冷却後、フィルターで濾過して目的物を得た。
【0259】
得られた目的物に対するＧＰＣ分析の結果、目的物内には、化Ｃのポリオール化合物と化Ｄのアルコール化合物が約２５：７５の重量比（Ｃ：Ｄ）で存在した。
【0260】
また、ＧＰＣ分析の結果、前記目的物内の化Ｃのポリオール化合物の重量平均分子量は約６００ｇ／ｍｏｌレベルであり、化Ｄの化合物の重量平均分子量は、約２０００ｇ／ｍｏｌレベルであり、混合物（目的物）の重量平均分子量は、約１２６３ｇ／ｍｏｌであった。
【0261】
添付の図２は、前記目的物に対するＧＰＣ分析結果である。
【0262】
製造例３．
下記化Ｆのオイル変性ポリオール化合物と化Ｇのオイル変性アルコール化合物の混合物（オイル変性成分）は、下記のような方式で製造した。
下記化Ｆのオイル変性ポリオール化合物と化Ｇのオイル変性アルコール化合物の混合物（オイル変性成分）は、下記のような方式で製造した。
【0263】
【化17】
【0264】
化Ｆにおいて、Ｌ１は、それぞれ炭素数５の直鎖状アルキレン基であり、ｎは、約４～６の範囲内の数であり、Ｒ１は、下記化Ｆ－１の置換基である。
【0265】
【化18】
【0266】
化Ｇにおいて、Ｌ１は、それぞれ炭素数５の直鎖状アルキレン基であり、ｎは、約４～６の範囲内の数であり、Ｒ１は、下記化Ｆ－１の置換基である。
【0267】
【化19】
【0268】
化Ｆ－１において、＊印は、当該部位が化ＦまたはＧに結合していることを意味する。
【0269】
カプロラクトン系ポリエステルポリオール（Ｐｅｒｓｔｏｒｐ社，Ｃａｐａ３０３１）と不飽和脂肪酸であるリノール酸を１：１．２７の重量比（ポリオール：リノール酸）でフラスコで混合した。
【0270】
前記混合物に触媒（Ｔｉｎ（ＩＩ）２－エチルヘキサン酸スズ (Ｔｉｎ（ＩＩ）２－ｅｔｈｙｌｈｅｘａｎｏａｔｅ)（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社））を全混合物１００重量部を基準にして約０．５重量部で添加した後、不活性ガスパージ（ｐｕｒｇｅ）条件で１５０℃で３０分間撹拌して保持した。次に、共沸溶液であるキシレン（ｘｙｌｅｎｅ）を少量投入し、１９０℃に昇温し、９時間以上反応させ、４０Ｔｏｒｒ以下に１時間以上減圧し、キシレン及び未反応物を除去した。次に、反応物を冷却後、フィルターで濾過して目的物を得た。
【0271】
得られた目的物に対するＧＰＣ分析の結果、目的物内には、化Ｆのポリオール化合物と化Ｇのアルコール化合物が約４６：５４の重量比（Ｆ：Ｇ）で存在した。
【0272】
また、ＧＰＣ分析の結果、前記目的物内の化Ｆのポリオール化合物の重量平均分子量は約９００ｇ／ｍｏｌレベルであり、化Ｇの化合物の重量平均分子量は、約１６００ｇ／ｍｏｌのレベルであり、混合物（目的物）の重量平均分子量は、約１１７８．６ｇ／ｍｏｌであった。
【0273】
添付の図３は、前記目的物に対するＧＰＣ分析結果である。
【0274】
製造例４．
下記化Ｈのオイル変性ポリオール化合物となるオイル変性成分は、下記のような方式で製造した。
下記化Ｈのオイル変性ポリオール化合物となるオイル変性成分は、下記のような方式で製造した。
【0275】
【化20】
【0276】
化Ｈにおいて、ｎとｍは、それぞれ０超過であり、その和は、約４．８である。
【0277】
ポリカプロラクトンポリオール（Ｐｅｒｓｔｏｒｐ社のＣａｐａ３０３１）と飽和脂肪酸であるイソノナン酸（ｉｓｏｎｏｎａｎｏｉｃ ａｃｉｄ）を１：０．５３の重量比（Ｃａｐａ３０３１：イソノナン酸）で混合した。次に、触媒（Ｔｉｎ（ＩＩ）２－エチルヘキサン酸スズ (Ｔｉｎ（ＩＩ）２－ｅｔｈｙｌｈｅｘａｎｏａｔｅ)（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社））を前記混合物１００重量部に対して０．１重量部で添加し、不活性ガスパージ（ｐｕｒｇｅ）条件で１５０℃で３０分間撹拌しながら保持した。次に、共沸溶液であるキシレン（ｘｙｌｅｎｅ）を少量投入し、温度を２００℃に昇温し、３時間以上反応させた後、８０Ｔｏｒｒ以下に減圧し、キシレン及び未反応物を除去した。反応物を冷却後に濾過して目的物（化Ａの化合物）を得た。
【0278】
前記目的物に対して行ったＧＰＣ分析の結果、重量平均分子量は、約８７６ｇ／ｍｏｌのレベルであった。図４は、前記目的物に対して行ったＧＰＣ分析結果を示す図である。
【0279】
製造例５．
下記化Ｉで表されるオイル変性ポリオール化合物となるオイル変性成分は、下記のような方式で製造した。
下記化Ｉで表されるオイル変性ポリオール化合物となるオイル変性成分は、下記のような方式で製造した。
【0280】
【化21】
【0281】
化Ｉにおいて、ｎは、それぞれ約４であり、Ｒ４は、下記化Ｉ－１の置換基であり、Ｒ３は、下記化Ｉ－２の置換基である。
【0282】
【化22】
【0283】
化Ｉ－１において、ｎは、約４である。
【0284】
【化23】
【0285】
化Ｉ－２において、＊印は、当該部位が化Ｉに結合していることを意味する（したがって、Ｉ－２が結合すると、化Ｉにおいて、Ｒ３に結合した酸素原子とともにエステル結合が形成される。）。
【0286】
下記化Ｊの化合物（ＰＰＧ，メーカー：Ｐｅｒｓｔｏｒｐ，製品名：Ｐｏｌｙｏｌ３３８０）及び飽和脂肪酸であるイソノナン酸（ｉｓｏｎｏｎａｎｏｉｃ ａｃｉｄ）を１：０．３８の重量比（化Ｊの化合物：イソノナン酸）でフラスコで混合した。
【0287】
【化24】
【0288】
化Ｊにおいて、ｎは、それぞれ約４であり、Ｒ４は、下記化Ｊ－１の置換基である。
【0289】
【化25】
【0290】
化Ｊ－１において、ｎは、約４である。
【0291】
前記混合物に触媒（Ｔｉｎ（ＩＩ）２－エチルヘキサン酸スズ (Ｔｉｎ（ＩＩ）２－ｅｔｈｙｌｈｅｘａｎｏａｔｅ)（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社））を混合物の全体１００重量部に対して０．３重量部で添加し、不活性ガスパージ（ｐｕｒｇｅ）条件で１５０℃で３０分間撹拌して保持した。次に、共沸溶液であるキシレン（ｘｙｌｅｎｅ）を少量投入し、温度を１９０℃に昇温して１０時間以上反応させ、４０Ｔｏｒｒ以下に１時間以上減圧し、キシレン及び未反応物を除去した。反応物を冷却し、フィルターで濾過して目的物を得た。
【0292】
前記目的物に対して行ったＧＰＣ分析の結果、重量平均分子量は、約８００ｇ／ｍｏｌのレベルであった。図５は、前記目的物に対して行ったＧＰＣ分析結果を示す図である。
【0293】
実施例１．
主剤パートの製造
製造例１Ｄのオイル変性成分及びフィラー成分を１１．８：８８．２の重量比（オイル変性成分：フィラー成分）で混合して主剤パートを製造した。前記フィラー成分としては、平均粒径が約７０μｍの第１のアルミナフィラー、平均粒径が約２０μｍの第２のアルミナフィラー及び平均粒径が約１μｍの第３のアルミナフィラーを混合して製造した。前記混合時の重量比は、６：２：２（第１のアルミナフィラー：第２のアルミナフィラー：第３のアルミナフィラー）程度とした。
主剤パートの製造
製造例１Ｄのオイル変性成分及びフィラー成分を１１．８：８８．２の重量比（オイル変性成分：フィラー成分）で混合して主剤パートを製造した。前記フィラー成分としては、平均粒径が約７０μｍの第１のアルミナフィラー、平均粒径が約２０μｍの第２のアルミナフィラー及び平均粒径が約１μｍの第３のアルミナフィラーを混合して製造した。前記混合時の重量比は、６：２：２（第１のアルミナフィラー：第２のアルミナフィラー：第３のアルミナフィラー）程度とした。
【0294】
硬化剤パートの製造
硬化剤としてポリイソシアネート（Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社，Ｔｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ－ＬＶ２）を使用した。前記ポリイソシアネート及びフィラー成分を１０．２：８９．８の重量比（ポリイソシアネート：フィラー成分）で混合して硬化剤パートを製造した。前記フィラー成分は、主剤成分と同じものを使用した。
硬化剤としてポリイソシアネート（Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社，Ｔｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ－ＬＶ２）を使用した。前記ポリイソシアネート及びフィラー成分を１０．２：８９．８の重量比（ポリイソシアネート：フィラー成分）で混合して硬化剤パートを製造した。前記フィラー成分は、主剤成分と同じものを使用した。
【0295】
樹脂組成物の製造
前記主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成した。前記において混合は、前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約２４０となるようにした。
前記主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成した。前記において混合は、前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約２４０となるようにした。
【0296】
実施例２．
主剤パートの製造
製造例１Ｄのオイル変性成分、一般ポリオール（Ｐｅｒｓｔｏｒｐ，Ｃａｐａ３０９１）及びフィラー成分を１１．２：０．６：８８．２の重量比（オイル変性成分：一般ポリオール：フィラー成分）で混合して主剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１と同じ成分を使用した。
主剤パートの製造
製造例１Ｄのオイル変性成分、一般ポリオール（Ｐｅｒｓｔｏｒｐ，Ｃａｐａ３０９１）及びフィラー成分を１１．２：０．６：８８．２の重量比（オイル変性成分：一般ポリオール：フィラー成分）で混合して主剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１と同じ成分を使用した。
【0297】
硬化剤パートの製造
硬化剤としてポリイソシアネート（Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社，Ｔｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ－ＬＶ２）を使用した。前記ポリイソシアネート及びフィラー成分を９．８：９０．２の重量比（ポリイソシアネート：フィラー成分）で混合して硬化剤パートを製造した。前記フィラー成分は、主剤成分と同じものを使用した。
硬化剤としてポリイソシアネート（Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社，Ｔｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ－ＬＶ２）を使用した。前記ポリイソシアネート及びフィラー成分を９．８：９０．２の重量比（ポリイソシアネート：フィラー成分）で混合して硬化剤パートを製造した。前記フィラー成分は、主剤成分と同じものを使用した。
【0298】
樹脂組成物の製造
前記主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成した。前記において混合は、前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約２６０となるようにした。
前記主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成した。前記において混合は、前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約２６０となるようにした。
【0299】
実施例３．
主剤パートの製造
製造例１Ｃのオイル変性成分及びフィラー成分を１１．８：８８．２の重量比（オイル変性成分：フィラー成分）で混合して主剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１と同じ成分を使用した。
主剤パートの製造
製造例１Ｃのオイル変性成分及びフィラー成分を１１．８：８８．２の重量比（オイル変性成分：フィラー成分）で混合して主剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１と同じ成分を使用した。
【0300】
硬化剤パートの製造
硬化剤としてポリイソシアネート（Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社，Ｔｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ－ＬＶ２）を使用した。前記ポリイソシアネート及びフィラー成分を１０．２：８９．８の重量比（ポリイソシアネート：フィラー成分）で混合して硬化剤パートを製造した。前記フィラー成分は、主剤成分と同じものを使用した。
硬化剤としてポリイソシアネート（Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社，Ｔｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ－ＬＶ２）を使用した。前記ポリイソシアネート及びフィラー成分を１０．２：８９．８の重量比（ポリイソシアネート：フィラー成分）で混合して硬化剤パートを製造した。前記フィラー成分は、主剤成分と同じものを使用した。
【0301】
樹脂組成物の製造
前記主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成した。前記において混合は、前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約１８０となるようにした。
前記主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成した。前記において混合は、前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約１８０となるようにした。
【0302】
実施例４．
主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約２４０となるように主剤及び硬化剤パートをそれぞれ準備し、混合したことを除いては、実施例３と同様に樹脂組成物を製造した。
主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約２４０となるように主剤及び硬化剤パートをそれぞれ準備し、混合したことを除いては、実施例３と同様に樹脂組成物を製造した。
【0303】
実施例５．
主剤パートの製造
製造例１Ｃのオイル変性成分、一般ポリオール（Ｐｅｒｓｔｏｒｐ，Ｃａｐａ３０９１）及びフィラー成分を１１．２：０．６：８８．２の重量比（オイル変性成分：一般ポリオール：フィラー成分）で混合して主剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１と同じ成分を使用した。
主剤パートの製造
製造例１Ｃのオイル変性成分、一般ポリオール（Ｐｅｒｓｔｏｒｐ，Ｃａｐａ３０９１）及びフィラー成分を１１．２：０．６：８８．２の重量比（オイル変性成分：一般ポリオール：フィラー成分）で混合して主剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１と同じ成分を使用した。
【0304】
硬化剤パートの製造
硬化剤としてポリイソシアネート（Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社製，Ｔｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ－ＬＶ２）を使用した。前記ポリイソシアネート及びフィラー成分を１０：９０の重量比（ポリイソシアネート：フィラー成分）で混合して硬化剤パートを製造した。前記フィラー成分は、主剤成分と同じものを使用した。
硬化剤としてポリイソシアネート（Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社製，Ｔｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ－ＬＶ２）を使用した。前記ポリイソシアネート及びフィラー成分を１０：９０の重量比（ポリイソシアネート：フィラー成分）で混合して硬化剤パートを製造した。前記フィラー成分は、主剤成分と同じものを使用した。
【0305】
樹脂組成物の製造
前記主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成した。前記において混合は、前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約２６０となるようにした。
前記主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成した。前記において混合は、前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約２６０となるようにした。
【0306】
実施例６．
主剤パートの製造
製造例１Ｃのオイル変性ポリオール、一般ポリオール（Ｐｅｒｓｔｏｒｐ，Ｃａｐａ３０９１）及びフィラー成分を１０．６：１．２：８８．２の重量比（オイル変性成分：一般ポリオール：フィラー成分）で混合して主剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１と同じ成分を使用した。
主剤パートの製造
製造例１Ｃのオイル変性ポリオール、一般ポリオール（Ｐｅｒｓｔｏｒｐ，Ｃａｐａ３０９１）及びフィラー成分を１０．６：１．２：８８．２の重量比（オイル変性成分：一般ポリオール：フィラー成分）で混合して主剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１と同じ成分を使用した。
【0307】
硬化剤パートの製造
硬化剤としてポリイソシアネート（Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社製，Ｔｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ－ＬＶ２）を使用した。前記ポリイソシアネート及びフィラー成分を１０．２：８９．８の重量比（ポリイソシアネート：フィラー成分）で混合して硬化剤パートを製造した。前記フィラー成分は、主剤成分と同じものを使用した。
硬化剤としてポリイソシアネート（Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社製，Ｔｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ－ＬＶ２）を使用した。前記ポリイソシアネート及びフィラー成分を１０．２：８９．８の重量比（ポリイソシアネート：フィラー成分）で混合して硬化剤パートを製造した。前記フィラー成分は、主剤成分と同じものを使用した。
【0308】
樹脂組成物の製造
前記主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成した。前記において混合は、前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約２６０となるようにした。
前記主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成した。前記において混合は、前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約２６０となるようにした。
【0309】
実施例７．
主剤パートの製造
製造例１Ｂのオイル変性成分及びフィラー成分を１１．８：８８．２の重量比（オイル変性成分：フィラー成分）で混合して主剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１と同じ成分を使用した。
主剤パートの製造
製造例１Ｂのオイル変性成分及びフィラー成分を１１．８：８８．２の重量比（オイル変性成分：フィラー成分）で混合して主剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１と同じ成分を使用した。
【0310】
硬化剤パートの製造
硬化剤としてポリイソシアネート（Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社製，Ｔｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ－ＬＶ２）を使用した。前記ポリイソシアネート及びフィラー成分を１０．２：８９．８の重量比（ポリイソシアネート：フィラー成分）で混合して硬化剤パートを製造した。前記フィラー成分は、主剤成分と同じものを使用した。
硬化剤としてポリイソシアネート（Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社製，Ｔｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ－ＬＶ２）を使用した。前記ポリイソシアネート及びフィラー成分を１０．２：８９．８の重量比（ポリイソシアネート：フィラー成分）で混合して硬化剤パートを製造した。前記フィラー成分は、主剤成分と同じものを使用した。
【0311】
樹脂組成物の製造
前記主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成した。前記において混合は、前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約１００となるようにした。
前記主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成した。前記において混合は、前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約１００となるようにした。
【0312】
実施例８．
主剤パートの製造
製造例１Ｂのオイル変性成分、一般ポリオール（Ｐｅｒｓｔｏｒｐ，Ｃａｐａ３０９１）及びフィラー成分を１０．８：０．６：８８．６の重量比（オイル変性成分：一般ポリオール：フィラー成分）で混合して主剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１と同じ成分を使用した。
主剤パートの製造
製造例１Ｂのオイル変性成分、一般ポリオール（Ｐｅｒｓｔｏｒｐ，Ｃａｐａ３０９１）及びフィラー成分を１０．８：０．６：８８．６の重量比（オイル変性成分：一般ポリオール：フィラー成分）で混合して主剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１と同じ成分を使用した。
【0313】
硬化剤パートの製造
硬化剤としてポリイソシアネート（Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社製，Ｔｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ－ＬＶ２）を使用した。前記ポリイソシアネート及びフィラー成分を１０．３：８８．７の重量比（ポリイソシアネート：フィラー成分）で混合して硬化剤パートを製造した。前記フィラー成分は、主剤成分と同じものを使用した。
硬化剤としてポリイソシアネート（Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社製，Ｔｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ－ＬＶ２）を使用した。前記ポリイソシアネート及びフィラー成分を１０．３：８８．７の重量比（ポリイソシアネート：フィラー成分）で混合して硬化剤パートを製造した。前記フィラー成分は、主剤成分と同じものを使用した。
【0314】
樹脂組成物の製造
前記主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成した。前記において混合は、前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約１８０となるようにした。
前記主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成した。前記において混合は、前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約１８０となるようにした。
【0315】
実施例９．
主剤パートの製造
製造例１Ｂのオイル変性成分、一般ポリオール（Ｐｅｒｓｔｏｒｐ，Ｃａｐａ３０９１）及びフィラー成分を１０．５：１．５：８８の重量比（オイル変性ポリオール：一般ポリオール：フィラー成分）で混合して主剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１と同じ成分を使用した。
主剤パートの製造
製造例１Ｂのオイル変性成分、一般ポリオール（Ｐｅｒｓｔｏｒｐ，Ｃａｐａ３０９１）及びフィラー成分を１０．５：１．５：８８の重量比（オイル変性ポリオール：一般ポリオール：フィラー成分）で混合して主剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１と同じ成分を使用した。
【0316】
硬化剤パートの製造
硬化剤としてポリイソシアネート（Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社製，Ｔｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ－ＬＶ２）を使用した。前記ポリイソシアネート及びフィラー成分を１０：９０の重量比（ポリイソシアネート：フィラー成分）で混合して硬化剤パートを製造した。前記フィラー成分は、主剤成分と同じものを使用した。
硬化剤としてポリイソシアネート（Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社製，Ｔｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ－ＬＶ２）を使用した。前記ポリイソシアネート及びフィラー成分を１０：９０の重量比（ポリイソシアネート：フィラー成分）で混合して硬化剤パートを製造した。前記フィラー成分は、主剤成分と同じものを使用した。
【0317】
樹脂組成物の製造
前記主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成した。前記において混合は、前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約１８０となるようにした。
前記主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成した。前記において混合は、前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約１８０となるようにした。
【0318】
実施例１０．
主剤パートの製造
製造例１Ｂのオイル変性成分、一般ポリオール（Ｐｅｒｓｔｏｒｐ，Ｃａｐａ３０９１）及びフィラー成分を１０．６：１．２：８８．２の重量比（オイル変性成分：一般ポリオール：フィラー成分）で混合して主剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１と同じ成分を使用した。
主剤パートの製造
製造例１Ｂのオイル変性成分、一般ポリオール（Ｐｅｒｓｔｏｒｐ，Ｃａｐａ３０９１）及びフィラー成分を１０．６：１．２：８８．２の重量比（オイル変性成分：一般ポリオール：フィラー成分）で混合して主剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１と同じ成分を使用した。
【0319】
硬化剤パートの製造
硬化剤としてポリイソシアネート（Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社製，Ｔｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ－ＬＶ２）を使用した。前記ポリイソシアネート及びフィラー成分を９．８：９０．２の重量比（ポリイソシアネート：フィラー成分）で混合して硬化剤パートを製造した。前記フィラー成分は、主剤成分と同じものを使用した。
硬化剤としてポリイソシアネート（Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社製，Ｔｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ－ＬＶ２）を使用した。前記ポリイソシアネート及びフィラー成分を９．８：９０．２の重量比（ポリイソシアネート：フィラー成分）で混合して硬化剤パートを製造した。前記フィラー成分は、主剤成分と同じものを使用した。
【0320】
樹脂組成物の製造
前記主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成した。前記において混合は、前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約２６０となるようにした。
前記主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成した。前記において混合は、前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約２６０となるようにした。
【0321】
実施例１１．
主剤パートの製造
製造例１Ａのオイル変性成分及びフィラー成分を１１：８９の重量比（オイル変性成分：フィラー成分）で混合して主剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１と同じ成分を使用した。
主剤パートの製造
製造例１Ａのオイル変性成分及びフィラー成分を１１：８９の重量比（オイル変性成分：フィラー成分）で混合して主剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１と同じ成分を使用した。
【0322】
硬化剤パートの製造
硬化剤としてポリイソシアネート（Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社製，Ｔｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ－ＬＶ２）を使用した。前記ポリイソシアネート及びフィラー成分を１０．９：８９．１の重量比（ポリイソシアネート：フィラー成分）で混合して硬化剤パートを製造した。前記フィラー成分は、主剤成分と同じものを使用した。
硬化剤としてポリイソシアネート（Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社製，Ｔｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ－ＬＶ２）を使用した。前記ポリイソシアネート及びフィラー成分を１０．９：８９．１の重量比（ポリイソシアネート：フィラー成分）で混合して硬化剤パートを製造した。前記フィラー成分は、主剤成分と同じものを使用した。
【0323】
樹脂組成物の製造
前記主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成した。前記において混合は、前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約１００となるようにした。
前記主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成した。前記において混合は、前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約１００となるようにした。
【0324】
前記各実施例についてまとめた物性評価結果は、下記表１の通りである。
【0325】
【表1】
【0326】
実施例１２．主剤パートの製造
製造例２で製造したオイル変性成分及びフィラー成分を１１．８：８８．２の重量比（オイル変性成分：フィラー成分）で混合して主剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１と同じフィラー成分を使用した。
製造例２で製造したオイル変性成分及びフィラー成分を１１．８：８８．２の重量比（オイル変性成分：フィラー成分）で混合して主剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１と同じフィラー成分を使用した。
【0327】
硬化剤パートの製造
硬化剤としてポリイソシアネート（Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社製，Ｔｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ－ＬＶ２）を使用した。前記ポリイソシアネート及びフィラー成分を９．８：９０．２の重量比（ポリイソシアネート：フィラー成分）で混合して硬化剤パートを製造した。前記フィラー成分は、主剤成分と同じものを使用した。
硬化剤としてポリイソシアネート（Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社製，Ｔｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ－ＬＶ２）を使用した。前記ポリイソシアネート及びフィラー成分を９．８：９０．２の重量比（ポリイソシアネート：フィラー成分）で混合して硬化剤パートを製造した。前記フィラー成分は、主剤成分と同じものを使用した。
【0328】
樹脂組成物の製造
前記主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成した。前記において混合は、前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約１００となるようにした。
前記主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成した。前記において混合は、前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約１００となるようにした。
【0329】
実施例１３．
主剤パートの製造
製造例２で製造したオイル変性成分及びフィラー成分を１１．８：８８．２の重量比（オイル変性成分：フィラー成分）で混合して主剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１のフィラー成分と同じものを使用した。
主剤パートの製造
製造例２で製造したオイル変性成分及びフィラー成分を１１．８：８８．２の重量比（オイル変性成分：フィラー成分）で混合して主剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１のフィラー成分と同じものを使用した。
【0330】
硬化剤パートの製造
硬化剤としてポリイソシアネート（Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社製，Ｔｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ－ＬＶ２）を使用した。前記ポリイソシアネート、可塑剤（ジイソノニルアジペート、ｄｉｉｓｏｎｏｎｙｌ ａｄｉｐａｔｅ，ＤＩＮＡ）及びフィラー成分を４．０：５．９：９０．１の重量比（ポリイソシアネート：可塑剤：フィラー成分）で混合して硬化剤パートを製造した。前記フィラー成分は、主剤成分と同じものを使用した。
硬化剤としてポリイソシアネート（Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社製，Ｔｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ－ＬＶ２）を使用した。前記ポリイソシアネート、可塑剤（ジイソノニルアジペート、ｄｉｉｓｏｎｏｎｙｌ ａｄｉｐａｔｅ，ＤＩＮＡ）及びフィラー成分を４．０：５．９：９０．１の重量比（ポリイソシアネート：可塑剤：フィラー成分）で混合して硬化剤パートを製造した。前記フィラー成分は、主剤成分と同じものを使用した。
【0331】
樹脂組成物の製造
前記主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成した。前記において混合は、前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約１００となるようにした。
前記主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成した。前記において混合は、前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約１００となるようにした。
【0332】
実施例１４．
主剤パートの製造
製造例２で製造したオイル変性成分、可塑剤（ジイソノニルアジペート、ｄｉｉｓｏｎｏｎｙｌ ａｄｉｐａｔｅ，ＤＩＮＡ）及びフィラー成分を１０．６：１．２：８８．２の重量比（オイル変性成分：可塑剤：フィラー成分）で混合して主剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１のフィラー成分と同じものを使用した。
主剤パートの製造
製造例２で製造したオイル変性成分、可塑剤（ジイソノニルアジペート、ｄｉｉｓｏｎｏｎｙｌ ａｄｉｐａｔｅ，ＤＩＮＡ）及びフィラー成分を１０．６：１．２：８８．２の重量比（オイル変性成分：可塑剤：フィラー成分）で混合して主剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１のフィラー成分と同じものを使用した。
【0333】
硬化剤パートの製造
硬化剤としてポリイソシアネート（Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社製，Ｔｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ－ＬＶ２）を使用した。前記ポリイソシアネート、可塑剤（ジイソノニルアジペート、ｄｉｉｓｏｎｏｎｙｌ ａｄｉｐａｔｅ，ＤＩＮＡ）及びフィラー成分を３．５：６．４：９０．１の重量比（ポリイソシアネート：可塑剤：フィラー成分）で混合して硬化剤パートを製造した。前記フィラー成分は、主剤成分と同じものを使用した。
硬化剤としてポリイソシアネート（Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社製，Ｔｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ－ＬＶ２）を使用した。前記ポリイソシアネート、可塑剤（ジイソノニルアジペート、ｄｉｉｓｏｎｏｎｙｌ ａｄｉｐａｔｅ，ＤＩＮＡ）及びフィラー成分を３．５：６．４：９０．１の重量比（ポリイソシアネート：可塑剤：フィラー成分）で混合して硬化剤パートを製造した。前記フィラー成分は、主剤成分と同じものを使用した。
【0334】
樹脂組成物の製造
前記主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成した。前記において混合は、前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約１００となるようにした。
前記主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成した。前記において混合は、前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約１００となるようにした。
【0335】
実施例１５．
主剤パートの製造
製造例２で製造したオイル変性成分、可塑剤（ジイソノニルアジペート、ｄｉｉｓｏｎｏｎｙｌ ａｄｉｐａｔｅ，ＤＩＮＡ）及びフィラー成分を９．４：２．４：８８．２の重量比（オイル変性成分：可塑剤：フィラー成分）で混合して主剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１のフィラー成分と同じものを使用した。
主剤パートの製造
製造例２で製造したオイル変性成分、可塑剤（ジイソノニルアジペート、ｄｉｉｓｏｎｏｎｙｌ ａｄｉｐａｔｅ，ＤＩＮＡ）及びフィラー成分を９．４：２．４：８８．２の重量比（オイル変性成分：可塑剤：フィラー成分）で混合して主剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１のフィラー成分と同じものを使用した。
【0336】
硬化剤パートの製造
硬化剤としてポリイソシアネート（Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社製，Ｔｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ－ＬＶ２）を使用した。前記ポリイソシアネート、可塑剤（ジイソノニルアジペート、ｄｉｉｓｏｎｏｎｙｌ ａｄｉｐａｔｅ，ＤＩＮＡ）及びフィラー成分を３．２：６．７：９０．１の重量比（ポリイソシアネート：可塑剤：フィラー成分）で混合して硬化剤パートを製造した。前記フィラー成分は、主剤成分と同じものを使用した。
硬化剤としてポリイソシアネート（Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社製，Ｔｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ－ＬＶ２）を使用した。前記ポリイソシアネート、可塑剤（ジイソノニルアジペート、ｄｉｉｓｏｎｏｎｙｌ ａｄｉｐａｔｅ，ＤＩＮＡ）及びフィラー成分を３．２：６．７：９０．１の重量比（ポリイソシアネート：可塑剤：フィラー成分）で混合して硬化剤パートを製造した。前記フィラー成分は、主剤成分と同じものを使用した。
【0337】
樹脂組成物の製造
前記主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成した。前記において混合は、前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約１００となるようにした。
前記主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成した。前記において混合は、前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約１００となるようにした。
【0338】
実施例１６．
主剤パートの製造
製造例２で製造したオイル変性成分及びフィラー成分を１１．１：８８．９の重量比（オイル変性成分：フィラー成分）で混合して主剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１のフィラー成分と同じものを使用した。
主剤パートの製造
製造例２で製造したオイル変性成分及びフィラー成分を１１．１：８８．９の重量比（オイル変性成分：フィラー成分）で混合して主剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１のフィラー成分と同じものを使用した。
【0339】
硬化剤パートの製造
硬化剤としてポリイソシアネート（Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社製，Ｔｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ－ＬＶ２）を使用した。前記ポリイソシアネート及びフィラー成分を１１：８９の重量比（ポリイソシアネート：フィラー成分）で混合して硬化剤パートを製造した。前記フィラー成分は、主剤成分と同じものを使用した。
硬化剤としてポリイソシアネート（Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社製，Ｔｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ－ＬＶ２）を使用した。前記ポリイソシアネート及びフィラー成分を１１：８９の重量比（ポリイソシアネート：フィラー成分）で混合して硬化剤パートを製造した。前記フィラー成分は、主剤成分と同じものを使用した。
【0340】
樹脂組成物の製造
前記主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成した。前記において混合は、前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約１００となるようにした。
前記主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成した。前記において混合は、前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約１００となるようにした。
【0341】
実施例１７．
主剤パートの製造
製造例３で製造したオイル変性成分、可塑剤（ジイソノニルアジペート、ｄｉｉｓｏｎｏｎｙｌ ａｄｉｐａｔｅ，ＤＩＮＡ）及びフィラー成分を１０．１：１５．２：８８．３の重量比（オイル変性成分：可塑剤：フィラー成分）で混合して主剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１の成分と同じものを使用した。
主剤パートの製造
製造例３で製造したオイル変性成分、可塑剤（ジイソノニルアジペート、ｄｉｉｓｏｎｏｎｙｌ ａｄｉｐａｔｅ，ＤＩＮＡ）及びフィラー成分を１０．１：１５．２：８８．３の重量比（オイル変性成分：可塑剤：フィラー成分）で混合して主剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１の成分と同じものを使用した。
【0342】
硬化剤パートの製造
硬化剤としてポリイソシアネート（Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社製，Ｔｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ－ＬＶ２）を使用した。前記ポリイソシアネート、可塑剤（ジイソノニルアジペート、ｄｉｉｓｏｎｏｎｙｌ ａｄｉｐａｔｅ，ＤＩＮＡ）及びフィラー成分を４．６：４．０：９１．４の重量比（ポリイソシアネート：可塑剤：フィラー成分）で混合して硬化剤パートを製造した。前記フィラー成分は、主剤成分と同じものを使用した。
硬化剤としてポリイソシアネート（Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社製，Ｔｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ－ＬＶ２）を使用した。前記ポリイソシアネート、可塑剤（ジイソノニルアジペート、ｄｉｉｓｏｎｏｎｙｌ ａｄｉｐａｔｅ，ＤＩＮＡ）及びフィラー成分を４．６：４．０：９１．４の重量比（ポリイソシアネート：可塑剤：フィラー成分）で混合して硬化剤パートを製造した。前記フィラー成分は、主剤成分と同じものを使用した。
【0343】
樹脂組成物の製造
前記主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成した。前記において混合は、前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約１００となるようにした。
前記主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成した。前記において混合は、前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約１００となるようにした。
【0344】
実施例１８．
主剤パートの製造
製造例４で製造したオイル変性成分、可塑剤（ジイソノニルアジペート、ｄｉｉｓｏｎｏｎｙｌ ａｄｉｐａｔｅ，ＤＩＮＡ）及びフィラー成分を１０．１：１．９：８８．０の重量比（オイル変性成分：可塑剤：フィラー成分）で混合して主剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１２のフィラー成分と同じものを使用した。
主剤パートの製造
製造例４で製造したオイル変性成分、可塑剤（ジイソノニルアジペート、ｄｉｉｓｏｎｏｎｙｌ ａｄｉｐａｔｅ，ＤＩＮＡ）及びフィラー成分を１０．１：１．９：８８．０の重量比（オイル変性成分：可塑剤：フィラー成分）で混合して主剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１２のフィラー成分と同じものを使用した。
【0345】
硬化剤パートの製造
硬化剤としてポリイソシアネート（Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社製，Ｔｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ－ＬＶ２）を使用した。前記ポリイソシアネート、可塑剤及びフィラー成分を４．５：４．８：９０．７の重量比（ポリイソシアネート： 可塑剤： フィラー成分）で混合して硬化剤パートを製造した。前記フィラー成分は、主剤成分と同じものを使用した。
硬化剤としてポリイソシアネート（Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社製，Ｔｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ－ＬＶ２）を使用した。前記ポリイソシアネート、可塑剤及びフィラー成分を４．５：４．８：９０．７の重量比（ポリイソシアネート： 可塑剤： フィラー成分）で混合して硬化剤パートを製造した。前記フィラー成分は、主剤成分と同じものを使用した。
【0346】
樹脂組成物の製造
前記主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成した。前記において混合は、前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約１００となるようにした。
前記主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成した。前記において混合は、前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約１００となるようにした。
【0347】
前記樹脂組成物に対する評価結果を下記表２にまとめて記載した。
【0348】
【表2】
【0349】
実施例１９．主剤パートの製造
製造例５のオイル変性成分、フィラー成分及び可塑剤（ジイソノニルアジペート、ｄｉｉｓｏｎｏｎｙｌ ａｄｉｐａｔｅ）を１０：８９：１の重量比（オイル変性成分：フィラー成分：可塑剤）で混合して主剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１と同じフィラー成分を使用した。
製造例５のオイル変性成分、フィラー成分及び可塑剤（ジイソノニルアジペート、ｄｉｉｓｏｎｏｎｙｌ ａｄｉｐａｔｅ）を１０：８９：１の重量比（オイル変性成分：フィラー成分：可塑剤）で混合して主剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１と同じフィラー成分を使用した。
【0350】
硬化剤パートの製造
硬化剤としてポリイソシアネート（Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社製，Ｔｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ－ＬＶ２）を使用した。前記ポリイソシアネート、フィラー成分及び可塑剤（ジイソノニルアジペート、ｄｉｉｓｏｎｏｎｙｌ ａｄｉｐａｔｅ）を５：５：９０の重量比（ポリイソシアネート：フィラー成分：可塑剤）で混合して硬化剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１と同じフィラー成分を使用した。
硬化剤としてポリイソシアネート（Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社製，Ｔｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ－ＬＶ２）を使用した。前記ポリイソシアネート、フィラー成分及び可塑剤（ジイソノニルアジペート、ｄｉｉｓｏｎｏｎｙｌ ａｄｉｐａｔｅ）を５：５：９０の重量比（ポリイソシアネート：フィラー成分：可塑剤）で混合して硬化剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１と同じフィラー成分を使用した。
【0351】
樹脂組成物及び硬化体の製造
前記主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成した。前記において混合は、前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約１００となるようにした。
前記主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成した。前記において混合は、前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約１００となるようにした。
【0352】
実施例２０．
実施例１９と同じ方式で主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成するが、前記混合を前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約１７０となるようにした。
実施例１９と同じ方式で主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成するが、前記混合を前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約１７０となるようにした。
【0353】
実施例２１．
主剤パートの製造
製造例４のオイル変性成分、フィラー成分及び可塑剤（ジイソノニルアジペート、ｄｉｉｓｏｎｏｎｙｌ ａｄｉｐａｔｅ）を９．７：８９：１．３の重量比（オイル変性成分：フィラー成分：可塑剤）で混合して主剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１と同じフィラー成分を使用した。
主剤パートの製造
製造例４のオイル変性成分、フィラー成分及び可塑剤（ジイソノニルアジペート、ｄｉｉｓｏｎｏｎｙｌ ａｄｉｐａｔｅ）を９．７：８９：１．３の重量比（オイル変性成分：フィラー成分：可塑剤）で混合して主剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１と同じフィラー成分を使用した。
【0354】
硬化剤パートの製造
硬化剤としてポリイソシアネート（Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社製，Ｔｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ－ＬＶ２）を使用した。前記ポリイソシアネート、フィラー成分及び可塑剤（ジイソノニルアジペート、ｄｉｉｓｏｎｏｎｙｌ ａｄｉｐａｔｅ）を５：５：９０の重量比（ポリイソシアネート：フィラー成分：可塑剤）で混合して硬化剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１と同じフィラー成分を使用した。
硬化剤としてポリイソシアネート（Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社製，Ｔｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ－ＬＶ２）を使用した。前記ポリイソシアネート、フィラー成分及び可塑剤（ジイソノニルアジペート、ｄｉｉｓｏｎｏｎｙｌ ａｄｉｐａｔｅ）を５：５：９０の重量比（ポリイソシアネート：フィラー成分：可塑剤）で混合して硬化剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１と同じフィラー成分を使用した。
【0355】
樹脂組成物の製造
前記主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成した。前記において混合は、前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約１００となるようにした。
前記主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成した。前記において混合は、前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約１００となるようにした。
【0356】
実施例２２．
実施例２１と同じ方式で主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成するが、前記混合を前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約１７０となるようにした。
実施例２１と同じ方式で主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成するが、前記混合を前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約１７０となるようにした。
【0357】
実施例２３．
主剤パートの製造
製造例４のオイル変性成分、一般ポリオール化合物（クラレ社，Ｆ－２０１０）、フィラー成分及び可塑剤（ジイソノニルアジペート、ｄｉｉｓｏｎｏｎｙｌ ａｄｉｐａｔｅ）を１１．４：１．１：８７：０．５の重量比（オイル変性成分：一般ポリオール化合物：フィラー成分：可塑剤）で混合して主剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１と同じフィラー成分を使用した。
主剤パートの製造
製造例４のオイル変性成分、一般ポリオール化合物（クラレ社，Ｆ－２０１０）、フィラー成分及び可塑剤（ジイソノニルアジペート、ｄｉｉｓｏｎｏｎｙｌ ａｄｉｐａｔｅ）を１１．４：１．１：８７：０．５の重量比（オイル変性成分：一般ポリオール化合物：フィラー成分：可塑剤）で混合して主剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１と同じフィラー成分を使用した。
【0358】
硬化剤パートの製造
硬化剤としてポリイソシアネート（Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社，Ｔｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ－ＬＶ２）を使用した。前記ポリイソシアネート、フィラー成分及び可塑剤（ジイソノニルアジペート、ｄｉｉｓｏｎｏｎｙｌ ａｄｉｐａｔｅ）を５：５：９０の重量比（ポリイソシアネート：フィラー成分：可塑剤）で混合して硬化剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１と同じフィラー成分を使用した。
硬化剤としてポリイソシアネート（Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社，Ｔｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ－ＬＶ２）を使用した。前記ポリイソシアネート、フィラー成分及び可塑剤（ジイソノニルアジペート、ｄｉｉｓｏｎｏｎｙｌ ａｄｉｐａｔｅ）を５：５：９０の重量比（ポリイソシアネート：フィラー成分：可塑剤）で混合して硬化剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１と同じフィラー成分を使用した。
【0359】
樹脂組成物の製造
前記主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成した。前記において混合は、前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約１７９となるようにした。
前記主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成した。前記において混合は、前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約１７９となるようにした。
【0360】
実施例２４．
実施例２３と同じ方式で主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成するが、前記混合を前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約１５７となるようにした。
実施例２３と同じ方式で主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成するが、前記混合を前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約１５７となるようにした。
【0361】
実施例２５．
実施例２３と同じ方式で主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成するが、前記混合を前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約１４０となるようにした。
実施例２３と同じ方式で主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成するが、前記混合を前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約１４０となるようにした。
【0362】
実施例２６．
主剤パートの製造
製造例４のオイル変性成分、一般ポリオール化合物（クラレ社，Ｆ－２０１０）、フィラー成分及び可塑剤（ジイソノニルアジペート、ｄｉｉｓｏｎｏｎｙｌ ａｄｉｐａｔｅ）を７．４：３．２：８７：２．４の重量比（オイル変性成分：一般ポリオール化合物：フィラー成分：可塑剤）で混合して主剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１と同じフィラー成分を使用した。
主剤パートの製造
製造例４のオイル変性成分、一般ポリオール化合物（クラレ社，Ｆ－２０１０）、フィラー成分及び可塑剤（ジイソノニルアジペート、ｄｉｉｓｏｎｏｎｙｌ ａｄｉｐａｔｅ）を７．４：３．２：８７：２．４の重量比（オイル変性成分：一般ポリオール化合物：フィラー成分：可塑剤）で混合して主剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１と同じフィラー成分を使用した。
【0363】
硬化剤パートの製造
硬化剤としてポリイソシアネート（Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社，Ｔｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ－ＬＶ２）を使用した。前記ポリイソシアネート、フィラー成分及び可塑剤（ジイソノニルアジペート、ｄｉｉｓｏｎｏｎｙｌ ａｄｉｐａｔｅ）を５：５：９０の重量比（ポリイソシアネート：フィラー成分：可塑剤）で混合して硬化剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１と同じフィラー成分を使用した。
硬化剤としてポリイソシアネート（Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社，Ｔｏｌｏｎａｔｅ ＨＤＴ－ＬＶ２）を使用した。前記ポリイソシアネート、フィラー成分及び可塑剤（ジイソノニルアジペート、ｄｉｉｓｏｎｏｎｙｌ ａｄｉｐａｔｅ）を５：５：９０の重量比（ポリイソシアネート：フィラー成分：可塑剤）で混合して硬化剤パートを製造した。前記においてフィラー成分としては、実施例１と同じフィラー成分を使用した。
【0364】
樹脂組成物の製造
前記主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成した。前記において混合は、前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約１７０となるようにした。
前記主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成した。前記において混合は、前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約１７０となるようにした。
【0365】
実施例２７．
実施例２６と同じ方式で主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成するが、前記混合を前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約１４０となるようにした。
実施例２６と同じ方式で主剤パートと硬化剤パートをそれぞれ準備して樹脂組成物（硬化性組成物）を製造し、前記主剤及び硬化剤パートを混合後、常温で保持して硬化体を形成するが、前記混合を前記主剤パート内に存在するヒドロキシ基（ＯＨ）と前記硬化剤パートに存在するイソシアネート基（ＮＣＯ）の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）が約１４０となるようにした。
【0366】
前記各実施例についてまとめた物性評価結果は、下記表３の通りである。
【0367】
【表3】
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【国際調査報告】