特表 2024-524656 除草性フェニルウラシル

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2024-07-05

(54)【発明の名称】除草性フェニルウラシル

(51)【国際特許分類】

   C07D 239/54 20060101AFI20240628BHJP

   A01P 13/00 20060101ALI20240628BHJP

   A01N 43/54 20060101ALI20240628BHJP

   C07D 401/12 20060101ALI20240628BHJP

   C07D 405/14 20060101ALI20240628BHJP

【ＦＩ】

C07D239/54

A01P13/00

A01N43/54 F

C07D401/12 CSP

C07D405/14

【審査請求】未請求

【予備審査請求】有

(21)【出願番号】P 2024501698

(86)(22)【出願日】2022-07-06

(85)【翻訳文提出日】2024-01-12

(86)【国際出願番号】 EP2022068674

(87)【国際公開番号】W WO2023285222

(87)【国際公開日】2023-01-19

(31)【優先権主張番号】21185972.3

(32)【優先日】2021-07-16

(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】508020155

【氏名又は名称】ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア

【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ

【住所又は居所原語表記】Ｃａｒｌ－Ｂｏｓｃｈ－Ｓｔｒａｓｓｅ ３８， ６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ ａｍ Ｒｈｅｉｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ

(74)【代理人】

【識別番号】110002572

【氏名又は名称】弁理士法人平木国際特許事務所

(72)【発明者】

【氏名】ザイザー，トビアス

(72)【発明者】

【氏名】ウィッチェル，マティアス

(72)【発明者】

【氏名】ペトコワ，デシスラヴァ スラヴチェヴァ

(72)【発明者】

【氏名】ベッツ，マイケル

(72)【発明者】

【氏名】ニュートン，トレヴァー ウィリアム

(72)【発明者】

【氏名】パラ ラパド，リリアナ

(72)【発明者】

【氏名】パボン ロメロ，リカルド フーゴ

【テーマコード（参考）】

4H011

【Ｆターム（参考）】

4H011AB01

4H011BA05

4H011BB09

4H011DA15

4H011DA16

(57)【要約】

本発明は、式（Ｉ）のフェニルウラシル、又はそれらの農業的に許容可能な塩若しくは誘導体（変数は本明細書に従って定義される）、それらを含む組成物、及び除草剤としてのそれらの使用、すなわち有害な植物を防除するための使用、さらに、式（Ｉ）の少なくとも１つのフェニルウラシルの除草有効量を植物、それらの種子及び／又はそれらの生息地に作用させることを含む、望ましくない植生を防除するための方法に関する。
【化１】

【特許請求の範囲】

【請求項1】

それらの農業的に許容可能な塩、アミド、エステル又はチオエステルを含む、式（Ｉ）

【化1】

（式中、置換基は、以下の意味を有する：
Ｒ^１は、ＣＨ_３であり；
Ｒ^２は、水素、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４－ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４－アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４－ハロアルコキシであり；
Ｒ^３は、水素、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４－ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４－アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４－ハロアルコキシであり；
Ｒ^４は、Ｈ又はハロゲンであり；
Ｒ^５は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２であり；
Ｒ^６は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_３－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_３－アルコキシであり；
Ｒ^７は、Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_３－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_３－アルコキシであり；
Ｒ^８は、ＯＲ^９、ＳＲ^９、ＮＲ^１０Ｒ^１１、ＮＲ^９ＯＲ^９、ＮＲ^９Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１０又はＮＲ^９Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１０Ｒ^１１であり、ここで、
Ｒ^９は、水素、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６－アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６－ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－ハロアルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６－ハロアルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６－シアノアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ジ（Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ）Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－ハロアルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－アルケニルオキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－ハロアルケニルオキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－アルケニルオキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルチオ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルスルフィニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルスルホニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－ハロアルコキシカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－アルケニルオキシカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－アルキニルオキシカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、アミノ、（Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル）アミノ、ジ（Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル）アミノ、（Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルカルボニル）アミノ、アミノ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル）アミノ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ジ（Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル）アミノ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、アミノカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル）アミノカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ジ（Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル）アミノカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、
－Ｎ＝ＣＲ^１２Ｒ^１３（式中、Ｒ^１２及びＲ^１３は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル又はフェニルである）；
Ｃ_３～Ｃ_６－シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－シクロアルキル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－ヘテロシクリル、Ｃ_３～Ｃ_６－ヘテロシクリル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、フェニル、フェニル－Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル、又は５員若しくは６員のヘテロアリールであり、
ここで各シクロアルキル、ヘテロシクリル、フェニル又はヘテロアリール環は、Ｒ^１４、又は３員～７員のカルボシクラスの炭素環から選択される１～４個の置換基によって置換されていることが可能であり、
炭素環は、任意選択的に、炭素原子に加えて、－Ｎ（Ｒ^１２）－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－及び－Ｓ－からなる群から選択される１個又は２個の環員を有し、且つ
炭素環は、任意選択的に、Ｒ^１４から選択される１個～４個の置換基によって置換され；
Ｒ^１４は、ハロゲン、ＮＯ_２、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４－ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４－アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４－アルコキシカルボニルである）であり；
Ｒ^１０、Ｒ^１１は、互いに独立して、Ｒ^９であるか、又は一緒になって、３員～７員の炭素環を形成し、
炭素環は、任意選択的に、炭素原子に加えて、－Ｎ（Ｒ^１２）－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－及び－Ｓ－からなる群から選択される１個又は２個の環員を有し、且つ
炭素環は、任意選択的に、Ｒ^１４から選択される１個～４個の置換基によって置換され；
ｎが、１～３であり；
Ｑ、Ｗ、Ｘ、Ｙ^１、Ｙ^２は、互いに独立して、Ｏ又はＳであり；
ＺＣＨ又はＮである）
のフェニルウラシルであるが、ただし、式（Ｉ）の化合物がカルボキシル基を有することを条件とするフェニルウラシル。

【請求項2】

Ｒ^２及びＲ^３がＦである、請求項１に記載の式（Ｉ）のフェニルウラシル。

【請求項3】

Ｒ^７がＨ、ＣＨ_３又はＯＣＨ_３である、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）のフェニルウラシル。

【請求項4】

Ｒ^７がＣ_１～Ｃ_３－アルコキシである、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）のフェニルウラシル。

【請求項5】

Ｒ^８がＯＲ^９であり、Ｒ^９が水素又はＣ_１～Ｃ_６－アルキルである、請求項１～４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）のフェニルウラシル。

【請求項6】

ｎが１である、請求項１～５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）のフェニルウラシル。

【請求項7】

Ｑ、Ｗ及びＸがＯである、請求項１～６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）のフェニルウラシル。

【請求項8】

ＺがＣＨである、請求項１～７のいずれか一項に記載の式（Ｉ）のフェニルウラシル。

【請求項9】

ＺがＮである、請求項１～７のいずれか一項に記載の式（Ｉ）のフェニルウラシル。

【請求項10】

請求項１に記載の少なくとも１種の式（Ｉ）のフェニルウラシルの除草活性量と、少なくとも１種の不活性液体及び／又は固体担体と、必要に応じて少なくとも１種の界面活性物質とを含む除草組成物。

【請求項11】

請求項１に記載の少なくとも１種の式（Ｉ）のフェニルウラシルの除草活性量と、少なくとも１種の不活性液体及び／又は固体担体と、必要に応じて少なくとも１種の界面活性物質とを混合することを含む、除草活性組成物の調製方法。

【請求項12】

望ましくない植生を防除する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１種のフェニルウラシルの除草活性量を植物、その環境又は種子に作用させることを含む方法。

【請求項13】

除草剤としての請求項１に記載の式（Ｉ）のフェニルウラシルの使用。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、下に定義される式（Ｉ）のフェニルウラシル及び除草剤としてのその使用に関する。

【背景技術】

【0002】

欧州特許第１１２２２４４号明細書、欧州特許第１１０６６０７号明細書及び国際公開第１９／１０１５５１号パンフレットには、除草作用が記載された類似の化合物が開示されているが、ウラシルがトリフルオロメチル基によって置換された化合物のみが明確に開示されている。

【0003】

これらの既知の化合物の望ましくない植生に関する除草特性は、必ずしも完全に満足できるものではない。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0004】

したがって、本発明の目的は、改善された除草作用を有する式（Ｉ）のフェニルウラシルを提供することである。特に提供されるべきは、特に低適用率であっても高い除草活性を有し、商業的利用のための作物植物に十分に適合する式（Ｉ）のフェニルウラシルである。

【0005】

これら及びさらなる目的は、以下に定義される式（Ｉ）のフェニルウラシル及びそれらの農業的に適切な塩によって達成される。

【課題を解決するための手段】

【0006】

したがって、本発明は、それらの農業的に許容可能な塩、アミド、エステル又はチオエステルを含む、式（Ｉ）

【化1】

（式中、置換基は、以下の意味を有する：
Ｒ^１は、ＣＨ_３であり；
Ｒ^２は、水素、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４－ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４－アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４－ハロアルコキシであり；
Ｒ^３は、水素、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４－ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４－アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４－ハロアルコキシであり；
Ｒ^４は、Ｈ又はハロゲンであり；
Ｒ^５は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２であり；
Ｒ^６は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_３－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_３－アルコキシであり；
Ｒ^７は、Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_３－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_３－アルコキシであり；
Ｒ^８は、ＯＲ^９、ＳＲ^９、ＮＲ^１０Ｒ^１１、ＮＲ^９ＯＲ^９、ＮＲ^９Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１０又はＮＲ^９Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１０Ｒ^１１であり、ここで、
Ｒ^９は、水素、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６－アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６－ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－ハロアルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６－ハロアルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６－シアノアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ジ（Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ）Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－ハロアルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－アルケニルオキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－ハロアルケニルオキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－アルケニルオキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルチオ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルスルフィニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルスルホニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－ハロアルコキシカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－アルケニルオキシカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－アルキニルオキシカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、アミノ、（Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル）アミノ、ジ（Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル）アミノ、（Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルカルボニル）アミノ、アミノ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル）アミノ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ジ（Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル）アミノ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、アミノカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル）アミノカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ジ（Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル）アミノカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、
－Ｎ＝ＣＲ^１２Ｒ^１３（式中、Ｒ^１２及びＲ^１３は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル又はフェニルである）；
Ｃ_３～Ｃ_６－シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－シクロアルキル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－ヘテロシクリル、Ｃ_３～Ｃ_６－ヘテロシクリル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、フェニル、フェニル－Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル、又は５員若しくは６員のヘテロアリールであり、
ここで各シクロアルキル、ヘテロシクリル、フェニル又はヘテロアリール環は、Ｒ^１４、又は３員～７員の炭素環（ｃａｒｂｏｃｙｃｌｕｓ）から選択される１～４個の置換基によって置換されていることが可能であり、
炭素環は、任意選択的に、炭素原子に加えて、－Ｎ（Ｒ^１２）－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－及び－Ｓ－からなる群から選択される１個又は２個の環員を有し、且つ
炭素環は、任意選択的に、Ｒ^１４から選択される１個～４個の置換基によって置換され；
Ｒ^１４は、ハロゲン、ＮＯ_２、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４－ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４－アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４－アルコキシカルボニルであり；
Ｒ^１０、Ｒ^１１は、互いに独立して、Ｒ^９であるか、又は一緒になって、３員～７員の炭素環を形成し、
炭素環は、任意選択的に、炭素原子に加えて、－Ｎ（Ｒ^１２）－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－及び－Ｓ－からなる群から選択される１個又は２個の環員を有し、且つ
炭素環は、任意選択的に、Ｒ^１４から選択される１個～４個の置換基によって置換され；
ｎは、１～３であり；
Ｑ、Ｗ、Ｘ、Ｙ^１、Ｙ^２は、互いに独立して、Ｏ又はＳであり；
Ｚは、ＣＨ又はＮである）
のフェニルウラシルであるが、ただし、式（Ｉ）の化合物がカルボキシル基を有することを条件とするものを提供する。

【0007】

本発明は、さらに、それらの農業的に許容可能な塩、アミド、エステル又はチオエステルを含む、式（Ｉ）

【化2】

（式中、置換基は、以下の意味を有する：
Ｒ^１は、Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル、Ｃ_２～Ｃ_４－アルケニル又はＣ_２～Ｃ_４－アルキニルであり；
Ｒ^２は、水素、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４－ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４－アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４－ハロアルコキシであり；
Ｒ^３は、水素、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４－ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４－アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４－ハロアルコキシであり；
Ｒ^４は、Ｈ又はハロゲンであり；
Ｒ^５は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＨ_２、ＮＯ_２であり；
Ｒ^６は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_３－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_３－アルコキシであり；
Ｒ^７は、Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_３－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_３－アルコキシであり；
Ｒ^８は、ＯＲ^９、ＳＲ^９、ＮＲ^１０Ｒ^１１、ＮＲ^９ＯＲ^９、ＮＲ^９Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１０又はＮＲ^９Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１０Ｒ^１１であり、ここで、
Ｒ^９は、水素、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６－アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６－ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－ハロアルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６－ハロアルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６－シアノアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ジ（Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ）Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－ハロアルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－アルケニルオキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－ハロアルケニルオキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－アルケニルオキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルチオ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルスルフィニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルスルホニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－ハロアルコキシカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－アルケニルオキシカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－アルキニルオキシカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、アミノ、（Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル）アミノ、ジ（Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル）アミノ、（Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルカルボニル）アミノ、アミノ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル）アミノ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ジ（Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル）アミノ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、アミノカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル）アミノカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ジ（Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル）アミノカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、
－Ｎ＝ＣＲ^１２Ｒ^１３（式中、Ｒ^１２及びＲ^１３は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル又はフェニルである）；
Ｃ_３～Ｃ_６－シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－シクロアルキル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－ヘテロシクリル、Ｃ_３～Ｃ_６－ヘテロシクリル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、フェニル、フェニル－Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル、又は５員若しくは６員のヘテロアリールであり、
ここで各シクロアルキル、ヘテロシクリル、フェニル又はヘテロアリール環は、Ｒ^１４、又は３員～７員の炭素環から選択される１～４個の置換基によって置換されていることが可能であり、
炭素環は、任意選択的に、炭素原子に加えて、－Ｎ（Ｒ^１２）－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－及び－Ｓ－からなる群から選択される１個又は２個の環員を有し、且つ
炭素環は、任意選択的に、Ｒ^１４から選択される１個～４個の置換基によって置換され；
Ｒ^１４は、ハロゲン、ＮＯ_２、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４－ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４－アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４－アルコキシカルボニルであり；
Ｒ^１０、Ｒ^１１は、互いに独立して、Ｒ^９であるか、又は一緒になって、３員～７員の炭素環を形成し、
炭素環は、任意選択的に、炭素原子に加えて、－Ｎ（Ｒ^１２）－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－及び－Ｓ－からなる群から選択される１個又は２個の環員を有し、且つ
炭素環は、任意選択的に、Ｒ^１４から選択される１個～４個の置換基によって置換され；
ｎは、１～３であり；
Ｑ、Ｗ、Ｘ、Ｙ^１、Ｙ^２は、互いに独立して、Ｏ又はＳであり；
Ｚは、ＣＨ又はＮである）
のフェニルウラシルであるが、ただし、式（Ｉ）の化合物がカルボキシル基を有することを条件とするものを開示する。

【0008】

本発明は、少なくとも１種の式（Ｉ）のフェニルウラシルと、作物保護剤の配合用に慣用されている補助剤とを含む配合物も提供する。

【0009】

本発明は、除草剤としての、すなわち、望ましくない植生を防除するための式（Ｉ）のフェニルウラシルの使用も提供する。

【0010】

さらに本発明は、少なくとも１種の式（Ｉ）のフェニルウラシルの除草有効量を植物、その種子及び／又はその生息地上で作用させる、望ましくない植生を防除するための方法を提供する。

【0011】

さらに、本発明は、式（Ｉ）のフェニルウラシルを調製するためのプロセス及び中間体に関する。

【発明を実施するための形態】

【0012】

本明細書に記載の式（Ｉ）のフェニルウラシルが、幾何異性体、例えば、Ｅ／Ｚ異性体を形成することができる場合、本発明に従って、純粋な異性体及びそれらの混合物の両方を使用することが可能である。

【0013】

本明細書に記載の式（Ｉ）のフェニルウラシルが、１つ又は複数のキラリティーの中心を有し、結果として、エナンチオマー又はジアステレオマーとして存在する場合、本発明に従って、純粋なエナンチオマー及びジアステレオマー及びそれらの混合物の両方を使用することが可能である。

【0014】

本明細書に記載の式（Ｉ）のフェニルウラシルがイオン化可能な官能基を有する場合、それらは、それらの農業的に許容される塩の形態でも利用可能である。適切なものは、一般に、それらのカチオンの塩及びそれらの酸の酸付加塩であり、そのカチオン及びアニオンは、それぞれ活性化合物の活性に有害な影響を及ぼさない。

【0015】

好ましいカチオンは、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム及びマグネシウムのイオン、並びに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン、さらにアンモニウム及び１～４個の水素原子がＣ_１～Ｃ_４－アルキル、ヒドロキシ－Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル、ヒドロキシ－Ｃ_１～Ｃ_４－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル、フェニル又はベンジルによって置換されている置換アンモニウム、好ましくはアンモニウム、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニム、ジメチルアンモニウム、ジエチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、トリス（イソプロピル）アンモニウム、ヘプチルアンモニウム、ドデシルアンモニウム、テトラデシルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、２ヒドロキシエチルアンモニウム（オラミン塩）、２－（２－ヒドロキシエタ－１－オキシ）エタ－１－イルアンモニウム（ジグリコールアミン塩）、ジ（２－ヒドロキシエタ－１－イル）アンモニウム（ジオラミン塩）、トリス（２－ヒドロキシエチル）アンモニウム（トロラミン塩）、トリス（２－ヒドロキシプロピル）アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、ベンジルトリエチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメチルエタノールアンモニウム（コリン塩）、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル）スルホニウム、例えば、トリメチルスルホニウム及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ（Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル）スルホキソニウム、最後にＮ，Ｎ－ビス－（３－アミノプロピル）メチルアミン及びジエチレントリアミンなどの多塩基アミンの塩である。

【0016】

有用な酸付加塩のアニオンは、主に塩化物、臭化物、フッ化物、ヨウ化物、硫酸水素、メチル硫酸、硫酸、リン酸二水素、リン酸水素、硝酸、重炭酸、カルボン酸、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸、さらにＣ_１～Ｃ_４－アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン酸及び酪酸である。

【0017】

カルボキシル基を有する本明細書に記載の式（Ｉ）のフェニルウラシルは、酸の形態で、上記のような農業的に適切な塩の形態で、又は農業的に許容される誘導体の形態で、例えばアミドとして、例えば、モノ－及びジ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルアミド又はアリールアミドとして、エステルとして、例えば、アリルエステル、プロパルギルエステル、Ｃ_１～Ｃ_１０－アルキルエステル、アルコキシアルキルエステル、テフリル（（テトラヒドロフラン－２－イル）メチル）エステルとして、またチオエステルとして、例えば、Ｃ_１～Ｃ_１０－アルキルチオエステルとして利用することができる。好ましいモノ－及びジ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルアミドは、メチルアミド及びジメチルアミドである。好ましいアリールアミドは、例えば、アニリド及び２－クロロアニリドである。好ましいアルキルエステルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、メキシル（１－メチルヘキシル）、メプチル（１－メチルヘプチル）、ヘプチル、オクチル又はイソオクチル（２－エチルヘキシル）エステルである。好ましいＣ_１～Ｃ_４－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_４－アルキルエステルは、直鎖又は分岐Ｃ_１～Ｃ_４－アルコキシエチルエステル、例えば２－メトキシエチル、２－エトキシエチル、２－ブトキシエチル（ブトチル）、２－ブトキシプロピル又は３－ブトキシプロピルエステルである。直鎖又は分岐Ｃ_１～Ｃ_１０－アルキルチオエステルの例は、エチルチオエステルである。

【0018】

可変要素Ｒ^１～Ｒ^１３の定義において述べた有機部分は、ハロゲンという用語と同様に、その群の個々の構成員の個々の列挙の総称である。ハロゲンという用語は、それぞれの場合にフッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表す。全ての炭化水素鎖は直鎖状又は分岐状であることが可能であり、接頭辞のＣ_ｎ～Ｃ_ｍは、それぞれの場合において、基中の可能な炭素原子数を示す。

【0019】

そのような意味の例は、以下の通りである：
－ Ｃ_１～Ｃ_３－アルキル：例えば、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、ｎ－プロピル及びＣＨ（ＣＨ_３）_２；
－ Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル、及びまたフェニル－Ｃ_１～Ｃ_４－アルキルのＣ_１～Ｃ_４－アルキル部分：例えば、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、ｎ－プロピル、ＣＨ（ＣＨ_３）_２、ｎ－ブチル、ＣＨ（ＣＨ_３）－Ｃ_２Ｈ_５、ＣＨ_２－ＣＨ（ＣＨ_３）_２及びＣ（ＣＨ_３）_３；
－ Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、及びまたＣ_１～Ｃ_６－シアノアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキロキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ジ（Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ）Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－ハロアルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－アルケニルオキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－ハロアルケニルオキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－アルケニルオキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルチオ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルスルフィニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルスルホニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－ハロアルコキシカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－アルケニルオキシカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－アルキニルオキシカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルカルボニル）アミノ、アミノ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル）アミノ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ジ（Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル）アミノ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、アミノカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル）アミノカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ジ（Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル）アミノカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－シクロアルキル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－ヘテロシクリル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルのＣ_１～Ｃ_６－アルキル部分：上記のＣ_１～Ｃ_４－アルキル及びまた、例えばｎ－フェニル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、２，２－ジメチルプロピル、１－エチルプロピル、ｎ－ヘキシル、１，１－ジメチルプロピル、１，２－ジメチルプロピル、１－メチルフェニル、２－メチルフェニル、３－メチルフェニル、４－メチルフェニル、１，１－ジメチルブチル、１，２－ジメチルブチル、１，３－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１－エチルブチル、２－エチルブチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，２，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１－メチルプロピル又は１－エチル－２－メチルプロピル、好ましくはメチル、エチル、ｎ－プロピル、１－メチルエチル、ｎ－ブチル、１，１－ジメチルエチル、ｎ－フェニル又はｎ－ヘキシル；
－ Ｃ_１～Ｃ_４－ハロアルキル：フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素によって部分的又は完全に置換されている上記Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル、例えばクロロ－メチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、２－フルオロエチル、２－クロロエチル、２－ブロモエチル、２－ヨードエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－クロロ－２－フルオロエチル、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル、２，２－ジクロロ－２－フルオロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２－フルオロプロピル、３－フルオロプロピル、２，２－ジフルオロプロピル、２，３－ジフルオロプロピル、２－クロロプロピル、３－クロロプロピル、２，３－ジクロロプロピル、２－ブロモプロピル、３－ブロモプロピル、３，３，３－トリフルオロプロピル、３，３，３－トリクロロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１－（フルオロメチル）－２－フルオロエチル、１－（クロロメチル）－２－クロロエチル、１－（ブロモメチル）－２－ブロモエチル、４－フルオロブチル、４－クロロブチル、４－ブロモブチル、ノナフルオロブチル、１，１，２，２，－テトラフルオロエチル及び１－トリフルオロメチル－１，２，２，２－テトラフルオロエチル；
－Ｃ_１～Ｃ_６－ハロアルキル：上記Ｃ_１～Ｃ_４－ハロアルキル及びまた例えば５－フルオロフェニル、５－クロロフェニル、５－ブロモフェニル、５－ヨードフェニル、ウンデカフルオロフェニル、６－フルオロヘキシル、６－クロロヘキシル、６－ブロモヘキシル、６－ヨードヘキシル及びドデカフルオロヘキシル；
－ Ｃ_３～Ｃ_６－アルケニル、及びまたＣ_３～Ｃ_６－アルケニルオキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－アルケニルオキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－アルケニルオキシカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルのＣ_３～Ｃ_６－アルケニル部分：例えば、１－プロペニル、２－プロペニル、１－メチルエテニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－メチル－１－プロペニル、２－メチル－１－プロペニル、１－メチル－２－プロペニル、２－メチル－２－プロペニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１－メチル－１－ブテニル、２－メチル－１－ブテニル、３－メチル－１－ブテニル、１－メチル－２－ブテニル、２－メチル－２－ブテニル、３－メチル－２－ブテニル、１－メチル－３－ブテニル、２－メチル－３－ブテニル、３－メチル－３－ブテニル、１，１－ジメチル－２－プロペニル、１，２－ジメチル－１－プロペニル、１，２－ジメチル－２－プロペニル、１－エチル－１－プロペニル、１－エチル－２－プロペニル、１－ヘキセニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、５－ヘキセニル、１－メチル－１－ペンテニル、２－メチル－１－ペンテニル、３－メチル－１－ペンテニル、４－メチル－１－ペンテニル、１－メチル－２－ペンテニル、２－メチル－２－ペンテニル、３－メチル－２－ペンテニル、４－メチル－２－ペンテニル、１－メチル－３－ペンテニル、２－メチル－３－ペンテニル、３－メチル－３－ペンテニル、４－メチル－３－ペンテニル、１－メチル－４－ペンテニル、２－メチル－４－ペンテニル、３－メチル－４－ペンテニル、４－メチル－４－ペンテニル、１，１－ジメチル－２－ブテニル、１，１－ジメチル－３－ブテニル、１，２－ジメチル－１－ブテニル、１，２－ジメチル－２－ブテニル、１，２－ジメチル－３－ブテニル、１，３－ジメチル－１－ブテニル、１，３－ジメチル－２－ブテニル、１，３－ジメチル－３－ブテニル、２，２－ジメチル－３－ブテニル、２，３－ジメチル－１－ブテニル、２，３－ジメチル－２－ブテニル、２，３－ジメチル－３－ブテニル、３，３－ジメチル－１－ブテニル、３，３－ジメチル－２－ブテニル、１－エチル－１－ブテニル、１－エチル－２－ブテニル、１－エチル－３－ブテニル、２－エチル－１－ブテニル、２－エチル－２－ブテニル、２－エチル－３－ブテニル、１，１，２－トリメチル－２－プロペニル、１－エチル－１－メチル－２－プロペニル、１－エチル－２－メチル－１－プロペニル及び１－エチル－２－メチル－２－プロペニル；
－ Ｃ_２～Ｃ_４－アルケニル：例えば、エテニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－メチルエテニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－メチル－１－プロペニル、２－メチル－１－プロペニル、１－メチル－２－プロペニル、２－メチル－２－プロペニル、
－ Ｃ_３～Ｃ_６－ハロアルケニル及びまたＣ_３～Ｃ_６－ハロアルケニルオキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルのＣ_３～Ｃ_６－ハロアルケニル部分：フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素によって部分的又は完全に置換されている上記のＣ_３～Ｃ_６－アルケニル基、例えば、２－クロロプロパ－２－エン－１－イル、３－クロロプロパ－２－エン－１－イル、２，３－ジクロロプロパ－２－エン－１－イル、３，３－ジクロロプロパ－２－エン－１－イル、２，３，３－トリクロロ－２－エン－１－イル、２，３－ジクロロブタ－２－エン－１－イル、２－ブロモプロパ－２－エン－１－イル、３－ブロモプロパ－２－エン－１－イル、２，３－ジブロモプロパ－２－エン－１－イル、３，３－ジブロモプロパ－２－エン－１－イル、２，３，３－トリブロモ－２－エン－１－イル又は２，３－ジブロモブタ－２－エン－１－イル；
－ Ｃ_２～Ｃ_４－アルキニル：例えば、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、１－ブチニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－メチル－２－プロピニル；
－Ｃ_３～Ｃ_６－アルキニル及びまたＣ_３～Ｃ_６－アルキニルオキシカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルのＣ_３～Ｃ_６－アルキニル部分：例えば、１－プロピニル、２－プロピニル、１－ブチニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－メチル－２－プロピニル、１－ペンチニル、２－ペンチニル、３－ペンチニル、４－ペンチニル、１－メチル－２－ブチニル、１－メチル－３－ブチニル、２－メチル－３－ブチニル、３－メチル－１－ブチニル、１，１－ジメチル－２－プロピニル、１－エチル－２－プロピニル、１－ヘキシニル、２－ヘキシニル、３－ヘキシニル、４－ヘキシニル、５－ヘキシニル、１－メチル－２－ペンチニル、１－メチル－３－ペンチニル、１－メチル－４－ペンチニル、２－メチル－３－ペンチニル、２－メチル－４－ペンチニル、３－メチル－１－ペンチニル、３－メチル－４－ペンチニル、４－メチル－１－ペンチニル、４－メチル－２－ペンチニル、１，１－ジメチル－２－ブチニル、１，１－ジメチル－３－ブチニル、１，２－ジメチル－３－ブチニル、２，２－ジメチル－３－ブチニル、３，３－ジメチル－１－ブチニル、１－エチル－２－ブチニル、１－エチル－３－ブチニル、２－エチル－３－ブチニル及び１－エチル－１－メチル－２－プロピニル；
－ Ｃ_３～Ｃ_６－ハロアルキニル：フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素によって部分的又は完全に置換された上記のＣ_３～Ｃ_６－アルキニル基、例えば、１，１－ジフルオロプロパ－２－イン－１－イル、３－クロロプロパ－２－イン－１－イル、３－ブロモプロパ－２－イン－１－イル、３－ヨードプロパ－２－イン－１－イル、４－フルオロブタ－２－イン－１－イル、４－クロロブタ－２－イン－１－イル、１，１－ジフルオロブタ－２－イン－１－イル、４－ヨードブタ－３－イン－１－イル、５－フルオロペンタ－３－イン－１－イル、５－ヨードペンタ－４－イン－１－イル、６－フルオロヘキサ－４－イン－１－イル又は６－ヨードヘキサ－５－イン－１－イル；
－ Ｃ_１～Ｃ_３－アルコキシ：例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ；
－ Ｃ_１～Ｃ_４－アルコキシ及びまたＣ_１～Ｃ_４－アルコキシカルボニルのＣ_１～Ｃ_４－アルコキシ部分；例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１－メチルエトキシブトキシ、１－メチルプロポキシ、２－メチルプロポキシ及び１，１－ジメチルエトキシ；
－ Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ及びまたＣ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、ジ（Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ）Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－アルケニルオキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルのＣ_１～Ｃ_６－アルコキシ部分：上記Ｃ_１～Ｃ_４－アルコキシ及びまた例えばペントキシ、１－メチルブトキシ、２－メチルブトキシ、３－メトキシルブトキシ、１，１－ジメチルプロポキシ、１，２－ジメチルプロポキシ、２，２－ジメチルプロポキシ、１－エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１－メチルペントキシ、２－メチルペントキシ、３－メチルペントキシ、４－メチルペントキシ、１，１－ジメチルブトキシ、１，２－ジメチルブトキシ、１，３－ジメチルブトキシ、２，２－ジメチルブトキシ、２，３－ジメチルブトキシ、３，３－ジメチルブトキシ、１－エチルブトキシ、２－エチルブトキシ、１，１，２－トリメチルプロポキシ、１，２，２－トリメチルプロポキシ、１－エチル－１－メチルプロポキシ及び１－エチル－２－メチルプロポキシ；
－ Ｃ_１～Ｃ_４－ハロアルコキシ：フッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素によって部分的又は完全に置換されている上記Ｃ_１～Ｃ_４－アルコキシ基、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、２－フルオロエトキシ、２－クロロエトキシ、２－ブロモメトキシ、２－ヨードエトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、２－クロロ－２－フルオロエトキシ、２－クロロ－２，２－ジフルオロエトキシ、２，２－ジクロロ－２－フルオロエトキシ、２，２，２－トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２－フルオロプロポキシ、３－フルオロプロポキシ、２－クロロプロポキシ、３－クロロプロポキシ、２－ブロモプロポキシ、３－ブロモプロポキシ、２，２－ジフルオロプロポキシ、２，３－ジフルオロプロポキシ、２，３－ジクロロプロポキシ、３，３，３－トリフルオロプロポキシ、３，３，３－トリクロロプロポキシ、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、１－（フルオロメチル）－２－フルオロエトキシ、１－（クロロメチル）－２－クロロエトキシ、１－（ブロモメチル）－２－ブロモエトキシ、４－フルオロブトキシ、４－クロロブトキシ、４－ブロモブトキシ及びノナフルオロブトキシ；
－ Ｃ_１～Ｃ_６－ハロアルコキシ、及びまたＣ_１～Ｃ_６－ハロアルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－ハロアルコキシカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルのＣ_１～Ｃ_６－ハロアルコキシ部分：上記のＣ_１～Ｃ_４－ハロアルコキシ、及びまた、例えば、５－フルオロペントキシ、５－クロロペントキシ、５－ブロモペントキシ、５－ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、６－フルオロヘキソキシ、６－クロロヘキソキシ、６－ブロモヘキソキシ、６－ヨードヘキソキシ及びドデカフルオロヘキソキシ；
－Ｃ_１～Ｃ_４－アルキルチオ：例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１－メチルエチルチオ、ブチルチオ、１－メチルプロピルチオ、２－メチルプロピルチオ及び１，１－ジメチルエチルチオ；
－ Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルチオ、及びまたＣ_１～Ｃ_６－アルキルチオ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルのＣ_１～Ｃ_６－アルキルチオ部分：上記のＣ_１～Ｃ_４－アルキルチオ、及びまた、例えば、ペンチルチオ、１－メチルブチルチオ、２－メチルブチルチオ、３－メチルブチルチオ、２，２－ジメチルプロピルチオ、１－エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１－ジメチルプロピルチオ、１，２－ジメチルプロピルチオ、１－メチルペンチルチオ、２－メチルペンチルチオ、３－メチルペンチルチオ、４－メチルペンチルチオ、１，１－ジメチルブチルチオ、１，２－ジメチルブチルチオ、１，３－ジメチルブチルチオ、２，２－ジメチルブチルチオ、２，３－ジメチルブチルチオ、３，３－ジメチルブチルチオ、１－エチルブチルチオ、２－エチルブチルチオ、１，１，２－トリメチルプロピルチオ、１，２，２－トリメチルプロピルチオ、１－エチル－１－メチルプロピルチオ及び１－エチル－２－メチルプロピルチオ；
－ Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルスルフィニル（Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル－Ｓ（＝Ｏ）－）、及びまたＣ_１～Ｃ_６－アルキルスルフィニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルＣ_１～Ｃ_６－アルキルスルフィニル部分：例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、１－メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、１－メチルプロピルスルフィニル、２－メチルプロピルスルフィニル、１，１－ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、１－メチルブチルスルフィニル、２－メチルブチルスルフィニル、３－メチルブチルスルフィニル、２，２－ジメチルプロピルスルフィニル、１－エチルプロピルスルフィニル、１，１－ジメチルプロピルスルフィニル、１，２－ジメチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、１－メチルペンチルスルフィニル、２－メチルペンチルスルフィニル、３－メチルペンチルスルフィニル、４－メチルペンチル－スルフィニル、１，１－ジメチルブチルスルフィニル、１，２－ジメチルブチルスルフィニル、１，３－ジメチルブチル－スルフィニル、２，２－ジメチルブチルスルフィニル、２，３－ジメチルブチルスルフィニル、３，３－ジメチルブチル－スルフィニル、１－エチルブチルスルフィニル、２－エチルブチルスルフィニル、１，１，２－トリメチルプロピルスルフィニル、１，２，２－トリメチルプロピルスルフィニル、１－エチル－１－メチルプロピルスルフィニル及び１－エチル－２－メチルプロピルスルフィニル；
－ Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルスルホニル（Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル－Ｓ（Ｏ）_２ ^－）、及びまたＣ_１～Ｃ_６－アルキルスルホニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルＣ_１～Ｃ_６－アルキルスルホニル部分：例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１－メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、１－メチルプロピルスルホニル、２－メチル－プロピルスルホニル、１，１－ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、１－メチルブチルスルホニル、２－メチルブチルスルホニル、３－メチルブチルスルホニル、１，１－ジメチルプロピルスルホニル、１，２－ジメチルプロピルスルホニル、２，２－ジメチルプロピルスルホニル、１－エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、１－メチルペンチルスルホニル、２－メチルペンチルスルホニル、３－メチルペンチルスルホニル、４－メチルペンチルスルホニル、１，１－ジメチルブチルスルホニル、１，２－ジメチルブチルスルホニル、１，３－ジメチルブチルスルホニル、２，２－ジメチルブチルスルホニル、２，３－ジメチルブチルスルホニル、３，３－ジメチルブチルスルホニル、１－エチルブチルスルホニル、２－エチルブチルスルホニル、１，１，２－トリメチル－プロピルスルホニル、１，２，２－トリメチルプロピルスルホニル、１－エチル－１－メチルプロピルスルホニル及び１－エチル－２－メチルプロピルスルホニル；
－ （Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル）アミノ：例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、１－メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、１－メチルプロピルアミノ、２－メチルプロピルアミノ又は１，１－ジメチルエチルアミノ；
－ （Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル）アミノ、及びまた（Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル）アミノ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルの（Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル）アミノ部分：上記の（Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル）アミノ、及びまた、例えば、ペンチルアミノ、１－メチルブチルアミノ、２－メチルブチルアミノ、３－メチルブチルアミノ、２，２－ジメチルプロピルアミノ、１－エチルプロピルアミノ、ヘキシルアミノ、１，１－ジメチルプロピルアミノ、１，２－ジメチルプロピルアミノ、１－メチルペンチルアミノ、２－メチルペンチルアミノ、３－メチルペンチルアミノ、４－メチルペンチルアミノ、１，１－ジメチルブチルアミノ、１，２－ジメチルブチルアミノ、１，３－ジメチルブチルアミノ、２，２－ジメチルブチルアミノ、２，３－ジメチルブチル－アミノ、３，３－ジメチルブチルアミノ、１－エチルブチルアミノ、２－エチルブチルアミノ、１，１，２－トリメチルプロピルアミノ、１，２，２－トリメチル－プロピルアミノ、１－エチル－１－メチルプロピルアミノ又は１－エチル－２－メチルプロピルアミノ；
－ ジ（Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル）アミノ：例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジ（１－メチルエチル）アミノ、Ｎ，Ｎ－ジプロピルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジ（１－メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ－ジ（２－メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ－ジ（１，１－ジメチルエチル）アミノ、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルアミノ、Ｎ－メチル－Ｎ－プロピルアミノ、Ｎ－メチル－Ｎ－（１－メチルエチル）アミノ、Ｎ－ブチル－Ｎ－メチルアミノ、Ｎ－メチル－Ｎ－（１－メチルプロピル）アミノ、Ｎ－メチル－Ｎ－（２－メチルプロピル）アミノ、Ｎ－（１，１－ジメチルエチル）－Ｎ－メチルアミノ、Ｎ－エチル－Ｎ－プロピルアミノ、Ｎ－エチル－Ｎ－（１－メチルエチル）アミノ、Ｎ－ブチル－Ｎ－エチルアミノ、Ｎ－エチル－Ｎ－（１－メチルプロピル）アミノ、Ｎ－エチル－Ｎ－（２－メチルプロピル）アミノ、Ｎ－エチル－Ｎ－（１，１－ジメチルエチル）アミノ、Ｎ－（１－メチルエチル）－Ｎ－プロピルアミノ、Ｎ－ブチル－Ｎ－プロピルアミノ、Ｎ－（１－メチルプロピル）－Ｎ－プロピルアミノ、Ｎ－（２－メチルプロピル）－Ｎ－プロピルアミノ、Ｎ－（１，１－ジメチルエチル）－Ｎ－プロピルアミノ、Ｎ－ブチル－Ｎ－（１－メチルエチル）アミノ、Ｎ－（１－メチルエチル）－Ｎ－（１－メチルプロピル）アミノ、Ｎ－（１－メチルエチル）－Ｎ－（２－メチルプロピル）アミノ、Ｎ－（１，１－ジメチルエチル）－Ｎ－（１－メチルエチル）アミノ、Ｎ－ブチル－Ｎ－（１－メチルプロピル）アミノ、Ｎ－ブチル－Ｎ－（２－メチルプロピル）アミノ、Ｎ－ブチル－Ｎ－（１，１－ジメチルエチル）アミノ、Ｎ－（１－メチルプロピル）－Ｎ－（２－メチルプロピル）アミノ、Ｎ－（１，１－ジメチルエチル）－Ｎ－（１－メチルプロピル）アミノ又はＮ－（１，１－ジメチルエチル）－Ｎ－（２－メチルプロピル）アミノ；
－ ジ（Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル）アミノ、及びまたジ（Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル）アミノ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルのジ（Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル）アミノ部分：上記のジ（Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル）アミノ、及びまた、例えば、Ｎ－メチル－Ｎ－ペンチルアミノ、Ｎ－メチル－Ｎ－（１－メチルブチル）アミノ、Ｎ－メチル－Ｎ－（２－メチルブチル）アミノ、Ｎ－メチル－Ｎ－（３－メチルブチル）アミノ、Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２－ジメチルプロピル）アミノ、Ｎ－メチル－Ｎ－（１－エチルプロピル）アミノ、Ｎ－メチル－Ｎ－ヘキシルアミノ、Ｎ－メチル－Ｎ－（１，１－ジメチルプロピル）アミノ、Ｎ－メチル－Ｎ－（１，２－ジメチルプロピル）アミノ、Ｎ－メチル－Ｎ－（１－メチルペンチル）アミノ、Ｎ－メチル－Ｎ－（２－メチルペンチル）アミノ、Ｎ－メチル－Ｎ－（３－メチルペンチル）アミノ、Ｎ－メチル－Ｎ－（４－メチルペンチル）アミノ、Ｎ－メチル－Ｎ－（１，１－ジメチルブチル）アミノ、Ｎ－メチル－Ｎ－（１，２－ジメチルブチル）アミノ、Ｎ－メチル－Ｎ－（１，３－ジメチルブチル）アミノ、Ｎ－メチル－Ｎ－（２，２－ジメチルブチル）アミノ、Ｎ－メチル－Ｎ－（２，３－ジメチルブチル）アミノ、Ｎ－メチル－Ｎ－（３，３－ジメチルブチル）アミノ、Ｎ－メチル－Ｎ－（１－エチルブチル）アミノ、Ｎ－メチル－Ｎ－（２－エチルブチル）アミノ、Ｎ－メチル－Ｎ－（１，１，２－トリメチルプロピル）アミノ、Ｎ－メチル－Ｎ－（１，２，２－トリメチルプロピル）アミノ、Ｎ－メチル－Ｎ－（１－エチル－１－メチルプロピル）アミノ、Ｎ－メチル－Ｎ－（１－エチル－２－メチルプロピル）アミノ、Ｎ－エチル－Ｎ－ペンチルアミノ、Ｎ－エチル－Ｎ－（１－メチルブチル）アミノ、Ｎ－エチル－Ｎ－（２－メチルブチル）アミノ、Ｎ－エチル－Ｎ－（３－メチルブチル）アミノ、Ｎ－エチル－Ｎ－（２，２－ジメチルプロピル）アミノ、Ｎ－エチル－Ｎ－（１－エチルプロピル）アミノ、Ｎ－エチル－Ｎ－ヘキシルアミノ、Ｎ－エチル－Ｎ－（１，１－ジメチルプロピル）アミノ、Ｎ－エチル－Ｎ－（１，２－ジメチルプロピル）アミノ、Ｎ－エチル－Ｎ－（１－メチルペンチル）アミノ、Ｎ－エチル－Ｎ－（２－メチルペンチル）アミノ、Ｎ－エチル－Ｎ－（３－メチルペンチル）アミノ、Ｎ－エチル－Ｎ－（４－メチルペンチル）アミノ、Ｎ－エチル－Ｎ－（１，１－ジメチルブチル）アミノ、Ｎ－エチル－Ｎ－（１，２－ジメチルブチル）アミノ、Ｎ－エチル－Ｎ－（１，３－ジメチルブチル）アミノ、Ｎ－エチル－Ｎ－（２，２－ジメチルブチル）アミノ、Ｎ－エチル－Ｎ－（２，３－ジメチルブチル）アミノ、Ｎ－エチル－Ｎ－（３，３－ジメチルブチル）アミノ、Ｎ－エチル－Ｎ－（１－エチルブチル）アミノ、Ｎ－エチル－Ｎ－（２－エチルブチル）アミノ、Ｎ－エチル－Ｎ－（１，１，２－トリメチルプロピル）アミノ、Ｎ－エチル－Ｎ－（１，２，２－トリメチルプロピル）アミノ、Ｎ－エチル－Ｎ－（１－エチル－１－メチルプロピル）アミノ、Ｎ－エチル－Ｎ－（１－エチル－２－メチルプロピル）アミノ、Ｎ－プロピル－Ｎ－ペンチルアミノ、Ｎ－ブチル－Ｎ－ペンチルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジペンチルアミノ、Ｎ－プロピル－Ｎ－ヘキシルアミノ、Ｎ－ブチル－Ｎ－ヘキシルアミノ、Ｎ－ペンチル－Ｎ－ヘキシルアミノ又はＮ，Ｎ－ジヘキシルアミノ；
－ Ｃ_３～Ｃ_６－シクロアルキル、及びまたＣ_３～Ｃ_６－シクロアルキル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルのシクロアルキル部分：３～６個の環員を有する単環式飽和炭化水素、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル；
－ Ｃ_３～Ｃ_６－ヘテロシクリル、及びまたＣ_３～Ｃ_６－ヘテロシクリル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルのヘテロシクリル部分：炭素原子に加えて、１～４個の窒素原子、又は１～３個の窒素原子及び酸素原子若しくは硫黄原子、又は酸素原子若しくは硫黄原子を含有する、３～６個の環員を有する脂肪族複素環、例えば、３員又は４員複素環、例えば、２－オキセタニル、３－オキセタニル、２－チエタニル、３－チエタニル、１－アゼチジニル、２－アゼチジニル、１－アゼチニル、２－アゼチニル；５員飽和複素環、例えば、２－テトラヒドロフラニル、３－テトラヒドロフラニル、２－テトラヒドロチエニル、３－テトラヒドロチエニル、１－ピロリジニル、２－ピロリジニル、３－ピロリジニル、３－イソキサゾリジニル、４－イソキサゾリジニル、５－イソキサゾリジニル、２－イソチアゾリジニル、３－イソチアゾリジニル、４－イソチアゾリジニル、５－イソチアゾリジニル、１－ピラゾリジニル、３－ピラゾリジニル、４－ピラゾリジニル、５－ピラゾリジニル、２－オキサゾリジニル、４－オキサゾリジニル、５－オキサゾリジニル、２－チアゾリジニル、４－チアゾリジニル、５－チアゾリジニル、１－イミダゾリジニル、２－イミダゾリジニル、４－イミダゾリジニル、３－オキサゾリジニル、１，２，４－オキサジアゾリジン－３－イル、１，２，４－オキサジアゾリジン－５－イル、３－チアゾリジニル、１，２，４－チアジアゾリジン－３－イル、１，２，４－チアジアゾリジン－５－イル、１，２，４－トリアゾリジン－３－イル、１，２，４－オキサジアゾリジン－２－イル、１，２，４－オキサジアゾリジン－４－イル、１，３，４－オキサジアゾリジン－２－イル、１，２，４－チアジアゾリジン－２－イル、１，２，４－チアジアゾリジン－４－イル、１，３，４－チアジアゾリジン－２－イル、１，２，４－トリアゾリジン－１－イル、１，３，４－トリアゾリジン－２－イル；６員飽和複素環、例えば、１－ピペリジニル、２－ピペリジニル、３－ピペリジニル、４－ピペリジニル、１，３－ジオキサン－５－イル、１，４－ジオキサニル、１，３－ジチアン－５－イル、１，３－ジチアニル、１，３－オキサチアン－５－イル、１，４－オキサチアニル、２－テトラヒドロピラニル、３－テトラヒドロピラニル、４－テトラヒドロピラニル、２－テトラヒドロチオピラニル、３－テトラヒドロチオピラニル、４－テトラヒドロチオピラニル、１－ヘキサヒドロピリダジニル、３－ヘキサヒドロピリダジニル、４－ヘキサヒドロピリダジニル、１－ヘキサヒドロピリミジニル、２－ヘキサヒドロピリミジニル、４－ヘキサヒドロピリミジニル、５－ヘキサヒドロピリミジニル、１－ピペラジニル、２－ピペラジニル、１，３，５－ヘキサヒドロトリアジン－１－イル、１，３，５－ヘキサヒドロトリアジン－２－イル、１，２，４－ヘキサヒドロトリアジン－１－イル、１，２，４－ヘキサヒドロトリアジン－３－イル、テトラヒドロ－１，３－オキサジン－１－イル、テトラヒドロ－１，３－オキサジン－２－イル、テトラヒドロ－１，３－オキサジン－６－イル、１－モルホリニル、２－モルホリニル、３－モルホリニル；
－ ５員又は６員ヘテロアリール：炭素に加えて、１～４個の窒素原子、又は１～３個の窒素原子及び酸素原子若しくは硫黄原子、又は酸素原子若しくは窒素原子を含有する、５個又は６個の環員を有する芳香族ヘテロアリール、例えば、５員芳香族環、例えば、フリル（例えば、２－フリル、３－フリル）、チエニル（例えば、２－チエニル、３－チエニル）、ピロリル（例えば、ピロル－２－イル、ピロル－３－イル）、ピラゾリル（例えば、ピラゾル－３－イル、ピラゾル－４－イル）、イソキサゾリル（例えば、イソキサゾル－３－イル、イソキサゾル－４－イル、イソキサゾル－５－イル）、イソチアゾリル（例えば、イソチアゾル－３－イル、イソチアゾル－４－イル、イソチアゾル－５－イル）、イミダゾリル（例えば、イミダゾール－２－イル、イミダゾール－４－イル）、オキサゾリル（例えば、オキサゾル－２－イル、オキサゾル－４－イル、オキサゾル－５－イル）、チアゾリル（例えば、チアゾル－２－イル、チアゾル－４－イル、チアゾル－５－イル）、オキサジアゾリル（例えば、１，２，３－オキサジアゾル－４－イル、１，２，３－オキサジアゾル－５－イル、１，２，４－オキサジアゾル－３－イル、１，２，４－オキサジアゾル－５－イル、１，３，４－オキサジアゾル－２－イル）、チアジアゾリル（例えば、１，２，３－チアジアゾル－４－イル、１，２，３－チアジアゾル－５－イル、１，２，４－チアジアゾル－３－イル、１，２，４－チアジアゾル－５－イル、１，３，４－チアジアゾリル－２－イル）、トリアゾリル（例えば、１，２，３－トリアゾル－４－イル、１，２，４－トリアゾル－３－イル）；１－テトラゾリル；６員芳香族環、例えば、ピリジル（例えば、ピリジン－２－イル、ピリジン－３－イル、ピリジン－４－イル）、ピラジニル（例えば、ピリダジン－３－イル、ピリダジン－４－イル）、ピリミジニル（例えば、ピリミジン－２－イル、ピリミジン－４－イル、ピリミジン－５－イル）、ピラジン－２－イル、トリアジニル（例えば、１，３，５－トリアジン－２－イル、１，２，４－トリアジン－３－イル、１，２，４－トリアジン－５－イル、１，２，４－トリアジン－６－イル）；
－ ３員～７員炭素環：炭素原子に加えて、任意選択的に、－Ｎ（Ｒ^１２）－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－及び－Ｓ－からなる群から選択される１個又は２個の環員を含む、３～７個の環員を有する３員～７員の単環式、飽和、部分的不飽和又は芳香族環。

【0020】

本明細書では、以下に記載する本発明の好ましい実施形態は、互いに独立して又は互いに組み合わせて好ましいものとして理解されなければならない。

【0021】

本発明の好ましい実施形態によれば、変量が、互いに独立して、又は互いに組み合わせて、以下の意味を有する式（Ｉ）のフェニルウラシルが好ましい。

【0022】

Ｒ^１が、Ｃ_１～Ｃ_４－アルキルであり；
好ましくは、ＣＨ_３である、式（Ｉ）のフェニルウラシルが好ましい。

【0023】

Ｒ^２が、Ｈ、ハロゲン又はＣ_１～Ｃ_４アルキルであり；
好ましくは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ_３であり；
より好ましくは、Ｈ又はＦであり；
特に好ましくは、Ｈであり；
また特に好ましくは、Ｆである、式（Ｉ）のフェニルウラシルも好ましい。

【0024】

Ｒ^２が、Ｈ又はハロゲンであり；
好ましくは、ハロゲンであり；
より好ましくは、Ｆである、式（Ｉ）のフェニルウラシルも好ましい。

【0025】

Ｒ^３が、Ｈ、ハロゲン又はＣ_１～Ｃ_４アルキルであり；
好ましくは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ_３であり；
より好ましくは、Ｈ又はＦであり；
特に好ましくは、Ｈであり；
また特に好ましくは、Ｆである、式（Ｉ）のフェニルウラシルも好ましい。

【0026】

Ｒ^３が、ハロゲンであり；
好ましくは、Ｆである、式（Ｉ）のフェニルウラシルも好ましい。

【0027】

Ｒ^４が、Ｈ、Ｆ又はＣｌであり；
特に好ましくは、Ｈ又はＦであり；
特に好ましくは、Ｈであり；
また特に好ましくは、Ｈ又はＣｌであり；
特に好ましくは、Ｃｌであり；
また特に好ましくは、Ｆ又はＣｌであり；
特に好ましくは、Ｆである、式（Ｉ）のフェニルウラシルも好ましい。

【0028】

Ｒ^４が、ハロゲンであり；
好ましくは、Ｆである、式（Ｉ）のフェニルウラシルも好ましい。

【0029】

Ｒ^５が、ハロゲン又はＣＮであり；
好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＣＮであり；
特に好ましくは、Ｃｌ、Ｂｒ又はＣＮであり；
特に好ましくは、Ｃｌ又はＢｒであり；
より好ましくは、Ｃｌであり；
またより好ましくは、Ｂｒである、式（Ｉ）のフェニルウラシルも好ましい。

【0030】

Ｒ^５が、ハロゲンであり；
好ましくは、Ｃｌである、式（Ｉ）のフェニルウラシルも好ましい。

【0031】

Ｒ^６が、Ｈ、Ｆ、Ｃ_１～Ｃ_３－アルキル又はＣ_１～Ｃ_３－アルコキシであり；
特に好ましくは、Ｈ、ＣＨ_３又はＯＣＨ_３であり；
特に好ましくは、Ｈである、式（Ｉ）のフェニルウラシルも好ましい。

【0032】

Ｒ^７が、Ｈ、ＣＨ_３又はＯＣＨ_３であり；
特に好ましくは、Ｈ又はＯＣＨ_３であり；
特に好ましくは、Ｈであり；
また特に好ましくは、ＯＣＨ_３である、式（Ｉ）のフェニルウラシルも好ましい。

【0033】

Ｒ^７が、Ｈ又はＣ_１～Ｃ_３アルコキシであり；
好ましくは、Ｃ_１～Ｃ_３－アルコキシである、式（Ｉ）のフェニルウラシルも好ましい。

【0034】

Ｒ^８が、ＯＲ^９、ＳＲ^９、ＮＲ^１０Ｒ^１１、ＮＲ^９Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１０又はＮＲ^９Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１０Ｒ^１１であり；
特に好ましくは、ＯＲ^９、ＮＲ^１０Ｒ^１１、ＮＲ^９Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１０又はＮＲ^９Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１０Ｒ^１１であり；
特に好ましくは、ＯＲ^９、ＮＲ^９Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１０又はＮＲ^９Ｓ（Ｏ）_２ＮＲ^１０Ｒ^１１であり；
特に好ましくは、ＯＲ^９又はＮＲ^９Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１０であり；
より好ましくは、ＯＲ^９である、式（Ｉ）のフェニルウラシルも好ましい。

【0035】

Ｒ^９が、水素、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６－アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６－ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－ハロアルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６－ハロアルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６－シアノアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ジ（Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ）Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－ハロアルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－アルケニルオキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－ハロアルケニルオキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－アルケニルオキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルチオ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルスルフィニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルスルホニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－ハロアルコキシカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－アルケニルオキシカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－アルキニルオキシカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、アミノ、（Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル）アミノ、ジ（Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル）アミノ、（Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルカルボニル）アミノ、アミノ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル）アミノ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ジ（Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル）アミノ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、アミノカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、（Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル）アミノカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ジ（Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル）アミノカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、
－Ｎ＝ＣＲ^１２Ｒ^１３
（式中、Ｒ^１２及びＲ^１３は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル又はフェニルである）；
Ｃ_３～Ｃ_６－シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－シクロアルキル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－ヘテロシクリル、フェニル、フェニル－Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル、又は５員若しくは６員のヘテロアリール
（式中、各シクロアルキル、ヘテロシクリル、フェニル又はヘテロアリール環は、Ｒ^１４、又は３員～７員の炭素環から選択される１～４個の置換基によって置換されていることが可能であり、
炭素環は、任意選択的に、炭素原子に加えて、－Ｎ（Ｒ^１２）－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－及び－Ｓ－からなる群から選択される１個又は２個の環員を有し、且つ
炭素環は、任意選択的に、Ｒ^１４から選択される１個～４個の置換基によって置換され；
Ｒ^１４は、ハロゲン、ＮＯ_２、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４－ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４－アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４－アルコキシカルボニルである）であり；
好ましくは、水素、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６－アルキニル又はＣ_１～Ｃ_６－ハロアルキルであり；
特に好ましくは、水素、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－アルケニル又はＣ_３～Ｃ_６－アルキニルであり；
特に好ましくは、水素又はＣ_１～Ｃ_４－アルキルであり；
より好ましくは、水素、ＣＨ_３又はＣ_２Ｈ_５である、式（Ｉ）のフェニルウラシルも好ましい。

【0036】

Ｒ^９が、Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－シアノアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル又はＣ_３～Ｃ_６－ヘテロシクリル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルであり；
好ましくは、Ｈ、ＣＨ_３、Ｃ２Ｈ５、ＣＨ_２ＣＮ、Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３又はＣＨ_２－２－テトラヒドロフラニルである、式（Ｉ）のフェニルウラシルも好ましい。

【0037】

Ｒ^９が、水素、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル又はＣ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルであり；
好ましくは、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル又はＣ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルであり；
特に好ましくは、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルである、式（Ｉ）のフェニルウラシルも好ましい。

【0038】

Ｒ^１０が、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル又はＣ_３～Ｃ_６－アルコキシであり；
特に好ましくは、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルであり；
より好ましくは、ＣＨ_３である、式（Ｉ）のフェニルウラシルも好ましい。

【0039】

Ｒ^１１が、Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル又はＣ_１～Ｃ_６－アルコキシカルボニル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルであり；
特に好ましくは、Ｈ又はＣ_１～Ｃ_６－アルキルであり；
より好ましくは、Ｈであり；
またより好ましくは、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルである、式（Ｉ）のフェニルウラシルも好ましい。

【0040】

Ｒ^１２が、フェニル又はＣ_１～Ｃ_４－アルキルであり；
特に好ましくは、フェニル又はＣＨ_３であり；
また特に好ましくは、フェニルであり；
また特に好ましくは、Ｃ_１～Ｃ_４－アルキルである、式（Ｉ）のフェニルウラシルも好ましい。

【0041】

Ｒ^１３が、フェニル又はＣ_１～Ｃ_４－アルキルであり；
特に好ましくは、フェニル又はＣＨ_３であり；
また特に好ましくは、フェニルであり；
また特に好ましくは、Ｃ_１～Ｃ_４－アルキルである、式（Ｉ）のフェニルウラシルも好ましい。

【0042】

Ｒ^１４が、ハロゲン又はＣ_１～Ｃ_６－アルキルであり；
特に好ましくは、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ_３であり；
また特に好ましくは、ハロゲンであり；
特に好ましくは、Ｆ又はＣｌであり；
また特に好ましくは、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルであり；
特に好ましくは、ＣＨ_３である、式（Ｉ）のフェニルウラシルも好ましい。

【0043】

ｎが、１又は２であり；
特に好ましくは、２であり；
また特に好ましくは、１である、式（Ｉ）のフェニルウラシルも好ましい。

【0044】

Ｑが、Ｏであり、
また好ましくは、Ｓである、式（Ｉ）のフェニルウラシルも好ましい。

【0045】

Ｗが、Ｏであり、
また好ましくは、Ｓである、式（Ｉ）のフェニルウラシルも好ましい。

【0046】

Ｘが、Ｏであり、
また好ましくは、Ｓである、式（Ｉ）のフェニルウラシルも好ましい。

【0047】

Ｙ^１が、Ｏであり、
また好ましくは、Ｓである、式（Ｉ）のフェニルウラシルも好ましい。

【0048】

Ｙ^２が、Ｏであり、
また好ましくは、Ｓである、式（Ｉ）のフェニルウラシルも好ましい。

【0049】

Ｚが、ＣＨであり、
また好ましくは、Ｎである、式（Ｉ）のフェニルウラシルも好ましい。

【0050】

Ｒ^１が、ＣＨ_３であり；
Ｒ^２が、Ｆであり；
Ｒ^３が、Ｆであり；
Ｒ^４が、Ｆであり；
Ｒ^５が、Ｃｌ又はＢｒであり；
Ｒ^６が、Ｈであり；
Ｒ^７が、Ｈ又はＯＣＨ_３であり；
Ｒ^８が、ＯＲ^９であり、Ｒ^９が、Ｈ、ＣＨ^３又はＣ_２Ｈ_５であり；
ｎが、１であり、
Ｑ、Ｗ、Ｘ、Ｙ^１及びＹ^２がＯである、式（Ｉ）のフェニルウラシルも好ましい。

【0051】

Ｒ^１が、ＣＨ_３であり；
Ｒ^２が、Ｆであり；
Ｒ^３が、Ｆであり；
Ｒ^４が、Ｆであり；
Ｒ^５が、Ｃｌ又はＢｒであり；
Ｒ^６が、Ｈであり；
Ｒ^７が、Ｈであり；
Ｒ^８が、ＯＲ^９であり、Ｒ^９が、Ｈ、ＣＨ^３又はＣ_２Ｈ_５であり；
ｎが、１であり、
Ｑ、Ｗ、Ｘ、Ｙ^１及びＹ^２がＯである、式（Ｉ）のフェニルウラシルも好ましい。

【0052】

Ｒ^１が、ＣＨ_３であり；
Ｒ^２が、Ｆであり；
Ｒ^３が、Ｆであり；
Ｒ^４が、Ｆであり；
Ｒ^５が、Ｃｌであり；
Ｒ^６が、Ｈであり；
Ｒ^７が、Ｈであり；
Ｒ^８が、ＯＲ^９であり；
Ｒ^９が、水素、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル又はＣ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アリルであり；
好ましくは、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル又はＣ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルであり；
特に好ましくは、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルであり；
ｎが、１であり、
Ｑ、Ｗ、Ｘ、Ｙ^１及びＹ^２がＯである、式（Ｉ）のフェニルウラシルも好ましい。

【0053】

Ｒ^１が、ＣＨ_３であり；
Ｒ^２が、Ｆであり；
Ｒ^３が、Ｆであり；
Ｒ^４が、Ｆであり；
Ｒ^５が、Ｃｌ又はＢｒであり；
Ｒ^６が、Ｈであり；
Ｒ^７が、ＯＣＨ_３であり；
Ｒ^８が、ＯＲ^９であり；
Ｒ^９が、Ｈ、ＣＨ^３又はＣ_２Ｈ_５であり；
ｎが、１であり、
Ｑ、Ｗ、Ｘ、Ｙ^１及びＹ^２がＯである、式（Ｉ）のフェニルウラシルも好ましい。

【0054】

Ｒ^１が、ＣＨ_３、Ｃ_２～Ｃ_４－アルケニル又はＣ_２～Ｃ_４－アルキニルであり；
Ｒ^２が、Ｈ、Ｆ、Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４－ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４－アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４－ハロアルコキシであり；
Ｒ^３が、Ｈ、Ｆ、Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４－ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４－アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４－ハロアルコキシであり；
好ましくは、
Ｒ^１が、ＣＨ_３であり；
Ｒ^２が、Ｈ、Ｆであり；
Ｒ^３が、Ｆであり；
特に好ましくは、
Ｒ^１が、ＣＨ_３であり；
Ｒ^２が、Ｆであり；
Ｒ^３が、Ｆである、式（Ｉ）のフェニルウラシルも好ましい。

【0055】

Ｒ^１が、ＣＨ_３、Ｃ_２～Ｃ_４－アルケニル又はＣ_２～Ｃ_４－アルキニルであり；
Ｒ^２が、Ｈ、Ｆ、Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４－ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４－アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４－ハロアルコキシであり；
Ｒ^３が、Ｈ、Ｆ、Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４－ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４－アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４－ハロアルコキシであり；
ＺがＣＨであり；
好ましくは、
Ｒ^１が、ＣＨ_３であり；
Ｒ^２が、Ｈ、Ｆであり；
Ｒ^３が、Ｆであり；
ＺがＣＨである、式（Ｉ）のフェニルウラシルも好ましい。

【0056】

Ｒ^１が、ＣＨ_３、Ｃ_２～Ｃ_４－アルケニル又はＣ_２～Ｃ_４－アルキニルであり；
Ｒ^２が、Ｈ、Ｆ、Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４－ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４－アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４－ハロアルコキシであり；
Ｒ^３が、Ｈ、Ｆ、Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４－ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_４－アルコキシ又はＣ_１～Ｃ_４－ハロアルコキシであり；
ＺがＮであり；
好ましくは、
Ｒ^１が、ＣＨ_３であり；
Ｒ^２が、Ｈ、Ｆであり；
Ｒ^３が、Ｆであり；
ＺがＮである、式（Ｉ）のフェニルウラシルも好ましい。

【0057】

式（Ｉ．１）のフェニルウラシル（Ｒ^１がＣＨ_３であり、Ｒ^３及びＲ^４がＦであり、Ｒ^６がＨであり、ｎが１であり、Ｑ、Ｗ、Ｘ、Ｙ^１及びＹ^２がＯである式（Ｉ）に対応）であって、

【化3】

式中、
Ｒ^２が、Ｈ又はハロゲンであり、
Ｒ^５が、ハロゲンであり；
Ｒ^７が、Ｈ又はＣ_１～Ｃ_３アルコキシであり；
Ｒ^８が、ＯＲ^９であり、
Ｒ^９が、Ｈ、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－シアノアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキル、又はＣ_３～Ｃ_６－ヘテロシクリル－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルであり；
Ｚが、ＣＨ又はＮであるものが好ましい。

【0058】

Ｒ^２が、Ｈ又はＦであり、
Ｒ^５が、Ｃｌ又はＢｒであり；
Ｒ^７が、Ｈ又はＯＣＨ_３であり；
Ｒ^８が、ＯＲ^９であり、
Ｒ^９が、Ｈ、ＣＨ_３、Ｃ２Ｈ５、ＣＨ_２ＣＮ、Ｃ_２Ｈ_４ＯＣＨ_３又はＣＨ_２－２－テトラヒドロフラニルであり；
Ｚが、ＣＨ又はＮである、式（Ｉ．１）のフェニルウラシルが特に好ましい。

【0059】

式（Ｉ．ａ）のフェニルウラシル（Ｒ^１がＣＨ_３であり、Ｒ^３及びＲ^４がＦであり、Ｒ^６がＨであり、ｎが１であり、Ｑ、Ｗ、Ｘ、Ｙ^１及びＹ^２がＯであり、ＺがＣＨである式（Ｉ）に対応）であって、

【化4】

式中、変数Ｒ^２、Ｒ^５、Ｒ^７及びＲ^８が、上記で定義された意味、特に好ましい意味を有する式（Ｉ．１）のフェニルウラシルが特に好ましい。

【0060】

式（Ｉ．ａ．１）～（Ｉ．ａ．１６８）、好ましくは（Ｉ．ａ．１）～（Ｉ．ａ．１４４）の表Ａのフェニルウラシルが特に好ましく、ここで変数Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７及びＲ^８の定義は、本発明による化合物に関して、互いとの組合せでのみならず、それぞれの場合において単独でも特に重要である。

【0061】

【表1】

【0062】

【表2】

【0063】

【表3】

【0064】

【表4】

【0065】

式（Ｉ．ｂ）のフェニルウラシルも好ましく、式（Ｉ．ｂ．１）～（Ｉ．ｂ．１６８）のフェニルウラシルが特に好ましく、式（Ｉ．ｂ．１）～（Ｉ．ｂ．１４４）のフェニルウラシルがより好ましく、これらは、ＺがＮであるという点においてのみ、式（Ｉ．ａ．１）～（Ｉ．ａ．１６８）、好ましくは式（Ｉ．ａ．１）～（Ｉ．ａ．１４４）の対応するフェニルウラシルと異なる。

【化5】

【0066】

式（Ｉ．ｃ）のフェニルウラシルも好ましく、式（Ｉ．ｃ．１）～（Ｉ．ｃ．１６８）のフェニルウラシルが特に好ましく、式（Ｉ．ｃ．１）～（Ｉ．ｃ．１４４）のフェニルウラシルがより好ましく、これらは、ＸがＳであるという点においてのみ、式（Ｉ．ａ．１）～（Ｉ．ａ．１６８）、好ましくは式（Ｉ．ａ．１）～（Ｉ．ａ．１４４）の対応するフェニルウラシルと異なる。

【化6】

【0067】

式（Ｉ．ｄ）のフェニルウラシルも好ましく、式（Ｉ．ｄ．１）～（Ｉ．ｄ．１６８）のフェニルウラシルが特に好ましく、式（Ｉ．ｄ．１）～（Ｉ．ｄ．１４４）のフェニルウラシルがより好ましく、これらは、ＸがＳであり、ＺがＮであるという点でのみ、式（Ｉ．ａ．１）～（Ｉ．ａ．１６８）、好ましくは式（Ｉ．ａ．１）～（Ｉ．ａ．１４４）の対応するフェニルウラシルと異なる。

【化7】

【0068】

式（Ｉ．ｅ）のフェニルウラシルも好ましく、式（Ｉ．ｅ．１）～（Ｉ．ｅ．１６８）のフェニルウラシルが特に好ましく、式（Ｉ．ｅ．１）～（Ｉ．ｅ．１４４）のフェニルウラシルがより好ましく、これらは、ＱがＳであるという点でのみ、式（Ｉ．ａ．１）～（Ｉ．ａ．１６８）、好ましくは式（Ｉ．ａ．１）～（Ｉ．ａ．１４４）の対応するフェニルウラシルと異なる。

【化8】

【0069】

式（Ｉ．ｆ）のフェニルウラシルも好ましく、式（Ｉ．ｆ．１）～（Ｉ．ｆ．１６８）のフェニルウラシルが特に好ましく、式（Ｉ．ｆ．１）～（Ｉ．ｆ．１４４）のフェニルウラシルがより好ましく、これらは、ＱがＳであり、ＺがＮであるという点でのみ、式（Ｉ．ａ．１）～（Ｉ．ａ．１６８）、好ましくは式（Ｉ．ａ．１）～（Ｉ．ａ．１４４）の対応するフェニルウラシルと異なる。

【化9】

【0070】

式（Ｉ．ｇ）のフェニルウラシルも好ましく、式（Ｉ．ｇ．１）～（Ｉ．ｇ．１６８）のフェニルウラシルが特に好ましく、式（Ｉ．ｇ．１）～（Ｉ．ｇ．１４４）のフェニルウラシルがより好ましく、これらは、Ｘ及びＱがＳであるという点でのみ、式（Ｉ．ａ．１）～（Ｉ．ａ．１６８）、好ましくは式（Ｉ．ａ．１）～（Ｉ．ａ．１４４）の対応するフェニルウラシルと異なる。

【化10】

【0071】

式（Ｉ．ｈ）のフェニルウラシルも好ましく、式（Ｉ．ｈ．１）～（Ｉ．ｈ．１６８）のフェニルウラシルが特に好ましく、式（Ｉ．ｈ．１）～（Ｉ．ｈ．１４４）のフェニルウラシルがより好ましく、これらは、Ｘ及びＱがＳであり、ＺがＮであるという点でのみ、式（Ｉ．ａ．１）～（Ｉ．ａ．１６８）、好ましくは式（Ｉ．ａ．１）～（Ｉ．ａ．１４４）の対応するフェニルウラシルと異なる。

【化11】

【0072】

ＺがＣＨ又はＮである式（Ｉ．ｉ）のフェニルウラシル、すなわち、上記で定義した式（Ｉ．ａ）及び（Ｉ．ｂ）のフェニルウラシルも好ましく、
ＺがＣＨ又はＮである式（Ｉ．ｉ．１）～（Ｉ．ｉ．１６８）のフェニルウラシル、すなわち、上記で定義した式（Ｉ．ａ．１）～（Ｉ．ａ．１６８）及び（Ｉ．ｂ．１）～（Ｉ．ｂ．１４４）のフェニルウラシルが特に好ましく；
ＺがＣＨ又はＮである式（Ｉ．ｉ．１）～（Ｉ．ｉ．１４４）のフェニルウラシル、すなわち、上記で定義した式（Ｉ．ａ．１）～（Ｉ．ａ．１４４）及び（Ｉ．ｂ．１）～（Ｉ．ｂ．１４４）のフェニルウラシルがより好ましい。

【化12】

【0073】

本発明による式（Ｉ）のフェニルウラシルは、有機化学の標準プロセス、例えば、以下のプロセスによって調製することができる。

【0074】

プロセスＡ）
式（Ｉ）のウラシルピリジンは、塩基の存在下、式（ＩＩＩ）の化合物との反応により、式（ＩＩ）の酸ハロゲン化物から得られる。

【化13】

【0075】

式（ＩＩ）の酸ハロゲン化物の中で、Ｌ^１はハロゲンであり；好ましくはＦ、Ｃｌ又はＢｒであり；特に好ましくはＦ又はＣｌであり、より好ましくはＣｌである。

【0076】

式（ＩＩ）の酸ハロゲン化物の代わりに、カルボニルジイミダゾール、Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）又はＮ－メチル－２－クロロピリジニウムクロリドなどの活性化剤と組み合わせた対応する酸（例えば、Ｌ^１がＯＨである式（ＩＩ）の酸ハロゲン化物）を使用することもできる。反応条件は、式（ＩＩ）の酸ハロゲン化物について記載したものと同一である。

【0077】

化合物（ＩＩＩ）は、それらの塩、特にナトリウム塩及びカリウム塩の形態で使用することも可能であり、その場合、塩基の存在は必要ではない。

【0078】

酸ハロゲン化物（ＩＩ）と化合物（ＩＩＩ）との反応は、通常、不活性有機溶媒中、塩基の存在下、０℃から反応混合物の沸点、好ましくは０℃～１００℃、特に好ましくは０℃～４０℃で実行される。

【0079】

反応は原則的に実質的に実行され得る。しかしながら、有機溶媒中で酸ハロゲン化物（ＩＩ）を化合物（ＩＩＩ）と反応させることが好ましい。酸ハロゲン化物（ＩＩ）及び化合物（ＩＩＩ）を反応条件下で少なくとも部分的に、好ましくは完全に溶解することができる全ての溶媒は原則的に適切である。

【0080】

適切な溶媒の例は、脂肪族炭化水素、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ニトロメタン及びＣ５～Ｃ８－アルカンの混合物；芳香族炭化水素、例えば、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、クレゾール、ο－、ｍ－及びｐ－キシレン；ハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素及びクロロベンゼン；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ．－ブチルメチルエーテル（ＴＢＭＥ）、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）；エステル、例えば、酢酸エチル及び酢酸ブチル；ニトリル、例えば、アセトニトリル及びプロピオニトリル；ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ｔｅｒｔ－ブチルメチルケトン、シクロヘキサノン；双極性非プロトン性溶媒、例えば、スルホラン、ジメチル－スルホキシド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、Ｎ，Ｎ’－ジメチルプロピレン尿素（ＤＭＰＵ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）及び１－メチル－２ピロリジノン（ＮＭＰ）である。

【0081】

好ましい溶媒は、上記のハロゲン化炭化水素、エーテル及び双極性非プロトン性溶媒である。

【0082】

上述の溶媒の混合物を使用することも可能である。

【0083】

適切な塩基の例としては、金属含有塩基及び窒素含有塩基が挙げられる。

【0084】

適切な金属含有塩基の例は、無機化合物、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物及び他の金属酸化物、例えば、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム、酸化鉄、酸化銀；アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム；アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム及び炭酸カルシウム；アルカリ金属炭酸水素塩（重炭酸塩）、例えば、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム；アルカリ金属及びアルカリ土類金属のリン酸塩、例えば、リン酸カリウム、リン酸カルシウム；さらに有機塩基、例えば、第三アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、及びＮ－メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えば、コリジン、ルチジン、Ｎ－メチルモルホリン及び４－ジメチルアミノピリジン、並びにまた二環式アミンである。

【0085】

適切な窒素含有塩基の例は、Ｃ１～Ｃ６－アルキルアミン、好ましくは、トリアルキルアミン、例えば、トリエチルアミン、トリメチルアミン、Ｎ－エチルジイソプロピルアミン；ピリジン、ルチジン、コリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）、イミダゾール、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク－７－エン（ＤＢＵ）又は１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノン－５－エン（ＤＢＮ）である。

【0086】

好ましい塩基は、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、並びに上記で定義した窒素含有塩基であり；特に好ましいのは、トリエチルアミン、ピリジン又は炭酸ナトリウムである。

【0087】

本明細書で使用される塩基という用語は、は上記の化合物の２種以上、好ましく２種の混合物も含む。１種の塩基を使用することが特に好ましい。

【0088】

塩基は、一般に過剰量で使用され、より好ましくは、酸ハロゲン化物（ＩＩ）を基準として１～３当量で使用され、それらは溶媒として使用されてもよい。しかしながら、これらは触媒量でも使用可能である。

【0089】

反応のために、酸ハロゲン化物（ＩＩ）、化合物（ＩＩＩ）及び塩基は、それ自体任意の方法で接触させることができる。

【0090】

したがって、反応パートナー及び塩基を反応容器に導入し、別々に、同時に又は連続して反応させてよい。

【0091】

反応物は一般に等モル量で使用される。例えば、他方の反応物の反応を完結させる目的で、一方の反応物を過剰量で使用することが有利となり得る。

【0092】

反応は、大気圧下、減圧下又は昇圧下、適切な場合、不活性ガス下において連続的に又はバッチ式で行うことができる。

【0093】

反応の終了は、熟練作業者が定型的な方法で容易に判断することができる。

【0094】

反応混合物は、例えば、水と混合し、相を分離し、適切な場合、粗生成物のクロマトグラフィー精製によって慣用的な方法で仕上げられる。

【0095】

中間体及び最終生成物の一部は粘性油状物の形態で得られ、これは減圧下及び適度な高温で精製又は揮発性成分から分離することができる。

【0096】

中間体及び最終生成物が固体として得られる場合、再結晶及びダイジェスション（ｄｉｇｅｓｔｉｏｎ）によって精製することも可能である。

【0097】

式（ＩＩＩ）の化合物は市販品として入手可能である。

【0098】

プロセスＢ）
別の方法として、Ｒ^５がハロゲン又はＣＮである式（Ｉ）のフェニルウラシルは、Ｒ^５がＮＨ_２である式（Ｉ）のフェニルウラシルを、任意選択的に銅塩の存在下でジアゾ化剤と反応させることによって調製することもできる。

【化14】

【0099】

Ｒ^５がＮＨ_２である式（Ｉ）のフェニルウラシルのハロゲン化は、亜硝酸アルキル（例えば、亜硝酸イソアミル、亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル又はＮａＮＯ_２）によるジアゾ化、続いて銅（Ｉ）及び／又は銅（ＩＩ）ハロゲン化物（例えば、ＣｕＣｌ、ＣｕＣｌ_２、ＣｕＢｒ、ＣｕＢｒ_２又はＣｕＣＮ）を用いて、アセトニトリルなどの溶媒中、０℃から溶媒の還流温度までの温度で処理することによって実行され、これにより、Ｒ^５が塩化物又は臭化物などのハロゲン、又はＣＮである式（Ｉ）の対応するフェニルウラシルが得られる（例えば、国際公開第２０１１／１３７０８８号パンフレット）。

【0100】

この反応は「サンドマイヤー（Ｓａｎｄｍｅｙｅｒ）」反応として知られている（例えば、Ｌ．Ｋｕｒｔｉ，Ｂ．Ｃｚａｋｏ Ｓｔｒａｔｅｇｉｃ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ｏｆ Ｎａｍｅｄ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ：Ｓａｎ Ｄｉｅｇｏ，２００５，ｐ．３９４－３９５を参照）。

【0101】

Ｒ^５がヨウ素である式（Ｉ）のフェニルウラシルを得るためには、銅塩は必要ない。

【0102】

銅塩の代わりにヨウ化カリウムなどのヨウ素塩をジアゾ化後に添加して、下記の反応条件を用いることができる。

【0103】

Ｒ^５がフッ素である式（Ｉ）のフェニルウラシルを得るためには、ジアゾニウム化合物のテトラフルオロホウ酸塩を使用することができる。これらは、ジアゾ化の間にテトラフルオロホウ酸ヒドロゲンを添加することによって得られる。その後の熱分解又は光分解により、対応するフッ素化合物が得られる（Ｌａｎｇｌｏｉｓ，Ｂ．Ｉｎ Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ ｖｉａ Ｄｉａｚｏｎｉｕｍ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ（Ｆｌｕｏｒｏｄｅｄｉａｚｏｎｉａｔｉｏｎ）；Ｂａａｓｎｅｒ，Ｂ．，Ｈａｇｅｍａｎｎ，Ｈ．，Ｔａｔｌｏｗ，Ｊ．Ｃ．，Ｅｄｓ．；Ｈｏｕｂｅｎ－Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ；Ｔｈｉｅｍｅ：Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，１９９９；Ｖｏｌ．Ｅ１０ａ，Ｏｒｇａｎｏ－Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，ｐｐ ６８６－７４０）。

【0104】

Ｒ^５がＮＨ_２である式（Ｉ）のフェニルウラシルと、ジアゾ化剤及び任意選択的に銅塩との反応は、通常、不活性溶媒中、０℃から反応混合物の沸点まで、好ましくは０℃～１００℃、特に好ましくは０℃～４０℃で実行される。

【0105】

反応は原則的に実質的に実行され得る。しかしながら、Ｒ^５がＮＨ_２である式（Ｉ）のフェニルウラシルを有機溶媒中で銅塩及びジアゾ化剤と反応させることが好ましい。

【0106】

Ｒ^５がＮＨ_２である式（Ｉ）の化合物、銅塩及びジアゾ化剤を反応条件下で少なくとも部分的に、好ましくは完全に溶解することができる全ての溶媒は原則的に適切である。

【0107】

適切な溶媒の例は、脂肪族炭化水素、例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ニトロメタン及びＣ５～Ｃ８－アルカンの混合物；芳香族炭化水素、例えば、ベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、クレゾール、ο－、ｍ－及びｐ－キシレン；ハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素及びクロロベンゼン；エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ．－ブチルメチルエーテル（ＴＢＭＥ）、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）；エステル、例えば、酢酸エチル及び酢酸ブチル、ニトリル、例えば、アセトニトリル及びプロピオニトリル；ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ｔｅｒｔブチルメチルケトン、シクロヘキサノン；双極性非プロトン性溶媒、例えばスルホラン、ジメチルスルホキシド、Ν，Ν－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、Ν，Ν’－ジメチルプロピレンウレア（ＤＭＰＵ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）及び１－メチル－２ピロリジノン（ＮＭＰ）、及び極性プロトン性溶媒、例えば、水である。

【0108】

好ましい溶媒は、上記のようなニトリル又は極性プロトン性溶媒である。

【0109】

上述の溶媒の混合物を使用することも可能である。

【0110】

銅塩は、一般に過剰量で使用され、より好ましくは、式（Ｉ）のフェニルウラシルを基準にして１～３当量で使用され、ここでＲ^５はＮＨ_２である。

【0111】

ジアゾ化剤は、一般に過剰量で使用され、より好ましくは、式（Ｉ）の化合物を基準にして１～３当量で使用され、ここでＲ^５はＮＨ^２である。

【0112】

反応のために、Ｒ^５がＮＨ_２である式（Ｉ）のフェニルウラシル、銅塩及びジアゾ化剤は、それ自体任意の方法で接触させることができる。

【0113】

反応は、大気圧下、減圧下又は昇圧下、適切な場合、不活性ガス下において連続的に又はバッチ式で行うことができる。

【0114】

銅塩及びジアゾ化剤は市販品として入手可能である。

【0115】

Ｒ^５がＮＨ_２である式（Ｉ）のフェニルウラシルは、Ｒ^５がＮＯ_２である式（Ｉ）のフェニルウラシルから調製することができる。

【化15】

【0116】

ニトロ基の還元は、酢酸中、０℃～１００℃の範囲の温度で鉄粉を用いて処理することによって達成することができる。或いは、還元は、水素ガス中、７０～７００ｋＰａ、好ましくは２７０～３５０ｋＰａの圧力で、常温でエタノールなどの溶媒中に懸濁させた担体に対する金属の重量比が５～２０％の活性炭などの不活性担体上に担持されたパラジウムなどの金属触媒の存在下、触媒水素化により実施することができる（例えば、国際公開第２０１１／１３７０８８号パンフレット参照）。

【0117】

Ｒ^５がＮＯ_２である式（Ｉ）のフェニルウラシルと還元剤との反応は、通常、不活性溶媒中、０℃から反応混合物の沸点まで、好ましくは２０℃から反応混合物の沸点までで実行される。反応は原則的に実質的に実行され得る。

【0118】

しかしながら、Ｒ^５がＮＯ_２である式（Ｉ）の化合物を有機溶媒中で還元剤と反応させることが好ましい。Ｒ^５がＮＯ_２である式（Ｉ）の化合物を反応条件下で少なくとも部分的に、好ましくは完全に溶解することができる全ての溶媒は原則的に適切である。

【0119】

適切な溶媒の例は、エタノールなどのアルコールである。

【0120】

還元剤は、一般に過剰量で使用され、より好ましくは、ニトロ化合物を基準として１～６当量で使用される。

【0121】

反応は、大気圧下、減圧下又は昇圧下、適切な場合、不活性ガス下において連続的に又はバッチ式で行うことができる。

【0122】

還元剤は市販品として入手可能である。

【0123】

Ｒ^５がＮＯ_２である式（Ｉ）のフェニルウラシルは、塩基の存在下での式（ＩＶ）のウラシルと式（Ｖ）の化合物との反応によって調製することができる。

【化16】

【0124】

式（ＩＶ）のウラシルの中で、Ｌ^２は、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルスルホネート又はアリールスルホネートなどの脱離基であり；好ましくは、Ｆ、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルスルホネート又はアリールスルホネートであり；特に好ましくは、Ｆ、メシラト又はトシラトである。

【0125】

塩基の存在下での式（ＩＶ）のウラシルと式（Ｖ）の化合物との反応は、通常、０℃から反応混合物の沸点まで、好ましくは２０℃～１００℃で実行される。

【0126】

反応は原則的に実質的に実行され得る。しかしながら、式（ＩＶ）のウラシルを式（Ｖ）の化合物と有機溶媒中で反応させることが好ましい。式（ＩＶ）のウラシル及び式（Ｖ）の化合物を反応条件下で少なくとも部分的に、好ましくは完全に溶解することができる全ての溶媒は原則的に適切である。

【0127】

適切な溶媒の例は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ニトロメタン及びＣ_５～Ｃ_８－アルカンの混合物；芳香族炭化水素、例えばベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、クレゾール、ο－、ｍ－及びｐ－キシレン；ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素及びクロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ．－ブチルメチルエーテル（ＴＢＭＥ）、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エステル、例えば酢酸エチル及び酢酸ブチル、ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル並びに双極性非プロトン性溶媒、例えばスルホラン、ジメチルスルホキシド、Ν，Ν－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、Ν，Ν’－ジメチルプロピレンウレア（ＤＭＰＵ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）及び１－メチル－２ピロリジノン（ＮＭＰ）である。

【0128】

好ましい溶媒は、上記のエーテル、ニトリル、双極性非プロトン性溶媒である。

【0129】

適切な金属含有塩基の例は、無機化合物、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物、並びに他の金属水酸化物、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム及び水酸化アルミニウム；アルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、並びに他の金属酸化物、例えば、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム、酸化鉄、酸化銀；アルカリ金属及びアルカリ土類金属水素化物、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム、アルカリ金属アミド、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸セシウム及び炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属炭酸水素塩（重炭酸塩）、例えば、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム；アルカリ金属及びアルカリ土類金属リン酸塩、例えば、リン酸カリウム、リン酸カルシウム；有機金属化合物、好ましくは、アルカリ金属アルキル、例えば、メチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム、アルキルマグネシウムハロゲン化物、例えば、塩化メチルマグネシウム、並びにアルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ペントキシド及びジメトキシマグネシウムである。

【0130】

式（Ｖ）の化合物は、文献から既知であり、且つ／又は市販品として入手可能である。

【0131】

式（ＩＶ）のウラシルは、塩基の存在下、式（ＶＩ）のウラシルと式（ＶＩＩ）の化合物との反応によって調製することができる。

【化17】

【0132】

式（ＶＩＩ）の化合物の中で、Ｌ^２は、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルスルホネート又はアリールスルホネートなどの脱離基であり；好ましくは、Ｆ、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルスルホネート又はアリールスルホネートであり；特に好ましくは、Ｆ、メシラト又はトシラトである。

【0133】

式（ＶＩＩ）の化合物の中で、Ｌ^３は、Ｆ、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルスルホネート又はアリールスルホネートのような脱離基であり；好ましくは、Ｆ、メシラト又はトシラトである。

【0134】

塩基の存在下での式（ＶＩ）のウラシルと式（ＶＩＩ）の化合物との反応は、通常０℃から反応混合物の沸点まで、好ましくは２０℃～１００℃で実行される。

【0135】

反応は原則的に実質的に実行され得る。しかしながら、式（ＶＩ）のウラシルを式（ＶＩＩ）の化合物と有機溶媒中で反応させることが好ましい。

【0136】

式（ＶＩ）のウラシル及び式（ＶＩＩ）の化合物を反応条件下で少なくとも部分的に、好ましくは完全に溶解することができる全ての溶媒は原則的に適切である。

【0137】

適切な溶媒の例は、双極性非プロトン性溶媒、例えば、スルホラン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、Ｎ，Ｎ’－ジメチルプロピレン尿素（ＤＭＰＵ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）及び１－メチル－２ピロリジノン（ＮＭＰ）である。

【0138】

適切な金属含有塩基の例は、無機化合物、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物、並びに他の金属水酸化物、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム及び水酸化アルミニウム；アルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、並びに他の金属酸化物、例えば、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム、酸化鉄、酸化銀；アルカリ金属及びアルカリ土類金属水素化物、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム、アルカリ金属アミド、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸セシウム及び炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属炭酸水素塩（重炭酸塩）、例えば、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム；アルカリ金属及びアルカリ土類金属リン酸塩、例えば、リン酸カリウム、リン酸カルシウム；有機金属化合物、好ましくは、アルカリ金属アルキル、例えば、メチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム、アルキルマグネシウムハロゲン化物、例えば、塩化メチルマグネシウム、並びにアルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ペントキシド及びジメトキシマグネシウムである。

【0139】

式（ＶＩＩ）の化合物は、文献から既知であり、且つ／又は市販品として入手可能である。

【0140】

式（ＶＩ）のウラシルは、塩基の存在下、ヨウ化メチル、硫酸メチル又はスルホン酸メチル、例えば、ＣＦ_３ＳＯ_３ＣＨ_３などのメチル化試薬を用いて、式（ＶＩＩＩ）のＮＨ－ウラシルから調製することができる。

【化18】

【0141】

反応は原則的に実質的に実行され得る。しかしながら、式（ＶＩＩＩ）のウラシルを有機溶媒中で反応させることが好ましい。

【0142】

式（ＶＩＩＩ）のウラシルを反応条件下で少なくとも部分的に、好ましくは完全に溶解することができる全ての溶媒は原則的に適切である。

【0143】

適切な溶媒の例は、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ．－ブチルメチルエーテル（ＴＢＭＥ）、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エステル、例えば酢酸エチル及び酢酸ブチル、ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル並びに双極性非プロトン性溶媒、例えばスルホラン、ジメチルスルホキシド、Ν，Ν－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、Ν，Ν’－ジメチルプロピレンウレア（ＤＭＰＵ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）及び１－メチル－２ピロリジノン（ＮＭＰ）である。

【0144】

適切な金属含有塩基の例は、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水素化物、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム、アルカリ金属アミド、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸セシウム及び炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属炭酸水素塩（重炭酸塩）、例えば、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム；アルカリ金属及びアルカリ土類金属リン酸塩、例えば、リン酸カリウム、リン酸カルシウム；有機金属化合物、好ましくは、アルカリ金属アルキル、例えば、メチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム、アルキルマグネシウムハロゲン化物、例えば、塩化メチルマグネシウム、並びにアルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド、例えば、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドである。

【0145】

式（ＶＩＩＩ）のＮＨ－ウラシルは、ＫＮＣＯなどのイソシアネート塩を用いて式（ＩＸ）のアミノクロトン酸塩から調製することができる。

【化19】

【0146】

反応は原則的に実質的に実行され得る。しかしながら、有機溶媒中での反応が好ましい。

【0147】

式（ＩＸ）のアミノクロトン酸塩及びイソシアネート塩を反応条件下で少なくとも部分的に、好ましくは完全に溶解することができる全ての溶媒は原則的に適切である。

【0148】

適切な溶媒の例は、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ．－ブチルメチルエーテル（ＴＢＭＥ）、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エステル、例えば酢酸エチル及び酢酸ブチル、ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル並びに双極性非プロトン性溶媒、例えばスルホラン、ジメチルスルホキシド、Ν，Ν－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、Ν，Ν’－ジメチルプロピレンウレア（ＤＭＰＵ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）及び１－メチル－２ピロリジノン（ＮＭＰ）である。

【0149】

式（ＩＸ）のアミノクロトン酸塩は、文献（例えば、米国特許出願公開第２００３／０２１６５９４号明細書参照）に記載されているように、式（Ｘ）のベータ－ケト－エステルから調製することができる。

【化20】

【0150】

式（Ｘ）のベータ－ケト－エステルは、塩基の存在下、式（ＸＩ）のエステルと式（ＸＩＩ）の酢酸エステルとの反応によって調製することができる。

【化21】

【0151】

反応は原則的に実質的に実行され得る。しかしながら、有機溶媒中での反応が好ましい。

【0152】

式（ＸＩ）のエステルを反応条件下で少なくとも部分的に、好ましくは完全に溶解することができる全ての溶媒は原則的に適切である。

【0153】

適切な溶媒の例は、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ．－ブチルメチルエーテル（ＴＢＭＥ）、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エステル、例えば酢酸エチル及び酢酸ブチル、ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル並びに双極性非プロトン性溶媒、例えばスルホラン、ジメチルスルホキシド、Ν，Ν－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、Ν，Ν’－ジメチルプロピレンウレア（ＤＭＰＵ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）及び１－メチル－２ピロリジノン（ＮＭＰ）である。

【0154】

適切な金属含有塩基の例は、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水素化物、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム、アルカリ金属アミド、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸セシウム及び炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属炭酸水素塩（重炭酸塩）、例えば、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム； アルカリ金属及びアルカリ土類金属リン酸塩、例えば、リン酸カリウム、リン酸カルシウム；有機金属化合物、好ましくは、アルカリ金属アルキル、例えば、メチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム、アルキルマグネシウムハロゲン化物、例えば、塩化メチルマグネシウム、並びにアルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド、例えば、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドである。

【0155】

式（ＸＩ）及び（ＸＩＩ）の化合物は、文献から既知であり、且つ／又は市販品として入手可能である。

【0156】

プロセスＣ）
式（Ｉ）のフェニルウラシルはまた、既知のプロセス（例えば、国際公開第１１／１３７０８８号パンフレット）に類似して、塩基の存在下、式（ＸＩＩＩ）の化合物を式（ＸＩＶ）のアルキル化剤と反応させることによって調製することができる。

【化22】

【0157】

式（ＸＩＶ）のアルキル化剤の中で、Ｌ^４はハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルスルホネート又はアリールスルホネートのような脱離基であり、好ましくはＣｌ又はＢｒである。

【0158】

反応は原則的に実質的に実行され得る。しかしながら、有機溶媒中で式（ＸＩＩＩ）の化合物を式（ＸＩＶ）のアルキル化剤と反応させることが好ましい。

【0159】

式（ＸＩＩＩ）の化合物及び式（ＸＩＶ）のアルキル化剤を反応条件下で少なくとも部分的に、好ましくは完全に溶解することができる全ての溶媒は原則的に適切である。

【0160】

適切な溶媒の例は、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ．－ブチルメチルエーテル（ＴＢＭＥ）、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エステル、例えば酢酸エチル及び酢酸ブチル、ニトリル、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル並びに双極性非プロトン性溶媒、例えばスルホラン、ジメチルスルホキシド、Ν，Ν－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン（ＤＭＩ）、Ν，Ν’－ジメチルプロピレンウレア（ＤＭＰＵ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）及び１－メチル－２ピロリジノン（ＮＭＰ）である。

【0161】

適切な金属含有塩基の例は、無機化合物、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物、並びに他の金属水酸化物、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム及び水酸化アルミニウム；アルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、並びに他の金属酸化物、例えば、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム、酸化鉄、酸化銀；アルカリ金属及びアルカリ土類金属水素化物、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム、アルカリ金属アミド、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸セシウム及び炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属炭酸水素塩（重炭酸塩）、例えば、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム； アルカリ金属及びアルカリ土類金属リン酸塩、例えば、リン酸カリウム、リン酸カルシウム；有機金属化合物、好ましくは、アルカリ金属アルキル、例えば、メチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム、アルキルマグネシウムハロゲン化物、例えば、塩化メチルマグネシウム、並びにアルカリ金属及びアルカリ土類金属アルコキシド、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ペントキシド及びジメトキシマグネシウム；さらに有機塩基、例えば、第三アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及びＮ－メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えば、コリジン、ルチジン、Ｎ－メチルモルホリン及び４－ジメチルアミノピリジン、並びにまた二環式アミンである。

【0162】

式（ＸＩＶ）のアルキル化剤は、市販品として入手可能であるか、又は既知の方法によって調製することができる（例えば、Ｌｏｗｅｌｌ，Ａｎｄｒｅｗ Ｎ．ｅｔ ａｌ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，６（３０），５５７３－５５８２，２０１０；国際公開第１１／１３７０８８号パンフレット）。

【0163】

式（ＸＩＩＩ）の化合物は、以下のように調製することができる。

【化23】

【0164】

式（ＸＶ）の化合物中、「ＰＧ」は、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－シアノアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルチオ－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_４－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル、（トリ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル）シリル－Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル、（トリ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル）シリル－Ｃ_１～Ｃ_４－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６－アルキニル、Ｃ_３～Ｃ_６－シクロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６－シクロアルキル－Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル、Ｃ_５～Ｃ_６－シクロアルケニル、テトラヒドロピラニル、（トリ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル）シリル、［（ジフェニル）（Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル）］シリル、ホルミル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル－カルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル－Ｏ－カルボニル、Ｃ_２～Ｃ_６－アルケニル－Ｏ－カルボニル、［（ジフェニル）（Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル）］シリル－Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル、フェニル－Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル、フェニルチオ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、フェニルカルボニルからなる群から選択される保護基であり、ここで、各フェニル環は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１～Ｃ４－アルキル及びＣ１～Ｃ４－アルコキシからなる群から選択される１～３個の置換基で置換されていてもよい。

【0165】

好ましくは、ＰＧは、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル、（トリ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル）シリル－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６－アルケニル、テトラヒドロピラニル、（トリ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル）シリル、［（ジフェニル）（Ｃ_１～Ｃ_４－アルキル）］シリル又はフェニル－Ｃ_１～Ｃ_４－アルキルである。

【0166】

例えば、式（ＸＩＩＩ）の化合物は、「ＰＧ」がメチルである式（ＸＶ）の化合物を、ジクロロメタン、アセトニトリル又は１，４－ジオキサンなどの溶媒中で、又は溶媒を用いずに、０℃～１５０℃の範囲の温度で、三臭化ホウ素によって処理することによって調製することができる。

【0167】

或いは、式（ＸＩＩＩ）の化合物は、「ＰＧ」がベンジル基である式（ＸＶ）の化合物を、水素ガス雰囲気中、７０～７００ｋＰａ、好ましくは２７０～３５０ｋＰａの圧力で、常温でエタノールなどの溶媒中に懸濁させた担体に対する金属の重量比が５～２０％の活性炭などの不活性担体上に担持されたパラジウムなどの金属触媒の存在下、触媒水素化により調製することができる。

【0168】

保護基のプロセス、使用及び選択は、化学合成の当業者には明らかであろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，４ｔｈ ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，２００７参照）。

【0169】

式（ＸＶ）の化合物は、式（ＸＶＩ）のアミノ化合物から、プロセスＢに記載されるように、「サンドマイヤー」反応を用いて調製することができる。

【化24】

【0170】

式（ＸＶＩ）のアミノ化合物は、プロセスＢに記載されるように、還元条件を使用して、式（ＸＶＩＩ）のニトロ化合物から調製することができる。

【化25】

【0171】

式（ＸＶＩＩ）のニトロ化合物は、プロセスＢに記載されるように、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物を使用して、塩基の存在下で式（ＩＶ）のウラシルから調製することができる。

【化26】

【0172】

式（ＸＶＩＩＩ）の化合物は、文献から既知であり、且つ／又は市販品として入手可能である。

【0173】

作用スペクトルを広げ、相乗効果を得るために、式（Ｉ）のフェニルウラシルは、他の除草活性成分群又は生育調節活性成分群の多数の代表と混合され、その後、同時に適用され得る。組合せのために適切な成分は、例えば、アセトアミド、アミド、アリールオキシフェノキシプロピオネート、ベンズアミド、ベンゾフラン、安息香酸、ベンゾチアジアジノン、ビピリジウム、カルバメート、クロロアセトアミド、クロロカルボン酸、シクロヘキサンジオン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、グリシン、イミダゾリノン、イソキサゾル、イソキサゾリジノン、ニトリル、Ｎ－フェニルフタルイミド、オキサジアゾル、オキサゾリジンジオン、オキシアセトアミド、フェノキカルボン酸、フェニルカルバメート、フェニルピラゾール、フェニルピラゾリン、フェニルピリダジン、ホスフィン酸、ホスホロアミデート、ホスホロジチオエート、フタラメート、ピラゾール、ピリダジノン、ピリジン、ピリジンカルボン酸、ピリジンカルボキサミド、ピリミジンジオン、ピリミジニル（チオ）ベンゾエート、キノリンカルボン酸、セミカルバゾン、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、スルホニルウレア、テトラゾリノン、チアジアゾール、チオカルバメート、トリアジン、トリアジノン、トリアゾール、トリアゾリノン、トリアゾロカルボキサミド、トリアゾロピリミジン、トリケトン、ウラシル、ウレアのクラスからの除草剤である。

【0174】

式（Ｉ）のフェニルウラシルを単独で、又は他の除草剤と組み合わせて、或いは他の作物保護剤、例えば害虫又は植物病原性真菌又は細菌を制御するための薬剤との混合物の形態で適用することはさらに有益であり得る。栄養及び微量元素の欠乏を治療するために使用されるミネラル塩溶液との混和性も興味深い。植物毒性がない油及び濃縮油などの他の添加剤も添加し得る。

【0175】

本発明はまた、少なくとも補助剤と、本発明による式（Ｉ）のフェニルウラシルの少なくとも１種とを含む配合物にも関する。

【0176】

配合物は、式（Ｉ）のフェニルウラシルの農薬有効量を含む。「有効な量」は、望ましくない植生の防除、とりわけ、作物（即ち、栽培植物）中の望ましくない植生を防除するのに十分であり、且つ処理された作物植物に実質的に損傷を与えない、組合せ又は式（Ｉ）のフェニルウラシルの量を指す。そのような量は広い範囲で変化し得、防除すべき望ましくない植生、処理される作物植物又は材料、気候条件及び使用する具体的な式（Ｉ）のフェニルウラシルなどの様々な要素に依存する。

【0177】

式（Ｉ）のフェニルウラシル、それらの塩、アミド、エステル又はチオエステルは、慣用の種類の配合物、例えば、溶液、エマルジョン、懸濁液、ダスト、粉剤、ペースト、顆粒、プレス、カプセル、及びそれらの混合物に変換することができる。製剤の種類には、例えば、懸濁製剤（例えば、ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）、乳剤（例えば、ＥＣ）、エマルジョン（例えば、ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ、ＭＥ）、カプセル剤（例えば、ＣＳ、ＺＣ）、ペースト剤、固形燻蒸剤（ｐａｓｔｉｌｌｅ）、水和剤又は水和性微粉（ｗｅｔｔａｂｌｅ ｄｕｓｔ）（例えば、ＷＰ、ＳＰ、ＷＳ、ＤＰ、ＤＳ）、加圧成形物（例えば、ＢＲ、ＴＢ、ＤＴ）、粒剤（例えば、ＷＧ、ＳＧ、ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）、殺虫用品（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ ａｒｔｉｃｌｅ）（例えば、ＬＮ）及び種子などの植物繁殖材料を処理するためのゲル状製剤（例えば、ＧＦ）がある。これらの製剤及びさらなる製剤の種類は、“Ｃａｔａｌｏｇｕｅ ｏｆ ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｙｐｅｓ ａｎｄ ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ｃｏｄｉｎｇ ｓｙｓｔｅｍ”，Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ Ｍｏｎｏｇｒａｐｈ Ｎｏ．２，６^ｔｈ Ｅｄ．Ｍａｙ ２００８，ＣｒｏｐＬｉｆｅ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌに定義されている。

【0178】

配合物は、例えば、Ｍｏｌｌｅｔ及びＧｒｕｂｅｍａｎｎ，Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｗｉｌｅｙ ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００１；又はＫｎｏｗｌｅｓ，Ｎｅｗ ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｃｒｏｐ ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ｐｒｏｄｕｃｔ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ，Ａｇｒｏｗ Ｒｅｐｏｒｔｓ ＤＳ２４３，Ｔ＆Ｆ Ｉｎｆｏｒｍａ，Ｌｏｎｄｏｎ，２００５に記載されている既知の方法で調製される。

【0179】

適切な助剤は、溶媒、液体担体、固体担体又は充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、アジュバント、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、付着剤、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食促進剤、相溶化剤、殺菌剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、粘着剤及び結合剤である。

【0180】

適切な溶媒及び液体担体は、水及び有機溶媒、例えば、中沸点から高沸点の鉱油留分、例えば、ケロシン、ディーゼル油；植物又は動物起源の油；脂肪族、環状及び芳香族炭化水素、例えば、トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン；アルコール、例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール；グリコール；ＤＭＳＯ；ケトン、例えば、シクロヘキサノン；エステル、例えば、乳酸エステル、炭酸エステル、脂肪酸エステル、ガンマ－ブチロラクトン；脂肪酸；ホスホネート；アミン；アミド、例えば、Ｎ－メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド；及びそれらの混合物である。

【0181】

適切な固体担体又は充填剤は、鉱物土、例えばシリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、粘土、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム；多糖類、例えばセルロース、でんぷん；肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、ウレア；植物由来の製品、例えば穀物粕、樹皮粕、木材粕、木の実粕及びこれらの混合物である。

【0182】

好適な界面活性剤は、アニオン性、カチオン性、非イオン性及び両性界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質及びこれらの混合物のような界面活性化合物である。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド又はアジュバントとして使用することができる。界面活性剤の例は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ，Ｖｏｌ．１：Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ＆ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｒｅｃｔｏｒｉｅｓ，Ｇｌｅｎ Ｒｏｃｋ，ＵＳＡ，２００８（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄ．又はＮｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｅｄ．）に記載されている。

【0183】

好適なアニオン性界面活性剤は、スルホネート、サルフェート、ホスフェート、カルボキシレート及びそれらの混合物のアルカリ塩、アルカリ土類塩又はアンモニウム塩である。スルホネートの例は、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、アルファ－オレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸及び油のスルホネート、エトキシル化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシル化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホネート、ドデシル－及びトリデシルベンゼンのスルホネート、ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホネート、スルホスクシネート又はスルホスクシナメートである。スルフェートの例は、脂肪酸及び油、エトキシル化アルキルフェノール、アルコール、エトキシル化アルコール又は脂肪酸エステルのスルフェートである。ホスフェートの例は、リン酸エステルである。カルボキシレートの例は、アルキルカルボキシレート及びカルボキシル化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレートである。

【0184】

適切な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、Ｎ－置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖系界面活性剤、高分子界面活性剤、及びそれらの混合物である。アルコキシレートの例は、１～５０当量でアルコキシル化された、アルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸又は脂肪酸エステルなどの化合物である。アルコキシル化には、エチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシド、好ましくはエチレンオキシドを使用することができる。Ｎ－置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミド又は脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセリンエステル又はモノグリセリドである。糖系界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシル化ソルビタン、スクロース及びグルコースエステル又はアルキルポリグルコシドである。ポリマー系界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール又は酢酸ビニルのホモポリマー又はコポリマーである。

【0185】

適切なカチオン界面活性剤は、第４級界面活性剤、例えば１つ又は２つの疎水基を有する第４級アンモニウム化合物又は長鎖第１級アミンの塩である。適切な両性界面活性剤は、アルキルベタイン及びイミダゾリンである。適切なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドのブロックを含むＡ－Ｂ又はＡ－Ｂ－Ａ型のブロックポリマー又はアルカノール、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドを含むＡ－Ｂ－Ｃ型のブロックポリマーである。適切な高分子電解質は、ポリ酸又はポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸のアルカリ塩又はポリアクリル酸櫛型ポリマーである。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミン又はポリエチレンアミンである。

【0186】

適切なアジュバントは、それ自体の農薬活性が無視できる、又は全くない化合物であり、標的に対する式（Ｉ）のフェニルウラシルの生物学的性能を向上させるものである。例は、界面活性剤、鉱油又は植物油及び他の助剤である。さらなる例は、Ｋｎｏｗｌｅｓ，Ａｄｊｕｖａｎｔｓ ａｎｄ ａｄｄｉｔｉｖｅｓ，Ａｇｒｏｗ Ｒｅｐｏｒｔｓ ＤＳ２５６，Ｔ＆Ｆ Ｉｎｆｏｒｍａ ＵＫ，２００６，ｃｈａｐｔｅｒ ５に記載されている。

【0187】

適切な増粘剤は、多糖類（例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース）、無機粘土（有機変性されたか又は未変性のもの）、ポリカルボキシレート及びシリケートである。

【0188】

適切な殺菌剤は、ブロノポール及びイソチアゾリノン誘導体、例えばアルキルイソチアゾリノン及びベンズイソチアゾリノンである。

【0189】

適切な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、ウレア及びグリセリンである。

【0190】

適切な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール及び脂肪酸の塩である。

【0191】

適切な着色剤（例えば、赤、青又は緑）は、低水溶性顔料及び水溶性染料である。例えば、無機着色剤（例えば、酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄）並びに有機着色剤（例えば、アリザリン、アゾ及びフタロシアニン着色剤）である。

【0192】

適切な増粘剤又は結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物又は合成ワックス及びセルロースエーテルである。

【0193】

配合物の種類及びその調製方法の例は、以下の通りである。

【0194】

ｉ）水溶性濃縮液（ＳＬ、ＬＳ）
１０～６０重量％の本発明による式（Ｉ）のフェニルウラシル及び５～１５重量％の湿潤剤（例えば、アルコールアルコキシレート）を、１００重量％までの残量の水及び／又は水溶性溶媒（例えば、アルコール）中に溶解させる。活性物質は水で希釈する際に溶解する。

【0195】

ｉｉ）分散型濃縮液（ＤＣ）
５～２５重量％の本発明による式（Ｉ）のフェニルウラシル及び１～１０重量％の分散剤（例えば、ポリビニルピロリドン）を、１００重量％までの残量の有機溶媒（例えば、シクロヘキサノン）中に溶解させる。水で希釈すると、分散体が得られる。

【0196】

ｉｉｉ）乳化性濃縮物（ＥＣ）
１５～７０重量％の本発明による式（Ｉ）のフェニルウラシル及び５～１０重量％の乳化剤（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ヒマシ油エトキシレート）を、１００重量％までの残量の非水溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）中に溶解させる。水で希釈すると、エマルジョンが得られる。

【0197】

ｉｖ）エマルジョン（ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ）
５～４０重量％の本発明による式（Ｉ）のフェニルウラシル及び１～１０重量％の乳化剤（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ヒマシ油エトキシレート）を２０～４０重量％の非水溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）中に溶解させる。この混合物を、乳化装置を用いて、１００重量％までの残量の水に導入し、均質な乳濁液にする。水で希釈すると、エマルジョンが得られる。

【0198】

ｖ）懸濁液（ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）
撹拌ボールミル中、２０～６０重量％の本発明による式（Ｉ）のフェニルウラシルを２～１０重量％の分散剤及び湿潤剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート）、０．１～２重量％の増粘剤（例えば、ザンタンガム）及び１００重量％までの残量の水を添加して粉砕し、微細活性物質懸濁液とする。水で希釈すると、活性物質の安定な懸濁液が得られる。ＦＳ型配合物に関しては、４０重量％までの結合剤（例えば、ポリビニルアルコール）が添加される。

【0199】

ｖｉ）水分散性顆粒及び水溶性顆粒（ＷＧ、ＳＧ）
５０～８０重量％の本発明による式（Ｉ）のフェニルウラシルを、１００重量％までの残量の分散剤及び湿潤剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート）を添加して微細粉砕し、技術設備（例えば、押出、スプレータワー、流動床）によって水分散性又は水溶性顆粒として調製する。水で希釈すると、活性物質の安定な分散体又は溶液が得られる。

【0200】

ｖｉｉ）水分散性粉体及び水溶性粉体（ＷＰ、ＳＰ、ＷＳ）
５０～８０重量％の本発明による式（Ｉ）のフェニルウラシルを、１～５重量％の分散剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウム）、１～３重量％の湿潤剤（例えば、アルコールエトキシレート）及び１００重量％までの残量の固体担体（例えば、シリカゲル）を添加してローターステーターミル中で粉砕する。水で希釈すると、活性物質の安定な分散体又は溶液が得られる。

【0201】

ｖｉｉｉ）ゲル（ＧＷ、ＧＦ）
撹拌ボールミル中、５～２５重量％の本発明による式（Ｉ）のフェニルウラシルを、３～１０重量％の分散剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウム）、１～５重量％の増粘剤（例えば、カルボキシメチルセルロース）及び１００重量％までの残量の水を添加して粉砕し、活性物質の微細懸濁液を得る。水で希釈すると、活性物質の安定な懸濁液が得られる。

【0202】

ｉｖ）マイクロエマルジョン（ＭＥ）
５～２０重量％の本発明による式（Ｉ）のフェニルウラシルを、５～３０重量％の有機溶媒ブレンド（例えば、脂肪酸ジメチルアミド及びシクロヘキサノン）、１０～２５重量％の界面活性剤ブレンド（例えば、アルコールエトキシレート及びアリールフェノールエトキシレート）及び１００％までの残量の水に添加する。この混合物を１時間撹拌すると、熱力学的に安定なマイクロエマルジョンが自然に生成する。

【0203】

ｉｖ）マイクロカプセル（ＣＳ）
５～５０重量％の本発明による式（Ｉ）のフェニルウラシル、０～４０重量％の非水溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）、２～１５重量％のアクリルモノマー（例えば、メチルメタクリレート、メタクリル酸及びジ－又はトリアクリレート）を含む油相を、保護コロイド（例えば、ポリビニルアルコール）の水性溶液中に分散させる。ラジカル開始剤によって開始されるラジカル重合により、ポリ（メタ）アクリレートマイクロカプセルが形成される。或いは、５～５０重量％の本発明による式（Ｉ）のフェニルウラシル、０～４０重量％の非水溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）、及びイソシアネートモノマー（例えば、ジフェニルメテン－４，４’－ジイソシアネート）を含む油相を保護コロイド（例えば、ポリビニルアルコール）の水性溶液中に分散させる。ポリアミン（例えば、ヘキサメチレンジアミン）を添加することにより、ポリ尿素マイクロカプセルが形成される。モノマーの量は１～１０重量％である。重量％は、ＣＳ製剤全体を対象とする。

【0204】

ｉｘ）ダスタブル粉末（ＤＰ、ＤＳ）
１～１０重量％の本発明による式（Ｉ）のフェニルウラシルを微細粉砕し、１００重量％までの残量の固体担体（例えば、微細粉砕カオリン）と密接に混合させる。

【0205】

ｘ）顆粒（ＧＲ、ＦＧ）
０．５～３０重量％の本発明による式（Ｉ）のフェニルウラシルを微細粉砕し、１００重量％までの残量の固体担体（例えば、シリケート）と関連付ける。顆粒化は、押出、噴霧乾燥又は流動床によって達成される。

【0206】

ｘｉ）超低容量液体（ＵＬ）
１～５０重量％の本発明による式（Ｉ）のフェニルウラシルを、１００重量％までの残量の有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）中に溶解させる。

【0207】

配合物の種類ｉ）～ｘｉ）は、任意選択的に、０．１～１重量％の殺菌剤、５～１５重量％の凍結防止剤、０．１～１重量％の消泡剤、及び０．１～１重量％の着色剤などの補助剤をさらに含んでもよい。

【0208】

配合物は、一般に、０．０１～９５重量％、好ましくは０．１～９０重量％、特に０．５～７５重量％の式（Ｉ）のフェニルウラシルを含む。

【0209】

式（Ｉ）のフェニルウラシルは、９０％～１００％、好ましくは９５％～１００％の純度で利用される（ＮＭＲスペクトルに基づく）。

【0210】

種子処理用溶液（ＬＳ）、サスポエマルジョン（ＳＥ）、流動性濃縮物（ＦＳ）、乾燥処理用粉末（ＤＳ）、スラリー処理用水分散性粉末（ＷＳ）、水溶性粉末（ＳＳ）、エマルジョン（ＥＳ）、乳化性濃縮物（ＥＣ）及びゲル（ＧＦ）は、植物種苗、特に種子の処理目的で通常用いられる。当該配合物は、２～１０倍に希釈後、レディートゥーユーズ（ｒｅａｄｙ－ｔｏ－ｕｓｅ）製剤において、０．０１～６０重量％、好ましくは０．１～４０重量％の活性物質濃度を与える。

【0211】

式（Ｉ）のフェニルウラシル、その配合物を植物種苗、特に種子に適用する方法としては、繁殖材料のドレッシング、コーティング、ペレット化、ダスティング、浸漬及びインファーロー適用の方法が挙げられる。好ましくは、式（Ｉ）のフェニルウラシル、その配合物は、それぞれ、植物繁殖材料に、発芽を誘導しない方法で、例えば、種子の粉衣、ペレット化、被覆及び散粉により適用される。

【0212】

式（Ｉ）のフェニルウラシル、それらを含む配合物には、様々の種類の油、湿潤剤、アジュバント、肥料、又は微量栄養素、及びさらなる農薬（例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、成長調節剤、解毒剤）がプレミックスとして添加され得るか、又は適切であれば使用直前まで添加されなくてもよい（タンクミックス）。これらの薬剤は、１：１００～１００：１、好ましくは１：１０～１０：１の重量比で、本発明による配合物と混和することができる。

【0213】

使用者は、本発明による式（Ｉ）のフェニルウラシル、それらを含む配合物を、通常、前投薬装置、ナップザックスプレイヤー、スプレータンク、スプレー飛行機又は灌水装置から適用する。通常、製剤は、水、緩衝剤及び／又はさらなる補助剤を用いて所望の施用濃度になるように調製され、こうすることにより、本発明による使用準備済の散布液又は製剤が得られる。通常、農業有用面積１ヘクタール当たり、２０～２０００リットル、好ましくは５０～４００リットルのレディートゥーユーズスプレー液が適用される。

【0214】

一実施形態によると、本発明による配合物の個々の成分又は部分的にプレミックスされた成分、例えば式（Ｉ）のフェニルウラシルを含む成分のいずれかは、スプレータンク内で使用者によって混合され、適切な場合、さらなる補助剤及び添加剤が添加され得る。

【0215】

さらなる実施形態において、キットの一部又は二成分若しくは三成分混合物の一部などの本発明による配合物の個々の成分は、スプレータンク中で使用者自身によって混合され、適切であればさらなる補助剤が添加されてもよい。

【0216】

さらなる実施形態において、本発明による配合物の個々の成分又は部分的にプレミックスされた成分、例えば式（Ｉ）のフェニルウラシルを含む成分のいずれかを、（例えば、タンクミックスの後に）一緒に又は連続的に適用することができる。

【0217】

式（Ｉ）のフェニルウラシルは、除草剤として適切である。それらは、そのままで又は適切な配合物として適切である。

【0218】

式（Ｉ）のフェニルウラシルは、非農耕地の望ましくない植生を、特に高使用量で非常に有効に防除する。これらは、小麦、米、トウモロコシ、大豆及び綿などの作物の広葉雑草及びイネ科雑草に対して、作物植物に大きい損傷を与えることなく作用する。この効果は、主に低い適用率で観察される。

【0219】

式（Ｉ）のフェニルウラシルは、望ましくない植生に対して、すなわち経済的に重要な有害な単子葉雑草及び双子葉雑草の広範な範囲に対して、卓越した除草活性を有する。

【0220】

以下に、式（Ｉ）のフェニルウラシルによって防除可能である単子葉雑草及び双子葉雑草の代表的なものを挙げるが、その列挙は特定の種に限定されるものではない。

【0221】

好ましくは、式（Ｉ）のフェニルウラシルは、単子葉雑草を防除するために使用される。

【0222】

式（Ｉ）のフェニルウラシルが有効に作用する単子葉雑草の例は、オオムギ属種（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｓｐｐ．）、ヒエ属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｓｐｐ．）、イチゴツナギ属種（Ｐｏａ ｓｐｐ．）、スズメノチャヒキ属種（Ｂｒｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、メヒシバ属種（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓｐｐ．）、ナルコビエ属種（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ ｓｐｐ．）、エノコログサ属種（Ｓｅｔａｒｉａ ｓｐｐ．）、チカラシバ属種（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ ｓｐｐ．）、オヒシバ属種（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｓｐｐ．）、スズメガヤ属種（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ ｓｐｐ．）、キビ属種（Ｐａｎｉｃｕｍ ｓｐｐ．）、ドクムギ属種（Ｌｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ブラキアリア属種（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｓｐｐ．）、アゼガヤ属種（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｓｐｐ．）、カラスムギ属種（Ａｖｅｎａ ｓｐｐ．）、カヤツリグサ属種（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、アキソノプリス属種（Ａｘｏｎｏｐｒｉｓ ｓｐｐ．）、モロコシ属種（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｓｐｐ．）及びメリヌス属種（Ｍｅｌｉｎｕｓ ｓｐｐ．）から選択される。

【0223】

式（Ｉ）のフェニルウラシルが有効に作用する単子葉雑草の好ましい例は、ムギクサ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｍｕｒｉｎｕｍ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）、チャボチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｒｕｂｅｎｓ Ｌ．）、ヒゲナガスズメノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｒｉｇｉｄｕｓ）、カラスノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｓｅｃａｌｉｎｕｓ Ｌ．）、オニメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、ススキメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ホソナルコビエ（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ ｇｒａｃｉｌｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）、トウジンビエ（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）、エレオヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ）、ミチカゼクサ（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ ｐｅｃｔｉｎａｃｅａ）、キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｍｉｌｉａｃｅｕｍ）、ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）、メリケンニクキビ（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）、ハマガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｆｕｓｃａ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）、クグガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｃｏｍｐｒｅｓｓｕｓ）、シペルス・エスクレンテス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｅｓ）、アキソノプリス・オフィニス（Ａｘｏｎｏｐｒｉｓ ｏｆｆｉｎｉｓ）、ソルグム・ハラペンセ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌａｐｅｎｓｅ）及びメリヌス・レペンス（Ｍｅｌｉｎｕｓ ｒｅｐｅｎｓ）の種から選択される。

【0224】

式（Ｉ）のフェニルウラシルが有効に作用する単子葉雑草の特に好ましい例は、ヒエ属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｓｐｐ．）、メヒシバ属種（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓｐｐ．）、エノコログサ属種（Ｓｅｔａｒｉａ ｓｐｐ．）、オヒシバ属種（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｓｐｐ．）、及びブラキアリア属種（Ｂｒａｃｈｉａｒｉｕｍ ｓｐｐ．）から選択される。

【0225】

また好ましくは、式（Ｉ）のフェニルウラシルは、双子葉雑草の防除に使用される。

【0226】

式（Ｉ）のフェニルウラシルが有効に作用する双子葉雑草の例は、ヒユ属種（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ムカシヨモギ属種（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｓｐｐ．）、イズハハコ属種（Ｃｏｎｙｚａ ｓｐｐ．）、タデ属種（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｓｐｐ．）、ウマゴヤシ属種（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓｐｐ．）、ザクロソウ属種（Ｍｏｌｌｕｇｏ ｓｐｐ．）、マツバゼリ属種（Ｃｙｃｌｏｓｐｅｒｍｕｍ ｓｐｐ．）、ハコベ属種（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ハハコグサ属種（Ｇｎａｐｈａｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、タンポポ属種（Ｔａｒａｘａｃｕｍ ｓｐｐ．）、マツヨイグサ属種（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａ ｓｐｐ．）、ワルタビラコ属種（Ａｍｓｉｎｃｋｉａ ｓｐｐ．）、オランダフウロ属種（Ｅｒｏｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ムカシヨモギ属種（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｓｐｐ．）、キオン属種（Ｓｅｎｅｃｉｏ ｓｐｐ．）、オドリコソウ属種（Ｌａｍｉｕｍ ｓｐｐ．）、ホウキギ属種（Ｋｏｃｈｉａ ｓｐｐ．）、アカザ属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、アキノノゲシ属種（Ｌａｃｔｕｃａ ｓｐｐ．）、ゼニアオイ属種（Ｍａｌｖａ ｓｐｐ．）、サツマイモ属種（Ｉｐｏｍｏｅａ ｓｐｐ．）、アブラナ属種（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｐ．）、シロガラシ属種（Ｓｉｎａｐｉｓ ｓｐｐ．）、イラクサ属種（Ｕｒｔｉｃａ ｓｐｐ．）、キンゴジカ属種（Ｓｉｄａ ｓｐｐ）、スベリヒユ属種（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ ｓｐｐ．）、ハシカグサモドキ属種（Ｒｉｃｈａｒｄｉａ ｓｐｐ．）、ブタクサ属種（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｓｐｐ．）、カランドリニア属種（Ｃａｌａｎｄｒｉｎｉａ ｓｐｐ．）、キハナハタザオ属種（Ｓｉｓｙｍｂｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、ツノクサネム属種（Ｓｅｓｂａｎｉａ ｓｐｐ．）、ナズナ属種（Ｃａｐｓｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ノゲシ属種（Ｓｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、トウダイグサ属種（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ヒマワリ属種（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、カラクサナズナ属種（Ｃｏｒｏｎｏｐｕｓ ｓｐｐ．）、オカヒジキ属種（Ｓａｌｓｏｌａ ｓｐｐ．）、イチビ属種（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｓｐｐ．）、ソラマメ属種（Ｖｉｃｉａ ｓｐｐ．）、アカバナ属種（Ｅｐｉｌｏｂｉｕｍ ｓｐｐ．）、タネツケバナ属種（Ｃａｒｄａｍｉｎｅ ｓｐｐ．）、コウゾリナ属種（Ｐｉｃｒｉｓ ｓｐｐ．）、シャジクソウ属種（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、コゴメギク属種（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ ｓｐｐ．）、イカリソウ属種（Ｅｐｉｍｅｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ゼニゴケ属種（Ｍａｒｃｈａｎｔｉａ ｓｐｐ．）、ナス属種（Ｓｏｌａｎｕｍ ｓｐｐ．）、カタバミ属種（Ｏｘａｌｉｓ ｓｐｐ．）、メトリカリア属種（Ｍｅｔｒｉｃａｒｉａ ｓｐｐ．）、オオバコ属種（Ｐｌａｎｔａｇｏ ｓｐｐ．）、ハマビシ属種（Ｔｒｉｂｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、クリノイガ属種（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ ｓｐｐ．）、センダングサ属種（Ｂｉｄｅｎｓ ｓｐｐ．）、クワガタソウ属種（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｓｐｐ．）及びエゾコウゾリナ属種（Ｈｙｐｏｃｈａｅｒｉｓ ｓｐｐ．）の属から選択される。

【0227】

式（Ｉ）のフェニルウラシルが有効に作用する双子葉雑草の好ましい例は、ハリビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｓｐｉｎｏｓｕｓ）、ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、ウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｐｏｌｙｍｏｒｐｈａ）、クルマバザクロソウ（Ｍｏｌｌｕｇｏ ｖｅｒｔｉｃｉｌｌａｔａ）、マツバゼリ（Ｃｙｃｌｏｓｐｅｒｍｕｍ ｌｅｐｔｏｐｈｙｌｌｕｍ）、コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）、ウスベニチチコグサグ（Ｇｎａｐｈａｌｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）、セイヨウタンポポ（Ｔａｒａｘａｃｕｍ ｏｆｆｉ ｃｉｎａｌｅ）、コマツヨイグサ（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａ ｌａｃｉｎｉａｔａ）、アムシンキア・インテルメディア（Ａｍｓｉｎｃｋｉａ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａ）、オランダフウロ（Ｅｒｏｄｉｕｍ ｃｉｃｕｔａｒｉｕｍ）、ジャコウオランダフウロ（Ｅｒｏｄｉｕｍ ｍｏｓｃｈａｔｕｍ）、アレチノギク（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｂｏｎａｒｉｅｎｓｉｓ）（コニザ・ボナリエンシス（Ｃｏｎｙｚａ ｂｏｎａｒｉｅｎｓｉｓ））、ノボロギク（Ｓｅｎｅｃｉｏ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）、ヒメムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）、ミチヤナギ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ａｖｉｃｕｌａｒｅ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ）、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ）、トゲチシャ（Ｌａｃｔｕｃａ ｓｅｒｒｉｏｌａ）、ウサギアオイ（Ｍａｌｖａ ｐａｒｖｉｆｌｏｒａ）、ゼニバアオイ（Ｍａｌｖａ ｎｅｇｌｅｃｔａ）、アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、イポモエア・ラクノセ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｌａｃｕｎｏｓｅ）、クロガラシ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎｉｇｒａ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、セイヨウイラクサ（Ｕｒｔｉｃａ ｄｉｏｉｃａ）、アメリカビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｂｌｉｔｏｉｄｅｓ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホソアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｈｙｂｒｉｄｕｓ）、イヌビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｌｉｖｉｄｕｓ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ ｓｐｉｎｏｓａ）、スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、ハシカグサモドキ（Ｒｉｃｈａｒｄｉａ ｓｃａｂｒａ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、マツゲボタンカランドリニア・カウレッセンス（Ｃａｌａｎｄｒｉｎｉａ ｃａｕｌｅｓｃｅｎｓ）、ホソエガラシ（Ｓｉｓｙｍｂｒｉｕｍ ｉｒｉｏ）、アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ ｅｘａｌｔａｔａ）、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌｌａ ｂｕｒｓａ－ｐａｓｔｏｒｉｓ）、ノゲシ（Ｓｏｎｃｈｕｓ ｏｌｅｒａｃｅｕｓ）、ユーフォルビア・マクラテ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｍａｃｕｌａｔｅ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、カラクサナズナ（Ｃｏｒｏｎｏｐｕｓ ｄｉｄｙｍｕｓ）、ハリヒジキ（Ｓａｌｓｏｌａ ｔｒａｇｕｓ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、ベニクサフジ（Ｖｉｃｉａ ｂｅｎｇｈａｌｅｎｓｉｓ Ｌ．）、エピロビウム・パニクラツム（Ｅｐｉｌｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｕｌａｔｕｍ）、タネツケバナ属種（Ｃａｒｄａｍｉｎｅ ｓｐｐ）、コウゾリナ（Ｐｉｃｒｉｓ ｅｃｈｉｏｉｄｅｓ）、シャジクソウ属種（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、コゴメギク属種（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ ｓｐｐ．）、イカリソウ属種（Ｅｐｉｍｅｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、ゼニゴケ属種（Ｍａｒｃｈａｎｔｉａ ｓｐｐ．）、ナス属種（Ｓｏｌａｎｕｍ ｓｐｐ．）、カタバミ属種（Ｏｘａｌｉｓ ｓｐｐ．）、メトリカリア・マトリッカリオイデス（Ｍｅｔｒｉｃａｒｉａ ｍａｔｒｉｃｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、オオバコ属種（Ｐｌａｎｔａｇｏ ｓｐｐ．）、ハマビシ（Ｔｒｉｂｕｌｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）、ノハラヒジキ（Ｓａｌｓｏｌａ ｋａｌｉ）、クリノイガ属種（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ ｓｐｐ．）、コバノセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓ ｂｉｐｉｎｎａｔａ）、クワガタソウ属種（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｓｐｐ．）及びブタナ（Ｈｙｐｏｃｈａｅｒｉｓ ｒａｄｉｃａｔａ）の種から選択される。

【0228】

式（Ｉ）のフェニルウラシルが有効に作用する双子葉雑草の特に好ましい例は、ヒユ属種（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ムカシヨモギ属種（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｓｐｐ．）、イズハハコ属種（Ｃｏｎｙｚａ ｓｐｐ．）、ホウキギ属種（Ｋｏｃｈｉａ ｓｐｐ．）、及びイチビ属種（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｓｐｐ．）から選択される。

【0229】

式（Ｉ）のフェニルウラシル又はそれらを含む配合物は、主に葉にスプレーすることにより植物に適用される。その場合、施用は、例えば、水を担体として使用し、一般的な散布技法により、散布液量を約１００～１０００ｌ／ｈａ（例えば、３００～４００ｌ／ｈａ）として実施することができる。式（Ｉ）のフェニルウラシル又はそれらを含む配合物は、低容量法若しくは超低容量法によって又は微粒子の形態でも適用され得る。

【0230】

式（Ｉ）のフェニルウラシル、又はそれらを含む配合物は、望ましくない植生の出現前、出現中及び／又は出現後、好ましくは出現中及び／又は出現後に行うことができる。

【0231】

式（Ｉ）のフェニルウラシル、又は配合物の適用は、播種の前又は播種の間に行うことができる。

【0232】

式（Ｉ）のフェニルウラシル、又はそれらを含む配合物は、出現前、出現後若しくは植え付け前又は作物植物の種子とともに適用することができる。式（Ｉ）のフェニルウラシル、又はそれらを含む配合物で前処理した作物植物の種子を適用することにより、式（Ｉ）のフェニルウラシル、又はそれらを含む配合物を適用することも可能である。特定の作物植物がこの活性成分に十分な耐性を有しない場合、この組合せを、散布器具を利用して、感受性を有する作物植物の葉面に可能な限り接触させず、その一方で、その下で生育している望ましくない植生又は被覆されていない土壌（ｂａｒｅ ｓｏｉｌ）の表面に活性成分が到達するような形で散布する、施用技法を用いることができる（根元散布（ｐｏｓｔ－ｄｉｒｅｃｔｅｄ）、レイバイ（ｌａｙ－ｂｙ））。

【0233】

さらなる実施形態において、式（Ｉ）のフェニルウラシル、又はそれらを含む配合物は、種子を処理することによって適用することができる。種子の処理は、式（Ｉ）のフェニルウラシル、又はそれらを含む配合物に基づいて、当業者に周知の全ての手順（種子ドレッシング、種子コーティング、種子ダスティング、種子ソーキング、種子フィルムコーティング、種子多層コーティング、種子包被、種子ドリッピング及び種子ペレット化）を本質的に含む。この場合、組合せは希釈又は無希釈で施用することができる。

【0234】

「種子」という用語は、あらゆる形態の種子、例えば、穀類の種籾（ｃｏｒｎ）、種子、果実、塊茎、苗及び類似の形態などを含む。本明細書において、種子という用語は、好ましくは、穀類の種籾及び種子を表す。使用される種子は、上に述べた作物植物の種子であってもよいが、遺伝子導入植物又は慣用されている育種法により得られた植物の種子であってもよい。

【0235】

植物保護で利用される場合、配合助剤を含まない活性物質、すなわち式（Ｉ）のフェニルウラシルの適用量は、所望の効果の種類に応じて、１ｈａ当たり０．００１～２ｋｇ、好ましくは１ｈａ当たり０．００２～１ｋｇ、より好ましくは１ｈａ当たり０．００５～０．５ｋｇ、特に１ｈａ当たり０．０１～０．２ｋｇである。

【0236】

本発明の別の実施形態において、式（Ｉ）のフェニルウラシルの適用率は、活性物質（ａ．ｓ．）に対して０．００１～３ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．００５～２．５ｋｇ／ｈａ、特に０．０１～２ｋｇ／ｈａである。

【0237】

本発明の別の好ましい実施形態において、本発明による式（Ｉ）のフェニルウラシルの適用率（式（Ｉ）のフェニルウラシルの総量）は、防除対象、季節、対象植物及び成長段階に応じて、０．１ｇ／ｈａ～３０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０ｇ／ｈａ～１０００ｇ／ｈａである。

【0238】

本発明の別の好ましい実施形態において、式（Ｉ）のフェニルウラシルの適用率は、０．１ｇ／ｈａ～５０００ｇ／ｈａの範囲であり、好ましくは１ｇ／ｈａ～２５００ｇ／ｈａ又は５ｇ／ｈａ～２０００ｇ／ｈａの範囲にある。

【0239】

本発明の別の好ましい実施形態において、式（Ｉ）のフェニルウラシルの適用率は、０．１～１０００ｇ／ｈａ、好ましくは１～７５０ｇ／ｈａ、より好ましくは５～５００ｇ／ｈａである。

【0240】

種子などの植物繁殖材料の処理、例えば、種子に散粉、被覆又は灌注することによる処理においては、概して、植物繁殖材料（好ましくは種子）１００キログラム当たりの活性物質の量を、０．１～１０００ｇ、好ましくは１～１０００ｇ、より好ましくは１～１００ｇ、最も好ましくは５～１００ｇとすることが必要である。

【0241】

本発明の別の実施形態において、種子を処理するために、活性物質、すなわち式（Ｉ）のフェニルウラシルの適用量は、一般に、種子１００ｋｇ当たり０．００１～１０ｋｇの量で利用される。

【0242】

材料又は貯蔵製品の保護に使用する場合、活性物質の適用量は、適用領域の種類及び所望の効果に依存する。材料の保護に慣用的に適用される量は、処理される材料１立方メートル当たり０．００１ｇ～２ｋｇ、好ましくは０．００５ｇ～１ｋｇである。

【0243】

当該適用方法に応じて、式（Ｉ）のフェニルウラシル、又はそれらを含む配合物は、望ましくない植生を排除するために、さらに多くの作物植物に追加的に利用されることが可能である。

【0244】

本発明によれば、本明細書に記載の全ての作物植物（栽培植物）は、それぞれの栽培植物に属する全ての種、亜種、変種、品種及び／又は雑種を含むものとして理解され、特にコムギ及びオオムギなどの穀類並びにナタネにおける冬品種及び春品種、例えば冬コムギ、春コムギ、冬オオムギなどを含むが、これらに限定されない。

【0245】

例えば、トウモロコシ（ｃｏｒｎ）は、飼料用トウモロコシ及びスイートコーンなどのあらゆる種類を含むトウモロコシ（Ｉｎｄｉａｎ ｃｏｒｎ）又はトウモロコシ（ｍａｉｚｅ）（トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ））としても知られている。本発明によれば、全てのトウモロコシ（ｍａｉｚｅ）又はトウモロコシの亜種及び／若しくは変種、特に、フラワーコーン（ｆｌｏｕｒ ｃｏｒｎ）（フラワーコーン（Ｚｅａ ｍａｙｓ ｖａｒ．ａｍｙｌａｃｅａ））、ポップコーン（ｐｏｐｃｏｒｎ）（ポップコーン（Ｚｅａ ｍａｙｓ ｖａｒ．ｅｖｅｒｔａ））、デントコーン（ｄｅｎｔ ｃｏｒｎ）（デントコーン（Ｚｅａ ｍａｙｓ ｖａｒ．ｉｎｄｅｎｔａｔａ））、フリントコーン（ｆｌｉｎｔ ｃｏｒｎ）（フリントコーン（Ｚｅａ ｍａｙｓ ｖａｒ．ｉｎｄｕｒａｔａ））、スイートコーン（ｓｗｅｅｔ ｃｏｒｎ）（スイートコーン（Ｚｅａ ｍａｙｓ ｖａｒ．ｓａｃｃｈａｒａｔａ）及びスイートコーン（Ｚｅａ ｍａｙｓ ｖａｒ．ｒｕｇｏｓａ））、ワキシーコーン（ｗａｘｙ ｃｏｒｎ）（ワキシーコーン（Ｚｅａ ｍａｙｓ ｖａｒ．ｃｅｒａｔｉｎａ））、アミロメイズ（高アミローストウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）品種）、有ふ種トウモロコシ（ｐｏｄ ｃｏｒｎ）又はワイルドメイズ（ｗｉｌｄ ｍａｉｚｅ）（有ふ種トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ ｖａｒ．ｔｕｎｉｃａｔａ））及びストライプドトウモロコシ（ｓｔｒｉｐｅｄ ｍａｉｚｅ）（ストライプドトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ ｖａｒ．ｊａｐｏｎｉｃａ））が含まれる。

【0246】

さらに、ほとんどのダイズ品種は、無限及び有限生長習性に分類されるが、ダイズの野生の祖先であるグリシネ・ソヤ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｓｏｊａ）は、無限である（ＰＮＡＳ ２０１０，１０７（１９）８５６３－８５６）。無限生長習性（成熟度グループ、ＭＧ ００～ＭＧ ４．９）は、開花が始まった後も植物成長が継続することを特徴とする一方、有限ダイズ品種（成熟度グループ、（ＭＧ）５～ＭＧ ８）は、開花が始まった時点で植物成長の大部分が終了していることを特徴とする。本発明によれば、全てのダイズ栽培品種又は品種が含まれ、特に無限及び有限栽培品種又は品種が含まれる。

【0247】

好適な作物の例を以下に示す：
タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ）、パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ）、ラッカセイ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ）、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）、エンバク（Ａｖｅｎａ ｓａｔｉｖａ）、テンサイ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｅｃ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ）、ベタ・ブルガリス・ラパ種（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｅｃ．ｒａｐａ）、セイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ）、ルタバガ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ）、ブラシカ・ラパ・シルベストリス変種（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ ｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ）、ヤセイカンラン（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、クロガラシ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎｉｇｒａ）、チャ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ）、ペカン（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ）、レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ）、オレンジ（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、アラビカコーヒーノキ（Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ）（ロブスタコーヒーノキ（Ｃｏｆｆｅａ ｃａｎｅｐｈｏｒａ）、リベリカコーヒーノキ（Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ））、キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ）、ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ）、アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ）、エゾヘビイチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）、アプランドワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、（キダチワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ａｒｂｏｒｅｕｍ）、シロバナワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ）、カイトウメン（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ））、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、パラゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、ホップ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ）、サツマイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ）、シナノグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ）、ヒラマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ）、アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ）、トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ）、リンゴ属種（Ｍａｌｕｓ ｓｐｅｃ．）、キャッサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ）、アルファルファ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ）、バナナ属種（Ｍｕｓａ ｓｐｅｃ．）、タバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ）（マルバタバコ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ））、オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ）、イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）、ライマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ）、インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、オウシュウトウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ）、マツ属種（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｅｃ．）、ピスタチオ（Ｐｉｓｔａｃｉａ ｖｅｒａ）、エンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）、セイヨウウミザクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ）、モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ）、セイヨウナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、アンズ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｒｍｅｎｉａｃａ）、スミミザクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ｃｅｒａｓｕｓ）、アーモンド（Ｐｒｕｎｕｓ ｄｕｌｃｉｓ）及びセイヨウスモモ（ｐｒｕｎｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フサスグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）、ヒマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ）、ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ）、シロガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｌｂａ）、ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ））、カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ）、アカツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ）、パンコムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）、ライコムギ（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、デュラムコムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ）、ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）、ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ）及びトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。

【0248】

好ましい作物は、ラッカセイ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ）、テンサイ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｅｃ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ）、セイヨウアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ）、ヤセイカンラン（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ）、オレンジ（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、アラビカコーヒーノキ（Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ）（ロブスタコーヒーノキ（Ｃｏｆｆｅａ ｃａｎｅｐｈｏｒａ）、リベリカコーヒーノキ（Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ））、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）、アプランドワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）（キダチワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ａｒｂｏｒｅｕｍ）、シロバナワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ）、カイトウメン（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ））、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、シナノグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ）、ヒラマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ）、アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ）、トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ）、リンゴ属種（Ｍａｌｕｓ ｓｐｅｃ．）、アルファルファ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ）、タバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ）（マルバタバコ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ））、オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ）、イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）、ライマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ）、インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ピスタチオ（Ｐｉｓｔａｃｉａ ｖｅｒａ）、エンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）、アーモンド（Ｐｒｕｎｕｓ ｄｕｌｃｉｓ）、サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ）、ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ）、ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（モロコシ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ）））、ライコムギ（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、パンコムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）、デュラムコムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ）、ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）、ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ）及びトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）である。

【0249】

特に好ましい作物は、穀類、トウモロコシ、ダイズ、コメ、セイヨウアブラナ、ワタ、ジャガイモ、ラッカセイの作物又は永年作物である。

【0250】

本発明による式（Ｉ）のフェニルウラシル、又はそれらを含む配合物は、植物に新しい形質を提供するため、又は既に存在する形質を改変するために、突然変異誘発又は遺伝子工学によって改変された作物に使用することも可能である。

【0251】

本明細書において使用される「作物」という用語は、植物に新たな形質を付与するか又は既に存在する形質を改変するために変異誘発又は遺伝子工学により改変されている（作物）植物も含む。

【0252】

変異誘発は、Ｘ線又は変異原性化学物質を使用するランダム変異誘発技法のみならず、植物ゲノムの特定の遺伝子座に変異を作製するための標的変異誘発技法も含む。多くの標的変異誘発技法では、ターゲッティング効果が得られるように、オリゴヌクレオチド又はＣＲＩＳＰＲ／Ｃａｓ、ジンクフィンガーヌクレアーゼ、ＴＡＬＥＮ又はメガヌクレアーゼのようなタンパク質を使用している。

【0253】

遺伝子工学では、通常、自然環境下では交配、変異誘発又は自然の組換えによって容易に得ることができない改変を植物ゲノムに加えるために、組換えＤＮＡ技法を使用している。典型的には、形質を追加又は形質を改良するために１つ又は複数の遺伝子を植物のゲノムに組み込む。このような組み込まれる遺伝子は、当該技術分野においては導入遺伝子とも称され、このような導入遺伝子を含む植物は遺伝子導入植物と称される。植物形質転換の過程では、通常、導入遺伝子が組み込まれるゲノム遺伝子座が異なる、幾つかの形質転換イベントが起こる。特定のゲノム遺伝子座に特定の導入遺伝子を含む植物は、通常、特定の「イベント」を含むと表現され、特定のイベント名で呼ばれる。植物に導入された又は改変された形質としては、特に、除草剤耐性、昆虫抵抗性、高い収量及び渇水などの非生物的条件に対する耐性が挙げられる。

【0254】

除草剤耐性は、変異誘発を用いることのみならず、遺伝子工学を用いることによっても作出される。変異誘発及び育種の従来法によって、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害除草剤に対する耐性が付与された植物には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の名称で市販されている植物品種が含まれる。しかしながら、除草剤耐性形質の大部分は導入遺伝子の使用を介して作出されている。

【0255】

グリホサート、グルホシネート、２，４－Ｄ、ジカンバ、ブロモキシニル及びイオキシニルなどのオキシニル除草剤、スルホニルウレア除草剤、ＡＬＳ阻害剤除草剤並びにイソキサフルトール及びメソトリオンなどの４－ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤に対する除草剤耐性が作出されている。

【0256】

除草剤耐性形質の付与に使用されている導入遺伝子は、次に示すものを含む：グリホサート耐性付与：ｃｐ４ ｅｐｓｐｓ、ｅｐｓｐｓ ｇｒｇ２３ａｃｅ５、ｍｅｐｓｐｓ、２ｍｅｐｓｐｓ、ｇａｔ４６０１、ｇａｔ４６２１及びｇｏｘｖ２４７；グルホシネート耐性付与：ｐａｔ及びｂａｒ；２，４－Ｄ耐性付与：ａａｄ－１及びａａｄ－１２；ジカンバ耐性付与：ｄｍｏ；オキシニル除草剤耐性付与：ｂｘｎ；スルホニルウレア除草剤耐性付与：ｚｍ－ｈｒａ、ｃｓｒ１－２、ｇｍ－ｈｒａ、Ｓ４－ＨｒＡ、ＡＬＳ阻害剤除草剤耐性付与：ｃｓｒ１－２；ＨＰＰＤ阻害剤除草剤耐性付与：ｈｐｐｄＰＦ、Ｗ３３６及びａｖｈｐｐｄ－０３。

【0257】

除草剤耐性遺伝子を含む遺伝子導入トウモロコシイベントは、例えば、他を排除するものではないが、ＤＡＳ４０２７８、ＭＯＮ８０１、ＭＯＮ８０２、ＭＯＮ８０９、ＭＯＮ８１０、ＭＯＮ８３２、ＭＯＮ８７４１１、ＭＯＮ８７４１９、ＭＯＮ８７４２７、ＭＯＮ８８０１７、ＭＯＮ８９０３４、ＮＫ６０３、ＧＡ２１、ＭＺＨＧ０ＪＧ、ＨＣＥＭ４８５、ＶＣＯ－ＯＥ１９８１－５、６７６、６７８、６８０、３３１２１、４１１４、５９１２２、９８１４０、Ｂｔ１０、Ｂｔ１７６、ＣＢＨ－３５１、ＤＢＴ４１８、ＤＬＬ２５、ＭＳ３、ＭＳ６、ＭＺＩＲ０９８、Ｔ２５、ＴＣ１５０７及びＴＣ６２７５である。

【0258】

除草剤耐性遺伝子を含むトランスジェニックダイズイベントは、例えば、他を排除するものではないが、ＧＴＳ ４０－３－２、ＭＯＮ８７７０５、ＭＯＮ８７７０８、ＭＯＮ８７７１２、ＭＯＮ８７７６９、ＭＯＮ８９７８８、Ａ２７０４－１２、Ａ２７０４－２１、Ａ５５４７－１２７、Ａ５５４７－３５、ＤＰ３５６０４３、ＤＡＳ４４４０６－６、ＤＡＳ６８４１６－４、ＤＡＳ－８１４１９－２、ＧＵ２６２、ＳＹＨＴＯＥＨ２、Ｗ６２、Ｗ９８、ＦＧ７２及びＣＶ１２７である。

【0259】

除草剤耐性遺伝子を含むトランスジェニックコットンイベントは、例えば、他を排除するものではないが、１９－５１ａ、３１７０７、４２３１７、８１９１０、２８１－２４－２３６、３００６－２１０－２３、ＢＸＮ１０２１１、ＢＸＮ１０２１５、ＢＸＮ１０２２２、ＢＸＮ１０２２４、ＭＯＮ１４４５、ＭＯＮ１６９８、ＭＯＮ８８７０１、ＭＯＮ８８９１３、ＧＨＢ１１９、ＧＨＢ６１４、ＬＬＣｏｔｔｏｎ２５、Ｔ３０３－３及びＴ３０４－４０である。

【0260】

除草剤耐性遺伝子を含むトランスジェニックカノーライベントは、例えば、他を排除するものではないが、ＭＯＮ８８３０２、ＨＣＲ－１、ＨＣＮ１０、ＨＣＮ２８、ＨＣＮ９２、ＭＳ１、ＭＳ８、ＰＨＹ１４、ＰＨＹ２３、ＰＨＹ３５、ＰＨＹ３６、ＲＦ１、ＲＦ２及びＲＦ３である。

【0261】

昆虫抵抗性は、主に殺虫タンパク質の細菌遺伝子を植物に導入することによって作成されている。最も多く使用されている導入遺伝子は、ｃｒｙ１Ａ、ｃｒｙ１Ａｂ、ｃｒｙ１Ａｂ－Ａｃ、ｃｒｙ１Ａｃ、ｃｒｙ１Ａ．１０５、ｃｒｙ１Ｆ、ｃｒｙ１Ｆａ２、ｃｒｙ２Ａｂ２、ｃｒｙ２Ａｅ、ｍｃｒｙ３Ａ、ｅｃｒｙ３．１Ａｂ、ｃｒｙ３Ｂｂ１、ｃｒｙ３４Ａｂ１、ｃｒｙ３５Ａｂ１、ｃｒｙ９Ｃ、ｖｉｐ３Ａ（ａ）、ｖｉｐ３Ａａ２０のようなバシラス属菌種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃ．）の毒素遺伝子及びその合成変異体である。しかし、植物由来の遺伝子も他の植物に導入されている。特に、ＣｐＴＩ及びｐｉｎＩＩのようなプロテアーゼ阻害剤をコードする遺伝子である。さらに、昆虫遺伝子を標的にしてダウンレギュレートするために、植物で二本鎖ＲＮＡを産生するための導入遺伝子を使用するアプローチもある。このような導入遺伝子の例は、ｄｖｓｎｆ７である。

【0262】

殺虫タンパク質又は二本鎖ＲＮＡの遺伝子を含むトランスジェニックコーンイベントは、例えば、他を排除するものではないが、Ｂｔ１０、Ｂｔ１１、Ｂｔ１７６、ＭＯＮ８０１、ＭＯＮ８０２、ＭＯＮ８０９、ＭＯＮ８１０、ＭＯＮ８６３、ＭＯＮ８７４１１、ＭＯＮ８８０１７、ＭＯＮ８９０３４、３３１２１、４１１４、５３０７、５９１２２、ＴＣ１５０７、ＴＣ６２７５、ＣＢＨ－３５１、ＭＩＲ１６２、ＤＢＴ４１８及びＭＺＩＲ０９８である。

【0263】

殺虫タンパク質の遺伝子を含むトランスジェニックダイズイベントは、例えば、他を排除するものではないが、ＭＯＮ８７７０１、ＭＯＮ８７７５１及びＤＡＳ－８１４１９である。

【0264】

殺虫性タンパク質の遺伝子を含むトランスジェニックコットンイベントは、例えば、他を排除するものではないが、ＳＧＫ３２１、ＭＯＮ５３１、ＭＯＮ７５７、ＭＯＮ１０７６、ＭＯＮ１５９８５、３１７０７、３１８０３、３１８０７、３１８０８、４２３１７、ＢＮＬＡ－６０１、Ｅｖｅｎｔ１、ＣＯＴ６７Ｂ、ＣＯＴ１０２、Ｔ３０３－３、Ｔ３０４－４０、ＧＦＭ Ｃｒｙ１Ａ、ＧＫ１２、ＭＬＳ ９１２４、２８１－２４－２３６、３００６－２１０－２３、ＧＨＢ１１９及びＳＧＫ３２１である。

【0265】

コーンイベントＭＯＮ８７４０３に存在する導入遺伝子ａｔｈｂ１７を用いた穂のバイオマスの増加、又はダイズイベントＭＯＮ８７７１２に存在する導入遺伝子ｂｂｘ３２を用いた光合成の促進により、収量の増加が生じる。

【0266】

ｇｍ－ｆａｄ２－１、Ｐｊ．Ｄ６Ｄ、Ｎｃ．Ｆａｄ３、ｆａｄ２－１Ａ及びｆａｔｂ１－Ａという導入遺伝子を用いて、油分を改良した作物が作成されている。これらの遺伝子の少なくとも１種を含むダイズイベントは：２６０－０５、ＭＯＮ８７７０５及びＭＯＮ８７７６９である。

【0267】

非生物学的条件に対する耐性、特に干ばつに対する耐性は、コーンイベントＭＯＮ８７４６０によって構成される導入遺伝子ｃｓｐＢを使用することによって、またダイズイベントＩＮＤ－ＯＥＯＥ４１ＯＥ－５によって構成される導入遺伝子Ｈａｈｂ－４を使用することによって作成されている。

【0268】

形質は、形質転換イベントにおいて遺伝子を組み合わせることによって、又は品種改良プロセスにおいて異なるイベントを組み合わせることによって、頻繁に組み合わせられる。好ましい形質の組合せは、異なるグループの除草剤に対する除草剤耐性、異なる種類の昆虫に対する昆虫耐性、特に鱗翅目及び鞘翅目の昆虫に対する耐性、１つ又はいくつかの種類の昆虫耐性を有する除草剤耐性、収量の増加を伴う除草剤耐性、並びに除草剤耐性及び非生物学的条件に対する耐性の組合せである。

【0269】

特異的形質又はスタック形質、並びにこれらの形質を提供する遺伝子及びイベントを含む植物は、当技術分野でよく知られている。例えば、突然変異又は統合された遺伝子及びそれぞれのイベントに関する詳細な情報は、組織「Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｓｅｒｖｉｃｅ ｆｏｒ ｔｈｅ Ａｃｑｕｉｓｉｔｉｏｎ ｏｆ Ａｇｒｉ－ｂｉｏｔｅｃｈ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ（ＩＳＡＡＡ）」（ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｉｓａａａ．ｏｒｇ／ｇｍａｐｐｒｏｖａｌｄａｔａｂａｓｅ）及び「Ｃｅｎｔｅｒ ｆｏｒ Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌ Ｒｉｓｋ Ａｓｓｅｓｓｍｅｎｔ（ＣＥＲＡ）」（ｈｔｔｐ：／／ｃｅｒａ－ｇｍｃ．ｏｒｇ／ＧＭＣｒｏｐＤａｔａｂａｓｅ）のウェブサイト、並びに欧州特許第３０２８５７３号明細書及び国際公開第２０１７／０１１２８８号パンフレットのような特許出願で入手可能である。

【0270】

本発明による式（Ｉ）の化合物又はそれらを含む配合物若しくは組合せの作物に対する使用は、特定の遺伝子又はイベントを含む作物に対して特異的な効果をもたらし得る。これらの効果は、成長挙動の変化又は生物学的若しくは非生物学的ストレス因子に対する抵抗性の変化を伴い得る。この種の効果は、特に、収量の増加、昆虫、線虫、真菌、細菌、マイコプラズマ、ウイルス又はウイロイド病原体に対する抵抗性又は耐性の向上及び早期生長、早熟又は追熟、低温又は高温耐性並びにアミノ酸又は脂肪酸スペクトル又は含有量の変化を含み得る。

【0271】

さらに、特に原料の生産を改善するために、組換えＤＮＡ技法を用いることによって成分の含有量を調整した又は新たな成分を含有させた植物、例えば、アミロペクチンの産生量が増加したジャガイモ（例えば、Ａｍｆｌｏｒａ（登録商標）ジャガイモ、ＢＡＳＦ ＳＥ、Ｇｅｒｍａｎｙ）も含まれる。

【0272】

さらに、本発明による式（Ｉ）のフェニルウラシル、又はそれらを含む配合物は、綿、ジャガイモ、ナタネ、ヒマワリ、ダイズ又はソラマメなどの作物、特に綿の植物部分、特に綿の落葉及び／又は乾燥にも適切であることが見出された。このことに関連して、作物を乾燥及び／又は落葉させるための配合物、この配合物を調製するためのプロセス並びに式（Ｉ）のフェニルウラシルを使用して植物体を乾燥及び／又は落葉させるための方法が見出された。

【0273】

乾燥剤として、式（Ｉ）のフェニルウラシルは、ジャガイモ、ナタネ、ヒマワリ及びダイズのような作物植物の地上部を乾燥させるために特に適切であるが、穀物を乾燥させるためにも適切である。これにより、これらの重要な作物植物の完全な機械的収穫が可能になる。

【0274】

また、収穫を容易にすることも経済的に興味深く、これにより、柑橘類、オリーブ、並びにその他の種及び品種の果実、石果及びナッツにおいて、裂開を一定時間内に集中させること、又は木への付着の減少によって可能となる。また、有用植物、特に綿の制御落葉にも、同じメカニズム、すなわち、植物の果実部又は葉部及びシュート部の間の落葉組織の発達促進が不可欠である。

【0275】

さらに、個々の綿植物が成熟する時間間隔を短くすることは、収穫後の繊維品質の向上につながる。

【実施例】

【0276】

Ａ 調製例
実施例１．１：
エチル２－［［３－［２－クロロ－５－［４－（１，１－ジフルオロエチル）－３－メチル－２，６－ジオキソ－ピリミジン－１－イル］－４－フルオロ－フェノキシ］－２－ピリジル］オキシ］アセテート

【化27】

【0277】

実施例１．１ － ステップ１：
エチル４，４－ジフルオロ－３－オキソ－ペンタノエート

【化28】

テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の市販品として入手可能なエチル２，２－ジフルオロプロパノエート（ＣＡＳ ２８７８１－８５－３；１１４ｇ、８２６．１ｍｍｏｌ）の溶液に、酢酸エチル（８７．６ｇ、９９１．３ｍｍｏｌ）を１５℃で添加し、次いでＮａＨ（３９．７ｇ、９９１．３ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。混合物を１５℃で１６時間撹拌した。混合物を水中に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出し、有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、濾過し、濃縮して、エチル４，４－ジフルオロ－３－オキソ－ペンタノエート（１４０ｇ、粗製）を褐色油として得、これを次のステップで直接使用した。

【0278】

実施例１．１ － ステップ２：
エチル（Ｚ）－３－アミノ－４，４－ジフルオロ－ペント－２－エノエート

【化29】

エタノール及びＨ_２Ｏ中のエチル４，４－ジフルオロ－３－オキソ－ペンタノエート（１４０ｇ、７７８ｍｍｏｌ）の溶液に酢酸アンモニウム（１８０ｇ、２３３３ｍｍｏｌ）を１５℃で添加し、９０℃で１６時間撹拌した。混合物を水中に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥し、濃縮して、エチル（Ｚ）－３－アミノ－４，４－ジフルオロ－ペント－２－エノエート（１２０ｇ、粗製）を褐色油として得、これを次のステップで直接使用した。

【0279】

実施例１．１ － ステップ３：
６－（１，１－ジフルオロエチル）－１Ｈ－ピリミジン－２，４－ジオン

【化30】

ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中のエチル（Ｚ）－３－アミノ－４，４－ジフルオロ－ペント－２－エノエート（３０ｇ、１６７．６ｍｍｏｌ）の溶液に、ＫＮＣＯ（２０３．６ｇ、２５１４ｍｍｏｌ）を添加し、１４０℃で９６時間撹拌した。混合物を濃縮してＤＭＦを除去し、粗製物をメチル－ｔｅｒｔ－ブチル－エーテル（ＭＴＢＥ）で研和し、濾過し、次いで水中に注ぎ入れ、水相をｐＨ＜１に調整し、濾過し、水相を酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、濾過し、濃縮して、６－（１，１－ジフルオロエチル）－１Ｈ－ピリミジン－２，４－ジオン（１７ｇ、５７．６％）を褐色固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：δ ｐｐｍ＝１１．４２（ｓ，１Ｈ），１１．３７（ｓ，１Ｈ），５．７１（ｓ，１Ｈ），１．９４（ｔ，３Ｈ）

【0280】

実施例１．１ － ステップ４：
６－（１，１－ジフルオロエチル）－１－メチル－ピリミジン－２，４－ジオン

【化31】

ＴＨＦ中の６－（１，１－ジフルオロエチル）－１Ｈ－ピリミジン－２，４－ジオン（１７ｇ、９６．６ｍｍｏｌ）の溶液に、カリウムｔｅｒｔ－ブタノレート（ｔ－ＢｕＯＫ）（１３ｇ、１１５．９ｍｍｏｌ）及びＣＦ_３ＳＯ_３ＣＨ_３（１９．３ｇ、１１５．９ｍｍｏｌ）をＮ_２下０℃でゆっくりと添加した。その後、混合物を１５℃で４時間撹拌した。混合物を濃縮してＴＨＦを除去し、粗製物を水（５００ｍｌ）中に注ぎ入れ、水相をｐＨ＝７に調整し、酢酸エチルで抽出し、有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、濾過し、濃縮して、６－（１，１－ジフルオロエチル）－１－メチル－ピリミジン－２，４－ジオン（１３ｇ、粗製）を黄色固体として得、これを次のステップで直接使用した。

【0281】

実施例１．１ － ステップ５：
６－（１，１－ジフルオロエチル）－３－（２，５－ジフルオロ－４－ニトロ－フェニル）－１－メチル－ピリミジン－２，４－ジオン

【化32】

ＤＭＦ（４０ｍＬ）中の６－（１，１－ジフルオロエチル）－１－メチル－ピリミジン－２，４－ジオン（３．５ｇ、１８．４ｍｍｏｌ）の混合物に、１，２，４－トリフルオロ－５－ニトロ－ベンゼン（３．９ｇ、２２ｍｍｏｌ）及びＣｓ_２ＣＯ_３（７．７ｇ、２２ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。混合物をＮ_２下、８０℃で１６時間撹拌した。混合物を水中に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィー（石油エーテル中の酢酸エチル；酢酸エチル部分を０％から１００％へと増加）で精製して、６－（１，１－ジフルオロエチル）－３－（２，５－ジフルオロ－４－ニトロ－フェニル）－１－メチル－ピリミジン－２，４－ジオン（４．７ｇ、７３．６％）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３ ４００ＭＨｚ）：δ ｐｐｍ＝７．９９（ｄｄ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，１Ｈ），６．１８（ｓ，１Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｔ，３Ｈ）

【0282】

実施例１．１ － ステップ６：
エチル２－［［３－［５－［４－（１，１－ジフルオロエチル）－３－メチル－２，６－ジオキソ－ピリミジン－１－イル］－４－フルオロ－２－ニトロ－フェノキシ］－２－ピリジル］オキシ］アセテート

【化33】

ＤＭＦ中の６－（１，１－ジフルオロエチル）－３－（２，５－ジフルオロ－４－ニトロ－フェニル）－１－メチル－ピリミジン－２，４－ジオン（３．４７ｇ、１０ｍｏｌ）の溶液に、エチル２－［（３－ヒドロキシ－２－ピリジル）オキシ］アセテート（３ｇ、１５ｍｏｌ）及びＫ_２ＣＯ_３（２．７６ｇ、２０ｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を１５℃で１２時間撹拌した。混合物を水中に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、濾過し、濃縮して、粗製エチル２－［［３－［５－［４－（１，１－ジフルオロエチル）－３－メチル－２，６－ジオキソ－ピリミジン－１－イル］－４－フルオロ－２－ニトロ－フェノキシ］－２－ピリジル］オキシ］アセテート（５．２ｇ、粗製）を得、これを次のステップで直接使用した。

【0283】

実施例１．１ － ステップ７：
エチル２－［［３－［２－アミノ－５－［４－（１，１－ジフルオロエチル）－３－メチル－２，６－ジオキソ－ピリミジン－１－イル］－４－フルオロ－フェノキシ］－２－ピリジル］オキシ］アセテート

【化34】

４０ｍｌのエタノール中のエチル２－［［３－［５－［４－（１，１－ジフルオロエチル）－３－メチル－２，６－ジオキソ－ピリミジン－１－イル］－４－フルオロ－２－ニトロ－フェノキシ］－２－ピリジル］オキシ］アセテート（５．２ｇ、１０ｍｍｏｌ）の溶液に、１５℃でＨ_２Ｏ、Ｆｅ（２．８ｇ、５０ｍｍｏｌ）及びＮＨ_４Ｃｌ（２．７ｇ、５０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を８０℃で１時間撹拌した。次いで、混合物を濾過し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して、エチル２－［［３－［２－アミノ－５－［４－（１，１－ジフルオロエチル）－３－メチル－２，６－ジオキソ－ピリミジン－１－イル］－４－フルオロ－フェノキシ］－２－ピリジル］オキシ］アセテート（４ｇ、８０％）を黄色油として得、これを次のステップで直接使用した。

【0284】

実施例１．１ － ステップ８：
エチル２－［［３－［２－クロロ－５－［４－（１，１－ジフルオロエチル）－３－メチル－２，６－ジオキソ－ピリミジン－１－イル］－４－フルオロ－フェノキシ］－２－ピリジル］オキシ］アセテート

【化35】

アセトニトリル中のエチル２－［［３－［２－アミノ－５－［４－（１，１－ジフルオロエチル）－３－メチル－２，６－ジオキソ－ピリミジン－１－イル］－４－フルオロ－フェノキシ］－２－ピリジル］オキシ］アセテート（４ｇ、８ｍｍｏｌ）の混合物に、１５℃でＣｕＣｌ（４ｇ、４０ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ_２（５．４ｇ、４０ｍｍｏｌ）及び亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル（４ｇ、４０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を１５℃で３０分間撹拌した。混合物を水中に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、濃縮し、分取ＨＰＬＣ（トリフルオロ酢酸とのアセトニトリル－Ｈ_２Ｏ）で精製して、エチル２－［［３－［２－クロロ－５－［４－（１，１－ジフルオロエチル）－３－メチル－２，６－ジオキソ－ピリミジン－１－イル］－４－フルオロ－フェノキシ］－２－ピリジル］オキシ］アセテート（２．２ｇ、５３．６％）を黄色固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３ ４００ＭＨｚ）：δ ｐｐｍ＝７．９１（ｄｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，１Ｈ），６．９８－６．８５（ｍ，２Ｈ），６．０９（ｓ，１Ｈ），４．９３（ｓ，２Ｈ），４．１８（ｑ，２Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），２．０３（ｔ，３Ｈ），１．２５（ｔ，３Ｈ）．

【0285】

実施例１．２：
エチル２－［［３－［２－クロロ－５－［４－（１，１－ジフルオロエチル）－３－メチル－２，６－ジオキソ－ピリミジン－１－イル］－４－フルオロ－フェノキシ］－２－フェノキシ］アセテート

【化36】

【0286】

実施例１．２－ステップ１：
６－（１，１－ジフルオロエチル）－３－［２－フルオロ－５－（２－メトキシフェノキシ）－４－ニトロ－フェニル］－１－メチル－ピリミジン－２，４－ジオン

【化37】

５０ｍｌのアセトニトリル中の６－（１，１－ジフルオロエチル）－３－（２，５－ジフルオロ－４－ニトロ－フェニル）－１－メチル－ピリミジン－２，４－ジオン（３．４７ｇ、１０ｍｍｏｌ、ｓ．実施例１－ステップ５）の溶液に、２－メトキシフェノール（１．４ｇ、１１ｍｍｏｌ）及びＫ_２ＣＯ_３（６．５ｇ、２０ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を２０℃で１６時間撹拌した。混合物を水中に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出し、有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、濾過し、濃縮して、６－（１，１－ジフルオロエチル）－３－［２－フルオロ－５－（２－メトキシフェノキシ）－４－ニトロ－フェニル］－１－メチル－ピリミジン－２，４－ジオン（１０ｇ、粗製）を得、これを次のステップで直接使用した。

【0287】

実施例１．２ － ステップ２：
３－［４－アミノ－２－フルオロ－５－（２－メトキシフェノキシ）フェニル］－６－（１，１－ジフルオロエチル）－１－メチル－ピリミジン－２，４－ジオン

【化38】

８０ｍｌのエタノール中の６－（１，１－ジフルオロエチル）－３－［２－フルオロ－５－（２－メトキシフェノキシ）－４－ニトロ－フェニル］－１－メチル－ピリミジン－２，４－ジオン（１０ｇ、２２ｍｍｏｌ）の溶液に、水、Ｆｅ（６．２１ｇ、１１１ｍｍｏｌ）及びＮＨ_４Ｃｌ（５．９ｇ、１１１ｍｍｏｌ）を１５℃で添加した。混合物を８０℃で１時間撹拌し、濾過し、濃縮し、カラムクロマトグラフィー（石油エーテル中の酢酸エチル；酢酸エチルの部分を０％から１００％へと増加）で精製して、３－［４－アミノ－２－フルオロ－５－（２－メトキシフェノキシ）フェニル］－６－（１，１－ジフルオロエチル）－１－メチル－ピリミジン－２，４－ジオン（７ｇ、７５％）を黄色固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３ ４００ＭＨｚ）：δ ｐｐｍ＝７．１６－６．８５（ｍ，４Ｈ），６．６９－６．５１（ｍ，２Ｈ），６．０８（ｓ，１Ｈ），４．２０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），２．０１（ｔ，３Ｈ）

【0288】

実施例１．２ － ステップ３：
３－［４－クロロ－２－フルオロ－５－（２－メトキシフェノキシ）フェニル］－６－（１，１－ジフルオロエチル）－１－メチル－ピリミジン－２，４－ジオン

【化39】

アセトニトリル中の３－［４－アミノ－２－フルオロ－５－（２－メトキシフェノキシ）フェニル］－６－（１，１－ジフルオロエチル）－１－メチル－ピリミジン－２，４－ジオン（７ｇ、１６．６ｍｍｏｌ）の混合物に、１５℃でＣｕＣｌ（８．３ｇ、８３ｍｍｏｌ）、ＣｕＣｌ２（１１．２ｇ、８３ｍｍｏｌ）及び亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル（８．３ｇ、８３ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を１５℃で３０分間撹拌した後、水中に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィー（石油エーテル中の酢酸エチル；酢酸エチル部分を０％から１５％へと増加）で精製して、３－［４－クロロ－２－フルオロ－５－（２－メトキシフェノキシ）フェニル］－６－（１，１－ジフルオロエチル）－１－メチル－ピリミジン－２，４－ジオン（７．２ｇ、粗製）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３ ４００ＭＨｚ）：δ ｐｐｍ＝７．３６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２１－７．１２（ｍ，１Ｈ），７．０７－６．８９（ｍ，３Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），６．０９（ｓ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），２．０１（ｔ，３Ｈ）

【0289】

実施例１．２ － ステップ４：
３－［４－クロロ－２－フルオロ－５－（２－ヒドロキシフェノキシ）フェニル］－６－（１，１－ジフルオロエチル）－１－メチル－ピリミジン－２，４－ジオン

【化40】

ジクロロメタン中の３－［４－クロロ－２－フルオロ－５－（２－メトキシフェノキシ）フェニル］－６－（１，１－ジフルオロエチル）－１－メチル－ピリミジン－２，４－ジオン（７．２ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）の混合物に、０℃でＢＢｒ_３（８．２ｇ、３２．７ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２０℃で１時間撹拌した後、水中に注ぎ入れ、ジクロロメタンで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、濃縮して、３－［４－クロロ－２－フルオロ－５－（２－ヒドロキシフェノキシ）フェニル］－６－（１，１－ジフルオロエチル）－１－メチル－ピリミジン－２，４－ジオン（６ｇ、８６％）を得、これを次のステップで直接使用した。

【0290】

実施例１．２ － ステップ５：
エチル２－［［３－［２－クロロ－５－［４－（１，１－ジフルオロエチル）－３－メチル－２，６－ジオキソ－ピリミジン－１－イル］－４－フルオロ－フェノキシ］－２－フェノキシ］アセテート

【化41】

アセトニトリル中の３－［４－クロロ－２－フルオロ－５－（２－ヒドロキシフェノキシ）フェニル］－６－（１，１－ジフルオロエチル）－１－メチル－ピリミジン－２，４－ジオン（６ｇ、１４．０８ｍｍｏｌ）の混合物に、Ｋ_２ＣＯ_３（３．９ｇ、２８．２ｍｍｏｌ）及び２－ブロモ酢酸エチル（３．５３ｇ、２１．１ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。混合物を２０℃で１６時間撹拌した後、水中に注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、無水Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、濃縮し、カラムクロマトグラフィー（石油エーテル中の酢酸エチル；酢酸エチル部分を０％から１５％へと増加）で精製して、エチル２－［［３－［２－クロロ－５－［４－（１，１－ジフルオロエチル）－３－メチル－２，６－ジオキソ－ピリミジン－１－イル］－４－フルオロ－フェノキシ］－２－フェノキシ］アセテート（４．０９ｇ、５６．７％）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３ ４００ＭＨｚ）：δ ｐｐｍ＝７．３６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１５－７．０９（ｍ，１Ｈ），７．０８－７．０３（ｍ，１Ｈ），７．０２－６．９６（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），６．０８（ｓ，１Ｈ），４．６５（ｓ，２Ｈ），４．２１（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ），２．０１（ｔ，Ｊ＝１８．８Ｈｚ，３Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）

【0291】

以下の表１及び表２に示す化合物は、上述の実施例と同様に調製することができる。

【化42】

【0292】

【表5】

【0293】

【化43】

【0294】

【表6】

【0295】

Ｂ 使用例
式（Ｉ）のフェニルウラシルの除草活性を以下に示す温室実験により実証した。

【0296】

使用した培養容器は、基質として腐葉土を約３．０％含む壌砂を入れたプラスチック製植木鉢であった。試験植物の種子は、各種に分けて播種した。

【0297】

出芽前処理では、水中に懸濁又は乳化させた活性成分を播種後に微量散布ノズルによって直接適用した。発芽及び成長を促進するために容器は穏やかに灌水され、その後、試験植物が発根するまで透明なプラスチックフードで覆った。この覆いにより、活性成分によって発芽が阻害されない限り、試験植物は均一に発芽した。

【0298】

発芽後処理に関しては、最初に試験植物を植物の習性に応じて３～１５ｃｍの高さまで成長させ、その後のみ、水に懸濁又は乳化させた活性成分で処理した。この目的のために、試験植物は同一容器中で直接播種して成長させるか、又は苗として別々に育て、処理の数日前に試験容器に移植した。

【0299】

試験植物は、品種によって、それぞれ１０～２５℃、又は２０～３５℃に保持された。

【0300】

試験期間は２週間～３週間であった。この期間中、試験植物の世話をし、個々の処理に対する反応を評価した。

【0301】

評価は０～１００の尺度を用いて行った。１００は、試験植物が発芽しないか又は少なくとも地上部が完全に枯死したことを意味し、０は、損傷を受けないか又は通常の生育過程を辿ることを意味する。少なくとも７０の値で良好な除草活性を示し、少なくとも８５の値で非常に良好な除草活性を示す。

【0302】

なお、温室実験に用いた試験植物は、以下の種であった。

【0303】

【表7】

【0304】

１６ｇ／ｈａの適用量で、化合物（実施例）１．１、１．２及び１．３を出芽後に適用した場合、ＡＭＡＲＥ、ＣＨＥＡＬ、ＰＯＬＣＯ及びＳＥＴＶＩに対して非常に良好な除草活性を示した。

【0305】

１６ｇ／ｈａの適用量で、化合物（実施例）１．６、１．７、２．５及び２．６を出芽前に適用した場合、ＡＭＡＲＥ、ＰＯＬＣＯ及びＳＥＴＶＩに対して非常に良好な除草活性を示した。

【0306】

１６ｇ／ｈａの適用量で、化合物（実施例）１．８、２．３及び２．４を出芽前に適用した場合、ＡＭＡＲＥ及びＳＥＴＶＩに対して非常に良好な除草活性を示した。

【0307】

１６ｇ／ｈａの適用量で、化合物（実施例）２．１及び２．２を出芽前に適用した場合、ＡＭＡＲＥ、ＣＨＥＡＬ、ＰＯＬＣＯ及びＳＥＴＶＩに対して非常に良好な除草活性を示した。

【0308】

表３、４及び５：欧州特許第１１２２２４４号明細書（第８の化合物、表２、７５頁）から既知の化合物Ｉ－２－８及び本発明の実施例１．１の除草活性の比較：

【化44】

【0309】

【表8】

【0310】

【表9】

【0311】

【表10】

【0312】

ウラシル環の４位に結合した置換基（文献から既知）のフッ素原子１個を本発明によるメチル基で置換すると、欧州特許第１１２２２４４号明細書から既知の化合物Ｉ－２－８によって達成された結果と比較して、より高い適用量においてのみならず、より低い適用量においても、より良好な除草活性が得られる。

【手続補正書】

【提出日】2023-07-25

【手続補正1】

【補正対象書類名】特許請求の範囲

【補正対象項目名】全文

【補正方法】変更

【補正の内容】

【特許請求の範囲】

【請求項1】

それらの農業的に許容可能な塩、１－メチルヘキシル、ヘプチル、オクチル、２－エチルヘキシル、２－メトキシエチル、２－エトキシエチル、２－ブトキシエチル、２－ブトキシプロピル及び３－ブトキシプロピルエステル、又はＣ _１ ～Ｃ _１０ －アルキルチオエステルからなる群から選択されるエステルを含む、式（Ｉ）

【化1】

（式中、置換基は、以下の意味を有する：
Ｒ ^１ はＣＨ _３ であり；
Ｒ ^２ はハロゲンであり；
Ｒ ^３ はハロゲンであり；
Ｒ ^４ はハロゲンであり；
Ｒ ^５ はハロゲンであり；
Ｒ ^６ はＨであり；
Ｒ ^７ はＨ又はＣ _１ ～Ｃ _３ －アルコキシであり；
Ｒ ^８ はＯＲ ^９ （式中、Ｒ ^９ は水素又はＣ _１ ～Ｃ _６ －アルキルである）であり；
ｎは１であり；
Ｑ、Ｗ、Ｘ、Ｙ ^１ 、Ｙ ^２ はＯであり；
ＺはＣＨ又はＮである）のフェニルウラシルであるが、ただし、式（Ｉ）の化合物がカルボキシル基を有することを条件とするフェニルウラシル。

【請求項2】

Ｒ ^２ 及びＲ ^３ がＦである、請求項１に記載の式（Ｉ）のフェニルウラシル。

【請求項3】

Ｒ ^４ がＦである、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）のフェニルウラシル。

【請求項4】

Ｒ ^５ がＣｌ又はＢｒである、請求項１～３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）のフェニルウラシル。

【請求項5】

Ｒ ^７ がＨ又はＯＣＨ _３ である、請求項１～４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）のフェニルウラシル。

【請求項6】

Ｒ ^７ がＣ _１ ～Ｃ _３ －アルコキシである、請求項１～４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）のフェニルウラシル。

【請求項7】

Ｒ ^９ が水素、ＣＨ _３ 又はＣ _２ Ｈ _５ である、請求項１～６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）のフェニルウラシル。

【請求項8】

ＺがＣＨである、請求項１～７のいずれか一項に記載の式（Ｉ）のフェニルウラシル。

【請求項9】

ＺがＮである、請求項１～７のいずれか一項に記載の式（Ｉ）のフェニルウラシル。

【請求項10】

請求項１に記載の少なくとも１種の式（Ｉ）のフェニルウラシルの除草活性量と、少なくとも１種の不活性液体及び／又は固体担体と、必要に応じて少なくとも１種の界面活性物質とを含む除草組成物。

【請求項11】

請求項１に記載の少なくとも１種の式（Ｉ）のフェニルウラシルの除草活性量と、少なくとも１種の不活性液体及び／又は固体担体と、必要に応じて少なくとも１種の界面活性物質とを混合することを含む、除草活性組成物の調製方法。

【請求項12】

望ましくない植生を防除する方法であって、請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１種のフェニルウラシルの除草活性量を植物、その環境又は種子に作用させることを含む方法。

【請求項13】

除草剤としての請求項１に記載の式（Ｉ）のフェニルウラシルの使用。

【国際調査報告】