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特表2024-526883３Ｄ ＴＳＶパッケージ用の高温特性に優れた非導電性フィルム用の樹脂組成物
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2024-07-19
(54)【発明の名称】３Ｄ ＴＳＶパッケージ用の高温特性に優れた非導電性フィルム用の樹脂組成物
(51)【国際特許分類】
C08L 101/00 20060101AFI20240711BHJP
C08L 79/08 20060101ALI20240711BHJP
C08L 63/00 20060101ALI20240711BHJP
C08L 61/06 20060101ALI20240711BHJP
C08K 3/013 20180101ALI20240711BHJP
C08K 5/3445 20060101ALI20240711BHJP
C08L 33/06 20060101ALI20240711BHJP
【ＦＩ】
C08L101/00
C08L79/08
C08L63/00 C
C08L61/06
C08K3/013
C08K5/3445
C08L33/06
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2024503551
(86)(22)【出願日】2022-07-21
(85)【翻訳文提出日】2024-03-19
(86)【国際出願番号】 US2022037829
(87)【国際公開番号】W WO2023014509
(87)【国際公開日】2023-02-09
(31)【優先権主張番号】63/224,366
(32)【優先日】2021-07-21
(33)【優先権主張国・地域又は機関】US
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】391008825
【氏名又は名称】ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン
【氏名又は名称原語表記】Ｈｅｎｋｅｌ ＡＧ ＆ Ｃｏ． ＫＧａＡ
【住所又は居所原語表記】Ｈｅｎｋｅｌｓｔｒａｓｓｅ ６７，Ｄ－４０５８９ Ｄｕｅｓｓｅｌｄｏｒｆ，Ｇｅｒｍａｎｙ
(74)【代理人】
【識別番号】100106297
【弁理士】
【氏名又は名称】伊藤 克博
(72)【発明者】
【氏名】バイ、 ジエ
(72)【発明者】
【氏名】ジュオ、 キジュオ
(72)【発明者】
【氏名】チャン、 ジェームス ソンウク
(72)【発明者】
【氏名】シム、 ギュ チャン
【テーマコード（参考）】
4J002
【Ｆターム（参考）】
4J002BG031
4J002BH021
4J002CD041
4J002CD051
4J002CD061
4J002CD071
4J002CE001
4J002DJ016
4J002EU117
4J002FB287
4J002FD016
4J002FD147
4J002FD200
4J002FD340
4J002GQ05
(57)【要約】
【解決手段】
本開示は、フィルムを形成するための組成物、及び三次元シリコン貫通ビア（３Ｄ ＴＳＶ）パッケージにおける前記フィルムの使用に関する。特定の態様では、本開示は、１つ又は複数の樹脂、潜在的熱活性を有する１つ又は複数のイミダゾール、１つ又は複数の無機充填剤、及び１つ又は複数の添加剤を含む組成物、本開示の組成物から調製されたＢステージフィルム、並びに本開示の組成物の硬化後に得られる硬化フィルムに関する。
本開示は、フィルムを形成するための組成物、及び三次元シリコン貫通ビア（３Ｄ ＴＳＶ）パッケージにおける前記フィルムの使用に関する。特定の態様では、本開示は、１つ又は複数の樹脂、潜在的熱活性を有する１つ又は複数のイミダゾール、１つ又は複数の無機充填剤、及び１つ又は複数の添加剤を含む組成物、本開示の組成物から調製されたＢステージフィルム、並びに本開示の組成物の硬化後に得られる硬化フィルムに関する。
【特許請求の範囲】
【請求項1】
マレイミド含有樹脂、ナジイミド含有樹脂、イタコンイミド含有樹脂、エポキシ樹脂、（メタ）アクリレート含有樹脂、及びフェノール含有樹脂から成る群から選択される１つ又は複数の樹脂、潜在的熱活性を有する１つ又は複数のイミダゾール、
１つ又は複数の無機充填剤、並びに
接着促進剤及びフィルム形成剤から成る群から選択される１つ又は複数の添加剤、
を含む組成物であって、
前記組成物がフィルムを形成した後、フィルムが次の物理的性質：
動的機械分析（ＤＭＡ）で測定したＴｇ＞２００℃、
２５℃での貯蔵弾性率＜６．５ＧＰａ、
２５０℃での貯蔵弾性率＞０．１ＧＰａ、及び
熱膨張係数（ＣＴＥ）＜２５０ｐｐｍ／℃、
を有する、組成物。
【請求項2】
前記組成物がフィルムを形成した後、フィルムが次の物理的性質：動的機械分析（ＤＭＡ）で測定されるＴｇ＞２３０℃、
２５℃での貯蔵弾性率＜５ＧＰａ、
２３０℃での貯蔵弾性率＞０．３ＧＰａ、及び
熱膨張係数（ＣＴＥ）＜１２０ｐｐｍ／℃、
を有する、請求項１に記載の組成物。
【請求項3】
前記潜在的活性を有するイミダゾールが、少なくとも２つの電子求引基を含むイミダゾールである、請求項１又は２に記載の組成物。
【請求項4】
前記イミダゾールが、２位の電子求引基を含む置換イミダゾールであり、４位の置換基、５位の置換基、及び／又は１位の窒素上の置換基を含む、請求項１～３のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項5】
前記イミダゾールが、イミダゾール環の電子密度を低下させる及び／又はイミダゾールの反応性を弱める有機基から独立して選択される少なくとも２つの電子求引基を含む、請求項１～４のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項6】
前記イミダゾールが、置換又は非置換アリール基、シアノ（－ＣＮ）、ハロゲン化物（－Ｘ）、－ＣＨＯ、－ＣＯＯＨ、－ＮＲ１Ｒ２（ここで、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して、水素原子、又は置換若しくは非置換アルキル基、シアノ（－ＣＮ）、ハロゲン化物（－Ｘ）、－ＣＨＯ、－ＣＯＯＨ、及び－ＮＲ１Ｒ２（ここで、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して、水素原子、又は置換若しくは非置換アルキル基、及び酸素含有基から選択される）から独立して選択される１つ又は複数の基で置換されたアルキル基である）から成る群から独立して選択される少なくとも２つの電子求引基を含む、請求項１～５のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項7】
前記イミダゾールが、ヒドロキシメチル及びフェニルから独立して選択される少なくとも２つの電子求引基を含む、請求項１～６のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項8】
前記イミダゾールが、【化1】
Ｒ１は、Ｈ、置換又は非置換アルキル、置換又は非置換アルケニル、置換又は非置換アルキニル、置換又は非置換アリール、及び置換又は非置換ヘテロアリールから成る群から選択され、
Ｒ２は、Ｈ、置換又は非置換アルキル、置換又は非置換アルケニル、置換又は非置換アルキニル、置換又は非置換アリール、及び置換又は非置換ヘテロアリールから成る群から選択され、
Ｒ３は、Ｈ、置換又は非置換アルキル、置換又は非置換アルケニル、置換又は非置換アルキニル、置換又は非置換アリール、及び置換又は非置換ヘテロアリールから成る群から選択され、
Ｒ４は、Ｈ、置換又は非置換アルキル、置換又は非置換アルケニル、置換又は非置換アルキニル、置換又は非置換アリール、及び置換又は非置換ヘテロアリールから成る群から選択される）
で表され、
ただし、前記イミダゾールは少なくとも２つの電子求引基を含む、請求項１～７のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項9】
Ｒ２が、Ｃ１－６アルキル及びＣ６アリールから成る群から選択される、請求項８に記載の組成物。
【請求項10】
前記マレイミド含有樹脂が、【化2】
各ｍは、０、１、２、３又は４から成る群から独立して選択され；
ｎは、０、１、２、３、４又は５である）、
で表される化合物である、
あるいは、
【化3】
で表される化合物である、請求項１～９のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項11】
前記（メタ）アクリル樹脂が、【化4】
で表される、請求項１～１０のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項12】
前記エポキシ樹脂が、【化5】
で表される化合物である、請求項１～１１のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項13】
前記組成物がフィルムを形成した後、フィルムが次の物理的性質：１０℃／分のランプ速度でＤＳＣによって測定された示差走査熱量測定（ＤＳＣ）開始温度が１３０℃～２５０℃、及び
１０℃／分のランプ速度でＤＨＲ２レオメーターを使用して、Ｎ２中で測定された最低フィルム溶融粘度が１０Ｐａ・ｓ～１０，０００Ｐａ・ｓ、
を有する、請求項１～１２のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項14】
前記組成物がフィルムを形成した後、フィルムが次の物理的性質：１０℃／分のランプ速度でＤＳＣによって測定された示差走査熱量測定（ＤＳＣ）開始温度が１５０℃～１９０℃、及び
１０℃／分のランプ速度でＤＨＲ２レオメーターを使用して、Ｎ２中で測定された最低フィルム溶融粘度が４００Ｐａ・ｓ～７，０００Ｐａ・ｓ、
を有する、請求項１～１３のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項15】
前記組成物がフィルムを形成した後、フィルムのＤＳＣ開始温度からＤＳＣピーク温度までの△Ｔが、２０℃未満又は１５℃未満である、請求項１～１４のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項16】
前記組成物がフィルムを形成した後、フィルムのＤＳＣ開始温度からＤＳＣピーク温度までの△Ｔが、１０℃未満又は５℃未満である、請求項１～１５のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項17】
請求項１～１６のいずれか一項に記載の組成物を調製する工程と；前記組成物をフィルムに成型する工程と；
前記成型したフィルムを高温に曝露してフィルムを硬化させる工程と；
を含む、硬化フィルムを調製する方法。
【請求項18】
マレイミド含有樹脂、ナジイミド含有樹脂、イタコンイミド含有樹脂、エポキシ樹脂、（メタ）アクリレート含有樹脂、及びフェノール含有樹脂から成る群から選択される１つ又は複数の樹脂、潜在的熱活性を有する１つ又は複数のイミダゾール、
１つ又は複数の無機充填剤、並びに
接着促進剤及びフィルム形成剤から成る群から選択される１つ又は複数の添加剤、
を含む組成物を調製する工程と；
前記組成物をフィルムに成型する工程と；
前記成型したフィルムを高温に曝露してフィルムを硬化させる工程と；
を含む、硬化フィルムを調製する方法。
【請求項19】
前記潜在的熱活性を有する１つ又は複数のイミダゾールが、１つ又は複数の少なくとも２つの電子求引基を含むイミダゾールである、請求項１８に記載の方法。
【請求項20】
前記１つ又は複数のイミダゾールが、【化6】
Ｒ２は、Ｈ、置換又は非置換アルキル、置換又は非置換アルケニル、置換又は非置換アルキニル、置換又は非置換アリール、及び置換又は非置換ヘテロアリールから成る群から選択され、
Ｒ３は、Ｈ、置換又は非置換アルキル、置換又は非置換アルケニル、置換又は非置換アルキニル、置換又は非置換アリール、及び置換又は非置換ヘテロアリールから成る群から選択され、
Ｒ４は、Ｈ、置換又は非置換アルキル、置換又は非置換アルケニル、置換又は非置換アルキニル、置換又は非置換アリール、及び置換又は非置換ヘテロアリールから成る群から選択される）
で表され、
ただし、前記イミダゾールは少なくとも２つの電子求引基を含む、請求項１８に記載の方法。
【請求項21】
Ｒ２が、Ｃ１－６アルキル及びＣ６アリールから成る群から選択される、請求項１８～２０のいずれか一項に記載の方法。
【請求項22】
前記マレイミド含有樹脂が、【化7】
各ｍは、０、１、２、３又は４から成る群から独立して選択され；
ｎは０、１、２、３、４又は５である）
で表される化合物である、
あるいは
【化8】
で表される化合物である、請求項１８～２１のいずれか一項に記載の方法。
【請求項23】
前記（メタ）アクリル樹脂が、【化9】
で表される、請求項１８～２２のいずれか一項に記載の方法。
【請求項24】
前記エポキシ樹脂が、【化10】
で表される化合物である、請求項１８～２３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項25】
請求項１８～２４のいずれか一項に記載の方法に従って調製される、硬化フィルム。
【請求項26】
前記フィルムが、次の物理的性質：動的機械分析（ＤＭＡ）で測定したＴｇ＞２００℃、
２５℃での貯蔵弾性率＜６．５ＧＰａ、
２５０℃での貯蔵弾性率＞０．１ＧＰａ、及び
熱膨張係数（ＣＴＥ）＜２５０ｐｐｍ／℃、
を有する、請求項１８～２４のいずれか一項に記載の方法に従って調製されるフィルム。
【請求項27】
前記フィルムが、次の物理的性質：動的機械分析（ＤＭＡ）で測定されるＴｇ＞２３０℃、
２５℃での貯蔵弾性率＜５ＧＰａ、
２３０℃での貯蔵弾性率＞０．３ＧＰａ、及び
熱膨張係数（ＣＴＥ）＜１２０ｐｐｍ／℃、
を有する、請求項１８～２４のいずれか一項に記載の方法に従って調製されるフィルム。
【請求項28】
前記フィルムがアンダーフィルフィルムである、請求項２５～２７のいずれか一項に記載のフィルム。
【請求項29】
前記フィルムがウエハレベルアンダーフィルフィルム（ＷＡＵＦ）である、請求項２５～２８のいずれか一項に記載のフィルム。【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本開示の態様は、フィルムを形成するための組成物、及び三次元シリコン貫通ビア（３Ｄ ＴＳＶ）パッケージにおける前記フィルムの使用に関する。特定の態様では、本開示は、１つ又は複数の樹脂、潜在的熱活性を有する１つ又は複数のイミダゾール、１つ又は複数の無機充填剤、及び１つ又は複数の添加剤を含む組成物、本開示の組成物から調製されるＢステージフィルム、並びに本開示の組成物の硬化後に得られる硬化フィルムに関する。特定の態様では、本開示の組成物の硬化後に得られる硬化フィルムは、特定の物理的特性及び／又は物理的特性の組み合わせを有する。特定の態様では、本開示は、ウエハレベルアンダーフィルフィルム（ＷＡＵＦ）等の、本開示の組成物から調製されたアンダーフィルフィルムに関する。本開示のフィルムの実施形態は、例えば、熱圧着方法での使用に適している。
【背景技術】
【0002】
次世代の高性能３Ｄ ＴＳＶパッケージに目を向けるにつれて、材料業界は、フィルム材料（アンダーフィルフィルム材料等）の高温特性を改善する必要性に直面している。この目標の実現は、自動車、コンピューティング、ネットワーキング、及び通信業界全体の用途における熱安定性の向上、その結果としての信頼性の向上等の利点をもたらす可能性がある。フィルム材料の高温特性の改善に関連する可能性がある特徴としては、比較的高いＴｇ（ガラス転移温度）、比較的低いＣＴＥ（熱膨張係数）、及び、例えば２５０℃での比較的高い弾性率が挙げられる。
【0003】
マレイミド含有樹脂を含むある種の従来の樹脂組成物から調製されたフィルムを熱圧着方法で使用する際に問題が生じている。例えば、場合によっては、マレイミド含有樹脂を含む特定の従来の樹脂組成物から調製されたＢステージフィルムは、１００℃未満～１５０℃のＤＳＣ開始温度を有することがある。このようなＢステージフィルムを、ボンドヘッドの接触温度が１００℃～１５０℃になる熱圧着方法で使用すると（例えば、ボンドヘッドの接触温度が１３０℃～２１０℃の方法で発生する場合）、はんだ接合時に材料の閉じ込めの問題が発生し得る。他の例では、マレイミド含有樹脂を含む従来の樹脂組成物から調製されたＢステージフィルムは、はんだ（例えば、鉛フリーはんだ）の溶融温度より高いＤＳＣ開始温度、例えば、２１７℃より高いＤＳＣ開始温度を有する場合がある。このようなＢステージフィルムを熱圧着方法で使用すると、場合によって、はんだ押出の問題が発生する可能性がある。場合によっては、１つ又は複数のマレイミド含有樹脂を含む従来の樹脂組成物から調製されたＢステージフィルムが、例えば２０℃を超える、約４０℃等の、ＤＳＣ開始温度からＤＳＣピーク温度までの△Ｔを有する場合も、はんだ押出の問題が発生する可能性がある。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
少なくとも上で論じた考慮事項を考慮すると、１つ又は複数の樹脂、１つ又は複数の無機充填剤、及び１つ又は複数の添加剤を含む組成物、前記組成物から調製されるＢステージフィルム、並びに前記組成物の硬化後に得られる硬化フィルムに関心がある。ここで、前記組成物は、潜在的熱活性を有する１つ以上のイミダゾールを含む。本明細書で使用される場合、潜在的熱活性を有するイミダゾールは、０．２０ｇの量で１．０ｇのＮＣ－３０００－Ｌエポキシ樹脂（日本化薬）と組み合わせた場合、Ｎ２中で室温から３００℃まで１０℃／分のランプ速度で、ＴＡインスツルメント熱分析装置ＤＳＣ Ｑ２０で測定したとき、少なくとも１４５℃のＤＳＣ開始温度及び少なくとも１５０℃のＤＳＣピーク温度を示す組成物を生成するイミダゾールを指す。例えば、いくつかの実施形態では、潜在的熱活性を有するイミダゾールは、今説明したように分析すると、少なくとも１４５℃、少なくとも１５０℃、少なくとも１５５℃、少なくとも１６０℃、少なくとも１６５℃、少なくとも１７０℃、少なくとも１７５℃、又は少なくとも１８０℃のＤＳＣ開始温度を示す。例えば、いくつかの実施形態では、潜在的熱活性を有するイミダゾールは、今説明したように分析すると、１４５℃～１８０℃、例えば１４５℃～１７５℃、１４５℃～１７０℃、１４５℃～１６０℃、１５０℃～１８０℃、１５０℃～１７５℃、１５０℃～１７０℃、１５０℃～１６０℃、１５５℃～１７５℃、１５５℃～１７０℃、又は１５５℃～１６５℃のＤＳＣ開始温度を示す。いくつかの実施形態では、潜在的熱活性を有するイミダゾールは、今説明したように分析すると、少なくとも１５０℃、少なくとも１５５℃、少なくとも１６０℃、少なくとも１６５℃、少なくとも１７０℃、少なくとも１７５℃、又は少なくとも１８５℃のＤＳＣピーク温度を示す。例えば、いくつかの実施形態では、潜在的熱活性を有するイミダゾールは、今説明したように分析すると、１５０℃～１８５℃、例えば１５０℃～１８０℃、１５０℃～１７５℃、１５０℃～１７０℃、１５０℃～１６５℃、１５０℃～１６０℃、１６０℃～１８０℃、１６５℃～１７５℃、又は１６０℃～１７０℃のＤＳＣピーク温度を示す。
【0005】
疑念を避けるために、記載のように調製及び測定された組成物（すなわち、０．２０ｇの潜在的熱活性を有するイミダゾール及び１．０ｇのＮＣ－３０００－Ｌエポキシ樹脂（日本化薬）を含む組成物）によって示されるＤＳＣ開始温度及び／又はＤＳＣピーク温度は、潜在的熱活性を有する同じイミダゾールを含むが１つ又は複数の樹脂、又は複数の無機充填剤、及び／又は１つ又は複数の添加剤等の他の成分を含む組成物によって示されるＤＳＣ開始温度及び／又はＤＳＣピーク温度と同じであっても異なってもよいと理解されるべきである。
【0006】
いくつかの実施形態では、潜在的熱活性を有するイミダゾールは、少なくとも２つの電子求引基を含む。
【0007】
比較すると、潜在的熱活性を有するイミダゾールを構成しないイミダゾールとしては、０．２０ｇの量で１．０ｇのＮＣ－３０００－Ｌエポキシ樹脂（日本化薬）と組み合わせた場合、Ｎ２中で室温から３００℃まで１０℃／分のランプ速度で、ＴＡインスツルメント熱分析装置ＤＳＣ Ｑ２０で測定したとき、１４５℃未満のＤＳＣ開始温度及び１５０℃未満のＤＳＣピーク温度を示す組成物を生じるイミダゾールが挙げられる。
【0008】
非限定的な例として、４つのイミダゾールを上記のように分析した。具体的には、４つの別々の実験を実行した。各実験では、イミダゾールＡ、イミダゾールＢ、イミダゾールＣ、イミダゾールＤのいずれか０．２０ｇを、１．０ｇのＮＣ－３０００－Ｌエポキシ樹脂（日本化薬）と混合し、得られた組成物を、Ｎ２中で室温から３００℃まで１０℃／分のランプ速度で、ＴＡインスツルメント熱分析装置ＤＳＣ Ｑ２０で測定した。ＤＳＣ開始温度及びＤＳＣピーク温度を測定した。結果を以下の表に示す。イミダゾールＡは４－メチル－２－フェニル－１Ｈ－イミダゾール－５－メタノールである。イミダゾールＢは２－フェニル－４，５－ジヒドロキシメチルイミダゾールである。イミダゾールＣは２－フェニルイミダゾールである。イミダゾールＤは２－エチル－４－メチル－１Ｈ－イミダゾール－１－プロパンニトリルである。
【0009】
【表1】
【0010】
１試験条件：０．２０ｇの各イミダゾールを１．０ｇのＮＣ－３０００－Ｌエポキシ樹脂（日本化薬）と混合し、得られた各組成物を、Ｎ２中で室温から３００℃まで１０℃／分のランプ速度で、ＴＡインスツルメント熱分析装置ＤＳＣ Ｑ２０を使用して分析した。
【0011】
イミダゾールＡ及びイミダゾールＢは、例示的な潜在的熱活性を有するイミダゾールであるが、イミダゾールＣ及びイミダゾールＤは、本開示の文脈内では潜在的熱活性を有するイミダゾールとはみなされない。上に示したように、上記のように分析した場合、イミダゾールＡ又はイミダゾールＢを含む組成物はそれぞれ、少なくとも１４５℃のＤＳＣ開始温度及び少なくとも１５０℃のＤＳＣピーク温度を示したのに対し、イミダゾールＣ又はイミダゾールＤを含む組成物はそれぞれ、１４５℃未満のＤＳＣ開始温度及び１５０℃未満のＤＳＣピーク温度を示す。
【0012】
本開示の組成物の実施形態は、上で議論された問題に対処する。例えば、本開示の組成物から調製されたアンダーフィルフィルムの実施形態は、３Ｄ ＴＳＶスタッキング用途のための熱圧着方法等の熱圧着方法に適している。さらに、本開示の組成物から調製されたアンダーフィルフィルムの実施形態は、良好なダイコーナーカバレッジ、ギャップ充填、及び電気相互接続接合形成のうちの１つ又は複数を示す。
【0013】
いくつかの実施形態では、本開示の態様は、以下を対象とする：
１． マレイミド含有樹脂、ナジイミド含有樹脂、イタコンイミド含有樹脂、エポキシ樹脂、（メタ）アクリレート含有樹脂、及びフェノール含有樹脂から成る群から選択される１つ又は複数の樹脂、
潜在的熱活性を有する１つ又は複数のイミダゾール、
１つ又は複数の無機充填剤、及び
接着促進剤及びフィルム形成剤から成る群から選択される１つ又は複数の添加剤、
を含む組成物であって、
前記組成物がフィルムを形成した後、フィルムが次の物理的性質を有する組成物：
動的機械分析（ＤＭＡ）で測定したＴｇ＞２００℃、
２５℃での貯蔵弾性率＜６．５ＧＰａ、
２５０℃での貯蔵弾性率＞０．１ＧＰａ、及び
熱膨張係数（ＣＴＥ）＜２５０ｐｐｍ／℃。
１． マレイミド含有樹脂、ナジイミド含有樹脂、イタコンイミド含有樹脂、エポキシ樹脂、（メタ）アクリレート含有樹脂、及びフェノール含有樹脂から成る群から選択される１つ又は複数の樹脂、
潜在的熱活性を有する１つ又は複数のイミダゾール、
１つ又は複数の無機充填剤、及び
接着促進剤及びフィルム形成剤から成る群から選択される１つ又は複数の添加剤、
を含む組成物であって、
前記組成物がフィルムを形成した後、フィルムが次の物理的性質を有する組成物：
動的機械分析（ＤＭＡ）で測定したＴｇ＞２００℃、
２５℃での貯蔵弾性率＜６．５ＧＰａ、
２５０℃での貯蔵弾性率＞０．１ＧＰａ、及び
熱膨張係数（ＣＴＥ）＜２５０ｐｐｍ／℃。
【0014】
２． 前記潜在活性を有するイミダゾールが、少なくとも２つの電子求引基を含むイミダゾールである、実施形態１の組成物。
【0015】
３． 前記イミダゾールが、ヒドロキシメチル及びフェニルから独立して選択される少なくとも２つの電子求引基を含む、先行する実施形態のいずかの組成物。
【0016】
４． 前記イミダゾールが、
【0017】
【化1】
【0018】
（式中、
Ｒ１は、Ｈ、置換又は非置換アルキル、置換又は非置換ルケニル、置換又は非置換アルキニル、置換又は非置換アリール、及び置換又は非置換ヘテロアリールから成る群から選択され、
Ｒ２は、Ｈ、置換又は非置換アルキル、置換又は非置換ルケニル、置換又は非置換アルキニル、置換又は非置換アリール、及び置換又は非置換ヘテロアリールから成る群から選択され、
Ｒ３は、Ｈ、置換又は非置換アルキル、置換又は非置換ルケニル、置換又は非置換アルキニル、置換又は非置換アリール、及び置換又は非置換ヘテロアリールから成る群から選択され、
Ｒ４は、Ｈ、置換又は非置換アルキル、置換又は非置換ルケニル、置換又は非置換アルキニル、置換又は非置換アリール、及び置換又は非置換ヘテロアリールから成る群から選択される）
で表される、先行する実施形態のいずかの組成物。
ただし、前記イミダゾールは少なくとも２つの電子求引基を含む。
Ｒ１は、Ｈ、置換又は非置換アルキル、置換又は非置換ルケニル、置換又は非置換アルキニル、置換又は非置換アリール、及び置換又は非置換ヘテロアリールから成る群から選択され、
Ｒ２は、Ｈ、置換又は非置換アルキル、置換又は非置換ルケニル、置換又は非置換アルキニル、置換又は非置換アリール、及び置換又は非置換ヘテロアリールから成る群から選択され、
Ｒ３は、Ｈ、置換又は非置換アルキル、置換又は非置換ルケニル、置換又は非置換アルキニル、置換又は非置換アリール、及び置換又は非置換ヘテロアリールから成る群から選択され、
Ｒ４は、Ｈ、置換又は非置換アルキル、置換又は非置換ルケニル、置換又は非置換アルキニル、置換又は非置換アリール、及び置換又は非置換ヘテロアリールから成る群から選択される）
で表される、先行する実施形態のいずかの組成物。
ただし、前記イミダゾールは少なくとも２つの電子求引基を含む。
【0019】
５． 前記マレイミド含有樹脂が、
【0020】
【化2】
【0021】
（式中、
各Ｒは、Ｈ及び置換又は非置換アルキルから成る群から独立して選択され；
各ｍは、０、１、２、３又は４から成る群から独立して選択され；
ｎは０、１、２、３、４又は５である）
で表される化合物、
あるいは
各Ｒは、Ｈ及び置換又は非置換アルキルから成る群から独立して選択され；
各ｍは、０、１、２、３又は４から成る群から独立して選択され；
ｎは０、１、２、３、４又は５である）
で表される化合物、
あるいは
【0022】
【化3】
【0023】
（式中、ｎは０、１、２、３、４又は５である）
で表される化合物である、
先行する実施形態のいずかの組成物。
で表される化合物である、
先行する実施形態のいずかの組成物。
【0024】
６． 前記（メタ）アクリル樹脂が、
【0025】
【化4】
【0026】
（式中、ｎは０、１、２、３、４又は５である）
で表される、先行する実施形態のいずかの組成物。
で表される、先行する実施形態のいずかの組成物。
【0027】
７． 前記エポキシ樹脂が、
【0028】
【化5】
【0029】
（式中、ｎは０、１、２、３、４又は５であり、ｍは０、１、２、３、４又は５である）
で表される化合物である、先行する実施形態のいずかの組成物。
で表される化合物である、先行する実施形態のいずかの組成物。
【0030】
８． 前記組成物がフィルムを形成した後、フィルムが次の物理的性質：
１０℃／分のランプ速度でＤＳＣによって測定された示差走査熱量測定（ＤＳＣ）開始温度が１３０℃～２５０℃、及び
１０℃／分のランプ速度でＤＨＲ２レオメーターを使用して、Ｎ２中で測定された最低フィルム溶融粘度が１０Ｐａ・ｓ～１０，０００Ｐａ・ｓ、
を有する、先行する実施形態のいずかの組成物。
１０℃／分のランプ速度でＤＳＣによって測定された示差走査熱量測定（ＤＳＣ）開始温度が１３０℃～２５０℃、及び
１０℃／分のランプ速度でＤＨＲ２レオメーターを使用して、Ｎ２中で測定された最低フィルム溶融粘度が１０Ｐａ・ｓ～１０，０００Ｐａ・ｓ、
を有する、先行する実施形態のいずかの組成物。
【0031】
９． 前記組成物がフィルムを形成した後、フィルムのＤＳＣ開始温度からＤＳＣピーク温度までの△Ｔが２０℃未満又は１５℃未満である、先行する実施形態のいずかの組成物。
【0032】
１０． 先行する実施形態のいずれかの組成物を調製する工程と；
前記組成物をフィルムに成型する工程と；
前記成型したフィルムを高温に曝露してフィルムを硬化させる工程と；
を含む、硬化フィルムを調製する方法。
前記組成物をフィルムに成型する工程と；
前記成型したフィルムを高温に曝露してフィルムを硬化させる工程と；
を含む、硬化フィルムを調製する方法。
【0033】
１１． マレイミド含有樹脂、ナジイミド含有樹脂、イタコンイミド含有樹脂、エポキシ樹脂、（メタ）アクリレート含有樹脂、及びフェノール含有樹脂から成る群から選択される１つ又は複数の樹脂、
潜在的熱活性を有する１つ又は複数のイミダゾール、
１つ又は複数の無機充填剤、並びに
接着促進剤及びフィルム形成剤から成る群から選択される１つ又は複数の添加剤、
を含む組成物を調製する工程と；
前記組成物をフィルムに成型する工程と；
前記成型したフィルムを高温に曝露してフィルムを硬化させる工程と；
を含む、硬化フィルムを調製する方法。
潜在的熱活性を有する１つ又は複数のイミダゾール、
１つ又は複数の無機充填剤、並びに
接着促進剤及びフィルム形成剤から成る群から選択される１つ又は複数の添加剤、
を含む組成物を調製する工程と；
前記組成物をフィルムに成型する工程と；
前記成型したフィルムを高温に曝露してフィルムを硬化させる工程と；
を含む、硬化フィルムを調製する方法。
【0034】
１２． 前記潜在的熱活性を有する１つ又は複数のイミダゾールが、少なくとも２つの電子求引基を含む１つ又は複数のイミダゾールである、実施形態１１の方法。
【0035】
１３． 実施形態１１又は実施形態１２の方法に従って調製される硬化フィルム。
【0036】
１４． 実施形態１１－１３のいずれかの方法に従って調製されるフィルムであって、次の物理的性質を有するフィルム：
動的機械分析（ＤＭＡ）で測定したＴｇ＞２００℃、
２５℃での貯蔵弾性率＜６．５ＧＰａ、
２５０℃での貯蔵弾性率＞０．１ＧＰａ、及び
熱膨張係数（ＣＴＥ）＜２５０ｐｐｍ／℃。
動的機械分析（ＤＭＡ）で測定したＴｇ＞２００℃、
２５℃での貯蔵弾性率＜６．５ＧＰａ、
２５０℃での貯蔵弾性率＞０．１ＧＰａ、及び
熱膨張係数（ＣＴＥ）＜２５０ｐｐｍ／℃。
【0037】
１５． 前記フィルムがアンダーフィルフィルムである、実施形態１３又は実施形態１４のフィルム。
【図面の簡単な説明】
【0038】
【発明を実施するための形態】
【0039】
本開示の組成物及び方法は、本開示の一部を形成する添付の図面と併せて以下の詳細な説明を参照することによって、より容易に理解され得る。
【0040】
本開示によれば、１つ又は複数の樹脂、潜在的熱活性を有する１つ又は複数のイミダゾール、１つ又は複数の無機充填剤、及び１つ又は複数の添加剤を含む組成物が提供される。いくつかの実施形態では、１つ又は複数の樹脂は、マレイミド含有樹脂、ナジイミド含有樹脂、イタコンイミド含有樹脂、エポキシ樹脂、（メタ）アクリレート含有樹脂、及びフェノール含有樹脂から成る群から選択される。いくつかの実施形態では、１つ又は複数の添加剤は、接着促進剤及びフィルム形成剤から成る群から選択される。いくつかの実施形態では、潜在的熱活性を有する１つ又は複数のイミダゾールは、少なくとも２つの電子求引基を含む１つ又は複数のイミダゾールである。
【0041】
いくつかの実施形態では、前記組成物がフィルムを形成した後、フィルムは、フィルムを熱圧着方法での使用に適したものにする特定の特徴及び／又は特性を有する。例えば、いくつかの実施形態では、前記組成物がフィルムを形成した後、フィルムは、動的機械分析（ＤＭＡ）で測定したＴｇ＞１００℃、２５℃での貯蔵弾性率＜４ＧＰａ、２５０℃での貯蔵弾性率＞０．１ＧＰａ、及び熱膨張係数（ＣＴＥ）＜２５０ｐｐｍ／℃を有する。いくつかの実施形態では、前記組成物がＢステージフィルムを形成した後、Ｂステージフィルムは、１０℃／分のランプ速度にてＤＳＣで測定すると１３０℃～２５０℃の示差走査熱量測定（ＤＳＣ）開始温度、及び１０℃／分のランプ速度でＤＨＲ２レオメーターを使用して、Ｎ２中で測定すると１０Ｐａ・ｓ～１０，０００Ｐａ・ｓの最低フィルム溶融粘度を有する。
【0042】
いくつかの実施形態では、前記組成物が硬化フィルムを形成した後、硬化フィルムは、動的機械分析（ＤＭＡ）で測定して、＞１００℃、＞１２５℃、＞１５０℃、＞１６０℃、＞１６５℃、＞１７０℃＞１７５℃、＞１８０℃、＞１８５℃、＞１９０℃、＞２００℃、＞２１０℃、＞２２０℃、＞２３０℃、＞２４０℃、＞２５０℃、＞２６０℃、＞２７０℃、＞２８０℃、＞２９０℃、又は＞３００℃のＴｇを有する。いくつかの実施形態では、前記組成物が硬化フィルムを形成した後、硬化フィルムは、ＤＭＡで測定して、１００℃～１１０℃、１１０℃～１２０℃、１２０℃～１３０℃、１３０℃～１４０℃、１４０℃～１５０℃、１５０℃～１６０℃、１６０℃～１７０℃、１７０℃～１８０℃、１８０℃～１９０℃、１９０℃～２００℃、２００℃～２１０℃、２１０℃～２２０℃、２２０℃～２３０℃、２３０℃～２４０℃、２４０℃～２５０℃、２５０℃～２６０℃、２６０℃～２７０℃、２７０℃～２８０℃、２８０℃～２９０℃、又は２９０℃～３００℃のＴｇを有する。
【0043】
いくつかの実施形態では、前記組成物が硬化フィルムを形成した後、硬化フィルムは、熱機械分析（ＴＭＡ）で測定して、＞１００℃、＞１２５℃、＞１５０℃、＞１６０℃、＞１６５℃、＞１７０℃、＞１７５℃、＞１８０℃、＞１８５℃、＞１９０℃、＞２００℃、＞２１０℃、＞２２０℃、＞２３０℃、＞２４０℃、又は＞２５０℃のＴｇを有する。いくつかの実施形態では、前記組成物が硬化フィルムを形成した後、硬化フィルムは、ＴＭＡで測定して、１００℃～１１０℃、１１０℃～１２０℃、１２０℃～１３０℃、１３０℃～１４０℃、１４０℃～１５０℃、１５０℃～１６０℃、１６０℃～１７０℃、１７０℃～１８０℃、１８０℃～１９０℃、１９０℃～２００℃、２００℃～２１０℃、２１０℃～２２０℃、２２０℃～２３０℃、２３０℃～２４０℃、又は２４０℃～２５０℃のＴｇを有する。いくつかの実施形態では、前記組成物が硬化フィルムを形成した後、硬化フィルムは、１４０℃～２００℃、例えば１５０℃～１９０℃、１６０℃～１９０℃、又は１６０℃～１８０℃のＴｇを有する。
【0044】
いくつかの実施形態では、前記組成物がＢステージフィルムを形成した後、Ｂステージフィルムは、＜３ＧＰａ、＜３．５ＧＰａ、＜４ＧＰａ、＜４．５ＧＰａ、＜５ＧＰａ、＜５．５ＧＰａ、＜６ＧＰａ、又は＜６．５ＧＰａの２５℃での貯蔵弾性率を有する。
【0045】
いくつかの実施形態では、前記組成物がＢステージフィルムを形成した後、Ｂステージフィルムは、２．０ＧＰａ～３．０ＧＰａ、３．０ＧＰａ～３．５ＧＰａ、３．５ＧＰａ～４．０ＧＰａ、４．０ＧＰａ～４．５ＧＰａ、４．５ＧＰａ～５．０ＧＰａ、５．０ＧＰａ～５．５ＧＰａ、５．５ＧＰａ～６．０ＧＰａ、又は６．０ＧＰａ～６．５ＧＰａの２５℃での貯蔵弾性率を有する。いくつかの実施形態では、前記組成物がＢステージフィルムを形成した後、Ｂステージフィルムは、３．０ＧＰａ～６．５ＧＰａの２５℃での貯蔵弾性率を有する。いくつかの実施形態では、前記組成物がＢステージフィルムを形成した後、Ｂステージフィルムは、３．５ＧＰａ～６．０ＧＰａの２５℃での貯蔵弾性率を有する。いくつかの実施形態では、前記組成物がＢステージフィルムを形成した後、Ｂステージフィルムは、４．０ＧＰａ～５．５ＧＰａの２５℃での貯蔵弾性率を有する。
【0046】
いくつかの実施形態では、前記組成物がＢステージフィルムを形成した後、Ｂステージフィルムは、＞０．１ＧＰａ、＞０．２ＧＰａ、＞０．３ＧＰａ、＞０．４ＧＰａ、＞０．５ＧＰａ、＞０．６ＧＰａ、＞０．７ＧＰａ、＞０．８ＧＰａ、＞０．９ＧＰａ、＞１．０ＧＰａ、又は＞１．１ＧＰａの２５０℃での貯蔵弾性率を有する。いくつかの実施形態では、前記組成物がＢステージフィルムを形成した後、Ｂステージフィルムは、０．１ＧＰａ～０．２ＧＰａ、０．２ＧＰａ～０．３ＧＰａ、０．３ＧＰａ～０．４ＧＰａ、０．４ＧＰａ～０．５ＧＰａ、０．５ＧＰａ～０．６ＧＰａ、０．６ＧＰａ～０．７ＧＰａ、０．７ＧＰａ～０．８ＧＰａ、０．８ＧＰａ～０．９ＧＰａ、０．９ＧＰａ～１．０ＧＰａ、又は１．０ＧＰａ～１．１ＧＰａの２５０℃での貯蔵弾性率を有する。いくつかの実施形態では、前記組成物がＢステージフィルムを形成した後、Ｂステージフィルムは、０．４ＧＰａ～１．２ＧＰａの２５０℃での貯蔵弾性率を有する。いくつかの実施形態では、前記組成物がＢステージフィルムを形成した後、Ｂステージフィルムは、０．５ＧＰａ～１．２ＧＰａの２５０℃での貯蔵弾性率を有する。
【0047】
いくつかの実施形態では、前記組成物がＢステージフィルムを形成した後、Ｂステージフィルムは、＞０．１ＧＰａ、＞０．２ＧＰａ、＞０．３ＧＰａ、又は＞０．４ＧＰａ、＞０．５ＧＰａ、＞０．６ＧＰａ、＞０．７ＧＰａ、＞０．８ＧＰａ、＞０．９ＧＰａ、＞１．０ＧＰａ、＞１．１ＧＰａ、又は＞１．２ＧＰａの２３０℃での貯蔵弾性率を有する。いくつかの実施形態では、前記組成物がＢステージフィルムを形成した後、Ｂステージフィルムは、０．１ＧＰａ～０．２ＧＰａ、０．２ＧＰａ～０．３ＧＰａ、０．３ＧＰａ～０．４ＧＰａ、０．４ＧＰａ～０．５ＧＰａ、０．５ＧＰａ～０．６ＧＰａ、０．６ＧＰａ～０．７ＧＰａ、０．７ＧＰａ～０．８ＧＰａ、０．８ＧＰａ～０．９ＧＰａ、０．９ＧＰａ～１．０ＧＰａ、１．０ＧＰａ～１．１ＧＰａ、又は１．１ＧＰａ～１．２ＧＰａの２３０℃での貯蔵弾性率を有する。いくつかの実施形態では、前記組成物がＢステージフィルムを形成した後、Ｂステージフィルムは、０．５ＧＰａ～１．２ＧＰａの２３０℃での貯蔵弾性率を有する。いくつかの実施形態では、前記組成物がＢステージフィルムを形成した後、Ｂステージフィルムは、０．６ＧＰａ～１．２ＧＰａの２３０℃での貯蔵弾性率を有する。
【0048】
いくつかの実施形態では、前記組成物が硬化フィルムを形成した後、硬化フィルムは、＜６０ｐｐｍ／℃、＜７０ｐｐｍ／℃、＜８０ｐｐｍ／℃、＜９０ｐｐｍ／℃、＜１００ｐｐｍ／℃、＜１１０ｐｐｍ／℃、＜１２０ｐｐｍ／℃、＜１３０ｐｐｍ／℃、＜１４０ｐｐｍ／℃、＜１５０ｐｐｍ／℃、＜１６０ｐｐｍ／℃、＜１７０ｐｐｍ／℃、＜１８０ｐｐｍ／℃、＜１９０ｐｐｍ／℃、＜２００ｐｐｍ／℃、＜２１０ｐｐｍ／℃、＜２２０ｐｐｍ／℃、＜２３０ｐｐｍ／℃、＜２４０ｐｐｍ／℃、又は＜２５０ｐｐｍ／℃の熱膨張係数（ＣＴＥ）を有する。
【0049】
いくつかの実施形態では、前記組成物が硬化フィルムを形成した後、硬化フィルムは、Ｔｇを超える温度で、＜１００ｐｐｍ／℃、＜１１０ｐｐｍ／℃、＜１２０ｐｐｍ／℃、＜１３０ｐｐｍ／℃、＜１４０ｐｐｍ／℃、＜１５０ｐｐｍ／℃、＜１６０ｐｐｍ／℃、＜１７０ｐｐｍ／℃、＜１８０ｐｐｍ／℃、＜１９０ｐｐｍ／℃、＜２００ｐｐｍ／℃、＜２１０ｐｐｍ／℃、＜２２０ｐｐｍ／℃、＜２３０ｐｐｍ／℃、＜２４０ｐｐｍ／℃、又は＜２５０ｐｐｍ／℃の熱膨張係数（ＣＴＥ）を有する。いくつかの実施形態では、前記組成物が硬化フィルムを形成した後、硬化フィルムは、Ｔｇを超える温度で、５０ｐｐｍ／℃～８０ｐｐｍ／℃の熱膨張係数（ＣＴＥ）を有する。いくつかの実施形態では、前記組成物が硬化フィルムを形成した後、硬化フィルムは、Ｔｇを超える温度で、６０ｐｐｍ／℃～８０ｐｐｍ／℃の熱膨張係数（ＣＴＥ）を有する。いくつかの実施形態では、前記組成物が硬化フィルムを形成した後、硬化フィルムは、Ｔｇを超える温度で、６０ｐｐｍ／℃～７０ｐｐｍ／℃の熱膨張係数（ＣＴＥ）を有する。
【0050】
いくつかの実施形態では、前記組成物がＢステージフィルムを形成した後、Ｂステージフィルムは、１０℃／分のランプ速度でＤＨＲ２レオメーターを使用して、Ｎ２中で測定して、５００Ｐａ・ｓ～８，０００Ｐａ・ｓの最低フィルム溶融粘度を有する。いくつかの実施形態では、前記組成物がＢステージフィルムを形成した後、Ｂステージフィルムは、１０℃／分のランプ速度でＤＨＲ２レオメーターを使用して、Ｎ２中で測定して、９００Ｐａ・ｓ～６，５００Ｐａ・ｓの最低フィルム溶融粘度を有する。いくつかの実施形態では、前記組成物がＢステージフィルムを形成した後、Ｂステージフィルムは、１０℃／分のランプ速度でＤＨＲ２レオメーターを使用して、Ｎ２中で測定して、２，０００Ｐａ・ｓ～６，０００Ｐａ・ｓの最低フィルム溶融粘度を有する。いくつかの実施形態では、前記組成物がＢステージフィルムを形成した後、Ｂステージフィルムは、１０℃／分のランプ速度でＤＨＲ２レオメーターを使用して、Ｎ２中で測定して、２，０００Ｐａ・ｓ～４，０００Ｐａ・ｓの最低フィルム溶融粘度を有する。いくつかの実施形態では、前記組成物がＢステージフィルムを形成した後、Ｂステージフィルムは、１０℃／分のランプ速度でＤＨＲ２レオメーターを使用して、Ｎ２中で測定して、４，０００Ｐａ・ｓ～６，０００Ｐａ・ｓの最低フィルム溶融粘度を有する。
【0051】
いくつかの実施形態では、前記組成物がＢステージフィルムを形成した後、Ｂステージフィルムは、１０℃／分のランプ速度でＤＨＲ２レオメーターを使用して、Ｎ２中で測定して、５００Ｐａ・ｓ～６００Ｐａ・ｓ、６００Ｐａ・ｓ～７００Ｐａ・ｓ、７００Ｐａ・ｓ～８００Ｐａ・ｓ、８００Ｐａ・ｓ～９００Ｐａ・ｓ、９００Ｐａ・ｓ～１，０００Ｐａ・ｓ、１，０００Ｐａ・ｓ～１，１００Ｐａ・ｓ、１，１００Ｐａ・ｓ～１，２００Ｐａ・ｓ、１，２００Ｐａ・ｓ～１，３００Ｐａ・ｓ、１，３００Ｐａ・ｓ～１，４００Ｐａ・ｓ、１，４００Ｐａ・ｓ～１，５００Ｐａ・ｓ、１，５００Ｐａ・ｓ～１，６００Ｐａ・ｓ、１，６００Ｐａ・ｓ～１，７００Ｐａ・ｓ、１，７００Ｐａ・ｓ～１，８００Ｐａ・ｓ、１，８００Ｐａ・ｓ～１，９００Ｐａ・ｓ、１，９００Ｐａ・ｓ～２，０００Ｐａ・ｓ、２，０００Ｐａ・ｓ～２，１００Ｐａ・ｓ、２，１００Ｐａ・ｓ～２，２００Ｐａ・ｓ、２，２００Ｐａ・ｓ～２，３００Ｐａ・ｓ、２，３００Ｐａ・ｓ～２，４００Ｐａ・ｓ、２，４００Ｐａ・ｓ～２，５００Ｐａ・ｓ、２，５００Ｐａ・ｓ～２，６００Ｐａ・ｓ、２，６００Ｐａ・ｓ～２，７００Ｐａ・ｓ、２，７００Ｐａ・ｓ～２，８００Ｐａ・ｓ、２，８００Ｐａ・ｓ～２，９００Ｐａ・ｓ、２，９００Ｐａ・ｓ～３，０００Ｐａ・ｓ、３，０００Ｐａ・ｓ～３，１００Ｐａ・ｓ、３，１００Ｐａ・ｓ～３，２００Ｐａ・ｓ、３，２００Ｐａ・ｓ～３，３００Ｐａ・ｓ、３，３００Ｐａ・ｓ～３，４００Ｐａ・ｓ、３，４００Ｐａ・ｓ～３，５００Ｐａ・ｓ、３，５００Ｐａ・ｓ～３，６００Ｐａ・ｓ、３，６００Ｐａ・ｓ～３，７００Ｐａ・ｓ、３，７００Ｐａ・ｓ～３，８００Ｐａ・ｓ、３，８００Ｐａ・ｓ～３，９００Ｐａ・ｓ、３，９００Ｐａ・ｓ～４，０００Ｐａ・ｓ、４，０００Ｐａ・ｓ～４，１００Ｐａ・ｓ、４，１００Ｐａ・ｓ～４，２００Ｐａ・ｓ、４，２００Ｐａ・ｓ～４，３００Ｐａ・ｓ、４，３００Ｐａ・ｓ～４，４００Ｐａ・ｓ、４，４００Ｐａ・ｓ～４，５００Ｐａ・ｓ、４，５００Ｐａ・ｓ～４，６００Ｐａ・ｓ、４，６００Ｐａ・ｓ～４，７００Ｐａ・ｓ、４，７００Ｐａ・ｓ～４，８００Ｐａ・ｓ、４，８００Ｐａ・ｓ～４，９００Ｐａ・ｓ、４，９００Ｐａ・ｓ～５，０００Ｐａ・ｓ、５，０００Ｐａ・ｓ～５，１００Ｐａ・ｓ、５，１００Ｐａ・ｓ～５，２００Ｐａ・ｓ、５，２００Ｐａ・ｓ～５，３００Ｐａ・ｓ、５，３００Ｐａ・ｓ～５，４００Ｐａ・ｓ、５，４００Ｐａ・ｓ～５，５００Ｐａ・ｓ、５，５００Ｐａ・ｓ～５，６００Ｐａ・ｓ、５，６００Ｐａ・ｓ～５，７００Ｐａ・ｓ、５，７００Ｐａ・ｓ～５，８００Ｐａ・ｓ、５，８００Ｐａ・ｓ～５，９００Ｐａ・ｓ、５，９００Ｐａ・ｓ～６，０００Ｐａ・ｓ、６，０００Ｐａ・ｓ～６，１００Ｐａ・ｓ、６，１００Ｐａ・ｓ～６，２００Ｐａ・ｓ、６，２００Ｐａ・ｓ～６，３００Ｐａ・ｓ、６，３００Ｐａ・ｓ～６，４００Ｐａ・ｓ、６，４００Ｐａ・ｓ～６，５００Ｐａ・ｓ、６，５００Ｐａ・ｓ～６，６００Ｐａ・ｓ、６，６００Ｐａ・ｓ～６，７００Ｐａ・ｓ、６，７００Ｐａ・ｓ～６，８００Ｐａ・ｓ、６，８００Ｐａ・ｓ～６，９００Ｐａ・ｓ、６，９００Ｐａ・ｓ～７，０００Ｐａ・ｓ、７，０００Ｐａ・ｓ～７，１００Ｐａ・ｓ、７，１００Ｐａ・ｓ～７，２００Ｐａ・ｓ、７，２００Ｐａ・ｓ～７，３００Ｐａ・ｓ、７，３００Ｐａ・ｓ～７，４００Ｐａ・ｓ、７，４００Ｐａ・ｓ～７，５００Ｐａ・ｓ、７，５００Ｐａ・ｓ～７，６００Ｐａ・ｓ、７，６００Ｐａ・ｓ～７，７００Ｐａ・ｓ、７，７００Ｐａ・ｓ～７，８００Ｐａ・ｓ、７，８００Ｐａ・ｓ～７，９００Ｐａ・ｓ、７，９００Ｐａ・ｓ～８，０００Ｐａ・ｓ、８，０００Ｐａ・ｓ～８，１００Ｐａ・ｓ、８，１００Ｐａ・ｓ～８，２００Ｐａ・ｓ、８，２００Ｐａ・ｓ～８，３００Ｐａ・ｓ、８，３００Ｐａ・ｓ～８，４００Ｐａ・ｓ、８，４００Ｐａ・ｓ～８，５００Ｐａ・ｓ、８，５００Ｐａ・ｓ～８，６００Ｐａ・ｓ、８，６００Ｐａ・ｓ～８，７００Ｐａ・ｓ、８，７００Ｐａ・ｓ～８，８００Ｐａ・ｓ、８，８００Ｐａ・ｓ～８，９００Ｐａ・ｓ、８，９００Ｐａ・ｓ～９，０００Ｐａ・ｓ、９，０００Ｐａ・ｓ～９，１００Ｐａ・ｓ、９，１００Ｐａ・ｓ～９，２００Ｐａ・ｓ、９，２００Ｐａ・ｓ～９，３００Ｐａ・ｓ、９，３００Ｐａ・ｓ～９，４００Ｐａ・ｓ、９，４００Ｐａ・ｓ～９，５００Ｐａ・ｓ、９，５００Ｐａ・ｓ～９，６００Ｐａ・ｓ、９，６００Ｐａ・ｓ～９，７００Ｐａ・ｓ、９，７００Ｐａ・ｓ～９，８００Ｐａ・ｓ、９，８００Ｐａ・ｓ～９，９００Ｐａ・ｓ、又は９，９００Ｐａ・ｓ～１０，０００Ｐａ・ｓの最低フィルム溶融粘度を有する。
【0052】
いくつかの実施形態では、前記組成物がＢステージフィルムを形成した後、Ｂステージフィルムは、１０℃／分のランプ速度でＤＨＲ２レオメーターを使用して、Ｎ２中で測定して、４００Ｐａ・ｓ～７，０００Ｐａ・ｓの最低フィルム溶融粘度を有する。いくつかの実施形態では、前記組成物がＢステージフィルムを形成した後、Ｂステージフィルムは、１０℃／分のランプ速度でＤＨＲ２レオメーターを使用して、Ｎ２中で測定して、５００Ｐａ・ｓ～８，０００Ｐａ・ｓの最低フィルム溶融粘度を有する。
【0053】
いくつかの実施形態では、前記組成物がＢステージフィルムを形成した後、Ｂステージフィルムは、Ｎ２中で１０℃／分のランプ速度にてＤＳＣで測定して、１３０℃～１４０℃、１４０℃～１５０℃、１５０℃～１６０℃、１６０℃～１７０℃、１７０℃～１８０℃、１８０℃～１９０℃、１９０℃～２００℃、２００℃～２１０℃、２１０℃～２２０℃、２２０℃～２３０℃、２３０℃～２４０℃、又は２４０℃～２５０℃の示差走査熱量測定（ＤＳＣ）開始温度を有する。
【0054】
いくつかの実施形態では、前記組成物がＢステージフィルムを形成した後、Ｂステージフィルムは、Ｎ２中で１０℃／分のランプ速度にてＤＳＣで測定して、約１３０℃～約１４０℃、約１４０℃～約１５０℃、約１５０℃～約１６０℃、約１６０℃～約１７０℃、約１７０℃～約１８０℃、約１８０℃～約１９０℃、約１９０℃～約２００℃、約２００℃～約２１０℃、約２１０℃～約２２０℃、約２２０℃～約２３０℃、約２３０℃～約２４０℃、又は約２４０℃～約２５０℃の示差走査熱量測定（ＤＳＣ）開始温度を有する。
【0055】
いくつかの実施形態では、前記組成物がＢステージフィルムを形成した後、Ｂステージフィルムは、Ｎ２中で１０℃／分のランプ速度にてＤＳＣで測定して、１５０℃～１９０℃のＤＳＣ開始温度を有する。いくつかの実施形態では、前記組成物がＢステージフィルムを形成した後、Ｂステージフィルムは、Ｎ２中で１０℃／分のランプ速度にてＤＳＣで測定して、１４０℃～１８０℃のＤＳＣ開始温度を有する。いくつかの実施形態では、前記組成物がＢステージフィルムを形成した後、Ｂステージフィルムは、Ｎ２中で１０℃／分のランプ速度にてＤＳＣで測定して、１５０℃～１８０℃のＤＳＣ開始温度を有する。いくつかの実施形態では、前記組成物がＢステージフィルムを形成した後、Ｂステージフィルムは、Ｎ２中で１０℃／分のランプ速度にてＤＳＣで測定して、１４０～１６０℃のＤＳＣ開始温度を有する。いくつかの実施形態では、前記組成物がＢステージフィルムを形成した後、Ｂステージフィルムは、Ｎ２中で１０℃／分のランプ速度にてＤＳＣで測定して、１４０～１５０℃のＤＳＣ開始温度を有する。いくつかの実施形態では、前記組成物がＢステージフィルムを形成した後、Ｂステージフィルムは、Ｎ２中で１０℃／分のランプ速度にてＤＳＣで測定して、１７０～１８０℃のＤＳＣ開始温度を有する。
【0056】
いくつかの実施形態では、前記組成物がＢステージフィルムを形成した後、ＢステージフィルムのＤＳＣ開始温度からＤＳＣピーク温度までの△Ｔは、２０℃未満、１５℃未満、１０℃未満、又は５℃未満である。いくつかの実施形態では、前記組成物がＢステージフィルムを形成した後、ＢステージフィルムのＤＳＣ開始温度からＤＳＣピーク温度までの△Ｔは、０℃～５℃、５℃～１０℃、１０℃～１５℃、又は１５℃～２０℃である。いくつかの実施形態では、前記組成物がＢステージフィルムを形成した後、ＢステージフィルムのＤＳＣ開始温度からＤＳＣピーク温度までの△Ｔは、０℃、１℃、２℃、３℃、４℃、５℃、６℃、７℃、８℃、９℃、１０℃、１１℃、１２℃、１３℃、１４℃、１５℃、１６℃、１７℃、１８℃、１９℃、又は２０℃である。理論に拘束されることを望むことなく、ＤＳＣ開始温度からＤＳＣピーク温度までの△Ｔが、２０℃未満、１５℃未満、１０℃未満、又は５℃未満、あるいは０℃～５℃、５℃～１０℃、１０℃～１５℃、又は１５℃～２０℃であれば、例えば、はんだ押出（少なくともいくつかの実施形態において、組成物が熱圧着に適さなくなる、又は不適になる現象）の発生を防ぐ等の硬化速度が速いことを表していると考えられる。逆に、理論に拘束されることを望むことなく、ＤＳＣ開始温度からＤＳＣピーク温度までの△Ｔが２０℃以上であるＢステージフィルムは、熱圧着方法には適していないと考えられる。例えば、ビスマレイミド樹脂、エポキシ樹脂、及び４，４－ジアミノジフェニルスルホンを含むが、潜在的熱活性を有する１つ又は複数のイミダゾール（例えば、少なくとも２つの電子求引基を含む１つ又は複数のイミダゾール、例えば、本明細書に開示される少なくとも２つの電子求引基を含むイミダゾール）を含まない組成物から調製される特定のＢステージフィルムは、ＤＳＣ開始温度からＤＳＣピーク温度までの△Ｔが２０℃以上であることが知られており、理論に拘束されることを望むことなく、熱圧着方法には適さないと考えられている。
【0057】
本開示は、いくつかの実施形態では、特定の有機基を「置換された」ものとして言及する。「置換された」という用語は、主題の有機基が１つ又は複数の置換基を有し、置換基が主題の有機基上の水素原子を置き換える原子又は原子団であることを意味する。有機基が置換される場合、置換基は、正確に１つの水素原子の置換から主題の有機基上の全ての水素原子の置換まで、１つ又は複数の水素原子を置換することができる。有機基が複数の置換基を有する場合、置換基は独立して選択され、同一であり得るが、同一である必要はない。
【0058】
本開示は、いくつかの実施形態では、特定の有機基を「非置換」であると言及する。「非置換」という用語は、主題の有機基が置換基（その用語は上で説明したとおり）を有さないことを意味する。
【0059】
上で述べたように、本開示の組成物は、他の構成成分の中でも、少なくとも２つの電子求引基を含む１つ又は複数のイミダゾールを包含する。いくつかの実施形態では、少なくとも２つの電子求引基を含むイミダゾールは、２位の置換基と、任意で４位の置換基、５位の置換基、及び／又は１位の窒素上の置換基を含む置換イミダゾールである。いくつかの実施形態では、少なくとも２つの電子求引基を含むイミダゾールは、２位の電子求引性の置換基（本明細書では電子求引基とも呼ばれる）と、任意で４位の置換基、５位の置換基、及び／又は１位の窒素上の置換基を含む置換イミダゾールである。
【0060】
例示的な電子求引基としては、これらに限定されないが、置換又は非置換アリール基（例えば、フェニル）、シアノ（－ＣＮ）、ハロゲン化物（－Ｘ）（例えば、フルオロ（－Ｆ）、ブロモ（－Ｂr）、及びヨード（－Ｉ））、－ＣＨＯ、－ＣＯＯＨ、並びにアミノ（－ＮＲ１Ｒ２、ここでＲ１及びＲ２は、水素原子、又は置換若しくは非置換アルキル基から独立して選択される）、シアノ（－ＣＮ）、ハロゲン化物（－Ｘ）（例えば、フルオロ（－Ｆ）、ブロモ（－Ｂr）、及びヨード（－Ｉ））、－ＣＨＯ、－ＣＯＯＨ、並びにアミノ（－ＮＲ１Ｒ２、ここでＲ１及びＲ２は、水素原子、又は置換若しくは非置換アルキル基から独立して選択される）から独立して選択される１つ又は複数の基で置換されたアルキル基、並びに酸素含有基（例えば、１つ又は複数のヒドロキシ基で置換されたアルキル基）が挙げられる。理論に拘束されることを望むことなく、電子求引基は、イミダゾール環上の電子密度（例えば、イミダゾールの第三級窒素）を減少させ、及び／又はイミダゾールの反応性を弱める（例えば、イミダゾールの第三級窒素の反応性を弱める）と考えられている。
【0061】
いくつかの実施形態では、イミダゾールは、式（Ｉ）で表される。
【0062】
【化6】
【0063】
式中、
Ｒ１は、Ｈ、置換又は非置換アルキル、置換又は非置換ルケニル、置換又は非置換アルキニル、置換又は非置換アリール、及び置換又は非置換ヘテロアリールから成る群から選択され、
Ｒ２は、Ｈ、置換又は非置換アルキル、置換又は非置換ルケニル、置換又は非置換アルキニル、置換又は非置換アリール、及び置換又は非置換ヘテロアリールから成る群から選択され、
Ｒ３は、Ｈ、置換又は非置換アルキル、置換又は非置換ルケニル、置換又は非置換アルキニル、置換又は非置換アリール、及び置換又は非置換ヘテロアリールから成る群から選択され、
Ｒ４は、Ｈ、置換又は非置換アルキル、置換又は非置換ルケニル、置換又は非置換アルキニル、置換又は非置換アリール、及び置換又は非置換ヘテロアリールから成る群から選択され、
ただし、前記イミダゾールは少なくとも２つの電子求引基を含む。
Ｒ１は、Ｈ、置換又は非置換アルキル、置換又は非置換ルケニル、置換又は非置換アルキニル、置換又は非置換アリール、及び置換又は非置換ヘテロアリールから成る群から選択され、
Ｒ２は、Ｈ、置換又は非置換アルキル、置換又は非置換ルケニル、置換又は非置換アルキニル、置換又は非置換アリール、及び置換又は非置換ヘテロアリールから成る群から選択され、
Ｒ３は、Ｈ、置換又は非置換アルキル、置換又は非置換ルケニル、置換又は非置換アルキニル、置換又は非置換アリール、及び置換又は非置換ヘテロアリールから成る群から選択され、
Ｒ４は、Ｈ、置換又は非置換アルキル、置換又は非置換ルケニル、置換又は非置換アルキニル、置換又は非置換アリール、及び置換又は非置換ヘテロアリールから成る群から選択され、
ただし、前記イミダゾールは少なくとも２つの電子求引基を含む。
【0064】
いくつかの実施形態では、イミダゾールは、置換又は非置換アリール基（例えば、フェニル）、シアノ（－ＣＮ）、ハロゲン化物（－Ｘ）、（例えば、フルオロ（－Ｆ）、ブロモ（－Ｂｒ）、及びヨード（－Ｉ））、－ＣＨＯ、－ＣＯＯＨ、アミノ（－ＮＲ１Ｒ２、ここでＲ１及びＲ２は、独立して、水素原子、又は置換若しくは非置換アルキル基から選択される）、シアノ（－ＣＮ）、ハロゲン化物（－Ｘ）、（例えば、フルオロ（－Ｆ）、ブロモ（－Ｂｒ）、及びヨード（－Ｉ））、－ＣＨＯ、－ＣＯＯＨ、並びにアミノ（－ＮＲ１Ｒ２、ここでＲ１及びＲ２は、独立して、水素原子、又は置換若しくは非置換アルキル基から選択される）、並びに酸素含有基から独立して選択される１つ又は複数の基で置換されたアルキル基から成る群から独立して選択される少なくとも２つの電子求引基を含む。
【0065】
いくつかの実施形態では、イミダゾールは、ヒドロキシメチル及びフェニルから成る群から独立して選択される少なくとも２つの電子求引基を含む。
【0066】
いくつかの実施形態では、イミダゾールは、イミダゾール環上の電子密度を減少させる及び／又はイミダゾールの反応性を弱める有機基から独立して選択される少なくとも２つの電子求引基を含む。
【0067】
いくつかの実施形態では、少なくとも２つの電子求引基を含むイミダゾールは、式（Ｉ）で表され、式中、Ｒ１は、Ｈ、置換又は非置換Ｃ１－Ｃ６アルキル、及び置換又は非置換Ｃ６－Ｃ１０アリールから成る群から選択される。
【0068】
いくつかの実施形態では、少なくとも２つの電子求引基を含むイミダゾールは、式（Ｉ）で表され、式中、Ｒ１は、Ｈ、置換又は非置換Ｃ１－Ｃ６アルキル、置換Ｃ６アリール、及びフェニルから成る群から選択される。
【0069】
いくつかの実施形態では、少なくとも２つの電子求引基を含むイミダゾールは、式（Ｉ）で表され、式中、Ｒ１は、Ｈ、及び置換又は非置換Ｃ１－Ｃ６アルキルから成る群から選択される。
【0070】
いくつかの実施形態では、少なくとも２つの電子求引基を含むイミダゾールは、式（Ｉ）で表され、式中、Ｒ１は、Ｃ１－Ｃ６アルキルから成る群から選択される。
【0071】
いくつかの実施形態では、少なくとも２つの電子求引基を含むイミダゾールは、式（Ｉ）で表され、式中、Ｒ１はＨである．
【0072】
いくつかの実施形態では、少なくとも２つの電子求引基を含むイミダゾールは、式（Ｉ）で表され、式中、Ｒ２は、Ｈ、置換又は非置換Ｃ１－Ｃ６アルキル、及び置換又は非置換Ｃ６－Ｃ１０アリールから成る群から選択される。
【0073】
いくつかの実施形態では、少なくとも２つの電子求引基を含むイミダゾールは、式（Ｉ）で表され、式中、Ｒ２は、Ｈ、置換又は非置換Ｃ１－Ｃ６アルキル、置換Ｃ６アリール、及びフェニルから成る群から選択される。
【0074】
いくつかの実施形態では、少なくとも２つの電子求引基を含むイミダゾールは、式（Ｉ）で表され、式中、Ｒ２は、置換又は非置換Ｃ１－Ｃ６アルキル、置換Ｃ６アリール、及びフェニルから成る群から選択される。
【0075】
いくつかの実施形態では、少なくとも２つの電子求引基を含むイミダゾールは、式（Ｉ）で表され、式中、Ｒ２は、非置換Ｃ１－Ｃ６アルキル及びフェニルから成る群から選択される。
【0076】
いくつかの実施形態では、少なくとも２つの電子求引基を含むイミダゾールは、式（Ｉ）で表され、式中、Ｒ２はフェニルである。
【0077】
いくつかの実施形態では、少なくとも２つの電子求引基を含むイミダゾールは、式（Ｉ）で表され、式中、Ｒ３及びＲ４は、Ｈ、置換又は非置換Ｃ１－Ｃ６アルキル、及び置換又は非置換Ｃ６－Ｃ１０アリールから成る群から独立して選択される。
【0078】
いくつかの実施形態では、少なくとも２つの電子求引基を含むイミダゾールは、式（Ｉ）で表され、式中、Ｒ３及びＲ４は、Ｈ、置換又は非置換Ｃ１－Ｃ６アルキル、置換Ｃ６アリール、及びフェニルから成る群から独立して選択される。
【0079】
いくつかの実施形態では、少なくとも２つの電子求引基を含むイミダゾールは、式（Ｉ）で表され、式中、Ｒ３及びＲ４は、置換又は非置換Ｃ１－Ｃ６アルキル、置換Ｃ６アリール、及びフェニルから成る群から独立して選択される。
【0080】
いくつかの実施形態では、少なくとも２つの電子求引基を含むイミダゾールは、式（Ｉ）で表され、式中、Ｒ３及びＲ４は、置換又は非置換Ｃ１－Ｃ６アルキルから成る群から独立して選択される。
【0081】
いくつかの実施形態では、少なくとも２つの電子求引基を含むイミダゾールは、式（Ｉ）で表され、式中、Ｒ３及びＲ４は、置換Ｃ１－Ｃ６アルキルから成る群から独立して選択される。
【0082】
いくつかの実施形態では、少なくとも２つの電子求引基を含むイミダゾールは、式（Ｉ）で表され、式中、Ｒ３及びＲ４は、置換Ｃ１－Ｃ６アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択され、ここで、それぞれ独立して選択された置換Ｃ１－Ｃ６アルキルは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１－Ｃ６アルコシキ、カルボン酸、エステル（例えば、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ５、ここでＲ５は置換又は非置換アルキル基である）、ケトン（例えば、－Ｃ（Ｏ）Ｒ６、ここでＲ６は置換又は非置換アルキル基である）、アミド（例えば、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ７）（Ｒ８）、ここでＲ７及びＲ８は、Ｈ、置換アルキル、及び非置換アルキルから成る群から独立して選択される）、アミノ（例えば、－Ｎ（Ｒ９）（Ｒ１０）、ここでＲ９及びＲ１０は、Ｈ、置換アルキル、及び非置換アルキルから成る群から独立して選択される）、並びにチオアルキル（例えば、－Ｓ－Ｒ１１、ここでＲ１１は置換又は非置換アルキル基である）から成る群から選択される１つ又は複数の置換基で置換される。
【0083】
いくつかの実施形態では、少なくとも２つの電子求引基を含むイミダゾールは、式（Ｉ）で表され、式中、Ｒ３及びＲ４は、置換Ｃ１－Ｃ６アルキルから成る群から独立して選択され、ここで、それぞれ独立に選択された置換Ｃ１－Ｃ６アルキルは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１－Ｃ６アルコシキ、及びカルボン酸から成る群から独立して選択される１つ又は複数の置換基で置換される。
【0084】
いくつかの実施形態では、少なくとも２つの電子求引基を含むイミダゾールは、式（Ｉ）で表され、式中、Ｒ３及びＲ４は、置換Ｃ１－Ｃ６アルキルから成る群から独立して選択され、ここで、それぞれ独立に選択された置換Ｃ１－Ｃ６アルキルは、ハロゲン、ヒドロキシ、及びＣ１－Ｃ６アルコシキから成る群から選択される１つ又は複数の置換基で置換される。
【0085】
いくつかの実施形態では、少なくとも２つの電子求引基を含むイミダゾールは、式（Ｉ）で表され、式中、Ｒ３及びＲ４は、置換Ｃ１－Ｃ６アルキルから成る群から独立して選択され、ここで、それぞれ独立に選択された置換Ｃ１－Ｃ６アルキルは、１つ又は複数のヒドロキシ基で置換される。
【0086】
いくつかの実施形態では、少なくとも２つの電子求引基を含むイミダゾールは、式（Ｉ）で表され、式中、Ｒ３及びＲ４は、置換Ｃ１－Ｃ６アルキルから成る群から独立し手選択され、ここで、それぞれ独立に選択された置換Ｃ１－Ｃ６アルキルは、ちょうど１つのヒドロキシ基で置換される。
【0087】
いくつかの実施形態では、少なくとも２つの電子求引基を含むイミダゾールは、式（Ｉ）で表され、式中、
－ Ｒ１は、Ｈ及び置換又は非置換Ｃ１－Ｃ６アルキルから成る群から選択され；
－ Ｒ２は、置換又は非置換Ｃ１－Ｃ６アルキル、置換Ｃ６アリール、及びフェニルから成る群から選択され；
－ Ｒ３及びＲ４は、置換Ｃ１－Ｃ６アルキルから成る群から独立して選択され、ここで、それぞれ独立に選択された置換Ｃ１－Ｃ６アルキルは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１－Ｃ６アルコシキ、及びカルボン酸から成る群から選択される１つ又は複数の置換基で置換される。
－ Ｒ１は、Ｈ及び置換又は非置換Ｃ１－Ｃ６アルキルから成る群から選択され；
－ Ｒ２は、置換又は非置換Ｃ１－Ｃ６アルキル、置換Ｃ６アリール、及びフェニルから成る群から選択され；
－ Ｒ３及びＲ４は、置換Ｃ１－Ｃ６アルキルから成る群から独立して選択され、ここで、それぞれ独立に選択された置換Ｃ１－Ｃ６アルキルは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ１－Ｃ６アルコシキ、及びカルボン酸から成る群から選択される１つ又は複数の置換基で置換される。
【0088】
いくつかの実施形態では、少なくとも２つの電子求引基を含むイミダゾールは、以下で表される。
【0089】
【化7】
【0090】
いくつかの実施形態では、少なくとも２つの電子求引基を含むイミダゾールは、以下で表される。
【0091】
【化8】
【0092】
いくつかの実施形態では、本開示による組成物は、本明細書に記載の１つ又は複数のイミダゾールと１つ又は複数の薬剤との付加物を含む。いくつかの実施形態では、これらのイミダゾール付加物は熱的に解離して、１つ又は複数のイミダゾールを放出する。
【0093】
いくつかの実施形態では、潜在的熱活性を有する１つ又は複数のイミダゾールは、約０．５重量％～約１０重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、潜在的熱活性を有する１つ又は複数のイミダゾールは、約１重量％～約８重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、潜在的熱活性を有する１つ又は複数のイミダゾールは、約２重量％～約７重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、潜在的熱活性を有する１つ又は複数のイミダゾールは、約２．５重量％～約６．５重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、潜在的熱活性を有する１つ又は複数のイミダゾールは、約３重量％～約６重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、潜在的熱活性を有する１つ又は複数のイミダゾールは、約２．５重量％～約４．５重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、潜在的熱活性を有する１つ又は複数のイミダゾールは、約１重量％～約４重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、潜在的熱活性を有する１つ又は複数のイミダゾールは、約２重量％～約４重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、潜在的熱活性を有する１つ又は複数のイミダゾールは、約２重量％～約３．５重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、潜在的熱活性を有する１つ又は複数のイミダゾールは、約２重量％～約３重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、潜在的熱活性を有する１つ又は複数のイミダゾールは、約２．５重量％～約３．５重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、この段落で言及される潜在的熱活性を有する１つ又は複数のイミダゾールは、少なくとも２つの電子求引基を含む１つ又は複数のイミダゾールである。
【0094】
いくつかの実施形態では、マレイミド含有樹脂、ナジイミド含有樹脂、又はイタコンイミド含有樹脂は、それぞれ以下で表される：
【0095】
【化9】
【0096】
式中、
ｍは１－１５であり、
ｐは０－１５であり、
各Ｒ２は、ハロゲン又はＣ１－６アルキルから独立して選択され、
Ｊは有機及び／又はオルガノシロキサン基を含む一価又は多価基である。
ｍは１－１５であり、
ｐは０－１５であり、
各Ｒ２は、ハロゲン又はＣ１－６アルキルから独立して選択され、
Ｊは有機及び／又はオルガノシロキサン基を含む一価又は多価基である。
【0097】
いくつかの実施形態では、Ｊは：
－ 典型的には約６～約５００個の範囲の炭素原子を有するヒドロカルビル又は置換ヒドロカルビル種であり、ヒドロカルビル種は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、アルキルアリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、アルケニルアリール、アリールアルキニル又はアルキニルアリールから選択され、ただし、Ｘが２つ以上の異なる種の組み合わせを含む場合にのみ、Ｘはアリールであることができる；
－ 典型的に約６～約５００個の炭素原子の範囲を有するヒドロカルビレン又はヒドロカルビレン種であり、ヒドロカルビレン種は、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、シクロアルキレン、シクロアルケニレン、アリーレン、アルキルアリーレン、アリールアルキレン、アリールアルケニレン、アルケニルアリーレン、アリールアルキニレン又はアルキニルアリーレンから選択され、
－ 置換又は非置換Ｃ６－Ｃ１０アリール、
－ 典型的には約６～約５００個の範囲の炭素原子を有する複素環式又は置換複素環式種、
－ ポリシロキサン、
－ ポリシロキサン－ポリウレタンブロックコポリマー、あるいは
－ 上記の１つ又は複数と、共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ－、－ＮＲ－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ－、－Ｓ－Ｃ（Ｏ）－、－Ｓ－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－、－Ｓ－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ－、－Ｏ－Ｓ（Ｏ）２－、－Ｏ－Ｓ（Ｏ）２－Ｏ－、－Ｏ－Ｓ（Ｏ）２－ＮＲ－、－Ｏ－Ｓ（Ｏ）－、－Ｏ－Ｓ（Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｓ（Ｏ）－ＮＲ－、－Ｏ－ＮＲ－Ｃ（Ｏ）－、－Ｏ－ＮＲ－Ｃ（Ｏ）－Ｏ、－Ｏ－ＮＲ－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ、－ＮＲ－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ－、－Ｏ－ＮＲ－Ｃ（Ｓ）－、－Ｏ－ＮＲ－Ｃ（Ｓ）－Ｏ－、－Ｏ－ＮＲ－Ｃ（Ｓ）－ＮＲ－、－ＮＲ－Ｏ－Ｃ（Ｓ）－、－ＮＲ－Ｏ－Ｃ（Ｓ）－Ｏ－、－ＮＲ－Ｏ－Ｃ（Ｓ）－ＮＲ－、－Ｏ－Ｃ（Ｓ）－、－Ｏ－Ｃ（Ｓ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（Ｓ）－ＮＲ－、－ＮＲ－Ｃ（Ｓ）－、－ＮＲ－Ｃ（Ｓ）－Ｏ－、－ＮＲ－Ｃ（Ｓ）－ＮＲ－、－Ｓ－Ｓ（Ｏ）２－、－Ｓ－Ｓ（Ｏ）２－Ｏ－、－Ｓ－Ｓ（Ｏ）２－ＮＲ－、－ＮＲ－Ｏ－Ｓ（Ｏ）－、－ＮＲ－Ｏ－Ｓ（Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ－Ｏ－Ｓ（Ｏ）－ＮＲ－、－ＮＲ－Ｏ－Ｓ（Ｏ）２－、－ＮＲ－Ｏ－Ｓ（Ｏ）２－Ｏ－、－ＮＲ－Ｏ－Ｓ（Ｏ）２－ＮＲ－、－Ｏ－ＮＲ－Ｓ（Ｏ）－、－Ｏ－ＮＲ－Ｓ（Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－ＮＲ－Ｓ（Ｏ）－ＮＲ－、－Ｏ－ＮＲ－Ｓ（Ｏ）２－Ｏ－、－Ｏ－ＮＲ－Ｓ（Ｏ）２－ＮＲ－、－Ｏ－ＮＲ－Ｓ（Ｏ）２－、－Ｏ－Ｐ（Ｏ）Ｒ２－、－Ｓ－Ｐ（Ｏ）Ｒ２－、又は－ＮＲ－Ｐ（Ｏ）Ｒ２－；（式中、Ｒは独立してハロゲン、アルキル、又は置換アルキルである）から選択されるリンカーとの組み合わせ、
から選択される一価又は多価基である。
－ 典型的には約６～約５００個の範囲の炭素原子を有するヒドロカルビル又は置換ヒドロカルビル種であり、ヒドロカルビル種は、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、アルキルアリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、アルケニルアリール、アリールアルキニル又はアルキニルアリールから選択され、ただし、Ｘが２つ以上の異なる種の組み合わせを含む場合にのみ、Ｘはアリールであることができる；
－ 典型的に約６～約５００個の炭素原子の範囲を有するヒドロカルビレン又はヒドロカルビレン種であり、ヒドロカルビレン種は、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、シクロアルキレン、シクロアルケニレン、アリーレン、アルキルアリーレン、アリールアルキレン、アリールアルケニレン、アルケニルアリーレン、アリールアルキニレン又はアルキニルアリーレンから選択され、
－ 置換又は非置換Ｃ６－Ｃ１０アリール、
－ 典型的には約６～約５００個の範囲の炭素原子を有する複素環式又は置換複素環式種、
－ ポリシロキサン、
－ ポリシロキサン－ポリウレタンブロックコポリマー、あるいは
－ 上記の１つ又は複数と、共有結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ－、－ＮＲ－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ－、－Ｓ－Ｃ（Ｏ）－、－Ｓ－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－、－Ｓ－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ－、－Ｏ－Ｓ（Ｏ）２－、－Ｏ－Ｓ（Ｏ）２－Ｏ－、－Ｏ－Ｓ（Ｏ）２－ＮＲ－、－Ｏ－Ｓ（Ｏ）－、－Ｏ－Ｓ（Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｓ（Ｏ）－ＮＲ－、－Ｏ－ＮＲ－Ｃ（Ｏ）－、－Ｏ－ＮＲ－Ｃ（Ｏ）－Ｏ、－Ｏ－ＮＲ－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ、－ＮＲ－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－、－ＮＲ－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ－、－Ｏ－ＮＲ－Ｃ（Ｓ）－、－Ｏ－ＮＲ－Ｃ（Ｓ）－Ｏ－、－Ｏ－ＮＲ－Ｃ（Ｓ）－ＮＲ－、－ＮＲ－Ｏ－Ｃ（Ｓ）－、－ＮＲ－Ｏ－Ｃ（Ｓ）－Ｏ－、－ＮＲ－Ｏ－Ｃ（Ｓ）－ＮＲ－、－Ｏ－Ｃ（Ｓ）－、－Ｏ－Ｃ（Ｓ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（Ｓ）－ＮＲ－、－ＮＲ－Ｃ（Ｓ）－、－ＮＲ－Ｃ（Ｓ）－Ｏ－、－ＮＲ－Ｃ（Ｓ）－ＮＲ－、－Ｓ－Ｓ（Ｏ）２－、－Ｓ－Ｓ（Ｏ）２－Ｏ－、－Ｓ－Ｓ（Ｏ）２－ＮＲ－、－ＮＲ－Ｏ－Ｓ（Ｏ）－、－ＮＲ－Ｏ－Ｓ（Ｏ）－Ｏ－、－ＮＲ－Ｏ－Ｓ（Ｏ）－ＮＲ－、－ＮＲ－Ｏ－Ｓ（Ｏ）２－、－ＮＲ－Ｏ－Ｓ（Ｏ）２－Ｏ－、－ＮＲ－Ｏ－Ｓ（Ｏ）２－ＮＲ－、－Ｏ－ＮＲ－Ｓ（Ｏ）－、－Ｏ－ＮＲ－Ｓ（Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－ＮＲ－Ｓ（Ｏ）－ＮＲ－、－Ｏ－ＮＲ－Ｓ（Ｏ）２－Ｏ－、－Ｏ－ＮＲ－Ｓ（Ｏ）２－ＮＲ－、－Ｏ－ＮＲ－Ｓ（Ｏ）２－、－Ｏ－Ｐ（Ｏ）Ｒ２－、－Ｓ－Ｐ（Ｏ）Ｒ２－、又は－ＮＲ－Ｐ（Ｏ）Ｒ２－；（式中、Ｒは独立してハロゲン、アルキル、又は置換アルキルである）から選択されるリンカーとの組み合わせ、
から選択される一価又は多価基である。
【0098】
いくつかの実施形態では、Ｊは、置換又は非置換のＣ６アリール、オキシアルキル、チオアルキル、アミノアルキル、カルボキシルアルキル、オキシアルケニル、チオアルケニル、アミノアルケニル、カルボキシアルケニル、オキシアルキニル、チオアルキニル、アミノアルキニル、カルボキシアルキニル、オキシシクロアルキル、チオシクロアルキル、アミノシクロアルキル、カルボキシシクロアルキル、オキシクロアルケニル、チオシクロアルケニル、アミノシクロアルケニル、カルボキシシクロアルケニル、複素環式、オキシ複素環式、チオ複素環式、アミノ複素環式、カルボキシ複素環式、オキシアリール、チオアリール、アミノアリール、カルボキシアリール、ヘテロアリール、オキシヘテロアリール、チオヘテロアリール、アミノヘテロアリール、カルボキシヘテロアリール、オキシアルキルアリール、チオアルキルアリール、アミノアルキルアリール、カルボキシアルキルアリール、オキシアリールアルキル、チオアリールアルキル、アミノアリールアルキル、カルボキシアリールアルキル、オキシアリールアルケニル、チオアリールアルケニル、アミノアリールアルケニル、カルボキシアリールアルケニル、オキシアルケニルアリール、チオアルケニルアリール、アミノアルケニルアリール、カルボキシアルケニルアリール、オキシアリールアルキニル、チオアリールアルキニル、アミノアリールアルキニル、カルボキシアリールアルキニル、オキシアルキニルアリール、チオアルキニルアリール、アミノアルキニルアリール又はカルボキシアルキニルアリール、オキシアルキレン、チオアルキレン、アミノアルキレン、カルボキシアルキレン、オキシアルケニレン、チオアルケニレン、アミノアルケニレン、カルボキシアルケニレン、オキシアルキニレン、チオアルキニレン、アミノアルキニレン、カルボキシアルキニレン、オキシシクロアルキレン、チオシクロアルキレン、アミノシクロアルキレン、カルボキシシクロアルキレン、オキシシクロアルケニレン、チオシクロアルケニレン、アミノシクロアルケニレン、カルボキシシクロアルケニレン、オキシアリーレン、チオアリーレン、アミノアリーレン、カルボキシアリーレン、オキシアルキルアリーレン、チオアルキルアリーレン、アミノアルキルアリーレン、カルボキシアルキルアリーレン、オキシアリールアルキレン、チオアリールアルキレン、アミノアリールアルキレン、カルボキシアリールアルキレン、オキシアリールアルケニレン、チオアリールアルケニレン、アミノアリールアルケニレン、カルボキシアリールアルケニレン、オキシアルケニルアリーレン、チオアルケニルアリーレン、アミノアルケニルアリーレン、カルボキシアルケニルアリーレン、オキシアリールアルキニレン、チオアリールアルキニレン、アミノアリールアルキニレン、カルボキシアリールアルキニレン、オキシアルキニルアリーレン、チオアルキニルアリーレン、アミノアルキニルアリーレン、カルボキシアルキニルアリーレン、ヘテロアリーレン、オキシヘテロアリーレン、チオヘテロアリーレン、アミノヘテロアリーレン、カルボキシヘテロアリーレン、ヘテロ原子含有二価又は多価の環状部分、オキシヘテロ原子含有二価又は多価の環状部分、チオヘテロ原子含有二価又は多価の環状部分、アミノヘテロ原子含有二価又は多価の環状部分、又はカルボキシヘテロ原子含有二価又は多価の環状部分である。
【0099】
いくつかの実施形態では、マレイミド含有樹脂は、以下で表される。
【0100】
【化10】
【0101】
式中、
各Ｒは、Ｈ及び置換又は非置換アルキルから成る群から独立して選択され；
各ｍは、０、１、２、３及び４から成る群から独立して選択され；
ｎは０、１、２、３、４及び５である。
各Ｒは、Ｈ及び置換又は非置換アルキルから成る群から独立して選択され；
各ｍは、０、１、２、３及び４から成る群から独立して選択され；
ｎは０、１、２、３、４及び５である。
【0102】
いくつかの実施形態では、組成物は以下で表される化合物を含む。
【0103】
【化11】
【0104】
この化合物は、ＢＭＩ－５１００（化学名：３，３'－ジメチル－５，５'－ジエチル－４，４'－ジフェニルメタンビスマレイミド；大和化成、日本）であり、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）で試験して、数平均分子量が約３００である化合物である。
【0105】
いくつかの実施形態では、マレイミド含有樹脂は、以下で表される。
【0106】
【化12】
【0107】
式中、ｎは０、１、２、３、４又は５である。
【0108】
いくつかの実施形態では、マレイミド含有樹脂は、マレイミド当量１８０～４００を有するＢＭＩ樹脂である。マレイミド当量は、１当量のマレイミド官能基を含有する樹脂の重量をグラム単位で表したものである。いくつかの実施形態では、マレイミド含有樹脂は、マレイミド当量２２０を有するＢＭＩ樹脂である。いくつかの実施形態では、マレイミド含有樹脂は、マレイミド当量３００を有するＢＭＩ樹脂である。いくつかの実施形態では、マレイミド含有樹脂は、マレイミド当量約４００を有するＢＭＩ樹脂である。いくつかの実施形態では、マレイミド含有樹脂は、マレイミド当量約３９０～約４００を有するＢＭＩ樹脂である。いくつかの実施形態では、マレイミド含有樹脂は、マレイミド当量３９０～４００を有するＢＭＩ樹脂である。
【0109】
いくつかの実施形態では、マレイミド含有樹脂は、約１重量％～約２０重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、マレイミド含有樹脂は、約１重量％～約１５重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、マレイミド含有樹脂は、約３重量％～約１５重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、マレイミド含有樹脂は、約１重量％～約５重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、マレイミド含有樹脂は、約５重量％～約２０重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、マレイミド含有樹脂は、約５重量％～約１５重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、マレイミド含有樹脂は、約１０重量％～約２０重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、マレイミド含有樹脂は、約１０重量％～約１５重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、マレイミド含有樹脂は、約１２重量％～約１７重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、マレイミド含有樹脂は、約１０重量％、約１１重量％、約１２重量％、約１３重量％、約１４重量％、約１５重量％、約１６重量％、約１７重量％、約１８重量％、約１９重量％、又は約２０重量％包含される。
【0110】
いくつかの実施形態では、イタコンイミド含有樹脂は、以下で表される。
【0111】
【化13】
【0112】
式中、Ａｒは置換又は非置換アリール基である。
【0113】
いくつかの実施形態では、イタコンイミド含有樹脂は以下の通りである。
【0114】
【化14】
【0115】
いくつかの実施形態では、ナジイミドは、以下で表される。
【0116】
【化15】
【0117】
式中、
－ Ａrは置換又は非置換アリールであり、
－ Ｒは、Ｈ、置換又は非置換アルキル、置換又は非置換ルケニル、置換又は非置換アルキニル、置換又は非置換アリール、及び置換又は非置換ヘテロアリールから成る群から選択される。
－ Ａrは置換又は非置換アリールであり、
－ Ｒは、Ｈ、置換又は非置換アルキル、置換又は非置換ルケニル、置換又は非置換アルキニル、置換又は非置換アリール、及び置換又は非置換ヘテロアリールから成る群から選択される。
【0118】
上記のように、本開示の組成物は、他の構成要素の中でも１つ又は複数のエポキシ樹脂を包含する。多種多様のエポキシ官能化樹脂、例えば、ビスフェノールＡをベースとする液体型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡをベースとする固体型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦをベースとする液体型エポキシ樹脂（例えば、エピクロンＥＸＡ－８３５ＬＶ）、フェノールノボラック樹脂をベースとする多官能性エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂（例えば、エピクロンＨＰ－７２００Ｌ）、ナフタレン型エポキシ樹脂等、並びにそれらの任意の２つ以上の混合物が、本明細書での使用のために企図される。
【0119】
本明細書での使用が企図される例示的なエポキシ官能化樹脂としては、脂環式アルコールのジエポキシド、水素化ビスフェノールＡ（エパロイ５０００として市販されている）、ヘキサヒドロ無水フタル酸の二官能性脂環式グリシジルエステル（エパロイ５２００として市販されている）、エピクロンＥＸＡ－８３５ＬＶ、エピクロンＨＰ－７２００Ｌ等、並びにそれらの任意の２つ以上の混合物が挙げられる。
【0120】
特定の実施形態では、エポキシ成分は、２つ以上の異なるビスフェノール系エポキシの組み合わせを包含してもよい。これらのビスフェノール系エポキシは、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、若しくはビスフェノールＳエポキシ、又はそれらの組み合わせから選択されてよい。さらに、同じ種類の樹脂（Ａ、Ｆ、又はＳ等）内で２つ以上の異なるビスフェノールエポキシを使用してもよい。
【0121】
本明細書での使用が企図されるビスフェノールエポキシの市販の例としては、ビスフェノールＦ型エポキシ（日本化薬株式会社（日本）製のＲＥ－４０４－Ｓ、並びに大日本インキ化学工業株式会社製のエピクロン８３０（ＲＥ１８０１）、８３０Ｓ（ＲＥ１８１５）、８３０Ａ（ＲＥＩ８２６）及び８３０Ｗ、並びにレゾルーション製のＲＳＬ１７３８及びＹＬ－９８３Ｕ）と、ビスフェノールＡ型エポキシ（レゾルーション製のＹＬ－９７９及び９８０）が挙げられる。
【0122】
大日本インキ化学工業株式会社から市販されている上記のビスフェノールエポキシは、ビスフェノールＡエポキシをベースとする従来のエポキシよりもはるかに低い粘度を有する液体未希釈エピクロロヒドリン－ビスフェノールＦエポキシとして宣伝されており、液体ビスフェノールＡエポキシと同様の物理的特性を有する。ビスフェノールＦエポキシは，ビスフェノールＡエポキシよりも粘度が低く、他の全ては２種類のエポキシ間で同じであるため、粘度が低くなり、高速流動性のアンダーフィルシーラント材料が得られる。これら４つのビスフェノールＦエポキシのＥＥＷは１６５～１８０である。２５℃での粘度は、３，０００～４，５００ｃｐｓである（粘度の上限が４，０００ｃｐｓであるＲＥ１８０１を除く）。加水分解性塩化物含有量は、ＲＥ１８１５及び８３０Ｗでは２００ｐｐｍ、ＲＥ１８２６では１００ｐｐｍであると報告されている。
【0123】
レゾルーションから市販されており、上記で説明したビスフェノールエポキシは、低塩化物含有液体エポキシとして宣伝されている。ビスフェノールＡエポキシは、ＥＥＷ（ｇ／ｅｑ）が１８０～１９５、及び２５℃での粘度が１００～２５０ｃｐｓである。ＹＬ－９７９の総塩化物含有量は５００～７００ｐｐｍ、ＹＬ－９８０の総塩化物含有量は１００～３００ｐｐｍであると報告されている。ビスフェノールＦエポキシは、のＥＥＷ（ｇ/ｅｑ）が１６５～１８０、及び２５℃での粘度が３０～６０である。ＲＳＬ－１７３８の総塩化物含有量は５００～７００ｐｐｍ、ＹＬ－９８３Ｕの総塩化物含有量は１５０～３５０ｐｐｍであると報告されている。
【0124】
ビスフェノールエポキシに加えて、他のエポキシ化合物も、本開示の組成物のエポキシ成分として使用することが考えられる。例えば、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキシルカーボネート等の脂環式エポキシを使用することができる。また、得られる樹脂材料の粘度を調整し、及び／又はＴｇを低下するために、単官能性、二官能性又は多官能性の反応性希釈剤を使用してもよい。反応性希釈剤の例としては、ブチルグリシジルエーテル、クレジルグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールグリシジルエーテル等が挙げられる。
【0125】
本明細書での使用に適したエポキシとしては、フェノール化合物のポリグリシジル誘導体、例えば、レゾルーション社から商品名エポンとして市販されているエポン８２８、エポン１００１、エポン１００９、及びエポン１０３１；ダウケミカル社のＤＥＲ３３１、ＤＥＲ３３２、ＤＥＲ３３４、及びＤＥＲ５４２；並びに、日本化薬株式会社のブレン－Ｓが挙げられる。他の適切なエポキシとしては、ポリオール等から調製されるポリエポキシド、及びフェノール－ホルムアルデヒドノボラックのポリグリシジル誘導体が挙げられ、後者はダウケミカル社のＤＥＮ４３１、ＤＥＮ４３８、及びＤＥＮ４３９等が挙げられる。クレゾール類似体は、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社からアラルダイトＥＣＮ１２３５、アラルダイトＥＣＮ１２７３、及びアラルダイトＥＣＮ１２９９等の商品名アラルダイトで市販されている。ＳＵ―８は、レゾルーションから入手可能なビスフェノールＡ型のエポキシノボラックである。アミン、アミノアルコール及びポリカルボン酸のポリグリシジル付加物も本発明において有用であり、その市販樹脂としては、Ｆ．Ｉ．Ｃ．社のグリアミン１３５、グリアミン１２５、及びグリアミン１１５；チバスペシャリティーケミカルズのアラルダイトＭＹ－７２０、アラルダイト０５００、及びアラルダイト０５１０；並びにシャーウィン・ウィリアムズ社のＰＧＡ－Ｘ及びＰＧＡ－Ｃが挙げられる。
【0126】
本明細書で任意に使用するための適切な単官能性エポキシ共反応希釈剤としては、エポキシ成分の粘度よりも低い、通常約２５０ｃｐｓ未満の粘度を有するものも包含される。単官能性エポキシ共反応剤希釈剤は、炭素数約６～約２８のアルキル基を有するエポキシ基を有していてもよく、その例としては、Ｃ６～２８アルキルグリシジルエーテル、Ｃ６～２８脂肪酸グリシジルエステル、Ｃ６～２８アルキルフェノールグリシジルエーテル等が挙げられる。
【0127】
いくつかの実施形態では、エポキシ樹脂は、ノボラックエポキシＥＥＷ２００、ノボラックエポキシＥＥＷ３００、又はノボラックエポキシＥＥＷ１４０である。
【0128】
いくつかの実施形態では、エポキシ樹脂は、以下で表される化合物である。
【0129】
【化16】
【0130】
式中、ｎは０、１、２、３、４又は５であり、ｍは０、１、２、３、４又は５である．
【0131】
いくつかの実施形態では、エポキシ樹脂は、約１重量％～約３０重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、エポキシ樹脂は、約１重量％～約２５重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、エポキシ樹脂は、約１重量％～約２０重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、エポキシ樹脂は、約１重量％～約１５重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、エポキシ樹脂は、約３重量％～約１５重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、エポキシ樹脂は、約１重量％～約５重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、エポキシ樹脂は、約５重量％～約２０重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、エポキシ樹脂は、約５重量％～約１５重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、エポキシ樹脂は、約１０重量％～約２０重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、エポキシ樹脂は、約１５重量％～約３０重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、エポキシ樹脂は、約１５重量％～約２５重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、エポキシ樹脂は、約１０重量％～約１５重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、エポキシ樹脂は、約１０重量％、約１１重量％、約１２重量％、約１３重量％、約１４重量％、約１５重量％、約１６重量％、約１７重量％、約１８重量％、約１９重量％、約２０重量％、約２１重量％、約２２重量％、約２３重量％、約２４重量％、約２５重量％、約２６重量％、約２７重量％、約２８重量％、約２９重量％、約３０重量％包含される。
【0132】
いくつかの実施形態では、フィルム形成バインダー樹脂は、約１重量％～約２５重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、フィルム形成バインダー樹脂は、約１重量％～約２０重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、フィルム形成バインダー樹脂は、約１０重量％～約２０重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、フィルム形成バインダー樹脂は、約１３重量％～約１８重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、フィルム形成バインダー樹脂は、約１４重量％～約１６重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、フィルム形成バインダー樹脂は、約１０重量％、約１１重量％、約１２重量％、約１３重量％、約１４重量％、約１５重量％、約１６重量％、約１７重量％、約１８重量％、約１９重量％、約２０重量％、約２１重量％、約２２重量％、約２３重量％、約２４重量％、又は約２５重量％包含される。
【0133】
本開示の組成物は、上記のように、他の成分の中でも１つ又は複数の（メタ）アクリレート含有樹脂を包含する。いくつかの実施形態では、（メタ）アクリル樹脂は、以下で表される。
【0134】
【化17】
【0135】
式中、ｎは０、１、２、３、４又は５である。
【0136】
いくつかの実施形態では、（メタ）アクリレート含有樹脂は、約１重量％～約２０重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、（メタ）アクリレート含有樹脂は、約１重量％～約１５重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、（メタ）アクリレート含有樹脂は、約３重量％～約１５重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、（メタ）アクリレート含有樹脂は、約１重量％～約５重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、（メタ）アクリレート含有樹脂は、約５重量％～約２０重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、（メタ）アクリレート含有樹脂は、約５重量％～約１５重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、（メタ）アクリレート含有樹脂は、約１０重量％～約２０重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、（メタ）アクリレート含有樹脂は、約１０重量％～約１５重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、（メタ）アクリレート含有樹脂は、約１２重量％～約１７重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、（メタ）アクリレート含有樹脂は、約１０重量％、約１１重量％、約１２重量％、約１３重量％、約１４重量％、約１５重量％、約１６重量％、約１７重量％、約１８重量％、約１９重量％、又は約２０重量％包含される。
【0137】
本開示の組成物は、上記のように、他の成分の中でも１つ又は複数の無機充填剤を包含する。いくつかの実施形態では、充填剤は、電気的に非導電性の充填剤、例えばシリカである。いくつかの実施形態では、充填剤は、シリカ、ケイ酸カルシウム、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化アルミニウム（Ａｌ２０３）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化マグネシウム（ＭｇＯ）、窒化アルミニウム（ＡｌＮ）、窒化ホウ素（ＢＮ）、カーボンナノチューブ、ダイヤモンド、粘土、アルミノケイ酸塩等、並びにそれらの任意の２つ以上の混合物である（又はこれらを含む）。
【0138】
いくつかの実施形態では、無機充填剤は、５μｍ又は５μｍ未満の最大粒径を有する粒子を含む無機非導電性充填剤である。例えば、いくつかの実施形態では、充填剤は、約０．１μｍ～約５μｍ又は０．１μｍ～５μｍの粒径を有する。いくつかの実施形態では、充填剤の充填は、アンダーフィル材料の要件を満たすのに十分である。いくつかの実施形態では、充填剤は、約１０重量％～約７０重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、充填剤は、約２０重量％～約６０重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、充填剤は、約２５重量％～約５５重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、充填剤は、約３０重量％～約５０重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、充填剤は、約３５重量％～約４５重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、充填剤は、約３５重量％、約３６重量％、約３７重量％、約３８重量％、約３９重量％、約４０重量％、約４１重量％、約４２重量％、約４３重量％、約４４重量％、又は約４５重量％包含される。
【0139】
本開示の組成物、上記のように、他の成分の中でも接着促進剤及びフィルム形成剤から成る群から選択される１つ又は複数の添加剤を包含する。
【0140】
本明細書で使用される場合、「接着促進剤」という用語は、それらが導入される配合物の接着特性を強化する化合物を指す。接着促進剤は、有機化合物又は無機化合物とすることができ、それらの組み合わせを包含することができる。接着促進剤の非限定的な例としては、有機ジルコン酸塩化合物、有機チタン酸塩化合物、及びシランカップリング剤が挙げられる。いくつかの実施形態では、接着促進剤はダウのＺ６０４０である。
【0141】
いくつかの実施形態では、接着促進剤は、約０．１重量％～約５重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、接着促進剤は、約０．１重量％～約１．０重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、接着促進剤は、約０．５重量％～約１．０重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、接着促進剤は、約０．５重量％～約１．５重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、接着促進剤は、約１重量％～約２重量％、約２重量％～約３重量％、約３重量％～約４重量％、又は約４重量％～約５重量％包含される。
【0142】
本明細書で使用される場合、「フィルム形成剤」という用語は、（非限定的な例として）組み合わせた材料の粘度を増加させること等により、フィルムの形成を助ける化合物を指す。エラストマー添加剤成分を包含するフィルム形成剤の非限定的な例としては、これらに限定されないが、共重合エチレンアクリルエラストマー、置換ポリエチレン等の天然又は合成ゴム、ポリビニルブチラール樹脂及びクロロスルホン化ポリエチレン合成ゴム（ＣＳＭ）等の樹脂、ニュージャージーのロイヤルエラストマーからブランド名カララ（登録商標）、ＤＰＲ（登録商標）、イゾレーヌ（登録商標）及びカレン（登録商標）で市販されているブチルゴム製品等の部分的に架橋したブチルゴム化合物、並びにデュポン社から入手可能のバマック（登録商標）等のエチレンアクリルエラストマー材料が挙げられる。フィルム形成剤のさらなる非限定的な例としては、これらに限定されないが、アクリル酸ブチル－アクリル酸エチル－アセトニトリルのコポリマー及びアクリル酸エチル－アセトニトリルのコポリマー等のアクリルポリマー（例えば、グリシジル官能基を含むポリマー）、例えば、ナガセＪＰから入手可能なコポリマーが挙げられる。
【0143】
いくつかの実施形態では、フィルム形成剤は、約１５～約４０重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、フィルム形成剤は、約１５～約３０重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、フィルム形成剤は、約２０～約３０重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、フィルム形成剤は、約２２～約２８重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、フィルム形成剤は、約２３～約２６重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、フィルム形成剤は、約２３～約２５重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、フィルム形成剤は、約２４重量％、約２５重量％、又は約２６重量％包含される。
【0144】
いくつかの実施形態では、本開示の組成物は、１つ又は複数のフラックス剤をさらに含む。
【0145】
本明細書で使用される場合、「フラックス剤」という用語は、溶融金属の表面に酸化物が形成されるのを防ぐ還元剤を指す。フラックス剤の非限定的な例としては、少なくとも１つの（メタ）アクリレート基及び少なくとも１つのカルボン酸基を有する化合物、カルボン酸（これらに限定されないが、１つ又は複数のアクリル酸官能基を有する化合物、ロジンガム、ドデカン二酸（アルドリッチからコーフリーＭ２として市販されている）、アジピン酸、セバシン酸、多塩基性ポリ無水物、マレイン酸、酒石酸、クエン酸等が挙げられる）、アルコール、ヒドロキシル酸及びヒドロキシル塩基、ポリオール（これらに限定されないが、エチレングリコール、グリセリン、３－［ビス（グリシジルオキシメチル）メトキシ］－１，２－プロパンジオール、Ｄ－リボース、Ｄ－セロビオース、セルロース、３－シクロヘキセン－１，１－ジメタノール等が挙げられる）が挙げられる。
【0146】
いくつかの実施形態では、フラックス剤は、約１～約１０重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、フラックス剤は、約１～約５重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、フラックス剤は、約５～約１０重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、フラックス剤は、約２～約８重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、フラックス剤は、約３～約７重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、フラックス剤は、約３～約５重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、フラックス剤は、約３～約７重量％の範囲の量で包含される。いくつかの実施形態では、フラックス剤は、約３重量％、約４重量％、又は約５重量％包含される。
【0147】
本開示の態様は、Ｂステージフィルム及び／又は硬化フィルムを調製する方法にも関する。
【0148】
いくつかの実施形態では、硬化フィルムを調製する方法は：
マレイミド含有樹脂、ナジイミド含有樹脂、イタコンイミド含有樹脂、エポキシ樹脂、（メタ）アクリレート含有樹脂、及びフェノール含有樹脂から成る群から選択される１つ又は複数の樹脂、
潜在的熱活性を有する１つ又は複数のイミダゾール、
１つ又は複数の無機充填剤、並びに
接着促進剤及びフィルム形成剤から成る群から選択される１つ又は複数の添加剤、
を含む組成物を調製する工程と；
前記組成物をフィルムに成型する工程と；
前記成型したフィルムを高温に曝露してフィルムを硬化させる工程と；
を含む。
マレイミド含有樹脂、ナジイミド含有樹脂、イタコンイミド含有樹脂、エポキシ樹脂、（メタ）アクリレート含有樹脂、及びフェノール含有樹脂から成る群から選択される１つ又は複数の樹脂、
潜在的熱活性を有する１つ又は複数のイミダゾール、
１つ又は複数の無機充填剤、並びに
接着促進剤及びフィルム形成剤から成る群から選択される１つ又は複数の添加剤、
を含む組成物を調製する工程と；
前記組成物をフィルムに成型する工程と；
前記成型したフィルムを高温に曝露してフィルムを硬化させる工程と；
を含む。
【0149】
いくつかの実施形態では、硬化フィルムを調製する方法は：
マレイミド含有樹脂、ナジイミド含有樹脂、イタコンイミド含有樹脂、エポキシ樹脂、（メタ）アクリレート含有樹脂、及びフェノール含有樹脂から成る群から選択される１つ又は複数の樹脂、
少なくとも２つの電子求引基を含む１つ又は複数のイミダゾール、
１つ又は複数の無機充填剤、並びに
接着促進剤及びフィルム形成剤から成る群から選択される１つ又は複数の添加剤、
を含む組成物を調製する工程と；
前記組成物をフィルムに成型する工程と；
前記成型したフィルムを高温に曝露してフィルムを硬化させる工程と；
を含む。
マレイミド含有樹脂、ナジイミド含有樹脂、イタコンイミド含有樹脂、エポキシ樹脂、（メタ）アクリレート含有樹脂、及びフェノール含有樹脂から成る群から選択される１つ又は複数の樹脂、
少なくとも２つの電子求引基を含む１つ又は複数のイミダゾール、
１つ又は複数の無機充填剤、並びに
接着促進剤及びフィルム形成剤から成る群から選択される１つ又は複数の添加剤、
を含む組成物を調製する工程と；
前記組成物をフィルムに成型する工程と；
前記成型したフィルムを高温に曝露してフィルムを硬化させる工程と；
を含む。
【0150】
いくつかの実施形態では、硬化フィルムを調製する方法は：
マレイミド含有樹脂、ナジイミド含有樹脂、イタコンイミド含有樹脂、エポキシ樹脂、（メタ）アクリレート含有樹脂、及びフェノール含有樹脂から成る群から選択される１つ又は複数の樹脂、
潜在的熱活性を有する１つ又は複数のイミダゾール、
１つ又は複数の無機充填剤、
接着促進剤及びフィルム形成剤から成る群から選択される１つ又は複数の添加剤、並びに
１つ又は複数のフラックス剤、
を含む組成物を調製する工程と；
前記組成物をフィルムに成型する工程と；
前記成型したフィルムを高温に曝露してフィルムを硬化させる工程と；
を含む。
マレイミド含有樹脂、ナジイミド含有樹脂、イタコンイミド含有樹脂、エポキシ樹脂、（メタ）アクリレート含有樹脂、及びフェノール含有樹脂から成る群から選択される１つ又は複数の樹脂、
潜在的熱活性を有する１つ又は複数のイミダゾール、
１つ又は複数の無機充填剤、
接着促進剤及びフィルム形成剤から成る群から選択される１つ又は複数の添加剤、並びに
１つ又は複数のフラックス剤、
を含む組成物を調製する工程と；
前記組成物をフィルムに成型する工程と；
前記成型したフィルムを高温に曝露してフィルムを硬化させる工程と；
を含む。
【0151】
いくつかの実施形態では、硬化フィルムを調製する方法は：
マレイミド含有樹脂、ナジイミド含有樹脂、イタコンイミド含有樹脂、エポキシ樹脂、（メタ）アクリレート含有樹脂、及びフェノール含有樹脂から成る群から選択される１つ又は複数の樹脂、
少なくとも２つの電子求引基を含む１つ又は複数のイミダゾール、
１つ又は複数の無機充填剤、
接着促進剤及びフィルム形成剤から成る群から選択される１つ又は複数の添加剤、並びに
１つ又は複数のフラックス剤
を含む組成物を調製する工程と；
前記組成物をフィルムに成型する工程と；
前記成型したフィルムを高温に曝露してフィルムを硬化させる工程と；
を含む。
マレイミド含有樹脂、ナジイミド含有樹脂、イタコンイミド含有樹脂、エポキシ樹脂、（メタ）アクリレート含有樹脂、及びフェノール含有樹脂から成る群から選択される１つ又は複数の樹脂、
少なくとも２つの電子求引基を含む１つ又は複数のイミダゾール、
１つ又は複数の無機充填剤、
接着促進剤及びフィルム形成剤から成る群から選択される１つ又は複数の添加剤、並びに
１つ又は複数のフラックス剤
を含む組成物を調製する工程と；
前記組成物をフィルムに成型する工程と；
前記成型したフィルムを高温に曝露してフィルムを硬化させる工程と；
を含む。
【0152】
硬化フィルムを調製する方法のいくつかの実施形態では、１つ又は複数の樹脂は、マレイミド含有樹脂、ナジイミド含有樹脂、イタコンイミド含有樹脂、エポキシ樹脂、（メタ）アクリレート含有樹脂、及びフェノール含有樹脂から成る群から選択され、ここで、マレイミド含有樹脂、ナジイミド含有樹脂、イタコンイミド含有樹脂、エポキシ樹脂、（メタ）アクリレート含有樹脂、及びフェノール含有樹脂は、本明細書の他の場所で開示されるものであり、任意で、本明細書の他の場所に開示されている量で存在する。
【0153】
硬化フィルムを調製する方法のいくつかの実施形態では、１つ又は複数のイミダゾールは、本明細書の他の場所で開示されるものであり、任意で、本明細書の他の場所に開示される量で存在する。
【0154】
硬化フィルムを調製する方法のいくつかの実施形態では、１つ又は複数のイミダゾールは、本明細書の他の場所で開示されるものであり、任意で、本明細書の他の場所に開示される量で存在する。
【0155】
硬化フィルムを調製する方法のいくつかの実施形態では、１つ又は複数の無機充填剤は、本明細書の他の場所で開示されるものであり、任意で、本明細書の他の場所に開示される量で存在する。
【0156】
硬化フィルムを調製する方法のいくつかの実施形態では、接着促進剤及びフィルム形成剤から成る群から選択される１つ又は複数の添加剤は、本明細書の他の場所で開示されるものであり、任意で、本明細書の他の場所に開示される量で存在する。
【0157】
硬化フィルムを調製する方法のいくつかの実施形態では、１つ又は複数のフラックス剤は、本明細書の他の場所で開示されるものであり、任意で、本明細書の他の場所に開示される量で存在する。
【0158】
硬化フィルムを調製する方法のいくつかの実施形態では、１つ又は複数のフラックス剤は、少なくとも１つの（メタ）アクリレート基及び少なくとも１つのカルボン酸基を有する化合物であり、任意で、本明細書の他の場所に開示される量で存在する。
【0159】
硬化フィルムを調製する方法のいくつかの実施形態では、１つ又は複数のフラックス剤は、本明細書で記載される１つ又は複数のフラックス剤であり、任意で、本明細書の他の場所に開示される量で存在する。
【0160】
いくつかの実施形態では、本明細書に開示される硬化フィルムを調製する方法に従って調製されるフィルムは、本明細書の他の場所に開示されるフィルムの物理的特性を有する。例えば、いくつかの実施形態では、本明細書に開示されるフィルムを調製する方法に従って調製されるフィルムは、本明細書の他の箇所に開示されている、ＤＭＡで測定したＴｇ、２５℃での貯蔵弾性率、２３０℃での貯蔵弾性率、２５０℃での貯蔵弾性率、ＣＴＥ、１０℃／分のランプ速度にてＤＳＣで測定したＤＳＣ開始温度、及びＮ２中で１０℃／分のランプ速度でＤＨＲ２レオメーターを使用して測定された最低フィルム溶融粘度の１つ又は複数を有する。
【0161】
いくつかの実施形態では、本明細書に開示されるフィルムを調製する方法に従って調製されるフィルムは、次の物理的性質を有する：
動的機械分析（ＤＭＡ）で測定したＴｇ＞２００℃、
２５℃での貯蔵弾性率＜６．５ＧＰａ、
２５０℃での貯蔵弾性率＞０．１ＧＰａ、及び
熱膨張係数（ＣＴＥ）＜２５０ｐｐｍ／℃。
動的機械分析（ＤＭＡ）で測定したＴｇ＞２００℃、
２５℃での貯蔵弾性率＜６．５ＧＰａ、
２５０℃での貯蔵弾性率＞０．１ＧＰａ、及び
熱膨張係数（ＣＴＥ）＜２５０ｐｐｍ／℃。
【0162】
いくつかの実施形態では、本明細書に開示されるフィルムを調製する方法に従って調製されるフィルムは、次の物理的性質を有する：
動的機械分析（ＤＭＡ）で測定されるＴｇ＞２３０℃、
２５℃での貯蔵弾性率＜５ＧＰａ、
２３０℃での貯蔵弾性率＞０．３ＧＰａ、及び
熱膨張係数（ＣＴＥ）＜１２０ｐｐｍ／℃。
動的機械分析（ＤＭＡ）で測定されるＴｇ＞２３０℃、
２５℃での貯蔵弾性率＜５ＧＰａ、
２３０℃での貯蔵弾性率＞０．３ＧＰａ、及び
熱膨張係数（ＣＴＥ）＜１２０ｐｐｍ／℃。
【0163】
いくつかの実施形態では、本明細書に開示されるフィルムを調製する方法に従って調製されるフィルムは、次の物理的性質を有する：
動的機械分析（ＤＭＡ）で測定したＴｇ＞２４０℃、
２５℃での貯蔵弾性率＜５．５ＧＰａ、
２３０℃での貯蔵弾性率＞０．６ＧＰａ、及び
熱膨張係数（ＣＴＥ）＜８０ｐｐｍ／℃。
動的機械分析（ＤＭＡ）で測定したＴｇ＞２４０℃、
２５℃での貯蔵弾性率＜５．５ＧＰａ、
２３０℃での貯蔵弾性率＞０．６ＧＰａ、及び
熱膨張係数（ＣＴＥ）＜８０ｐｐｍ／℃。
【0164】
いくつかの実施形態では、本明細書に開示されるフィルムを調製する方法に従って調製されるフィルムは、次の物理的性質を有する：
動的機械分析（ＤＭＡ）で測定したＴｇが２４０℃～３００℃、
２５℃での貯蔵弾性率が４．０ＧＰａ～５．５ＧＰａ、及び
２３０℃での貯蔵弾性率が０．６ＧＰａ～１．２ＧＰａ。
動的機械分析（ＤＭＡ）で測定したＴｇが２４０℃～３００℃、
２５℃での貯蔵弾性率が４．０ＧＰａ～５．５ＧＰａ、及び
２３０℃での貯蔵弾性率が０．６ＧＰａ～１．２ＧＰａ。
【0165】
いくつかの実施形態では、本明細書に開示されるフィルムを調製する方法に従って調製されるフィルムは、次の物理的性質を有する：
動的機械分析（ＤＭＡ）で測定したＴｇが２４０℃～３００℃、
２５℃での貯蔵弾性率が４．０ＧＰａ～５．５ＧＰａ、
２３０℃での貯蔵弾性率が０．６ＧＰａ～１．２ＧＰａ、及び
１０℃／分のランプ速度でＤＨＲ２レオメーターを使用して、Ｎ２中で測定された最低フィルム溶融粘度が９００Ｐａ・ｓ～６，５００Ｐａ・ｓ。
動的機械分析（ＤＭＡ）で測定したＴｇが２４０℃～３００℃、
２５℃での貯蔵弾性率が４．０ＧＰａ～５．５ＧＰａ、
２３０℃での貯蔵弾性率が０．６ＧＰａ～１．２ＧＰａ、及び
１０℃／分のランプ速度でＤＨＲ２レオメーターを使用して、Ｎ２中で測定された最低フィルム溶融粘度が９００Ｐａ・ｓ～６，５００Ｐａ・ｓ。
【0166】
いくつかの実施形態では、本明細書に開示されるフィルムを調製する方法に従って調製されるフィルムは、次の物理的性質を有する：
動的機械分析（ＤＭＡ）で測定したＴｇが２４０℃～３００℃、
２５℃での貯蔵弾性率が４．０ＧＰａ～５．５ＧＰａ、
２３０℃での貯蔵弾性率が０．６ＧＰａ～１．２ＧＰａ、及び
熱膨張係数（ＣＴＥ）が５０ｐｐｍ／℃～８０ｐｐｍ／℃。
動的機械分析（ＤＭＡ）で測定したＴｇが２４０℃～３００℃、
２５℃での貯蔵弾性率が４．０ＧＰａ～５．５ＧＰａ、
２３０℃での貯蔵弾性率が０．６ＧＰａ～１．２ＧＰａ、及び
熱膨張係数（ＣＴＥ）が５０ｐｐｍ／℃～８０ｐｐｍ／℃。
【0167】
いくつかの実施形態では、本明細書に開示されるフィルムを調製する方法に従って調製されるフィルムは、次の物理的性質を有する：
動的機械分析（ＤＭＡ）で測定したＴｇが２４０℃～３００℃、
２５℃での貯蔵弾性率が４．０ＧＰａ～５．５ＧＰａ、
２３０℃での貯蔵弾性率が０．６ＧＰａ～１．２ＧＰａ、
熱膨張係数（ＣＴＥ）が５０ｐｐｍ／℃～８０ｐｐｍ／℃、及び
１０℃／分のランプ速度でＤＨＲ２レオメーターを使用して、Ｎ２中で測定された最低フィルム溶融粘度が９００Ｐａ・ｓ～６，５００Ｐａ・ｓ。
動的機械分析（ＤＭＡ）で測定したＴｇが２４０℃～３００℃、
２５℃での貯蔵弾性率が４．０ＧＰａ～５．５ＧＰａ、
２３０℃での貯蔵弾性率が０．６ＧＰａ～１．２ＧＰａ、
熱膨張係数（ＣＴＥ）が５０ｐｐｍ／℃～８０ｐｐｍ／℃、及び
１０℃／分のランプ速度でＤＨＲ２レオメーターを使用して、Ｎ２中で測定された最低フィルム溶融粘度が９００Ｐａ・ｓ～６，５００Ｐａ・ｓ。
【実施例】
【0168】
本開示による組成物の成分を含む例示的な実施形態を表１に示す。イミダゾールＡは４－メチル－２－フェニル－１Ｈ－イミダゾール－５－メタノールである。イミダゾールＢは２－フェニル－４，５－ジヒドロキシメチルイミダゾールである。
【0169】
【表2】
【0170】
本開示による組成物の特定の例示的な実施形態の特性を表２に示す。
【0171】
【表3】
【0172】
本開示によるさらなる例示的な組成物の成分（「実施例８」）及び４つの比較組成物（本開示の範囲内ではない）の成分（比較例１～４）を表３Ａに示し、これらの組成物の物理的特性を表３Ｂに示す。イミダゾールＡは４－メチル－２－フェニル－１Ｈ－イミダゾール－５－メタノールである。イミダゾールＣは２－フェニルイミダゾールである。イミダゾールＤは２－エチル－４－メチル－１Ｈ－イミダゾール－１－プロパンニトリルである。
【0173】
【表4】
【0174】
【表5】
【0175】
表３Ａに示すように、実施例８、比較例１、及び比較例４の組成物はそれぞれイミダゾール硬化剤を含んでいたが、比較例１の組成物及び比較例４の組成物は、少なくとも２つの電子求引基を有するイミダゾールを含まないのに対し、実施例８の組成物は、少なくとも２つの電子求引基を有するイミダゾールを含んでいた。しかしながら、表３Ｂに示すように、実施例８の組成物は、比較例１の組成物とは異なり、ＤＳＣ開始温度からＤＳＣピーク温度までの△Ｔが２０℃未満であった（最も近い整数に四捨五入）。
【0176】
また、表３Ｂに示すように、比較例４の組成物とは異なり、実施例８の組成物は、１０℃／分のランプ速度にてＤＳＣで測定すると１３０℃～２５０℃（具体的には１４８．４０℃）のＤＳＣ開始温度を有し、Ｎ２中で１０℃／分のランプ速度でＤＨＲ２レオメーターを使用して測定すると１０Ｐａ・ｓ～１０，０００Ｐａ・ｓ（具体的には５，９３６Ｐａ・ｓ）の最低フィルム溶融粘度を有する。
【0177】
実施例８の組成物は、良好なはんだ相互接続を形成し、材料の閉じ込め及びボイドがないことが実証され、また、比較例と比較して、より高いＴｇ、より低いＣＴＥ、及びより良好な高温特性を有することが実証された。比較例３の組成物も、良好なはんだ相互接続を形成し、材料の閉じ込め及びボイドがないことが実証されたが、比較例１～４の組成物は全て、実施例８と比較して高温特性が劣ることが実証された。比較例１、２及び４の組成物は、熱圧着方法には不適当であると考えられた。
【0178】
したがって、理論に拘束されることを望むことなく、潜在的熱活性を有するイミダゾール、例えば少なくとも２つの電子求引基を含むイミダゾールを含む組成物は、これらに限定されないが、熱圧着方法により適したものにするＤＳＣ開始温度、溶融粘度、及びＤＳＣ開始温度からＤＳＣピーク温度までの△Ｔ等の特徴を備えるのに対し、潜在的熱活性を有さないイミダゾール、例えば電子求引基を１つ有する又は全く有さないイミダゾールを含む組成物、又はイミダゾールを含まない組成物は、熱圧着方法にはあまり適していないと考えられている。
【0179】
実施例３の例示的な組成物に関連するＤＳＣ、溶融粘度、ＤＭＡ及びＴＭＡデータを、それぞれ図１、図２、図３、及び図４に提供する。実施例８の例示的な組成物に関連するＤＳＣ、溶融粘度、ＤＭＡ及びＴＭＡデータを、それぞれ図５、図６、図７及び図８に提供する。
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【図6】
【図7】
【図8】
【国際調査報告】