(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2024-08-29
(54)【発明の名称】除草性マロンアミド
(51)【国際特許分類】
C07C 233/07 20060101AFI20240822BHJP
A01P 13/00 20060101ALI20240822BHJP
A01N 37/30 20060101ALI20240822BHJP
【FI】
C07C233/07 CSP
A01P13/00
A01N37/30
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2024511991
(86)(22)【出願日】2022-08-24
(85)【翻訳文提出日】2024-03-13
(86)【国際出願番号】 EP2022073602
(87)【国際公開番号】W WO2023025855
(87)【国際公開日】2023-03-02
(32)【優先日】2021-08-25
(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】508020155
【氏名又は名称】ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア
【氏名又は名称原語表記】BASF SE
【住所又は居所原語表記】Carl-Bosch-Strasse 38, 67056 Ludwigshafen am Rhein, Germany
(74)【代理人】
【識別番号】110002572
【氏名又は名称】弁理士法人平木国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】コーデス,マルクス
(72)【発明者】
【氏名】ハインリヒ,マルク
(72)【発明者】
【氏名】ツィマーマン,グンター
(72)【発明者】
【氏名】ザイザー,トビアス
(72)【発明者】
【氏名】クラメール,ゲルド
(72)【発明者】
【氏名】ニュートン,トレヴァー ウィリアム
【テーマコード(参考)】
4H006
4H011
【Fターム(参考)】
4H006AA01
4H006AA03
4H006AB04
4H006AC53
4H006BV22
4H006BV24
4H006BV25
4H011AB01
4H011BB06
(57)【要約】
本発明は、式(I)(式中、可変要素は、特許請求の範囲及び明細書で定義された通りである)のマロンアミド化合物、及びこの化合物を含む組成物に関する。本発明はまた、不要な植生を防除するための前記マロンアミド化合物又は対応する組成物の使用、及びマロンアミド化合物又は対応する組成物の施用方法に関する。
【化1】
【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)
【化1】
(式中、置換基は、下記の意味を有している:
R
1は、水素、(C
1~C
3)-アルキル、(C
1~C
3)-ハロアルキル、(C
3~C
4)-シクロアルキル、(C
2~C
3)-アルケニル、(C
2~C
3)-ハロアルケニル、(C
2~C
3)-アルキニル、(C
2~C
3)-ハロアルキニル、(C
1~C
3)-アルコキシ-(C
1~C
3)-アルキル、(C
1~C
3)-アルコキシ、(C
1~C
3)-ハロアルコキシ、又は(C
1~C
3)-アルコキシ-(C
1~C
3)-アルコキシであり;
R
2は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C
1~C
3)-アルキル、(C
1~C
3)-ハロアルキル、(C
1~C
3)-アルコキシ、又は(C
1~C
3)-ハロアルコキシであり;
R
3は、水素、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C
1~C
3)-アルキル、(C
1~C
3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C
1~C
3)-アルキル、(C
3~C
5)-シクロアルキル、(C
3~C
5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C
3~C
5)-シクロアルキル、(C
2~C
3)-アルケニル、(C
2~C
3)-ハロアルケニル、(C
2~C
3)-アルキニル、(C
2~C
3)-ハロアルキニル、(C
1~C
3)-アルコキシ、(C
1~C
3)-ハロアルコキシ、(C
1~C
3)-アルコキシカルボニル、(C
1~C
3)-ハロアルコキシカルボニル、(C
1~C
3)-アルキルチオ、(C
1~C
3)-ハロアルキルチオ、(C
1~C
3)-アルキルスルフィニル、(C
1~C
3)-ハロアルキルスルフィニル、(C
1~C
3)-アルキルスルホニル、又は(C
1~C
3)-ハロアルキルスルホニルであり;
R
4は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C
1~C
3)-アルキル、(C
1~C
3)-ハロアルキル、(C
3~C
4)-シクロアルキル、(C
3~C
4)-ハロシクロアルキル、(C
1~C
3)-アルコキシ、(C
1~C
3)-ハロアルコキシ、(C
2~C
3)-アルケニル、(C
2~C
3)-ハロアルケニル、(C
2~C
3)-アルキニル、(C
2~C
3)-ハロアルキニル、又は(C
1~C
3)-アルキルチオであり;
R
5は、水素、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C
1~C
3)-アルキル、(C
1~C
3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C
1~C
3)-アルキル、(C
3~C
5)-シクロアルキル、(C
3~C
5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C
3~C
5)-シクロアルキル、(C
2~C
3)-アルケニル、(C
2~C
3)-ハロアルケニル、(C
2~C
3)-アルキニル、(C
2~C
3)-ハロアルキニル、(C
1~C
3)-アルコキシ、(C
1~C
3)-ハロアルコキシ、(C
1~C
3)-アルコキシカルボニル、(C
1~C
3)-ハロアルコキシカルボニル、(C
1~C
3)-アルキルチオ、(C
1~C
3)-ハロアルキルチオ、(C
1~C
3)-アルキルスルフィニル、(C
1~C
3)-ハロアルキルスルフィニル、(C
1~C
3)-アルキルスルホニル、又は(C
1~C
3)-ハロアルキルスルホニルであり;
R
6は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C
1~C
3)-アルキル、(C
1~C
3)-ハロアルキル、(C
1~C
3)-アルコキシ、又は(C
1~C
3)-ハロアルコキシであり;
R
7及びR
8は、互いに独立して、(C
1~C
6)-アルキル、(C
3~C
6)-シクロアルキル、(C
2~C
6)-アルケニル、又は(C
2~C
6)-アルキニルであり、ここで、最後に挙げた4種の脂肪族ラジカル及び環式脂肪族ラジカルは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されており;
R
9は、水素、(C
1~C
6)-アルキル、(C
1~C
6)-ハロアルキル、(C
3~C
4)-シクロアルキル、(C
2~C
6)-アルケニル、(C
2~C
6)-ハロアルケニル、(C
2~C
6)-アルキニル、(C
2~C
6)-ハロアルキニル、(C
1~C
3)-アルコキシ-(C
1~C
3)-アルキル、(C
1~C
6)-アルコキシ、(C
1~C
6)-ハロアルコキシ、又は(C
1~C
3)-アルコキシ-(C
1~C
3)-アルコキシであり;
Xは、結合(X
0)であるか、又は(X
1)、(X
2)、(X
3)、(X
4)、(X
5)、及び(X
6):
【化2】
からなる群から選択される二価単位であり;
R
10、及びR
11は、互いに独立して、及び出現毎に独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、CO
2R
e、CONR
bR
d、NR
bCO
2R
e、R
a、
(C
1~C
6)-アルキル、(C
3~C
5)-シクロアルキル、(C
2~C
6)-アルケニル、(C
2~C
6)-アルキニル(ここで、最後に挙げた4種の脂肪族ラジカル及び環式脂肪族ラジカルは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている);
(C
1~C
6)-アルコキシ、(C
3~C
6)-シクロアルコキシ、(C
2~C
6)-アルケニルオキシ、(C
2~C
6)-アルキニルオキシ、(C
1~C
3)-アルキルチオ、(C
1~C
3)-アルキルスルフィニル、又は(C
1~C
3)-アルキルスルホニル(ここで、最後に挙げた7種のラジカルの脂肪族部分及び環式脂肪族部分は、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、及び(C
1~C
2)-アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている)であり;
R
12~R
15は、互いに独立して、及び出現毎に独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、CO
2R
e、CONR
bR
d、NR
bCO
2R
e、R
a、
(C
1~C
6)-アルキル、(C
3~C
5)-シクロアルキル、(C
2~C
6)-アルケニル、(C
2~C
6)-アルキニル、フェニル、イミダゾリル(ここで、最後に挙げた6種の脂肪族ラジカル、環式脂肪族ラジカル、芳香族ラジカル、及びヘテロ芳香族ラジカルは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている);
(C
1~C
6)-アルコキシ、(C
3~C
6)-シクロアルコキシ、(C
2~C6)-アルケニルオキシ、(C
2~C
6)-アルキニルオキシ、(C
1~C
3)-アルキルチオ、(C
1~C
3)-アルキルスルフィニル、又は(C
1~C
3)-アルキルスルホニル(ここで、最後に挙げた7種のラジカルの脂肪族部分又は環式脂肪族部分は、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、及び(C
1~C
2)-アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている)であり;
Yは、Zであるか;
又は
(C
1~C
12)-アルキル、(C
3~C
8)-シクロアルキル、(C
2~C
12)-アルケニル、又は(C
2~C
12)-アルキニルであり、ここで、最後に挙げた4種の脂肪族ラジカル及び環式脂肪族ラジカルは、それぞれ、R
b、R
c、R
e、及びR
fからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されており;且つCO
2R
e、CONR
bR
h、S(O)
nR
a、S(O)
2NR
bR
d、SO
2NR
bCOR
e、COR
b、
CONR
eS(O)R
a、CONR
eS(O)
2R
a、CONR
b1S(O)
2NR
b2R
b3、NR
bR
e、NR
bCOR
e、NR
bCONR
eR
e、NR
bCO
2R
e、NR
bSO
2R
e、NR
b1S(O)
2NR
b2R
b3、OC(O)NR
bR
e、OC(S)NR
bR
e、POR
fR
f 、及びC(R
b)=NOR
eからなる群から選択されるp個のラジカルでさらに置換されており;
Zは、フェニルを除く3、4、5、又は6員の飽和、部分不飽和、完全不飽和、又は芳香族の環であり、前記環は、r個の炭素原子、n個の窒素原子、n個の硫黄原子、及びn個の酸素原子で形成されており、且つR
b、R
c、R
e、及びR
fからなる群から選択されるm個のラジカル、並びにCO
2R
e、CONR
bR
h、S(O)
nR
a、SO
2NR
bR
d、SO
2NR
bCOR
e、COR
b、CONR
eS(O)R
a、CONR
eSO
2R
a、CONR
b1SO
2NR
b2R
b3、NR
bR
e、NR
bCOR
e、NR
bCONR
eR
e、NR
bCO
2R
e、NR
bSO
2R
e、NR
b1SO
2NR
b2R
b3、OCONR
bR
e、OCSNR
bR
e、POR
fR
f、及びC(R
b)=NOR
eからなる群から選択されるp個のラジカルで置換されており、硫黄環原子及び炭素環原子は、n個のオキソ基を有しており;
それぞれのR
aは、独立して、(C
1~C
6)-アルキル、(C
2~C
4)-アルキニル、又は(C
3~C
6)-シクロアルキルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、及び(C
1~C
3)-アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されており;
R
b、R
b1、及びR
b2は、互いに独立して、及び出現毎に独立して、水素であるか、又はR
aに関して示された意味のうちの1つを有しており、
それぞれのR
b3は、独立して、R
dに関して示された意味のうちの1つを有しているか;又は
R
b2及びR
b3は、これらが結合している窒素原子と共に、環員としてN、O、S、S(O)、及びS(O)
2からなる群から選択される1つのさらなるヘテロ原子若しくはヘテロ原子基を含み得る飽和の3、4、5、6、若しくは7員のN結合複素環式環を形成しており;
それぞれのR
cは、独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)
nR
a、又は(C
1~C
6)-アルコキシ、(C
2~C
6)-アルケニルオキシ、又は(C
2~C
6)-アルキニルオキシであり、ここで、最後に挙げた3種のラジカルの脂肪族部分又は環式脂肪族部分は、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、及び(C
1~C
2)-アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されており;
それぞれのR
dは、独立して、水素、又は(C
1~C
6)-アルキル、(C
2~C
4)-アルケニル、(C
2~C
4)-アルキニル、(C
3~C
6)-シクロアルキル、(C
3~C
6)-シクロアルキル-(C
1~C
3)-アルキル、フェニル-(C
1~C
3)-アルキル、又はフラニル-(C
1~C
3)-アルキルであり、ここで、最後に挙げた7種のラジカルのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、CO
2R
a、CONR
bR
h、(C
1~C
2)-アルコキシ、(C
1~C
3)-アルキルチオ、(C
1~C
3)-アルキルスルフィニル、(C
1~C
3)-アルキルスルホニル、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、及びフェニススルホニルからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されており;
それぞれのR
eは、独立して、R
dに関して示された意味のうちの1つを有しており;
それぞれのR
fは、独立して、(C
1~C
3)-アルキル又は(C
1~C
3)-アルコキシであり;
それぞれのR
hは、独立して、水素、又は(C
1~C
6)-アルキル、(C
1~C
2)-アルコキシ、(C
3~C
6)-シクロアルキル、(C
2~C
4)-アルケニル、(C
1~C
6)-アルコキシカルボニル-(C
1~C
6)-アルキル、又は(C
2~C
4)-アルキニルであり、ここで、最後に挙げた6種のラジカルのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、CO
2R
a、及び(C
1~C
2)-アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されており;
それぞれのmは、独立して、0、1、2、3、4、又は5であり;
それぞれのnは、独立して、0、1、又は2であり;
それぞれのpは、独立して、1、2、又は3であり;
rは、1、2、3、4、5、又は6である)
の化合物、並びにその農学的に許容される塩、立体異性体、及び互変異性体。
【請求項2】
下記の条件(a)、(b)、(c)、及び(d):
(a)R
1は、水素であり;且つR
9は、水素であり;
(b)R
2は、水素、ハロゲン、又は(C
1~C
3)-アルキルであり;且つR
6は、水素、ハロゲン、又は(C
1~C
3)-アルキルであり;ここで、好ましくは、R
2は、水素又はハロゲンであり、且つR
6は、水素であり;
(c)R
3は、水素、ハロゲン、(C
1~C
3)-アルキル、(C
1~C
3)-ハロアルキル、(C
1~C
3)-アルコキシ、又は(C
1~C
3)-ハロアルコキシであり;且つR
5は、水素、ハロゲン、(C
1~C
3)-アルキル、(C
1~C
3)-ハロアルキル、(C
1~C
3)-アルコキシ、又は(C
1~C
3)-ハロアルコキシであり;
(d)R
4は、水素又はハロゲンである
のうちの1、2、3、又は4つ全てが適用される、請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
下記の条件(a)、(b)、(c)、及び(d):
(a)R
1は、水素であり;且つR
9は、水素であり;
(b)R
2は、水素であり;且つR
6は、水素であり;
(c)R
3は、ハロゲン、(C
1~C
3)-アルキル、(C
1~C
3)-ハロアルキル、(C
1~C
3)-アルコキシ、又は(C
1~C
3)-ハロアルコキシであり、好ましくは、ハロゲン、(C
1~C
3)-アルキル、又は(C
1~C
3)-ハロアルコキシであり;且つR
5は、水素又はハロゲンであり;より好ましくは、R
3及びR
5は、互いに独立して、水素又はハロゲンであり;
(d)R
4は、水素である
のうちの1、2、3、又は4つ全てが適用される、請求項1に記載の化合物。
【請求項4】
R
7及びR
8は、互いに独立して、(C
1~C
6)-アルキル又は(C
2~C
6)-アルケニルである、請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項5】
R
7及びR
8は、互いに独立して、(C
1~C
4)-アルキルであり、好ましくはメチル又はエチルである、請求項4に記載の化合物。
【請求項6】
R
7及びR
8は、両方とも、メチルである、請求項5に記載の化合物。
【請求項7】
前記置換基は、下記の意味:
Xは、結合であり;
Yは、Zである
を有しており、
ここで、
Zは、フェニルを除く3、4、5、又は6員の飽和、部分不飽和、若しくは完全不飽和の炭素環であり、前記炭素環は、CO
2R
e、CONR
bR
h、S(O)
nR
a、SO
2NR
bR
d、SO
2NR
bCOR
e、COR
b、CONR
eS(O)R
a、CONR
eSO
2R
a、CONR
b1SO
2NR
b2R
b3、NR
bR
e、NR
bCOR
e、NR
bCONR
eR
e、NR
bCO
2R
e、NR
bSO
2R
e、NR
b1SO
2NR
b2R
e、OCONR
bR
e、OCSNR
bR
e、POR
fR
f 、及びC(R
b)=NOR
eからなる群から選択されるp個のラジカルで置換されており、前記炭素還原子は、n個のオキソ基を有しているか;又は
Zは、環員として1若しくは2つの酸素原子を含む3、4、5、又は6員の飽和、部分不飽和、若しくは完全不飽和の複素環であり、前記環は、CO
2R
e、CONR
bR
h、S(O)
nR
a、SO
2NR
bR
d、SO
2NR
bCOR
e、COR
b、CONR
eS(O)R
a、CONR
eSO
2R
a、CONR
b1SO
2NR
b2R
b3、NR
bR
e、NR
bCOR
e、NR
bCONR
eR
e、NR
bCO
2R
e、NR
bSO
2R
e、NR
b1SO
2NR
b2R
e、OCONR
bR
e、OCSNR
bR
e、POR
fR
f 、及びC(R
b)=NOR
eからなる群から選択されるp個のラジカルで置換されており、炭素環原子は、n個のオキソ基を有しており;より好ましくは、環員として1つの酸素原子を含む飽和又は部分不飽和の5又は6員の複素環であり、前記環は、p個のラジカルCO
2R
e(式中、R
eは、水素又は(C
1~C
6)-アルキルである)で置換されており、Zは、特に、環員として1つの酸素原子を含む飽和又は部分不飽和の5員複素環であり、前記環は、p個のラジカルCO
2R
e(式中、R
eは、水素又は(C
1~C
6)-アルキルである)で置換されている、
請求項1~6のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項8】
Zは、p個のラジカルCO
2R
e(式中、R
eは、水素又は(C
1~C
6)-アルカリである)で置換されている5又は6員の飽和又は部分不飽和の炭素環であり、Zは、好ましくは、p個のラジカルCO
2R
e(式中、R
eは、水素又は(C
1~C
6)-アルキルである)で置換されている5員の部分不飽和炭素環である、請求項7に記載の化合物。
【請求項9】
前記置換基は、下記の意味を有する:
Xは、二価単位(X
1)であり、ここで、R
10及びR
11は、請求項1で定義された通りであり、具体的には、独立して、水素又は(C
1~C
6)-アルキルであり;
Yは、CO
2R
e、CONR
bR
h、S(O)
nR
a、SO
2NR
bR
d、SO
2NR
bCOR
e、COR
b、CONR
eS(O)R
a、CONR
eSO
2R
a、CONR
b1SO
2NR
b2R
b3、NR
bR
e、NR
bCOR
e、NR
bCONR
eR
e、NR
bCO
2R
e、NR
bSO
2R
e、NR
b1SO
2NR
b2R
e、OCONR
bR
e、OCSNR
bR
e、POR
fR
f、及びC(R
b)=NOR
eからなる群から選択されるp個のラジカルで置換されている(C
1~C
8)-アルキルであり;
好ましくは、
Xは、二価単位(X
1)であり、ここで、R
10及びR
11は、独立して、水素又はメチルであり;
Yは、CO
2R
e、CONR
bR
h、CONR
eS(O)R
a、CONR
eSO
2R
a、及びCONR
b1SO
2NR
b2R
b3(式中、R
a、R
b、R
b1、R
b2、R
b3、R
e、及びR
hは、請求項1で定義された通りである)からなる群から選択されるp個のラジカルで置換されている(C
1~C
4)-アルキルであり、しかしながら、好ましくは:
CO
2R
e中のR
eは、水素、又はシアノ置換基を有し得る(C
1~C
6)-アルキル;(C
2~C
4)-アルキニル又はフェニル-(C
1~C
3)-アルキルであり;
CONR
bR
h中のR
bは、水素又は(C
1~C
3)-アルキルであり;
CONR
bR
h中のR
hは、(C
1~C
3)-アルコキシであり;
CONR
eS(O)R
a中のR
eは、水素又は(C
1~C
3)-アルキルであり;
CONR
eS(O)R
a中のR
aは、(C
1~C
6)-アルキル又は(C
1~C
3)-ハロアルキルであり;
CONR
eSO
2R
a中のR
eは、水素又は(C
1~C
3)-アルキルであり;
CONR
eSO
2R
a中のR
aは、(C
1~C
6)-アルキル又は(C
1~C
3)-ハロアルキルであり;
CONR
b1SO
2NR
b2R
b3中のR
b1は、水素又は(C
1~C
3)-アルキルであり;
CONR
b1SO
2NR
b2R
b3中のR
b2は、水素又は(C
1~C
3)-アルキルであり;
CONR
b1SO
2NR
b2R
b3中のR
b3は、(C
1~C
6)-アルキルであるか;又は
R
b2及びR
b3は、これらが結合している窒素原子と共に、飽和の5又は6員のN結合複素環を形成する、
請求項1~6のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項10】
Yは、p個のラジカルCO
2R
e(式中、R
eは、水素又は(C
1~C
4)-アルキルである)で置換されている(C
1~C
4)-アルキルである、請求項9に記載の化合物。
【請求項11】
pは、1又は2であり、具体的には1である、請求項1~10のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項12】
前記置換基は、下記の意味を有する:
R
1 水素;
R
2は、水素又はハロゲンであり;
R
3は、水素、ハロゲン、(C
1~C
3)-アルキル、(C
1~C
3)-ハロアルキル、(C
1~C
3)-アルコキシ、又は(C
1~C
3)-ハロアルコキシであり;
R
4は、水素又はハロゲンであり;
R
5は、水素、ハロゲン、(C
1~C
3)-アルキル、(C
1~C
3)-ハロアルキル、(C
1~C
3)-アルコキシ、又は(C
1~C
3)-ハロアルコキシであり;
R
6は、水素であり;
R
7及びR
8は、互いに独立して、C
1~C
6)-アルキルであり;
R
9は、水素であり;
Xは結合であり;且つYは、Zであり;ここで、Zは、p個のラジカルCO
2R
eで置換されている5若しくは6員の飽和若しくは部分不飽和の炭素環であり、ここで、R
eは、水素又は(C
1~C
6)-アルキルであるか;又は
Xは、二価単位(X
1)であり、ここで、R
10及びR
11は、互いに独立して、水素若しくは(C
1~C
6)-アルキルであり;且つYは、CO
2R
e、CONR
bR
h、CONR
eS(O)R
a、CONR
eSO
2R
a、及びCONR
b1SO
2NR
b2R
b3からなる群から選択されるp個のラジカルで置換されている(C
1~C
4)-アルキルであり、ここで、
CO
2R
e中のR
eは、水素、シアノ置換基を有し得る(C
1~C
6)-アルキル;(C
2~C
4)-アルキニル又はフェニル-(C
1~C
3)-アルキルであり;
CONR
bR
h中のR
bは、水素又は(C
1~C
3)-アルキルであり;
CONR
bR
h中のR
hは、(C
1~C
3)-アルコキシであり;
CONR
eS(O)R
a中のR
eは、水素又は(C
1~C
3)-アルキルであり;
CONR
eS(O)R
a中のR
aは、(C
1~C
6)-アルキル又は(C
1~C
3)-ハロアルキルであり;
CONR
eSO
2R
a中のR
eは、水素又は(C
1~C
3)-アルキルであり;
CONR
eSO
2R
a中のR
aは、(C
1~C
6)-アルキル又は(C
1~C
3)-ハロアルキルであり;
CONR
b1SO
2NR
b2R
b3中のR
b1は、水素又は(C
1~C
3)-アルキルであり;
CONR
b1SO
2NR
b2R
b3中のR
b2は、水素又は(C
1~C
3)-アルキルであり;
CONR
b1SO
2NR
b2R
b3中のR
b3は、(C
1~C
6)-アルキルであるか;又は
R
b2及びR
b3は、これらが結合している窒素原子と共に、飽和の5若しくは6員のN結合複素環を形成しており;
pは、1又は2であり、好ましくは1である、
請求項1~11のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項13】
前記置換基は、下記の意味を有する:
R
1 水素;
R
2は、水素であり;
R
3は、水素、ハロゲン、(C
1~C
3)-アルキル、(C
1~C
3)-ハロアルキル、(C
1~C
3)-アルコキシ、又は(C
1~C
3)-ハロアルコキシであり;
R
4は、水素であり;
R
5は、水素又はハロゲンであり;
R
6は、水素であり;
R
7及びR
8は、互いに独立して、(C
1~C
4)-アルキルであり;
R
9は、水素であり;
Xは結合であり;且つYは、Zであり;ここで、Zは、p個のラジカルCO
2R
eで置換されている5員の部分不飽和炭素環であり、ここで、R
eは、水素又は(C
1~C
6)-アルキルであるか;又は
Xは、二価単位(X
1)であり、ここで、R
10及びR
11は、互いに独立して、水素又はメチルであり;且つYは、p個のラジカルCO
2R
eで置換されている(C
1~C
4)-アルキルであり、ここで、R
eは、水素又は(C
1~C
6)-アルキルであり、
pは、1である、
請求項12に記載の化合物。
【請求項14】
前記置換基は、下記の意味を有する:
R
1 水素;
R
2は、水素であり;
R
3は、ハロゲン、(C
1~C
3)-アルキル、(C
1~C
3)-ハロアルキル、(C
1~C
3)-アルコキシ、又は(C
1~C
3)-ハロアルコキシであり、好ましくは、ハロゲン、(C
1~C
3)-アルキル、又は(C
1~C
3)-ハロアルコキシであり;
R
4は、水素であり;
R
5は、水素又はハロゲンであり;
R
6は、水素であり;
R
7及びR
8は、メチルであり;
R
9は、水素であり;
Xは結合であり;且つYは、Zであり;ここで、Zは、p個のラジカルCO
2R
eで置換されている5員の部分不飽和炭素環であり、ここで、R
eは、水素又は(C
1~C
4)-アルキルであるか;又は
Xは、二価単位(X
1)であり、ここで、R
10及びR
11の一方は、水素であり、他方ではメチルであり;且つYは、p個のラジカルCO
2R
eで置換されている(C
1~C
4)-アルキルであり、ここで、R
eは、(C
1~C
4)-アルキルであり、
pは、1である、
請求項13に記載の化合物。
【請求項15】
-X-Yは、共に、式(XY1)又は(XY2)
【化3】
の基を形成しており、式中、
#は、NR
9への結合点を示しており;
R
A、R
B、R
C、R
D、R
E、及びR
Fは、互いに独立して、R
10及びR
11に関して示された意味のうちの1つを有しているか;又は
R
A及びR
Cは、これらが結合している炭素原子と共に、3、4、5、若しくは6員の飽和若しくは部分不飽和の炭素環を形成しているか;又は
R
C及びR
Eは、これらが結合している炭素原子と共に、3、4、5、若しくは6員の飽和若しくは部分不飽和の炭素環を形成しているか;又は
R
A及びR
Eは、これらが結合している炭素原子と共に、3、4、5、若しくは6員の飽和若しくは部分不飽和の炭素環を形成しているか;又は
R
A及びR
Cは、これらが結合している炭素原子と共に、環員として1若しくは2個の酸素原子を含む3、4、5、若しくは6員の飽和若しくは部分不飽和の複素環を形成しているか;又は
R
C及びR
Eは、これらが結合している炭素原子と共に、環員として1若しくは2個の酸素原子を含む3、4、5、若しくは6員の飽和若しくは部分不飽和の複素環を形成しているか;又は
R
A及びR
Eは、これらが結合している炭素原子と共に、環員として1若しくは2個の酸素原子を含む3、4、5、若しくは6員の飽和若しくは部分不飽和の複素環を形成している、
請求項1~14のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項16】
R
Aは、水素又はメチルであり;
R
B、R
C、R
D、R
E、及びR
Fは、水素であるか;又は
R
A及びR
Eは、これらが結合している炭素原子と共に、5若しくは6員の飽和若しくは部分不飽和の炭素環を形成しており、好ましくは、5員の部分不飽和炭素環を形成しており;
R
B、R
C、R
D、及びR
Fは、水素であるか;又は
R
A及びR
Eは、これらが結合している炭素原子と共に、環員として1つの酸素原子を含む5若しくは6員の飽和若しくは部分不飽和の複素環を形成しており;好ましくは、環員として1つの酸素原子を含む5員の飽和若しくは部分不飽和の複素環を形成しており;
R
B、R
C、R
D、及びR
F、水素であり;
並びに
R
eは、水素又は(C
1~C
4)-アルキルであり;
好ましくは、
XY1において、
R
Aは、メチルであり;
R
B、R
C、及びR
Dは、水素であり;
XY2において、
R
Aは、メチルであり;
R
B、R
C、R
D、R
E、及びR
Fは、水素であるか;又は
XY2において、
R
A及びR
Eは、これらが結合している炭素原子と共に、5員の部分不飽和炭素環を形成しており;
R
B、R
C、R
D、及びR
Fは、水素であり;
並びに
R
eは、水素又は(C
1~C
4)-アルキルである、
請求項15に記載の化合物。
【請求項17】
請求項1~16のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化合物と、作物保護化合物の製剤化に慣用されている少なくとも1種の補助剤とを含む組成物。
【請求項18】
さらなる除草剤を含む、請求項17に記載の組成物。
【請求項19】
不要な植生を防除するための、請求項1~16のいずれか一項に記載の化合物又は請求項17若しくは18に記載の組成物の使用。
【請求項20】
不要な植生を防除する方法であって、請求項1~16のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化合物又は請求項17若しくは18に記載の組成物の除草有効量を、植物、その種子及び/又はその生息地に作用させることを含む方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、特定のマロンアミド化合物、及びそれを含む組成物に関する。本発明はまた、不要な植生を防除するための前記マロンアミド化合物又は対応する組成物の使用にも関する。さらに、本発明は、マロンアミド化合物又は対応する組成物の施用方法に関する。
【背景技術】
【0002】
特に作物中の不要な植生を防除する目的のため、ヒト及び動物に対する毒性が実質的にないが、高活性及び選択性を有する新規な除草剤が継続的に必要とされている。
【0003】
国際公開第2012/130798号パンフレット、同第2014/004882号パンフレット、同第2014/048882号パンフレット、同第2018/228985号パンフレット、同第2018/228986号パンフレット、同第2019/034602号パンフレット、同第2019/145245号パンフレットでは、3-フェニルイソキサゾリン-5-カルボキサミド及び殺草剤としてのその使用が説明されている。
【0004】
国際公開第87/05898号パンフレットでは、植物の成長を遅らせるためのマロン酸誘導体の使用が説明されている。
【0005】
米国特許第3,072,473号明細書では、マロン酸誘導体が植物成長調節剤としても説明されている。
【0006】
従来技術の化合物では、しばしば、不十分な除草活性、特に低い施用割合での除草活性、及び/又は作物植物との低い適合性をもたらす不満足な選択性がある。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0007】
従って、本発明の目的は、特に低い施用割合でも強い除草活性を有し、ヒト及び動物に対する毒性が十分に低く、且つ/又は作物植物との適合性が高い、さらなるマロンアミド化合物を提供することである。マロンアミド化合物はまた、多数の異なる不要の植物に対して広い活性スペクトルも示すべきである。
【課題を解決するための手段】
【0008】
これらの及びさらなる目的は、それらの農業的に許容可能な塩、立体異性体、及び互変異性体を含む、下記で定義される式(I)の化合物によって達成される。
【0009】
従って、本発明は、式(I)
【化1】
(式中、置換基は、下記の意味を有している:
R
1は、水素、(C
1~C
3)-アルキル、(C
1~C
3)-ハロアルキル、(C
3~C
4)-シクロアルキル、(C
2~C
3)-アルケニル、(C
2~C
3)-ハロアルケニル、(C
2~C
3)-アルキニル、(C
2~C
3)-ハロアルキニル、(C
1~C
3)-アルコキシ-(C
1~C
3)-アルキル、(C
1~C
3)-アルコキシ、(C
1~C
3)-ハロアルコキシ、又は(C
1~C
3)-アルコキシ-(C
1~C
3)-アルコキシであり;
R
2は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C
1~C
3)-アルキル、(C
1~C
3)-ハロアルキル、(C
1~C
3)-アルコキシ、又は(C
1~C
3)-ハロアルコキシであり;
R
3は、水素、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C
1~C
3)-アルキル、(C
1~C
3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C
1~C
3)-アルキル、(C
3~C
5)-シクロアルキル、(C
3~C
5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C
3~C
5)-シクロアルキル、(C
2~C
3)-アルケニル、(C
2~C
3)-ハロアルケニル、(C
2~C
3)-アルキニル、(C
2~C
3)-ハロアルキニル、(C
1~C
3)-アルコキシ、(C
1~C
3)-ハロアルコキシ、(C
1~C
3)-アルコキシカルボニル、(C
1~C
3)-ハロアルコキシカルボニル、(C
1~C
3)-アルキルチオ、(C
1~C
3)-ハロアルキルチオ、(C
1~C
3)-アルキルスルフィニル、(C
1~C
3)-ハロアルキルスルフィニル、(C
1~C
3)-アルキルスルホニル、又は(C
1~C
3)-ハロアルキルスルホニルであり;
R
4は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C
1~C
3)-アルキル、(C
1~C
3)-ハロアルキル、(C
3~C
4)-シクロアルキル、(C
3~C
4)-ハロシクロアルキル、(C
1~C
3)-アルコキシ、(C
1~C
3)-ハロアルコキシ、(C
2~C
3)-アルケニル、(C
2~C
3)-ハロアルケニル、(C
2~C
3)-アルキニル、(C
2~C
3)-ハロアルキニル、又は(C
1~C
3)-アルキルチオであり;
R
5は、水素、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C
1~C
3)-アルキル、(C
1~C
3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C
1~C
3)-アルキル、(C
3~C
5)-シクロアルキル、(C
3~C
5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C
3~C
5)-シクロアルキル、(C
2~C
3)-アルケニル、(C
2~C
3)-ハロアルケニル、(C
2~C
3)-アルキニル、(C
2~C
3)-ハロアルキニル、(C
1~C
3)-アルコキシ、(C
1~C
3)-ハロアルコキシ、(C
1~C
3)-アルコキシカルボニル、(C
1~C
3)-ハロアルコキシカルボニル、(C
1~C
3)-アルキルチオ、(C
1~C
3)-ハロアルキルチオ、(C
1~C
3)-アルキルスルフィニル、(C
1~C
3)-ハロアルキルスルフィニル、(C
1~C
3)-アルキルスルホニル、又は(C
1~C
3)-ハロアルキルスルホニルであり;
R
6は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C
1~C
3)-アルキル、(C
1~C
3)-ハロアルキル、(C
1~C
3)-アルコキシ、又は(C
1~C
3)-ハロアルコキシであり;
R
7及びR
8は、互いに独立して、(C
1~C
6)-アルキル、(C
3~C
6)-シクロアルキル、(C
2~C
6)-アルケニル、又は(C
2~C
6)-アルキニルであり、ここで、最後に挙げた4種の脂肪族ラジカル及び環式脂肪族ラジカルは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されており;
R
9は、水素、(C
1~C
6)-アルキル、(C
1~C
6)-ハロアルキル、(C
3~C
4)-シクロアルキル、(C
2~C
6)-アルケニル、(C
2~C
6)-ハロアルケニル、(C
2~C
6)-アルキニル、(C
2~C
6)-ハロアルキニル、(C
1~C
3)-アルコキシ-(C
1~C
3)-アルキル、(C
1~C
6)-アルコキシ、(C
1~C
6)-ハロアルコキシ、又は(C
1~C
3)-アルコキシ-(C
1~C
3)-アルコキシであり;
Xは、結合(X
0)であるか、又は(X
1)、(X
2)、(X
3)、(X
4)、(X
5)、及び(X
6):
【化2】
からなる群から選択される二価単位であり;
R
10、及びR
11は、互いに独立して、及び出現毎に独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、CO
2R
e、CONR
bR
d、NR
bCO
2R
e、R
a、
(C
1~C
6)-アルキル、(C
3~C
5)-シクロアルキル、(C
2~C
6)-アルケニル、(C
2~C
6)-アルキニル(ここで、最後に挙げた4種の脂肪族ラジカル及び環式脂肪族ラジカルは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている);
(C
1~C
6)-アルコキシ、(C
3~C
6)-シクロアルコキシ、(C
2~C
6)-アルケニルオキシ、(C
2~C
6)-アルキニルオキシ、(C
1~C
3)-アルキルチオ、(C
1~C
3)-アルキルスルフィニル、又は(C
1~C
3)-アルキルスルホニル(ここで、最後に挙げた7種のラジカルの脂肪族部分及び環式脂肪族部分は、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、及び(C
1~C
2)-アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている)であり;
R
12~R
15は、互いに独立して、及び出現毎に独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、CO
2R
e、CONR
bR
d、NR
bCO
2R
e、R
a、
(C
1~C
6)-アルキル、(C
3~C
5)-シクロアルキル、(C
2~C
6)-アルケニル、(C
2~C
6)-アルキニル、フェニル、イミダゾリル(ここで、最後に挙げた6種の脂肪族ラジカル、環式脂肪族ラジカル、芳香族ラジカル、及びヘテロ芳香族ラジカルは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている);
(C
1~C
6)-アルコキシ、(C
3~C
6)-シクロアルコキシ、(C
2~C
6)-アルケニルオキシ、(C
2~C
6)-アルキニルオキシ、(C
1~C
3)-アルキルチオ、(C
1~C
3)-アルキルスルフィニル、又は(C
1~C
3)-アルキルスルホニル(ここで、最後に挙げた7種のラジカルの脂肪族部分又は環式脂肪族部分は、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、及び(C
1~C
2)-アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている)であり;
Yは、Zであるか;
又は
(C
1~C
12)-アルキル、(C
3~C
8)-シクロアルキル、(C
2~C
12)-アルケニル、又は(C
2~C
12)-アルキニルであり、ここで、最後に挙げた4種の脂肪族ラジカル及び環式脂肪族ラジカルは、それぞれ、R
b、R
c、R
e、及びR
fからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されており;且つCO
2R
e、CONR
bR
h、S(O)
nR
a、SO
2NR
bR
d、SO
2NR
bCOR
e、COR
b、
CONR
eS(O)R
a、CONR
eSO
2R
a、CONR
b1SO
2NR
b2R
b3、NR
bR
e、NR
bCOR
e、NR
bCONR
eR
e、NR
bCO
2R
e、NR
bSO
2R
e、NR
b1SO
2NR
b2R
b3、OCONR
bR
e、OCSNR
bR
e、POR
fR
f、及びC(R
b)=NOR
eからなる群から選択されるp個のラジカルでさらに置換されており;
Zは、フェニルを除く3、4、5、又は6員の飽和、部分不飽和、完全不飽和、又は芳香族の環であり、この環は、r個の炭素原子、n個の窒素原子、n個の硫黄原子、及びn個の酸素原子で形成されており、且つR
b、R
c、R
e、及びR
fからなる群から選択されるm個のラジカル、並びにCO
2R
e、CONR
bR
h、S(O)
nR
a、SO
2NR
bR
d、SO
2NR
bCOR
e、COR
b、CONR
eS(O)R
a、CONR
eSO
2R
a、CONR
b1SO
2NR
b2R
b3、NR
bR
e、NR
bCOR
e、NR
bCONR
eR
e、NR
bCO
2R
e、NR
bSO
2R
e、NR
b1SO
2NR
b2R
b3、OCONR
bR
e、OCSNR
bR
e、POR
fR
f、及びC(R
b)=NOR
eからなる群から選択されるp個のラジカルで置換されており、硫黄環原子及び炭素環原子は、n個のオキソ基を有しており;
それぞれのR
aは、独立して、(C
1~C
6)-アルキル、(C
2~C
4)-アルキニル、又は(C
3~C
6)-シクロアルキルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、及び(C
1~C
3)-アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されており;
R
b、R
b1、及びR
b2は、互いに独立して、及び出現毎に独立して、水素であるか、又はR
aに関して示された意味のうちの1つを有しており、
それぞれのR
b3は、独立して、R
dに関して示された意味のうちの1つを有しているか;又は
R
b2及びR
b3は、これらが結合している窒素原子と共に、環員としてN、O、S、S(O)、及びS(O)
2からなる群から選択される1つのさらなるヘテロ原子若しくはヘテロ原子基を含み得る飽和の3、4、5、6、若しくは7員のN結合複素環式環を形成しており;
それぞれのR
cは、独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)
nR
a、又は(C
1~C
6)-アルコキシ、(C
2~C
6)-アルケニルオキシ、又は(C
2~C
6)-アルキニルオキシであり、ここで、最後に挙げた3種のラジカルの脂肪族部分又は環式脂肪族部分は、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、及び(C
1~C
2)-アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されており;
それぞれのR
dは、独立して、水素、又は(C
1~C
6)-アルキル、(C
2~C
4)-アルケニル、(C
2~C
4)-アルキニル、(C
3~C
6)-シクロアルキル、(C
3~C
6)-シクロアルキル-(C
1~C
3)-アルキル、フェニル-(C
1~C
3)-アルキル、又はフラニル-(C
1~C
3)-アルキルであり、ここで、最後に挙げた7種のラジカルのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、CO
2R
a、CONR
bR
h、(C
1~C
2)-アルコキシ、(C
1~C
3)-アルキルチオ、(C
1~C
3)-アルキルスルフィニル、(C
1~C
3)-アルキルスルホニル、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、及びフェニススルホニルからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されており;
それぞれのR
eは、独立して、R
dに関して示された意味のうちの1つを有しており;
それぞれのR
fは、独立して、(C
1~C
3)-アルキル又は(C
1~C
3)-アルコキシであり;
それぞれのR
hは、独立して、水素、又は(C
1~C
6)-アルキル、(C
1~C
2)-アルコキシ、(C
3~C
6)-シクロアルキル、(C
2~C
4)-アルケニル、(C
1~C
6)-アルコキシカルボニル-(C
1~C
6)-アルキル、又は(C
2~C
4)-アルキニルであり、ここで、最後に挙げた6種のラジカルのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、CO
2R
a、及び(C
1~C
2)-アルコキシからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されており;
それぞれのmは、独立して、0、1、2、3、4、又は5であり;
それぞれのnは、独立して、0、1、又は2であり;
それぞれのpは、独立して、1、2、又は3であり;
rは、1、2、3、4、5、又は6である)
の化合物、及びその農学的に許容される塩、立体異性体、並びに互変異性体に関する。
【0010】
本発明はまた、式(I)の少なくとも1種の化合物と、作物保護化合物の製剤化に慣用されている少なくとも1種の補助剤とを含む組成物にも関する。
【0011】
本発明はまた、式(I)の少なくとも1種の化合物(成分A)と、除草化合物B(成分B)及び解毒剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せも提供する。
【0012】
本発明は、さらに、不要な植生を防除するための式(I)の化合物又は前記組成物の使用、並びに不要な植生を防除する方法であって、式(I)の少なくとも1種の化合物又は前記組成物の除草有効量を、植物、その種子、及び/又はその生息地に作用させることを含む方法に関する。
【発明を実施するための形態】
【0013】
定義:
置換基の種類に応じて、式(I)化合物は、1つ又は複数のキラル中心を有する場合があり、その場合には、この化合物は、鏡像異性体又はジアステレオマーの混合物として存在し得るが、純粋な鏡像異性体又は純粋なジアステレオマーの形態でも存在し得る。本発明は、式Iの化合物の単一の鏡像異性体又は純粋なジアステレオマーと、これらの混合物の両方、並びに式Iの化合物の純粋な鏡像異性体若しくは純粋なジアステレオマー又はその混合物の本発明に従う使用を提供する。式Iの好適な化合物にはまた、特定の形態のジアステレオマー及びその混合物として、可能性のある全ての幾何立体異性体(シス/トランス異性体)及びそれらの混合物も含まれる。シス/トランス異性体は、アルケン、炭素-窒素二重結合、窒素-硫黄二重結合、アミド基、又は環状の非芳香族部分に関して存在し得る。「立体異性体」という用語は、分子うちの複数の不斉中心に起因して存在している鏡像異性体又はジアステレオマー等の光学異性体と、幾何異性体(シス/トランス異性体)との両方を包含する。単なる一例として、不斉中心は、X1~X6中のR10及びR11が結合しているC原子であるが、但しこれは言うまでもなく、R10及びR11が異なることが条件である。不斉中心の別の例は、R7及びR8結合しているC原子であるが、但しこれは言うまでもなく、R7及びR8が互いに異なることが条件である。
【0014】
上述した除草化合物B及び/又は解毒剤Cが1つ又は複数のキラル中心を有している場合には、これらはまた、鏡像異性体又はジアステレオマーとしても存在し得、且つ純粋な鏡像異性体及びジアステレオマーの両方又はこれらの混合物を使用することも可能である。
【0015】
本明細書で説明されている式(I)の化合物、除草化合物B及び/又は解毒剤Cが、イオン化可能な官能基を有する場合には、これらをまた、それらの農学的に許容可能な塩の形態で利用することも可能である。好適なものは、一般に、そのカチオン及びアニオンがそれぞれ活性化合物の活性に悪影響を及ぼさない、それらのカチオンの塩、及びそれらの酸の酸付加塩である。
【0016】
好ましいカチオンは、アルカリ金属(好ましくは、リチウム、ナトリウム、及びカリウム)のイオンであり、アルカリ土類金属(好ましくは、カルシウム及びマグネシウム)のイオンであり、並びに遷移金属(好ましくは、マンガン、銅、亜鉛、及び鉄)のイオンであり、さらには、アンモニウム、及び1~4個の水素原子がC1~C4-アルキル、ヒドロキシ-C1~C4-アルキル、C1~C4-アルコキシ-C1~C4-アルキル、ヒドロキシ-C1~C4-アルコキシ-C1~C4-アルキル、フェニル、又はベンジルに置き換えられている置換アンモニウム(好ましくは、アンモニウム、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニム、ジメチルアンモニウム、ジエチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、トリス(イソプロピル)アンモニウム、ヘプチルアンモニウム、ドデシルアンモニウム、テトラデシルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム(オラミン塩)、2-(2-ヒドロキシエタ-1-オキシ)エタ-1-イルアンモニウム(ジグリコールアミン塩)、ジ(2-ヒドロキシエタ-1-イル)アンモニウム(ジオラミン塩)、トリス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム(トロラミン塩)、トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、ベンジルトリエチルアンモニウム、N,N,N-トリメチルエタノールアンモニウム(コリン塩))であり、さらには、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン(好ましくは、トリ(C1~C4-アルキル)スルホニウム、例えば、トリメチルスルホニウム)であり、及びスルホキソニウムイオン(好ましくは、トリ(C1~C4-アルキル)スルホキソニウムであり、最後に、N,N-ビス-(3-アミノプロピル)メチルアミン及びジエチレントリアミン等の多塩基アミンの塩である。
【0017】
有用な酸付加塩のアニオンは、主に塩化物、臭化物、フッ化物、ヨウ化物、硫酸水素、メチル硫酸、硫酸、リン酸二水素、リン酸水素、硝酸、重炭酸、カルボン酸、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸であり、C1~C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン酸、及び酪酸でもある。
【0018】
化合物(I)は、様々な互変異性体の形態で存在し得る。例えば、環Zがラクタムである場合には、即ち、環員としてアミド基(=オキソ基を有する炭素環原子に隣接する未置換の第二級窒素環原子)を含む場合には、この環部分-N(H)-C(=O)-は、その互変異性体-N=C(OH)-と平衡状態であり得る。同様のことが、マロンアミド部分の2つの強制的に存在するアミド基にも当てはまる:
R1及びR9の一方又は両方が水素である場合には、-N(R1)-C(=O)-C(R7)(R8)-C(=O)-N(R9)-であり、
R1のみが水素である場合には、マロンアミド部分は、
-N(H)-C(=O)-C(R7)(R8)-C(=O)-N(R9)-、又は-N=C(OH)-C(R7)(R8)-C(=O)-N(R9)-、又はこれら2つの形態の混合物として存在し得;
R9のみが水素である場合には、マロンアミド部分は、
-N(R1)-C(=O)-C(R7)(R8)-C(=O)-N(H)-、又は-N(R1)-C(=O)-C(R7)(R8)-C(OH)=N-、又はこれら2つの形態の混合物として存在し得;
R1及びR9の両方が水素である場合には、マロンアミド部分は、
-N(H)-C(=O)-C(R7)(R8)-C(=O)-N(H)-、又は-N=C(OH)-C(R7)(R8)-C(=O)-N(H)-、又は
-N(H)-C(=O)-C(R7)(R8)-C(OH)=N-、又は-N=C(OH)-C(R7)(R8)-C(OH)=N-、又は上記形態のうちの2種、3種、4種全ての混合物として存在し得る。
【0019】
1種又は他の互変異性体が存在する量は、完全な分子構造に依存しており、さらに周囲の条件(溶媒の有無、溶媒の種類、pH、温度等)に強く依存する。
【0020】
「望ましくない植生」(「雑草」)という用語は、非農耕地、又は播種した作物及びその他の所望の作物の作物プラントサイト若しくは位置で生育するあらゆる植生を含むと理解される。植生は、(存在する場合)播種した作物又は所望の作物以外の、それらの発芽種子、出現した苗、及び定着植生を含むあらゆる植生である。雑草とは、広義には、特定の場所において好ましくないと考えられる植物である。
【0021】
上記の可変要素の定義において述べた有機部分は、ハロゲンという用語と同様に、その群の個々の構成員を個々に列挙したリストの総称である。接頭辞Cn~Cmは、各場合において、その基に可能な炭素原子数を示す。
【0022】
「ハロゲン」という用語は、それぞれの場合では、フッ素、臭素、塩素、又はヨウ素を意味しており、特に、フッ素、塩素、又は臭素を意味する。
【0023】
「部分的に又は完全にハロゲン化された」という用語は、所与のラジカルの水素原子の1つ又は複数(例えば、1、2、3、4、若しくは5個、又は全て)がハロゲン原子(特に、フッ素又は塩素)に置き換えられていることを意味する。部分的に又は完全にハロゲン化されたラジカルは、下記では「ハロ-ラジカル」とも称される。例えば、部分的に又は完全にハロゲン化されたアルキルはまた、ハロアルキルとも称される。
【0024】
「アルキル」という用語は、本明細書で使用される場合(並びにアルキル基を含む他の基(例えば、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルホニル、及びアルコキシアルキル)のアルキル部分において)、それぞれの場合において、通常は1~12個の炭素原子を有しているか(=C1~C12-アルキル)、高頻度で1~6個の炭素原子を有しているか(=C1~C6-アルキル)、具体的には1~4個の炭素原子を有しているか(=C1~C4-アルキル)、特に1~3個の炭素原子を有しているか(=C1~C3-アルキル)、又は1若しくは2つの炭素原子を有している(=C1~C2-アルキル)直鎖又は分枝鎖のアルキル基を意味する。C1~C2-アルキルは、メチル又はエチルである。C1~C3-アルキルは、メチル、エチル、n-プロピル、又はイソプロピルである。C1~C4-アルキルの例は、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、2-ブチル(=sec-ブチル)、イソブチル、及びtert-ブチルである。C1~C6-アルキルの例は、C1~C4-アルキルに関し述べたものに加えて、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、及び1-エチル-2-メチルプロピルである。C1~C8-アルキルの例は、C1~C6-アルキルに関し述べたものに加えて、n-ヘプチル、1-メチルヘキシル、2-メチルヘキシル、3-メチルヘキシル、4-メチルヘキシル、5-メチルヘキシル、1-エチルペンチル、2-エチルペンチル、3-エチルペンチル、n-オクチル、1-メチルヘプチル、2-メチルヘプチル、1-エチルヘキシル、2-エチルヘキシル、1,2-ジメチルヘキシル、1-プロピルペンチル、及び2-プロピルペンチルである。C1~C12-アルキルの例は、C1~C8-アルキルに関し述べたものに加えて、ノニル、デシル、2-プロピルヘプチル、3-プロピルヘプチル、ウンデシル、ドデシル、及びこれらの位置異性体である。
【0025】
「ハロアルキル」という用語は、本明細書で使用される場合(並びにハロアルキル基を含む他の基(例えば、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルカルボニル、ハロアルキルスルホニル、及びハロアルキルスルフィニル)のハロアルキル部分において)、「部分的に又は完全にハロゲン化されているアルキル」としても表現され、それぞれの場合において、上記で定義されているように、通常は1~6個の炭素原子を有しているか(=C1~C6-ハロアルキル)、より高頻度で1~3個の炭素原子を有している(=C1~C3-ハロアルキル)直鎖又は分枝鎖のアルキル基であって、この基の水素原子は、ハロゲン原子に部分的に又は完全に置き換えられている、アルキル基を意味する。好ましいハロアルキル部分は、C1~C3-ハロアルキルから選択され、具体的にはC1~C2-ハロアルキルから選択され、特にフッ素化C1~C2-アルキルから選択される。C1~C2-ハロアルキルの例は、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモメチル、1-フルロオエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、1-クロロエチル、2-クロロエチル、2,2-ジクロロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、1-ブロモエチル、及び同類のものである。C1~C3-ハロアルキルの例は、C1~C2-ハロアルキルに関し述べたものに加えて、1-フルオロプロピル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、3,3-ジフルオロプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イル、3-クロロプロピル、及び同類のものである。
【0026】
「ヒドロキシアルキル」という用語は、それぞれの場合において、上記で定義されているように、通常は1~6個の炭素原子を有しており(=C1~C6-ヒドロキシアルキル)、より高頻度で1~3個の炭素原子を有している(=C1~C3-ヒドロキシアルキル)直鎖又は分枝鎖のアルキル基であって、この基の1つの水素原子は、ヒドロキシル基に置き換えられている、アルキル基を意味する。例は、ヒドロキシメチル、1-ヒドロキシエチル、2-ヒドロキシエチル、1-ヒドロキシプロピル、2-ヒドロキシプロピル、3-ヒドロキシプロピル、1-ヒドロキシ-2-プロピル、及び同類のものである。
【0027】
「アルケニル」という用語は、本明細書で使用される場合、それぞれの場合において、通常は2~12個を有しており(=C2~C12-アルケニル)、好ましくは2~6個の炭素原子を有しおり(=C2~C6-アルケニル)、例えば3~6個の炭素原子を有しており(=C3~C6-アルケニル)、特に2又は3個の炭素原子を有しており(=C2~C3-アルケニル)、且つ任意の位置で二重結合を有している単不飽和の直鎖又は分枝鎖の炭化水素ラジカルを意味しており、例えば、C2~C3-アルケニル、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、又は1-メチルエチル;C2~C6-アルケニル、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、及び1-エチル-2-メチル-2-プロペニル、及び同類のもの;又はC2~C12-アルケニル、例えば、C2~C6-アルケニルに関して述べたラジカル、加えて1-ヘプテニル、2-ヘプテニル、3-ヘプテニル、1-オクテニル、2-オクテニル、3-オクテニル、4-オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、並びにこれらに位置異性体を意味する。
【0028】
C3~C6-アルケニルの例は、エテニルを除いて、C2~C6-アルケニルに関して上述したものである。
【0029】
「ハロアルケニル」という用語は、本明細書で使用される場合、「ハロゲンで置換されているアルケニル」とも表現され得、ハロアルケニルオキシ及び同類のもののハロアルケニル部分は、2~6個の炭素原子を有するか(=C2~C6-ハロアルケニル)又は2~3個の炭素原子を有しており(=C2~C3-ハロアルケニル)、且つ任意の位置で二重結合を有する不飽和の直鎖又は分枝鎖の炭化水素ラジカルであって、これらの基中の水素原子の一部又は全ては、上述したハロゲン原子(特に、フッ素、塩素、及び臭素)に置き換えられている(例えば、クロロビニル、クロロアリル、及び同類のもの)、炭化水素ラジカルを指す。
【0030】
「アルキニル」という用語は、本明細書で使用される場合、通常は2~12個の炭素原子を有しているか(=C2~C12-アルキニル)、高頻度で2~6個の炭素原子を有しているか(=C2~C6-アルキニル)、好ましくは2~4個の炭素原子を有しているか(=C2~C4-アルキニル)、又は2~3個の炭素原子を有しており(=C2~C3-アルキニル)、且つ任意の位置で三重結合を有している不飽和の直鎖又は分枝鎖の炭化水素ラジカルを意味しており、例えば、C2~C3-アルキニル、例えば、エチニル、1-プロピニル、又は2-プロピニル;C2~C4-アルキニル、例えば、エチニル、1-プロピニル、又は2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、及び同類のもの;C2~C6-アルキニル、例えば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、1-エチル-1-メチル-2-プロピニル、及び同類のものを意味する。
【0031】
「ハロアルキニル」という用語は、本明細書で使用される場合、「ハロゲンで置換されているアルキニル」とも表現され得、通常は2~6個の炭素原子を有しており(=C2~C6-ハロアルキニル)、好ましくは2又は3個の炭素原子を有しており(=C2~C3-ハロアルキニル)、且つ(上述したように)任意の位置で三重結合を有する不飽和の直鎖又は分枝鎖の炭化水素ラジカルであって、この基の水素原子の一部又は全ては、上述したようにハロゲン原子(特に、フッ素、塩素、及び臭素)に置き換えられている、炭化水素ラジカルを指す。
【0032】
「シクロアルキル」という用語は、本明細書で使用される場合(及びシクロアルキル基を含む他の基(例えば、シクロアルコキシ及びシクロアルキルアルキル)のシクロアルキル部分において)、それぞれの場合において、(唯一の)環員として通常は3~8個の炭素原子を有しているか(=C3~C8-シクロアルキル)、好ましくは3~6個の炭素原子を有しているか(=C3~C6-シクロアルキル)、3~5個の炭素原子を有しているか(=C3~C5-シクロアルキル)、又は3~4個の炭素原子を有している(=C3~C4-シクロアルキル)単環式又は二環式の飽和環式脂肪族ラジカルを意味している。3又は4個の炭素原子を有する単環式飽和環式脂肪族ラジカルの例は、シクロプロピル及びシクロブチルを含む。3~5個の炭素原子を有する単環式飽和環式脂肪族ラジカルの例は、シクロプロピル、シクロブチル、及びシクロペンチルを含む。3~6個の炭素原子を有する単環式飽和環式脂肪族ラジカルの例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、及びシクロヘキシルを含む。3~8個の炭素原子を有する単環式飽和環式脂肪族ラジカルの例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、及びシクロオクチルを含む。C5~C6-シクロアルキルは、シクロペンチル又はシクロヘキシルである。6~8個の炭素原子を有する二環式ラジカルの例は、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチル、及びビシクロ[3.2.1]オクチルを含む。
【0033】
「ハロシクロアルキル」という用語は、本明細書で使用される場合(及びハロシクロアルキル基を含む他の基のハロシクロアルキル部分において)、それぞれの場合において、通常は3~8個の炭素原子を有しており(「C3~C8-ハロシクロアルキル」)、好ましくは3~5個の炭素原子を有する(「C3~C5-ハロシクロアルキル」)単環式又は二環式の環式脂肪族ラジカルであって、水素原子の少なくとも1つ(例えば、1、2、3、4、又は5個)がハロゲン(特にフッ素又は塩素)に置き換えられている環式脂肪族ラジカルを意味する。例は、1-及び2-フルオロシクロプロピル、1,2-、2,2-、及び2,3-ジフルオロシクロプロピル、1,2,2-トリフルオロシクロプロピル、2,2,3,3-テトラフルオロシクルプロピル(cyclpropyl)、1-及び2-クロロシクロプロピル、1,2-、2,2-、及び2,3-ジクロロシクロプロピル、1,2,2-トリクロロシクロプロピル、2,2,3,3-テトラクロロシクルプロピル(cyclpropyl)、1-、2-、及び3-フルオロシクロペンチル、1,2-、2,2-、2,3-、3,3-、3,4-、2,5-ジフルオロシクロペンチル、1-、2-、及び3-クロロシクロペンチル、1,2-、2,2-、2,3-、3,3-、3,4-、2,5-ジクロロシクロペンチル、及び同類のものである。
【0034】
「ヒドロキシシクロアルキル」という用語は、それぞれの場合において、通常は3~6個の炭素原子を有しており(「ヒドロキシ-(C3~C6)-シクロアルキル」)、好ましくは3~5個の炭素原子を有する(「ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル」)単環式又は二環式の環式脂肪族ラジカルであって、水素原子の少なくとも1つ(例えば、1、2、3、4、又は5個)がヒドロキシル基に置き換えられている環式脂肪族ラジカルを意味する。例は、1-ヒドロキシシクロプロピル、2-ヒドロキシシクロプロピル、1,2-ジヒドロキシシクロプロピル、2,3-ジヒドロキシシクロプロピル、1-ヒドロキシシクロブチル、2-ヒドロキシシクロブチル、3-ヒドロキシシクロブチル、1,2-ジヒドロキシシクロブチル、1,3-ジヒドロキシシクロブチル、2,3-ジヒドロキシシクロブチル、1-ヒドロキシシクロペンチル、2-ヒドロキシシクロペンチル、3-ヒドロキシシクロペンチル、1,2-ジヒドロキシシクロペンチル、1,3-ジヒドロキシシクロペンチル、2,3-ジヒドロキシシクロペンチル、及び同類のものである。
【0035】
「アルコキシ」という用語は、本明細書で使用される場合、それぞれの場合において、通常は1~6個の炭素原子を有しており(=C1~C6-アルコキシ)、好ましくは1~3個の炭素原子を有しており(=C1~C3-アルコキシ)、特に1又は2個の炭素原子を有する(=C1~C2-アルコキシ)直鎖又は分枝鎖のアルキル基であって、酸素原子を介して分子の残部に結合しているアルキル基を意味する。C1~C2-アルコキシは、メトキシ又はエトキシである。C1~C3-アルコキシは、これに加えて、例えば、n-プロポキシ又は1-メチルエトキシ(イソプロポキシ)である。C1~C6-アルコキシは、これに加えて、例えば、ブトキシ、1-メチルプロポキシ(sec-ブトキシ)、2-メチルプロポキシ(イソブトキシ)又は1,1-ジメチルエトキシ(tert-ブトキシ)、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メトキシルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ、又は1-エチル-2-メチルプロポキシである。
【0036】
「ハロアルコキシ」という用語は、本明細書で使用される場合、それぞれの場合において、1~6個の炭素原子を有しており(=C1~C6-ハロアルコキシ)、好ましくは1~3個の炭素原子を有しており(=C1~C3-ハロアルコキシ)、特に1又は2個の炭素原子を有する(=C1~C2-ハロアルコキシ)、上記で定義された直鎖又は分枝鎖のアルコキシ基であって、この基の水素原子の一部又は全てがハロゲン原子(特にフッ素原子(この場合には、このラジカルはまた、フッ素化アルコキシとも称される))に置き換えられている、アルコキシ基を意味する。C1~C2-ハロアルコキシは、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、又はOC2F5である。C1~C3-ハロアルコキシは、これに加えて、例えば、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、又は1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシである。C1~C6-ハロアルコキシは、これに加えて、例えば、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ又はノナフルオロブトキシ、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシ、又はドデカフルオロヘキソキシである。
【0037】
「アルケニルオキシ」という用語は、分子の残部に酸素原子を介して結合している、上記で定義されたアルケニル基を意味する。C2~C6-アルケニルオキシは、分子の残部に酸素原子を介して結合している、上記で定義されたC2~C6-アルケニル基である。C3~C6-アルケニルオキシは、分子の残部に酸素原子を介して結合している、上記で定義されたC3~C6-アルケニル基である。
【0038】
「ハロアルケニルオキシ」という用語は、分子の残部に酸素原子を介して結合している、上記で定義されたハロアルケニル基を意味する。C2~C6-ハロアルケニルオキシは、分子の残部に酸素原子を介して結合している、上記で定義されたC2~C6-ハロアルケニル基である。C3~C6-ハロアルケニルオキシは、分子の残部に酸素原子を介して結合している、上記で定義されたC3~C6-ハロアルケニル基である。
【0039】
「アルキニルオキシ」という用語は、分子の残部に酸素原子を介して結合している、上記で定義されたアルキニル基を意味する。C2~C6-アルキニルオキシは、分子の残部に酸素原子を介して結合している、上記で定義されたC2~C6-アルキニル基である。C3~C6-アルキニルオキシは、分子の残部に酸素原子を介して結合している、上記で定義されたC3~C6-アルキニル基である。
【0040】
「ハロアルキニルオキシ」という用語は、分子の残部に酸素原子を介して結合している、上記で定義されたハロアルキニル基を意味する。C2~C6-ハロアルキニルオキシは、分子の残部に酸素原子を介して結合している、上記で定義されたC2~C6-ハロアルキニル基である。C3~C6-ハロアルキニルオキシは、分子の残部に酸素原子を介して結合している、上記で定義されたC3~C6-ハロアルキニル基である。
【0041】
「シクロアルコキシ」という用語は、分子の残部に酸素原子を介して結合している、上記で定義されたシクロアルキル基を意味する。C3~C6-シクロアルコキシは、分子の残部に酸素原子を介して結合している、上記で定義されたC3~C6-シクロアルキル基である。C3~C6-シクロアルコキシの例は、シクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペントキシ、及びシクロヘキソキシを含む。
【0042】
「アルコキシ-アルコキシ」という用語は、本明細書で使用される場合、上記で定義されたアルコキシ基であって、1つの水素原子が、上記で定義された別のアルコキシ基に置き換えられている、アルコキシ基を指す。「C1~C3-アルコキシ-C1~C3-アルコキシ」という用語は、本明細書で使用される場合、上記で定義された、1~3個の炭素原子を有するアルコキシ基であって、1つの水素原子が、上記で定義されたC1~C3-アルコキシ基に置き換えられている、アルコキシ基を指す。例は、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、プロポキシメトキシ、イソプロポキシメトキシ、1-メトキシエトキシ、1-エトキシエトキシ、1-プロポキシエトキシ、1-イソプロポキシエトキシ、2-メトキシエトキシ、2-エトキシエトキシ、2-プロポキシエトキシ、2-イソプロポキシエトキシ、1-メトキシプロポキシ、1-エトキシプロポキシ、1-プロポキシプロポキシ、1-イソプロポキシプロポキシ、2-メトキシプロポキシ、2-エトキシプロポキシ、2-プロポキシプロポキシ、2-イソプロポキシプロポキシ、3-メトキシプロポキシ、3-エトキシプロポキシ、3-プロポキシプロポキシ、3-イソプロポキシプロポキシ、及び同類のものである。
【0043】
「アルキルチオ」(アルキルスルファニル又は「アルキル-S」も同様)という用語は、本明細書で使用される場合、それぞれの場合において、通常は1~6個の炭素原子を有しており(=C1~C6-アルキルチオ)、好ましくは1~3個の炭素原子を有する(=C1~C3-アルキルチオ)、上記で定義された直鎖又は分枝鎖の飽和アルキル基であって、アルキル基中の任意の位置で硫黄原子を介して結合している飽和アルキル基を意味する。C1~C2-アルキルチオは、メチルチオ又はエチルチオである。C1~C3-アルキルチオは、これに加えて、例えば、n-プロピルチオ又は1-メチルエチルチオ(イソプロピルチオ)である。C1~C6-アルキルチオは、これに加えて、例えば、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ(sec-ブチルチオ)、2-メチルプロピルチオ(イソブチルチオ)、1,1-ジメチルエチルチオ(tert-ブチルチオ)、ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、2,2ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオ、又は1-エチル-2-メチルプロピルチオである。
【0044】
「ハロアルキルチオ」という用語は、本明細書で使用される場合、上記で定義されたアルキルチオ基であって、水素原子の一部又は全てが、フッ素、塩素、臭素、及び/又はヨウ素で置換されている、アルキルチオ基を指す。C1~C2-ハロアルキルチオは、例えば、SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCHCl2、SCCl3、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフロオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ、又はSC2F5である。C1~C4-ハロアルキルチオは、これに加えて、例えば、2-フルオロプロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプリピルチオ、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプリピルチオ、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルチオ、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルチオ、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルチオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチルチオ、又はノナフルオロブチルチオである。C1~C6-ハロアルキルチオは、これに加えて、例えば、5-フルオロペンチルチオ、5-クロロペンチルチオ、5-ブロモペンチルチオ、5-ヨードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、6-フルオロヘキシルチオ、6-クロロヘキシルチオ、6-ブロモヘキシルチオ、6-ヨードヘキシルチオ、又はドデカフルオロヘキシルチオである。
【0045】
「アルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上記で定義されたアルキル基を意味する。例えば、「C1~C2-アルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上記で定義されたC1~C2-アルキル基を指す。「C1~C3-アルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上記で定義されたC1~C3アルキル基を指す。「C1~C6-アルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上記で定義されたC1~C6アルキル基を指す。C1~C2-アルキルスルフィニルは、メチルスルフィニル又はエチルスルフィニルである。C1~C3-アルキルスルフィニルは、これに加えて、例えば、n-プロピルスルフィニル又は1-メチルエチルスルフィニル(イソプロピルスルフィニル)である。C1~C6-アルキルスルフィニルは、これに加えて、例えば、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル(sec-ブチルスルフィニル)、2-メチルプロピルスルフィニル(イソブチルスルフィニル)、1,1-ジメチルエチルスルフィニル(tert-ブチルスルフィニル)、ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニル、又は1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルである。
【0046】
「ハロアルキルスルフィニル」という用語は、分子の残部にスルフィニル[S(O)]基を介して結合している、上記で定義されたハロアルキル基を意味する。C1~C2-ハロアルキルスルフィニルは、例えば、S(O)CH2F、S(O)CHF2、S(O)CF3、S(O)CH2Cl、S(O)CHCl2、S(O)CCl3、クロロフルオロメチルスルフィニル、ジクロロフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロエチルスルフィニル、2-ブロモエチルスルフィニル、2-ヨードエチルスルフィニル、2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルフィニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルフィニル、2,2,2-トリクロロエチルスルフィニル、又はS(O)C2F5である。C1~C3-ハロアルキルスルフィニルは、これに加えて、例えば、2-フルオロプロピルスルフィニル、3-フルオロプロピルスルフィニル、2,2-ジフルオロプロピルスルフィニル、2,3-ジフルオロプロピルスルフィニル、2-クロロプロピルスルフィニル、3-クロロプロピルスルフィニル、2,3-ジクロロプロピルスルフィニル、2-ブロモプロピルスルフィニル、3-ブロモプロピルスルフィニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルフィニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルフィニル、S(O)CH2-C2F5、S(O)CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルスルフィニル、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルスルフィニル、又は1-(CH2Br)-2-ブロモエチルスルフィニルである。C1~C4-ハロアルキルスルフィニルは、これに加えて、例えば、4-フルオロブチルスルフィニル、4-クロロブチルスルフィニル、4-ブロモブチルスルフィニル、又はノナフルオロブチルスルフィニルである。C1~C6-ハロアルキルスルフィニルは、これに加えて、例えば、5-フルオロペンチルスルフィニル、5-クロロペンチルスルフィニル、5-ブロモペンチルスルフィニル、5-ヨードペンチルスルフィニル、ウンデカフルオロペンチルスルフィニル、6-フルオロヘキシルスルフィニル、6-クロロヘキシルスルフィニル、6-ブロモヘキシルスルフィニル、6-ヨードヘキシルスルフィニル、又はドデカフルオロヘキシルスルフィニルである。
【0047】
「アルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上記で定義されたアルキル基を意味する。「C1~C2-アルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上記で定義されたC1~C2-アルキル基を指す。「C1~C3-アルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上記で定義されたC1~C3-アルキル基を指す。「C1~C6-アルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上記で定義されたC1~C6-アルキル基を指す。C1~C2-アルキルスルホニルは、メチルスルホニル又はエチルスルホニルである。C1~C3-アルキルスルホニルは、これに加えて、例えば、n-プロピルスルホニル又は1-メチルエチルスルホニル(イソプロピルスルホニル)である。C1~C6-アルキルスルホニルは、これに加えて、例えば、ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル(sec-ブチルスルホニル)、2-メチルプロピルスルホニル(イソブチルスルホニル)、1,1-ジメチルエチルスルホニル(tert-ブチルスルホニル)、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニル、又は1-エチル-2-メチルプロピルスルホニルである。
【0048】
「ハロアルキルスルホニル」という用語は、分子の残部にスルホニル[S(O)2]基を介して結合している、上記で定義されたハロアルキル基を意味する。C1~C2-ハロアルキルスルホニルは、例えば、S(O)2CH2F、S(O)2CHF2、S(O)2CF3、S(O)2CH2Cl、S(O)2CHCl2、S(O)2CCl3、クロロフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロエチルスルホニル、2-ブロモエチルスルホニル、2-ヨードエチルスルホニル、2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルホニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルスルホニル、2,2,2-トリクロロエチルスルホニル、又はS(O)2C2F5である。C1~C3-ハロアルキルスルホニルは、これに加えて、例えば、2-フルオロプロピルスルホニル、3-フルオロプロピルスルホニル、2,2-ジフルオロプロピルスルホニル、2,3-ジフルオロプロピルスルホニル、2-クロロプロピルスルホニル、3-クロロプロピルスルホニル、2,3-ジクロロプロピルスルホニル、2-ブロモプロピルスルホニル、3-ブロモプロピルスルホニル、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル、3,3,3-トリクロロプロピルスルホニル、S(O)2CH2~C2F5、S(O)2CF2~C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルスルホニル、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルスルホニル、又は1-(CH2Br)-2-ブロモエチルスルホニルである。C1~C4-ハロアルキルスルホニルは、これに加えて、例えば、4-フルオロブチルスルホニル、4-クロロブチルスルホニル、4-ブロモブチルスルホニル、又はノナフルオロブチルスルホニルである。C1~C6-ハロアルキルスルホニルは、これに加えて、例えば、5-フルオロペンチルスルホニル、5-クロロペンチルスルホニル、5-ブロモペンチルスルホニル、5-ヨードペンチルスルホニル、ウンデカフルオロペンチルスルホニル、6-フルオロヘキシルスルホニル、6-クロロヘキシルスルホニル、6-ブロモヘキシルスルホニル、6-ヨードヘキシルスルホニル、又はドデカフルオロヘキシルスルホニルである。
【0049】
置換基「オキソ」は、CH2基をC(=O)基に置き換える。
【0050】
基の接尾辞「-カルボニル」は、それぞれの場合において、この基がカルボニルC=O基を介して分子の残部に結合していることを意味する。例えば、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニルである。
【0051】
「アルコキシカルボニル」という用語は、分子の残部にカルボニル[C(=O)]基を介して結合している、上記で定義されたアルコキシ基を意味する。C1~C3-アルコキシカルボニルは、分子の残部にカルボニル[C(=O)]基を介して結合している、上記で定義されたC1~C3-アルコキシ基である。C1~C3-アルコキシカルボニルの例は、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、及びイソプロポキシカルボニルである。C1~C6-アルコキシカルボニルは、分子の残部にカルボニル[C(=O)]基を介して結合している、上記で定義されたC1~C6-アルコキシ基である。C1~C6-アルコキシカルボニルの例は、C1~C3-アルコキシカルボニルについて挙げたものに加えて、n-ブトキシカルボニル、sec-ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、及びヘキソキシカルボニルである。
【0052】
「ハロアルコキシカルボニル」という用語は、分子の残部にカルボニル[C(=O)]基を介して結合している、上記で定義されたハロアルコキシ基を意味する。C1~C3-ハロアルコキシカルボニルは、分子の残部にカルボニル[C(=O)]基を介して結合している、上記で定義されたC1~C3-ハロアルコキシ基である。C1~C3-ハロアルコキシカルボニルの例は、-C(O)OCH2F、-C(O)OCHF2、-C(O)OCF3、-C(O)OCH2Cl、-C(O)OCHCl2、-C(O)OCCl3、クロロフルオロメトキシカルボニル、ジクロロフルオロメトキシカルボニル、クロロジフルオロメトキシカルボニル、2-フルオロエトキシカルボニル、2-クロロエトキシカルボニル、2-ブロモエトキシカルボニル、2-ヨードエトキシカルボニル、2,2-ジフルオロエトキシカルボニル、2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニル、2-クロロ-2-フルオロエトキシカルボニル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシカルボニル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシカルボニル、2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル、-C(O)OC2F5、2-フルオロプロポキシカルボニル、3-フルオロプロポキシカルボニル、2,2-ジフルオロプロポキシカルボニル、2,3-ジフルオロプロポキシカルボニル、2-クロロプロポキシカルボニル、3-クロロプロポキシカルボニル、2,3-ジクロロプロポキシカルボニル、2-ブロモプロポキシカルボニル、3-ブロモプロポキシカルボニル、3,3,3-トリフルオロプロポキシカルボニル、3,3,3-トリクロロプロポキシカルボニル、-C(O)OCH2-C2F5、-C(O)OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシカルボニル、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシカルボニル、又は1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシカルボニルである。
【0053】
「アルコキシカルボニル-アルキル」という用語は、上記で定義されたアルキル基であって、1つの水素原子が、上記で定義されたアルコキシカルボニル基に置き換えられている、アルキル基を意味する。C1~C6-アルコキシカルボニル-C1~C6-アルキルは、上記で定義されたC1~C6-アルキル基であって、1つの水素原子が、上記で定義されたC1~C6-アルコキシカルボニル基に置き換えられている、C1~C6-アルキル基である。
【0054】
フェニル-(C1~C3-アルキル)は、上記で定義されたC1~C3-アルキル基であって、1つの水素原子がフェニル環に置き換えられている(即ち、分子の残部への結合は、アルキル基を介している)、C1~C3-アルキル基である。例は、ベンジル、1-フェニルエチル、2-フェニルエチル、1-フェニルプロピル、2-フェニルプロピル、3-フェニルプロピル、又は2-フェニル-2-プロピルである。
【0055】
フラニル-(C1~C3-アルキル)は、上記で定義されたC1~C3-アルキル基であって、1つの水素原子が2-又は3-フラニル環に置き換えられている(即ち、分子の残部への結合は、アルキル基を介している)、C1~C3-アルキル基である。例は、フラン-2-イル-メチル、フラン-3-イル-メチル、1-(フラン-2-イル)-エチル、1-(フラン-3-イル)-エチル、2-(フラン-2-イル)-エチル、2-(フラン-3-イル)-エチル、及び同類のものである。
【0056】
フェニルチオは、分子の残部にS原子を介して結合しているフェニル環である。
【0057】
フェニルスルフィニルは、分子の残部にS(O)基を介して結合しているフェニル環である。
【0058】
フェニルスルホニルは、分子の残部にS(O)2基を介して結合しているフェニル環である。
【0059】
Zは、フェニルを除く3、4、5、又は6員の飽和、部分不飽和、完全不飽和、又は芳香族の環であり、この環は、r個の炭素原子、n個の窒素原子、n個の硫黄原子、及びn個の酸素原子で形成されている。そのため、この環は、炭素環(即ち、環員として炭素原子のみを含み;この場合、rは3~6であり、nは0である)、又は複素環(即ち、環員として少なくとも1つのN、O、及び/若しくはSも含み;そのため、この場合、rは1~5であり、nの少なくとも1つは1である)であり得る。
【0060】
不飽和炭素環は、少なくとも1つのC-C二重結合を含む。不飽和複素環は、少なくとも1つのC-C及び/又はC-N及び/又はN-N二重結合を含む。部分不飽和炭素環は、環サイズによって許容される最大数未満のC-C二重結合を含む。部分不飽和複素環は、環サイズによって許容される最大数未満のC-C及び/又はC-N及び/又はN-Nの二重結合を含む。完全(又は最大)不飽和炭素環は、環サイズによって許容される数と同程度の共役C-C二重結合を含む。ただし、フェニルはZの定義に含まれない。完全(又は最大)不飽和複素環は、環サイズによって許容される数と同程度の共役C-C及び/又はC-N及び/又はN-N二重結合を含む。最大不飽和の5又は6員の複素単環は、一般に芳香族である。例外は、芳香族ではない、環員としてO、S、SO、及び/又はSO2を含む最大不飽和6員環(例えば、ピラン及びチオピラン)である。
【0061】
3、4、5、又は6員の飽和、部分不飽和、完全不飽和、又は芳香族の炭素環Zの例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロパ-1-エンイル、シクロプロパ-2-エンイル、シクロブタ-1-エンイル、シクロブタ-2-エンイル、シクロブタジエニル、シクロペンタ-1-エンイル、シクロペンタ-2-エンイル、シクロペンタ-3-イル、シクロペンタ-1,3-ジエニル、シクロペンタ-1,4-ジエニル、シクロペンタ-2,4-ジエニル、シクロヘキサ-1-エンイル、シクロヘキサ-2-エンイル、シクロヘキサ-3-エンイル、シクロヘキサ-1,3-ジエニル、シクロヘキサ-1,4-ジエニル、シクロヘキサ-1,5-ジエニル、シクロヘキサ-2,4-ジエニル、シクロヘキサ-2,5-ジエニル、及び同類のものである。
【0062】
3、4、5、又は6員の飽和、部分不飽和、完全不飽和、又は芳香族の炭素環Zの例は、下記である:
3、4、5、又は6員の単環式飽和複素環:例えば、オキシラン-2-イル、チイラン-2-イル、アジリジン-1-イル、アジリジン-2-イル、オキセタン-2-イル、オキセタン-3-イル、チエタン-2-イル、チエタン-3-イル、1-オキソチエタン-2-イル、1-オキソチエタン-3-イル、1,1-ジオキソチエタン-2-イル、1,1-ジオキソチエタン-3-イル、アゼチジン-1-イル、アゼチジン-2-イル、アゼチジン-3-イル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、テトラヒドロチエン-2-イル、テトラヒドロチエン-3-イル、1-オキソテトラヒドロチエン-2-イル、1,1-ジオキソテトラヒドロチエン-2-イル、1-オキソテトラヒドロチエン-3-イル、1,1-ジオキソテトラヒドロチエン-3-イル、1,3-ジオキソラン-2-イル、1,3-ジオキソラン-4-イル、1,3-ジトラン-2-イル、1,3-ジトラン-4-イル、1,3-オキサチオラン-2-イル、1,3-オキサチオラン-4-イル、1,3-オキサチオラン-5-イル、ピロリジン-1-イル、ピロリジン-2-イル、ピロリジン-3-イル、ピラゾリジン-1-イル、ピラゾリジン-3-イル、ピラゾリジン-4-イル、ピラゾリジン-5-イル、イミダゾリジン-1-イル、イミダゾリジン-2-イル、イミダゾリジン-4-イル、オキサゾリジン-2-イル、オキサゾリジン-3-イル、オキサゾリジン-4-イル、オキサゾリジン-5-イル、イソキサゾリジン-2-イル、イソキサゾリジン-3-イル、イソキサゾリジン-4-イル、イソキサゾリジン-5-イル、チアゾリジン-2-イル、チアゾリジン-3-イル、チアゾリジン-4-イル、チアゾリジン-5-イル、イソチアゾリジン-2-イル、イソチアゾリジン-3-イル、イソチアゾリジン-4-イル、イソチアゾリジン-5-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、2-テトラヒドロピラニル、3-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、1,3-ジオキサン-2-イル、1,3-ジオキサン-4-イル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、ピペリジン-1-イル、ピペリジン-2-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、ヘキサヒドロピリダジン-1-イル、ヘキサヒドロピリダジン-3-イル、ヘキサヒドロピリダジン-4-イル、ヘキサヒドピリミジン-1-イル、ヘキサヒドピリミジン-2-イル、ヘキサヒドピリミジン-4-イル、ヘキサヒドピリミジン-5-イル、ピペラジン-1-イル、ピペラジン-2-イル、モルホリン-2-イル、モルホリン-3-イル、モルホリン-4-イル、チオモルホリン-2-イル、チオモルホリン-3-イル、チオモルホリン-4-イル、1-オキソチオモルホリン-2-イル、1-オキソチオモルホリン-3-イル、1-オキソチオモルホリン-4-イル、1,1ジオキソチオモルホリン-2-イル、1,1ジオキソチオモルホリン-3-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-4-イル、及び同類のもの;
5又は6員の単環式部分不飽和複素環:例えば、2,3-ジヒドロフラ-2-イル、2,3-ジヒドロフラ-3-イル、2,5-ジヒドロフラ-2-イル、2,5-ジヒドロフラ-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,5-ジヒドロチエン-2-イル、2,5-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-3-イル、3-イソオキサゾリン-3-イル、4-イソオキサゾリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-4-イル、3-イソオキサゾリン-4-イル、4-イソオキサゾリン-4-イル、2-イソオキサゾリン-5-イル、3-イソオキサゾリン-5-イル、4-イソオキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-、-3-、-4-、-5-、又は6-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-2-、-3-、-4-、-5-、又は6-イル、3,6-ジヒドロ-2H-チオピラン-2-、-3-、-4-、-5-、又は6-イル、3,4-ジヒドロ-2H-チオピラン-2-、-3-、-4-、-5-、又は6-イル、2-、3-、4-、5-、又は6-ジ-又はテトラヒドロピリジニル、3-ジ-又はテトラヒドロピリダジニル、4-ジ-又はテトラヒドロピリダジニル、2-ジ-又はテトラヒドロピリミジニル、4-ジ-又はテトラヒドロピリミジニル、5-ジ-又はテトラヒドロピリミジニル、ジ-又はテトラヒドロピラジニル;
5又は6員の単環式完全不飽和(芳香族を含む)複素環:例えば、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、1-ピロリル、2-ピロリル、3-ピロリル、1-ピラゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、1-イミダゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、5-イミダゾリル、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、及び2-ピラジニル。
【0063】
具体的には、Zは、5又は6員の部分不飽和炭素環である。この例は、シクロペンタ-1-エン-1-イル、シクロペンタ-2-エン-1-イル、シクロペンタ-3-エン-1-イル、シクロペンタ-1,3-ジエン-1-イル、シクロペンタ-1,4-ジエン-1-イル、シクロペンタ-2,4-ジエン-1-イル、シクロヘキサ-1-エン-1-イル、シクロヘキサ-2-エン-1-イル、シクロヘキサ-3-エン-1-イル、シクロヘキサ-1,3-ジエン-1-イル、シクロヘキサ-1,4-ジエン-1-イル、シクロヘキサ-1,5-ジエン-1-イル、シクロヘキサ-2,4-ジエン-1-イル、及びシクロヘキサ-2,5-ジエン-1-イルである。
【0064】
同一窒素原子(例えば、Rb2及びRb3)上で結合した2つのラジカルが、これらが結合している窒素原子と共に、N、O、S、S(O)、及びS(O)2からなる群から選択されるさらなるヘテロ原子又はヘテロ原子基を環員として含み得る3、4、5、6、又は7員の飽和N結合複素環を形成する場合には、これは、例えば、アジリジン-1-イル、アゼチジン-1-イル、ピロリジン-1-イル、ピラゾリジン-1-イル、イミダゾリジン-1-イル、オキサゾリジン-3-イル、チアゾリジン-3-イル、イソキサゾリジン-2-イル、イソチアゾリジン-2-イル、ピペラジン-1-イル、ピペラジン-1-イル、モルホリン-1-イル、チオモルホリン-1-イル、1-オキソチオモルホリン-1-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-1-イル、アゼパン-1-イル、又は1,4-ジアゼパン-1-イルである。
【0065】
同一窒素原子(例えば、Rb2及びRb3)上で結合した2つのラジカルが、これらが結合している窒素原子と共に、5又は6員の飽和N結合複素環を形成する場合には、これは、ピロリジン-1-イル又はピペリジン-1-イルである。
【0066】
下記に言及する式Iの化合物の可変要(variable)(置換基)の好ましい実施形態は、それ自体に関して有効であるのみならず、好ましくは、互いの組合せでも有効であり、その立体異性体又は塩との組合せでも有効である。下記に言及する可変要素の好ましい実施形態は、さらに、それ自体に関して有効であるのみならず、好ましくは、適用可能であれば式Iの化合物に関する互いの組合せでも有効であり、本発明に係る使用及び方法並びに本発明に係る組成物に関する互いの組合せでも有効である。
【0067】
好ましくは、R1は、水素又は(C1~C3)-アルキルであり、より好ましくは水素である。
【0068】
好ましくは、R9は、水素又は(C1~C3)-アルキルであり、より好ましくは水素である。
【0069】
好ましくは、R1及びR9は両方とも、水素である。
【0070】
好ましくは、R2は、水素、ハロゲン、又は(C1~C3)-アルキルである。より好ましくは、R2は、水素又はハロゲンである。具体的には、R2は、水素である。
【0071】
好ましくは、R6は、水素、ハロゲン、又は(C1~C3)-アルキルである。より好ましくは、R6は、水素である。
【0072】
好ましくは、R2及びR6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、又は(C1~C3)-アルキルである。より好ましくは、R2は、水素又はハロゲンであり、且つR6は、水素である。具体的には、R2は、水素であり、且つR6は、水素である。
【0073】
好ましくは、R3は、水素、ハロゲン、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、又は(C1~C3)-ハロアルコキシである。より好ましくは、R3は、水素、ハロゲン、(C1~C2)-アルキル、(C1~C2)-ハロアルキル、(C1~C2)-アルコキシ、又は(C1~C2)-ハロアルコキシである。さらにより好ましくは、R3は、ハロゲン、(C1~C2)-アルキル、(C1~C2)-ハロアルキル、(C1~C2)-アルコキシ、又は(C1~C2)-ハロアルコキシである。具体的には、R3は、ハロゲン、(C1~C2)-アルキル、又は(C1~C2)-ハロアルコキシである。特に、R3は、水素又はハロゲンである。
【0074】
好ましくは、R5は、水素、ハロゲン、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、又は(C1~C3)-ハロアルコキシである。より好ましくは、R5は、水素、ハロゲン、又は(C1~C2)-アルキルである。具体的には、R5は、水素又はハロゲンである。
【0075】
好ましくは、R3及びR5は、互いに独立して、水素、ハロゲン、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、又は(C1~C3)-ハロアルコキシである。より好ましくは、R3は、水素、ハロゲン、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり、且つR5は、水素、ハロゲン、又は(C1~C2)-アルキルである。さらにより好ましくは、R3は、ハロゲン、(C1~C3)-アルキル、又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり、且つR5は、水素又はハロゲンである。具体的には、R3及びR5は、互いに独立して、水素又はハロゲンである。
【0076】
好ましくは、R4は、水素又はハロゲンである。具体的には、R4は、水素である。
【0077】
好ましくは、R7及びR8は、互いに独立して、(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C6)-アルケニル、又は(C2~C6)-アルキニルであり、これらはそれぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、及びシアノからなる群から選択されるm個のラジカルで置換されている。好ましくは、mは、0、1、又は2であり、より好ましくは0又は1であり、具体的には0である。そのため、より好ましくは、R7及びR8は、互いに独立して、(それぞれの場合において、非置換)(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C6)-アルケニル、又は(C2~C6)-アルキニルである。さらにより好ましくは、R7及びR8は、互いに独立して、(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、又は(C2~C6)-アルケニルである。具体的には、R7及びR8は、互いに独立して、(C1~C6)-アルキル又は(C2~C6)-アルケニルであり;より具体的には(C1~C6)-アルキルであり;さらにより具体的には(C1~C4)-アルキルであり、特にメチル又はエチルであり、さらに特に両方ともメチルである。
【0078】
二価ラジカル(X1)~(X6)において、分子うちの方向は、表現されている通りであり、左矢印は、隣接する窒素原子への結合を表しており、右矢印は、Yへの結合を表している。
【0079】
Xが結合である(「X
0」)場合には、化合物(I)はまた、下記のようにも表現され得る。
【化3】
【0080】
Xが式(X
1)の二価ラジカルである場合には、化合物(I)はまた、下記のようにも表現され得る。
【化4】
【0081】
Xが式(X
2)の二価ラジカルである場合には、化合物(I)はまた、下記のようにも表現され得る。
【化5】
【0082】
Xが式(X
3)の二価ラジカルである場合には、化合物(I)はまた、下記のようにも表現され得る。
【化6】
【0083】
Xが式(X
4)の二価ラジカルである場合には、化合物(I)はまた、下記のようにも表現され得る。
【化7】
【0084】
Xが式(X
5)の二価ラジカルである場合には、化合物(I)はまた、下記のようにも表現され得る。
【化8】
【0085】
Xが式(X
6)の二価ラジカルである場合には、化合物(I)はまた、下記のようにも表現され得る。
【化9】
【0086】
二価ラジカル(X1)~(X6)では、R10~R15は、互いに独立して、及び出現毎に独立して、好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、CO2Re、CONRbRd;(C1~C6)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C2~C6)-アルケニル(ここで、最後に挙げた3種の脂肪族ラジカル及び環式脂肪族ラジカルは、それぞれ独立して、m個のフッ素原子で置換されている);(C1~C6)-アルコキシ、(C3~C6)-シクロアルコキシ、(C2~C6)-アルケニルオキシ、(C2~C6)-アルキニルオキシ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル、及び(C1~C3)-アルキルチオ(ここで、最後に挙げた7種のラジカル中の脂肪族部分及び環式脂肪族部分は、それぞれ独立して、m個のフッ素原子で置換されている)からなる群から選択される。
【0087】
より好ましくは、R10~R15は、互いに独立して、及び出現毎に独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、CO2Re、CONRbRd;(C1~C6)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C2~C6)-アルケニル(ここで、最後に挙げた3種の脂肪族ラジカル及び環式脂肪族ラジカルは、それぞれ独立して、m個のフッ素原子で置換されている);(C1~C6)-アルコキシ、(C3~C6)-シクロアルコキシ、(C2~C6)-アルケニルオキシ、又は(C2~C6)-アルキニルオキシ(ここで、最後に挙げた4種のラジカル中の脂肪族部分及び環式脂肪族部分は、それぞれ独立して、m個のフッ素原子で置換されている)からなる群から選択される。
【0088】
具体的には、R10~R15は、互いに独立して、及び出現毎に独立して、水素、フッ素、塩素、CO2Re、CONRbRd、m個のフッ素原子で置換されている(C1~C6)-アルキル、又はm個のフッ素原子で置換されている(C1~C6)-アルコキシからなる群から選択される。
【0089】
具体的には、R10~R15は、互いに独立して、及び出現毎に独立して、水素、ハロゲン、(C1~C6)-アルキル、(C1~C3)-アルコキシ、及びCO2Reからなる群から選択される。より具体的には、R10~R15は、互いに独立して、及び出現毎に独立して、水素又は(C1~C6)-アルキルであり、特に水素又はメチルである。
【0090】
好適な二価ラジカル(X1)~(X6)の例示的な例は、CH2、CH2CH2、CH(CH3)、CH2CH2CH2、CH(CH2CH3)、CH(CH3)CH2、C(CH3)2、C(CH3)2CH2、C(iPr)CH3、CH(CH2iPr)CH2、CH2CH=CH、C(CH3)2C≡C、CH(CF3)CH2、CH(CH3)CH2O、CH2CH2O、CH(cPr)CH2O、CH(CH2OCH3)、CH(CH2CH2SCH3)、CH(COOH)、CH(COOCH3)、CH(COOH)CH2、CH(COOCH3)CH2、CH2C(OH)(CF3)、CH(CONHCH3)、CH(CONHCH3)CH2、及びCH2CH2CONHCH2である。cPrは、シクロプロピルであり;iPrは、イソプロピルである。
【0091】
好ましい実施形態では、Xは、結合であるか、又は二価単位(X1)である。後者では、好ましくは、R10及びR11は、互いに独立して、水素又は(C1~C6)-アルキルであり、より好ましくは水素又はメチルである。具体的には、R10及びR11の一方は水素であり、且つ他方はメチルであり、そのため、X1は、具体的にはCH(CH3)である。
【0092】
好ましい実施形態では、Yは、Zである。
【0093】
Zは、好ましくは、フェニルを除く3、4、5、又は6員の飽和、部分不飽和、又は完全不飽和の炭素環であり、この炭素環は、CO2Re、CONRbRh、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CORb、CONReS(O)Ra、CONReSO2Ra、CONRb1SO2NRb2Rb3、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRb1SO2NRb2Re、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf、及びC(Rb)=NOReからなる群から選択されるp個のラジカルで置換されており、より好ましくは、CO2Re、CONRbRh、及びCONReS(O)Raからなる群から選択されるp個のラジカルで置換されており、ここで、炭素環原子は、n個のオキソ基を有している。pは、これに関連して、好ましくは1又は2であり、より好ましくは1である。nは、これに関連して、好ましくは0又は1であり、具体的には0である。より好ましくは、Zは、CO2Re、CONRbRh、及びCONReS(O)Raからなる群から選択されるp個のラジカルで置換されている5又は6員の飽和又は部分不飽和の炭素環である。
具体的には、Zは、p個のラジカルCO2Reで置換されている5又は6員の飽和又は部分不飽和の炭素環である。Reは、これに関連して、好ましくは、水素、(C1~C6)-アルキル、又は(C3~C6)-シクロアルキルであり;特に、水素又は(C1~C6)-アルキルであり、pは、これに関連して、好ましくは1又は2であり、より好ましくは1である。そのため、より具体的には、Zは、p個のラジカルCO2Reで置換されている5又は6員の飽和又は部分不飽和の炭素環であり、ここで、Reは、水素、(C1~C6)-アルキル、又は(C3~C6)-シクロアルキルであり;特に水素又は(C1~C6)-アルキルであり、より特に水素又は(C1~C4)-アルキルであり、さらに特に水素又はメチルであり、pは、1又は2であり、好ましくは1である。さらにより具体的には、Zは、p個のラジカルCO2Reで置換されている5又は6員の部分不飽和炭素環であり、ここで、Reは、水素、(C1~C6)-アルキル、又は(C3~C6)-シクロアルキルであり;特に水素又は(C1~C6)-アルキルであり、より特に水素又は(C1~C4)-アルキルであり、さらに特に水素又はメチルであり、pは、1又は2であり、好ましくは1である。特に、Zは、p個のラジカルCO2Reで置換されている5員の部分不飽和炭素環であり、ここで、Reは、水素、(C1~C6)-アルキル、又は(C3~C6)-シクロアルキルであり;特に水素又は(C1~C6)-アルキルであり、より特に水素又は(C1~C4)-アルキルであり、さらに特に水素又はメチルであり、pは、1又は2であり、好ましくは1である。
【0094】
5又は6員の飽和又は部分不飽和の炭素環の例は、上記で列挙されている。これらの中でも、優先されるのは、シクロペンチル、シクロペンタ-1-エン-1-イル、シクロペンタ-2-エン-1-イル、シクロペンタ-3-エン-1-イル、及びシクロヘキシルである。具体例は、シクロペンタ-2-エン-1-イルである。後者の環では、pが1である場合には、必須の置換基(CO2Re等)は、好ましくは、4位で結合している。
【0095】
代替の好ましい実施形態では、Zは、環員として1又は2つの酸素原子を含む3、4、5、又は6員の飽和、部分不飽和、又は完全不飽和の複素環であり、この環は、CO2Re、CONRbRh、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CORb、CONReS(O)Ra、CONReSO2Ra、CONRb1SO2NRb2Rb3、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRb1SO2NRb2Re、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf、及びC(Rb)=NOReからなる群から選択されるp個のラジカルで置換されており、ここで、炭素環原子は、n個のオキソ基を有している。pは、これに関連して、好ましくは1又は2であり、より好ましくは1である。nは、これに関連して、好ましくは0又は1であり、具体的には0である。より好ましくは、Zは、環員として1つの酸素原子を含む飽和又は部分不飽和の5又は6員の複素環であり、この環は、p個のラジカルCO2Reで置換されている。Reは、これに関連して、好ましくは、水素、(C1~C6)-アルキル、又は(C3~C6)-シクロアルキルであり;特に水素又は(C1~C6)-アルキルであり、pは、これに関連して、好ましくは1又は2であり、より好ましくは1である。そのため、より具体的には、Zは、環員として1つの酸素原子を含む飽和又は部分不飽和の5又は6員の複素環であり、この環は、p個のラジカルCO2Reで置換されており、ここで、Reは、水素、(C1~C6)-アルキル、又は(C3~C6)-シクロアルキルであり;特に水素又は(C1~C6)-アルキルであり、pは、1又は2であり、好ましくは1である。さらにより具体的には、Zは、環員として1つの酸素原子を含む飽和又は部分不飽和の5員の複素環であり、この環は、p個のラジカルCO2Reで置換されており、ここで、Reは、水素又は(C1~C6)-アルキルであり、pは、これに関連して、好ましくは1又は2であり、より好ましくは1である。特に、Zは、環員として1つの酸素原子を含む飽和又は部分不飽和の5員の複素環であり、この環は、1つのラジカルCO2Reで置換されており、ここで、Reは、水素又は(C1~C6)-アルキルである。
【0096】
環員として1又は2つの酸素原子を含む3、4、5、又は6員の飽和、部分不飽和、又は完全不飽和の複素環の例は、オキシラン-2-イル、オキセタン-2-イル、オキセタン-3-イル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、1,3-ジオキソラン-2-イル、1,3-ジオキソラン-4-イル、テトラヒドロピラン-2-イル、テトラヒドロピラン-3-イル、テトラヒドロピラン-4-イル、1,3-ジオキサン-2-イル、1,3-ジオキサン-4-イル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、2,3-ジヒドロフラン-2-イル、2,3-ジヒドロフラン-3-イル、2,5-ジヒドロフラン-2-イル、2,5-ジヒドロフラン-3-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-3-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-5-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-6-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-3-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-5-イル、又は3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-6-イルである。
【0097】
環員として1つの酸素原子を含む飽和又は部分不飽和の5又は6員の複素環の例は、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、テトラヒドロピラン-2-イル、テトラヒドロピラン-3-イル、テトラヒドロピラン-4-イル、2,3-ジヒドロフラン-2-イル、2,3-ジヒドロフラン-3-イル、2,5-ジヒドロフラン-2-イル、2,5-ジヒドロフラン-3-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-3-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-5-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-6-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-2-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-3-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-4-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-5-イル、又は3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-6-イルである。
【0098】
環員として1つの酸素原子を含む飽和又は部分不飽和の5員の複素環の例は、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、2,3-ジヒドロフラン-2-イル、2,3-ジヒドロフラン-3-イル、2,5-ジヒドロフラン-2-イル、又は2,5-ジヒドロフラン-3-イルである。
【0099】
しかしながら、好ましくは、環Zは、炭素環である。
【0100】
別の好ましい実施形態では、Yは、CO2Re、CONRbRh、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CORb、CONReS(O)Ra、CONReSO2Ra、CONRb1SO2NRb2Rb3、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRb1SO2NRb2Re、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf、及びC(Rb)=NOReからなる群から選択されるp個のラジカルで置換されている(C1~C8)-アルキルである。pは、これに関連して、好ましくは1又は2であり、より好ましくは1である。
【0101】
より好ましくは、Yは、CO2Re、CONRbRh、CONReS(O)Ra、CONReSO2Ra、及びCONRb1SO2NRb2Rb3からなる群から選択されるp個のラジカルで置換されている(C1~C4)-アルキルであり、ここで、Ra、Rb、Rb1、Rb2、Rb3、Re、及びRhは、上記で定義された通りであり、しかしながら、具体的には、
CO2Re中のReは、水素、シアノ置換基を有し得る(C1~C6)-アルキル;(C3~C6)-シクロアルキル;(C2~C4)-アルキニル;又はフェニル-(C1~C3)-アルキルであり;好ましくは(C1~C6)-アルキル又は(C3~C6)-シクロアルキルであり、特に、水素又は(C1~C6)-アルキルであり、より特に水素又は(C1~C4)-アルキルであり、さらに特に水素又はメチルであり;
CONRbRh中のRbは、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONRbRh中のRhは、(C1~C3)-アルコキシであり;
CONReS(O)Ra中のReは、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONReS(O)Ra中のRaは、(C1~C6)-アルキル又は(C1~C3)-ハロアルキルであり;
CONReSO2Ra中のReは、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONReSO2Ra中のRaは、(C1~C6)-アルキル又は(C1~C3)-ハロアルキルであり;
CONRb1SO2NRb2Rb3中のRb1は、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONRb1SO2NRb2Rb3中のRb2は、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONRb1SO2NRb2Rb3中のRb3は、(C1~C6)-アルキルであるか;又は
Rb2及びRb3は、これらが結合している窒素原子と共に、飽和の5又は6員のN結合複素環を形成しており;
pは、1又は2であり、好ましくは1である。
【0102】
好ましい実施形態では、Xは、結合であり、Yは、Zであり、ここで、Zは、上記の概略的な又は好ましい意味のうちの1つを有する。
【0103】
好ましくは、Zは、フェニルを除く3、4、5、又は6員の飽和、部分不飽和、又は完全不飽和の炭素環であり、この炭素環は、CO2Re、CONRbRh、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CORb、CONReS(O)Ra、CONReSO2Ra、CONRb1SO2NRb2Rb3、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRb1SO2NRb2Re、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf、及びC(Rb)=NOReからなる群から選択されるp個のラジカルで置換されており、ここで、炭素環原子は、n個のオキソ基を有している。pは、これに関連して、好ましくは1又は2であり、より好ましくは1である。nは、これに関連して、好ましくは0又は1であり、具体的には0である。
【0104】
より好ましくは、Zは、CO2Re、CONRbRh、及びCONReS(O)Raからなる群から選択されるp個のラジカルで置換されている5又は6員の飽和又は部分不飽和の炭素環である。具体的には、Zは、p個のラジカルCO2Reで置換されている5又は6員の飽和又は部分不飽和の炭素環である。Reは、これに関連して、好ましくは、水素、(C1~C6)-アルキル、又は(C3~C6)-シクロアルキルであり:特に水素又は(C1~C6)-アルキルであり、より特に水素又は(C1~C4)-アルキルであり、さらに特に水素又はメチルであり、pは、これに関連して、好ましくは1又は2であり、より好ましくは1である。そのため、具体的には、Zは、p個のラジカルCO2Reで置換されている5又は6員の飽和又は部分不飽和の炭素環であり、ここで、Reは、水素、(C1~C6)-アルキル、又は(C3~C6)-シクロアルキルであり;特に水素又は(C1~C6)-アルキルであり、より特に水素又は(C1~C4)-アルキルであり、さらに特に水素又はメチルであり、pは、1又は2であり、好ましくは1である。より具体的には、Zは、p個のラジカルCO2Reで置換されている5又は6員の部分不飽和炭素環であり、ここで、Reは、水素、(C1~C6)-アルキル、又は(C3~C6)-シクロアルキルであり;特に、水素又は(C1~C6)-アルキルであり、より特に水素又は(C1~C4)-アルキルであり、さらに特に水素又はメチルであり、pは、1又は2であり、好ましくは1である。特に、Zは、p個のラジカルCO2Reで置換されている5員の部分不飽和炭素環であり、ここで、Reは、水素又は(C1~C6)-アルキルであり、特に水素又は(C1~C4)-アルキルであり、さらに特に水素又はメチルであり、pは、1又は2であり、好ましくは1である。
【0105】
代替の好ましい実施形態では、Zは、環員として1又は2つの酸素原子を含む3、4、5、又は6員の飽和、部分不飽和、又は完全不飽和の複素環であり、この環は、CO2Re、CONRbRh、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CORb、CONReS(O)Ra、CONReSO2Ra、CONRb1SO2NRb2Rb3、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRb1SO2NRb2Re、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf、及びC(Rb)=NOReからなる群から選択されるp個のラジカルで置換されており、ここで、炭素環原子は、n個のオキソ基を有している。pは、これに関連して、好ましくは1又は2であり、より好ましくは1である。nは、これに関連して、好ましくは0又は1であり、具体的には0である。
【0106】
より好ましくは、Zは、環員として1つの酸素原子を含む飽和又は部分不飽和の5又は6員の複素環であり、この環は、p個のラジカルCO2Reで置換されている。Reは、これに関連して、好ましくは、水素、(C1~C6)-アルキル、又は(C3~C6)-シクロアルキルであり;特に水素又は(C1~C6)-アルキルであり、pは、これに関連して、好ましくは1又は2であり、より好ましくは1である。そのため、具体的には、Zは、環員として1つの酸素原子を含む飽和又は部分不飽和の5又は6員の複素環であり、この環は、p個のラジカルCO2Reで置換されており、ここで、Reは、水素、(C1~C6)-アルキル、又は(C3~C6)-シクロアルキルであり;特に水素又は(C1~C6)-アルキルであり、pは、1又は2であり、好ましくは1である。より具体的には、Zは、環員として1つの酸素原子を含む飽和又は部分不飽和の5員の複素環であり、この環は、p個のラジカルCO2Reで置換されており、ここで、Reは、水素又は(C1~C6)-アルキルであり、pは、1又は2であり、好ましくは1である。
【0107】
しかしながら、好ましくは、環Zは、炭素環である。
【0108】
別の好ましい実施形態では、
Xは、二価単位(X1)であり、ここで、R10及びR11は、上記で定義された通りであり、具体的には、独立して、水素又は(C1~C6)-アルキルであり;
Yは、CO2Re、CONRbRh、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CORb、CONReS(O)Ra、CONReSO2Ra、CONRb1SO2NRb2Rb3、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRb1SO2NRb2Re、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf、及びC(Rb)=NOReからなる群から選択されるp個のラジカルで置換されている(C1~C8)-アルキルである。
【0109】
代替の好ましい実施形態では、
Xは結合であり;
Yは、CO2Re、CONRbRh、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CORb、CONReS(O)Ra、CONReSO2Ra、CONRb1SO2NRb2Rb3、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRb1SO2NRb2Re、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf、及びC(Rb)=NOReからなる群から選択されるp個のラジカルで置換されている(C1~C8)-アルキルである。
【0110】
より好ましくは、
Xは、二価単位(X1)であり、ここで、R10及びR11は、独立して、水素又はメチルであり;
Yは、CO2Re、CONRbRh、CONReS(O)Ra、CONReSO2Ra、及びCONRb1SO2NRb2Rb3からなる群から選択されるp個のラジカルで置換されている(C1~C4)-アルキルであり、ここで、Ra、Rb、Rb1、Rb2、Rb3、Re、及びRhは、上記の概略的な又は好ましい意味のうちの1つを有する。
【0111】
これに関連して、Yは、好ましくは、p個のラジカルCO2Reで置換されている(C1~C4)-アルキルであり、ここで、Reは、水素又は(C1~C4)-アルキルであり、例えば、水素又はメチルであり;特に(C1~C4)-アルキルであり、例えばメチルである。
【0112】
代替のより好ましい実施形態では、
Xは、結合であり;
Yは、CO2Re、CONRbRh、CONReS(O)Ra、CONReSO2Ra、及びCONRb1SO2NRb2Rb3からなる群から選択されるp個のラジカルで置換されている(C1~C6)-アルキルであり、ここで、Ra、Rb、Rb1、Rb2、Rb3、Re、及びRhは、上記の概略的な又は好ましい意味のうちの1つを有する。
【0113】
この後者の代替的なより好ましい実施形態では、Y中の(C1~C6)-アルキルは、好ましくは、CO2Re、CONRbRh、CONReS(O)Ra、CONReSO2Ra、及びCONRb1SO2NRb2Rb3からなる群から選択されるp個のラジカルで置換されている-C(R101)(R111)-C1~C4-アルキル基であり、ここで、Ra、Rb、Rb1、Rb2、Rb3、Re、及びRhは、上記の概略的な又は好ましい意味のうちの1つを有しており、且つR101及びR111は、独立して、水素又はメチルであり、しかしながら、好ましくは、R101及びR111のうちの一方は水素であり、他方はメチルである。
【0114】
これに関連して、Yは、好ましくは、p個のラジカルCO2Reで置換されている-C(R101)(R111)-C1~C4-アルキル基であり、ここで、Reは、水素又は(C1~C4)-アルキルであり、例えば、水素又はメチルであり、特に(C1~C4)-アルキルであり、例えば、メチルであり、R101及びR111は、独立して、水素又はメチルであるが、しかしながら、好ましくは、R101及びR111の一方は水素であり、他方はメチルである。
【0115】
さらにより好ましくは、
Xは、二価単位(X1)であり、ここで、R10及びR11は、独立して、水素又はメチルであり;
Yは、CO2Re、CONRbRh、CONReS(O)Ra、CONReSO2Ra、及びCONRb1SO2NRb2Rb3からなる群から選択されるp個のラジカルで置換されている(C1~C4)-アルキルであり、ここで、
CO2Re中のReは、水素、シアノ置換基を有し得る(C1~C6)-アルキル;(C3~C6)-シクロアルキル;(C2~C4)-アルキニル、又はフェニル-(C1~C3)-アルキルであり;好ましくは、水素、(C1~C6)-アルキル、又は(C3~C6)-シクロアルキルであり;より好ましくは、水素又は(C1~C6)-アルキル(例えば、水素又は(C1~C4)-アルキル;特に水素又はメチル)であり、特に(C1~C6)-アルキル(例えば、(C1~C4)-アルキル;特にメチル)であり;
CONRbRh中のRbは、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONRbRh中のRhは、(C1~C3)-アルコキシであり;
CONReS(O)Ra中のReは、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONReS(O)Ra中のRaは、(C1~C6)-アルキル又は(C1~C3)-ハロアルキルであり;
CONReSO2Ra中のReは、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONReSO2Ra中のRaは、(C1~C6)-アルキル又は(C1~C3)-ハロアルキルであり;
CONRb1SO2NRb2Rb3中のRb1は、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONRb1SO2NRb2Rb3中のRb2は、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONRb1SO2NRb2Rb3中のRb3は、(C1~C6)-アルキルであるか;又は
Rb2及びRb3は、これらが結合している窒素原子と共に、飽和の5又は6員のN結合複素環を形成しており、
pは、1又は2であり、好ましくは1である。
【0116】
これに関連して、Yは、好ましくは、p個のラジカルCO2Reで置換されている(C1~C4)-アルキルであり、ここで、Reは、水素又は(C1~C4)-アルキル(例えば、水素又はメチル)であり、具体的には(C1~C4)-アルキル(例えばメチル)である。
【0117】
代替のさらにより好ましい実施形態では、
Xは、結合であり;
Yは、CO2Re、CONRbRh、CONReS(O)Ra、CONReSO2Ra、及びCONRb1SO2NRb2Rb3からなる群から選択されるp個のラジカルで置換されている(C1~C6)-アルキルであり、ここで、
CO2Re中のReは、水素、シアノ置換基を有し得る(C1~C6)-アルキル;(C3~C6)-シクロアルキル;(C2~C4)-アルキニル、又はフェニル-(C1~C3)-アルキルであり;好ましくは、水素、(C1~C6)-アルキル、又は(C3~C6)-シクロアルキルであり;より好ましくは、水素又は(C1~C6)-アルキル(例えば、水素又は(C1~C4)-アルキル;特に、水素又はメチル)であり、特に、(C1~C6)-アルキル(例えば、(C1~C4)-アルキル;特にメチル)であり;
CONRbRh中のRbは、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONRbRh中のRhは、(C1~C3)-アルコキシであり;
CONReS(O)Ra中のReは、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONReS(O)Ra中のRaは、(C1~C6)-アルキル又は(C1~C3)-ハロアルキルであり;
CONReSO2Ra中のReは、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONReSO2Ra中のRaは、(C1~C6)-アルキル又は(C1~C3)-ハロアルキルであり;
CONRb1SO2NRb2Rb3中のRb1は、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONRb1SO2NRb2Rb3中のRb2は、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONRb1SO2NRb2Rb3中のRb3は、(C1~C6)-アルキルであるか;又は
Rb2及びRb3は、これらが結合している窒素原子と共に、飽和の5又は6員のN結合複素環を形成しており、
pは、1又は2であり、好ましくは1である。
【0118】
この後者の代替のさらにより好ましい実施形態では、Y中の(C1~C6)-アルキルは、好ましくは、CO2Re、CONRbRh、CONReS(O)Ra、CONReSO2Ra、及びCONRb1SO2NRb2Rb3からなる群から選択されるp個のラジカルで置換されている-C(R101)(R111)-C1~C4-アルキル基であり、ここで、Ra、Rb、Rb1、Rb2、Rb3、Re、及びRhは、上記の概略的な又は好ましい意味のうちの1つを有しており、且つR101及びR111は、独立して、水素又はメチルであるが、しかしながら、好ましくは、R101及びR111のうちの一方は水素であり、他方はメチルである。
【0119】
これに関連して、Yは、好ましくは、p個のラジカルCO2Reで置換されている-C(R101)(R111)-C1~C4-アルキル基であり、ここで、Reは、水素又は(C1~C4)-アルキルであり、特に水素又はメチルであり、且つR101及びR111は、独立して、水素又はメチルであるが、しかしながら、好ましくは、R101及びR111のうちの一方は水素であり、他方はメチルである。
【0120】
特に、
Xは、CH(CH3)であり;
Yは、CO2Re、CONRbRh、CONReS(O)Ra、CONReSO2Ra、及びCONRb1SO2NRb2Rb3からなる群から選択されるp個のラジカルで置換されている(C1~C4)-アルキルであり、ここで、
CO2Re中のReは、水素又は(C1-~C6)-アルキル(好ましくは、水素又は(C1~C4)-アルキルであり;特に水素又はメチルであり;
CONRbRh中のRbは、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONRbRh中のRhは、(C1~C3)-アルコキシであり;
CONReS(O)Ra中のReは、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONReS(O)Ra中のRaは、(C1~C6)-アルキル又は(C1~C3)-ハロアルキルであり;
CONReSO2Ra中のReは、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONReSO2Ra中のRaは、(C1~C6)-アルキル又は(C1~C3)-ハロアルキルであり;
CONRb1SO2NRb2Rb3中のRb1は、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONRb1SO2NRb2Rb3中のRb2は、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONRb1SO2NRb2Rb3中のRb3は、(C1~C6)-アルキルであるか;又は
Rb2及びRb3は、これらが結合している窒素原子と共に、飽和の5又は6員のN結合複素環を形成しており、
pは、1又は2であり、好ましくは1である。
【0121】
これに関連して、Yは、好ましくは、p個のラジカルCO2Reで置換されている(C1~C4)-アルキルであり、ここで、Reは、水素又は(C1~C4)-アルキルであり;特に水素又はメチルである。
【0122】
代替の具体的な実施形態では、
Xは、結合であり;
Yは、CO2Re、CONRbRh、CONReS(O)Ra、CONReSO2Ra、及びCONRb1SO2NRb2Rb3からなる群から選択されるp個のラジカルで置換されているCH(CH3)-(C1~C4)-アルキルであり、ここで、
CO2Re中のReは、水素又は(C1~C6)-アルキルであり;
CONRbRh中のRbは、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONRbRh中のRhは、(C1~C3)-アルコキシであり;
CONReS(O)Ra中のReは、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONReS(O)Ra中のRaは、(C1~C6)-アルキル又は(C1~C3)-ハロアルキルであり;
CONReSO2Ra中のReは、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONReSO2Ra中のRaは、(C1~C6)-アルキル又は(C1~C3)-ハロアルキルであり;
CONRb1SO2NRb2Rb3中のRb1は、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONRb1SO2NRb2Rb3中のRb2は、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONRb1SO2NRb2Rb3中のRb3は、(C1~C6)-アルキルであるか;又は
Rb2及びRb3は、これらが結合している窒素原子と共に、飽和の5又は6員のN結合複素環を形成しており、
pは、1又は2であり、好ましくは1である。
【0123】
これに関連しては、Yは、好ましくは、p個のラジカルCO2Reで置換されているCH(CH3)-(C1~C4)-アルキルであり、ここで、Reは、水素又は(C1~C4)-アルキルである。
【0124】
代替の好ましい実施形態では、-X-Yは、共に、式(XY1)又は(XY2)
【化10】
の基を形成しており、式中、
#は、NR
9への結合点を示しており;
R
A、R
B、R
C、R
D、R
E、及びR
Fは、互いに独立して、R
10及びR
11に関して示された意味のうちの1つを有しているか;又は
R
A及びR
Cは、これらが結合している炭素原子と共に、3、4、5、若しくは6員の飽和若しくは部分不飽和の炭素環を形成しているか;又は
R
C及びR
Eは、これらが結合している炭素原子と共に、3、4、5、若しくは6員の飽和若しくは部分不飽和の炭素環を形成しているか;又は
R
A及びR
Eは、これらが結合している炭素原子と共に、3、4、5、若しくは6員の飽和若しくは部分不飽和の炭素環を形成している。
【0125】
(XY1)基及び(XY2)基中のReは、好ましくは、水素、(C1~C6)-アルキル、又は(C3~C6)-シクロアルキルであり;より好ましくは、水素又は(C1~C6)-アルキルであり、特に、(C1~C6)-アルキルである。
【0126】
より好ましくは、
式(XY1)の基において、
RAは、水素又はメチルであり;
RB、RC、及びRDは、水素であり;且つ
式(XY2)の基において、
RAは、水素又はメチルであり;
RB、RC、RD、RE、及びRFは、水素であるか;又は
RA及びREは、これらが結合している炭素原子と共に、5若しくは6員の飽和若しくは部分不飽和の炭素環を形成しており、好ましくは、5員の部分不飽和炭素環を形成しており;
RB、RC、RD、及びRFは、水素であり;
並びに
Reは、水素又は(C1~C4)-アルキルである。
【0127】
代替の好ましい実施形態では、-X-Yは、共に、式(XY1)又は(XY2)
【化11】
の基を形成しており、式中、
#は、NR
9への結合点を示しており、
R
A及びR
Cは、これらが結合している炭素原子と共に、環員として1若しくは2個の酸素原子を含む3、4、5、若しくは6員の飽和若しくは部分不飽和の複素環を形成しているか;又は
R
C及びR
Eは、これらが結合している炭素原子と共に、環員として1若しくは2個の酸素原子を含む3、4、5、若しくは6員の飽和若しくは部分不飽和の複素環を形成しているか;又は
R
A及びR
Eは、これらが結合している炭素原子と共に、環員として1若しくは2個の酸素原子を含む3、4、5、若しくは6員の飽和若しくは部分不飽和の複素環を形成している。
【0128】
これに関連して、Reは、好ましくは、水素、C1~C6-アルキル、又はC3~C6-シクロアルキルであり;より好ましくは、水素又はC1~C6-アルキルであり、特に、C1~C6-アルキルである。
【0129】
より好ましくは、
RA及びREは、これらが結合している炭素原子と共に、環員として1つの酸素原子を含む5又は6員の飽和又は部分不飽和の複素環を形成しており;さらにより好ましくは、環員として1つの酸素原子を含む5員の飽和又は部分不飽和の複素環を形成しており;
RB、RC、RD、及びRFは、水素であり;
並びに
Reは、(C1~C4)-アルキルである。
【0130】
特定の実施形態では、式(I)の化合物において、置換基は、下記の意味を有する:
R1 水素;
R2は、水素又はハロゲンであり;
R3は、水素、ハロゲン、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり;
R4は、水素又はハロゲンであり;
R5は、水素、ハロゲン、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり;
R6は、水素であり;
R7及びR8は、互いに独立して、(C1~C6)-アルキル又は(C2~C6)-アルケニルであり;好ましくは(C1~C6)-アルキルであり;
R9は、水素であり;
Xは結合であり;且つYは、Zであり;ここで、Zは、p個のラジカルCO2Reで置換されている5若しくは6員の飽和若しくは部分不飽和の炭素環であり、ここで、Reは、水素、(C1~C6)-アルキル、若しくは(C3~C6)-シクロルキルであり、好ましくは、水素、若しくは(C1~C6)-アルキルであるか;又は
Xは結合であり;且つYは、Zであり;ここで、Zは、環員として1つの酸素原子を含む5若しくは6員の飽和若しくは部分不飽和の複素環であり、ここで、この環は、p個のラジカルCO2Reで置換されており、ここで、Reは、水素、(C1~C6)-アルキル、若しくは(C3~C6)-シクロアルキルであり、好ましくは、水素若しくは(C1~C6)-アルキルであるか;又は
Xは、二価単位(X1)であり、ここで、R10及びR11は、互いに独立して、水素又は(C1~C6)-アルキルであり;Yは、CO2Re、CONRbRh、CONReS(O)Ra、CONReSO2Ra、及びCONRb1SO2NRb2Rb3からなる群から選択されるp個のラジカルで置換されている(C1~C4)-アルキルであり、ここで、
CO2Re中のReは、水素、シアノ置換基を有し得る(C1~C6)-アルキル;(C3~C6)-シクロアルキル;(C2~C4)-アルキニル、又はフェニル-(C1~C3)-アルキルであり;好ましくは、水素、(C1~C6)-アルキル、又は(C3~C6)-シクロアルキルであり;具体的には、水素又は(C1~C6)-アルキルであり;特に、(C1~C6)-アルキルであり;
CONRbRh中のRbは、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONRbRh中のRhは、(C1~C3)-アルコキシであり;
CONReS(O)Ra中のReは、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONReS(O)Ra中のRaは、(C1~C6)-アルキル又は(C1~C3)-ハロアルキルであり;
CONReSO2Ra中のReは、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONReSO2Ra中のRaは、(C1~C6)-アルキル又は(C1~C3)-ハロアルキルであり;
CONRb1SO2NRb2Rb3中のRb1は、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONRb1SO2NRb2Rb3中のRb2は、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONRb1SO2NRb2Rb3中のRb3は、(C1~C6)-アルキルでああるか;又は
Rb2及びRb3は、これらが結合している窒素原子と共に、飽和の5若しくは6員のN結合複素環を形成しており;
pは、1又は2であり、好ましくは1である。
【0131】
より特定の実施形態では、式(I)の化合物において、置換基は、下記の意味を有する:
R1 水素;
R2は、水素又はハロゲンであり;
R3は、水素、ハロゲン、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり;
R4は、水素又はハロゲンであり;
R5は、水素、ハロゲン、(C1~C3)-アルキル、(CC1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり;
R6は、水素であり;
R7及びR8は、互いに独立して、(C1~C6)-アルキル又は(C2~C6)-アルケニルであり;好ましくは(C1~C6)-アルキルであり;
R9は、水素であり;
Xは結合であり;且つYは、Zであり、ここで、Zは、p個のラジカルCO2Reで置換されている5若しくは6員の飽和若しくは部分不飽和の炭素環であり、ここで、Reは、水素、(C1~C6)-アルキル、若しくは(C3~C6)-シクロルキルであり、好ましくは、水素若しくは(C1~C6)-アルキルであるか;又は
Xは、二価単位(X1)であり、ここで、R10及びR11は、互いに独立して、水素又は(C1~C6)-アルキルであり;Yは、CO2Re、CONRbRh、CONReS(O)Ra、CONReSO2Ra、及びCONRb1SO2NRb2Rb3からなる群から選択されるp個のラジカルで置換されている(C1~C4)-アルキルであり、ここで、
CO2Re中のReは、水素、シアノ置換基を有し得る(C1~C6)-アルキル;(C3~C6)-シクロアルキル;(C2~C4)-アルキニル、又はフェニル-(C1~C3)-アルキルであり;好ましくは、水素、(C1~C6)-アルキル、又は(C3~C6)-シクロアルキルであり;具体的には、水素又は(C1~C6)-アルキルであり;特に、(C1~C6)-アルキルであり;
CONRbRh中のRbは、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONRbRh中のRhは、(C1~C3)-アルコキシであり;
CONReS(O)Ra中のReは、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONReS(O)Ra中のRaは、(C1~C6)-アルキル又は(C1~C3)-ハロアルキルであり;
CONReSO2Ra中のReは、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONReSO2Ra中のRaは、(C1~C6)-アルキル又は(C1~C3)-ハロアルキルであり;
CONRb1SO2NRb2Rb3中のRb1は、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONRb1SO2NRb2Rb3中のRb2は、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONRb1SO2NRb2Rb3中のRb3は、(C1~C6)-アルキルであるか;又は
Rb2及びRb3は、これらが結合している窒素原子と共に、飽和の5若しくは6員のN結合複素環を形成しており;
pは、1又は2であり、好ましくは1である。
【0132】
さらにより特定の実施形態では、式(I)の化合物において、置換基は、下記の意味を有する:
R1は、水素であり;
R2は、水素であり;
R3は、水素、ハロゲン、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり;
R4は、水素であり;
R5は、水素又はハロゲンであり;
R6は、水素であり;
R7及びR8は、互いに独立して、(C1~C6)-アルキルであり;好ましくは、メチル又はエチルであり;
R9は、水素であり;
Xは結合であり;且つYは、Zであり;ここで、Zは、p個のラジカルCO2Reで置換されている5員の部分不飽和炭素環であり、ここで、Reは、水素若しくは(C1~C6)-アルキル(好ましくは、水若しくは(C1~C4)-アルキル;具体的には、水素又はメチル)であるか;又は
Xは結合であり;且つYは、Zであり;ここで、Zは、環員として1つの酸素原子を含む5員の飽和若しくは部分不飽和の複素環であり、ここで、この環は、p個のラジカルCO2Reで置換されており、ここで、Reは、水素若しくは(C1~C6)-アルキルであるか;又は
Xは、二価単位(X1)であり、ここで、R10及びR11は、互いに独立して、水素若しくはメチルであり;且つYは、p個のラジカルCO2Reで置換されている(C1~C4)-アルキルであり、ここで、Reは、水素若しくは(C1~C6)-アルキル(好ましくは、水素若しくは(C1~C4)-アルキル;具体的には水素若しくはメチル)であり;
pは、1又は2であり、好ましくは1である。
【0133】
具体的な実施形態では、式(I)の化合物において、置換基は、下記の意味を有する:
R1は、水素であり;
R2は、水素であり;
R3は、水素、ハロゲン、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり;
R4は、水素であり;
R5は、水素又はハロゲンであり;
R6は、水素であり;
R7及びR8は、互いに独立して、(C1~C4)-アルキルであり、好ましくは、メチル又はエチルであり、具体的には、メチルであり;
R9は、水素であり;
Xは結合であり;且つYは、Zであり;ここで、Zは、p個のラジカルCO2Reで置換されている5員の部分不飽和炭素環であり、ここで、Reは、水素又は(C1~C6)-アルキル(好ましくは、水素若しくは(C1~C4)-アルキル;具体的には水素若しくはメチル)であるか;又は
Xは、二価単位(X1)であり、ここで、R10及びR11は、互いに独立して、水素又はメチルであり;Yは、p個のラジカルCO2Reで置換されている(C1~C4)-アルキルであり、ここで、Reは、水素又は(C1~C6)-アルキル(好ましくは、水素若しくは(C1~C4)-アルキル;具体的には水素若しくはメチル)であり;
pは、1又は2であり、好ましくは1である。
【0134】
より具体的な実施形態では、式(I)の化合物において、置換基は、下記の意味を有する:
R1 水素;
R2は、水素であり;
R3は、ハロゲン、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり;
R4は、水素であり;
R5は、水素又はハロゲンであり;
R6は、水素であり;
R7及びR8は、互いに独立して、(C1~C4)-アルキルであり;好ましくは、メチル又はエチルであり、具体的にはメチルであり;
R9は、水素であり;
Xは結合であり;且つYは、Zであり;ここで、Zは、p個のラジカルCO2Reで置換されている5員の部分不飽和炭素環であり、ここで、Reは、水素若しくは(C1~C6)-アルキル(好ましくは、水若しくは(C1~C4)-アルキル;具体的には、水若しくはメチル)であるか;又は
Xは、二価単位(X1)であり、ここで、R10及びR11のうちの一方は、水素であり、他方は、メチルであり;且つYは、p個のラジカルCO2Reで置換されている(C1~C4)-アルキルであり、ここで、Reは、水素若しくは(C1~C6)-アルキル(好ましくは、水素若しくは(C1~C4)-アルキル;具体的には水素若しくはメチル)であり;
pは、1である。
【0135】
さらに具体的な実施形態では、式(I)の化合物において、置換基は、下記の意味を有する:
R1 水素;
R2は、水素であり;
R3は、ハロゲン、(C1~C3)-アルキル、又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり;
R4は、水素であり;
R5は、水素又はハロゲンであり;
R6は、水素であり;
R7及びR8は、メチルであり;
R9は、水素であり;
Xは結合であり;且つYは、Zであり;ここで、Zは、p個のラジカルCO2Reで置換されている5員の部分不飽和炭素環であり、ここで、Reは、水素若しくは(C1~C4)-アルキル(具体的にはハロゲン若しくはメチル)であるか;又は
Xは、二価単位(X1)であり、ここで、R10及びR11のうちの一方は、水素であり、他方は、メチルであり;且つYは、p個のラジカルCO2Reで置換されている(C1~C4)-アルキルであり、ここで、Reは、(C1~C4)-アルキル(具体的には、水素又はメチル)であり;
pは、1である。
【0136】
代替の特定の実施形態では、式(I)の化合物において、置換基は、下記の意味を有する:
R1 水素;
R2は、水素又はハロゲンであり;
R3は、水素、ハロゲン、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり;
R4は、水素又はハロゲンであり;
R5は、水素、ハロゲン、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり;
R6は、水素であり;
R7及びR8は、互いに独立して、(C1~C6)-アルキル又は(C2~C6)-アルケニルであり;好ましくは、(C1~C6)-アルキルであり;
R9は、水素であり;
Xは結合であり;且つYは、Zであり;ここで、Zは、p個のラジカルCO2Reで置換されている5若しくは6員の飽和若しくは部分不飽和の炭素環であり、ここで、Reは、水素、(C1~C6)-アルキル、若しくは(C3~C6)-シクロアルキルであり、好ましくは、水素若しくは(C1~C6)-アルキル(より好ましくは、水素若しくは(C1~C4)-アルキル;具体的には、水素若しくはメチル)であるか;又はZは、環員として1つの酸素原子を含む5若しくは6員の飽和若しくは部分不飽和の複素環であり、ここで、この環は、p個のラジカルCO2Reで置換されており、ここで、Reは、水素、(C1~C6)-アルキル、若しくは(C3~C6)-シクロアルキルであり、好ましくは、水素若しくは(C1~C6)-アルキルであるか;又は
Yは、CO2Re、CONRbRh、CONReS(O)Ra、CONReSO2Ra、及びCONRb1SO2NRb2Rb3からなる群から選択されるp個のラジカルで置換されている(C1~C6)-アルキルであり、ここで、
CO2Re中のReは、水素、シアノ置換基を有し得る(C1~C6)-アルキル;(C3~C6)-シクロアルキル;(C2~C4)-アルキニル、又はフェニル-(C1~C3)-アルキルであり;好ましくは、水素、(C1~C6)-アルキル、又は(C3~C6)-シクロアルキルであり;具体的には、水素又は(C1~C6)-アルキル(より具体的には、水素又は(C1~C4)-アルキル;例えば、水素又はメチル)であり;特に、(C1~C6)-アルキルであり;
CONRbRh中のRbは、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONRbRh中のRhは、(C1~C3)-アルコキシであり;
CONReS(O)Ra中のReは、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONReS(O)Ra中のRaは、(C1~C6)-アルキル又は(C1~C3)-ハロアルキルであり;
CONReSO2Ra中のReは、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONReSO2Ra中のRaは、(C1~C6)-アルキル又は(C1~C3)-ハロアルキルであり;
CONRb1SO2NRb2Rb3中のRb1は、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONRb1SO2NRb2Rb3中のRb2は、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONRb1SO2NRb2Rb3中のRb3は、(C1~C6)-アルキルであるか;又は
Rb2及びRb3は、これらが結合している窒素原子と共に、飽和の5若しくは6員のN結合複素環を形成しており;
pは、1又は2であり、好ましくは1である。
【0137】
代替のより特定の実施形態では、式(I)の化合物において、置換基は、下記の意味を有する:
R1 水素;
R2は、水素又はハロゲンであり;
R3は、水素、ハロゲン、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり;
R4は、水素又はハロゲンであり;
R5は、水素、ハロゲン、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり;
R6は、水素であり;
R7及びR8は、互いに独立して、(C1~C6)-アルキル又は(C2~C6)-アルケニルであり;好ましくは、(C1~C6)-アルキルであり;
R9は、水素であり;
Xは結合であり;且つYは、Zであり、ここで、Zは、p個のラジカルCO2Reで置換されている5若しくは6員の飽和若しくは部分不飽和の炭素環であり、ここで、Reは、水素、(C1~C6)-アルキル、若しくは(C3~C6)-シクロルキルであり、好ましくは、水素若しくは(C1~C6)-アルキル(好ましくは、水素若しくは(C1~C4)-アルキル;具体的には、水素若しくはメチル)であるか;又はYは、CO2Re、CONRbRh、CONReS(O)Ra、CONReSO2Ra、及びCONRb1SO2NRb2Rb3からなる群から選択されるp個のラジカルで置換されている(C1~C6)-アルキルであり、ここで、
CO2Re中のReは、水素、シアノ置換基を有し得る(C1~C6)-アルキル;(C3~C6)-シクロアルキル;(C2~C4)-アルキニル、又はフェニル-(C1~C3)-アルキルであり;好ましくは、水素、(C1~C6)-アルキル、又は(C3~C6)-シクロアルキルであり;具体的には、水素又は(C1~C6)-アルキル(より具体的には、水素又は(C1~C4)-アルキル;例えば、水素又はメチル)であり;特に、(C1~C6)-アルキルであり;
CONRbRh中のRbは、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONRbRh中のRhは、(C1~C3)-アルコキシであり;
CONReS(O)Ra中のReは、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONReS(O)Ra中のRaは、(C1~C6)-アルキル又は(C1~C3)-ハロアルキルであり;
CONReSO2Ra中のReは、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONReSO2Ra中のRaは、(C1~C6)-アルキル又は(C1~C3)-ハロアルキルであり;
CONRb1SO2NRb2Rb3中のRb1は、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONRb1SO2NRb2Rb3中のRb2は、水素又は(C1~C3)-アルキルであり;
CONRb1SO2NRb2Rb3中のRb3は、(C1~C6)-アルキルであるか;又は
Rb2及びRb3は、これらが結合している窒素原子と共に、飽和の5若しくは6員のN結合複素環を形成しており;
pは、1又は2であり、好ましくは1である。
【0138】
さらにより特定の実施形態では、式(I)の化合物において、置換基は、下記の意味を有する:
R1は、水素であり;
R2は、水素であり;
R3は、水素、ハロゲン、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり;
R4は、水素であり;
R5は、水素又はハロゲンであり;
R6は、水素であり;
R7及びR8は、互いに独立して、(C1~C6)-アルキルであり;好ましくはメチル又はエチルであり;
R9は、水素であり;
Xは結合であり;且つYは、Zであり、ここで、Zは、p個のラジカルCO2Reで置換されている5員の部分不飽和炭素環であり、ここで、Reは、水素若しくは(C1~C6)-アルキル(好ましくは、水素若しくは(C1~C4)-アルキル;具体的には、水素若しくはエチル)であるか;又はZは、環員として1つの酸素原子を含む5員の飽和若しくは不飽和の複素環であり、ここで、この環は、p個のラジカルCO2Reで置換されており、ここで、Reは、水素若しくは(C1~C6)-アルキルであるか;又は
Yは、p個のラジカルCO2Reで置換されている(C1~C6)-アルキルであり、ここで、Reは、水素若しくは(C1~C6)-アルキル(好ましくは、水素若しくは(C1~C4)-アルキル;具体的には、水素若しくはエチル)であり、
pは、1又は2であり、好ましくは1である。
【0139】
具体的な実施形態では、式(I)の化合物において、置換基は、下記の意味を有する:
R1は、水素であり;
R2は、水素であり;
R3は、水素、ハロゲン、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり;
R4は、水素であり;
R5は、水素又はハロゲンであり;
R6は、水素であり;
R7及びR8は、互いに独立して、メチル又はエチルであり;
R9は、水素であり;
Xは結合であり;且つYは、Zであり、ここで、Zは、p個のラジカルCO2Reで置換されている5員の部分不飽和炭素環であり、ここで、Reは、水素若しくは(C1~C6)-アルキル(好ましくは、水素若しくは(C1~C4)-アルキル;具体的には、水素若しくはエチル)であるか;又は
Yは、p個のラジカルCO2Reで置換されている(C1~C6)-アルキルであり、ここで、Reは、水素若しくは(C1~C6)-アルキル(好ましくは、水素若しくは(C1~C4)-アルキル;具体的には、水素若しくはエチル)であり;
pは、1又は2であり、好ましくは1である。
【0140】
代替のより具体的な実施形態では、式(I)の化合物において、置換基は、下記の意味を有する:
R1 水素;
R2は、水素であり;
R3は、ハロゲン、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり;
R4は、水素であり;
R5は、水素又はハロゲンであり;
R6は、水素であり;
R7及びR8は、互いに独立して、(C1~C4)-アルキルであり、好ましくは、メチル又はエチルであり、具体的には、メチルであり;
R9は、水素であり;
Xは結合であり;且つYは、Zであり、ここで、Zは、p個のラジカルCO2Reで置換されている5員の部分不飽和炭素環であり、ここで、Reは、水素若しくは(C1~C6)-アルキル(好ましくは、水素若しくは(C1~C4)-アルキル;具体的には、水素若しくはエチル)であるか;又は
Yは、p個のラジカルCO2Reで置換されている(C1~C6)-アルキルであり、ここで、Reは、水素若しくは(C1~C6)-アルキル(好ましくは、水素若しくは(C1~C4)-アルキル;具体的には、水素若しくはエチル)であり;
pは、1である。
【0141】
さらに具体的な実施形態では、式(I)の化合物において、置換基は、下記の意味を有する:
R1 水素;
R2は、水素であり;
R3は、ハロゲン、(C1~C3)-アルキル、又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり;
R4は、水素であり;
R5は、水素又はハロゲンであり;
R6は、水素であり;
R7及びR8は、メチルであり;
R9は、水素であり;
Xは結合であり;且つYは、Zであり、ここで、Zは、p個のラジカルCO2Reで置換されている5員の部分不飽和炭素環であり、ここで、Reは、水素若しくは(C1~C4)-アルキル(具体的には、水素若しくはエチル)であるか;又は
Yは、p個のラジカルCO2Reで置換されている(C1~C6)-アルキルであり、ここで、Reは、(C1~C4)-アルキル(具体的には、水素若しくはエチル)であり;
pは、1である。
【0142】
上記の特定の実施形態及び具体的な実施形態では、5員の部分不飽和炭素環Zは、好ましくは、環Z9(下記に示す)であり、ここで、#は、分子の残部への結合点を示しており、Rxは、CO2Reである。
【0143】
別の特定の実施形態では、式(I)の化合物において、置換基は、下記の意味を有する:
R
1 水素;
R
2は、水素又はハロゲンであり;
R
3は、水素、ハロゲン、(C
1~C
3)-アルキル、(C
1~C
3)-ハロアルキル、(C
1~C
3)-アルコキシ、又は(C
1~C
3)-ハロアルコキシであり;
R
4は、水素又はハロゲンであり;
R
5は、水素、ハロゲン、(C
1~C
3)-アルキル、(C
1~C
3)-ハロアルキル、(C
1~C
3)-アルコキシ、又は(C
1~C
3)-ハロアルコキシであり;
R
6は、水素であり;
R
7及びR
8は、互いに独立して、(C
1~C
6)-アルキル又は(C
2~C
6)-アルケニルであり;好ましくは、(C
1~C
6)-アルキルであり;
R
9は、水素であり;
-X-Yは、共に、式(XY1)又は(XY2)
【化12】
の基を形成しており、式中、
#は、NR
9への結合点を示しており;
R
A、R
B、R
C、R
D、R
E、及びR
Fは、互いに独立して、R
10及びR
11に関して示された意味のうちの1つを有しているか;又は
R
A及びR
Cは、これらが結合している炭素原子と共に、3、4、5、若しくは6員の飽和若しくは部分不飽和の炭素環を形成しているか;又は
R
C及びR
Eは、これらが結合している炭素原子と共に、3、4、5、若しくは6員の飽和若しくは部分不飽和の炭素環を形成しているか;又は
R
A及びR
Eは、これらが結合している炭素原子と共に、3、4、5、若しくは6員の飽和若しくは部分不飽和の炭素環を形成している。
【0144】
(XY1)基及び(XY2)基中のReは、好ましくは、水素、(C1~C6)-アルキル、又は(C3~C6)-シクロアルキルであり;より好ましくは、水素又は(C1~C6)-アルキルであり、特に、(C1~C6)-アルキルである。
【0145】
別のより特定の実施形態では、式(I)の化合物において、置換基は、下記の意味を有する:
R1は、水素であり;
R2は、水素であり;
R3は、水素、ハロゲン、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり;
R4は、水素であり;
R5は、水素又はハロゲンであり;
R6は、水素であり;
R7及びR8は、互いに独立して、(C1~C6)-アルキルであり;好ましくは、メチル又はエチルであり;具体的には、メチルであり;
R9は、水素であり;
X-Yは、共に、式(XY1)又は(XY2)の基を形成しており、ここで、
式(XY1)の基において、
RAは、水素又はメチルであり;
RB、RC、及びRDは、水素であり;且つ
式(XY2)の基において、
RAは、水素又はメチルであり;
RB、RC、RD、RE、及びRFは、水素であるか;又は
RA及びREは、これらが結合している炭素原子と共に、5若しくは6員の飽和若しくは部分不飽和の炭素環を形成しており、好ましくは、5員の部分不飽和炭素環を形成しており;
RB、RC、RD、及びRFは、水素であり;
並びに
Reは、水素又は(C1~C4)-アルキル(具体的には、水素又はメチル)である。
【0146】
別の具体的な実施形態では、式(I)の化合物において、置換基は、下記の意味を有する:
R1は、水素であり;
R2は、水素であり;
R3は、ハロゲン、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1-~C3)-アルコキシ、又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり;
R4は、水素であり;
R5は、水素又はハロゲンであり;
R6は、水素であり;
R7及びR8は、互いに独立して、(C1~C4)-アルキルであり、好ましくは、メチル又はエチルであり、具体的には、メチルであり;
R9は、水素であり;
X-Yは、共に、式(XY1)又は(XY2)の基を形成しており、ここで、
式(XY1)の基において、
RAは、水素又はメチルであり;
RB、RC、及びRDは、水素であり;且つ
式(XY2)の基において、
RAは、水素又はメチルであり;
RB、RC、RD、RE、及びRFは、水素であるか;又は
RA及びREは、これらが結合している炭素原子と共に、5員の部分不飽和炭素環を形成しており;
RB、RC、RD、及びRFは、水素であり;
並びに
Reは、水素又は(C1~C4)-アルキル(具体的には、水素又はメチル)である。
【0147】
別のより具体的な実施形態では、式(I)の化合物において、置換基は、下記の意味を有する:
R1は、水素であり;
R2は、水素であり;
R3は、ハロゲン、(C1~C3)-アルキル、又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり;
R4は、水素であり;
R5は、水素又はハロゲンであり;
R6は、水素であり;
R7及びR8は、メチルであり;
R9は、水素であり;
X-Yは、共に、式(XY1)又は(XY2)の基を形成しており、ここで、
式(XY1)の基において、
RAは、水素又はメチルであり;
RB、RC、及びRDは、水素であり;且つ
式(XY2)の基において、
RAは、水素又はメチルであり;
RB、RC、RD、RE、及びRFは、水素であるか;又は
RA及びREは、これらが結合している炭素原子と共に、5員の部分不飽和炭素環を形成しており;
RB、RC、RD、及びRFは、水素であり;
並びに
Reは、水素又は(C1~C4)-アルキル(具体的には、水素又はメチル)である。
【0148】
さらに別の特定の実施形態では、式(I)の化合物において、置換基は、下記の意味を有する:
R
1 水素;
R
2は、水素又はハロゲンであり;
R
3は、水素、ハロゲン、(C
1~C
3)-アルキル、(C
1~C
3)-ハロアルキル、(C
1~C
3)-アルコキシ、又は(C
1~C
3)-ハロアルコキシであり;
R
4は、水素又はハロゲンであり;
R
5は、水素、ハロゲン、(C
1~C
3)-アルキル、(C
1~C
3)-ハロアルキル、(C
1~C
3)-アルコキシ、又は(C
1~C
3)-ハロアルコキシであり;
R
6は、水素であり;
R
7及びR
8は、互いに独立して、(C
1~C
6)-アルキル又は(C
2~C
6)-アルケニルであり;好ましくは、(C
1~C
6)-アルキルであり;
R
9は、水素であり;
-X-Yは、共に、式(XY1)又は(XY2)
【化13】
の基を形成しており、式中、
#は、NR
9への結合点を示しており;
R
A及びR
Cは、これらが結合している炭素原子と共に、環員として1若しくは2個の酸素原子を含む3、4、5、若しくは6員の飽和若しくは部分不飽和の複素環を形成しているか;又は
R
C及びR
Eは、これらが結合している炭素原子と共に、環員として1若しくは2個の酸素原子を含む3、4、5、若しくは6員の飽和若しくは部分不飽和の複素環を形成しているか;又は
R
A及びR
Eは、これらが結合している炭素原子と共に、環員として1若しくは2個の酸素原子を含む3、4、5、若しくは6員の飽和若しくは部分不飽和の複素環を形成している。
【0149】
これに関連して、Reは、好ましくは、水素、(C1~C6)-アルキル、又は(C3~C6)-シクロアルキル、であり;より好ましくは、水素又は(C1~C6)-アルキルであり、特に、(C1~C6)-アルキルである。
【0150】
さらに別のより特定の実施形態では、式(I)の化合物において、置換基は、下記の意味を有する:
R1は、水素であり;
R2は、水素であり;
R3は、水素、ハロゲン、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり;
R4は、水素であり;
R5は、水素又はハロゲンであり;
R6は、水素であり;
R7及びR8は、互いに独立して、(C1~C6)-アルキルであり;好ましくは、メチル又はエチルであり;
R9は、水素であり;
X-Yは、共に、式(XY1)又は(XY2)の基を形成しており、ここで、
RA及びREは、これらが結合している炭素原子と共に、環員として1つの酸素原子を含む5又は6員の飽和又は部分不飽和の複素環を形成しており;好ましくは、環員として1つの酸素原子を含む5員の飽和又は部分不飽和の複素環を形成しており;
RB、RC、RD、及びRFは、水素であり;
並びに
Reは、(C1~C4)-アルキルである。
【0151】
R1、R6、及びR9が、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8が、下記の表Aのそれぞれの行で定義された意味を有する化合物(I)が、特に好ましい。
【0152】
【0153】
【0154】
【0155】
【0156】
【0157】
【0158】
【0159】
【0160】
【0161】
【0162】
【0163】
【0164】
【0165】
【0166】
【0167】
【0168】
【0169】
【0170】
【0171】
【0172】
【0173】
【0174】
【0175】
【0176】
【0177】
【0178】
【0179】
【0180】
【0181】
Et エチル
Vin ビニル(-CH=CH2)
nPr n-プロピル
iPr イソプロピル
【0182】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)O-Hを表す、さらなる化合物(I)である。
【0183】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)O-CH3を表す、さらなる化合物(I)である。
【0184】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)O-CH2CH3を表す、さらなる化合物(I)である。
【0185】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)O-CH2CH2CH3を表す、さらなる化合物(I)である。
【0186】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)O-CH(CH3)2を表す、さらなる化合物(I)である。
【0187】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)O-CH2CH2CH2CH3を表す、さらなる化合物(I)である。
【0188】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)O-CH(CH3)CH2CH3を表す、さらなる化合物(I)である。
【0189】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)O-CH2CH(CH3)2を表す、さらなる化合物(I)である。
【0190】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)O-C(CH3)3を表す、さらなる化合物(I)である。
【0191】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)O-CH2CNを表す、さらなる化合物(I)である。
【0192】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)O-CH2CHF2を表す、さらなる化合物(I)である。
【0193】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)O-CH2CH2Fを表す、さらなる化合物(I)である。
【0194】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)O-CH2CF3を表す、さらなる化合物(I)である。
【0195】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)O-CH2CH=CH2を表す、さらなる化合物(I)である。
【0196】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)O-CH2C≡CHを表す、さらなる化合物(I)である。
【0197】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)O-CH2C6H5(CH2C6H5=ベンジル)を表す、さらなる化合物(I)である。
【0198】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)O-シクロプロピルを表す、さらなる化合物(I)である。
【0199】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)O-シクロブチルを表す、さらなる化合物(I)である。
【0200】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)O-シクロペンチルを表す、さらなる化合物(I)である。
【0201】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)O-シクロヘキシルを表す、さらなる化合物(I)である。
【0202】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2CH2-C(=O)O-Hを表す、さらなる化合物(I)である。
【0203】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2CH2-C(=O)O-CH3を表す、さらなる化合物(I)である。
【0204】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2CH2-C(=O)O-CH2CH3を表す、さらなる化合物(I)である。
【0205】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2CH2-C(=O)O-CH2CH2CH3を表す、さらなる化合物(I)である。
【0206】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2CH2-C(=O)O-CH(CH3)2を表す、さらなる化合物(I)である。
【0207】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2CH2-C(=O)O-CH2CH2CH2CH3を表す、さらなる化合物(I)である。
【0208】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2CH2-C(=O)O-CH(CH3)CH2CH3を表す、さらなる化合物(I)である。
【0209】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2CH2-C(=O)O-CH2CH(CH3)2を表す、さらなる化合物(I)である。
【0210】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2CH2-C(=O)O-C(CH3)3を表す、さらなる化合物(I)である。
【0211】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2CH2-C(=O)O-CH2CNを表す、さらなる化合物(I)である。
【0212】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2CH2-C(=O)O-CH2CHF2を表す、さらなる化合物(I)である。
【0213】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2CH2-C(=O)O-CH2CH2Fを表す、さらなる化合物(I)である。
【0214】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2CH2-C(=O)O-CH2CF3を表す、さらなる化合物(I)である。
【0215】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2CH2-C(=O)O-CH2CH=CH2を表す、さらなる化合物(I)である。
【0216】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2CH2-C(=O)O-CH2C≡CHを表す、さらなる化合物(I)である。
【0217】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2CH2-C(=O)O-CH2C6H5(CH2C6H5=ベンジル)を表す、さらなる化合物(I)である。
【0218】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2CH2-C(=O)O-シクロプロピルを表す、さらなる化合物(I)である。
【0219】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2CH2-C(=O)O-シクロブチルを表す、さらなる化合物(I)である。
【0220】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2CH2-C(=O)O-シクロペンチルを表す、さらなる化合物(I)である。
【0221】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2CH2-C(=O)O-シクロヘキシルを表す、さらなる化合物(I)である。
【0222】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)NH-CH3を表す、さらなる化合物(I)である。
【0223】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)NH-CH2CH3を表す、さらなる化合物(I)である。
【0224】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)NH-OCH3を表す、さらなる化合物(I)である。
【0225】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)NH-OCH2CH3を表す、さらなる化合物(I)である。
【0226】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)NH-S(O)-CH3を表す、さらなる化合物(I)である。
【0227】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)NH-S(O)-CH2CH3を表す、さらなる化合物(I)である。
【0228】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)NH-S(O)-CF3を表す、さらなる化合物(I)である。
【0229】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)NH-S(O)-CH2CH2Fを表す、さらなる化合物(I)である。
【0230】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)NH-S(O)-CH2CHF2を表す、さらなる化合物(I)である。
【0231】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)NH-S(O)-CH2CF3を表す、さらなる化合物(I)である。
【0232】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)NH-S(O)2-CH3を表す、さらなる化合物(I)である。
【0233】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)NH-S(O)2-CH2CH3を表す、さらなる化合物(I)である。
【0234】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)NH-S(O)2-CH2CH2CH3を表す、さらなる化合物(I)である。
【0235】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)NH-S(O)2-CH(CH3)2を表す、さらなる化合物(I)である。
【0236】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)NH-S(O)2-CH2CH2CH2CH3を表す、さらなる化合物(I)である。
【0237】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)NH-S(O)2-CH(CH3)CH2CH3を表す、さらなる化合物(I)である。
【0238】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)NH-S(O)2-CH2CH(CH3)2を表す、さらなる化合物(I)である。
【0239】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)NH-S(O)2-C(CH3)3を表す、さらなる化合物(I)である。
【0240】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)NH-S(O)2-CF3を表す、さらなる化合物(I)である。
【0241】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)NH-S(O)2-CH2CHF2を表す、さらなる化合物(I)である。
【0242】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)NH-S(O)2-CH2CH2Fを表す、さらなる化合物(I)である。
【0243】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)NH-S(O)2-CH2CF3を表す、さらなる化合物(I)である。
【0244】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)NH-S(O)2-N(H)CH3を表す、さらなる化合物(I)である。
【0245】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)NH-S(O)2-N(H)CH2CH3を表す、さらなる化合物(I)である。
【0246】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)NH-S(O)2-N(H)CH2CH2CH3を表す、さらなる化合物(I)である。
【0247】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)NH-S(O)2-N(H)CH(CH3)2を表す、さらなる化合物(I)である。
【0248】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)NH-S(O)2-N(H)CH2CH2CH2CH3を表す、さらなる化合物(I)である。
【0249】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)NH-S(O)2-N(H)CH(CH3)CH2CH3を表す、さらなる化合物(I)である。
【0250】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)NH-S(O)2-N(H)CH2CH(CH3)2を表す、さらなる化合物(I)である。
【0251】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)NH-S(O)2-N(H)C(CH3)2を表す、さらなる化合物(I)である。
【0252】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)NH-S(O)2-N(CH3)2を表す、さらなる化合物(I)である。
【0253】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)NH-S(O)2-N(CH3)CH2CH3を表す、さらなる化合物(I)である。
【0254】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)NH-S(O)2-N(CH3)CH2CH2CH3を表す、さらなる化合物(I)である。
【0255】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)NH-S(O)2-N(CH3)CH(CH3)2を表す、さらなる化合物(I)である。
【0256】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)NH-S(O)2-N(CH3)CH2CH2CH2CH3を表す、さらなる化合物(I)である。
【0257】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)NH-S(O)2-N(CH3)CH(CH3)CH2CH3を表す、さらなる化合物(I)である。
【0258】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)NH-S(O)2-N(CH3)CH2CH(CH3)2を表す、さらなる化合物(I)である。
【0259】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)NH-S(O)2-N(CH3)C(CH3)2を表す、さらなる化合物(I)である。
【0260】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)NH-S(O)2-ピペリジン-1-イルを表す、さらなる化合物(I)である。
【0261】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)NH-S(O)2-ピペラジン-1-イルを表す、さらなる化合物(I)である。
【0262】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)NH-S(O)2-モルホリン-4-イルを表す、さらなる化合物(I)である。
【0263】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、-CH(CH3)-CH2-C(=O)NH-S(O)2-チオモルホリン-4-イルを表す、さらなる化合物(I)である。
【0264】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z1)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)OHである、さらなる化合物(I)である。
【0265】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z1)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0266】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z1)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH2CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0267】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z2)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)OHである、さらなる化合物(I)である。
【0268】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z2)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0269】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z2)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH2CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0270】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z3)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)OHである、さらなる化合物(I)である。
【0271】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z3)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0272】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z3)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH2CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0273】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z4)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)OHである、さらなる化合物(I)である。
【0274】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z4)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0275】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z4)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH2CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0276】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z5)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)OHである、さらなる化合物(I)である。
【0277】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z5)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0278】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z5)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH2CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0279】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z6)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)OHである、さらなる化合物(I)である。
【0280】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z6)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0281】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z6)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH2CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0282】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z7)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)OHである、さらなる化合物(I)である。
【0283】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z7)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0284】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z7)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH2CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0285】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z8)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)OHである、さらなる化合物(I)である。
【0286】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z8)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0287】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z8)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH2CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0288】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z9)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)OHである、さらなる化合物(I)である。
【0289】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z9)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0290】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z9)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH2CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0291】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z10)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)OHである、さらなる化合物(I)である。
【0292】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z10)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0293】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z10)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH2CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0294】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z11)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)OHである、さらなる化合物(I)である。
【0295】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z11)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0296】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z11)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH2CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0297】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z12)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)OHである、さらなる化合物(I)である。
【0298】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z12)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0299】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z12)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH2CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0300】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z13)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)OHである、さらなる化合物(I)である。
【0301】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z13)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0302】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z13)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH2CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0303】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z14)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)OHである、さらなる化合物(I)である。
【0304】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z14)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0305】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z14)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH2CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0306】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z15)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)OHである、さらなる化合物(I)である。
【0307】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z15)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0308】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z15)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH2CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0309】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z16)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)OHである、さらなる化合物(I)である。
【0310】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z16)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0311】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z16)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH2CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0312】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z17)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)OHである、さらなる化合物(I)である。
【0313】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z17)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0314】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z17)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH2CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0315】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z18)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)OHである、さらなる化合物(I)である。
【0316】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z18)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0317】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z18)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH2CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0318】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z19)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)OHである、さらなる化合物(I)である。
【0319】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z19)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0320】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z19)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH2CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0321】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z20)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)OHである、さらなる化合物(I)である。
【0322】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z20)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0323】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z20)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH2CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0324】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z21)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)OHである、さらなる化合物(I)である。
【0325】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z21)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0326】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z21)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH2CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0327】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z22)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)OHである、さらなる化合物(I)である。
【0328】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z22)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0329】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z22)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH2CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0330】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z23)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)OHである、さらなる化合物(I)である。
【0331】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z23)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0332】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z23)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH2CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0333】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z24)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)OHである、さらなる化合物(I)である。
【0334】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z24)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0335】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z24)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH2CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0336】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z25)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)OHである、さらなる化合物(I)である。
【0337】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z25)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0338】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z25)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH2CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0339】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z26)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)OHである、さらなる化合物(I)である。
【0340】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z26)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0341】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z26)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH2CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0342】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z27)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)OHである、さらなる化合物(I)である。
【0343】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z27)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0344】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z27)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH2CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0345】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z28)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)OHである、さらなる化合物(I)である。
【0346】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z28)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0347】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z28)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH2CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0348】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z29)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)OHである、さらなる化合物(I)である。
【0349】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z29)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0350】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z29)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH2CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0351】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z30)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)OHである、さらなる化合物(I)である。
【0352】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z30)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0353】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z30)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH2CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0354】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z31)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)OHである、さらなる化合物(I)である。
【0355】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z31)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0356】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z31)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH2CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0357】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z32)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)OHである、さらなる化合物(I)である。
【0358】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z32)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0359】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z32)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH2CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0360】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z33)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)OHである、さらなる化合物(I)である。
【0361】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z33)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0362】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z33)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH2CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0363】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z34)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)OHである、さらなる化合物(I)である。
【0364】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z34)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0365】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z34)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH2CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0366】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z35)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)OHである、さらなる化合物(I)である。
【0367】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z35)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0368】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z35)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH2CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0369】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z36)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)OHである、さらなる化合物(I)である。
【0370】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R1、R6、及びR9は、水素であり、R2、R3、R4、R5、R7、及びR8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z36)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、Rxは、-C(=O)O-CH3である、さらなる化合物(I)である。
【0371】
特に好ましいのは、さらなる化合物(I)であって、個々の化合物に関して、R
1、R
6、及びR
9は、水素であり、R
2、R
3、R
4、R
5、R
7、及びR
8は、表Aの個々の行で定義された意味のうちの1つを有しており、X-Yの組合せは、式(Z
36)の環を表しており、ここで、#は、分子の残部への結合点を意味しており、R
xは、-C(=O)O-CH
2CH
3である、さらなる化合物(I)である。
【化14】
【化15】
【化16】
【0372】
環Z1~Z36の中でも、特に優先されるのは、環Z9である。
【0373】
本発明に係る式(I)の化合物を、有機化学の標準プロセスにより調製し得、例えば、下記のプロセスにより調製し得る。
【化17】
【0374】
式(I)の化合物を、先行技術で説明されている方法、又はこれに類似した方法に従って調製し得る。この合成は、市販の出発物質を利用するか、又は容易に入手可能な化合物から出発する従来の手順に従って調製され得る出発物質を利用する。
【0375】
式(I)の化合物を、有機塩基及びカップリング試薬を使用して、カルボン酸(III)及び市販のアミン(II)から調製し得る。そのため、式(I)の化合物を、カップリング試薬(1~2当量)、例えば、T
3P(プロパネホスホン酸無水物)又はHATU(O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウム-ヘキサフルオロホスフェート)、有機塩基(1~3当量)、及びアミン(II)(1~3当量)を使用して、対応するカルボン酸(1当量)から合成し得る。この反応を、典型的には、有機溶媒中で実行する。好ましくは、非プロトン性有機溶媒を使用する。最も好ましくは、テトラヒドロフラン(THF)、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)、又はアセトニトリル(ACN)を使用する。この反応を、0℃及び還流の間の温度で実行する。好ましくは、この反応を、室温で実行する。好ましくは、有機塩基は、トリエチルアミン又はN,N-ジイソプロピルエチルアミンである。
【化18】
【0376】
カルボン酸(III)は、市販されているか、又は対応するエステル(IV)から調製し得る(ここで、RPは、アルキル又はベンジルである)。RPがアルキルである場合には、エステル(IV)を、水性アルカリ金属水酸化物を用いて開裂し得る。好ましくは、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、又は水酸化カリウム(1~2当量)を利用する。この反応を、典型的には、水及び有機溶媒の混合物中で実行する。好ましくは、有機溶媒は、THF、メタノール、又はアセトニトリルである。この反応を、0℃~100℃の温度で実行する。好ましくは、この反応を、室温で実行する。(IV)中のRpがベンジルである場合には、0℃から還流までの温度で触媒としての木炭上のパラジウム(0.001~1当量)と、水素ガスとを使用して、エステルを開裂し得る。好ましくは、この反応を、室温で実行する。典型的には、有機溶媒を利用する。好ましくは、THF、メタノール、又はエタノールを利用する。
【0377】
式(IV)の化合物は、市販されているか、又は既知の方法で調製し得る。例えば、エステル(IV)を、Organometallics 2001,20(22),4675-4682で説明されている方法に従って調製し得る。例えば、エステル(IV)は、塩基及びカップリング試薬を使用して、カルボン酸(VI)及び市販のアミン(V)から調製し得る。
【化19】
【0378】
そのため、式(IV)の化合物を、カップリング試薬(1~2当量)、例えば、T
3P(プロパンホスホン酸無水物)又はHATU(O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウム-ヘキサフルオロホスフェート)、有機塩基(1~3当量)、及びアミン(V)(1~3当量)を使用して、対応するカルボン酸(1当量)から合成し得る。この反応を、典型的には、有機溶媒中で実行する。好ましくは、非プロトン性有機溶媒を使用する。最も好ましくは、テトラヒドロフラン(THF)、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)、又はアセトニトリル(ACN)を使用する。この反応を、0℃及び還流温度の間の温度で実行する。好ましくは、この反応を、室温で実行する。好ましくは、有機塩基は、トリエチルアミン又はN,N-ジイソプロピルエチルアミンである。
【化20】
【0379】
カルボン酸(VI)を、1つのエステル基の選択的な開裂により、対応するジエステルから調製し得る。Rqがアルキルエステルである場合には、選択的なエステル開裂は、水性塩基を使用して達成され得る。好ましくは、アルカリ金属水酸化物を使用する。最も好ましくは、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、又は水酸化カリウムを使用する。この反応を、典型的には、水及び有機溶媒の混合物中で実行する。好ましくは、THF、メタノール、又はアセトニトリルを利用する。この反応を、0℃~100℃の温度で実行し、好ましくは室温で実行する。
【0380】
或いは、(Angew.Chem.Int.Ed,2005,44:1378-1382で説明されているように)、室温から還流まで、好ましくは還流下で、1,2ジクロロエタン中の水酸化トリメチルスズ(例えば1当量)を使用し得る。(VII)中のRqがベンジルである場合には、0℃から還流までの温度で、触媒として木炭上のパラジウム(0.001~1当量)と、水素ガスとを使用して、エステルを開裂し得る。好ましくは、この反応を、室温で実行する。典型的には、有機溶媒を利用する。好ましくは、THF、メタノール、又はエタノールを利用する。
【0381】
ジエステル(VII)は、市販されているか、又は有機化学の標準的方法により調製し得る。
【化21】
【0382】
式(XIII)のアミンを、Tetrahedron Lett.2001,42,1347-1350で説明されている塩化チオニル(2当量)を使用して、市販されているか又はOrg. Process Res.Dev. 2018,22,337-343で説明されているアルキル化により調製し得るラクタム(XIII)と、市販のアルコール(XV)とから調製し得る。 この反応を、典型的には、溶媒としてのカップリンルアルコール(XV)中で実行する。この反応を、0℃及び還流温度の間の温度で実行する。好ましくは、この反応を、室温で実行する。
【0383】
作用スペクトルを広げるために、式(I)の化合物を、他の除草活性成分群又は生育調節活性成分群の多数の代表と混合し、次いで同時に施用し得る。組合せに適切な成分は、例えば、アセトアミド、アミド、アリールオキシフェノキシプロピオネート、ベンズアミド、ベンゾフラン、安息香酸、ベンゾチアジアジノン、ビピリジウム、カルバメート、クロロアセトアミド、クロロカルボン酸、シクロヘキサンジオン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、グリシン、イミダゾリノン、イソキサゾール、イソキサゾリジノン、ニトリル、N-フェニルフタルイミド、オキサジアゾール、オキサゾリジンジオン、オキシアセトアミド、フェノキカルボン酸、フェニルカルバメート、フェニルピラゾール、フェニルピラゾリン、フェニルピリダジン、ホスフィン酸、ホスホロアミデート、ホスホロジチオエート、フタラメート、ピラゾール、ピリダジノン、ピリジン、ピリジンカルボン酸、ピリジンカルボキサミド、ピリミジンジオン、ピリミジニル(チオ)ベンゾエート、キノリンカルボン酸、セミカルバゾン、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、スルホニルウレア、テトラゾリノン、チアジアゾール、チオカルバメート、トリアジン、トリアジノン、トリアゾール、トリアゾリノン、トリアゾロカルボキサミド、トリアゾロピリミジン、トリケトン、ウラシル、ウレアのクラスの除草剤である。
【0384】
式(I)の化合物を、単独で施用するか、又は他の除草剤と組み合わせて施用するか、或いは他の作物保護剤(例えば、害虫又は植物病原性真菌若しくは細菌を制御するための薬剤)との混合物の形態で施用するかは、さらに有益であり得る。また、栄養及び微量元素の欠乏を処置するために採用されるミネラル塩溶液との混和性も興味深い。また、植物毒性がない油及び濃縮油等の他の添加剤も、添加し得る。
【0385】
本発明の一実施形態では、本発明に係る組合せは、少なくとも1種の式(I)の化合物(化合物A又は成分A)と、除草剤B(化合物B)、好ましくはクラスb1)~b15)の除草剤B、及び解毒剤C(化合物C)から選択される少なくとも1種のさらなる活性化合物とを含む。
【0386】
本発明の別の実施形態では、本発明に係る組合せは、少なくとも1種の式(I)の化合物と、少なくとも1種のさらなる活性化合物B(除草剤B)とを含む。
【0387】
本発明に係る式(I)の化合物Aと組み合わせて使用され得る除草剤Bの例は、下記である:
b1)脂質生合成阻害剤の群から:
ACC阻害剤除草剤(ACC-herbicide)、例えば、アロキシジム、アロキシジムナトリウム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホッププロパルギル、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップブチル、ジクロホップ、ジクロホップメチル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップ-P、フェノキサプロップ-P-エチル、フルアジホップ、フルアジホップ-ブチル、フルアジホップ-P、フルアジホップ-P-ブチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ-メチル、ハロキシホップ-P、ハロキシホップ-P-メチル、メタミホップ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ-エチル、キザロホップ-テフリル、キザロホップ-P、キザロホップ-P-エチル、キザロホップ-P-テフリル、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、4-(4’-クロロ-4-シクロプロピル-2’-フルオロ[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン(CAS1312337-72-6);4-(2’,4’-ジクロロ-4-シクロプロピル[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン(CAS1312337-45-3);4-(4’-クロロ-4-エチル-2’-フルオロ[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン(CAS1033757-93-5);4-(2’,4’-ジクロロ-4-エチル[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3,5(4H,6H)-ジオン(CAS1312340-84-3);5-(アセチルオキシ)-4-(4’-クロロ-4-シクロプロピル-2’-フルオロ[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン(CAS1312337-48-6);5-(アセチルオキシ)-4-(2’,4’-ジクロロ-4-シクロプロピル-[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン;5-(アセチルオキシ)-4-(4’-クロロ-4-エチル-2’-フルオロ[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン(CAS1312340-82-1);5-(アセチルオキシ)-4-(2’,4’-ジクロロ-4-エチル[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン(CAS1033760-55-2);4-(4’-クロロ-4-シクロプロピル-2’-フルオロ[1、1’-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イル炭酸メチルエステル(CAS1312337-51-1);4-(2’,4’-ジクロロ-4-シクロプロピル-[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イル炭酸メチルエステル;4-(4’-クロロ-4-エチル-2’-フルオロ[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イル炭酸メチルエステル(CAS1312340-83-2);4-(2’,4’-ジクロロ-4-エチル[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イル炭酸メチルエステル(CAS1033760-58-5);並びに非ACC阻害剤除草剤、例えば、ベンフレセート、ブチレート、シクロエート、ダラポン、ジメピペレート、EPTC、エスプロカルブ、エトフメセート、フルプロパネート、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、TCA、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアレート、及びバーノレート;
【0388】
b2)ALS阻害剤の群から:
スルホニルウレア、例えば、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、ベンスルフロン-メチル、クロリムロン、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、シコスルフロン、シクロスルファムロン、エタメツルフロン、エタメツルフロン-メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロンメチル-ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、ハロスルフロン-メチル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオフェンスルフロン-ナトリウム、メソスルフロン、メタゾスルフロン、メツスルフロン、メツスルフロン-メチル、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プリミスルフロン-メチル、プロピリスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン-エチル、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホメツロン-メチル、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン-メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリベヌロン-メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン-メチル、及びトリトスルフロン、
イミダゾリノン、例えば、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ-メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、及びイマゼタピル、トリアゾロピリミジン除草剤、並びにスルホンアニライド、例えば、クロランスラム、クロランスラム-メチル、ジクロスラム、フルメツラム、フロラスラム、メトスラム、ペノキスラム、ピリミスルファン、及びピロックススラム、
ピリミジニル安息香酸系、例えば、ビスピリバック、ビスピリバックナトリウム、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバックメチル、ピリチオバック、ピリチオバックナトリウム、4-[[[2-[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)オキシ]フェニル]メチル]アミノ]-安息香酸-1-メチルエチルエステル(CAS420138-41-6)、4-[[[2-[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)オキシ]フェニル]メチル]アミノ]-安息香酸プロピルエステル(CAS420138-40-5)、N-(4-ブロモフェニル)-2-[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)オキシ]ベンゼンメタンアミン(CAS420138-01-8)、
スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤、例えば、フルカルバゾン、フルカルバゾンナトリウム、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾンナトリウム、チエンカルバゾン、及びチエンカルバゾンメチル;並びにトリアファモン;
これらの中でも、本発明の好ましい実施形態は、少なくとも1種のイミダゾリノン系除草剤を含む組成物に関する;
【0389】
b3)光合成阻害剤の群から:
アミカルバゾン、光化学系IIの阻害剤、例えば、1-(6-tert-ブチルピリミジン-4-イル)-2-ヒドロキシ-4-メトキシ-3-メチル-2H-ピロール-5-オン(CAS1654744-66-7)、1-(5-tert-ブチルイソオキサゾール-3-イル)-2-ヒドロキシ-4-メトキシ-3-メチル-2H-ピロール-5-オン(CAS1637455-12-9)、1-(5-tert-ブチルイソオキサゾール-3-イル)-4-クロロ-2-ヒドロキシ-3-メチル-2H-ピロール-5-オン(CAS1637453-94-1)、1-(5-tert-ブチル-1-メチル-ピラゾール-3-イル)-4-クロロ-2-ヒドロキシ-3-メチル-2H-ピロール-5-オン(CAS1654057-29-0)、1-(5-tert-ブチル-1-メチル-ピラゾール-3-イル)-3-クロロ-2-ヒドロキシ-4-メチル-2H-ピロール-5-オン(CAS1654747-80-4)、4-ヒドロキシ-1-メトキシ-5-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]イミダゾリジン-2-オン;(CAS2023785-78-4)、4-ヒドロキシ-1,5-ジメチル-3-[4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]イミダゾリジン-2-オン(CAS2023785-79-5)、5-エトキシ-4-ヒドロキシ-1-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]イミダゾリジン-2-オン(CAS1701416-69-4)、4-ヒドロキシ-1-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]イミダゾリジン-2-オン(CAS1708087-22-2)、4-ヒドロキシ-1,5-ジメチル-3-[1-メチル-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-イル]イミダゾリジン-2-オン(CAS2023785-80-8)、1-(5-tert-ブチルイソオキサゾール-3-イル)-4-エトキシ-5-ヒドロキシ-3-メチル-イミダゾリジン-2-オン(CAS1844836-64-1)、クロロトリアジン、トリアジノン系、トリアジンジオン系、メチルチオトリアジン及びピリダジノン系等のトリアジン系除草剤、例えば、アメトリン、アトラジン、クロリダゾン、シアナジン、デスメトリン、ジメタメトリン、ヘキサジノン、メトリブジン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン、テルブメトン、テルブチラジン(terbuthylazin)、テルブトリン及びトリエタジン(trietazin)、アリールウレア系、例えば、クロルブロムロン、クロロトルロン、クロロクスロン、ジメフロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、イソウロン、リニュロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトクスロン、モノリニュロン、ネブロン、シデュロン、テブチウロン及びチアジアズロン(thiadiazuron)、フェニルカーバメート系、例えば、デスメジファム、カルブチラート(karbutilat)、フェンメディファム、フェンメディファムエチル、ニトリル系除草剤、例えば、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル並びにその塩及びエステル、イオキシニル並びにその塩及びエステル、ウラシル系、例えば、ブロマシル、レナシル及びターバシル、並びにベンタゾン及びベンタゾンナトリウム、ピリデート、ピリダフォル、ペンタノクロル及びプロパニル並びに光化学系Iの阻害剤、例えば、ジクワット、ジクワットジブロミド、パラコート、パラコートジクロリド、及びパラコートジメチルサルフェート。これらの中でも、本発明の好ましい実施形態は、少なくとも1種のアリールウレア系除草剤を含む組成物に関する。これらの中でも、本発明の同じく好ましい実施形態は、少なくとも1種のトリアジン系除草剤を含む組成物に関する。これらの中でも、本発明の同じく好ましい実施形態は、少なくとも1種のニトリル系除草剤を含む組成物に関する;
【0390】
b4)プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤の群から:
アシフルオルフェン、アシフルオルフェン-ナトリウム、アザフェニジン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン、ビフェノックス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン-エチル、クロメトキシフェン、クロルフタリム、シニドン-エチル、シクロピラニル、フルアゾレート、フルフレンピル、フルフレンピル-エチル、フルミクロラック、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルログリコフェン、フルログリコフェン-エチル、フルチアセット、フルチアセット-メチル、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン-エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、チアフェナシル、トリフルジモキサジン、エチル[3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジロキシ]アセテート(CAS353292-31-6;S-3100)、N-エチル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロ-メチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS452098-92-9)、N-テトラヒドロフルフリル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS915396-43-9)、N-エチル-3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS452099-05-7)、N-テトラヒドロフルフリル-3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS452100-03-7)、3-[7-フルオロ-3-オキソ-4-(プロプ-2-イニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル]-1,5-ジメチル-6-チオキソ-[1,3,5]トリアジナン-2,4-ジオン(CAS451484-50-7)、2-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロプ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-4,5,6,7-テトラヒドロ-イソインドール-1,3-ジオン(CAS1300118-96-0)、1-メチル-6-トリフルオロメチル-3-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロプ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-1H-ピリミジン-2,4-ジオン(CAS1304113-05-0)、メチル(E)-4-[2-クロロ-5-[4-クロロ-5-(ジフルオロメトキシ)-1H-メチル-ピラゾール-3-イル]-4-フルオロ-フェノキシ]-3-メトキシ-ブタ-2-エノエート(CAS948893-00-3)、及び3-[7-クロロ-5-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)-1H-ベンズイミダゾル-4-イル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-1H-ピリミジン-2,4-ジオン(CAS212754-02-4)、2-[2-クロロ-5-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジニル]-4-フルオロフェノキシ]-2-メトキシ-酢酸メチルエステル(CAS1970221-16-9)、2-[2-[[3-クロロ-6-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-5-フルオロ-2-ピリジニル]オキシ]フェノキシ]-酢酸メチルエステル(CAS2158274-96-3)、2-[2-[[3-クロロ-6-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-5-フルオロ-2-ピリジニル]オキシ]フェノキシ]酢酸エチルエステル(CAS158274-50-9)、2-[[3-[2-クロロ-5-[4-(ジフルオロメチル)-3-メチル-5-オキソ-1,2,4-トリアゾール-1-イル]-4-フルオロ-フェノキシ]-2-ピリジル]オキシ]酢酸メチル(CAS2271389-22-9)、2-[[3-[2-クロロ-5-[4-(ジフルオロメチル)-3-メチル-5-オキソ-1,2,4-トリアゾール-1-イル]-4-フルオロ-フェノキシ]-2-ピリジル]オキシ]酢酸エチル(CAS2230679-62-4)、2-[[3-[[3-クロロ-6-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-5-フルオロ-2-ピリジニル]オキシ]-2-ピリジニル]オキシ]酢酸メチルエステル(CAS2158275-73-9)、2-[[3-[[3-クロロ-6-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-5-フルオロ-2-ピリジニル]オキシ]-2-ピリジニル]オキシ]酢酸エチルエステル(CAS2158274-56-5)、2-[2-[[3-クロロ-6-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-5-フルオロ-2-ピリジニル]オキシ]フェノキシ]-N-(メチルスルホニル)-アセトアミド(CAS2158274-53-2)、2-[[3-[[3-クロロ-6-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-5-フルオロ-2-ピリジニル]オキシ]-2-ピリジニル]オキシ]-N-(メチルスルホニル)-アセトアミド(CAS2158276-22-1);
【0391】
b5)漂白剤除草剤の群から:
PDS阻害剤:ベフルブタミド、ジフルフェニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、ノルフルラゾン、ピコリナフェン、及び4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)ピリミジン(CAS180608-33-7)、HPPD阻害剤:ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、クロマゾン、フェンキノトリオン、イソキサフルトール、メソトリオン、オキソトリオン(oxotrione)(CAS1486617-21-3)、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トルピラレート、トプラメゾン、白化剤、作用点が不明のもの(unknown target):アクロニフェン、アミトロール、フルメツロン(flumeturon)、2-クロロ-3-メチルスルファニル-N-(1-メチルテトラゾール-5-イル)-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(CAS1361139-71-0)、ビキスゾロン、及び2-(2,5-ジクロロフェニル)メチル-4,4-ジメチル-3-イソオキサゾリジノン(CAS81778-66-7);
【0392】
b6)EPSP合成酵素阻害剤の群から:
グリホサート、グリホサートイソプロピルアンモニウム、グリホサートカリウム塩、及びグリホサートトリメシウム塩(スルホサート);
【0393】
b7)グルタミン合成酵素阻害剤の群から:
ビラナホス(ビアラホス)、ビラナホスナトリウム、グルホシネート、グルホシネートP、及びグルホシネートアンモニウム;
b8)DHP合成酵素阻害剤の群から:
アシュラム;
【0394】
b9)有糸分裂阻害剤の群から:
K1群の化合物:ジニトロアニリン、例えば、ベンフルラリン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフラリン、フルクロラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン及びトリフルラリン、ホスホルアミデート、例えば、アミプロホス、アミプロホス-メチル及びブタミホス、安息香酸除草剤、例えば、クロルタール、クロルタール-ジメチル、ピリジン、例えば、ジチオピル及びチアゾピル、ベンズアミド、例えば、プロピザミド及びテブタム;K2群の化合物:カルベタミド、クロルプロファム、フラムプロプ、フラムプロプ-イソプロピル、フラムプロプ-メチル、フラムプロプ-M-イソプロピル、フラムプロプ-M-メチル、並びにプロファム、これらのうち、K1群の化合物、特にジニトロアニリンが好ましい;
【0395】
b10)VLCFA阻害剤の群から:
クロロアセトアミド系、例えば、アセトクロール、アラクロール、アミドクロル、ブタクロール、ジメタクロール、ジメテナミド、ジメテナミド-P、メタザクロール、メトラクロール、メトラクロール-S、ペトキサミド、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール及びテニルクロール、オキシアセトアニリド系、例えば、フルフェナセット及びメフェナセット、アセトアニリド系、例えば、ジフェナミド、ナプロアニリド、ナプロパミド及びナプロパミド-M、テトラゾリノン系、例えば、フェントラザミド、並びに他の除草剤、例えば、アニロホス、カフェンストロール、フェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、ピペロホス、ピロキサスルホン、並びに式II.1、II.2、II.3、II.4、II.5、II.6、II.7、II.8、及びII.9のイソキサゾリン化合物
【化22】
式(III)のイソキサゾリン化合物は、当該技術分野で既知であり、例えば、国際公開第2006/024820号パンフレット、同第2006/037945号パンフレット、同第2007/071900号パンフレット、及び同第2007/096576号パンフレットから既知であり;
VLCFA阻害剤のうち、クロロアセトアミド及びオキシアセトアミドが好ましい;
【0396】
b11)セルロース生合成阻害剤の群から:
クロルチアミド、ジクロベニル、フルポキサム、インダジフラム、イソキサベン、トリアジフラム、及び1-シクロヘキシル-5-ペンタフルオロフェニルオキシ-14-[1,2,4,6]チアトリアジン-3-イルアミン(CAS175899-01-1);
【0397】
b12)アンカップラー(decoupler)除草剤の群から:
ジノセブ、ジノテルブ、並びにDNOC及びその塩;
【0398】
b13)オーキシン除草剤の群から:
2,4-D並びにその塩及びエステル、例えば、クラシフォス(clacyfos)、2,4-DB並びにその塩及びエステル、アミノシクロピラクロル並びにその塩及びエステル、アミノピラリド及びその塩、例えば、アミノピラリドジメチルアンモニウム、アミノピラリド-トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム及びそのエステル、ベナゾリン、ベナゾリンエチル、クロランベン並びにその塩及びエステル、クロメプロップ、クロピラリド並びにその塩及びエステル、ジカンバ並びにその塩及びエステル、ジクロルプロップ並びにその塩及びエステル、ジクロルプロップ-P並びにその塩及びエステル、フロピラウキシフェン(flopyrauxifen)、フルロキシピル、フルロキシピル-ブトメチル(fluroxypyr-butometyl)、フルロキシピル-メプチル、ハラウキシフェン並びにその塩及びエステル(CAS943832-60-8);MCPA並びにその塩及びエステル、MCPA-チオエチル、MCPB並びにその塩及びエステル、メコプロップ並びにその塩及びエステル、メコプロップ-P並びにその塩及びエステル、ピクロラム並びにその塩及びエステル、キンクロラック、キンメラック、TBA(2,3,6)並びにその塩及びエステル、トリクロピル並びにその塩及びエステル、フロルピラウキシフェン、フロルピラウキシフェン-ベンジル(CAS1390661-72-9)、並びに4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(7-フルオロ-1H-インドール-6-イル)ピコリン酸(CAS1629965-65-6);
【0399】
b14)オーキシン輸送阻害剤の群から:ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピルナトリウム、ナプタラム、及びナプタラムナトリウム;
【0400】
b15)他の除草剤の群から:ブロモブチド、クロルフルレノール、クロルフルレノールメチル、シンメチリン、クミルロン、シクロピリモレート(CAS499223-49-3)並びにその塩及びエステル、ダラポン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチルスルフェート(difenzoquat-metilsulfate)、ジメチピン、DSMA、ダイムロン、エンドタール及びその塩、エトベンザニド、フルレノール、フルレノールブチル、フルルプリミドール、ホサミン、ホサミンアンモニウム、インダノファン、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メタム、メチオゾリン、メチルアジド、メチルブロミド、メチルダイムロン、メチルヨージド、MSMA、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ、キノクラミン、テトフルピロリメット、並びにトリジファン。
【0401】
更に、式(I)の化合物を解毒剤を組み合わせて施用すると有用な可能性がある。解毒剤は、式(I)の化合物の望ましくない植生に対する除草作用に大きく影響することなく、有用な植物の損傷を防止するか又は低減する化合物である。これを、有用植物の播種(定植)前(例えば、種子処理、シュート、若しくは苗)又は発芽前施用又は発芽後施用のいずれかで施用し得る。解毒剤、及び式(I)の化合物、及び任意選択的な除草剤Bを、同時に又は連続して施用し得る。
【0402】
本発明の別の実施形態では、本発明に係る組合せは、少なくとも1種の式(I)の化合物と、少なくとも1種の解毒剤C(成分C)とを含む。
【0403】
解毒剤の例は、例えば、(キノリン-8-オキシ)酢酸、1-フェニル-5-ハロアルキル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-カルボン酸、1-フェニル-4,5-ジヒドロ-5-アルキル-1H-ピラゾール-3,5-ジカルボン酸、4,5-ジヒドロ-5,5-ジアリル-3-イソキサゾールカルボン酸、ジクロロアセトアミド、α-オキシミノフェニルアセトニトリル、アセトフェノキシム、4,6-ジハロ-2-フェニルピリミジン、N-[[4-(アミノカルボニル)フェニル]スルホニル]-2-安息香酸アミド、1,8-ナフタリン無水物、2-ハロ-4-(ハロアルキル)-5-チアゾールカルボン酸、ホスホチオレート、及びN-アルキル-O-フェニルカルバメート、並びにこれらの農学的に許容される塩、並びにこれらのアミド、エステル、及びチオエステル等の農学的に許容される誘導体であるが、ただし、これらが酸基を有することを条件とする。
【0404】
解毒剤化合物Cの例は、ベノキサコール、クロキントセット、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルラゾール、フルクソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、メフェネート、無水ナフタリン酸、オクサベトリニル、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン(MON4660、CAS71526-07-3)、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン(R-29148、CAS52836-31-4)、メトカミフェン、及びBPCMS(CAS54091-06-4)である。
【0405】
b1)~b15)群の活性化合物B、及び活性化合物Cは、既知の除草剤及び解毒剤であり、例えば、The Compendium of Pesticide Common Names(http://www.alanwood.net/pesticides/);Farm Chemicals Handbook 2000 volume 86,Meister Publishing Company,2000;B.Hock,C.Fedtke,R.R.Schmidt,Herbizide[Herbicides],Georg Thieme Verlag,Stuttgart 1995;W.H.Ahrens,Herbicide Handbook,7th edition,Weed Science Society of America,1994;及びK.K.Hatzios,Herbicide Handbook,Supplement for the 7th edition,Weed Science Society of America,1998を参照されたい。2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン[CAS番号52836-31-4]はまた、R-29148とも呼ばれる。4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン[CAS番号71526-07-3]はまた、AD-67及びMON4660とも呼ばれる。
【0406】
活性化合物のそれぞれの作用機序への割り当ては、現在の知見に基づくものである。1つの活性化合物にいくつかの作用機序が当てはまる場合、この物質は、1つの作用機序にのみ割り当てられている。
【0407】
本発明はまた、少なくとも補助剤と、本発明に係る式(I)の化合物の少なくとも1種とを含む製剤にも関する。
【0408】
製剤は、式(I)の化合物の農薬有効量を含む。「有効量」という用語は、望ましくない植物を防除するため、特に作物(即ち、栽培植物)中の望ましくない植生を防除するために十分であり、処理された作物植物に実質的な損傷をもたらさない組合せ又は化合物(I)の化合物の量を示す。そのような量は広い範囲で変動可能であり、種々の要因、例えば、防除すべき望ましくない植生、処理された作物植物又は材料、気候条件及び使用される式(I)の特定の化合物次第である。
【0409】
式(I)の化合物、その塩、アミド、エステル、又はチオエステルを、慣用の種類の製剤、例えば、溶液、エマルジョン、懸濁液、ダスト、粉剤、ペースト、顆粒、プレス、カプセル、及びこれらの混合物に変換し得る。製剤の種類の例は、懸濁液(例えば、SC、OD、FS)、乳化性濃縮物(例えば、EC)、エマルジョン(例えば、EW、EO、ES、ME)、カプセル(例えば、CS、ZC)、ペースト、トローチ、湿潤性粉末又はダスト(例えば、WP、SP、WS、DP、DS)、プレス(例えば、BR、TB、DT)、顆粒(例えば、WG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫剤(例えば、LN)、並びに種子等の植物種苗の処理のためのゲル製剤(例えば、GF)である。これらの製剤及びさらなる製剤の種類は、“Catalogue of pesticide formulation types and international coding system”,Technical Monograph No.2,6th Ed.May 2008,CropLife Internationalで定義されている。
【0410】
製剤を、既知の方法で調製し、例えば、Mollet and Grubemann,Formulation technology,Wiley VCH,Weinheim,2001;又はKnowles,New developments in crop protection product formulation,Agrow Reports DS243,T&F Informa,London,2005で説明されているように調製する。
【0411】
好適な補助剤は、溶媒、液体担体、固体担体又は増量剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、アジュバント、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、接着剤、増粘剤、加湿剤、忌避剤(repellent)、誘引剤、摂餌刺激物質、相溶化剤、殺菌剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、粘着性付与剤、及び結合剤である。
【0412】
好適な溶媒及び液体担体は、水及び有機溶媒、例えば、鉱油の中~高沸点留分、例えば、ケロシン、軽油;植物又は動物由来の油;脂肪族、環状及び芳香族の炭化水素、例えば、トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン;アルコール類、例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール;グリコール類;DMSO;ケトン類、例えば、シクロヘキサノン;エステル類、例えば、乳酸エステル、炭酸エステル、脂肪酸エステル、ガンマ-ブチロラクトン;脂肪酸;ホスホン酸エステル;アミン類;アミド類、例えば、N-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド;並びにこれらの混合物である。
【0413】
好適な固体担体又は増量剤は、鉱物質土類(mineral earth)、例えば、ケイ酸塩、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、胡粉、粘土、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム;多糖類、例えば、セルロース、デンプン;肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素;植物由来の製造物、例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉、及びこれらの混合物である。
【0414】
好適な界面活性剤は、界面活性化合物、例えば、アニオン性、カチオン性、非イオン性、及び両性の界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質、並びにこれらの混合物である。そのような界面活性剤を、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド、又はアジュバントとして使用し得る。界面活性剤の例は、McCutcheon’s,Vol.1:Emulsifiers & Detergents,McCutcheon’s Directories,Glen Rock,USA,2008(International Ed.又はNorth American Ed.)で列挙されている。
【0415】
好適なアニオン性界面活性剤は、スルホネート、サルフェート、ホスフェート、カルボキシレート、及びこれらの混合物のアルカリ塩、アルカリ土類塩、又はアンモニウム塩である。スルホネートの例は、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、アルファ-オレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸及び油のスルホネート、エトキシル化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシル化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホネート、ドデシル-及びトリデシルベンゼンのスルホネート、ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホネート、スルホスクシネート、又はスルホスクシナメートである。スルフェートの例は、脂肪酸及び油、エトキシル化アルキルフェノール、アルコール、エトキシル化アルコール、又は脂肪酸エステルのスルフェートである。ホスフェートの例は、リン酸エステルである。カルボキシレートの例は、アルキルカルボキシレート及びカルボキシル化アルコール、又はアルキルフェノールエトキシレートである。
【0416】
好適な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖系界面活性剤、高分子界面活性剤、及びこれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1~50当量でアルコキシル化された、アルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸、又は脂肪酸エステル等の化合物である。アルコキシル化には、エチレンオキシド、及び/又はプロピレンオキシド、好ましくはエチレンオキシドを使用し得る。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミド又は脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセリンエステル、又はモノグリセリドである。糖系界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシ化ソルビタン、スクロース、及びグルコースエステル、又はアルキルポリグルコシドである。高分子界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、又は酢酸ビニルの単独又は共重合体である。
【0417】
好適なカチオン性界面活性剤は、第4級界面活性剤であり、例えば、1つ若しくは2つの疎水性基を有する第4級アンモニウム化合物、又は長鎖1級アミンの塩である。好適な両性界面活性剤は、アルキルベタイン及びイミダゾリンである。好適なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-B若しくはA-B-A型のブロックポリマー、又はアルカノール、ポリエチレンオキシド、及びポリプロピレンオキシドを含むA-B-C型のブロックポリマーである。好適な高分子電解質は、多価酸又は多価塩基である。多価酸の例は、ポリアクリル酸のアルカリ塩、又は多価酸櫛型ポリマーである。多価塩基の例は、ポリビニルアミン又はポリエチレンアミンである。
【0418】
好適な補助剤は、それ自体は、有害生物防除活性が無視できるほどであるか又はそれどころか全く持たない場合さえもあるが、標的上で式(I)の化合物の生物学的性能を高める化合物である。その例は、界面活性剤、鉱物又は植物油、及び他の補助剤である。更なる例が、Knowles,Adjuvants and additives,Agrow Reports DS256,T&F Informa UK,2006,chapter 5で列挙されている。
【0419】
好適な増粘剤は、多糖類(例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース)、無機粘土(有機変性又は未変性)、ポリカルボキシレート、及びケイ酸塩である。
【0420】
好適な殺菌剤は、ブロノポール及びイソチアゾリノン誘導体であり、例えば、アルキルイソチアゾリノン及びベンズイソチアゾリノンである。
【0421】
好適な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素、及びグリセリンである。
【0422】
好適な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール、及び脂肪酸の塩である。
【0423】
好適な着色剤(例えば、赤色、青色、又は緑色)は、低水溶性顔料及び水溶性染料である。この例は、無機着色剤(例えば、酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸塩)、及び有機着色剤(例えば、アリザリン、アゾ、及びフタロシアニン着色剤)である。
【0424】
好適な粘着付与剤又は結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物由来(biological)又は合成ワックス、及びセルロースエーテルである。
【0425】
製剤の種類及びその調製の例は、下記である:
i)水溶性濃縮液(SL、LS)
10~60重量%の本発明に係る式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と、除草化合物B(成分B)及び解毒剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せ、並びに5~15重量%の湿潤剤(例えば、アルコールアルコキシレート)を、100重量%までの残量の水及び/又は水溶性溶媒(例えば、アルコール)中に溶解させる。活性物質は、水で希釈すると溶解する。
【0426】
ii)分散型濃縮液(DC)
5~25重量%の本発明に係る式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と、除草化合物B(成分B)及び解毒剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せ、並びに1~10重量%の分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)を、100重量%までの残量の有機溶媒(例えば、シクロヘキサノン)中に溶解させる。水で希釈すると、分散体が得られる。
【0427】
iii)乳化性濃縮物(EC)
15~70重量%の本発明に係る式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と、除草化合物B(成分B)及び解毒剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せ、並びに5~10重量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ヒマシ油エトキシレート)を、100重量%までの残量の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)中に溶解させる。水で希釈すると、エマルジョンが得られる。
【0428】
iv)エマルジョン(EW、EO、ES)
5~40重量%の本発明に係る式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と、除草化合物B(成分B)及び解毒剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せ、並びに1~10重量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシル化物)を、20~40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)中に溶解させる。この混合物を、乳化機により、100重量%までの残量の水中に導入し、均質なエマルジョンとする。水で希釈すると、エマルジョンが得られる。
【0429】
v)懸濁液(SC、OD、FS)
撹拌ボールミル中、20~60重量%の本発明に係る式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と、除草化合物B(成分B)及び解毒剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せを、2~10重量%の分散剤及び湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)、0.1~2重量%の増粘剤(例えば、キサンタンガム)、及び100重量%までの残量の水を添加して粉砕し、微細活性物質懸濁液とする。水で希釈すると、活性物質の安定な懸濁液が得られる。FS型製剤に関しては、40重量%までの結合剤(例えば、ポリビニルアルコール)が添加される。
【0430】
vi)水分散性顆粒及び水溶性顆粒(WG、SG)
50~80重量%の本発明に係る式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と、除草化合物B(成分B)及び解毒剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せを、100重量%までの残量の分散剤及び湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)を添加して微細粉砕し、技術設備(例えば、押出、スプレータワー、流動床)により水分散性又は水溶性顆粒として調製する。水で希釈すると、活性物質の安定な分散体又は溶液が得られる。
【0431】
vii)水分散性粉体及び水溶性粉体(WP、SP、WS)
50~80重量%の本発明に係る式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と、除草化合物B(成分B)及び解毒剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せを、1~5重量%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1~3重量%の湿潤剤(例えば、アルコールエトキシレート)、及び100重量%までの残量の固体担体(例えば、シリカゲル)を添加してローターステーターミル中で粉砕する。水で希釈すると、活性物質の安定な分散体又は溶液が得られる。
【0432】
viii)ゲル(GW、GF)
撹拌ボールミル中、5~25重量%の本発明に係る式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と、除草化合物B(成分B)及び解毒剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せを、3~10重量%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1~5重量%の増粘剤(例えば、カルボキシメチルセルロース)、及び100重量%までの残量の水を添加して粉砕し、活性物質の微細懸濁液を得る。水で希釈すると、活性物質の安定な懸濁液が得られる。
【0433】
iv)マイクロエマルジョン(ME)
5~20重量%の本発明に係る式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と、除草化合物B(成分B)及び解毒剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せに、5~30重量%の有機溶媒ブレンド(例えば、脂肪酸ジメチルアミド及びシクロヘキサノン)、10~25重量%の界面活性剤ブレンド(例えば、アルコールエトキシレート及びアリールフェノールエトキシレート)、並びに100%までの残量の水を添加する。この混合物を1時間にわたり撹拌して、熱力学的に安定なマイクロエマルジョンが自然に生成する。
【0434】
iv)マイクロカプセル剤(CS)
5~50重量%の本発明に係る式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と、除草化合物B(成分B)及び解毒剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せ、0~40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、2~15重量%のアクリル系モノマー(例えば、メタクリル酸メチル、メタクリル酸、及びジ又はトリアクリレート)を含む油相を、保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液中に分散させる。ラジカル開始剤によりラジカル重合を開始させることにより、ポリ(メタ)アクリレートのマイクロカプセルが形成される。或いは、5~50重量%の本発明に係る式(I)の化合物、0~40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、及びイソシアネートモノマー(例えば、ジフェニルメテン-4,4’-ジイソシアネート)を含む油相を、保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液中に分散させる。ポリアミン(例えば、ヘキサメチレンジアミン)を添加することにより、ポリ尿素マイクロカプセルが形成される。モノマーの量は、1~10重量%である。重量%は、CS製剤全体を対象とする。
【0435】
ix)粉剤(DP、DS)
1~10重量%の本発明に係る式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と、除草化合物B(成分B)及び解毒剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せを微粉砕し、100重量%までの残量の固体担体(例えば、微粉カオリン)と緊密に混合する。
【0436】
x)粒剤(GR、FG)
0.5~30重量%の本発明に係る式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と、除草化合物B(成分B)及び解毒剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せを、微粉砕し、100重量%までの残量の固体担体(例えば、ケイ酸塩)と合わせる。押出、噴霧乾燥、又は流動床により、造粒を行う。
【0437】
xi)微量散布用液体製剤(ultra-low volume liquid)(UL)
1~50重量%の本発明に係る式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と、除草化合物B(成分B)及び解毒剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せを、100重量%までの残量の有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解させる。
【0438】
i)~xi)型の製剤は、任意選択的に、さらなる補助剤を含み得、例えば、0.1~1重量%の殺菌剤、5~15重量%の凍結防止剤、0.1~1重量%の消泡剤、及び0.1~1重量%の着色剤を含み得る。
【0439】
製剤及び/又は組合せは、一般に、0.01~95重量%、好ましくは0.1~90重量%、特に0.5~75重量%の式(I)の化合物を含む。
【0440】
式(I)の化合物は、90%~100%、好ましくは95%~100%の純度(NMRスペクトルによる)で使用される。
【0441】
植物繁殖材料、特に種子を処理する目的には、通常、種子処理用溶液(LS)、乳懸濁剤(SE)、フロアブル剤(FS)、乾燥種子処理用粉末(DS)、種子処理用スラリー状水和剤(WS)、種子処理用水溶性粉剤(SS)、種子処理用エマルジョン(ES)、乳剤(EC)、及びゲル状製剤(GF)が使用される。対象の製剤を2~10倍に希釈することにより得られる使用準備済の調製物は、活性物質の濃度が0.01~60重量%、好ましくは0.1~40重量%となる。(nach unten verschoben)
【0442】
植物繁殖材料、とりわけ種子に、式(I)の化合物、その製剤及び/又は組合せを施用するための方法として、繁殖材料への粉衣、被覆、ペレット化、散粉、浸漬(soaking)、及び畝間散布が挙げられる。好ましくは、式(I)の化合物、その製剤及び/又は組合せは、それぞれ、発芽が誘導されないような方法(例えば、種子ドレッシング、ペレット化、コーティング、及びダスティング)により、植物種苗上に施用される。
【0443】
式(I)の化合物、それらを含む製剤、及び/又は組合せには、様々の種類の油、湿潤剤、アジュバント、肥料、又は微量栄養素、及びさらなる農薬(例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、成長調節剤、解毒剤)がプレミックスとして添加され得るか、又は適切であれば使用直前まで添加されなくてもよい(タンクミックス)。これらの薬剤を、1:100~100:1、好ましくは1:10~10:1の重量比で、本発明に係る製剤と混和し得る。
【0444】
使用者は、本発明に係る式(I)の化合物、これを含む製剤及び/又は組合せを、通常、前投薬装置、ナップザックスプレイヤー、スプレータンク、スプレー飛行機、又は灌水装置から施用する。通常、製剤は、水、緩衝剤、及び/又はさらなる補助剤を用いて所望の適用濃度にされ、こうしてレディートゥーユーズスプレー液又は本発明に係る製剤が得られる。通常、農業有用面積1ヘクタール当たり、20~2000リットル、好ましくは50~400リットルのレディートゥーユーズスプレー液が施用される。
【0445】
一実施形態によると、本発明に係る製剤の個々の成分又は部分的にプレミックスされた成分、例えば式(I)の化合物並びに任意選択的に群B及び/又はCからの活性物質を含む成分のいずれかが、スプレータンク内で使用者によって混合され、適切であればさらなる補助剤及び添加剤が添加されてもよい。
【0446】
さらなる実施形態では、キットの一部、又は二成分若しくは三成分混合物の一部等の本発明に係る製剤の個々の成分は、スプレータンク中で使用者自身によって混合され、適切であればさらなる補助剤が添加されてもよい。
【0447】
さらなる実施形態では、本発明に係る製剤の個々の成分、又は部分的にプレミックスされた成分、例えば式(I)の化合物並びに任意選択的に群B及び/又はCからの活性物質を含む成分のいずれかを、(例えば、タンクミックスの後に)一緒に又は連続的に施用し得る。
【0448】
式(I)の化合物は、除草剤として適切である。これは、そのままで、又は除草活性化合物B(成分B)及び解毒剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物との適切な製剤として又はそれとの組合せにおいて適切である。
【0449】
式(I)の化合物、又は式(I)の化合物を含む製剤及び/又は組合せは、特に高い施用率で非農耕地の望ましくない植生を非常に効率的に防除する。これらは、小麦、米、トウモロコシ、大豆、及び綿等の作物の広葉雑草及びイネ科雑草に対して、作物植物に大きな損傷を与えることなく作用する。この効果は、主に低い施用率で観察される。
【0450】
本発明の化合物は、例えば下記の雑草の防除に有用である:ほんの数例の代表的な例として、イチビ(Abutilon theophrasti)(ABUTH)、ノスズメノテッポウ(Alopercurus myosuroides)(ALOMY)、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)(AMARE)、セイヨウヌカボ(Apera spica-venti)(APESV)、カラスムギ(Avena fatua)(AVEFA)、オニメヒシバ(Digitaria sanguinalis)(DIGSA)、ヒメイヌビエ(Echinocloa crus-galli)(ECHCG)、ネズミムギ(Lolium multiflorum)(LOLMU)、アキノエノコログサ(Setaria faberi)(SETFA)、エノコログサ(Setaria viridis)(SETVI)。
【0451】
式(I)の化合物、又はこれを含む製剤及び/若しくは組合せは、主に葉にスプレーすることにより植物に施用される。ここで、施用を、例えば水を担体として使用して、約100~1000l/ha(例えば300~400l/ha)のスプレー液量を用いた慣用のスプレー技術により実行し得る。また、式(I)の化合物、又はこれを含む製剤及び/若しくは組合せを、低容量法又は超低容量法によって、或いは微粒子の形態で施用し得る。
【0452】
式(I)の化合物、又はこれを含む製剤及び/若しくは組合せの施用を、望ましくない植生の出現前、出現中、及び/又は出現後に行ない得、好ましくは、出現中及び/又は出現後に行い得る。
【0453】
式(I)の化合物、又は製剤及び/若しくは組合せの施用を、播種の前又は最中に行い得る。
【0454】
式(I)の化合物、又はこれを含む製剤及び/若しくは組合せを、出現前に、出現後に、又は植え付け前に、又は作物植物の種子と共に施用し得る。また、式(I)の化合物、又はこれを含む製剤及び/若しくは組合せで前処理した作物植物の種子を施用することにより、式(I)の化合物、又はこれを含む製剤及び/若しくは組合せを施用し得る。活性成分がある特定の作物植物によってあまり許容されない場合には、組合せが、噴霧装置の補助によって、できる限り敏感な作物植物の葉に接触しないように噴霧されるが、活性成分が下に生えている望ましくない植生の葉、又は裸の土壌表面に到達する(ポストディレクト、レイバイ)施用技術が使用されてよい。
【0455】
さらなる実施形態では、式(I)の化合物、又はこれを含む製剤及び/若しくは組合せを、種子を処理することにより施用し得る。種子の処理は、式(I)の化合物、又はこれから調製される製剤及び/又は組合せに基づいて、当業者に周知の全ての手順(種子ドレッシング、種子コーティング、種子ダスティング、種子ソーキング、種子フィルムコーティング、種子多層コーティング、種子包被、種子ドリッピング、及び種子ペレット化)を本質的に含む。ここで、この組合せを、希釈して施用し得るか、又は、原液で施用し得る。
【0456】
「種子」という用語は、例えば、コーン、種子、果実、塊茎、苗、及び同様の形態等のあらゆる種類の種子を含む。ここで、好ましくは、種子という用語は、コーン及び種子を説明する。使用される種子は、上記の作物植物の種子であり得るが、トランスジェニック植物又は慣用的な育種方法によって得られた植物の種子でもあり得る。
【0457】
植物保護で利用される場合には、製剤助剤を含まない活性物質、即ち、(I)の化合物、成分B、及び適切であれば成分Cの施用量は、所望の効果の種類に応じて、1ha当たり0.001~2kgであり、好ましくは1ha当たり0.005~2kgであり、より好ましくは1ha当たり0.05~0.9kgであり、具体的には1ha当たり0.1~0.75kgである。
【0458】
本発明の別の実施形態では、式(I)の化合物、成分B、及び適切であれば成分Cの施用割合は、活性物質(a.s.)に対して0.001~3kg/haであり、好ましくは0.005~2.5kg/haであり、具体的には0.01~2kg/haである。
【0459】
本発明の別の好ましい実施形態では、本発明に係る式(I)の化合物の施用割合(式(I)の化合物の総量)は、防除対象、季節、対象植物、及び成長段階に応じて、0.1g/ha~3000g/haであり、好ましくは10g/ha~1000g/haである。
【0460】
本発明の別の好ましい実施形態では、式(I)の化合物の施用割合は、0.1g/ha~5000g/haの範囲であり、好ましくは1g/ha~2500g/ha又は5g/ha~2000g/haの範囲である。
【0461】
本発明の別の好ましい実施形態では、式(I)の化合物の施用割合は、0.1~1000g/haであり、好ましくは1~750g/haであり、より好ましくは5~500g/haである。
【0462】
除草化合物Bの必要な施用割合は、一般に0.0005kg/ha~2.5kg/haの範囲であり、好ましくは0.005kg/ha~2kg/ha又は0.01kg/ha~1.5kg/hのa.s.の範囲である。
【0463】
解毒剤Cの必要な施用割合は、一般に0.0005kg/ha~2.5kg/haの範囲であり、好ましくは0.005kg/ha~2kg/ha又は0.01kg/ha~1.5kg/hのa.sの範囲である。
【0464】
種子等の植物繁殖材料の処理、例えば、種子に散粉、被覆、又は灌注する処理では、概して、植物繁殖材料(好ましくは種子)100キログラム当たりの活性物質の量を、0.1~1000g、好ましくは1~1000g、より好ましくは1~100g、最も好ましくは5~100gとすることが必要である。
【0465】
本発明の別の実施形態では、種子を処理するために、活性物質、即ち、式(I)の化合物、成分B、及び適切であれば成分Cの施用量は、一般に、種子100kgあたり0.001~10kgの量で利用される。
【0466】
材料又は貯蔵製品の保護に使用する場合、活性物質の施用量は、施用領域の種類及び所望の効果に依存する。
【0467】
材料の保護に慣用的に施用される量は、処理された材料の1立方メートル当たり0.001g~2kg、好ましくは0.005g~1kgの活性物質である。
【0468】
本発明に係る組合せの場合、式(I)の化合物と、さらなる成分B及び/又は成分Cとが一緒に製剤化されて施用されるか、又は別々に施用されるかどうかは重要でない。
【0469】
別々に施用される場合、施用がどの順序で行われるかは重要ではない。式(I)の化合物、並びにさらなる成分B及び/又は成分Cが、植物に対する活性成分の同時作用を可能にする時間枠で、好ましくは最大で14日、具体的には最大で7日の時間枠内で施用されることのみが必要である。
【0470】
対象とする施用方法に応じて、式(I)の化合物、又はこれを含む製剤及び/又は組合せは、望ましくない植生を排除するために、さらに多くの作物植物に追加的に利用され得る。好適な作物の例としては、以下のものが挙げられる:
タマネギ(Allium cepa)、パイナップル(Ananas comosus)、ラッカセイ(Arachis hypogaea)、アスパラガス(Asparagus officinalis)、エンバク(Avena sativa)、ビーツ種アルチッシマ(サトウダイコン)(Beta vulgaris spec.altissima)、ビーツ種ラパ(カブ)(Beta vulgaris spec.rapa)、セイヨウアブラナ変種ナパス(ナタネ)(Brassica napus var.napus)、セイヨウアブラナ変種ナポブラシカ(ルタバガ)(Brassica napus var. napobrassica)、アブラナ変種シルバストリス(ウィンターチューニップレイプ)(Brassica rapa var.silvestris)、ヤセイカンラン(Brassica oleracea)、クロガラシ(Brassica nigra)、チャノキ(Camellia sinensis)、ベニバナ(Carthamus tinctorius)、ペカン(Carya illinoinensis)、レモン(Citrus limon)、オレンジ(Citrus sinensis)、アラビカコーヒーノキ(Coffea arabica)(ロブスタコーヒーノキ(Coffea canephora)、リベリカコーヒーノキ(Coffea liberica))、キュウリ(Cucumis sativus)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、ノラニンジン(Daucus carota)、ギニアアブラヤシ(Elaeis guineensis)、ワイルドストロベリー (Fragaria vesca)、ダイズ(Glycine max)、アプランドワタ(Gossypium hirsutum)(アオワタ(Gossypium arboreum)、アジアワタ(Gossypium herbaceum)、ゴスシュピウム・ビチホリウム(Gossypium vitifolium))、ヒマワリ(Helianthus annuus)、パラゴムノキ(Hevea brasiliensis)、オオムギ(Hordeum vulgare)、ホップ(Humulus lupulus)、サツマイモ(Ipomoea batatas)、カシグルミ(Juglans regia)、レンズマメ(Lens culinaris)、アマ(Linum usitatissimum)、トマト(Lycopersicon lycopersicum)、リンゴ属(Malus spec.)、キャッサバ(Manihot esculenta)、ムラサキウマゴヤシ(Medicago sativa)、バショウ属(Musa spec.)、タバコ(Nicotiana tabacum)(マルバタバコ(N.rustica))、オリーブ(Olea europaea)、イネ(Oryza sativa)、ライマメ(Phaseolus lunatus)、インゲンマメ(Phaseolus vulgaris)、オウシュウトウヒ(Picea abies)、マツ属(Pinus spec.)、ピスタチオ(Pistacia vera)、エンドウ(Pisum sativum)、セイヨウミザクラ(Prunus avium)、モモ(Prunus persica)、セイヨウナシ(Pyrus communis)、アンズ(Prunus armeniaca)、スミミザクラ(Prunus cerasus)、アーモンド(Prunus dulcis)及びセイヨウスモモ(Prunus domestica)、リベス・シュルウェスツレ(Ribes sylvestre)、トウゴマ(Ricinus communis)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、シロガラシ(Sinapis alba)、ジャガイモ(Solanum tuberosum)、ソルガム(Sorghum bicolor(s.グルガレ(s.vulgare))、カカオ(Theobroma cacao)、ムラサキツメクサ(Trifolium pratense)、パンコムギ(Triticum aestivum)、ライコムギ(Triticale)、デュラムコムギ(Triticum durum)、ソラマメ(Vicia faba)、ヨーロッパブドウ(Vitis vinifera)、及びトウモロコシ(Zea mays)。
【0471】
好ましい作物は、ラッカセイ(Arachis hypogaea)、ビーツ種アルチッシマ(サトウダイコン)(Beta vulgaris spec.altissima)、セイヨウアブラナ変種ナパス(ナタネ)(Brassica napus var.napus)、ヤセイカンラン(Brassica oleracea)、レモン(Citrus limon)、オレンジ(Citrus sinensis)、アラビカコーヒーノキ(Coffea arabica)(ロブスタコーヒーノキ(Coffea canephora)、リベリカコーヒーノキ(Coffea liberica))、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、ダイズ(Glycine max)、アプランドワタ(Gossypium hirsutum)(アオワタ(Gossypium arboreum)、アジアワタ(Gossypium herbaceum)、ゴスシュピウム・ビチホリウム(Gossypium vitifolium))、ヒマワリ(Helianthus annuus)、オオムギ(Hordeum vulgare)、カシグルミ(Juglans regia)、レンズマメ(Lens culinaris)、アマ(Linum usitatissimum)、トマト(Lycopersicon lycopersicum)、リンゴ属(Malus spec.)、ムラサキウマゴヤシ(Medicago sativa)、タバコ(Nicotiana tabacum)(マルバタバコ((N.rustica))、オリーブ(Olea europaea)、イネ(Oryza sativa)、ライマメ(Phaseolus lunatus)、インゲンマメ(Phaseolus vulgaris)、ピスタチオ(Pistacia vera)、エンドウ(Pisum sativum)、アーモンド(Prunus dulcis)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、ジャガイモ(Solanum tuberosum)、ソルガム(Sorghum bicolor(s.グルガレ(s. vulgare))、ライコムギ(Triticale)、パンコムギ(Triticum aestivum)、デュラムコムギ(Triticum durum)、ソラマメ(Vicia faba)、ヨーロッパブドウ(Vitis vinifera)、及びトウモロコシ(Zea mays)である。
【0472】
特に好ましい作物は、穀類、コーン、ダイズ、コメ、ナタネ、ワタ、ジャガイモ、ラッカセイ、又は永年作物の作物である。
【0473】
本発明に係る式(I)の化合物、又はこれを含む製剤及び/若しくは組合せは、植物に新しい形質を提供するために、又は既に存在する形質を改変するために、変異誘発又は遺伝子工学によって改変された作物にも使用し得る。
【0474】
「作物」という用語は、本明細書で使用される場合、植物に新しい形質を提供するために、又は既に存在する形質を改変するために、変異誘発又は遺伝子工学によって改変された(作物)植物も含む。
【0475】
変異誘発には、X線又は変異原性化学物質を用いたランダム変異誘発の技術が含まれるが、植物ゲノムの特定の遺伝子座に変異を生じさせるための標的変異誘発の技術も含まれる。標的変異誘発技術では、オリゴヌクレオチド、又はCRISPR/Cas、ジンクフィンガーヌクレアーゼ、TALEN若しくはメガヌクレアーゼのようなタンパク質を使用して標的効果を実現することが多い。
【0476】
遺伝子工学は、通常、組換えDNA技術を使用して、自然環境下では交配、変異誘発、又は自然組換えによって容易に得ることができない植物ゲノムの改変を作り出す。典型的には、1つ又はそれ以上の遺伝子を植物のゲノムに組み込んで、形質を付加するか、又は形質を改善する。これらの組み込まれた遺伝子はまた、当該技術分野では導入遺伝子とも呼ばれ、そのような導入遺伝子を含む植物は、トランスジェニック植物と呼ばれる。植物形質転換の過程では、通常、導入遺伝子が組み込まれるゲノム遺伝子座が異なる、幾つかの形質転換イベントが起こる。特定のゲノム遺伝子座に特定の導入遺伝子を含む植物は、通常、特定の「イベント」を含むと表現され、特定のイベント名で呼ばれる。植物に導入される形質又は改変される形質として、特に除草剤耐性、昆虫抵抗性、収量の増加、及び干ばつなどの生物条件に対する耐性等が挙げられる。
【0477】
除草剤耐性は、変異誘発、並びに遺伝子組換えを利用して作成されている。従来の変異誘発及び品種改良の方法により、アセトラクテート合成酵素(ALS)阻害型除草剤に耐性を持つようになった植物は、Clearfield(登録商標)という名称で市販されている植物の品種を含む。しかし、除草剤耐性形質のほとんどは、導入遺伝子を用いて作成されたものである。
【0478】
除草剤耐性は、グリホセート、グルホシネート、2,4-D、ジカンバ、ブロモキシニル及びイオキシニル等のオキシニル除草剤、スルホニルウレア除草剤、ALS阻害剤除草剤、並びにイソキサフルトール及びメソトリオン等の4-ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤に対して作成されている。
【0479】
除草剤耐性形質を提供するために使用される導入遺伝子は、下記を含む:グリホセートに対する耐性:cp4 epsps、epsps grg23ace5、mepsps、2mepsps、gat4601、gat4621、及びgoxv247、グルホシネートに対する耐性:pat及びbar、2,4-Dに対する耐性:aad-1及びaad-12、ジカンバに対する耐性:dmo、オキシニル除草剤に対する耐性:bxn、スルホニルウレア除草剤に対する耐性:zm-hra、csr1-2、gm-hra、S4-HrA、ALS阻害剤除草剤に対する耐性:csr1-2、HPPD阻害剤に対する耐性:hppdPF、W336、及びadhppd-03。
【0480】
除草剤耐性遺伝子を含むトランスジェニックコーンイベントは、例えば、他を排除するものではないが、DAS40278、MON801、MON802、MON809、MON810、MON832、MON87411、MON87419、MON87427、MON88017、MON89034、NK603、GA21、MZHG0JG、HCEM485、VCO-Φ1981-5、676、678、680、33121、4114、59122、98140、Bt10、Bt176、CBH-351、DBT418、DLL25、MS3、MS6、MZIR098、T25、TC1507、及びTC6275である。
【0481】
除草剤耐性遺伝子を含むトランスジェニックダイズイベントは、例えば、他を排除するものではないが、GTS40-3-2、MON87705、MON87708、MON87712、MON87769、MON89788、A2704-12、A2704-21、A5547-127、A5547-35、DP356043、DAS44406-6、DAS68416-4、DAS-81419-2、GU262、SYHTΦH2、W62、W98、FG72、及びCV127である。
【0482】
除草剤耐性遺伝子を含むトランスジェニックコットンイベントは、例えば、他を排除するものではないが、19-51a、31707、42317、81910、281-24-236、3006-210-23、BXN10211、BXN10215、BXN10222、BXN10224、MON1445、MON1698、MON88701、MON88913、GHB119、GHB614、LLCotton25、T303-3、及びT304-40である。
【0483】
除草剤耐性遺伝子を含むトランスジェニックカノーライベントは、例えば、他を排除するものではないが、MON88302、HCR-1、HCN10、HCN28、HCN92、MS1、MS8、PHY14、PHY23、PHY35、PHY36、RF1、RF2、及びRF3である。
【0484】
昆虫抵抗性は、主に殺虫タンパク質の細菌遺伝子を植物に導入することによって作成されている。最も頻繁に使用されている導入遺伝子は、バシルス属(Bacillus spec.)の毒素遺伝子及びその合成変異体、例えば、cry1A、cry1Ab、cry1Ab-Ac、cry1Ac、cry1A.105、cry1F、cry1Fa2、cry2Ab2、cry2Ae、mcry3A、ecry3.1Ab、cry3Bb1、cry34Ab1、cry35Ab1、cry9C、vip3A(a)、vip3Aa20である。しかしながら、植物由来の遺伝子も他の植物に導入されている。特に、CpTI及びpinIIのようなプロテアーゼ阻害剤をコードする遺伝子である。さらに、昆虫遺伝子を標的にしてダウンレギュレートするために、植物で二本鎖RNAを産生するための導入遺伝子を使用するアプローチもある。そのような導入遺伝子の例は、dvsnf7である。
【0485】
殺虫タンパク質又は二本鎖RNAの遺伝子を含むトランスジェニックコーンイベントは、例えば、他を排除するものではないが、Bt10、Bt11、Bt176、MON801、MON802、MON809、MON810、MON863、MON87411、MON88017、MON89034、33121、4114、5307、59122、TC1507、TC6275、CBH-351、MIR162、DBT418、及びMZIR098である。
【0486】
殺虫タンパク質の遺伝子を含むトランスジェニックダイズイベントは、例えば、他を排除するものではないが、MON87701、MON87751、及びDAS-81419である。
【0487】
殺虫性タンパク質の遺伝子を含むトランスジェニックコットンイベントは、例えば、他を排除するものではないが、SGK321、MON531、MON757、MON1076、MON15985、31707、31803、31807、31808、42317、BNLA-601、Event1、COT67B、COT102、T303-3、T304-40、GFM Cry1A、GK12、MLS 9124、281-24-236、3006-210-23、GHB119、及びSGK321である。
【0488】
コーンイベントMON87403に存在する導入遺伝子athb17を用いた穂のバイオマスの増加、又はダイズイベントMON87712に存在する導入遺伝子bbx32を用いた光合成の促進により、収量の増加が生じる。
【0489】
gm-fad2-1、Pj.D6D、Nc.Fad3、fad2-1A、及びfatb1-Aという導入遺伝子を用いて、油分を改良した作物が作成されている。これらの遺伝子の少なくとも1種を含むダイズイベントは:260-05、MON87705、及びMON87769である。
【0490】
非生物的条件に対する耐性、具体的には渇水耐性は、トウモロコシイベントMON87460に含まれる導入遺伝子cspBを使用することにより、及びダイズイベントIND-ΦΦ41Φ-5に含まれる導入遺伝子Hahb-4を使用することにより付与されている。
【0491】
形質の組合せは、多くの場合、形質転換イベントに含まれる遺伝子を組み合わせるか又は育種過程で異なるイベントを組み合わせることによって行われる。好ましい形質の組合せは、様々な群の除草剤に対する除草剤耐性、様々な種類の昆虫に対する昆虫耐性、具体的には鱗翅目及び鞘翅目昆虫に対する耐性、除草剤耐性及び1種又は複数種の昆虫耐性の組合せ、除草剤耐性及び収量増加の組合せ並びに除草剤耐性及び非生物的条件に対する耐性の組合せである。
【0492】
単一形質又はスタック形質を含む植物、並びにこれらの形質を付与する遺伝子及びイベントは、当該技術分野で公知である。例えば、変異導入されたか又は組み込まれた遺伝子及びそれぞれのイベントに関する詳細な情報は、団体「国際アグリバイオ事業団(International Service for the Acquisition of Agri-biotech Applications)(ISAAA)」のウェブサイト(http://www.isaaa.org/gmapprovaldatabase)、及び団体「環境リスク評価センター(Center for Environmental Risk Assessment)(CERA)」のウェブサイト(http://cera-gmc.org/GMCropDatabase)に加えて、欧州特許第3028573号明細書及び国際公開第2017/011288号パンフレットのような特許出願から入手可能である。
【0493】
本発明に係る式(I)の化合物、又はそれを含む製剤若しくは組合せを作物に使用することにより、特定の遺伝子又はイベントを含む作物に特異的な効果が得られる可能性がある。これらの効果は、成長挙動の変化、又は生物学的若しくは非生物的ストレス因子に対する耐性の変化を含み得る。この種の効果は、特に、収量増加、昆虫、線虫、真菌、細菌、マイコプラズマ、ウイルス、又はウイロイド病原体に対する抵抗性又は耐性の向上、及び早期生長(early vigor)、早熟又は晩熟、低温又は高温耐性、並びにアミノ酸又は脂肪酸スペクトル又は含有量の変化を含み得る。
【0494】
更に、特に原料の産生量を改良するように、組換えDNA技法を用いることによって成分の含有量を調整したか又は新たな成分を含有させた植物、例えば、アミロペクチンの産生量が増加したジャガイモ(例えば、Amflora(登録商標)ジャガイモ、BASF SE、Germany)も含まれる。
【0495】
更に、本発明に係る式(I)の化合物、又はそれを含む製剤及び/若しくは組合せはまた、ワタ、ジャガイモ、セイヨウアブラナ、ヒマワリ、ダイズ、又はソラマメ等の作物植物、特にワタの、落葉及び/又は植物体の一部分の乾燥にも適していることが見出された。このことに関連して、作物を乾燥及び/又は落葉させるための製剤及び/又は組合せ、この製剤及び/又は組合せを調製するためのプロセス、並びに式(I)の化合物を使用して植物体を乾燥及び/又は落葉させるための方法が見出された。
【0496】
乾燥剤としての式(I)の化合物は、ジャガイモ、セイヨウアブラナ、ヒマワリ、及びダイズに加えて穀類等の作物植物の地上部を乾燥させるのに特に適している。こうすることにより、これらの重要な作物植物の完全な機械収穫が可能になる。
【0497】
また、収穫の促進にも経済的な関心が寄せられており、これは、柑橘類果実、オリーブの実、並びにそれ以外の有害な(pernicious)果実、核果及び堅果の種及び品種の裂開又は樹木との接合の低減を一定時間内に集中させることによって可能になる。同じ機作、即ち、植物の果実部又は葉部とシュート部との間の離層組織の発達を促すことはまた、有用植物、特にワタの落葉調節にも必須である。
【0498】
更に、個々のワタが成熟するまでの期間を短縮することにより、収穫後の繊維の品質が向上する。
【実施例】
【0499】
A 合成実施例
化学式中に棒線(bar)で描かれている化学結合は、環系上の相対立体配置を表す。
【0500】
実施例1:メチル (3S)-3-[[3-(3-クロロアニリノ)-2,2-ジメチル-3-オキソ-プロパノイル]アミノ]ブタノエートの合成:
【化23】
【0501】
1.1 リチウム 3-エトキシ-2,2-ジメチル-3-オキソ-プロパノエート:
【化24】
ジエチル 2,2-ジメチルプロパンジオエート(20.0g;106mmol)を、THF(50mL)及び水(50mL)の混合物に溶解させた。水酸化リチウム(2.55g;106mmol)を、何度かに分けて添加した。この反応混合物を、60時間にわたり室温で撹拌した。この溶液を、真空中で濃縮し、50℃で一晩かけて真空乾燥キャビネット中にて乾燥させて、粗生成物(9.90g)を得、この粗生成物を、さらに精製することなく次の工程に使用した。
【0502】
1.2 エチル 3-(3-クロロアニリノ)-2,2-ジメチル-3-オキソ-プロパノエート:
【化25】
THF(20mL)中の3-クロロアニリン(1.84g;14.5mmol;1.2当量)、3-エトキシ-2,2-ジメチル-3-オキソ-プロパノエートの粗リチウム塩のアリコート(2.00g;12.0mmol;1当量)、及びトリエチルアミン(3.66g;36.1mmol;3当量)の混合物を、n-プロパンホスホン酸無水物(13.0g;20.5mmol;1.7当量;酢酸エチル中の50%溶液;T3P;CAS[68957-94-8])で処理し、室温で一晩撹拌した。水(30mL)を添加し、この反応混合物を、酢酸エチルで抽出した。有機溶液を、塩酸水溶液(1M)及び水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、真空中で濃縮して、粗エチル 3-(3-クロロアニリノ)-2,2-ジメチル-3-オキソ-プロパノエート(3.10g)を得、これを、さらに精製することなく次の工程に再度使用した。
【0503】
1.3 3-(3-クロロアニリノ)-2,2-ジメチル-3-オキソ-プロパン酸:
【化26】
粗エチル 3-(3-クロロアニリノ)-2,2-ジメチル-3-オキソ-プロパノエート(3.10g;11.5mmol)を、THF(20mL)及び水(20mL)の混合物に溶解させた。水酸化リチウム(0.551g;23.0mmol;2当量)を、何度かに分けて添加した。この反応混合物を、3時間にわたり室温で撹拌した。THFを、真空中で蒸発させ、スラリーを、メチル tert-ブチルエーテルで処理し、得られた2つの相を分離した。水溶液を、濃塩酸溶液で約pH1に調整した。生成物3-(3-クロロアニリノ)-2,2-ジメチル-3-オキソ-プロパン酸が一晩沈殿し、ろ別した(0.80g;収率29%)。
【0504】
1H NMR:(400MHz;DMSO)δ=12.7(br s,1H),9.65(s,1H),7.85(s,1H),7.55(d,1H),7.30(t,1H),7.10(d,1H),1.40(s,6H)
【0505】
1.4 メチル (3S)-3-[[3-(3-クロロアニリノ)-2,2-ジメチル-3-オキソ-プロパノイル]アミノ]ブタノエート
【化27】
ジメチルホルムアミド(DMF、5mL)中の3-(3-クロロアニリノ)-2,2-ジメチル-3-オキソ-プロパン酸(250mg、1.03mmol)の溶液に、メチル (3S)-3-アミノブタノエート(S-ホモアラニン)塩酸塩(194mg、1.19mmol)を添加した。得られた溶液に、HATU(2-(7-アザ-1H-ベンゾトリアゾール-1-イル)-1,1,3,3-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート、CAS[148893-10-1])、(452mg、1.19mmol)を添加し、次いでジイソプロピルエチルアミン(257mg、2.07mmol)を添加した。得られた反応混合物を、数時間にわたり室温で撹拌した。水及び酢酸エチルを添加した。酢酸エチル相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、溶媒を減圧下で蒸発させた。粗生成物を、溶離液としてアセトニトリル/水を使用する逆相クロマトグラフィーで精製した。これにより、生成物190mg(54%)が得られた。
1H NMR:(400MHz,CDCl
3)d=9.55(s,1H),7.75(s,1H),7.4(d,1H),7.25(t,1H),7.1(d,1H),6.95(1H),4.35(m,1H),3.7(s,3H),2.55(q,2H),1.55(s,6H),1.25(d,3H).
【0506】
上述した実施例と類似して、下記の式(I)の化合物(式中、R
1、R
2、R
6、及びR
9は、水素であり、R
3、R
4、R
5、R
7、R
8、及びX-Y(立体化学を示すために、-X-Yが結合している窒素原子と共に描かれている))を、表1にまとめており、市販のジエステルから出発して市販のアミンを使用して調製した。
【化28】
【0507】
【0508】
【0509】
【0510】
【0511】
【0512】
【0513】
【0514】
【0515】
【0516】
B.生物学的実施例
式(I)の化合物の除草活性を、下記に示す温室実験により実証した:
【0517】
培地容器としてプラスチック製フラワーポットを使用し、下地(substrate)として、約3.0%の腐植土を含む壌質砂土を入れた。試験植物の種子を、種別に播種した。
【0518】
発芽前処理に関しては、活性成分を水中に懸濁させるか又は乳化させ、播種直後に、微細噴霧ノズル(finely distributing nozzle)を用いて施用した。発芽及び成長を促進するため、容器に穏やかに潅水した後、試験植物が発根するまで透明なプラスチックフードで覆った。こうして覆うことにより、活性成分による有害作用を受けていない場合、試験植物は均一に出芽した。
【0519】
発芽後処理に関しては、最初に試験植物を植物の習性に応じて3~15cmの高さまで成長させ、その後のみ、水に懸濁させたか又は乳化させた活性成分で処理した。この目的のために、試験植物を同一容器中で直接播種して成長させるか、又は苗として別々に育て、処理の数日前に試験容器に移植した。
【0520】
試験植物を、品種によって、それぞれ10~25℃、又は20~35℃で保持した。
【0521】
試験期間は、2週間~4週間であった。この間、試験植物の手入れを行い、各処理に対する反応を評価した。
【0522】
評価を、0~100のスケールを使用して行なった。100は、試験植物が発芽しないか、少なくとも地上部が完全に破壊されていることを意味し、0は、損傷がなく、通常の生育状態であることを示している。この値が70~<90であれば除草活性が良好とし、値が90~100であれば除草活性が非常に良好とする。
【0523】
温室実験で使用した試験植物の種は、以下の通りである。
【0524】
【0525】
発芽前方法により、施用量を0.250kg/haとした場合:
・ 化合物I.19は、ABUTHに対し良好な除草活性を示した。
・ 化合物I.2、I.9、I.17は、AMAREに対し良好な除草活性を示した。
・ 化合物I.24、I.78は、DIGSAに対して非常に良好な除草活性を示した。
・ 化合物I.79は、DIGSAに対し良好な除草活性を示した。
・ 化合物I.9、I.15、I.18は、ECHCGに対して非常に良好な除草活性を示した。
・ 化合物I.2、I.12は、ECHCGに対して良好な除草活性を示した。
・ 化合物I.24、I.78、I.79は、LOLMUに対して非常に良好な除草活性を示した。
・ 化合物I.80は、LOLMUに対して良好な除草活性を示した。
・ 化合物I.2、I.7、I.9、I.18、I.20は、SETFAに対して非常に良好な除草活性を示した。
・ 化合物I.12、I.16、I.19は、SETFAに対して良好な除草効果を示した。
・ 化合物I.24は、SETVIに対して非常に良好な除草活性を示した。
・ 化合物I.78は、SETVIに対して非常に良好な除草活性を示した。
【0526】
発芽後方法により、施用量を0.250kg/haとした場合:
・ 化合物I.2、I.9、I.18は、ABUTHに対して非常に良好な除草活性を示した。
・ 化合物I.4は、ABUTHに対して良好な除草活性を示した。
・ 化合物I.2、I.4、I.15、I.18、I.19、I.22、I.78、I.79、I.80は、ALOMYに対して非常に良好な除草活性を示した。
・ 化合物I.3、I.6、I.10、I.11、I.12、I.14、I.16、I.21、I.24は、ALOMYに対して良好な除草活性を示した。
・ 化合物I.15、I.78、I.79、I.80は、AMAREに対して非常に良好な除草活性を示した。
・ 化合物I.3、I.12は、AMAREに対して良好な除草活性を示した。
・ 化合物I.3、I.9、I.19、I.21、I.22、I.24、I.79、I.80は、AVEFAに対して非常に良好な除草活性を示した。
・ 化合物I.5、I.6、I.10、I.11、I.14、I.16、I.17、I.20は、AVEFAに対して良好な除草活性を示した。
・ 化合物I.2、I.4、I.9、I.12、I.15、I.18、I.24、I.78は、ECHCGに対して非常に良好な除草活性を示した。
・ 化合物I.20、I.23は、ECHCGに対して良好な除草活性を示した。
・ 化合物I.20、I.22、I.23は、SETVIに対して良好な除草活性を示した。
【0527】
発芽前方法により、施用量を0.500kg/haとした場合:
・ 化合物I.1は、APESVに対して非常に良好な除草活性を示した。
・ 化合物I.1は、ABUTHに対して良好な除草活性を示した。
【0528】
発芽後方法により、施用量を0.500kg/haとした場合:
・ 化合物I.1は、ALOMYに対して非常に良好な除草活性を示した。
・ 化合物I.1は、AVEFAに対して非常に良好な除草活性を示した。
・ 化合物I.1は、SETVIに対して非常に良好な除草活性を示した。
【国際調査報告】