(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2024-09-05
(54)【発明の名称】無脊椎有害生物防除のためのピラジン化合物
(51)【国際特許分類】
C07D 401/14 20060101AFI20240829BHJP
A61P 33/14 20060101ALI20240829BHJP
A61K 31/497 20060101ALI20240829BHJP
C07D 403/04 20060101ALI20240829BHJP
A01N 43/653 20060101ALI20240829BHJP
A01P 7/04 20060101ALI20240829BHJP
A01P 7/02 20060101ALI20240829BHJP
【ＦＩ】
C07D401/14
A61P33/14
A61K31/497
C07D403/04 CSP
A01N43/653 A
A01P7/04
A01P7/02
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2024513001
(86)(22)【出願日】2022-08-16
(85)【翻訳文提出日】2024-02-26
(86)【国際出願番号】 EP2022072821
(87)【国際公開番号】W WO2023025617
(87)【国際公開日】2023-03-02
(31)【優先権主張番号】21193535.8
(32)【優先日】2021-08-27
(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP
(31)【優先権主張番号】21193536.6
(32)【優先日】2021-08-27
(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP
(31)【優先権主張番号】21215019.7
(32)【優先日】2021-12-16
(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】508020155
【氏名又は名称】ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｃａｒｌ－Ｂｏｓｃｈ－Ｓｔｒａｓｓｅ ３８， ６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ ａｍ Ｒｈｅｉｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
(74)【代理人】
【識別番号】110002572
【氏名又は名称】弁理士法人平木国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】フヴィラー，ニコラス
(72)【発明者】
【氏名】ケルバー，カルステン
(72)【発明者】
【氏名】ペドローニ，ジュリア
(72)【発明者】
【氏名】ギルベルク，エリク
【テーマコード（参考）】
4C086
4H011
【Ｆターム（参考）】
4C086AA01
4C086AA02
4C086AA03
4C086BC60
4C086GA07
4C086GA08
4C086MA01
4C086MA04
4C086NA14
4C086ZB37
4C086ZC61
4H011AC01
4H011AC04
4H011BB09
4H011DA13
4H011DD03
(57)【要約】
本発明は、式Ｉ
【化１】
（式中、変数は、本明細書で定義される意味を有する）の化合物、それを含む組成物、それを含む活性化合物の組み合わせ並びに生育している植物及び動物を無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から保護するためのその使用、さらにそのような化合物を含む種子に関する。
【選択図】なし
【化１】
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
式Ｉ【化1】
Ｒ１は、Ｈ、ＯＨ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６－ハロシクロアルキル、Ｃ１～Ｃ５－アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４－アルケニル、Ｃ２～Ｃ４－アルキニル、Ｃ１～Ｃ４－アルキル－Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４－アルキル－Ｃ３～Ｃ６－ハロシクロアルキル（これらの基は、非置換であるか、又は部分的に若しくは完全にＲ１１；
又はＣ（＝Ｎ－Ｒ１１）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１ａによって置換されている）であり；
Ｒ１１は、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＲ１４、Ｓｉ（ＣＨ３）３；Ｃ１～Ｃ６－アルキル；Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル；Ｃ２～Ｃ６－アルケニル；Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル；Ｃ２～Ｃ６－アルキニル；Ｃ２～Ｃ６－ハロアルキニル；Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル－Ｃ１～Ｃ２－アルキル（この環は、非置換であるか、又は１個若しくは２個のハロゲンによって置換されている）；３員～６員ヘテロシクリル（これらの環は、非置換であるか、又はＲａによって置換されている）；５員又は６員ヘタリール、又はフェニル（これらの環は、非置換であるか、又はＲ３ａによって置換されている）であり；
Ｒａは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキル、及びオキソであり；
Ｒ１１ａは、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＲ１４、Ｓｉ（ＣＨ３）３；Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル；Ｃ２～Ｃ６－アルケニル；Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル；Ｃ２～Ｃ６－アルキニル；Ｃ２～Ｃ６－ハロアルキニル；Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル－Ｃ１～Ｃ２－アルキル（この環は、非置換であるか、又は１個若しくは２個のハロゲンによって置換されている）；３員～６員ヘテロシクリル（これらの環は、非置換であるか、又はＲａによって置換されている）であり；
Ｒ１２、Ｒ１３は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２１Ｒ１３１、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキル；３員～６員ヘテロシクリル（これらの環は、非置換であるか、又はＲａによって置換されている）；５員若しくは６員ヘタリール又はフェニル（これらの環は、非置換であるか、又はＲ３ａによって置換されている）であるか；或いは
Ｒ１２及びＲ１３は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、３員、４員、５員、６員又は７員の飽和、部分不飽和又は完全不飽和複素環を形成し、この複素環は、環員として、Ｎ、Ｏ及びＳ（Ｏ）ｍから選択される１個又は２個のヘテロ原子又はヘテロ原子基をさらに含んでもよく、この複素環は、非置換であるか、又はＲａから選択される１個又は複数の置換基によって置換されており；
Ｒ１２１及びＲ１３１は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６－ハロシクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルコキシ；Ｃ１～Ｃ４－アルキル－フェニル、Ｃ１～Ｃ４－アルキル－３～６員ヘタリール、フェニル、３～６員ヘテロシクリル（これらの環は、非置換であるか、又はＲａによって置換されている）；又は５員若しくは６員ヘタリール（これらの環は、非置換であるか、又はＲ３ａによって置換されている）であるか；或いは
Ｒ１２１及びＲ１３１は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、３～６員の飽和、部分的又は完全に不飽和複素環を形成し、この複素環は、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１又は２個のヘテロ原子環員をさらに含んでもよく、ここでＳは酸化されていてもよく、この複素環は、非置換であるか、又はＲａによって置換されており；
ｍは、０、１又は２であり；
Ｒ１４は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６－ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル－Ｃ１～Ｃ２－アルキル、Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキル－Ｃ１～Ｃ２－アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキル、又は非置換であるか、若しくはＲ３ａによって部分的若しくは完全に置換されているフェニルであり；
Ｒ２は、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ３－アルキル、Ｃ１～Ｃ３－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ３－アルケニル、Ｃ２～Ｃ３－アルキニルであり；
Ｘは、ＣＨ、ＣＲ３、又はＮであり；
Ｒ３は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６－ハロシクロアルキル、ＯＲ１４、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｒ１４（これらは非置換であるか、又はＲ３ａによって置換されている）であり；
Ｒ３ａは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキルであり；
ｎは、０、１、２又は３であり；
Ｒ４は、ＯＲ１４、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６－ハロシクロアルキル、Ｃ２～Ｃ４－アルケニル、Ｃ２～Ｃ４－ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ４－アルキニル（それぞれ、非置換であるか、又はＲ４１によって部分的若しくは完全に置換されている）；
Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキル、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、３員～６員ヘテロシクリル（これらの環は、非置換であるか、又はＲａによって置換されている）；５員若しくは６員ヘタリール、又はフェニル（これらの環は、非置換であるか、又はＲ３によって部分的に若しくは完全に置換されている）であり；
Ｒ４１は、Ｈ、ＯＲ１５、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２１Ｒ１３１；
Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキル；３員～６員ヘテロシクリル、５員若しくは６員ヘタリール、又はフェニルであり；
これらの非芳香族環状Ｒ４１基は、非置換であるか、又は部分的に若しくは完全にＲａによって置換されており；
芳香族Ｒ４１基は、非置換であるか、又は部分的に若しくは完全にＲ３ａによって置換されており；
Ｒ１５は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、又はＣ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６－ハロシクロアルキル（これらの炭素鎖は、非置換であるか、又はＲ１１によって部分的若しくは完全に置換されている）；又は３員～６員のヘテロシクリル（これらの環は、非置換であるか、又はＲａによって置換されている）；５員若しくは６員のヘタリール、又はフェニル（これらの環は、非置換であるか、又はＲ３ａによって部分的若しくは完全に置換されている）である）
の化合物、並びにそのＮ－オキシド、立体異性体及び農業的又は獣医学的に許容される塩。
【請求項2】
Ｒ１１が、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＲ１４、Ｓｉ（ＣＨ３）３；Ｃ１～Ｃ６－アルキル；Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル；Ｃ２～Ｃ６－アルケニル；Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル；Ｃ２～Ｃ６－アルキニル；Ｃ２～Ｃ６－ハロアルキニル；Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル－Ｃ１～Ｃ２－アルキル（この環は、非置換であるか、又は１個若しくは２個のハロゲンによって置換されている）；３員～６員ヘテロシクリル、５員又は６員ヘタリール、又はフェニル（これらの環は、非置換であるか、又はハロゲン、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル及び／若しくはＣＮによって置換されている）であり；Ｒ１１ａが、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＲ１４、Ｓｉ（ＣＨ３）３；Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル；Ｃ２～Ｃ６－アルケニル；Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル；Ｃ２～Ｃ６－アルキニル；Ｃ２～Ｃ６－ハロアルキニル；Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル－Ｃ１～Ｃ２－アルキル（この環は、非置換であるか、又は１個若しくは２個のハロゲンによって置換されている）；３員～６員ヘテロシクリル（これらの環は、非置換であるか、又はハロゲン、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル及び／若しくはＣＮによって置換されている）であり；
Ｒ１２、Ｒ１３が、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２１Ｒ１３１、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキル；３員～６員ヘテロシクリル、５員若しくは６員ヘタリール又はフェニル（これらの環は、非置換であるか、又はハロゲン、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル及び／若しくはＣＮによって置換されている）であり；
Ｒ１２１及びＲ１３１が、互いに独立して、水素、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６－ハロシクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルコキシ；Ｃ１～Ｃ４－アルキル－フェニル、Ｃ１～Ｃ４－アルキル－３～６員ヘタリール、フェニル、３～６員ヘテロシクリル；又は５員若しくは６員ヘタリール（これらの環は、非置換であるか、又はハロゲン、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル及び／若しくはＣＮによって置換されている）であるか；或いは
Ｒ１２１及びＲ１３１が、それらが結合している窒素原子と一緒になって、３～６員の飽和、部分的又は完全に不飽和複素環を形成し、この複素環は、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１又は２個のヘテロ原子環員をさらに含んでもよく、ここでＳは酸化されていてもよく、この複素環は、非置換であるか、又はハロゲン、Ｃ１～Ｃ３ハロアルキル及び／若しくはＣＮによって置換されており；
Ｒ１４は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６－ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル－Ｃ１～Ｃ２－アルキル、Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキル－Ｃ１～Ｃ２－アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキル、又は非置換であるか、若しくはＲ３によって部分的若しくは完全に置換されているフェニルであり；
Ｒ２は、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ３－アルキル、Ｃ１～Ｃ３－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ３－アルキニルであり；
Ｒ４は、Ｈ、ＯＨ、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６－ハロシクロアルキル、Ｃ２～Ｃ４－アルケニル、Ｃ２～Ｃ４－ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ４－アルキニル、Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルコキシ（それぞれ、非置換であるか、又はＲ４１によって部分的若しくは完全に置換されている）であり；
Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキル、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、３員～６員ヘテロシクリル、５員若しくは６員ヘタリール、又はフェニル（これらの環は、非置換であるか、又はＲ３によって部分的に若しくは完全に置換されている）であり；
Ｒ４１は、Ｈ、ＯＲ１５、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２１Ｒ１３１；
Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキル；３員～６員ヘテロシクリル、５員若しくは６員ヘタリール、又はフェニルであり；
これらの環状Ｒ４１基は、非置換であるか、又は部分的に若しくは完全にハロゲン、Ｃ１～Ｃ３－ハロアルキル及び／若しくはＣＮによって置換されており；
Ｒ１５は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、又はＣ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６－ハロシクロアルキル（これらの炭素鎖は、非置換であるか、又はＲ１１によって部分的若しくは完全に置換されている）；又は３員～６員のヘテロシクリル、５員若しくは６員のヘタリール、又はフェニル（これらの環は、非置換であるか、又はＲ３によって部分的若しくは完全に置換されている）である）
の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、並びにそのＮ－オキシド、立体異性体及び農業的又は獣医学的に許容される塩。
【請求項3】
Ｒ１がＨである、請求項１又は２に記載の式Ｉの化合物。
【請求項4】
Ｒ２がＣＨ３である、請求項１～３のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項5】
Ｒ３が、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルコキシ、非置換又は１個若しくは複数のＣＮによって置換されたＣ３～Ｃ４－シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキル、又はＳ（Ｏ）ｍ－Ｒ１４であり、Ｒ１４が、Ｒ３ａによって部分的に置換されたフェニルである、請求項１～４のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項6】
ｎが２であり、Ｒ３が３位及び５位にある、請求項１～５のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項7】
ＸがＣＨである、請求項１～６のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項8】
ＸがＮである、請求項１～６のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項9】
Ｒ４が、Ｈ、Ｃ１～Ｃ３－アルキル、Ｃ１～Ｃ３－ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、又は非置換若しくは請求項５で定義される１個若しくは複数の基Ｒ３によって置換されたフェニルである、請求項１～８のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。
【請求項10】
主に異性体Ｉ．Ａからなる、請求項１～９のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物。【化2】
【請求項11】
変数が、請求項１～１０のいずれか一項に記載の式Ｉに関して定義される、式Ｉｎｔの中間体化合物。【化3】
【請求項12】
請求項１～１０のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物及び／又は少なくとも１つのその農業的若しくは獣医学的に許容される塩と、少なくとも１つの不活性液体及び／又は固体の農業的若しくは獣医学的に許容される担体とを含む農業用又は獣医学用組成物。
【請求項13】
請求項１～１０のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物と、少なくとも１つの不活性液体及び／又は固体の許容される担体と、必要に応じて少なくとも１つの界面活性剤とを含む、動物有害生物を駆除するための農業用組成物。
【請求項14】
無脊椎有害生物を駆除又は防除する方法であって、前記有害生物又はその食糧供給源、生息地若しくは繁殖地を、殺有害生物有効量の、請求項１～１０のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物と接触させることを含む方法。
【請求項15】
生育している植物を無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から保護する方法であって、植物又は前記植物が生育している土壌若しくは水を、殺有害生物有効量の、請求項１～１０のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物と接触させることを含む方法。
【請求項16】
請求項１～１０のいずれか一項に記載の化合物又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー若しくは塩を種子１００ｋｇ当たり０．１ｇ～１０ｋｇの量で含む種子。
【請求項17】
無脊椎有害生物による寄生又は感染に対して動物を処置又は保護する方法であって、前記動物を、殺有害生物有効量の、請求項１～１０のいずれか一項に記載の式Ｉの少なくとも１つの化合物、その立体異性体及び／又は少なくとも１つのその獣医学的に許容される塩と接触させることを含む方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、式（Ｉ）
（式中、
Ｒ１は、Ｈ、ＯＨ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６－ハロシクロアルキル、Ｃ１～Ｃ５－アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４－アルケニル、Ｃ２～Ｃ４－アルキニル、Ｃ１～Ｃ４－アルキル－Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４－アルキル－Ｃ３～Ｃ６－ハロシクロアルキル（これらの基は、非置換であるか、又は部分的に若しくは完全にＲ１１；
又はＣ（＝Ｎ－Ｒ１１）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１ａによって置換されている）であり；
Ｒ１１は、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＲ１４、Ｓｉ（ＣＨ３）３；Ｃ１～Ｃ６－アルキル；Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル；Ｃ２～Ｃ６－アルケニル；Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル；Ｃ２～Ｃ６－アルキニル；Ｃ２～Ｃ６－ハロアルキニル；Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル－Ｃ１～Ｃ２－アルキル（この環は、非置換であるか、又は１個若しくは２個のハロゲンによって置換されている）；３員～６員ヘテロシクリル（これらの環は、非置換であるか、又はＲａによって置換されている）；５員又は６員ヘタリール、又はフェニル（これらの環は、非置換であるか、又はＲ３ａによって置換されている）であり；
Ｒａは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキル、及びオキソであり；
Ｒ１１ａは、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＲ１４、Ｓｉ（ＣＨ３）３；Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル；Ｃ２～Ｃ６－アルケニル；Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル；Ｃ２～Ｃ６－アルキニル；Ｃ２～Ｃ６－ハロアルキニル；Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル－Ｃ１～Ｃ２－アルキル（この環は、非置換であるか、又は１個若しくは２個のハロゲンによって置換されている）；３員～６員ヘテロシクリル（これらの環は、非置換であるか、又はＲａによって置換されている）であり；
Ｒ１２、Ｒ１３は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２１Ｒ１３１、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキル；３員～６員ヘテロシクリル（これらの環は、非置換であるか、又はＲａによって置換されている）；５員若しくは６員ヘタリール又はフェニル（これらの環は、非置換であるか、又はＲ３ａによって置換されている）であるか；或いは
Ｒ１２及びＲ１３は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、３員、４員、５員、６員又は７員の飽和、部分不飽和又は完全不飽和複素環を形成し、この複素環は、環員として、Ｎ、Ｏ及びＳ（Ｏ）ｍから選択される１個又は２個のヘテロ原子又はヘテロ原子基をさらに含んでもよく、この複素環は、非置換であるか、又はＲａから選択される１個又は複数の置換基によって置換されており；
Ｒ１２１及びＲ１３１は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６－ハロシクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルコキシ；Ｃ１～Ｃ４－アルキル－フェニル、Ｃ１～Ｃ４－アルキル－３～６員ヘタリール、フェニル、３～６員ヘテロシクリル（これらの環は、非置換であるか、又はＲａによって置換されている）；又は５員若しくは６員ヘタリール（これらの環は、非置換であるか、又はＲ３ａによって置換されている）であるか；或いは
Ｒ１２１及びＲ１３１は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、３～６員の飽和、部分的又は完全に不飽和複素環を形成し、この複素環は、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１又は２個のヘテロ原子環員をさらに含んでもよく、ここでＳは酸化されていてもよく、この複素環は、非置換であるか、又はＲａによって置換されており；
ｍは、０、１又は２であり；
Ｒ１４は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６－ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル－Ｃ１～Ｃ２－アルキル、Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキル－Ｃ１～Ｃ２－アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキル、又は非置換であるか、若しくはＲ３ａによって部分的若しくは完全に置換されているフェニルであり；
Ｒ２は、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ３－アルキル、Ｃ１～Ｃ３－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ３－アルケニル、Ｃ２～Ｃ３－アルキニルであり；
Ｘは、ＣＨ、ＣＲ３、又はＮであり；
Ｒ３は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６－ハロシクロアルキル、ＯＲ１４、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｒ１４（これらは非置換であるか、又はＲ３ａによって置換されている）であり；
Ｒ３ａは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキルであり；
ｎは、０、１、２又は３であり；
Ｒ４は、ＯＲ１４、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６－ハロシクロアルキル、Ｃ２～Ｃ４－アルケニル、Ｃ２～Ｃ４－ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ４－アルキニル（それぞれ、非置換であるか、又はＲ４１によって部分的若しくは完全に置換されている）；
Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキル、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、３員～６員ヘテロシクリル（これらの環は、非置換であるか、又はＲａによって置換されている）；５員若しくは６員ヘタリール、又はフェニル（これらの環は、非置換であるか、又はＲ３によって部分的に若しくは完全に置換されている）であり；
Ｒ４１は、Ｈ、ＯＲ１５、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２１Ｒ１３１；
Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキル；３員～６員ヘテロシクリル、５員若しくは６員ヘタリール、又はフェニルであり；
これらの非芳香族環状Ｒ４１基は、非置換であるか、又は部分的に若しくは完全にＲａによって置換されており；
芳香族Ｒ４１基は、非置換であるか、又は部分的に若しくは完全にＲ３ａによって置換されており；
Ｒ１５は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、又はＣ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６－ハロシクロアルキル（これらの炭素鎖は、非置換であるか、又はＲ１１によって部分的若しくは完全に置換されている）；又は３員～６員のヘテロシクリル（これらの環は、非置換であるか、又はＲａによって置換されている）；５員若しくは６員のヘタリール、又はフェニル（これらの環は、非置換であるか、又はＲ３ａによって部分的若しくは完全に置換されている）である）
の化合物、並びにそのＮ－オキシド、立体異性体及び農業的又は獣医学的に許容される塩に関する。
【化1】
Ｒ１は、Ｈ、ＯＨ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６－ハロシクロアルキル、Ｃ１～Ｃ５－アルコキシ、Ｃ２～Ｃ４－アルケニル、Ｃ２～Ｃ４－アルキニル、Ｃ１～Ｃ４－アルキル－Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４－アルキル－Ｃ３～Ｃ６－ハロシクロアルキル（これらの基は、非置換であるか、又は部分的に若しくは完全にＲ１１；
又はＣ（＝Ｎ－Ｒ１１）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１ａによって置換されている）であり；
Ｒ１１は、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＲ１４、Ｓｉ（ＣＨ３）３；Ｃ１～Ｃ６－アルキル；Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル；Ｃ２～Ｃ６－アルケニル；Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル；Ｃ２～Ｃ６－アルキニル；Ｃ２～Ｃ６－ハロアルキニル；Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル－Ｃ１～Ｃ２－アルキル（この環は、非置換であるか、又は１個若しくは２個のハロゲンによって置換されている）；３員～６員ヘテロシクリル（これらの環は、非置換であるか、又はＲａによって置換されている）；５員又は６員ヘタリール、又はフェニル（これらの環は、非置換であるか、又はＲ３ａによって置換されている）であり；
Ｒａは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキル、及びオキソであり；
Ｒ１１ａは、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ（Ｓ）ＮＨ２、Ｃ（Ｏ）ＯＨ、ＯＲ１４、Ｓｉ（ＣＨ３）３；Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル；Ｃ２～Ｃ６－アルケニル；Ｃ２～Ｃ６－ハロアルケニル；Ｃ２～Ｃ６－アルキニル；Ｃ２～Ｃ６－ハロアルキニル；Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル－Ｃ１～Ｃ２－アルキル（この環は、非置換であるか、又は１個若しくは２個のハロゲンによって置換されている）；３員～６員ヘテロシクリル（これらの環は、非置換であるか、又はＲａによって置換されている）であり；
Ｒ１２、Ｒ１３は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルコキシ、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２１Ｒ１３１、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキル；３員～６員ヘテロシクリル（これらの環は、非置換であるか、又はＲａによって置換されている）；５員若しくは６員ヘタリール又はフェニル（これらの環は、非置換であるか、又はＲ３ａによって置換されている）であるか；或いは
Ｒ１２及びＲ１３は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、３員、４員、５員、６員又は７員の飽和、部分不飽和又は完全不飽和複素環を形成し、この複素環は、環員として、Ｎ、Ｏ及びＳ（Ｏ）ｍから選択される１個又は２個のヘテロ原子又はヘテロ原子基をさらに含んでもよく、この複素環は、非置換であるか、又はＲａから選択される１個又は複数の置換基によって置換されており；
Ｒ１２１及びＲ１３１は、互いに独立して、Ｈ、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６－ハロシクロアルキル、Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルコキシ；Ｃ１～Ｃ４－アルキル－フェニル、Ｃ１～Ｃ４－アルキル－３～６員ヘタリール、フェニル、３～６員ヘテロシクリル（これらの環は、非置換であるか、又はＲａによって置換されている）；又は５員若しくは６員ヘタリール（これらの環は、非置換であるか、又はＲ３ａによって置換されている）であるか；或いは
Ｒ１２１及びＲ１３１は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、３～６員の飽和、部分的又は完全に不飽和複素環を形成し、この複素環は、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１又は２個のヘテロ原子環員をさらに含んでもよく、ここでＳは酸化されていてもよく、この複素環は、非置換であるか、又はＲａによって置換されており；
ｍは、０、１又は２であり；
Ｒ１４は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ６－ハロシクロアルキル、Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル－Ｃ１～Ｃ２－アルキル、Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキル－Ｃ１～Ｃ２－アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキル、又は非置換であるか、若しくはＲ３ａによって部分的若しくは完全に置換されているフェニルであり；
Ｒ２は、Ｈ、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ３－アルキル、Ｃ１～Ｃ３－ハロアルキル、Ｃ２～Ｃ３－アルケニル、Ｃ２～Ｃ３－アルキニルであり；
Ｘは、ＣＨ、ＣＲ３、又はＮであり；
Ｒ３は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６－ハロシクロアルキル、ＯＲ１４、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｒ１４（これらは非置換であるか、又はＲ３ａによって置換されている）であり；
Ｒ３ａは、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、ＯＨ、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキルであり；
ｎは、０、１、２又は３であり；
Ｒ４は、ＯＲ１４、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６－ハロシクロアルキル、Ｃ２～Ｃ４－アルケニル、Ｃ２～Ｃ４－ハロアルケニル、Ｃ２～Ｃ４－アルキニル（それぞれ、非置換であるか、又はＲ４１によって部分的若しくは完全に置換されている）；
Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキル、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４、３員～６員ヘテロシクリル（これらの環は、非置換であるか、又はＲａによって置換されている）；５員若しくは６員ヘタリール、又はフェニル（これらの環は、非置換であるか、又はＲ３によって部分的に若しくは完全に置換されている）であり；
Ｒ４１は、Ｈ、ＯＲ１５、ＮＲ１２Ｒ１３、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル、Ｃ（Ｏ）－Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＲ１２１Ｒ１３１；
Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキル；３員～６員ヘテロシクリル、５員若しくは６員ヘタリール、又はフェニルであり；
これらの非芳香族環状Ｒ４１基は、非置換であるか、又は部分的に若しくは完全にＲａによって置換されており；
芳香族Ｒ４１基は、非置換であるか、又は部分的に若しくは完全にＲ３ａによって置換されており；
Ｒ１５は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、又はＣ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６－ハロシクロアルキル（これらの炭素鎖は、非置換であるか、又はＲ１１によって部分的若しくは完全に置換されている）；又は３員～６員のヘテロシクリル（これらの環は、非置換であるか、又はＲａによって置換されている）；５員若しくは６員のヘタリール、又はフェニル（これらの環は、非置換であるか、又はＲ３ａによって部分的若しくは完全に置換されている）である）
の化合物、並びにそのＮ－オキシド、立体異性体及び農業的又は獣医学的に許容される塩に関する。
【0002】
本発明は、式Ｉの少なくとも１種の化合物、その立体異性体及び／又はその農業的に許容される塩と、少なくとも１種の液体及び／又は固体担体、特に少なくとも１種の不活性液体及び／又は固体の農業的に許容される担体とを含む農業用組成物も提供する。
【0003】
本発明は、式Ｉの少なくとも１種の化合物、その立体異性体及び／又はその獣医学的に許容される塩と、少なくとも１種の液体及び／又は固体担体、特に少なくとも１種の不活性獣医学的液体及び／又は固体の許容される担体とを含む獣医学用組成物も提供する。
【0004】
本発明は、無脊椎有害生物を防除する方法であって、有害生物、その食糧供給源、その生息地若しくはその繁殖地又は有害生物が生育しているか若しくは生育し得る栽培植物、植物繁殖材料（種子など）、土壌、領域、材料若しくは環境又は有害生物の攻撃若しくは寄生から保護されるべき材料、栽培植物、植物繁殖材料（種子など）、土壌、表面若しくは空間を、殺有害生物有効量の、本明細書で定義される式Ｉの化合物又はその塩で処理することを含む方法も提供する。
【0005】
本発明は、式Ｉの少なくとも１種の化合物及び／又はその農業的に許容される塩を含む植物繁殖材料、特に種子にも関する。
【0006】
さらに本発明は、寄生生物による寄生又は感染に対して動物を処置又は保護する方法であって、動物を、殺寄生生物有効量の式Ｉの化合物又はその獣医学的に許容される塩と接触させることを含む方法に関する。動物を本発明の化合物Ｉ、その塩又は獣医学用組成物とを接触させることは、動物にそれを適用又は投与することを意味する。
【背景技術】
【0007】
国際公開第２０１７／１９２３８５号パンフレット、国際公開第２０２０／０７００４９号パンフレット、国際公開第２０２１／０３７６１４号パンフレット、国際公開第２０２１／１２２６４５号パンフレット、国際公開第２０２１／０６８１７９号パンフレット、及び国際公開第２０２１／０６９５７５号パンフレットには、構造的に近い関連活性化合物が記載されている。これらの化合物は、無脊椎有害生物を駆除するのに有用であると述べられている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0008】
それにもかかわらず、無脊椎有害生物を駆除するための非常に効果的且つ汎用性の高い薬剤の必要性が依然として存在する。したがって、本発明の目的は、良好な殺有害生物活性を有し、多数の異なる無脊椎有害生物、特に防除が困難である昆虫などの有害生物に対して広い活性スペクトルを示す化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0009】
以下に示し、定義する式Ｉの化合物並びにそれらの立体異性体、塩、互変異性体及びＮ－オキシド、特にその農業的に許容される塩により、これらの目的を達成できることが見出された。
【発明を実施するための形態】
【0010】
化合物Ｉは、適切なアルキル化剤ＩＩＩ（例えば、ハロゲン化アルキル）によって化合物ＩＩをアルキル化することによって得ることができる。式ＩＩＩ中、Ｒ１は、式Ｉにおけるような意味を有し、そしてＹは、ハロゲン化物、好ましくはＢｒ又はＣｌなどの求核性脱離基である。アルキル化は、文献から公知の標準的な条件下で実行することができる。
【化2】
【0011】
この変換は、通常、不活性溶媒中、塩基の存在下、－１０℃～＋１１０℃、好ましくは０℃～２５℃の温度で行われる［国際公開第２００２１００８４６号パンフレットを参照されたい］。
【0012】
出発物質は、一般に、等モル量で互いに反応する。収率に関して、ＩＩに基づいて過剰のＩＩＩを使用することが有利であり得る。
【0013】
化合物ＩＩは、アミノ化合物ＩＶとカルボン酸Ｖとの反応により得ることができる。
【化3】
【0014】
この変換は、通常、不活性溶媒中、塩基の存在下、－２０℃～５０℃、好ましくは０℃～２５℃の温度で行われるか［Ａ．Ｅｌ－Ｆａｈａｍ，Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２０１１，６５５７を参照されたい］、或いは、文献から公知の条件下でＶから中間体アシルクロリドを調製することにより、２段階で、例えば、ジメチルホルムアミド中での塩化チオニル又は塩化オキサリルとの反応（Ｓｃｈａｅｆｅｒら，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ １９２９，３２を参照されたい）、次いで、塩基の存在下、任意選択的にＳｃｈｏｔｔｅｎ－Ｂａｕｍａｎｎ条件下でＩＶと反応させることにより行われる（Ｂａｕｍａｎｎ，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１８８６，３２１８）。適切なペプチドカップリング試薬は、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、１－エチル－３－（３’－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドヒドロクロリド、又はクロロ－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルホルムアミジニウムヘキサフルオロホスフェートであり、これらは、一般的に、触媒的、化学量論的、過剰量の添加剤、例えば、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール、１－ヒドロキシ－７－アザ－ベンゾトリアゾール、４－（ジメチルアミノ）ピリジン、及び／又は１－メチルイミダゾールと一緒に使用される。
【0015】
適切な溶媒は、ハロゲン化炭化水素、例えば、ジクロロメタン（ＤＣＭ）若しくは１，２－ジクロロエタン、エーテル、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）若しくは１，４－ジオキサン、又は高沸点溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）など、好ましくはＤＣＭ又はＤＭＦ、又は水性媒体である。
【0016】
適切な塩基は、一般に、無機化合物、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水酸化物、例えば、ＬｉＯＨ、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、又はＣａ（ＯＨ）２、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、又はＣｓ２ＣＯ３、アルカリ金属重炭酸塩、例えば、ＮａＨＣＯ３、又は有機塩基、例えば、第三級アミン、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－メチルピペリジン、又は塩基性芳香族環、例えば、ピリジン、２，４，６－コリジン、２，６－ルチジン、若しくは４－（ジメチルアミノ）ピリジン、又は二環式アミン、例えば、１，８－ジアザビシロ［５．４．０］ウンデク－７－エン（ＤＢＵ）、１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノン－５－エン（ＤＢＮ）、又は１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）である。
【0017】
特にトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及びＮａＯＨが好ましい。
【0018】
塩基は、一般に、化学量論的量又は過剰量で使用されるが、ただし、触媒量、又は適切な場合には溶媒として使用することもできる。
【0019】
出発物質は、一般に、等モル量で互いに反応する。収率に関して、Ｖに基づいて過剰のＩＶを使用することが有利であり得る。
【0020】
化合物ＩＶは、化合物ＶＩの還元アミノ化により得ることができる。
【化4】
【0021】
この変換は、通常、一般にアルコール及び／又は水性媒体中、そして試薬及び還元剤の存在下、０℃～１３０℃、好ましくは２０℃～７０℃の温度で行われる［国際公開第２０２１０３７６１４号パンフレットを参照されたい］。適切な溶媒は、アルコール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、２－プロパノール、ｎ－ブタノール、又は水であり、好ましくはメタノールである。上記の溶媒の混合物を使用することも可能である。適切な試薬は、酢酸アンモニウム（ＮＨ４Ａｃ）、ギ酸アンモニウム、ＮＨ４ＯＨ、ＮＨ４Ｃｌ、又はアンモニアである。適切な還元剤は、ＮａＢＨ３ＣＮ、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム、又はＮａＢＨ４である。
【0022】
酢酸アンモニウム及びＮａＢＨ３ＣＮがそれぞれ好ましい。
【0023】
化合物ＶＩは、ＶＩＩと、ＶＩＩＩのようなアルコキシアルケニルスタンナンとのＳｔｉｌｌｅカップリング、次いで得られたエノールエーテル部分のケトンＶＩへの加水分解からなる２段階シーケンスで化合物ＶＩＩから得ることができる。
【化5】
【0024】
Ｓｔｉｌｌｅカップリング反応は、通常、５０℃～１５０℃、好ましくは７０℃～１２０℃の温度で、不活性溶媒中、１種若しくは複数の触媒の存在下、任意選択的に１種若しくは複数の添加剤及び塩基の存在下で行われる［Ｈ．Ｌｉｎ ｅｔ ａｌ．，Ｂｉｏｏｒｇ Ｍｅｄ Ｃｈｅｍ Ｌｅｔｔ ２０１０，６７９を参照のこと］。適切な溶媒は、芳香族炭化水素、例えば、トルエン、ｏ－、ｍ－、ｐ－キシレン及びメシチレン、又はエーテル、例えば、ＴＨＦ及び１，４－ジオキサンであり、好ましくはトルエン又は１，４－ジオキサンである。上記の溶媒の混合物を使用することも可能である。
【0025】
適切な触媒は、パラジウム錯体、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、パラジウムジアセテート、ジクロロ－ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、及び［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム、好ましくは、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムである。さらなる適切な任意選択的な触媒は、ジシクロヘキシル［２’，４’，６’－トリス（プロパン－２－イル）［１，１’－ビフェニル］－２－イル］ホスフィン又はトリフェニルホスフィンなどの一般的な配位子である。適切な添加剤は、一般に、無機化合物、例えば、フッ化セシウム及びヨウ化第一銅である。出発物質は、一般に、等モル量で互いに反応する。収率に関して、ＶＩＩに基づいて過剰のＶＩＩＩを使用することが有利であり得る。
【0026】
加水分解は通常、－２０℃～４０℃、好ましくは０℃～２５℃の温度で、０．５Ｍ～３Ｍの濃度のＨＣｌ水を含み、任意選択的にアセトニトリル、アセトン、ＴＨＦ若しくはメタノールなどの有機溶媒を含む、水性酸性媒体中で行われる（Ｈ．Ｌｉｎ ｅｔ ａｌ．、Ｂｉｏｏｒｇ Ｍｅｄ Ｃｈｅｍ Ｌｅｔｔ２０１０、６７９を参照のこと）。
【0027】
化合物ＶＩＩは、トリアゾールＩＸから得ることができる。式Ｘ中、基Ｚは、脱離基、例えば、Ｉ、Ｂｒ及びＣｌなどのハロゲン化物、又はトリフラート若しくはメシラートなどのスルホネートである。
【化6】
【0028】
この変換は、通常、不活性溶媒中、塩基の存在下、０℃～１００℃、好ましくは１０℃～６０℃の温度で行われる［Ｊ．Ｂｒａｄｓｈａｗ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１９８６，３６１を参照されたい］。適切な溶媒は、ハロゲン化炭化水素、例えば、ＤＣＭ、１，２－ジクロロエタン又はクロロホルム、エーテル、例えば、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、ジオキサン、又はＴＨＦ、ニトリル、例えば、アセトニトリル又はプロピオニトリル、アルコール、例えば、メタノール又はエタノール、及び極性非プロトン性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ＤＭＦ、又はジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、好ましくはアセトニトリルである。上記の溶媒の混合物を使用することも可能である。
【0029】
適切な塩基は、一般に、無機化合物、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水素化物、例えば、ＮａＨ、ＫＨ、アルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、又はＣｓ２ＣＯ３、アルカリ金属重炭酸塩、例えば、ＮａＨＣＯ３、又は有機塩基、例えば、第三級アミン、例えば、トリエチルアミン又はジイソプロピルエチルアミンである。Ｋ２ＣＯ３が好ましい。塩基は、一般に、等モル量で使用されるが、ただし、過剰に又は適切な場合には溶媒として使用することもできる。
【0030】
出発物質は、一般に、等モル量で互いに反応する。収率に関して、ＩＸに基づいて過剰のＸを使用することが有利であり得る。
【0031】
トリアゾールＩＸは、化合物ＸＩから、溶媒として酢酸（ＡｃＯＨ）中、任意選択的に共溶媒としてアルコール、例えば、メタノール、エタノール、２－プロパノール、又はエーテル、例えば、１，４－ジオキサンを用い、２５℃～１１０℃の温度で、１当量～１．５当量のヒドラジン水和物ＸＩＩと反応させることにより得られることが文献から知られている（Ｌｉｎ ｅｔ ａｌ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９７９，４１６０；Ｗｒｏｂｌｅｓｋｉら，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２０１９，８９７３を参照されたい）。或いは、化合物ＶＩＩは、Ｒ４ＮＨ－ＮＨ２型の置換ヒドラジンとの反応により、化合物ＸＩから直接得ることができる。
【化7】
【0032】
化合物ＸＩは、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（ＤＭＦＤＭＡ）との反応により、市販品として入手可能な３－クロロピラジン－２－カルボキサミド（ＸＩＩ）から得ることができる。
【化8】
【0033】
この変換は、通常、不活性溶媒中、０℃～１００℃、好ましくは２５℃～９０℃の温度で、１．５～３当量のＤＭＦＤＭＡを用いて行われる［Ｌｉｎら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９７９，４１６０；Ｗｒｏｂｌｅｓｋｉら，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２０１９，８９７３を参照されたい］。適切な溶媒は、ハロゲン化炭化水素、例えば、ＤＣＭ及び１，２－ジクロロエタン、エーテル、例えば、ＴＨＦ、芳香族溶媒、例えば、トルエン、及極性アプロティック溶媒、例えば、ＤＭＳＯであり、好ましくはＤＣＭである。
【0034】
出発物質は、一般に、等モル量で互いに反応する。収率に関して、ＸＩＩに基づいて過剰のＤＭＦＤＭＡを使用することが有利であり得る。
【0035】
さらに、化合物Ｉは、４－メトキシベンジル－（ＰＭＢ－）置換化合物Ｉ（Ｒ４＝ＰＭＢ）、又はＰＭＢ基がトリアゾール環の３個の窒素原子のいずれか１個に結合しているそのような化合物Ｉの位置異性体から、例えば、国際公開第２０１１０７６７２５号パンフレットに記載されているように、ＴＦＡなどの酸を用いた処理によるＰＭＢ基の除去、次いで化合物ＩＸからの化合物ＶＩＩの合成に関して上記したような試薬及び反応条件を用いた中間体（Ｉｎｔ）の反応を含む２段階シーケンスで得ることができる。中間体化合物（Ｉｎｔ）は新規である。式（Ｉｎｔ）中の変数は、式Ｉに関して定義した通りである。
【化9】
【0036】
反応混合物は、通例の方法で、例えば、水と混合し、適切な有機溶媒によって抽出し、相を分離して、適切な場合には粗生成物をクロマトグラフィー精製することによって仕上げられる。中間体及び最終生成物のいくつかは、無色又はわずかに茶色がかった粘稠性の油の形態で得られ、これは、減圧下及び適度に上げられた温度で揮発性成分から精製されるか又はそれらを除去される。中間体及び最終生成物が固体として得られる場合、精製は、再結晶化又は温浸によって実行することもできる。
【0037】
個々の化合物Ｉが上に記載の経路によって得ることができない場合、それらは、他の化合物Ｉの誘導体化によって調製することができる。
【0038】
しかしながら、合成が異性体の混合物を生じる場合、一部の場合には個々の異性体が使用のための後処理又は適用時に（例えば、光、酸又は塩基の作用下で）相互変換する場合があるため、一般に、分離は、必ずしも必要であるとは限らない。そのような変換は、使用後、例えば植物の処理、処理された植物又は防除される有害生物で生じる場合もある。
【0039】
上記の変数の定義において言及されている有機部分の群は、ハロゲンという用語と同様に、その群の個々の構成要素を個々に列挙したリストの総称である。接頭辞Ｃｎ～Ｃｍは、各場合において、その基に可能な炭素原子数を示す。
【0040】
基によって「部分的に又は完全に置換されている」という用語は、一般に、その基が同じ又は異なる基で置換されていることを意味する。
【0041】
「ハロゲン」という用語は、それぞれの場合では、フッ素、臭素、塩素又はヨウ素、特にフッ素、塩素又は臭素を意味する。
【0042】
本明細書において且つアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル及びアルコキシアルキルのアルキル部分において使用される「アルキル」という用語は、各々の場合、通常、１～１０個の炭素原子、頻繁には１～６個の炭素原子、好ましくは１～４個の炭素原子、より好ましくは１～３個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝のアルキル基を示す。アルキル基の例は、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、ｎ－プロピル（ｎ－Ｐｒ）、イソプロピル、ｎ－ブチル、２－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、１－メチルブチル、２メチルブチル、３メチルブチル、２，２－ジメチルプロピル、１エチルプロピル、ｎ－ヘキシル、１，１－ジメチル－プロピル、１，２－ジメチルプロピル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、３－メチルペンチル、４－メチルペンチル、１，１－ジメチルブチル、１，２－ジメチルブチル、１，３－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１－エチルブチル、２－エチルブチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，２，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１－メチル－プロピル及び１－エチル－２－メチルプロピルである。
【0043】
本明細書において且つハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルコキシ及びハロアルコキシアルキルのハロアルキル部分において使用される「ハロアルキル」という用語は、各々の場合、この基の水素原子がハロゲン原子で部分的に又は完全に置換されている、通常、１～１０個の炭素原子、頻繁には１～６個の炭素原子、好ましくは１～４個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝のアルキル基を示す。好ましいハロアルキル部分は、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルから、より好ましくはＣ１～Ｃ３ハロアルキル又はＣ１～Ｃ２ハロアルキルから、特にフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１－フルオロエチル、２－フルオロエチル、２，２ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等のＣ１～Ｃ２フルオロアルキルから選択される。
【0044】
本明細書において使用される「アルコキシ」という用語は、各々の場合、酸素原子を介して結合している、通常、１～１０個の炭素原子、頻繁には１～６個の炭素原子、好ましくは１～４個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝のアルキル基を示す。アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソ－プロポキシ、ｎ－ブチルオキシ、２－ブチルオキシ、イソ－ブチルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ等である。
【0045】
本明細書において使用される「アルコキシアルキル」という用語は、１個の炭素原子が上記で定義した、通常、１～４個、好ましくは１個又は２個の炭素原子を含むアルコキシ基を有する、通常、１～１０個、頻繁には１～４個、好ましくは１～２個の炭素原子を含むアルキルを示す。例は、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２－ＯＣ２Ｈ５、２－（メトキシ）エチル及び２－（エトキシ）エチルである。
【0046】
本明細書において使用される「ハロアルコキシ」という用語は、各々の場合、この基の水素原子がハロゲン原子、特にフッ素原子で部分的に又は完全に置換されている、１～１０個の炭素原子、頻繁には１～６個の炭素原子、好ましくは１～４個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝のアルコキシ基を示す。好ましいハロアルコキシ部分としては、Ｃ１～Ｃ４ハロアルコキシ、特にフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１フルオロエトキシ、２－フルオロエトキシ、２，２ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、２－クロロ－２－フルオロエトキシ、２－クロロ－２，２－ジフルオロ－エトキシ、２，２ジクロロ－２－フルオロエトキシ、２，２，２－トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ等のＣ１～Ｃ２フルオロアルコキシが挙げられる。
【0047】
本明細書で使用される「アルキルチオ」（アルキルスルファニル：Ｓ－アルキル）」という用語は、硫黄原子を介して結合している１～１０個の炭素原子、好ましくは１～４個の炭素原子（＝Ｃ１～Ｃ４－アルキルチオ）、さらに好ましくは１～３個の炭素原子を有する直鎖又は分枝状飽和アルキル基を指す。
【0048】
本明細書で使用される「ハロアルキルチオ」という用語は、水素原子がフッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素によって部分的又は完全に置換されている上記のアルキルチオ基を指す。
【0049】
「アルキルスルフィニル」（アルキルスルホキシル：Ｓ（＝Ｏ）－アルキル）という用語は、アルキル基の任意の位置でスルフィニル基の硫黄原子を介して結合した１～１０個の炭素原子、好ましくは１～４個の炭素原子（＝Ｃ１～Ｃ４－アルキルスルフィニル）、より好ましくは１～３個の炭素原子を有する直鎖又は分枝状飽和アルキル基（上記の通り）を指す。
【0050】
本明細書において使用される「ハロアルキルスルフィニル」という用語は、水素原子がフッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で部分的に又は完全に置換されている、上記のアルキルスルフィニル基を示す。
【0051】
本明細書において使用される「アルキルスルホニル」（Ｓ（＝Ｏ）２－アルキル）という用語は、アルキル基の任意の位置において、スルホニル基の硫黄原子を介して結合している、１～１０個の炭素原子、好ましくは１～４個の炭素原子（＝Ｃ１～Ｃ４－アルキルスルホニル）、好ましくは１～３個の炭素原子を有する、直鎖又は分枝状飽和アルキル基を示す。
【0052】
本明細書において使用される「ハロアルキルスルホニル」という用語は、水素原子がフッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で部分的に又は完全に置換されている、上記のアルキルスルホニル基を示す。
【0053】
「アルキルカルボニル」という用語は、カルボニル基（Ｃ＝Ｏ）の炭素原子を介して分子の残部に結合している、上記で定義されるようなアルキル基を指す。
【0054】
「ハロアルキルカルボニル」という用語は、水素原子がフッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で部分的に又は完全に置換されている、上記のアルキルカルボニル基を示す。
【0055】
「アルコキシカルボニル」という用語は、酸素原子を介して分子の残部に結合している、上記で定義したアルキルカルボニル基を示す。
【0056】
「ハロアルコキシカルボニル」という用語は、水素原子がフッ素、塩素、臭素及び／又はヨウ素で部分的に又は完全に置換されている、上記のアルコキシカルボニル基を示す。
【0057】
本明細書において使用される「アルケニル」という用語は、各々の場合、通常、２～１０個、頻繁には２～６個、好ましくは２～４個の炭素原子を有する単不飽和炭化水素基、例えばビニル、アリル（２－プロペン－１－イル）、１－プロペン－１－イル、２－プロペン－２－イル、メタリル（２－メチルプロパ－２－エン－１－イル）、２－ブテン－１－イル、３－ブテン－１－イル、２－ペンテン－１－イル、３－ペンテン－１－イル、４－ペンテン－１－イル、１－メチルブタ－２－エン－１－イル、２－エチルプロパ－２－エン－１－イル等を示す。
【0058】
本明細書において使用される「ハロアルケニル」という用語は、水素原子がハロゲン原子で部分的に又は完全に置換されている、上記で定義したアルケニル基を示す。
【0059】
本明細書において使用される「アルキニル」という用語は、各々の場合、通常、２～１０個、頻繁には２～６個、好ましくは２～４個の炭素原子を有する単不飽和炭化水素基、例えばエチニル、プロパルギル（２－プロピン－１－イル）、１－プロピン－１－イル、１－メチルプロパ－２－イン－１－イル）、２－ブチン－１－イル、３－ブチン－１－イル、１－ペンチン－１－イル、３－ペンチン－１－イル、４－ペンチン－１－イル、１－メチルブタ－２－イン－１－イル、１－エチルプロパ－２－イン－１－イル等を示す。
【0060】
本明細書において使用される「ハロアルキニル」という用語は、水素原子がハロゲン原子で部分的に又は完全に置換されている、上記で定義したアルキニル基を示す。
【0061】
本明細書において且つシクロアルコキシ及びシクロアルキルチオのシクロアルキル部分において使用される「シクロアルキル」という用語は、各々の場合、通常、３～１０個又は３～６個の炭素原子を有する単環式脂環式基、例えばシクロプロピル（ｃＣ３Ｈ５）、シクロブチル（ｃＣ４Ｈ７）、シクロペンチル（ｃＣ５Ｈ９）、シクロヘキシル（ｃＣ６Ｈ１１）、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル及びシクロデシル又はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを示す。
【0062】
本明細書において且つハロシクロアルコキシ及びハロシクロアルキルチオのハロシクロアルキル部分において使用される「ハロシクロアルキル」という用語は、各々の場合、水素原子の少なくとも１個、例えば１、２、３、４又は５個がハロゲン、特にフッ素又は塩素で置換されている、通常、３～１０個のＣ原子又は３～６個のＣ原子を有する、単環式脂環式基を示す。例は、１－及び２－フルオロシクロプロピル、１，２－、２，２－及び２，３－ジフルオロシクロプロピル、１，２，２－トリフルオロシクロプロピル、２，２，３，３－テトラフルオロシクロプロピル、１－及び２－クロロシクロプロピル、１，２－、２，２－及び２，３－ジクロロシクロプロピル、１，２，２－トリクロロシクロプロピル、２，２，３，３－テトラクロロシクロプロピル、１－，２－及び３－フルオロシクロペンチル、１，２－、２，２－、２，３－、３，３－、３，４－、２，５－ジフルオロシクロペンチル、１－，２－及び３－クロロシクロペンチル、１，２－、２，２－、２，３－、３，３－、３，４－、２，５－ジクロロシクロペンチル等である。
【0063】
本明細書において且つシクロアルケニルオキシ及びシクロアルケニルチオのシクロアルケニル部分において使用される「シクロアルケニル」という用語は、各々の場合、通常３～１０個、例えば、３若しくは４個又は５～１０個の炭素原子、好ましくは３～８個の炭素原子を有する、単環式又は二環式、好ましくは単環式単不飽和非芳香族基を示す。例は、シクロペンテン－１－イル及びシクロヘキセン－１－イルである。
【0064】
本明細書において且つハロシクロアルケニルオキシ及びハロシクロアルケニルチオのハロシクロアルケニル部分において使用される「ハロシクロアルケニル」という用語は、各々の場合、水素原子の少なくとも１個、例えば１、２、３、４又は５個がハロゲン、特にフッ素又は塩素で置換されている、通常、３～１０個、例えば３つ若しくは４つ又は５～１０個の炭素原子、好ましくは３～８個の炭素原子を有する、単環式単不飽和非芳香族基を示す。例は、３，３－ジフルオロシクロプロペン－１－イル及び３，３－ジクロロシクロプロペン－１－イルである。
【0065】
「シクロアルケニルアルキル」という用語は、アルキル基、例えばＣ１～Ｃ５アルキル基又はＣ１～Ｃ４アルキル基、特にメチル基（＝シクロアルケニルメチル）を介して分子の残部に結合している、上に定義したシクロアルケニル基を示す。
【0066】
「炭素環」又は「カルボシクリル」という用語は、３～１２個、好ましくは３～８個又は５～８個、より好ましくは５個又は６個の炭素原子を含む、一般に３～１２員、好ましくは３～８員又は５～８員、より好ましくは５又は６員の単環式非芳香族環を含む。好ましくは、「炭素環」という用語は、上に定義したシクロアルキル及びシクロアルケニル基を網羅する。
【0067】
「複素環」又は「ヘテロシクリル」という用語は、一般に、３～１２員、好ましくは３～６員、特に６員の単環式複素環式非芳香族基を含む。複素環式非芳香族基は、通常、Ｎ、Ｏ、及びＳから選択される１、２、３、４、又は５つ、好ましくは１、２、又は３つのヘテロ原子を環員として含み、環員としてのＳ原子は、Ｓ、ＳＯ、又はＳＯ２として存在してもよい。５員又は６員の複素環式基の例には、飽和又は不飽和の非芳香族複素環式環、例えば、オキシラニル、オキセタニル、チエタニル、チエタニル－Ｓ－オキシド（ｏｘｉｄ）（Ｓ－オキソチエタニル）、チエタニル－Ｓ－ジオキシド（ｄｉｏｘｉｄ）（Ｓ－ジオキソチエタニル）、ピロリジニル、ピロリニル、ピラゾリニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、１，３－ジオキソラニル、チオラニル、Ｓ－オキソチオラニル、Ｓ－ジオキソチオラニル、ジヒドロチエニル、Ｓ－オキソジヒドロチエニル、Ｓ－ジオキソジヒドロチエニル、オキサゾリジニル、オキサゾリニル、チアゾリニル、オキサチオラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、１，３－及び１，４－ジオキサニル、チオピラニル、Ｓ．オキソチオピラニル、Ｓ－ジオキソチオピラニル、ジヒドロチオピラニル、Ｓ－オキソジヒドロチオピラニル、Ｓ－ジオキソジヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、Ｓ－オキソテトラヒドロチオピラニル、Ｓ－ジオキソテトラヒドロチオピラニル、モルホリニル、チオモルホリニル、Ｓ－オキソチオモルホリニル、Ｓ－ジオキソチオモルホリニル、チアジニルなどが含まれる。環員として１又は２つのカルボニル基も含む複素環の例は、ピロリジン－２－オニル、ピロリジン－２，５－ジオニル、イミダゾリジン－２－オニル、オキサゾリジン－２－オニル、チアゾリジン－２－オニル等も含む。
【0068】
「ヘタリール」という用語は、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２、３又は４個のヘテロ原子を環員として含む単環式５員又は６員複素芳香族基を含む。５又は６員複素芳香族基の例としては、ピリジル、即ち、２－、３－又は４－ピリジル、ピリミジニル、即ち、２－、４－又は５－ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、即ち、３－又は４－ピリダジニル、チエニル、即ち、２－又は３－チエニル、フリル、即ち、２－又は３－フリル、ピロリル、即ち、２－又は３－ピロリル、オキサゾリル、即ち、２－、３－又は５－オキサゾリル、イソオキサゾリル、即ち、３－、４－又は５－イソオキサゾリル、チアゾリル、即ち、２－、３－又は５－チアゾリル、イソチアゾリル、即ち、３－、４－又は５－イソチアゾリル、ピラゾリル、即ち、１－、３－、４－又は５－ピラゾリル、即ち、１－、２－、４－又は５－イミダゾリル、オキサジアゾリル、例えば、２－又は５－［１，３，４］オキサジアゾリル、４－又は５－（１，２，３－オキサジアゾール）イル、３－又は５－（１，２，４－オキサジアゾール）イル、２－又は５－（１，３，４－チアジアゾール）イル、チアジアゾリル、例えば２－又は５－（１，３，４－チアジアゾール）イル、４－又は５－（１，２，３－チアジアゾール）イル、３－又は５－（１，２，４－チアジアゾール）イル、トリアゾリル、例えば１Ｈ－、２Ｈ－又は３Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル、２Ｈ－トリアゾール－３－イル、１Ｈ－、２Ｈ－又は４Ｈ－１，２，４－トリアゾリル及びテトラゾリル、即ち、１Ｈ－又は２Ｈ－テトラゾリルが挙げられる。「ヘタリール」という用語には、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１、２又は３個のヘテロ原子を環員として含む二環式の８～１０員複素芳香族基も含まれ、５又は６員の複素芳香族環がフェニル環又は５若しくは６員の複素芳香族基に縮合している。フェニル環又は５員若しくは６員の複素芳香族基に縮合している５員又は６員の複素芳香族環の例としては、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサチアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジニル、キノリニル、イソキノリニル、プリニル、１，８－ナフチリジル、プテリジル、ピリド［３，２－ｄ］ピリミジル、又はピリドイミダゾリルなどが挙げられる。これらの縮合ヘタリール基は、５若しくは６員の複素芳香族環の任意の環原子又は縮合フェニル部分の炭素原子を介して分子の残部に結合し得る。
【0069】
「ヘテロシクリルアルキル」及び「ヘタリールアルキル」という用語は、それぞれＣ１～Ｃ５アルキル基又はＣ１～Ｃ４アルキル基、特にメチル基（＝それぞれヘテロシクリルメチル又はヘタリールメチル）を介して分子の残部に結合している、上記で定義したヘテロシクリル又はヘタリールを指す。
【0070】
「アリールアルキル」及び「フェニルアルキル」という用語は、それぞれＣ１～Ｃ５アルキル基又はＣ１～Ｃ４アルキル基、特にメチル基（＝アリールメチル又はフェニルメチル）を介して分子の残部に結合している、上記で定義したアリール及びフェニルを指し、例には、ベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、２－フェノキシエチル等が含まれる。
【0071】
「アルキレン」、「シクロアルキレン」、「ヘテロシクロアルキレン」、「アルケニレン」、「シクロアルケニレン」、「ヘテロシクロアルケニレン」及び「アルキニレン」という用語は、それぞれの基の２個の原子を介して、好ましくは２個の炭素原子を介して、それらが分子の２個の部分間のリンカーとなるように分子の残部に結合している、上記で定義したアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル及びアルキニルを指す。
【0072】
特定の実施形態において、式Ｉの化合物の変数は、以下の意味を有し、これらの意味は、単独で及び相互に組み合わせて式Ｉの化合物の特定の実施形態である。
【0073】
殺有害生物方法及び殺虫適用目的での使用のための本発明の実施形態及び好ましい化合物を以下の段落で概説する。
【0074】
変数に関して、中間体の特に好ましい実施形態は、式Ｉの化合物の実施形態に対応する。
【0075】
好ましい実施形態において、化合物Ｉは、化合物Ｉ．Ａ及びＩ．Ｂの混合物の形態で存在し、窒素原子の近くの炭素原子のＳ配置を有する化合物Ｉ．Ａは、化合物Ｉ．Ａ及びＩ．Ｂの総重量に基づいて５０重量％超の量、特に少なくとも７０重量％、より具体的には少なくとも８５重量％、具体的には少なくとも９０重量％の量で存在する。
【化10】
【0076】
本発明の１つの特に好ましい実施形態において、方法は、植物、その一部、その植物繁殖材料、有害生物、その食糧供給源、生息地又は繁殖地を殺有害生物有効量の式Ｉ．Ａの化合物と接触させるステップを含む。
【0077】
好ましくは、Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｃ３～Ｃ６－アルキニル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、又はＣ１～Ｃ４－アルキル－Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキルである。
【0078】
好ましくは、Ｒ２はＣＨ３である。
【0079】
Ｘは、好ましくはＣＨ又はＣＲ３、特にＣＨである。そのような化合物は、式Ｉ．１に相当する。
【化11】
【0080】
別の実施形態において、ＸはＮである。そのような化合物は式Ｉ．２に相当する。
【化12】
【0081】
Ｒ３は、好ましくは、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルコキシ、非置換又は１個若しくは複数のＣＮによって置換されたＣ３～Ｃ４－シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキルである。Ｒ３の指数ｍは、好ましくは２である。指数ｎは、好ましくは２である。
【0082】
別の実施形態において、Ｒ３は、好ましくは、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルコキシ、非置換又は１個若しくは複数のＲ３ａによって置換されたＣ３～Ｃ４－シクロアルキルであり、ここでＲ３ａは、好ましくは、ＣＮ、ＯＨ、Ｃ１～Ｃ４－アルコキシである。Ｒ３の指数ｍは、好ましくは２である。指数ｎは、好ましくは２である。
【0083】
別の実施形態において、Ｒ３は、好ましくは、３位と５位との間に存在する。
【0084】
別の実施形態において、Ｒ３は、好ましくは、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルコキシ、Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル、Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ３～Ｃ４－シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ３～Ｃ４－ハロシクロアルキル、又はＳ（Ｏ）ｍ－Ｒ１４であり、ここでＲ１４は、Ｒ３ａによって部分的に置換されているフェニルである。
【0085】
式Ｉ化合物の別の実施形態において、Ｒ３は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ３～Ｃ６－シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６－ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ６－ハロシクロアルキル、ＯＲ１４、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｒ１４であり；ここで環は、非置換であるか、又はＲ１１によって置換されている。
【0086】
Ｒ４は、好ましくは、Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｃ１～Ｃ６－アルキル、Ｓ（Ｏ）ｍ－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、或いは非置換であるか、又は１個若しくは複数の基Ｒ３によって置換されたフェニルである。
【0087】
特に、それらの使用の観点から、以下の表に編集された式Ｉの化合物が好ましく、これらの化合物は、それぞれ、式Ｉ．１＊及びＩ．２＊に対応する。表中の置換基に関して記載されている基のそれぞれは、さらにそれ自体、それが記載される組み合わせから独立して、対象の置換基の特に好ましい態様である。
【化13】
【0088】
表１
Ｒ４がＣＮであり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．１＊の化合物。
Ｒ４がＣＮであり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．１＊の化合物。
【0089】
表２
Ｒ４がＣＨ３であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．１＊の化合物。
Ｒ４がＣＨ３であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．１＊の化合物。
【0090】
表３
Ｒ４がＣ２Ｈ５であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．１＊の化合物。
Ｒ４がＣ２Ｈ５であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．１＊の化合物。
【0091】
表４
Ｒ４がＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．１＊の化合物。
Ｒ４がＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．１＊の化合物。
【0092】
表５
Ｒ４がＣＨ（ＣＨ３）２であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．１＊の化合物。
Ｒ４がＣＨ（ＣＨ３）２であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．１＊の化合物。
【0093】
表６
Ｒ４がｃＣ３Ｈ５であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．１＊の化合物。
Ｒ４がｃＣ３Ｈ５であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．１＊の化合物。
【0094】
表７
Ｒ４がＣＨ２ＣＦ３であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．１＊の化合物。
Ｒ４がＣＨ２ＣＦ３であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．１＊の化合物。
【0095】
表８
Ｒ４がＣＨ２ＯＣＨ３であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．１＊の化合物。
Ｒ４がＣＨ２ＯＣＨ３であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．１＊の化合物。
【0096】
表９
Ｒ４がＣ（＝Ｏ）ＮＨ２であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．１＊の化合物。
Ｒ４がＣ（＝Ｏ）ＮＨ２であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．１＊の化合物。
【0097】
表１０
Ｒ４がＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ３であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．１＊の化合物。
Ｒ４がＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ３であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．１＊の化合物。
【0098】
表１１
Ｒ４がＣ（＝Ｏ）ＮＨＣ２Ｈ５であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．１＊の化合物。
Ｒ４がＣ（＝Ｏ）ＮＨＣ２Ｈ５であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．１＊の化合物。
【0099】
表１２
Ｒ４がＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．１＊の化合物。
Ｒ４がＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．１＊の化合物。
【0100】
表１３
Ｒ４がＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）Ｃ２Ｈ５であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．１＊の化合物。
Ｒ４がＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）Ｃ２Ｈ５であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．１＊の化合物。
【0101】
表１４
Ｒ４がＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ３であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．１＊の化合物。
Ｒ４がＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ３であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．１＊の化合物。
【0102】
表１５
Ｒ４がＣ（＝Ｏ）ＯＣ２Ｈ５であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．１＊の化合物。
Ｒ４がＣ（＝Ｏ）ＯＣ２Ｈ５であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．１＊の化合物。
【0103】
表１６
Ｒ４がＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ３であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．１＊の化合物。
Ｒ４がＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ３であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．１＊の化合物。
【0104】
表１７
Ｒ４が４，５－ジヒドロオキサゾル－２－イルであり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．１＊の化合物。
Ｒ４が４，５－ジヒドロオキサゾル－２－イルであり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．１＊の化合物。
【0105】
表１８
Ｒ４がＳＯ２ＣＨ３であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．１＊の化合物。
Ｒ４がＳＯ２ＣＨ３であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．１＊の化合物。
【0106】
表１９
Ｒ４がＳＯ２Ｃ２Ｈ５であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．１＊の化合物。
Ｒ４がＳＯ２Ｃ２Ｈ５であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．１＊の化合物。
【0107】
表２０
Ｒ４がＣＮであり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．２＊の化合物。
Ｒ４がＣＮであり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．２＊の化合物。
【0108】
表２１
Ｒ４がＣＨ３であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．２＊の化合物。
Ｒ４がＣＨ３であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．２＊の化合物。
【0109】
表２２
Ｒ４がＣ２Ｈ５であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．２＊の化合物。
Ｒ４がＣ２Ｈ５であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．２＊の化合物。
【0110】
表２３
Ｒ４がＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．２＊の化合物。
Ｒ４がＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．２＊の化合物。
【0111】
表２４
Ｒ４がＣＨ（ＣＨ３）２であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．２＊の化合物。
Ｒ４がＣＨ（ＣＨ３）２であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．２＊の化合物。
【0112】
表２５
Ｒ４がｃＣ３Ｈ５であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．２＊の化合物。
Ｒ４がｃＣ３Ｈ５であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．２＊の化合物。
【0113】
表２６
Ｒ４がＣＨ２ＣＦ３であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．２＊の化合物。
Ｒ４がＣＨ２ＣＦ３であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．２＊の化合物。
【0114】
表２７
Ｒ４がＣＨ２ＯＣＨ３であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．２＊の化合物。
Ｒ４がＣＨ２ＯＣＨ３であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．２＊の化合物。
【0115】
表２８
Ｒ４がＣ（＝Ｏ）ＮＨ２であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．２＊の化合物。
Ｒ４がＣ（＝Ｏ）ＮＨ２であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．２＊の化合物。
【0116】
表２９
Ｒ４がＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ３であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．２＊の化合物。
Ｒ４がＣ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ３であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．２＊の化合物。
【0117】
表３０
Ｒ４がＣ（＝Ｏ）ＮＨＣ２Ｈ５であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．２＊の化合物。
Ｒ４がＣ（＝Ｏ）ＮＨＣ２Ｈ５であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．２＊の化合物。
【0118】
表３１
Ｒ４がＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．２＊の化合物。
Ｒ４がＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）２であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．２＊の化合物。
【0119】
表３２
Ｒ４がＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）Ｃ２Ｈ５であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．２＊の化合物。
Ｒ４がＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）Ｃ２Ｈ５であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．２＊の化合物。
【0120】
表３３
Ｒ４がＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ３であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．２＊の化合物。
Ｒ４がＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ３であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．２＊の化合物。
【0121】
表３４
Ｒ４がＣ（＝Ｏ）ＯＣ２Ｈ５であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．２＊の化合物。
Ｒ４がＣ（＝Ｏ）ＯＣ２Ｈ５であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．２＊の化合物。
【0122】
表３５
Ｒ４がＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ３であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．２＊の化合物。
Ｒ４がＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＨ３であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．２＊の化合物。
【0123】
表３６
Ｒ４が４，５－ジヒドロオキサゾル－２－イルであり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．２＊の化合物。
Ｒ４が４，５－ジヒドロオキサゾル－２－イルであり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．２＊の化合物。
【0124】
表３７
Ｒ４がＳＯ２ＣＨ３であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．２＊の化合物。
Ｒ４がＳＯ２ＣＨ３であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．２＊の化合物。
【0125】
表３８
Ｒ４がＳＯ２Ｃ２Ｈ５であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．２＊の化合物。
Ｒ４がＳＯ２Ｃ２Ｈ５であり、且つ化合物に関するＲ１及び（Ｒ３）ｎの組み合わせが、それぞれ場合、表Ａの１行に対応する、式Ｉ．２＊の化合物。
【0126】
【表1】
【0127】
【表2】
【0128】
【表3】
【0129】
【表4】
【0130】
【表5】
【0131】
【表6】
【0132】
「本発明の化合物」という用語は、式Ｉの化合物又は「化合物Ｉ」を指し、それらの塩、互変異性体、立体異性体及びＮ－オキシドを含む。
【0133】
本発明は、助剤及び少なくとも１種の化合物Ｉを含む農薬組成物にも関する。
【0134】
農薬組成物は、殺有害生物有効量の化合物Ｉを含む。
【0135】
農薬組成物は、殺有害生物有効量の化合物Ｉを含む。
【0136】
化合物Ｉは、例えば、液剤、エマルション剤、懸濁剤、粉剤、散剤、ペースト剤、粒剤、圧縮剤、カプセル剤及びそれらの混合物など、従来の型の農薬組成物に転換可能である。組成物のタイプの例は、懸濁剤（例えば、ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）、乳化性濃縮物（例えば、ＥＣ）、乳剤（例えば、ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ、ＭＥ）、カプセル剤（例えば、ＣＳ、ＺＣ）、ペースト剤、パスティーユ、水和剤又は粉剤（例えば、ＷＰ、ＳＰ、ＷＳ、ＤＰ、ＤＳ）、圧縮剤（例えば、ＢＲ、ＴＢ、ＤＴ）、顆粒剤（例えば、ＷＧ、ＳＧ、ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）、殺虫性物品（例えば、ＬＮ）、並びに植物繁殖材料（例えば、種子）の処置のためのゲル製剤（例えば、ＧＦ）である。これら及び更なる組成物のタイプは、“Ｃａｔａｌｏｇｕｅ ｏｆ ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｙｐｅｓ ａｎｄ ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ｃｏｄｉｎｇ ｓｙｓｔｅｍ”，Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ Ｍｏｎｏｇｒａｐｈ Ｎｏ．２，６ｔｈ Ｅｄ．Ｍａｙ ２００８，ＣｒｏｐＬｉｆｅ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌに定義されている。
【0137】
適切な助剤は、溶媒、液体担体、固体担体又は充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、補助剤、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、付着剤、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂餌刺激物質、相溶化剤、殺菌剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、粘着付与剤及び結合剤である。
【0138】
好適な溶媒及び液体担体は、水及び有機溶媒である。好適な固体担体又は充填剤は、鉱物である。
【0139】
好適な界面活性剤は、界面活性化合物、例えばアニオン性、カチオン性、ノニオン性及び両性界面活性剤、ブロックポリマー、ポリ電解質である。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド又はアジュバントとして使用することができる。界面活性剤は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ，Ｖｏｌ．１：Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ＆Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｒｅｃｔｏｒｉｅｓ，Ｇｌｅｎ Ｒｏｃｋ，ＵＳＡ，２００８（国際版又は北米版）に列挙されている。好適なアニオン性界面活性剤は、スルホネート、サルフェート、ホスフェート、カルボキシレートのアルカリ塩、アルカリ土類塩又はアンモニウム塩である。好適なノニオン性界面活性剤は、アルコキシレート、Ｎ－置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖をベースとする界面活性剤、ポリマー性界面活性剤である。適切なカチオン性界面活性剤は、第四級界面活性剤である。
【0140】
農薬組成物は、一般に、０．０１～９５重量％、好ましくは０．１～９０重量％、最も好ましくは０．５～７５重量％の活性物質を含む。活性物質は、９０％～１００％、好ましくは９５％～１００％の純度で使用される。
【0141】
多様な種類の油、湿潤剤、アジュバント又は肥料を、プレミックスとして又は適切な場合には使用直前に（タンク混合）、活性物質又はそれらを含む組成物に添加することができる。これらの薬剤は、本発明による組成物と１：１００～１００：１の重量比で混合可能である。
【0142】
使用者は、通常、プレ投与装置、背負い型噴霧器、噴霧タンク噴霧飛行機又は灌漑システムから本発明による組成物を適用する。通常、農薬組成物は、水、緩衝剤、及び／又はさらなる補助剤を用いて所望の適用濃度にされ、こうしてレディートゥーユーズスプレー液又は本発明による農薬組成物を得ることができる。通常、農業用地１ヘクタール当たり２０～２０００リットルのレディトゥユーズ噴霧液が適用される。
【0143】
化合物Ｉは、作物、植物、植物繁殖材料（例えば種子）、又は植物が生育している土壌若しくは水を、動物有害生物による攻撃又は寄生から保護する際の使用に適している。したがって、本発明は、動物有害生物による攻撃又は寄生から保護すべき作物、植物、植物繁殖材料、例えば種子又は植物が生育している土壌若しくは水を、殺有害生物有効量の化合物Ｉと接触させることを含む、植物を保護する方法にも関する。
【0144】
化合物Ｉは、動物有害生物を駆除又は防除するための使用にも好適である。したがって、本発明は、動物有害生物、それらの生息地、繁殖場所若しくは食糧供給源又は作物、植物、植物繁殖材料、例えば種子又は動物有害生物が生育しているか若しくは生育し得る土壌若しくは領域、材料若しくは環境を殺有害生物有効量の化合物Ｉと接触させることを含む、動物有害生物を駆除又は防除する方法にも関する。
【0145】
化合物Ｉは、接触及び摂取の両方を通じて、卵、幼虫、蛹、及び成虫などの任意の及び全ての発育段階に有効である。
【0146】
化合物Ｉは、それ自体で、又はそれらを含む組成物の形態で施用することができる。
【0147】
施用は、作物、植物、植物繁殖材料の有害生物による寄生の前及び後の両方で行うことができる。
【0148】
「接触させる」という用語には、直接接触（化合物／組成物を動物有害生物又は植物上に直接施用する）及び間接接触（化合物／組成物を居所に施用する）の両方が含まれる。
【0149】
「動物有害生物」という用語には、節足動物、腹足類、及び線虫が含まれる。本発明による好ましい動物有害生物は、節足動物、好ましくは昆虫及びクモ類、特に昆虫である。
【0150】
「植物」という用語には、穀類、例えば、デュラム及び他のコムギ、ライムギ、オオムギ、ライコムギ、オートムギ、イネ、又はトウモロコシ（飼料用トウモロコシ及びシュガートウモロコシ／スウィートコーン及びフィールドコーン）；ビート、例えば、テンサイ又は飼料用ビート；果実、例えば、仁果類、核果類、又はソフトフルーツ類、例えば、リンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、ネクタリン、アーモンド、サクランボ、パパイヤ、イチゴ、ラズベリー、ブラックベリー、又はグーズベリー；マメ科植物、例えば、マメ、ヒラマメ、エンドウマメ、アルファルファ、又はダイズ；油脂植物、例えば、ナタネ（ｒａｐｅｓｅｅｄ）（セイヨウアブラナ（ｏｉｌｓｅｅｄ ｒａｐｅ））、アブラナ（ｔｕｒｎｉｐ ｒａｐｅ）、カラシナ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、カカオマメ、トウゴマ、アブラヤシ、ラッカセイ、又はダイズ；ウリ科植物、例えば、カボチャ（ｓｑｕａｓｈ）、カボチャ（ｐｕｍｐｋｉｎ）、キュウリ、又はメロン；繊維植物、例えば、ワタ、アマ、アサ、又はジュート；柑橘類果実、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツ、又はマンダリン；野菜、例えば、ナス、ホウレンソウ、レタス（例えばアイスバーグレタス）、チコリ、キャベツ、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、ニンニク、リーキ、トマト、ジャガイモ、ウリ科植物、又はアマトウガラシ；クスノキ科植物、例えば、アボカド、シナモン、又はカンファー；エネルギー植物及び原料植物、例えば、コーン、ダイズ、ナタネ、サトウキビ、又はアブラヤシ；タバコ；堅果類、例えば、クルミ；ピスタチオ；コーヒー；茶；バナナ；つる植物；ホップ；スウィートリーフ（ステビア）；天然ゴム植物、又は観賞植物及び森林植物、低木、広葉樹又は常緑樹、ユーカリ；芝（ｔｕｒｆ）；芝生（ｌａｗｎ）；イネ科草本が含まれる。好ましい植物としては、ジャガイモサトウダイコン、タバコ、コムギ、ライムギ、オオムギ、オートムギ、イネ、コーン、綿花、ダイズ、ナタネ、マメ科植物、ヒマワリ、コーヒー若しくはサトウキビ；果物；つる植物、観賞用のもの；又は野菜、例えばキュウリ、トマト、マメ若しくはカボチャが挙げられる。
【0151】
「種子」という用語は、種子及び植物繁殖体（真正種子、種子の小片、吸枝、球茎、球根、果実、塊茎、穀粒、挿し木、切断された苗条を含む）を包含し、好ましくは真正種子を意味する。
【0152】
「殺有害生物有効量」は、生育に対する観察可能な効果（標的生物の壊死、死滅、妨害、予防、及び除去、破壊、又は別様での標的生物の出現及び活性の漸減に関する効果を含む）を得るために必要とされる活性成分の量を意味する。殺有害生物有効量は、本発明で使用される様々な化合物／組成物に応じて異なり得る。組成物の殺有害生物有効量は、一般的条件（例えば、所望の殺有害生物効果及び持続時間、天候、標的種、居所、施用様式）によっても変化する。
【0153】
作物植物を（例えば葉面施用により）処置する際に使用する場合、本発明の活性成分の施用量は１ヘクタール当たり０．０００１ｇ～４０００ｇ、例えば、１ヘクタール当たり１ｇ～２ｋｇ、又は１ヘクタール当たり１ｇ～７５０ｇ、望ましくは１ヘクタール当たり１ｇ～１００ｇの範囲であり得る。
【0154】
化合物Ｉはまた、非作物昆虫有害生物に対する使用にも適している。前記非作物有害生物に対する使用の場合、化合物Ｉは、餌組成物、ゲル、一般的な昆虫用スプレー、エアロゾルとして、超微量施用及び蚊帳（含浸又は表面への施用）として使用され得る。
【0155】
「非作物昆虫有害生物」という用語は、非作物標的に特に関連する有害生物、例えば、アリ、シロアリ、スズメバチ、ハエ、マダニ、カ、トコジラミ、コオロギ、又はゴキブリ、例えば、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、コクヌストモドキ属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）；シロアリ、例えば、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；ゴキブリ、例えば、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ Ａｍｅｒｉｃａｎａ）；アリ、例えば、ヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、アルゼンチンアリ（Ｌｉｎｅｐｉｔｈｅｍａ ｈｕｍｉｌｅ）、及びカンポノツス・ペンシルバニクス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ）を指す。
【0156】
餌は、液体、固体、又は半固体の調製物（例えば、ゲル）であり得る。餌組成物中で使用する場合、活性成分の典型的な含有量は、活性化合物の０．００１重量％～１５重量％、望ましくは０．００１重量％～５重量％である。
【0157】
化合物Ｉ及びその組成物は、木製材料（例えば、木、板塀、枕木、骨組み、芸術的人工物など）及び建築物のみならず、建設材料、家具、皮革、繊維、ビニル製品、電線及びケーブルなどを、アリ、シロアリ、及び／又は木材若しくは布地を破壊する甲虫から保護するために、並びに、アリ及びシロアリが作物又はヒトに損害を与えることを抑制するために（例えば、有害生物が家屋及び公共施設に侵入した場合、又は庭、果樹園、若しくは公園に営巣した場合）、使用することができる。
【0158】
材料の保護における慣用的な適用量は、例えば、処理材料１ｍ２あたり０．００１ｇ～２０００ｇ又は０．０１ｇ～１０００ｇの活性化合物であり、望ましくは１ｍ２あたり０．１ｇ～５０ｇである。
【0159】
材料の含浸に使用する殺虫剤組成物は、典型的には０．００１～９５重量％、好ましくは０．１～４５重量％、より好ましくは１～２５重量％の少なくとも１種の忌避剤及び／又は殺虫剤を含有する。
【0160】
本発明の化合物は、動物有害生物、例えば頚吻（Ａｕｃｈｅｎｏｒｒｈｙｎｃｈａ）亜目の昆虫、例えば、アムラスカ・ビグトゥラ（Ａｍｒａｓｃａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、ネフォテティクス・ヴィレセンス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、マハナルバ属種（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｓｐｐ．）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）；
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、例えば、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、シュードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、イッテンオオメイガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、トマトキバガ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、クナファロクロシス・メディアリス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉａｌｉｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、クリソデイキス・インクルデンス（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘｉｓ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）；
半翅類昆虫、例えば、メクラカメムシ属種（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）、カメムシ、例えば、ユースキストゥス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｈａｌｙｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエゾドルス・ギルディニ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｇｕｉｌｄｉｎｉｉ）、ディケロプス・フルカタス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）；
アザミウマ類、例えば、フランクリニエラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アザミウマ属種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、ディクロモスリップス・コルベッティ（Ｄｉｃｈｒｏｍｏｔｈｒｉｐｓ ｃｏｒｂｅｔｔｉｉ）；
アブラムシ類、例えば、エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ）、ワタアブラムシ属種（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ロパロシプム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、スキザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Ｍｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａｅ）；
コナジラミ類、例えば、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ．）；
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、例えば、フィロトレタ属種（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｐｐ．）、メラノツス属種（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｉｍｌｉｎｅａｔａ）、セウトロヒンチュス属種（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、アントノムス・グランジス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アトマリア・リネアリア（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉａ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）；
ハエ類、例えば、デリア属種（Ｄｅｌｉａ ｓｐｐ．）、セラティティス・カピターテ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔｅ）、バクトロセラ属種（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）；
蚊（双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ））、例えば、アエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、Ａ．アルボピクタス（Ａ．ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、Ａ．ベキサンス（Ａ．ｖｅｘａｎｓ）、アナストレファ・ルデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌｕｄｅｎｓ）、アノフェレス・マクリペンニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、Ａ．クルシアンス（Ａ．ｃｒｕｃｉａｎｓ）、Ａ．アルビマヌス（Ａ．ａｌｂｉｍａｎｕｓ）、Ａ．ガンビエ（Ａ．ｇａｍｂｉａｅ）、Ａ．フレエボルニ（Ａ．ｆｒｅｅｂｏｒｎｉ）、Ａ．ロイコスフィルス（Ａ．ｌｅｕｃｏｓｐｈｙｒｕｓ）、Ａ．ミニムス（Ａ．ｍｉｎｉｍｕｓ）、Ａ．クアドリマクラツス（Ａ．ｑｕａｄｒｉｍａｃｕｌａｔｕｓ）；
カイガラムシ上科（Ｃｏｃｃｏｉｄｅａ）、例えば、アオニディエラ・アウランティア（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉａ）、フェリシア・ビルゲート（Ｆｅｒｒｉｓｉａ ｖｉｒｇａｔｅ）；
蛛形綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の節足動物（ａｎｔｈｒｏｐｏｄ）（ダニ類）、例えば、ムギダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ ｍａｊｏｒ）、ナミハダニ属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）；
センチュウ（Ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、例えば、ヘテロデラ・グルシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、メロイドギネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐ．）、プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、カエノラブディティス・エレガンス（Ｃａｅｎｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｅｌｅｇａｎｓ）を効率的に駆除するために特に適している。
鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、例えば、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、シュードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、イッテンオオメイガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、トマトキバガ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、クナファロクロシス・メディアリス（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉａｌｉｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、クリソデイキス・インクルデンス（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘｉｓ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）；
半翅類昆虫、例えば、メクラカメムシ属種（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）、カメムシ、例えば、ユースキストゥス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｈａｌｙｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエゾドルス・ギルディニ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｇｕｉｌｄｉｎｉｉ）、ディケロプス・フルカタス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）；
アザミウマ類、例えば、フランクリニエラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アザミウマ属種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、ディクロモスリップス・コルベッティ（Ｄｉｃｈｒｏｍｏｔｈｒｉｐｓ ｃｏｒｂｅｔｔｉｉ）；
アブラムシ類、例えば、エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ）、ワタアブラムシ属種（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ロパロシプム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、スキザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Ｍｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａｅ）；
コナジラミ類、例えば、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ．）；
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）、例えば、フィロトレタ属種（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｐｐ．）、メラノツス属種（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｉｍｌｉｎｅａｔａ）、セウトロヒンチュス属種（Ｃｅｕｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、アントノムス・グランジス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アトマリア・リネアリア（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉａ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）；
ハエ類、例えば、デリア属種（Ｄｅｌｉａ ｓｐｐ．）、セラティティス・カピターテ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔｅ）、バクトロセラ属種（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）；
蚊（双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ））、例えば、アエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、Ａ．アルボピクタス（Ａ．ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、Ａ．ベキサンス（Ａ．ｖｅｘａｎｓ）、アナストレファ・ルデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌｕｄｅｎｓ）、アノフェレス・マクリペンニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、Ａ．クルシアンス（Ａ．ｃｒｕｃｉａｎｓ）、Ａ．アルビマヌス（Ａ．ａｌｂｉｍａｎｕｓ）、Ａ．ガンビエ（Ａ．ｇａｍｂｉａｅ）、Ａ．フレエボルニ（Ａ．ｆｒｅｅｂｏｒｎｉ）、Ａ．ロイコスフィルス（Ａ．ｌｅｕｃｏｓｐｈｙｒｕｓ）、Ａ．ミニムス（Ａ．ｍｉｎｉｍｕｓ）、Ａ．クアドリマクラツス（Ａ．ｑｕａｄｒｉｍａｃｕｌａｔｕｓ）；
カイガラムシ上科（Ｃｏｃｃｏｉｄｅａ）、例えば、アオニディエラ・アウランティア（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉａ）、フェリシア・ビルゲート（Ｆｅｒｒｉｓｉａ ｖｉｒｇａｔｅ）；
蛛形綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の節足動物（ａｎｔｈｒｏｐｏｄ）（ダニ類）、例えば、ムギダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ ｍａｊｏｒ）、ナミハダニ属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）；
センチュウ（Ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、例えば、ヘテロデラ・グルシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、メロイドギネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐ．）、プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、カエノラブディティス・エレガンス（Ｃａｅｎｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｅｌｅｇａｎｓ）を効率的に駆除するために特に適している。
【0161】
化合物Ｉは、寄生生物による寄生又は感染に対する動物の処置又は保護での使用に好適である。したがって、本発明は、寄生生物による寄生又は感染に対して動物を処置又は保護するための医薬の製造のための、本発明の化合物の使用にも関する。さらに、本発明は、寄生生物による寄生及び感染に対して動物を処置又は保護する方法であって、動物に殺寄生生物有効量の化合物Ｉを経口的、局所的又は非経口的に投与又は適用することを含む方法に関する。
【0162】
本発明は、寄生生物による寄生及び感染に対して動物を処置又は保護するための、本発明の化合物の非治療的使用にも関する。さらに、本発明は、寄生生物による寄生及び感染に対して動物を処置又は保護する非治療的方法であって、生息場所に殺寄生生物有効量の化合物Ｉを適用することを含む方法に関する。
【0163】
本発明の化合物は、動物の中及び上の寄生生物を駆除又は防除するための使用にさらに好適である。さらに、本発明は、動物の中及び上の寄生生物を駆除又は防除する方法であって、寄生生物を殺寄生生物有効量の化合物Ｉと接触させることを含む方法に関する。
【0164】
本発明は、寄生生物を防除又は駆除するための、化合物Ｉの非治療的使用にも関する。さらに、本発明は、寄生生物を駆除又は防除する非治療的方法であって、生息場所に殺寄生生物有効量の化合物Ｉを適用することを含む方法に関する。
【0165】
化合物Ｉは、接触（土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、ブランケット、又は動物の部分を介する）及び摂取（例えば、餌）の両方を通じて有効であり得る。さらに、化合物Ｉは、任意の及び全ての発育段階に対して施用することができる。
【0166】
化合物Ｉは、それ自体で、又はそれらを含む組成物の形態で施用することができる。
【0167】
「居所」という用語は、寄生生物が生育しているか又は生育し得る動物外部の生息地、食餌供給源、繁殖地、領域、物質、又は環境を意味する。
【0168】
本明細書で使用される場合、「寄生生物」という用語には、内部寄生生物及び外部寄生生物が含まれる。本発明のいくつかの実施形態では、内部寄生生物が好ましい場合がある。他の実施形態では、外部寄生生物が好ましい場合がある。温血動物及び魚類への寄生は、シラミ、ハジラミ、マダニ、ハナウマバエ、シラミバエ、サシバエ、キンバエ、ハエ、ハエウジ症のハエの幼虫、ツツガムシ、ブヨ、カ及びノミを含む。
【0169】
本発明の化合物は、以下の寄生生物：トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）及びネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）を駆除するのに特に有用である。
【0170】
明細書で使用される場合、用語「動物」は、温血動物（ヒトを含む）及び魚類を含む。哺乳動物、例えばウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ、家禽類、ウサギ、ヤギ、イヌ及びネコ、水牛、ロバ、ダマジカ及びトナカイ、さらに毛皮動物では例えばミンク、チンチラ及びアライグマ、鳥類、例えば雌鳥、ガチョウ、シチメンチョウ及びアヒル並びに魚類、例えば淡水魚及び塩水魚、例えばマス、コイ及びウナギが好ましい。飼育動物、例えばイヌ又はネコが特に好ましい。
【0171】
化合物Ｉは、１日当たり０．５ｍｇ／ｋｇ～１００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは１日当たり１ｍｇ／ｋｇ～５０ｍｇ／ｋｇの総量で施用され得る。
【0172】
温血動物への経口投与の場合、化合物Ｉは、動物飼料、動物飼料プレミックス、動物飼料濃縮物、丸剤、液剤、ペースト剤、懸濁剤、水薬、ゲル剤、錠剤、ボーラス剤、及びカプセル剤として製剤化され得る。経口投与の場合、選択される剤形で、１日当たり、動物の体重１ｋｇ当たり０．０１ｍｇ～１００ｍｇ、好ましくは１日当たり、動物の体重１ｋｇ当たり０．５ｍｇ～１００ｍｇの化合物Ｉが動物に提供されるべきである。
【0173】
或いは、化合物Ｉは、非経口的に（例えば、反芻胃内注射、筋肉内注射、静脈内注射、又は皮下注射によって）動物に投与され得る。化合物Ｉは、皮下注射用に生理学的に許容される担体中に分散又は溶解され得る。或いは、化合物Ｉは、皮下投与用にインプラント中に製剤化され得る。さらに、化合物Ｉは、動物に経皮投与することができる。非経口投与の場合、選択される剤形で、１日当たり、動物の体重１ｋｇ当たり０．０１ｍｇ～１００ｍｇの化合物Ｉが動物に提供されるべきである。
【0174】
化合物Ｉはまた、ディップ剤、粉剤、散剤、首輪剤、メダル剤、スプレー剤、シャンプー剤、スポットオン製剤及びポアオン製剤の形態で、また軟膏又は水中油型乳剤若しくは油中水型乳剤で、動物に局所施用され得る。局所施用の場合、ディップ剤及びスプレー剤は、通常、０．５ｐｐｍ～５，０００ｐｐｍ、好ましくは１ｐｐｍ～３，０００ｐｐｍの化合物Ｉを含有する。加えて、化合物Ｉは、動物、特に四肢動物（例えば、ウシ及びヒツジ）の耳標として製剤化され得る。
【0175】
経口液剤は直接投与される。
【0176】
皮膚に使用する液剤は、滴下されるか、塗り広げられるか、擦り込まれるか、振りかけられるか、又は噴霧される。
【0177】
ゲル剤は、皮膚に塗布若しくは塗り広げられるか、又は体腔内に導入される。
【0178】
ポアオン製剤は、皮膚の限定された領域にかけられるか又は噴霧され、活性化合物が皮膚に浸透して全身的に作用する。ポアオン製剤は、活性化合物を好適な皮膚適合性溶媒又は溶媒混合物に溶解するか、懸濁するか又は乳化することによって調製される。
【0179】
乳剤は、経口的に、経皮的に、又は注射剤として投与され得る。
【0180】
懸濁剤は、経口的に又は局所的／経皮的に投与され得る。
【0181】
半固体調製物は、経口的に又は局所的／経皮的に投与され得る。
【0182】
固体調製物の製造については、活性化合物を好適な賦形剤と混合し、適切な場合は助剤を添加して、所望の形状とする。
【0183】
本発明において使用され得る組成物は、一般に、約０．００１～９５％の化合物Ｉを含み得る。
【0184】
レディートゥーユーズ調製物は、寄生生物（好ましくは外部寄生生物）に対して作用する化合物を、１０ｐｐｍ～８０重量％、好ましくは０．１～６５重量％、より好ましくは１～５０重量％、最も好ましくは５～４０重量％の濃度で含有する。
【0185】
使用前に希釈される調製物は、外部寄生生物に対して作用する化合物を、０．５～９０重量％、好ましくは１～５０重量％の濃度で含有する。
【0186】
さらに、この調製物は、内部寄生生物に対して作用する式Ｉの化合物を、１０ｐｐｍ～２重量％、好ましくは０．０５～０．９重量％、極めて特に好ましくは０．００５～０．２５重量％の濃度で含む。
【0187】
本発明の化合物を放出する固体製剤は、３週間の間に、処置される動物の体重１ｋｇ当たり１０ｍｇ～３００ｍｇ、好ましくは２０ｍｇ～２００ｍｇ、最も好ましくは２５ｍｇ～１６０ｍｇの総量で施用され得る。
【実施例】
【0188】
Ａ．調製例
化合物は、融点決定、ＮＭＲ分光法、或いはＨＰＬＣ分析（ＨＰＬＣ－ＭＳ＝高速液体クロマトグラフィー結合質量分析法）又はＬＣ分析（ＬＣ－ＭＳ＝液体クロマトグラフィー結合質量分析法）と組み合わせた質量分析（ＭＳ）によって決定される質量電荷比（［ｍ／ｚ］）及び保持時間（ＲＴ；［分］）によって特徴付けられた。
化合物は、融点決定、ＮＭＲ分光法、或いはＨＰＬＣ分析（ＨＰＬＣ－ＭＳ＝高速液体クロマトグラフィー結合質量分析法）又はＬＣ分析（ＬＣ－ＭＳ＝液体クロマトグラフィー結合質量分析法）と組み合わせた質量分析（ＭＳ）によって決定される質量電荷比（［ｍ／ｚ］）及び保持時間（ＲＴ；［分］）によって特徴付けられた。
【0189】
方法Ａ：ＨＰＬＣ：Ｓｈｉｍａｄｚｕ Ｎｅｘｅｒａ ＵＨＰＬＣ ＋ Ｓｈｉｍａｄｚｕ ＬＣＭＳ－２０２０，ＥＳＩ；カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｋｉｎｅｔｅｘ １．７μｍ ＸＢ－Ｃ１８ １００Ａ，２．１×５０ｍｍ；移動相：Ａ：水＋０．１％ＴＦＡ；Ｂ：ＡＣＮ；温度：６０℃；勾配：１．５分で５％Ｂから１００％Ｂ；１００％Ｂで０．２５分；流量：１．５１分で０．８ｍＬ／分から１．０ｍＬ／分；ＭＳ：ＥＳＩポジティブ；質量範囲（ｍ／ｚ）：１００～７００。
【0190】
方法Ｂ：ＬＣ：Ｓｈｉｍａｄｚｕ ＬＣ－３０ＡＤ，ＥＳＩ；カラム：Ｋｉｎｅｔｅｘ ＥＶＯ Ｃ１８．５μｍ ２．１×３０ｍｍ；移動相：Ａ：水＋０．０４％ＴＦＡ；Ｂ：ＡＣＮ＋０．０２％ＴＦＡ；温度：４０℃；勾配：２．５分で５％Ｂから１００％Ｂ；０．０２分で１００％Ｂから５％Ｂ；０．５分間５％Ｂ；流量：０．８ｍＬ／分；ＭＳ：ＥＳＩポジティブ；質量範囲：１００～２０００。
【0191】
方法Ｃ：ＨＰＬＣ／ＭＳ：Ａｇｉｌｅｎｔ １２６０ ＨＰＬＣ ＭＳＤ：６１２５Ｂシングル四重極ＭＳＤ；カラム：Ｌｕｎａ Ｃ１８ ２．０×５０ｍｍ ５μｍ；移動相：Ａ：水中０．０４％ＴＦＡ；Ｂ：ＡＣＮ中０．０２％ＴＦＡ；温度：４０℃；勾配：０．４分間５％Ｂ；２．６分で５％Ｂから９５％Ｂ；１分間９５％Ｂ；０．０１分で９５％Ｂから５％Ｂ；０．５分間５％Ｂ；流量：１．０ｍＬ／分；ＭＳ：ＥＳ－ＡＰＩポジティブ；質量範囲：１００～１０００。
【0192】
実施例１：３－ブロモ－Ｎ－［１－［３－［１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エチル］－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド［Ｉ１－１］の調製
ステップ１：（Ｎ）－３－クロロ－Ｎ－（ジメチルアミノメチレン）ピラジン－２－カルボキサミドの合成
ＤＣＭ（３０ｍＬ）中の３－クロロピラジン－２－カルボキサミド（３ｇ、０．０１９１ｍｏｌ）の溶液に、２０℃でＤＭＦ－ジメチルアセタール（４．５ｇ、０．０３８２ｍｏｌ）を添加した。混合物を５０℃で２時間撹拌し、ＬＣＭＳによって反応が完了したことが示された。反応混合物を濃縮し、白色固体として表題化合物（３ｇ、収率：粗製）を得た。これは、次のステップで直接使用された。
ステップ１：（Ｎ）－３－クロロ－Ｎ－（ジメチルアミノメチレン）ピラジン－２－カルボキサミドの合成
ＤＣＭ（３０ｍＬ）中の３－クロロピラジン－２－カルボキサミド（３ｇ、０．０１９１ｍｏｌ）の溶液に、２０℃でＤＭＦ－ジメチルアセタール（４．５ｇ、０．０３８２ｍｏｌ）を添加した。混合物を５０℃で２時間撹拌し、ＬＣＭＳによって反応が完了したことが示された。反応混合物を濃縮し、白色固体として表題化合物（３ｇ、収率：粗製）を得た。これは、次のステップで直接使用された。
【0193】
ステップ２：２－クロロ－３－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）ピラジンの合成
１，４－ジオキサン（３０ｍＬ）中の（Ｎ）－３－クロロ－Ｎ－（ジメチルアミノメチレン）ピラジン－２－カルボキサミド（３ｇ、０．０１４１ｍｏｌ）の溶液に、２０℃でＮＨ２ＮＨ２ｘＨ２Ｏ（１．４ｇ、０．０２８３ｍｏｌ）及びＡｃＯＨ（３０ｍＬ）を添加した。混合物を８０℃で２時間撹拌し、ＬＣＭＳによって反応が完了したことが示された。反応混合物を濃縮し、黄色固体として粗２－クロロ－３－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）ピラジン（３ｇ、粗製）を得た。特性評価のために少量が結晶化された。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ＝８．６４（ｍ，２Ｈ），８．８０（ｄ，１Ｈ）．
１，４－ジオキサン（３０ｍＬ）中の（Ｎ）－３－クロロ－Ｎ－（ジメチルアミノメチレン）ピラジン－２－カルボキサミド（３ｇ、０．０１４１ｍｏｌ）の溶液に、２０℃でＮＨ２ＮＨ２ｘＨ２Ｏ（１．４ｇ、０．０２８３ｍｏｌ）及びＡｃＯＨ（３０ｍＬ）を添加した。混合物を８０℃で２時間撹拌し、ＬＣＭＳによって反応が完了したことが示された。反応混合物を濃縮し、黄色固体として粗２－クロロ－３－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）ピラジン（３ｇ、粗製）を得た。特性評価のために少量が結晶化された。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ＝８．６４（ｍ，２Ｈ），８．８０（ｄ，１Ｈ）．
【0194】
ステップ３：２－クロロ－３－［１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジンの合成
ＭｅＣＮ（８０ｍＬ）中の２－クロロ－３－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）ピラジン（１．６ｇ、０．００８８ｍｏｌ）の混合物に、２０℃で２，２，２－トリフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート（２．４５ｇ、０．０１０６ｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（２．２７６ｇ、０．０１７６ｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２５℃で１２時間撹拌した。ＬＣＭＳによって７０％の生成物が示された。反応混合物をＨ２Ｏ（２０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×８０ｍＬ）で抽出し、分離した有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラム（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝１００：０勾配から２０：８０）で精製し、２－クロロ－３－［１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン（０．６００ｇ、収率：２６％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝５．２４（ｑ，２Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），８．６４（ｄ，１Ｈ）．
ＭｅＣＮ（８０ｍＬ）中の２－クロロ－３－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）ピラジン（１．６ｇ、０．００８８ｍｏｌ）の混合物に、２０℃で２，２，２－トリフルオロエチルトリフルオロメタンスルホネート（２．４５ｇ、０．０１０６ｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（２．２７６ｇ、０．０１７６ｍｏｌ）を添加した。反応混合物を２５℃で１２時間撹拌した。ＬＣＭＳによって７０％の生成物が示された。反応混合物をＨ２Ｏ（２０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×８０ｍＬ）で抽出し、分離した有機層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラム（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝１００：０勾配から２０：８０）で精製し、２－クロロ－３－［１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン（０．６００ｇ、収率：２６％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝５．２４（ｑ，２Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），８．６４（ｄ，１Ｈ）．
【0195】
ステップ４：２－（１－エトキシビニル）－３－［１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジンの合成
トルエン（１００ｍＬ）中の２－クロロ－３－［１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン（３．８ｇ、０．０１４４ｍｏｌ）の溶液に、２５℃でトリブチル（１－エトキシビニル）スタンナン（５．２１ｇ、０．０１４４ｍｏｌ）及びＰｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（１ｇ）を添加した。反応混合物を１１０℃で１２時間撹拌した。ＬＣＭＳによって反応が完了したことが示された。反応混合物を室温まで冷却した後、飽和ＫＦ水（１５０ｍＬ）を反応混合物に添加し、さらに３０分間撹拌した。混合物をセライトパッドで濾過し、濾液をＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。分離した有機相をブライン（６０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残渣をシリカゲルカラム（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝１００：０から１０：９０への勾配）で精製し、表題化合物（３．１ｇ、収率：７２％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．０１（ｔ，３Ｈ），３．７８（ｑ，２Ｈ），４．４９（ｄ，１Ｈ），４．８４－４．８８（ｍ，１Ｈ），４．８９－４．９４（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｍ，２Ｈ）．
トルエン（１００ｍＬ）中の２－クロロ－３－［１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン（３．８ｇ、０．０１４４ｍｏｌ）の溶液に、２５℃でトリブチル（１－エトキシビニル）スタンナン（５．２１ｇ、０．０１４４ｍｏｌ）及びＰｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（１ｇ）を添加した。反応混合物を１１０℃で１２時間撹拌した。ＬＣＭＳによって反応が完了したことが示された。反応混合物を室温まで冷却した後、飽和ＫＦ水（１５０ｍＬ）を反応混合物に添加し、さらに３０分間撹拌した。混合物をセライトパッドで濾過し、濾液をＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。分離した有機相をブライン（６０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残渣をシリカゲルカラム（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝１００：０から１０：９０への勾配）で精製し、表題化合物（３．１ｇ、収率：７２％）を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．０１（ｔ，３Ｈ），３．７８（ｑ，２Ｈ），４．４９（ｄ，１Ｈ），４．８４－４．８８（ｍ，１Ｈ），４．８９－４．９４（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），８．６１（ｍ，２Ｈ）．
【0196】
ステップ５：１－［３－［１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エタノンの合成
ＴＨＦ（３０ｍＬ）中の２－（１－エトキシビニル）－３－［１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン（３．１ｇ、０．０１０３ｍｏｌ）の溶液に、２５℃でＨＣｌ水（２Ｍ、３０ｍＬ）を滴下した。混合物を２５℃で１６時間撹拌した。ＬＣＭＳによって、反応が完了したことが示された。反応混合物をＨ２Ｏ（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。分離した有機相をブライン（４０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して表題化合物（２．９ｇ、粗製）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝２．７０（ｓ，３Ｈ），４．９７（ｑ，２Ｈ），８．６９（ｓ，２Ｈ），８．８０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）．
ＴＨＦ（３０ｍＬ）中の２－（１－エトキシビニル）－３－［１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン（３．１ｇ、０．０１０３ｍｏｌ）の溶液に、２５℃でＨＣｌ水（２Ｍ、３０ｍＬ）を滴下した。混合物を２５℃で１６時間撹拌した。ＬＣＭＳによって、反応が完了したことが示された。反応混合物をＨ２Ｏ（５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。分離した有機相をブライン（４０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して表題化合物（２．９ｇ、粗製）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝２．７０（ｓ，３Ｈ），４．９７（ｑ，２Ｈ），８．６９（ｓ，２Ｈ），８．８０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）．
【0197】
ステップ６：１－［３－［１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エタンアミンの合成
ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中の１－［３－［１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エタノン（１．３ｇ、４．７９ｍｍｏｌ）の溶液に、２０℃でＮＨ４ＯＡｃ（３．６９ｇ、４８ｍｍｏｌ）、ＮａＢＨ３ＣＮ（６０２ｍｇ、９．５９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を１６時間撹拌した。ＴＬＣ（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝１０：１）によって、反応が完了したことが示された。反応混合物を濃縮し、Ｈ２Ｏ（５０ｍＬ）でクエンチし、ＮａＯＨ水を用いてｐＨを約１０に調整した。混合物をＤＣＭ／ｉＰｒＯＨ（３／１、３×２０ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して、粗製１－［３－［１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エタンアミン（５００ｍｇ、粗製）を得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
ＭｅＯＨ（５０ｍＬ）中の１－［３－［１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エタノン（１．３ｇ、４．７９ｍｍｏｌ）の溶液に、２０℃でＮＨ４ＯＡｃ（３．６９ｇ、４８ｍｍｏｌ）、ＮａＢＨ３ＣＮ（６０２ｍｇ、９．５９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を１６時間撹拌した。ＴＬＣ（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝１０：１）によって、反応が完了したことが示された。反応混合物を濃縮し、Ｈ２Ｏ（５０ｍＬ）でクエンチし、ＮａＯＨ水を用いてｐＨを約１０に調整した。混合物をＤＣＭ／ｉＰｒＯＨ（３／１、３×２０ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して、粗製１－［３－［１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エタンアミン（５００ｍｇ、粗製）を得、これをさらに精製することなく次のステップで使用した。
【0198】
ステップ７：３－ブロモ－Ｎ－［１－［３－［１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エチル］－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミドの合成
ＭｅＣＮ（１０ｍＬ）中の３－ブロモ－５－（トリフルオロメチル）安息香酸（０．４９４ｇ、０．００１８４ｍｏｌ）の溶液に、２０℃でＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルクロロホルムアミジニウムヘキサフルオロホスフェート（０．７７３ｇ、０．００２７６ｍｏｌ）、Ｎ－メチルイミダゾール（０．４５３ｇ、０．００５５ｍｏｌ）及び１－［３－［１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エタンアミン（０．５ｇ、０．００１８４ｍｏｌ）を添加した。混合物を２０℃で１時間撹拌した。ＬＣＭＳによって、反応が完了したことが示された。反応混合物をＨ２Ｏ（１０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残渣をＰｒｅｐ－ＨＰＬＣ（ＮＨ４ＨＣＯ３）で精製し、表題化合物（Ｉ１－１、０．３７５ｇ、収率：３９％）を白色固体として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．６３（ｄ，３Ｈ），４．９８（ｍ，２Ｈ），５．２３（ｑｕｉｎ，１Ｈ），７．８４（ｂｒ ｄ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｓ，１Ｈ），８．６７（ｄ，１Ｈ），８．７４（ｄ，１Ｈ）．
ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：（所望の質量：ｍ／ｚ＝５２３；観測された質量：ｍ／ｚ＝５２３．５２５）。
ＭｅＣＮ（１０ｍＬ）中の３－ブロモ－５－（トリフルオロメチル）安息香酸（０．４９４ｇ、０．００１８４ｍｏｌ）の溶液に、２０℃でＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルクロロホルムアミジニウムヘキサフルオロホスフェート（０．７７３ｇ、０．００２７６ｍｏｌ）、Ｎ－メチルイミダゾール（０．４５３ｇ、０．００５５ｍｏｌ）及び１－［３－［１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エタンアミン（０．５ｇ、０．００１８４ｍｏｌ）を添加した。混合物を２０℃で１時間撹拌した。ＬＣＭＳによって、反応が完了したことが示された。反応混合物をＨ２Ｏ（１０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×３０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層をブライン（１０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残渣をＰｒｅｐ－ＨＰＬＣ（ＮＨ４ＨＣＯ３）で精製し、表題化合物（Ｉ１－１、０．３７５ｇ、収率：３９％）を白色固体として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．６３（ｄ，３Ｈ），４．９８（ｍ，２Ｈ），５．２３（ｑｕｉｎ，１Ｈ），７．８４（ｂｒ ｄ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｓ，１Ｈ），８．６７（ｄ，１Ｈ），８．７４（ｄ，１Ｈ）．
ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：（所望の質量：ｍ／ｚ＝５２３；観測された質量：ｍ／ｚ＝５２３．５２５）。
【0199】
実施例２：２，６－ジクロロ－Ｎ－［１－［３－（１－フェニル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）ピラジン－２－イル］エチル］ピリジン－４－カルボキサミド［Ｉ２－１］の調製
ステップ１：２－クロロ－３－［１－［（４－メトキシフェニル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジンの調製
１，４－ジオキサン（８４０ｍＬ）中の３－クロロ－Ｎ－（ジメチルアミノメチレン）ピラジン－２－カルボキサミド（８４ｇ、３７６．２ｍｍｏｌ）の溶液に、１５℃で［（４－メトキシフェニル）メチルアミノ］アンモニウムクロリド（１４２ｇ、７５２．４ｍｍｏｌ）を添加し、３０分間撹拌した。酢酸（８４０ｍＬ）を添加し、混合物を１５℃でさらに２時間撹拌した。その後、反応混合物を８０℃まで加熱し、１６時間撹拌した。ＬＣ－ＭＳによって、反応が完了したことが示された。反応物を水（６００ｍＬ）でクエンチした。得られた混合物をＥｔＯＡｃ（３×１Ｌ）で抽出した。組み合わせた有機相をブライン（３００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をカラム（ＥｔＯＡｃ）で精製し、２－クロロ－３－［１－［（４－メトキシフェニル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン及び２－クロロ－３－［２－［（４－メトキシフェニル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジンの混合物（６６ｇ粗製）を黄色油状物として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．６２（ｄ，Ｊ＝２．３８Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝２．３８Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．６６Ｈｚ，２Ｈ），６．７５－６．８０（ｍ，２Ｈ），５．４５（ｓ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ）．
ステップ１：２－クロロ－３－［１－［（４－メトキシフェニル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジンの調製
１，４－ジオキサン（８４０ｍＬ）中の３－クロロ－Ｎ－（ジメチルアミノメチレン）ピラジン－２－カルボキサミド（８４ｇ、３７６．２ｍｍｏｌ）の溶液に、１５℃で［（４－メトキシフェニル）メチルアミノ］アンモニウムクロリド（１４２ｇ、７５２．４ｍｍｏｌ）を添加し、３０分間撹拌した。酢酸（８４０ｍＬ）を添加し、混合物を１５℃でさらに２時間撹拌した。その後、反応混合物を８０℃まで加熱し、１６時間撹拌した。ＬＣ－ＭＳによって、反応が完了したことが示された。反応物を水（６００ｍＬ）でクエンチした。得られた混合物をＥｔＯＡｃ（３×１Ｌ）で抽出した。組み合わせた有機相をブライン（３００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をカラム（ＥｔＯＡｃ）で精製し、２－クロロ－３－［１－［（４－メトキシフェニル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン及び２－クロロ－３－［２－［（４－メトキシフェニル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジンの混合物（６６ｇ粗製）を黄色油状物として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．６２（ｄ，Ｊ＝２．３８Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝２．３８Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．６６Ｈｚ，２Ｈ），６．７５－６．８０（ｍ，２Ｈ），５．４５（ｓ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ）．
【0200】
ステップ２：１－［３－［１－［（４－メトキシフェニル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エタノンの調製：ＤＭＦ中の２－クロロ－３－［１－［（４－メトキシフェニル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン及び２－クロロ－３－［２－［（４－メトキシフェニル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン（６６ｇ、２１８．７ｍｍｏｌ）の混合物の溶液に、１５℃でＰｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（１５．３ｇ、２１．８７ｍｍｏｌ）及びトリブチル（１－エトキシビニル）スタンナン（１８．５ｇ、３２８．１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１００℃まで加熱し、１６時間撹拌した。ＴＣＬ（ＥｔＯＡｃ）によって、反応が完了したことが示された。反応混合物をＫＦ（水溶液、飽和、１Ｌ）中に注ぎ入れ、２．５時間撹拌した。混合物を濾過し、濾液をＥｔＯＡｃ（３×１Ｌ）で抽出した。組み合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をカラム（ＥｔＯＡｃ）で精製し、１－［３－［１－［（４－メトキシフェニル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エテノン及び１－［３－［２－［（４－メトキシフェニル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エタノンの混合物（５７ｇ粗製）を黄色固体として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．７５（ｄ，Ｊ＝２．３８，１Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝２．５０Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．１８－７．２４（ｍ，２Ｈ），６．７８－６．８６（ｍ，２Ｈ），５．６０（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．７５（ｄ，Ｊ＝２．３８，１Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝２．５０Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．１８－７．２４（ｍ，２Ｈ），６．７８－６．８６（ｍ，２Ｈ），５．６０（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ）．
【0201】
ステップ３：１－［３－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）ピラジン－２－イル］エタノンの調製：ＴＦＡ（５７ｍｌ）中の１－［３－［１－（４－メトキシフェニル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エタノン及び１－［３－［２－［（４－メトキシフェニル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エタノン（５．７ｇ、１８．４３ｍｍｏｌ）の溶液を８０℃で１６時間撹拌した。ＬＣ－ＭＳによって、反応が完了したことが示された。混合物を減圧下濃縮し、カラム（ＥｔＯＡｃ：ＥｔＯＨ＝３：１）で精製して、１－［３－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）ピラジン－２－イル］エタノン（３．４ｇ、粗製）を淡黄色固体として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．８１（ｄ，Ｊ＝２．５０Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｄ，Ｊ＝２．５０Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．８１（ｄ，Ｊ＝２．５０Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｄ，Ｊ＝２．５０Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ）．
【0202】
ステップ４：１－［３－［１－（４－ニトロフェニル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エテノンの調製：ＤＭＦ中の１－［３－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）ピラジン－２－イル］エタノン（３ｇ、１５．８６ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃でＮａＨ（５７１ｍｇ、２３．７９ｍｍｏｌ）を添加した。ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の１－フルオロ－４－ニトロ－ベンゼン（２．９１ｇ、２０．６２ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。反応混合物を１５℃で１６時間撹拌した。ＴＬＣ（ＥｔＯＡｃ：ＥｔＯＨ＝３：１）によって、反応が完了したことが示された。混合物を水（１２０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×８０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機相をブライン（３×８０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をカラム（ＥｔＯＡｃ：ＥｔＯＨ＝３：１）で精製し、１－［３－［１－（４－ニトロフェニル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エタノン（４．５ｇ、収率９１．５％）を黄色固体として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．８３（ｄ，Ｊ＝２．３８Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｄ，Ｊ＝２．３８Ｈｚ，１Ｈ），８．４０－８．４５（ｍ，２Ｈ），７．９６－８．００（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．８３（ｄ，Ｊ＝２．３８Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｄ，Ｊ＝２．３８Ｈｚ，１Ｈ），８．４０－８．４５（ｍ，２Ｈ），７．９６－８．００（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ）．
【0203】
ステップ５：１－［３－［１－（４－アミノフェニル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エタノンの調製：ＭｅＯＨ（４５ｍｌ）中の１－［３－［１－（４－ニトロフェニル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エタノン（４．４ｇ、１４．１８ｍｍｏｌ）の溶液に、１５℃でＳｎＣｌ２（８．０６７ｇ、４２．５４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃まで加熱し、３時間撹拌した。ＬＣ－ＭＳによって、反応が完了したことが示された。混合物を濃縮し、水（２０ｍｌ）でクエンチした。ｐＨをＮａＯＨ（水溶液、２Ｎ）でｐＨ約９まで調整し、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機相をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をカラム（ＥｔＯＡｃ：ＥｔＯＨ＝３：１）で精製し、１－［３－［１－（４－アミノフェニル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エタノン（７５０ｍｇ、収率１９％）を黄色固体として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ＝９．１５（ｓ，１Ｈ），８．８９（ｄ，Ｊ＝２．５０Ｈｚ，１Ｈ），８．７６（ｄ，Ｊ＝２．５０Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．５４（ｍ，２Ｈ），６．６６－６．７２（ｍ，２Ｈ），５．４９（ｓ，２Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ＝９．１５（ｓ，１Ｈ），８．８９（ｄ，Ｊ＝２．５０Ｈｚ，１Ｈ），８．７６（ｄ，Ｊ＝２．５０Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．５４（ｍ，２Ｈ），６．６６－６．７２（ｍ，２Ｈ），５．４９（ｓ，２Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ）．
【0204】
ステップ６：１－［３－（１－フェニル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）ピラジン－２－イル］エタノンの調製：ＤＭＦ（８ｍＬ）中の１－［３－［１－（４－アミノフェニル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エタノン（７２０ｍｇ、２．５７ｍｍｏｌ）の溶液に、１５℃でＮａＮＯ２（３５５ｍｇ、５．１４ｍｍｏｌ）及びＥｔ２Ｏ・ＢＦ３（７２５ｍｇ、５．１４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を５０℃まで加熱し、１６時間撹拌した。ＬＣ－ＭＳによって、反応が完了したことが示された。混合物を水（３０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機相をブライン（３×２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をカラム（ＥｔＯＡｃ）で精製し、１－［３－（１－フェニル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）ピラジン－２－イル］エテノン（４８０ｍｇ、収率７０％）を黄色固体として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ－ｄ４）：δ＝９．１８（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｄ，Ｊ＝２．２６Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ＝２．２６Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．１６Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｔ，Ｊ＝７．７８Ｈｚ，２Ｈ），７．４４－７．５０（ｍ，１Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ－ｄ４）：δ＝９．１８（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｄ，Ｊ＝２．２６Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ＝２．２６Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．１６Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｔ，Ｊ＝７．７８Ｈｚ，２Ｈ），７．４４－７．５０（ｍ，１Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ）．
【0205】
ステップ７：１－［３－（１－フェニル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）ピラジン－２－イル］エタンアミンの調製：ＭｅＯＨ（３０ｍＬ）中の１－［３－（１－フェニル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）ピラジン－２－イル］エテノン（４５０ｍｇ、１．７０ｍｍｏｌ）の溶液に、１５℃でＭｅＯＨ中のＮＨ３（７Ｍ、６ｍＬ）及びＮＨ４ＯＡｃ（１．３０８ｇ、１７．０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を３時間撹拌した。その後、混合物を５０℃まで加熱し、１６時間撹拌した。ＬＣ－ＭＳによって、反応が完了したことが示された。混合物を水（９０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機相をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、１－［３－（１－フェニル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）ピラジン－２－イル］エタンアミン（４００ｍｇ、粗製）を黄色固体として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ＝９．５１（ｓ，１Ｈ），８．７３－８．７９（ｍ，１Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝２．２５Ｈｚ，１Ｈ），７．９４－７．９８（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｔ，Ｊ＝７．９４Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ＝７．３８Ｈｚ，１Ｈ），４．７７（ｑ，Ｊ＝６．６３Ｈｚ，１Ｈ），３．１０－３．４７（ｍ，２Ｈ），１．３８（ｄ，Ｊ＝６．６３Ｈｚ，３Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ＝９．５１（ｓ，１Ｈ），８．７３－８．７９（ｍ，１Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝２．２５Ｈｚ，１Ｈ），７．９４－７．９８（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｔ，Ｊ＝７．９４Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ＝７．３８Ｈｚ，１Ｈ），４．７７（ｑ，Ｊ＝６．６３Ｈｚ，１Ｈ），３．１０－３．４７（ｍ，２Ｈ），１．３８（ｄ，Ｊ＝６．６３Ｈｚ，３Ｈ）．
【0206】
ステップ８：２，６－ジクロロ－Ｎ－［１－［３－（１－フェニル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）ピラジン－２－イル］エチル］ピリジン－４－カルボキサミド［Ｉ２－１］の調製：ＡＣＮ（４ｍＬ）中の１－［３－（１－フェニル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）ピラジン－２－イル］エタンアミン（４３３ｍｇ、２．５３ｍｍｏｌ）の溶液に、１５℃でＮＭＩ（３７０ｍｇ、４．５０６ｍｍｏｌ）及びＴＣＦＨ（６３１ｍｇ、２．２５３ｍｍｏｌ）を添加した。ＡＣＮ（４ｍＬ）中の２，６－ジクロロピリジン－４－カルボン酸（４００ｍｇ、１．５０２ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。混合物を１５℃で１６時間撹拌した。ＬＣ－ＭＳによって、反応が完了したことが示された。混合物を減圧下濃縮し、ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ（ＮＨ４ＨＣＯ３）で精製して、２，６－ジクロロ－Ｎ－［１－［３－（１－フェニル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）ピラジン－２－イル］エチル］ピリジン－４－カルボキサミド（Ｉ２－１、１０２ｍｇ、収率１５％）を黄色固体として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．７４－８．８１（ｍ，２Ｈ），８．６７（ｄ，Ｊ＝２．２６Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｂｒ ｄ，Ｊ＝７．６５Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝７．６５Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｓ，２Ｈ），７．５９（ｔ，Ｊ＝７．８４Ｈｚ，２Ｈ），７．４５－７．５１（ｍ，１Ｈ），６．５４－６．６４（ｍ，１Ｈ），１．６８（ｄ，Ｊ＝６．５３Ｈｚ，３Ｈ）．
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．７４－８．８１（ｍ，２Ｈ），８．６７（ｄ，Ｊ＝２．２６Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｂｒ ｄ，Ｊ＝７．６５Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝７．６５Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｓ，２Ｈ），７．５９（ｔ，Ｊ＝７．８４Ｈｚ，２Ｈ），７．４５－７．５１（ｍ，１Ｈ），６．５４－６．６４（ｍ，１Ｈ），１．６８（ｄ，Ｊ＝６．５３Ｈｚ，３Ｈ）．
【0207】
実施例３：３－クロロ－Ｎ－［１－［３－［１－［（４－メトキシフェニル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エチル］－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド［Ｉ１－４］の調製
ステップ１：１－［３－［１－［（４－メトキシフェニル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エタンアミンの調製
ＭｅＯＨ（１Ｌ）中の１－［３－［１－［（４－メトキシフェニル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エタノン及び１－［３－［２－［（４－メトキシフェニル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エタノン（１０ｇ、３２．４ｍｍｏｌ）の溶液に、１５℃でＭｅＯＨ中のＮＨ３（７Ｍ、１００ｍＬ）及びＮＨ４ＯＡｃ（２５ｇ、３２４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を３０分間撹拌した。その後、混合物を５０℃まで加熱し、１６時間撹拌した。ＬＣ－ＭＳによって、反応が完了したことが示された。反応混合物を減圧下で濃縮し、ＨＰＬＣで精製して、１－［３－［１－［（４－メトキシフェニル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エタンアミン及び１－［３－［２－［（４－メトキシフェニル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エタンアミンの混合物（１０ｇ、収率５０％）を黄色油状物として得た。
ステップ１：１－［３－［１－［（４－メトキシフェニル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エタンアミンの調製
ＭｅＯＨ（１Ｌ）中の１－［３－［１－［（４－メトキシフェニル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エタノン及び１－［３－［２－［（４－メトキシフェニル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エタノン（１０ｇ、３２．４ｍｍｏｌ）の溶液に、１５℃でＭｅＯＨ中のＮＨ３（７Ｍ、１００ｍＬ）及びＮＨ４ＯＡｃ（２５ｇ、３２４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を３０分間撹拌した。その後、混合物を５０℃まで加熱し、１６時間撹拌した。ＬＣ－ＭＳによって、反応が完了したことが示された。反応混合物を減圧下で濃縮し、ＨＰＬＣで精製して、１－［３－［１－［（４－メトキシフェニル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エタンアミン及び１－［３－［２－［（４－メトキシフェニル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エタンアミンの混合物（１０ｇ、収率５０％）を黄色油状物として得た。
【0208】
ステップ２：３－クロロ－Ｎ－［１－［３－［１－（４－メトキシフェニル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エチル］－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｉ１－４）の調製
ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）安息香酸（１０．８ｇ、４８．３ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ２雰囲気下０℃でＴＥＡ（６．５ｇ、６４．４ｍｍｏｌ）及びＨＡＴＵ（１８．４ｇ、４８．４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をこの温度で３０分間撹拌した。ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の１－［３－［１－［（４－メトキシフェニル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エタンアミン及び１－［３－［２－［（４－メトキシフェニル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エタンアミン（８ｇ、３２．２ｍｍｏｌ）の混合物を反応混合物に添加し、１５℃で１６時間撹拌した。ＴＬＣ（ＥｔＯＡｃ：ＥｔＯＨ＝３：１）によって、反応が完了したことが示された。反応物をＮＨ４Ｃｌ（水溶液、５０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機相をブライン（３×５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をカラム（ＥｔＯＡｃ：ＥｔＯＨ＝３：１）で精製し、３－クロロ－Ｎ－［１－［３－［１－［（４－メトキシフェニル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エチル］－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｉ１－４、３ｇ、収率１８．１％）を黄色油状物として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．７１（ｄ，Ｊ＝２．３８Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝２．３８Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．９６－８．０４（ｍ，３Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．６６Ｈｚ，２Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝８．６６Ｈｚ，２Ｈ），６．４７－６．５７（ｍ，１Ｈ），５．４３（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），１．６０（ｄ，Ｊ＝６．６５Ｈｚ，３Ｈ）．
ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の３－クロロ－５－（トリフルオロメチル）安息香酸（１０．８ｇ、４８．３ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ２雰囲気下０℃でＴＥＡ（６．５ｇ、６４．４ｍｍｏｌ）及びＨＡＴＵ（１８．４ｇ、４８．４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物をこの温度で３０分間撹拌した。ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の１－［３－［１－［（４－メトキシフェニル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エタンアミン及び１－［３－［２－［（４－メトキシフェニル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エタンアミン（８ｇ、３２．２ｍｍｏｌ）の混合物を反応混合物に添加し、１５℃で１６時間撹拌した。ＴＬＣ（ＥｔＯＡｃ：ＥｔＯＨ＝３：１）によって、反応が完了したことが示された。反応物をＮＨ４Ｃｌ（水溶液、５０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機相をブライン（３×５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をカラム（ＥｔＯＡｃ：ＥｔＯＨ＝３：１）で精製し、３－クロロ－Ｎ－［１－［３－［１－［（４－メトキシフェニル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エチル］－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｉ１－４、３ｇ、収率１８．１％）を黄色油状物として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．７１（ｄ，Ｊ＝２．３８Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝２．３８Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．９６－８．０４（ｍ，３Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．６６Ｈｚ，２Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝８．６６Ｈｚ，２Ｈ），６．４７－６．５７（ｍ，１Ｈ），５．４３（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），１．６０（ｄ，Ｊ＝６．６５Ｈｚ，３Ｈ）．
【0209】
実施例４：３－クロロ－Ｎ－［１－［３－［１－［（２，２－ジクロロシクロプロピル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エチル］－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド［Ｉ１－１４］の調製
ステップ１：３－クロロ－Ｎ－［１－［３－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）ピラジン－２－イル］エチル］－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド［ＩＮＴ］の調製
ＴＦＡ（１０ｍＬ）中の３－クロロ－Ｎ－［１－［３－［１－［（４－メトキシフェニル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エチル］－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド及び３－クロロ－Ｎ－［１－［３－［２－［（４－メトキシフェニル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エチル］－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミドの混合物（１１ｇ、２１．３ｍｍｏｌ）の混合物の溶液を８０℃まで加熱し、１６時間撹拌した。ＬＣ－ＭＳによって、反応が完了したことが示された。反応混合物を減圧下で濃縮し、カラム（ＥｔＯＡｃ：ＥｔＯＨ＝３：１）で精製して、３－クロロ－Ｎ－［１－［３－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）ピラジン－２－イル］エチル］－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（６ｇ、収率７１．４％）を灰色固体として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．６９（ｄ，Ｊ＝２．２５Ｈｚ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝２．２５Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｂｒ ｄｄ，Ｊ＝７．００，１．８８ＨＺ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），６．５１－６．６１（ｍ，１Ｈ）１．６８（ｄ，Ｊ＝６．７５Ｈｚ，３Ｈ）．
ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：（所望の質量：ｍ／ｚ＝３９６．０；観測された質量：ｍ／ｚ＝３９７．０）
ステップ１：３－クロロ－Ｎ－［１－［３－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）ピラジン－２－イル］エチル］－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド［ＩＮＴ］の調製
ＴＦＡ（１０ｍＬ）中の３－クロロ－Ｎ－［１－［３－［１－［（４－メトキシフェニル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エチル］－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド及び３－クロロ－Ｎ－［１－［３－［２－［（４－メトキシフェニル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エチル］－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミドの混合物（１１ｇ、２１．３ｍｍｏｌ）の混合物の溶液を８０℃まで加熱し、１６時間撹拌した。ＬＣ－ＭＳによって、反応が完了したことが示された。反応混合物を減圧下で濃縮し、カラム（ＥｔＯＡｃ：ＥｔＯＨ＝３：１）で精製して、３－クロロ－Ｎ－［１－［３－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）ピラジン－２－イル］エチル］－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（６ｇ、収率７１．４％）を灰色固体として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．６９（ｄ，Ｊ＝２．２５Ｈｚ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝２．２５Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｂｒ ｄｄ，Ｊ＝７．００，１．８８ＨＺ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），６．５１－６．６１（ｍ，１Ｈ）１．６８（ｄ，Ｊ＝６．７５Ｈｚ，３Ｈ）．
ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：（所望の質量：ｍ／ｚ＝３９６．０；観測された質量：ｍ／ｚ＝３９７．０）
【0210】
ステップ２：３－クロロ－Ｎ－［１－［３－［１－［（２，２－ジクロロシクロプロピル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エチル］－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド［Ｉ１－１４］の調製
トルエン（１０ｍＬ）中の３－クロロ－Ｎ－［１－［３－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）ピラジン－２－イル］エチル］－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（５００ｍｇ、１．２６ｍｍｏｌ）に、２０℃で（２，２－ジクロロシクロプロピル）メタノール（３５４ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）及び（トリブチルホスホラニリデン）アセトニトリル（６００ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１３０℃まで加熱し、１２時間撹拌した。ＬＣ－ＭＳによって、反応が完了したことが示された。混合物を減圧下で濃縮し、ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ（ＴＦＡ）で精製して、３－クロロ－Ｎ－［１－［３－［１－［（２，２－ジクロロシクロプロピル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エチル］－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｉ１－１４、８０ｍｇ、収率１２％）を黄色シロップとして得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＣｌ３－ｄ）：δ＝８．７２（ｄ，１Ｈ），８．７１（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．０１－７．９６（ｍ，３Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），６．５４－６．５１（Ｍ，１Ｈ），４．６３－４．５７（ｍ，１Ｈ），４．５２－４．４６（ｍ，１Ｈ），２．３４－２．２．３０（ｍ，１Ｈ），１．８９－１．８７（ｍ，１Ｈ），１．６３（ｄ，３Ｈ），，１．５４－１．４９（ｍ，１Ｈ）．
トルエン（１０ｍＬ）中の３－クロロ－Ｎ－［１－［３－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）ピラジン－２－イル］エチル］－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（５００ｍｇ、１．２６ｍｍｏｌ）に、２０℃で（２，２－ジクロロシクロプロピル）メタノール（３５４ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）及び（トリブチルホスホラニリデン）アセトニトリル（６００ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１３０℃まで加熱し、１２時間撹拌した。ＬＣ－ＭＳによって、反応が完了したことが示された。混合物を減圧下で濃縮し、ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ（ＴＦＡ）で精製して、３－クロロ－Ｎ－［１－［３－［１－［（２，２－ジクロロシクロプロピル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エチル］－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｉ１－１４、８０ｍｇ、収率１２％）を黄色シロップとして得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＨＣｌ３－ｄ）：δ＝８．７２（ｄ，１Ｈ），８．７１（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．０１－７．９６（ｍ，３Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），６．５４－６．５１（Ｍ，１Ｈ），４．６３－４．５７（ｍ，１Ｈ），４．５２－４．４６（ｍ，１Ｈ），２．３４－２．２．３０（ｍ，１Ｈ），１．８９－１．８７（ｍ，１Ｈ），１．６３（ｄ，３Ｈ），，１．５４－１．４９（ｍ，１Ｈ）．
【0211】
実施例５：３－クロロ－Ｎ－［１－［３－［１－（３，３－ジクロロアリル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エチル］－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド［Ｉ１－１１］の調製
ＡＣＮ（２０ｍＬ）中の３－クロロ－Ｎ－［１－［３－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）ピラジン－２－イル］エチル］－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（１ｇ、２．５２ｍｍｏｌ）の溶液に、２０℃で１，１，３－トリクロロプロプ－１－エン（３６７ｍｇ、５．０４ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（６９６ｍｇ、５．０４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を５０℃まで加熱し、１２時間撹拌した。ＬＣ－ＭＳによって、反応が完了したことが示された。反応物を水（２０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×８ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機相をブライン（４×２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ（ＴＦＡ）で精製し、３－クロロ－Ｎ－［１－［３－［１－（３，３－ジクロロアリル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エチル］－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｉ１－１１、２００ｍｇ、収率１６％）を黄色固体として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ－ｄ４）：δ＝８．６６－８．７０（ｍ，２Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝２．１３Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），６．４３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．２５（ｑ，Ｊ＝６．８８Ｈｚ，１Ｈ），５．１４（ｄ，Ｈ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．６８（ｄ，Ｊ＝６．８８Ｈｚ，３Ｈ）．
ＡＣＮ（２０ｍＬ）中の３－クロロ－Ｎ－［１－［３－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）ピラジン－２－イル］エチル］－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（１ｇ、２．５２ｍｍｏｌ）の溶液に、２０℃で１，１，３－トリクロロプロプ－１－エン（３６７ｍｇ、５．０４ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（６９６ｍｇ、５．０４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を５０℃まで加熱し、１２時間撹拌した。ＬＣ－ＭＳによって、反応が完了したことが示された。反応物を水（２０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×８ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機相をブライン（４×２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物をｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ（ＴＦＡ）で精製し、３－クロロ－Ｎ－［１－［３－［１－（３，３－ジクロロアリル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ピラジン－２－イル］エチル］－５－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｉ１－１１、２００ｍｇ、収率１６％）を黄色固体として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ－ｄ４）：δ＝８．６６－８．７０（ｍ，２Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ＝２．１３Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），６．４３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．２５（ｑ，Ｊ＝６．８８Ｈｚ，１Ｈ），５．１４（ｄ，Ｈ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．６８（ｄ，Ｊ＝６．８８Ｈｚ，３Ｈ）．
【0212】
実施例６：３－クロロ－Ｎ－［１－［３－（１－イソプロピル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）ピラジン－２－イル］エチル］－Ｎ－メチル－５－メチルスルホニル－ベンズアミド［Ｉ１－５］の調製
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の３－クロロ－Ｎ－［１－［３－（１－イソプロピル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）ピラジン－２－イル］エチル］－５－メチルスルホニル－ベンズアミド（Ｉ１－７，３００ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃でＮａＨ（２４ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を数回に分けて添加した。反応混合物を３０分間撹拌した。ＭｅＩ（７３ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を１５℃で１６時間撹拌した。ＴＬＣ（ＥｔＯＡｃ：ＥｔＯＨ＝３：１）によって、反応が完了したことが示された。反応を水（１５ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機相をブライン（３×１０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ（ＮＨ４ＨＣＯ３）で精製し、３－クロロ－Ｎ－［１－［３－（１－イソプロピル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）ピラジン－２－イル］エチル］－Ｎ－メチル－５－メチルスルホニル－ベンズアミド（Ｉ１－５、２８０ｍｇ、収率９０％）を白色固体として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ＝８．７０（ｄ，Ｊ＝２．３２Ｈｚ，１Ｈ），８．６７（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．９１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．５５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），５．９９－６．３１（ｍ，１Ｈ），４．６３（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ １Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ），２．８７－３．０４（ｍ，３Ｈ），１．６２（ｄ，Ｊ＝６．９７Ｈｚ，３Ｈ），１．４８（ｄ，Ｊ＝６．７２Ｈｚ，６Ｈ）．
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の３－クロロ－Ｎ－［１－［３－（１－イソプロピル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）ピラジン－２－イル］エチル］－５－メチルスルホニル－ベンズアミド（Ｉ１－７，３００ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃でＮａＨ（２４ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を数回に分けて添加した。反応混合物を３０分間撹拌した。ＭｅＩ（７３ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を１５℃で１６時間撹拌した。ＴＬＣ（ＥｔＯＡｃ：ＥｔＯＨ＝３：１）によって、反応が完了したことが示された。反応を水（１５ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機相をブライン（３×１０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。残渣をｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ（ＮＨ４ＨＣＯ３）で精製し、３－クロロ－Ｎ－［１－［３－（１－イソプロピル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）ピラジン－２－イル］エチル］－Ｎ－メチル－５－メチルスルホニル－ベンズアミド（Ｉ１－５、２８０ｍｇ、収率９０％）を白色固体として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ＝８．７０（ｄ，Ｊ＝２．３２Ｈｚ，１Ｈ），８．６７（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．９１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．５５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），５．９９－６．３１（ｍ，１Ｈ），４．６３（ｓｅｐｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ １Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ），２．８７－３．０４（ｍ，３Ｈ），１．６２（ｄ，Ｊ＝６．９７Ｈｚ，３Ｈ），１．４８（ｄ，Ｊ＝６．７２Ｈｚ，６Ｈ）．
【0213】
出発物質を適切に変更して、合成の説明で記載された手順を使用し、さらなる化合物Ｉを得た。この方法で得られた化合物を物理的データと共に以下の表に列挙する。
【0214】
【表7】
【0215】
【表8】
【0216】
生物学的実施例
特に指定のない限り、試験溶液を以下の通りに調製した：
特に指定のない限り、試験溶液を以下の通りに調製した：
【0217】
活性化合物を蒸留水：アセトンの１：１（体積：体積）の混合物中に所望の濃度で溶解させた。試験溶液は使用日に調製した。
【0218】
本発明の式Ｉの化合物の活性は、以下の生物学的試験において実証及び評価することが可能である。
【0219】
Ｂ．１ モモアカアブラムシ（Ｇｒｅｅｎ Ｐｅａｃｈ Ａｐｈｉｄ）（マイザス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ））
浸透性（ｓｙｓｔｅｍｉｃ）の手段を通じてモモアカアブラムシ（マイザス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ））の防除を評価するために、人工膜下の液体人工餌を含有する９６ウエルマイクロタイタープレートから試験ユニットを構成した。
浸透性（ｓｙｓｔｅｍｉｃ）の手段を通じてモモアカアブラムシ（マイザス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ））の防除を評価するために、人工膜下の液体人工餌を含有する９６ウエルマイクロタイタープレートから試験ユニットを構成した。
【0220】
化合物を７５％ｖ／ｖ水及び２５％ｖ／ｖＤＭＳＯを含有する溶液を使用して調合した。様々な濃度の配合された化合物を２回反復で特注のピペッターを使用してアブラムシ餌中に移した。
【0221】
適用後、５～８匹の成虫アブラムシをマイクロタイタープレートウエル内の人工膜上に置いた。次に処置したアブラムシ餌をアブラムシに吸わせ、約２３±１℃及び約５０±５％の相対湿度で３日間インキュベートした。次にアブラムシ死亡率及び繁殖を目視で評価した。
【0222】
本試験では、化合物Ｉ１－１、Ｉ１－２、Ｉ１－３、Ｉ１－５、Ｉ１－６、Ｉ１－７、Ｉ１－８、Ｉ１－９、Ｉ１－１０、Ｉ１－１２、Ｉ１－１３、Ｉ１－１４、Ｉ－１５及びＩ２－１は、それぞれ２５００ｐｐｍで未処理対照と比較して少なくとも７５％の死亡率を示した。
【0223】
Ｂ．２ ニセアメリカタバコガ（Ｔｏｂａｃｃｏ ｂｕｄｗｏｒｍ）（ヘリオティス・ヴィレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ））
ニセアメリカタバコガ（Ｔｏｂａｃｃｏ ｂｕｄｗｏｒｍ）（ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ））の防除を評価するために、昆虫餌及びニセアメリカタバコガ（Ｈ．ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の卵１５～２５個を含有する９６ウェルマイクロタイタープレートで試験ユニットを構成した。
ニセアメリカタバコガ（Ｔｏｂａｃｃｏ ｂｕｄｗｏｒｍ）（ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ））の防除を評価するために、昆虫餌及びニセアメリカタバコガ（Ｈ．ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の卵１５～２５個を含有する９６ウェルマイクロタイタープレートで試験ユニットを構成した。
【0224】
化合物を７５％ｖ／ｖ水及び２５％ｖ／ｖＤＭＳＯを含有する溶液を使用して調合した。様々な濃度の配合された化合物を２回反復で特注のマイクロアトマイザーを使用して昆虫餌上に１０μｌ噴霧した。
【0225】
適用後、マイクロタイタープレートを約２８±１℃及び約８０±５％相対湿度で５日間インキュベートした。次に卵及び幼虫の死亡数（死亡率）を目視で評価した。
【0226】
本試験では、化合物Ｉ１－１、Ｉ１－２、Ｉ１－３、Ｉ１－８、Ｉ１－９、Ｉ１－１１、Ｉ１－１２、Ｉ１－１３及びＩ１－１４は、それぞれ２５００ｐｐｍで未処理対照と比較して少なくとも７５％の死亡率を示した。
【0227】
Ｂ．３ ワタミハナゾウムシ（Ｂｏｌｌ ｗｅｅｖｉｌ）（アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ））
ワタミゾウムシ（メキシコワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ））の防除を評価するために、昆虫餌及びメキシコワタミゾウムシ（Ａ．ｇｒａｎｄｉｓ）の卵５～１０個を含有する９６ウェルマイクロタイタープレートで試験ユニットを構成した。
ワタミゾウムシ（メキシコワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ））の防除を評価するために、昆虫餌及びメキシコワタミゾウムシ（Ａ．ｇｒａｎｄｉｓ）の卵５～１０個を含有する９６ウェルマイクロタイタープレートで試験ユニットを構成した。
【0228】
化合物を７５％ｖ／ｖ水及び２５％ｖ／ｖＤＭＳＯを含有する溶液を使用して調合した。様々な濃度の配合された化合物を２回反復で特注のマイクロアトマイザーを使用して昆虫餌上に５μｌ噴霧した。
【0229】
適用後、マイクロタイタープレートを約２５±１℃及び約７５±５％相対湿度で５日間インキュベートした。次に卵及び幼虫の死亡数（死亡率）を目視で評価した。
【0230】
本試験では、化合物Ｉ１－１、Ｉ１－２、Ｉ１－３、Ｉ１－４、Ｉ１－５、Ｉ１－６、Ｉ１－７、Ｉ１－８、Ｉ１－９、Ｉ１－１０、Ｉ１－１１、Ｉ１－１２、Ｉ１－１３、Ｉ１－１４、Ｉ－１５及びＩ２－１は、それぞれ２５００ｐｐｍで未処理対照と比較して少なくとも７５％の死亡率を示した。
【0231】
Ｂ．４．ヨトウガ（Ｓｏｕｔｈｅｒｎ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（（スポドプテラ・エリダニアＳｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉｄａｎｉａ））２齢幼虫
活性化合物を、テカンリキッドハンドラーにより、チューブ中で供給する１０，０００ｐｐｍの溶液として、１００％シクロヘキサノン中で製剤化した。１０，０００ｐｐｍの溶液を１００％シクロヘキサノン中に連続的に希釈し、中間溶液を作製した。これらを、最終的な希釈をテカンにより５０％アセトン：５０％水（ｖ／ｖ）で最終希釈して１０又は２０ｍｌガラスバイアルに入れる、ストック溶液として機能させた。非イオン性界面活性剤（Ｋｉｎｅｔｉｃ（登録商標））を、０．０１％（ｖ／ｖ）の量で溶液に含めた。次いで、バイアルを、植物／昆虫への適用のための噴霧ノズルを備える自動静電噴霧器に挿入した。ライマメ植物（シエヴァ（Ｓｉｅｖａ）変種）を鉢に２本育て、第１本葉ステージで処理のために選択した。試験溶液を噴霧スプレーノズルを備えた自動化静電植物噴霧器によって葉上に噴霧した。植物を噴霧器ドラフトチャンバー中で乾燥させ、次に、噴霧器から取り出した。各鉢をジッパーが付いた穴あきプラスチックバッグに入れた。約１０～１１匹のヨトウガ（ａｒｍｙｗｏｒｍ）の幼虫をバッグに入れ、バッグをジッパーで閉じた。試験植物は、蛍光照明（１４：１０ 光：の光周期）への直接曝露を避けながら、約２５℃、相対湿度約２０～４０％の生育室中で試験植物を４日間維持した。処置の４日後に、死亡率及び摂食量の低減を未処置対照植物と比較して評価した。
活性化合物を、テカンリキッドハンドラーにより、チューブ中で供給する１０，０００ｐｐｍの溶液として、１００％シクロヘキサノン中で製剤化した。１０，０００ｐｐｍの溶液を１００％シクロヘキサノン中に連続的に希釈し、中間溶液を作製した。これらを、最終的な希釈をテカンにより５０％アセトン：５０％水（ｖ／ｖ）で最終希釈して１０又は２０ｍｌガラスバイアルに入れる、ストック溶液として機能させた。非イオン性界面活性剤（Ｋｉｎｅｔｉｃ（登録商標））を、０．０１％（ｖ／ｖ）の量で溶液に含めた。次いで、バイアルを、植物／昆虫への適用のための噴霧ノズルを備える自動静電噴霧器に挿入した。ライマメ植物（シエヴァ（Ｓｉｅｖａ）変種）を鉢に２本育て、第１本葉ステージで処理のために選択した。試験溶液を噴霧スプレーノズルを備えた自動化静電植物噴霧器によって葉上に噴霧した。植物を噴霧器ドラフトチャンバー中で乾燥させ、次に、噴霧器から取り出した。各鉢をジッパーが付いた穴あきプラスチックバッグに入れた。約１０～１１匹のヨトウガ（ａｒｍｙｗｏｒｍ）の幼虫をバッグに入れ、バッグをジッパーで閉じた。試験植物は、蛍光照明（１４：１０ 光：の光周期）への直接曝露を避けながら、約２５℃、相対湿度約２０～４０％の生育室中で試験植物を４日間維持した。処置の４日後に、死亡率及び摂食量の低減を未処置対照植物と比較して評価した。
【0232】
本試験では、化合物Ｉ１－１、Ｉ１－２、Ｉ１－３、Ｉ１－４、Ｉ１－５、Ｉ１－６、Ｉ１－７、Ｉ１－８、Ｉ１－１０、Ｉ１－１２、Ｉ１－１３及びＩ１－１４は、それぞれ３００ｐｐｍで未処理対照と比較して少なくとも７５％の死亡率を示した。
【0233】
Ｂ．５ ネッタイシマカ（Ｙｅｌｌｏｗ ｆｅｖｅｒ ｍｏｓｑｕｉｔｏ）（アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ））
黄熱病蚊（ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ））の防除を評価するために、ウェル当たり２００μｌの水道水及び孵化したばかりのネッタイシマカ（Ａ．ａｅｇｙｐｔｉ）の幼虫５～１５匹を含有する９６ウェルマイクロタイタープレートで試験ユニットを構成した。
黄熱病蚊（ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ））の防除を評価するために、ウェル当たり２００μｌの水道水及び孵化したばかりのネッタイシマカ（Ａ．ａｅｇｙｐｔｉ）の幼虫５～１５匹を含有する９６ウェルマイクロタイタープレートで試験ユニットを構成した。
【0234】
７５％（ｖ／ｖ）の水及び２５％（ｖ／ｖ）のＤＭＳＯを含有する溶液を使用して、活性化合物を製剤化した。様々な濃度の製剤化した化合物又は混合物を２回反復で特注のマイクロアトマイザーを使用して昆虫餌上に２．５μＬ噴霧した。
【0235】
施用後、２８＋１℃、８０＋５％ＲＨでマイクロタイタープレートを２日間インキュベートした。次に、幼虫の死亡率を視覚的に評価した。
【0236】
本試験では、化合物Ｉ１－１、Ｉ１－２、Ｉ１－３、Ｉ１－５、Ｉ１－６、Ｉ１－７、Ｉ１－８、Ｉ１－９、Ｉ１－１０、Ｉ１－１１、Ｉ１－１２、Ｉ１－１３、Ｉ１－１４、Ｉ－１５及びＩ２－１は、それぞれ２５００ｐｐｍで未処理対照と比較して少なくとも７５％の死亡率を示した。
【0237】
Ｃ－結合トリアゾールを有する本発明による化合物の、Ｎ－結合トリアゾールを有する従来技術から公知の構造的に近い化合物以上の有益な活性は、以下の比較実験により実証された：
【0238】
Ｂ．６ ＡＮＡＰＣＯ（ランのアザミウマ類；ディクロモスリップス・コルベッティ（Ｄｉｃｈｒｏｍｏｔｈｒｉｐｓ ｃｏｒｂｅｔｔｉｉ））
バイオアッセイのために使用されるディクロモスリップス・コルベッティ（Ｄｉｃｈｒｏｍｏｔｈｒｉｐｓ ｃｏｒｂｅｔｔｉｉ）成虫を、実験室条件下で継続的に維持されたコロニーから入手する。試験目的で、試験化合物をアセトン：水（体積：体積）の１：１混合物で希釈し、０．０１％ｖ／ｖの割合でＫｉｎｅｔｉｃをプラスした。
バイオアッセイのために使用されるディクロモスリップス・コルベッティ（Ｄｉｃｈｒｏｍｏｔｈｒｉｐｓ ｃｏｒｂｅｔｔｉｉ）成虫を、実験室条件下で継続的に維持されたコロニーから入手する。試験目的で、試験化合物をアセトン：水（体積：体積）の１：１混合物で希釈し、０．０１％ｖ／ｖの割合でＫｉｎｅｔｉｃをプラスした。
【0239】
各化合物のアザミウマの効力は、花浸漬技術を使用して評価する。各ランの花びらを処理溶液に浸し、ペトリ皿で乾燥させる。処理した花びらを、約２０匹のアザミウマ成虫と共に、個別の再封可能なプラスチックの中に入れる。アッセイ中、全ての試験アリーナは、暗所条件及び約２８℃の温度に保持する。死亡率を処理の７２時間後に記録する。
【0240】
Ｂ．７ ＡＰＨＩＣＲ（マメクロアブラムシ（Ｂｌａｃｋ ｂｅａｎ ａｐｈｉｄ）；マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ））
活性化合物を、蒸留水：アセトンの１：１（体積：体積）混合物に所望の濃度で溶解させる。界面活性剤（Ｋｉｎｅｔｉｃ）を０．０１％（ｖｏｌ／ｖｏｌ）の割合で添加する。試験溶液は使用日に調製する。
活性化合物を、蒸留水：アセトンの１：１（体積：体積）混合物に所望の濃度で溶解させる。界面活性剤（Ｋｉｎｅｔｉｃ）を０．０１％（ｖｏｌ／ｖｏｌ）の割合で添加する。試験溶液は使用日に調製する。
【0241】
鉢植え（コルド（Ｋｏｒｄ）の伝統的なスクエアポット サイズ３インチ及び深さ２．５インチ）の低木マメ植物は、先端の尖った鉗子を用いて葉頂を取り除き、子葉のみを残してクリーニングする。噴霧の２４時間前に、植物に約３０個の混合ステージのアブラムシコロニーを接種する。ＤｅＶｉｌｂｉｓｓ手動噴霧器（２０～３０ｐｓｉ）を用いて、鉢植えのマメ植物に試験溶液を噴霧する。処理した植物を実験室で約１時間空気乾燥させた後、２７℃、５０％ＲＨ及び７２時間の光条件に維持された保持室内に置く。切断した円形の濾紙の切れ込みに、処理したマメ植物の茎を差し込み、落下したアブラムシの死骸を受け止める。７２時間後に個体数の減少（死亡率）を評価する。
【0242】
以下の表は、無処置の対照と比較した死亡率％を示している。
【0243】
【表9】
【国際調査報告】