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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2024-09-10
(54)【発明の名称】樹脂及びその製造方法
(51)【国際特許分類】
C08G 63/00 20060101AFI20240903BHJP
C08G 64/00 20060101ALI20240903BHJP
C08G 64/30 20060101ALI20240903BHJP
C08G 63/78 20060101ALI20240903BHJP
C08G 75/26 20060101ALI20240903BHJP
C08G 75/28 20060101ALI20240903BHJP
C07C 43/23 20060101ALI20240903BHJP
C07C 43/295 20060101ALI20240903BHJP
C07C 43/253 20060101ALI20240903BHJP
C07C 323/19 20060101ALI20240903BHJP
C07D 235/14 20060101ALI20240903BHJP
C07D 209/86 20060101ALI20240903BHJP
C07D 307/91 20060101ALI20240903BHJP
C07D 307/80 20060101ALI20240903BHJP
G02B 1/04 20060101ALI20240903BHJP
【ＦＩ】
C08G63/00
C08G64/00
C08G64/30
C08G63/78
C08G75/26
C08G75/28
C07C43/23 C CSP
C07C43/295 D
C07C43/253
C07C323/19
C07D235/14
C07D209/86
C07D307/91
C07D307/80
G02B1/04
【審査請求】有
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2024508551
(86)(22)【出願日】2023-06-29
(85)【翻訳文提出日】2024-02-09
(86)【国際出願番号】 KR2023009092
(87)【国際公開番号】W WO2024010276
(87)【国際公開日】2024-01-11
(31)【優先権主張番号】10-2022-0082386
(32)【優先日】2022-07-05
(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】500239823
【氏名又は名称】エルジー・ケム・リミテッド
(74)【代理人】
【識別番号】100110364
【弁理士】
【氏名又は名称】実広 信哉
(74)【代理人】
【識別番号】100122161
【弁理士】
【氏名又は名称】渡部 崇
(72)【発明者】
【氏名】ジョンファ・ベク
(72)【発明者】
【氏名】ヒョナ・シン
(72)【発明者】
【氏名】ミン・スク・ジュン
(72)【発明者】
【氏名】ジェスン・ペ
(72)【発明者】
【氏名】ヒョンウ・ベク
(72)【発明者】
【氏名】スンミン・ユ
(72)【発明者】
【氏名】スンムク・イ
【テーマコード（参考）】
4H006
4J029
4J030
【Ｆターム（参考）】
4H006AA01
4H006AB46
4H006BP30
4H006BP50
4H006BP60
4H006TB36
4H006TC09
4J029AA03
4J029AA09
4J029AB01
4J029AB04
4J029AB07
4J029AC01
4J029AD01
4J029AD07
4J029AD10
4J029AE04
4J029BB18
4J029BD08
4J029BF19
4J029BF20
4J029BH01
4J029BH02
4J029CB06A
4J029DA14
4J029DA16
4J029DB05
4J029DB06
4J029HA01
4J029HB05
4J029HC05A
4J030BA03
4J030BA43
4J030BA44
4J030BA48
4J030BB06
4J030BB14
(57)【要約】
本出願は、化学式１の単位を含む樹脂、その製造方法、それを含む樹脂組成物及び上記樹脂組成物を含む成形品に関する。
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記化学式１の単位を含む樹脂：【化1】
Ｘ１～Ｘ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、Ｏ又はＳであり、
Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ５及びＲ６は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基；又は置換もしくは非置換のシクロアルキレン基であり、
Ｒ１０１及びＲ１０２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ｒ１０１は、１又は２であり、前記ｒ１０１が２の場合、２個の前記Ｒ１０１は互いに同一であるか異なっており、
ｒ１０２は、１又は２であり、前記ｒ１０２が２の場合、２個の前記Ｒ１０２は互いに同一であるか異なっており、
Ｌａは、直接結合；又は－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ’－であり、
Ｌ’は、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
ｍ及びｎは、それぞれ０又は１であり、
*は、樹脂の主鎖に連結される部位を意味する。
【請求項2】
前記化学式１は、下記化学式１－１のものである、請求項１に記載の樹脂：【化2】
*、Ｌａ、Ｒ１～Ｒ６、ｍ、ｎ、及びＸ１～Ｘ４の定義は、前記化学式１で定義した通りである。
【請求項3】
前記化学式１は、下記化学式１－２～１－５のうちいずれか一つのものである、請求項１に記載の樹脂：【化3】
*、Ｌａ、Ｒ１～Ｒ６及びＸ１～Ｘ４の定義は、前記化学式１で定義した通りである。
【請求項4】
前記Ｘ１～Ｘ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、Ｏ；又はＳであり、前記Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、炭素数１～３０の直鎖又は分枝鎖のアルキル基、炭素数１～３０の直鎖又は分枝鎖のアルコキシ基、炭素数６～３０の単環又は多環のアリールオキシ基、炭素数６～３０の単環又は多環のアリール基、炭素数６～３０の多環のヘテロアリール基、及びこれらの組み合わせのうち１以上で置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環又は多環のアリール基；又は炭素数６～３０の単環又は多環のアリール基で置換もしくは非置換の炭素数６～３０の多環のヘテロアリール基であり、
前記Ｒ５及びＲ６は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、炭素数２～３０の直鎖又は分枝鎖のアルキレン基；又は炭素数６～３０の単環又は多環のシクロアルキレン基であり、
前記Ｒ１０１及びＲ１０２は、水素であり、
前記Ｌａは、直接結合；又は－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ’－であり、
Ｌ’は、炭素数６～３０の単環又は多環のアリーレン基である、請求項１に記載の樹脂。
【請求項5】
重量平均分子量（Ｍｗ）が、１０，０００ｇ／ｍｏｌ～２００，０００ｇ／ｍｏｌである、請求項１に記載の樹脂。
【請求項6】
波長５８９ｎｍで測定された屈折率が、１．６８～１．７６である、請求項１に記載の樹脂。
【請求項7】
ガラス転移温度（Ｔｇ）が、１５０℃～３００℃である、請求項１に記載の樹脂。
【請求項8】
波長５８９ｎｍ、４８６ｎｍ、及び６５６ｎｍで測定されたアッベ数が、５～２０である、請求項１に記載の樹脂。
【請求項9】
下記化学式１ａの化合物：【化4】
Ｘ１～Ｘ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、Ｏ又はＳであり、
Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ５及びＲ６は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基；又は置換もしくは非置換のシクロアルキレン基であり、
Ｒ１０１及びＲ１０２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ｒ１０１は、１又は２であり、前記ｒ１０１が２の場合、２個の前記Ｒ１０１は互いに同一であるか異なっており、
ｒ１０２は、１又は２であり、前記ｒ１０２が２の場合、２個の前記Ｒ１０２は互いに同一であるか異なっており、
ｍ及びｎは、それぞれ０又は１である。
【請求項10】
前記化学式１ａは、下記化合物の中から選択されるいずれか一つのものである、請求項９に記載の化合物：【化5】
【請求項11】
下記化学式１ａの化合物；及びポリエステル前駆体又はポリカーボネート前駆体を含む樹脂製造用組成物を重合するステップを含む、請求項１～８のいずれか一項に記載の樹脂の製造方法：
【化6】
Ｘ１～Ｘ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、Ｏ又はＳであり、
Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ５及びＲ６は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基；又は置換もしくは非置換のシクロアルキレン基であり、
Ｒ１０１及びＲ１０２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ｒ１０１は、１又は２であり、前記ｒ１０１が２の場合、２個の前記Ｒ１０１は互いに同一であるか異なっており、
ｒ１０２は、１又は２であり、前記ｒ１０２が２の場合、２個の前記Ｒ１０２は互いに同一であるか異なっており、
ｍ及びｎは、それぞれ０又は１である。
【請求項12】
前記ポリエステル前駆体は、下記化学式Ａであり、前記ポリカーボネート前駆体は、下記化学式Ｂである、請求項１１に記載の樹脂の製造方法：【化7】
Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１及びＲｂ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；又は置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ａｒ１は、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
ａ１～ａ４は、それぞれ０又は１である。
【請求項13】
請求項１～８のいずれか一項に記載の樹脂を含む樹脂組成物。
【請求項14】
請求項１３に記載の樹脂組成物を含む成形品。
【請求項15】
前記成形品は、光学部材である、請求項１４に記載の成形品。
【請求項16】
前記成形品は、光学レンズである、請求項１４に記載の成形品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本出願は、２０２２年７月５日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０２２－００８２３８６号の出願日の利益を主張し、その内容の全ては本明細書に組み込まれる。
【0002】
本明細書は、樹脂及びその製造方法に関する。
【背景技術】
【0003】
光学材料の屈折率が高ければ同一水準の補正を達成するのに要する光学レンズの厚さは薄くなる。これによって、光学材料の屈折率が高いほどより薄くて軽いレンズの製造が可能になって、レンズが使用される各種機器の小型化が可能となる。
【0004】
一般的に、光学材料の屈折率が高くなるとアッベ数（Abbe’s Number）が低くなるという問題があり、また光学材料としての使用のために、一定水準以上の透明性が要求される。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
本明細書の一実施態様は、新規な構造の樹脂及びその製造方法を提供しようとする。
【0006】
本明細書のまた別の実施態様は、新規な構造の樹脂を含む組成物及び上記樹脂組成物で製造された成形品を提供しようとする。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本明細書の一実施態様は、下記化学式１の単位を含む樹脂を提供する。
上記化学式１において、
Ｘ１～Ｘ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、Ｏ又はＳであり、
Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ５及びＲ６は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基；又は置換もしくは非置換のシクロアルキレン基であり、
Ｒ１０１及びＲ１０２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ｒ１０１は、１又は２であり、上記ｒ１０１が２の場合、上記２個のＲ１０１は互いに同一であるか異なっており、
ｒ１０２は、１又は２であり、上記ｒ１０２が２の場合、上記２個のＲ１０２は互いに同一であるか異なっており、
Ｌａは、直接結合；又は－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ’－であり、
Ｌ’は、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
ｍ及びｎは、それぞれ０又は１であり、
*は、樹脂の主鎖に連結される部位を意味する。
【化1】
Ｘ１～Ｘ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、Ｏ又はＳであり、
Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ５及びＲ６は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基；又は置換もしくは非置換のシクロアルキレン基であり、
Ｒ１０１及びＲ１０２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ｒ１０１は、１又は２であり、上記ｒ１０１が２の場合、上記２個のＲ１０１は互いに同一であるか異なっており、
ｒ１０２は、１又は２であり、上記ｒ１０２が２の場合、上記２個のＲ１０２は互いに同一であるか異なっており、
Ｌａは、直接結合；又は－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ’－であり、
Ｌ’は、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
ｍ及びｎは、それぞれ０又は１であり、
*は、樹脂の主鎖に連結される部位を意味する。
【0008】
本明細書の一実施態様は、下記化学式１ａの化合物を提供する。
上記化学式１ａにおいて、
Ｘ１～Ｘ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、Ｏ又はＳであり、
Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ５及びＲ６は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基；又は置換もしくは非置換のシクロアルキレン基であり、
Ｒ１０１及びＲ１０２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ｒ１０１は、１又は２であり、上記ｒ１０１が２の場合、上記２個のＲ１０１は互いに同一であるか異なっており、
ｒ１０２は、１又は２であり、上記ｒ１０２が２の場合、上記２個のＲ１０２は互いに同一であるか異なっており、
ｍ及びｎは、それぞれ０又は１である。
【化2】
Ｘ１～Ｘ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、Ｏ又はＳであり、
Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ５及びＲ６は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基；又は置換もしくは非置換のシクロアルキレン基であり、
Ｒ１０１及びＲ１０２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ｒ１０１は、１又は２であり、上記ｒ１０１が２の場合、上記２個のＲ１０１は互いに同一であるか異なっており、
ｒ１０２は、１又は２であり、上記ｒ１０２が２の場合、上記２個のＲ１０２は互いに同一であるか異なっており、
ｍ及びｎは、それぞれ０又は１である。
【0009】
本明細書のまた別の実施態様は、下記化学式１ａの化合物；及びポリエステル前駆体又はポリカーボネート前駆体を含む樹脂製造用組成物を重合するステップを含む樹脂の製造方法を提供する。
上記化学式１ａにおいて、
Ｘ１～Ｘ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、Ｏ又はＳであり、
Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ５及びＲ６は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基；又は置換もしくは非置換のシクロアルキレン基であり、
Ｒ１０１及びＲ１０２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ｒ１０１は、１又は２であり、上記ｒ１０１が２の場合、上記２個のＲ１０１は互いに同一であるか異なっており、
ｒ１０２は、１又は２であり、上記ｒ１０２が２の場合、上記２個のＲ１０２は互いに同一であるか異なっており、
ｍ及びｎは、それぞれ０又は１である。
【化3】
Ｘ１～Ｘ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、Ｏ又はＳであり、
Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ５及びＲ６は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基；又は置換もしくは非置換のシクロアルキレン基であり、
Ｒ１０１及びＲ１０２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ｒ１０１は、１又は２であり、上記ｒ１０１が２の場合、上記２個のＲ１０１は互いに同一であるか異なっており、
ｒ１０２は、１又は２であり、上記ｒ１０２が２の場合、上記２個のＲ１０２は互いに同一であるか異なっており、
ｍ及びｎは、それぞれ０又は１である。
【0010】
本明細書のまた別の実施態様は、上述した実施態様に係る樹脂を含む樹脂組成物を提供する。
【0011】
本明細書のまた別の実施態様は、上述した実施態様に係る樹脂を含む組成物を含む成形品を提供する。
【発明の効果】
【0012】
本明細書の一実施態様に係る樹脂は、高い屈折率及び高い透明性を有する。
【0013】
本明細書の一実施態様に係る樹脂を用いることにより、厚さの薄い優れた光学部材、光学レンズ、光学フィルム、光学薄膜、又は光学樹脂を得ることができる。
【発明を実施するための形態】
【0014】
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
【0015】
本明細書の一実施態様に係る化学式１の単位を含む樹脂は、ローレンツ・ローレンツの式（Lorentz-Lorenz’s formula）によって知られている分子構造と屈折率との関係式から、分子の電子密度を高め、分子体積を減らすことにより、分子から構成される物質の屈折率が高くなることが分かる。また、上記化学式１のコア構造がＢＰＥＦ（2,2'-(((9H-fluorene-9,9-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(oxy))bis(ethan-1-ol)）であり、Ｒ１～Ｒ４に電子に富む置換基を導入して、上記化学式１の構造の電子密度を高めて、樹脂の屈折率をさらに向上させることができる。したがって、本明細書の一実施態様に係るポリカーボネート樹脂は、高い屈折率及び高い透明性を有し、これを用いた光学レンズ、光学フィルム、又は光学樹脂は、厚さが薄くて優れた光学特性を示すことができる。
【0016】
本発明の一実施態様において、上記化学式１の単位は、上記樹脂に１以上含まれることができ、２以上含まれる場合、各単位は、互いに同一であるか異なっている。
【0017】
本明細書の全体において、マーカッシュ形式の表現に含まれた「これらの組み合わせ」という用語は、マーカッシュ形式の表現に記載された構成要素からなる群より選択される一つ以上の混合又は組み合わせを意味するものであって、上記構成要素からなる群より選択される一つ以上を含むことを意味する。
【0018】
本明細書において、置換基の例示は、以下で説明するが、これに限定されるものではない。
【0019】
本明細書において、
は、連結される部位を意味する。
【化4】
【0020】
本明細書において、上記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に換えられることを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定されず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一であるか異なっていてもよい。
【0021】
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ヒドロキシ基；シアノ基；アルキル基；シクロアルキル基；アルコキシ基；アルケニル基；アリールオキシ基；アリールチオ基；アルキルチオ基；シリル基；アリール基；芳香族炭化水素環と脂肪族炭化水素環との縮合環基；及びヘテロ環基からなる群より選択される１以上の置換基で置換されたか、上記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、又はいずれの置換基も持たないことを意味する。
【0022】
本明細書において、２以上の置換基が連結されるということは、いずれか一つの置換基の水素が他の置換基と連結されたことを言う。例えば、２個の置換基が連結されることは、フェニル基とナフチル基とが連結されて、
の置換基になることができる。また、３個の置換基が連結されることは、（置換基１）－（置換基２）－（置換基３）が連続して連結されることだけでなく、（置換基１）に（置換基２）及び（置換基３）が連結されることも含む。例えば、フェニル基、ナフチル基及びイソプロピル基が連結されて、
の置換基になることができる。４以上の置換基が連結されることにも、上述した定義が同様に適用される。
【化5】
【化6】
【0023】
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素がある。
【0024】
本明細書において、上記アルキル基は、直鎖又は分枝鎖であってもよく、炭素数は、特に限定されないが、１～３０であることが好ましい。具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、１－メチル－ブチル基、１－エチル－ブチル基、ペンチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ヘキシル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、３，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ヘプチル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、オクチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、１－メチルヘプチル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルペンチル基、ｎ－ノニル基、２，２－ジメチルヘプチル基、１－エチル－プロピル基、１，１－ジメチル－プロピル基、イソヘキシル基、２－メチルペンチル基、４－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基などがあるが、これに限定されるものではない。
【0025】
本明細書において、シクロアルキル基は、特に限定されないが、炭素数３～３０であることが好ましく、具体的に、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、３－メチルシクロペンチル基、２，３－ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、３－メチルシクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、２，３－ジメチルシクロヘキシル基、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンチル基などがあるが、これに限定されるものではない。
【0026】
本明細書において、アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖又は環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は、特に限定されないが、炭素数１～３０であることが好ましい。具体的に、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、３，３－ジメチルブチルオキシ基、２－エチルブチルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、ｎ－ノニルオキシ基、ｎ－デシルオキシ基、ベンジルオキシ基、ｐ－メチルベンジルオキシ基などであってもよいが、これに限定されるものではない。
【0027】
本明細書において、アルケニル基は、直鎖又は分枝鎖であってもよく、炭素数は、特に限定されないが、２～３０であることが好ましい。具体的な例としては、ビニル基、１－プロペニル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、３－メチル－１－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、アリル基、１－フェニルビニル－１－イル基、２－フェニルビニル－１－イル基、２，２－ジフェニルビニル－１－イル基、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル基、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル基、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これに限定されるものではない。
【0028】
本明細書において、アリール基は、特に限定されないが、炭素数６～３０であることが好ましく、上記アリール基は、単環式又は多環式であってもよい。
【0029】
上記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は、特に限定されないが、炭素数６～５０であることが好ましい。具体的に、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【0030】
上記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は、特に限定されないが、炭素数１０～５０であることが好ましい。具体的に、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、フェナレン基、ペリレン基、クリセン基、フルオレン基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
【0031】
本明細書において、上記フルオレン基は、置換されることができ、隣接する基同士が互いに結合して環を形成することができる。
上記フルオレン基が置換される場合、
などがあるが、これに限定されない。
上記フルオレン基が置換される場合、
【化7】
【0032】
本明細書において、「隣接する」基は、該当置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、該当置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、又は該当置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環でオルト（ortho）位に置換された２個の置換基及び脂肪族環で同一の炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接する」基と解釈されることができる。
【0033】
本明細書において、ヘテロアリール基は、炭素ではない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的に、上記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ及びＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。炭素数は、特に限定されないが、炭素数２～３０であることが好ましく、上記ヘテロアリール基は、単環式又は多環式であってもよい。ヘテロアリール基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、ピリジン基、ビピリジン基、ピリミジン基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジン基、ピリダジン基、ピラジン基、キノリン基、キナゾリン基、キノキサリン基、フタラジン基、ピリドピリミジン基、ピリドピラジン基、ピラジノピラジン基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、フェナントリジン基（phenanthridine）、フェナントロリン基（phenanthroline）、イソオキサゾール基、チアジアゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾシロール基、フェノキサチン基（phenoxathiine）、フェノキサジン基（phenoxazine）、フェノチアジン基（phenothiazine）、ジヒドロインデノカルバゾール基、スピロフルオレンザンテン基、スピロフルオレンチオキサンテン基、テトラヒドロナフトチオフェン基、テトラヒドロナフトフラン基、テトラヒドロベンゾチオフェン基、及びテトラヒドロベンゾフラン基などがあるが、これに限定されるものではない。
【0034】
本明細書において、上記シリル基は、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルキルアリールシリル基；ヘテロアリールシリル基などであってもよい。上記アルキルシリル基中のアルキル基は、上述したアルキル基の例示が適用されることができ、上記アリールシリル基中のアリール基は、上述したアリール基の例示が適用されることができ、上記アルキルアリールシリル基中のアルキル基及びアリール基は、上記アルキル基及びアリール基の例示が適用されることができ、上記ヘテロアリールシリル基中のヘテロアリール基は、上記ヘテロアリール基の例示が適用されることができる。
【0035】
本明細書において、炭化水素環基は、芳香族炭化水素環基、脂肪族炭化水素環基、又は芳香族炭化水素環と脂肪族炭化水素環との縮合環基であってもよく、上記シクロアルキル基、アリール基、及びこれらの組み合わせの例示の中から選択されることができ、上記炭化水素環基は、フェニル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．１］オクチル基、テトラヒドロナフタレン基、テトラヒドロアントラセン基、１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－メタノナフタレン基、１，２，３，４－テトラヒドロ－１，４－エタノナフタレン基、スピロシクロペンタンフルオレン基、スピロアダマンタンフルオレン基、及びスピロシクロヘキサンフルオレン基などがあるが、これにのみ限定されるものではない。
【0036】
本明細書において、ヘテロ環基は、炭素ではない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的に、上記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ及びＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。上記ヘテロ環基は、単環又は多環であってもよく、芳香族ヘテロ環基；脂肪族ヘテロ環基；芳香族ヘテロ環と脂肪族ヘテロ環との縮合環基；脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環及び芳香族ヘテロ環の縮合環基、又は脂肪族炭化水素環、芳香族炭化水素環及び脂肪族ヘテロ環の縮合環基であってもよく、上記芳香族ヘテロ環基は、上記ヘテロアリール基の例示の中から選択されることができる。
【0037】
本明細書において、脂肪族ヘテロ環基とは、ヘテロ原子のうち１個以上を含む脂肪族環基を意味する。脂肪族ヘテロ環基は、単結合の脂肪族環基、多重結合を含む脂肪族環基、又は単結合と多重結合とを含む環が縮合された形態の脂肪族環基をいずれも含む。脂肪族ヘテロ環の例としては、エポキシ基、オキシラン基（oxirane）、テトラヒドロフラン基、１，４－ジオキサン基（1,4-dioxane）、ピロリジン基、ピペリジン基、モルホリン基（morpholine）、オキセパン基、アゾカン基、チオカン基、テトラヒドロナフトチオフェン基、テトラヒドロナフトフラン基、テトラヒドロベンゾチオフェン基、及びテトラヒドロベンゾフラン基などがあるが、これに限定されない。
【0038】
本明細書において、アリールオキシ基は、－ＯＲｏで表されることができ、上記Ｒｏは、上述したアリール基に関する説明が適用される。
【0039】
本明細書において、アリールチオ基は、－ＳＲｓ１で表されることができ、上記Ｒｓ１は、上述したアリール基に関する説明が適用される。
【0040】
本明細書において、アルキルチオ基は、－ＳＲｓ２で表されることができ、上記Ｒｓ２は、上述したアルキル基に関する説明が適用される。
【0041】
本明細書において、アルキレン基は、アルキル基に結合位置が二つあるもの、すなわち２価基を意味する。これらはそれぞれ２価基であることを除き、上述したアルキル基の説明が適用されることができる。
【0042】
本明細書において、シクロアルキレン基は、シクロアルキル基に結合位置が二つあるもの、すなわち２価基を意味する。これらはそれぞれ２価基であることを除き、上述したシクロアルキル基の説明が適用されることができる。
【0043】
本明細書において、２価の芳香族炭化水素環と脂肪族炭化水素環との縮合環基は、芳香族炭化水素環と脂肪族炭化水素環との縮合環基に結合位置が二つあるもの、すなわち２価基を意味する。これらはそれぞれ２価基であることを除き、上述した芳香族炭化水素環と脂肪族炭化水素環との縮合環基の説明が適用されることができる。
【0044】
本明細書において、アリーレン基は、アリール基に結合位置が二つあるもの、すなわち２価基を意味する。これらはそれぞれ２価基であることを除き、上述したアリール基の説明が適用されることができる。
【0045】
本明細書において、水素は、水素、重水素、又は三重水素である。
【0046】
本明細書の一実施態様において、上記化学式１中の置換基が表示されない部分は、水素、重水素、又は三重水素が置換されたことを意味することができる。
【0047】
以下、本発明の好ましい実施態様を詳しく説明する。ところが、本発明の実施態様は、種々の形態に変形されることができ、本発明の範囲が、以下で説明する実施態様に限定されない。
【0048】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式１の単位は、上記樹脂に１以上含まれることができ、２以上含まれる場合、各単位は、互いに同一であるか異なっている。
【0049】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ１０１は、水素である。
【0050】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ１０２は、水素である。
【0051】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式１は、下記化学式１－１である。
上記化学式１－１において、
*、Ｌａ、Ｒ１～Ｒ６、ｍ、ｎ、及びＸ１～Ｘ４の定義は、上記化学式１で定義した通りである。
【化8】
*、Ｌａ、Ｒ１～Ｒ６、ｍ、ｎ、及びＸ１～Ｘ４の定義は、上記化学式１で定義した通りである。
【0052】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式１は、下記化学式１－２～１－５のうちいずれか一つである。
上記化学式１－２～１－５において、
*、Ｌａ、Ｒ１～Ｒ６、ｍ、ｎ、及びＸ１～Ｘ４の定義は、上記化学式１で定義した通りである。
【化9】
*、Ｌａ、Ｒ１～Ｒ６、ｍ、ｎ、及びＸ１～Ｘ４の定義は、上記化学式１で定義した通りである。
【0053】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｘ１～Ｘ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、Ｏ；又はＳであり、
上記Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、炭素数１～３０の直鎖又は分枝鎖のアルキル基、炭素数１～３０の直鎖又は分枝鎖のアルコキシ基、炭素数６～３０の単環又は多環のアリールオキシ基、炭素数６～３０の単環又は多環のアリール基、炭素数６～３０の多環のヘテロアリール基、及びこれらの組み合わせのうち１以上で置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環又は多環のアリール基；又は炭素数６～３０の単環又は多環のアリール基で置換もしくは非置換の炭素数６～３０の多環のヘテロアリール基であり、
上記Ｒ５及びＲ６は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、炭素数２～３０の直鎖又は分枝鎖のアルキレン基；又は炭素数６～３０の単環又は多環のシクロアルキレン基であり、
上記Ｒ１０１及びＲ１０２は、水素であり、
上記Ｌａは、直接結合；又は－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ’－であり、
Ｌ’は、炭素数６～３０の単環又は多環のアリーレン基である。
上記Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、炭素数１～３０の直鎖又は分枝鎖のアルキル基、炭素数１～３０の直鎖又は分枝鎖のアルコキシ基、炭素数６～３０の単環又は多環のアリールオキシ基、炭素数６～３０の単環又は多環のアリール基、炭素数６～３０の多環のヘテロアリール基、及びこれらの組み合わせのうち１以上で置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環又は多環のアリール基；又は炭素数６～３０の単環又は多環のアリール基で置換もしくは非置換の炭素数６～３０の多環のヘテロアリール基であり、
上記Ｒ５及びＲ６は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、炭素数２～３０の直鎖又は分枝鎖のアルキレン基；又は炭素数６～３０の単環又は多環のシクロアルキレン基であり、
上記Ｒ１０１及びＲ１０２は、水素であり、
上記Ｌａは、直接結合；又は－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ’－であり、
Ｌ’は、炭素数６～３０の単環又は多環のアリーレン基である。
【0054】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、下記構造のうちいずれか一つである。
【化10】
【0055】
上記構造において、
Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立して、Ｏ又はＳであり、
Ｇ１～Ｇ８のいずれか一つは、上記化学式１に結合される部位であり、Ｇ１～Ｇ８のうち上記化学式１に結合されない残りは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭化水素環基；又は置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｇ９～Ｇ１６のいずれか一つは、上記化学式１に結合される部位であり、Ｇ９～Ｇ１６のうち上記化学式１に結合されない残りは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭化水素環基；又は置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｇ１７～Ｇ２６のいずれか一つは、上記化学式１に結合される部位であり、Ｇ１７～Ｇ２６のうち上記化学式１に結合されない残りは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭化水素環基；又は置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｇ２７～Ｇ３８のいずれか一つは、上記化学式１に結合される部位であり、Ｇ２７～Ｇ３８のうち上記化学式１に結合されない残りは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭化水素環基；又は置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｇ３９～Ｇ４６のいずれか一つは、上記化学式１に結合される部位であり、Ｇ３９～Ｇ４６のうち上記化学式１に結合されない残りは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭化水素環基；又は置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｇ４７～Ｇ５２のいずれか一つは、上記化学式１に結合される部位であり、Ｇ４７～Ｇ５２のうち上記化学式１に結合されない残りは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭化水素環基；又は置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｇ５３～Ｇ５９のいずれか一つは、上記化学式１に結合される部位であり、Ｇ５３～Ｇ５９のうち上記化学式１に結合されない残りは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭化水素環基；又は置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｇ６０～Ｇ６７のいずれか一つは、上記化学式１に結合される部位であり、Ｇ６０～Ｇ６７のうち上記化学式１に結合されない残りは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭化水素環基；又は置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｇ６８～Ｇ７６のいずれか一つは、上記化学式１に結合される部位であり、Ｇ６８～Ｇ７６のうち上記化学式１に結合されない残りは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭化水素環基；又は置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立して、Ｏ又はＳであり、
Ｇ１～Ｇ８のいずれか一つは、上記化学式１に結合される部位であり、Ｇ１～Ｇ８のうち上記化学式１に結合されない残りは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭化水素環基；又は置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｇ９～Ｇ１６のいずれか一つは、上記化学式１に結合される部位であり、Ｇ９～Ｇ１６のうち上記化学式１に結合されない残りは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭化水素環基；又は置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｇ１７～Ｇ２６のいずれか一つは、上記化学式１に結合される部位であり、Ｇ１７～Ｇ２６のうち上記化学式１に結合されない残りは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭化水素環基；又は置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｇ２７～Ｇ３８のいずれか一つは、上記化学式１に結合される部位であり、Ｇ２７～Ｇ３８のうち上記化学式１に結合されない残りは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭化水素環基；又は置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｇ３９～Ｇ４６のいずれか一つは、上記化学式１に結合される部位であり、Ｇ３９～Ｇ４６のうち上記化学式１に結合されない残りは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭化水素環基；又は置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｇ４７～Ｇ５２のいずれか一つは、上記化学式１に結合される部位であり、Ｇ４７～Ｇ５２のうち上記化学式１に結合されない残りは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭化水素環基；又は置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｇ５３～Ｇ５９のいずれか一つは、上記化学式１に結合される部位であり、Ｇ５３～Ｇ５９のうち上記化学式１に結合されない残りは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭化水素環基；又は置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｇ６０～Ｇ６７のいずれか一つは、上記化学式１に結合される部位であり、Ｇ６０～Ｇ６７のうち上記化学式１に結合されない残りは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭化水素環基；又は置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｇ６８～Ｇ７６のいずれか一つは、上記化学式１に結合される部位であり、Ｇ６８～Ｇ７６のうち上記化学式１に結合されない残りは、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭化水素環基；又は置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
【0056】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｘ１～Ｘ４は、Ｏである。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｘ１～Ｘ４は、Ｓである。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｘ１～Ｘ４は、Ｓである。
【0057】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｘ１及びＸ２は、Ｓであり、Ｘ３及びＸ４は、Ｏである。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｘ１及びＸ２は、Ｏであり、Ｘ３及びＸ４は、Ｓである。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｘ１及びＸ２は、Ｏであり、Ｘ３及びＸ４は、Ｓである。
【0058】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｘ１は、Ｏである。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｘ２は、Ｏである。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｘ３は、Ｏである。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｘ４は、Ｏである。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｘ２は、Ｏである。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｘ３は、Ｏである。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｘ４は、Ｏである。
【0059】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｘ１は、Ｓである。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｘ２は、Ｓである。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｘ３は、Ｓである。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｘ４は、Ｓである。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｘ２は、Ｓである。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｘ３は、Ｓである。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｘ４は、Ｓである。
【0060】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、炭素数１～３０の直鎖又は分枝鎖のアルキル基、炭素数１～３０の直鎖又は分枝鎖のアルコキシ基、炭素数６～３０の単環又は多環のアリールオキシ基、炭素数６～３０の単環又は多環のアリール基、炭素数６～３０の多環のヘテロアリール基、及びこれらの組み合わせのうち1以上で置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環又は多環のアリール基；又は炭素数６～３０の単環又は多環のアリール基で置換もしくは非置換の炭素数６～３０の多環のヘテロアリール基である。
【0061】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、炭素数６～３０の単環又は多環のアリールオキシ基、炭素数６～３０の単環又は多環のアリール基、炭素数６～３０の多環のヘテロアリール基、及びこれらの組み合わせのうち１以上で置換されたフェニル基；炭素数１～３０の直鎖又は分枝鎖のアルキル基、炭素数１～３０の直鎖又は分枝鎖のアルコキシ基、又は炭素数６～３０の単環又は多環のアリール基で置換もしくは非置換のナフチル基；炭素数６～３０の単環又は多環のアリール基で置換もしくは非置換のカルバゾール基；ベンゾフラン基；又はジベンゾフラン基である。
【0062】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、フェノキシ基、ナフチル基、フェニル基、イミダゾール基、カルバゾール基、及びこれらの組み合わせのうち１以上で置換されたフェニル基；メチル基、メトキシ基、又はフェニル基で置換もしくは非置換のナフチル基；フェニル基で置換もしくは非置換のカルバゾール基；ベンゾフラン基；又はジベンゾフラン基である。
【0063】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、フェノキシ基、ナフチル基、フェニル基で置換されたイミダゾール基、又はカルバゾール基で置換されたフェニル基；メチル基、メトキシ基、又はフェニル基で置換もしくは非置換のナフチル基；フェニル基で置換されたカルバゾール基；ベンゾフラン基；又はジベンゾフラン基である。
【0064】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一である。
【0065】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ５及びＲ６は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、炭素数２～３０の直鎖又は分枝鎖のアルキレン基；又は炭素数６～３０の単環又は多環のシクロアルキレン基である。
【0066】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ５及びＲ６は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、炭素数２～１０の直鎖又は分枝鎖のアルキレン基；又は炭素数６～１０の単環又は多環のシクロアルキレン基である。
【0067】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ５及びＲ６は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、エチレン基；イソプロピレン基；イソブチレン基；又はシクロヘキシレン基である。
【0068】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ５及びＲ６は、互いに同一である。
【0069】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒ１０１及びＲ１０２は、水素である。
【0070】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｌａは、直接結合；又は－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ’－である。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｌａは、直接結合である。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｌａは、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ’－である。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｌａは、直接結合である。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｌａは、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｌ’－である。
【0071】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｌ’は、炭素数６～３０の単環又は多環のアリーレン基である。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｌ’は、炭素数６～１０の単環又は多環のアリーレン基である。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｌ’は、フェニレン基である。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｌ’は、炭素数６～１０の単環又は多環のアリーレン基である。
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｌ’は、フェニレン基である。
【0072】
本明細書の一実施態様によれば、上記樹脂は、末端基として－ＯＨ；－ＳＨ；－ＣＯ２ＣＨ３；又は－ＯＣ６Ｈ５を有することができる。
【0073】
本明細書の一実施態様において、上記樹脂の重量平均分子量は、１０，０００ｇ／ｍｏｌ～２００，０００ｇ／ｍｏｌであり、好ましくは１５，０００ｇ／ｍｏｌ～１００，０００ｇ／ｍｏｌ、より好ましくは２０，０００ｇ／ｍｏｌ～５０，０００ｇ／ｍｏｌ、又は２５，０００ｇ／ｍｏｌ～４０，０００ｇ／ｍｏｌである。
【0074】
上記樹脂が上述した重量平均分子量の範囲を満足する場合、上記樹脂は最適な流動性と加工性を有することができる。
【0075】
本発明の一実施態様において、上記樹脂の数平均分子量は、１０，０００ｇ／ｍｏｌ～１００，０００ｇ／ｍｏｌであり、１０，０００ｇ／ｍｏｌ～５０，０００ｇ／ｍｏｌ、１０，０００ｇ／ｍｏｌ～３０，０００ｇ／ｍｏｌ、又は１１，０００ｇ／ｍｏｌ～２８，０００ｇ／ｍｏｌ、好ましくは１２，０００ｇ／ｍｏｌ～２５，０００ｇ／ｍｏｌである。
【0076】
本明細書において、樹脂及びその製造に使用されるオリゴマーの重量平均分子量（Ｍｗ）は、Agilent 1200 seriesを用いて、ポリスチレン標準（PS standard）を用いたゲル浸透クロマトグラフィー（gel permeation chromatograph；ＧＰＣ）で測定することができる。具体的には、Polymer Laboratories PLgel MIX-B 300mm長さのカラムを用いてAgilent 1200 series機器を用いて測定することができ、このとき、測定温度は４０℃であり、使用溶媒はテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）であり、流速は１ｍＬ／ｍｉｎである。樹脂又はオリゴマーのサンプルは、それぞれ１０ｍｇ／１０ｍＬの濃度に調剤した後、１０μＬの量で供給し、ポリスチレン標準を用いて形成された検量線を用いて重量平均分子量（Ｍｗ）値を誘導する。このとき、ポリスチレン標準品の分子量（ｇ／ｍｏｌ）は、２，０００／１０，０００／３０，０００／７０，０００／２００，０００／７００，０００／２，０００，０００／４，０００，０００／１０，０００，０００の９種を使用する。
【0077】
本明細書の一実施態様において、上記樹脂のガラス転移温度（Ｔｇ）は、１５０℃～３００℃であってもよい。好ましくは１６０℃～２９０℃、１７０℃～２８０℃、１７０℃～２７０℃、又は１６２℃～２３５℃であってもよい。
【0078】
上記樹脂が上記ガラス転移温度の範囲を満足する場合、耐熱性及び射出性に優れ、上述した範囲とは異なるガラス転移温度を有する樹脂と混合して樹脂組成物を製造するとき、ガラス転移温度の調節が容易であって、本明細書において目的とする物性を満足させることができる。
【0079】
上記ガラス転移温度（Ｔｇ）は、示差走査熱量計（ＤＳＣ）で測定することができる。具体的に、上記ガラス転移温度は、５．５ｍｇ～８．５ｍｇの上記樹脂試料を窒素雰囲気下に２７０℃まで加熱した後、冷却後、二回目の加熱時に１０℃／ｍｉｎの昇温速度で加熱してスキャンして得たグラフから測定することができる。
【0080】
本明細書の一実施態様において、上記樹脂の波長５８９ｎｍで測定された屈折率が、１．６８～１．７６である。上記屈折率は、好ましくは１．６８５～１．７５５であってもよい。上記樹脂が上記屈折率を満足する場合、これを光学レンズのような成形品に適用するとき、薄くて軽い光学レンズの製造が可能である。
【0081】
本明細書の一実施態様において、上記樹脂の波長４８６、５８９及び６５６ｎｍで測定及び計算されたアッベ数は、５～２０であってもよい。好ましくは１２．１～１７．６であり、より好ましくは１０．５～１５．５であってもよい。上記樹脂が上記アッベ数の範囲を満足する場合、上記樹脂を光学レンズのような成形品に適用するとき、分散が少なく、鮮明度が高くなる効果がある。
【0082】
上記アッベ数は、具体的に、２０℃でＤ（５８９ｎｍ）、Ｆ（４８６ｎｍ）、Ｃ（６５６ｎｍ）波長での屈折率（ｎＤ，ｎＦ，ｎＣ）をそれぞれ測定して、下記計算式によってアッベ数を得ることができる。
アッベ数＝（ｎＤ－１）／（ｎＦ－ｎＣ）
アッベ数＝（ｎＤ－１）／（ｎＦ－ｎＣ）
【0083】
上記屈折率及びアッベ数の測定は、上記樹脂を溶媒に溶解して製造した溶液をシリコンウエハにスピンコーティング（spin-coating）で塗布して製造された膜から行われることができ、塗布された膜を２０℃でエリプソメーター（ellipsometer）を用いて光の波長による結果値を得て測定することができる。上記スピンコーティングによる塗布は、１５０ｒｐｍ～３００ｒｐｍの回転速度で行われることができ、上記塗布された膜の厚さは、５μｍ～２０μｍであってもよい。上記シリコンウエハは、特に制限されず、本明細書に係る樹脂組成物の屈折率及びアッベ数を測定できるものであれば、適宜採用されることができる。上記溶媒は、ジメチルアセトアミド又は１，２－ジクロロベンゼンであってもよく、上記溶液は、溶液の総重量を基準に上記樹脂試料を１０重量％で溶解して製造することができる。
【0084】
本明細書の一実施態様は、下記化学式１ａの化合物を提供する。
上記化学式１ａにおいて、
Ｘ１～Ｘ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、Ｏ又はＳであり、
Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ５及びＲ６は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基；又は置換もしくは非置換のシクロアルキレン基であり、
Ｒ１０１及びＲ１０２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ｒ１０１は、１又は２であり、上記ｒ１０１が２の場合、上記２個のＲ１０１は互いに同一であるか異なっており、
ｒ１０２は、１又は２であり、上記ｒ１０２が２の場合、上記２個のＲ１０２は互いに同一であるか異なっており、
ｍ及びｎは、それぞれ０又は１である。
【化11】
Ｘ１～Ｘ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、Ｏ又はＳであり、
Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ５及びＲ６は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキレン基；又は置換もしくは非置換のシクロアルキレン基であり、
Ｒ１０１及びＲ１０２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；又は置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ｒ１０１は、１又は２であり、上記ｒ１０１が２の場合、上記２個のＲ１０１は互いに同一であるか異なっており、
ｒ１０２は、１又は２であり、上記ｒ１０２が２の場合、上記２個のＲ１０２は互いに同一であるか異なっており、
ｍ及びｎは、それぞれ０又は１である。
【0085】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式１ａは、下記化学式１ａ－１である。
上記化学式１ａ－１において、Ｘ１～Ｘ４、Ｒ１～Ｒ６、ｍ及びｎの定義は、上記化学式１ａで定義した通りである。
【化12】
【0086】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式１ａは、下記化学式１ａ－２～１ａ－５のうちいずれか一つである。
【化13】
【0087】
上記化学式１ａ－２～１ａ－５において、Ｘ１～Ｘ４、Ｒ１～Ｒ６、ｍ及びｎの定義は、上記化学式１ａで定義した通りである。
【0088】
本明細書の一実施態様は、下記化学式１ａの化合物；及びポリエステル前駆体又はポリカーボネート前駆体を含む樹脂製造用組成物を重合するステップを含む上記樹脂の製造方法を提供する。
【化14】
【0089】
上記化学式１ａにおいて、Ｘ１～Ｘ４、Ｒ１～Ｒ６、Ｒ１０１、Ｒ１０２、ｒ１０１、ｒ１０２、ｍ及びｎの定義は、上記化学式１ａで定義した通りである。
【0090】
上記化学式１ａの化合物を含む場合、重合が容易であり、置換基によって多様な範囲の屈折率、又は高い屈折率を有し、広い範囲のガラス転移温度を有する。
【0091】
上記樹脂製造用組成物は、溶媒をさらに含むことができる。
【0092】
上記溶媒は、例えば、ジフェニルエーテル、ジメチルアセトアミド又はメタノールであってもよいが、これに限定されず、当技術分野で適用されるものが適宜採用されることができる。
【0093】
上記溶媒は、上記樹脂製造用組成物１００重量部に対して、５重量部～６０重量部で含まれることができる。
【0094】
上記溶媒は、上記樹脂製造用組成物１００重量部に対して、好ましくは５重量部～５０重量部、７重量部～４５重量部又は８重量部～４０重量部で含まれることができる。
【0095】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式１ａを２以上含むことができる。上記２以上の化学式１ａは、互いに同一であるか異なっている。
【0096】
本明細書の一実施態様において、上記化学式１ａの化合物は、下記化合物のうちいずれか一つであってもよいが、これに限定されるものではない。
【化15】
【0097】
本明細書の一実施態様において、上記化学式１ａの化合物は、上記樹脂製造用組成物１００重量部に対して、１重量部～１００重量部、又は１重量部～９９重量部で含まれることができる。
【0098】
より具体的には、上記化学式１ａの化合物は、上記樹脂製造用組成物１００重量部に対し、好ましくは１重量部～６０重量部、１重量部～５０重量部、１重量部～４０重量部、１重量部～３０重量部、１重量部～２０重量部、又は１重量部～１０重量部で含まれることができる。
【0099】
本明細書の一実施態様において、上記ポリエステル前駆体又はポリカーボネート前駆体は、上記樹脂製造用組成物１００重量部に対して、１重量部～６０重量部で含まれることができる。
【0100】
上記ポリエステル前駆体又はポリカーボネート前駆体は、上記樹脂製造用組成物１００重量部に対して、好ましくは１重量部～６０重量部、１重量部～５５重量部、１重量部～５０重量部、１重量部～４５重量部、又は１重量部～４０重量部で含まれることができる。
【0101】
本明細書の一実施態様によれば、上記ポリエステル前駆体は、下記化学式Ａであり、上記ポリカーボネート前駆体は、下記化学式Ｂである。
上記化学式Ａ及びＢにおいて、
Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１及びＲｂ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；又は置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ａｒ１は、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
ａ１～ａ４は、それぞれ０又は１である。
【化16】
Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１及びＲｂ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；又は置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ａｒ１は、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
ａ１～ａ４は、それぞれ０又は１である。
【0102】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１及びＲｂ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ハロゲン基；置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖又は分枝鎖のアルキル基；又は置換もしくは非置換の炭素数６～３０の単環又は多環のアリール基である。
【0103】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１及びＲｂ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ハロゲン基；置換もしくは非置換の炭素数１～２０の直鎖又は分枝鎖のアルキル基；又は置換もしくは非置換の炭素数６～２０の単環又は多環のアリール基である。
【0104】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１及びＲｂ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ハロゲン基；ヒドロキシ基で置換もしくは非置換の炭素数１～３０の直鎖又は分枝鎖のアルキル基；又は炭素数６～３０の単環又は多環のアリール基である。
【0105】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１及びＲｂ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、ハロゲン基；ヒドロキシ基で置換もしくは非置換の炭素数１～２０の直鎖又は分枝鎖のアルキル基；又は炭素数６～２０の単環又は多環のアリール基である。
【0106】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒａ１、Ｒａ２、Ｒｂ１及びＲｂ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、－Ｃｌ；メチル基；ヒドロキシ基で置換もしくは非置換のエチル基；ｎ－プロピル基；ｎ－ブチル基；又はフェニル基である。
【0107】
本明細書の一実施態様において、Ｒａ１及びＲａ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、－Ｃｌ；又はヒドロキシ基で置換されたエチル基である。
【0108】
本明細書の一実施態様において、Ｒａ１及びＲａ２は、－Ｃｌである。
【0109】
本明細書の一実施態様において、Ｒａ１及びＲａ２は、メチル基である。
【0110】
本明細書の一実施態様において、Ｒａ１及びＲａ２は、ヒドロキシ基で置換されたエチル基である。
【0111】
本明細書の一実施態様によれば、上記Ｒｂ１及びＲｂ２は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、－Ｃｌ；メチル基；エチル基；ｎ－プロピル基；ｎ－ブチル基；又はフェニル基である。
【0112】
本発明の一実施態様において、Ａｒ１は、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリーレン基である。
【0113】
本発明の一実施態様において、Ａｒ１は、置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリーレン基である。
【0114】
本発明の一実施態様において、Ａｒ１は、置換もしくは非置換の炭素数６～１２のアリーレン基である。
【0115】
本発明の一実施態様において、Ａｒ１は、置換もしくは非置換のフェニレン基である。
【0116】
本発明の一実施態様において、Ａｒ１は、フェニレン基である。
【0117】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式Ａは、下記化合物である。
【化17】
【0118】
本明細書の一実施態様によれば、上記化学式Ｂは、下記化合物の中から選択されるいずれか一つである。
【化18】
【0119】
上記ポリカーボネート前駆体は、必要によって追加の共単量体を連結する役割をするものであって、上記化学式Ｂの化合物以外に適用できる他の具体的な例としては、ホスゲン、トリホスゲン、ジホスゲン、ブロモホスゲン、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジブチルカーボネート、ジシクロヘキシルカーボネート、ジトリルカーボネート、ビス（クロロフェニル）カーボネート、ｍ－クレシルカーボネート、ジナフチルカーボネート、ビス（ジフェニル）カーボネート又はビスハロホルメートなどが挙げられ、これらのうちいずれか一つ又は二つ以上の混合物を使用することができる。
【0120】
上記化学式１ａの化合物と上記化学式Ａのポリエステル前駆体又は上記化学式Ｂのポリカーボネート前駆体を重合することで、上述した化学式１の単位に形成されることができる。
【0121】
本明細書の一実施態様において、上記樹脂は、上記化学式１ａの化合物と上記化学式Ａのポリエステル前駆体から重合されることが好ましい。
【0122】
本明細書の一実施態様において、上記樹脂は、上記化学式１ａの化合物と上記化学式Ｂのポリカーボネート前駆体から重合されることが好ましい。
【0123】
上記化学式１ａの化合物は、上記化学式１の単位を含む樹脂を構成する全体単量体１００モル部に対し、１モル部～１００モル部、又は１モル部～９９モル部で使用されることができる。
【0124】
上記化学式Ａのポリエステル前駆体又は上記化学式Ｂのポリカーボネート前駆体は、上記樹脂を構成する上記化学式１ａの化合物の全体単量体１００モル部に対し、５０モル部～１５０モル部で使用されることができる。
【0125】
本明細書に係る樹脂の重合は、当技術分野に知られている方法が用いられることができる。
【0126】
上記重合は、溶融重縮合法で行うことが好ましい。
【0127】
上記溶融重縮合法は、上記樹脂製造用組成物を使用して、必要によって触媒をさらに適用することができ、加熱下で、追加で常圧又は減圧下で、エステル交換反応によって副生成物を除去しながら溶融重縮合を行うものであってもよい。上記触媒は、当技術分野に一般的に適用される物質が採用されることができる。
【0128】
具体的に、上記溶融重縮合法は、上記化学式１ａの化合物；及び上記ポリエステル前駆体又はポリカーボネート前駆体を反応容器中で溶融後、副生する化合物を滞留させた状態で、反応を実施することが好ましい。
【0129】
上記副生する化合物を滞留させるために、反応装置を閉塞するか、減圧するか加圧するなど圧力を制御することができる。
【0130】
この工程の反応時間は、２０分以上６００分以下であり、好ましくは４０分以上４５０分以下、より好ましくは６０分以上３００分以下である。
【0131】
このとき、副生する化合物を生成後に直ちに留去すれば、最終的に得られる樹脂は高分子量体の含有量が少ない。しかしながら、副生する化合物を反応容器中に一定時間滞留させれば、最終的に得られる樹脂は高分子量体の含有量が多いものが得られる。
【0132】
上記溶融重縮合法は、連続式で実施しても良く、またバッチ式で実施しても良い。反応を実施するのに使用される反応装置は、アンカー型撹拌翼、マックスブレンド撹拌翼、ヘリカルリボン型撹拌翼などを装備した縦型であってもよく、パドル翼、格子翼、メガネ翼などを装備した横型であってもよく、スクリューを装備した押出機型であってもよい。また、重合物の粘度を勘案してこれらの反応装置を適宜組み合わせた反応装置を使用することが好ましく実施される。
【0133】
本明細書に使用される樹脂の製造方法では、重合反応の終了後、熱安定性及び加水分解安定性を維持するために、触媒を除去又は失活させてもよい。当技術分野で公知となっている酸性物質の添加による触媒の失活を実施する方法を好ましく実施することができる。
【0134】
上記酸性物質としては、例えば、安息香酸ブチルなどのエステル類、ｐ－トルエンスルホン酸などの芳香族スルホン酸類；ｐ－トルエンスルホン酸ブチル、ｐ－トルエンスルホン酸ヘキシルなどの芳香族スルホン酸エステル類；亜リン酸、リン酸、ホスホン酸などのリン酸類；亜リン酸トリフェニル、亜リン酸モノフェニル、亜リン酸ジフェニル、亜リン酸ジエチル、亜リン酸ジｎ－プロピル、亜リン酸ジｎ－ブチル、亜リン酸ジｎ－ヘキシル、亜リン酸ジオクチル、亜リン酸モノオクチルなどの亜リン酸エステル類；リン酸トリフェニル、リン酸ジフェニル、リン酸モノフェニル、リン酸ジブチル、リン酸ジオクチル、リン酸モノオクチルなどのリン酸エステル類；ジフェニルホスホン酸、ジオクチルホスホン酸、ジブチルホスホン酸などのホスホン酸類；フェニルホスホン酸ジエチルなどのホスホン酸エステル類；トリフェニルホスフィン、ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンなどのホスフィン類；ホウ酸、フェニルホウ酸などのホウ酸類；ドデシルベンゼンスルホン酸テトラブチルホスホニウム塩などの芳香族スルホン酸塩類；ステアリン酸クロリド、塩化ベンゾイル、ｐ－トルエンスルホン酸クロリドなどの有機ハロゲン化物；ジメチル硫酸などのアルキル硫酸；塩化ベンジルなどの有機ハロゲン化物などが好ましく使用される。
【0135】
上記酸性物質は、上記触媒１００モル部に対して、０．１モル部～５モル部、好ましくは０．１モル部～１モル部で使用されることができる。
【0136】
上記酸性物質が０．１モル部未満であれば、失活効果が不十分になって好ましくない。また、５モル部超過であれば、樹脂の耐熱性が低下し、成形品が着色しやすくなるので、好ましくない。
【0137】
触媒失活後、樹脂中の低沸点化合物を、０．１ｍｍＨｇ～１ｍｍＨｇの圧力、２００℃～３５０℃の温度で脱揮工程をさらに行うことができる。この工程には、パドル翼、格子翼、メガネ翼など、表面更新能に優れた撹拌翼を備えた横型装置、あるいは薄膜蒸発機が好ましく使用される。
【0138】
本明細書の樹脂は、異物含有量が最大限少ないことが好ましく、溶融原料の濾過、触媒液の濾過などが好ましく実施される。
【0139】
上記濾過に使用されるフィルターのメッシュは、５μｍ以下であることが好ましく、より好ましくは１μｍ以下である。また、生成される樹脂のポリマーフィルターによる濾過が好ましく実施される。上記ポリマーフィルターのメッシュは、１００μｍ以下であることが好ましく、より好ましくは３０μｍ以下である。また、樹脂ペレットを採取する工程は、低ダスト環境でなければならず、クラス６以下であることが好ましく、より好ましくはクラス５以下である。
【0140】
また、上記樹脂を含む成形品の成形方法としては、射出成形の他に、圧縮成形、鋳型、ロール加工、押出成形、延伸などが例示されるが、これに限定されない。
【0141】
本明細書のまた別の実施態様は、上述した実施態様に係る樹脂を含む樹脂組成物を提供する。
【0142】
本明細書の一実施態様において、上記樹脂は、上記樹脂組成物１００重量部を基準に１重量部～８０重量部で含まれることができる。
【0143】
本明細書の一実施態様において、上記樹脂組成物は、溶媒をさらに含むことができる。上記溶媒は、例えば、ジメチルアセトアミド又は１，２－ジクロロベンゼンであってもよい。
【0144】
上記溶媒は、上記樹脂組成物１００重量部を基準に２０重量部～９９重量部で含まれることができる。
【0145】
上記樹脂組成物は、上記化学式１ａの化合物の他に追加の単量体をさらに含むことができる。上記追加の単量体は、特に制限されず、上記樹脂組成物の主な物性を変化させない範囲でポリエステル又はポリカーボネート関連の当技術分野で一般的に適用される単量体が適宜採用されることができる。上記追加の単量体は、上記化学式１の単位を含む樹脂を構成する全体単量体１００モル部に対し、１モル部～５０モル部で使用されることができる。
【0146】
上記樹脂組成物は、上記化学式１の単位を含む樹脂の他に、必要によって添加剤、例えば酸化防止剤、可塑剤、帯電防止剤、核剤、難燃剤、滑剤、衝撃補強剤、蛍光増白剤、紫外線吸収剤、顔料及び染料からなる群より選択された１種以上をさらに含むことができる。
【0147】
上記添加剤は、上記樹脂組成物１００重量部を基準に１重量部～９９重量部で含まれることができる。
【0148】
上記酸化防止剤、可塑剤、帯電防止剤、核剤、難燃剤、滑剤、衝撃補強剤、蛍光増白剤、紫外線吸収剤、顔料又は染料の種類は、特に限定されず、当技術分野で適用されるものが適宜採用されることができる。
【0149】
本明細書のまた別の実施態様は、上述した実施態様に係る樹脂組成物を含む成形品を提供する。
【0150】
本明細書の一実施態様において、上記成形品は、上記樹脂組成物又はその硬化物から製造されることができる。
【0151】
上記成形品の製造方法の一例として、上記化学式１の単位を含む樹脂と上記添加剤とをミキサを用いてよく混合した後、押出器で押出成形してペレットに製造し、上記ペレットを乾燥させた後、射出成形機で射出するステップを含むことができる。
【0152】
本明細書の一実施態様において、上記成形品は、光学部材である。
【0153】
本明細書の一実施態様において、上記成形品は、光学レンズである。
【0154】
本明細書の一実施態様に係る光学レンズは、屈折率が高くて薄い厚さの光学レンズを実現することができる。
【0155】
上記光学レンズは、上記樹脂を用いて製造されるものであって、厚さが薄く、高屈折率及び高透明性を有し、好ましくはカメラに適用されることができる。
【実施例】
【0156】
以下、実施例を通じて、本明細書をより詳細に例示する。
【0157】
１．モノマー（Monomer）１の合成
【化19】
【0158】
１）化合物１－Ｃの合成
化合物１－Ａ ２４．１ｇ（６８．９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、化合物１－Ｂ ５１．５１ｇ（２８９．４ｍｍｏｌ、４．２ｅｑ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２００ｇに溶解して、常温で２５時間の間撹拌した。その後、真空濃縮して溶媒を完全に除去した後、ジクロロメタン（ＤＣＭ）／Ｈ２Ｏで水洗して有機層を分離し、溶媒を真空濃縮した。得られた固体を酢酸エチル（ＥＡ）とジクロロメタン（ＤＣＭ）を通じてカラムクロマトグラフィーして精製後、ｎ－ヘキサン（ｎ－Ｈｅｘ）で沈殿して白色固体である化合物１－Ｃを２７ｇ得た。
化合物１－Ａ ２４．１ｇ（６８．９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、化合物１－Ｂ ５１．５１ｇ（２８９．４ｍｍｏｌ、４．２ｅｑ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２００ｇに溶解して、常温で２５時間の間撹拌した。その後、真空濃縮して溶媒を完全に除去した後、ジクロロメタン（ＤＣＭ）／Ｈ２Ｏで水洗して有機層を分離し、溶媒を真空濃縮した。得られた固体を酢酸エチル（ＥＡ）とジクロロメタン（ＤＣＭ）を通じてカラムクロマトグラフィーして精製後、ｎ－ヘキサン（ｎ－Ｈｅｘ）で沈殿して白色固体である化合物１－Ｃを２７ｇ得た。
【0159】
２）化合物１－Ｅの合成
化合物１－Ｃ ６７．５ｇ（７９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）及び化合物１－Ｄ ５６．０６ｇ（３２６ｍｍｏｌ、４．１２ｅｑ）を５１０ｇのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解して、８０℃のオイルバス（oil bath）で３０分間撹拌した。Ｋ２ＣＯ３ ５６．８６ｇ（４１１ｍｍｏｌ、５．２０ｅｑ）を４８９ｍＬの水に溶解後、その溶液の内部温度を５０℃以上で維持しながら１０分間滴下した。Ｐｄ（ｔ－Ｂｕ３Ｐ）２触媒０．２０ｇ（０．４ｍｍｏｌ、０．００５ｅｑ）を内部温度６０℃で投入した。１時間撹拌後、酢酸エチル（ＥＡ）／Ｈ２Ｏで水洗して有機層を分離し、溶媒を真空濃縮した。ｎ－ヘキサン（ｎ－Ｈｅｘ）とジクロロメタン（ＤＣＭ）を通じてカラムクロマトグラフィーして精製後、ｎ－ヘキサン（ｎ－Ｈｅｘ）で沈殿して白色固体である化合物１－Ｅを４５ｇ得た。
化合物１－Ｃ ６７．５ｇ（７９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）及び化合物１－Ｄ ５６．０６ｇ（３２６ｍｍｏｌ、４．１２ｅｑ）を５１０ｇのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解して、８０℃のオイルバス（oil bath）で３０分間撹拌した。Ｋ２ＣＯ３ ５６．８６ｇ（４１１ｍｍｏｌ、５．２０ｅｑ）を４８９ｍＬの水に溶解後、その溶液の内部温度を５０℃以上で維持しながら１０分間滴下した。Ｐｄ（ｔ－Ｂｕ３Ｐ）２触媒０．２０ｇ（０．４ｍｍｏｌ、０．００５ｅｑ）を内部温度６０℃で投入した。１時間撹拌後、酢酸エチル（ＥＡ）／Ｈ２Ｏで水洗して有機層を分離し、溶媒を真空濃縮した。ｎ－ヘキサン（ｎ－Ｈｅｘ）とジクロロメタン（ＤＣＭ）を通じてカラムクロマトグラフィーして精製後、ｎ－ヘキサン（ｎ－Ｈｅｘ）で沈殿して白色固体である化合物１－Ｅを４５ｇ得た。
【0160】
３）モノマー（Monomer）１の合成
化合物１－Ｅ １５６．５ｇ（１８３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、化合物１－Ｆ ４８．５７ｇ（５５２ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）、Ｋ２ＣＯ３ ２０．３３ｇ（１４７ｍｍｏｌ、０．８０ｅｑ）をジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）４００ｇに溶解し、１２０℃のオイルバス（oil bath）で２時間の間撹拌した。冷却後、水を投入して固体を析出後、濾過した。得られた固体を酢酸エチル（ＥＡ）とジクロロメタン（ＤＣＭ）を通じてカラムクロマトグラフィーして精製後、ｎ－ヘキサン（ｎ－Ｈｅｘ）で沈殿して白色固体である化合物モノマー（Monomer）１を１０４ｇ得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９４２
化合物１－Ｅ １５６．５ｇ（１８３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、化合物１－Ｆ ４８．５７ｇ（５５２ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）、Ｋ２ＣＯ３ ２０．３３ｇ（１４７ｍｍｏｌ、０．８０ｅｑ）をジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）４００ｇに溶解し、１２０℃のオイルバス（oil bath）で２時間の間撹拌した。冷却後、水を投入して固体を析出後、濾過した。得られた固体を酢酸エチル（ＥＡ）とジクロロメタン（ＤＣＭ）を通じてカラムクロマトグラフィーして精製後、ｎ－ヘキサン（ｎ－Ｈｅｘ）で沈殿して白色固体である化合物モノマー（Monomer）１を１０４ｇ得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９４２
【0161】
２．モノマー（Monomer）２の合成
化合物１－Ｄの代わりに２－Ａを使用したこと以外は、モノマー（Monomer）１の合成と同様の方法を通じて、モノマー（Monomer）２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９４２
【化20】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９４２
【0162】
３．モノマー（Monomer）３の合成
化合物１－Ｄの代わりに３－Ａを使用したこと以外は、モノマー（Monomer）１の合成と同様の方法を通じて、モノマー（Monomer）３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１２４７
【化21】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１２４７
【0163】
４．モノマー（Monomer）４の合成
化合物１－Ｄの代わりに４－Ａを使用したこと以外は、モノマー（Monomer）１の合成と同様の方法を通じて、モノマー（Monomer）４を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０６２
【化22】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０６２
【0164】
５．モノマー（Monomer）５の合成
化合物１－Ｄの代わりに５－Ａを使用したこと以外は、モノマー（Monomer）１の合成と同様の方法を通じて、モノマー（Monomer）５を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９９８
【化23】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９９８
【0165】
６．モノマー（Monomer）６の合成
化合物１－Ｄの代わりに６－Ａを使用したこと以外は、モノマー（Monomer）１の合成と同様の方法を通じて、モノマー（Monomer）６を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９９８
【化24】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９９８
【0166】
７．モノマー（Monomer）７の合成
化合物１－Ｄの代わりに７－Ａを使用したこと以外は、モノマー（Monomer）１の合成と同様の方法を通じて、モノマー（Monomer）７を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１２４６
【化25】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１２４６
【0167】
８．モノマー（Monomer）８の合成
化合物１－Ｄの代わりに８－Ａを使用したこと以外は、モノマー（Monomer）１の合成と同様の方法を通じて、モノマー（Monomer）８を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１１０
【化26】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１１０
【0168】
９．モノマー（Monomer）９の合成
化合物１－Ｄの代わりに９－Ａを使用したこと以外は、モノマー（Monomer）１の合成と同様の方法を通じて、モノマー（Monomer）９を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１２４６
【化27】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１２４６
【0169】
１０．モノマー（Monomer）１０の合成
化合物１－Ｄの代わりに１０－Ａを使用したこと以外は、モノマー（Monomer）１の合成と同様の方法を通じて、モノマー（Monomer）１０を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１２４６
【化28】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１２４６
【0170】
１１．モノマー（Monomer）１１の合成
化合物１－Ｄの代わりに１１－Ａを使用したこと以外は、モノマー（Monomer）１の合成と同様の方法を通じて、モノマー（Monomer）１１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１５１０
【化29】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１５１０
【0171】
１２．モノマー（Monomer）１２の合成
化合物１－Ｄの代わりに１２－Ａを使用したこと以外は、モノマー（Monomer）１の合成と同様の方法を通じて、モノマー（Monomer）１２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１４０２
【化30】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１４０２
【0172】
１３．モノマー（Monomer）１３の合成
化合物１－Ｄの代わりに１３－Ａを使用したこと以外は、モノマー（Monomer）１の合成と同様の方法を通じて、モノマー（Monomer）１３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１４０２
【化31】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１４０２
【0173】
１４．モノマー（Monomer）１４の合成
化合物１－Ｄの代わりに１４－Ａを使用したこと以外は、モノマー（Monomer）１の合成と同様の方法を通じて、モノマー（Monomer）１４を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９０２
【化32】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９０２
【0174】
１５．モノマー（Monomer）１５の合成
化合物１－Ｄの代わりに１５－Ａを使用したこと以外は、モノマー（Monomer）１の合成と同様の方法を通じて、モノマー（Monomer）１５を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１０２
【化33】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１１０２
【0175】
１６．モノマー（Monomer）１６の合成
化合物１－Ｆの代わりに１６－Ａを使用したこと以外は、モノマー（Monomer）１の合成と同様の方法を通じて、モノマー（Monomer）１６を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９７０
【化34】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９７０
【0176】
１７．モノマー（Monomer）１７の合成
上記化合物１－Ｅの合成は、上記モノマー（Monomer）１の製造方法と同一である。
化合物１－Ｅ ７８．２ｇ（９１．５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、化合物１７－Ａ １７．３２ｇ（１９２ｍｍｏｌ、２．１ｅｑ）、ＰＰｈ３ ５０．３６ｇ（１９２ｍｍｏｌ、２．１ｅｑ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２，０００ｇに溶解し、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート（diisopropyl azodicarboxylate）３８．８２ｇ（１９２ｍｍｏｌ、２．１ｅｑ）を７０分間投入した。投入後、常温で１２時間の間撹拌した。真空濃縮して溶媒を除去した後、ジクロロメタン（ＤＣＭ）／Ｈ２Ｏで水洗して有機層を分離し、溶媒を真空濃縮した。その後、酢酸エチル（ＥＡ）とジクロロメタン（ＤＣＭ）を通じてカラムクロマトグラフィーして精製後、ｎ－ヘキサン（ｎ－Ｈｅｘ）で沈殿して白色固体であるモノマー（Monomer）１７を５５ｇ得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９９８
【化35】
化合物１－Ｅ ７８．２ｇ（９１．５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、化合物１７－Ａ １７．３２ｇ（１９２ｍｍｏｌ、２．１ｅｑ）、ＰＰｈ３ ５０．３６ｇ（１９２ｍｍｏｌ、２．１ｅｑ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２，０００ｇに溶解し、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート（diisopropyl azodicarboxylate）３８．８２ｇ（１９２ｍｍｏｌ、２．１ｅｑ）を７０分間投入した。投入後、常温で１２時間の間撹拌した。真空濃縮して溶媒を除去した後、ジクロロメタン（ＤＣＭ）／Ｈ２Ｏで水洗して有機層を分離し、溶媒を真空濃縮した。その後、酢酸エチル（ＥＡ）とジクロロメタン（ＤＣＭ）を通じてカラムクロマトグラフィーして精製後、ｎ－ヘキサン（ｎ－Ｈｅｘ）で沈殿して白色固体であるモノマー（Monomer）１７を５５ｇ得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９９８
【0177】
１８．モノマー（Monomer）１８の合成
上記化合物１－Ｅの合成は、上記モノマー（Monomer）１の製造方法と同一である。
化合物１－Ｅ ７８．２ｇ（９１．５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５００ｇ、ｔ－ＢｕＯＨ ５００ｇに溶解して、ＫＯｔＢｕ ２１．５６ｇ（１９２ｍｍｏｌ、２．１ｅｑ）を投入した。投入後、化合物１８－Ａ １８．８４ｇ（１９２ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）をゆっくり投入した。その後昇温して、還流（reflux）状態で７２時間の間撹拌した。冷却後、濃縮を進行した後、酢酸エチル（ＥＡ）とジクロロメタン（ＤＣＭ）を通じてカラムクロマトグラフィーして精製後、 ｎ－ヘキサン（ｎ－Ｈｅｘ）で沈殿して白色固体であるモノマー（Monomer）１８を４８ｇ得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０５０
【化36】
化合物１－Ｅ ７８．２ｇ（９１．５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５００ｇ、ｔ－ＢｕＯＨ ５００ｇに溶解して、ＫＯｔＢｕ ２１．５６ｇ（１９２ｍｍｏｌ、２．１ｅｑ）を投入した。投入後、化合物１８－Ａ １８．８４ｇ（１９２ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ）をゆっくり投入した。その後昇温して、還流（reflux）状態で７２時間の間撹拌した。冷却後、濃縮を進行した後、酢酸エチル（ＥＡ）とジクロロメタン（ＤＣＭ）を通じてカラムクロマトグラフィーして精製後、 ｎ－ヘキサン（ｎ－Ｈｅｘ）で沈殿して白色固体であるモノマー（Monomer）１８を４８ｇ得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０５０
【0178】
１９．モノマー（Monomer）１９の合成
化合物１７－Ａの代わりに１９－Ａを使用したこと以外は、モノマー（Monomer）１７の合成と同様の方法を通じて、モノマー（Monomer）１９を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０５０
【化37】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０５０
【0179】
２０．モノマー（Monomer）２０の合成
化合物１７－Ａの代わりに２０－Ａを使用したこと以外は、モノマー（Monomer）１７の合成と同様の方法を通じて、モノマー（Monomer）２０を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０５０
【化38】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０５０
【0180】
２１．モノマー（Monomer）２１の合成
化合物１－Ａの代わりに２１－Ａを使用したこと以外は、モノマー（Monomer）１の合成と同様の方法を通じて、モノマー（Monomer）２１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９７４
【化39】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９７４
【0181】
２２．モノマー（Monomer）Ｃ１の合成
モノマー（Monomer）１の合成と同様の方法を通じて、比較例Ｃ１を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３８
【化40】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３８
【0182】
２３．モノマー（Monomer）Ｃ２の合成
化合物１－Ａの代わりに１－Ｃ２、化合物１－Ｄの代わりにフェニルボロン酸（phenylboronic acid）を使用したこと以外は、モノマー（Monomer）１の合成と同様の方法を通じて、比較例Ｃ２を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９０
【化41】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９０
【0183】
２４．モノマー（Monomer）Ｃ３の合成
化合物１－Ａの代わりに１－Ｃ２を使用したこと以外は、モノマー（Monomer）１の合成と同様の方法を通じて、比較例Ｃ３を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９０
【化42】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９０
【0184】
２５．モノマー（Monomer）Ｃ４の合成
化合物１－Ａの代わりに１－Ｃ３、１－Ｄの代わりに１－Ｇを使用したこと以外は、モノマー（Monomer）１の合成と同様の方法を通じて、比較例Ｃ４を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９０
【化43】
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９０
【0185】
ポリエステル樹脂１の製造
モノマー（Monomer）１ １．６７ｇ（１．７７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、テレフタロイルクロリド（Terephthaloyl Chloride）０．３６ｇ（１．７７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）をジフェニルエーテル（Diphenyl Etheｒ（ＤＰＥ））４．１ｇに溶解して、１８０℃のオイルバス（oil bath）で６時間反応した。反応が進行されながら塩酸（ＨＣｌ）ガスが発生し、これを除去するために窒素置換、塩酸ガス捕集装置を設置した。反応後、１００℃に冷却して１５ｇのジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）を投入し、メタノール（Methyl alcohol）を通じて沈殿して樹脂１を製造した。
【化44】
【0186】
ポリエステル樹脂２～２１の製造
モノマー（Monomer）１の代わりにモノマー（Monomer）２～２１をそれぞれ使用したこと以外は、ポリエステル樹脂１の製造方法と同様の方法で、ポリエステル樹脂２～２１を製造した。
モノマー（Monomer）１の代わりにモノマー（Monomer）２～２１をそれぞれ使用したこと以外は、ポリエステル樹脂１の製造方法と同様の方法で、ポリエステル樹脂２～２１を製造した。
【0187】
比較例樹脂ＰＥ１～ＰＥ４の製造
モノマー（Monomer）１の代わりにモノマー（Monomer）Ｃ１～Ｃ４をそれぞれ使用したこと以外は、ポリエステル樹脂１の製造方法と同様の方法で、比較例樹脂ＰＥ１～ＰＥ４を製造した。
モノマー（Monomer）１の代わりにモノマー（Monomer）Ｃ１～Ｃ４をそれぞれ使用したこと以外は、ポリエステル樹脂１の製造方法と同様の方法で、比較例樹脂ＰＥ１～ＰＥ４を製造した。
【0188】
ポリカーボネート樹脂１の製造
原料として、モノマー（Monomer）１ ２８２．９ｇ（０．３ｍｏｌ、１ｅｑ）、ジフェニルカーボネート（以下「ＤＰＣ」と略す場合がある）６７．５ｇ（０．３１５ｍｏｌ、１．０５ｅｑ）、及び炭酸水素ナトリウム０．３７ｍｇ（４．４×１０－６ｍｏｌ、０．００００１５ｅｑ）を反応器に入れて溶融して、２５０℃で５時間反応した。反応が進行されながらフェノール（Phenol）が副生成物として発生し、これを除去するために減圧度を最大１Ｔｏｒｒまで調節した。反応終了後、反応器内に窒素を吹き込んで常圧雰囲気をつくって、重合された高分子溶融樹脂を取り出し、これによりポリカーボネート樹脂１を得た。
【化45】
【0189】
ポリカーボネート樹脂２～２１の製造
モノマー（Monomer）１の代わりにモノマー（Monomer）２～２１をそれぞれ使用したこと以外は、ポリカーボネート樹脂１の製造方法と同様の方法で、ポリカーボネート樹脂２～２１を製造した。
モノマー（Monomer）１の代わりにモノマー（Monomer）２～２１をそれぞれ使用したこと以外は、ポリカーボネート樹脂１の製造方法と同様の方法で、ポリカーボネート樹脂２～２１を製造した。
【0190】
比較例樹脂ＰＣ１～ＰＣ４の製造
モノマー（Monomer）１の代わりにモノマー（Monomer）Ｃ１～Ｃ４をそれぞれ使用したこと以外は、ポリカーボネート樹脂１の製造方法と同様の方法で、比較例樹脂ＰＣ１～ＰＣ４を製造した。
モノマー（Monomer）１の代わりにモノマー（Monomer）Ｃ１～Ｃ４をそれぞれ使用したこと以外は、ポリカーボネート樹脂１の製造方法と同様の方法で、比較例樹脂ＰＣ１～ＰＣ４を製造した。
【0191】
実験例
重合した樹脂試料の分子量及び分子量分布をゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）を通じて確認し、熱的特性を調べるために示差走査熱量計（ＤＳＣ）を用いてサーモグラム（thermogram）を得た。屈折率及びアッベ数を測定するために、製膜後、エリプソメーター（ellipsometer）を用いて光の波長による結果値を得た。
重合した樹脂試料の分子量及び分子量分布をゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）を通じて確認し、熱的特性を調べるために示差走査熱量計（ＤＳＣ）を用いてサーモグラム（thermogram）を得た。屈折率及びアッベ数を測定するために、製膜後、エリプソメーター（ellipsometer）を用いて光の波長による結果値を得た。
【0192】
ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）を通じた分子量は、テトラヒドロフラン（tetrahydrofuran（THF、BHT（ブチルヒドロキシトルエン）で安定化））を溶媒として使用し、樹脂試料をテトラヒドロフランに１．０ｍｇ／１ｍｌの濃度で溶解させてシリンジフィルター（syringe filter）で濾過してつくった溶液を注入して、４０℃で測定して結果を得、これを下記表１及び表２に記載した。Waters RI detectorを使用し、カラム（column）は、Agilent PLgel MIXED-B ２個を使用した。
【0193】
樹脂のガラス転移温度（Ｔｇ）を調べるために示差走査熱量計（ＤＳＣ）で測定した。５．５ｍｇ～８．５ｍｇの樹脂試料をＮ２ ｆｌｏｗ下に２７０℃まで加熱してから、冷却後、二回目の加熱時に１０℃／ｍｉｎの昇温速度で加熱してスキャンして得たグラフ上でガラス転移温度（Ｔｇ）を求め、これを下記表１及び表２に記載した。
【0194】
樹脂の屈折率及びアッベ数を測定するために、重合して得た樹脂パウダー試料を溶媒ジメチルアセトアミドに高分子溶液の総重量を基準に１０重量％で溶解して製造した高分子溶液をシリコンウエハにスピンコーティング（spin-coating）で２２０ｒｐｍの回転速度で塗布して、厚さ２０μｍに製膜後、２０℃でエリプソメーター（ellipsometer）を用いて光の波長による結果値を得、これを下記表１及び表２に記載した。具体的に、屈折率は、波長５８９ｎｍで測定したものであり、アッベ数は、Ｄ（５８９ｎｍ）、Ｆ（４８６ｎｍ）、Ｃ（６５６ｎｍ）波長での屈折率（ｎＤ，ｎＦ，ｎＣ）をそれぞれ測定して、下記計算式によってアッベ数を得た。
アッベ数＝（ｎＤ－１）／（ｎＦ－ｎＣ）
アッベ数＝（ｎＤ－１）／（ｎＦ－ｎＣ）
【0195】
【表1】
【0196】
【表2】
【0197】
上記表１及び表２において、Ｍｎは、数平均分子量、Ｍｗは、重量平均分子量を意味し、屈折率は、波長５８９ｎｍで測定した値である。
【0198】
上記表１及び表２によれば、実施例１－１～１－２１、及び２－１～２－２１の樹脂は、本明細書の一実施態様に係る化学式１の単位を含み、特に、フルオレンコア構造にアリール基又はヘテロアリール基のように電子に富むＲ１～Ｒ４の置換基で置換される場合、フルオレンコア構造の電子密度を高めることで、屈折率を向上させることができる。
【0199】
これに対し、比較例１－１～１－４、及び２－１～２－４に係る樹脂は、フルオレンコア構造のベンゼン環に電子に富む置換基が不足であるため、本明細書の実施例１－１～１－２１、及び２－１～２－２１の樹脂よりも屈折率が低いことが確認できる。
【0200】
本発明の実施態様に係る樹脂を光学レンズのような成形品に適切に適用するためには、高い屈折率が優先的に要求され、比較例１－１～１－４、及び２－１～２－４の場合、実施例１－１～１－２１、及び２－１～２－２１よりもアッベ数が高くても、屈折率が非常に低いので、実施例１－１～１－２１、及び２－１～２－２１は、比較例１－１～１－４、及び２－１～２－４よりも光学材料としてより優れることが確認できた。
【国際調査報告】