特表 2024-536510 化合物、その製造方法、該化合物に由来する単分子、およびオリゴマー

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】公表特許公報(A)

(11)【公表番号】

(43)【公表日】2024-10-04

(54)【発明の名称】化合物、その製造方法、該化合物に由来する単分子、およびオリゴマー

(51)【国際特許分類】

   C07D 251/34 20060101AFI20240927BHJP

   C07D 251/30 20060101ALI20240927BHJP

【ＦＩ】

C07D251/34 D CSP

C07D251/30

【審査請求】有

【予備審査請求】未請求

(21)【出願番号】P 2024522386

(86)(22)【出願日】2023-01-17

(85)【翻訳文提出日】2024-04-12

(86)【国際出願番号】 KR2023000790

(87)【国際公開番号】W WO2023136701

(87)【国際公開日】2023-07-20

(31)【優先権主張番号】10-2022-0006316

(32)【優先日】2022-01-17

(33)【優先権主張国・地域又は機関】KR

(81)【指定国・地域】

(71)【出願人】

【識別番号】500239823

【氏名又は名称】エルジー・ケム・リミテッド

(74)【代理人】

【識別番号】100110364

【弁理士】

【氏名又は名称】実広 信哉

(74)【代理人】

【識別番号】100122161

【弁理士】

【氏名又は名称】渡部 崇

(72)【発明者】

【氏名】ボムス・パク

(72)【発明者】

【氏名】ジヒェ・ジュン

(72)【発明者】

【氏名】ヒュン・チョル・キム

(57)【要約】

本明細書は、化学式１の化合物、その製造方法、該化合物に由来する単分子、およびオリゴマーに関する。

【特許請求の範囲】

【請求項1】

下記化学式１の化合物：

【化1】

前記化学式１において、
Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも１つは

【化2】

であり、残りはアリル基 （ａｌｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）であり、
ｎは１～２０の整数であり、

【化3】

は、前記化学式１に結合する部位であり、
Ｘ４はハロゲン基である。

【請求項2】

前記Ｘ４はヨウ素基（－Ｉ）である、請求項１に記載の化合物。

【請求項3】

前記

【化4】

は、下記構造のいずれかである、請求項１に記載の化合物：

【化5】

。

【請求項4】

前記化学式１は、下記化合物から選択されるいずれかである、請求項１に記載の化合物：

【化6】

【化7】

。

【請求項5】

（ｓ１）トリアリルイソシアヌレート（Ｔｒｉａｌｌｙｌ ｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ）、Ｃ_ｎＦ_２ｎ＋１Ｘ４、塩基（Ｂａｓｅ）、および溶媒を投入し、窒素気体下で撹拌する段階；および
（ｓ２）ラジカル開始剤（Ｒａｄｉｃａｌ ｉｎｉｔｉａｔｏｒ）を投入して攪拌する段階
を含む、下記化学式１の化合物の製造方法：

【化8】

前記（ｓ１）段階および化学式１において、
Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも１つは

【化9】

であり、残りはアリル基（ａｌｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）であり、
ｎは１～２０の整数であり、

【化10】

は、前記化学式１に結合する部位であり、
Ｘ４はハロゲン基である。

【請求項6】

請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物に由来する、単分子。

【請求項7】

請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物に由来する単量体単位を含む、オリゴマー。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本出願は、２０２２年１月１７日付にて韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０２２－０００６３１６号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に含まれる。

【0002】

本明細書は、化合物、その製造方法、該化合物に由来する単分子、およびオリゴマーに関する。

【背景技術】

【0003】

トリアリルイソシアヌレートは、耐熱性と耐薬品性に優れた架橋剤として有用であり、電子材料、液晶、半導体、太陽電池などの幅広い分野での使用が期待される。例えば、プリント配線基板、すなわち、集積回路、抵抗器、コンデンサなどの多数の電子部品を表面に固定し、その部品間を配線で接続することで電子回路を構成する板状またはフィルム状の部品において、液体や気体などの物質が部品の内部に入らないようにするための封止材として使用される。

【0004】

しかし、トリアリルイソシアヌレートは比誘電率および誘電正接が高く、これを下げるための研究は続いている。

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0005】

本明細書は、化合物、その製造方法、該化合物に由来する単分子、およびオリゴマーを提供する。

【課題を解決するための手段】

【0006】

本明細書の一実施態様は、下記化学式１の化合物を提供する。

【化1】

【0007】

前記化学式１において、
Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも１つは

【化2】

であり、残りはアリル基（ａｌｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）であり、
ｎは１～２０の整数であり、

【化3】

は、前記化学式１に結合する部位であり、
Ｘ４はハロゲン基である。

【0008】

本明細書の一実施態様は、（ｓ１）トリアリルイソシアヌレート（Ｔｒｉａｌｌｙｌｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ）、Ｃ_ｎＦ_２ｎ＋１Ｘ４、塩基（Ｂａｓｅ）、および溶媒を投入し、窒素気体下で撹拌する段階；および（ｓ２）ラジカル開始剤（Ｒａｄｉｃａｌ ｉｎｉｔｉａｔｏｒ）を投入して撹拌する段階を含む、下記化学式１の化合物の製造方法を提供する。

【化4】

【0009】

前記（ｓ１）段階および化学式１において、
Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも１つは

【化5】

であり、残りはアリル基（ａｌｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）であり、
ｎは１～２０の整数であり、

【化6】

は、前記化学式１に結合する部位であり、
Ｘ４はハロゲン基である。

【0010】

本明細書の他の一実施態様は、前記化合物に由来する単分子を提供する。

【0011】

さらに、本明細書の他の一実施態様は、前記化合物に由来する単量体単位を含むオリゴマーを提供する。

【発明の効果】

【0012】

本明細書の一実施態様による化合物、それに由来する単分子、およびオリゴマーは、良好な脱離基を含んでおり、架橋が可能な構造を含み、様々な誘導体を製造することができる。

【0013】

本明細書の一実施態様による化合物は多官能単量体として使用され、低屈折率、低比誘電率化、低表面エネルギー化および低誘電正接の効果を示すことができる。

【0014】

本明細書の一実施態様による化合物の製造方法は、温和な条件で反応が進行して副反応が少なく、目的化合物である化学式１の化合物の収得率が高くなる。

【図面の簡単な説明】

【0015】

【図1】前記化学式１の化合物の製造方法の反応機構を説明した図である。

【発明を実施するための形態】

【0016】

以下、本明細書についてさらに詳細に説明する。
本明細書の一実施態様は、下記化学式１の化合物を提供する。

【化7】

【0017】

前記化学式１において、
Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも１つは

【化8】

であり、残りはアリル基（ａｌｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）であり、
ｎは１～２０の整数であり、

【化9】

は、前記化学式１に結合する部位であり、
Ｘ４はハロゲン基である。

【0018】

本明細書の一実施態様による化学式１の化合物は、低比誘電率化および低誘電正接効果を有するフッ素を含むパーフルオロアルキル基を含み、架橋剤の役割を果たすトリアリルイソシアヌレート誘導体であり、多官能単量体として使用され、低比誘電率化および低表面エネルギー化並びに低誘電正接の効果を示すことができる。

【0019】

本明細書の一実施態様によれば、前記Ｘ１～Ｘ３のいずれか１つは

【化10】

であり、残りはアリル基（ａｌｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）である。

【0020】

本明細書の一実施態様によれば、前記Ｘ１～Ｘ３のうちいずれか２つは

【化11】

であり、残りはアリル基（ａｌｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）である。

【0021】

本明細書の一実施態様によれば、前記Ｘ１～Ｘ３はそれぞれ

【化12】

である。

【0022】

本明細書の一実施態様によれば、前記ｎは４～１２の整数である。

【0023】

本明細書の一実施態様によれば、前記ｎは４、６または８である。

【0024】

本明細書の一実施態様によれば、前記Ｘ４はヨウ素基（－Ｉ）である。

【0025】

本明細書の一実施態様によれば、前記

【化13】

は、下記の構造のいずれかである。

【化14】

【0026】

本明細書の一実施態様によれば、前記

【化15】

のｎが前記範囲である場合、パーフルオロアルキル基の鎖長の調節が容易であり、様々な分子量の化合物を製造することができる。また、パーフルオロアルキル基を含む場合、低屈折率、低比誘電率化、低表面エネルギー化および低誘電正接の効果を示すことができる。

【0027】

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、以下の化合物の中から選択されるいずれかである。

【化16】

【化17】

【0028】

本明細書の一実施態様は、（ｓ１）トリアリルイソシアヌレート（Ｔｒｉａｌｌｙｌｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ）、Ｃ_ｎＦ_２ｎ＋１Ｘ４、塩基（Ｂａｓｅ）、および溶媒を投入し、窒素気体下で撹拌する段階；および（ｓ２）ラジカル開始剤（Ｒａｄｉｃａｌ ｉｎｉｔｉａｔｏｒ）を投入して撹拌する段階を含む、下記化学式１の化合物の製造方法を提供する。

【化18】

【0029】

前記（ｓ１）段階および化学式１において、
Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも１つは

【化19】

であり、残りはアリル基（ａｌｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）であり、
ｎは１～２０の整数であり、

【化20】

は、前記化学式１に結合する部位であり、
Ｘ４はハロゲン基である。

【0030】

本明細書の一実施態様によれば、前記（ｓ１）段階の反応温度は０℃～常温である。前記反応を前記反応温度範囲内で進行する場合、反応条件が厳しくなく温和であり、温度が上昇するにつれて現れる副反応が抑制され、最終目的物である前記化学式１の化合物の収得率が高くなる。また、前記（ｓ１）段階では、前記ｎの範囲および化学式１の化合物の分子量に応じて様々な温度範囲を設定することができる。

【0031】

本明細書において常温は、大気圧下で２０±５℃を意味する。

【0032】

本明細書の一実施態様による塩基（Ｂａｓｅ）は、炭酸カリウム（Ｋ_２ＣＯ_３）、炭酸水素ナトリウム（ＮａＨＣＯ_３）、炭酸水素カリウム（ＫＨＣＯ_３）またはそれらの任意の混合物であってもよいが、これに限定されず、従来に使用される塩基を使用してもよい。

【0033】

本明細書の一実施態様によれば、前記溶媒は有機溶媒である。

【0034】

本明細書の一実施態様によれば、前記溶媒は、ヘキサン、ヘプタン、トルエン、ベンゼン、アセトニトリル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、クロロホルム、ジクロロホルム、ニトロメタン、ジブロモメタン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、フルオロベンゼン、ブロモベンゼン、クロロベンゼン、キシレン、メシチレン、エチルアセテートまたはそれらの任意の混合物の中から選択されるが、これらに限定されず、従来技術において使用されている有機溶媒を使用してもよい。

【0035】

本明細書の一実施態様によれば、前記ラジカル開始剤は、水溶性開始剤である。

【0036】

本明細書の一実施態様によれば、前記ラジカル開始剤は、ポタシウムパーサルフェート（過硫酸カリウム、ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｐｅｒｓｕｌｆａｔｅ、ＫＰＳ）、アンモニウムパーサルフェート（過硫酸アンモニウム、ａｍｍｏｎｉｕｍ ｐｅｒｓｕｌｆａｔｅ、ＡＰＳ）、ポタシウムヒドロサルファイト（次亜硫酸カリウム、Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｈｙｄｒｏｓｕｌｆｉｔｅ）、ソジウムヒドロサルファイト（次亜硫酸ナトリウム、Ｓｏｄｉｕｍｈｙｄｒｏｓｕｌｆｉｔｅ）、過乳酸ナトリウム、または過酸化水素のいずれかである。

【0037】

本明細書の一実施態様によれば、前記（ｓ２）段階の反応温度は０℃である。前記（ｓ２）段階が前記反応温度で進行される場合、副反応が抑制され、最終目的物である前記化学式１の収得率が高くなる。

【0038】

本明細書の一実施態様による前記製造方法のメカニズムは、以下の図１に記載されている。（１）ラジカル開始剤が塩基条件下で解離し、（２）ラジカルが生成し、（３）原子移動反応が起こる。（３）で開始剤の水素が解離してパーフルオロアルキルに結合していたハロゲン基（ヨウ素基）と結合し、パーフルオロアルキルはラジカルとなる。その後、（４）および（５）のラジカル連鎖反応は、（４）ラジカル化したパーフルオロアルキル基と前記トリアリルイソシアヌレート（Ｔｒｉａｌｌｙｌ ｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ）のアリル基が結合して、ラジカルを形成し、（５）前記ラジカルにパーフルオロアルキルに結合していたハロゲン基（ヨウ素基）が結合して化学式１の化合物が生成される。

【0039】

図１において、Ｋ_ａは、ラジカルの基質Ｒ_ｆへの付加反応定数（ａｄｄｉｔｉｏｎ ｒａｔｅ ｃｏｎｓｔａｎｔ）である。

【0040】

本明細書の一実施態様によれば、前記（ｓ２）段階後に前記化学式１の化合物を収得する段階をさらに含む。

【0041】

本明細書の一実施態様による前記収得する段階は、
（ｓ３１）クエンチ（Ｑｕｅｎｃｈ）および層分離段階；
（ｓ３２）乾燥段階；
（ｓ３３）濾過段階；
（ｓ３４）濃縮段階；および
（ｓ３５）収得段階を含む。

【0042】

本明細書の一実施態様によれば、前記（ｓ３１）段階（クエンチ（Ｑｕｅｎｃｈ）および層分離段階）は、反応終了物質を添加して反応を終了し、層を分離する段階である。

【0043】

本明細書の一実施態様によれば、前記（ｓ３１）段階の反応終了物質は、蒸留水、塩化アンモニウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液、ＫＦ（飽和）水溶液、ＨＣｌ水溶液、ＮａＣｌ（飽和）水溶液、クロロホルム、ジクロロメタン、エチルアセテートなどが用いられ得るが、これに限定されるものではない。好ましくは、前記反応終了物質としては、塩化アンモニウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液、ＮａＣｌ水溶液、エチルアセテートなどが用いられる。

【0044】

前記（ｓ３１）段階で前記反応終了および層分離が進行する手順は、特定の順序に制限されない。一実施態様として、反応終了および層分離が同時に進行されてもよく、他の例として、反応終了物質を添加して反応を終了し、その後層分離が進行されてもよい。しかし、進行順序は前述の例に限定されない。

【0045】

前記反応後に残ったラジカル開始剤は水溶性であるため、前記（ｓ３１）段階で水に溶けて除去することができる。

【0046】

本明細書の一実施態様によれば、前記（ｓ３２）段階（乾燥段階）は、前記（ｓ３１）段階で層分離された物質のいずれかの層に乾燥剤を添加して進行される。例えば、反応終了物質として前記例示したクロロホルムを使用した場合、下層のクロロホルム層、すなわち有機層に乾燥剤を添加して進行される。

【0047】

前記乾燥剤としては、例えば、硫酸マグネシウム、硫酸ナトリウムなどが挙げられるが、これらに限定されない。好ましい一実施態様によれば、前記乾燥剤は硫酸マグネシウムである。

【0048】

本明細書において、乾燥剤は当業界で通常乾燥のために必要な十分な量を添加する。

【0049】

本明細書の一実施態様によれば、前記（ｓ３３）段階（濾過段階）は、当分野で公知の方法によって行われてもよい。代表的な例として、吸入器を用いて空気を吸引し、目的生成物から分離された乾燥剤を含む不純物などをフィルターを通してろ過する方法、または特定溶媒に対する溶解度差を利用して目的生成物は溶解しないが、他の不純物は溶解する溶媒を使用して他の不純物を除去する方法が使用され得る。

【0050】

本明細書の一実施態様によれば、前記（ｓ３４）段階（濃縮段階）は、当業界で公知の方法によって行われてもよい。代表的な例としては、真空回転式蒸発装置（ｖａｃｃｕｍ ｒｏｔａｒｙ ｅｖａｐｏｒａｔｏｒ）を用いて溶媒を蒸発させて行うことができるが、これに限定されない。

【0051】

本明細書の一実施態様によれば、前記（ｓ３４）段階の後、さらに濾過および乾燥段階が追加されてもよい。

【0052】

前記（ｓ３５）収得する段階の前に乾燥段階を含んでもよく、前記乾燥段階は、前記化学式１を乾燥する段階である。前記乾燥段階は（ｓ３２）とは異なり、前記乾燥段階は当分野で公知の方法によって行うことができ、代表的な例として、真空オーブン乾燥、噴霧乾燥、フラッシュ乾燥などがあり、好ましくは真空オーブン乾燥にて乾燥させることができる。

【0053】

本明細書の一実施態様によれば、前記（ｓ３５）段階（収得段階）は、前記（ｓ３４）段階で濃縮（乾燥）された前記化学式１の化合物を収得する段階である。

【0054】

本明細書の一実施態様によれば、前記収得する段階において、前記（ｓ３２）～（ｓ３３）を必要に応じて３回以上行ってもよい。

【0055】

本明細書の一実施態様によれば、前記化合物を２種以上含む混合物を提供する。

【0056】

本明細書の他の一実施態様によれば、前記混合物に含まれる２種以上の化合物は互いに同じまたは異なる。すなわち、前記化学式１の構造であり、かつ互いに同一であるかまたは異なることを意味する。

【0057】

本明細書の他の一実施態様によれば、前記混合物は前記化学式１と異なる化合物をさらに含んでもよい。

【0058】

本明細書の一実施態様によれば、前記化合物に由来する単分子を提供する。

【0059】

本明細書において、例えば、前記「化学式１の化合物に由来する単分子」は、前記化学式１の化合物のアリル基がラジカルを形成して追加の置換基が導入された単分子、前記化学式１のハロゲン基が電子ドナーの役割として使用され、追加の置換基が導入された単分子、または前記化学式１の化合物そのものを意味することができる。

【0060】

本明細書の一実施態様によれば、前記化合物に由来する単量体単位を含むオリゴマーを提供する。

【0061】

当技術分野の通常の知識を有する者は、本明細書に記載の用語「単量体単位」が、化合物が重合してオリゴマーの主鎖に連結されている構造部分であると理解できる。

【0062】

本明細書において、例えば、前記「化学式１の化合物に由来する単量体単位」とは、重合体内で主鎖を構成する繰り返し単位であり、前記化学式１の化合物のアリル基がラジカルを形成して単量体となることができ、ハロゲン基が電子ドナーの役割として使用され、他のオリゴマーの主鎖を構成する単量体単位または末端基が導入され得ることを意味する。

【0063】

また、前記構造内のハロゲン基の脱離によって生成されたラジカルも、他のアリル基を含むオリゴマーまたは前記単量体と反応することができる。

【0064】

本明細書の一実施態様によれば、前記オリゴマーは下記の構造であり得るが、これに限定されない。以下の構造は、前記化学式１のｎが４、６または８の場合のみ例示したが、化学式１のｎが１～２０の範囲に応じて様々な構造のオリゴマーの形態を示すことができる。

【化21】

【化22】

【0065】

前記構造において、
ｎ１～ｎ３はそれぞれ２以上の整数である。

【0066】

本明細書の一実施態様によれば、前記ｎ１～ｎ３は、それぞれ２～１０，０００の整数であり、好ましくは２～５，０００の整数であり、さらに好ましくは２～１０００の整数であり、さらに好ましくは２～１００の整数である。

【0067】

本明細書の一実施態様による化合物、それに由来する単分子、およびオリゴマーは、良好な脱離基を含み、架橋が可能な構造を含み、様々な誘導体を製造することができる。

【実施例】

【0068】

以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例は様々な他の形態に変更することができ、本明細書の範囲が以下で詳述する実施例に限定されるものと解釈されない。本明細書の実施例は、当業界で平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。

【0069】

実施例１．
２５０ｍＬ ２口丸底フラスコに、トリアリルイソシアネート（Ｔｒｉａｌｌｙｌ ｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ） ９．９ｇ、ＮａＨＣＯ_３ ０．１０１ｇおよびノナフルオロ－１－ヨードブタン（Ｎｏｎａｆｌｕｏｒｏ－１－ｉｏｄｏｂｕｔａｎｅ） ２０．７ｍＬを水１００ｍＬとアセトニトリル（Ａｃｅｔｏｎｉｔｒｉｌｅ） ５０ｍＬに溶かし、常温でＮ_２バブリングを３０分間実施した後、Ｎａ_２Ｓ_２Ｏ_４を粉末状態で投入した後、０℃で１７時間撹拌した。その後、水層をクロロホルム２００ｍＬで３回抽出した後、有機層を水で洗浄し、この有機層をＭｇＳＯ_４ １０ｇで乾燥した。その後、濾過し、溶媒を蒸発させて、ヨウ化パーフルオロブチル（Ｐｅｒｆｌｕｏｒｏｂｕｔｙｌ ｉｏｄｉｄｅ）が導入された生成物４４ｇを得、生成物の詳細な組成を^１Ｈ－ＮＭＲで測定し、化合物１－２、化合物１－３およびオリゴマー１の重量比を下記の表１に示した。

【0070】

【化23】

【0071】

【表1】

【0072】

実施例２．
２５０ｍＬ ２口丸底フラスコに、トリアリルイソシアネート（Ｔｒｉａｌｌｙｌ ｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ） ９．９ｇ、ＮａＨＣＯ_３ ０．１０１ｇおよびノナフルオロ－１－ヨードブタン（Ｎｏｎａｆｌｕｏｒｏ－１－ｉｏｄｏｂｕｔａｎｅ） １０．３ｍＬを水１００ｍＬとアセトニトリル（Ａｃｅｔｏｎｉｔｒｉｌｅ） ５０ｍＬに溶かし、常温でＮ_２バブリングを３０分間実施した後、Ｎａ_２Ｓ_２Ｏ_４を粉末状態で投入した後、０℃で１７時間撹拌した。その後、水層をクロロホルム２００ｍＬで３回抽出した後、有機層を水で洗浄し、この有機層をＭｇＳＯ_４ １０ｇで乾燥した。その後、濾過し、溶媒を蒸発させて、ヨウ化パーフルオロブチル（Ｐｅｒｆｌｕｏｒｏｂｕｔｙｌ ｉｏｄｉｄｅ）が導入された生成物２２ｇを得、生成物の詳細な組成を^１Ｈ－ＮＭＲで測定し、化合物１－１、化合物１－２およびオリゴマー１の重量比を下記の表２に示した。

【0073】

【表2】

【0074】

前記実施例１および２のオリゴマー１は、化合物１－１～１－３のいずれか１つ以上に由来したもので、分子量が単分子として最大の単位である化合物１－３の分子量を超える生成物を意味する。

【0075】

実施例３．
２５０ｍＬ ２口丸底フラスコに、トリアリルイソシアネート（Ｔｒｉａｌｌｙｌ ｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ） ９．９７ｇ、ＮａＨＣＯ_３ ０．１０１ｇおよびヨウ化ヘプタデカフルオロ－ｎ－オクチル（Ｈｅｐｔａｄｅｃａｆｌｕｏｒｏ－ｎ－ｏｃｔｙｌ Ｉｏｄｉｄｅ） ３１．７ｍＬを水１００ｍＬとＡｃｅｔｏｎｉｔｒｉｌｅ ４０ｍＬに溶かし、０℃でＮ_２ バブリングを３０分間実施した後、Ｎａ_２Ｓ_２Ｏ_４を粉末状態で投入した後、０℃で１７時間撹拌した。その後、水層をクロロホルム２００ｍＬで３回抽出した後、有機層を水で洗浄し、この有機層をＭｇＳＯ_４ １０ｇで乾燥した。その後、濾過し、溶媒を蒸発させて、ヨウ化パーフルオロオクチル（Ｐｅｒｆｌｕｏｒｏｏｃｔｙｌ ｉｏｄｉｄｅ）が導入された生成物５３ｇを得、生成物の詳細な組成を^１Ｈ－ＮＭＲで測定し、化合物２－２、化合物２－３およびオリゴマー２の重量比を下記の表３に示した。

【0076】

【化24】

【0077】

【表3】

【0078】

実施例４．
２５０ｍＬ ２口丸底フラスコに、トリアリルイソシアネート（Ｔｒｉａｌｌｙｌ ｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ） ９．９７ｇ、ＮａＨＣＯ_３ ０．１０１ｇおよびヨウ化ヘプタデカフルオロ－ｎ－オクチル（Ｈｅｐｔａｄｅｃａｆｌｕｏｒｏ－ｎ－ｏｃｔｙｌ Ｉｏｄｉｄｅ） １５．８ｍＬを水１００ｍＬとＡｃｅｔｏｎｉｔｒｉｌｅ ４０ｍＬに溶かし、０℃でＮ_２バブリングを３０分間実施した後、Ｎａ_２Ｓ_２Ｏ_４を粉末状態で投入した後、０℃で１７時間撹拌した。その後、水層をクロロホルム２００ｍＬで３回抽出した後、有機層を水で洗浄し、この有機層をＭｇＳＯ_４ １０ｇで乾燥した。その後、濾過し、溶媒を蒸発させて、ヨウ化パーフルオロオクチル（Ｐｅｒｆｌｕｏｒｏｏｃｔｙｌ ｉｏｄｉｄｅ）が導入された生成物３６ｇを得、生成物の詳細な組成を^１Ｈ－ＮＭＲで測定し、化合物２－１、化合物２－２およびオリゴマー２の重量比を下記の表４に示した。

【0079】

【表4】

【0080】

前記実施例３および４のオリゴマー２は、化合物２－１～２－３のいずれか１つ以上に由来するものであり、分子量が単分子として最大の単位である化合物２－３の分子量を超える生成物を意味する。

【0081】

前記表１～４で製造された化学式１の化合物は、低比誘電率化および低誘電正接の効果を有するフッ素を含むパーフルオロアルキル基を含み、架橋剤の役割を果たすトリアリルイソシアヌレート誘導体であり、多官能単量体として使用され、低屈折率、低比誘電率化、低表面エネルギー化および低誘電正接の効果を示すことができる。様々な用途に使用することができる。

【0082】

前記化学式１の化合物は、回路基板の材料として使用することができ、比誘電率が特定の組成で約Ｄ_ｋ＝２．５と予測され（比較例＝２．６以上）、前記の結果から、非誘電率低下の効果が得られることを予測することができる。
－比較例：トリアリルイソシアネート（Ｔｒｉａｌｌｙｌ ｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ）

【図1】

【国際調査報告】