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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公表特許公報(A)
(11)【公表番号】
(43)【公表日】2024-12-05
(54)【発明の名称】アルキルホスフィナートの除草活性
(51)【国際特許分類】
C07F 9/32 20060101AFI20241128BHJP
A01P 13/00 20060101ALI20241128BHJP
A01N 57/20 20060101ALI20241128BHJP
A01N 57/24 20060101ALI20241128BHJP
【ＦＩ】
C07F9/32 CSP
A01P13/00
A01N57/20 L
A01N57/24 103A
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
(21)【出願番号】P 2024534174
(86)(22)【出願日】2022-12-12
(85)【翻訳文提出日】2024-06-28
(86)【国際出願番号】 EP2022085312
(87)【国際公開番号】W WO2023105078
(87)【国際公開日】2023-06-15
(31)【優先権主張番号】21213751.7
(32)【優先日】2021-12-10
(33)【優先権主張国・地域又は機関】EP
(81)【指定国・地域】
(71)【出願人】
【識別番号】508020155
【氏名又は名称】ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｃａｒｌ－Ｂｏｓｃｈ－Ｓｔｒａｓｓｅ ３８， ６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ ａｍ Ｒｈｅｉｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
(74)【代理人】
【識別番号】110002572
【氏名又は名称】弁理士法人平木国際特許事務所
(72)【発明者】
【氏名】ディートリッヒ，クラウス
(72)【発明者】
【氏名】ブロイアー，マイケル
(72)【発明者】
【氏名】ポット，モリッツ ステファン
(72)【発明者】
【氏名】ツィマーマン，グンター
【テーマコード（参考）】
4H011
4H050
【Ｆターム（参考）】
4H011AB01
4H011BB17
4H011DA15
4H011DA16
4H050AA01
4H050AB04
(57)【要約】
本発明は、式（Ｉ）の化合物及びそれを含む組成物に関する。本発明はまた、式（Ｉ）の化合物の、若しくはそれを含む組成物の、又は式（ＩＩ）の化合物の、望ましくない植生を防除するための使用に関する。さらに、本発明は、式（Ｉ）の化合物の、若しくはそれを含む組成物の、又は式（ＩＩ）の化合物の植物、それらの種子及び／又はそれらの生息場所への適用方法に関する。最後に、本発明は、式（Ｉ）の化合物経由での式（ＩＩＩ）の化合物の製造方法に関する。
【化１】
【化１】
【特許請求の範囲】
【請求項1】
式（Ｉ）【化1】
Ｒ１は、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）－ハロアルケニル、又は（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニルである）
の化合物（その農学的に許容される塩、アミド、エステル又はチオエステルを含む）。
【請求項2】
Ｒ１は、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、好ましくは水素、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルキル、より好ましくは水素、（Ｃ２～Ｃ４）－アルキル、又は（Ｃ２～Ｃ４）－ハロアルキル、特に水素、エチル、又はブチルである、請求項１に記載の化合物。
【請求項3】
式（Ｉ）は、式（Ｉａ）【化2】
又は式（Ｉｂ）
【化3】
【請求項4】
請求項１～３のいずれか一項に記載の少なくとも１種の化合物と、作物保護化合物を配合するために慣用される、少なくとも１種の補助剤とを含む組成物。
【請求項5】
式（ＩＩ）【化4】
Ｒ１は、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）－ハロアルケニル、又は（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニル、好ましくは水素、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルキル、より好ましくは水素、（Ｃ２～Ｃ４）－アルキル、又は（Ｃ２～Ｃ４）－ハロアルキル、特に水素、エチル、又はブチルであり；
Ｒ２は、水素、（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ３）－ハロアルキル、好ましくは水素又は（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、より好ましくは水素又はメチル、特に水素であり；
Ｒ３は、水素、（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ３）－ハロアルキル、好ましくは水素又は（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、より好ましくは水素又はメチル、特に水素である）
を有する化合物（その農学的に許容される塩を含む）を含む、請求項４に記載の組成物。
【請求項6】
さらなる除草剤を含む、請求項４又は５に記載の組成物。
【請求項7】
式（ＩＩ）【化5】
Ｒ１は、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）－ハロアルケニル、又は（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニルであり；
Ｒ２は、水素、Ｃ１～Ｃ３－アルキル、又はＣ１～Ｃ３－ハロアルキルであり；
Ｒ３は、水素、（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ３）－ハロアルキルである）
の化合物（その農学的に許容される塩を含む）、
若しくは請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物、又は請求項４～６のいずれか一項に記載の組成物の、望ましくない植生を防除するための使用。
【請求項8】
式（ＩＩ）の化合物の置換基は、さらに、以下の通り：Ｒ１は、水素、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルキル、好ましくは水素、（Ｃ２～Ｃ４）－アルキル、又は（Ｃ２～Ｃ４）－ハロアルキル、特に水素、エチル、又はブチルであり；
Ｒ２は、水素又は（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、好ましくは水素又はメチル、特に水素であり；
Ｒ３は、水素又は（Ｃ１～Ｃ３）アルキル、好ましくは水素又はメチル、特に水素である
と規定される、請求項７に記載の使用。
【請求項9】
前記式（ＩＩ）は、式（ＩＩａ）【化6】
又は式（ＩＩｂ）
【化7】
【請求項10】
望ましくない植生は、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）（ＡＶＥＦＡ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）（ＡＢＵＴＨ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ－ｖｅｎｔｉ）（ＡＰＥＳＶ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、及びそれらの混合物からなる群から選択され、好ましくはアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ－ｖｅｎｔｉ）（ＡＰＥＳＶ）、及びそれらの混合物からなる又はアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）（ＡＢＵＴＨ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項７～９のいずれか一項に記載の使用。
【請求項11】
式（Ｉｂ）の前記化合物の前記置換基は、さらに、以下の通り：Ｒ１は、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル又は（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、好ましくは水素、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル又は（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルキル、より好ましくは水素、（Ｃ２～Ｃ４）－アルキル又は（Ｃ２～Ｃ４）－ハロアルキル、特に水素、エチル、又はブチルであると規定され、前記望ましくない植生は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ－ｖｅｎｔｉ）（ＡＰＥＳＶ）、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項７～１０のいずれか一項に記載の使用。
【請求項12】
式（ＩＩ）の前記化合物の前記置換基は、さらに、以下の通り：Ｒ１は水素であり；
Ｒ２は、水素又はメチルであり；
Ｒ３は、水素又はメチルである
とさらに規定され、前記望ましくない植生は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）（ＡＢＵＴＨ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項７～１０のいずれか一項に記載の使用。
【請求項13】
望ましくない植生の防除方法であって、除草有効量の式（ＩＩ）【化8】
Ｒ１は、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）－ハロアルケニル、又は（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニルであり；
Ｒ２は、水素、（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ３）－ハロアルキルであり；
Ｒ３は、水素、（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ３）－ハロアルキルである）
の少なくとも１種の化合物（その農学的に許容される塩を含む）
若しくは請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物、又は請求項４～６のいずれか一項に記載の組成物を、植物、それらの種子及び／又はそれらの生息場所に作用させることを含む方法。
【請求項14】
前記望ましくない植生は、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）（ＡＶＥＦＡ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）（ＡＢＵＴＨ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ－ｖｅｎｔｉ）（ＡＰＥＳＶ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項１３に記載の方法。
【請求項15】
式（ＩＩＩ）【化9】
を有するグルホシネート、そのアルキルエステル又はそれの塩の製造方法であって、式（Ｉ）
【化10】
の化合物のカルバモイル部分を化学的に開裂する工程を含む方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、式（Ｉ）の化合物及びそれを含む組成物に関する。本発明はまた、式（Ｉ）の化合物の、若しくはそれを含む組成物の、又は式（ＩＩ）の化合物の、望ましくない植生を防除するための使用に関する。さらに、本発明は、式（Ｉ）の化合物の、若しくはそれを含む組成物の、又は式（ＩＩ）の化合物の植物、それらの種子及び／又はそれらの生息場所への適用方法に関する。最後に、本発明は、式（Ｉ）の化合物経由での式（ＩＩＩ）の化合物の製造方法に関する。
【背景技術】
【0002】
特に作物中の、望ましくない植生を防除する目的のために、新活性除草剤が継続して必要とされている。
【0003】
スキーム１に描かれるようなヒダントインはラセミのグルホシネート（ホスフィノトリシン又は（Ｓ）－２－アミノ－４－（ヒドロキシ（メチル）ホスホノイル）ブタン酸としても知られる）の合成の中間体であり得ることが知られている。それらは、ブヘラ・ベルクス反応によってそれぞれのアルデヒドからアクセスされ得る（スキーム１）。さらなる合成ルートは、例えば中国特許第１１１６６２３２５号明細書に記載されている。しかしながら、除草活性は、まだ、研究されていない。
スキーム１．それぞれのアルデヒド経由でのヒダントインの合成（式中、Ｒは、例えばＨ又はアルキルである）。
【化1】
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
上記の背景にもかかわらず、除草活性を有する新化合物を提供することが本発明の目的である。
【0005】
さらに、望ましくない植生を防除するための化合物を見いだすことが本発明の目的である。
【0006】
さらに、雑草の選択的防除方法を提供することが本発明の目的である。
【0007】
さらに、グルホシネートの新合成アクセスを提供することが本発明の目的である。
【課題を解決するための手段】
【0008】
意外にも、本発明の発明者らによって、上記の目的の少なくとも１つは本明細書に記載される化合物によって達成されることが見いだされた。さらに、本発明の発明者らによって、特許請求される方法は除草剤として使用するための組成物を提供することが見いだされた。
【0009】
第１の態様では、本発明は、それ故に、式（Ｉ）
（式中、
Ｒ１は、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）－ハロアルケニル、又は（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニルである）
の化合物（その農学的に許容される塩、アミド、エステル又はチオエステルを含む）
に関する。
【化2】
Ｒ１は、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）－ハロアルケニル、又は（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニルである）
の化合物（その農学的に許容される塩、アミド、エステル又はチオエステルを含む）
に関する。
【0010】
以下では、式（Ｉ）の化合物の置換基、組成物、式（ＩＩ）の化合物の使用、雑草の選択的防除方法、及び式（Ｉ）の化合物経由での式（ＩＩＩ）の化合物の製造方法の好ましい実施形態がさらに詳細に記載される。それぞれの好ましい実施形態は、それだけで並びに他の好ましい実施形態との組合せで適切であることが理解されるべきである。
【0011】
第１の態様の好ましい実施形態Ａ１では、Ｒ１は、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、好ましくは水素、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルキル、より好ましくは水素、（Ｃ２～Ｃ４）－アルキル、又は（Ｃ２～Ｃ４）－ハロアルキル、特に水素、エチル、又はブチルである。
【0012】
第１の態様の好ましい実施形態Ａ２では、式（Ｉ）は、式（Ｉａ）
を有するか
又は式（Ｉｂ）
を有する立体異性体である。
【化3】
又は式（Ｉｂ）
【化4】
【0013】
第２の態様では、本発明は、第１の態様による少なくとも１種の化合物と、作物保護化合物を配合するために慣用される、少なくとも１種の補助剤とを含む組成物に関する。
【0014】
第２の態様の好ましい実施形態Ｂ１では、組成物は、さらに、式（ＩＩ）
（式中、
Ｒ１は、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）－ハロアルケニル、又は（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニル、好ましくは水素、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルキル、より好ましくは水素、（Ｃ２～Ｃ４）－アルキル、又は（Ｃ２～Ｃ４）－ハロアルキル、特に水素、エチル、又はブチルであり；
Ｒ２は、水素、（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ３）－ハロアルキル、好ましくは水素又は（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、より好ましくは水素又はメチル、特に水素であり；
Ｒ３は、水素、（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ３）－ハロアルキル、好ましくは水素又は（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、より好ましくは水素又はメチル、特に水素である）
の化合物（その農学的に許容される塩を含む）を含む。
【化5】
Ｒ１は、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）－ハロアルケニル、又は（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニル、好ましくは水素、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルキル、より好ましくは水素、（Ｃ２～Ｃ４）－アルキル、又は（Ｃ２～Ｃ４）－ハロアルキル、特に水素、エチル、又はブチルであり；
Ｒ２は、水素、（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ３）－ハロアルキル、好ましくは水素又は（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、より好ましくは水素又はメチル、特に水素であり；
Ｒ３は、水素、（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ３）－ハロアルキル、好ましくは水素又は（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、より好ましくは水素又はメチル、特に水素である）
の化合物（その農学的に許容される塩を含む）を含む。
【0015】
第２の態様の好ましい実施形態Ｂ２では、組成物は、さらなる除草剤を含む。
【0016】
第３の態様では、本発明は、式（ＩＩ）
（式中、
Ｒ１は、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）－ハロアルケニル、又は（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニルであり；
Ｒ２は、水素、（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ３）－ハロアルキルであり；
Ｒ３は、水素、（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ３）－ハロアルキルである）
の化合物（その農学的に許容される塩を含む）
若しくは第１の態様による化合物、又は第２の態様による組成物の、望ましくない植生を防除するための使用に関する。
【化6】
Ｒ１は、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）－ハロアルケニル、又は（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニルであり；
Ｒ２は、水素、（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ３）－ハロアルキルであり；
Ｒ３は、水素、（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ３）－ハロアルキルである）
の化合物（その農学的に許容される塩を含む）
若しくは第１の態様による化合物、又は第２の態様による組成物の、望ましくない植生を防除するための使用に関する。
【0017】
第３の態様の好ましい実施形態Ｃ１では、式（ＩＩ）の化合物の置換基は、以下の通り：
Ｒ１は、水素、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルキル、好ましくは水素、（Ｃ２～Ｃ４）－アルキル、又は（Ｃ２～Ｃ４）－ハロアルキル、特に水素、エチル、又はブチルであり；
Ｒ２は、水素又は（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、好ましくは水素又はメチル、特に水素であり；
Ｒ３は、水素又は（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、好ましくは水素又はメチル、特に水素である
と規定される。
Ｒ１は、水素、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルキル、好ましくは水素、（Ｃ２～Ｃ４）－アルキル、又は（Ｃ２～Ｃ４）－ハロアルキル、特に水素、エチル、又はブチルであり；
Ｒ２は、水素又は（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、好ましくは水素又はメチル、特に水素であり；
Ｒ３は、水素又は（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、好ましくは水素又はメチル、特に水素である
と規定される。
【0018】
第３の態様の好ましい実施形態Ｃ２では、式（ＩＩ）は、式（ＩＩａ）
を有するか
又は式（ＩＩｂ）
を有する立体異性体である。
【化7】
又は式（ＩＩｂ）
【化8】
【0019】
第３の態様の好ましい実施形態Ｃ３では、望ましくない植生は、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）（ＡＶＥＦＡ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）（ＡＢＵＴＨ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ－ｖｅｎｔｉ）（ＡＰＥＳＶ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、及びそれらの混合物からなる群から選択され、好ましくはアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ－ｖｅｎｔｉ）（ＡＰＥＳＶ）、及びそれらの混合物から又はアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）（ＡＢＵＴＨ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、及びそれらの混合物からなる群から選択される。
【0020】
第３の態様の好ましい実施形態Ｃ４では、式（Ｉｂ）の化合物の置換基は、さらに、以下の通り：
Ｒ１は、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル又は（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、好ましくは水素、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル又は（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルキル、より好ましくは水素、（Ｃ２～Ｃ４）－アルキル、又は（Ｃ２～Ｃ４）－ハロアルキル、特に水素、エチル、又はブチルであると規定され、望ましくない植生は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ－ｖｅｎｔｉ）（ＡＰＥＳＶ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、及びそれらの混合物からなる群から選択される。
Ｒ１は、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル又は（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、好ましくは水素、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル又は（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルキル、より好ましくは水素、（Ｃ２～Ｃ４）－アルキル、又は（Ｃ２～Ｃ４）－ハロアルキル、特に水素、エチル、又はブチルであると規定され、望ましくない植生は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ－ｖｅｎｔｉ）（ＡＰＥＳＶ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、及びそれらの混合物からなる群から選択される。
【0021】
第３の態様の好ましい実施形態Ｃ５では、式（ＩＩ）の化合物の置換基は、さらに、以下の通り：
Ｒ１は水素であり；
Ｒ２は、水素又はメチルであり；
Ｒ３は、水素又はメチルである
と規定され、望ましくない植生は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）（ＡＢＵＴＨ）、及びそれらの混合物からなる群から選択される。
Ｒ１は水素であり；
Ｒ２は、水素又はメチルであり；
Ｒ３は、水素又はメチルである
と規定され、望ましくない植生は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）（ＡＢＵＴＨ）、及びそれらの混合物からなる群から選択される。
【0022】
第４の態様では、本発明は、望ましくない植生の防除方法であって、除草有効量の式（ＩＩ）
（式中、
Ｒ１は、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）－ハロアルケニル、又は（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニルであり；
Ｒ２は、水素、（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ３）－ハロアルキルであり；
Ｒ３は、水素、（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ３）－ハロアルキルである）
の少なくとも１種の化合物（その農学的に許容される塩を含む）、
若しくは第１の態様による化合物、又は第２の態様による組成物を、植物、それらの種子及び／又はそれらの生息場所に作用させることを含む方法に関する。
【化9】
Ｒ１は、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）－ハロアルケニル、又は（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニルであり；
Ｒ２は、水素、（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ３）－ハロアルキルであり；
Ｒ３は、水素、（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ３）－ハロアルキルである）
の少なくとも１種の化合物（その農学的に許容される塩を含む）、
若しくは第１の態様による化合物、又は第２の態様による組成物を、植物、それらの種子及び／又はそれらの生息場所に作用させることを含む方法に関する。
【0023】
第４の態様の好ましい実施形態Ｄ１では、望ましくない植生は、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）（ＡＶＥＦＡ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）（ＡＢＵＴＨ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ－ｖｅｎｔｉ）（ＡＰＥＳＶ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、及びそれらの混合物からなる群から選択される。
【0024】
第５の態様では、本発明は、式（ＩＩＩ）
（式中、Ｒは、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）－ハロアルケニル、又は（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニルである）
を有するグルホシネート、そのアルキルエステル又はそれの塩の製造方法であって、式（Ｉ）
（式中、Ｒは、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）－ハロアルケニル、又は（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニルである）
の化合物のカルバモイル部分を化学的に開裂する工程を含む方法に関する。
【化10】
を有するグルホシネート、そのアルキルエステル又はそれの塩の製造方法であって、式（Ｉ）
【化11】
の化合物のカルバモイル部分を化学的に開裂する工程を含む方法に関する。
【発明を実施するための形態】
【0025】
本発明の例示的な実施形態を詳細に記載する前に、本発明を理解するために重要な定義が示される。
【0026】
本明細書で及び添付の特許請求の範囲で使用される場合、「１つの（ａ）」及び「１つの（ａｎ）」の単数形は、文脈が特に明確に指示しない限り、それぞれの複数形も包含する。本発明に関連して、「約」及び「およそ」という用語は、当該特徴の技術的効果を依然として確保すると当業者が理解するであろう精度の間隔を示す。本用語は、典型的には、示された数値からの±１５％、好ましくは±１０％、さらにより好ましくは±５％、さらにより好ましくは±２％のずれを示す。「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」という用語は、非限定的であることが理解されるべきである。本発明の目的のためには「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という用語は、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ ｏｆ）」という用語の好ましい実施形態であると見なされる。本明細書では以下、ある群が少なくともある決まった数の実施形態を含むと定義されている場合、これは、これらの実施形態のみから好ましくはなる群も包含することを意味する。さらに、本明細書で及び特許請求の範囲での「第１」、「第２」、「第３」又は「（ａ）」、「（ｂ）」、「（ｃ）」、「（ｄ）」等及びこれに類する用語は、類似の要素を区別するために使用され、必ずしも順々に起こる順番又は時系列順を説明するものではない。そのように使用される用語は、適切な状況下で交換可能であること及び本明細書に記載される本発明の実施形態は、本明細書に記載される又は例示される以外の順序で実施可能であることが理解されるべきである。「第１」、「第２」、「第３」又は「（ａ）」、「（ｂ）」、「（ｃ）」、「（ｄ）」、「ｉ」、「ｉｉ」等という用語が方法又は使用又はアッセイの工程に関する場合、本明細書で前述又は後述されるように、本出願で別段の指定がない限り、工程間に時間を置かないか又は時間間隔の一貫性がない、すなわち、工程は、同時に実施され得るか、又はそのような工程間に数秒間、数分間、数時間、数日間、数週間、数ヶ月間若しくはさらに数年間の時間間隔があり得る。本明細書に記載される特定の方法論、手順、試薬等は変わり得るので、本発明は、それらに限定されないことが理解されるべきである。本明細書で使用される専門用語は、特定の実施形態を記載する目的のみのために使用され、添付の特許請求の範囲によってのみ限定されるだろう本発明の範囲を限定することを意図しないことも理解されるべきである。他に定義しない限り、本明細書で使用される全ての技術用語及び科学用語は、当業者により一般に理解されるものと同じ意味を有する。
【0027】
本明細書で全体にわたって使用されるような「重量％」という用語は、「重量パーセント」を表す。
【0028】
本発明の意味内で、配合物及び組成物は、同じものを示す。
【0029】
Ｃｘ～Ｃｙという接頭辞は、特定のケースにおける可能な炭素原子の数を示す。全ての炭素鎖は直鎖又は分岐であることができる。
【0030】
本明細書で使用されるような「アルキル」という用語は、各場合に、通常１～８個の炭素原子、好ましくは１～６個の炭素原子、頻繁には１～５個の炭素原子、より好ましくは１～４個の炭素原子、例えば２又は４個の炭素原子を有する、直鎖又は分岐のアルキル基を示す。アルキル基の例は、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソ－プロピル、ｎ－ブチル、２－ブチル、イソ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、２，２－ジメチルプロピル、１－エチルプロピル、及びｎ－ヘキシルである。
【0031】
本明細書で使用されるような「ハロアルキル」という用語は、各場合に、この基の水素原子がハロゲン原子で部分的に又は完全に置換されている、１～８個の炭素原子、好ましくは１～６個の炭素原子、特に２又は４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキル基を示す。好ましいハロアルキル部分は、Ｃ１～Ｃ４－ハロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１－フルオロエチル、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等などのＣ１～Ｃ２－フルオロアルキルなどから選択される。
【0032】
本明細書で使用されるような「アルケニル」という用語は、各場合に少なくとも単不飽和の炭化水素基、すなわち、通常、２～８個の炭素原子、好ましくは２～４個の炭素原子を有する、少なくとも１つの炭素－炭素二重結合を有する不飽和炭化水素基、例えばビニル、アリル（２－プロペン－１－イル）、１－プロペン－１－イル、２－プロペン－２－イル、メタリル（２－メチルプロパ－２－エン－１－イル）、２－ブテン－１－イル、３－ブテン－１－イル、２－ペンテン－１－イル、３－ペンテン－１－イル、４－ペンテン－１－イル、１－メチルブタ－２－エン－１－イル、２－エチルプロパ－２－エン－１－イル等を示す。
【0033】
本明細書で使用されるような「ハロアルケニル」という用語は、各場合に、この基の水素原子がハロゲン原子で部分的に又は完全に置換されている、通常１～８個の炭素原子、好ましくは１～６個の炭素原子、特に２又は４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルケニル基を示す。
【0034】
本明細書で使用されるような「アルキニル」という用語は、各場合に、少なくとも１つの炭素－炭素三重結合を有する及び通常２～８個、好ましくは２若しくは３個の炭素原子又は３若しくは４個の炭素原子を有する炭化水素基、例えばエチニル、プロパルギル（２－プロピン－１－イル、プロパ－２－イン－１－イルとも言われる）、１－プロピン－１－イル（プロパ－１－イン－１－イルとも言われる）、１－メチルプロパ－２－イン－１－イル）、２－ブチン－１－イル、３－ブチン－１－イル、１－ペンチン－１－イル、３－ペンチン－１－イル、４－ペンチン－１－イル、１－メチルブタ－２－イン－１－イル、１－エチルプロパ－２－イン－１－イル等を示す。本発明による好ましいアルキニル基はプロパルギルである。
【0035】
置換パターンに応じて、本発明による化合物は、１つ以上の立体中心を有し得る。特に（例えば化学式によって）明確に示さない限り、本発明は、好ましくは、全ての立体異性体、すなわち、本発明による化合物の、純鏡像異性体、純ジアステレオマー、及びラセミ混合物を含む、それらの混合物を包含する。
【0036】
本明細書に記載されるような式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物がイオン化可能な官能基を有する場合、それらは、それらの農業的に許容される塩の形態でも用いることができる。一般に、それらのカチオン及びアニオンが、それぞれ、活性化合物の活性に悪影響を及ぼさない、それらのカチオンの塩及びそれらの酸の酸付加塩が好適である。
【0037】
好ましいカチオンは、アルカリ金属の、好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウムの、アルカリ土類金属の、好ましくはカルシウム及びマグネシウムの、並びに遷移金属の、好ましくは、マンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン、さらには、アンモニウム、及び１～４個の水素原子がＣ１～Ｃ４－アルキル、ヒドロキシ－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、ヒドロキシ－Ｃ１～Ｃ４－アルコキシ－Ｃ１～Ｃ４－アルキル、フェニル又はベンジルで置き換えられている置換アンモニウム、好ましくはアンモニウム、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニム、ジメチルアンモニウム、ジエチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、トリス（イソプロピル）アンモニウム、ヘプチルアンモニウム、ドデシルアンモニウム、テトラデシルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、２－ヒドロキシエチルアンモニウム（オラミン塩）、２－（２－ヒドロキシエタ－１－オキシ）エタ－１－イルアンモニウム（ジグリコールアミン塩）、ジ（２－ヒドロキシエタ－１－イル）アンモニウム（ジオラミン塩）、トリス（２－ヒドロキシエチル）アンモニウム（トロラミン塩）、トリス（２－ヒドロキシプロピル）アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、ベンジルトリエチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメチルエタノールアンモニウム（コリン塩）、さらには、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくは、トリ（Ｃ１～Ｃ４－アルキル）スルホニウム、例えばトリメチルスルホニウムなど、及びスルホキソニウムイオン、好ましくは、トリ（Ｃ１～Ｃ４－アルキル）スルホキソニウム、並びに最後に、Ｎ，Ｎ－ビス－（３－アミノプロピル）メチルアミン及びジエチレントリアミンなどの多塩基アミンの塩である。
【0038】
有用な酸付加塩のアニオンは、主に塩化物、臭化物、フッ化物、ヨウ化物、硫酸水素、メチル硫酸、硫酸、リン酸二水素、リン酸水素、硝酸、重炭酸、炭酸、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸アニオンであり、Ｃ１～Ｃ４－アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン酸、及び酪酸アニオンでもある。
【0039】
カルボキシル基を有する本明細書に記載されるような、式（Ｉ）の化合物は、酸の形態で、上述のような農学的に好適な塩の形態で、或いは農学的に許容される誘導体の形態で、例えばアミドとして、例えばモノ－及びジ－Ｃ１～Ｃ６－アルキルアミド又はアリールアミドとして、エステルとして、例えばアリルエステル、プロパルギルエステル、Ｃ１～Ｃ１０－アルキルエステル、アルコキシアルキルエステル、テフリル（（テトラヒドロフラン－２－イル）メチル）エステルとして、及びまたチオエステルとして、例えばＣ１～Ｃ１０－アルキルチオエステルとして用いることができる。好ましいモノ－及びジ－Ｃ１～Ｃ６－アルキルアミドは、メチルアミド及びジメチルアミドである。好ましいアリールアミドは、例えば、アニリド及び２－クロロアニリドである。好ましいアルキルエステルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、メキシル（１－メチルヘキシル）、メプチル（１－メチルヘプチル）、ヘプチル、オクチル又はイソオクチル（２－エチルヘキシル）エステルである。好ましいＣ１～Ｃ４－アルコキシ－Ｃ１～Ｃ４－アルキルエステルは、直鎖又は分岐Ｃ１～Ｃ４－アルコキシエチルエステル、例えば、２－メトキシエチル、２－エトキシエチル、２－ブトキシエチル（ブトチル）、２－ブトキシプロピル又は３－ブトキシプロピルエステルである。直鎖又は分岐Ｃ１～Ｃ１０－アルキルチオエステルの例は、エチルチオエステルである。
【0040】
上で示されたように、本発明は、一態様では、式（Ｉ）
（式中、
Ｒ１は、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）－ハロアルケニル、又は（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニルである）
の化合物（その農学的に許容される塩、アミド、エステル又はチオエステルを含む）に関する。
【化12】
Ｒ１は、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）－ハロアルケニル、又は（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニルである）
の化合物（その農学的に許容される塩、アミド、エステル又はチオエステルを含む）に関する。
【0041】
式（Ｉ）の化合物は、全ての立体異性体、農学的に許容される塩、アミド、エステル又はチオエステルを包含することが理解されるべきである。さらに、それぞれの双性イオンが式（Ｉ）によって包含される。これに関連して、式（Ｉ）の化合物は、特に、１つの立体中心がリン原子にあり、１つの立体中心がアルファ炭素原子にある、２つの立体中心を包含する。式（Ｉ）の化合物は、特に、リン原子での立体中心に由来する全ての立体異性体を包含する。
【0042】
式（Ｉ）の化合物、それを含む組成物、前記化合物の、前記組成物の、式（ＩＩ）の化合物の、望ましくない植生を防除するための使用、及び雑草の選択的防除方法に関する好ましい実施形態は、本明細書で以下詳細に記載される。本発明の好ましい実施形態は、単独で又は互いに組み合わせて好ましいことが理解されるべきである。
【0043】
好ましい実施形態では、式（Ｉ）の化合物におけるＲ１は、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、好ましくは水素、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルキル、より好ましくは水素、（Ｃ２～Ｃ４）－アルキル、又は（Ｃ２～Ｃ４）－ハロアルキル、特に水素、エチル、又はブチルである。
【0044】
好ましい実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉａ）
を有するか
又は式（Ｉｂ）
を有する立体異性体であり、
式中、Ｒ１は、好ましくは水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、より好ましくは水素、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルキル、さらにより好ましくは水素、（Ｃ２～Ｃ４）－アルキル、又は（Ｃ２～Ｃ４）－ハロアルキル、特に水素、エチル、又はブチルである。
【化13】
又は式（Ｉｂ）
【化14】
式中、Ｒ１は、好ましくは水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、より好ましくは水素、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルキル、さらにより好ましくは水素、（Ｃ２～Ｃ４）－アルキル、又は（Ｃ２～Ｃ４）－ハロアルキル、特に水素、エチル、又はブチルである。
【0045】
式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉｂ）（式中、Ｒ１は、好ましくは、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、より好ましくは水素、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルキル、さらにより好ましくは水素、（Ｃ２～Ｃ４）－アルキル、又は（Ｃ２～Ｃ４）－ハロアルキル、特に水素又はブチルである）を有する立体異性体であることが特に好ましい。
【0046】
式（Ｉ）の化合物は、模範的に、それぞれのヒダントインをヒダントイナーゼ酵素で処理することによってアクセスできる。これに関連して、ヒダントイナーゼ酵素Ａ０Ａ１５９Ｚ５３１＿９ＲＨＯＢが指定され得る。
【0047】
式（Ｉ）の化合物は、除草剤として好適である。それらは、適切な組成物として又はさらなる除草剤と組み合わせて、そのようなものとして好適である。
【0048】
上で示されたように、本発明は、さらに、第２の態様では、式（Ｉ）
（式中、
Ｒ１は、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）－ハロアルケニル、又は（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニルである）
の少なくとも１種の化合物（その農学的に許容される塩、アミド、エステル又はチオエステルを含む）と、作物保護化合物を配合するために慣用される、少なくとも１種の補助剤とを含む組成物に関する。
【化15】
Ｒ１は、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）－ハロアルケニル、又は（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニルである）
の少なくとも１種の化合物（その農学的に許容される塩、アミド、エステル又はチオエステルを含む）と、作物保護化合物を配合するために慣用される、少なくとも１種の補助剤とを含む組成物に関する。
【0049】
式（Ｉ）の化合物の好ましい実施形態は、既に、さらに詳細に上で記載されており、同様にうまく、第２の態様に適用される。
【0050】
好ましい実施形態では、組成物は、さらに、式（ＩＩ）
（式中、
Ｒ１は、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）－ハロアルケニル、又は（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニル、好ましくは水素、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルキル、より好ましくは水素、（Ｃ２～Ｃ４）－アルキル、又は（Ｃ２～Ｃ４）－ハロアルキル、特に水素、エチル、又はブチルであり；
Ｒ２は、水素、（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ３）－ハロアルキル、好ましくは水素又は（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、より好ましくは水素又はメチル、特に水素であり；
Ｒ３は、水素、（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ３）－ハロアルキル、好ましくは水素又は（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、より好ましくは水素又はメチル、特に水素である）
の化合物（その農学的に許容される塩を含む）を含む。
【化16】
Ｒ１は、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）－ハロアルケニル、又は（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニル、好ましくは水素、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルキル、より好ましくは水素、（Ｃ２～Ｃ４）－アルキル、又は（Ｃ２～Ｃ４）－ハロアルキル、特に水素、エチル、又はブチルであり；
Ｒ２は、水素、（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ３）－ハロアルキル、好ましくは水素又は（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、より好ましくは水素又はメチル、特に水素であり；
Ｒ３は、水素、（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ３）－ハロアルキル、好ましくは水素又は（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、より好ましくは水素又はメチル、特に水素である）
の化合物（その農学的に許容される塩を含む）を含む。
【0051】
式（ＩＩ）の化合物は、模範的に、中国特許第１１１６６２３２５号明細書に従って合成され得る。
【0052】
好ましい実施形態では、組成物は、さらなる除草剤を含む。好適なさらなる除草剤は、アセトアミド、アミド、アリールオキシフェノキシプロピオネート、ベンズアミド、ベンゾフラン、安息香酸、ベンゾチアジアジノン、ビピリジウム、カルバメート、クロロアセトアミド、クロロカルボン酸、シクロヘキサンジオン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、グリシン、イミダゾリノン、イソオキサゾール、イソオキサゾリジノン、ニトリル、Ｎ－フェニルフタルイミド、オキサジアゾール、オキサゾリジンジオン、オキシアセトアミド、フェノキシカルボン酸、フェニルカルバメート、フェニルピラゾール、フェニルピラゾリン、フェニルピリダジン、ホスフィン酸、ホスホロアミデート、ホスホロジチオエート、フタラメート、ピラゾール、ピリダジノン、ピリジン、ピリジンカルボン酸、ピリジンカルボキサミド、ピリミジンジオン、ピリミジニル（チオ）ベンゾエート、キノリンカルボン酸、セミカルバゾン、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、スルホニルウレア、テトラゾリノン、チアジアゾール、チオカルバメート、トリアジン、トリアジノン、トリアゾール、トリアゾリノン、トリアゾロカルボキサミド、トリアゾロピリミジン、トリケトン、ウラシル、ウレアのクラスから選択され得る。
【0053】
好ましい実施形態では、さらなる除草剤は、好ましくはビラナホス（ビアラホス）、ビラナホス－ナトリウム、グルホシネート、グルホシネート－Ｐ及びグルホシネート－アンモニウムからなる群から選択される、グルタミン合成酵素阻害剤である。
【0054】
組成物が、例えば有害生物又は植物病原菌若しくは細菌を防除するための、追加の作物保護剤を含むことはさらに有益であり得る。また、栄養及び微量元素の欠乏を処置するために用いられる、ミネラル塩溶液との混和性も興味深い。植物毒性がない油及び油濃縮物などの他の添加剤も、添加され得る。
【0055】
好ましくは、組成物は、除草有効量の式（Ｉ）の化合物及び任意選択的に式（ＩＩ）の化合物を含む。「除草有効量」という用語は、望ましくない植生を防除するのに、特に作物（すなわち栽培植物）中の望ましくない植生を防除するのに十分である、且つ処理された作物植物に実質的な損傷をもたらさない、式（Ｉ）の化合物及び任意選択的に式（ＩＩ）の化合物の量を示す。そのような量は、広い範囲で変わることができ、防除されるべき望ましくない植生、処理される作物植物又は材料、気候条件及び使用される式（Ｉ）の具体的な化合物及び任意選択的に式（ＩＩ）の化合物などの、様々な要因に依存する。
【0056】
式（Ｉ）の化合物、それらの塩、アミド、エステル又はチオエステルは、慣用のタイプの配合物、例えば、溶液、エマルジョン、懸濁液、ダスト、粉剤、ペースト、顆粒、プレス加工品、カプセル、及びそれらの混合物へと変換することができる。配合物タイプについての例は、懸濁液（例えば、ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）、乳化性濃縮物（例えば、ＥＣ）、エマルジョン（例えば、ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ、ＭＥ）、カプセル（例えばＣＳ、ＺＣ）、ペースト、トローチ、湿潤性粉末又はダスト（例えば、ＷＰ、ＳＰ、ＷＳ、ＤＰ、ＤＳ）、プレス加工品（例えば、ＢＲ、ＴＢ、ＤＴ）、顆粒（例えば、ＷＧ、ＳＧ、ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）、殺虫剤（例えば、ＬＮ）、並びに種子などの植物繁殖材料の処理のためのゲル製剤（例えば、ＧＦ）である。これらの製剤及びさらなる製剤タイプは、“Ｃａｔａｌｏｇｕｅ ｏｆ ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｙｐｅｓ ａｎｄ ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ｃｏｄｉｎｇ ｓｙｓｔｅｍ”，Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ Ｍｏｎｏｇｒａｐｈ Ｎｏ．２，６ｔｈ Ｅｄ．Ｍａｙ ２００８，ＣｒｏｐＬｉｆｅ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌにおいて定義されている。
【0057】
製剤は、Ｍｏｌｌｅｔ ａｎｄ Ｇｒｕｂｅｍａｎｎ，Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｗｉｌｅｙ ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００１；又はＫｎｏｗｌｅｓ，Ｎｅｗ ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｃｒｏｐ ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ｐｒｏｄｕｃｔ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ，Ａｇｒｏｗ Ｒｅｐｏｒｔｓ ＤＳ２４３，Ｔ＆Ｆ Ｉｎｆｏｒｍａ，Ｌｏｎｄｏｎ，２００５によって記載されているなどの、公知の方法で調製される。
【0058】
好適な補助剤は、溶媒、液体担体、固体担体又は増量剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、アジュバント、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、接着剤、増粘剤、加湿剤、忌避剤、誘引剤、摂餌刺激物質、相溶化剤、殺菌剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、粘着性付与剤及び結合剤である。
【0059】
好適な溶媒及び液体担体は、水及び有機溶媒、例えば、鉱油の中～高沸点の留分、例えば、灯油、ディーゼル油；植物又は動物起源の油；脂肪族、環状及び芳香族の炭化水素、例えば、トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン；アルコール類、例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール；グリコール類；ＤＭＳＯ；ケトン類、例えば、シクロヘキサノン；エステル類、例えば、乳酸エステル、炭酸エステル、脂肪酸エステル、ガンマ－ブチロラクトン；脂肪酸；ホスホン酸エステル；アミン類；アミド類、例えば、Ｎ－メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド；並びにそれらの混合物である。
【0060】
好適な固体担体又は増量剤は、鉱物質土類（ｍｉｎｅｒａｌ ｅａｒｔｈ）、例えば、シリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、粘土、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム；多糖類、例えば、セルロース、デンプン；肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素；植物起源の製品、例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉、及びそれらの混合物である。
【0061】
好適な界面活性剤は、界面活性化合物、例えば、アニオン性、カチオン性、非イオン性及び両性の界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質、並びにそれらの混合物である。そのような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド、又はアジュバントとして使用することができる。界面活性剤の例は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ，Ｖｏｌ．１：Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ＆ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｒｅｃｔｏｒｉｅｓ，Ｇｌｅｎ Ｒｏｃｋ，ＵＳＡ，２００８（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄ．ｏｒ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｅｄ．）に列挙されている。
【0062】
好適なアニオン性界面活性剤は、スルホネート、スルフェート、ホスフェート、カルボキシレート、及びそれらの混合物のアルカリ塩、アルカリ土類塩又はアンモニウム塩である。スルホネートの例は、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、アルファ－オレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸及び油のスルホネート、エトキシル化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシル化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホネート、ドデシル－及びトリデシルベンゼンのスルホネート、ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホネート、スルホスクシネート又はスルホスクシナメートである。スルフェートの例は、脂肪酸及び油の、エトキシル化アルキルフェノールの、アルコールの、エトキシル化アルコールの、又は脂肪酸エステルのスルフェートである。ホスフェートの例は、ホスフェートエステルである。カルボキシレートの例は、アルキルカルボキシレート、及びカルボキシル化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレートである。
【0063】
好適な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、Ｎ－置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖系界面活性剤、高分子界面活性剤、及びそれらの混合物である。アルコキシレートの例は、１～５０当量でアルコキシル化された、アルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸又は脂肪酸エステルなどの化合物である。エチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシド、好ましくはエチレンオキシドが、アルコキシル化のために用いられ得る。Ｎ－置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミド又は脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステル又はモノグリセリドである。糖系界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシル化ソルビタン、スクロース及びグルコースエステル又はアルキルポリグルコシドである。高分子界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、又は酢酸ビニルのホモポリマー又はコポリマーである。
【0064】
好適なカチオン性界面活性剤は、第四級界面活性剤、例えば、１つ若しくは２つの疎水性基を持った第四級アンモニウム化合物、又は長鎖第一級アミンの塩である。好適な両性界面活性剤は、アルキルベタイン及びイミダゾリンである。好適なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドのブロックを含むＡ－Ｂ若しくはＡ－Ｂ－Ａ型の、又はアルカノール、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドを含むＡ－Ｂ－Ｃ型のブロックポリマーである。好適な高分子電解質は、多価酸又は多価塩基である。多価酸の例は、ポリアクリル酸のアルカリ塩、又は多価酸櫛型ポリマーである。多価塩基の例は、ポリビニルアミン又はポリエチレンアミンである。
【0065】
好適なアジュバントは、それ自体、無視できる又ゼロさえの殺虫活性を有する、及び標的上で式（Ｉ）の化合物の生物学的性能を向上させる、化合物である。例は、界面活性剤、鉱油又は植物油、及び他の補助剤である。さらなる例は、Ｋｎｏｗｌｅｓ，Ａｄｊｕｖａｎｔｓ ａｎｄ ａｄｄｉｔｉｖｅｓ，Ａｇｒｏｗ Ｒｅｐｏｒｔｓ ＤＳ２５６，Ｔ＆Ｆ Ｉｎｆｏｒｍａ ＵＫ，２００６，ｃｈａｐｔｅｒ ５によって列挙されている。
【0066】
好適な増粘剤は、多糖類（例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース）、無機粘土（有機変性又は未変性）、ポリカルボキシレート、及びシリケートである。
【0067】
好適な殺菌剤は、ブロノポール及びイソチアゾリノン誘導体、例えばアルキルイソチアゾリノン及びベンズイソチアゾリノンである。
【0068】
好適な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセリンである。
【0069】
好適な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール、及び脂肪酸の塩である。
【0070】
好適な着色剤（例えば、赤色、青色、又は緑色の）は、低水溶性の顔料及び水溶性染料である。例は、無機着色剤（例えば、酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸塩）及び有機着色剤（例えば、アリザリン－、アゾ－及びフタロシアニン着色剤）である。
【0071】
好適な粘着性付与剤又は結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、バイオワックス又は合成ワックス、及びセルロースエーテルである。
【0072】
組成物は、補助剤、例えば、０．１～１重量％の殺菌剤、５～１５重量％の凍結防止剤、０．１～１重量％の消泡剤、及び０．１～１重量％の着色剤などを含み得る。
【0073】
製剤タイプ及びそれらの調製の例は、以下の通りである：
ｉ）水溶性濃縮物（ＳＬ、ＬＳ）
１０～６０重量％の本発明による式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物及び式（ＩＩ）の少なくとも１種の化合物を含む組合せと、５～１５重量％の湿潤剤（例えば、アルコールアルコキシレート）とが、全体が１００重量％になる水中に及び／又は水溶性溶媒（例えば、アルコール）中に溶解させられる。活性物質は水で希釈すると溶解する。
ｉ）水溶性濃縮物（ＳＬ、ＬＳ）
１０～６０重量％の本発明による式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物及び式（ＩＩ）の少なくとも１種の化合物を含む組合せと、５～１５重量％の湿潤剤（例えば、アルコールアルコキシレート）とが、全体が１００重量％になる水中に及び／又は水溶性溶媒（例えば、アルコール）中に溶解させられる。活性物質は水で希釈すると溶解する。
【0074】
ｉｉ）分散性濃縮物（ＤＣ）
５～２５重量％の本発明による式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物及び式（ＩＩ）の少なくとも１種の化合物を含む組合せと、１～１０重量％の分散剤（例えば、ポリビニルピロリドン）とが、全体が１００重量％になる有機溶媒（例えば、シクロヘキサノン）中に溶解させられる。水で希釈すると分散液が得られる。
５～２５重量％の本発明による式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物及び式（ＩＩ）の少なくとも１種の化合物を含む組合せと、１～１０重量％の分散剤（例えば、ポリビニルピロリドン）とが、全体が１００重量％になる有機溶媒（例えば、シクロヘキサノン）中に溶解させられる。水で希釈すると分散液が得られる。
【0075】
ｉｉｉ）乳剤（ＥＣ）
１５～７０重量％の本発明による式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物及び式（ＩＩ）の少なくとも１種の化合物を含む組合せと、５～１０重量％の乳化剤（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート）とが、全体が１００重量％になる水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）中に溶解させられる。水で希釈すると、エマルジョンが得られる。
１５～７０重量％の本発明による式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物及び式（ＩＩ）の少なくとも１種の化合物を含む組合せと、５～１０重量％の乳化剤（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート）とが、全体が１００重量％になる水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）中に溶解させられる。水で希釈すると、エマルジョンが得られる。
【0076】
ｉｖ）エマルジョン（ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ）
５～４０重量％の本発明による式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物及び式（ＩＩ）の少なくとも１種の化合物を含む組合せと、１～１０重量％の乳化剤（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシル化物）とが、２０～４０重量％の水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）に溶解させられる。この混合物は、乳化機によって全体が１００重量％になる水中へ導入され、均質なエマルジョンにされる。水で希釈すると、エマルジョンが得られる。
５～４０重量％の本発明による式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物及び式（ＩＩ）の少なくとも１種の化合物を含む組合せと、１～１０重量％の乳化剤（例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシル化物）とが、２０～４０重量％の水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）に溶解させられる。この混合物は、乳化機によって全体が１００重量％になる水中へ導入され、均質なエマルジョンにされる。水で希釈すると、エマルジョンが得られる。
【0077】
ｖ）懸濁液（ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）
撹拌ボールミル中、２０～６０重量％の本発明による式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物及び式（ＩＩ）の少なくとも１種の化合物を含む組合せが、２～１０重量％の分散剤及び湿潤剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート）、０．１～２重量％の増粘剤（例えば、キサンタンガム）及び全体が１００重量％になる水を添加して粉末状にされて微細活性物質懸濁液を得る。水で希釈すると、活性物質の安定した懸濁液が得られる。ＦＳ型製剤に関しては、４０重量％までの結合剤（例えば、ポリビニルアルコール）が添加される。
撹拌ボールミル中、２０～６０重量％の本発明による式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物及び式（ＩＩ）の少なくとも１種の化合物を含む組合せが、２～１０重量％の分散剤及び湿潤剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート）、０．１～２重量％の増粘剤（例えば、キサンタンガム）及び全体が１００重量％になる水を添加して粉末状にされて微細活性物質懸濁液を得る。水で希釈すると、活性物質の安定した懸濁液が得られる。ＦＳ型製剤に関しては、４０重量％までの結合剤（例えば、ポリビニルアルコール）が添加される。
【0078】
ｖｉ）水分散性顆粒及び水溶性顆粒（ＷＧ、ＳＧ）
５０～８０重量％の本発明による式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物及び式（ＩＩ）の少なくとも１種の化合物を含む組合せが、全体が１００重量％になる分散剤及び湿潤剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート）を添加して微粉砕され、技術的設備（例えば、押出、スプレータワー、流動床）によって水分散性又は水溶性顆粒として調製される。水で希釈すると、活性物質の安定した分散液又は溶液が得られる。
５０～８０重量％の本発明による式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物及び式（ＩＩ）の少なくとも１種の化合物を含む組合せが、全体が１００重量％になる分散剤及び湿潤剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート）を添加して微粉砕され、技術的設備（例えば、押出、スプレータワー、流動床）によって水分散性又は水溶性顆粒として調製される。水で希釈すると、活性物質の安定した分散液又は溶液が得られる。
【0079】
ｖｉｉ）水和剤（粉末）及び水溶性粉剤（ＷＰ、ＳＰ、ＷＳ）
５０～８０重量％の本発明による式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物及び式（ＩＩ）の少なくとも１種の化合物を含む組合せが、１～５重量％の分散剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウム）、１～３重量％の湿潤剤（例えば、アルコールエトキシレート）及び全体が１００重量％になる固体担体（例えば、シリカゲル）を添加して回転子－固定子ミルにおいて粉砕される。水で希釈すると、活性物質の安定した分散液又は溶液が得られる。
５０～８０重量％の本発明による式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物及び式（ＩＩ）の少なくとも１種の化合物を含む組合せが、１～５重量％の分散剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウム）、１～３重量％の湿潤剤（例えば、アルコールエトキシレート）及び全体が１００重量％になる固体担体（例えば、シリカゲル）を添加して回転子－固定子ミルにおいて粉砕される。水で希釈すると、活性物質の安定した分散液又は溶液が得られる。
【0080】
ｖｉｉｉ）ゲル製剤（ＧＷ、ＧＦ）
撹拌ボールミルにおいて、５～２５重量％の本発明による式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物及び式（ＩＩ）の少なくとも１種の化合物を含む組合せが、３～１０重量％の分散剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウム）、１～５重量％の増粘剤（例えば、カルボキシメチルセルロース）及び全体が１００重量％になる水を添加して粉末状にされて活性物質の微細懸濁液を得る。水で希釈すると、活性物質の安定した懸濁液が得られる。
撹拌ボールミルにおいて、５～２５重量％の本発明による式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物及び式（ＩＩ）の少なくとも１種の化合物を含む組合せが、３～１０重量％の分散剤（例えば、リグノスルホン酸ナトリウム）、１～５重量％の増粘剤（例えば、カルボキシメチルセルロース）及び全体が１００重量％になる水を添加して粉末状にされて活性物質の微細懸濁液を得る。水で希釈すると、活性物質の安定した懸濁液が得られる。
【0081】
ｉｖ）マイクロエマルジョン（ＭＥ）
５～２０重量％の本発明による式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物及び式（ＩＩ）の少なくとも１種の化合物を含む組合せが、５～３０重量％の有機溶媒ブレンド（例えば、脂肪酸ジメチルアミド及びシクロヘキサノン）、１０～２５重量％の界面活性剤ブレンド物（例えば、アルコールエトキシレート及びアリールフェノールエトキシレート）、及び全体が１００重量％になる水に添加される。この混合物は１時間撹拌されて熱力学的に安定したマイクロエマルジョンを自発的に生成する。
５～２０重量％の本発明による式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物及び式（ＩＩ）の少なくとも１種の化合物を含む組合せが、５～３０重量％の有機溶媒ブレンド（例えば、脂肪酸ジメチルアミド及びシクロヘキサノン）、１０～２５重量％の界面活性剤ブレンド物（例えば、アルコールエトキシレート及びアリールフェノールエトキシレート）、及び全体が１００重量％になる水に添加される。この混合物は１時間撹拌されて熱力学的に安定したマイクロエマルジョンを自発的に生成する。
【0082】
ｉｖ）マイクロカプセル剤（ＣＳ）
５～５０重量％の本発明による式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物及び式（ＩＩ）の少なくとも１種の化合物を含む組合せ、０～４０重量％の水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）、２～１５重量％のアクリル系モノマー（例えば、メタクリル酸メチル、メタクリル酸及びジ又はトリアクリレート）を含む油相が、保護コロイド（例えば、ポリビニルアルコール）の水溶液中に分散させられる。ラジカル開始剤によって開始されるラジカル重合は、ポリ（メタ）アクリレートマイクロカプセルの形成をもたらす。或いは、５～５０重量％の本発明による式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物及び式（ＩＩ）の少なくとも１種の化合物を含む組合せ、０～４０重量％の水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）、及びイソシアネートモノマー（例えば、ジフェニルメテン－４，４’－ジイソシアネート）を含む油相が、保護コロイド（例えば、ポリビニルアルコール）の水溶液中へ分散させられる。ポリアミン（例えばヘキサメチレンジアミン）の添加は、ポリ尿素マイクロカプセルの形成をもたらす。モノマーは、合計１～１０重量％になる。重量％は、全ＣＳ製剤に関する。
５～５０重量％の本発明による式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物及び式（ＩＩ）の少なくとも１種の化合物を含む組合せ、０～４０重量％の水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）、２～１５重量％のアクリル系モノマー（例えば、メタクリル酸メチル、メタクリル酸及びジ又はトリアクリレート）を含む油相が、保護コロイド（例えば、ポリビニルアルコール）の水溶液中に分散させられる。ラジカル開始剤によって開始されるラジカル重合は、ポリ（メタ）アクリレートマイクロカプセルの形成をもたらす。或いは、５～５０重量％の本発明による式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物及び式（ＩＩ）の少なくとも１種の化合物を含む組合せ、０～４０重量％の水不溶性有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）、及びイソシアネートモノマー（例えば、ジフェニルメテン－４，４’－ジイソシアネート）を含む油相が、保護コロイド（例えば、ポリビニルアルコール）の水溶液中へ分散させられる。ポリアミン（例えばヘキサメチレンジアミン）の添加は、ポリ尿素マイクロカプセルの形成をもたらす。モノマーは、合計１～１０重量％になる。重量％は、全ＣＳ製剤に関する。
【0083】
ｉｘ）ダスタブル粉末（ＤＰ、ＤＳ）
１～１０重量％の本発明による式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物及び式（ＩＩ）の少なくとも１種の化合物を含む組合せが、微粉砕され、全体が１００重量％になる固体担体（例えば、微粉カオリン）と密接混合される。
１～１０重量％の本発明による式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物及び式（ＩＩ）の少なくとも１種の化合物を含む組合せが、微粉砕され、全体が１００重量％になる固体担体（例えば、微粉カオリン）と密接混合される。
【0084】
ｘ）顆粒（ＧＲ、ＦＧ）
０．５～３０重量％の本発明による式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物及び式（ＩＩ）の少なくとも１種の化合物を含む組合せが、微粉砕され、全体が１００重量％になる固体担体（例えば、シリケート）と合わせられる。造粒が、押出、噴霧乾燥、又は流動床によって達成される。
０．５～３０重量％の本発明による式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物及び式（ＩＩ）の少なくとも１種の化合物を含む組合せが、微粉砕され、全体が１００重量％になる固体担体（例えば、シリケート）と合わせられる。造粒が、押出、噴霧乾燥、又は流動床によって達成される。
【0085】
ｘｉ）超微量液体（ＵＬ）
１～５０重量％の本発明による式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物及び式（ＩＩ）の少なくとも１種の化合物を含む組合せが、全体が１００重量％になる有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）に溶解させられる。
１～５０重量％の本発明による式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物及び式（ＩＩ）の少なくとも１種の化合物を含む組合せが、全体が１００重量％になる有機溶媒（例えば、芳香族炭化水素）に溶解させられる。
【0086】
製剤タイプｉ）～ｘｉ）は、任意選択的に、さらなる補助剤、例えば、０．１～１重量％の殺菌剤、５～１５重量％の凍結防止剤、０．１～１重量％の消泡剤、及び０．１～１重量％の着色剤を含み得る。
【0087】
組成物は、好ましくは、組成物の総重量を規準として、０．０１～９５重量％、より好ましくは０．１～９０重量％、特に０．５～７５重量％の式（Ｉ）の化合物又は式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物の組合せを含む。
【0088】
式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物は、９０％から１００％、好ましくは９５％から１００％（ＮＭＲスペクトルによる）の純度で用いられる。
【0089】
種子処理用溶液（ＬＳ）、サスポエマルジョン（ＳＥ）、フロアブル濃縮物（ＦＳ）、乾燥処理用粉末（ＤＳ）、スラリー処理用水和剤（ＷＳ）、水溶性粉末（ＳＳ）、エマルジョン（ＥＳ）、乳剤（ＥＣ）及びゲル製剤（ＧＦ）が、通常、植物繁殖材料、特に種子の処理目的のために用いられる。当該製剤は、２～１０倍希釈後に、すぐに使える調製物中で、０．０１～６０重量％、好ましくは０．１～４０重量％の活性物質濃度を与える。
【0090】
上述のように、本発明は、第３の態様では、式（ＩＩ）
（式中、
Ｒ１は、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）－ハロアルケニル、又は（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニルであり；
Ｒ２は、水素、Ｃ１～Ｃ３－アルキル、又はＣ１～Ｃ３－ハロアルキルであり；
Ｒ３は、水素、（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ３）－ハロアルキルである）
の化合物（その農学的に許容される塩を含む）
若しくは式（Ｉ）
（式中、
Ｒ１は、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）－ハロアルケニル、又は（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニルである）
の化合物（その農学的に許容される塩、アミド、エステル又はチオエステルを含む）、又はより詳細に上で要点を述べられたような組成物の、望ましくない植生を防除するための使用に関する。
【化17】
Ｒ１は、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）－ハロアルケニル、又は（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニルであり；
Ｒ２は、水素、Ｃ１～Ｃ３－アルキル、又はＣ１～Ｃ３－ハロアルキルであり；
Ｒ３は、水素、（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ３）－ハロアルキルである）
の化合物（その農学的に許容される塩を含む）
若しくは式（Ｉ）
【化18】
Ｒ１は、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）－ハロアルケニル、又は（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニルである）
の化合物（その農学的に許容される塩、アミド、エステル又はチオエステルを含む）、又はより詳細に上で要点を述べられたような組成物の、望ましくない植生を防除するための使用に関する。
【0091】
式（Ｉ）の化合物又は式（ＩＩ）の化合物のそれぞれの双性イオンも包含されることが理解されるべきである。
【0092】
式（Ｉ）の化合物、式（ＩＩ）の化合物及び組成物に関する、好ましい実施形態は、既に上で要点を述べられており、同様にうまく、使用についても当てはまる。
【0093】
さらなる好ましい実施形態は、以下に要点を述べられる。
【0094】
好ましい実施形態では、式（ＩＩ）の化合物の置換基は、さらに、次の通り規定される：
Ｒ１は、水素、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルキル、好ましくは水素、（Ｃ２～Ｃ４）－アルキル、又は（Ｃ２～Ｃ４）－ハロアルキル、特に水素、エチル、又はブチルであり；
Ｒ２は、水素又は（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、好ましくは水素又はメチル、特に水素であり；
Ｒ３は、水素又は（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、好ましくは水素又はメチル、特に水素である。
Ｒ１は、水素、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルキル、好ましくは水素、（Ｃ２～Ｃ４）－アルキル、又は（Ｃ２～Ｃ４）－ハロアルキル、特に水素、エチル、又はブチルであり；
Ｒ２は、水素又は（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、好ましくは水素又はメチル、特に水素であり；
Ｒ３は、水素又は（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、好ましくは水素又はメチル、特に水素である。
【0095】
好ましい実施形態では、式（ＩＩ）は、式（ＩＩａ）
を有するか
又は式（ＩＩｂ）
を有する立体異性体であり、
式中、好ましくは
Ｒ１は、水素、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルキル、好ましくは水素、（Ｃ２～Ｃ４）－アルキル、又は（Ｃ２～Ｃ４）－ハロアルキル、特に水素、エチル、又はブチルであり；
Ｒ２は、水素又は（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、好ましくは水素又はメチル、特に水素であり；
Ｒ３は、水素又は（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、好ましくは水素又はメチル、特に水素である。
【化19】
又は式（ＩＩｂ）
【化20】
式中、好ましくは
Ｒ１は、水素、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルキル、好ましくは水素、（Ｃ２～Ｃ４）－アルキル、又は（Ｃ２～Ｃ４）－ハロアルキル、特に水素、エチル、又はブチルであり；
Ｒ２は、水素又は（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、好ましくは水素又はメチル、特に水素であり；
Ｒ３は、水素又は（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、好ましくは水素又はメチル、特に水素である。
【0096】
好ましい実施形態では、望ましくない植生は、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）（ＡＶＥＦＡ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）（ＡＢＵＴＨ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ－ｖｅｎｔｉ）（ＡＰＥＳＶ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、及びそれらの混合物からなる群から選択され、好ましくはアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ－ｖｅｎｔｉ）（ＡＰＥＳＶ）、及びそれらの混合物からなる又はアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）（ＡＢＵＴＨ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、及びそれらの混合物からなる群から選択される。
【0097】
好ましい実施形態では、式（Ｉｂ）の化合物の置換基は、さらに以下の通り：
Ｒ１は、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル又は（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、好ましくは水素、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルキル、より好ましくは水素、（Ｃ２～Ｃ４）－アルキル、又は（Ｃ２～Ｃ４）－ハロアルキル、さらにより好ましくは水素、エチル、又はブチル、特に水素又はブチルであると規定され、望ましくない植生は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ－ｖｅｎｔｉ）（ＡＰＥＳＶ）、及びそれらの混合物からなる群から選択される。
Ｒ１は、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル又は（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、好ましくは水素、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルキル、より好ましくは水素、（Ｃ２～Ｃ４）－アルキル、又は（Ｃ２～Ｃ４）－ハロアルキル、さらにより好ましくは水素、エチル、又はブチル、特に水素又はブチルであると規定され、望ましくない植生は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ－ｖｅｎｔｉ）（ＡＰＥＳＶ）、及びそれらの混合物からなる群から選択される。
【0098】
好ましい実施形態では、式（Ｉ）の化合物の置換基は、さらに以下の通り：
Ｒ１は、水素又は（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、好ましくは水素又は（Ｃ２～Ｃ４）－アルキル、さらにより好ましくは水素、エチル、又はブチル、特に水素又はブチルであると規定され、望ましくない植生は、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）（ＡＢＵＴＨ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ－ｖｅｎｔｉ）（ＡＰＥＳＶ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、及びそれらの混合物からなる群から選択される。
Ｒ１は、水素又は（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、好ましくは水素又は（Ｃ２～Ｃ４）－アルキル、さらにより好ましくは水素、エチル、又はブチル、特に水素又はブチルであると規定され、望ましくない植生は、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）（ＡＢＵＴＨ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ－ｖｅｎｔｉ）（ＡＰＥＳＶ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、及びそれらの混合物からなる群から選択される。
【0099】
好ましい実施形態では、式（Ｉａ）の化合物の置換基は、さらに以下通り：
Ｒ１は水素であると規定され、望ましくない植生は、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）（ＡＢＵＴＨ）、及びそれらの混合物からなる群から選択される。
Ｒ１は水素であると規定され、望ましくない植生は、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）（ＡＢＵＴＨ）、及びそれらの混合物からなる群から選択される。
【0100】
好ましい実施形態では、式（Ｉｂ）の化合物の置換基は、さらに以下の通り：
Ｒ１は水素であると規定され、望ましくない植生は、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ－ｖｅｎｔｉ）（ＡＰＥＳＶ）、及びそれらの混合物からなる群から選択され、好ましくはセイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ－ｖｅｎｔｉ）（ＡＰＥＳＶ）である。
Ｒ１は水素であると規定され、望ましくない植生は、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ－ｖｅｎｔｉ）（ＡＰＥＳＶ）、及びそれらの混合物からなる群から選択され、好ましくはセイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ－ｖｅｎｔｉ）（ＡＰＥＳＶ）である。
【0101】
好ましい実施形態では、式（Ｉｂ）の化合物の置換基は、さらに以下の通り：
Ｒ１はブチルであると規定される。望ましくない植生は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ－ｖｅｎｔｉ）（ＡＰＥＳＶ）、及びそれらの混合物、好ましくはアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、及びそれらの混合物からなる群から選択される。
Ｒ１はブチルであると規定される。望ましくない植生は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ－ｖｅｎｔｉ）（ＡＰＥＳＶ）、及びそれらの混合物、好ましくはアオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、及びそれらの混合物からなる群から選択される。
【0102】
好ましい実施形態では、式（ＩＩ）の化合物の置換基は、さらに以下の通り：
Ｒ１は水素であり；
Ｒ２は、水素又はメチルであり；
Ｒ３は、水素又はメチルであると規定され、望ましくない植生は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）（ＡＢＵＴＨ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、及びそれらの混合物からなる群から選択される。
Ｒ１は水素であり；
Ｒ２は、水素又はメチルであり；
Ｒ３は、水素又はメチルであると規定され、望ましくない植生は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）（ＡＢＵＴＨ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、及びそれらの混合物からなる群から選択される。
【0103】
好ましい実施形態では、式（ＩＩ）の化合物の置換基は、さらに以下の通り：
Ｒ１は水素であり；
Ｒ２は水素であり；
Ｒ３は水素であると規定され、望ましくない植生は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）（ＡＢＵＴＨ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、及びそれらの混合物からなる群から選択され、好ましくはエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、及びそれらの混合物からなる群から選択され、特にエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ）である。これに関連して、式（ＩＩ）の化合物は、好ましくはラセミ体にある。
Ｒ１は水素であり；
Ｒ２は水素であり；
Ｒ３は水素であると規定され、望ましくない植生は、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）（ＡＢＵＴＨ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、及びそれらの混合物からなる群から選択され、好ましくはエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、及びそれらの混合物からなる群から選択され、特にエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ）である。これに関連して、式（ＩＩ）の化合物は、好ましくはラセミ体にある。
【0104】
好ましい実施形態では、式（ＩＩａ）の化合物の置換基は、さらに以下の通り：
Ｒ１は水素であり；
Ｒ２は水素であり；
Ｒ３は水素であると規定され、望ましくない植生はエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ）である。
Ｒ１は水素であり；
Ｒ２は水素であり；
Ｒ３は水素であると規定され、望ましくない植生はエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ）である。
【0105】
好ましい実施形態では、式（ＩＩｂ）の化合物の置換基は、さらに以下の通り：
Ｒ１は水素であり；
Ｒ２は水素であり；
Ｒ３は水素であると規定され、望ましくない植生は、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）（ＡＢＵＴＨ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、及びそれらの混合物からなる群から選択され、好ましくはエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、及びそれらの混合物からなる群から選択され、特にアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）である。
Ｒ１は水素であり；
Ｒ２は水素であり；
Ｒ３は水素であると規定され、望ましくない植生は、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）（ＡＢＵＴＨ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、及びそれらの混合物からなる群から選択され、好ましくはエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、及びそれらの混合物からなる群から選択され、特にアキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）である。
【0106】
上述のように、本発明は、望ましくない植生の防除方法であって、除草有効量の式（ＩＩ）
（式中、
Ｒ１は、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）－ハロアルケニル、又は（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニルであり；
Ｒ２は、水素、（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ３）－ハロアルキルであり；
Ｒ３は、水素、（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ３）－ハロアルキル；である）
の少なくとも１種の化合物（その農学的に許容される塩を含む）
若しくは式（Ｉ）（第１の態様）の化合物、又は上で要点を述べられた組成物（第２の態様）を、植物、それらの種子及び／又はそれらの生息場所に作用させることを含む方法に関する。
【化21】
Ｒ１は、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）－ハロアルケニル、又は（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニルであり；
Ｒ２は、水素、（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ３）－ハロアルキルであり；
Ｒ３は、水素、（Ｃ１～Ｃ３）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ３）－ハロアルキル；である）
の少なくとも１種の化合物（その農学的に許容される塩を含む）
若しくは式（Ｉ）（第１の態様）の化合物、又は上で要点を述べられた組成物（第２の態様）を、植物、それらの種子及び／又はそれらの生息場所に作用させることを含む方法に関する。
【0107】
式（Ｉ）の化合物、式（ＩＩ）の化合物及び組成物に関する、好ましい実施形態は、既に上で要点を述べられており、同様にうまく、方法についても当てはまる。
【0108】
植物繁殖材料、特に種子へ、式（Ｉ）の化合物、式（ＩＩ）の化合物、及び／又はそれを含む組成物の適用方法には、繁殖材料のドレッシング、コーティング、ペレット化、散粉、浸漬及び畝間散布方法が含まれる。好ましくは、式（Ｉ）及び／若しくは（ＩＩ）の化合物、並びに／又はそれを含む組成物は、それぞれ、発芽が誘導されないような方法によって、例えば種子ドレッシング、ペレット化、コーティング及び散粉によって植物繁殖材料上へ適用される。
【0109】
様々のタイプの油、湿潤剤、アジュバント、肥料、又は微量栄養素、及びさらなる農薬（例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、成長調節剤、解毒剤）が、式（Ｉ）及び／若しくは（ＩＩ）の化合物、並びに／又はそれを含む組成物に、プレミックスとして添加されてもよいか、又は適切であれば使用直前まで添加されなくてもよい（タンクミックス）。これらの薬剤は、本発明による組成物と、１：１００～１００：１、好ましくは１：１０～１０：１の重量比で混ぜることができる。
【0110】
使用者は、式（Ｉ）及び／若しくは（ＩＩ）の化合物、並びに／又はそれを含む組成物を、通常、前投薬装置、ナップザックスプレイヤー、スプレータンク、スプレー飛行機、又は灌水システムから適用する。通常、組成物は、水、緩衝剤、及び／又はさらなる補助剤で所望の適用濃度にされ、すぐに使えるスプレー液又は本発明による組成物はこのようにして得られる。通常、農業有用面積の１ヘクタール当たり２０～２０００リットル、好ましくは５０～４００リットルのすぐに使えるスプレー液が適用される。
【0111】
一実施形態によれば、本発明による組成物の個々の成分か、又は部分的にプレミックスされた成分、例えば式（Ｉ）及び／若しくは（ＩＩ）の化合物を含む成分かのいずれかが、スプレータンク内で使用者によって混合され得る、及び適切な場合、さらなる補助剤及び添加剤が添加され得る。
【0112】
さらなる実施形態では、キットの一部又は二成分若しくは三成分混合物の一部などの本発明による組成物の個々の成分は、スプレータンク中で使用者自身によって混合され得、適切であれば、さらなる補助剤が添加され得る。
【0113】
さらなる実施形態では、本発明による組成物の個々の成分か、又は部分的にプレミックスされた成分、例えば式（Ｉ）及び／又は（ＩＩ）の化合物並びに任意選択的にさらなる除草剤を含む成分かのいずれかを、（例えば、タンクミックスの後に）一緒に又は引き続いて適用することができる。
【0114】
式（Ｉ）及び／若しくは（ＩＩ）の化合物、並びに／又はそれを含む組成物は、非作物エリアで望ましくない植生を効率的に、特に高い適用率で防除する。それらは、コムギ、コメ、トウモロコシ、ダイズ及びワタなどの作物における広葉雑草及びイネ科雑草に対して、作物植物にいかなる有意の損傷も引き起こすことなく作用する。
【0115】
式（Ｉ）及び／若しくは（ＩＩ）の化合物、並びに／又はそれを含む組成物は、主に葉にスプレーすることによって植物に適用される。ここで、適用は、例えば水を担体として使用して、約１００～１０００ｌ／ｈａ（例えば３００～４００ｌ／ｈａ）のスプレー液量を用いる慣用のスプレー技法によって実施することができる。式（Ｉ）及び／若しくは（ＩＩ）の化合物、並びに／又はそれを含む組成物はまた、低容量法若しくは超低容量法によって、又は微粒子の形態で適用され得る。
【0116】
式（Ｉ）及び／若しくは（ＩＩ）の化合物、並びに／又はそれを含む組成物の適用は、望ましくない植生の発芽前、発芽中及び／又は発芽後、好ましくは発芽中及び／又は発芽後に行うことができる。
【0117】
式（Ｉ）及び／若しくは（ＩＩ）の化合物、並びに／又はそれを含む組成物の適用は、播種前又は播種中に実施することができる。
【0118】
式（Ｉ）及び／若しくは（ＩＩ）の化合物、並びに／又はそれを含む組成物は、発芽前、発芽後若しくは植え付け前、又は作物植物の種子と一緒に適用することができる。式（Ｉ）及び／若しくは（ＩＩ）の化合物、並びに／又はそれを含む組成物で前処理された、作物植物の種子を適用することによって、式（Ｉ）及び／若しくは（ＩＩ）の化合物、並びに／又はそれを含む組成物を適用することも可能である。活性成分が特定の作物植物によってあまり許容されない場合、噴霧装置の助けを借りて、できる限り組合せが敏感な作物植物の葉に接触しないように、組合せは噴霧されるが、活性成分が真下に成長している望ましくない植生の葉又は裸の土壌表面に達する適用技術（ポストディレクト、レイバイ）が使用され得る。
【0119】
さらなる実施形態では、式（Ｉ）及び／若しくは（ＩＩ）の化合物、並びに／又はそれを含む組成物は、種子を処理することによって適用することができる。種子の処理は、式（Ｉ）及び／若しくは（ＩＩ）の化合物、並びに／又はそれを含む組成物に基づいて、当業者によく知られている全ての手順（種子ドレッシング、種子コーティング、種子散粉、種子浸漬、種子フィルムコーティング、種子多層コーティング、種子エンクラスティング、種子ドリッピング及び種子ペレット化）を本質的に含む。ここで、組合せは、希釈して又は希釈せずに適用することができる。
【0120】
「種子」という用語は、例えば、コーン、種子、果実、塊茎、苗及び同様の形態などの、全てのタイプの種子を含む。ここで、好ましくは、種子という用語は、コーン及び種子を記載する。使用される種子は、上述の作物植物の種子であることができるが、トランスジェニック植物又は慣習的な育種方法によって得られた植物の種子でもあることができる。
【0121】
植物保護に用いられる場合、適用される活性物質、すなわち、式（Ｉ）及び／又は（ＩＩ）の化合物の量は、所望の効果の種類に応じて、０．００１～１０ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．０５～７ｋｇ／ｈａ、より好ましくは０．５～６ｋｇ／ｈａ、特に１～５ｋｇ／ｈａである。
【0122】
本発明による組合せの場合、式（Ｉ）及び／又は（ＩＩ）の化合物が、配合され、一緒に又は別々に適用されるかどうかは重要ではない。
【0123】
別々の適用の場合、適用がどの順序で行われるかはあまり重要ではない。式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物が、植物への活性成分の同時作用を可能にする時間枠内で、好ましくは最大で１４日、特に最大で７日の時間枠内で適用されることのみが必要である。
【0124】
当該適用方法に応じて、式（Ｉ）及び／若しくは（ＩＩ）の化合物、並びに／又はそれを含む組成物は、望ましくない植生を排除するために、さらに多くの作物植物において追加的に用いることができる。好適な作物の例は、以下：
タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ）、パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ）、ラッカセイ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ）、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）、エンバク（Ａｖｅｎａ ｓａｔｉｖａ）、ビーツ種アルチッシマ（サトウダイコン）（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｅｃ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ）、ビーツ種ラパ（カブ）（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｅｃ．ｒａｐａ）、セイヨウアブラナ変種ナパス（ナタネ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ）、セイヨウアブラナ変種ナポブラシカ（ルタバガ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ）、アブラナ変種シルバストリス（ウィンターチューニップレイプ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ ｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ）、ヤセイカンラン（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、クロガラシ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎｉｇｒａ）、チャノキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ）、ペカン（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ）、レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ）、オレンジ（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、アラビカコーヒーノキ（Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ）（ロブスタコーヒーノキ（Ｃｏｆｆｅａ ｃａｎｅｐｈｏｒａ））、リベリカコーヒーノキ（Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ）、キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ）、ノラニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ）、ギニアアブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ）、ワイルドストロベリー（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）、アプランドワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、（アオワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ａｒｂｏｒｅｕｍ）、アジアワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ）、ゴスシュピウム・ビチホリウム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、パラゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、ホップ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ）、サツマイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ）、カシグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ）、レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ）、アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ）、トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ）、リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｅｃ．）、キャッサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ）、ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ）、バショウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｅｃ．）、タバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ）（マルバタバコ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ））、オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ）、イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）、ライマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ）、インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、オウシュウトウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ）、マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｅｃ．）、ピスタチオ（Ｐｉｓｔａｃｉａ ｖｅｒａ）、エンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）、セイヨウミザクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ）、モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ）、セイヨウナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、アンズ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｒｍｅｎｉａｃａ）、スミミザクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ｃｅｒａｓｕｓ）、アーモンド（Ｐｒｕｎｕｓ ｄｕｌｃｉｓ）及びセイヨウスモモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、リベス・シュルウェスツレ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）、トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ）、ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ）、シロガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｌｂａ）、ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）、ソルガム（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ）（ｓ．ブルガレ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ））、カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ）、ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ）、パンコムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）、ライコムギ（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、デュラムコムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ）、ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）、ヨーロッパブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ）並びにトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）である。好ましい作物は、ラッカセイ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ）、ビーツ種アルチッシマ（サトウダイコン）（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｅｃ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ）、セイヨウアブラナ変種ナパス（ナタネ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ）、ヤセイカンラン（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ）、オレンジ（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、アラビカコーヒーノキ（Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ）（ロブスタコーヒーノキ（Ｃｏｆｆｅａ ｃａｎｅｐｈｏｒａ）、リベリカコーヒーノキ（Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）、アプランドワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、（アオワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ａｒｂｏｒｅｕｍ）、アジアワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ）、ゴスシュピウム・ビチホリウム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、カシグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ）、レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ）、アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ）、トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ）、リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｅｃ．）、ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ）、タバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ）（マルバタバコ（（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ））、オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ）、イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）、ライマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ）、インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ピスタチオ（Ｐｉｓｔａｃｉａ ｖｅｒａ）、エンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）、アーモンド（Ｐｒｕｎｕｓ ｄｕｌｃｉｓ）、サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ）、ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ）、ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）、ソルガム（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ブルガレ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ））、ライコムギ（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、パンコムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）、デュラムコムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ）、ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）、ヨーロッパブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ）及びトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）である。
タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ）、パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ）、ラッカセイ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ）、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）、エンバク（Ａｖｅｎａ ｓａｔｉｖａ）、ビーツ種アルチッシマ（サトウダイコン）（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｅｃ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ）、ビーツ種ラパ（カブ）（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｅｃ．ｒａｐａ）、セイヨウアブラナ変種ナパス（ナタネ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ）、セイヨウアブラナ変種ナポブラシカ（ルタバガ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ）、アブラナ変種シルバストリス（ウィンターチューニップレイプ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ ｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ）、ヤセイカンラン（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、クロガラシ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎｉｇｒａ）、チャノキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ）、ペカン（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ）、レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ）、オレンジ（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、アラビカコーヒーノキ（Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ）（ロブスタコーヒーノキ（Ｃｏｆｆｅａ ｃａｎｅｐｈｏｒａ））、リベリカコーヒーノキ（Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ）、キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ）、ノラニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ）、ギニアアブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ）、ワイルドストロベリー（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）、アプランドワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、（アオワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ａｒｂｏｒｅｕｍ）、アジアワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ）、ゴスシュピウム・ビチホリウム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、パラゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、ホップ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ）、サツマイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ）、カシグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ）、レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ）、アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ）、トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ）、リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｅｃ．）、キャッサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ）、ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ）、バショウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｅｃ．）、タバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ）（マルバタバコ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ））、オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ）、イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）、ライマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ）、インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、オウシュウトウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ）、マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｅｃ．）、ピスタチオ（Ｐｉｓｔａｃｉａ ｖｅｒａ）、エンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）、セイヨウミザクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ）、モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ）、セイヨウナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、アンズ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｒｍｅｎｉａｃａ）、スミミザクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ｃｅｒａｓｕｓ）、アーモンド（Ｐｒｕｎｕｓ ｄｕｌｃｉｓ）及びセイヨウスモモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、リベス・シュルウェスツレ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）、トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ）、ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ）、シロガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｌｂａ）、ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）、ソルガム（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ）（ｓ．ブルガレ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ））、カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ）、ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ）、パンコムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）、ライコムギ（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、デュラムコムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ）、ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）、ヨーロッパブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ）並びにトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）である。好ましい作物は、ラッカセイ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ）、ビーツ種アルチッシマ（サトウダイコン）（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｅｃ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ）、セイヨウアブラナ変種ナパス（ナタネ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ）、ヤセイカンラン（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ）、オレンジ（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、アラビカコーヒーノキ（Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ）（ロブスタコーヒーノキ（Ｃｏｆｆｅａ ｃａｎｅｐｈｏｒａ）、リベリカコーヒーノキ（Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）、アプランドワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）、（アオワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ａｒｂｏｒｅｕｍ）、アジアワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ）、ゴスシュピウム・ビチホリウム（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、カシグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ）、レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ）、アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ）、トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ）、リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｅｃ．）、ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ）、タバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ）（マルバタバコ（（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ））、オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ）、イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）、ライマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ）、インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ピスタチオ（Ｐｉｓｔａｃｉａ ｖｅｒａ）、エンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）、アーモンド（Ｐｒｕｎｕｓ ｄｕｌｃｉｓ）、サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ）、ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ）、ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）、ソルガム（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ブルガレ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ））、ライコムギ（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、パンコムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）、デュラムコムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ）、ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）、ヨーロッパブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ）及びトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）である。
【0125】
特に好ましい作物は、穀類、トウモロコシ、ダイズ、コメ、ナタネ、ワタ、ジャガイモ、ラッカセイ又は永年作物の作物である。
【0126】
式（Ｉ）及び／若しくは式（ＩＩ）、並びに／又はそれを含む組成物はまた、新しい形質を植物に提供するために又は既に存在する形質を改変するために、突然変異誘発又は遺伝子工学によって改変された作物において使用することができる。
【0127】
本明細書で使用されるような「作物」という用語は、新しい形質を植物に提供するために又は既に存在する形質を改変するために、突然変異誘発又は遺伝子工学によって改変された（作物）植物も含む。
【0128】
突然変異誘発には、Ｘ線又は突然変異原性化学物質を用いたランダム突然変異誘発の技術が含まれるが、植物ゲノムの特定の遺伝子座に突然変異を生じさせるための、標的突然変異誘発の技術も含まれる。標的突然変異誘発技術は、オリゴヌクレオチド又はＣＲＩＳＰＲ／Ｃａｓ、ジンクフィンガーヌクレアーゼ、ＴＡＬＥＮ若しくはメガヌクレアーゼのようなタンパク質を使用して標的効果を実現することが多い。
【0129】
好ましい実施形態では、望ましくない植生は、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｒｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）（ＡＶＥＦＡ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）（ＳＥＴＶＩ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）（ＡＢＵＴＨ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）、セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ－ｖｅｎｔｉ）（ＡＰＥＳＶ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、及びそれらの混合物からなる群から選択される。
【0130】
上述のように、本発明は、さらに、式（ＩＩＩ）
（式中、Ｒは、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）－ハロアルケニル、又は（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニルである）
を有するグルホシネート、そのアルキルエステル又はそれの塩の製造方法であって、式（Ｉ）
（式中、Ｒは、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、（Ｃ２～Ｃ８）－アルケニル、（Ｃ２～Ｃ８）－ハロアルケニル、又は（Ｃ２～Ｃ８）－アルキニルである）
の化合物のカルバモイル部分を化学的に開裂する工程を含む方法に関する。
【化22】
を有するグルホシネート、そのアルキルエステル又はそれの塩の製造方法であって、式（Ｉ）
【化23】
の化合物のカルバモイル部分を化学的に開裂する工程を含む方法に関する。
【0131】
式（Ｉ）及び（ＩＩＩ）の化合物は、それぞれの農学的に許容される塩、アミド、エステル又はチオエステル及び全ての可能な立体異性体を包含することが理解されるべきである。
【0132】
好ましくは、式（Ｉ）及び（ＩＩＩ）のＲは、水素、（Ｃ１～Ｃ８）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ８）－ハロアルキル、より好ましくは水素、（Ｃ１～Ｃ６）－アルキル、又は（Ｃ１～Ｃ６）－ハロアルキル、さらにより好ましくは水素、（Ｃ２～Ｃ４）－アルキル、又は（Ｃ２～Ｃ４）－ハロアルキル、一層より好ましくは水素、エチル、又はブチル、特に水素である。
【0133】
式（Ｉ）の化合物は、式（Ｉ）を有するＮ－カルバモイルアミノ酸とも言われ得ることが理解されるべきである。
【0134】
「化学的に開裂する」という用語は、酵素的条件下で行われない開裂工程を指すことが理解されるべきである。任意の好適な化学的アプローチが可能である。
【0135】
好ましくは、化学的開裂は、好ましくは塩化水素、硫酸、及びそれらの混合物、より好ましくは塩化水素、特に濃塩化水素（すなわち、水中３４～３８％の塩化水素）を使用する、酸性条件下で行われる。
【0136】
好ましくは、化学的開裂は、亜硝酸ナトリウムを添加することによって行われる。
【0137】
好ましくは、化学的開裂は、高温で、より好ましくは５０～１３０℃、さらにより好ましくは７０～１２０℃、特に８０～１１０℃の温度で行われる。
【0138】
好ましくは、反応圧力は周囲圧力である。反応圧力は、好ましくは０．９９５～１．０３０ｍｂａｒの、より好ましくは１．００５～１．０２０ｍｂａｒの範囲にあり、特に約１．０１３ｍｂａｒのものである。
【0139】
本発明の好ましい実施形態では、開裂は、０～５の、好ましくは０～３のｐＨで行われる。
【0140】
特定の実施形態では、化学的開裂は、ｉ）式（Ｉ）を有するＮ－カルバモイルアミノ酸を、酸性条件下で、好ましくは－１５～２０℃の、より好ましくは－１０～１０℃の、特に－５～５℃の温度で溶解させる工程と、ｉｉ）亜硝酸ナトリウムの添加、好ましくは引き続き１０～３５℃の、好ましくは１５～３０℃の、特に２０～２５℃の温度又は室温で撹拌する工程と、任意選択的にｉｉｉ）酸性条件下の反応混合物を５０～１３０℃の、好ましくは７０～１２０℃の、特に８０～１１０℃の温度に加熱する工程とによって行われる。工程ｉｉｉ）は、存在する場合、エステルを開裂することに好適である。
【0141】
反応混合物は、標準手順（すなわち、洗浄及び精製）下でワーク－アップすることができる。
【0142】
本発明は、以下の実施例によってさらに例示される。
【実施例】
【0143】
材料及び方法
酵素遺伝子のクローニング
それぞれの酵素のアミノ酸配列は、公開データベース（ＵｎｉＰｒｏｔ，ｈｔｔｐｓ：／／ｗｗｗ．ｕｎｉｐｒｏｔ．ｏｒｇ）から特定した。それぞれのＤＮＡ配列は、大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）の標準的コドン使用頻度を用いてそれから誘導した。ＤＮＡ配列を合成し（ＢｉｏＣａｔ ＧｍｂＨ）、プラスミドｐＤＨＥ１９．２にクローンした（Ｒｅｓｓ－Ｌｏｅｓｃｈｋｅ，Ｍ．ｅｔ ａｌ．、独国特許第１９８４８１２９号明細書、１９９８、（ＢＡＳＦ ＡＧ））。得られたプラスミドを使用して大腸菌（Ｅ．ｃｏｌｉ）菌株ＴＧ１０，ｐＡｇｒｏ，ｐＨＳＧ５７５（大腸菌（Ｅ．ｃｏｌｉ）ＴＧ１０（Ｋｅｓｓｅｌｅｒ，Ｍ．ｅｔ ａｌ．，国際公開第２００４０５０８７７Ａ１号パンフレット，２００４，（ＢＡＳＦ ＡＧ））：ｒｈａＡ－ｐＨＳＧ５７５（Ｔａｋｅｓｈｉｔａ，Ｓ．ｅｔ ａｌ．，Ｇｅｎｅ，１９８７，６１，６３）及びｐＡｇｒｏ４（Ｔｏｍｏｙａｓｕ，Ｔ．ｅｔ ａｌ．，Ｍｏｌ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．，２００１，４０，３９７におけるｐＢＢ５４１）で形質転換された大腸菌（Ｅ．ｃｏｌｉ）ＴＧ１の誘導体のコンピテント細胞を形質転換した（Ｃｈｕｎｇ，Ｃ．Ｔ．ｅｔ ａｌ．，Ｐｒｏｃ Ｎａｔｌ Ａｃａｄ Ｓｃｉ Ｕ Ｓ Ａ，１９８９，８６，２１７２）。
酵素遺伝子のクローニング
それぞれの酵素のアミノ酸配列は、公開データベース（ＵｎｉＰｒｏｔ，ｈｔｔｐｓ：／／ｗｗｗ．ｕｎｉｐｒｏｔ．ｏｒｇ）から特定した。それぞれのＤＮＡ配列は、大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）の標準的コドン使用頻度を用いてそれから誘導した。ＤＮＡ配列を合成し（ＢｉｏＣａｔ ＧｍｂＨ）、プラスミドｐＤＨＥ１９．２にクローンした（Ｒｅｓｓ－Ｌｏｅｓｃｈｋｅ，Ｍ．ｅｔ ａｌ．、独国特許第１９８４８１２９号明細書、１９９８、（ＢＡＳＦ ＡＧ））。得られたプラスミドを使用して大腸菌（Ｅ．ｃｏｌｉ）菌株ＴＧ１０，ｐＡｇｒｏ，ｐＨＳＧ５７５（大腸菌（Ｅ．ｃｏｌｉ）ＴＧ１０（Ｋｅｓｓｅｌｅｒ，Ｍ．ｅｔ ａｌ．，国際公開第２００４０５０８７７Ａ１号パンフレット，２００４，（ＢＡＳＦ ＡＧ））：ｒｈａＡ－ｐＨＳＧ５７５（Ｔａｋｅｓｈｉｔａ，Ｓ．ｅｔ ａｌ．，Ｇｅｎｅ，１９８７，６１，６３）及びｐＡｇｒｏ４（Ｔｏｍｏｙａｓｕ，Ｔ．ｅｔ ａｌ．，Ｍｏｌ．Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．，２００１，４０，３９７におけるｐＢＢ５４１）で形質転換された大腸菌（Ｅ．ｃｏｌｉ）ＴＧ１の誘導体のコンピテント細胞を形質転換した（Ｃｈｕｎｇ，Ｃ．Ｔ．ｅｔ ａｌ．，Ｐｒｏｃ Ｎａｔｌ Ａｃａｄ Ｓｃｉ Ｕ Ｓ Ａ，１９８９，８６，２１７２）。
【0144】
酵素の組み換え製造
酵素の組み換えプラスミドを有する大腸菌（Ｅ．ｃｏｌｉ）ＴＧ１０を使用して１００μｇ／ｌのアンピシリン、１００μｇ／ｌのスペクチノマイシン、２０μｇ／ｌのクロラムフェニコールで補足された２ｍｌのＬＢ培地（Ｂｅｒｔａｎｉ，Ｇ．，Ｊ Ｂａｃｔｅｒｉｏｌ，１９５１，６２，２９３）に植菌し、得られた前培養物を２５０ｒｐｍの撹拌で、３７℃で５ｈ培養した。１ｍｌの前培養物を使用して５００ｍｌのバッフル付き三角フラスコ中の１００μｇ／ｌのアンピシリン、１００μｇ／ｌのスペクチノマイシン、２０μｇ／ｌのクロラムフェニコール、１ｍＭのＭｎＣｌ２、０．１ｍＭのイソプロピル－β－Ｄ－チオガラクトピラノシド、及び０．５ｇ／ｌのラムノースで補足された１００ｍｌのＬＢ培地に植菌した。培養物を振盪条件下に３７℃で１８ｈ培養した。その後、バイオマスを、８℃で１０分間３２２０×ｇでの遠心分離によって収穫した。上澄みを捨て、細胞ペレットを、１ｍＭのＭｎＣｌ２補足された１００ｍＭの濃度及びｐＨ８．２での８ｍｌのＨＥＰＥＳ緩衝液に再懸濁させた。全細胞生体内変化が実施される場合、いかなるさらなる合成の準備もなしに細胞懸濁液を使用した。浄化細胞溶解物が代わりに用いられる場合、５ｍｌの細胞懸濁液を、溶解マトリックスＢ（０．７ｍｌのФ０．１ｍｍでの石英ビーズ、ＭＰ Ｂｉｏｍｅｄｉｃａｌｓ）を含有する５つの反応管（管は氷上で冷やされている）中へ分配し、その後細胞を２つの３０秒間サイクルでホモジナイザー（Ｐｅｑｌａｂ Ｐｒｅｃｅｌｌｙｓ２４、ＶＷＲ）において破壊した。サイクル間に、サンプルを氷上で冷やした。得られた細胞を含まない溶解物を８℃で、１０分間遠心分離２０８１７×ｇによって浄化した。上澄みを単離し、同じバッチからの画分を組み合わせた（＝浄化細胞溶解物）。
酵素の組み換えプラスミドを有する大腸菌（Ｅ．ｃｏｌｉ）ＴＧ１０を使用して１００μｇ／ｌのアンピシリン、１００μｇ／ｌのスペクチノマイシン、２０μｇ／ｌのクロラムフェニコールで補足された２ｍｌのＬＢ培地（Ｂｅｒｔａｎｉ，Ｇ．，Ｊ Ｂａｃｔｅｒｉｏｌ，１９５１，６２，２９３）に植菌し、得られた前培養物を２５０ｒｐｍの撹拌で、３７℃で５ｈ培養した。１ｍｌの前培養物を使用して５００ｍｌのバッフル付き三角フラスコ中の１００μｇ／ｌのアンピシリン、１００μｇ／ｌのスペクチノマイシン、２０μｇ／ｌのクロラムフェニコール、１ｍＭのＭｎＣｌ２、０．１ｍＭのイソプロピル－β－Ｄ－チオガラクトピラノシド、及び０．５ｇ／ｌのラムノースで補足された１００ｍｌのＬＢ培地に植菌した。培養物を振盪条件下に３７℃で１８ｈ培養した。その後、バイオマスを、８℃で１０分間３２２０×ｇでの遠心分離によって収穫した。上澄みを捨て、細胞ペレットを、１ｍＭのＭｎＣｌ２補足された１００ｍＭの濃度及びｐＨ８．２での８ｍｌのＨＥＰＥＳ緩衝液に再懸濁させた。全細胞生体内変化が実施される場合、いかなるさらなる合成の準備もなしに細胞懸濁液を使用した。浄化細胞溶解物が代わりに用いられる場合、５ｍｌの細胞懸濁液を、溶解マトリックスＢ（０．７ｍｌのФ０．１ｍｍでの石英ビーズ、ＭＰ Ｂｉｏｍｅｄｉｃａｌｓ）を含有する５つの反応管（管は氷上で冷やされている）中へ分配し、その後細胞を２つの３０秒間サイクルでホモジナイザー（Ｐｅｑｌａｂ Ｐｒｅｃｅｌｌｙｓ２４、ＶＷＲ）において破壊した。サイクル間に、サンプルを氷上で冷やした。得られた細胞を含まない溶解物を８℃で、１０分間遠心分離２０８１７×ｇによって浄化した。上澄みを単離し、同じバッチからの画分を組み合わせた（＝浄化細胞溶解物）。
【0145】
Ｎ－カルバモイルアミノ酸及びヒダントインの合成
メタノール（４００ｍＬ）中の［２－［ブトキシ（メチル）ホスホリル］－１－シアノ－エチル］アセテート（１００ｇ、純度９０％、Ｃａｓ １６７００４－７８－６）の撹拌溶液に、濃硫酸（１ｇ）を添加し、反応混合物を４０℃に加熱し、この温度で１５ｈ撹拌した。反応混合物を室温まで放冷し、次いでメタノール中のナトリウムメトキシド（３０％、３．５２ｇ）、引き続き硫酸ナトリウム（２ｇ）を添加し、室温で３０分間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮した（８４．５ｇ）。粗ブチル ３－シアノ－３－ヒドロキシプロピル（メチル）ホスフィナート（８４．５ｇ、３６６ｍｍｏｌ）に、水（２９０ｍＬ）中の炭酸二アンモニウム（７０．４ｇ、７３２ｍｍｏｌ）の溶液を添加した。反応混合物を７０℃に４ｈ加熱し、次いで減圧下で蒸発乾固した。残渣を温かいイソプロパノール（７０℃）中に懸濁させ、得られた懸濁液を濾過し、フィルターケーキをイソプロパノール（２×１０ｍＬ）で洗浄した。濾液を減圧下で濃縮し、シリカを通して濾過した（１．５Ｌのジクロロメタン／メタノール ９：１で溶離）。濾液を減圧下で濃縮して５５．５ｇの生成物をもたらし、得られた固体をイソプロパノール／ジイソプロピルエーテルから再結晶した（化合物ｇ、収率３４％）。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，重水）δ ４．４２－４．３７（ｍ，１Ｈ），４．０８－４．００（ｍ，２Ｈ），２．１９－１．７７（ｍ，４Ｈ），１．７０－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．６１（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，３Ｈ），１．４６－１．３４（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔｄ，Ｊ＝７．４，０．８Ｈｚ，３Ｈ）．
【化24】
【0146】
【化25】
【0147】
【化26】
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，重水）δ ４．４１－４．３６（ｍ，１Ｈ），４．１３－４．０３（ｍ，２Ｈ），２．１９－１．７４（ｍ，４Ｈ），１．６０（ｄ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ，３Ｈ），１．３５－１．２８（ｍ，３Ｈ）．
【0148】
【化27】
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，重水）δ ４．１１－４．０７（ｍ，１Ｈ），４．０６－４．００（ｍ，２Ｈ），２．０９－１．８０（ｍ，４Ｈ），１．７１－１．６３（ｍ，２Ｈ），１．５９（ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ，３Ｈ），１．４６－１．３４（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ）．化合物ｆのｅｅを得るために、それをグルホシネートに分解した：
【化28】
【0149】
【化29】
【0150】
除草試験
式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物の除草活性を以下の温室実験によって実証した：
使用される培養容器は、基質としておよそ３．０％の腐植質入りのローム砂を含有するプラスチック製植木鉢であった。試験植物の種子を各種について別々に播種した。発芽前処理に関しては、水中に懸濁させるか又は乳化させた、活性成分を、播種直後に微細分配ノズルを用いて適用した。発芽及び成長を促進するために容器に穏やかに潅水し、その後試験植物が発根するまで透明なプラスチックフードで覆った。この覆いは、試験植物の一様な発芽が活性成分によって損なわれない限り、一様な発芽をもたらした。発芽後処理に関しては、試験植物を先ず、植物の習性に応じて、２～１５ｃｍの高さまで成長させ、その時ようやく、水中に懸濁させた又は乳化させた活性成分で処理した。この目的のために、試験植物を同じ容器中で直接播種して成長させるか、又はそれらを先ず苗として別々に育て、処理の数日前に試験容器へ移植したかのどちらかであった。種によって、試験植物を、それぞれ、１０～２５℃又は２０～３５℃に保った。試験期間は、２週間～４週間に及んだ。この時間中、試験植物の手入れを行い、個々の処理に対するそれらの反応を評価した。
式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物の除草活性を以下の温室実験によって実証した：
使用される培養容器は、基質としておよそ３．０％の腐植質入りのローム砂を含有するプラスチック製植木鉢であった。試験植物の種子を各種について別々に播種した。発芽前処理に関しては、水中に懸濁させるか又は乳化させた、活性成分を、播種直後に微細分配ノズルを用いて適用した。発芽及び成長を促進するために容器に穏やかに潅水し、その後試験植物が発根するまで透明なプラスチックフードで覆った。この覆いは、試験植物の一様な発芽が活性成分によって損なわれない限り、一様な発芽をもたらした。発芽後処理に関しては、試験植物を先ず、植物の習性に応じて、２～１５ｃｍの高さまで成長させ、その時ようやく、水中に懸濁させた又は乳化させた活性成分で処理した。この目的のために、試験植物を同じ容器中で直接播種して成長させるか、又はそれらを先ず苗として別々に育て、処理の数日前に試験容器へ移植したかのどちらかであった。種によって、試験植物を、それぞれ、１０～２５℃又は２０～３５℃に保った。試験期間は、２週間～４週間に及んだ。この時間中、試験植物の手入れを行い、個々の処理に対するそれらの反応を評価した。
【0151】
評価は、０から１００までのスケールを用いて実施した。１００は、試験植物の発芽なしか、又は少なくとも地上部の完全な破壊を意味し、０は、損傷なしか、又は正常な生育の進行を意味する。中程度の除草活性は、４０～５９の値で示され、良好な除草活性は、５９超～８０の値で示され、非常に良好な除草活性は、８０超～１００の値で示される。
【0152】
温室実験に使用された植物は、以下の種のものであった：
【0153】
【表1】
【0154】
【表2】
【0155】
発芽前法又は発芽後法によって適用された、５ｋｇ／ｈａの適用量で：
・化合物ｃは、ＳＥＴＶＩ（発芽後）に対して非常に良好な除草活性を示す
・化合物ｂは、ＡＰＥＳＶ（発芽前）に対して良好な除草活性を示す
・化合物ｃ及びｄは、ＳＥＴＦＡ（発芽前）に対して良好な除草活性を示す
・化合物ｅは、ＳＥＴＶＩ（発芽後）に対して良好な除草活性を示す
・化合物ｆは、ＡＭＡＲＥ及びＥＣＨＣＧ（発芽後）に対して良好な除草活性を示す
・化合物ａは、ＡＬＯＭＹ（発芽後）に対して中程度の除草活性を示す
・化合物ａ、ｃ、及びｄは、ＡＢＵＴＨ（発芽前）に対して中程度の除草活性を示す
・化合物ｂ及びｃは、ＥＣＨＣＧ（発芽後）に対して中程度の除草活性を示す
・化合物ｂ、ｄ、ｆ、及びｇは、ＳＥＴＶＩ（発芽後）に対して中程度の除草活性を示す
・化合物ｃは、ＡＭＡＲＥ（発芽後）に対して中程度の除草活性を示す
・化合物ｆ及びｇは、ＡＰＥＳＶ（発芽前）に対して中程度の除草活性を示す
配列ＩＤ番号：１
・化合物ｃは、ＳＥＴＶＩ（発芽後）に対して非常に良好な除草活性を示す
・化合物ｂは、ＡＰＥＳＶ（発芽前）に対して良好な除草活性を示す
・化合物ｃ及びｄは、ＳＥＴＦＡ（発芽前）に対して良好な除草活性を示す
・化合物ｅは、ＳＥＴＶＩ（発芽後）に対して良好な除草活性を示す
・化合物ｆは、ＡＭＡＲＥ及びＥＣＨＣＧ（発芽後）に対して良好な除草活性を示す
・化合物ａは、ＡＬＯＭＹ（発芽後）に対して中程度の除草活性を示す
・化合物ａ、ｃ、及びｄは、ＡＢＵＴＨ（発芽前）に対して中程度の除草活性を示す
・化合物ｂ及びｃは、ＥＣＨＣＧ（発芽後）に対して中程度の除草活性を示す
・化合物ｂ、ｄ、ｆ、及びｇは、ＳＥＴＶＩ（発芽後）に対して中程度の除草活性を示す
・化合物ｃは、ＡＭＡＲＥ（発芽後）に対して中程度の除草活性を示す
・化合物ｆ及びｇは、ＡＰＥＳＶ（発芽前）に対して中程度の除草活性を示す
配列ＩＤ番号：１
【化30】
【配列表】
【国際調査報告】