特表-13164954IP Force 特許公報掲載プロジェクト 2015.5.11 β版

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再表2013-164954ピペリジン化合物及びその有害生物防除用途
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(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
【公報種別】再公表特許(A1)
(11)【国際公開番号】WO/0
(43)【国際公開日】2013年11月7日
【発行日】2015年12月24日
(54)【発明の名称】ピペリジン化合物及びその有害生物防除用途
(51)【国際特許分類】
   C07D 211/26 20060101AFI20151201BHJP
   C07D 401/12 20060101ALI20151201BHJP
   C07D 401/14 20060101ALI20151201BHJP
   C07D 401/04 20060101ALI20151201BHJP
   A61K 31/4545 20060101ALI20151201BHJP
   A61K 31/451 20060101ALI20151201BHJP
   A61K 31/506 20060101ALI20151201BHJP
   A61K 31/497 20060101ALI20151201BHJP
   A61K 31/454 20060101ALI20151201BHJP
   A61P 33/14 20060101ALI20151201BHJP
   A61P 33/10 20060101ALI20151201BHJP
   A61P 33/12 20060101ALI20151201BHJP
   A01N 43/40 20060101ALI20151201BHJP
   A01P 7/02 20060101ALI20151201BHJP
   A01P 7/04 20060101ALI20151201BHJP
【FI】
   C07D211/26CSP
   C07D401/12
   C07D401/14
   C07D401/04
   A61K31/4545
   A61K31/451
   A61K31/506
   A61K31/497
   A61K31/454
   A61P33/14
   A61P33/10
   A61P33/12
   A01N43/40 101P
   A01P7/02
   A01P7/04
【審査請求】未請求
【予備審査請求】未請求
【全頁数】59
【出願番号】特願2014-513358(P2014-513358)
(21)【国際出願番号】PCT/0/0
(22)【国際出願日】2013年4月12日
(31)【優先権主張番号】特願2012-104686(P2012-104686)
(32)【優先日】2012年5月1日
(33)【優先権主張国】JP
(81)【指定国】 AP(BW,GH,GM,KE,LR,LS,MW,MZ,NA,RW,SD,SL,SZ,TZ,UG,ZM,ZW),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,RU,TJ,TM),EP(AL,AT,BE,BG,CH,CY,CZ,DE,DK,EE,ES,FI,FR,GB,GR,HR,HU,IE,IS,IT,LT,LU,LV,MC,MK,MT,NL,NO,PL,PT,RO,RS,SE,SI,SK,SM,TR),OA(BF,BJ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GQ,GW,ML,MR,NE,SN,TD,TG),AE,AG,AL,AM,AO,AT,AU,AZ,BA,BB,BG,BH,BN,BR,BW,BY,BZ,CA,CH,CL,CN,CO,CR,CU,CZ,DE,DK,DM,DO,DZ,EC,EE,EG,ES,FI,GB,GD,GE,GH,GM,GT,HN,HR,HU,ID,IL,IN,IS,JP,KE,KG,KM,KN,KP,KR,KZ,LA,LC,LK,LR,LS,LT,LU,LY,MA,MD,ME,MG,MK,MN,MW,MX,MY,MZ,NA,NG,NI,NO,NZ,OM,PA,PE,PG,PH,PL,PT,QA,RO,RS,RU,RW,SC,SD,SE,SG,SK,SL,SM,ST,SV,SY,TH,TJ,TM,TN,TR,TT,TZ,UA,UG,US,UZ,VC
(71)【出願人】
【識別番号】000002093
【氏名又は名称】住友化学株式会社
【住所又は居所】東京都中央区新川二丁目27番1号
(74)【代理人】
【識別番号】100113000
【弁理士】
【氏名又は名称】中山 亨
(74)【代理人】
【識別番号】100151909
【弁理士】
【氏名又は名称】坂元 徹
(72)【発明者】
【氏名】有森 貞幸
【住所又は居所】兵庫県宝塚市高司四丁目2番1号 住友化学株式会社内
【テーマコード(参考)】
4C054
4C063
4C086
4H011
【Fターム(参考)】
4C054AA02
4C054CC02
4C054CC03
4C054DD01
4C054EE01
4C054FF04
4C054FF05
4C054FF11
4C054FF16
4C063AA01
4C063AA03
4C063BB01
4C063BB09
4C063CC10
4C063CC12
4C063CC22
4C063CC25
4C063CC28
4C063CC29
4C063CC34
4C063DD04
4C063DD10
4C063EE01
4C063EE03
4C086AA01
4C086AA02
4C086AA03
4C086BC21
4C086BC36
4C086BC38
4C086BC42
4C086BC48
4C086GA07
4C086GA08
4C086MA01
4C086MA04
4C086NA14
4C086ZB37
4C086ZB38
4C086ZB39
4H011AC01
4H011AC04
4H011BA01
4H011BB09
4H011BC01
4H011BC03
4H011BC07
4H011BC18
4H011DA02
4H011DA14
4H011DA21
4H011DC05
4H011DD03
(57)【要約】
式(I):

〔式中、環A、環B及び環Cは同一又は相異なり、ベンゼン環又は含窒素ヘテロ芳香環であり、WはC1〜C4のアルキレン基またはアルケニレン基であり、X、Y及びZは同一又は相異なり、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、ハロC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、又はハロC1〜C6アルコキシ基であり、m、n及びpは同一又は相異なり、0〜5の整数であり、mが2以上のときXは同一又は相異なり、nが2以上のときYは同一又は相異なり、pが2以上のときZは同一又は相異なる。〕
で示されるピペリジン化合物は有害生物に対して優れた防除効力を有する。
【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I):
〔式中、環A、環B及び環Cは同一又は相異なり、ベンゼン環又は含窒素ヘテロ芳香環であり、WはC1〜C4のアルキレン基又はアルケニレン基であり、X、Y及びZは同一又は相異なり、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、ハロC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、又はハロC1〜C6アルコキシ基であり、m、n及びpは同一又は相異なり、0〜5の整数であり、mが2以上のときXは同一又は相異なり、nが2以上のときYは同一又は相異なり、pが2以上のときZは同一又は相異なる。〕
で示されるピペリジン化合物。
【請求項2】
Wがエチレン基である請求項1に記載のピペリジン化合物。
【請求項3】
含窒素ヘテロ芳香環が、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環又はピリダジン環である請求項1又は2に記載のピペリジン化合物。
【請求項4】
式:
〔式中、環A、X及びmは前記に同じ。〕
で示される基が下記式:
のいずれかで示される基であり、式:
で示される基が下記式:
のいずれかで示される基であり、式:
で示される基が下記式:
のいずれかで示される基である請求項1又は2に記載のピペリジン化合物。
【請求項5】
式:
で示される基が、フェニル基、2−ハロフェニル基、3−ハロフェニル基、4−ハロフェニル基、3,5−ジハロフェニル基、2,4,6−トリハロフェニル基、2,3,5,6−テトラハロフェニル基、1−メトキシフェニル基、2−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、2,6−ジメトキシフェニル基、1−トリフルオロメトキシフェニル基、2−トリフルオロメトキシフェニル基、3−トリフルオロメトキシフェニル基;2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ハロピリジン−4−イル基、2,6−ジハロピリジン−4−イル基、3−ハロピリジン−2−イル基又は2−ハロピリジン−3−イル基であり、式:
で示される基が、フェニル基、2−ハロフェニル基、3−ハロフェニル基、4−ハロフェニル基、3,5−ジハロフェニル基、2,4,6−トリハロフェニル基、2,3,5,6−テトラハロフェニル基、1−メトキシフェニル基、2−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、2,6−ジメトキシフェニル基、1−トリフルオロメトキシフェニル基、2−トリフルオロメトキシフェニル基、3−トリフルオロメトキシフェニル基;2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ハロピリジン−4−イル基、2,6−ジハロピリジン−4−イル基、3−ハロピリジン−2−イル基又は2−ハロピリジン−3−イル基であり、式:
で示される基が、フェニル基、2−ハロフェニル基、3−ハロフェニル基、4−ハロフェニル基、3,5−ジハロフェニル基、2,4,6−トリハロフェニル基、2,3,5,6−テトラハロフェニル基、1−メトキシフェニル基、2−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、2,6−ジメトキシフェニル基、1−トリフルオロメトキシフェニル基、2−トリフルオロメトキシフェニル基、3−トリフルオロメトキシフェニル基;2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ハロピリジン−4−イル基、2,6−ジハロピリジン−4−イル基、3−ハロピリジン−2−イル基又は2−ハロピリジン−3−イル基である請求項1又は2に記載のピペリジン化合物。
【請求項6】
請求項1又は2に記載のピペリジン化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
【請求項7】
請求項1又は2に記載のピペリジン化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明はピペリジン化合物及びその有害生物防除用途に関する。
【背景技術】
【0002】
従来、有害生物の防除のために多くの有害生物防除剤が開発され、実用に供されている。
Arch.Pharm.(Weinheim)319,505−515(1986)には、種々のフェニルアルキルピペラジン骨格を有する化合物が報告されているが、有害生物防除の用途に関する記載はない。
【発明の概要】
【0003】
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する新規な化合物を提供することを課題とする。
本発明は、下記式(I)で示されるピペリジン化合物(以下、本発明化合物と表記する場合もある。)及びその有害生物防除用途を提供する。
[項1]式(I):
〔式中、環A、環B及び環Cは同一又は相異なり、ベンゼン環又は含窒素ヘテロ芳香環であり、WはC1〜C4のアルキレン基又はアルケニレン基であり、X、Y及びZは同一又は相異なり、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、ハロC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、又はハロC1〜C6アルコキシ基であり、m、n及びpは同一又は相異なり、0〜5の整数であり、mが2以上のときXは同一又は相異なり、nが2以上のときYは同一又は相異なり、pが2以上のときZは同一又は相異なる。〕
で示されるピペリジン化合物。
[項2][項1]に記載のピペリジン化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
[項3][項1]に記載のピペリジン化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する工程を含む有害生物の防除方法。
【発明を実施するための形態】
【0004】
本発明化合物は、式(I)で示されるピペリジン化合物である。本発明化合物には不斉炭素原子に由来する異性体が存在する場合があるが、本発明には有害生物防除活性を有する異性体及び任意の比率の異性体混合物が含まれる。
本明細書において用いられる用語について、以下に例を挙げて説明する。
本発明において「含窒素ヘテロ芳香環」としては、例えば、1〜3個の窒素原子を含む5又は6員の単環式ヘテロ芳香環が挙げられ、具体的には、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環等が挙げられる。
本発明において「C1〜C4のアルキレン基又はアルケニレン基」としては、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基(プロパン−1,3−ジイル基)、プロペニレン基(プロペン−1,3−ジイル基)、テトラメチレン基(ブタン−1,4−ジイル基)等が挙げられる。
本発明において「ハロゲン原子」としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。
本発明において「C1〜C6アルキル基」としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。好ましくは、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等のC1〜C3アルキル基が挙げられる。
本発明において「ハロC1〜C6アルキル基」としては、上記「C1〜C6アルキル基」の1個以上の水素原子がハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等)で置換された基であり、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、クロロジフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、1,1,2,2−テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
本発明において「C1〜C6アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、sec−ブトキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられる。
本発明において「ハロC1〜C6アルコキシ基」としては、上記「C1〜C6アルコキシ基」の1個以上の水素原子がハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等)で置換された基であり、例えば、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基等が挙げられる
Xとして好ましくは、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子等)、C1〜C3アルキル基(例えば、メチル基、エチル基等)、ハロC1〜C3アルキル基(例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等)、C1〜C3アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基等)等が挙げられる。
Yとして好ましくは、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子等)、C1〜C3アルキル基(例えば、メチル基、エチル基等)、ハロC1〜C3アルキル基(例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等)、C1〜C3アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基等)等が挙げられる。
Zとして好ましくは、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子等)、C1〜C3アルキル基(例えば、メチル基、エチル基等)、ハロC1〜C3アルキル基(例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等)、C1〜C3アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基等)等が挙げられる。
mは0〜5の整数であり、好ましくは0、1、2、3又は4である。mが2以上のときXは同一又は相異なっていてもよい。
nは0〜5の整数であり、好ましくは0、1、2又は3であり、より好ましくは0、1又は2である。nが2以上のときYは同一又は相異なっていてもよい。
pは0〜5の整数であり、好ましくは0、1、2又は3であり、より好ましくは0、1又は2である。pが2以上のときZは同一又は相異なっていてもよい。
式(I)で示されるピペリジン化合物において、式:
〔式中、環A、X及びmは前記に同じ。〕
で示される基の具体例としては、下記式:
〔式中、X及びmは前記に同じ。〕
で示される基が挙げられる。
より具体的には、例えば、フェニル基、2−ハロ(例えば2−F又は2−Cl)フェニル基、3−ハロ(例えば3−F又は3−Cl)フェニル基、4−ハロ(例えば4−F又は4−Cl)フェニル基、3,5−ジハロ(例えば3,5−ジF又は3,5−ジCl)フェニル基、2,4,6−トリハロ(例えば2,4,6−トリF又は2,4,6−トリCl)フェニル基、2,3,5,6−テトラハロ(例えば2,3,5,6−テトラF又は2,3,5,6−テトラCl)フェニル基、1−メトキシフェニル基、2−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、2,6−ジメトキシフェニル基、1−トリフルオロメトキシフェニル基、2−トリフルオロメトキシフェニル基、3−トリフルオロメトキシフェニル基;2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ハロ(例えば2−F又は2−Cl)ピリジン−4−イル基、2,6−ジハロ(例えば2,6−ジF又は2,6−ジCl)ピリジン−4−イル基、3−ハロ(例えば3−F又は3−Cl)ピリジン−2−イル基、2−ハロ(例えば2−F又は2−Cl)ピリジン−3−イル基等が挙げられる。
式(I)で示されるピペリジン化合物において、式:
〔式中、環B、Y及びnは前記に同じ。〕
で示される基の具体例としては、下記式:
〔式中、Y及びnは前記に同じ。〕
で示される基が挙げられる。
より具体的には、例えば、フェニル基、2−ハロ(例えば2−F又は2−Cl)フェニル基、3−ハロ(例えば3−F又は3−Cl)フェニル基、4−ハロ(例えば4−F又は4−Cl)フェニル基、3,5−ジハロ(例えば3,5−ジF又は3,5−ジCl)フェニル基、2,4,6−トリハロ(例えば2,4,6−トリF又は2,4,6−トリCl)フェニル基、2,3,5,6−テトラハロ(例えば2,3,5,6−テトラF又は2,3,5,6−テトラCl)フェニル基、1−メトキシフェニル基、2−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、2,6−ジメトキシフェニル基、1−トリフルオロメトキシフェニル基、2−トリフルオロメトキシフェニル基、3−トリフルオロメトキシフェニル基;2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ハロ(例えば2−F又は2−Cl)ピリジン−4−イル基、2,6−ジハロ(例えば2,6−ジF又は2,6−ジCl)ピリジン−4−イル基、3−ハロ(例えば3−F又は3−Cl)ピリジン−2−イル基、2−ハロ(例えば2−F又は2−Cl)ピリジン−3−イル基等が挙げられる。
式(I)で示されるピペリジン化合物において、式:
〔式中、環C、Z及びpは前記に同じ。〕
で示される基の具体例としては、下記式:
〔式中、Z及びpは前記に同じ。〕
で示される基が挙げられる。
より具体的には、例えば、フェニル基、2−ハロ(例えば2−F又は2−Cl)フェニル基、3−ハロ(例えば3−F又は3−Cl)フェニル基、4−ハロ(例えば4−F又は4−Cl)フェニル基、3,5−ジハロ(例えば3,5−ジF又は3,5−ジCl)フェニル基、2,4,6−トリハロ(例えば2,4,6−トリF又は2,4,6−トリCl)フェニル基、2,3,5,6−テトラハロ(例えば2,3,5,6−テトラF又は2,3,5,6−テトラCl)フェニル基、1−メトキシフェニル基、2−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、2,6−ジメトキシフェニル基、1−トリフルオロメトキシフェニル基、2−トリフルオロメトキシフェニル基、3−トリフルオロメトキシフェニル基;2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ハロ(例えば2−F又は2−Cl)ピリジン−4−イル基、2,6−ジハロ(例えば2,6−ジF又は2,6−ジCl)ピリジン−4−イル基、3−ハロ(例えば3−F又は3−Cl)ピリジン−2−イル基、2−ハロ(例えば2−F又は2−Cl)ピリジン−3−イル基等が挙げられる。
本発明化合物のより好ましい具体例としては、後述の製造例1〜54で製造された本発明化合物1〜54又はその塩が挙げられる。
[本発明化合物の製造法]
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば、以下の反応工程式にしたがって製造することができる。
〔式中、Lは脱離基であり、環A、環B、環C、W、X、Y、Z、m、n及びpは前記に同じ。〕
式(1)で示される化合物は、例えば、Journal of Medicinal Chemistry(2011),54(13),4773等に記載された公知の方法に従い又は準じて製造することができる。
Lで示される脱離基としては、例えば、ハロゲン原子(例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等)、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、p−トルエンスルホニルオキシ基、o−ニトロベンゼンスルホニルオキシ基等が挙げられる。
(1)+(2)→(3):
式(3)で示される化合物は、式(1)で示される化合物と式(2)で示される化合物を反応させることにより製造することができる。式(1)で示される化合物は、本反応に付する前に、酸付加塩の形態(例えば、塩酸塩等)にすることもできる。
本反応は、通常、塩基の存在下に溶媒中で実施することができる。
本反応に用いられる塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基;ナトリウムメトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド;及びトリエチルアミン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。
本反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類;N,N−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類;ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄化合物類;ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;アセトニトリル;水;及びそれらの混合物が挙げられる。
本反応において、式(1)で示される化合物と式(2)で示される化合物との使用モル比は任意に設定できるが、通常、式(1)で示される化合物1モルに対し、式(2)で示される化合物を0.5〜10モル、好ましくは0.8〜5モル、より好ましくは0.9〜2モルの割合である。
本反応に用いられる塩基の量は、通常、式(1)で示される化合物1モルに対して、0.1モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは0.5〜3モルの割合である。式(1)で示される化合物が酸と塩を形成している場合には、塩基の量は、式(1)で示される化合物1モルに対して、通常、1モルから過剰量、好ましくは1〜5モルの割合である。
反応温度は、通常、0〜150℃の範囲内であり、沸点がこの範囲内にある溶媒を用いる場合、この温度範囲で還流してもよい。反応時間は、通常5分間〜72時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式(3)で示される化合物を単離することができる。また単離された式(3)で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
(3)→(4):
式(4)で示される化合物は、式(3)で示される化合物を還元反応に付すことにより製造することができる。
本反応は、通常、還元剤の存在下に溶媒中で実施することができる。
本反応に用いる還元剤としては、例えば、水素化アルミニウムリチウム(LAH)(LiAlH)、ボラン錯体(ボラン・テトラヒドロフラン錯体、ボラン・ジメチルスルフィド錯体及びジボラン)等が挙げられる。
本反応に用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサン等のエーテル類;ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応に用いられる還元剤の量は、通常、式(3)で示される化合物1モルに対して、1モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは1〜2モルの割合である。
反応時間は、通常5分間〜24時間の範囲内であり、反応温度は、通常−80〜50℃の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式(4)で示される化合物を得ることができる。また得られた式(4)で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
(4)+(5)→(I)
式(I)で示されるピペリジン化合物(本発明化合物)は、式(4)で示される化合物と式(5)で示される化合物を縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
本反応は、縮合剤の存在下、必要に応じて塩基の存在下、通常溶媒中で実施することができる。
本反応に用いられる縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩、ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ−トリスジメチルアミノホスホニウム塩が挙げられる。
本反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類;トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノン−5−エン等の第3級アミン類;及びピリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
本反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、ヘキサン等の脂肪族炭化水素類;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;N,N−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類等;及びこれらの混合物が挙げられる。
本反応において、式(4)で示される化合物と式(5)で示される化合物との使用モル比は任意に設定できるが、通常、式(5)で示される化合物1モルに対し、式(4)で示される化合物を0.5〜5モル、好ましくは0.8〜3モル、より好ましくは0.9〜1.5モルの割合である。
本反応に用いられる縮合剤の量は、式(5)で示される化合物1モルに対して、通常、1モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは1〜3モルの割合である。
本反応で塩基を用いる場合、塩基の量は、式(5)で示される化合物1モルに対して、通常、1モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは1〜3モルの割合である。
反応時間は、通常5分間〜72時間の範囲内であり、反応温度は、通常−20〜100℃の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
上記の反応工程式で用いる原料化合物及び反応中間体化合物(式(1)〜(5)で示される化合物)は、反応に供する前に、必要に応じて、公知の方法を用いて官能基を適当な保護基で保護し、反応終了後、公知の方法で当該保護基を脱保護することができる。また、出発原料化合物及び目的化合物を適切な塩形態で使用することができる。
本発明化合物中には、例えば塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、臭化水素酸塩、リン酸塩、炭酸塩、酢酸塩、乳酸塩、クエン酸塩などの酸付加塩を形成させ得る化合物も存在する。
[有害生物防除剤用途]
本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物、線形動物及び軟体動物が挙げられる。かかる有害生物としては、具体的には、例えば、以下のものが挙げられる。
半翅目害虫:ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)等のヨコバイ類、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)等のアブラムシ類、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavetus)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)等のカメムシ類、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ(Cimex lectularius)等のトコジラミ類、及びキジラミ類等。
鱗翅目害虫:ニカメイガ(Chilo suppressalis)、サンカメイガ(Tryporyza incertulas)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、シバツトガ(Pediasia teterrellus)等のメイガ類、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon),タマナギンウワバ(Plusia nigrisigna),トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella),アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai.)、チャハマキ(Homona magnanima)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、コドリンガ(Cydia pomonella)等のハマキガ類、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)のホソガ類、モモシンクイガ(Carposina niponensis)等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ(Plutella xylostella)等のスガ類、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)等のキバガ類、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ類、及びイガ(Tinea translucens)、コイガ(Tineola bisselliella)等のヒロズコガ類等。
アザミウマ目害虫:ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips parmi)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)などのアザミウマ類等。
双翅目害虫:アカイエカ(Culex pipiens pallens)、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)等のイエカ類、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)等のシマカ類、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、ガンビエハマダラカ(Anopheles gambiae)等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)等のハナバエ類、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、トマトハモグリバエ、(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ類、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)等のミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類、オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ類、クロバネキノコバエ類、ブユ類、ウシアブ(Tabanus trigonus)等のアブ類、シラミバエ類、及びサシバエ類等。。
鞘翅目害虫:ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)等のコガネムシ類、メイズウィービル(Sitophilus zeamais)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、アズキゾウムシ(Callosobruchuys chienensis)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)等のカミキリムシ類、コメツキムシ類(Agriotes spp.)、及びアオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等。
直翅目害虫:トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ケラ(Gryllotalpa africana)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、及びコオロギ類等。
隠翅目害虫:ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等。
シラミ目害虫:コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、アタマジラミ(Pediculus humanus humans)、ケジラミ (Phthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、イヌジラミ(Linognathus setosus)等。
ハジラミ目害虫:ヒツジハジラミ(Dalmalinia ovis)、ウシハジラミ(Dalmalinia bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、イヌハジラミ(Trichodectes canis)、ネコハジラミ(Felicola subrostrata)等。
膜翅目害虫: イエヒメアリ(Monomorium pharaosis)、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、ルリアリ(Ochetellus glaber)、アミメアリ(Pristomyrmex pungens)、オオズアリ(Pheidole noda)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.)、ファイヤーアント(Solenopsis spp.)等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ(Athalia rosae)、ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ類等。
ゴキブリ目害虫:チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等。
シロアリ目害虫:ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus)、コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai)、クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis)、オオシロアリ(Hodotermopsis japonica)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis)、アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus)、カンモンシロアリ(Reticulitermes sp.)、タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)、Reticuliterumes flavipes、Reticulitermes hesperus、Reticulitermes virginicus、Reticulitermes tibialis、Heterotermes aureus、Zootermopsis nevadensis等。
ダニ目害虫:ナミハダニ(Tetranychus urticae)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ミカンハダニ(Panonychus citri)リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、チャノサビダニ(Calacarus carinatus)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)等のフシダニ類、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus)、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、オウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)、イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)等のツメダニ類、ミミヒゼンダニ(Octodectes cynotis)、ヒゼンダニ(Sacroptes scabiei)等のヒゼンダニ類、イヌニキビダニ(Demodex canis)等のニキビダニ類、ズツキダニ類、ササラダニ類、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ類、アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ類、及びカバキコマチグモ(Chiracanthium japonicum)、セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)等のクモ類等。
唇脚綱類:ゲジ(Thereuonema hilgendorfi)、トビズムカデ(Scolopendra subspinipes)等。
倍脚綱類:ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)、アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等。
等脚目類:オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等。
腹足綱類:チャコウラナメクジ(Limax marginatus)、キイロコウラナメクジ(Limax flavus)等。
線虫類:イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)等。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害生物防除剤は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤等に製剤化されている。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を通常0.01〜95重量%含有する。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類(カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等)、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物(セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等)、化学肥料(硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等)等の微粉末及び粒状物等が挙げられる。
液体担体としては、例えば水、アルコール類(メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等)、脂肪族炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等)、ニトリル類(アセトニトリル、イソブチロニトリル等)、エーテル類(ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール等)、酸アミド類(N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等)、ハロゲン化炭化水素類(ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等)、スルホキシド類(ジメチルスルホキシド等)、炭酸プロピレン及び植物油(大豆油、綿実油等)が挙げられる。
ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、LPG(液化石油ガス)、ジメチルエーテル及び炭酸ガスが挙げられる。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類(澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等)、PAP(酸性リン酸イソプロピル)、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、BHA(2−tert−ブチル−4−メトキシフェノールと3−tert−ブチル−4−メトキシフェノールとの混合物)が挙げられる。
本発明の有害生物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害生物に直接、及び/又は、有害生物の生息場所(植物体、土壌、家屋内、動物体等)に施用することにより行われる。本発明の有害生物防除方法には、本発明化合物が通常本発明の有害生物防除剤の形態で用いられる。
本発明の有害生物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は10000mあたりの本発明化合物量で1〜10000gである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、本発明化合物の濃度が0.01〜10000ppmとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物または有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
本発明の有害生物防除剤を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積1mあたりの本発明化合物量で、通常、0.01〜1000mgであり、空間に処理する場合は処理空間1mあたりの本発明化合物量で、通常、0.01〜500mgである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常本発明化合物の濃度が0.1〜1000ppmとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
本発明の有害生物防除剤は、下記「作物」が栽培されている農地で使用することができる。
農作物:トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹:仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木:チャ、クワ、花木類(サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等)、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等)、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、
等。
芝生:シバ類(ノシバ、コウライシバ等)、バミューダグラス類(ギョウギシバ等)、ベントグラス類(コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等)、ブルーグラス類(ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等)、フェスク類(オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等)、ライグラス類(ネズミムギ、 ホソムギ等)、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他:花卉類(バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等)、バイオ燃料植物(ヤトロファ、クルカス、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ、藻類等)、観葉植物等。
「作物」には、遺伝子組換え作物も含まれる。
本発明の有害生物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。
殺虫剤の有効成分
(1)カーバメート系化合物
アラニカルブ(Alanycarb)、アルジカルブ(Aldicarb)、ベンダイオカルブ(Bendiocarb)、ベンフラカルブ(Benfuracarb)、ブトカルボキシム(Butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(Butoxycarboxim)、カルバリル(Carbaryl=NAC)、カルボフラン(Carbofuran)、カルボスルファン(Carbosulfan)、クロエトカルブ(Cloethocarb)、エチオフェンカルブ(Ethiofencarb)、フェノブカルブ(Fenobucarb=BPMC)、フェノチオカルブ(Fenothiocarb)、フォルメタネート(Formetanate)、フラチオカルブ(Furathiocarb)、イソプロカルブ(Isoprocarb=MIPC)、メチオカルブ(Methiocarb)、メソミル(Methomyl)、メトルカルブ(Metolcarb)、オキサミル(Oxamyl)、ピリミカーブ(Pirimicarb)、プロポキスル(Propoxur:PHC)、チオジカルブ(Thiodicarb)、チオファノクス(Thiofanox)、トリアザメート(Triazamate)、トリメサカルブ(Trimethacarb)、XMC、及びキシリルカルブ(Xylylcarb)。
(2)有機リン系化合物
アセフェート(Acephate)、アザメチホス(Azamethiphos)、アジンホスエチル(Azinphos−ethyl)、アジンホスメチル(Azinphos−methyl)、カズサホス(Cadusafos)、クロルエトキシホス(Chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(Ch1orfenvinphos)、クロルメフォス(Chlormephos)、クロルピリホス(Chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(Chlorpyrifos−methyl)、クマフォス(Coumaphos)、シアノホス(Cyanophos=CYAP)、デメトン−S−メチル(Demeton−S−methyl)、ダイアジノン(Diazinon)、ジクロルボス(Dichlorvos=DDVP)、ジクロトホス(Dicrotophos)、ジメトエート(Dimethoate)、ジメチルビンホス(Dimethylvinphos)、ジスルホトン(Disulfoton)、EPN、エチオン(Ethion)、エトプロホス(Ethoprophos)、エトリムホス(Etrimfo
s)、ファムファー(Famphur)、フェナミホス(Fenamiphos)、フエニトロチオン(Fenitrothion=MEP)、フェンチオン(Fenthion=MPP)、ホスチアゼート(Fosthiazate)、ヘプテノホス(Heptenophos)、イミサイホス(Imicyfos)、イソフェンホス(Isofenphos)、Isopropyl O−(methoxyaminothio−phosphoryl)salicylate、イソキサチオン(Isoxathion)、マラチオン(Malathion)、メカルバム(Mecarbam)、メスルフェンホス(Mesulfenfos)、メタミドホス(Methamidophos)、メチダチオン(Methidathion=DMTP)、メビンホス(Mevinphos)、モノクロトホス(Monocrotophos)、ナレッド(Naled:BRP)、オメトエート(Omethoate)、オキシデメトンメチル(Oxydemeton−methyl)、パラチオン(Parathion)、メチルパラチオン(Parathion−methyl)、フェントエート(Phenthoate=PAP)、フォレート(Phorate)、ホサロン(Phosalone)、ホスメット(Phosmet=PMP)、フォスファミドン(Phosphamidon)、ホキシム(Phoxim)、ピリミホスメチル(Pirimiphos−methy1)、プロフェノホス(Profenofos)、プロペタムホス(Propetamphos)、プロチオホス(Prothiofos)、ピラクロホス(Pyraclorfos)、ピリダフェンチオン(Pyridafenthion)、キナルホス(Quinalphos)、スルフォテップ(Sulfotep)、テブピリムホス(Tebupirimfos)、テメホス(Temephos)、テルブホス(Terbufos)、テトラクロルビンホス(Tetrach1orvinphos)、チオメトン(Thiometon)、トリアゾホス(Triazophos)、トリクロルホン(Trichlorphon=DEP)、バミドチオン(Vamidothion)、リン化アルミニウム(Aluminium phosphide)、ブタチオホス(Butathiofos)、DCIP(Dichlorodiisopropyl ether)、ジクロフェンチオン(Dichlofenthion=ECP)、ホルモチオン(Formothion)、リン化水素(Hydrogen phosphide)、オキシデプロホス(Oxydeprofos=ESP)、プロパホス(Propaphos)、サリチオン(Salithion)、ブロムフェノフォス(Bromphenophos)及びスルプロホス(Sulprofos)。
(3)ピレスロイド化合物 アクリナトリン(Acrinathrin)、アレスリン(Allethrin)、ベンフルスリン(Benfluthrin)、ベータ−シフルトリン(Beta−Cyfluthrin)、ビフェントリン(Bifenthrin)、シクロプロトリン(Cycloprothrin)、シフルトリン(Cyfluthrin)、シハロトリン(Cyhalothrin)、シペルメトリン(Cypermethrin)、デルタメトリン(Deltamethrin)、エスフェンバレレート(Esfenvalerate)、エトフェンプロックス(Ethofenprox)、フェンプロパトリン(Fenpropathrin)、フェンバレレート(Fenvalerate)、フルシトリネート(Flucythrinate)、フルフェンプロックス(Flufenoprox)、フルメスリン(Flumethrin)、フルバリネート(Fluvalinate)、ハルフェンプロックス(Halfenprox)、イミプロトリン(Imiprothrin)、ペルメトリン(Permethrin)、プラレトリン(Prallethrin)、ピレトリン(Pyrethrins)、レスメトリン(Resmethrin)、シグマ−サイパーメスリン(sigma−Cypermethrin)、シラフルオフェン(Silafluofen)、テフルトリン(Tefluthrin)、トラロメトリン(Tralomethrin)、トランスフルトリン(Transfluthrin)、テトラメトリン(Tetramethrin)、フェノトリン(Phenothrin)、シフェノトリン(Cyphenothrin)、アルファシペルメトリン(alpha−Cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta−Cypermethrin)、ラムダシハロトリン(lambda−Cyhalothrin)、ガンマシハロトリン(gamma−Cyhalothrin)、フラメトリン(Furamethrin)、タウフルバリネート(tau−Fluvalinate)、メトフルトリン(Metofluthrin)、プロフルトリン(Profluthrin)、ジメフルトリン(Dimefluthrin)、プロトリフェンビュート(Protrifenbute)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート等。
(4)ネライストキシン化合物
カルタップ(Cartap)、ベンスルタップ(Bensu1tap)、チオシクラム(Thiocyclam)、チオスルタップ(Thisultap)、モノスルタップ(Monosultap)、及びビスルタップ(Bisultap)。
(5)ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド(Imidac1oprid)、ニテンピラム(Nitenpyram)、アセタミプリド(Acetamiprid)、チアメトキサム(Thiamethoxam)、チアクロプリド(Thiacloprid)、ジノテフラン(Dinotefuran)、及びクロチアニジン(Clothianidin)。
(6)ベンゾイル尿素化合物
ビストリフルロン(Bistrifluron)、クロルフルアズロン(Chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(Diflubenzuron)、フルシクロクスロン(Flucycloxuron)、フルフェノクスロン(Flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(Hexaflumuron)、ルフェヌロン(Lufenuron)、ノバルロン(Novaluron)、ノビフルムロン(Noviflumuron)、テフルベンズロン(Teflubenzuron)、トリフルムロン(Triflumuron)、及びフルアズロン(fluazuron)。
(7)フェニルピラゾール化合物
アセトプロール(Acetoprole)、エチプロール(Ethiprole)、フィプロニル(Fiproni1)、バニリプロール(Vaniliprole)、ピリプロール(Pyriprole)、及びピラフルプロール(Pyrafluprole)。
(8)Btトキシン殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物。
(9)ヒドラジン化合物
クロマフェノジド(Chromafenozide)、ハロフェノジド(Halofenozide)、メトキシフェノジド(Methoxyfenozide)、及びテブフェノジド(Tebufenozide)。
(10)有機塩素化合物
アルドリン(Aldrin)、ディルドリン(Dieldrin)、ジエノクロル(Dienochlor)、エンドスルファン(Endosulfan)、メトキシクロル(Methoxychlor)、クロルデン(Chlordane)、及びDDT。
(11)その他の殺虫剤有効成分
マシン油(Machine oil)、硫酸ニコチン(Nicotine−sulfate)、ニコチン(Nicotine)、アバメクチン(Abamectin)、エマメクチン安息香酸塩(Emamectin−benzoate)、ミルベメクチン(Milbemectin)、レピメクチン(Lepimectin)、スピノサッド(Spinosad)、スピネトラム(Spinetoram)、インドキサカルブ(Indoxacarb)、メタフルミゾン(Metaflumizone)、アミドフルメト(Amidoflumet)、メトキサジアゾン(Metoxadiazone)、ブプロフェジン(Buprofezin)、シロマジン(Cyromazine)、ハイドロプレン(Hydroprene)、メトプレン(Methoprene)、キノプレン(Kinoprene)、ピリプロキシフェン(Pyriproxyfen)、フェノキシカルブ(Fenoxycarb)、クロルフェナピル(Chlorphenapyr)、DNOC、ジアフェンチウロン(Diafenthiuron)、ピメトロジン(Pymetrozine)、フロニカミド(Flonicamid)、ピリフルキナゾン(Pyrifluquinazone)、ピリダリル(Pyridalyl)、トルフェンピラド(Tolfenpyrad)、フルリムフェン(Flurimfen)、フルフェネリム(Flufenerim)、スピロテトラマット(Spirotetramat)、スピロメシフェン(Spiromesifen)、スルフォキサフロール(sulfoxaflor)、クロラントラニリプロール(Chlorantraniliprole)、シアントラニリプロール(Cyantraniliprole)、フルベンジアミド(Flubendiamide)、
下記式(K):
〔式中、R100は塩素原子、臭素原子またはトリフルオロメチル基を表し、R200は塩素原子、臭素原子またはメチル基を表し、R300は塩素原子、臭素原子またはシアノ基を表す。〕
で示される化合物、
下記式(L):
〔式中、R1000は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。〕
で示される化合物、メトキサジアゾン(Metoxadiazone)、スルフラミド(Sulfluramid)、亜ヒ酸(Arsenic acid)、ベンクロチアズ(Benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、メタム・アンモニウム(Metam−ammonium)、メタム・ナトリウム(Metam−sodium)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、硫黄(Sulfur)、及びトラロピリル(Tralopyril)。
殺ダニ剤の有効成分
アセキノシル(Acequinocyl)、アミトラズ(Amitraz)、ベンゾキシメート(Benzoximate)、ビフェナゼート(Bifenaate)、ブロモプロピレート(Bromopropylate)、キノメチオネート(Chinomethionat)、クロルベンジレート(Chlorobenzilate)、CPCBS(Chlorfenson)、クロフェンテジン(Clofentezine)、シフルメトフェン(Cyflumetofen)、ジコホル(Dicofol)、エトキサゾール(Etoxazole)、フェナザキン(Fenazaquin)、酸化フェンブタスズ(Fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(Fenothiocarb)、フェンピロキシメート(Fenpyroximate)、フルアクリピリム(Fluacrypyrim)、ヘキシチアゾクス(Hexythiazox)、プロパルギット(Propargite=BPPS)、ポリナクチン複合体(Polynactins)、ピリダベン(Pyridaben)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、テブフェンピラド(Tebufenpyrad)、テトラジホン(Tetradifon)、スピロジクロフェン(Spirodiclofen)、アミドフルメット(Amidoflumet)、及びシエノピラフェン(cyenopyrafen)。
殺蠕虫剤の有効成分
臭化メチル(Methyl bromide)、D−D(1,3−Dichloropropene)、DCIP、フォスチアゼート(Fosthiazate)、塩酸レバミゾール(Levamisol)、メチルイソチオシアネート(Methyisothiocyanate)、クエン酸ピペラジン(Piperazine citrate)、トリプロムサラン(tribromsalan)、ニトロキシニル(Nitroxynil)、トリクラベンダゾール(Triclabendazole)、オキシクロザニド(Oxyclozanide)、ビチオノール(Bithionol)、酒石酸モランテル(Morantel tartarate)、パモ酸ピランテル(Pyrantel pamoate)、プラジクワンテル(Praziquantel)、デルクワンテル(Derquantel)、フェバンテル(Febantel)、オキサンテル(Oxantel)、クロサンテル(Closantel)、クロルスロン(Clorsulon)、エモデプシド(Emodepside)、ニトロスカネート(Nitroscanate)、アルベンダゾール(Albendazole)、フェンベンダゾール(Fenbendazole)、フルベンダゾール(Flubendazole)、パーベンダゾール(Parbendazole)、チアベンダゾール(Thiabendazole)、カンベンダゾール(Cambendazole)、メベンダゾール(Mebendazole)、デストマイシンA(Destomycin)、ハイグロマイシンB(Hygromycin)、ミルベマイシン(milbemycin)、イベルメクチン(Ivermectin)、ドラメクチン(Doramectin)、モキシデクチン(Moxidectin)、エプリノメクチン(Eprinomectin)、セラメクチン(Selamectin)、クエン酸ジエチルカルバマジン(Diethylcarbamazine citrate)、ヨウ化ジチアザニン(Dithiazanine iodide)、メラルソミン(Melarsomine)、ジソフェノール(Disophenol)、メチリジン(Methyridine)、サントニン(Santonin)及びイミシアホス(Imicyafos)。
殺菌剤の有効成分
アザコナゾール(Azaconazole)、ビテルタノール(Bitertanol)、ブロムコナゾール(Bromuconazole)、シプロコナゾール(Cyproconazole)、ジフェノコナゾール(Difenoconazole)、ジニコナゾールM(Diniconazole−M)、エポキシコナゾール(Epoxiconazole)、フェナリモル(Fenarimol)フェンブコナゾール(Fenbuconazole)、フルシラゾール(Flusilazole)、フルキンコナゾール(Fluquinconazole)、フルトリアホール(Flutriafol)、ヘキサコナゾール(Hexaconazole)、イマザリル(Imazalil)、イミベンコナゾール(Imibenconazole)、イプコナゾール(Ipconazole)、メトコナゾール(Metconazole)、ミクロブタニル(Myclobutanil)、ヌアリモル(Nuarimol)、オキスポコナゾール(Oxpoconazole)、ペフラゾエート(Pefurazoate)、ペンコナゾール(Penconazole)、プロクロラズ(Prochloraz)、プロピコナゾール(Propiconazole)、プロチオコナゾール(Prothioconazole)、ピリフェノクス(Pyrifenox)、シメコナゾール(Simeconazole)、テブコナゾール(Tebuconazole)、テトラコナゾール(Tetraconazole)、イトラコナゾール(Itraconazole)、フルコナゾール(Fluconazole)、ミコナゾール(Miconazole)、ケトコナゾール(Ketoconazole)、ボリコナゾール(Voriconazole)、トリアジメホン(Triadimefon)、トリアジメノール(Triadimenol)、トリフルミゾール(Triflumizole)、トリホリン(Trifolin)、トリティコナゾール(Triticonazole)、アルジモルフ(Aldimorph)、ドデモルフ(Dodemorph)、フェンプロピモルフ(Fenpropimorph)、トリデモルフ(Tridemorph)、フェンプロピジン(Fenpropidin)、ピペラリン(Piperalin)、スピロキサミン(Spiroxamine)、フェンヘキサミド(Fenhexamide)、ピリブチカルブ(Pyributicarb)、ナフチフィン(Naphtifine)、テルビナフィン(Terbinafine)、ナイスタチン(nystatin)、クロトリマゾール(Clotrimazole)、エコナゾール(Econazole)、イソコナゾール(Isoconazole)、スルコナゾール(Sulconazole)、オキシコナゾール(Oxiconazole)、ビホナゾール(Bifonazole)、ネチコナゾール(Neticonazole)、ラノコナゾール(Lanoconazole)、ルリコナゾール(Luliconazole)等のステロール生合成阻害化合物;
ベノミル(Benomyl)、カルベンダジム(Carbendezim)、フベリダゾール(Fuberidazole)、チアベンダゾール(Thiabendazole)、チオファネート(Thiphanate)、チオファネートメチル(thiophanate−methyl)、ジエトフェンカルブ(Diethofencarb)、ゾキサミド(Zoxamide)ペンシクロン(Pencycuron)、フルオピコリド(Fluopicolide)等の細胞分裂阻害殺菌化合物;
クロゾリネート(Chlozolinate)、イプロジオン(Iprodione)、プロシミドン(Procymidone)、ビンクロゾリン(Vinclozolin)、キノキシフェン(Quinoxyfen)、プロキナジド(Proquinazid)、フェンピクロニル(Fenpiclonil)、フルジオキソニル(Fludioxonil)等のシグナル伝達系阻害殺菌化合物;
シプロジニル(cyprodinil)、ピリメタニル(pyrimethanil)、メパニピリム(Mepanipyrim)等のアミノ酸生合成阻害殺菌化合物;
メタラキシル(Metalaxyl)、ベナラキシル(Benalaxyl)、オキソリニック酸(Oxolinic acid)等の核酸生合成阻害殺菌化合物;
イソプロチオラン(Isoprothiolane)、イプロベンホス(Iprobenfos)、トルクロホスメチル(Tolclofos−methyl)、プロチオカルブ(Prothiocarb)、ジメトモルフ(Dimethomorph)、ベンチアバリカルブイソプロピル(Benthiavalicarb−isopropyl)、イプロバリカルブ(Iprovalicarb)、マンジプロパミド(Mandipropamid)等の脂質・膜合成阻害殺菌化合物;
ジクロシメット(Diclocymet)、カルプロパミド(Carpropamid)、フェノキサニル(Fenoxanil)、フサライド(Fthalide)、トリシクラゾール(Tricyclazole)、ピロキロン(Pyroquilon)等のメラニン生合成阻害殺菌化合物;
アゾキシストロビン(Azoxystrobin)、ジモキシストロビン(Dimoxystrobin)、エネストロビン(Enestrobin)、フルオキサストロビン(Fluoxastrobin)、クレソキシムメチル(Kresoxim−methyl)、メトミノストロビン(Metominostrobin)、オリサストロビン(Orysastrobin)、ピコキシストロビン(Picoxystrobin)、ピラクロストロビン(Pyraclostrobin)、ピリベンカルブ(Pyribencarb)トリフロキシストロビン(Trifloxystrobin)等のストロビルリン殺菌化合物;
カルボキシン(Carboxin)、オキシカルボキシン(Oxycarboxin)、メプロニル(Mepronil)、フルトラニル(Flutoranil)、フラメトピル(Furametopyr)、チフルザミド(Thifluzamide)、ボスカリド(Boscalid)、ペンチオピラド(Penthiopyrad)、フルオピラム(Fluopyram)、ビキサフェン(Bixafen)、イソピラザム(Isopyrazam)、ペンフルフェン(Penflufen)、セダキサン(Sedaxan)、フルキサピロキサド(Fluxapyroxad)等のアニリド系殺菌化合物;
アシベンゾラールSメチル(Acibenzolar−S−methyl)、プロベナゾール(Probenazole)、チアジニル(Tiadinil)、イソチアニル(Isotianil)等の抵抗性誘導化合物;
バリダマイシンA(Validamycin A)、ポリオキシンB(Polyoxin B)等のグルカン合成阻害殺菌化合物;
ブラストサイジンS(Blastcidin−S)、カスガマイシン(Kasugamycin)、ストレプトマイシン(Streptomycin)等のタンパク質生合成阻害殺菌化合物;
チウラム(Thiuram)、マンコゼブ(Mancozeb)、クロロタロニル(Chlorothalonil)、キャプタン(Captan)、ジクロフルアニド(Dichlofluanid)、フォルペット(Folpet)、イミノクタジン(Iminoctadine)、ジラム(Ziram)等のマルチサイト接触活性の殺菌化合物;
アミスルブロム(Amisulbrom);シアゾファミド(Cyazofamid);フェリムゾン(Ferimzone);フルアジナム(Fluazinam);ビナパクリル(Binapacryl);ジノカップ(Dinocap);ファモキサドン(Famoxadone);フェナミドン(Fenamidone);エタボキサム(Ethaboxam);メトラフェノン(Metrafenone);シフルフェナミド(Cyflufenamid)、アムホテリシンB(Amphotericin B)、フルシトシン(Flucytosine)等。
除草剤の有効成分
(1)フェノキシ脂肪酸除草性化合物
2,4−PA、MCP、MCPB、フェノチオール(Phenothio1)、メコプロップ(Mecoprop)、フルロキシピル(Fluroxypyr)、トリクロピル(Triclopyr)、クロメプロップ(Clomeprop)、及びナプロアニリド(Naproanilide)。
(2)安息香酸除草性化合物
2,3,6−TBA、ジカンバ(Dicamba)、クロピラリド(Clopyralid)、ピクロラム(Picloram)、アミノピラリド(Aminopyralid)、キンクロラック(Quinclorac)、及びキンメラック(Quinmerac)。
(3)尿素除草性化合物
ジウロン(Diuron)、リニュロン(Linuron)、クロルトルロン(Chlortoluron)、イソプロツロン(Isoproturon)、フルオメツロン(Fluometuron)、イソウロン(Isouron)、テブチウロン(Tebuthiuron)、メタベンズチアズロン(Methabenzthiazuron)、クミルロン(Cumy1uron)、ダイムロン(Daimuron)、及びメチルダイムロン(Methyl−daimuron)。
(4)トリアジン除草性化合物
アトラジン(Atrazine)、アメトリン(Ametoryn)、シアナジン(Cyanazine)、シマジン(Simazine)、プロパジン(Propazine)、シメトリン(Simetryn)、ジメタメトリン(Dimethametryn)、プロメトリン(Prometryn)、メトリブジン(Metribuzin)、トリアジフラム(Triaziflam)、及びインダジフラム(Indaziflam)。
(5)ビピリジニウム除草性化合物
パラコート(Paraquat)、及びジクワット(Diquat)。
(6)ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物
ブロモキシニル(Bromoxynil)、及びアイオキシニル(Ioxynil)。
(7)ジニトロアニリン除草性化合物
ペンディメタリン(Pendimethalin)、プロジアミン(Prodiami
ne)、及びトリフルラリン(Trifluralin)。
(8)有機リン除草性化合物
アミプロホスメチル(Amiprofos−methyl)、ブタミホス(Butamifos)、ベンスリド(Bensu1ide)、ピペロホス(Piperophos)、アニロホス(Anilofos)、グリホサート(Glyphosate)、グルホシネート(Glufosinate)、グルホシネート−P(Glufosinate−P)、及びビアラホス(Bialaphos)。
(9)カーバメート除草性化合物
ジアレート(Di−allate)、トリアレート(Tri−allate)、EPTC、ブチレート(Butylate)、ベンチオカーブ(Benthiocarb)、エスプロカルブ(Esprocarb)、モリネート(Molinate)、ジメピペレート(Dimepiperate)、スエップ(Swep)、クロルプロファム(Chlorpropham)、フェンメディファム(Phenmedipham)、フェニソファム(Phenisopham)、ピリブチカルブ(Pyributicarb)、及びアシュラム(Asulam)。
(10)酸アミド除草性化合物
プロパニル(Propanil)、プロピザミド(Propyzamide)、ブロモブチド(Bromobutide)、及びエトベンザニド(Etobenzanid)。
(11)クロロアセトアニリド除草性化合物
アセトクロール(Acetochlor)、アラクロール(Alachlor)、ブタクロール(Butachlor)、ジメテナミド(Dimethenamid)、プロパクロール(Propachlor)、メタザクロール(Metazachlor)、メトラクロール(Metolachlor)、プレチラクロール(Pretilachlor)、テニルクロール(Theny1ch1or)、及びペトキサミド(Pethoxamid)。
(12)ジフェニルエーテル除草性化合物
アシフルオルフェン(Acifluorfen−sodium)、ビフェノックス(Bifenox)、オキシフルオルフェン(Oxyfluorfen)、ラクトフェン(Lactofen)、フォメサフェン(Fomesafen)、クロメトキシニル(Chlomethoxyni1)、及びアクロニフェン(Aclonifen)。
(13)環状イミド除草性化合物
オキサジアゾン(Oxadiazon)、シニドンエチル(Cinidon−ethyl)、カルフェントラゾンエチル(Carfentrazone−ethyl)、スルフェントラゾン(Surfentrazone)、フルミクロラックペンチル(Flumiclorac−pentyl)、フルミオキサジン(Flumioxazin)、ピラフルフェンエチル(Pyraflufen−ethyl)、オキサジアルギル(Oxadiargy1)、ペントキサゾン(Pentoxazone)、フルチアセットメチル(Fluthiacet−methyl)、ブタフェナシル(Butafenacil)、ベンズフェンジゾン(Benzfendizone)、ベンカルバゾン(Bencarbazone)、及びサフルフェナシル(Saflufenacil)。
(14)ピラゾール除草性化合物
ベンゾフェナップ(Benzofenap)、ピラゾレート(Pyrazo1ate)、ピラゾキシフェン(Pyrazoxyfen)、トプラメゾン(Topramezone)、及びピラスルホトール(Pyrasulfotole)。
(15)トリケトン除草性化合物
イソキサフルトール(Isoxaflutole)、ベンゾビシクロン(Benzobicyclon)、スルコトリオン(Sulcotrione)、メソトリオン(Mesotrione)、テンボトリオン(Tembotrione)、及びテフリルトリオン(Tefuryltrione)。
(16)アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物
クロジナホッププロパルギル(Clodinafop−propargyl)、シハロホップブチル(Cyhalofop−butyl)、ジクロホップメチル(Diclofop−methyl)、フェノキサプロップエチル(Fenoxaprop−ethyl)、フルアジホップブチル(Fluazifop−butyl)、ハロキシホップメチル(Haloxyfop−methyl)、キザロホップエチル(Quizalofop−ethyl)、及びメタミホップ(Metamifop)。
(17)トリオンオキシム除草性化合物
アロキシジム(Alloxydim−sodium)、セトキシジム(Sethoxydim)、ブトロキシジム(Butroxydim)、クレソジム(Clethodim)、クロプロキシジム(Cloproxydim)、シクロキシジム(Cycloxydim)、テプラロキシジム(Tepraloxydim)、トラルコキシジム(Tralkoxydim)、及びプロフォキシジム(Profoxydim)。
(18)スルホニル尿素除草性化合物
クロルスルフロン(Chlorsulfuron)、スルホメツロンメチル(Sulfometuron−methyl)、メトスルフロンメチル(Metsu1furon−methy1)、クロリムロンエチル(Chlorimuron−ethyl)、トリベニュロンメチル(Tribenuron−methyl)、トリアスルフロン(Triasulfuron)、ベンスルフロンメチル(Bensulfuron−methy1)、チフェンスルフロンメチル(Thifensulfuron−methyl)、ピラゾスルフロンエチル(Pyrazosulfuron−ethy1)、プリミスルフロンメチル(Primisulfuron−methyl)、ニコスルフロン(Nicosulfuron)、アミドスルフロン(Amidosulfuron)、シノスルフロン(Cinosulfuron)、イマゾスルフロン(Imazosulfuron)、リムスルフロン(Rimsulfuron)、ハロスルフロンメチル(Ha1osulfuron−methy1)、プロスルフロン(Prosulfuron)、エタメトスルフロンメチル(Ethametsulfuron−methyl)、トリフルスルフロンメチル(Triflusulfuron−methyl)、フラザスルフロン(Flazasulfuron)、シクロスルファムロン(Cyc1osulfamuron)、フルピルスルフロン(Flupyrsulfuron)、スルホスルフロン(Sulfosu1furon)、アジムスルフロン(Azimsulfuron)、エトキシスルフロン(Ethoxysulfuron)、オキサスルフロン(Oxasulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(Iodosulfuron−methyl−sodium)、フォラムスルフロン(Foramsulfuron)、メソスルフロンメチル(Mesosulfuron−methyl)、トリフロキシスルフロン(Trifloxysulfuron)、トリトスルフロン(Tritosulfuron)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron),フルセトスルフロン(Flucetosulfuron)、及びプロピリスルフロン(Propyrisulfuron)。
(19)イミダゾリノン除草性化合物
イマザメタベンズメチル(Imazamethabenz−methyl)、イマザメタピル(Imazamethapyr)、イマザモックス(Imazamox)、イマザピル(Imazapyr)、イマザキン(Imazaquin)、イマゼタピル(Imazethapyr)等。
(20)スルホンアミド除草性化合物
フルメトスラム(Flumetsulam)、メトスラム(Metosulam)、ジクロスラム(Diclosulam)、フロラスラム(Florasulam)、クロランスラムメチル(Cloransulam−methyl)、ペノキススラム(Penoxsulam)、及びピロキススラム(Pyroxsulam)。
(21)ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物
ピリチオバックナトリウム(Pyrithiobac−sodium)、ビスピリバックナトリウム(Bispyribac−sodium)、ピリミノバックメチル(Pyriminobac−methy1)、ピリベンゾキシム(Pyribenzoxim)、ピリフタリド(Pyriftalid)、及びピリミスルファン(Pyrimisulfan)。
(22)その他の除草性化合物
ベンタゾン(Bentazon)、ブロマシル(Bromacil)、ターバシル(Terbacil)、クロルチアミド(Chlorthiamid)、イソキサベン(Isoxaben)、ジノセブ(Dinoseb)、アミトロール(Amitrole)、シンメチリン(Cinmethylin)、トリジファン(Tridiphane)、ダラポン(Da1apon)、ジフルフェンゾピルナトリウム(Diflufenzopyr−sodium)、ジチオピル(Dithiopyr)、チアゾピル(Thiazopyr)、フルカルバゾンナトリウム(Flucarbazone−sodium)、プロポキシカルバゾンナトリウム(Propoxycarbazone−sodium)、メフェナセット(Mefenacet)、フルフェナセット(Flufenacet)、フェントラザミド(Fentrazamide)、カフェンストロール(Cafenstrole)、インダノファン(Indanofan)、オキサジクロメホン(Oxaziclomefone)、ベンフレセート(Benfuresate)、ACN、ピリデート(Pyridate)、クロリダゾン(Chloridazon)、ノルフルラゾン(Norflurazon)、フルルタモン(Flurtamone)、ジフルフェニカン(Diflufenican)、ピコリナフェン(Picolinafen)、ベフルブタミド(Beflubutamid)、クロマゾン(Clomazone)、アミカルバゾン(Amicarbazone)、ピノキサデン(Pinoxaden)、ピラクロニル(Pyraclonil)、ピロキサスルホン(Pyroxasulfone)、チエンカルバゾンメチル(Thiencarbazone−methyl)、アミノシクロピラクロール(Aminocyclopyrachlor)、イプフェンカルバゾン(Ipfencarbazone)、及びメチオゾリン(Methiozolin)。
共力剤の有効成分
ピペロニル ブトキサイド(Piperonyl butoxide)、 セサメックス(Sesamex)、スルホキシド(Sulfoxide)、N−(2−エチルヘキシル)−8,9,10−トリノルボルン−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド(MGK 264)、N−デクリイミダゾール(N−Declyimidazole)、WARF−アンチレジスタント(WARF−antiresistant)、TBPT、TPP、IBP、PSCP、ヨウ化メチル(CHI)、t−フェニルブテノン(t−Phenylbutenone)、ジエチルマレエート(Diethylmaleate)、DMC、FDMC、ETP、及びETN。
本発明化合物が効力を有する有害生物として、家畜、種畜、動物園動物、実験室動物、試験に使用される動物及びペットにおいて遭遇される病原性内部寄生虫が挙げられる。本発明化合物は当該内部寄生虫の耐性種及び通常の感受性種に対し、そしてすべての発達段階の当該内部寄生虫に対して有効であり得る。本発明化合物を用いて病原性内部寄生虫を抑制することにより、より経済的で且つより簡単な動物飼育が可能となり、動物の疾患及び死亡率を減少させ、動物由来の製品(例えば、肉、乳、羊毛、皮、卵、蜂蜜等)の歩留まりを向上させることができる。病原性内部寄生虫は、多節条虫類、吸虫類、線虫類及び鉤頭虫類を包含する。本発明化合物が効力を有する内部寄生虫として特に以下の内部寄生虫が挙げられる。
擬葉目(Pseudophyllidea)、例えば、ジフィロボスリウム亜属(裂頭条虫)(Diphyllobothrium spp.)、スピロメトラ亜属(Spirometra spp.)、シストセファルス亜属(住血吸虫属)(Schistocephalus spp.)、リグラ亜属(Ligula spp.)、ボスリジウム亜属(Bothridium spp.)、ジフロゴノポルス亜属(大複殖門条虫)(Diphlogonoporus spp.)、
円葉類目(Cyclophillidea)、例えば、メソセストイデス亜属(Mesocestoides spp.)、アノホプロセファラ亜属(葉状条虫)(Anoplocephala spp.)、パラノプロセファラ亜属(Paranoplocephala spp.)、モニエジア亜属(拡張条虫)(Moniezia spp.)、チサノソムサ亜属(Thysanosomsa spp.)、チサニエジア亜属(Thysaniezia spp.)、アビテリナ亜属(Avitellina spp.)、スチレシア亜属(Stilesia spp.)、シットテニア亜属(Cittotaenia spp.)、アンディラ亜属(Andyra spp.)、ベリチエラ亜属(Bertiella spp.)、テニア亜属(Taenia spp.)、エキノコックス亜属(Echinococcus spp.)、ヒダチゲラ亜属(Hydatigera spp.)、ダバイネ亜属(Davainea spp.)、ライリエチナ亜属(Raillietina spp.)、ヒメノレプシス亜属(膜様条虫)(Hymenolepsis spp.)、エキノレピス亜属(Echinolepis spp.)、エキノコチレ亜属(Echinocotyle spp.)、ジオルキス亜属(Diorchis spp.)、ジピリジウム亜属(瓜実条虫)(Dipylidium spp.)、ジョイエキシエラ亜属(Joyeuxiella spp.)、ジプロピリジウム亜属(Diplopylidium spp.)、 単生類(Monogenea)の亜綱、例えば、ギロダクチルス亜属(三代虫)(Gyrodactylus spp.)、ダクチロギルス亜属(Dactylogyrus spp.)、ポリストーマ亜属(Polystoma spp.)、 二世亜綱(Digenea)、例えば、ジプロストムム亜属(Diplostomum spp.)、ポストジプロストムム亜属(Posthodiplostomum spp.)、シストソマ亜属(住血吸虫属)(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア亜属(Trichobilharzia spp.)、オルニソビルハルジア亜属(Ornithobilharzia spp.)、アウストロビルハルジア亜属(Austrobilharizia spp.)、ギガントビルハルジア亜属(Gigantobilharzia spp.)、ロイコクロリジウム亜属(Leucochloridium spp.)、ブラキライマ亜属(Brachylaima spp.)、エキノストマ亜属(棘口吸虫属)(Echinostoma spp.)、エキノパリフィウム亜属(Echinoparyphium spp.)、エキノカスムス亜属(Echinochasmus spp.)、ヒポデレウム亜属(Hypoderaeum spp.)、ファシオラ亜属(肝蛭)(Fasciola spp.)、ファシオリデス亜属(Fasciolides spp.)、ファシオロプシス亜属(肥大吸虫)(Fasciolopsis spp.)、シクロコエルム亜属(Cyclocoelum spp.)、チフロコエルム亜属(Typhlocoelum spp.)、パランフィストムム亜属(双口吸虫属)(Paramphistomum spp.)、カリコホロン亜属(Calicophoron spp.)、コチロホロン亜属(Cotylophoron spp.)、ギガントコチレ亜属(Gigantocotyle spp.)、フィスケデリウス亜属(Fischoederius spp.)、ガストロシラクス亜属(Gastrothylacus spp.)、ノトコチルス亜属(Notocotylus spp.)、カタトロピス亜属(Catatropis spp.)、プラギオルキス亜属(Plagiorchis spp.)、プロストゴニムス亜属(Prosthogonimus spp.)、ジクロケリウム亜属(槍形吸虫属)(Dicrocoelium spp.)、ユーリトレマ亜属(膵蛭)(Eurytrema spp.)、トログロトレマ亜属(Troglotrema spp.)、パラゴニムス亜属(肺吸虫属)(Paragonimus spp.)、コリリクルム亜属(吸虫属)(Collyriclum spp.)、ナノフィエタス亜属(Nanophyetus spp.)、オピストルキス亜属(Opisthorchis spp.)、クロノルキス亜属(肝ジストマ)(Clonorchis spp.)、メトルキス亜属(Metorchis spp.)、ヘテロフィエス亜属(異形吸虫属)(Heterophyes spp.)、メタゴニムス亜属(Metagonimus spp.)の亜綱。
本発明化合物は、特に以下の内部寄生虫を抑制する。
エノプリダ目(Enoplida)、例えば、トリクリス亜属(鞭虫)(Trichuris spp.)、カピラリア亜属(毛細線虫)(Capillaria spp.)、トリコモソイデス亜属(Trichomosoides spp.)、トリキネラ亜属(旋毛虫属)(Trichinella spp.)、 桿線虫目(Rhabditia)、例えば、ミクロネマ亜属(Micronema spp.)、ストロンギロイデス亜属(Strongyloides spp.)、
円虫目(Strongylida)、例えば、ストロニルス亜属(円虫)(Stronylus spp.)、トリオドントホルス亜属(Triodontophorus spp.)、エソファゴドンタス亜属(Oesophagodontus spp.)、トリコネマ亜属(Trichonema spp.)、ギアロセファルス亜属(Gyalocephalus spp.)、シリンドロファリンクス亜属(Cylindropharynx spp.)、ポテリオストムム亜属(Poteriostomum spp.)、シクロコセルクス亜属(Cyclococercus spp.)、シリコステファヌス亜属(Cylicostephanus spp.)、エソファゴストムム亜属(腸結節虫属)(Oesophagostomum spp.)、シャベルチア亜属(Chabertia spp.)、ステファヌルス亜属(豚腎虫)(Stephanurus spp.)、アンシロストマ亜属(ズビニ鉤虫)(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア亜属(Uncinaria spp.)、ブノストムム亜属(Bunostomum spp.)、
グロボセファルス亜属(Globocephalus spp.)、シンガムス亜属(交合線虫)(Syngamus spp.)、シアストーマ亜属(Cyathostoma spp.)、メタストロンギルス亜属(肺虫)(Metastrongylus spp.)、ジクチオカウルス亜属(Dictyocaulus spp.)、ミュエレリウス亜属(Muellerius spp.)、プロトストロンギルス亜属(Protostrongylus spp.)、ネオストロンギルス亜属(Neostrongylus spp.)、シストカウルス亜属(Cystocaulus spp.)、ニューモストロンギルス亜属(Pneumostrongylus spp.)、スピコカウルス亜属(Spicocaulus spp.)、エラホストロンギルス亜属(Elaphostrongylus spp.)、パレラホストロンギルス亜属(Parelaphostrongylus spp.)、クレノソマ亜属(Crenosoma spp.)、パラクレノソマ亜属(Parelaphostrongylus spp.)、アンギオストロンギルス亜属(住血線虫)(Angiostrongylus spp.)、エルロストギルス亜属(Aelurosutrongylus spp.)、フィラロイデス亜属(Filaroides spp.)、パラフィラロイデス亜属(Parafilaroides spp.)、トリコストロンギルス亜属(毛様線虫)(Trichostrongylus spp.)、ヘモンクス亜属(捻転胃虫)(Haemonchus spp.)、オステルタジア亜属(Ostertagia spp.)、マルシャラジア亜属(Marshallagia spp.)、クーペリア亜属(Cooperia spp.)、ネマトジルス亜属(線虫)(Nematodirus spp.)、ヒオストロンギルス亜属(Hyostrongylus spp.)、オベリスコイデス亜属(Obeliscoides spp.)、アミドストムム亜属(Amidostomum spp.)、オルラヌス亜属(Ollulanus spp.)、
オキシウリダ目(Oxyurida)、例えば、オキシウリス亜属(ウマギョウチュウ)(Oxyuris spp.)、エンテロビウス亜属(ギョウチュウ)(Enterobius spp.)、パッサルルス亜属(Passalurus spp.)、シファシア亜属(Syphacia spp.)、アスピキュルリス亜属(Aspiculuris spp.)、ヘテラキス亜属(Heterakis spp.)、
回虫目(Ascaridia)、例えば、アスカリス亜属(カイチュウ)(Ascaris spp.)、トキソアスカリス亜属(Toxascaris spp.)、トキソカラ亜属(イヌ回虫)(Toxocara spp.)、パラスカリス亜属(ウマ回虫)(Parascaris spp.)、アニサキス亜属(Anisakis spp.)、アスカリジア亜属(回虫)(Ascaridia spp.)、
スピルリダ目(旋尾線虫類)(Spirurida)、例えば、グナトストマ亜属(顎口虫)(Gnathostoma spp.)、フィサロプテラ亜属(Physaloptera spp.)、テラジア亜属(Thelazia spp.)、ゴンギロネマ亜属(Gongylonema spp.)、ハブロネマ亜属(Habronema spp.)、パラブロネマ亜属(Parabronema spp.)、ドラスキア亜属(Draschia)spp.、ドラクンクルス亜属(メディナ虫)(Dracunculus spp.)、
フィラリイダ目(Filariida)、例えば、ステファノフィラリア亜属(Stephanofilaria spp.)、パラフィラリア亜属(Parafilaria spp.)、セタリア亜属(Setaria spp.)、ロア亜属(Loa spp.)、ジロフィラリア亜属(イヌ糸状虫)(Dirofilaria spp.)、リトモソイデス亜属(Litomosoides spp.)、ブルギア亜属(Brugia spp.)、ウケレリア亜属(糸状虫)(Wuchereria spp.)、オンコセルカ亜属(Onchocerca spp.)、 ギガントリンキダ目(Gigentorhynchida)、例えば、フィリコリス亜属(Filicollis spp.)、モニリホルミス亜属(Moniliforumis spp.)、マクラカントリンクス亜属(Macracanthorhynchus spp.)、プロステノルキス亜属(Prosthenorchis spp.)。
本発明化合物の適当な組み合わせ物を使用すると、前記リストに挙げた内部寄生虫の全スペクトルを網羅することができる。
特に、本発明化合物による効果の高い内部寄生虫としては、トキソカラ・カチ(イヌ回虫)(Toxocara cati)、トキソアスカリス・レオニナ(Toxascaris leonina)、アンシロトロマ・ツベフォルメ(ズビニ鉤虫)(Ancylostoma tubaeforme)、ジピリジウム・カニヌム(瓜実条虫)(Dipylidium caninum)、テニア・テニエホルミス(有鉤条虫)(Taenia taeniaeformis)及びエキノコックス・マルチロクラリス(Echinococcus multilocuraris)が挙げられる。
家畜及び種畜は、例えばウシ、ウマ、ヒツジ、ブタ、ヤギ、ラクダ、水牛、ロバ、ウサギ、ダマジカ、トナカイのような哺乳動物、例えばミンク、チンチラ又はラクーンのような毛皮をもつ動物、例えばニワトリ、ガチョウ、シチメンチョウ、アヒル、ダチョウのような鳥類を包含する。
実験室及び試験に使用される動物は、例えばマウス、ラットモルモット、ゴールデンハムスター、イヌ及びネコを包含する。
ペットは、イヌ及びネコを包含する。
本発明化合物の投与は、予防的及び/又は治療的の双方を目的として実施できる。
本発明化合物は、直接または適する製剤の形態で投与することができる。投与形態としては、例えば経腸で、非経腸で、皮膚に、鼻腔に、動物が存在する環境を処理することにより、又は、本発明化合物を含有する造形品(例えば、ストリップ(strip)、タブレット(tablet)、テープ、首輪、耳のタグ、四肢のバンド、マーキング装置等)を利用して投与する。
本発明化合物の経腸投与は、経口で、例えば、散剤、坐剤、錠剤、カプセル剤、ペースト、飲料、顆粒剤、水薬、巨丸剤、薬物添加した飼料または飲用水の形態で実施する。具体的には、皮膚に、例えば、浸漬、噴霧、入浴、洗浄、ポアオン(pouring−on)若しくはスポットオン(spotting−on)又は散布により適用する。或いは、非経腸で、例えば、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内)により、または、インプラントの形態で投与する。
本発明の適する製剤は、以下のものが挙げられる。
注射用液剤などの液剤、経口液剤、希釈後に経口投与するための濃縮物、皮膚または体腔に使用するための液剤、ポアオン及びスポットオン製剤、ゲル剤;経口又は皮膚投与用及び注射用の乳剤並びに懸濁剤;半固体製剤;活性物質が軟膏基剤又は水中油若しくは油中水乳剤基剤に組み込まれている製剤;散剤、プレミックス(premix)又は濃縮物、顆粒剤、ペレット剤、錠剤、巨丸剤、カプセル剤などの固体製剤;エアロゾル及び吸入剤、活性物質を含有する造形品。
注射用液剤は、静脈内、筋肉内又は皮下に投与する。
経口液剤は、直接用いる。濃縮物は、事前に使用濃度に希釈した後に、経口で使用する。
皮膚に使用するための液剤は、滴下し、塗布し、擦り込み、散布し、噴霧し、又は、浸漬、入浴もしくは洗浄により投与する。
ゲル剤は、皮膚に投与または塗布するか、又は、体腔に導入する。
ポアオン及びスポットオン製剤は、皮膚の限定された領域に注ぐか、又は散布し、本発明化合物は皮膚を透過し、全身的に作用するか、又は、体表に広がる。
乳剤は、経口で、皮膚に、又は、注射の形態で用いることができる。乳剤は、油中水タイプ又は水中油タイプのいずれかである。
懸濁剤は、経口で、皮膚に、又は、注射の形態で用いることができる。
半固体製剤は、経口又は皮膚に投与できる。
固体製剤は、本発明化合物を適する担体と、必要に応じて補助剤を添加して混合し、所望により成形することにより製造することができる。必要に応じて、本発明の製剤は、さらなる活性物質を含有し得る。
【実施例】
【0005】
以下、本発明を実施例を用いてさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
(製造例1)
2、6−ジクロロ−N−((4−フェニル−1−(2−(トリフルオロメチル)フェネチル)ピペリジン−4−イル)メチル)イソニコチンアミドの製造
(1)4−フェニル−1−(2−(トリフルオロメチル)フェネチル)ピペリジン−4−カルボニトリルの製造
アセトニトリル200mlと4−シアノ−4−フェニルピペリジン塩酸塩3452mgの混合物に、室温下で2−(トリフルオロメチル)フェネチル メタンスルフォネート4160mg、炭酸カリウム4930mgを加え、加熱還流下5時間攪拌した。反応混合物を濾過した後、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、4−フェニル−1−(2−(トリフルオロメチル)フェネチル)ピペリジン−4−カルボニトリル4630mgを得た。
H−NMR(CDCl)δ:7.66−7.62(1H,m),7.55−7.46(3H,m),7.44−7.29(5H,m),3.15−3.08(2H,m),3.05−2.99(2H,m),2.76−2.69(2H,m),2.67−2.59(2H,m),2.18−2.11(4H,m)。
(2)4−アミノメチル−4−フェニル−1−(2−(トリフルオロメチル)フェネチル)ピペリジンの製造
テトラヒドロフラン200mlと4−フェニル−1−(2−(トリフルオロメチル)フェネチル)ピペリジン−4−カルボニトリル4630mgの混合物に、氷冷下でリチウムアルミニウムハイドライド1225mgを加え、室温下10時間攪拌した。その後、水50ml、10%水酸化ナトリウム水溶液50mlを加え、反応混合物を濾過したあと、tert−ブチルメチルエーテルを用いて分液操作を行い、有機層を濃縮して、4−アミノメチル−4−フェニル−1−(2−(トリフルオロメチル)フェネチル)ピペリジン3620mgを得た。
H−NMR(CDCl)δ:7.61−7.57(1H,m),7.46−7.41(1H,m),7.40−7.20(7H,m),2.99−2.92(2H,m),2.81−2.70(4H,m),2.56−2.49(2H,m),2.35−2.22(4H,m),1.91−1.82(2H,m),0.70(2H,br s)。
(3)2、6−ジクロロ−N−((4−フェニル−1−(2−(トリフルオロメチル)フェネチル)ピペリジン−4−イル)メチル)イソニコチンアミド(以下、本発明化合物1と記す。)の製造
ピリジン30mlと4−アミノメチル−4−フェニル−1−(2−(トリフルオロメチル)フェネチル)ピペリジン530mgの混合物に、室温下2,6−ジクロロイソニコチン酸281mg、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩364mgを加え、90℃下5時間攪拌した。反応混合物に水30mlを加え、酢酸エチルを用いて分液操作を行い、有機層を濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、本発明化合物1(300mg)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:7.62−7.58(1H,m),7.48−7.42(3H,m),7.40−7.23(7H,m),5.65−5.57(1H,m),3.68−3.58(2H,m),3.00−2.91(2H,m),2.80−2.69(2H,m),2.62−2.52(2H,m),2.50−2.40(2H,m),2.29−2.18(2H,m),2.05−1.95(2H,m)。
(製造例2)2−クロロ−N−((1−フェネチル−4−フェニルピペリジン−4−イル)メチル)イソニコチンアミドの製造
製造例1において、2−(トリフルオロメチル)フェネチル メタンスルフォネートの代わりにフェネチルメタンスルフォネートを用い、2,6−ジクロロイソニコチン酸の代わりに2−クロロイソニコチン酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物2と記す。)を得た。
MS−:432。
(製造例3)2−クロロ−N−((4−フェニル−1−(2−(トリフルオロメチル)フェネチル)ピペリジン−4−イル)メチル)イソニコチンアミドの製造
製造例1において、2,6−ジクロロイソニコチン酸の代わりに2−クロロイソニコチン酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物3と記す。)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:8.45−8.43(1H,m),7.62−7.58(1H,m),7.48−7.42(4H,m),7.41−7.37(2H,m),7.35−7.27(4H,m),5.63(1H,s),3.68−3.63(2H,m),2.99−2.92(2H,m),2.79−2.70(2H,m),2.60−2.53(2H,m),2.52−2.42(2H,m),2.28−2.20(2H,m),2.06−1.96(2H,m)。
(製造例4)2−クロロ−N−((4−フェニル−1−(3−(トリフルオロメチル)フェネチル)ピペリジン−4−イル)メチル)イソニコチンアミドの製造
製造例1において、2−(トリフルオロメチル)フェネチル メタンスルフォネートの代わりに3−(トリフルオロメチル)フェネチル メタンスルフォネートを用い、2,6−ジクロロ−イソニコチン酸の代わりに2−クロロイソニコチン酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物4と記す。)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:8.46−8.43(1H,m),7.51−7.41(5H,m),7.41−7.36(4H,m),7.35−7.29(2H,m),5.83−5.74(1H,m),3.69−3.63(2H,m),2.92−2.77(4H,m),2.68−2.59(2H,m),2.56−2.44(2H,m),2.32−2.20(2H,m),2.15−2.03(2H,m)。
(製造例5)
N−((1−フェネチル−4−フェニルピペリジン−4−イル)メチル)ベンズアミドの製造
製造例1において、2−(トリフルオロメチル)フェネチル メタンスルフォネートの代わりにフェネチルメタンスルフォネートを用い、2,6−ジクロロイソニコチン酸の代わりに安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物5と記す。)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:7.59−7.54(2H,m),7.48−7.34(7H,m),7.33−7.24(3H,m),7.21−7.15(3H,m),5.73−5.63(1H,m),3.73−3.65(2H,m),2.84−2.71(4H,m),2.64−2.56(2H,m),2.55−2.46(2H,m),2.28−2.17(2H,m),2.10−2.01(2H,m)。
(製造例6)4−クロロ−N−((1−フェネチル−4−フェニルピペリジン−4−イル)メチル)ベンズアミドの製造
製造例1において、2−(トリフルオロメチル)フェネチル メタンスルフォネートの代わりにフェネチルメタンスルフォネートを用い、2,6−ジクロロイソニコチン酸の代わりに4−クロロ安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物6と記す。)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:7.51−7.47(2H,m),7.45−7.24(10H,m),7.20−7.16(2H,m),5.65−5.56(1H,m),3.71−3.63(2H,m),2.86−2.70(4H,m),2.63−2.54(2H,m),2.54−2.43(2H,m),2.27−2.17(2H,m),2.09−1.99(2H,m)。
(製造例7)N−((1−フェネチル−4−フェニルピペリジン−4−イル)メチル)ピコリンアミドの製造
製造例1において、2−(トリフルオロメチル)フェネチル メタンスルフォネートの代わりにフェネチルメタンスルフォネートを用い、2,6−ジクロロイソニコチン酸の代わりにピコリン酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物7と記す。)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:8.47−8.44(1H,m),8.17−8.13(1H,m),7.88−7.79(2H,m),7.42−7.38(4H,m),7.31−7.23(3H,m),7.20−7.14(3H,m),3.69−3.63(2H,m),2.82−2.74(4H,m),2.61−2.54(2H,m),2.49−2.39(2H,m),2.29−2.21(2H,m),2.09−2.01(2H,m)。
(製造例8)N−((1−フェネチル−4−フェニルピペリジン−4−イル)メチル)ニコチンアミドの製造
製造例1において、2−(トリフルオロメチル)フェネチル メタンスルフォネートの代わりにフェネチルメタンスルフォネートを用い、2,6−ジクロロイソニコチン酸の代わりにニコチン酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物8と記す。)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:8.71−8.67(2H,m),7.98−7.94(1H,m),7.47−7.37(5H,m),7.36−7.23(3H,m),7.21−7.15(3H,m),5.69−5.62(1H,m),3.72−3.67(2H,m),2.83−2.70(4H,m),2.63−2.55(2H,m),2.53−2.44(2H,m),2.28−2.19(2H,m),2.09−2.00(2H,m)。
(製造例9)N−((1−フェネチル−4−フェニルピペリジン−4−イル)メチル)イソニコチンアミドの製造
製造例1において、2−(トリフルオロメチル)フェネチル メタンスルフォネートの代わりにフェネチルメタンスルフォネートを用い、2,6−ジクロロイソニコチン酸の代わりにイソニコチン酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物9と記す。)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:8.69−8.66(2H,m),7.48−7.42(2H,m),7.42−7.36(4H,m),7.35−7.24(4H,m),7.21−7.15(2H,m),5.83−5.75(1H,m),3.70−3.66(2H,m),2.85−2.75(4H,m),2.65−2.58(2H,m),2.56−2.47(2H,m),2.29−2.20(2H,m),2.12−2.04(2H,m)。
(製造例10)2−クロロ−N−((4−フェニル−1−(4−(トリフルオロメチル)フェネチル)ピペリジン−4−イル)メチル)イソニコチンアミドの製造
製造例1において、2−(トリフルオロメチル)フェネチル メタンスルフォネートの代わりに4−(トリフルオロメチル)フェネチル メタンスルフォネートを用い、2,6−ジクロロイソニコチン酸の代わりに2−クロロイソニコチン酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物10と記す。)を得た。
MS+:502,MS−:500。
(製造例11)N−((4−フェニル−1−(2−(トリフルオロメチル)フェネチル)ピペリジン−4−イル)メチル)ベンズアミドの製造
製造例1において、2,6−ジクロロイソニコチン酸の代わりに安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物11と記す。)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:7.62−7.58(1H,m),7.58−7.53(2H,m),7.49−7.26(11H,m),5.70−5.61(1H,m),3.73−3.64(2H,m),3.00−2.92(2H,m),2.79−2.71(2H,m),2.62−2.54(2H,m),2.53−2.44(2H,m),2.27−2.18(2H,m),2.09−1.99(2H,m)。
(製造例12)2−クロロ−N−((4−フェニル−1−(2−(トリフルオロメチル)フェネチル)ピペリジン−4−イル)メチル)ベンズアミドの製造
製造例1において、2,6−ジクロロイソニコチン酸の代わりに2−クロロ安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物12と記す。)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:7.62−7.58(1H,m),7.58−7.54(1H,m),7.48−7.40(2H,m),7.40−7.37(3H,m),7.36−7.33(2H,m),7.32−7.29(2H,m),7.29−7.24(2H,m),5.83−5.76(1H,m),3.76−3.70(2H,m),3.01−2.92(2H,m),2.81−2.72(2H,m),2.62−2.55(2H,m),2.55−2.47(2H,m),2.29−2.21(2H,m),2.09−2.02(2H,m)。
(製造例13)3−クロロ−N−((4−フェニル−1−(2−(トリフルオロメチル)フェネチル)ピペリジン−4−イル)メチル)ベンズアミドの製造
製造例1において、2,6−ジクロロイソニコチン酸の代わりに3−クロロ安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物13と記す。)を得た。H−NMR(CDCl)δ:7.61−7.55(2H,m),7.47−7.36(7H,m),7.35−7.25(4H,m),5.65−5.56(1H,m),3.70−3.61(2H,m),3.00−2.91(2H,m),2.79−2.70(2H,m),2.62−2.52(2H,m),2.51−2.42(2H,m),2.28−2.17(2H,m),2.07−1.98(2H,m)。
(製造例14)
4−クロロ−N−((4−フェニル−1−(2−(トリフルオロメチル)フェネチル)ピペリジン−4−イル)メチル)ベンズアミドの製造
製造例1において、2,6−ジクロロイソニコチン酸の代わりに4−クロロ安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物14と記す。)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:7.61−7.58(1H,m),7.51−7.47(2H,m),7.47−7.38(5H,m),7.36−7.32(3H,m),7.31−7.27(2H,m),5.65−5.60(1H,m),3.68−3.63(2H,m),3.01−2.93(2H,m),2.82−2.74(2H,m),2.63−2.55(2H,m),2.55−2.45(2H,m),2.28−2.18(2H,m),2.10−2.01(2H,m)。
(製造例15)2−フルオロ−N−((4−フェニル−1−(2−(トリフルオロメチル)フェネチル)ピペリジン−4−イル)メチル)イソニコチンアミドの製造
製造例1において、2,6−ジクロロイソニコチン酸の代わりに2−フルオロイソニコチン酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物15と記す。)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:8.29−8.25(1H,m),7.62−7.57(1H,m),7.48−7.42(3H,m),7.41−7.36(2H,m),7.35−7.27(3H,m),7.24−7.21(1H,m),7.08−7.04(1H,m),5.71−5.63(1H,m),3.69−3.63(2H,m),3.00−2.91(2H,m),2.81−2.70(2H,m),2.61−2.54(2H,m),2.52−2.42(2H,m),2.29−2.18(2H,m),2.08−1.96(2H,m)。
(製造例16)N−((4−フェニル−1−(2−(トリフルオロメチル)フェネチル)ピペリジン−4−イル)メチル)ピコリンアミドの製造
製造例1において、2,6−ジクロロイソニコチン酸の代わりにピコリン酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物16と記す。)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:8.47−8.44(1H,m),8.17−8.13(1H,m),7.88−7.79(2H,m),7.61−7.57(1H,m),7.46−7.36(6H,m),7.34−7.27(2H,m),3.67−3.63(2H,m),2.98−2.92(2H,m),2.81−2.73(2H,m),2.58−2.52(2H,m),2.46−2.38(2H,m),2.30−2.21(2H,m),2.08−2.00(2H,m)。
(製造例17)3,5−ジクロロ−N−((4−フェニル−1−(2−(トリフルオロメチル)フェネチル)ピペリジン−4−イル)メチル)ベンズアミドの製造
製造例1において、2,6−ジクロロイソニコチン酸の代わりに3,5−ジクロロ安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物17と記す。)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:7.61−7.58(1H,m),7.48−7.42(4H,m),7.41−7.38(4H,m),7.35−7.27(3H,m),5.59−5.52(1H,m),3.66−3.60(2H,m),2.99−2.92(2H,m),2.79−2.70(2H,m),2.61−2.53(2H,m),2.52−2.42(2H,m),2.28−2.19(2H,m),2.05−1.97(2H,m)。
(製造例18)N−((4−フェニル−1−(2−(トリフルオロメチル)フェネチル)ピペリジン−4−イル)メチル)ニコチンアミドの製造
製造例1において、2,6−ジクロロイソニコチン酸の代わりにニコチン酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物18と記す。)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:8.72−8.67(2H,m),7.99−7.94(1H,m),7.62−7.58(1H,m),7.48−7.37(5H,m),7.37−7.27(4H,m),5.71−5.64(1H,m),3.72−3.67(2H,m),3.02−2.94(2H,m),2.82−2.74(2H,m),2.63−2.55(2H,m),2.55−2.46(2H,m),2.31−2.21(2H,m),2.10−2.01(2H,m)。
(製造例19)N−((4−フェニル−1−(2−(トリフルオロメチル)フェネチル)ピペリジン−4−イル)メチル)イソニコチンアミドの製造
製造例1において、2,6−ジクロロイソニコチン酸の代わりにイソニコチン酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物19と記す。)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:8.70−8.67(2H,m),7.62−7.58(1H,m),7.49−7.28(10H,m),5.83−5.69(1H,m),3.75−3.62(2H,m),3.09−2.93(2H,m),2.88−2.75(2H,m),2.68−2.46(4H,m),2.33−2.21(2H,m),2.15−2.01(2H,m)。
(製造例20)2,6−ジクロロ−N−((1−フェネチル−4−フェニルピペリジン−4−イル)メチル)イソニコチンアミドの製造
製造例1において、2−(トリフルオロメチル)フェネチル メタンスルフォネートの代わりにフェネチルメタンスルフォネートを用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物20と記す。)を得た。
MS−:466。
(製造例21)3−クロロ−N−((4−フェニル−1−(2−(トリフルオロメチル)フェネチル)ピペリジン−4−イル)メチル)ピコリンアミドの製造
製造例1において、2,6−ジクロロイソニコチン酸の代わりに3−クロロピコリン酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物21と記す。)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:8.38−8.35(1H,m),7.80−7.76(1H,m),7.61−7.57(1H,m),7.49−7.37(7H,m),7.35−7.27(2H,m),3.66−3.61(2H,m),2.98−2.90(2H,m),2.81−2.72(2H,m),2.59−2.52(2H,m),2.49−2.39(2H,m),2.29−2.20(2H,m),2.10−2.00(2H,m)。
(製造例22)2−クロロ−N−((4−(4−クロロフェニル)−1−(2−(トリフルオロメチル)フェネチル)ピペリジン−4−イル)メチル)ベンズアミドの製造
製造例1において、4−シアノ−4−フェニルピペリジン塩酸塩の代わりに4−シアノ−4−(4−クロロフェニル)ピペリジン塩酸塩を用い、2,6−ジクロロイソニコチン酸の代わりに2−クロロ安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物22と記す。)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:7.62−7.55(2H,m),7.48−7.43(1H,m),7.40−7.27(9H,m),5.84−5.75(1H,m),3.76−3.65(2H,m),3.01−2.89(2H,m),2.80−2.69(2H,m),2.62−2.52(2H,m),2.52−2.43(2H,m),2.26−2.14(2H,m),2.10−1.99(2H,m)。
(製造例23)
2−クロロ−N−((4−(3−クロロフェニル)−1−(2−(トリフルオロメチル)フェネチル)ピペリジン−4−イル)メチル)ベンズアミドの製造
製造例1において、4−シアノ−4−フェニルピペリジン塩酸塩の代わりに4−シアノ−4−(3−クロロフェニル)ピペリジン塩酸塩を用い、2,6−ジクロロイソニコチン酸の代わりに2−クロロ安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物23と記す。)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:7.62−7.57(2H,m),7.48−7.43(1H,m),7.40−7.22(9H,m),5.88−5.81(1H,m),3.76−3.69(2H,m),3.01−2.92(2H,m),2.81−2.72(2H,m),2.63−2.56(2H,m),2.54−2.44(2H,m),2.26−2.15(2H,m),2.10−2.00(2H,m)。
(製造例24)2−クロロ−N−((4−フェニル−1−(2−(トリフルオロメチル)フェネチル)ピペリジン−4−イル)メチル)ニコチンアミドの製造
製造例1において、2,6−ジクロロイソニコチン酸の代わりに2−クロロニコチン酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物24と記す。)を得た。
MS+:502。
(製造例25)2−クロロ−N−((4−(2−クロロフェニル)−1−(2−(トリフルオロメチル)フェネチル)ピペリジン−4−イル)メチル)ベンズアミドの製造
製造例1において、4−シアノ−4−フェニルピペリジン塩酸塩の代わりに4−シアノ−4−(2−クロロフェニル)ピペリジン塩酸塩を用い、2,6−ジクロロイソニコチン酸の代わりに2−クロロ安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物25と記す。)を得た。
MS+:535。
(製造例26)2、6−ジクロロ−N−((1−(2−メトキシフェネチル)−4−フェニルピペリジン−4−イル)メチル)イソニコチンアミドの製造
製造例1において、2−(トリフルオロメチル)フェネチル メタンスルフォネートの代わりに2−メトキシフェネチル メタンスルフォネートを用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物26と記す。)を得た。
MS+:499。
(製造例27)2、6−ジクロロ−N−((1−(2−メチルフェネチル)−4−フェニルピペリジン−4−イル)メチル)イソニコチンアミドの製造
製造例1において、2−(トリフルオロメチル)フェネチル メタンスルフォネートの代わりに2−メチルフェネチル メタンスルフォネートを用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物27と記す。)を得た。
MS+:483。
(製造例28)2−メトキシ−N−((4−フェニル−1−(2−(トリフルオロメチル)フェネチル)ピペリジン−4−イル)メチル)ベンズアミドの製造
製造例1において、2,6−ジクロロイソニコチン酸の代わりに2−メトキシ安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物28と記す。)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:8.21−8.17(1H,m),7.63−7.53(2H,m),7.47−7.25(8H,m),7.07−7.01(1H,m),6.88−6.81(1H,m),3.81−3.75(2H,m),3.58(3H,s),3.00−2.93(2H,m),2.77−2.68(2H,m),2.64−2.49(4H,m),2.24−2.15(2H,m),2.08−1.99(2H,m)。
(製造例29)2、6−ジクロロ−N−((1−(2−クロロフェネチル)−4−フェニルピペリジン−4−イル)メチル)イソニコチンアミドの製造
製造例1において、2−(トリフルオロメチル)フェネチル メタンスルフォネートの代わりに2−クロロフェネチル メタンスルフォネートを用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物29と記す。)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:7.48−7.43(2H,m),7.41−7.36(2H,m),7.36−7.27(4H,m),7.23−7.11(3H,m),5.63−5.57(1H,m),3.68−3.61(2H,m),2.96−2.88(2H,m),2.80−2.71(2H,m),2.62−2.53(2H,m),2.52−2.42(2H,m),2.29−2.19(2H,m),2.07−1.95(2H,m)。
(製造例30)
2−クロロ−N−((1−(2−メチルフェネチル)−4−フェニルピペリジン−4−イル)メチル)ベンズアミドの製造
製造例1において、2−(トリフルオロメチル)フェネチル メタンスルフォネートの代わりに2−メチルフェネチル メタンスルフォネートを用い、2,6−ジクロロイソニコチン酸の代わりに2−クロロ安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物30と記す。)を得た。
MS+:448。
(製造例31)2−クロロ−N−((1−(2−クロロフェネチル)−4−フェニルピペリジン−4−イル)メチル)ベンズアミドの製造
製造例1において、2−(トリフルオロメチル)フェネチル メタンスルフォネートの代わりに2−クロロフェネチル メタンスルフォネートを用い、2,6−ジクロロイソニコチン酸の代わりに2−クロロ安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物31と記す。)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:7.58−7.54(1H,m),7.42−7.35(5H,m),7.33−7.21(5H,m),7.19
−7.10(2H,m),5.83−5.77(1H,m),3.76−3.71(2H,m),2.96−2.90(2H,m),2.81−2.73(2H,m),2.61−2.48(4H,m),2.29−2.21(2H,m),2.09−2.02(2H,m)。
(製造例32)N−((1−(2,3−ジクロロフェネチル)−4−フェニルピペリジン−4−イル)メチル)−2−メトキシベンズアミドの製造
製造例1において、2−(トリフルオロメチル)フェネチル メタンスルフォネートの代わりに2,3−ジクロロフェネチル メタンスルフォネートを用い、2,6−ジクロロイソニコチン酸の代わりに2−メトキシ安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物32と記す。)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:8.21−8.17(1H,m),7.59−7.53(1H,m),7.44−7.36(5H,m),7.33−7.27(2H,m),7.16−7.01(3H,m),6.87−6.82(1H,m),3.80−3.75(2H,m),3.57(3H,s),2.99−2.93(2H,m),2.78−2.69(2H,m),2.62−2.51(4H,m),2.22−2.14(2H,m),2.07−1.99(2H,m)。
(製造例33)2,6−ジクロロ−N−((1−(2,3−ジクロロフェネチル)−4−フェニルピペリジン−4−イル)メチル)イソニコチンアミドの製造
製造例1において、2−(トリフルオロメチル)フェネチル メタンスルフォネートの代わりに2,3−ジクロロフェネチル メタンスルフォネートを用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物33と記す。)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:7.48−7.42(2H,m),7.40−7.36(2H,m),7.35−7.29(4H,m),7.18−7.08(2H,m),5.72−5.66(1H,m),3.65−3.61(2H,m),2.98−2.91(2H,m),2.79−2.71(2H,m),2.59−2.53(2H,m),2.50−2.41(2H,m),2.19−2.11(2H,m),2.03−1.95(2H,m)。
(製造例34)2,6−ジメトキシ−N−((4−フェニル−1−(2−(トリフルオロメチル)フェネチル)ピペリジン−4−イル)メチル)ベンズアミドの製造
製造例1において、2,6−ジクロロイソニコチン酸の代わりに2,6−ジメトキシ安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物34と記す。)を得た。
MS+:527。
(製造例35)N−((4−フェニル−1−(2−(トリフルオロメチル)フェネチル)ピペリジン−4−イル)メチル)−2−トリフルオロメチル−ベンズアミドの製造
製造例1において、2,6−ジクロロイソニコチン酸の代わりに2−トリフルオロメチル安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物35と記す。)を得た。
MS+:535。
(製造例36)2,4,6−トリフルオロ−N−((4−フェニル−1−(2−(トリフルオロメチル)フェネチル)ピペリジン−4−イル)メチル)ベンズアミドの製造
製造例1において、2,6−ジクロロイソニコチン酸の代わりに2,4,6−トリフルオロ安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物36と記す。)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:7.62−7.58(1H,m),7.47−7.42(1H,m),7.39−7.32(5H,m),7.30−7.23(2H,m),6.70−6.63(2H,m),5.48−5.38(1H,m),3.74−3.63(2H,m),3.01−2.90(2H,m),2.81−2.69(2H,m),2.62−2.53(2H,m),2.53−2.42(2H,m),2.32−2.22(2H,m),2.07−1.96(2H,m)。
(製造例37)2,3,5,6−テトラフルオロ−N−((4−フェニル−1−(2−(トリフルオロメチル)フェネチル)ピペリジン−4−イル)メチル)ベンズアミドの製造
製造例1において、2,6−ジクロロイソニコチン酸の代わりに2,3,5,6−テトラフルオロ安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物37と記す。)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:7.62−7.58(1H,m),7.48−7.31(6H,m),7.31−7.23(2H,m),7.13−7.04(1H,m),5.50−5.41(1H,m),3.74−3.68(2H,m),3.00−2.93(2H,m),2.80−2.71(2H,m),2.62−2.55(2H,m),2.53−2.44(2H,m),2.30−2.20(2H,m),2.08−2.00(2H,m)。
(製造例38)2,6−ジクロロ−N−((4−(ピリジン−2−イル)−1−(2−(トリフルオロメチル)フェネチル)ピペリジン−4−イル)メチル)イソニコチンアミドの製造
製造例1において、4−シアノ−4−フェニルピペリジン塩酸塩の代わりに4−シアノ−4−(ピリジン−2−イル)ピペリジン塩酸塩を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物38と記す。)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:8.67−8.63(1H,m),8.18−8.12(1H,m),7.80−7.74(1H,m),7.64−7.59(1H,m),7.59−7.56(2H,m),7.49−7.43(2H,m),7.36−7.27(3H,m),3.73−3.68(2H,m),3.02−2.95(2H,m),2.76−2.67(2H,m),2.65−2.57(2H,m),2.56−2.47(2H,m),2.38−2.29(2H,m),2.01−1.90(2H,m)。
(製造例39)2,6−ジクロロ−N−((4−(ピリジン−3−イル)−1−(2−(トリフルオロメチル)フェネチル)ピペリジン−4−イル)メチル)イソニコチンアミドの製造
製造例1において、4−シアノ−4−フェニルピペリジン塩酸塩の代わりに4−シアノ−4−(ピリジン−3−イル)ピペリジン塩酸塩を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物39と記す。)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:8.64−8.60(1H,m),8.53−8.49(1H,m),7.72−7.67(1H,m),7.65−7.58(1H,m),7.51−7.39(3H,m),7.39−7.28(3H,m),6.15−6.04(1H,m),3.73−3.66(2H,m),2.99−2.91(2H,m),2.84−2.75(2H,m),2.63−2.53(2H,m),2.47−2.40(2H,m),2.29−2.20(2H,m),2.10−2.01(2H,m)。
(製造例40)2−クロロ−N−((4−(3−フルオロ−ピリジン−2−イル)−1−(2−(トリフルオロメチル)フェネチル)ピペリジン−4−イル)メチル)イソニコチンアミドの製造
製造例1において、4−シアノ−4−フェニルピペリジン塩酸塩の代わりに4−シアノ−4−(3−フルオロ−ピリジン−2−イル)ピペリジン塩酸塩を用い、2,6−ジクロロイソニコチン酸の代わりに2−クロロイソニコチン酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物40と記す。)を得た。
MS+:521。
(製造例41)2−クロロ−N−((4−(ピリジン−2−イル)−1−(2−(トリフルオロメチル)フェネチル)ピペリジン−4−イル)メチル)ベンズアミドの製造
製造例1において、4−シアノ−4−フェニルピペリジン塩酸塩の代わりに4−シアノ−4−(ピリジン−2−イル)ピペリジン塩酸塩を用い、2,6−ジクロロイソニコチン酸の代わりに2−クロロ安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物41と記す。)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:8.57−8.54(1H,m),7.73−7.67(1H,m),7.63−7.59(2H,m),7.49−7.42(2H,m),7.37−7.27(5H,m),7.18−7.14(1H,m),7.07−7.01(1H,m),3.87−3.82(2H,m),3.03−2.96(2H,m),2.82−2.73(2H,m),2.67−2.52(4H,m),2.39−2.30(2H,m),2.05−1.96(2H,m)。
(製造例42)2−メトキシ−N−((4−(ピリジン−2−イル)−1−(2−(トリフルオロメチル)フェネチル)ピペリジン−4−イル)メチル)ベンズアミドの製造
製造例1において、4−シアノ−4−フェニルピペリジン塩酸塩の代わりに4−シアノ−4−(ピリジン−2−イル)ピペリジン塩酸塩を用い、2,6−ジクロロイソニコチン酸の代わりに2−メトキシ安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物42と記す。)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:8.68−8.64(1H,m),8.19−8.15(1H,m),8.14−8.09(1H,m),7.73−7.68(1H,m),7.62−7.59(1H,m),7.49−7.26(5H,m),7.21−7.17(1H,m),7.06−7.01(1H,m),6.92−6.86(1H,m),3.89−3.84(2H,m),3.76(3H,s),3.02−2.94(2H,m),2.81−2.73(2H,m),2.63−2.57(2H,m),2.56−2.46(2H,m),2.39−2.30(2H,m),2.06−1.97(2H,m)。
(製造例43)2−クロロ−N−((4−フェニル)−1−(2,4−ジクロロベンジル)ピペリジン−4−イル)メチル)イソニコチンアミドの製造
製造例1において、2−(トリフルオロメチル)フェネチル メタンスルフォネートの代わりに2,4−ジクロロベンジル メタンスルフォネートを用い、2,6−ジクロロイソニコチン酸の代わりに2−クロロイソニコチン酸を用い、を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物43と記す。)を得た。
MS+:488
(製造例44)2,6−ジクロロ−N−((4−フェニル)−1−(3−フェニルプロピル)ピペリジン−4−イル)メチル)イソニコチンアミドの製造
製造例1において、2−(トリフルオロメチル)フェネチル メタンスルフォネートの代わりに3−フェニルプロピル メタンスルフォネートを用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物44と記す。)を得た。
MS+:482
(製造例45)2,6−ジクロロ−N−((4−フェニル)−1−(4−フェニルブチル)ピペリジン−4−イル)メチル)イソニコチンアミドの製造
製造例1において、2−(トリフルオロメチル)フェネチル メタンスルフォネートの代わりに4−フェニルブチル メタンスルフォネートを用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物45と記す。)を得た。
MS+:496
(製造例46)2−クロロ−N−((4−フェニル)−1−(トランス−3−(4−クロロフェニル)アリル)ピペリジン−4−イル)メチル)イソニコチンアミドの製造
製造例1において、2−(トリフルオロメチル)フェネチル メタンスルフォネートの代わりに4−クロロシンナミル メタンスルフォネートを用い、2,6−ジクロロイソニコチン酸の代わりに2−クロロイソニコチン酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物46と記す。)を得た。
H−NMR(DMSO−D)δ:8.55−8.51(2H,m),7.69(1H,s),7.61(1H,d),7.45−7.31(7H,m),7.20(1H,t),6.47(1H,d),6.31−6.25(1H,m),3.39−3.37(2H,m),2.98−2.95(2H,m),2.67−2.63(2H,m),2.19−2.14(2H,m),2.11−2.03(2H,m),1.92−1.86(2H,m).
MS+:480
(製造例47)2−メチル−N−((4−フェニル−1−(2−(トリフルオロメチル)フェネチル)ピペリジン−4−イル)メチル)ベンズアミドの製造
製造例1において、2,6−シクロロイソニコチン酸の代わりに2−クロロ安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物47と記す。)を得た。
H−NMR(DMSO−D)δ:7.93(1H,s),7.65(1H,d),7.58(1H,t),7.48(1H,d),7.40(3H,d),7.35(2H,dd),7.27(1H,t),7.21−7.11(4H,m),3.40−3.31(4H,m),2.85(2H,t),2.71−2.67(2H,m),2.45−2.40(2H,m),2.21−2.16(2H,m),1.95−1.87(2H,m).
MS+:481
(製造例48)2−トリフルオロメトキシ−N−((4−フェニル−1−(2−(トリフルオロメチル)フェネチル)ピペリジン−4−イル)メチル)ベンズアミドの製造
製造例1において、2,6−ジクロロイソニコチン酸の代わりに2−トリフルオロメトキシ安息香酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物48と記す。)を得た。
H−NMR(DMSO−D)δ:8.13(1H,s),7.65(1H,d),7.59−7.47(3H,m),7.43−7.38(4H,m),7.38−7.32(4H,m),7.22−7.17(1H,m),2.85(2H,t),2.71−2.67(2H,m),2.53−2.47(2H,m),2.43(2H,t),2.21−2.10(4H,m),1.96−1.89(2H,m).
MS+:551
(製造例49)3−クロロ−N−((4−フェニル−1−(2−(トリフルオロメチル)フェネチル)ピペリジン−4−イル)メチル)ピラジン−6−カルボン酸アミドの製造
製造例1において、2,6−ジクロロイソニコチン酸の代わりに3−クロロピラジン−6−カルボン酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物49と記す。)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:8.22(1H,d),7.74−7.25(9H,m),7.65(1H,d),3.65(2H,d),2.97−2.91(2H,m),2.80−2.72(2H,m),2.58−2.51(2H,m),2.47−2.35(2H,m),2.31−2.21(2H,m),2.08−1.97(2H,m).
(製造例50)2,4−ジクロロ−N−((4−フェニル−1−(2−(トリフルオロメチル)フェネチル)ピペリジン−4−イル)メチル)ピリミジン−6−カルボン酸アミドの製造
製造例1において、2,6−ジクロロイソニコチン酸の代わりに2,4−ジクロロピリミジン−6−カルボン酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物50と記す。)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:8.01(1H,s),7.59(1H,d),7.51−7.20(9H,m),3.60(2H,d),2.94(2H,t),2.75(2H,brs),2.58−2.56(2H,m),2.40(2H,brs),2.28−2.21(2H,m),2.01−1.99(2H,m).
(製造例51)N−((4−フェニル−1−(2−(トリフルオロメチル)フェネチル)ピペリジン−4−イル)メチル)ピラジン−2−カルボン酸アミドの製造
製造例1において、2,6−ジクロロイソニコチン酸の代わりにピラジン−2−カルボン酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物51と記す。)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:9.36(1H,d),8.71(1H,d),8.43(1H,m),7.51−7.32(10H,m),3.67(2H,d),2.95(2H,t),2.76(2H,brs),2.56(2H,m),2.44−2.42(2H,m),2.30−2.20(2H,m),2.06−2.00(2H,m).
(製造例52)1−メチル−N−((4−フェニル−1−(2−(トリフルオロメチル)フェネチル)ピペリジン−4−イル)メチル)ピラゾール−4−カルボン酸アミドの製造
製造例1において、2,6−ジクロロイソニコチン酸の代わりに1−メチル−ピラゾール−4−カルボン酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物52と記す。)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:7.69−7.26(11H,m),5.23−5.21(1H,m),3.89(3H,s),3.59(2H,d),2.95(2H,t),2.80−2.70(2H,m),2.58−2.53(2H,m),2.50−2.40(2H,m),2.22−2.14(2H,m),2.06−1.94(2H,m).
(製造例53)1−メチル−N−((4−フェニル−1−(2−(トリフルオロメチル)フェネチル)ピペリジン−4−イル)メチル)イミダゾール−4−カルボン酸アミドの製造
製造例1において、2,6−ジクロロイソニコチン酸の代わりに1−メチルイミダゾール−4−カルボン酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物53と記す。)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:7.59(1H,d),7.45−7.21(10H,m),6.80(1H,brs),3.87(3H,s),3.64(2H,d),2.96−2.92(2H,m),2.78−2.73(2H,m),2.58−2.55(2H,m),2.48−2.35(2H,m),2.28−2.16(2H,m),2.08−1.97(2H,m).
(製造例54)1−メチル−N−((4−フェニル−1−(2−(トリフルオロメチル)フェネチル)ピペリジン−4−イル)メチル)ピロール−2−カルボン酸アミドの製造
製造例1において、2,6−ジクロロイソニコチン酸の代わりに1−メチルピロール−2−カルボン酸を用いて同様に反応を行い、表題化合物(以下、本発明化合物54と記す。)を得た。
H−NMR(CDCl)δ:7.59(1H,d),7.45−7.26(8H,m),6.67(1H,t),6.17(1H,m),6.00(1H,m),5.40(1H,t),3.80(3H,s),3.57(2H,d),3.04−2.93(2H,m),2.78−2.68(2H,m),2.60−2.54(2H,m),2.48(2H,brs),2.24−2.13(2H,m),2.06−1.96(2H,m).
次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
(製剤例1)
本発明化合物1〜54のいずれか1種10部を、キシレン35部とN,N−ジメチルホルムアミド35部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、混合して各々の乳剤を得る。
(製剤例2)
ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合し、更に本発明化合物1〜54のいずれか1種20部を加え、混合して各々の水和剤を得る。
(製剤例3)
本発明化合物1〜54のいずれか1種2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
(製剤例4)
本発明化合物1〜54のいずれか1種1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部およびフバサミクレー93.7部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。
(製剤例5)
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩およびホワイトカーボンの混合物(重量比1:1)35部と、本発明化合物1〜54のいずれか1種10部と、水55部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
(製剤例6)
本発明化合物1〜54のいずれか1種0.1部をキシレン5部およびトリクロロエタン5部に溶解し、これを脱臭灯油89.9部に混合して各々の油剤を得る。
(製剤例7)
本発明化合物1〜54のいずれか1種10mgをアセトン0.5mlに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉末CE−2、日本クレア株式会社商品)5gに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
(製剤例8)
本発明化合物1〜54のいずれか1種0.1部、ネオチオゾール(中央化成株式会社)49.9部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル25部、LPG25部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することで油剤エアゾールを得る。
(製剤例9)
本発明化合物1〜54のいずれか1種0.6部、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)0.01部、キシレン5部、脱臭灯油3.39部および乳化剤{アトモス300(アトモスケミカル社登録商標名)}1部を混合溶解したものとエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤(LPG)40部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
次に、本発明化合物の有害生物防除効力を試験例により示す。
(試験例1)ワタアブラムシに対する防除効果
製剤例5により得られた本発明化合物2、3、11、12、16、20、21、24〜29、36及び38〜42の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗(第1本葉展開期)にワタアブラムシ約30頭を接種し、1日間放置した。この幼苗に、前記希釈液20mlを各々散布した。
散布6日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の虫数
Cai:無処理区の観察時の虫数
Tb:処理区の処理前の虫数
Tai:処理区の観察時の虫数
ここで無処理区とは、製剤例5において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、供試した本発明化合物の試験用散布液の処理区は、各々90%以上の防除果を示した。
(試験例2)リンゴコカクモンハマキに対する防除効果
製剤例5により得られた本発明化合物1、3、6、10、12、16、17、20、21、23、26〜29、33、38及び42の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップの底に厚さ2mmにスライスしたシルクメイト2S(日本農産工業人工飼料)を置き、上記試験用薬液1mLを灌注した。
風乾後、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)初齢幼虫30頭を放ち、蓋をした。25℃で保管し、7日後に生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、供試した本発明化合物の試験用薬液の処理区は、各々90%以上の死虫率を示した。
(試験例3)ハスモンヨトウに対する防除効果
製剤例5により得られた本発明化合物1、13、17及び33の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップの底に、厚さが6mmの半円状に切り出したインセクタLF(日本農産工業人工飼料)を置き、上記試験用薬液2mLを灌注した。
風乾後、ハスモンヨトウ(Spodoptela litura)4令幼虫5頭を放ち、蓋をした。25℃で保管し、6日後に生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、供試した本発明化合物の試験用薬液の処理区は、各々80%以上の死虫率を示した。
(試験例4)ナミハダニに対する防除効果
製剤例5により得られた本発明化合物1及び38の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップに植えた初生葉展開期のツルナシインゲン幼苗に約60頭のナミハダニ雌成虫を接種し、接種1日後に上記試験用薬液30mlを散布した。
散布8日後にツルナシインゲンの葉上の生存ダニ数を調査し、次式により防除率を算出した。
防除率(%)=100×{1−(処理区の生存ダニ数)/(無処理区の生存ダニ数)}
その結果、供試した本発明化合物の試験用散布液の処理区は、各々90%以上の防除率を示した。
(試験例5)トビイロウンカに対する防除効果
製剤例5により得られた本発明化合物1、26及び27の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップに植えた第2葉展開期のイネ幼苗に、上記試験用薬液10mlを散布した。風乾後、トビイロウンカの3〜4齢幼虫を20頭放して、25℃の温室内に保管した。6日後イネに寄生したトビイロウンカの数を調査し、下式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の虫数
Cai:無処理区の観察時の虫数
Tb:処理区の処理前の虫数
Tai:処理区の観察時の虫数
その結果、供試した本発明化合物の試験用散布液の処理区は、各々90%以上の防除価を示した。
(試験例6)コナガに対する防除効果
製剤例5により得られた本発明化合物1、11〜14、16、17、36及び38の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、ポリエチレンカップ植えの3葉期キャベツに、上記の試験用薬液を20mL/カップの割合でを散布した。薬液が乾いた後、茎葉部を切り取って50mLカップに収容し、コナガ2令幼虫5頭を放ち、蓋をした。25℃で保管し、5日後に生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、供試した本発明化合物の試験用散布液の処理区は、各々80%以上の死虫率を示した。
(試験例7)イエバエに対する防除効果
製剤例5により得られた本発明化合物28の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液のいずれか1種0.7mlを濾紙上に滴下し、餌としてショ糟30mgを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ雌成虫10頭を放ち、蓋をした。24時間後にイエバエの生死を調査し、下記式により死虫率を求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、供試した本発明化合物の試験用薬液の処理区は、70%以上の死虫率を示した。
【産業上の利用可能性】
【0006】
本発明の化合物は、有害生物に対して防除効力を有し、有害生物の防除剤の有効成分として有用である。
【国際調査報告】