【化1】

【化2】

【化3】

【化4】

【化5】

【化6】

【化7】

【化8】

【化9】

【化10】

【化11】

【化12】

【化13】

【化14】

【化15】

【化16】

【化17】

【化18】

【技術分野】

【0001】

【0002】

【背景技術】

【0003】

【0004】

【先行技術文献】

【発明の概要】

そこで、本発明者らは、の理由から、置換基によって有機発光素子で要求される多様な役割を果たすことが可能な化学構造を有するヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子を提供することを目的とする。

本明細書の一実施態様において、下記化学式１で表される化合物を提供する。 ［化学式１］ 化学式１において、
Ｘ１〜Ｘ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、３価のヘテロ原子またはＣＨであり、
Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくとも１つはＣＨであるか、Ｘ４〜Ｘ６のうちの少なくとも１つはＣＨであり、
Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくとも１つはＮであるか、Ｘ４〜Ｘ６のうちの少なくとも１つはＮであり、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同一であり、直接結合；または置換もしくは非置換の炭素数６〜９のアリーレン基であり、
Ａｒ１〜Ａｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
前記
と
は、互いに同一であり、
Ｌ１およびＬ２が同時に直接結合の場合、Ａｒ１またはＡｒ２；およびＡｒ３またはＡｒ４は、同時にベンズイミダゾール基ではない。 また、本明細書の一実施態様において、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた発光層を含む１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含むものである有機発光素子を提供する。

本明細書に係る新たな化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として使用可能であり、これを使用することにより、有機発光素子において、効率の向上、低い駆動電圧および／または寿命特性の向上が可能である。

【図面の簡単な説明】

【0012】

【図1】基板１、陽極２、発光層３、陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。

【図2】基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層３、電子輸送層７、および陰極４からなる有機発光素子の例を示すものである。

【発明を実施するための形態】

本明細書は、前記化学式１で表される化合物を提供する。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；または置換もしくは非置換の炭素数６〜９のアリーレン基である。この場合、前記１，５−ナフタレンが電子供与体の役割を果たし、Ｘ１〜Ｘ３、Ｘ４〜Ｘ６を含む単環の環すなわち、１または２個のＮを含むヘテロ環の環は電子受容体の役割を果たす。

前記電子受容体と電子供与体との間を連結するＬ１およびＬ２が炭素数６〜９のアリーレン基の場合、一定の適正距離が維持可能で、ＨＯＭＯ（Ｈｉｇｈｅｓｔ Ｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ）とＬＵＭＯ（Ｌｏｗｅｓｔ Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ）のオービタル分布（Ｏｒｂｉｔａｌ Ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｉｏｎ）が円滑である。

前記置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。

本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；イミド基；アミド基；ヒドロキシ基；チオール基；アルキル基；アルケニル基；アルコキシ基；シクロアルキル基；シリル基；アリールアルケニル基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；アリールアミン基；アリール基；アリールアルキル基；アリールアルケニル基；およびヘテロ環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基として解釈されてもよい。前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換もしくは非置換であることを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基として解釈されてもよい。

前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定はなく、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。

本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。

本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜２５であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になっていてもよいが、これに限定されるものではない。

本明細書において、アミド基は、アミド基の窒素が、水素、炭素数１〜２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６〜２５のアリール基で１または２置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になっていてもよいが、これに限定されるものではない。

本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜５０であることが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。

本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜６０であることが好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されない。

本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜２０であることが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどになっていてもよいが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜４０であることが好ましい。具体例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。

本明細書において、アリール基は、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。また、本明細書内におけるアリール基は、芳香族環を意味することができる。

前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜２５であることが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになっていてもよいが、これらに限定されるものではない。

前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜２４であることが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになっていてもよいが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、前記フルオレニル基は、置換されていてもよいし、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。

前記フルオレニル基が置換される場合、
などになっていてもよい。ただし、これらに限定されるものではない。

本明細書において、シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されない。

本明細書において、アミン基は、炭素数は特に限定されないが、１〜５０であることが好ましい。アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミン基がある。前記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記アリール基が２以上を含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含むことができる。

アリールアミン基の具体例としては、フェニルアミン、ナフチルアミン、ビフェニルアミン、アントラセニルアミン、３−メチル−フェニルアミン、４−メチル−ナフチルアミン、２−メチル−ビフェニルアミン、９−メチル−アントラセニルアミン、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、カルバゾール、およびトリフェニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、ヘテロ環基は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。ヘテロ環基の炭素数２〜６０であることが好ましい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジル基、ピリダジン基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

本明細書において、ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、上述したヘテロ環基の例示の中から選択できる。

本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、およびアラルキルアミン基中のアリール基は、上述したアリール基の例示の通りである。具体的には、アリールオキシ基としては、フェノキシ、ｐ−トリルオキシ、ｍ−トリルオキシ、３，５−ジメチル−フェノキシ、２，４，６−トリメチルフェノキシ、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ、３−ビフェニルオキシ、４−ビフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシ、４−メチル−１−ナフチルオキシ、５−メチル−２−ナフチルオキシ、１−アントリルオキシ、２−アントリルオキシ、９−アントリルオキシ、１−フェナントリルオキシ、３−フェナントリルオキシ、９−フェナントリルオキシなどがあり、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、２−メチルフェニルチオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオキシ基などがあり、アリールスルホキシ基としては、ベンゼンスルホキシ基、ｐ−トルエンスルホキシ基などがあるが、これらに限定されない。

本明細書において、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基中のアルキル基は、上述したアルキル基の例示の通りである。具体的には、アルキルチオキシ基としては、メチルチオキシ基、エチルチオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオキシ基、ヘキシルチオキシ基、オクチルチオキシ基などがあり、アルキルスルホキシ基としては、メシル、エチルスルホキシ基、プロピルスルホキシ基、ブチルスルホキシ基などがあるが、これらに限定されない。

本明細書において、アリーレン基は、アリール基に結合位置が２つあるもの、すなわち２価基を意味する。これらは、それぞれ２価基であることを除いては、上述したアリール基の説明が適用可能である。

本明細書において、
は、他の置換基に連結される部位を意味する。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合；または置換もしくは非置換のフェニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、直接結合である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、直接結合である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、置換もしくは非置換の炭素数６〜９のアリーレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、置換もしくは非置換のフェニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ１は、フェニレン基である。

もう一つの実施態様において、前記Ｌ１は、フェニレン基であり、前記フェニレン基は、
である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、置換もしくは非置換のアリーレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、置換もしくは非置換のフェニレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｌ２は、フェニレン基である。

もう一つの実施態様において、前記Ｌ２は、フェニレン基であり、前記フェニレン基は、
である。

本明細書において、前記３価のヘテロ原子は、ＮまたはＰなどがあるが、これらに限定されない。

本明細書の一実施態様において、前記３価のヘテロ原子は、Ｎである。

本明細書の一実施態様において、前記Ｘ１〜Ｘ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ＮまたはＣＨであり、Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくとも１つはＮであり、Ｘ１〜Ｘ３のうちの少なくとも１つはＣＨである。

本明細書の一実施態様において、Ｘ１は、Ｎであり、Ｘ２およびＸ３は、ＣＨであってもよい。

本明細書の一実施態様において、Ｘ２は、Ｎであり、Ｘ１およびＸ３は、ＣＨであってもよい。

本明細書の一実施態様において、Ｘ３は、Ｎであり、Ｘ１およびＸ２は、ＣＨであってもよい。

本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ２は、Ｎであってもよい。この場合、Ｘ３は、ＣＨである。

本明細書の一実施態様において、Ｘ１およびＸ３は、Ｎであってもよい。この場合、Ｘ２は、ＣＨである。

本明細書の一実施態様において、Ｘ２およびＸ３は、Ｎであってもよい。この場合、Ｘ１は、ＣＨである。

本明細書の一実施態様において、前記Ｘ４〜Ｘ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ＮまたはＣＨであり、Ｘ４〜Ｘ６のうちの少なくとも１つはＮであり、Ｘ４〜Ｘ６のうちの少なくとも１つはＣＨである。

本明細書の一実施態様において、Ｘ４は、Ｎであり、Ｘ５およびＸ６は、ＣＨであってもよい。

本明細書の一実施態様において、Ｘ５は、Ｎであり、Ｘ４およびＸ６は、ＣＨであってもよい。

本明細書の一実施態様において、Ｘ６は、Ｎであり、Ｘ４およびＸ５は、ＣＨであってもよい。

本明細書の一実施態様において、Ｘ４およびＸ５は、Ｎであってもよい。この場合、Ｘ６は、ＣＨである。

本明細書の一実施態様において、Ｘ４およびＸ６は、Ｎであってもよい。この場合、Ｘ５は、ＣＨである。

本明細書の一実施態様において、Ｘ５およびＸ６は、Ｎであってもよい。この場合、Ｘ４は、ＣＨである。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１〜Ａｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のターフェニル基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のフェナントリル基；または置換もしくは非置換のナフチル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１〜Ａｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のピリジン基；または置換もしくは非置換のチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換のアリール基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換のフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、フェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、ニトリル基で置換されたフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、
である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、
である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、
である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換のビフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、ビフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、ビフェニル基であり、
である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換のターフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、ターフェニル基であり、
である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、ターフェニル基であり、
である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換のフルオレニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、アルキル基で置換されたフルオレニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、メチル基で置換されたフルオレニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、アリール基で置換されたフルオレニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、フェニル基で置換されたフルオレニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記フルオレニル基の２番の炭素位置と１または２以上のＮを含むヘテロ環に連結されてもよい。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換のナフチル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、ナフチル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、ナフチル基であり、
である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、ナフチル基であり、
である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換のフェナントリル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、フェナントリル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、フェナントリル基であり、
である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換の異種元素としてＯ、Ｎ、およびＳのうちの１個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロ環基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換のピリジン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、ピリジン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、ピリジン基であり、
である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、置換もしくは非置換のチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１は、チオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、置換もしくは非置換のアリール基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、置換もしくは非置換のフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、フェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、ニトリル基で置換されたフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、
である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、
である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、
である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、置換もしくは非置換のビフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、ビフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、ビフェニル基であり、
である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、置換もしくは非置換のターフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、ターフェニル基であり、
である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、ターフェニル基であり、
である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、置換もしくは非置換のフルオレニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、アルキル基で置換されたフルオレニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、メチル基で置換されたフルオレニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、アリール基で置換されたフルオレニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、フェニル基で置換されたフルオレニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記フルオレニル基の２番の炭素位置と１または２以上のＮを含むヘテロ環に連結されてもよい。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、置換もしくは非置換のナフチル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、ナフチル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、ナフチル基であり、
である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、ナフチル基であり、
である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、置換もしくは非置換のフェナントリル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、フェナントリル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、フェナントリル基であり、
である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、置換もしくは非置換の異種元素としてＯ、Ｎ、およびＳのうちの１個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロ環基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、置換もしくは非置換のピリジン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、ピリジン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、ピリジン基であり、
である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、置換もしくは非置換のチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ２は、チオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、置換もしくは非置換のアリール基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、置換もしくは非置換のフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、フェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、ニトリル基で置換されたフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、
である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、
である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、
である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、置換もしくは非置換のビフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、ビフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、ビフェニル基であり、
である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、置換もしくは非置換のターフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、ターフェニル基であり、
である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、ターフェニル基であり、
である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、置換もしくは非置換のフルオレニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、アルキル基で置換されたフルオレニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、メチル基で置換されたフルオレニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、アリール基で置換されたフルオレニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、フェニル基で置換されたフルオレニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記フルオレニル基の２番の炭素位置と１または２以上のＮを含むヘテロ環に連結されてもよい。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、置換もしくは非置換のナフチル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、ナフチル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、ナフチル基であり、
である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、ナフチル基であり、
である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、置換もしくは非置換のフェナントリル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、フェナントリル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、フェナントリル基であり、
である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、置換もしくは非置換の異種元素としてＯ、Ｎ、およびＳのうちの１個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロ環基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、置換もしくは非置換のピリジン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、ピリジン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、ピリジン基であり、
である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、置換もしくは非置換のチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ３は、チオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、置換もしくは非置換のアリール基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、置換もしくは非置換のフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、フェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、ニトリル基で置換されたフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、
である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、
である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、
である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、置換もしくは非置換のビフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、ビフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、ビフェニル基であり、
である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、置換もしくは非置換のターフェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、ターフェニル基であり、
である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、ターフェニル基であり、
である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、置換もしくは非置換のフルオレニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、アルキル基で置換されたフルオレニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、メチル基で置換されたフルオレニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、アリール基で置換されたフルオレニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、フェニル基で置換されたフルオレニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記フルオレニル基の２番の炭素位置と１または２以上のＮを含むヘテロ環に連結されてもよい。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、置換もしくは非置換のナフチル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、ナフチル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、ナフチル基であり、
である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、ナフチル基であり、
である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、置換もしくは非置換のフェナントリル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、フェナントリル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、フェナントリル基であり、
である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、置換もしくは非置換の異種元素としてＯ、Ｎ、およびＳのうちの１個以上を含む置換もしくは非置換のヘテロ環基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、置換もしくは非置換のピリジン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、ピリジン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、ピリジン基であり、
である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、置換もしくは非置換のチオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ４は、チオフェン基である。

本明細書の一実施態様において、前記
と
は、互いに同一である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、下記化学式１−１〜１−５０のうちのいずれか１つで表される。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、下記化学式２−１〜下記化学式２−５０のうちのいずれか１つである。

前記化学式１の化合物は、前記化学式１で表されているように、ナフタレン基を中心に両方にヘテロ環を含む置換基を導入することにより、有機発光素子で使用される有機物層への使用に適した特性を有することができる。

前記化学式１で表される化合物は、ヘテロ環構造を含んでいるため、有機発光素子において、電子注入および／または電子輸送物質としての適切なエネルギー準位を有することができる。また、本明細書において、化学式１で表される化合物のうち、置換基に応じて適切なエネルギー準位を有する化合物を選択して有機発光素子に使用することにより、駆動電圧が低く、光効率が高い素子を実現することができる。

また、前記コア構造に多様な置換基を導入することにより、エネルギーバンドギャップを微細に調節可能にし、他方で、有機物間の界面における特性を向上させ、物質の用途を多様にすることができる。

一方、前記化学式１の化合物は、ガラス転移温度（Ｔｇ）が高く、熱的安定性に優れている。このような熱的安定性の増加は、素子に駆動安定性を提供する重要な要因となる。

前記化学式１で表される化合物は、後述する製造例に基づいて製造できる。

前記化学式１で表される化合物は、１，５−ナフチル基に、Ｘ１〜Ｘ３を含むヘテロ環の環にＡｒ１、Ａｒ２およびＬ１を置換させた構造、およびＸ４〜Ｘ６を含むヘテロ環の環にＡｒ３、Ａｒ４およびＬ２を結合させる方法で製造できる。

Ｘ１〜Ｘ６中のヘテロ原子の個数、Ａｒ１〜Ａｒ４、Ｌ１およびＬ２を変更して、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を製造することができる。

また、本明細書は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含む有機発光素子を提供する。

本明細書の一実施態様において、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた発光層を含む１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記ヘテロ環化合物を含むものである有機発光素子を提供する。

本明細書の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少数の有機層を含むことができる。

本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、正孔注入層または正孔輸送層を含み、前記正孔注入層または正孔輸送層は、前記ヘテロ環化合物を含む。

もう一つの実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記ヘテロ環化合物を発光層のホストとして含む。

本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、電子輸送層、電子注入層、または電子輸送および電子注入を同時に行う層を含み、前記電子輸送層または電子注入層は、前記ヘテロ環化合物を含む。

本明細書の一つの実施態様において、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた発光層と、前記発光層と前記第１電極との間、または前記発光層と前記第２電極との間に備えられた２層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記２層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、前記ヘテロ環化合物を含む。一つの実施態様において、前記２層以上の有機物層は、電子輸送層、電子注入層、電子輸送と電子注入を同時に行う層、および正孔阻止層からなる群より２以上が選択されてもよい。

本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、２層以上の電子輸送層を含み、前記２層以上の電子輸送層のうちの少なくとも１つは、前記ヘテロ環化合物を含む。具体的には、本明細書の一実施態様において、前記ヘテロ環化合物は、前記２層以上の電子輸送層のうちの１層に含まれていてもよいし、それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれていてもよい。

また、本明細書の一実施態様において、前記ヘテロ環化合物が前記それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれる場合、前記ヘテロ環化合物を除いた他の材料は、互いに同一でも異なっていてもよい。

本明細書の一実施態様において、前記電子輸送層、電子注入層、または電子輸送および電子注入を同時に行う層は、前記ヘテロ環化合物のみを含む。

本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、前記ヘテロ環化合物を含む有機物層のほか、アリールアミノ基、カルバゾール基、またはベンゾカルバゾール基を含む化合物を含む正孔注入層または正孔輸送層をさらに含む。

本明細書の一実施態様において、前記ヘテロ環化合物を含む有機物層は、前記ヘテロ環化合物をホストとして含み、他の有機化合物、金属または金属化合物をドーパントとして含む。

本明細書の一実施態様において、前記有機発光素子は、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電子阻止層、および正孔阻止層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含む。

もう一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に、陽極、１層以上の有機物層、および陰極が順次に積層された構造（ｎｏｒｍａｌ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。

もう一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に、陰極、１層以上の有機物層、および陽極が順次に積層された逆方向構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。

例えば、本明細書の一実施態様に係る有機発光素子の構造は、図１および図２に例示されている。

図１は、基板１、陽極２、発光層３、陰極４が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記ヘテロ環化合物は、前記発光層３に含まれていてもよい。

図２は、基板１、陽極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層３、電子輸送層７、および陰極４が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記ヘテロ環化合物は、前記正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層３、および電子輸送層７のうちの１層以上に含まれていてもよい。

このような構造において、前記化合物は、前記正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層のうちの１層以上に含まれていてもよい。

本明細書の有機発光素子は、有機物層のうちの１層以上が本明細書の化合物、すなわち、前記ヘテロ環化合物を含むことを除いては、当技術分野で知られている材料と方法で製造できる。

前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は、同一の物質または異なる物質で形成されてもよい。

本明細書の有機発光素子は、有機物層のうちの１層以上が前記ヘテロ環化合物、すなわち、前記化学式１で表される化合物を含むことを除いては、当技術分野で知られている材料と方法で製造できる。

例えば、本明細書の有機発光素子は、基板上に、第１電極、有機物層、および第２電極を順次に積層させることにより製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ−ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に、金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に、陰極として使用可能な物質を蒸着させることにより製造できる。このような方法以外にも、基板上に、陰極物質から、有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることができる。

また、前記化学式１の化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層に形成できる。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。

このような方法のほか、基板上に、陰極物質から、有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることもできる（国際特許出願公開第２００３／０１２８９０号）。ただし、製造方法がこれに限定されるものではない。

本明細書の一実施態様において、前記第１電極は、陽極であり、前記第２電極は、陰極である。

もう一つの実施態様において、前記第１電極は、陰極であり、前記第２電極は、陽極である。

前記陽極物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用可能な陽極物質の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属、またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳＮＯ_２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

前記陰極物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属、またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ_２／Ａｌのような多層構造の物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

前記正孔注入物質としては、電極から正孔を注入する層で、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し、陽極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が、陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層で、正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔が輸送されて発光層に移すことができる物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子がそれぞれ輸送されて結合させることにより、可視光線領域の光を発することができる物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体例としては、８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ_３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾキサゾール、ベンズチアゾール、およびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

前記発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これらに限定されない。

ドーパント材料としては、有機化合物、金属または金属化合物がある。

ドーパント材料としての有機化合物には、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換もしくは非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換もしくは非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物で、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基、およびアリールアミノ基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換もしくは非置換である。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されない。また、金属または金属化合物としては、一般的な金属または金属化合物を使用でき、具体的には、金属錯体を使用できる。前記金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これらに限定されない。

前記電子輸送物質としては、電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送する層で、電子輸送物質としては、陰極から電子がよく注入されて発光層に移すことができる物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ_３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術により使用されたように、任意の所望するカソード物質と共に使用できる。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム、およびサマリウムであり、それぞれの場合、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く。

前記電子注入層は、電極から電子を注入する層で、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入効果、発光層、または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物、および含窒素５員環誘導体などがあるが、これらに限定されない。

前記金属錯体化合物としては、８−ヒドロキシキノリナトリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナト）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（２−ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これらに限定されない。

本明細書に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。

本明細書の一実施態様において、前記ヘテロ環化合物は、有機発光素子のほか、有機太陽電池または有機トランジスタに含まれていてもよい。

前記化学式１で表されるヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子の製造は、以下の実施例で具体的に説明する。しかし、下記の実施例は本明細書を例示するためのものであり、本明細書の範囲がこれらによって限定されるものではない。 実施例
以下、製造例および実験例を通じて本発明をより詳細に説明するが、本発明は、下記の製造例および実験例によって範囲が限定されるものではない。 製造例
＜製造例１＞下記化合物１−１の製造 １）下記化合物１−Ａの化合物の合成
窒素雰囲気下、前記化合物４−クロロ−２，６−ジフェニルピリミジン（３７．３ｇ、０．１４ｍｏｌ）、４−クロロフェニルボロン酸（２３．８ｇ、０．１５ｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン１５０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（８０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３．２ｇ、２．７ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：６でカラムして、前記化合物１−Ａ（３４ｇ、収率：７１％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝３４３ ２）下記化合物１−Ｂの化合物の合成
窒素雰囲気下、前記化合物１−Ａ（３４．９ｇ、９８．９ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２７．６ｇ、１０８ｍｍｏｌ）、および酢酸カリウム（２９．１ｇ、２９６ｍｍｏｌ）を混合し、ジオキサン１００ｍｌに添加し、撹拌しながら加熱した。還流する状態で、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（１．７ｇ、２．９４ｍｍｏｌ）とトリシクロヘキシルホスフィン（１．６ｇ、５．９ｍｍｏｌ）を入れて、１０時間加熱、撹拌した。反応終了後、常温に温度を下げた後、濾過した。濾過液を水に注いでクロロホルムで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧蒸留後、エタノールで再結晶して、前記化合物１−Ｂ（３５ｇ、収率：８１％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝４３５ ３）下記化合物１−１の合成
前記化合物１−Ｂ（１６．４ｇ、３７．７ｍｍｏｌ）と１，５−ジブロモナフタレン（５．１ｇ、１７．９ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（５０ｍｌ）に完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（３０ｍｌ）を添加し、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム（４００ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を入れた後、２時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて反応を終えた後、炭酸カリウム溶液を除去し、前記白色固体を濾過した。濾過した白色固体をテトラヒドロフランとエタノールでそれぞれ１回ずつ洗浄して、前記化合物１−１（１２．０ｇ、収率９０％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝７４１ ＜製造例２＞化合物１−３の製造 １）下記化合物２−Ａの合成
窒素雰囲気下、前記化合物４−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−２−クロロ−６−フェニルピリミジン（４８．０ｇ、０．１４ｍｏｌ）、４−クロロフェニルボロン酸（２３．８ｇ、０．１５ｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン１５０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（８０ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（３．２ｇ、２．７ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：６でカラムして、前記化合物２−Ａ（４２ｇ、収率：７１％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝４１９ ２）下記化合物２−Ｂの化合物の合成
窒素雰囲気下、前記化合物２−Ａ（４１．４ｇ、９８．９ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２７．６ｇ、１０８ｍｍｏｌ）、および酢酸カリウム（２９．１ｇ、２９６ｍｍｏｌ）を混合し、ジオキサン１００ｍｌに添加し、撹拌しながら加熱した。還流する状態で、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（１．７ｇ、２．９４ｍｍｏｌ）とトリシクロヘキシルホスフィン（１．６ｇ、５．９ｍｍｏｌ）を入れて、１０時間加熱、撹拌した。反応終了後、常温に温度を下げた後、濾過した。濾過液を水に注いでクロロホルムで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧蒸留後、エタノールで再結晶して、前記化合物２−Ｂ（４０．９ｇ、収率：８１％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝５１１ ３）下記化合物１−３の合成
前記化合物１−Ｂの代わりに２−Ｂを使用したことを除き、前記化合物１−１を製造する方法と同様の方法で前記化合物１−３を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝８９３ ＜製造例３＞化合物１−４の製造 １）下記化合物３−Ａの合成
前記化合物４−クロロ−２，６−ジフェニルピリミジンの代わりに４−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−６−クロロ−２−フェニルピリミジンを使用したことを除き、前記化合物１−Ａを製造する方法と同様の方法で前記化合物３−Ａを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝４１９ ２）下記化合物３−Ｂの合成
前記化合物１−Ａの代わりに３−Ａを使用したことを除き、前記化合物１−Ｂを製造する方法と同様の方法で前記化合物３−Ｂを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝５１１ ３）下記化合物１−４の合成
前記化合物１−Ｂの代わりに３−Ｂを使用したことを除き、前記化合物１−１を製造する方法と同様の方法で前記化合物１−４を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝８９３ ＜製造例４＞化合物１−５の製造 １）下記化合物４−Ａの合成
前記化合物４−クロロ−２，６−ジフェニルピリミジンの代わりに２−クロロ−４，６−ジフェニルピリジンを使用したことを除き、前記化合物１−Ａを製造する方法と同様の方法で前記化合物４−Ａを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝３４２ ２）下記化合物４−Ｂの合成
前記化合物１−Ａの代わりに４−Ａを使用したことを除き、前記化合物１−Ｂを製造する方法と同様の方法で前記化合物４−Ｂを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝４３４ ３）下記化合物１−５の合成
前記化合物１−Ｂの代わりに４−Ｂを使用したことを除き、前記化合物１−１を製造する方法と同様の方法で前記化合物１−５を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝７３９ ＜製造例５＞化合物１−６の製造 １）下記化合物５−Ａの合成
前記化合物４−クロロ−２，６−ジフェニルピリミジンの代わりに４−（４−クロロフェニル）−２，６−ジフェニルピリジンを使用したことを除き、前記化合物１−Ａを製造する方法と同様の方法で前記化合物５−Ａを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝３４２ ２）下記化合物５−Ｂの合成
前記化合物１−Ａの代わりに５−Ａを使用したことを除き、前記化合物１−Ｂを製造する方法と同様の方法で前記化合物５−Ｂを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝４３４ ３）下記化合物１−６の合成
前記化合物１−Ｂの代わりに５−Ｂを使用したことを除き、前記化合物１−１を製造する方法と同様の方法で前記化合物１−６を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝７３９ ＜製造例６＞化合物１−１５の製造 １）下記化合物６−Ａの合成
窒素雰囲気下、前記化合物２，４，６−卜リクロロピリミジン（４０．０ｇ、０．２１８ｍｏｌ）、フェニルボロン酸（２６．６ｇ、０．２１８ｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン２５０ｍｌに完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１２５ｍｌ）を添加し、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（７．６ｇ、６．５ｍｍｏｌ）を入れた後、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて水層を除去し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させ、テトラヒドロフラン：ヘキサン＝１：３でカラムして、前記化合物６−Ａ（４０ｇ、収率：８２％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝２２４ ２）下記化合物６−Ｂの合成
前記化合物フェニルボロン酸の代わりに（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸を使用したことを除き、前記化合物６−Ａを製造する方法と同様の方法で前記化合物６−Ｂを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝３８２ ３）下記化合物６−Ｃの合成
前記化合物４−クロロ−２，６−ジフェニルピリミジンの代わりに化合物６−Ｂを使用したことを除き、前記化合物１−Ａを製造する方法と同様の方法で前記化合物６−Ｃを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝４５８ ４）下記化合物６−Ｄの合成
前記化合物１−Ａの代わりに６−Ｃを使用したことを除き、前記化合物１−Ｂを製造する方法と同様の方法で前記化合物６−Ｄを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝５５０ ５）下記化合物１−１５の合成
前記化合物１−Ｂの代わりに６−Ｄを使用したことを除き、前記化合物１−１を製造する方法と同様の方法で前記化合物１−１５を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝９７２ ＜製造例７＞化合物１−２４の製造 １）下記化合物７−Ａの合成
前記化合物４−クロロ−２，６−ジフェニルピリミジンの代わりに２−クロロ−４−フェニル−６−（ピリジン−４−イル）ピリミジンを使用したことを除き、前記化合物１−Ａを製造する方法と同様の方法で前記化合物７−Ａを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝３４３ ２）下記化合物７−Ｂの合成
前記化合物１−Ａの代わりに７−Ａを使用したことを除き、前記化合物１−Ｂを製造する方法と同様の方法で前記化合物７−Ｂを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝４３５ ３）下記化合物１−２４の合成
前記化合物１−Ｂの代わりに７−Ｂを使用したことを除き、前記化合物１−１を製造する方法と同様の方法で前記化合物１−２４を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝７４２ ＜製造例８＞化合物１−４７の製造 １）下記化合物８−Ａの合成
前記化合物４−クロロ−２，６−ジフェニルピリミジンの代わりに４−（２−クロロ−６−フェニルピリミジン−４−イル）ベンゾニトリルを使用したことを除き、前記化合物１−Ａを製造する方法と同様の方法で前記化合物８−Ａを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝３６７ ２）下記化合物８−Ｂの合成
前記化合物１−Ａの代わりに８−Ａを使用したことを除き、前記化合物１−Ｂを製造する方法と同様の方法で前記化合物８−Ｂを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝４５９ ３）下記化合物１−４７の合成
前記化合物１−Ｂの代わりに８−Ｂを使用したことを除き、前記化合物１−１を製造する方法と同様の方法で前記化合物１−４７を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝７９０ ＜製造例９＞化合物２−１の製造 １）下記化合物２−１の合成
前記化合物４−クロロ−２，６−ジフェニルピリミジン（１０．１ｇ、３７．７ｍｍｏｌ）と１，５−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ナフタレン（６．８ｇ、１７．９ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（５０ｍｌ）に完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（３０ｍｌ）を添加し、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム（４００ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）を入れた後、２時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて反応を終えた後、炭酸カリウム溶液を除去して、前記白色固体を濾過した。濾過した白色固体をテトラヒドロフランとエタノールでそれぞれ１回ずつ洗浄して、前記化合物２−１（９．５ｇ、収率９０％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝５８９ ＜製造例１０＞化合物２−３の製造 １）下記化合物２−３の合成
前記化合物４−クロロ−２，６−ジフェニルピリミジンの代わりに４−（［１．１’−ビフェニル］−４−イル）−２−クロロ−６−フェニルピリミジンを使用したことを除き、前記化合物２−１を製造する方法と同様の方法で前記化合物２−３を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝７４１ ＜製造例１１＞化合物２−４の製造 １）下記化合物２−４の合成
前記化合物４−クロロ−２，６−ジフェニルピリミジンの代わりに４−（［１．１’−ビフェニル］−４−イル）−６−クロロ−２−フェニルピリミジンを使用したことを除き、前記化合物２−１を製造する方法と同様の方法で前記化合物２−４を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝７４１ ＜製造例１２＞化合物２−５の製造 １）下記化合物２−５の合成
前記化合物４−クロロ−２，６−ジフェニルピリミジンの代わりに２−クロロ−４，６−ジフェニルピリジンを使用したことを除き、前記化合物２−１を製造する方法と同様の方法で前記化合物２−５を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝５８７ ＜製造例１３＞化合物２−１５の製造 １）下記化合物２−１５の合成
前記化合物４−クロロ−２，６−ジフェニルピリミジンの代わりに６−Ｂを使用したことを除き、前記化合物２−１を製造する方法と同様の方法で前記化合物２−１５を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］^＋＝８２０ ＜実験例１＞
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が１，０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水はミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。 このように用意されたＩＴＯ透明電極上に、下記化学式のヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ；ＨＡＴ）を５００Åの厚さに熱真空蒸着して、正孔注入層を形成した。
前記正孔注入層上に、正孔を輸送する物質の下記化合物４−４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）（４００Å）を真空蒸着して、正孔輸送層を形成した。
次に、前記正孔輸送層上に、膜厚さ３００Åに以下のようなＢＨとＢＤを２５：１の重量比で真空蒸着して、発光層を形成した。
前記発光層上に、製造例１で製造した化合物１−１と前記化合物ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）を１：１の重量比で真空蒸着して、３００Åの厚さに電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に、順次に１２Åの厚さにリチウムフルオライド（ＬｉＦ）と２，０００Åの厚さにアルミニウムを蒸着して、陰極を形成した。 前記過程で、有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のリチウムフルオライドは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０^−７〜５×１０^−６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を作製した。 ＜実験例２＞
前記実験例１において、化合物１−１の代わりに前記化合物１−３を使用したことを除いては、実験例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。 ＜実験例３＞
前記実験例１において、化合物１−１の代わりに前記化合物１−４を使用したことを除いては、実験例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。 ＜実験例４＞
前記実験例１において、化合物１−１の代わりに前記化合物１−５を使用したことを除いては、実験例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。 ＜実験例５＞
前記実験例１において、化合物１−１の代わりに前記化合物１−６を使用したことを除いては、実験例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。 ＜実験例６＞
前記実験例１において、化合物１−１の代わりに前記化合物１−１５を使用したことを除いては、実験例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。 ＜実験例７＞
前記実験例１において、化合物１−１の代わりに前記化合物１−２４を使用したことを除いては、実験例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。 ＜実験例８＞
前記実験例１において、化合物１−１の代わりに前記化合物１−４７を使用したことを除いては、実験例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。 ＜実験例９＞
前記実験例１において、化合物１−１の代わりに前記化合物２−１を使用したことを除いては、実験例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。 ＜実験例１０＞
前記実験例１において、化合物１−１の代わりに前記化合物２−３を使用したことを除いては、実験例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。 ＜実験例１１＞
前記実験例１において、化合物１−１の代わりに前記化合物２−４を使用したことを除いては、実験例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。 ＜実験例１２＞
前記実験例１において、化合物１−１の代わりに前記化合物２−５を使用したことを除いては、実験例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。 ＜実験例１３＞
前記実験例１において、化合物１−１の代わりに前記化合物２−１５を使用したことを除いては、実験例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。 ＜実験例１４＞
前記実験例１において、化合物１−１の代わりに前記化合物２−２４を使用したことを除いては、実験例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。 ＜実験例１５＞
前記実験例１において、化合物１−１の代わりに前記化合物２−４７を使用したことを除いては、実験例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。 ＜比較例１＞
前記実験例１において、化合物１−１の代わりに下記のＥＴ１の化合物を使用したことを除いては、前記実験例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例２＞
前記実験例１において、化合物１−１の代わりに下記のＥＴ２の化合物を使用したことを除いては、前記実験例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例３＞
前記実験例１において、化合物１−１の代わりに下記のＥＴ３の化合物を使用したことを除いては、前記実験例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
＜比較例４＞
前記実験例１において、化合物１−１の代わりに下記のＥＴ４の化合物を使用したことを除いては、前記実験例１と同様の方法で有機発光素子を作製した。
実験例１〜１５および比較例１〜４で製造された有機発光素子の特性を、下記表１に示した。 前記表１から明らかなように、実験例１、２、３、４、そして５と、比較例１〜２とを比較すると、Ａｒ３が１，５−ナフチル基の場合、１，４−フェニル基より電子輸送および注入能力に優れていることを確認することができる。 前記表１から明らかなように、実験例６、７、８、そして９と、比較例３〜４とを比較すると、Ａｒ３が１，５−ナフチル基の場合、１，４−フェニル基より電子輸送および注入能力に優れていることを確認することができる。 前記表１の結果のように、本発明に係る化合物は、電子輸送および注入能力に優れ、有機発光素子に適用可能であることを確認することができた。